FR 2532312 A1 19840302 FR 8306557 A 19830421 1. La présente invention se rapporte à de nouvel- les compositions chimiques et, plus spécifiquement, à de nouveaux composés de triazine ayant la formule: N H o O C - z /-1 Z NOCH 3 (I) o Y o X est le brome, le chlore ou le groupe nitro, Y et Z représentent un groupe alkyle inférieur, Le terme "inférieur", tel qu'utilisé ici, désigne une chaîne de carbone droite ou ramifiée ayant jusqu'à 6 atomes de carbone. Les composés de la présente invention sont par- ticulièrement utiles comme herbicides En outre, ils sont utiles comme produits de régulation de la croissance des plantes pour les sojas et le bl 6 é, Les composés de la présente invention peuvent être préparés par réaction d'un composé ayant la formule: J- 2. X l S -N=C= O II avec une quantité équivalente d'une amine ayant la formu- le H Nt t N Z Hk N / N N 11-10 CH H 3. (III) Y Cette réaction peut être effectuée par chauf- fage d'un mélange de l'isocyanate et de l'amine dans un milieu réactionnel inerte tel que du toluène, avec chauf- fage et agitation jusqu'à ce que les produits réagissants soient dissous Après que ceci s'est produit, le produit peut être récupéré par des modes opératoires standard pour l'enlèvement du solvant et peuvent être en outre purifiés par des modes opératoires standard, EXEMPLE 1 Préparation de 2-ckloro- N-l 6-(N-méthoxy-N-méthyl)amino-4- méthoxy-1, 3,5-triazin 2-yl)aminocarbonyllbenzènesulfonami- de De la 2-amino-4-méthoxy 6-(N-méthoxy-N-méthyl) amino-l,3,5-triazine ( 1,85 gramme; 0,01 mole) et de l'isocyanate de 2-chlorobenzènesulfonyle ( 2,2 grammes; 0,01 mole) ont été combinés dans un ballon de réaction en verre contenant du dichlorométhane-sous de l'azote gazeux et équipé d'un agitateur et d'un themmaètre,Le mélange réactionnel a été agité toute la nuit à la température ambiante,et,à ce mcaent,le dichloromié- thane a été retiré par distillation De l'acétate d' éthyle ( 25 ml) 3, a été ajouté au ésidu et la solution chauffée jusqu'à l'ébullition Elle a été refroidie jusqu'à la température ambiante et filtrée pour donner le produit ( 1,7 gramme) qui fondait à 181-183 C Son analyse élémentaire était comme suit:- -c -C(%) H( %) N(%) Valeur théorique: 38,76 3,75 20,86 Trouvé: 38,45 3,73 21,17 EXEMPLE 2 Préparation de 2-nitro-N 4 l 6-(N-méthoxy-N-méthyl)amino-4- méthoxy-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyllbenzênesulfona- mide De la 2-amino 4-méthoxy-G (N-méthoxy-N-méthyl) amino-l,3,5-triazine ( 1,85 gramme; Or Ol mole)-et de l'iso- cyanate de 2-nitrobenzènesulfonyle -( 2,28 grammes; 0,01 mole) ont été combinés dans un ballon de réaction en ver- re, équipé d'un agitateur et contenant du dichlorométha- ne ( 100 ml) sous de l'azote Le mélange réactionnel a. été agité toute la nuit à la température ambiante, L'ana- lyse par chromatographie sur couche mince montrait que la réaction n'était pas achevée, si bien que le mélange réactionnel a été agité pendant encore 24 heures, -L'ana- lyse chromatographique ne présentait pas de changement dé la-réaction si bien qu'une petite quantité de l Pisocyana- te a été ajoutée au mélange réactionnel, Après cinq jours, le dichlorométhane a été retiré par distillation et le résidu traité avec de l'acétate d'éthyle bouillant ( 25 ml), refroidi, et filtré pour donner un solide blanc. Le solide a été séché et analysé par chromatographie sur couche mince comme étant le produit désiré qui avait un point de fusion de 178 180 'C et pesait 2,0 grammes. Son analyse élémentaire était comme suit: c(%} H(%) N(%) Valeur théorique: 37,77 3,66 23,-72 Trouvé: 37,83 3,76 23,51 Des-exemples des composés compris dans le do- maine de protection de la présente invention, qui peu- vent être préparés par les modes opératoires des exemples 4, précédents, sont: la 2-bromo-N-l( 6-(N-méthoxy-N-méthyl)amino-4- méthoxy-l,3,5-triazine-2-yl)aminocarbonyllbenzènesulfo- namide, la 2-nitro-N-l( 6-(N-méthoxy-N-isopropyl)amino- 4-éthoxy-l,3,5-triazine-2-yl)aminocarbonyllbenzènesulfo- namide, la 2-chloro-N-l( 6-(N-méthoxy-N-éthyl)amino-4- butoxy-l,3,5-triazine-2-yl)aminocarbonyllbenzènesulfona- mide, la 2-bromo-N-l( 6-(N-méthoxy-N-hexyl)amino-4-pen- toxy-l,3,5-triazine-2-yl)aminocarbonyllbenzènesulfonami- de. Pour l'utilisation pratique comme herbicides,les composés de la présente invention sont généralement incor- porés dans des compositions herbicides qui comprennent un support inerte et une quantité,toxique du point de vue herbicide, d'un tel composé, Ces compositions herbicides qui peuvent être également appelées formulations, permet- tent au composé actif d'être appliqué convenablement à l'emplacement de l'infestation par les mauvaises herbes suivant n'importe quelle quantité désirée, Ces composi- tions peuvent être des solides tels que des poussières, des granules ou des poudres mouillables, ou elles peuvent être des liquides tels que des solutions, des aérosols ou des concentrés émulsionnables. Par exemple,les poussières peuvent être prépa- rées par broyage et mélange du composé actif avec un sup- port inerte solide tel que les talcs, les argiles, les silices, la pyrophyllite et analogues Des formulations granulaires peuvent être préparées par imprégnation du composé, ordinairement dissous dans un solvant convenable, sur et dans des supports granulés tels que les attapulgi- tes ou les vermiculites, ordinairement ayant une gamme de dimensions de particules d'environ 0,3 à 1,5 mm Des poudres mouillables qui peuvent être dispersées dans l'eau ou dans l'huile jusqu'à n'importe quelle concentra- tion désirée du composé actif peuvent être préparées par 2532312 incorporation d'agents de mouillage dans des composi- tions de poussière concentrées. Dans certains cas, les composés actifs sont suffisamment solubles dans les solvants organiques cou- rants, tels que du kérosène ou du xylène, pour pouvoir être utilisés directement sous forme de solutions dans ces solvants Fréquemment, des solutions d'herbicides peuvent être dispersées sous une pression supérieure à la pression atmosphérique sous forme d'aérosols Cepen- dant, des-compositions herbicides liquides préférées sont des concentrés émulsionnables, qui comprennent un composé actif selon la présente invention ett en tant que support inerte, un solvant et un émulsionnant Ces con- centrés émulsionnables peuvent être dilués avec de l'eau et/ou de l'huile jusqu'à n'importe quelle concentration désirée de composé actif pour l'application sous forme de pulvérisations à l'emplacement de l'infestation par les mauvaises herbes Les émulsionnants les plus couramment utilisés dans ces concentrés sont des agents tensio-ac- tifs non ioniques ou des mélanges d'agents tensio-actifs non ioniques avec des agents tensioactifs anioniques O Avec l'utilisation de certains systèmes d'émulsionnants, une émulsion inversée (eau dans l'huile) peut être prépa- rée pour l'applicateon-dtrecte à llinfestation par les mauvaises herbes. Une composition herbicide typique selon la pré- sente invention est illustrée par l'exemple suivant, o les quantités sont en parties en poids, EXEMPLE 3 PREPARATION D'UNE POUSSIERE Produit de l'exemple 1 10 Talc pulvérisé 90 Les ingrédients ci-dessus sont mélangés dans un broyeur-mélangeur mécanique et sont broyés jusqu'à ce qu'on obtienne une poussière homogène, s'écoulant libre- ment, ayant la dimension de particules désirée, Cette poussière est convenable pour l'application directe à l'emplacement de l'infestation par les mauvaises herbes. 6 2532312 Les composés de la présente invention peuvent être appliqués sous forme d'herbicides de n'importe quel- le manière reconnue par la technique Un procédé pour le contrôle des mauvaises herbes comprend la mise en con- tact du lieu de ces mauvaises herbes avec une composition herbicide comprenant un support inerte et, en tant qu'in- grédient actif essentiel, en quantité qui est toxique du point de vue herbicide pour les mauvaises herbes, un com- posé de la présente invention La concentration des nou- lo veaux composés de la présente invention dans les composi- tions herbicides variera grandement selon le type de for- mulation et le but dans lequel elle est conçue mais, géné- ralement, les compositions herbicides comprendront envi- ron 0,5 à environ 95 % en poids des composés actifs de la présente invention, Dans un exemple de réalisation préféré de la présente invention, les compositions herbicides com- prendront environ 5 à environ 75 % en poids du composé actif Les compositions peuvent aussi comprendre des substances supplémentaires telles que d'autres pesticides tels que des insecticides, des nématocides, des fongici- des et analogues; des stabilisants, des produits d'étale- ment,des produits de désactivation, des adhésifs, des produits rendant collants, des engrais, des produits d'activation, des produits synergiques et analogues. Les composés de la présente invention sont aus- si utiles lorsqu'ils sont combinés avec d'autres herbi- cides et/ou défoliants, produits de dessiccation, inhi- biteurs de croissance et analogues dans les compositions herbicides décrites précédemment Ces autres matières peuvent comprendre environ 5 % & environ 95 % des ingré- dients actifs dans les compositions herbicides L'utili- sation de combinaisons de ces autres herbicides et/ou de défoliants,de produits de dessiccation, etc avec les composés de la présente invention fournissent des compo- sitions herbicides des herbicides individuels Les autres herbicides, défoliants, produits de dessiccation et les inhibiteurs de la croissance des plantes, avec lesquels les composés de la présente invention peuvent être utili- 7, sés dans les compositions herbicides pour contrôler les mauvaises herbes, peuvent comprendre les herbicides chlorophénoxy tels queles produits dits 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4 ( 2,-4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB, 4-XPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, silvex et analogues; les herbicides à base de carbamate tels que les produits dits IPC, CIPC, swep, barban, BCPC, CEPC, CPPC et analogues; les herbi- cides au thiocarbamate et au dithtocarbamate tels que le TCEC, le produit dit méthanesodium, EPTC, diallate, PEBC, perbulate, vernolate et analogues; des herbicides à l'urée substituée tels que la norea, le siduron, la dichloralurée, le chloroxuron, le cycluron, le fenuron,. le monuron, le monuron TCA, le diuron, le linuron, le monolinuron, le néburon, le buturon; le trimeturon et analogues; des herbicides à la triazine symétrique tels que la simazine, la chlorazine, l Vatrazine, la desmétry- ne, la norazine, l'ipazine, la prométryn atrazine, la triétazine, la simétone, la prométone, la propazine, l'amétryne et analogues; les herbicides à la chloroacéta- mide tels que l'a-chloro-Nn-diméthylacétamide, le CDEA, le CDAA, l'e-chloro-N isopropylacétamide, le 2-chloro-N- isopropylacétanilide, la 4-(chloroacétyl)morpholine, la l-(chloroacétyl) pipéridine et analogues; les herbicides à base d'acide aliphatique chloré tels que le TCA, le dalapon, l'acide 2,3-dichloropropionique, -le 2,2,3TPA et analogues; les herbicides à lacide phénylacétique et- à l'acide benzotque chloré, tels que le 2,3,6-TBA, le 2,3,5,6-TBA, le dicamba, le tricamba, l'amiben, le fénac, le PBA,l'acide 2-méthoxy-3,6dichlorophénylacétique, l'acide 3-méthoxy-2,6-dichlorophénylacétique, l'acide 2- méthoxy-3,4,6-trichlorophénylacétiquer l'acide 2, 4-di- chloro-3-nitrobenzolque et analogues; et les composés tels que l'aminotriazole, lt'hydrazide maléSque, l'acétate phénylmercurique, l'endothal, le'biuret, le chlordane technique, le 2,3,5,6,tétrachlorotéréphtalate de diméthy- le, le diquat, l'erbon, le DNC, le DNBP, le dichlorobenil, le DPA, le dlphénamide, la dipropaline, la trifluraline, les produits dits solan, dlcryl, merphos, DMPA, DSMAMSMA, 8 2532312 l'azothydrure de potassium, l'acroléine, la benefin, le benzulide, i'AMS, le bromacil, la 2,( 3,4-dichlorophényl)- 4-méthyl-l,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione, le-produit dit bromoxynil, l'acide cacodylique, les produits dits DVIA, DPMF, cypromid, DCB, DCPA, dichlone, diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, iosynil, IPX, isocril; cyanate de potassium, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, SH, molinate, NPA, OCH paraquat, PCP, picloram, DPA, PCA, pyrichlor, sesone, terbacil, terbutol, TCBA, brominil, CP-50144, H-176-1, E-732, M-2091, planavin, le tétraborate de sodium, le cyanamide calcique, le produit dit DEF, le disulfure d'éthylxanthogêne, les produits dits sindone, sindone B, propanil et analogues. Ces herbicides peuvent être aussi utilisés dans les procédés et les compositions de la présente invention sous la forme de leurs sels, de leurs esters, de leurs amides et d'autres dérivés chaque fois qu'ils sont appli- cables au composé particulier du brevet. Les mauvaises herbes sont des plantes indésira- bles croissant là ot elles ne sont pas souhaitées, n'ayant pas de valeur éonomique, et interférant avec la produc- tion de récoltes cultivées, avec la croissance de plantes ornementales ou avec le bien-être du bétail De nombreux types de mauvaises herbes-sont connus, comprenant les plan- tes annuelles telles que l'ansérine, le quart d'agneaula queue de renard, l'herbe sauvage, la moutarde sauvage, le cresson des champs, l'ivraie vivace, l'herbe à oie, le mouron des oiseaux, l'avoine sauvage, la feuille de ve- lours, le pourpier, l'herbe de basse-cour, les belles her- bes, l'herbe à noeuds, la nielle des champs, le sarasin sauvage, la kochia, la nielle des blés médicale, l'herbe à chiffon, le laiteron, l'herbe-café, le croton, la cu- phée, la cuscute, le fumeterre, le sénegon, l'ortie de chanvre, l'herbe dite knowel, l'euphorbe, la spergule, l'herbe dite emex, le riz de la jungle, la mauvaise herbe des étangs, la maroute, l'herbe à tapis, le volubilis des jardins, la paille de lit, la salate à canade et la nala- de; des plantes bi-annuelles telles que la carotte sauva- 9, sauvage, la matr:caire, l'orge sauvage, la lichenide, la camomille, la bardanne, la mullâine, la mauve à feuilles rondes, le chardon des taureaux, la langue de chien, la mulléine des mites et le chardon à étoile violette, ou des plantes vivaces telles que la nielle des champs blanche, le ray-grass anglais, l'herbe à charlatan, l'herbe Johnson, le chardon du Canada, le liseron des haies, l'herbe des Bermudes, l'oseille des moutons, la patience ondulée, l'herbe des noyers, le mouron des oiseaux des champs, le pissenlit, la campanule, le liseron des champs, la centaurée noire russe, l'herbe dite mewquite, le lin des crapauds, l'achtlée, l'aster, le grémille, la queue de cheval, l'herbe à fer, le sesbania, le scirpe, la queue de chat et le cresson d'hiver. De manière semblable, ces mauvaises herbes peu- vent être classées sous forme de mauvaises herbes à feuilles larges, ou de mauvaises herbes herbeuses Il est économiquement souhaitable de contrôler la croissance de ces mauvaises herbes sans endommager les plantes avanta- geuses ou le bétail, Les nouveaux composés de la présente invention sont particulièrement de grande valeur pour le contrôle des mauvaises herbes parce qu'ils sont toxiques vis-à-vis de nombreuses espèces et groupes de mauvaises herbes alors qu'ils sont relativement non toxiques vis-à-vis de nom- breuses plantes avantageuses, La quantité exacte de compo- sé exigé dépendra d'un grand nombre de facteurs comprenant la dureté (résistance) de l'espèce de mauvaise herbe par- ticulière,les conditions atmosphériques, le type de sol, le procédé d'application, le genre de plantes avantageu- ses dans la même surface, et analogues, Ainsi, alors que l'application d'une quantité allant seulement jusqu'à en- viron 70 grammes ou 140 grammes de composé actif par hec- tare peut être suffisante pour un bon contrôle d'une in- festation légère de mauvaises berbes croissant dans des conditions contraires, l'application de 700 grammes ou plus de ccnposé actif par hectare peut être exigée pour un bon contrôle d'une infestation dense de mauvaises her- bes annuelles corxaces, croissant dans des conditions favorables, La toxicité herbicide des nouveaux composés de la présente invention peut être illustrée par de nombreuses techniques d'expérimentation établies, connues dans la technique, telles que l'expérimentation de pré et de postémergence. L'activité herbicide des composés de la présente invention a été bien montrée par des expériences réali- sées pour le contrôle de pré-émergence d'un grand nombre de mauvaises herbes Dans ces expériences, de petits pots en matière plastique pour des serres, remplis de sol sec, ont été ensemencés avec les diverses graines de mauvai- ses herbes 24 heures ou moins après l'ensemencement, les pots ont été pulvérisés avec de l'eau jusqu'à ce que le sol soit humide et les composés expérimentaux, formu- lés sous forme d'émulsions aqueuses ou de solutions acé- toniques contenant les émulsionnants, ont été pulvérisés suivant les concentrations indiquées à la surface du sol. Après pulvérisation, les récipients de sol ont été placés dans la serre et pourvus de chaleur supplé- mentaire comme exigé et d'une humidification adéquate. Les plantes ont été maintenues dans ces conditions pen- dant une période de 14 à 21 jours, et, à ce moment, les degrés d'endommagement aux plantes ont été évalués à une échelle de O à 10 comme suit: O = pas d'endommagement; 1, 2 = léger endommagement; 3, 4 = endommagement modéré; ,6 = endommagement modérément important, 7, 8, 9 = en- dommagement important et 10 = destruction L'efficacité de ces composés est illustrée par les résultats suivants: 10. 11, DONNEES EXPERIMENTALES D'HERBICIDE DE PRE-EMERGENCE 14 JOURS APRES LE TRAITEMENT Produit de l'exemple 1 Taux d'application (ckg/ha)l 70 35 17,5 875 Moutarde sauvage 9 10 9 9 Liseron 8 -, 8 8 9 Ansérine 8 8 7 7 Feuille de velours 10 n Rayant 8 8 pas émergé Volubilis des jardins 8 6 6 6 Queue de renard jaune 8 7 8 5 Herbe de basse-cour 9 9 8 5 Herbe Johnson 7 5 2 O 16 Herbe à charlatan nuayant 7 3 pas émergé - Avoine sauvage 5 2 2 O Herbe sauvage 8 6 5 2 Herbe dite Sprangletop 7 5 5 O Herbe tricheuse 8 7 8 6 Betterave a sucre 7 7 6 6 Soja 9 9 9 9 Coton 9 7 5 5 Haricot dit Pinto 7 6 -7 2 Luzerne 5 7 5 -5 Blé 6 3- O O Riz 9 9 8 5 Sorgho 9 9 6 5 Maïs 9 9 9 9 Avoine 4 4 2 O Herbe dite Jimson 5 -5 O - - -4 - 12, 2532312 DONNEES EXPERIMENTALES D'HERBICIDE DE PRE-EMERGENCE 21 JOURS APRES LE TRAITEMENT Produit de l'exemple 1 Taux d'application (kg/ha) 70 35 17,5 8,75 Moutarde sauvage 9 10 9 9 Liseron 8 8 8 9 Ansérine 8 8 7 6 Feuille de velours 10 n'ayant 9 9 pas émergé Volubilis des jardins 8 7 7 6 Queue de renard jaune 9 7 9 8 Herbe de basse-cour 9 9 8 5 Herbe Johnson 7 5 O O Herbe à charlatan 8 7 7 O Avoine sauvage 5 O O O Herbe sauvage 9 7 6 5 Herbe dite Sprangletop 8 O O O Herbe tricheuse 8 8 9 7 Betterave à sucre 8 8 7 7 Soja 9 8 8 7 Coton 9 7 5 5 Haricot dit Pinto 7 7 ' 7 2 Luzerne 6 8 5 4 Lzen Blé 2 O O O Riz 9 8 9 2 Sorgho 9 9 7 7 Mals 10 10 9 9 Avoine 3 3 2 O Herbe dite Jimson 8 7 3 Herbe dire Jimson 8 7 3 - 13, 2532312 DONNEES EXPERIMENTALES D'HERBICIDE DE PRE-EMERGENCE 14 JOURS APRES LE TRAITEMENT Produit de l'exemple 2 Taux d'ap 560 280 -140 70 35 17,5 plicationi (kg/ha) Moutarde sauvage 8 9 9 9 9 9 Liseron 7 8 8 Ansérine 7 8 8 8 9 7 Feuille de velours 8 7 7 8 n'ayant n'ayant pas pas émergé émergé Volubilis des jar- dins 7 7 7 8 8 8 Queue de renard jaune 8 9 9 9 9 7 Herbe de basse- cour 9 9 9 9 9 9 Herbe Johnson 8 9 8 7 8 7 Herbe a charlatan _ 8 7 5 Avoine sauvage 7 7 6 5 6 5 Herbe sauvage 7 9 9 9 8 8 Herbe dite Sprangle- top 8 9 7 Herbe tricheuse n'ayant n'ayant n'ayant 9 9 9 pas pas pas émergé émergé émergé Bettera- ve à su- cre 8 8 7 Soja 9 _ 9 9 Coton 8 8 7 Haricot dit Pinto 7 7 7 14, Luzerne 4 5 5 Blé 8 6 5 Riz 9 n'ayant 9'ayan pas pas émergé émergé sorgho -9 8 9 Mals 9 9 9 Avoine 7 5 4 Herbe dite Jimson 6 8 8 8 5 n'ayant pas émergé Carex jaune n'ayant n'ayant n'ayant n'ayant des noyers pas pas pas pas élergé émergé émergé émergé éeg DONNEES EXPERIMENTALES D'HERBICIDE DE PRE-EMERGENCE 14 JOURS APRES LE TRAITEMENT Produit de l'exemple 2 Taux d'application (kg/ha) 8,75 4,37 2,18 1,09 Moutarde sauvage 9 7 7 6 Liseron 8 7 5 5 Ansérine 9 n'ayant n'ayant n'ayant pas pas pas émergé émergé émergé Feuille de velours 5 5 4 O Volubilis des jardins 8 5 4 2 Queue de renard jaune 4 1 O O Herbe de basse-cour 8 6 4 3 Herbe Johnson 5 n'ayant I O pas émergé Herbe à charlatan 5 3 O O Avoine sauvage 3 3 1 O Herbe sauvage 7 4 4 O Herbe dite Sprangletop 4 Herbe tricheuse 8 8 7 5 Betterave à sucre 8 3 3 3 Soja 9 7 6 3 Coton 5 3 3 2 Haricot dit Pinto 5 4 4 4 ,. Luzerne 5 5 4 5 Blé 2 1 O O Riz 9 6 7 O Sorgho 8 5 5 2 Ma.s 9 5 4 1 Avoine 4 4 3 7 Herbe dite Jimson 5 4 4 n'ayant pas émergé Carex jaune -des noyers 5 2 O DONNEES EXPERIMENTALES D'HERBICIDE DE PRE-EMERGENCE 21 JOURS APRES LE TRAITEMENT- Produit de l'exemple 2 Taux d'ap 560 280 140 70 35 17,,5 plication. (kg/ha). Moutarde sauvage 7 10 10 10 9 9 Liseron 8 8 7 Ansérine 6 9 9 7 7 7 Feuille de 7 8 8 8 nayant n'ayant velours pas pas À émergé émergé Volubilis des jar 8 dins 5 7 8 8 8 Queue de renard jaune 7 9 9 9 9 9 Herbe de basse- cour 9 10 10 9 9 9 Herbe Johnson 7 9 98 8 7 Herbe à. charlatan 9 8 7 Avoine sauvage 5 8 7 7 6 7 Herbe sauvage 6 9 9 9 9 9 Herbe di-. te Spran- gletop 9 10 8 16, Herbe tri n'ayantin'ayant n'ayant 9 9 9 cheuse pas pas pas émergé émergé émergé Betterave à sucre 8 8 7 Soja 9 9 9 Coton 8 8 8 Haricot dit Pinto 7 7 7 Luzerne 9 7 7 Blé 8 3 2 Riz 8 9 n'ayant pas émergé Sorgho 10 -9 9 Mas 10 _ 10 10 Avoine 8 6 6 Herbe dite Jimson 7 9 9 9 8 n'ayant pas émergé Carex n'ayant n'ayant n'ayant n'ayant jaune des pas pas pas pas noyers émergé émergé émergé émergé DONNEES EXPERIMENTALES D'HERBICIDE DE PRE-EMERGENCE 21 JOURS APRES LE TRAITEMENT Produit de l'exemple 2 - Taux d'application (kg/ha) 17,5 8,75 4,37 2,18 Moutarde sauvage 9 9 8 3 Liseron 7 n'ayant 3 3 pas émergé Ansérine 8 n'ayant n'ayant n'ayant pas pas pas émergé émergé émergé Feuille de velours 5 4 2 1 Volubilis des jardins 7 6 5 3 Queue de renard jaune 8 6 3 1 ' Herbe de basse-cour 8 7 5 4 Herbe Johnson 6 n'ayant 4 2 pas émergé 17, Herbe à charlatan 7 4 3 O Avoine sauvage 7 4 3 2 Herbe sauvage 8 4 3 O Herbe dite Sprangletop 5 Herbe tricheuse 9 106 6 Betterave à sucre 7 7 6 6 Soja 9 7 5 4 Coton 7 3 3 O Haricot dit Pinto 6 6 5 4 Luzerne 7 7 4 4 Blé 2 5 5 3 Riz 10 7 7 3 Sorgho 9 6 5 3 Maïs 10 6 5 4 Avoine 6 6 5 10 Herbe dite Jimson 7 4 5 n'ayant pas émergé Carex jaune des noyers 6 2 O L'activité herbicide des composés de la présen- te invention a été également bien montrée par les expérien- * ces réalisées par le contrôle de post-émergence d'un grand nombre de mauvaises herbes Dans ces expériences, les composés à expérimenter ont été formulés sous forme d'émulsions aqueuses et pulvérisés à la dose indiquée sur le feuilla- ge des diverses espèces de mauvaises herbes qui ont at- teint une dimension prescrite Après pulvérisation, les plantes ont été placées dans unesserre et humidifiées quo- tidiennement ou plus fréquemment L'eau n'a pas été ap- pliquée au feuillage des plantes traitées L'importance d'endommagement a été déterminée 14 jours après le traite- ment et a été évaluée à une échelle de O à 10 comme préa- lablement défini L'efficacité de ces composés est illus- trée par les données suivantes: 2532312 ' 18. DONNEES EXPERIMENTALES D'HERBICIDE DE POST-EMERGENCE Produit de l'exemple 2 Taux d'application (kg/ha) Moutarde sauvage Liseron Ansérine Feuille de velours Volubilis des jar- dins Queue de renard jaune Herbe de basse- cour Herbe Cohnson Herbe à charlatan Avoine sauvage Herbe sauvage Herhe dite Sprangletop Herbe tricheuse Betterave à sucre Soja Coton Haricot dit Pinto Luzerne Blé Riz Sorgho Mals Avoine Herbe dite Jimson Carex jaune des noyers Moyenne de 4 essais m Moyenne de 3 essais réalisés réalisés m 17,5 8,75 ie 9 5 7 7 8 6 en double en double 19, DONNES EXPERTMENTALES D'HERBIC DE DE POST-EMERGENCE 14 JOURS APRES LE TRAITEMENT c P Produit de l'exemple 1 En plus de leur utilité comme herbicides, les composés de la présente invention sont également utiles comme produits de régulation de la croissance des plantes pour les sojas. Par suite de la surface de production de soja, ceci est d'une utilité importante La régulation de la croissance des plantes est réalisée par mise en contact du lieu des plantes constituées de soja avec une composition -de régula- tion des sojas, comprenant un support inerte et, en tant Taux d'application (kg/ha) 70 35 17,5 8,75 Moutarde sauvage 10 10 10 10 Liseron 10 6 7 5 Ansériné 9 6 7 10 Feuille de velours 10 10 9 7 Volubilis des jardins 8 8 9 6 Queue de renard jaune 8 8 7 8 Herbe de basse-cour 10 109 8 Herbe Johnson 5 5 O Herbe à charlatan -10 10 2 O Avoine sauvage 7 7 2 2 Herbe sauvage 3 3 O ' O Herbe dite Sprangletop 5 2 O O Herbe tricheuse 5 5 O O Betterave a sucre 10 10 10 10 Soja 9 9 9 9 Coton 7 7 O O Haricot dit Pinto 5 5 4 4 Luzerne 10 9 7 10 Blé 1 i O O Riz 4 4 2 O Sorgho 7 7 7 6 Ma Zs 9 8 5 5 Avoine 6 6 2 O Herbe dite Jimson 9 98 7 2532312 qu'ingrédient actif essentiel, en quantité qui effectue- ra la régulation de la croissance des sojas, un composé de la présente invention La quantité exacte du composé actif qui a besoin d'être appliquée aux plantes consti- tuées de sojas dépend de nombreux facteurs tels que les conditions atmosphériques, le type de sol, le procédé d'application, la présence d'autres plantes dans la sur- face, etc Normalement, des quantités allant d'environ 0,7 à environ 70 kg/ha peuvent donner l'effet de régula- tion souhaité, bien que, dans certains cas, on puisse appliquer plus ou moins de produit avec des résultats sa- tisfaisants. Pour déterminer les caractéristiques de régula- tion de la croissance des plantes des composés décrits, les modes opératoires d'expérimentation de pré et de post-émergence préalablement décrits ont été répétés avec des plantes constituées de soja et le composé de l'exemple 2 en tant que composé expérimental Quatre taux d'appli- cation ont été utilisés, c'est-à-dire 8,75, 4,37, 2,18 et 1,09 kg/ha, EXPERIMENTATION DE -POST-EMERGENCE Taux 'l Symptôme 34 jours après le 52 jours après d'appli biologi traitement le traitement cation tque Test 1 Test 2 Test 1 Test 2 (kg/ha) 8,75 Nécrose O O O O Nanisme 9 9 3 9 Effets de formation 7 O 3 O 4,37 Nécrose O O O O Nanisme 5 8 O 2 Effets de formation 3 7 1 2 2,18 Nécrose O O O O Nanisme 3 5 2 5 Effets de formation 2 3 2 2 1,09 Nécrose O O O O Nanisme O 1 O O Effets de ,lformation 1 2 O 4 253231 2 21, L'expérimentateon montrait l'inhibition princi- pale du développement du méristème apical D'autres symp- tômes présentés par l'expérimentation étaient la rupture importante de bourgeons axillaires, la distorsion de la forme des petites feuilles et la réduction de la dimen- sion des petites feuilles En-dessous de 8,75 kg/ha, la masse des pousses de soja est représentée sous forme de branches qut se sont développées à partir des bourgeons axillaires des feuilles non foliées. EXPERIMENTATION DE PRE-EMERGENCE Taux Sympt Ome 34 jours après le 52 jours après d'appli biologi traitement le traitement cation que Test 1 Test 2 Test 1 Test 2 (kg/ha) 8, 75 Nécrose O O O O Nanisme 8 n'ayant 8 n'ayant pas pas émergé émergé Effets de for- mation 3 O 7 O 4,37 Nécrose O O O O Nanisme 5 5 3 3 Effets de for, mation 2 3 2 1 2,18 Nécrose O O O O O Nanisme 3 2 2 2 Effets de for- mation 2 1 1 1 1,09 Nécrose O O O O Nanisme 3 1 2 O Effets de for- mation 2 O 1 O En outre, la forme des petites feuilles est modifiée. Les modes opératoires d'expérimentation de émergence ont été répétés sur des plantes de soja en lisant le composé de l'exemple 2, en fournissant les sultats suivants: pré- uti- ré- 22, 2532312 En outre, les plantes constituées de soja présentaient des ruptures de bourgeons axillaires. Dans un autre test des caractéristiques de régu- lation de la croissance des plantes des présents composés, le composé de l'exemple 2 a été appliqué à la zone infé- rieure de sol d'une couche de deux sols, une unité expé- rimentale à coupelles nichées, des sojas ont été plantés dans la couche de sol supérieur, ce qui permet la péné- tration des racines dans la zone de sol inférieur Les unités expérimentales ont été soumises à l'incubation dans l'obscurité à 61 'C pendant 6 jours, en fournissant les résultats suivants Dans les évaluations, O = pas d'effet et 10 soit pas de pénétration des racines dans la zone de sol inférieur, soit pas d'émergence de rejetons (pous- ses) dans la zone de sol supérieur. Taux d appli Symptôme 14 jours après 21 jours cation biologique le traitement après le (kg Zha); traitement Nécrose O 3 Nanisme 7 7 i Effets de formation 5 4 Chlorose 4 O Nécrose O O Nanisme 7 7 Effets de formation 5 4 Chlorose 4 4 17,5 Nécrose O O Nanisme 7 7 Effets de formation 4 4 Chlorose 4 4 8,75 Nécrose O O Nanisme 7 7 Effets de formation 5 4 Chlorose 4 4 23, Ce système de couche à deux sols a été utilisé dans un test supplémentaire des caractéristiques de régu- lation de la croissance des plantes des présents composés. Dans ce test, le composé de l'exemple 2 a été appliqué à la couche de sol inférieur et jusqu'à la couche de sol supérieur. Taux d'application S Oja mg/unité Application au sol Application au inférieur sol supérieur Racine Pousse ou Racine Pousse rejeton ou re- _______ jeton ,0 10 8 10 9- l O 5 2 10 10 0,2 7 2 9 4 0,04 2 2 10 10 0,008 5 1 10 9 0,0016 O O 3 5 L'appréciation de certaines des valeurs de me- sures indiquées ci-dessus doit tenir compte du fait qu'elles proviennent de la conversion d'unités anglo-sa- xonnes en unités métriques, La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifica- tions qui apparaîtront l'homme de l 'art, Taux d'application Soja mg/unité Racine Pousse ou reje- __ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ t o n 1,0 7 O 0,2 6 O 0,04 5 O 0,008 5 O 0,0016 O O 0,00032 5 O 0,000064 6 O 0 o,0000128 5 O 24, 2532312 REVENDICATIONS 1 Composé, caractérisé en ce qu'il a la formule: X O o Y ot X est le brome, le chlore ou le groupe nitro Y et Z sont des groupes alkyles inférieurs, 2 Composé selon la revendication 1, caracté- risé en ce qu'il est formé par la 2-nitro-N-l 6-(N-métho- xy-N-méthylamino-4-méthoxy-l,3,5-triazin-2-yl aminocarbo- nyllbenzènesulfonamide. 3 Composé selon la revendication 1, caractéri- sé en ce qu'il est formé par la 2-chloro-N-l 6-(N-méthoxy- N-méthyl)amino-4-méthoxy-l,3,5-triazin-2-yl aminocarbo- nyllbenzènesulfonamide, 4 Composé selon la revendication 1, caractéri- sé en ce qu'il est formé par la 2-bromo-N-l 6-(N-méthoxy- N-méthyl)amino-4-méthoxy-l,3,5-triazin-2-yl aminocarbo- nyllbenzènesulfonamide. Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend un support inerte, et, en tant qu'ingré- dient essentiel,-en quantité toxique pour les mauvaises herbes, un composé de la revendication 1. 6 Procédé de contrôle des mauvaises herbes, caractérisé en ce qu'il consiste à mettre en contact ces mauvaises herbes avec la composition herbicide de la re- vendication 5. 7 Procédé de régulation de la croissance des sojas, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer une quantité régulatrice d'un composé de la revendication 1 aux sojas.