FR 2471364 A1 19810619 FR 7930803 A 19791211 La présente invention concerne de nou- veaux dérivés de l'aniline ainsi que les compositions ré- gulatrices de la croissance des plantes contenant comme matière active ces dérivés. Elle concerne, de plus, la préparation de ces dérivés de l'aniline. Dans le texte de la présente demande de brevet, les expressions "régulatrices de la croissance" et "régulateurs de croissance" sont prises dans leur acception courante en langue française, qui correspond à "substances de croissance" de la littérature anglo-saxon- ne, le mot "croissance" se rapportant à la production de matière vivante et non simplement à la modification de la taille des plantes. Par "régulateurs de croissance", on entendra donc dans la suite des produits capables de mo- difier la physiologie des plantes de diverses manières. Les composés selon l'invention répondent à la formule générale R Q NH2) (X)n (Y)m dans laquelle - R représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, - X et Y, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'halogène, - n est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2, les différents atomes X, lorsque n est supérieur à 1, pouvant être identiques ou différents, - m est un nombre entier égal à 0, 1, 2, 3 ou 4, les dif- férents atomes Y, lorsque m-est supérieur à 1, pou- vant être identiques ou différents. L'invention concerne également les sels des composés selon la formule I, obtenus par traitement de ces composés au moyen d'un acide approprié tel que, par exemple, l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique, avec obtention des chiorhydrates ou des sulfates corres- pondants. L'invention concerne tout particulière- ment les (dihalogénocyclopropyl)-4 chloro-3 anilines ré- pondant à la formule: HY xNH2 x- (II) (Y)p dans laquelle X et Y ont la même signification que dans la formule I et p est égal à 0 ou 1, ainsi que leurs sels notamment leurs chlorhydrates et sulfates. Les composés selon la formule I sont pré- parés selon un procédé comprenant les étapes a, c, d et e décrites ciaprès et de plus, éventuellement; une étape b (halogénation) intercalée entre l'étape a et l'étape c. Cette étape supplémentaire b est néces- saire lorsqu'on désire préparer les composés de formule I pour lesquels m est différent de 0. Par contre, elle ne doit pas être effectuée lorsqu'on désire préparer les com- posés de formule I pour lesquels m est égal à 0 et, dans ce cas, on passe donc directement de l'étaoe a à l'étape c. Ces étapes a, b, c, d, e sont les sui- vantes: Etape a (acétylation) Action du chlorure d'acétyle sur un ha- logénocyclopropylbenzène pour donner une (halogénocyclo- propyl)-4 acétophénone, selon la réaction: R. (X)n Q +CH3-C-Cl1 Q -C -CH3 + HCl (x) n (III) o o (X) n (Ill) dans laquelle R, X et n ont la même signification que dans la formule I. 24713 64 Cette réaction s'effectue en milieu an- hydre, dans un solvant organique inerte, en présence d'un catalyseur du type acide de Lewis (tels que, par exemple, AiC13, ZnCl2, SnC14). Par solvant organique inerte, on entend dans ce texte un solvant n'entrant pas en réaction chimi- que dans le milieu réactionnel dans les conditions opéra- toires. Comme solvants utilisables, on peut citer des hydrocarbures halogénés tels que-le dichloroéthane, le tétrachlorure de carbone, le chlorure de méthylène, le perchloréthylène, des hydrocarbures aromatiques tels que le nitrobenzène. D'autres solvants sont également utilisa- bles tels que par exemple le sulfure de carbone. Avantageusement, la réaction est effec- tuée en présence de chlorure d'aluminium à une température comprise entre moins 10 C et plus 20 C, et de préférence entre 0 et 50C. Etape b (halogénation) Action d'un halogène sur l'(halogénocy- clopropyl)-4 acétophénone (III) résultant de l'étape-a, pour donner une (halogénocyclopropyl)-4 halogéno-acéto- phénone, selon la réaction: composé III+ my2 C CH + myH (X)n ()M (IV) dans laquelle R, X, Y et n ont la même signification que dans la formule I et m est un entier de 1 à 4. Cette réaction s'effectue en milieu anhydre, dans un solvant organique inerte, en présence d'un catalyseur du type acide de Lewis, tel que par ex- emple AlC13, FeCl3. Avantageusement, elle est effectuée en présence de AlC13 dans un hydrocarbure halogéné tels que 2471364'. ceux mentionnés dans l'étape a, à une température compri- se entre moins 10 C et plus 20 C et de préférence compri- se entre O et 5 C. Etape c (oximation) Action d'un sel d'hydroxylamine, en pré- sence de soude, sur le composé résultant de l'étape pré- cédente (soit l'étape b, soit l'étape a, selon que l'éta- pe b est ou n'est pas effectuée) pour donner un (halogéno- cyclopropyl)-4 acétophénoxime, selon la réaction: R X dans la formule I et Z représente un anion mono ou diva- lent d'un acide fort tel qu'un anion chlorure ou sulfate. La réaction s'effectue avantageusement en coulant une solution aqueuse de soude dans une solu- tion hydroorganique contenant du chlorhydrate d'hydroxy- lamine et l'(halogénocyclopropyl)-4 acétophénone à une température comprise entre 60 et 100 C environ. Etape d (transposition) Transformation du composé V résultant de l'étape c en N-acétyle-(halogénocyclopropyl)-4 aniline par transposition de Beckmann, selon le schéma suivant: R composé V) -NH - C - CH (VI) (X)n (Y) m dans lequel R, X, Y, m et n on la même signification que dans la formule I. Cette transformation s'effectue selon les conditions généralement utilisables pour la transpo- sition de Beckmann telles que décrites notamment dans 2471.384 Organic Reactions II chapitre 1. Avantageusement, elle s'effectue par ac- tion d'un acide fort concentré tel que l'acide sulfurique ou l'acide polyphosphorique, à une température comprise ente 100 et 150 C environ et de préférence entre 120 et C. Etape e (hydrolyse) Hydrolyse du composé VI résultant de l'étape d selon la réaction: composé VI + H20 - NH2 + CH3COOH (X) n (Y)m dans laquelle R, X, Y, m et n ont la même signification que dans la formule I. Elle s'effectue par simple chauffage, après dilution, par l'eau, du mélange réactionnel résul- tant de l'étape d, à une température comprise entre 100 et 150 C environ et de préférence voisine de 130 C. La présente invention concerne également, à titre de moyens utilisables pour la mise en oeuvre du procédé de préparation selon l'invention les composés intermédiaires répondant aux formules III, IV, V et VI citées plus haut. Ces composés intermédiaires répondent à la formule générale VII cidessous: R 0 (X)n (Y)m dans laquelle R, X, Y, m et n ont la même signification que dans la formule I et B représente un radical diva- lent choisi parmi les radicaux suivants: - CO -; - C - et - NH - CO - i N-OH Les exemples ci-après illustrent l'in- vention sans toutefois la limiter. Exemple 1: Préparation de la (dichloro- 2,2 cyclopropyl)-4 chloro-3 aniline (composé No 1) 98,1 g (1,25 mole) de chlorure d'acétyle sont coulés goutte à goutte dans une suspension de 167 g (1,25 mole) de chlorure d'aluminium dans 350 ml de dichlo- réthane anhydre à une température comprise entre 0 et 5 C. Puis 187 g (1,0 mole) de dichloro-2,2 cyclopropyl-benzène sont coulés goutte à goutte à la même température en 2 H. Le mélange est agité à froid jusau'à fin du dégagement gazeux (1 H). Après retour à température ambiante, le mélange réactionnel est versé sur 1 Kg de glace et 50 ml d'acide chlorhydrique concentré. Après 30 mn d'agitation, la phase organi- que est décantée et la phase gazeuse extraite trois fois par 100 ml de chlorure de méthylène puis les phases orga- niques réunies sont lavées par 200 ml d'eau puis par 200 ml de solution saturée de bicarbonate, séchées sur sulfate de sodium anhydre, évaporées et distillées sous 0,002 torr et on recueille ainsi 197,8 g de (dichloro2,2 cyclopropyW acétophénone (rendement 86%). Le dichloro-2,2 cyclopropylbenzène utili- sé comme matière de départ a été préparé selon le procédé décrit par Tetrahedron Lett. 1969, p. 4569 et Chem. Ber. 108, 2803-2808 (1975). Une solution de 96,0 g (0,42 mole) de (dichloro-2,2 cyclopropyl)-4 acétophénone dans 75 ml de dichloréthane anhydre est coulée goutte à goutte dans une dispersion de 140 g de chlorure d'aluminium (1,05 mole) dans 75 ml de dichloréthane à une température comprise entre O et 5 C. Puis 33,0 g (0,46 mole) de chlore gazeux sont dissous dans le mélange en 45 minutes en maintenant toujours la température entre 0 et 5 C. Le mélange réac- tionnel est alors coulé sur 700 g de glace et 25 ml d'a- cide chlorhydrique concentre, décanté et la phase organi- que est lavée deux fois par 100 ml de solution de bicar- bonate de soude à 10 %, séchée sur sulfate de sodium et évaporée. Le produit brut (100 g de cristaux beige) est recristallisé deux fois dans l'hexane et on obtient ainsi 53,0 g de dichloro-2,2 cyclopropyl)-4 chloro3 acé- tophénone fondant à 74 C: rendement: 48 %. Une solution de 26,4 g(0,66 mole) de soude dans 50 ml d'eau est coulée goutte à goutte en 15 minutes dans une solution hydroalcoolique (500 ml d'étha- nol + 100 ml d'eau) de 46 g (0,66 mole) de chlorhydrate d'hydroxylamine et de 158,1 g de (dichloro-2,2 cyclopro- pyl)-4 chloro-3 acétophénone portée à l'ébullition. La coulée terminée, le mélange réaction- nel est maintenu à l'ébullition pendant 1 heure puis l'é- thanol est évaporé sous vide et l'oxime précipite. Elle est essorée, lavée à l'eau et sé- chée. Le composé brut (170 g) est recristallisé dans un mélange hexane/cyclohexane et on obtient ainsi 119,0 g de (dichloro-2,2 cyclopropyl)-4 chloro-3 acétophénoxime fondant à 102 C (rendement 71,2 %). 58,2 g de (dichloro-2,2 cyclopropyl)-4 chloro-3 acétophénonoxime sont solubilisés dans 55 ml d'acide sulfurique concentré à une température comprise entre 10 et 15 C. La solution visqueuse obtenue est en- suite coulée goutte à goutte dans 18 ml d'acide sulfuri- que concentré porté à 120-125 C à une vitesse telle que la température se maintienne entre 120 et 130 C sans ap- port extérieur de calories. Une fois l'addition terminée, cette température est maintenue pendant 10 minutes par chauf- fage puis le milieu est refroidi jusque vers 60 C, ad- ditionné de 73 ml d'eau et porté à l'ébullition pendant 2 heures. Par refroidissement sous agitation, le sulfate d'aniline précipite. Il est filtré, lavé à l'eau puis traité par 70 ml de soude 5N et 100 ml de chlorure de 2471364. méthylène. La solution chlorométhylénique est lavée à l'eau puis séchée sur sulfate de sodium anhydre. Apres évaporation du solvant, l'huile noire obtenue (36,5 g) cristallise. Elle est recristallisée dans un mélange éther de pétrole (90 %), cyclohexane (10 %). On obtient ainsi 28, 0 g de (dichloro-2,2 cyclopropyl)-4 chloro-3 aniline fondant à 66,5 C; rendement 66,5 %. Composition élémentaire calculée trouvée C % 45,67 45,97 H % 3,38 3,27 N % 5,92 5,81 C1 % 45,03 44,62 Exemple 2: Préparation de la (dichloro-- 2,2 cyclopropyl)-4 aniline (composé No 2) On opère comme à l'exemple précédent à partir des mêmes matières premières si ce n'est que la (dichloro-2,2 cyclopropyl)-4 acétophénone résultant de l'étape d'acétylation n'est pas soumise à chloration, mais directement transformée par oximation; transposition et hydrolyse, selon les conditions indiquées dans cet exemple. propyl) C % H % On obtient ainsi la (dichloro-2,2 cyclo- -4 aniline fondant à 62,1 C. Composition élémentaire calculée trouvée 53,49 53,86 4,49 4,65 N % 6,93 6,74 Cl % 35,08 35,30 Les propriétés régulatrices de la crois- sance des plantes des composés selon l'invention sont mi- ses en évidence par des essais selon lesquels les plantes sont traitées par une solution de la matière active à tester. Dans ces essais, décrits ci-après dans les exemples I à III, on entendra par solution soit une solution aqueuse lorsque la matière active est hydrosolu- ble, soit, dans le cas contraire une dispersion ou émul- sion aqueuse obtenue en diluant par de l'eau, respective- ment, soit une poudre mouillable comprenant en poids 20 % de matière active, soit un concentré émulsionnable conte- nant environ 200 g/i de matière active. Ces essais sont effectués soit en serre, soit en plein champ, en traitant les feuilles de plantes telles que haricot et soja par une solution dont la teneur en matière active à tester peut varier de 0,1 g/l à 20 g/l. On observe ensuite l'évolution biométrique et morphologique dans le temps,des plantes traitées et on la compare à celle de plantes témoins trai- tés dans les mêmes conditions par une solution ne conte- nant pas de matière active. Exemple I - Essai en serre sur haricot (Phaseolus vulgaris) de variété Contender On prépare une solution de la matière à tester, à la concentration voulue, en diluant par de l'eau un concentré émulsionnable ayant la composition sui- vante - matière à tester......................... 200 g - agent mouillant et défloculant..100 g - solvant (cyclohexanone). q.s.p. pour 1 1 Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm, remplis de terre agricole légère, on sème des graines de haricot que l'on recouvre ensuite par une couche de terre d'un demi centimètre d'épaisseur et les pots sont conservés en serre à température ambiante, sous 70 % d'humidité relative et arrosés en subirrigation. Lorsque les plants de haricot ont atteint le stade deux feuilles primordiales développées et bour- geon terminal prêt à s'ouvrir, on traite leur feuillage par pulvérisation au moyen de la solution préparée pré- cédemment, à raison d'environ 500 1/ha de solution, pour 2.471364 des doses de matière active allant de 2 à 8 Kg/ha. Les pots traités sont ensuite placés dans des bacs destinés à recevoir l'eau d'arrosage en sub- irrigation, puis maintenus pendant 35 jours, à températu- re ambiante sous 70 % d'humidité relative. Au bout de ces jours, on observe alors que les plants traités par le composé No 1 à 8 Kg/ha présentent une taille en moyenne égale à la moitié de celle des témoins, et qu'ils présen- tent de plus, par rapport aux témoins, un développement très important des pousses latérales provenant des bour- geons axilaires. Pour des doses de 2 et4 Kg/ha, les plants traités par le composé No 1 présentent une taille en moyenne égale respectivement à 80 %et 40 % de celle des témoins. Exemple II - Essai en serre sur soja (Glycine max) de variété Amsoy 71 On utilise une solution préparée en di- luant par de l'eau le même concentré émulsionnable qu'à l'exemple I. Dans des pots de 20 x 20 x 20 cm conte- nant en proportions égales, de la tourbe, du sable et de la terre végétale, on sèmé des graines de soja, préalable- ment inoculées par le rhizobium à raison de 1 graine par pot et on conserve les pots en serre comme dans l'exemple I, avec toutefois arrosage par la surface des pots. Lorsque les plants de soja ont atteint le stade 3 feuilles trifoliées développées, soit environ jours après la mise en place de l'essai, on traite les feuillages par pulvérisation comme à l'exemple I à raison de 500 1/ha de solution. Les pots traités sont ensuite maintenus 15 jours en serre, à température ambiante, sous % d'humidité relative. Au bout de ces 15 jours, on observe que, les plants traités par le composé No 1 à la dose de 2 Kg/ ha de matière active, présentent en moyenne, par rapport au témoin, une augmentation de 50 % du nombre des ramifi- cations secondaires. Exemple III - Essai en plein champ sur soja (Glycine max.) de variété Amsoy-71 Dans des parcelles de 12 m2 chacune, on sème le 15 mai des graines de soja préalablement inocu- lées par le rhizobium, de façon à obtenir environ 25 plants de soja par parcelle. Lorsque les plants de soja sont au stade troisième feuille vraie étalée (soit environ un mois après la mise en place de l'essai), on traite ces plants par pulvérisation au moyen d'une solution préparée en diluant par de l'eau, à la concentration désirée, le même concen- tré émulsionnable qu'à l'exemple I et en appliquant cette solution à raison de 3 litres par parcelle (2.500 1/ha). Pour chaque dose, on effectue deux essais dans des parcelles distinctes, Trois mois et demi après le traitement, on dénombre, dans le cas des parcelles traitées et des parcelles-témoin, d'une part le nombre de ramifications fructifères (c'est-à-dire porteuses de gousses) et d'autre part le nombre de gousses formées sur les tiges principales et sur les ramifications fructifè- res et on calcule les valeurs moyennes rapportées à un plant de soja. Dans ces conditions on observe que, à la dose de 2 Kg/ha de maière active, le composé No 1 don- ne les résultats suivants (valeurs exprimées pour un plant de soja) Composé No 1 Témoin Nombre de ramifications fructifères... 3,7 1,6 30. Nombre de gousses sur la tige principale.......................... 25,4 25,2 Nombre de gousses sur les ramifications fructifères.................. ...... 14,0 8,7 Ces résultats montrent aue le traitement effectué au moyen du composé No 1, selon les conditions..DTD: indiquées précédemment entraîne à la fois une augmenta- tion du nombre du nombre des ramifications fructifères et du nombre de gousses par plant de soja. Ils.montrent bien les propriétés remar- quables des composés selon l'invention qui peuvent donc être utilisés sur toutes sortes de plantes, comme celles des grandes cultures, cultures industrielles, fruits, lé- gumes, plantes d'ornement, plantes médicinales et à par- fums, en vue d'augmenter les rendements, favoriser la ra- mification, modifier le port, réduire la taille pour ob- tenir des plantes plus ramassées etc... Pour leur emploi dans la pratique, les composés selon l'invention sont rarement utilisés seuls. Le plus souvent, ils font partie de compositions qui com- prennent, en général, en plus de la matière active selon l'invention, un support et/ou un agent tensio-actif. Dans ces compositions, la teneur en ma- tière active est habituellement comprise entre 0,5 et 95% en poids. Le terme "support" au sens de la présen- te description désigne une matière, organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur le sol, ou son transport, ou sa manipulation. Le support peut être solide (argiles, sili- cates naturels ou synthétiques, résines, cires, engrais solides...) ou fluide (eau, alcools, cétones, fraction de pétrole, hydrocarbures chlorés, gaz liquéfiés). L'agent tensio-actif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant pouvant être ioni- que ou non ionique. On peut citer, par exemple, des sels d'acides polyacryliques, d'acides lignine-sulfoniques, condensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras, aci- des gras ou amines grasses. Les compositions selon l'invention peu- * vent être préparées sous la forme de poudres mouillables, de poudres pour poudrage, de solutions, de concentrés émulsionnables, d'émulsions, de concentrés en suspension et d'aérosols. Les poudres mouillablesselon l'invention peuvent être préparées de manière qu'elles contiennent de 20 à 95 % en poids de matière active et elles contiennent habituellement, en plus d'un support solide, de 0 à 5 % d'agent mouillant, de 3 à 10 % en poids d'un agent dis- persant et, quand c'est nécessaire, de 0 à 10 % en poids d'un ou de stabilisants et/ou d'autres adhésifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs ou des agents antimot- tants, colorants etc... A titre d'exemple, voici la composition d'une poudre mouillable, les poucentages étant exprimés en poids: - matière active (composé No 1)...... ........ 50 % - lignine sulfonate de calcium (défloculant).. 5 % isopropylnaphtalène sulfonate (mouillant).... l % - silice antimottante.....DTD: .............. 5 % - charge Kaolin......................... 39 % Les concentrés émulsionnables applicables en pulvérisation contiennent habituellement, en plus du solvant et, quand c'est nécessaire, un co- solvant, de 10 à 50 % en poids/volume de matière active, de 12 à 20 % en poids/volume d'additifs appropriés, comme des stabilisants, des agents de pénétration, des inhibiteurs de corrosion,..DTD: et des colorants et des adhésifs. Les concentrés en suspension également applicables en pulvérisation, sont préparés de manière que l'on obtienne un produit fluide, stable, ne se dépo- sant pas et ils contiennent habituellement de 10 à 75 % en poids de matière active, de 0,5 à 15 % en poids d'a- gents tensio-actifs, de 0,1 à 10 % en poids d'agents an- timottants comme des colloides protecteurs et des agents thixotropes, de 0 à 10 % en poids d'additifs appropriés, comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhé- sifs, et comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est sensiblement insoluble; certaines matières solides organiques ou des sels miné- raux peuvent dissoudre dans le support pour aider à empe- cher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau. Des dispersions et émulsions aqueuses, par exemple des compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général de la présente invention. Ces émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou du type huile-dans-l'eau, et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise". Les compositions selon l'invention peu- vent contenir d'autres ingrédients, par exemple des col- loides protecteurs, des adhésifs ou épaississants, des agents thixotropes, des stabilisants ou sequestrants, ainsi que d'autres matières actives connues à propriétés pesticides, en particulier insecticides, fongicides ou régulatrices de croissance. Toutes ces compositions peuvent être apportées aux plantes par diverses méthodes comme la pul- vérisation sur la partie aérienne des plantes, le trem- page des graines, des plantes, des mottes, des racines ou des fruits, l'arrosage du sol, l'injection à la plante etc... M. CHAUMETTE R E V E N D I C A T IONS 1 - Dérivé de l'aniline, caractérisé en ce qu'il répond à la formule générale: R NR2 (X)n N (Y)m dans laquelle: - R représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, X et Y, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'halogène, - n est un nombre entier égal à O, 1 ou 2, les différents atomes X, lorsque n est supérieur à 1, pouvant être identiques ou différents, - m est un nombre entier égal à O, 1, 2, 3 ou 4, les dif- férents atomes Y, lorsque m est supérieur à 1, pouvant être identiques ou différents,ainsi que les sels de ce dérivé, obtenus par traitement au moyen d'un acide. 2 - Composé selon la revendication 1, ca- ractérisé en ce qu'il répond à la formule: H X.NH2 x X (Y)p dans laquelle X et Y ont la même signification que dans la revendication 1 et p est un nombre entier égal à O ou 1, ainsi que les sels de ce composé obtenus par traitement au moyen d'un acide. 3 - Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il com- prend les étapes a, c, d et e et éventuellement l'étape b suivantes: a action du chlorure d'acétyle sur un halogénocyclopropylbenzène pour donner une halogéno- cyclopropyl-4 acétophénone de formule: 2471-364 16 - R () C - CH3 (X) n o dans laquelle R, X et n ont la même signification que dans la revendication 1. b - action d'un halogène sur le composé résultant de l'étape a, pour donner une(halogénocyclopro- pyl) halogénoacétophénone de formule: R C- CH il c.3 (X)n "o (Y)m dans laquelle R, X, Y et n ont la même signification que dans la revendication 1 et m est un entier égal à 1, 2, 3 ou 4. c - action d'un sel d'hydroxylamine en présence de soude sur le composé résultant de l'étape précédente, pour donner un (halogénocyclopropyl) acéto- phénoxime éventuellement halogéné: R OX)n C - CH3 + NH2OH, HZ + NaOH - (X)n 0 (Y) m R _ C - CH3 +ZNa+2H0 N-OH (x)n (Y)m dans laquelle R, X, Y, m et n ont la même signification que dans la revendication 1 et Z représente un anion mono ou divalent d'un acide fort. d - transformation de l'oxime résultant de l'étape c, par transposition, pour donner une N-acéty- le-halogénocyclopropylO aniline éventuellement halogénée de formule: R (X) n NH - C - CH3 (Y)m dans laquelle R, X, Y, m et n ont la même signification que dans la revendication 1. e - hydrolyse du composé résultant de l'étape d pour donner le composé de formule R Q NH 2 (X)n (Y)M dans laquelle R, X, Y, m et n ont la même signification que dans la revendication 1. 4 - Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes successives a, b. d, c et e. - Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le composé résultant de l'étape a est transformé selon les étapes successives c, d et e sans effectuer l'étape b. 6 - Procédé selon les revendications 4 et 5, caractérisé en ce que l'étape a est effectuée en présence d'un acide dé Lewis, en milieu anhydre, dans un solvant organique inerte, à une température comprise entre moins 100C et plus 20C. 7 - Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'étape b est effectuée en présence d'un acide de Lewis., en milieu anhydre, dans un sol- vant organique inerte, à une température comprise entre moins 100C et plus 200C. 8 - Procédé selon les revendications 4 et 5, caractérisé en ce que l'étape c est effectuée en solution hydroorganique, à une température comprise entre 60 et 1000C, en utilisant comme sel d'hydroxylamine le chlorhydrate d'hydroxylamine ou le sulfate d'hydroxylami- ne. 9 - Procédé selon les revendications 4 et 5, caractérisé en ce que l'étape d est effectuée par action d'un acide fort concentré à une température com- prise entre 100 et 1500C. - Procédé selon les revendications 4 et 5, caractérisé en ce que l'étape e est effectuée par dilution par de l'eau du mélange réactionnel résultant de l'étape d puis chauffage à une température comprise entre 100 et 1500C 11 - Composition régulatrice de la crois- sance des plantes., caractérisée en ce qu'elle contient comme matière active une quantité efficace d'au moins un composé selon la revendication 1. 12 - Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce qu'elle contient de 0,5 à 95 % en poids du composé selon la revendication 1. 13 - A titrede moyen spécialement conçu pour la mise en oeuvre du procédé selon la revendication 3, composé de formule générale B -CH3 (X)n (Y)m dans laquelle R, X, Y, m et n ont la même signification que dans la revendication 1 et B représente un radical divalent choisi parmi les radicaux - CO - - C - et - NH - CO-. N - OH M. CHAUMETTE