FR 2650273 A1 19910201 FR 8910322 A 19890726 *- i I-_ L'invention concerne un procédé permettant d'alkyler des composés aromatiques, et plus particulièrement un tel procédé d'alkylation dans lequel les groupes alkyles sont des groupes cycliques. La production de composés aromatiques contenant des groupes alkyles cycliques en utilisant des halogénures d'aluminium est connue, par exemple la synthèse de mono ou dicyclohexylnaphtalênes avec AlCla, de telles réactions étant décrites -en particulier dans les publications suivantes: - D. Bodroux, Annales de Chimie 1929, (10) 11, 535; - Charles C. Price, J. As. Chem. Soc, 1943, 65, 439; -.S. Pokrovskaya, J. Gen. Chem (URSS), 1939, 9, 1953 L'alkylation de produits aromatiques en utilisant des zéolithes comme catalyseur est connue dans le cas o les groupes alkyles sont linéaires, le produit aromatique étant notamment le benzène ou le naphtalène, et les groupes alkyles étant notamment le méthyle, l'éthyle, le propyle, l'isopropyle. De tels procédés sènt décrits par exemple dans une publication de Dan Fraenkel, J. Catal. 1986, 101, 273, ou dans les brevets ou demandes de brevets suivants: DE-A-3 334 084, EP-A-280 055, US-A-4 393 262. La demande de brevet EP-A-296 353 décrit la préparation de (l-phényléthyl) hydroquinone par réaction du styrène sur l'hydroquinone en utilisant des zéolithes comme catalyseur. Le taux de conversion de cette réaction est relativement faible. Aucun de ces documents ne décrit un procédé d'alkylation de produits arowatiques avec des groupes alkyles cycliques, en utilisant des zéolithes comme catalyseurs. Le but de l'invention est de proposer un procédé peruettant d'alkyler des composés aromatiques avec des groupes alkyles cycliques, en utilisant une zéolithe comme catalyseur, et avec un bon rendement d'alkylation. Le procédé conforme à l'invention pour alkyler au moins un composé aromatique avec au moins un groupe cyclique, est caractérisé par les points suivants: a) on utilise comme catalyseur au moins une zéolithe de structure faujasite ayant des ouvertures de pores supérieures à 6,7 A, le rapport silice/alumine de cette zéolithe étant supérieur à 2,5 et son taux résiduel en ion(s) alcalin(s) étant inférieur à 3 %; b) la réaction est effectuée en phase hétérogène liquide/solide à une température comprise entre 20'C et 250'C, sous une pression au plus égale à 30 bars. Les composés aromatiques soumis à l'alkylation sont par exemple le benzène, le naphtalène, le phénantrène. Ces composés peuvent éventuellement comporter des substituants, par exemple des alkyles, des phényles, des groupes aminés ou des hydroxyles. Les cycloalkyles incorporés par réaction dans les composés aromatiques sont par exemple le cyclopentyle, le cyclohexyle, ces alkyles comportant éventuellement des substituants. Les réactifs d'alkylation doivent au moins comporter une double liaison, ou un groupe réactif, par exemple un halogène, un groupe OH, de tels réactifs étant par exemple le cyclohexène, le chloro ou le bromocyclohexane, le cyclohexanol. Les zéolithes utilisées dans le procédé conforme à l'invention peuvent être sous forme protonique ou échangées par des cations, notamment des cations de terres rares (par exemple La, Ce, Pr, Gd, Yb). Le procédé conforme à l'invention est particulièrement adapté à la cycloalkylation du naphtalène, notamment pour obtenir le dicyclohexyl-2,6 naphtalène, le réactif d'alkylation étant par exemple le chlorocylohexane ou le bromocyclohexane. L'invention concerne également les composés aromatiques obtenus par le procédé précédemment décrit, notamment le dicyclohexyl-2,6 naphtalène. Ce produit est très important dans la chimie des polymères car il permet d'obtenir par oxydation des composés contenant des groupes hydroxyles ou carboxyliques en position 2,6, ces produits servant notamment à la synthèse de polyesters ou de polyamides aromatiques. L'invention sera aisément comprise à l'aide des exemples non limitatifs qui suivent. Dans ces exemples, on utilise des zéolithes Y de structure faujasite, des zéolithes de structure mordénite, et de structure Omega, toutes ces zéolithes étant sous leur forme -3- protonique. Ces.zéolithes sont les suivantes: - une zéolithe HY, désignée ci-après nHY1", commercialisée par Union Carbide, sous forme NH4Y, sous le nom de Linde SK 41; - une zéolithe NY, désignée ci-après 'HY2", commercialisée par Chemische Fabrik Uetikon soUS forme HY sous le nom de Z6-03-02; - une zéolithe USHY, qui est une zéolithe ultra-stable obtenue en traitant la zéolithe HY2 selon le procédé décrit par J. Scherzer et J.L. Bass dans J. Catal, 1973, 28, 101; cette zéolithe US-HY ayant un taux résiduel en ion(s) alcalin(s) inférieur a 1; - une zéolithe de structure mordénite, désignée ci-après "NOR 1", commercialisée par la Société Norton sous le nom de Zéolon 100; une zéolithe de structure mordénite, désignée ci-après "MOR 2", obtenue à partir de la zéolithe MOR 1 par traitement avec de l'acide chlorhydrique 1N pendant 3 heures7à 70'C; - une zéolithe de structure Omega, ci-après désignée "ONEGA" préparée conformément à la demande de brevet français n' 85-07772, et activée suivant le procédé décrit dans J. Catal. 111, 94-105 (1988). Avant chaque réaction, les zéolithes subissent un traitement thermique de calcination sous un courant d'air de cm /minute. La calcination est opérée suivant un des deux procédés suivants: - calcination pendant 6 heures à 300'C (zéolithes US-HY, HYl1 et DY2); - calcination pendant 6 heures à 500'C (pour les autres zéolithes). Cette calcination est effectuée dans un four permettant une montée. linéaire, de la température de 50'C/heure, à partir de la température ambiante, le temps de montée en température s'ajoutant aux temps de calcination précédemment indiqués. Les caractéristiques des zéolithes calcinées, prêtes à l'emploi sont données dans le tableau I suivant: TABLEAU I Caractéristiques (Poudre) Zéolithe % Na20O %A1203 % Si0z (% en poids) (% en poids) (X en poids) HYl 2,5 22,3 64,9 HY1 HY2 2,5 23,5 72,5 US-HY MORI 0,4 9 72 MOR2 0,01 7,1 92,8 OMEGA 0,3 22,1 66,3 -5 TABLEAU I (suite) Caractéristiques (Poudre) Zéolithe SiOz Surface Ouverture des (mlassique). A12--- (massique) spécifique pores (A) (m2/g) HY1 2,9 948 7,4 HY2 3,0 700 7,4 US-HY 3,0 675 7,4 !.. _ MOR1 8,0 550 6,7 x 7,0 MOR2 13,0 510 6,7 x 7,0 OMEGA OMEGA -3,0 140 8 Sauf indication contraire, tous les essais d'slkylation décrits dans les exemples qui suivent sontréalisés dans un autoclave de 100 a1 de la Société BURTON-CORBLIN, muni d'un agitateur rotatif interne à entraînement magnétique, d'une vanne de prélèvements, d'un manomètre et d'un appareil de mesure de vitesse de rotation. L'autoclave est chauffé par un four dont la régulation de température est assurée par un - 6- régulateur de la société SOTELEM. Les analyses sont effectuées avec un chromatographe en phase gazeuse DELSI série 330 équipé d'une colonne capillaire OV1 de 25 m, muni d'un détecteur à ionisation de flamme. Il est couplé à un intégrateur DELSI ENICA 21. Pour chaque essai, le milieu réactionnel est analysé au moins deux fois. Le nitrobenzène est utilisé comme étalon interne, et il est rajouté dans les prélèvements servant à l'analyse. Les conditions d'analyse chiomatographique sont les suivantes: température de l'injecteur: 330C; - température du détecteur: 320'C; programmation de la température du four: adaptée aux composés, par exemple, pour le naphtalène: chauffage de C à 280'C, la vitesse de chauffage étant de 'C/mn; - pression de l'hydrogène servant de gaz vecteur: 0,65 bar. La détermination de la structure des produits de la réaction est effectuée par un ensemble constitué par un chromatographe en phase gazeuse couplé avec un spectromètre de masse. Le chromatographe est équipé d'une colonne capillaire de type OV1 de 25 m. Les conditions d'analyse avec cet ensemble sont les suivantes: température de l'injecteur: 250'C; - température du détecteur: 250'C; programmation de la température du four: adaptée aux composés, par exemple, pour le naphtalène: chauffage de 'C à 280C, avec une montée en température de 'C/mn; - pression de l'hélium utilisé comme gaz vecteur: 0, 5 bar. Exemple 1 Le but de cet exemple est de comparer les résultats obtenus avec les zéolithes précédemment décrites dans le -7- cas de la cyclohexylation du naphtalène, en utilisant le bromocyclohexane comme agent d'alkylation et le cyclohexane comme solvant. Pour chaque zéolithe la réaction est effectuée de la façon suivante: On introduit dans l'autoclave 0,64 g de naphtalène (5 msoles), 50 cm de cyclohexane, i g de zéolithe en poudre calcinée et 1,62 g de bromocyclohexane (10 mmoles). On ferme l'autoclave et on agite à 680 tours/mni tout en chauffant de telle sorte que la température du milieu réactionnel passe de 'C à 200-C en 10 mn. La pression autogène est alors de bars & l'intérieur de l'autoclave. On effectue alors des prélèvements du mélange réactionnel pour analyse, dans le cas des essais 1 à 4, et on refroidit l'autoclave. Pour ce qui est des essais 5 et 6, les prélèvements sont effectués 70 minutes après le début de l'agitation et 'du chauffage, la température de l'autoclave étant maintenue à 200C pendant 60 minutes avant ces prélèvements, la pression restant égale à 15 bars. Dans tous les cas, après refroidissement, on filtre le milieu réactionnel pour séparer la poudre de zéolithe qu'on lave avec ml d'éther. On réunit cet éther de lavage au filtrat pour obtenir une phase organique sur laquelle on effectue des prélèvements pour faire une analyse qui coïncide avec l'analyse du dernier prélèvement effectué. J Les résultats des essais sont donnés dans le tableau II Dans ce tableau II, comme dans les autres tableaux qui suivent, la conversion totale est exprimée en % molaire (moles de naphtalène), la distribution des produits est exprimée en solaire, ainsi que le rapport des produits. Tableau II N d'essai 1 2 3 Conditions de réaction Température finale 'C 200 200 200 Temps de réaction (mn) 10 10 10 Rapport molaire agent alkylant 9 2 2 _ 2 2 naphtalène catalyseur HY1 HY2 US-HY Conversion totale 83 96 96 Distribution des produits Monoalkylés 71 65 31 Dialkylés 16 31 67 Autres 13 4 2 Rapport des produits Monocyclohexyl-2 naphtalène 46 18 6 Monocyclohexyl naphtalènes 46 18 6 Dicyclohexyl-2,6 naphtalène i33 43 Dicyclohexylnaphtalènes Dicyclohexyl-2,6 + dicyclohexyl-2,7 naphtalines 25 65 82 Dicyclo.exylna25t s65 82 Dicyclohexylnaphtalênes Il _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ TABLEAU Il (suite) N' d'essai 4 5 6 Conditions de réaction Température finale 'C 200 200 200 Temps de réaction (mn) 10 70 70 Rapport molaire.: agent alkylant 2 2 2 2 2 2 naphtalène catalyseur MOR1 MOR2 OMEGA Conversion totale - 10 - Les essais 1 à 3 avec les zéolithes HY1, HY2, US-HY sont conformes à l'invention, les essais 4 à 6 avec les zéolithes MORI, MOR2, OMEGA ne sont pas conformes à l'invention. On constate sur le tableau II que le procédé conforme à l'invention permet, de façon inattendue, des taux de conversion totale très élevés (de 83 à 96 %) alors que les zéolithes MOR1, MOR2 et OMEGA conduisent à des taux de conversion très faibles ou nuls (de 0 à 6 t). On voit d'autre part sur le tableau II que la zéolithe US-HY, qui correspond à une réalisation préférentielle de l'invention, permet d'obtenir un taux de conversion en dicyclohexylnaphtalènes supérieur à celui que l'on obtient avec les zéolithes HYI et HY2 (67 X pour la US-HY contre 16 et 31 respectivement pour les HY1 et HY2). En particulier la différence concernant le taux de conversion en dicyclohexyl-2,6 naphtalène est spectaculaire (43 % pour i'US-HY contre ll et 33 respectivement pour les HY1 et HY2). Le procédé conforme à l'invention permet de façon inattendue d'obtenir un taux de conversion en dicyclohexylnaphtalènes nettement plus élevé que celui atteint avec les catalyseurs classiques Friedel-Crafts (type AlCl) qui varie entre 1 et 15 %, il présente.en outre l'avantage d'éviter la formation de naphtalines tri et tétrasubstitués qui par contre sont produits lors de l'emploi des catalyseurs Friedel-Crafts. Exemple 2 Cet exemple est réalisé de façon analogue à l'exemple 1 avec les zéolithes HY1 et US-HY, avec la différence que l'on utilise un réacteur ouvert, à la pression atmosphérique, au lieu de l'autoclave, que pour chaque essai on utilise 20 mmoles de bromocyclohexane et qu'on effectue la réaction pendant 6 heures à 80'C. On ajoute la poudre de zéolithe au mélange naphtalène, cylohexane chauffé prélablement à 80'C avant de faire l'addition du bromocyclohexane. Les résultats des essais sont donnés dans le tableau III. - il - Tableau III N' d'essai 7 8 Conditions de réaction Température *C 80 80 360 360 Temps de réaction (mn) 360 360 Agent d'alkylation Bromocyclohexane Rapport molaire.: agent alkylant 4 4 naphtaliène catalyseur HYl US-HY Conversion totale 57 84 Distribution des produits Monocyclohexylnaphtalènes.96 90 Dicyclohexylnaphtalènes 4 10 Rapport des produits Cyclohexyl-2 naphtalène Monocycloexylnaphtalnes 6Q 38 MonocycIohexylnaphia16nes - 12 - L'examen du tableau III montre ici encore que le procédé conforme à l'invention permet un taux de conversion total élevé avec les deux zéolithes, mais la réaction étant ici orientée vers la monocyclohexylation par suite de la faible température. La zéolithe US-HY permet un taux de conversion totale plus élevé que celui obtenu avec la zéolithe HY1 (84 % pour l'US-HY, 57 % pqur la HYl),' la sélectivité en monocyclohexylnaphtalènes étant du même ordre pour les deux zéolithes. Exemple 3 Cet exemple est réalisé en aikylant du naphtalène en faisant varier l'agent d'alkylation, avec les zéolithes US-HY, HY1, HY2. Les agents d'alkylation utilisés sont les suivants: bromocyclohexane (BCH), chlorocyclohexane (CCH), bromocyclopentane (BCP), cyclohexanol (CHL), chlorure de benzyle (CBZ). Les conditions d'essais sont les suivantes: - quantités utilisées 0,64 g de naphtalène (5 mmoles), cm3 de cyclohexane, 1,0 g de zéolithe, 10 mmoles d'agent d'alkylation. - agitation du réacteur: 680 tours/mn, - mise en route du réacteur à la température ambiante, analyse des produits de réaction effectuée lorsque la température du milieu réactionnel atteint 200'C, c'est-à-dire 10 mn après la mise en route du réacteur, et donc après le début du chauffage, la pression autogène dans le réacteur étant alors de 15 bars. Les résultats sont donnés dans le tableau IV. - 13 - TABLEAU IV N' d'essai 9 10 11 Conditions de réaction Température finale *C 200 200 200 Temps de réaction (an) 10 10 10 Agent d&alkylation BCH BCH BCH Rapport molaire: agent alkylant 2 2 2 naphtalène catalyseur US-HY -HY2 HY1 Conversion totale 96 96 83 Distributionsdes produits' Monoalkylés 31 65 71 Dialkylés 67 31 16 Trialkylés Autres 2 4 13 Rapport des produits Monoelkyl-2 naphtalène 6 18 46 Monoalkyl-2 naphtalènes Dialkyl-2,6 xaphtalène 43 33 il Dialkyl naphtalênes Dialkyl-2,6 * Dialkyl-2,7 naphtalènes 82 65 25 Dialkyl naphtal1nes - 14 - TABLEAU IV (suite) N' d'essai 12 13 14 Conditions de réaction Température finale C 200 200 200 Temps de réaction (mn) 10 10 10 i Agent d'alkylation CCH CCH CCH Rapport molaire agent alkylant 2 2 naphtalène catalyseur USHY HY2 HY1 Conversion totale 97 89 78 Distribution des produits Monoalkylés 62 76 72 Dialkylés 38 24 11 Trialkylés - - Autres - - 17 Rapport des produits Monoalkyl-2 naphtalène 2 Monoalkyl naphtalènes Dialkyl-2,6 naphtalène 38 21 21 Dialkyl naphtalènes Dialkyl-2, 6 + Dialkyl-2,7 naphtalènes 59 37 35 Dialkyl naphtalènes - 15 - TABLEAU IV (suite) N' d'essai 15 16 17 Conditions de réaction Température finale *C 200 200 200 Temps de réaction (mn) 10 10 10 Agent d'alkylation BCP BCP CHL Rapport molaire: agent alkylant 2 2 2 2 2 2 naphtalène catalyseur US-HY HY2 HY1 Conversion totale 97 91 28 Distribution des produits Monoalkylés 25 50 75 Dialkylés 58 47 3 Trialkyls 3 2 Autres -14 1 22 Rapporté des Produits' Monoalki1-2 nDaphtalène 44 47 Ronoalil -;îlitâgn-es0 44 47 Monoalkyl'naphtalines Dialkyl-2,6 naphtaline 27 27 39 '27 27 Dialkyl naphtalines Dialkyl-2,6 + Dialkyl-2,7 naphtalines 84 47 41 Dialkyl naphtalènes - 16 - TABLEAU IV (suite) N' d'essai.18 Conditions de réaction Température finale 'C 200 Temps de réaction (mn) 10 Agent d'alkylation CBZ Rapport molaire: agent alkylant naphtalène catalyseur US-HY Conversion totale 12 Distribution des produits Monoalkylés 100 Dialkylés Trialkylés Autres Rapport des produits Monoalkyl-2 naphtalène 80 Monoalkyl naphtalènes Dialkyl-2,6 naphtalène Dialkyl naphtalènes Dialkyl-2,6 + dialkyl-2,7 naphtalènes Dialkyl naphtalènes - 17 - Tous les essais sont conformes à l'invention sauf lorsque l'agent d'alkylation est le chlorure de benzyle (CBZ essai n' 18). Pour tous les essais conformes à l'invention, sauf lorsque l'agent d'alkylation est le cyclohexanol (CHL), le taux de conversion totale est très élevé, la zéolithe US-HY conduisant dans chaque cas à une meilleure sélectivité en produits dicycloalkylés (67 X, 38 S, 58 X) que les autres zéolithes. Dans le cas du cyclohexanol, la conversion totale est moins élevée, tout en étant substantielle. La réaction avec le chlorure de benzyle (CBZ), non conforme à l'invention, conduit par contre à un taux de conversion totale très faible. Exemple 4 Cet exemple est réalisé en utilisant la zéolithe US-HY, en prenant le bromocyclohexane comme agent d'alkylation et en faisant varier les composés aromatiques à alkyler, dont certains sont substitués. Les composés aromatiques à alkyler sont les suivants: le benzène (BZ); le toluène (TL); le phénol (PL); le j3-naphtol ("NL); le biphényle (BPE), le diphénylméthane (DPM); le bibenzyle (BBZ); le phénantrène (PNT). Les conditions d'essai sont les suivantes: - quantités utilisées: 5 mmoles de composé à alkyler, 50 cms de cyclohexane, 1,0 g de zéolithe, 1, 62 g de bromocyclohexane (10 muoles); - agitation du réacteur: 680 tours/mn - mise en route du réacteur à la température ambiante, Dans le cas des essais 19 à 22, l'analyse des produits de réaction est effectuée lorsque la température atteint 150'C ou 'C, c'est-à-dire 8 ou 10 mn après la mise en route du réacteur et donc après le début du chauffage, la pression - 18 - autogène dans le réacteur étant alors de 5 ou 15 bars. Dans le cas des essais 23 à 26, l'analyse est effectuée 70 minutes après le début de l'agitation et du chauffage, la température étant maintenue à 200'C pendant 60 minutes avant ces prélèvements, la pression dans l'autoclave restant égale à bars. Les résultats sont donnés dans le tableau V, tous les essais étant conformes à l'invention - 19 - TABLEAU V N d'essai 19 20 Conditions de réaction Température finale 'C 150 200 Temps de réaction (amn) 8 10 Composé aromatique BZ TL Rapport molaire agent d'alkylation . 2 2 composé aromatique catalyseur US-HY US-HY Conversion totale 33 88 Distribution des produits Monocyclohexylés 58 58 Dicyclohexylés 39 42 Autres 3 - 20 - -TABLEAU V (suite) N' d'essai 21 22 Conditions de réaction Température finale C 200 200 Temps de réaction (mn) 10 10 Composé aromatique PL [NL Rapport molaire: agent d'alkylation composé aromatique catalyseur US-HY US-HY Conversion totale 96 30 Distribution des produits Monocyclohexylés 23 100 Dicyclohexylés 77 Autres - 21 - TABLEAU V (suite) I N d'essai 23 24 Conditions de réaction Température finale 'C 200 200 Temps de réaction (mn) 70 70 Composé aromatique BPH DPM Rapport molaire- agent d'.alkylation 2 2 2 composé aromatique catalyseur -US-HY US-HY Conversion totale 44 86 Distribution des produits Monocyclohexylés 90 72 Dicyclohexylés 10 15 Autres 13 - 22 - TABLEAU V (suite) N' d'essai 25 26 Conditions de réaction Température finale 'C 200 200 Temps de réaction (mn) 70 70 Composé aromatique BBZ PNT Rapport molaire: agent d'alkylation 2 2 composé aromatique catalyseur USHY US-HY Conversion totale 52 69 Distribution des produits Monocyclohexylés 95 100 Dicyclohexylés 5 - Autres - - 23 - La lecture de ce tableau V montre que le procédé conforme & l'invention permet ici encore des valeurs élevées pour le taux de conversion totale. Dans les exemples précédents conformes à l'invention, les divers produits obtenus peuvent être purifiés et séparés par des méthodes conventionnelles comme par exemple des distillations sous vide ou des cristallisations. De préférence, la température d'alkylation est au moins égale à 50 C et au plus égale à 220C. De préférence, dans le cas de l'alkylation du naphtalène, la température est au moins égale à 50'C et au plus égale à 140'C si on désire essentiellement ou en totalité une monoalkylation et supérieure à 140'C et au plus égale à 220'C, si on veut essentiellement ou en totalité une dicyclohexylation. Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation précédemment décrits. C'est ainsi par exemple que le rapport molaire agent d'alkvlation peut composé aromatique à alkyler varier dans de larges limites. - 24 - REVENDICATIONS 1. Procédé pour alkyler au moins un composé aromatique avec au moins un groupe cyclique, caractérisé par les points suivants: a) on utilise comme catalyseur au moins une zéolithe de structure faujasite ayant des ouvertures de pores supérieures à 6,7 A, le rapport silice/alumine de cette zéolithe étant supérieur à 2,5 et son taux résiduel en ion(s) alcalin(s) étant inférieur à 3 X; b) la réaction est effectuée en phase hétérogène liquide/solide à une température comprise entre 20'C et 250'C, sous une pression au plus égale à 30 bars. 2. Procédé conforme à la revendication 1, caractérisé en ce que la zéolithe a un taux résiduel en ion(s) alcalin(s) inférieur à 1%. 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que la température est comprise entre 50'C et 220'C. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le composé aromatique est le naphtalène. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'alkylation est essentiellement ou en totalité une monoalkylation. 6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que la température est au moins égale à 50'C et au plus égale à 'C. 7. Procédé selon la.revendication 4, caractérisé en ce que l'alkylation est essentiellement ou en totalité une dialkylation. 8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que la température est supérieure à 140'C et au plus égale à 220'C. - 26 - 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 8, caractérisé en ce que le cycloalkyle est le cyclohexyle. 10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce qu'il permet d'obtenir du dicyclohexyl-2,6 naphtalène. 11. Produit obtenu selon le procédé conforme à l'une quelconque des revendications 1 à 10. 12. Produit selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'il est un napbhtaline comportant au moins un groupe cycloalkyle. 13. Produit selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'il est un naphtalâne comportant au moins un groupe cyclohexyle. 14. Produit selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'il est un monocyclohexyl naphtalène. 15. Produit selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'il est un dicyclohexyl naphtalène. 16. Produit selon la revendication 15, caractérisé en ce qu'il est le dicyclohexyl-2,6 naphtalène.