FR 2531447 A1 19840210 FR 8312817 A 19830803 Cette invention concerne de nouveaux agents antistatiques et de nouvelles compositions détergentes à utiliser pour le lavage en machine de tissus contenant ledit agent antistatique, qui est un N-alkylisostéaramide de formule: RCONHR' o RCO est dérivé de l'acide isostéarique, et R' est une chaîne hydrocarbonée aliphatique primaire saturée ou insa- turee contenant de 1 à 18 atomes de carbone et de préfé- rence de 7 à 18 atomes de carbone. L'utilisation de diverses substances différen- tes et en particulier de composés ammonium quaternaire cationiques comme agents adoucissants et agents antista- tiques pour les textiles est bien connue dans la technique. Il est également bien connu d'employer ces substances pour leurs effets antistatiques et adoucissants au cours de l'opération de lavage en machine et en particulier au cours du cycle de rinçage du processus de lavage en machine. Cette dernière technique a été rendue nécessaire par le fait que les composés quaternaires précités employés jus- qu'ici, de nature surtout cationique, n'étaient pas compa- tibles avec les détergents anioniques, qui sont un des principaux types de détergents utilisés dans le cycle de lavage De plus, lesdits composés quaternaires sont prati- quement inefficaces en présence de détergents non-ioniques. Il est également bien connu que les articles lavés ont tendance à jaunir ou à se décolorer lorsqu'ils sont traités avec lesdits composés quaternaires. Un autre inconvénient associé à l'utilisation desdits agents cationiques dans le lavage en machine de tissus avec des détergents non-ioniques est qu'ils génent la déposition sur les tissus de l'agent d'avivage optique, réduisant ainsi la performance de l'agent d'avivage optique d'une composition détergente contenant ledit agent. Un autre inconvénient présenté par les adoucis- sants antistatiques ammonium quaternaire cationiques est qu'ils gênent les propriétés nettoyantes du détergent en réduisant l'effet de séparation des salissures du déter- gent, diminuant ainsi l'efficacité du lavage La présence de produit détergent anionique annule pratiquement les propriétés d'adoucissement du tissu des composés ammonium quaternaire cationiques et neutralise l'activité antista- tique minime que possedent lesdits composés quaternaires. En conséquence, le brevet US N 3 451 927 uti- lise une composition adoucissante et antistatique dans le rinçage à l'eau pendant le lavage en machine, comprenant un composé ammonium quaternaire cationique associé à un alkyléthanolamide. Des amides d'acides gras Nalkylés, o ledit radical alkyle contient de 1 à 22 atomes de carbone, sont décrits dans le brevet US N 3 231 508 comme dépresseurs de mousse dans des détergents anioniques; des amides d'acides gras N-alkylés o ledit alkyle contient de 12 à 18 atomes de carbone sont décrits dans le brevet US N 2 691 636 comme stabilisants de mousse dans des déter- gents anioniques; le N-dodécylacétamide a été utilisé dans des compositions détergentes anioniques ou non-io- niques comme favoriseur de mousse, comme le montre le brevet US N 2 702 278; et des (alkyl supérieur)-hydroxy- acétamides ou -butyramides ont été trouvés utiles dans des détergents nonioniques comme améliorateurs de mousse comme le montre le brevet US N 3 250 719. Des mono ou di-amides ayant la formule o O (R-CN) Ar, o R est un radical hydrocarboné aliphatique 1,n R à chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à 23 atomes de car- bone, R' est un hydrogène ou un radical hydrocarboné ali- phatique à chaîne droite ou ramifiée de 1 à 10 atomes de carbone, N est 1 ou 2 et Ar est un radical aromatique substitué ou non-substitué, sont utilisés comme agent per- lant dans des compositions de shampooing, comme il est dé- crit dans le brevet US N O 2 891 912. Des compositions détergentes anioniques, ampho- tères et/ou non-ioniques contenant des carboxamides poly- hydroxylés à radical alkyle supérieur comme agents adou- cissants pour textiles sont décrites dans le brevet US No 3 654 166; et des monoamides d'acide gras supérieur et de hydroxyalkylpolyamine comme adoucissants pour tex- tiles sont décrits dans le brevet US No 3 704 228. Des produits de réaction entre un amide gras et un oxiranne ont aussi été utilisés comme agents d'adou- cissement pour des tissus lavés en machine comme le décrit le brevet US N 4 060 505. Des carboxamides, substitués sur le N par une chaîne courte de $-amines secondaires aliphatiques, ont été utilisés comme agents antistatiques dans le processus de lavage en machine, comme le montre le brevet US No 4 283 192. L'acide isostéarique, partiellement neutralisé en un mélange du savon et dudit acide, forme un shampooing conditionneur liquide opaque stable, comme le montre le brevet US No 3 590 122; et ladite combinaison de l'iso- stéarate et de l'acide isostéarique a également été utili- sée comme deux composants d'une composition émulsifiante et solubilisante à quatre composants, comme le montre le brevet US No 4 097 403. Un sel de métal alcalin de l'acide isostéarique a été utilisé avec un détergent non-cationique dans une composition détergente et adoucissante pour tissus, comme le montre le brevet US N 3 625 905. Cependant, aucune des techniques antérieures citées ne décrit des N-alkylisostéaramides en tant qu'a- gents antistatiques en-présence de détergents anioniques et/ou non-ioniques avec ou sans adjuvant de détergence. Il a été découvert que les N-alkylisostéarami- des de la présente invention sont des agents antistatiques pour les tissus synthétiques, qui peuvent être appliqués à partir d'une solution de lavage, sans diminuer la per- formance du détergent ni gêner l'activité des agents d'avi- vage optique qui peuvent se trouver dans la composition détergente. Par conséquent, la présente invention a pour principal objet de protéger les tissus contre la charge statique qu'ils pourraient acquérir pendant le séchage en machine consécutif au lavage. La présente invention a également pour objet de réaliser une protection avec des compositions détergentes classiques pendant le processus de lavage en machine do- mestique. La présente invention a également pour objet des agents antistatiques qui sont actifs en présence de détergents de lavage avec adjuvant de détérgence. La présente invention a également pour objet de réaliser une protection antistatique sans diminuer la détergence ni réduire la performance des agents d'avivage optique. La présente invention a également pour objet une composition antistatique qui peut être employée avec des détergents et autres additifs de nettoyage, d'avivage optique et de lavage en machine dans une opération de lava- ge en machine en une seule étape. La présente invention a également pour objet un procédé d'application aux tissus au cours du lavage en machine d'un traitement de protection contre le développe- ment ultérieur d'une charge statique. D'autres buts, avantages et caractéristiques nouvelles de la présente invention seront présentés en partie dans la description qui suit, et en partie devien- dront évidents aux hommes de métier après examen de ce qui suit ou pourront être appris par la mise en pratique de la présente invention Les buts et les avantages de la pré- sente invention peuvent être réalisés et atteints par les moyens et les combinaisons particulièrement soulignés dans les revendications annexes. Pour atteindre les précédents et autres buts et selon la présente invention, dont le mode de réalisation et la description détaillée sont donnés ici, la composition antistatique de la présente invention pour le lavage des tissus comprend une quantité antistatique d'un N-alkyliso- stéaramide représenté par la formule structurale RCONHR' o RCO est dérivé de l'acide isostéarique, et R' est une chaîne hydrocarbonée aliphatique primaire saturée ou insa- turée contenant de 1 à 18 atomes de carbone; et le procédé pour conférer des propriétés antistatiques aux tissus con- siste à traiter les tissus avec une composition contenant une quantité antistatique dudit N-alkylisostéaramide dans le cycle de lavage du processus de lavage en machine, soit en tant qu'additif séparé soit mélangé au préalable avec le détergent Plus particulièrement, des propriétés anti- statiques sont conférées aux tissus par lavage des tissus dans une composition contenant un détergent, de préférence anionique ou nonionique, les N-alkylisostéaramides définis plus haut, et d'autres ingrédients tels que des charges, des agents d'avivage optique, des enzymes, des agents de blanchiment, et autres additifs classiques. Plus particulièrement, la présente invention concerne des Nalkylisostéaramides à utiliser comme agents antistatiques dans le cycle de lavage du lavage en machine des tissus; et des compositions antistatiques pour le la- vage en machine des tissus comprenant ledit agent antista- tique, des détergents choisis parmi les tensio-actifs anioniques, nonioniques, amphotères et leurs mélanges, et de préférence des charges et des agents d'avivage optique. Le procédé pour conférer des propriétés antistatiques aux tissus au cours du lavage en machine consiste à traiter lesdits tissus au cours du cycle de lavage avec lesdits N-alkylisostéaramides antistatiques. Les présents N-alkylisostéaramides, dans les- quels le groupe alkyle contient de 1 à 18 atomes de car- bone dérivés d'une amine primaire saturée ou insaturée, réduisent ou empêchent la production d'électricité stati- que sur le coton et les tissus synthétiques au cours du lavage en machine Les tissus peuvent développer ces pro- priétés antistatiques en étant lavés dans une composition détergente contenant lesdits isostéaramides qui sont tout à fait compatibles avec les détergents anioniques, non- ioniques et amphotères; ou par addition séparée dudit agent antistatique au cycle de lavage au cours du lavage en machine On a trouvé que de plus ce traitement rendait les cotons doux au toucher et ne diminuait pas l'activité détergente de la composition détergente Ces effets béné- fiques sont réalisés sans que les tissus jaunissent ou se décolorent et sans gêner l'action des agents d'avivage op- tique qui peuvent être présents dans la composition déter- gente Ces N-alkylisostéaramides ne sont pas sensibles au p H, ce qui permet de les utiliser avec des détergents contenant des charges. Les N-alkylisostéaramides de la présente iriven- tion peuvent en général être préparés par les procédés classiques de synthèse des amides L'acide isostéarique est converti en son chlorure par réaction avec le chlorure de thionyle, qui est ajouté à une amine primaire, dissous dans un solvant comme l'eau, l'éther ou le chlorure de méthylène, pour former l'amide L'amide est isolé sous la forme d'un liquide visqueux ou d'un solide cireux selon le poids moléculaire Les spectres infrarouge présentent une absorption à 3,05, 6,1 et 6,5 micromètres, caractéris- tique des amides secondaires. 2531447, Plus particulièrement, les présents N-alkyliso- stéaramides sont préparés à partir de produits de départ connus par un procédé en deux étapes qui consiste à con- vertir d'abord l'acide isostéarique, qui est un isomère ramifié de l'acide stéarique de formule C 17 H 35 COOH, à ra- mification méthyle principalement, en chlorure d'isostéa- royle par réaction avec 1 e chlorure de thionyle, et à en- suite faire réagir ledit chlorure d'isostéaroyle avec une amine aliphatique primaire contenant de 1 à 18 atomes de carbone Ces réactions peuvent être représentées par les équations suivantes, o R et R' sont tels qu'ils ont été définis précédemment: 1 RCOOH + SO C 12 diméthylformamide> RCO Cl + H Cl + SO 2 RCOC 1 + R'NH 2 > RCONHR' + H Cl La conversion de l'acide isostéarique en chlo- rure d'isostéaroyle est de préférence effectuée en présen- ce de diméthylformamide qui agit comme un catalyseur dans cette réaction Comme la réaction de l'amide est exother- mique, il est préférable de refroidir pour contrôler la température Cette réaction est de préféerence effectuée en présence d'un solvant non-réactif comme l'eau, le chlo- rure de méthylène, l'éther méthylique ou éthylique, le benzène, le chloroforme ou solvants analogues, et en pré- sence d'une quelconque amine tertiaire comme la triméthyl- amine, la pyridine et de préférence la triéthylamine qui réagit avec le sous-produit acide formé au cours de la réaction Le mélange réactionnel peut être lavé successi- vement avec de l'eau ou des mélanges alcool/eau, de l'acide dilué et de l'eau pour éliminer tout produit de départ n'ayant pas réagi, et séché sur Na 2 SO 4 ou un sel neutre analogue Le solvant est éliminé, de préférence par évapo- ration sous vide Les N-alkylisostéaramides sont sous forme de liquides, d'-huiles ou de solides. Les exemples suivants illustrent la manière dont les composés de la présente invention sont préparés, mais ne sont pas limitatifs. EXEMPLE 1. Préparation du N-propylisostéaramide RCONHCH 2 CH 2 CH 3 o R est un mélange complexe d'isomères ramifiés de l'aci- de stéarique (Emersol 871, marque déposée de Emery Indus- tries). 14 g ( 0,05 mole) d'acide isostéarique et 6,5 g ( 0,055 mole) de chlorure de thionyle sont mélangés sous azote, et on ajoute O,1 ml de diméthylformamide (cataly- seur) Ce mélange est agité pendant 20 minutes sur un bain-marie chaud, chargé avec N 2 et agité encore pendant minutes Les spectres infrarouges montrent que quelques pics acides sont encore présents On ajoute 0,5 g supplé- mentaires de chlorure de thionyle et on agite pendant 10 autres minutes Les pics acides dans les spectres infra- rouge sont négligeables Le produit résultant est le chlo- rure d'isostéaroyle. Ce chlorure d'isostéaroyle est ajouté à 7 g ( 0,12 mole) de n-propylamine dans 70 ml d'éther et agité dans un bain de glace, puis agité encore 10 minutes à température ambiante L'amide est extrait à l'éther, lavé deux fois avec de l'eau, deux fois avec du H Cl à-5 %, et encore avec de l'eau jusqu'à neutralité, séché sur Na 25 O 4 et évaporé sous vide pour obtenir 14 g d'un liquide orange clair Les bandes des spectres infrarouge montrent une absorption à 3290, 3076, 1645 et 1546 cm-1, caractéristi- que des amides secondaires. EXEMPLE 2. Préparation du N-méthylisostéaramide. Le chlorure d'isostéaroyle préparé selon le mode opératoire de l'exemple 1 est ajouté à 15 ml de mé- thylamine à 40 % dans 50 ml d'eau et agité dans un bain de glace Le mélange réactionnel est agité 15 minutes à température ambiante, extrait avec de l'éther, lavé deux 2531447. fois avec une solution de HC 1 à 5 %, puis avec de l'eau, jusqu'à neutralité Les spectres infrarouge sont caracté- ristiques d'un amide secondaire. EXEMPLE 3. Préparation du N-octylisostéaramide. Le chlorure d'isostéaroyle, préparé à partir de 20 g d'acide isostéarique, 10,1 g de chlorure de thio- nyle et 0,2 mi de diméthylformamide selon le mode opéra- toire de l'exemple 1, est ajouté à 11 g ( 0,85 mole) de n-octylamine et 10 g ( 0,9 mole) de triéthylamine dans ml d'éther Le mélange réactionnel est traité selon le mode opératoire de l'exemple-2, ce qui donne 22 g d'une huile orange qui présente les valeurs de spectres infrarou- ge caractéristiques d'un amide secondaire. EXEMPLE 4. Préparation du N-cocoalkylisostéaramide. 256 g ( 0,9 mole) d'acide isostéarique, 128 g ( 1,08 mole) de chlorure de thionyle et 4,5 ml de diméthyl- formamide sont placés dans un flacon dans un bain-marie chaud et agités sous N 2 pendant 1/2 heure Un spectre infrarouge n'indique alors aucun acide n'ayant pas réagi. Le HC 1 formé dans cette réaction est éliminé par N 2 Après 1/2 heure, le mélange réactionnel est chauffé sous vide pour éliminer le chlorure de thionyle en excès, et distillé pour récupérer le chlorure d'isostéaroyle qui est recueilli à une température de 140-150 C et à une pression de 0, 26 mbar avec un rendement de 242 g ( 89 % du rendement théori- que). Le chlorure d'isostéaroyle ( 54 g) est ajouté pendant environ 25 minutes à 37 g de cocoamine (Clo-C 14), 250 ml-de chlorure de méthylène et 25 ml de triéthylamine, la température étant maintenue en-dessous de 25 C Apres addition de tout le chlorure d'isostéaroyle, le mélange est agité à température ambiante pendant 1/2 heure Le mélange réactionnel est transféré dans une ampoule à dé- 2531447; canter et lavé deux fois avec un mélange d'alcool à 25 % dans l'eau, puis lavé deux fois avec du H Ci à 5 % et de nouveau deux fois avec le mélange d'alcool et d'eau jusqu'à neutralité au papier p H Le produit de la réaction est sé- ché sur Na 2 SO 4 et évaporé dans un évaporateur rotatif pour obtenir 79 g d'une huile épaisse de cocoisostéaramide Le spectre infrarouge présente une forte absorption à 3280, -1 1642 et 1548 cm, caractéristique des amides secondaires. EXEMPLE 5. Préparation du (suif hydrogéné)-isostéaramide. Du chlorure d'isostéaroyle est préparé à partir de 56 g ( 0,2 mole) d'acide isostéarique, 25 g ( 0,21 mole) de chlorure de thionyle, 1 ml de diméthylformamide ( 0,014 mole) et 50 ml de chlorure de méthylène (solvant de la réaction), en agitant le mélange, sans chauffer ni refroi- dir, pendant 1/2 heure, et sur un bain-marie chaud pendant une autre demi-heure Les spectres infrarouges ne présen- tent pas d'absorption de groupes carboxyle, ce qui indique que la réaction est totale On récupère 70 g de chlorure d'isostéaroyle. g du chlorure d'isostéaroyle précité sont ajoutés à 27 g d'amine de suif hydrogéné, 11 g de triéthyl- amine et 150 ml de chlorure de méthylène Le N-suif-isostéa- ramide résultant est lavé deux fois avec un mélange d'al- cool à 25 % dans de l'eau, lavé une fois avec une solution aqueuse contenant 25 % d'éthanol et 5 ml d'H Cl concentré et de nouveau avec le mélange alcool à 25 % dans l'eau jus- qu'à neutralité, filtré et séché sur Na 25 04. D'autres amines primaires aliphatiques peuvent être utilisées dans la préparation des présents agents antistatiques N-alkylisostéaramides, comme éthyl-, butyl-, hexyl-, nonyl-, décyl-, dodécyl-, tétradécyl-, hexadécyl-, heptadécyl et octadécyl-amines saturées ou insaturées et leurs mélanges. Des amines secondaires comme la N,N-diéthylamine donnent des isostéaramides tertiaires comme le N,N-diéthyl- isostéaramide qui manifeste un effet très limité sur la charge statique, comparé aux isostéaramides secondaires de la présente invention. On a également trouvé que les isostéaramides d'amines à chaîne heptyle à octadécyle sont supérieurs aux isostéaramides d'amines à chaînes plus courtes; que les isostéaramides sont efficaces dans des détergents avec comme adjuvant du NTA (nitrilotriacétate) ou une zéolite ou un tripolyphosphate; qu'il y a une perte insignifiante de détergence et aucun effet nuisible sur la déposition de l'agent d'avivage optique Les Nalkylisostéaramides de la présente invention fonctionnent également bien dans des systèmes détergents avec ou sans adjuvant. Les composés antistatiques de la présente inven- tion peuvent être utilisés avec des détergents qui compren- nent des détergents anioniques comme un acide alkylbenzène- sulfonique et ses sels, par exemple des composés de formule alkyl-phényl503-M, o l'alkyle est un radical alkyle de C 8 à C 22 et de préférence de C 10 à C 18 et M est l'hydrogène ou un métal alcalin, composés qui comprennent une classe bien connue de détergents anioniques et comprennent le dodécylbenzène sulfonate de sodium, le dodécylbenzènesulfo- nate de potassium, le laurylbenzènesulfonate de sodium, le cétylbenzènesulfonate de sodium D'autres comprennent les paraffine-sulfonates, les alkyl-sulfates, les alcool-éther- sulfates, les oléfine-sulfonates et les sulfates d'alkyl- phénoléthoxylés (par exemple le dinonylphénoxynonaéthoxy- éthanol sulfate de sodium, le dodécylhexadécaéthoxyéthanol- sulfate de sodium), et autres sels hydrosolubles équiva- lents, en particulier ceux de la série des métaux alcalins. Parmi les acides alkylbenzène-sulfoniques et leurs sels précités, on préfère les composés qui sont bio- dégradables et qui sont particulièrement caractérisés par un substituant alkyle linéaire de C 1 O à C 22 et de préfé- rence de C 12 à C 15 On comprendra bien sûr que la longueur de la chaîne carbonée représente, en général, une longueur moyenne de chaine, puisque le procédé de production de ces produits utilise en général des réactifs alkylants de lon- gueurs de chaine mélangées Il est clair cependant que des oléfines pratiquement pures ainsi que des composés alky- lants utilisés dans d'autres techniques peuvent donner et donnent des alkylbenzènesulfonates dans lesquels la partie alkyle est pratiquement (c'est-à-dire au moins 99 %) d'une seule longueur de chaine, c'est-à-dire C 12, C 13, C 14 ou C 15 Les alkylbenzènesulfonates à alkyle linéaire sont davantage caractérisés par la position du cycle benzénique dans la chaîne alkyle linéaire, tous les isomères de posi- tion (c'est-à-dire d'alpha à oméga) étant utilisables et *envisagés. En plus des benzènesulfonates, on peut égale- ment utiliser les analogues à alkyle inférieur (C 1 à C 4) du benzène comme le toluène, le xylène, les triméthylben- zènes, l'éthylbenzène, l'isopropylbenzène et composés ap- parentés Les sulfonates sont en général employés sous la forme de sels hydrosolubles qui comprennent en tant que cation les métaux alcalins, l'ammonium et les amines inférieures, et les alcanolamines. Comme exemples de benzènesulfonates à chaine alkyle linéaire appropriés, on peut citer: le n-décyl benzène sulfonate de sodium le n-dodécyl benzène sulfonate de sodium le n-tétradécyl benzène sulfonate de sodium le n-pentadécyl benzène sulfonate de sodium le n-hexadécyl benzène sulfonate de sodium et les homologues du benzene correspondants substitués par un alkyle inférieur, ainsi que les sels des cations précédemment cités On peut également bien sûr utiliser des mélanges de ces sulfonates avec des mélanges qui peu- vent comprendre des composés dans lesquels la chaîne alkyle linéaire est plus petite ou plus grande qu'il est indiqué ici pourvu que la longueur moyenne de chaîne dans le mé- lange soit conforme aux conditions spécifiques de Cl O à. C 22- Les paraffine-sulfonates linéaires forment également un groupe bien connu et comprennent les sels hydrosolubles (métal alcalin, amine, alcanolamine et am- monium) de: l'acide 2-décanesulfonique l'acide 2-dodécanesulfonique l'acide 2-tridécanesulfonique l'acide 2-tétradécanesulfonique l'acide 2pentadécanesulfonique l'acide 2-hexadécanesulfônique ainsi que les autres isomères de position du groupe des acides sulfoniques. En plus des paraffine-sulfonates illustrés ci- dessus, on peut en utiliser d'autres avec les alkyles dans la gamme générale de C 10 à C 22, la gamme préférée étant de C 12 à C 20. Les alkylsulfates linéaires qui sont envisages dans la présente invention comprennent la gamme de C 10 à C 20 Comme exemples spécifiques, on peut citer le n-décyl- sulfate de sodium; le n-dodécylsulfate de sodium; le n- hexadécylsulfate de sodium; le n-heptadécylsulfate de sodium; le noctadécylsulfate de sodium; et les dérivés éthoxylés (de 1 à 100 moles d'oxyde d'éthylène); et, bien sûr, les autres cations pouvant former des sels hydrosolu- bles mentionnés précédemment. Compris dans le groupe des détergents anioni- ques, qui ont été décrits ci-dessus comme appropriés à la présente invention, se trouvent les oléfine-sulfonates, comprenant les alcène-sulfonates à chaîne longue, des hy- droxyalcanes -sulfonates à chaîne longue, et les disulfo- nates Comme exemples d'oléfine-sulfonates appropriés, simplement donnés à titre d'illustration de la classe gé- nérale, on peu L ci Ler le dodécène-1 sulfonate de sodium, le tétradécène-1 sulfonate de sodium, l'hexadécène-1 sul- fonate de sodium, et l'octadécène-1 sulfonate de sodium. Egalement utiles avec les présents isostéarami- des secondaires antistatiques sont les détergents non-io- niques qui sont connus commercialement et qui comprennent les alcools aliphatiques primaires éthoxylés, les alcools aliphatiques secondaires &Lhoxylés, les alkylphénols étho- xylés et les produits de condensation d'un alcool avec l'oxyde d'éthylèneoxyde de propylène comme les Plurafacs (marque déposée de Wyandotte), et leurs mélanges Les dé- tergents organiques synthétiques non-ioniques sont généra- lement le produit de condensation d'un composé hydrophobe organique aliphatique ou alkyl aromatique et de groupes oxyde d'éthylène hydrophiles Pratiquement tout composé hydrophobe ayant un groupe-carboxy, hydroxy, amido, ou amino avec un hydrogène libre sur l'-azote peut être conden- sé avec l'oxyde d'éthylène ou avec son dérivé polyhydraté, le polyethylene glycol, pour former un détergent non-ioni- que De plus, la longueur de la chaîne polyéthénoxy peut être ajustée de manière à obtenir l'équilibre voulu entre les éléments hydrophobes et hydrophiles. Les détergents non-ioniques comprennent les produits de condensation polyoxyde d'éthylène d'une mole d'alkyl-phénol contenant de 6 à 12 atomes de carbone envi- ron en configuration droite ou ramifiée avec environ de 5 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, par exemple le nonyl phénol condensé avec 9 moles d'oxyde d'éthylène, le dodécyl phénol condensé avec 15 moles d'oxyde d'éthylène et le dinonyl phénol condensé avec 15 moles d'oxyde d'éthylène Des pro- duits de condensation des alkylthiophénols correspondants avec de 5 à 30 moles d'oxyde d'éthylène sont également appropriés. Egalement compris dans la classe des détergents 2531447. non-ioniques sont-les produits de condensation d'un alcool plus lourd (par exemple un alcanol contenant environ de 8 à 18 atomes de carbone en configuration droite ou ramifiée) avec environ de 5 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, par exem- ple, le lauryl-myristyl alcool condensé avec environ 16 moles d'oxyded'éthylène o Un groupe préféré de tensio-actifs non-ioniques est celui des Neodol éthoxylés (marque déposée de Shell Co.), qui sont des alcools aliphatiques lourds éthoxylés ayant environ de 5 à 20 groupes éthylèneoxy par mole d'al- cool aliphatique contenant environ de 10 à 18 atomes de carbone, comme un alcanol en C 12 _ 13 condensé avec 6,5 moles d'oxyde d'éthylène, un alcanol en C 12 _ 15 condensé avec 12 moles d'oxyde d'éthylène, un alcanol en C 14 _ 15 condensé avec 13 moles d'oxyde d'éthylène, et composés apparentés. En plus des détergents anioniques et non-ioni- ques qui peuvent être employés avec les agents antistati- ques de la présente invention, on peut aussi utiliser des composés amphotères Des représentants de ces composés qui peuvent être employes avec les présents composés antistati- ques pour tissus comprennent les carboxy et les sulfo- bétaïnes. La quantité de détergent peut comprendre de 5 à % environ en poids de la composition totale et varie en général entre environ 15 et 45 % en poids o La composition de la présente invention peut également comprendre, en plus des présents composés anti- statiques et des détergents classiques anioniques, non- ioniques et amphotères, des charges, des agents d'avivage optique, des hydrotropes, des germicides, des agents de mise en suspension des salissures, des agents anti-redépo- sition, des anti-oxydants, des agents de blanchiment, des substances colorantes (teintures et pigments), des parfums, des alcools hydrosolubles, des renforçateurs de mousse, des benzene sulfonates de métaux alcalins non-détergents, 2531447. etc. La charge est, en général, un sel inorganique hydrosoluble qui peut être un sel neutre, par exemple le sulfate de sodium, ou une charge alcaline telle que des phosphates, silicates, bicarbonates, carbonates, citrates et borates Les charges préférées sont celles caractéri- sées en tant que phosphates condensés comme les polyphos- phates, les pyrophosphates et les citrates alcalins Comme exemples spécifiques de sels alcalins, on peut citer des tripolyphosphates, le pyrophosphate tétrasodique, le tri- polyphosphate pentasodique (en Phase I ou en Phase II), l'hexamétaphosphate de sodium, et les sels de potassium correspondants de ces composés, les silicates de sodium et de potassium, par exemple le métasilicate de sodium et autres silicates (par exemple Na 20; 1,6-3 Si O 2), le carbo- nate de sodium, le carbonate de potassium et les bicarbo nates de sodium et de potassium, le citrate de sodium et le citrate de potassium D'autres sels peuvent également être utilisés dans lesquels les composés sont hydrosolubles com- prenant la classe générale des sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d'amine, d'alcanolamine, et d'am- monium. On peut également utiliser d'autres charges qui sont des sels d'acides organiques, et en particulier les sels hydrosolubles (de métal alcalin, ammonium, ammo- nium substitué et amine) d'acides aminopolycarboxyliques comme: l'acide éthylène diamine tétracétique l'acide nitrilotriacétique l'acide diéthylene triamine pentacétique l'acide N-( 2-hydroxyéthyl)-éthylène diamine triacétique l'acide 2-hydroxyéthyl-iminodiacétique l'acide 1,2diaminocyclohexane diacétique et composés apparentés. On peut également utiliser des adjuvants de détergence insolubles dans l'eau ayant des propriétés dé- change d'ions, comme par exemple les aluminosilicates de sodium, par exemple la Zéolithe A, qui peut être utilisée seule ou avec d'autres adjuvants comme le tripolyphosphate de sodium. La quantité de sels adjuvants de détergence peut comprendre d'environ 5 à 75 % en poids de la composition totale qui peut être sous forme liquide ou solide, et varie en général entre environ 20 et 70 % en poids. En plus des compositions comprenant les N-alkyl- isostéaramides agents antistatiques de la présente inven- tion avec le détergent et les additifs de lavage classiques, on remarque que lesdits agents antistatiques peuvent être formulés dans des véhicules absorbants appropriés pour l'addition au cycle de lavage du processus de lavage en machine avec l'addition associée de substances détergentes. A cet égard, ledit amide peut être dispersé dans, et/ou absorbé sur, un véhicule absorbant pour l'addition dans le cycle de lavage comme par exemple des phosphates, des bo- rax, des silicates comme le Microcel C (silicate de calcium synthétique de John Manville), des argiles bentonites comme le Mineral Colloid 101, désignée autrefois sous le nom de Thixo-Jel N 1 (Georgia Kaolin Co), une perle de base phos- phatée comprenant 37,5 % de tripolyphosphate, 14,5 % de silicate de sodium, une teinture, un aqent d'avivage opti- que, et de l'eau, qui a été séchée par pulvérisation; ou une perle de base carbonatée comprenant la composition sé- chée par pulvérisation contenant 49 % de bicarbonate de sodium, 10,67 % de carbonate de sodium, 17 % de solides silicates, un colorant et de l'eau La perle de base est mélangée avec l'isostéaramide liquide ou fondu (si solide) jusqu'à ce que ledit amide soit dispersé dans et absorbé sur la perle de base Le véhicule préféré est Microcel C contenant en dispersion ledit isostéaramide. La quantité d'amide utilisée avec les composi- tions détergentes est en général considérée comme étant une proportion relativement faible comparée au poids des ingrédients actifs présents On remarque, cependant, qu'il n'est nécessaire d'ut:iliser seulement qu'une quantité ef- ficace dudit amide qui produit de fait l'action antistati- que désirée sur les tissus Il est preférable que ledit amide soit présent en quantité comprise entre environ 2 et environ 25 %, et de préférence de 5 % à 20 % de la to- talité des ingrédients présents dans la composition déter- gente sur une base en poids de telle sorte que la concen- tration dans la solution de lavage soit comprise entre 0,002 et 0,02 % Des quantités plus importantes d'amide provoquent une diminution de la charge statique qui se développe sur les tissus lorsqu'ils sont en train de sé- cher ou lorsqu'ils sont portés. La composition de la présente invention peut être employée sous forme particulaire, liquide, sous forme de comprimés ou tout autre forme classique De plus, comme il a été remarqué précédemment, on peut utiliser les iso- stéaramides secondaires, tels qu'ils sont décrits ici, comme agents antistatiques pour tissus en les appliquant auxdits tissus au cours du cycle de lavage du processus de lavage, ou mélangés au préalable avec les produits dé- tergents. Les compositions antistatiques de lavage de la présente invention et le procédé de traitement des tissus avec ces compositions vont à présent être illustrés plus en détail par les exemples suivants Il faut cependant remarquer que ces exemples illustrent simplement la pré- -30 sente invention sans la limiter. EXEMPLES 6 9 - g de Néodol 23-6,5 (Alcool aliphatique en C 1213 étho- xylé ayant une nmoyenne de 6,5 moles d'oxyde d'éthylène (Shell CO))sont indroduits dans une machine à laver en mnme temps que 65 litres d'eau à 50 C Uhe minute après, on ajoute 3 g de i'isostéaramide Une minute après, on ajoute les quatre tissus, dacron (D), minute après, on ajoute les quatre tiss'us, dacron (D), nylon (N), un mélange dacron-coton (D/C) et acétate (Ac) o Les tissus sont lavés pendant 14 minutes, rincés à l'eau froide et séchés en tambour. Une mesure qualitative de la protection contre la charge statique qui est procurée aux tissus est l'adhé- rence ou la non-adhérence des tissus les uns aux autres lorsqu'on les retire de la sécheuse Une mesure plus quan- titative est obtenue en déterminant la charge en kilovolts produite sur chaque tissu lorsque celui-ci est frotté pen- dant 5 secondes avec de la laine à faible humidité; la somme des valeurs absolues des charges sur chaque tissu est une mesure commode de la protection antistatique, un petit nombre étant le mieux. Ex CIsosté Charge Charge Charge statique aramide statique d' antista D N D/C Ac Total dans tique (g) sécheuse 6 Méthyl légère 0,24, 0,32 -0,8 -0,7 -6,8 + 4,0 12 7 Propyl nulle 0,58, 0,48 -0,6 + 2,6 -7,6 + 4,5 15 8 Octyl nulle 0,70, 0,67 -0,65 0,9 -4,3 + 2,8 9 9 Diéthyl oui 0,13, 0,10 -0,5 + 5,2 -9,5 + 4,5 20 Le N-octylisostéaramide est le meilleur des quatre Le moins efficace est le diéthyl isostéaramide. Ces résultats montrent la supériorité de l'iso- stéaramide supérieur (chaîne à 8 carbones) sur les iso- stéaramides inférieurs en tant qu'agents antistatiques dans le cycle de lavage au cours du lavage en machine avec des détergents non-ioniques sans adjuvant de détergence. L'isostéaramide tertiaire, le diéthylisostéaramide, a une activité antistatique minime La charge d'antistatique du dacron est indicatrice de la compatibilité des amides et des tissus. EXEMPLES 10 13. On répète le mode opératoire des exemples 6-9 en utilisant l'octylisostéaramide en tant qu'agent anti- 2531447. statique en l'absence (exemples 10 et 11) et en présence de 30 g de tripolyphosphate de sodium (exemples 12 et 13), ledit sel étant aussi introduit dans la machine à laver avec le détergent Neodol pendant le remplissage. 1 Ex p H de l'eau Charge Charge Test de charge statique de lavage statique d'antista D N D/C Ac Total dans tique (g) sécheuse_ _ __ _ ,11 8, 0, 7,8 nulle 1,18, 0,78 -0,11 -0,7 -3,0 + 3,6 7 12,13 8,8, 8,9 nulle 0,70, 0,53 -0,15 -1,6 -4,5 + 1,2 7 L'isostéaramide agit aussi bien dans des systè- mes sans adjuvants de détergence que dans des systèmes avec du tripolyphosphate comme adjuvant de détergence. EXEMPLES 14 18, a, b, c, d. Déterqent anionique avec adjuvant phosphate. Ingrédient % tridécyl benzènesulfonate de sodium 15 détergent nonionique 0,5 silicate de sodium ( 1:2,4) 10,5 tripolyphosphate de sodium 33 carbonate de sodium 5 sulfate de sodium 24 carboxyméthylcellulose de sodium 0,25 agents d'avivage optique 0,5 Borax 1,0 parfum 0,15 Eau 10,1 Alcool gras (C 12 _ 15) avec une moyenne de 7 moles d'oxyde d'éthylène. Exemple 15 Cette composition peut être modifiée pour con- tenir 20 % de zéolite et une teneur en sel phosphate ré- duite. Exemple 16 La composition de l'exemple 14 peut être modi- fiée pour contenir 20 % d'adoucissant Thixo-Jel (argile) et une quantité réduite de sel phosphate. Exemple 17 La composition de l'exemple 15, dans laquelle l'adjuvant phosphate est remplacé par un sel nitrilotri- acetate. Exemple 18 La composition de lexemple 14 peut être modi- fiée pour remplacer l'adjuvant phosphate par du carbonate de sodium. Ces compositions sont séchées par pulvérisation pour obtenir une poudre. A chaque composition, on ajoute de 2 à 10 g de l'amide agent antistatique, mélangé au préalable par un moyen approprié, avec rotation et/ou agitation, avec ou sans chauffage. a N-décylisostéaramide b N-octylisostéaramide c N-cocoisostéaramide d Nsuifisostéaramide EXEMPLES 19 et 20, a, b, c et d. Détergent non-ionique avec adjuvant. Ingrédient % alcool éthoxylé 19 tripolyphosphate de sodium 60 silicate de sodium ( 1:2,4) 10 agents d'avivage optique 2 enzyme (protéolytique) 1, 5 parfum et colorant 0,35 humidité 7,15 Alcool gras (C 12 _ 13) condensé avec une moyenne de 6,5 moles d'oxyde d'éthylène. Exemple 20 La composition de l'exemple 19 peut être mo- difiée en remplaçant une partie du tripolyphosphate par du nitrilotriacétate de sodium. A 40 g de cette formulation, qui est sous forme de poudre, on ajoute de 2 à 10 g d'agent antistatique pour tissus: a N-décylisostéaramide c Ncccoisostéaramiîdc d N-suifisostéaramide EXEMPLE 21 a, b, c, d. Détergent anionique/nonnionique. Ingrédient % alcool éthoxylé 34,0 dodécylbenzène sulfonate 8,5 éthanol 56,5 triéthanolamine 0,5 formiate de sodium 1,5 parfum 0,5 agents d'avivage optique 0,6 colorant 0,3 eau 47,6 Alcool gras (C 12-13) condensé avec une moyenne de 6,5 moles d'oxyde d'éthylène. Lorsque 60 g de cette formulation liquide sont utilisés dans la machine à laver, on ajoute également de 2 à 10 g d'agent antistatique. a N-décylisostéaramide b N-octylisostéaramide c N-cocoisostéaramide d Nsuifisostéaramide EXEMPLE 22. L'efficacité du N-décylisostéaramide en tant qu'agent antistatique dans un détergent classique anioni- que à adjuvant tripolyphosphate est testée par lavage en machine d'une charge de tissus mélangés (polyester, nylon, acétate et mélange polyestercoton) dans 100 g du produit de l'exemple 14 a, auxquels avaient été ajoutés 0, 2, 4 ou 6 g de N-décylisostéaramide (machines à laver Whirlpool, C, 65 litres d'eau du robinet) La protection statique est quantifiée par la mesure de la charge qui se développe sur chacun des tissus secs lorsqu'on les frotte avec de la laine pendant 5 secondes de manière contrôlée On fait la somme des valeurs absolues de ces charges pour obtenir une Valeur Statique: plus le nombre est petit, plus la pro- tection statique est grande Les résultats d'une double série d'expérience sont présentés sous forme de tableau. Décylisostéaramide g Valeur Statique 0 37,33 2 = 17,17 4 10,11 6 7,7 Cet exemple montre clairement les propriétés antistatiques des isostéaramides secondaires de la présen- te invention, utilisés en quantités aussi faibles qu'envi- ron 2 % en poids de la composition détergente, des quanti- tés croissantes d'amide provoquant une diminution de la- charge statique développée. L'utilité des amides dans la diminution de l'électricité statique est montrée dans le-tableau 1, avec des tests effectués dans des machines à laver- Whirlpool ( 65 litres d'eau du robinet) à 500 C avec une charge de tissus propres mélangés (coton, coton éponge, dacron noeud double, nylon Banlon, mélange dacron/coton /35) et séchés en tambour Dans chacun des cas, de 6 à 3 g du produit à tester sont mélangés au préalable avec de 95 à 100 g de détergeht anionique ou 40 g de détergent non-ionique puis ajoutés au cycle de lavage du processus de lavage en machine. La valeur statique est la somme des valeurs absolues des charges de surface des 4 tissus lorsqu'on les sort de la sécheuse, les valeurs les meilleures étant les plus faibles. Ex Détergent 23 Ex 14 24 29 33 340 37 390 42 440 49 Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. Ex. TABLEAU I Amide Charge statique dans la sécheuse oui 3 g décyl 3 g coco 6 g coco 3 g suif 6 g suif g g g g 4 g 4 g 6 g 6 g 4 g 4 g 4 g 4 g 4 g 4 g 3 g g g g ajouté ment pas coco coco octyl octyl octyl coco octyl coco coco coco coco coco coco octyl coco coco suif suif séparé- mélangé non non non non non oui oui non non non non non non non non non non non non non non oui non non non non o L'isostéaramide est étalé uniformément sur la surface intérieure d'un flacon de 2 litres Le détergent est ajou- té au flacon et on agite avec un mouvement rotatif, dans Valeur statique 43,40 59, un bain-marie chaud On racle les parois du flacon une fois et on agite de nouveau le mélange par mouvement rota- tif jusqu'à ce que tout l'isostéaramide soit dispersé, ce qui permet une dispersion plus uniforme. 4 g d'isostéaramide dispersés avec 94 g de détergent, sans chauffer. Les octyl-, décyl-, coco et suif-isostéarami- des mélangés au préalable avec des détergents anioniques ou non-ioniques avec adjuvant de detergence sont tous d'ef- ficaces agents antistatiques. En incorporant une argile bentonite et un iso- stéaramide dans un détergent anionique avec adjuvant phos- phate, on obtient l'effet d'adoucissement des tissus du premier associé à l'effet antistatique de second (exemples 32, 35, 36, 37, 38 et 40). La composition détergente particulière utilisée a un certain, effet sur les propriétés antistatiques de l'isostéaramide, le détergent anionique à adjuvant phos- phate et le détergent anionique à adjuvant phosphate-zéoli- te étant tous deux plus efficaces que le détergent anioni- que à adjuvant nitrilotriacétate, lui-même plus efficace que le détergent anionique phosphate/thixo-jel (exemples 39-42) L'isostéaramide dispersé dans un détergent non- ionique à adjuvant de détergence a moins d'efficacité antistatique, avec une inaciivation apparente due au con- tact intime avec le tensio-actif non-ionique (exemples 46, 47 et 48). L'isostéaramide peut être ajouté tel quel ou dispersé dans, et/ou absorbé sur un substrat absorbant approprié comme des perles de base phosphatées, Microcel C, du tissu comme le coton éponge, ou distribué sur la surface d'un détergent particulaire. Le tableau II présente les résultats de l'addi- tion séparée de 5 g d'agent antistatique sur divers sub- strats, en même temps que l'addition de 100 g de détergent dans la machine 3 laver. TATBLEAUT TT Ex Détergent Isosté- aramide Substrat Valeur statique 50 Ex 18 51 Ex 14 52 Ex 14 53 Ex 14 54 Ex 14 55 Ex 14 56 Ex 14 57 Ex 14 58 Ex 14 59 40 g Ex. *60 40 g Ex. 61 Ex 18 62 60 g Ex. L'analys du lavage en machir extraction à l'éthe coco 10 g de perles de 12 base phosphatées coco morceau de serviette 10 8,8 g soif morre 3 u de serviette 10 8,8 g coco 10 g de perles de 14 base phosphatées suif 10 g de perles de 12 base phosphatées coco 4 g Microcel C 9 suif 4 g Microcel C 15 coco 10 g détergent 13 suif 10 g détergent 17 coco 4 g Microcel C 15 coco 3 g Microcel C 13 coco 3 g Microcel C -12 coco 3 g Microcel C 15 se infrarouge du produit déposé au cours le sur le tissu dacron et récupéré par sr montre que ce produit est du cocoiso- stéaramide seul Par conséquent, le cocoisostéaramide n'entraîne pas de codéposition de tensio-actif Le fait que le cocoisostéaramide ne gêne pas la détergence a été montré par lavage en machine d'échantillons standards sa- lis (tissus pour Test nylon, tissus pour Test coton, argi- le sur coton, argile sur mélange polyester-coton, EMPA 101) dans 100 g de détergent anionique (Exemple 14) avec et sans addition de 5 g de cocoisostéaramide adsorbé sur 4-5 g de Microcel C Des échantillons de tissus synthéti- ques propres ont été inclus pour s'assurer de l'efficacité antistatique. Ex Coco Charge Valeur Réflectance des échan- isosté statique statique tillons salis aramide dans après lavage ____ sécheuse TTN TTC AC A-PC EMPA 63 O forte 38 62,2 45,1 62,2 85,7 27,1 64 5 g nulle 9 63,0 44,7 66,8 85,5 31,1 5 g nulle 10 61,2 45,8 65,7 85,3 28,9 Comme autres véhicules ou substrats utiles pour les isostéaramides,-on peut citer le borax gonflé, la cen- dre de soude, le polyphosphate trisodique granulaire, le pyrophosphate de sodium granulaire et autres véhicules ab- sorbants appropriés, de préférence dans un rapport pondérai d'environ 1-5 g d'isostéaramide pour 1,5-10 g de substrat. Le procédé d'incorporation des isostéaramides dans les détergents a un certain effet sur les résultats d'antistatique Ceci explique la variation en performance d'une expérience à l'autre, même en utilisant les mêmes ingrédients La forme préférée est l'isostéaramide disper- sé sur Microcel C (un silicate de calcium synthétique), en tant qu'additif sépare au lavage au cours du cycle de lavage du processus de lavage en machine. A des concentrations variant entre 7,5 et 240 ppm, les composés de la présente invention n'ont pas un effet important sur la détergence globale des échantillons salis, n'entraînent aucune-perte d'efficacité des agents d'avivage optique, et n'entraînent pas de jaunissement important du nylon ou du coton, contrairement à un poids égal d'agent antistatique de type ammonium quaternaire qui présente des défauts dans tous ces domaines. La capacité qu'ont les N-alkylisostéaramides secondaires de réduire l'électricité statique en présence de détergents anioniques et de détergents non-ioniques et de leurs mélanges, avec ou sans adjuvant de détergence est clairement montrée avec les compositions 14 21. On-comprend bien que la description détaillée ci-dessus est donnée simplement en tant qu'illustration, et que des variations peuvent être réalisées sans s'éloi- gner de l'esprit de la présente invention L'abrégé donné ci-dessus est donné simplement pour la convenance des techniciens et on ne doit lui prêter aucun poids en ce qui concerne les objectifs de la présente invention. REVENDICATIONS 1 Agents antistatiques N-alkylisostéaramides ayant pour formule: RCONHR' dans laquelle RCO est dérivé de l'acide isostéarique, et R' est une chaîne hydrocarbonée aliphatique primaire satu- rée ou insaturée contenant de i à 18 atomes de carbone. 2 Composé selon la revendication 1 dans lequel la chaîne aliphatique primaire contient de 7 à 18 atomes de carbone. 3 Composé selon la revendication 2, qui est un cocoalkylisostéaramide. 4 Composé selon la revendication 2, qui est le (suif hydrogéné)-isostéaramide. 5 Composé selon la revendication 2, qui est le décylisostéaramide. 6 Composition antistatique pour le lavage en machine des tissus comprenant une quantité antistatique efficace d'agent antistatique isostéaramide défini dans la revendication 1, et un détergent choisi dans le groupe des substances détergentes anioniques, non-ioniques et amphotères. 7 Composition antistatique pour le lavage en machine des tissus comprenant environ de 2 à 25 % en poids de l'agent antistatique amide défini dans la revendication 1, et un détergent non-ionique. 8 Composition de la revendication 7 comprenant en plus des agents d'avivage optique et des adjuvants de détergence. 9 Composition de la revendication 6 dans la- quelle le détergent est anionique et l'agent antistatique constitue environ de 2 à 25 % en poids de la composition Composition de la revendication 9 comprenant en plus des agents d'avivage optique et des adjuvants de détergence. tl Cnpomsition antistat ire A utilj ser dans le cycle de lavage en machine de tissus comprenant une quantité antistatique efficace d'agent antistatique iso- stéaramide défini dans la revendication 1, dispersé dans un substrat absorbant. 12 Composition antistatique de la revendica- tion 11, dans laquelle le substrat est un silicate de cal- cium synthétique. 11 Comnosition antistatique de la revendica- tion 11, dans laquelle le substrat est une perle de base phosphatée comprenant du tripolyphosphate et du silicate de sodium sous forme solide. 14 Procédé de protection des tissus contre l'acquisition d'électricité statique au cours du processus de lavage en machine consistant à mettre en contact les tissus avec la composition de la revendication 6. Procédé pour conférer des propriétés anti- statiques aux tissus qui consiste à traiter les tissus avec la composition définie dans la revendication 11, au cours du lavage en machine. 16 Procédé de la revendication 15, qui consis- te à laver en machine les tissus dans une composition dé- tergente comprenant des tensio-actifs anioniques, non-io- niques ou leurs mélanges, mélangés au préalable avec 1 'iso- stéaramide antistatique défini dans la revendication 1. 17 Procédé de la revendication 15, dans lequel l'agent isostéaramide antistatique est ajouté séparément au cours du cycle de lavage.