FR 2495794 A1 19820611 FR 8123085 A 19811210 La présente invention concerne un photoconducteur électrophotographique stratifié. Plus particulièrement, l'invention concerne un photoconducteur électrophotographique stratifié comprenant une matière support conductrice de l'électricité et une couche double photoconductrice qui est constituée d'une couche de production de charge et d'une couche de transport de charge. En particulier, elle concerne un photoconducteur électrophotographique stratifié dont la couche de production de charge comprend un pigment bisazotque choisi parmi les pigments bisazoYques représentés par la formule générale (1) suivante et dont la couche de transport de charge contient une matière de transport de charge choisie parmi le groupe constitué par les composés d'hydrazone représentés par la formule générale (2) suivante: A-HNO O CONH-A tNuV X O (1) o oh A représente -C6H4-Cl(o), -C61l4-Cl(m), -C6H4-Br(o), C6H4-Br(m), -C6H4-F(o), -C6H4-F(m) -C6H4-F(p), ou -C6H4 -I(m); 6 46 4 6 4 6 4 R3 N (2) R1 o R1 représente un radical méthyle, éthyle, hydroxy-2 éthyle oa chloro-2 éthyle; R2 représente un radical méthyle, éthyle, benzyle ou phényle; et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical chloro, bromo, alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy comportant 1 a 4 atomes de carbone, dialkylamino ou nitro. On connatt divers photoconducteurs électrophoto- graphiques minéraux et organiques. On connatt, par exemple,comme photoconducteurs électrophotographiques minéraux, un photoconduc- teur au sélénium, un photoconducteur en alliage de sélénium et un photoconducteur en oxyde de zinc que l'on prépare par sensibi- lisation de l'oxyde de zinc avec un pigment sensibilisateur et dispersion dans un liant résineux. De plus, conmme exemple caracté- ristique de photoconducteurs électrophotographiques organiques, on connatt un photoconducteur électrophotographique comprenant un complexe de trinitro-2,4,7 fluorênone-9 et de poly-N-vinylcarbazole. Cependant, bien que ces photoconducteurs électro- photographiques présentent de nombreux avantages par rapport aux autres photoconducteurs électrophotographiques classiques, ils ont en même temps divers inconvénients du point de vue de l'emploi pra- tique. Par exemple un photoconducteur au sélénium qui est couramment utilisé actuellement a pour inconvénients d'Otre difficile à pro- duire et donc coûteux et d'être difficile à façonner en une courroie en raison de sa mauvaise souplesse. De plus, il est ai sensible aux chocs thermiques et mécaniques que l'on doit le manipuler avec le plus grand soin. Au contraire, le photoconducteur en oxyde de zinc est peu coûteux car on peut le produire plus facilement que le photo- conducteur au sélénium. En particulier, on peut le produire par simple revêtement d'une matière support avec des particules d'oxyde de zinc peu conteuses. Cependant, sa photosensibilité, son poli superficiel, sa dureté, sa résistance I la traction et sa résistance à l'usure ne sont pas satisfaisants, De plus> il ne convient pas comme photoconducteur avec des copieurs utilisant un papier ordi- naire dont le photoconducteur est utilisé de façon répétée a cadence rapide. Le photoconducteur utilisant le complexe précité de trinitro-2,4,7 fluorénone-9 et de poly-N-vinylcarbazole a une mauvaise photosensibilité et ne convient donc pas en pratique,en particulier avec une machine a copier à grande vitesse. Récem.ent, on a effectué des études poussées por- tant sur les photoconducteurs électrophotographiques des types pré- cités pour supprimer les inconvénients précédemment décrits des photoconducteurs classiques. En particulier, on s'est intéressé aux photoconducteurs électrophotographiques organiques stratifiés com- prenant une couche support conductrice de l'électricité, une couche de production de charge comprenant un pigment organique formé sur la couche support conductrice de l'électricité, et une couche de transport de charge comprenant une matière de transport de charge formée sur la couche de production de charge, que l'on utilise dans les copieurs à papier ordinaire car ces électrophotoconduc- teurs organiques stratifiés ont une grande photosensibilité et des propriétés de charge stables. En pratique, certains types de photoconducteurs électrophotographiques stratifiés sont utilisés avec succès. On peut citer les exemples suivants de photoconducteurs électrophoto- graphiques stratifiés: (1) Le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 3 871 882 décrit un photoconducteur électrophotographique stratifié dont la couche de production de charge comprend un dérivé de pérylène et dont la couche de transport de charge comprend un dérivé d'oxa- diazole. (2) Les demandes de brevets japonais publiées n 52-55643 et n 52-72231 décrivent un photoconducteur électro- photographique stratifié dont la couche de production de charge comprend du Chlorodiane Blue qui est dispersé dans une amine et qui revat une matière support conductrice de l'électricité et dont la couche de transport de charge comprend un dérivé de pyrazoline. (3) La demande de brevet japonais publiée n' 53-95033 décrit un photoconducteur électrophotographique stra- tifié dont la couche de production de charge comprend un pigment bisazolque de type carbazole dispersé, par exemple dans le tétra- hydrofuranne, et revêtant une matière support conductrice de l'électricité et dont la couche de transport comprend du bis(didthyl- amino-4 phényl)-2,5 oxadiazole-1,3,4 ou de la trinitrofluorénone. (4) La demande de brevet japonais publiée n 54-12742 décrit un photoconducteur électrophotographique stratifié du même type que celui décrit dans la demande de brevet japonais non exa- minée n 53-95033 précitée dans lequel le pigment bisazo9que de type carbazole est remplacé par un pigment bisazoYque de type oxa- diazole. (5) La demande de brevet japonaia publiée n' 54-22834 décrit également un photoconducteur électrophotographique stratifié du même type que celui décrit dans la demande de brevet japonais non examinée n 5395033 précitée dans lequel le pigment bisazo!que de type carbazole est remplacé par un pigment bisazoique de type fluorSnone. Comme précédemment indiqué, ces photoconducteurs électrophotographiques stratifiés présentent de nombreux avantages par rapport aux autres photoconducteurs électrophotographiques, mais en même temps ils ont divers inconvénients. Plus particulièrement, le photoconducteur électro- photographique (1) utilisant un dérivé de pérylène et un dérivé d'oxadiazole ne pose pas de problème pour l'emploi dans un copieur électrophotographique ordinaire, mais sa photosensibilité est insuf- fisante pour l'emploi dans un copieur électrophotographique a grande vitesse. De plus, comme le dérivé de pérylènequi est une matière de production de charge et a pour rble d'ajuster la sensibilité spectrale du photoconducteur, n'a pas nécessairement une absorbance spectrale couvrant toute la région du visible, ce photoconducteur ne peut pas être ufilisé dans les copieurs en couleur. Le photoconducteur électrophotographique (2), uti- lisant le Chlorodiane Blue et un,dérivé de pyrazoline, présente une photosensibilitd relativement bonne. Cependant, lorsqu'on prépare ce photoconducteur, il est nécessaire d'employer comme solvant d'enduc- tion, pour former la couche de production de charge, une amine, par exemple l'éthylènediamine, qu'il est difficile de manipuler. Les photoconducteurs électrophotographiques (3) b (5) pour lesquels la demanderesse a demandé des brevets présentent comme avantage,par rapport aux autres photoconducteurs électro- photographiques classiques, que l'on peut facilement préparer les couches de production de charge par application de la dispersion de particules fines du pigments dans un solvant organique (avec addi- tion, s'il est nécessaire, d'un liant résineux) sur une matière support conductrice de l'électricité. Cependant, les photosensibi- lités des photoconducteurs (3) à (5) sont si faibles qu.e l'on ne peut pas les utiliser comme photoconducteurs pour les copieurs ilectrophotographiques rapides. L'invention a pour objet un photoconducteur 4lectro- photographique stratifié comprenant une matière support conductrice de l'électricité et une couche double photoconductrice qui est constituée d'une couche de production de charge et d'une couche de transport de charge qui a une photosensibilité élevée et une absorbance spectrale uniforme dans la région du visible, la pro- duction de ce photoconducteur électrophotographique ne posant pas de difficulté. Selon l'invention, la couche de production de charge comprend un pigment bisazoYque choisi parmi les pigments bis- azoYques représentés par la formule générale (1) suivante, et la couche de transport de charge comprend une matière de transport de charge choisie parmi les composés d'hydrazone représentés par la formule générale (2) suivante: A-HNO OH HO CONN-A f(1) o A représente -C6H4-Cl(o), -C6H4-Cl(m), C6H4-Br(o), -C6H4-Br(m), C6H4-F(o), -C6H4-F(m), -C6H4-F(p) ou -C6H4-I(m); RN (2) R1 o R1 représente un radical méthyle, éthyle, hydroxy-2 éthyle ou R2 chloro-2 éthyle; R2 représente un radical méthyle, éthyle, benzyle ou phényle et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical chloro, bromo, alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy comportant 1 à 4 atomes de carbone, dialkylamino ou nitro. Selon l'invention, grâce à la structure stratifiée constituée de la couche de production de charge et de la couche de transport de charge qui comprennent respectivement la matière productrice de charge et la matière de transport de charge précitées et grâce à la combinaison particulière de la matière productrice de charge et de la matière de transport de charge, le photoconduc- teur électrophotographique peut être porté à un potentiel de sur- face élevé à l'obscurité et peut dissiper rapidement le potentiel de surface par exposition à la lumière pratiquement sans modifica- tion des propriétés électrophotographiques au cours d'un procédé de reproduction électrophotographique répété, ce procédé compre- nant la charge, l'exposition, le développement et la suppression des images électrostatiques latentes par élimination de la charge. D'autres caractéristiques et avantages de l'inven- tion seront mieux compris à la lecture de la description qui va suivre de plusieurs exemples de réalisation et en se référant à la figure unique annexée qui est une coupe agrandie d'un photoconduc- teur électrophotographique stratifié selon l'invention. Comme le montre la figure, une couche de production de charge 22 comprenant une matière productrice de charge est formée sur une matière support conductrice de l'électricité 11, et une couche de transport de charge 33 comprenant une matière de transport de charge est formée sur la couche de production de charge 22. La couche de production de charge 22 et la couche de transport de charge 33 constituent une couche photoconductrice 44 comme le montre la figure. Dans le photoconducteur électrophotographique stra- tifié ainsi formé, on forme une image électrostatique latente selon le mécanisme suivant. - On charge électriquement de façon uniforme à l'obscu- rité la surface du photoconducteur électrostatique stratifié de façon que des charges électriques se forment à la surface du photo- conducteur. On expose ensuite le photoconducteur ainsi chargé élec- triquement avec une image optique. Lorsqu'on effectue cette exposi- tion, les rayons lumineux de l'image optique traversent la couche de transport de charge transparente 33 et pénètrent dans la couche de production de charge 22 o ils sont absorbés par la matière de produc- tion de charge présente dans la couche de production de charge 22. Par absorption des rayons lumineux, la matière produisant une charge produit des porteurs de charge qui sont ensuite injectés dans la couche de transport de charge 33. Les porteurs de charge injectés sont transportés vers la surface du photoconducteur par la couche de trans- port de charge 33 selon le champ électrique qui lui est appliqué par la charge électrique précédemment indiquée, si bien que les charges électriques présentes b la surface du photoconducteur sont neutra- lisées et qu'une image électrostatique latente se forme sur la surface du photoconducteur. 2495794' Conmme le montre la figure, la matière support conductrice de l'électricité 11l de l'invention peut être faite d'une plaque, d'un tambour ou d'une feuille d'un métal tel que l'aluminium, le nickel ou le chrome; d'une pellicule plastique avec une couche mince d'aluminium, d'oxyde d'étain, d'indium, de chrome ou de palla- dium; ou d'une feuille de papier ou d'une pellicule de matière plastique revêtue d'une matière conductrice de l'électricité ou imprégnées d'une matière conductrice de l'électricité. La couche de production de charge 22 est formée sur la matière support conductrice de l'électricité 11 par broyage d'un pigment bisazoYque qui se comporte comme la matière de production de charge et qui est représenté par la formule (1), sous forme de particules fines, par exemple au moyen d'un broyeur à billes, et dispersion des particules fines du pigment bisazoYque dans un sol- vent, s'il est nécessaire avec addition d'un liant résineux b la dispersion, et revitement de la matière support conductrice de l'électricité 11 avec cette dispersion A-M N. oH Ho COM-A A( 0S)N (1) o A représente -C6H4-Cl(o), -C6R4-Cl(m), -C6H4-Br(o), -C6H4-Br(m) -C6H4-F(o), -C6H4-F(m), -C6R4-F(p) ou -C6114-I(m). S'il est nécessaire, on peut rendre lisse la surface de la couche de production de charge 22 ou ajuster l'épaisseur de la couche de production de charge 22 par polissage. L'épaisseur de la couche de production de charge 22 est comprise dans la gamme de O,01m àb 5 , de préférence dans la gRme de 0,05rm b 2jm et la teneur du composé bisazotque dans la couche de production de charge 22 est comprise dans la gamme de 10% en poids b 100% en poids, de préférence dans la gamme de 30% en poids b 95% en poids. Lorsque l'épaisseur de la couche de production de charge 22 est inférieure b O,Ol1m, la photosensibilité du photo- conducteur électrophotographique est insuffisante pour l'emploi pra- tique, tandis que, lorsque l'épaisseur de la couche de production de de charge 22 est supérieure à 5r, la conservation de la charge par ce photoconducteur devient mauvaise. De plus, lorsque la teneur en pigment bisazolque de la couche de production de charge 22 est infé- rieure à 10% en poids, le photoconducteur n'a pas une photosensibi- lité suffisamment élevée pour l'emploi pratique. Pour former la couche de transport de charge 33 sur la couche de production de charge 22, on revêt cette dernière d'une solution dans le tétrahydrofuranne d'un composé d'hydrazone repré- senté par la formule (2) et d'un liant résineux. R3 lé R3 N-20 (2) I1 RL o R1 représente un radical méthyle, éthyle, hydroxy2 éthyle ou chloro-2 éthyle; R2 représente un radical méthyle, éthyle, benzyle ou phényle; et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical chloro, bromo, alkyle comportant 1 a 4 atomes de carbone, alcoxy com- portant 1 à 4 atomes de carbone, dialkylamino ou.nitro. La teneur en composé d'hydratone de la couche de transport de charge 33 est comprise dans la gamme de 10% en poids a 80% en poids, de préférence dans la gamme de 25% en poids à 75% en poids. L'épaisseur de la couche de transport de charge 33 est comprise dans la gamme de 2rm a 100rm, de préférence dans la gamme de 5pm à 401m. Lorsque la teneur en composé d'hydrazone de la couche de transport de charge 33 est inférieure a 10% en poids, la photo- sensibilité de ce photoconducteur est médiocre, tandis que, lorsque la teneur en composé d'hydrazone est supérieure a 80%, la couche de transport de charge 33 devient fragile ou le composé d'hydrauone contenu dans la couche de transport de charge 33 se sépare sous forme de cristaux, ce qui rend la couche de transport de charge 33 opaque et peut avoir des effets indésirables sur les propriétés électro- photographiques du photoconducteur. Lorsque l'épaisseur de la couche de transport de charge 33 est inférieure b 5p, le potentiel de surface ne peut pas être convenablement maintenu. tandis que, lorsque l'épaisseur de La couche de transport de charge 33 est supérieure à 401m, le potentiel résiduel du photoconducteur tend à être trop élevé pour l'emploi pratique. Comme liant résineux utile pour former la couche de pro- duction de charge 22, on peut utiliser, individuellement ou en combi- naison, une résine de polyester, une résine de butyral, une résine d'éthylcellulose, une résine époxyde, une résine acrylique, une résine de polyvinylidène, du polystyrène, une résine de chlorure de poly- butadiène et des copolymnres de ces résines. Comme liant résineux utile dans la couche de transport de charge 33, on peut utiliser, séparément ou en combinaison, une résine de polycarbonate, une résine de polyester, du polystyrène, du polybutadiène, une résine de polyuréthanne, une résine époxyde, une résine acrylique, une résine de silicone et des copolymères de ces résines. De plus, pour améliorer la souplesse et la résistance mécanique de la couche de transport de charge 33, on peut ajouter à la couche de transport de charge 33 divers additifs tels qu'une paraf- fine halogénée, un phtalate de dialkyle et une huile de silicone. Dans l'invention, lorsqu'il est nécessaire, on peut interposer une couche d'arrSt entre laj atière support conductrice de l'électricité 11 et la couche de production de charge 22, une couche intermédiaire entre la couche de production de charge 22 et la couche de transport de charge 33 ou une couche de revêtement sur la couche de transport de charge 33. Dans le photoconducteur stratifié précédemment décrit de l'invention, les composés bisazotques suivants, qui sont représenté par la formule générale (1) précédemment décrite, sont particulièrement utiles en combinaison avec un des composés d'hydrazone suivants repré- sentés par la formule générale-(2) précédemment décrite. Composés bisazolques: (1-1) 91 & & RHNO3OH O H DO(-n) (S-I) O OlmHi HO t3O--l HRNODOH 0 HO aOaH l Gag As (vlT) $21 %=jeu[ r a4 À{I0D o HO OORH HR N O O HO OO0H H HK- H...OO a o HO DOlt (C-T) 0O 6is6 tz I S0o 0K 'l'H I (8-T) __ R JM L O BROO DOKtH0a HO DORH (9-1t) (L-T) Compos8 sd'hydratone (2-1) Cll N -1 -- I CH5 CHs (2-2) CH-N- - o CHs (2-3) CHiN-N-4 CH2 t CHi 13. (2-4) CH3 (2-5) CH-N-N Q Iô - CHs C2Hs (2-6) -. t t CHIN -N I C2Hs C 2Hs (2-7) riSiirCEH'- N -N5 1 CCN-H2 C2Hs 2495r794 (2-8) CH-Il. - I 02H5 (2-9) C H- N-SN -.0 0734LC3F OHu44 OHm 02H40H (2-10) C H -' -N CC2H402Hs C 2H40OH (2-11) C tJ CH-N-N _ I CH2 C2H40H A. (2-12) C H - N-làN C2 H4 OH (2-13) N- SH- d- t COHi 02H40L (2-14) i C2H40L CE2 (2-15) CH-N-no C ( li ' -" 02HR4C4 (2-16) CHI N A-N C2H4Cú (2-17) CL- C!-N-S n -- CH& (2-18) Br CEN-N - Ci C2U CHC (2-19) HS0 - OH-N-N - U2kiS CH O Hs (2-20) 02N -1 CH=N-N4 C2Hs I CHS (2-21) ci, CH-H-N-no I CH2 CH3t (2-22) H:C,,n CH-N 4 I 0H2 CH3 s (2-23) HsC2-\., NN_ (2-24) Ce- CHN-N C2Hs *(2-25) Ho3 0 oH'NN_3 CHS 0C2H5 (2-26) 02N CH-N-4 C 2HsCH (2-27) CZ C HîeN-N C 2icHH2 C2H5 (2-28) H5C2O CH=N-N - CH2 C2Hs (2-29) H SC CH-H-N- I CH2 C2Hs (2-30) Br CH-N-N 0 OH2 C2Hs (2-31) H C 2> N_-CH-N X-- HsC2Z * CH2 C2Hs I.e (2-32) HCOO. CTH=N-N O CO 2Q1F7CH -no C2HSO}O (2-33) I H HsC2 CHRN-N C2H4OH (2-34) Hs C2 Hs./' N CH-N-N - I -CHi C2H4- OH (2-35) Br CHu-Nm-N-- I C2Hs C2H40H (2-36) 02N-- H- CH=-N --e 02H5 C02H4OH (2-37) HsC2 t;HC-N4-N -- 1 2CH C2H40OH (2-38) HsC20 IH4H 052H40H CH-N-N-o' CHi OH A (2-39) H5 02,-1 H C 2 N _ CH-N-N -no Hs, C 2 1 1 _H C2H40H 2495'794 (2-40) HsC2 C. -_ o H5C2 02H40H1 (2-41) CQ9N CH-N-N- on OHs C2H4 C. (2-42)- Br CH=N-N -'- C2H40C (2-43) 02N CH=-N-N -0 I C2245 - O2H4C4 (2-44) H5C2\ H5C2'jk)YCi C2214 Cg CH-N-N CH2 (2-45) is5 CO CH -NaN-1 C2H4C ' (2-46) H30 / N Id l CH -N-N / C2H4CP, Des modes de réalisation d'un photoconducteur électro- photographique stratifié selon l'invention vont maintenant être décrits. EXEMPLE 1 (Photoconducteur stratifié né 1-1) On broie dans un broyeur à billes 1 partie en poids d'un composé bisazoTque représenté par la formule (1-1), 19 parties en poids de tétrahydrofuranne et 6 parties en poids d'une solution dans le tétrahydrofuranne d'une résine de polyvinylbutyral (nom com- mercial: XYHL fabriqué par Union Carbide Plastic Company) (5% en poids). Au mélange ainsi broyé, on ajoute, en ag tant lentement, 104 parties en poids de tétrahydrofuranne. On revêt de la dispersion ainsi préparée la surface d'aluminium d'une pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation au moyen d'une racle réglée sur une épaisseur à l'état humide de 351m, puis on sèche à 80 C pendant min pour former une couche de production de charge épaisse de O,81m sur la pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vapori- sation. De plus, pour former une solution, on mélange 10 parties en poids de composé d'hydrazone (2-5), 10 parties en poids d'une résine de polycarbonate (nom commercial Panlite K-1300, fabriquée par Teijin Limited), 0,002 partie en poids d'huile de silicone (nom commercial: KF50, fabriquée par The Shin-Etsu Chemical Co., Ltd) et 80 parties en poids de tétrahydrofuranne. On revêt de cette solution la couche de production de charge avec une racle réglée sur une épaisseur à l'état humide de 200pm, puis on sèche à 800C pendant 20 min et à 100 C pendant 5 min pour obtenir sur la couche de production de charge une couche de transport de charge épaisse de 18,9pm et préparer ainsi le photoconducteur électrophotogra- phique stratifié n 1-1. EXEMPLE 2 (Photoconducteur stratifié n 1-2) On répète l'exemple 1, si ce n'est que l'on remplace le composé d'hydrazone (2-5) par le composé d'hydrazone (2-8) pour pré- parer un photoconducteur électrophotographique stratifié n* 1-2 ayant une couche de production de charge épaisse de 0,8 et une couche de transport de charge épaisse de 17,4pm. EXEMPLE 3 (Photoconducteur stratifié n 1-3) On répète l'exemple 1, si ce n'est que l'on remplace le composé d'hydrazone (2-5) par le composé d'hydrazone (2-7) pour pré- parer un photoconducteur électrophotographique stratifié n 1-3 ayant une couche de production de charge épaisse de 0,8m et une couche de transport de charge épaisse de 18,1pm. EXEMPLE 4 (Photoconducteur stratifié n 1-4) On répète l'exemple 1, si ce n'est que l'on remplace la résine de polyvinylbutyral par une résine de polyester (nom commer- cial: Vylon 200 fabriquée par Toyobo Co., Ltd.) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n 1-4 ayant une couche de production de charge épaisse de 0,8rm et une couche de transport de charge épaisse de 18,6 m. EXEMPLE 5 (Photoconducteur stratifié n 2-1) On broie avec un broyeur à billes 1 partie en poids d'un composé bisazolque représenté par la formule (1-2), 19 parties en poids de tétrahydrofuranne et 6 parties en poids d'une solution dans le tétrahydrofuranne d'une résine de polyester (nom commercial Vylon 200, fabriquée par Toyobo Co., Ltd.) (5% en poids). Au mélange ainsi broyé, oh ajoute 104 parties en poids de tétrahydrofuranne en agitant lentement. On revêt de la dispersion ainsi préparée la surface d'aluminium d'une pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation au moyen d'une racle rdglée sur une épaisseur à l'état humide de 35pm, puis on sèche a 80'C pendant 5 min pour former une couche de production de charge épaisse de O,91m sur la pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation. De plus, on mélange, pour former une solution, 10 parties en poids de composé d'hydrazone (2-5), 10 parties en poids d'une résine de polycarbonate (nom commercial: Panlite K-1300, fabriquée par Teijin Limited), 0,002 partie en poids d'huile de silicone (nom commercial: KF50 fabriquée par The Shin-Etsu Chemical Co., Ltd) et 80 parties en poids de tétrahydrofuranne. On revêt de cette solution la couche de production de charge avec une racle réglée sur une épaisseur à l'état humide de200m, puis on sèche à 80'C pendant 2 min, puis à 1000 C pendant 5 min pour former une couche de transport de charge épaisse de 18,6 m sur la couche de produc- tion de charge et préparer ainsi un photoconducteur électrophoto- graphique stratifié n 2-1. EXEMPLE 6 (Photoconducteur stratifié n 2-2) On répète l'exemple 5, si ce n'est que l'on remplace la résine de polyester par une résine de polyvinylbutyral (nom commercial: XYHL, fabriquée par Union Carbide Plastic Company) et on remplace le composé d'hydrazone (2-5) par le composé d'hydra- zone (2-8), pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié né 2-2 ayant une couche de production de charge épaisse de 0,9pm et une couche de transport de charge épaisse de 18,3pm. EXEMPLE 7 (Photoconducteur stratifié n' 2-3) On répète l'exemple 6 si ce n'est que l'on remplace le composé d'hydrazone (2-8) par le composé d'hydrazone (2-7) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n' 2-3 ayant une couche de production de charge épaisse de O, 9rm et une couche de transport de charge épaisse de 18,4rm. EXEMPLE 8 (Photoconducteur stratifié n' 2-4) On répète l'exemple.5, si ce n'est que l'on remplace la résine de polyester par Une résine de polyvinylbutyral (nom commer- cial XYIHX, fabriquée par Union Carbide'Plastic Company) pour prdpa- rer un photoconducteur électrophotographique stratifié ne 2-4 ayant une couche de production de charge épaisse de O,9?m et une couche de transport de charge épaisse de 15,3?m. EXEMPLE 9 (Photoconducteur stratifié n' 3-1) On broie dans un broyeur a billes 1 partie en poids d'un composé bisazolque représenté par la formule (1-3), 19 parties en poids de tétrahydrofuranne et 6 parties en poids d'une solution dans le têtrahydrofuranne d'une résine de polyester (nom-commercial: Vylon 200 fabriquée par Toyobo Co., Ltd) (5% en poids). Au mélange ainsi broyé, on ajoute 104 parties en poids de polytétrah3drofuranne en agitant lentement. On revlt.de la dispersion ainsi préparée la surface d'aluminium d'une pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation, au moyen d'une racle réglée sur une épaisseur à l'état humide de 35 m, puis on sèche b 80'C pendant 5 min pour former une couche de production de charge épaisse de O,9?m sur la pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation. De plus, on mélange pour former une solution parties en poids d'un composé d'hydrazone (2-5), 10 parties en poids d'une résine de polycarbonate (nom commercial: Panlite 1-1300 fabriquée par Teijin Limited), 0,002 partie en poids d'huile de silicone (nom commercial: KF- 50, fabriquée par The Shin-Etsu Chemical Co. Ltd) et 80 parties en poids de tétrahydrofuranne. On revêt de cette solution la couche de production de charge au moyen d'une racle réglée sur une épaisseur à l'état humide de 200 m, puis on sèche à 80 C pendant 2 min et à 100'C pendant 5 min pour former une couche de transport de charge épaisse de 20,3 r sur la couche de production de charge et préparer ainsi un photoconduc- teur électrophotographique stratifié n 3-1. EXEMPLE 10 (Photoconducteur stratifié ne 3-2). On répète l'exemple 9, si ce n'est que l'on remplace le composé d'hydrazone (2-5) par le composé d'hydrazone (2-8) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n' 3-2 ayant une couche de production de charge épaisse de 0,8pm et une couche de transport de charge épaisse de l9$lpm. EXEMPLE 11 (Photoconducteur stratifié n' 3-3) On répète l'exemple 9, si. ce n'est que l'on remplace le composé d'hydrazone (2-5) par le composé d'hydrazone (2-7) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n 3-3 avec une couche de production de charge épaisse de O,8rm et une couche de transport de charge épaisse de 19,0%m. EXEMPLE 12 (Photoconducteur stratifié n 3-4) On répète l'exemple 9, si ce n'est que l'on remplace la résine de polyester par une résine de polyvinylbutyral (nom commercial: XYHX, fabriquée par Union Carbide Plastic Company) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n 3-4 ayant une couche de production de charge épaisse de 0,8pm et une couche de transport de charge épaisse de 23,1m. EXEMPLE 13 (Photoconducteur stratifié n 4-1) On broie dans un broyeur & billes I partie en poids d'un composé bisazolque représenté par la formule (1-4), 19 parties en poids de tétrahydrofuranne et 6 parties en poids d'une solution dans le tétrahydrofuranne d'une résine de polyester (nom commarcial Vylon 200 fabriquée par Toyobo Co., Ltd) (5% en poids). Au mélange ainsi broyé, on ajoute 104 parties en poids de tétrahydrofuranne en agitant lentement. On revêt de la dispersion ainsi préparée la surface d'aluminium d'une pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation au moyen d'une racle réglée sur une épaisseur a l'état humide de 35jm, puis on sèche à 80 C pendant 5 min pour former une couche de production de charge épaisse de O,9/m sur la pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation. De plus, on mélange pour former une solution 10 parties en poids d'un composé d'hydrazone (2-5), 10 parties en poids d'une résine de polycarbonate (nom commercial: Panlite K-1300, fabriquée par Teijin Limited), 0,002 partie en poids d'huile de silicone (nom commercial: KF50, fabriquée par The Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd) et 80 parties en poids de tétrahydrofuranne. On revêt de cette solu- tion la couche de production de charge avec une racle réglée sur une épaisseur à l'état humide de 200m, puis on sèche b 80 C pendant 2 min et à 100 C pendant 5 min pour former une couche de transport de charge épaisse de 19,3 m sur la couche de production de charge et préparer ainsi un photoconducteur électrophotographique stratifié n 4-1. EXEMPLE 14 (Photoconducteur stratifié n 4-2) On répète l'exemple 13, si ce n'est que l'on remplace la résine de polyester par une résine de polyvinylbutyral (nom commercial: XYHL, fabriquée par Union Carbide Plastic Company) et on remplace le composé d'hydrazone (2-5) par le composé d'hydrazone (2-8) pour préparer un photoconducteur électrophotographique strati- fié n 4-2 ayant une couche de production de charge épaisse de l,0,m et une couche de transport de charge épaisse de 17,51m. EXEMPLE 15 (Photoconducteur stratifié n 4-3) On répète l'exemple 14 si ce n'est que l'on remplace le composé d'hydrazone (2-8) par le composé d'hydrazone (2,7) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n0 4-3 ayant une couche de production de charge épaisse de l, Opm et une couche de transport de charge épaisse de 16,9 ?m. EXEMPLE 16 (Photoconducteur stratifié n" 4-4) On répète l'exemple 13, si ce n'est que l'on remplace la résine de polyester par une résine de polyvinylbutyral (nom commercial: XYHX, fabriquée par Union Carbide Plastic Company) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n' 4-4 ayant une couche de production de charge épaisse de 0,9im et une couche de transport de charge épaisse de 16,7m. EXEMPLE 17 (Photoconducteur stratifié n 5-1) On broie dans un broyeur à billes 1 partie en poids d'un composé bisazoYque représenté par la formule (1-5), 19 parties en poids de têtrahydrofuranne et 6 parties en poids d'une solution dans le tétrahydrofuranne d'une résine de polyester (nom commercial: Vylon 200, fabriquée par Toyobo Co., Ltd) (5X en poids). Au mélange ainsi broyé, on ajoute 104 parties en poids de tétrahydrofuranne en agitant lentement. On revît de la dispersion ainsi préparée la surface d'aluminium d'une pellicule de polyester revêtue d'aluminium par évaporation au moyen d'une racle réglée sur une épaisseur a l'état humide de 35rm, puis on sèche à 80 C pendant min pour former une couche de production de charge épaisse de O,9rp sur la pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vapori- sation. De plus, on mélange pour former une solution 10 parties en poids d'un composé d'hydrazone (2-59, 10 parties en poids d'une résine de polycarbonate (nom commercial: Panlite K-1300, fabriquée par Tèijin Limited), 0,002 partie en poids d'huile de silicone (nom commercial: KF50, fabriquée par The Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) et 80 parties enpoids de tétrahydrofuranne. On revêt de cette solution la couche de production de charge avec une racle réglée sur une épaisseur à l'état humide de 200 pm, puis on sèche à 804C pendant 2 min et à 100 C pendant 5 min pour former une couche de transport de charge épaisse de 18,7bm sur la couche de produc- tion de charge et préparer ainsi un photoconducteur électrophoto- graphique stratifié n0 5-1. EXEMPLE 18 (Photoconducteur stratifié n 5-2) On répète l'exemple 17, si ce n'est que l'on remplace la résine de polyester par une résine de polyvinylbutyral (nom commercial: XYHL, fabriquée par Union Carbide Plastic Company) et on remplace le compost d'hydrazone (2-5) par le composé d'hydra- zone (2-8) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n 5-2 ayant une couche de production de charge épaisse de O,9pm et une couche de transport de charge épaisse de 18,21m. EXEMPLE 19 (Photoconducteur stratifié né 5-3) On répète l'exemple 18, si ce n'est que l'on remplace le composé d'hydrazone (2-8) par le composé d'hydrazone (2-7) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n 5-3 ayant une couche de production de charge épaisse de O,9rm et une couche de transport de charge épaisse de 18,5m. EXEMPLE 20 (Photoconducteur stratifié n 5-4) On répète l'exemple 17, si ce n'est que l'on remplace la résine de polyester par une résine de polyvinylbutyral (nom commercial: XYHX, fabriquée par Union Carbide Plastic Company) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifie n 5-4 ayant une couche de production de charge épaisse de O,9ym et une couche de transport de charge épaisse de l8,4 r. EXEMPLE 21 (Photoconducteur stratifié n 6-1) On broie dans un broyeur à billes 1 partie en poids d'un composé bisazotque représenté par la formule (1-6), 19 parties en poids de tétrahydrofuranr.e et 6 parties en poids d'une solution dans le tétrahydrofuranne d'une rdsine-de polyester (nom commercial: Vylon 200, fabriquée par Toyobo Co., Ltd) (5% en poids). Au mélange ainsi broyé, on ajoute 104 parties en poids de tétrahydrofuranne en agitant lentement. On revêt de la dispersion ainsi préparée la surface d'aluminium d'une pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation au moyen d'une racle réglée sur une épaisseur & l'état humide de 35?m, puis on sèche a 80 C pendant 5 min pour former une couche de production de charge épaisse de O,9pm sur la pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation. De plus, on mélange pour former une solution 10 parties en poids d'un compost d'hydrazone (2-5), 10 parties en.poids d'une résine de polycarbonate (nom commercial: Panlite K-1300 fabriquée par Teijin Limited), 0,002 partie en poids d'huile de silicone (nom commercial: KF-50 fabriquée par The Shin- Etsu Chemical Co., Ltd) et 80 parties en poids de tétrahydrofuranne. On revêt de cette solution la couche de production de charge au moyen d'une racle réglée sur une épaisseur à l'état humide de 200rm, puis on suche à 80 C pendant 2 min et à 100 C pendant 5 min pour former une couche de transport de charge épaisse de 16,81m sur la couche de production de charge et préparer ainsi un photoconducteur électro- photographique stratifié n 6-1. EXEMPLE 22 (Photoconducteur stratifié n 6-2) On répète l'exemple 21, si ce n'est que l'on remplace la résine de polyester par une résine de polyvinylbutyral (nom commercial: XYHL, fabriquée par Union Carbide Plastic Company) et on remplace le composé d'hydrazone (2-5) par le composé d'hydrazone (2-8), pour préparer un photoconducteur électrophotographique stra- tifié n 6-2 ayant une couche de production de charge épaisse de O,9rm et une couche de transport de charge épaisse de 19,0?m. EXEMPLE 23 (Photoconducteur stratifié n 6-3) On répète l'exemple 22, si ce n'est que l'on remplace le composé d'hydrazone (2-8) par le composé d'hydrasone (2-7) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié no 6-3 ayant une couche de production de charge épaisse de O, 91m et une couche de transport de charge-épaisse de 17,2pm. EXEMPLE 24 (Photoconducteur stratifié n0 7-1) On broie dans un broyeur-. billes 1 partie en poids d'un composé bisazo!que représenté par la formule (1-7), 19 parties en poids de tétrahydrofuranne et 6 parties an poids d'une solution dans le tétrahydrofuranne d'une résine de polyester (nom commercial Vylon 200, fabriquée par Toyobo Co., Ltd.) (5% en poids). Au mélange ainsi broyé, on ajoute 104 parties en poids de tétrahydrofuranne en agitant lentement. On revft de la dispersion ainsi préparée la surface d'aluminium d'une pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation au moyen d'une racle réglée sur une épaisseur à l'état humide de 35rm puis on sèche à 80OC pendant 5 min pour former une couche de production de charge épaisse de O,9rm sur la pellicule de polyester revbtue d'aluminium par vaporisation. De plus, on mélange pour former une solution 10 parties en poids d'un composé d'hydrazone (2-5), 10 parties en poids de résine de polycarbonate (nom commercial: Panlite K-1300, fabriquée par Teijin Limited), 0,002 partie en poids d'huile de silicone (nom commercial KF-50, fabriquée par The Shin-Etsu Chemical Co., LU et 80 parties en poids de tétrahydrofuranne. Avec cette solution, on revêt la couche de production de charge au moyen d'une racle réglée sur une épaisseur à l'état humide de 2001m, puis on sèche à 80 C pendant 2 min et à 100 C pendant 5 min pour former une couche de transport de charge épaisse de 18,4pm sur la couche de production de charge et préparer ainsi un photoconducteur électro- photographique stratifié n 7-1. EXEMPLE 25 (Photoconducteur stratifié n 7-2) On répète l'exemple 24, si ce n'est que l'on remplace le composé d'hydrazone (2-5) par le composé d'hydrazone (2-8) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n 7-2 ayant une couche de production de charge épaisse de 0, 9/m et une couche de transport de charge épaisse de 16,8m. EXEMPLE 26 (Photoconducteur stratifié n0 7-3) On répète l'exemple 24, si ce n'est que l'on remplace le composé d'hydrazone (2-8) par le composé d'hydrazone (2-7) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n 7-3 ayant une couche de production.de.charge épaisse de O, 91m et une couche de transport de charge épaisse de 17j 4em. EXEMPLE 27 (Photoconducteur stratifié n0 7-4) On répète l'exemple 25, si ce n'est que l'on remplace la résine de polyester par une résine de polyvinylbutyral (nom commercial: XYHX, fabriquée par Union Carbide Plastic Company) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n0 7-4 ayant une couche de production de charge épaisse de 0,9Pm et une couche de transport de charge épaisse de 22,1 m. EXEMPLE 28 (Photoconducteur stratifié n 8-1) On broie dans un broyeur à billes 1 partie en poids d'un composé bisazoïque représenté par la formule (1-8), 19 parcies en poids de têtrahydrofuranne et 6 parties en poids d'une solution dans le tétrahydrofuranne d'une résine de polyester (nom commercial: Vylon 200, fabriquée par Toyobo Co., Ltd) (5% en poids). Au mélange ainsi broyé, on ajoute 104 parties en poids de têtrahydrofuranne en agitant lentemen t. On revêt de la dispersion ainsi préparée la surface d'aluminium d'une pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation, au moyen d'un racle réglée sur une épaisseur à l'état humide de 351m puis on sèche a 80 C pendant min pour former une couche de production de charge épaisse de O,8m sur la pellicule de polyester rev8tue d'aluminium par vapo- risation. De plus, on mélange, pour former une solution, 10 parties en poids d'un composé d'hydrazone (2-5), 10 parties en poids d'une résine de polycarbonate (nom commercial: Panlite K-1300, fabriquée par Teijin Limited), 0,002 partie en poids d'huile de silicone (nom commercial: KF50 fabriquée par The Shin-Etsu Chemical Co., Ltd) et 80 parties en poids de tétrahydrofuranne. On rev8t de cette solution la couche de production de charge avec une racle réglée sur une épaisseur b l'état humide de 200?m puis on sèche à 80 C pendant 2 min et à 100C pendant 5 min pour former une couche de transport de charge épaisse de 18,7Ym sur la couche de production de charge pour préparer ainsi un photoconducteur électrophotographie stratifié n 8-1. - EXEMPLE 29 (Photoconducteur stratifié n* 8-2) On répète l'exemple 28, si ce n'est que l'on remplace la résine de polyester par une- résine de polyvinylbutyral (nom commercial: XYHL fabriquée par Union Carbide Plastic Company) et on remplace le composé d'hydrazone (2-5) par le composé d'hydrae zone (2-8), pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n 8-2 ayant une couche de production de charge épaisse de 0,8pm et une couche de transport de charge épaisse de 17,6. EXEMPLE 30 (Photoconducteur stratifié n' 8-3) On répète l'exemple 28, si ce n'est que l'on remplace le composé d'hydrazone (2-8) par le composé d'hydrazone (2-7) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n' 8-3 ayant une couche de production de charge épaisse de O, 8rm et une couche de transport de charge 'épaisse de 18,2rm. EXEMPLE 31 (Photoconducteur stratifié n 8-4) On répète l'exemple 28,si ce n'est que l'on remplace la résine de polyester par une résine de polyvinylbutyral (nom commercial: XYHX, fabriqué par Union Carbide Plastic Company) pour préparer un photoconducteur électrophotographique stratifié n 8-4 ayant une couche de production de charge épaisse de O, 8pm et une couche de transport de charge épaisse de 18,9pm. On charge négativement chacun des photoconducteurs électrophotographiques ainsi préparés à l'obscurité en appliquant une charge par effet corona de -6 kV pendant 20 s et on mesure le poten- tiel de surface Vs (volts) de chaque photoconducteur avec un Paper Analyzer (Kawaguchi Works, modèle SP-428). Oi laisse ensuite chaque photoconducteur reposer à l'obscurité pendant 20 s sans lui appliquer de charge et on mesure le potentiel de surface Vo (volts) du photo- conducteur avec le Paper Analyzer. On éclaire ensuite chaque photo- conducteur avec une lampe au tungstène, de telle sorte que l'éclai- rement de la surface éclairée du photoconducteur soit de 20 lux et on mesure l'exposition E 1/2 (lux.seconde) nécessaire pour réduire le potentiel de surface initial Vo volts de moitié. On mesure également l'exposition El/10 (lux.seconde) nécessaire pour réduire le potentiel de surface initial Vo (volts) au 1/10. Les résultats figurent dans le tableau I ci-après. Pour illustrer les avantages de l'invention, on prépare les photoconducteurs stratifiés comparatifs suivants. EXEMPLE COMPARATIF 1 (Photoconducteur stratifié comparatif ne 1) Dans une enceinte sous vide avec un degré de vide de 1,3 x 10'5 mbar, on place une plaque de base en aluminium au-dessus de N,N'-diméthylpérylène tétracarboxy-3,4,9,10 diimide qui sert de matière productrice de charge dans une source d'évaporation. On chauffe le N,N'-diméthylpérylène têtracarboxy-3,4,9,10 dilimide à 3500C et on laisse l'évaporation se poursuivre pendant 3 min pour former une couche de production de charge sur la plaque de base en aluminium. On revêt la couche de production de charge d'une solu- tion constituée de 5 parties en poids de bis(diéthylaaino-4 phényl)- 2,5 oxadiazole-l,3,4, 5 parties en poids d'une résine de polyester (nom commercial: Polyester Adhesive 49000 fabriquée par Du Pont) et 90 parties en poids de tétrahydrofuranne) et on sèche à 120'C pendant 5 min pour former une couche de transport de charge épaisse d'environ lOrm sur la couche de production de charge et préparer ainsi un photoconducteur stratifié comparatif ne 1. EXEMPLE COMPARATIF 2 (Photoconducteur stratifié comparatif n 2) On dissout 1,08 partie en poids de Chlorodiane Blue (pigment de type benzidine) servant de matière productrice de charge dans 24,46 parties en poids d'éthylènediamine. On ajoute à cette solution 20,08 parties en poids de n-butylamine en agitant, puis 54,36 parties en poids de tétrahydrofuranne pour préparer un liquide de revêtement pour former une couche de production de charge. On revêt de ce liquide de revêtement la surface d'aluminium d'une pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation, au moyen d'une racle, puis on sèche a 80"C pendant 5 min pour former une couche de production de charge épaisse d'environ 0,5ym sur la pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation. On revêt la couche de production de charge précédemment décrite d'une solution de 1 partie en poids de phényl-l (diéthylamino4 styryl)-3 (diéthylamino-4 phényl)-5 pyrazoline, 1 partie en poids d'une résine de polycarbonate (nom commercial Panlite K-1300 fabriquée par Teijin Limited) et 8 parties en poids de tétrahydrofuranne, au moyen d'une racle, puis on sèche à 80'C pendant 2 min et à 100C pendant 5 min pour former une couche de transport de charge épaisse de 20 PM sur la couche de production de charge et préparer ainsi un photoconducteur stratifié comparatif n* 2. EXEMPLE COMPARATIF 3 (Photoconducteur stratifié comparatif n 3) On broie dans un broyeur t billes pour former une dispersion 2 parties en poids de bis[hydroxy-2 (diméthoxy-2,4- chloro-5 phénylcarbamoyl)-3 naphtyl-l azo]-2,7 fluorénone-9, servant de matière de production de charge et 98 parties en poids de tétra- hydrofuranne. On revit de cette dispersion la surface d'aluminium d'une pellicule de polyester revêtue d'aluminium par évaporation, au moyen d'une racle puis on sèche à la température ordinaire pour former une couche de production de charge épaisse de lm sur la pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation, On mélange 2 parties en poids de bis(diéthylamino-4 phényl)-2,5 oxadiazole-l,3,4, 2 parties en poids de résine de poly- carbonate (nom commercial: Panlite L fabriquée par Teijin Limited) et 46 parties en poids de tétrahydrofuranne pour obtenir une solu- tion de revêtement pour couche de transport de charge, On revit de cette solution la couche de production de charge précédemment décrite au moyen d'une racle, puis on sache à 120 C pendant 10 min pour former une couche de transport de charge épaisse de lOpm sur la couche de production de charge et préparer ainsi un photoconducteur stratifié comparatif n 3. EXEMPLE COMPARATIF 4 (Photoconducteur stratifié comparatif n 4) On broie dans un broyeut à billes,pour obtenir une dispersion, 1 partie en poids d'une résine de polyester (nom com- mercial: Polyester Adhesive 49000 fabriquée par Du Pont), 1 partie en poids de bis[hydroxy-2 (chloro-4 phénylcarbamoyl)-3 naphtyl-l azo]-2,7 fluorénone-9 qui est un pigment bisazolque de type fluoré- none et 26 parties en poids de tétrahydrofuranne. On revêt de cette dispersion la surface d'aluminium d'une pellicule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation, en utilisant une racle, puis on sèche è 1OO'C pendant 10 min pour former une couche photoconductrice épaisse de 7pm sur la pelli- cule de polyester revêtue d'aluminium par vaporisation et préparer ainsi un photoconducteur stratifié comparatif n0 4. On mesure les caractéristiques électrostatiques de ces photoconducteurs comparatifs dans les conditions indiquées dans les exemples de photoconducteurs électrophotographiques selon l'invention. Les résultats figurent dans le tableau 2 ci-après. Comme le montrent le tableau 1 et le tableau 2, les photoconducteurs électrophotographiquee stratifiés selon l'invention ont une photosensibilité supérieure et un potentiel de surface rési- * duel inférieur par rapport aux photoconducteurs comparatifs n" 1 E 4. On monte chacun des photoconducteurs selon l'invention dans un copieur électrophotographique du commerce Ricopy P-500 (fabriqué par Ricoh Company, Ltd) et on répète 10 000 fois l'opéra- tion de copie. On obtient des copies nettes avec tous les photo- conducteurs stratifiés selon l'invention. Ceci démontre que ces photo- conducteurs ont une excellente durabilité lors d'un emploi répété. Bien entendu, diverses modifications peuvent être appor- tées par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent d'être décrits uniquement à titre d'exemples non limitatifs sans sortir du cadre de l'invention. TABLEAU Photoconducter Vpo El/2 El/10 (volts) (lux. s.) (lux.s) N 1-1 -771 0O9 1,8 N 1-2 -862 019 1/9 N 1-3 -888 0,9 1,8 N 2-1 -682 0,9 2,3 N 2-2 -794 1X4 2,8 N 2-3 -812 1,0 2,4 N 2-4 -574 16 3,0 N 3-1 -603 1,1 2,5 N 3-2 -750 11 2y 6 i. =,{, N 3-3 -762 11 1 2)5 .i..DTD: N 3-4 -550 1,7 31 N 4-1 -466 110 2>1 No 4-2 -472 1,5 ' 31 Ne 4-3 -459 115 3>0 Ne 4-4 -412 1,4 2,9 2-495794 T A B L E A U 1 (suite) Photocon-Vpo E1/2 El/10 ducteur (volts) (lux. s) (lux - s.) N05-1 -829 1 9 3 7 N 5-2 - -823 1)9 3j9 N 5-3 -817 1,9 3,8 N 5-4 -812 2X0 3,9 N 6-1 -532 1>3 2)7 _i_ N"'6-2 -680 1 6 3J 5 N 6-3 -705 1#5 3)2 N 7-1 -727 1)5 3>1 N 7-2 -832,5 353 N 7-3 -855 1,5 3>1 N 7-4 -900 1,5 3j4 N 8-1 -495 1 0 2 5 i. i.. i...DTD: N0 8-2 -507 1,3 2,9 N 8-3 -528 1,2 2X7 8-4 -522 1>1 2/6 TABLEAU 2 Photoconducteur Vpo E1/2 El/10 comparatif (volts) (lux. s.) (lux. s.) N 1 - 960 5,4. 27,0 N 2 - 603 1,9 4,1 N 3 - 993 5,1 11,0 N 4 - 114 96 39,2 i i i R E V E N D I C A T I O N S ________________________.__ 1. Photoconducteur électrophotographique stratifia compre- nant une matière support conductrice de l'électricité (11) et une couche double photoconductrice (44) constituée d'une couche de pro- duction de charge (22) et d'une couche de transport de charge (33), caractérisé en ce que: a. ladite couche de production de charge comprend une matière productrice de charge choisie parmi le groupe constitud par les pig- ments bisazotques répondant à la formule: A-HNOC OH H CONH-A t N N=N o A représente -C6H4-Cl(o), -C6H4-Cl(m), -C6H4-Br(o), -C6H4-Br(m) , -C H -F(o), -C6H -F(m), -CH-F(m), -C6H4-F(p), ou -C H4-I(m); et 6 4 64 6 4 6 4 6 4 b. ladite couche de transport de charge comprend une matière de transport de charge choisie parmi le groupe constitué par les com- posés d'hydrazone répondant à la formul.: R R1 o R1 représente un radical méthyle, éthyle, hydroxy-2 éthyle ou -3 chloro-2 éthyle, R2 représente un-.radical méthyle, éthyle, benzyle ou phényle et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical chloro, bromo, alkyle ayant 1 3 4 atomes de carbone, alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, dialkylamino ou nitro. 2. Photoconducteur électrophotographique stratifié aselon la revendication 1, caractérisé en ce que ladite matière productrice de charge est: -HO CON I-0 CONH,, 3. Photoconducteur électrophotographique stratifié selon la revendication 1, caractérisé en ce que ladite matière productrice de charge est: Cl C1 - C1 t iN0C U SO Ho CONH X NN -N-N 4. Photoconducteur électrophotographique stratifiúé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ladite matière productrice de charge est Br Br - j-N o 0 H CONH- 9 Ht'j0 0Ho_ N-N X-M 5. Photoconducteur électrophotographique stratifié selon la revendication 1, caractêrfs en ce que ladite matière productrice de charge est: Br HNOC CoNà e -D 6. Photoconducteur électrophotographique stratifié selon la revendication 1, caractérisd en ce que ladite matière productrice de charge est: F HO CONH N - NBSN 7. Photoconducteur électrophotographique stratifié selon la revendication 1, caractdrisé en ce que ladite matière productrice de charge est: F.. F 1 HNOC 0 HO CONH e @N-N - N 8. Photoconducteur électrophotographique stratifid selon la revendication 1, caractdrisé en ce que ladite matière productrice de charge est HO COINH b-F N"N 9. Photoconducteur électrophotographique stratifié selon la revendication 1, caractérisé en ce que ladite matière productrice de charge est Jb.HNQCJo H 0 HO CONH.Io$ 10. Photoconducteur électrophotographique stratifié selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'épaisseur de ladite couche de production de charge est comprise dans la gamme de 0,01,m à 5 fm et la teneur dudit pigment bisazotque dans ladite couche de produc- tion de charge est comprise dans la gamme de 10 à 100% en poids et l'épaisseur de ladite couche de transport de charge est comprise dans la gamme de 2 Pm à 100 Pm et la teneur dudit composé d'hydrazone dans ladite couche de transport de charge est comprise dans la gamme de à 75% en poids.