FR 2655068 A1 19910531 FR 9015076 A 19901130 Domaine de l'invention La présente invention concerne une composition d'huile d'ensimage pour le filage des fibres synthétiques Plus particu- lièrement, la présente invention concerne une composition d'huile d'ensimage pour le filage à grande vitesse des fibres synthétiques, une telle composition étant capable de réduire l'incidence de la casse du fil due au frottement des filaments se déplaçant à grande vitesse, par exemple, sur l'anneau antiballonnement d'un métier continu à filer à anneaux. Arrière-plan technologique de l'invention Le procédé de filage comprend une série d'étapes telles que l'ouvraison, le cardage, l'étirage, la préparation des mèches et le filage et la fibre passe ainsi dans plusieurs étapes de traitement Les caractéristiques requises d'une huile d'ensimage varient avec les étapes différentes et chaque huile d'ensimage doit satisfaire à ces conditions requises variées Ainsi, les huiles d'ensimage conventionnelles sont principalement conçues pour satisfaire à ces caractéristiques de filage, à savoir l'amélio- ration des caractéristiques d'ouvraison et d'étirage et de la propriété antistatique. Toutefois, face à la compétition féroce de nos jours, la rationnalisation et l'accroissement de la vitesse de l'opération de filage sont des nécessités absolues En particulier, le procédé de filage sur métier continu à anneaux selon lequel la vitesse de retordage, c'est-à-dire la vitesse de rotation de la broche, est un paramètre majeur est une étape de détermination de la vitesse et par suite, l'accroissement de la vitesse de ce procédé de filage sur métier continu à anneaux a été vivement demandé. Le filage sur métier continu à anneaux est excellent en terme de qualité de fil mais en raison du mécanisme mis en oeuvre, le frottement entre l'anneau antiballonnement et la fibre de mèche à grande vitesse est inévitable et tout effort pour satisfaire à la demande d'accroissement de la vitesse est sérieusement limité par l'incidence possible des ennuis tels que la teinture non uniforme, Le peluchage et la casse du fil. Ainsi, de nouveaux systèmes tels que le filage à fibre libérée, le filage à jet d'air etc ont été proposés Toutefois, bien que ces nouvelles techniques offrent une grande vitesse de filage, elles ne sont pas suffisantes pour assurer des qualités de fil totalement satisfaisantes. Sommaire de l'invention Les présents inventeurs ont procédé à des études intensives pour réduire l'incidence de la casse du fil dans l'étape de filage sur métier continu à anneaux et ont trouvé que l'utili- sation combinée d'un sel d'ester organophosphorique, qui est excellent non seulement pour les caractéristiques de stabilité thermique et de pression extrême mais qui est également un bon agent antistatique, et d'un polymère d'oxyalkylène donne lieu à une diminution remarquable du frottement à grande vitesse dans l'étape de filage sur métier continu à anneaux et permet ainsi de fournir une composition d'huile d'ensimage montrant d'excellentes caracté- ristiques de filage. La présente invention fournit donc une composition d'huile d'ensimage pour le filage à grande vitesse comprenant les composants (A) et (B): (A) un sel d'ester organophosphorique représenté par la formule ( 1): M+X ( 1) M+X dans laquelle M+ représente un ion métal alcalin, un ion ammonium ou un ion amine; et X représente un anion d'un ester organophosphorique représenté par la formule ( 2): I (R I-0-(AO)a)b-P-(OH)3-b ( 2) dans laquelle R 1 représente un groupe alkyle ou alcényle ayant 8 à 22 atomes de carbone; A représente un groupe alkylène ayant 2 à 4 atomes de carbone; a représente un nombre entier de O à 22; et b est un nombre égal à 1 ou 2; et (B) un polymère d'oxyalkylène représenté par la formule suivante ( 3): R l-0-(AO)n H ( 3) dans laquelle Ril est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou alcényle ayant 1 à 20 atomes de carbone, un groupe acyle ayant 2 à 22 atomes de carbone, un groupe aryle, un groupe alcool polyhy- drique ou un groupe silyle; A représente un groupe alky Lène ayant 2 à 4 atomes de carbone; et ce polymère d'oxyalkylène a un poids moléculaire de 2 000 à 40 000. Description détaillée de l'invention Bien que le mécanisme détaillé de la diminution de l'incidence de la casse du fil durant l'étape de filage sur métier continu à anneaux ne soit pas totalement élucidé, on présume que le film d'huile de lubrification doit être maintenu à une grande vitesse ( 2 000 tr/min) sans qu'il se rompe même lorsque son épaisseur diminue et que le composant huile de lubrification doit s'écouler dans le site de frottement pour alimenter ce site en composant lubrifiant Pour satisfaire à la première condition requise, l'emploi d'un composé à poids mo Léculaire élevé est préféré, tandis qu'une molécule linéaire est utile pour satisfaire à la seconde condition requise. La demande de brevet JP-A-62-223380 (demande de brevet japonais publiée non examinée) dans laquelle le polymère polyoxy- alkylène est utilisé, propose l'application de ce composé dans une fibre acrylique dans un procédé de filage à l'état humide, dans laquelle il demeure jusqu'à atteindre une forme définie de fibre mais est encore sous la forme d'un gel pour éviter l'arrêt imprévu au cours de la formation du polymère En ce qui concerne l'appréhension que ce composé pourrait affecter de façon préjudiciable l'aptitude au filage, son emploi en combinaison avec l'huile d'ensimage conventionnelle a été exploré et la conclusion est qu'il ne pose aucun problème lorsque la quantité du composé est contrôlée de façon critique. Toutefois, les études intensives faites par les inventeurs ont révélé de façon surprenante que ce composé est très efficace pour empêcher la casse du fil due au frottement sur le métal au niveau de l'anneau antiballonnement du métier continu à anneaux durant l'opération à grande vitesse et les présents inventeurs confirment de façon positive l'utilité du composé comme un ingrédient de la composition d'huile d'ensimage. Dans la formule ( 1) représentant le sel d'ester d'acide organophosphorique (A) à utiliser dans la présente invention, M représente un ion métal alcalin, tel que les ions Li, Na, K et de métaux analogues, un ion ammonium ou un ion amine tel que les ions monoéthanolamine, diéthanolamine, triéthanolamine, éthylènediamine, diéthylènediamine et polyoxyéthylènealkylamines représentés par la formule suivante ( 4): /(CH 2 CH 20)d H R 2-N\ ( 4) 2 \ (CH 2 CH 20)H dans laquelle R 2 représente un groupe alkyle ou alcényle ayant 8 à 18 atomes de carbone; d et e repréentent indépendamment un nombre entier de 1 à 10 et la somme de d et de e est dans l'intervalle de 2 à 19 ( 1 Dans la formule ( 1) représentant le sel d'ester organo- phosphorique (A), X représente un ester organophosphorique de formule suivante ( 2): (RI -O-(AO)a)b-P (OH)3-b ( 2) dans laquelle R 1 représente un groupe alkyle ou alcényle ayant 8 à 22 atomes de carbone; A représente un groupe alkylène ayant 2 à 4 atomes de carbone, a représente un nombre entier de O à 22; et b représente un nombre égal à 1 ou 2 Des exemples spécifiques de R 1 incluent par exemple, les groupes octyle, décyle, lauryle, myristyle, palmityle, stéaryle, oléyle, béhényle, 2-éthylhexyle et 2-octyldécyle. L'ester organophosphorique de formule ( 2) peut être préparé par estérification d'un alcool supérieur ou d'un adduct d'oxyde d'alkylène de cet alcool avec un agent de phosphorylation tel que pentoxyde de phosphore, acide orthophosphorique, acide polyphosphorique, oxychlorure de phosphore ou analogue L'adduct d'alcool supérieur-oxyde d'alkylène peut être préparé par la réaction d'oxyalkylénation (réaction d'addition d'oxyde d'éthylène) utilisant un composé époxy représenté par la formule suivante ( 5): R -CH -CH ( 5) 6 \ 2/ 2 dans laquelle R 6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant I à 18 atomes de carbone. Les exemples spécifiques d'ester organophosphorique de formule ( 2) incluent les suivants: phosphate de sesquioctyle, phosphate de sesquidécyle, phosphate de sesquilauryle, phosphate de sesquimyristyle, phosphate de sesquipalmityle, phosphate de sesquistéaryle, phosphate de sesquibéhényle, phosphate de sesquioléyle, phosphate de sesqui-2éthylhexyle, phosphate de sesqui-2-octyldodécyle, phosphate de bisllaurylpolyoxyéthylène- ( 8 moles)l, phosphate de stéarylpolyoxypropylène( 3 moles) Edésigné ciaprès par POP ( 3)l, phosphate de bisllauryl-POP( 3)l, etc. On peut également employer les mono et di-esters correspondants ainsi que les mélanges optiques des mono et di-esters. Si l'on se réfère à la polyoxyéthylènealkylamine repré- sentée par la formule suivante ( 4): (CH 2 CH 2 O) d H R 2-N ( 4) (CH 2 CH 20) H des amines représentées par M dans le sel d'ester organophospho- rique de formule ( 1), R 2 représente un groupe alkyle ou alcényle ayant 8 à 18 atomes de carbone Des exemples spécifiques de R 2 incluent les suivants: octyle, décyle, lauryle, myristyle, palmityle, stéaryle, oléyle, 2-éthylhexyle, 2-octyldodécyle etc. Des exemples spécifiq 4 es de polyoxyéthy Lènealkylamines de formule ( 4) incluent les polyoxyéthylène( 3 moles)alkylamines Edésignées brièvement ci-après par POE( 3)-octylamine, POE( 3)-décylamine, POE( 3)-palmitylamine, POE( 3)-stéarylamine, POE( 3)o Léylamine, POE( 3)-2-éthylhexylamine, POE( 3)-2-octyldodécylamine etc. Si on se réfère au composant B, il est un polymère d'oxyalkylène de formule suivante ( 3): R 11-0-(AO)n H ( 3) dans laquelle R 1 l représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou alcényle ayant 1 à 20 atomes de carbone, un groupe acyle de 2 à 22 atomes de carbone, un groupe aryle, un groupe alcool polyhy- drique ou un groupe silyle; A représente un groupe alky Lène ayant 2 à 4 atomes de carbone, et qui a un poids moléculaire dans l'intervalle de 2 000 à 40 000; des exemples spécifiques de R 11 incluent les groupes suivants: méthyle, éthyle, propyle, butyle, amyle, octyle, décyle, lauryle, myristyle, palmityle, stéaryle, béhényle, 2-éthylhexyle, 2octyldodécyle et analogues comme groupes alkyle; acétyle, caproyle, capryloyle, caprinoyle, lauroyle, myristoyle, palmitoyle, stéaroyle, oléoyle et analogues comme groupes acyle; nonylphényle, octylphényle et analogues comme groupes aryle; et un résidu de glycérol, un résidu de triméthylol- propane, un résidu de néopentylglycol et analogues comme groupes alcool polyhydrique. Des exemples de composé époxy à utiliser pour la réaction d'oxyalky Lénation (réaction d'addition d'oxyde d'alkylène) comprennent l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène, l'oxyde de butylène et analogues. Des exemples spécifiques de A dans la formule ( 3) incluent le groupe diméthylène, le groupe méthyldiméthylène, le groupe éthyldiméthylène etc. Le polymère d'oxyalky Lène de formule ( 3) peut être un polymère au hasard ou un polymère séquencé. Le poids moléculaire de ce polymère d'oxyalkylène est de préférence dans l'intervalle de 2 000 à 40 000 et plus préféra- blement de 6 000 à 40 000 Le poids moléculaire mentionné ci-dessus est la valeur trouvée par chromatographie sur gel et corrigée en utilisant la valeur d'un polystyrène ayant un poids moléculaire connu (poids moléculaire moyen en poids de 10 000) comme référence. Lorsque le poids moléculaire est inférieur à 2 000, la résistance du film d'huile est faible et par conséquent l'effet de protection du film vis-à-vis des dommages causés par le frottement diminue. Par contre, lorsque le poids moléculaire est trop élevé, la solu- bilité et la facilité de manutention de l'huile sont sacrifiées En conséquence, la limite supérieure du poids moléculaire doit être d'environ 40 000. Dans la pratique de la présente invention, on peut incorporer n'importe quelle huile d'ensimage désirée, en addition aux composants (A) et (B) conformément à l'invention en quantités non préjudiciables à l'effet de l'invention De telles matières éventuelles incluent par exemple des huiles et les graisses animales ou végétales, les huiles minérales, les esters d'acides gras, les acides gras, les alcools supérieurs, les surfactants non ioniques tels que les adducts d'oxyde d'éthylène-alcool polyhydrique ou les adducts d'esters d'acides gras et ainsi de suite Il est paticu- lièrement préférable d'incorporer un surfactant non ionique en quantité n'affectant pas de façon préjudiciable l'aptitude au filage dans le but d'améliorer la stabilité de l'émulsion et la facilité de manutention de la composition d'huile d'ensimage Comme surfactant non ionique, on peut utiliser les polyoxyéthylène alkyl éthers, les polyoxyéthylène nonylphényl éthers, les activateurs au silicone modifié à l'oxyde d'éthylène ou à l'oxyde de propylène et ainsi de suite Le niveau de l'addition de ce surfactant non ionique est généralement non inférieur à environ % et de préférence dans l'intervalle d'environ 5 à 30 % basé sur la teneur en solide de la composition. La composition d'huile d'ensimage de la présente invention est applicable à tous les types de fibres synthétiques, incluant les polyesters, les polyacrylonitriles, les polyamides et d'autres fibres Etant donné que la fibre de polyacrylonitrile, en particulier, est sensible aux conditions de filage à grande vitesse sur métier continu à anneaux, la composition d'huile d'ensimage de la présente invention parait particulièrement appropriée pour ce type de fibre. Lorsque la méthode au trempé est employée l'huile d'ensimage de la présente invention peut être utilisée avantageu- sement comme une émulsion aqueuse à une concentration d'environ 0,5 à 5 % en poids, de manière habituelle, bien qu'elle puisse être utilisée par la méthode de contact à rouleaux ou par la méthode de pulvérisation. La quantité de dépôt de la composition d'huile d'ensimage sur la fibre est généralement d'environ 0,01 à 1 % et de préférence d'environ 0,1 à 0,8 % par rapport au poids des fibres. La proportion du sel d'ester organophosphorique (A) dans la composition d'huile d'ensimage de la présente invention basée sur sa teneur en solide est d'environ 5 à 80 % en préférence d'environ 10 à 40 % en poids Lorsque la I composant (A) est inférieure à environ 5 % en poids, po pro le ristiques antistatiques et de pression extrême seront ii tandis que l'utilisation du composant (A) en excès par % environ en poids entraîne des ennuis tels qu excessive d'empaquetage des fils La proportion di d'oxyalkylène (B) basée sur la teneur en solide de la d'huile d'ensimage est d'environ 5 à 70 % en poids et de d'environ 10 à 40 % en poids Lorsque la proportion du (B) est inférieure à environ 5 % en poids, l'effet de des dommages par abrasion du film sera inadéquate, l'utilisation du composant (B) en quantité supérieure ids et de portion du s caracté- nadéquates, rapport à une force u polymère composition preference composant prévention tandis que à environ % en poids conduit à une déficience de la force d'empaquetage des fils provoquant une incidence accrue de la casse du fil. Les exemples suivants sont donnés pour illustrer la présente invention sans en limiter la portée A moins d'indication contraire, tous les poucents sont donnés en poids. Exemple 1 Une fibre de mèche acrylique ( 1,7 d, 38 mm) dégraissée par un solvant est trempée dans une solution à 0,5 % d'un composé montré dans le tableau 2 dans un mélange d'éthanol-chlorure de méthylène et séchée à 60 C pendant 2 heures La fibre de mèche lubrififée est conditionnée pendant 24 heures, après quoi elle est soumise à un test de filage à l'aide d'un dispositif à tester le filage (fabriqué par la société Platt Co). Le dommage provoqué par le frottement au niveau de l'anneau antiballonnement dans le procédé de filage est observé et noté comme suit. Le dispositif à tester le filage est modifié de façon que la vitesse de la broche puisse être variée facilement en utilisant un moteur électrique équipé d'un dispositif de changement de vitesse non échelonné. En utilisant le dispositif à tester le filage, des fils filés sont soumis à un test de filage à partir des fibres de mèche traitées par les divers composés huileux d'ensimage indiqués dans le tableau 2 et les boutons de peluchage produits dans le procédé de filage sont comptés sous un microscope et la vitesse de rotation à laquelle environ 2 000 boutons sont produits pour 100 m de fil filé est enregistrée comme vitesse critique Pour des raisons de commodité, la vitesse critique est exprimée en nombre de rotations par minute du moteur La correspondance entre la vitesse critique et la vitesse de broche du métier à filer est montrée ci- après dans le tableau 1. Tableau I Vitesse critique (tr/min) Vitesse de la broche du métier à fibres (tr/min) Les résultats de l'évaluation sont mentionnés dans le tableau 2. Tableau 2 N . 3 8 13 Composé Vitesse critique Polymère au hasard EOPO (P M 1000) Polymère au hasard EOPO (P M 2000) Polymère au hasard EOPO (P M 6000) Polymère au hasard EOPO (P M 10000) Polymère au hasard EOPO (P M 15000) Polymère séquencé EOPO (P M 1000) Polymère séquencé EOPO (P M 2000) Polymère séquencé EOPO (P M 6000) Polymère séquencé EOPO (P M 10000) Polymère séquencé EOPO (P M 15000) Sel de K de phosphate de sesquihexyle Sel de K de phosphate de sesquioctyle Sel de K de phosphate de sesquilauryle Sel de K de phosphate de sesquimyristyle Sel de K de phosphate de sesquipalmityle Sel de K de phosphate de sesquistéaryle Note: Dans chacun des polymères (N 1 N 10), Rll est un atome d'hydrogène Polymère EOPO: Polymère d'oxyde d'éthylène/oxyde de propylène. Il est clair d'après le tableau 2 que plus le poids molé- culaire du polymère d'oxyalkylène est grand, plus la vitesse critique est grande (et convient mieux pour le filage à grande vitesse), aucune performance de filage à grande vitesse satisfai- sante ne peut être réalisée lorsque le poids moléculaire du polymère d'oxyalkylène est inférieur à 2 000, et qu'acune amélio- ration supplémentaire ne peut être obtenue lorsque le poids molé- culaire dépasse 10 000 On peut également voir qu'il n'y a pratiquement aucune différence d'effet entre les polymères au hasard et les polymères séquences d'oxyde d'éthylène/oxyde de propylène. En ce qui concerne le phosphate, plus la chaîne carbonée est longue dans l'intervalle de 5 à 18 atomes de carbone, plus la vitesse critique est grande. Exemple 2 Dans cet exemple, l'interaction entre le polymère d'oxy- alkylène et le phosphate est étudiée. Ainsi, les polymères d'oxyalkylène et les phosphates indiqués dans le tableau 3 sont appliqués à une fibre acrylique de la même manière qu'à l'exemple 1 et les échantillons de fibres respectives sont soumis au même test de filage que celui décrit à l'exemple 2. Les rapports de mélangeage de polymère d'oxyalkylène et de phosphate sont invariablement de 50/50 en poids. Les résultats sont montrés dans le tableau 3. Tableau 3 Synergie entre le sel d'ester organophosphorique et le polymère d'oxyalkylène Vitesse N Sel d'ester organophosphorique Polymère critique Produit comparatif 17 Sel de K de phosphate de sesquihexyle Polymère P 3500 18 Sel de K de phosphate de sesquihexyle Polymère Q 3500 19 Sel de K de phosphate Se L de K de phosphate 21 Sel de K de phosphate Produit de l'invention 22 Sel de K de phosphate 23 Sel de K de phosphate 24 Sel de K de phosphate Sel de K de phosphate 26 Sel de K de phosphate 27 Sel de K de phosphate 28 Sel de K de phosphate 29 Sel de K de phosphate Sel de K de phosphate 31 Sel de K de phosphate 32 Sel de K de phosphate 33 Sel de K de phosphate 34 Sel de NH 4 de phosphat de sesquilauryle de sesquilauryle de sesquilauryle de sesquioctyle de sesquilauryle de sesquimyristyle de sesquipalmityle de sesquistéaryle de sesquioctyle de sesquilauryle de sesquimyristyle de sesquipalmityle de sesquistéaryle de dilauryle de monolauryle te de sesquilauryle Monoéthanolamine de phosphate de sesquilauryle 36 Diéthanolamine de phosphate de sesqui lauryle 37 Triéthanolamine de phosphate de sesquilauryle 38 Amine de phosphate de sesquilauryle A 39 Sel de K de phosphate Sel de 41 Sel de K de K de Notes; Polymère A: phosphate phosphate de sesquilauryle de sesquistéaryle de sesquistéaryle Polymère au hasard (P.M: 1 000) Polymère A Polymère B Polymère C Polymère P Polymère P Polymère P Polymère P Polymère P Polymère Q Polymère Q Polymère Q Polymère Q Polymère Q Polymère P Polymère P Polymère P Polymère P Polymère P Polymère P Polymère P Polymère R Polymère S Polymère T EOPO (Ril est H) B: Polymère au hasard (Rl est H) (P.M: 1 500) C: Polymère au hasard C 12 H 25 (EO)(PO) (P.M: 1 500) A: Polyoxyéthylène ( 3) laurylamine Polymère Polymère Amine Polymère P Polymère Q Polymère R Polymère S Polymère T (EO): oxyde buty Lène. : Polymère au hasard EOPO (Ril est H) (P.M: 10 000) : Polymère séquencé H(EO) (PO) (EO) H m N n (P.M: 10 000) : Polymère au hasard C 12 H 25 (EO)(PO) (P.M: 10 000) : Polymère au hasard Nonylphényl-EOPO (P.M: 10 000) : Po Lymère au hasard EOPOBO (Ri est I (P.M: 10 000) d'éthylène: (PO): oxyde de propylène; BO oxyde de Il est clair d'après le tableau 3 que comparativement à l'exemple 1 dans lequel les composés respectifs sont utilisés indépendamment, l'aptitude au filage à grande vitesse a été améliorée d'environ 500 tr/min globalement dans cet exemple, démontrant ainsi l'effet méritoire de l'invention. Il est également clair que des résultats satisfaisants sont obtenus lorsque le polymère d'oxyalkylène est à terminaison éther laurylique ou à terminaison éther;nonylphénylique (N s 39 et ) ou lorsque le groupe alkylène est EOPOBO (BO: oxyde de butylène) (N 41). Exemple 3 L'effet global d'une huile d'ensimage de la composition suivante sur l'opération de filage est recherché. Huile d'ensimage de formule: Huile minérale 10 % Adduct d'huile de ricin hydrogénée- oxyde d'éthylène 20 % Sel de K de phosphate de sesquistéaryle 55 % Polymère au hasard EOPO (Ri, est H) 15 % (P.M: 10 000) En utilisant d'huile d'ensimage mentionnée ci-dessus, on lubrifie la fibre acrylique et on évalue son aptitude au filage comme à l'exemple 1. H) Comme résultat, on n'observe aucun ennui pendant toute l'opération de filage, incluant la tension de charge de la carde et l'aptitude au passage et au collage de la fibre au rouleau De plus, la vitesse critique est de 4 500 tr/min, indiquant que la fibre montre une excellente aptitude au filage à grande vitesse. Ainsi, il est clair que la composition d'huile d'ensimage de la présente invention a une excellente résistance au frottement contre les métaux et par suite elle empêche la casse du fil et la dégradation dans le filage à grande vitesse. Bien que l'invention ait été décrite en détail en référence aux exemples spécifiques, il est clair pour l'homme du métier que divers changements et modifications peuvent être faits sans sortir de l'esprit et du cadre de l'invention. is REVENDICATIONS 1 Une composition d'huile d'ensimage pour le filage à grande vitesse, caractérisée en ce qu'elle comprend les composés suivants (A) et (B): (A) un sel d'ester organophosphorique représenté par la formule ( 1): M+X ( 1) dans laquelle M+ représente un ion métal alcalin, un ion ammonium ou un ion amine; et X représente un anion d'un ester organo- phosphorique représenté par la formule ( 2): O (R 1-O-(AO)a)b-P-(OH)3-b ( 2) dans laquelle R 1 représente un groupe alkyle ou alcényle ayant 8 à 22 atomes de carbone; A représente un groupe alkylène ayant 2 à 4 atomes de carbone; a représente un nombre entier de O à 22, et b représente un nombre égal à I ou 2; et (B) un polymère d'oxyalkylène représenté par la formule suivante ( 3): R 11-O-(AO)n H ( 3) dans laquelle R 11 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou alcényle ayant 1 à 20 atomes de carbone, un groupe acyle ayant 2 à 22 atomes de carbone, un groupe aryle, un groupe alcool polyhy- drique ou un groupe silyle; A représente un groupe alkylène ayant 2 à 4 atomes de carbone; ledit polymère d'oxyalkylène ayant un poids moléculaire de 2 000 à 40 000. 2 Une ocmposition d'huile d'ensimage pour le filage à grande vitesse selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient ledit sel d'ester organophosphorique (A) et ledit polymère d'oxyalkylène (B) dans les proportions d'environ 5 à 80 % en poids et d'environ 5 à 70 % en poids, respectivement, basé sur la teneur en solide de la composition. 3 Une composition d'huile d'ensimage pour le filage à grande vitesse selon la revendication 1, caractérisée en ce que ladite amine est choisie dans le groupe comprenant les ions monoéthanolamine, diéthanolamine, triéthanolamine, éthylènediamine, diéthylènediamine et polyoxyéthylènealkylamines représentés par la formule suivante ( 4): /(CH 2 CH 20)d H R 2-N ( 4) (CH 2 CH 20) e H dans laquelle R 2 représente un groupe alkyle ou alcényle ayant 8-à 18 atomes de carbone; d et e représentent indépendamment un nombre entier de 1 à 10 et la somme de d et e est dans l'intervalle de 2 à 19. 4 Une composition d'huile d'ensimage pour le filage à grande vitesse selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que cette composition est utilisée pour le filage des fibres de polyester ou des fibres acryliques. e