FR 2501704 A1 19820917 FR 8207051 A 19820423 La présente invention concerne des colorants de formule =NN | g CN = _ - (AO)n-X dans laquelle T R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou aralkyle éventuellement substitué, R2 représente R1 ou un groupe aryle éventuellement subs- titué, A est un groupe alkylène en C2 à C6 X est un groupe R2 ou un groupe acyle n représente un nombre de 1 à 7 et m représente le nombre 1 ou 2, et les noyaux B et D peuvent porter des restes non ioniques classiques dans la chimie des colorants azolques ou un groupe COOH, à condition que n soit au moins égal A 2 lorsque x est un groupe acyle. Des restes non ioniques appréciés sont ceux que renferment les colorants préférés indiqués dans ce qui suit. On mentionne à titre d'exemples un groupe alkyle, alcoxy, un halogène, un groupe acylamino, alkylcar- bonyle ou alcoxycarbonyle; pour le noyau B, on mentionne en outre N02 et CN. Des colorants appréciés sont les colorants de formule R] -R R3 Cs N -N -NI,-,,( 1 1[-AO)rix l () 1R1J m R4 250 1 704 dans laquelle R1, R2, A, X, m et n ont les définitions données ci- dessus, R3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou alcoxy ou un atome d'halogène, R4 est un groupe R3 ou acylamino, R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un atome d'halogène, R6 est un groupe R5, CN ou NO2 et R7 est un groupe R5, CN, alcoxy, alcoxycarbonyle ou al- kylcarbonyle, le reste -0-(AO)n-X représentant de préférence les restes alcoxy R3, R4 et/ou R ou étant lié aux restes hydrocar- -J4 7 bonés R1 et/ou R2. Des restes alkyle R1/R2 appréciés sont des restes alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, qui peu- vent être substitués par un groupe CN-, OH-, alcoxy-, al- coxycarbonyle ou alcoxycarbonyloxy ou par un halogène. D'autres restes alkyle appréciés sont de préférence des restes alkyle non substitués ayant 1 à 4 atomes de carbone. Des exemples appréciés de restes alcoxy quels qu'ils soient (c'est-à-dire par exemple également des restes. alcoxycarbonyle) ont également 1 à 4 atomes de carbone. On entend désigner par "halogène", dans le cadre du présent mémoire, principalement le fluor, le brome et notamment le chlore. Des exemples appréciés de restes aryle quelconques sont principalement des restes phényle qui peuvent porter 1 à 3 substituants halogéno, alcoxy ou alkyle. Des exemples appréciés de restes aralkyle 250 1 7 0 4 quelconques sont en particulier les restes benzyle et phényléthyle, dont les groupes phényle peuvent être substitués de la manière indiquée ci-dessus. Des exemples appréciés de restes acyle quelconques sont des restes alkylcarbonyle, alcoxycarbony- le, alkylsulfonyle, arylcarbonyle et arylsulfonyle. Des restes acylamino appréciés sont les restes de formule NQ-acyle dans laquelle Q est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et le reste sulfamoyle, de même que le reste formylamino. Des restes alkylène appréciés sont prin- cipalement les restes -CH2CH2- et -(CH2)4-. Des colorants particulièrement avantageux sont les colorants de formule II dans laquelle s R est un atome d'hydrogène ou un groupe akyle en C1 à C4, (alkyle en C1 à C4)-T ou (alkyle en C1 à C4)-W, R2 est un groupe alkyle en C1 à C4 ou(alkyle en C1 à 04)-W, R3 est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy ou un atome de chlore, R4 est un groupe R3, un groupe formylamino ou un groupe (alkyle en C1 à C4) carbonylamino portant éventuelle- ment un substituant alcoxy en C1 OU C2, R5 est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un atome de chlore ou de brome, R6 est un groupe R5, CN ou NO2 et R7 est un groupe R5, CN, méthoxy, (alkyle en C1 ou C2)- carbonyle, (alcoxy en C1 ou C2)-carbonyle ou un groupe W, T est un groupe OH, OCH3, CN et W est un groupe -O-4A'O)n-X', o A' est un groupe alkylène en C2 à C, et 2 q e X' est un atome d'hIydroidne ou uin troupe alkyle en C1 à C4, phényle, chloralkyle en C2 à C4, cyanéthyle, 1 4' p1lér'vle' 2 4'cyntle (alkyle en C1 à C4)-carbonyle ou benzoyle, à condition qu'au moins 1 reste W soit présent et que n soit au moins égal à 2, lorsque X' est une groupe alkylcarbonyle. Des colorants tout particulièrement appré- ciés sont des colorants de formule R5 (III) N=N dans laquelle R' à R' ont les définitions Ià R6 e6 à R6 et est un groupe W' de formule laquelle a une valeur de 1 à 5 et données ci-dessus pour R1 0O(C2H40)rX" dans X" est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C2 à C4 portant éventuellement un substiu- tuant CN ou Cl ou un groupe méthyle. Parmi ces colorants, on apprécie ceux qui répondent aux formules IV et V suivantes: Colorants de formule: v2 N -V v C2i{40) p-X1 N}ICOV3 (Iv) dans laquelle V1 est un atome éthyle, d'hydrogène ou un groupe méthyle ou V2 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, méthoxy ou éthoxy, V3 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthoxyméthyle ou éthoxyméthyle, méthyle, ethlyle, W r t 250 1704 V4 est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, X1 est un groupe nalkyle en C1 à C4 et p représente les nombres de 3 à 6; Colorants de formule: V4 \S. u, (v) / N N -4-N / (V) C(C2H4) qX1 dans laquelle: X1 et V4 ont les définitions données ci-dessus est un atome d'hydrogène ou un groupe méthoxy- éthyle, éthoxyéthyle ou de préférence méthyle ou éthyle, U2 est un groupe méthyle ou méthoxy ou de préfé- rence un atome d'hydrogène, U3 est un groupe méthoxy ou de préférence un grou- pe méthyle ou un atome d'hydrogène q greprésente les nombres de 4 à 6. Les nouveaux colorants sont obtenus par exemple par un procédé qui consiste à copuler des benzi- sothiazolamines de formule N2 > (VI) NH2 sur des anilines de formule /Ri \ R (VII) dans lesquelles B, D, R1 et R2 ont les définitions données ci-dessus et l'un au moins des composés VI et VII porte un reste de formule -O-(AO)n-X répondant à la définition donnée 250 1704 ci-dessus Les composés de formule VI qui ne portent pas ce reste sont connus (voir par exemple la demande de brevet de la République Fédérale d'Allemagne DOS numéro 1 644 051 correspondant au brevet britannique numéro 1 208 986). On connaît également en général les com- posés de formule VII, même lorsqu'ils portent ce reste. Les nouveaux composés VI et VII portant ces restes sont obtenus par réaction, de manière connue, de composés correspondants porteurs du groupe NH ou OH avec des composés de formule Q-(A-O)R2 (VIII) dans laquelle Q est un halogène, de préférence le chlore ou un groupe de formule CH 3t -SO3 ou CH3-S03-. Les composés de formule VIII sont connus ou peuvent être obtenus aisément par des procédés connus (voir par exemple la demande de brevet de la République Fédérale d'Allemagne DOS numéro 1 544 599, page 22), par exemple par un procédé qui consiste à oxalkyler des com- posés de formule R2OH, à soumettre le produit réactionnel à une distillation fractionnée, à remplacer le groupe.OH terminal des fractions correspondantes par le reste Q (par exemple par réaction avec SOCî2 ou le sulfochlorure de méthane) et à redistiller éventuellement en vue d'élimi- ner les produits de décomposition. Les nouveaux colorants conviennent remar- quablement à la teinture et à l'impression de matières fibreuses synthétiques, notamment de matières fibreuses en polyesters aromatiques et esters cellulosiques, sur lesquelles ils produisent des teintures ayant de bonnes solidités générales, notamment de bonnes solidités à la sublimation, au lavage et à la lumière. Il est particulièrement avantageux d'utili- ser les colorants sous la forme de préparations liquides ou en poudre qui contiennent,en plus du colorantdes composés polaires-apolaires émulsionnants ainsi que le cas échéant des charges et des diluants (notamment des sels minéraux tels que NaCl et Na2S04). Ces préparations se caractérisent par leur très grande solubilité dans l'eau froide. En général, il est apparu avantageux d'u- tiliser un rapport molaire du colorant à l'émulsionnant de 1:0,1 à 1:4; on apprécie un rapport de 1:1 à 1:3, un excès d'émulsionnant n'étant généralement pas nuisi- ble. Toutefois, dans la pratique, un excès d'une mole est en général entièrement suffisant. L'obtention de préparations tinctoriales n'est pas liée à des conditions particulières concernant l'appareillage. Un séchage par pulvérisation, des sécha- ges sur cylindres ou des séchages dans des appareils de Venuleth conviennent tout aussi bien que le simple séchage sur t8le, après la réunion des composants, dans des ré- cipients normaux, ou bien la combinaison de la formation du produit d'addition et du séchage dans les appareils indiqués ci-dessus. Il est particulièrement avantageux de mélanger avec les émulsionnants le résidu du filtre- presse ou le colorant à consistance huileuse ou pAteuse, tel qu'on l'obtient directement par son procédé de production, et de transformer le cas échéant le mélange en une poudre sèche, d'une manière connue. On doit alors remarquer que lors d'une subdivision éventuelle du mélange de colorant et d'émulsionnant, il n'est pas nécessaire d'utiliser des dispositifs coûteux de division en fines particules, tels que des broyeurs à perles et des broyeurs à vibrations, mais qu'un broyage grossier jusqu'à des grosseurs moyennes de particules non inférieures à 50 pri est amplement suffisant. Un aperçu d'émulsionnants avantageux à utiliser est donné dans "Tenside Detergents", 11ème année (1974), fascicule 4, page 186, tableau 1. Des composés polaires/apolaires appré- ciés répondent à la formule générale: G - L (IX) dans laquelle G est un reste carboné aliphatique ayant au moins 10 atomes de carbone et L est un groupe -S03H, -O-S 03H ou -OP03H2, ou les sels correspondants. On mentionne à titre d'exemples les composés suivants: Des savons d'acides gras tels que le laurate de sodium, l'oléate de sodium, e linoléate de sodium, le ricinoléate d'ammonium, des esters d'acide oléique d'iséthionate de sodium ou de palmitate de so- dium, le bis(2-éthylhexyl)-sulfosuccinate de sodium, le N-méthyl-N-oléyltaurate de sodium, le P-(tertio octyl- phénoxy)-diéthyléther- P'-sulfonate de sodium, l1isododé- cylbenzènesulfonate de sodium, le dodécylsulfate de sodium, le N-oléylsulfanilate de sodium, l'acide dodécyl- phosphonique, le dodécylbenzimidazole-sulfanate de sodium, des alkyloxyarylsulfates, des composés alkylsulfaminoaryli- ques, le dodécylphénolsulfate, l'acide dodécylbenzène- sulfamique, le dibutylnaphtolsulfate, le dioctylnaphtol- sulfate. A titre d'exemples d'agents tensio-actifs catio- niques, on mentionne l'acétate de dodécylamine, le chlorure de dodécylbenzyldiméthylammonium et le (N-aminoéthyl)-imida- zoline-acétate d'heptadécyle. - Les nouvelles préparations tinctoriales se présentent sous la forme liquide ou dissoute dans les conditions de teinture ou d'i-press on.Par conséquent, dans la plupart des cas, on peutit se dispenser d'iitiliser, lors de la teinture et de l'impression, des agents tensio-actifs supplémentaires tels que des dispersants, des colloides protecteurs, des agents d'unisson ou aussi des véhicules. Dans les exemples qui suivent, les "parties" sont exprimées en poids. Exemple 1 On dissout 9,8 parties de 5-nitro-3-ami- no-2,1-benzisothiazole à 10 C dans 65 parties en volume d'acide sulfurique concentré, à 10-15 C. On ajoute goutte à goutte à cette solution, en refroidissant à 0-5 C, 50 parties d'un mélange à 17:3 d'acide acétique cristallisable et d'acide propionique. Ensuite, on ajoute goutte à goutte 9 parties en volume d'acide ni- trosyl- sulfurique (100 parties en volume correspondent à 42 parties de nitrite de sodium) et on agite à 0-50C pendant environ 3 heures. Ensuite, on aJoute 0,5 par- tie d'urée puis on verse goutte à goutte en agitant et en refroidissant 17,6 parties de l'amine de formule N 25 D(C2Hó4)5H en solution dans 50 parties en volume de mélange à 17:3 d'acide acétique cristallisable et d'acide propionique, on agite ensuite pendant une demiheure, on verse le mélange en agitant dans de l'eau glacée et on le neutralise rapide- ment par addition d'acétate de sodium et de lessive de soude. Le colorant produit, de formule 02N a -N=N -' -N(C2H40)5H est séparé et lavé à l'eau. Lorsqu'on délaye le colorant intensé- ment pendant une période prolongée avec environ le double de son poids d'une solution aqueuse chaude à 505 d'un mélange technique de sulfates d'alcools gras, il se dissout aisément dans un bain chaud de teinture à partir duquel la teinture peut ensuite être effectuée de manière classi- que. Des fibres de polyester, par exemple sont teintes au moyen d'un tel bain de teinture, avec des nuan- ces d'un bleu tirant sur le rouge ayant de bonnes soli- dités. Exemple 2 On verse 11,7 parties de thioamide d'acide 5-nitro-2-amino-3-chlorobenzofque dans 110 parties d'aci- de sulfurique monohydraté. Ensuite, on chauffe à 800C et on agite à la même température pendant 5 heures, en faisant passer un courant d'air. On verse ensuite gout- te à goutte en refroidissant, à O-5 C, 50 parties d'un mélange à 17:3 d'acide acétique cristallisable et d'aci- de propionique. On ajoute ensuite goutte à goutte 9 parties en volume d'acide nitrosyl -sulfurique, au-des- sous de 0OC. Après agitation pendant 3 heures à 0-50C, on ajoute 0,5 partie d'urée. On verse ensuite goutte à gouttegen agitant et en refroidissant, une solution de 16 parties de l'amine de formule /'N C2H5 (C2H40)3H NHCOCH3 dans 50 parties en volume de mélange à 17:3 d'acide acé- tique cristallisable et d'acide propionique, on agite en- suite pendant une demi-heure, on verse le mélange en agitant dans de l'eau glacée et on le neutralise rapidement par addition d'acétate de sodium et de lessive de soude. Le colorant produit de formule 02N C/-N=N C2H4O) 3H NHCOCH3 250 1704 1 1 est séparé et lavé Lorsqu'on traite le colorant avec un sulfate d'alcool gras de la manière indiquée dans l'exemple 1, il se dissout aisément dans un bain chaud de teinture dans lequel des fibres de polyester, par exemple, peuvent ensuite être teintes de manière classi- que. On obtient une teinture bleu tirant sur le vert, douée de bonnes solidités. úHD/ -- (Ot'HzD) SH Z N/ N 1 zHK17I T W D. ZHNrDN eouo$ nelq EHDODHN EHDS-ú (OtHZ D) r1 a2 N --. ouojr naeq H D N nleq HO HrD ON úHDSo HH D)0 JeseAToa úHOs (O 'H D) IO irseaXoG ans aoueanx UBTnfdOO eTquozerp;uusodwoo 'oN tOiLo z xneap.xoq No. Composant diazotable Copulant Nuance sur nolvester CH3 N C CH CNH 2 I_ /C 2H4CN (C2H40) 6CH3 CN 6 N CH IOC2HS bleu tirant NOçejI C2.C4H 4 5 sur le vert NO C-NHO C H 2(C H 0) 7 i ( sN>_ C2HS03CH3 C' C/(hIIIh"IICNH2 (3>.- 4NS (C2H40) 5C2 2 2C4 5 2 4 \kN \ (C2H4 502 CH3 bordeaux rubis No. Composant diazotable Copulant Nuance sur polyester violet-rouge C'l, CH3 Nût > Ns 2"4 =O'3 violet CH3 (C2H4o) 5CH3 11 M >)2H5 violet 1 (C2H40) 4H Ci CO2 N N2 C-Nil2 CH3 NH(C2H40)3CH3 NHcOM 3 bleu tirant sur le vert 2501704 NO. Composant diazotable Copulant Nuance sur polyester N 13 \ NH H(C2H40) 4Hnoir N62 C4J/H2 H Br CH A frNH (C2H40) CH3 bleu foncé NOc HH2 NO2 ' 23 R..C /3 c(C2H4 s 2M)H) 2 NHCOH Ci /NH(C2H40)4H NHCOCH3 bleu tirant sur le vert bleu No. Composant diazotable C1 17 N S- CLZNH2 Copulant Nuance sur polyester bleu tirant sur N ((C2H40)2CHl3)2 le vert NHCOCH2OC2H5 a8 -C2 H4OC4 H9 18 0 N C OH bleu. N(C2H40) 5 bleu l ' >/C2H5 19 ( 4) ]---- (C2H40) 4CH3 bleu CH3 be / NH(C2H4O)4CH3 bleu foncé OCH3 N . Composant diazotable Copulant C1 NO2 H2 / NH2 O(C2H40) 4CH3 bleu tirant sur le rouge NHC2H4CN O(C2H40) 4CH3 bleu tirant sur le rouge 23 (w./.. N (CH3)2 bleu O(C2H40) 5CH3 / NH (C2H40) 6CH3 bleu foncé CH3 a Nuence sur polyester NO. Composant diazotable Copulant Nuance sur polyester N AH 2 o2 % (,.C2H44 OCH3 (C2H40) 6C2H5 26 NIH2 N2 2CNH NO22 Cl 27 /NH N c,,S 2 bleu tirant sur le rouge bleu tirant sur le rouge N(3 CES %- (C CH 0) 4CH - C C2H4CN >... c2H4o) 6CoCH3 bleu tirant sur le rouge _ C2H4 CN (C2H40) 5C2H4C bleu marine NO. Composant diazotable 29 Q \ NO2 2 *Copulant C H (C2H40> 4CH3 Nuance sur polyester bleu bleu tirant aw fH -O(C25Ho) 6H sur le rouge - À 2 - (240 6[- 31 CH3 31 CN4 Hbleu 3 \ (C2H4o) 3H iOCH 3 NH (C2H40)3CH3 NHCOC2H5 vert-bleu q.$IA ei ansl uu[7% nelq %faa. ai insl %UimaTq nelq !Zaq a l ans - %uta7 naTlq HDE (Ot HZ D) HO HD' úHDODHN úRIl (o -D) SHN ú DODHN HE (OHED) NH 'M- EtHDODHN H DS (O E0" DO IxeseaRod ns aoueng %uienrloD alqa.ozLTp fue s ocuioo 9ú SE ZHND zON s \N v ID 250 1704 NO. Composant diazotable Copulant Nuance sur polyester ci &C-NH2 38 QI:; 1102 2,CNH I C2H4.oC2H4ccL3 ç(C2H40) 3C2H5 NUCOCH3 / \ /C2H5 - N(C2H40) 3_5CH3 NMC Ge3 bleu tirant sur le vert bleu tirant sur le vert /CH3 Q-_N\ (c4 bleu tirant sur le rouge H60)2(c2H40)3CH3 N c IIjIlIts i-NH(C2H40)4CH3 02N C-NH2 bleu NHCOCH3 Cl 41 - 1- 0 N C-NH2 02N Cl --j / \'\-NH(C 2H40)4_CH3 --2 bleu NHCOCH20CH3 REVENDICATIONS 1. Colorants, caractérisés en ce qu'ils répon- dent à la formule: _ c Nti 4i - ( [ CN = N - M-tI X est un groupe alkyle, aralkyle ou aryle éven- tuellement substitué, n représente un nombre de 1 à 7, et m représente le nombre 1 ou 2, et les noyaux B et D peuvent porter des restes non ioniques classi- ques dans la chimie des colorants azoiques ou un groupe COOH. 2. Colorants suivant la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule (II): _R R C\1SN N - - (Ao)m-x] R4 dans laquelle: R1, R2, A, X, met n ont les définitions données dans la revendication 1, R3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou alcoxy ou un halogène, R4 est un groupe R3 ou acylamino, R5 R5 est un atome hydrogène, un groupe alkyle ou un atome d'halogène, R6 est un groupe R5, CN ou NO2, et R7 est un groupe R5, CN, alcoxy, alcoxycarbonyle, alkylcarbonyle, le reste -O(AO)n-X représentant de préférence les restes alcoxy R3, R4 et/ou R7 ou étant liés aux restes hydrocar- bonds R1 et/ou R2. 3. Colorants de formule suivant la revendication 2, caractérisés en ce que R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à C4, (alkyle en C1 à C4)-T ou (alkyle en C1 à C4)-W, R2 est un groupe alkyle en C1 à C4 ou (alkyle en C1 à C4)-W R3 est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy ou un atome de chlore, R4 représente R3, un groupe formylamino ou un groupe (alkyle en C1 à C4)-carbonylamino portant éventuellement un substituant alcoxy en C1 ou C2, R5 est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un atome de chlore ou de brome, R6 est un groupe R5, CN ou NO2, et R7 représente R5 ou un groupe CN, méthoxy, (alkyle en C1 ou C2)-carbonyle, (alcoxy en C1 ou C2)- carbonyle ou W, T est un groupe OH, OCH3, CN, et W est un groupe -O-4A'O) n-X' o A' est un groupe alkylène en C2 à C4 et X' est un groupe alkyle en C1 à C4, phényle, chlor- alkyle en C2 à C4, cyanéthyle, (alkyle en C1 à C4)-carbonyle ou benzoyle, à condition qu'il y ait au moins un reste W et que n soit au moins égal à 2 lorsque X' est un groupe alkylcarbonyle. 4. Colorants suivant la revendication 1, carac- térisés en ce qu'ils répondent à la formule (III): R.. "\5; R' 1 ( I_ I) R6) C/N = dans laquelle: R'1 à R'6 ont les définitions données ci-dessus pour R1 à R6 et W est un groupe W' de formule O(C2H4O)rX" o r a une valeur de 1 à 5 et X" est un groupe alkyle en C2 à C4 portant éven- tuellement un substituant CN ou Cl, ou un groupe méthyle. 5. Colorants suivant la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule (IV): v4 2O : 2 Vl (iv) - NEC$V, dans laquelle: V1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle, V2 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, méthoxy ou éthoxy ou un atome de chlore, V3 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxyméthyle ou éthoxyméthyle, V4 est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, X1 est un groupe n-alkyle en C1 à C4, de préférence en C1 ou C2, et 2 représente les nombres de 3 à 6, de préférence les nombres 4 et 5. 6. Colorants suivant la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule (V): v. 1' -- dans laquelle: X1 et V4 ont les définitions données ci-dessus et U1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthoxy- éthyle, éthoxydthyle ou de préférence méthyle ou éthyle, U2 est un groupe méthyle, méthoxy ou de préférence un atome d'hydrogène, U3 est un groupe méthoxy et de préférence un groupe méthyle ou un atome d'hydrogène, et _ représente les nombres de 4 & 6. 7. Procédé de production de colorants suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à copuler des benzisothiazolamines diazotées de formule (VI): (V^) sur des anilines de formule: formules dans lesquelles: B, D, R1 et R2 ont les définitions données dans la revendication 1 et l'un au moins des composés VI et VII porte un reste de formule -O-(AO) -X dont la définition n est donnée ci-dessus. 8. Des préparations tinctoriales renfermant des colorants suivant la revendication 1 et un composé émulsionnant polaire-apolaire. 9. Des préparations tinctoriales renfermant des colorants suivant la revendication 1 et un composé polaire-apolaire émulsionnant de formule (IX): G - L (IX) dans laquelle: G est un reste carboné aliphatique ayant au moins atomes de carbone et L représente un groupe -S03H, -O-SO3H ou OPO3H2 ou les sels correspondants. 10. Application de colorants suivant la reven- dication 1 et de préparations tinctoriales suivant l'une des revendications 8 et 9 à la teinture et à l'impression de matières fibreuses.