FR 2515034 A1 19830429 FR 8217653 A 19821021 i Compositions huileuses comprenant un principe actif dermato- logique, destinées au traitement du cuir chevelu ou de la peau. La présente invention a pour objet de nouvelles composi- tions huileuses comprenant un principe actif dermatologique, qui sont destinées au traitement du cuir chevelu et de la peau. Les principes actifs dermatologiques sont souvent utili- sés sous forme de pâte, de pommade, d'onguent, de baume ou d'émulsion Dans ce type de préparation, le principe actif est dispersé ou solubilisé dans une phase grasse qui est le plus souvent de la vaseline, de la paraffine ou des cires. Néanmoins, ces préparations présentent des inconvénients à la fois au niveau de l'application qui n'est pas toujours facile, au niveau de l'élimination qui peut être assez longue et lorsqu'il s'agit de préparations pour le cuir chevelu, l'élimination nécessite souvent un rinçage à l'eau et même un shampooing. La demanderesse a découvert qu'il était possible de remé- dier à ces inconvénients en incorporant le principe actif, dans une composition huileuse qui s'applique avec autant de facilité qu'une huile, et qui s'élimine par simple addition d'eau comme un shampooing Cette composition permet ainsi d'éviter un contact trop prolongé avec des substances actives qui peuvent provoquer des irritations si elles sont laissées trop longtemps sur la peau Elle permet également d'éliminer facilement des produits susceptibles de salir ou de tacher les vêtements. La présente invention a donc pour objet une composition huileuse homogène destinée au traitement du cuir chevelu et de la peau, caractérisée par le fait qu'elle est constituée essentiellement d'un principe actif dermatologique, d'un composé huileux et d'un composant tensio-actif oléosoluble. De façon préférentielle, la composition selon l'invention contient: 2515-034 0,01 à 15 % en poids de principe actif à 85 % en poids de composé huileux et à 95 % en poids du composant tensio-actif oleo- soluble. La composition huileuse selon l'invention présente un intérêt particulier pour les principes actifs dermatologiques qui ne sont pas suffisamment solubles dans l'eau ou qui sont instables en présence d'eau, mais qui par contre sont solubles dans les huiles ou bien dans un mélange d'huile et de tensio- actif Leur incorporation dans les compositions huileuses selon l'invention présente des avantages dans le traitement cosmétique ou des maladies du cuir chevelu car elle facilite leur application et éventuellement leur élimination notamment lors de l'application sur le cuir chevelu. Le principe actif dermatologique utilisé selon l'inven- tion peut appartenir aux différentes classes de produits. suivants: antifongiques, antibactériens, antipelliculaires, antiséborrhéiques, antiacnéiques, kératolytiques, et antipso- riatiques. Parmi les antifongiques, on peut citer à titre d'exem- ples: l'éconazol et le miconazole. Parmi les antibactériens, on peut citer par exemple: le chlorquinol, l'hexachlorophène, le 2,4,4 '-trichloro-2 '-hydro- xybiphényléther et l'acide usnique. Parmi les antipelliculaires, on peut citer par exemple le goudron de houille. Parmi les antiséborrhéiques, on peut citer par exemple les corps gras et la thioxolone. Parmi les antiacnéiques, on peut citer par exemple: l'acide rétinoique et ses dérivés. Parmi les kératolytiques, on peut citer par exemple l'acide salicylique. Parmi les antipsoriatiques, on peut citer à titre d'exemple: l'anthraline. Le composé huileux peut être constitué par une huile mi- nérale, animale, végétale ou synthétique, un triglycéride d'acide gras synthétique, un alcool gras ou par un ester d'acide gras utilisés seuls ou en mélange. Parmi les huiles minérales on peut citer plus particu- lièrement l'huile de vaseline. Les huiles animales sont notamment choisies parmi l'huile de baleine, de phoque, de minenhaden, de foie de flétan, de foie de morue, de thon, de suif, de boeuf, de cheval, de mouton, de vison, de loutre. Parmi les huiles végétales, on peut citer les huiles d'amande, d'arachide, de germe de blé, de lin, de noyaux d'abricots, de noix, de palme, de pistache, de sésame, d'oeil- lette, de pin, de ricin, de soja, d'avocat, de carthame, de coprah, de noisette, d'olive, de pépins de raisins, de tourne- sol, de colza, de cade, de germe de mais, de noyaux de pêches, de café, de jojoba, etc Les triglycérides d'acides gras synthétiques sont choisis en particulier parmi les triglycérides d'acide caprylique et caprique, et les triglycérides d'acides gras ayant entre:6 et 12 atomes de carbone. Parmi les alcools gras on peut citer des alcools insa- turés tels que par exemple l'alcool oléique, ou des alcools saturés comme par exemple le 2-octyldodécanol. Les esters d'acides gras sont en particulier choisis parmi les esters isopropyliques des acides myristique, pal- mitique et stéarique. Le composé huileux utilisé conformément à l'invention peut éventuellement être oxyéthyléné. Selon un mode de réalisation préféré, le composé huileux utilisé selon l'invention comprend 30 à 100 % en poids d'huile de vaseline et O à 70 % en poids d'huile végétale. Le composant tensio-actif oléosoluble est constitué d'un agent tensioactif anionique dont la fonction acide a été neutralisée de façon à le rendre oleosoluble éventuellement additionné d'un tensio-actif non ionique et/ou d'un alcanol- amide. Les tensio-actifs oleosolubles plus particulièrement préférés selon l'invention sont choisis parmi les alcanols sulfatés, les alkylbenzènes sulfonés, les alkylpolyglycol- éthers carboxylés et les alkylphénolpolyglycoléthers carbo- xylés, les alkylpolyglycoléthers sulfatés et les alkylphénol- polyglycoléthers sulfatés utilisés seuls ou en mélange et neutralisés par une amine ou un mélange d'amines éventuelle- ment en présence d'agents tensio-actifs non ioniques. Les alcanols sulfatés utilisés conformément à l'invention sont en particulier des alcanols saturés ou non saturés à chaîne droite ou ramifiée comportant de 10 à 22 atomes de carbone et de préférence 12 à 16 atomes de carbone. Parmi ces alcanols, on peut citer plus particulièrement l'alcool décylique, l'alcool laurique, l'alcool myristique, l'alcool cétylique, l'alcool st 6 arylique, l'alcool oléique, ainsi que des alcools obtenus à partir des huiles ou graisses d'origine naturelle telles que des alcools en C 12-C 14, l'al- cool oléyl-cétylique, des alcools gras en C 12-C 18. Les alkylbenzènes sulfonés plus particulièrement utilisés selon l'invention comportent un reste alcoyle à chaîne droite ayant entre 10 et 13 atomes de carbone. Les alkylpolyglycoléthers sulfatés sont les produits d'addition des alcanols précités avec 1 à 8 moles d'oxyde d'éthylène et de préférence 1,5 à 3 moles d'oxyde d'éthylène. Les alkylphénolpolyglycoléthers sulfatés comportent un reste alkyle à chalne droite ou ramifiée comportant de 7 à 12 atomes de carbone et contiennent 5 à 10 moles d'oxyde d'éthy- lène par molécule. Les alkylpolyglycoléthers carboxylés plus particulière- ment utilisés comportent un reste alkyle ayant 12 à 18 atomes de carbone et contiennent 2 à 20 moles d'oxyde d'éthylène. Les alkylphénolpolyglycoléthers carboxylés préférés comportent un reste alkyle ayant 7 à 12 atomes de carbone et contiennent 2 à 20 moles d'oxyde d'éthylène. Les amines utilisées lors de la neutralisation des fonc- tions acides du tensio-actif anionique sont choisies parmi les amines et les alcanolamines On peut citer plus particulière- ment les mono et polyalcoylamines telles que la méthylamine, l'éthylamine, la diéthylamine, la propylamine, l'isopropyl- amine, la butylamine, l'hexylamine, les mono et polyalcanol- amines telles que l'éthanolamine, la diéthanolamine, la tri- éthanolamine, la propanolamine, la mono-, di ou triisopropa- nolamine, les alcoylalcanolamines telles que le diméthylamino- éthanol, le diéthylaminoéthanol, l'amino-2 méthyl-2 propane- diol-l,3, l'amino-2 méthyl-2 propanol, la N,N-diméthylisopropa- nolamine, la N-propyléthanolamine, la N-propyldiéthanolamine, le N,Ndiéthylaminoéthoxyéthanol, la monobutyléthanolamine, la tertiobutyléthanolamine, la tertiobutyldiéthanolamine, utilisés seuls ou en mélange. Les tensio-actifs non ioniques sont choisis de préférence parmi les alkylpolyglycoléthers provenant d'alcanols ayant entre 10 et 22 atomes de carbone et de préférence entre 10 et 16 atomes de carbone, à chaîne droite ou ramifiée, et com- portant 1 à 8 moles d'oxyde d'éthylène ou des alkylphénol-poly- glycoléthers ayant un reste alcoyle de 7 à 12 atomes de carbone à chaîne droite ou ramifiée et oxyéthyléné avec 5 à 10 moles d'oxyde d'éthylène Comme alcanols oxyéthylénés plus particu- lièrement préférés, on peut mentionner les alcools décylique, laurique, myristique, cétylique, stéarylique, oléique, les alcools gras d'origine naturelle ayant entre 12 et 14 atomes de carbone, l'alcool oléylcétylique, les alcools gras ayant entre 12 et 18 atomes de carbone oxyéthylénés avec 1 à 8 moles d'oxyde d'éthylène. Comme composants tensio-actifs plus particulièrement préférés selon l'invention, on peut citer les alkylphénol- polyglycoléthers carboxylés dont le reste alkyle comprend 7 à 12 atomes de carbone et contenant 2 à 20 moles d'oxyde d'éthy- lène salifiés par une alcanolamine et additionnés d'un tensio- actif non ionique et d'un alcanolamide ou le mélange composé de: ( 1) 40 à 50 % en poids d'alcools gras ayant 10 à 18 atomes de carbone et de préférence 12 à 14 atomes de carbone oxyéthy- lénés avec 25 à 50 % en poids et de préférence 30 à 40 % en poids d'oxyde d'éthylène; ( 2) 25 à 35 % en poids de sels d'éthersulfates d'alcools gras mentionnés sous ( 1) salifiés avec des amines aliphatiques ou des alcanolamines ayant entre 1 et 6 atomes de carbone et plus particulièrement l'isopropanolamine; 2515034- ( 3) 10 à 20 % en poids d'alcanolamides tels que de préfé- rence les diéthanolamides d'acides gras ayant 10 à 18 atomes de carbone; et ( 4) 5 à 15 % en poids de sulfates ou chlorhydrates d'ami- nes aliphatiques ou d'alcanolamines ayant 1 à 6 atomes de carbone, en particulier d'isopropanolamine. Les alcanolamides d'acides gras peuvent être plus parti- culièrement choisis parmi les monoéthanolamide, diéthanol- amide, propanolamide et isopropanolamide d'acide caprique, d'acide undécylique, d'acide laurique, d'acide myristique, d'acide palmitique, d'acide stéarique, d'acide oléique ainsi que des mélanges d'acides gras ayant des chaînes comportant 10 à 18 atomes de carbone tels qu'ils sont obtenus à partir des graisses et huiles d'origine naturelle. Les sels d'amine ou d'alcanolamine plus particulièrement utilisables sont par exemple le sulfate d'éthylamine, le- chlorhydrate de propylamine, le sulfate d'isopropylamine, le sulfate de butylamine, le chlorhydrate d'hexylamine, le sul- fate d'hexylamine, le chlorhydrate de monoéthanolamine, le sulfate de diéthanolamine, le sulfate de triéthanolamine, le chlorhydrate de propanolamine. Les compositions plus particulièrement préférées sont celles à base de lauryléther sulfate oxyéthyléné avec 2 à 5 moles d'oxyde d'éthylène neutralisé, en présence d'un agent de surface non ionique, avec une amine. Les compositions selon l'invention peuvent contenir en outre des produits habituellement utilisés dans le traitement du cuir chevelu et de la peau tels que des agents conserva- teurs, des agents antioxydants, des agents épaississants, etc - Comme agent conservateur, on peut citer l'acide salicylique. Selon une variante de l'invention, la composition hui- leuse homogène peut être préparée juste au moment de l'emploi en mélangeant une première composition contenant le principe actif dermatologique solubilisé dans le composé huileux à une deuxième composition contenant le tensio-actif oléosoluble en présence d'un composé huileux, ce second composé huileux pouvant être différent du premier. Les compositions sont appliquées sur le cuir chevelu ou la peau Après un temps de pose de 5 à 30 minutes, on émul- sionne et on rince. Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées en shampooing, ou en produit à rincer. Dans le cas de l'utilisation en shampooing, le produit est appliqué sur les cheveux sales et de préférence secs. Après un temps de pose d'au moins 5 minutes, on émul- sionne puis on rince On peut appliquer à nouveau la compo- sition pour effectuer un deuxième shampooing On utilise à cet effet de l'ordre de 30 à 40 ml de la composition conforme à l'invention. Dans le cas de l'utilisation en produit à rincer, on applique le produit, on le laisse poser pendant au moins 5 minutes, puis on le rince On utilise dans ce cas de l'ordre de 15 à 30 ml de la composition conforme à l'invention et, de préférence de 15 à 25 mi. Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'inven- tion sans pour autant la limiter. EXEMPLE 1 (Shampooing) On prépare la composition antipsoriatique suivante: Anthraline O,1 g Lauryl éther sulfate de monoisopropanolamine à 85 % de matière active dans l'éthanol 35 g Myristate d'isopropyle q s p 100 g On applique cette composition sur des cheveux sales et secs au niveau du cuir chevelu. Apres un temps de pose de 15 minutes, on émulsionne puis on rince. EXEMPLE 2 (Shampooing) On prépare la composition bactéricide suivante: 2, 4,4 '-trichloro-2 '-hydroxybiphényléther vendu par la Société CIBA-GEIGY sous la dénomination d'IRGASAN DP 300 1 g Tensio-actif composé de lauryl éther sulfate de monoisopropanolamine et de non ionique vendu par la Société ZSCHIMMER & SCHWARZ sous la dénomination de ZETESOL 100 35 g Huile de vaseline 25 g Huile de jojoba q s p 100 g Cette composition est appliquée comme décrit dans l'exemple 1. EXEMPLE 3 (Shampooing) On prépare la composition antipelliculaire suivante: Goudron de Houille distillé vendu par la Société RUTGERSWERRE sous la dénomination FLUXOL ST 10 g Tensio-actif composé de lauryléthersulfate de monoisopropanolamine, de non ionique et de diéthanolamide de coprah vendu par la Société HENKEL sous la dénomination TEXAPON WW 99 30 g Huile de vaseline 21 g Huile de colza q s p 100 g On applique cette composition sur des cheveux sales et secs, au niveau des racines et du cuir chevelu. Apres un temps de pose de 25 minutes, on émulsionne et on rince Après rinçage, on applique à nouveau la composition sur le cuir chevelu et les cheveux pour procéder à un deuxième shampooing qu'on laisse poser 5 minutes suivi d'un rinçage. EXEMPLE 4 On prépare la composition antipsoriatique suivante: Anthraline 0,05 g Sel de monoisopropanolamine du composé de formule: R O úCH 2-CH 2-O CH 2 COO- avec R = octylphényle, N = 4 10 g Alcools gras en C 12-C 14 oxyéthylénés à 2 à 3 moles d'oxyde d'éthylène 5 g Diéthanolamide de coprah 5 g Myristate d'isopropyle q s p 100 g On applique cette composition sur la peau ou sur des cheveux sales et secs au niveau du cuir chevelu Après un temps de pose de 10 minutes, on émulsionne et on rince L'ap- plication de la composition est suivie d'un shampooing pour laver les cheveux lors du traitement du cuir chevelu. EXEMPLE 5 On mélange au moment de l'emploi, 1 partie de la composi- tion ( 1) avec 3 parties de la composition ( 2). Composition ( 1): Anthraline 0,4 g Acide salicylique 0,25 g Myristate d'isopropyle q s p 100 g Composition ( 2) Tensio-actif composé de lauryléthersulfate de mono- isopropanolamine, de non ionique et de diéthanolamide de coprah vendu par la Société HENKEL sous la dénomination TEXAPON WW 99 46,7 g Myristate d'isopropyle q s p 100 g Dans cet exemple, le myristate d'isopropyle de la compo- sition ( 1) peut être remplacé par du palmitate d'isopropyle. Le myristate d'isopropyle de la composition ( 2) peut être remplacé par le mélange suivant: Huile de vaseline 21,3 g Huile d'arachide 32 g La composition obtenue est appliquée comme l'exemple 1. décrit dans EXEMPLE 6 On mélange au moment de l'emploi, 1 partie de la composi- tion ( 1) avec 3 parties de la composition ( 2). Composition ( 1) Anthraline 0,4 g Myristate d'isopropyle q s p 100 g Composition ( 2) Sel de triisopropanolamine du tensio-actif de formule: RO 4 CH 2 CH 2-O*n CH 2-COO o R = octylphényle et N = 4 23,3 g Alcools gras oxyéthylénés (alcools en C 12-C 14 contenant 2 à 3 moles d'oxyde d'éthylène) 11,7 g Diéthanolamide de coprah 11,7 g Myristate d'isopropyle q s p 100 g La composition obtenue est appliquée comme décrit dans l'exemple 1. EXEMPLE 7 On prépare la composition antiséborrhéique suivante: Thioxolone 4 g Texapon WW 99 35 g Huile de vaseline 25 g Huile d'arachide 36 g On l'applique sur le cuir chevelu et on laisse poser pendant 10 minutes, puis on émulsionne et on rince. EXEMPLE 8 On prépare la composition kératolytique suivante: Acide salicylique 0,5 g Texapon WW 99 35 g Myristate d'isopropyle 64,5 g On applique cette composition sur la peau pour éliminer les cellules mortes On la laisse poser pendant 15 minutes, puis on émulsionne et on rince. 15034 il EXEMPLE 9 On prépare la composition bactéricide suivante Acide d-usnique cristallisé 2 g Texapon WW 99 35 g Huile de vaseline 25 g Huile d'arachide 38 g On applique cette composition sur le cuir chevelu, on laisse poser pendant 20 minutes, puis on émulsionne et on rince. 2515 '034 REVENDICATIONS 1 Composition huileuse homogène destinée au traitement du cuir chevelu et de la peau, caractérisée par le fait qu'elle est constituée essentiellement d'un principe actif dermatologique, d'un composé huileux et d'un composant ten- sio-actif oléosoluble constitué par un tensioactif anionique dont la fonction acide a été neutralisée par une amine. 2 Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient O,01 à 15 %en poids de principe actif dermatologique, 5 à 85 % en poids de composé huileux et 15 à % en poids du composant tensio-actif oléosoluble. 3 Composition selon la revendication 1 ou 2, caractéri- sée par le fait que le principe actif dermatologique est insuffisamment soluble dans l'eau ou instable en présence d'eau. 4 Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le principe actif der-mato- logique est un antifongique, un antibactérien, un antipellicu- laire, un antiséborrhéique, un antiacnéique, un kératolytique, ou un antipsoriatique. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que l'antifongique est choisi parmi l'éconazol et le miconazole, l'antibactérien est choisi parmi le chlorquinol, l'hexachlorophène, le 2, 4,4 '-trichloro-2 '-hydroxybiphényléther et l'acide usnique, l'antiséborrhéique est choisi parmi les corps gras et la thioxolone, l'antiacnéique est choisi parmi l'acide rétinoique et ses dérivés, le kératolytique est l'acide salicylique, l'antipsoriatique est l'anthraline, l'antipel- liculaire est le goudron de houille. 6 Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que le composé huileux est choisi parmi les huiles minérales, les huiles animales, les huiles végétales, les huiles synthétiques, les triglycérides d'acides gras synthétiques, les alcools gras, les esters d'acides gras. 7 Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que l'huile minérale est de l'huile de vaseline; les huiles animales sont choisies parmi l'huile de baleine, de phoque, de menhaden, de foie de flétan, de foie de morue, de thon, de suif, de boeuf, de cheval, de mouton, de vison et de loutre; les huiles végétales sont choisies parmi les huiles d'amande, d'arachide, de germe de blé, de lin, de noyaux d'abricots, de noix, de palme, de pistache, de sésame, d'oeil- lette, de pin, de ricin, de soja, d'avocat, de carthame, de coprah, de noisette, d'olive, de pépins de raisins, de tourne- sol, de colza, de cade, de germe de mais, de noyaux de pêches, de café et de jojoba; les triglycérides d'acides gras synthé- tiques sont choisis parmi les triglycérides d'acides capry- lique et caprique et les triglycérides d'acides gras ayant 6 à 12 atomes de carbone; les alcools gras sont choisis parmi les alcools insaturés tels que l'alcool oléique, ou saturés comme le 2-octyldodécanol; les esters d'acides gras sont choisis parmi les esters isopropyliques des acides myristique, palmitique et stéarique. 8 Composition selon la revendication 6 ou 7, caractéri- sée par le fait que le composé huileux comprend 30 à 100 % en poids d'huile de vaseline et O à 70 % en poids d'huile végé- tale. 9 Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait que le composant tensio-actif oleosoluble comprend en outre un tensio-actif non ionique et/ou un alcanolamide. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que le tensio-actif anionique est choisi parmi les alcanols sulfatés, les alkylbenzènes sulfonés, les alkylpo- lyglycoléthers sulfatés ou carboxylés, les alkylphénolpoly- glycoléthers sulfatés ou carboxylés et le tensio-actif non ionique est choisi parmi les alkylpolyglycoléthers et les alkylphénolpolyglycoléthers. 11 Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que la fonction acide du tensio-actif anionique est neutralisée par une amine choisie parmi les mono et polyalcoylamines telles que la méthylamine, l'éthylamine, la diéthylamine, la propylamine, l'isopropylamine, la butylamine, l'hexylamine, les mono et polyalcanolamines telles que l'étha- nolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la propanol- amine, la mono-, di ou triisopropanolamine, les alcoylalcanol- amines telles que le diméthylaminoéthanol, le diéthylaminoéthanol, l'amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3, l'amino-2 méthyl-2 pro- panol, la N,N-diméthylisopropanolamine, la N-propyléthanol- amine, la N-propyldiéthanolamine, le N,N-diéthylaminoéthoxy- éthanol, la monobutyléthanolamine, la tertiobutyléthanolamine, la tertiobutyldiéthanolamine, utilisés seuls ou en mélange. 12 Composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, caractérisée par le fait que le composant tensio-actif oleosoluble est constitué de: 1 ) 40 à 50 % en poids d'alcools gras ayant 10 à 18 atomes de carbone oxyéthylénés avec 25 à 50 % en poids d'oxyde d'éthylène, 2 ) 25 à 35 % en poids d'ëthersulfates d'alcools gras mentionnés sous ( 1) salifiés avec des amines aliphatiques ou des alcanolamines, 3 ) 10 à 20 % en poids d'alcanolamides, 4 ) 5 à 15 % en poids de sulfates ou chlorhydrates d'ami- nes aliphatiques ou d'alcanolamines. 13 Composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, caractérisée par le fait que le composant tensio-actif oleosoluble est un alkylphénolpolyglycoléther carboxylé dont le reste alkyle comprend 7 à 12 atomes de carbone et contenant- 2 à 20 moles d'oxyde d'éthylène, salifié par une alcanolamine et additionné d'un tensio-actif non ionique et d'un alcanol- amide. 14 Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait qu'elle contient des adju- vants habituellement utilisés dans le traitement du cuir chevelu et de la peau tels que des agents conservateurs, des agents antioxydants, des agents épaississants. Composition huileuse homogène destinée au traitement du cuir chevelu et de la peau selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle est préparée juste avant emploi, par mélange d'une première compo- sition contenant le principe actif dermatologique solubilisé dans le composé huileux et d'une deuxième composition conte- nant le tensio-actif oléosoluble en présence d'un composé huileux, ce second composé huileux pouvant être différent du premier.