FR 2570601 A1 19860328 FR 8514076 A 19850923 257060 I La présente invention concerne la formulation d'un de n t i f r i ce antiplaque contenant de 1 'ammonium quaternaire et aant un goût amélioré, qui est sucré, plaisant et frais et réduit le goût amer du composé d'ammonium quaternaire, contenant un agent aromatisant consistant essentiellement en au moins 15 % en poids d'anéthol, jusqu'a 46 % en poids de menthol et jus- qu'à 39 % en poids de menthe poivrée, et un agent édulcorant en un rapport en poids d'environ 6:1 à 1,3:1, de préférence de 2,5:1 de l'agent aromatisant à l'agent édulcorant. On a constaté qu'un aromatisant pour dentifrice consistant essentiellement en des quantités déterminées d'a- néthol, de menthol et de menthe poivrée améliorait fortement le goût d'un dentifrice antiplaque à base d'ammonium quater- naire. On a constaté en outre que la présence de l'agent édul- corant dans le rapport précité améliore par voie de synergie le goût de l'aromatisant dans le dentifrice. L'aptitude des composés d'ammonium quaternaire à inhiber la formation de la plaque dentaire est bien connue. Ces composés, cependant, sont amers et ceci réduit fortement l'acceptabilité par le consommateur du dentifrice antipla- que contenant des composés d'ammonium quaternaire. Par conséquent, des édulcorants tels que le sel de sodium de la saccharine et des essences aromatisantes com- prenant les essences de menthe verte, de menthe poivrée, de wintergreen, de sassafras, de girofle, de sauge, d'eucalyp- tus, de marjolaine, de cannelle, de citron et d'orange, ain- si que le salicylate de méthyle, ont été utilisés couramment dans les dentifrices afin d'améliorer le goût, comme décrit dans les brevets US-A3 842 168 - 3 843 779 - 4 118 476 et - 4 188 372. Malgré la diminution de l'amertume des composés d'ammonium quaternaire offerte par les aromatisants précités, le goût de ces dentifrices n'est pas recherché par le con- sommateur et peut même être nuisible, en raison soit d'un masquage insuffisant de l'amertume, soit d'un goût trop fort. Le brevet US-A- 3 988 425 a résolu le problème de l'amertu- me attribué à la présence des composés d'ammonium quaternai- re dans les dentifrices en faisant réagir des dihydrochal- cone-glucosides avec certains composés d'ammonium quaternai- re pour obtenir les dérivés d'ammonium quaternaire corres- pondants qui ont un goût sucré et sont de nature bactéricide. Le brevet US-A- 3 864 472 décrit une eau dentifri- ce, contenant un composé antibactérien d'ammonium quater- naire et un aromatisant à l'essence de citron. Le brevet US-A- 3 491 135 mentionne que les sels de l'ion (3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phénylpropyl)triéthylam- monium et de l'acide pamoique manifestent peu ou pas le goût extrêmement amer de l'halogénure d'ammonium quaternaire cor- respondant. Ses pamoates sont considérés comme ayant des o- deurs qui ne sont pas désagréables. Aucune des références citées ci-dessus de l'art antérieur ne décrit un dentifrice antiplaque ayant un goût fortement amélioré, comprenant un agent aromatisant qui con- tient des quantités déterminées d'anéthol, de menthol et de menthe poivrée, qui, lorsqu'il est ajouté en des quantités voisines d'environ 1 Z en poi.ds (par exemple d'environ 0,8- 1,2 %) à un dentifrice antiplaque contenant de l'ammonium quaternaire, réduit fortement l'amertume dudit dentifrice, et améliore son goût. On a maintenant découvert que l'arôme de formula- tions de crèmes dentaires contenant des composés antiplaque d'ammonium quaternaire peut être fortement amélioré et que le goût amer dudit composé d'ammonium quaternaire est sensi- blement réduit par l'addition d'une formulation d'agent aro- matisant consistant essentiellement en au moins 15 % en poids d'anéthol, jusqu'à 46 % en poids de menthol et jusqu'à 39 % en poids de menthe poivrée, et un agent édulcorant dans le rapport en poids d'environ 6:1 à 1,3:1, de préférence de 2,5:1, respectivement, de l'agent aromatisant à l'agent édul- corant. Par conséquent, la présente invention se propose principalement de fournir un dentifrice antiplaque ayant un goût amélioré, à base d'ingrédients actifs du type ammonium quaternaire, par l'incorporation d'une formulation d'agent aromatisant contenant de l'anéthol, du menthol et de la men- the. poivrée dans des quantités spécifiées. Un autre but de la présente invention est de four- nir un dentifrice antiplaque ayant un goût amélioré conte- nant également un agent édulcorant qui améliore par voie de synergie l'arome du dentifrice. D'autres buts, avantages et nouvelles caractéris- tiques de l'invention seront exposés en partie dans la des- cription qui va suivre, et en partie seront évidents pour le spécialiste à l'examen de ce qui suit ou de ce qui peut être appris par la mise en oeuvre de l'invention. Pour atteindre les buts ci-dessus ainsi que d'au- tres et selon la présente invention, le nouveau dentifrice antiplaque ayant un goût amélioré selon la présente inven- tion comprend, comme ingrédients essentiels, une quantité ef- ficace d'un composé d'ammonium quaternaire antiplaque, un agent aromatisant consistant essentiellement en au moins 15 % en poids d'anéthol, jusqu'à 46 % en poids de menthol et jus- qu'à 39 % en poids de menthe poivrée, et un agent édulcorant dans le rapport en poids d'environ 6:1 à 1,3:1, de préfé- rence de 2,5:1, de l'agent aromatisant à l'agent édulcorant, dans un véhicule dentaire comprenant un abrasif dentaire. Plus particulièrement, la présente invention con- cerne une formulation de dentifrice antiplaque ayant un meil- leur goût, comprenant une quantité à effet antimicrobien d'un composé d'ammonium quaternaire, environ 0,8 à 1,2 % en poids d'une formulation d'agent aromatisant qui consiste es- sentiellement, en général, en environ 15 à 45 % d'anéthol, environ 46 à 31 % de menthol et environ 39 à 24 % de menthe poivrée, et environ 0,2 à 0,6 % d'agent édulcorant, dans le rapport en poids d'environ 6:1 à 1,3:1, de préférence de 2,5:1, de l'agent aromatisant à l'agent édulcorant, dans un véhicu- le dentaire comprenant un abrasif dentaire. Le dentifrice antiplaque de la présente invention contient de préférence environ 1,5 à 5 % en poids d'un surfactif du type d'une bé- taTne, environ 18 à 30 % en poids d'un humectant comprenant le polyéthylène-glycol, le sorbitol, la glycérine et leurs mélanges, 0,5 à 2 % en poids d'un agent gélifiant non ioni- que et environ 0,05 à 2 % en poids d'un composé fournissant du fluor dans un véhicule aqueux contenant environ 35 à 65 % en poids d'un abrasif dentaire insoluble dans l'eau. Tous les ingrédients préférés précités sont compatibles avec le composé d'ammonium quaternaire, la formulation d'aromatisant et l'agent édulcorant. Les matières antibactériennes cationiques sont bien connues en pratique. Voir, par exemple, la section portant sur "Quaternary Ammonium and Related Compounds" dans l'ar- ticle concernant "Antiseptics and Disinfe.ctants" dans Kirk- Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2ème édition. (vol. 2, pages 632-635), cité ici à titre de référence. Les matières cationiques qui possèdent une activité antibacté- rienne (c'est-à-dire qui sont des germicides) sont utilisées contre les bactéries et ont été utilisées dans les composi- tions orales pour lutter contre la formation de la plaque provoquée par les bactéries de la cavité orale. Parmi les plus courants de ces composés d'ammonium quaternaire antiplaque antibactériens se trouve le chlorure de benzéthonium (CBT), également connu sous la désignation de Hyamine 1622 ou chlorure de diisobutylphénoxyéthoxyéthyl- diméthyl-benzyl-ammonium, et le chlorure de cétyl-pyridinium. Dans une préparation orale, cette matière est d'une grande efficacité pour favoriser l'hygiène buccale en réduisant la formation de la plaque et du calcul dentaires ce qui s'ac- compagne généralement d'une diminution des maladies pério- dontiques. D'autres agents antibactériens cationiques de ce type sont ceux mentionnés par exemple dans les brevets des US-A-2 984 639, 3 325 402, 3 431 208 et 3 703 583 et le bre- vet britannique N 1 319 396. D'autres composés d'ammonium quaternaire antipla- que antibactériens comprennent ceux dans lesquels un ou deux des substituants portés par l'azote quaternaire présentent une longueur de chaine carbonée (généralement un groupe al- kyle) de quelque 8 à 20, généralement 10 à 18 atomes de car- 7060 1 bone, bien que les autres substituants présentent un nombre inférieur d'atomes de carbone (généralement un groupe alkyle ou benzyle), par exemple 1 à 7 atomes de carbone, générale- ment les groupes méthyle ou éthyle. Le bromure de dodécyl- triméthyl-ammonium, le chlorure de benzyl-diméthyl-stéaryl-- ammonium, le chlorure de cétyl-pyridinium et la 5-amino-l,3- bis(2-éthylhexyl)-5-méthyl-hexa-hydro-pyrimidine quaterniée sont des exemples représentatifs d'agents antibactériens du type ammonium quaternaire. La formulation de dentifrice de la présente inven- tion contient une quantité efficace du composé d'ammonium quaternaire antiplaque, de préférence environ 0,01 à 5 %, et mieux encore.O,025 à 1 % en poids de la composition. L'aptitude des composés d'ammonium quaternaire à inhiber la formation de la plaque dentaire est bien connue. Cependant, l'amertume de ces composés est également bien con- nue. En fait, l'amertume d'une solution de rinçage du type CBT est minime à inexistante, bien que l'amertume du denti- frice à base de CBT soit prononcée. Il en est ainsi même si la quantité de CBT admise dans la bouche est plus grande à partir de la solution de rinçage qu'à partir du dentifrice. En conséquence, le problème de l'amertume est spécifique des dentifrices contenant CBT ou autres agents antiplaque quater- naires. On a maintenant découvert que l'incorporation de la nouvelle formulation d'agent aromatisant de la présente invention consistant essentiellement en des quantités spéci- fiées d'anéthol, de menthol et de menthe poivrée dans les formulations dentaires antiplaque à base d'ingrédients actifs quaternaires en un rapport correct par rapport à l'agent é- dulcorant, améliore de façon inattendue et importante le goût de ce dentifrice, et réduit le goût amer du dentifrice contenant de l'ammonium quaternaire. Les dentifrices conte- nant cette nouvelle formulation d'agent aromatisant ont un effet initial positif sur le goût, tandis que les dentifrices contenant d'autres aromatisants actuellement sur le marché peuvent être initialement désagréables ou présenter un arôme de médicament. Les composants choisis de la nouvelle formulation d'agent aromatisant de la présente invention consiste géné- ralement essentiellement en un mélange de: 1. environ 15 à 45 %-et de préférence 25 à 45 % en poids d'anéthol, MeO.C6H4.CH:CHMe, un semiliquide aromatique sucré; 2. environ 46 à 1 % et de préférence 41 à 1 % en poids de menthol, 3-hydroxymenthane, cristaux incolores de goût frais; et - 3. environ 39 à 24 % et de préférence 34 à 24 % en poids de menthe poivrée sous la forme de feuilles séchées, un extrait fluide ou une huile, généralement un liquide in- colore d'odeur forte agréable. Les trois composants définis ci-dessus sont mélangés ensemble et le mélange est ajouté au dentifrice. Ce mélange, en association avec un agent édulco- rant, masque efficacement le goût amer du composé quaternaire. Des formulations particulières d'agent aromatisant utilisées ici sont: A(%) B(%) C(%) D(%) Anéthol 25 15 35 45 Menthol 41 46 36 31 Menthe poivrée 34 39 29 24 On a-constaté que la diminution de la teneur en ané- thol à moins de 15 %, et l'augmentation de la teneur en men- thol au-dessus de 46 % et de la teneur en menthe poivrée au- dessus de 39 % produisaient un mauvais masquage de l'amertume due à CBT quaternaire (chlorure de benzéthonium); tandis que les formulations d'agent aromatisant A-D inclus en un rapport correct par rapport à l'agent édulcorant produisaient un mas- quage convenable de l'amertume de CBT dans le dentifrice. La quantité de la nouvelle formulation d'agent aro- matisant de la présente invention, efficace pour masquer l'a- mertume du composé quaternaire, et pour produire un arôle de goût agréable et non médicamenteux, est généralement d'envi- ron 0,8 à 1,2 % en poids de la composition dentifrice. Des quantités supérieures d'aromatisant produisent un arôme fort et des quantités inférieures un arôme faible. Un autre ingrédient essentiel dans la présente in- vention est l'agent édulcorant dans le rapport en poids - d'environ 6:1 à 1,3:1, et de préférence de 2,5:1 de l'agent aromatisant à l'agent édulcorant. L'agent édulcorant qui est avantageusement au moins aussi sucré que le saccharose, comprend le saccharose, le lactoses le maltose, le stévio- side, le périllartine, l'acétosulfame, le cyclamate de so- dium et le sel de sodium de la saccharine; il agit conjoin- tement à l'agent aromatisant dans la production d'un goût plaisant frais et sucré qui masque ou couvre l'amertume du composé quaternaire. La quantité d'agent édulcorant aidant la nouvelle formulation d'aromatisant de l'invention à mas- quer l'amertume du composé quaternaire etb à édulcorer le den- tifrice est généralement d'environ 0,2 à 0,6 %, et de préfé- rence d'environ 0,4 % en poids de la composition dentifrice. Une proportion inférieure à 0,2 % ne couvre pas suffisamment l'amertume du composé quaternaire et une proportion supé- rieure à 0,6 % produit un dentifrice ayant un goût très su- cré. Le dentifrice antiplaque de la présente invention contient de préférence un surfactif pour favoriser le mous- sage. Il est préférable d'utiliser des surfactifs de type bétaïne car ils améliorent le moussage de ces compositions sans désactiver les agents antibactériens quaternaires. Le composant bétaine de la composition dentifrice de la présente invention est représenté par la formule géné- rale: R R1- N-R4-C00 - R dans laquelle R1 est un groupe alkyle ayant 10 à environ 20 atomes de carbone, de préférence 12 à 16 atomes de carbone ou le radical amido: OH il I R-C-N-(CH2)a- dans laquelle R est un groupe alkyle ayant environ 10 à 20 atomes de carbone et a est un nombre entier de 1 à 3; R2 et R3 sont chacun des groupes alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, et de préférence 1 atome de carbone; R4 est un groupe alkylène ou hydroxyalkylène ayant 1 à 4 atomes de carbone et, facultativement, un groupe hydroxyle. Des exem- ples représentatifs d'alkyldiméthylbétaïnes comprennent la décyl-bétaïne ou 2-(N-décyl-N,N-diméthylammonio)acétate, la coprah-bétaîne ou 2-(Ncoprah-N,N-diméthylammonio)acétate, la myristyl-bétaine, la palmitylbétaïne, la lauryl-bétaTne, la cétyl-bétaïne, la stéaryl-bétaTne, etc. Les amidobétaTnes comprennent de façon similaire la coprah-amidoethylbétaîne, la coprah-amidopropylbétaîne, la lauramidopropyl-bétaïne, etc. Les bétaïnes, qui sont des matières zwitterioniques, agissent comme agent moussant dans les compositions denti- frices contenant un composé quaternaire. Elles agissent par voie cationique sur une large plage de pH, mais elles ne désactivent pas l'activité antimicrobienne du composé qua- ternaire. En plus de la non-interférence des bétaines sur l'activité du composé quaternaire, des essais de moussage en laboratoire ont montré que les formulations contenant à la fois le composé d'ammonium quaternaire (quat) et la béta- ne, moussaient 2 à 3 fois plus que les formulations non io- niques/quat. Les bétaînes zwitterioniques sont tout à fait com- patibles avec les agents antiplaque antimicrobiens quater- naires, la nouvelle formulation aromatisante contenant des quantités spécifiées t'anéthol, de menthol et de menthe poi- vrée, et l'agent édulcorant, et confèrent à la composition dentifrice contenant le composé quaternaire des propriétés détersives et de meilleur moussage sans désactiver ses pro- priétés antimicrobiennes. La quantité de bétaïne efficace dans la production d'un meilleur moussage peut varier entre environ 1,5 et 5 % en poids de la formulation totale. Les problèmes de stabilité d'ordre costémique se présentent avec tous les dentifrices contenant des matières zwitterioniques, par exemple une perte de l'arôme par ex- pression. L'aromatisant suinte et n'est pas solubilisé dans le surfactif zwitterionique. Cependant, des évaluations de stabilité effectuées sur les nouveaux dentifrices antiplaque 0 de la présente invention contenant un humectant du type gly- cérine et/ou sorbitol montrent une stabilité satisfaisante de l'arôme pendant un vieillissement de neuf semaines à 49 C. Dans une pâte dentifrice, le véhicule dentaire est un véhicule liquide comprenant de l'eau, et un humectant choisi dans le groupe consistant en glycérine, sorbitol, polyéthylène-glycol et leurs mélanges. Le système humectant constitue environ 18 à 30 % en poids de la composition to- tale. Un autre ingrédient préférable dans le dentifrice de la présente invention est un agent gélifiant qui est une gomme non ionique, en une proportion s'élevant à 5 % en poids, et de préférence environ 0,5 à 2 %. On a constaté que les grandes molécules anioniques organiques telles que la carboxyméthylcellulose ont le pouvoir de désactiver l'acti- vité antibactérienne du composé quaternaire. Par conséquent, l'hydroxyéthylcellulose, qui est une petite molécule organi- que non ionique, forme un gel glaireux stable dans le systè- me bétaïne-quat de la présente invention, et constitue l'a- gent gélifiant de choix. D'autres agents gélifiants non io- niques peuvent être utilisés tels que l'hydroxyméthylcellu- lose, etc. Les composés fournissant du fluor, qui sont de pré- férence les autres ingrédients du dentifrice de la présente invention, sont caractérisés par leur aptitude à libérer des ions fluorure dans l'eau et par une absence quasi-totale de réaction avec les autres composés du dentifrice. Parmi ces matières se trouvent les fluorures minéraux tels que les sels solubles de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux et de métaux lourds, par exemple le fluorure de sodium, le fluo- rure de potassium, le fluorure d'ammonium, le fluorure de plomb, un fluorure de cuivre tel que le fluorure cuivreux, le fluorure de zinc, un fluorure d'étain tel que le fluorure stannique ou le chiorofluorure stanneux, le fluorure de ba- ryum, le fluorosilicate de sodium, le fluorosilicate d'ammo- nium, le fluorozirconate de sodium, le monofluorophosphate de sodium, les mono- et difluorophosphates d'aluminium et le pyrophosphate de sodium et calcium fluoré. On préfère les fluorures de métaux alcalins et d'étain, par exemple les fluorures de sodium et stanneux, le monofluorophosphate de sodium et leurs mélanges. La quantité du composé fournissant du fluorure dé- pend dans une certaine mesure du type de composé, de sa so- lubilité et du dentifrice, mais ce doit être une quantité non toxique. Dans une préparation orale solide, telle qu'une pâte dentifrice ou une crème dentaire, une quantité d'un tel composé qui libère un maximum de 1 Z en poids de la pré- paration est considérée comme satisfaisante. On peut utiliser toute quantité minimale appropriée d'un tel composé, mais il est préférable d'utiliser une quantité suffisante de composé pour libérer 0,005 % à 1 %, et de préférence environ 0,-1 % d'ion fluorure. En général, dans le cas des fluorures de mé- tal alcalin et du fluorure stanneux, ce composant est pré- sent en une proportion allant jusqu'à 2 % en poids, sur la base du poids de la préparation. Dans le cas du monofluoro- phosphate de sodium, le composé peut être présent en une pro- portion s'élevant à 7,6 % en poids, plus généralement 0,76 %. Le dentifrice préparé selon la présente invention contient des matières de polissage classiques ou des abra- sifs dentaires insolubles dans l'eau, généralement en propor- tions de 35 à 65 Z en poids de la formulation totale. Des e- xemples appropriés d'abrasifs dentaires ou de matières de polissage comprennent le métaphosphate de sodium, le méta- * phosphate de potassium, le phosphate tricalcique, le phospha- te de calcium dihydraté, le phosphate dicalcique anhydre, le 1l' pyrophosphate de calcium, l'orthophosphate de magnésium, le phosphate trimagnésique, le carbonate de calcium, les sili- cates de zirconium, la bentonite et leurs mélanges. Les abrasifs que l'on préfère sont les abrasifs contenant de l'alumine tels que l'alumine calcinée et l'alumine hydratée, et leurs mélanges. Le dentifrice de la présente invention peut égale- ment contenir des ingrédients supplémentaires classiques tels que des colorants ou des agents de blanchiment, et des conservateurs. Ces ingrédients additionnels peuvent être a- joutés chacun au dentifrice en des quantités minimales s'é- levant à 5 % en poids, et de préférence s'élevant à 1 %, pourvu qu'elles ne perturbent pas le moussage, les proprié- tés anti-plaque et de compatibilité du produit terminé. Le dentifrice de la présente invention est prépa- ré par des procédés classiques de fabrication de pâte denti- frice et/ou de crèmes dentaires. Plus particulièrement, une pâte dentifrice peut être préparée en formant un gel avec l'agent gélifiant non ionique et l'eau, en y ajoutant suc- cessivement, en mélangeant, les matières en poudres compre- nant le fluorure, le composé d'ammonium quaternaire et l'a- gent édulcorant, et l'humectant, puis en ajoutant, en mélan- geant, l'agent de polissage et la bétaine et l'aromatisant, et en introduisant le mélange final dans des tubes. Un autre procédé de préparation du dentifrice de la présente invention est décrit en particulier dans une demande de brevet connexe et comprend la préparation de deux phases de gel séparées, une phase de gel huileux de l'ingré- dient quaternaire actif solubilisé dans le surfactif de type bétaine et l'aromatisant, une phase de gel aqueux constituée d'eau, humectant, un agent gélifiant non ionique, le fluo- rure et l'agent édulcorant, la combinaison de ces deux pha- ses de gel en un seul gel, et l'addition d'un abrasif dentai- re à ce gel comme étape finale, ou l'addition dudit abrasif à la phase de gel aqueux avant l'addition de la phase de gel huileux. 70601 Dans la mise en pratique de la présente invention pour favoriser l'hygiène buccale, le dentifrice selon la présente invention est appliqué régulièrement à l'émail den- taire par brossage des dents pendant 30 à 90 secondes au moins une fois par jour. Les exemples non limitatifs suivants illuscrent davantage la nature de la présente invention. Les composi- tions sont préparées de la manière usuelle et toutes les quan- tités et proportions dont il est question ici sont exprimées en poids sauf spécification contraire. EXEMPLE 1 Dentifrice antiplaque contenant un humectant du type glycérine. Ingrédients % Eau (désionisee) 19,34 Sel de sodium de la saccharine 0,30 Monofluorophosphate de sodium 0,76 Hydroxyéthyl cel 1 ul ose 1,10 Glycérine 20,00 Chlorure de benzéthonium (CBT) 0,50 Formulation d'Aromatisant1 1,00 Coprah-amidopropyl-bétaïne 5,00 Alumine calcinée 10, 00 Alumine hydratée 42,00 (1)25 % d'anéthol, 41 % de menthol et 34 % de menthe poivrée. Le chlorure de benzéthonium est dispersé dans l'aromatisant-et cette dispersion est mélangée dans la bé- taine pour former un gel huileux. Le sel de sodium de la saccharine et le monofluorophosphate de sodium (MFP) sont dissous dans l'eau. L'hydroxyéthylcellulose est dispersée dans la glycérine, et ce mélange est ajouté à- la solution eau-saccharine-MFP sous agitation pour former un gel. aqueux. Les gels huileux et aqueux sont mélanges pour former un gel combiné stable. L'alumine calcinee et l'alumine hydratée sont mélangées avec le gel combiné pour produire le dentifrice antiplaque terminé ayant un arôme sucré, frais et agréable et présentant un masquage convenable de CBT (amertume), et un effet initial positif sur le goût, et possédant une ex- cellente stabilité chimique et cosmétique et des propriétés de moussage suffisant. Ce dentifrice est préparé à la tem- pérature ambiante. EXEMPLE 2 On répète l'exemple 1 à la différence qu'on rem- place les 20 % de glycérine par 20 % de sorbitol. Le pro- duit résultant est tout aussi efficace contre les bactéries associées à la plaque et il présente également un goût su- cré, frais et agréable et un masquage convenable de CBT, et un effet initial positif sur le goût, et il possède une excellente stabilité chimique et cosmétique et des propriétés de moussage suffisant. EXEMPLES 3 à 6 On répète l'exemple 1 à la différence qu'on fait varier la proportion de sel de sodium de la saccharine de 0,2 % à 0,6 % et que la teneur en eau est ajustée de façon correspondante. Exemple Saccharine (%) Evaluation du goût 3 0,2 Masque le CBT, passable 1 0,3 Masque le CBT, passable à bon 4 0,4 Bon, ideal 0,5 Bon, sucré 6 0,6 Bon, Très sucré EXEMPLES 7 à 10 On répète l'exemple 4 à la différence qu'on fait varier la proportion de l'aromatisant de 0,6 % à 1,4 % et que la teneur en eau est ajustée de façon correspondante. Exemple Aromatisant (%) Evaluation du goût 7 0,6 Arôme faible, masquage de CBT passable 8 -0,8 Arôme convenable, masquage de CBT passable à bon 4 1,0 Arôme convenable, masquage de CBT bon Z570601 Exemple Aromatisant (%) Evaluation du goût 9 1,12 Arome fort, masquage de CBT bon 1,4 Arôme trop fort, masquage de CBT bon EXEMPLE:1 On répète l'exemple 4 à la différence que la for- mulation de l'aromatisant contient 15 % d'anéthol, 46 % de menthol et 39 % de menthe poivrée. Le produit terminé pré- sente un bon masquage de CBT. EXEMPLE 12 On répète l'exemple 4 à la différence que la for- mulation de l'aromatisant contient 35 % d'anéthol, 36 % de menthol et 29 % de menthe poivrée. Le produit terminé pré- sente un bon masquage de CBT. EXEMPLE 13 On répète l'exemple 4 à la différence que la for- mulation de l'aromatisant contient 45 % d'anéthol, 31 % de menthol et 24 % de menthe poivrée. Le produit terminé pré- sente un bon masquage de CBT. EXEMPLE 14 Ingrédients % Hydroxyéthylcel 1 ulose 1,0 Carbowax 6001 20,0 Sel de sodium de la saccharine 0,2 MFP2 0,76 CAB3 (35% d'ingrédient actif) 3,5 Phosphate dicalcique 49,0 CBT4 0,5 H20 Désionisée 24,04 Formulation d'aromatisant5 - 1,0 (1)Polyéthylèneglycol, poids moléculaire 600 (2)Monofluorophosphate de sodium (3)Coprahamidopropyl-bétaine (4)Chlorure de benzéthonium (5)25 % d'anéthol, 41 % de menthol et 34 Z de menthe poivrée. L'hydroxyéthylcellulose et l'eau sont préalable- ment mélangées pendant 10 minutes pour former un gel. Les matières en poudre MFP, CBT et la saccharine et l'humectant Carbowax sont ajoutés au gel et mélangés pendant 10 a 20 mi- nutes. Le mélange gélifié est ajouté au phosphate dicalci- que et mélangé pendant 20 minutes à la vitesse 8 dans l'a- gitateur Ross. La bétaine et l'aromatisant sont ajoutés au mélange et mélangés pendant 5 minutes à la vitesse 6 de l'a- gitateur Ross. La crème dentaire résultante qui présente un attrait cosmétique est mise en tubes. Le produit antiplaque résultant a un qoût acré, frais tris agréable et l'amertume du composé quaternaire est tout à fait masquée EXEMPLE 15 Ingredients Hydroxyéthylcel 1 ulose 1,1 Sel de sodium de-la saccharine 03 CBT 0,5 MFP 0,76 Carbowax 600 10,0 Sorbitol (70 %) 10,0 Eau désionisée 19,34 Alumine hydratée 10,0 Alumine calcinée 42,0 Formulation d'aromatisant1 1,0 CAB (30 % d'ingrédient actif) 590 (1)25 % d'anéthol, 41 % de menthol et 34 % de menthe poivrée. Le dentifrice antiplaque résultant a un arôme con- venable au premier goût ainsi que pendant toute la période d'utilisation. EXEMPLE 16 Ingrédients % Polyéthylène-glycol (Carbowax 600) 15 Glycérine 5 Hydroxyéthylcellulose 1,10 Monofluorophosphate de sodium 0,76 Sel de sodium de la saccharine 0,30 Chlorure de benzéthonium (CBT) 0,50 Alumine hydratée 42 Alumine calcinée 10 CAB (30 % d'ingrédient actif) 5 Formulation d'aromatisant1 1 Eau 19,34 Teneur en F 0,07 (1)25 % d'anéthol, 41 % de menthol et 34 % de menthe poivrée. * Stabilité chimique des formulations ci-dessus après un vieillissement accéléré pendant 12 semaines à 37,8 C, comme déterminé par le pourcentage de teneur en F. Ce dentifrice antiplaque a un arôme frais, agréa- ble et sucré et est dépourvu du goût amer de l'agent-anti- plaque CBT.- On peut apporter des modifications aux formula- tions ci-dessus. Par exemple, d'autres bétaines telles que la lauramidopropyl-béta ne, la coprah-bétaYne, etc., peuvent remplacer la coprah-amidopropyl-béta ne dans les exemples. De façon similaire, d'autres abrasifs.peuvent remplacer les abrasifs particuliers des exemples. De même, d'autres com- posés fluorés tels que 1-e fluorure de sodium, le fluorure de potassium, etc., peuvent remplacer le monofluorophosphate de sodium dans les exemples particuliers. De même, le chlo- rure de cétyl;pyridinium ou autres agents antiplaques du type ammonium quaternaire peuvent remplacer le chlorure de benzé- thonium. Egalement, le cyclamate de sodium peut remplacer le sel de sodium de la saccharine. Il va de soi que l'invention n'est pas limitée aux formes de réalisation décrites et qu'elle est susceptible de diverses variantes sans sortir de son cadre. 7060 1 R E V E N D I C A T I O N S 1 - Dentifrice antiplaque présentant un goût amé- lioré, caractérisé en ce qu'il comprend, comme ingrédients essentiels, une quantité efficace d'un composé antiplaque d'ammonium quaternaire, une formulation d'agent aromatisant consistant essentiellement en au moins 15 % en poids d'ané- thol, jusqu'à 46 % en poids de menthol et jusqu'à 39 % en poids de menthe poivrée, et un agent édulcorant dans le rap- port en poids d'environ 6:1 à 1,3:1 de l'agent aromatisant à l'agent édulcorant, dans un véhicule dentaire comprenant un abrasif dentaire. 2 - Dentifrice selon la revendication 1, caractéri- sé en ce que la formulation de l'agent aromatisant constitue environ 0,8 à 1,2 % en poids de la formulation, et l'agent édulcorant constitue environ 0,2 à 0,6 % en poids de la for- mulation. 3 - Dentifrice selon la revendication 2, caractéri- sé en ce que ledit agent édulcorant est au moins aussi sucré que le saccharose. 4 - Dentifrice selon la revendication 3, caracté- risé en ce que ledit agent édulcorant est choisi parmi le saccharose, le lactose, le maltose, le stévioside, la péril- lartine, l'acétosulfame, le cyclamate de sodium et le sel de sodium de la saccharine. 5 - Dentifrice selon la revendication 4, caracté- risé en ce que ledit agent édulcorant est le sel de sodium de la saccharine. 6 - Dentifrice selon la revendication 3, caracté- risé en ce que la formulation de l'agent aromatisant consiste essentiellement en environ 15 à 45 % d'anéthol, enviren 46 à 31 % de menthol et environ 39 à 24 % de menthe poivrée. 7 - Dentifrice selon la revendication 1, caracté- risé en ce qu'il contient environ 1,5 à 5 % en poids de bé- taine comme surfactif. 8 - Dentifrice selon la revendication 7, caracté- risé en ce qu'il contient environ 18 à 30 % d'un système humectant choisi parmi le polyéthylène-glycol, le sorbitol, 1 0601 la glycérine, et leurs mélanges. 9 - Dentifrice selon-la revendication 8, carac- térisé en ce qu'il contient environ 0,5 a 2 % en poids d'un agent gélifiant non ionique. 10 - Dentifrice selon la revendication 9, carac- térisé en ce qu'il contient un composé fournissant du fluo- rure en une proportion qui libère environ 0,005 à 1 % en poids d'ion fluorure. ll - Dentifrice selon la revendication 1, carac- térisé en ce qu'il contient environ 35 à 65 % en poids d'un abrasif dentaire insoluble dans l'eau. 12 - Dentifrice selon la revendication 1, carac- térisé en ce que l'agent antiplaque est le chlorure de ben- zéthonium en une proportion d'environ 0,01 à 5 % en poids du dentifrice. 13 - Dentifrice selon la revendication 2, carac- térisé en ce que le rapport de l'agent aromatisant à l'agent édulcorant est de 2,5:1 en poids. 14 - Dentifrice selon la revendication 7, carac- térisé en ce que la bétaîne est la coprah-amidopropyl-bé- taine. - Dentifrice selon la revendication 1, carac- térisé en ce que le véhicule dentaire est un véhicule liquide comprenant de l'eau et un humectant choisi entre la glycé- rine, le sorbitol, le polyéthyléne-glycol et leurs mélanges. 16 - Dentifrice selon la revendication 9, carac- térisé en ce que l'agent gélifiant non ionique est l'hydro- xyéthylcellulose. 17 - Dentifrice selon la revendication 10, carac- térisé en ce que le composé fournissant du fluorure est le monofluorophosphate de sodium. 18 - Dentifrice selon la revendication 11, carac- térisé en ce que l'abrasif dentaire est un abrasif contenant de l'alumine. 19 - Dentifrice selon la revendication 18, carac- térisé en ce que l'abrasif dentaire est un mélange d'alumi- ne calcinée et d'alumine hydratée. - Dentifrice selon la revendication 6, carac- térisé en ce que la formulation de l'aromatisant contient % d'anéthol, 41 % de menthol et 34 % de menthe poivrée. 21 - Dentifrice selon la revendication 6, carac- térisé en ce que la formulation de l'aromatisant contient % d'anéthol, 46 % de menthol et 39 % de menthe poivrée. 22 - Dentifrice selon la revendication 6, carac- térisé en ce que la formulation de l'aromatisant contient % d'anéthol, 36 % de menthol et 29 % de menthe poivrée. 23 - Dentifrice selon la revendication 6, carac- térisé en ce que la formulation de l'aromatisant contient % d'anéthol, 31 % de menthol et 24 % de menthe poivrée.