FR 2584204 A1 19870102 FR 8604694 A 19860402 La présente invention concerne un élément photosensible pour l'électrophotographie et elle a plus particulièrement trait à un élément photosensible, destiné à l'électrophotographie, qui porte une couche photosensible contenant un pigment azoique particulier. On connaît déjà des éléments photosensibles pour l'électrophotographie, pour lesquels on utilise comme corps photosensible un photoconducteur inorganique tel que le sélénium, le sulfure de cadmium ou l'oxyde de zinc. On a également étudié par ailleurs un grand nombre de photoconducteurs organiques, parce qu'on s'est aperçu que des classes particulières de composés organiques étaient douées de photoconductivité. Par exemple, on connaît un grand nombre de photoconducteurs organiques, comprenant des polymères photoconducteurs organiques tels que poly-N-vinylcarbazole et polyvinyl- anthracène; des photoconducteurs organiques de bas poids moléculaire tels que carbazole, anthracène, pyrazo- lines, oxadiazoles, hydrazones et polyarylalcanes; et des pigments et colorants organiques tels que des pigments de phtalocyanine, des pigments azoiques, des pigments de cyanine, des pigments quinoniques polycycli- ques, des pigments de pérylène, des colorants de l'indigo, des colorants du thio-indigo et des colorants de méthine de l'acide squarique. En particulier, un grand nombre de pigments ou de colorants organiques ont été proposés en particu- lier du fait que des pigments ou colorants organiques doués de photoconductivité peuvent être aisément synthé- tisés, comparativement à des matières inorganiques et peuvent être choisis avec souplesse de manière à montrer la photoconductivité dans une région désirée de longueur d'onde. Par exemple, il a été proposé d'uti- liser un pigment disazo que doué de photoconductivité comme matière génératrice de charge dans une couche photosensible qui a été divisée du point de vue fonction- nel en une couche génératrice de charge et une couche de transport de charge comme révélé par les brevets des Etats-Unis d'Amérique n 4 123 270, N 4 247 614, N 4 251 613, N 4 251 614, N 4 256 821, N 4 260 672, N 4 268 596, N 4 278 747 et N 4 293 628. Un élément photosensible pour l'électrophoto- graphie qui utilise un tel photoconducteur organique peut être produit aisément par revêtement par le choix approprié d'un liant adéquat, de manière qu'il ait une grande productivité et qu'il puisse être obtenu à bas prix. En outre, la région de longueur d'onde de photosensibilité peut être influencée arbitrairement par le choix d'un pigment organique qui y est adapté. Toutefois, un tel élément photosensible est plut8t inférieur en ce qui concerne la sensibilité et la durabi- lité, en sorte que très peu d'entre eux ont été adoptés en vue d'un usage pratique. Un but de la présente invention est de trouver un élément photosensible nouveau pour l'électro- photographie. Un autre but de la présente invention est de trouver un élément photosensible pour l'électrophoto- graphie qui possède, du point de vue pratique, une sensibilité et une durabilité excellentes. Un autre objectif de la présente invention est de trouver un élément photosensible pour l'électro- photographie qui soit capable de produire de façon stable de bonnes images lors d'une formation répétitive d'images, c'est-à-dire un élément photosensible dont la stabilité d'image soit excellente. L'élément photosensible pour l'électrophoto- graphie conforme à la présente invention comprend une couche photosensible contenant un pigment choisi entre des pigments azo ques représentés par les formules (1) à (6) suivantes: R A-N=N-rN- Ar NAr-N=N-Ar-N=N-A 1) R A-N=N-Ar-N-Ar-N=N-A (2) R A-N=N-Ar-CH=CH-Ar-N-Ar-N=N-Ar-N=N-A (3) (3) R A-N=N-Ar+CHCgtAr4-nN-Ar-CH CH-Ar -=N-A (4) R R A-N=N-Ar-N-Ar-N-Ar-N=N-A (5) et N=N-A ! Ar B I 1 (6) A-N=N-Ar-N-Ar-N-Ar-N.N-A o R est un groupe alkyle, aralkyle, aryle ou acyle, chacun étant capable de porter un substituant, Ar est un groupe arylène ou hétérocyclique, chacun capable de porter un substituant; A est un résidu de copulant portant un groupe OH phénolique; B est l'hydrogène, un groupe nitroso ou un groupe alkyle, aralkyle, aryle ou acyle capable de porter un substituant; et n a la valeur O ou 1. Les groupes R, Ar et A peuvent être identiques ou différents lorsque plusieurs d'entre eux sont contenus dans une même formule. Plus particulièrement, en ce qui concerne R dans les formules ci-dessus, des exemples de groupes alkyle comprennent les groupes méthyle, éthyle, propyle et butyle; des exemples de groupes aralkyle comprennent des groupes benzyle, phénéthyle et naphtylméthyle; des exemples de groupes aryle comprennent les groupes phényle, diphényle et naphtyle; et des exemples de groupes acyle comprennent les groupes acétyle, propionyle, butyryle et benzoyle. Des exemples illustrant le substi- tuant qui peut être attaché à R comprennent des substi- tuants hydroxyle, halogéno (chloro, bromo, iodo, etc.), alkyle (méthyle, éthyle, propyle, butyle, etc.),alkoxy (tels que méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy), aryloxy (tels que phényloxy), amino substitué (tels que diméthyl- amino, diéthylamino, dibenzylamino, pyrrolidino, pipéri- dino, ou morpholino), nitro, cyano ou acyle (tels qu'acé- tyle ou benzoyle). - En- ce qui concerne Ar dans les formules ci-dessus, des exemples de groupes arylène comprennent les groupes phénylène, biphénylène, naphtylène et anthry- lêne; des exemples de groupes hétérocycliques compren- nent des groupes divalents tels que les groupes benzo- xazole, benzothiazole, pyridine, quinoléine, thiophène et carbazole. Ces groupes peuvent en outre porter un substituant tel que décrit ci-dessus. En ce qui concerne B dans la formule (6) ci-dessus, des exemples de groupes alkyle comprennent les groupes méthyle, éthyle, propyle, et butyle; des exemples de groupes aralkyle comprennent les groupes benzyle, phénéthyle et naphtylméthyle; des exemples de groupes aryle comprennent les groupes phényle, diphé- nyle et naphtyle; et des exemples de groupes acyle comprennent les groupes acétyle, propionyle, butyryle et benzoyle. Des exemples illustrant le substituant qui peut être attaché à R comprennent les substituants hydroxyle, halogéno (chloro, bromo, iodo, etc.), alkyle méthyle, éthyle, propyle, butyle, etc.), alkoxy (tels que méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy), aryloxy (tels que phényloxy), amino substitué (tels que diméthylamino, diéthylamino, dibenzylamino, pyrrolidino, pipéridino ou morpholino), nitro, cyano et acyle (tels cu'acétyle ou benzoyle). Comme autres exemples de groupes aryle portant un substituant pour B, on mentionne ceux qui sont représentés par la formule -Ar-N=N-A, dans laquelle Ar et A ont les définitions données ci-dessus. Des exemples illustrant le résidu de copulant porteur d'un groupe OH phénolique pour A dans les formu- les ci-dessus comprennent ceux qui sont représentés par les formules (7) à (13) suivantes: R HO CON O' R4 (7) X' R5 N XO (8) OH R. N N= (9) HO -Yx -y. S N XN OH Y.- R HO CONHN=C R X 8 1 1 -X. R HO CONHN R9 - 10 g 1 Dans les formules (7) à (13) ci-dessus, X est un groupe résiduel formant un noyau aromatique ou hétérocyclique polycyclique par condensation avec un noyau benzénique; R3 et R4 représentent respective- ment l'hydrogène, un groupe alkyle, aralkyle, aryle ou hétérocyclique capable de porter un substituant ou bien il peut s'agir de groupes aptes à former un 1 0 (10) (11) 12) (13) groupe amino cyclique en association l'un avec l'autre et avec un atome d'azote; R5 et R6 représentent respecti- vement un groupe alkyle, aralkyle ou aryle capable de porter un substituant; Y est un groupe aromatique divalent ou un groupe. hétérocyclique divalent contenant de l'azote; R7 et R8 représentent respectivement un groupe aryle ou hétérocyclique capable de porter un substituant; R9 et R10 représentent respectivement l'hydrogène, un groupe alkyle, aralkyle, aryle ou hétéro- cyclique capable de porter un substituant. Des exemples illustrant le noyau aromatique polycyclique X comprennent les noyaux naphtalène, anthra- cène, carbazole, benzocarbazole, dibenzofuranne, benzo- naphtofuranne et diphénylènesulfure. Ces groupes peuvent en outre porter un substituant comme décrit ci-dessus. Le noyau formé par condensation avec X est de préférence un noyau de naphtalène, d'anthracène ou de benzocarbazole. En ce qui concerne R3 et R4, des exemples de groupes alkyle comprennent les groupes méthyle, éthyle, propyle et butyle; des exemples de groupes aralkyle comprennent les groupes benzyle, phénéthyle et naphtyl- méthyle; et des exemples de groupes aryle comprennent les groupes phényle, diphényle, naphtyle et anthryle. On apprécie notamment du point de vue des caractéristi- ques électrophotographiques un composé-portant un groupe R3 formé d'hydrogène et un groupe R4 formé d'un groupe phényle porteur d'un groupe électro-attractif en position ortho tel qu'un halogène, un groupe nitro, cyano ou trifluorométhyle. Ce composé peut porter en outre un substituant. Des exemples illustrant le groupe hétérocy- clique comprennent les groupes carbazole, dibenzofuranne, benzimidazolone, benzothiazole, thiazole,et pyridine. Des exemples de groupes R5 et R6 peuvent être identiquesaux exemples de groupes R3 et R4 et peuvent aussi porter un substituant comme décrit ci-dessus. En outre, les groupes R3 - R6 peuvent porter un autre substituant tel qu'un groupe alkoxy, par exemple méthoxy, éthoxy et propoxy; un substituant halogéno, tel que fluoro, chloro, bromo et iodo; un substituant nitro, cyano et un groupe amino substitué tel que diméthylamino, diéthylamino, dibenzylamino et diphénylamino. En ce qui concerne Y, des exemples illustrant le groupe hydrocarboné aromatique divalent -comprennent un groupe hydrocarboné aromatique monocyclique tel que o-phénylène; et un groupe hydrocarboné aromatique polycyclique condensé tel que o-naphtylène, périnaphtylè- ne, 1,2-anthrylène, et 9,10-phénanthrylène. Des exemples de groupes formant un groupe hétérocyclique divalent en association avec un atome d'azote comprennent un groupe divalent hétérocyclique pentagonal ou hexagonal tel que le groupe 3,4-pyrazole- di-yle, le groupe 2,3-pyric.ine-di-yle, le groupe 4,5- pyrimidine-di-yle, le groupe 6,7-imidazole-di-yle, le groupe 5,6-benzimidazole-di-yle et le groupe 6,7- quinoléine-di-yle. En ce qui concerne R7 et R8, des exemples illustrant le groupe aryle et le groupe hétérocyclique comprennent les groupes phényle, naphtyle, anthryle et pyrényle; et les groupes pyridyle, thiényle, furyle et carbazolyle. Ces groupes peuvent porter un substi- tuant comme décrit ci-dessus. En ce qui concerne R7 et R8, des exemples illustrant le substituant qui peut être attaché au groupe aryle ou hétérocylique comprennent un halogène tel que le chlore, le brome et l'iode; des groupes alkyle tels que méthyle, éthyle, propyle et butyle; des groupes alkoxyle tels que méthoxyle, éthoxyle, propoxyle et butoxyle; et le groupe nitro, cyano; des groupes amino substitués tels que diméthylamino, diéthylamino, dipropylamino, dibenzylamino, diphénylamino, morpholino, pipéridino et pyrrolidino. En outre, les groupes R7 et R8 sont des résidus formant un noyau pentagonal ou hexagonal en association avec un atome central de carbone. Le noyau pentagonal ou hexagonal peut en outre constituer un noyau aromatique condensé. Des exemples d'une telle structure comprennent les groupes cyclopentylidène, cyclohexylidène, 9-fluorényli- dène et 9-xanthénylidène. Des exemples de groupes R9 et R10 dans la 9 10 formule (8) comprennent des groupes alkyle tels que méthyle, éthyle, propyle et butyle; des groupes aralkyle tels que benzyle, phénéthyle et naphtylméthyle; des groupes aryle tels que phényle, naphtyle, anthryle et diphényle; et des groupes hétérocycliques tels que les groupes carbazole, dibenzofuranne, benzimidazolo- ne, benzothiazole, thiazole et pyridine. Ces groupes peuvent porter un substituant pour l'hydrogène. Des exemples d'un tel substituant pouvant être attaché aux groupes alkyle, aralkyle, aryle et hétérocycliques représentés par R9 et R10 comprennent: des halogènes tels que fluor, chlore, brome et iode; des groupes alkyle tels que méthyle, éthyle, propyle et butyle; des groupes alkoxyle tels que méthoxyle, éthoxyle, propoxyle et butoxyle; le groupe nitro, le groupe cyano; et des groupes amino substitués tels que diméthylamino, dibenzylamino, diphénylamino, morpho- lino, pipéridino et pyrrolidino. Bien qu'on ne désire s'attacher à aucune théorie limitative, on considère dans la présente inven- tion que sous l'effet de l'introduction d'un groupe R de type alkyle, aralkyle, aryle ou acyle devant être attaché à l'atome d'azote dans la structure diarylaminée - de base formant des pigments disazoïques comme représenté par les formules (1) à (6), la polarité du pigment est modifiée en améliorant la caractéristique de rende- ment de production du support ou de transport du support ou ces deux caractéristiques, de telle sorte que l'élé- ment photosensible peut avoir une meilleure sensibilité et une meilleure stabilité potentielle pendant la formation répétitive d'images. En raison de la haute sensibilité qui est ainsi obtenue, l'élément photosensi- ble peut être utilisé avantageusement dans une machine de copiage à grande vitesse, urne imprimante à faisceau laser, une imprimante à diodes électroluminescentes, une imprimante à cristaux liquides, etc. En outre, attendu qu'un potentiel stable est garanti indépendamment de l'élément photosensible, de belles images peuvent être obtenues. Des exemples représentatifs des pigments diazoiques représentés par les formules (1) à (6) défi- nies ci-dessus sont donnés à la fin de la présente description. Ces pigments azoiques peuvent être utilisés individuellement ou en mélanges de deux ou plus de deux pigments différents. Ces pigments peuvent par exemple être pro- duits aisément de la manière suivante: Une diamine représentée par la formule ci-après est soumise à une diazotation d'une manière classique: R H2N-Ar N=N-Ar)nN-Ar-N=N-Ar-NH2 (Ar, R et n ont les mêmes définitions que ci-dessus). Ensuite, le produit est amené à réagir avec un copulant correspondant pour provoquer une copulation dans un milieu aqueux en présence d'un alcali. 1 1 A titre de variante, un sel de polyazonium d'une diamine représentée par la formule ci-dessus est transformé en un sel de borofluorure ou un sel double de chlorure de zinc correspondant, qu'on isole ensuite. On fait réagir le produit avec un copulant en présence d'un alcali dans un solvant approprié tel que le N,N-diméthylformamide (DMF) ou le diméthyl- sulfoxyde. Certains exemples représentatifs de la synthèse de pigments azoïques que l'on peut utiliser dans la présente invention sont indiqués ci-dessous. Exemple de synthèse 1 (Synthèse du pigment trisazoique N 6-1 apparaissant en fin de description) On a chargé dans un bécher de 2 litres 1,2 1 de DMF et on a dissous 16,1 g (0,061 mole) de Naphtol AS (anilide d'acide 3-hydroxy-2-naphto que) et 14,9 g (0,029 mole) du composé représenté par la formule suivante: CH3 [N2 @ N2 e 2J 2BF4 Tout en maintenant la solution à 6-10 C, on y a ajouté 22,9 g (0,29 mole) de pyridine en 30 minutes sous agita- tion. Ensuite, on a agité le mélange pendant 2 heures à la température ambiante puis on l'a laissé au repos pendant une nuit. Le liquide réactionnel a été soumis à une filtration, suivie à quatre reprises, respectivement, d'une agitation et d'une filtration avec 400 ml de DMF à la température ambiante. L'agitation et la filtra- tion ont encore été répétées à quatre reprises avec 400 ml de DMF puis elles ont été répétées à deux repri- ses, respectivement à la température ambiante, et elles ont été suivies d'un séchage à l'aide d'un dispositif soufflant, ce qui a donné 22,9 g (rendement 91%) du pigment désiré. Il présentait un point de fusion supérieur à 250"C, et l'analyse élémentaire a donné les résultats suivants: Calculé (%) Trouvé (%) C 73,50 73,45 H 4,55 4,40 N 14,56 14,58 Exemple de synthèse 2 (Synthèse du pigment disazoique n 2-1 représenté en fin de description) On a chargé dans un bécher de 500 ml, 80ml d'eau, 16,6 ml (0,19 mole) d'acide chlorhydrique concen- tré et 5,37 g (0,029 mole) du composé suivant: CH H2N X NH Le mélange a été agité tout en étant refroidi au bain de glace et d'eau pour maintenir la température du liquide à 3 C. Ensuite, une solution de 4,2 g (0,061 mole) de nitrite de sodium dans 7 ml d'eau a été ajoutée goutte à goutte en 10 minutes au mélange ci-dessus, tout en réglant la température dans l'intervalle de 3-10 C. Après l'addition, le mélange a encore été agité pendant 30 minutes à la même température. Du carbone a été ajouté au mélange réactionnel suivi d'une filtra- tion, pour obtenir un liquide tétrazoté. Séparément, on a chargé 700 ml d'eau dans un bécher de 2 litres, on y a dissous 21 g (0,53 mole) de soude caustique puis on a ajouté et dissous 16,1g (0,061 mole) de Naphtol AS (anilide d'acide 3-hydroxy- 2-naphtoique). La solution de copulant ainsi obtenue a été refroidie à 6 C et la solution tétrazotée obtenue ci-dessus a été ajoutée goutte à goutte en 30 minutes en réglant la température du liquide à 6-10 C. Le mélange a ensuite été agité pendant 2 heures à la température ambiante et laissé au repos pendant une nuit. Le mélange réactionnel a été soumis à une filtration suivi d'un lavage à l'eau et d'une filtration, ce qui a donné une pâte aqueuse contenant 20,8 g, sur base sèche, d'un pigment brut. Ensuite, on a agité et filtré à quatre reprises avec 400 ml de N,Ndiméthylformamide, puis agité et filtré à deux reprises avec 400 ml de méthyléthylcétone. Le produit filtré a été séché sous vide à la température ambiante en donnant 19,2 g du pigment purifié. Rendement: 87%, P.F. (point de fusion): ) 250 C. Analyse élémentaire: Calculé (%) Trouvé (%) C i4,09 74,05 H 4,64 4,61 N 12,87 12,85 Exemple de synthèse 3 (Synthèse du pigment disazoique n 3-1 représenté en fin de description)) On a chargé dans un bécher de 500 ml 80ml d'eau, 16,6 ml (0,19 mole) d'acide chlorhydrique concen- tré et 12,17 g (0,029 mole) du composé suivant: CH H N CH=CH N N=NJ-- NH2 Le mélange a été agité tout en étant refroidi au bain de glace et d'eau afin de maintenir la température du liquide à 3 C. Ensuite, une solution de 4,2 g (0,061 mole) de nitrure de sodium dans 7 ml d'eau a été ajoutée goutte à goutte en 10 minutes au mélange ci-dessus, tout en réglant la température dans l'intervalle de 3 à 10 C. Après l'addition, le mélange a été agité pendant encore 30 minutes à la même température. Du carbone a été ajouté au mélange réactionnel, l'addition étant suivie d'une filtration pour obtenir un liquide tétrazoté. Séparément, on a introduit 700 ml d'eau dans un bécher de 2 litres, on y a dissous 21 g (0,53 mole) de soude caustique puis on a ajouté et dissous 16,1 g (0,061 mole) de Naphtol AS (anilide d'acide 3-hydroxy-2-naphtoîque). La solution de copulant ainsi obtenu a été refroidie à 6 C et la solution tétrazotée obtenue ci-dessus a été ajoutée goutte à goutte en 30 minutes tout en réglant la température du liquide à 6-10 C. Ensuite, le mélange a été agité pendant 2 heures à la température ambiante et maintenu au repos pendant une nuit. Le mélange réactionnel a été soumis à une filtration, suivie d'un lavage à l'eau et d'une filtra- tion qui a donné une pâte aqueuse contenant 25,8 g, sur base sèche, d'un pigment brut. Ensuite, on a agité et filtré à quatre reprises avec 400 ml de N,N-diméthyl- formamide, puis agité et filtré à deux reprises avec 400 ml de méthyléthylcétone. Le produit filtré a été séché sous vide à la température ambiante en donnant 24,2 g du pigment purifié. Rendement: 86,1%, P.F. (point de fusion): >250 C. Analyse élémentaire: Calculé %() Trouvé (%) C 75,60 75,70 H 4,78 4,69 N 13,01 13,10 Exemple de synthèse 4 (Synthèse du pigment disazoque N 4-1 représenté en fin de description) On a chargé dans un bécher de 500 ml, 80mI d'eau, 16,6 ml (0,19 mole) d'acide chlorhydrique concen- tré et 9,15 g (0,029 mole) du composé suivant: CH H2N Q NH Q CH=CH IIQ NH2 Le mélange a été agité tout en étant refroidi au bain de glace et d'eau pour maintenir la température du liquide à 3 C. Ensuite, on a ajouté goutte à goutte en 10 minutes une solution de 4,2 g (0,061 mole) de nitrite de sodium dans 7 ml d'eau au mélange ci-dessus tout en réglant la température dans l'intervalle de 3 à 10 C. Après l'addition, le mélange a encore été agité pendant 30 minutes à la même température. Du carbone a été ajouté au mélange réactionnel qui a ensuite été filtré pour obtenir un liquide tétrazoté. Séparément, on a chargé 700 ml d'eau dans un bécher de 2 litres, on y a dissous 21 g (0,53 mole) de soude caustique puis on a ajouté et dissous 16,1g (0,061 mole) de Naphtol AS (anilide d'acide 3-hydroxy- 2-naphtoique. La solution de copulant ainsi obtenue a été refroidie à 6 C et la solution tétrazotée obtenue ci-dessus a été ajoutée goutte à goutte en 30 minutes tout en réglant la température du liquide à 6-10 C. Ensuite, le mélange a été agité pendant deux heures à la température ambiante et laissé au repos pendant une nuit. Le mélange réactionnel a été soumis à une filtration suivie d'un lavage à l'eau et d'une filtration, pour obtenir une pâte aqueuse contenant 23,3 g, sur base sèche, d'un pigment brut. Ensuite, on a agité et filtré à quatre reprises avec 400 ml de N,N-diméthyl- formamide puis agité et filtré à deux reprises avec 400 ml de méthyléthylcétone. Le produit filtré a été séché sous vide à la température ambiante en donnant 21,2 g du pigment purifié. Rendement: 84,6%, P.F. (point de fusion): >250 C. Analyse élémentaire: Calculé(%) Trouvé (%) C 76,37 76,50 H 4,78 4,70 N 11,34 11,39 Exemple de synthèse 5 (Synthèse du pigment disazolque N 5-1 représenté en fin de description) On a chargé dans un bécher de 500 ml 80ml d'eau, 16,6 ml (0,19 mole) d'acide chlorhydrique concen- tré et 9,22 g (0,029 mole) du composé suivant: CH' CH3 I J l H 2N t e N (é>N 4H 2 Le mélange a été agité tout en étant refroidi au bain de glace et d'eau pour maintenir la température du liquide à 3 C. Ensuite, on a ajouté goutte à goutte en 10 minutes au mélange ci-dessus une solution de 4,2 g (0,061 mole) de nitrite de sodium dans 7 ml d'eau tout en réglant la température dans l'intervalle de 3 à 10 C. Après l'addition, le mélange a encore été agité pendant 30 minutes à la même température. Du carbone a été ajouté au mélange réactionnel, qui a ensuite été filtré en donnant un liquide tétrazoté. Séparément, on a chargé 700 ml d'eau dans un bécher de 2 litres, on y a dissous 21 g (0,53 mole) de soude caustique puis on ajouté et dissous 16, 1 g (0,061 mole) de Naphtol AS (anilide d'acide 3-hydroxy- 2-naphtoique). La solution de copulant ainsi obtenue a été refroidie à 6 C et la solution tétrazotée obtenue ci-dessus a été ajoutée goutte à goutte en 30 minutes tout en réglant la température du liquide à 6-10 C. Ensuite, le mélange a été agité pendant deux heures à la température ambiante et laissé au repos pendant une nuit. Le mélange réactionnel a été soumis à une filtration suivie d'un lavage à l'eau et d'une filtration, ce qui a donné une pâte aqueuse contenant 23,2 g, sur base sèche, d'un pigment brut. Ensuite, on a agité et filtré à quatre reprises avec 400 ml de N,N-diméthyl- formamide puis agité et filtré à deux reprises avec 400 ml de méthyléthylcétone. Le produit filtré a été séché sous vide à la température ambiante en donnant 21,9 g du pigment purifié. Rendement: 88%, P.F. (point *de fusion: >250 C. Analyse élémentaire: Calculé (%) Trouvé (%) C 74,89 74,85 H 4,90 4,87 N 12,94 12,90 Exemple de synthèse 6-1 (Synthèse du pigment disazoique No 6-1 représenté en fin de decription) On a chargé dans un bécher de 500 ml 80ml d'eau, 16,6 ml (0,19 mole) d'acide chlorhydrique concen- tré et 7,64 g (0,019 mole) du composé suivant: t CH H2NQNN N-- NH2 On a agité le mélange tout en le refroidissant au bain de glace et d'eau pour maintenir la température du liquide à 3"C. Ensuite, on a ajouté goutte à goutte en 10 minutes au mélange ci-dessus une solution de 4,2 g (0,061 mole) de nitrite de sodium dans 7 ml d'eau, tout en réglant la température dans l'intervalle de 3 à 10 C. Après l'addition, le mélange a encore été agité pendant 30 minutes à la même température. Du carbone a été ajouté au mélange réactionnel qui a ensuite été filtré en donnant un liquide tétrazoté. Séparément, on a chargé 700 ml d'eau dans un bécher de 2 litres, on a dissous 21 g (0,53 mole) de soude caustique puis oU a ajouté et dissous 16,1g (0,061 mole) de Naphtol AS (anilide d'acide 3-hydroxy- 2-naphtoIque). La solution de copulant ainsi obtenue a été refroidie à 6 C et la solution tétrazotée obtenue ci-dessus a été ajoutée goutte à goutte en 30 minutes tout en réglant la température du liquide à 6-10 C. Ensuite, le mélange a été agité pendant 2 heures à la température ambiante et laissé au repos pendant une nuit. Le mélange réactionnel a été soumis à une filtration suivie d'un lavage à l'eau et d'une filtration, ce qui a donné une pâte aqueuse contenant 21,2 g, sur base sèche, d'un pigment brut. Ensuite, on a agité et filtré à quatre reprises avec 400 ml de N,N-diméthyl- formamide puis agité et filtré à deux reprises avec 4.00 ml de méthyléthylcétone. Le produit filtré a été séché sous vide à la température ambiante en donnant 19,7 g du pigment purifié. Rendement: 85%, P.F. (point de fusion: >250 C. Analyse élémentaire Calculé (%) Trouvé (%) C 74,93 74,90 H 4,52 4,53 N 12,65 12,58 Exemple de synthèse 6-2 (Synthèse du pigment disazoique N0 6-43 représenté en fin de description) On a chargé dans un bécher de 500 ml 120ml d'eau, 24,9 ml (0,29 mole) d'acide chlorhydrique concen- tré et 10,4 g (0,022 mole) du composé suivant: NH2 NH2 H2 N - eN.Y N se NH2 On a agité le mélange tout en le refroidissant au bain de glace et d'eau pour maintenir la température du liquide à 3 C.Ensuite, on a ajouté goutte à goutte en 10 minutes au mélange ci-dessus une solution de 6,4 g (0,093 mole) de nitrite de sodium dans 7 ml d'eau tout en réglant la température dans l'intervalle de 3 à 10 C. Après l'addition, le mélange a encore été agité pendant 30 minutes à la même température. Du carbone a été ajouté au mélange réactionnel, qui a ensuite été filtré. On a ajouté au filtrat une solution de 38,2 g (0,35 mole) de fluoroborate de sodium dans 65ml d'eau pour former un précipité. Le précipité a été séparé par filtration, lavé à l'eau puis soumis de nouveau à une filtration. Le précipité a été pressé suffisamment sur le filtre en donnant le trifluoroborate d'octazonium à l'état humide. Ensuite, on a chargé 180 ml de DMF dans un bêcher de 2 litres et on y a dissous 24,5 g (0,093 mole) d'anilide d'acide 3-hydroxy-2-naphtoique comme copulant, et le sel d'octazonium obtenu ci-dessus. Ensuite, le mélange a été refroidi à 7 C. Tout en agitant la solution formée par le mélange et en la maintenant à une température de à 10'C, on y a ajouté goutte à goutte en 30 minutes 61, 7 g (0,61 mole) de triéthylamine. Après l'addition, le mélange a encore été agité pendant deux heures puis laissé au repos pendant une nuit à la température ambian- te, après quoi il a été filtré. Le pigment ainsi obtenu a été soumis à trois reprises à un lavage avec 1 litre d'eau et à une filtration, puis il a été agité et filtré à quatre reprises avec 600 ml de DMF puis agité et filtré deux fois. Le produit pâteux ainsi obtenu a été séché sous courant d'air à la température ambiante en donnant 27,5 g (rendement: 82,1%) du pigment. P.F.> 2500C. Analyse élémentaire: Calculé (%) Trouvé (%) C 77,37 77,32 H 5,00 4,96 N 9,21 9,15 Bien qu'on ait décrit ci-dessus des procédés de synthèse de pigments représentatifs, d'autres pigments peuvent être synthétisés d'une manière similaire. Toute- fois, si un copulant se dissolvant mal dans une solution aqueuse alcaline ou un copulant susceptible d'être hydrolysé, tels que ceux qui sont représentés par la formule (12) donnée ci-dessus, est utilisé pour la copulation, il est désirable de dissoudre ce copulant dans un solvant tel que DMF et DMAc et de le faire réagir avec un sel de tétrazonium tout en supprimant l'hydrolyse du copulant ou d'un solvant réactionnel en utilisant une base organique telle que l'acétate de sodium, la pyridine, la triméthylamine ou la triéthyl- amine. Dans une forme de réalisation appréciée conformément à la présente invention, le pigment azoïque décrit ci-dessus peut être utilisé comme substance génératrice de charge dans un élément photosensible pour l'électrophotographie portant une couche photosensi- ble qui a été divisée du point de vue fonctionnel en une couche génératrice de charge et une couche de trans- port de charge. La couche génératrice de charge doit avantageusement contenir un pigment azoique en quantité aussi grande que possible pour obtenir une absorbance suffisante, et elle doit être réalisée en couche mince, par exemple de 5 gm ou moins, de préférence de 0,01im à 1 gm d'épaisseur de manière à empêcher que des porteurs de charge engendrés ne soient emprisonnés dans la couche génératrice de charge. Cela provient des conditions nécessaires selon lesquelles la majeure partie de la lumière incidente est absorbée dans la couche génératrice de charge en engendrant de nombreux porteurs de charge, et que les porteurs de charge engendrés sont efficacement injectés dans la couche de transport de charge sans être désactives par une recombinaison ou un emprisonne- ment dans la couche génératrice de charge. La couche génératrice de charge peut être produite par dispersion du pigment azoique dans un liant approprié et application de la dispersion sur un substrat, ou bien à titre de variante en formant un film par dépôt de vapeur du pigment azoîque sur un substrat au moyen d'un appareil de déposition de vapeur. Le liant destiné à former la couche généra- trice de charge par revêtement peut être choisi entre des résines isolantes très diverses, ou bien à titre de variante parmi des polymères photoconducteurs organi- ques tels que poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracène et polyvinylpyrène. Des exemples appréciés de résines isolantes comprennent le polyvinylbutyral, des poly- arylates (par exemple le produit depolyvcondensation entre le bisphénol A et l'acide phtalique), un polycarbonate (par exemple bisphénol A, du type Z), un polyester, une résine phénoxy, un polyacétete de vinyle, une résine acrylique, une résine de polyacrylamide, un polyamide, une polyvinylpyridine, une résine cellulosique, une résine d'uréthanne, une résine époxy, la caséine, l'al- cool polyvinylique et la polyvinylpyrrolidone. La teneur en résine de la couche génératrice de charge doit de préférence être égale ou inférieure à 80% en poids, notamment égale ou inférieure à 40% en poids. Un solvant peut être utilisé pour dissoudre la résine mentionnée cidessus. Le solvant que l'on doit utiliser varie selon'la résine particulière que l'on utilise et on doit de préférence le choisir parmi des solvants qui ne dissolvent pas la couche de trans- port de charge comme décrit ci-dessous ou une sous- couche si elle existe. Des exemples illustrant le solvant organique que l'on doit utiliser comprennent: des alcools tels que méthanol, éthanol, et isopropanol; des cétones telles qu'acétone, méthyléthylcétone, et cyclohexanone; des amides tels que N,N-diméthylformamide et N,Ndiméthylacétamide; des sulfoxydes tels que diméthylsulfoxyde; des éthers tels que tétrahydrofuran- ne, dioxanne, et éthers monométhyliques de l'éthylène- glycol; des esters tels qu'acétate de méthyle et acétate d'éthyle; des hydrocarbures aliphatiques halogénés tels que chloroforme, chlorure de méthylène, dichloréthy- lène, tétrachlorure de carbone et trichloréthylène; et des hydrocarbures aromatiques tels que benzène, toluène, xylène, ligroine, monochlorobenzène et dichloro- benzène. Le revêtement peut être appliqué par divers procédés de revêtement tels que revêtement par immersion, revêtement par pulvérisation, revêtement en perles, revêtement à la barre portant une toile métallique, revêtement à la lame, revêtement au rouleau et revêtement par écoulement en rideau. Le séchage doit de préférence être effectué d'abord par séchage naturel à la températu- re ambiante, puis par séchage à la chaleur. Le séchage à la chaleur peut être effectué pendant une durée allant de 5 minutes à 2 heures à une température de 30 à 200 C dans des conditions de repos ou avec soufflage. La couche de transport de charge est reliée électriquement avec la couche génératrice de charge mentionnée ci-dessus et a pour fonctions de recevoir des porteurs de charge injectés depuis la couche généra- trice de charge en présence d'un champ électrique et de transporter les porteurs de charge à la surface. La couche de transport de charge peut être disposée sous une forme stratifiée soit au-dessous, soit au-dessus de la couche génératrice de charge. Au cas o la couche de transport de charge est formée au-dessus de la couche génératrice de charge, la substance portant les porteurs de charge dans la couche génératrice de charge (que l'on appellera simple- ment ci-après "substance de transport de charge") doit être pratiquement insensible à la région de longueurs d'ondes de l'onde électromagnétique à laquelle la couche génératrice de charge est sensible, ceci afin d'éviter un abaissement de sensibilité dû à un effet de filtre possible de la couche de transport de charge. L'expres- sion "onde électromagnétique" est utilisée au sens du présent mémoire pour désigner la "lumière" au sens large comprenant les rayons Y, les rayons X, les rayons ultraviolets, la radiation visible, la radiation du proche infrarouge, les rayons infrarouges et la radiation de l'infrarouge lointain. La substance de transport de charge comprend une substance de transport des électrons et une substance de transport des trous. Des exemples de substances transportant les électrons comprennent une substance électro-attractive telle que chloranile, bromanile, tétra- cyanéthylène, tétracyanoquinodiméthane, des fluorénones telles que la 2,4,7-trinitro-9-fluorénone, la 2,4,5,7- tétranitro-9-fluorénone, et la 2,4,7-trinitro-9-dicyano- méthylènefluorénone, la 2,4,5,7-tétranitroxanthone et la 2,4,8trinitrothioxanthone, et une substance obtenue par transformation en polymère d'une telle substance électro-attractive. Des exemples de substances de transport de trous comprennent le pyrène; des carbazoles tels que le N-éthylcarbazole, le N-isopropylcarbazole, le N-méthyl-N-phénylhydrazino-3-méthylidène-9-éthylcarbazole, et le N,N-diphénylhydrazino-3-méthylidène-9-éthylcar- bazole; la N,N-diphénylhydrazino-3-méthylidène-10- éthylphénothiazine, la N,N-diphénylhydrazino-3-méthyl- idène-10-éthylphénoxazine; des hydrazones telles 4ue la pdiéthylaminoberrzaldéhyde-N,N-diphénylhydrazone, la p-diéthylaminobenzaldéhyde-N,a-naphtyl-N-phényl- hydrazone, la p-pyrrolidinobenzaldéhyde-N,N-diphényl- hydrazone; la 1,3,3-triméthylindolénine- W-aldéhyde- N,N-diphénylhydrazone et la p-diéthylbenzaldéhyde- 3-méthylbenzothiazolinone-2-hydrazone; le 2,5-bis(p- diéthylaminophényl)-1,3,4-oxadiazole; des pyrazolines telles que la 1-phényl-3-(p-diéthylaminostyryl)-5- (p-diéthylaminophényl)pyrazoline, la 1-[quinolyl(2)]- 3-(p-diéthylaminostyryl)-5-(p-diéthylaminostyryl)- -(p-diéthylaminophényl)pyrazoline, la 1-[pyridyl(2)]- 3-(p-diéthylaminostyryl)-5-(p-diéthylaminophényl)pyrazo- line, la 1-[6-méthoxy-pyridyl(2)]-3-(p-diéthylamino- styryl)-5-(p-diéthylaminophényl)pyrazoline et la 1- [pyridyl(3)]-3-(p-diéthylaminostyryl)-5-(p-diéthylamino- phényl) pyrazoline; des polyarylalcanes tels que le 1-[L-p-di(4-N,N-diméthylamino2-méthylphényl)]éthane; la triphénylamine, des dérivés du stilbène, des composés polycycliques aromatiques portant un groupe styryle, des composés hétérocycliques, un poly-N-vinylcarbazole, un polyvinylpyrène, un polyvinylanthracène, une polyvinyl- acridine, un poly-9-vinylphénylanthracène, une résine pyrène-formaldéhyde et une résine éthylcarbazole-formal- déhyde. En plus des substances organiques de trans- port de charge mentionnées ci-dessus, on peut utiliser des substances inorganiques telles que sélénium, sélénium- tellure, silice amorphe, et sulfure de cadmium. Ces substances de transport de charge peuvent être utilisées individuellement ou sous la forme d'un mélange de deux ou plus de deux de ces substances. Lorsque la substance de transport de charge n'est pas capable de former un film, on la transforme en film en utilisant un liant approprié. Des exemples de liant que l'on peut utiliser à cette fin comprennent: une résine acrylique, un polyarylate, un polyester, un polycarbonate (bisphénol A, type Z), un polystyrène, un copolymère acrylonitrilestyrène, un copolymère acrylonitrile-butadiène, un polyvinylbutyral, un poly- vinylformal, une polysulfone, un polyacrylamide, un polyamide, et un caoutchouc chloré, et des polymères organiques photoconducteurs tels que poly-N-vinylcar- bazole, polyvinylanthracène, et polyvinylpyrène. La couche de transport de charge a une limite supérieure pour le transport de porteurs de charge et ne doit pas être appliquée en une épaisseur inutilement grande. L'épaisseur va généralement de à 30 gm, mais elle se situe de préférence dans l'inter- valle de 8 à 20 gm. En vue de réaliser la couche de transport de charge par revêtement, on peut utiliser, convenablement choisis, les procédés de revêtement décrits ci- dessus à propos de la couche de transport de charge. Une couche photosensible comprenant une structure stratifiée de la couche génératrice de charge et de la couche de transport de charge peut être formée sur un substrat portant une couche qui conduit l'électri- cité. Le substrat portant une couche conductrice peut être un substrat qui peut de lui-même conduire l'électri- cité, tel qu'un substrat d'aluminium, d'alliage d'alumi- nium, de cuivre, de zinc, d'acier inoxydable, de vanadium, de molybdène, de chrome, de titane, de nickel, d'indium, d'or et de platine; à titre de variante, on peut utili- ser un substrat d'une matière plastique (telle que polyéthylène, polypropylène, chlorure de polyvinyle, téréphtalate de polyéthylene, résine acrylique ou fluoru- re de polyéthylène) revêtue par exemple d'une couche, déposée en phase vapeur, d'aluminium, d'alliage d'alumi- nium, d'oxyde d'indium, d'oxyde d'étain ou d'oxyde d'indium -oxyde d'étain; un substrat de matière plastique revêtu d'un mélange d'une poudre conduisant l'électricité telle que du noir de carbone ou de l'argent en poudre et d'un liant approprié; un substrat de matière plasti- que ou de papier imprégné d'une poudre conduisant l'élec- tricité; ou un substrat comprenant un polymère qui conduit l'électricité. Entre la couche conduisant l'électricité et la couche photosensible, on peut former une sous- couche ayant une fonction de barrière et une fonction d'adhésif. La souscouche peut être formée par exemple I de caséine, d'alcool polyvinylique, de nitrocellulose, d'un copolymère éthylène-acide acrylique, d'un polyamide ("Nylon 6, Nylon 66, "Nylon 610", "Nylon" copolymérisé, "Nylon" alkoxyméthylé), de polyuréthanne, de gélatine ou d'oxyde d'aluminium. L'épaisseur de la sous-couche doit de préfé- rence être de 0,1 à 5 pm, notamment de 0,5 à 3 gm. Au cas o la couche conduisant l'électricité, la couche génératrice de charge et la couche de transport de charge sont stratifiées dans l'ordre indiqué, si la substance de transport de charge comprend une substan- ce transportant les électrons, il est nécessaire de charger positivement la surface de la couche de transport de charge. Par exposition à la lumière après la charge, dans la partie exposée, des électrons engendrés dans la couche génératrice de charge sont injectés dans la couche de transport de charge et atteignent ensuite la surface en neutralisant la charge positive qui s'y trouve. La baisse de potentiel de surface qui en résulte crée un contraste électrostatique avec la portion non exposée. Si l'image latente électrostatique ainsi obtenue est développée par un toner chargé négativement, on obtient une image de toner visible. L'image de toner peut être fixée directement ou bien elle peut être transférée sur un film de papier ou de matière plastique puis fixée sur ce film. A titre de variante, l'image latente électro- statique peut être transférée sur une couche isolante d'un papier de transfert, développée puis fixée sur ce papier. Les méthodes de développement et de fixage et le révélateur peuvent être l'un quelconque de ceux qui sont connus et ne sont pas limités à des exemples particuliers. En revanche, si la substance de transport de charge est une substance transportant des trous, il est nécessaire de charger négativement la surface de la couche de transport de charge. Par exposition à la lumière après la charge, dans la partie exposée, des trous engendrés dans la couche génératrice de charge sont injectés dans la couche de transport de charge et atteignent ensuite la surface en neutralisant la charge négative qui s'y trouve. La baisse de potentiel de surface qui en résulte crée un contraste électrostati- que avec la partie non exposée. Pour le développement, un toner chargé positivement est nécessaire en contraste avec le cas o une substance de transport d'électrons est utilisée. Dans une autre forme de réalisation selon la présente invention, un élément photosensible pour l'électrophotographie peut être formé par l'incorporation du pigment azoique mentionné ci-dessus dans la même couche que la substance de transport de charge. Dans ce cas, à la place ou en supplément de la substance de transport de charge comme décrit ci- dessus, on peut utiliser un complexe de transfert de charge comprenant un poly-N-vinylcarbazole et de la trinitrofluorénone. Un élément photosensible pour l'électrophoto- graphie selon cette forme de réalisation peut être formé en dispersant le pigment azoique et le complexe de transfert de charge dans une solution de polyester dans du tétrahydrofuranne et en appliquant le liquide de revêtement résultant pour former un film. Dans l'un quelconque des éléments photosensi- bles, le pigment devant être utilisé comprend au moins un pigment azo{que choisi parmi ceux qui sont représentés par les formules (1) à (6). Le pigment azoique peut être amorphe ou cristallin. Deux ou plus de deux des pigments azoiques peuvent être utilisés en association, le cas échéant, en vue d'accroître la sensibilité de l'élément photo- sensible par l'association de pigments ayant des caracté- ristiques d'absorption de lumière différentes ou pour obtenir un élément photosensible panchromatique. A titre de variante, il est également possible d'utiliser le pigment azoique conformément à la présente invention en association avec une autre substance génératrice de charge choisie entre des colorants et des pigments connus. L'élément photosensible pour l'électrophoto- graphie selon la présente invention peut être utilisé non seulement pour des machines de copiage électrophoto- graphiques, mais aussi dans les domaines apparentés à l'électrophotographie, par exemple dans des imprimantes à laser, des imprimantes à tubes à rayons cathodiques, des imprimantes à diodes électroluminescentes, des imprimantes à cristaux liquides et le clichage au laser. D'autres détails de la présente invention ressortent plus particulièrement des exemples suivants. Exemples 1-1 à 1-40 Une solution aqueuse ammoniacale de caséine (caséine: 11,2 g, solution aqueuse à 28% d'ammoniac: 1 g, et eau: 222 ml) a été appliquée sur une plaque d'aluminium au moyen d'une barre à toile métallique de manière à produire un film d'une épaisseur à sec de 1,0 pm, puis la plaque a été séchée. - On a ajouté séparément 5 g d'un pigment trisazoique (pigment n 1-1 représenté en fin de des- cription) à une solution de 2 g de résine butyral (degré de butyral: 63 moles %) dans 95 ml d'éthanol et la résine a été dispersée pendant 2 heures au moyen d'un broyeur à sable. La dispersion ainsi obtenue a été appliquée sur la couche de caséine obtenue ci-dessus au moyen d'une barre à toile métallique de manière à obtenir un film sec d'une épaisseur de 0, 5 iom et la couche a ensuite été séchée pour former une couche génératrice de charge. Ensuite, 5 g d'un composé d'hydrazone répon- dant à la formule C2H 2 5 N s CH=N N t C2H5 2 5 et 5 g de polyméthylméthacrylate (moyenne en nombre du poids moléculaire, Mn = 100 000) ont été dissous n dans 70 ml de benzène puis la solution a été appliquée par-dessus la couche génératrice de charge au moyen d'une barre à toile métallique afin de produire un film d'épaisseur à sec de 12 im et le tout a été séché pour former une couche de transport de charge, et on a ainsi réalisé un élément photosensible. Des éléments photosensibles conformes aux exemples 1-2 à 1-40 ont été préparés de la manière indiquée ci-dessus, excepté que le pigment trisazolque N' 1-1 a été remplacé par des pigments azolques représen- tés sur le tableau 1-1 (choisis parmi ceux qui sont représentés en fin de description). Les éléments photosensibles ainsi obtenus ont été soumis chacun à une charge par effet corona, statiquement à -5 kV au moyen d'un appareil d'essai de papier de copiage électrostatique modèle SP-428 de la firme Kawaguchi Denki K.K., maintenu pendant une seconde dans l'obscurité puis exposé à la lumière à une intensité d'éclairement de 2 lux, ce qui a permis de mesurer les caractéristiques de charge. Les caractéristiques de charge ont été évaluées par mesure d'un potentiel de surface (V0) et d'une quantité d'exposition E1/2 (lux.sec.) nécessaire pour réduire de moitié le potentiel après une seconde de séjour à l'obscurité. Les résultats sont reproduits sur le tableau 1-1 suivant. Tableau 1-1 N du pigment E: emple du pazoigquent v0 (-V) E1/2 (lux.sec) I,,empl a e T 1-1 1-1 580 3 3 1-2 1-2 600 1,8 1-3 1-3 560 3,8 1-4 1-4 580 2, 5 1-5 1-5 600 t 18 1-6 1-7 570 3,7 1-7 1 1-11 600 2,0 1-8 1-12 610 2,3 1-9 1-14 600 4,2 1-10 1-15 590 3,9 1-11 1-17 610 3,2 1-12 1-20 620 3,8 1-13 1-21 570 3,0 1-14 1-22 610 1;9 1-15 1-23 590 2X0 1.-16 1-24 590 3,4 1-17 1-27 600 2,9 1-18 1-30 570 3,8 1-19 1-32 610 4,1 1-20 1-34 580 3,6 1-21 1-35 570 1,8 1-22 1-37 570 2,4 -i Tableau 1-1 (suite) E::mp! azo'que V0 (-v) I E1/2 (ux.sec) 1-23 1-38 580 1,8 1-24 1-40 620 3,8 1-25 1-42 590 4,0 1-26 1-43 590 2,8 1-27 1-44 610 3,2 1-28 1-45 6 619 3,8 1-29 1-49 570 3,0 1-30 1 -59 610 3,6 1-31 1-51 610 4,3 1-32 1-53 570 1,9 1-33 1-54 590 2,0 1-34 1-55 600 3,8 1-35 1-56 610 3,3 1-36 1-58 605 2,3 1-37 1-60 610 1, 1-38 1-63 590 3,0 1-39 1-65 595 2 5 1-40 1-66 605 3,1 Exemple 1-41 à 1-45 Les éléments photosensibles obtenus dans les exemples 1-1, 1-21, 1-27, 1-29 et 1-33 ont été utilisés pour mesurer le potentiel de la partie éclairée et le potentiel de la partie obscure, en cas d'utilisa- tion répétitive. Plus particulièrement, chaque élément photosensible a été appliqué sur le cylindre d'une machine de copiage électrophotographique équipée d'un chargeur à effet corona de -5,6 kV, d'un système optique d'exposition, d'un dispositif de développement, d'un chargeur de transfert, d'un système optique d'exposition à la décharge et d'un nettoyeur. L'appareil de copiage permettait, par sa structure et sa fonction, de produire une image sur un papier de transfert par rotation du cylindre. L'opération de copiage a été répétée en utili- sant l'appareil de copiage avec un réglage initial du potentiel de la partie éclairée (VL) et du potentiel de la partie obscure (VD) d'environ 600 V et -100 V, respectivement, et le potentiel de la partie éclairée et le potentiel de la partie obscure après 1000 opéra- tions de copiage ont été mesurés. Les résultats sont * reproduits sur le tableau 1-2 suivant. 0LL- 0E9- 06- 009- Eú- L OZL- OL9- 00L- 06S- ' 6Z-L l l- Z0E9- 00l- 009- LZ-L Zl- 0O9- 0l- 0L9- LZ-L -L 0LL- OZ9- OOL- 009- LL Lb-L (A) A (A) A p2uy do z ap suo-.egdo oooç sidv (A) A (A) A eTqTGsueso.loql r.: uiiit -919,1 @p dCuxx;,1 OP oN o Lt C%j Ln ald -UI ': O,,' 0 L) o N --L- ïuïl-;Uï eipvis Exemple 1-46 On appliqué sur la couche gn6ératrice de charge préparée dans l'exemple 11, une solution de revêtement obtenue en dissolvant 5 g de 2,4,7-trinitro- 9-fluorénone et de poly-4e4'-dioxydiphényl-2.2'-propane- carbonate dans 70 ml de tétrahydrofuranne de manière à obtenir un poids sec d'application de 10 g/m2, l'opéra- tion étant suivie d'un séchage. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1, à la différence que la polarité de charge a été rendue positive. Les résultats suivants ont été obtenus: V: 580 volts E1/2: 4,9 lux.sec Exemple 1-'7 On a réalisé un film en téréphtalate de polyéthylène revêtu d'une couche d'aluminium déposée en phase vapeur et on a formé sur la couche d'aluminium un film d'alcool polyvinylique de 0,5 gm d'épaisseur. Ensuite, la dispersion du pigment trisazoïque utilisé dans l'exemple 1-1 a été appliquée sur le film d'alcool polyvinylique formé ci-dessus, au moyen d'une barre à toile métallique de manière à obtenir un film d'une épaisseur à l'état sec de 0,5 Vm, l'opération étant suivie d'un séchage pour former une couche généra- trice de charge. Ensuite, un liquide de revêtement préparé en dissolvant 5 g d'un composé de pyrazoline représenté par la formule: C H - o'; = 2 5 N X 2rilCi5a NsCI C2H5 W.2 et 5 g d'une résine polyarylate (produit de polycondensa- tion du bisphénol A et d'acide téréphtalique-acide iso- phtalique) dans 70 ml de tétrahydrofuranne a été appliqué sur la couche génératrice de charge de manière à former un film d'une épaisseur à l'état sec de 10.m, l'opéra- tion étant suivie d'un séchage pour former une couche de transport de charge. Les caractéristiques de charge et les carac- téristiques de durabilité de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans les exemples 1-1 et 1-41 en donnant les résultats suivants: Caractéristiques initiales V0:) 630 volts E1/2: 3,9 lux.sec Caractéristiques de durabilité Stade initial Après 5000 feuilles de copiage VD VL VD VL -600V -100V -620V -120V Les résultats ci-dessus montrent que l'élé- ment photosensible conforme à la présente invention avait une bonne sensibilité de même qu'une excellente stabilité du potentiel lors d'une utilisation répétitive. Exemple 1-48 On a appliqué sur une plaque d'aluminium d'une épaisseur de 100 pm une solution aqueuse ammoniaca- le de caséine, que l'on a ensuite fait sécher pour obtenir une sous-couche de 0,5 pm d'épaisseur. Ensuite, on a dissous 5 g de 2,4,7-trinitro- 9-fluorénone et 5 g de poly-N-vinylcarbazole (M = 300 000) dans 70 ml de tétrahydrofuranne pour former un liquide complexe de transfert de charge. Le liquide complexe de transfert de charge et 1 g de pigment azoique N 1-26 représenté en fin de description ont été ajoutés à, et dispersés dans, une solution de 5 g d'une résine polyester ("Bylon", produit de la firme Toyobo K.K) dans 70 ml de tétrahydrofuranne. La dispersion a été appliquée sur la sous-couche de manière à former un film sec d'une épaisseur de 12 gm, l'opération étant suivie d'un séchage. Les caractéristiques de charge et les carac- téristiques de durabilité de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans les exemples 1-1 et 1-41, excepté que la polarité de la charge a été rendue positive, si bien que l'on a obtenu les résultats suivants: Caractéristiques initiales: VO: 600 volts E1/2: 5,1 lux.sec Caractéristiques de durabilité: Stade initial Après 5000 feuilles de copiage VD VL VD VL -590V +90V +620V +115V Exemple 1-49 Sur la couche de caséine de la plaque d'alu- minium revêtue de la couche de caséine préparée dans l'exemple 1-1, la couche de transport de charge et la couche génératrice de charge qui étaient les mêmes que celles de l'exemple 1-1 ont été formées successive- ment dans cet ordre, c'est-à-dire dans l'ordre inverse de celui de l'exemple 1-1, et on a ainsi obtenu un élément photosensible. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1, à la différence que la polarité de la charge a été rendue positive, et on a ainsi obtenu les résultats suivants: V0: t 560 V E1/2: 4,2 lux.sec b Exemples 2-1 à 2-40 Des éléments photosensibles conformes à ces exemples ont été réalisés de la même manière que dans l'exemple 1-1, à la différence que le pigment azoique N 1-1 a été remplacé respectivement par les pigments azoiques représentés sur le tableau 2-1 (choisis parmi les composés représentés en fin de description). Les caractéristiques de charge des éléments photosensibles ainsi réalisés ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1. Les résultats sont représentés sur le tableau 2-1 suivant. Tableau 2-1 N du pigment :Nmzea-odu gque V0 (-V) E1/2 (lu.sec) E-::p.e _ q i._ue... _ _ 2-1 2-1 560 4 0 2-2 2-2 600 372 2-3 2-3 580 2,9 2-4 2-4 570 370 2-5 2-5 600 2,6 2-6 2-6 580 278 2-7 2-7 600 274 2-8 2-8 610 3,3 2-9 2-9 600 2,6 2-10 2-10 620 2,6 2-11 2-11 610 277 2-12 2-13 590 2,9 2-13 2-16 590 4,3 2-14 2-20 610 4,1 2-15 2-21 570 3,2 2-16 2-22 570 2,9 2-17 2-28 -600 2,6 2-18 2-29 590 2,4 2-19 2-32 570 3,8 2-20 2-35 580 3,2 2-21 2-38 610 3,8 2-22 2-40 620 3,6 S'Z | OL9 LL-Z Ot-Z 8'Z 009 69-Z 6ú-Z O Z 065 L9-Z 8ú-Z L L SLS 99-Z LE-Z E b'Z t 085 b9-Z 9ú-Z 18'L I 009 6S-Z úSE-Z 8'L 0L9 89-Z DE-Z 9IgZ OL09 LS-Z EE-Z E ú'b 085 bS-Z ZE-Z cb'Z 06S ZS-Z LE-Z Z OL9 OS-Z Oú-Z Z'z OLS 6b-Z 6Z-Z 8'L 0 L9 8-Z 8Z-Z 8eL 06S Lb- Z LZ-Z 0 'Z 065 9b-Z 9Z-Z 0|Z OL9 5b-Z sZ-Z 6'Z OLS -Z Z-Z |9'ú E 085 lb-Z El-Z (aiTns) I--Z nealqe Oz78SZ Exemples 2-41 à 2-45 - Les caractéristiques de durabilité, c'est- à-dire le potentiel de la partie éclairée et le potentiel de la partie obscure lors d'une utilisation répétitive, des éléments photosensibles obtenus dans les exemples 2-1, 2-3, 2-4, 2-17 et 2-19, ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-41. Les résultats sont reproduits sur le tableau 2-2 suivant. Tableau 2-2 N1 de l'exemple 2-41 2-42 2-43 2-44 2-45 N de l'exemple de l'é&ment photosensible 2-1 23 2-4 2-17 2-19 Stade initial VD (V) -600 -590 -590 -600 -610 VL (V) -100 -100 -110 -90 -100 Après copiage VD (V) -620 -630 -630 -610 -620 5000 fois VL (V) -120 -120 -130 -110 -130 r', oL Co j',J C, Exemple 2-46 On a appliqué sur la couche génératrice de charge préparée dans l'exemple 2-1 une solution de revêtement préparée en dissolvant 5 g de 2,4,7- trinitro-9-fluorénone et de poly-4,4'-dioxydiphényl- 2,2'propanecarbonate dans 70 ml de tétrahydrofuranne de manière à obtenir un poids sec de revêtement de g/m2, l'opération étant suivie d'un séchage. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1, à la différence que la polarité de la charge a été rendue positive. Les résultats suivants ont été obtenus: V0: + 560 volts E1/2: 5,8 lux.sec Exemple 2-47 On a réalisé un film en téréphtalate de polyéthylène revêtu d'une couche d'aluminium déposée en phase vapeur et on a formé sur la couche d'aluminium un film d'alcool polyvinylique de 0,5 gm d'épaisseur. Ensuite, la dispersion du pigment azoique utilisé dans l'exemple 2-1 a été appliquée sur le film d'alcool polyvinylique formé ci-dessus, au moyen d'une barre à toile métallique de manière à produire un film d'une épaisseur à l'état sec de 0,5 pm qui a ensuite été séché pour former une couche génératrice de charge. Ensuite, un liquide de revêtement préparé en dissolvant 5 g d'un composé de pyrazoline représentée par la formule: c2 C H N 5H C=C! N2H 2 5 \sC {= TTc N 2 Q2 c2355 1 et 5 g d'une résine polyacrylate (produit de polyconden- sation du bisphénol A et d'acide téréphtalique-acide isophtalique) dans 70 ml de tétrahydrofuranne a été appliqué sur la couche génératrice de charge de manière à produire un film d'une épaisseur à sec de 10 im, l'opération étant suivie d'un séchage pour former une couche de transport de charge. Les caractéristiques de charge et les carac- téristiques de durabilité de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans les exemples 1-1 et 1-41, ce qui a donné les résul- tats suivants: Caractéristiques initiales: V0: G 590 volts E1/2: 4,5 lux. sec Caractéristiques de durabilité: Stade initial Après 5000 feuilles de copiage VD VL VD VL -600V -100V -610V -120V Les résultats ci-dessus montrent que l'élé- ment photosensible conforme à la présente invention a une bonne sensibilité de même qu'une excellente stabi- lité du potentiel lors d'une utilisation répétitive. Exemple 2-48 On a appliqué sur une plaque d'aluminium de 100 Vm d'épaisseur une solution aqueuse ammoniacale de caséine qu'on a séchée ensuite pour former une sous- couche de 0,5 pm d'épaisseur. Ensuite, on a dissous 5 g de 2,4,7-trinitro- 9-fluorénone et 5 g de poly-N-vinylcarbazole (Mn = 300 000 dans 70 ml de tétrdhydrofuranne pour former un liquide complexe de transfert de charge. Le liquide complexe de transfert de charge et 1 g du pigment azoique N 2-26 représentés en fin de description ont été ajoutés à, et dispersés dans, une solution de 5 g d'une résine polyester ("Bylon" de la firme Toyobo K.K) dans 70 ml de tétrahydrofuranne. La dispersion a été appliquée sur la sous-couche de manière à produire un film d'une épaisseur à sec de 12 vm qui a été séchée ensuite. Les caractéristiques de charge et les carac- téristiques de durabilité de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans les exemples 1-1 et 1-41, à la différence que la polarité de charge a été rendue positive, ce qui a permis d'obtenir les résultats suivants: Caractéristiques initiales: V0: 0) 580 volts E1/2: 5,3 lux.sec Caractéristiques de durabilité: Stade initial Après 5000 feuilles de copiage V D V L V D VL +610V +105V +625V +120V Exemples 2-49 Sur la couche de caséine de la plaque d'alu- minium revêtue de la couchée de caséine préparée dans l'exemple 2-1, la couche de transport de charge et la couche génératrice de charge qui étaient les mêmes que celles de l'exemple 2-1 ont été formées successive- ment dans cet ordre, c'est-à-dire dans l'ordre inverse de celui de l'exemple 2-1, et on a ainsi obtenu un élément photosensible. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1, à la différence que la polarité de la charge a été rendue positive, ce qui a permis d'obtenir les résultats suivants: V0: 3 580 volts E1/2: 4,8 lux. sec Exemples 3-1 à 3-40 Des éléments photosensibles conformes à ces exemples ont été réalisés de la même manière que dans l'exemple 1-1,à la différence que le pigment azoique n 1-1 a été remplacé respectivement par des pigments azoiques représentés sur le tableau 3-1 (choisis parmi les composés représentés à la fin de la description). Les caractéristiques de charge des éléments photosensibles ainsi réalisés ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1. Les résultats sont reproduits sur le tableau 3-1 suivant. SL9 OZ9 0L9 CL9 OZ9 0L9 0l9 OZ9 OZ9 OZ9 SL9 9L9 S09 0.65 S09 0LA L-C nalqel úCú 6Cz c;ú OCZ Z'Z 9'Z ' 01z 901 7 9Z1 ú Z OCTZ O'Z 6 Z ez 6'Z: L ú 0b-ú 8ú-ú Eú-E GE-C Zú-ú 8Z-ú ZZ-ú LZ-E OZ-ú 9L-ú úL-ú L L-ú OL-E 6-E 8E L-ú 9-ú L-ú 9-ú ú-ú Z-ú L-E ZZ-ú LZ- ú OZ-ú 6L-ú 8L-ú LL-1 9L-ú SL-ú EL[ ú L- ú Zl-ú L L--ú OL-ú 6-E 8-ú L-ú 9-C S-ú b7-ú ú-ú Z Cú t-C _ _ _ __nb-_o_._ (oaDs'-xni) Z / tM(A -) OA 3i 7.lo::: suaem-d np oN | 3 t 8 1 Tableau 3-1 (suite) 3-23 3-41 600 373 3-24 j-44 590 2 6 3-25 3-45 620 1 7 3-26 3-46 610 1 9 3-27 3-47 605 1 8 3-28 3-48 620 1,9 3-29 3-49 1 590 2,0 3-30 3-50 620 2,1 3-31 3-52 610 2,1 3-32 3-54 600 4 0 3-33 3-57 610 2,3 3-34 3-58 620 1, 6 3-35 3-59 610 2,0 3-36 3-64 600 2,1 3-37 3-66 590 1,5 3-38 3-67 610 1,7 3-39 3-69 620 2,7 3-40 3-71 615 2,2 Exemples 3-41 à 3-45 Les caractéristiques de durabilité, c'est- à-dire le potentiel de la partie éclairée et le potentiel de la partie obscure lors d'une utilisation répétitive des éléments photosensibles obtenus dans les exemples 3-1, 3-3, 3-4, 3-17 et 3-19 ont été mesuréde la même manière que dans l'exemple 1-41. Les résultats sont reproduits sur le tableau 3-2 suivant. Tableau 3-2 N0 d'exemnL N' d'exemple de Stade initial Arès 5000 opérations de ple 1 l'élément phot o - cooia&i t X sensib3le VD (V) VL (V) VD (V VV)V (V) l l -L_ l D __ _ 3-41 3-42 3-43 3-44 3-45 3-1 3-3 3-4 3-17 3-19 -600 -590 590 -600 -610 -100 -100 -110 -90 -100 -620 -630 -630 -610 -620 -120 -120 130 -110 -130 r', Ln co CO -Pl Exemple 3-46 On a appliqué sur la couche génératrice de charge préparée dans l'exemple 3-1, une solution de revêtement obtenue en dissolvant 5 g de 2,4,7-trinitro- 9-fluorénone et de poly-4,4'-dioxydiphényl-2,2'-propane- carbonate dans 70 ml de tétrahydrofuranne de manière à obtenir un poids sec de revêtement de 10 g/m2, l'opéra- tion étant suivie d'un séchage. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1 à la différence que la polarité de la charge a été rendue positive. On a obtenu les résultats suivants: V0: (9 580 volts E1/2: 5,1 lux.sec. Exemples 3-47 On a réalisé un film en téréphtalate de polyéthylène portant une couche d'aluminium déposée en phase vapeur et on a formé sur la couche d'aluminium un film d'alcool polyvinylique de 0,5 gm d'épaisseur. Ensuite, la dispersion du pigment azoïque utilisé dans l'exemple 3-1 a été appliquée sur le film d'alcool polyvinylique formé ci-dessus au moyen d'une barre à toile métallique afin de réaliser un film d'une épaisseur à sec de 0,5 gm, l'opération étant suivie d'un séchage pour former une couche génératrice de charge. Ensuite, un liquide de revêtement préparé en dissolvant 5 g d'un composé de pyrazoline représenté par la formule: C H C2H5 i M 32 5 CH 2 5 /J et 5 g d'une résine polyarylate (produit de polycondensa- tion du bisphénol A et d'acide téréphtalique-acide isophtalique) dans 70 ml de tétrahydrofuranne a été appliqué sur la couche génératrice de charge de manière 54 à obtenir un film d'une épaisseur à sec de 10 pm, l'opé- ration étant suivie d'un séchage pour former une couche de transport de charge. Les caractéristiques de charge et les carac- téristiques de durabilité de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans les exemples 1-1 et 1-41, et on a ainsi obtenu les résultats suivants: Caractéristiques initiales: V0: Q 580 volts E1/2: 4,3 lux.sec Caractéristiques de durabilité: Stade initial Après 5000 opérations de copiage v D V L V D V L -600V -100V -620V -120V Les résultats ci-dessus montrent que l'élé- ment photosensible conforme à la présente invention a une bonne sensibilité de même qu'une excellente stabi- lité du potentiel lors d'utilisations répétitives. Exemple 3-48 On a appliqué sur une plaque d'aluminium de 100 pm d'épaisseur une solution aqueuse ammoniacale de caséine, qu'on a séchée ensuite pour former une sous- couche de 0,5 gm d'épaisseur. Ensuite, on a dissous 5 g de 2,4,7-trinitro- 9-fluorénone et 5 g de poly-N-vinylcarbazo!e (M = 300 000) dans 70 ml de tétrahydrefuranne pour former un liquide complexe de transfert de charge. Le liquide complexe de transfert de charge et 1 g du pigment azoïque N* 3-26 représenté en fin de description ont été ajoutés à, et dispersés dans, une solution de 5 g d'une résine polyester ("Bylon", de la firme Toyobo K.K) dans 70 ml de tétrahydrofuranne. La dispersion a été appliquée sur la sous-couche de manière à produire un film de 12 gm d'épaisseur à l'état sec, l'opération étant suivie d'un séchage. Les caractéristiques de charge et les carac- téristiques de durabilité de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans les exemples 1-1 et 1-41 à la différence que la polarité de charge a été rendue positive, et on a ainsi obtenu les résultats suivants:- Caractéristiques initiales: V0: 6 590 volts E1/2: 4,9 lux.sec Caractéristiques de durabilité: Stade initial Après 5000 feuilles de copiage VD VL VD VL +610V +100V +640V +135V Exemple 3-49 Sur la couche de caséine de la plaque d'alu- minium revêtue d'une couche de caséine préparée dans l'exemple 3-1, la couche de transport de charge et la couche génératrice de charge qui étaient les mêmes * que celles de l'exemple 3-1 ont été formées successive- ment dans cet ordre, c'est-à-dire dans l'ordre inverse de celui de l'exemple 3-1, et on a ainsi obtenu un élément photosensible. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1 à la différence que la polarité da charge a été rendue positive, et on a ainsi obtenu les résultats suivants: V0: ( 590 volts E1/2: 4,4 lux.sec Exemples 4-1 à 4-40 Des éléments photosensibles conformes à ces exemples ont été réalisés de la même manière que dans l'exemple 1-1 à la différence que le pigment azoique N 1-1 a été remplacé respectivement par des pigments azolques représentés sur le tableau 4-1 (choisis parmi les composés représentés en fin de description). Les caractéristiques de charge des éléments photosensibles ainsi réalisés ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1. Les résultats sont reproduits sur le tableau 4-1 suivant. Tableau 4-1 Exemple N" du pigment Extemple N' du pigment v0 (-V) E1/2 (lux. sec) 4-1 4-2 4-3 4-4 4-5 4-6 4-7 4-8 4-9 4-10 4-11 4-12 4-13 4-14 4-15 4-16 4-17 418 4-19 4--20 4-21 4-1 4-2 4-3 4-4 4-5 4-6 4-7 4-8 4-9 4-10 4-11 4-13 416 4-20 4-21 4 -22 4 -28 4 -29 4-32 4-35 4 -38 6 10 3,8 3 0 2 4 2 6 2,0 2 4 2 4 2,5 2,5 4,1 3,9 3,0 2,5 2,5 4Il 3 il 9 3,6 3,0 Tableau 4-1 (suite) 4-40 4-41 4 -44 4-45 4-46 4 -47 4 -48 4 -49 4-50 4 -52 4 -53 4-57 4 -58 459 4-64 4 -66 4 -67 4 -69 4-71 6 10 3y4 3,4 2,7 1,8 1 8 1,9 1,8 2,0 2,3 2, 0 3,2 2,2 1,6 1,7 2,2 1,6 2,0 2,7 2,1 4-22 4-23 4 -24 4 -25 4 -26 4 -27 428 4 -29 4 -30 4-31 4-32 4 -33 4 -34 4 -35 4 -36 4 -37 4 -38 4 -39 4 -40 Exemples 4-41 à 4-45 Les caractéristiques de durabilité, c'est- à-dire le potentiel de la partie éclairée et le potentiel de la partie obcure lors d'un usage répétitif des élé- ments photosensibles obtenus dans les exemples 3-1, 3-3, 3-4, 3-17 et 319, ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-41. Les résultats sont reproduits sur le tableau 4-2 suivant. Tableau 4-2 J d'exem- ple 4-41 4-42 4-43 4-44 4-45 N d'exemple de l'é3.lément photo- sensible 4-1 4-3 4-4 4-17 4-19 Stade initial VD (V) -605 -595 -590 -610 -605 vL (V) -100 -100 -105 -95 -100 Après 5000 opérations de co- i ( i= VD (V) -620 -625 -620 -630 -625 VL (V) -1,20 - 120 -130 -115 -125 ul oo M% C, Exemple 4-46 On a appliqué sur la couche génératrice de charge réalisée dans l'exemple 4-1 une solution de revêtement préparée en dissolvant 5 g de 2,4,7- trinitro-9-fluorénone et de poly-4,4'-dioxydiphényl- 2,2'propanecarbonate dans 70 ml de tétrahydrofuranne de manière à obtenir un poids de revêtement à sec de g/m2, l'opération étant suivie d'un séchage. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1 à la différence que la polarité de charge a été rendue positive. Les résultats suivants ont été obtenus: V0: (6 580 volts E1/2: 5,4 lux.sec Exemple 4-47 On a réalisé un film de téréphtalate de polyéthylène portant une couche d'aluminium déposée en phase vapeur et on a formé sur la couche d'aluminium un film d'alcool polyvinylique de 0,5 pm d'épaisseur. Ensuite, la dispersion du pigment azoïque utilisé dans l'exemple 4-1 a été appliquée sur le film d'alcool polyvinylique formé comme ci-dessus au moyen d'une barre à toile métallique afin d'obtenir un film d'une épaisseur à sec de 0,5 pm, l'opération étant suivie d'un séchage pour former une couche génératrice de charge. Ensuite, un liquide de revêtement préparé en dissolvant 5 g du composé de pyrazoline représenté par la formule: CH_ C 2H5 CH=CI Q N C2 5 3 NC2H5 et 5 g d'une résine polyarylate (produit de polycondensa- tion du bisphénol A et d'acide téréphtalique-acide isophtalique) dans 70 ml de tétrahydrofuranne a été appliqué sur la couche génératrice de charge de manière à obtenir un film d'une épaisseur à l'état sec de 10im, l'opération étant suivie d'un séchage pour former une couche de transport de charge. Les caractéristiques de charge et les carac- téristiques de durabilité de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans les exemples 1-1 et 1-41 et on a ainsi obtenu les résultats suivants: Caractéristiques initiales: V0:) 605 volts E1/2: 4,3 lux.sec Caractéristiques de durabilité: Stade initial Après 5000 feuilles de copiage V D V L V D VL -600V -100V -615V -125V Les résultats ci-dessus montrent que l'élé- ment photosensible conforme à la présente invention a une bonne sensibilité de même qu'une excellente stabilité du potentiel lors d'une utilisation répétitive. Exemple 4-48 On a appliqué sur une plaque d'aluminium de 100 Vm d'épaisseur une solution aqueuse ammoniacale de caséine, que l'on a ensuite fait sécher pour obtenir une sous-couche de 0,5 pm d'épaisseur. Ensuite, on a dissous 5 g de 2,4,7-trinitro- 9-fluorénone et 5 g de poly-N-vinylcarbazole (M = 300 000) dans 70 mi de tétrahydrofuranne pour fermer un liquide complexe de transfert de charge. Le liquide complexe de transfert de charge et 1 g de pigment azo que N0 4-26 représenté en fin de description ont été ajoutés à, et dispersés dans, une solution de 5 g d'une résine polyester ("Bylon", produit de la firme Toyobo K.K.) dans 70 ml de tétrahydrofuranne. La dispersion a été appliquée sur la sous-couche de manière à former un film d'une épaisseur à sec de 12 gm, l'opération étant suvivie d'un séchage. Les caractéristiques de charge et les carac- téristiques de durabilité de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans les exemples 1-1 et 1-41 à la différence que la polarité de charge a été rendue positive, et on a ainsi obtenu les résultats suivants: Caractéristiques initiales: V0: Q 590 volts E1/2: 5,1 lux.sec Caractéristiques de durabilité: Stade initial Après 5000 feuilles de copiage VD VL VD VL +605V +100V +635V +135V Exemple 4-49 Sur la couche de caséine de la plaque d'alu- minium revêtue de la couche de caséine préparée dans l'exemple 4-1, la couche de transport de charge et la couche génératrice de charge qui étaient les mêmes que celles de l'exemple 4-1 ont été formées successive- ment dans cet ordre, c'est-à-dire dans l'ordre inverse de celui de l'exemple 4-1, et on a ainsi obtenu un élément photosensible. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1, à la différence que la polarité de la charge a été rendue positive, et on a ainsi obtenu les résultats suivants: V0: Q 590 volts E1/2: 4,6 lux.sec Exemples 5-1 à 5-40 Des éléments photosensibles conformes à ces exemples ont été préparés de la même manière que dans l'exemple 1-1 à la différence que le pigment azoïque N 1-1 a été remplacé respectivement par des pigments azoïques représentés sur le tableau 5-1 (choisis parmi les composés représentés en fin de description). Les caractéristiques de charge des éléments photosensibles ainsi réalisés ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1. Les résultats sont reproduits sur le tableau 5-1 suivant. Tableau 5-1 Exempe No du pi gment v0(-V) E1/2(lux.sec) Exemple azoïque I -1 -2 -3 -4 6 -7 -8 -10 -11 -12 -13 -14 -15 -16 -17 -18 -19 -20 -21 -22 -23 -24 -25 1 -2 -3 -4 -6 -7 -8 -10 -11 -13 -16 -20 -21 -22 -28 -29 -32 -35 -38 -40 42 -44 -45 * 605 4>1 3>8 3>1 3,8 2,8 2;6 3)0 2X5 2,9 2 79 3,8 4,0 3,0 2,9 2,9 2,5 3,5 3;3 3,8 3,0 2,9 2,5 - - - - - - - - - - - - - - - Tableau 5-1 suite) -46 1 585 47 1 595 -48 610 49 580 1 595 52 595 54 600 57 595 58 615 59 590 64 585 66 585 67 590 69 610 71 600 2,6 2,8 2,9 2,3 2 3 4,2 2,9 2,2 2,3 2;4 2,3 2,4 2,8 2,3 4- L_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ Exemples 5-41 à 5-45 Les caractéristiques de durabilité, c'est- à-dire le potentiel de la partie éclairée et le potentiel de la partie obscure lors d'une utilisation répétitive, des éléments photosensibles obtenus dans les exemples -1, 5-3, 5-4, 5-17 et 5-19, ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-41. Les résultats sont reproduits sur le tableau 5-2 suivant. -26 -27 -28 -29 -30 -31 -32 -33 -34 -35 -36 -37 -38 -39 -40 U I i j i Tableau 5-2 Après 5000 opérations de N d'exemple de Stade initial copiage No l'élément l'exemple photosensible VD (V) VL (V) VD (V) VL (V) -41 5-1 -605 -100 -630 -130 -42 5-3 -595 -90 -620 -120 -43 5-4 -605 -100 -630 -130 -44 5-17 -590 -95 -615 -120 -45 5-19 -600 -105 -625 -130 c, o Ma Ln o. rs C> Exemple 5-46 Sur la couche génératrice de charge réalisée dans l'exemple 5-1, on a appliqué une solution de revête- ment préparée en dissolvant 5 g de 2,4,7-trinitro- 9-fluorénone et du poly-4,4'-dioxydiphényl-2,2'-propane- carbonate dans 70 ml de tétrahydrofuranne de manière à obtenir un poids de revêtement à sec de 10 g/m2, l'opération étant suivie d'un séchage. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1 à la différence que la polarité de la charge a été rendue positive. On a obtenu les résultats suivants: V0: 0 580 volts E1/2: 6,7 lux. sec Exemple 5-47 On a réalisé un film de téréphtalate de polyéthylène revêtu d'une couche d'aluminium déposée en phase vapeur et on a formé sur la couche d'aluminium un film d'alcool polyvinylique d'une épaisseur de O,5m. Ensuite, la dispersion du pigment azolque utilisé dans l'exemple 5-1 a été appliquée sur le film d'alcool polyvinylique formé ci-dessus au moyen d'une barre à toile métallique de manière à produire un film de 0,5 im d'épaisseur à sec, l'opération étant suivie d'un séchage pour former une couche génératrice de charge. Ensuite, un liquide de revêtement préparé en dissolvant 5 g d'un composé de pyrazoline représenté par la formule: I----,CII=CH, -N --C2II5 C.1 5'l,,t-A i5 32 C et 5 g d'un résine polyarylate (produit de polycondensa- tion du bisphénol A et d'acide téréphtalique-acide isophtalique) dans 70 ml de tétrahydrofuranne a été appliqué sur la couche génératrice de charge de manière à former un film d'une épaisseur à sec de 10 gm, l'opéra- tion étant suivie d'un séchage pour former une couche de transport de charge. Les caractéristiques de charge et les carac- téristiques de durabilité de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans les exemples 1-1 et 1-41 et on a ainsi obtenu les résultats suivants: Caractéristiques initiales: V0: C 600 volts E1/2: 4,8 lux.sec Caractéristiques de durabilité: Charge initiale Après 5000 feuilles de copiage VD VL VD VL -600V -100V -620V -130V Les résultats ci-dessus montrent que l'élé- ment photosensible conforme à la présente invention avait une bonne sensibilité de même qu'une excellente stabilité du potentiel lors d'une utilisation répétitive. Exemple 5-48 On a appliqué sur une plaque d'aluminium de 100 im d'épaisseur une solution aqueuse ammoniacale de caséine, l'application étant suivie d'un séchage pour former une sous-couche de 0,5 gm d'épaisseur. Ensuite, 5 g de 2,4,7-trinitro-9-fluorénone et 5 g de poly-N-vinylcarbazole (Mn = 300 000) ont été - n dissous dans 70 ml de tétrahydrofuranne pour former un liquide complexe de transfert de charge. Le liquide de complexe de transfert de charge et 1 g du pigment azoique N 5-26 représenté en fin de description ont été ajoutés à, et dispersés dans, une solution de Sg d'une résine polyester "Bylon", produit de la firme Toyobo K.K.) dans 70 ml de tétrahydrofuranne. La disper- sion a été appliquée sur la sous-couche de manière à former un film de 12 gm d'épaisseur à sec, l'opération étant suivie d'un séchage. Les caractéristiques de charge et les carac- téristiques de durabilité de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans les exemples 1-1 et 1-41 à la différence que la polarité de charge a été rendue positive, et on a ainsi obtenu les résultats suivants: Caractéristiques initiales: V0: ( 590 volts E1/2: 5,2 lux.sec Caractéristiques de durabilité: Stade initial Après 5000 feuilles de copiage D V L V D V L 625V 105V 640V 120V Exemple 5-49 Sur la couche de caséine de la plaque d'alu- minium revêtue de la couche de caséine préparée dans l'exemple 5-1, la couche de transport de charge et la couche génératrice de charge qui étaient les mêmes que celles de l'exemple 5-1 ont été formées successive- ment dans cet ordre, c'est-à-dire dans l'ordre inverse de celui de l'exemple 5-1, et on a ainsi obtenu un élément photosensible. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1 à la différence que la polarité de charge a été rendue positive, et on a ainsi obtenu les résultats suivants: Caractéristiques initiales: V0: G 580 volts E1/2: 4,9 lux.sec Caractéristiques de durabilité: Stade initial Après 5000 feuilles de copiage VD VL VD VL 610V 100V 625V 120V Exemples 6-1 à 6-40 Des éléments photosensibles conformes à ces exemples ont été préparés de la même manière que dans l'exemple 1-1 à la différenceque le pigment azolque N* 1-1 a été remplacé respectivement par les pigments azolques représentés sur le tableau 6-1 (choisis par- mis les composés représentés en fin de description). Les caractéristiques de charge des éléments photosensibles ainsi réalisés ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1. Les résultasts sont reproduits sur le tableau 6-1 suivant. Tableau 6-1 E::eLl e N du pigment v (-V) E1/2 (lux. sec) azo ique 1 3 6-1 6-2 6-3 6-4 6-5 6-6 6-7 6-8 6-9 6-10 6-11 6-12 6-13 6-14 6-15 6-16 617 6-18 6-1 6-2 6-3 6-4 6-5 6-6 6-7 6-8 6-9 6-10 6-11 6-14 6-15 6-16 6 20 6-21 6 -22 6-23 3 y5 4X1 3,8 3,6 3 79 2,8 3,2 3y5 3,6 3?4 3 8 2,7 4 0 3 5 3,1 3 3 3 7 Tableau 6-1 (suite) 6-24 6-25 6-27 6-28 6 -29 6-31 6-33 634 6-35 6-37 6-38 6-39 6-40 6-42 6-45 6-48 6 -50 6-52 6-57 6-60 6-64 6-65 3,2 4,3 3 4 3 5 2,6 4 5 3,2 2,5 3,8 3,7 4,1 2,7 2,6 3,0 2,8 3,6 3,4 4,1 3, 8 3,2 4;5 2,9 6-19 6 -20 6-21 6-22 6-23 6-24 6-25 6-26 6-27 6-28 6-29 630 6-31 6-32 6-33 6-34 6-35 6-36 6-37 6-38 6-39 6-40 Exemples 6-41 à 6-45 Les caractéristiques de durabilité, c'est- à-dire le potentiel de la partie éclairée et le potentiel de la partie obscure lors d'une utilisation répétée des éléments photosensibles obtenus dans les exemples 6-1, 6-6, 6-25, 6-30 et 6-37, ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-41. Les résultats sont reproduits sur le tableau 6-2 suivant. OEL- OL9- OOk- ' 085- Lú-9 GP-9 OEL- 0l9- oL- OL0- oE-9 pp-9 OLL- oz9o06- 009--9 -9-9 OZL- OZ9- o00ol-o009- 9-9 Z-9 ozt- OLg-. OOL- 06S- L-9 L, -9 f c^ A^ aA %dIc ()A(A) IA(A) cA (A) A a9qTsusooqdIdxp OP aUO71l eTaozegadV O eeU9U1eTV,I t | p suolle:gdu o0o0 seadV.p eldmexê,P oN | z-9 nwoaqvz c'. co 0u iL CN. r-, Exemple 6-46 On a appliqué sur la couche génératrice de charge préparée dans l'exemple 6-1 une solution de revêtement obtenue en dissolvant 5 g de 2,4,7-trinitro- 9-fluorénone et du poly-4,4'-dioxydiphényl-2,2'-propane- carbonate dans 70 ml de tétrahydrofuranne de manière à obtenir un poids sec de revêtement de 10 g/m2, l'opéra- tion étant suivie d'un séchage. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1 à la différence que la polarité de charge a été rendue positive. On a obtenu les résultats suivants. Vo: ( 570 volts E1/2: 5,6 lux.sec Exemple 6-47 On a réalisé un film en téréphtalate de polyéthylène revêtu d'une couche d'aluminium déposée en phase vapeur et on a formé sur la couche d'aluminium un film d'alcool polyvinylique de 0,5 pm d'épaisseur. Ensuite, la dispersion du pigment azolque utilisé dans l'exemple 6-1 a été appliquée sur le film d'alcool polyvinylique formé ci-dessus, au moyen d'une barre à toile métallique de manière à former un film d'une épaisseur à sec de 0,5 pm, l'opération étant suivie d'un séchage pour former une couche génératrice de charge. Ensuite, un liquide de revêtement préparé en dissolvant 5 g d'un composé de pyrazoline représenté par la formule: NC2 H5 C2H5,-.. 2 -j HCC25 et 5 g d'une résine polyarylate (produit de polycondensa- tion du bisphénol A et d'acide téréphtalique-acide isophtalique) dans 70 ml de tétrahydrofuranne a été appliqué sur la couche génératrice de charge de manière à former un film d'une épaisseur à sec de 10 pm, l'opéra- tion étant suivie d'un séchage pour former une couche de transport de charge. Les caractéristiques de charge et les carac- téristiques de durabilité de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans les exemples 1-1 et 1-41 et on a obtenu les résul- tats suivants: Caractéristiques initiales: VU: Q 580 volts E1/2: 4,3 lux. sec Caractéristiques de durabilité: Stade initial Après 5000 feuilles de copiage _V L D VL D -580V -100V -590V -120V Les résultats ci-dessus montrent que l'élé- ment photosensible conforme à la présente invention a une bonne sensibilité de même qu'une excellente stabi- lité de potentiel lors d'une utilisation répétitive. Exemple 6-48 On a appliqué sur une plaque d'aluminium de 100 pm d'épaisseur une solution aqueuse ammoniacale de caséine qu'on a séchée ensuite pour former une sous- couche de 0,5 pm d'épaisseur. Ensuite, on a dissous 5 g de 2,4,7-trinitro- 9-fluorénone et 5 g de poly-N-vinylcarbazole (Mn = 300 000) dans 70 ml de tétrahydrofuranne pour former un liquide complexe de transfert de charge. Le liquide complexe de transfert de charge et 1 g du pigment azoïque N 6-32 représenté en fin de description ont été ajoutés à, et dispersés dans, une solution de 5 g d'une résine polyester ("Bylon" de la firme Toyobo K.K.) dans 70 ml de tétrahydrofuranne. La dispersion a été appliquée sur la sous-couche de manière à former un film d'une épaisseur à sec de 12 pm, l'opération étant suivie d'un séchage. Les caractéristiques de charge et les carac- téristiques de durabilité de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans les exemples 1-1 et 1-41 à la différence que la polarité de charge a été rendue positive, et on a ainsi les résultats suivants: Caractéristiques initiales: V0: ( 580 volts E1/2: 5,2 lux.sec Caractéristiques de durabilité: Stade initial Après 5000 feuilles de copiage VD VL YD VL +590V +110V +600V +120V Exemple 6-49 Sur la couche de caséine de la plaque d'alu- minium revêtue de la couche de caséine préparée dans l'exemple 6-1, la couche de transport de charge et la couche génératrice de charge qui étaient les mêmes que celles de l'exemple 6-1 ont été formées successive- ment dans cet ordre, c'est-à-dire dans l'ordre inverse de celui de l'exemple 6-1, et on a ainsi obtenu un élément photosensible. Les caractéristiques de charge de l'élément photosensible ainsi réalisé ont été mesurées de la même manière que dans l'exemple 1-1, excepté que la polarité de charge a été rendue positive, et on a ainsi obtenu les résultats suivants: V0: 590 volts E1/2: 4,7 lux.sec Exemples de pigments azoïques représentés par la formule (1): 1-1 -NOC OiCI HO CONH N NN QN=NQ OC2HsNQ I so 1-7 ?OCHs HSCHNOC OH CN 1-8 CRS CHs HO Coe-HCi -- N uNN ' 1_=. I - - = s OH OH Br 1-N 1 OH /HNO Br HO CONHRJ C2H5 1-10 I 1-11 CN Ho CONS 1-12 F3 C CH3 HO CONHK' M AN Q/ - I N=N 1-9 1-13 CL CL CL Q KNOC 011 CL NUN- 1-14 CRHS \N KNOC O^EI CH1 / - 5 - 1-15 /CH5 Ht OH HsCO 1-16 1-17 CH H3CO Lf OCH: H CH5 HO CONHGI SIo X N-- X-N' -1\D-N=N e >N--N - 1-18 GO HNOI 1-19 CH5 1-20 OCH5 H{NOC. CH5 HO C N N OCH5 ONH - OCH3 HsCi 1 -2 1 un' CH. n1 *N N=N( NN- CL oNH -D CL HNOC\ OH 8 e (N =N-> N b I] 1 -24 1 -22 CL Cot-HN 1 -23 v. NC-D-1 -N -84204 OH CH3 CH3 CHs cis I I ooCR N N-N -NN N=N OH OH OH D o -rN,-F" N N- N -( N-N N≤N OH ONH C 1-25 1 -26 1-27 1 -28 1-29 OH CHs OH OH 0 0 OH 1-30 o Q SOH OHO 1-31 OH CH5 HO 0 I o I -32 1-33 NC-X5-RNOC OH CH,-OCH8 1-35 CC 1-36 F CH', bNNo OH4 F e C HO CONHNUo Ait ii NN>N= CH2-g@-CN 1-34 1 -37 Hi CO -YHN-NOC OH CONH-oCH5 1 -38 -9>-N=N-e-N=N- H 1-40 1-41 Br HO CONH-\\9y 1-42 CL 1-43 F -^- HNOC OH CHas N=N N i \' q HO RNOC 00- 1 -44 HO OH 1 -45 @-HNOC 1-46 CHs HsC Q HNOC OH -e \-I 1 -47 IHQ0 \ I 0 0 CHR CH5 HO 1-48 -HNOOC 1-49 C2H5 W$HNOC HO CONH \ I c 1-50 H5CO B-mOC on CS KO CONf -OCls ot- -N i - N N-=NQN- N N o o. HO CONH-à -'QN=N Q H NO 1-54 s 1-55 CH -N- 1 -56 H3sCO 1-57 C2H5 ICOc 2 C2H5 HO CONHl" - N S HJ 1-58 OH CH3 e HIINOCOH I N=N -N -t CH5O HO CONH OCHs 1 -59 C. (o:o > Ct 1- -60 CN HNOC OH C=O O N=N--C X N=N -DN=N NH il OL 1-61 CH> CH5 N Ct HO CONH Q [=N Q Br CONH HO CONH ' CH5 1-62 NH NO2 t -H, OH C, - HO CONH NH W N = N C X N = N X N - N ô fi 1-63 CHs H NHNOCOH CH3 HO @: C O O O= N 9-N Nô 1-64 NHNOCOH CH2 HO CONHN v t N-N -eN'NNN @ N-?N@N'Nt 1-65 CH CH NHNOCOH CH$ HOCONHN t t.& N-N N NN sN-N X\ aNNHNOON-N- N ONN= rqNHNOD OH O D HO DONHN L9- L H m N ào Exemples de pigments azoiques représentés par la formule (2): 2-1 Q HNOC UU coN 2-2 CL NOC OR CH 3 HO CONH 1N=N QN Q N=N Q Q QN 2-3 OH CH3 cH C0NH-X 2-4 -2 CL o IHNOC H11s HNOC OHNOC 2-8 liCO Q HNOC 2-5 2-6 CH3 2-7 2 -9 Br Br Q HNOC OH HO CONH Q Q N=N Q N Q N'=N Q o oH 2-10 CHS 02N HO CONH Q \- CFs HO 2-12 OH 2-11 2-13 CH3 HO CONH Q Ct N Q NEN Q ---1o 2-14 F OH 2-15 2-16 HsC \ HC N.-HNOC H$C \... CONH N"cHs : \NICHS 2-17 2-18 HNOC OH 2-19 2-20 CCH O O7 "Oc OH HO C1C 2 -21 (CH2zHNO C 2 -22 HsC 2-23 2-24 [ClH2 O 2 -25 pCH5 Q [NOC OH CH5 o O=N-- _ N 2-26 C. 4 NOC OH 2-27 CL !XNOC OH 2-28 02N CH=N' OCH3 CONH X- OCH 3 HO NO 2 HO CONHN=Cú HO X o çHD O O HD HO o SHO HO DOMH*N= DONII -N=HO QO 7D ú-Li IOzT8Sz OH O/\ D=N: (0Y D 2-33 3 o __,-N-, 0 0 =[-N'._O XLCCH)5ACHi N=N Q =N -NI H OH 2-34 OH CH3 HO 0 NQNQ=NQ CH 2_N$e N N 2-35 N O CHs OH=N-@N X,=N OH net 2-36 %Jn 2 -37 ( HNOCOH C2HA il ONH Q Q N=N Q QN N Q 2 -38 CLt, CL QN = -XN =N NN Q 2 -39 CONH-KD 2 -40 jQ;Oi 1 C6 2-41 -HNOC OH1 O=N 2-42 6J-NOC OH 2-43 HNOC 2-44 )CH3 , 2-45 C-t 6 THNOCOH HO CONH HO CONH\ 2-46 >'-4NOC OH CONH4 2-47 2 -48 2-49 CC O CH=-NHNOC 2-50 2-51 OC O 2-51 2-52 Ct HO CONlH-N=CHi CHs CN 6OHNOC OH HO CONH}Y oI }oD UH >HNO on -Z SS-Z N Q NQ H NH O eHo 3 D D H HO PS-Z OH i011 Q 7D 2-57 /--HNOC OH OH C HO CoNH- 2-58 C O OHH. HO LHNOCOH CH. HO CONH C-) N=N} NO N N=N Q 2-59 CL CN t$HNOC OH R CH5 HO CONH5 XN41 IN U NI t0-z 2-60 *N=N - -Y NY N=N ?5t 2-61 HO CONH Q > HNO( N _ / \ HD3HD L 9-Z ao o HNODOH O=D HO DNH 7. 7- 7J -r S9-Z /1yiiII HNCO OH C=O 7m HN X - N=N-1;N\N o N -\o HO CONH(o -bu HN CH3 CaS H HO CONHN 2-70 NHNOC 2 HOICONHN - -= N H CONHN/KX 2-68 2 -69 Co 2-71 CL e NUHNOC OH CHS HO CONHN\I (C/ L e N=N L à) CL 2-72 Br co' CONHN t CH20 & CH2 2-73 CH C=O HO CONHN N as3X \(X Exemples de pigments azoïques représentés par la formule (3): N=N X CH=C - CH3 NQ ri N-N X N=-N CC CC OHNOC OH CH3 QN=N Qe CH-CH Q >N QN-N _Q N-N CZ o IINOC O01 N--N CH-CH Q CC o CH5 N N=NQN=N c\> o in t fl c'J 3-1 o> 3-2 3-3 _ CH-CHCHS _ N-N (9 > CH-CH (J >N C) N-N (9 N-N HO CONH () NHI c' 3-5 OH1 N-N Q CH-CH Q CH5 N IN- N-N N-N CL HO CONH >-r- HNOC OH Q N-N Q CH-CH Q QOS NH Q CH3 NQ N-N - N-N N - 3-6 Q O0 HO Q Q 3-7 ZH5 H 3 C O INOC OH CHS N-=N CH>- ci--il N -K >Y N-N N-N Br OH N-N e CH-CH Q CHS N41 3 - 1 0 CH3 N-N -e>- CHCH e N N=N Q Br HO CONH -- NIN Q 02N HO CONH QN> -N Q _r c',' .4 Do Ln N oe t-- HO CONH OCIH5 3-9 OC OH CH 1 Q N=N Q CH-CH Q N Q N-N Q N=N QX CN QX-i NN Q CH=CH Q C Q HNOC OH CX N-N Q CH-CH Q (9/ CH3 N N-N N o( Q N=N CII N Q N=N CII5 o0 O0 Ln Cu O I[JN( \IN 3-12 O'Z CF3 Q 3-13 Ct p Co I NOC OH N=N e CH-CH Q Qa CHI N N=N ClHs F H CONH o CL' HNOC OH CZ HC QN HNOC OF HSC / - Cl Ct CH3 N-N Q CH-CH N N-N NN - N-N aCH-CH N N-N Q N-N OD Cn oo tn CNJ 3-14 o Nq 3-15 3-16 N=N Q CH-Cl CH3 N N=NQ HNOC OH CH3 Q N-N CH-CH ( N O N-N N-N N fiNOC OfH Q CCN3 -HNOCOH CHN C) N=N -KNs CH-CH 9- N NoN e 3-20 o S Q CH2HNOC *3-21 OH o E o" CH-CH CH3 _ NQ ! 5 COL co. HO CONHC H 2 -- N-N Q H s CHNOC 3-22 OH Q N-N t CH-CH e CH3 N Q N-N e N-N HO NOC CD- 1CI cf CHs HO C( N-ND CtH=CIl QNN=NQN=NQ -e> _Q- 1-o )NQ I o ClD CHs NON NjCH- o CHi3 N Q \ N=N Q HOCONH cQCN N=N HN o, IINOC 011 Ocill --N0 CXC _ N Q N -'N N=N îoN-OC-C- U-N c -t o r. Ltn cM 3-23 3-24 c, NC 3-25 OCils OCiI3 CtNOc O INOC fHO COIC HO CONI! OH N-NON L CH-CII N o N-N - NN Ct CONII -- CH D N-N -e-CH-CH - CHD N-N QA N-NôH OJ s o co Lnl Cu 3-26 c4 3-27 CL X> - Co D=N HNOD OH HO oD )ONH À N=D o, X IHD=N À 7D N HD=N- HNOD ZON in N=N HO DONH N=HD -o NT0 OH u.i 49- U-% N -ú HO HO Qo >HOHON----N-o o - N=NDH N=- - - 0 r0 ON--- 0I N=HHHD=HO D 0- HNO;H-( HD $O ONII / - =N-IINOD "i CM c\I o un cj 3 -34OH CH, i0 QN=NQ HCH\/ \'--NO= CH Z -XXCHc % WN - CH2) 0 0. 3-35 o o k N O OyTN O C)N--N-C>H=CHNCHNQN=N OH OH OH CH HO _3-36ON=NQ C=CH-'--N Q_.,N=NQ Q I) o IINOC ui 02115 e \Am. N=N9 CH=CH-<>- N -<>-N=N-5> NN- HIINOCOH HO 0 CONQ Q N=Ne - CH=CHO'N Q "=X> V W N HNOCOH N H4OH Q N-N 1'È>. CH=CH-z Q40N o (- -4. 4- o ur cm 3-37 3-38 3 -39 HO CONII -D NN -$-N Y/ HDHO1: Q ND D (\--iN-=N - _ N=N - N 4-H=H -N=N 0à- HO HD33 D HD -N (D, b-b> N=N) H0 O ONH -a) - HNOD' I l o rO Ln 4- ss L b- ú CCONH. CONH C-t CoNH-O_ 3-45 OH or oe C'4 3-43 on 3-44 CH-CH-9- 0N Q HD=HD Q@ N=N )l 10 OONH - HD w HD QW NOD OH N=N -K(D q-é"j- D=H) Q -N"N -- Q (Do 110HDONII kJ/ 9p-: ro HO DOkH-NH=Hô) 7D 69-E HOb \Ci,/a 9-ú 640X1 HO DOlYH HO DONH ( LS-E HOd-NH- Ho DoNHJ ') \_: 0oS-E t', UTr -a. Lf 3-5 3,t cl "HNOCH HO C-NH CH ON=NKXCli NWNH 3 -5 4 - HNOCOHH5CCHCHSHO CONH (0->-\ I/ \ / ss_ 3-55 HO ONH Q w (-7 -ú O 1N( HO ODOH Ht r', uO o0 r, -C -CO\-N=N O N=-/NéNJéJK HD! H NOOH HO --0DONH 9- L 9_E: g-N-N XR--5J NHD=HD- N--N- HNODOH H HOONH 9 À 09-úa' 0N JNNtJJNNJHua -N5 7D A Lni t" ao o -P 3-62 OH 3-63 C2H5 Q HNOC OCH3 CH----CH NH=CONH CFH=Cl l N N=N en N=N X Br C2H15 OH 3-64 - HNOC OH cH3 C- HO CONH @ N=N CI=CH N N=N N=N o0 On cmJ r- N N v N HD -D N=N - N HNOD OH H DONH N /D çHD L9-E D Hi O=N=N HNODOH iHO DOS 7D 99-S HNOOHN=N -N- NN IlD=H3'N=N X HNOO OHl HO DONH -l O 70 99-Z u-. o &,, o7 O 1HOCONH O OJ CH53 C3 "'SNHNOCOH HH NN O COiNlUN ON=NQCH=CHO OkN O O N=N 0 O 3 -70 X lNHNOCOH CH2 HO CONHN'\ N=N -) CH=CHL&NNNN -I B r ONHN / \ CH2 - là HOC( N=N CH=CH N - N=N NH C E)N Q NQ 3-73 CH$ -.CH=CH c=O 1OH Exemples de pigments azoïques représentés par la formule (4): OH Cz O HNOC OH o>- N=N-N CH=CHcN=N CZ CH5 HO10 CONII-' N-N N CCH-CH NNX Cz iHO CONi! N=N N C.i " -CH N=N A Q NON @N -HD-HD IN KN QNE HNOD OH ID HO DONH f ç HD çHD NH NON N HD-HZ) D N silo --- N-N- is DONHI_ 7D 3 c&. 6D- HNOD 9-P 01O ro r o J.9 N-N HD-UD N M-N _D 1 _> o à -N=N Q HD=FHD N Q N=N Q HO Doti\ oz OD i H 01. -oD HO DONII SllZD ul N) Co Do 6- t HNOD i O0} ú l OHD=llD úHoo - HNOD N=N HOHD- lia f l Q I{NOD OH DN -à HDIO DOD- N-N Q HO D()Ni ( NDe Q N=N Q HD=HD N IID=hII Q- N=N Q Q} HNOD OH 5IID H( DONIH- Q ç iD -- IINODOH NZO NQ _@Q N úHa -@> llDa=i3- Q N=A -à DONH :ON ZL--7 L L - O L - T', ULn Co r% DO 0- OD u-. L0 e4 4-13 CE Q HNOC OH HO CONII CL N=N X CII=CH Q N-Q CFH=CllQ N=N C 4-14 F F CQ HiNOC OH C HO CONI Q Q N=N QCH=CH- N é CH=CH QN=N- Q) Q 4-15 C t U U N=N CH=CH l- N X CH-CH =N - ONH C I) v-- I r. 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C}!3 CH $ IC 13 ('I 3 0 N'. 0 O N N OyN ON=N Q CUl=(CUY5'> 1-NY CH=Cll N=N N OH1 OH OtN seO 011 ON^O Ny Ny C C11s O O -N Q N ci-cil N-N O H O H - -1 4-32 In 4-33 Oil %o -4. c> oO Lt1 C4-34 O 01C! 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X, oZ CH., 1 x,,,_ CH'-__/,,.. -22 NC HNOC OH CH3 CH5 HO CONH- CN | NH H -23 OCH OCH5 Q XHNOC OH HO CON O \ / rC 3 CIn3\ OC H 3 OCH -24 CL 1 72 -25 CL Q-HNOC OH QN- KS5>-CH=N * BOC OH C L C- (aXlH Q -28 OH CH3 CL ONH Q CH -27 )2i 1 73 -29 =N..,c OH CHS CH3 HO CE-N=C gtli=N@Nél{1 4t X N=N N-N=NQ -30 CH5 CH3 I { O0 N ONO CH5 CH53 OH OH OH -31 OH HO H3é CH CHS __ 0 -32 -32 0O CHS OH 9Eú-S 7D OO SE-9 Ilú-ú o o0 Eúú-S tL I -37 Q -HNOC 01H CH5 o N-N38Q O-HNO -38 HNOC OH -39 -NOCOH \0I -40 CH -OCH3 tQ - CH 5 (", -,iNoc O' CONH! -K ii/7\ _0 HNOD OH H Q HNOD OH 7D QN=Nt Q IINOD 0OH 7-c Z1-S HD HO V L:- S 9L L t, 17 S EP-S -45 HO CONH \ I C't > Q HIO1NCOH -48 fHNOC 0 -46 OH -49 CN HOICONH Q OH -50 rcte "DeHNOC OH HO COCRS) bN-N-e-IN NN -51 1LNOOH, -52 Ct HO CONH -53 -54 úIH -Noc OH1 -55 Ct CL O HNOC OH CH3 CH3 HO CONH Q =N Il - N- N=N Q -56 Ct Ot iEo OH C4 HO Q I I Qo QNQ -N-NQ c)I oa [-D -57 -58 =N5-59=N -Si OCH3 Br OH Br HO CONH Q Y-! -60 C2H5 O-HFU'OCOH C2H5 HO CONHQ CCNI-(D -J -61 Br / 6C'F HNOC OH -62 CL O HNOC OH -63 H -64 CH3 C=O Br HO HO CONH-Q (D OH O O0 O -65 Ct -66 Cet et CONH -67 C-5 1 8 3 -68 cl$-3v HNOCOH 0=0C= H QN=N N N= NO NHNN -69 HcNOO H /CH5 N(NàOHH CH3CH3 HO CONHN -70 - t\NHNOC OH /NC OH CH3 CHN HOCONHN IC ONH. 1 84 -71 CzC / Ct NHNOCOHCHCH HOCONHN Qa/ N=N-XQNQNQN-NQ) Ct tC '"C O CONH -72 Br Br NfHNOCOH HOEN" @^CH^ Q NeNY@Y-YN=N) 2 CoK HO NQ c NHNOCOHX HO HO Q CN=NQ N Qv N =NW \O D Exemples de pigments azoiques représentés par la formule (6): HO CONHE - I NQ (j HNOC X CH3 QN=N Q N o WN=N -2 C] HO CON Q IlN N Nô I HNONOH N CHS O N= Q N Q NQ N=N *{O CONH ' 0-, Ct HO 1 86 CL 6-3 CL 6-4 N Il N CL CH3 HO CONH-UE N Q N=N4XO *(O) N HO CONfl 0 \ /- -D I N HDNOD OH SHZ D HO N N o HO H DON HD/ DiH L 8 9-9 HNOD DúH N il N SHZ; --- \ N - -J-ZHm o D 3-1 j a r(' 1-1 s aïe- H.M03-OH v /,D j,'-- HO30'O On i- 9 8-9 01 Ha11 -tés N--QN H3O ^9H30NO3 HN0 OH1 p- L.- 9 9t- 6-9 F X HNOC NO2 CONH Q N NO2 CONH O 6-10 C 6-10 HO CONH-'- N/CH$ HC -CH N- HsC HN C HNOC O hCH3 HO CONH-4->O-NC t N=N HO CONH N 6-11 oOH-1D N - Il N -HNOC OH C3 HO ONH ô: N=N-(NI-N Q I NNQ 6-12 uo n ncr-r N i N CONHCH3 6-13 OCH o-a No 6-14 HCO CON} NO N0 3 H 3Co _->_ C OH A CH 5 HO Bât N=N N -(e> N=l X ij Colq-5 -C 'A Nc HO CON- @_ N=NCH3 1 92 6-15 OCH5 NH/OCOH 6-16 B r D HNOC H3CO HO CoNH-O N - ' C il,- N IHl{ _OCHS o CHS HO CONH O N-N -- N N (-) - N=N Io lHO I ) CH 5 HO COA- C3 Nban -N=NO O 6-17 CF5 - HNOC OH 0N-N l = 1 93 HO N N CF3 HO CONH 6-18 HO HO CONHIN=-C/ > IlN cNHN0 C OH ' CH ' c NO 2 HO CONHN=CH-O IN) 02N N NO2 -CH-NHNOCOH CH5 HO Comv=CH-4 WN=N N-N N-N CH3 i N CHS 3N OH CH 4 4 CH3 aNN JN-K NKOYN=N OH OH 6-19 6-20 1.95 6-21 Q o NX Il N OH N O N O CH3 NQ OH HO -10 - NN 0 6 -22 u iX iH HO CONH -( No N uc C) HNOC 2DH K C2H5 HO C0NHK tN-N N N - N=Nt HO CONH -- N I) N HO CONH <> 1/-J K HNOC OH NON 6-23 6-24 Il 96 6-25 CL -. HNOCOH CC CONH - Q Cé C2H40H HO CONH O >- N HO CONH --K NX (à HNOC HO CONH > 6-26 N- N-N -(- N -N é NuN 7D 7D N 7D EN - IUOD OH 7D SZ-9 N=N HO 3ONH - -HNOD OH 7D 86. êoZq8sz LZ-9 1 99 CL HO CONH Q II CL N CN X. HNOC OH X 4 HO Ci Q N=N -Cj -N-\N - N=N- O Ct ONH O 6-30 HO CONH- il N NO2 - HNOCOH ON=N O HO CONH Y> 6 -29 2D0 HO CONH $ ONH C2HS HO CONH$ -JÀ 2H5 HNOC OH N N C2H5 HO CONH-X) x I 6 - 3 1 6-32 N Nl N o XN-N O HO 3ONH--p 7 D - HNO0 OH ú-9 7D HO DONH 0 o)S3 N Il N úú-9 HDO-HNO3 OH LOZ (k HNOD 7D úM)O-( -HNOD HO CONH -K NX NO (OD r HNOC OH X COCH3 HO CONHi HOCONH -- N CL " HO CLN 1fi COCH3 HO [-K X - r' - 0CO N=N X 6-35 6-36 N I 6 -37 N 1N H3C HO CONH - IlN CHs N v HNOC OH HCOCH , " O NN N =N- ONH HN - O85- HO CONH - H 3 CONH O 6 -38 6-39 H3CO- I 6-40 -(COCH3 HO CONH-( > OCH, HO N- N NO2 HO CONH -- \ I O HNOCN 6 -42 NHNOC OH t N-N HO CONHN il X - CIAO HO CONIIN KD 1TN -()N=N X 6-41 HO N02 O 6-43 HO CONH \ / -HNOC OH N-N 6-44 C. HO CONH) \ / CL HNOC OH N-N ONH HD çHD N=N-> HO DONH NZO ZON O HNOD OH Z ON LO0, 91-9 OZ8ssZ 6-47 Ct-(jHNOC, OH HO CONHCN N Ne HO CONHO -C t XNN X' N=NX * t HO N- 0 t N N-N-O 6-48 CH5 N-N CH3 4o -209 6-49 OH Ct HNOC OH N II N Ct % N HO CONH- \ 6 -50 HO CL 6-51 H5CO-.oDHNOCH (" N=N - o HO CONH-KE OCH3 HO CONH- X OCHR 6-52 C2H5. HNOC OH C2H5 --OCH.5 Ct HO CONHN=CH C NO HO CONHN-CH O il e CH=NHNOC OH N X Ct HO CONHNC'H GN NOCONHN=CH CN=N cz >$,4N./ N:NN-O Co 6-54 N,=N X 6-53 21 2 6 -55 H / 6-56 [) NO 2 H iH co N1' K N Q \N N=N Ho NI c N à 8G-9 HO HO Z--. / (C O N N-N'N 0 o No HO o oNo ú HoN=N HO NúHZ) H 00 Lq-9 ç HD 6-59 N r NOHN OH HO 6-60 N HO N N-N OH X Aie ó-N=N 4 N+N&N=N o>_ OH CONlO-- HO CO OC H3CO - f-HoC OH OH 6-61 6-62 HO CONH-00 - CH3 \-2 KXHNOpNO -N=N H3C CHS -HNOC OH -N=N HO CONH- NO Il N \O W-= H3C CONH Ob CH3 6-63 6-64 HDO a-ik- OD OH úH3O O HNO; HDO Q HNO3 OH O- HNOD OH HO DONH -DE- 0 99-9 O HO 0 1-}t / S9-9 REVENDICATIONS 1. Elément photosensible pour l'électro- photographie, caractérisé en ce qu'il comprend une couche photosensible contenant un pigment azoique choisi parmi ceux qui sont représentés par les formules (1) à (6) suivantes: R A-N=N-Ar+N=N-Ar--N-Ar-N=N-Ar-N=N-A (1) n R 1A-N=N-Ar-N-Ar-N=N- (2) R A-N=N-Ar-CH=CH-Ar-N-Ar-N=N-Ar-=N-A (3) R A-N=N-Ar+CH=CH-Ar--N-Ar-CH=CH-Ar-N=N-A (4) n R R I I A-N=N-Ar-N-Ar-N-Ar-N=N-A (5), et et N=N-A Ar B A-N=N-Ar-N-Ar-N-Ar-N=N-A (6), dans lesquelles R est un groupe alkyle, aralkyle, aryle ou acyle, chacun étant capable de porter un substituant, Ar un groupe aryl1ne ou hétérocyclique, chacun étant capable de porter un substituant; A est un résidu de copulant portant un groupe OH phénolique; B est l'hydrogène, le groupe nitroso ou un groupe alkyle, aralkyle, aryle ou acyle capable de porter un substituant; et n a la valeur O ou 1. 2. Elément photosensible suivant la revendi- cation 1, caractérisé en ce que le groupe A est un grou- pe choisi parmi ceux qui sont représentés par les formu- les (7) à (13) suivantes: R HO,CON R,4 Ho X 5_ o, " "X / R5 O OH R6 HO O (8), (9), - Y, tOH OH O (10), N (11), (7), R. __ (12), A et H0 o CONH 9 X (13), t I X"' formules dans lesquelles X est un résidu formant un noyau aromatique ou hétérocyclique polycyclique par condensation avec un noyau benzénique; R3 et R4 représen- tent respectivement l'hydrogène, un groupe aikyle, aralkyle, aryle ou hétérocyclique capable de porter un substituant et pouvant être des groupes aptes à former un groupe amino cyclique en association l'un avec l'autre et conjointement avec un atome d'azote R5 et R6 représentent respectivement un groupe alkyle, aralkyle ou aryle capable de porter un substituant; Y est un groupe aromatique divalent ou un groupe hétéro- cyclique divalent contenant de l'azote; R7 et R8 repré- sentent respectivement un groupe aryle ou hétérocyclique capable de porter un substituant; R9 et R10 représenten- tent respectivement l'hydrogène ou un groupe alkyle, aralkyle, aryle ou hétérocyclique capable de porter un substituant. 3. Elément photosensible suivant la revendi- cation 1, caractérisé en ce que la couche photosensible est divisée du point de vue fonctionnel en une couche génératrice de charge et une couche de transport de charge, la couche génératrice de charge contenant un pigment azoique choisi parmi ceux qui sont représentés par les formules (1) à (6). 4. Elément photosensible suivant la revendi- cation 2, caractérisé en ce que la couche photosensible est divisée fonctionnellement en une couche génératrice de charge et une couche de transport de charge, la couche génératrice de charge contenant le pigment porteur du groupe A choisi parmi ceux qui sont représentés par les formules (7) à (13). 5. Elément photosensible suivant la reven- dication 2, caractérisé en ce que dans la formule (7), R3 représente l'hydrogène et R4 est un groupe phényle substitué représenté par la formule: R11 O dans laquelle R11 est un halogène ou un groupe nitro, cyano ou trifluorométhyle. 6. Elément photosensible suivant la revendi- cation 3 ou 4, caractérisé en ce que la couche de trans- port de charge comprend une substance transportant les électrons. 7. Elément photosensible suivant la revendi- cation 3 ou 4, caractérisé en ce que la couche de trans- port de charge comprend une substance de transport de trou. 8. Elément photosensible suivant la revendi- cation 7, caractérisé en ce que la substance de transport de trou est choisie entre des hydrazones et des pyrazo- lines.