FR 2464255 A1 19810306 FR 8015402 A 19800710 i La présente invention est relative à une composition fongicide utilisable en agriculture dans laquelle l'ingrédient actif est une 6(phényl substitué)-3(2H)-pyridazinone ou une 6-(phényl substitué)-4,5dihydro-3(2H)-pyridazinone, ainsi qu'un certain groupe de nouveaux dérivés de pyridazinone. Bien que de nombreux types différents de composés soient déjà connus pour leur utilisation comme fongicides dans le domaine des produits chimiques agricoles, il existe une demande continue de la part des utilisateurs pour de nou- veaux fongicides agricoles. La Demanderesse a maintenant trouvé de façon inat- tendue que certains dérivés de pyridazinone ont une activité fongicide très prometteuse. Ainsi, suivant une de ces caractéristiques, la pré- sente invention fournit une composition fongicide comprenant un dérivé de pyridazinone de formule générale (I) R2 R1 R3M - A dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un 5 groupe de formule -0-CO-R (dans laquelle R représente un groupe alcoyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone) ou un groupe de formule -0-S02-R6 (dans laquelle R représente un groupe phényle qui est non substitué ou est substitué par un ou plu- sieurs atomes d'halogène ou groupe alcoyle en C à C3 R et R4 sont identiques ou différents et représentent cha- cun un atome d'halogène, ou l'un des groupes R et R repré- sente un atome d'halogène et l'autre représentant un atome d'hydrogène; R représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe acényloxy ayant de 3 à 5 atomes de carbone, un groupe acynyloxy ayant de 3 à 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe hydroxy, un atome d'ha- logène, un groupe de formule -O-CO-R (dans laquelle R est tel que défini ci-dessus) ou un groupe de formule -0-S 02-R6 (dans laquelle R est tel que défini ci-dessus); et A re- présente le groupe -CH2-CH2- ou -CH=CH-; ou lorsque A représente le groupe -CH=CH-, un sel du composé, et un diluant ou véhicule acceptable en agriculture. Suivant une autre caractéristique la présente in- vention fournit un procédé pour lutter contre les fongi-pa- thogènes des plantes, semences ou du sol, qui consiste à ap- pliquer à ces plantes, semences ou sol un dérivé de pyrida- zinone ayant la formule (I) ou un sel de ce composé tel que défini ci-dessus. Suivant une autre caractéristique la présente in- vention fournit de nouveaux dérivés de pyridazinone ayant la formule (II) : R? R1 ó8 ó A dans laquelle: R1, R et A sont tels que définis ci-dessus; et 7 8 R et R sont identiques ou différents et représentent cha- cun un atome d'halogène ou un des groupes R7 et R représente un atome d'halogène l'autre représentant un atome d'hydrogène, sous réserve que lorsque R représente un atome dhalogène, un groupe hydroxy ou un groupe alcoxy, à la fois R et R re- présentent un atome.d'halogène et, lorsque A représente le groupe -CH=CH-, des sels de ce composé. Certains des dérivés de pyridazinone de formule générale (I) sont des composés connus et certaines pyridazi- nones rattachées sont également connues dans les documents suivants: Le brevet des Etats Unis d'Amérique n 2 624 730 décrit que des 6-(4halophényl)-3(2H)-pyridazinones et des 6-(3,4-dihalophényl)-3(2H)pyridazinones sont utiles comme amoébicides. J. Heterocyclic. Chem. II, 755 (1974) décrit que la 6-(4-chloro-3-méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone,6-(3-bromo- 4-méthoxyphényl)-3(2H)-pyridazinone, 6-(4-chloro-3-nitrophé- nyl)-3(2H)-pyridazinone, 6-(4-méthoxyphényl)-3(2H)-pyrida- zinone, 6-(4-méthoxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone et 6-(4-chloro-3-méthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazino- ne sont utiles comme agents antiprotozoaires. Le brevet français N 1 507 475 décrit que la 6- (4-aminophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone peut être uti- lisée comme intermédiaire synthèse de médicaments et de colo- rants. La demande de brevet japonais 93984/75 mise à 1' inspection publique décrit que la 6-(3-chloro-4-hydroxyphé- nyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone est utile comme intermé- diaire dans la synthèse de médicaments. La publication du brevet japonais N 12740/69 dé- crit que la 6-(4-aminophényl)-3(2H)-pyridazinone peut être utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de colorants. Ces pyridazinones de formule (I) dans laquelle A représente le groupe CH=CH- peuvent exister sous la forme tautomère indiquée ci-dessous R2 R1 R2 Ri p wo 0 + OH l R2 O (dans laquelle R, R, R et R sont tels que définis ci- dessus). Dans les formules ci-dessus (I) et (II) dans les- quelles R, R et R représentent des atomes d'halogène, ces derniers peuvent être du chlore, du brome, du fluor ou de l'iode, de préférence du chlore, du fluor ou du brome. Lorsque R représente un groupe alcoyle il peut être à cha ne droite ou ramifiée et avoir de 1 à 6 atomes de carbone, par exemple un groupe méthyle un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, tertio-butyle, amyle, isoamyle, sec-amyle, hexyle et de préférence un groupe méthy- le ou éthyle. Lorsque R représente un groupe alcoxy il peut être à chaine droite ou ramifiée et avoir de 1 à 6 atomes de car- bone par exemple un groupe méthoxy, éthoxy, propoxy, isopro- poxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tertio-butoxy, amyloxy, isoamyloxy, sec-amyloxy ou hexyloxy, de préférence un groupe méthoxy ou éthoxy. Lorsque R1 ou R3 représente le groupe -0-CO-R, R peut être l'un quelconque des groupes alcoyle énoncés ci-des- sus pour R, excepté un groupe hexyle. Lorsque R ou R3 re- présente le groupe -0-S02-R, R peut être par exemple un groupe phényle, o-chlorophényle, m-chlorophényle, p-chloro- phényle, p-bromophényle, 2,4-dichlorophényle, o-tolyle, m- tolyle, p-tolyle,4-éthylphényle, ou 2-propylphényle, de pré- férence un groupe para-tolyle. Lorsque R représente un groupe alcényloxy il peut être par exemple un groupe allyloxy, 2-butényloxy, 1-méthyl- 2-propényloxy, 2-méthyl-2-propényloxy, 3-butényloxy, ou 2- pentényloxy, de préférence un groupe alcényloxy ayant 3 ou 4 atomes de carbone. Lorsque R représente un groupe alcynyloxy, il peut être par exemple un groupe 2-propynyloxy, 1-méthyl-2-propyny- 6loxy., 2-butynyloxy, ou 3-butynyloxy, de préférence un groupe 2propynyloxy. Les classes préférées de composés qui entrent dans le cadre des formules (I) et/ou (II) sont les suivantes GROUPE A Les composés dans lesquels R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, en particulier un atome d'hydrogène; R et R3 sont identiques ou différents et re- présentent chacun un atome d'halogène, en particulier un ato- me de chlore, de fluor ou de brome; et R représente un ato- me d'hydrogène, un groupe amino, méthyle ou éthyle (en parti- culier un groupe méthyle, un groupe méthoxy ou éthoxy (en particulier méthoxy) ou un groupe alcényloxy ayant 3 ou 4 atomes de carbone (en particulier un groupe allyloxy). GROUPE B Les composés dans lesquels R1 et R représentent chacun des atomes d'hydrogène, et R et R sont identiques ou différents et représentent chacun un atome de chlore, de fluor ou de brome, ou R représente un atome de chlore ou de brome et R représente un atome d'hydrogène, un groupe méthy- le ou éthyle. GROUPE C Les composés dans lesquels R représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy; R et R4 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'halogène ou l'un des groupes R et R représente un atome d'halogène et l'autre représentant un atome d'hydrogène; R représente un atome d'hydrogène un groupe alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe hydroxy ou un atome d'halogène, et A représente le groupe -CH=CH-. GROUPE C' Les composés dans lesquels R1 représente un atome 2 4 d'hydrogène ou un groupe hydroxy: R et R sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'halogène ou l'un des groupes R2 et R représente un atome d'halogène l'autre représentant un atome d'hydrogène; R représente un groupe alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe hydroxy ou un atome d'halogène; et A représente un groupe -CH=CH-. Des sels des composés entrant dans le cadre des groupes A, B et C' sont également préférés. Des composés particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R représente un atome d'hydrogène; R et R sont identiques ou différents et représentent-chacun un ato- me de chlore, de fluor ou de brome; R représente un groupe méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy. Des sels peuvent être formés avec des composés de formule (I) et (II) seulement lorsque A représente le groupe -CH=CH-. De tels sels peuvent être des sels d'addition acides, en particulier des sels avec un acide minéral, par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide bromhydri- que, l'acide phosphorique; des produits-d'addition avec des alcoyl isocyanates, par exemple méthyl isocyanate; des sels de métaux alcalins, par exemple des sels de sodium, potassium ou lithium; des sels de métaux alcalino-terreux, par exemple des sels de calcium ou de magnésium; des sels avec d'autres ions métalliques monovalents, divalents ou trivalents, par exemple avec un ion aluminium ou de cuivre; et des sels avec des ions complexes. La liste ci-après est représentative d'exemples de dérivés de pyridazinone de formule (I). Les nombres référen- ces à côté des composés de cette liste sont utilisés ci-après pour identifier les composés. I. 6-(3,4-dichlorophényl)-3(2H)-pyridazinone 2. 6-(3,4,5-trichlorophényl) 3(2H)-pyridazinone 3. 6-(5-bromo-3,4-dichlorophényl)-3(2H)-pyridazinone 4. 6-(3-chloro-4-méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone 5. 6-(3-6romo-4méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone 6. 6-(3-chloro-4-isopropylphényl)-3(2H)pyridazinone 7. 6-(3,5-dichloro-4-méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone 8. 6(3,5-dibromo-4-méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone 9. 6-(3,5-diiodo-4méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone 10. 6-(3,5-dichloro-4-éthylphényl)-3(2H)pyridazinone 11. 6-(3,5-dibromo-4-éthylphényl)-3(2H)-pyridazinone 12. 6(3,5-dichloro-4-propylphényl)-3(2H)-pyridazinone 13. 6-(3,5-dibromo-4propylphényl)-3(2H)-pyridazinone 14. 6-(4-butyl-3,5-dichlorophényl)-3(2H)pyridazinone 15. 6-(3,5-dichloro-4-sec-butylphényl)-3(2H)-pyridazinone 16. 6-(3,5-dichloro-4-t-butylphényl)-3(2H)-pyridazinone 17. 6-(3,5-dichloro5-pentylphényl)-3(2H)-pyridazinone 18. 6-(3,5-dichloro-4-sec-amylphényl)3(2H)-pyridazinone 19. 6-(3,5-dichloro-4-hexylphényl)-3(2H)-pyridazinone 20. 6-(3,5-dibromo-4-chloro-2-hydroxyphényl)-3(2H) -pyridazinone 21. 6-(3, 5-dibromo-2-hydroxy-4-méthylphényl)-3(2H) -pyridazinone 22. 6-(3,5dichloro-2-hydroxy-4-méthylphényl)-3(2H) -pyridazinone 23. 6-(3,5-dibromo-4-6thyl-2-hydroxyphényl)-3(2H)- -pyridazinone 24. 6-(3,5-dibromo-2-hydroxy-4-t-butylphényl)-3(2H)- pyridazinone 25. 6-(5-chloro-2-hydroxy-4-méthylphényl)-3(2H) pyridazinone 26. 6-(3,5-dichloro-4-hydroxyphényl)-3(2H)- -pyridazinone 27. 6-(3,5-dibromo-4-hydroxyphényl)-3(2H)- - pyridazinone 28. 6-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxy-4-méthylphényl) -3(2H)pyridazinone 29. 6-(3-chloro-4-éthylphényl)-3(2H)-pyridazinone 30. 6-(3-bromo-5-chloro-4-méthylphényl)-3(2H)- -pyridazinone 31. 6-(3-bromophényl)-3(2H)-pyridazinone 32. 6-(3chlorophényl)-3(2H)-pyridazinone 33. 6-(3-chloro-4-méthoxyphényl)-3(2H)pyridazinone 34. 6-(3,5-dichloro-4-méthoxyphényl)-3(2H)-pyridazinone 35. 6-(4-amino-3-chlorophényl)-3(2H)-pyridazinone 36. 6-(4-amino-3bromophényl)-3(2H)-pyridazinone 37. 6-(4-amino-3,5-dibromophényl)-3(2H)pyridazinone 38. 6-(3,5-dibromophényl)-3(2H)-pyridazinone 39. 6-(3-bromo5-chloro-2-hydroxyphényl)-3(2H)-pyridazinone 40. 6-(3,5-dichloro-2-hydroxy-4-m6thoxyphényl)-3(2H)- pyridazinone 41. 6-(3,5-dibromo-4-éthoxyphényl)-3(2H)-pyridazinone 42. 6(5-chloro-2-hydroxyphényl)-3(2H)-pyridazinone 43. 6-(3,5-dichloro-2hydroxyphényl)-3(2H)-pyridazinone 44. 6-(4-amino,3,5-dichlorophényl)-3(2H) -pyridazinone 45. 6-(3,5-dichloro-4-éthoxyph6nyl)-3(2H)-pyridazinone 46. 6-(3,5-dibromo-4-mé6thoxyphényl)-3(2H)-pyridazinone 47. 6-(4-amino-5bromo-3-chloroph6nyl)-3(2H)-pyridazinone 48. 6-(5-bromo-3-chloro-4méthoxyphényl)-3(2H)-pyridazinone 49. 6-(5-bromo-3-chloro-4-éthoxyphényl)3(2H)-pyridazinone 50. 6-(3,5-diiodo-4-hydroxyph6nyl)-3(2H)-pyridazinone 51 6-(4-bromo-3-chlorophényl)-3(2H)-pyridazinone 52. 6-(3,5-dichloro-4isopropylphényl)-3(2H)-pyridazinone 53. 6-(3,5-dibromo-4-isopropylphényl)3(2H)-pyridazinone 54. 6-(3-chloro-2-hydroxyphényl)-3(2H)-pyridazinone 55. 6-(3-chloro-2-hydroxy=4-méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone 56. 6-(3,5dichloro-2,4-dihydroxyphényl)-3(2H)-pyridazinone 57. 6-(3,4-dichloro-2hydroxyphényl)-3(2H)-pyridazinone 58. 6-(5-chloro-2-hydroxy-4méthoxyphényl)-3(2H)-pyridazinone 59. 6-(5-bromo-2,4-dihydroxyphényl)3(2H)-pyridazinone 60. 6-(4,5-dichloro-2-hydroxyphényl)-3(2H)pyridazinone 61. 6-(3,4-dibromophényl)-3(2H)-pyridazinone 62. 6-(3-chloro4-fluorophényl)-3(2H)-pyridazinone 63. 6-(3-bromo-4-chloroph6nyl)-3(2H)pyridazinone 64. 6-(3-bromo-4-fluorophényl)-3(2H)-pyridazinone 65. 6 - (3iodophényl)-3(2H)-pyridazinone 66. 6 -(3,4-dichlorophényl)-3(2H)-pyridazinone méthyl- isocyanate 67. 6-(3,5-dichloro-4-méthylph6nyl)-3(2H)-pyridazinone méthylisocyanate 68. 6-(3-chloro-4-méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone méthylisocyanate 69. 6-(3-bromo-4-méthylph6nyl)-3(2H)-pyridazinone méthylisocyanate 70. bromhydrate de 6-(3-chlorophényl)-3(2H)-pyridazinone 71. bromnhydrate de 6-(3-bromophényl)-3(2H)-pyridazinone 72. 6-(3,5dichloro-4-hydroxyphényl)-3(2H)-pyridazinone m6thylisocyanate 73. 6-(3,5dibromo-4-hexylphényl)-3(2H)-pyridazinone 74. 6-(3,5-dichlorophényl)-3(2H) -pyridazinone 75. 6-(4-dichlorophényl)-3(2H)-pyridazinone 76. 6-i3,5-dichloro-4-(2-propynyloxy)phényl-3(2H)- pyridazinone 77. 6-(4-bromo-3,5-dichlorophényl)-3(2H)-pyridazinone 78. 6-(2-acétoxy-3,5-dibromo-4-méthylphényl)3(2H)- pyridazinone 79. 6-(2-acétoxy-3-bromo-5-chloro-4-méthylphényl)-3(2H) pyridazinone 80. 6-(2-acétoxy-3,5-dichloro-4-méthylphényl)-3(2H)- pyridazinone 81. 6-(3,5-dibromo-2-butyryloxy-4-méthylphényl)-3(2H) pyridazinone 82. 6-(4-ac6toxy-3,5-dichloroph6nyl)-3(2H)-pyridazinone 83. 6-(3,5-dichloro-4-2-toluènesulfonyloxyphényl)-3(2)- pyridazinone 84. 6-(3,5-dibromo-4-méthyl-2-p-toluènesulfonyloxyphényl) 3(2H)-pyridazinone 85. 6-(3,5-dibromo-2-2-chlorobenzènesulfonyloxy-4-méthy1- phényl)-3(2H)-pyridazinone 86. 6-(3-chloro-5-fluoro-4-méthylphényl)-3(2H)pyridazinone 87. 6-(3,4-dichlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 88. 6-(3,4,5-trichlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 89. 6-(5-bromo-3,4-dichlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 90. 6-(3-chloro-4-méthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyrida- zinone 91. 6-(3-bromo-4-méthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyrida- zinone 92. 93. 94. 95. 96. 97. 98. 99. 100. 101. 102. 103. 104. 105. 106. 107. 108. 109. 6-(3-chloro-4-isopropylph6nyl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(3,5-dichloro-4-méthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(3,5-dibromo-4-méthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(3,5-diiodo-4-méthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(3,5-dichloro-4-éthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(3,5-dibromo-4-éthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(3,5-dichloro-4-propylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone - 6-(3,5-dibromo-4-propylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(4-butyl-3,5-dichlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(3,5-dichloro-4-sec-butylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(3,5-dichloro-4-t-butylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(3,5-dichloro-4-pentylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(3,5-dichloro-4-sec-amylph6nyl) -4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(3,5-dichloro-4-hexylphényl) -4,5-dihydro-3(2H) - pyridazinone 6-(3,5-dibromo-4-chloro-2-hydroxyphényl)-4,5-dihydro- 3(2H)-pyridazinone 6-(3,5-dibromo-4-méthyl-2-hydroxyph6nyl)-4,5-dihydro-3 (2H)-pyridazinone 6-(3,5-dichloro-2-hydroxy-4-methylphényl)-4,5-dihydro- 3(2H)-pyridazinone 6-(3,5-dibromo-4-éthyl-2-hydroxyphényl)-4,5-dihydro- 3(2H)-pyridazinone llo. 6-(3,5-dibromo-2-hydroxy-4-t-butylphényl)-4,5-dihydro- 3(2H)-pyridazinone 111. 6-(S-chloro-2-hydroxy-4-méthylphényl)-4,5-dihydro3(2H) -pyridazinone 112. 6-(3,5-dichloro-4-hydroxyphényl)-4,5-dihydro3(2H) -pyridazinone 113. 6-(3,5-dibromo-4-hydroxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 114. 6-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxy-4-méthylphényl)-4,5- dihydro-3(2H)-pyridazinone 115. 6-(3-chloro-4-éthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 116. 6-(3-bromo-5-chloro-4-méthylph6nyl)-4,5-dihydro-3(2H) pyridazinone 117. 6-(3-bromoph6nyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 118. 6(3-chlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 119. 6-(3-chloro-4méthoxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 120. 6-(3,5-dichloro-4méthoxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 121. 6-(4-amino-3-chlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 122. 6-(4-amino-3-bromophényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 123. 6-(4-amino-3,5-dibromophényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 124. 6-(3,5-dibromophény1l)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 125. 6-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 126. 6-(3,5-dichloro-2-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4,5-dihy- dro-3(2H)-pyridazinone 127. 6-(3,5-dibromo-4-éthoxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 128. 6-(5-chloro-2-hydroxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 129. 130. 131. 132. 133. 134. 135. 136. 137. 138. 139. 140. 141. 142. 143. 144. 145. 146. 147. 6-(3,5-dichloro-2-hydroxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 6-(4amino-3,5-dichlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 6-(3,5-dichloro4-éthoxyph6nyl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 6-(3,5-dibromo-4m6thoxyph6nyl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 6-(4-amino-5-bromo-3chlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 6-(5-bromo-3-chloro-4méthoxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 6-(5-bromo-3-chloro-4éthoxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 6-(4-hydroxy-3,5-diiodophényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(4-bromo-3-chlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazi- none 6-(3,5-dichloro-4-isopropylphényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 6-(3-chloro-4-fluoroph6nyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyri- dazinone 6-(3,5-dibromo-4-hexylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 6-(3,5-dichloro-2,4-dihydroxyph6nyl)-4,5-dihydro-3(2H) pyridazinone 6-(5-bromo-2,4-dihydroxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H) pyridazinone 6-(4,5-dichloro-2-hydroxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- -pyridazinone 6-(3,5-dichlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 6-(3iodophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 6-(4-allyloxy-3,5dichlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 6-(3,5-dichloro-4propoxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 148. 6-f3,5-dichloro-4-(2-propynyloxy)phényl1-4,5-dihydro- 3(2H)-pyridazinone 149. 6-(3,5-diiodo-4-méthoxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 150. 6-(3,5-dichloro-4-fluorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)pyridazinone 151. 6-(2-acétoxy-3,5-dichloro-4-méthylphényl)-4,5-dihydro- 3(2H)-pyridazinone 152. 6-(3,5-dichloro-4-E-toluènesulfonyloxyphényl)-4,5- dihydro-3(2H)-pyridazinone 153. 6-(4-acétoxy-3,5-dichlorophényl)-4,5dihydro-3(2H) -pyridazinone 154. 6-(3,5.-dibromo-4-méthyl-2--toluènesulfonyloxyphényl)- 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 155. 6-(3-flú1uorophényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 156. 6-(3-fluoro-4-méthoxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- * pyridazinone 157. 6-(3,4-difluorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 158. 6-(3,4-dibromophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 159. 6-(3chloro-5-ú1uoro-4-méthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone 160. 6-(3-bromo-4-chlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 161. 6-(3-bromo-4-fluorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone 162. 6-(4-bromo-3,5-dichlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone Parmi les dérivés de pyridazinone énumérés ci-des- sus, un groupe préféré ayant une activité fongicide particu- lièrement bonne contre les fongi-pathogènes de la classe Rhizoctonia est représenté par les composés N 1, 4, 5, 7, 8, 30, 31, 32, 34, 87, 117 et 120. Un groupe préféré de ces dérivés de pyridazinone qui présentent une activité particu- lièrement bonne contre le mildiou de la gaine du plant de riz est représenté par les composés N 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 10, , 21, 28, 30, 34, 37, 61, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69 et , le groupe particulièrement préféré étant celui des com- pos6s 1, 7, 8, 30, 34 et 62. Parmi les composés énumérés ci-dessus, les composés N 1 et 87 sont connus mais les autres composés sont nouveaux. Les composés ayant les formules (I) et/ou (II) ci-dessus peuvent être préparés par exemple par les proc6dés suivants. PROCEDE 1 Le procédé est résum6 par le schéma réactionnel suivant: ([i)i [ZRé-] uoq.euagolea UOlual /o LH1N (-a) ('-AJ. o8 1HZNC-2), firH 'A (-" [.-Bl. a 0 iO-îAi L8 D? 1 il -[]f (l-A[) Z'HrH:i I(-3: L-AI La 1a. CL-ML Lu s5 SSz9tZ (Dans les formules ci-dessus, R, R2, R3 et R sont tels que définis précédemment et R2a et R4a représentent chacun des atomes d'hydrogène ou l'un des groupes R2a et R4a représente un atome d'hydrogène, I'autre représentant un atome d'halogène. En se référant au schéma réactionnel ci-dessus, dans l'étape A, un dérivé de pyridazinone de formule (III) est pré- paré par déshydrogénation de la 6-(phényl substitué)-4,5-di- hydro-3(2H)-pyridazinone correspondante de formule (IV-I), par exemple par le procédé décrit dans J. Amer. Chem. Soc., 75, 1117 (1953). Cette réaction peut être mise en oeuvre en présence d'un agent de déshydrogénation, par exemple du chlo- re, du brome, de l'acide nitrique, de l'hypochlorite de so- dium, du chlorate de sodium, du dioxyde de sélénium ou du me- ta-nitrobenzènesulfonate de sodium et de préférence du brome. La réaction est de préférence réalisée en présence d'un sol- vant pour lequel aucune restriction particulière n'est exigée quant à sa nature, si ce n'est qu'il ne doit pas participer à la réaction. Des exemples de solvants appropriés sont: des acides organiques tels que l'acide acétique, l'acide propio- nique et l'acide butyrique; des alcools tels que le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol et le butanol; des éthers cycliques tels que le dioxane et le tétrahydrofurane; des cétones telles que l'acétone, ou la méthyléthylcétone; ou un mélange d'un ou plusieurs des solvants ci- dessus avec l'eau. L'agent de déshydrogénation préféré est le brome et le solvant préféré est l'acide acétique. Dans ce cas, la température réactionnelle est de préférence d'au moins 50 C, et en particulier cette température est de préférence mainte- nue autour de la température de reflux du solvant. Le temps de réaction varie suivant la température réactionnelle et la nature des réactifs employés mais est en général de 1 à 10 heures. Si on utilise du mnitrobenzènesulfonate de sodium comme agent de déshydrogénation, la réaction peut être mise en oeuvre commodément de façon analogue à celle décrite dans la publication du brevet japonais N0 12740/69. Dans ce cas le solvant est de préférence de l'eau ou un mélange d'eau et d'un alcool tel que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol, et la réaction est de préférence mise en oeuvre en présence d'une base minérale telle que l'hydroxyde de sodium ou l'hy- droxyde de potassium. A la fin de l'étape de déshydrogénation (a), le produit désiré peut être récupéré du mélange réactionnel par des moyens classiques. Les dérivés de pyridazinone de formule générale (III) peuvent être également préparés comme indiqué à l'éta- pe (b) par halogénation directe d'un composé correspondant de formule (IV2) qui possède un atome d'hydrogène situé à l'une ou les deux des positions 3- et 5- du noyau benzénique. Cette réaction peut être réalisée simplement par chauffage du composé (IV2) avec un agent d'halogénation dans un solvant inerte, simultanément pour déshydrogéner le noyau de dihydro- pyridazine et pour halogéner les positions 3- et/ou 5- du noyau benzénique. En particulier cette réaction peut produire, en partant de composés de formule (IV-2) dans lesquels R est un groupe hydroxy et à la fois R a et R4a sont des atomes d'hydrogène, les composés correspondants de formule (III). Des exemples d'agents d'halogénation qui peuvent être utilisés dans cette réaction sont le chlore, le brome, l'iode et le monochlorure d'iode, de préférence le brome ou le chlore. Le solvant réactionnel est de préférence un acide organique tel que l'acide acétique, l'acide propionique ou l'acide butyrique ou un mélange de ces derniers avec l'eau, l'acide acétique étant préféré. La température réactionnelle n'est pas normalement inférieure à 50 OC, la température de reflux du solvant utilisé étant préférée. Le temps réaction- nel peut varier suivant la température de réaction et les réactifs utilisés mais est généralement d'environ i à 10 heures. Les composés (IV-I) et (IV-2) qui sont les maté- riaux de départ des étapes A et B décrites ci-dessus peuvent être préparés par les procédés suivants: Dans l'étape (c-I) un acide benzoylpropionique substitué de formule (V-I) ou (V-2) peut être préparé par une réaction de Friedel et Crafts entre un benzène substitué de formule (VI-I) ou (VI-2) respectivement et l'anhydride d'acide succinique en présence d'un acide de Lewis. Cette réaction peut être réalisée par la méthode décrite dans "Or- ganic Reactions", 5, 229 (1949), édité par Roger Adams et publié par John Wiley et Sons Co. Limited. Des exemples d'a- cides de Lewis qui peuvent être utilisés dans la réaction sont le chlorure d'aluminium, le chlorure ferrique, le tétra- chlorure de titane, le chlorure de zinc et le chlorure stan- nique, parmi ces composés le chlorure d'aluminium étant par- ticulièrement préféré. Le rapport molaire de benzène subs- titué de formule (VI-I) ou (VI-2) à acide de Lewis est de préférence d'environ 1:2 à 1:4, une valeur dans cette gamme de 1:2 à 1:2,5 étant particulièrement préférée. Il est par- ticulièrement préférable de réaliser cette réaction en pré- sence d'un solvant organique inerte, par exemple le disulfu- re de carbone; un hydrocarbure aromatique substitué tel que le nitrobenzène ou le dichlorobenzène; ou un hydrocarbure aliphatique halogéné, tel que le dichlorométhane, le dichloro- éthane et le tétrachloroéthane. La réaction peut également être mise en oeuvre sans solvant en utilisant un large excès du benzène substitué de formule (VI-I) ou (VI-2). Il est également possible de préparer l'acide ben- zoylpropionic substitué de formule (V-I) en faisant réagir l'acide benzoylpropionique substitué de formule (V-2) qui présente un atome d'hydrogène à la position 3- et/ou 5- du cycle benzénique avec un agent d'halogénation en présence d'un acide de Lewis. Cette réaction êut être réalisée par la méthode décrite dans Arzneimittel Forschung. 24. 1360 (1974). Des exemples d'agents d'halogénation appropriés sont le chlo- re, le brome, l'iode, le monochlorure d'iode, le chlorure de sulfuryle et le bromure de sulfuryle. Des acides de Lewis et des solvants réactionnels appropriés sont décrits ci-des- sus pour l'étape (c-I). Dans cette halogénation, l'étape (c-2), par exemple un acide benzoylpropionique de formule (V-2) dans lequel à la fois les positions 3- et 5- du noyau benzénique sont occupées par des atomes d'hydrogène peut tout d'abord être chloré en position 3- et ensuite bromé en position 5-. En variante il peut être d'abord brome en position 3- et en- suite chloré en position 5-. Comme l'indique l'étape (c-3), l'acide benzoylpro- pionique substitué de formule (V-I) ou (V-2) est ensuite mis a réagir avec de l'hydrazine pour former la 6-(phényl subs- titué)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone de formule (IV-I) ou (IV-2). Ce procédé est de préférence réalisé par la méthode décrite dans J. Amer. Chem. Soc., 75, 117 (1953). L'hydrazi- ne nécessaire pour cette réaction peut être utilisée sous la forme par exemple d'hydrate hydrazine, de chlorhydrate d'hy- drazine ou de sulfate d'hydrazine. Cette réaction est de pré- férence mise en oeuvre en présence d'un solvant qui n'est pas limité quant à sa nature sous réserve qu'il ne participe pas à la réaction. Des solvants appropriés sont: des alcools tels que le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol et le butanol; des éthers cycliques tels que le tétrahydrofurane et le dioxane; des acides organiques tels que l'acide acé- tique et l'acide propionique; des hydrocarbures halogénés tels que le dichlorométhane et le dichloroéthane; et l'eau. L'utilisation d'un alcool est particulièrement préférée. La température réactionnelle peut être la température ambiante ou supérieure à cette température, de préférence environ à la température de reflux du solvant utilisé. Le temps réac- tionnel varie suivant la température réactionnelle et la na- ture des réactifs utilisés; cependant ce temps est généra- lement de 0,5 heure à 10 heures. A la place de l'étape (c-3) indiquée, les composés de formule (IV-I) ou (IV-2) peuvent être préparés par estéri- fication en un ester d'alcoyle inférieur d'acide benzoylpro- pionique-3 substitué de formule (V-I) ou (V-2) ou par conver- sion de ces acides en un dérivé fonctionnel correspondant (tel qu'un amide, par exemple un amide non substitué ou un alcoyie amide inférieur) d'une manière classique, suivie d'u- ne réaction de l'ester, amide ou autre dérivé fonctionnel avec l'hydrazine comme décrit ci-dessus. Si nécessaire, le composé résultant de formule (IV-I) ou (IV-2) peut être séparé du mélange réactionnel et purifié par des procédés classiques. Lorsque le composé de formule (IV-I) ou (IV-2) n'est pas le produit final souhaité, il peut être directement converti en composé souhaité de formule (III) par déshydrogénation et/ou halogénation comme dans les étapes (a) et (b) décrites ci-dessus sans isolement intermédiaire. PROCEDE II Des composés ayant un groupe amino en position 4- du noyau benzénique, a savoir les composés répondant aux formu- les (IV-4), (IV-5), (III-3) et (III-4) indiquées ci-dessus (toutes entrent dans le cadre de la formule générale (I) peu- vent ftre préparés comme indiqué sur le schéma réactionnel suivant: -41C O MIl -. -Roml- >-O D- (VI-3) (V-33 ! Désacylatilon latorjnatlon i- 5 OH IfiaopEJaation (V-> IV - 4) 1g*! IV-6J hH2hH2- R9c O( -3 H IVY-31 i EN2 fi IV-0! ( 111-2) H-N 11H121/H2 1)à (Y-51 (IV-^l (lll-2> IH2 O \ Haloge7notiofl 12 p " L I- '1-H (Dans le schéma réactionnel ci-dessus, R représente un grou- pe alcoyle inférieur tel qu'un groupe éthyle ou méthyle et R et R sont tels que définis ci-dessus). Dans ce schéma réactionnel, un acide 3-(4-acylami- nobenzoyl)propionique de formule (V-3) qui est obtenu par réaction d'un 4acylamino-benzène de formule (VI-3) avec l'anhydride d'acide succinique est soumis à une halogénation, désacylation réaction avec l'hydrazine et déshydrogénation dans n'importe quel ordre. La première étape de cette réaction, à savoir la réaction du composé de formule (VI-3) avec l'anhydride d'a- cide succinique pour donner le composé de formule (V-3), peut être réalisé comme décrit pour l'étape (c-I) du procédé I. La réaction de désacylation dans laquelle le com- posé de formule (V-3) est converti en composé de formule (V-5), le composé de formule (V-4) est converti en composé de formule (V-6), le composé de formule (IV-3) est converti en composé de formule (IV-4) ou le composé de formule (III-2) est converti en composé de formule (III-3) peut être réali- sée par réaction du composé approprié avec un agent de désa- cylation dans un solvant inerte en présence d'un acide ou d'une base. Il n'y a pas de restriction particulière en ce qui concerne le solvant inerte à employer sous réserve qu'il ne participe pas à la réaction et des exemples de solvants préférés sont les suivants: des alcools tels que le métha- nol, l'éthanol, propanol ou le butanol; des éthers cycliques tels que le dioxane ou le tétrahydrofurane; des cétones tel- les que l'acétone, ou la méthyl éthyl cétone; et l'eauo Des exemples d'acides et de bases qui peuvent être utilisés sont: des ac des tieraux tels que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique ou l'acide orthophosphorique; et des bases miné- rales telles que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potas- sium e 2a}:boate de sodium ou le carbonate de potassium. La réaction est de préférence mise en oeuvre à une tempéra- 1 tuele.t!ant ce la température anbiante à la température de reflux du sov int i-iliseéo Ll'Yalogénation du composé de formule (V-3) pour don- ner le compos0 de formule (V 4) peut être réalisée en faisant réagir le comrsé de forrmule (V-3) avec un agent d9halogéna_ ':ion da&s in!L,ï t, inerte en presence d'un acide de Lewis cormme décrxit a l'eéape (co2) cu procédé I. Le compcsé (V-5) peut être converti en composé (V-6) :u le composé (Yi:?) peut etre converti en ccmposé (III4) :_mplement parx 1eafage du composé (V-5) ou.i.. composé (,-l :;) avec un agent d'halogénation en présence d'un solvant i- nerte. Ds eees s d'agents 'halogénation qui peuvent être employés sont le chlore, le b;ome, l'iode, le monochlorure l'iode, K.chlorcsuscinimide le Nbromosuccinim.ide et une so- iution aqueuse hypochlorite de sodium ou un melange d'acide chlorhydrique et d'un peroxyde d'hydrogène aqueux. Il n'y a pas de restriction particulière en ce qui concerne la nature du solvant utilisé sous réserve que ce dernier ne participe pas à la réaction et des exemples de solvants appropriés sont: les hydrocarbures halogénés tels que le tétrachloroéthane, le dichloroéthae, le dichlorométhane, le tétrachlorure de car- bone et le chloroforme; des acides organiques tels que l'a- cide acétique et l'acide propionique; et l'eau. La réaction est de préférence mise en oeuvre à une température allant de la température ambiante à la température de reflux du sol- vant utilisé. Le temps réactionnel dépend de la température de réaction et des réactifs utilisés mais est généralement compris entre I et 4 heures. La conversion des composés de formule (V-3) ou (V-6) en composé de formules (IV-3), (IV-4) ou (IV-5) res- pectivement peut être réalisée par réaction avec l'hydrazine comme décrit à l'étape (c-3) du procédé I. La déshydratation des composés de formule (IV-3), (IV-4) ou (IV-5) pour donner les composés de formule (III-2), (III-3) ou (III-4) respectivement peut être réalisée comme décrite à l'étape (a) du procédé I. PROCEDE III Des composés dans lesquels R représente un groupe hydroxy peuvent être préparés comme indiqué sur le schéma réactionnel suivant: IH H H II1V-6) [Y-8] -IlII5) 3a (Dans lequel Ra représente un groupe inférieur, tel que i 2 4 2a 4a méthoxy, et R1, R, R4 R2a et R4a sont tels que définis cidessus. Ainsi que cela est indiqué sur le schéma réaction- nel, un acide 3-(4-alcoxybenzoyl)propionique de formule (V-7) est halogéné, la désalcoylation apparaissant automatiquement et simultanément pour donner un acide 3-(4-hydroxybenzoyl) propionique de formule (V-8). L'halogénation est de préféren- ce mise en oeuvre en faisant réagir le composé (V-7) avec un agent d'halogénation dans un solvant inerte en présence d'un acide de Lewis comme décrit à l'étape (c-2) du procédé I. L'acide 3-(4-hydroxybenzoyl) propionique de formule (V-8) est ensuite mis à réagir avec de l'hydrazine comme dé- crit à l'étape (c-3) du procédé I précédent pour donner un composé de formule (IV-6) qui peut être le composé désiré et donc isolé et purifié par des procédés classiques. En varian- te le composé de formule (IV-6) peut être déshydrogéné comme décrit à l'tétape (a) du procédé I, pour donner un composé de formule (III-5). PROCEDE IV Des dérivés de pyridazinone de formule (I) et/ou (II) dans lesquels R3 représente un groupe alcoxy, alcényloxy, ou alcynyloxy peuvent être préparés comme illustré sur le schéma réactionnel suivant: R'-.. Wv-10o (lu-9) - (Dans le schéma réactionnel ci-dessus, Ri représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle, par exemple méthyle, éthyle ou propyle, R3b représente un groupe alcoxy, un grou- pe alcényloxy ou un groupe alcynyloxy, et R et R sont tels que définis cidessus. Le composé désiré de formule (III-9) ou (III-10) qui présente un groupe alcoxy, alcényloxy ou alcynyloxy en position 4- du noyau benzénique peut être préparé par les séquences réactionnelles suivantes. (A) Un acide 3-(4-hydroxybenzoyl)propionique ou son ester de formule (V-9) est soumis à une réaction d'al- coylation, d'alcénylation ou d'alcynylation dans l'étape (d-I) pour donner un composé de formule (V-lO) qui est ensui- te mis à réagir avec de l'hydrazine pour donner une 6-(4- phényl substitué)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone de formule (III-9) et éventuellement déshydrogéné pour donner le compo- sé désiré de formule (III-10). (B) Un composé de formule (V-9) est mis à réagir avec de 1'hydrazine pour former le composé de formule (IV-4), puis déshydrogéné pour former une 6-(4-hydroxyphényl)-3(2H)- pyridazinone de formule (IV-5) qui est ensuite soumise à une réaction d'alcoylation, d'alcénylation ou d'alcynylation dans l'étape (d-3) pour donner le composé désiré de formule (II). (C) Un composé de formule V-9) est tout d'abord mis à réagir avec de l'hydrazine pour former le composé de for- mule (IV-4) qui est ensuite alcoy.lé, alcénylé ou alcynylé dans l'étape (d-2) pour donner le composé de formule (III-9) qui est ensuite éventuellement déshydrogéné comme ci-dessus. Le composé de formule (V-9) dans lequel R1 repré- sente un groupe alcoyle peut être préparé par une estérifi- cation classique d'un acide 3-(4-hydroxybenzoyl)propionique produit comme décrit dans le Procédé IIIo Les réactions d'alcoylation, d'alcénylation ou dalcynylation de composés de formule (V-9), (IV-4) ou (IV-5) pour former des composés (V-10), (III-9) ou (III(10), res- pectivement, sont de préférence réalisées dans un solvant inerte et de préférence en présence d'un catalyseur. Des e- xemples d'agents d'alcoylation, d'alcénylation ou d'alcyny- lation qui peuvent être utilisés dans cette réaction sont: des sulfates de dialcoyl tels que le sulfate de diméthyle ou le sulfate de diéthyle, des halogénures d'alcoyle, d'al- cényle ou d'alcynyle tels que l'iodure de méthyle, l'iodure d'éthyle, le bromure d'éthyle, le bromure de propyle le chlo- ruée de méthyle, le bromure d'allyle, le 2-méthyl-3-bromo-I- prcopène ou le 3-bromo=I-propène; des trialcoyl phosphites te.is que le criméthyl phosphite, ou le triéthyl phosphite; et le diazoeéthane. Lorsque l'agent d'alcoylation, dialcénylation ou dûa'cyy!ation est un sulfate de dialcoyle ou un halogénure d'alcoyle, d'alcénle ou d'alcynyle, la réaction est de pré- férence mise en oeuvre en présence d'un catalyseur. Des exemples de catalyseurs appropriés sont des bases minérales (telles que l'hydroxyyde de sodiun, l'hydroxyde de potassium, O20 le carLonate de sodium ou le carbonate de potassium) et des amines tertiaires (telles que la tximéthylamine, triéthylène diamine. ou la N.N -diméthylaniline. Il n'y a pas de restric- tion particulière en ce qui concerne la nature du solvant inerte sous réserve qu'il ne participe pas à la réaction et des exemples de solva3uts appropriés sont: des alcools tels que le méthanol, l'éthanol ou le propanol; des cétones tel- les que l'acétone ou la méthyl éthyl cétone; des éthers tels que l'ét:her diéthylique, le tétrahydrofurane ou le dioxane; des hydrocarbures aromatiques tels que le benzène, le to- luène ou le xylène; des dialcoylformamides tels que le dimé- thylformnamide ou le diéthylformamide; et l'eau. La réaction des composés (V-9) ou (V-10) avec l'hy- drazine pour produire les composés (IV-4) ou (III-9) respec- tivement, peut être réalisée comme décrite à l'étape (c-3) du Procédé I. La réaction du composé (IV-4) ou du composé (III-9) avec l'agent de déshydrogénation pour produire le composé (IV-5) ou le composé (III-10) respectivement, peut être réa- lisée comme décrite ci-dessus à l'étape (a) du procédé I. PROCEDE V Des composés de formule (I) et/ou (II) dans les- quels R représente le groupe -0-CO-R ou -0-SO 2-R (dans les- quels R et R6 sont tels que définis ci-dessus) peuvent être préparés par réaction des composés correspondants dans les- quels R représente un groupe hydroxy avec un halogénure ou anhydride d'acide carboxylique ou avec un halogènure d'acide benzènesulfonique comme indiqué sur le schéma suivant: R2 oRR2 jRlG 2 O2 R sc A DCOX A R iD (1V- 61 [11I511 3c (Dans ces formules Rc représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle, un groupe alcoxy, un groupe alcényloxy,. un groupe alcynyloxy ou un atome d'halogène; RIa représente le goue-CORo 65 groupe -O-CO-R5 ou OSO2-R6, dans lequel R et Ré sont tels qu- définis ci-dessus; X représente un atome d'haloaène ou le groupe -O-CO-R5, R5 étant tel que défini ci-dessus; Y re- présente un atome d'halogène; et R, R4 et A sont tels que définis ci-dessus. La réaction du composé (VI-6) avec un halogénure ou anhydride d'acide carboxylique ou avec un halogénure d'a- cide benzènesulfonique pour former le composé (III-II) est de préférence réalisée en présence d'un solvant inerte et avec ou sans catalyseur. Pour introduire le groupe -0-CO-RS, le composé de formule (VI-6) peut être mis à réagir avec un halogénure ou anhydride d'acide aliphatique inférieur, par exemple le chlorure d'acétyle, le chlorure de propionyle, * le chlorure de butyryle, le chlorure d'isovaléroyle, le chlo- rure d'hexanoyle, l'anhydride acétique, l'anhydride propio- nique ou l'anhydride butyrique. Pour introduire le groupe -O-SO2-R6, le composé de formule (VI-6) est mis à réagir avec un halogénure d'acide benzènesulfonique, par exemple le chlorure de benzènesulfonyle, le chlorure de p-toluènesulfo- nyle, le chlorure de p-chlorobenzènesulfonyle ou le chlorure de 2-4-dichlorobenzènesulfonyle. Lorsqu'un halogénure d'aci- de benzènesulfonyle ou un halogénure d'acide aliphatique in- úérieur est utilisé, la réaction est de préférence réalisée en présence d'un catalyseur, de préférence une base minérale (telle que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, le carbonate de sodium ou le carbonate de potassium) ou d'une amine tertiaire (telle que la triméthylamine, la triéthylène- diamine ou la NN-diméthylaniline). Il n'y a pas de restric- tion particulière en ce qui concerne le solvant utilisé sous réserve qu'il ne participe pas à la réaction. Des exemples de solvants appropriés sont: des cétones telles que l'acé- tone ou la méthyl éthyl cétone; des éthers tels que l'éther diéthylique, le tétrahydrofurane ou le dioxane; des hydro- carbures aromatiques, tels que le benzène, le toluène ou le xylène; des alcanes halogénés tels que le chloroforme, le dichlorométhane ou le dichloroéthane; des dialcoylforma- mides tels que le diméthylformamide ou le diéthylformamide; des acides organiques tels que l'acide acétique, l'acide pro- pionique ou l'acide butyrique. La réaction peut être mise en oeuvre à des températures allant de la température ambiante à la température de reflux du solvant utilisé. PROCEDE VI - Des composés dans lesquels RI représente un atome d'hydrogène et R représente le groupe -O-CO-R5 ou -0-S 02-R6- peuvent être préparés suivant le schéma réactionnel ci-après: R2 R2 _ A R5tflX s3d/__ _-1> or R6SO2Y R1 R IV- 7) -12 (dans lequel R3d représente le groupe -0-CO-R ou -0-S02-R6, R5 et R étant tels que définis ci-dessus, X représente un atome d'halogène ou le groupe -0-CO-R, Y représente un ato- me d'halogène et R, R4 et A sont tels que définis ci-dessus. Ainsi que cela est indiqué sur le schéma réaction- nel ci-dessus, des composés de formule (III-12) ayant le groupe -0-CO-R ou -0-S02-R en position 4- du noyau benzé- nique peuvent être préparés en faisant réagir une 6-(4-hydro- xyphényl)-3(2H)-pyridazinone de formule (IV-7) avec un halo- génure ou anhydride carboxylique ou avec un halogénure d'aci- de benzènesulfonique. Ce procédé peut être mis en oeuvre comme décrit ci-dessus pour le procédé V. PROCEDE VII: Les sels d'addition avec des acides de composé de formule (I) dans laquelle A représente le groupe -CH=CH-, avec un acide minéral, peuvent être facilement préparés en mettant intimement en contact le composé de formule (I) avec l'acide minéral désiré dans un solvant approprié. Il n'y a pas de restriction particulière sur le solvant à utiliser et des exemples de solvants appropriés sont: de l'eau; des alcools tels que le méthanol ou l'éthanol; des éthers tels que le tétrahydrofurane ou le dioxane; des hydrocarbures aromatiques tels que le benzène; des hydrocarbures halogénés tels que le dichlorométhane ou le chloroforme; des cétones telles que l'acétone; ou un mélange d'un ou plusieurs de ces solvants avec de l'eau. Généralement un sel avec un acide minéral est formé lorsque le pH de la solution n'est pas su- périeur à 3. Un sel d'un composé de formule (I) dans lequel A représente le groupe -CH=CH-, avec un métal, peut être for- mé en traitant une solution d'un tel composé avec le cation désiré en présence d'un solvant. Il n'y a pas de restriction particulière sur la nature du solvant à utiliser dont des exemples sont: de l'eau; des alcools tels que le méthanol ou l'éthanol; des éthers tels que le tétrahydrofurane ou le dioxane; des hydrocarbures aromatiques tels que le ben- zène; des hydrocarbures aliphatiques halogénés tels que ie dichlorométhane ou le chloroforme; et des mélanges de ces solvants avec l'eau. Divers sels peuvent Atre formés dans lesquels le t:aux de coordination du composé de formule (I) au cation varie, de tels taux étant par exemple de 1:1, 1:2 ou 1:3 suivant la valence du cation et le solvant utilisé. Des produits d'addition de composé de formule (I) dans laquelle A représente le groupe -CH=CH- avec un iso- c?;anate d'alcoyle peuvent Ctre formés en faisant réagir le co:mposé de formtule (I)avec un alcoyle isocyanate avec ou sans solvant. Si un solvant est utilisé il n'y a pas de restriction par- ticulière quant a sa nature sous réserve qu'il ne participe pas à la réaction; des exemples de solvants appropriés sont le toluène, le xylène, le diméthi;lformamide, le d(lméthyl- sulúoxyde, le dioxane, le tétrahydrofurane, l'éther diéthy- lique du diéthylène cglycol ou lacétonitrile. La température réactionnelle n'est pas critique et la réaction peut etre ri- se - oeuvre à des températures allant d'une temnirature in- férieure à la température ambiante à la tempér&ture de reflux du solvant utilisé; la température ambiante est particuliè- rement appropriée. Les composés de formule (I) et leurs sels peuvent être employés comme fongicides agricoles et présentent une activité préventive et curative contre les maladies de plan- tes sans provoquer de dommages a la plante hôte. En particulier, ces composés sont particulièrement efficaces pour lutter contre le mildiou de la gaine du plant qui est une maladie très importante s'attaquant aux plants de riz. Pour cette utilisation ils sont de préférence utili- sés sous forme de pulvérisation en particulier de pulvéri- sation superficielle. Ils sont également efficaces pour lut- ter contre la fonte des semis de diverses cultures telles que la betterave, les plants -de coton et les plants de la famille de la courge, qui est provoquée par des fongis patho- gènes de la classe Rhizoctonia, et ils sont efficaces pour lutter contre des maladies infectieuses portées par le sol comme par exemple le flétrissement-bactérien qui attaque les aubergines et les plantes de la famille de la courge et le rhizoctone noir qui attaque les pommes de terre; dans ce cas il est de préférence utilisé sous forme d'un fongicide pour sol ou d'un désinfectant des semences. A des doses efficaces les composés de formule (1) ne présentent aucune phytotoxicité pour des plantes telles que des plants de riz, des plants de tomates, des pommes de terre, des plants de coton, des aubergines, des concombres et des haricots nains. De plus, les composés de formule (I) et leurs sels peuvent être efficacement utilisés comme fon- gicides dans des vergers, des champs non cultivés et des fo- rêts. Les composés de ltinvention peuvent être formulés sous forme de préparations du type communément utilisé pour les fongicides agricoles, par exemple des poudres fines, des poudres grossières, des granulés fins, des granulés grossiers, des poudres mouillables, des concentrés émulsifiables, des liquides aqueux, des poudres solubles dans l'eau, et des sus- pensions huileuses, par mélange avec un support et si néces- saire d'autres agents auxiliaires. Le support utilisé peut être naturel ou synthétique et organique ou minéral; il est mélangé avec l'ingrédient actif, a savoir le composé de for- mule (I), afin de faciliter la pénétration du composé actif vers le matériau à traiter et de faciliter la conservation, le transport et la manipulation des composés actifs. Des sup- ports solides appropriés sont: des substances minérales telles que l'argile (dont la kaolinite, la montmorillonite et l'attapulgite sont des exemples), le talc, le mica, la pyrophyllite, la pumicite, la vermiculite, le gypse, le car- bonate de calcium, la dolomite, la terre de diatomées, le carbonate de magnésium, l'apatite, la zéolite, l'anhydride silicique et des silicates de calcium synthétiques; des subs- tances organiques végétales telles que la farine de soja, la poudre de tabac, la poudre de noix, la farine de froment, la farine de bois, l'amidon et des celluloses cristallines; des polymères à haut poids moléculaire synthétiques ou natu- rels tels que des résines de coumarone, des résines de pé- trole, des résines alkyde, le chlorure de polyvinyle, des po- lyalkylène glycol, des résines de cétone, des gommes d'ester, des gommes de copal et des gommes de dammar; des cires tel- les que la cire de carbauba, de la cire d'abeilles, ou de l'urée. Des exemples de supports liquides appropriés sont: des hydrocarbures paraffiniques ou naphténiques tels que la kérosine, des huiles minérales, des huiles à broches et des huiles blanches; des hydrocarbures aromatiques tels que le benzène, le toluène, le xylène, l'éthylbenzène, le cumène et le méthylnaphtalène; des hydrocarbures chlorés tels que le tétrachlorure de carbone, le chloroforme, le trichloroéthy- lène, le monochlorobenzène et l'orthochlorotoluène; des é- thers tels que le dioxane et le tétrahydrofurane; des céto- nes telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la cétone diisobutylique, la cyclohexanone, l'acétophénone et l'iso- phorone; des esters tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate d'amyle, l'acétate d'éthylène glycol, l'acétate de diéthylène glycol, le maléate de dibutyle et le succinate de diéthyle; des alcools tels que le méthanol, l'hexanol, l'éthylène gly- col, le diéthylène glycol, le cyclohexanol et l'alcool ben- zylique; des éthers alcools tels que l'éther monoéthylique d'éthylène glycol, l'éther monophénylique d'éthylène glycol, l'éther monoéthylique de diéthylène glycol et l'éther mono- butylique de diéthylène glycol; d'autres solvants polaires tels que le diméthyl fúormamide ou le diméthylsulfoxyde; et l'eau. Les compositions fongicides selon la présente in- vention peuvent contenir des agents tensio-actifs pour émul- sifier, disperser, mouiller, répandre, lier, régler la dis- persion, améliorer la fluidité ou la résistance à la rouille des compositions fongicides ou pour stabiliser le composé actif. Bien que n'importe quelle classe de composés tensio- actifs classiques puissent être utilisées, qu'ils soient non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, il est pré- férable d'utiliser des agents tensio-actifs non ioniques et/ou anioniques. Des exemples d'agents tensio-actifs non io- niques appropriés sont: des produits d'addition de polymé- risation d'éthylène glycol avec des alcools supérieurs tels que l'alcool laurylique, l'alcool stéarylique et l'alcool oléylique; des produits d'addition de polymérisation d'oxyde d'éthylène avec des alcoyl phénols tels que l'isooctylphénol et le nonylphénol; des produits d'addition de polymérisa- tion d'éthylène glycol avec des alcoylnaphtols tels que le butylnaphtol ou l'octylnaphtol; des produits d'addition de polymérisation d'oxyde d'éthylène avec des acides gras supé- rieurs tels que l'acide palmitique, l'acide stéarique ou l'a- cide oléique; des produits d'addition de polymérisation d'o- xyde d'éthylène avec des acides mono ou dialcoyl phosphori- ques tels que l'acide stéaryl phosphorique et l'acide de di- lauryl phosphorique; des produits d'addition de polyméri- sation d'oxyde d'éthylène avec des amines telles que la dodé- cylamine; des produits d'addition de polymérisation d'oxyde d'éthylène avec des amides d'acide gras supérieur tels que le stéaramide; des produits d'addition de polymérisation d'oxyde dtéthylène avec des esters d'acide gras supérieur et de polyalcool tels que le sorbitane et lesdits esters d'acide gras; des produits d'addition de polymérisation d'oxyde d'éthylène avec de l'oxyde de propylène. Des exemples d'a- gents tensio-actifs anioniques appropriés sont: des sels d'alcoyl sulfate tels que le lauryl sulfate de sodium et un sel d'amine d'oléyl sulfate; des sels d'alcoyl sulfonate tels que le dioctyl sulfosuccinate de sodium et le 2-éthyl- hexene sulfonate de sodium; et des sels d'arylsulfonate tels que l'isopropylnaphtalènesulfonate de sodium, le méthyl- ènebisnaphtalène sulfonate de sodium, le ligninesulfonate de sodium et le dodécylbenzène sulfonate de sodium. De plus, les compositions fongicides agricoles se- lon la présente invention peuvent être utilisées en combi- naison avec des composés de haut poids moléculaire ou d'autres agents auxiliaires tels que la caséine, la gélatine, l'albu- iiinne, la glue, l'alginate de sodium, la carboxyméthylcellulose, la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose ou l'alcool poly- vinylique, afin d'améliorer les propriétés et/ou d'accroXtre l'effet biologique de la composition. Les supports mentionnes ci-dessus et divers agents auxiliaires peuvent être utilisés seuls ou en n'importe quel- le combinaison désirée suivant le type de préparation, ltap- plication et d'autres facteurs. En général la composition fongicide selon la pré- sente invention peut contenir l'ingrédient actif de formule (I) en une quantité allant de 0,1 à 99 % en poids de la com- position. Les poudres peuvent contenir de façon appropriée par exemple de 1 à 25 parties en poids de composé actif de formule (I), le reste étant un support solide. Les poudres mouillables peuvent contenir de façon appropriée, par exemple de 25 à 90 % en poids de composé actif de:Formule (I), le reste étant un support solide et un agent mouillant et dispersant, si nécessaire en association avec un agent colloidal protecteur, un agent thixotropique et un agent anti-mousse. Les granulés peuvent contenir de façon appropriée de 1 à 35 c en poids de composé actif de formule (I), une proportion prépondérante du reste étant constituée par un support solide. Le composé actif est mélangé de façon homogène avec le support solide ou fixé ou adsorbé sur la surface du support; la taille de chaque granule étant de préférence de 0,2 à 1,5 mm. Les concentrés émulsifiables peuvent contenir de façon appropriée, par exemple, de 5 à 50 o en poids de compo- sé actif de formule (I)et d'environ 5 à 20 %o en poids d'un agent émulsifiant, le reste étant un support liquide en asso- ciation avec un inhibiteur de corrosion si nécessaire. Les compositions fongicides de la présente inven- tion qui sont présentées dans les diverses formes décrites ci-dessus peuvent être appliquées à des champs de riz de plai- ne ou de montagne (secs) en une quantité de 1 à 5 000 g et de préférence de 10 à 1 000 g de composé actif de formule (I) pour 10 ares comme fongicide de pré ou post émergence. Elles peuvent être appliquées par pulvérisation du feuillage, arro- sage intense du sol ou pulvérisation dans les eaux d'irriga- tion.-Les compositions fongicides selon la présente invention lorsqu'elles sont employées pour la désinfection ou le revê- tement des semences permettent de lutter efficacement contre les maladies infectieuses portées par le sol ou des semences, par revêtement des semences en une quantité de 0,1 à 2 C, de préférence de 0,2 à 0,5 c en poids d'ingrédient actif par rap- port au poids des semences. Les compositions fongicides de la présente inven- tion peuvent être mélangées avec d'autres fonaicides afin d'obtenir un spectre fongicide plus large et dans certains cas un effet de synergie peut être observé. Des exemples d' autres fongicides qui peuvent être utilisés en combinaison avec la composition fongicide de la présente invention sont les suivants: des fongicides du type carbamate tels que la 3,3'- éthylènebis (tétrahydro-4,6-diméthyl-2H-1,3,5)thiadiazine-2- thione, l'éthylènebisdithiocarbamate de zinc ou manganèse, le disulfure de bis (diéthyldithiocarbamoyle), le propylene- bisdith!ocarbamate de zinc, la bis(diméthyldithiocarbamoyl)- éthylènediamine, le diméthyldithiocarbamate de nickel, le 1- (butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamate de méthyle, le 1,2- bis(3-méthoxycarbonyl-2-thiouréido)benzène, la 1-isopropyl- carbamoyl-3-(3,5-dichlorophényl)hydantoine, le N-hydroxymné- thyl-N-méthyldithiocarbamate de potassium et le 5-méthyl-10butoxycarbonylamino-lO,11-déshydrodibenzoe,f azépine; des fongicides du type pyridine tels que bis [l-hydroxy-2(1H)- pyridinethionate) de zinc et le 2Zpyridinethiol-1l-oxyde de sodium; des fongicides contenant du phosphore tels que le 0,0-diisopropyl-S-benzylphosphorothioate et le 0-éthyl-S,S- diphényldithiophosphate; des fongicides du type phtalimide tels que le N-(2,6-diéthylphényl)phtalimide et le N-(2,6-dié- thylphényl)-4-méthylphtalimide; des fongicides du type di- carboximide tels que le N-trichlorométhylthio-4-cyclohexène- 1,2-dicarboximide et le N-tétrachloroéthylthio-4-cyclohexène- 1,2-dicarboximide; des fongicides du type oxazine tels que le 5,6-dihydro-2-m6thyl-l,4-oxazine-3-carboxanilide-4,4-dio- xyde et le 5,6-dihydro-2-méthyl-l,4-oxazine-3-carboxanilide; des fongicides du type naphtoquinone tels que la 2,3-dichlo- ro-l,4-naphtoquinone et un produit d'addition de sulfate de cuivre et de 2-oxy-3-chloro-1,4-naphtoquinone; et d'autres fongicides tels que le pentachloronitrobenzène, le 1,4-di- chloro-2,5-diméthoxybenzène, le 5-méthyl-s-triazole (3,4-b) benzthiazole, le 2-(thiocyanométhylthio)benzthiazole, le 3- hydroxy-5-méthylisoxazole, l'acide N-(2,3-dichlorophényl)té- trachlorophtalamidique, le 5-éthoxy-3-trichlorométhyl-l1,2,4- thiadiazole, la 2,4,6-trichloro-6-(o-chloroanilino)-l,3,5- triazine, la 2,3-dicyano-l,4-dithioanthraquinone, le 8-qui- nolate de cuivre, la polyoxine, la validamycine, le cyclo- heximide, le méthanearsonate de fer, le 1,3-dithioran-2-yli- dène malonate de diisopropyle, le 3-allyloxy-l,2-benzoiso- thiazole 1,1-dioxyde, la kasugamycine, la blasticidine S et le 4,5,6,7tétrachlorophtalide; cependant la nature de tels fongicides supplémentaires n'est pas déterminante. Les compositions fongicides selon la présente in- vention peuvent également être utilisées en mélange avec des régulateurs de croissance des plantes, des herbicides ou des insecticides. Comme exemples de régulateurs de croissance on peut citer les régulateurs de croissance du type isourée, tels que la N-méthoxycarbonyl)N'-4méthylphénylcarbamoyléthyl isourée et la 1-(4-chlorophénylcarbamoyl)-3-éthoxycarbonyl- 2-méthyl-isourée; le naphthyl acétate de sodium; la 1,2- dihydropyridazine-3,6-dione et les gibberellines. Comme exem- ple d'herbicides que l'on peut utiliser avec la composition fongicide selon la présente invention, on peut citer: des herbicides du type triazine tels que la 2-méthylthio-4,6-bisé- thylamino-l,3,5-triazine, la 2-chloro-4,6-biséthylamino-l,3, -triazine, la 2-méthoxy-4-éthylamino-6-isopropylamino-1,3,5- triazine, la 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-tria- zine, la 2-méthylthio-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazine et la 2méthylthio-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine; les herbicides du type phénoxy tels que l'acide 2,4-dichloro- phénoxyacétique et ses esters méthyliques, éthylique ou bu- tylique, l'acide 2-chloro-4-méthylphénoxyacétique, l'acide 4-chloro-2-méthylphénoxyacétique et le 2-méthyl-4-chlorophé- noxybutyrate d'éthyle; des herbicides du type diphényl éther tels que le 2,4,6-trichlorophényl 4-nitrophényl éther, le 2,4- dichlorophényl 4-nitrophényl éther et le 3,5-diméthylphényl 4-nitrophényl éther; des herbicides du type urée tels que la 3-(3,4-dichlorophényl)-l-méthoxy-l-méthylurée, la 3-(3,4-di- chlorophényl)-l,l-diméthylurée et la 3-(4-chlorophényl)-l,1- diméthylurée; des herbicides du type carbamate tels que le N-(3méthylphényl)-carbamate de 3-méthoxycarbonylaminophényle, le N-(3-chlorophényl)-carbamate d'isopropyle et le N-(3,4- dichlorophényl)-carbamate de méthyle; des herbicides du type uracile tels que le 5-bromo-3-sec-butyl-6-méthyluracile et le l-cyclohexyl-3,5-propylèneuracile; des herbicides du ty- pe thiocarbamate tels que le N,N-diéthylthiolcarbamate de S- (4-chlorobenzyle), le N-cyclohéxyl-N-éthylthiolcarbamate de S-éthyle, le hexahydro-lH-azepine-l-carbothioate de S-éthyle et le N,Ndipropylthiocarbamate de S-éthyle; des sels de pyridinium herbicides, tels que le dichlorure de l,l'-dimé- thyl-4,4'-bispyridinium; des herbicides contenant du phos- phore tels que la N-(phosphonométhyl)glycine; des herbicides du type aniline tels que la iL,, ô,-trifluoro-2-6-dinitro- N,N-dipropyl-p-toluidine et la 4-(méthylsulfonyl)-2,6-dini- tro-N,N-dipropylaniline; des herbicides du type acide-anilide tels que le 2-chloro-2'-6'-diéthyl-N-(butoxyméthyl)acétanili- de, le 2-chloro-2', 6'-diéthyl-N-(méthoxyméthyl)acétanilide et le 3,4-dichloropropionanilide; des herbicides du type py- zazole tels que le 1!3-dim6thyl-4-(2,4-dichlorobenzoyl)-5- hydroxypyrazole et le 1,3-diméthyl-4-(2,4-dichlorobenzoyl)-5- (p-toluènesulúonyloxy)pyrazole; la 5-t-butyl-3-(2,4-dichloro- 5-isopropo,;v!hényl)sl,3,4-oxasiazolin-2-one; la 2-/N-isopro- pyl-N- (4-chlorophényl) carbanoyl/-4-chloro-5-méthyl-4-isoxa- zolin-3-one; le 3-isopropylbenzo-2-thia-l1,3-diazinon-(4)- 2,2-dioxyde, et la 3-(2-méthylphenoxy-pyridazine Comme in- secticides on peut citer des insecticides contenant du phos- phore tels que le 050.diétlhy1 O- (2-isopropyl-A-inéthyl-6-pyri- * iidinyl)phosphorothioate, le 0,0-diéthyl S-2f(éthylthio)éthylj phospho., odithioate, le 0,0-diméthyl 0 (3-méthyl-4-nitrophényl) thiophosphate, le O,O-diméthl1 S-(N-méthylcarbamoyIlméthyl) phosphorodithioate, le O,O-diméthyl-S-(N-miéthyl-N-formylcar- baJioylméthyl)plhosphlorodithioate, le 0,0-dimêthyle S-2-(éthyl- Lhio)4thylphospol-oodithioate, le 0,0-diéthyl S-2z(éthylthio) ethyl7phosphoroci.thioate, le 0,0-diméthyl-lhydroxy-2,2,2- trichloroéthyiphiosphonate, le 0,0-diéthyl0- (5-phényl-3-iso- xazolyl)phosphoLothioate, le méthyl (4-bromo.2,5-dichlorophé- nyl)phénylphosphonothioate, le O,0-diméthyl-O-(3-méthyl-4- xnéthylmercaptophényl)thiophosphate, le 0-éthyl-0-p-cyanophé- nyl phénylphosphonothioate, le 0,0-diéthyl S-(1,2-dicarbo- éthoxyéthyl)phosphorodithioate, le 2-chloro-l-(2,4,5-trichlo- rophényl)vinyldiméthyl phosphate, le 2-chloro-l-(2,4-dichloro- phényl)vinyldiméthyl phosphate, le 0,0-diméthyl 0-2-cyanophé- nyl phosphorothioate, le 2,2-dichlorovinyl diméthyl phosphate, le C,0-diéthyl 0-2,4-dichlotophényl phosphorothioate, l'é- thyl mercaptophénylacétate 0,0-diméthyl phosphorodithioate, le S-f(6-chloro-2-oxo-3-benzooxazolinyl)méthyl/ 0,0-diéthyl- phosphorodithioate, le 4-mercaptothiophényl dipropylphosphate, le 2chloro-l-(2,4-dichlorophényl)vinyl diéthylphosphate, le 0,0-diéthyl-O-(3-oxo-2-phényl-2H-pyridazin-6-yl)phosphoro- thioate, le 0,0-diméthyl S-(l-méthyl-2-éthylsulfinyl)éthyl phosphorothiolate, le 0,0-diméthyi S-phtalimidométhyl phos- phorodithioate, le diméthyl-méthylcarbamoyléthylthioéthyl thiophosphorothiolate, le 0,0-diéthyl S-(N-éthoxycarbonyl-N- méthylcarbamoylméthyl)phosphorodithioate, le 0,0-diméthyl-S- /2-méthoxv-1,3,4-thiadiazol-5(4H)-onyl-(4)-méthyl7dithiophos- phate, le 2-méthoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin 2-sulfure, le 0,0diéthyl-0-(3,5,6-trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate, le 0-éthyl-0-2,4dichlorophényl thionobenzène phosphate, le S-/4,6-diamino-s-triazin-2-yl-méthylJ-0,0-diméthyl phosphoro- dithioate, le 0-éthyl 0-p-nitrophénylphénylphosphorothioate, le 0,S-diméthyl-N-acétyl phosphoroamidothioate, le 2-diéthyl- amino-6-méthylpyrimidin-4-yl-diéthylphosphorothioate, le 0,0- di6thyl 0-p-(méthylsulfinyl)phényl phosphorothioate, le 0- éthyl-S-propyl 0-2,4-dichlorophényl-phosphorodithioate et le cis-3(diméthoxyphosphinoxy)-N-méthyl-cis-crotonamxide; des insecticides du type carbamate tels que le:-méthyl.carbamate de l-naphtyl, le S-méthyl-N-/méthylcarbamoyloxyIthioacétoimi- date, le méthylcarbamate de m-tolyle, le méthylcarbamate de 3,4-xylyle, le méthylcarbamate de 3,5-xylyle, le N-méthylcar- bamate de 2-sec-butylphényle, le méthylcarbamate de 2,3-dihy- dro-2,2-diméthyl-7-benzofuranyle, le N-méthlv'lcarbamate de 2- isopropoxyphényle, le chlorhydrate de 1,3-bis(carbamoylthio)- 2-(N,N-diméthylamino)propane et le diméthyl carbamate de 2- diéthylamino-6-méthylpyrimidin-4-yle; et d'autres insectici- des tels que le chlorhydrate de N,N-diméthyl-N'-(2-mnéthyl-4- chlorophényl) formamidine, le sulfate de nicotine, la silbé- mycine, le 6-méthyl-2,3-quinoxalinedithiocyclique S,S-dithio- carbonate, le diméthylacrylate de 2,4-dinitro-6-sec-butyl- phényle, le 1,1-bis (2-chlorophényl)2,2,2-trichloroéthanol, le 2-(1-tbutylphénoxy)isopropyl-2'-chloroéthyle-sulfite, l'azoxybenzène, le di-(pchlorophényl)-cyclopropyl carbinol, le dittri(2,2-diméthyl-2-phényléthyl)étain/oxyde, la 1-(4- chlorophényl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urée et le S-tricyclo- héxylétain O,O-disopropylphosphorodithioate. On peut égale- ment ajouter des engrais dans les compositions fongicides selon l'invention. La composition fongicide selon la présente inven- tion peut être utilisée avec un agent de lutte contre la bru- nissure ou piriculariose du riz, l'helminthosporiose, la ma- ladie bactérienne des feuilles, la pyrale du riz, les fulgori- dès et/ou les cicadelles afin d'obtenir une économie de tra- vail réel. Une combinaison d'un ou plusieurs des agents dé- crits ci-dessus avec la composition fongicide selon la pré- sente invention peut être utilisée selon la maladie ou l'in- secte contre lesquels il convient de lutter et selon la forme de la composition fongicide à utiliser. On préfère en parti- culier utiliser une composition fongicide selon la présente invention sous forme d'une poudre pour lutter contre les ma- ladies des plants de riz et/ou pour le traitement du sol. L'exemple suivant illustre la préparation des com- posés de formule (I) et (II) et les compositions fongicides contenant des composés de formule (I). EXEMPLE 1 Préparation de la 6-(3,5-dichloro-4-méthylphényl)-4,5-dihydro- 3(2H)-pyridazinonge composé 93). (a) acide 4-(3,5-dichloro-4-méthylphényl)-4-oxobutyrique. A une suspension de 19,22 g d'acide 4-(4-méthyl- phényl)-4-oxobutyrique dans 1 litre de dichloroéthane on ajoute avec précaution 400 g de chlorure d'aluminium tout en agitant la suspension et en la maintenant à une température supérieure à 10 C. Le récipient réactionnel est ensuite re- froidi à O C et l'on introduit dans ce récipient en une pé- riode de 13 heures environ 175,5 g de chlore gazeux. Le mé- lange réactionnel est ensuite conservé jusqu'au lendemain après quoi il est versé dans un mélange de 1,8 kg de glace et 300 ml d'acide chlorhydrique concentré sous agitation vi- goureuse. Après avoir laissé le mélange reposer pendant un moment, on élimine la couche supérieure, qui s'est séparée, par décantation et on ajoute 800 ml d'hexane à la couche in- férieure ce qui provoque la séparation d'une substance cris- talline. Cette substance cristalline est récupérée par fil- tration, lavée à l'eau jusqu'à ce que les eaux de lavage de- viennent approximativement neutres, séchée puis recristalli- sée dans 1,8 litres de toluène pour donner 156,2 g de cris- taux bruts. Ces cristaux sont recristallisés dans 2 litres d'acétonitrile. On obtient 135,3 g d'acide 4-(3,5-dichloro- 4-méthylphényl)-4-oxobutyrique sous forme d'aiguilles incolo- res ayant un point de fusion de 185-187 C. Les composés suivants ont été préparés selon le même mode opératoire: l'acide 4-(3-chloro-4-méthylphényl)-4-oxobutyrique F = 151 - 153 C l'acide 4-(3-bromo-4-méthylphényl)-4-oxobutyrique F = 165 - 171 C l'acide 4-(3-chloro-4-isopropylphényl)-4-oxobutyrique F = 117 - 118 C l'acide 4-(3,5-dibromo-4-méthylphényl)-4-oxobutyrique F = 188 - 191 C l'acide 4-(3,5-dichloro-4-éthylphényl)-4-oxobutyrique F = 137 - 138 C l'acide 4-(3,5-dichloro-4-propylphényl)-4-oxobutyrique F = 133 - 134 C l'acide 4-(3,5-dichloro-2-hydroxy-4-méthylphényl)-4- oxobutyrique F = 185 - 187 C l'acide 4-(3-chloro-4-éthylphényl)-4-oxobutyrique F = 160 - 161 C 1' acide 4- ( 3-bromophényl) -4-oxobutyrique F = 114 - 119 C l'acide 4- (3-chlorophényl) -4-oxobutyrique F = 107 - 109 C l'acide 4-(4-butyl-3,5-dichlorophényl)-4-oxobutyrique F = 120 - 122 C l'acide 4-(3-chloro-4-fluorophényl) -4-oxobutyrique F = 98 - 101 C l' acide 4- ( 3-bromo-4-chlorophényl)-4-oxobutyrique F = 160 - 163 C 1 acide 4-(3-bromo-4-fluoroph6nyl) -4-oxobutyrique F = 121 - 124 C 1' acide 4-(3,4,5-trichlorophényl)-4-oxobutyrique F = 159 - 163 C ]15 l'acide 4-(4-bromo-3-chlorophényl)-4-oxobutyrique F = 175 - 178 OC (b) Composé 93. On dissout 15,6 g d'acide 4-(3,5-dichloro-4-mnthyl- phényl)-4-oxobutyrique préparé au stade (a) ci-dessus par chauffage à environ 50 C dans 120 ml d'éthanol on ajoute ensuite goutte à goutte 3, 28 g d'hydrate d'hydrazine tout en agitant, à la solution obtenue. Lorsque l'addition goutte à goutte est terminée, on chauffe le mélange au reflux pendant environ 1 heure. On refroidit ensuite le m1élange et l'on ré- cupère par filtration la substance cristalline qui se sépare, on la lave à l'éthanol et on la sèche. On obtient 13,4 g de composé 93 sous forme de cristaux incolores ayant un point de fusion de 204-205 C. On prépare les composés suivants selon le même mode opératoire: 6- (3,4dichlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, (Composé 87) F = 176 - 179 C 6-(3-chloro-4-méthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, (Composé 90) F = 160 - 162 C -2464255 6-(3-bromo-4-méthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, (Composé 91) F = 150 - 153 C 6-(3-chloro-4-isopropylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazi- none, (Composé 92) F = 153 - 157 C 6-(3,5-dibromo-4-méthylphényl)-4,5dihydro-3(2H)-pyridazi- none, (Composé 94) F = 196 - 202 C 6-(3,5-dichloro-4-éthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazi- none, (Composé 96) F = 164 - 166 C 6-(3,5-dichloro-4-propylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyrida- zinone, (Composé 98)F = 205 - 207 C 6-(3,5-dichloro-2-hydroxy-4-méthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone (Composé 108) F: supérieur à 300 C 6-(3-chloro-4éthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, (Composé 115) F = 142 - 144 C 6-(3-bromophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, (Composé 117) F = 141 - 145 C 6-(4-butyl-3,5-dichlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazi- none, (Composé 100) F = 174 - 177 C 6-(3-chloro-4-fluorophényl)-4,5dihydro-3(2H)-pyridazinone (Composé 139) F = 155 ?C 6-(3,5-dichloro-4-isopropylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone (Composé 138) F = 202 - 205 C 6-(3,4-dibromophényl)-4,5--dihydro-3(2H)-pyridazinone (Composé 158) F: 181 - 183 C 6-(3-bromro-4-chlorophénvl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone (Composa 160) F = 171 - 173 C 6-(3-bromo-4-fluerophényl)-4,5-dihydro3(2H)-pyridazinone (Composé 161) F = 245 - 147 C 6-(4-bromo-3chlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone (Composé 137) - F = 170 - 182 C 6-(3,4,5-trichlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone (Composé 88) F = 195 - 199 C 6-(3,5-dichloro-2-hydroxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyrida- zinone, (Composé 112) F = 271 - 273 C EXEMPLE 2 Préparation de la 6-(3,5-dichloro-4-méthylphényl)-3(2H)-pyri- dazinone (Composé 7). A une suspension de 9,5 g de 6-(3,5-dichloro-4-mé- thylphérnyl)-4,5dihydro-3(2H)-pyridazinone, préparée comme décrit au stade (b) de l'exemple 1, dans de l'acide acétique a 70 C, on ajoute goutte à goutte sous agitation 7,2 g de brome. Lorsque l'addition goutte à goutte est terminée, on chauffe le mélange résultant au reflux pendant 1 heure. On le laisse reposer jusqu'au lendemain et l'on récupère par filtration la substance cristalline qui s'est séparée, on la lave avec de l'acétate d'éthyle refroidie et on la sèche. On obtient le bromhydrate du composé 7, ayant un point de fusion de 258-262 C (avec décomposition). On met en suspension le bromhydrate dans 50 ml d'eau et on neutralise avec de l'ammo- niaque aqueuse concentrée. On récupère par filtration la substance solide obtenue, on la lave à l'eau et on la sèche. On obtient 9,4 g de composé 7 sous forme de cristaux incolo- res ayant un point de fusion de 254-258 C. On prépare les composés suivants selon le même mode opératoire: 6-(3,4dichlorophényl)-3(2H)-pyridazinone (Composé 1) F = 258 - 262 C 6-(3-chloro-4-méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone (Composé 4) F = 275 - 280 C 6-(3-bromo-4-méthylphényl).(2H)-pyridazinone (Composé 5) F = 284 - 286 C 30. 6-(3-chloro-4-isopropylphényl)-3(2H)-pyridazinone (Composé 6)F = 200 204 C 6-(3,5-dibromo-4-méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone (Com- posé 8) F = 242 - 246 C 6-(3,5-dichloro-4-éthylphényl)-3(2H)-pyridazinone,(Com- posé 10) F = 254 C 6-(3,5-dichloro-4-propylphényl)-3(2H)-pyridazinone, (Composé 12) F = 261 C 6-(3,5-dichloro-2-hydroxy-4-méthylphényl)-3(2H)-pyri- dazinone, (Composé 22) F supérieur à 300 C 6-(3-chloro-4-éthylphényl)3(2H)-pyridazinone, (Composé 29). F = 195 - 197 oC 6-(3-bromophényl)-3(2H) -pyridazinone, (Composé 31) F = 202 - 204 C 6-(3-chlorophényl)-3(2H)pyridazinone, (Composé 32) F = 227 C 6-(3-chloro-4-méthoxyphényl)-3(2H)pyridazinone, (Composé 33) F = 287 - 288 C 6-(3,4-dichlorophényl)-3(2H)pyridazinone, bromhydrate, F = 262 - 266 C (déc.) 6-(3-bromo-4méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone, bromhydrate, F = 273 - 278 C (déc.) 6(3-chlorophényl)-3(2H)-pyridazinone, bromhydrate, F = 227 C (déc.) 6-(3bromophényl)-3(2H)-pyridazinone, bromhydrate, F = 225 - 229 C (déc.) 6(3,4-dibromophényl)-3(2H)-pyridazinone, (Composé 61) F = 299 - 303 C 6(3-chloro-4-fluorophényl)-3(2H)-pyridazinone, (Composé 62) F = 237 - 239 C 6-(3-bromo-4-chlorophényl)-3(2H)-pyridazinone, (Composé 63) F = 289 293 C 6-(3-bromo-4-fluorophényl)-3(2H)-pyridazinone, (Composé 64) F = 251 - 253 C 6-(4-bromo-3-chlorophényl)-3(2H)-pyridazinone, (Composé 51) F = 273 - 276 C 6-(3,5-dichloro-4-isopropylphényl)-2(2H)-pyridazinone, (Composé 52) F = 248 - 251 C 6-(3,4,5-trichlorophényl)-3(2H)pyridazinone, (Composé 2) F = 243 - 246 C 6-(4-butyl-3,5-dichlorophényl)3(2H)-pyridazinone, (Composé 14) F = 240 - 241 C 6-(3,5-dichloro-2hydroxyphényl}2(2H)-pyridazinone, (Composé 43) F = supérieur à 300 C EkXBMPLE 3 Préparation de la 6- (3, 5-dibromo-2-hydroxy-4-méthlylphén)-3 (21)-Dyridazinone (Composé 2) (a) 6-(2-hdro-4-méthyl phén -i4 5-dihydro3(2H)-pyridazinone Un mélange de 2,08 g d'acide 4-(2-hydroxy-4-méthyl- phényl)-4-oxobutyrique et de 0,75 g d'hydrate d'hydrazine dans 20 mil de méthanol est chauffé au reflux pendant environ 1 heu- re. Après refroidissement du mélange réactionnel, la substan- ce cristalline est séparée et récupérée par filtration et la- vée avec du méthanol pour donner 1,65 g (rendement 81 %o) de 6-(2-hydroxy6-méthylphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone sous forme d'aiguilles jaune pâle fondant a 210 - 211 C. En suivant le même processus, les composés suivants sont préparés: la 6-(4-chloro-2-hydroxyphényl)=4,5-dihydro-3(2H)-pyri- cdazinone, p.oF. 225-230 UC la 6-(5-chloro-2-hydroxy-4-méthylphényl) 4, 5dihydro-3(2H) pyridazinone, poF0 au-dessus de 300 C la 6-(5-chloro-2-hydroxyphényl)4-,5-dihydro-3(2H)-pyrida- zinone, p.F. 255-257 C (b) Compos 21 Un mElange de 1,0 g de 6-(2-hydroxy4-néthylphényl) -4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone et de 3,0 g de brome dans 10 ml d'acide acétique est chauffé au reflux pendant environ minutes. Le mélange réactionnel est refroidi et on ajoute ml d'eau au mélange froid. La substance cristalline qui se sépare est récupérée par filtration, lavée à l'eau et ensuite avec du méthanol et finalement séchée pour donner 1,65 g (rendement 92 %) de produit désiré sous forme de cristaux blancs ayant un point de fusion supérieur à 280 C. En suivant le même processus, les composés énumérés ci-dessous sont également préparés: la 6-(3,5-dibromo-4-chloro-2-hydroxyphényl)-3(2H)-pyrida- zinone, p.F. supérieur à 280 C la 6-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxy-4-méthylphényl)-3(2H)- pyridazinone, p.F. supérieur à 300 C la 6-(3-bromo-5-chloro-2hydroxyphényl)-3(2H)-pyridazinone, p.F. supérieur à 280 C EXEMPLE 4 Préparation de la 6-(5-chloro-2-hydroxv-4-méthyl1hényl)-4,5- dihydro-3(2H)-pyridazinone (Composé 111) (a) Acide 4(5-chloro-2-hydroxy-4méthylphényl)-4-oxobutvrique g d'anhydride succinique et 30 g de chlorure d'aluminium sont mis en suspension dans 100 ml de dichloro- éthane; 14,2 g de p-chloro-m-crésol sont ensuite ajoutés goutte à goutte sous agitation à cette suspension. A la fin de l'addition goutte à goutte le mélange est agité pendant 1 heure, en maintenant la température du récipient réactionnel a 100-120 C. On laisse ensuite refroidir le mélange réaction- nel et on ajoute un mélange de 200 g d'eau et 40 ml d'acide chlorhydrique concentré sous agitation vigoureuse. Le mélange réactionnel est laissé au repos et le solide qui précipite est recueilli par filtration. Ce solide est lavé de façon ré- pétée avec de l'eau jusqu'à ce que les eaux de lavage soient neutres. Lesolide est ensuite séché et recristallisé dans du méthanol pour donner 9,7 g (rendement 40,) d'acide 4-(5-chlo- ro-2-hydroxy-4-méthylphényl)-4-oxobutyrique, p.F. 181-182 C. En suivant le même processus, les composés énumérés ci-dessous sont également préparés: l'acide 4-(3,5-dichloro-2-hydroxyphényl)-4-oxobu- tirique, p.F. 166-167 OC l'acide 4-(4-chloro-2-hydroxyphényl)-4-oxobuty- rique, p.F. 180-181 C l'acide 4-(5-chloro-2-hydroxyphényl)-4-oxobuty- rique, p.F. 181-182 C l'acide 4-(3-chloro-4-méthoxyphényl)-4-oxobuty- rique, p.F. 192-198 C l'acide 4-(3,4-dichlorophényl)-4-oxobutyrique, p.F. 170-173 C (b) Composé 111 A 70 ml d'éthanol sont ajoutés 7 g d'acide 4-(5- chloro-2-hydroxy-4-méthylphényl)-4-oxobutyrique préparés comme décrit cidessus et une solution est formée par chauffage du mélange à environ 50 0C. Cette solution est ensuite traitée comme décrit à l'étape (b) de l'exemple 1 pour donner 2,4 g de composé 111 ayant un point de fusion supérieur à 300 C. EXEMPLE 5 Préparation de la 6-(3-bromo-5-chloro-4-méthylphényl)-4,5- dihydro-3(2H)-pyridazinone (Composé 116) (a) Acide 4-(3-bromo-5-chloro-4-méthylphényl)-4-oxobutyriqcue. 8 g de chlorure d'aluminium sont mis en suspension dans 20 ml de dichloroéthane et on ajoute à cette suspension, petit à petit, sous agitation à température ambiante 4,5 g d'acide 4-(3-chloro-4-méthylphényl)-4-oxobutyrique. Un mélan- ge de 4,2 g de brome et 5 ml de dichloroéthane est ensuite ajouté goutte à goutte à température ambiante pendant envi- ron 1 heure au mélange réactionnel agité. Le mélange réactionnel est ensuite agité pendant à nouveau 6 heures, laissé au repos pendant 1 nuit et ensuite ajouté à un mélange de 150 g de glace et 25 ml d'acide chlo- rhydrique concentré. Le mélange résultant est ensuite extrait avec 300 ml d'acétate d'éthyle et l'extrait est lavé de façon répétée avec de l'eau et séché sur du sulfate de sodium anhy- dre. Après évaporation du solvant on obtient 5,95 g d'un rési- du. A ce résidu on ajoute 35 ml de toluène et le mélange est agité à 60 C pendant 1 heure; il est laissé au repos pen- dant une nuit. Les cristaux qui précipitent sont recueillis par filtration pour donner 3,9 g d'acide 4-(3-bromo-5-chloro- 4-méthylphényl)-4-oxobutyrique, p.F. 183-185 C. (b) ComDosé 116 g d'acide 4-(3-bromo-5-chloro-4-méthylphényl)- 4-oxobutyrique, préparés comme décrit à l'étape (a) ci-dessus sont dissous dans 100 ml d'éthanol par addition à l'éthanol, sous chauffage. 1, 8 g d'hydrate d'hydrazine sont alors ajoutés goutte à goutte sous agitation à environ 5D C. Après achève- ment de l'addition goutte à goutte le mélange réactionnel est traité comme décrit à l'étape (b) de l'exemple 1 pour don- ner 7,4 g de composé 116 ayant un point de fusion de 199-200 C. EXEMPLE 6 Préparation de la 6-(3-bromo-5-chloro-4-méthylphényl)-3(2H)- pyridazinone (Composé 30). 6,3 g de 6-(3-bromo-5-chloro-4-méthylphényl)-4,5- dihydro-3(2H)-pyridazinone, préparés comme décrit à l'exemple 5, sont mis en suspension dans de l'acide acétique chauffé à C, et à cette suspension on ajoute goutte à goutte sous agitation 3,7 g de brome. Après achèvement de l'addition, le mélange réactionnel est traité comme décrit à l'exemple.2 pour donner 6,2 g de composé 30 ayant un point de fusion de 247- 250 C. EXEIPLE 7 Préparation de la 6-(3,5-dichloro-4-hydroxyphényl)-4,5-dihy- * dro-3(2H)-pyridazinone (Composé 112). (a) Acide 4-(3,5-dichloro-4-hydroxyphényl)-4-oxobutyrique. 32 g de chlorure d'aluminium sont mis en suspension dans 110 ml de dichioroéthane; à cette suspension on ajoute petit à petit sous agitation à température ambiante 21 g d'a- cide 4-(4-méthoxyphényl)-4-oxobutyrique. On introduit dans le mélange résultant pendant une période de 2 heures, 43 g de chlore gazeux, en maintenant la température du mélange à environ 40 C; ce mélange est en- suite agité à température ambiante pendant 3 heures. Lorsque la réaction est achevée le mélange réactionnel est traité comn- me décrit à l'étape (a) de l'exemple 5 pour donner 15,6 g d'acide 4-(3,5dichloro-4-hydro-xy-phényl)-4-oxobutyrique ayant un point de fusion de 180-183 C. (b) Composé 112 A 20 ml d'éthanol on ajoute 1,65 g d'acide 4-(3,5- dichloro-4-hydroxyphényl)-4-oxobutyrique préparé à l'étape (a) ci-dessus, et le mélange est chauffé à environ 50 C pour dissoudre l'acide ajouté. A la solution agitée on ajoute gout- te à Aoute 0,34 g d'hydrate d'hydrazine et après l'achèvement de 1. 'addition le mélange est traité comme décrit à l'étape (b) de l'exemple i. pour donner 1,0 g de composé 112 ayant un point de fusion de 257-263 C, EXEIvMPLE 8 Proaration de la 6-(3 5-dichloro4hydro hény- rid&zincne (Compose 26). 4,3 g de 6- (3,5-dichloro-4-hydro-xyphényl)-4,5-di- hydrc-3(2H)-pyridazinone (Composé 112), préparés comme décrit à l'eremrple 7, sont mis en suspension dans de l'acide acéti- que càauffé A 70 C. La suspension résultante est ensuite traitée comne décrit à l'exemple 2 pour donner 3,7 g de com- posé 26 ayant un point de fusion supérieur a 300 C. EXEMPLE 9 Premaration de la 6(3.5-dichloro-4-méhoxph 5-dih- dro-3(2H)pyridazinone (Composé 120). (a) 4.5-ichlo.o-4-droxyhénl4oobutrat. 4,7 g d'acide 4-(3,5-dichloro-4-hydroxyphényl)-4- oxobutyrique (préparés à l'étape (a) de l'exemple 7) sont dissous dans 300 ml d'éthanol absolu et du chlorure d'hydro- gène gazeux est introduit dans le mélange alors qu'il est refroidi à la glace pendant environ 30 minutes. Lorsque la réaction est achevée le solvant est éliminé par évaporation et le résidu est extrait avec du benzène. Le solvant est a- lors évaporé de l'extrait pour laisser 5,1 g de 4-(3,5-di- chloro-4-hydroxyphényl)-4-oxobutyrate d'éthyle, p.F. 117-119 C. (b) 4-(3,5-dichloro-4-méthoxyphényl)-4-oxobutyrate d'éthyle. Un mélange de 2,9 g d'ester éthylique obtenu à l'é- tape (a) ci-dessus, de 7 g d'iodure de méthyle, de 1,4 g de carbonate de potassium anhydre et de 20 ml d'acétone, est agité à 45-50 C pendant 3 heures. A la fin de ce temps, le solvant est éliminé par évaporation et le résidu est extrait avec du benzène. L'extrait est lavé avec de l'eau et le sol- vant est ensuite évaporé de l'extrait. On obtient 2,9 g de 4-(3,5-dichloro-4-méthoxyphényl)-4-oxobutyrate d'éthyle hui- leux (nD = 1,5346). En laissant le produit reposer à tempé- rature ambiante, il se forme des cristaux fondant à 49-52 C. (c) Composé 120 Un mélange de 2,45 g de 4-(3,5-dichloro-4-méthoxy- phényl)-4-oxobutyrate d'éthyle préparé à l'étape (b) ci-des- sus, de 0,44 g d'hydrate d'hydrazine et de 25 ml d'éthanol est chauffé au reflux pendant 13 heures. On laisse ensuite refroidir le mélange réactionnel et les cristaux qui précipi- tent sont recueillis par filtration pour donner 1,97 g de composé 120, p.F. 175-180 C. EXEMPLE 10 Preparation de la 6-(3.5-dichloro-4-méthoxphényl -3 (H)-- ridazinone (Composé 34). 1,4 g de la 6-(3,5-dichloro-4-méthoxyphényl)-4,5- dihydro-3(2H)-pyridazinone, Composé 120, préparé à l'exemple 9, est mis en suspension dans de l'acide acétique chauffé à oC. La suspension résultante est alors traitée comme dé- crit a l'exemple 2 pour donner le bromhydrate du composé 34 qui présente un point de fusion de 245-251 C (avec décompo- sition). A partir de ce bromhydrate, en opérant comme décrit à l'exemple 2, on obtient 1,0 g de composé 34 ayant un point de fusion de 245-251 C. EXTEMPLE 11 Préparation de la 6-(4-amino-3-bromophényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone (Composé 122). (a) 4-(4-amino-3-bromophényl)-4-oxobutyrate d'éthyle. A une suspension de 3,9 g d'acide 4-(4-aminophényl) -4-oxobutyrique dans 150 ml de dichloroéthane on ajoute gout- te A goutte sous agitation à température ambiante, 6, 7 g de brome; le mélange résultant est laissé au repos pendant une nuit et le précipité qui se forme est recueilli par filtra- tion, lavé avec de l'éthanol et dissous par chauffage dans l'téthanol. L'éthanol est ensuite évaporé pour donner 3,8 g de 4-(4-amino-3bromophényl)-4-oxobutyrate d'éthyle ayant un point de fusion de 184-186 C. (b) Composé 122 Un mélange de 1,6 g de 4-(4-amino-3-bromophényl)-4- oxobutyrate dtéthyle, préparé à l'étape (a) ci-dessus, de ,5 ml d'hydrate d'hydrazine et de 100 ml d'éthanol, est chauf- fé au reflux pendant 17 heures. Le mélange réactionnel est ensuite traité comme décrit à l'étape (b) de l'exemple 1 pour donner 0,8 g de composé 122 ayant un point de fusion de 224 C. EXEMPLE 12 Préparation de la 6-(4-amino-3-bromophényl)-3(2H)-pyridazi- none (Composé 36). 0,45 g de 6-(4-amino-3-bromophényl)-4,5-dihydro-3(2H) -pyridazinone, préparé comme décrit à l'exemple 11, est mis en suspension dans un mélange d'eau et d'isopropanol à 20: 5 en volume. A la suspension résultante on ajoute 0,45 g de m-ni- trobenzènesulfonate de sodium et 0,27 g d'hydroxyde de so- dium. Ce mélange est ensuite chauffé au reflux pendant 3,5 heures et on le laisse ensuite refroidir. Le mélange est alors neutralisé par addition d'acide chlorhydrique 6N et les cris- taux jaunes qui précipitent sont recueillis par filtration. Ces cristaux sont recristallisés dans un mélange d'éthanol et d'acétone pour donner 0,4 g de composé 36 ayant un point de fusion de 266-267 C. EXEMPLE 13 Préparation de la 6-(4-amino-3,5-dibromophényl1)-3(2H)-pyri- dazinone (Composé 37). A une suspension de 1,2 g de 6-(4-aminophényl)-3 (2H)-pyridazinone dans 50 ml de dichloroéthane on ajoute goutte à goutte à température ambiante 2,3 g de brome. Lors- que l'addition goutte à goutte est terminée, le mélange est porté au reflux sous chauffage pendant 14 heures. On le lais- se alors refroidir, puis le solvant est évaporé sous pres- sion réduite. Le résidu résultant est recristallisé dans l'é- thanol pour donner 1,9 g (rendement 86 5) de composé 37 ayant un point de fusion de 276-278 C. EXEMPLE 14 Préparation de la 6-(4-amino-3-chlorophényl)-4,5-dihydro-3(2H) pyridazinone (Composé 121)o (a) Acide 4-(4-acétamido-3-chlorophényl)-4-oxobutyrique. A une solution agitée de 2,35 g d'acide 4-(4-acé- tamidophényl)-4-oxobutyrique dans 100 ml de dichloroéthane on ajoute à la température ambiante 5,3 g de chlorure d'alu- minium; le mélange résultant est agité à 50 C pendant 5 heures. On introduit dans ce mélange 1,56 g de chlore gazeux sous refroidissement à la glace et le mélange est ensuite a- gité pendant une nuit à température ambiante. On introduit à nouveau 1,56 g de chlore gazeux dans le mélange, puis on agite à 50-55 C pendant 2 heures. Le mélange réactionnel est ensuite refroidi, versé dans 600 ml d'eau glacée et ex- trait avec de l'éther diéthylique. L'extrait est lavé avec de l'eau jusqu'à ce que les eaux de lavage soient neutres. L'ex- trait lavé est ensuite séché sur du sulfate de sodium anhydre et le solvant est évaporé pour donner 0,9 g (rendement 32 %) d'acide 4-(4acétamido-3-chlorophényl)-4-oxobutyrique ayant un point de fusion de 168-170 C. (b) Composé 121 Un mélange de 1 g d'acide 4-(4-acétamido-3-chloro- phényl)-4-oxobutyrique, préparé comme décrit à l'étape (a) ci-dessus et 40 ml d'acide chlorhydrique aqueux à 18 %, est chauffé au reflux pendant 1,5 heures. On laisse refroidir le mélange résultant, après quoi on y ajoute une solution aqueu- se d'ammoniaque pour donner un mélange ayant un pH d'envi- ron 4,5. Les cristaux qui pr6cipitent sont recueillis par fil- tration et dissous dans un mélange d'acétone et d'éthanol, les matériaux insolubles étant éliminés. Le solvant est éva- poré de la solution résultante et le résidu est dissous dans ml d'6thanol. 0,2 ml d'hydrate d'hydrazine est ajouté à la solution qui est ensuite agitée à température ambiante pen- dant 6,5 heures. A la fin de ce temps, les cristaux qui ont précipité sont recueillis par filtration pour donner 0,6 g de composé 121 ayant un point de fusion de 238-239 C. EXEMPLE 15 Pr6paration de la 6-(4-amino-3-chloroph6nyl)-3(2H)- - iridazinone (Coï-pos6 35) 0,34 g de la 6-(4-amino-3-chloroph6nyl)-4,5-dihydro- 3(2H)-pyridazinone (composé 120) préparée à ltexemple 14 sont m3is en suspension dans un mélange d'eau et d'isopropanol à 20. 5 en volumeo La suspension r6sultante est ensuite traitée coime décrit à l'exemple 12 pour donner 0,18 g de composé 35 ayant un point de fusion de 280-282 C. EXFiME 16 Fer6aration de la 6-(4-allv] j-35-dich oropnél 45-dihv dro-3(2H) -pvridazinone (Composé 146)o 5 g de 6-(3,5-dichloro-4-hydroxyphényl)-4,5-dihydro- 3(2-H)-pyridazinone, Composé 112, prépar6 comme décrit au sta- de (b) de l'exemple 7 et 3,3 g de carbonate de potassium anhy- dre sont mélangés avec 50 ml d'acétone et au mélange résul- tant sont ajoutés goutte à goutte, à température ambiante, 2,4 g de bromure d'allyle sous agitation. Lorsque l'addition goutte à goutte est terminée, on chauffe le mélange au reflux pendant 4 heures. On le refroidit ensuite et on le filtre; on concentre le filtrat par évaporation sous pression réduite et on recristallise dans l'éthanol. On obtient 5,3 g (rende- ment 93 %) de composé 146 ayant un point de fusion de 137 C. En opérant selon le même mode opératoire, on a ob- tenu les composés suivants: la 6-/3,5-dichloro-4-(2-propynyloxy)phényl7-4,5-dihydro- 3(2H)-pyridazinone (composé 148), F = 198 - 201 C S la 6-(3,5-dichloro-4-propoxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone (composé 147), F = 149 - 151 C EXEbMPLE 17 Préparation de 6-(4-allyloxy-3,5-dichlorophényl)-3(2H)-pyri- dazinone (Composé 75) A un mélange de 4,9 g de 6-(3,5-dichloro-4-hydroxy- phényl)-3(2H)-pyridazinone (composé 26), préparé comme décrit à l'exemple 8, et de 2,0 g de triéthylamine dans 30 ml de diméthylformamide, on ajoute goutte à goutte 2,4 g de bromure d'allyle à 50 C sous agitation. On agite le mélange à 50 C pendant encore 5 heures, après quoi on le refroidit. Après re- froidissement, on verse le mélange réactionnel dans 200 ml d'eau et on le laisse reposer. La substance solide blanche qui se forme est récupérée par filtration, lavée à l'eau et se- chée. On obtient 3,6 g de substance cristalline brute. On re- cristallise la substance cristalline brute dans du méthanol. On obtient 3,2 g de composé 75 sous forme d'aiguilles incolo- res fondant à 214-215 C. En opérant sous le mê;me mode opératoire, on prépa- re la 6-/3,5-dichloro-4-(2-propynyloxy)phényl.7-3(2H)-pyrida- zinone (composé 76), F = 240 C. EXE1PLE 13 Préparation de 6-(2-acétoxy-3,5-dibromo-4-méthylphényl)-3( 2H) - pvridazinone (Composé 78). Un mélange de 1,0 g de 6-(3,5-dibromo-2-hydroxy-4- méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone et de 2 ml d'anhydride acé- tique dans 10 ml de'benzène est chauffé sous reflux pendant 3 heures puis refroidi. Après refroidissement, on récupère par filtration la substance cristalline qui s'est séparée, on la sèche. On obtient 0,8 g (rendement 71,5 %) de Composé 78 sous forme d'aiguilles jaunes fondant à 220 C. En opérant selon le même mode opératoire, on ob- tient la 6-(2-acétoxy-3-bromo-5-chloro-4-méthylphényl)-3(2H)- pyridazinone (Composé 79), F = 215 - 220 C. EXEMPLE 19 Préparation de 6-(3,5-dichloro-4-p-toluènesulfonyloxyphényl) -4,5-dihvdro-3(2H)-pyridazinone (Composé 152). Un mélange de 10 g de 6-(3,5-dichloro-4-hydroxyphé- nyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinoie, de 7,6 g de chlorure de paratoluenesulfonyle 4,0 g de tréthylamine et de 50 ml de di- méthylformamide est agité a 50 C pendant 8 heures. On traite le mélange réactionnel comme décrit à l'exemple 17 et on le recristallise dans un mélange de dioxanne et d'éther de pé- trole. On obtient 3,8 g de Composé 152 sous forme de prismes fondant à 208-209 C. En opérant selon le même mode opératoire, on obtient les composés suivants: la 6-(3,5-dichloro-4-p-toluenesulfonyloxyphényl)-3(2H)- pyridazinone (Composé 83), F = 254 - 256 C la 6-(4-acétoxy-3,5dichlorophényl)-3(2H)-pyridazinone (Composé 82) F = 258 - 260 C. EXEMPLE 20 Préparation du sel de potassium de la 6-(3,4-dichlorophényl) -3(2H)pyridazinone, A une solution de 0,22 g d'hydroxyde de potassium dans 5 ml de méthanol on ajoute 0,96 g de 6-(3,4-dichloro- phényl)-3(2H)-pyridazinone (Composé 1) et on agite le mélange résultant à température ambiante pendant 30 minutes environ. Lorsque la réaction est terminée, on sépare une faible quan- tité d'insolubles par filtration et l'on concentre le filtrat. On ajoute une petite quantité d'éthanol au résidu résultant et l'on éva- pore à sec ensuite le mélange résultant. On répète l'opéra- tion deux fois et l'on obtient le produit désiré sous sa for- me hydratée, sous forme de solide incolore ayant un point de fusion supérieur à 280 QC. En opérant selon le même mode opératoire, on obtient les composés suivants: sel de potassium de la 6-(3,5-dichloro-4-méthylphényl)-3(2H)- pyridazinone, F 7 280 C. sel de potassium de la 6-(3,5-dichloro-4-éthylphényl)-3(2H)- pyridazinone, F > 280 C. sel de potassium de la 6-(3,5-dichloro-4-méthoxyph6nyl)-3(2H) -pyridazinone, F 7280 C. EXEMPLE 21 PréDaration du sel de calcium de la 6-(3,4-dichlorophényl)-3 (2H)pyridazinone A une solution de 0,1 9 de chlorure de calcium dans ml d'eau on ajoute 0,5 g du sel de potassium de 6-(3,4-di- chlorophényl)-3(2H)-pyridazinone, préparé comme décrit à l'e- xemple 20, et l'on agite le mélange r6sultant à température ambiante pendant environ 30 minutes. A la fin de cette pério- de, le produit solide ainsi obtenu est récupéré par filtra- tion, lavé à l'eau et séché. On obtient le produit d6siré sous sa forme hydratée ayant un point de fusion supérieur à 280 C. En op6rant selon le même mode opératoire, on obtient les composés suivants: sel de calcium de la 6-(3,5-dichloro-4-méthylphényl)-3(2H) -pyridazinone, F > 280 C. sel de calcium de la 6-(3,5-dichloro-4-éthliylph6nyl)-3(2H) -pyridazinone, F > 280 C. sel de calcium de la 6-(3-chloro-4-isopropylphényl)-3(2H) -pyridazinone, F - 280 C. sel de calcium de la 6-(3,5-dichloro-4-méthoxyphényl)-3(2H) -pyridazinone, F 7280 C. EXEIMPLE 22 Préparation du sel de sodium de la 6-(3,5-dichloro-4-méthyl- phényl)-3(2H)-pyridàzinone. A une solution de 0,16 g d'hydroxyde de sodium dans 5 ml de méthanol on ajoute 1 g de 6-(3,5-dichloro-4- m6thylphényl)-3(2H)-pyridazinone (Composé 7) et l'on agite le mélange résultant à température ambiante pendant environ minutes. A la fin de cette période, on traite le mélange réactionnel et on le purifie comme à l'exemple 20. On obtient le produit désiré sous sa forme hydratée, sous forme d'un so- lide incolore ayant un point de fusion supérieur à 280 C. En opérant de la même façon, on obtient le sel de sodium de la 6-(3,5-dichloro-4-méthoxyphényl)-3(2H)-pyrida- zinone, F > 280 C. EXEMPLE 23 Préparation du produit d'addition de l'isocvanate de méthle sur la 6-L3 dichloro-4-mé__th lphény)-3 2H)-pyridazinone A une chaude solution de 1,0 g de 6-(3,5-dichloro- 4-méthy!phényl)-3(2H)-pyridazinone dans 25 ml de dioxanne, on ajoute de l'isocyanate de méthyle dans un excès molaire (supérieur à 0,5 ml); on laisse reposer le mélange dans un réecipicnt clos a température ambiante pendant 3 heures. On ajoute ensuite 5 ml d'hexane et l'on refroidit le mélange résultant. On obtient 1,0 g (rendement 82 %) du produit dé- siré sous formce;'aiguilles, ayant un point de fusion d'envi- ton 250 C (avec d-composition). En opérant de la même façon, on obtient les compo- sés suivants: produit d'addition de l'isocyanate de méthyle avec la 6-(3, 4-dichlorophlnyl)-3(2H)-pyridazinone, F = 263 - 264 C environ (avec décomposition). produit d'addition de i'isocyanate de méthyle avec la 6-(3-chloro-4métnylphényl)-3(2H)-pyridazinone, F= 270 C environ (avec décomposition). produit d'addition de l'isocyanate de méthyle avec la 6-(3-bronmolt=méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone, F = 270 C environ (avec décomposition)o produit d'addition de l'isocyanate de méthyle avec la 6(3,5-dichloro-4-hydroxyphényl)-3(2H)-pyridazinone, F ? 300 C environ (avec décomposition). Les exemples suivants 24, 25 et 26 illustrent la préparation de composés fongicides destinés à l'agriculture selon la présente invention. Dans-ces exemples, toutes les parties sont en poids. EXEMPLE 24 Poudres. On mélange jusqu'à obtenir une poudre uniforme 5 parties du Composé 34, 50 parties de talc et 45 parties de kaolin. EXEMPLE 25 Poudre mouillable. On mélange jusqu'à obtenir un mélange uniforme 50 parties de Composé 7, 29 parties d'argile, 10 parties de ter- re de diatomées, 5 parties de carbone blanc, 3 parties de * lignosulfonate de sodium, 2 parties de Newcoal 11o6 (fabri- qué par Nihon Nyukazai K.K. Japon) et une partie d'alcool polyvinyle dans un mélangeur et on pulvérise trois fois en utilisant un broyeur à marteau. On obtient une poudre mouil- lable. 9XEMPLE 26 Granulés. On pulvérise finement 70 parties de Composé n l et l'on a0oute 30 parties d'argile. On les mélange dans un mé- langeur pour former un pré-mélange. On mélange jusqu'à obtenir un mélange uniforme 10 parties de ce prémélange avec 60 par- ties d'argilc et 30 parties de bentonite dans un mélangeur. Le mélange est ensuite malaxé avec une quantité appropriée d'eau dans un malaxeur, extrudé à travers un tamis ayant des ouvertures d'un diamètre de 0,8 mm et séché dans un sécheur à courant d'air à 50 C. Le produit résultant est mis sous forme de granules au moyen d'un crible. Les exemples 27 a 30 qui suivent illustrent l'uti- lisation des compositions fongicides selon la présente inven- tion. Les poudres mouillables utilisées sont préparées par le procédé décrit dans l'exemple 25, chacune contenant 50 ' en poids du composé respectif de la présente invention. EXEMPLE 27 Effet Dréventif et curatif contre la fonte des semis du concombre. Le champignon pathogène responsable de la fonte des semis (Rhizoctonia solani) est mis à incuber sur du son de riz à une température de 28 OC pendant 2 semaines puis est mélangé de manière homogène avec de la terre. La terre est placée dans un pot ayant un diamètre de 12 cm et 20 grai- nes de concombre de la variété Sagamihanpaku y sont plantées. Une préparation d'essai contenant-l'un des composés actifs indiqués dans le tableau 1 est alors versée dans une propor- tion de 25 ppm à raison de 3 litres par mètre carré. Les pots sont ensuite conservés dans une serre à 15 OC pendant 2 se- maines, après quoi l'on détermine le nombre de plantules in- fectées. Les résultats sont donnés dans le tableau 1. EXEMPLE 28 Lutte contre le mildiou de la gaine des plants de riz (effet préventif). On pulvérise sur des plantules de riz de la variété Koganenishiki au stade du 4 à 5 feuilles une préparation d'es- sai à 30 ppm à raison d'une quantité totale de 50 ml par 3 pots. Les plants hôtes sont maintenus à température ambiante pendant 24 heures, puis 4 à 5 graines d'avoine sur lesquelles le champignon pathogène du mildiou de la gaine (Pellicularia sasakii) a été préalablement mis à incuber sont placées au- tour des racines de chaque plant de riz. Les plants sont en- suite placés dans une serre à 25-27 OC et 10 jours après l'introduction des champignons on détermine le degré d'infec- tion par détermination de la hauteur de chaque tache provo- quée par la maladie en centimètres. Les résultats sont donnés dans le tableau 2. EXEMPLE 29 Lutte contre le mildiou de-la naine des plants de riz (ef- fet curatif). On infecte des plantules de riz de la variété Koga- nenishiki au stade du 6 à 7 feuilles avec le mildiou de la gaine en disposant autour des racines de chaque plantule 4 à graines d'avoine sur lesquelles ont été au préalable mis à incuber des champignons pathogènes du mildiou de la gaine du riz (Pellicularia sasakii). Les hôtes sont placés dans une serre à 25-27 0C. 3 jours après l'inoculation (temps au bout duquel la hauteur de la zone infectée est d'environ 1,8 à 2 cm), les hôtes sont retirés de la serre et reçoivent une pulvérisation des préparations d'essai contenant chacune ppm de produit, en une quantité totale de 50 ml pour 3 pots. Les plants sont séchés à l'air et à nouveau placés dans la serre à 25-27 0C. 10 jours après l'application, on examine le degré de la maladie en déterminant la hauteur de la tache provoquée par la maladie en centimètres. Les résul- tats sont donnés dans le tableau 3. EXEMPLE 30 Effet curatif contre le mildiou de la gaine des plants de riz. Des plantules de riz de la variété Koganenishiki au stade du 4 à 5 feuilles sont infectées avec le mildiou de la gaine en disposant autour des racines de chaque plantule 4 à 5 graines d'avoine sur lesquelles ont été mis au préala- ble à incuber les champignons pathogènes du mildiou de la gaine du riz (Pellicularia sasakii). Les hôtes sont mis dans une serre à 25-27 0C. 2 jours après l'inoculation, temps au bout duquel la hauteur de la zone atteinte par la maladie est de 1,8 à 2 cm, les plants hôtes sont retirés de la serre et reçoivent une pulvérisation d'une préparation d'essai à ppm à raison de 50 ml pour 3 pots. Les plants sont séchés à l'air et placés ensuite à nouveau dans- la serre à 25-27 OC. 8 jours après l'application, on examine le degré de la mala- die en déterminant la hauteur de la tache provoquée par la maladie. Les résultats sont donnés dans le tableau 4. Il apparaît, à la lumière des résultats donnés, aux tableaux 1 à 4 ciaprès pour les exemples 27 à 30, que les dérivés de pyridazinone selon la présente invention pos- sèdent une remarquable activité fongicide contre divers cham- pignons pathogènes. TABLEAU I Compos6 N Nbre de Composé No Nbre de plantu- plantu- les in- les in- fectées.. fectées bromhydrate de 1 sel de potassium de 1 sel de calcium de 1 bromhydrate de 5 bromhydrate de 7 sel de potassium de 7 sel de sodium de7 sel de calciumi de 7 sel de potassium de 10 sel de calciun de 10 o0 o1 o ou bromhydrate de 34 sel de potassium de 34 sel de sodium de 34 sel de calcium de 34 mélange de 4 et 7 (1:1) témoin non traité I - I TABLEAU 2 Hauteur g Hauteur composé n' aues Composé n Hauteur ___ __ ___ __ ___ __(cm _tacel ta (cm)hes 1 0,5 35 2,0 Bromhydrate de 1 0,4 36 2,3 Sel de potassium de 1 0,5 37 1,2 Sel de calcium de 1 0,4 39 0,7 2 0,5 Mélange de 4 et 7 (1:1) 0,9 4 1,2 0,4 87 0,9 Bromhydrate de 5 0,6 90 1,5 6 0,9 91 1,2 7 0 92 1,7 Bromhydrate de 7 0 93 0,4 Sel de potassium de 7 0 94 0,8 Sel de sodium de 7 0 96 2,0 Sel de calcium de 7 0 116 0,8 8 0 117 1,7 0,4 118 1,9 Sel de potassiumde 10 0,5 120 0,2 Sel de calcium de 10 0,9 128 2,0 0,6 129 3,1 21 0,1 139 3,0O 22 2,9 146 1,9 26 -1,9 61 0,9 28 0,5 62 0,2 29 1,8 63 0,8 O 64 0,7 31 1,3 52 0,6 32 1,3 66 0,1 33 1,6 67 0,1 34 0 68 0,7 Bromhvdrate de 34- O 69 0,7 Sel de potassium de 34 0 70 2,1 Sel de sodium de 34 0,2 71 2,3 Sel de calcium de 34 0 88 2,0 Témoin non traité 14,2 TABLEAU 3 o Hauteur. ... . Hauteu'r Composés n des Composés n dHauteur taches taches ____ ____.maladesj malades Bromhydrate de 1 Sel de potassium de 1 Sel de calcium de 1 Bromhydrate de 5 Bromhydrate de 7 Sel de potassium de 7 Sel de sodium de 7 Sel de calcium de 7 Sel de potassium de 10 Sel de calcium de 10 0,9 1,0 1,0 1,2 2,3 1,0 1,2 1,9 0,3 0,3 0,4 0,4 0,4 0,3 1,2 1,2 1,3 1,7 1,8 4,1 2,2 1,0 2,4 0,3 2,9 Bromhydrate de 34 Sel de potassium de 34 Sel de sodium de 34 Sel de calcium de 34 Mélange de 4 et 7 (1:1) Témoin non traité 3,2 3,1 0,5 0,5 0,6 0,6 0,6 4,1 4,2 1,9 0,9 1,5 1,4 2,9 2,3 3,1 0,8 1,2 3,5 1,5 3,0 3,2 0,9 3,5 3,1 ,6 - TABLEAU 4 Composé N Hauteur Compos6 Nu Hauteur des tâches des (cm) tches i 1,9 Bromhydrate de 1 2,0 Sel de sodium de 7 2,1 Sel de potassium de 1 2,1 Sel de calcium de 7 2,2 Sel de calcium de 1 2,5 Sel de potassium de 1,9 4 4,2 Sel de calcium de 10 |1 6 3,7 20 2,1 7 1,9 21 2,2 Bromhydrate de 7 1,9 Témoin non traité 11,7 Sel de potassium de 7 2,0 Il apparait d'après les résultats obtenus dans les exemples 27 à 30 que les dérivés de pyridazinone selon la pré- sente invention possèdent une remarquable activité fongicide contre divers champignons pathogènes. REVENDICATIONS 1 - Dérivés de pyridazinone répondant à la formule générale I: 2 -R R dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe hycdoxy, un groupe de formule -O-CO-R5 dans laquelle R5 re- présente un groupe alcoyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone 6 6 ou un groupe de formule -O-S02-R dans laquelle R repre- sente un groupe phérnyle quf est non substitué ou substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupe alcoyle en C1 à C3; R2 et R4 sont identiques ou différents et représentent cha- 2 4 cun un atome d'halogène ou l'un des groupes R et R repré- sente un atome d'halogène l'autre représentant un atome d'hydrogè3ne; R représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant de l à 6 atomes de carbone, un groupe alcényloxy ayant de 3 à 5 atomes de carbone, un groupe alcynyloxy ayant 3 ou 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe hydro- xy, un atome d'halogène, un groupe de formule -O-CO-R5 dans laquelle R est tel que défini ci-dessus ou un groupe de formule -O-S02-R6 dans laquelle R est tel que défini ci- dessus; et A représente le groupe -CH2--CH2- ou -CH=CH- ou, lorsque A représente le groupe -CH=CH un sel de ce composé, sous réserve que lorsque R3 représente un atome d'halogène, un groupe hydroxy ou un groupe alcoxy, R et R représentent simultanément des atomes d'halogène. 2 - Composés suivant la revendication 1, caracté- risés en ce qu'ils sont choisis parmi les dérivés de pyri- dazinone suivants: t-3-, la 6-(3-chloro-4-méthylphényl)-3(2H)pyridazinone, la 6-(3-bromo-4-méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone, la 6-(3chloro-4-isopropylphényl)-3(2H)-pyridazinone, la 6-(3,5-dichloro-4méthylphényl)-3(2H)-pyridazinone, la 6-(3,5-dibromo-4-méthylphényl)-3(2H)pyridazinone, la 6-(3,5-dichloro-4-éthylphényl)-3(2H)-pyridazinone, la 6-(3,5-dibromo-4-chloro-2-hydroxyphényl)-3(2H)-pyridazi- none, la 6-(3,5-dibromo-2-hydroxy-4-méthylphényl)-3(2H)-py7ridazi- none, la 6-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxy-4-méthylphényl) -3(2H)-pyri- dazinone, la 6- (3-bromo-5-chloro-4-méthylphényl)3-(2H)-pyridazinone, la 6-(3-bromophényl)-3(2H)-pyridaz none, la 6-(3-chlorophényl)-3(2H)pyridazinone, la 6-(3,5-dichloro-4-méthoxyphényl)-3(2H)-pyridazinone, la 6-(4-amino-3,5-dibromophényl)-3(2H)-pyridazinone, le méthylisocyanate de 6-(3,5-dichloro-4-méthylphényl)-3(2H)- pyridazinone, la 6-(3-bromophényl)4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, et la 6-(3,5-dichloro-4-méthoxyphényl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyri- dazinone. 3 - Procédé de préparation de composés suivant la revendication 1, caractérise en ce qu'il comprend les étapes suivantes: a) on fait réagir un composé de formules (VI-1): - tiR2. 3 (VI-1) R' 2 3 4 dans laquelle R, R, R et R sont tels que définis à la revendication 1, ou un composé de formule (VI-2): R24 i H3 (VI-2) dans laquelle R et R3 sont tels que définis à la revendica- tion 1 et R2a et R4a représentent chacun des atomes d'hydro- gène ou l'un des groupes R2a et R4a représente un atome d'- hydrogène, l'autre représentant un atome d'halogène, avec l'anhydride d'acide succinique en présence d'un acide de Lewis pour préparer un acide benzoylpropionique substitué; b) on fait réagir cet acide benzoylpropionique substitué avec l'hydrazine pour préparer un composé de for- mule (IV-1) ou (IV-2): R2 ljI (IV-1) R2?, ou. R3/ OU -w - R H -.- (Iv-2) c) on déshydrogène ou on halogène et on déshydro- gène si nécessaire les composés (IV-1) ou (IV-2) pour for- mer le composé de formule III: o (III) d) on salifie si nécessaire lecomposé de formule III. 4 - Procédé de préparation d'un composé de formu- le I, tel que définit à la revendication 1, dans lequel R 3 représente un groupe amino, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes: a) on fait réagir un composé de formule (VI-3): (VI-3) dans laquelle R représente un groupe a]coyle inférieur, avec l'anhydride d'acide succinique pour former un acide benzoylpropionique substitué; b) on désacycle, halogène et on fait réagir avec l'hydrazine dans n'importe quel ordre l'acide benzoylpropio- nique substitué précédent; c) si nécessaire on déshydrogène le produit d'ha- logénation, de désacylation ou de réaction avec l'hydrazine; et d) si nécessaire on salifie le composé résultant. - Procédé de préparation d'un composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes: a) on halogène un composé de formule (V-7): R?,,a,1 f3a 3a - dans laquelle R représente un groupe alcoxy inférieur, R2a et R4a représentent chacun des atomes d'hydrogène ou l'un des groupes R2a et R4a représente un atome d'hydrogène l'autre représentant unatome d'halogène et R est tel que défini à la revendication 1; b) on fait réagir le produit de l'étape (a) avec l'hydrazine; c) si nécessaire on déshydrogène le produit de l'étape (b); et d) si nécessaire on salifie le produit résultant. 6 - Procédé de préparation d'un composé de formu- le (III-9) ou (III-10): IR2 p2 1o. W'.H ou R (III-9) (III-10) dans lesquelles R3b représente un groupe alcoxy, un groupe alcényloxy ou un groupe alcynyloxy et R et R sont tels que définis à la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes: a) on fait réagir dans n'importe quel ordre un composé de formule (V-9): R2 _43 ArDEnS' ' Rlk (7-9) 2 4 dans laquelle R et R sont tels que définis à la revendica- tion 1 et R 0 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle, avec l'hydrazine et avec un agent d'alcoylation, d'alcénylation ou d'alcynylation; b) si nécessaire après la réaction avec cette hydrazine et/ou cet agent d'alcoylation, d'alcénylation ou d'alcynylation, on déshydrogène le produit résultant; et c) si nécessaire on salifie le produit résultant. 7 - Procédé suivant l'une quelconque des revendica- tions 3 à 5, caractérisé en ce qu'il comprend une étape supplémentaire de réaction d'un composé dans lequel R re- présente un groupe hydroxy et R3 représente un atome d'hydro- gène, un groupe alcoyle, un groupe alcoxy, un groupe alcény- loxy, un groupe alcynyloxy ou un atome d'halogèneavec un composé de formule R COX ou R SO2Y dans lesquelles X repré- 2 5eelsXrpé sente un atome d'halogène ou le groupe - o-Co-R5 dans le- quel R5 est tel que défini à la revendication 1, et Y re- présente un atome d'halogène, pour produire un composé de formule I dans lequel R représente le groupe -O-CO-R5 ou -O-S 02-R6 8 - Procédé suivant la revendication 3 ou 5, ca- ractérisé en ce qu'il comprend une étape supplémentaire de réaction du composé obtenu dans lequel R représente un groupe hydroxyle et R représente un atome d'hydrogène, avec un composé de formule R COX ou R S02Y dans lesquelles X représente un atome d'halogène ou le groupe -O-COR5, Y 6 représente un atome d'halogène et R et R sont tels que définis à la revendication 1, pour produire un composé de formule 1, dans laquelle R représente le groupe -0-CO-R5 ou -O-S02-R6. ou -0-S0 2-R