FR 2549472 A1 19850125 FR 8411472 A 19840719 La présente invention concerne le N-( 2-méthyl2-penténoyl)-4 '-isopropyl- anilide et un herbicide sélectif comprenant ce composé à titre de principal ingrédient actif L'herbicide détruit sélectivement les mauvaises her5 bes indésirables par application foliaire au cours de la culture de plantes graminées comprenant l'orge, le blé, l'avoine, le seigle et le mais La présente invention concerne un procédé de production du composé précité. Des herbicides connus pour l'orge, le blé, l'avoine, le seigle, etc, qui ont été admis en pratique comprennent, par exemple, les suivants: alpha, alpha,alphatrifluoro-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidine (brevet des Etats-Unis d'Amérique N 3 403 180; Treflan; trifluoralin), 3-( 3,4dichlorophényl)-l-méthoxy-l-méthylurée (brevet des Etats-Unis d'Amérique N 2 960 534; Afalon, linuron), 3-( 3,4-dichloro-phényl)-l,l-diméthylurée (brevet britannique N 776 069; DCMU; diuron), S-2,3,3-trichloroallyl-N,Ndiisopropylthiocarbamate (brevet britannique N 882 110; Avadex BW; triallate), 3-( 2,benzo20 thiazolyl)-l,3-diméthylurée (brevet des EtatsUnis d'Amérique N 2 756 135; Tribunil; méthabenzothiazuron), ( )-2-l 4-( 2,4-dichlorophénoxy)phénoxylpropionate de méthyle (DE-OS 2 223 894; Hoelon; diclofopmethyl), etc. Des herbicides connus pour le mais, etc, qui ont été ad25 mis en pratique comprennent, par exemple, la 2-chloro4éthylamino-6-isopropylamino-5-triazine (brevet suisse N 329 277; atrazine), N-méthoxyméthyl-2,6-diéthyl-alphachloroacétanilide (demande de brevet néerlandais N 66 02 564; Lasso; alachlor), etc Cependant, un 30 grand nombre de ces herbicides n'ont été utilisés que comme agents de traitement du sol en pré-émergence car, par application foliaire, ils sont peu efficaces et exercent une certaine phytotoxicité sur les plantes cultivées En général, l'efficacité et la phytotoxicité des agents de traitement du sol varient fortement -selon les conditions de la terre, par exemple la nature de la terre, la teneur en matières organiques et la teneur en humidité. Etant donné que tous les herbicides précités ont une efficacité et une phytotoxicité qui varient largement en fonction des conditions régnant dans le sol; ils nécessitent 10 que l'on prenne en considération les conditions régnant dans la terre, et leur utilisation est parfois limitée. En outre, étant donné que ces herbicides ont un spectre herbicide étroit, il est difficile de lutter contre toutes les mauvaises herbes en les utilisant seuls, et on doit les utiliser en association de deux d'entre eux ou davantage En outre, du fait que ces herbicides restent dans la terre pendant une période de temps relativement longue, leur phytotoxicité vis-à-vis d'une autre plante à cultiver après la récolte pose des difficultés, et parfois, la 20 quantité des herbicides doit être limitée. De plus, on connaît divers dérivés d'anilide comme herbicides, qui sont décrits par exemple par C W. Hoffman et coll J Agric Food Chem, 8, 298 ( 1960) ( 3 ',4 '-dichloropropionanilide; Stam; propanil), brevet 25 britannique N 869 169 (Karsil ou Solan), brevet allemand N 1 166 547 (Potablan; monalide), brevet des Etats-Unis d'Amérique N 3 816 092, etc Cependant, ces références de la littérature ne donnent pas de description de la sélectivité de ces dérivés d'anilides pour des mauvaises 30 herbes apparaissant dans la culture de l'orge, du blé, de l'avoine, du seigle, etc. La demanderesse a étudié de nombreux composés afin de mettre au point un herbicide sélectif pour les plantes cultivées graminées, en particulier l'orge, le blé, l'avoine, le seigle et le mais Cette étude a abouti à la découverte que le N-( 2-méthyl-2-penténoyl)-4 '-isopropyl- anilide présente un très large spectre herbicide lorsqu'il est appliqué au feuillage, et est doué d'une excellente action herbicide sélective en ce sens que même lorsqu'il est appliqué en concentrations très élevées, il ne provoque pas-de phytotoxicité envers l'orge, le blé, l'avoine, le seigle, le mais, etc. Le N-( 2-méthyl-2-penténoyl)-4 '-isopropyl-anilide 10 de la présente invention est un composé nouveau En tant qu'herbicide, ce composé détruit les mauvaises herbes indésirables qui sont nuisibles pour la plupart des exploitations agricoles de montagne, et en particulier, il détruit efficacement les mauvaises herbes graminées très 15 nuisibles telles que la folle avoine (Avena fatua L), les espèces de la famille Alopecurus, par exemple le vulpin des prés ou queue de renard (Alopecurus pratensis L.), le vulpin des champs ou queue de rat (Alopecurus myosuroides), et Alopecurus aequalis S, et le pâturin 20 annuel (Poa annua L) Par ailleurs, il ne provoque pas de phytotoxicité envers l'orge, le blé, l'avoine, le seigle et le mais qui sont des plantes cultivées graminées Ainsi, le composé de la présente invention présente une sélectivité essentielle pour le traitement foliaire 25 et il peut être utilisé sans danger Etant donné qu'il a très peu d'effet dans le traitement du sol, son efficacité et sa phytotoxicité ne varient pas du tout en fonction des conditions du sol susmentionnées. Le composé de la présente invention, à savoir 30 le N-( 2-méthyl-2penténoyl)-4 '-isopropyl-anilide, peut être préparé facilement par réaction de la 4-isopropylaniline avec l'acide 2-méthyl-2-penténoique, du chlorure de 2-méthyl-2-penténoyle ou de l'anhydride 2-méthyl-2penténoique, comme représenté schématiqulement ci-après: CH 3-CH 2 CH CH O CHCH 2 CH 3 -1 NH 2 + C-COOH or CCC CH 3 CH 3 CH 3 O CHCH CH 3 S CH 3 /CHCH 2 CH 3 ( ( 02) HC- CH 3, CH 3 CH 3 La réaction est conduite dans un solvant inerte tel que benzène, toluène, xylène, éther, dioxanne, tétrahydrofuranne, méthyl-éthyl-cétone, acétone ou diméthylformamide Lorsqu'on utilise le chlorure ou l'anhydride 15 d'acide, on peut utiliser, si nécessaire, un accepteur d'acide tel que la triéthylamine, la pyridine ou le carbonate de potassium La température de réaction est avantageusement comprise entre -5 et 150 C La réaction peut également être conduite à la température de reflux La durée de réaction, qui varie en fonction de la température de réaction et des réactifs utilisés, est de 0,5 à 10 heures. On peut également obtenir facilement par synthèse le N-( 2-méthyl-2-penténoyl)-4 '-isopropylanilide, comme 25 représenté schématiquement ci-après, en faisant réagir la 4-isopropylaniline avec un acide 2-halogéno-2-méthyl-valérique, un chlorure de 2-halogéno-2-méthyl-valéryle ou un anhydride 2-halogéno-2-méthylvalérique et en déshydrohalogénant le 2halogéno-2-méthyl-4 '-isopropylvaléranilide 30 résultant en présence d'une base. CH 3-CH 2 CH 3 CH 2 O "CH 2 CH 2 CH 3 + X-C-COOH or Cl CC-X CH 3 CH CH 3 CHO 3 0 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 O C CH CHH 3 ou O(C X)C NH>C: CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O CHCH CH base) \ 3 CNH 2 3 CH 3 CH 3 j (X représente un atome d'halogène). La réaction de déshydrohalogénation est conduite dans une base organique, ou dans un solvant inerte en présence d'une base Des exemples de base organique comprennent l'alpha-pipécoline, la 2,6-diméthylpipéridine, la 2méthylpyrrolidone, la 2,5-diméthylpyrrolidine, la pyridine, la triéthylamine, la diméthylaniline et le 1,8diazabicyclo( 5,4,0)-7undécène Des exemples de solvant inerte comprennent le benzène, le toluène, le xylène, l'éther, le dioxanne, le tétrahydrofuranne, la méthyléthylcétone, l'acétone et le diméthylformamide En plus de la base organique, on peut utiliser une base minérale sous forme de poudre telle que le carbonate de potassium et le carbonate de sodium La température de réaction est com30 prise entre -10 et 150 C, de préférence entre 10 et 70 C. La durée de réaction, qui varie en fonction de la température de réaction ou des réactifs utilisés, est de 0,25 à 24 heures, de préférence de 0,5 à 2 heures. Plus particulièrement, le N-( 2-méthyl-2-penté- noyl)-4 '-isopropyl-anilide peut être préparé comme décrit dans les exemples de synthèse suivants. EXEMPLE DE SYNTHESE I. A 20 ml de toluène, on ajoute 2 g { 0,O 15 mole) 5 de 4-isopropylaniline et 2 g ( 0,015 mole) de trichlorure de phosphore On chauffe le mélange à 60 C en agitantEnsuite, on ajoute lentement goutte à goutte 1,7 q ( 0, 015 mole) d'acide 2-méthylpenténoique, et on agite le mélange entre 60 et 70 C pendant 30 minutes On ajoute encore 100 ml de toluène, et on lave le mélange réactionnel avec ml d'une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium et 140 ml d'eau chaude à 55 C On le sèche sur du sulfate anhydre de sodium, et on le concentre a 1 'évaporateur pour obtenir 3,3 g de cristaux bruts Par recris15 tallisation dans le benzène, on obtient 2,7 g de N-( 2méthyl-2-penténoyl)-4 '-isopropyl-anilide ayant un point de fusion de 111,5-113,5 C. IR vcm-1 x 3270, 1655 et 1625 Rendement: 77,9 %. max EXEMPLE DE SYNTHESE II. On dissout 410 mg ( 3,04 mmoles) de 4-isopropylaniline dans 8 ml de mxylène, et on ajoute 500 mg de pyridine Tout en agitant sous refroidissement à la glace,. on ajoute goutte à goutte 440 mg ( 3,3 mmoles 3 de chlorure de 2méthylpenténoyle Après l'addition, on agite encore 25 le mélange à la température ambiante pendant 1 heure O sépare par filtration les cristaux précipités, et on concentre le filtrat On recristallise le résidu dans le benzène pour obtenir 540 mg de N-( 2-méthyl-2-penténoyl)4 '-isopropylanilide ayant un point de fusion de 111,530 113,5 C. IR vcm-1 x 3270, 1655 et 1625 Rendement: 76,9 %. max EXEMPLE DE SYNTHESE III. ( 1) Synthèse du 2-bromo-2-méthyl-4 '-isopropylvaléranilideOn dissout 410 mg ( 3,04 mmoles) de 4-isopropyl- aniline dans 10 ml de benzène et on ajoute 500 mg de triéthylamine Tout en agitant sous refroidissement à la glace, on ajoute goutte à goutte 800 mg ( 4,10 mmoles) de chlorure de 2-bromo-2-méthylvaléryle Après l'addition, on agite encore le mélange à la température ambiante pendant 1 heure On sépare par filtration les cristaux précipités. On concentre le filtrat et on recristallise le résidu dans du benzène pour obtenir 620 mg de 2-bromo-2-méthyl4 'isopropylvaléranilide ayant un point de fusion de 10 87,2-88,2 C. IR vcm-1 3300 et 1650 Rendement: 65,4 %. max ( 2) Synthèse du N-( 2-méthyl-2-penténoyl)-4 '-isopropylanilide. On ajoute 620 mg de 2-bromo-2-méthyl-4 '-isopro15 pylvaléranilide et 2 ml d'alpha-pipécoline à 5 ml d'acétone, et on agite le mélange à 55 C pendant 45 minutes. On sépare par filtration les cristaux précipités et on concentre le filtrat à l'évaporateur pour obtenir 450 mg (point de fusion 105,0-107,5 C) de cristaux bruts Par 20 recristallisation dans du benzène, on obtient 390 mg de N-( 2-méthyl-2-penténoyl)-4 '-isopropyl-anilide sous forme de cristaux. Point de fusion: 111,5-113,5 C. -1 IR vcm 3270, 1655 et 1625. max Rendement: 84,9 % ( 55,5 % sur la base de la 4-isopropylaniline). Le taux d'application du composé de la présente invention peut être arbitraire et dépend du degré nécessaire d'inhibition de la croissance des mauvaises herbes. 30 Il est en général de 0,1 à 10 kg par hectare, et de préférence de 0,2 à 3 kg par hectare. L'herbicide de la présente invention contient le composé de la présente invention en tant que principal ingrédient actif Le composé de la présente invention peut être appliqué tel quel à une plante à traiter Cependant, en général, on lui adjoint un support et d'autres adjuvants, et on formule le mélange sous des formes généralement utilisées dans le domaine des produits chimiques utilisés en agriculture, par exemple des poudres fines, un concentré émulsifiable, des granulés, des poudres mouillables et des préparations pouvant s'écouler librement. Des exemples de support comprennent des matières 10 minérales telles que les argiles, le talc, la bentonite, le carbonate de calcium, la terre de diatomées, la zéolite et l'anhydride silicique; des matières organiques végétales telles que la farine de blé, la farine de soja, l'amidon et la cellulose cristalline; des composés poly15 mères tels que les résines de pétrole, le chlorure de polyvinyle et les polyalcoylèneglycols; l'urée; et les cires On peut également utiliser des supports liquides tels que des huiles, des solvants organiques et l'eau. Comme adjuvants, on peut utiliser des agents d'imprégnation, des dispersants, des agents d'adhésivité, des agents d'étalement, etc, seuls ou en combinaisons, selon les nécessités. Divers agents tensio-actifs, des composés polymères tels que gélatine, albumine, alginate de sodium, 25 méthyl-cellulose, carboxyméthylcellulose, alcool polyvinylique et gomme de xanthane peuvent être utilisés comme adjuvants à des fins d'imprégnation, de dispersion, d'étalement, de stabilisation des composants, de stabilisation des propriétés, d'inhibition de formation de rouil30 le, etc. Si on le désire, des fongicides industriels (agents fongicides et agents anti-moisissures) peuvent être ajoutés aux préparations pouvant s'écouler afin de détruire les champignons ou les moisissures. Les agents tensio-actifs utilisés peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques et amphotères Des exemples d'agents tensio-actifs préférés comprennent les produits de polymérisation de l'oxyde d'éthylène avec des 5 alcoylphénols, des alcools supérieurs, des alcoylnaphtols, des acides gras supérieurs, des esters d'acides gras ou des amines d'acides dialcoylphosphoriques, un polymère d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène, des esters d'acides alcoylsulfuriques (par exemple laurylsulfate de 10 sodium), des sels d'acides alcoylsulfoniques (par exemple 2-éthylhexènesulfonate de sodium), et des sels d'acide arylsulfoniques (par-exemple lignosulfonate de sodium et dodécylbenzènesulfonate de sodium). La teneur en composé de la présente invention 15 comme ingrédient actif dans l'herbicide de la présente invention varie en fonction de la forme de la formulation et elle est généralement de 1 à 20 % en poids pour les poudres fines, de 20 à 90 % en poids pour les poudres mouillables, de 1 à 30 % en poids pour les granulés, de 20 1 à 50 % en poids pour les concentrés émulsifiables, de à 90 % en poids pour les préparations pouvant s'écouler et de 20 à 70 % en poids pour les préparations sèches pouvant s'écouler La quantité d'adjuvants est de O à 80 % en poids, et la quantité de support est obtenue en soustrayant 25 la quantité de l'ingrédient actif et des adjuvants de 100 % en poids. L'herbicide de la présente invention peut être utilisé en mélange avec au moins un autre herbicide, un produit chimique utilisé en agriculture tel qu'un insec30 ticide, un fongicide ou un agent de contrôle de la croissance des plantes, un agent de traitement du sol ou un engrais, ou bien il peut être formulé en association avec ceux-ci Parfois, l'utilisation combinée peut laisser prévoir un effet de synergie. On donne ci-après des exemples de formulation et des exemples d'essai portant sur l'activité herbicide. Les résultats d'essai ci-après montrent que l'herbicide contenant le composé de la présente invention a une effi5 cacité herbicide prononcée à faibles doses contre toutes les mauvaises herbes testées, tout en n'exerçant aucune phytotoxicité sur les plantes cultivées graminées (par exemple orge, blé, avoine, seigle, maïs), à doses élevées. Ainsi, il présente une sélectivité remarquable qui surpasse 10 les produits chimiques comparatifs (Tribunil, Hoelon, Stam et Karsil). EXEMPLE DE FORMULATION 1 (poudre mouillable). On pulvérise bien 20 parties en poids du composé de la présente invention, 2 parties en poids d'alcoylben15 zènesulfonate de sodium, 2 parties en poids d'éther alcoyl-phénylique de polyoxyéthylène et 76 parties en poids de Zieklite, et on mélange pour former une poudre mouillable. EXEMPLE DE FORMULATION 2 (poudre mouillable). On pulvérise bien 30 parties en poids du composé de la présente invention, 6 parties en poids de sulfate de (polyoxyéthylène-éther d'alcoyle et de phényle)ammonium, 2 parties en poids d'un produit de condensation naphtalènesulfonate de sodium/formaldéhyde, 1 partie en poids 25 d'alcoylbenzènesulfonate de sodium, 2 parties en poids d'alcool polyvinylique et 59 parties en poid de terre de diatomées et on mélange pour former une poudre mouillable. EXEMPLE DE FORMULATION 3 (poudre mouillable). On pulvérise bien 50 parties en poids du composé 30 de la présente invention, 3 parties en poids de carbone blanc, 4 parties en poids de sulfate d'(éther alcoylphénylique de polyoxyéthylène)ammonium, 2 parties en poids d'alcoylbenzènesulfonate de sodium et 41 parties en poids de terre de diatomées et on mélange pour former une poudre ll mouillable. EXEMPLE DE FORMULATION 4 (poudre mouillable). On pulvérise bien 50 parties en poids du composé de la présente invention, 5 parties en poids de carbone blanc, 4 parties en poids de sulfate de (polyoxyéthylèneéther d'alcoyle et de phényle)ammonium, 2 parties en poids de lignosulfonate de sodium et 34 parties en poids de terre de diatomées et on mélange pour former une poudre mouillable. EXEMPLE DE FORMULATION 5 (poudre mouillable). On pulvérise bien 80 parties en poids du composé de la présente invention, 5 parties en poids de carbone blanc, 7 parties en poids de sulfate de (polyoxyéthylèneéther d'alcoyle et de phényle)ammonium, 2 parties en poids 15 d'un produit de condensation naphtalènesulfonate de sodium/formaldéhyde, 2 parties en poids d'alcoylbenzènesulfonate de sodium et 4 parties en poids de terre de diatomées et on mélange pour former une poudre mouillable. EXEMPLE DE FORMULATION 6 (préparation pouvant s'écouler 20 librement). On ajoute 76,7 parties en poids d'eau à 20 parties en poids du composé de la présente invention, 2 parties en poids de lignosulfonate de sodium, 0, 3 partie en poids de gomme de xanthane, et 1 partie en poids d'éther 25 alcoylarylique de polyoxyéthylène, et on mélange le tout. On pulvérise finement le mélange en utilisant un broyeur à sable pour obtenir une préparation pouvant s'écouler librement. EXEMPLE DE FORMULATION 7 (préparation pouvant s'écouler 30 librement). On ajoute 52,8 parties en poids d'eau à 40 parties en poids du composé de la présente invention, 3 parties en poids d'un produit de condensation naphtalènesulfonate de sodium/formaldéhyde, 2 parties en poids de ligno- sulfonate de sodium, 0,1 partie en poids de gomme de xanthane, 0,1 partie en poids de Deltop (composé iode-acétamide organique, fongicide industriel produit par Takeda Chemical Co, Ltd) et 2 parties en poids d'éther alcoyl5 arylique de polyoxyéthylène, et on mélange le tout On pulvérise ensuite finement le mélange en utilisant un broyeur à sable pour former une préparation pouvant s'écouler librement. EXEMPLE DE FORMULATION 8 (poudre fine). On mélange 3 parties en poids du composé de la présente invention, 3 parties en poids de lignosulfonate de sodium, 2 parties en poids d'éther alcoylarylique de polyoxyéthylène et 92 parties en poids d'argile et on pulvérise pour obtenir une poudre fine. EXEMPLE DE FORMULATION 9 (poudre fine). On mélange 20 parties en poids du composé de la présente invention, 5 parties en poids de lignosulfonate de sodium, 4 parties en poids d'éther alcoylarylique de polyoxyéthylène et 71 parties en poids d'argile, et on 20 pulvérise pour obtenir une poudre fine. EXEMPLE DE FORMULATION 10 (préparation sèche pouvant s'écouler librement). On mélange 60 parties en poids du composé de la présente invention, 5 parties en poids d'alcoylbenzènesul25 fonate de sodium et 35 parties en poids d'éther de polypropylèneglycol et de polyéthylèneglycol et on mélange le tout On pulvérise finement le mélange en utilisant un appareil Jet-O-miser pour obtenir une préparation sèche pouvant s'écouler librement. EXEMPLE DE FORMULATION 11 (préparation sèche pouvant s'écouler librement). On mélange 70 parties en poids du composé de la présente invention, 2 parties en poids d'alcoylbenzènesulfonate de sodium, 18 parties en poids d'éther de poly- propylèneglycol et d'éthylèneglycol et 10 parties en poids de carbone blanc, et on pulvérise finement le mélange en utilisant un appareil Jet-Omiser pour obtenir une préparation sèche pouvant s'écouler librement. EXEMPLE DE FORMULATION 12 (granulés). On mélange bien 20,5 parties en poids du composé finement pulvérisé de la présente invention, 2,0 parties en poids de Gohsenol GL-05 S (alcool polyvinylique fabriqué par Nihon Synthetic Chemical Co, Ltd), 2,0 parties en 10 poids de Sunexs P-262 (lignosulfonate de sodium fabriqué par Sanyo Kokusaku Pulp Co, Ltd) et 75, 7 parties en poids d'argile, et on ajoute une quantité appropriée d'eau pour mouiller le mélange On extrude ensuite le mélange et le granule à l'aide de machine de moulage par injection. 15 1 On sèche les granulés à l'air à 60-90 C pour les briser, et on ajuste leur dimension à 0,3 1 mm en les faisant passer dans une machine de calibrage pour former les granulés. EXEMPLE DE FORMULATION 13 (granulés). On mélange bien 5 parties en poids du composé finement divisé de l'invention, 72 parties en poids de bentonite, 20 parties en poids de talc, 2 parties en poids de dodécylbenzènesulfonate de calcium et 1 partie en poids de lignosulfonate de calcium et on ajoute une 25 quantité appropriée d'eau pour mouiller le mélange On extrude ensuite le mélange au moyen d'une machine de moulage par injection pour former des granulés On sèche les granulés à l'air à 60-90 C, on les brise puis on ajuste leur dimension au moyen d'une machine de calibrage pour 30 obtenir des granulés de 0,5 à 1,2 mm. EXEMPLE DE FORMULATION 14 (granulés). On mélange bien 12 parties en poids du composé finement pulvérisé de la présente invention, 60 parties en poids de bentonite, 25 parties en poids de talc, 2 parties en poids d'un produit de condensation naphtalenesulfonate de sodium/formaldéhyde, et 1 partie en poids de dioctylsulfosuccinate, et on mouille le mélange avec une quantité appropriée d'eau On extrude le mélange mouillé à l'aide d'une machine de moulage par injection pour former des granulés On sèche les granulés à l'air à 60-90 C pour les briser On ajuste les particules brisées à une dinension de 0,3 à 1 mm à l'aide d'une machine de calibrage pour obtenir des granulés. EXEMPLE D'ESSAI 1. Test d'activité par traitement foliaire: On introduit 3 kg de terre d'une exploitation agricole de montagne dans chacun des pots Wagner en matiere plastique d'une surface utile de 1/5000 a et on appli15 que 0,8 g de N 2, de P 205 et K 20 chacun sur toute la surface On sème des quantités prédéterminées de graines de diverses plantes cultivées et de mauvaises herbes, et on recouvre de terre sur une épaisseur de 0,5 à 1 cm On place les pots dans une serre pour permettre aux plantes 20 de germer et de se développer Au stade de 2 à 3 feuilles des plantes cultivées et des mauvaises herbes, on pulvérise une quantité prédéterminée d'une poudre mouillable préparée comme dans l'exemple de formulation 1 sur toutes les plantes Le 2 lème jour après l'application du produit chimaique, 25 on observe les effets du produit chimique sur les plantes cultivées et les mauvaises herbes Les résultats sont indiqués sur le tableau 1. TABLEAU 1 Composé Concend'essai tration Degré du dommage causé aux plantes du com (* 2) posant actif ( A B C D E F G H I J K L Composé 1,0 0 O O O 5 5 5 5 5 5 5 5 de O X 5 O O O O 5 5 5 5 5 5 5 5 l'inven 0,25 O O O 0 5 5 5 5 5 5 5 5 tion 0,125 O O O 0 4 5 5 5 5 5 5 4,5 Karsil 0,5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 (témoin) 0,25 5 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 4 (* 1) 0 > 125 3 3 3 3 35 5 5 5 5 5 5 3 Remarque (* 1): Karsil: 2-méthyl-3 ',4 '-dichlorovaléranilide (* 2): Degré de dommage provoqué aux plantes d'essai: la phytotoxicité et le degré de dommage sont indiqués par l'échelle de notation suivante. Note Degré d'endomma Phytotoxicité gement (%) 100 Désséchement (destruction totale dans le cas des graines de mauvaises herbes) 4 80 Prononcée (destruction à 80 %) 3 60 Modérée (destruction à 60 %) 2 40 Faible (destruction à 40 %) 1 20 Légère (destruction à 20 %) O O Pas de dommage (pas de des30 truction) Les abréviations des noms de plantes sont les suivantes: A: blé (Triticum) B: seigle (Secale cereale) C: avoine (Avena sativa) D: orge (Hordeum vulgare) E: millet japonais (Echinochloa frumentacea) F: panic sanguin (Digitaria ciliaris) G:amaranthe verte (Amaranthus viridis L) H lampourde (Xanthium strumarium) I: liseron (Ipomea Purpurea) J:abutilon (Abutilon theophrasti) K:cassier séné (Cassia obtusifolia) L:vulpin des prés (Alopecurus myosuroides) EXEMPLE D'ESSAI 2. Essai de destruction de mauvaises herbes pendant la période de croissance dans une exploitation agricole de montagne: On introduit de la terre dans des bacs ayant une surface utile de 1/1000 a et on sème des graines de blé, de folle avoine, des espèces Alopecurus (vulpin des prés ou queue de renard, de vulpin des champs ou queue de rat)et de vulpin (Alopecurus aequalis), de pâturin, de 20 bourse-à-pasteur (Capsella bursapostoris Medic), de gaillet (Galium spurium), de chénopode blanc (Chenopodium album), et de stellaire intermédiaire (Stellaria media), et on les laisse se développer dans une serre Lorsque les plantes d'essai se sont développées jusqu'au stade de 25 2 à 3 feuilles, on dilue à l'eau une quantité prédéterminée d'une préparation pouvant s'écouler, préparée conformément à l'exemple de formulation 6, en une quantité correspondant à 10 litres par are, et la pulvérise à l'aide d'un micro-atomiseur Trente jours après le traitement, 30 on examine l'état du développement des plantes cultivées et des mauvaises herbes Les résultats sont indiqués sur le tableau 2 Le degré de phytotoxicité envers les plantes cultivées et l'efficacité herbicide sur les mauvaises herbes sont estimés sur l'échelle suivante en comparant l'état du développement (le poids sec à l'air) des plantes cultivées ou des mauvaises herbes dans une zone traitée avec celui d'une zone non traitée. Note Taux de survie par rapport à la zone non traitée O 91 100 % 1 2 3 4 10 5 61 90 % 36 60 % 11 35 % 6 10 % O 5 % 2:0 TABLEAU 2 Plante Composé a Quti Q tulti Mauvaise herbe compsé ldingré cli d'essa dient actif vée (g/a) A M N L O P Q R S T Ccrmn Pos 4 5 O 4 5 4 4 5 4 4 3 4 de 10 O 5 5 4 4 5 5 5 4 5 1.'inven 20 O 5 5 5 5 5 5 5 5 5 tion 30 O 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Tribunil 10 O O O O O O 4 3 5 4 (trmoin) 20 O 00 O 1 5 4 5 5 C(*) 30 O 1 1 11 5 4 5 5 Hoelon 5 O 44 2 3 4 O O O O (témoin) 10 O 5 5 3 4 5 O 0 O O (* 2) 20 1 5 5 5 5 5 O O O O _-., _,________,______ (* 1): 3-( 2-benzothiazolyl)-1,3-diméthylurée thiazuron), (méthabenzo- 3 C * 2): ()Y-2-l 4-( 2,4-dichlorophénoxy)-phénoxylpropionate de méthyle (diclofopmethyl). Les abréviations des noms de plantes sont les suivantes: A: blé (Triticum) M: folle avoine (Avena fatua L) N: vulpin des prés ou queue de renard (Alopecurus pratensis L) L:vulpin des champs ou queue de rat {Alopecurus myosuroides) O: vulpin (Alopecurus aequalis) P: pâturin annuel (Poa annua L) Q: bourse-à-pasteur (Capsella bursapastoris Medic) O 10 R gaillet(Galium spurium) S: stellaire intermédiaire (Stellaria media) T: chénopode blanc (Chenopodium album) EXEMPLE D'ESSAI 3. Essai de destruction de mauvaises herbes pendant la période 15 de croissance dans une exploitation agricole de montagne: On introduit de la terre dans des bacs d'une surface utile de 1/1000 a, et on sème des graines de panicpied-de-coq (Echinochloa oryzicola), de panic sanguin (Digitaria ciliaris), de sétaire verte (Setaria viridis), 20 de sorgho d'Alep (Sorghum halepense), de chénopode blanc, d'amaranthe verte, de lampourde, de liseron, d'abutilon et de mais, et les laisse se développer dans une serre. Lorsque les plantes d'essai ont atteint le stade de 1,5 à 2,5 feuilles, on dilue à l'eau une quantité pré25 déterminée d'une poudre mouillable, préparée comme dans l'exemple de formulation 1, en une quantité correspondant à 10 litres par are, et on pulvérise à l'aide d'un microatomiseur Trente jours après le traitement, on examine l'état de croissance des plantes cultivées et des mauvaises 30 herbes, et on obtient les résultats indiqués sur le tableau 3 Le degré de phytotoxicité et l'efficacité herbicide sur les mauvaises herbes sont indiqués par le même procédé que dans l'exemple d'essai 2. 10 TABLEAU 3 Composé Quantité Plante _p d'ingré culti- Mauvaise herbe -d'essai' dient actif vée (g/a) U V F W X T G H I J Composé d E 2 O 3 4 4 4 5 5 5 4 5 l'inven 5 O 4 5 5 5 5 5 5 5 5 tion 10 O 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Stam 2 2 3 4 4 3 5 3 3 2 2 (témoin-) 5 2 4 5 5 4 5 4 4 4 3 (* 1) 10 3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 (* 1): 3 ',4 '-dichloropropionanilide (propanil), vulgairement désigné par DCPA. Les abréviations des plantes sont les suivantes: U:mais (Zea mays L) V:panic-pied-de-coq (Echinochloa oryzicola) 20 F:panic sanguin (Digitaria ciliaris) W:sétaire verte (Setaria viridis) X:sorgho d'Alep (Sorghum halepense) T:chénopode blanc (Chenopodium album) G:amaranthe verte (Amaranthus viridis L) 25 H:lampourde (Xanthium strumarium) I:liseron (Ipomea purpurea) J:abutilon (Abutilon theophrasti) REVENDICATIONS 1 Le N-( 2-méthyl-2-penténoyl)-4 '-isopropylanilide. 2 Herbicide sélectif caractérisé en ce qu'il 5 contient le N-( 2-méthyl-2penténoyl)-4 '-isopropylanilide comme ingrédient actif. 3 Procédé de préparation du N-( 2-méthyl-2-penténoyl)-4 'isopropylanilide, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir la 4isopropylaniline avec l'acide 2-éthyl10 2-penténoique, le chlorure de 2méthyl-2-penténoyle ou l'anhydride 2-méthyl-2-penténoique. 4 Procédé de préparation du N-( 2-méthyl-2-penténoyl)-4 'isopropylanilide, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir la 4isopropylaniline avec un acide 2-halo15 géno-2-méthyl-valérique, un chlorure de 2-halogéno-2-méthylvaléryle ou un anhydride 2-halogéno-2méthyl-valérique, et à déshydrohalogéner le 2-halogéno-2-méthyl-4 '-isopropylvaléranilide résultant en presence d'une base.