FR 2459324 A1 19810109 FR 8013591 A 19800619 La présente invention concerne un agent pour adoucir les textiles, ayant un effet antistatique et des propriétés derma- tologiques avantageuses. Les progrès de la chimie des polymères et le choix impor- tant de polymères commercialisés ont considérablement influen- cé le développement de certaines branches industrielles. L'in- dustrie textile est une de ces branches et il y a encore peu de temps, elle utilisait pour la fabrication des articles textiles, exclusivement des matières naturelles comme la lai- ne, le coton, la soie, le lin, etc. Récemment, l'industrie textile a commencé à utiliser à grande échelle, comme matières premières,des plastiques, par exemple des polyesters, des polyamides, le polyacrylonitrile, et similaires, et ces plas- tiques ont totalement remplacé dans certains produits les ma- tières vremières naturelles oui deviennent de plus en plus rares. Une des conséquences indésirables les plus importantes de l'emploi des plastiques est la formation d'une charge électrostatique sur la surface des produits. Les charges électrostatiques sont produites par le frottement, l'exposition à la lumière, des processus électrolytiques, piézoélectriques et pyrolytiques et autres. La plupart des composés polymères que l'on utilise dans l'industrie textile empêchent l'absorption d'eau à la surface et dans la masse par suite de leur composition chimi- que et de la disposition des molécules dans la chaîne polymè- re. Par conséquent les produits en matières plastiques n'ab- sorbent que des fractions négligeables de pourcent d'eau lors- qu'on les expose dans un environnement humide pendant des du- rées prolongées et ils conservent une résistance spécifique et une résistance d'isolement spécifique élevées (> 10 13) qui facilitent l'accumulation des charges électriques en surface et leur donnent une valeur élevée. Au contraire, les matières naturelles telles que la laine, le coton, etc., absorbent jus- qu'à 10% d'eau selon l'humidité relative de l'environnement ce qui réduit naturellement leur résistivité électrique et em- pèche la formation de charges électrostatiques. Le potentiel des charges superficielles atteint des valeurs de plusieurs milliers de volts. Ces charges créent des étincelles, favori- sént l'adhérence des poussières et des salissures sur les tis- sus et éventuellement attirent fortement les objets placés à leur voisinage. Les effets des charges superficielles sont très désagréables et dans certains cas ils réduisent considé- rablement la possibilité d'emploi des matières plastiques dans l'industrie textile ou nuisent à la qualité des produits. La formation de ces charges sur la surface des tissus est in- désirable et il est nécessaire de les éliminer. On peut effec- $ tuer cette élimination de deux façons. La première consiste en l'application d'un agent antistatique de finissage à ac- tion permanente au produit textile en matière plastique. On incorpore directement l'agent antistatique à la masse du tis- su lors de la fabrication. Dans de nombreux cas, ce procédé est très compliqué et il est fréquent qu'il échoue. On doit souvent utiliser une quantité importante d'agent antistatique Ai, - ce qui altère les propriétés mécaniques et provoque parfois un changement de couleur indésirable du produit. Dans le se- cond procédé, on utilise un traitement provisoire avec un * agent antistatique superficiel. Le finissage consiste à trem- per le tissu juste après le lavage et le rinçage dans une so- lution ou une émulsion de l'agent antistatique pendant une du- rée brève, à effectuer un essorage modéré et à sécher. Cer- tains inconvénients de ce procédé par rapport au finissage an- tistatique permanent sont la nécessité de répéter l'opération après chaque lavage car le lavage enlève l'agent antistatique de la surface du tissu. Cependant l'avantage de ce procédé est qu'il ne nécessite pas d'opérations complexes, que les propriétés mécaniques des produits demeurent inchangées et * qu'il s'applique à tous les types de tissus ou d'articles en matière plastique même à ceux dont le finissage permanent est impossible. La plupart des détergents pour tissus que l'on utilise en pratique sont à base d'agents tensio-actifs cationiques contenant un atome d'azote quaternaire. Récemment on a égale- ment essayé des agents tensio-actifs anioniques à base de sels sulfonés et sulfatés de polyméthacrylates et de polyacrylates - 35 ou de composés alkylaromatiques sulfonés. Cependant, un grand nombre de sels d'ammonium quaternaire sont toxiques, provo- quent une irritation oculaire et ont des effets dermatologi- ques indésirables sur la peau au porter. Les agents tensio- actifs anioniques sont sans danger du point de vue de l'hygiè- ne mais ont une faible activité vis-à-vis des fibres en matiè- re plastique, c'est-à-dire sont faiblement absorbés ou adsor- bés par les tissus à partir d'une solution. L'efficacité de ces agents antistatiques est conditionnée par l'application d'agents d'activation. L'invention a pour objet un agent pour adoucir les tex- tiles, ayant un effet antistatique et des effets dermatologi- ques avantageux vis-à-vis de la peau contenant des assouplis- seurs, des additifs de stabilisation, de blanchiment et de co- loration, des parfums, des additifs dermatologiques, des agents tensioactifs anioniques, non ioniques et cationiques et si on le désire d'autres additifs couramment utilisés et qui contient 2 à 50% en poids (de préférence 4 à 25% en poids) d'esters hydroxyalkylamino-3 hydroxy-2 propyliques d'acides gras répondant à la formule générale I R-COO-CH2-CH(OH)-CH2-N(R1R2) I o R représente un radical alkyle ou alcényle dont la chaîne principale comporte 6 à 22 atomes de carbone, R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy-2 éthyle, hydroxy-3 propyle, hydroxy-l propyle-2, hydroxy-2 propyle-l, hydroxy-l butyle-2, hydroxy-l butyle-3, hydroxy-l butyle-4 ou hydroxy-2 butyle-3, et R2 représente les mêmes substituants que R1 à l'exception de l'hydrogène. L'invention, qui permet la préparation d'un adoucisseur à base d'agents tensio-actifs non ioniques dont la molécule contient à la fois une partie hydrophobe et une partie hydro- phile, supprime toutes les propriétés indésirables des agents de rinçage ayant un effet antistatique, produits à ce jour. Les effets de ces agents tentio-actifs non ioniques sont com- parables à ceux des agents tensio-actifs cationiques récemment utilisés, mais ils ne sont pas toxiques et ils ont des effets dermatologiques bénéfiques pour la peau. Les composés que l'on utilise dans l'adoucisseur ayant un effet antistatique de 1' invention, forment des agrégats orientés qui assurent une grande efficacité même pour une très faible concentration de l'adoucisseur. Le composé est orienté de telle sorte que la partie hydrophobe soit fixée à une fibre sous l'effet des for- ces physiques et l'extrémité hydrophile est dirigée vers l'ex- térieur. Cette disposition facilite la formation de ponts hy- drogène (intra et intermoléculaires) qui rend les adoucisseurs très efficaces même dans un environnement à humidité relati- venent faible. Au contraire les tensio-actifs cationiques per- dent leur efficacité dans un environnement sec. Un autre avan- tage de l'adoucisseur à effet antistatique de l'invention par rapport aux agents tensio-actifs cationiques est qu'il ne réagit pas avec les détergents anioniques utilisés pour le lavage et que par conséquent il ne présente pas de modifica- tion de son activité si le tissu n'a pas été rincé à fond et contient encore une certaine quantité de ces détergents. L'adaptation de la formule de composition ou l'utilisa- tion d'agents tensio-actifs non ionogènes contenant des res- -.l -tes d'acides gras de longueurs différentes dansleur molécule permettent à l'adoucisseur d'avoir d'autres effets et en par- : ticulier de faciliter l'élimination des salissures, d'assou- plir le tissu et d'améliorer son toucher. Les exemples non limitatifs suivants illustrent la pré- paration de divers adoucisseurs ayant un effet antistatique de l'invention. EXEMPLE 1 Dans un réacteur on introduit 40 parties en poids d'eau puis on ajoute progressivement en agitant 2 parties en poids du produit de la réaction d'une partie molaire d'un acide gras (comportant 14 à 16 atomes de carbone) et de 5 parties molaires d'oxiranne. On élève la température à 400C et on ver- se dans le mélange réactionnel 7 parties en poids de l'ester bis(hydroxy2 éthyl)amino-3 hydroxy-2 propylique de l'acide pélargonique, de formule I [R = CH3(CH2)7, R1 = R2 CH2CH2OHJ. On ajoute de plus 51,5 parties en poids d'eau froide puis après homogénéisation par agitation, on ajoute 0,3 partie en poids d'un parfum et 0,2 partie en poids d'une solution de colorant alimentaire. Après homogénéisation, on pompe le pro- duit à travers un filtre-presse dans des réservoirs et on le conditionne. L'agent a un effet antistatique correspondant à une résistance spécifique d'environ 10 9/o à une humidité relative de 44%, et un effet assouplissant. EXEMPLE 2 A une solution de (éthyl-2 hexyl)sulfosuccinate de sodium (21,5 parties en poids), on mélange 1,5 partie en poids d'une solution aqueuse à 10% d'hydroxy-2 propylamides d'acides gras d'huile de palme et on chauffe le mélange à 500C. On ajoute ensuite 15,4 parties en poids de laurate de bis(hydroxy-2 éthyl)amino-3 hydroxy-2 propyle de formule I [R= CH3(CH2)10, R1 = R2 = CH2CH20H7 61,1 parties en poids d'eau froide, 0,3 partie en poids d'un parfum et 0,2 partie en poids de solution de colorant alimentaire en agitant. L'agent a des effets anti- statiques, antimousses et assouplissants. EXEMPLE 3 On mélange 4,6 parties en poids de Slovasol O qui est le produit de la réaction d'un alcool gras comportant 14 à 16 atomes de carbone et de 5 parties molaires d'oxiranne, avec parties en poids d'une solution aqueuse à 10%o d'isopropanol- amides d'acides gras d'huile de palme que l'on a chauffée à C. On ajoute ensuite en agitant 11,5 parties en poids d' esters bis(hydroxy-2 éthyl)amino-3 hydroxy-2 propylique d'aci- des gras d'huile de palme de formule I [R= alkyle en C5-C17, R1- R2 = CH2CH20H], 68,6 parties en poids d'eau froide et 0,3 partie en poids d'un parfum. On homogénéise le produit, on pompe à travers un filtre-presse dans un réservoir et on con- ditionne. Le produit a des effets antistatiques, antimousses et assouplissants. EXEMPLE 4 On prépare un produit selon le mode opératoire de l'exem- ple 1 et avec les mêmes quantités de matières premières, si ce n'est qu'on ajoute 2 parties en poids du produit de la ré- action du nonylphénol et de l'oxiranne, contenant dix motifs d'oxyéthylène au lieu de deux parties en poids du produit de la réaction d'un acide gras et de l'oxiranne. Le produit a des effets antistatiques et assouplissants. EXEMPLE 5 On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, si ce n'est qu'on utilise 6 parties en poids d'une solution aqueuse à 33%o d'une alkylaminobétaine, l'AMB-13, et 47,5 parties en poids d'eau froide au lieu de 2 parties en poids du produit de la réaction d'un acide gras et de l'oxiranne. Le produit a des effets antistatiques et assouplissants. EXEMPLE 6 On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, si ce n'est qu'on utilise 3 parties en poids d'une solution aqueuse à 70,% d'alkylimidazoline comme agent tensio-actif cationique et 50,5 parties en poids d'eau froide au lieu de 2 parties en poids du produit de la réaction d'un acide gras et de l'oxi- ranne. Le produit a des effets antistatiques, antisalissures et assouplissants. EXEMPLE 7 On reprend le mode opératoire de l'exemple 1 si ce n'est qu'on utilise 7 parties en poids d'esters bis(hydroxy-2 éthyl) amino-3 hydroxy-2 propylique d'acides de raffinage de formule I [R = alkyle en C5-C17; R1 = R2 = CH2CH2OH7 au lieu de 7 parties en poids d'ester bis(hydroxy-2 éthyl)amino-3 hydroxy- 2 propylique de l'acide pélargonique. EXEMPLE 8 On reprend le mode opératoire de l'exemple 1, si ce n'est qu'on utilise 7 parties d'ester (hydroxy-2 éthyl)amino-3 hydroxy-2 propylique de l'acide pélargonique de formule I i R = CH3(CH2)7; R1 = H; R2 = CH2CH20H] au lieu de 7 parties en poids d'ester bis(hydroxy-2 éthyl)amino-3 hydroxy-2 propy- lique de l'acide pélargonique. EXEMPLE 9 On reprend le mode opératoire de l'exemple 2, si ce n'est qu'on utilise 15,4 parties en poids de laurate de (hydroxy-2 éthyl)amino-3 hydroxy-2 propyle de formule I [R = CH3(CH2)10, R1 = H, R2 = CH2CH20H au lieu de 15, 4 parties en poids de laurate de bis(hydroxy-2 éthyl)amino-3 hydroxy-2 propyle. EXEMPLE 10 On reprend le mode opératoire de l'exemple 3 si ce n'est qu'on ajoute 11, 5 parties en poids de laurate de (hydroxy-4 butyl)amino-3 hydroxy-2 propyle de formule I [R = CH3(CH2)10' R1 = H; R2 = CH2CH2CH2CH2OH] au lieu de 11,5 parties en poids d'esters bis(hydroxy-2 éthyl)amino-3 hydroxy-2 propyliques d'acides gras d'huile de palme. EXEMPLE 11 On reprend le mode opératoire de l'exemple 3, si ce n'est qu'on ajoute 25 parties en poids de stéarate de (hydroxy-2 propyl)amino-3 hydroxy-2 propyle de formule I [R = CH3(CH2)16, R1 = H, R2= CH2CH(OH)CH37 au lieu de 11,5 parties en poids d'esters bis(hydroxy-2 éthyl)amino-3 hydroxy-2 propylique d' acides gras d'huile de palme. Le produit a un effet antista- tique et un effet d'assouplissement accru. On étudie l'effet antistatique des adoucisseurs pour textiles de l'invention par mesure de la résistance spécifi- que de tissus finis faits de fibres de polyester. On fait tremper les tissus pendant 15 minutes à 50'C dans l'adoucis- seur pour textiles de l'invention contenant 0,1% en poids du composé actif puis on les laisse sécher librement à l'air et on les place pendant 24 heures dans les conditions de mesure. On mesure la résistivité superficielle avec un téra-ohmètre Siemens dont les électrodes sont en caoutchouc conducteur. L'adoucisseur pour textiles contenant le composé de formule I à base d'esters d'acides gras d'huile de palme o R = alkyle en C5-C17 et R1 = R2 = CH2CH2OH, permet d'obtenir un tissu en fibres de polyester ayant les résistances spécifiques sui- vantes pour diverses humidités relatives % - 3,7 x 109 n/o 66% - 4,1 x 109 44% - 4,5 x 109 31,9% - 5,5 x 109 % - 1,25x 10 La résistance spécifique du tissu de fibres de polyester non traité est supérieure à 5 x 1012 ç/ pour une humidité relative de 60%. REVENDICATION Adoucisseur pour textiles ayant un effet antistatique et des propriétés dermatologiques bénéfiques contenant des additifs d'assouplissement, de stabilisation de blanchiment et de coloration, des parfums, des additifs dermatologiques, des agents tensio-actifs anioniques, non ioniques et cationi- ques et, si on le désire, d'autres additifs couramment utili- sés, caractérisé en ce qu'il contient 2 à 50% en poids, et de préférence 4 à 25% en poids, d'esters hydroxyalkylamino-3 hydroxy-2 propyliques d'acides gras de formule générale I R-COO-CH2-CH(OH)-CH2-N(R1R2) I o R représente un radical alkyle ou alcényle dont la chaîne principale comporte 6 à 22 atomes de carbone, R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy-2 éthyle, hydroxy-3 propyle, hydroxy-l propyle-2, hydroxy- 2 propyle-l, hydroxy-l butyle-2, hydroxy-l butyle-4, hydroxy-l butyle-3 ou hydroxy-2 butyle-3 et R2 représente les mêmes substituants que R1 à l'exception de l'hydrogène.