FR 2542738 A1 19840921 FR 8304524 A 19830318 Indanyl-2 A 2-imidazoline, procédé pour la préparer, et compositions pharmaceutiques qui la contiennent. La présente invention a pour objet l'indanyl-2 A 2-imi- dazoline qui, sous forme de base libre, répond è la formule N H Ce composé peut exister également sous forme de sel d'addition à un acide, en particulier un acide pharmaceutiquement acceptable. Le composé de l'invention peut être préparé selon des méthodes connues, à partir d'un ester de l'acide indane-2 carboxylique, de préférence l'ester méthylique ou éthylique, ou encore à partir du nitrile ou de l'amide, selon le schéma suivant NH 2 CH 2 NH 2 OOCH 3 (CH 3)3 A 1 H L'ester de départ ci-dessus est connu, et peut être préparé par exemple selon la méthode de Perkin et Revay, décrite dans J Chem Soc, 65, 228 ( 1894). Z 542738 L'exemple suivant illustre de façon plus détaillée la préparation du composé de l'invention et de son fumarate. Exemple Dans un ballon tricol, on introduit sous Argon 26 ml ( 0,0624 mole) de triméthylaluminium à 25 % dans de l'hexane, et 50 ml de toluène A une température entre O et 5 C on ajoute goutte à goutte une solution des 3,8 g ( 0,0637 mole) d'éthylènediamine dans 20 ml de toluène On laisse le mélange réactionnel revenir à la température ambiante puis on chauffe à 50 C A cette température on ajoute goutte à goutte 7,05 g ( 0,04 mole) d'indane-2 carbo- xylate de méthyle. On distille l'hexane et chauffe le mélange à la température de reflux du toluène pendant 45 mn. On hydrolyse en refroidissant avec 60 ml d'eau, ajoute 100 ml d'acétate d'éthyle, filtre le produit minéral, lave à l'eau la phase organique, sèche sur sulfate de magnésium et évapore. On recueille un solide que l'on triture dans de l'éther de pétrole Point de fusion: 122 1230 C. On prépare le fumarate du composé dans de l'alcool isopro- pylique en mélangeant 6,4 g ( 0,0343 mole) de base et 3,7 g ( 0,0316 mole) d'acide fumarique On évapore à sec et recris- tallise le fumarate dans de l'éthanol Point de fusion: 202-203 C. Le composé de l'invention a été soumis à des essais pharma- cologiques qui ont montré son intérêt en tant que o 2 -antagoniste puissant et sélectif. A cet effet le composé a été étudié dans le test de potentialité et de sélectivité des antagonistes à l'égard des récepteurs a 1 et " 2 in vitro. La détermination de la valeur p A 2 à l'égard des effets inhibiteurs de la clonidine, a 2-agoniste bien connu, a eu lieu sur le vas deferens du rat stimulé à une fréquence de 0,1 Hz en présence de 30 n M de prazosine et de 1 W de cocaine, selon la méthode décrite par G M Drew (European 3 ournal of Pharmacology, 42, ( 1977) 123-130). Par ailleurs l'activité ai-antagoniste du composé a été mesurée par la valeur p A 2 à l'égard de l'agoniste phényl- éphrine, sur l'artère pulmonaire du lapin en présence de 1 p M de propranolol et de 1 VM de cocaine selon la méthode décrite par K Starke, Endo T and Taube H D (Naunyn - Schmiedebergs Arch Pharmacol 291, 55 78, 1975). Le composé a été comparé à la yohimbine, " 2-antagoniste sélectif, à la phentolamine, a-antagoniste non sélectif et à la prazosine, al-antagoniste hautement sélectif. Les résultats sont les suivants: Composé activité O 2 aetivité asélectivité antagoniste antagoniste a 2/a 1 PA 2 p A 2 Composé 8,20 5,96 180 Yohimbine 7,87 6,25 43,7 Phentolamine 7,70 7,60 1,0 Prazosine 6,12 8, 94 0,0015 Les résultats de ce tableau montrent que le composé de l'invention est un x 2-antagoniste très puissant et sélectif. Par ailleurs la toxicité du composé, DL 50, par voie i p. est de 30 à 60 mg/kg. Le composé de l'invention peut être utilisé pour le traite- ment de la dépression (soit seul, soit en association avec un produit qui inhibe les mécanismes de captation neuronale), le traitement de l'hypotension et le traitement de l'ileum paralytique post-opératoire. Les compositions pharmaceutiques peuvent être sous une forme appropriée pour l'administration par voie orale, rectale ou parentérale; par exemple sous la forme de capsules, comprimés, granulés, gélules ou solutés liquides, sirops ou suspensions buvables, et contenir les excipients appropriés. La posologie quotidienne peut aller de 1 à 30 mg/kg p o. Revendications 1 Composé répondant à la formule H ainsi que ses sels d'addition à des acides pharmaceuti- quement acceptables. 2 Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'indane-2 carboxy- late de méthyle avec l'éthylènediamine, en présence de triméthylaluminium. 3 Composition pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle contient un composé selon la revendication 1.