FR 2503160 A1 19821008 FR 8205752 A 19820402 On se reportera aux demandes de brevet des Etats-Unis d'Amérique no 250. 804 et 253.446, intitulées "Method for Making Aromatic Bis (Ether Anhydride)s" (Procédé de fabrication de bis(éther anhydride)s aromatiques). Dans la demande de brevet des Etats-Unis d'Amérique no 250.804, on décrit un procédé de fabrication d'un bis(éther anhydride phtalique) aromatique en faisant réagir un 'Dis(éther N-organo phtalimide)aromatique fondu et une solution aqueuse d'acide phtalique contenant un catalyseur d'échange imide-anhydride, par exemple, une triorganoamine lorsqu'on a atteind l'équilibre, on soumet le mélange ayant subi la réaction d'échange à une extraction à l'aide d'un solvant organique pour enlever le Norganophtalimide et le bis(éther-N-organophtalimide) aromatique n'ayant pas réagi. L'expérience a montré que lorsqu'on avait soumis le mélange ayant subi l'échange imide-anhydride à plusieurs extractions pour obtenir un bis(éther anhydride phtalique) aromatique de pureté acceptable, la concentration en triorgano- amine utilisée comme catalyseur d'échange continuait à augmenter dans le solvant organique recyclé, entraînant une perte importante de catalyseur et perturbant éventuellement la récupération du bis(éther anhydride phtalique) aromatique. La présente invention repose sur la découverte que l'on peut maîtriser l'augmentation de concentration de la triorganoamine utilisée comme catalyseur dans le solvant organique utilisé pour l'extraction du bisimide aromatique n'ayant pas réagi et du N-organophtalimide produit au cours de la réaction- On peut séparer la triorganoamine utilisée comme catalyseur du solvant organique en faisant subir au solvant organique d'extraction, une extraction à l'aide d'une solution aqueuse d'acide phtalique avant de le recycler. L'expérience a montré que le traitement d'un solvant organique d'extraction contenant de 1 à 20% en poids de triorganoamine avec une solution aqueuse d'acide phtalique à une concentra- tion de 20 à 35% en poids permettait de débarrasser le solvant organique de 85 à 95% de triorganoamine. On peut ensuite recycler à la colonne d'extraction le solvant organique résultant de cette deuxième extraction après l'avoir traité pour éliminer tout imide. On peut recycler le mélange aqueux d'acide phtalique et de triorganoamine utilisée comme cata- lyseur contenant en plus la triorganoamine extraite du solvant organique au réacteur ou se produit l'échange imide-anhydride. La présente invention constitue un perfectionnement du procédé de fabrication d'un bis(éther anhydride phtalique) aromatique comprenant: (1) la mise en oeuvre d'une réaction d'échange entre un bis (3) la séparation du bis(éther acide phtalique) aroma- tique résultant, de l'acide phtalique et de la triorganoamine utilisée comme catalyseur dans la phase aqueuse, du N-organo- phtalimide résultant, du bis(éther-N-organophtalimide) aro- matique n'ayant pas réagi et de la triorganoamine dans la phase organique; (4) la récupération du bis(éther acide phtalique) aroma- tique à partir de la phase aqueuse et du bis(éther phtalimide) aromatique et du N-organophtalimide à partir de la phase organique, et, (5) le recyclage de l'acide phtalique et de la triorga- noamine utilisée comme catalyseur au mélange d'échange de l'étape (1) et le recyclage du solvant organique pour effectuer l'extraction du mélange aqueux résultant de la réaction d'échange de l'étape (2), dans lequel on enregistre une augmentation constante de la concen- tration en triorganoamine utilisée comme catalyseur d'échange dans le solvant organique d'extraction qui se traduit Dar une diminution de la vitesse dezproduction du bis(éther anhydride phtalique) aromatique, perfectionnement qui consiste à soumettre le solvant organique avant de le recycler à l'extracteur dans l'étape (2), à une extraction, à l'aide d'un mélange aqueux d'acide phtalique et de triorganoamine, puis à recycler à l'extracteur de l'étape (2) le solvant organique et le mélange aqueux acide phtalique-triorganoamine utilisée comme catalyseur dans la réactiond'échange de l'étape (1) ce qui permet d'éviter l'augmentation de la concentration en triorganoamine dans le solvant organique et de recycler la triorganoamine récupérée comme catalyseur d'échange à la réaction d'échange. On peut citer parmi les bis(éther anhydride)s aromatiques que l'on peut fabriquer conformément au procédé de la présente invention, des composés répondant à la formule: (1) 0 0 il 11 - O O-R-O /o o o dans laquelle R représente un radical organique aromatique divalent en C6-C30. On peut citer parmi les bis(étherphtalimide)s aromati- ques que l'on peut utiliser dans la mise en pratique de la présente invention pour fabriquer les dianhydrides de formule (1) par une réaction d'échange avec l'anhydride phtalique en présence d'eau et d'une triorganoamine utilisée comme catalyseur, des composés répondant à la formule: (2) ' 9ë o R1N O-R-O NR1 I 1i 0 O dans laquelle R est tel que défini précédemment et R1 repré- sente un radical organique monovalent choisi dans le groupe constitué par des radicaux alkyles en C1-C8 et des radicaux aromatiques en C6-C13. On peut plus particulièrement cité parmi les radicaux que peut représenter R: -Y?- CH3 r.' o o % o CH3 CH-3 C3 C3 Br Br O C(CH 3)2 Br et des radicaux organiques divalents répondant à la formule générale: - dans laquelle X représente un élément choisi dans le groupe constitué par des radicaux divalents ayant pour formule: -Cy H2y O il -c- - 0I -s - O-, et- S-, o m est égal à O ou à 1 et y représente un nombre entier compris entre 1 et 5. On peut citer parmi les radicaux que peut représenter R1, par exemple, les radicaux phényle, tolyle, xylyle, naphtyle, chlorophényle, bromonaphtyle, etc., et des radicaux alkyles comme les radicaux méthyle, éthyle, etc. Comme l'indique encore le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 3 879 428, on peut fabriquer les bis(éther phtalimide)s aromatiques de formule (2) en faisant réagir des phtalimides répondant à la formule: (3) O C z., I NR C !l dans laquelle Z représente un radical choisi dans le groupe constitué par les groupes nitro, halo, fluoro, bromo, etc., et R est tel que défini précédemment et un diphénolate alcalin répondant à la formule: M - O R - O - M, (4) dans laquelle R est tel sente un ion métallique groupe constitué par le etc. que défini précédemment et M repré- d'un métal alcalin choisi dans le sodium, le potassium, le lithium, On peut citer parmi les diphénolates alcalins répondant à la formule (4) les sels de sodium et de potassium des diphénols suivants: du bis(hydroxy-2 phényl)-2,2 propane; du dihydroxy-2,4' diphényl méthane; du bis(hydroxy-2 phényl) méthane; du bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane, appelé ci-après "Bisphénol-A" ou "BPA"; du bis(hydroxy-4 phényl)-1,1 éthane; du bis(hydroxy-4 phényl)-l,1 propane; du bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 pentane; du bis(hydroxy-4 phényl)-3,3 pentane; du dihydroxy-4,4' biphényle; du dihydroxy-4,4' tétraméthyl-3,3,5,5 biphényle; de la dihydroxy-2,4' benzophénone; de la dihydroxy-4,4' diphénylsulfone; de la dihydroxy-2,4' diphényLsulfone; du dihydroxy-4,4' diphénylsulfoxyde; du sulfure de dihydroxy-4,4' diphényle; de l'hydroquinone; du résorcinol; etc. Pour une meilleure compréhension de la mise en pratique du procédé de la présente invention, la suite de la description se réfère aux figures annexées dans lesquelles on a schémati- quement représenté, respectivement: Figure 1, un procédé de préparation d'un bis(éther anhydride phtalique) aromatique par une réaction d'échange mettant en oeuvre un échange imide-anhydride entre un bis(éther phtalimide) aromatique fondu et une solution aqueuse d'acide phtalique, suivie du traitement du mélange résultant de l'échange par une extraction à l'aide d'un solvant organique et de l'évaporation des composants volatils du mélange aqueux sortant de la colonne d'extraction dans un évaporateur à film mince pour récupérer le bis(éther anhydride phtalique) aromatique. Figure 2, le recyclage du mélange aqueux dont on a fait l'appoint en acide phtalique pour extraire la triorgano- amine de la solution dans le solvant organique recueillie au sommet de la colonne d'extraction. On recycle ensuite au réacteur la solution aqueuse d'acide phtalique résultante contenant la triorganoamine extraite utilisée comme catalyseur et on distille la solution dans un solvant organique ayant subi l'extraction pour récupérer le solvant organique, le bis(éther phtalimide) aromatique n'ayant pas réagi et le phtalimide à fins de recyclage. On a plus particulièrement représenté Figure 1, un réservoir à bisimide fondu 10 muni d'un agitateur 11 et prolongé par une canalisation d'alimentation chauffée 12 qui transporte le bisimide fondu vers le réacteur 30. Simulta- nément, on introduit un mélange aqueux d'acide phtalique et du catalyseur d'échange imide-anhydride dans le réservoir par la canalisation 21 puis on le fait passer dans un - échangeur de chaleur 22 avant de l'amener au réacteur 30 par une canalisation chauffée. On obtient un mélange intime du bisimide fondu et du mélange d'alimentation aqueux contenant l'acide phtalique, dont on maintient les débits suffisants pour assurer un rapport de 6 moles d'anhydride phtalique par mole de bisimide, en faisant passer les courants d'alimentation dans une zone de mélange 31 avant qu'ils pénètrent dans le réacteur 30. On règle l'échangeur de chaleur 22 de manière à porter la température du mélange contenant l'acide phtalique à 2000C. Après un temps de séjour d'environ minutes ou moins dans le réacteur 30, on introduit le mélange dans une cuve de réception 40 par une canalisation chauffée 33. On peut prélever des échantillons du mélange sortant du réacteur 30 grâce à une vanne 32. On amène ensuite le mélange ayant subi l'échange imide-anhydride par une canalisation chauffée 41 à une colonne d' extraction 50 à une température comprise entre environ 130 et 2000C. On introduit le solvant d'extraction au bas de la colonne d'extraction après l'avoir fait passer dans un échangeur de chaleur 42 pour l'amener à une température comprise entre 1300C et 200WC avant de l'introduire dans la colonne d'extraction 50. On peut citer, par exemple, parmi les solvants d'extraction appropriés, le toluène, le benzène, le chloro- benzène, l'o-dichlorobenzène, etc. On fait passer la solution dans le solvant organique du produit d'extraction imide- anhydride, contenant, par exemple, du N-organophtalimide, du bisimide, etc. dans l'échangeur de chaleur 52 et on la récupère à fins de recyclage. On sépare un mélange aqueux ayant subi l'échange au fond de la colonne d'extraction 50 et on l'introduit dans un évaporateur à film mince vertical par la canalisation 51. Des lames de fouet tournantes 61 facilite l'évaporation d'un mélange aqueux d'acide phtalique et de catalyseur d'échange imide-anhydride qui est condensé dans un échangeur de chaleur 62. On récupère le bisanhydride voulu à l'état fondu en 63. On a plus particulièrement représenté figure 2, un réacteur 30 o se produit l'échange imide-anhydride d'o sort un mélange ayant subi la réaction d'échange que l'on introduit par la canalisation 31 dans la colonne d'extraction 50. On amène ensuite le mélange aqueux résultant de l'échange imide-anhydride de la colonne d'extraction à un évaporateur à film mince 60 par la canalisation 51. On recueille par la canalisation 52 la phase solvant organique contenant les imides aromatiques extraits et un peu de la triorgano- amine utilisée comme catalyseur d'échange que l'on introduit dans un extracteur à triorganoamine 70. On recueille le bis(éther anhydride phtalique) aromatique fondu provenant de l'évaporateur à film mince en 61, tandis que l'on introduit la solution aqueuse d'acide phtalique contenant la triorganoamine utilisée comme catalyseur d'échange dans un réservoir 80 pour faire l'appoint en acide phtalique. On ajoute une quantité supplémentaire d'anhydride phtalique dans le réservoir 80 par la canalisation 81 pour produire un mélange aqueux d'acide phtalique dans lequel l'acide phtalique soit en excès par rapport à la triorganoamine utilisée comme catalyseur. On introduit le mélange acide aqueux dans un extracteur à triorganoamine 70 par la canali- sation 82 pour obtenir un mélange d'alimentation acide phtaliquetriorganoamine que l'on introduit dans le réacteur 30 par la canalisation 71. On introduit ensuite le solvant organique résultant de l'extraction dans un évaporateur à film mince 90 pour la récupération de solvant organique, par la canalisation 72, et on renvoie le solvant organique résultant de l'extraction à la colonne d'extraction 50 par la canalisation 91, tandis que l'on amène le résidu par la canalisation 92 à une unité de récupération des imides qui met en oeuvre la séparation par évaporation sur film mince du phtalimide en 101. On récupère le bis(éther phtalimide aromatique résiduel à l'état fondu en 102 et on le renvoie au réacteur 30. On donne l'exemple suivant pour que l'homme de l'art soit mieux à même de mettre la présente invention en pratique, mais on le fait dans un but purement illustratif, et cet exemple n'est pas supposé limiter l'invention. Toutes les parties sont exprimées en poids. EXEMPLE: Conformément à la figure 1, on a introduit du bis[(N- méthylphtalimide oxy-4)-4 phényl]-2,2 propane dans le réacteur rempli de mélangeurs statiques Koch de la Koch Engineering Company, New York, New York, et on l'a maintenu à une tempéra- ture d'environ 2000C et sous une pression d'environ 0,345 daN/mn. On a simultanément pompé une solution aqueuse d'acide phtalique et de triéthylamine contenant 2 moles de triéthylamine par mole d'acide phtalique pour la faire passer dans un échangeur de chaleur et l'amener à une température d'environ 200WC puis on l'a introduite dans le réacteur par une canalisation distincte. On pompait le mélange aqueux contenant l'acide phtalique pour l'introduire dans le réacteur avec un débit suffisant pour maintenir un rapport d'environ 4 à 10 moles d'acide phtalique par mole de bis(éther phtalimide) aromatique. On a recueilli le mélange à l'équilibre résultant de la réaction dans une cuve de réception maintenue à une tempé- rature d'environ 70WC à 200WC et sous une pression d'environ 0,048 à 0, 207 daN/mfA2. On a ensuite introduit le mélange de réaction à l'équilibre dans une colonne d'extraction par le toluène maintenue à 130-2000C et sous une pression d'environ 0,103 à 0,345 daN/mmn. Après extraction, on a obtenu un produit à base de bis (éther anhydride) aromatique contenant au moins 97 pour cent en moles de dianhydride de bis[(dicarboxy-3,4 phénoxy)4 phényll-2,2 propane. On a récupéré le bis(éther anhydride) aromatique en introduisant le mélange dans un évaporateur à film mince pour séparer le bis(éther anhydride) aromatique fondu que l'on recueille au fond et le mélange aqueux d'anhydride phtalique que l'on recueille au sommet. On a répété plusieurs fois la réaction d'échange imide- anhydride précédente et on a analysé le solvant organique introduit dans la colonne d'extraction après chaque extraction à laquelle on a soumis le mélange ayant subi l'échange imide- anhydride pour déterminer s'il y avait accumulation de la triéthylamine dans le toluène et dans ce cas, si cela nuisait à la capacité du toluène à extraire le résidu organique du bis(éther anhydride phtalique) aromatique. On a obtenu les résultats suivants, qui montrent l'augmentation de la concentration en triéthylamine après chaque essai sachant que Et3N représente la triéthylamine. TABLEAU I Avant l'extraction Après l'extraction % Et3N % Et3N dans le toluène dans le toluène ,18 20,70 17,65 24,20 22,68 27,31 27,03 31,52 87,89 89,27 99,96 99,96 Les résultats ci-dessus mettent en évidence une augmen- tation continuelle de la concentration en triéthylamine dans le toluène qui conduit à une perte importante en cata- lyseur. On a mis en oeuvre une autre étude, conformément à la figure 2, en utilisant des solutions aqueuses d'acide phtalique contenant environ 28 % en poids d'acide phtalique. On a soumis la phase toluène contenant environ 10% en poids de triéthylamine sortant de la colonne d' extraction à une extraction à l'aide d'une solution d'acide phtalique à 35 % en poids pouvant contenir jusqu'à environ 25% en poids de triéthylamine. On a trouvé que l'on débarassait la phase toluène d'environ 85 à 95% en poids de sa triéthyl- amine. On a encore traité le toluène extrait en l'introduisant dans un évaporateur à film mince. On a obtenu du toluène pratiquement dépourvu de triéthylamine que l'on a recyclé à la colonne d'extraction, tandis que l'on a encore traité le produit recueilli au bas de l'évaporateur à film mince pour obtenir du bis(éther phtalimide) aromatique et du phtalimide. Bien que l'exemple ci-dessus ne concerne que quelques- unes des très nombreuses variables de la présente invention, il faut comprendre que la présente invention concerne l'utili- sation d'une très grande diversité de solvants organiques de triorganoamines utilisées comme catalyseur d'échange imide-anhydride, de bis(éther phtalimide)s aromatiques et de bis(éther anhydride phtalique)s aromatiques que l'on a décrit dans la description précédent cet exemple. REVENDICATION 1. Procédé de fabrication d'un bis(éther anhydride phtalique) aromatique comprenant: (1) la mise en oeuvre d'une réaction d'échange entre un bis(éther-N-organophtalimide) aromatique et l'anhydride phtalique, en présence d'eau et d'une triorganoamine utilisée comme catalyseur d'échange, (2) le traitement du mélange aqueux résultant de la réaction d'échange par une extraction à l'aide d'un solvant organique, (3) la séparation du bis(éther acide phtalique) aromatique résultant, de l'acide phtalique et de la triorganoamine utilisée comme catalyseur dans la phase aqueuse, du N-organo- phtalimide résultant du bis(éther N-organophtalimide) aroma- tique n'ayant pas réagi et de la triorganoamine dans la phase organique, (4) la récupération du bis(éther acide phtalique) aroma- tique à partir de la phase aqueuse et du bis(éther phtalimide) aromatique et du N-organophtalimide à partir de la phase organique, et (5) le recyclage de l'acide phtalique et de la triorgano- amine utilisée comme catalyseur au mélange résultant de l'échange de l'étape (1) et le recyclage du solvant organique à l'extracteur de l'étape 2, dans lequel on enregistrait jusque là une augmentation constante de la concentration en triorganoamine utilisée comme catalyseur d'échange dans le solvant organique d'extraction qui entraînait une diminution de la vitesse de production du bis(éther anhydride phtalique) aromatique, caractérisé en ce qu'il comprend le traitement Q du solvant organique avant son recyclage à l'extracteur de l'étape (2) par une extraction à l'aide d'un mélange aqueux d'acide phtalique et de triorganoamine, puis le recyclage du solvant organique à l'extracteur de l'étape (2), et du mélange aqueux acide phtalique-triorganoamine utilisée comme catalyseur à la réaction d'échange de l'étape (1), ce qui permet d'éviter l'augmentation de la concentration en triorganoamine dans le solvant organique et de recycler la triorganoamine récupérée comme catalyseur d'échange à la réaction d'échange. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la triorganoamine utilisée comme catalyseur d'échange est la triéthylamine. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le solvant organique est le toluène. 4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le bis(éther anhydride phtalique) aromatique est le dianhydride du bis[(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4 phényl]-2,2 propane. 5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le bis(éther imide) aromatique est le bis[(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4 phényl]-2,2 propane-bis-N-méthylimide. 6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on met en oeuvre le traitement du solvant organique par extraction à l'aide d'une solution aqueuse d'acide phtalique contenant au moins environ 20% d'acide phtalique.