FR 2116492 A1 19720713 FR 7143283 A 19711202 71 43283 2116412 i?. pré?ente invention ©et relative à des pigments de formule générale (1) 10 où représente un groupe carbamoyle» arylcarbamoyle ou acylamino R^ représente un atome d'hydrogène» de chlore ou de brome ou un 15 groupe rcéthyle, alcoxyle, cyano, carbométhoxyle, raéthylsulfonyle, carbamoyle ou ar.vlcarbamoy.le, R^ représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe mothyle ou alcoxyle. R.j et R, pouvant former ensemble un groupe 20 C0> 00' IH-E, où B représente un atome d'hydrogène ou un radical aromatique ou hétérocycli-que, éventuellement substitué, à 1, 2 ou y noyaux et À représente un groupe phényle • éventuallex-ent substitué par des atomes de chj.ore ou des groupes cyano, allcyle, alcoxyle ou car-25 balcoxyle, un groupe naphtyle, un groupe biphénylyle, un groupe fluorényle ou un groupe anthraquinonyle. R,, et R^ peuvent être des groupes méthoxyle ou éthoxyle » Le groupe A peut être un groupe tolyle, éthylphenyle, '.méthoxyphé-nyle, éthcxyphényle, carbonv'tboxyphényle ou esrbéthoxyphényle. 30 le groune 3 peut être un groupe phényle, chlorophcnyle, bro:io-phényle, tolyle, éthylphényle, métho>:yr»hényle, éthoxyphényle, phéijoxyphéuylc. bip-iényiyle. be^; acétaruidopho-nyl e , cen:ia.:;idopî ''>v le « el.lorobf■i.i:-',a?::id oph^ryls, t oluaraidoph'nyle. 55 ni t.rcphér.y3.-?, no.vh'tyie, anthra: uijioryle , o ^ ur? groupe de formule BAD OftlGlNAL 71 43283 2 2116492 f~\ R2 ■i 0 10 \ / H H- XJ o 15 0"^ ou 20 0 . Rg ayant la signification ci-dessus. Les substituants B préférés sont les groupes phényle,. chlorophényle, tolyle, éthylphényle, raéthoxyphényle, étiioxyphényl 25 biphénylyle, carbon>éthoxyphényle, carbamoylphényle, sulfamoylphé-nyle, aeétaaidophényle, benzaraidophényle, toluamiâophényle et naphtyle. ' R^ peut ' être un des groupes suivants : CONH^» .CO-BH-COBHg» CO-KVI- CgH^Cl (ortho, raéta ou para), CO-MI-C^H^-CH^ (ortho, meta ou para 30 CQ-NH-CfH,-00IL, (ortho, a'éta ou oara), 00-IiK-CrH .Br (ortho, meta b 4 j ' b 4 ou para), CO-KH-C^B^, -SQ?KB2 (ortho, meta ou para), CO-KH-CgH^Cl^ (2,4-,3,4-, 2,5- ou 3,5-), ■HP) • r~s /? " fT- ;VCH5 , CO;;I:. >— : r-/ en - ci och"v ? -j BAD ORIGINAL 71 43283 3 2116492 .Cl co!jh-^~)vcch^ , coki]c10h7(a,fl), cofch so2sh2 , 10 anthraquinonylcarbarnoyie ( cc ou B), 3-cbloroanthraquinonylcarbamoy-le (cc ou p), OH COlîï;-/ 15 V // "\ CHj KH-CO-CgH^, NH-CO-CçH^Cl (ortho, méta ou para), -KH-CO-CgH^Cl^ (2,4- ou 2,5-), iffl-co-c^ ( 20 oc khco-^Vn 9 25 c6H5 •-KH-CO .00 -CO s. //-Â -NB~CO i\"il \ I S .ccv / •co -NH-CO-v -roN, /rX™> A"\( )/Au ""■CO • •NH-C0-f>- * Cl ' ,~v v CO^ y., y -'-5 ^ S S - N- "X;o / > 30 -K!I-C0f^-\r ( ) " \\ /./ -kji-cc /00N ^■V/V) / "X'O v- -/ v 35 -HH-CO- /• co r~ P^coKQ)' co "noi x \';0 / 71 43283 4 2116492 -î:H--co-|V^V/;0xn_ ~v ' \~o/ j •"^eo o " 10 ou X \o' N^„ ):'2 V. ' S. ! b - p;t .po t 's // \\ V\ lOl »- 15 Les groupes préférés répondent aux formules sL L 1 Kq -CONTINT)""' , K8 NHC0- /• 7 r8 pU MHC0-r^\r,l\ ■-Vib d 20 ou R^ représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxyle, éthoxyle, carbométhoxyle, carbamoyle, sulfarnoyle, pnénylsulfamoyle ou cyano, 25 Rg représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle, œéthoxyle ou éthoxyle, Rç représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle ou méthoxyle, et où B'a la signification ci-dessus. 30 R^ peut représenter un groupe pho'nylcarbamoyle, chlorophényl- carbarccyle, tolylcarbamoyle, mothoxyphénylcarbateoyle ou aichloro-phény lc'jï'bf: roy le « On préfère les colorante de formule générale 55 BAD ORIGINAL 71 43283 S 2116492 10 ca N- S"^N;c/ ^ **"n .v ./ K h ri A. -o:- m UV"J* %-SjL 1 IV /—\ / - v «i t-t j. *6 ( la) > ou représente un atome dfhydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle, éthyle, néthoxyle, éthoxyle ou phényle, R,- représente un atorne d'hydrogène ou de chlore ou un groupe cyano, 15 méthyle ou méthoxyle, Rg représente un atome d1 hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle ou méthoxyla5 et Rt. pouvant former ensemble un groupe • CO-BB-CO, R^ et B ayant les significations ci-dessus, ce groupe étant de préférence en 20 position 3-4 par rapport a.v> groupe CQ-EK. Un autre groupe de pigments, intéressants répond à la formule générale t « 25 H 0 n (1 1>) , H 1 c -OU 0 t 30 -1 f'v';V . x^,.0,.r ...vu0 IV . t? r>- ,r K U *"B ' ^ li o où B, R, , K-- et lir vit les : 4 > o Pour î;réî;arer 3c-a cc 1o:j s-;1s f'.e gî*:Eoniu£ I, orr u iai.ro 59 bad original 71 43283 6 « 2116492 O Nil, 0 C. sur les composes de formule 10 m Ri 15 On aussi condenser les composés azoîques de formule v* 20 N u N / ■ OH COiiaj. 25 où Hal représente un atome de brome ou de préférence de chlore, sur les aminés de formule générale 30 R. (5) On peut préparer les composée de formule 4 en faisant rsa-35 f;ir les sel y de diasoniura des aminés de formule 2 sur l'acide 3-hydroxy-2~iK!pbloïque et en haiec-é.:.rrat les composés obtenus. r-- Par-ii le^ co'aoosér, de formule 2 figurent les suivants : *••••• — v- t BAD ORIGINAL 71 43283 2116492 3-onino pht a 1 o ah >i ny 1 irni d e 3-a :?inor-hto le-orthochlorophény li roide 3-R':-inophts"i thïichl orophényli*-.vle 3-& œinoplvt a I o r-s ra chl oroch-iny lipide 5 3-aainor htivlo-or tb ot n3 yli-:.i-;e 3~a'i;Inopht&] c::.étatolydI::-ide 3-a minophtaloparutoly'.i.r.idc* 3-a!:ân0phtal0~crth0ui^th0;ryp>:i'viyj.i::iide 3-aminophtaloné1;aniéthoxyph6RyIimide 10 3-aminophtalo;.erasiétlïo>;yphcnyli^:ide 3-aminophtalo-ortîriOcarbomsthoxypho.uylimide 3~aminophtaloriiétacar'boraéthoxyphérj.ylimiae 3-aminophtEioparacarboyyphénylirfiide 3-aminophtalo-2, J-dicar-boaithoxyphf'mylimide 15 3-aœinoph.talo-2,4-xylylir.iide 3-aminophtalc-2,5-xyl5rliaide 3-arninopht a 1 o-3,4 -xyly lipide 3-arriinophtalo-rr;étacbloroparatolylimide 3-arninoi)h"i;a].o-paracbloroméiaoai-toniét-hoxy];'htr;ylimide 20 3~aminoph.talo--orthochlc.roparari"iétho:syph(5nylimide 3-aminophtalo-;3-na]jbtyli:"::id£i 3-aminox^htalo-4-bip?iényIyT::ide 3-a ainophtalo-3~fluorénylixide 3-aminophtalo-|3-anthraquinanyliinide 25 Parmi les aminés de formule 5 figurent les suivantes : 3 ' -araino-berizanilide 41 - 3'-amino-chlorobcnsaailide 4 ' -PPiino-oblo?"ol'ei:;::snilide 30 31 -a-nino-dichlorobenza1- ili de 4 » -asino-difh.1 oa'obcn^.r.iliôo 3 ' -aminc--!2-vt> oxybznz-ïr. 11.1 d o A ' - a ït: i n c- :/. "i h o;-: y b e n ; ; •-r 1J J d o 31 : o ' l.boxychïorcbsn'.:- ïjili le 35 4 ! • 1' o--: ' - o;-;ych.loi-ob ;r:;anilid 3 ! -a::"ino--tol^anilide i 1 -•'/.: -VI \ 1'; j c J ■ - bad original 71 43283 8 2116492 3'-amino-1-naphtanilide 41-amino-1-naphtanilide 31 -amino~2--naphtanilide 4'-amino-2-napht-anilide 5 3 ' -arQiiiO-^:;thraqninone-2-c3rb';nilxdo 4 1 -amin o--a ri thraquinon e- 2-c*.r l>: t î ' ilide 3 1 -araino-irichlorcbensanilide 41 -amino-trichlcrobenzanilidc 2 ' -méthoxy-4 ' -arp.ino-bcnsanilide 10 21-méthyl-4'-amino-2-nsphtanilide 3 ' -;r:étboxy-41 -araino-trichlcrobenzariilide 3'-methoxy-41-amino-benzanilide 3'-méthoxy-4'-amino-2-naphtanili de 2'-chloro-41-amino-5'-méthoxy-benzanilide 2 *-chloro-4 '-aaiino-5 t-méthoxy-2-naphtanilide 15 3'-mëthyl~4'-amino-benzanilide 3! -méthyl-4r -amino-2-naphtani3.id e 2 ' -chloro-51 -aminobenzanilide 3-aminobensaîiilide *■ 4-aminobenzanilide 20 3-aminobenKochloranilide 4-arai.o.obenzochlaranilide 3-aminobenz odichl oranilide 4-aminobenzodichloranilide 3-aminobenzo-2-naphtylamid e 25 4-aminobenzo~2-naphtylaraiue 1 -(3-aminobenzamido)anthraquinone 1-(4-amiiiobenzamido)anthr&quinone 3-aminobenzotrichloranilide 4 - a m i n o b e n z o t r i c h 1 o r a n i 1 i d e 30 >-aminobsnzo-4-bipliénylylamide 4 -a in ob enz o-4-b iphényly la mid e 4 -aainophts lirriide F 4 -arnin ophtalcpbény liw ide 4-aiuiviopht'il oparacb î.cr opb éiiyliFiid e 4-arnir;ophtr;ilo-oï,thochlorophor)ylitnidci 35 3 in;iP o JAD ORIGINAL 71 43283 9 2116492 3-aminophtalophénylimide 3-aminophtaliraide On -obtient les composée de formule (4) par des procédés connus à partir des acides cartoxyliquos correspondants, par * 5 réaction sur des halogénaritc tels que POCl^, SOClp ou COClg, de préférence dans des solvai-.t-.: inertes tels que le nitrobensène, les halogénobenz~nes ou l£c Dcvlèner, en présence de quantités catalytiques de àirsethylfor^aaiiàe ou de pyridine. On a avantage à condc-nner les chlorures ou bromures d'acides 10 de formule (4) et les aminés de formule (5) par chauffage dans des solvants organiques tels que 1'orthodichlcrobenzène,"le nitro-- benzène, le benzoate de méthyle, le xylène, le diméthylfoi-mamide ou la raéthylpyrroliione. On peut ajouter un neutralisant tel que l'acétate de sodium ou la pyridine, ou une quantité catalytique 15 d'un composé qui accélère la réaction d'acylation au-dessus de 100°0, tel que la collidine ou la méthylpyrrolidone. On peut préparer les composés de formule (3) par condensation du chlorure de 3-hydrc>y-2-naphtoyle avec les aminés de formule (5), ou par condensation de .l'acide 3--hydroxy-2~naphtoïque 20 avec une aminé de formule (5; en présence d'un agent de ch.lora.tion tel que PCl^. On a avantage à copuler les sels de diasonium des composés de formule (2) ?ur les composes de formule (3) en mélangeant une-solution aqueuse alcaline du ccirpoué de formule (3) ou une sus-25 pension finement dispersée de ce composé dans l'eau avec mie solution acide du sel de diazonium du compose (2). Un pH compris entre 4 et 7, obtenu, de préférence par addition d'un tampon tel que l'acétate de sodium, et l'addition de mouillants ou de dispersifo, par exemnle d'alhylarènesulfonates alcalins, facilitent la réac-30 tion. 0;î peut aussji préparer ces colorants par le procédé modifié du brevet français i 537 423. On obtient ainsi les yagiienTs r!« l'invention dans un état de très grande pureté chi. ioue, nais p-sa toujours sous la for;-;e physique la teillewe pour tous les usages." O.i peut alors les 35 me" ire sous la forme voulue par un trr-itori'.eîît usuel, tel que le breyage fin, le bre':, âge- t.-r ' présence "e sel o;? la recristallieu bic-n« Les pig:;:-:/.s eo .; -• : • •. de '1 H-vwnticr.x peuvent servir h * ' , _» t bad original 71 43283 10 2116492 colorer dans la masse' les textiles tels que la viscose, à fabriquer des laques colorées (laques nitrocellulosiques,laques acryliques, laques aux résines de mélaine ou aux résines alVydes), à colorer les phenoplastes, les aainoplastes, les matières t-herao-5 plastiques telles que le polystyrène, les polyoléfines ou le chlorure de polyvinyle, le caoutchouc, les résines de silicone, à colorer les papiers ou partie-:"a;-: stratifiés, ainsi que pour l'impre sion des textiles. les pigments nouveaux de l'invention conviennent parti-10 culièrement à la coloration du chlorure de polyvinyle, au polyé-thylène et du polypropylèno, ainsi qu'à l'emploi dans les laques et les encres d'impression de haute qualité. Dans les exemples qui suivent, les parties et pourcentages sont en poids. 15 Exemple 1 On chauffe à 110°-120°C pendant cinq heures,"en agitant, 288 parties du colorant obtenu en copulant le diazoïque du 3-arnino phtalophény limi.de sur l'acide 3-hydroxy-2~naph.tçïque, 2 600 parties d'orthodichlorobenzène, 260 parties de chlorure de thionyle 20 et 8 parties de diméthylforraamide. Après refroidissement, on isole le chlorure d'acide cristallisé formé par essorage, et on le lave successivement avec 200 parties d'orthodichlcrobenzène, 1 000 parties de benzène, et 1 000 parties de cyclohexane. Après séchage à 80°C sous pression 25 réduite, on obtient 266 parties d'une poudre cristalline rouge. Calculé : Cl,7,8.# Trouvé : Cl,7,6 % On agite 22,8 parties de ce chlorure d'acide avec 800 parties d'orthodichlcrobenzène sec, puis on ajoute 12,7 parties de 30 4,-aminobensanilide et 5- parties de diméthylformamide, et on chauffe à 140° - 150°C pendent cinq heures. Après refroidissement à 80°G, on - esGO.ru le pigment précipité, et on le lave avec un peu 'd ' orthodichJ.or.obenzène chaud, puis avec du méthanol froid jusqu'à ce que le filtrat soit limpide. Pour améliorer le pigment, 35 on peut le chauffer à reflux pendant deux.heures avec du méthanol ou un autre solvant, ou l'agiter à froid avec, de la méthylpyrrc-lidone. Après séchage à 80°C sous, pression réduite, on obtient 22,,~0,parties d'une poudre rouge, pratiquement insoluble dans les BAD ORIGINAL 71 43283 11 2116492 solvants usuels. Le pigment coloro le a feuilles de 'chlorure de polyvinyle et les le que s en tons roa^os l'une rentarquable solidité o la lumière, à la migration et au^urvernissage. -î-e pi^&snt a la fci\;r.-euivan'.e : 5 Calculé : H = 11,1 £ 15 Trouvé : E -- 11,5 '/<> Avec 3.es constituante du tableau qui suit» on obtient d'autres pigments asotes en copulant 1 molécule de sel de diazo-nium de l'aminé de la colonne 1 sur une molécule d'acide 3-hydroxj 2-naphtoï.que. en transformant le colorant aKGïque formé en chloru-20 re d'acide et en le condensant avec 1 «aolc'cule de 3.'aminé de la colonne II. La colonne III indique la couleur des laques obtenues avec le pigment correspondant. bad origine * 71 43283 12 2116492 Ex. N° II III 2 3 7 8 10 13. ^ ^C0N j/'V NH, '2 Cl rouge orange , »./? lî.-.N V -M1I0C- ril \= -Cl iyï- jVnhoox Cl Cl Cl Cl lO-(( VVNtîOC-// \\ï 0 rouge rouge rouge rouge ■v-CHs-O . rouge 7 ' )}>-NHOC-jy'""^ t-SCuKlv, rouge rouge rouge _,AV n)YivH0C-{( JVgch-, \\ ✓ / \V^// ^ .y 2 W-y ^rfîmoc-^S OC;];.. / / Cl brun BAO ORIGINAL 71 43283 13 2116492 i? 14 15 16 17 3.8 / 19 c-v CvJ /Cy V w 1«I0 OCH, • vi-y vn - T *"*. > Tî-T^\^-* \r •• a Cl IlgK- ^kikx y { rou^e violacé rouge orange rouge orange "B J\T--r/^VjTHOC-( o)-Cl rouge orangé V yt ^ ^2 ^^ ^^ ^ rou3e orangé ^ Cl Cl HgK- !' /-VJ-KBfîC -i rouge orange CI ^•r^iy kh0c*\_ j/ \ rouge / \ }vn"]f:^r :':hcgt('"^"'g0^k2 rouse i r v J) O-—- /*. r v\ ^"fot1 v--4 / x---, \ ; / rouge ^•- /✓" "\ \ ti î i \V / rou^e BAD ORIGINAL 71 43283 14 2116492 29 ''■y' '"fr"Y]":'^roi3Se violacé Y CO \)CH, KHg. . J 23 " " ' H0NYf )Vconn rouge orangé 2.k " !t ^^rouëe orangé Cl » 25 " " 2 \v_y/ \\_y/ rouge orangé 26 11 " 'y^( -COM^ orangé- 27. ' " " "^0—O) V__.^ î—' rouge Cl /cl -Cl rouge Cl ,C1 O» » " HoK"\T COHN- rouge Cl u v©-^« ... i v j- 50 ;:u'\v.....y ~\V_ y 1V:" -c 0i 1 " /c i:;-i rouge BAD ORIGINAL 71 43283 1 5 2116492 yi Z>'j Vf r~\ \( V! !,'.//' v, V-,r7 i ; - CH3 ï-^sf^vcasi-O rouvre Cl «H. n0î.:-/f V>- coich. ^ rouee -y \V..J/ ^ \ Cl rouge 2!3 36 i }12r:'\ CCiliî KQ/CÎ / CH-> TV Vj /f \\ ff'Vï-VT /i >w OCI-Iv rouge orange rouge V^H^008* rouge v>' V*.((" )vc ■•«-••O-ociij Cl ci - -• "v- . .. '/"""V- Î?.K-Î; }VCw^.V J / r.» M V-»W. J rouge orangE ."•OUgO M v./f *V" V W --'/ \ \ / rouge BAD ORIGINAL 71 43283 1 6 2116492 'n. .-•"""-.^00 r ~\ tçcxa V;C>c0H;^ CH rouge orange b2 B2N -f ■COKK )j~G "®~ rouge orange CK ;»2 Hr,N- 2W"\L ■COHN rouge orangé H h ^^ rouge orangé A5 ! O n'f K0N- COKN O X H2K''(0/VCC!H1 rouge orangé rouge orange Ji8 2 rouge orange Hc )/"G0:-H-\C)/"-SîViii:2 rouSe, v-~- v—' orange BAD ORIGINAL 71 43283 17 2116492 50 51 ¥'w ^ 1 ïHg 1 r >" ' : \ \ /"* '*':ÏTTÎ // OH n- /7~À Ii2li- CH J5 0- rou-cre 52 H0M- ci CO:lN- rouge orangé 55 %KCXcc:iKçXH,:s°2C} rouge 5^ K F ÎJ-A" g* \-_-y rou-e orpn^ 55 »2«'C)>'coH;!"C^coii^ 2 rouge 56 V!'Cp V. _CH0 X ? ' 7i rou.p:o 57 // s. \ 1? >'.// W - 2" Vv // /V' ^ rou-^e CH., J r V f '\ \ ' ^ î I'" \ ' 1 / U y, •. % i / f J rouge crsn;~ bad orignal, 71 43283 18 2116492 59 co. v. •/r")) i w )/ / Y:.// Y' "co Ni-L Cl rouge violacé Cl 60 IUN càœ /Q) rouge OCH-, 61 H?K COHjï- OCH, rouSe , j orange 62 HÉN- .Cl cohkt-/Q^ Cl, . Cl rouge orangé 65 H0K' cL ■COKH-O^V cil :> rouge orangé 64 lUN-i^—^rCOHiJ \ rouge orangé & ^2 ^ | (^^\T G J ' \(^)/~ ^ ^' ^2 rouge 66 -x;:yj \ ci * il 67 -n\ rouge orangé BAD ORIGINAL 71 43283 19 2116492 BAD ORIQINAt 71 43283 20 2116492 77 78 79 )0 !)~ "N C'O V-r Kii2 • «i Cl IM2-r^rc0-!H' R. i, - X:— Cl rouge orange ïuK- C1 / OCH-, /7C COHli-p) NIL OCH^ ■CONH rouge rouge orange 80 H2N co 0 rouge orange 81 h2N- J2Q ;oK S02NH2 rouge 82 UpN _£0 K1I rouge violacé 83 rouge violacé 84 ..co IU?' V X-0 / Cl rouge orange 8ï yv^ •Cl rouge BAD ORIGINAL 71 43283 21 2116492 86 87 88 m r\ Co 1«I2 rP>,-'C0-- ( Nii \b(( -Cl rouge violacé _/ N^V f ci iot Tj 1T ^>0— CC) UgN h2K CO co N-; rouge COOCH^ ),,0.OCH3 CO rouge violacé 89 I1 v i, i. ) I CO" ;no> OCU, > rouge 90 ■CO /--v O /y^v iwr ^ Nco ' Cil-., y rouge orange 91 ■CO. / s --lU )'^ n2tf ^ co rour.e orange oy-, fr n,/-: c )! -À en " \fr / V—y co' ci 3 rouge c-;.1.1 /""V l i .co.. t-o O- / On Ol BAD ORfGINAt 71 43283 22 2116492 35 ¥ KH_ )) ■ |( )] rouge 96 97 loi cox,: co NH2 orange-rouge di!>Ocon,,: xo NH, Cl orangé 98 :)\-CH, p rouge orange 99 Cl r t ;KO> Cl rouge violacé 100 101 m- /■ "CO ïiïL Cl IîgN-(( j VCONHCONJig Cl rouge orange L'2 100 rouge Cl 102 CO , , iqj, /iJ " co rouge orange J 03 C.O.. ' f(^i KH -• CO rouge violacé BAD ORIGINAL 71 43283 23 2116492 BAD ORIGINAL 71 43283 24 2116492 112 lui- -^co/v >v rouge orange ■ Gi'KCONîL / COOCil-, 113 fi8K-^-C«3l^.80aH% rouge nh 10 kon-^^Yhhoc /(J rouge 115 15 C! H,JÏ ' r>-î;.};oc-/^ J/ rouge 116 « ï-ïc,N/r )VNJI0C-x/ rouge orange 20 n r. rouge 118 25 SOgivKp rouge orangé Exemple 119 On agite 34,2 parties du chlorure d'acide de l'exemple 1 avec 600 parties de méthj'lpyrrolidone, puis on ajoute 23,8 par-30 ties de 4-arainophtalophéiiyJimide finement pulvérisé et on chauffe h 140°C - 150°G i>crj.3arit. c.inn heures*. Après refroidissement à 60°C, on essore le pigment précipité, et on le'lave avec de la msthylpyrrolirtone, puis avec du nicikanol froid jusqu'à ce que le filtrat soit limpide. Pour améliorer le pigment, on peut le chauf» 35 fer h reflux ou l'agiter à froid pendant deux heures avec du méthanol ou un autre solvant. . Anros séchage à 80°C scus pression réduite, on obtient 45,0 BAD ORIGINAL 71 43283 25 2116492 parties d'une poudre rou^e pratiquement insoluble dans les solvants usuel?. Ce pigment colore les feuilles de chlorure de polyvinyle et les Ir.quss en tons rouge,? d'une remarquable solidité à la lumière, la migration et au -Qurvcrnlsssge. Ce pilent a la formule suivante : û:k:>> loi..; /Fn\ x;o \ / Calculé : F --- 10,7 ^ Trouvé : H ~ 1 0.6 •%. Avec les constituants du tableau suivant, on obtient d'autres pignents en copulant 1 molécule de sel ,de diazoniura de l'aminé de la colonne I sur 1 molécule d'acide 3 —1 ity ci r o x y 2— naphtoxqueen transformant en chlorure d'acide le colorant asol-oue obtenu et en le condensant avec 1 molécule de l'aminé de la colonne II. La colonne III indique la couleur d'une laque préparée l. l'aide du oignent. Ex. n° 120 121 1 •r"' 1 /■ t II Ii± Z /-r/01 rcuîre 01 1 r -.i /(' "\\ n;>N^\ ;/ \\ Y •.: / 0'--.r:e OCKv / ^ Yi/> -''J ) VA;-:-(l v' a y/ y_v/ xL- v:.// (■; 'i 5 j / jt». . «• ' \ "/ BAD ORIGINAL 71 43283 26 2116492 Exemple 124 On chauffe à 80°C un mélange de 45,6 parties du chlorure d'acide de l'exemple 1 et 1 600 parties d'orthodichlorobenzène sec. On ajoute une solution chriurie de 29,6 parties de 3-chloro-4'-5 amino-benzanilide dans 200 parties de aéthyIpyrrolidone ou de diméthylf ornv-irï.ide, et en chauffe à 140°-150°C pendant cinq heu-rès. Après refroidissement à 80°C, on essore le pigment précipité et on le lave avec on peu d1orthodichlorobenzène chaud, de 10 diméthylforœ&mide froid ou de méthylpyrrolidone froide, puis avec du méthanol froid jusqu'à ce -que le filtrat soit limpide. Pour améliorer le pigment, on peut le chauffer à reflux ou l'agiter à froid pendant deux heures avec du méthanol ou un autre solvant. Après séchage à 80°C sous pression réduite, on obtient 15 56,0 parties d'une poudre rouge, pratiquement insoluble dans les solvants usuels. Ce pigment colore les feuilles de chlorure de polyvinyle et les laques en tons rouges d'une remarquable solidité à la lumière, à la migration et au surverni&sage. Ce pigment a la formule suivante 20. 25 JX) NiîOC- ~\ Calculé N ~ 10,5 $ 30 Trouvé N - 10,7 Avcc les constituants du tableau qui suit, on obtient d'autres, pimente rn copulant 1 molécule d'un sel.de diazonium de l'a&ine de la colonne 1 sur 1 molécule d'acide 3-hydroxy-2--na;.thtolqoie, on traniforint le colorant obtenu en chlorure d'ac.i-35 de, et en le condensant avec 1 molécule de l'aminé de la colonne II. La colonne III indique l 6AD original 71 43283 27 2116492 avec le Sx n° .Oîit , III 12-5 126 ,x-Y . ^0- / •- \C )l ^n- vV-'A. \v ' , ( KH, 2 ,./( . t i *: ; t » j .00 îï„ J > rout~e rouge violacé 127 -128 a,K- "Y. T0~ 4 r. 'Ci;,:-' iwKOV:0:n;-/O >-c: Y:::'/ \Yil/ orange een^YoN ^ Y-Y/' V-y o ïo^:e /F-\ 01 ,/c^"7 )'3L. :.;0 ;:n, /::::\ n r'Yî Y^-'r-ico-\ yy " o TOUgi loi1 y(cb- o BAD ORIGINAL 71 43283 28 2116492 125 ;o v ]iH2 00 ^ ^Y?~ ot, c )j —VV'V^./ ^ y rouge 13*1 135 136 ^co' ^ iai. h2H rouge rouge Cl w-^CO' rouge violacé }ïph-^-~s>k!îoc Cl ^ CO \ rorN- ' CO' / Cl rouge-brun 138 cov h?n-(OVhhoc-^ 11- MîO' OCH^ rouge 1*0 Ï^N-| 'iqï ■-NHOC-lV^X ^eo„ -co co li-\ / v- r°^b orange \. for >o rouge BAD ORIGINAL 71 43283 29 2116492 l4l 142 Y mi H- /-COy X— H^îî- , ,£ l() -—S s iyj^-KHO rou°:e-bruïi 1*3 C0\ K' / CO' NBr HgN NHOC- 00 ^-CO' vv/s^ M / C00CH rouge violacé iHk H2N' nhoc CO. Tel) K / COQCH^ l;i5 lh6 r ouf-;e- or un v-fr v -■■ \\ fi \\ vy L2,v\^J/':w- r" Î v n OCil- ronge Cl ->n_ T Y » • ». H. i\*"i N "V"- **•-.> } / \ l ! ( /I kV-' J )l • OCïïv J rou.\e g^D ORIGNAL 71 43283 30 2116492 148 149 150 CO >,/ N. LOI H3> v J co NIL CH- 2 ■;,oc-OÏj-pj rouge OCH. .• H2iï-r -NÏIO H2K \O/ KK0C" 0CH 3 30^ 0 N / rouge Cl . CH 3 rouge orange 151 I-IgN- NHOC 152 rouge orange NîIOC- co. "N ""co / \Sr )/CH3 rouge orange 153 IUHC^ V NHOC CO. Cl \ r «SI rouge orangé 154 ,y:TQj KHOC-LV- /\/C0 . fpJ' O) Cl ,/ ^ r*n i'ouge orangé BAD ORIGINAL 71 43283 * 2116492 rouge 15S ,/'°v /;:x\ " /^à fCV Hi )) SV:] Î„K- , ./;^ rouge 3.60 H (fr^/oYo#^ °- Y-y rou-.'C CO. a G i i? IL/J U-/V Yv G-/''""Y ; w // \\ )■ roiu'e BAD ORIGINAL 71 43283 32 2116492 162 163 I0C ' V^CO rouge orangé hh2 HpN-r^Si Iwj - r-r\ u -î^iooKJi r,„ x. N ./ ?-C^iQ3 O' rouge l&l 165 166 16? H2H-0-«hoc. ,cox n- co// 0' rouge >'0^ /^;\ 1 K"V ) ii0K\^rNnoc- J^q/ 7 va-/. CK rouge orangé .--co. H2N\ v:r nhoc- rouge orange OCHv f/^Y00- /F$ " H.K-^VKHOC-ll^ /\U/ // ^ co r-> ochv 5 rouge orange 5 69 }?. - IOJ .I-JmOv"1 co. :;\ k/C \\ , . / \- J/ -co / - OCK^ rou/'e BAD ORIGINAL 71 43283 33 2116492 170 171 \ , CQ^ /---s, '}] K- ■'1 - xVv/ ^ V^cr/ mi,. /-~Z\ ) >-::ho; : IlgN-f/'SvNKOC cox w-co/ - OCHv S rouge orange JZO- orange 172 " H2îi Jr NHOC- .c rouge orange 173 DO v-(p)-mocXyj^ 'rouge 174 175 176 .Cl -co... >1, „K.0-,r,oCiOl > ^co/ JC0 rouge N- X0C H- P violet .0X1 0CB, 3 -Vh" j\ \ N- V-KÎIOO-^-^r.r./ V W CIL 0 0 rouge 3 77 o |QT ri.-. p/ÔV J Yj i T .J f ^ x-\ i-,-y ï} i-\Jf V \0/' rovvre BAD ORIGINAL 71 43283 34 2116492 178 5 ^.>12 WIL rouge orange 179 10 180 15 181 20 25 30 rouge rouge k2N. •NHOC-1- COs N- CO / orange Exemole 1 82 "On chauffe à 110°-120°C pendant cinq heures, en agitant, 288 parties du colorant obtenu en copulant un sel de diazonium du 3-aminophtalophénylimide sur l'acide 3-hydro>:y-2-naphtoïque, 2600 parties d'orthodichlorobenzène, 260 parties de chlorure de thionyle et 8 parties de diméthylformamide. Âpres refroidissement, on essore le précipité cristallin, . et on le lave successivement avec 200 parties d1orthodichloro-"benzène, 1 000 parties de benzène et 1 000 parties de cyclohexane Après séchage à 80°C sous pression réduite, on obtient 266 parties d'une poudre cristalline rouge. Calculé : Cl, 7,8 $ Trouvé : C]., 7,6 fo On agite 22,8 parties du chlorure d'acid.e ainsi obtenu avec 500 parties de méthylpyrrolidone, puis' on ajoute 28,5 parties 35 de l1aminé de formule VCO !®^o^Cr:,iOC' BAD ORIGINAL 71 43283 35 2116492 finement pulvérisée, et on chauffe à 140°-150°C pendant cinq heures. Après refroidissement à 80°C, on essore le pigment crietî lisé et on le lave avec de la aéthylpyrrolidone, puis avec du méthanol froid jusqu'à ce que le filtrat soit limpide, Four améliorer le pigr.e-i'it, on peut le chauffer h reflux ou l'agiter à froid pondant deux heures? r.vec du mst.honol ou un autre solvant. /iorèf-: séchage à eCrl zqvî. vile, on obtient 29 parties d'ui poudre orang^-rouge, pratiqsme?it insoluble d&ne les solvants usuels. Ce pigaent colore .les feuilles de chlorure de polyvinyle et les vernis en tons orangé-rouge d'une remarquable solidité à la lumière, h la migration et au surverniesage. Ce pigment a la formule suivante : ./CO. Calculé E, 10,95 UUU,,- ^ - - ce/ \^—/ v-' Trouvé IL 11 ,0 £ Ex. n° ' I II _ _ III -^CO ÎT -, -T.-M.. ° ji^] W rouge 1 ^ XS-V . ^ v _ / vf'"ucf w %Vlî ' J >7 _ //' v\ >T ;n , , _ ff 00 . 134 " H?ï?-Ç.^:înor;4^co^;-- rouge CI ri 185 COOOH, 3 Cl '%■- /' ~ v 106 w B ?>T-G>-x^k.c-y- " \=^ rouge 01 C'f ^ „C\, " , (. ■' j: '-1 \ W 187 f! f,r" Vr/ 01 c: fT-T " ma ,f ^ r- - f:ï 1 BAD ORIGINAL 71 43283 56 2116492 189 f-r> > l* vv . H2H-O-ni00^C0/ rouge 190 ■' Nv ^v.i r*'1 ..r -_y . C0^ y—. H-O -C0X V" CH-, ;> rouge 191 /-■N- CA . , N;.„//" \V.QCÏÎ, H2K"^-rNH0a--,^co/ 5 CE, orange 1-q? '.! H0lî -1^, -kKOO- ne./' rouge " ■ . • 2 U OH, ,co„ / ' ~NÏ__// \\ tt v A -, yrir.^ j1 ,j \ -J marron lipiS — :;-iWjJ-.-/SQQ/ / .nr> '>4 C0s fw" W R2K~V-/"ÎÎHOcJ^- CO''"~y/'~^X rouge ï' H0 CH., ^ *s* /v. ^ GO ^—. vV-n- *"^=? H0'K-^ WnïOcAJ-. ^CO^ 7_. 195 " f.n/"v-_V~cl orange 2 ^ ~ ~°° 6ii3 ^'co^ r^;r"vo *96 " HpN-^ %~EJIOC'jn^v.rouge 00 o B*\ _/* *TV\ Ci >1 // \\ ft*> Ay \,.y 4-jU-' oo r- rouge Ci - CO 198 v- v. W_f/ J; J K-\' V -2" ■ •""L"" " - ' rouge Ci BAD ORIGINAL 71 43283 2116492 Cl - CO —( iqo t "J2 ' >; : " 00' ' rouge Cl en 200 ' C^;-' L,w Gj rouge Cl /-„/0D' /■ rr "°v w_// 201 R V-y " rouge il^j ou 00 , ?> r J.TV [1") OM u M TT._ /X J'rAIJ' -i 11 \_./ °- 20? 2" if '-] ""'J~ ^ "-C0-x rouge 203 " H2K--^y-:nî00-,l.^.fiA/MA-->' rouge orangé / U COQCBv 3 -> v /, 3 L, IT-v^'V ; ' M-OC-—^ ->•- h--i' N> }t It» 2 t: ■ 204 K " m:, rouge orsng •fY r\ L/O'V/v/ii-» f*C\ f'rv' {f^Y° ... (f-V* ^ ÏT- 205 fSo " W H2î orangé KK? n„(P' 'v y .00?, 00.. -rÂ i 206 " H0;-r--(- 3 brun ,C0. r Y y"f~$ IiY"—oo-v;^c0--' M 207 ' 'y-"1-CQ--' wX rou&e Cl 00!;., co r- / « 203 " W brm-, v-~* '* rtr^r-ror S.,' V- -.J i-' > ,•.co /., -r ~ « i» -•■- /'' 'X...i-nnrsJ,' A }'*"\-- / 20J ho" \_/ - = ---' ^ -O'r •"A rou:e Cl •"T BAD ORIGINAL 71 43283 35 2116492 210 211 / CO. , , ->7 i-r // \\ , M M^.// T'iAri_!! \_—/ 2 W v CO ^ ci \1~Lf co. CO' / OCH, 01 ^ •']T-f>OCIU rouge rouge 212 213 214 215 H>T // "N V.Tp.rx 2 ± C]'i / IÎ2N"V3>~KBOC' Cl '"^C0'" él5 CO. ^ >-0 ■CO- ' C00CH7 3 CO. —/ ff H2N-/^imocJ^^co^ W \ CO' / och7 3 CN CO. / rf-y v<>-00iï HgK -ÎÎHOO-'-^. QQ-' ^=V rouge violacé rouge rouge rouge 216 217 218 Vïïï-JOO °CFÏ, CO ^/-TTfïnn-î-'. > \-.-J OCH, ■ CO. KH 2 \r.J \) > \--/ H2îî-fc!:~îeoc-'^--co" OCH3 co ~-oc% V-Ç^SHOÇ-^.^-W W marron ruttge brun 219 ?i GO H2E-M-hbog i.2. co ■n-O-oœi, rouge 220 CO. d2h' ^ ÏÎIOO- Nt /' \\ CO • ' CH, 22.1 Pf) H2H"/v-i/"HHOO"J:^"'CO'" V-7 CF. rouge BAD ORIGINAL 71 43283 59 2116492 222 223 224 225 22 G 227 228 229 230 ? 3 i fi V. O ]V' TO-^J >Vv CO,. • co" •C—\ ./• -3r rouge >T -7 TU,:;- v. V - "00" r }>r rouge ■ *•' nri—•. -v .,«0. 00' / I>r rouge ... ifY" 7, W00vo K,Jv-'/ >=-^00-J-co-' N- 2 v."- ^ J «yi u3 00 . , îi"// R^-.f ^ C0'- ' \ rouge k>- ^ ^ r;l 01 ^-00.N /* "• > 006i' * rouse "*01 . - on ../ r^r -j^-a rou-;~e Cl ©AD ORIGINAL 71 43283 40 2116492 CH, CH, co... \-L V, orange • .T « w **2X'~ *' •' 2'^ ' /-/C0^>:V (T-| * y-/ rouge - - /■ •CO' ; r-. „ B2;> v,../ Oj- 01 234 ' r-\ ./ 3 /C'X A",\ f«u rf>{ ;Kr,/"u3 rouge „ „ r^noo-'^"- co' '2 rs 235 , 3 ^-c0^-fVc% Ï! « r^.^'ï;ïlOC-J-^-CO orange 236 ~ ' CO Y" Y lî-Obv rouge hji-O-®0cJ^ ■ oo n^'O s>f ^'~,n -oc' ja™e ., «-.f^rEBOOA^OO' ^ " V *1 J 23B ^ GO y^'-j orangé « H2" r 239 CH., 00. ' J 240 » H?ïï--/^>-]T!J00---L>l-^C0'L*\--7~"ii3 rouge 2 v_' "-"'"•CO • Cil-, j 00. '■ "*>.t f,' n\ CH 241 , -00 -'3 rouge „.. 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T; *7„l! .! i r- ïj j ,JlU^ )—' rouge ^ 0CoKr 2 r> * f ~ • rfY 00 > /"x\ 24b » ^00-k^\ C()/'1 y=/ rouge °2K5 CO PE 3 • /.^ r^r w~\ 247 " Hoîl-f 'O-lîMOG-ol^ nnJ' W 2 >y— ' ~J'->x'^ ^ ^ CO'' /— rouge cn3 CH, 3 co.. v.J-' v> 240 » II2K-0-KiIO3-f^ CH5 rouge-Drun nn ° /—A „ „ '' W is \ 7~Co^E' 2l'~ \rj ~'x y~'" ^ ^ 00'" rouge 249 " Ko1T--O--^^004^A/ \J/~°2 ? 00 m m "rï_y-' \\_r> 7} or^ n Ti' ■'T .x^s» ■mir."* J* -. ■* \ / ^ o n ' * 2^~l? 0Q-" ^ -> rouge orangé CH- r-v co. / 'J 251 * JL^-r^.-KÎ'GO-.- -À '-i:^ p.. j, ^ (](;• rouge ^ CH? ,^x^0 _ Cl 1 >y;3 ,- 252 v'w V,:/ rw VT:/ H0K~(' v,-:;;roo-:^. ï-iii- 2 rxf\ y vaU "•>T //"v._., " C0''^ v-:/ CH. ... co z •/ N.r._! /■ ,\ v..y N CO \ Cxi. 01 rouse 2 YzJ - •- NC0-' \ rouge n 't 254 " Iî^T-^^iïCC^^ rougo C- \ \ 's ' 1n rir-,/"UT - UU'Juj1 "'"'3 '/J., /.-N •0000:;.. 2>!j BV.'e - •* J w' rouge BAD original^ 71 43283 42 2116492 256 CO H, ^-(/>0S02-O W "ll[)v ^CO" --V, " 2 W Cl roupe 257 h Cl (1Q y-- C^A n,Y' W 2li~"W CO" ^ OGOCH rouge 258 i^-O-miociXoo y-O-tofXz rouge 259 _ / CO., _ H2H-f^-NH0cijC co>"'p"S02CH3 I 'ci rouge 2.60 K?îT--fr^y~KHOC CO^ ,_s ^-co / so2cr3 rouge 261 CO. ,—^ B^-j^j-ïïHOC^ co .* W "3 ^ S02CH5 rouge 262 Cl Cl h2!ï-^. j)-nboc-y^ -cl. rouge 263 O-, f 00'* 1ÏH0 IïnK C. OC jf-o-oi CO X Cl marron 264 n,,N~^,-coH:î-r v W f' 2 11 J =.-J rouge orangé 265 ^N-^Vôoirc-/' ^ rouge 267 h2h-(j)"c0hît"^ ^-g0hn'- w rouge orangé BAD original 71 43283 45 2116492 268 263 OOH- '2"' Cl b i rouge orange 270 3L.j«-COI^î-f/ 'Vol f. f.' ! \: -J A C"J. Cl rouge 271 272 CC> _ n\\ j" , tn I uJ / KÎI 01 rf" co ^32h \-rv'""';-r-L>C'ivj?-'--. qq-" rougo .>■0 Cl co H.-.1Î /—\ . 1 . ..y- s ■W" 00 j! v, " H Cl rouge Cl 01 ../ \A ot' n u xr_f y. i-cii'"-/' v—en 27;- Jl2v V,,)' ^ V,/ w rouge.. 27-i- ]î,, /^c£)- .c- f -Y r _// v. ." i r J. ..-i -\ -/' ro%e O'Jïï, 27: u -f-./ \v ryv. \s-rn J"%'% \ t *■' " ' » / •» V7 ' ' ' " •" rouge orangé c:'. I « .C( co ...r:u •o:v Cl -v„/f " v-:/ roa-^o ci / 277 rsufi' vioT v T BAD^ORKJI^l, ' 71 43263 44 2116492 • 01 Cl r 278 » K0N-{' _v-NIïOC~C y-Cl 230 O O / «c. «.-'-t 2'1 W " W rouge 279 " H0K-f._N)~::noo-)' Y ci Cl >- ?u rouge Cl H2K--©~C0,!!!-\=)'-C:L orangé Cl ■ Cl ^rca>-„^^_ocF /-\ fY 281 -y 3 Ho^~\ .N)-KIÏ0C--v.^^ on- W j Cu 282 . « H0H-C '^-COÏIïm' V ?.. XxJ \-~J rouge ^ Cl Cl r i v— 233 ' " H21Ï~{ '^-ïîbo?.-^' j;-Cl rouge violacé Cl B2!Î-/>K>=03^> rouge BAD ORfu 71 43283 45 2116492 f Emoloi Exemple 1 : dans les laques On broie dans un "attritor" 5 parties du pigment de.l'exemple 119 et 95 parties d'un mélai-ge pour le eue à cuire au four (par exemple 70 f* de résine alï:v\îe de coprah en solution à 60 $ dans le xylèno et 30 ^ de ré =>3 ne de mélaine en solution à 55 5= dans l'alcool butylirue). A>:rè& 30 minutes de cuisson à 120°C, on obtient des laoues brillantes à ton plein, d'une très bonne solidité à la lumière et au vernissage. -Par addition d'oxyde de titane par exemple, on obtient des avivages blancs brillants. En employant les pigments des autres exemples, on obtient des laques similaires ayant les couleurs indiquées. Exemple 2 : dans les matières plastiques. On obtient des polystyrènes colorés transparents d'une très bonne solidité à la lumière en incorporant 0,05 partie du pigment de l'exemple 1 à 100 parties de polystyrène dans une' boudineuse à 190°-220CC t On obtient d'une manière analogue des polystyrènes colorés opaques en incorporant 0,2 partie du rues,y pigment et t ,0 partie d'oxyde de titane à 100 parties de polystyrène. En employant les pigments des autres exemples, on obtient des résultats similaire-^. Exemple 5 : dans les couleurs dr impression. On mélange dans un disperseur 5 parties du pigment de l'exemple 26, >0 à 40 parties de résine (par exemple de coloph&ne modifiée par une résine pbénol-forsol) et 55 à 65 parties-de toluène. On obtient une couleur d'impression pour héliogravure d'une excellente solidité h la luis i ère et d'un brillant remarquable c bad original * 71 43283 46 2116492 REVENDICATIONS 1 Pigments azoîques dérivés de l'acide 3-hydroxy-2-naphtoïque, de formule générale 10 (1) R1 fbj* COKH- 2 Y B3 OÙ représente un groupe carbamoyle, arylcarbamoyle ou acylamino 15 dont le radical acyle est éventuellement substitué, Rp représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, ou un groupe .méthyle, alcoxyle, çyano, carbaméthoxyle, raéthylsulf onyle carbamoyle ou arylcarbamoyle, R,, représente un atome d'hydrogène ou de chlore, ou un groupe 20 méthyle ou alcoxyle, R1 et R„ pouvant former'ensemble un groupe de formule Z CO où À représente un groupe naphtyle, biphénylyle, fluorényle, . -anthraquinonyle ou phényle éventuellement substitué par des ato 25 mes de chlore ou des groupés cyano, alkyle, alcoxyle ou carbal-coxyle, et B représente un atome d'hydrogène ou un radical aroma tique ou hétcrocyclique éventuellement substitué contenant 1 à 3 noyaux. 2.- Colorants co.uformes à 3a revendication 1, de formule 30 générale BAD ORIGINAL 71 43283 47 2116492 Uii U 10 où représente un atonie d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxyle, éthoxyle eu phényle, Kj- représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe cyano, méthyle ou méthoxyle, 15 Rg représente un atooe d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle ou méthoxyle, R^ et Rç pouvant former ensemble un groupe de formule M-B, 00 R. et B avant les mêmes si ^nifica t i om: oue dans la revendication 1 20 5.- Procédé de préparation des pigaenfeB définis par l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé oax--la -copulation d'un r-el de diaaonium d ' utie—a«iir§^c,.e formule t H K-A * KH "2 i a u sur un composé de formule 30 OH "r. f- r t v! t l- • ' J / r 'v ** - ' - « s"- «v , ... i • ^ v. \ .x" '«i '.: • . \ 35 4.- Proo'né p> • ; : -v ' • •• ; définit des ri"-'.i :t. * t.', o: .• 1 ou 2, e-Lï'? o>'ru coi onnav ion d'un BAD ORIGINAL 71 43283 48 2116492 halogénure d'acide de formule Vi-A 10 COilal où Hal = Cl ou Br, avec une aminé de formule 15 5.~ Emploi des pigments définis par-l'une des revendications 1 ou 2, dans les encres d'impression, les laques, les 20 matières plastiques, le caoutchouc ou. les résines, dans la teinture des textiles dans la masse et dans les couleurs d'impression. 6.- Produits colorés conformément à la revendication 5. 7.- Colorants conformes à la revendication 1, de formule 25 30 O CONT-I !f -KH0C- VR, II 0 où i-i, R, , H,. et R, ont les mômes significations que dans les 4 5b reve.n-3ications 1 et 2. BAD ORIGINAL