FR 2479819 A1 19811009 FR 8007720 A 19800404 La présente invention, réalisée au Centre de Recherches PIERRE FABRE, concerne le rétinoate de zinc de formule: F C00H C CH3 COQG Z ( CH3 Ce nouveau dérivé de l'acide rétinoique possède des propriétés physicochimiques et biologiques permettant son utilisation dans des préparations topiques dermato- logiques et/ou cosmétologiques, et notamment pour retarder la sénescence cutanée. Ce nouveau produit s'est en outre avéré efficace dans le traitement des divers troubles de la peau et du cuir chevelu, parmi lesquels on peut citer les dermites séborrhéiques, l'acné, les parakératoses, la desquamation grasse du cuir chevelu (pellicules) et les alopécies. En outre il possède des propriétés de cicatrisation. Selon la présente invention, l'acide rétinoique est associé au zinc sous la forme d'un sel; ces deux constituants associent leurs effets complémentaires favorables pour l'application dermatologique et/ou cos- métologique, à savoir pouvoir anti-oxydant, effet kéra- tolytique, régénération cellulaire, régulation de l'hy- perfonctionnement des glandes sébacées. Il est connu que la vitamine A acide (acide rétinoique) est relativement instable. En outre, dès 1968 CHIKATORO KAWASAKI et coll. avaient constaté une rapide dégradation de l'acide rétinolque en présence d'ions métalliques qui vraisemblablement catalysent l'oxydation de cet acide (référence Bitamin 37,204-8, 1968). La présente invention concerne également la préparation de rétinoate de zinc. Conformément à la présente invention, le rétinoate de zinc peut être obtenu notamment sous forme de complexes d'inclusion avec le polyethylene glycol, la polyvinyl pyrrolidone, le polysorbate 80 ou l'urée. Le nouveau composé, objet de la présente invention, peut être obtenu par exemple de la manière suivante: lère variante: Transalification Ai1 mole d'acide rétinoique en suspension dans l'eau, on ajoute une solution de soude N jusqu'à neutra- lisation. Par addition de 0,5 mole de sulfate de zinc on provoque la formation de rétinoate de zinc qui précipite et peut être récupéré par filtration. 2ème variante: Le complexe d'inclusion avec le polyethylene glycol 400 peut être obtenu directement en traitant une solution de rétinoate de sodium dans le mélange eau-polyéthylène glycol 400 (50/50) par une quantité stoechiométrique de chlorure ou de sulfate de zinc. Le rétinoate de zinc formé se trouve enrobé par le polyethylene glycol; la présence d'eau empêche la formation de co-précipité et permet d'obtenir une suspension stable, homogène qui peut être utilisée directement dans les préparations dermatologiques et/ou cosmétologiques. Caractéristiques du produit obtenu selon la première variante Le rétinoate de zinc obtenu selon la première variante avec un rendement de 85 à 100 % possède les caractéristiques suivantes: Formule brute: C40H5404Zn Masse moléculaire: 664,24 Teneur en zinc: 10 % Point de fusion instantané: 140 C Spectre IR: principaux pics d'absorption à 2950 cm-1, 1690 cm- 1; 1610 cm-1; 1575 cm-1; 1420 cm-1; 1260 cm 1; 1190 cm- et 970 cm. Solubilités: très soluble dans l'éther éthylique, le chloroforme et l'acétone. Caractéristiques'du produit obtenu selon la deuxième variante (avec ZnSO4) Composition du produit: 1,5.10-3 mole de rétinoate de zinc 1,5.10-3 mole de sulfate de sodium g eau g polyéthylène glycol 400 Teneur en zinc: 0,1 % Densité: d4 = 1,064 Indice de réfraction: nD = 1,399 pH = 7. Le rétinoate de zinc notamment sous forme de com- plexe d'inclusion, a été étudié, du point de vue de sa tolérance locale, comparativement à l'acide rétinoique. Pour chaque composé la tolérance a été recherchée sur cinq cobayes albinos adultes. L'application de produit 3 fois par semaine pendant deux semaines sur le flanc préalablement rasé montre que la tolérance cutanée du rétinoate de zinc est nettement meilleure qu'avec l'acide rétinoique. Applications: Compte tenu des effets complémentaires de l'acide rétinoique associé au zinc sous forme de sel (pouvoir anti-oxydant, effet kératolytique, régénération cellulaire et régulation de l'hyperfonctionnement des glandes sébacées), le rétinoate de zinc peut être utilisé en cosmétologie et en dermatologie et plus particulièrement dans le traitement de la sénescence cutanée et de divers autres troubles cutanés. Le rétinoate de zinc selon la présente invention peut être appliqué localement sur la peau et/ou sur le cuir chevelu, sous forme liquide ou pâteuse. A titre d'exemple non limitatif, on indiquera ci-après quelques formulations dans lesquelles le composé de l'invention peut être utilisé seul ou associé à d'autres composants doués de propriétés cosmétologiques dans des excipients appropriés. Formule 1: Suspension à 0,1 % (anti-acnéique et anti- séborrhéique) - rétinoate de zinc 0,1 g pour 100 ml - conservateur polyéthylene glycol - eau Formule 2: Crème dermique (anti-acnéique, anti-séborrhé- ique, cicatrisant, anti-sénescence cutanée) - rétinoate de zinc 50 à 500 mg pour 100 g - stéarate de polyéthylene glycol - alcool stéarylique acide stéarique - conservateur - eau Formule 3: Gel dermique - rétinoate de zinc 25 mg pour 100 g - alcool éthylique - Klucel H.F. - conservateur Formule 4: Composition pour traitement anti-pelliculaire rétinoate de zinc 0,1 a 1 % - polyéthylène glycol - alcool éthylique Formule 5: Shampooing anti-pelliculaire et contre la chute des cheveux rétinoate de zinc 0,1 à 1 % - alkyl éther sulfate de sodium 10 % dihydroxyéthanolamide d'acide gras 5 % - colorant - parfum conservateur q.s. - eau REVENDICATIONS 1/ A titre de produit industriel nouveau, le rétinoate de zinc répondant à la formule: 1D C008 2 2CZnG H3 CH3 2 2/ Le rétinoate de zinc selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il se présente sous la forme d'un complexe d'inclusion avec le polyéthylene glycol, la polyvinyl pyrrolidone, le polysorbate 80 ou l'urée. 3/ Procédé de préparation du rétinoate de zinc, caractérisé en ce que l'on traite un sel de l'acide rétinoique par une quantité stoechiométrique d'un sel de zinc dans un solvant. 4/ Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le sel d'acide rétinolque est le sel de sodium. / Procédé selon l'une des revendications 3 et 4, caractérisé en ce que le sel de zinc est choisi parmi le chlorure de zinc et le sulfate de zinc. 6/ Procédé selon l'une des revendications 3 à 5, caractérisé en ce que le solvant réactionnel est choisi parmi l'eau, le polyéthylene glycol, la polyvinyl pyrrolidone, le polysorbate 80, l'urée et leurs mélanges. 7/ Application du rétinoate de zinc en tant que substance active de compositions topiques dermatologiques et/ou cosmétologiques. 8/ Les compositions topiques dermatologiques et/ou cosmétologiques contenant, en tant que principe actif, le rétinoate de zinc seul ou associé C d'autres principes actifs au sein d'excipients compatibles avec la forme d'application. 9/ Les compositions selon la revendication 8, caractérisées en ce qu'elles se présentent sous la forme de solutions, gels et crèmes dermiques destinés au traitement de diverses affections cutanées. 10/ Les compositions selon la revendication 8, caractérisées en ce qu'elles se présentent sous la forme de lotions ou de shampooings destinés au traitement de diverses affections du cuir chevelu.