FR 2567364 A1 19860117 FR 8509545 A 19850624 i L'invention concerne un procédé pour inhiber la croissance des bourgeons des végétaux. Plus particulièrement l'invention concerne l'emploi de 2,3,5,6-tétrachloro- téréphtalate de diméthyle pour inhiber la croissance des bourgeons axillaires des plants de tabac. Vers la maturité, le bourgeon terminal des plants de tabac se transforme en un bourgeon reproducteur qui finale- ment produit des fleurs. Ces fleurs, si on les laisse attein- dre la maturité, se transforment en des cimes porteuses de graines. Lors de la maturation des cimes porteuses de graines, des bourgeons latéraux se développent dans l'aisselle des feuilles de la plante. Ces bourgeons latéraux ou axillaires - se développent sous forme de rameaux végétatif qui finale- ment forment des éléments floraux reproducteurs. Au cours de ce processus de floraison et de reproduction, les res- sources énergétiques et nutritionnelles de la plante sont dirigées en majeure partie vers ses parties florales ce qui éloigne les ressources vitales des autres tissus végétaux tels que les feuilles. Cela a un effet nuisible sur le tissu des feuilles et réduit la taille, le rendement et finalement la qualité des feuilles de tabac. Dans la pratique de la production du tabac, on élimine le bourgeon terminal lors du stade de floraison ou avant, cette pratique étant connue dans l'art sous le nom d'écimage. L'écimage facilite le développement de grandes feuilles de tabac, ce qui est souhaitable du point de vue commercial. Cependant, l'élimination du bourgeon terminal supprime la dominance apicale, ce qui entraine une accéléra- tion de la croissance et du développement des bourgeons axillaires. La croissance et le développement non limités de ces bourgeons axillaires réduisent encore l'apport nutrition- nel du tissu foliaire, si bien que la qualité et la taille des feuilles sont réduites. Il est nécessaire d'éliminer en continu ces bourgeons axillaires pour que l'écimage ait le résultat désiré, c'est-à-dire provoque une amélioration de la taille, du rendement et de la qualité des feuilles. Les tentatives antérieures d'inhibition de la croissance des bourgeons axillaires ont compris l'ébourgeon- nage manuel des plants de tabac. Comme les bourgeons axillaires ne sont pas tous au même stade de développement, il faut traiter plusieurs fois le champ pour obtenir une élimination complète. Ces procédés manuels sont longs, laborieux et coû- teux. On recherche donc un moyen plus efficace et rentable d'inhibition de la croissance des bourgeons axillaires. On a proposé plusieurs agents chimiques d'inhibition de la croissance qui sont actuellement utilisés. Dans la pratique de l'inhibitions chimique de la croissance des bourgeons axillaires, on écime tout d'abord le plant de tabac pour éliminer les bourgeons terminaux. Pour éliminer le développement des bourgeons axillaire, on pulvérise ensuite le plant de tabac avec un agent chimique de régulation de la croissance spécifique de l'inhibition de la croissance et du développement des bourgeons axillaires. Parmi les agents chimiques les plus couramment uti- lisés pour inhiber les bourgeons axillaires du tabac, figure l'hydrazide maléique. L'hydrazide maléique est un régulateur de type systémique qui est facilement transporté dans l'ensemble du plant de tabac. Ce composé est actif dans les tissus méristématiques, c'est-à-dire les tissus des bourgeons de la plante et il agit comme un inhibiteur de la division cellulaire. La chronologie de l'application et les condi- tions d'environnement sont importantes pour que ce composé ait son efficacité maximale. S'il est appliqué trop tôt après l'écimage, le composé peut nuire à l'expansion des feuilles de tabac en cours de développement. Si on l'appli- que dans des conditions de faible humidité, la fixation du composé peut être fortement réduite. De plus, récemment, certaines questions relatives à la toxicité pour les mammi- fères de ce composé ont été posées. Les alcools gras saturés en C6-C12 se sont également révélés utiles comme agents d'inhibition des bourgeons latéraux. Ces composés sont des régulateurs de contact qui doivent être mis directement en contact de chaque bourgeon axillaire pour être efficaces. Les alcools gras détruisent la membrane retenant l'eau des bourgeons axillaires ce qui entraIne un dessèchement complet du tissu du bourgeon. Cependant le producteur de tabac doit prendre des précautions particulières lonrs de l'eplo de ce composé, car une concentration trop élevée du composé actif peut également nuire au développement des feuilles récoltées. Récemment, les dinitroanilines se sont révélées être des agents efficaces d'inhibition des bourgeons axil- laires du tabac comme indiqué dans les brevets US n0 3 880 645, 4 046 809 et 4 125 250. Les dinitroanilines sont des agents ayant une action triple par contact, locale et systémique, provoquant une inhibition localisée des divisions cellulaires dans les tissus méristématiques. Egalement ce type d'agents doit être appliqué au moment approprié, c'est-à-dire après un développement suffisant des jeunes feuilles des plants de tabac, car sinon des malformations des feuilles récoltées peuvent se produire ce qui réduit le rendement de la récolte et la qualité commerciale des feuilles. Il serait donc très souhaitable de fournir un agent d'inhibition des bourgeons axillaires présentant une bonne efficacité sans provoquer de lésions des cultures. Un des buts de l'invention est donc de fournir un procédé chimique d'inhibition de la croissance des bourgeons des plantes sans nuire à leurs parties utiles. Un autre but est de fournir une composition chimique dont la production et l'emploi sont économiques et dont la manipulation est sans danger. D'autres buts et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description qui suit. On a maintenant découvert selon la présente inven- tion que le 2,3,5,6-tétrachlorotéréphtalate de diméthyle (DCPA) est un agent efficace d'inhibition de la croissance des bourgeons des plantes. De plus, selon l'invention, le DCPA inhibe la croissance des bourgeons axillaires sans nuire aux portions souhaitées des plantes traitées. L'invention fournit également un procédé pour inhi- ber la croissance et le développement des bourgeons axil- laires sur les plants de tabac, qui comprend l'application aux plants de tabac dont la croissance des bourgeons axil- laires doit être inhibée d'une composition contenant une quantité efficace de DCPA. Le DCPA utilisé dans la pratique du procédé de l'invention est de façon générale un composé connu. On sait actuellement que certains tétrahalogénotéréphtalates de diméthyle possèdent une activité herbicide. Le brevet US n 2 923 634 décrit l'emploi de ces composés, en particulier du 2,3,5,6-tétrachlorotéréphtalate de diméthyle pour tuer des mauvaises herbes, cet emploi étant caractérisé par une activité herbicide sélective de pré-levée. Cependant ce brevet ne décrit pas l'emploi des tétrahalogénotéréphtalates de diméthyle et en particulier du 2,3,5,6tétrachlorotéréphtalate de diméthyle utilisé selon l'invention pour inhiber la croissance des bourgeons des plantes. De plus ce brevet ne décrit pas l'emploi du 2,3,5,6-tétrachlorotéréphtalate de diméthyle pour inhiber la croissance des bourgeons axillaires des plants de tabac. Le DCPA peut être facilement préparé selon des pro- cédés classiques de synthèse bien connus dans l'art. N. Rabjcin dans le "Journal of the American Chemical Society" Vol 70, page 3518 (1948> décrit un procédé de synthèse du 2,3,5,6tétrachlorotéréptalate de diméthyle par chloration du dichlorure de téréphtalyle et réaction du dichlorure de tétrachlorotéréphtalyle obtenu avec du méthanol, de préférence à reflux. Au besoin le produit peut être purifié par recris- tallisation dans un solvant organique. D'autres procédés de préparation et de récupération sont décrits dans les brevets US n 3 052 712 et 3 402 195 qui sont incorporés ici à titre de référence. Dans l'emploi du DCPA comme agent chimique d'ihhi- bition des bourgeons axillaires, le composé peut être ap- pliqué aux plantes sous forme de solutions, d'émulsions, de suspensions, de dispersions et similaires. Le DCPA peut initialement être préparé sous forme d'un concentré dans un support liquide ou solide qui peut ensuite être mélangé avec un diluant ou un véhicule d'application appropriés pour as- surer la dose requise. Des supports liquides utiles dans lesquels le DCPA peut être dissous, mis en suspension ou dispercé, comprennent par exemple des hydrocarbures aromatiques (tels que le ben- zène, le toluène, le xylène, etc.), des hydrocarbures aroma- tiques halogénés (tels que les chlorobenzènes), des paraffines (telles que des fractions de pétrole), des hydrocarbures aliphatiques chlorés (tels que le chlorure de méthylène, etc.) des alcools (tels que le méthanol, l'éthanol, le pro- panol, le butanol, etc.), des éthers et des éthers-alcools (par exemple le glycol, l'éther monométhylique du glycol, etc.), des amines (telles que l'éthanolamine, etc.), des amides (tels que le diméthylformamide, etc. ), des cétones (telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, etc.) ainsi que d'autres solvants courants. Les supports solides appropriés dans lesquels le composé de l'invention peut être dispersé comprennent par exemple l'Attaclay, le kaolin, l'alumine, la silice, le carbonate de sodium, le kieselguhr (terre de diatomées) et le talc. Les compositions sèches sont de façon typique pré- sentées sous forme de poudres mouillables et appliquées par pulvérisation avec de l'eau comme véhicule. Les compositions sont préparées de façon classique, par exemple par dilution de l'ingrédient actif avec les solvants ou supports précédents, avec ou sans addition d'agents émulsifiants ou d'agents tensio-actifs non ioniques ou anioniques (par exemple des esters pôlyoxyéthyléniques d'acides gras, des alcools gras, des alkylsulfonates, des arylsulfonates, etc.) et des dispersants (par exemple le lignane, les lessives sulfitées résiduaires, la méthylcel- lulose, etc). Telles qu'on les emploie typiquement dans les procédés de l'invention, ces compositions peuvent contenir d'environ 0,01 % à environ 99 % en poids du composé actif. Les compositions peuvent, si on le désire, être associées à d'autres insecticides, fongicides et similaires compatibles. Le DCPA peut également être associé à d'autres agents d'inhibition de la croissance des bourgeons axillaires du tabac pour former des produits combinés utiles dans le procédé de l'invention. On utilise de préférence la composition à une dose d'environ 6 à environ 600 mg de matière active par plant de tabac. Des quantités supérieures ou inférieures peuvent bien sûr être employées selon le degré d'inhibition désiré. La composition employée dans le procédé de l'inven- tion est de préférence appliquée par pulvérisation foliaire dirigée ou peut être appliquée directement à l'emplacement, c'est-à-dire aux bourgeons axillaires à traiter. Lorsque la composition du procédé de l'invention est appliquée sous forme d'une pulvérisation foliaire dirigée, un volume efficace d'application doit être employé pour que la pulvérisation ruisselle sur la tige et que l'ingrédient actif puisse venir en contact avec les bourgeons axillaires. On peut également effectuer des applications multiples ou suc- cessives de la composition. Tel qu'on l'entend ici, des ap- plications multiples consistent en deux ou plusieurs applica- tions séparées de DCPA généralement distantes de 3 à 10. jours. Des applications successives consistent en une appli- cation de DCPA suivie d'une application d'un agent compatible inhibant les bourgeons axillaires 5 à 14 jours plus tard. Sinon l'agent compatible inhibant les bourgeons axillaires peut être appliqué en premier et suivi d'une application de DCPA. Des agents compatibles inhibant les bourgeons axillaires du tabac dont l'emploi est envisagé ici sont par exemple les alcools gras en C6-Ci2 et l'hydrazide maléique. La composition est de préférence appliquée au tabac qui a été écimé vers la fin du stade de développement des boutons ou avant, et avant que la longueur des nouveaux rameaux dépasse environ 2,5 cm. Diverses caractéristiques et divers aspects de l'invention sont de plus illustrés dans les exemples suivants. Ces exemples ne doivent cependant pas être consi- dérés comme limitant la portée de l'invention. Essais en serre. EXEMPLE i On écime des plants de tabac cultivés en serre de type Flue-Cured (variété Coker 319) au stade du début de la floraison. On laisse les rameaux primaires du sommet attein- dre une longueur de 2-5 cm. Quatre jours après l'écimage, on pulvérise au centre de chaque plant une composition à 6 % de concentré émulsifiable dilué pour contenir les quantités de DCPA indiquées dans le tableau I à raison de 10 ml de compo- sition étudiée pour que la composition ruiselle sur la tige du tabac et vienne en contact avec chaque rameau axillaire. Après pulvérisation, on place les plantes selon une disposi- tion aléatoire sur les étagères d'une serre et on les arrose normalement pendant une période de 31 jours. Lorsque l'essai est achevé, on détermine le degré d'inhibition des rameaux axillaires par comptage et pesée du poids frais des rameaux axillaires de chaque plant traité. Les résultats sont expri- més par le pourcentage d'inhibition des rameaux axillaires comparé avec le poids frais des rameaux axillaires des plants témoins non traités mais écimés. On calcule le pourcentage d'inhibition des rameaux axillaires au moyen de la formule: TNS-TR+(TNS-TR) % d'inhibition =-T X 100 2 TNS dans laquelle TNS est le poids frais des rameaux axillaires du témoin non traité écimé et TR est le poids frais des rameaux axillaires des plants traités. Les résultats figurent dans le tableau I. Toutes les valeurs exprimées représentent la moyenne d'un essai en double. ---;o ;9L T u,'1:- uou uToula; 9 GIO ú-1úu9 9 9 u (ouZ5[q) elquIjq) -Inut, ,aiquez -uoo ep aseq ap eauel -eATnbe esoa 001 0 o 96 S; 'l 8ú Z Z 9 VcOG ().ueId aed saatel.xu ud ( ueId uoTqlqT4ulp xnueuoe aed seaTulITxu /', ip Sm) a2guaoanoj sep siejs SPTOd xnDireaua p aaqmoN quouiaTal, I fV9Ih t9úZ9SZ EXEMPELE 2 L'exemple suivant démontre la durée de l'inhibition des rameaux axillaires provoquée par le DCPA. On écime et traite comme dans l'exemple 1 des plants de tabac cultivés en serre de type Flue-Cured (variété Coker 319). On pulvérise sur chaque plant aux doses indiquées dans le tableau II, une composition huileuse fluide à 24 % de DCPA. Après pulvérisation, on place les plants selon une dis- position aléatoire sur les étagères d'une serre et on les arrose normalement pendant une période de 8 à 9 semaines. On effectue à titre comparatif des traitements successifs avec de l'hydrazide maléique (MH-30) et une combinaison d'alcools gras (OFF-SHOOT-T vendu par Proctor & Gamble Co., Cincinnati, Ohio) dont les alcools gras saturés en C6-C12 ont la compo- sition pondérale suivante: 6= 0,5 % C 42 %; C1o = 56 % et C12 = 1,5 %. On détermine le pourcentage d'inhibition comme dans l'exemple 1. On effectue chaque semaine une évaluation visuelle de la durée de l'inhibition des rameaux axillaires jusqu'à ce que l'inhibition des rameaux axillaires pour un traitement par- ticulier disparaisse, c'est-à-dire lorsque de nouveaux rameaux axillaires se développent sur la majorité des plants. Les résultats figurent dans le tableau II. TABLEAU II Traitement Nombre de rameaux Poids frais des Pourcentage Durée de l'inhibi- (mg i.a/ latéraux/plant rameaux latéraux/ d'inhibition tion (semaines) plant) plant (g) DCPA 24 0,5 117 69 48 48 0,5 9 99 9 96 O 0 100 79 mélange d'alcools gras/ hydrazide maléique 4 % (V/V) /81 1 12 98 8 Témoin écimé non traité 6 759 --- 8 On applique l'hydrazide maléique 7 jours après l'application du mélange d'alcools gras. N EXEMPLE 3 On écime et traite comme dans l'exemple 1 des plants de tabac cultivés en serre de type Burley (variété Kentucky 14). On pulvérise des compositions sous forme de concentré émulsifiable et de composition huileuse fluide aux doses indiquées dans le tableau III. Après pulvérisation, on place les plants selon une disposition aléatoire sur les étagères d'une serre et on les arrose normalement pendant une période de 5 semaines. On utilise à titre comparatif de l'hydrazide maléique et un mélange d'alcools gras (Off-Shoot-T). On calcule le pourcentage d'inhibition comme dans l'exemple 1. Les résultats figurent dans le tableau III. TABLEAU III Traitement Nombre de rameaux Poids frais des Pourcentage (mg d'i.a/ latéraux/plant rameaux latéraux/ d'inhibition plant plant (g) Concentré émulsifiable de DCPA 12 2 145 67 18 1 33 93 24 0,5 86 81 Composition huileuse fluide de DCPA 48 0 0 100 96 0 0 100 Hydrazide maléique 48 4 127 71 96 1 8 98 Mélange d'alcools gras à 4% (V/V) 3,5 304 32 Témoin écimé non traité ,5 445 --- EXEMPLE 4 Les effets indésirables provoqués par les agents d'inhibition des bourgeons axillaires, tels qu'une nécrose et une malformation des feuilles récoltées, réduisent la qualité des feuilles traitées et le rendement des cultures. Dans l'exemple suivant on utilise un témoin non traité com- paratif pour étudier la fréquence des effets secondaires indésirables du DCPA. On utilise à titre comparatif plusieurs composés standards du commerce. Les composés standards du commerce utilisés sont: le sel de potassium de l'hydrazide maléique (ROYAL MH-30 vendu par Uniroyal, Inc., Naugatuck, CT); un concentré émulsifiable de 2-chloro-N-Z2,6-dinitro- 4-(trifluorométhyl)phényl7-N-éthyl-6-fluorobenzèneméthanamine à 145 g de matière active/l (1,21 lb/gal (PRIME + vendu par Ciba-Geigy Corp., Greensboro, NC) et l'Off-Shoot-T. On écime, au stade de développement du bouton, des plants de tabac cultivés en serre de type Flue-Cured (Variété Coker 319). Immédiatement après l'écimage, on pul- vérise les plants respectifs avec 10 ml de chaque composition étudiée. On applique les trois produits chimiques sous forme d'une pulvérisation grossière et l'hydrazide maléique sous forme d'une pulvérisation fine. Après pulvérisation on place les plants salon une disposition aléatoire sur les étagères d'une serre et on les arrose normalement pendant une période de 20 jours. A la fin de l'essai, on évalue le poids frais des feuilles, la nécrose et les malformations en utilisant le système de notation suivant: PFF = poids frais des 2 feuilles les plus hautes par plant Nec F = tache de nécrose et brûlure des feuilles pour le tiers supérieur de la totalité des feuilles du plant Notes: 0 = néant; 1 = très légère; 2 = légère; 3= modéré; 4 = sévère; 5 = très sévère Malf F = malformation des 2 feuilles les plus hautes du plant Notes: 0 = néant; 1 = très légère; 2 = légère; 3= modéré; 4 = sévère; 5 = très sévère. Les résultats-des essais sont exprimés dans le tableau IV. Les résultats sont la moyenne d'essais en qua- druple. TABLEAU IV Traitement (mg i.a/ Malf. F Nec. F PFF plant (0-5) (0-5) (g) DCPA* 24 0,25 O 62 Mélange d'alcools gras à 4% (V/V) 1,75 1,5 59 Hydrazide maléique 48 2,25 2,25 59 2-chloro-N-_2,6- dinitro-4-(trifluoro- méthyl)phényl7-N- éthyl-6-fluorobenzène- méthanamine 24 2,75 O 42 Témoin écimé non traité -- O O 31 Composition sous forme d'une poudre mouillable en suspension dans une solution d'un agent tensio-actif anionique. EXEMPLE 5 Cet exemple démontre que le DCPA est capable d'inhiber la croissance des bourgeons axillaires des plants de tomates. On traite des plants de tomates cultivés en serre (variété Beefsteak) avec du DCPA aux doses indiquées dans le tableau V (on effectue chaque traitement en double). On traite individuellement chaque bourgeon axillaire avec un volume d'application de 100 il. On traite les plants au stade précoce de la floraison, c'est-à-dire lors de l'ouver- ture des premiers boutons floraux. Après traitement, on place les plants selon une disposition aléatoire sur les étagères d'une serre et on les arrose normalement pendant une période de 4 semaines. A la fin de l'essai, on calcule le pourcen- tage d'inhibition des rameaux axillaires comme dans l'exemple 1. Les résultats figurent dans le tableau V. 4' %0 1 9ú1 OT --- uTomaj,a 66 1 T T 0ó z 096 gz G 'L 5 L ' ú1L T z 'L8 9 OZI 9'89 9 09 VJO(I ap %OP r aptnlJ asnalItn uotg Tsoduloo 86 o'o 0 ZT I ' 611 9 Li 5611 9 s; ' 51 8 09 8Z 6'801 L ú'00I L Oú VOc[ ap %9 Q olqe$j -Tgs[nule gaguoouoo () queld,ed saat-el $uld uotqtqItlutp -ITxe suoaSanoq amd sa.TeTLIXe -ITxe uoaoanoq oeq.uooanoc sap sluaJ sptoj xnouGa,. Op oxqmoN /e"IFP 2m) sasoG. uamotul- Essai sur le terrain. EXEMPLE 6 On effectue un essai sur le terrain pour déterminer les effets du DCPA sur du tabac de type Flue-Cured (variété Coker 319). On écime les plants au cours des stades de déve- loppement allant de la formation du bouton au début de la floraison, en éliminant toutes les cimes et en laissant 18 à 20 feuilles récoltables par plant. On élimine à la main tous les rameaux axillaires dépassant 2,5 cm. On effectue des applications multiples de DCPA (la première application étant effectuée immédiatement après l'écimage: la seconde 7 jours après) sur les plants de tabac. On effectue une pulvérisation générale avec un vo- lume de pulvérisation de 473 1/ha (50 gal/a). On pulvérise les compositions étudiées au centre de chaque rangée pour que la composition coule le long des tiges de tabac et vienne en contact avec chàque rameau axillaire. On emploie aux doses indiquées dans le tableau VI une composition sous forme d'une poudre mouillable à 75 % de DCPA. On effectue à titre comparatif des applications suc- cessives d'Off-Shoot-T (appliqué immédiatement après l'éci- mage) et d'hydrazide maléique (appliqué 7 jours plus tard) et une application unique de 2-chloro-N-2,6-dinitro-4-(tri- fluorométhyl)phényl7-N-éthyl-6-fluorobenzèneméthanamine. On effectue les évaluations 6 semaines après le traitement initial. Les résultats figurent dans le tableau VI. TABLEAU VI Traitements Doses (mg Nombres de rameaux Pourcentage i.a/ha) axillaires/plant d'inhibition lère 2ème DCPA 1,1 1,1 1,6 83 1,1 3,4 0,4 95 2,2 2,2 0,7 93 1,7 3,4 0,8 97 4,5 4,5 0,3 95 Mélange d'al- cools gras/ hydrazcide maléique 13,4 2,52 4,6 75 2-chloro-N-LC,6- dinitro-4-(tri- fluorométhyl)- phényl7-N-éthyl- 6-fluoro-benzè- neméthanamine 1,40 --- 0,1 96 *Témoin --- --- 6,9 --- dans EXEMPLE 7 - dans On étudie/des régions o l'on effectue des cultures typiques de tabac de type Burley, la réponse du tabac de type Burley (hybride de type MS By 21 x Ky 10 et Kentucky 14). On écime les plants et on les traite comme dans l'exemple 5. On effectue les évaluations 25 à 35 jours après le traitement initial. Les résultats figurant ci-dessous sont la moyenne de deux emplacement d'essais. TABLEAU VII Traitement Nombre de rameaux Pourcentage (mg i.a/ha) axillaires/plant d'inhibition ler 2èime DCPA 3,4 - 0,8 91 3,4 3,4 0,1 99 Mélange d'alcools gras 13,4 13,4 2,7 73 Hydrazide maléique 3,4 - 4,5 78 REVENDICATIONS 1. Procédé pour inhiber la croissance et le dévelop- pement des bourgeons sur les plantes qui comprend le contact de la plante avec une quantité efficace de 2,3,5,6-tétra- chlorotéréphtalate de diméthyle. 2. Procédé pour inhiber la croissance et le dévelop- pement des bourgeons axillaires sur les plants de tabacs qui comprend le contact du plant de tabac avec une quantité efficace de 2,3,5,6-tétrachlorotéréphtalate de diméthyle.