FR 2636438 A1 19900316 FR 8911923 A 19890912 La présente invention concerne une lentille de contact fabriquée avec une résine contenant du silicium et du fluor. Plus particulièrement, elle concerne une lentille de contact ayant une perméabilité à l'oxygène et une stabilité dimensionnelle supérieures. Parmi les lentilles de contact qui sont maintenant large- ment utilisées, on connaît des lentilles de contact dures per- méables à l'oxygène et des lentilles de contact souples contenant de l'eau. Les lentilles de contact souples contenant de l'eau ont un confort d'utilisation excellent, mais la perméabilité à l'oxy- gène de la matière de la lentille est insuffisante. Bien que l'on puisse envisager d'élever la teneur en eau dans la matière de la lentille pour améliorer sa perméabilité à l'oxygène, les publica- tions des résultats cliniques montrent que la lentille est suscep- tible d'être contaminée par diverses bactéries, ce qui peut entrai- ner des complications graves pour la cornée et la conjonctive. Inversement, les lentilles de contact dures perméables à l'oxygène bénéficient d'une appréciation élevée concernant la perméabilité élevée à l'oxygène, les effets curatifs de l'astigmatisme, la dura- bilité et la sécurité, et deviennent prédominantes comme lentilles de contact. Conformément à ceci, des recherches approfondies ont été effectuées dans le domaine des lentilles de contact dures per- méables à l'oxygène. Cependant, dans ces recherches, Le facteur principal est leur perméabilité à l'oxygène, tandis que les autres propriétés nécessaires des lentilles de contact n'ont pas été suffisamment prises en compte. Par exemple, les lentilles de contact décrites dans la demande de brevet japonais mise à l'Inspection du Public o o n 8769/1987 et les publications de brevet japonais n 61928/1987 et 36646/1988 ont une excellente perméabilité à l'oxygène, mais leur stabilité dimensionnelle et leur résistance à la contamination sont insuffisantes. Le fumarate de dialkyles utilisé dans les demandes de brevet japonais mises à l'Inspection du Public o n 99720/1987 et 212618/1987 n'ont qu'une faibLe aptitude à la copolymérisation et, même en supposant qu'il soit copolymérisé d'une manière ou d'une autre, la Lentille est si fragile qu'elle peut se fissurer ou casser très facilement, ce qui provoque des risques pour l'utilisateur. D'autre part, la lentille de contact représentée dans la demande de brevet japonais mise à l'Inspection du Public n 176909/1986 a une faible perméabilité à l'oxygène, de sorte qu'elle ne convient pas pour l'utilisation continue à laquelle on a apporté une attention particulière ces dernières années. Un objet de la présente invention est de proposer une lentille de contact présentant un bon équilibre des propriétés telles que perméabilité à l'oxygène, stabilité dimensionnelle, résistance à la contamination et durabilité. Les objets ci-dessus et autres de la présente invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description qui suit. Selon la présente invention, on propose une lentille de contact comprenant une résine obtenue en copolymérisant des composants monomères de départ contenant un composé silicié (A) représenté par la formule (I) R CH CH =C-C-OCCH -CH-CH) -(CH) -Si(OSi) -CH... I C 2 2 2 2 2 m i. n 3(I) O OH X CH 2 3 dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, X1 et X2 représentent chacun un groupe méthyle ou CH -(OSi)p-CH3 CH3 L représente 0 ou 1, m représente un entier de 1 à 3 et n et p représentent chacun un entier de O à 3; un composé fluoré (B) représenté par la formule (II) R -O-C-CH=CH-C-O-R... (II) 2 Il 0 3 O O dans laquelle l'un au moins des restes R2 et R3 représente un groupe fluoroalkyle à chaîne droite ou ramifiée représenté par la formule ChHkF2h+1lk dans laquelle h représente un entier de 2 à 18, k représente un entier de 1 à 2h et lorsque l'un des restes R2 et R3 est -ChHkF2h+l k, l'autre des restes R2 et R3 représente un groupe alkyle jusqu'en C12, un groupe alcényle en C2-C12 ou un groupe cycloalkyle en C3-C12; et un monomère vinylique polymérisable par les radicaux. La lentille de contact selon La présente invention est en copolymère obtenu en copolymérisant des composants monomères contenant un composé silicié particulier (A), un composé fluoré particulier (B) et un monomère vinylique polymérisable par les radicaux, et en outre, facultativement, un composant monomère contenant un composé vinylique particulier (C). Le composé silicié (A) ci-dessus mentionné utilisé dans la présente invention peut être représenté par la formule (I) suivante R C i1- X1 CH3 21 22 2 2 m n 3(I) O OH X CH 2 3 dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, et X et X représentent chacun un groupe méthyle ou CH -(OSi)p-CH3, tandis que Z représente O ou 1, m représente un entier CH3 de I à 3 et n et p représentent chacun un entier de O à 3. Dans la formule (I) ci-dessus, l'indice Q représente la longueur de chaîne qui donne aux polymères certaines propriétés hydrophiles et doit être égal à O ou 1 pour conserver la résistance du copolymère. Le nombre m est l'un des facteurs déterminant la longueur de la portion reliant le groupe siloxanyle et le groupe (méth)acryloyloxy et doit être un entier de 1 à 3 pour conserver la stabilité du monomère et la résistance du copolymère. Autrement dit, si m=O, Le monomère ou le copolymère est sensible à l'hydroLyse. Si m est supérieur à 3, La résistance du copoLymère est abaissée. Les valeurs de n et p sont des facteurs déterminant La dimension du groupe siloxanyle. Si les valeurs de n et p sont supérieures à 4, Le degré de polymérisation ne peut pas augmenter et l'aptitude du polymère aux transformations est abaissée. En conséquence, n et p doivent être des entiers de 0 à 3. Les composés siliciés (A) représentés par la formule (I) peuvent être choisis par exemple parmi les suivants: (méth)acrylate de triméthylsilyl- méthyle, (méth)acrylate de pentaméthyldisiLoxanylméthyle, (méth)- acrylate de méthylbis(triméthylsiloxy)silylméthyle, (méth)acrylate de tris(triméthylsiloxy)silylméthyle, (méth)acrylate de bis(tri- méthylsiloxy)-(pentaméthyldisiloxanyloxy)silylméthyle, (méth)- acrylate de triméthylsiloxybis(pentaméthyldisiloxanyloxy)silyl- méthyle, (méth)acrylate de tris(pentaméthyldisiloxanyloxy)silyl- méthyle, (méth)acrylate de triméthylsilyléthyle, (méth)acrylate de pentaméthyldisiloxanyléthyle, (méth)acrylate de méthylbis(tri- méthylsiloxy)silyléthyle, (méth)acrylate de tris(triméthylsiloxy)- silyléthyle, (méth)acrylate de bis(triméthylsiloxy)-(pentaméthyl- disiloxanyloxy)silyléthyle, (méth)acrylate de triméthylsiloxybis- (pentaméthyldisiloxanyloxy)silyléthyle, (méth)acrylate de tris- (pentaméthyldisiloxanyloxy)silyléthyle, (méth)acryLate de tri- méthylsilylpropyle, (méth)acrylate de pentaméthyldisiloxanyl- propyle, (méth)acrylate de méthylbis(triméthylsiloxy)silylpropyle, (méth) acrylate de tris(triméthylsiloxy)silylpropyle, (méth)acrylate de bis(triméthylsiloxy)-(pentaméthyldisiloxanyloxy)silylpropyle, (méth)acrylate de triméthylsiloxybis(pentaméthyldisiloxanyloxy)- silylpropyle, (méth)acrylate de tris(pentaméthyldisiloxanyloxy)- silylpropyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3-triméthyLsiLyLéthoxy- propyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3-pentaméthyldisiloxanyl- éthoxypropyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3-méthylbis(triméthyl- siloxy)silyléthoxypropyle, (méth)acryLate de 2-hydroxy-3-bis(tri- méthylsiloxy)-(pentaméthylsiloxanyloxy)silyléthoxypropyle, (méth)- acrylate de 2-hydroxy-3-tris(triméthylsiloxy)siLyléthoxypropyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3-triméthylsiloxybis(pentaméthyldi- siloxanyloxy)silyléthoxypropyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3- tris-(pentaméthyldisiloxanyLoxy)siLyléthoxypropyle, (méth)acryLate de 2-hydroxy-3-triméthyLsilylpropyloxypropyle, (méth)acrylate de 2- hydroxy-3-pentaméthyldisiloxanylpropyloxypropyle, (méth)acrylate de 2hydroxy--3-méthylbis(triméthylsiloxy)silylpropyloxypropyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3-bis(triméthylsiloxy)-(pentaméthyldi- siloxanyloxy)silylpropyloxypropyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3- tris(triméthylsiloxy)silylpropyloxypropyle, (méth)acrylate de 2- hydroxy-3-triméthylsiloxybis(pentaméthyldisiloxanyloxy)silylpropyl- oxypropyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3-tris(pentaméthyldi- siloxanyloxy)silylpropyloxypropyle et (méth)acrylate de diméthyl- (triphénylsiloxy)siLylpropyle. Le composé fluoré (B) ci-dessus utilisé dans la présente invention peut être représenté par la formule (II) suivante R -O-C-CH=CH-C-O-R... (II) 0 0 dans laquelle R2 et R3 sont identiques ou différents et l'un au moins des restes R2 et R3 représente un groupe fluoroalkyle -à chaîne droite ou ramifiée représenté par la formule -ChHkF2h+l k, h représente un entier de 2 à 18 et k représente un entier de 1 à 2h. Lorsqu'un seul des restes R2 et R3 représente -ChHkF2h+lk, l'autre représente un groupe alkyle en C1-C12, un groupe alcényle en C2-C12 ou un groupe cycloalkyle en C3-C12. Plus la valeur de h est grande, et plus les chaînes ramifiées sont grandes, plus la perméabilité à l'oxygène est élevée. Cependant, la stabilité dimensionnelle est d'autant plus basse que la valeur de h est plus grande et, si h n'est pas inférieur à 19, la fabrication devient difficile, de sorte que l'on ne peut pas adopter des valeurs si élevées de h. D'autre part, plus la valeur de k est grande, c'est-à-dire plus le nombre d'atomes de fluor (F) est faible, plus la perméabilité à l'oxygène est basse. Si k=0, la stabilité chimique du monomère est abaissée. En conséquence, on choisit k de 1 à 2h. D'autre part, lorsqu'un seul des restes R2 et R est -ChHkF2h+_k et le 2 3 h k2h+lketl nombre d'atomes de carbone de l'autre reste, c'est-à-dire le groupe atkyle, alcényle ou cycloalkyle, n'est pas inférieur à 13, la fabrication devient difficile, de sorte que l'on ne peut pas non plus adopter de si grandes vaLeurs du nombre d'atomes de carbone. Les composés fluorés (B) représentés par La formule (II) peuvent être choisis,parexemple, parmi Les suivants: fumarate de méthyLe et de 2,2,2-trifLuoroéthyle, fumarate de méthyle et de 2,2,2-trifluoro-1- trifluorométhyléthyle, fumarate de méthyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,6- nonafluorohexyle, fumarate d'allyle et de 2,2,2-trifluoroéthyle, fumarate d'aLlyle et de 2,2,2-trifLuoro-1-trifluorométhyLéthyle, fumarate d'allyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyle, fumarate d'isopropyle et de 2,2,2-trifluoroéthyle, fumarate d'iso- propyle et de 2,2,2-trifluoro-1-trifluorométhyLéthyle, fumarate d'isopropyle et de 3,3,4,4,4-pentafluorobutyle, fumarate d'iso- propyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyle, fumarate d'iso- propyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridécafluorooctyle, fumarate d'isopropyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10- heptadécafLuorodécyle, fumarate d'isopropyle et de 2,2,3,3-tétra- fluoropropyle, fumarate d'isopropyle et de 2,2,3,3,4,4,5,5-octa- fluoropentyle, fumarate de tert-butyle et de 2,2,2-trifluoroéthyle, fumarate de tert-butyle et de 2,2,2-trifluoro-1-trifluorométhyl- éthyle, fumarate de tert-butyle et de 3,3,4,4,4-pentafluorobutyle, fumarate de tert-butyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyle, fumarate de tert-butyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridéca- fluorooctyle, fumarate de tert-butyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,- 8,9,9,10,10,10-heptadécafluorodécyle, fumarate de tert-butyle et de 2,2,3,3-tétrafluoropropyle, fumarate de tert-butyle et de 2,2,3,3,- 4,4,5,5-octafluoropentyle, fumarate de 2-éthylhexyle et de 2',2',- 2'-trifluoroéthyle, fumarate de 2-éthylhexyle et de 2',2',2'-tri- fluoro-1'-trifLuorométhyLéthyle, fumarate de 2-éthylhexyLe et de 3',3',4', 4',4'-pentafluorobutyle, fumarate de 2-éthylhexyle et de 3',3',4',4',5',5',6',6',6'-nonafluorohexyle, fumarate de 2-éthyl- hexyle et de 3',3',4',4',5',5',6',6',7',7?,8',8',8'-tridécafluoro- octyle, fumarate de 2-éthylhexyle et de 3',3',4',4',5',5',6',6',- 7',7',8',8',9',9',10',10',10'-heptadécafluorodécyle, fumarate de 2éthylhexyle et de 2',2',3',3'-tétrafluoropropyle, fumarate de 2éthylhexyle et de 2',2',3',3',4',4',5',5'-octafluoropentyle, fumarate de cyclohexyle et de 2,2,2-trifluoroéthyle, fumarate de cyclohexyle et de 2, 2,2-trifluoro-1-trifluorométhyLéthyLe, fumarate de cyclohexyle et de 3,3, 4,4,4-pentafluorobutyle, fumarate de cyclohexyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,6nonaftluorohexyle, fumarate de cyclohexyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8, 8-tridécafLuorooctyle, fumarate de cyclohexyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10- heptadécafluorodécyle, fumarate de cyclohexyle et de 2,2,3,3-tétra- fluoropropyle, fumarate de cyclohexyle et de 2,2,3,3,4,4,5,5-octa- fluoropentyle, fumarate de bis(2,2,2-trifluoroéthyle), fumarate de bis(2,2,2-trifluoro-1-trifluoroéthyle), fumarate de bis(3,3,4,4- pentafluorobutyle), fumarate de bis(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro- hexyle), fumarate de bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridécafluoro- octyle), fumarate de bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10- heptadécafluorodécyle), fumarate de bis(2,2,3,3-tétrafluoropropyle) et fumarate de bis(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyle) et les maléates correspondants. Ceux-ci peuvent être utilisés seuls ou en mélange. Dans ce cas, les composés fluorés peuvent être sous la forme cis ou trans. Cependant, on préfère les fumarates, sous la forme trans, du fait de leur aptitude à la polymérisation et à la copolymérisation. Les monomères vinyliques polymérisables par les radicaux mentionnés ci-dessus utilisés dans la présente invention peuvent être choisis en fonction des propriétés des polymères produits. Par exemple, les raonomères vinyliques polyfonctionnels sont souhaitables comme monomères vinyliques polymérisables par les radicaux capables d'améliorer la stabilité dimensionnelle et la résistance thermique des copolymères produits et de leur donner l'aptitude au -rodage Des exemples de ces monomères vinyliques polyfonctionnels comprennent les suivants: di(méth)acrylate d'éthyLèneglycol, di- (méth)acrylate de diéthylèneglycol, di(méth)acryLate de tri- éthylèneglycoL, di(méth)acrylate de tétraéthylèneglycol, di(méth)- acrylate de dipropylèneglycol, di(méth)acrylate de triméthylol- propane, phtalate de diallyle, isophtalate de diallyle, téréphtalate de diallyle, (méth)acrylate d'allyle, (méth)acrylate de vinyle, bisallylcarbonate de diéthylèneglycol, (méth)acrylate de 2-allyloxyéthyle, trimellitate de trialltyle, cyanurate de triallyle, isocyanurate de triallyle, divinylbenzène et adipate de divinyle. Les monomères vinyliques poLymérisables par Les radicaux pour améliorer la mouiLLabiLité par l'eau des copoLymères produits peuvent être choisis, par exemple, parmi Les suivants: acide (méth)acrylique, (méth)acryalte de 2-hydroxyéthyle, (méth)acryl- amide, N,N-diméthylacrylamide, N-vinyl-2-pyrrolidone et acryloyl- morpholine. Outre ces monomères vinyliques, on peut également utiliser par exemple les suivants: styrène, p-méthylstyrène, o-chlorostyrène, pchlorostyrène, acétate de vinyle, propionate de vinyle, pivalate de vinyle, oxyde d'éthyle et de vinyle, oxyde de n-butyle et de vinyle et vinylpyridine. Selon la présente invention, les rapports de mélange des composants monomères essentiels cités ci-dessus peuvent être déterminés en fonction des propriétés des copolymères produits. Cependant, on préfère que le composé silicié (A) cité ci-dessus soit présent en quantité de 10 à 90% en poids et le composé fluoré (B) cidessus en quantité de 90 à 10% en poids et, par rapport à ces composants monomères, le monomère vinylique polymérisable par les radicaux peut être présent de préférence en quantité de 0,1 à 50 parties en poids, et mieux encore de 1 à 30 parties en poids. Si la teneur en composé silicié (A) est inférieure à 10% en poids, et si la teneur en composé fluoré (B) est inférieure à 10%, la perméabilité à l'oxygène est abaissée de manière indésirable. Si la teneur en composé fluoré est supérieure à 90% en poids, la résistance du copolymère comme matériau pour lentilles de contact est abaissée de manière indésirable. En outre, si la teneur en composé fluoré (B) est supérieure à 90% en poids, l'hydrophobicité du copolymère est augmentée de manière indésirable. Dans la lentille de contact de la présente invention, on peut utiliser comme composants monomères, en plusdes composants monomères essentiels ci-dessus, un ou plusieurs des composés vinyliques (C) représentés par la formule (III): R CH =C-C-0-R... (III) dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyLe et R5 représente un groupe aLkyle en C1-C12, un groupe alcényle en C2-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C12, un groupe contenant un noyau aromatique ou un groupe fLuoroaLkyLe à chaîne droite ou ramifiée de formule -ChHkF2h+ 1-k, dans laquelle h est un entier de 2 à 18 et k un entier de I à 2h. Lorsque dans la formule ci-dessus R5 représente un groupe alkyle, un groupe alcényle, un groupe cycloalkyle ou un groupe contenant un noyau aromatique et le nombre d'atomes de carbone est supérieur à 12, La fabrication devient difficile. Des valeurs de h et k du groupe fluoroalkyle à l'extérieur de la gamme ci-dessus mentionnée ne peuvent pas être adoptées pour la même raison que décrit en rapport avec la formule (II) ci-dessus. Lorsque le composé vinyle (C) représenté par la formule (III) contient comme reste R un groupe alkyle, un groupe alcényle, un groupe cycloalkyle ou un groupe contenant un noyau aromatique, l'usinabilité et l'aptitude au rodage de la lentille de contact peuvent encore être améliorées, tandis que la stabilité dimensionnelle et la résistance thermique peuvent également être améliorées. Le composé vinylique (C) peut de préférence être choisi par exemple parmi les suivants: (méth)acrylate de méthyle, (méth)acrylate d'éthyle, (méth)acrylate d'isopropyle, (méth)- acrylate de tert-butyle, (méth)acrylate de cyclohexyle et (méth)- acrylate de benzyle. Ces composés vinyliques peuvent être utilisés seuls ou en mélange. Si on utilise un composé (C) de formule (III) o R5 est le groupe fluoroalkyle à chaîne droite ou ramifiée ci-dessus mentionné, il devient possible d'augmenter la résistance mécanique tout en réduisant au minimum l'abaissement de la perméa- bilité à l'oxygène de la lentille de contact. Dans ce cas, les composés vinyliques (C) peuvent de préférence être choisis, par exemple, parmi les suivants: (méth)acrylate de 2,2,2-trifluoro- éthyle, (méth)acrylate de 2,2,2-trifluoro-1-trifluoro-méthyléthyle, (méth) acrylate de 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyle, (méth)acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyle, (méth)acrylate de 3,3,4,4,- ,5,6,6,7,7,8,8,8-tridécafluorooctyle, (méth)acrylate de 3,3,4,4,- 5,5,6,6, 7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadécafluorodécyle, (méth)acrylate de 1,1,2,2tétrahydroperfluorooctadécyle, (méth)acrylate de 2,2,3,3-tétrafluoropropyle, (méth)acrylate de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,- 7,7,8,8,9,9-hexadécafluorononyle et (méth)acrylate de 2,2,3,3,4,4,- ,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluoroundécyle. Lorsque l'on utilise dans la présente invention le composé vinylique (C) représenté par la formule (III), les proportions de mélange des composants monomères sont de préférence de 10 à 70% en poids du composé silicié (A), 5 à 60% en poids du composé fluoré (B) et 5 à 70% en poids du composé vinylique (C), par rapport au poids total des monomères. Avec une teneur en composé silicié (A) ci-dessus de moins de 10% en poids, la perméabilité à l'oxygène du copolymère est abaissée de manière indésirable. Par contre, avec une teneur en composé (A) de plus de % en poids, la résistance du copolymère comme matériau pour lentilles est abaissée de manière indésirable. Si la teneur en composé fluoré (B) est inférieure à 5% en poids, la perméabilité à L'oxygène du copolymère est abaissée de manière indésirable. Par contre, si la teneur en composé (B) est supérieure à 60% en poids, l'hydrophobicité du copolymère est augmentée de manière indésirable. Si la teneur en composé vinylique (C) est inférieure à 5% en poids, la résistance du copolymère est abaissée. Si le composé vinylique (C) est exempt d'atomes de fluor et si on utilise en quantité de plus 70% en poids, la perméabilité à l'oxygène de la composition est fortement abaissée de manière indésirable. D'autre part, si le composé vinylique (C) contient des atomes de fluor et s'il est utilisé en quantité de plus de 70% en poids, l'hydrophobicité de la composition est trop fortement accrue, de manière indésirable. Comme on l'a mentionné ci-dessus, la proportion de mélange du monomère vinylique polymérisable par les radicaux est de préférence de 0,1 à 50 parties en poids, et mieux encore de 1 à 30 partiesen poids, pour 100 parties en poids des composants monomères de départ contenant les composants mentionnés ci-dessus. En préparant une lentille de contact selon la présente invention, les composants monomères ci-dessus mentionnés peuvent être copolymérisés par n'importe quels procédés connus, tels qu'un procédé de copolymérisation directe des composants monomères contenant un inducteur de polymérisation ou un procédé de copolymé- risation des composants monomères mélangés ultérieurement avec un photosensibilisateur avec exposition à La Lumière ultraviolette. Plus particulièrement, les monomères ci-dessus mentionnés peuvent être polymérisés ou copolymérisés dans des récipients convenables tels que des tubes à essais pour produire des barreaux ronds ou des blocs qui sont ensuite usinés, rodés ou soumis à un autre façonnage mécanique pour donner une lentille de contact conforme à des données de construction désirées. Ou bien, les monomères conte- nant-un inducteur de polymérisation peuvent être introduits dans un espace défini entre deux moules juxtaposés pour former directement une lentille de contact par polymérisation en moule. Ou bien encore, une quantité convenable de composants monomères contenant un inducteur de polymérisation peut être introduite goutte à goutte dans un récipient tournant et polymérisée ou copolymérisée in situ pour former une lentille, ou bien un polymère produit à l'avance par un procédé de polymérisation radicalaire peut êtredissousdans un solvant convenable et le solvant éliminé par couLée pour produire une lentille de contact. L'inducteur de polymérisation utilisé dans la polymérisation des monomères dans les procédés ci- dessus peut être choisi par exemple parmi les composés azoiques et les peroxydes organiques ayant une température de décomposition de pas plus de 120 0C à une demi-vie choisie de 10 h. Les peroxydes organiques ou les composés azoiques peuvent comprendre de préfé- rence les suivants: peroxyde de benzoyle, peroxydicarbonate de diisopropyle, 2-éthyl-peroxyhexanoate de t-butyle, peroxypivalate de tbutyle, peroxyisobutyrate de t-butyle, peroxyde de lauroyle, azobis-isobutyronitrile et azobis(2,4-diméthyl-valéronitrile). L'inducteur de polymérisation peut être utilisé de préférence en quantité de pas plus de 10 partiesenpoids, et en particulier de pas plus de 5 parties en poids, pour 100 parties en poids des mono- mères de départ. Pour copolymériser les monomères dans les procédés ci- dessus pour la production de la lentille de contact, le système de polymérisation peut être de préférence polymérisé à l'abri de l'air ou en atmosphère de gaz inerte tel qu'azote, dioxyde de carbone ou hélium. La température de copolymérisation est de préférence dans la gamme de 30 à 120 C, selon Le type de l'inducteur de poLyméri- sation utilisé. La durée de polymérisation est de préférence de 10 à 96 h. Les monomères de départ peuvent être mélangés avec des colorants tels que des pigments ou avec des additifs tels que des absorbeurs d'ultraviolets. Selon la présente invention, la lentille de contact produite par les procédés décrits ci-dessus peut être soumise au traitement par un acide ou un alcali ou au traitement par un plasma à basse température pour modifier sa surface. Les monomères hydrophiles peuvent être, par exemple, polymérisés par greffage par traitement par un plasma à basse température pour améliorer le confort d'utilisation. La lentille de contact de la présente invention est préparée en copolymérisant le produit fluoré (B) contenant des groupes fluoroalkyles, le composé silicié (A) contenant des groupes siloxanyles et le monomère vinylique polymérisable par les radicaux comme composants essentiels, de sorte qu'il est doué de propriétés bien équilibrées pour une lentille de contact, telles que perméabi- lité à l'oxygène, stabilité dimensionnelle, résistance à la conta- mination ou durabilité. Si le composé vinylique (C) est ajouté en plus des composants, il devient possible d'améliorer encore l'usi- nabilité et l'aptitude au rodage de la lentille de contact et d'élever la résistance thermique et la résistance mécanique tout en réduisant au minimum l'abaissement de la perméabilité à l'oxygène. En conséquence, la lentille de contact de la présente invention n'a pas les défauts propres aux lentilles de contact de haute perméabi- lité à l'oxygène concernant, par exemple, la stabilité dimension- nelle ou la mouillabilité par l'eau, de sorte que L'on peut utiliser l'enseignement de la présente invention pour des lentilles de contact aux résultats supérieurs. La présente invention est illustrée plus en détail par les exemples suivants qui ne sont nullement limitatifs du cadre de l'invention. Dans ces exemples, les parties s'entendent en poids, sauf indication contraire. 26.36438 ExempLe 1 On a mélangé vigoureusement 45 parties de méthacrylate de tris(triméthylsiloxy)silylpropyle; 40 parties de fumarate d'isopro- pyle et de 2,2,2-trifluoro-1-trifluorométhyléthyle, 8 parties de diméthacrylate de diéthylèneglycol, 7 parties d'acide méthacrylique et 1 partie d'azobis(2,4-diméthylvaLéronitrile). Le mélange résul- tant a été introduit dans un tube de verre, lue L'on. a fondu et scellé sous vide après avoir à plusieurs reprises remplacé l'air dans le tube par de l'azote. On a ensuite chauffé ce tube de verre scellé dans l'eau tiède à 40 C pendant 10 h, à 45 0C pendant 5 h, à C pendant 3 h et à 700C pendant 3 h et on l'a ensuite chauffé dans une étuve atmosphérique à 90 C pendant 2 h et à 100 C pendant h pour effectuer la polymérisation pour produire une tige ronde. Cette tige ronde a été découpée, usinée et meulée pour produire une lentille de contact. La quantité chargée de chaque monomère est représentée dans le tableau 1. Diverses propriétés de la lentille de contact produite ont été mesurées par les techniques suivantes. Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 2. Coefficient de Derméabilité à l'oxygène En utilisant un appareil d'analyse MULTIRANGE DO TEMPERATURE ANALYZER fabriqué par la société XERTEX CORPORATION sous le nom de marque MODEL 2110, on a mesuré le coefficient de perméabilité à l'oxygène d'une éprouvette de 12,7 mm de diamètre et 0,2 mm d'épaisseurdans le soluté physiologique à 0,9 % en poids à o 2 35 C pour trouver la valeur DK en ml.cm/cm2.s.mmHg (1 mmHg = 134 Pa). Résistance à la contamination On a plongé une éprouvette de 12,7 mm de diamètre et 0,2 mm d'épaisseur dans unesolutiondesoluté physiologique à 0, 5 X en poids de lysozyme de blanc d'oeuf. On a mesuré l'absorption de la lumière à 280 nm avant et après l'immersion pour trouver la quantité de lysozyme de blanc d'oeuf fixée sur l'éprouvette. Dureté Vickers (HV) On a mesuré.la dureté Vickers enutilisant un microana- lyseur de dureté du type TERASAWA MM-2 fabriqué par TAIYO TESTER CO., LTD. 14 2636438 Angle de contact On a mesuré l'angle de contact par une méthode de bulle captive utilisant un appareil de mesure d'angle de contact type CA-D produit par la société KYOWA SCIENTIFIC CO., LTD. Résistance mécanique On a mesuré la résistance mécanique conformément à la méthode d'essai de résistance à la flexion pour matières plastiques dures selon la norme JIS K7203, en utilisant comme éprouvette une plaque plane de 2 mm d'épaisseur, 50 mm de long et 10 mm de large qui avait été préparée séparément par polymérisation. Stabilité dimensionnelle On a produit des échantillons de lentilles de contact ayant chacune un rayon de courbure de la base interne de 7,8 mm, un diamètre de 9,0 mm, une épaisseur au centre de 0,15 mm et une puissance de -3,0 dioptries et on a mesuré les variations de forme et de puissance avant et après immersion des échantillons pendant 4 semaines dans le soluté physiologique à 50 C. Les échantillons étaient jugés acceptables s'ils remplissaient les conditions suivantes: variations du rayon de courbure de la base interne de pas plus de + 0,02 mm; variations du diamètre de pas plus de + 0,2 mm; variations de l'épaisseur au centre de pas plus de + 0,001 mm; et variations de la puissance de pas plus de + 0,10 D. Exemple 2 On a mélangé énergiquement 45 parties de méthacrylate de méthylbis(triméthylsiloxy)silylpropyle, 35 parties de fumarate d'isopropyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadéca- fluorodécyle, 10 parties de méthacrylate de vinyle et 10 parties d'acide méthacrylique avec 1 partie de peroxyde de benzoyLe et on a introduit le mélange résultant dans un tube de verre que l'on a ensuite scellé sous vide après avoir remplacé plusieurs fois l'air contenu dans le tube par de l'azote. On a chauffé ce tube scellé pendant 24 h à 700C et ensuite pendant 2 h à 1000C pour effectuer la polymérisation pour produire une tige ronde. La tige ronde produite a été découpée, usinée et meulée pour produire une lentille de contact. La quantité chargée de chaque monomère est indiquée dans le tableau 1 ciaprès. Ensuite, on a mesuré de la même manière qu'à l'exemple 1 les diverses propriétés physiques des lentilles produites. Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 2 ci-après. Exemples 3 à 60 et exemples comparatifs 1 à 7 On a polymérisé les divers monomères de départ représentés dans le tableau 1 de la même manière qu'à l'exemple 2 en utilisant le peroxyde de benzoyle (BTO) comme inducteur de polymérisation radicalaire indiqué dans Le tableau 1, et de la même manière qu'à l'exemple 1 avec les autres inducteurs de polymérisation, pour produire des lentilles de contact. La charge de chaque monomère est indiquée dans le tableau 1. Ensuite, on a mesuré les diverses propriétés physiques des lentilles de contact produites de la même manière qu'à l'exemple 1. Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 2. Tableau 1 Composants ExeimpLes 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 Si4-MA 45 40 3533 38 40 35 45 35 40 Si3-MA 45 42 15 43 40 45 30 35 35 40 Si7-MA 40 41 40 40 30 35 40 IPF3-Fu 40 40 42 30 35 30 IPF6-Fu 40 45 40 35 40 40 35 IPF17-Fu 35 40 35 20 35 TBF3-Fu 40 20 40 TBF9-Fu 40 CHF5-Fu 20 F3F3-Fu 38 42 30 30 VA 10 7 5 10 St 87 10 10 MnrMres EGOMA 15 7 5 5 5 5 CJ DEGDMP 8 5 5 5 5 5 - V-MP 10 5 7 8 7 5 7 Tableau 1 (suite 1) Composants Exemples |-- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 A-MA _ _12 8 7 8 5 5 7 MA 710 5 5 6 5 5 5 55 5 5 5 3 5 HEMA 8 6 5 5 N-VP 0 5 7 5 5 MMiA 20 30 20 20 20 EMA _15 35 20 15 CHMA 20 15 Mnoonres AA 3 5 5 3 5 F3-MA F6-MA F9-MA IPMA InducteurABVN 1,5 1,5 1,. 1, 5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 de pot.y-..... mérisationIPP 1,8 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 L o1 BPO 1,0 0,71 1,01, 1, 0ql' 1,0 1,01, Tableau 1 (suite 2) Conposants ExempLes 27282930313233343536 37 3839 40 4142 43 44 45 46 4748 49 5051 52 Si4-MA 4035404036 45 40 404543 403635 40 43 40 Si3-MA 40 45 40 45 40 Si7MA 35 40 45 40 35 IPF3-Fu 30 35 30 3030 IPF6-Fu 40 20 30 28 IPF17-Fu 35 25 35 27 TBF3-Fu20 25 25 TBF9-Fu25 25 25 25 25 CHF5-Fu 30 28 30 28 F3F3- Fu 30 VA St MonomMresEGDM55 555 5 7 5 5 5 5 cN DEGDMA5 55C10 5o7 V-MA 5 10 75 r7 Tableau 1 (suite 3) Composants Exe|ples * 27282930313233 3435 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 A-__ 5 5 5 5 5 10 5 5 5 MA 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 HEMA 5 5 5 5 5 N-VP M.IA25 25 15 14 12 11 MaonièresEMA 30 25 CHMA Cf(IA m 5 5 5 F3-MA 1415 17 5 25 25 15 15 10 12 il11 F6-M 20 15 20 15 15 18 10 9 10 F9-MA 20 20 10 IPMA 14 13 InducteurA-N 1, 1,5 1, 1,' 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 o_ de poLymé-...- US risationIPP 1, 1,0 1,0 1 1,0 1 1,0 o BPO11,( 1, 1l 1,l 1,0 1,0 1,0 1,0 1, 0 1,0 Tableau I (suite 4) Composants Exemples Exemples conmparatifs 53 54 55 56 57 58 59 60 I 2 3 4 5 6 7 Si4-MA 38 38 43 40 40 45 40 40 40 Si3-MA 30 45 Si7-MA 46 42 35 IPF3-Fu 25 25 30 IPF6-Fu 20 25 IPF17-Fu 15 30 TBF3-Fu TBF9-Fu CHF5-Fu F3F3-Fu 30 VA St PMonomères EGDA 5 5 5 5 5 5 5 5 DEG-MA v V-A 5 5 Tableau I (suite 5) Composants Exemples Exemples comparatifs 53 54 55 56 57 58 59 60 1 2 3 4 5 6 7 A-MA 5 5 5 5 MA 5 5 5 5 5 5 5 5 5 HEMA 5 N-VP omres MM1A 10 27 7 7 10 50 20 50 60 EMA CHMA 16 AA 8 5 5 5 F3-MA 10 10 15 45 30 40 45 30 F6-MA 12 15 15 F9-M 1 15 8 IPMA 13 10 10 r Inducteur AMN 1,5 1,4 1,5 1,5 1,2 1,2 1,5 1,5 w de polyméi. -,_ _ _ risation IPP 1,0 1,1 1,0 1,0c -PO - 1, - 1,0 Leg valeurs numériques sont en parties en poids Abréviations pour les composants dans le tableau 1 Si4-MA: méthacrylate de tris(triméthylsiloxy) silylpropyle -Si3-MA:méthacrylate de méthylbis(triméthylsiloxy) silylpropyle Si7-MA:méthacrylate de tris(pentaméthyldisixolanyloxy)silylpro- pyle IPF3-Fu:fumarate d'isopropyle et de 2,2,2-trifluoroéthyle IPF6-Fu:fumarate d'isopropyle et de 2,2,2-trifluoro-1-trifluoro- méthyLéthyle IPF17-Fu:fumarate d'isopropyLe et de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,- 9,10,10,10-heptadécafluorodécyle TBF3-Fu:fumarate de tert-butyle et de 2, 2,2-trifluoroéthyle TBF9-Fu: fumarate de tert-butyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nona- fluorohexyle CHF5-Fu:fumarate de cyclohexyle et de 3,3,4,4,4pentafluorobutyle F3F3-Fu:fumarate de bis(2,2,2-trifluoroéthyle) VA:acétate de vinyle St:styrène EGDMA:diméthacryLate d'éthyLèneglycol DEGDMA: diméthacrylate de diéthyLèneglycol V-MA:méthacrylate de vinyle AMA: méthacrylate d'allyle MA:acide méthacrylique HEMA:méthacrylate de 2hydroxyéthyle N-VP:N-vinyl-2-pyrrolidone NMA:méthacrylate de méthyle EMA:méthacrylate d'éthyle CHMA:méthacrylate de cyclohexyle AA:acide acrylique F3-MA:méthacrylate de 2,2,2-trifluoroéthyle F6-MA:méthacrylate de 2,2,2-trifluoro-1-trifluorométhyLéthyle F9-MA:méthacrylate de 3,3,4,4, 5,5,6,6,6-nonafluorobutyle IPMA:méthacrylate d'isopropyle ABVN:azobis(2,4diméthylvaLéronitrile) IPP:peroxydicarbonate de diisopropyle BPO:peroxyde de benzoyle Tableau 2 *1 Valeur DK Résistance à la HV Angle de Résistance 2 Module 3Stabilité contamination contact à la flexion d'élasticité dimensionnelle 1 11,8 bonne 7,8 42 7,9 1 250 Acceptable 2 10,6 _ 8,9 38 7,7 1 200 3 11,3 8,6 43 8,1 I 090 4 10,2.. 9,2 43 9,1 1 190 9,8. 6,9 39 7,2 910 6 10,0 9,4 41 8,0 1 080 ". Ex. 7 11,7 9,3 38 8,1 1 190 8 12,2 9,0 43 8,0 1 240 9 9,4. 9,9 40 8,4 1 290 9,6 - 7,1 42 7,3 990 il 8,9.. 0,0 45 9,0 1 280..DTD: 12 9,9,. 8,7 43 7,7 1 040 13 10,0 9,3 37 8,5 1 150 14 9,9 9,3 46 8,4 1 170 "> Tableau 2 (suite 1) 1 *2 *3 Valeur DK Résistance à la HV Angle de Résistance Module Stabilité contamination contact à la flexion d'élasticité dimensionnelle 9,3 bonne 9,6 44 8,6 1 210 acceptable .. 16 13,5 8,7 43 9,3 1 270 17 9,3 8,4 51 7,9 1 310 18 11,9 8,4 46 7,8 1 180 19 " 19 8,8 9,0 39 9,7 1 370 8,6 9,1 40 8,3 I 230 " 21 8,2 8,8 46 7,8 980 EX. _.. Ex. 22 9,3 9,5 44 9,4 1 000 23 7,6 9,7 44 8,7 1 010 _ 24 10,6 8,2 52 7,8 970 9,9 " 8,5 43 8,6 1 100 et 26 9,4 l 8,9 46 9,5 1 020 ru 27 7,8 " 9,2 47 8,0 1 180 " 28 7,2 " 9,2 41 8,9 990 e t co 1291 8t8 7,3 43 1240 Tableau 2 (suite 2) Valeur DK Résistance à la HV Angle de Résistance 2 ModuLe 3 Stabilité contamination contact à la flexion d'élasticité dimensionnelle 9,3 bonne 8,8 45 9,0 1 040 acceptable 31 13,5 - 8,4 48 8,3 1 140 32 10,2. 7,9 55 7,4 1 130 33 11,9 8,7 49 7,2 1 280 34 9,7.. 8,8 43 8,9 1030 te+ _et N 9,9 8,6 40 8,6 1 160 Ex. 36 10,2 - 8,1 49 8,1 960 37 10,4.. 9,1 46 8,7 990 . 38 8,8.. 9,0 47 8,9 I 010 39 11,7 7,9 53 7,6 980 10,2. 8,5 48 8,1 990 41 10,0 " 8,9 47 9,1 1 020 "o 42 8,8 9,2 49 8,2 1180 " 43 8,4 " 9,2 48 8,3 980... L Tableau 2 (suite 3) 1 *2 *3 Valeur DK Résistance à la HV Angle de Résistance 2 Module 3 Stabilité contamination contact à la flexion d'élasticité dimensionnelle 44 9,3 bonne 7,3 42 8,5 I 130 acceptable 10,1 - 8,8 51 9,1 1 040 46 5,8.. 8,9 39 6,5 1 120.. 47 5,5.. 8,5 42 9,1 1 210 w.. 48 5,2 8,5 42 9,2 I 230. Ex. 49 6,1 " 7,1 41 8,7 1 030 6,7.. 8,0 38 8,5 1 050 _,.-......... 51 5,9 " 8,3 39 8,2 I 100 52 5,3 8,1 43 7,9 1 000 le 53 5,8 " 5,9 32 8,0 940 54 5,3 " 8,9 31 10,1 1 220 8,6 " 6,2 37 8,2 990 I os 56 7,1 " 7,9 38 8,3 1 010 " e 57 5,9 " 8,1 47 7,8 1100 " co 58 6,8 " 6,8 45 7,6 1 060 Tableau 2 (suite 4) *1 R*isane *a Valeur DK Résistance à la HV Angle de Résistance * 2 Module 3 Stabilité contamination contact à la flexion d'élasticité dimensionnelle Ex. 59 5,5 bonne 7,2 34 7,9 1 090 acceptable 5,6 7,1 34 9,8 1 110 1 2,4- 8,6 29 9,8 1 280. 2 5,4 1,2 4 7,4 58 5,7 740 non acceptable 3 3,8 bonne 7,9 42 7,2 900 omp.. ...DTD: 4 5,0 0,6*4 7,7 45 6,8 820 2,4 bonne 8,6 30 7,8 1 280 acceptable ,_ *4 6 5,4 1,2 7,4 41 5,7 740 non acceptable 7 1,2 bonne 9,8 51 8,3 1 310 acceptable 1 x 10-10 2 *1 x 1010 ml.cm/cm s.mmHg (ou 134 Pa) *2 x 10 MPa *3 MPa *4 pg/cm2 co REVENDICATIONS 1. Lentille de contact, caractérisée en ce qu'eLle comprend une résine obtenue en copoLymérisant des composants monomères de départ contenant un composé silicié (A) représenté par la formule (I) R X1 CH3 CH2=C-C-O(CH 2-CH-CH 2)-(CH) -Si(OSi)n-CH3 I) II 1 1 zm 0 OH X2 CH X2C 3 dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, X1 et X2 représentent chacun un groupe méthyle ou CH3 -(OSi) CH3 CH3 Z représente O ou 1, m représente un entier de I à 3 et n et p représentent chacun un entier de O à 3; un composé fluoré (B) représenté par la formule (II) R -O-C-CH=CH-C-O-R... (II) 2 il Il 3 O O dans laquelle l'un au moins des restes R2 et R3 représente un groupe fluoroalkyle à chaîne droite ou ramifiée représenté par la formule ChHkF2h+1_k, dans laquelle h représente un entier de 2 à 18, k représente un entier de 1 à 2h et,lorsque l'un des restes R2 et R3 est -C h HkF2h+lk, l'autre des restes R2 etR3 représente un groupe alkyle en C12, un groupe alcényLe en C2-C12 ou un groupe cycloalkyle en C3-C12; et un monomère vinylique polymérisable par les radicaux. 2. LentilLe de contact selon La revendication 1, caractérisée en ce que Ledit composé silicié (A) est choisi parmi les suivants: (méth)acrylate de triméthylsilylméthyle, (méth)- acrylate de pentaméthyldisitoxanylméthyle, (méth)acrylate de méthylbis(triméthylsiloxy)silylméthyle, (méth)acrylate de tris- (triméthyLsiLoxy)silyLméthyLe, (méth)acryLate de bis(triméthyL- siLoxy)-(pentaméthyLdisiLoxanyloxy)silyLméthyLe, (méth)acryLate de triméthyLsiLoxybis(pentaméthyLdisiLoxanyloxy)siLyLméthyte, (méth)- acrylate de tris(pentaméthyLdisiLoxanyLoxy)siLyLméthyLe, (méth)- acrylate de triméthylsiLyléthyLe, (méth)acrylate de pentaméthyldi- siloxanyléthyle, (méth)acrylate de méthylbis(triméthylsiloxy)silyL- éthyle, (méth)acrylate de tris(triméthyLsiloxy)siLyléthyle, (méth)- acrylate de bis(triméthylsiLoxy)-(pentaméthyLdisiloxanyloxy)silyl- éthyle, (méth)acrylate de triméthylsiloxybis(pentaméthyldi- siloxanyloxy)silyLéthyle, (méth>acrylate de tris(pentaméthyldi- siloxanyloxy)silyléthyle, (méth)acrylate de triméthylsilyLpropyle, (méth) acrylate de pentaméthyldisiloxanylpropyle, (méth)acrylate de méthylbis(triméthylsiloxy)sitylpropyle, (méth)acrylate de tris(tri- méthytsiloxy)silylpropyle, (méth)acrylate de bis(triméthylsiloxy)- (pentaméthyldisiLoxanyloxy)silylpropyle, (méth)acrylate de tri- méthylsiLoxybis(pentaméthyldisiloxanyloxy)silylpropyle, (méth)- acrylate de tris(pentaméthyldisiloxanyloxy)silylpropyle, (méth)- acrylate de 2-hydroxy-3-triméthylsilyléthoxypropyle, (méth)acrylate de 2hydroxy-3-pentaméthyldisiloxanyléthoxypropyle, (méth)acryLate de 2-hydroxy-3-méthylbis(triméthylsiloxy)silyltéthylpropyle, (méth)- acrylate de 2-hydroxy-3-bis(triméthyLsiloxy)-(pentaméthylsiloxanyl- oxy)silyléthoxypropyle, (méth)acrytate de 2-hydroxy-3-tris(tri- méthylsiloxy)silyléthoxypropyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy- 3 -triméthylsiloxybis(pentaméthyldisiloxanyLoxy)silyLéthoxypropyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3-tris(pentaméthyldisiLoxanyloxy)sityl- éthoxypropyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3-triméthylsilylpropyl- oxypropyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3-pentaméthyldisiLoxanyl- propyloxypropyle, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3-méthytbis(tri- méthyLsiloxy)silylpropyloxypropyle, tméth)acrylate de 2-hydroxy- 3-bis(triméthylsiloxy)-(pentaméthyldisiloxanyLoxy)silylpropyloxy- propyLe, (méth)acrylate de 2-hydroxy-3-tris(triméthyLsiloxy)silyL- propyloxypropyle, (méth)acryLate de 2-hydroxy-3-triméthylsiLoxybis- (pentaméthyldisiloxanyloxy)silylpropyloxypropyle, (mith)acryLate de 2hydroxy-3-tris(pentaméthyLdisiLoxanyloxy)siLylpropyloxypropyle, (méth) acrylate de diméthyl(triphénylsiloxy)silylpropyLe et leurs mélanges. 3. Lentille de contact selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit composé fluoré (B) est choisi parmi les suivants: fumarate de méthyle et de 2,2,2-trifLuoroéthyle, fumarate de méthyLe et de 2,2,2trifluoro-1-trifluorométhyLéthyle, fumarate de méthyle et de 3,3,4,4,5,5, 6,6,6-nonafluorohexyle, fumarate d'alLyLe et de 2,2,2-trifLuoroéthyle, fumarate d'allyle et de 2,2,2-trifluoro-1-trifluoroéthyLéthyle, fumarate d'allyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyle, fumarate d'isopropyle et de 2,2,2-trifluoroéthyle, fumarate d'isopropyle et de 2,2,2-trifluoro- 1-trifluorométhyléthyLe, fumarate d'isopropyle et de 3,3,4,4,4- pentafluorobutyLe, fumarate d'isopropyle et 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nona- fluorohexyle, fumarate d'isopropyle et 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8- tridécafLuorooctyle, fumarate d'isopropyLe et de 3,3,4,4,5,5,6,6,- 7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadécafLuorodécyLe, fumarate d'isopropyle et de 2, 2,3,3-tétrafLuoropropyle, fumarate d'isopropyLe et de 2,2,3,3,4,4,5,5octafLuoropentyLe, fumarate de tert-butyle et de 2,2,2-trifLuoroéthyle, fumarate de tert-butyle et de 2,2,2-tri- fluoro-l-trifluorométhyléthyle, fumarate de tert-butyle et de 3,3,4,4-pentafluorobutyle, fumarate de tert-butyLe et de 3,3,4,4,- 5,5,6,6,6-nonafLuorohexyle, fumarate de tert-butyLe et de 3,3,4,4,- ,5,6,6,7,7,8,8,8-tridécafluorooctyle, fumarate de tert-butyle et de 3,3,4, 4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadécafluorodécyle, fumarate de tertbutyle et de 2,2,3,3-tétrafluoropropyle, fumarate de tert-butyle et de 2, 2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyle, fumarate de 2-éthyLhexyLe et de 2',2',2'-trifluoroéthyle, fumarate de 2-éthyl- hexyle et de 2',2',2'-trifluoro-1'-trifLuorométhyLe, fumarate de 2éthyLhexyle et de 3',3',4',4',4'-pentafluorobutyle, fumarate de 2éthylhexyle et de 3',3',4,4',5',5',6',6',6'-nonafluorohexyle, fumarate de 2-éthylhexyle et de 3',3',4',4',5',5',6',6t,71,71,8',- 8',8'-tridécafLuorooctyle, fumarate de 2-éthylhexyle et de 3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',10',10',10'-heptadéca- fluorodécyle, fumarate de 2-éthylhexyle et de 2',2',3',3'-tétra- fluoropropyle, fumarate de 2-éthylhexyle et de 2',2',3',3',4',4',- ',5'-octafluoropentyle, fumarate de cyclohexyle et de 2,2,2-tri- fluoroéthyle, fumarate de cyclohexyle et de 2,2,2-trifluoro-1-tri- fLuorométhyLéthyle, fumarate de cyclohexyle et de 3,3,4,4-penta- fluorobutyle, fumarate de cyclohexyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nona- fluorohexyle, fumarate de cyclohexyle et de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,- 8,8-tridécafluorooctyle, fumarate de cyclohexyle et de 3,3,4,4,- ,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadécafluorodécyle, fumarate de cyclohexyle et de 2,2,3,3-tétrafluoropropyle, fumarate de cyclo- hexyle et de 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyle, fumarate de bis- (2,2,2-trifluoroéthyle), fumarate de bis(2,2,2-trifluoro-1-tri- fluoroéthyle), fumarate de bis(3,3,4,4-pentafluorobutyle, fumarate de bis(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyle), fumarate de bis(3,3,- 4,4.5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridécafluorooctyle), fumarate de bis(3,3,- 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadécafluorodécyLe), fumarate de bis(2,2,3,3-tétrafluoropropyle) et fumarate de bis(2,2,3,3,4,4,- ,5-octafluoropentyle et les maléates correspondants et leurs mélanges. 4. Lentille de contact selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit monomère vinylique polymérisable par les radicaux est choisi parmi les suivants: di(méth)acrylate d'éthylèneglycol, di(méth)acrylate de diéthyleneglycol, di(méth)- acrylate de triéthylèneglycol, di(méth)acrylate de tétraéthylène- glycol, di(méth)acrylate de dipropylèneglycol, di(méth)acrylate de triméthylolpropane, phtalate de diallyle, isophtalate de diallyle, téréphtalate de diallyle, (méth)acrylate d'allyle, (méth)acrylate de vinyle, bisallylcarbonate de diéthylèneglycol, (méth)acrylate de 2-allyloxyéthyle, trimellitate de triallyle, cyanurate de tri- allyle, isocyanurate de triallyle, divinylbenzène, adipate de divinyle et leurs mélanges. 5. Lentille de contact selon la revendication 1, caracté- risée en ce que ledit monomère vinylique polymérisable par Les radicaux est choisi dans le groupe: acide (méth)acrylique, (méth)- acryLate de 2-hydroxyéthyle, (méth)acrylamide, N,N-diméthyLacryL- amide, N-vinyl-2-pyrrolidone, acryloyLmorphiLine et Leurs mélanges. 6. Lentille de contact selon La revendication 1, caractérisée en ce que ledit monomère vinyLique polymérisable par les radicaux est choisi parmi les suivants: styrène, p-méthyl- styrène, o-chlorostyrène,. p-chlorostyrène, acétate de vinyle, propionate de vinyle, pivalate de vinyle, oxyde d'éthyLe et de vinyle, oxyde de nbutyle et de vinyle, vinylpyridine et leurs mélanges. 7. Lentille de contact selon la revendication 1, caractérisée en ce que lesdits composants monomères de départ comprennent 10 à 90% en poids dudit composé silicié (A) et 90 à 10% en poids dudit composé fluoré (B) et en outre 0,1 à 50 parties en poids dudit monomère vinylique polymérisable par les radicaux pour parties en poids du total desdits composés (A) et (B). 8. Lentille de contact selon la revendication 1, caractérisée en ce que lesdits composants monomères de départ comprennent en outre au moins un des composés vinyliques (C) représentés par la formule (III) R CH2=C-C-0-R5... III) o dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et R5 représente un groupe alkyle en C1-C12, un groupe alcényle en C2-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C12, un groupe contenant un noyau aromatique ou un groupe fluoroalkyle à chaîne droite ou ramifiée de formule -ChHkF2h+ lk, dans laquelLe hest un entier de 2 à 18 et k un entier de 1 à 2h. 9. Lentille de contact selon la revendication 8, caractérisée en ce que ledit composé vinylique (C) est choisi parmi les suivants: (méth)acrylate de méthyle, (méth)acrylate d'éthyle, (méth)acrylate d'isopropyle, (méth)acrylate de tert-butyLe, (méth)- acrylate de cyclohexyle, (méth)acrylate de benzyle et leurs mélanges. 10. Lentille de contact selon la revendication 8, caractérisée en ce que ledit composé vinylique (C) est choisi parmi les suivants: (méth)acrylate de 2,2,2-trifluoroéthyle, (méth)- acrylate de 2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyle, (méth)acrylate de 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyle, (méth)acrylate de 3,3,4,4,5,5,- 6,6,6-nonafluorohexyle, (méth)acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,- ú636438 8,8,8-tridécafLuorooctyle, (méth)acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,- 8,8,9,9,10,10,10-heptadécafluorodécyle, (méth)acrylate de 1,1,2,2- tétrahydroperfluorooctadécyle, (méth)acrylate de 2,2,3,3-tétra- fluoropropyle, (méth)acrylate de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9- OS hexadécafluorononyle, (méth)acrylate de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,- 8,8,9,9,10,10,11,11-eicosafluoroundécyle et leurs mélanges. 11. Lentille de contact selon la revendication 8, caractérisée en ce que Lesdits composants monomères de départ comprennent 10 à 70% en poids du composé silicié (A), 5 à 60% en poids du composé fluoré (B) et 5 à 70% en poids du composé vinylique (C). 12. Lentille de contact selon la revendication 11, caractérisée en ce qu'elle comprend 0,1 à 50 parties en poids dudit monomère vinylique polymérisable par les radicaux pour 100 parties en poids desdits composants monomères de départ.