FR 2598425 A1 19871113 FR 8706505 A 19870507 1 2598425 La présente invention se rapporte à un composé de poly-/ -alanine ainsi qu'à un procédé pour sa production. La présente invention se rapporte également à une composition de résine de polyacétal contenant un composé de poly-/ -alanine. Plus particulièrement, la présente invention concerne un nouveau composé de poly-/3-alanine ainsi qu'un procédé pour sa production. Le nouveau composé de poly-/3-alanine est caractérisé en ce qu'il a un degré élevé de polymérisation de manière qu'il soit insoluble 10 dans l'acide formique ou que même, s'il est soluble dans l'acide formique, il ait une viscosité réduite élevée et est caractérisé en ce qu'il comprend des unités de monomère de la formule {CH2CH2CONH} et des unités de monomère de la formule ECH2CH} à une proportion spécifique. Le procédé CONH2 pour produire le nouveau composé de poly-/ -alanine est caractérisé en ce qu'on utilise un catalyseur en une quantité extrêmement limitée. Le nouveau composé de poly-/3-alanine de la présente invention a une grande variété d'utilisationset est particulièrement utile en tant qu'additif à mélanger à des polymères, en tant que matériau pour produire des articles en forme tels que des films et des feuilles, en tant que peinture, un matériau de revêtement, un adhésif, une encre d'impression, un matériau de couchage du papier, un conditionneur du sol, un auxiliaire textile ou analogue. La présente invention concerne également une composition de résine de polyacétal o est incorporé un composé de poly-/ -alanine, laquelle composition est excellente par sa stabilité thermique et est exempte 30 de décoloration à la chaleur. En 1957, Breslow et autres ont rapporté, pour la première fois, que l'acrylamide était polymérisé en poly-/-alanine par la transition d'un hydrogène de l'amide enune double liaison d'acrylamide L D. S. Breslow, G. E. Hulse et A. S. Matlack, J. Am. Chem. Soc., 79, 3760 (1957)]. Depuis, un certain nombre de rapports ont été publiés concernant ce procédé. 2 2598425 En général, la polymérisation ci-dessus mentionnée de l'acrylamide par la transition d'un hydrogène de l'amide à une double liaison de l'acrylamide (que l'on appelle souvent ci-après "polymérisation par transition") est effectuée en dissolvant l'acrylamide dans un solvant tel que le toluène, le xylène, le chlorobenzène ou la pyridine et en chauffant la solution résultante de 80 à 140 C en présence de 1/10 à 1/100 mole, par mole de l'acrylamide, d'un alcoolate d'un métal alcalin en tant que catalyseur 10 et de N-phényl-/ -naphtylamine ou analogue en tant qu'inhibiteur de polymérisation radicalaire. Cependant, le polymère obtenu par le procédé cidessus mentionné contient non seulement des unités polymérisées typiquement formées par polymérisation par transition 15 mais également celles formées par polymérisation vinylique de l'acrylamide t S. Okamura, T. Higashimura et T. Seno-o, Kobunshikagaku, 20, 364 (1963)]. En effet, lorsque la polymérisation de l'acrylamide est effectuée par transition, on obtient usuellement un copolymère consistant en unités 20 de monomère formées par polymérisation par transition et représentées par la formule.CH2CH2CONHf et unités de monomère formées par polymérisation vinylique et représentées par la formule *CH2 fH. La proportion des unités CONH2 formées par polymérisation par transition aux unités formées par polymérisation vinylique varie selon le type et la quantité du catalyseur utilisé, les conditions de polymérisation employées et analogues. Par exemple, on sait que, tandis que la quantité du catalyseur présent relativement à la quantité d'acrylamide diminue, la proportion des unités formées par polymérisation par transition a tendance à diminuer et la proportion des unités formées par polymérisation vinylique a tendance à devenir importante. Par ailleurs, on sait que, lorsque la quantité du catalyseur est de 1/100 mole ou moins par mole de l'acrylamide, la progression de la réaction de polymérisation est supprimée 3 2598425 et par conséquent le rendement du polymère diminue. Par exemple, il est rapporté que lorsque la polymérisation de l'acrylamide est entreprise en utilisant 1/200 mole, par mole de l'acrylamide, de butoxyde de sodium en tant que catalyseur, le rendement du polymère n'atteint que 0 à 5% [IN. Ogata, Bull. Chem. Soc. Japon, 33, 906 (1960)]. Par ailleurs, la publication de la demande de brevet au Japon NI 38-26791 révèle un procédé de production d'une poly-/3-alanine o l'acrylamide est soumis à une 10 polymérisation dans un solvant organique en utilisant environ 1/30 mole, par mole de l'acrylamide, d'éthylate de calcium en tant que catalyseur. Le polymère obtenu par ce procédé a une viscosité réduite n'atteignant que 1,0 ou moins, c'est-à-dire a un faible degré de polymérisation. 15 Cela est désavantageux parce qu'un polymère ayant un faible degré de polymérisation a une mauvaise résistance mécanique. Par conséquent, un tel polymère ne peut facilement être moulé en une fibre, un film ou une feuille. Ce procédé est également désavantageux parce que la quantité du cataly20 seur nécessaire atteint 1/30 mole par mole de l'acrylamide, donc le polymère résultant a tendance à être contaminé du résidu du catalyseur. En général, lorsqu'un catalyseur est utilisé en une quantité de 1/10 à 1/100 mole par mole de l'acrylamide monomère pour préparer la poly-/f-alanine produite, le polymère résultant est forcé à contenir une grande quantité d'un résidu d'un catalyseur de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux. Ces métaux se trouvent liés à ou forment une liaison coordonnée avec le polymère pendant la préparation du polymère produit et par conséquent, de tels métaux liés ne peuvent être enlevés par une opération usuelle de lavage. Même par un traitement spécial tel qu'un traitement d'échange d'ions, il est encore difficile d'enlever complètement ces métaux liés. Les présents inventeurs ont déjà proposé un procédé de production de poly/3-alanine par la polymérisation par transition de l'acrylamide en utilisant, comme catalyseur, un alcoolate de calcium ayant 3 atomes de 4 2598425 carbone ou plus (voir divulgation de la demande de brevet au Japon NO 59213722). Par ce procédé, on peut obtenir une poly-fI-alanine ayant un degré relativement élevé de polymérisation. Cependant, dans ce procédé, la quantité du catalyseur d'alcoolate de calcium nécessaire est encore importante, c'est-à-dire d'au moins 0,02 mole par mole de l'acrylamide et par conséquent le polymère résultant est encore insuffisant par les propriétés souhaitées du fait d'une faible proportion éventuelle d'unités de monomère 10 de formule ECH2CH* CONH2 contenue dans le polymère et de plus, le procédé n'est pas exempt du problème ci-dessus mentionné que le polymère résultant est contaminé du-résidu du catalyseur d'un métal 15 alcalinoterreux (calcium). Par ailleurs, une composition contenant une résine de polyacétal et des additifs comme un antioxydant, un agent stabilisant à la lumière et un lubrifiant, est largement utilisée en tant que matériau approprié pour 20 un moulage ou analogue. Une résine de polyacétal est obtenue par la polymérisation du formaldéhyde ou l'un de ses oligomères cycliques, comme le trioxane ou le tétraoxane ou par la copolymérisation du formaldéhyde ou de son oligomère cyclique avec un monomère copolymérisable. Il est habituel de soumettre les groupes terminaux du polymère ainsi obtenu à divers traitements, comme une éthérification et une estérification, afin d'empêcher le polymère de se dépolymériser, ce qui se produit souvent aux groupes terminaux de ce type de polymère. Par ailleurs, en plus du 30 traitement des groupes terminaux du polymère, il est nécessaire, pour préparer une résine de polyacétal, d'incorporer, dans la résine de polyacétal, un stabilisant thermique afin de maintenir et d'améliorer la propriété de la résine. Diverses propositions ont été faites par 35 rapport à un stabilisant thermique à utiliser avec une résine de polyacétal. Par exemple, on a proposé d'utiliser 2598425 de l'urée ou l'un de ses dérivés, l'hydrazine ou l'un de ses dérivés, un amide, un polyamide ou divers autres composés en tant que stabilisant thermique, que l'on utilise seul ou en combinaison avec un antioxydant et/ou un agent absorbant la lumière ultraviolette. Cependant, l'amélioration de la stabilité thermique obtenue par les stabilisants thermiques proposés est faible. De plus, lorsqu'une résine de polyacétal est soumise à un moulage, une partie des stabilisants thermiques proposés ayant un 10 faible poids moléculaire a tendance à s'échapper de la résine par évaporation ou par fuite après moulage et par suite, la capacité de tels stabilisants à améliorer la stabilité thermique de la résine est abaissée ou ne dure pas. Par conséquent, un stabilisant thermique pour une résine de polyacétal, qui soit approprié d'un point de vue pratique, est depuis longtemps souhaité. La publication de la demande de brevet au Japon N 34-5440 révèle qu'un polyamide obtenu par copolymérisation de 35% en poids d'hexaméthylène adipamide, de 27% 20 en poids d'hexaméthylène sébaçoamide et 38% en poids de caprolactame est utile pour améliorer la stabilité thermique d'une résine de polyacétal pendant une longue période de temps. Par conséquent, ce copolyamide peut être utilisé en tant que stabilisant thermique pratique pour une résine 25 de polyacétal. Cependant, un tel copolyamide est désavantageux par le fait qu'il subit une décoloration par l'action de la chaleur -ou de l'oxygène et par conséquent lorsqu'il est mélangé à une résine de polyacétal et que le mélange résultant est soumis à un moulage, cela force le produit 30 moulé à se décolorer, ce qui conduit à une diminution de la qualité du produit formé. Par exemple, dans la production d'articles en forme à partir d'une résine synthétique par moulage, un moulage de régénération est généralement effectué afin d'augmenter l'efficacité du moulage. Par exemple, les matières en excès telles que les jets de coulée, formés lors du moulage par injection, les moulages défectueux et les articles cassés sont généralement soumis à un É_ 6 2598425 moulage de régénération. Il est souhaitable que la qualité de la résine reste inchangée avant et après moulage de régénération. Cependant, lorsqu'un moulage de régénération est entrepris par rapport à une composition de résine de polyacétal o est incorporé un copolyamide obtenu par polymérisation par condensation, le moulage de régénération a non seulement pour résultat que le produit moulé se trouve décoloré de manière marquée mais également, comme on l'a observé, a pour résultat un changement de couleur 10 du produit moulé avec l'écoulement du temps. Par ailleurs, lorsqu'une composition de résine de polyacétal, o sont incorporés divers additifs, comme un pigment, du noir de carbone et un lubrifiant en plus d'un copolyamide obtenu par polymérisation par condensation, est soumise au moulage, la stabilité thermique du produit moulé résultant a tendance à être considérablement faible en comparaison avec le cas o l'on soumet, au moulage, une composition de résine de polyacétal o n'est incorporé qu'un polyamide. Du point de vue maintien de la qualité des produits en résine de polyacétal, il est extrêmement important d'améliorer la stabilité thermique d'une résine de polyacétal o est incorporé un stabilisant thermique et divers autres additifs en combinaison. La divulgation de la demande de brevet au Japon NO 53-78255 révèle l'utilisation, en tant que stabilisant thermique pour une résine de polyacétal, d'un mélange d'un polyamide et d'une résine de support qui est préparé en dispersant un polyhexaméthylène adipamide dans un copolymère d'éthylène-acrylate de méthyle. L'incorporation du mélange 30 dans une résine de polyacétal est efficace pour empêcher un dép6t produit pendant le moulage de la résine d'adhérer sur le moule ou la matrice, mais provoque une décoloration de la résine au cours du moulage et n'est pas efficace pour impartir la stabilité thermique à la résine de polyacétal dans le cas o la résine contient le stabilisant thermique et d'autres additifs en combinaison. 7 2598425 Par ailleurs, les présents inventeurs ont au préalable proposé une composition de résine de polyacétal o est incorporé la poly-/ -alanine révélée dans la description de la divulgation de brevet au Japon ci-dessus 5 mentionnée N 59-213722 (voir description de la demande de brevet au Japon N 59213752). Cependant, cette composition de résine de polyacétal est encore insuffisante en ce qui concerne la stabilité thermique et le manque de décoloration à la chaleur. Afin de développer un nouveau composé de poly-/ alanine ne présentant pas les inconvénients ci-dessus mentionnés, accompagnant inévitablement les composés similaires conventionnels, et un procédé de production efficace d'un tel composé de poly-A-alanine, les présents 15 inventeurs ont entrepris des études intensives. Par suite, on a trouvé de manière inattendue qu'un nouveau composé de poly-/ -alanine ayant un degré élevé de polymérisation et qui soit essentiellement exempt de contamination de métal, pouvait être produit par polymérisation de l'acrylamide 20 en utilisant un alcoolate d'un métal alcalino-terreux en tant que catalyseur, en une quantité qui est extrêmement faible en comparaison avec la quantité du catalyseur utilisé dans les méthodes conventionnelles. On a également trouvé de manière inattendue que lorsque le nouveau composé 25 de poly-/5-alanine est incorporé dans une résine de polyacétal, cela impartit à la composition résultante de résine de polyacétal une meilleure stabilité thermique, même si la composition contient des additifs, tels qu'un pigment et un noir de carbone, la composition ne se décolore 30 pas même si elle est soumise à des conditions thermiques et, en même temps, un dépôt produit pendant le moulage de la composition de résine de polyacétal ne peut adhérer au moule ou à la matrice. En conséquence, la présente invention a pour objet 35 un nouveau composé de poly-/f-alanine ayant un degré élevé de polymérisation et qui soit essentiellement exempt d'une contamination de métal. 8 2598425 La présente invention a pour autre objet un procédé de production d'un nouveau composé de poly-P alanine. La présente invention a pour autre objet un procédé de production du nouveau composé de poly-/P-alanine, o un catalyseur d'alcoolate de métal alcalino-terreux est utilisé en une extrêmement faible quantité. La présente invention a pour autre objet une composition de résine de polyacétal contenant un composé 10 de poly-/3-alanine, dont la stabilité thermique soit fortement améliorée et ne présentant pas de décoloration à la chaleur. L'invention sera mieux comprise, et d'autres buts, caractéristiques, détails et avantages de celle-ci 15 apparaîtront plus clairement au cours de la description explicative qui va suivre faite en référence aux dessins schématiques annexés donnés uniquement à titre d'exemple illustrant plusieurs modes de réalisation de l'invention et dans lesquels: - la figure 1 est un spectre d'absorption infrarouge d'une classe d'un composé de poly-/3-alanine de la présente invention, soluble dans l'acide formique; - la figure 2 est un spectre de résonance magnétique nucléaire du composé de poly-/3- alanine ci-dessus mentionné; 25 - la figure 3 est un spectre d'absorption infrarouge d'une autre classe d'un composé de poly-/q-alanine de la présente invention, qui est insoluble dans l'acide formique; - la figure 4 montre un thermogramme obtenu en 30 soumettant à une calorimétrie par balayage différentiel, le composé de poly-,/-alanine de la présente invention qui est soluble dans l'acide formique; et - la figure 5 montre un thermogramme obtenue en soumettant, à une calorimétrie par balayage différentiel, 35 le composé de poly-/-alanine de la présente invention qui est insoluble dans l'acide formique. 9 2598425 Selon un aspect de la présente invention, on prévoit un composé de poly/3-alanine comprenant: des unités de monomère (X) représentées par la formule (CH2CH2CONH}; et des unités de monomère (Y) représentées par la formule fCH2CH, CONH2 la teneur desdites unités (Y) étant comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, o ledit composé est soluble dans l'acide formique et a une viscosité réduite (vLsp/C) de 15 dl/g en mesurant à 35 C par rapport à une solution à 1% (poids/volume) du composé dans l'acide formique. Selon un autre aspect de la présente invention, on 15 prévoit un composé de poly-/ -alanine comprenant: des unités de monomère (X) représentées par la formule fCH2CH2CONH; et des unités de monomère (Y) représentées par la formule {CH2CH, CONH2 la teneur desdites unités (Y) étant comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, o ledit composé est insoluble dans l'acide formique. Le composé de poly-/ -alanine selon la présente invention, qui est soluble dans l'acide formique, sera souvent appelé ci-après "composé de poly-f -alanine (I)" et le composé de poly-/3-alanine selon la présente invention qui est insoluble dans l'acide formique sera ci-après 30 souvent appelé "composé de poly-/ -alanine (II)". Les structures chimiques des composés de poly-/Aalanine selon la présente invention peuvent être identifiées en mesurant leurs spectres d'absorption infrarouges et par calorimétrie par balayage différentiel. En se référant aux 35 figures 1 et 3 montrant les spectres infrarouges des composés de poly-/ -alanine selon la présente invention, 2598425 le nombre d'onde étant indiqué sur l'axe des abscisses et la transmittance sur l'axe des ordonnées, on observe des -1 pics d'absorption à des nombres d'ondes de 3290 cm 1 1638 cm 1 1535 cm1, 1108 cm1 et 972 cm 1 qui sont dûs à un groupe amide secondaire (-CONH-), et des pics d'absorption à des nombres d'onde de 3355 cm1, 3190 cm 1658 cm1 et 1617 cm 1, qui sont dûs à un groupe amide primaire (-CONH2). Cela confirme la présence des unités (X) et des unités (Y) dans les composés de poly-,/-alanine. 10 Par ailleurs, les résultats des mesures de calorimétrie par balayage différentiel (DSC) des composés de poly-/ alanine de la présente invention sont montrés aux figures 4 et 5. La comparaison entre les données de DSC des présents composés de poly-/- alanine et les données de la 15 poly-/3-alanine et du polyacrylamide conventionnels est faite et les résultats sont montrés au Tableau 1. TABLEAU 1 Polymère Endothermique (a) Composé de poly-/ -alanine de la présente invention 320 à 330 C Poly-A -alanine 340 à 350 C Polyacrylamide 180 à 190 C et 280 à 290 C Les résultats ci-dessus montre clairement que les composés de poly-" -alanine selon la présente invention ne sont pas un simple mélange de poly-/p-alanine et de polyacrylamide mais un nouveau polymère comprenant les unités (X) de la formule *CH2CH2CONH+ et les unités (Y) de la formule *CH2CH. CONH2 11 2598425 En se référant à la figure 2, elle montre un spectre de résonance magnétique nucléaire du composé de poly-/3-alanine de la présente invention. Du spectre de résonance magnétique nucléaire et du spectre infrarouge ci-dessus mentionné, il est apparent que le présent composé de poly-/p-alanine est un polymère composé, en séquence statistique, des unités (X) de la formule (CH2CH2CONH} et des unités (Y) de la formule fCH2CH} CONH2 Dans les composés de poly-A-alanine (I) et (II) selon la présente invention, la teneur en unités (Y) est comprise entre 1,4 et 10 mmoles, de préférence entre 1,4 et 9,0 mmoles et mieux entre 5,0 et 9,0 mmoles par gramme du composé. La teneur en unités (Y) peut être déterminée 15 par la méthode qui sera mentionnée ultérieurement. Les composés de poly-/3-alanine selon la présente invention sont des composés simples contenant, dans leurs molécules, les unités (X) et les unités (Y), c'est-à-dire poly (X + Y). Les composés de poly-/3-alanine de la présente invention présentent les excellents effets qui seront mentionnés ultérieurement. Ces excellents effets ne peuvent être obtenus en mélangeant simplement une poly-/ -alanine (correspondant à poly-X) avec du polyacrylamide (correspondant à poly-Y). Comme on l'a mentionné ci-dessus, les composés de poly-f-alanine selon la présente invention ont un groupe amide primaire dans les unités (Y) et un groupe amide secondaire dans les unités (X). Les unités (X) ont un groupe amide secondaire pour trois atomes de carbone. Cela signifie que la densité des groupes capables de former une liaison hydrogène (groupe amide secondaire) est importante Par conséquent, la liaison intermoléculaire dans les composés de la présente invention est forte. Par ailleurs, les unités (Y) contenues dans les composés de la présente 35 invention sont hydrophiles et capables de former une liaison hydrogène. 12 2598425 Comme on l'a mentionné ci-dessus, le composé de poly-/-alanine de la présente invention comprend, comme unités principales, les unités de monomère (X) et les unités de monomère (Y). De ce point de vue, il faut noter 5 que selon les conditions de polymérisation employées pour la production du composé de poly-/3-alanine, comme la température de polymérisation et analogues, le présent composé de poly-/-alanine peut également contenir des unités autres que les unités de monomère (X) et (Y) , qui sont basées sur les structures particulières des unités (X) et (Y). Il faut cependant noter qu'il est essentiel que le composé de poly-/ alanine de la présente invention contienne les unités de monomère (Y) en une quantité de 1,4 à 10 mmoles par gramme du composé. Le composé de poly-P -alanine (I) selon la présente invention, c'est-àdire le composé de poly-/-alanine qui est soluble dans l'acide formique,a une viscosité réduite (.sp/C) de 2 à 15 dl/g en mesurant à 35 C par rapport à une solution à 1% (poids/volume) du composé dans l'acide 20 formique. Cela indique que le composé (I) a un fort poids moléculaire. Par ailleurs, le composé (I) est également soluble dans l'eau et peut être utilisé sous la forme d'une solution aqueuse. Lorsque la viscosité réduite est inférieure à 2dl/g, le composé a de mauvaises propriétés 25 mécaniques et une mauvaise cohésion,ce qui conduit à une difficulté pour former le composé en films ou feuilles, et le point de fusion du composé baisse. Par ailleurs, lorsque la viscosité réduite est supérieure à 15 dl/g, la solubilité du composé dans l'eau diminue de manière marquée. 30 Dans la présente invention, la viscosité réduite est mesurée par le procédé mentionné ultérieurement. Le composé de poly-/3 -alanine (II) selon la présente invention, c'est-àdire le composé de poly-P -alanine qui est insoluble dans l'acide formique,ne peut être utilisé 35 sous la forme d'une solution dans l'eau. Cependant, ce composé est extrêmement utile, par exemple en tant que stabilisant thermique d'une résine de polyacétal et d'une 13 2598425 résine de traitement de l'eau. On pense que le composé-de poly-/?.alanine (II) a un poids moléculaire plus important que le composé de polyf.-alanine (I) et contient des molécules qui sont réticulées par des liaisons imido formées par des réactions bimoléculaires entre les amides primaires des molécules. Du fait des caractéristiques ci-dessus mentionnées, les composés de poly/ -alanine (I) et (II) selon la présente invention ont un certain nombre d'applications. Par exemple, les composés de poly-f-alanine de la présente invention peuvent être utilisés de manière appropriée sous la forme d'un additif à des polymères, un matériau d'articles en forme tels que des films et feuilles, une peinture, un adhésif, un matériau de revêtement, une encre 15 d'impression, un matériau de couchage du papier, un conditionneur du sol, un auxiliaire textile, un agent coagulant, un agent adsorbant, un additif à du béton, un agent antistatique, une résine échangeuse d'ions et analogues. Pour l'utilisation des composés de la présente invention, certains exemples seront donnés ci-dessous. Comme on l'a mentionné ci-dessus, les composés de poly-/ -alanine selon la présente invention sont particulièrement excellents en tant que stabilisant thermique d'une résine de polyacétal. On en donnera une description détaillée ultérieurement. Les composés de poly-,-alanine (I) et (II) de la présente invention sont également utiles comme épurateur du formaldéhyde qui est produit en une faible quantité par une résine phénolique, une résine urée et une résine mélamine qui sont produites en utilisant du formaldéhyde. Dans ce but, le composé de poly-f -alanine (I) ou (II) peut être incorporé en une quantité de 0,1 à 1,0% dans la résine ci-dessus mentionnée. L'incorporation d'un composé 35 (I) et/ou (II) peut être accomplie en mélangeant à sec un composé pulvérulent de poly-/ -alanine (I) et/ou (II) avec la résine. Pour un composé (I), son incorporation peut 14 2598425 également être accomplie en préparant une solution aqueuse à 5 à 10% du composé de poly-/ -alanine (I), en ajoutant la solution à la résine et en évaporant la teneur en eau du mélange résultant. Le composé de poly-/A-alanine (I) de la présente invention peut également être utilisé comme adhésif de papier, d'une feuille d'aluminium ou analogue. Dans cette utilisation, le composé de poly-,-alanine (I) est dissous dans l'eau et la solution résultante est couchée 10 sur le papier, la feuille d'aluminium ou analogue. Le composé de poly-/I-alanine (I) peut également être utilisé comme agent de conditionnement du sol. Pour qu'un sol soit approprié à la croissance des récoltes, le sol doit avoir un équilibre approprié de perméabilité 15 à l'air, rétention de l'eau et drainage. Le sable est bon par sa perméabilité à l'air et son drainage mais mauvais par sa rétention de l'eau. L'argile est bonne par sa rétention de l'eau mais mauvaise par sa perméabilité à l'air et son drainage. Pour qu'un sol ait un bon équilibre de perméabilité à l'air, rétention d'eau et drainage, il est préférable qu'il ait une structure agrégée. On sait utiliser un agent d'agrégation d'un polysaccharide de fort poids moléculaire ou d'un composé phénolique afin de développer une structure agrégée dans le sol. Cependant, 25 les agents conventionnels d'agrégation présentent l'inconvénient que, par l'utilisation de ces agents, le développement de l'effet d'agrégation du sol prend longtemps. Pour éliminer cet inconvénient, l'utilisation d'un agent non ionique d'agrégation tel qu'un alcool poly30 vinylique, d'un agent anionique d'agrégation tel qu'un acide polyacrylique ou d'un agent cationique d'agrégation tel qu'une polyéthylène-imine a été proposée. Cependant, les agents d'agrégation composés de ces polymères synthétiques ont un mauvais effet d'agrégation du sol, et l'effet d'agrégation du sol de tels agents ne dure pas pendant suffisamment longtemps. Au contraire, le composé de poly-/ -alanine (I) de la présente invention présente une - 15 2598425 capacité d'adsorption extrêmement forte vis-à-vis du sol pour exercer un excellent effet d'agrégation du sol, et cet effet persiste pendant une période prolongée de temps. En conséquence, en utilisant le composé de poly-f -alanine (I) de la présente invention en tant qu'agent de conditionnement du sol, il est possible de convertir un sol non approprié à la croissance des plantes en un sol approprié à la croissance des plantes. De plus, le composé de la présente invention est également utile pour améliorer le 10 drainage des terrains d'athlétisme, des terrains de base-ball, des parcours de golf et analogues, permettant d'empêchant tous dégâts des eaux provoqués par une forte chute de pluie. Usuellement, le composé de poly-/ -alanine (I) est dissous dans l'eau pour obtenir une solution aqueuse de i à 10% et la solution peut être étendue sur le sol en une quantité d'environ 40 1 pour une surface de 4 hectares. Selon un autre aspect de la présente invention, on prévoit un procédé de production d'un composé de 20 poly-/ -alanine qui comprend la polymérisation de l'acrylamide en présence de 1/500 mole ou moins, par mole de l'acrylamide, d'un alcoolate d'un métal alcalino-terreux pour obtenir un produit de polymérisation, ledit produit de polymérisation comprenant: 20 à 100% en poids, en se basant sur les composés (I) et (II), d'un composé de poly-/ -alanine (I) comprenant des unités de monomère (X) représentées par la formule *CH2CH2CONH*; et des unités de monomère (Y) représentées par la formule fCH2CH, CONH2 la teneur desdites unités (Y) étant comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, o ledit composé est soluble dans l'acide formique 16 2598425 et a une viscosité réduite ( tsp/C) de 2 à 15 dl/g en mesurant à 35 C par rapport à une solution à 1% (poids/ volume) du composé dans l'acide formique; et 0 à 80% en poids, en se basant sur les composés (I) et (II), d'un composé de poly-/ -alanine (II) comprenant: des unités de monomère (X) représentées par la formule *CH2CH2CONH*; et des unités de monomère (Y) représentées par la 10 formule jCH2CH> CONH2 la teneur desdites unités (X) étant comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, o ledit composé est insoluble dans l'acide formique. Dans le procédé de la présente invention, il faut qu'un alcoolate d'un métal alcalino-terreux en tant que catalyseur soit utilisé en une quantité spécifique limitée. Des exemples d'un alcoolate d'un métal alcalino-terreux comprennent le méthylate de calcium, l'éthylate de calcium, le propylate de calcium, l'éthylate de strontium, l'éthylate de baryum, le méthylate de magnésium et analogues. Dans la présente invention, le catalyseur est utilisé en une quantité ne dépassant pas 1/500 mole, de préférence 1/50.000 à 1/500 mole et mieux 1/30.000 à 1/500 mole par mole de l'acrylamide. En polymérisant l'acrylamide en utilisant un alcoolate d'un métal alcalinoterreux en tant que catalyseur en une quantité ne dépassant pas 1/500 mole par mole de l'acrylamide, on peut obtenir 30 un composé de poly-P -alanine comprenant des unités (X) de formule *CH2CH2CONH+ et des unités (Y) de formule *CH2CH*, o les unités (Y)sont présentes en une quantité CONH2 de 1,4 à 10 mmoles par gramme du composé. Par ailleurs, si la quantité du catalyseur utilisé dépasse 1/500 mole par mole de l'acrylamide, le polymère résultant contient une quantité accrue du métal dérivé du catalyseur sous la forme d'un composé d'un métal organique. Le polymère contenant le composé d'un métal organique est désavantageux parce que lorsque le polymère est ajouté à une résine de polyacétal en tant qu'agent stabilisant thermique, la stabilité thermique de la composition de résine de polyacétal résultante n'est pas améliorée et la composition de résine de polyacétal a tendance à se décolorer dans son 10 processus de moulage. Par ailleurs, lorsque la quantité du catalyseur utilisé est inférieure à 1/50.000 mole par mole d'acrylamide, la progression de la réaction de polymérisation est supprimée, conduisant à une diminution du rendement du polymère et la teneur des unités (Y) dans 15 le composé de poly-/ -alanine obtenu est trop accrue Par ailleurs, il est préférable que le catalyseur soit stocké dans une atmosphère d'azote parce que le catalyseur est détérioré par l'action de l'eau, de l'oxygène, etc. La réaction de polymérisation peut être entreprise 20 par polymérisation en suspension telle qu'une polymérisation en solution discontinue ou une polymérisation en solution continue, ou une polymérisation en masse telle qu'une polymérisation discontinue en masse ou une polymérisation continue en masse. Lorsque la réaction de polymérisation est entreprise par polymérisation en solution, on peut employer un solvant qui dissout bien l'acrylamide sans contaminer le catalyseur utilisé. Pour ce solvant, on peut mentionner, par exemple, un hydrocarbure aromatique tel que le xylène et le toluène, 30 un hydrocarbure aromatique chloré tel que le o-dichlorobenzène et analogues. La température appropriée de polymérisation peut varier selon le rapport molaire du catalyseur à l'acrylamide, que la polymérisation soit entreprise par polymérisation 35 en solution ou polymérisation en masse, la concentration de l'acrylamide dans le solvant dans le cas d'une polymérisation en solution en solution, etc. Cependant, 18 2598425 en général, la température de polymérisation peut être comprise entre 70 et 150 C, de préférence entre 80 et C. Si la température de polymérisation est inférieure à 70oC, l'allure de polymérisation est trop lente et n'est pas souhaitable d'un point de vue pratique. Par ailleurs, dans le cas o la réaction de polymérisation est entreprise par polymérisation en masse, la température de polymérisation peut de préférence être supérieure au point de fusion de l'acrylamide. La polymérisation en masse peut usuelle10 ment être entreprise entre environ 90 C et environ 140 C. La durée appropriée de la polymérisation peut varier selon la température de la polymérisation. Cependant, en général, la polymérisation est effectuée pendant environ minutes à environ 24 heures. Afin d'empêcher la détérioration du catalyseur pendant la réaction de polymérisation, il est préférable que la teneur en eau de l'acrylamide et de tout solvant utilisé soit contrôlée à 1.000 ppm ou moins et à 50 ppm ou moins respectivement et que l'oxygène soit enlevé de 20 l'acrylamide et tout solvant avant polymérisation. L'enlèvement de l'eau d'un solvant peut être accompli par traitement avec un agent déshydratant ou par distillation de déshydratation azéotropique. Par exemple, l'enlèvement de l'eau de l'acrylamide peut être accompli 25 par traitement avec de l'air déshydraté à 50 à 60 C pendant 10 à 24 heures ou par traitement in vacuo (53,2 à 133 mbars) à 40 à 60 C pendant 5 à 10 heures. L'enlèvement d'oxygène de l'acrylamide et d'un solvant peut par exemple être accompli par traitement in vacuo (53,2 à 133 mbars) 30 à 40 à 60 C pendant 2 à 10 heures ou en employant une méthode de remplacement d'azote qui est entreprise à 40 à 60 C pendant 4 à 6 heures. Par ailleurs, il faut noter que l'utilisation d'un inhibiteur de polymérisation radicalaire tel que la naphtylamine telle qu'elle est proposée 35 dans le procédé conventionnel de production de poly-/ alanine doit être évitée dans le procédé de la présente invention, parce que toute impureté telle que l'inhibiteur 19 2598425 non seulement détériore le catalyseur mais le produit formé par la réaction entre le catalyseur et les impuretés telles que l'inhibiteur empêche la formation du composé souhaité de poly-A -alanine. Comme on l'a mentionné ci-dessus, l'utilisation d'un alcoolate d'un métal alcalino-terreux en tant que catalyseur en une quantité ne dépassant pas 1/500 mole par mole de l'acrylamide est critique pour le procédé de la présente invention. En général, tandis que le rapport 10 molaire de la quantité du catalyseur à la quantité de l'acrylamide diminue, la teneur des unités (Y) dans le composé augmente. Par ailleurs, tandis que le rapport molaire de la quantité du catalyseur à la quantité de l'acrylamide augmente, la teneur des unités (Y) dans le 15 composé diminue. Afin d'obtenir le composé souhaité de poll-/-alanine o la teneur des unités (Y) est comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, le rapport molaire de la quantité du catalyseur à la quantité de l'acrylamide doit être de 1/500 ou moins, usuellement de 1/50.000 à 1/500. Il faut également noter que la présence d'impuretés dans le système réactionnel affecte de manière néfaste la formation du composé souhaité de poly-/ -alanine. Par conséquent, il est préférable que toute impureté soit éliminée du système réactionnel, autant que possible. En polymérisant l'acrylamide selon le procédé de la présente invention, on obtient un mélange réactionnel contenant un produit de polymérisation. Le produit de polymérisation est soit un composé de poly-/9-alanine (I) ou un mélange d'un composé de poly-/3-alanine (I) et d'un composé de poly- A -alanine (II) selon la température de polymérisation. Cela est ainsi parce que,lorsque la température de polymérisation est plus faible qu'une certaine température, seul un composé de poly-/O-alanine (I) se forme par suite de la polymérisa35 tion mais lorsque la température de polymérisation est une certaine température ou plus, un composé de poly/1-alanine (II) se forme en même temps qu'un composé de poly-/,-alanine (I). La température à laquelle le composé de poly-/P-alanine (II) commence à se former varie selon le rapport de la quantité de l'alcoolate d'un métal alcalino-terreux à l'acrylamide. Cependant, en général, lorsque la température de polyméri5 sation est supérieure à environ 95 C et peut atteindre environ 140 C, le composé de poly-/A-alanine (II) se forme et tandis que la température de polymérisation augmente dans cette gamme de températures, la proportion du composé de poly-/ -alanine (II) dans le produit de polymérisation 10 augmente. Par exemple, le produit de polymérisation obtenu par polymérisation en solution contient usuellement le composé de poly-P alanine (II) en une quantité de 0% lorsque la température de polymérisation est d'environ 90 C et d'environ 1% en poids lorsque la température de polymérisation est d'environ 120 C. Par ailleurs, le produit de polymérisation obtenu, par exemple, en effectuant une polymérisation en masse en utilisant 1/10.000 mole d'un alcoolate d'un métal alcalino-terreux par mole de l'acrylamide avec chauffage échelonné à 100 C pendant 20 1 heure et demie, à 110 C pendant 1 heure et demie,à C pendant 1 heure et demie puis à 140 C pendant 1 heure et demie, contient environ 3 à 10% en poids du composé de poly-/&-alanine (II). Dans le cas o le produit de polymérisation ne se 25 compose que du composé de poly-/-alanine (I), le composé de poly-A -alanine (I) peut être obtenu par isolement du produit de polymérisation,, c'est-à-dire le composé de poly-/-alanine (I), du mélange réactionnel. Par ailleurs, dans le cas o le produit de polymérisation se compose d'un 30 mélange des composés de poly-/ -alanine (I) et (II), le composé de poly-,/-alanine (I) peut être obtenu par séparation du produit de polymérisation et du mélange réactionnel et de plus isolement du composé de poly-/Aalanine (I) du produit de polymérisation. Par ailleurs, le 35 composé de poly-/ - alanine (II) peut être obtenu par isolement du composé de poly-P -alanine (II) d'un produit de polymérisation consistant en un mélange des composés 21 2598425 de poly-/3-alanine (I) et (II). Par ailleurs, le composé de poly-/-alanine (II) peut également être obtenu par chauffage du mélange réactionnel à une température comprise entre environ 140 C et environ 180 C pour augmenter la quantité d'un composé de poly-/3-alanine (II), isolement du produit de polymérisation du mélange réactionnel chauffé et de plus isolement du composé de poly-/.- alanine (II) du produit de polymérisation. Par ailleurs, le composé de poly-/3 -alanine (II) peut également être obtenu par chauffage du composé de poly-/ -alanine (I) à une température comprise entre environ 140 C et environ 180 C pour convertir une partie du composé de poly-/ -alanine (I) en composé de poly-/ 15 alanine (II) et séparation du composé de poly-/4-alanine (II) et du composé de poly-/ -alanine (I). Lorsque le mélange réactionnel ou le composé de poly-/ -alanine (I) est chauffé à une température supérieure à 180 C, les composés résultants de poly-/f-alanine 20 (I) et (II) ont désavantageusement tendance à se décolorer et/ou se décomposer. Le chauffage ci-dessus mentionné du mélange réactionnel ou du composé de poly-/A-alanine (I) peut être effectué pendant environ une demi-heure à environ 24 heures. Par le chauffage ci-dessus mentionné, la proportion du composé de poly-/b- alanine (II) basée sur les composés de poly-A/-alanine (I) et (II) est accrue jusqu'à 80% en poids. L'isolement d'un produit de polymérisation d'un mélange réactionnel peut être entrepris comme suit. Lorsque la polymérisation est entreprise par polymérisation en solution, le mélange réactionnel contient un produit de polymérisation, un acrylamide n'ayant pas réagi et un solvant et, par conséquent, le produit de polymérisation peut être isolé en soumettant le mélange réactionnel à une 35 filtration, pour ainsi enlever le solvant puis en lavant le résidu avec un solvant approprié pour l'acrylamide pour enlever l'acrylamide n'ayant pas réagi. Lorsque la 22 2598425 polymérisation est entreprise par polymérisation en masse, le mélange réactionnel contient un produit de polymérisation et un acrylamide n'ayant pas réagi et par conséquent le produit de polymérisation peut être isolé par lavage du mélange réactionnel avec un solvant approprié de l'acrylamide pour enlever l'acrylamide n'ayant pas réagi. En tant que solvant approprié de l'acrylamide, on peut mentionner l'acétone ou analogue. Par ailleurs, l'isolement du composé de poly-/A10 alanine (I) d'un mélange des composés de poly-/A-alanine (I) et (II) peut être effectué en plaçant le mélange dans un solvant approprié pour dissoudre le composé de poly-P -alanine (I)et en retirant la solution résultante du composé de poly-/A-alanine (I). Par ailleurs, l'isolement 15 du composé de poly-/ alanine (II) d'un mélange des composés de poly-/-alanine (I) et (II) peut être effectué en plaçant le mélange dans un solvant approprié pour dissoudre le composé de poly- -alanine (I) et en retirant la portion non dissoute. En tant que solvant approprié pour 20 le composé de poly-/Ialanine (I), on peut mentionner l'acide formique, l'eau et analogues. Selon un autre aspect de la présente invention, on prévoit une composition de résine de polyacétal comprenant: 60 à 99,99% en poids, en se basant sur la composition, d'une résine de polyacétal; et 0,01 à 3% en poids, en se basant sur la composition, d'au moins un composé choisi dans le groupe consistant en: un composé de poly-/A-alanine (I') comprenant: des unités de monomère (X) représentées par la formule *CH2CH2CONH}; et des unités de monomère (Y) représentées par la 35 formule *CH2CH, CONH2 23 2598425 la teneur desdites unités (Y) étant comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, o ledit composé (I') est soluble dans l'acide formique, et un composé de poly-4-alanine (II') comprenant: des unités de monomère (X) représentées par la formule *CH2CH2CONH+; et des unités de monomère (Y) représentées par la 10 formule tCH2 CH}, CONH2 la teneur desdites unités (Y) étant comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, o ledit composé (II') est insoluble dans l'acide 15 formique. Dans les composés de poly-yA-alanine (I') et (II') de la présente invention, la teneur des unités (Y) est comprise entre 1,4 et 10 mmoles, de préférence entre 1,4 et 9,0 mmoles, par gramme du composé. Même si un composé 20 de poly-y/-alanine dans lequel la teneur est en dehors de cette gamme est incorporé dans une résine de polyacétal, l'effet d'amélioration de la stabilité thermique de la résine de polyacétal ne s'exerce pas. Les composés de poly-A-alanine (I') et (Ii') sont 25 fondamentalement différents d'un simple mélange de poly-/?-alanine et de polyacrylamide. En fait, même si un mélange de poly-/3-alanine et de polyacrylamide est incorporé dans une résine de polyacétal, les effets d'amélioration de la stabilité thermique de la résine sans 30 provoquer de décoloration à la chaleur de la résine ne s'exercent pas. Il est souhaitable que le composé de poly-/ -alanine (I') ait une viscosité réduite ('vsp/C) de 0,5 à 15 dl/g, de préférence de 1 à 10 dl/g et mieux de 2 à 5 dl/g en mesurant à 35 C par rapport à une solution à 1% (poids/olume) du composé dans l'acide formique. Le composé (I') peut être préparé sensiblement de la même manière qu'on l'a expliqué pour la préparation d'un composé (I). Le degré souhaité de viscosité réduite peut être obtenu en contrô5 lant de manière appropriée la température de réaction, la durée de réaction, etc. dans la polymérisation de l'acrylamide en utilisant un alcoolated'un métal alcalinoterreux en une quantité dans la gamme ci-dessus mentionnée. Le composé (II') peut également être préparé sensiblement 10 de la même manière qu'on l'a expliqué pour la préparation d'un composé (II). La teneur de la résine de polyacétal dans la présente composition de résine de polyacétal est de 60 à 99,99% en poids en se basant sur la composition. La composition de résine de polyacétal de la présente invention contient l'un ou les deux composés de poly-/?-alanine (I') et (II') en une quantité de 0,01 à 3% en poids, de préférence de 0,05 à 1% en poids en se basant sur la composition. Si la quantité est plus faible 20 que 0,01% en poids en se basant sur la composition, l'effet du composé de poly-/ - alanine en tant qu'agent stabilisant thermique ne peut s'exercer suffisamment. L'utilisation du composé de poly-/ -alanine en une quantité supérieure à 3% en poids basée sur la composition 25 est désavantageuse d'un point de vue économique. Des exemples de la résine de polyacétal que l'on peut incorporer dans la composition de résine de polyacétal de la présente invention contiennent le polyoxyméthylène obtenu à partir du formaldéhyde ou son oligomère cyclique 30 tel que le trioxane, et un copolymère de formaldéhyde ou de trioxane et d'un composé d'éther cyclique. Comme exemples du composé d'éther cyclique, on peut mentionner l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène, l'oxyde d'isobutylène, l'oxyde de styrène et l'oxyde de cyclohexène. 35 En tant que polyoxyméthylène, on peut avantageusement utiliser ceux ayant un indice de fusion de 0,01 à 70 g/10 mn, de préférence de 0,1 à 65 g/10O mn en mesurant à une 2598425 température de 190 C sous une charge de 21,2 N selon la méthode de la norme ASTM D1238-57T. La composition de résine de polyacétal selon la présente invention peut être utilisée sous la forme, par exemple, de boulettes, flocons ou analogues. La composition de résine de polyacétal de la présente invention peut être préparée par mélange, par une technique habituelle, d'une résine de polyacétal, d'un composé de poly-/A-alanine (I') et/ou d'un composé de poly--/-alanine (II') et de tout 10 additif. Dans la composition de résine de polyacétal de la présente invention, divers additifs habituellement employés peuvent être incorporés selon l'utilisation de la composition. Des exemples d'additifs comprennent un antioxydant, un agent absorbant la lumière ultraviolette, un lubrifiant, un pigment, une charge inorganique et analogues. Des exemples d'un antioxydant comprennent des antioxydants du type phénol et du type amidine, comme des composés d'amidine décrits dans la demande de brevet au 20 Japon,N de publication 40-21148/1965. Les antioxydants de ce type peuvent être employés en une quantité de 0,01 à 1% en poids en se basant sur la composition. Des antioxydants du type amine empêchée peuvent également être employés en une quantité de 0,001 à 3% en poids en se 25 basant sur la composition. Comme agent absorbant la lumière ultraviolette, on peut mentionner, par exemple, ceux du type benzotriazole, du type benzophénone, du type anilide d'acide oxalique, du type salicylate, du type benzoate, du type acrylate et 30 du type nickel. On peut les employer en une quantité de 0,01 à 3% en poids en se basant sur la composition. Comme librifiant, on peut mentionner, par exemple, ceux du type éther, du type ester, du type amide et du type ester de l'acide borique. Des alcools aliphatiques 35 ayant 12 à 22 atomes de carbone peuvent également être utilisés comme lubrifiant. Des lubrifiants décrits dans la publication de la demande de brevet au Japon N 61-125652/1986 26 2598425 peuvent également être utilisés. On peut les employer en une quantité de 0,01 à 7% en poids en se basant sur la composition. Comme pigment, on peut mentionner, par exemple, des pigments inorganiques tels qu'une poudre de métal, des oxydes, des sulfures, du chromate et autres de Al, Ti, Cr, Fe, Co. On peut également mentionner des pigments du type périllène, du type anthraquinone, du type indigo, du type dioxane, du type quinacridone, du type monoazo, du type 10 diazo, du type polyazo, du type phtalocyanine, du type isoindolénone et du type quinophtalone. Le noir de carbone peut également être utilisé. Des exemples d'une charge inorganique comprennent celles qui sont décrites dans la publication de la demande 15 de brevet au Japon N 60-22846/1985. En comparaison avec les compositions conventionnelles de polyacétal o est incorporé un polyamide formé par polymérisation par condensation, la composition de résine de polyacétal de la présente invention est excellente par sa stabilité thermique, même lorsque des additifs tels qu'un pigment et du noir de carbone sont incorporés dans la composition, et par sa résistance contre la décoloration à la chaleur. Par conséquent, la composition de résine de polyacétal de la présente invention peut être utilisée de manière appropriée en tant que composition à mouler dans diverses applications. La raison pour laquelle les composés (I') et (II') de poly-/3 -alanine amènent de si bons effets en tant qu'agent stabilisant thermique pour une résine de poly30 acétal comme on l'a mentionné ci-dessus n'a pas été élucidée. Cependant, on suppose que la raison en est que les présents composés de poly-/ -alanine possèdent les unités (Y) et les unités (X) et que les groupes terminaux des composés de poly-/,-alanine sont différents des groupes terminaux des polyamides formés par polymérisation par condensation que l'on utilise de manière conventionnelle en tant que stabilisant thermique d'une résine de polyacétal. 27 2598425 Les groupes terminaux des polyamides que l'on utilise traditionnellement sont -NH2 et -COOH et ont un effet néfaste sur la stabilité thermique et la décoloration de la résine de polyacétal tandis que les groupes terminaux 5 des composés de poly-A -alanine (I') et (II') sont -CONH2, CH=CH2 et ROCH2CH2- (o R est un groupe alcoyle). On pense que de tels groupes terminaux spécifiques des composés de poly-/A-alanine n'ont pas d'effets néfastes sur la stabilité thermique et la décoloration d'une résine 10 de polyacétal. La présente invention sera maintenant décrite en plus de détail en se référant aux exemples suivants qui ne doivent en aucun cas en limiter le cadre. Dans les Exemples et Exemples de comparaison qui 15 suivent, les propriétés des polymères et des mélanges de polymères ont été déterminées selon les méthodes suivantes. (1) Détermination de la Viscosité Réduite: On ajoute 5 g d'un polymère à 100 ml d'acide formique et le mélange résultant est soumis à agitation à 20 température ambiante pendant 2 heures pour dissoudre le polymère. la solution résultante est soumise à une filtration sous pression réduite pour obtenir une solution.A la solution ainsi obtenue, on ajoute 500 ml de méthanol pour précipiter le polymère dissous dans la solution. Le polymère précipité est séché sous pression réduite à 80 C pendant 10 heures par un séchoir à vide pour obtenir un échantillon du polymère. L'échantillon du polymère ainsi obtenu est dissous à 25 C dans 100 ml d'acide formique ou une solution aqueuse à au moins 99% en poids d'acide formique pour obtenir une solution de l'échantillon ayant une concentration (c) de I g/dl. La solution obtenue de l'échantillon est soumise à une mesure de la viscosité réduite en utilisant un viscosimètre Ostwald, entreprise dans un bain maintenu à 35 C. La viscosité réduite (Isp/c) 35 est calculée selon la formule suivante. s4 p/c (dl/g)=Q -1) /c Sp t0 28 2598425 o t est le temps (s) pris pour que la solution de l'échantillon s'égoutte et to est le temps (s) pris pour que l'acide formique ou la solution ci-dessus mentionnée d'acide formique s'égoutte. (2) Détermination de la Teneur des Unités (Y): On introduit 0,71 9 d'un échantillon du polymère et 50 ml d'une solution aqueuse à 40% en poids de potasse, dans un ballon pourvu d'un agitateur et d'un condenseur. Séparément, on place 60 ml de H2S04 à O,1N, dans un autre ballon et l'extrémité du condenseur est immergée dans H2SO4. La solution de l'échantillon du polymère et de potasse dans le ballon est chauffée à une température de 110 C à C pendant 20 minutes tout en agitant, pour ainsi hydrolyser les groupes amides primaires pour former l'ammoniac. Après refroidissement du liquide dans le ballon à température ambiante, on ajoute, dans le liquide, 50 ml de méthanol avec ensuite chauffage de manière que la température du liquide dans le ballon soit de 95 C en environ 60 minutes, pour ainsi forcer le méthanol et l'ammoniac à s'enlever par distillation. Le distillat est condensé et introduit dans H2S04. La solution ainsi obtenue est soumise à une titration avec NaOH à O,1N en utilisant le rouge de méthyle comme indicateur, pour déterminer la quantité d'ammoniac. La teneur en unités (Y) 25 est calculée selon la formule suivante: C(Y) (mmoles par gramme) = (VO-V) x 0,1/0,71 o C(Y) est la teneur en unités de monomère (Y), V0 est le volume d'origine (ml) de H2S04 à O,1N et V est le volume de titrage (ml) de NaOH à O,1N. 30 (3) Essai de Stabilité Thermique: La stabilité thermique d'un polymère est évaluée en termes de la perte de poids (%) lors d'un chauffageà une température de 250 C pendant 15 minutes. La perte de poids d'environ 50 mg d'un polymère échantillon est mesurée sous 35 un courant d'azote gazeux par l'utilisation de 29 2598425 thermogravimétrie/analyseur thermique différentiel (TG/DTA) (modèle SSC560 GH fabriqué et vendu par Seiko Instruments Inc., Tokyo, Japon). (4) Essai de Décoloration: Un polymère échantillon est chauffé dans le cylindre d'une machine de moulage par injection de 28,35 g à une température de 230 C pendant 20 minutes, puis est injecté dans une matrice de moulage pour obtenir un échantillon de test. La couleur de l'échantillon de test 10 est observée et est classée selon l'un des critères suivants. Critère Couleur A blanc B jaune C marron jaunâtre clair D marron clair E marron (5) Essai d'Adhérence Pour un film de polymèreformé sur une plaque de 20 verre en y appliquant une solution d'un polymère avec ensuite enlèvement du solvant de la solution, la propriété d'adhérence du film à la plaque de verre est mesurée comme suit. D'abord, un motif en grille de carrés de 1 mm sur 1 mm est découpé sur le film en utilisant une lame de coupoir très tranchante de manière telle que le tranchant de la lame atteigne la surface de la plaque de verre à travers toute l'épaisseur du film. Ensuite, un ruban adhésif en cellophane d'une largeur de 15 mm est appliqué * au film de manière que le côté adhésif du ruban adhère à 30 la surface du film qui est éloignée de la plaque de verre. Alors, la bande est rapidement écaillée, par les doigts, pour évaluer la propriété d'adhérence du film sur la plaque de verre. EXEMPLE 1 Dans un récipient réactionnel de 2 litres pourvu d'un agitateur, on a introduit 1,6 litres de xylène en tant 2598425 que solvant et 0,178 g (1/10.000 mole relativement à 1 mole d'acrylamide) de n-propylate de calcium en tant-que catalyseur. Le catalyseur a été bien dispersé dans le solvant et on a ajouté, à la dispersion, 800 g d'acrylamide. Le mélange a été soumis à agitation sous un courant d'azote gazeux à une température de 90 C pendant 4 heures pour effectuer la réaction de polymérisation de l'acrylamide. La séparation d'un produit de polymérisation et de la solution s'est produite avec la progression de la réaction 10 de polymérisation. Après accomplissement de la réaction de polymérisation, on a permis au mélange de reposer sans perturbation et on l'a soumis à une filtration avec un filtre en verre. Le produit ainsi filtré de polymérisation a été pulvérisé par l'utilisation d'une pulvériseur à rotation rapide équipé de pales pour obtenir un produit pulvérulent ayant un diamètre moyen de particule de 0,5 mm ou moins. Le produit pulvérulent a été lavé à l'acétone et séché sous une pression réduite d'environ 6,65 m bars à une température de 170 C pendant 24 heures. La quantité 20 du produit ainsi séché était de 169 g (rendement 96,1%). Le produit séché a été soumis à la spectrophotométrie IR (méthode KBr) avec un spectrophotomètre du modèle JiR-100 IR fabriqué et vendu par Nippon Denshi K.K., Japon. Le spectre infrarouge du produit a montré les 25 bandes suivantes d'absorption, caractéristiques des groupes amides comme l'illustre la figure 1. cm 1 Groupe 3290 Amide secondaire (-CONH-) 1638 " 1535 1108 " 972 " 3355 Amide primaire (-CONH2) 3190 " 1658 " 1617 " 31 2598425 Par ailleurs, le produit séché a été soumis à une mesure de spectre de 13C-RMN avec un spectromètre modèle JNN-GX270 RMN fabriqué et vendu par Nippon Denshi K.K., Japon. Le spectre de 13C-RMN du produit a montré les signaux suivants, qui ont été assignés aux groupes suivants, comme l'illustre la figure 2. Déplacement chimique (ppm) Groupe -39 Carbone du groupe méthylène de *CH2CH2CONHf et *CH2CH. I CONH2 42,5 Carbone tertiaire de *CH2CH CONH2 176-180 Carbone du groupe carbonyle de *CH2CH2CONHf et *CH2CH} CONH2 De l'étude des spectres IR et RMN, on a pu confirmer que le produit était un polymère composé, en distribution statistique, d'unités de monomère (X) de la formule {CH2CH2CONH et d'unités de monomère (Y) de la formule CH2CH+ CONH2 La teneur en unités (Y) dans le polymère était de ,5 mmoles par gramme du polymère et le polymère avait une viscosité réduite de 2,3 dl/g à 35 C. Le produit s'est décomposé à environ 330 C. La teneur en calcium du produit était de 53 ppm. Le produit avait une capacité de former un film. En effet, en dissolvant le produit dans l'eau chaude, 32 2598425 en coulant la solution aqueuse résultante sur une plaque en Teflon (marque déposée de E.I. Du Pont),de manière que la solution forme une couche d'environ 1 mm d'épaisseur à la surface de la plaque, et en séchant la couche dans 5 un four à air chauffé à une température d'environ 120 C, on a obtenu un film. EXEMPLES 2 à 5 On a répété sensiblement les mêmes processus que ceux décrits à l'Exemple 1 à l'exception que le type du catalyseur, le rapport molaire du catalyseur à l'acrylamide, la température de la réaction et la durée de la réaction ont été modifiés comme indiqué au Tableau 2. La teneur des unités (Y) dans le produit (mmoles par gramme) et le rendement.du produit ainsi obtenu sont indiqués au Tableau 2. Par l'étude des spectres IR et RMN par rapport au produit, on a pu confirmer que le produit se composait, en distribution statistique, d'unités de monomère (X) de la formule. CH2CH2CONH* et d'unités de monomère (Y) de la formule *CH2CH. CONH2 TABLEAU 2 Exem- Type du Rapport Temp. Visco- Teneur Rendeple cataly- molaire et sité des ment seur du cata- durée ré- Unités (%) lyseur de duite (Y) à réac(dl/g) (mmoles l'acryl- tion par amide gramme) 2 n- 1/20.000 80 C 3, 13 6,93 97,4 propylate 4 h de calcium 3 Ethylate 1/5.000 100 C 2,10 4,94 96,2 de 6 h calcium 4 t- 1/30.000 80 C 4,08 7,69 96,8 butoxyde 4 h de magnésium npropylate de calcium 1/500 C 4h 2,84 1,80 98,3 EXEMPLE DE COMPARAISON 1 On a répété sensiblement les mêmes processus que ceux 25 décrits à l'Exemple 1 à l'exception que la catalyseur a été ajouté en une quantité telle que le rapport molaire du catalyseur à l'acrylamide soit de 1/30. Le produit avait une viscosité réduite de 1,4 dl/g. La teneur des unités (Y) dans le produit était de 0,4 mmole par gramme du produit. 30 La quantité du produit séché était de 785,6 g (rendement 98,2%). Le produit n'avait pas de propriété de formation d'un film. 34 2598425 En effet, même en dissolvant le produit dans l'eau chaude, en coulant la solution résultante sur une plaque en Teflon de manière que la solution forme une couche d'environ 1 mm d'épaisseur à la surface de la plaque, et en séchant la couche dans un four à air chauffé à une température d'environ 120 C, on n'a pu obtenir de film. EXEMPLE 6 On a répété sensiblement les mêmes processus que ceux décrits à l'Exemple 1 à l'exception que la réaction 10 de polymérisation de l'acrylamide a été entreprise à 90 C pendant 4 heures et de plus à 120 C pendant 4 heures. Le produit résultant avait une viscosité réduite de 13,8 dl/g. Le produit contenait une substance insoluble dans l'acide formique. La teneur en unités (Y) dans le polymère était 15 de 6,06 mmoles par gramme du polymère. EXEMPLE 7 La polymérisation de l'acrylamide a été entreprise dans un appareil à tube double composé d'un tube interne en acier inoxydable d'un diamètre interne de 1,0 cm, d'un 20 diamètre externe de 1,3 cm et d'une longueur de 30 cm et d'un tube externe en acier inxodyable ayant un diamètre interne de 3,0 cm, un diamètre externe de 3,5 cm et une longueur de 30 cm, appareil dans lequel on a fait circuler de l'huile de silicone en tant que fluide chauffant, à 25 travers un espace formé par la surface externe du tube interne et la surface interne du tube externe. En fonctionnement, on a mélangé 20 g d'acrylamide en tant que monomère et 0,0044 9 (1/10.000 mole relativement à 1 mole du monomère) de dipropoxyde de calcium en tant que catalyseur, 30 et le mélange résultant a été introduit dans le tube intérieur de l'appareil. Le tube intérieur a été évacué, en utilisant une pompe à vide,à environ 80 mbars et de l'azote gazeux a été introduit dans le tube intérieur jusqu'à environ 1 bar. On a fait complètement fondre le monomère dans le tube intérieur par circulation de l'huile de silicone chauffée à 90 C à travers l'espace formé par 2598425 la surface extérieure du tube intérieur et la surface intérieure du tube extérieur. Alors, la température de l'huile de silicone en circulation en tant que fluide chauffant a été élevée à 100 C et maintenue pendant 1 heure 5 et demie, puis élevée à 110 C et maintenue pendant 1 heure et demie et encore élevée à 120 C et maintenue pendant 1 heure et demie, encore élevée à 130 C et maintenue pendant 1 heure et demie et enfin élevée à 170 C et maintenue pendant 3 heures. Ensuite, le système réactionnel 10 a été refroidi à température ambiante. Alors, un polymère en forme de tige a été sorti du tube intérieur en acier inoxydable. Le polymère en forme de tige a été lavé à l'acétone pour enlever le monomère n'ayant pas réagi et a été séché sous une pression réduite d'environ 6,65 mbars 15 à une température de 70 C pendant 24 heures. La conversion, définie par la formule poids du monomère - poids du monomère chargé n'ayant pas réagi x 100 poids du monomère chargé était de 98%. La teneur des unités (Y) dans le polymère était de 6,41 mmoles par gramme du polymère. Du polymère obtenu, 60% étaient solubles dans l'acide formique et 40% y étaient insolubles. La viscosité réduite de la portion soluble dans l'acide formique du polymère était de 25 6,1 dl/g. EXEMPLE 8 On a mélangé,dans un mélangeur Henschel, 100 parties en poids d'une résine pulvérulente de polyoxyméthylène (ayant un indice de fusion de 15, 4 g/10 mn en mesurant à une température de 190 C sous une charge de 21,2 N selon ASTM D1238-57T) dont les extrémités moléculaires étaient acétylées, 0,25 partie en poids de 2,2'-méthylènebis(4méthyl-6-t- butylphénol) en tant qu'antioxydant et 0,5 partie en poids de chacun des composés de poly-4-alanine préparés 35 aux Exemples 1 à 7. Le mélange ainsi obtenu a été mis en boulettes en utilisant une extrudeuse à une température de 36 2598425 2000C. Les boulettes résultantes ont été séchées par de l'air chauffé à une température de 80 C pendant 14 heures. Les boulettes séchées ont été soumises à des tests de stabilité thermique et de décoloration et les résultats sont montrés au Tableau 3. EXEMPLE DE COMPARAISON 2 On a répété sensiblement les mêmes processus que ceux décrits à l'Exemple 8 à l'exception que l'on a employé un terpolymère de 35% d'hexaméthylène adipamide, 10 27% d'hexaméthylène sébaçamide et 38% de caprolactame, qui est révélé dans la publication de la demande de brevet au Japon N 345440, à la place des composés de poly-/ alanine ayant un groupe amide primaire. Les résultats sont montrés au Tableau 3. EXEMPLE DE COMPARAISON 3 On a répété sensiblement les mêmes processus que ceux décrits à l'Exemple 8 à l'exception que l'on a employé un mélange composé d'un copolymère d'éthylène et d'acrylate de méthyle et dispersé dans le copolymère, de 20 polyhexaméthylène adipamide, qui est révélé dans la demande de brevet au Japon N 53-78255, à la place des composés de poly-I-alanine et que le mélange a été ajouté en une quantité de 0,5 partie en poids en termes de la quantité de l'unité de polyamide du mélange. Les 25 résultats sont montrés au Tableau 3. 37 2598425 TABLEAU 3 10 Stabilité Stabilisant thermique, Décoloperte de ration poids (%) Exemple 8 Polymère de l'Exemple 1 0,19 A " Polymère de l'Exemple 2 0,21 A " Polymère de l'Exemple 3 0,23 A " Polymère de l'Exemple 4 0,35 A " Polymère de l'Exemple 5 0,36 A " Polymère de l'Exemple 6 0,17 A " Polymère de l'Exemple 7 0,15 A Exemple de Comparaison 2 0,43 C Exemple de Comparaison 3 0,55 C EXEMPLE 9 On a mélangé, dans un mélangeur Henschel, 100 parties en poids de la même résine pulvérulente de polyoxyméthylène que celle employée à l'Exemple 8, 0,25 partie en poids de 2,2'-méthylènebis(4-méthyl-6-t-butylphénol) en tant qu'antioxydant, 0,5 partie en poids de chacun des composés 20 de poly-/ -alanine synthétisés aux Exemples 1 et 2 et 0,2 partie en poids d'un noir de carbone ou 0,2 partie en poids d'oxyde de titane en tant qu'additif. Le mélange ainsi obtenu a été mis en boulettes en utilisant une extrudeuse à une température de 200 C. Les boulettes 25 résultantes ont été séchées par de l'air chaud à une température de 80 C pendant 14 heures. Les boulettes séchées ont été soumises à l'essai de stabilité thermique et les résultats sont montrés au Tableau 4. EXEMPLE DE COMPARAISON 4 On a répété sensiblement les mêmes processus que ceux décrits à l'Exemple 9 à l'exception que l'on a employé le terpolymère employé à l'Exemple de Comparaison 2, à la place des composés de poly-/-alanine. Les résultats sont montrés au Tableau 4. EXEMPLE DE COMPARAISON 5 On a répété sensiblement les mêmes processus que ceux décrits à l'Exemple 9,à l'exception que l'on a employé le mélange utilisé à l'Exemple de Comparaison 3, à la place des composés de poly-/3-alanine. Les résultats sont montrés au Tableau 4. TABLEAU 4 Stabilité thermique, Stabilisant perte de poids (%) Noir de Oxyde de carbone titane polymère de Exemple 9 l'Exemple 1 1,17 0,35 le Polymère de l'Exemple 2 1,40 0,43 Exemple de Comparai20 son 4 Terpolymère de l'Exemple de Comparaison 2 2,00 0,73 0,88 Exemple de Comparaison 5 Mélange de l'Exemple de Comparaison 3 2,02 0,88 EXEMPLE 10 Le produit de l'Exemple 1 a été dissous dans l'eau chaude, coulé sur une plaque de verre et séché. Ainsi, un film s'est formé sur la plaque de verre. L'adhérence du film à la plaque de verre a été recherchée par l'essai d'adhérence comme on l'a précédemment décrit. Dans l'essai 30 d'adhérence, un détachement du film et de la plaque de verre ne s'est pas produit, ce qui montre une excellente 39 2598425 propriété d'adhérence du produit. EXEMPLE 11l On a ajouté 200 grammes d'une eau contenant 1.000 ppm du composé de poly/A-alanine de l'Exemple 1, à 10 g d'un sol d'argile. Le mélange résultant a été bien soumis à agitation puis filtré en utilisant un filtre en 3 2 verre. Le taux de filtration était de 0,09 m3/m2.h. EXEMPLE DE COMPARAISON 6 On a ajouté 200 grammes d'eau à 10 g du même 10 type de sol d'argile que celui employé à l'Exemple 11. Le mélange résultant a été bien soumis à agitation puis filtré en utilisant un filtre en verre. le taux de filtration était de 0,03 m3/m2.h, ce qui ne représentait que 1/3 de celui présenté à l'Exemple 11. Cela montre l'effet 15 d'agrégation du sol du composé du poly-p-alanine. EXEMPLE 12 On a ajouté 10 volumes d'acide formique à 1 volume du polymère obtenu à l'Exemple 7. Le mélange résultant a été soumis à agitation et filtré pour obtenir séparément 20 une substance soluble dans l'acide formique et une substance insoluble dans l'acide formique. La substance insoluble dans l'acide formique a été séchée sous vide à 100 C. Le spectre d'absorption infrarouge de la substance insoluble dans l'acide formique est montré à la figure 3. On a pu confirmer, par le spectre d'absorption infrarouge de la figure 3, que la substance insoluble dans l'acide formique contenait des unités de monomère (X) de la formule *CH2CH2CONHf et des unités de monomère (Y) de la formule *CH2CH. CONH2 Par ailleurs, par suite de la détermination quantitative par hydrolyse alcaline, la teneur des unités (Y) dans la substance s'est révélée être de 6,06 mmoles par gramme de la substance. La substance insoluble dans l'acide formique a 35 été mélangée dans la résine de polyacétal selon les 2598425 processus décrits à l'Exemple 8. La stabilité thermique et la décoloration du mélange résultant ont été déterminées. Par suite, on a trouvé que la perte de poids au chauffage n'était que de 0,22% et que le critère de décoloration était A. De cela, il est apparent que la substance insoluble dans l'acide formique est un excellert stabilisant thermique pour la résine de polyacétal. La substance insoluble dans l'acide formique et le composé soluble dans l'acide formique ont été soumis 10 à une analyse thermique différentielle en utilisant un analyseur du modèle DSC-2 fabriqué et vendu par Perkin Elmer Co., Ltd.EUA, analyse dans laquelle un échantillon d'un poids de 5 mg a été chauffé de 40 C à 400 C à une allure d'élévation de la température de 20 C/mn. Les 15 thermogrammes sont montrés aux figures 4 et 5. EXEMPLE 13 Une résine pulvérulente d'un copolymère de polyoxyméthylène contenant 2% en poids du groupe -CH2-CH2-0(ayant un indice de fusion de 9,0 g/10 mn en mesurant à une température de 190 C sous une charge de 2,16 kg selon ASTM 01238-57T) 0,25% en poids, en se basant sur le total, de IRGANOX 1010 (dénomination commerciale d'un antioxydant du type phénol produit et vendu par CIBA GEIGY, Suisse), 0,5% en poids, en se basant sur le total, du composé de 25 poly-/ -alanine préparé à l'Exemple 7 et 0,1% en poids, en se basant sur le total, de mélamine, ont été mélangés dans un mélangeur Henschel. Le mélange ainsi obtenu a été mis en boulettes en utilisant une extrudeuse à une température de 200 C. Les boulettes résultantes ont été 30 séchées par de l'air chauffé à une température de 80 C pendant 14 heures. Les boulettes séchées ont été soumises à des essais de stabilité thermique et les résultats sont montrés au Tableau 5. EXEMPLE DE COMPARAISON 7 On a répété sensiblement les mêmes processus qu'à l'Exemple 13 à l'exception que l'utilisation du 41 2598425 composé de poly-/t-alanine a été omise, pour obtenir des boulettes. On a entrepris sensiblement les mêmes essais qu'à l'Exemple 13 et les résultats en sont également montrés au Tableau 5. TABLEAU 5 Additifs, % Stabi- Résistance au vieillissement en poids lité thermique à 140 C en terme basé sur le ther- de résistance à la rupture total mique, par traction Composé de Mélamine IRGANOX perte de (MPa) * poîY/3 - 101.0 poids alanine, % en poids (%) 0 1000 2000 3000 basé sur (h) (h) (h) (h) le total Exemple 13 0,5 0,1 0,25 0,05 60,8 63,3 49,24 39,53 Exemple de Comparaison 7 0,1 0,25 0,13 ,8 48,3 ,3 12,16 * Note: Les conditions d'essai pour mesurer la résistance à la rupture par traction étaient selon ASTM 638. 1 Lfn Co n EXEMPLE 14 Une résine pulvérulente d'un copolymère de polyoxyméthylène contenant 2% en poids du groupe -CH2-CH2-O- (ayant un indice de fusion de 9,0 g/10 mn en mesurant à une température de 190 C sous une charge de 21,2 N selon ASTM D1238-57T), des additifs indiqués au Tableau 6 et 0,5% en poids, en se basant sur le total, du composé de poly-4 -alanine préparé à l'Exemple 7 ont été mélangés dans un mélangeur Henschel. Le mélange ainsi 10 obtenu a été mis en boulettes en utilisant une extrudeuse à une température de 200 C. Les boulettes résultantes ont été séchées par de l'air chauffé à une température de 80 C pendant 14 heures. Les boulettes séchées ont été soumises à un essai de stabilité thermique, et les résultats sont 15 montrés au Tableau 6. EXEMPLE DE COMPARAISON 8 On a répété sensiblement les mêmes processus qu'à l'Exemple 14,à l'exception que l'on a omis l'utilisation du composé de poly-/3 -alanine, pour obtenir des boulettes. On a entrepris ensiblement les mêmes tests 20 qu'à l'Exemple 14 et les résultats en sont également montrés au Tableau 6. TABLEAU 6 *1) Additifs, % en Résultats poids basé sur Essai résisle total tance aux intempéries Composé de *2) *3) poly-/%- IRGANOX Tinuvin CHIMA Moment alanine, 1010 320 SSORB amorce % en 944 LD fissures poids basé (h) sur le total Exemple 14 0,5 0,25 0,5 0,2 1.000 Exemple de Comparaison 0,25 0,5 0,2 Note: *1) L'essai de résistance aux intempéries a été entrepris à 63 C en condition humide en utilisant un appareil de mesure des intempéries "Sunshine" du type WEL-SUN-HCH-B produit et vendu par Suga Company, Japon. *2) Dénomination commerciale d'un agent absorbant les ultraviolets produit et vendu par CIBA GEIGY, Suisse. *3) Dénomination commerciale d'un antioxydant du type à amine empêchée produit et vendu par CIBA GEIGY, Suisse. R E V E N D I C A T I 0 N S __________________________1.- Composé de poly-/ -alanine du type comprenant: des unités de monomères (X) représentées par la formule tCH2CH2CONH4; et des unités de monomère (Y) représentées par la formule *CH2CH, CONH2 caractérisé en ce que la teneur en unités de 10 monomère (Y) est comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé et en ce que ledit composé est soluble dans l'acide formique et a une viscosité réduite (-_Lsp/C) de 2 à 15 dl/g en mesurant à 35 C par rapport à une solution à 1% (poids/volume) du composé dans l'acide 15 formique. 2.- Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la teneur desdites unités (Y) est comprise entre 1,4 et 9,0 mmoles par gramme du composé. 3.- Composé de poly-/-alanine du type comprenant: 20 des unités de monomère (X) représentées par la formule (CH2CH2CONHf; et des unités de monomère (Y) représentées par la formule *CH2CH}, CONH2 caractérisé en ce que la teneur desdites unités de monomère (Y) est comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé et en ce que ledit composé est insoluble 30 dans l'acide formique. 4.- Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce que la teneur desdites unités (Y) est comprise entre 1,4 et 9,0 mmoles par gramme du composé. 46 2598425 5.- Procédé de production d'un composé de poly-/-alanine qui consiste à polymériser de l'acrylamide en présence d'un catalyseur, caractérisé en ce que,comme catalyseur, on utilise un alcoolate d'un métal alcalino5 terreux en une quantité de 1/500 mole ou moins par mole de l'acrylamide pour obtenir un produit de polymérisation, ledit produit de polymérisation comprenant: à 100% en poids, en se basant sur les composés (I) et (II), d'un composé de poly-/ -alanine (I) 10 comprenant: des unités de monomère (X) représentées par la formule CH2CH2CONHf; et des unités de monomère (Y) représentées par la 15 formule *CH2H), CONH2 la teneur desdites unités (Y) étant comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, o ledit composé (I) est soluble dans l'acide 20 formique et a une viscosité réduite (1.sp/C) de 2 à dl/g en mesurant à 35 C par rapport à une solution à 1% (poids/volume) du composé dans l'acide formique; et 0 à 80% en poids, en se basant sur les composés (I) et (II),d'un composé de poly-P -alanine (II) 25 comprenant: des unités de monomère (X) représentées par la formule *CH2CH2CONH*; et des unités de monomère (Y) représentées par la 30 formule fCH2 CH, CONH2 la teneur desdites unités (Y) étant comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, ledit composé (II) étant insoluble dans l'acide 35 formique. 47 2598425 6.- Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que la polymérisation est effectuée à une température d'environ 70 C à environ 150 C pendant environ 10 minutes à environ 24 heures. 7.- Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le composé de poly-/l-alanine (I) est isolé. 8.- Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le composé de poly-/9-alanine (II) est isolé. 9.- Procédé selon la revendication 5, caractérisé 10 en ce que la polymérisation est effectuée à une température d'environ 70 C à environ 90 C. 10.- Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que la polymérisation est effectuée à une température supérieure à environ 90 C et pouvant 15 atteindre environ 150 C. 11.- Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le produit de polymérisation est chauffé entre environ 140 C et environ 180 C pour augmenter la quantité dudit composé de poly- -alanine (II) et la quantité résultante dudit composé de poly-/ alanine (II)est isolée. 12.- Procédé de production d'un composé de poly-/I-alanine (II) comprenant: des unités de monomère (X) représentées par la 25 formule fCH2CH2CONHt; et des unités de monomère (Y) représentées par la formule *CH2CH, CONH2 la teneur desdites unités (Y) étant comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, o ledit composé (II) est insoluble dans l'acide formique, caractérisé en ce que le procédé comprend les 35 étapes de: 48 2598425 (1) chauffer entre environ 140 C et environ 180 C un composé de poly-/ alanine (I) comprenant: des unités de monomère (X) représentées par la formule (CH2CH2CONH*; et des unités de monomère (Y) représentées par l.a formule (CH2CH}, CONH2 la teneur desdites unités (Y) étant comprise entre 10 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, ledit composé (I) étant soluble dans l'acide formique et ayant une viscosité réduite (4Lsp/C) de 2 à dl/g en mesurant à 35 C par rapport à une solution à 1% (poids/volume) du composé dans l'acide formique, pour convertir une partie dudit composé de poly-A alanine (I) en un composé de poly-/3-alanine (II) comprenant: des unités de monomère (X) représentées par la la formule *CH2CH2CONH); et des unités de monomère (Y) représentées par la formule *CH2CH, CONH2 la teneur desdites unités (Y) étant comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, o ledit composé (II) est insoluble dans l'acide formique; et (2) l'isolement dudit composé de poly-/ -alanine (II). 13.- Composition de résine de polyacétal caractérisée en ce qu'elle comprend: 60 à 99,99% en poids, en se basant sur la composition, d'une résine de polyacétal; et 0,01 à 3% en poids, en se basant sur la composition, d'au moins un composé choisi dans le groupe consistant en: 49 2598425 un composé de poly-A/-alanine (I') comprenant: des unités de monomère (X) représentées par la formule *CH2CH2CONH*; et des unités de monomère (Y) représentées par la formule (CH2CH, CONH2 la teneur desdites unités (Y) étant comprise entre 10 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, ledit composé (I') étant soluble dans l'acide formique, et un composé de poly/%-alanine (II') comprenant: des unités de monomère (X) représentées par la 15 formule 4CH2CH2CONH+; et des unités de monomère (Y) représentées par la formule (CH2CH, CONH2 la teneur desdites unités (Y) étant comprise entre 1,4 et 10 mmoles par gramme du composé, ledit composé (II') étant insoluble dans l'acide formique. 14.- Composition de résine de polyacétal selon la revendication 13, caractérisée en ce que le composé (I) a une viscosité réduite (4Lsp/C) de 0,5 à 15 dl/g en mesurant à 35 C par rapport à une solution à 1% (poids/ volume) du composé dans l'acide formique. 15.- Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce que la teneur desdites unités (Y) est comprise entre 1,4 et 9,0 mmoles par gramme du composé.