FR 2460932 A1 19810130 FR 8014443 A 19800627 L'halopéridol, chimiquement désigné par 4-4-(4- chlorophényl)-4-hydroxy-1-pipéridinyl]-1-(4-fluorophényl)-1- butanone, et le brompéridol,chimiquement désigné par 4-[4-(4-bromophényl)-4-hydroxy-1-pipéridinyl]-1=(4-fluoro- phényl)-1-butanone sont tous deux des agents psychotropes bien connus appartenant à la classe des 4-pipéridinols qui sont décrits dans le brevet Japonais n 300 049. Structurellement, l'halopéridol et le brompéridol sont représentés par la formule: OH F.4'3}C-CH2-CH2- CH2-N (I) X o X est respectivement chlore (halopéridol) ou bromo (brompéridol). Les composés sont des médicaments psychotropes puissants pouvant être utilisés dans une thérapie psychotrope permettant le retour à la normale de patients qui pourraient autrement nécessiter une hospitalisation prolongée ou répétée. Après guérison initiale des patients, il est sage et très souvent indispensable de continuer la thérapie avec une dose d'entretien pour empêcher les rechutes fréquentes enregistrées à des longueurs variables de temps après arrêt du traitement. Bien que l'administra- tion parentérale soit remplacée par une administration orale, dès que possible, de nombreuses fois cela n'est pas possible et alors la fréquence des injections devient fastidieuse. Cette fréquence d'injectioni qui est souvent accompagnée d'une irritation des tissus, rend souhaitable de trouver une composition pour administration intramusculaire préservant les propriétés psychotropes de l'halopéridol ou du brompéridol tout en permettant de réduire la fréquence d'administration. Dans le brevet US n 3 408 356 est décrite une série esters à chaine longue de pitéridinols et en particu- lier d'esters à chaine longue de 1-(4-fluorophényl)-4- f4- -3- (trifluorométhyl)phényl)J-4-hydroxy-1-pipéridinyl - 1-butanone, généralement connu sous le nom de triflupéridol ou Tripéridol(Marque déposée). Des compositions pharmaceu- tiques sont également révélées, qui,contiennent ces esters à chaine longue dans des véhicules appropriés. Selon le brevet US n0 3 408 356, les composés concernés présentent une activité tranquillisante prolongée, en particulier dans le traitement des troubles mentaux. La présente invention concerne plus particulièrement des compositions pharmaceutiques contenant un ester de l'acide décanoique d'halopéridol ou de brompéridol dans de l'huile de sésame comme solvant. Les esters de l'acide décanoïque, utilisés comme ingrédients actifs dont les compositions selon la présente invention peuvent être représentés par la formule: I O-D-C-(CH2)8 -CH3 F OC-CH -CH -CH - N (II) F x X o X est chloro ou bromo. Les compositions selon l'invention sont très efficaces et en même temps remarquablement sures et presque totalement dépourvues d':effets secondaires. Plus parti- culièrement, quand elles sont administrées à des- animaux à sang chaud, ces compositions provoquent un effet psychotrope de longue durée et néanmoins uniforme, dont la durée peut varier jusqu'à plusieurs semaines selon la concentration et la quantité de l'ester de l'acide décanoîque qui est présent dans la composition. Les compositions selon l'invention se sont révélées remarquablement dépourvues d'effets secondaires excitants et extrapyramidaux qui sont assez fréquemment rencontrés pendant une thérapie au triflupéridol. Il est évident qu'une réduction ou même qu'une absence complète de ces effets secondaires sont indispensables pour une thérapie avec des agents psychotropes à long effet car de tels effets secondaires, s'ils existent, continueront pendant une longue période de temps, même après interruption du traitement. La réduction de ces effets secondaires ou même leur disparition complète rend les compositions selon l'invention particulièrement attrayantespour une thérapie parentérale à long terme. De ce point de vue, les compositions selon l'invention montrent une supériorité marquée par rapport à toute composition psychotrope à long effet actuellement utilisée. On a trouvé que l'administration intramusculaire ou sous- cutanée des pipéridinols comme l'halopéridol et le brompéridol était souvent associée à une irritation des tissus. De fagon inattendue, les compositions selon l'invention se sont révélées sensiblement dépourvues de toute irritation des tissus. Les composés de formule (II) peuvent facilement être préparés par acylation d'halopéridol (I-a) ou de brompéridol (I-b) avec du chlorure de décanoyle (III). OH 9l-C F di- 2 2-CH2-CH-N 2-CH-- (II) X (III) (I-a) X = Cl (I-b) X = Br Cette réaction d'acylation est de préférence effectuée en suivant des processus connus d'acylation, par exemple en agitant les réactifs ensemble, si on le souhaite, en présence d'un solvant approprié tel que du N,N-diméthyl- formamide,daN,N-diméthylacétamide, de l'acétonitrile, de la 2-propanone et analogue. Des températures quelque peut élevées sont appropriées pour améliorer la vitesse de la réaction. De préférence, la réaction est effectuée en présence d'une base appropriée comme du carbonate de sodium, de la pyridine et analogue, pour capturer l'acide chlorhydrique libéré pendant le cours de la réaction. Les préparations des pipéridinols de formule (I) sont généralement connues. On peut les préparer en suivant l'un des processus décritsdans lalittérature, par exemple en suivant l'un des processus décritsdans le brevet japonais no 300 049. L'efficacité et la durée prolongée d'action des compositions contenant un ester de décanoate d'halopéridol ou de brompéridol peuvent être démontrées par des études d'émèse par l'apomorphine. Le chlorhydrate d'apomorphine est un émétique central qui induit des vomissements en quelques minutes après injection sous-cutanée, sauf quand les animaux d'essai sont pré-traités par des neuroleptiques efficaces. La durée d'efficacité peut être déterminée par induction chronique de l'émèse par l'apomorphine. Des chiens choisis de façon appropriée reçoivent une injection d'une dose d'essai, par voie intramusculaire, dans le biceps crural. Quatre heures après la dose et minutes après alimentation, du chlorhydrate d'apomorphi- ne (0,31 mg/kg) est injecté par voie sous-cutanée. Les animaux sont observés pendant 30 minutes à la suite de l'injection. Ensuite, le chlorhydrate d'apomorphine est administré quotidiennement, 90 minutes après l'alimentation, et les observations de la réponse sont effectuées pendant 30 minutes. La durée d'actionest la période entre la première absence de réponse émétique et la première des trois réponses positives émétiques consécutives. Le tableau I illustre la durée moyenne d'action, l'essai étant effectué sur cinq chiens. TABLEAU I Les compositions selon l'invention peuvent contenir un agent conservateur antimicrobien approprié, mais normalement, d'autres additifs ne sontpas nécessaires. On peut citer, comme exemple d'un tel conservateur, l'alcool benzylique. Les compositions peuvent être préparées d'une façon traditionnelle, par exemple en mélangeant l'ester avec le conservateur, s'il est présent, puis avec l'huile de sésame. La concentration de l'ester de l'acide décanolque peut être de l'ordre de 30 à environ150 mg/ml. Par la présente invention, on prévoit également un procédé pour effectuer une thérapie psychotrope qui consiste à administrer, à un sujet nécessitant une telle thérapie, une quantité psychotropiquement effilcace d'un composé de formule (II) dans une composition selon l'invention. La thérapie psychotrope peut généralement être effectuée par administration de ces compositions en une quantité suffisante pour donner de l'ordre de 0,4 à 20 mg de l'ingrédient actif par kilo de poids corporel. La voie préférée d'administration est intramusculaire bien qu'uneadministration sous-cutanée puisse également être employée. Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer la présente invention sans en aucun cas en limiter le cadre. Exemple 1. A une suspension chauffée de 37,6 parties de composé Dose Durée moyenne mg/kg d'action (jours) Halopéridol 2,5 5 Décanoate d'halopéridol 2,5 21 Brompéridol 1,5 4 Décanoate de brompéridol 1,5 19 4-[4-(4-chlorophényl)-4-hydroxy-1-pipéridinyl-1 - (4-fluo- rophényl)-1-hutanone dans 320 parties de propanone, on ajoute successivement 15,3 parties de N,N-diéthyléthana- mine et 28,9 parties de chlorure de décanoyb. Le mélange résultant est chauffé et soumis au reflux pendant 18 heures. Après refroidissement, le mélange est filtré et le filtrat est évaporé sous pression réduite, donnant un résidu qui est trituré avec du 1,1'-oxybiséthane pour séparer le chlorhydrate de triéthylamine sous produit. Le filtrat est concentré et purifié par chromatrographie en colonne en utilisant du 1,1'-oxybiséthane comme éluant, donnant 33 parties (66,3%) de décanoate de 4-(4-chloro- phényl)-1-[4-(4-fluorophényl)-4-oxobutyl]-4-pipéridinyle, sous forme d'une huile visqueuse. Exemple 2. A une solution sous agitation et chaude (60 C) de 10 parties de 4-[4-(4-bromophényl)-4-hydroxy-1-pipéridinyl]-q- (4-fluorophényl)-1-butanone dans 90 parties de N,N-diméthyl- formamide, on ajoute goutte à goutte 5,76 parties de chlorure de décanoyle. A la fin, on continue pendant une nuit l'agitation à 60 C. Le mélange réactionnel est refroidi et versé dans de l'eau. Le mélange est alcalisé avec une solution à 2N de soude. La phase aqueuse est décantée etl'huilecollante est dissoute dans du 1,1'- oxybiséthane à la température ambiante, ensuite la matière première n'ayant pas réagi est enlevée par filtration. La phase dans le 1,1'-oxybiséthane est lavée deux fois avec de l'eau, séchée, filtrée et évaporée. Le résidu huileux est purifié par chromatrographie en colonne sur du gel de silice en utilisant du 1,1'oxybiséthane comme éluant, donnant 8,4 parties de décanoate de 4-(4-bromophényl)-1-[4-(4-fluorophényl)-4-oxobutyll-4- pipéridinylesous forme d'une huile. Exemple 3. Des compositions injectables sont préparées en mélangeant les composants qui suivent: Composition A. Décanoate d'halopéridol 70,5 g Alcool benzylique 12 g Huile de sésame, selon quantité jusqu'à 1 litre Composition B. Décanoate d'halopéridol 141 g Alcool benzylique 12 g Huile de sésame selon quantité jusqu'à 1 litre Composition C. Décanoate de brompéridol 34 g Alcool benzylique 12 g Huile de sésame selon quantité jusqu'à 1 litre Composition D. Décanoate de brompéridol 136 g Alcool benzylique 12 g Huile de sésame selon quantité jusqu'à 1 litre Bien entendu, l'invention n'est nullement limitée au mode de réalisation décrit qui n'a été donné qu'à titre d'exemple. En particulier, elle comprend tous les moyens constituant des équivalents techniques des moyens décrits ainsi que leurs combinaisons si celles-ci sont exécutées suivant son esprit et mises en oeuvre dans le cadre de la protection comme revendiquée. REVENDICATI 0 N S ___________________________ 1. Composé chimique,caractérisé en ce qu'il est choisi dans le groupe consistant en un ester de l'acide décanolque ayant pour formule: -5 0HCCCH- o- (CH2)8-CH3 F-CH2-CH2-CH2 -2 N X o X est chloro ou bromo. 2. Composition pharmaceutique, notamment psychotrope, caractérisée en ce qu'elle comprend de l'huile de sésame comme solvant et, comme ingrédient actif, une quantité psychotropiquementefficace d'un composé selon la revendication 1. 3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce qu'elle contient de 30 à 150 mg de décanoate de 4-(4-chlorophényl)-1-[4-(4-fluorophényl)-4-oxobutyl-4- pipéridinylepar millilitre. 4. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce qu'elle contient de 30 à 150 mg de décanoate de 4-(4-bromophényl)-1-[4-(4-fluorophényl)-4-oxobutyl -4- pipéridinylepar millilitre. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 ou3, caractérisée en ce qu'elle est adaptée à une administration par voie parentérale. 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce qu'elle est sous une forme adaptée à une administra- tion par voie intramusculaire ou sous-cutanée.