FR 2563429 A1 19851031 FR 8406704 A 19840427 y}v 2563429 LOTION D'ONDULATION POUR PERMANENTE A FROID La présente invention concerne une lotion d'ondulation pour permanente à froid. Plus spécifiquement, elle concerne une lotion d'ondu- lation pour permanente à froid ne présentant sensiblement pas d'odeur de mercaptan et n'engendrant sensiblement pas ou engendrant moins d'odeur de mercaptan lorsqu'on l'applique aux cheveux, préparée par incorpora- tion d'un mélange aqueux traité à la chaleur de: (a) de p-diacétyl benzène, de méthyl-béta-naphtyl-cétone ou d'un composé semblable et (b) d'une cyclodextrine dans une lotion d'ondulation classi- que. Comme il est bien connu dans l'état de la technique, les lotions d'ondulation permanente sont composées de: (i) lotions d'ondulation contenant à titre de composant principal, des agents réducteurs, c'est-àdire des composés mercaptans tels que l'acide thioglycolique et la cystéine; et, (ii) des neutralisants contenant des agents d'oxydation tels que le bromate de sodium et le péroxyde d'hydrogène. Cependant, l'utilisation de lotions classiques d'ondulation entraîne des problèmes du fait que les lotions d'ondulation classiques ont en soi une odeur spécifique de mercaptan et que les lotions d'ondulation classiques engendrent une grande quantité de mercaptan possédant une odeur extrême- ment déplaisante lorsqu'on les applique aux cheveux. Ainsi, l'utilisa- tion de lotions d'ondulation classiques n'est pas souhaitable pour les consommations et les esthéticiens sous l'angle des points de vue de la santé et de l'environnement. Diverses tentatives ont été faites pour éliminer l'odeur déplai- sante mentionnée ci-dessus. Des méthodes typiques classiques d'élimina- tion de l'odeur déplaisante de mercaptan, qui sont appelées méthodes de masque, consistent à incorporer des parfums ayant une odeur forte dans les lotions d'ondulation pour masquer ainsi de façon agréable l'odeur déplaisante de mercaptan. Cependant, la quantité de mercaptan engendrée pendant le traitement d'application de lotions d'ondulation aux cheveux est très importante et l'odeur de mercaptan est une odeur typiquement mauvaise ou déplaisante classée comme odeur polluante. Par conséquent, l'odeur de mercaptan comprise par exemple dans l'espace entier d'un salon de beauté ne peut pas être complètement masquée par des méthodes de masque utilisant des parfums. D'autre part, certaines personnes détes- tent les parfums ayant une odeur forte généralement utilisés dans les méthodes de masque à cause de leur odeur forte et lourde. Pour les raisons mentionnées ci-dessus, on considère que l'odeur de mercaptan en soi doit être éliminée des lotions d'ondulation pour résoudre de façon fondamentale les problèmes mentionnés ci-dessus d'odeur déplaisante. Cependant, pour résoudre les problèmes mentionnés ci-dessus, si des désodorisants capables de supprimer la vaporisation des mercaptans par des réactions chimiques sont incorporés dans les lotions d'ondula- tion, ou si des désodorisants sont appliqués séparément aux cheveux en même temps que l'application des lotions d'ondulation, des mercaptans tels que l'acide thioglycolique et la cystéine contenus à titre de compo- sant principal dans les lotions d'ondulation réagissent avec les désodo- risants pour inhiber l'effet réducteur souhaitable essentiel pour les lotions d'ondulation et, de ce fait, l'effet de permanente ou la puis--: sance des lotions d'ondulation diminue de façon désavantageuse. En outre, après consommation des désodorisants, sont de nouveau engendrés des mercaptans indésirables. Par conséquent, l'objet de la présente invention est d'éliminer fondamentalement le dégagement mentionné ci-dessus d'une odeur déplai- sante des lotions d'ondulation et de procurer une lotion d'ondulation n'ayant sensiblement pas d'odeur de mercaptan et n'engendrant sensible- ment pas ou engendrant moins d'odeur de mercaptan lorsqu'on l'applique aux cheveux. Ces objets et les avantages de la présente invention apparaîtront à partir de la description qui va suivre. En accord avec la présente invention, il est prévu une lotion d'ondulation aqueuse pour permanente à froid, comprenant: (i) un composé mercapto, et (ii) un mélange aqueux obtenu par chauffage de: a) au moins un composé choisi dans le groupe constitué par les composés ayant les formules générales (I) à (XX): O R2 R RX (I) (II) R II3IV V 3 O vR3$ R3R3 CR2IIi XR3 R2 (vI) (vWI) { VII) (IX) (X) o o 0 o 3O Ad r È' 5' L% R R R2 (XI) (XII) (XIII) (XIV) (XV) o o o oe% ooh2 1,0 0: ORO2O COh OR2 (XVI) (XVII) (XVIII) (XIX) (Xx) dans lesquelles: R1 représente un hydrogène ou un groupe attirant un électron tel que COCH3, COC2H5 COC3H7, OCOCH3, 0COC2H5, OCOC3H7, Cl, Br, I, SCOCH3, SCN, CN, CF3, N(CH3)3ou N2; R2 représente un hydrogène ou un groupement alkyle pos- sédant de I à 4 atomes de carbone, tel qu'un grou- pement méthyle, un groupement éthyle ou un groupement isopropyle; et R3 représente un hydrogène, un groupe hydroxyle ou un groupement méthyle; et, b) au moins une cyclodextrine choisie dans le groupe constitué par les alpha-, bêta-, gamma- et delta-cyclodextrines en phase aqueuse à un rapport molaire de (a)/(b) = 1/9-1/1 à une température de 50 C à 100 C. Lorsque le mélange traité à la chaleur mentionné ci-dessus des composés (a) et (b) est incorporé dans des lotions d'ondulation contenant à titre de composant principal, un composé mercapto selon la présente invention, seul le mercaptan causant une odeur désagréable peut être piégé de façon sélective pour prévenir effectivement le dégagement de l'odeur déplaisan- te, sans diminuer l'effet réducteur fondamental souhaité ou la puissance, basée sur l'acide thioglycolique, la cystéine et d'autres composés mercapto, de la lotion d'ondulation (c'est-à-dire que les composés mercapto ne sont pas sensiblement consommés par les mélanges traités à la chaleur mentionnés ci-dessus). Les composés (a) utilisables dans la formation du mélange aqueux traité à la chaleur sont ceux ayant les formules générales mentionnées ci-dessus (I) à (XX). Ces composés peuvent être utilisés seuls ou en mélange quelconque entre eux. Les composés préférés sont: p-hydroxy acétophénone, 1-acétyl-4-carboxy méthyl benzène, 1-acétyl-4-carboxy éthyl benzène, pdiacétyl benzene et p-nitro acétophénone compris dans la formule générale (I), béta-méthyl naphtyl cétone inclus dans la for- mule générale (III), hinokitiol inclus dans la formule générale (IV), 2cyclohexanone et carvone incluses dans la formule générale (X) et 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone incluse dans la formule générale (XII). Les composés (b) utilisables dans la formation du mélange aqueux traité à la chaleur mentionné ci-dessus sont les alpha-, bêta-, gamma-, ou delta-cyclodextrines ou un mélange quelconque de celles-ci. Les cyclo- dextrines typiques sont les alpha-, bêta- et gamma-cyclodextrines. Les composés (a) et (b) -doivent être traités à la chaleur en phase aqueuse à une température de 50 C à 100 C, de préférence de 70 C à 90 C, à un rapport molaire de (a)/(b) = 1/9 à 1/1, de préférence 1/4 à 1/1. Lorsque la quantité du composé (a) est inférieure à 1 mole par rapport à 9 moles du composé (b) ou est supérieure à 1 mole par rapport à 1 mole du composé (b), l'effet souhaité d'élimination de l'odeur dé- plaisante de mercaptan de la lotion d'ondulation pendant le traitement de la lotion d'ondulation ne peut pas être obtenu. D'autre part, lorsque la température de traitement à la chaleur est inférieure à 500C, l'effet souhaité d'élimination de l'odeur déplaisante de mercaptan ne peut pas être obtenu. Le traitement à la chaleur des composés (a) et (b) peut être effectué d'une manière classique quelconque, de préference tout en agi- tant en phase aqueuse. Il n'y a pas de limitations spécifiques au temps de traitement à la chaleur. Il n'est pas nécessaire de chauffer pendant longtemps. Le temps de chauffage est généralement de 1 à 5 minutes. La teneur en solide du mélange aqueux traité à la chaleur peut varier dans une large étendue, par exemple de 0,2 p/p% à 50 p/p%, de préférence 1 p/p% à 10 p/p% du point de vue de l'utilisation. Le mélange aqueux traité à la chaleur des composés (a) et (b) peut être incorporé directement dans une lotion d'ondulation. La teneur en solide préférée du mélange traité à la chaleur dans la lotion d'ondu- lation est de 0,0002 à 40% en poids, de préférence, 0,05% à 5% en poids. L'utilisation d'une trop petite quantité du mélange traité à la chaleur des composés (a) et (b) ne donne pas lieu à l'effet désiré d'élimination de l'odeur, tandis que l'utilisation d'une quantité trop importante du mélange traité à la chaleur n'a pas pour résultat d'augmenter sensible- ment l'effet d'élimination de l'odeur désagréable de mercaptan que l'on souhaite. Le mécanisme de l'élimination de l'odeur désagréable de mercaptan du mélange aqueux traité à la chaleur mentionné ci-dessus des composés (a) et (b) n'est pas clairement explicité mais il semble que, sans pré- juger de la présente invention, des complexes d'inclusion se forment entre les composés (a) et (b) dans le mélange aqueux pendant le trai-: tement à la chaleur et ces complexes d'inclusion n'attaquent pas l'acide thioglycolique, la cystéine et autres composés mercapto mais ils réa- gissent sélectivement avec un mercaptan. On pense que, puisque les composés (a) ayant les formules générales (I) à (XX) possedent en leur sein un ou plusieurs groupements carbonyles, les complexes d'inclusion avec les composés (b) se forment par chauffage en tenant compte des dimensions moléculaires et des emplacements des groupements substitués des composés (a). La lotion d'ondulation selon la présente invention peut contenir à titre de composant principal un composé mercapto classique quelconque. Des exemples-de ces composés mercapto sont: acide thioglycolique, les thioglycolates tels que thioglycolate de sodium, thioglycolate de potas- sium, thioglycolate d'ammonium, thioglycolate de monoéthanolamine, mono- thioglycolate de glycérol, acide thiolactique et ses sels et thioglyco- late de L-alginine, cystéine, des dérivés de cystéine tels que la Nacétyl-L-cystéine, et l'éthylester de cystéine et ses sels, tels que des sels d'acide chlorhydrique et d'acide sulfurique, des dérivés de la cystéine. Ces composés mercapto peuvent être utilisés seuls ou en un mélange quelconque entre eux. Bien qu'il n'y ait pas de limitation spé- cifique à la teneur en composés mercapto dans la lotion d'ondulation, les composés mercapto sont de préférence incorporés dans la lotion d'ondu- lation en quantité de 2 à 10% en poids, de préférence de 3 à 7% en poids, par rapport au poids total de la lotion d'ondulation. La lotion d'ondulation aqueuse de la présente invention peut éventuellement contenir des ingrédients classiques quelconques utilisés dans les lotions d'ondulation classiques. Ces ingrédients classiques sont par exemple des agents adoucissant des cheveux, tels qu'ammoniaque, alkylolamines, et sels d'ammonium, des huiles telles que des paraffines liquides, squalêne, alcools gras, triglycérides, esters, huiles silicones et lanoline, des agents tensio-actifs tels que des tensio-actifs non ioniques (par exemple, polyoxyéthylènealkyle éther), des tensio-actifs anioniques (par exemple, lauryl sulfate de sodium, laurate de sodium), et des agents tensio-actifs cationiques (par exemple, chlorure de stéaryl- triméthylammonium), des agents séquestrants tels que l'éthylènediamine tétra-acétate (EDTA), des colorants tels que Guaiazulène, jaune de quino- line WS (D. & C. Yellow n 10), Rhodamine B (D. & C. Red n 19), des parfums, des agents de conservation tels que méthylparabène, benzoate de sodium, et d'autres agents tels que des polymères solubles dans l'eau,: des polymères cationiques, des polypeptides, des aminoacides et des humectants. La lotion d'ondulation selon la présente invention peut être appliquée aux cheveux de la même façon que les lotions d'ondulation classiques. Apres ondulation des cheveux, les cheveux sont traités avec des neutralisants classiques contenant, à titre de composant principal, un bromate tel que le bromate de sodium, le bromate de potassium, du péroxyde d'hydrogène, du percarbonate de sodium, et du perborate de sodium, d'une façon classique quelconque. EXEMPLES La présente invention sera maintenant illustrée plus en détail sans y être toutefois limitée en aucune façon par les exemples suivants dans lesquels tous les pourcentages et parties sont exprimés en poids, à sauf si cela est spécifié autrement. Exemple 1 Les composés énumérés dans le tableau 1 ci-dessous ont été incor- porés dans la formulation standard suivante pour préparer des lotions d'ondulation. Formulation standard Composition % en poids thioglycolate d'ammonium aqueux à 50%... 13,0 bicarbonate d'ammonium.................. 5,0 5. EDTA tétrasodique.. ................. 0,1 composé énuméré dans le tableau 1....... voir tableau 1 À eau purifiée............................ solde Les lotions d'ondulation ainsi obtenues sont évaluées comme suit: 1. Effet de permanente sur les cheveux. Les cheveux sont enroulés autour de rouleaux ou bigoudis et ensuite ils sont traités avec la lotion d'ondulation préparée ci-dessus et ensuite exposés à un traitement avec un neutralisant. La composition du-neutralisant est la suivante: Composants % en poids bromate de sodium..................... 5,0 phosphate disodique, bibasique. ..... 0,1 phosphate de potassium, monobasique.... 0,4 20. benzoate de sodium.................... 0,1 eau purifiée.......................... le solde Les effets de permanente des lotions d'ondulation sont évalués à partir des boucles formées. On considère que plus le diamètre de..DTD: la boucle qui en résulte (en mm) est petit, plus le pouvoir ondu- lant est important. 2. Odeur de la lotion d'ondulation. Le sulfure d'hydrogène dégagé dans les espaces supérieurs des récipients de lotion d'ondulation est déterminé de façon quanti- tative par chromatographie en phase gazeuse (FPD). On laisse séjouner les lotions d'ondulation à la température ambiante pendant 5 mois. Les teneurs en sulfure d'hydrogène sont évaluées organoleptique- ment de la façon suivante: 300 ppm ou plus....... très forte odeur de mercaptan 150 ppm à 300 ppm..... forte odeur de mercaptan ppm à 150 ppm... faible odeur de mercaptan..DTD: O ppm à 70 ppm..... pas d'odeur sensible de mercaptan. 1 acide éthylènediamine tétra-acétique. 3. Odeur de réaction dans les cheveux. Une quantité de 0,5 g de cheveux est mélangée avec 1,0 g de la lotion d'ondulation. Le mélange est placé dans un récipient en plastique de 400 ml et on laisse reposer à une température de 30 C pendant 20 minutes. Apres 20 minutes, on détermine l'odeur par une chromatographie en phase gazeuse et à l'odorat. Comme il est clair, à partir des essais ne 5 et 6 du tableau 1, l'odeur de mercaptan de la lotion d'ondulation et l'odeur de réaction des lotions d'ondulation dans les cheveux sont éliminés ou supprimés par incorporation du mélange traité à la chaleur de p-diacétyl benzène et de cyclodextrine dans les lotions d'ondulation. TABLEAU 1 Apparence de Effet de Odeur de Odeur de n0 Composé incorporé dans la la lotion pH perma- la lotion réaction lotion d'ondulation d'ondulation nente d'ondula- avec les (mm) tion cheveux 2S (ppm) H2S (ppm) 1 pas d'addition claire comme 8,1 13,04 149 350 le cristal 2 p-diacétyl benzène 0,06% cristallisation 8,0 13,11 143 353 3 béta-cyclodextrine 1,14% sensiblement 8,2 13,54 155 320 transparente *1 4 Celdex CH-20 5,0% claire comme 8,1 13,35 165 360 le cristal béta-cyclodextrine 1,14% +2 p-diacétyl benzène 0,06% sensiblement 8,2 12,06 25 105 transparente *1 6 Celdex CH- 20-* 5,0% + *2 p-diacétyl benzène 0,06% claire comme 8,2 11,89 20 93 le cristal *1 cyclodextrines aqueuses à environ 20% (en mélange) fabriquées par NIHON SHOKUHIN KAKO CO., LTD. *2 le mélange est traité à la chaleur à une température de 85 C pendant 5 minutes tout en agitant après addition à l'eau de cyclodextrine et de p-diacétyl benzène. Exemple 2 Les effets des divers composés représentés par les formules géné- rales (I) à (XX) sur l'élimination de l'odeur déplaisante de mercaptan sont évalués de la même façon que dans l'exemple 1. Les mélanges traités à la chaleur sont préparés de la même façon que dans l'exemple 1. Les résultats sont indiqués sur le tableau 2. Comme il apparaît à partir des résultats indiqués sur le ta- bleau 2, les composés possédant en R1 un groupe attirant un électron, tel que dans les n 6 à 10 et 12, dans les formules générales (I) à (XX) sont efficaces tandis que les composés possédant en R1 un groupe donneur d'électrons tel que dans les n 2 à 4 ne sont pas effectifs par compa- raison avec les composés possédant un R1 représentant un hydrogène. En tant que R2 dans les formules générales, l'hydrogène est efficace comme le montre l'essai n 1i1 et l'effet diminue dans le cas de CH3 et de C2H5 dans cet ordre (voir n 5 et 13). Dans le cas o R2 représente C5H1l, l'effet diminue remarquablement comme le montre le n 14 et l'on n'ob- tient sensiblement pas d'avantage par l'incorporation de celui-ci dans les lotions d'ondulation. Outre le cycle benzénique tels que dans les n 2 à 14, un cycle du naphtalène tel que dans le n 15 et des cétones conjugué cycliques, telle que dans les n 16 à 19, sont efficaces en tant que noyau mère. TABLEAU 2 Es- Composé Quantité béta- Effet de Odeur de Odeur de sai incor- cyclo pH perma- la lotion réaction n0 porée dex- nente d'ondula- avec les formule R R2 R3 (%) trine (mm) tion cheveux générale (%) H2S (ppm) H2S (ppm) I t t I 1 1 - - - - - - 8,0 12,1 155 380 2 OH CH3 - 0,1 1,14 8,0 11,9 143 350 3 C2 i5 CH3 - " " 7,9 11,8 115 348 CH 3 4 CH3 CH3" " 7,8 12,9 93 330 3 H3 H Ci3 - " 7,8 12,1 30 150 6 Ci CH3 - " " 7,8 12,2 18 126 7 OCOCi3 Cl3 - " " 7,8 12,0 15 103 8 OCOC25 H CH3 " 7,8 12,5 14 115 9 COCi3 CH3 " 7,8 11,9 11 96 NO2 CH3 - "7,9 12,0 15 110 Es- Composé Quantité bêta- Effet de Odeur de Odeur de sai incor- cyclo pH perma- la lotion réaction n porte dex- nente d'ondula- avec les formule R R R (%) trine (mm) tion cheveux générale 1 2 3(% H2S (ppm) H2S (ppm) I t I t. t 11 H H - 0,1 1,14 7,8 12,4 13 117 12 NO H - " " 7,8 12,1 14 90 13 H C2H - " " 7,8 11,8 36 121 14 H CH - " " 7,9 11,9 73 300 211 H CH - " " 7,8 12,2 20 130 16 - C3H OH " " 7,8 12,0 25 127 3 7 17 - H H " " 7,9 12,1 30 131 18 - C H CH " " 7,8 12,3 35 135 3 6 3 19 H - OH " " 7,7 12,5 32 123 Exemple 3 On prépare une lotion d'ondulation ayant la composition suivante. Composition % en poids thioglycolate d'ammonium aqueuse à 50%... 12,5 30. monoéthanolamine......................... 1,0 ammoniaque aqueux à 28%..... ........... 2,0 EDTA tétrasodique........................ 0,1..DTD: mélange traité à la chaleur de p-diacétyl- benzene et de Celdex CH-20............ 30,0 35. eau purifiée.............. ............. 54,2 ('1 obtenu par addition de 0,06% de p-diacétyl benzene et de 5,00% de Celdex CH-20 à 24,94% d'eau purifiée et ensuite par chauffage du mélange à une température de 85 C à 90 C pendant 5 minutes tout en agitant, et..DTD: ensuite par refroidissement à la température ambiante). Les composants ci-dessus sont mélangés à la température ambiante pour préparer la lotion d'ondulation. On prépare un neutralisant ayant la composition suivante par mélange des composants à la température ambiante. Composition % en poids bromate de sodium........................ 5,0 tampon (c'est-à-dire phosphate disodique). q.s. conservateur (c'est-à-dire benzoate de sodium)................................... q.s. 10. eau purifiée............................. le solde Selon une méthode de traitement classique de la lotion d'ondula- tion permanente, la lotion d'ondulation est tout d'abord appliquée en quantité de 80 ml/personne et, ensuite, le neutralisant est appliqué en quantité de 100 ml/personne. L'odeur de mercaptan est très faible lorsque le bouchon est enle- vé du récipient de la lotion d'ondulation et aussi lorsque la lotion d'ondulation est appliquée. Ainsi, l'utilisation du mélange traité à la chaleur est très efficace pour éliminer l'odeur désagréable de mercap- tan. Après l'application du neutralisant, on trouve que des bonnes ondu- lations se sont formées lorsque les rouleaux sont enlevées. L'ondulation permanente qui en résulte est élastique et brillante. Exemple 4 On prépare une lotion d'ondulation ayant la composition sui- vante: Composition % en poids thioglycolate d'ammonium aqueux à 50%.... 13,0 bicarbonate d'ammonium................... 5,0 EDTA trisodique........ ................ 0,1 alcool cétylique......................... 0,5 30. polyoxyéthyléne oléyl-éther (E.0.=20 mole) 0,1 lauryl sulfate de sodium.....DTD: ............ 0,05..DTD: mélange traité à la chaleur de méthyl- bêta-naphtyl-cétone et béta-cyclodextrine 40,0 eau purifiée............... ............ 41,25 obtenu à partir de 0,03% de méthyl-béta-naphtylcétone, 1,00% de béta-cyclodextrine et 38,97% d'eau purifiée de la même façon que dans..DTD: l'exemple 3. La lotion d'ondulation est préparée de la façon suivante. De l'alcool cétylique, du polyoxyéthylène oléyl-éther (E.O. = 20 mole) et du lauryl sulfate de sodium sont fondus par chauffage et ensuite mélan- gés avec de l'eau chaude ayant une température d'environ 70 C. Le mé- lange qui en résulte est refroidi tout en agitant progressivement pour obtenir un gel blanc et visqueux. Les autres matériaux de départ sont incorporés dans le gel et dans le mélange traité à la chaleur. Le mé- lange est progressivement agité à la température ambiante pour obtenir un agent de permanente blanc translucide et visqueux. La permanente à froid est mise en oeuvre en utilisant la lotion d'ondulation préparée ci-dessus et le neutralisant préparé dans l'exem- ple 3. En résultat, on ne détecte pas d'odeur sensible de mercaptan pendant son application et l'odeur d'ammoniac est très faible. La perma- nente ainsi obtenue est brillante et élastique. Seule une faible odeur d'ammoniac est détectée à l'embouchure du récipient de la lotion d'ondu- lation. On ne détecte sensiblement pas d'odeur de mercaptan. Exemple 5 On prépare une lotion d'ondulation ayant la composition suivan- te, de la même façon que dans l'exemple 3. Composition % en poids thioglycolate d'ammonium aqueux à 50%.... 13,0 monoéthanolamine......................... 0,5 bicarbonate d'ammonium...... ........... 4,5 EDTA trisodique.......................... 0,2 25. mélange traité à la chaleur de hinokitiol et Celdex CH-20...................DTD: .... 50,0 polyoxyéthyl1ne oléyl-éther (E.0.=15 mole) 0,5 parfum.........DTD: .......................... 0,1..DTD: colorant................................. q.s. 30. eau purifiée............................. le solde On ne détecte sensiblement pas d'odeur de mercaptan et d'odeur d'ammoniac pendant l'application de la lotion d'ondulation aux cheveux et il n'y a pas d'odeur résiduaire dans les cheveux. Il se forme une permanente élastique, on ne détecte sensiblement pas d'odeur à l'embou- chure du récipient. obtenu à partir de 0,28% de hinokitiol, 40,0% de Celdex CH-20 et 9,72% d'eau purifiée de la même façon que dans l'exemple 3. Exemple 6 On prépare une lotion d'ondulation ayant la composition sui- vante, de la même façon que dans l'exemple 4. Composition % en poids 5. L-cystine................................ 5,0 monoéthanolamine......................... 3,0 EDTA tétrasodique........... ........... 0,5 alcool cétylique......................... 0,7 polyoxyéthylêne cétyl-éther (E.O.=10 mole) 0,1 10. chlorure de stéaryltriméthyl-ammonium aqueux à 60%............................. 0,2 mélange traité à la chaleur de 1-carvone et Celdex CH-20....................... 30,0 eau purifiée............................. 60,5 obtenu à partir de 0, 1% de 1-carvone, 4,0% de Celdex CH-20 et 25,9%..DTD: d'eau purifiée, de la même façon que dans l'exemple 3. Le gel est obtenu à partir d'alcool cétylique, de polyoxyéthylène cétyléther (E.O. = 10 mole) et de chlorure de stéaryl-triméthyl-ammonium de la même façon que dans l'exemple 4. A partir de ce gel, on prépare la lotion d'ondulation de la même façon que dans l'exemple 4. On ne détecte sensiblement pas d'odeur de mercaptan et d'odeur d'ammoniac pendant l'application de la lotion d'ondulation aux cheveux et il n'y a pas d'odeur résiduaire de mercaptan dans les cheveux, on perçoit seulement une légére odeur de 1-carvone. L'élasticité des cheveux ainsi obtenue est inférieure à l'élasticité obtenue dans les exemples 3 et 4, mais l'on obtient une ondulation douce et souhaitable. On ne dé- tecte pas d'odeur mercaptan dans la lotion d'ondulation. Exemple 7 On prépare une lotion d'ondulation ayant la composition suivante de la même façon que dans l'exemple 3. Composition % en poids thioglycolate de monoéthanolamine aqueux à 40%..... ...................... 10,0 N-acétyl-L-cystine....................... 3, 0 35. EDTA tétrasodique........................ 0,5 mélange traité à la chaleur de p-nitro acétophénone, méthyl-béta-naphtyl cétone, et Celdex CH20....................... 60,0 bicarbonate d'ammonium................... 4,0 monoéthanolamine......................... 1,0 polyoxyéthylène oléyléther (E.0.=15 mole) 0,5 parfum................................... 0,2 5. glycérine................................ 2,0..DTD: colorant................................. q.s. eau purifiée............................. le solde 1 obtenu à partir de 0,15% de p-nitro acétophénone, 0,03% de mé- thyl-béta-naphtyl-cétone, 10,0% de Celdex CH-20 et 49,82% d'eau purifiée, de la même façon que dans l'exemple 3. On ne détecte sensiblement pas d'odeur de mercaptan à l'embou- chure du récipient de la lotion d'ondulation, mais seulement une odeur d'ammoniac. L'odeur de réaction dans les cheveux est faible et il se forme une ondulation brillante et élastique. Exemple 8 On prépare une lotion d'ondulation ayant la composition sui- vante, de la même façon que dans l'exemple 3. Composition % en poids thioglycolate d'ammonium aqueux à 50%.... 12,5 20. monoéthanolamine......................... 1,0 amnoniaque aqueuse à 28%.... ............ 2,0 EDTA tétrasodique........................ 0,1 alcool cétylique......................... 0,5 polyoxyéthylène cêtyl-éther (E.0. =20 mole) 0,1 25. chlorure de stéaryl-triméthyl-ammonium aqueux à60%.......DTD: ...................... 0,15 mélange traité à la chaleur de p-diacétyl benzène et Celdex CH-30H.............. 50,0 eau purifiée....................DTD: ......... 83,6 obtenu à partir de 0,05% de p-diacétyl benzène, 10,0% de Celdex CH-30H (c'est-à-dire solution aqueuse à environ 20% de cyclodextrines fabriquées par NIHON SHOKUHIN KAKO CO., LTD) et 39,95% d'eau purifiée,..DTD: de la même façon que dans l'exemple 3. La permanente à froid est mise en oeuvre en utilisant la lotion d'ondulation préparée ci-dessus et le neutralisant préparé dans l'exem- ple 3. On ne détecte sensiblement pas d'odeur de mercaptan pendant l'ap- plication de la lotion d'ondulation aux cheveux et l'on obtient une ondulation élastique. On ne détecte sensiblement pas d'odeur dans la lotion d'ondulation. REVENDICATIONS 1.- Lotion d'ondulation pour permanente à froid constituée de: (i) un composé mercapto, et (ii) un mélange aqueux obtenu par chauffage de: (a) au moins un composé choisi dans le groupe constitué par les composés ayant les formules générales (I) à (XX) COR2RP 32 R 2 R2 (I) (II) (III) (IV) (V) R 3 O O O R R3 P3 1- ' R2 O (VI) (VII) (VIII) (IX) (X) 0 0 0 00 OOO O O 2 " 0 0RI t RciI2ôR 3CQ3 R2- 2G oû o sEfr È (XI) (XII) (XIII) (XIV) (XV) 0 0 0 CO R% (XVI) (XVII) (XVIII) (XIX) (XX) dans lesquelles: R1 représente un hydrogène ou un groupement attirant un électron; R2 représente un hydrogène ou un groupement alkyle pos- sédant de 1 à 4 atomes de carbone; et R3 représente un hydrogène, un groupement hydroxyle ou un groupement méthyle, et, (b) au moins une cyclodextrine choisie dans le groupe constitué par des alpha-, béta-, gamma- et delta-cyclodextrines en phase aqueuse, à un rapport molaire de (a)/(b) = 1/9 - 1/1, à une température de 50 C à 100 C. 2.- Lotion d'ondulation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le groupe R1 attirant un électron dans les formules générales représente COCH3, COC2H5, COC3H7, OCOCH3, OCOC2H5, OCOC3H7, Cl, Br, I, SCOCH3, SCN, CN, CF3, N(CH3)3, ou NO2. 3.- Lotion d'ondulation selon la revendication 1, caractérisée en ce que la teneur en solide du mélange aqueux traité à la chaleur dans la lotion d'ondulation est de 0,0002% à 40% en poids. 4.- Lotion d'ondulation selon la revendication 1, caractérisée en ce que la teneur en composé mercapto dans la lotion d'ondulation est de 2% à 10% en poids. 5.- Lotion d'ondulation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé mercapto est au moins un composé choisi dans le groupe constitué par: acide thioglycolique, thioglycolates, cystéine, dérivés de cystéine et sels de dérivés de cystéine. 6.- Lotion d'ondulation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé (a) est au moins un composé choisi dans le groupe constitué par: p-hydroxy-acétophénone, 1-acétyl-4-carboxy méthyl benzene, 1-acétyl4-carboxy éthyl benzene, p-diacétyl benzene et p-nitro acétophénone compris dans la formule générale (I), béta-méthyl-naphtyl cétone inclus dans la formule générale (III), hinokitiol inclus dans la formule générale (IV), 2-cyclohexanone et carvone inclus dans la formule générale (X) et 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone inclus dans la formule géné- rale (XII).