FR 2648821 A1 19901228 FR 8908581 A 19890622 PCLYDIORGANOSILOXANES ORGANOFONCTIONNELS A FONCTION AMINO ET POLYOXYALKYLENE La présente invention concerne des polydiorganosiloxanes organofonctionnels a fonction amino et polyoxyalkylène, leurs procédes de preparation et leurs applications. La littérature décrit un tres grand nombre de polydiorganosiloxanes a fonction amino ou a fonction polyoxyalkylène et leurs utilisations diverses notamment dans les compositions détergentes, les antimousses, les additifs mousse polyuréthanne, les compositions lustrantes (polish). etc..... GB-A-1 409 741 et GB-A-1 409 742 décrivent la synthèse de polydiorganosiloxanes aminofonctionnels comportant des groupes alcoxy. Ces produits sont prépares par réaction partielle d'allylamine sur un polydiorganosiloxane porteur de fonction hydrure _ SiH en présence d'un catalyseur au platine. On fait ensuite réagir les E SiH résiduels sur un alcool, par exemple l'isopropanol. Ces produits sont utilisés comme additifs de compositions lustrantes résistantes aux détergents. US-A-4 184 004 décrit un polydiorganosiloxane à fonction époxy et a fonction polyoxyalkylène et son utilisation comme adoucissant textile. GB-A-2 201 433 décrit l'utilisation d'un polydiorganosiloxane à fonction ammonium et à fonction polyoxyalkylene comme additif a une composition détergente ou de rinçage. EP-A-58 493 vise l'utilisation de l'association de trois polydiorganosiloxanes fonctionnels (A), (B) et (C), pour le traitement de fibres textiles, (A) comportant à la fois des groupes amino et des groupes polyoxyalkylene. Bien que la définition donnée a (A) soit extrêmement large, EP-A-58 493 ne décrit spécifiquement qu'une huile A particulière de formule: Me(Me2SiO)130(MeFSiO)3 (MeGSiO)10SiMe3, avec F = -(CH2) 3 -NH(CH2)2MH2 G = -(CH2)30(C2H40)10H BAD ORIGINAL j Un but de la présente invention est de proposer un polydiorganosiloxane a fonction amine et polyoxyalkylene de fabrication aisee. Un autre but de la présente invention est de proposer un polydiorganosiloxane du type ci-dessus, stable en milieu aqueux, a caractère hydrophyle pouvant être aisément mis en émulsion ou en microemulsion et pouvant être, dans certains cas hydrosolubles ou dispersables dans les milieux aqueux. Un autre but de la présente invention est de proposer un polydiorganosiloxane du type ci-dessus qui soit utilisable comme agent tensio-actif et comme additif dans des compositions détergentes et en particulier dans des compositions de rinçage de linge et comme additif dans un anti-mousse silicone. Ces buts et d'autres sont atteints par la présente invention qui concerne en effet un polydiorganosiloxane a fonction amino et polyoxyalkyléne de formule moyenne: R3 SiO(R SiO)m (R SiO) (RSiO) (R2SiO)qSiR3 n p (CH2)3 (CH2)3 OR" l l (1) X Y -(OC 2H4)a(OC3H6)bOR' I NH2 - dans laquelle: R est choisi parmi les radicaux alkyle en C1-C4, phényle et trifluoro-3,3,3 propyle, au moins 80 % en nombre des radicaux R étant des radicaux méthyle, X est choisi parmi une simple liaison covalente et le radical divalent de formule: - O - CH2 - CH(OH) - CH2 - NH - W - (2) BAD ORIGINAL -3- Y est choisi parmi une simple liaison covalente et le radical divalent de formule: - CHI - CH - CH2OCH3 (3) I sous réserve que si p = O et X est une liaison covalente, Y est le radical de formule (3), m varie de 1 a 25, de préférence de 1 a 10, n varie de 1 à 25, de préférence de 1 à 10, p varie de 0 15, de préférence de 1 a 5, q varie de 5 a 500, de préférence de 10 a 400, a varie de O a 150, b varie de O a 150, a + b varie de 5 a 200, W est un radical hydrocarboné divalent ayant de 1 a 6 atomes de carbone tel que - CH2 -, (CH2)2-, -r'2)3, -(CH2)6-, -(CH,)- est le radical préfére, R' est choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6, un radical acyle en C1-C6 et un radical phényle, R' est de préférence méthyle de même que le radical R, R" est un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, de préférence isopropyle et isobutyle. En faisant varier notamment le rapport a/b et la somme a + b, il est possible de modifier aisément le caractère hydrophile et le caractère hydrophobe des polymères de formule (1). Les polymères de formule (1), dans le cas o X est une liaison covalente et Y le radical divalent de formule (3), peuvent être préparés avantageusement de la façon suivante: BAD ORIGINAL -4- On part d'un hydrogenopolydiorganosiloxane de formule: R3SiC(RHSO1'C {R2SiC!q S1P3 (4) 0S dans laquelle R et q ont la signification donnée cidessus et c = m + n +p. Au cours d'une première étape, on hydrosilyle partiellement les fonctions SiH du polymère (4) en ajoutant une quantité adaptée d'allylamine en présence d'un catalyseur d'hydrosilylation, de préférence un catalyseur 1C au platine. Les catalyseurs au platine utilises pour réaliser la réaction d'hydrosllylation des polymères de formule (4) sont amplement décrits dans la littérature, on peut en particulier citer les complexes du platine et d'un produit organique décrit dans les brevets américains US-A- 3 159 601, US-A-3 159 602, Us-A-3 220 972 et les brevets européens EP-A- 57 459, EP-A-188 978 et EPA-A-190 530 et les complexes du platine et d'organopolysiloxane vinyle décrits dans les brevets américains US-A-23 41.9 593, US-A-3 3,7 432 et US-A-3 814 730. Pour faire réagir le polymère de formule (4) sur l'allylamine on utilise genéralement une quantité de catalyseur au platine calculée en poids de platine métal comprise entre 5 et 600 ppm, de preference entre 10 et 200 ppm basés sur le poids de polymère à SiH de formule (4). La reéaction d'hydrosilylation peut avoir lieu en masse ou au sein d'un solvant organique volatil tel que le toluène, l'heptane, le xylène, le tétrahydrofuranne, le tétrachloroethylene et le white spirit. Il est généralement souhaitable de chauffer le mélange réactionnel à une température comprise entre 30 et 200 C pendant le temps nécessaire pour que la réaction soit complète. Par ailleurs il est souhaitable d'ajouter goutte à goutte l'allylamine sur le polymère de formule (4) en solution dans un solvant organique et, de preférence à température de reflux du solvant. BAL ORIGINAL Puis on elimine eventuellement le sclvant par exemple par distillation sous pression reduite. Toutefois la solution de polymere obtenu peut etre directement utilisee pour la deuxième étape du procédé. Le polymere obtenu repond a la formule: PR3SiO(RSiO)m(RHSiO)d(R2SiO)qSiR3 (5) (CH2)3 NH2 P. m et q ayant la signification donnee ci-dessus et d = n - p. Le polymere de formule (5) peut contenir a titre d'impuretes une petite quantité de motif de formules: I CH - Si - O - NH CHI CH = CH2 et ! I R - Si CH2 CH2 CH2 NH - Si - R I O o BAD ORIGINAL 4- Au cours d'une seconde étape or. hydrosilyle tout ou partie des fonctions - SiH reslduelles du polymere de formule (5) avec un polyoxyalkylene insature de formule: Cs CH2 = CHCH2OCH2CH CH2OCH (6) À (OC2H4)a(OC3H6)b - OR'P a. b et R' ayant la même signification que ci-dessus. i0 Cette seconde étape est analogue a la première étape. On opère de préférence en milieu solvant organique, de préférence le même que celui utllisé lors de la première étape et on part alors de la solution de polymere (5) obtenu a la fin de la premièere étape. Il n'est pas alors nécessaire d'ajouter un catalyseur au platine qui est déjà contenu dans cette solution. Le solvant est éliminé par exemple par distillation sous pression réduite. Le polymère obtenu peut être purifie par exemple par passage sur une colonne absorbante de silice. Si ce polymère ne contient pas de fonctions 5 SiH résiduelles, il repond a la formule (1) avec p = 0. Si ce polymère contient des E SiH résiduelles on les fait réagir avec un alcool de formule R"OH, R" ayant la signification donnée ci-dessus, en présence d'un catalyseur tel que la diéthylhydroxylamine selon l'enseignement des brevets GB-A-1 409 741 et GB-A-1 409 742 précités. BAD ORIGINAL -7- Bien entendu il peut subsister dans le polymère de formule (1). a titre d'impuretes. des motifs de formules: CH, = - Si - O - I NH CH2 CH = CH et R - Si CH2 CH2 CH2 NH- Si - R 2 2 C O Ces motifs peuvent être bloqués par réaction avec un alcool de formule R"OH en donnant des motifs de formules: RSiO et RSiO l l OR" (CH2)3NH2. Pour préparer les polymères de formule (1) pour lesquels X est un radical de formule (2), on part d'un polymère de formule (4) tel que défini cidessus sur lequel, au cours d'une première étape, on effectue une hydrosilylation partielle au moyen d'un polyokyalkylene insaturé de formule: CH2 = CHCH2Y -(OC2H4) (OC3H)b OR' (7) 2 2 (2 4 at 3 6 b() dans laquelle Y, a, b et R' ont la signification donnée ci-dessus pour obtenir le polymère de formule: BAD ORIGINAL e - RS10O(RHSiC) RSiO)n (R2510q SiR (8) I (CH,2)3 I Y - (OC2H4a (OC3H6)bOR' dans laquelle R, R', Y, x, q. a et.b ont la signification donnée ci-dessus et e = m + p. 1i Au cours d'une deuxième étape le polymère de formule (8) est hydrosilyle totalement par l'allylglycidyléther de formule: CH, = CHCH2OCH2CH CH o Le polymère obtenu, qui peut être prépare selon l'enseignement de US-A4 184 004 précite, est éventuellement mis en réaction avec un alcool R"OH dans le cas o il reste des E SiH résiduels. Puis le polymère est ensuite mis en réaction avec un excès molaire d'une diamine de formule H,N WNH,, W ayant la signification donnée ci-dessus et on obtient ainsi le polymère de formule (1). Le polymère de formule (1) est sensiblement linéaire étant forme pratiquement que de motifs M: (R3SiO) et D: (R2SiO). Toutefois jusqu'à 10 % molaire de motifs T: (RSiO3/2) peuvent être présents. Le polymère de formule (1) peut être hydrosoluble, dispersable dans l'eau ou insoluble dans l'eau froide ou chaude. Généralement on augmente la solubilité dans l'eau en augmentant la teneur pondérale de groupes polyoxyalkylene dans le polymère et en faisant varier le rapport a/b et la somme a + b. Le polymère de formule (1) peut donc, selon le cas, être utilisé tel quel, en solution dans un solvant organique, en solution ou en dispersion aqueuse, en émulsion et en micro-émulsion. BAD ORIGINAL Les pclymères selorn l'invention sornt en particulier utilisables pour traiter les fibres de verre et les fibres organiques (sizes), traitement et adoucissage textile, comme tenslo-actifs, agents hydrofugeants, agents de démoulage, lubrifiants, additifs pour polymère organique en particulier PVC, lubrifiants pour fibres textiles, additif pour polish résistants aux détergents. agents antimousse et démoussant. Les polymères de formule (1) sont particulièrement utiles en masse ou en solution dans un solvant organique pour traiter les fibres textiles. Ils sont alors de préférence utilisés en association avec une huile,t(dihydroxy)polydiorganosiloxane de viscosité comprise entre 100 et 150 000 mPa.s a 25 C, dont le radical organique est de préférence methyle en présence éventuellement d'un catalyseur de condensation tel qu'un sel d'étain. On utilise alors pour 100 parties de polymère (1), de 10 a 1 000 parties d'huile hydroxylée. Les polymères selon l'invention sont plus particulièrement utiles d'une part comme agents dispersants dans les antimousses solides pour poudres a laver et, d'autre part comme additif silicone dans les ccmpositions de ringage de textile associé ou non à.un tensio-actif organique, de préférence catlonique. L'antimousse solide pour poudre a laver comporte: - 100 parties d'une matrice choisie par un polyethylène glycol, un copolymere polyoxyethylène/polyoxypropylene, un surfactant solide tel qu'un sorbitan mono- ou tri-stearate et une cire solide ainsi que leurs divers mélanges possibles, - 10 à 80 parties d'une dispersion de silice de pyrogenation ou de précipitation dans une huile silicone généralement une huile polydiméthylsiloxane, - 1 à 20 parties de polymère de formule (1). Cet antimousse est préparé de la fagon suivante: on mélange à chaud la dispersion de silice/huile polydiméthylsiloxane dans une matrice fondue qui est, soit soluble, soit insoluble, soit dispersible dans l'eau en ajoutant l'agent dispersant qui est le polymère de formule (1) selon l'invention. - 15 - Ensuite on refroidit la dispersion fondue, puis on broie la masse solide résultante pour obtenir une poudre s'écoulant bien. Selon la deuxième application, plus specifiquement visée, le polymère de formule (1) est utllise comme additif silicone dans une composition de rinçage, comportant une dispersion aqueuse d'au moins un tensio-actif organique cationique, substantif aux textiles et adoucissant les textiles, tel que décrit dans FR-A-2 318 268, cité comme reférence, qui est généralement un sel d'ammonium quaternaire présentant deux radicaux alkyle a longue chaine, généralement en C 12-C2. 1C Au moins un polymère de formule (1) est ajouté selon le cas au tensioactif cationique sous la forme d'une émulsion, d'une dispersion ou d'une solution aqueuse.. Le rapport pondéral du tensio-actif organique sur le polymère (1) est compris entre 3/1 et 1/20. Le bain de rinçage est alors efficace à une teneur en tensio-actif organique, plus polymère de formule (1) comprise entre 15 et 600 ppm, dont au moins 8 ppm de polymère de formule (1). Dans tout ce qui suit ou ce qui précède, sauf indications contraires, les parties et pourcentages indiqués sont en poids. Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée. - EXEMPLE 1: - 114,4 parties d'un hydrogenopolydimethylsiloxane de formule moyenne Me3SiO(Me2SiC)15(MeHSiO)3SiMe (Me = CH3), - 100 parties de toluène et -0, 016 partie de chlorure platineux de bis(diéthylsulfure) sont chauffées a reflux pour éliminer toute l'eau, - 5 parties d'allylamine sont ajoutées goutte-à-goutte pendant une heure à reflux. Le reflux est poursuivi pendant encore 45 minutes. Un échantillon du mélange réactionnel est alors prélevé et présente un équivalent neutralisation de 1 554 et un spectre infra-rouge démontrant la présence de groupe E SiH. BAD ORIGINAL - 1] - On ajoute alors au mélange reactionnel 136 parties du pcly(oxyalkylène) de formule moyenne: CH = CH CH2 OCH2 CH CH2 OCH3 OS22 3 os (OCH2CH2)10 - {OCH2CH(CH3)}07 - OH obtenu par réaction de quantités adaptées d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylene sur l'allylglycidylether en présence de méthalonate de sodium. Cette addition est faite sous reflux durant 50 minutes et le mélange réactionnel est chauffe sous reflux pendant encore 1 heure 30 minutes. Le solvant est élimine sous vide a 100 C et une huile jaune de viscosite 100 mPa.s à 25 C est ainsi obtenue. Cette huile ne contient aucun groupe SiH résiduel et présente un équivalent neutralisation de 3 480. L'huile est dispersible dans l'eau et présente un point trouble de 53 C. - EXEMPLE 2: - 142 parties d'hydrogenopolydiméthylsiloxane de formule moyenne: MeSiO(Me2SiO)15(MeHSiO)3SiMe3, - 100 parties de toluène et - 0,022 partie de chlorure platineux de bis(diéthylsulfure) sont mélangées et chauffées à reflux, - 3 parties d'allylamine sont ajoutées goutte-à-goutte pendant minutes à reflux. Un échantillon du mélange réactionnel est alors prélevé. Apres élimination du solvant, cet échantillon présente un équivalent neutralisation de 2 852. BAD ORIGINAL à - 1Z - Le spectre IR démontre la présence de groupes - SiH residuels. - 195 parties du polyoxyalkylene utilise à l'exemple 1 sont ajoutés a reflux durant 5 minutes. Une solution trouble est obtenue qui devient limpide après un reflux de 2 heures 30 minutes. Au bout de cette période tous les groupes residuels E SiH ont disparu. Apres élimination du toluène, une huile de viscosité 380 mPa.s a aC est obtenue présentant un équivalent neutralisation de 7 400. Cette huile est dispersable dans l'eau avec un point trouble de 59 C. - EXEMPLE 3: On repete exactement le mode opératoire de l'exemple 1 sauf que l'on part de: - 144,8 parties d'une huile hydrogénopolydimethylsiloxane de formule moyenne: Me3SiO(Me2SiO)14(MeHSiO)4SiMe3, - 100 parties de toluene, - 3 parties d'allyamine et - 0,016 partie du même catalyseur au platine. -C L'echantillon prélevé présente un équivalent neutralisation de 2 900. On ajoute 270 parties du même polyoxyalkylène pour obtenir finalement une huile de viscosité 302 mPa.s à 25 C, un équivalent neutralisation de 9 100 et un point trouble de 52 C. BAD ORIGINAL - 13 - - EXEMPLE 4: On répète exactement le mode operatoire de l'exemple 1, sauf que l'on part de: - 477,8 parties d'un hydrogenopolydiméthylsiloxane de formule O5 moyenne: Me3SiO(Me2SiO)15(MeHSO)3 1SiMe3, - 400 parties de toluène et - 0 0594 partie du même catalyseur au platine et - 19,95 parties d'allylamine suivi de l'addition de - 577 parties du même polyoxyalkylène. L'huile obtenue a une viscosité de 165 mPa.s a 25 C, un équivalent neutralisation de 3 390 et un point trouble de 52 C: - EXEMPLE 5: On prépare dans un malaxeur une dispersion par mélange de: - 95 parties d'une huile polydiméthysiloxane bloquée triméthylsiloxy et - 5 parties d'une silice hydrophobe DEGUSSA SIPERNAT D10, commercialisée par la Société DEGUSSA. On mélange alors, à l'état fondu 40 parties de cette dispersion "0 avec 55 parties de polyethylene glycol de polds moléculaire 6 000 et parties de l'huile silicone obtenue à l'exemple 1. Le mélange obtenu est refroidi rapidement, par étalement en une pellicule solide de faible épaisseur. Cette pellicule est broyée en une poudre assez grossière, très fluide, s'écoulant bien. La poudre est constituée de grains de la dispersion huile silicone/silice, microencapsulee par une matrice solide de polyéthylene glycol qui se disperse aisément dans un milieu aqueux, en donnant un très bon antimousse. BAD ORIGINAL - 4 - - EXEMPLE COMPARATIF 6: CrOn repete exactement le mode operatoire de l'exemple 5 sauf que l'on n'introduit pas l'huile de l'exemple i. Le produit solide obtenu est collant et ne peut être broyé en une os poudre s'écoulant bien. - EXEMPLE 7: On répete exactement le mode operatoire de l'exemple 5 sauf qu'a la place du polyethylene glycol on utilise la même quantité de stearate de sorbitan SPAN 65, commercialise par la Société ICI. -* On obtient, apres broyage, une poudre s'écoulant bien, se dispersant aisément dans l'eau chaude et l'eau froide et constituant un antimousse efficace. - EXEMPLE 8: On établit le profil de hauteur de mousse en fonction du temps et de la température d'une poudre détergente commerciale pour machine a laver automatique ne comportant pas d'antimousse, au moyen d'une machine à laver le linge ZANUSSI FL811 a ouverture frontale. On établit le même profil après incorporation de 0,2 % d'huile de l'exemple 1. On observe une diminution sensible du niveau de mousse en particulier à la fin du cycle de lavage haute température/haute agitation. - EXEMPLE 9: 162,05 g d'un hydrogenopolydiméthylsiloxane de formule moyenne: Me3SiO(Me2SiO)8(MeHSiO)3 1SiMe3 sont séchés par mise au reflux dans le toluène pendant 90 minutes. On ajoute 42 ppm (calcules sur le poids de l'huile silicone) du catalyseur au platine utilisé à l'exemple 1 et ensuite 9,98 g d'allylamine ajoutés goutte-a-goutte pendant 1 heure. BAD ORIGINAL - 15 - Le melange reactionnel est porte au reflux pendant encore une heure et un echantillon est preleve. Cet echantillon o le toluene est élimine, nécessite 13,05 ml d'acide chlorhydrique N/'I pour la neutralisation. On fait ensuite réagir 256,4 g d'un polyoxyoloxylene de formule: CH, = CH CH2 0CH CH CH2OCH3 (OCH2CH2)8 5-{OCH2CH(CH3!} 5-O a reflux pendant 30 minutes, le solvant étant ensuite éliminé à reflux pendant 2 heures. La teneur en - SiH résiduelle est de 28 % par rapport a la teneur initiale. Le reflux est poursuivi pendant encore 2 heures pour aboutir a une teneur résiduelle en - SiH de 19 %. Le mélange réactionnel est refroidi a 110 oC et on ajoute 42 ppm de catalyseur au platine. On chauffe et on porte de nouveau au reflux pendant 2 heures. La teneur résiduelle en _ SiH est de 8 %. Une mise au reflux pendant 3 heures 30 minutes élimine tous les = SiH résiduels. Le mélange réactionnel est refroidi a 80 0C. On ajoute 2 g de bentonite, 2 g de charbon actif et 2 g d'eau, tout en agitant durant 90 minutes. On filtre sur CELITE et on élimine le solvant sous reflux. On obtient une huile ayant les caractéristiques suivantes: - % résiduel E SiH: O - équivalent en amine: 3 040 - viscosité à 25 C: 172 mPa.s - point trouble: 49 C (solution trouble à 15 C qui est complètement claire à 25 C). BAD ORIGINAL 1VNIE1O ave sE 0ú (ú) ainui2o; ap leaTpei el se A 'eauelAoz UOSTeTI eun Ise X qe 0 = d is enb eAeasae snos SZ I (Cú) HDO HD - HD - HD - O - : ealnwJo ap UaleAi^Tp leTpPj ael a eaualeAoD uosTeil alduws aun tuJed Tsioqz sa z. OZ (Z) - M - HN - HD - 4HO)HD - HD - - : elnwjo; ap IUIleAip leTpei ai Ia aUale^Ao uosTPTI aldwvs aun fwjed Tsioqz -sa X ai/Aflew xneszpPJ sap que;9 U xneDTpeJ sap aiqwou ua % 08 SUTOW ne 'ali.dod C'C'C-OJOnflT% Ba alAueqd ' D-l D ua ajAMPl xnPzTpep seIl S w.wd TsioqD Isa d : allanbpl suep HN o (9H EDO)e( HZDO)- XD 01 I I dts QS d) iSd) (OTS d) d(OTS d)oTS úd 90 : auueAow eInwJo] ep aualAMjlPeAxoAIod;a ouTUe UOTucC e auxciTsoueJopAIcd - 'I SNOiúvDIONA2a - 17 - m varie de l a 25, de preférence de I a 10, n varle de 1 a 25, de preférence de 1 a 10, p varie de O a 15, de préférence de 1 a 5, q varie de 5 a 500, de préférence de 10 a 400, a varie de O a 150, b varie de 0 a 150, a + b varie de 5 à 200, W est un radical hydrocarbone divalent ayant de l a 6 atomes de carbone. R' est choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1l-C6, un radical acyle en C1-C6 et un radical phenyle, R" est un radical alkyle linéaire ou ramifie en C1-C6. 2. - Polydiorganosiloxane selon la revendication 1, caracterlsé en ce que R et R' représentent le radical méthyle et W est -(CH22-. 3. - Procédé de préparation d'un polydiorganosiloxane tel que défini a la revendication 1 ou 2 et pour lequel X est une simple liaison covalente, caractérise en ce qu'au cours d'une premiere étape orn effectue l'hydrosilylation partielle d'un hydrogenopolydiorganosiloxane correspondant par l'allylamine puis au cours d'une deuxième étape, on effectue l'hydrosilylation de tout ou partie des groupes E SiH résiduels par un polyoxyalkylene de formule: CH2 = CHCH2OCH2CH CH2OCH3 (6) (OC2H4) (OC3H6) - OR' dans laquelle R', a et b ont la signification donnée ci-dessus, puis on fait réagir les éventuels groupes E SiH résiduels sur l'alcool de formule R"OH, R" ayant la signification donnée ci-dessus. BAD ORIGINAL 18 - - le - 4. - Procede de préparation d'un polydiorganosiloxane tel que défini a la revendication 1 ou 2 et pour lequel X est le radical divaren, de formule: - O - CH2 - CH(OH) - CH2 - NH - (CH2)2- caractérise en ce qu'au cours d'une première étape on hydrosilyle l'hydrogénopolydiorganosiloxane correspondant par un polyoxyalk lène de formule: CH = CH CH2 - Y -(OC 2H4)a(OC3H6)bOR' O dans laquelle Y, R', a et b ont la signification donnée ci-dessus, au cours d'une deuxième étape on hydrosilyle tout ou partie des groupes SiH résiduels par l'allylglycidylether, on fait réagir les éventuels groupes SiH résiduels sur un alcool de formule R"OH et au cours d'une troisième étape on fait réagir une diamine de formule H2NWNH2, R" et W ayant la signification donnée ci-dessus. 5. - Antimousse solide pour poudre a laver, caractérisé en ce qu'il comporte: - 100GO parties en poids d'une matrice choisie parmi un polyethylène glycol, un copolymère polyoxyethylene/polyoxypropylmène, un surfactant solide et une cire solide ainsi que leurs divers mélanges possibles, - 10 a 80 parties d'une dispersion de silice de pyrogénation ou de précipitation dans une huile silicone, - 10 à 20 parties d'un polymère de formule (2) tel que défini a la revendication 1 ou 2. 6. - Antimousse solide selon la revendication 5, caractérisé en ce que le surfactant solide est un sorbitan mono- ou tri-stearate. BAD ORIGINAL - 1G - 7. - Composition de ringage pour textile comportant: - une dispersion aqueuse d'au moins un tensio-actif orgarilque cationiqu* substantif au textile, - une eémulsicn. une dispersion ou une solution aqueuse d'au moins un polymère de formule (I) tel que défini aux revendications 1 ou 2, le rapport ponderal du tensio-actif organique sur le polymère de formule (1) étant compris entre 3/1 et 1/20. 8. - Utilisation pour le traitement textile d'un polymère de formule (1) tel que défini aux revendications 1 ou 2, en masse, en dispersion aqueuse, en solution dans un solvant organique et éventuellement en association avec un a,u-(dihydroxy)polydiorganosiloxane. BAD ORIGINAL p