FR 2493319 A1 19820507 FR 8120876 A 19811106 2 4933 19 La présente invention concerne de nouvelles dinitro- 2,6 anilines à substitution dioxolanne utiles comme herbicides, des compositions herbicides les contenant et un procédé de lutte contre les mauvaises herbes utilisant de telles compositions. Les nouveaux composés de l'invention répondent à la formule: 3 NO R X() NO2 o R représente un radical alkyle; R et R représentent indépendam- ment un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et X représente un radical alkyle ou halogénoalkyle. Les composés de l'invention sont utiles comme herbi- cides et notamment pour lutter contre les mauvaises herbes herbacées des cultures telles que les cultures de soja. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, 1 2 5 R représente un radical alkyle inférieur; R et R représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur et X représente un radical alkyle inférieur ou halogénoalkyle inférieur. Le terme infé- rieur est utilisé ici pour désigner une chaîne carbonée droite ou ramifiée comportant au plus 6 atomes de carbone. Dans les modes de réalisation de l'invention que l'on préfère tout particulièrement, X représente le radical trifluorométhyle ou tert-butyle. On peut, pour préparer les composés de l'invention, faire réagir un composé de formule NO2 R OY X N-CH----C----R (II) NO2 1R2 3 o X, R, R et R ont la même définition que précédemment et Y repré- sente un radical méthyle ou éthyle, avec l'éthylèneglycol. On peut effectuer la réaction en présence d'une quan- tité catalytique d'acide p-toluènesulfonique. On peut chauffer le mélange réactionnel contenant les composés réagisoants et le cataly- seur en des quantités environ équimoléculaires,. ue temperature d'environ lCO C g environ! l40C pendant environ 1 à environ her. Ensuite, on ajoute du carbonate de sodium pour e traliser le cataly- seur. On peut ajouter de l'acétate d'!thyle et laverle mélan!ge l'eau puis socher sur sulfate de sodium. On pent obtenir le produit désiré après évaporation du solvant utilisé, !0 On peut, pour préparer les composés de formule II, faire réagir un composé de formule: NO2 X V02 o X a la même définition que précédemment, avec un composé de for- mule R2 OY H-N-CH-C-R3 (IV) R OY o R, R, R3 et Y ont la même définition que précédemment. On peut, pour effectuer cette réaction, chauffer à reflux un mélange des deux composés réagissants précédemment décrits dans un milieu réactionnel inerte en présence d'un accepteur d'acide tel qu'un carbonate ou bicarbonate de métal alcalin ou une amine ter- tiaire. On peut utiliser de façon efficace des quantités environ équi- moléculaires des composés réaàissants. Une durée de réaction d'envi- ron 1 heure suffit pour assurer i'achèvement de la réactiono On peut, pour préparer les composés de formule IV, faire réagir une amine de formule: RN/ ( R1-N (V) o R1 a a mme dfinition que prcdement, avec un compos e for- o R a la mêmne définition que précédenmment, avec un composé de for- mule: R2 R 2 OY bal-CH-C-R (VI) OY o Y, R et R3 ont la même définition que précédemment et hal désigne un radical halogéno, de préférence chloro ou bromo. On peut, pour effectuer cette réaction, ajouter par portions le composé de formule VI à une solution du composé de for- mule V dans un solvant organique inerte tel que le diméthylformamide à la température ordinaire. On peut utiliser des quantités environ équimoléculaires des composés réagissants. Lorsque l'addition est achevée, on peut chauffer le mélange réactionnel sous atmosphère d'azote à une température ne dépassant pas la température de reflux du mélange pendant une période d'au plus environ 50 heures. Ensuite on peut ajouter de l'eau au mélange réactionnel et le neutraliser. On peut séparer la phase organique de la phase aqueuse et chasser le solvant pour obtenir le produit désiré. On peut également,pour préparer les composés de l'in- vention, faire réagir un composé de formule: R2 R O j (VII) 12 3 o R, R et R ont la même définition que précédemment, avec un composé de formule III. On peut, pour effectuer cette réaction, dis- soudre le composé de formule VII dans un solvant inerte tel que le toluène et ajouter un léger excès molaire du composé de formule III en présence d'un accepteur d'acide tel qu'une amine tertiaire. On- peut ensuite chauffer le mélange réactionnel à des températures ne dépassant pas la température de reflux du mélange. Après achèvement de la réaction, on peut laver le mélange avec une base et chasser le solvant utilisé pour récupérer le produit désiré. On peut ensuite utiliser le produit tel quel ou le purifier selon des techniques classiques. On peut citer comme exemples de composés de formuleIII, utiles pour préparer les composés de l'invention, le chloro-4 dini- tro-3,5 a,a,a-trifluorotoluêne, le chloro-4 dinitro-3,5 toluène et le chloro-4 dinitro-3,5 butylbenzène. On peut citer comme exemples de composés de formule IV utiles pour préparer les composés de l'invention, la N-propyl N-(dimé- thoxy-2,2 éthyl)amine, la N-éthyl N-(diéthoxy-2,2 éthyl)amine, la Nméthyl N-(diéthoxy-2,2 éthyl)amine, la N-butyl N-(diéthoxy-2,2 éthyl) amine, la N-propyl N-(méthyl-1 diméthoxy-2,2 dthyl)amine, la N-hexyl N-(propyl-l didthoxy-2,2 éthyl)amine et similaires. La façon dont on prépare les composés de l'invention est illustrée de façon plus détaillée par- les exemples suivants, Exemple 1 Préparation de la N-propyl N-(diéthoxy-2,2 éthyl)amine. On introduit dans un réacteur de verre muni d'un agita- teur, d'un thermomètre, d'un dispositif de chauffage et d'un réfrigé- rant à reflux, 100 ml de propylamine et 50 mi de bromo-l diéthoxy-2,2 éthane. On chauffe le mélange réactionnel à reflux pendant 1 heure en agitant. Ensuite, on traite le mélange avec de l'hydroxyde de sodium aqueux à 50% en poids puis on distille sous pression réduite pour obtenir le produit désiré, la N-propyl N-(diéthoxy-2,2 éthyl)amine. Exemple 2 Préparation de la N-propyl N-(diéthoxy-2.2 éthyl) dinitro-2.6 trifluo- rométhyl-4 aniline. Dans un réacteur de verre contenant 3,5 g (0,02 mol) de N-propyl N-(diéthoxy-2,2 éthyl)amine, 2,02 g (0,02 mol) de tri- éthylamine et 100 ml d'éthanol et muni d'un agitateur, d'un thermo- mètre, d'une enveloppe chauffante et d'un réfrigérant à reflux, on introduit 5,40 g (0,02 mol) de chloro-4 dinitro-3,5 a,a,a-trifluoro- toluène. On chauffe le mélange à reflux pendant environ 1 heure, ensuite on refroidit le mélange et on évapore le solvant du produit. On ajoute du benzène à la matière solide, on lave le mélange à l'eau, on sèche sur sulfate de sodium et on évapore pour obtenir 8,0 g d'une huile foncée. On chromatographie l'huile sur du gel de silice par dissolution dans une solution 3/1 de benzène et d'acétate d'éthyle. On chasse le solvant du produit de chromatographie pour obtenir le produit désiré, la N-propyl N-(diéthoxy-2,2 éthyl) dinitro-2,6 tri- fluorométhyl-4 aniline sous forme d'une huile. Exemple 3 Préparation de la N-propyl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 tri- fluorométhyl-4 aniline. On introduit dans un réacteur de verre muni d'un agita- teur, d'une enveloppe chauffante et d'un thermomètre, 5,5g (0,0132 mol) de N-(diéthoxy-2,2 éthyl) N-propyl dinitro-2,6 trifluorométhyl-4 ani- line, 0,84 g (0,0132 mol) d'éthylèneglycol, 200 mg d'acide p-toluène sulfonique et-de l'éthanol comme solvant. On chauffe le mélange à C. Lorsque la réaction est achevée, on refroidit le mélange réac- tionnel à la température ordinaire, on ajoute de l'acétate d'éthyle et on lave le mélange avec de l'eau et une solution de bicarbonate de sodium. On sèche ensuite la solution sur sulfate de magnésium anhydre et on évapore pour obtenir le produit désiré, la N-propyl N-l,3 dioxo- lannyl-2 méthyl dinitro-2,6 trifluorométhyl-4 aniline sous forme d'une huile. Exemple 4 Préparation de la N-méthyl N-(diméthoxy-2,2 éthyl) dinitro-2,6 tri- fluorométhyl-4 aniline. On introduit dans un réacteur de verre muni d'un agita- teur mécanique et d'une ampoule à robinet, 5,4 g (0,02 mol) dechloro-4 dinitro-3,5 a,a,a-trifluorotoluène. On ajoute ensuite goutte à goutte en agitant 2,04 g (0,02 mol) de N-méthyl N-(diméthoxy-2,2 éthyl)amine et 2, 02 g (0,02 mol) de triéthylamine dissoutes toutes deux dans 50 ml de benzène. Lorsque l'addition est achevée, on poursuit l'agitation pendant une heure pour obtenir un précipité. On filtre le mélange réac- tionnel pour éliminer le sel de l'accepteur d'acide et on chromatogra- phie. On évapore ensuite la solution pour obtenir un produit solide. On recristallise ce produit dans l'hexane pour obtenir le produit désiré, la N-méthyl N-(diméthoxy-2,2 éthyl) dinitro-2,6 trifluoro- méthyl-4 aniline fondant à 48-50 C. Exemple 5 Préparation de la N-méthyl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 tri- fluorométhyl-4 aniline. On introduit dans un réacteur de verre muni d'un agita- teur, d'une enveloppe chauffante, d'un réfrigérant à reflux et d'un thermomètre, 3,2 g (0,0915 mol) de N-méthyl N-(diméthoxy-2,2 éthyl) dinitro-2,6 trifluDrométhyl-4 aniline, 0,57 g (0,0915 mol) d'éthylène- glycol, 200 mg d'acide p-toluènesulfonique et de l'acétate d'éthyle. On chauffe le mélange réactionnel à 1200 C en agitant pendant 1 heure. Ensuite on refroidit le milange à la température ordinaire et on lave avec du bicarbonate de sodium aqueux. Onr sèche la 2oluion é large sur du sulfate de sodium anhydre. On filtre et on chasse le solvant poiur laisser un résidu solide. On recristallise le riidl dans l'haxane pour obtenir la N-oefthy- 1-35dioxolannylz2 me-;yl danitro-26 ti- fluorométhyl-4 aniline ddsirée sous forme d'un solide cristallin jaune fondant à 83 C. Exemple 6 Preparation de la b1-_thyl N-(diéthoxv-2,2 éth?;)amine. Dans un réacteur de verre muni d9un agitateur mdóarnqua, d'un thermomètre et d'un rdfrigdrant à reflux, on introduit38gd'dthyl- amine et 20 g de bromno-l di.thoxy-2,2 éthane. On chauffe le m 1ange réactionnel à reflux pendant une nuit. Ensuite on lave le mélange avec de l'hydroxyde de sodium aqueux et on sdpare la phase organique da la phase aqueuse. On distille ensuite la phase organique pour obtenir le produit dësir4, la N-5thyl N-(didthoxy-2,2 &thyl)amine sous fDrme d'une huile. Exemple 7 Préparation de la N-éthyl N-(diéthoxy-2,2 êthvl) dinitro-2,6 trifluoro- mthyl-4 aniline. On introduit dans un réaeteur de verre muni d'un agita- teur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 5,4 g(0,02 mol) de chloro-4 dinitro-3,5 a,aa-trifluorotoluène dissous dans 50 ml de toluène et une solution de 3,2 g (0,02 mol) de N-3thyl N-(diéthoxy- 2,2 àthyl)amine et de 2,02 g (0,02 mol) de triéthylamine dans 50 ml de toluène. On chauffe le mélange à reflux pendant une nuit pour for- mer un précipité. Ensuite on filtre le mélange réactionnel et on lave le filtrat à l'eau, on sèche et on chasse le solvant pour obtenir le produit désiré, la N-éthyl N-(diéthoxy-2,2 éthyl) dinitro-2,6 trifluo- rométhyl-4 aniline. Exemple 8 Préparation de la N-éthyl N-1;3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 trifluorométhyl-4 aniline. On introduit dans un réacteur de verre muni d'un agita- teur et d'un thermomètre, 6,10 g (0,0154 mol) de N-éthyl N-{diéthoxy- 2,2-éthyl) dinitro-2,6 trifluorométhyl-4 aniline, 0,96 g (0,0154 mol) d'éthylèneglycol et 200 mg d'acide toluènesulfonique. On chauffe le mélange réactionnel à 110 C pendant 2 heures. Ensuite on refroidit le mélange à la température ordinaire, on dissout dans l'acétate d'éthyle et on lave avec de l'eau et une solution aqueuse saturéedebicarbonate de sodium. On sèche ensuite le produit lavé et on chasse le solvant pour obtenir le produit désiré, la N-éthyl N-l,3 dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 trifluorométhyl-4 aniline sous forme d'une huile. Exemple 9 Préparation de la N-éthyl N-(diéthoxy-2,2 dthyl)dinitro-2,6p-toluidine. On introduit dans un réacteur de verre muni d'un agita- teur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, 4,32 g (0, 02 mol) de chloro-4 dinitro-3,5 toluène, 3,2 g (0,02 mol) deN-éthyl N(diéthoxy-2,2 éthyl)amine, 2,02 g (0,02 mol) de triéthylamine et 100 ml de toluène. On chauffe le mélange réactionnel à reflux pendant une nuit pour former un précipité. On filtre ensuite le mélange réaction- nel, on lave le filtrat à l'eau, on sèche et on chasse le solvant pour obte- nir le produit désiré, la N-éthyl N-(diéthoxy-2,2 éthyl)dinitro-2,6 ptoluidine. Exemple 10 Préparation de la N-éthyl N-l3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 ptoluidine. On introduit dans un réacteur de verre muni d'un agita- teur mécanique et d'un thermomètre, 5,2 g (0,0132 mol) de N-éthyl N(diéthoxy-2,2 éthyl) dinitro-2,6 p-toluidine, 0,82 g (0,0132 mol) d'éthylèneglycol et 200 mg d'acide toluènesulfonique. On chauffe le mélange réactionnel à 110OC pendant 1 heure. Ensuite on dissout le mélange dans l'acétate d'éthyle, on lave la solution obtenue avec une base aqueuse, on sèche et on chasse le solvant pour obtenir le produit désiré la N-éthyl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 p-toluidine sous forme d'une huile brune. Exemple 11 On fait réagir le chloro-4 dinitro-3,5 toluène, la N-propyl N-(diéthoxy-2, 2 éthyl)amine et l'éthylèneglycol pour obtenir la N-propyl N-1,3dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 p-toluidine sous forme d'une huile foncée. Exemple 12 On fait réagir le chloro-4 dinitro-3,5 toluène, la N-méthyl N-(diéthoxy-2, 2 éthyl)amine et l'éthylèneglycol pour obtenir la N-méthyl N-1,3dîoxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 p-toluidine sous forme d'une huile brune. Exemple 13 On fait réagir le chloro-4 dinitro-3,5 a,aa-trifluoro- toluène, la N-isopropyl N-(diéthoxy-2,2 éthyl)amine et l'éthylène- glycol pour obtenir la N-isopropyl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dini- tro-2,6 trifluoromdthyl-4 aniline sous forme d'un solide jaune clair. Exemple 14 On fait réagir le chloro-4 dinitro-3,5 a,a,a-trifluoro- toluène, la N-propyl N-(méthyl-l diéthoxy-2,2 éthyl)amine etl'éthylène- glycol pour obtenir la N-propyl N-[(1,3-dioxolannyl-2)-l éthyl] dini- tro-2,6 trifluorométhyl-4 aniline. Exemple 15 On fait réagir le chloro-4 dinitro-3,5 a,a,a-trifluoro- toluène, la N-méthyl N-(propyl-l diêthoxy-2,2 éthyl)amine etl'éthylène- glycol pour obtenir la N-méthyl N-[(1,3-dioxolannyl-2)-l butyl]dini- tro-2,6 trifluorométhyl-4 aniline. Exemple 16 Préparation de la N-éthyl-N-l,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 tert-butyl-4 aniline. On introduit dans un réacteur de verre muni d'un agita- teur, d'une enveloppe chauffante, d'un réfrigérant à reflux et d'un thermomètre, 1,8 g (0,007 mol) de tert-butyl-4 dinitro-2,6 chloroben- zène, 1,83 g (0,014 mol) de N-(1,3-dioxolannyl-2)méthyléthylamine et ml de toluène. On chauffe le mélange réactionnel à 90 C et on le maintient à cette température en agitant pendant 72 heures. On ajoute 50 ml d'éther éthylique au mélange réactionnel refroidi, on filtre et on évapore à un volume de 10 ml. On chromatographie le résidu sur du gel de silice pour éliminer la matière première n'ayant pas réagi. On obtient le produit (1,7 g) sous forme d'une huile qui se solidifie par repos (point de fusion 73-74 C). t;-s- -: - - - 0 -: -24933 1v On effectue l'analyse du produit pour C16H23N306: C H N théorique: 54,38 6,56 11,89 trouvé: 54,23 6,91 11,89 Exemple 17 Préparation de la N-propyl N-1,3-dioxolann1y-2 méthyl dinitro-2,6 tert-butyl-4 aniline. On introduit dans un réacteur de verre muni d'un agita- teur, d'une enveloppe chauffante, d'un réfrigérant à reflux et d'un thermomètre, 1,8 g (0,007 mol) de tert-butyl-4 dinitro-2,6 chloroben- zène, 2,02 g (0,0014 mol) de N-(l,3-dioxolannyl-2)méthyl propylamine et 50 ml de toluène. On chauffe le mélange réactionnel à 90C et on le maintient à cette température en agitant pendant 72 heures. On ajoute 50 ml d'éther éthylique au mélange réactionnel refroidi que l'on filtre et qu'on évapore à un volume de 10 ml. On chromatographie le résidu sur de la silice pour éliminer la matière de départ n'ayant pas réagi. On obtient 1,2 g de produit sous forme d'une huile rouge. On analyse le produit pour C16H23N306: C H N théorique: 55,57 6,86 11,44 trouvé: 55,42 7,01 11,36 Exemple 18 Préparation de la N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 tert-butyl-4 aniline. On introduit dans un réacteur de verre muni d'un agita- teur, d'une enveloppe chauffante, d'un réfrigérant à reflux et d'un thermomètre, 1,8 g (0,007 mol) de tert-butyl-4 dinitro-2,6 chloroben- zène, 1,5 g (0,0014 mol) d'acétal diméthylique de l'aminoacétaldéhyde et 50 ml de toluène et on agite pendant une nuit. On ajoute 50 ml d'éther éthylique au mélange réactionnel, on filtre puis on évapore le filtrat. On ajoute 50 ml de toluène, 0,49 g d'éthylèneglycol et de l'acide ptoluènesulfonique et on porte la solution à reflux pendant 2 heures. On chasse la moitié du toluène par distillation. On chroma- tographie le résidu sur de la silice pour éliminer les matières de départ n'ayant pas réagi. On obtient 1,3 g de produit sous forme d'un solide jaune (point de fusion 81-82 C). - - X. -.. 493319 On analyse le produit pour C14HlN306: C H N théorique 51,69 5,89 12,92 trouvé: 51,43 6,28 12,64 E xemp!e. 19 EMM12el9 Préparation de la N- I3ldioolounyl- mCt-yl éîdo-6m,èsthyl-4 anis line. On introduit dans un réacteur de Serre muni d'un agita- teur, d'une enveloppe chauffante et d'un t3mmtre, 3.0 (O,105, -ol) de N(diméthos:y-2,2 tlhyl) dinitroa2,6 méth7yl4 aniline, 0,65 g (0,0105 mol) d'éthylèneglycol, 200 mg d'acide p-toluènesulfonique Gt de l'éthanol comme solvant. On chauffe le m!lange réactionnel à 110 C et on le maintient à cette température en agitant pendant 1 heure. On refroidit ensuite le mélange rdactionnel L la température ordinaire, on ajoute de l'acétate d'éthyle et on lave le mélange avec de l'eau et une solution de bicarbonate de sodi:,a. On sèche la solution sur du sulfate de magnésium anhydre et on évapore pour obtenir 2,0 g du pro- duit désiré sour forme d'une huile jaune. On analyse le produit pour CilO10N3 06: C H N théorique 46,64 4,63 14,84 trouvé 46,88 4,62 15,31 Exemple 20 Préparation du méthl-2 bromométhyl-2 dioxolanne-!.3. On introduit dans un réacteur de verre muni d'un agita- teur et d'un thermomètre, 80 g (0,58 mol) de bromoacétone, 37,2 g (0,06 mol) d'éthylèneglycol, 250 ml de toluène et 400 mg d'acide ptoluànesulfonique. On chauffe le mélange en agitant au bain d'huile à 120 C jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de libération de matière volatile. On porte ensuite la température à 140'C pendant 4 heures et on neu- tralise le mélange par addition de 5 g de carbonate de sodium. On lave ensuite la mélange avec de l'eau et on sèche sur sulfate de magnésium anhydre. On obtient 102 g d'une huile brune qu'on distille avec du carbonate de sodium. La résonance magnétique nucléaire confirme qu'il s'agit du produit désiré. Exemple 21 Préparation du (éthylamino)méthyl-2 méthyl-2 dioxolanne-1,3. On introduit dans une bombe d'acier inoxydable 115 g (1,77 mol) d'éthylamine et 32 g (0,177 mol) de méthyl-2 bromométhyl-2 dioxolanne-l,3 et on place au bain-marie bouillant pendant 5 heures. On porte ensuite la température du mélange à 120 C pendant 15 heures. On refroidit le mélange et on ajoute 200 ml d'dther. On ajoute 25 g d'hydroxyde de sodium, on sépare la couche d'éther et on sèche sur sulfate de magnésium. On évapore l'éther pour laisser 10,3 g du pro- duit désiré identifié par la résonance magnétique nucléaire. Exemple 22 - Préparation de la N-éthyl N-(méthyl-2 1,3-dioxolannyl-2) méthyl tert- butyl-4 dinitro-2,6 aniline. * On introduit,dans un réacteur de verre muni d'un agita- teur et d'un thermomètre, 2,5 g (0,01 mol) de tert-butyl-4-dinitro-2,6 chlorobenzène, 2,9 g (0,02 mol) de (éthylamino)méthyl-2 méthyl-2 dioxo- lanne-l,3 et 50 ml de toluène et on chauffe au bain d'huile b 70 C en agitant pendant 30 heures. On ajoute 50 ml d'éthanolaumélange refroidi et on sépare la matière solide. On évapore le filtrat à un volume d'environ 10 ml. On chromatographie ensuite sur du gel de silice pour obtenir 2,0 g du produit désiré. On analyse le produit pour C17H25N306: O 1725 3 6 C H N théorique: 55,57 6,86 11,44 trouvé: 55,15 6,99 11,24 D'autres exemples de composés de l'invention figurent ci-dessous: N-éthyl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 éthoxy-4 aniline, N-butène-2 yl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 propoxy-4 aniline, N-pentène-4 yl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 hexyloxy-4 aniline, N-hexène-4 yl N-l,3 dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 trichlorométhyl-4 aniline, N-propyl N-1,3-dioxolannyl2 méthyl dinitro-2,6 bromométhyl-4 aniline, N-propyl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 p-iodoéthyl-4 aniline, N-propyl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 B,6,b-trichlorobutyl-4 aniline, N-propyl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 W-chlorohexyl-4 ani- line. Pour les utiliser en pratique comme herbicides, on incorpore généralement les composés de l'invention à des compositions herbicides constituées d'un support inerte et d'une quantité herbicide d'un tel composé. Ces compositions ou préparations herbicides permet- tent d'appliquer de façon pratique le composé actif au site d'infestation par les mauvaises herbes en une quantité désirée quelconque. Ces compositions peuvent être des solides tels que des poudres, des gra- nules ou des poudres mouillables ou des liquides tels que des solu- tions, des aérosols ou des concentrés émulsifiables. On peut par exemple, pour préparer des poudres, broyer et mélanger le composé actif avec un support inerte solide tel que les talcs, des argiles, des silices, la pyrophyllite ou similaires. On peut, pour préparer des compositions en granulés, imprégner du composé, généralement dissous dans un solvant approprié, la surface de l'inté- rieur de supports granulés constitués par exemple d'attapulgites ou de vermiculites ayant généralement des tailles comprises entre environ 0,3 et 1,5 mm. On peut, pour préparer des poudres mouillables pouvant être dispersées dans l'eau ou dans l'huile, pour obtenir une concen- tration désirée quelconque du composé actif, incorporer des agents mouillants à des compositions de poudre concentrée. Dans certains cas, les composés actifs sont suffisament solubles dans les solvants organiques courants tels que le kérosène ou le xylène pour qu'on puisse les utiliser directement sous forme de solutions dans ces solvants. On peut souvent disperser les solutions des herbicides sous forme d'aérosols sous des pressions supérieures à la pression atmosphérique. Cependant les compositions herbicides liquides préférées sont les concentrés éiulsifiables constitués d'un composé actif selon l'invention et comme support inerte d'un solvant et d'un émulsifiant. On peut diluer ces concentrés émulsifiables avec de l'eau et/ou de l'huile pour obtenir la concentration désiréequelconque du composé actif convenant pour l'application par pulvérisation au- site d'infestation par les mauvaises herbes. Les émulsifiants les plus couramment utilisés dans ces concentrés sont des agents tensioactifs non ioniques ou des mélanges d'agents tensioactifs non ioniques et anioniques. L'emploi de certains systèmes émulsifiants permet de préparer une émulsion inversée (eau dans l'huile) convenant à l'appli- cation directe au site d'infestation par les mauvaises herbes. Une composition herbicide typique selon l'invention est illustrée par l'exemple suivant dans lequel les quantités sont exprimées en parties en poids. Exemple 23 Préparation d'une poudre produit de l'exemple 3 10 talc en poudre 90 On mélange les ingrédients ci-dessus dans un broyeur mélangeur mécanique et on les broie jusqu'à ce qu'on obtienne une poudre homogène fluide constituée de particules ayant la taille dési- rée. Cette poudre convient à l'application directe au site d'infesta- tion par les mauvaises herbes. On peut appliquer comme herbicides les composés de l'invention d'une façon quelconque connue dans l'art. Un mode de lutte contre les mauvaises herbes consiste à mettre l'habitat de ces mau- vaises herbes au contact d'une composition herbicide constituée d'un support inerte et, comme ingrédient actif essentiel, d'une quantité herbicide vis-à-vis des mauvaises herbes à combattre d'un composé de l'invention. La concentration des nouveaux composés de l'invention dans les compositions herbicides varie considérablement selon la nature de la composition et le but à atteindre, mais, généralement, les compositions herbicides renferment d'environ 0,05 à environ 95X en poids des composés actifs de l'invention. Dans un mode de réalisa- tion préféré de l'invention, les compositions herbicides renferment d'environ 5 à environ 75% en poids de composé actif. Les compositions peuvent également renfermer des substances additionnelles telles que d'autres pesticides comme des insecticides, des nématocides, des fon- gicides et similaires; des stabilisants, des agents d'épandage, des désactivateurs, des adhésifs, des fertilisants, des activateurs, des composés à action synergique et similaires. Les composés de l'invention sont également utiles en combinaison avec d'autres herbicides et/ou défoliants, desséchants, inhibiteurs du développement et similaires dans les compositions herbicides précédemment décrites. Ces autres matières peuvent cons- tituer d'environ 5% à environ 95% des ingrédients actifs des composi- tions herbicides. L'utilisation de combinaisons de ces autres herbi- cides et/ou défoliants, desséchants, etc., avec les composés de l'in- vention, fournit des compositions herbicides qui sont plus actives dans la lutte contre les mauvaises herbes et qui souvent donnent des résultats que ne permettent pas d'obtenir les compositions séparées des herbicides individuels. Parmi ces autres herbicides, défoliants, desséchants et inhibiteurs du développement des végétaux queon peut utiliser, avec les composés de l'invention, dans des compositions herbicides pour lutter contre les mauvaises herbes, on peut citer des herbicides de type chlorophénoxy tels que le 2,lAD, le 2,4,5-T, le MCPA, le MCPB, le 4(2,4-DB), le 2,4-DEB, le 4-oCPA, le 4-CPP, le 2,4,5-TB, le 2,4,5-TES, le 3,4DA, le silvex et similaires - des herbicides de type carbamate tels que I'IPC, le CIPC, le swep, le barban, le BCPC, le CEPC, le CPPC et similaires; des herbicides de types thiocarbamate et dithiocarbamate tels que le CDEC, le métham- sodium, I'EPTC, le diallate, le PEBC, le perbulate, le vernolate et similaires; des herbicides de type urée substituée tels que le norea, le siduron, la dichloral-urée, le chloroxuron, le cycluron, le fenuron, le monuron, le monuron TCA, le diuron, le kinuron, le monolinurcn, le neburon, le buturon, le trimeturon et similaires; des herbicides de type triazine symétrique tels que la simazine, la chlorazine,l'atraone, la desmetryne, la norazine, l'ipazine, le prometryn, l'atrazine, la trietazine, la simetone, la prometone, la propazine, l'ametryne et similaires; des herbicides de type chloroacétamide tels que l'a-chloro N,N-diméthylacetamide, le CDEA, le C4DAA, l'a-chloro IN-isopropylacéta- mide, le chloro-2 N-isopropylacétanilide, la (chloroacétyl)-4 mor- pholine, la (chloroacétyl)-l pipéridine et similaires; des herbicides de type acide aliphatique chloré tels que le TCA, le dalapon, l'acide dichloro-2,3 propionique, le 2,2,3-TPA et similaires, des herbicides de type acide benzotque et acide phénylacétique chlorés tels que le 2,3,6TBA, le 2,3,5,6-TBA, le dicamba, le tricamba, l'amiben, lefenac, le PBA, l'acide méthoxy-2 dichloro-3,6 phénylacdtique,l'acideméthoxy-3 dichloro-2,6 phénylacétique, l'acide méthoxy-2 trichloro-3,5,6 phényl- acétique, l'acide dichloro-2,4 nitro-3 benzoeque et similaires; et des composés tels que l'aminotriazole, l'hydrazide maléique, l'acEtate phénylmercurique, l'endothal, le biuret, le chlordane technique, le tétrachloro-2,3,5,6 téréphtalate de diméthyle, le diquat, l'erbon, le DNC, le DNBP, le dichlobenil, le DPA, le diphénamide, le dipropalin, le trifluralin, le dolan, le dicryl, le merphos, le DMPA, le DSMA, le MSMA, l'azide de potassium, l'acroléine, le benefin, le bensulide, l'AMS, le bromacile, la (dichloro-3,4 phényl)-2 méthyl-4 oxadiazoli- dine-l,2,4 dione-3,5, le bromoxynil, l'acide cacodylique, le CMA, le CPMF, le cypromid, le DCB, le DCPA, la dichlone, le diphenatril, le DMIT, le DNAP, 1'EBEP, i'EXD, l'HCA, l'ioxynil, I'IPX, l'isocil, le cyanate de potassium, le MAA, le MAMA, le MCPES, le MCPP, le MH, le molinate, le NPA, l'OCH, le paraquat, le PCP, le pichloram, le DPA, le PCA, le pyrichlor, la sesone, le terbacil, le terbutol, le TCBA, le brominil, le CP-50144, l'H-176-1, 1'H-732, le M-2901, le planavin, le tétraborate de sodium, le cyanamide calcique, le DEF, le disulfure d'éthyl-xanthogène, la sindone, la sindone B, le propanil et similaires. On peut également utiliser ces herbicides dans les procédés et les compositions de l'invention sous forme de leurs sels, esters, amides et autres dérivés particuliers des composés d'origine. Les mauvaises herbes sont des végétaux indésirables, sans valeur économique, qui gênent la production des végétaux utiles, le développement des végétaux ornementaux ou la santé du bétail. On connaît de nombreux types de mauvaises herbes, en particulier des végétaux annuels tels que: Amaranthus, Chenopodium, Setaria, Digi- taria, Brassica kaber, Thlaspi arvense, Lolium multiflorum, Eleusine indica, Cerastium, Avena fatua, Abutilon theophrasti, Portulaca, Echinochloa crusgalli, Polygonum hydropiper, Polygonum aviculare, Xanthium, Polygonum convolvulus, Kochia scoparia, Medicago lupulina, Agrostemma githago, Ambrosia, Sonchus, Daubentonia texana, Croton, Cuphea, Cuscuta, Fumaria officinalis, Senecio, Caleopsis tetrahit, Scleranthus annuus, Euphorbia, Spergula arvensis, Emex, Echinochloa colonum, Potamogeton, Eupatorium capillifolium, Mollugo verticillata, Ipomoea, Galium, Heteranthera limosa, Najas; des végétaux bisannuels tels que Daucus carota, Matricaria, Hordeum leporinum, Silene, Anthemis, Arctium, Verbascum, Malva, Cirsium vulgare, Cynoglossum officinale, Verbascum blattaria et Centaurea; ou des végétaux persis- tants tels que Lynchnis alba, Lolium, Agropyron repens, Sorghum helepense, Cirsium arvense, Convolvulus sepium, Cynodon dactylon, Rumex acetosella, Rumex, Cyperus, Cerastium arvense, Taraxacum officinale, Weber, Campanula, Convolvulus arvense, Centaurea repens, Panicum obtusum, Linaria, Achillea millefolium, Aster, Lithospernum, Equisetum, Vernonia Sesbania, Juncus, Typha et Barbarea verna. De façon semblable, on peut classer ces mauvaises herbes en latifoliées et herbacées. Il est souhaitable du point de vue dco- nomique de lutter contre le développement de ces mauvaises herbes sans nuire aux végétaux utiles et aux animaux d'élevage. Les nouveaux composés de l'invention sont particulière- ment utiles pour lutter contre les mauvaises herbes, car ils sont toxiques pour de nombreuses espèces et groupes de mauvaises herbes, alors qu'ils sont relativement non toxiques pour de nombreux végé- taux utiles. La quantité exacte de composé nécessaire varie selon divers facteurs tels que la robustesse des mauvaises herbes, le cli- mat, la nature du sol, le mode de culture, le mode d'application, la nature des végétaux utiles de la même zone et similaires. Bien que l'application d'environ 1,1 à 2,2 kg de composé actif par hectare puisse suffire pour lutter de façon satisfaisante contre une infesta- tion légère par des mauvaises herbes se développant dans des conditions défavorables, l'application de 11 kg ou plus de composd actif par hectare peut être nécessaire pour obtenir de bons résultats dans la lutte contre une infestation dense de mauvaises herbes persistantes résistantes se développant dans des conditions favorables. On peut établir le caractère herbicide des nouveaux composés de l'invention selon des techniques d'essai connues dans l'art, telles que les essais de prélevée et de postlevée. L'activité herbicide des composés de l'invention a été mise en évidence dans des expériences de lutte en prélevée contre diverses mauvaises herbes. Dans ces expériences, on ensemence des petits pots de culture en matière plastique remplis de terre sèche avec diverses graines de mauvaises herbes. 24 heures ou moins aprèê le-semis, on arrose les pots jusqu'à ce que la terre soit humide et on pulvérise aux concentrations indiquées la surface de la terre avec les composés à étudier dissous dans un solvant constitué d'un mélange de 45 volumes d'acétone, 2 volumes de méthanol et 1 volume de N,N- diméthylformamide. 249331 9 Après pulvérisation, on place les pots dans une serre o on les réchauffe à la demande et on les humidifie une fois par jour ou plus. On maintient les végétaux dans ces conditions pendant 14 à 21 jours puis on note l'état des végétaux et le degré d'atteinte selon l'échelle de O à 10 suivante O = pas d'atteinte; 1,2 =atteinte légère; 3,4 = atteinte modérée; 5,6 atteinte assez importante, 7,8,9 = atteinte importante; et 10 = mort. Le symbole P.L. indique l'absence de levée des végétaux. L'efficacité des composés étudiés ressort des valeurs figurant dans le tableau I ci-après. L'activité herbicide des composés de l'invention a éga- lement été mise en évidence par des expériences de lutte en postlevée contre diverses mauvaises herbes. Dans ces expériences, on utilise les composés à étudier sous forme d'émulsionsaqueuses qu'on pulvérise à la dose indiquée sur les feuilles des mauvaises herbes ayant atteint une taille déterminée. Après pulvérisation, on place les végétaux dans une serre et on les humidifie une fois par jour ou plus. On ne mouille pas les feuilles des végétaux traités. On détermine l'importance de l'atteinte 14 jours après le traitement et on la note selon l'échelle de O à 10 précédemment indiquée. L'efficacité des composés étudiés ressort des valeurs figurant dans le tableau II ci-après. Dans les tableaux I et II ci-après, on désigne les diverses espèces de mauvaises herbes et de végétaux cultivés de la façon suivante PATA Paturin annuel LUZ Luzerne PLIS Petit liseron PPDC Panic pied de coq PANS Panic sanguin HA S Mats COT Cotonnier BROM Brome des murs STR Stramoine SORJ Sorgho de Johnson MBLUE Merion Bluegrass LISA Liseron annuel AV Avoine AM Amaranthe HAP Haricot Pinto IVV Ivraie vivace CHIC Chiendent commun RIZ Riz SOR Sorgho SOJA Soja LEPT Leptochloa imbricata BETS Betterave a sucre FETE Fétuque élevée HOUL Houlque laineuse BLE Blé MOUC Moutarde des champs FOAV Folle avoine SETG Sétaire glauque SOUJ Souchet jaune Bien entendu diverses modifications peuvent être appor- tées par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent d'être décrits uniquement à titre d'exemples non limitatifs sans sortir du cadre de l'invention. TABLEAU I Evaluation des lésions - en prélevde Composé étudié Dose (kg/ha) Temps écoule après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 3 at tl et lt te l tl le tu Ie le tg if i l I* 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0, 14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 PL 9 PL 6 9 9 7 9 10 PL PL 6 7 0 2 8 8 2 9 io 9 PL 4 6 2 3 7 5,3 2 9 10 10 7 4 - 3 2 0 6 O 1,7 9 10 9,1 4,3 2 - 3 0 0 5 1,3 1,3 8 9 7,2 3 1,3 - 1,3 1 0 3,3 1,3 1 7 6 7,1 1 O PLIS MBLUE FETE IVV BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS _ _ _ __ _ _ _ _ _ _' ,3 PL 10 PL 2,6 8 9 1 6 8 6 1,3 PL 7 10 0,3 4,3 9 1 1 6,2 6 1 9 6 7 0 2,3 6,3 1 0 4 0 1 8 5 5 0,3 1 2,3 1 2 3,3 1 CHIC LUZ AV LEPT ,3 4 4,3 7 10 4 4,3 7 10 4 3,3 4 10 PL 2 2,3 9 2 1 1 9 r'J o TABLEAU I (suite 1) Evaluation des lesions - en prelevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (jours) Produit de l'exemple 3 if l, g II It !1 il it lI II It le W! il et I t. ni It 8,96 2,24 1,12 0, 56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA PL 9 8 8 9 9 8 9 10 9 PL 8 4 7 O 4 6 8 2 9 10 9 O 4 0 5 1 2 6,2 6,2 3 9 10 10 8 3,3 - 2,3 0 0 8 1 3,3 9 10 10 5 3 - 1 0 o 4,3 1 4 8,2 6 7 0 1,3 - O O 0 2,3 1,3 3,3 5 6 6 0 1 PLIS MBLUE FETE IWVV BETS BLE RIZ SOJA COT SOR UAP MAIS PATA. O 6 10 10 PL 2 7 6 0,3 4,3 7,3 5,3 4,3 10 2 10 7,2 10 1 4 8 O O 9 2 4,3 PL 1,6 8,2 6 6,2 1 I 3,3 1 0 4,3 1 1 9,2 1,3 8 6 3 O 0,3 2 O 1 2,3 0,3 O 7 CHIC LUZ AV LEPT 8 4,3 8 10 3 3 4 10 3 2 1,3 8 O O 0 8 Po tg %O TABLEAU I (suite 2) Evaluation des lésions - en prélevée Composé étudié Dose (kg/ha) Temps écoulé après le traitement (jours) SOUJ FOAV STR Espèces végétales HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 5 tl t it I! 8! et fi i! eI i' if 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1, 12 0,56 0,28 0,14 2 4 9 6 PL 8 1 4 0 8 PL 6 O O O PL O 6 1 6 2 4 4 3 0 4 0 7 6 3 0 2 0 PL 5 4 9 9 PL PL 3 9 9 PL 9 4 4 8 PL 4 7 7 10 PL O 2 7 10 PL 9 4 4 6 PL 3 p-. ri wb no TABLEAU I (suite 3) Evaluation des lésions - en prélevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (Jours) Espèces vêgêtales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 8 I! I. le if It g, le t! l! g, I! t, I! Il 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8, 96 2,24 1, 12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8 10. 8 8 6 10 8 10 10 10 10 7 7,3 4 6 9,3 9 4 9,3 10 9,3 10 6 1 6 6,2 4 9 6 2,2 9 9,2 8 10 3 - 6 6 1 7 4 0 8 10 8 8 2 - 5 6 0 7 2 0 6 9 7 8 4 - 4 3 0 5 0 2 5 4 6 0 2 PLIS MBLUE FETE IW BETS BLE RIZ SOJA COT SOR iiAP MAIS 9 - - - 8 9 PL 6 9 9 8 7 - - - 3 9 PL 2 3 10 6 7 - - - O 8 6 1 4 9 3 6 3 - - - 0 5 5 1 O 5 3 4 2 - - - O 5 PL O 2 4 1 4 CHIC LUZ AV LEPT 6 7 PL 3 6 PL 2 6 10 7 1 4 10 4 2 2 9 rN t' ru o w %O %O TABLEAU I (suite 4) Evaluation des lésions - en prélevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (jours) Produit de l'exemple 8 t il l si Il fi le lu g et il il i il 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA 8 10 8 9 10 10 9 10 10 10 10 10 3 9 4,3 2,3 10 9 3 9,3 10 9,3 10 7 O 7 6 6 9 6 2 9 9 8 9 3 - 5 4 O 7 3 1 7 10 8 8 O - 3 4 0 6 1 0 6 10 7 7 0 - O O O 6 O 2 4 3 6 O O PLIS MBLUE FETE IW BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS 8 - - - 8 9 PL 5 9 10 9 8 6 - - - 4 9 10 2 3 10 7 7 - - - 0 8 10 1 3 9 2 6 2 - - - O 2 5 1 1 6 2 2 o - - - 0 3 7 0 2 4 2 0 CHIC LUZ AV LEPT PL 5 9 PL 2 8 10 PL O 6 10 8 0 3 10 O 0 9 e.a N %O ta Wa o0 TABLEAU I (suite 5) Evaluation des lésions - en prelevée Composé étudié Dose (kg/ha) Produit de l'exemple 10 I! il Il I! 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 O, 14 Temps écoulé après le traitement (iours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORM AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA 6 8 0 7 0 6 - 5 - 3 7 7 9 7 6 9 7 1 9 9 0 6 PL O 5 9 8 PL PL PL PL 7 9 7 10 PL 10 10 6 8 2 8 10 10 9 5 8 1 6 9 9 PL 4 3 O 2 9 8 PL O PLIS MBLUE PETE IW BETS BLE RIZ SOJA COT SOR RAP MAIS 9 - _ 8 ' - 8 - _ 1 - _ CHIC LUZ AV PL 4 7 2 6 0 6 9 0 2 - 9 9 - 9 9 - 5. 5 - O 3 LEPT PL PL PL 8 7 9 2 PL 2 PL 9 5 PL O 2 9 7 9 0 2 6 0 ru w %O w -A %o g' il il et et et 8,96 2,24 1,12 0,56 O, 28 0,14 le te et II et 8,96 2,24 1,12 0, 56 0, 28 O, 14 Composé étudié Dose (kg/ha) TABLEAU I (suite 6) Evaluation des lésions - en prélevée Temps écoulé après le Espèces végétales traitement (iours) SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 10 lu *t' I! !l il il Il il If IV it !! fi le I 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0, 14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 7 10 8 9 0 8 6 4 0 7 6 2 - 2 4 1 - 2 PL 1 *9 8 10 10 10 10 9 8 10 8 10 10 7 10 7 8 9 2 7 10 10 8 6 6 9 O 5 10 9 PL 4 0 2 O 0 7 7 PL O PLIS MBLUE FETE IVV BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS 9 - - - 9 10 PL 8 8 PL O 7 7 - - - 9 10 PL O PL 10 3 6 6 - - - 6 2 9 0 3 9 6 2 3 - - - O 0 8 O 2 4 O O CHIC LUZ AV LEPT J' PL 2 10 PL PL 1 9 PL PL O 9 PL 6 0 2 PL W %0 TABLEAU I (suite 7) Evaluation des lésions - en prélevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) apres le traitement (jours) SOUJ FOAV STR Espèces végétales HOUL SORJAM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 11 il Il fi il Il 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 PL 7 7 7 9 PL 8 PL 6 0 4 9 8 2 9 2 0 1 7 4 0 9 10 PL PL 7 9 10 PL PL 5 9 10 9 7 1 Ch 1%> N0 LY no -à TABLEAU I (suite 8) Evaluation des lésions - en prélevee Composé étudié Dose (kg/ha) Temps écoulé après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 11l et I t' ! I t' ! I I il le il le le 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2, 24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 9 10 7 9 10 10 9 1 10 10 10 10 PL 6 0 6 9 8 5 9 10 5 10 8 6 3 1 2 7 3 O 7 10 9 9 4 - O 3 1 - 5 O 1 9 7 PL - - O O O - 0 0 0 3 2 PL - PLIS MBLUE FETE IVVW BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS .. - -- PL - -..DTD: 8 - - - 6 1 PL 1 PL PL 7 4 4 - - - 5 3 PL O O 9 0 2 O - - - 5 O 9 0 O0 7 0 0 O - - - O O O O 0 2 0 0 CHIC LUZ AV LEPT PL 0 9 9 O 3 10 6 0 3 PL 0 O 0 3 -J NO o o wO ta TABLEAU I (suite 9) Evaluation des lésions - en prélevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 12 It Ie il 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 o 2 6 6 5 7 8 7 PL PL PL PL 6 0 3 4 0 6 0 2 8 9 9 6 2 3 1 0 O O O 0 4 5 7 0 0 TABLEAU I (suite 10) Evaluation des lésions - en prélevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 12 Il le l i fi 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 2 7 4 5 9 8 7 10 10 10 10 6 O 2 0 2 5 O O 7 10 9 3 2 2 0 0 0 O O O 0 4 O 1 %0 N Mi t>N %O O TABLEAU I (suite 11) Evaluation des lésions - en jrlevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 13 g' If t i! t' 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0, 14 - - 4 2 - 3 2 - - 2 O - PL O - - o 0 - o 0 - - o O - O O 9 10 - 8 8 - 7 3 - 4 3 - PLIS MBLUE FETE IWVV 3 - - - 2 - - - 2 - - - O - - - BETS BiE RIZ SOJA COT SOR O S PL 3 0 - 0 6 7 2 0 - 0 3 5 2 0 - 0 3 8 3 0 - i t' t! II il I 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 o 1IAP MAIS I0 o w Co WD TABLEAU I (suite 12) Evaluation des lésions - en prélevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (jours) Espèces végétales SOR FOAV HAP BLE SORJ CHIC LUZ AV LEPT PANS BROM LISA Produit de l'exemple 13 et I. Il i' I. 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 2 5 7 3 2 3 7 0 0 3 3 1 0 3 2 PL O 4 PL O 2 4 0 0 4 0 2 PL 9 4 5 PL 5 4 0 7 2 2 0 6 2 0 0 ru No 0w M3 TABLEAU I (suite 13) Evaluation des lésions - en prélevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 16 Il le g !1 II l' II II l' il il Il 8,96 1, 12 0,56 0,28 0,14 1,12 0,56 0, 28 0,14 1,12 0,56 0,28 0,14 0 7 2 8 9 8 7 PL PL PL PL 6 2 PL PL 5 PL 6 PL PL PL PL 7 - 2 PL 0 6 3 7 PL PL PL 4 1 - 2 O O 4 O 1 PL PL PL O 1 - O PL O O O O PL PL 5 0 0 PLIS BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS 7 6 6 8 2 PL 6 0 6 6 8 PL O PL 5 0 3 6 6 PL 8 0 0 4 O 0 O O 0 3 0 0 0 0 0 CHIC LUZ AV LEPT 9 0 3 PL 9 0 3 PL 6 0 0 O O O PL PL w N3 N o -I4 TABLEAU I (suite 14) Evaluation des lésions - en prélevée Composé étudié Dose (kg/ha) Temps écoulé après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 16 I! t SI SI si si I I! et' et fi i' il il Il l 8,96 1,12 0,56 0,28 0,14 8, 96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 0 7 5 8 9 7 9 PL PL PL PL 8 - 5 1 9 7 PL - - PL PL PL 10 - 2,3 PL 1 6 6 - - PL PL 6 1 - 1 O O 5 O - - PL PL O 1 - O PL O O O - - 7 6 O O PLIS BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS 9 7 5 PL 4 PL 6 1 5 7 10 PL 1 PL 6 O 3 7 7 PL 10. O O 3 O O O O O 3 O O 0 O O CHIC LUZ AV LEPT 1 4 PL 1 4 PL 1 0 PL 0 1 0 PL ro tg Lw TABLEAU I (suite 15) Evaluation des lesions - en prelevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 17 il I! l sI et il I I! le le gl Il le Il 8,96 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2, 24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 O 9 2 8 9 9 8 PL PL PL PL 3 - PL 3 PL 9 PL - - PL 8 8 3,3 - O PL O 10 2 - - 10 7 O 3 - 1 O O 6 2 - - 10 6 5 1,3 - 0 O O 3 O - - 8 6 O 1 PLIS BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS 8 6 5 6 1 PL 5 PL 4 3 4 9 5 1 2 2 0 2 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o o O O O O 2 O O CHIC LUZ AV LEPT 6 0 3 PL O O O PL O O O PL 0 0 0 PL N Po TABLEAU I (suite 16) Evaluation des lésions - en prélevée Composé étudié Dose (kg/ha) Temps écoulé après le traitement (iours) Espèces védgétales SOUJ FOAV STR IHOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 17 le si le sI Il if if it Jl I. le le sI Il Il il 8,96 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 0 7 0 7 8 PL 3 PL PL PL PL 3 PL 5 PL 8 PL O PL PL 6 5 1 - 1 PL O 7 0 0 PL 10 6 0 0 - O O 0 5 0 0 PL 10 6 6 0 - O O 0 3 0 0 PL 10 5 0 0 PLIS BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS 7 4 5 5 0 PL 5 PL 4 0 1 9 6 O O 3 O O O O 0 2 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 CHIC LUZ AV LEPT 2 1 PL 0 0 0 PL 0 0 0 PL 0 0 0 PL ri o CM TABLEAU I (suite 17) Evaluation des lésions - en prélevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (Jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HIOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 18 Produit de l'exemple 18 8,96 8,96 O 3 3 O 7 9 3 9 10 9 PL 0 0 0 0 0 2 0 00 0 0 0 0 Produit de l'exemple 19 tl g Produit de l'exemple 19 g' il 8,96 2,24 1,12 8,96 2,24 1,12 4 PL 2 0 0 0 0 0 0 2 O 3 2 PL 3 0 0 0 0 0 0 0 8 10 9 10 8 9 O 4 O 4 3 2 4 O O O O 3 O O O 7 7 10 8 O O O 3 O O' 0 1 9 2 O 0 0 2 1 2 0 3 o eo q D% w LO TABLEAU II Evaluation des lésions - en postlevee Composé étudié Dose Temps écoule (kg/ha) après le traitement (jours) Espèces végétales sOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 3 If If If t II If Il il le g I! 1! 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 0 5 8 - 9 3 8 8 10 9 - 7 0 4 4 - 7 2 5 6 10 8 - 2 0 4,3 3 6 7 3 3 7 8 8 2 4,3 - 6 2 6 7 3 2 7 8 8 1 3 - O 2 5 6 3 2 6 8 8 1 2 - O 1 5 6 1 1 2 7 6 O 1 PLIS MBLUE FETE IVVW BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS 0 - - - 8 -J O - - - 1 - - 6 4 7 3 7 1 - - - 1 4 6 6 4 7 3 7 O 0 - - 1 3 3 - - o 5 3 - - '0 0 1 1 2 5 0 2 2 0 1 3 1 6 0 3 0 2 CHIC LUZ AV LEPT 6 3 *4 2 3 1 2 1 6 3 7 2 3 1 6 ni le II le II II 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 o, 14 toi TABLEAU II (suite 1) Evaluation des lésions - en postlevée Composé étudié Dose (kg/ha) Temps écoulé après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 8 It It I! g, Il tf le l le le *t l !t gt t' ! l! ! *. 8,96 2,24 1, 12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1, 12 0,56 0,28 0, 14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0, 14 7 7 5 - 9 10 6 8 10 8 - 5 3 7 3 6 8 4 5 9 7 9 4 5 0 6 3 6 8 3 3 8 7 8 3 4 - 2 2 6 5 0 4 3 6 7 0 4 - O O 6 0. O 2 2 6 O O 4 PLIS MBLUE FETE IVV BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS w co 6 - - - - - - 9. . - - - 2 5 7 2 3 9 - 7 - - - 1 7 5 1 3 8 - 6 O - - - O0 5 6 2 2 2 - 4 O - - - O 2 O 0 1 - 1 CHIC LUZ AV LEPT 3 2 7 9 7 1 5 9 6 0 6 6 4 O 0 3 ru %0 TABLEAU II (suite 2) Evaluation des lésions - en postlevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (iours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR IIOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 10 I t! le le !l !et et e i' t! et le le !t le ! g' g' !! 8,96 2,24 1,12 0, 56 0,28 0,14 8,96 2,24 1, 12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1, 12 0,56 0,28 0,14 8 10 - 10 10 4 9 10 1 - 9 2 5 6 8 8 5 4 8 10 6 - 6 0 3 2 7 7 1 3 8 8 5 - 3 - O 2 7 7 O 3 6 6 O - 4 - O 2 4 1 0 1 0 2 0 - 3 PLIS MBLUE FETE IVV BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS - - - - - - 8 3 - - - 2 7 3 4 1 7 - 4 2 - - - 1 5 6 3 0 2 - 4 0 - - - 0 2 4 O 0 1 - 2 0 - - - 0 0 0 0 0 0 - 0 CHIC LUZ AV LEPT 6 2 3 8 1 2 8 7 O O 6 0 0 4 m _ _ o ri o " 2,24 " 1,12 le. r eq *l le u, Jv 0,28 0,14 le te il Il 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 la if le le go Il 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0, 14 :t il emps écoulé après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM_ MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA 2 7 8 - 10 10 5 10 10 10 - 9 1 3 5 8 8 8 3 8 10 9 3 6 0 1 5 6 8 3 1 7 8 8 1 5 - O 4 4 2 3 0 4 6 9 0 4 - 0 3 4 0 O 1 0 3 7 0 3 PLIS MBLUE FETE IVV BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS - - - - - - 9 4 - - 2 7 5 5 3 2 - 7 3 - - - 1 2 4 2 0 0 - 7 0 - - - o 0 i 1 0 0 - O o - - - o 0 1 0 0 - 0 CHIC LUZ 9 3 7 0 6 0 3 0 AV o o m LEPT o W (A TABLEAU II (suite 4) Evaluation des lésions - en postlevee Composé étudié Produit de l'exemple 12 il le II I I I le le le il le fi le le Dose (kg/ha) 8,96 2,24 1,12 0,56 0, 28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 Temps écoulé après le traitement (jours) SOUJ FOAV STR Espèces végétales HIIOUL SORJ AM - 3 10 - 2 6 - 0 3 PANS BROM LISA o PLIS SOJA O' o o LY o MOUC 1O SETG PPDC g-. Produit de TABLEAU II (suite 5) Evaluation des lésions - en postlevée Composé étudié Produit de l'exemple 22 i, il le et et le et et fi! et if S Dose Temps écoulé (kg/ha) apres le traitement (jours) 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1, 12 0,56 0, 28 0,14 SOUJ FOAV S 0 4 8 9 6 7 _m Espèces vég6tales TR IOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC 3 - 5 1 4 5 6 9 - 2 6 7 4 1 7 - 0 3 3 2 0 f:. PANS BROM LISA PLIS SOJA a - a - a N w to NO TABLEAU II (suite 6) Evaluation des lésions - en vostlevée Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC Produit de l'exemple 13 il I I I et 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 2 5 0 0 2 0 0 1 0 - 8 10 2 8 8 - 7 3 0 7 8 - 7 2 0 7 7 BROM LISA - 8 - 4 - 3 _m I le ! e l' le PANS 4a g., 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 PLIS SOJA ".R o UdI -à O TABLEAU II (suite 7) Evaluation des lésions - en postlevée Composé étudie Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS LISA PLIS SOJA Produit de l'exemple 16 Produit de l'exemple 17 Produit de l'exemple 18 8,96 8,96 8,96 O 5 4 6 O 7 6 7 3 4 6 4 O 4 2 5 2 4 7 7 4 5 5 5 4:- O O 2 O O 2 3 7 1 3 1 3 I.b a% TABLEAU II (suite 8) Evaluation des lésions - en postlevee Composé étudié Dose Temps écoulé (kg/ha) après le traitement (iours) Produit de l'exemple 19 It le I! le et et. i. et le l I. I. I! g. 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8, 96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 Espèces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA O O 10 - 10 9 10 8 10 10 - 5 0 O 10 4 4 5 8 3 9 7 0 6 0 0 7 4 4 0 4 4 3 7 0 4 - O 4 3 0 0 0 2 0 4 0 4 - 0 3 2 O O O O O O O 1 PLIS BLE RIZ SOJA COT SOR MAIS - -. 4 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o o o o o o o o o o o 'o 4'J %jm 0 - 2 0 O O O O O O O O CHIC LUZ AV LEPT 7 4 0 0 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 O O O O o o o o %O W o TABLEAU I Evaluation des lésions - en prélevée Composé étudié Dose ' Temps écoulé(kg/ha) apres le traitement (jours) Espêces végétales SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA Produit de l'exemple 22 fi la Il I lt t. It I t. t. *t ti I! 8,96 1,12 0,56 0,28 0, 14 1,12 0,56 o0, 28 0, 14 1, 12 0,56 0,28 0,14 3 9 1 7 9 2 PL 9 PL 2 - 1 1 0 4 0 2 PL 7 PL O - 0 0 0 0 0 0 PL 10 5 O - 0 0 0 0 0 PL 10 4 O PLIS BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS 6 PL PL 6 O O 4 5 3 o 1 1 7 O O 2 4 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o O O o O O o O O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 CHIC LUZ AV LEPT O 3 PL 0 O O PL O O O PL O o o 5 O %O 0% 1 - Composé étudié Dose (kg/ha) Produit de l'exemple 22 il I te IV tu f ig I! te il t! le I !. 8,96 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0,28 0,14 8,96 2,24 1,12 0,56 0 28 0,14 TABLEAU I Evaluation des lésions - en prélevée Temps écoulé après le Espèces vé| traitement (jours) SOUJ FOAV STR HOUL SORJ AM é tales MOUC SETG PPDC PANS BROM LISA 8 6 PL 5 8 - 7 PL PL PL PL 6 - 1 3 3 5 9 0 - 10 PL 3 2 - O O O 4 0 O - 10 10 0 1 - O O O O O O - 10 4 0 0 - O O O O O - - 10 4 0 0 PLIS BETS BLE RIZ SOJA COT SOR HAP MAIS 6 0 0 6 4 0 4 6 3 0 1 0 8 0 0 2 6 O 0 O 0 2 0 0 0 2 0 O O O O O O O O O CaIC LUZ AV LEPT 4S -j 0 4 PL 0 0 0 PL 0 0 0 PL 0 0 0 r%) o (A (A o - TABLEAU II (suite 9) Evaluation des lésions - en postlevée Composé étudié Dose Temps écoule (kg/ha) après le traitement (jours) Espèces végétales SOUJ FOAV STR IOUL SORJ AM MOUC SETG PPDC PANS Produit de l'exemple 22 8,96 O 4 3 1 4 6 2 BROM LISA PLIS SOJA Produit de l'exemple 22 8,96 4 4 2 r1j do -c% %O w Lw R E V E N D I CA T I 0 N S i. Nouveaux composés caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule: NO2 2 R3 R2 0 X C n R' R N02 o R1 représente un radical alkyle, R et R représentent indépendam- ment un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et X représente un radical alkyle ou halogénoalkyle. 2. Nouveaux composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils consistent en la N-propyl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl di- nitro-2,6 trifluorométhyl-4 aniline, la N-méthyl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 trifluorométhyl-4 aniline, la N-éthyl N-1,3-dioxo- lannyl-2 méthyl dinitro-2,6 trifluorométhyl-4 aniline, la N-éthyl N-1,3dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 p-toluidine, la N-propyl N-l,3dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 p-toluidine, la N-méthyl N-1,3dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 p-toluidine, la N-isopropyl N-1,3dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 trifluorométhyl-4 aniline, la N-éthyl N1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 tert-butyl-4 aniline, la N-propyl N-1,3-dioxolannyl-2 méthyl dinitro-2,6 tert-butyl-4 ani- line et la N-éthyl N-(méthyl-2 1,3-dioxolannyl-2)méthyl tert-butyl-4 dinitro-2,6 aniline. 3. Composition herbicide caractérisée en ce qu'elle est constituée d'un support inerte et comme ingrédient actif essentiel d'une quantité toxique pour les mauvaises herbes d'un composé selon la revendication 1, comprise notamment entre environ 5% et 95. de la composition. 4. Procédé de lutte contre les mauvaises herbes caracté- risé en ce qu'il consiste à mettre ces mauvaises herbes en contact avec une composition herbicide selon la revendication 3, notamment à raison d'environ 1 11 kg d'ingrédient actif par hectare.