FR 2517200 A1 19830603 FR 8220009 A 19821129 Utilisation de benzoquinones pour la coloration directe des fibres kératiniques. La présente invention est relative à l'utilisation pour la coloration directe des fibres kératiniques et en particu- lier des cheveux humains, de dérivés de benzoquinones, au procédé de coloration ainsi qu'aux compositions tinctoriales mettant en oeuvre ces composés. On a utilisé pour la teinture des fibres kératiniques tels que les cheveux humains, les plumes, les poils, des colorants tels que des colorants d'oxydation qui développent leur coloration au cours d'un processus oxydatif en présence d'un agent oxydant tel que l'eau oxygénée et des colorants directs capables de colorer par eux-mêmes les fibres kérati- niques et plus particlièrement les dérivés nitres de la série benzéniques, les colorants aminoanthraquinoniques, les colo- rants xanthéniques, les colorants aziniques, les colorants azolques, les colorants indoaminiques - La demanderesse a découvert qu'une classe particulière de benzoquinones permettait d'obtenir directement une coloration des cheveux humains m àfe température ambiante Ces composés qui n'ont jamais té ultilisés pour la teinture directe des fibres kératiniques et en particulier pour la teinture des cheveux humains conduisent à des nuances très puissantes dans une gamme de coloris très variés et permettent de réaliser aussi bien des nuances bleues que des nuances orangées ou rouges Ces teintures présentent une excellente stabilité aux lavages et une bonne stabilité à la lumière. Ces colorants ont une bonne affinité les rendant parti- culièrement aptes à la teinture des cheveux humains. La présente invention a donc pour objet l'utilisation pour la coloration des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, de dérivés de benzoquinones. Elle a également pour objet un procédé de coloration mettant en oeuvre ces dérivés de benzoquinones ainsi que les 251720) compositions tinctoriales pour cheveux humains contenant de tels composés. D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Les dérivés de benzoquinones utilisés conformément à l'invention sont caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule générale: R 4 R 1 R Rt 3 2 dans laquelle R 1 et R 3 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, un groupement hydroxyle; alcoxy, alkyle éventuellement hydroxylé, R 2 et R 4 indépendamment l'un de l'autre désignent - hydrogène, hydroxyle, alcoxy, alkyle, phényle éventuellement substitué par OH, ces composés ayant au plus deux groupements alkyle ou alcoxy sur le noyau quinonique, lorsque l'un des radicaux R 1, R 2, R 3 ou R 4 désigne un groupement méthyle, hydroxyl ou méthoxy au moins l'un des autres substituants est différent de hydrogène et lorsque deux des substituants R 1, -R 2, R 3 ou R 4 identiques et situés en para l'un par rapport à l'autre et désignent hydroxyl ou méthoxy, au moins l'un des deux autres substituants est différent de hydrogène. Dans la formule précitée, les groupements alkyle et alcoxy désignent de préférence des groupements ayant de 1 à 3 atomes de carbone. Les colorants plus particulièrement préférés dans le cadre de la présente invention sont choisis parmi les colo- rants suivants: 1,4-benzoquinone 2,3,5,6-tétrahydroxy 1,4-benzoquinone 2hydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone 2,5-dihydroxy 3-méthyl 6méthoxy 1,4-benzoquinone 2,5-dihydroxy 3,6-diméthoxy 1,4-benzoquinone -2hydroxy 3-méthyl 5,6-diméthoxy 1,4-benzoquinone, 2,5-dihydroxy 3-méthyl 1, 4-benzoquinone, 2-hydroxy 3-m 9thoxy 5,6-diméthyl 1,4-benzoquinone. D'autres colorants particulièrement intéressants dans le cadre de la présente invention sont les composés suivants: 2-hydroxy 6-méthyl 1,4henzoquinone 2-hydroxy 3-méthoxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone 2,3-dihydroxy 5-méthyl 1,4-benzoquinone 2,3-dihydroxy 5,6-diméthyl 1,4-benzoquinone 2,6diméthyl 1,4-benzoquinon= 2-méthyl 5-isopropyl 1,4-benzoquinone 2,5dihydroxy 3,6-diphényl 1,4-benzoquinone 2,5-dihydroxy 3,6-di( 4 '-hydroxyphényl) 1,4-benzoquinone. Les dérivés de benzoquinone conformes à l'invention sont pour un grand nombre d'entre eux des colorants provenant d'une ou plusieurs sources naturelles d'origine animale ou végétale. Parmi les composés d'origine naturelle appartenant à la famille des dérivés de la benzoquinone susdéfinie on peut plus particulièrement citer: - 'd 1 a 1 -Z 1 la lan Sn NON ENIDIUO SINUIMM 112 1 i C) C> Cj r- Ln cm CHO ç HO HO -Ho -HO' HO HOO H H H H H H H H H HO H H H H HO H H HO H LH Z-T -HO H H H H H HO HO H. -Hoo HOO H -HO H H H H lHO H H H HO HO -Hod HO HO HO çHDO e HOO -HDO ç HOO -HD -Ho HO çi Ha O HO 11 HO H il il Il Il il là f a v O IN final sfililliclisicisv Wn SO'IúIN Id S Wfl IUIIDI Ngcl Oga eslivolpú sioilvai, dds V(loclo Hj"dv Ii SNRú)SICL Sfl NIINSU dde V Qoclo'd H Iuv SNIJ"Voiwflq SNISO Ua Nids SNINDIJOO SNON If Ib ON 7,HJ, s No Nlflboq 7,xvuvcl SN.ONICOUXOH 1110 SNO Niribri SIIN 50 SNO Nifiboz NRúl si Il Il il dd S V Qodo UHIUV RVDII'dfl Igfll IIIDINS Ic I dd S V Qojoul Uuv i nvari Elvi, -1 TABLEAU i _su 1-e) SUES, 'L'i Iri A N " 13 ORIGINE NOM USTJEL 1 1 1 P, 4 i 1 i i i 1 '1 i j i i i OH U î JY 1 U C 14 -3 j 1-1 lî, Oh OH oil 0 MI OH OH OH. 0 ( l " _; 7 OH h 1 CH-, c'f'1 - 5 t' -" 1 -Amolli ( Hi - c 1 - 4,=,oi-i-phl-,-,Yl ),4 Pilé'-"iyl -) -ON Ph ê' il YI CH 3 1,1 7 1 'l C,-, 1-7 c Bf -_ 1 ( 1-1 F OH OH H 1 CH 3 CH 3 1 GH 5, Ci O " v c I-12 OH pilén Yi 1 5 '' 1 -Gl, '7 1 -c -511 4-OH-Phênyl 4-OH-Phênyl GLIOCLAUDIUM ROSEUM tl Ir AURANTIOG'I'OCLADINE SHANORELLINE AC POLYPORIQUE 3 6 DIHYDROXY THYMO- QUINONE 3 -M'ROYY TVIYMO- QUIN On ATTROMENTINE LEUCOMELON VOLUCRISPORINE U il ECHIIOTïq-TX DIADEMA LENTINUS DEGENTER SPIPOTPIOETA OLYPORUS NIDULANS, et-10. JT ILFE'Rifs CHINENSIS 1 il PAXILLUS ATROMENTOSUS FOLYPORUS LEUCONELAS i H 1 VOLUCRISPORA AURANTIACA l'a Ln "Il ro c> c Les colorants conformes à l'invention peuvent être utili- sés soit sous forme de produit obtenu par synthèse, soit sous forme de produit isolé, d'extrait liquide ou solide, d'homogé- néisat d'organismes entiers ou de parties d'organismes, ces dernières formes étant obtenues à partir des sources naturel- les des colorants de formule (I). Ces colorants peuvent être utilisés seuls ou en mélange dans des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques en particulier pour cheveux humains. Les compositions tinctoriales des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, conformes à la présente invention, sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un colorant répondant à la formule (I) définie ci-dessus. Ces compositions contiennent les colorants de formule (I) dans des concentrations comprises entre 0,01 % et 5 % en poids mais de préférence de 0,05 à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale. Les compositions destinées à teindre les cheveux humains, conformes à l'invention, peuvent se présenter sous des formes diverses tels que des liquides, des crèmes, des gels, des huiles, des poudres ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux Elles peuvent également être conditionnées en flacons aérosol en présence d'un agent propulseur. Elles peuvent contenir d'autres colorants directs tels qu'en particulier des colorants anthraquinoniques décrits dans la demande de brevet luxembourgeois N O 83 177, des colorants 3 o azoîques, des dérivés nitrés de la série benzéniques, des indophénols, des indamines, des indoanilines, des dérivés hydroxyles du benzaldéhyde, etc Des compositions plus particulièrement préférées sont celles dans lesquelles on associe les dérivés de benzoquinones conformes à la présente invention avec d'autres colorants quinoniques tels que plus particulièrement les naphtoquinones faisant l'objet de la demande de brevet luxembourgeois déposée le 2 décembre 1981 sous le n 83 806 sous le titre: Utilisati( des dérivés de naphtoquinones pour la coloration des fibres kératiniques humaines, procédé et composition les mettant en oeuvre. Ces colorants supplémentaires, lorsqu'ils sont utilisés, sont présents dans des concentrations variant de O,O 1 5 % en poids et de préférence de O,1 a 3 % en poids. Une des formes de réalisation particulièrement préférée des compositions selon l'invention, est constituée par la présentation sous forme de cataplasmes Dans ce cas, les dérivés quinoniques selon l'invention et de préférence les dérivés quinoniques d'origine naturelle pouvant adopter les différentes formes mentionnées ci-dessus, sont prépares sous forme d'une poudre stable au stockage qui est introduite dans un milieu solide pouvant être composé de poudre, de farine, de substance amylacée ou mucilagineuse que l'on dilue au moment de l'emploi avec un liquide adéquat de manière a former un mélange ayant une consistance appropriée pour être appliqué sur tête. Les poudres utilisées dans les cataplasmes conformes à l'invention peuvent être constituées de substances insolubles telles que des silices, des végétaux, des argiles, des végé- taux pulvérisés après extraction de leur principe actif par un solvant ou également des végétaux ou animaux contenant-les benzoquinones naturelles telles que définies ci-dessus Le liquide utilisé pour diluer la poudre peut être constitué par de l'eau et/ou des solvants cosmétiquement acceptables tels 3 o que des alcools, eds glycols, des huiles La viscosité géné- ralement obtenue après mélange varie entre 300 et 5000 centi- poises. Il est bien entendu possible d'introduire dans ces compo- sitions, en plus des dérivés de la benzoquinone, d'autres colorants d'origine naturelle ou synthétique On peut citer à cet effet, comme autre colorant naturel la lawsone, la juglone l'indigo et les plantes ou extraits contenant ces colorants. Le milieu cosmétiquement acceptable des autres formes de réalisation de compositions tinctoriales pour cheveux humains conformes à l'invention, est aqueux et contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, ampho- tères ou leur mélange. On peut citer plus particulièrement parmi les agents tensio-actifs préférés, les savons, les alkylbenzènesulfo- nates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, les éther sulfates ou les sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires, les diéthanolamides d'acides gras, les acides, les alcools ou les amides polyoxy 9thylénés ou polyglycérolés. Ces tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 55 % en poids et, de préférence, entre 1 et 40 % en poids par rapport au poids total de la composition. Ces compositions peuvent également contenir des solvants- organiques, parmi lesquels on peut citer à titre d'exemple, les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols tel que le glycérol, le glycol ou les éthers de glycol comme l'éther monobutylique de l'éthylèneglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ainsi que les produits analogues ou leurs mélanges Ces solvants sont de préférence pris dans des proportions allant de 1 à 60 % en poids et plus particulièrement de 3 à 30 % en poids-par rapport au poids total de la composition. Les compositions peuvent également contenir des polymères anioniques, nonioniques, cationiques, amphotères ou leur mélange dans des proportions allant de 0,1 à 5 % en poids. Les compositions conformes à l'invention peuvent être épaissies de préférence avec des composés choisis notamment parmi les gommes et mucilages tels que l'alginate de sodium, la gomme arabique, les gommes de guar et de caroube, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose et l'hy- 1 7 2 O O la carboxymé- l-hylcel lulose et poi-,riuêre-o ce-tce fonction tels qu'en particu 1 îi_;, Igri- 790 7,a Cide acrylique Il est dez Épaississants mingrau:17 tels que la J S sont prgsents P-r à ni -P y 2 ses entre 0,1 en po ids, e t c ,i en poids par au On p,_jt Dïtî Os cions Con- -uel l 0 c e c, -t cheve-cue des ci S S 2 _n 0,u z 7 1 dants. st s r) r c rr; 'r; ffl -Cda-na 1 S -ti 1 t LI S 'O Eà r C -e - -Li O -S f O'r a C, D N t-, -Z 71 e, _F' e i c O C 5 - a N t S tke ci l'a O des acides O n alcalins c-u k Da - Ca Y) tels que ID 0,10 j,'a Affectif -Les acides i CI 11 acide citrique, lucidet a rr El 1:rz, Le Procêde de e E humaines et en Particulier _ltl C Ve U___g luinvention, est essentiellement carackérisé nar 1 e fait que ilon applique au moins une composition telle me fflinie ci- dessus sur les cheveux avant ou après shampooing et qu'on laisse poser pen- dant une durée pouvant varier entre 5 et 60 minutes et de _ 5 préférence entr, - 5 et 40 minutes, que l'on rince et que l'on sèche les cheveux On peut également appliquer sur les cheveux après shampooing une composition sous forme de mise en plis suivie par un séchage. La coloration des cheveux peut également être effectuée suivant des procédés à plusieurs étapes dont l'une au moins consiste à appliquer un colorant de formule (I) Ces procédés en plusieurs étapes peuvent mettre en oeuvre des compositions ayant des p H différents suivant la nature des colorants pré- sents C'est ainsi que dans le cadre de l'invention on peut notamment concevoir la teinture en plusieurs étapes en utili- sant une composition contenant les dérivés de benzcquinones ayant un p H acide et de prefrence compris entre 2 et 5 et de procéder dans une seconde étape à la teinture à l'aide d'une composition ayant un p H alcalin de 7 à 12 et pouvant contenir 1 des colorants agissant en milieu alcalin ou stables dans cze milieu. Les exemples qui suivent sont destines à illustrer l Pin vention sans toutefois la limiter. EXEMPLE 1 On prépare la composition suivante: 2,3,5,6-tétrahydroxybenzoquinone dihydrate 0,3 g Alcool cêtylique 17,0 g MERGITAL CS 15 E 6,0 g Alcool oléique 3,O g Acide citrique q s p p H 2,3 Eau distillée q s p 100 g On applique cette crème sur une chevelure châtain clair. Après 30 minutes de pose, on rince les cheveux, on les lave et on les sèche Ils possedent alors un reflet cuivré doré intense EXEMPLE 2 On prépare la composition suivante: 2,5-dihydroxy 3-méthyl 1,4benzoquinne 0,75 g 2-hydroxy 3-méthoxy 5,S-diméthyl 1,4-benzoquinone 0,2 g Alcool cétylique 17,0 g MERGITAL CS 15 E 6,0 g Alcool ollque 3,0 g Acide citrique q s p p H 2 Eau distillée q s p 100 g Cette crème est appliquée pendant 30 minutes sur des cheveux chatain clair Après 30 minutes la chevelure est rincée On effectue un shampooing et on sèche les cheveux Ces derniers présentent alors un reflet auburn. EXEMPLE 3 On prépare la composition suivante: 2,5-dihydroxy 1,4-benzoquinone 0,07 g 2,3,5,6-tétrahydroxy 1,4-benzoquinone dihydrate 0,04 g Copolymère acétate de vinyle/acide crotonique O ( 90/10) 1,8 g Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle ( 60/40) 0,4 g Alcool éthylique 96 q s p 50 alcoolique Acide citrique q s p p H 3 Eau distillée q s p 100 g Cette composition s'applique en tant que lotion de mise en plis sur une chevelure blonde Après séchage les cheveux sont colorés dans une nuance blond beige doré. EXEMPLE 4 On prépare la composition suivante: 2,5-dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4benzoquinone 0,8 g 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,1 g 2-amino 3-hydroxy nitrobenzène 0,1 g Alcool cétylique 17,0 g MERGITAL CS 15 E 6,0 g Alcool oléique 3,0 g Acide acétique q s p p H 2,2 Eau distillée q s p 1 J 00 g On applique cette crème sur des cheveux châtain clair naturels moyennement sensibilisés Après 30 minutes de pose on rince On fait un shampooing et on sèche Les cheveux possè- dent alors un reflet marron doré. EXEMPLE 5 On prépare la composition suivante: 2,5-dihydroxy 3,6-diméthoxy 1,4benzoquinone 0,4 g 2-hydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone 0,45 g 2, 3-diméthoxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone 0,35 g Alcool cétylique 17,0 g MERGITAL CS 15 E 3,0 g Alcool olélque 3,0 g Acide citrique q s p p H 2 Eau distillée q s p 100 g Cette crème est appliquée 30 minutes sur une chevelure présentant un très fort pourcentage de cheveux blancs Après rinçage et shampooing les cheveux séchés sont colorés dans une nuance grise naturelle. EXEMPLE 6 On prépare la composition tinctoriale suivante: 1,4-benzoquinone 0,6 g 2 5 1 7 2 O O Alcool cêtyliqu E 17,0 g MERGITAI CS lb E 6,0 g Alcool 01 elq Ue 3,0 g Acide citrique 117 jOP plî 2,7 Eau distillée q , p 100 01-) ar Plîqu E cette i oilp O e'l'tion zous forme de crème sur des cheveux permanentés Après minu-tes de paire cj-, Milices, lav 9 S e sacs Ils Poss dent un -7 -7 G quinonc Fz , Alcool c 6 t V ' 17,0 MERGITAL C-7 _U 5 Cique 3,0 Acide H 2 Eau disti J-,' ê- cet Le cy-î 17,e sur une Chevelure chgtain '-i 'o-r um et 011 sèche Les un re EXEMPLE 3 r e pa c- Lii none copolymère acëtate de orctc,- nique ( 90/10) g de vinyle ( 60/40) 0, g Alcool ëthylique 96 ' 9-5-P 50, alcoolique Acide citrique 9-S-P p H 3,5 Eau distillée q S p 100 g Cette lotion de mise en plis est appliquée sur des che- veux blond clair Après séchage et mise en forme, la chevelure possède un reflet nacré. EXEMPLE 9 On prépare la composition suivante: 2,5-dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzo- quinone 0,15 g 2,6-diméthyl 1,4-benzoquinone O,l g SACTIPON 8533 25 g Ethoxy-2 éthanol 15 g Acide citrique q s p p H 2,5 Eau distillée q s p 100 g Cette composition est un shampooing colorant que lonr applique sur des cheveux gris jaunissant Après 20 minutes de pose, rinçage et séchage, les cheveux sont parfaitement déjau- nis. EXEMPLE 10 On prépare la composition suivante: 2,3,5,6-tétrahydroxy 1,4-benzoquinone dihydrate 1 g 2-méthoxy 1,4-benzoquinone 1-g Résidu pulvérisé de saponaire épuisé 35 g Rafles de mais pulvérisés 15 g Acide citrique 4 g Vidogum L 175 vendu par la Société UNIPECTINE 3 g Poudre de lait dégraissé q s p 100 g Cette poudre est diluée avec 3 fois son poids d'eau tiède Le cataplasme ainsi obtenu est appliqué 20 minutes sr: une chevelure châtain clair Après rinçage, shampooing et séchage, les cheveux présentent un reflet doré cuivre. Les noms commerciaux désignent les produits suivants: MERGITAL CS 15 E Alcool cétylstéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société HENKEL SACTIPON 8533 Alkyléther sulfate de sodium à 0,6 meq/g vendu par la Société -b LEVER. REVENDICATIONS 1 Utilisation, pour la teinture des fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux humains, de dérivés de benzoquinones répondant à la formule: O R 4 R R 3 R 2 g - 1 O dans laquelle R 1 et R 3 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle éventuellement hydroxylé, R 2 et R 4 indépendamment l'un de l'autre désignent hydrogène, hydroxyle, alcoxy, alkyle, phényle éventueilement substitué par OH, les composés ayant au plus deux groupements alkyle ou alcoxy sur le noyau quinonique, lorsque l'un des radicaux R 1,, R R 3 ou R 4 désigne un groupement méthyle, hydroxyl ou méthoxy au moins l'un des autres substituants est différent de hydrogène et- lorsque deux des substituants R 1, R 2, R 3, R 4 identiques et situés en para l'un par rapport à l'autre et désignent hydroxyl ou méthoxy l'un au moins des autres substituants est différent de hydrogène. 2 Utilisation pour la teinture des fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux humains, de colorants dérivés de la benzoquinone tels que définis dans la revendica- tion 1, caractérisée par le fait que les colorants sont choi- sis parmi: la 1,4-benzoquinone, la 2,3,5,6-tétrahydroxy 1,4-benzoquinone, la 2-hydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoqui- none, la 2-hydroxy 3-méthyl 5,6-diméthoxy 1,4-benzoquinone, la 2,5dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone, la 2,5-dihydrox, 3,6diméthoxy 1,4-benzoquinone, la 2-hydroxy 6-méthyl 1,4-benzoqui none, la 2hydroxy 3-méthoxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2,3-dihydroxy 5-méthyl 1, 4-benzoquinone, la 2,3-dihydroxy as 5,6-diméthyl 1,4-benzoquinone, la 2,6-diméthyl 1,4-benzo- -J.- quinone, la 2-méthyl 5-isopropyl 1,4-benzoquinone, la 2,5-di- hydroxy 3,6-diphényl l,4-benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 3 g 6-di ( 4 'hydroxyphényl) 1 l,4 benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 3-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2-hydr Dxy 3-méthoxy 5,6-dimé-hyl 1,4-ben- zoquinone. 3 Composition tinctoriale pour fibres kératiniques humaines et en particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un dérivé de benzoquinone tel que défini dans la revendication 1 ou 2. 4 Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que le d 6 rivé de benzoquinone est présent sous forme de colorant isolé, d'extrait liquide ou solide, d'homogénéisat d'organismes entiers ou de parties d'organismes le contenant. 5 Composition selon les revendications 3 ou 4, caracté- risée par le fait que le dérivé de benzoquinone est présent dans des proportions comprises entre 0,01 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. 6 Composition selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de cataplasmes, constitués par une poudre comprenant au moins un dérivé de benzoquinone de formule (I) dans un milieu solide constitué de poudre, de farine, de substance amylacée ou mucilagineuse, à diluer au moment de l'emploi. 7 Composition selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel, d'huile ou de poudre. 8 Composition selon l'une quelconque des revendications 3 à 5 et 7, caractérisée par le fait que le p H est compris entre 1 et 7 et de préférence entre 2 et 5; 9 Composition selon l'une quelconque des revendications 3 à 8, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus des dérivés de benzoquinone de formule (I) d'autres colorants choisis parmi les colorants directs. Procédé de teinture des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'on applique sur les cheveux au moins une compo- sition telle que définie dans l'une quelconque des revendica- tions 3 à 9, qu'on laisse poser pendant une durée de 5 à 60 minutes, qu'on rince éventuellement et qu'on sèche. Il Procédé de teinture des cheveux humains caractérisé par le fait qu'on applique sur les cheveux une composition telle que définie dans la revendication 6 après l'avoir diluée au moment de l'emploi avec un liquide approprié et qu'après avoir laissé poser pendant 5 à 60 minutes, on rince, on lave éventuellement et on sèche.