FR 2459041 A1 19810109 FR 8013694 A 19800620 La présente invention concerne des préparations cosméti- ques ayant des propriétés utiles accrues par exemple une lo- tion permettant de se peigner plus facilement, un shampooing ayant des effets de fixation, un lait ou une émulsion ayant des effets émollients et hydratants, une préparation moussan- te pour le bain formant une mousse de stabilité accrue et si- milaires. On connaît un grand nombre de préparations cosmétiques appartenant aux types précités qui en plus de leur fonction fondamentale (par exemple l'effet de lavage et de moussage), l'effet émollient présentent d'autres effets souhaitables, par exemple des effets d'hydratation, de fixation, de stabili- sation et antistatiques, que l'on obtient généralement par addition de composés spécifiques. Ces composés spécifiques que l'on utilise depuis peu dans les préparations cosmétiques, ont tous un caractère ionogène. On peut en citer comme exemples caractéristiques, les sels d'ammonium quaternaire dont la mo- lécule contient une partie hydrophile et une partie hydropho- be. L'activité fonctionnelle de ces composés est très effica- ce mais ils ont l'inconvénient important d'irriter les yeux et la peau aux concentrations élevées et de ne pas satisfaire au test du poisson, c'est-à-dire d'être dangereux pour l'éco- logie. De plus, de nombreux composés de ce type réagissent avec les composants à activité anionique des préparations cosméti- ques si bien que leur concentration doit être relativement élevée pour qu'ils demeurent efficaces. Cette propriété indé- sirable est due à la présence de l'atome d'azote quaternaire et de l'ion complémentaire nécessaire (qui est le plus souvent un halogénure). Ce fait provoque des difficultés de préparation, par exemple d'un shampooing ayant de bons effets antistatiques, se- lon les procédés connus à ce jour. On a récemment remplacé ces composés par des composés à caractère non ionogène, c'est-à-dire des composés dont la mo- lécule ne contient aucune charge, mais les effets additionnels désirés sont généralement inférieurs à ceux des composés pré- cédents. En cosmétologie, on peut utiliser par exemple des al- cools gras et acides gras éthoxylés, des amides et des hydroxy- -al..la...e. aes 'aaies gras supérieurs, des esters ami-r.oalky!i- cues hddroSlé cies dcc gras, certains cerivs d 'acides gras ccnterant des noyaux hétérocycliques, et similaires. L'invention a pour objet des préparations cosmétiques avant des proprit6és utiles accrues telles que par exemple une lotion capillaire permettant de se peigner plus facilement, un shampoing ayant des effets de fixation, un lait et une émul- sion ayant des effets émollients et hydratants, une prépara- tion pour bain moussant produisant une mousse de stabilité accrue, qui contiennent un composant actif de formule généra- le I: R1 R-COO-CH2-CH(OH)-CH2-N (I) o R représente un radical alkyle ou alcényle dont la chaîne principale droite ou ramifiée comporte 7 à 17 atomes de car- bone, R1 représente un radical hydroxy-2 éthyle, hydroxy-3 pro- pyle-1, hydroxy-l propyle-2, hydroxy-2 propyle-l, hydroxy-1 butyle-2, hydroxy-1 butyle-3, hydroxy-l butyle-4 ou hydroxy-2 butyle-3 et R2 a la même signification que R1 ou représente R-COO-CH2- CH(OH)-CH2, o R a la même signification que précédemment, ou un atome d'hydrogène, à raison de '0,02 à 50% en volume par rapport au volume total de la préparation finale. De façon avantageuse, on utilise 2 à 25% en volume du composé de formule générale I pour un shampooing, 1 à 10% en volume pour un lait, 0,05% en volume pour une lotion capillai- , ve.,,o a =uir= U-iZe préparation.pour bain moussant. On peut utiliser le composé de formule générale I dans toutes les applications cosmétiques et en raison du caractère de l'extrémité hydrophobe de la molécule, il convient en par- ticulier pour préparer des laits et des crèmes ainsi que des lotionscapillaires, o la facilité de son application à la 21 pz-7-. a' est conservée. est tl C:-.'. 'e...ce cas la pu a tÈ.ration de l'humidité à travers la peau pour qu'il s'établisse l'équilibre nécessaire. En même temps il forme ou facilite la formation d'une pelli- cule protectrice de caractère gras sur la peau ce qui protège la peau des effets indésirables des agents atmosphériques en particulier du dessèchement par le vent et le soleil. Cet ef- fet est favorisé par le degré important d'orientation superfi- cielle des molécules des composés répondant à la formule I. Les préparations cosmétiques qui contiennent un tel composé ont un effet émollient rapide qui rend la peau douce. Leur application provoque presque instantanément une sensation agréable de détente. Il convient également de noter que les composés de for- mule générale I facilitent la formation des compositions con- tenant des agents de lavage, des composants de fixation et des agents gras. En raison de l'affinité exceptionnellement impor- tante de ces composés pour les cheveux, une couche très mince est fortement adsorbée à la surface des cheveux sans empêcher un lavage parfait et sans pratiquement être éliminée par rin- çage même avec des quantités d'eau plusieurs fois supérieures à celles qu'on utilise couramment pour laver les cheveux. Ce- pendant, cette couche très mince suffit parfaitement pour évi- ter que les cheveux cassent par suite de l'entraînement par lavage des graisses et pour supprimer la sensation de cheveux secs et de peau sèche. Les formules peuvent contenir des quan- tités fortement réduites de composants gras. Il en est de même des agents de fixation. Dans les lotions capillaires, les composés de formule gé- nérale I ont, même sous forme d'une couche ultramince et prati- quement monomoléculaire sur la surface des cheveux, un effet net agissant sur le frottement. Cet effet est dû au fort de- gré d'orientation des molécules à la surface des cheveux. Ce fait est très important dans le domaine des cosmétiques car une couche extrêmement mince bien adsorbée par les cheveux et la peau, ne leur donne pas un caractère gras désagréable. On obtient une sensation agréable de détente de la peau même avec ces quantités très faibles. On a observé en pratique que l'on peut facilement peigner la chevelure et qu'après séchage la coiffure finale est bien fixée. Bien que la cause de la fixation ne soit pas parfaitement connue, il semble qu'on puisse l'attribuer à une combinaison équilibrée de l'effet de lubrification et de l'effet d'adhésion moléculaire. Le compo- sé satisfait aux tests dermatologiques et écologiques. L'invention est illustrée par les exemples non limita- tifs suivants dans lesquels les pourcentages sont exprimés en volumes. EXEMPLE 1 - Lait Composition: huile de vaseline 7 % huile d'olive 7 % blanc de baleine 3 % extraits de matières naturelles à 1% dans l'éthanol ou l'eau 0,5 % esters d'acide p-oxybenzoique 0,2 % composition parfumée 0, 4 % ester du glycérol de l'acide stéarique 6 % composé de formule I, o R représente un mélange de radicaux alkyles en C10-C17, R1 = 2 = CH2CH2OH eau distillée q.s.p. 100 % Pour préparer ce lait, on mélange le composé de formule I dans le mélange d'huile de vaseline et d'eau puis on mélan- ge les autres composants de façon habituelle. EXEMPLE 2 - Crème pour les mains * On prépare une crême pQur les mains selon un mode opéra- toire semblable à celui de l'exemple 1: Composition: huile de vaseline 9 % huile de tournesol 7 % huile de silicone 1,5 % glycérol 6 % alcool cétylique 3 % extraits de matières naturelles à 1% dans l'éthanol ou l'eau 0,5 % esters de l'acide p-oxybenzoique 0,2 % odorants 0,3 % ester du glycérol de l'acide stéarique 7 % composé de formule I, o R représente un mélange de radicaux alkyles en C10-C17, R1 = H, R2=CH2CH20H 5 % eaux distillée q.s.p. 100 % EXEMPLE 3 - Crèmes pour la peau On prépare des crèmes pour la peau selon un mode opéra- toire semblable à celui de l'exemple 1. Composition Grasse Demi-grasse huile de vaseline 17 % 7 % huile végétale 12 % 7 % vaseline blanche 12 % 5 % cire d'abeilles 10 % 3 % myristate d'isopropyle 3 % 2 % alcool cétylique 2,5 % 1,5 % extraits de matières naturelles à 1% dans l'éthanol ou l'eau 2 % 2 % esters de l'acide poxybenzolque 0,2 % 0,2 % odorants 0,5 % 0,5 % ester du glycérol de l'acide stéarique 12 % 8 % composé de formule I,o R représente un radical n-C9H19, R1 = R2 = CH2CH2OH 4 % 3 % eau distillée q.s.p. 100 % 100 % EXEMPLE 4 - Baume pour les pieds Composition: huile de vaseline 6 % huile végétale 7 % huile de silicone 2,5 % vaseline blanche 7 % cire d'abeilles 3 % blanc de baleine 8 % glycérol 4 % odorants 0,5 % ester du glycérol de l'acide stéarique 12 % composé de formule I, o R représente un mélange de radicaux alkyles en C10-C17, R1 = H, R2 repré- sente le radical hydroxy-l butyle-4 5 % eau distillée q.s.p. 100 % : Pour préparer le baume pour les pieds, on mélange le composé de formule I dans le mélange d'huile de vaseline et d'eau et on mélange ensuite dans le mélange des autres com- posahts. EXEMPLE 5 - Lait La composition est la même que dans l'exemple 1 si ce n' est que l'on utilise au lieu du composé de formule I indiqué dans l'exemple 1, un composé de formule I o R représente un mélange de radicaux alkyles en C15-C17, R1 = (CH2)30H et R2 = R-COO-CH 2-CH(OH)-CH 2. Les préparations cosmétiques des exemples 1 à 5 provo- quent une sensation très agréable de douceur de la peau due à la formation d'une pellicule protectrice et maintiennent et régénèrent très efficacement l'hydratation de la peau qui se manifeste par une souplesse. Ces préparations agissent presque instantanément après l'application et ont un effet très ra- fraîchissant. EXEMPLE 6 - Lotion capillaire Pour préparer cette lotion capillaire, on dissout le com- posé de formule I dans l'éthanol et on mélange la solution dans le mélange des autres composants, de façon habituelle. Composition: éthanol raffiné, pur à 96,4% 16 % eau distillée 65 % extraits végétaux à 1% dans l'éthanol ou l'eau 15 % esters de l'acide poxybenzolque 0,2 % solution standard de vitamine F dans l'éthanol ou une graisse 1,5 % tampon: mélange de sels de l'acide succinique et de succinate de sodium 1,5 % colorants alimentaires, solution à 5% dans l'éthanol 0,1 % odorants 0,6 % composé de formule I, o R rEeprésente un mélange de radicaux alkyles en C10-C17, R1 = R2 = CH2CH2OH 0,1 % La lotion capillaire, lorsqu'on l'applique de façon ha- bituelle après le lavage des cheveux permet de peigner très facilement les cheveux et de fixer la coiffure; elle provoque une détente agréable du cuir chevelu. Les cheveux n'ont aucune apparence grasse. EXEMPLE 7 - Lotion capillaire On dissout le composé de formule I dans l'éthanol et on mélange dans le mélange des autres composants, de façon habi- tuelle. Composition éthanol raffiné, pur à 96,4 % 34 % glycérol 1,3 % eau distillée 54 % suc de bouleau 7,5 % esters de l'acide p-oxybenzoique 0,2 % tampon: mélange de sels de l'acide succinique et de succinate de sodium 2 % solution de colorants alimentaires à 5% dans l'éthanol 0,1 % odorants 0,7 % composé de formule 1, o R représente un mélange de radicaux alkyles en C10-C17, R = H, = 2 0,2 % On applique la lotion capillaire du présent exemple com- me celle de l'exemple 6, de façon habituelle après le lavage des cheveux et elle permet de peigner très facilement les che- veux et de fixer la coiffure; on ressent une sensation agré- able de détente du cuir chevelu. Les cheveux n'ont aucune apparence grasse. EXEMPLE 8 - Lotion capillaire On dissout le composé de formule I dans l'éthanol et on mélange dans le mélange des autres composants, de façon habi-- tuelle. Composition éthanol raffiné, pur à 96,4 % 40 % glycérol 0,7 % eau distillée 50 % esters de l'acide p-oxybenzolque 5 % solution standard de vitamine F dans l'éthanol ou dans une graisse 1,4 % résorcinol et ses dérivés 1,3 % solution de colorants alimentaires à 5 % dans l'éthanol 0,1 % odorants 1,2 % composé de formule I, o R représente le radical Cl H23, R1 = R2= CH2CH2OH On applique la lotion capillaire du présent exemple com- me celle de l'exemple 6, de façon habituelle après le lavage des cheveux et elle permet de peigner très facilement les che- veux et de fixer la coiffure; on ressent une sensation agré- able de détente du cuir chevelu. Les cheveux n'ont aucune ap- parence grasse. EXEMPLE 9 - Lotion capillaire Pour préparer cette lotion capillaire, on dissout le composé de formule I dans l'éthanol et on mélange la solution dans le mélange des autres composants, de façon habituelle. Composition: éthanol raffiné, pur à 96,4 % 52 % eau distillée 30 % extraits végétaux à 1% dans l'éthanol ou l'eau 6 % esters de l'acide poxybenzoique 0,2 % solution standard de vitamine F dans l'éthanol ou une graisse 1,5 % résorcinol et ses dérivés 0,6 % solution de camphre à 25 % en poids dans l'éthanol 0,4 % tampon: mélange de sels de l'acide succinique et de succinate de sodium 1,5 % solution de colorants alimentaires à 5% dans l'éthanol 0,1 % odorants 0,7 % composé de formule I, o R représente le radical n-C13H27, R1 = H et R2 représente le radical hydroxy-l butyle-4 1,0 % On applique la lotion capillaire du présent exemple com- me celle de l'exemple 6, de façon habituelle après le lavage des cheveux et elle permet de peigner très facilement les cheveux et de fixer la coiffure; on ressent une sensation agréable de détente du cuir chevelu. Les cheveux n'ont aucune apparence grasse. EXEMPLE 10 - Lotion capillaire Pour préparer la lotion capillaire on dissout le composé de formule I dans l'éthanol et on mélange la solution dans le mélange des autres composants. Composition: éthanol raffiné, pur à 96,4 % 70 % glycérol 0,7 % eau distillée 17 % extraits végétaux à 1% dans l'éthanol ou l'eau 6 % esters de l'acide p-oxybenzoique 1% solution de camphre ou de menthol à 25 % en poids dans l'éthanol 1% tampon: mélange de sels de l'acide succinique et de succinate de sodium 0,7 % odorants 1,2 % composé de formule I, o R représente le radical n-C9H19, R1 = R2 = CH2CH2O 2,4 % On applique la lotion capillaire du présent exemple comme celle de l'exemple 6, de façon habituelle après le lavage des cheveux et elle permet de peigner très facilement les cheveux et de fixer la coiffure; on ressent une sensation agréable de détente du cuir chevelu. Les cheveux n'ont aucune apparen- ce grasse. On confirme que tous les composants de la lotion capil- laire sont totalement éliminés lors du lavage suivant des cheveux. EXEMPLE 11 Lotion capillaire La composition et la préparation de cette lotion sont semblables à celles de l'exemple 6, si ce n'est qu'on utilise le composé de formule I o R = CH3(CH2)7CH:CH(CH2)7, R1 = (CH2)3OH et R2 =RCOOCH2CH(OH)CH2, o R = CH3(CH2)7CH:CI(CH2)7 Cette lotion capillaire lorsqu'on l'applique de façon habi- tuelle après le lavage des cheveux, permet de peigner très fa- cilement les cheveux et de fixer la coiffure; on ressent une sensation agréable de détente du cuir chevelu. Les cheveux n'ont aucune apparence grasse. EXEMPLE 12 - Shampooing Composition laurylsulfate de sodium ou lauryléthersulfate de sodium 7 % amides d'acides gras en C12 2,5 % éthanol raffiné, pur à 96,4 % 3 % extraits végétaux à 1% dans l'éthanol ou l'eau 2 % suc de bouleau 3 % esters de l'acide p-oxybenzolque 0,2 % solution de colorants alimentaires à 5 % dans l'éthanol 1 % Composé de formule I, o R représente un mélange de radicaux alkyles en C10-C17' R1 R2 = CH2CH2OH 2 eau distillée q.s.p. 100 % Pour préparer le shampooing, on dissout le composé de formule I dans l'éthanol et on mélange la solution dans le mélange des autres composants, de façon habituelle. Le sham- pooing forme une mousse abondante, un très bon effet de lava- ge, provoque une bonne fixation de la coiffure et donne une sensation agréable de détente du cuir chevelu. La fixation des poussières par les cheveux est réduite. EXEMPLE 13 - Shampooing Composition: laurylsulfate de sodium ou lauryléthersulfate de sodium 12 % éthanol raffiné, pur à 96,4 % 2 % extraits végétaux à 1% dans l'éthanol ou l'eau 3 % suc de bouleau 6 % lécithine 1 % esters de l'acide p--oxybenzoique 0,2 % solution de colorants alimentaires à 5 % dans l'éthanol 1 % composé de formule I, o R représente un mélange de radicaux alkyles en C10-C17; R1 = H; R2=CH2 CH2O 10 % eau distillée q.s.p. 100 % On dissout le composé de formule I dans l'éthanol puis on mélange la solution dans un mélange des autres composants de façon habituelle. Le shampooing forme une mousse abondante, a un très bon effet de lavage, provoque une bonne fixation de la coiffure et donne une sensation agréable de détente du cuir chevelu. La fixation des poussières par les cheveux est réduite. EXEMPLE 14 - Shampooing Composition laurylsulfate-de sodium ou lauryléthersulfate de sodium 17 % amides d'acides gras en C12 3 % lécithine 3 % éthanol raffiné, pur à 96,4 % 3 % solution standard de vitamine F dans l'éthanol ou une graisse 2 % extraits végétaux à 1% dans l'éthanol ou l'eau 7 % suc de bouleau 5 % esters de l'acide p-oxybenzolque 0,3 % solution de colorants alimentaires à 5% dans l'éthanol 1 % composé de formule I, o R = CH3(CH2)10, R1 = R2 = CH2CH2OH 13 % eau distillée q.s.p. 100 % On dissout le composé de formule I dans l'éthanol puis on mélange la solution avec un mélange des autres composants de façon habituelle. Le shampooing forme une mousse abondante, a un très bon effet de lavage, provoque une bonne fixation de la 1l coiffure et donne une sensation agréable de détende du cuir chevelu. La fixation des poussières par les cheveux est forte- ment réduite. EXEMPLE 15 - Shampooing Composition laurylsulfate de sodium ou lauryléthersulfate de sodium 20 % amides d'acides gras en C12 6 % lécithine 4 % éthanol raffiné, pur à 96,4 % 5 % solution standard de vitamine F dans l'éthanol ou une graisse 2 % extraits végétaux à 1% dans l'éthanol ou l'eau 10 % suc de bouleau 7 % gélatine 1 % esters de l'acide p-oxybenzolque 0,2 % solution de colorants alimentaires à 5% dans l'éthanol 1 % composé de formule I, o R = CH3(CH2)12, R1 = H et R2 représente le radical hydroxy-l butyle-4 18 % eau distillée q.s.p. 100 % On dissout le composé de formule I dans l'éthanol puis on mélange la solution dans un mélange des autres composants, de façon habituelle. Le shampooing forme une mousse abondante, a un très bon effet de lavage, provoque une bonne fixation de la coiffure et donne une sensation agréable de détente du cuir chevelu. La fixation des poussières par les cheveux est ré- duite. L'addition du composé de formule I accroît la viscosité du shampooing. Pour une teneur supérieure à 15%, on obtient un produit pâteux ayant une très bonne solubilité dans l'eau chaude. La formule ne contient absolument pas de stabilisant de la mousse. EXEMPLE 16 - Shampooing On reprend la composition et le mode de préparation de l'exemple 12 si ce n'est qu'on utilise le composé de formule I o R = CH3(CH2)11, R, = CH 2CH2OH et R2 = RCOOCH2CH(OH)CH2 o R a la même signification que précédemment. Le shampooing for- me une mousse abondante, a un très bon effet de lavage, pro- voque une bonne fixation de la coiffure et donne une sensation agréable de détente du cuir chevelu. La fixation des poussiè- res par les cheveux est réduite. EXEMPLE 17 - Préparation pour bain moussant Composition: laurylsulfate de sodium ou lauryléthersulfate de sodium 22 % amides d'acides gras en C12 12 % stabilisant de la mousse 15 % extraits végétaux à 1% dans l'éthanol ou l'eau 15 % solution de colorants alimentaire à 5% dans l'éthanol 3 % odorants 2 % composé de formule I o R représente un mélange de radicaux alkyles en C10-C17, R1 2 2= CH2CH2 20 % eau distillée q.s.p. 100 % Pour réaliser la préparation on mélange le composé de formule I dans de l'eau avec 5% de laurylsulfate de sodium ou de lauryléthersulfate de sodium puis on ajoute de façon habi- tuelle les autres composants du mélange et le reste de lauryl- -sulfate ou de lauryléthersulfate. Le présent exemple corres- pond de façon générale à l'addition du composé I à une formule existante. La stabilité de la mousse et la sensation de déten- te de la peau et de souplesse sont améliorées. Le test stan- dard de stabilité de la mousse (agitation dans une éprouvette de verre) donne des valeurs supérieures de 30 % à celles des préparations pour bains moussants courantes. EXEMPLE 18 - Préparation pour bain moussant laurylsulfate de sodium ou lauryléthersulfate de sodium 12 % solution de colorants alimentaires à 5% dans l'éthanol 1 % odorants 1% extraits végétaux à 1% dans l'éthanol ou l'eau 7 % composé de formule I, o R = CH3(CH2)10, Ri = R2 = CH2CH2OH 15 % eau distillée q.s.p. 100 % Pour obtenir la préparation du présent exemple, on mélan- ge le composé de formule I dans de l'eau avec 5% de laurylsul- fate de sodium ou de lauryléthersulfate de sodium puis on ajoute en mé- langeant les autres composants du mélange puis le reste de laurylsulfate ou de lauryléthersulfate. Dans cet exemple on n'utilise pas de stabilisant de la mousse ni d ' agent ali- mentaire et cependant la mousse obtenue présente une qualité et une stabilité très bonnes. Bien que la teneur en agent tensio-actif soit réduite par rapport à l'exemple 17, on ob- tient un excellent effet de lavage. La sensation de fraîcheur, de détente et de souplesse de la peau est très bonne. La vis- cosité de la préparation est accrue et on obtient une consis- tance pâteuse avantageuse avec une très bonne stabilité dans un bain chaud pour des concentrations supérieures à 15 %. Le test standard de stabilité de la mousse (agitation dans une éprouvette de verre) donne une valeur supérieure de 30 % à celles des préparations pour bains moussants courantes. EXEMPLE 19 - Préparation pour bain moussant. On reprend la composition et le mode de préparation de l'exemple 17, si ce n'est qu'on utilise un composé de formule I o R = CH3 (CH2)12' R1 = CH2CH(OH)CH3 et R2-= RCOOCH2CH(OH) CH2 o R = CH3(CH2)12. La stabilité de la mousse et la sensa- tion de détente et de souplesse de la peau sont accrues. L'es- sai standard de stabilité de la mousse (agitation dans une éprouvette de verre) donne une valeur supérieure de 30 % à celles des préparations pour bains moussants courantes. REVENDICATION Préparations cosmétiques caractérisées en ce qu'elles contiennent un composant actif de formule générale I: R1 R-COO-CH2-CH(OH)-CH2-N (I) R2 o R représente un radical alkyle ou alcényle dont la chaîne principale droite ou ramifiées comporte 7 à 17 atomes de car- bone, R1 représente un radical hydroxy-2 éthyle, hydroxy-3 propyle-l, hydroxy-l propyle-2, hydroxy-2 propyle-l, hydroxy-l butyle-2, hydroxy-l butyle-3, hydroxy-l butyle-4 ou hydroxy-2 butyle-3 et R2 a la même signification que R1 ou représente un radical R-COOCH2CH(OH)CH2, o R a la même signification que ci-dessus, ou un atome d'hydrogène, à raison de 0,02 à 50% en volume par rapport au volume total de la préparation finale.