FR 2547300 A1 19841214 FR 8309734 A 19830613 La présente invention a trait à de nouveaux composés 5 chimiques constitués par des métaaminophénols substitués Ces composés sont utilisables en tant que coupleurs pour la teinture capillaire d'oxydation, en présence de bases d'oxydation, X L' invention concerne également un procédé de teinture de cheveux correspondant à l'utilisation des compositions tinctoriales précitées et un procédé de préparation des nouveaux composés chimiques sus-mentionnés. L'invention a pour but de proposer de nouveaux coma poses chimiques susceptibles d'être utilisés comme coupleurs 15 dans les teintures de cheveux pour donner des colorations puissantes, stables à la lumière et ayant une bonne résistance aux intempéries et aux lavages L'invention a, en outre, pour but de proposer des composés utilisables comme coupleurs ayant une bonne innocuité et des caractéristiques satisfai20 santes du point de vue de la mutagénèse et conduisant, par réaction oxydative en milieu alcalin avec des bases d'oxydation, à des dérivés indoanilines ou indophénols non mutagènes. La présente invention a donc pour objet un composé chimique nouveau de formule (I) 25 OZ OH ( 3) NHR formule dans laquelle Z représente un radical hydrocarboné mono ou polyhydroxylé, contenant au plus 6 atomes de carbone ou un radical aminoalkyle de formule R 1 (CH 2)n N X n étant un entier compris entre 1 et 6 (bornes incluses), R 1 et R 2 étant identivues ou différents et représentant un atome d'hydrogène out un radical alkyle, hydroxyalkyle, acyle 10 contenant au plus 4 atomes de carbone, et das Lae Me RP représenteé un atome d hydrogène, un radical alkyle, un radical mono ou polyhydroiyalkyle, monocarbamylalkyle, dicarbarylalkyle, aminoalyle, acyle, carbalcoxy, carbamyle ou monoalkylcarbamyle, o les radicaux alky Les susmentionnés con' tiennent au plus 6 atomes de carbone, L'invention a aussi ponr objet un composé chimique constitué par un sel d'acide correspondan% à un composé de formule ( 1) notament un cllorhydrate ou un sulfate. Prmci les significations préférées du radical Z, 20 lorsqu'il nrepresente im mono ou N polyhydroxyalkyle 9 on mentionnera les significations suivantes: -CH 2 CH 20 H, -CH 2-CHOH-CHL 20 H, O 2 CH 2 Ol-CH 3 Lorsque Z est un radical aminoalkyle, on préfère qu'il représente les groupes suivants: 2 2 ' -C Hoo 2 H 2 CNHCOCH 3 ' 2 N 2 e -C 2 02 YXH 3 D H É 03 -CH 2 CH 2-N COCH 3 CH 3 Parmi les significations acyle préférées du radical R, on peut mentionner les groupes formyle, acétyle et propionyle. Les composés de formule (I) ou leurs sels peuvent être obtenus selon un procédé de preparation qui consiste, dans une première étape, à faire réagir, en présence d'une v _ base forte telle que la potasse, le méthylène-dioxy-3,4 nitro-l benzène sur un alcool de formule (II) y CH 2 OH formule dans laquelle Y représente, soit mono ou polyhydroxylé comportant au plus soit un groupe de formule (II) un groupe alkyle atomes de carbone, / R 1 -N (CH 2)n-. COR 3 o R 1 et N ont les significations précédemment indiquées, et o R 3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkye ayant au plus 3 atomes de carbone; dans une deuxième étape, on réduit le groupe NO 2 du composé de formule (III) 20 OCH -Y OH (III) 30 précédemment obtenu> pour obtenir un composé de formule (IV) OCH 2-Y 2 Y OH (IV) NH 2 formule dans laquelle Y a la signification ci-dessus indiquée; et éventuellement, dans une troisième étape, selon le composé de formule (I) que l'on désire, on transforme le composé de formule (IV), soit par hydrolyse acide, notamment chlorhydri5 que lorsque Y comprend un groupement amine acylé, soit par substitution de l'amine extra-nucléaire lorsque Y comporte un groupe amine, soit par monosubstitution de l'amine aromatique. La réduction du groupe nitro des composés de formule (III) s'effectue de préférence par le fer en milieu acé10 tique ou par le cyclohexene en présence d'un catalyseur palladium/charbon. Lorsque Y comporte un groupe amine acylé et que l'on soumet le composé de formule (IV) à une hydrolyse chlorhydrique, on obtient un composé de formule (V) 15 0 (CH 2)n-NHR OH NH 2 L'ensemble des composés de formules (IV) et (V) et de leurs dérivés obtenus à partir d'eux par substitution de l'amine 25 aromatique ou extranucléaire, recouvre l'ensemble des composés de formule (I) o Pour la substitution des amines aromatique ou extra-nucléaire, on peut faire réagir, par exemple, le bromure d'éthyb, la bromhydrine du glycol, 1 ' éthyl-chloroformiate, la -chloracétamide, l'anhydride 30 acétique. 2547-300 Dans l'état de la technique, les composés chimiques les plus voisins des composés de formule (I) sont ceux qui ont été décrits dans le brevet français 1 543 690 Cependant, ces composés sont des métaaminophénols, dont la substitution en ortho du groupe phénol est constituée par un groupe OZ 1 dans lequel Z 1 est un radical contenant un groupeltykdxyle et un groupe amine en bout de chaîne Au contraire, dans les composés de formule ( 1), le groupe Z ne dérive pas d'une alcanolamine mais est soit un radical 10 mono ou polyhydroxylé, soit un radical alkylamine Il convindt d ailleurs de noter que cette différence de structure entraîne des différences considérables dans les propriétés car les composés du brevet français 1 543 690 sont décrits pour leur activité de blocage =adrénergique (thérapeu= 1 tique des affections cardiaques), alors que les composés de formule (I) ont, d'après la présente demande, un intérêt essentiel dans le domaine de la teinture des cheveux. Le procédé de préparation des composés de formule (I) tels que ci-dessus décrits est original et présente des avantages pratiques considérables par rapport au procédé de préparation décrit pour les composés antérieurs voisins dans le brevet français 1 543 690 Par ailleurs, le procédé selon l'invention présente également un gros avantage par rapport à celui qui est décrit dans le brevet des Etats Unis d'Amérique 3 834 866 pour des métaaminophénols comportant en ortho une substitution OCH 3; en effet, dans ce document antérieur, le procédé de fabrication décrit suppose une étape de nitration à une température supérieure à 100 C, ce qui entraîne le dégagement de vapeurs nitreuses et génère des difficultés pour une fabrication à l'échelle industrielle Dans l'état de la technique, on avait décrit l'action du méthanol sur le méthylène-dioxy-3,4 nitro-1 benzène en présence de potasse (CHEM PHARM BULL, 31133116, 1978, Vol 26), mais cet état de la technique n'a jamais décrit ni suggéré l'action d'un alcool plus complexe 5 Y-CH 2 OH, ou Y a les significations antérieurement indiquées, comme cuest le cas pour le procédé selon l'invention. La présente invention a également pour objet le produit industriel nouveau que constitue une composition tinctoriale d'oxydation pour cheveux contenant, dans -n support cosm étique, au moins une base d'oxydation, caraco zérisée par le fait qu'elle comporte au moins un coupleur constitué d'un composé de formule (I) et/ou d'un sel d'acide correspondant. Dans u-n mode préfére de réalisation, la composition 15 tî^inct:oriale selon l'Uinvention comprend au moins une base d'oxydation prise dans le groupe formé par les paraphénylènediamines ou paraaminophénols de formule générale (VI): Y' ' lj R"(VI) R' R' 3 2 NH 2 et par les sels d'acide de ces composés, formule (VI) dans laquelle R'1, R'2, R'3, R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un radical alkyle, hydroxyalkye, alcoxy, hydroxyalcoxy 30 comportant au plus 4 atomes de carbone, et dans laquelle I I Y' représente un groupe hydroxyle ou un groupe NR 5 R 6 ' R et R 6 pouvant être, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle ou alcoxyalkyle, A titre d'exemples non limitatifs des bases d'oxydation de formule (VI) particulièrement utilisables dans les compositions tinctoriales selon l'invention, on peut citer la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la chloro10 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la N-5 - hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la N-carbamylméthyl paraphénylènediamine, le diamino-2,5 phénoxyéthanol, la N,N-di- - hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la N,N-carbamylméthyl, éthyl paraphénylènediamine, la N-méthoxyéthyl 15 paraphénylènediamine, le (diamino-2,5) phénylthanol, le paraaminophénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le N-méthyl paraaminophénol ainsi que les sels des composés ci-dessus mentionnés, tels que les sulfates et chlorhydrates. Parmi les bases d'oxydation également utilisables dans les compositions tinctoriales selon l'invention, on peut mentionner les bases d'oxydation hétérocycliques et, notamment, la diamino-2,5 pyridine. Les compositions selon l'invention peuvent égale25 ment contenir des coupleurs autres que ceux de formule (I) et, notamment, des coupleurs appartenant à la classe des métadiphénols, des métaaminophénols, des métadiamines ou des coupleurs hétérocycliques Parmi les métaaminophénols particulièrement utilisables, on peut mentionner, de façon non 30 limitative, le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 Nméthylamino-5 phenol, le méthyl-2 N-a-hydroxyéthylamino-5 phénol, le méthyl-2 N-carbamylméthylamino-5 phénol, le méthyl-2 N-acétylamino-5 phénol Parmi les métadiphénols particulièrement utilisables, on peut mentionner 35 la résorcine et la méthyl-2 résorcine Parmi les métadiami- nes particulièrement utilisables, on peut mentionner le diamino-2,4 phénoxyéthanol, la diamino-2,4 phénoxyéthylamine, le (diamino-2,41 phénoxy)-l propanediol-2,3, le N hydroxyéthylamino-2 amino-4 anisole Comme coupleur hétérocyclique, on peut citer la diamino-2,6 pyridine. Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des colorants directs et, notamment, des colorants nitrés de la série benzénique, des colorants anthraquinoniques, des indophénols ou des indoanilines. 10 Parmi les colorants directs particulièrement utilisables on peut mentionner, à titre d'exemples, le méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol, le (N méthylaminoa 3, nitro-4) phénoxyéthanol, le N-M hydroxyéthylamino-2 nitroo 5 anisole, l'amino-2 nitro-3 phénol, le nitro3 N Phydroxyéthylamino-4 phénol, 15 la nitro-3 N'-méthylamino-4 N,N-di hydroxyéthyl aniline, la nitro-3 amino-4 N hydmxyéthyl aniline, la métiyl2 anno-4 nitro-5 N-g-hydixyéthyl anline, la tem -g 45,8 anthraquinone Dans un mode préféré de réalisation, la composition tinctoriale selon l'invention comporte de 0,01 % à 20 4 % en poids de coamposeé(s) de fcrmu 13 ( 1) (et/ou de ses(leurs) sels d'acide) par rapport au poids total de la composition. Le véhicule cosmétique de la composition selon l'invention est constitué par au moins un adjuvant usuel pris dans le groupe'formé par l'eau, les solvants, les agents de pénétration, les agents tensio-actifs, les agents épaississants, les agents anti-oxydants, les agents d'alcalinisation ou d'acidification, les agents séquestrants, les parfums, les produits filmogènes et les agents de traitement. Le p H de la composition selon l'invention est d 30 préférence, compris entre 8 et 11,5 Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkylamines telles que 1 'éthylamine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono, la di ou la triéthanolamine, les alkylalcanolamines telles que la méthyldiéthanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, 10 l'acide tartrique et l'acide phosphorique. On peut utiliser -9 selon l'inventions, des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges Parmi les agents tensio-actifs 15 particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkyl= benzène-sulfonates, les alkylnaphtalène-sulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylanmmonium, le bromure de cétylpyridinium, les diétha20 nolamides d'acides gras ou encore les acides, alcools ou alkylphénols polyoxyéthylénés ou polyglycérolés De préférence, les tensioactifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 55 % en poids, et avantageusement entre 4 et 40 % en poids 25 par rapport au poids total de la composition. On peut également ajouter dans la composition selon l'invention des solvants organiques parmi lesquels on peut avantageusement citer, à titre d'exemple, l'éthanol, l Visopropanol, la glycérine, les glycols et leurs éthers comnme le butoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol et des solvants analogues Les solvants peuvent être avantageusement présents dans la composition en une proportion allant de 1 à 40 % en poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les produits épaississants que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose 10 tels que la méthylcellulose, l Uhydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique on peut également utiliser des agents épaississants miî néraun tels que la bentonite De préférence, les agents 155 épaississants sont présents en une'proportion comprise entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition e avantageusement, entre 0,5 et $ % en poids. Les agents anti-oxydants, que l'on peut ajouter à la composition selon l'invention, peuvent avantageusement 20 étre pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone Ces agents anti-oxydants peuvent être présents dans la composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1, 5 % en poids par rapport 25 au poids total de la composition. Etant donné que la composition tinctoriale selon linvention est une composition de teinture oxydative, elle contient généralement, au moment de l'emploi, des agents oxydants tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou des 30 persels tels que le persulfate d'ammonium. La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une tein= ture de fibres kératiniques. La présente invention a également pour objet un nouveau procédé de teinture de cheveux, caractérisé par le fait qu'au moment de l'emploi, on mélange à une composition tinctoriale telle que ci-dessus définie une quantité suffisante d'agent(s) caydant(s) et qu'on laisse agir le mélange 10 sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre 10 et 45 mn, à une température comprise entre 15 et 50 C, qu'on rince, qu'éventuellement on lave et on rince à nouveau, et qu'on sèche les cheveux Un premier intérêt des coupleurs de formule (I) par 15 rapport aux coupleurs les plus voisins de l'état de la technique est que suivant la structure du coupleur et celle de la base d'oxydation que l'on associe, on peut former sur les cheveux, en milieu alcalin oxydant, par exemple en milieu ammoniacal en présence d'eau oxygénée, des indoanilines ou 20 des indophénols capables de conférer aux cheveux des colorations allant du jaune au bleu en passant par le rouge et le pourpre En d'autres termes, la catégorie des coupleurs de formule (I) permet d'obtenir la plupart des nuances possibles dans la palette des colorations Pour illustrer cette propriété, on a indiqué dans le tableau I ci après quelques exemples de coloration s'étalant sur la totalité de la palette des teintes. TABLEAU I 10 15 Association coupleur (I) + base d'oxydation Coloration en milieu ammoniacal + H 202 Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol et paraaminophénol Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxy Rouge éthanol et paraphénylènediamine (hydroxy-2 N-éthylamino-4)phénoxyéthanol Rougeet paratoluylènediamine pourpre (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthano 1 et paraphénylênediamine (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol Pourpreet paratoluylènediamine bleu (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol et N,Ndi-?'-hydroxyéthyl paraphénylène Bleu diamine Un second intérêt des coupleurs de formule ( 1) réside dans le fait que, au moins pour certains d'entre eux, lorsqu'ils sont associés en quantités équimoléculaires à certaines bases d'oxydation, ils permettent d'obtenir des colorations sombres, qui sont indispensables pour obtenir des teintures correspondant aux colorations naturelles et que l'homme de l'art appelle "le fond" Jusqu'à ce jour, le fond était généralement obtenu par des paraphénylènediamines prises seules en milieu oxydant et, dans l'état de la-technique, les coupleurs n'intervenaient, en association avec des bases d'oxydation, que pour nuancer le fond Au contraire, les coupleurs de formule (I) permettent, en association avec des bases d'oxydation, de réaliser un fond, ce qui est particulièrement intéressant en raison du fait que lesdits coupleurs selon l'invention bénéficient d'une bonne innocuité, comme il sera dit plus loin, et donnent naissance à des indo5 anilines et des indophénols non-mutagènes, alors que ces avantages ne sont pas toujours atteints avec les produits de fond de l'état de la technique L'obtention des nuances sombres naturelles (par exemple châtain plus ou moins cuivré ou gris ou noir violacé) intervient, notamment, lorsque l'on associe en quantités équimoléculaires, avec les para= phénylènediamines et les paraaminophénolsles coupleurs de formule (i) pour lesquels le radical R représente ban atome d'hydrogène ou un radical alkyle substitué ou non On peut indiquer, par exemple, que l'association en quantités équit % 5 moléculaires de paraphénylènediamineet d 1 '(hydroxy= 2 amino-4) ph-ioxyéthanol permet d'obtenir, sur des cheveux naturellement blancs à 90 %, une coloration marron, alors qu'un coupleur analogue de l'état de la technique, à savoir le methyl'2 amino-5 phénol, conduit dans les mêmes conditions 20 à une coloration rouge pourpre intense, On peut également indiquer, à titre d'exemple complémentaire, que l'association en quantités équimoléculaires de NN-di--hydroxyéthyl paraphénylènediamine, avec le même coupleur de formule (I) que dans l'exemple précédentconduit, sur des cheveux déco25 lorés, à une coloration noire à reflets violets; le remplacement du coupleur de formule (I) par le même coupleur de l'état de la technique que dans l'exemple précédent conduit, dans les mêmes conditions, à une coloration pourpre très vive Cette possibilité de réalisation de fonds sombres est 30 donc totalement inattendue pour l'homme de l'art, qui, habituellement, utilise les coupleurs comme nuanceurs, et elle est particulièrement intéressante compte-tenu de la bonne innocuité des coupleurs selon l'invention et des-composés indoanilines ou indophénols auxquels ils conduisent. 5 C'est, en effet, un troisième intérêt des coupleurs de formule ( 1) que d'être doués d'une très bonne innocuité. Comme on le sait, il n'est pas possible pour l'homme de l'art de prévoir, à partir des composés voisins de l'état de la technique, quelles seront les caractéristiques d'un coml G posé nouveau en mutagénèse On a constaté, selon l'invention, que les nouveaux composés de formule (I) n'étaient pas mutagènes test d'A ES sur Se Al MONELL TYPHIMURIUM (souches TA 1535, 1537, 1538, 98, 100) avec ou sans activation (sup= port 59 activé à l'arochlor))o De plus, on a constaté que f 15 es compos&s de formule ( 1) donnent naissance, dans le milieu alcalin oxydant o ils sont utilises lors de la teinture des cheveux, à des indoanilines et des indophénols qui ne sont pas mutagènes, ce qui est touteà=fait surprenant lorsque l'on sait que les indoanilines ou indophénols obtenus à partir des coupleurs voisins décrits dans le brevet des Etats Unis d'Amérique 3 834 866 sont particulièrement mutagènes (CHEMICAL ABSTRACT SELECTS-PROTON MAGNETIC RESONANCE, -volume 18,1981, page 1,95:75096 f) o Enfin, un quatrième intérêt des coupleurs de formule 25 (I) réside dans le fait qu'ils p erme t d'cbtenir trs souvent des coloratons présat-tde bonnes qualités de stabilité à la lumière, aux intempéries et aux lavages Cette qualité est particulièrement sensible pour les coupleurs de formule (I) dans lesquels R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle ou carbamylalkyle Il est en particu- lier très recherché d'obtenir des colorations à la fois chaudes (acajou cuivré) et présetant de très bonne qualité C'est le cas lorsque 1 'on associe 1 ' (hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol aux paraaminophénols. Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de réalisation et de mise en oeuvre. Exemple 1: Préparation de l'hydrate d' (hydroxy 12 amino-4)phénoxyéthanol NO 2 cyclohexène W 15 Pd/C OHCH 2 CH 2 OH KOH Ni CH 2 OH -OH,HC 1,H 20 NH O OH 4 7 )-CH 2 CH 2 OH OH H 20 Première éta Ee: Pr_éEaration de I' (hydroxv-2 nitro-4) hhénoxiéthanol Dans 167 ml d'éthylèneglycol, on dissout au bain-marie bouillant 0,2 mole ( 11,2 g) de potasse Tout en maintenant le chauffage au voisinage de 1000 C, on ajoute, sous agita25 tion, 0,1 mole ( 16,7 g) _de méthylène dioxy-3,4 nitrobenzène. Après deux heures de chauffage, le milieu réactionnel est refroidi à 5 C Le produit attendu cristallise sous forme de phénate de potassium On essore le phénate puis on le redissout dans 250 ml d'eau et on acidifie la solution jusqu'à un p H = 6 à l'aide d'acide chlorhydrique concentré, L' (hydroxy-2 nitro-4)phénoxyéthanol précipite Après essorage, lavage à l'eau et séchage sous vide, le produit attendu fond à 158 C. L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: ANALYSE CALCULE POUR C 8 H 9 NO 5 TROUVE C% 48,24 48,34 H% 4,52 4,56 N% 7,04 7,05 0 % 40,20 40,10 De%:im tae:Préparation du ch 1 orhydrate monoh drate d'(hy drox:-2 amino4)phénox-thanol Dans 24 ml d'éthanol absolu additionnés de 12 ml de cyclohexène, on dissout 0,03 mole ( 5,97 g) d'(hydroxy-2 nitro-4) phénoxyéthanol, puis on ajoute, comme catalyseur, 3 g de Pd/C (palladium sur charbon à 10 % en poids de palladium) Après avoir porté ce mélange pendant deux heures au reflux, on filtre le milieu réactionnel pour éliminer le catalyseur et l'on recueille le filtrat dans 10 ml d'éthanol glacé saturé de gaz chlorhydrique O Le chlorhydrate, onohydrate d' (hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol précipite On l'essore, 25 on le lave avec un peu d'éthanol et on le recristallise dans l'acide chlorhydrique 6 N Après séchage sous vide, le chlorhydrate, monohydrate fond avec décomposition à 200 Co L'analyse du produit obtenu donne les suivants: résultats 10 ANALYSE CALCULE POUR C 8 Hll NO HC 1 H 20 TROUVE C% 42, 95 42,88 H-% 6,26 6,25 N% 96,26 6,26 0 % 28,64 28,45 i C 1 % 15,88 16,04 Troisième Sta Re Préparation de _lhydrate d' (hydroxy2 amino-4)_ phi 2 nox éhahino 1 l On dissoutf 7,7 g du chlorhydrate obtenu lors de 15 la précédente étape dans 35 ml d'eau froide et on ajoute de l'amnoniaque jusquà un p H = 6 Le produit attendu pr& cipite On l'essore, on le lave à l'eau, on le sèche sous vide Il fond à 1020 C. L'analyse du produit obtenu donne les résultats 20 suivants Exemple 2: Autre procédé de préparation de l'hydrate d'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthanol et du chlorhydrate correspondanto Dans 80 ml d'eau additionnés de 1 ml d'acide acéti5 que, on ajoute 17 g de fer en poudre On porte le mélange sous agitation à 95 C et on ajoute, peu à peu, 0,07 mole ( 13,9 g) d'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxyéthanol obtenu à la fin de la première étape de l'exemple 1 L'addition terminée, on maintient le chauffage pendant 15 mn à 950 C, 10 puis on ajoute, goutte à goutte, 5 ml d'eau contenant, en solution, 1 g de carbonate de soude et on filtre le milieu réactionnel bouillant Par refroidissement du filtrat, on fait précipiter le produit attendu On l'essore, on le lave à l'eau et on le sèche sur P 205 Il fond à 100 Co Pour le purifier, on le transforme en chlorhydrate Pour cela, on dissout le produit dans 40 ml d' éthanol et on additionne cette solution de 20 ml d'éthanol saturé de gaz chlorhydrique Le chlorhydrate d'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthanol précipite On l'essore, on le lave avec un 20 peu d'éthanol chlorhydrique et on le sèche Il fond avec décomposition à 200 C. Exemple 3: Préparation de 1 ' (hydroxy-2 Néthylamino-4)phénoxyéthanol O-CH 2-CH OH 20 H 2 O-CH 2 CH 2 OH OH OH OH C 2 Hs Br H 20 NH 2 2 NHC 2 H 5 On dissout 0,134 mole ( 25 g) d'hydrate d'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthanol obtenu à la fin de l'exemple 1 dans 100 ml d'éthanol absolu On ajoute 0,267 mole ( 20,3 ml) de bromure d'éthyle et on porte 15 le milieu réactionnel pendant 6 heures à 60 C On chasse ensuite l'éthanol sous vide et on dissout le résidu dans ml d'eau La solution aqueuse est neutralisée à l'aide d'ammoniaque pour précipiter le produit attendu Ce produit est essoré, lavé à l'eau glacée, séché sous vide et recris20 tallisé dans l'acétate d'éthyle Il fond à 119 C. L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: ANALYSE CALCULE POUR C 10 H 15 NO 3 TROUVE C% 60,91 60,83 H% 7,61 7,61 N% 7,11 6,99 0 % 24,37 24,10 Exemple 4: Préparation de 1 ' (hydroxy-2 N-e-hydroxyéthylamino -4)phénoxy. éthano 1 OCH 2 CH 20 H -2 C 2 O-CH 2 C 20 H O-CH 2 CH 2 OH On dissout O a 05 mole ( 9,35 g) d'lhydrate d B (hadroxy 2 axnilo 4) phénoxyéthanol obtenu à l'exetrpie 1 da Es 47 ml d Wethanol Obsolu, On ajoute H 451 mle O ( 12,5 g) de brorahydrinedu glycol et on chauffe le mi 1:Le U réactionnel pendant 6 heures au lbain-marie bouillant. Puls on L évapore à sec sous 17,3 mbars, Le résidu huileux Y estmis ean solution dans 50 mi d' eau, La solution aqueuse est ensuite neut ralisée à l'aide d'ammoniaque, puis abandciée wn&nt ne nusit 20 a O ' C On essore l' (hydroxy-2 N-t)'hydroxyéthylamnino 4)phénoxy. éthariol qui a précipité sous forme cristallisée Après re cristallisationl dans l' éthanol à 950 et séchage sous vide,:Le prodsuit fond à 151 C. L'anlalyse du produit obtenu donne les résultats suivants _ H 2 Br C 2 H O 'TH 2 NN 2 NH-CH 2 CH 20 H On dissout 0,05 mole ( 9,35 g) d'hydrate d hyrox 12 amino-4) phénoxyéthanot obtenu à l'exemple 1 dans 47 ml d'éthanol absolu On ajoute ,1 mole ( 12,5 g) de bromhydrine dtu glycol et on chauf fe la m 1 îicle réactionnel pendant 6 heures au bain-marie bouillanto Puis on évapore à sec sous 17,3 mbar So Le résidu huileux est mis en solution dans 50 ml d'eau La solution aqueuse est ensuite neutralisée à l'aide d'ammoniaque, puis abaidcaep Endmnt me nuit 20 àà O'C On essore i 1 (hydroxy-2 N-hydroxyéthylamino-4)phénoxzyéthanol qui a précipité sous forme cristallisée Après recristallisation dans l'éthanol à 95 et séchage sousvide, le produit fond à 15 le Co L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: 25 Exemple 5: Preparation de la N lhydroxy-2 amino-4)phénoxyéthyll acétamide O-CH 2-CH 2-NHCOCH 3 HOCH 2 CH 2 NHCOCH 3 KOH NO 2 NO 2 OH --=oeâ P d/C OH HC 1 N H 4 V NH 2 Première étaae: Préparation de la N-F(hsdroxy-2 nitro-4) hnoxvth acétamide On introduit 0,05 mole ( 8,35 g) de méthylène dioxy-3,4 nitrobenzène dans 42 ml de N-acétyléthanolamine. 25 Le mélange est porté sous agitation au voisinage de 100 C puis additionné de 0,055 mole ( 3,7 ml) de solution potassique 15 N Après une heure de chauffage, on ajoute 0, 050 mole ( 3,3 ml) de solution potassique 15 N, on agite encore la m Mieu ré,r=el à 100 C pendant 3 hbeis, puis cn le verse sur 120 g 30 de glace pilée On essore le produit initial,qui n'a pas réagi et qui est insoluble en milieu alcalin Le filtrat est ensuite acidifié jusqu'à un p H = 5,6 à l'aide d'acide chlorhydrique pour précipiter le produit attendu On l'essore, on le lave à l'eau et on le sèche sous vide Il fond à 165 C. L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: 15 ANALYSE CALCULE POUR C H 2 N 2 O TROUVE C% 50,00 49,86 H:/o 5,00 4,96 N% 11,67 11,62 0 % 33,33 33,20 Deuxième éta e: PréEaration de la N (hydroxy-2 amino-4) ehénoxyéth yl acétamide On introduit 0,0217 mole ( 5,2 g) du dérivé nitré obtenu à l'étape précédente dans 10,5 ml de cyclohexéne On 20 ajoute, comme catalyseur, 2,6 g de Pd/C (palladium sur charbon à 10 % en poids de palladium), puis on porte le mélange pendant deux heures au reflux On filtre le milieu réactionnel pour éliminer le catalyseur en recevant le filtrat dans 11 ml d'éthanol saturé de gaz chlorhydrique et refroidi dans la carboglace Le produit attendu précipite sous forme de chlorhydrateo On essore ce chlorhydrate, on le redissout dans 8 ml d'eau et on amène le p H à 6,2 à l'aide d'ammoniaque pour précipiter la N-l(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthyl acétamide Le produit est essoré, lavé à l'eau et 30 séché sous vide Il fond à 134 Co L'analyse du produit obtenu donne le résultat suivant 10 Exemple 6: Préparation de la N-méthyl,NL(hydroxy-2, amino-4) phénoxyéthyll acétamide. 20 O-CH 2 CH 2-N COCU 3 OH OHCH 3 HO-CH 2 CH 2-N COCH 5 C 3 O-CH 2-N-COCH 3 IH C 3 -\ OH cyclohexène Pd/C éthani l dmzhiydrique H Cl Première étape: Préaration de la N-méthy 11 N-fhydroxy-2 nitro 4)hénoxyth acétamide. _ _ _ _____ __On introduit 0,1 mole ( 16,7 g) de méthylènedioxy3,4 nitrobenzène dans 67 ml de N-méthyl N-acétyl éthanola5 mine Le mélange est porté sous agitation au voisinage de 100 'C puis additionné de 11 ml de solution potassique 15 No Après 4 heures d'agitation à 100 l C, le milieu réactionnel est verse sur 200 g de glace pilée Le produit initial qui n'a pas réagi et qui est insoluble en milieu alcalin est M O élminé par filtration Le úf L Um ess aute amené à un p H égal à l"aide d'acide chlorhydrique On essore le produit nitré attendu qui a précipitéo Après lavage à leeau, séchage et recsistallisation à laide d'un mélange acétate déthyl% éthlol 50/50,le produit fond à 1580 C. L'analyse du produit obtenu donne le résultats suivants: 25 ANALYSE CALCULE POUR Cil H 14 N 2 05 _TROUV C O 551,97 51,91 H% 5,55 5,51 N% 11,02 11,14 0 % 31,46 31,32 Deuxième tape: Préparation de la N-méthy 1 N h:ydroy 2 amino-4 hénoxéthx 1 l actamide On introduit 0,0275 mole ( 7 g) du dérivé nitré obtenu selon le procédé de la première étape dans 35 ml d'éthanol 30 absolu additionné de 14 ml de cyclohexène On ajoute, comme catalyseur, 3,5 g de Pd/C à 10 %, puis on porte le mélange pendant 4 heures au reflux On filtre le milieu réactionnel pour éliminer le catalyseur en recevant le filtrat dans 14 ml d'éthanol saturé de gaz chlorhydrique et refroidi 35 dans la carboglace Après addition d'éther, le produit attendu précipite sous forme de chlorhydrate cristallis 6. On essore ce chlorhydrate puis on le met en solution dans 7 ml dteau On ajoute de l'am=oniaque jusqu'à un p H égal à 6,5 Le produit attendu précipite On l'essore, on le lave à à l'eau et on le sèche sous vide Après recristallisation dans l'alcoo, la produit attendu fond à 102 C. L'aalye du produit obtenu donne les résultats suivants: -, s ANALYSE CLCE POU C 11 6 2 03 JTROUVE C% 58,91 58,86 H% 7 D 9 7,25 N% 12 D 49 12,55 0 % 21 040 21,32 Exemple 7: Préparation éethylamine du dichlorhydrate d' (hydroxy 12 amino-4)phénoxy- O-CH 2-2 CH 2-NH 2 OHI OH e 2 HC 1 H Cl NH 2 On introduit 10 g de N l(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthyll acétamide obtenu à l'exemple 5 dans 50 ml d'acide chlorhydrique (d = 1,18), puis on chauffe au reflux Apres une vingtaine de minutes de 35 chauffage, le milieu réactionnel est homogène On poursuit le chauffage pendant cinq heures Par refroidissement de la solution chlorhydrique, le dichlorhydrate d'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthylamine cristallise On l'essore, on le lave avec un peu d'éthanol et on le sèche sous vide. Il fond avec décomposition au dessus de 260 Co L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: ANALYSE CALCULE POUR C 8 H 12 N 2 02 2 HC 1 TROUVE C% 39,83 39,75 H 5,81 5,85 N% 11,62 11,61 O % 13228 13,38 C 1 % 29,46 29,35 Exemple 8: Préparation de 1 ' (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol O-CH 2 CH 2 OH O-CH CH OH ' 2 OH 22 __ 2 OH Fe CH 3 CO 2 H (CH 3 CO) 2 O NO 2 Dans 75 ml d'eau additionnés de 1 ml d'acide acétique, on ajoute 17 g de fer en poudre On porte ce mélange à 950 C puis on ajoute peu à peu, en 10 minutes, sous agitation, 0,075 mole ( 15 g) d'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxyéthanol obtenu à la fin de la première étape de l'exemple i L'ad30 dition terminée, on maintient le chauffage pendant encore minutes et on ajoute goutte à goutte 5 ml d'une solution aqueuse de carboate de soude à 20 % en poidso On filtre le milieu réactionnel bouillant pour éliminer les boues ferriques, en recueillant le filtrat dans 8,5 ml d'anhydride acétique. Après refroidissement du filtrat, on essore et on lave à l'eau 1 '(hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol qui a cristallisé Après recristallisation dans le dioxanne et séchage sous vide, il fond à 162 C. L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: _____ ____io ANALYSE CALCULE POUR C 10 H 13 NO 4 TROUVE _ m i C% 56,87 57,01 H% 6,16 6,11 N% 6,63 6,69 0 % 30,33 30,47 Exemple 9: Préparation de 1 ' (hydroxy-2 N-carbéthoxyamino-4)phénoxyéthanol O-CH 2 CH 20 H O-CH 2 CH 20 H OH OH 20 Cl-C-OC H I 7 NH 2 NH-C-OC H On dissout 0,05 mole ( 9,35 g) d'hydrate d'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthanol obtenu à l'exemple 1 dans 37,5 ml de dioxanne au reflux On ajoute 2,75 g de carbonate de chaux et, peu à peu, sous agitation, tout en maintenant le reflux, 0,055 mole ( 6 g) de chloroformiate d'éthyle L'addition du chloroformlate d'éthyle terminée, on maintient le reflux pendant 30 mn puis on filtre le milieu réactionnel bouillant pour éliminer les sels minéraux Par refroidissement du filtrat le produit attendu précipite sous forme cristal10 liséeo On l'essore, puis on le recristallise dans l'éthanol. Ap& s séchage sous vide, il fond à 145 Co L'analyse du produit obtenu donne les résultats sunli 7 ants: _, À, , __ANALYSE CALCULE POUR C 1 l H 1 NO 5 TROUVE C% 54,77 54,75H% 6,27 6,32 N% 5,81 5,77 0 % 33, 16 33,05 Exemple 10: Préparation de l'(hydroxy-2 amino 4)phénoxy-1 propanediol-2,3 -CH -CHO-CH 20 H '11 r OH 10 CH 220 HCHOH=CH 20 H ou Cyclohexène h D ? Ov CH 2 u F Ofl CII. OH N Hc,HC 1 0 =CH 2 CHOHRCH 20 H r OH N H 2 Première -éape: Préparation de 1 (hydroxy-2 nitro-4) 20 oaeiol-Dhénoxyl Pro U -. Dans 210 ml de glycérine, on dissout 0,3 mole ( 19,8 g) de potasse en pastilles à 85 % enpoids puis on ajoute, sous agitation, 0, 25 mole ( 41,75 g) de méthylènedioxy-3,4 nitrobenzène. Apres une heure et demi de chauffage au voisinage de 110 O C, 25 on verse le milieu réactionnel dans 1,5 1 d'eau glacée. On filtre pour éliminer une faible quantité de produit initial Le filtrat est acidifié jusqu'à un p H = 4 à l'aide d'acide chlorhydrique, puis additionné de 10 g de noir végétal Après quelques minutes d'agitation à température ambiante et élimination du noir végétal par filtrations on abandonne pendant une nuit la solution à OC puis on essore le produit attendu, qui a cristallisé Après recristallisation dans l'éthanol et séchage sous vide, le produit fond à 148 C. L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: l ANALYSE CALCULE POUR C 9 H 11 NO 6 TROUVE C% 47,16 47,35 H% 4,80 4,80 N% 6,11 6,01 0 % 41,92 41,74 Deuxième étae préparation du chlorh drate d'(hydroxy-2 15 amino 4) he_énoxy_ 1 lro ane dio 11 _ 2 Dans 50 ml d'éthanol absolu additionnés de 15 ml de cyclohexène, on dissout 0,05 mole ( 11,45 g) d'(hydroxy-2 nitro4)phénoxy-1 propanediol-2,3 obtenu à l'étape précédente, puis on ajoute, comme 20 catalyseur, 5 g de Pd/C (palladium sur charbon à 10 % en poids de palladium) Après avoir porté ce mélange au reflux pendant deux heures, on filtre le milieu réactionnel pour éliminer le catalyseur et l'on recueille le filtrat dans ml d'éthanol glacé saturé de gaz chlorhydrique Le chlorhydrate attendu précipite On l'essore, on le lave avec un peu d'éthanol glacé et on le sèche sous vide il fond avec décomposition à 178 C. L'analyse du produit obtenu donne suivants: les résultats ANALYSE CALCULE POUR C 9 H 13 NO 4 H Cl TROUVE C% 45,86 45,78 H 7 % 5,94 5,93 *N% 5,94 5,90 0 % 27,18 27,05 C 1 % 15,07 15,09 Troisième étape Préparation de l'(hydroxy 2 amino-4) -ho _rq Uanediol-2 L 3 On dissout 0,0936 mole ( 22 g) du chlorhydrate obtenu à la deuxième étape dans 90 ml d'eau On ajoute de l'ammoniaque jusqu'à neutralité L'(hydroxy-2 amino-4)phénoxy-1 15 propanediol-2,3 précipit On essore le produit, on le lave à l'eau, on le sèche sous vide Il fond à 141 C. L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants: Exemple 11: Préparation de 1 '(hydroxy 12 actylamin-4)phénoxy-l propanedio 1-2, 3 O-CH 2 CHOH-CH 20 H O-CH 2-CHOH-CH 20 H 1 OH OH W Fe CH 3 CO 2 H (CH 3 c O) 2 o )2 MHCOCH 3 Dans 60 ml d'eau additionnés de 2 ml d'acide acétique, on ajoute 12 D 5 g de fer en poudre On porte sous agitation le mélange à 95 C et on ajoute peu à peu 1 (hydroxy= 2 nitro 4)phànoxy-l propanediol= 23 obtenu à la fin de la pre= mière étape de l'exemple 9 L'addition terminée, on maintient 15 le chauffage pendant encore 30 mn puis on ajoute, goutte à goutte, 15 ml d'eau contenant, en solution, 2 g de carbonate de soude; on filtre ensuite le milieu réactionnel bouillant pour éliminer les boues ferriques Par refroidissement du filtrat, l'(hydroxy-2 actyi 4)phénoxy 1 propanediol-2,3 précipite sous forme cristallisée On l'essore, on le lave à l'eau et on le recristallise dans lthianol abs Olu Après séchage sous vide, il fond à 162 C. L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants ANALYSE CALCULE POUR Cll H 15 NO 5 TROUVE C% 54,77 54,87 H% 6,22 6,22 N% 5,81 5,86 O % 33,19 33,00 _,,, l Exemple 12: Preparation de l'Chydroxy-2 mréido-4)phénoxyéthanol KOW H Cl On disnont 0903 mole D 616 g) de chlorhydrate d'(hydroxrf 2 amino-4) phénoxythanol dans 34 ml d'eau à 15.C A ce;t'e solution, on ajoutesoue agitation, O 003 mole ( 2 143 g) d'îsocyen=ae de potassium dissous dano 7,5 ml d'eau. n derture du ilien ractgionnel monte à 250 C Apres 30 Lânutmege d'agit&aion, on osore la produit attendu qui a procipitg Ona le lave & 12 aide d=e solution d'acide chlorhy20 dbique normale pui & leau o Après recristallisation à ltaide d'acide actique et $chage souo vide 2 le produit fond a 1910 C. _, _ : _ ANALYSE OCALCULE POUR C 9 H 12 N 2 04 TROUVE C%/ 5034 50,75 H% 5,70 5,72 N% 13, 20 13,30 0 % 30 16 30,45 -2547300 Exemple 13: On prépare la composition tinctoriale suivante: -Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol 0,026 g Paraphénylènediamine 0,015 g Butoxy-2 éthanol 6 -Hydroxyéthylcellulose 2 g Laurylsulfate d'ammonium 5 g Monoéthanolamine 2 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous Ia dénomination "TRILON B" 0,5 g -Acide thiolactique 04 g -Eau qsp o 100 g Le p H de la composition est égal à 9,5. Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée 15 à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 45 mn à 28 C sur des cheveux décolorés au blanc, -à leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration beige rosé. Exemple 14: On prépare la composition tinctoriale suivante Hydrate d'(hydroxy-2 amino4)phénoxyéthanol 0,467 g Paraphénylènediamine O 27 g -Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 " par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g -Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol 4 g -Butoxy-2 éthanol 8 g -Ethanol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène15 triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g -Hydroquinone 0,15 g Solution de bisulfite de sodium (à 35 Bé) 1,3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,6. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes, Ce mélange est appliqué pendant 20 mn à 30 C sur 25 des cheveux naturellement blancs à 90 %; il leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration marron rouge. Exemple 15 2547300 O Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol 1,73 g Dichlorhydrate de paratoluylènediamine 1,8 g Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 9 " par la société "RHONE POULENC" 24 g Nonylphénol à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 4 " par la société "RHONE POULENC" 1 o O 21 g Acide oléiquee = 4 g Butoxy-2 éthanol 3 g Ethanol (à ( 96 ) O 10 g E L i -an o 91 ' I Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomio naion "MASQUOL DTPA" O OO OOOO O 295 g Bisulfite de sodium (à 35 Bé) 1 g -Am-oniaque (à 220 Bé)000000000 12 g Eau qsp O 100 g Le p H de la composition est égal à 1 o 0,0. Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau 20 oxygénée à 20 volumes. Ce melange, applique pendant 15 me à 28 C sur des cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, apres rinçage et shampooing, une nuance rouge pourpre très sombre, Exemple 16: On prépare la composition tinctoriale suivante: Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol 1,04 g Sulfate de chloro-2 paraphénylènediamine 1, 346 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d éthylène 4,5 g A 5 mine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 V par la société "A MOUR HESS" D 4 4 5 g Diéthanleamides d'acides gras de coprah 9 g Propyllnegycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetri 2 mine=pentaacétique vendu sous la déno15 r mination '"Mi SQU O L DTPA" 2 g Hydroquinone O 15 g Soluion de bisulfite de sodium (à 35 B) 1,3 g Ammoniaque (à 22 Bé) O 10 g Eau qsp e 100 g Le p H de la con- osition est égal à 10,6. Au moment de i'Lemploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 29 C sur des cheveux naturellement blaes à 90 %, leur confère, après rincage et shapooing, une coloration châtain 25 cuivre rougeo Exemple 17: On prepare la composition tinetoriale suivante: Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol 0,055 g Dichlorhydrate de N,N-di- -hydroxyéthyl paraphénylènediamine 0,08 g Butoxy-2 éthanol 8 g Hydroxyéthylcellulose 2 g Laurylsulfate d'ammonium 5 g Méthyl-2 amino-2 propanol-l 2,3 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la déno10 mination "MASQUOL DTPA"' 1,5 g Acide mercaptosuccinique 1 g Eau qsp 100 g Le p H de ia composition est égal à 9,3. Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée 15 à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 28 C sur des cheveux décolorés-, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris argent à reflets mauve. Exemple 18: On prépare la composition tinctoriale suivante Hydrate d'(hydroxy-2 amino4)phénoxyéthanol 0,83 g Dichlorhydrate de N,N-di- hydroxyéthylparaphénylènediamine 1,20 g Polymère de l'acide acrylique ayant un poids 25 moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la dénomination "CARBOPOL 934 " par la société "GOODRICH CHEMICAL CO" 1,5 g - Ethanol (à 96 ) 90 g Butoxy-2 éthanol 5 g Bromure de triméthylcétylammonium 1 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination '"TRILON B' 0,1 g Acide thioglycolique, 0,2 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 9,8. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 27 *C sur 10 des cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration violet très sombre. àe Exemple 19: On prépare la composition tinctoriale suivante: -Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanolo, 1, 1595 g Dichlorhydrate de N,N-di-Mhydroxyéthylparaphénylènediamine 2,29 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 4 " par la société "RHONE POULENC" 21 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 9 " par la société RHONE POULENC" 24 g Acide oléique 4 g -Butoxy-2 éthanol 3 g Ethanol (à 960) 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-tria30 mine pentaacétique vendu sous la dénomination '"MASQUOL DTPA" 2,5 g Acide thioglycolique 0,6 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp e 100 g Le p H de la composition est égal à 9,6. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mglage, appliqué pendant 15 N à 30 C sur des cheveux décolors au blanc, leur confère, après rin 9 age et shampooing, une coloration noire à reflets 10 violacés. E 31 emp le 20: On prépare la composition tinctoriale suivante ydrate d' (hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol o 1 D 3 g Dichlorhydrate de N=méthoxyéthylparaphénylènediamine l 43 g Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la 20 dénomination "CARBOPOL 934 " par la société "GOODRICH CHEMICAL CO" O* 3 g Ethanol(à 960) ll g Butoxy-2 éthanol e 5 g Bromure de triméthylcétylammonium 2 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B" 0,2 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Bisulfite de sodium (à 35 Bé) 1 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 9,6. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 29 C sur des cheveux naturellement blancs à 100 % leur confère, apres rinçage et shampooing, unme coloration rouge pourpre très somb'eo Exemple 21: Orn prépare la composition tinctoriale suivante Hydrate d' (rydroxy-2 aminoo 4)phénoxyéthanol 0,82 g -Dichlorhydrate de diméthyl 2,6 paraphénylènediamine 5 oeoocoo ooooooooo o O 92 g Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénominatioin 'AIOL C 016/18 E" par la société 'CONDEA' 8 g Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu sous 1 la dé-omination "CIREP DE LNETTE E" par la société I EL o 0,5 g Huile de ricin éthox Kylée vendue sous la déno= mination "CEIîL SOL BW par la société RHONE POUL Ei C o " 1 g Diéthanolamide oléique 1 1,5 g -Acide thioglycolique 0,5 g Hydroquinone o 0,4 g Se pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DIPA" * O O 1 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp O o 100 g Le p H de la composition est égal à 10,2. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy30 génée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à-27 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance ch 9 tain foncé à reflets cuivrés. Exemple 22 On prépare la composition tinctoriale suivante Hydrate d'(hydroxy-2 amino4)phénoxyéthanol 0,22 g Dichlorhydrate de diamino-2,5 phénoxyéthanol 0,28 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d' éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde dtéthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous la dénomination "ETHOMEEN TO 12 " par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA' 2 g Acide thioglycolique 0,5 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,1. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy30 génée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 35 mn à 29 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris argenté pourpré. Exemple 23: On prépare la composition tinctoriale suivante: Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol 1,71 g Paraaminophénol 1 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 " par la société "ARMOUR HESS"O o 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triaminepentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g Hydroquinone 0,15 g Solution de bisulfite de sodium (à 35 Bé) 1,3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,2. Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumeso Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 25 C sur des cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration cuivre. Exemle 24: On prépare la composition tinctoriale suivante Hydrate d' (hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol O 091 g Chlorhydrate de chloro-3 amino4 phénol O Q 87 g Carboxyméthylcellulose o o O 2 g Laurylsulfate d'ammonium 5 g Butoxy-2 éthanol 8 g Propylèneglycol - 8 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA"o **O 2 g Acétate d'ammonium 1 g Acide thioglycolique 0,4 g Ammoniaque (à 22 Bé) 2 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 9,0. Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 35 mn à 28 C sur des cheveux décolorés au blanc leur confère, après. rinçage et shampooing, une coloration acajou clair. Exemple 25: On prépare la composition tinctoriale suivante Hydrate d'(hydroxy-2 amino4)phénoxyéthanol 1,72 g Dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine 1,67 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d' éthylène O _ O 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d 'éthylène 4 5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOIEEN TO 12 l par la société "AAMOUR HESS"ooo O 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g l O Propylèneglyco 10 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethianol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacétique vendu sous la déno15 mination "MASQUOL DTP Au"OOOOOOOOOOOOOOO OOO 2 g Hydroquinone e e e O e 0,15 g Solution de bisulfite de sodium (à 35 OBé) 1,3 g Ammoniaque (à 220 Bê) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,1. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 29 C sur des cheveux naturellement blancs à 90 %s leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance châtain moyen. Exemple 26 On prépare la composition tinctoriale suivante: (hydroxy-2 N-éthylamino-4) phénoxyéthanol 00 0,49 g Paraphénylènediamine e O OO 0,268 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 45 g -Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T 012 " par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de copra h 9 g Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DIPA" 2 g Hydroquinone 0,15 g Solution de bisulfite de sodium (à 35 Bé) 1,3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g -Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,8. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 300 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage c et shampooing, une coloration marron. Exemple 2 7: On prépare la composition tinctoriale suivante: (hydroxy-2 Néthylamino-4)phénoxyéthanol 1,81 g Dichlorhydrate de paratoluylènediamine, 1,79 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 41 par la Société HRHONE POULENC" 21 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 9 " par la société "RHONE POULENC" 24 g Acide oléique 4 g Butoxy-2 éthanol 3 g -Ethanol (à 96 ) 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2,5 g Bisulfite de sodium (à 35 Bé) 1 g Ammoniaque (à 22 Bé) 12 g -Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,0. Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée 20 à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 15 mn à 28 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain foncé à reflets pourpre. Exemple 28: On prépare la composition tinctoriale suivante: (hydroxy-2 N-éthylamino-4) phénoxyéthanol 1,8 g Paraaminophénol 0,99 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène, _ 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d oxyde d'éthylène 4,5 g Anine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d' éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 " par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g E Lenolamide d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol o O 4 g Butoxy-2 éthanol o ooooooo oo 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g C 1 t L l S o 1 ( I ()mo eo o o o o o oeo o o o e o v 4 o o, o mo o a Xo e (; -Sel pentasodique de l'acide diéthylène triamine-pentaacétique vendu sous la déno= minamtion "MASQUOL DTPA"o oo oo 2 g Hydroquinrlonle o o O o D O @ O O O o *O O b e o o o ç o o o * e o o o @ a *I c Oec 05 o 15 g Hydroquinone 0 15 g Solution de bisulfite de sodium (à 35 Bé) 1 c o 3 g 15 Anrnoniaque (à 22 'Bé) OO Oo O Q ooo O oo O 10 g Eau o q sp O 100 g Le p H de la composition est égal à 10,20 Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eauoxygénée à 20 volumeso Ce mélange, applique pendant 30 m à 27 CG sur des heveux décolorés au blanc, leur confère, après rin age et shaimpooing, une nuance chatain dorú. Exemple 29 On prepare la composition tinctoriale suivante: Chlorhydrate d' (hydroxy2 ' amino-4 ')phénoxy-1 propanediol-2,3 1,74 g Paraphénylènediamine oooo 0,8 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CMULSOL NP ' par la société "RRONE POULENC o 21 g ; Nonylphénol oxyéthylléné à 9 moles d'oxyde d' éthylène vendu sous la dénomination "CDIULSOL NP par la société "R-0 Nw E POULE U 24 g Acide olique oo oo o oooooooo ooo ooo o 4 g L Butoxy-2 éth 1 nol O oo OOOOOO OOOO O 3 g Ethian l à 9 ' ) O 10 g Se: pentasodique de l acide diéthylènetri ine-pen Etaacé ticque vendu sous la dénomination "_SúQUOL DTPA" 2,5 g Bisulfite de sodium (à 35 BE) 000 O 1 g tniqaque (à 220 Bé O 00000000 * o 10 g Eau G o O i O 100 g Le p H de la couposition est égal à 10922 A-u moment de lemploi 2 on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 à 20 vollne S Cz ml,lge, applique pendant 30 un à 29 'C sur des cheveux déeoores au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration rouge pourpre très sonmbre. Exemple 30 On prepare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 ' amino-4 ') phénoxy-l propanediol-2,3 1,31 g Dichlorhydrate de (diamino-2,5)phényl éthanol O 1,48 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 V 12 par la société "ARMOUR HESS" O o O 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g Hydroquinone O 0, 15 g Solution de bisulfite de sodium (à 35 Bé) 1,3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau oqsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,05. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 29 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance châtain foncé à reflets 25 rouge pourpre. Exemple 31: On prépare la composition tinctoriale suivante 30 Chlorhydrate d'(hydroxy2 ' amino-4 ')phénoxy-1 propanediol-2,3 0,75 g Chlorhydrate de chloro-3 amino-4 phénol 0,54 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 4 " par la société "RHONE POULENC" 21 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 9 " par la société "RHONE POULENC"o 24 g -Acide oléique 4 g Butoxy-2 éthanol 3 g Ethanol (à 96 ) 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2,5 g -Acide thioglycolique 0,6 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,4. Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 35 mn à 280 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance champagne rosé. à __ _ _ _ _ _ -_ _ -_ -_ _ _ _ _ - _ _ _ _ Exemple 32: On prépare la composition tinctoriale suivante: Chlorhydrate d'(hydroxy-2 ' amino-4 ')phénoxy-l propanediol-2,3 0,294 g Paraaminophénol O 0,136 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 4 " par la société "RHONE POULENC" 12 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d' éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 9 " par la société "RHONE POULEN Co" 15 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène Oo e e e 195 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène eod oo 1,5 g Propylèneglycol e OO Ooo 6 g -Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B" O O 12 g Ammoniaque (à 220 Bé) il g Acide thioglycolique 0,6 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 9,6. Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 mi à 28 C sur des cheveux décolorée au blanc, leur confère, après rinçage et shampooinga une coloration cuivre clair o Exemple 33: On prépare la composition tinctoriale suivante: (hydroxy-2 ' amino-4 ') phénoxy-1 propanediol-2,3 0,147 g Dichlorhydrate de N,N-di hydroxyéthylparaphénylènediamine Oee o oooo o 02 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 4 F par la société "RHONE POULENC" Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEULSOL 14 P 9 par la société "RHONE POULENC" Acide oléique Butoxy-2 thanol ooo Ethanol (à 96 ) 10 Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" O Acide thioglycolique Ammoniaque ( 22 O Bé)0000 oo o oooo. 21 g 24 g 4 g 3 g g 2,5 0,6 10 Eau qsp o o o o e 100 Le p H de la composition est égal à 110,4 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 29 C sur des 20 cheveux décolorés au blanc, leur confère, api rinçage et shampooing, une coloration glycine. Exemple 34: On prépare la composition tinctoriale suivante Dichlorhydrate d' (hydroxy2 amino-4)phénoxy25 éthylamine * O O 0,44 Paraphénylènediamine OC O OOOO G 2 Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 4 " par la société "RHONE POULENC" 21 g g g g gênée rès g g g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 9 " par la société "RHONE POULENC" 24 g Acide oléique 4 g Butoxy-2 éthanol 3 g -Ethanol (à 96 ) oo 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination '"MASQUOL DTPA" 2,5 g -Acide thioglycolique 0,6 g Ammoniaque (à 220 Bé) ' 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,0. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée 15 à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 29 C sur des cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance marron rouge. __ Exemple 35: On prépare la composition tinctoriale suivante: Dichlorhydrate d'(hydroxy2 amino-4)phénoxyéthylamine 0,197 g -Dichlorhydrate de paratoluylènediamine 0,16 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène - 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène e 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO " par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g -Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g -Hydroquinone 0,15 g Bisulfite de sodium (solution à 35 Bé) 1, 3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g -Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,7. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 29 C sur des cheveux décolorés au blanc, à leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration beige cendré légèrement rosé. Exemple 36: On prépare la composition tinctoriale suivante: Dichlorhydrate d'(hydroxy2 amino-4)phénoxy25 éthylamine 2,21 g -Paraaminophénol 1 g Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la dénomination "CARBOPOL 934 " par la société "GOODRICH CHEMICAL CO" 1,5 g -Etdanol (à 96 *) o o 11 g Butoxy-2 éthanol 5 g -Bromure de triméthylcétylammoniumr 1 g Acide éthylène-diamine=tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B" O 0,1 g c B Ai Onia q Lue (A 522 1 E 3 é:) c o o a om e o* o e o o o À o o o or Xooç L Acide thioglycolique 00 0, 2 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 9,7. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 m à 29 à O m: des cheveux décolorée au blanc leur confère, aprèg rino çage e shampooing, %me coloration cuivre rougeo 15 n a O:: Cll l /_= =C ICOC On OSZ > Le p H de la composition est égal à 1090. Au moment de l Vemploi, on ajoute 60 g deau oxygér à 20 volumes, Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 25 C sur des che Sveu decolorés au blanc, leur confère, apres rinçage et shampooings une coloration grège nacré à reflets parme 1 i Exemple 38: On prepare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 acétylamino-4)phérioxyhanol Ol o O 105 g Paraphénynediarne OOO o o O o OOO 0054 g Polymènre de l'acide acrylique ayant un 1 poidz moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la dénomination CARBOPOL 934 " par la soceiété "C-OOD Rilg CHM If CAL C Oee L,5 Ethanol (à 96 O) l g Butoxy-2 hanol 5 g -20 Bromure de triméthylcétylammonium e 1 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B' 0,1 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Acide thioglycolique o o ooo o 032 g Eau qsp O, 100 g Le p H de la composition est égal à 10 o Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 35 mn à 28 C sur 30 des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après ide rinçage et shampooing, une coloration glycine. Exemple 39 On prépare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 acétylamino-4) phénoxyéthanol 0,53 g Paraphénylènediamine _ 0,27 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 ' par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g -Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g -Hydroquinone 0,15 g Bisulfite de sodium (solution à 35 Bé) 1,3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,6. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange est appliqué pendant 20 mn à 30 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration pourpre. Exemple 40: On prépare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 acétylamino-4) phénoxyéthanol 1,58 g Paraphénylènediamine 0,81 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 l par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g Hydroquinone 0,15 g Bisulfite de sodium (solution à 35 Bé) 1,3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,3. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 25 C sur des cheveux naturellement blancs à 90 % leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration violet extrâmement sombre Exem Ple 41: On prépare la composition tinctoriale suivante -(hydroxy-2 acétylamino= 4)phénoxyéthanolo 0,06 g Dichlorhydrate de paratoluylènediamine 0,054 g Butoxy-2 éïdanol 6 g i X Putoy Àda 2 À o o c o a o o o o e o o o o o o 6 g Hydroxyéthylcellulose 2 g Laurylsulfate d'ammonium 00 O 5 g e A ide thioglycolique 000 00 5 g Hydroquinone o o o o o o o o o 0,4 g Monogthanolamine 4 g Eau O qsp O O t 00 g Le p H de la composition est égal à 10,1. Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 45 mn à 28 G sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration grise. Exemple 2: On prepare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 acétylamino-4) phénoxyéthanol O 67 g Dichlorhydrate de paratoluylènediamine 0,62 g Butoxy-2 éthanol OO ** O O 8 g Hydroxyéthylcellulose 2 g Laurylsulfate d'ammonium g Ammoniaque (à 20 %) l 10 g 2547300 O Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triaminepentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 1,5 g Acide mercaptosuccinique O 1 g Eau o qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 1090. Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 -volumnes. Ce méerge, appliquê pendant 30 N à 20 OC sur des cheveux décolorés au blanc Ec leur confère après rinçage et shah pooing, une nuance violeitte intense. -O OCDO e-o-oo-o =OD oe = OC-00-0000 O Onn-_ -_-_ Exmple 43: On prépare la composition tinctoriale suivante: (hydroxyo 2 acétylamino-4) phénoxyéthanol 1,08 Dichlorfiydrate de paratoluylènediamine 1,0 Alcool cétylstéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous le nom de "MERGITAL CS 15/E" par la société "HENKEL" 2,5 Laurylsulfate d'ammonium(à 30 % de matière active) 12 Polymère à base de motifs récur25 rents de formule +N C (CH 2)3 -+ NCH 3 (CH) LC-""-0 CH 3 À ( o,: 4 o e 4 o g Alcool benzylique 2 g -Bisulfite de sodium (solution à 35 Bé) 1,2 g il D r r Ammoniaque (à 22 Bé) 12 g Acide éthylènediamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B" 1 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,0. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 28 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu violacé intense. Exemple 44: On prépare la composition tinctoriale suivante: (hydroxy-2 acétylamino-4) phénoxyéthanol 0,53 g Sulfate de chloroparaphénylènediamine 0,60 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 4 " par la société "RHONE POULENC"o 21 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 9 " par la société "RHONE POULENC" 24 g Acide oléique ô 4 g Butoxy-2 éthanol 3 g -Ethanol (à 96 ) 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène25 triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2,5 g Acide thioglycolique 0,6 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,0. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 30 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance cyclamen. Exemple 45: On prépare la composition tinctoriale suivante: (hydroxy-2 acétylamino-4) phénoxyéthanol 0,05 g -Dichlorhydrate de N,N-di-z-hydroxyéthyl10 paraphénylènediamine 0,0637 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 4 " par la société "RHONE POULENC" 21 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 9 " par la société "RHONE POULENC" 24 g Acide oléique 4 g Butoxy-2 éthanol 3 g Ethanol (à 960) 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2,5 g -Acide thioglycolique 0,6 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,2. Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygé30 née à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 30 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu clair. Eemple 46: On prépare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 acétylamino= 4)phénoxyéthanolt, 1,8 g Dichlorhydrate de N,N-di hydroxyéthylparaphenylènediamine 2,29 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde 10 d'éthylène vendu sous la dénomination "'CEMIULSOL NP 4 par la société"RHONE POULENC" 21 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination 15 "CEMULSOL NP 9 par la société "'RHONE POULENC" O O 24 g Acide oléique 4 g Butoxy-2 éthanol O en 3 g Ethanol (à 96 ) 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2,5 g -Acide thioglycolique *e O 6 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 9,3. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 15 mn à 25 C sur des cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleue très intense. Exemple 47: On prépare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol 0,44 g Dichlorhydrate de N-t-méthoxyéthyl I paraphénylènediamine 0,5 g Carboxyméthylcellulose 2 g Laurylsulfate d'ammonium O 5 g Butoxy-2 éthanol D g -Propylèneglycol 8 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène15 triamine-pentaacétique vendu sous la denomination "MASQUOL DTP Agt 2 g Acide thioglycolique 0,4 g - Acétate d'ammlonium, 1 g Ammoniaque (à 22 Bé) 12 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,2. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mêlange, appliqué pendant 15 mn à 30 C 25 sur des cheveux naturellement blancs à 100 %, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration myosotis. Exemple 48: On prépare la composition tinctoriale suivante: (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol 1,21 g Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine 120 g Polymère de l'acide acrylique ayant un poids 5 moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la dénomination "CARBOPOL 934 " par la société "GOODRICH CHEMICAL CO" 1 15 g Ethanol (à 96 ) 11 g Butoxy-2 éthanol 5 g Bromure de triméthylcétylammonium 1 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la-dénomination "TRILON B" 0,1 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Acide thioglycolique 0,2 g Eau qsp OO 100 g Le p H de la composition est égal à 10,1. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 30 C sur 20 des cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration violette assez soimbre. Exemple 49: On prépare la composition tinctoriale suivante: (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol 0,69 g Dichlorhydrate de diamino-2,5 phénoxyéthanol, 0,8 g Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination "ALFOL C 16/18 E" par la société "CONDEA" 8 g Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu sous la dénomination "CIRE DE LANETTE E" par la société "HENKEL" 0,5 g -Huile de ricin éthoxylée vendue sous la dénomination "CEMULSOL B" par la société "RHONE RHONE POULENC" 1 g Diéthanolamide oléique 135 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacétique vendu sous la dénomination MASQUOL DTPA" 1 g Hydroquinone 0,15 g Ammoniaque (à 22 Bé) O^^^^ il 11 g Eau qsp g Le p H de la composition est égal à 10,4. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 30 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu pourpre. Exemple 50: On prépare la composition tinctoriale suivante: (hydroxy-2 acétylamino-4) phénoxyéthanol 1,93 g Paraaminophénol 1 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 " par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol O 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g Hydroquinone O 0,15 g Bisulfite de sodium (solution à 35 'Bé) O 1 D 3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eam qs o eoc D o o o G O * e O o = o o À * C À À 9 À Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,5. Au moment de l'emploi, on ajoute l O O g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 30 C sur des cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance cuivre-rouge. e o Exemple 51: * On prépare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 acétylamino-4) phénoxyéthanol O 0,586 g Chlorhydrate de chloro-3 amino-4 phenol 0,5 g Butoxy-2 éthanol 6 g Hydroxyéthylcellulose * 2 g Laurylsulfate d'ammonium 5 g Amino-2 méthyl-2 propanol-1 7 g Acide thiolactique 0,4 g Acide éthlylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B" 0,5 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à l Oo Au moment de l Vemploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 28 C sur des cheveux décolorass leur confère, apres rinçage et shampooing, une coloration champagne rosé. Exenle 52: On prepare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 carbéthoxyamino= 4)phénoxyéthanol 0,111 g Paraphénylènediamine, 0,05 g Carboxyméthylcellulose 2 g Laurylsulfate d'ammonium 5 g Propylèneglycol 8 g Butoxy-2 éthanol 8 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriaminepentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g Acétate d'ammonium 1 g Acide thioglycolique 0,4 g Ammoniaque (à 22 Bé) 12 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,5. Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénee 30 à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 =n à 3 00 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration pourpre. Exemple 53 On prépare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 ' acétylamino-4 ')phénoxy-1 propanediol-2,3 0,066 g Paraphénylènediamine 0,03 g Butoxy-2 éthanol 8 g Hydroxyéthylcellulose 2 g Laurylsulfate d'ammonium 5 g Acide thiolactique 0,4 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B" 0,5 g Amino-2 méthyl-2 propanol-1 3,5 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 9,8. Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 28 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris étain à reflets 25 pourpre. Exemple 54 On prépare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 ' acétylamino-4 ')phénoxy-1 propanediol-2,3 0,241 g Paraphénylènediamine 0,108 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CE ULSOL NP 4 " par la société "RHONE POULENC"o 21 Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 9 ' par la société "RHONE POULENC" 24 Acide oléique 4 Butoxy-2 éthanol 3 -Ethanol (à 96 ) 10 O Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triaminepentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2,5 Acide thioglycolique 0,6 Ammoniaque (à 22 'Bé) 10 Eau qsp O 100 Le p H de la composition est égal à 10,0. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 20 m à 30 C sur des 20 cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration grise nuancée de pourpre. _-_-_-_- g g g g g g g g g génée g g Exemple 55: On prépare la composition tinctoriale suivante: (hydroxy-2 ' acétylamino4 ')phénoxy-1 propanedio 11-2,3 2,5 Paraaminophénol t 1,13 Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 ' par la société "A 1 MOUR HESS" 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol e 4 g Butoxy-2 éthanol O 8 g -Ethanol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triaminepentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g Hydroquinone 0,15 g Bisulúite de sodium (solution à 35 Bé) 1,3 g Ammoniaque (à 22 'Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,6. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 15 nm à 26 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration acajou. Exemple 56: On prépare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 ' acétylamino-4 ')phénoxy-l propanediol-2,3 1,34 g Chlorhydrate de chloro-3 amino-4 phénol 1 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 4 " par la société "RHONE POULENC" 21 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL N Pl" par la société "RHONE POULEN C" o o 24 g Acide oléique 4 g Butoxy-2 éthanol 3 g Ethanol (à 96 )0000 000 O O O 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MLASQUOL DTPA" O 2 5 g -Bisulfite de sodium (solution g 35 Bé) 1 g Ammoniaque (à 220 Bé) 10 g Eau qsp O O o 100 g Le p H de la composition est égal à 10,5. Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée 20 à 20 volumes. Ce mélange est appliqué pendant 30 mn à 27 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une nuance cuivre clair. Exemple 57: On prépare la composition tinctoriale suivante N L(hy Idmoxy-2 amno-4) phénoxyéthyll acétamide o 0,48 g -Paraaminophénol o 0,25 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d 'éthylène oc o o o O o 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 " par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g -Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g -Sel pentasodique de l'acide diéthylène- triaminepentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g Hydroquinone 0,15 g Bisulfite de sodium (solution à 35 Bé) 1,3 g - Ammoniaque (à 22 Bé) O 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 9,6. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 28 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration cuivre clair. Exemple 58: On prépare la composition tinctoriale suivante: N-l(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthyll acétamide 0,078 g Dichlorhydrate de N,N-di--hydroxyéthyl25 paraphénylènediamine 0,1 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 " par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 960) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène10 triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g Hydroquinone O O,15 g Bisulfite de sodium (solution à 350 Bé) 1,3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,2. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 28 C sur des cheveux décolorés au blanc, - à leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris argent à reflets mauves. Exemple 59: On prépare la composition tinctoriale suivante 9 (Hydroxy-2 uréido-4) phénoxyéthanol 05 g Dichlorhydrate de NN-di-f -hydroxyéthyl paraphénylènediamine 0,63 g Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination "ALFOL C 16/18 E" par la société "CONDEA" 8 g -Sulfate ce Cétylstéarlique de sodium vendu sous la dénomination "CIRE DE LANETTE E" par la société "HENI Lo" e e et O O 095 g -Huile de ricin thoxylée vendue sous la d&noo mination "CEN/LSOL B" par la société "I 10 NE-POULENC" e e o o O O 1 g c Diéthano 11 amide oléique o e e 15 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamînepentaacétique vendu sous la dénomination " 4 ASQUOL DTPA" O 005 g 5 Acide thioglycolique o eo o,** O " 5 g H Iydroquinone oe o e 04 g Amoniaque( 22 Bé) O 000 10 g Eau qsp * 100 g Le p H de la composition est égal à 9,0 Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 minutes à 29 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleue. Exemple 60: On prépare la composition tinctoriale suivante 30 N-méthyl, N l(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthyl acétamide 0,46 g N,N-éthyl,carbamylméthyl paraphénylènediamine 0,5 g 2547300- Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomination "ALFOL C 16/18 E 9 par la société "CONDEA" 8 g Sulfate cézyltgarylique de sodium vendu 5 sous lae dnomination "CIRE DE LNETTE E" par la ocit "H Efl O O Oo 0,5 g Huile de riéi thoïlée vendue sous la déno mination E"CEMULSOL B" par la socigté s:2 Hs NE=a POL% 'N 1 g Dithanolamide oléqu O 15 g el pentasod-iqe de Vacide-dithylène-triamineen&teacétiqua endu sous In dénomination "il SQ Uo L DTA o o o o o o o o o o o o o o o O o 2,5 g Hydzoquinone O 0,5 g - Ania e 22 B) 110 g ja Asnit>uv 4000000000000 O O O O O O O O O O O OD o o O O o O O e O O O; Ea o 00 g Le p N de la composition est égal 9,20 Au Gren-' de lt'emploi, on ajoute 100 grammes d'eau oxygénée - 20 volumes. g@Ce mél Tnge, appliqué pendang,0 minutes à 300 C sur dec cheveus nacurblle lt biancs e 907 o leur confère, après zingage et shammooing 5 une coloration chitain clair Exemple 61: On prépare la composition tinctoriale suivante -(Hydroxy-2 N->hydroxyé thylamino-4)phénoxyéthanol 0,62 g Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine 0,4 g Méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol 0,42 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 12 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 15 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 1 5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 1,5 g Propylèneglycol 6 g Acide éthylène-diaminetétraacétique vendu sous la dénomination "TRILON B" 0,12 g Acide mercaptosuccinique 0,4 g Ammoniaque (à 22 Bé) 11 g Eau qsp 00 g Le p H de la composition est égal à 9,5. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 280 C sur des cheveux naturellement blancs à 90 % leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration noisette dorée. Exemple 62 On prépare la composition tinctoriale suivante (Hydroxy-2 acétylamino-4) phénoxyéthanol 0,04 g Dichlorhydrate de paratoluylènediamine 1 Dichlorhydrate de N,N-di-4-hydroxyéthylparaphénylènediamine O Paraaminophénol O Résorcine O 0, Métaaminophénol O Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phénoxyéthanol 0, Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4 Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène * 4 Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 1 " par la société "ARMOUR HESS" 4 Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 Propylèneglycol O 4 Butoxy-2 éthanol 8 Ethanol (à 96) 6 -Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 Phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5 -Hydroquinone O, Bisulfite de sodium (solution à 35 Bé) 1 Ammoniaque (à 22 Bé) 10 Eau qsp 100 Le p H de la composition est égal à 10,0. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau 30 à 20 volumes. 8 g 4,5 g g g g 02 g,5 g,5 g g g g g g g g g g g g ,15 oxygénée Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 30 O C sur des cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, aprês rinçage, et shampooing, une coloration brun très sombre. Exemple 63 On prépare la composition tinctoriale suivante -(Hydroxy-2 N-éthylamino-4) phénoxyéthanol 1,81 g Dichlorhydrate de paratoluylènediamine 1,80 g Méthyl-2 amino-4 nitro-5 N 4-hydroxyéthylaniline 0,05 g Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 4 " par la société "RHONE POULENC" 21 g Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination "CEMULSOL NP 9 tl par la société "RHONE POULENC" 24 g Acide oléique 4 g Butoxy-2 éthanol 3 g -Ethanol (à 96 ) 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène20 triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2,5 g Bisulfite de sodium (solution a 35 Bé) 1 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 9,8. Au moment de-l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 29 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage 30 et shampooing, une coloration marron violine. Exemple 64: On prépare la composition tinctoriale suivante Hydrate d'(hydroxy-2 amino4)phénoxyéthanol 0,17 g Paraaminophbénol 0,10 g Nitro-3 N'-méthylamino-4 N,N-di-b-hydroxyéthylaniline 0,10 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 " par la société "ARMOUR HESS" O 4, 5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g -Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) o 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la déno20 mination '"MASQUOL DTPA" 2 g Hydroquinone O 0,15 g Bisulfite de sodium (solution à 35 Bé) 1, 3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,5. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 29 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère: après rinçage et 30 shampooing, une coloration beige rosé. Exemple 65: On prépare la composition tinctoriale suivante (Hydroxy-2 acétylamino-4) phénoxyéthanol 1 Dichlorhydrate de paratoluylènediamine 1,8 g Résorcine 0, 45 g Métaaminophénol 0,2 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d' éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 ' par la société "ARMOUR HESS S ooo o e 4, 5 g Didth&lamxide dtacides gras de coprah 9 g Propylèneglycol 4 g Butoxy- 2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène20 triamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA"o 2 g Phényl-l méthyl-3 pyrazolone 5 ' 0,15 g Hydroquinone D 0,15 g Bisulfite de sodium (solution à 35 Bé) o 1,3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 00 000 o 10 g Eau qsp, 100 g Le p H de la composition est égal à 10,0. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 30 C sur des cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, apres rinçage et shampooing, une coloration noir de jais. Exemple 66: On prépare la composition tinctoriale suivante (hydroxy-2 acétylamino-4) phénoxyéthanol 0,5 g Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol 0,08 g Paraphénylènediamine O 0,2 g -Paraaminophénol, 0,6 g Dichlorhydrate de N, N-di->hydroxyéthylparaphénylènediamine O 05 g Métaaminophénol 0,25 g Résorcine 0,17 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 " par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g -Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène25 triaminepentaacétique vendu sous la dénomination "M'ASQUOL DTPA" 2 g Hydroquinone o, 15 g Bisulfite de sodium (solution à 35 Bé)o O, 1,3 g Ammoniaque (à 22 Bé) D 10 g Eau oqsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,5. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 30 C sur des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration chatain violine foncé. Exemple 67: On prépare la composition tinctoriale suivante Hydrate d'(hydroxy-2 amino4)phénoxyéthanol O 0,4 g Paraaminophénol 0,25 g Dichlorhydrate de paratoluylènediamine O,21 g Métaaminophénol O O 018 g Résorcine OO 0,06 g Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phénoxy15 éthanol O Q 085 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d' éthylène o o 45 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 1 " par la société "ARMOUR HESS" GO o 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol O Oo O O 8 g Ethanol (à 96 ) c 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" O 2 g Acide thioglycolique 0,5 g Ammoniaque (à 22 Bé) * 10 g Eau qsp 1 00 g Le p H de la composition est égal à 10,3. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 300 C sur des cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration tabac brun. Emple 68: On prepare la composition tinctoriale suivante Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol 0,25 g Paraphénylènediamine 0,15 g Paraaminophénol 0,3 g -Métaaminophénol 0,036 g Méthyl-2 résorcine 0,02 g Résorcine 0,06 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylne o 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyëthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 "t par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol 4 g Butoxy-2 éthanol oooo o O O o o 8 g Ethanol (à 96) & g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g Hydroquinone O 0,15 g Bisulfite de sodium (solution à 35 Bé) 1, 3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,6. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 28 C sur des cheveux décolorés au jaune paille,leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration chatain clair cuivré. 10 Exemple 69: On prépare la composition tinctoriale suivante Chlorhydrate d'(hydroxy-2 ' amino-4 ')phénoxy-l propanediol-2,3 0, O 2 g (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol 0,08 g Paraphénylènediamine 0,06 g -Paraaminophénol 0,3 g Sulfate de Nméthylparaaminophénol 0,1 g -Métaaminophénol O 0,15 g -Résorcine O O, 1 g Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phénoxyéthanol 0,04 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène * 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 ' par la société "ARMOUR HESS" 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglyc ol 4 g Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA"t 2 g Phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5 0,O 15 g Hydroquinone 0,15 g -Bisulfite de sodium (solution à 35 Bé)oo oo 1,3 g Ammoniaque (à 22 Bé) 10 g Eau qsp o 100 g Le p H de la composition est égal à 10,4. Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 30 C sur des cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après 15 rinçage et shampooing, une coloration acajou. Exemple 70: On prépare la composition tinctoriale suivante: _ Chlorhydrate monohydrate d'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthanol O,1 g Paraphénylènediamine O 0,07 g Paraaminophénol O, 1 g Résorcine 0,04 g Méthyl-2 résorcine 0,04 g Métaaminophénol 0,08 g (N-méthylamino-3 nitro-4) phénoxyéthanol 0,04 g Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN TO 12 " par la société "ARMOUR HESS" o 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah 9 g Propylèneglycol 1 c 4 g - Butoxy-2 éthanol 8 g Ethanol (à 96 ) g E *lall 1 /fs > À À) À o * À oc o À o À À e À o À J e o À o o u o o o u o o uo i Sel pentasodique de l acide diéthylènetriamine-pentaacétique vendu sous la dénomination "MASQUOL DTPA" 2 g Hydroquinone Q 1,3 g Bisulfite de sodium (solution à 35 Bé) 1,3 g -Ammoniaque (à 22 'Bé) O O o O O 10 g Eau o qsp 100 g Le p H de la composition est égal à 10,8 o Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau axygénée à 20 volumes. Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 30 C sur des cheveux décolorés au blance leur confère, apres rinçage et 20 shampooing, une coloration sable d'or rosé. Il est bien entendu que les modes de preparation et les exemples de composition ci-dessus définis ne sont aucunement limitatifs et pourront donner lieu à toutes modifications désirables, sans sortir pour cela du cadre de 25 l'invention. Revendications i Métaaminophénol de formule (I) OZ OH OH ( 1) NHR formule dans laquelle Z représente un radical hydrocarboné 10 mono ou polyhydroxylé contenant au plus 6 atomes de carbone, ou un radical aminoalk-ye de formule /R 1 (CH 2)n N R 2 n êtant -un entier compris entre 1 et 6 (bornes incluses), Pl et 2 étant identiques ou différents et représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyl hydroxyalkyle, acyle contenant au plus 4 atomes de carbones et dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, un radi20 cal mono ou polyhydroxyalkyle, monocarbamylalkyle, dicarban Iflalkyle, amincalkyle, acyle, carbalcoxy, carbamyle ou nmonoalkylcarbamyle o les radicaux a Ikyles susdéfinis contiennent au plus 6 atomes de carbone, et ses sels d'acides correspondants o 2 Métaaminophénol selon la revendication 1, carac25 térisé par le fait que Z a lgune des significations suivantes: CH 2 CH 20 H, -CH 2 CHOH-CH 2 H, -CH 2-CHOH-CH 3 H -CH 2-CH 2-NH 2, -CH 2 c H 2-NHCH 3, -CH 2 CH 2 -NHCOCH 3 -CH 2 CH -N-COCH CH 3 3 Composition tinctoriale pour cheveux contenant, 30 dans un support cosmétique, au moins une base d'oxydations caractérisée par le fait qu'elle comporte au moins un coupleur constitué d'un composé selon l'une des revendications 1 ou 2. 4 Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins une base d'oxydation prise dans le groupe formé par A) les paraphénylènediamines ou paraaminophénols de formule générale (VI) Y' R' R' (VI) R'I R' 3 Y _ R 2 H 2 et les sels d'acide de ces composés, formule (VI) dans laquelle Rfl, R'2, R'3, R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un radical alkyle,hydroxyalkyle, alcoxy, hydroxyalcoxy comportant au plus 4 atomes de carbone, et dans laquelle 20 Y' représente un groupe hydroxyle ou un groupe NR' 5 R'6 R' et R' pouvant être, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, mono ou-polyhydroxyalkyle, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle ou alcoxyalkyle comportant au plus 4 atomes de carbone; B) les bases d'oxydation hétérocycliques et leurs sels d'acide correspondants. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins une base d'oxydation prise dans le groupe formé par la paraphénylènediamine, la 30 paratoluylènediamine, la chloroparaphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la N-phydroxyéthylparaphénylàediamne, la N-carbanméthyl paraphnylàmediamimne, le diamino-2,5 phénoxyéthanol, la N q,-d L-2 hydroxyéthyl paraphénylènedianine, la NN-carbanmiméthyl éthyl paraphénylènedian, la N méthoxyéthyl paraphénylène diamfne, Je (diaino-2,5) phényléthanol, le pa raaminophénol, le chloro-2 amino 4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le N-méthyl paraaninophàmol, la diamino-2,5 pyridine et leurssels d'acide. 6 Composition selon l'une des revendications 3 à , contenant au moins un coupleur c pléentaire autre que ceux définis dins lune cs rerzndicatcns 1 ou 2, caractéisé par le fait que le 10 (ou 3 es) coupleur(s) complérentaire(s) est(ou sont) choisi(s) dans le groupe formé par les métadiphénols, les métaaminophénols, les métadiamines, les coupleurs hk 6 cliqoes et leurs sels d'acide. 7 Composition selon la revendication 6, =racté15 risée par le fait que le(ou les) coupleur(s) complémentaire(s) est(ou sont) choisi(s) dans le groupe formé par le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-méthylamino-5 phénol, le méthyl-2 N-%-hydroxyéthylamino-5 phénol, le méthyl-2 Ncarbamylméthylamino-5 phénol, le méthyl-2 N-acétylamino-5 phénol, la résorcine, la méthyl-2 résorcine, le diamino-2,4 phénoxyéthanol, la diamino-2,4 phénoxyéthylamine, le (diamino-2 ',4 ' phénoxy)-l propanediol2,3, le N-4-hydroxyéthylamino-2 amino-4 anisole, la diamino-2,6 pyridine et leurs sels d'acide. 8 Composition selon l'une des revendications 3 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct pris dans le groupe formé par les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants anthraquinoniques, les indophénols et les indoanilines. 9 -Compositicn sebn la revendication 8, cazactérisé par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct pris dans le groutpe formé par le méthyl-2 amino-4 nio 5 phénol,le (N-méthylamino-3 nitro -4) phénoxyéthanol, le N ' hydroxyéthylamino-2 nitro-5 anisole, l'amino-2 nitro-3 phénol, le nitro-3 N-k-hydroxyéthylamino-4 phénol, la nitro-3 Nméthylamino-4 N,N-di-9-hydroxyéthyl aniline, la nitro-3 amino-4 N--hydroxyéthyl aniline, la méthyl-2 amino-4 nitro-5 N hydroxyéthyl5 aniline, la tétraamino-l,4,5, 8 anthraquinone. Composition selon l'une des revendications 3 à 9, caractérisée par le fait qugelle contient de 0,01 % à 4 % en poids decorposé(s) selon l'une des revendications i 1 ou 2 par rapport au poids total de la composition. 0 11 Composition selon l'une des revendications 3 à , caectdsée par le Fit que le support ccametique ccantint amo Lns L atjuvant usuel pris dans le grope formé par l Vea% les solvants, les agents de pénétration, les agents tensioactifs, les agents épaississants, les agents anti-oxy15 dants, les agents d'alcalinisation ou d'acidification, les agents séquestrants, les parfums, les produits filmogènes et les agents de traitement. 254730 O 12 Composition selon l'une des revendications 3 11, caractérisée par le fait que son p H est compris entre 8 et 11,5. 13 Composition selon la revendication 11, carac5 t 6 risde par le fait qu'elle contient de 005 a 55 % en poids d'agent(s) tensio-actif(s) par rapport au poids total de la composition. 14 Coposition selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle contient de 1 à 40 % en poids 10 de solvant(s) org-nlique(s) par rapport au poids total de la compositiono Coimposition selon la revendication 11, caractérisae par le fait qu'elle contient de 0,5 à 5 % en poids d'agent(s eao$essat( 5) par rapport au poids total de 15 la composition. 16 Composition selon la revendication 11, caracté&risêe par le fait qu'elle contient de 0,05 à 1,5 % en poids d'ge Sen) anti-oxydant($) par rapport au poids total de la compositiono 17 Composition selon l'une des revendications 3 à 16, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel, ou d'aérosol. 18 Procédé de teinture de cheveux, caractérisé par le fait qu'au moment de l'emploi, on mélange à une com25 position selon l'une des revendications 3 à 17, une quantité suffisante d'agent(s) oxydant(s), qu'on laisse agir le mélange sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre et 45 mn, à une température comprise entre 15 et 50 C, qu'on rince, qu'éventuellement on lave et on rince à nouveau, 30 et qu'on sèche les cheveux. 19 Procédé selon la revendication 18, caractérisé par le fait que le (ou les) agent(s) oxydant(s) est (ou sont) pris dans le groupe formé par l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou les persels. 20 Procédé de préparation des composés selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérise par le fait que, dans une première étapes, on fait réagir, en présence d'une base forte, le méthylène-dioxy-3,4 nitro-l benzène sur un alcool de formule (II) Y CH 2 OH (II) formule dans laquelle Y représente soit un groupe alkyle mono ou polyhydroxylé comportant au plus 5 atomes de carbone, soit un groupe de formule: Rx -(CH 2)n 1 N -, COR 3 o R 1 et N ont les significations indiquées & la revendi. 15 cation 1, et o % représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyleayant au plus 3 atomes de carbone; et que, dans une deuxième étape, on réduit le groupe nitro du composé de formule (III) OH (III) précédemment obtenu, pour obtenir un composé de formule (IV) À OH (IV) NH 2 formule dans laquelle Y a la signification ci-dessus indiquée. 21 Procédé selon la revendication 20, pour lequel Y comprend un groupe amine acylé, caractérisé par le fait que, dans une troisième étape, on transforme le composé de formule (IV) par hydrolyse acide. 22 Procédé selon la revendication 20, pour lequel Y comporte un groupe amine, caractérisé par le fait que, dans une troisième étape, on transforme le composé de formule (IV) par substitution de l'amine extra-nucléaire. 23 Procédé selon la revendication 20, caractérisé par le fait que, dans une troisième étape, on transforme le composé de formule (IV) par monosubstitution de l'amine aromatique. i 5 24 Procédé selon la revendication 20, caractérisé par le fait que la réduction du groupe nitro, qui intervient dans la deuxième étape, s'effectue par le fer en milieu acétique ou par le cyclohexene en présence d'un catalyseur palladium/charbon. 25 Procédé selon l'une des revendications 22 ou 23., caractérisé par le fait que, pour la substitution du groupe amine, on fait réagir le composé de formule (IV) avec un produit pris dans le groupe formé par le bromure 25 d'éthyle, la bromhydrine du glycol, l'éthyl-chloroformiate, la -chloracétamide et l'anhydride acétique.