FR 2662713 A1 19911206 FR 9006660 A 19900529 PROCEDE DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES AVEC UN AMINOINDOLE ASSOCIE A UN DERIVE QUINONIQUE. La présente invention est relative à un nouveau procédé de coloration des fibres kératiniques et plus particulièrement des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, mettant en oeuvre au moins un aminoindole, associé à au moins un dérivé quinonique. On a déjà décrit, notamment dans les brevets français FR-A-1 133 594, 1 166 172 et 2 390 158 de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux, à l'aide du 5,6- dihydroxyindole ou de ses dérivés Les demandes de brevets 2 536 993 et 2 594 331 proposent des procédés de teinture avec le 5,6-dihydroxyindole en utilisant soit des cations métalliques jouant le rôle de promoteur de mélanogénèse, soit du manganèse sous forme de permanganate ou encore du bichromate. La demanderesse a, par ailleurs, décrit dans ses brevets FR-A 2 593 061, 2 593 062 un procédé de teinture mettant en oeuvre le ,6-dihydroxyindole en association avec des ions iodure, ces procédés nécessitant l'utilisation de peroxyde d'hydrogène. La demande EP-A 271 186 est relative à des procédés de teinture des cheveux utilisant des dérivés d'hydroxy indoles en association avec des systèmes oxydants tels que l'acide périodique et ses sels hydrosolubles, l'oxyde d'argent ou de plomb, le réactif de Fenton, le sulfate de césium, le persulfate d'ammonium, l'hypochlorite de sodium, le chlorure ferrique ou le ferricyanure de potassium. La demanderesse a découvert, ce qui fait l'objet de l'invention, qu'il était possible, de façon surprenante, d'effectuer une teinture à l'aide d'un amino indole, en imprégnant les fibres kératiniques et en particulier les cheveux par -l'aminoindole, cette imprégnation étant précédée ou suivie par l'application d'une composition contenant un dérivé quinonique à titre d'agent oxydant. La demanderesse a découvert, notamment qu'il était possible de teindre les cheveux naturels dans des tons allant du châtain clair au noir. L'invention a donc pour objet un nouveau procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines, mettant en oeuvre un aminoindole et à titre d'agent oxydant un dérivé quinonique. D'autres objets de l'invention sont constitués par des dispositifs à plusieurs compartiments utilisés dans le cadre de ce procédé. D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Le procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, conforme à l'invention, est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un aminoindole, l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé quinonique choisi parmi les ortho ou parabenzoquinones, les ortho ou parabenzo- quinones monoimines ou diimines, les ortho-ou parabenzoquinones sulfonimides, les o( benzénique, ainsi que leurs sels. Les composés de formule (I) dans laquelle R 4 est différent d'un atome d'hydrogène sont désignés par la formule (IA) et peuvent être préparés selon le schéma réactionnel ci-après. Le composé (IA) est obtenu à partir du composé (IB) (R 4 =H) par les méthodes de substitution des amines aromatiques selon le schéma réactionnel suivant: tosylation ou > formylation Composé (IB) NHR 5 R 1 (IC) i(c (R 5 =formyl, tosyl) X-R 4 (X=halogène) Composé (IA) R 5 R/N R 4 (ID) Par formylation ou tosylation, on obtient le composé (IC) Le composé (IC) est alkylé dans un deuxième temps par l'halogénure d'alkyle X-R 4 Lorsque l'halogénure d'alkyle est utilisé en excès, un second groupement R 4 est introduit On obtient le produit (IA) par déformylation ou détosylation du composé (ID). Parmi les méthodes d'hydroxylalkylation, on peut citer, par exemple, l'action du chloroformiate de /' -chloréthyle sur le composé (IB) qui permet d'obtenir dans un premier temps, le carbamate de 1, -chloréthyle correspondant qui, soumis dans un deuxième temps à l'action d'une base minérale forte, permet d'obtenir le composé (IA) pour lequel le radical R 4 est un radical j -hydroxyéthyle. Les composé particulièrement préférés, selon l'invention, sont choisis parmi: le 5-aminoindole, le 6-aminoindole, le 7-aminoindole, le 6-N hydroxyéthylaminoindole, le 6-N-/ -hydroxyéthylamino 1-méthylindole, le 6méthyl aminoindole, le 6-amino N-méthylindole, le 6-amino 2-carboxyindole, le 4-amino 2,3-diméthylindole, le 6-amino 2,3- diméthylindole, le 7-amino 2,3-diméthylindole, le 6-amino 3-éthyl 2méthylindole, le 7-amino 3-éthyl 2-méthylindole, le 6-amino 3-méthylindole, le 6-amino 2-méthylindole et le 6-amino 2-éthoxy- carbonylindole. Les dérivés quinoniques sont choisis plus particulièrement parmi les composés répondant aux formule (II) et (II')): R 6 R 6 -Y R 25-7 y R 9 R 7 R 9 Y k 8 (II) (IV') dans lesquelles: X désigne oxygène ou un groupement NR; Y désigne oxygène ou un groupement NR 12; Rll et R 12, identiques ou différents, désignant hydrogène, halogène, un radical alkyle en C 1-C 4, hydroxyalkyle en C 1-C 4, un radical alkyl (C 1-C 4) sulfonyle ou un radical phénylsulfonyle; R 6, R 7, R 8, R 9 et Ri O désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un radical alkyle (C 1-C 4), un groupement carboxyle, alkyl (C 1-C 4) carbonyle, alcoxy (C 1-C 4) carbonyle, alcoxy (C 1-C 4) méthyle, alkyl (C 1-C 4) thiométhyle, hydroxyalkyl (C 1-C 4) thiométhyle, hydroxyalkyl (C 1-C 4) sulfinyle, r J CON (r et r' désignant, indépendamment l'un de l'autre, \ r, hydrogène ou alkyle en C 1-C 4), carboxyalkyle en C 1-C 4, halogène, hydroxyalkyl (Ci-C 4), amino substitué ou non par un ou deux groupes alkyle ou hydroxyalkyle en C 1-C 4, acyl (C 2-C 6) amino, 503 M, o M désigne hydrogène, K ou Na, un groupement sulfoxyde, sulfone ou sulfonamide, éventuellement substitué, ou bien un radical O Z 1 dans lequel Z 1 peut être hydrogène, alkyl (Cl-C 4), hydroxyalkyl (Cl-C 4), carboxyalkyl (C 1-C 4), phényle éventuellement substitué par alcoxy en C 1-C 4, ou encore un radical -SZ 2 dans lequel Z 2 est un groupe alkyle en C 1-C 4, hydroxyalkyle en C 1-C 4, dihydroxyalkyle en C 2-C 4, carboxy- alkyle en C 1-C 4; R 6 et R 7 pouvant former avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés, le groupement cyclique suivant: R' 2 I R'I R 4 (III) dans lequel: R', R'2 R' et R' ont les significations indiquées ci-dessus 1 ' 2 ' 3 R 4 pour R 6, R, R 8, Ri O R, lorsqu'ils ne forment pas de cycles; Conformément à l'invention, halogène est choisi de préférence parmi le fluor, le chlore ou le brome. Les composés préférés sont choisis parmi les dérivés quinoniques dont le potentiel E est supérieur ou égal à -220 mv et notamment q parmi les benzoquinones de formules (II) et (II'), dans lesquelles: R 6, R 7, R 8, Rg, R 10 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, alkyle inférieur en C 1-C 4, alcoxy inférieur en C 1-C 4, halogène, acylamino en C 2-C 6, 503 M, alcoxy (C 1-C 4) méthyle, carboxy alkyle (C 1-C 4), alcoxy (C 1-C 4) carbonyle, dialkyl (C 1-C 4) amino, OZ 1 dans lequel Z 1 représente carboxyalkyl (C 1-C 4), hydroxyalkyl (C 1-C 4), SZ 2 dans lequel Z 2 représente alkyl (C 1-C 4) hydroxyalkyl (C 1-C 4), dihydroxyalkyl (C 2-C 4), carboxyalkyl (C 1-C 4). X désigne oxygène ou le groupe N Rll; Y désigne oxygène ou le groupement NR 12, Ril et R 12, indépendamment l'un de l'autre, désignent hydrogène, halogène ou alkyle inférieur en C 1-C 4; méthylsulfonyle ou phényl- sulfonyle. D'autres composés préférés utilisés conformément à l'invention, répondent aux formules (V) et (VI) ci-après: R'3 X R'1 X 1 RI (V) (VI) dans lesquelles R 8, R 9 et R 10 ont les significations indiquées cidessus pour R'2 R 1 O les composés de formules (II) et (II'); R, R 2, R 3 et R '4 ayant les significations préférés de R 6, R 7, R 8, R et R:; X et Y ayant les mêmes significations que celles indiquées ci-dessus. Les composés particulièrement préférés sont choisis parmi ceux dans lesquels R'l, R'2, R'3, R'4, R 8, Rg, R 10 désignent hydrogène, alkyle en C 1-C 4, alcoxy en C 1-C 4, halogène, acyl (C 2-C 6) amino ou 503 H. Parmi ces composés préférés, on peut citer la 1,4-benzoquinone la 2méthoxy 1,4-benzoquinone la 2-méthyl 1,4-beuzoquinone la 2,6-diméthyl 1,4benzoquinone la 2,3,5-trichloro 6-méthyl 1,4-benzoquinone la 2acétylamino 1,4-benzoquinone la 2-acétylamino 3,5-diméthyl 1,4benzoquinone la 2-chloro 1,4-benzoquinone la tétrachloro 1,2-benzoquinone la 2,3-diméthoxy 1,4-benzoquinone la 2-/-carboxyéthoxy 1,4-benzoquinone la 2-méthoxyméthyl 1,4-benzoquinone la 2-hydroxyméthyl 1,4-benzoquinone la 2-/3-hydroxyethylthio 1,4-benzoquinone la 2,5-bis-( -hydroxyéthylthio 1,4-benzoquinone la 2-A,Y-dihydroxypropylthio 1,4-benzoquinone la 2-13carboxyéthylthio 1,4-benzoquinone la 2-carboxyméthyl 1,4-benzoquinone la 2-/-hydroxyéthylthio 6-méthyl 1,4-beuzoquinone la 2-méthoxycarbonyl 3méthoxy 1,4-benzoquinone la 2-méthoxycarbonyl 1,4-benzoquinone la 2méthylthio 1,4-benzoquinone la 2-diméthylamino 1,4-benzoquinone la 2acétylamino 5-méthoxy 1,4-benzoquinone la 2-(Q'-hydroxyéthylthio)méthyl 1, 4-benzoquinone la 2-(méthylthio)méthyl 1,4-benzoquinone la 4,5-diméthoxy 1,2-benzoquinone la 4-méthyl 5-chloro 1,2-benzoquinone la 4,5-diméthyl 1, 2-benzoquinone la 2,3-diméthyl 1,4-benzoquinone la 2-P -hydroxyethoxy 1,4benzoquinone la N-méthyl sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimine la N-phényl sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimine la 1,4-naphtoquinone la 1,2naphtoquinone l'acide 1,2-naphtoquinone 4-sulfonique la 2,3-dichloro 1,4naphtoquinone la N-2,6-trichloro 1,4-benzoquinone imine. Dans les conditions habituelles d'une teinture, c'est-à-dire pour des temps de pose de 2 à 30 minutes et une température habituellement supportée par les modèles, par exemple entre 25 et C, la concentration de l'aminoindole utilisé dans la composition (A) est de préférence comprise entre 0,01 et 0,3 mole/litre. La concentration en dérivé quinonique est telle qu'elle permet l'oxydation de l'aminoindole dans les conditions habituelles utilisées par le coiffeur lors d'une teinture et elle est de préférence comprise entre 0,005 et 1 mole/litre dans la composition (B). Le p H de la composition (A) est de préférence compris entre 2 et 10. Le p H de la composition (B) est de préférence compris entre 2 et , celle-ci est cependant utilisée de préférence à un p H acide. Les compositions (A) et (B) peuvent être conditionnées sous des formes habituellement utilisées, notamment dans la teinture des cheveux, en particulier sous forme de lotion plus ou moins épaissie, de gel, d'émulsion éventuellement conditionnée(s) en aérosol. Le milieu approprié pour la teinture est généralement un milieu aqueux qui peut être constitué par l'eau ou un mélange d'eau et d'un solvant qui, lorsque la composition est appliquée sur les cheveux doit être cosmétiquement acceptable. De tels solvants sont choisis plus particulièrement parmi les solvants organiques tels que les alcools inférieurs en C 1-C 6 comme l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique, l'éthylàneglycol, le propylàneglycol, les éthers monométhylique, monoéthylique ou monobutylique de l'éthylèneglycol, l'acétate du monoéthyléther de l'éthylèneglycol, les monométhyléthers du propylèneglycol et du dipropylène glycol, le lactate de méthyle. Les solvants particulièrement préférés sont l'alcool éthylique et le propylèneglycol. Les solvants, lorsqu'ils sont utilisés, le sont plus particulièrement dans des concentrations comprises entre 10 et 50 % pour les alcools inférieurs et pour les concentrations élevées en aminoindole. Les compositions (A) et (B) conformes à l'invention peuvent également être stockées en milieu solvant anhydre Les solvants sont choisis parmi les solvants définis ci-dessus On appelle milieu anhydre un milieu contenant moins de 1 % d'eau. Les compositions conformes à l'invention, lorsqu'elles sont utilisées pour la teinture des cheveux, peuvent également contenir tous autres adjuvants habituellement utilisés en cosmétique et plus particulièrement des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, des agents épaississants, des parfums, des agents séquestrants, des agents filmogènes, des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement, des agents conservateurs, des agents opacifiants, des agents de gonflement des fibres kératiniques. Les compositions (A) et/ou (B) utilisables dans le procédé conforme à l'invention, peuvent contenir d'autres colorants habituellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des colorants directs tels que les dérivés nitrés benzéniques, les colorants d'oxydation de type para ou ortho et des coupleurs ou des colorants d'oxydation dits "rapides", c'est-à-dire des molécules à structure benzénique, précurseurs de colorants susceptibles de générer les composés colorés par simple oxydation à l'air pendant le temps de pose sur la chevelure qui est généralement inférieur à 1 heure et en l'absence de tout autre agent oxydant. Ces compositions peuvent également contenir des colorants quinoniques de la famille des benzoquinones, des benzoquinones imines ou diimines, des naphtoquinones, des naphtoquinone-imines ou naphto- quinone-di-imines, qui ne répondent pas aux conditions de potentiel définies ci-dessus Ces colorants sont, dans ce cas, utilisés pour apporter leur propre nuance à la teinture. En vue de la mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention, on peut conditionner les différentes compositions dans un dispositif à plusieurs compartiments encore appelé "kit" ou nécessaire de teinture comportant tous les composants destinés à être appliqués pour une même teinture sur les fibres kératiniques et en particulier les cheveux, en applications successives avec ou sans prémélange. De tels dispositifs peuvent comporter un premier compartiment contenant la composition (A) et un second compartiment comportant la composition (B) Une autre variante peut également consister à stocker la composition (A) et/ou la composition (B) dans un milieu solvant anhydre et à prévoir un troisième compartiment contenant un milieu aqueux approprie pour la teinture et cosmétiquement acceptable si les compositions sont destinées à être appliquées sur les cheveux. Dans ce cas, on mélange tout juste avant l'emploi le contenu du troisième compartiment dans l'un ou l'autre ou les deux compartiments contenant les compositions anhydres (A) et/ou (B). Le procédé conforme à l'invention est mis en oeuvre de préférence en appliquant, dans un premier temps, la composition (A) et dans un second temps, la composition (B) Il peut être utilisé, notamment pour teindre les cheveux humains, naturels ou déjà teints, permanentés ou non, ou défrisés, les cheveux fortement ou légèrement décolorés et éventuellement permanentés. Dans ce cas, on applique la composition (A) à une température qui peut être supportée par la tête, c'est-à-dire comprise entre 25 et 400 C, pendant 2 à 30 minutes et on fait suivre avec ou sans rinçage intermédiaire cette application par l'application de la composition (B) contenant le dérivé quinonique qui est maintenu au contact des cheveux pendant 5 à 30 minutes, la température de teinture est également comprise entre 25 et 40 'C. Le procédé conforme à l'invention peut également être mis en oeuvre, en vue de nuancer ou rafraîchir une teinture qui aurait été effectuée à l'aide d'aminoindoles, en appliquant la composition (B) plusieurs heures ou jours après la teinture à l'aide d'aminoindoles. Il est également possible d'utiliser ce procédé pour la teinture des fourrures ou de la laine dans les conditions habituelles industrielles de température, de temps de contact et de concentration. Les exemples qui suivent servent à illustrer le procédé de teinture conforme à l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. EXEMIPLE DE PREPARATION Préparation du 6-N-/ -hydroxyéthylaminoindole Etape 1 Préparation du 6-N(f -chloroéthoxycarbonyl)aminoindole On chauffe au reflux 0,05 mole ( 6,6 g) de 6-aminoindole, 5,5 g de carbonate de calcium dans 30 ml de dioxane On ajoute peu à peu 0,055 mole ( 7,9 g) de chloroformiate de fbchloréthyle Le mélange réactionnel est dilué à la glace Le produit attendu précipite Il fond à 134 C. L'analyse du produit recristallisé de l'éthanol donne les résultats suivants: Analyse pour C ll Hll N 202 Cl C H Ci O N Calculé 55,36 4,65 14, 85 13,41 11,74 Trouvé 55,40 4,68 14,72 13,27 11,67 Etape 2 Préparation du 6-N-I-hydroxyéthylaminoindole On ajoute 0,28 mole ( 66,5 g) de 6-N-(/-chloroéthoxycarbonyl)- aminoindole à 200 ml de soude 4 N et 66,5 ml d'éthanol Le mélange réactionnel est chauffé 1 heure au reflux On précipite le produit attendu par ajout de glace Il fond à 99 C. L'analyse élémentaire du produit obtenu donne les résultats suivants: Analyse pour C 11 H 12 N 20 C H N O Calculé 68,16 6,86 15,90 9,08 Trouvé 67,88 6,91 15,91 9,15 EXEMPLES DE PROCEDES DE TEINTURE EXEMPLE 1 On imprègne une mèche de 1 g de cheveux naturels à 90 % de blancs par 5 ml d'une solution de 6-aminoindole à 2,5 % en milieu hydro- éthanolique ( 80/20) pendant 15 minutes. On rince la mèche à l'eau courante et on l'essore On imprègne à nouveau cette mèche par 5 ml d'une solution à 2 % de 1,4-benzoquinone en milieu hydroéthanolique ( 50/50) pendant 8 minutes. On rince la mèche à l'eau courante et on effectue un shampooing avec une solution aqueuse à 5 % de lauryl sulfate de sodium. Apres rinçage et séchage on obtient une mèche colorée en noir. Le potentiel d'oxydoréduction du 6-aminoindole déterminé en milieu phosphate à p H 7 sur électrode de carbone vitreux par voltamétrie est E = 320 m V. Le potentiel d'oxydoréduction de la 1,4-benzoquinone déterminé en milieu phosphate à p H 7 par polarographie sur électrode de mercure par rapport à l'électrode au calomel est E = 10 m V A E = 310 m V. q EXEMPLE 2 On applique le même procédé qu'à l'exemple 1 mais on utilise une solution à 2,5 % de 5-aminoindole dans un mélange hydroéthanolique ( 80/20) à la place du 6-aminoindole. On obtient une mèche colorée en châtain. Les valeurs des potentiels d'oxydoréduction déterminées comme dans l'exemple 1 sont: E = 390 m V, E = 10 m V, l E = 380 m V. z q EXEMPLE 3 On applique le même procédé que dans l'exemple 1 mais on utilise une solution à 2,5 % de 7-aminoindole en solution dans un mélange hydroéthanolique ( 80/20) à la place du 6-aminoindole. On obtient une mèche colorée en gris foncé. Les valeurs des potentiels d'oxydoréduction déterminées comme dans l'exemple 1 sont: E = 420 m V, E = 10 m V /SE = 410 m V. q EXEMPLE 4 On applique le même procédé que dans l'exemple 1 en utilisant une solution à 2,5 % de 6-N-/ -hydroxyéthyl aminoindole préparé selon l'exemple de préparation défini ci-dessus, dans un mélange hydroéthanolique ( 80/20) à la place du 6-aminoindole. On obtient une mèche colorée en noir. Les valeurs des potentiels d'oxydoréduction déterminées comme dans l'exemple 1 sont: E = 265 m V, E = 10 m V Za E = 255 m V. z q EXEMPLE 5 On imprègne une mèche de 1 g de cheveux naturels à 90 % de blancs par 5 ml d'une solution de 4-aminoindole à 2,5 % en milieu hydroéthanolique ( 80/20) pendant 15 minutes. On rince la mèche à l'eau courante et on l'essore. On imprègne à nouveau cette mèche par 5 ml d'une solution à 2 % de N-2,6trichloro 1,4-benzoquinone imine en milieu hydroéthanolique ( 50/50) pendant 10 minutes. Après avoir rincé, lavé, rincé une nouvelle fois, puis séché, on obtient une mèche colorée en bleu foncé. Les valeurs des potentiels d'oxydoréduction déterminées comme dans l'exemple 1 sont: E = 365 m V, E:_à 180 m V /\E cà 185 m V. 1 q REVENDICATIONS 1 Procédé de teinture des fibres kératiniques caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition A contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins un aminoindole, l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé quinonique choisi parmi les ortho ou para-benzoquinones, les ortho ou para- benzoquinones monoimines ou diimines, les 1,2 ou 1,4-naphtoquinones, les ortho ou para-benzoquinones sulfonimides, les c>,(O-alkylène bis-1,4benzoquinones ou les 1,2 ou 1,4-naphtoquinones monoimines ou diimines, les aminoindoles et les dérivés quinoniques étant choisis de façon à ce que la différence de potentiel d'oxydoréduction E entre le potentiel d'oxydoréduction E des aminoindoles déterminé à p H 7 en milieu phosphate sur électrode de carbone vitreux par voltamétrie, et le potentiel d'oxydoréduction E du dérivé quinonique q déterminé à p H 7 en milieu phosphate par polarographie sur électrode de mercure par rapport à l'électrode au calomel saturé soit telle que: \E = E -E q 470 m V. 2-q 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les aminoindoles sont choisis parmi les composés répondant à la formule: L J 2 ( 1) 4 14 dans laquelle: R 1 et R 3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C 1-C 4; R 2 désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C 1-C 4, un groupement carboxyle ou un groupement alcoxycarbonyle; R 4 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C 1-C 4 ou hydroxyalkyle en C 1-C 4 ou polyhydroxyalkyle en C 2-C 4, le groupement NHR 4 occupant les positions 4, 5, 6 ou 7 du noyau benzénique, ainsi que leurs sels. 3 Procédé selon la revendication 1 ou 2 caractérisé par le fait que les aminoindoles sont choisis parmi: le 5-aminoindole, le 6-aminoindole, le 7-aminoindole, le 6-N-/'3- hydroxyéthylaminoindole, le 6-N-/3 -hydroxyéthylamino 1-méthylindole, le 6-méthyl aminoindole, le 6-amino N-méthylindole, le 6-amino 2-carboxy-indole, le 4-amino 2,3-diméthylindole, le 6-amino 2,3- diméthylindole, le 7-amino 2,3-diméthylindole, le 6-amino 3-éthyl 2méthylindole, le 7-amino 3-éthyl 2-méthylindole, le 6-amino 3-méthylindole, le 6-amino 2-méthylindole et le 6-amino 2-éthoxy- carbonylindole. 4 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que les dérivés quinoniques sont choisis parmi les composés répondant aux formule (II) et (II')): X X R 6 Ri 10 6 Y R 7 R 9 7 9 R 8 (II) (TI') dans lesquelles: X désigne oxygène ou un groupement N Rll; Y désigne oxygène ou un groupement NR 12; Rll et R 12, identiques ou différents, désignant hydrogène, halogène, un radical alkyle en C 1-C 4, hydroxyalkyle en Cl-C 4, un radical alkyl (C 1-C 4) sulfonyle ou un radical phénylsulfonyle; R 6, R 7, R 8, R 9 et R 10 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un radical alkyl (C 1-C 4), un groupement carboxyle, alkyl (C 1-C 4) carbonyle, alcoxy (C 1-C 4) carbonyle, alcoxy (C 1-C 4) méthyle, alkyl (C 1-C 4) thiométhyle, hydroxyalkyl (C 1-C 4) thiométhyle, hydroxyalkyl (C 1-C 4) sulfinyle, r CON (r et r' désignant, indépendamment l'un de l'autre, r hydrogène ou alkyle en C 1-C 4), carboxyalkyle en C 1-C 4, halogène, hydroxyalkyl (C 1- C 4), amino substitué ou non par un ou deux groupes alkyle ou hydroxyalkyle en C 1-C 4, acyl(C 2-C 6)amino, 503 M, o M désigne hydrogène, K ou Na, un groupement sulfoxyde, sulfone ou sulfonamide, éventuellement substitué, ou bien un radical OZ 1 dans lequel Z 1 peut être hydrogène, alkyl (C 1-C 4), hydroxyalkyl (C 1-C 4), carboxyalkyl (C 1-C 4), phényle éventuellement substitué par alcoxy en C 1-C 4, ou encore un radical -SZ 2 dans lequel Z 2 est un groupe alkyle en C 1-C 4, hydroxyalkyle en C 1-C 4, dihydroxyalkyle en C 2-C 4, carboxy- alkyle en C 1-C 4; R 6 et R 7 pouvant former avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés, le groupement cyclique suivant: R'2- R'3 (III) R'4 dans lequel: R'1, R'2, R'3 et R'4 ont les significations indiquées cidessus pour R 2 R R 3 R pour R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, lorsqu'ils ne forment pas de cycles; Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que les dérivés quinoniques sont choisis parmi les benzoquinones de formules: X 6 R R 6 6 Y R 7R R 8 RR R 7 R 9 R 7 R 9 (II) (II') dans lesquelles: R 6, R 7, R 8, R 9, R 10 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, alkyle inférieur en C 1-C 4, alcoxy inférieur en C 1-C 4, halogène, acylamino en C 2-C 6, 503 M, alcoxy (C 1-C 4) méthyle, carboxy alkyl (C 1-C 4), alcoxy (C 1-C 4) carbonyle, dialkyl (C 1-C 4) amino, OZ 1 dans lequel Z 1 représente carboxylalkyl (C 1-C 4), hydroxyalkyl (C 1-C 4), SZ 2 dans lequel Z 2 représente hydroxyalkyl (C 1C 4), dihydroxyalkyl (C 2-C 4), carboxyalkyl (C 1-C 4), alkyl (C 1-C 4). X désigne oxygène ou le groupe N Rll; Y désigne oxygène ou le groupement NR 12; Ril et R 12, indépendamment l'un de l'autre, désignent hydrogène, halogène ou alkyle inférieur en C 1-C 4; méthylsulfonyle ou phényl- sulfonyle. 6 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que les dérivés quinoniques sont choisis parmi les composés de formules: R''2-. I Ri O Rl 2 RF 910 R'2 R R'3 R R' R y' R 9 R'4 y 4 R 8 (V) (VI) dans lesquelles: R 8, R 9 et R'10 ont les significations indiquées dans la revendication 5; R'1, R'2, R'3, R'4 ont les significations indiquées pour R 6, R 7, R 8, R 9 et Ri O dans la revendications 5. X et Y ayant les mêmes singifications que celles indiquées dans la revendication 5. 7 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que les dérivés quinoniques sont choisis parmi les composés suivants: la 1,4-benzoquinone, la 2-méthoxy 1,4-benzoquinone, la 2-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2,6-diméthyl 1,4-benzoquinone, la 2,3,5trichloro 6-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2-acétylamino 1,4-benzoquinone, la 2-acétylamino 3,5-diméthyl 1,4- benzoquinone, la 2-chloro 1,4-benzoquinone, la tétrachloro 1,2- beuzoquinone, la 2,3-diméthoxy 1,4-benzoquinone, la 2-/3-carboxy- éthoxy l,4-benzoquinone, la 2-méthoxyméthyl 1,4-benzoquinone, la 2-/j-hydroxyméthyl 1,4-benzoquinone, la 2-/À-hydroxyéthylthio 1,4- benzoquinone, la 2,5-bis-( -hydroxyêthylthio 1,4-benzoquinone, la 2-/3, Y-dihydroxypropylthio 1,4-benzoquinone, la 2-À -carboxy- éthylthio 1,4-benzoquinone, la 2-carboxyméthyl 1,4-benzoquinone, la 2-/Àhydroxyéthylthio 6-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2-méthoxycarbonyl 3méthoxy 1,4-benzoquinone, la 2-méthoxycarbonyl 1,4-benzoquinone, la 2méthylthio 1,4-beuzoquinone, la 2-diméthylamino 1,4-benzoquinone, la 2-acétylamino 5-méthoxy 1,4-benzoquinone, la 2-(/'-hydroxy 9thyl- thio)méthyl 1,4-benzoquinone, la 2-(méthylthio)méthyl 1,4-benzo- quinone, la 4,5-diméthoxy 1,2-benzoquinone, la 4-méthyl 5-chloro 1,2benzoquinone, la 4,5-diméthyl 1,2-benzoquinone, la 2,3-diméthyl 1,4benzoquinone, la 2-f -hydroxyéthoxy 1,4-benzoquinone, la N-méthyl sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimine, la N-phényl sulfonyl 1,4-benzo- quinone monoimine, la 1,4-naphtoquinone, la 1,2-naphtoquinone, l'acide 1,2-naphtoquinone 4-sulfonique, la 2,3-dichloro 1,4-naphto- quinone, la N-2,6-trichloro 1,4-benzoquinone imine. 8 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que l'aminoindole est présent dans la composition (A) en une concentration variant entre 0,01 et 0,3 mole/ litre. 9 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que le dérivé quinonique est présent dans la composition (B) dans des concentrations comprises entre 0,005 et 1 mole/litre. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé par le fait que le p H des compositions (A) et (B) est indépendamment l'un de l'autre, compris entre 2 et 10. 11 Procédé selon la revendication 10, caractérisé par le fait que le p H de la composition (B) est acide. 12 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé par le fait que les compositions (A) et (B) comprennent un milieu aqueux constitué par de l'eau ou un mélange d'eau et d'un solvant. 13 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé par le fait que la composition (A) et/ou (B) sont constituées par un milieu solvant anhydre. 14 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé par le fait que les compositions (A) et (B) contiennent indépendamment l'une de l'autre des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, des agents épaississants, des parfums, des agents séquestrants, des agents filmogànes, des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement, des agents conservateurs, des agents opacifiants, des agents de gonflement des fibres kératiniques. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisé par le fait que les compositions (A) et/ou (B) contiennent d'autres colorants choisis parmi les colorants directs, les colorants d'oxydation, les coupleurs ou les colorants d'oxydation dits "rapides". 16 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisé par le fait que la composition (A) et/ou (B) contient également des colorants quinoniques de la famille des benzoquinones, des benzoquinones imines ou diimines, des naphtoquinones, des naphto- quinonimines, des naphtoquinonediimines dont les potentiels sont tels que i'l E soit supérieur à 470 m V. 17 Dispositif à plusieurs compartiments ou kit de teinture, caractérisé par le fait qu'il comprend dans un premier compartiment la composition (A) telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 16, et dans un second compartiment une composition (B) telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 16. 18 Dispositif à plusieurs compartiments ou kit de teinture caractérisé par le fait qu'il comporte dans un premier compartiment une composition (A) telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 16 dans un second compartiment la composition (B) telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 16, l'une au moins des deux compositions (A) et (B) comportant un milieu solvant anhydre et un troisième compartiment contenant un milieu aqueux pour la teinture et destiné à être mélangé tout juste avant l'emploi avec le contenu de l'un ou l'autre des deux compartiments contenant les compositions anhydres (A) et/ou (B).