FR 2627055 A1 19890818 FR 8801626 A 19880211 1i 2627055 COMPOSITION HERBICIDE DESTINEE A UNE APPLICATION EN POST-EMERGENCE SUR LE MAIS La présente invention a pour objet des compositions herbicides et leur utilisation, ces compositions contenant l'ester éthylique de N-(4-chloro-6-isopropylamino-l,3,5-tria- zin-2-yl)glycine (proglynazine-éthyle) et du 3-isopropyl-(1H)- benzo-2,1,3-thiadiazin-4-one-2,2-dioxyde (bentazone) comme ingrédients actifs. Habituellement, on protège le mais des mauvaises herbes par application en pré-émergence (avant les semailles) d'her- bicides sur le sol. La réussite de cette protection nécessite la satisfaction simultanée de plusieurs conditions. La pre- mière condition d'efficacité des herbicides en pré-émergence c'est une quantité satisfaisante de précipitations destinées à faire pénétrer l'agent dans le sol; en outre, les herbicides appliqués avant les semailles nécessitent un état approprié du sol permettant une incorporation intime de l'agent dans le sol. Si les conditions préalablement mentionnées ci-dessus ne sont pas complètement remplies, il y aura émergence d'une partie des mauvaises herbes. Le contrôle chimique des mauvai- ses herbes est également influencé par d'autres facteurs. Par exemple, un contrôle chimique de pré-émergence peut ne réussir que moyennement si on l'exerce dans des sols présentant une teneur élevée en matières organiques, par exemple dans des marécages, puisque les herbicides sont alors adsorbés irréver- siblement par les matières organiques et, d'autre part, cette' nature de terrain accélère la décomposition des herbicides. En outre, il existe incidemment dans les sols, des espèces de mauvaises herbes plutôt résistantes au contrôle, par exemple Datura stramonium, Xanthium spp., Abutilos therophrasti,.etc. 2 2627055 Contre ces espèces persistantes, le seul moyen de contrôle est le traitement chimique en post-émergence. Des herbicides destinés à une application en post-émergen- ce sur le mats sont indiqués sur le tableau I (Nbvényvédbszerek, mttragyak) Plant-Protecting Agents, Fertilizers, (Mezbgazdasagi Kiado) Publishing House of Agriculture, Budapest, 1984, p. 246-247). Les herbicides les plus répandus sont le 2,4-D et le dicamba. On les considère généralement comme des agents effi- caces d'extermination de mauvaises herbes difoliées. Cepen- dant, à la suite de récents progrès en agriculture, des an- ciennes variétés de mals, répondant aux herbicides mentionnés ci-dessus, ont été supprimées et remplacées par des mais hybrides présentant un potentiel biologique élevé et beaucoup plus sensibles aux herbicides hormonaux. Ces derniers herbi- cides causent même des dommages perceptibles à la vue à ces hybrides de potentiel élevé, il s'agit par exemple de "la vitrification de la tige" par le 2,4-D ou de "la fasciation" des racines par le dicamba. Les dommages suivis par les plan- tes sont alors permanents et irréversibles. Par conséquent, leurs effets se font sentir à travers tout 1 cycle de crois- sance et conduisent à des diminutions de rendement. Les herbi- cides de contact, par exemple, bentazone, pyridate, brompho- noxine, n'occasionnent généralement pas de symptômes gênants sur le mals. Si un excès de dosage conduit à quelques domma- ges, ces effets ne se prolongent pas et les pousses apparues après l'administration de l'herbicide, ne dépérissent pas. Ces lésions transitoires ne menacent pas les rendements en mals. Alors que l'application des herbicides hormonaux doit tenir compte de la température ambiante, de la maturité et du stade de croissance des plantes, des limites de la période de l'administration, l'application d'un herbicide de contact (par exemple la bentazone), dépend au plus haut point de la matu- rité des mauvaises herbes. Une application en post-émergence de bentazone, de pyridate, de bromphenoxim est relativement efficace contre des mauvaises herbes difoliées, mais leur 3 2627055 spectre d'activité est limité. Pour cette raison, ces agents sont associés à des herbicides hormonaux ou à des herbicides à base de chloroaminotriazine. Ces associations sont avanta- geuses à cause de la réduction de quantité des ingrédients actifs mentionnés ci-dessus d'une part, et à cause de l'exten- sion de leur spectre d'activité, c'est-à-dire à cause de l'augmentation du nombre d'espèces de mauvaises herbes à contrôler et même à cause, d'autre part, de leur sélectivité améliorée. TABLEAU I Marque déposée Ingrédients actifs et leurs proportions dans la composition Basagran 480 g/dm3 de bentazone Faneron Multi 50 WP 38% de bromphenoxim + 12% de terbutylazine Lentagran WP 50% de pyridate Lentagran EC 640 g/dm3 de pyridate Hungazin DT 50% de simazine Hungazin 440 FW 440 g/dm3 d'atrazine Dikamin D 40% 2,4-D Dikonirt 76% 2,4-D 2,4-D- amine 43,5% 2,4-D Banvel 480 g/dm3 de dicamba Les herbicides à base de S- triazine sont largement utilisés soit seuls, soit en associations, à la fois pour des applications de post-émergence et de pré-émergence pour le contrôle des mauvaises herbes dans des zones industrielles et agricoles. Ces herbicides sont administrés le plus souvent sur le sol et les ingrédients actifs sont absorbés par les plantes, principalement par les racines. L'une des considérations les plus importantes de leur application, c'est la décomposition des S-triazine dans le sol. 4 2627055 TABLEAU II Noms internationaux et chimiques des herbicides mentionnés dans la présente description Nom international Nom chimique Atrazine 2-chloro-4-éthylamino-6isopropylamino- S-triazine Simazine 2-chloro-4,6-bis(éthylamino)-Striazine Propazine 2-chloro-4,6-bis(isopropylamino)-S-tria- zine Ipazine 2-chloro-4-diéthylamino-6-isopropylamino- S-triazine Triéthazine 2-chloro-4,6-diéthylamino-6-éthylamino-S- triazine Chlorazine 2-chloro-4,6-bis(diéthylamino)-S-triazine Bentazone 3-isopropyl-(1,4)-benzo-2,1,3-thiadiazin- 4-one-2,2-dioxyde Bromphenoxim 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldéhyde-0- (2',4'-dinitrophényl oxim) Terbutylazine 4-éthylamino-tert.butylamino-6-chloro-S- triazine Pyridate 0-(6-chloro-3-phényl-4-pyridazinyl)-S- (n-octyl)-thiocarbonate 2,4-D acide 2,4-dichlorophénoxyacétique Dicamba acide 2-méthoxy-3,6-dichlorobenzoique Ce facteur gouverne le contrôle des mauvaises herbes obtenu, la sélectivité, la persistance, les effets sur les organismes du sol, la pollution du sol et de l'eau et la rotation des cultures. Il est connu qu'un herbicide doit présenter une teneur appropriée en ingrédients actifs pour exterminer les mauvaises herbes souhaitées. Leur trop longue persistance dans le sol peut gêner la rotation des cultures. Pour cette raison, la quantité totale des herbicides adminis- trés au sol doit se décomposer ou se transformer en vue de 2627055 l'incorporation de ces constituants dans le sol (Residue Reviews, vol. 32, VII., Springer, 1970). Il est également connu que les herbicides à base de triazine présentent des degrés différents de persistance dans le sol. Quelques auteurs (Switzer et Rauser: Effectiveness and Persistence of Certain Herbicides in Soil, Proc. N.E. Weed Control Conf., 14.329, 1960) ont attribué aux herbicides à base de triazine l'ordre suivant en ce qui concerne leur efficacité et leur persistance dans le sol: simazine, atra- zine, propazine, ipazine, triéthazine, chlorazine. Une relation existe entre la persistance et la structure chimique. D'autre part, les vitesses de disparition des tria- zines dans le sol sont également contrôlées par divers fac- teurs inhérents à l'environnement et au sol. Ainsi, une appli- cation inadéquate de l'atrazine et sa persistance dans le sol conduisent souvent à des problèmes de restriction au projet d'assolement. Pour cette raison, quelques auteurs ont suggéré de ne pas semer des plantes sensibles à la triazine pendant une année après l'administration de triazine (Residue Reviews, Vol. 32, p. 207-208, Springer, 1970). Outre la persistance de la triazine, l'émergence d'es- pèces de mauvaises herbes résistant à la triazine représente un risque plus récent dans la monoculture du mals (Gresel et Segel: Genetic Herbicide Resistance: Projections on Appearance in Weeds and Breeding for it Crops, Plenum, New York, 1979. Plant regulation and world agriculture, p. 85-108). Une administration répétée du même type d'herbicides ne peut pas être autorisée plus de 8 à 10 ans. Selon les études de Solymosi et Kostàl (Nbvényvédbszerek, PlantProtection, 20/8 (1984), p. 345-349), la proportion d'individus d'Amaranthus retroflexus résistant à la friazine en Hongrie est de 1,1 à 3,3% dans les zones sauvages, 1,2 à 11,4% dans les zones o le mals fait l'objet d'une culture alternée et de 81 à 99,5% dans les zones de monocultures du mais. L'expérience montre que même un changement d'herbicide n'est pas efficace pour supprimer la population résistante d'Amaranthus retroflexus (Solymosi-Kostàl: Nôvényvédbszerek, PlantProtection, 20/10 (1984), p. 455-457). D'autres auteurs 6 2627055 (Conard: J. Theor. Biol., 75, p. 349-371) ont démontré qu'une population de 98% d'individus résistants pouvaient être trans- formés en une population sensible à 98% seulement après 10 ou 11 générations successives d'Amaranthus retroflexus. Des problèmes à la fois économiques et biologiques de propagation et de contrôle de mauvaises herbes résistant à la triazine sont récemment apparues en agriculture. Les compositions de post-émergence efficaces contre les mauvaises herbes résistant à la triazine, notamment contre le biotype résistant d'Amaran- thus retroflexus (par exemple Lentagrane WP et EC, Faneron Multi 50 WP, Basagran, etc.) présentent un effet herbicide excellent, mais représentent une charge financière pour l'agri- culture car elles n'exercent que des effets spécifiques, c'est-à-dire que tous les dicotylédones ne sont pas contrôlés. La présente invention a donc pour but une composition herbicide à base de plusieurs ingrédients actifs destinés à une application en post-émergence du le mals qui soit efficace contre des populations mélangées de mauvaises herbes mono- et dicotylédones. Un autre but de la présente invention est d'apporter les formulations extrêmement efficaces contre des mauvaises herbes du type Amaranthus résistant à la triazine. A cet effet, la présente invention concerne les composi- tions herbicides applicables en post-émergence au mals consti- tuées de deux ingrédients biologiquement actifs, de supports solides et liquides, de préférence du kaolin et/ou de l'acide silicique ainsi que des hydrocarbures alkyles aromatiques et/ou des cétones, dans certaines conditions, des agents tensio-actifs, de préférence des mélanges d'agents d'émulsions ioniques et/ou non ioniques, dans lequel l'ingrédient actif binaire présente un rapport pondéral compris entre 1/10 et /1 d'éthylester de N-{4-chloro-6-isopropylamino-1,3,5-tri- azine-2-yl)glycine et de 3-isopropyl-(1H)-benzo-2,1,3-thiadia- zine-4-one-2,2-dioxyde au taux de 0,1 à 95% p/p dans cette composition. Les compositions prévues par la présente invention sont administrées à la zone d'ensemencement du mais en post-émer- gence au taux de 1 à 8 kg, de préférence de 2 à 6 kg par 7 26270.55 hectare. La quantité nécessaire des ingrédients actifs procu- rée par la présente invention est appliquée en une ou plu- sieurs portions. Parmi les ingrédients actifs en tant qu'herbicides entrant dans les compositions selon la présente invention, la proglynazine-éthyle est utilisée comme herbicide de pré-émer- gence sur le mals au taux de 4 kg d'agents actifs par hectare. On a constaté qu'il était spécialement efficace contre les jeunes pousses difoliées. Sa préparation est décrite en détail par H. Bredecker et coll. (Angewandte Chemie, 75/18, p. 825- 850) et dans le brevet allemand DOS 2 032 861. La bentazone est un herbicide de contact connu très efficace sur le mais. Son taux habituel d'application est de 1,2 à 2,2 kg d'ingré- dient actif par hectare. Ce composé est absorbé par les plan- tes par l'intermédiaire des feuilles (Pesticide Manual, 7th Ed., 1983, p. 39), sa préparation est décrite dans la demande de brevet allemand publiée n 2 105 687. La composition selon la présente invention peut entrer dans les formulations sous forme de solutions, de poudres, suspensions, dispersions, émulsions, dispersions dans l'huile, pâtes, agents à pulvériser, granulés pour application directe par saupoudrage, pulvérisation, arrosage ou épandage. Les compositions formulées sont adaptées au mode d'application. En tout cas, la distribution la plus fine possible des ingré- dients actifs est recommandée dans la composition. Pour la préparation de solutions, émulsions, pates ou émulsions dans l'huile en vue d'une pulvérisation directe, on utilise des hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques et leurs dérivés, par exemple, benzène, toluène, xylène, éthanol, propanol, butanol ou des solvants hautement polaires, tels que par exemple butanone-2, diméthylformamide, et eau. On peut obtenir des compositions aqueuses à partir de concentrés en émulsion, de pâtes ou de poudres mouillables (poudres à pulvériser), dispersions dans l'huile par dilution avec de l'eau. Pour la préparation des émulsions, pâtes ou dispersions dans l'huile, 8 2627055 on forme des concentrés solubles dans l'eau à partir des ingrédients actifs eux-mêmes ou en solutions en présence d'huile ou de solvant en présence d'agents mouillants et d'agents d'adhérence, d'agents tensioactifs ou d'agents d'émulsion. Comme système tensio-actif,.on peut citer des mélanges de ligninesulfate de sodium, laurylsulfate de sodium, nonylphénol éthoxylé et dodécylsulfonate de calcium. On peut préparer des poudres ainsi que des formulations à saupoudrer et à pulvériser en mélangeant les ingrédients actifs avec des supports solides. Les granulés, à savoir les granulés revêtus, imprégnés ou homogènes, se forment par liaison des ingrédients actifs avec des supports solides. Certaines sorte de terres minérales peuvent servir de supports solides. Les exemples suivants sont donnés à titre d'illustration de la préparation et des effets des compositions selon la présente invention. Exemple 1 On prépare une composition de poudre mouillable à partir du mélange suivant: * 5% p/p d'agent de dispersion à base de ligninesulfate de sodium (tel que, par exemple Vanisperse CB, Polyfon O); 2% p/p d'agent mouillant à base de laurylsulfate de sodium ou d'alkylnaphtalènesulfonate de sodium (par exemple Tensiofix BCZ ou.Nekal C respectivement); % à 10% p/p d'acide silicique synthétique (par exem- ple Wessalon, Zéosil, Néosyl, etc.) comme adjuvant de broyage; 30. 30% p/p de proglynazine-éthyle; % p/p de bentazone; * 33% à 38% de terre de diatomées ou de kaolin comme support. On homogénéise les composants de façon classique à l'aide d'un équipement convenable, puis on les broie à la 9. 2627055 dimension convenable des particules dans un broyeur conçu pour la préparation des poudres fines. Le produit broyé obtenu est administré sur la zone ensemencée en mais à traiter en suivant les pratiques agricoles habituelles. Exemple 2 L'efficacité des compositions selon la présente inven- tion est illustrée par des exemples biologiques. Des plantes utiles et des mauvaises herbes impliquées dans les exemples biologiques sont énumérées dans le tableau III. Le tableau IV décrit la notation EWRC de l'évaluation des herbicides. TABLEAU III Nom taxonomique Nom anglais Plantes cultivées Zea mays maize (mals) Mauvaises herbes Amaranthus retroflexus hairy amaranth (amaranthe poilue) Anthemis spp. camomile species (espèce de camomille) Capsella bursapastoris shepard's burse (bourse de berger) Chenopodium album white goosefoot Chrysanthemum segetum corn marigold Convolvulus arvensis small bindweed Echinochloa crus-galli Galium aparine cleavers (gaillet) Lamium amplexicaule velutinous blind-nettle Lapsane communis nipplewort Matricaria spp. camomille species {espèce de camomille) Panicum miliaceum panic-grass Poa spp. meadow-grass species Stellaria glauca palish millet Stellaria viridis green millet Stellaria media chickweed 2627055 TABLEAU IV Effet her- Observation Notation Symptômes phytotoxiques bicide, % générale EWRC sur les plantes utiles excellent 1 aucun 98 très bon 2 très légers symptômes bon 3 légers symptômes satisfaisant 4 symptômes intenses, pro- bablement transitoires, vraisemblablement sans perte de rendement 82 douteux 5 symptômes aux consé- quences inconnues insatisfaisant 6 symptômes gênants per- ceptibles 55 mauvais 7 symptômes de dommages sérieux très mauvais 8 symptômes de dommages très sérieux 0 inutilisable 9 dommages intégraux Sur des planches à extérieur de 20 m2 chacune, on traite du mais de 5 à 19 cm de hauteur infesté des mauvaises herbes suivants Setaria viridis, Echinochloa crus-galli, Stellaria media, Amaranthus retroflexus, en pulvérisant à l'aide des agents suivants: 1 1,5 kg/ha et 2,0 kg/ha d'ester éthylique de N-(4-chloro- 6-isopropylamino-1,3,5-triazin-2-yl)glycine 2 1,5 kg/ha et 2,0 kg/ha de 3-isopropyl-2,1,3-benzothia- diazine-4-one-2,2-dioxyde. 1+2 mélange 1/1 des deux ingrédients ci-dessus au taux de 2,0 kg/ha. Au moment de la pulvérisation, le mais et les mauvaises herbes en sont tous au stade de leur 4ème ou 6ème feuilles. La longueur des pousses de Convolvulus arvensis est de 8 à 10 cm. On répète quatre fois les expériences sur des planches de 20 m2 chacune. Les résultats d'expérience sont indiqués sous la forme de la moyenne de quatre répétitions. Le tableau V décrit la notation EWRC de l'évaluation des herbicides. *;saoDDns queuiaIeaq anbeqD ap SaoI suQp eiq/bX gSZ90 ap xne ne 'S adnoa el awuwoo sTnd IV adnoab el auwoo 'pioqe,p 4no; aTeaq u0 D adno!D nea,p eq/lcp 00S SE suep gsBadsTp 'eq/B34 SZ'I ap xneq ne auozqzuaq ap la aeTqpauTzeuATboid ap I/I abuvIqp un anbTIdde uo '(seq.Xq sasTAneUI sael ans satllinae; 9 v E ap apeqs ne) V adnozb np ueuia;eai ael sqade sanoC xTS a adnoZj neap eq/,mp 005 suep 9sZadsTp 'Vq/BX Zg'I OE ap xnv4 ne auozuqueq qe ai AM-auTzVuTbioad ap t/I abueî9u un anbTIdde uo '(saiT-nae; p Z 1, nbsnl) saq.aVq sasTrAnrui sap;e sleau np aDuaebZalu sQzdy y adnoig :aqueATns uoDe; eI ap uoTquaAUT a4uas92d 21 uoTas suoTqTsodmoD sap apTeIl V azd s9gqTa; quos adno.b saq sZ unDeqo sqod- queuvadwoo (D 'g 'V) sadno. Z sTox; ue s9STATp qUOS s4od saq ' aureTFp ap o 01 ap anbTqswId ua sjod sap suep aTneDoTxaldue mnTwer;a 'uxnqIe unTpodouatq 'GauTrdV umTIeD Isnxalio.xar snrquvaeury 'sXui eaz ap sautr6i sap aums uo ú aIduaxg Oz sinas sgstfTqn slanpTATpuT s;ToDe sluesOdWoD sap TniaeD assed9p aBueuI9a np qara,î anb giiuouiup TSUTV qsa II i i i i i i Z i 9 9L 8 6 i sisuoae sninalo;m i i - 9i; a i i t; 5 9; 8 6; 8flXO.I033aSfll4ZUB19E13 i i i i; it 9L i L 6 i viPm eUWIIaTlS ;i 6 6 i Z L i; '-f n OUq i iA i iSú i 6 6 i I 9 i 9SpIlPA114a S i i;; i;i01 6 i 6 6 i 6 6 i SXm '"Z I i; i; ; , i i; i i i i i i i 5Z S'I uosarrd + SI-t uo]l:iolid Z+l saii19s i z saTi9S i I salpls _ds,p xnez sag3sai sauut*.d; i apiTaq-laq laigail ap Oaum U011VON A A AAúISIúV i; i A A Ag4 SOlZ9Z xx 12 2627055 On examine les plantes dans les pots en plastique après 4 semaines et on constate que l'effet le plus favorable sur les plantes est exercé par la composition du groupe C tel qu'indiqué par le tableau VI. TABLEAU VI Notation EWRC de l'effet herbicide Plantes testées -----------------------------------! !! I! I ! Groupe A I Groupe B I Groupe C! 1 1 1 1 I ! I! I I Zea mays I 9! 9 I 9! I! I I! Amaranthus retroflexus I 4 I 8! 1 !! !!! Galium aparine I 6! 7! 1 !! I! Chenopodium album! 5! 8! 1 !! ! !! Lamium amplexicaule I 7 I 8! 1! !! ! !! tI!! ! I Exemple 4 Trois planches de 20 ma chacune, semées de mals et de mauvaises herbes, sont pulvérisées à l'aide d'une composition contenant comme ingrédient actif proglynazine-éthyle et benta- zone dans un rapport pondéral de 1/1, au taux de 2,0 kg/ha en termes de quantité totale d'agent actif, par trois différentes méthodes. Méthode A La première planche est traitée après émergence des plantes cultivées et des mauvaises herbes au stade de 2 à 4 feuilles. Méthode B La deuxième planche est traitée 6 jours après le traitement de la première lorsque les mauvaises herbes en sont au stade de 3 à 6 feuilles. Méthode C La troisième planche est pulvérisée deux fois, en même temps que la première et en même que la seconde en utilisant chaque fois 1,0 kg/ha d'ingrédient actif, c'est-à-dire que l'on a administré en tout 2,0 kg/ha. Les résultats sont évalués 10 jours et 18 jours après le premier traitement. Les données expérimentales sont recueil- lies dans les tableaux 7 à 10. 13- 2627055 TABLEAU VII Evaluation EWRC dans la Méthode A Dose d'ingrédients actifs: 2,0 kg/ha PLANTES TESTEES EVALUATION après 10 jours après 18 jours Plantes cultivées: Zea mays 9 9 Mauvaises herbes: Amaranthus retroflexus 4 7 10. Capsella bursa-pastoris 8 9 Echinochloa crus-galli 7 9 TABLEAU VII Evaluation EWRC dans la Méthode B Dose d'ingrédients actifs: 2,0 kg/ha PLANTES TESTEES EVALUATION après 4 jours après 12 jours Plantes cultivées: Zea mays 9 9 Mauvaises herbes: 20. Amaranthus retroflexus 6 4 Capsella bursa-pastoris 9 5 Echinochloa crus-galli 9 4 TABLEAU IX Evaluation EWRC dans la Méthode C Dosage des ingrédients actifs: traitement 1: 1,0 kg/ha au stade de 2 à 4 feuilles - traitement 2: 1,0 kg/ha au stade de 3 à 6 feuilles EVALUATION après 10 jours après 18 jours PLANTES TESTEES de traitement 1 de traitement 1 après 4 jours après 12 jours de traitement 2 de traitement.. 2 Plantes cultivées: 35. Zea mays 9 9 Mauvaises herbes: Amaranthus retroflexus 6 1 Capsella bursa-pastoris 8 4 Echinochloa crus-galli 6 1 14 2627055 Au vu des résultats présentés dans les tableaux VII à X, on peut constater que: A) Une pulvérisation trop précoce exerce un effet apparent faible puisque les mauvaises herbes émergées après le traitement ne présentent plus aucun dommage au moment de l'évaluation. B) Une pulvérisation au moment convenable procure un con- trôle convenable des mauvaises herbes. C) Le double traitement prévu par la présente invention donne un effet herbicide supérieur à celui de la quan- tité identique d'ingrédients actifs appliqués dans un traitement unique et l'on parvient ainsi à l'extermina- tion de l'Amaranthus retroflexus résistant. Exemple 5 On teste l'effet herbicide de la composition selon la présente invention sur de l'Amaranthus retroflexus résistant à l'atrazine sur du sol brun forestier contenant 1,8% p/p de matières organiques. Sur la planche expérimentale, on sème un mais hybride P.3978 à une densité de plantes de 83 183 par hectare le 28 avril. On traite ensuite cette zone à l'aide d'une composition liquide contenant 44% d'atrazine. Ce traite- ment est inefficace sur l'Amaranthus retroflexus émergé sur la planche et, en fait, des mauvaises herbes monocotylédones survivent sur quelques parties de la planche. On démarre l'expérience lorsque le mals a atteint une hauteur de 10 cm et l'Amaranthus retroflexus en est à ses deuxième à quatrième feuilles, l'Echinochloa crus-galli à sa première ou à sa deu- xième feuille. L'ensemble des mauvaise herbes sur la planche expérimentale contient 87,5% d'Amaranthus retroflexus et 8% d'Echinochloa crus-galli. Les herbicides sont pulvérisés à l'aide d'une tête de pulvérisation de type Teejet 110 02, à une pression de 3 bars. Au moment de la pulvérisation, la température et l'humidité relative sont respectivement de 24 C et 33%. Le sol et la couverture de la plante sont tous les deux secs au moment de l'administration. La première précipi- tation a lieu le 4ème jour après le traitement au niveau de 2,2 mm et elle est suivie d'une précipitation de 19,9 mm d'averse dans l'intervalle d'une quinzaine. L'effet herbicide 2627055 et la phytotoxicité accidentelle vis-à-vis des plantes utiles sont évalués en termes de notation EWRC de 1 à 9, trois fois: pendant la saison de culture, respectivement le 19 juin, le 12 juillet et le 17 septembre. Les traitements et les résul- tats sont rassemblés dans les tableaux X à XIII. TABLEAU X Numéro Traitements Dose kg/ha 1 bentazone + proglynazine 0,75 + 0,5 2 bentazone + proglynazine 0,75 + 1,0 3 bentazone + proglynazine 0,75 + 1,5 4 bentazone + proglynazine 1,0 + 0,5 bentazone + proglynazine 1,0 + 1,0 6 bentazone + proglynazine 1,0 + 1,5 7 bentazone + proglynazine 1,25 + 0,5 8 bentazone + proglynazine 1,25 + 1,0 9 bentazone + proglynazine 1,25 + 1, 5 bentazone + proglynazine 1,50 + 1,50 il bentazone - 1,50 12 proglynazine 1,50 13 atrazine 1,50 TABLEAU XI Première évaluation 19 juin Numéro Mauvaises herbes du traitement Amaranthus Echinochloa Phytotoxicité Notation EWRC en valeur moyenne 1 1,5 2,5 1 2 1,5 1 1 3 1,5 1,5 1 4 1 1,5 1 *1 1,5 1 6 1 1 1 7 1 1 1 8 1 i 1 9 1 1 1 1 1 11 1 9 1 12 9 1 1 13 9 1 16 2627055 TABLEAU XII Première évaluation 12 juillet Numéro Mauvaises herbes du traitement Amaranthus Echinochloa Phytotoxicité Notation EWRC en valeur moyenne 1 2 1 1 2 2 1 1 3 1,5 1 1 4 1 1 1 1 1 1 6 1 1 1 7 1 1 1 8 1 1 1 9 1 1 1 1 1 1 11 1 9 1 12 9 1 1 13 9 1 1 TABLEAU XIII Première évaluation 14 septembre Numéro Mauvaises herbes du traitement Amaranthus Echinochloa Phytotoxicité Notation EWRC en valeur moyenne 1 2 1 1 2 2 1 1 3 1,5 1 1 4 1 1 1 5 1 1 6 1 1 1 7 1 1 1 8 1 1 1 9 1 1 1 10 1 1 1 11 1 9 1 12 9 1 1 17 2627055 La préparation selon la présente invention réussit a contrôler l'Amaranthus retroflexus résistant à l'atrazine. Même le traitement 1 donne quasiment un niveau de 100% d'ex- termination de cette mauvaise herbe, de même que le traitement n0 10. Aucune différence non plus n'est observée dans la phytotoxicité des compositions. Les ingrédients actifs de la composition selon la pré- sente invention se décomposent tous les deux rapidement dans le sol. L'expérience montre que la demi-vie de la proglynazine- éthyle est de 50 à 70 jours, ce qui représente une durée suffisante pour le contrôle des mauvaises herbes infectant le mals. On n'observe aucun résidu de bentazone dans le sol, six semaines après le traitement. L'application des compositions herbicides selon la présente invention n'apporte aucune contri- bution à la pollution de l'environnement des plantes utiles et, par conséquent, elle permet l'utilisation avec des perfor- mances élevées des zones agricoles même pour des semailles ultérieures,pour des semailles de cultures d'hiver ou pour pour un assolement favorable. 18 2627055 REVENDICATION Composition herbicide destinée à une application en post-émergence sur le mals comprenant comme ingrédient actif de l'ester éthylique de N-(4-chloro-6-isopropylamino-1,3,5- triazin-2-yl)glycine et du 3-isopropyl-(1H)-benzo-2,1,3-thia- diazin-4one-2,2-dioxyde, le rapport pondérai de la glycine au thiadiazine-dioxyde étant compris entre 1/10 et 10/1.