FR 2528067 A1 19831209 FR 8209997 A 19820607 L'invention concerne de nouveaux additifs azotés utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hy- drocarbures (fuel -oils, gazoles), ainsi que les compositions des dis- tillats moyens renfermant lesdits additifs. Les distillats de pétrole concernés par l'invention consistent en des distillats moyens (fuel -oils, gazoles) dont l'intervalle de distilla- tion (norme ASTM D 86-67) se situe entre 150 C et 4500 C Les gazoles considérés plus particulièrement ont un intervalle de distillation allant d'une température initiale comprise entre 1600 C et 190 C, à une température finale comprise entre 3500 C et 3900 C. Il existe sur le marché un grand nombre de produits, préconisés pour améliorer la température limite de filtrabilité et le point d'écoule- ment des coupes pétrolières riches en paraffines, tels que par exemple les polymères à base d'oléfines à longue chaîne, les copolymères à base d'alpha-oléfines; les copolymères éthylène-acétate de vinyle les Nacylaminoethylesters de polymères contenant des acides ou encore des composés halocarbonés. Ces produits agissent sur les phénomènes cinétiques et de cristallisa- tion et modifient la taille des cristaux, permettant l'emploi de la suspension à une température plus basse sans colmatage des canalisa- tions et des filtres Les produits mentionnés ci-dessus ne modifient pas la température à laquelle apparaîssent les premiers cristaux de pa- raffines En effet, il a été considéré jusqu'à présent que cette tem- pérature était une donnée dépendant du poids moléculaire et de la formule des paraffines et de la nature du solvant. L'abaissement du point de trouble des distillats moyens (notam- ment des gazoles) par un additif présenterait un intérêt impor- tant pour les raffineurs, car il permettrait, sans modifier le schéma de distillation, de respecter les spécifications qui évoluent actuellement dans le sens d'une plus grande sévérité. On a maintenant découvert que certains composés chimiques, dont une définition est donnée plus loin, ont, lorsqu'ils sont ajoutés aux distillats moyens, la propriété de ne laisser apparaître les premiers cristaux de paraffine qu'à une température plus basse que celle à laquelle ces cristaux apparaîtraient en l'absence de tels additifs Cette propriété est d'autant plus inattendue qu'elle se conserve après plusieurs cycles de réchauffage et de refroidis- sement et se manifeste par un mécanisme qui n'est pas encore expliqué. Cette classe de composés chimiques présente également un effet sur d'autres propriétés des distillats moyens (notamment des gazoles), en modifiant le comportement du milieu qui contient les paraffines précipitées. Ainsi, les composés préconisés dans l'invention ont une action importante sur la température limite de filtrabilité et la tempé- rature d'écoulement. Lorsque les cristaux de paraffines dont la formation est provo- quée par le refroidissement sont apparus, leur tendance naturelle est de se rassembler par gravité dans la partie basse Ce phénomè- ne, généralement connu sous le terme de sédimentation, provoque le bouchage des canalisations et des filtres et est préjudiciable à la bonne utilisation des distillats moyens et notamment des gazoles. Les composés chimiques préconisés dans l'invention peuvent diminuer notablement la vitesse de sédimentation des paraffines formées par refroidissement des gazoles et autres distillats moyens. Enfin, les produits préconisés pour leur propriétés mentionnées ci- dessus, confèrent en outre aux gazoles et distillats moyens auxquels ils sont ajoutés, des propriétés anti-corrosion sur les surfaces mé- talliques. Dans la demande de brevet français publiée N 2 471 405 a été décrite l'utilisation de certains copolymères comme additifs destinés à abaisser le point d'écoulement de diverses huiles hydrocarbonées, en particulier de distillats moyens de pétrole, tels que des gazoles, et des fuel - oils Les copolymères utilisés consistaient notamment en des terpoly- mères formés: (A) de motifs dérivant d'esters vinyliques ou acryliques (B) de motifs dérivant de diisobutylène et, (C) des motifs dérivant d'un composéc L dicarboxylique insaturé. Ces derniers pouvaient consister en des anhydrides, des acides dicar- boxyliques, des diesters ou des imides N-substitués par des radicaux hydrocarbonés pouvant comporter en outre, au moins une fonction amine et/ou au moins une fonction hydroxyle Les motifs imides N-substitués illustrés dans cette demande de brevet dérivaient plus particulièrement del la condensation de la N,N-diméthyl propane diamine-1,3 sur des groupements anhydrides, diacides ou diesters vicinaux présents dans le terpolymère. On a maintenant découvert que les terpolymères comportant des groupe- ments imides N-substitués provenant de la condensation d'au moins un composé répondant à l'une des formules générales (I) et (II) suivantes: R Z CH 2 NH -H (I) et R O-Z-H 2 NH (m et: HO H 2 CR' NH 2 (II) sur les groupements anhydrides,diacides ou diesters vicinaux présents sur les terpolymères décrits précédemment, présentent non seulement une action d'abaissement du point d'écoulement des distillats moyens, mais aussi une action marquée d'abaissement du point de trouble de ces dis- tillats, ainsi qu'une amélioration de leur température limite de fil- trabilité. Dans la formule (I), R représente un radical aliphatique saturé mono- valent, comprenant 1 à 30 atomes de carbone, Z peut, suivant lescas être un atome d'oxygène ou représenter le groupement divalent -NH -, N est un nombre entier de 2 à 4, et m peut avoir la valeur zéro ou être un nombre entier de 1 à 4. Les composés de la formule (I) ci-dessus peuvent consister en des ami- nes primaires de formule R NH 2 (dans ce cas, dans la formule (I), Z représente le groupement Bl et la valeur de m est zéro); de pré- férence le radical R est linéaire et renferme 12 à 24 atomes de carbo- ne Comme exemplesspêcifiquesde ces amines, on peut citer: la dodécy- lamine, la tétradécylamine, l'hexadécylamine, l'octadécylamine, l'ei- cosylamine et la docosylamine. Les composés de formule ()peuvent encore consister en des polyamines dérivéesd'amines aliphatiques saturées, répondant à la formule: R NH-f CH 2) n {m H qui correspond à la formule générale (I) dans laquelle Z représente le groupement NH -, m peut avoir une valeur de 1 à 4, et N une valeur de 2 à 4, de préférence 3 De préférence, le radical R est linéaire et renferme 12 à 24 atomes de carbone Comme composés spécifiques, on peut citer: le N-dodécyl diamino-1,3 propane, le N-tétradécyl diamino-1,3 propane, le N-hexadécyl diamino-1,3 propane, le N-octadécyl diamino-1,3 propane, le N-eicosyl diamino-1,3 propane, le N-docosyl diamino-1,3 propane, la N-hexadécyl dipropylène triamine, la N-octadécyl dipropy- lène triamine, la N-eicosyl dipropylène triamine et la N-docosyl tri- propylène triamine. Enfin, les composés de formule (I) considérés dans l'invention peu- vent consister en des éthers d'amines répondant plus particulièrement à la formule: R O { CH 2 > NRH H qui correspond à la formule générale (I) dans laquelle Z est un atome d'oxygène; de préférence, le radical R est linéaire renferme 12 à 24 atomes de carbone; m est un nombre entier de 1 à 4 et N est un nombre entier de 1 à 4, préférentiellement 2 ou 3. Parmi les étheramines, on peut citer comme composés spécifiques: la-méthoxy-2 éthylamine, la méthoxy-3 propylamine, la méthoxy-4 butyla- mine, l'éthoxy-3 propylamine, l'octyloxy-3 propylamine, la décyloxy-3 propylamine, l'hexadécyloxy-3 propylamine, l'eicosyloxy-3 propylamine, la docosyloxy-3 propylamine, le N-(octyloxy-3 propyl) diamino-1,3 pro- pane, le N-(décyloxy-3 propyl)diamino-1,3 propane, la (triméthyl-2,4,6, décyl)oxy-3 propylamine, et le N l(triméthyl-2,4,6 décyl)oxy-3 propyli diamino-1,3 propane. Le composé à fonction amine primaire mis en jeu dans la préparation des additifs de l'invention peut aussi consister en un amino-alcool de formule générale (II): HO CH 2 R' NH 2 () o R' représente un radical aliphatique saturé divalent, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, renfermant de 1 à 18 et, de préféren- ce, de 10-à 18 atomes de carbone. Comme exemples spécifiques, on peut citer: la monoéthanolamine, l'amino-1 propanol-3, l'amino-1 butanol-4, l'aminc-1 pentanol-5, l'amino-1 hexanol6, l'amino 1 heptanol-7 l'amino-1 octanol-8, l'amino-1 décanol-O 10, l'amino-1 undécanol-11, l'amino-1 tridécanol-13 l'amino-1 tétradécanol-14, l'amino-1 hexa- décanol-16, l'anino-2 méthyl-2 propanol-1, l'amino-2 butanol-1 etl'a- mino-2 pentanol-1. Il doit être entendu que, sans sortir du cadre de l'invention, il est possible de mettre en jeu un ou plusieurs composés répondant à la for- mule (I) et/ou un ou plusieurs composés répondant à la formule (II). Les terpolymères utilisés pour la préparation des additifs de l'inven- tion présentent une masse moléculaire moyenne en nombre d'environ 1 000 à 50 000 et renferment en général: de 10 à 90 %, de préférence de 15 à 70 % en moles, de motifs (A) (dérivant d'esters de vinyle ou d'esters acryliques). de 5 à 40 %, de préférence de 15 à 40 % en moles, de motifs (B) (dérivant du diisobutylène). de 5 à 50 %, de préférence de 15 à 45 % en moles, de motifs (C) (dérivant d'un composé a S dicarboxylique insaturé). La teneur en motifs (C) de ces terpolymàres est avantageusement au moins égale à celle des motifs (B). A titre d'illustration des monoesters insaturés dont dérivent les motifs (A) des terpolymères considérés dans l'invention, on peut citer l'acétate de vinyle et les acrylates ou méthacrylates d'alkyle de 1 à 24 atomes de carbone, tels que les acrylates ou méthacrylates de mé- thyle, de propyle, de butyle, d'éthylhexyle, de décyle, de dodécyle, d'hexadécyle, d'octadécyle, d'eicosyle ou de docosyle On peut encore citer les acrylates et les méthacrylates de coupes industrielles d'al- cools renfermant en moyenne 12 atomes de carbone (acrylate et métha- crylate de lauryle) ou 18 atomes de carbone (acrylate et méthacrylate de stéaryle), ainsi que des coupes d'alcools plus lourds, riches en alcools ayant 20 à 24 atomes de carbone. A titre d'illustration des composés C,t -dicarboxylique insaturés dont dérivent les motifs (C) des terpolymères considérés dans l'invention, on peut citer les anhydrides et les acides maléique et citraconique, les acides fumarique et méaaconique, et les dérivés correspondants pré- sentant au moins une fonction ester. Le mode préféré de synthèse des additifs de l'invention consiste à réaliser, dans une première étape, la terpolymérisation radicalaire d'un ou plusieurs monoesters insaturés avec un mélange d'anhydride ou d'acide maléique et de diisobutylène Le mélange réactionnel ainsi obtenu est, dans une deuxième étape, mis en réaction avec au moins un composé correspondant aux formules générales (I) et (II). La préparation des terpolymères peut être effectuée par les méthodes classiques de polymérisation par voie radicalaire, par exemple en pré- sence d'un amorceur du type azobisisobutyronitrile ou peroxyde,en so- lution dans un solvant hydrocarboôn, tels que par exemple le cyclohe- xane, l'isooctane, le dodécane, le benzène, le toluène, le xylène, ou le diisopropylbenzène, ou encore le tétrahydrofuranne ou le dioxanne. On utilisera avantageusement les coupes hydrocarbonées à point d'ébul- lition relativement élevé, telles qu'un k 9 rosène ou un gazole On opè- re en général sous pression atmosphérique à une température n'excé- dant pas 150 C, par exemple entre 60 et 120 C. On utilise des proportions appropriées des divers monomères; en gé- néral, on met en jeu une proportion molaire de composé a, -dicarbo- xylique à insaturation éthylénique (par exemple l'anhydride maléique) au moins égale à la proportion molaire de diisobutylène. La quantité de solvant utilisée sera en général telle que la concen- tration pondérale en matière sèche, se situe entre 25 et 70 % et de pré- férence au voisinage de 50 %. A la solution de copolymère obtenue comme décrit précédemment,on ajou- te en général le composé de formule (I) et/ou (II) en une proportion molaire correspondant sensiblement à la proportion de diacide, de di- ester, ou d'anhydride insaturé mis en jeu dans la préparation du co- polymère Cette proportion peut être par exemple de 0,9 à 1,1 mole de composé (I) ou (II) par mole de composé dicarboxylique. La réaction est réalisée par chauffage du mélange à une température comprise entre 75 et 130 C, de préférence entre 80 et 100 C, la durée de réaction étant comprise entre environ 1 et 6 heures, une durée de l'ordre de 2 heures étant généralement suffisante La réaction dés produits de formule (I) ou (II) sur les motifs (C) du copolymère donne naissance à des groupements imides (succinimides), cette réac- tion étant accompagnée de la formation d'eau ou d'alcool selon la nature des motifs dicarboxyliques (C) (diacide, anhydride ou diester) On peut, si on le désire, vacuer les produits volatils formés, hors du mélange réactionnel, soit par entraînement avec un gaz inerte, comme par exemple l'azote ou l'argon, soit par distillation azéotropique avec le solvant choisi. Un autre mode particulier de synthèse des additifs considérés dans l'invention peut consister dans certains cas à réaliser la terpoly- mérisation radicalaire d'un ou plusieurs esters d'acides monocarboxy- liques insaturés avec un mélange de diisobutylène de maléimides N-sub- stitués Ces derniers sont obtenus par réaction préalable des compo- sés de formule (I) ou (II) précités sur un composé tel que l'anhydri- de maléique. Les additifs sont obtenus en solution dans le solvant choisi et peu- vent être utilisés sous cette forme directement dans les distillats moyens du pétrole (notamment dans les gazoles) dont on souhaite amé- liorer le point de trouble. Bien que le mécanisme d'action de ces additifs sur la température d'apparition des cristaux de paraffines dans les distillats moyens n'ait pas encore été clairement élucidé, on observe une nette amélio- ration du point de trouble des distillats moyens traités par ces addi- tifs, lorsqu'ils sont ajoutés à des concentrations allant par exemple de 0,001 à 1 % en poids, et de préférence de 0,01 à 0,2 %. Il est remarquable de constater que les additifs considérés dans l'invention, qui sont efficaces sur l'amélioration du point de trou- ble des distillats moyens, ont d'autre part la propriété d'inhiber la sédimentation des n-paraffines dans les distillats moyens au repos, d' améliorer la température limite de filtrabilité et la température d'é- coulement, et d'inhiber la corrosion des surfaces métalliques en con- tact avec ces distillats L'abaissement du point de trouble peut aller par exemple jusqu'à 5 C, ou plus En outre, il est possible d'obser- ver un abaissement de la température de filtrabilité pouvant aller par exemple jusqu'à 4 C, ou plus, un abaissement du point d'écoulement pouvant aller par exemple jusqu'à 12 C, ou plus, et une diminution de la proportion de paraffines sédimentées. Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention mais ne peu- vent en limiter la portée. EXEMPLE I A une solution de 85 g d'un mélange d'acrylates d'alkyle (contenant en- viron 5 % d'acrylate de stéaryle, 30 % d'acrylate d'eicosyle et 25 % d'a- crylate de béhényle), 7,5 g d'anhydride maléique et 7,5 g de diisobuty- lène dans 300 g de toluène on ajoute 2 g d'azo-bis-isobutyronitrile; le mélange est agité pendant 2 heures à 90 C Au mélange réactionnel ainsi obtenu, on ajoute 21,5 g d'une coupe commerciale d'amines grasses primaires contenant environ 71 % de stéarylamine, 28 % de palmitylamine et 1 % de myristylamine Le mélange réactionnel est agité pendant 2 heu- res à 90 C. Le produit est ensuite dilué afin de ramener sa concentration en ma- tières séches à 50 % en poids; il constitue l'additif I. EXEMPLE 2 A une solution de 70 g du mélange d'acrylates de l'exemple 1, 15 g d'anhydride maléique et 15 g de diisobutylène dans 100 g de toluène on ajoute 2 g d'azo-bis-isobutyronitrile Le mélange est agité pendant 2 heures à 90 C Au mélange ainsi obtenu, on ajoute 43 g de la coupe commerciale d'amines grasses primaires utilisées dans l'exemple 1. Le mélange est agité pendant 4 heures au reflux du toluène et dilué de façon à ramener sa concentration en matières actives à 50 % poids, (on obtient l'additif II). EXEMPLE 3 A une solution de 50 g du mélange d'acrylates de l'exemple 1, 25 g d'anhydride maléique et 25 g de diisobutylène dans 100 g de toluène, on ajoute 1 g d'azo-bis-isobutyronitrile Le mélange est agité pendant 2 heures à 90 C et ensuite additionné de 72 g de la coupe commercia- le d'amines grasses primaires utilisée dans les exemples 1 et 2 Le mé- lange est agité pendant 3 heures au reflux du toluène et dilué de façon à ramener sa concentration en matières actives à 50 % poids; (on obtient ainsi l'additif III) EXEMPLE 4 Si dans l'exemple 3, toutes choses étant égales par ailleurs, on rem- place les 72 g de la coupe commerciale d'amines primaires par 95 g d'une coupe commerciale de N-alkylpropylène diamines dans laquelle la composition du groupement alkyle est la même que celle de l'amine précédente,on obtient l'additif IV. EXEMPLE 5 A une solution de 50 g d'acrylate de butyle, î 5 g d'anhydride maléi- que et 25 g de diisobutylène dans 100 g de xylène on ajoute 1 g d' azobiisobutyronitrile Le mélange est agité pendant 2 heures à 90 C. Au mélange ainsi obtenu on ajoute 77 g d'une coupe commerciale d'ami- nes grasses primaires contenant environ 1 % de myristylamine, 5 % de palmitylamine, 42 %dè stéarylamine, 12 % d'arachidylamine et enfin 40 % de behenylamine Apres réaction pendant 5 heures au reflux du xylène et dilution au xylène de façon à ramener la concentration en matières actives à 50 % poids, la solution ainsi obtenue constitue l'additif V. EXEMPLES 6 à 8 EXEMPLE 6 Si, dans l'exemple 5, toutes choses étant égales par ailleurs, on remplace l'acrylate de butyle par l'acrylate d'éthyl-2 hexyle,on obtient l'additif v I. il EXEMPLE 7 Si, dans l'exemple 5, toutes choses étant égales par ailleurs, on utilise de l'acrylate de stéaryle au lieu de l'acryla- te de butyle, on obtient l'additif VII. EXEMPLE 8 De la même façon, le remplacement dans l'exemple 5 de l'acrylate de butyle par le méthacrylate de stgaryle fournit l'additif VIII. EXEMPLES 9 et 10 - EXEMPLE 9 En opérant comme dans l'exemple 1, et en gardant les proportions molaires utilisées dans cet exemple, on remplace la coupe d'amines grasses primaires par du N-(octyl oxy-3 propyl)diamino-1,3 propane L'additif IX est ainsi obtenu. EXEMPLE 10 Dans l'exemple 1, on remplace la coupe d'amines grasses par une quantité équimoléculaire d'amino-1 décanol-10, et l'on opère comme décrit dans l'exemple 1 On obtient alors l'additif X. L'activité des additifs décrits dans les exemples précédents a été tes- tée sur deux coupes de gazoles d'origine ARAMCO, désignés dans la suite par G 1 et G 2, dont les caractéristiques sont indiquées dans le tableau I suivant: TABLEAU I - __ _______Distillation ASTM % distillé Masse volumique Gazoles. _ _________ P I( C)P F ( C) à 350 C à 15 en K/l G 1 181 382 89 0,846 G 2 186 385 87 0,847 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ Les additifs I à X ont été incorporés à raison de 0,1 % en poids dans les coupes de gazole G 1 et G 2 décrites ci-dessus. Pour chacune des compositions ainsi formées, trois déterminations ont été effectuées: le point de trouble par la méthode AFNOR T 60 105 la température limite de filtrabilité (TLF) par la méthode AFNOR M-07-042. le point d'écoulement par la méthode AFNOR T 60 105 Les résultats de ces déterminations sont rassemblés dans le tableau II ci-après: TABLEAU II - Point de trouble ( C) TLF( C) Point d'écoulement ( C) ADDITIFS G 1 G 2 G 1 G 2 G 1 G 2 sans + 2 + 6 O + 3 6 + 3 0,1 I O + 4 -3 O 12 -6 0,1 % II 1 + 3 4 O 9 9 0,1 % III 3 + 2 4 O 9 6 0,1 % IV 3 + 2 4 12 9 0,1 % V 2 + 3 3 O 12 6 0,1 % VI 2 + 2 3 O 9 9 0,1 % VII -3 + 2 4 1 12 9 0,1 % VIII 2 + 2 4 I 12 9 0,1 % IX -2 + 3 O 9 0,1 % X 1 + 2 2 1 9 -6 EXEMPLE 11 - Dans cet exemple on teste l'effet anti-corrosion de l'exemple 1. Le produit I a été utilisé dans les deux gazoles G 1 précédemment, à la concentration de 0,01 % en poids. l'additif I de et G 2 déjà décrits 2528 067 Le test de corrosion consiste à étudier la corrosion par l'eau de mer synthétique, d'éprouvettes cylindriques en acier ou en fer poli selon la norme ASTM D 665 modifiée de la façon suivante: la température est de 32,20 C et la durée de 20 heures. Les deux gazoles G 1 et G 2 non additivés donnent des éprouvettes rouil- lées à 100 % de leur surface et les deux gazoles contenant 0,01 % en poids d'additif donnent des éprouvettes intactes à 0 % de rouille. REVENDICATIONS 1 Produit utilisable notamment comme additif pour abaisser le point de trouble de distillats moyens, caractérisé en ce qu'il présente une masse moléculaire de 1 000 à 50 000 et résulte de la réaction sur un copolymère renfermant (A) des motifs provenant d'au moins un ester d'alkyle d'acide mo- nocarboxylique insaturé et/ou au moins un ester de vinyle d'a- cide monocarboxylique saturé; (B) des motifs provenant du diisobutylène; (C) des motifs provenant d'au moins un composé a 6-dicarboxylique insaturé sous forme de diacide,de diester d'alkyle léger ou d'anhydride, d'au moins un composé à fonction amine primaire répondant à l'une des formules générales: R Z CH 2 N Hm H( et HO CH 2 -R' N 2 (II) o R représente un radical aliphatique saturé monovalent de 1 à 30 atomes de carbone, Z représente le groupe NH ou l'ato- me d'oxygène, N est un nombre entier de 2 à 4, m est zéro ou un nombre entier de 1 à 4, et R' représente un radical alipha- tique saturé divalent de 1 à 18 atomes de carbone. 2 Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit copolymère renferme de 10 à 90 % en moles de motifs (A); de 5 à 40 % en moles de motifs (B); et de 5 à 50 % en moles de motifs (C). 3 Produit selon la revendication 2, caractérisé en ce que ledit copolymère renferme de 15 à 70 % en moles de motifs (A) de 15 à 40 % en moles de motifs (B); et de 15 à 45 Z en moles de motifs (C). 4 Produit selon l'une des revendications I à 3 caractéris -en ce que dans ledit copolymère, la teneur en motifs (C) est au moins égale à la teneur en motifs (B). Produit selon l'une des revendications 1 à 4,caractérisg en ce que l'ester d'alkyle d'acide mono-carboxylique insaturé dont pro- viennent les motifs (A) consiste en au moins un acrylate ou mg- thacrylate d'alkyle de 1 à 24 atomes de carbone. 6 Produit selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que l'ester de vinyle d'acide monocarboxylique insaturé dont proviennent les motifs (A)est l'acétate de vinyle. 7 Produit selon l'une des revendications 1 à 6,caractérisé en ce que le composé a,B dicarboxylique insaturé dont proviennent les motifs (C) consiste en au moins un acide maléique ou alkylmalgi- que, un diester méthylique, éthylique ou propylique d'un tel aci- de, ou un anhydride maléique ou alkylmaléique. 8 Produit selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que le composé à fonction amine (I) consiste en au moins une monoami- ne primaire linéaire de 12 à 24 atomes de carbone. 9 Produit selon l'une des revendications de 1 à 7, caractérisé en ce que le composé à fonction amine (I) consiste en au moins une poly- amine de formule R NH t IH 2)n NH}m o R représente un radical alkyle linéaire de 12 à 24 atomes de carbone, N est un nombre entier de 2 à 4 et m un nombre entier de 1 à 4. Produit selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que le composé à fonction amine (I) consiste en au moins un éther amine de formule R O NF B H o R représente un radical -alkyle linéaire de 12 à 24 atomes de carbone, N est un nombre entier de 2 à 4 et m un nombre entier de 1 à 4. Il Produit selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que le composé à fonction amine (II) consiste en au moins un ami- no-alcool de formule HO -CH 2 R NH 2 o R' représente un radical alkylène, linéaire ou ramifié, de 1 à 18 atomes de carbone. 12 Produit selon la revendication 11, caractérisé en ce que, dans la formule de l'amino-alcool, R' représente un radical alkylène li- néaire de 10 à 18 atomes de carbone. 13 Composition de distillat moyen caractérisée en ce qu'elle com- prend une proportion majeure de distillat moyen ayant un inter- valle de distillation entre 150 et 4500 C et une proportion mi - neure, suffisante pour en abaisser le point de trouble, d'au moins un produit selon l'une des revendications 1 à 12. 14 Composition de distillat moyen selon la revendication 13, carac- térisge en ce que ledit distillat moyen consiste en une coupe de gazole ayant un intervalle de distillation allant d'une tempera- ture initiale de 160 à 1900 C à une température finale de 350 à 390 C. 2528067 ' Composition de distillat moyen selon l'une des revendications 13 et 14, caractérisée en ce que la proportion dudit produit est de 0,001 à 1 % en poids. 16 Composition de distillat moyen selon la revendication 15 carac- tgrisée en ce que la proportion dudit produit est de 0,01 à 0,2 % en poids.