FR 2476075 A1 19810821 FR 8003876 A 19800218 La présente invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide méthylène-2 succinamique ainsi que la préparation de ces dérivés. Elle concerne également les compositions possédant des propriétés régulatrices de la croissance des plantes et contenant comme matière active au moins un de ces dérivés. Elle concerne enfin les traitements effectués au moyen de ces compositions. Dans le texte de la présente demande de brevet, les expressions "régulatrices de la croissance et "régu- lateurs de croissance" sont prises dans leur acception cou- rante en langue française, qui correspond à "substances de croissance" de la littérature anglo-saxonne, le mot "crois- sance" se rapportant à la production de matière vivante et non simplement à la modification de la taille des plantes. Par "régulateurs de croissance", on entendra donc dans la suite des produits capables de modifier la physiologie des plantes de diverses manières. L'invention concerne les composés répondant & la formule: " NH Co CH ICI CO-.- ORé I ainsi que les sels métalliques et les sels-d'a- mine des composés selon la formule I pour lesquels R repré- sente un atome d'hydrogène et qui présentent donc une fonction acide carboxylique. Comme sels métalliques de ces acides, on peut citer les sels de métaux alcalins (en particulier de sodium ou potassium), de métaux alcalinoterreux, d'ammonium, les dits sels pouvant être prépares par salification de l'acide par une base appropriée, ou par réaction de double décom- position entre un sel dudit acide et un autre sel eompor- tant le cation souhaité. Comme sels d'amine de ces acides, on peut citer les sels obtenus par action de l'acide sur uie amine ali- phatique, primaire secondaire ou tertiaire telles que, par exemple, les mono, di ou triméthyl (ou éthyl) amines, la triéthanolamine, les amines à longue chaine. du type amines grasses, donnant des sels hydro ou liposolubles. Ces sels métalliques et sels d'amine peuvent être représentés d'une façon générale par la formule: + NH - CO - CH2- - CO- 0 Mn (II) (Y) H2 dans laquelle: M représente un cation de valence n, plus parti- culièrement un cation métallique ou un cation ammonium éven- tuellement substitué. L'invention concerne plus particulièrement les composée selon la formule X, pour lesquels m est-égal à 1 ou à 2 et R représente un radical alcoyle, alcényle ou alcynyle. Parmi ces composés, l'invention concerne de façon préférentielle, les composés de formule: y NH- CO CH2 C CO 0 R (III) 35. y CH2 3 5. dans laquelle: Y a la même signification que dans la formule I et R représente un radical alcényle. Elle concerne plus particulièrement le composé selon la formule III pour le- quel Y représente un atome de chlore et R le radical allyle. Les composés selon l'invention peuvent être pré- parés comme indiqué ci-après: Les composés selon la formule I, pour lesquels R représente un atome d'hydrogène peuvent être obtenus par action d'une aniline sur l'anhydride itaconique, selon le schéma réactionnel: o0 C il CH 1NH2+ = C2 2 dans lequel Y et m ont la même signification que dans la formule I. NH2 + CH La réaction s'effectue en milieu anhydre, avanta--C geusement dans un solvant inerte (c'est à dire inerte chimi- quement vis à vis des réactifs et produits de la réaction, dans les conditions opératoires), à une température comprise entre 20 et 15000 environ. Comme solvant approprié, on peut citer des sol- (Y)m (IV) vans leorganiques, polaires ou non polasignificationels que deans la formule I. hydrocarbures aromatiques (tels que le benzène, le toluène, les xylènes, le chlorobenz ene), des hydrocarbures avantlipha- tiqgeusement dans que l'hexanet inerte (c'est dire inerte chimi, le que30 méthylcyclohexane), vis vis des hydrocarbures aliphatiques chlorésn, dan(tels que le ondichloroéthane, le dichloroéthyles)n, une tempétra-ise entre 20 et 150 C environ. Comme solvant approprié, on peut citer des sol- vants organiques, polaires ou non polaires, tels que des hydrocarbures aromatiques (tels que le benzène, le toluène,- les xylènes, le chlorobenzène), des hydrocarbures alipha- tiques (tels que l'hexane, l'heptane, le cyclohexane, le méthylcyclohexane), des hydrocarbures aliphatiques chlorés (tels que le dichloroéthane, le dichloroéthylène, le tétra- chlorure de carbone, le perchloréthylène), des éthers (tels que le dioxanne, le tétrahydrofurane, l'éther diéthylique, l'éther diisopropylique), des cétones (telles que l'acé- tone, la méthyl-éthylcétone, la méthylisobutylcétone), ou des nitriles (tels que l'acétonitrile). En fin de réaction, l'acide IV formé Peut être isolé du milieu réactionnel par tout moyen en soi connu tel que, par exemple, par distillation du solvant ou par cristallisation du produit dans le milieu réactionnel, puis si nécessaire, cet acide est purifié par des méthQdes usuelles telles que recristallisation dans un solvant approprié, chromatographie en phase liquide. Les composés selon la formule I pour lesquels R représente un radical alcoyle, alcényle ou alcynyle sont obtenus à partir des acides selon la formule (IV), par estérification au moyen d'un alcool approprié, selon le schéma réactionnel: X)NH-CO-CH2-C-COOH+ HO-R.- XNH-CO-CH2 C-O-R + HP (Y CC)m CH2 (Y)mCH2 (IV) (V) dans lequel Y et m ont la même signification que dans la formule I et R représente un radical alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone alcényle contenant de 3 à 5 atomes de carbone, ou alcynyle contenant de 3 à 5 atomes de car- bone. La réaction s'effectue en milieu anhydre, à une température comprise entre 50 et 160 C, en présence d'un catalyseur du type acide de Lewis tel que, par exemple l'acidechlorhydrique, l'acide sulfurique, les acides aryl ou alkylsulfoniques (et notamment l'acide méthane-sulfo- nique et l'acide p-toluènesulfonique). Avantageusement la réaction est effectuée dans un solvant inerte tels que, par exemple ceux utilisés dans la préparation de l'acide de formule IV, et dont la liste a été donnée plus haut. Cette réaction peut également être effectuée dans un excès d'alcool de formule R -OH, qui sert alors à la fois de réactif et de solvant, avec ou sans utilisation conjointe d'un autre solvant. Pour faciliter la réaction en déplaçant l'équi- libre vers la droite, il est avantageux d'éliminer l'eau forméeepar distillation azéotropique, à partir du mélange ternaire solvant/alcool/eau ou du mélange binaire alcool/ eau. En fin de réaction les produits formés sont iso- lés par tout moyen en soi connu tel que par exemple, par filtrationou par distillation du solvant ou par cristal- lisation du produit dans le milieu réactionnel, puis si nécessaire, ils sont purifiés selon les méthodes usuelles. Comme indiqué plus haut, les sels métalliquee ou sels d'amine de l'acide de formule IV peuvent être prépa- rés par réaction de cet acide avec une base ou une amine appropriée. Les sels métalliques peuvent être également obtenus par réaction des esters dont la préparation est décrite ci-dessus, avec une base appropriée. Les exemples décrits ci-après illustrent l'in- vention sans toutefois la limiter. Les composés décrits dans les exemples 1 à 4 ont été identifiés par spectromé- trie de résonnance magnétique nucléaire (RMN), les spectres ayant été réalisés à 60 mégahertz dans CC14. ou CDC13 avec l'hexaméthyldisiloxane comme référence interne. Exemple 1 Préparation de l'acide N-(dichloro-3,5 phényl)- méthylêne-2 succinamique (composé nl) Dans 300 ml de toluène, on dissout 33,6 g d'an- hydride itaconique (0,3 mole), à 600C environ et on coule lentement dans cette solution une solution de 48,6 g (0,3 mole) de dichloro-3,5 aniline dans 200 ml de toluène. On observe l'apparition d'un précipité. Le mélange réac- tionnel est maintenu sous agitation, à température am- biante (15 à 250C) pendant deux heures. Le produit formé est séparé par filtration puis séché. On obtient ainsi 66,6 g d'acide N- (dichloro- 3,5 phényl)-méthylène-2 succinamique fondant à 185 C, soit un rendement de 81 % Composition élémentaire Calculé Trouvé C % 48,17 48,00 H % 3,28 3,11 N % 5,10 5,22 Cl % 25,91 25,81 L'anhydride itaconique et l'aniline de départ sont des produits commerciaux. Exemple 2 Préparation du N- (dichloro-3,5 phényl)-méthy- lène-2 succinamate d'allyle (composé n 2). On mélange à température ambiante, (15 à 25 C) 27,4 g (0,1 mole) d'acide N-(dichloro-3,5 phényl)-méthy- lène-2 succinamique, 200 ml d'alcool allylique et 1 ml d'acide sulfurique concentré jusqu'à obtention d'une solution. Cette solution est ensuite chauffée à reflux, pendant 2 heures avec distillation du mélange alcool al- lylique /eau. Tout au long de la distillation on ajoute de l'alcool allylique à la solution de façon à remplacer celui qui est éliminé par distillation. Après refroidis- sement à température ambiante, l'excès d'alcool allylique est évaporé sous vide partiel de la trompe à eau. Le résidu est dissous dans 200 ml de chlorure de méthylène, lavé par 200 ml d'eau, puis par 100 ml d'une solution de bicarbonate de sodium à 5 % et enfin par 200 ml d'eau. Après séchage sur sulfate de sodium anhydre et élimination du chlorure de méthylène par évaporation, le résidu est recristallisé dans 150 ml d'éther diéthylique et on obtient ainsi 14,8 g de N-(dichloro-3,5 phényl)méthylène-2 succinamate d'allyle, fondant à 99 C, soit un rendement de 47, 1-%. = Composition élémentaire Calculé Trouvé C % 53,50 53,51 H % 4,14 4,03 N % 4,45 4,48 Cl % 22,61 22,19 La préparaion de l'acide N-(dichloro-3,5 phényl) méthylène- 2 succinamique est décrite dans l'exemple n l. Exemple n 3 En opérant comme à l'exemple 1, à partir des ma- tières premières convenables, on a préparé l'acide N-(di- chloro-3,4 phényl)-méthylène-2 succinamique (composé n 3) fondant à 158,5 C. Exemple n 4 En opérant comme à l'exemple 2, à partir des ma- tières premières convenables, on a préparé le N-(dichloro- 3,4 phényl)-méthylène-2 succinamate de méthyle (composé n 4) fondant à 111,7 C. Les propriétés régulatrices de la croissance des plantes des composés selon l'invention sont mises en évi- dence par les essais décrits dans les exemples I à III. Dans ces essais on entendra par solution soit une solution aqueuse lorsque la matière active est hydrosoluble, soit, dans le cas contraire une dispersion une dispersion ou émul- sion aqueuse obtenue en diluant par de l'eau, respective- ment, soit une poudre mouillable comprenant en poids 20 % de matière active, soit un concentré émulsionnable conte- nant environ 200 g/1 de matière active. Ces essais sont effectués soit en serre, soit en plein champ, en traitant les feuilles de plantes telles que haricot et soja par une solution dont la teneur en matière active à tester peut varierde 0,01 g/1 à 20 g/1. On observe ensuite l'évolution biométrique et morphologique dans le temps,des plantes traitées et on la compare à celle de plantes témoins trai- tées dans les mêmes conditions par une solution ne conte- nant pas de matière active. Exemple I - Essai en serre sur haricot (Phaseo- lus vulgaris) de variété Contender, traitement de post- levée. On prépare une solution de la matière à tester, à la concentration voulue, en diluant par de l'eau un concentré émulsionnable aant la composition sui- vante - matière à tester......................... 200 g - agent mouillant et défloculant............. 100 g - solvant (cyclohexanone)..q.s.p. pour 1 Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm, remplis de terre agricole légère, on sème des graines de haricot que l'on recouvre ensuite par une couche de terre d'un demi centimètre d'épaisseur et les pots sont conservés en serre à température ambiante, sous 70 % d'humidité relative et arrosés en subirrigation. Lorsque les plants de haricot ont atteint le stade deux feuilles primordiales développées et bour- geon terminal prêt à s'ouvrir, on traite leur feuillage par pulvérisation au moyen de la solution préparée pré- cédemment, à raison d'environ 500 1/ha de solution, pour des doses de matière active allant de 2 à 8 kg/ha. Les pots traités sont ensuite placés dans des bacs destinés à recevoir l'eau d'arrosage en sub-ir- rigation, puis maintenus pendant 35 jours, à température ambiante sous 70 % d'humidité relative. Pendant cette pé- riode, on observe les résultats dans le cas des plants trai- tés par la matière active selon l'invention et on compare à ceux obtenus dans le cas de plants-témoins traités par une solution ne contenant pas de matière active. Dans ces conditions, on observe que le plant traité par le composé n02 à la dose de 8 kg/ha présente une taille égale à 55 % de celle du témoin adjacent et que celui traité par ce même composé à la dose de 4 kg/ha présente une taille à 70 % de celle du plant témoin adjacent. Pour les doses de 2, 4 et 8 kg/ha, on observe de plus, dans le cas des plants traités par le composé n02, un développement très important des pousses latérales pro- venant des bourgeons axilaires ainsi qu'une déformation des feuilles trifoliées. Exemple II - Essai en serre sur haricot de variété Contender, traitement de prélevée On opère comme à l'exemple précédent si ce n'est qu'on traite sur le sol immédiatement après le semis des graines de haricot. Dans ces conditions, le plant correspondant au traitement par le composé n02, à la dose de 8 kg/ha pré- sente par rapport au témoin un développement très impor- tant des pousses latérales. Exemple III - Essai de plein champ sur soja (Glycine max) de variété Amsoy-71. Dans une parcelle de 3 x 10 m, on sème le 27 juillet des graines de soja, selon trois rangées parallèles de 10 m de long chacune, espacées entre elles de 0,50 m. Le 20 Août, lorsque les plants de soja sont au stade deux feuilles trifoliées étalées, on traite les plants de deux de ces rangées par pulvérisation au moyen d'une solution préparée en diluant par de l'eau, à la concentration voulue, le même concentré émulsionnable qu'à l'exemple I. Cette solution est appliquée à ruissellement sur des plants de soja, de façon à ce que la dose de matière active appliquée sur deux rangées soit respectivement de 1 kg/ha (première rangée), et de 2 kg/ha (deuxième rangée), la troisième rangée n'étant soumise à aucun traitement de façon à être utilisée comme témoin. Le 18 décembre, on évalue le nombre de ramifi- cations des plants traités, on récolte les gousses formées et on compare aux résultats obtenus dans le cas des plants- témoins de la troisième rangée. Dans ces conditions, on observe que les résultats obtenus en utilisant comme matière active le composé n 2 sont les suivants, (les valeurs indiquées en ce qui concerne le nombre de ramifications et le nombre portant à 100 plants de soja). de gousses se rap- Dans un autre essai distinct de celui décrit ci- dessus, on opère selon la même méthode que dans cet essai si ce n'est que le traitement est effectué le 30 Août, sur les plants de soja au stade six feuilles trifoliées (les graines de soja ayant été semées à la même date que dans l'essai précédent). Les résultats observés le 18 dé- cembre sont rapportés dans le tableau ci-après: Dose de matière active 2 kg/ha 1 kg/ha mbre de ramifications(100 plants) 84 114 186 Nombre de gousses (100 plants) 1664 2694 2815 Poids de grains récoltés (100 plants) 678 g 1160 g 1390 g Poids de 1.000 grains 180 g 226 g 220 g [TÉ;_i Ccn=sé n'2 1C1 1Témoin Composé n 2 Dose de matière active utilisée 2 kg/ha 1 kg/ha Noebre de ramifications (100 plants)104 117 125 Nombre de gousses (100 plants) 2176 2651 2871 Poids de grains récoltés (100 plants) 1005 g 1303 g 1279 g Poids de 1 000 grains 162g 176g 172 g On observera d'après ces essais que les traite- -ments effectués au moyen du composé n02 entrainent par rap- port au témoin non traité une augmentation importante de la récolte de soja. Ces résultats montrent bien les propriétés remar- quables des composés selon l'invention qui peuvent donc être utilisés sur toutes sortes de plantes, comme celles des grandes cultures, cultures industrielles, fruits, légumes, plantes d'ornement, plantes médicinales et à parfums, en vue d'augmenter les rendements, favoriser la ramification, modifier le port, réduire la taille pour obtenir des plantes plus ramassées etc Une utilisation préférentielle des composés selon l'invention concerne le traitement des cultures de soja en vue d'améliorer le rendement des récoltes. Ce traitement s'effectue en appliquant sur les cultures de soja ou dans leur voisinage immédiat une quantité efficace d'un composé selon l'une des formules I, II et III. Le traitement selon l'invention peut être ef- fectué à différents stades de la croissance des plants de soja, depuis le stade graine (par exemple par trempage des graines) jusqu'au stade. de fin de fructification (par exemple par traitement de sol, en prélevée des plants de soja, ou par pulvérisation sur les parties aériennes des plants de soja, en post-levée des plants de soja). La quantité de matière active à appliquer peut varier selon les conditions climatiques, la nature du sol et le composé choisi. Dans le cas de traitements de pré ou post levéesurcultures de soja, au moyen du composé n 2, elle est avantageusement comprise entre 0,05 et 4 kg/ha Pour leur emploi dans la pratique, les composés selon l'invention sont rarement utilisés seuls. Le plus souvent, ils font partie de compositions qui com- prennent, en général, en plus de la matière active selon l'invention, un support et/ou un agent tensio-actif. Dans ces compositions, la teneur en ma- tière active est habituellement comprise entre 0,5 et 95% en poids. Le terme "support" au sens de la présen- te description désigne une matière, organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur Je sol, ou son transport, ou sa manipulation. Le support peut être solide (argiles, sili- cates naturels ou synthétiques, résines, cires, engrais solides..) ou fluide (eau, alcools, cétones, fraction de pétrole, hydrocarbures chlorés, gaz liquéfiés). L'agent tensio-actif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant pouvant être ioni- que ou non ionique. On peut citer, par exemple, des sels d'acides polyacryliques, d'acides lignine-sulfoniques, condensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras, aci- des gras ou amines grasses. Les compositions selon l'invention peu- vent être préparées sous la forme de poudres mouillables, de poudres pour poudrage, de solutions, de concentrés émulsionnables, d'émulsions, de concentrés en suspension et d'aérosols. Les poudres mouillablesselon l'invention peuvent être préparées de manière qu'elles contiennent de à 95 % en poids de matière active et elles contiennent habituellement, en plus d'un support solide, de 0 a 5 % _5 d'agent mouillant, de 3 à]30 % en poids d'un agent dis- persant et, quand c'est nécessaire, de O à 10 % en poids d'un ou de stabilisants et/ou d'autres adhésifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs ou des agents antimot- tants, colorants etc... A titre d'exemple, voici la composition d'une poudre mouillable, les poucentages étant exprimés en poids: - matière active (composé No2)....... ....... 50 % - lignine sulfonate de calcium (défloculant)... 5 % isopropylnaphtalène sulfonate (mouillant.... 1 % - silice antimottante......DTD: .................... 5 % - charge (Kaolin).............................. . 39 % Les concentrés émulsionnables applicables en pulvérisation contiennent habituellement, en plus du solvant et, quand c'est nécessaire, un co-solvant, de 10 à 50 % en poids/volume de matière active, de 12 à 20 % en poids/volume d'additifs appropriés, comme des stabilisants, des agents de pénétration, des inhibiteurs de corrosion,..DTD: et des colorants et des adhésifs. Les concentrés en suspension également applicables en pulvérisation, sont préparés de manière que l'on obtienne un produit fluide, stable, ne se dépo- sant pas et ils contiennent habituellement de 30 à 75 % en poids de matière active, de 0,5 à 15 % en poids d'a- gents tensio-actifs, de 0,1 à 10 % en poids d'agents an- tiinottants comme des colloPdes protecteurs et des agents thixotropes, de O à 10 % en poids d'additifs appropriés, comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhé- sifs, et comrrie support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est sensiblement insoluble; certaines matières solides organiques ou des sels miné- raux peuvent dissoudre dans le support pour' aider à empé- cher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau. Des dispersions et émulsions agqueuses, par exemple des compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général de la présente invention. Ces émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou du type huile-dans-l'eau, et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise". Les compositions selon l'invention peu- vent contenir d'autres ingrédients, par exemple des col- loides protecteurs, des adhésifs ou épaississants, des agents thixotropes, des stabilisants ou sequestrants, ainsi que d'autres matières actives connues à propriétés pesticides, en particulier insecticides, fongicides ou régulatrices de croissance. Toutes ces compositions peuvent être apportées aux plantes par diverses méthodes comme la pul- vérisation sur la partie aérienne des plantes, le trem- page des graines, des plantes, des mottes, des racines ou des fruits, l'arrosage du sol, l'injection à la plante etc... REVENDICATIONS 1/- Dérivé de l'acide méthylène-2 succinamique caractérisé en ce qu'il répond à la formule générale: NH - CO - CH2- C - CO - O - R C il (Y)m CH2 (Ym dans laquelle: R représente l'atome d'hydrogène, un radical alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, alcényle contenant de 3 à 5 atomes de carbone ou alcynyle contenant de 3 à 5 atomes de carbone, Y représente un atome d'halogène m est un nombre entier de 0 à 3 étant entendu que lorsque m est supérieur à 1, les substituants Y peu- vent être identiques ou différents, ainsi que les sels métalliques et sels d'amine du composé pour lequel R représente l'atome d'hydrogène 2/Composé selon la revendication 1 caractérisé en ce que R représente un radical alcoyle, alcényle ou alcynyle et m est égal à 1 ou à 2 3/- Composé selon la revendication 2 caractérisé en ce qu'il répond à la formule: Y NH - CO - CH2-C -CO - O -R y' CH2 dans laquelle R représente un radical alcényle et Y a là même signification que dans la revendication 1 4/- Composé selon la revendication 3 caractérisé en ce que ce composé est le N-(dichloro-3,5 phényl)-méthylène- 2-succinamate d'allyle. /--Procédé de préparation d'un composé selon la reven- dication 1 caractérisé en ce que, en une première étape, on fait réagir une aniline avec l'anhydride itaconique, pour donner un acide méthylène-2 succinamique, selon le schéma réactionnel: O Il H=C C- Q NH2+I2C = C C X NH-CO-CH2-C-COOH NH -0-c 2-c0o N2 + i / z_ II CH-CH (Y)m 2-C CH2 (Y)m il (Y)M dans lequel Y et m ont la même signification que dans la revendication 1 puis en ce que, éventuellement, dans une deuxième étape, on fait réagir cet acide avec un alcool selon le schéma réactionnel: Q NH 1 FCH2-Ce--COH + R-OH NH- 0QCH2-C -CCO-OR + H20 1 il Il / -> CH2 CH2 (Y)m (Y)m dans lequel Y et m ont la même signification que dans la revendication 1 et R représente un radical alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, alcényle conte- nant de 3 à 5 atomes de carbone ou alcynyle contenant de 3 à 5 atomes de carbone. 6/- Procédé selon la revendication 5 caractérisé en ce que la première étape est effectuée en milieu anhydre, dans un solvant inerte, à une température comprise entre 20 et 150 C. 7/- Procédé selon la revendication 5 caractérisé en ce que, selon la deuxième étape, la réaction de l'acide sur l'alcool est effectuée en milieu anhydre, en présence d'un catalyseur du type acide de Lewis, à une température comprise entre 50 et 160'C. 8/- Composition régulatrice de la croissance des plantes caractérisée en ce qu'elle contient comme matière active une quantité efficace d'un composé selon l'une des revendications 1 à 4. 9/- Composition selon la revendication 8 caractérisée en ce qu'elle contient de 0,5 à 95 % en poids d'un com- posé selon l'une des revendications 1 à 4. /- Procédé de traitement des cultures de soja en vue d'en augmenter le rendement caractérisé en ce que ce traitement consiste à appliquer sur les cultures de soja ou dans leur voisinage immédiat une quantité efficace d'un composé selon l'une des revendications 1 à 4. 11/- Procédé selon la revendication 10 caractérisé en ce que le traitement est effectué en appliquant sur les parties aériennes des plants de soja, avant la fin de la fructification, une quantité efficace du composé selon la revendication 4. 12/- Procédé selon la revendication il caractérisé en ce que la dose de matière active est comprise entre 0,05 et 4 kg/ha.