FR 2582820 A1 19861205 FR 8607648 A 19860528 La présente invention concerne un élément électrophotographique photosensible, et elle a plus particulièrement trait à un élément électrophotographi- que photosensible qui utilise un pigment particulier à base azoique. Des pigments ou colorants organiques doués de photoconductibilité peuvent être plus facilement synthétisés que des matières inorganiques et présentent un plus grand nombre de variétés parmi lesquelles on puisse choisir des composés ayant une photoconducti- vité qui se situe dans une plage de longueurs d'onde appropriée. De nombreux pigments et colorants azoiques photoconducteurs ont donc été proposés jusqu'à présent. On connalt, comme révélé par exemple dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique N 4 123 270; N 4 247 614; N* 4 251 613; N0 4 251 614; N 4 256 821; N0 4 260 672; N0 4 268 596; N 4 278 747; N0 4 293 628, etc., des éléments électrophotographiques photosensibles qui utilisent des pigments disazoïques doués de photoconductibilité comme matière génératrice de charge dans une couche photosensible qui est divisée du point de vue fonctionnel en une couche génératrice de charge et une couche de transport de charge. Des éléments électrophotographiques photosensibles utilisant une telle matière organique photoconductrice peuvent être produits par revêtement après le choix approprié d'un solvant, et peuvent donc être produits à bas prix avec une très grande productivité, et ils présen- tent en outre l'avantage de couvrir au choix une région de longueurs d'ondes photosensibles, après sélection d'un pigment organique. Des éléments photosensibles renfermant un pigment organique sur une couche électroconductrice que l'on connaît jusqu'à présent comprennent les sui- vants: (1) l'élément pourvu d'une couche d'un pigment dispersé dans un liant isolant sur une couche électroconductrice, comme révélé dans le brevet japonais publié sous le n 1667/1977 et intitulé "Electrophoto- graphic plate"; (2) l'élément pourvu d'une couche d'un pigment dispersé dans une matière de transport de charge ou dans un milieu de transport de charge com- prenant une matière de transport de charge et un liant isolant, qui peut être la matière de transport de charge proprement dite, comme révélé dans la demande de brevet japonais mise à l'Inspection Publique sous le N 30328/1972 et intitulée "Electrophotographic plate" et dans la demande de brevet japonais mise à l'Inspection Publique sous le N 18545/1972 et intitu- lée "Electrophotographic process"; (3) l'élément comprenant une couche électro- conductrice, une couche génératrice de charge contenant un pigment organique et une couche de transport de charge, comme révélé dans la demande de brevet japonais mise à l'Inspection Publique sous le N 105537/1974 et intitulée"Electrophotographic plate"; (4) l'élément pourvu d'un complexe de transfert de charge contenant un pigment organique, tel qu'il apparaît dans la demande de brevet japonais mise à l'Inspection Publique sous le N 91648/1974, intitulée"Photoconductive member"; et (5) les autres. Parmi les pigments azolques photoconducteurs utilisés dans ces éléments électrophotographiques photosensi- bles, des pigments disazo ques à squelette de benzoxazo- le, tels que révélés dans les demandes de brevets Japonais mises à l'Inspection Publique sous les N 116039/1981 (= brevet des Etats-Unis d'Amérique N 4 356 243), 63541/1982; 63542/1982 et 63549/1982; des pigments disazoiques à squelette de benzothiazole, tels que révélés dans la demande de brevet japonais mise à l'Inspection Publique sous le 63537/1982; et des pig- ments disazolques à squelette de benzimidazole tels que révélés dans les emandes de brevets japonais mises à l'Inspection Publicue sous les N 49 950/1982; 78 542/1982; et 90 632/!9 892, sont considérés comme doués de caractéristiques spéciales, mais on exige encore d'eux qu'ils satisfassent à la vitesse élevée de fonctionnement d'une machine de copiage utilisant un élément photosensible, ou qu'ils en abaissent le co t, ce qui peut être réalisé par rapport à la lentille, à la source lumineuse, àd la source d'énergie de la source lumineuse, etc., par une plus grande sensibilisa- tion de l'élément photosensible. Dans ces circonstances, on exige encore à l'heure actuelle des éléments photo- sensibles qu'ils aient une bien plus grande sensibilisa- tion. L'un des buts de la présente invention est de proposer un élément électrophotographique photo- sensible doué d'une plus grande sensibilité que les éléments classiques. Un autre but de la présente invention est de trouver un élément électrophotographique photo- sensible ayant un potentiel stable de la portion obscure et un potentiel stable de la portion claire même dans une opération continue de copiage. Ces objectifs peuvent être atteints avec un élément électrophotographique photosensible présen- tant une couche photosensible sur un support, caractéri- sé en ce que la couche photosensible contient un pigment disazo que représenté par la formule générale úI] suivante: HNOC OH Ro AWN--N | OH CONHEt t Q.si-H= CH (>N=N Ra R1 Ri [i] dans laquelle X, Y, A, R1, R2, R3 et n ont les défini- tions données ci-dessous. Dans la formule générale [I] ci-dessus, X représente un résidu nécessaire pour former un noyau aromatique polycyclique tel qu'un noyau de naphtalène, un noyau d'anthracène, etc., qui peut porter un substi- tuant, ou un noyau hétérocyclique tel qu'un noyau de carbazole, un noyau de benzocarbazole, un noyau de dibenzofuranne, un noyau de benzonaphtofuranne, un noyau de sulfure de diphénylène, etc., qui peut porter un substituant, par condensation ou par soudage avec un noyau benzénique portant le groupe hydroxyle représenté dans la formule; Y représente un groupe électro-attractif, comprenant un atome d'halogène tel que fluor, chlore, brome, iode, etc.; ou un groupe nitro, cyano, trifluorométhyle, acétyle, etc.; A repré- sente -0-, -S-, ou un groupe -N- dans lequel R4 repré- R4 sente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle, butyle, etc., qui peut porter un substituant, un groupe aralkyle tel que benzyle, phénéthyle, naphtylméthyle, etc., qui peut porter un substituant, ou un groupe aryle tel que phényle, naphty- le, etc., qui peut porter un substituant; R1, R2 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que fluor, chlore, brome, iode, etc., un groupe alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle, butyle, etc., qui peut porter un substituant, ou un groupe alkoxy tel que méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy, etc., qui peut porter un substituant; et n a la valeur 0 ou 1. Le pigment disazoique de formule générale [Il destiné à être utilisé dans la présente invention est caractérisé par un squelette de. benzoxazole, de benzothiazole ou de benzimidazole; un groupe électro- attractif comme substituant dans la portion à structure d'anilide du résidu du copulant; sa position étant en ortho par rapport au groupe CONH-. L'une des raisons pour lesquelles la sensibilité élevée est atteinte en vertu de ces caractéristiques semble résider dans le fait que la planéité du résidu de copulant est accrue par interaction entre le groupe électro- attractif et l'atome H du groupe -CONH-, et par consé- quent la capacité de génération de support du pigment disazoique et la capacité de transport du support dans la couche photosensible sont accentuées. Une autre raison semble résider dans le fait que l'état électronique du squelette et la structure de la portion de copulant sont dans un état particulièrement bien équilibré relativement à la génération, au transport, etc., des supports. Un résidu de copulant particulière- ment appréciable du pigment disazoique de formule générale [I] est le résidu 3-hydroxy-2-naphtalène- 0-chloranilide. Un potentiel stable de la portion obscure et un potentiel stable de la portion claire même dans une opération continue de copiage semblent être les effets obtenus en liaison avec l'amélioration considérable del'aptitude au transport du support dans la couche photosensible contenant le pigment disazoique. Des formes de réalisation particulières du pigment disazoique de formule générale [I] destiné à être utilisé dans la présente invention peuvent être illustrées par les formules générales [II] à [XV] suivantes et comprennent des composés affectés des numéros de pigments suivants: O BN=N i15 B-N j Q N=N-B [I] -N dans laquelle B représente: N de pigment CQ HO OONH Q Q (1) o oz (t?)(o io! O - @, S{ \ ( No de pigment HO o o HO CONH- (7) -o (8) HO) o Ct4 HO0 CONH$5 9 O (O K. ou ( C'[)- '0 ozo ORO oo (TT) ON; (Il) o L KHOD OH 0t : e:uosozdoz D Bo - I I D-N-9 ^ OL --O o ( OT i (;tON1 ON luem2id ap 5: 0-o o9S > N de pigment 0i9.- (14) CO>H NQ ou 1 C, O (15) RN o /-7 D-NuwN-tjCy5 NèKIIN"[N-D [IV] o D représente Cz HO CON (16) (16) 1 o de pigment -f0j (17) 3 HO CONH..(>5) CL HO CONIH-) (19) Na o( 2 _CONH (20) X Z NENES o E représente: N de pigment C HO CON( *_ x o CONS-2 _(22) Br RO CONHJ _X (23) C -O CONE2.KX (26) oao X0. (26 CN HO CONI2Q (27) N0 de pigment NO. cONH (2) CF3 HO CONE? (29) (29) ou COCU3 ONU (30) -'. CC [ (VI] o F représente N0 de pigment AF C (32) (31) ( (33) C.. Ho CoN.- CIL N de pigment IO cooe5 (35) E S HO1 CONR1 --SOi> (36) N _ 11 - A) (37) NO2 HO "CONEI 2,oul(38) 0%1 Cû3 N de pigment (39) o Cú v^ /"N N-/-/[VII] o G représente -a O>(40) ( CZ HB CONH _( (41) BOr N de pigment C.4 (42) HO CON) 0U -o (43) oo --f N i au A;-N HO *.CNH. (44) i %N3N-H IVIII! o H représente: N de pigment P HO cc-CC- m \ o'O ode 0,M-1 H o h_ (46) EBr I- COrotH o (47) 110.- CONA) -I (48) no,, 09 (OS) RUOOR 7C -o (05)- Xo01 oo (.zT3pos) zuauir-rd ep O N I-^N=N/;, - N-N- IX] o I représente N de pigment HCOrnOf (53) Cz S0CONR-) ( @,. sou Br HO CONHN HéCORS6 ou Br o HO cON 5 sa K-N=N A [XI] o K représente: CL HO COldI (58) NO2 N de pigment -o -=-/ \ o (59) o. Br HO CON- Q iO o (60) Cz HO Co NO CON2 (61) ou N de pigment Bl- (62) :o> H t O NO2 HO CON E (64) sHl (8 9)o O HNOD OH 7% (L9) O if O ST (99)9 I + 01 (-9) o S -.e \id_û/ -.CD0o juam2T.d ap oiE ç Z )38z85zss F2S - C211 M-N-N N oX N-Z-M X(XIII] ou M représente: C N de pigment ONE- H QS92- -1(69) (o N02 HO cO, (70) Br HO CONH( Sx/ (71> _ noA (PL) IMNO; OH' ^O o. \ S'il Q0N i (EL) "!: o; -IEE c (WL) \ - -'w ? t, luatm2Td p o[' 7* no,' oo (LL) 4\ 7 HNOD oe " " e! -XL : auesgzdai b o [AIX]' fAIX] b --N N+O>N-N-j O! (SL) O -'uam2!d ap ON " PZ N de pigment Br O (78) C0 R -NI N1JNjQ- 'NR [xv] o R représente CONH -15 - (79) CZ HO CONU- (80) ou Br N de pigment HO C01.o-x O *11 o) t(31) Le pigment disazoique de formule générale [I] destiné à être utilisé dans la présente invention peut être aisément préparé par diazotation d'une diamine représentée par la formule générale [XVI] Iff2 i=i danlauleA[X R, tnot e êe éini- dans laquelle A, R1, R2, R3 et n ont les mêmes défini- tions que ci-dessus, conformément au procédé ordinaire, en soumettant ensuite la diamine diazotée à une réaction de copulation avec un copulant représenté par la formu- le générale [XVII] en présence d'un alcali: Y S'CONR NXVII] À % formule dans laquelle X et Y ont-les mêmes définitions que ci-dessus, ou en isolant tout d'abord un sel de tétrazonium ou un sel d'hexazonium de la diamine de formule générale [XVI' sous la forme d'un borofluorure ou d'un sel de chlorure de zinc puis en le soumettant à une réaction de copulation avec le copulant de formule générale [XVII] en présence d'un alcali dans un solvant approprié tel que le N,N-diméthylformamide, le diméthyl- sulfoxyde, etc. L'élément électrophotographique photosensi- ble de l'invention est caractérisé par une couche photosensible contenant un pigment disazoique repré- senté par la formule générale [I], et cela s'applique à l'un quelconque des éléments électrophotographiques photosensibles (1') à (5') suivants,-mais en vue d'amé- liorer l'efficacité du transport de porteurs de charges engendrés par absorption de lumière par le pigment disazoïque représenté par la formule générale [I], il est avantageux d'utiliser l'élément photosensible de l'invention en tant que l'un des éléments photosensi- bles suivants des types (2'), (3') et (4'). (1') l'élément pourvu d'une couche d'un pigment à l'état dispersé dans un liant isolant sur une couche conduisant l'électricité, comme décrit dans le brevet japonais publié sous le N 1667/1977, intitulé "Electrophotographic plate"; (2') l'élément pourvu d'un pigment à l'état dispersé dans une matière de transport de charge ou dans un milieu de transport de charge comprenant la matière de transport de charge et un liant isolant (qui peut être une matière de transport de charge proprement dite) sur une couche conduisant l'électricité, comme révélé dans la demande de brevet japonais, mise à l'Inspection Publique sous le N 30328/1972 et inti- tulée "Electrophotographic plate" et dans la demande de brevet japonais mise à l'Inspection Publique sous le N 18545/1972 et ayant pour titre "Electrophotogra- phic process"; (3') l'élément comprenant une couche conduc- trice de l'électricité, une couche génératrice de charge renfermant un pigment organique et une couche de transport de charge, comme révélé dans la demande de brevet japonais mise à l'Inspection Publique sous le N 105537/1974 avec pour titre "Electrophographic plate"; (4') l'élément ayant un complexe de trans- fert de charge contenant un pigment organique, comme révélé dans la demande de brevet japonais mise à l'Ins- pection Publique sous le N 91648/1974 avec pour titre "Photoconductive member"; et (5') les autres éléments. L'élément photosensible du type (3') dans lequel la fonction de génération de supports de charge est séparée de la fonction de transport des supports de charge, est avantageux pour maximiser les caractéris- tiques du pigment. Dans n'importe lequel des éléments photosensibles, on peut utiliser des pigments amorphes ou cristallins. L'élément électrophotographique photosensi- ble du type (3') sera décrit en détail ci-après: Une couche conduisant l'électricité, une couche génératrice de charge et une couche de transport de charge sont essentielles pour la structure en couches. La couche génératrice de charge peut se trouver à la face supérieure ou à la face inférieure de la couche de transport de charge. Une couche liante peut être prévue, si nécessaire, pour accroître l'adhérence entre la couche conduisant l'électricité et la couche génératrice de charge ou la couche de transport de charge. Une couche électrophotographique photosensi- ble comprenant une couche qui conduit l'électricité, une couche liante, une couche génératrice de charge et une couche de transport de charge, prévues dans cet ordre, est décrite ci-après: La couche conduisant l'électricité qui doit être utilisée dans l'élément électrophotographique photosensible de l'invention comprend des supports doués en eux-mêmes d'électroconductibilité, tels que des plaques métalliques, des feuilles métalliques ou un cylindre métallique, par exemple en aluminium, alliage d'aluminium, cuivre, zinc, acier inoxydable, vanadium, molybdène, chrome, titane, nickel, indium, or, platine, etc., et des plaques, des films ou des cylindres en matière plastique, par exemple en poiyéthy- lène, polypropylène, poly(chlorure de vinyle), poly- * (téréphtalate d'éthylène) résine acrylique, résine phénolique, polyfluoréthylène, etc. dotées d'une couche pelliculaire formée d'aluminium, d'un alliage d'alumi- nium, d'oxyde d'indium, d'oxyde d'étain, d'un alliage oxyde d'indiumoxyde d'étain, etc., formée par un procédé de déposition à la vapeur sous vide. On peut aussi utiliser des plaques, films ou cylindres en matière plastique collés avec la feuille métallique. On peut utiliser des substrats préparés par revêtement d'une matière plastique ou dudit support conduisant l'électricité avec des particules conduisant l'électricité telles que les particules d'oxyde métalli- que, par exemple d'oxyde d'étain, d'oxyde de zinc, d'oxyde de titane, etc. ; des particules métalliques par exemple d'aluminium, de cuivre, de zinc, d'argent, etc.; et du noir de carbone, etc., conjointement avec un liant approprié, des substrats préparés en imprégnant de particules conduisant l'électricité une matière plastique ou du papier, ou des matières 258282 Z plastiques, etc., contenant un polymère conducteur de l'électricité. Des matières efficaces pour la couche de liaison comprennent par exemple des résines telles que la caséine, l'alcool polyvinylique, un polyéthylène hydrosoluble, la nitrocellulose, etc. L'épaisseur appropriée de la couche de liaison va de 0,1 à 5 im et de préférence de 0,5 à 3 gm. La couche génératrice de charge peut être formée sur la couche conductrice de l'électricité ou sur la couche de liaison dotée d'une couche conduc- trice de l'électricité par pulvérisation du pigment disazoïque représenté par la formule générale ([I] en fines particules, dispersion des fines particules dans une solution sans liant ou, si nécessaire, avec un liant approprié, application de la dispersion sur la couche puis séchage de la dispersion appliquée. Pour la dispersion de pigment disazoïque, un procédé connu utilisant un broyeur à billes, un broyeur à érosion par frottement, un broyeur à sable, etc., peut être utilisé et il est avantageux que les particules de pigment aient des diamètres égaux ou inférieurs à 5 pim, mieux encore égaux ou inférieurs à 2 pm et notamment égaux ou inférieurs à 0,5 pm. Le pigment disazolique peut être appliqué en solution dans un solvant à base d'amine telle que l'éthylènediamine, etc., conformément au procédé ordi- naire, à l'aide d'une lame, d'une barre de Neyer ou par pulvérisation ou immersion. Il est avantageux que la couche génératrice de charge ait une épaisseur égale ou inférieure à im, de préférence comprise entre 0,01 et 1 pm. Lorsqu'un liant est utilisé dans la couche génératrice de charge, une quantité plus grande du liant produit un effet désavantageux sur la sensibilité, et la quanti- té de liant dans la couche génératrice de charge est donc égale ou inférieure à 80% et de préférence égale ou inférieure à 40%. Le liant qui doit ëtre utilisé dans la présente invention comprend diverses résines telles que polyvinylbutyral, poly(acétate de vinyle), polyester, polycarbonate, résine phénoxy, résine acrylique, poly- acrylamide, polyamide, résine polyvinylpyridine, résine à base de cellulose, résine uréthanne, résine époxy, caséine, poly(alcool vinylique) , etc. Une couche de transport de charge est prévue sur la couche génératrice de charge ainsi formée. Lorsqu'une matière de transport de charge est inapte à former un film, une couche de transport de charge est réalisée avec une solution d'un liant dans un solvant organique approprié, l'opération étant suivie d'un revêtement et d'un séchage conformément au mode opératoire ordinaire. La matière de transport de charge comprend une matière de transport d'électrons et une matière de transport de trous. La matière de transport d'électrons comprend une matière électroattractive telle que chloranile, bromanile, tétracyanéthylène, tétracyanoquinodiméthane, 2,4,7-trinito-9-fluorénone, 2,4,5,7tétranitrofluorénone, 2,4,7-trinitro-9-dicyanométhylènefluorénone, 2,4,5,7- tétranitroxanthone, 2,4,8-trinitrothioxanthone, etc., ou des polymères de ces matières électro-attractives. Une matière de transport de trous qui peut être utilisée comprend,par exemple, oo x--H3 1 QS -=E D NX (7) o 1, - lqiD N. úH;D (I) (T) : sOuozLIprg sap 9O (5) C2l1-I5 o c2H C; (6) C2H- 5>N I= !o C21: X (7) U0 LI N o CH=N -N Q 18) 0l: o t > r CH =N -N o I c2H 5o (9) o ciiCH =N -NI (10) ó; CH =N-O (11) !$5 C2I5 CN _ N (12) C Z qs C; X c2 15 N- C2H5 C2Hs des pyrazolines: (1) 1-phényl-3-(4-N,N-diéthylaminostyryl)-5-(4,N,N- diéthylaminophényl)pyrazoline (2) 1-phényl-3-(4-N,N-dipropylstyryl)-5-(4-N,N-diéthyl- aminophényl)pyrazoline (3) 1-phényl-3-(4-N,N-dibenzylstyryl)-5-(4-N,N-dibenzyl- aminophényl)pyrazoline (4) 1-[pyridyl-(2)]-3-(4-N,N-diéthylaminostyryl)- -(4-N,N-diéthylaminophényl)pyrazoline (5) 1-[quinolyl-(2)]-3-(4-N,N-diéthylaminostyryl)- -(4-N,N-diéthylaminophényl)pyrazoline (6) 1-[quinolyl-4-]-3-(4-N,N-diéthylaminostyryl)- -(4-N,N-diéthylaminophényl)pyrazoline (7) 1-[3-méthoxy-pyridyl-2)]-3-(4--N,N-diéthylamino- styryl)-5-(4-N,N-diéthylaminophényl)pyrazoline (8) 1-[lépidyl-(2)]-3-(4-N,N-diéthylaminostyryl)- -(4-N,N-diéthylaminophényl)pyrazoline (9) 1-phényl-3-(4-N,N-diéthylaminostyryl)-4-méthyl- -(4-N,N-diéthylaminophényl)pyrazoline (10) 1-phényl-3-(a-méthyl-4-N,N-diéthylaminostyryl)- -(4-N,N-diéthylaminophényl)pyrazoline (11) 1-[pyridyl-(3)]-3-(4-N,N-diéthylaminostyryl)- -(4-N,N-diéthylaminophényl)pyrazoline (12) 1-phényl-3-(a-benzyl-4-N,N-diéthylaminostyryl)- 5-(4-N,N-diéthylaminophényl)pyrazoline des diarylalcanes: (1) 1,1-bis(4-N, N-diméthylaminophényl)propane (2) 1,1-bis(4-N,N-diéthylaminophényl) propane (3) 1,1-bis(4-N,N-diéthylamino-2-méthylphényl-)propane (4) 1,1bis(4-N,N-diéthylamino-2-méthoxyphényl)propane (5) 1,1-bis(4-N,N-dibenzylamino-2-méthoxyphényl)- 2-méthylpropane (6) 1,1-bis(4-N,N-diéthylamino-2-méthylphényl)-2- phénylpropane 258282O (7) 1,1-bis(4-N,N-diéthylamino-2-méthylphényl)heptane (8) 1,1-bis(4-N,N-dibenzylamino-2-méthylphényl)- 1-cyclohexylméthane (9) 1,1-bis(4-N,N-diméthylaminophényl)pentane (10) 1, 1-bis(4-N,N-dibenzylaminophényl)-n-butane des triarylalcanes: (1) 1,1bis(4-N,N-diméthylaminophényl)-1-phénylméthane (2) 1,1-bis(4-N,Ndiéthylaminophényl)-l-phénylméthane (3) 1,1-bis(4-N,N-diéthylamino-2-méthylphényl)-1- phénylméthane (4) 1,1-bis(4-N,N-diéthylamino-2-éthylphényl)-2- phényléthane (5) 1,1-bis(4-N,N-diéthylamino-2-méthylphényl}-3- phénylpropane (6) 1,1-bis(4-N,N-diéthylamino-2,5-diméthoxyphényl)- 3-phénylpropane des oxadiazoles: (1) 2,5-bis(4-N,N-diméthylaminophényl)-1, 3,4-oxadiazole (2) 2,5-bis(4-N,N-diéthylaminophényl)-1,3,4-oxadiazole (3) 2,5-bis(4-N,N-dipropylaminophényl)-1,3,4-oxadiazole (4) 2,5-bis(4-N,Ndibenzylaminophényl)-1,3,4-oxadiazole (5) 2-méthyl-5-(3-carbazolyl)-1,3,4oxadiazole (6) 2-éthyl-5-(3-carbazolyl)-1,3,4-oxadiazole (7) 2-éthyl-5-(9éthyl-3-carbazolyl)-1,3,4-oxadiazole (8) 2-N,N-diéthylamino-5-(9-éthyl-3-carbazolyl)- 1,3,4-oxadiazole (9) 2-styryl-(3-carbazolyl)-1,3,4-oxadiazole des anthracènes: (1) 9-styrylanthracène (2) 9-(4-N,N-diméthylaminostyryl) anthracène (3) 9-(4-N,N-diéthylaminostyryl)anthracène (4) 9-(4-N,Ndibenzylaminostyryl)anthracène (5) 4-bromo-9-(4-N,N-di'éthylaminostyryl) anthracène (6) a-(9-anthryl)-3-(3-carbazolyl)éthylène (7) or-(9-anthryl)[-(9-éthyl-3-carbazolyl)éthylène des oxazoles: (1) 2-(4-N,N-diéthylaminophényl)-4-(4-N,N-diméthylamino- phényl)-5-(2-chlorophényl)oxazole (2) 2-(4-N,N-diéthylaminophényl)-5phényloxazole (3) 4-(4-N,N-diméthylaminophényl)-5-(2-chlorophényl)oxazole (4) 2-(4-N,N-diméthylaminophényl)-4,5-diphényloxazole (5) 2-(4-N,N-diméthylaminophényl)-4-(4-N,N-diéthylamino- phényl)-5-(2-chlorophényl)oxazole (6) 2,5-di-(2-chlorophényl)-4-(4-N,N-diéthylamino- phényl)oxazole des stilbènes: (1) 4,4'-bis(diéthylamino)stilbène (2) 4diphénylamino-4'-méthoxystilbène (3) 4-diéthylamino-a-(pdiéthylaminophényl)stilbène (4) 3-(p-méthoxystyryl)-9-pméthoxyphénylcarbazole; etc. On peut aussi utiliser en outre le pyrène, le N-éthylcarbazole, la triphénylamine, un poly-N- vinylcarbazole, un poly-N-vinylcarbazole halogéné, un polyvinylpyrène, un polyvinylanthracène, une poly- vinylacridine, un poly-9-vinylphénylanthracène, une résine pyrène-formaldéhyde, une résine éthylcarbazole- formaldéhyde, etc. La matière de transport de charge n'est pas limitée aux matières décrites ci-dessus, et elle peut être utilisée seule ou en un mélange d'au moins deux de ces matières. La couche de transport de charge a une épaisseur de 5 à 30 vm, de préférence de 8 à 20 pm. Le liant destiné à être utilisé dans la présente invention comprend une résine acrylique, un polystyrène, un polyester, un polycarbonate, etc. On peut utiliser comme liant pour la matière de trans- port de trous de faible poids moléculaire, les polymères de transport de trous mentionnés ci-dessus tels qu'un poly-N-vinylcarbazole, etc., tandis qu'on peut utiliser comme matière de transport d'électrons de bas poids moléculaire, des polymères de monomères transporteurs d'électrons tels que révélés dans le brevet des Etats- Unis d'Amérique N 4 122 113. Lorsque la matière de transport de charge est composée d'une matière de transport d'électrons dans un élément photosensible comprenant une couche conductrice de l'électricité, si nécessaire, une couche de liaison, une couche génératrice de charge et la couche de transport de charge, prévues dans cet ordre, il est nécessaire de charger positivement la surface de la couche de transport de charge. Lorsque l'élément photosensible est exposé à de la lumière après la charge, les électrons engendrés dans la couche généra- trice de charge dans les parties exposées à la lumière sont injectées dans la couche de transport de charge et atteignent ensuite la surface pour neutraliser les charges positives afin d'atténuer le potentiel de surface et de former un contraste électrostatique entre les parties exposées à la lumière et les parties non exposées. Lorsque l'image latente électrostatique ainsi formée.est développée avec des toners susceptibles de charge négative, une image visible peut être obtenue. L'image du toner peut être fixée directement ou transfé- rée sur du papier ou sur un film plastique puis dévelop- pée et fixée. Ou bien, l'image électrostatique latente sur l'élément photosensible peut être transférée sur la couche isolante de papier de transfert puis dévelop- pée et fixée. On peut utiliser tout type d'agent révéla- teur connu et tout procédé connu de développement et de fixage, sans aucune limitation à des agents ou à des procédés particuliers. Lorsque la matière de transport de charge est composée d'une matière de transport de trous, il est en revanche nécessaire de charger négativement la surface de la couche de transport de charge. Lorsque l'élément photosensible est exposé à la lumière après la charge, les trous engendrés dans la couche génératri- ce de charge au niveau des parties exposées à la lumière sont injectés dans la couche de transport de charge et atteignent ensuite la surface en neutralisant les charges négatives, en atténuant le potentiel de la surface et en formant un contraste électrostatique entre les parties exposées à la lumière et les parties non exposées. Au moment du développement, il est néces- saire d'utiliser des toners susceptibles de charge positive contrairement au cas de l'utilisation de la matière de transport d'électrons. L'élément photosensible de type (1') peut être obtenu par dispersion d'un pigment disazoique représenté par la formule générale [I] dans une solution d'un liant isolant tel qu'utilisé dans la couche de transport de charge de l'élément photosensible de type (3'), en appliquant la dispersion à un support conduisant l'électricité et en séchant la dispersion appliquée. L'élément photosensible du type (2') peut être obtenu par dissolution de la matière de transport de charge ou de la matière de transport de charge et du liant isolant tel qu'utilisé dans la couche de transport de charge de l'élément photosensible du type (3') dans un solvant approprié, en y dispersant un pigment disazoïque représenté par la formule générale I, en appliquant la dispersion à un support conduisant l'électricité et en séchant la dispersion appliquée. L'élément photosensible du type (4') peut être obtenu par dispersion d'un pigment disazoique représenté par la formule générale [I] dans une solution d'un complexe de transfert de charge formé à partir d'une association de la matière de transport d'électrons et de la matière de transport de trous comme mentionné en ce qui concerne l'élément photosensible du type (3'), en appliquant la dispersion à un support condui- sant l'électricité et en séchant la dispersion appliquée. Le pigment disazoique destiné à être utilisé dans l'un quelconque des éléments photosensibles ci- dessus contient au moins un pigment choisi entre les pigments disazo ques représentés par la formule géné- rale rIJ, et il peut être utilisé conjointement avec un pigment ayant une absorption de lumière différente, si nécessaire, pour accentuer la sensibilité de l'élé- ment photosensible, ou bien on peut l'utiliser dans un mélange d'au moins deux des pigments disazoiques représentés par la formule générale fij ou en associa- tion avec une matière génératrice de charge choisie entre des colorants et des pigments connus pour obtenir un élément photosensible panchromatique. L'élément électrophotographique photosensi- ble de l'invention peut être utilisé non seulement dans des machines électrophotographiques de copiage, mais aussi dans une large mesure dans des applications électrophotographiques impliquant une imprimante à laser, une imprimante CRT, etc. Un exemple de synthèse d'un pigment disazoï- que pouvant être utilisé dans la présente invention est décrit en détail ci-dessous. Exemple de synthèse Synthèse d'un pigment répondant à la formule suivante: HNOC 0 'q DI X t ':' ' ' Cr Une solution composée de 6,22 g (0, 026 mole) de 2-(4-amino-3-méthylphényl)-6-aminobenzoxazole, ml d'eau et 32 ml d'acide chlorhydrique concentré a été refroidie à 4'C, et une solution contenant 3,77g (0,0546 mole) de sulfite de sodium *dans 13 ml d'eau- y a été ajoutée goutte à goutte en 15 minutes. -Ensuite, le mélange a été agité pendant 30 minutes, tout en maintenant la température du liquide à 3-50C, et du carbone activé y a été ajouté. Le mélange a ensuite été filtré en donnant une solution aqueuse du sel de tétrazonium. Séparément, 19,9 g (0,057 mole) de 0- chloranilide d'acide 3-hydroxy-2-naphtoîque et 47,5g de pyridine ont été dissous dans 1200 ml de DMF, et ladite solution de sel de tétrazonium a été ajoutée goutte à goutte à la solution en 30 minutes, la tempéra- ture du liquide étant maintenue à 5-10 C. Le mélange a ensuite été agité pendant 2 heures. Le mélange réac- tionnel a ensuite été filtré, et le pigment ainsi obtenu a été lavé à l'eau, et il a été dispersé et lavé dans 800 ml d'acétone puis séché, et on a ainsi obtenu 20,0 g de pigment brut. Le pigment brut a ensuite été lavé deux fois avec à chaque fois 800 ml de DMF et il a été dispersé et lavé deux fois à chaque fois dans 800 ml de THF, et recueilli par filtration puis séché sous pression réduite, ce qui a donné 18,9 g de pigment purifié. Rendement: 35%, (sur la base de la diamine) Température de décomposition: 300 C ou plus Analyse élémentaire: Formule moléculaire: C48H31C1205 Calculé (%O) Trouvé (%) C 67,29 67,24 H 3,65 3,61 N 11,45 11,46 Cl 8,28 8,24 IR (spectre d'absorption) amide secondaire 1670 cm 1 Le mode opératoire pour la synthèse du pigment N 16 a été décrit dans ce qui précède, et d'autres pigments disazoïques peuvent être synthétisés de la même manière que ci-dessus. Des exemples de la présente invention sont donnés ci-après. Exemple 1 Une solution aqueuse d'alcool polyvinylique a été appliquée à une plaque d'aluminium ayant une épaisseur de 100 pjim et elle a été séchée, ce qui a formé une couche de liaison ayant un poids de revêtement de 0,8 g/m2. Ensuite, 5 g dudit pigment N 16 et 10g d'une résine polyester (adhésif au polyester 49 000, produit de la firme Dupont, Etats-Unis d'Amérique, teneur en matières solides: 20%) ont été dispersés dans 80 ml de tétrahydrofuranne, puis la dispersion a été appliquée à la couche de liaison à un poids de revêtement de 0,3 g/m2 après séchage. Ensuite, 5 g de 4-N,N-diéthyrlaminobenzal- déhyde-N,N-diphénylhydrazone et 5 g de polycarbonate du type bisphénol A (moyenne en nombre du poids molécu- laire: 26 000) ont été dissous dans 70 ml de tétra- hydrofuranne puis la solution a été appliquée à la couche génératrice de charge cour former un film ayant une épaisseur de 16 gm après séchage. L'élément électrophotographique photosensi- ble ainsi préparé a été soumis à une charge par effluve à $ SkV conformément à la méthode statique en utilisant une machine de copiage électrostatique modèle SP- 428 de la firme Kawaguchi Denki K.K., Japon, maintenu à l'obscurité pendant une seconde puis exposé à la lumière pour évaluer les caractéristiques de charge. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible de l'invention sont données ci-dessous; V0 désigne un potentiel initial (V), Vk désigne un pourcentage de rétention du potentiel (%) à l'obscurité pendant une seconde, et E1/2 désigne l'exposition à la lumière à demi-décroissante (lux.s). V0:0 620 (V), Vk: 97%, E1/2: 1,8 lux.s Exemples comparatifs 1 à 7 A titre de comparaison avec l'exemple 1, des pigments disazoïques ayant les formules ci- après ont été évalués de la même manière que dans l'exemple 1 et les résultats sont reproduits sur le tableau I. CONH /" \ Y;N=N Q Pigment com- XN.,_> @ X paratif N CZ LC" 1 HNOC c@ Oc: CES HO CONQC 1(0) V'N OC OC ROCOs t O>HNOC OH LO )> C 3 *IO CONH Q00 OW t. 4^aPigment com- (.@ > /Y paratif N CH: E3C PINOcN- cHlsHOCONH - 6 -- { OR=N O N= CH5 I C- S N-CH5 1 H C-N l u,oçC OR CS no CO 7 TABLEAU I N de l'exempl4N0 du pigment V0 (-V) Vk(%) t E comparatif comparatif t (lux s) 1 1 610 97 6,3 2 2 630 98 5.7 3 3 620 98 5,8 4 4 620 97 7,3 5 600 96. 7,8 6 6 600 97 7;9 7 7 610 97 10,0 Il est évident d'après une comparaison de l'exemple 1 avec les exemples comparatifs 1 et 4 à 7, en ce qui concerne les caractéristiques, que lorsque Y du copulant HO COIE est un atome de chlore électro-attractif, la sensibilité peut être particulièrement améliorée, et il est égale- ment évident d'après une comparaison de l'exemple 1 avec les exemples comparatifs 2 et 3, en ce qui concerne les caractéristiques, que lorsque le substi- tuant est en position ortho par rapport au groupe CONH-, on peut obtenir une sensibilité nettement plus grande. Exemples 2 à 9 Des éléments photosensibles ont été prépares de la même manière que dans l'exemple 1 en utilisant les pigments N 21, 22, 23, 26, 27, 28, 29 et 30 à la place du pigment N 16 utilisé dans l'exemple 1, et leurs caractéristiques ont été examinées. Les résul- tats sont reproduits sur le tableau II. TABLEAU II dle Pigment i Vo(-V) Vk(%) E(lux s) Nple 2 Pigment 605 98 1,4 No. (21) 3 " (22) 615 97 1;5 4 " (23) 600 96 1.7 " (26) 6 " (27) 610 97 1;8 7 " (28) 600 97 2.3 8 " (29) 590 98 270 9 " (30) 610 97 1,6 Il ressort d'une comparaison des exemples 2 à 9 avec les exemples comparatifs 8 à 11 qu'une sensibilité particulièrement grande peut êLre obtenue en utilisant des substituants électro-attractifs comme dans les présents exemples en tant que substi- tuants Y dans la formule générale [I]. Il est également évident d'après une comparaison de l'exemple 2 avec les exemples comparatifs 12 et 13; de l'exemple 6 avec les exemples comparatifs 14 et 15; de l'exemple 7 avec les exemples comparatifs 16 et 17; et de l'exem- ple 9 avec les exemples comparatifs 18 et 19, en ce qui concerne les caractéristiques, qu'une sensibilité particulièrement grande peut être obtenue seulement Z582820 lorsque le substituant Y est en position ortho par rapport au groupe CONH-, même si ce substituant est électro-attractif. Exemples comparatifs 8 à 19 On a préparé des éléments photosensibles de la même manière que dans l'exemple 2 en utilisant des pigments comparatifs 8 à 11 dont le groupe Y cède des électrons à la place des pigments dont le groupe Y est un groupe électro-attractif dans la formule générale [I], tels qu'utilisés dans les exemples 2 à 9, et des pigments comparatifs 12 à 19 ayant des positions différentes du substituant Y qui correspondent respectivement aux exemples 2, 6, 7 et 9, et leurs caractéristiques ont été examinées. Les résultats sont reproduits sur le tableau III. OCH5 OCHz /O ENOC OH1 HO CONH: imn OH Es cool Pigment e__S -e /comparatif No N-NN 0C2Hs OC25RS C 9 *-N- "cú -"Z ' CHsÀ NOC,OH.. 0 COa Pigment compara- tif N0 C 'o ss \cCH3 HOCONU-1 X/ HNO Ci_ _ON oi Cz_, NC iio co,--A ^^N O^^ O Pigment com- paratif N1 1 NC"O---OC oR Ho co-r' c N C o 2 0 C O N16 0 2N. 1 HsCOC CO C. -HNOC Oi O CON. C À -,' / paratif N -N-NPigment Cam- paratif N ir N u M O N t 19 TABLEAU III N de l'exemple N du pigment Vo(-V) Vk(%) Eh(lux.s) comparatif comparatif 8 8 580 98 7,3 9 9 580 96 6,2 10 610 97 7r6 11 11i 600 96 9 3 12 12 580 96 6X4 13 13 590 97 6,0 14 14 600 97 6,3 15 610 97 6,8 16 16 620 98 5,5 17 17 610 96 6;4 18 18 590 97 5,8 2519 19 600 98 63 19 19 600 98 6 3 Exemple 10 On a préparé un élément photosensible de la même manière que dans l'exemple 1 en utilisant le pigment N 60 à la place du pigment N 16 utilisé dans l'exemple 1 et on.a étudié ses caractéristiques. Les résultats sont reproduits sur le tableau IV. TABLEAU IV N d'exem- N du Vo(-V) Vk(%) E1/2(lux.s) ple pigment 10 60 620 97 2,6 Exemples comparatifs 20 à 24 On a préparé des éléments photosensibles de la même manière que dans l'exemple 10 En utilisant des pigments comparatifs 20 à 22 donneurs d'électrons à la place du pigment dont le groupe Y est électro- attractif dans la formule générale [I], tel qu'utilisé dans l'exemple 10, et des pigments comparatifs 23 et 24 ayant des positions du substituant Y différentes de celle du pigment N 60 tel qu'utilisé dans l'exemple 10, et on a étudié leurs caractéristiques. Les résultats sont reproduits sur le tableau V. 002H5 OC2H5 t_ HNOC H HO\ CON(. N- _Pigment OX NION..N t) comparatif NO CHR HKOC OH:O courte wN-11 ai (2;-N=N44 Pigment com- COH5?Q CRSZ C N/-C}I3 Xc 2 N-n2 + -8.. Br Br u-HNOCOH HO CONH-- g N-Ng TABLEAU V N0 de l'exemple N du pigment Vo(-V) Vk ' 20 20 620 97 64 21 21 620 97 6,2 22 22 600 98 8.8 23 23 610 98 5;2 24 24 600 98 5.8 Il est évident, d'après la comparaison de l'exemple 10 avec les exemples comparatifs 20 à 22, qu'une sensibilité particulièrement grande peut être obtenue en utilisant un substituant Y électro- attractif dans la formule générale [I], comme dans la présente invention. Il est également évident d'après la comparaison de l'exemple 10 avec les exemples compa- ratifs 23 et 24 qu'une sensibilité particulièrement grande ne peut être obtenue que lorsque Y est en posi- tion ortho par rapport au groupe -CONH-, même si Y est un groupe électro-attractif. Exemple 11 On a préparé un élément photosensible de la même manière que dans l'exemple 1 en utilisant le pigment N 72 à la place du pigment N 16 utilisé dans l'exemple 1 et on a étudié ses caractéristiques. Les résultats sont reproduits sur le tableau VI. TABLEAU VI N d'exem- N de Vo(-V) Vk(%) E1/2(lux.s) ple pigment 11 72 620 98 2,4 Exemples comparatifs 25 à 29 On a préparé des éléments photosensibles de la même manière que dans l'exemple 1i en utilisant des pigments comparatif3 donneurs d'électrons N 25 à 27 à la place du pigment dont le grouge Y est électro- attractif dans la formule générale [I], tel qu'utilisé dans l'exemple 11, et des pigments comparatifs N 28 et 29 ayant des positions du substituant Y différen- tes de celles du pigment N 72, tel qu'utilisé dans l'exemple 11, et on a étudié leurs caractéristiques. Les résultats ressortent du tableau VII. OC.25 OC2H5 -5 - -IHNOC OH C 2H15 HO CON 15.-' A JN Pigment Nc_--Nol C-N-4comDaratif Q CH3S CH3 HNOC OH C12Hs Ho CONH 2 5 ONNY O N SN 26 N iN I N--CHs NsC- N NHNO >HNOCOH C2HS HO CONH- NHS-- paratif N o o 27 CA4 cz C5S-O OH ENOC OR C2H5 HO CONil C..-HNOC OH C HO CONH cl NH2 2 O29 TABLEAU VII N de l'exemple N du pigment! -V (-) r Sk ô) us comparatif comparatif 25 S2 97 7, ii: 7 '3 26 26 6 00 96 5.9 27 27 60 9 98 93 28 28 600 98 6,2 29 29 _590 97 6;6 Il est évident, d'après la comparaison de l'exemple 11 avec les exemples comparatifs 25 à 27, 'qu'une sensibilité particulièrement grande peut être obtenue en utilisant un substituant Y électro- attractif dans la formule générale [I] selon la présente invention. Il est également évident d'après la comparai- son de l'exemple 10 avec les exemples comparatifs 28 et 29 qu'une grande sensibilité ne peut être obtenue que lorsque le substituant Y est en position ortho par rapport au groupe -CONH-, même si Y est électro- attractif. Exemples 12 à 40 g de pigment disazoique correspondant à chaque exemple sur le tableauVIIIsuivant ont été dispersés dans une solution contenant 2 g de résine butyral (degré de butyralisation: 63% par mole) dans 95 ml d'éthanol dans un broyeur à billes, puis la dispersion a été appliquée sur une couche de liaison au moyen d'une barre de Meile pour former une couche génératrice de charge ayant un poids de revêtement de 0,3 g/m2 après séchage. Ensuite, la même solution de formation d'une couche de transport de charge que celle qui a été utilisée dans l'exemple 1 y a été appliquée à l'aide d'un applicateur de Baker pour former une épaisseur de film de 16 nm après séchage. L'élément photosensible ainsi réalisé a été soumis à une mesure de charge de la même manière que dans l'exemple 1. Les caractéristiques de charge sont reproduites sur le tableau VIII. TABLEAU VIII N d'exemple N de pigment V0(-V) Vk 13 2 580 98 2,6 14 6 620 97 2.7 7 610 98 2,5 16 11 590 97 1;7 17.. 16 600 98 1; 6 18 19 610 96 2)4 19 21 620 97 1,6 -20 31 590 95 2;2 21 32 600 98 1;6 22 33 610 97 2,1 23 34 580 96 2;6 24 35 600 98 2>4 41 610 98 1,7 26 42 590 97 2,1 27 45 580 94 l19 TABLEAU VIII (suite) j N d'exemplEN de pi.gmnent V0(-V) Vk(%) Eli(lux-s) 28 -6 1'0 98 1,5 29 49 580 98 2.4 52 570 97 2:6 31 54 610 98 1.8 32 56 620 97 1;7 33 58 600 97 1.6 34 61 580 98 2.4 -35 63 590 97 2,2 36 68 610 98 29 i 37 69 630 97 1,8 38 73 600 96 3;0 39 74 590 97 2,6 75 610 98 218 413 77 600 98 1;7 Exemple 42 g de 2,4,7-trinitrofluorénone et 5 g de résine poly(méthacrylate de méthyle) (moyenne en nombre du poids moléculaire: 50 000) ont été dissous dans 70 ml de tétrahydrofuranne et la solution a été appliquée à la même couche génératrice de charge que celle qui a été préparée dans l'exemple 1 pour former un poids de revêtement de 12 g/mz après séchage. L'élé- ment photosensible ainsi préparé a été soumis à une mesure de charge. Ses caractéristiques sont les suivantes, lorsque la polarité de charge a été 9. VO; 590 V E1/2: 3,2 lux.s Exemple 43 Une solution aqueuse ammoniacale de caséine a été appliquée sur une plaque d'aluminium ayant une épaisseur de 100 pim pour former une couche de liaison ayant un poids de revêtement de 1,0 g/m2. Ensuite, 5 g de 2-(4-N,N-diéthylaminophényl)- 4-(4-N,N-diméthylaminophényl)-5-(2-chlorophényl)oxazole et 5 g de poly-Nvinylcarbazole (moyenne en nombre du poids moléculaire: 30 g) ont été dissous dans ml de tétrahydrofuranne, puis 1,0 g du pigment N 16 utilisé dans l'exemple 1 a été dispersé dans la solution résultante. La dispersion a été appliquée à la couche de liaison et séchée pour former une épais- seur de film de 12 pm. L'élément photosensible ainsi préparé a été soumis à une mesure de charge de la même manière que dans l'exemple 1. Les mesures sont les suivantes, lorsque la polarité de charge a été 0. V0 = +585 V E1/2 = 3,3 lux.s Exemple 44 g de 1-phényl-3-(4-N,N-diéthylaminostyryl)- -(4-N,N-diéthylaminophényl) pyrazoline et 5 g de poly- 2,2-propane-bis-(coester d'acide 4phénylisophtalique et d'acide téréphtalique) (rapport molaire de l'acide isophtalique à l'acide téréphtalique = 1:1) ont été dissous dans 70 ml de tétrahydrofuranne puis 1,0 g du pigment N 1 tel qu'utilisé dans l'exemple 12 a été dispersé dans la solution résultante. La dispersion a été appliquée à la même couche de liaison que celle qui a été utilisée dans l'exemple 12 et elle a été séchée en donnant une épaisseur de film de 15 lm.- L'élément photosensible ainsi préparé a été soumis à une mesure de charge de la même manière que dans l'exemple 12 -t les mesures obtenues sont les suivantes, lorsque la polarité de charge a été VO = 600V E1/2 = 2,8 lux.s Exemples 45 à 50 5 g du pigment N 60 tel qu'utilisé dans l'exemple 10 ont été dispersés dans une solution conte- nant 2 g de résine butyral (degré de butyralisation: 63 moles %) dans 95 ml d'éthanol, et la solution a été appliquée à la surface d'aluminium déposé à l'état de vapeur sur un film de Mylar pour former un poids de revêtement de 0,2 g/m2 après séchage. Ensuite, g d'une matière de transport de charge indiquée sur le tableau IX et 5 g de résine phénoxy (Bakélite PKHH de la firme UCC des Etats-Unis d'Amérique) ont été dissous dans 70 ml de tétrahydrofuranne et la solution a été appliquée à la couche génératrice de charge et séchée pour former une couche de transport de charge ayant un poids de revêment de 11 g/m2. Les éléments photosensibl1s ainsi préparés ont été soumis à une mesure de charge de la même manière - que dans l'exemple 1 et leurs caractéristiques sont reproduites sur le tableau X (A et B). TABLEAU XA Matière de transport de charge Structure de la matière de transport de INo d'exem- charge nie X buis -NCX CINN -N47 _.. - N25CCH CH 4 tels 4 i C CH-CH.OCR 5 0 ' TABLEAU MB Mesure de charge N d'exemple V - 7) | E-(luxs) I i I. 600 97 2.0 46 610 99 2.6 47 610 97 2.8 48 605 96 2,8 49 600 97 271 580 98 2;4 Exemple 51 Une couche de transport de charge et une couche génératrice de charge ont été appliquées dans cet ordre sur une couche de liaison (la même que celle qui est utilisée dans l'exemple 1) sur une plaque d'aluminium, avec les mêmes solutions de revêtement que celles qui sont utilisées respectivement dans l'exemple 1, afin de préparer un élément photosensible porteur d'une couche de transport de charge ayant unc épaisseur de 16 Um, la couche génératrice de charge ayant un poids de revêtement de 0,3 g/m2, de la même manière que dans l'exemple 1. L'élément photosensible ainsi préparé a été soumis à une mesure de charge de la même manière que dans l'exemple 1, à la différence que la polarité de charge était 0. Les caractéristiques de charge sont reproduites sur le tableau XI. TABLEAU XI VO(-V) Vk(%) E1/2(lux.s) 580 96 2,0 Exemples 52 à 56 Les éléments photosensibles utilisés dans les exemples 1 à 5 ont été soumis à une mesure de fluctuation du potentiel de la portion claire et du potentiel de la portion obscure, lorsque les éléments ont été utilisés de façon répétée après avoir été collés sur un cylindre dans une machine de copiage électrophotographique comprenant un dispositif d'appli- cation d'une charge à effet corona à -5,6 kV, un système optique d'exposition à la lumière, un système de déve- loppement, un dispositif d'application d'une charge de transfert, un système optique d'exposition à la lumière à effet désélectrifiant et un système de net- toyage. La machine de copiage avait pour fonction de produire une image sur la feuille de transfert à mesure que le cylindre était entraîné. Le potentiel initial de la portion claire (VL) et le potentiel ini- tial de la portion obscure (VD) ont été réglés, respec- tivement, à environ -100 V et environ -600 V dans la machine de copiage et le potentiel de la portion claire (VL) et le potentiel de la portion obscure (VD) ont été -mesurés après 5000 répétitions. Les résultats sont reproduits sur le tableau XII. TABLEAU XII No Elément photo- Potentiel Potentiel après d'exemple sensible initial 5000 répétitions D(-V) VL(-17) | VD(-V) I V(-V) Le même que dans 52 l'exemple 600 100 620 130 1 lexemple 1 53 " 2 590 100 610 110 54 " 3 590 110 600 130 " 4 600 90 630 120 56 " 5 610 100 620 120 Conformément à la présente invention, on peut améliorer ou bien le rendement de génération des supports ou bien le rendement de transfert des supports dans la couche photosensible, ou bien les deux, en utilisant un pigment azoïque particulier dans la couche photosensible, et on peut obtenir un élément photosensible doué d'une sensibilité particuliè- re et d'une stabilité de potentiel particulière lors- qu'il est utilisé en continu. REVENDICATIONS 1. Elément électrophotographique photosensi- ble comprenant une couche photosensible portée par un support, caractérisé en ce que la couche photosensi- ble contient un pigment disazoique représenté par la formule générale [I] suivante: Y - Lo)- ooy NH , '. C2-=CH4 0 x dans laquelle X représente un résidu nécessaire pour la formation d'un noyau aromatique polycyclique ou d'un noyau hétérocyclique qui peut porter un substituant par condensation avec un noyau benzénique; Y représente un groupe électro-attractif; A représente -O-, -S-, ou -N-, o R4 est un atome d'hydrogène, un groupe R4 alkyle, aralkyle ou aryle pouvant porter un substituant; R1, R2 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle ou alkoxy pouvant porter un substituant; et n a la valeur O ou 1. 2. Elément électrophotographique photosensi- ble suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la couche photosensible est une couche photosensible à structure monocouche. 3. Elément électrophotographique photosensi- ble suivant la revendicatIon 1, caractérisé en ce que la couche photosensible -Est une couche photosensible à structure stratifiée ayant une couche génératrice de charge et une couche de transport de charge, dont la couche génératrice de charge contient le pigment disazo'que de formule générale (I). 4. Elément électrophotographique photosensi- ble suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le pigment disazoique est choisi entre des pigments répondant aux formules struc- turales (a) à (f) suivantes: C. DC C HNOC H C_ 2 5 \__ g N. ACRS Oi CONE -eP C HNOCL OH C ' CL C' 5. *Eléme^nt électrophotographique photosen- sible suivant l'une quelconque des revendications 3 et 4, caractérisé en ce que la couche génératrice de charge et la couche de transport de charge se présen- tent dans cet ordre à partir du côté, adjacent au support. 6. Elémnent électrophotographique photosensi- ble suivant l'une des revendications 3 et 4, caractérisé en ce que la couche de transport de charge et la couche N=N 0 IINOCO-H()L O et --- / CZ zu N -5..El(ément électrophotographique photosen- sible suivant 1' une quelconque des revendications 3 et 4, caractérisé en ce que la couche génératrice de charge et la couche de transport de charge se présen- tent dans cet ordre à partir du côtà adjacent au support. 6. Elément électrophotographique photosensi- ble suivant l'une des revendications 3 et 4, caractérisé en ce que la couche de transport de charge et la couche génératrice de charge se présentent dans cet ordre depuis le côté adjacent au support.