FR 2479206 A1 19811002 FR 8105444 A 19810318 1. La présente invention se rapporte au domaine des 2- haloacetanilides et à leur utilisation dans les techniques d'agronomie, par exemple comme herbicides. La technique antérieure se rapportant à la présen- te invention comprend de nombreuses descriptions de 2-haloacé- tanilides qui peuvent être non substitués ou substitués par un grand nombre de substituants sur l'atome d'azote d'anilide et sur le noyau d'anilide, comprenant des radicaux alkyles, alco- xy, alcoxyalkyles, halogènes, etc. En tant que technique antérieure se rapportant aux composés de la présente invention, qui sont caractérisés par le fait qu'ils ont un radical méthyle ou éthyle sur l'azote d'anilide, un radical alcoxy dans une position ortho et un radical méthyle dans l'autre position ortho, la technique antérieure la plus proche connue de la demanderesse est re- présentée par les brevets américains n 3.268.584, no 3.442.945, n 3.773.492 et n 4.152.137. Les brevets améri- cains n 3.773.492 et n 4.152.137 décrivent des formules gé- nériques pour des composés herbicides qui comprennent en gros les composés de la présente invention. Cependant, le seul com- posé de 2-haloacétanilide à substitution N-alkyle spécifique- ment décrit par le brevet américain n 3.773.492 ou le brevet américain n 4.152.137 est le produit dit propachlor, c'est- 2. à-dire le N-isopropyl-2-chloroacétanilide, qui est un herbi- cide du commerce bien connu; ni l'un ni l'autre de ces bre- vets ne décrivent de résultats herbicides se rapportant au propachlor. Le brevet américain n 2.863.752 (brevet de Reissue no 26.961) décrit des composés d'une classe comprenant le propachlor (non spécifiquement nommé), ses homologues et ses analogues. Parmi les composés compris dans le domaine de protection du brevet américain n 2.863.752, on a trouvé que le propachlor était le plus efficace du point de vue herbici- de et, de ce fait, il a été mis au point en tant qu'herbici- de commercial. Le brevet américain n 2.863.752 indique que - les composés présentés peuvent être utilisés à des taux aussi faibles que 1,12 kg/ha; cependant, comme présenté dans l'exem- ple 4,les résultats expérimentaux présentés sont limités à des taux d'application de 5,6 kg/ha et de 28 kg/ha. En outre, le N-éthyl-2chloroacétanilide est une espèce nommée dans le brevet américain n 2.863. 752. cependant, le brevet américain n 4.137.070 indique que ce composé (exemple n 406 dans le brevet américain n 4.137.070) est un antidote pour l'herbici- de dénommé EPTC. Par opposition aux cOmposés précédents, du brevet américain n 2.863.752, les composés de la présente invention sont des herbicides fortement efficaces et sélectifs contre des espèces de mauvaises herbes excessivement diffici- les à contrôler ou à détruire, à des taux d'application biea en-dessous du taux de 1,12 kg/ha, par exemple allant jusqu'à moins de 0,07 kg/ha. Les composés décrits dans les brevets américains n 3.268.584 et n 3.442. 945 sont peut être plus intéressants du point de vue structure pqur les composés de la présente in- vention que le produit dit propachlor ou des composés apparen- tés. En particulier, l'exemple 13 du brevet américain n 3.268.584 décrit le composé N-t-butyl-2'-méthoxy-2-chloroacé- tanilide et l'exemple 67 du brevet américain n 3.442.945 décrit le composé 2'-méthoxy-6'-t-butyl-2-chloroacétanilide. Ainsi, le propachlor diffère des composés de la présente in- vention par le type de radicaux substituants dans deux posi- tions, c'est-a-dire les deux positions ortho de la molécule, 3. ainsi que par le radical alkyle particulier fixé à l'atome d'azote. L'exemple 13 dans le brevet américain no 3.268.584 diffère par le type du substituant dans une position ortho, par le radical alcoxy particulier dans l'autre position ortho et par le radical alkyle particulier fixé à l'atome d'azote, et l'exemple 67 dans le brevet américain n0 3.442.945 diffè- re des composés de la présente invention par le type de substi- tuant fixé à l'atome d'azote et par les radicaux particuliers alkyles et alcoxy respectivement, fixés aux positions ortho de la molécule d'anilide. Le brevet américain no 4.146.387 décrit des compo- sés de 2-haloacétanilide qui peuvent être substitués par des radicaux alkyles sur l'atome d'azote et dans les deux posi- tions ortho. Les composés du brevet américain n0 4.146.387 sont décrits comme étant des herbicides connus du type indi- qué, par exemple dans les brevets américains n 3.442.945 et no 2.863.752 mentionnés ci-dessus, y compris le propachlor. Le brevet américain n0 3.268.584 contient certains résultats herbicides se rapportant aux composés mentionnés ci-dessus ayant une configuration chimique la plus intimement apparentée aux composés de la présente invention,et certains résultats sont présentés pour d'autres composés homologues et analogues moins intimement apparentés au point de vue struc- ture chimique. Plus particulièrement, ces références les plus intéressantes, tout en décrivant une activité herbicide sur un grand nombre de mauvaises herbes, ne donnent pas de résul- tats pour des composés dont on montre qu'ils contrôlent en plus et/ou simultanément les mauvaises herbes annuelles diffi- ciles à détruire, telles que le Texas panicum, l'herbe picotan- te (herbe de Raoul), le prosomillet sauvage, l'herbe d'Alexan- dre, le riz rouge, la canne cassante et de jeunes plants d'her- be de Johnson, tout en contrôlant en même temps ou en suppri- mant en même temps une large gamme d'autres mauvaises herbes nuisibles annuelles et vivaces, par exemple le carex jaune des noyers, la belle herbe, le quart d'agneau, 1'ansérine, les queues de renard, la:grande herbe sauvage et l'herbe de basse- cour.- 4. Une propriété fortement utile et souhaitable des herbicides est l'aptitude à maintenir un contrôle des mauvai- ses herbes pent une période prolongée de temps, plus cette période étant longue et mieux ceci étant durant chaque sai- son de récolte. Avec de nombreux herbicides de la technique antérieure, la contrôle des mauvaises herbes est adéquat seu- lement pendant 2 ou 3 semaines, ou, dans certains cas supé- rieurs, peut être jusqu'à 4-6 semaines, avant que le produit chimique ne perde sa propriété phytotoxique efficace. En con- séquence, un inconvénient de la plupart des herbicides de la technique antérieure est leur longévité relativement brève - dans le sol. Un autre inconvénient que certains herbicides de la technique antérieure, quelque peu apparenté à la longévité dans le sol dans des conditions climatiques normales, est leur sensibilité au lessivage dans le sol, c'est-à-dire le manque de persistance du contrôle des mauvaises herbes sous de fortes chutes de pluie qui désactivent de nombreux herbicides. Un autre inconvénient de nombreux herbicides de la technique antérieure est la limitation de leur utilisation dans des types spécifiés de sol, c'est-à-dire qu'alors que certains herbicides sont efficaces dans des sols ayant de petites quantités de matières organiques, ils sont ineffica- ces dans d'autres sols présentant une teneur élevée en matié- re organique ou vice versa. Il est, en conséquence, avanta- geux qu'un herbicide soit utile dans tous les types de sol allant de sol organique léger jusqu'à de l'argile lourde et du fumier (ordures). Un autre inconvénient encore de nombreux herbicides de la technique antérieure est la limitation à un mode parti- culier efficace d'application, c'est-à-dire sous forme d'ap- plication de pré-émergence en surface ou en tant!que ode'd'ap- plication par incorporation dans le sol avant la plante. Il est fortement souhaitable de pouvoir appliquer un herbicide suivant n'importe quel mode d'application, que ce soit par application en surface ou par incorporation avant la plante. Finalement, un inconvénient dans certains herbicides 5. est la nécessité d'adopter et de maintenir des modes opératoi- res de manipulation spéciaux par suite de la nature toxique de ces herbicides. De ce fait, un autre souhait est qu'un her- bicide soit sûr à manipuler. C'est, en conséquence, un objet de la présente in- vention de prévoir un groupe de composés herbicides qui sur- montent les inconvénients mentionnés ci-dessus de la techni- que antérieure et qui fournissent de multiples avantages dans un seul groupe d'herbicides. C'est un objet de la présente invention de prévoir des herbicides qui contrôlent ou détruisent sélectivement les mauvaises herbes annuelles difficiles à détruire, telles -que le Texas panicum, l'herbe de Raoul, le prosomillet sauvage, l'herbe d'Alexandre, le riz rouge, la canne cassante et de jeu- nes plants d'herbe de Johnson, tout en contrôlant ou en suppri- mant en même temps une large gamme de mauvaises herbes annuel- les et vicaces moins résistantes, telles que mentionnées ci- dessus, tout en maintenant la sécurité pour les plantes à ré- colter dans un grand nombre de plantes à récolter, comprenant des sojas, du coton, des arachides, du colza, des haricots blancs, de la luzerne et/ou des récoltes de légumes. C'est un autre objet de la présente invention de fournir une efficacité herbicide dans le sol pendant des pé- riodes prolongées de temps allant jusqu'à au moins 12 semai- nes. Un autre objet de la présente invention est de four- nir des herbicides qui résistent au lessivage et à la dilution par suite des conditions d'humidité importante, par exemple sous forme de fortes chutes de pluie. Un autre objet encore de la présente invention est la prévision d'herbicides qui sont efficaces dans une large gamme de sols, par exemple allant de sols organiques légers- moyens jusqu'à de l'argile lourde et du fumier (ordures). Un autre avantage des herbicides de la présente invention est la souplesse disponible dans le mode d'applica- tion, c'est-à-dire par application de pré-émergence en surface et par incorporation dans le sol avant la plante. 6. Finalement, c'est un avantage des herbicides de la présente invention qu'ils soient sûrs et n'exigent pas de mo- des opératoires spéciaux de manipulation. Les objets indiqués ci-dessus et d'autres encore de la présente invention apparaîtront mieux d'après la descrip- tion détaillée ci-dessous. La présente invention se rapporte à des composés à activité herbicide, à des compositions herbicides contenant ces composés en tant qu'ingrédients actifs et aux procédés herbicides d'utilisation de ces compositions dans diverses récoltes. La demanderesse a maintenant trouvé qu'un groupe sélectif de 2-haloacétanilides, caractérisés par les combinai- sons spécifiques de radicaux alkyles sur l'atome d'azote d'ani- lide et dans une position ortho et de radicaux alcoxy spécifi- ques dans l'autre position ortho, possède des propriétés her- bicides remarquables et supérieures de manière inespérée vis- à-vis des herbicides de la technique antérieure, comprenant les composés les plus intimement apparentés de la technique la plus intéressante. Une caractéristique principale des compositions her- bicides de la présenteinvention est leur aptitude à contrôler ou à détruire une large gamme de mauvaises herbes, comprenant des mauvaises herbes contrôlables par des herbicides courants, et, en outre, plusieurs mauvaises herbes qui, individuellement et/ou collectivement, ont échappé jusqu'à présent au contrôle par uneseule classe d'herbicides connus, tout en maintenant la sécurité pour les plantes à récolter par rapport à plusieurs plantes à récolter comprenant, particulièrement, les sojas, le coton, les arachides, le colza, les haricots blancs (haricots cassants), la luzerne, et d'autres plantes également. Alors que les herbicides de la technique antérieure sont utiles pour contrôler un grand nombre de mauvaises herbes,comprenant à l'occasion certaines mauvaises herbes résistantes, les herbi- cides uniques de la présente invention se sont révélés capa- bles de contrôler ou de supprimer grandement plusieurs mauvai- ses herbes résistantes, plus particulièrement des mauvaises 7. herbes annuelles telles que le Texas panicum, l'herbe picotan- te, le prosomillet sauvage (panicum miliaceum), l'herbe d'Alexandre, le riz rouge, la canne cassante et de jeunes plants d'herbe de Johnsontout en contrôlant et/ou en suppri- mant d'autres mauvaises herbes annuelles et vivaces moins ré- sistantes. Les composés de la présente invention sont caracté- risés par la formule: o Ia ClCH2C / R R2 ' OR1 R3 oh R est le groupe méthyle ou éthyle; R est un radical alkyle en C!6, de préférence des radicaux alkyles en C3_5; R2 est le groupe méthyle, éthyle ou t-butyle, de pré- férence le groupe méthyle, et R3 est l'hydrogène ou le groupe méthyle en position méta, de préférence l'hydrogène; pourvu que: quand R est le groupe éthyle, R1 soit le groupe n- butyle, R2 soit le groupe méthyle et R3 soit l'hydrogène; quand R3 est le groupe méthyle, R et RP2 soient éga- lement le groupe méthyle et R1 soit le groupe isopropyle ou n-butyle; quand R3 est l'hydrogène et R et R2 sont tous deux le groupe méthyle, R1 soit le groupe éthyle, n-propyle, iso- propyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, n-pentyle, isopentyle, 2-méthylbutyle, 1-méthylpentyle, 2-méthylpentyle ou 1,3-dimé- thylbutyle; quand R2 est le groupe éthyle, R soit le groupe méthyle et R1 soit le groupe isopropyle et 8. quand R2 est le groupe t-butyle, R et R1 soient tous deux le groupe méthyle. Des espèces préférées de la présente invention sont les suivantes: le Nméthyl-2' -isopentyloxy-6'-méthyl-2-chloroacé- tanilide le N-méthyl-2'-n-propoxy-6'-méthyl-2-chloroacéta- nilide le N-méthyl-2'-n-butoxy-6'-méthyl-2-chloroacétani- lide le N-méthyl-2' -sec-butoxy-6'-méthyl-2-chloroacéta- nilide le N-éthyl-2' -n-butoxy-6' -méthyl-2-chloroacétanili- de le N-méthyl-2' -isopropoxy-6' -méthyl-2-chloroacéta- nilide le N-méthyl-2 ' -isobutoxy-6'-méthyl-2-chloroacétani- lide le N-méthyl-2' -isopropoxy-6' -éthyl-2-chloroacétani- lide L'utilité des composés de la présente invention, en tant qu'ingrédients actifs dans des compositions herbicides for- mulées avec ces composés, et le procédé pour leur utilisation seront décrits ci-dessous. Les composés de la présente invention peuvent être fabriqués de bien des manières. Par exemple, ces composés peu- vent être préparés par un procédé impliquant la N-alkylation de l'anion du 2-haloacetanilide secondaire approprié avec un agent d'alkylation dans les conditions basiques. Le procédé de N-alkylation est décrit dans les exemples 1 et 2 ici. EXEMPLE 1 Cet exemple décrit la préparation d'une espèce pré- férée, le N-méthyl-2' -n-butoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. Dans cet exemple, du sulfate de diméthyle est utilisé comme agent d'alkylation pour préparer le N-alkyl-2-chloroacétanili- 9. de à partir de l'anion sec-amide correspondant. Le 2'-n-butoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide, en quantité de 4,9 g (0,02 mole), du sulfate de diméthyle en quan- tité de 2,6 g (0,02 mole) et 2,0 g de bromure de triéthylben- zylammonium ont été mélangés dans 250 ml de CH2Cl2 en refroi- dissant. 50 ml de NaOH à 50 % ont été alors ajoutés en une seule fois à 15 C et le mélange a été agité pendant deux heu- res. De l'eau (100 ml) a été ajoutée et les couches résultan- tes séparées. La couche organique a été lavée avec de l'eau, séchée sur MgSO4 et évaporée par le dispositif dit Kugelrohr. On a obtenu un liquide clair à point d'ébullition de 135 C sous 0,07 mm Hg avec un rendement de 78 % (4,2 g); il a été recristallisé en le laissant au repos pour fournir un solide incolore à point de fusion de 41-42,5 C. Analyse calculée pour C14H20ClNO2 (%): C, 62,33; H, 7,47; C1, 13,14. Trouvé: C, 62,34; H, 7,49; Cl, 13,16. Le produit a été identifié comme étant le N-méthyl-2'-n-buto- xy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. EXEMPLE 2 Dans un mélange refroidi (15 C) de 2'-n-butoxy-6'- méthyl-2-chloroacétanilide en quantité de 5,6 g (0,022 mole), de sulfate de diéthyle en quantité de 4,0 g (0,024 mole) et de 2,2 g de bromure de triéthylbenzylammonium dans 250 ml de chlo- rure de méthylène, on a ajouté en une seule fois 50 ml de NaOH à 50 % et le mélange a été agité pendant 5,0 minutes. De l'eau (150 ml) a été ajoutée, et les couches résultantes séparées; la couche organique a été lavée avec de l'eau, séchée sur MgS04, puis évaporée par le dispositif dit Kugelrohr pour donner 4,1 g (rendement 66 %) d'un liquide clair à point d'ébullition de 114 C sous 0,05 mm Hg. Analyse calculée pour C15H22C1NO2 (%): C, 63,48; H, 7,81; Cl, 12,49. Trouvé: C, 63,50; H, 7,85; C1, 12,48. Le produit a été identifié comme étant le N-éthyl-2'-n-butoxy- . 2479206 10. 6'-méthyl-2-chloroacétanilide. EXEMPLES 3-19 En suivant sensiblement les-mêmes modes opératoi- res et en employant sensiblement les mêmes quantités de pro- duits réagissants et les mêmes conditions générales que celles décrites dans les exemples 1 et 2,mais en substituant le sec- anilide approprié pour obtenir le produit final N-alkylé cor- respondant, d'autres N-méthyl-2-haloacétanilides selon la for- mule indiquée ci-dessus ont été préparés identifiés dans le tableau I. TABLEAU I ces composés sont -Exem- Composé Formule em- P.E. À Analyse ple pirique C Elé-CalcuTrou- ina (mm men lle Ivé N-méthyl-2'-isopento-___cHg.)_ N-méthyl-2'-isopento- xy-6'-méthyl-2-chlo- roacétanilide N-méthyl-2'-n-propo- xy-6'-méthyl-2-chlo- roacétanilide N-méthyl-2'-sec-bu- toxy-6'-méthyl-2- chloroacétanilide N-méthyl-2'-isopro- poxy-6'-méthyl-2- chloroacétanilide N-méthyl-2'-isopro- poxy-6'-éthyl-2- chloroacétanilide *N-méthyl-2'-isobuto- xy-6'-méthyl-2-chlo- roacétanilide N-méthyl-2'-méthoxy- 6'-t-butyl-2-chloro- acétanilide N-méthyl-2'-éthoxy- 6'-méthyl-2-chloro- acétanilide N-méthyl-2'-(1-mé- thylpentoxy)-6'-mé- thyl-2-chloroacéta- nilide C15H2 2C1N02 13H18ClNO2 14 20 C1NO2 13H18 2 C14H20C1NO2 (0,05) (0,15) (0,03) (0,01) C H C 2NO115 14 20 21 (0,03) 14 20ClN02 12 16C1N02 C16H24C1NO2 99- (p.f.) 57-5e (p.f.) (0,08) C H C1 C H Cl C H C1 C H C1 C H C1 C H C1 C H Cl C H ci C H C1 63,48 7,81 112,49 61,05 7,09 13,86 62,33 7,47 13,14 61,05 7,09 13,86 62,33 7,47 13,14 62,33 7,47 13,14 62,33 7,47 13,14 59,63 6,67 14,67 64,53 8,12 11,90 63,38 7,80 12,44 ,88 7,12 13,70 62,16 7,50 13,10 61,05 7,09 13,33 62,40 7,52 13,03 62,32 7,49 13,12 62,25 7,5 13,1 59,6 6,7 14,6 64,4 8,1 11,8 il L t i t i 11. TABLEAU I (Suite) N-méthyl-2'-n-pentoxy- i6'-méthyl-2-chloroacë- tanilide N-méthyl-2'-n-propoxy- mdthyl-6'-méthyl-2- chloroacétanilide N-méthvl-2'-isopropo- xy-5',6' -diméthyl- 2-chloroacétanilide N-méthyl-2'-n-butoxy- 3',6'.-diméthyl-2- chloroacétanilide N-méthvl-2'-butoxv- ',6'-diméthyl-2- chloroacétanilide N-méthyl-2'-(2-méthyl- pentoxy)-6'-méthyl-2- chloroacétanilide N-méthyl-2'-(2-méthyl- butoxy)-6'-méthyl-2- chloroacétanilide N-méthyl-2'-(1,3-di- méthylbutoxy-6'-mé- thyl-2-chloroacéta- nilide H22 ClNO2 14H2oC0 lNO2 C14H20 C1NO2 H22 CN2 22C1NO2 C16H24C1NO2 C15 22ClNO2 C16H23 1N02 (0,12) - (0,05- 0,1) (0,01) (0,07) 46- (P.f.) (0,03) (0,06) (0,15 i) C H C1 C H N C H C1 C H C1 C H C1 C H C1 C H Ci C H C1 Les anilides secondaires utilisés comme matières de départ dans le procédé de N-alkylation ci-dessus sont prepa- rés par des procédés connus, par exemple par haloacétylation de l'aniline correspondante. Par exemple, le sec-anilide de départ utilisé dans l'exemple 1 a été préparé comme suit: de la 2-n-butoxy-6-méthylaniline, en quantité de 27,4 g (0,0153 mole), dans 250 ml de chlorure de méthylène a été agitée vigoureusement avec une solution de soude à 10 % (0,25 mole) alors qu'une solution de chlorure de chloroacéty- le en quantité de 17,4 g (0,0154 mole) dans du chlorure de méthylène a été ajoutée en 30 minutes, en maintenant la tempé- rature entre 15 et 25 C avec refroidissement extérieur. Le mé- lange réactionnel a été agité pendant encore 60 minutes. Après que l'addition a été achevée, les couches séparées et la couche de chlorure de méthylène ont été lavées avec de l'eau, séchées 63,48 7,81 12,49 62,33 7,47 ,19 62,33 7,47 13,14 63,48 7,81 12,49 63,48 7,81 12,49 64,53 8,12 11, 90 63,48 7,81 12,49 64,53 8,12 11,90 63,36 7,81 12,50 61,59 7,51 62,65 6, 84 13,17 63,54 7,80 12,48 63,56 7,82 12,52 64,59 8,11 11,96 63,53 7,85 12, 45 64,49 8,14 11,89 I i 12. et évaporées sous vide pour obtenir 28,3 g d'un solide blanc à point de fusion de 127-128 C. Analyse calculée pour C13H18C1N02 (%): C, 61,05; H, 7,09; Cl, 13,86. Trouvé: C, 61,04; H, 7,08; C1, 13,86. Le produit a été identifié comme étant le 2'-n-butoxy-6'- méthyl-2-chloroacétanilide. Les anilides secondaires utilisés comme matières de départ dans les exemples 3-19 ont été prépares d'une maniè- re semblable. Les amines primaires utilisées pour préparer les; anilides secondaires mentionnés ci-dessus peuvent être prépa- rées par des moyens connus, par exemple par réduction catalyti- que du 2-alcoxy-6-alkyl-nitrobenzène correspondant dans l'étha- nol, en utilisant un catalyseur à l'oxyde de platine. - Comme noté ci-dessus, on a trouvé que les composés de la présente invention étaient efficaces comme herbicides,par- ticulièrementcagne herbicides de pré-émergence, bien que 1'ac- tivité de post-émergence ait été également présentée. Les tests de préémergence auxquels on s e réfère ici comprennent à la fois les tests dans des serres et les tests dans les champs. Dans les tests dans des serres, l'herbicide est appliqué soit sous forme d'une application en surface après avoir planté les graines ou les propagules végétatives, soit par incorporation dans une certaine quantité de sol à appliquer comme couche de recouvrement sur les graines expérimentales dans des récipients expérimentaux pré-ensemencés. Dans les tests dans des champs, l'herbicide est incorporé avant la plante ("P.P.I. ") dans le sol, c'est-à-dire que l'herbicide est appliqué à la surface du sol, puis incorporé dedans par destDyens de mélange, suivi de plantation des graines des plantes à récolter. Le procédé expérimental d'application en surface uti- lisé dans la serre est réalisé comme suit: Des récipients, par exemple des boites en aluminium typiquement de 24,13 cm x 13,34 cm x 6,99 cm ou des pots en matière plastique de 9,53 cm x 9,53 cm x 7,62 cm, ayant des 13. trous de drainage au fond, sont remplis au niveau avec du sol de terreau limoneux dit Ray, puis rendus compacts jusqu'à un niveau de 1,27 cm à partir-du sommet des pots. Les pots sont alors ensemencés avec des espèces de plantes à expérimen- ter, puis recouverts avec une couche de 1,27 cm du sol expéri- mental. L'herbicide est alors appliqué à la surface du sol avec un dispositif de pulvérisation à courroie, au taux de 187 1/ha sous une pression de 2,11 kg/cm. Chaque pot reçoit 0,64 cm d'eau sous forme d'irrigation par le dessus, et les pots sont alors placés dans des bancs de serre pour une irrigation ultérieure par le dessous, comme cela est nécessaire. A titre de variante, l'irrigation par le dessus peut être supprimée. Les observations des effets herbicides sont faites envi- ron 3 semaines après le traitement. Le traitement herbicide par incorporation dans le sol utilisé dans les tests dans des serres est le suivant: Une bonne qualité de sol supérieur est placée dans des boites en aluminium etrendue compacte jusqu'à une profon- deur de 9,5 mm jusqu'à 12,7 mm à partir du sommet de la boi- te. Au-dessus du sol, on place un nombre prédéterminé de grai- nes ou de propagules végétatives de diverses espèces de plan- tes. Le sol exigé pour remplir au niveau les boîtes après en- semencement ou addition de propagules végétatives est pesé dans une boite. Le sol et une quantité connue de l'ingrédient actif appliqué dans un solvant ou sous forme d'une suspension de poudre mouillable sont totalement mélangés et utilisés pour recouvrir les boîtes préparées. Après traitement, on don- ne aux boîtes une irrigation initiale d'eau par le dessus, équi- valant à 0,64 cm de chute de pluie, puis on humidifie par irri- gation par le dessous, comme cela est nécessaire pour donner une humidité adéquate pour la germination et la croissance. Com- me mode opératoire à titre de variante, l'irrigation par le dessus peut être supprimée. Les observations sont faites envi- ron 2-3 semaines après ensemencement et traitement. Les tableaux II et III résument les résultats de tests conduits pour déterminer l'activité herbicide de pré- émergence des composés de la présente invention; dans ces tests, 14. les herbicides ont été appliqués par incorporation dans le sol et humidification par irrigation par le dessous seulement; un tiret (-) signifie que la plante indiquée n'a pas été tes- tée. L'évaluation herbicide a été obtenue au moyen d'une échelle fixe, basée sur le pourcentage d'endommagement de chaque espèce de plantes. Les évaluations sont définies com-. me suit % de contrôle Evaluation 0-24 25-49 1 -74 2 -100 3 Les espèces de plantes utilisées dans une série de tests dont les résultats sont présentés dans le tableau II, sont identifiées par une lettre selon la légende suivante A Chardon du Canada E Quart d'agneau I Herbe de B Nielle des champs F Belle herbe Johnson C Feuille de velours G Carex jaune des J Brome duveteux D Volubilis des jardins noyers K Herbe de basse- H Herbe de charla- cour tan TABLEAU II Activité de pré-émergence Composé de Esp ces de plantes 1l'exemple n0 i kg/ha A B C D E F G H I J K 1 11,2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 ,6 3 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3 2 11,2 3 1 1 2 3 3 - 3 3 3 3 ,6 3 0 1 1 3 3 - 3 1 3 3 3 11,2 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 ,6 3 1 3 2 3 3 3 3 2 3 3 4 11,2 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 ,6 2 1 3 2 3 3 3 3 3 3 311,2 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 ,6 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 6 11,2 3 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3 ,6 3 2 2 3 3 3 3 3 2 3 3 7 11,2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 ,6 3 1 2 3 3 3 3 3 3 3 3 15. TABLEAU II (Suite) 8 11,2 3 2 3 3 3 3 3 3 1 3 3 ,6 3 2 2 2 3 3 3 3 3 3 3 9 11,2 3 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3 ,6 3 0 2 3 3 3 3 3 3 3 3 1,12 2 0 2 3 3 1 2 3 1 3 3 11,2 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 ,6 3 1 3 2 3 2 2 3 2 3 3 11 11,2 3 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3 ,6 2 2 2 2 3 2 3 3 3 3 3 12 11,2 3 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3 5,6 3 1 1 3 3 2 3 3 2 3 3 13 11,2 - 2 2 2 3 3 3 3 3 3 ,6 - 1 1 1 3 3 2 3 - '3 3 14 11,2 3 1 3 3 3 2 3 3 3 3 3 ,6 O 0 2 3 3 2 3 3 1 3 3 11,2 1 1 2 3 3 3 3 3 3 3 3 5,6 2 0 1 2 2 1 3 2 0 3 3 16 11,2 3 1 2 3 3 3 3 3 3 3 ,6 2 0 0 0 3 2 3 3 3 3 3 17 11,2 3 1 1 0 2 3 3 3 3 3 3 ,6 3 0 2 2 3,2 3 3 3 3 3 18 11,2 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 5,6 3 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3 19 11,2 3 1 2 2 3 3 3 3 2 3 3 ,6 3 O 2 2 3 3 3 3 1 3 3 Les composés ont été encore testés en utilisant le mode opératoire cidessus sur les espèces suivantes de plantes: L Soja R Chanvre Sesbania M Betterave à sucre E Quart d'agneau N Blé F Belle herbe O Riz C Feuille de velours P Sorgho J Brome duveteux B Nielle des champs S Panicum Spp. Q Sarrasin sauvage K Herbe de basse-cour D Volubilis des jardins T Herbe sauvage Les résultats sont résumés dans le tableau III. OC r'-e -.r cmc H a> Q UZ a U m H 1 1 8-1. H, H a> rdf II> ID a> "3 PS Pa m z I I [ i mim-mmNç M MrM Mftn(nm I In I t I MMM N rnmfnrm IMe. HC Mr000 M010 N t-4 H0 I fN N çq o- ('im 4 H- 0 O riN MM4H00 Y>C'0000 il - - mHOOO ('1 H o o ("0000 HMO00 n H 0000 C o 0o 00 Hoooo f- 10 0 0 mmm0 0 mM mN0 M M N00M nimg0 00 MMMO MN000000 en cn In 0 r- (1N O O 00 M00000 MO00 ('1 N' H- O Q- q rg 0 0 07 0 c'1eH O O in 4 H l O O '4H O O 4HH000 m mr 10 0 MMN00 C mi i0 00 en ") n ri 0 m N rYl 0 O cn cn m O I m ( H O O H 1I 1 0 Y) M m M O ('n N <> H O M N N4 ri O M00O0 W'1(N'1C'400 N1N N'1 O O MMHOOO mf r X1 0 1 01 m fo1 0 0 I ire<>00 (1 N1 _10 0 0 0 ('>('1('4C) OH mmNOOOO ("(' M m cn CM (I ci 7 ci m 0 tyl ri cm m c Nq r-l O m1 N N - 1 H 1 N N HI O O M N mi 0 O-1 N - 1 0 0 0 m m> OH m m mr 0 r1^ ("1H Q O (Y MNOOO M m m7 M N Nq n cm n rm mi r-1 (Y ('4 H H O O (" "1 NY N' H N HO 000 mi 0 N N e1 0 HO O 0H 0 MMl O M 0 0 MMH O 0 00 i0 ND tn m UD N --M000 C,.0 N MH'00 C, C- 'oN00 oD. N CO 000 ' D N Co _I N 'D H O,.- oH t00 c e r1 N4 0 0 0 r1 ri N O,-0 ri N 0 0 mi _NI0000 N O, -0 r00 N 0 O U) r-l N O O O D _ %.k %%%%k%k..k% k.k.kk %s%k.kkkk.NkkkkkkNkksk kkksk. Ln HOOO o o o O o o-ioo o LrOi o o on >r HOo o o LInr-oo0o u-rH oooo Ln H o o o O 4i - N Lf r - co - o-I UH M r-i N M le*Ln 1.m,,o 9 l u ri--- UL 0 Ln HI N N O L (ir MO eH000 MY en' m N N O N M m m r- 1 m N >l 0 0 N N ('4 N' O O *M MO I CN N r-l mI N 0000 - -1 -- ----____ _ t.qm x) 7 %-] N -i w HO 00I 00000 w0N 0HG OOO' wi O O O O w i O O O O O O O O1 0 O O O- O N O OOONOPW O1 0 0 0 pô 0 0 0 0 1 F- 0 0 1 0 0pN O o o, [_ w m w 0000w O O O 0 OOOOH 000 000 O 1 NN W r OOO 0 ION OHN 00000 0 0 N M W 0 0 0 W W OO000W 000HH 00-0W HH>s) W 0 00HM0 001-. O0W N N1 W 0 0 Jw 0 0tj W W00I 0t--W 00W ON' W 0 N> WW NOW W 0 M N W W O hi WW W O tvj W N O W WW O 0 Fi W OOWWW WO 0 1-W W0 0 1N-W W O W W. O W W WW 0 - WWW OH J N W H k W O -N WW O0 F wO OO: - 0 00- H 10000 0 0 F0 O - O Hw0O WWW WOI-WWW 0 W W W WW WO W WW O Wj W W I WNW W OH0O1NW W QHWt WI-01-NW OON) N>W W 1-FN>WWW O h) WWW NW WWW Ot'JWN tW1- N OWW o w WwW0 1-WWW H -W t) WW OO W WW O0O tJW WW 1-0 N WW H'W W WW OW W WW O Ot)W W 0ww w aoHJWW w 1WLAW 0 On a trouvé que les herbicides de la présente inven- tion possédaient des propriétés supérieures de manière inespé- rée en tant qu'herbicides de pré-émergence-,- plus particulière- ment pour le contrôle sélectif ou la destruction sélective des mauvaises herbes annuelles difficiles à détruire, consti- tuées par le Texas panicum, des jeunes plants d'herbe de Johnson, la canne cassante, l'herbe d'Alexandre, le prosomil- let sauvage, le riz rouge et l'herbe picotante, tout en con- trôlant ou en supprimant également de nombreuses autres mauvai- ses herbes annuelles et vivaces moins résistantes. Le contrôle sélectif etla suppression augmentée des mauvaises herbes mentionnées ci-dessus avec les herbicides de la présente invention ont été trouvés dans un grand nombre de plantes à récolter, comprenant des sojas, du coton, des ara- chides, du colza et des haricots cassants (haricots blancs). La sélectivité a été montrée dans certains tests pour divers taux d'application dans les betteraves à sucre et des pois de jardins; cependant, certaines plantes à récolter, particuliè- rement des plantes à récolter du genre herbeux, sont ordinai- rement moins tolérantes vis-à-vis des herbicides de la présen- te invention que les plantes à récolter précédentes. Pour illustrer les propriétés supérieures de maniè- re inespérée des composés de la présente invention, à la fois sur une base absolue et sur une base relative, des tests com- paratifs ont été conduits dans la serre avec des composés de la technique antérieure les plus intimement apparentés par leur structure aux composés de la présente invention. Les com- posés de la technique antérieure sont identifiés comme suit A. N-t-butyl2-méthoxy-2-chloroacétanilide (exemple 13, brevet américain n0 3.268.584) B. 2'-t-butyl-6'-méthoxy-2-chloroacétanilide (exemple 67, brevet américain n0 3.442.945) C. N-isopropyl-2-chloroacétanilide (nom courant "propachlor"): brevet américain n 2.863.752 (brevet de Reissue n0 26.961) ; le propachlor est indiqué à titre de référence dans les brevets américains n0 3.773.492 et no l19. 4.152.137 mentionnés ci-dessus et est l'ingré- dient actif dans l'herbicide du commerce connu sous la marque déposée "Ramrod", qui est une mar- que déposée de la société dite Monsanto Company. Dans la discussion des résultats ci-dessous, on se réfère aux taux d'application d'herbicide symbolysés par "GR " et "GR fl; ces taux sont donnés en kilogrammes par 85 hectare (kg/ha). GR15 définit le taux maximum d'herbicide exi- gé pour produire 15 % ou moins d'endommagement aux plantes à récolter, et GR 85 définit le taux minimum exigé pour obtenir % d'inhibition des mauvaises herbes. Les taux GR15 et GR85 sont utilisés en tant que mesures de la performance com- merciale potentielle étant bien entendu évidemment que les herbicides commerciaux convenables peuvent présenter plus ou moins d'endommagement aux plantes dans des limites raisonna- bles. Un autre guide pour l'efficacité d'un produit chimi- que en tant qu'herbicide sélectif est le "facteur de sélec- tivité" ("FS") pour un herbicide dans des plantes à récolter données et dans des mauvaises herbes données. Le facteur de sélectivité est une mesure du degré relatif de sécurité des plantes à récolter et d'endommagement aux mauvaises herbes et est exprimé en fonction du rapport GR15/GR85, c'est-à-di- re le taux GR pour la plante à récolter divisé par le taux GR85 pour la mauvaise herbe, les deux taux étant en kg/ha. Dans les tableaux ci-dessous, les facteurs de sélec- tivité sont présentés entre parenthèses après le taux GR85 pour chaque mauvaise herbe; le symbole "NS" indique "non sé- lectif". Une sélectivité marginale ou critiquable est indi- quée par un tiret (-); un espace laissé en blanc signifie que la plante indiquée n'était pas dans le test ou que la plante n'a pas pu germer. Puisque la tolérance pour les plantes à récolter et, le contrôle ou la destruction des mauvaises herbes sont liés entre eux, une brève discussion de cette relation en fonction des facteurs de sélectivité est significative. En général, il est souhaitable que les facteurs de sécurité des plantes à ré- 20. colter, c'est-à-dire les valeurs de tolérance aux herbicides, soient élevés, puisque des concentrations supérieures d'her- bicides sont fréquemment désirées pour une raison ou pour une autre. Réciproquement, il est souhaitable que les taux de con- trôle des mauvaises herbes soient faiblesc'est-à-dire que l'herbicide possède une activité unitaire élevée, pour des raisons économiques et éventuellement écologiques. Cependant, de faibles taux d'application d'un herbicide peuvent ne pas être adéquats pour contrôler certaines mauvaises herbes et un taux plus important peut être exigé. De ce fait, les meilleurs herbicides sont ceux qui contrôlent le plus grand nombre de mauvaises herbes avec la moindre quantité d'herbicide et qui fournissent le plus grand degré de sécurité pour les plantes à récolter, c'est-à-dire la tolérance aux plantes à récolter. En conséquence, on utilise les "facteurs de sélectivité" (dé- finis ci-dessus) pour quantifier la relation entre la sécuri- té pour les plantes à récolter et le contrôle des mauvaises herbes. En se référant aux facteurs de sélectivité indiqués dans les tableaux, plus la valeur numérique est élevée, plus grande est la sélectivité de l'herbicide pour le contrôle des mauvaises herbes dans une plante à récolter donnée. Dans un premier test comparatif, des données d'ac- tivité herbicide de pré-émergence dans des serres sont présen- tées dans le tableau IV, comparant l'efficacité relative du composé de l'exemple 1, qui est un composé représentatif de la présente invention, avec des composés intéressants de la technique antérieure, à savoir les composés A, B et C, en tant qu'herbicides sélectifs contre des mauvaises herbes particu- lières couramment associées aux sojas. Les résultats expérimen- taux dans le tableau IV pour tous les composés ont été obtenus dans des conditions expérimentales identiques, c'est-à-dire par incorporation dans le sol avec une irrigation initiale par le dessus; les résultats représentent les moyennes de deux essais réalisés en double pour chaque composé; deux échantil- lons différents du composé de l'exemple 1 ont été utilisés et les résultats dans le tableau représentent la moyenne prove- nant des deux échantillons expérimentaux. Les mauvaises her- 21. bes utilisées dans le test ici ont les abréviations suivan- tes dans les tableaux: Texas panicum (TP), jeunes plants d'herbe de johnson (SJG), canne cassante (SC), herbe d'Alexan- dre (AG), prosomillet sauvage (WPM), fall panicum (FP), riz rouge (RR) et herbe picotante (IG). r-t C'j AI aVqaIVi (9'OTI)LO'O (6'ú)9T'O('EtOO Tsf'O:o)OQZ'0QT (9#9)TT'O TL'O T.XS _ _ _ _ _ _ W d M 1 6) Z "_ _ _ _ _ _ _ des composés de la technique antérieure ne présentait un con- trôle positif et sélectif des mauvaises herbes contre n'impor- te quelle mauvaise herbe dans les sojas au taux maximum d'ap- plication, c'est-à-dire 1,12 kg/ha, mais, à la seule excep- tion du composé C contre le fall panicum, et même dans ce cas, le facteur de sélectivité était une fois moindre que celui pour le composé de l'exemple 1. Par opposition marquée, le composé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement chaque mauvaise her- be dans le test à des taux extrêmement faibles d'application, tout en maintenant une sécurité pour les sojas jusqu'à 0,71 kg/ha. On note particulièrement le fait que le composé de l'exemple 1 contrôlait de jeunes plants d'herbe de Johnson, la canne cassante, l'herbe d'Alexandre, le fall panicum et l'herbe picotante, au taux de 0,07 kg/ha (le taux minimum utilisé) ou moins, et contrôlait également les mauvaises her- bes restantes, c'est-à-dire le Texas panicum, le prosomillet sauvage, et le riz rouge à des taux seulement égaux respecti- vement à 0,10, 0,14 et 0,18 kg/ha. Des tests supplémentaires ont été conduits dans la serre afin de comparer l'efficacité herbicide relative des composés de la technique antérieure AC avec les composés des exemples 1, 3-5 et 8-17 à titre d'illustration des compo- sés de la présente invention.Les tests ont été conduits par in- corporation dans le sol de l'herbicide à des taux d'applica- tion dans la gamme de 0,07 à 1,12 kg/ha et une irrigation ini- tiale par le dessus, suivie d'une humidification par irriga- -tion ultérieure par le dessous, comme cela est nécessaire.Les observations ont été faites 19 jours après le traitement.Les résultats provenant des tests supplémentaires sont-présentés dans le tableau V; les noms des mauvaises herbes sont indiqués en abrégé comme dans le tableau IV et les facteurs de sélec- tivité sont présentés entre parenthèses après les taux GR85 pour chaque mauvaise herbe. (5' I (0') 8Z '0 (0' (0' 8) L0'0 (Z'Z)OS'o (ú'Z (0' Z (Z' (SN) Zl' '[ (0' 1 (01 89 (9'8 (-) ZT' T (0' 9T O' 9T (0' 91 0' 91 (O' 91 O' 9t (0' 91 (0'91 (0' 91 O' 9I) LO'O> O' 9I LO'O> (0' t (0' 1 (-) ZT' 1 (0' Z (0' 1') 9Z'0 (0' Z (0' 1) 9S'0 (0') 8Z'0 (0' ' (0' Z (0' 9 (0'l)ZI'I (0' 1, (0'8 (0' t (0'8 (O') I' I (-) ZI' I (-1 Zl'T (0' ZT) 60' 0 (O' Z (O' Z) gZ'O (0' ú) 8;'0 (0'4 nT'O0 (0'ZE) 60'0 O' ZI (O'9) bl'O (O' 91 (O' 91 ',91 O' 91 O'91 (0'1 (0' 1 (-) ZT' T.' (0Il (0'8) V1' 0 (0' T (0' ') Z'CO (O' 9) 8Z'0 (0' Z) 8Z '0 (9' S (0' (0' 91 (Z'Z)OS'O O' ZTC) 60'0 O' 91 (O''91C) LO'O (0' 8 (0'91 (-) Z Tl' I' (-) Zl' I (-) ZT' T (0'1' (0' 9) LO'CP (6'S (0' 8) LO'> (0' 8) b''O 0' 91 0'1C)0'0| 0'9I (0'8)1T'0 O'91 (0'9T O0'91 0' 91 O' 9I O' 9I (-) Zl T' (-) E 7T' I (- 7.T' T (0'r)8Z'0 (0'Z (0O') tl'O (0o'r) 89:'0 (0' (0' (0O' (O', ') 8Z'0 (0' 8 O'9T O'ZT 0'91 O'9T (0'1 (-) Z' I (-) ZT'T - - q - - I-- **. - t - - - - ou (q/B ZT T' ZT' T Zl'l EI'I En se référant aux résultats dans le tableau V, on no- tera que, dans les limites des taux expérimentaux des herbi- cides, le composé A ne contrôlait pas sélectivement l'une quel- conque des mauvaises herbes expérimentales dans les sojas;le composé B contrôlait seulement sélectivement de manière margi- nale le fall panicum (qui n'est pas une mauvaise herbe parti- culièrement résistante) et le composé C contrôlait sélective- ment seulement le fall panicum et, de manière marginale, le Texas panicum, l'herbe d'Alexandre et le riz rouge. A la seu- 1o le exception du composé C contre le fall panicum (GR85 égal à 0,28 kg/ha), et du composé B contre l'herbe d'Alexandre et le - fall panicum (GR85 = 1,00 kg/ha), aucun des composés de.la technique antérieure ne contrôlait l'une quelconque des mauvai- ses herbes dans le test à moins de 1,12 kg/ha. De manière fortement opposée, si ce n'est dans des cas isolés contre certaines mauvaises herbes, tous les compo- sés de la présente invention présentaient un contrôle sélec- tif positif remarquable de chaque mauvaise herbe dans les sojas. Seulement dans quelques cas,le contrôle sélectif était marginal,nar exemple celui des coxposés des exeMples 8 et j7: contre le riz rouge,de l'exemple 9 contre le prosomillet sauvage et le riz rouge,de l'exemple 14 contre le prosomillet sauvage et de l'exemnle 15 contre la canne cassante. De nouveau, par opposition avec les composés de la technique antérieure et de nouveau avec les exceptions notées,tous les composés de la présente invention contrôlaient toutes les mauvaises herbes à des taux extrêmement faibles d'application, allant d'une valeur non supérieure à 0,56 kg/ha en s'abaissant jusqu'à moins de 0,07 kg/ha, ce qui est une performance remarquable en termes absolus par suite de la nature fortement résistante des mauvaises herbes expérimentées (à l'exception du fall panicum) et particulièrement par rapport à l'inaptitude de la plupart des composés les plus intéressants de la technique antérieure à contrôler l'une quelconque des mauvaises herbes expérimentales, sauf comme noté ci-dessus. Des composés préférés de la présente invention ont été encore testés dans le champ pour déterminer leur acti- vité herbicide de pré-émergence sélective et leur longévité 26. dans le sol contre les mauvaises herbes annuelles constituées par le Texas panicum, la petite bardane étoilée poilue et l'herbe dite pusley de Floride dans les arachides (Florunner). Des observations ont été faites au bout de 4,8 et 12 semai- nes après le traitement (SAT) par application en surface des herbicides; le type de sol était un terreau sablonneux dit Dothan avec 1,3 % de matière organique; les résultats sont présentés dans le tableau VI. TABLEAU VI Pourcentage d'inhibition a Arachides Texas panicumn Petite bardane Pusley de Floride Com-_étoilée poilue Com- Taux._. .... posé kg/ha 4 SAT 8 SAT 12 SAT 4 SAT 8 SAT 12 SAT 4 SAT 8 SAT 12 SAT 4 SAT 8 SAT 12 SAI Ex.1 1,12 O 0 O 85 6052 - 80 85 -95 2,24 12 5 0 93 83 83 - 90 95 95 90 95 3,36 22 13 0 95 97 87 - 97 95 98 98 4,48 40 27 21 100 95 98 95 100 98 100 98 98 Ex.2 1,12 O O O 82 58 62 - 80 80 - 90 - 2,24 3 3 O 90 88 87 95 95 90 95 95 100 * 3,36 8 10 O 95 95 92 - 90 95 - 97 95 4,48 15 15 15 98 100 100 - 100 100 - 98 95 Ex.3 1,12 10 O 0 78 78 43 - 85 - - 85 70 2,24 15 10 0 92 87 70 - 88 - - 98 - 3,36 27 13 0 95 93 88 95 95 - 98 95 4,48 37 27 13 100 97 90 - 97 95 - 98 100 a. Moyenne de trois essais réalisés en double -.J c4 %0 r%é CD 0s 28. Les résultats dans le tableau VI montrent que le com- posé de l'exemple 2 contrôlait sélectivement toutes les trois mauvaises herbes dans des arachides à des taux dans la gamme de 2,24 à 4,48 kg/ha pendant un temps allant jusqu'à 12 SAT. Le contrôle sélectif d'une ou de plusieurs des mauvaises her- bes expérimentales était également présenté par les composés des exemples l et 3 à des taux moindres, pendant un temps al- lant jusqu'à 12 SAT,indiquant-que, parmi les trois composés expérimentaux, le composé de l'exemple 2 avait le plus grand facteur de sécurité dans les arachides dans les conditions de ce test. D'autres tests ont été encore conduits dans le champ pour déterminer l'efficacité relative des composés des exem- ples 1, 3 et 4, contre le prosomillet sauvage dans les sojas, pendant une période allant jusqu'à 12 semaines après le trai- tement en l'appliquant soit sous forme d'applications en sur- face (SA), soit par incorporation avant la plante (PPI). Le sol était un terreau sablonneux ayant 1,7 % de matière orga- nique; une chute de pluie de 6,35 cm s'est produite 2 jours après le traitement; les résultats de ce test sont présentés dans le tableau VII. TABLEAU VII r\ -Pl -o. or Co Pourcentage d'inhibition a -__ -_ soja _ ___-___-_Prosomillet sauvae 3 TSAT 8 12 SAT2S 8 AT 3SAT8AT 12 SAT Com- a SA PPI SA PPI SA PPI SA PPI SA PPI PI posé kg/ha Ex.1 1,12 15 32 0 22 0 0 85 82 40 43 25 18 2,24 15 33 0 33 0 0 92 78 78 48 77 50 3,36 15 32 13 32 0 10 95 85 90 60 85 60 4,48 33 50 20 30 8 23 98 92 85 78 78 70 Ex.2 1,12 0 27 0 8 00 85 73 60 57 25 20 2,24 15 37 0 25 0 5 92 75 68 53 72 43 3,36 22 40 7 27 0 0 95 87 88 70 85 63 4,48 30 60 13 47 7 8 92 88 88 70 83 62 Ex.3 1,12 8 15 5 10 0 0 95 85 68 55 63 10 2,24 15 22 7 18 0 0 95 85 80 67 58 47 3,36 22 25 10 18 0 0 95 80 82 50 82 42 4,48 22 43 15 33 0 30 95 90 90 78 85 58 a. Moyenne e troi tet réal isésen double 30. Les résultats dans le tableau VII montrent qu'un taux de 3,36 kg/ha de chaque composé contrôlait sélectivement le prosomillet-sauvage dans les sojas pour 3,8 et 12 SAT dans les applications en surface. Ainsi, certains traitements de la plan- te à récolter avec les composés de la présente invention four- nissaient de longs contrôles saisonniers du prosomillet sauva- ge, puisque la germination et l'émergence de cette espèce aug- mentent progressivement au fur et à mesure que la saison s'écoule. On a estimé que le plus grand degré d'endommagement au soja dans les traitements PPI était du à une incorporation excessivement profonde et inégale par le pulvérisateur et à la chute de pluie se produisant deux jours après le traitement. Dans ce test, les traitements par application en surface four- nissaient un contrôle supérieur des mauvaises herbes et une sé- curité supérieure pour les plantes à récolter. Dans un autre test dans le champ, les composés des exemples 1, 3 et 4 ont été testés pour déterminer leur acti- vité herbicide sur la mauvaise herbe annuelle très résistante constituée par de jeunes plants d'herbe de Johnson, avec des traitements herbicides par application en surface et incorpo- ration avant la plante. Ce test dans le champ a été conduit dans un sol argileux (58 % d'argile et 3,1 % de matière orga- nique). Les observations ont été faites au bout de 4 et de 8 semaines après le traitement; les résultats sont présentés dans le tableau VIII. TABLEAU"'VIII Pourcentage d'inhibition a Jeunes plants d'herbe de _Soja _ _ Johnson___- Com- Taux 4 SAT 8 SAT 4 SAT 8 SAT Posé kg/ha PPI 1 S P SA PPI; SA 1 PPI a SA Ex.l 1,12 5 3 12 3 7 23 _ 10 2,24 13 12 28 10 75 67 85 80 3,36 23 15 22 17 78 85 87 80 4,48 30 18 38 22 - 80 85 93 78 Ex.31,12 10 3 13 5 17 25 O 23 2,24 22 13 13 7 47 67 70 60 3,36 28 18 22 15 70 82 85 78 4,48 32 22 32 23 78 78 90 68 31. TABLEAU VIII (Suite) Ex.4 1,12 10 0 8 0 7 23 33 8 2,24 13 13 8 12 60 68 85 78 3,36 23 12 20 13 73 82 87 88 4,48 22 17 28 15 75 85 88 85 a. Moyenne de 3 essais réalisés en double. Le composé de l'exemple 4 contrôlait sélectivement les jeunes plants d'herbe de Johnson dans les sojas au taux de 2,24 kg/ha, pendant un temps aussi long que 8 semaines après le traitement dans les conditions PPI et au taux de 3,36 et de 4,48 kg/ha dans des conditions d'application en surface. Les composés de l'exemple 1 contrôlaient sélective- ment les jeunes plants d'herbe de Johnson au taux de 3,36 kg/ ha pendant au moins 4 semaines après le traitement, dans des conditions d'application en surface. Comrcme indiqué par les résultats dans les tableaux ci-dessus, les composés selon la présente intention sont con- venablement utilisés par des traitements d'application en surfa- ce ou d'incorporation dans le sol, les traitements préférés dé- pendant de divers facteurs tels que le sol, le climat, etc. Cependant, généralement, l'application en surface des herbi- cides est préférée a l'incorporation dans le sol. Dans des tests au laboratoire pour déterminer la ré- sistance de l'herbicide au lessivage dans le sol et l'effica- cité herbicide résultante, le composé de l'exemple 1 a été for- mulé dans l'acétone et puis pulvérisé à différentes concentra- tions sur une quantité pesée de terreau limoneux dit Ray con- tenu dans des pots ayant un papier filtre recouvrant les trous de drainage dans les fonds des pots. Les pots contenant le sol traité ont été soumis au lessivage en les plaçant sur une table rotative qui tournait sous deux pointes d'ajutage d'un réci- pient à eau calibré pour fournir 2,5 cm d'eau par heure pour si- muler une chute de pluie. Les taux de lessivage ont été réglés en faisant varier le temps sur la table rotative. L'eau a été fournie au sol dans les pots et on l'a laissée percoler à tra- vers le papier filtre et les trous de drainage. On a laissé - alors les pots au repos pendant trois jours à la température ambiante. Le sol traité dans les pots a été alors retiré, désa- 32. grégé et placé sous forme de couche en surface au-dessus d'au- tres pots contenant le sol de terreau limoneux dit Ray ense- mencé avec des graines d'herbe de basse-cour. Les pots ont été alors placés sur des bancs de serre, irrigués par le dessous et on a laissé la croissance des graines se dérouler pendant 2-3 semaines. Des évaluations visuelles du pourcentage d'inhi- bition de croissance, par rapport aux pots de contrôle (non traités) et aux poids frais pour l'herbe de basse-cour, ont été réalisées 18 jours après le traitement et enregistrées; les résultats provenant de trois essais réalisés en double pour ces tests sont présentés dans le tableau IX. TABLEAU IX Herbe de basse-cour Compo- Taux Pluie Pourcentage Poids frais Pourcentage sé de (kg/ (cm) d'inhibition I de contrô1l l'exem- ha) (Moyenne de 3 essais réali- ple 1.. sés en double) 2,24 O 100 O 0 0,64 100 O O 1,27 100 O O 2,54 100 O 0,08 100 0 O ,16_ 95 0 O 0,56 0 100 O O 0,64 100 0 0 1,27 100 O O 2,54 100 O O ,08 95 0 O ,16 95 0 0 0,14 0 100 O 0 0,64 100 O O0 1,27 100 0 0 2,54 95 0 0 ,08 95 0,20 3,3 ,16 90 0,83 14,1 Les résultats dans le tableau IX indiquent que le composé de l'exemple 1, à titre d'illustration des composés de la présente invention, était très résistant au lessivage dans le sol dans des conditions de forte chute de pluie et ne présentait pas moins de 90 % de contrôle de l'herbe de bas- se-cour, à des taux d'application aussi faibles que 0,14 kg/ 33. ha sous 10,16 cm de chute de pluie. Un avantage distinct d'un herbicide est son aptitu- de à fonctionner dans un grand nombre de types de sols. En conséquence, on présente des données dans le tableau X mon- trant l'effet herbicide des composés des exemples i et 3 sur l'herbe d'Alexandre (AG) et l'herbe de basse-cour (BYG) dans des sojas dans un grand nombre de types de sols et de teneurs en matière organique. Les traitements par les herbicides ont été appliqués par application en surface avec irrigation par le dessus, comme décrit ci-dessus; les facteurs de sélectivi- té pour les mauvaises herbes sont présentés entre parenthè- ses après le taux GR85 pour les mauvaises herbes. TABLEAU X Taux i Taux GR 85a GR a (kg/ha) Type de sol Matière Argile Sojas AG BYG et composé organi-% i et cm, que, %,.. ,. Terreau li- moneux dit Ray Exemple 1 Exemple 3 Terreau ar- gileux dit Sarpy Exemple 1 Exemple 3 Terreau ar- gileux li- moneux dit Drummer Exemple 1 Exemple 3 Sable de Floride Exemple 1 Exemple 3 Fumier de Floride Exemple 1 Exemple 3 1,o 2,3 6,0 6,8 22,1 9,6 37,0 1,8 1,12 1,12 (>8,0) (>8,0) 0,28 (>8,0) 0,21 (>10,7 2,24 16,0 16,0 1,12 8,0) 1,12 0,28 ( 4,0) 2,24 2,24 1,12 ( 2,0) 2,24 ( 1,0) 0,14 (8,0) 8,0) 0,96 (>2,3) 0,42 (>5,3) 0,24 (>9,3) 0,28 (>8,0) 1,12 ( 1,0) 2,24 ( NS) 2,24 ( 1,0) 34. TABLEAU X (Suite) Terreau ar- gileux sablon- neux brésilien (Sao Paulo) 17,6 20,0 i Exemple 1 1,12 8,0) 0,14 (8,0) Exemple 3 _ 1,12 X 0,14 ( 8,O)0,14 (8,O) a. Les résultats représentent les moyennes de deux essais réalisés en double. Les observations ont été faites 13 jours après le traitement. Les résultats dans le tableau X montrent que les com- posés de la présente invention étaient grandement insensibles au type de sols. Plus particulièrement, le composé de l'exem- ple 1 présentait un contrôle sélectif positif de l'herbe d'Alexandre et de l'herbe de basse-cour dans les sojas dans tous les sols dans le test contenant de la matière organique dont la teneur va de 1,0 % de matière organique dans le ter- reau limoneux dit Ray à 22,1 % de matière organique dans le sol constitué de fumier (ordures) de Floride. De manière sem- blable, le composé de l'exemple 3 présentait un contrôle sélec- tif positif des mauvaises herbes dans le test dans les sojas dans tous les types de sols, à l'exception du test contre l'herbe de basse-cour dans le sable de Floride (6,8 % de ma- tière organique) et dans le fumier de Floride. Puisque le composé de l'exemple 3 contrôlait sélectivement à la fois l'herbe d'Alexandre et l'herbe de basse-cour dans le sol cons- titué de terreau argileux limoneux dit Drummer, ayant appro- ximativement la même teneur en matière organique que le sable de Floride, mais une teneur en argile bien supérieure (37,0 %) et dans les sols ayant une teneur en matière organique supé- rieure et une teneur en argile supérieure, comme dans le ter- reau argileux sablonneux brésilien, on croit que la faible te- neur en argile (1,8 %) dans le sable de Floride contribuait au contrôle non sélectif de l'herbe de basse-cour dans ce sol. Les composés de la présente invention ont leur appli- cation la plus importante dans les sojas et dans les arachi- des. Cependant, le contrôle sélectif des mauvaises herbes a été établi dans un grand nombre d'autres plantes à récolter, 35. comme indiqué dans le tableau III ci-dessus. Dans d'autres tests encore, on a montré également que le composé de l'exem- ple 1 était utile dans les haricots cassants et dans les pois de jardins à des taux allant jusqu'à 1,12 kg/ha, dans le co- ton,le colza, la carotte et la betterave rouge à des taux al- lant jusqu'à 0,56 kg/ha ou plus et dans la luzerne, le lin et le choux à des taux de l'ordre de 0,28-0,56 kg/ha. Des études toxicologiques sur les composés des exem- ples 1, 3 et 4 ont indiqué les propriétés suivantes - Toxicologie C___osé de l'exemple n0 1 3 A DL050, mg/kg 3370 2300 2400 DLD, mg/kg >2000 >1000 3100 les propriétés toxicologiques indiquées. Le degré relatif in- diqué de caractéristiques de manipulation sûre pour les com- posés des exemples respectifs semble être: exemple l>exemple 4>exemple 3. En conséquence, on appréciera, d'après la descrip- tion détaillée précédente, que les composés selon la présen- te invention ont montré des propriétés herbicides inespérées et remarquablement supérieures à la fois. de manière absolue et relative par rapport au composé les plus intéressants du point de vue structure de la technique antérieure, dont l'un (le composé C) est un herbicide du commerce. Plus particulière- ment, les composés de la présente invention se sont révélés des herbicides sélectifs remarquables, particulièrement pour le contrôle d'herbes annuelles difficiles à détruire dans les 36. sojas, les arachides et d'autres plantes à récolter. Plus particulièrement, les composés selon la présente -inaention pré- sentent un contrôle remarquable des herbes annuelles consti- tuées par le Texas panicum, l'herbe picotante, le prosomil- let sauvage, l'herbe d'Alexandre, de jeunes plants d'herbe de Johnson, la canne cassante et le riz rouge, tout en contrô- lant et/ou en supprimant d'autres herbes annuelles moins résis- tantes et des herbes vivaces comprenant celles mentionnées dans les tableaux II et III ci-dessus et d'autres encore, telles que la petite bardane étoilée poilue, l'herbe dite pusley de Floride, etc. Les compositions herbicides de la présente inven- tion, comprenant des concentrés qui exigent une dilution avant l'application, contiennent au moins un ingrédient actif et un adjuvant sous forme liquide ou solide. Les compositions sont préparées en mélangeant l'ingrédient actif avec un adju- vant comprenant des diluants, des produits d'extension (char- ges),des supports et des agents de conditionnement pour four- nir des compositions sous la forme de solides particulaires finement divisés, de granulés, de boulettes, de solutions, de dispersions ou d'émulsions. Ainsi, l'ingrédient actif peut être utilisé avec un adjuvant tel qu'un solide finement divi- sé, un liquide d'origine organique, de l'eau, un agent de mouillage, un agent de dispersion, un agent émulsionnant ou n'importe quelle combinaison convenable de ces produits. Les compositions de la présente invention, particu- lièrement les liquides et les poudres mouillables, contiennent * de préférence, en tant qu'agent de conditionnement, un ou plu- sieurs agents tensio-actifs en quantités suffisantes pour ren- dre une composition donnée facilement dispersable dans l'eau ou dans l'huile. L'incorporation d'un agent tensio-actif dans les compositions renforce grandement leur efficacité. Par l'expression 'agent tensioactif", on comprend que des agents de mouillage, des agents de dispersion, des agents de mise en suspension et des agents émulsionnants sont inclus. Des agents anioniques, cationiques et non ioniques peuvent être utilisés avec une égale facilité. 37. Les agents de mouillage préférés sont des alkyl- benzènes et des alkylnaphtalènesulfonates, des alcools gras sulfatés, des amines ou des amides d'acides, des esters d'acides à longue chaîne d'iséthionate de sodium, des esters de sulfosuccinate de sodium, des esters d'acides gras sulfa- tés ou sulfonés, des sulfonates de pétrole, des huiles végé- tales sulfonées, des glycols acétyléniques ditertiaires, des dérivés polyoxyéthyléniques d'alkylphénols (particuliè- rement d'isooctylphénol et de nonylphénol), et des dérivés polyoxyéthyléniques d'esters d'acides gras monocarboxyliques supérieurs d'anhydrides d'hexitol (par exemple le sorbitan). Les produits de dispersion préférés sont la méthylcellulose, l'alcool polyvinylique, les ligninesulfonates de sodium, les alkylnaphtalènesulfonates polymères, le naphtalènesulfonate de sodiumet le bisnaphtalènesulfonate de polyméthylène. Les poudres mouillables sont des compositions disper- sables dans l'eau contenant un ou plusieurs ingrédients ac- tifs, un produit d'extension ou de dilution solide inerte et un ou plusieurs agents de mouillage et de dispersion. Les produits d'extension-solides inertes sont ordinairement d'ori- gine minérale, tels que les argiles naturelles, la terre de diatomées et les minéraux synthétiques provenant de la silice et analogues. Des exemples de ces produits d'extension ou de dilution comprennent des kaolinites, l'argile dite attapulgi- te et le silicate de magnésium synthétique.Les compositions de poudre mouillable de la présenteinvention contiennent or- dinairement d'environ 0,5 à 60 parties (de préférence 5-20 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 25 parties (de préférence 1-15 parties) d'agent de mouillage, environ 0,25 à 25 parties (de préeference 1,0-15 parties) de produit de dispersion et 5 à environ 95 parties (de préférence 5-50 parties) de produit d'extension solide inerte, toutes les parties étant en poids par rapport à la copposition totale. Lorsque cela est exigé, environ 0,1 à 2,0 parties du produit d'extension solide inerte peuvent être remplacées par un inhibiteur de corrosion ou un agent anti-mousse ou les deux. D'autres formulations comprennent des concentrés de 38. poussière comprenant 0,1 à 60 % en poids de l'ingrédient actif sur un produit d'extension convenable; ces poussières peuvent être diluées pour l'application à des concentrations comprises dans la gamme d'environ 0,1-10 % en poids. Des suspensions ou des émulsions aqueuses peuvent être préparées en agitant un mélange aqueux d'un ingrédient actif insoluble dans l'eau et d'un agent d'émulsionnement jusqu'à ce qu'ils soient uniformes et puis on homogénéise pour donner une émulsion stable de particules très finement divisées. La suspension aqueuse concentrée résultante est caractérisée par sa dimension dé particules extrêmement fai- ble si bien que, lorsqu'elle est diluée et pulvérisée, le recouvrement est très uniforme. Des concentrations convena- bles de ces formulations contiennent environ 0,1-60 %, de pré- férence 5-50 % en poids, d'ingrédient actif, la limite supé- rieure étant déterminée par la limite de solubilité de l'in- grédient actif dans le solvant. Sous une autre forme de suspension aqueuse, un her- bicide non miscible à l'eau est encapsulé pour former une phase microencapsulée dispersée dans une phase aqueuse. Dans un exemple de réalisation, des capsules minuscules sont for- mées en amenant ensemble une phase aqueuse contenant un émul- sionnant constitué de ligninesulfonate, un produit chimique non miscible à l'eau et du polyphénylisocyanate de polyméthy- lène, en dispersant la phase non miscible à l'eau dans la pha- se aqueuse, suivi d'addition d'une amine polyfonctionnelle. Les composés d'isocyanate et d'amine réagissent pour former une paroi solide d'enveloppe en urée autour des particules du produit chimique non miscible à l'eau, en formant ainsi des microcapsules.Généralement, la concentration de la matière microencapsulée ira d'environ 480 à 700 g/l de composition totale, de préférence 480 à 600 g/l. Les concentrés sont ordinairement des solutions d'ingrédient actif dans des solvants non miscibles à l'eau ou partiellement non miscibles à l'eau avec un agent tensio- actif. Les solvants convenables pour l'intrédient actif de la présente invention comprennent la diméthylformamide, le di- 39. méthylsulfoxyde, la N-méthylpyrrolidone, des hydrocarbures et des éthers, des esters ou des cétones non miscibles à l'eau. Cependant, d'autres concentres liquides à concentration éle- vée peuvent être formulés en dissolvant l'ingrédient actif dans un solvant, puis en diluant, par exemple avec du kérosè- ne, jusqu'à la concentration de pulvérisation. Les compositions de concentré ici contiennent géné- ralement environ 0,1 à 95 parties (de préférence 5-60 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 50 parties (de préférence 1-25 parties) d'agent tensio-actif et, lorsque cela est exi- gé, environ 4 à 94 parties de solvant, toutes les parties étant en poids en se basant sur le poids total de l'huile émul- sionnable. Les granules sont des compositions particulaires physiquement stables comprenant un ingrédient actif adhérant à ou distribué à travers une matrice de base constituée par un produit d'extension particulaire inerte, finement divisé. Pour aider le lessivage de l'ingrédient actif à partir du produit particulaire, un agent tensio-actif, tel que ceux in- diqués précédemment, peut être présent,dans la composition. Des argiles naturelles, des pyrophyllites, l'illite et la vermiculite sont des exemples de classe fonctionnant bien de produits d'extension minéraux particulaires. Les produits d'extension ou de dilution préférés sont les particules pré- formées absorbantes poreuses, telles que l'attapulgite parti- culaire pré-formée et tamisée, ou la vermiculite particulai- re expansée thermiquement, et les argiles finement divisées telles que les argiles dites kaolin, l'attapulgite hydratée ou les argiles bentonitiques. Ces produits d'extension sont pulvérisés ou mélangés avec- l'ingrédient actif pour former les granulés herbicides. Les compositions granulaires de la présente inven- tion peuvent contenir environ 0,1 à environ 30 parties, de préférence, environ 3 à 20 parties, en poids d'ingrédient actif pour 100 parties en poids d'argile et O à environ 5 parties en poids d'agent tensio-actif pour 100 parties en poids d'argile particulaire.. 40. Les compositions de la présente invention peuvent aussi contenir d'autres produits additifs, par exemple, des engrais, d'autres herbicides, d'autres pesticides, des produits de sreté et analogues utilisés comme adjuvants ou en combi- naison avec l'un quelconque des adjuvants décrits ci-dessus. Des produits chimiques utiles en combinaison avec les ingré- dients actifs de la présente invention comprennent, par exem- ple, les triazines,les urées, les carbamates, les acétamides, les acétanilides, les uraciles, les dérivés d'acide acétique ou de phénol, les thiolcarbamates, les triazoles, les acides benzolques, les nitriles, les éthers de biphényle et analo- gues tels que: Dérivés hétérocycliques azotés/soufrés la 2-chloro-4éthylaftino-6-isopropylamino-s-triazine la 2-chloro-4,6bis(isopropylamino)-s-triazine la 2-chloro-4,6-bis(éthylamino)-s-triazine le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-lH-2,1,3-benzothia- diazin-4-(3H)-one le 3-amino-1,2,4-triazole le sel de 6,7-dihydrodipyrido(1,2-a:2',l'-c)-pyrazi- dinium le 5-bromo-3-isopropyl-6-méthyluracile le 1,1'-diméthyl-4,4'bipyridinium Urées la N'-(4-chlorophénoxy)phényl-N,N-diméthylurée - la N,N-diméthyl-N' - (3-chloro-4-méthylphényl) urée la 3-(3,4dichlorophényl)-1,1 -dim&thylurée la 1,3-diméthyl-3-(2-benzothiazolyl) urée la 3-(p-chlorophényl)-1,1-diméthylurée la 1-butyl-3-(3,4dichlorophényl)-1-méthylurée Carbamates/thiolcarbamates le diéthyldithiocarbamate de 2-chloroallyle le N,N-diéthylthiolcarbamate de S-(4-chlorobenzyle) le N-(3-chlorophényl)carbamate d'isopropyle le N,N-diisopropylthiolcarbamate de S- 2,3-dichloro- allyle le N,N-dipropylthiolcarbamate d'éthyle 41. le dipropylthiolcarbamate de S-propyle Acétamides/acétanilides/anilines/amides la 2-chloro-N,N-diallylacétamide la N,N-diméthyl-2,2-diphénylacétamide la N-(2,4-diméthyl-5[[(trifluorométhyl)sulfonyl] amino]phényl)acétamide le N-isopropyl-2chloroacétanilide le 2',6'-diéthyl-N-méthoxyméthyl-2-chloroacétanilide le 2'-méthyl-6'-éthyl-N-(2-méthoxyprop-2-yl)-2- chloroacétanilide l'a,a,a-trifluoro-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-tolui- dine la N-(1,l-diméthylpropynyl)-3,5-dichlorobenzamide. Acides/esters/alcools l'acide 2,2-dichloropropionique l'acide 2-méthyl-4chlorophénoxyacétique l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique le 2-[4-(2,4dichlorophénoxy)phénoxy]propionate de méthyle l'acide 3-amino-2,5dichlorobenzolque l'acide 2-méthoxy-3,6-dichlorobenzoique l'acide 2,3,6trichlorophénylacétique le 5-[2-chloro-4-(trifluorométhyl)phénoxy]-2-nitro- benzoate de sodium le 4,6-dinitro-o-sec-butylphénol la N-(phosphonométhyl) glycine, ses sels de monoalkyl (en-C 1-6) amines, ses sels de métaux alcalins et leurs combinaisons Ethers Ether de 2,4-dichlorophényl-4nitrophényle Ether de 2-chloro-a,a,a-trifluoro-p-tolyl-3-éthoxy- 4-nitrodiphényle Produits divers le 2,6-dichlorobenzonitrile le méthanearsonate acide monosodique le méthanearsonate disodique Des engrais utiles en combinaison avec les ingrédients 42. actifs comprennent, par exemple, le nitrate d'ammonium, l'urée, le carbonate de potassium et le superphosphate. D'au- tres produits additifs utiles comprennent des matières dans lesquelles les organismes des plantes prennent racine et croissent, telles que le compost, l'engrais, l'humus, le sable et analogues. Des formulations herbicides des types décrits ci- dessus sont indiqués à titre d'exemples dans des exemples de réalisation illustratifs ci-dessous. I. Concentrés émulsionnables - A. Composé de l'exemple n 1 Mélange dodécylbenzènesulfonate de calcium/éthers de polyoxyéthylâne (par exemple produit connu sous la marque déposée Atlox 3437F) Monochlorobenzène Hydrocarbures aromatiques en C9 B. Composé de l'exemple n 3 Mélange dodécylsulfonate de calcium/ alkylarylpolyétheralcool Solvant constitué d'hydrocarbures aromatiques en C9 C. Composé de l'exemple n 4 Mélange dodécylbenzènesulfonate de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exemple produit dit Atlox 3437F) Xylène II. Concentrés liquides % en poids ,6 ,0 29,7 29,7 ,00 ,0 4,0 11,0 ,00 ,0 1,0 94,0 ,00 A. Composé de l'exemple n 5 Xylène B. Composé de l'exemple n 6 Diméthylsulfoxyde % en poids ,0 ,0 , 00 ,0 ,0 ,00 43. C. Composé de l'exemple n 18 N-méthylpyrrolidone D. Composé de l'exemple n 19 Huile de ricin éthoxylée Produit dit Rhodamine B Diméthylformamide III. Emulsions A. Composé de l'exemple n0 7 Copolymère séquencé polyoxyéthylè- ne/polyoxypropylène avec du butanol (par exem- ple produit connu sous la marque déposée Tergitol XH) Eau B. Composé de l'exemple n 8 - Copolymère- séquencé polyoxyéthylè- ne/polyoxypropylène avec du butanol Eau % en poids ,0 4,0 56,0 ,00 ,0 3,5 91,5 ,00 IV. Poudres mouillables A. Composé de l'exemple n 9 Lignosulfonate de sodium N-méthyl-N-oléyl-taurate de sodium Silice amorphe (synthétique) B. Composé de l'exemple no 10 Dioctylsulfosuccinate de sodium Lignosulfonate de calcium Silice amorphe (synthétique) % en poids ,0 3,0 to 71,0 ,00 ,0 1,25 2,75 16,00 ,00 ,0 ,0 ,00 ,0 ,0 0,5 74,5 :100,00 44. C. Composé de l'exemple n 11 Lignosulfonate de sodium N-méthyl-Noléyl-taurate de sodium Argile dite kaolinite V. Poussières A. Composé de l'exemple n 12 Attapulgite B. Composé de l'exemple n 13 Montmorillonite C. Composé de l'exemple n 14 Bentonite D. Composé de l'exemple n 15 Terre de diatomées % en poids 2,0 98,0 ,00 ,0 ,0 ,00 ,0 ,0 ,00 1,0 99,0 , 00 VI. Granules A. Composé de l'exemple n 16 Attapulgite granulaire (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm, soit 20-40 mesh) B. Composé de l'exemple n 17 Terre de diatomées (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) C. Composé de l'exemple n 18 Bentonite (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mmn et 0,420 mm) % en poids ,0 ,0 ,00 ,0 , 0 ,00 0,5 99,5 ,00 ,0 3,0 1,0 86,0 ,00 45. D. Composé de l'exemple n 19 Pyrophyllite (passant au tamis à ou- verture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) ,0 ,0 ,00 VII. Microcapsules A. Composé de l'exemple n 1 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en polyurée Lignosulfonate de sodium (par exem- ple produit connu sous la marque déposée Reax 88B) Eau B. Composé de l'exemple n 3 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en polyurée Lignosulfonate de potassium (par exemple produit connu sous la marque déposée Reax C-21) Eau C. Composé de l'exemple n 4 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en polyurée Sel de magnésium de lignosulfate (produitconnu sous la marque déposée Treax % en poids 49,2 0,9 49,9 ,00 ,0 0,5 89, 5 ,00 ,0 LTM) 2,0 Eau 18,0 100,00 Lorsqu'on opère selon la présente invention, des quantités efficaces des acetanilides de la présente inven- tion sont appliquées au sol contenant les plantes, et sont incorporées dans des milieux aquatiques, de n'importe quelle manière convenable. L'application de compositions liquides et de compositions solides particulaires au sol peut être réali- sée par des procédés classiques, par exemple avec des dispo- 46. sitifs mécaniques de formation de poussière, des dispositifs de pulvérisation télescopiques et à main et des dispositifs de formation de poussière par pulvérisation. Les compositions peuvent être également appliquées à partir d'avion, sous for- me d'une poussière ou d'une pulvérisation, par suite de leur efficacité à de faibles doses. L'application de compositions herbicides aux plantes aquatiques est ordinairement réalisée en ajoutant les compositions aux milieux aquatiques dans la zone ou la surface o le contrôle des plantes aquatiques est désiré. L'application d'une quantité efficace des composés de la présente invention au lieu o se trouvent les mauvai- ses herbes non désirées est essentielle et critique pour la mise en pratique de la présente invention.La quantité exacte d'ingiédient actif à employer dépend de divers facteurs, com- prenant l'espèce de plante et son stade de développement, le type et l'état du sol, la quantité de chute de pluie et l'acé- tanilide spécifique employé. Dans une application de pré-émer- gence sélective aux plantes ou au sol, une dose de 0,02 à en- viron 11,2 kg/ha, de préférence d'environ 0,04 à environ 5,60 kg/ha, ou convenablement de 1,12 à 5,6 kg/ha d'acétanilide est ordinairement employée. Des taux inférieurs ou supérieurs peuvent être exigés dans certains cas. Une personne expérimen- tée dans la technique peut facilement déterminer d'après cet- te description, comprenant l'exemple ci-dessus, le taux opti- mum à appliquer dans n'importe quel cas particulier. Le terme "sol" est employé dans son sens le plus lar- ge pour comprendre tous les "sols" classiques, tels que défi- nis dans le Nouveau Dictionnaire International de Webster 2ème édition, non abrégé (1961). Ainsi, le terme se réfère à toute substance ou tout milieu dans lequel la végétation peut prendre racine et croître, et comprend non seulement la ter- re mais aussi le compost,l'engrais, le fumier (ordures), l'humus, le sable et analogues, adaptés pour entretenir la croissance des plantes. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de 47. réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contrai- re susceptible de variantes et de modifications qui apparaî- tront à l'homme de l'art. - 48. REVEND ICATIONS 1 - Composés caractérisés en ce qu'ils ont la formule: o i. C1CH2C A R R2 0 R R3 o R est le groupe méthyle ou éthyle; R1 est un radical alkyle en C16; R2 est le groupe méthyle, éthyle ou t-butyle, et R3 est l'hydrogène ou le groupe méthyle en position méta; pourvu que: lorsqueR est le groupe éthyle, R1 soit le groupe n- butyle, R2 soit le groupe méthyle et R3 soit l'hydrogène; quand R3 est le groupe méthyle, R et R2 soient éga- lement le groupe méthyle et R1 soit le groupe isopropyle ou n-butyle; quand R3 est l'hydrogène et R et R2 sont tous deux le groupe méthyle, R1 soit le groupe éthyle, n-propyle, iso- propyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, n-pentyle, isopen- tyle, 2-méthylbutyle, 1-méthylpentyle, 2-méthylpentyle ou 1,3diméthylbutyle; quand R2 est le groupe éthyle, R soit le groupe mé- thyle et R1 soit le groupe isopropyle, et quand R2 est le groupe t-butyle, R et R1 soient tous deux le groupe méthyle. 2 - Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R1 est un radical alkyle en C35 et R et R2 sont des radicaux méthyles. 3 - Composé selon la revendication 2,caractérisé en ce qu'il est constitué par le N-méthyl-2'-isopentyloxy-6'- méthyl-2-chloroacétanilide. 49. 4 - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est constitué par le N-méthyl-2'-n-propoxy-6'- méthyl-2-chloroacétanilide. - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est constitué par le N-méthyl-2'-n-butoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. 6 - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est composé par le N-méthyl-2'-sec-butoxy-6'-mé- thyl-2-chloroacêtanilide. 7 - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est constitué par le N-méthyl-2'-isopropoxy-6'- méthyl-2-chloroacétanilide. 8 - Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est constitué par le N-méthyl-2'-isobutoxy-6'-méthyl- 2-chloroacétanilide. 9 - Composé selon la revendication l,caractérisé en ce qu'il est constitué par le N-éthyl-2'-n-butoxy-6'-méthyl- 2-chloroacétanilide. - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est constitué par le N-méthyl-2'-isopropoxy-6'-éthyl- 2-chloroacétanilide. 11 - Composition herbicide,caractérisée en ce qu'elle comprend un adjuvant et une quantité, efficace du point de vue herbicide, d'un composé ayant la formule: O R R2 R3 o R, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la revendication 1. 12 - Composition selon la revendication 11, caractéri- sée en ce qu'on applique les dispositions de l'une quelconque des revendications 2-10. 50. 13 - Procédé pour contrôler des pantes indésirables dans des plantes à récolter, caractérisé en ce qu'il consis- te à appliquer au lieu ou se trouvent ces plantes indésira- bles une quantité, efficace du point de vue herbicide, d'un composé ayant la formule: O n C1CH2C R R OR1 R3 o R, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la revendica- tion 1. 14 - Procédé selon la revendication 13, caractéri- sé en ce qu'on applique les dispositions de l'une quelconque des revendications 2 à 10. - Procédé selon la revendication 13,caractérisé en ce que lesplantes à récolter sont les plantes légumineu- ses. 16 - Procédé pour contr6ler ou détruire des plantes indésirables dans les sojas, les arachides, le colza, le co- ton, les haricots cassants, la luzerne et des légumes à récolter, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu o se trouvent ces plantes indésirables une quantité, effica- ce du point de vue herbicide, de N-méthyl-2'-isopentyloxy-6'- méthyl-2-chloroacétanilide ou de N-méthyl-2'-n-propoxy-6'- méthyl-2-chloroacétanilide ou de N-méthyl-2'-n-butoxy-6'- méthyl-2-chloroacétanilide ou de N-méthyl-2'-isobutoxy-6'- méthyl-2-chloroacétanilide.