FR 2628604 A1 19890922 FR 8903368 A 19890313 Le présente invention a pour objet une nouvelle composition fongicide utilisable en agricultu- re et en horticulture, à base de tétrachloroisophtalo- nitrile. On connait des compositions fongicides contenant du tétrachloroisophtalonitrile (désigné ci-après "TPN") comme matière active. Elles sont utili- sées par exemple pour prévenir et combattre les mala- dies fongiques des arbres fruitiers et des légumes et sont appliquées en général par pulvérisation foliaire ou sous forme de mélange. Les composés de formule (I) CH3 X2 R-C-N K [I dans laquelle R signifie un groupe méthoxyméthyle, benzyle, chloro- méthyle, 2-tétrahydrofuryle ou 2-furyle, Z signifie un groupe 2-oxo-1,3oxazolidine-3-yle, 1-(méthoxycarbonyl)éthyle, 2-oxo-thiolanne-3-yle ou tétrahydro-2-oxo-3-furannyle, X1 signifie H ou C1 et X2 signifie H ou C1, sont connus pour avoir une excellente activité fongici- de systémique, préventive et curative, en particulier pour combattre le mildiou et les maladies épidémiques qui provoquent de sérieux dégâts sur les arbres fruitiers et les légumes. Divers mélanges de TPN ou d'un composé de formule I avec d'autres fongicides ont été suggérés et utilisés pour augmenter l'activité, étendre le spectre d'activité, ou améliorer l'activité fongique contre les souches résistantes. 26286O4 Bien que l'utilisation d'un mélange composé de TPN et de 2-méthoxy-N-(2-oxo-l,3-oxazolidine-3-yl)- acéto-2',6'-xylidine (ou oxadixyl) soit décrite dans Trans. Br. Mycol. Soc. 85, 299-306 (1985), cette réfé- rence ne suggère pas qu'un mélange de TPN et d'oxadi- xyl exerce un effet fongicide supérieur à l'addition des effets (c'est-àdire un effet de synergie). En outre, le TPN utilisé dans le cas susmentionné est utilisé sous forme de poudre mouillable et le seul exemple de rapport donné pour le mélange d'oxadixyl et de TPN est de 1:3. La présente invention concerne une formula- tion fluidifi.able (c'est-à-dire une suspension concen- trée aqueuse comme définie dans le Catalogue des types de formulations de pesticides et système de codage international, deuxième édition, édité par le Groupe- ment International des Associations Nationales de Fabricants de Produits Agrochimiques, Bruxelles, Belgique) contenant un phénylamide de formule I et du TPN dans un rapport pondéral compris entre 1:2 et 1:15, et un agent tensio-actif, les composants solides dans la formulation ayant une dimension des particules comprise entre 0,5 et 5,0 #m (micron) telle que déter- minée à 50% du volume accumulé, désigné ci-après VMD (volume medium diameter). La Demanderesse a maintenant trouvé que les formulations de l'invention exercent une activité fongicide qui est substantiellement supérieure à celle résultant de la simple addition des activités de chacun des constituants (effet de synergie). L'effet de synergie est spécialement pronon- cé avec les formulations comprenant un composé de formule I dans laquelle R signifie un groupe mméthoxyméthyle, benzyle, chlorométhyle ou 2-furyle, Z signifie un groupe 2-oxo-1,3-oxazolidine-3-yle, 1-(méthoxylcarbonyl)éthyle ou tétrahydro-2-oxo-3- furannyle, X1 signifie H ou Cl et X2 signifie H (désignés ci-après les composés de formule [Ia]). Les composés préférés de formule I pour une utilisation dans la formulation de l'invention - comprennent les composés de formule [Ia] dans lesquels a) R signifie un groupe méthoxyméthyle, Z signifie un groupe 1-(méthoxycarbonyl)éthyle et X1 signifie H (métalaxyl), b) R signifie un groupe méthoxyméthyle, Z signifie un groupe 2-oxo-1,3-oxazolidine-3-yle et X1 signifie H (oxadixyl) , c) R signifie un groupe benzyle, Z signifie un groupe 1(méthoxycarbonyl)éthyle et Xl signifie H (benalaxyl), d) R signifie un groupe chlorométhyle, Z signifie un groupe tétrahydro-2-oxo-3-furannyle et X1 signifie H (ofurace), e) R signifie un groupe 2-furyle, Z signifie un groupe 1-(méthoxycarbonylléthyle et X1 signifie H (furalaxyl) et f) R signifie un groupe méthoxyméthyle, Z signifie un groupe 2-oxo-1,3oxazolidine-3-yle et X1 signifie Cl. Les composés spécialement préférés de for- mule I pour une utilisation selon l'invention sont le métalaxyl et l'oxadixyl. Il n'y a pas de restriction particulière au procédé de préparation de la composition fongicide de l'invention. La composition peut être préparée selon les méthodes habituelles, par exemple selon un procédé comprenant le mélange des composants et le broyage des particules solides dans un broyeur approprié jusqu'à l'obtention de la dimension désirée des particules. Comme exemples de broyeurs appropriés pour une utilisation dans le procédé de l'invention, on peut citer les broyeurs à boulets, les broyeurs à jet d'air, les broyeurs pour broyage par voie humide etc... Le VMD a été mesuré à l'aide d'un appareil de type Coulter Counter i, modèle TA-II (de Kabushiki, Kaisha Nikkaki). De préférence, le VMD doit être compris entre 0,8 pm et 2,5 pm, plus préférablement entre 0,8 m et 1, 8 #m et spécialement entre 0,5 et 1,5 pm. Bien que les teneurs en TPN et en phényl- amide de formule I dans la composition de l'invention ne soient pas particulièrement limitées, la composition contient avantageusement de 1% à 98% en poids de ma- tière active, plus préférablement de 1% à 70% en poids. Les rapports pondéraux du TPN au phénylamide de formule I sont de préférence compris entre 1:3 et i:13, plus préférablement entre 1:4 et 1:12, spécialement entre 1:4 et 1:11, par exemple entre 1:5 et 1:11. Bien que la quantité d'agent tensio-actif utilisé ne soit pas déterminante, les formulations préférées comprennent de 1 à 10% en poids d'agent tensio-actif, plus préférable- ment de 2 à 5% en poids. Comme agent tensio-actif, on peut utiliser n'importe quel agent tensio-actif accep- table en agriculture, approprié pour une utilisation dans une suspension concentrée, en particulier un agent tensio-actif liquide tel que le Nonypole 100 et le Demole N. En plus des matières actives, du ou des agents tensio-actifs et du diluant (eau), la formula- tion peut contenir d'autres composants, tels que des épaississants acceptables en agriculture. Les formulations de ce type comprennent de 0,1 à 1% en poids d'épaississant. Bien qu'il n'y ait pas de limitation sur la quantité de matière active à pulvériser, une dose appropriée sera habituellement comprise entre environ et 5000 g/hectare de matière active (m.a.) pour une application par pulvérisation dans des champs de cultu- res et entre environ 1 et 50 kg de m.a. par hectare pour une application dans le sol. Cela correspond bien sûr à des standards qui peuvent être modifiés en fonc- tion des variétés des cultures, des types de maladies, du degré des dégâts, de la période ou de la saison, du temps, des formes des formulations chimiques etc... Les exemples de formulation suivants illustrent l'invention sans aucunement en limiter la portée. Exemple i On prépare une suspension concentrée de métalaxyl ayant la composition suivante, par mélange et bUroyage dans un broyeur pour broyage par voie humide (broyeur Eiger de la société Eiger Engineering Ltd), afin d'obtenir une dimension des particules de 1,5 pm en VMD tout en contrôlant la durée totale de broyage: Métalaxyl 25 parties Nonypole 100 i partie (de la société Sanyo Kasei Kogyo Co. Ltd), Demole N 2 parties (de la société Kao Co. Ltd.), Eau 72 parties Exemple 2 En procédant comme décrit à l'exemple 1, on prépare une suspension concentrée d'oxadixyl ayant la composition suivante (dimention des particules = 1,5 pm en VMD): Oxadixyl 25 parties Nonypole 100 1 partie Demole N 2 parties Eau 72 parties Exemples 3-6 (exemples de référence) On prépare une suspension concentrée de TPN en mélangeant uniformément les ingrédients suivants et en les broyant dans un boyeur pour broyage par voie humide afin d'obtenir diverses dimensions de particules en VMD, tout en contrôlant le temps de broyage: TPN 50 parties Nonypole 100 1,5 partie Demole N 3 parties Eau 45,5 parties Dans les exemples de référence 3-6, les dimensions des particules en VMD sont les suivantes: Exemple 3 0,5 #m Exemple 4 1,0 pm Exemple 5 1,5 pm Exemple 6 5,0 pm Exemple 7 On prépare une suspension concentrée de TPN et d'oxadixyl ayant la composition suivante, en procé- dant comme indiqué à l'exemple 1 (dimension des parti- cules - 1,0 pm en VMD): TPN 32,0 parties Oxadixyl 6,4 parties Nonypole 100 1,5 partie Demole N 3 parties Eau 57,1 parties Exemple 8 On prépare une suspension concentrée de TPN et de méthalaxyl ayant la composition suivante, en procédant comme indiqué à l'exemple 1 (dimension des particules - 1,5 #m en VMD): TPN 20 parties Méthalaxyl 2 parties Nonypole 100 1 partie Demole N 2 parties Eau 75 parties Exemple 9 On prépare une suspension concentrée de TPN et d'oxadixyl ayant la composition suivante, en procé- dant comme indiqué à l'exemple 1 (dimension des parti- cules - 0,5 pm en VMD): TPN 42 parties Oxadixyl 6 parties Nonypole 100 1, 5 partie Demole N 3 parties Eau 47,5 parties La composition de l'invention s'est révélée efficace pour combattre une grande variété de maladies dans des cultures variées. Des exemples de telles maladies sont les suivantes: 8 b262 36 04 Riz: Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Rhizoctonia solani, Gibberella fujikuroi, Rhlzopus sp. Blé: Puccinia recondita f.sp. tritici, Puccinia striiformis, Ustilago tritilei, Septoria tritici, Cochliobolus sativus, Erysiphe graminis f. sp. tritici, Typhula incarnata Pommes de Phytophthora infestans, Alternaria solani, Rhizoctonia solani terre: S o j a: Peronospora manshurica, Cercospora sojina, Septoria glycines, Sclerotinia sclerotiorum, Phakopsora.pachyrhizi, Cercospora kikuchii H a r i cots Cercospora canescens, Uromyces azukicola, Mycosphaerella Adzuki: cruenta, Erysiphe pisi -Cacaihuètes: Mycosphaerella arachidis, Mycosphaerella berkeleyi, S&lerotinia arachidls Ta b a.c: Alternaria longipes, Phytophthora nicotieanae var. nicotianae, Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Pythium debaryanum, Cercospora nicotianae, Erysiphe cichoracearum Betterave à Peronospora schachtii, Cercospora beticola, Rhizoctonia solani sucre Tomates: Botrytis cinerea, Cladosporium fulvum, Phytophthora infestans, Sclerotinia sclerotiorum, Alternaria solani, Cercospora fuligena, Fusarium oxysporurn f. sp. lycopersici, Rhizoctonia solani Aubergines: Botrytis cinerea, Vertieillium dahliae, Phytophthora capsici, Corynespora melongenae, Sphaerotheca fuliginea, Mycovellosiella nattrassil dourg e s: Pseudoperonospora cubensis, Phytophthora capsici, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Cladosporium cucumerinum, Colletotrichum lagenarium, MycospIhaaerella melonis, Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum, Sphaerotheca fuliginea, Rhizoctonia solani C ho ux ch i n o i s: Peronospora brassicae, Cercouporella brassicae, Sclerotinia selerotiorumn, Plasmodiophora brassicae o i g n o n s: Peronospora destructor, Botrytis allii, Phytophthora porri 9 2628604 Laitues: Bremia lactucae, Botrytis cinerea, Cercospora longissima, Sclerotinia sclerotiorum Fraises: Botrytis cinerea, Sphaerotheca humuli, Dendrophoma obscurans Chrysanthèmes: Puccinia chrysanthemni, Erysiphe cichoracearum Cyc Iame n s.: Botrytis cinerea Roses: Diplocarpon rosae, Sphaerotheca pannosa Agrumes- Penicillium fructigenum, Botrytis cinerea, Diaporthe citri, Elsinoe fawcetti Pommes: Gymnosporangium yamadae, Phomnopsis mali, Stereum purpureum, Alternaria mali, Venturia inaequalis, Podosphaera leucotricha, MonilUnla malt Poires: Gymnosporangium asiaticumn, Alternaria kikuchiana, Venturia nashicola P è c h e s: Monilina fructicola, Cladosporium carpophilum, Phomopsis sp., Taphrina deformas Vi g ne: Plasmopara viticola, Botrytis cinerea, Pseudocercospora vitis, Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata, Pestalotia menezesiana, Phakopsora ampelopsidis, Phomopsis viticola, Uninziula necator La suspension concentrée de l'invention présente les avantages suivants: Etant donné que la composition est déjà dispersée dans un liquide, il ne se produira pas une agglomération par dilution dans l'eau et la dimension optimale des particules demeurera inchangée. Comme il n'est pas nécessaire d'ajouter une quelconque matière solide comme diluant, il est possi- ble d'éviter un effet néfaste de la matière solide sur la suspension concentrée. En raison de ces caractéristiques, les matières actives peuvent agir avec une remarquable efficacité et exercer un effet préventif amélioré. Grâce à son excellent pouvoir de dispersion dans l'eau, la composition de l'invention peut être bien mélangée avec de l'eau, ce qui facilite sa formulation en solu- tions destinées à la pulvérisation. Attendu que la composition possède une excellente mise en suspension, elle peut rester longtemps en suspension après sa formulation, ce qui permet de pulvériser la solution à la concentration pré-déterminée pendant toute la durée de la pulvérisation (du début à la fin) sans qu'il se produise une obstruction du pulvérisateur avec les produits chimiques. Après pulvérisation de la poudre mouillable, il reste quelques taches (traces de la solution pulvérisée) sur les fruits et les feuilles, alors que la composition de l'invention permet de récolter des fruits très peu tachés, attendu qu'elle ne contient pas de substance minérale qui provoque ces taches. En outre, cette composition permet une applica- tion plus sûre, car elle n'est pas sous forme de poudre. Les essais suivants illustrent l'application de la composition de l'invention. Essai i Un échantillon de solution diluée à une concentration prédéterminée (20, 10, 5, 2, i et 0,5 ppm de matière active) est pulvérisé uniformément & une dose de 2000 1/hectare sur des feuilles de tomates (variété Redcherry) au stade 5 feuilles, et on sèche les feuilles en serre pendant 2 heures. Après séchage à l'air, on inocule des zoospores de Phytophthora infestans sur les feuilles par pulvérisation. L'incuba- tion dure 2 jours à une température de 21 C et sous une humidité relative (H.R.) de 100%. 5 jours après l'ino- culation, on évalue les zones infectées des feuilles aux stades 3, 4 et 5 et on détermine l'intensité de la maladie. L'activité est déterminée selon l'équation suivante: intensité de la maladie traitée (1 -) X 100 intensité de la maladie non traitée On calcule les valeurs CE 90. Les résultats de l'essai 1 sont présentés dans les Tableaux 1 à 7. Essai 2 Un échantillon de solution dilué à une concentration prédéterminée (20, 10, 5, 2, 1 et 0,5 ppm de matière active) est pulvérisé uniformément à une dose de 2000 1/hectare sur des concombres (variété Tokiwahikari 3gou Pgata) au stade 2 feuilles, et on les sèche en serre pendant 2 heures. Après séchage à l'air, on inocule des zoosporanges de Pseudoperonospora cubensis sur les feuilles par pulvérisation. L'incuba- tion dure 2 jours à une température de 210C et sous une humidité relative (H.R.) de 100%. 5 jours après l'ino- culation, on évalue les zones infectées des feuilles 12 2628604 aux stades 1 et 2 et on détermine l'intensité de la maladie. L'activité est déterminée selon l'équation suivante: intensité de la maladie traitée (1-) X 100 intensité de la maladie non traitée On calcule les valeurs CE 90. Les résultats de l'essai 2 sont présentés dans le tableau 1 et dans les tableaux 8 - 13. Essai 3 En procédant de manière analogue à celle décrite à l'essai 1, un échantillon de solution est pulvérisé uniformément sur des feuilles de tomates, que l'on sèche en serre pendant 24 heures. Après séchage à l'air, les plantes soumises a l'essai sont traitées par la pluie artificielle (40 ml par heure). Au bout de 3 heures, on inocule sur les feuilles des zoospores de Phytophthora infestans. On effectue l'incubation et l'évaluation comme décrit plus haut. Les résultats de l'essai 3 sont présentés dans les Tableaux 14 à 20. X + Y CE 90 (th)----- X Y à+à CE (a) 90 CE (b) 90 FS = CE 90 (th) / CE 90 (ob) (Facteur de Synergie) Tableau 1: activité fongicide LCE 90) centre. Phytophthora infestans et Pseudoperonospora cubensis CE 90 (ppm de matière active) No. Formulation Dimension des P.i. P.C. particules 1 Metalaxyl 25p/p% SC 1,5 3,8 3,3 2 Oxadixyl 25p/p% SC 1,5 11, 4 10,7 3 Chlorothalonil 50p/p% SC 0,5 19,9 17,4 4 Chlorothalonil 50p/p% SC 1,0 8,4 8,9 Chlorothalonil 50p/p% SC 1,5 9,9 10,2 6 Chlorothalonil 50p/p% SC 510 17,2 17,1 7 Oxadixyl 6,4p/p% SC 1,0 2,8.2,9 Chlorothalonil 32,0p/pX SC 8 Chlorothalonil 75p/p% PM 20,5 21,3 SC = Suspension concentrée PM = Poudre mouillable p = poids P.i.=Phytophthora infestans P. c.=Pseudoperonospora cubensis Tableau 2: CE 90 théorique pour divers mélanges de TPN et de Metalaxyl contre Phytophthora infestans (P.i.) de la tomate (ppm de matière active) Fongicide5 TPN SC TPN'PM Rapports \0.5 pm 1,0 pm 1,5 pm 5,0 pm 1: 1 6,4 5,2 5,5 6,2 - 2 8,3 6,0 6,5 7,9 - 3 9,7 6,5 7,0 9,1 9,8 4 10,8 6,8 7,5 10,1- 11,7. 7,0 7,8 10,8 _ 6 12,4 7,2 8,1 11,4 - 7 13,0 7,3 8,3 11,9 _ 8 13,5 7,4 8,4 12,4 9 I4,0 7,5 8,5 12,7 _ 14,4 7,6 8,6 13,0 11 14,7 7,6 8,7 13,3 - 12 15,0 7,7 8,8 13,5 - 13 15,3 7,7 8,9 13,7 - 14 15,5 7,8 8,9 13,9 - 15,7 7,8 9,0 14,1 - Tableau 3: Activité fongicide pour divers mélanges de TPN et de Metalaxyl contre P.i. de la tomate (CE 90) (ppm de matière active) Fongicides TPN SC TPN PM Rapports \ 0,5 pm 1,0 pm 1,5 y m 5,0 pm 1: 1 3,6 2,9 3,0 3,6 - 2 4,5 2,9 3,1 4,0 - 3 4,9 2,5 2,7 4,3 9.4 4 5,3 2,5 2,8 4,5 - 5,7 2,5 2,9 4,5 - 6 5,9 2,6 3,0 4,8 - 7 5,9 2,5 3,0 4,9 - 8 6,1 2,5 3,0 5,0 - 9 6,4 2,6 3,0 5,1 - 6,9 2,7 3,2 5,6 _ 11 6,9 2,7 3,2 5/7 12 7,2 2,8 3,2 59 _ - 13 7,2 2,8 3,3 6,4 14 7,9 3,3 4,1 6,9 8,6 4,1 4,5 7,3 Tableau 4: Facteurdesynergie (FS) pour divers mélanges'de TPN et de 4Metalaxyi contre. P.i. de la tomate \ Fongicides TPN TPN SC TPN PM Rapport \ 0,5 pm 1,0 pm 1,5 pm 5,0 pm 1: 1,8 1,8 1,8 1,7 - 2 1,8 2,1 2,1 2,0 - 3 2,0 2,6 2,6 2,1 1,0 4 2,0 2,7 2,7 2,3 - 2,0 2,8 2,7 2,4 - 6 2,1 2,8 2,7 2,4 - 7 2,2 2,9 2,8 2,4 - 8 2,2 3,0 2,8 2,5 _ 9 2,2 2,9 2,8 2,5 _ 2,1 2,8 2,7 2,3 11 2,1 2,8 2,7 2>3 - 12 2,1 2,8 2,8 2,3 - 13 2,1 218 2,7 2,1 - 14 2,0 2,4 2,2 2,0 - 15. 1,8 1 9 2,0 1,9 - Tableau 5: CE 90 théorique pour divers mélanges de TPN et d'Oxadixyl contre P.i. de la tomate (ppm de matière active) \Fongicides TPN SC TPN PM Rapor s 0,5 pm 1,0 pm 1,5 pm 5,0 pm Rapports 1: 1 14,5 9,7 10,6 13,7 - 2 16,0 9,2 10,4 14,7 - 3 16,8 9,0 10,2 15,3 17,1 4 17,3 8,9 10,2 15,6 - 17,8 8,8 10,1 15,9 - 6 18,0 8,7 10,1 16,0 - 7 18,2 8,7 10,1 16,2 - 8 18,4 8,7 10,1 16,3 - 9 18,5 8,6 10,0 16,4 - 18,6 8,6 10,0 16,4 - 11 18,7 8,6 10,0 16,5 - 12 18,8 8,6 10,0 16,6 - 13 18,9 8,6 10,0 16>6 - 14 19,0 8,6 10,0 16,6 19,0 8,5 10,0 16,7 Tableau i: Activité fongicide pour divers mélanges de TPN et drOxadixyl contre P.i. de la tomate (CE 90) (ppm de matière active) ongicideÈ'TPN SC | e3 05m D- 5mTPN PM Rapports M05 Pm 1,0 pm 15 pm 5,0 Pm 1: 6,7 4,4 5,2 7,1 - - 2 6,7 3,6 4,3 7,1 - 3 6,9 3,2 3,6 6,6 12,8 _ 4 6,8 2,9 3,4 6,5 - 6,9 2,8 3,3 6,6 - 6 7,0 2,7 3,3 6,6 - 7 6,8 2,6 3,2 6,4 - 8 6,9 2,6 3,2 6,5 - 9 6,9 2,6 3,2 6,5 - 7,0 2,6 3,2 6,8 - 11 770 2,6 3,2 6,8 - 12 7,1 2,7 3,2 6,8 - 13 7,3 2,8 3,2 7,0 - 14 7,9 3,4 3,7 7,6 8,1 3,8 4,0 8,0 Tableau /:Facteurde synergie (FS) pour divers mélanges de TPM et d'Oxadixyl contre P.i. de la tomate ongicides TPN SC \ cides TPN PM Rapports 0,5 pm 1,0 1Jm1,5 pm 5,0 pm : 1 2,2 2,2 2,0 1,9 - 2 2,4 2,6 2,4 2,1 - 3 2,4 2,8 2,8 2,3 1,3 4 2,5 3,1 3,0 2,4 - 2,6 3,1 3,1 2,4 - 6 2,6 3,2 3,1 2,4 - 7 2,7 3,4 3,2 2,5. - 8 2,7 3,4 3,2 2,5 - 9 2,7 3,3 3,1 2,5 - 2,7 3,3 3,1 2,4 - X 11 2,7 3,3 3,1 2,4 - 12 2,7 3,2 3,1 2,4 - 13 2,6 3,1 3,1 2,4 - 14 2,4 2,6 2,7 2,2 2,4 2,2 2,5 2,1 * Tableau 8: CE 90 théorique pour divers mélanges de TP et de Metalaxyl contre Pseudoperonospora cubensis (P.c.) du concombre (ppm de matière active) EFongicidec TPN SC TPN PM Rapports 0,5 lm 1,0 pm 1,5 pm 5,0 pm 1:1 5,6 4,8 5,0 5,5 2 7,2 5,7 6,0 7,1 - 3 8,4 6,3 6,7 8,4 9,0 4 9,4 6,6 7,2 9,3 - 10,2 6,9 7,6 10,1 - 6 10,8 7,2 7,9 10,7 - 7 11,3 7,3 8,1 ' 11,2 - 8 11,8 7,5 8,3 11,7 - 9 12,2 7,6 8,4 12,1 - 12,5 7,7 8,6 12,4 - 11 12,9 7,8 8,7 12,7 - 12 13,1 7,9 8,8 12,9 - 13 13,0 7,9 8,9 13,2 - 14 13,5 8,0 9,0 13,4 - 13,7 8,1 9,0 13,6 - Tableau 9: Activité fongicide pour divers mélanges de TPN et de Metalaxyl contre P.c. du concombre (CE 90) (ppm de matière active) ongicides TPN SC TPN PM Rapports 0L5 Pm 1,0 Pm 1,5 PM 5,0 pm 1: 1 2,9 2,3 2)4 2,8 2 3,3 2,3 2,7 3,3 - 3 3,8 2,4 2,8 3,6 8,7 4 4,0 2,2 2,6 3,8 _- 4,4 2,3 2,6 4,1 - 6 4,7 2,4 2,7 4,4 _ 7 4,8 2,4 2,8 4,5 - 8 5,0 2,4 2,8 4,7 - 9 5,2 2,5 2,9 4,9 _ 5,4 2,6 2,9 5,1 - il 5,6 2,6 2,9 5,2 _- 12 5,6 2,6 3,0 5,3 - 13 5,6 2,9 3,2 5,5 - 14 6,3 3,5 4,1 6,0, - 6,5 4,0 4,3 6,4 - Tableau 10o:Facteur de synergie (FS) pour divers melanges ce TPN et de Metalaxyl contre P.c. du concombre Fongicides TPN SC TPN PM Rapports 0,5 pm 1,0 pm 1,5 pm 5,0 pm 1: 1,9 2,1 2,1 2,0 - 2 2,2 2>5 2>2 2,2 - 3 2,2 2,6 2,4 2,3 1,0 4 2,4 3,0 2,8 2,5 - 2,3 3,0 2,9 2,5 - 6 2,3 3,0 2,9 2,4 - 7 2,4 3)0 2,9 2,5 - 8 2,4 3,1 3,0 2,5 - 9 2,4 3,0 2,9 2,5 - 2,3 3,0 2,9 2,4 - 11 -2,3 3,0 3,0 2,4 - 12 -2,3 3,0 3,0 2,4 - 13 2,3 2,7 2,8 2,4 - 14 2,1 2,3 2,2 2,3 2,1 2,0 2,1 2,1 _ 26286O4 Tableau Il: CE 90 théorique pour divers mélanges de TPN et d'Oxacixyl contre P.c. du concombre (ppm de matière active) Fongicides, TPN.SC \ idesl À TPN PM Rapports 0,5 pm 1,0 lpm 1,5 pm 5,0 pm 1: i 13,3 9,7 10,4 13,2 - 2 14,4 9,4 10,4 14,3 - 3 15,0 9,3 10,3 14,9 17,1 4 15,5 9,2 10,3 15,3 - 15,8, 9,2 10,3 15,6 - 6 16,0 9,1 10,3 15,8 - 7 16,1 9,1 10,3 15,9 - 8 16,3 9,1 10,3 16,0 - 9 16,4 9,1 10,3 16,1 - 1Q 16,5 9,0 10,2 16,2 - 11 16,5 9,0 10,2 16,3 - 12 16,6. 9,0 10,2 16,4 13 16,7 9,0 10,2 16,4 14 16,7 9,0 10,2 16,4 16,7 9,0 10,2 16,5 2628604- Tableau 12:.Activité fonqicide pour divers mélanges de TPi et d'Oxadixyl contre P.c. du concombre (CE!O) (ppm de matière active) ongicides TPN SC TPN SC TPN PM Rapports \ 0,5 pm 1,0 pm 1,5 p)m 5,0 pm i: 1 6,4 4,7 l 64 -- 45,0 6,1 2 6,6 4,0 4,6 6,1 _ _ - 3 - 6,6-3,5 ' 4,0 6,2 -15,0 ' -4 6,3 303,4 6,1 - 4 _2, 3,4 6,2 - 7 6,4 2,8 3,3 6,2 . __ _ _8 6,4 2,8 3,4 6,2 _ 6,4 2,8 3,3 6,3_ 6,6 2,89 3,4 6_ - _ 11 6,7 2,8 3,4 6,5 _ __._ 36 7_ _ 12 6,7 2,9 " 3,4 6,6 _ 13 6,8 2,9 3,4 6,7_ 14 7,3 3,0 3,9 7,1 - 7,9 3,5 4,6' 7,6 _ 2628604- Tableau 13: Facteurde synergie (FS) pour divers mélanges de TPN et d'Oxadixyl contre P.c. du concombre ongi ci des TPN SC TPN Pm apports 0,5 pmn 1,0 in 1,5 pnm 5,0 pmP 1 2,:1 2,1 2,1 2,2 2 2,2 2,4 2,3 2,3 - 3 2,3 2,7 2,6 2,4 1,1 _4 2,53 3,0 2,5 4 2,5 3,1 3,0 2,5 - 2,5 3,2 3,0 2,5 - 7 2,5 3,3' 31 2,6- 8 2,5 3,3 3,1 2, 9 2,6 3,3 3,1 2,6- 2,5 3,1 3,0 2,5 _ {.. il 2,5 3,2 3,1 2,6 - 12 2,5 3,3 3,1 2,6 - 13 2,6 3,1 3,01 2,6 - _ _ 2,5 3,2 - 3,0 2,5 - 1"1 2,5 3,2 3,0 2,5 - 12 2,5 3,1 3,0 2,5-_ 13 2,5 3,1 3,0 2,5 - 14 2,3 3,0 2,6 2,3 - 2,1 2,6 2,2 2,2 _ 2628604- Tableau 14: Activité fongicide (CE 90) après pluie artificielle contre Phytophthora infestans (ppm de matière active) Dimension des No. Formulation particules Phytophthora infestans 1 Metalaxyl 25D/Do% Sc 1,5 3,8 2 Oxadixyl 25-p/p% SC 1,5 12,2 _.... 3 Chlorothalonil 50p/p% SC 0,5 49,8 4 Chlorothalonil 50p/p% SC 1,0 19,3 Chlorothalonil 50p/p% SC 1,5 23, 4 6 Chlorothalonil 50p/p% SC 5,0 51,6 7 Oxadixyl 6,4p/p% SC 5,3 Chlorothalonil 32,0p/p% SC 8 Chlorothalonil 75p/p% PM 55,0 p poids. SC = Suspension Concentrée PM = Poudre Mouillable Tableau 15: CE 90 théorique pour divers mélanges de TPN et de Metalaxyl contre Pi. de la tomate (ppm de matière active) Fongicides TPN SC TPN PM apports\ 0,5 Pm 1,0 m 1,5 Pm 5,0 pmn 1: 2 10,1 8,3 8,8 10,2 16,8 11,6 12,8 17,0 _ 9 22,9 13,8 15,6 23,2 23,8 12 26,1 14,8 16,9 26,6 _ i5 28,7 15,5 17,8 29,2 Tableau 16: Activité fongi'cide après pluie artificielle pour divers mélanges de TPN et de Metalaxyl contre P-. de la tomate (CE90) (ppm de matière active) ongicides TPN SC \. TPN PM Rapports 0,5 pm 1,0 pm 1,5 pm 5,0 pm 1: 2 5,2 3,3 3,7 5,3 7,6 3,8 4,3 7,5 9 10,6 4,5 5,2 10,3 22,3 12 12,0 4,9 5,9 11,8 14,8 7,4 8,7 15,1 - Taoleau 17:FacteUrde synergie (FS) après pluie artificielle pour divers mélanges de TPN et de Metalaxyl contre P.i. de la tomate Fongicides TPN SC TPN PM RaDports 0,5 pm 1,0 pm 1,5 pm 5,0 I 1: 2 1,9 2,5 2,4 1,9 2,2 3,1 3,0 2,3 2,2 3,1 3,0 2,3 1,1 92,2 3,1 3,0 2,3 1,1 - 12 2,2 3,0 2,9 2,3 - 1,9 2,1 2,1 1,9 _ _ Tableau 18: CE 90 théorique pour divers mélanges de TPN et d'Oxadixyl contre P.i. de la tomate Fongicides '?N SC TPN SC TPN PM 0,5 pm 1,0 pm1,5 pm 5,0 pm Rapports 1: 2 24,6 16,2 17,9 24,9 32,9 17,6 20,3 33,5 -_ 9 38,1 18,2 21,4 39,0 40,7 12 40,3 18,5 21,9 41,3 41,8 18,6 22,1 43,9 _ Tableau 19:- Ac/ivité fongicide aprè's pluie artificielle pour divers mélanges de TPN et d'Oxadixyl contre P.i. de la tomate (CE 904 ongicides TPN SC ----'-p-' lOpm lD 5 TPN PM 1 2.S4 S,3 6, - 193.33 - 9 14,25,68 1 5 6 35 i2 15,1 5,6 19,0 7,6 9.11 - 18,7 Tableau 20:Facteurde synergie (FS) après pluie artificielle pour divers mélanges de TPN et d'Oxadixyl contre P.i. de la tomate (ppm de matière active) |ongicides TPN SC R r5 pm 1,0 pm 1,5 Pim 5 M UN PM - - TPN PM Rapports 1: 2 21 2,6 2,5 2,1 - 2,7 3,33225- 9 2,7 3,3 3,2 12 2,7 3,3 3,2 2,5 - 2,3 - 1,9 2,1 2,42,- Les résultats des essais ci-dessus démontrent que la composition de l'invention exerce un excellente activité fongicide et un effet de synergie important. REVENDICATIONS 1. Une suspension concentrée aqueuse comprenant a) un composé de formule I CH X R-C-N [I] Z dans laquelle R signifie un groupe méthoxyméthyle, benzyle, chloro- méthyle, 2-tétrahydrofuryle ou 2-furyle, Z signifie un groupe 2-oxo-1,3oxazolidine-3-yle, 1-(méthoxycarbonyl)éthyle, 2-oxo-thiolanne-3-yle ou tétrahydro-2-oxo-3-furannyle, x1 signifie H ou Cl et X2 signifie H ou Cl, b) le tétrachloroisophtalonitrile, et un agent tensio-actif dans de l'eau, le rapport pondéral du composé de formule I au tétra- chloroisophtalonitrile étant compris entre 1:2 et 1:15, et les composants solides ayant une dimension des particules comprise entre 0,5 et 5 microns à 50% du volume accumulé. 2. Une suspension concentrée aqueuse selon la revendication 1, caractérisée en ce que le rapport pondéral du composé de formule I au tétrachloroiso- phtalonitrile est compris entre 1:3 et 1:13. 3. Une suspension concentrée aqueuse selon la revendication 1, caractérisée en ce que le rapport pondéral du composé de formule I au tétrachloroiso- phtalonitrile est compris entre 1:4 et 1:12. 4. Une suspension concentrée aqueuse selon la revendication 1, caractérisée en ce que le rapport pondérai du composé de formule I au tétrachloroiso- phtalonitrile est compris entre 1:4 et 1:11. 5. Une suspension concentrée aqueuse selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que les composants solides ont une dimension des particules comprise entre 0,8 et 2,5 microns à 50% du volume accumulé. 6. Une suspension concentrée aqueuse selon l'une quelconque des revendications i à 4, caractérisée en ce que les composants solides ont une dimension des particules comprise entre 0,8 et 1,8 micron à 50% du volume accumulé. 7.-.Une suspension concentrée aqueuse selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que les composants solides ont une dimension des particules comprise entre 0,5 et 1,5 micron à 50% du volume accumulé. 8. Une suspension concentrée aqueuse selon l'une quelconque des revendications i à 7, caractérisée en ce que le composant a) est un composé de formule I dans laquelle X2 signifie l'hydrogène. 9. Une suspension concentrée aqueuse selon la revendication 8, caractérisée en ce que le composant a) est un composé de formule I dans laquelle a) R signifie un groupe méthoxyméthyle, Z signifie un groupe 1(méthoxycarbonyl)éthyle et X1 signifie H, b) R signifie un groupe méthoxyméthyle, Z signifie un groupe 2-oxo-l,3-oxazolidine-3-yle et X1 signifie H, c) R signifie un groupe benzyle, Z signifie un groupe 1(méthoxycarbonyl)éthyle et X1 signifie H, d) R signifie un groupe chlorométhyle, Z signifie un groupe tétrahydro-2-oxo-3-furannyle et X1 signifie H, e) R signifie un groupe 2-furyle, Z signifie un groupe 1(méthoxycarbonyl)éthyle et X1 signifie H, ou f) R signifie un groupe méthoxymithyle, Z signifie un groupe 2-oxo-1,3-oxazolidine-3-yle et X1 signifie Cl. 10. Une suspension concentrée aqueuse selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce qu'elle contient de 1 & 98% en poids de matières actives. 11. Utilisation d'une suspension concentrée aqueuse selon l'une quelconque des revendications 1 à , pour combattre les maladies fongiques des arbres fruitiers et des légumes.