FR 2125531 A1 19720929 FR 7205253 A 19720216 05253 i 2125531 La présente invention a pour objet de nouvelles compositions moussantesp en particulier des compositions cosmétiques et plus spécialement des compositions de shampooings et de bains moussants à base de composés tensio-actifs ci-après définis dont les propriétés moussantes et en particulier le volume et la stabilité da la mousss ainsi que sa rétention d'eau sont améliorées par la présence d'un ou plusieurs mono-alcools* Les composés tensio-astifs utilisables dans la présenta invention comportent au moins un atome d'azote relié directement ou indirectement à la chaîne grasse, cet atome d'azote étant chargé positivement ou susceptible de l'être par addition d'un acide minéral ou organique ou par quaternisation selon des procédés connus et/ou un atome de soufre chargé positivement. Bépondent à cette définition les composés tensio-actifs catio-niques tels que les aminés, les oxydes d'aminés, leurs sels, leurs quaternaires, les suifoniums?les composés tensio-actifs amphotères et zvitterioniques. La présence des mono~àleools améliore non seulement les propriétés moussantes mais également les propriétés détergentes des composés tensio—actifs précités ainsi que le démêlage des cheveux lavés, aussi bien à l'état humide qu'après séchage. Ces mono-alcools ne sont ni solubles dans l'eau, ni moussants et l'amélioration exercée dans les compositions précitées est donc due à un effet de synergie. A) Tenaic^a'3't if s eat-ionique s Les tensio-aotifs cationiques utilisables dans les compositions selon la présente invention sont s 1) ■= des composés essentiellement constitués par une chaîne grasse relié® directement ou indirectement à un atome d'azote pouvant être présent dans la moléaule sous forme de base libre, quand une tell© molécule est soluble dans l'eau, ou d'oxyde d1aminé, ou d® leurs sels d*acides minéraux ou organiques, ou des composés de quaternisation correspondants obtenus par des procédés classiques. 2) — des composés du type sulfonium. Les composés (l) peuvent être de types aminé, oxyde d'aminé ou ammonium quaternaires. Ces composés (l) peuvent de plus renfermer des groupements sulfonium. (i) Composés du type aminé a) composés dont la ehaâne lipophile peut être reliée direc— 72 05253 2 2125531 tement à l'atome d'azote comme dans la formule (l) 5 (D dans laquelle R désigne un radical ou un mélange de radicaux aliphatiques ou aliphatiques-aryles dérivés des acides gras naturels d'origin® animale ou végétale ou bien d'origine 10 synthétique dérivés par exemple des oléfinesp pouvant comporter de 10 à 24 atomes de carbone, les chaînes aliphatiques pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou non saturées, et dans laquelle R^ et désignent chacun un des éléments ou radicaux monovalents tels qu'un atome d'hydrogène, un radical méthyle, 15 éthyle, phényle, hydroxyéthyle, polyéthoxyhydroxyéthyle t hydroxy-propyla, dihydroxypropyle, ou bien et Rg forment avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés un hétérocycle pouvant également renfermer un atome d'oxygène ou un autre atome d'azote formant ainsi line aminé hétérocyclique telle que la pyrrolidine, la mor-20 pholine ou la pipéridine j b) composés dont la chaîne lipophile est reliée à l'atome d'azote terminal par l'intermédiaire d'un enchaînement d'atomes pouvant comporter en plus des atomes de carbone et d'hydrogène, un ou plusieurs atomes tels que azote, oxygène ou soufre. 25 Ces eomposés peuvent être préparés par exemple s — par condensation de polyamines sur des halogénures d'alcoyl®, ou par eyanoéthylation des aminés grasses suivie d'une hydrogénation ©atalytiqu® § — par eyanoéthylation des alcools gras, ou par condensation 30 d'aminés secondaires sur des époxydes à chaîne grasse ou sur les halohy divines correspondantes j ainsi par exemple sont utilisables selon l'invention des composés de formule 35 R, Ri et Rg ayant la même signification que dans la formule (l), 40 n désignant une valeur statistique moyenne comprise entre 0,5 72 05253 3 2125531 et 10 et représentant l'un des deux isomères : -ch0—ch—q— 2 i ch2oh et —ch—cel—0— l 2 ch2oh 5 composés pouvant être préparés conformément au brevet français n° 1.538.525 de la demanderesse. — par condensation de mercaptans sur des aminés secondaires en présence de formaldéhyde, ou par condensation de mercaptans 10 sur des aminés tertiaires à fonction époxyde, ou encore à partir d'aminés secondaires avec des halohydrines à fonction thioéther j — par condensation d'acides gras ou de leur chlorure sur des dialcoyl-amino-éthanols ou sur des dialcoyl-aminoéthanols oxyéthylénés, ou encore par condensation d'amines secondaires et 15 d'épichlorhydrine sur un savon de sodium ou de potassium conformément au brevet français n° 1.313.143 de la demanderesse j — par condensation d'acides gras, de chlorures ou d'esters correspondants, sur des aminés primaires—tertiaires telles que la diméthyl- ou diéthyl amino-éthyl- ou —propyl aminé, ou encore 20 des aminés secondaires-tertiaires j c) composés du type alcoyl imidazoline représentés par la formule "(3) 25 (3) 30 R ayant la même signification que dans la formule (l) R' pouvant désigner un atome d'hydrogène ou un radical monovalent tel que - CH^CHgOH 35 - ch2-ch2~nh2 40 . .CH--CH90H - ch2-ch2-n 2 2 \ xch2-ch20h 72 05253 4 2125531 Ces composés sont obtenus à partir des bases tertiaires décrites ei^dessus, par des procédés classiques, par exemple par oxydation aveo ds l'eau oxygénée en présence éventuellement 5 d'un aeide organique inférieur tel que l'acide acétique. Dans le cas des composés à fonction intermédiaire thioéther, avec des quantités suffisantes d'eau oxygénée, il se forme des oxydes d'amin® à fonction suifoxyde ou sulfone. Les composés aminés ci~dessus décrits sont utilisables 10 sous form® de sels d'acides minéraux tels que les acides bromhy— drique, chlorhydrique, sulfurique, phosphorique ou sels d'acides organiques tels que les acides acétique, lastique, citrique, tartriqu©, p-toluèna sulfonique, salieyliqu©, ou encor® sous forme d® bases libres quand ces composés sont so lubie s dans 15 l'eau. (III) Composés du typ© ammonium quaternaire Ces composés peuvent êtr® obtenus s - par quaternisation d'aminés tertiaires aliphatiques ou aryl aliphatiquos et plus particulièrement d'aminés grasses 20 diméthylées, par des procédés connus, c'est-à-dire par exemple à l'aide de composés tels que l'iodur® de méthyle, le bromure de méthyle, le chlorure d® méthyle, le chlorure, bromure ou iodure d'éthyle, 1© chlorure ou bromure de benzyle, le sulfate de dimé-thyl®, un mésylat© ou tosylat® d'alcoyl®, le chloracétamide, la 25 chlcrhydrin© du glyacl ou du glyeérol, l'oxyde d'éthylène, l'oxyde d® propylèn©, le glycidcl | - pas? quaternisation d'aminés aromatiques ou hétérocycliques telles que la pyridine, les picolines 2, 3 et 4, la quinoléine, les N-al®oyl morpholineg, ets... aves des halogénures d'alcoyles 30 à chaîn® grass®, et de préférence avee des bromures d'alcoyles ou encor® aves des mésylates ou tosylates d'alcoyles $ - pa^ c^aleoylation des oxydes d'amines à l'aide d'agents tels qu® l'iodur®, le bromurs ou le chlorure d'éthyla ou de méthyle, le sulfate de diméthyl®, ou encore les mésylates ou tosy— 35 lates d'alcoyles0 Dans le cas d'amines tertiaires ou d'oxydes d'amines à fonction, thioéther on obtient des quaternaires sulfonium. 2) Composiéig du type sulfonium C@s composés peuvent *trs obtenus à partir des thioéthers 40 correspondants par des procédés semblables aux prosédés de qua- 72 05253 5 2125531 ternisation mentionnés ci-dessus. B) Amphotères et Zwittegjoniques du type bétafne Ces composés peuvent être préparés aisément par des procédés connus tels que par exemple : 5 - par condensation d'acides haiogéno-alcane-carboxyliques et essentiellement chloro ou bromo acétique ou propionique, sur des aminés grasses primaires, secondaires ou tertiaires ou encore par action de diacides halogènes tels que l'acide chloro-succi-nique sur ces mêmes aminés 5 10 - par condensation d'amino-acides sur des halogénurês d'al coyles, sur des éthers chlorométhyliques dérivés des alcools supérieurs, ou encore sur des époxydes à chaîne grasse j - par condensation d'amines primaires, secondaires ou tertiaires, y compris des aminés hétérocycliques telles que la 15 pyridine sur des acides gras o( halogénés 5 - par addition d'amines grasses primaires ou secondaires sur des composés acides à double liaison activée tels que par exemple 1'acide acrylique ou des acides dérivés de l'acide malé-amique conformément au brevet français n° 1.344.212 de la deman- 20 deresse | - par condensation d'acides halogéno alcane carboxyliques, tels que l'aeide ehloracétique, sur des alcoyl thioéthers, par exemple le sulfure de dodécyle et de méthyle, on peut obtenir itn composé ampholyte non azoté du type sulfonium carboxylique 25 utilisable également dans l'esprit de l'invention. Mono-alcools Les mono-alcools utilisables comme synergistes sont des alcool3 primaires aliphatiques linéaires saturés d'origine naturelle ou synthétique comportant 10, 12 et 14 atomes de carbone, 30 c'est-à—dira le décanol—1, le dodécanol—1, le tétradécanol—1 ou leur mélange. Ces mono-alcools qui jouent le rôle de synergistes dans la présente demande sont des composés non moussants insolubles dans l'eau, utilisables dans les proportions de 1 à 80 ^ et de préfé-35 renc® de 5 à 30 fo en poids par rapport au poids des composés tensio-actifs précités. Les compositions moussantes selon l'invention peuvent se présenter sous forme liquide, de crème, de pâte, de gel ou de poudre. Elles peuvent être conditionnées également sous forme 40 d'aérosol. 72 05253 6 2125531 10 15 20 25 30 35 Ces compositions peuvent renfermer un ou plusieurs des tensio^aist-if s g ai ioniques, amphotères et zvitter ionique s ci—dessus décrits 5 certains des eationiques remplissant le rôle de germicide. En plus des tensio-astifs préeités, les compositions moussantes selon l'invention peuvent également renfermer d'autres tensio-aetifs tels que des composés non ioniques dont la présence ne diminue pas l'effet de synergie ci-dessus décrit. Comme exemples de composés non ioniques pouvant être présents dans les compositions moussantes selon l'invention, on peut citer les suivants 8 — les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur les alcools graSj, sur les mercaptans à longue chaîne comportant par exemple de 10 à, 14 atomes de carbone, sur les alkyl-phénols tels que 1®oetyl«=>phénol, le nonyl«phénol et le dodéeylphénol ? — les composés de formule RO^^jCgH^OCCHgOH)^^!! dans laquelle E représente un radical alkyle ou alkényl® à chaîne droite ou ramifiée en Cg - bien Tin radical alkylaryla en Cg-C22 dans laquelle la chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, peut comporter de 2 à 16 atomes de carbone, ou bien R représente un radisal hydroearboné dérivé des alsools obtenus par hydrogénation de la lanoline eu à partir de cires naturelles telles que la cire d'abeille,des aaides résiniqu@s ou des aeides gras cycliques 5 et dans laquelle"n représentant une valeur statistique moyenne peut être îm nombre entier ou décimal égal ou inférieur à 10 5 — les composés de formula R0-^C2^®^®2^^2~^^®"*^®2^®^n""^ dans laquelle R représente un radical alkyle ou alkényle à chaîne droite ou ramifié® en ^^"^22 eomPor^an'^ éventuellement des groupements hyd:,*oxyl23 et des groupements intermédiaires dans lesquels figurent des hétéro-atomes et n représentant une valeur statistique moyenne est un nombre entier ou décimal égal ou inférieur à 5 $ — les composés de formule dans laquelle R représente un radical hydrocarboné à chaîne droite 72 05253 7 2125531 ou ramifiée en comportant éventuellement des groupements hydi'oxyles et des groupements intermédiaires dans lesquels figurent des hétéro-atomes, X représent© CHgOH eu d^-OC^-CHOH-CI^OH, p et q représentant une valeur statistique moyenne pouvant être 5 de3 nombres eniist-s eu décimaux égaux ou inférieurs à 10, et la somets (p + qj étant égals ou supérieurs à 1 et inférieure ou égale à 10 ; - les composés d© formula 10 R~S~/ÏÏHo-CH0H=CHo~0 7 -H | ^ È dans laquelle R représente un radical alkyle, alkényle ou hydroxy— 15 alkyle à chaîne droite ou ramifié© en 1111 groupement cyclo- aliphatique eu arylaliphatiqu© en Cg-C22 ou un mélange des radicaux précités, n représentant une valetir statistique moyenne supérieure à 1 et égale ou inférieur© à 10 5 — les composés de formule 20 B=CH0H=CH2-0^H2=CH0H-CH20cJn=H dans laquelle R désigna un radie-al ou un mélange de radicaux aliphatiques, cycle-aliphatiques eu arylaliphatiques^ ayant de 7 à. 21 25 atomes de e&^bon®, les chafa.es aliphatiques pouvant etreTounon saturées, linéaires ou ramifiées et pouvant comporter des atomes droxygène et/ou de sou#:?; et en particulier des groupements éther, thioéther et/ou hydroxyméthylène et n représentant le degré de polymérisation moyen est un nombre entier ou décimal supérieur à 1 et 30 égal eu inférieur à 10 5 - I33 r;ompcsés de formais 35 R0- 3H A cm- i B -H •tQ. 40 dans laquelle R désigne un radical alkyle à chaîne droite ou ramifiée ea. Cg-C^Q ca un radie-al alkylaryla en ^i2""^40 ou 1111 radical alkyle—pclyalkylènecsy contenant de 14 a 60 atomes de 72 05253 8 2125531 carbona et 1 à 10 atames d'oxygène ou un reste cycloaliphatique en l'un des symboles A et B représente un atome d'hy drogène et l'autre un groupement CE^Z où Z désigne un radical alkylthio R'S- ou alkylsulfinyie R1 5 R' étant un radical alkyle ou hydroxyalkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone 5 n est un nombre entier compris entre 1 et 20. Les compositions selon l'invention peuvent également 10 renfermer des ingrédients et adjuvants habituellement utilisés dans la cosmétique pour obtenir l'aspect, la couleur, l'odeur, la viscosité, le pH et toutes autres caractéristiques spécifiques désirées. Elles peuvent ainsi renfermer des épaississants, des colorants et avantageusement des parfums. 15 La teneur en parfum des compositions de shampooing est de 0,1 - 1 io et de préférence de 0,2 - 0,6 $ et celle des compositions pour bain de mousse de 1 - 10 % et de préférence de 2 - 6 du poids total de la composition. Ces compositions moussantes peuvent être utilisées pour 20 diverses applications industrielles. Une application particulièrement intéressante concerna les compositions pour les usages cosmétiques tels que shampooings, bains de mousse, etc... Les compositions moussantes ont un pH compris entre 2,5 et 10,5 et d® préférence entre 3 et 9,5 dans la cas de shampooings, 25 et entre 6 et 8 dans le cas de bains de moussa. L'addition d® mono=aleools aux tensio-actifs, cationiques, amphotèras et/ou zvitterioniques modifie de façon importante les propriétés moussantes, détergentes, traitantes ainsi que l'aspect de la moussa des compositions moussantes considérées. 30 On constate en effet 8 - une très nette amélioration du démarrage de la mousse, démarrage plus rapide, départ de mousse immédiat j - une forte augmentation du pouvoir moussant j - une amélioration de l'aspect de la mousse qui est 35 légèrement plus épaisse, plus consistarts, plus onctueuse, donc plus agréable au toucher, propriétés qui lui sont conférées probablement par une meilleure rétention d'eau ; - la stabilité de la mousse est également accrue»; - ces propriétés sont conservées en présence de salissures 40 grasses dans le cas des shampooings par exemple, dans 72 05253 9 2125531 lesquels en remarque également une amélioration d®s propriétés détergentes des compositions. On constate de plus une plus grande facilité de démêlage aussi bien sur cheveux mouillés que sur cheveux secs. Le toucher 5 des cheveux est également plus agréable et plus doux sans pour cela entraîner un alourdissement du cheveu • L'introduction d'oi— diils dans les shampooings apporte une amélioration sensible ae la qualité des shampooings à la fois sur le plan de la mouss®, de la détergene® et de l'effet traitant. 10 La teneur deso(-diols précités dans les compositions pour shampooings est de 0,4 — 4,5 % et de préférence de 0,6 -4 $> par rapport au poids total de la composition. Bans las bains de mousse, la teneur desCf-diols est d® 1=10 et d® préférence d® 1,5 - 5 f» par rapport au poids total de la 3.5 composition. La teneur des tensio-aetifs cationiques, amphotères et/ou zvitt-eïioniques dans les compositions shampooings est de 0,5 à 30 io et de préférence de 3 = 25 i° du poids total de la composition. Dans les baias de mousse 1® $ des tensio-actifs précités est 20 de 3.0 - 80 $ et d® préférence 20 ° 60 ^ du poids total de la composition. L'amélioration de la mousse en ce qui concerne 1® volume, la stabilité et l'onctuosité peut être mise en évidence à l'aide de l'appareil de Ross et Miles qui permet des mesures rapides et 25 très reproductibles d'une part du volume de la mousse et de sa stabilité, d'autre part d© la rétention d'eau. Les résultats obtenus ave Ainsi ont été reportés po?ar des concentrations en tensio-aet-if de 5 0/03, 2 o/es et 0,5 0/00 les hauteurs de mouss® exprimées en centimètres, au temps zéro (indice l) et au bout de cinq minutes (indice 2) et les volumes d'eau exprimés en milli-35 lit- es retenus dans la mousse au temps zérs. Les synergistes utilisés sont des alcools primaires en C1q-CL^ et en particulier le mélange de décânol, dodécancl et tétradéeanci de synthèse soutenant de petites quantités d'hexa— ^ déeanol et d'ostadéeanol vendu sous le nom d*KAlfol 10-12M, le 40 dodécancl d© synthèse et le tétradécancl de synthèse, vendus 72 05253 10 2125531 respectivement sous les noms de "Alfol 12" et "Alfol 14" par CONDEA PETROCHEMIE GESELLSCHAFT, HAMBOURG (Allemagne). La composition d'"Alfol 10-12" est la suivante ï 5 décanol 85,0 + 4 i<> dodécanol 8,5 + 2 i tétradécanol 6,5 + 2 i Toutes les mesures ont été effectuées en eau du robinet 10 ayant une dureté de 34 degrés hydrotimétriques français et à la température thermostatée de 35°C, température qui correspond à une température pratique d'utilisation. Le pH indiqué pour chacun des tensio-actifs testés, est celui d'une solution mère à 5 i> qui est divisée en deux parties, 15 l'une d'elles servant de solution témoin, sans additif, l'autre étant additionnée de la quantité d'alcool désirée. Le pH a été ajusté dans tous les cas soit à l'aide d'acide lactique, soit d'hydroxyde de sodium. 20 25 C12H25 " /(ch2-ch2o)x-h (ch2_ch2o)- h x + y = 15 Ethomeen C 25 (Armour Dial Inc.; Chicago, U.S.A.) pH 4 Aleools Hauteur de mousse en cm Rétention d'eau en ml 5 o 1 /o© 2 2 o/i 1 30 2 O m O O CM O 5 o/oo 2 o/oo o'/oo Sans alcool 0 14,5 8 13 6 8,5 - 30 20 10 Dodécanol 5 21,5 17,5 18 14,5 13 9 60 50 30 30 35 C11H23-C00-CH2-CH2-N\ /C2H5 C2H5 pH 3,5 Sans alcool 0 18 12 18 7,5 6 4,5 40 40 5 40 Dodécanol 10 21 13 19,5 14,5 1 - 50 40 — 72 05253 11 2125531 R = alkyle dérivé des acides gras du eoprah n « 2,5 pH 3,5 Hauteur de mousse en cm Rétention d'eau en ml Alcools * 5 0/03 2 o/c3 0,5 o/oo 5 o/oo 2 o/oo 0,5 o/oo 1 2 1 2 1 2 Sans alcool 0 15 8 13 6 3 - 40 30 - Dodécanol 5 18 14 16 10 5 - 40 40 5 r - co o-ch2-ch2 /°2H5 - N n Nî2H5 15 R-0~ j^CgHjOÎCHgOH) ^2ÏÏ4' oh - ch.-choh-ch.-n N5haoh 2 4 20 R = mélange dodéeyle et tétradécyle n = 0,5 j^RjOCCH^H) représente —ch„—ch-0— ou -ch—ch0—0 1 1 chgoh 0h20h pH 4 25 Sans alcool 0 18 15 18,5 16 9,5 6 36 36 16 Dodécancl 10 21,5 18 20,5 17 13,5 15,5 50 50 30 30 35 R - 0-^2H30(CH20Hj^~CH2-CH0H-CH2. 2H40H 2 4 so4CH3" 40 R = mélange de dodéeyle et de tétradéevle n = 0,5 pH 4 72 05253 12 2 i 2S531 Alcools 1" Hautetix' de mousse en em Rétention d'eau en ml 5 o 1 /go 2 2 o 1 /oo 2 0,5 1 o/oo 2 5 o/oo 2 o/oo 0,5 o/oo Sans alco&l 0 17,5 15 15 12,5 12,5 10 30 40 30 Dodésa— nol 5 21 18 19 15,5 16 12,5 60 50 40 CH i 3 Ammoxiyx LO R-N >0 R s lauryls (Onyx Chemical C°, Jersey City, Itt Nev Jersey, U.S.A) pH 4 15 Sans alcool 0 17 14 16 13,5 15 13 20 20 30 20 Dodécanol 10 21,5 18 21 18 18 15 40 40 40 pH 8,5 25 Sans alcool 0 17 4 16,5 3 16 3 20 20 30 Dodécanol 10 20 17 19 15,5 16,5 12,5 30 40 40 Br"~ pH 8 30 CH„ L 14H29 ~ t " 0H3 35 40 Sans alcool 0 15,5 14 15,5 13 11 9 20 24 30 Dodécanol 5 24,5 21 23 20 15 12,5 80 80 50 72 05253 13 2125531 CEL R _ N ~ CH2 - CH2 OH i *3 Cl S = alkyle dérivé des acides gras du suif pH 3 Alcools * Hauteur de mousse en cm Rétention d'eau en ml 5 O; 1 2 2 o/ 1 O0 2 0,5 o, 1 /eo 2 5 o/oo 2 o/oo 0,5 o/oo Sans alcocl 0 16 13,5 15 12 13 11 40 30 30 Alfol 10-12 5 20 17,5 18,5 16 15 12 50 40 40 Dodécanol 5 10 19,5 21 16,5 17,5 18,5 18 15 15 14,5 11 12 8 50 60 60 50 40 50 Tétra- déca— nol 5 19 16,5 17 14, f 13 11 60 50 40 10 15 20 25 CEj R - N CEj "°~Q Cl = mélange de dodéeyle et d'hexadéeyle Catigène T 80 Industrie Chimique de Vcreppe (France) pH 7 30 Sans alcool 0 17 11 14,5 8,S 11 7 30 25 20 Dodé 5 18 15,5 16,5 14 12,5 9,5 30 30 30 canol 10 17 14 17,5 14 12,5 9,5 30 40 30 35 -T + ■CH-, Br Isothan Q 15 (Onyx Chemical C°« Jersey City) New-Jersey U.S.À; pli 7 40 Sans alcool 0 14 10 14 10 10 5 20 20 20 Dodécancl 5 20,5 17,5 19 L5,5 15 12,5 40 40 40 72 05253 14 2125531 . C2H5 r- c0nh-(ch2)3~ ? - ch0—conh 42H5 + Cl"" R = undéeyl© pH 3 Hauteur de mousse en em Rétention d'eau en ml Alcools 1° 5 o, ! 00 2 c/©0 0,5 0/00 5 0/00 2 0/00 0,5 0/00 1 2 1 2 1 2 Sans alcool 0 17 15 16 13,5 13,5 11 30 30 30 Dodé 5 20 17,5 20 17,5 17 14 50 50 50 canol 10 21,5 18,5 20,5 17,5 15 12 60 60 50 10 15 20 ,c_h, c00-ch2-.ch0h-ch2- /"2"5 h CEj c2h5 SO^Ej" R = alkyle dérivé des acidesgras du coprah pH 4 Sans alcool 0 16 12,5 14 11 11,5 8,5 40 35 20 25 Dodécancl 5 19,5 16,5 18 15 12 9,5 40 40 5 30 C12H25"°° Cttj 01^803 pH 3,5 35 Sans alcool 0 12 «M» 9 » 1 - 20 20 0 Dodécanol 5 18,5 14,5 16,: 12,5 6 3 50 40 20 40 * 2125531 pH 2,5 Aliocls 1" Hauteur dâ mousse en cm Rétention d'eau en ml 5 0/ 1 3*j 2 2 0/ -1 JL C 3 2 0,5 1 0/00 2 5 o/co 2 0/00 0,5 o/co Sans al^ccl 0 15,5 5 10 7 6 3 20 10 10 Dodécancl 5 18 15 15 12 4 2 40 40 10 ++ 2SO4CEJ"" pH 4 Sans alcool 0 2 0 2 0 2 0 Dodécancl 5 17,5 14 15 10 1 M 40 40 0 25 Empigen BN Albright & Vilson Marohon Division Whitehaven, Cumberland Grande-Bretagne pH 4,5 mélange de dodéeyle et de tétradécyle Sans alcoci 0 18 16,5 16,5 14,5 16 13 30 20 30 35 Dodécancl 10 21 18 21 17 16 13,5 50 50 40 72 05253 15 C12H25" | " CH2 " CH20H CH-, SO^CRj" 15 C12H25~ S ~ CH2 " CH0H " ch2-N- /°2H5 ÏH, 20 CIL, R' - BT - CH2-C00' 30 R ^ 72 05253 i«_-j 2 ï CH~ +1 3 R-conh-(ch2)y N - ch^ R = lauryle Tego betaïne l7 (1h coo" (Goldschmidt) pH 4 2 10 1 Hauteur de mousse en cm Rétention d'eau en ml 5 0/ 1 '00 * 2 Z'Ot 1 /oq:: 2 0$5 1 0/00 2 5 0/00 2 0/00 0,5 0/00 Sans alcool 0 17 14 15 13,5 13,5 10,5 30 30 30 Dodécanol 5 20 16 19 15^ 15,5 10 50 40 40 15 /CH2-CH2-C00 Na R—N R a lauryle Deriphat 160 T!H2-CH2-C00 Na (General Mills, Minneapolis, U.S.A) 20 pH 9 Sans alcool 0 18,5 15 16,5 13 10,5 7 40 40 20 25 Dodécanol 5 21 15 18 13,5 7 2,5 50 40 20 Miranol OjM (Miranol Chemical C°, New-Jersey, U.S. A) pH 8,4 Sans alcool 0 18,5 16,5 18 15,5 14,5 11,5 40 40 40 Dodécanol 5 10 21 20 17,5 16,5 18 17Pï 15 14fr5 14 10 11 6,5 50 60 50 60 40 20 'chi\ CH„ 30 c H 11 23 jj J^2^CB2-CH20-CH2-C00 Na H2-C00 Na 40 72 05253 17 212553î / 2 5 CH2-C0NH-(CH2)3-N\^ r = alkyle dérivé des acides R- NH- CH- COOH ^2^5 gras du coprah pH 3,5 Alcools $ Hauteur de mousse en cm Rétention d'eau en ml 5 o/ 1 co 2 2 oj 1 oo 2 0,5 1 o/oo 2 5 o/oo 2 o/oo 0,5 o/oo §ans Al coo] 19£ 17 18 14,5 13,5 11 40 40 30 Alfol 10-12 5 21,5 18,5 21 17 16 12 60 60 50 Dodécanol 5 23 20 21 18,5 16 15 70 70 60 Tétra- déca— nol 5 19 16 16 14 11 9 60 50 30 CH2-C0NH-(CH2)3-i-CH2C00 Na Cl"* R =■ alkyle dérivé des acides gras du coprah pH 8 Sans alcool 0 14 - 12,5 - 9 m» 30 30 20 Dodécanol 10 19 15,5 16,5 14 11,5 8,5 40 40 30 30 EXEMPLES D'APPLICATION On prépare la composition suivante : + CILj Exemple 1 35 R - N - CH2 - CH20H i: =3 Cl 6 g 40 R = alkyle dérivé des alcool laurique acide lactique q.s.p acides gras du suif pH 5 0,6 g 72 05253 18 2125531 eau q.s.p 100 g parfum 0,3 g On obtient une composition nettement plus moussante et Tin peu plus détergente que sans alcool laurique. Appliquée comme shampooing, cette composition donne une mousse consistante et stable. 10 Exemple 2 7=3 n - ! CHj r - n - ch2 - ch2oh Cl g 15 20 25 R "» alkyle dérivé des acides gras du suif. C12H25-0-T C2H3° (CH20H> T* H L 4,2 g alcool laurique de synthèse vendu sous le nom de "Alfol 12M par Condéa 1 g acide lactique q.s.p pH 4 eau q.s.p 100 g parfum 0,4 g Composition de shampooing limpide, une fois et demi plus moussante que sans alcool laurique. Nette amélioration des propriété détergentes. Mousse égalèment plus serrée et plus stable. 30 Exemple 3 C14H29 ÇH3 n - ckj ch0 Br 10 g 35 r—0— CH2 S—7O -CH 0- -H 5 g 40 5h2-choh-ch2oh 1,5 72 Û52S3 19 2125531 R = mélange de dodéeyle et de tétradécyle alcool laurique de synthèse Tendu sous le nom de "Alfol 12" par Condéa 0,5 g acide lactique q.s.p pH 3 parfum 0,5 g eau q.s.p 100 g 10 35 Exemple 4 R - NH - CH - COOH „ „ I /C2H5 CH0 - CONH - (CH0)_ - N 2 2 3 N, 10 g 2H5 R = alkyle dérivé des acides gras du coprah alcool laurique 1 g 15 aeide lactique q.s.p pH 5 eau q.s.p 100 g parfum 0,4 g Le volume et la stabilité de la mousse de ce shampooing 20 sont nettement plus élevés que ceux de la solution cationique c orre spondante. Ajustée à pH 8,5 avec la triéthanolamine, la mousse est similaire à celle obtenue à pH 5. 25 Exemple 5 R - NH - CH - COOH ~ w I / 2 5 CH2 - CONH - (CH2)3 - N 7 g XH5 30 R = chaîne hydrocarbonée dérivée des acides gras du coprah N ah3 R - N - CH2 - CH20H 4- Cl"" 3 g R = alkyle dérivé des acides gras du suif 72 0S253 20 2\25531 - s - c i .. C12H25 ~ S ~| CH2 ~ CH0H " CH2° 0 -H 5 g 2,5 alcool laurique de synthèse rendu sous le nom de 5 "Alfol 12" 1,5 g acide lactique q.s.p pH 5 eau q»s.p 100 g parfum 0,5 g Le volume et la stabilité de la mousse de ce shampooing 10 sont nettement plus élevés que ceux de la solution cationique correspondant®• Exemple 6 /CEL - CE- - COONa 15 R - N 10 g X!H2 - CH2 - COONa R = lauryle alcool laurique oxyéthyléné à 12 moles d'oxyde 20 d'éthylène 10 g alcool lauriqu® 3 g NaOH q.s.p pH = 8,5 eau q.s.p 100 g parfum 0,6 g 25 Composition pratiquement deux fois plus moussante qu'en absence d'alcool laurique. Exemple 7 On prépare le shampooing colorant suivant : 30 — N-lauryl 3 - imino dipropionate de sodium ...... 10,0 g — Alcool laurique à 12 moles d'oxyde d'éthylène ,. 10,0 g — Alcool laurique 3,0 g — Diéthanolamide de coprah ... 4,0 g — Ammoniaque à 22° Bé 10 ml 35 COLORANTS — Résorcine 0,040 g — m-aminophénol base 0,060 g — p-aminophénol base 0,280 g nitro p-phénylènediamine 0,022 g 40 — p-toluylènediamine ............................. 0,110 g 72 05253 21 2125531 5 — Hydroquinone — Parfum — Acide éthylène diamine tétraacétique — Bisulfite de sodium d = 1,32 ....... — Eau q.s.p 0,170 g 0,5 g 3 g 0,800 ml 100 g On mélange dans un applicateur en plastique 50 grammes de la formule avec la même quantité d'eau oxygénée à 20 volumes et on applique le mélange sur les cheveux avec l'applicateur ou un pinceau. On répartit en massant jusqu'à obtention de la mousse 10 qui est abondante. On attend 30 minutes. On rince et on sèche. Sur un fond châtain clair, on obtient une nuance blond doré Exemple 8 On prépare la composition suivante destinée à un bain de 15 mousse CH2\ 20 - CH2 - CH2 - 0 - CH2-C00Na 60 g CH2-C00Na 25 Alcool laurique oxyéthyléné (12 moles d'oxyde d'éthylène) .. Alcool laurique Acide lactique q.s.p pH 6,5 Eau q.s.p Parfum 100 g 5 g 12 g 5 g Composition moussante très concentrée pratiquement deux 30 fois plus moussante qu'en absence d'alcool laurique. Exemple 9 On prépare le shampooing suivant : 35 B = alkyle dérivé des acides gras du coprah 72 05253 22 2125531 Alcool en C^2-C.^ comportant 70 $ de dodécanol et 30 io de tétradécanol 1 g Acide lactique q.s.p, pH 5 Eau q.s.p 100 g 5 Parfum 0,4 g Ajustée à pH 8 avec la triéthanolamine, la mousse est similaire à celle obtenue à pH 5. Exemple 10 10 On prépare le shampooing suivant î R - NH - CH - C0ÔH p „ I y°2E5 CH2 - CONH - (CH2)3 - N 10 g Ni h 15 5 R = alkyle dérivé des acides gras du coprah alcool lauriqus-myristique 50 s 50 1 g parfum .................................... 0,4 g acide laetiqu® q.s.p. pH 5 20 eau q.s.p 100 g Le volume et la stabilité de la mousse de ce shampooing sont nettement plus élevés que ceux de la solution cati'onique correspondante . Ajusiée à pH 8,5 avec la triéthanolamine, la mousse est 25 similaire à celle obtenue à pH 5. Exemple 11 On prépare le shampooing suivant s ... 30 R - NH - CH - COOH r „ I / 2 5 CH2- CONH - (CH2)3 - N 7 g ^2h5 R = radical alkyle dérivé des acides gras du coprah 35 40 fb N IjHs R - N - CH2 - CH20H + Cl"" 3 g 72 05253 23 2125531 R = alkyle dérivé des acides gras du suif C, „Hocr - S - CH„ « CHOH - CH„0 12 25 2 -H 5 g 2,5 Alcool myristiqu® .. .... 1,5 g Parfum 0,4 g Acide lactique q.s.p pH 5 10 Eau q.s.p 100 g Le volume et la stabilité de la mousse de ce shampooing sont nettement plus élevés que ceux de la solution cationique correspondante. 15 Exemple 12 On prépara le shampooing suivant s R - NH - CH - COOH ^C^OH 7 g CH--C0NH-(CH,)--N 20 \ OH i 5 R = radical alkyle dérivé des acides gras du coprah Alcool laurique oxyéthyléné à 12 moles d'oxyde d'éthylène 15 g 25 Alcool désylique 2 g Parfum 0,5 g Acide lactique q.s.p pH 5 Eau q.s.p *. 100 g Le volume et la stabilité de la mousse de ce shampooing sont 30 nettement plus élevés qu'en absence d'alcool décylique. 72 05253 24 2125531 - REVENDICATIONS - 1.- Composition cosmétique moussante renfermant un ou plusieurs composés tensio-actifs comportant au moins un atome d,azote relié directement ou indirectement à la chaîne grasse, 5 cet atome d'azote étant chargé positivement ou susceptible de l'être par addition d'un acide minéral ou organique ou par quaternisation et/ou un atome de soufre chargé positivement, caractérisée par le fait que les propriétés moussantes sont améliorées par la présence d'un ou plusieurs mono-alcools d'origine 10 naturelle ou synthétique choisis dans le groupe formé par le décanol—1, le dodécanol—1 et le tétradécanol-1 et leur mélange, ces compositions pouvant également renfermer des adjuvants assurant les caractéristiques d'aspect, de couleur, d'odeur, de viscosité, de pH et autres désirées* 15 2.— Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les tensio-actifs sont choisis dans le groupe formé par les tensio-actifs cationiques, amphotères et zvitterioniques. 3.— Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le tensio-actif cationique se présente sous la 20 forme de base libre soluble dans l'eau. 4.— Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le tensio-actif cationique se présente sous forme d'un sel minéral ou organique* 5.— Composition selon la revendication 4, caractérisée par 25 le fait qu'il s'agit d'un sel de l'acide bromhydrique, chlorhy- drique, sulfurique, phosphorique, acétique, lactique, citrique, tartrique, p—toluène sulfonique, salicylique. 6.- Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que le tensio-actif cationique se présente sous forme de 30 chlorhydrate, bromhydrate ou lactate. 7*- Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le tensio-actif cationique se présente sous forme d'un composé ammonium quaternaire. 8.— Composition selon l'une quelconque des revendications 35 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle constitue un shampooing ou un bain de mousse. 9.— Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 2,5 et 10,5. 40 10.— Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que la proportion des mono-alcools est de 5 - 30 fo en poids 72 05253 25 2125531 par rapport au poids des tensio-actif s cationiques, amphotères et/ou zvitterioniques. 11«— Composition de shampooing pour cheveux caractérisée par le fait qu'elle renferme des tensio-actifs décrits dans la 5 revendication 1 en une proportion de 0,5 — 30 io et de préférence de 3 - 25 io du poids total de la composition et comme synergiste de mousse 0,4 -4,5 ^ du poids total de la composition de décancl-1, dodécanol-1, tétradécanol-1 ou de leur mélange et pouvant également renfermerdu parfum, des colorants, des épais— 10 sissants, d'autres tensio-actifs, en particulier des non-ioni-ques, ainsi que d'autres adjuvants habituellement utilisés dans la cosmétique, et ayant un pH de 2,5 — 10,5 et de préférence de 3 - 9,5. 12.— Composition de bain de mousse, caractérisée par le 15 fait qu'elle renferme des tensio-actifs décrits dans la revendication 1 en une proportion de 10 — 80 io et de préférence de 20—60 i du poids total de la composition, 1 — 10 i et de préférence 2 - 6 io du poids total de la composition de décanol—1, dodécanol-1, tétradécanol~l ou leur mélange, pouvant également 20 renfermer d'autres tensio-actifs, en particulier des non—ioniques, du parfum et d'autres adjuvants habituellement utilisés dans la cosmétique. 13.- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme 25 de liquide, de crème, de pâte, de gel ou de poudre. 14.- Composition selon l'une quelconque des*revendications 1 à 13, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'aérosol.