FR 2487342 A1 19820129 FR 8114483 A 19810724 i La présente invention concerne le N-méthylcarbamate de l-chloro-l-p- méthoxybenzoylformaldoxime. Ce composé possède une activité antifongique et il est utile pour prévenir et éliminer la croissance fongique. Dans les méthodes in vitro couramment utilisées pour déterminer l'activité antifongique, des concentrations de ce composé de 20 à 250 y/ml de milieu dressai inhibent la croissance de Candida albicans, Microsporum canis et Aspergillus niger. Lorsqu'on le soumet aux essais par des méthodes semblables, il se révèle capable, à des teneurs de 30-60 y/ml, d'inhiber la croissance d'autres espèces telles que Torulopsis glabrata, Candida tropicalis, Candida kursei et Candida guilliermondi. Il possède donc un large spectre d'activité antifongique. En raison de ses propriétés antifongiques, ce compose est interessant comme ingrédient actif dans diverses compo- sitions,telles qu'élixirs, aérosols, poudres, pommades, solutions et les analogues,destinées à l'application locale pour la prévention et l'élimination d'organismes fongiques. Pour une meilleure compréhension de l'invention, on décrit ci-dessous le procédé actuellement préféré pour sa prépa- ration. A. A une solution agitée de 60 g (0,92 mole) de chlorure de nitrosyle dissouâ dans 1300 ml de tétrachlorure de carbone à 5-10 C, on ajoute en 10 min une solution de 60 g (0,4 mole) de p-méthoxyacétophénone dans 200 ml de tétrachlorure de carbone. On chauffe ensuite le mélange de réaction à 35 C et on agite à -38 C pendant 90 min, pendant lesquelles le produit précipite (un certain refroidissement est nécessaire pour maintenir la température dans la gamme indiquée). On chauffe ensuite le mélange de réaction à 40 C et, après 15 min, on refroidit à 5 C et on filtre. On lave le gàteau de filtration par 400 ml de tétrachlorure de car- bone et on sèche à l'air pour obtenir 53,6 g (rendement 52,7 %) de lchloro-l-p-méthoxybenzoylformaldoxime sous forme d'un solide blanc, F. 118-125 C, qui est suffisamment pur pour l'utilisation ultérieure dans la synthèse. B. On traite un mélange agité de 40 g (0,187 mole) de 1-chloro-l-pméthoxybenzoylformaldoxime et 40 ml (0,73 mole) d'isocyanate de méthyle dans 100 ml d'éther éthylique anhydre goutte à goutte à 100 C par 1 ml de triéthylamine. On chauffe ensuite le mélange à 35 C et on agite pendant 1 h, puis on agite pendant 16 h à la température ambiante. L'évaporation du solvant et de l'excès d'isocyanate de méthyle sous pression réduite produit 50 g d'une huile qui se solidifie au repos. On délaye le solide dans l'éther éthylique froid pour obtenir 41,67 g (rendement 82,3 %) de N-méthyl- carbamate de l-chloro-l-p-méthoxybenzoylformaldoxime sous forme d'un solide blanc. La recristallisation d'un petit échantillon dans le benzène donne un solide cristallin, F. 74-76 C. Il est entendu que l'invention n'est pas limitée aux modes de réalisation preféres décrits ci-dessus à titre d'illus- tration et que l'homme de l'art peut y apporter diverses modifications et divers changements sans toutefois s'écarter du cadre et de l'esprit de l'invention. REVENDICATION R E Y E N D I C A T I O M 1. Nouveau composé caractérisé en ce qu'il consiste en N-méthylcarbamate de l-chloro-l-p-méthoxybenzoylformaldoxime. 2. Nouveaux médicaments, utiles notamment comme anti- fongiques, caractérises en ce qu'ils contiennent comme compose actif le N-méthylcarbamate de l-chloro-l-p-méthoxybenzoylformal- doxime. 3. Médicaments selon la revendication 2 pour l'appli- cation locale, caractérisés en ce qu'ils se présentent en élixirs, aérosols, poudres, pommades ou solutions.