FR 2495141 A1 19820604 FR 8118940 A 19811008 -- i -- La orésente invention se rapporte à des mélanges de sels d'ammonium quaternaire ayant des propriétés adou- cissantes et antistatiques Pour les tissus synthétiques et naturels ou leurs mélanges. Plus particulièrement, la présente invention concerne des mélanges de sels d'ammonium quaternaire, liquides à la température ordinaire. A l'heure actuelle, les bases adoucissantes utilisées pour le conditionnement des tissus après le cycle de lavage sont essentiellement des produits cationiques comme les chlorures de dialkyldiméthyle ammonium ou les al- kylamido alkvl imidazolines. Les chaînes alkyles présentes dans ces composés proviennent essentiellement du suif de boeuf hydrogéné ou non. Ces produits cationiques, pour la plupart des comDosés d'ammonium quaternaire, se présentent sous forme de Pâte constituée par environ 75% d'ammonium quaternaire dans un mélange d'alcool isopropylique et d'eau. Or, les adoucissants textiles sont commercialisés sous for- me d'une dispersion aqueuse contenant de 2 à 9% d'ammonium quaternaire. Pour préparer cette dispersion, on doit chauffer l'ammonium quaternaire de départ à une température supérieure à 40 C, Puis disperser le liquide obtenu dans l'eau chaude. L'inconvénient de ce type de produit réside dans le fait qu'il se présente au départ sous forme de pâte et que deux traitements sont nécessaires pour le présenter sous une forme commercialisable. D'autre part, la teneur en ammonium quaternaire de ces dispersions aqueuses est strictement limitée à un maximum de 9%, car à des teneurs plus élevées, il y a formation de gel et la dispersion devient inutilisable. Afin d'éviter ces inconvénients, on a déjà propo- sé d'utiliser des dérivés cycliques du type imidazoline, qui ne sont pas comPlètement liquides à température ordi- naire, mais aui sont dispersables à froid. Cependant, ces produits ont de moins bonnes propriétés adoucissantes, ain- si qu'une moins bonne stabilité au stockage. Il existe encore d'autres produits cationiques liquides à température ordinaire ayant des propriétés adoucissantes, mais ces Droduits présentent des désavan- - 2 - tages divers, comme instabilité en n;ilieu aqueux, faible performance du noint de vue adoucissant, ou encore forma- tion de gel à des concentrations Plus élevées que 9%. A titre d'exemples de ces Droduits, on Deut notamment citer les dialkyles esters quaternaires, les chlorures d'alkyl- triméthylammonium, et les chlorures de dialkyldiméthyle ammonium à chaîne courte. Il existe bar conséquent un besoin de pouvoir disposer d'une base adoucissante concentrée, qui soit liquide, facilement manipulable à température ordinaire et dispersable dans l'eau froide, ce qui permettrait de réduire considérablement le temps de préparation et d'évi- ter des traitements qui présentent certains dangers, notamment à cause du point éclair de l'alcool isopropyli- que contenu dans la pâte. La présente invention a pour but de remédier aux inconvénients signalés ci-dessus. La présente invention a pour objet un mélange de sels d'ammonium quaternaire, liquide à température ordinaire, et dispersable dans l'eau froide. La présente invention a également pour objet un composé adoucissant pour les textiles, Préparé à partir du mélange de sels d'ammonium quaternaire mentionné ci- dessus, cet adoucissant oouvant se présenter sous une forme concentrée. La présente invention a également pour objet un composé adoucissant pour les textiles, préparé à partir du mélange de sels d'ammonium quaternaire mentionné ci-des- sus, ayant de bonnes propriétés adoucissantes et antistati- ques, et ne jaunissant sas les tissus traités. Les compositions d'ammonium quaternaire de la pré- sente invention sont caractérisées en ce qu'elles consistert en un mélange de sels d'ammonium quaternaire de formule générale R P.3 + X R2 / 4z ou les radicaux R1 et R2 sont des radicaux aliphatiques -3 - avant de 10 à 22 atomes de carbone et o A) 40 à 75% en Poids de l'ensemble de ces radicaux sont des chaînes aliphatiques saturées droites, B) 5 à 45% en poids de l'ensemble de ces radicaux sont des chaînes aliphatiques insaturées, C) 3 à 55% en poids de l'ensemble de ces radicaux sont des chaînes aliphatiques branchées, la somme A + B + C étant égale à lO, les radicaux R3 et R4, identiques ou différents, sont des radicaux alkyles ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et X est un anion quaternaire conventionnel. On a trouvé, d'une manière inattendue, que ce mélange de sels d'ammonium quaternaire possède les nropriétés désirées, c'est-à-dire, être liquide à la température ordinaire, être dispersable à froid et pouvoir être présenté sous une forme concentrée sans qu'il y ait formation de gel, alors que ces sels d'ammonium quaternai- re utilisés seuls ne possèdent pas l'ensemble de ces proDriétés. De plus, ce mélange de sels d'ammonium quater- naire mermet de préparer des compositions d'adoucissant textiles ayant d'excellentes propriétés adoucissantes et antistatiques. Cette constatation est d'autant Plus surprenan- te que lorsque l'on utilise uniquement du suif non hydrogé- né comme matière de départ, le sel d'ammonium quaternaire obtenu n'est pas liquide a température ambiante, et forme un gel lors de la préparation de dispersions à plus de 10% dans l'eau. De Plus, quand on utilise un mélange d'acides gras insaturés comme matière de départ, on doit le soumettoe à une hydrogénation sévère si l'on veut éviter que le sel d'ammonium quaternaire formé à partir de celui-ci, ait un effet de jaunissement sur les tissus traités. Les sels d'ammonium quaternaire formés à Partir de ces matières de dénart ne Présentent Pas les Propriétés désirées, car ils ne répondent Pas aux conditions énoncées ci- dessus, du Point de vue saturation, insaturation et branchement. On a en effet trouvé que les propriétés dési- rées dépendent de la Présence simultanée de sels d'ammonium quaternaire de formule générale décrite ci-dessus, dont les -4- radicaux R1 et R9 Dosshdent des chaînes aliDhatiques satu- rées droites, des chaînes aliphatiques insaturées et des chaînes aliohatiques branchées dans les proportions défi- nies ci-dessus, le nombre d'atomes de carbone de ces diffé- rentes chaînes s'échelonnant entre 10 et 22. Les sels d'ammonium quaternaire de la Drésente invention sont formés avec un anion quaternaire convention- nel qui est choisi dans le groupe comprenant des halogènes tels le chlore, le brome, le radical CH3SOî et le radi- cal nitrate, le radical acétate et le radical éthylsulfate. D'autre part, on a constaté que les proportions relatives des différents types de chaînes aliphatiques sont relativement critiques. En effet, des comnoositions conte- nant moins de 3% en poids de chaînes branchées ne sont plus dispersables à froid, tandis que des compositions contenant plus de 55% en poids de chaînes aliphatiques branchées n' ont pas de bonnes propriét4s adoucissantes. D'autre part, des compositions contenant moins de 5% en poids de chaînes aliphatiques insaturées ne permettent pas une présentation sous une forme concentrée sans qu'il y ait une gélification du produit, tandis que des compositions contenant plus de % en poids de chaînes insaturées donnent lieu soit à des produits liquides n'ayant pas de bonnes propriétés adou- cissantes, soit à des produits qui ne sont pas liquides à température ambiante. En ce qui concerne les chaînes alipha- tiques saturées droites, des compositions contenant plus de % en poids de ces chaînes donnent lieu à des produits qui ne sont sas liquides à température ambiante, tandis que des comoositions contenant moins de 40% en poids de ces chaines donnent des produits n'ayant pas de bonnes pro- priétés adoucissantes. On a également observé que la longueur des chaînes aliphatiques saturées droites dans le mélange est intimement liée aux proportions relatives de chaînes aliphatiques branchées et de chaînes aliphatiques insatu- rées présentes dans le mélange. On a ainsi constaté que dans des compositions ayant à la fois peu de chaînes alinhatiques branchées, généralement entre 3 et 9% en poidc et des chaînes aliphatiques insaturées dans une -5- proportion comprise entre 5 et 45% en poids, il est préférable que la quantité de chaînes droites saturées se répartisse en 20 à 35% en poids de chaînes ayant de 12 à 15 atomes de carbone et 80 à 65% en poids de chaînes ayant de 16 à 22 atomes de carbone, dont une forte propor- tion de chaînes avant de 16 à 18 atomes de carbone. Par contre, dans des compositions o la proportion de chaînes aliphaticues branchées est plus importante, généralement comprise entre 12 et 55% en poids, il est souhaitable de limiter la quantité de chaînes aliphatiques saturées droi- tes ayant moins de 16 atomes de carbone à un pourcentage inférieur à 10% en poids de la quantité totale de chaînes. Selon un mode d'exécution de la présente inven- tion, les compositions d'ammonium quaternaire sont obtenues en mélangeant différents sels d'ammonium quaternaire en proportions adéquates pour former un mélange final répon- dant aux conditions oréconisées dans la présente invention. Ainsi, on Prépare tout d'abord un sel d'ammonium quater- naire à partir d'un mélange d'alcools comprenant des alcools aliphatiques à chaînes droites ayant de 16 à 22 atomes de carbone et des alcools oxo dont les chaînes aliphatiques ont de 10 à 16 atomes de carbone, 20 à 25% en Poids de ces chaînes étant branchées. On fait réagir ce mélange d'alcools avec l'ammoniac pour former l'amine correspondants, cette dernière étant quaternisée par réaction avec CH3X o X est un halogène ou le radical (CH3)2SO4 pour former le sel d'ammonium quaternaire correspondant. D'autre part, on prépare un sel d'ammonium quaternaire à partir d'un acide gras dont les chaînes aliphatiques ont de 12 à 22 atomes de carbone, le vlus souvent de 16 à 18 atomes de carbone, certaines de celles-ci étant insaturées, ou d'un mélange d'acides gras comportant des chaînes aliphatiques saturées droites, insaturées et branchées ayant de 12 à 22 atomes de carbone, le plus souvent de 16 à 18 atomes de carbone. Pour des raisons de disponibilité, on utilise le plus sou- vent l'acide gras de suif non hydrogéné comme acide gras ayant des chaînes aliphatiques insaturées. On fait ensuite réagir l'acide gras ou le mélange d'acides gras, selon un procédé connu, successivement avec l'ammoniac et l'hydro- - 6- gène pour former l'amine correspondante, et ensuite avec CH3X o X est un halogène ou le radical (CH3)SOz Pour for- mer le sel d'ammonium quaternaire correspondant. Ces réactions sont conduites de façon a conserver l'insatura- tion dans le produit final. On mélange alors le sel d'am- monium quaternaire préparé à Partir des alcools avec le sel d'ammonium quaternaire préparé à Partir de l'acide gras en des proportions Dondérales pouvant varier entre 80-20 et 20-80, olus particulièrement entre 75 -25 et 25-75. Cependant, on mélange de préférence les deux sels d'am- monium quaternaire en des quantités égales. Selon une variante de ce mode d'exécution, on effectue le mélange des composés dans les mêmes propor- tions que ci-dessus, mais lorsque les composés sont au stade amine, on effectue ensuite la quaternisation du mélanae d'amines obtenu. Selon une autre variante de ce mode d'exécu- tion, on neut Dartir uniquement d'un mélange d'acide gras répondant aux diverses conditions d'insaturation et de branchement, Puis on forme l'amine et ensuite le sel d'ammonium quaternaire de ce mélange d'acides gras. On Peut alors préparer des compositions d'adoucissant textile, en dispersant dans l'eau, à tempé- rature ambiante, les compositions de l'invention. Ces compositions d'adoucissant textile peuvent être préparées sous une forme plus concentrée que les compositions usuel- les et généralement à une concentration d'environ 20% en poids sans qu'il y ait gélification du produit. Les compostions d'adoucissant textile obtenues à partir des compositions de l'invention ont d'excellentes propriétés adoucissantes et antistatiques. Les exemples suivants sont donnés afin de mieux illustrer la Drésente invention, sans pour autant en limiter la portée. Exemple 1 On a transformé un acide gras, dont la composi- tion est indiquée ci-dessous, par un procédé classique, en une amine secondaire. Composition de l'acide gras - 7 - Chaînes inférieures à C12: 0,5% en poids chaîne en C14: 3,8% C14 branché: 0,4% chaîne en C16:27,1% C16 branché: 4 % C17 branché:15 % C18:16,5% C18 branché:23 % Cl8': 4,7% C18,,: 4 % C20 branché: 1 % Les chaînes désignées C18, et C18,, sont des chaînes aliphatiques insaturées ayant 18 atomes de carbone et comportant resnectivement 1 et 2 doubles liaisons. Dans cette composition, les chaînes aliphatiques branchées représentent 43,4%. L'indice d'iode selon la méthode AOCS Tg la-64 est de 44,1. L'amine obtenue était composée de 8,1 % d'amine primaire, 84,9% d'amine secondaire et 7% d'amine tertiaire. D'autre part, on a transformé par un procédé classique, un acide gras de suif non hydrogéné, dont la com- position est donnée ci-dessous, en une amine secondaire. Composition chaine en C14: 3% en poids C16: 25% C16,: 3% C18: 19% C18,: 41% C18,,: 6% C18,,,: 1% C20: 2% Cette compostion a un indice d'iode de 47, mais elle ne contient aucune chaîne branchée. L'amine obtenue était composée de 86% d'amine secondaire, environ 7% d'amine primaire et 7% d'amine tertiaire. On a ensuite mélangé les deux amines obtenues dans un rapport pondérai de 1/1 et l'on a quaternisé le mé- lange Dar réaction avec CH3Cl à 100 C sous 3 kg de pression - 8 - en présence d'alcool isoDroDylique. On a ajouté NaOH au cours de la réaction et en fin de réaction le mélange a été filtré pour éliminer le NaCl formé au cours de la neutra- lisation. On obtient ainsi un produit à 75% de concentra- tion en ammonium quaternaire dans un mélange eau-alcool isopronylique. Ce produit est liquide à température ordinai- re et ses propriétés sont les suivantes, déterminées sur une base exempte d'eau et d'alcool isopropylique. - indice d'iode: 43 - chaînes branchées: 21,7 % en poids - chaînes inférieures à C16: 5,3% en Poids - chaînes insaturées:29,5% en poids A partir de ce produit, on a préparé un adou- cissant pour textile en dispersant 67g de l'ammonium quater- naire préparé ci-dessus, dans 1 1 d'eau de ville, à une température de 170 C. La dispersion est rapide et homogène et la viscosité du Produit fini est d'environ 250 centipoi- ses. On a également préparé une dispersion aqueuse à 20% en ammonium quaternaire, dans les mêmes conditions que celles décrites ci-dessus, de façon à obtenir un adou- cissant textile liquide concentré. La viscosité de cette dispersion était d'environ 600 centipoises, et l'on n'a Das observé de formation de gel. Exemple 2 On mélange dans un rapport pondérai 3/1, une amine secondaire de suif non hydrogéné, obtenue à partir de l'acide gras de suif non hydrogéné décrit à l'exemple 1, avec une amine secondaire provenant d'un alcool synthétique dont la composition est donnée ci-dessous. Composition de l'alcool: chaine en Cll: 2 % en poids C12:18,2% C12 branché: 6,1% C13:18,5% C13 branché: 6,2% C14:22,9% C14 branché: 7 % -9- C15: 14,5% C15 branché 4,7% Cet alcool synthétique contient 24% en poids de chaînes aliohatiques branchées. L'amine obtenue à partir de cet alcool est composée de 77% d'amine secondaire, 3% d'amine primaire et 17% d'amine tertiaire. On a quaternisé le mélange d'amines et filtré le sel formé. On a obtenu un Produit liquide à température ambiante, à 75% de concentration en ammonium quaternaire dans un mélange eau-alcool isopropylique. Les propriétés de l'ammonium quaternaire obtenu étaient les suivantes: indice d'iode: 30 - chaînes branchées: 6% en poids - chaînes inférieures à C16: 26% en poids - chaînes insaturées: 39% en poids On a préparé un adoucissant textile liquide à % en ammonium quaternaire, en dispersant 67 g de ce produit dans 1 1. d'eau de ville à une température de 170C. La dispersion est rapide et homogène et la viscosité de cette dispersion était d'environ 250 centipoises. On a oréparé d'autre part une dispersion aqueu- se à 20% en ammonium quaternaire et la viscosité de cette dispersion était de 600 centipoises. Exemple comparatif 2A. A titre de comparaison, on a préparé un ammonium quaternaire à partir de l'amine secondaire de suif non hy- drogéné obtenue ci-dessus. Après quaternisation et filtra- tion du sel formé, on obtient un produit contenant 75% d'ammonium quaternaire dispersé dans un mélange eau-alcool isooropylique. A température ambiante, il se produit une cristallisation partielle qui s'accentue au cours du temps. Pour Préparer une dispersion aqueuse à 5% en ammonium quaternaire, il a fallu chauffer l'eau et le produit à une température d'environ 400C. D'autre part, on a observé une formation de gel lors de la préparation d'une dispersion aqueuse à 10% de ce produit. - 1G - Exenple comparatif 2B. A titre de comparaison, on a préparé un ammo- nium quaternaire à partir d'un mélange d'alcools comprenant un alcool à chaînes droites saturées et un alcool svnthéti- que. La composition du mélange était la suivante: chaîne aliphatique en Cll: 1% en poids C12: 9,1% C12 branché: 3,1% C13: 9,2% C13 branché: 3,1% C14:11,4% C14 branché: 3,5% C15: 7,2% C15 branché: 2,4% C16:32,5% C18:17,5% L'ammonium quaternaire obtenu, contenait envi- ron 13% en Doids de chaînes aliphatiques branchées et 55% en poids de chaînes aliphatiques à moins de 16 atomes de carbone. Le Droduit obtenu contient 70% d'ammonium quaternaire dans un mélange eau-alcool isopropylique. I1 est liquide à température ambiante et il est possible de le disperser aisément à froid. Cependant lors de la or6naration d'une dispersion aqueuse à 15% en ammonium quaternaire, on a constaté une formation de gel. D'autre part, ce produit a de moins bonnes propriétés adoucissantes comme le montre les tableaux ci-apr4s donnant les résultats de tests. Exemple 3 Ona Préparé selon un procédé classique, d'une part, un ammonium quaternaire à partir d'une amine secon- daire de suif non hydrogéné, décrite dans l'exemple 1, et, d'autre part, un ammonium quaternaire à partir d'une amine secondaire provenant d'un mélange d'alcools comprenant un alcool à chaînes droites saturées et un alcool synthéti- que. La composition du mélange d'alcools est donnée ci- dessous. chaîne en Cll 1 % en poids - il - C12: 9,1% C12 branché: 3,1% C13 -: 9,2% C13 branché: 3,1% C14:11,4% C14 branché: 3,5% C15: 7,2% C15 branché: 2,4% C16:32,5% C18:17,5% On a mélangé dans un rapport pondérai 1/1, les sels d'ammonium quaternaire obtenus de façon à former un produit à 75% d'ammonium quaternaire dans un mélange eau-alcool isopropylique. Le produit est liquide à tempeé- rature ambiante. Il contient environ 25% en poids de chaînes ayant moins de 16 atomes de carbone, environ 7% en poids de chaînes aliphatiques branchées et environ 25% en poids de chaînes alinhatiques insaturées. L'indice d'iode du mélange de sels d'ammonium quaternaire était de 20. On a Dréparé un adoucissant pour textiles en dispersant 67g de ce produit dans 1 1. d'eau de ville à 17 C. On a d'autre part préparé une dispersion concentrée à 20% de ce produit, sans observer de formation de gel. ExemDle 4 On a Dréparé un ammonium quaternaire à partir d'un mélange d'acides gras ayant la composition suivante: chaines aliDhatiques inférieures à C14: 4,6 % en poids chaînes aliphatiques en C14: 4,2 % C14 branché: 2,1 % C16:18 % C16 branché:14 % C18:14 % C18 branché:27,6 % *C18,: 6 % C18,,: 4 % C0: 1 % C20 branché: 4,5 % Ce mélange d'acides gras a un indice d'iode de - 12 - 43, et la ProPortion de chaînes aliphatiques branchdes représente 48,2% en poids. On a tranformé ce mélange d'acides gras succes- sivement en amine secondaire et en ammonium quaternaire selon des procédés connus. On a obtenu un Produit contenant 75% d'ammonium quaternaire dans un mélange eau-alcool isoproDylique. Ce produit est liquide à température ambiante et est aisément dispers able à froid pour former des compo- sitions d'adoucissant textile diluées ou concentrées jusqu' à 20%. ExemDle 5: On a effectué des tests de performance sur les adoucissants textiles liquides préparés dans les exemples précédents. Les doses utilisées lors du cycle de rinçage ont.t6 calculées sur base de 0,1% de matières actives par raoport au poids de linge sec à traiter. L'effet adoucissant a été déterminé par huit Personnes expérimentées quiclassent les tissus traités par comparaison du toucher avec une quotation de 10 à 1 du plus doux jusqu'au plus rêche. L'effet de jaunissement après traitement de tissus blancs a été mesuré par un réflectomètre Hunterlab D-25 en utilisant l'échelle de données Hunter L.a,b et plus particulièrement la valeur b positive. Les résultats obtenoeus montrent que les compositions de l'invention n'exercent pas d'action jaunissante sur ces tissus. Finalement, on a mesuré l'effet antistatique des produits de l'invention. Ce test consiste à charger électriquement bar frottement des pièces de tissus définies ayant été traitées avec les produits adoucissants. Les pièces de tissus ainsi chargées sont opposées sur une sur- face métallique inclinée et reliée à la terre. On mesure ensuite le temps aue la pièce de tissus reste attirée par la surface métallique. Test antistatique Temps d'attraction (en seconde) Contrôle Exemple 1 Exemple 2 Exemple 2A Exemple 2B Exemple 3 Exemple 4 - 13 - Temps d'attraction (en seconde) Test d'adoucissement Expérimentateurs 1 2 3 4 5 Contrôle 7 7 3 6 3 ExemDle 1 9 9 7 8 7 Exemple 2 8 8 6 8 9 Exemple 2A 7 7 5 6 5 Exemple 2B 7 7 5 5 6 ExemDle 3 9 7 7 8 8 Exemple 4 9 8 8 6 9 (Contrôle = tissu non traité) 6 7 8 Moyenne des tests 2 6 6 5,0 8 5 8 7,625 7 6 6 7,25 4 5 6 5,625 4 5 5,5 6 7 6 7,25 8 7 6 7,625 - 14 - Revendications: 1. Compositions d'ammonium quaternaire caractéri- sées en ce qu'elles consistent essentiellement en un mé- lange de sels d'ammonium quaternaire de formule générale: R1 \R 3 + N X LR2 / R4 o les radicaux R1 et R2 sont des radicaux aliphatiques ayant de 10 à 22 atomes de carbone et o A) 40 à 75% en poids de l'ensemble de ces radicaux sont des chaînes aliphatiques saturées droites, B) 5 à 45% en poids de l'ensemble de ces radicaux sont des chaînes aliphatiques insaturées, C) 3 à 55% en poids de l'ensemble de ces radicaux sont des chaînes aliphatiques branchées, la somme A + B + C étant égale à 100, les radicaux R3 et R4, identiques ou différents, sont des radicaux alkyles ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et X est un anion quaternaire conventionnel. 2. Compositions selon la revendication 1, carac- térisées en ce que les chaînes aliphatiques saturées droi- tes des radicaux R1 et R2 sont réparties en 20 à 35% en ooids de chaînes ayant de 12 à 15 atomes de carbone et 80 A 65% en noids de chaînes ayant de 16 à 22 atomes de carbone dont une forte proportion de chaînes ayant de 16 à 18 atomes de carbone, lorsque les chaînes aliphatiques branchées de ces mêmes radicaux représentent de 3 à 9% en poids et les chaînes aliphatiques insaturées de 5 à 45% en poids. 3. Compositions selon la revendication 1, carac- térisées en ce que la quantité totale des chaînes alipha- tiques saturées droites des radicaux R1 et R2 ayant moins de 16 atomes de carbone, n'excède pas 10% en poids de la quantité totale des chaînes aliphatiques lorsque les chaînes aliohatiques branchées de ces mêmes radicaux représentent de 12 à 55% en poids. 4. Compositions selon l'une quelconque des reven- - 15 - dicatons 1 à 3 caractérisées en ce que X est choisi dans le groupe comDrenant le chlore, le brome, le radical CH3SO4 et le radical nitrate, les radicaux acétate et éthylsulfate. 5. Compostions selon l'une quelconque des revendi- cations 1 à 4 caractérisées en ce qu'elles comprennent de à 20% de préférence de 75 à 25% et plus spécialement % en boids d'un sel d'ammonium quaternaire préparé à partir d'un mélange d'alcools comprenant des alcools aliphatiques à chaînes droites ayant de 16 à 22 atomes de carbone et des alcools oxo dont les chaînes ont de 10 à 16 atomes de carbone, et 20 à 80% de préférence de 25 à 75%et plus spécialement 50% en poids d'un sel d'ammonium quater- naire préparé à partir d'un acide gras dont les chaînes aliphatiques saturées et insaturées ont de 12 à 22 atomes de carbone. 6. Compositions selon la revendication 5 carac- térisées en ce que l'acide gras est le suif non hydrogéné. 7. Compositions selon l'une quelconque des reven- dications 5 et 6 caractérisées en ce qu'elles comprennent un sel d'ammonium quaternaire préparé à partir d'un mélange comorenant (A) 80 à 20%, de préférence 75 à 25% et spécia- lement 50% en Poids d'une amine provenant d'un mélange d'alcools comprenant des alcools aliphatiques à chaînes droites ayant de 16 à 22 atomes de carbone et des alcools oxo dont les chaînes ont de 10 à 16 atomes de carbone, et (B) 20 à 80%, de préférence 25 à 75% et spécialement % en poids d'une amine provenant d'un acide gras dont les chaines aliphatiques saturées et insaturées ont de 12 à 22 atomes de carbone. 8. Compositions selon l'une quelconque des revendi- cations 1 à 4, caractérisées en ce qu'elles comprennent un sel d'ammonium quaternaire provenant d'un mélange d'acids gras dont la composition comprend 40 à 75% en poids d'acides gras à chaînes aliphatiques saturées droites à 12 à 22 atomes de carbone, de 5 à 45% d'acides gras à chaînes aliphatiques insaturées à 12 à 22 atomes de carbone et de 3 à 55% en poids d'acides gras à chaînes aliphatiques branchées à 12 à 22 atomes de carbone. 9. Adoucissant textile préparé à partir d'un sel 2495141: - 16 - d'ammonium quaternaire décrit dans l'une quelconque des revendications précédentes.