FR 2546751 A1 19841207 FR 8408459 A 19840529 Produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl éther). L'invention a pour objet un produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche et plus particulièrement un dentifrice ou un bain de bouche, contenant un tensioactif non ionique poly(hydroxypropyl éther). Les produits de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche ont pour but de nettoyer les dents et la bouche et d'empêcher la formation, provoquée par les bactéries, de la plaque dentaire. La plaque dentaire est un dépôt formé sur les dents et les gencives - Elle est constituée de débris alimentaires et notamment de glucides Elle doit être enlevée rapidement, sinon elle durcit et adhère fortement La plaque dentaire contient également des bactéries dont elle favorise la multi- plication Ces bactéries sécrètent des produits acides susceptibles d'atta- quer l'émail des dents. L'activité bactérienne qui se manifeste dans la plaque dentaire est con- sidérée comme la cause essentielle des caries dentaires De même, la plaque dentaire existant dans l'interstice entre les dents et les gencives et sur les gencives même joue un rôle considérable dans les affections de la gencive. Les produits de nettoyage sous forme de pâte pour les soins des dents comportent deux constituants principaux: une poudre abrasive, insoluble dans l'eau, destinée à éliminer la pellicule de salissure, contenant notamment des débris alimentaires, qui se dépose sur les dents, dans l'interstice entre les dents et les gencives ainsi que sur les gencives; un tensio-actif dont le rôle est d'aider à l'élimination de la pelli- cule de salissure et de la plaque dentaire. Pour pouvoir jouer ce rôle de façon satisfaisante, le tensio-actif doit satisfaire à plusieurs conditions: a) aider la pénétration et le détachement de la pellicule de salissure recouvrant les dents et les gencives et sa mise en suspension dans la pâte dentifrice; b) avoir un pouvoir moussant suffisant;- c) ne pas être agressif envers les muqueuses; I 16751 d) absence de goût désagréable; e) être compatible avec les autres constituants du dentifrice ou de bain de bouche; Les tensio-actifs qui répondent le mieux à ces conditions a), b), c), d), sont les tensioactifs anioniques, le plus couramment utilisé étant le laurylsulfate de sodium. Cependant, les tensio-actifs anioniques ont l'inconvénient d'être diffi- cilement compatibles avec les substances bactéricides anti-plaque géné- ralement présentes dans les pâtes dentifrices ou les bains de bouche Ce sont dans la plupart des cas des bases azotées ou leurs sels, de nature cationique. Lorsqu'on mélange des tensio-actifs anioniques avec des substances cationiques il y a en effet un risque d'inactivation. On a tenté de remédier à cet inconvénient en procédant au soin des dents et de la bouche à l'aide de produits constitués de deux compositions séparées, l'une des compositions contenant le tensio-actif anionique et l'autre composition contenant la substance cationique bactéricide anti plaque Un tel produit constitué de deux compositions séparées est décrit dans le brevet français 2 282 861. Cependant, une telle composition à deux constituants présente des inconvénients de conditionnement et elle est d'une utilisation compliquée et difficile à imposer aux utilisateurs. On a également proposé de remplacer le tensio-actif anionique par des tensio-actifs non ioniques, cationiques ou amphotères Les tensio-actifs non ioniques proposés pour être utilisés dans les dentifrices et bains de bouche sont essentiellement des produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec différents substrats organiques, éventuellement associés avec l'oxyde de propylène ou l'oxyde de butylène. Malheureusement on n'a pas trouvé jusqu'à présent un tensio-actif autre qu'anionique qui présente une efficacité suffisante sans l'inconvénient d'un goût amer prononcé lors de l'utilisation - La demanderesse a découvert que certains tensio-actifs non ioniques de la classe des poly(hydroxypropyl éthers) permettent de remplacer les tensioactifs anioniques par rapport auxquels ils présentent l'avantage d'une bonne compatibilité avec les substances bactéricides anti-plaque cationiques. Ces poly(hydroxypropyl éthers) ont un meilleur pouvoir moussant que les autres tensio-actifs non ioniques De plus, ils ne sont pas agressifs envers les muqueuses. L'invention a par conséquent pour objet un produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche se présentant plus particulièrement sous la forme d'un dentifrice ou d'un bain de bouche, caractérisé par le fait qu'il contient un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl éther). L'invention a également pour objet l'utilisation des tensio-actifs non ioniques poly(hydroxpropyl éther) dans les dentifrices, les bains de bouche et autres compositions pouvant être utilisées pour les soins des dents, des gencives et de la bouche en général D'autres objets ressortiront à la lecture de la description et des-exemples. Les tensio-actifs non ioniques poly(hydroxypropyl éther) à utiliser dans les produits de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche selon l'invention, sont choisis parmi les composés de formule (I) et (II) ciaprès et/ou parmi les composés préparés selon le procédé décrit dans les paragraphes (ii) et (iv) ci-dessous (i) R O (C 2 Ho) () C 20 H c 2 O o R 1 désigne un radical ou un mélange de radicaux aikyles contenant 10 à 14 atomes de carbone et m est un nombre entier ou décimal de 2 à 10 et de préfé- rence de 3 à-6 Ces composés de formule (I) peuvent ftre préparés selon le procédé décrit dans le brevet FR 1 477 048 ou US 3 578 719; (ii) composés préparés par condensation en catalyse alcaline de 2 à 10 moles et de préférence de 2,5 à 6 moles de glycido)>?ur un alpha-diol ou un mélange d'alpha-diols en C 1 -C 14, à la température de 120-180 C et de préférence de à 160 C, le glycidol étant ajouté lentement, selon le procédé décrit dans le brevet FR 2 091 516 ou dans le brevet US 3 821 372 (iii) R 3 CONH CH 2C -0 CH 2 CH 2 OCH 2-CHOH-CHO) (II) ()3 2 2 2 20 2 2 p o R 3 désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyles et/ou alkényles ayant de 11 à 18 atomes de carbone, et p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et de préférence 1,5 à 4 Ces composés de formule (III) peuvent êtr. préparés selon le procédé décrit dans le brevet FR 2 328 763 ou selon le brevet US 4 307 079; (iv) les composés préparés par condensation, en catalyse acide, de 2 à 10 et de préférence de 2,5 à 6 moles de glycidol par mole d'alcool ou d'alcane diol-l,2 contenant 10 à 14 atomes de carbone à une température de 50 à 120 C, le glycidol étant ajouté lentement à l'alcool ou à l'alcane diol-1 l,2 Le procédé de préparation de ces composés est décrit dans le brevet français 2 169 787. Parmi les tensio-actifs non ioniques poly(hydroxypropyl éther) décrits sous les paragraphes (i), (ii), (iii), (iv) ci-dessus, les composés ciaprès sont préférés: C 12 H 250(CH 2 IH )4,2 (III) c 12 25 O 2 4,2 z 2 OH Rl O (CH 2 CH 0) v F H (IV) 2 H 2 O 7 o R 1 désigne un mélange de radicaux alkyles C 10 H 21 et C 12 H 25; composés préparés par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone, selon le procédé décrit dans le brevet FR 2 091 516 ou dans le brevet US 3 821 372; R 3 CONH CH 2 CH 2 -0 CH -CH 2O -(CH 2-CHOH CH 2-0 -3, (V) o R 3 désigne un mélange de radicaux comprenant les radicaux alkyles et alkényles suivants: C 12 H 25, C 14 H 29, radicaux dérivés des acides gras du coprah, radical oléyle. Les composés préparés selon les brevets FR 2 091 516 ou US 3 821 372 avec 3,5 moles de glycidol sont particulièrement préférés. Les tensio-actifs susmentionnés sont utilisés dans les produits de netioyage pour les soins des dents, des gencives et de la bouche, selon l'invention, généralement à des concentrations comprises entre 0,1 et 4 % en poids et de préférence entre 0,2 et 2 % en poids par rapport au poids total des produits de nettoyage tels que dentifrice ou bain de bouche. Dans la présente description "tensio-actif" est synonyme "d'agent de surface". Lorsque le produit selon l'invention se présente sous la forme de denti- frice il est généralement solide ou pâteux. Ii contient généralement un ou plusieurs agents de polissage abrasif en grande partie insoluble dans l'eau. op Parmi ces agents de polissage on peut citer à titre d'exemple les métaphosphates de sodium ou de potassium, le phosphate tricalcique, le phosphate de calcium dihydraté, le phosphate dicalcique, le pyrophosphate de calcium, le carbonate de calcium, l'alumine, les alumines hydratées et, en particulier trihydratées, la silice, les silicates d'aluminium ou de zirco- nium, la bentonite, ainsi que l'orthophosphate de magnésium ou le phosphate trimagnésien. Dans le cas de gels transparents on utilisera de préférence un agent de polissage à base de silice colloïidale ou d'aluminosilicates de métaux alcalins complexes. Le(s) agent(s) abrasif(s) de polissage représente(nt) 10 à 80 % et de préférence 15 à 65 % du poids total de la composition. Les produits de nettoyage pour les soins des dents, des gencives et de la bouche, selon l'invention, appelés ci-après par abréviation "produit de nettoyage" peuvent contenir également un ou plusieurs agents bactéricides destinés à combattre la formation de la plaque dentaire Ces agents bactéri- cides sont généralement des composés azotés cationiques Parmi ces composés cationiques on peut citer à titre d'exemple les suivants: le chlorure de diisobutyl phénoxyéthoxy éthyl diméthyl benzyl ammonium (Hyamine 1622); le bromure de dodécyl triméthyl ammonium; le bromure de dodécyl diméthyl ( 2-phénoxyéthyl)ammonium; le chlorure de benzyl diméthyl stéaryl ammonium; le chlorure de cétyl pyridinium; le 5-amino 1, 3-bis( 2-éthyl hexyl) 5-méthyl hexahydroxypyrimidine quaternisé; le bromure de triméthyl cétyl ammonium; le bromure d'alkyl diméthyl hydroxyéthyl ammonium (o alkyl désigne un mélange de radicaux dérivés des acides gras du coprah); la chlorhexidine, l'alexidine, les amines tertiaires aliphatiques cationiques. Ces agents bactéricides sont généralement présents entre 0,005 et 10 % et de préférence entre 0,05 et 2 % en poids par rapport au poids total du produit de nettoyage. Lorsque le produit de nettoyage se présente sous forme d'un dentifrices il contient éventuellement de l'eau et éventuellement un agent humectant dans une proportion de 10 à 80 % du poids total de la composition Cet agent humec- tant est avantageusement choisi dans le groupe formé par la glycérine, le sorbitol, le propylèneglycol, le polyéthylèneglycol de faible poids moléculaire tel que le polyéthylèneglycol 400. Le dentifrice peut également contenir des agents de cohésion Ce sont généralement des gommes naturelles ou des épaississants synthétiques. Comme gommes naturelles on peut citer la gomme adragante, les gommes de xanthane, les gommes de guar, de caroube ou de carragénanes. Comme épaississants synthétiques on utilise essentiellement des dérivés de cellulose comme le sel de sodium de la carboxyméthyl cellulose, la méthyl- cellulose ou les hydroxyalkylcelluloses. Ces agents de cohésion peuvent se trouver dans les pâtes dentifrices, selon l'invention, dans une proportion pondérale variant entre 0,1 et 10 %, et de préférence entre 0,5 et 3 %. Le produit de nettoyage selon l'invention contient généralement un agent édulcorant en une concentration variant généralement entre 0,1 et 2 % par rapport au poids total du produit de nettoyage Parmi les agents édulcorants on peut citer à titre d'exemple le saccharose, le lactose, le fructose, le xylitol, le cyclamate de sodium, le maltose, le saccharinate de sodium. Le produit de nettoyage selon l'invention peut contenir un conservateur en une quantité généralement comprise entre 0,01 et 0,5 % par rapport au poids total du produit de nettoyage Parmi les conservateurs on peut citer à titre d'exemple des composés tels que le formol et ses dérivés, le parahydroxy- benzoate de méthyle, le parahydroxybenzoate de propyle, etc Le produit de nettoyage selon l'invention peut contenir une substance aromatisante en une proportion comprise entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids total du produit de nettoyage Parmi les substances aromatisantes on peut citer à titre d'exemple les suivants: essences de menthe (crépue ou poivrée), d'anis, d'eucalyptus, de canelle, de girofle, de sauge, de réglisse, essences de fruits tels que le citron, l'orange, la mandarine et la fraise ou éventuellement le salicylate de méthyle. Le p H du produit de nettoyage selon l'invention est habituellement compris entre 4,5 et 9 et de préférence entre 5,5 et 8,5. Lorsqu'il s'agit d'un dentifrice le p H est mesuré de façon habituelle pour une dispersion à 20 % de pâte dans l'eau. Généralement, il est nécessaire d'ajouter des agents acidifiants Parmi ces derniers on peut citer à titre d'exemple l'acide citrique, l'acide benzolque, le phosphate monosodique et le phosphate disodique. Les p H alcalins ne sont généralement utilisés que dans le cas de denti- frices contenant comme agent de polissage un composé instable en milieu neutre ou acide C'est-par exemple le cas des dentifrices contenant -comme agent de polissage le carbonate de calcium. Les produits de nettoyage selon l'invention contiennent avantageusement un agent anti-carie Ce sont des vecteurs d'ions fluorure Parmi ces derniers, on peut citer à titre d'exemple les fluorures minéraux solubles suivants: fluorures de sodium, de potassium, de calcium, d'ammonium, de zinc, d'étain, de cuivre, de baryum; fluorosilicates de sodium ou d'ammonium; monofluoro- phosphate de sodium ou d'aluminium; difluorophosphate d'aluminium; fluorozir- conate de sodium Les composés fluorés les plus couramment utilisés sont le fluorure de sodium, le monofluorophosphate de sodium et leurs mélanges. Le vecteur d'ion fluor est utilisé à une concentration telle que la teneur en ion fluorure ne dépasse pas 1500 p p m A titre d'exemple, les concentrations utilisées sont pour le fluorure de sbdium comprises entre 0,05 et 0,25 % et pour le monofluorophosphate de sodium, ces concentrations varient de 0,2 à 0,8 %. Les produits de nettoyage selon l'invention peuvent également renfermer d'autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions pour les soins des dents, des gencives et de la bouche. Lorsque le produit de nettoyage selon l'invention se présente sous la forme d'un bain de bouche, ce dernier contient généralement comme véhicule de l'eau ou un mélange eau-alcool inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence l'éthanol, la quantité d'alcool inférieur étant comprise entre 5 et 50 % et de préférence entre 20 et 25 % par rapport au poids total du produit de nettoyage. Dans le cas du bain de bouche, les tensio-actifs non ioniques poly(hy- droxypropyl éther) représentent de préférence de 0,1 à 2 % en poids par rapport au poids total du bain de bouche. Le bain de bouche selon l'invention peut contenir tous les constituants ci-dessus mentionnés à l'exclusion des agents de polissage qui sont réservés aux dentifrices. L'invention sera illustrée par les exemples non limitatifs suivants. -EXIEMPLE 1 On prépare une pâte dentifrice ayant la composition suivante: Phosphate de calcium 40 g Glycérine 24 g Lactose 0,3 g Complexe de carraghénane/alginate vendu sous la dénomination "Satiagum VZ 40 " par la Société CECA-SATIA 1,5 g Tensio-actif non ionique préparé par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone, selon le procédé décrit dans le brevet FR 2 091 516 ou dans le brevet US 3 821 372 1 g Chlorure de diisobutylphénoxyéthoxyéthyl diméthyl benzylammonium 0,25 g Essence de menthe poivrée 0,9 g Formol à 30 % 0,25 g Eau q s p 100 g Dans cette pate dentifrice le tensio-actif non ionique confère un pouvoir moussant suffisant au produit sans apporter d'amertume au goût. EXEMPLE 2 On prépare la pâte dentifrice suivante: Alumine trihydratée 52 g Sorbitol à 70 % 30 g Fruct ose 2 g Gomme de Xanthane 1 g Tensio-actif non ionique de formule: C 12 H 250 C 2 H 3 (CH 20 H)4 2 g Digluconate de chlorhexidine 0,06 g Essence d'anis 1,2 g Formol à 30 % 0,2 g 3 5Oxyde de titane 0,7 g Eau q s p 100 g L'utilisation du tensio-actif non ionique, selon l'invention au lieu d'un tensio-actif anionique tel que le lauryl sulfate de sodium, permet d'obtenir une pâte dentifrice de bon pouvoir moussant et nettoyant, sans altérer les propriétés apportées par les autres constituants. EXEMPLE 3 On prépare la pâte dentifrice suivante: Carbonate de calcium 30 g Sorbitol à 70 % 35 g Tensio-actif non ionique de formule: R-CONE-CH 2-CH 2-0-CH 2-CH 2-O CH 2 CHOH-CH 2 + H o R désigne le mélange suivant de radicaux alkyles et alké- nyle: 35 % C 12 H 25; 15 % C 14 H 29; 15 % de radical oléyle; 35 % de radicaux dérivés des acides gras du coprah 2 g Bromure de dodécyl diméthyl ( 2-phénoxy éthyl) ammonium 0,4 g Xylitol 0,2 g Parahydroxybenzoate de méthyle 0,1 g Carboxyméthyl cellulose 2 g Essence de réglisse 0,6 g Essence d'eucalyptus 0,3 g Eau q s p 100 g Cette pâte dentifrice mousse bien, son goût n'est pas amer et on peut lui incorporer un agent anti-plaque sans difficulté. EXEMPLE 4 On prépare le gel dentifrice ci-après: Silice de synthèse amorphe ayant une dimension des particules de 3 microns vendue sous la dénomination de SYLOID 244 par la Société GRACE 7 g Silice de synthèse amorphe ayant une dimension de particules de 8 microns vendue sous la dénomination de SYLOID AL I par la Société GRACE 15 g Sel de sodium de la carboxyméthylcellulose 1 g Sorbitol à 70 % 65 g Fluorure de sodium 0,2 g Tensio-actif non ionique préparé par condensation en - catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone selon le procédé décrit dans le brevet FR 2 091 516 ou dans le brevet US 3 821 372. Tensio-actif non ionique de formule: c 12 25 2 H 3 (CH 2 o H) 7 4 Bromure de dodécyl triméthylammonium Essence de citron Colorant jaune (à 1 % en solution) Saccharine Formol à 30 % 0,8 g 0,5 g 0,4 g 1,2 g 0,05 g 0,3 g 0, 25 g Eau q s p 100 g Cette composition de gel dentifrice présente un bon pouvoir moussant et nettoyant Son goût n'est pas désagréable. EXEMPLE 5 On prépare le bain de bouche ci-après: Ethanol 20 g Glycérine 8 g Tensioactif -non ionique préparé par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone selon le procédé décrit dans le brevet FR 2 091 516 ou dans le brevet US 3 821 372 2 g Digluconate de chlorhexidine 0,05 g Arbme de fraise 0,5 g Eau q s p 100 g Ce bain de bouche possède un bon pouvoir protecteur vis-à-vis provoquant la formation de la plaque dentaire. des agents J I-, EXEMPLE 6 On prépare le dentifrice suivant: Phosphate de calcium Carbonate de calcium Glycérine Complexe de carraghénane/alginate vendu sous la dénomination "SATIAGUM VZ 40 " par la Société CECA-SATIA Tensio-actif non ionique de formule: 1 O CÉ 2 @034 H o R 1 désigne alkyl C 10-C 12 préparé par conden- sation de 4 moles d'épichlorhydrine sur une mole d'Alfol 1012 selon le procédé décrit dans le brevet FR 1 477 048 ou US 3 578 719 Digluconate de chlorhexidine Arôme de framboise Oxyde de titane Parahydroxybenzoate de méthyle Eau q s p. Ce dentifrice possède un bon pouvoir moussant. EXEMPLE 7 On prépare la pâte dentifrice ci-après: Carbonate de calcium Polyethylène glycol 400 Propylène glycol Glycérine Carboxyméthylcellulose, sel de sodium Tensio-actif non ionique de formule: R 1 O-lCH 2-O r33,75 H o R 1 désigne alkyl C 10-C 12, préparé par conden- sation de 3,75 moles d'épichlorhydrine sur une mole d'Alfol 1012 selon le procédé décrit dans le brevet FR 1 477 078 ou le brevet US 3 578 719 g g g 1,6 g 0,85 g 0,1 g 0,95 g 0,5 g 0,08 g g 28 g g g g 1,5 g 0,9 g 2546751 ' Bromure de dodécyl diméthyl ( 2 phénoxy éthyl) ammonium 0,45 g Arôme de pomme verte 1 g Eau q s p 100 g Cette pâte dentifrice possède un bon pouvoir moussant lors du brossage des dents. EXEMPLE 8 On prépare la pâte dentifrice ayant la composition suivante: Alumine trihydratée 38 g O 10 Phosphate de calcium 11 g Sorbitol 20 g Glycérine 8 g Tensioactif non ionique préparé par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de Il à 14 atomes de carbone selon le procédé décrit dans le brevet FR 2 091 516 ou dans le brevet US 3 821 372 1 g Monofluorophosphate de sodium 0,7 g Digluconate de chlorhexidine 0,06 g Arôme-de mangue 0,7 g Formol à 30 % 0, 25 g Eau q s p 100 g Ce dentifrice développe une mousse abondante au brossage. REVENDICATIONS 1 Produit de nettoyage pour les soins des dents, des gencives et de la bouche, se présentant plus particulièrement sous la forme d'un dentifrice ou d'un bain de bouche, caractérisé par le fait qu'il contient un tensioactif non ionique poly(hydroxypropyl éther). 2 Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl éther) est choisi parmi les composés de formule: (i) R 1 o O(CH 2 HO -H (I) CH 20 H o R 1 désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyles contenant 10 à 14 atomes de carbone et m est un nombre entier ou décimal de 2 à 10 et de préférence de 3 à 6; (ii) composés préparés par condensation, à 120 C, en catalyse alcaline, de 2 à 10 moles et de préférence de 2,5 à 6 moles de glycidol sur un alpha-diol ou un mélange d'alpha-diols en C 10-C 14; (iii) R 3 -CONH CH 2 CH 2 O CH 2 CH 20-(CH 2-CHOH CH 2 O -H (II) o R 3 désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyles et/ou alkényles ayant de 11 à 18 atomes de carbone, et p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et de préférence de 1,5 à 4; (iv) les composés préparés par condensation, à 50-120 C, en catalyse acide, de 2 à 10 et de préférence de 2,5 à 6 moles de glycidol par mole d'alcool ou d'alcane diol-1,2 contenant 10 à 14 atomes de carbone. 3 Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le tensio-actif non ionique est le composé C 12 H 250(CH 2 H O 4,2 H(II) CH 2 OH ou le composé (IV) Ri O (CH 2 f H 0)3,75 H (IV) CH 20 H o R 1 désigne un mélange de radicaux alkyles C O lo H 21 et C 12 H 25. 4 Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le tensio-actif non ionique est le composé préparé par condensation, à 120-180 C, en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone. Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le tensio-actif non ionique est le composé R 3 CONH-CH 2 -CH 2 O CH 2 CH 2 O -(CH 2 COH CH 2 H (V) o R 3 désigne un mélange de radicaux comprenant les radicaux alkyles et alkényles suivants: C 12 H 25, C 14 H 29, les radicaux dérivés des acides gras du coprah, le radical o 10 yle. 6 Produit de nettoyage selon-l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait qu'il contient de 0,1 à 4 % en poids de tensioactifs non ioniques poly(hydroxypropyl éther) et de préférence 0,2 à 2 % en poids. 7 Dentifrice selon la revendication 6, caractérisé par le fait qu'il contient 10 à 80 % et de préférence 15 à 65 % d'un agent de polissage de pouvoir abrasif convenable. 8 Produit de nettoyage selon les revendications 6 ou 7, caractérisé par le fait qu'il contient de 0,005 à 10 % et de préférence 0,05 à 2 % d'agents bactéricides anti-plaque. 9 Produit de nettoyage selon l'une quelconque des revendications 6, 7, 8, caractérisé par le fait qu'il contient également un agent de cohésion; un agent humectant, un édulcorant; un conservateur; une substance aromatisante; un vecteur d'ion fluorure, ainsi que d'autres adjuvants habituellement utilisés dans les produits de nettoyage pour les soins des dents, des gencives et de la bouche. Bain de bouche selon l'une quelconque des revendications 6, 8 et 9, caractérisé par le fait qu'il contient' dans un véhicule constitué par de l'eau ou un mélange eau alcool inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone (la proportion d'alcool pouvant varier entre 5 et 50 % et de préférence entre et 25 % du poids total), 0,1 à 2 % en poids d'agent non ionique poly(hydro- xypropyl éther).