FR 2485392 A1 19811231 FR 8014148 A 19800625 Composés tensio-actifs cationiques, leur procédé de prépa- ration et leur utilisation. La présente invention a pour objet des composés tensio- actifs cationiques, leur procédé de préparation, les composi- tions les contenant et leur utilisation, en particulier en cosmétique et notamment pour le traitement des cheveux ou de la peau. Les tensio-actifs cationiques sont connus depuis long- temps pour le traitement des cheveux. Ils permettent en par- ticulier de conférer aux cheveux un toucher plus doux, de faciliter le démêlage et d'apporter de la brillance. Cependant l'utilisation de ces tensio-actifs comporte certains incon- -vénients dont les plus notables sont l'alourdissement du cheveu et son aspect gras. De plus, de nombreux tensio-actifs présentent une certaine agressivité qui peut provoquer des intolérances au niveau de la peau ou des muqueuses oculaires. Les produits de la présente invention permettent de ré- duire ou de supprimer ces inconvénients, sans perte de qualité des propriétés cosmétiques. Ils permettent en effet d'apporter de la douceur et de la brillance aux cheveux sans entraîner d'alourdissement ou d'aspect gras. De plus les propriétés biologiques sont améliorées et les produits sont bien mieux tolérés par les muqueuses oculaires et la peau. Les composés selon l'invention comportent une partie lipophile constituée au moins de deux chaînes grasses, reliée à une partie hydrophile polyéther polyhydroxylée terminée par un groupement cationique. On aurait pu s'attendre à ce que la présence de deux chaînes grasses ou de plus de deux chaînes No grasses dans la partie lipophile ait un effet alourdissant sur les cheveux. On constate de façon surprenante que ies tensio- actifs cationiques selon l'invention alourdissent moins les cheveux que les tensio-actifs cationiques correspondants comportant une seule chaîne grasse dans la partie lipophile. L'invention présente en outre l'avantage de permettre, si on le désire, la simplification du procédé de préparation. On peut en effet supprimer l'étape de purification du mélange de composés intermédiaires obtenus par réaction de l'alcool avec le composé à groupement époxyde terminal. Il est possible selon l'invention de condenser un mélange d'oligomères ce qui réduit le coût de fabrication et présente un avantage écono- mique. Les composés de l'invention sont solubles ou dispersibles dans l'eau ou en milieu hydroalcoolique. Les composés de l'invention peuvent être représentés par la formule générale (I) Ri 0- cC 2H 3 (Rn-_ CH2-CHOH-CH -G (I) R- 2)0p 2H3(C2 (n-1) CH2 C01CH dans laquelle: - R1 désigne un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comportant de 4 à 20 atomes de carbone; - R2 est choisi dans le groupe formé par: 2 (1) un radical alcoyle de préférence linéaire; (2) un radical alcoxyméthyle linéaire ou ramifié; (3) un radical alcényloxy linéaire les parties alcoyles ou alcényles de ces radicaux comportant de 4 à 20 atomes de carbone; - p est égal à 1 ou bien désigne un nombre entier ou déci- mal de 1 à 2,5 et représente une valeur statistique moyen- ne. - n désigne un nombre entier ou décimal de 2 à 20 et de préférence de 2 à 15 et représente une valeur statistique moyenne; - G est choisi dans le groupe formé par: R3 R3 R3 a) -N R; b); c) 0\ R4 | R4 R4 (0)X)x (0))x H 1R5 o x désigne zéro ou 1, d) T R4 T R3 et R4 désignent un radical alcoyle ou hydroxyalcolyle infé- rieur ayant de 1 à 3 atomes de carbone et de préférence un radical méthyle, éthyle, isopropyle, hydroxyéthyle, ou bien R3 et R4 sont reliés directement ou par l'intermédiaire d'un hétéroatome à l'atome d'azote pour former un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons et de préférence un hétérocycle de pyrrolidine, pipéridine, morpholine ou N-méthyl-pipérazine. V désigne un reste anionique d'acide minéral ou organi- que et de préférence un anion chlorure, bromure, sulfate, phosphate, acétate, lactate, tartrate, citrate, gluconate; R5 désigne un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle ayant 1 a 3 atomes de carbone et de préférence un radical méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, Y désigne un anion et de préférence un anion méthyl sulfate, méthane sulfonate, ptoluène sulfonate, chlorure, bromure, iodure; T désigne un anion méthylcarboxylate ou propyl sulfo- nate. Dans les modes de réalisation préférés de l'invention: R1 désigne de préférence un radical alcoyle ou alcényle à chaîne droite ou ramifiée notamment un radical choisi parmi les groupements butyle, hexyie, octyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, oléyle, éthyl-2 hexyle, butyl-2 octyle, hexyl-2 décyle, ou un mélange de ces radicaux; R2 désigne de préférence un radical choisi parmi les groupements hexyle, octyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, les radicaux alcoxyméthyle dérivés des groupements précédents ou encore les radicaux éthyl-2 hexyl- oxyméthyle, butyl-2 octyloxyméthyle, hexyl-2 décyloxyméthyle, Go octyl-2 dodécyloxyméthyle, oléyloxyméthyle, ou un mélange de ces radicaux. Dans la formule (I) le groupe JU2H3(R2) - 027 désigne les deux isomères: -CH -CH-O- et -CH-CH20- R2 2 et le groupe L2H3 (CH20H)OJ désigne les deux isomères: CH -CH-O- et -CHCH --O 21 2 CH2OH CH2OH l0 2 L'invention a également pour objet le procédé de prépa- ration des composés ou mélange de composés de formule (I). Les composés de formule (I) sont préparés suivant un pro- cédé en plusieurs stades. On obtient généralement un mélange de composés. A - On prépare tout d'abord les composés de formule (II): R1 -OC2H3 (R2)O'p H (II) dans laquelle R1 et R2 et p ont les mêmes significations que celles indiquées ci-dessus, en faisant réagir un alcool de formule RpOH avec un composé à groupement époxyde terminal de formule: R2 - CH - CH2 (III) \ / dans laquelle le groupement R2 a la même signification que celle indiquée ci-dessus. Cette réaction est réalisée en présence d'un catalyseur acide de Lewis tel que le trifluorure de bore, le chlorure stannique Do ou le pentachlorure d'antimoine, dans les proportions de 0,2 à % en poids par rapport à la masse réactionnelle et à une température comprise entre 20 et 120 C et de préférence entre et 100 C. Elle peut également être réalisée en présence d'un catalyseur alcalin tel que le sodium ou le potassium, le méthylate, éthy- late ou tertiobutylate de sodium ou de potassium, dans des proportions de 0,2 à 15 % par rapport à la masse réactionnelle et de préférence de 0,5 à 10%, à une température comprise entre 100 et 180 C et de préférence entre 100 et 150 C. On opère avec les proportions stoechiométriques d'alcool R1OH et de composé époxyde ou de préférence en présence d'un excès de l'un des deux réactifs. Quand l'alcool est utilisé en excès, l'alcool qui n'a pas réagi est éliminé par distil- lation. Dans le cas inverse o l'époxyde est en excès, il réagit complètement en donnant des composés de formule (II) contenant plus de deux chaînes lipophiles. Les proportions molaires d'alcool R1OH par rapport à l'époxyde (III) peuvent varier de 0,4/1 à 10/1. Il est éventuellement possible d'utiliser un hydrocarbure aliphatique ou aromatique comme solvant bien que généralement cela ne soit pas nécessaire. Les réactifs qui n'ont pas réagi sont éliminés sous pression réduite. Les composés de formule (II) ainsi obtenus sont utilisa- bles tels quels, ou après purification par distillation sous pression réduite. En supprimant la distillation on simplifie le procédé de préparation et on obtient un mélange de composés-de formule (II) o p désigne une valeur statistique moyenne. Après réaction d'une molécule d'époxyde par molécule d'alcool R1OH, on obtient selon le sens d'ouverture du cycle oxirane, deux composés possibles ayant les structures repré- sentées par les formules: R1 - O -CH2 - CH - OH ou Ri - O - CH - CH20H R2 R2 B -Dans un deuxième stade, on prépare un mélange de composés intermédiaires de formule générale (IV): 0 R-0- CC2H3 (R72) Op -2H3 (CH2 Q) Q7 - H (IV) dans laquelle Ri, R2, p et n ont la même signification que ci-dessus et o Q désigne un atome de chlore ou de brome, par télomérisation d'épichlorhydrine ou d'épibromhydrine avec les composés (II) comme télogènes. Plus particulièrement on prépare les composés de formule (IV) en faisant réagir un composé de formule (II) comportant deux chaînes lipophiles ou un mélange de composés de formule (II) comportant deux ou plusieurs chaînes lipophiles avec n molé- cules d'épichlorhydrine ou d'épibromhydrine en présence d'un catalyseur acide et éventuellement d'un solvant. Selon qu'on fasse réagir un composé ou un mélange de composés de formule (II), p désigne dans la formule des com- posés intermédiaires de formule (IV), le nombre 1 ou une valeur statistique moyenne de 1 à 2,5. Le catalyseur acide est choisi parmi les acides de Lewis tels que le trifluorure de bore, le chlorure stannique ou le pen- tachlorure d'antimoine, dans des proportions de 0,2 à 5% en poids par rapport à la masse réactionnelle et à une tempé- rature comprise entre 20 et 1200C et de préférence entre 50 et C. Les solvants, lorsqu'ils sont utilisés, sont choisis plus particulièrement parmi les hydrocarbures aromatiques tels que le benzène, le toluène ou le xylène ou les hydrocarbures ali- phatiques comme l'hexane ou l'heptane. De préférence, la pré- paration des composés de formule (IV) se déroule en absence de solvant. Les n molécules d'épihalohydrine-donnent lieu à la forma- tion d'un mélange de composés comportant un nombre de motifs halogénés inférieur, égal ou supérieur à la valeur de n, celle-ci représentant une valeur statistique moyenne en nombre. Au cours de cette réaction, selon le sens d'ouverture du groupement époxyde on peut obtenir deux structures pour le mo- tif halogéné, représentées toutes les deux par la formule glo- bale: E-c2H30 (CH2 Q4 et par les formules développées: -C H2 -H- 0(V) CH2 Q g cH - CH2 2 CH2 Q J(VI) Bien que la configuration (V) soit la plus probable, il peut exister une certaine quantité de motifs de structure VI. C - Dans un troisième stade, les composés de formule VII R -e2H3 (R> O2 4C2H (CH2 Q) 0 CH2 - CHOH - CH2 N 1 O (VII) R3 R 4 sont obtenus en faisant réagir les composés (IV) avec une amine secondaire: R3 HN (VIII) R4 Dans les formules (VII) et (VIII), R1, R2, R3, R4, Q, n et p ont les mêmes significations que ci-dessus. Les composés (VIII) sont utilisés en proportions stoe- chiométriques ou en excès par rapport aux composés (IV), ces proportions variant de 1/1 à 2,5/1. La réaction se déroule sans solvant, ou de préférence en présence d'un solvant qui est généralement un alcool, un glycol, un polyglycol ou un alcoyl éther de glycol ou de polyglycol, par exemple le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le t.butanol, l'éthylène glycol; le propylène glycol, le butylène glycol, le diéthylène ou dipropylène glycol, le méthyl, éthyl ou butyl éther de l'éthylène glycol, le butyl éther du diéthylène glycol ou l'isobutyl éther du dipropylène glycol. La température de réaction est comprise entre 50"C et "C en présence éventuellement d'un alcali tel que la soude ou la potasse. L'utilisation de l'alcali devient nécessaire quand les proportions des composés (VIII> et (VI) sont voi- sines des proportions stoechiométriques. L'excès de composés (VIII), les sels et les solvants sont éliminés par lavage à l'eau à 80-90 C puis par distillation sous pression réduite. D - Les produits de l'invention sont obtenus à partir des composés (VII) qui sont tout d'abord chauffés en présence d'acétate de sodium ou de potassium dans un solvant du type glycol ou éther de glycol, tels que par exemple l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, le diéthylène glycol, le dipropylène glycol, le butyléther du diéthylène glycol ou l'isobutyl éther du dipropylène glycol à une tempé- rature de 180 C à 190 C pendant 3 à 6 heures. Apres filtration des sels minéraux et élimination des solvants sous pression réduite, les esters acétiques formés sont sapo- nifiés en présence de soude ou de potasse concentrée et lavés à l'eau ou sont alcoolysés dans le méthanol ou l'éthanol absolu, en présence de méthylate ou d'éthylate de sodium ou de potassium. Apres élimination des solvants sous pression réduite et éventuellement oxydation et/ou salification avec un acide minéral ou organique d'une part, et/ou quaternisation ou bétainisation d'autre part, on obtient les composés de formule (I) de l'invention ou G désigne respectivement les signifi- cations (a), (b), (c) ou (d) ci-après. 11) /R3 /R3 R3 a) -N; b) -N V; c)} |\R4 IR4 2( )x (')x ({)x H R5 d) R3 1 4 Les réactions d'oxydation, de salification, de quater- nisation ou de bétainisation sont réalisées, avec ou sans solvant, à une température comprise entre 10 et 80 C. On entend par bétainisation la quaternisation effectuée avec le chloracétate de sodium ou le chloracétate de méthyle ou d'éthyle ou avec la propane sultone. On peut utiliser pour ces réactions les solvants usuels tels que les alcools, les glycols, les alcoyl éthers de gly- cols à courte chaîne, l'acétone et/ou l'eau. Pour les réac- tions d'alcoylation on peut également utiliser des solvants chlorés, des hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques. Parmi les agents alcoylants préférés on peut citer les suivants: le sulfate, le méthane sulfonate, le paratoluène sulfonate de méthyle ou d'éthyle, le chlorure, le bromure ou l'iodure de méthyle ou d'éthyle, le chloroacétate de méthyle ou d'éthyle, le chloroacétate de sodium, la propane sultone, la chlorhydrine de glycol, la bromhydrine de glycol, la chlor- hydrine ou bromhydrine du glycérol. Les réactions d'oxydation s'effectuent généralement en présence d'eau oxygénée. Les composés de formule (I) de l'invention se présentent généralement sous la forme d'huile, de pâte ou de cire. Ils sont solubles ou dispersibles dans l'eau. L'invention a également pour objet les compositions ren- fermant au moins un tensioactif cationique de formule (I), en particulier des compositions destinées à être utilisées dans des applications cosmétiques ou pharmaceutiques et plus par- ticulièrement les compositions cosmétiques destinées au trai- tement des cheveux ou de la peau. Ces compositions se pré- sentent généralement sous forme de solution ou dispersion aqueuse ou hydroalcoolique, sous forme de gel, d'émulsion ou de micro-émulsion eau dans l'huile ou huile dans l'eau, sous forme de composition huileuse ou oléo-alcooliquesous forme de cire ou conditionnées en aérosol, et renferment des composés de formule (I) dans les proportions de 0,05 à 100% et de préférence de 0,2 à 20% en poids du poids total de la compo- sition. On entend par micro-émulsion, une émulsion très fine non résoluble au microscope optique. On entend par solutions hydroalcooliques des solutions contenant de l'eau et un alcool inférieur ayant 2 à 6 atomes de carbone et/ou un ou plusieurs glycols et/ou éthers de glycol. 248S392 On entend par composition huileuse ou huile de bain une composition dont le véhicule est constitué par une huile ou par un mélange d'huiles d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique. Une composition huileuse peut également être constituée uniquement par un mélange de produits de formule (I) sans autre adjuvant. On entend par composition oléo-alcoolique une composition dont le véhicule est constitué par un ou plusieurs alcools et par une ou plusieurs huiles ou cires d'origine animale, végé- tale, minérale ou synthétique. Les compositions peuvent également se présenter sous forme de poudre, de crème, de lait ou conditionnées en aéro- sols. Le pH des compositions varie généralement de 3 à 11 et de préférence de 3,5 à 8,5. Les produits selon l'invention peuvent être utilisés comme agent traitant pour la chevelure ou la peau, comme mouillant, émulsionnant, dispersant, solubilisant, surgrais- sant, émollient ou comme excipient. A titre d'exemple de compositions cosmétiques on peut citer les shampooings, les lotions rincées (rinse), les lo- tions de mise en plis, les produits pour la mise en forme de la chevelure (brushing), les compositions de permanente, les compositions tinctoriales, les compositions anti-acngiques, les laits et les crêmes de beauté, les compositions pour le bain. Les compositions cosmétiques contenant un ou plusieurs produits selon l'invention peuvent contenir en outre d'autres constituants tels que des agents de sur-face non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, des huiles ou cires animales, minérales, végétales, ou synthétiques, des résines ou polymères anioniques ou cationiques, non ioniques ou ampho- tères habituellement utilisées en cosmétiques, des épaissis- sants, des opacifiants, des conservateurs, des parfums, des colorants, des alcools, des glycols ou éthers de glycol ayant il 2 à 6 atomes de carbone, des agents de modification de pH, des sels minéraux, des substances naturelles, des substances actives pouvant avoir une action sur le traitement, le soin ou la protection de la peau ou des cheveux. ) L'invention a également pour objet un procédé de traite- ment des cheveux ou de la peau consistant à appliquer sur les cheveux ou sur la peau, en quantité suffisante, une.composi- tion telle que définie ci-dessus. L'invention sera mieux comprise à l'aide des exemples non limitatifs ci-après. 248539Z EXEMPLES DE PREPARATION EXEMPLE 1 Préparation d'un mélange de composés de fortmule (I) dans laquelle t R1 désigne le radical C8}l17 R2 désigne le radical C16H33 p = 1 n = 2 G = _- " a) ----.Ptrpiration du composé ihtermédiaire de formule générale (II), dans laquele R1, R2 et p ont la même signification que ci-dessus. A 390 g (3 moles) de n-octanol on ajoute 8,5 g (50 meq) de méthylate de sodium en solution dans le méthanol. On ex- trait le méthanol par chauffage sous pression réduite puis on élève la température à 150 C sous atmosphère d'azote et on 0 ajoute goutte à goutte 268 g (1 mole) d' poxy-l,2 octadécane. Après l'addition, on maintient à 150 C pendant 3 heures 30, puis on lave trois fois le produit avec 800 mi d'eau bouil- lante. La phase Organique est chauffée sous pression réduite pour éliminer l'eau et I'octanoli en excès. Le résidu est distillé à 193-205 C/o,133 mbar. Le produit obtenu est un solide blanc de point de fusion 49 C. b) Préparation du mélange de composés polychlor6s de formule (IV). A 40 g (0,1 mole) de produit décrit att paragraphe.(a), on -') ajoute 0,15 ml d'élthrate de BF3 puis on porte la température à 60 C. On ajoute goutte à goutte 18,5 g {O,2 mole) d'épichlorhy- drine. On maintient pendant 1 heure à 60 C après la fin de l 'addition. c) Préparation du mélange de composés de formule (VII). A 56 g (0,096 mole) de dérivé polychloré ainsi obtenu, on ajoute 8,7 g (0, 1 mole) de morpholine puis goutte à goutte, 11,5 g d'une solution aqueuse de NaOH à 10 meq/g. On porte la température du mélange à 80 C pendant 1 heure 30. On ajoute alors 80 ml d'eau bouillante, on sépare la phase organique, on la lave à nouveau avec 60 ml d'eau chaude et on déshydrate par chauffage sous pression réduite. L'indice de basicité du produit obtenu est de 1,31 meq/g et l'indice de chlore est de 1,77 meq/g. d) Préparation du mélange de composés (I) selon l'invention. A 54 g de dérivés chlorés obtenus précédemment (95 meq de chlore organique) solubilisés dans 54 g de dipropylène glycol, on ajoute 9,3 g (95 meq) d'acétate de potassium anhydre. On porte le mélange à 180 C pendant 5 heures. On sépare le chlorure de potassium formé par filtration et on distille le dipropylène glycol sous pression réduite. Le produit ainsi obtenu est mis en solution dans 60 ml d'éthanol absolu en présence de 0,5 g d'une solution à 30% de méthylate de sodium dans le méthanol. On laisse 24 heures à température ambiante, on distille les produits volatils puis on lave trois fois avec 60 ml d'eau bouillante. Le produit déshydraté est une huile brune. Indice d'a- mine: 1,30 meq/g. EXEMPLE 2 Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle: R1 =C8H17 2 16H33 p = 1 n = 4 G = -O a) Préparation du mélange de composés polychlorés de formule (Iv). A 239 g (0,6 mole) de produit obtenu selon l'exemple I(a) on ajoute 1,2 ml de complexe éthéré de trifluorure de bore puis sous agitation, goutte à goutte, a 55 C, 222 g (2,4 moles) d'épichlorhydrine. - b) Préparation du mélange de composés de formule générale (VII). On solubilise 229 g (0,3 mole) du dérivé chloré ainsi obtenu, dans 220 g de dipropylène glycol puis on ajoute 27,5 g (0,31 mole) de morpholine. On ajoute ensuite, goutte à goutte, 31,5 g d'une solution aqueuse de NaOH à 10 meq/g (315 meq), puis on chauffe le mélange pen- dant 1 heure à 851C. * c) Préparation du mélange de composés (I) de l'invention. Au milieu réactionnel, on ajoute alors 119 g (1,21 mole) d'acétate de potassium anhydre et on chauffe à 180WC sous courant d'azote pendant 5 heure 30. On sépare le chlorure de potassium formé par filtration et on concentre le filtrat par chauffage sous pression ré- duite. On solubilise le résidu dans 256 g de n-butanol en pré- sence de 2,1 g de méthylate de soude à 30% dans le méthanol. On laisse 48 heures à température ambiante. On lave ensuite cette solution deux fois avec 400 ml d'eau bouillante puis on déshydrate la phase organique par chauffage sous pression réduite. On obtient ainsi un liquide brun, soluble dans l'eau après neutralisation par un excès d'acide lactique. Indice d'amine: 1,26 - 1,28 meq/g. 2i3 EXEMPLE 3 Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle R1 =C8H17 R2 = C16H33 p =1 n= 2 CH G = X SO4CH3 A 111 g (soit 141 meq en groupement basiques) de produits préparés selon l'exemple 2, on ajoute, goutte à goutte, sous agitation, à température ambi',ite, 17,8 g (0,141 mole) de sulfate de diméthyle. On laisse la température s'élever jusqu'à 40 C, tempéra- ture que l'on maintient pendant. 2 heures.' Le produit obtenu se présente sous la forme d'une pate brune, dispersible dans l'eau. EXEMPLE 4 Préparation d'un mélange de composés de formule générale I dans laquelle: IU R-C I R1 10o 21 2 = C14H29 p =.1.-:' n = 2 15. G =. - a) Préparation du composé intermédiaire de formule (II). A 711 g (4,5 moles) de décanol-1 commercialisé sous le nom d'Alfol 10 par la Société COIJDEA, on ajoute 12,8 g (75 0 iMeq) de methylate de sodium en solution dans le méthanol. Le méthanol est éliminé par chauffage sous pression réduite. On chaufEe à la température de 150 C et on ajoute 360 g. soit 1,5 mole d'époxy-1,2 hexadccane, en 2 heures environ. On maintient la température pondant 3 heures 30 après 1 'addition. On lave le produit ainsi obtenu deux fois avec son poids d'eau bouillante puis on évapore l'eau et l'alcool en excès sous pression réduite. c5i - On distille le produit obtenu à 187-195 C/o,0931 mt.ro On obtient une cire blanche de-point de fusion 50 C. Indice d'hydroxyle: 2,40 - 2,32 meq/g. b) Préparation du mélange de composés polychlorés de formule (IV). A.132 g (0,33 mole) de produit ainsi obtenu, fondu, on ajoute 0,48 ml d'éthiérate de 1F3 puis on introduit, goutte a goutte, 61,4 g (0,66 mole) d'épichlorhydrine, en maintenant la température A 60 C. 248539Z On maintient cette température pendant 30 minutes après la fin de l'addition. - Indice OH: 1,77 meq/g. c) Préparation du mélange de composés de formule (VII). A 192 g (0,33 mole) de produit décrit ci-dessus, on ajoute 31 g (0,35 mole) de morpholine et on maintient pendant 1 heure la température à 90 C sous agitation. On ajoute alors, goutte à goutte, 36 g d'une solution aqueuse de NaOH à 40% (0,36 mole). On maintient encore le mélange à 90 C pendant 2 heures sous agitation puis on le lave trois fois avec son poids d'eau chaude. On déshydrate ensuite par chauffage sous pression ré- duite. On obtient un liquide incolore. Indice de basicité: 1,40 meq/g. Indice chlore: 1,46 meq/g. d) Préparation du mélange de composés de formule générale (M). A 190 g (soit 278 meq de chlore) on ajoute 190 g de dipropylène glycol et 28,6 g (soit 290 meq) d'acétate de potassium anhydre. On porte le mélange à 180 C sous courant d'azote. On maintient le mélange à cette température pendant 5 heures; on laisse revenir la température à 900C. On ajoute alors au mélange un poids égal d'eau à 90 C, sous agitation: On soutire la phase aqueuse et on ajoute à la phase organique ainsi obtenue, 28 g de solution aqueuse de NaOH à 40% (soit 280 meq). On maintient le milieu réactionnel à 80 C pendant 1 heure on lave trois fois avec une quantité égale d'eau chaude. On déshydrate par chauffage sous pression réduite. On obtient un liquide brun rouge de viscosité élevée, soluble dans l'eau en présence d'acide lactique. Indice d'amine: 1,50 meq/g Indice OH: 2,79 meq/g. EXEMPLE 5 Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle: R1 CO0H21 2 14H29 p = 1 n = 2 9 CH3 G SO4CH3 4 3 A 1410 g (soit 2110 meq en groupements basiques) de composés préparés selon l'exemple 4, dilués avec 141 g d'étha- nol absolu, on ajoute à température ambiante, goutte à goutte, sous agitation, 253 g (soit 2004 meq) de sulfate de diméthyle fraSchement distillé. On laisse monter la température du 1 mélange jusqu'à 50 C, température que l'on maintient pendant 2 heures. On distille ensuite l'éthanol par chauffage sous pression réduite; on obtient un produit brun diluable à l'eau. EXEMPLE 6 Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle: R1 Clo 21 R2 C14H29 p = 1 n = 2 23 CH G = CH S03 3 3 il0 A 50 g (0,08 mole) de composés obtenus selon l'exemple 4 chauffés à 50 C, on ajoute, goutte à goutte, 7,75 g de méthane sulfon&te de méthyle. On maintient la température à 50 C encore 2 heures après la fin de l'addition. On obtient ainsi une pâte dispersible dans l'eau. J55 EXEMPLE 7 Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle: R1 = C10H21 R2 = C1411 29 p = 1 n = 5 G = - a) Préparation du mélange de composés polychlorés de formule (IV). A 239 g (0,6 mole) de dérivé obtenu selon l'exemple 4(a), fondu, on ajoute 2,1 ml d'éthérate. de 3P3 puis, goutte à goutte, 277,5 q (3 moles) d'épichlorhydrine, en maintenant la température, 55 C. Le produit ainsi obtenu est lavé deus fois avec 500 ml d'eau à 90 C puis déshydraté par chauffage sous pression ré- dui.te. On élimtine ensuite les termes les plus volatils par distillation moléculaire à 220 C/1,33.10 3mbar. b) Préparation d'un mélange de composés de formule générale (VII). A 262 g d(le dérivés chllorfs ainsi obtenus, on ajoute 27,8 g (0,319 mole) de morpholine puis on addit:ionne 32 g d'une solution de NaO]t à 40% et on porte la température à 80 C pendant 2-heures puis on lave quatre Fois avec un poids égal d'eau bouillante. On déshydrate ensuite par chauffage sous pression réduite. On obtient une huile ambtée. Indice de:basicit: 1 meq/g c) Préparation du mélange de composés de formule générale (I). A 205 g (soit 900 meq en Cl) de produit obtenu selon l'exemple 4(b) en solution dans 205 g d.e butyl dicilycol, on ajoute 92,6 g (soit 944 meq) d'acétate de potassium anhydre et on chauffe le mélange i 180 C pendant 6 hreures. On sépare le chlorure de potassium formé et on concentre la solution par chauffacTe î 180C sous pressin réduite. On solubilise le produit ainsi obtoLu dans 250 g d'étha- nol absolu, puis on ajoute 1,7 g (so.oit 10,5 meu) d'une solu- tion de méthylate de sodium dans le méthanol. Après 48 heures à température ambiante, on distille les produits volatils sous pression réduite; on solubilise le résidu dans un poids équi- valent de n-butanol et on lave deux fois à l'eau bouillante. On déshydrate par chauffage sous pression réduite. Le produit obtenu est une huile brune soluble dans l'eau après neutralisation par l'acide lactique. Indice de basicité: 1 meq/g. EXEMPLE 8 Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle: R1 Clo0H21 R2 C14H29 p = 1 n = 5 CH3 So4CH3i9 4 3 A 30 g (soit 30 meq d'amine) de composés préparés selon l'exemple 7, on ajoute, sous agitation, à température am- biante, goutte à goutte, 3,8 g (soit 0,03 mole) de sulfate de diméthyle. On laisse monter la température à 45 C. On maintient à 45 C pendant 2 heures après la fin de l'addition. Le produit est une pâte brune, dispersible dans l'eau. EXEMPLE 9 Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle: R1 C16H33 R2 = C4H - CH -CH2 - O - CH2 C2H5 p = 1 n= 6 Cil2 - CH2OH G = -N C i2 - CH2OH. a) Préparation du composé de formule génr.ale (II). A 500 g (2 moles) d'hlexadécanol-1 fondu, on ajoute 4,8 g d'une solution de méthylate de Na en solution dans du méthanol (30 meq). On élève la température à 1500C, sous azote, et on'ajoute 186 g (1 mole) 'd'éthyl-2 hexyl éther de glycidyle. On main- IL tient encore la masse réactionnelle à 150PC pendant 4 heures après la fin de l'addition, puis on distille l'alcool en excès sous -ptssion réduite. Le produit restant est neutralis6 avec de.l'acide chlorhy- drique, puis lavé deux fois avec son poids d'eau bouillante. Après déshydratation par chauffage sous pression réduite, on sépare les termes les plus volatils par distillation mol- culaire à 130 C/1,33.10- 3mbar. On distille ensuite à 220 C/1,33.10 -3mbar puis on rectifie à- -2 C/1,33. 102 mbar. O- n obtient ainsi une huile incolore de point de fusion X 9-1Q0 C et dont l'indice d'hydroxyle est de 2,27 meq/g. - b) Préparation du mélange de composés polychlorés de formule générale (IV). A 55,6 g (soit 0,13 mole) de produit ainsi prépare, on ajoute 0,38 ml d'6t-lthrate de BF3, pulis goutte a goutte à 550C, 72,1 g (soit 0,78 mole) d'épichlorhydrine. On obtient ainsi une huile dont l'indice d'hydroxyle est.: Io! = 1,23 meq/g. c) Préparation d'un mélange de compos6s de formule générale (VII). * A 121 g (soit 150 meq de fonction -O - de produit obtenu, chauffé à 90 C, on ajoute 17,3 g (O,1t65 mole) de diéthanol- amine, puis 138 g de butyldiglycol. On maintient la tempéra- *'È ture du mélatnge à 90 C pendant 2 heures, puis on ajoute 16,6 g de solut:ion aqueuse de NaOIl E 40% et on chauffe encore 2 heures à 90 C. On lave le produit deux fois avec 270 ml d'eau bouillante et déshydrate la phase organique par chauffage sous pression réduite. d) Préparation du mélange de composés de formule générale (I). - A 125 g (soit 593 meq en Cl) de composés obtenus solubi- lisés dans 125g de butyldiglycol, on ajoute 62,6 g (soit 0,64 mole) d'acétate de potassium. On chauffe le mélange pendant 7 heures à 180 C. Apres séparation des sels minéraux la phase organique est concentrée sous pression réduite à 180 C. On ajoute au produit ainsi obtenu 24,8 g de solution aqueuse de NaOH à 40% et on chauffe à 90 C pendant 1 heure. On lave trois fois avec 200 ml d'eau bouillante, puis on déshydrate la phase organique par chauffage sous pression ré- duite. On obtient ainsi une huile soluble dans l'eau après addition d'acide lactique. Indice d'amine: 1,03 meq/g. EXEMPLE 10 Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle: R1 = C16H33 R2 C4H9 - CH - CH2 - O - CH2 2H5 p = 1 p=1 n= 6 /H2 - CH20H G= -N 0 CH2 - CH2OH A 20 g (soit 0,021 mole) de composés obtenus selon l'exemple 9, on ajoute, goutte à goutte à 45 C, 1,8 ml d'eau oxygénée à 130 volumes (soit 0,021 mole). On maintient la température pendant 4 heures à 45 C. On obtient une huile visqueuse ambrée, dispersible dans l'eau. EXEMPLE 11 Mélange de composés de formule générale (I) dans la- quelle: 14a$$9 1 16 33 R2 = C4H9 - CH - CH2 - O - CH2 I C2H5 p= 1 n= 6 CH / CH2 - CH2OH G= -N NCH2 - CH2OH CH 3S03 3 3 A 20 g (0,021 mole) de composés obtenus selon l'exemple 9, on ajoute à température ambiante, goutte à goutte, 2,3 g (0,021 mole) de méthane sulfonate de méthyle. La température s'élève à 37 C et on la maintient pendant 8 heures. Le produit obtenu se présente sous la forme d'une huile ambrée, de viscosité élevée, soluble dans l'eau. EXEMPLE 12 Préparation d'un mélange de composés de formule (I) dans laquelle: R1 = R2 = C16H33 p= 1 n = 15 el-^CH^3 G= - N. G H2 - CH20H a) Mélange de composés de formule générale (II). A 435,6 g (1,8 mole) d'hexadécanol fondu commercialisé sous le nom d'Alfol 16 par la Société CONDEA, on ajoute 5,1 g (30 meq) d'une solution de méthylate de sodium dans le métha- nol (à 5,85 meq/g). On distille le méthanol sous pression réduite, on chauffe à 145 C sous atmosphère d'azote, puis on ajoute, goutte à goutte 162 g (0,6 mole) d'époxy-1,2 octadécane. On maintient le mélange réactionnel pendant 3 heures à 1450C, puis on le lave trois fois avec 500 ml d'eau bouil- lante. - 2 485392 On déshydrate la phase ol janique par chauffage sous preS- sion réduite. on distille l'al;ool en excès sous pression réduite, puis on élimine les produits volatils par distil- -3 lation moléculaire 1 150OC/1,33,10-3 mbaOn distille ensuite le gpoità20C,3.1-3 produit d 210 C/', 33.10-3mbar. On obtient une cire blanche de. point de fusion: 70 C. J) Préparation d'un mélange de composés polychlorés de.for- mule (IV). A 35,7 g {O,O7 mole) de composés ainsi préparés, fondus, on ajoute 0,33 ml d'éthérate de 13F puis, goutte à goutte, en maintenant la température à 55 C, 97 g (soit. 1,O5 mole) d'épi- chlorhydirlne. A la moitié de l'addition on ajoute à nouveau 0,20 ml d'éthérate de BF3 puis encore 0,27 ml après la fin de l'addi- tion. Après 1 heure 30 à 50 C, on obtient une huile dont l'in- dice d'hydroxyle est O,77 meq/g. c) Préparation d'un mélange de composés de formule générale (VII). A 120 g de produit obtenu ci-dessu , porté à 90 C, (soit 92,4 meq en groupements 011) on ajoute 17,2 g soit 0,23 mole de N-méthyl éthanolamine. On chauffe ensuite le mélange à 90WC pendant- 3 heures puis on lave trois fois avec 150 ml d'eau bouillante. On * déshydrate par chauffage sous pression ré.duite. Le produit obtenu présente un indice d'amine de 0,59 meq/g. d) Préparation du mélange de composés de formule (I). - A].10 g (795 meq en C 1) (e composés ainsi obtenus, solu- 0 bilisés dans 110 g de dipropylène glycol on ajoute 82 g (0,83 mole) d'acétate, de potassium anhydre. On chauffe ensuite le mélange A i801C pendant 5 heures sous une atmosphère d'azote. On sépare les sels ininéraux par filtration et distille le dipropylène glycol Sbus pression réduite. On ajoute au résidu ainsi obtenu 22 g de solution aqueuse de NaOII à 10 meq/g. On maintient le mélange à 90 C pendant 1 heure puis on lave trois fois avec 200 ml d'eau bouillante. Le produit déshydraté est une pâte brune soluble dans l'eau avec - un leger trouble qui disparai' par addition d'un peu d'acide lactique. Indice de basicite: 0,61 meq/g. EXEMPLE 13 Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle: R =C il R1 = C613 C il 2 C12125 p =1 n = 4 c = -N a) Préparation du composé de formule (II). A 510 g de n-hexanol (5 moles), on ajoute 1 g de sodium. 1'> Après 2 heures d'agitation à température ambiante, on chauffe-à 100 C, puis on ajoute en 1 heure, 212 g d'époxy-l,2 dodécane. Apres 2 heures de chauffage supplémentaire A 100-105 C, on distille l'alcool en excès puis à 156 C/1,33.10 -2mbar un pro- ( duit qui a tempêraturePmbiante se présente sous la forme d'un solide blanc. b) Préparation d'un mélange de composés polychlorés de formule générale (IV). A 135 g (soit 0,43 mole) de dérivé ainsi obtenu, fondu, ) on ajoute 0,9 ml- de complexe éthéré (le 133. On porte la tempé- rature. 55 C puis on ajoute goutte à goutte 159 g (soit 1-72 mole) d'rpiclhlorhtydrint. On maintient encore 30 minutes à 55 C après la fin de 1 'alddition. X- Le produit ainsi obtenu présente un indice d'hydroxyle: -1,59 meq/g. c) Préparation d'un mélange de composés de formule générale (VII). A 100 g (soit 159 meq d'-OHI) de composés polychlorés ob- tenus ci-dnssus, on ajoute 14,9 g de piptriclitne soit 0,175 mole. On maintient 1 90 C pendant 2 heures puis on ajoute 17,6 g d'une solution aqufnuse de NaOll à 10 meq/g. On chauffe à nouveau pendant 2 heures. On lave ensuite le produit deux fois avec 150 ml d'eau bouillante et on déshydrate par chauffage sous pression ré- duite. d) Préparation du mélange de composés de formule générale (i). A 87 g de produit ainsi obtenu (soit 350 meq en Cl) en solution dans 87 g de dipropylène glycol, on ajoute 36,7 g d'acétate de potassium anhydre (soit 374 meq). On porte la température pendant 6 heures à 180 C sous azote. On sépare ensuite le précipité par filtration, on distille le dipro- pylène glycol et on ajoute au résidu 19 g de solution aqueuse de NaOH à 10 meq/g. On laisse en contact pendant 1 heure à C, puis on lave trois fois avec 150 ml d'eau bouillante. Le produit déshydraté se présente sous la forme d'une huile brune soluble dans l'eau en présence d'acide lactique. EXEMPLE 14 Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle: R1= ClOH1021 R R2 = C14H29 p = 2 n= 4 2H5 G =-N. C2H5 a) Préparation d'un mélange de composés intermédiaires de formule générale (II). A 79 g (0,5 mole) de décanol-l, on ajoute 1,3 ml d'é- thérate de BF3. On porte la température à 75 C puis on addi- tionne goutte à goutte 240 g (1 mole) d'époxy-1,2 hexadécane fondu. On maintient la température 1 heure à 75 C après la fin de l'addition. b) Préparation d'un mélange de composés polychlorés de formule générale (IV). On additionne à nouveau au produit ainsi prépare, 0,72 ml d'éthérate de BF3 puis, à 55 C, goutte à goutte 181 g (1,96 - mole) d'épichlorhydrine. On obtient une huile brune dont l'indice d'hydroxyle est 1,14 meq/g. c) Préparation d'un mélange de composés de formule générale (VII). A 100 g de produits polyçhlorés ci-dessus (114 meq en groupements hydroxyle) chauffés à 80 C, on additionne, goutte à goutte, 9,2 g de diéthylamine (soit 125 meq). On maintient à C 1 heure environ après l'addition puis on ajoute 12,6 g d'une solution NaOH à 10 meq/g soit 126 meq. On chauffe encore pendant 4 heures à 90 C puis on lave trois fois avec 200 ml d'eau bouillante et déshydrate par chauffage sous pression réduite. Le produit obtenu présente un indice d'amine de 0,93 meq/g. d) Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I). A 83 g (soit 238 meq en C1 organique) de composés ainsi obtenus, mis en solution dans 94 g de dipropylène glycol, on ajoute 25,7 g (soit 262 meq) d'acétate de potassium anhydre. On chauffe le mélange pendant 6 heures à 180 C sous atmosphère d'azote. On sépare le chlorure de potassium formé par filtration et on distille le dipropylène glycol sous pression réduite. Au résidu ainsi obtenu on ajoute 2,7 g de solution aqueuse de NaOH à 10 meq/g et on chauffe à 90 C pendant 1 heure. On lave ensuite à trois reprises le produit dilué avec 50 ml d'isopropanol et 150 ml d'eau bouillante. On déshydrate en- suite par chauffage sous pression réduite. Le produit obtenu est une huile ambrée dispersible dans l'eau en présence d'acide lactique. L'indice d'amine est de 0,90 meq/g. EXEMPLE 15 Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle: R1 = radical oléyle R2 = mélange de radicaux alkyle de C9 à C12 p= 2 n = 8 /CH3 G =-N. \ CH2 - CH20H a) Préparation d'un mélange de composés de formule générale (II). A 67 g (0,25 mole) d'alcool oléique on ajoute 0,65 ml d'éthérate de BF3. On porte la température à 50 C et on ajoute goutte à goutte 96 g (500 meq en groupements époxyde) d'un mélange d'" époxydes à chaîne grasse en Cll, C12, C13, C14. On maintient la température à 50 C pendant 1 heure après la fin de l'addition. b) Préparation d'un mélange de composés de formule générale (IV). On ajoute à nouveau 0,74 ml d'éthérate de BF3 et on additionne 185 g (2 moles) d'épichlorhydrine toujours à la température de 50 C. Indice OH: 0,86 meq/g. c) Préparation d'un mélange de composés de formule générale (VII). A 150 g de composés polychlorés préparés précédemment, on ajoute à 90 C en 15 mn, 11,1 g de méthyl éthanolamine (148 meq). On chauffe 3 heures à 90 C. On ajoute ensuite 14,9 g de. NaOH à 40%, et on chauffe à 90 C pendant encore 2 heures 30. On lave la masse réactionnelle trois fois avec 200 ml d'eau bouillante, en présence de 50 à 100 ml d'isopropanol. On obtient ainsi 130 g de composés dont l'indice de basi- cité est de 0,65 meq/g. On ajoute 130 g de dipropylène glycol, 65,5 g d'acétate de potassium (668 meq) et on chauffe 6 heures à 180 C. Après filtration des sels et distillation du dipropylène glycol, on ajoute 15 g de NaOH à 40% et on chauffe 1 heure à 90 C. On lave ensuite trois fois avec 200 ml d'eau bouillante en présence éventuellement de butanol pour faciliter la décan- tation. Après séchage sous pression réduite, on obtient une huile brune très visqueuse donnant une légère opalescence dans l'eau en présence d'acide lactique. EXEMPLES D'APPLICATION EXEMPLE A1 Micro-émulsion -Huile de vaseline......................30 g - Laurate de cétyle vendu sous la marque "Cétiol LC" par Henkel...................10 g - Composés préparés selon l'exemple 7...... 9 g - Composés preparés selon l'exemple 4...... 1 g -Conservateur............................O1 g Parfum..................................0,2 g - Eau q.s.p. (quantité suffisante pour)... 100 g EXEMPLE A2 Lotion rincée (rinse) - Composés selon l'exemple 12.............. 0,7 g Alcool cétyl stéarylique vendu sous la marque 'Cire de lanette" par la Société Henkel.....................................2 g - Mélange d'alcools gras et de produits oxyéthylénés vendu sous la marque "POLAWAX GP 200" par la Société Croda Ltd...........2 g - Hydroxyéthylcellulose vendu sous la marque "Cellosize QP 4400" par la Société Union Carbide..... .............................0,8 g -Chlorure de dialkyl ammonium quaternaire vendu sous la marque "ARQUAD 2 HT" par la Société Akzo..........DTD: .....................2,5 g..DTD: - Chlorure d'alkyl diméthylhydroxyéthyl ammo- nium à 30% MA (matière active).............2 g Eau q.s.p............... .. ..............100 g..DTD: pH ajusté à 6,5 par HCl. EXEMPLE A3 Lotion rincée (rinse) - Composés selon l'exemple 3............... 1 g Alcool cétylique........................6 g - Alcool cétyl-stéarylique oxyéthyléné avec moles d'oxyde d'éthylène, vendu sous la marque "Cémulsol OR 30" par la Société S.P.C.S....3 g - Mélange d'alcools gras et de produits oxy- éthylénés vendu sous la marque "Polawax EP 100" par la Société Croda. .... ........2 g - Chlorure d'alkyl triméthylammonium....... 1,5 g Hydroxyéthylcellulose vendu sous la marque "Natrosol 250 HHR" par la Société Hercules.................................... 0,4 g - Eau q.s.p......DTD: ..........................100 g..DTD: pH ajusté à 5,8 par NaOH. oî C EXEMPLE A4 Shampooing - - Composés selon l'exemple 9...............2,5 g - Monolaurate de sorbitan polyoxyéthyléné avec 20 moles d'oxyde d'éthylène, vendu sous la marque "TWEEN 20" par la Société Atlas..6,2 g - Agent de surface non- ionique de formule: C12H25 *OCH2-CHn OH à 60% MA.. ..........12 g 12 25 2g+ CH2 OH n désigne une valeur statistique moyenne de 4,2 Sels mixtes de sodium et de triéthanolamine de lipoaminoacides obtenus par combinaison de l'acide laurique avec les acides aminés issus de l'hydrolyse total du collagène, à 22% de matière active, vendu sous la marque "LIPOTROTEOL LTO" par la Société Rhône Poulenc. ..............4 g Eau q.s.p........................ ........100 g..DTD: pH ajusté à 7,4 avec HCl. EXEMPLE A5 Shampooing - Composés selon l'exemple 8...............0,7 g - Alcool laurique oxyéthyléné avec 12 moles d'oxyde d'éthylène..................... ..3 g - Agent de surface non ionique de formule: - RCHOH - CH20 - CH2CHOH - CH20OnH R: alcoyl C9-C12 n: valeur statistique moyenne de 3,5... 10 g Nonyl phénol oxyéthyléné avec 9 moles d'oxyde d'éthylène, vendu sous la marque "ANTAROX CO 630" par la Société G.A.F......5 g - Diéthanolamide laurique.................2 g - Eau q.s.p.....................DTD: ........... 100 g..DTD: pH ajusté à 6,7 par NaOH. EXEMPLE A6 Shampooing - Composés selon l'exemple 7...............1,8 g - Alcoyl C12-C4 éther sulfate de Na, oxyéthy- - Acol 12-C14 tesufedeaoyh- léné avec 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, solu- tion aqueuse à 25% de matière active.......25 g - Agent de surface de formule: R - (O CH2 CH2)100 CH2 COOH R: mélange de radicaux alcoyl C12-C14, (solution aqueuse à 90% de matière active) vendu sous la marque "AKYPO RLM 100" par la Société CHEM'Y........ ...................10 g -Diéthanolamides de coprah................2,5 g NaCl.....................................1,5 g - Eau q.s.p................DTD: ................ 100 g..DTD: pH ajusté à 6,9 par NaOH. EXEMPLE A7 Shampooing - Composés selon l'exemple 6...............,1 g - Lauryl éther sulfate de sodium à 30% de matière active.............................12 g - Agent de surface de formule: R (OCH2 CH2)10 OCH2COOH R: mélange de radicaux alcoyle C12-C 14 (sous forme de solution aqueuse à 90% de matière active) vendu sous la marque "AKYPO RLM 100" par la Société CHEM'Y,........................8 g - Mélange de sulfonate d'oléfines de formules: CH3(CH2)lO-12CH=CH-CH2-SO3Na et CH3(CH2)10-12CH- CH2-CH2-SO3Na OH à 38% de matière active vendu sous la marque "ELFAN OS 46 par la Société Akzo...........5 g - Diéthanolamides de coprah.......... ..... g - NaCl.....................................2 g - Eau q.s.p........DTD: ........................100 g..DTD: pH ajusté à 7,8 par HC1. Les compositions des exemples A2 à A7 confèrent aux cheveux humides facilité de démêlage et aux cheveux séchés brillance, souplesse et légèreté, sans effet alourdissant. EXEMPLE A8 LAIT HYDRATANT - Composés selon l'exemple 15..............8 g - Huile de vaseline........ ..............20 g - Palmitate d'isopropyle...................10 g Lanoline gélifiée vendu sous la marque "Lantrol Gel" par N.L. Industry Corp.......5 g - Sulfate de magnésium..................... O,5 g Propylène glycol.........................3 g - Butyl hydroxyanisole.........DTD: ............ O,025 g - Butyl hydroxytoluène..................... O,025 g Parfum...................................0,2 g Conservateur...........DTD: .................. 0,2 g - Eau déminéralisée stérile......q.s.p.....100 g Ce lait se présente sous la forme d'une émulsion huile dans l'eau qui s'étale facilement sur la peau qu'elle rend..DTD: douce. EXEMPLE A9 HUILE DE BAIN - Composés selon l'exemple 15..............20 g - Laurate de cétyle vendu sous la marque 355 "Cétiol LCN par Henkel.....................70g Diméthyl lauramine oléate vendu sous la marque "Necon LO" par la Société Nicon.....2,5 g -Butyl hydroxyanisole..................... 0,05 g - Butyl hydroxy toluene....................0,05 g - Parfum........................ ......... O,1 g..DTD: EXEMPLE A10 J FLUIDE CORPOREL - Composés selon l'exemple 15..............10 g - Polymère cationique constitué de motifs récurrents de formule: CH ( Q231 {CH3 - N i-C2 gI À CH2 3 ci&3 i -Myristate d'isopropyle.... 20 g - Huile de vaseline.........................20 g - Butyl hydroxy anisole............. 0,03 g - Butyl hydroxy toluène................O....OO3 g Parfum........DTD: ......................0...... 0,15 g Conservateur..............0........DTD: ........,1 g - Eau déminéralisée stérile........q.s.p.... 10O g C'est une émulsion huile dans l'eau, fluide,..DTD: bien sur la peau qu'elle rend douce au toucher. EXEMPLE All GEL DEMAQUILLANT POUR LA PEAU - Composés selon l'exemple 15..............12 g - Butyl hydroxy anisole/butyl hydroxy toluène (1:1)..............................0,04 g Glycérine...............................3 g - Parfum...................... ........... 0,15 g - Conservateur............................. O,1 g - Eau déminéralisée stérile......q.s.p.... 100 g Du gui s'étale r,..DTD: REVENDICATIONS 1. Composés tensioactifs cationiques de formule R1- 0-C2H3 (R2) 0p2H3(CH2OH) O? (n-)CH2-CHOH-CH -G () o R1 désigne un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 4 à 20 atomes de carbone; R2 est choisi dans le groupe formé par: (1) un radical alcoyle de préférence linéaire ayant de 4 à 20 atomes de carbone, (2) un radical alcoxyméthyle linéaire ou ramifié, la partie alcoxy ayant de 4 à 20 atomes de carbone, (3) un radical alcényloxy linéaire, la partie alcényle ayant de 4 à 20 atomes de carbone, p est égal à 1 ou bien désigne un nombre entier ou décimal de de 1 à 2,5 et représente une valeur statistique moyenne, n désigne un nombre entier ou décimal de 2 à 20 et représente une valeur statistique moyenne; G est choisi dans le groupe formé par R3 R3 R a) -N;b) c) I \ R4 IR4 I R4 (0)x ((0)x (0)x I I H R5 / R3 d) - I R4 o x désigne 0 ou 1; R3 et R4 désignent un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle inférieur ayant de 1 à 3 atomes de carbone et de préférence un radical méthyle, éthyle, isopropyle, hydroxyéthyle, ou bien R3 et R4 sont liés directement ou par l'intermédiaire d'un hétéro- atome à l'atome d'azote pour former un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons et de préférence un hétérocycle de pyrrolidine, pipéridine, morpholine ou Nméthylpipérazine; V désigne un reste anionique d'acide minéral ou organique et de préférence un anion chlorure, bromure, sulfate, phosphate, acétate, lactate, tartrate, citrate, gluconate; R5 désigne un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone et de préférence un radical méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle; Y désigne un anion méthyl sulfate, méthane sulfonate, p-to- luène sulfonate, chlorure, bromure, iodure; T désigne un anion méthyl carboxylate ou propyl sulfonate. 2. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que p est égal à 1. 3. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 2,5 et représente une valeur statistique moyenne. 4. Composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisés par le fait que R1 désigne un radical choisi parmi les groupements butyle, hexyle, octyle, décyle, dodé- cyle, tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, oléyle, éthyl-2- hexyle, butyl-2-octyle, hexyl-2décyle ou un mélange de ces radicaux. 5. Composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisés par le fait que R2 désigne un radical choisi parmi les groupements hexyle, octyle, décyle, dodécyle, tétra- décyle, hexadécyle, octadécyle, un radical alcoxyméthyle déri- vé des groupements précédents, ou un radical éthyl-2-hexyl-- oxyméthyle, butyl-2-octyloxyméthyle, hexyl-2-décyloxyméthyle, octyl-2dodécyloxyméthyle, oléyloxyméthyle ou un mélange de ces radicaux. 6. Procédé de préparation d'un mélange de composés de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé par le fait que (a) dans un premier stade on prépare les composés de formule (II) Ri-O- C (R H (II) 1 0EC2H3 2) 7P( o R1, R2 et p ont les significations indiquées dans la reven- dication 1, en faisant réagir un alcool de formule R1OH avec un composé à groupement époxyde terminal de formule: R2 CH 2 (III) /O en présence d'un catalyseur, les propor- tions molaires alcool R1OH: époxyde (III) étant de 0,4:1 à :1; ) b) dans un deuxième stade on prépare un mélange de composés intermédiaires de formule générale (IV): R1 - -2H3 par mole de composés de formule (II), en présence d'un cataly- seur acide de Lewis, (c) dans un troisième stade on prépare un mélange de composés de formule (VII) R72- H3 (R2) -F2H3 (CH2 Q) CH2 - CHOH - CH Lt JpL n-1 N (VII) R R4 en faisant réagir le mélange de composés intermédiaires de formule (IV) avec une amine secondaire R3 (VIII) NR -. d) dans un quatrième stade on obtient les composés de formule (I) par hydroxylation du mélange de composés de formule (VII) par réaction avec l'acétate de sodium ou de potassium, les esters acétiques formés étant ensuite saponifiés ou alcooly- sés, suivie éventuellement d'oxydation et/ou de salification avec un acide minéral ou organique ou de quaternisation ou de bétainisation. --2485392 7. Mélange de composés de formule (I), selon la reven- dication 1, obtenu par le procédé selon la revendication 6. 8. Composition cosmétique, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé selon la revendication 1, en présence d'un véhicule approprié. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle renferme de 0,05 à 100% et de préférence de 0,2 à 20% de composés de formule (1) du poids total de la com- position. 10. Composition selon les revendications 8 et 9, carac- térisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une solution ou dispersion aqueuse ou hydroèlcoolique, d'émulsion, de poudre, de cire, de micro-émulsion, de gel, d'huile, de composition oléo-alcoolique ou d'aérosol. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient également au moins un autre constituant choisi parmi les agents de surface non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, les huiles ou cires animales, minérales, végétales, ou synthé- tiques, les résines anioniques, cationiques, non ionique ou amphotères habituellement utilisées en cosmétique, les épais- sissants, les opacifiants, les conservateurs, les parfums, les colorants, les solvants alcooliques ayant de 1 à 6 atomes de carbone, les agents de modifications du pH, les substances naturelles, les substances actives pouvant avoir une action sur le traitement, le soin ou la protection de la peau ou des cheveux. 12. Procédé de traitement des cheveux ou de la peau, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux ou sur la peau une composition selon l'une quelconque des reven- dications 8 à 11.