FR 2543144 A1 19840928 FR 8401949 A 19840208 L'invention a pour objet un procédé d'isolation de saponine I de soya (ou soja) à partir de la partie en- tière, en particulier la graine, de plantes légumineuses, excepté le soya. La saponine de soya est exprimée chimiquement comme le 3-O(a-L-rhamnopyranosyl(l + 2)-8-D-galactopyrano- syl ( 1 + 2)-B-D-glucuronopyranosyl) soyasapogénol B de for- mule structurelle suivante: COOH l 5 / 9 o dû l HO CH 2 OH CH 2 OH O OH 2 O O no ru H OH b H La saponine I est un composé précieux qui présente une activité métabolique (Brevet Japonais laissé en suspens N 73025/1981), une activité antithrombinomimétique (Bre- vet Japonais publié sous le N 95914/1982), etc in vivo, dont on sait qu'elle est contenue dans le soya avec les saponines de soya II, III, A 1 et A 2. On a maintenant découvert après une étude soigneu- se que la saponine de soya I est contenue dans la plante tout entière, en particulier dans la graine de plantes lé- gumineuses excepté le soya, en particulier les plantes Leguminosae Trifolium, Leguminosae Medicago, Leguminosae Astragalus, Leguminosae Vicia, etc en plus grandes quantités que dans le soya. L'invention fournit un procédé d'isolation de saponites de soya, caractérisé par le dégraissage ou non d'une plante entière et/ou de la graine d'une plante appartenant à Leguminosae Trifolium, Leguminosae Medicago, Leguminosae Astragalus ou Leguminosae Vicia, l'extraction de ladite partie entière et/ou de la graine avec de l'eau, un solvant organique miscible avec de l'eau ou un mélange d'un tel solvant organique et d'eau, et l'isolation de la saponine de soya I de l'extrait obtenu. Selon le procédé de l'invention, une grande quan- tité de saponine de Soya I peut être facilement obtenue à partir de la matière première bon marché comme mentionné ci-dessus. Bien que toutes plantes appartenant au genre ci- dessus mentionné de Légumineuses, excepté le soya, puissent être utilisées comme matériau de départ du procéde d'isola- tion de saponine de soya I selon l'invention, les plantes suivantes peuvent être concrètement mentionnees: ( 1) L Trifolium Trifolium pratense Linn (trèfle incarnat) Trifolium repens Linn (trèfle blanc) Trifolium Lupinaster Linn. Trifolium hybridum Linn. ( 2) L Medicago Medicago sativa Linn (luzerne) Medicago lupulina Linn. Medicago denticulata Willd (bouton de trèfle) Medicago minima Linn. ( 3) L Astragalus Astragalus sinicus Linn (vesce de lait chinoise) Astragalus refleristipulus Miq. ( 4) L Vicia Vicia sativa Linn (vesce) Bien que la partie entière des plantes mentionnées ci-dessus puisse être utilisée comme matériau de départ du procédé de l'invention, on préfère la graine de ces plantes et on peut l'utiliser comme telle ou après l'avoir pulvéri- sée. En plus des plantes mentionnées ci-dessus, on peut aussi mentionner comme matériau de départ du procéde de l'invention les plantes Leguminosae Melilotus comme Melilo- tus suaveolens Lebed, Leguminosae Crotalaria comme Cro- talaria sessilifliflora Linn, et Leguminosae Vicia comme Vicia hirsuta Linn et Vicia tetrasperma Linn. Selon l'invention, on fournit un procéde d'isola- tion de saponine de soya I à partir des plantes mentionnées ci-dessus de Légumineuses, en degraissant ou en ne degrais- sant pas la partie entière et/ou la graine de celles-ci, en extrayant ladite partie entière et/ou la graine avec - de l'eau, un solvant organique miscible avec l'eau ou un mélange d'un tel solvant organique et d'eau, et en isolant la saponine de soya I de l'extrait obtenu L'invention est expliquée d'une façon concrète ci-après. La partie entière et/ou la graine est utilisée en général comme matériau de départ à l'état sec et de préfé- rence sous une forme pulvérisee. Il n'est pas nécessairement exigé que le matériau de départ soit dégraissé Cependant, on préfère effectuer un dégraissage, et un traitement plutôt simple suffit pour le dégraissage, comparé au cas o on utilise du soya com- me matériau de départ Le dégraissage est effectué avec un solvant organique, soluble dans la graisse, ordinaire comme l'éther, l'hexane, le benzène, l'éther de pétrole, la ligroine, l'acetate d'éthyle ou autres similaires, habi- tuellement en chauffant Des solvants préférables sont l'a- cétate d'éthyle et l'hexane Le dégraissage peut être ef- fectué après le traitement pour extraction, qui est décrit ci-après. Le matériau de départ dégraissé ou non est ensui- te extrait avec de l'eau, un solvant organique miscible avec l'eau ou un mélange d'un tel solvant organique et d'eau Comme solvant organique miscible avec l'eau, on peut mentionner des alcools aliphatiques inférieurs, d'une façon plus concrète, le-méthanol, l'éthanol, le propanol, le butanol et autres similaires L'extraction est effec- tuée avec de l'eau, un alcool aliphatique inférieur comme mentionné cidessus ou un tel alcool contenant de l'eau, tout en chauffant à une température o un tel solvant bout. Il est préférable de réaliser l'extraction avec du méthanol Le traitement pour extraction est de préférence répété plu- sieurs fois, et la quantité de solvant utilisée en une fois est de préférence environ 1 à 5 fois (poids/poids) celle du matériau. L'extrait est ensuite concentré à une température et sous une pression aussi faibles que possible Comme la concentration se poursuit jusqu'à un certain point, des précipités bruns peuvent être formés dans certains cas. Dans de tels cas, il est préférable de filtrer les préci- pités Le filtrat est concentré davantage jusqu'à obtenir un extrait concentré. Une isolation de la saponine de soya I de l'ex- trait concentré ainsi obtenu est réalisée comme décrit ci- dessous. L'extrait concentré est dissous dans de l'eau ou une eau contenant approximativement 30 Z ou moins d'un al- cool aliphatique inférieur, et la solution est mise en contact avec un adsorbant constitué d'une résine polysty- rène réticulée, poreuse possédant une structure de macro- réseau, par exemple, le Cervachrome XAD-type 2, pour ad- -35 sorber les saponines de soya Une élution est ensuite ef- fectuée avec un alcool aliphatique inférieur ou de l'eau contenant approximativement 30 Z ou plus d'un alcool ali- phatique inférieur Le produit élué obtenu est concentré à une température et sous une pression aussi basses que possible Puis la saponine de soya I est isolée de la so- lution concentrée par une chromatographie sur colonne sur gel de silice Comme gel de silice pour ce cas, on peut mentionner le gel de silice 60 (Merck, tamis 70 230), et comme solvant éluant on peut mentionner la couche infé- rieure d'un mélange de chloroforme/méthanol/eau ( 65/35/10). Une isolation de la saponine de soya I à partir de l'extrait concentré mentionné ci-dessus peut être aussi effectuée de la manière suivante: L'extrait concentré est-d'abord extrait avec du n-butanol, par partage entre un mélange d'eau et de n-bu- tanol Cette extraction par partage peut être effectuée i) en agitant l'extrait concentré avec un mélange d'eau et de n-butanol dans un rapport en poids d'approximative- ment 2/1 à approximativement 1/2, de préférence avec un rapport en poids d'approximativement 1/1, ii) en mettant en suspension l'extrait concentré dans de l'eau et en agitant ensuite la suspension avec du n-bu- tanol, ou iii) en dissolvant l'extrait concentré dans du n-butanol saturé avec de l'eau et en agitant ensuite la solution avec de l'eau Les saponines recherchées sont ainsi trans- férées dans la couche de n-butanol. Pour expliquer plus particulièrement le cas ii) ci-dessus, l'extrait concentré est mis en suspension dans approxima- tivement le même poids d'eau et la suspension est agitée avec approximativement 1,0 à 2,0 fois en poids de n-buta- nol En répétant ce traitement 2 ou 3 fois, les saponines de soya recherchées sont transférées dans la couche de n-butanol Le traitement est effectué à température ambian- te normale. La couche de n-butanol ainsi obtenue est concen- trée à une température et sous une pression aussi basses que possible, pour obtenir des saponines de soya brutes. La concentration peut être effectuée à sec. A partir des saponines de soya obtenues comme ci-dessus, la saponine de soya I est isolée selon l'une des manières suivantes. La première manière est effectuée en traitant les saponines de soya brutes avec une combinaison d'un solvant organique soluble dans la saponine de soya et un solvant organique insoluble dans la saponine de soya Les saponi- nes de soya sont facilement solubles dans le méthanol, so- lubles dans l'eau, l'éthanol, le sulfoxyde de diméthyle, la pyridine, etc, et sont à peine solubles dans les é- thers, l'hexane, le chloroforme, l'acétone, l'acétate d'é- thyle, etc Bien que toute combinaison de solvants choisie parmi ceux-ci puisse être utilisée, on préfère la combi- naison de méthanol et d'acétate d'éthyle et la combinaison de méthanol et d'éther éthylique Ainsi, la saponine de soya I se sépare comme les saponines de soya brutes sont dissoutes dans un solvant organique soluble dans la sapo- nine de soya et la solution est additionnée à un solvant insoluble dans la saponine de soya ou un solvant insoluble dans la saponine de soya est additionnée à la solution Il est utile de dissoudre la saponine de soya I ainsi ob- tenue dans de l'eau ou un alcool aliphatique inférieur et de traiter avec du charbon activé La saponine de soya I résultante peut de plus être recristallisée à partir d'un solvant mélangé constitué de chloroforme/méthanol/eau. Dans la seconde manière, les saponines de soya brutes sont dissoutes dans une solution aqueuse d'un al- cool aliphatique inférieur et d'un hydroxyde de métal al- calin, et la solution est ensuite chauffée jusqu'à l'ébul- lition Comme hydroxyde de métal alcalin utilisé dans ce cas, on peut mentionner l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, etc Comme alcool aliphatique inférieur, on peut mentionner le méthanol, l'éthanol, le propanol etc, et on préfère le méthanol et l'éthanol La solution résul- tante est ensuite neutralisée, par exemple en la faisant passer à travers une colonne d'une résine échangeuse d'ion de type acide fort Comme résine échangeuse d'ion de type acide fort utilisée pour la neutralisation, on peut men- tionner les résines échangeuses d'ion de la série Dowex WX comme la Dowex 50 WX 8 et celles de la série Amber- l O lite IR-120 La solution ainsi neutralisée est concentrée à une température et sous une pression aussi basses que possible Puis la saponine de soya I est isolee de la so- lution concentrée par une chromatographie sur colonne sur gel de silice Comme gel de silice pour ce cas, on peut men- tionner le gel de silice 60 (Merck, tamis 70-230), et comme solvant éluant la couche inférieure d'un mélange de chlo- roforme/méthanol/eau ( 65/35/10) peut être mentionnée. Dans ce qui suit, une préparation de saponine de soya I selon le procédé de l'invention est illustrée par des Exemples L'invention ne sera cependant pas limitée à ces Exemples. Exemple 1 De la Medicago sativa Linn (luzerne, disponible dans le commerce dans Osaka, Japon) de Leguminosae Medica- go ( 4,5 kg) est pulvérisée et ensuite dégraissée par chauf- fage dans de l'acétate d'éthyle ( 9 9) au reflux pendant 3 heures A la graine de luzerne pulvérisee et degraissee, du méthanol ( 4 9) est additionné et le mélange est chauffé au reflux pendant 5 heures Par filtration on obtient un extrait de méthanol Du méthanol ( 4 'Y) est à nouveau addi- tionné au résidu et une extraction est effectuée par chauf- fage La même opération est répétée 5 fois au total Les extraits de méthanol obtenus sont réunis et le solvant est distillé sous pression réduite pour obtenir un extrait de méthanol concentré ( 610 g). L'extrait de méthanol concentré ( 610 g) est par- tagé entre un mélange de n-butanol et d'eau (l/l, 2 L). En chassant le solvant de la couche de n-butanol par distil- lation sous pression réduite, on obtient un extrait trans- feré dans du n-butanol ( 280 g) L'extrait transféré dans du n-butanol ( 140 g) est dissous dans du méthanol/hydroxyde de potassium à 5 % ( 500 ml) et la solution est chauffée au reflux pendant 1 heure La solution est ensuite neu- tralisee avec de la Dowex 50 WX 8 (type H+) et le solvant 0 l est chassé par distillation sous pression réduite A par- tir de la solution concentrée, on obtient de la saponine de soya I ( 24,8 g/0,6 % à partir de la graine) par isola- tion par chromatographie sur colonne sur gel de silice (support: gel de silice 60 (Merck, tamis 70-230), solvant éluant: chloroforme/méthanol/eau ( 65/35/10, la couche in- férieure)). Exemple 2 A la même graine pulvérisee ( 1 kg) de Medicago sativa Linn (luzerne) comme matériau de depart dans l'E- xemple l, on additionne du méthanol ( 1 Q) Le mélange est chauffé au reflux pendant 5 heures Par filtration on ob- tient de l'extrait de méthanol Du méthanol ( 1 2) est à nouveau additionné au résidu et une extraction est effec- tuee par chauffage La même opération est répétée au total 5 fois Les extraits de méthanol sont réunis et sont en- suite concentrés sous pression réduite (à approximative- ment 11) L'extrait de méthanol concentré résultant est extrait avec du n-hexane ( 2}). En chassant le solvant de l'extrait de méthanol dégraissé par distillation sous pression réduite, on ob- tient de l'extrait de méthanol concentré ( 150 g) L'ex- trait de méthanol concentré ( 150 g) est ensuite réparti dans un mélange de n-butanol et d'eau (l/l, 1 ú); En chas- sant le solvant de la couche de n-butanol par distillation sous pression réduite, on obtient un extrait transféré dans du n-butanol ( 70 g). L'extrait transféré dans du n-butanol ( 70 9) est dissous dans du méthanol ( 100 ml) et la solution est additionnée goutte à goutte à de l'acétate d'éthyle ( 1,5 t) tout en agitant Les précipités formés sont sépa- rés par filtration pour obtenir une fraction de saponine brute ( 7,3 g). La fraction de saponine brute ( 7,3 9) est dissou- te dans du méthanol ( 200 ml) et la solution est décolorée avec du charbon activé ("Seisei Shirasagi"-Takeda Chemi- cal, 20 g) Par cristallisation à partir d'un solvant mé- lange, chloroforme/méthanol/eau, on obtient de la saponine de soya I ( 4 g, 0,4 %). Exemple 3 De la graine de Trifolium pratense Linn de Legu- minosae Trifolium ( 1 kg) est pulvérisee et est ensuite dé- graissee par chauffage dans de l'acétate d'ethyle ( 3 z) au reflux pendant 3 heures A la graine dégraissee et pulvé- risée on additionne du methanol ( 1,5 z), et le mélange est chauffé au reflux pendant 4 heures Par filtration, on ob- tient un extrait de méthanol Avec ce résidu, on répète l'opération cidessus pour extraction 4 fois Les extraits de méthanol obtenus sont réunis et le solvant est ensuite chassé par distillation sous pression réduite à une tem- pérature de 60 C ou inférieure pour obtenir un extrait de méthanol concentré ( 140 g) L'extrait de méthanol concentré est réparti dans un mélange de n-butanol et d'eau ( 1/1, 1 t) En chassant le solvant de la couche de n-butanol par distillation sous pression réduite à une température de 60 C ou inférieure, on obtient un extrait ( 64 g) L'extrait est dissous dans du méthanol/hydroxyde de potassium à 5 % ( 300 ml) et la solution est chauffée au reflux pendant 1 heure La solution est ensuite neutralisée avec de la Dowex 50 WX 8 (type H+) et le solvant est chassé par distillation sous pression réduite à une température de 60 C ou inférieure. A partir de la solution concentrée, on obtient de la sapo- nine de soya I ( 4,1 9, rendement 0,41 %) par isolation par chromatographie sur colonne sur gel de silice (sup- port: gel de silice 60 (Merck, tamis 70-230), solvant éluant: la couche inférieure de chloroforme/méthanol/eau ( 65/35/10)). Exemple 4 La graine de Trifolium repens Linn de Legumino- sae Trifolium ( 1 kg) est pulvérisee et est ensuite degrais- see par chauffage dans du n-hexane ( 3 Z) au reflux pendant 3 heures La graine degraissee et pulvérisee est extraite dans du n-butanol saturé avec de l'eau ( 10 9), en agitant, 3 fois, sur un bain-marie à l'ébullition, chaque fois pen- dant 1 heure La solution obtenue est lavée 3 fois avec de l'eau saturée avec du n-butanol ( 3 9) pour enlever les sucres contaminants et les matières colorantes en les transférant dans l'eau La couche de n-butanol saturée avec l'eau est évaporée sous pression réduite à une température de 80 C ou inférieure sec Le résidu est dissous dans du méthanol ( 1 X), et la solution est versée dans de l'éther ( 6 9) tout'en agitant Apres avoir laissé reposer pendant 1 jour, les saponines brutes ( 6,8 9) précipitées sont sé- parees par filtration Les saponines brutes sont dissoutes dans du méthanol ( 200 ml) et du charbon activé ( 20 g) est ajouté à la solution Apres une agitation de 30 minutes, le mélange est filtré Le filtrat obtenu est évaporé à sec. Le résidu est à nouveau recristallisé à partir de la cou- che inférieure d'un mélange de chloroforme/méthanol/eau ( 65/35/10), ce par quoi de la saponine de soya I ( 3,9 g, rendement 0,39 %) est obtenue. Exemple 5 La graine d'Astragalus sinicus Linn de Legumino- sae Astragalus ( 1 kg) est pulvérisee et est ensuite degrais- see par chauffage dans du n-hexane ( 3 z) au reflux pendant 3 heures Du méthanol ( 1,5 9) est additionné à la graine dégraissée et le mélange est chauffé au reflux pendant 4 ll heures Par filtration on obtient un extrait de méthanol. L'opération ci-dessus est répétée 5 fois, et les extraits de méthanol obtenus sont réunis En enlevant le solvant par distillation sous pression réduite a une température de 60 C ou inférieure, on obtient un extrait concentré ( 152 g) L'extrait concentré est réparti dans un mélange d'eau et de n-butanol ( 1/1, 1 L) En enlevant le solvant de la couche de nbutanol par distillation sous pression réduite à-une température de 60 C ou inférieure, on ob- tient un résidu ( 48 g) Le résidu est dissous dans du mé- thanol/hydroxyde de potassium a 5 % ( 200 ml) et la solu- tion est chauffée au reflux pendant 1 heure La solution est ensuite neutralisée avec de la Dowex 50 WX 8 (type H+) et le solvant est chassé par distillation sous pression ré- duite à une température de 60 C ou inférieure A partir de la solution concentrée, on obtient de la saponine de soya I ( 0,9 g, rendement 0,09 %) par isolation par chroma- tographie sur colonne sur gel de silice (support: gel de silice 60 (Merck, tamis 70 230), solvant éluant: la cou- che inférieure d'un mélange de chloroforme/méthanol/eau ( 65/35/10). Exemple 6 La graine de Vicia sativa Linn (vesce) de Legumi- nosae Vicia (I kg) est degraissee par chauffage dans du n- hexane ( 10 L) au reflux deux fois, chaque fois pendant 1 heure Du méthanol ( 3 ú) est additionné à la graine sèche dégraissée et le mélange est chauffé au reflux pendant 1 heure Le mélange résultant est filtré L'opération cit-des- sus est répétee 3 fois, et les extraits sont réunis Les extraits réunis sont concentrés à sec sous pression rédui- te à une température de 60 C ou inférieure Le résidu d'é- vaporation est dissous dans de l'eau ( 100 ml), et la solu- * tion est versée au sommet d'une colonne de Cervachrome XAD- type 2, un adsorbant résine synthétique La colonne est pré- paree préalablement en remplissant une colonne possédant un diamètre intérieur de 4 cm avec du Cervachrome XAD-type 2 ( 0,9 kg), dispersé dans de l'eau On fait passer la so- lution à travers ladite colonne à une vitesse d'écoulement de 20 ml/minute, et ainsi les saponines de soya sont ad- sorbees sur la résine En outre, de l'eau est versee dans la colonne jusqu'a ce que l'eau déchargée ne soit plus co- loree, pour enlever les impuretés Puis on fait passer du méthanol a 99 % (approximativement 5 6) a travers la co- l O O lonne à une vitesse d'écoulement de l O ml/minute pour éluer les saponines de soya Le fait que l'élution ait été ache- vee ou non est conftrmé au moyen d'une chromatographie en couche mince (support: Kieselguhr F 254; solvant: la couche inférieure de chloroforme/méthanol/eau ( 65/35/10), détection: pulvérisation avec du sulfate cérique à 1 - acide sulfurique à 10 %, suivie par un chauffage pendant minutes) Le produit élue obtenu est évaporé à une tem- pérature de 60 C ou inférieure à sec Le résidu ( 3,7 g) est dissous dans du méthanol ( 200 ml) et la solution est décoioree en l'agitant avec du charbon activé ( 20 g) ajou- té à celle-ci, pendant 30 minutes Apres filtration, la solution de méthanol est évaporée et le résidu résultant est recristallisé à partir d'un solvant mélangé chlorofor- me/méthanol/eau pour obtenir de la saponine de soya I ( 1,6 g, rendement 0,16 %). Exemple 7 Une plante sèche entière de Medicago sativa Linn. (luzerne) de Leguminosae Medicago est coupée en morceaux ayant une taille d'approximativement 0,5 cm De l'acétate d'éthyle ( 3 L) est ajouté aux morceaux (l kg) et le mélan- ge est chauffé au reflux pendant 3 heures A la plante en- tière de luzerne ainsi dégraissée, on ajoute du méthanol ( 3 Z) et le mélange est chauffé au reflux pendant 3 heures, Par filtration on obtient un extrait de méthanol L'opéra- tion ci-dessus est répétée 3 fois, et les extraits sont réunis Le solvant est chassé sous pression réduite à une température de 60 C ou inférieure Le résidu est dissous dans de l'eau ( 100 ml), et la solution est versee au som- met d'une colonne de Cervachrome XAD-type 2, un adsorbant résine synthétique Ladite colonne est préalablement pré- paree en remplissant une colonne possédant un diamètre in- térieur de 4 cm avec du Cervachrome XAD-type 2 ( 0,9 kg), dispersé dans de l'eau ( 1,52) On fait passer la solution à travers la colonne à une vitesse d'écoulement de 20 ml/ minute grâce à quoi les saponines de soya sont adsorbées sur la résine En outre, de l'eau est versée au-sommet de la colonne jusqu'à ce que l'eau déchargée ne soit plus co- loree, pour enlever les impuretés Du méthanol à 99 % (ap- proximativement 4 ?) est ensuite versé au sommet de la co- lonne à une vitesse d'écoulement de 10 ml/minute pour é- luer les saponines de soya Le fait que l'élution ait été terminée ou non est estimé au moyen de la même chromato- graphie en couche mince que celle expliquee dans l'Exemple 6 Le produit élué obtenu est évaporé à une température de C ou inférieure à sec Le résidu ( 1,4 g) est dissous dans du méthanol ( 100 ml), et la solution est décolorée par agitation avec du charbon activé ( 10 g) additionne à celle-ci, pendant 30 minutes Apres filtration, la solu- tion de méthanol est évaporée et le résidu obtenu est re- cristallisé à partir d'un solvant mélangé chloroforme/mé- thanol/eau pour obtenir de la saponine de soya ( 0,8 g, ren- dement 0,08 %). Exemple 8 En ce qui concerne la graine et la plante entière de Trifolium Lupinaster Linn, de Trifolium hybridum Linn, de Medicago lupulina Linn, de Medicago denticulata Wild, de Medicago minima Linn et d'Astragalus refleristipulus Miq, l'existence de saponine de soya I a été confirmée au moyen d'une chromatographie en couche mince, comme dé- crit ci-après. Un échantillon ( 1 g) de chaque matériau a été ex- trait avec du méthanol ( 10 ml) par chauffage pendant 30 minutes, et une plaque en couche mince de gel de silice a été tachetée avec le filtrat La même plaque en couche mince a aussi été tachetée avec une solution à 0,01 % de saponine de soya I authentique Apres développement avec un solvant mélangé chloroforme/méthanol/eau ( 6/4/1), une solution de sulfate cérique à 1 %-acide sulfurique à 10 % a été pulvérisée Apres chauffage à 105 C pendant 5 mi- nutes, la tache de chaque échantillon avait la même valeur Rf et la même couleur (violet rougeâtre) que la tache de la saponine de soya I authentique. R E V E N D I C A T I O N S 1 Procédé d'isolation de saponines de soya, ca- ractérisé par le dégraissage ou non de la plante entière et/ou de la graine d'une plante appartenant à Leguminosae Trifolium, Leguminosae Medicago, Leguminosae Astragalus ou Leguminosae Vicia, l'extraction de ladite plante en- tière et/ou de la graine avec de l'eau, un solvant orga- nique miscible avec l'eau ou un mélange d'un tel solvant organique et d'eau, et l'isolation de saponine de soya I à partir de l'extrait obtenu. 2 Procéde selon la revendication 1, caractéri- sé en ce que la plante appartenant à Leguminosae Trifolium est le Trifolium pratense Linn, le trifolium repens Linn, le trifolium Lupinaster Linn ou le Trifolium hybridum Linn. 3 Procéde selon la revendication 1, caractéri- sé en ce que la plante appartenant à Leguminosae Medicago est la Medicago sativa Linn (luzerne), la Medicago Lupri- na Linn, la Medicago denticulata Wild ou la Medicago minima Linn. 4 Procéde selon la revendication 1, caractéri- sé en ce que la plante appartenant à Leguminosae Astra- galus est l'Astragalus sinicus Linn ou l'Astragalus refle- ristipulus Mig. 5 Procédé selon la revendication 1, caracté- risé en ce que la plante appartenant à Leguminosae Vicia est la Vicia sativa Linn. 6 Procéde selon la revendication 1, caractéri- se en ce que le solvant organique miscible avec l'eau est un alcool aliphatique inferieur. 7 Procédé selon la revendication 6, caracté- risé en ce que l'alcool aliphatique inférieur est le mé- thanol, l'éthanol, le propanol ou le butanol. 8 Procédé selon la revendication 1, caracté- risé en ce que, après l'extraction, l'extrait est concen- tré, l'extrait concentré est dissous dans de l'eau ou de l'eau contenant un alcool aliphatique inférieur, la solu- tion est mise en contact avec un adsorbant constitué d'une résine polystyrène réticulée, poreuse ayant une structure de macro-réseau pour adsorber les saponines de soya, et les saponines sont ensuite éluées avec un alcool alipha- tique inférieur ou de l'eau contenant un alcool alipha- tique inférieur, le produit élué est concentré, et de la saponine de soya I est isolée à partir du produit élué concentré au moyen d'une chromatographie sur colonne. 9 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que après l'extraction, l'extrait est concentré, l'extrait concentré est partagé entre un mélange d'eau et de n-butanol, l'extrait de n-butanol obtenu est concentré et les saponines de soya brutes résultantes sont dissoutes dans un alcool aliphatique inférieur, et la solution est traitée avec un solvant organique insoluble dans la sapo- nine de soya I pour isoler la saponine de soya I. Procédé selon la revendication 1, caracté- risé en ce que, après l'extraction, l'extrait est concen- tré, l'extrait concentré est partagé entre un mélange d'eau et de nbutanol, l'extrait de n-butanol ainsi obtenu est concentré et les saponines de soya brutes résultantes sont dissoutes dans un mélange d'un alcool aliphatique infé- rieur et d'une solution aqueuse d'un hydroxyde de métal al- calin, la solution est neutralisée avec une résine échan- geuse d'ions de type acide fort et est ensuite concentrée, et la saponine de soya I est isolée à partir du concentré au moyen d'une chromatographie sur colonne. Il Procédé selon les revendications 8 ou 9, caractérisé en ce que l'alcool aliphatique inférieur est le méthanol ou l'éthanol. 12 Procédé selon les revendications 8 ou 10, caractérisé en ce que la chromatographie sur colonne est effectuée à l'aide d'une colonne de gel de silice et, comme éluant, d'un mélange de chloroforme, de méthanol et d'eau. 13 Procédé selon la revendication 9, caracté- risé en ce que le solvant organique insoluble dans la sa- ponine de soya I est l'éther éthylique ou l'acétate d'é- thyle. 14 Procédé selon la revendication 9, la saponi- ne de soya I qui se sépare par traitement avec un solvant organique insoluble dans la saponine de soya I est dissou- te dans de l'eau ou un alcool aliphatique inférieur et la solution résultante est traitée avec du charbon activé. Procédé selon la revendication 10, caracté- risé en ce que l'alcool aliphatique inférieur est le mé- thanol ou l'éthanol et-l'hydroxyde de métal alcalin est l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de potassium.