FR 2494686 A1 19820528 FR 8122051 A 19811125 La présente invention concerne midocarbamates, des procédés pour leur utilisation en tant que pesticides. des nouveaux forma- préparation et leur Les formamidocarbamates selon l'invention répondent à la formule CH3 R200C-N-R1 dans laquelle R1 représente --CH=N--ô / R2 représente._. ---. ou R4-cóH2C2-, R3 représente. 1 'hydrogène, o CH 0 0 nl I 3 I nl CH 2CE-C-O-. CH2=C - C - o -, C 2=CH-C-NIH- I ou CH = C - C - KH- C2 1 CH3 R4 représente O CH3 0 0 o Il I3 Il Il l1 CH2=CH-C-O-, CH2=C - C O -, CH2 =C-C-NH- OU CH2--C-N-h- e CB R5, R6 et R7 représentent chacun, indépendamment les uns de autres, un atome d'hydrogène, d'halogène ou un groupe al- kyle en C1 à C4. Les halogènes en question sont le fluor, le chlore, le brome ou l'iode et plus spécialement le chlore ou le brome. Les groupes alkyles mentionnes en référence à R5, R6 et R7 sont les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopro- pyle, n-,iso-,sec.- et terto-butyle. On préfère les composés répondant à la formule I dans laquelle R1 représente -CH=N-... X R2 représente R3... o_ '' a._.-c -._.. -ou R-CH2-CH2- R3 représente l'hydrogène, CH2 = H-M- R4 représente I1 CH2 C - O- CH3 R5 représente un groupe méthyle, un atome de chlore ou de brome, R6 et R7 représentent chacun un atome d'hydrogène, un grou- pe méthyle, un atome de chlore ou de brome. Les composés de formule I peuvent être préparés par des procédés connus en soi, par exemple de la manière sui- vante: CH 1 3 Base a) R1 - N - COX HO - R Base (Il) (Ili) CH 1 3 Base b) R hlN --H X-COOR2 Base (IV) (V) Dans les formules II à V, R1 et R2 ont les signi- fications indiquées en référence à la formule I et X re- présente un atome d'halogène, plus spécialement de chlore. Les procédés sont mis en oeuvre à une température de réaction allant de 50 à +130, de préférence de -10 à +100 C, à pression normale ou légèrement supérieure à la normale et en présence d'une base, le cas échéant en pré- sence d'un solvant ou diluant inerte à l'égard des réactifs. Les bases qui conviennent pour les procédés sont plus spécialement des amines tertiaires comme les trialkyla- mines, les pyridines et les dialkylanilines, mais également les hydroxydes, oxydes, carbonates et bicarbonates des mé- taux alcalins et alcalino-terreux. Parmi les solvants ou diluants qui conviennent, on citera par exemple des éthers et composés analogues comme l'éther éthylique, l'éther isopropylique, le dioxanne, le tétrahydrofuranne; des hydrocarbures aliphatiques et aro- matiques, en particulier le chloroforme, le benzène, le chlorobenzène, le toluène, les xylènes; des cétones comme l'acétone, le méthyléthylcétone et la cyclohexanone; le di- méthylformamide et des nitriles comme l'acétonitrile. Les composants de départ répondant aux formules II à V sont connus ou peuvent être préparés par des procédés analogues à des procédés connus. Les composés de formule I conviennent à l'utilisa- tion dans la lutte contre les parasites des animaux et des végétaux. En particulier, les composés de formule I convien- nent à l'utilisation pour la lutte contre les insectes appartenant aux ordres des lépidoptères, des coléoptères, des homoptères, des hétéroptères, des diptères, des thy- sanoptères, des orthoptères, des anroploures, des siphonap- tères, des mallophages, des thysanoures, des isoptères, des psocoptères et des hyménoptères et con-re les mites et ti- ques de l'ordre des acarienso Les composés de formule I conviennent surtout à l'u- tilisation dans la lutte contre les insectes nuisibles pour les végétaux, en particulier les insectes qui dévorent les végétaux, dans des cultures de végétaux décoratifs et uti- les, zn particulier des cultures de coton (par exemple con- tre Spodoptera littoralis et Heliothis virescens) et des cula tures potagères (par exemple contre Leptinotarsa decemlinea- ta et Myzus persicae). A cet égard, on insistera sur le fait que les compo- ses en question se distinguent à la fois par une activité systémique fortement marquée et par une activité de contact sur les insectes suceurs, en pa.rticulie? les insectes su- ceurs de l'ordre des homoptères et surtout les insectes de la famille des aphididées (par exemple Aphis fabae, Aphis craccivora et Myzus persicae) oui sont difficiles à com- -" battre au moyen des produits cornlus. Les substances actives de formule i se distinguent également par ume activité très favorable sur les mouches, par exempl!e Musca domestica, eti, les larves de moustiques. o:utre, ls _mucs' de formulla e. stin.guent par ure :. activi- té ovicide et ovolarvicide étendue. De plus, les composés de formule I ont une activi- té précieuse sur les nématodes parasites des végétaux et sur les mites et tiques ectoparasitaires appartenant par exemple aux familles des ixodidés, des argasidés et des dermanyssidés. LI 2494686 Les composés de formule I sont utilisés tels quels ou, de préférence, avec les produits auxiliaires usuels dans les techniques de formulation et sont donc mis par exemple de manière connue en soi sous la forme de concentrés pour émulsions, de solutions pulvérisables directement ou di- luables, d'émulsions diluées, de poudres pour bouillies, de poudres solubles, de poudres fines, de granulés ou en- core d'encapsulages dans des substances polymères par exem- ple. Les techniques d'application telles que la pulvérisa- tion, l'application par brouillards, par poudres fines, l'épandage ou l'arrosage sont choisies en fonction de la nature du produit, du but recherché et des circonstances par ticulières. Les produits commerciaux, c'est-à-dire les produits, préparations ou compositions contenant la substance active de formule I et le cas échéant un additif solide ou liquide, sont préparés de manière connue en soi, par exemple par mé- lange intime et/ou broyage des substances actives avec des diluants, par exemple des solvants, des véhicules solides et le cas échéant des composés tensio-actifs. - Parmi les solvants utilisables on citera des hydro- carbures aromatiques, de préférence les fractions C 8 à C 12 par exemple des mélanges de xylènes ou des naphtalènes subs- titués, des esters phtaliques comme le phtalate de dibutyle ou de dioctyle, des hydrocarbures aliphatiques comme le cy- clohexane ou des parrafines, des alcools ou des glycols, leurs éthers et esters, entre autres l'éthanol, l'éthylène- glycol, l'éther monométhylique ou monoéthylique de l'éthy- lène-glycol, des cétones comme la cyclohexanone, des sol- vants fortement polaires comme la N-méthyl-2-pyrrolidone, le diméthylsulfoxyde ou le diméthylformamide et le cas échéant, des huiles végétales époxydées telles que l'huile de coco ou l'huile de soja époxydée; ou encore l'eau. Parmi les véhicules solides convenant par exemple pour les poudres fines et les poudres dispersables, on cite- ra en règle générale des matières minérales naturelles telle que la calcite, le talc, le kaolin, la minontmorillonite ou l'attapulgite. Pour améliorer les propriétés physiques, on peut encore ajouter de la silice à haute dispersion ou des polymères absorbants fortement dispersés. Parmi les véhicules granuleux adsorbants pour granulés, on citera les types poreux tels que la ponce, la brique broyée, la sépio- lite ou la bentonite, et des véhicules non sorbants comme la calcite ou le sable. On peut en outre utiliser un grand nombre de matières de nature organique ou minérale mises au préalable à l'état de granules et en particulier la do- lomie, ou des résidus végétaux broyés. Parmi les composés tensio-actifs, on citera, selon la nature de la substance active de formule I mise en oeu- vre, des agents tensio-actifs non-ioniques, cationiques et/ou anioniques possédant de bonnes propriétés émulsion- nantes, dispersantes et mouillantes. On peut également uti- liser des mélanges d'agents tensio-actifs. Les agents tensio-actifs anioniques qui conviennent sont aussi bien les savons hydrosolubles que les composés tensio-actifs synthétiques hydrosolubles. Parmi les savons qui conviennent, on citera les sels alcalins, alcalino-terreux ou d'ammonium éventuellement subs- titué d'acides gras supérieurs (en C 10 - C 22), par exemple les sels de sodium ou de potassium ou de l'acide oléique ou de l'acide stéarique, ou de mélanges d'acides gras d'origine naturelle, par exemple des acides gras d'huile de coco ou de suif. On citera encore les sels de méthyltaurine d'aci- des gras. Dans la plupart des cas cependant, on utilise des a- gents tensio-actifs synthétiques, en particulier des sulfo- nates de matières grasses, des sulfates de matières grasses, des dérivés sulfonés de benzitmidazoles ou des alkylarylsul- fonat e s. Les sulfonates ou sulfates de matières grasses sont en général à l'état de sels alcalins, alcalino-terreux ou d'ammonium éventuellement substitué et contiennent un radi- cal alkyle en C 8-C 22, l'expression alkyle s'appliquant également à la partie alkyle de radicaux acyles; on ci- tera par exemple le sel de sodium ou de calcium de l'acide lignine-sulfonique, de l'ester sulfurique de l'alcool do- décylique ou d'un mélange de sulfates d'alcools gras pré- paré à partir d'acides gras naturels. On citera encore les sels des esters sulfuriques et acides sulfoniques d'ad- ducts de l'oxyde d'éthylène sur des alcools gras. Les dé- rivés sulfonés de benzimidazoles contiennent de préférence deux groupes acides sulfoniques et un radical d'acide gras en C 8-C 22. Les alkylarylsulfonates sont par exemple les sels de sodium, de calcium ou de triéthanolamine de l'acide dodécylbenzène-sulfonique, de l'acide dibutylnaphtalène-sul- fonique ou d'un produit de condensation acide naphtalène- sulfonique/formaldéhyde. On citera encore les phosphates correspondants et par exemple les sels de l'ester phosphorique d'un adduct de 4 à 14 molécules d'oxyde d'éthylène sur le p-nonyl-phé- nol. Parmi les agents tensio-actifs non-ioniques, on ci- tera en premier lieu les éthers de polyglycol d'alcools ali- phatiques ou cycloaliphatiques, d'acides gras saturés ou in- saturés et d'alkylphénolscontenant de 3-à 30 groupes éther de glycol et de 8 à 20 atomes de carbone dans le radical hy- drocarboné (aliphatique) et de 6 à 18 atomes de carbone dans le radical alkyle des alkylphénols. Comme autres agents tensio-actifs non-ioniques appro- priés, on citera les adducts hydrosolubles d'oxydes de po- lyéthylène contenant de 20 à 250 groupes éther d'éthylène- glycol et de 10 à 100 groupes d'éther de propylène-glycol, sur un polypropylène-glycol, un éthylène-diaminopropylène- glycol ou un alkylpolypropylène-glycol contenant de 1 à 10 atomes de carbone dans la chaine alkyle. Les composés en question contiennent habituellement de 1 à 5 motifs d'éthy- lène-glycol par motif de propylène-glycol. On peut citer comme exemples d'agents tensio-actifs non-ioniques les nonylphunolpolyoxyuthanols, les éthers de polyglycol de l'huile de ricing les adducts d'oxyde de polyéthylène sur le polypropylène, le tributylph6noxypo- lyéthoxyéthanol, le polyéthylène-glycol et l 9octylphéinory- polyéthoxyéthanol. On citera encore les esters de sorbitanne d'acides gras polyoxyéthylénés comme le trioléate de sorbitanne-po- lyoxyéthyl énéo Les agents tensio-actifs cationiques sont surtout des sels d'ammonium quaternaire, les substituants à l'a- zote consistant en au moins un radical alkyle en C 8-C 22, les autres substituants consistant en groupes alkyles in- férieurs éventuellement halogénés, benzyle ou hydroxryalky- les inférieurs. Ces sels sont de préférence à l'état d'ha- logénures, de méthy!sulfate ou d'éthy!sulfate, on citera par exemple le chlorure de stéaryltri.éthylenonium et le bromure de benzl-di (2óh!oréthl) thl ammoniumo Les agents tensio-actifs usuels dad ies t-echnîice de formulation sont décrits entre autres dans la publica- tion suivante: "Mc Cutcheon' s Detergents and E-ulsi:Liers Ar.nual" MC Publishing Corp., Ringwood, New Jersey, 1979. Les compositions pestcides,ont-e nen; en gén,-ral de 0,1 à 99%à plus spécialemen-:c de 0,1 95% de la subs= tance active de formule iT de I à 99,9% d'urn additif solide or liquide et de 0 3 25%, plus spécialement de 0,1 à 25% d'lun agent tensio-actif0 Pou_-.es yd ?otu's du comnere c; préfère plutot 1es produits concentrs alors qu:. l:utilisa.eu? final se 0 sert en génral de produits diluéso Les produits peuvent contenir d3autres additifs tels que des stabilisants, des agents anti-mousse, des régulateurs de la viscosité, des liants, des adhésifs ou des engrais ou d'autres substances actives servant à des effets spéciaux. On donne ci-après des exemples de formulation con- venant pour les substances actives liquides de (Les indications de % s'entendent en poids). 1. Concentrés pour émulsions substance active dodécylbenzène-sulfonate de Ca éther de polyéthylène-glycol de l'huile de ricin (à 36 moles d'oxyde d'éthylène) éther de polyéthylène-glycol du tributylphénol (à 30 moles d'oxyde d'éthylène) cyclohexanone mélange de xylènes. a) b) % % % 8% formule I. c) % ,8% % % 12% % % 4,2% % % A partir de ces concentrés, on peut préparer par dilution à l'eau des émulsions à une concentration quelcon- que voulue. 2. Solutions a, substance active 80 éther monométhylique de l'éthy- lène-glycol 205 polyéthylène-glycol P.M. 400 - N-méthyl-2-pyrrolidone - huile de coco époxydée - essence minérale (bouillant de 160 à 190 C - Les solutions conviennent à de fines gouttelettes. 3. Granulés substance active kaolin silice à haute dispersion attapulgite ) b) c) d) % o9 % % 1% % % - 94% l'application sous fome a) b) % 94% 1% % % On dissout la substance active dans le chlorure de méthylène, on pulvérise sur le support et on évapore en- suite le solvant sous vide. o 2494686 4. Poudres fines a) b) substance active 2% 5% silice à haute dispersion 1% 5% talc 97% - kaolin - 90% Par mélange intime des véhicules avec la subs- tance active, on obtient des poudres fines prêtes à l'em- ploi. On donnera maintenant des exemples de formulation pour substances actives solides de formule I (les indica- tions de % s'entendent en poids). 5. Poudres pour bouillies a) b) substance active 20% 60% ligninesulfonate de sodium 5% 5% laurylsulfate de sodium. 3% - diisobutylnaphtalène-sulfonate de sodium - 6% éther de polyéthylèneglycol de l'octylphénol (à 7-8 moles d'oxyde d'éthylène) - 2% silice à haute dispersion 5% 27% kaolin - 67% On mélange avec soin la substance active avec les additifs et on broie dans un broyeur approprié. On ob- tient des poudres pour bouillies qu'on peut diluer à l'eau en suspension à ume concentration quelconque voulue. 6. Concentré pour émulsion substance active 10% éther de polyéthylèneglycol de l'octylphénol (à 4-5 moles d'oxyde d'éthylène) 3% dodécylbenzène-sulfonate de Ca 3% éther de polyglycol de l'huile de ricin (à 36 moles d'oxyde d'éthylène) 4% cyclohexanone 30% mélange de xylènes 50% i1 2494686 A partir de ce concentré, on peut préparer par dilution à l'eau des émulsions à une concentration quel- conque voulue. 7. Poudres fines a) b) substance active 5% 8% talc 95% - kaolin - 92% On obtient des poudres fines prêtes à l'emploi en mélangeant la substance active avec les véhicules et en broyant sur un broyeur approprié. 8. Granulés d'extrusion substance active 10% lignine-sulfonate de sodium 2% carboxyméthylcellulose 1% kaolin 87% On mélange la substance active avec les additifs, on broie et on humidifie à l'eau. On passe le mélange à l'extrudeuse et on sèche dans un courant d'air. 9. Granulés enrobés substance active 3% polyéthylène-glycol P.M. 200 3% kaolin 94% La substance active finement broyée est appliquée régulièrement dans un mélangeur sur le kaolin lui-même humi- difié par le polyéthylène-glycol. On obtient de cette ma- nière des granulés enrobés sans poussières, 10. Concentré pour suspensions substance active 40% éthylène-glycol 10% éther de polyéthylène-glycol du nonylphénol (à 15 moles d'oxyde d'éthylène) 6% lignine-sulfonate de sodium 10% carboxyméthylcellulose 1% solution aqueuse de formaldéhyde à 376- 0,2,2% huile de silicone en émulsion aqueuse à 75% 0, 3% eau 3 2%, La substance active finement broyee est mlnge intimementL avec les additifso O bn -obti,-.-n ainusi -un con- cen'ir- pour suspensions a partir duquel par dilution à eau, on peut préparer des suspensions a una concentra- tion quelconque voulue. E=Exemple I Préparation du composé dJe fo.Ru!s 1 5 ' ' '- o 'u-C1. Cili -3 a) Dans une susns-on de 22721 g rde benzolne duls 250 ml de toluène9 on a.joute o79u' 5,e5 g d 7.ne solution de phosgène à 2 dans le to uène, On ajoute en- suite goutte à goutte, è 095, sn 1 Äeure, I6Se g de f _fi- méfthylaniline, On agite la sue-?nsi on pendsit 12 heu-es a OC puis onr ajoute à 0OC 214 mL! d'acide chlorhydricque N. Cn sénare la phase organique à l- ou. décat-er, on lave à eau distillée ect C i Sèche s=, su!fage de sodium. n aOnu= +. goutte à gou-tte l solution citenue s OC 0C, sous agita- tion, à une suspension re 82,0- N n1.ny 3) -N -tâ1_dine et1 er i 5e tbriéthylarnine das *;-DD -l d.e b ^- ' âr h-es ?C,eures à -DèM, :2- ' 1i....... l...'qui o n évapore le :): 'isou -,_-di,brut dsAs e ciClohexanle et on le débaraisse du restant de clilo--hydrate e% des produits de départ non convertis par filtration sur tune colomnne de gel de silice de 20 cm. On obtiernt le composé recherché fon- dant à 53-56 C. b) Dans une suspension de 56,6 g de N'-(4-chloro-2- -3 méthylphényl)-N-méthyl-formamidine dans 100 ml de toluène, * on ajoute goutte à goutte 100 g d'une solution de phosgè- ne à 20% dans le toluène. On ajoute ensuite goutte à goutte, à 0 C, en 1 heure, 20,2 ml de triéthylamine. On agite la suspension pendant 12 heures à 0 C puis on ajou- te à 0 C 50 ml d'acide chlorhydrique N. On lave la pha- se organique à l'eau distillée et on la sèche sur sulfate de sodium. On ajoute la solution obtenue, goutte à goutte, à 0 C, sous agitation, à une suspension de 42,5 g de ben- zoine et 27,8 ml de triéthylamine dans 150 ml de toluène. Après 2 heures à 0 C et 12 heures à 20 C, on filtre le chlorhydrate qui a précipité. On évapore le solvant, on dissout le produit brut dans le cyclohexane et on le dé- barrasse du restant du chlorhydrate et des produits de d6- part non convertis par filtration sur une colonne de gel de silice de 20 cm. On obtient le composé recherché fon- dant à 53-58 C. On a préparé de manière analogue les composés sui- vants: CH3 CF2 O - 0M*.. =C ','\ t ' IH C CH 3 H CH3 1H3 s-=CH2 o--f O-CHE 2-P.H2 O=-5-CV=N-..., --C1 C 3 3CH3 P.F.: 75e C (dé- comp. P.F.: 68-71 C Exemple 2 Activité insecticide par toxicité à l'ingestion: Sodop- tera littoralis et Heliothis virescens On pulvérise des plants de coton par une solution d'essai contenant 50, 100, 200 ou 400 ppm du composé soumis aux essais. Après séchage du dépôt, on infeste les végétaux res- pectivement par des larves de l'espèce Spodoptera littora- lis (au stade L3), Dysdercus fasciatus (L4) et Heliothis virescens (L3). Pour chaque composé et pour chaque espè- ce, on utilise deux plantes et on évalue les taux de morta- lité au bout de 2, 4, 24 et 48 heures. L'essai est effectué à 24 C et 60%o d'humidité relative. Les composés de l'exemple de préparation ont l'ac- tivité indiquée dans le tableau ci-après sur les larves des espèces Spodoptera littoralis et Heliothis virescens. Exemple 3 Activité sur les acariens nuisibles pour les végétaux: Te- tranychus urticae (OP-sensible) et Tetranychuscinnabarinus (OP-tolérant) Sur les feuilles primaires de plants de Phaseolus vulgaris, 16 heures avant l'essai d'activité acaricide, on dépose un morceau de feuille infesté provenant d'un élevage en masse de Tetranychus urticae (OP-sensible) ou de Tetra- nychus cinnabarinus (OP-tolérant) {la tolérance est la to- lérance pour le Diazinon). Les plants infestés sont ensuite pulvérisés jusqu'à gouttage par une solution d'essai contenant 400 ou 200 ppm du composé soumis aux essais. 24 heures plus tard et à nouveau 7 jours plus tard, on compte sous la binoculaire les individus vivants et morts parmi les imagos et les larves (tous les stades mobiles). On utilise un plant par concentration et par espèce soulise aux essais. Pendant le cours de l'essai, les vég6- taux sont maintenus en cabine de serre à 25 C. On utilise un plant par concentration et par es- pèce soumise aux essais. Pendant le cours de l'essai, les végétaux sont maintenus en cabine de serre à 25 C. Les composés de l'exemple de préparation ont l'activité indiquée dans le tableau ci-après sur les in- dividus des espèces Tetranychus urticae et Tetranychus cinnabarinus. Résultats des essais biologiques On trouvera dans le tableau ci-après les résul- tats des essais biologiques effectués dans les exemples qui précèdent, exprimés par une lettre de référence qui correspond à la mortalité % des parasites: A: 70 à 100% de mortalité à une concentration de subs- tance active de 50 ppm B: 70 à 100% de mortalité à une concentration de substan- ce de 100 ppm C: 70 à 100% de mortalité à une concentration de substan- ce de 200 ppm D: 70 à 100% de mortalité à une concentration de substan- ce de 400 ppm. Larves L3 de Spo- larves L d'Helio- Tetranychus Tetrany- doptera littoralis tis virescens urticae chus cllla- ______ - barinu,, B A C C CHII :-CHH (C2 0-CH2-1H2 A A C C O D O CI. cel:,I CH3 3CH /le CH C CoI Oo 17 2494686 REVENDICATIONS 1) Composés répondant à la formule générale CH (1) R200C-N-R1 (I) dans laquelle R1 représente /.-/5 -CH=N- À * R6 R2 représente R3.=. 0.. R3 représente 1 CH 0 3 Il 113I l'hydrogène CH2CH-C--. C2 C - c - o -,2--- C2=H-C-O-. CH2=C - C - - L2=CH-C-NH- O Io OU CH2= C- - c - 2 CH3 R4 représente o C. o o o Il I 3lI C2=CH-C--, CH2=C - C - O -. CE2-=C-C-N- ou CH CC--- CE et R5, R6 et R7 représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, d'halogène ou un groupe al- kyle en C1 - C4. 2) Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que: R1 représente -CH=N-N R2 représente R3 0 Xil R r n--C - yH - R3 représente l'hydrogène ou R4 représente CH2 = X - 8- o - 3.' R5 représente un groupe méthyle, un atome de chlore ou de brome, R6 et R représentent chacun l'hydrogène, un groupe méthyle, - un atome de chlore ou de brome. 3) Composé selon la revendication 1, pris parmi ceux qui répondent aux formules ci-après: 2_5 o CH3 eit w o=iN-H=N.,,' CH3 fH3 î=CH2 0 IIC 0iî-. EN.\\ -, o \ x,. O& -C:=s-* E3 C3 1l / * \ OU R4-CH2-CH2-, CH2._. _ 3 1i9 2494686 nH3 =CH2 OCH 2-H2 _I_ H-_ /' =\._C O=I-CH=N\- - -./ CH3 H3 4) Procédé de préparation des composés selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir en présence d'une base un composé de formule R -N-COX CH3 avec un composé de formule HO-R2, R1 et R2 ayant les significations indiquées dans la reven- dication 1 et X représentant un atome d'halogène. ) Procédé de préparation des composés selon la re- vendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir en présence d'une base un composé de formule CH3 R1-N-H avec un composé de formule XCOOR2, R1 et R2 ayant les si- gnifications indiquées dans la revendication 1 et X repré- sentant un atome d'halogène. 6) Produit pesticide caractérisé en ce qu'il contient en tant que composant actif un composé selon l'une des re- vendications 1 à 3. 7) Utilisation d'un composé selon l'une des reven- dications 1 à 3, pour la lutte contre les parasites des a- nimaux et des végétaux. 8) Utilisation selon la revendication 7, pour la lutte contre les insectes et les représentants de l'ordre des a- cariens.