FR 2132102 A1 19721117 FR 7210711 A 19720327 72 10711 2132102 La présente invention concerne des composés phospho-rés utilisables comme agents ignifugeants pour textiles. On a mis au point de nombreux agents retardant l'inflammation et des procédés d'applications pour tenter d'obtenir 5 des matières textiles résistant à l'inflammation. On a utilisé par exemple des mélanges de 11 orthophosphate mono-ammonique ou d'acide borique avec du borax pour retarder l'inflammation des matières cellulosiques. On a obtenu des finis stables au lavage par dépôt d'oxydes métalliques au sein ou sur des fibres de cel-10 lulose par précipitation successive d'oxyde ferrique et d'un mélange d'acide tungstique et d'oxyde stannique ou par dépôt successif de trioxyde d'antimoine et de dioxyde de titane. Ces procédés exigent de multiples bains de traitement dans lesquels on utilise des solutions fortement acides. Ces solutions fortement 15 acides sont à la fois de maniement incommode et posent le problème d'une possible dégradation de la cellulose. De plus, la présence d'un enduit d'oxyde métallique sur des matières textiles cellulosiques créé des difficultés dans certains procédés ultérieurs de teinture. 20 Un procédé qui implique l'utilisation d'un bain de traitement unique consiste à foularder une dispersion d'un hydrocarbure chloré et d'oxyde d'antimoine finement divisé sur l'étoffe cellulosique. On chauffe ensuite le tissu pour rendre le fini stable au lavage. A une température proche de celle de la 25 combustion, l'oxyde d'antimoine réagit avec le chlorure d'hydrogène engendré par dégradation de l'hydrocarbure chloré, pour former de 1'oxychlorure d'antimoine qui supprime la flamme. La combinaison d'un hydrocarbure chloré et d'oxyde d'antimoine finement divisé n'est pas un fini acceptable pour des étoffes à 30 tissage serré, parce que ceci a un effet défavorable sur la "main" du produit fini. On a pu assurer l'ignifugation de matières cellulosiques par estérification de la cellulose par 1'orthophosphate diammonique. On soumet les produits ainsi traités à des réac-35 tions de métathèse avec des cations en solution aqueuse au cours du lavage, le cation ammonium se trouve déplacé par le calcium le sodium ou le magnésium. Les propriétés de résistance à la flamme de l'ester orthophosphate diammonique de la matière cellu 72 10711 2 2132102 losique sont ensuite régénérées par réaction du produit lavé avec une solution de chlorure d'ammonium. Conformément à la présente invention, on dispose d'un nouveau groupe d'agents de retard de l'inflammation pour matières 5 textiles qui sont des acrylamides de N-phosphonométhyle de formule : 0 0 n n (R0)oPCHoNCC=CHo C- « Y Z 10 dans laquelle R représente un radical d'hydrocarboné monovalent choisi indépendamment parmi les radicaux phényle et alcoyle inférieur avec 1 à 8 atomes de carbone ; Y est choisi parmi un atome d'hydrogène et des radicaux alcoyle inférieurs avec 1 à 8 atomes de carbone, Z est choisi parmi un atome d'hydrogène et un radi-15 cal - CHj. La présente invention engloble également les procédés pour impartir une résistance à la flamme à des matières textiles par incorporation dans le textile d'une quantité retardant l'inflammation d'un ou de plusieurs des composés selon la présente invention. En outre, la composition textile ignifugée forme un 20 troisième aspect de la présente invention. On prépare les composés selon la présente invention par les procédés classiques de réaction de phosphite tertiaire et d'acrylamide ïï-hydroxyméthylique ou de méthacrylamide N-hydroxyméthylique et leurs analogues N-alcoylés. On obtient 25 ces derniers composés par réaction de formaldéhyde et d'acrylamide, de méthacrylamide ou leurs dérivés ÏT-alcoylés. On peut appliquer les composés selon la présente invention sur des matières textiles selon des techniques classiques de finition, comme le durcissement du foulardage induit par 30 la chaleur ou une radiation. Le produit textile fini, qu'il soit ou non soumis à des traitements de finition supplémentaires, présente des propriétés durables de résistance à la flamme. On entend par "durable" que l'agent de retard de l'inflammation est stable après une pluralité de lessivage ou de nettoyage à sec. 35 On peut appliquer les agents de retard d'inflammation selon la présente invention sur des textiles divers comme les matières cellulosiques, des matières protéiniques, -la téréphta-late de polyéthylène et autres fibres analogues synthétiques. 72 10711 3 2132102 On entend par "matières cellulosiques11 : le coton, la rayonne, la cellulose régénérée et des dérivés de la cellulose qui conservent un squelette cellulosique et au moins un substituant hydro-xyle par motif récurrent de glucose. On entend par "matière pro-5 téinique", des matières textiles qui présentent les groupes fonctionnels de protéine comme la laine. L'application des agents ignifugeants de la présente invention offre un intérêt particulier en ce qui concerne des mélanges de coton et de téréphtalate de polyéthylène dans les 10 étoffes et fibres textiles pour fournir un fini uniforme durable stable à la flamme. On peut préparer les composés selon la présente invention par la suite de réactions : 0 0 n n 15 CH0=C-C-NH + CHo0 > H0CHoN-C-C=CHo c. t , £ 0 0 0 n it -n 20 CH2=C-C-IT-CH2OH + (R0)3P ) (R0)2P-CH2K-C-C=CH2 + ROH Z Y Y Z dans lesquelles R, Y et Z ont les significations données ci-dessus . 25 La réaction des amides avec le formaldéhyde est bien connue pour former des dérivés N-hydroxyméthylés. On peut décrire la seconde étape de cette suite comme étant une réaction de transestérification d'un alcool hon saturé avec l'ester de phos-phite tertiaire et réarrangement ultérieur dans les conditions 30 réactionnelles prévalentes pour donner le dérivé BT-phosphono- méthylique. Cette seconde réaction est vigoureuse et s'effectue depuis la température ambiante jusqu'au point d'ébullition de l'ester phosphoneux utilisé. La réaction est très facile et de caractère exothermique. On peut préparer les produits par diver-35 ses techniques d'addition des co-réactifs, mais de préférence par addition de E-hydroxyméthylamide au phosphite tertiaire chaud. Les proportions molaires entre les réactifs peuvent être de l'ordre de 1:1 à 1:10 environ de N-hydroxyméthylamide/phosphite. 72 107n 4 2132102 A mesure qu'on ajoute l'amide au ph.osph.ite, il se forme une mole de l'alcool qui correspond au phosphite utilisé et qui s'élimine en cours de réaction. Après la réaction, on chasse l'excès de phosphite par distillation sous pression réduite pour fournir le 5 produit qu'on peut utiliser tel que sans autre purification supplément-aire . Les produits selon la présente invention ont des avantages sur les agents ignifugeants de la technique antérieure en ce qu'on peut les utiliser sur une variété de matières texti-10 les de compositions chimiques différentes et qu'on peut les appliquer par une variété de procédés. On peut les appliquer sur des matières qui sont sous forme soit de fibres soit de tissu, pour donner des matières durables résistant à la flamme avec un minimum de modification physique décelable quant à la qualité 15 de la matière textile. On peut ignifuger des matières textiles cellulosiques par une variété de techniques. On peut traiter la cellulose avec des solutions aqueuses de ïïaOE pour conduire à la forme ionique qui s'ajoute aux agents ignifugeante selon la présente invention. 20 Théoriquement, la réaction se fait par addition d'alcoolate de . cellulose au composé a, p-non saturé carbonyle selon la présente invention. Sans devoir ê.tre lié par une explication théorique quelconque, la Demanderesse entend protéger la présente invention quelle que soit la forme ou quel qu'en soit le mécanisme qu'elle 25 prenne. Par exemple : 0© Cell-OH + NaOH ^ Cell-ONa + HgO ô© 30 Cell-ONa + CH2 = 0-C-ÎT-CH2-P(0R)2 H20 Z Y * 0 0 H n r. 35 Cell-0-CÏÏ2 - C-C-N-CE2P(0R)2 COPY 72 10711 5 2132102 On plonge des échantillons de matière cellulosique dans une solution à 5-30 £ en poids de ïïaOH pendant 1-20 minutes, on essore, pour conserver une humidité de 60-80 fo par rapport au poids de la matière cellulosique en utilisant une essoreuse de laboratoire à deux cylindres appliquant 4,2 kg/cm2 de pression au manomètre. On sèche ensuite les échantillons à 93-135°C pendant 1-5 minutes en four à circulation d'air. On plonge ensuite ces échantillons dans une solution aqueuse de l'ignifugeant selon l'invention (à 20-70 f= en poids) pendant 1-20 minutes, et on essore pour avoir une humidité de 60-80 On peut aussi greffer les produits sur la cellulose par une source de radicaux libres engendrés sur le squelette cellulosique par irradiation par un faisceau électronique. La cellulose est connue pour former des radicaux libres stables sous l'influence de ce type d'irradiation. On plonge les matières à greffer dans une solution .1 'acrylamide phosphoreux et on essore entre les cylindres d'une essoreuse de laboratoire sous pression de 4,2 kg/cm2 au manomètre cour avoir environ cp d'humidité en poids. On passe ensuite les matières sous un faisceau électronique, deux fois pour donner une dose moyenne de 1,66 mégarads pour induire la greffe. On fait ensuite bouillir les échantillons pendant 1/2 heure dans l'eau pour éliminer un éventuel homopolymère d'acrylamide qui aurait pu se former et on sèche. On peut aussi appliquer les produits selon la présente invention sur des matières cellulosiques en combinaison avec d'autres matières pour donner un polymère réticulé insoluble. Par exemple, les produits selon la présente invention dans lesquels Y=H réagissent avec le formaldéhyde pour donner des dérivés K-hydroxyméthyliques qui réagissent avec d'autres agents de finition cellulosiques comme l'urée, la N-méthylol-urée, des mélamines néthylolées et matières analogues. 72 10711 6 2132102 On ajoute des mélanges de produits selon la présénte invention avec des solutions de formaldéhyde dans la proportion pondérale de 1:1 à 1:3, à la solution aqueuse des agents de réti-culation de la cellulose comme la triméthylol mélamine, avec un catalyseur acide de Lewis comme MgClg ou ZnîïO^.6 HgO. On plonge un échantillon de matière textile dans une solution aqueuse d'acrylamide phosphoreux, de formaldéhyde, de triméthylol.-mélamine, et de ZnNO^.6 HgO et on essore avec l'essoreuse à deux cylindres pour avoir une humidité de 70-90 $>. On sèche la matière à 93-l35°C pendant 1-3 minutes et on durcit à 150-190°C pendant 1-6 minutes en four à circulation d'air. On lave ensuite les échantillons dans l'eau chaude et-on sèche. On peut aussi utiliser une irradiation par faisceau électronique pour amorcer des radicaux libres sur les fibres de polyester préparé à partir d'un diacide et d'un diol comme le téréphtalate de polyéthylène et la laine, en plus de la cellulose. On peut amener les fibres ou étoffes de polyester et de laine à réagir avec les produits selon la présente invention à la dose de 1,66 mégarads et plus, pour donner des matières greffées permanentes par le processus décrit ci-dessus pour le coton On peut traiter en outre des mélanges de coton et de polyester de la même façon, pour produire des mélange de fibres ou d'étoffes traités ignifugés. Les exemples qui" vont suivre sont donnés plus pour mieux illustrer encore là présente invention que dans un but limitatif de soh cadre. Les exemples 1 à 6 illustrent la production d'agents ignifugeants selon la présente invention, tandis que les exemples 7 à 15 illustrent l'application et l'effet igni fugeant de l'application des agents selon la présente invention sur diverses matières textiles. Dans chacun des exemples 7 à 15 les étapes du processus se font comme suit, sauf lorsqu'un procédé spécifique est indiqué. L'essorage s'effectue sur une essoreuse classique de laboratoire à deux cylindres avec pression manométrique de 4,2 kg/cm2 dans tous les cas. Le séchage et le durcissement en cours de traitement se font dans un four classique de séchage à circulation d'air de laboratoire textile. Le lavage et le séchage se font dans une machine à laver domestique automatique à charge par le sommet et.séahoir à bascule. Les 72 10711 7 2132102 essais d'inflammation sont effectués conformément au procédé d'essai 34-1966 (American Association of Textile Chemists and Colorists), procédé classique de carbonisation verticale. Les échantillons finis prêts à l'essai ont une addition d'ignifugeant de 5-40 $ en poids et de préférence de 10-25 $> du poids du support. Dans chacun des exemples 7 à 15, l'indication d'une distance de carbonisation pour le textile j-ndique l'auto-extinction à ce point. Aux fins de comparaison, le textile correspondant non traité est totalement consumé. Exemple 1 ^ ^ Préparation de OT2=CHrC-HH-GH2-P(0GH3>2 On place 186 g~(1,5 mole) de phosphite de triméthyle dans un ballon à fond rond, muni d'un thermomètre, d'un agitateur mécanique, d'une ampoule à brome, d'une tête de distillation avec condenseur d'eau et d'un manchon chauffant. On chauffe le phosphite à 100°C et on ajoute 100 g (1,0 mole) d'acrylamide N-hydroxyméthylique par petites portions en un laps de 1 heure pour conserver la température réactionnelle entre 95 et 105°0. Le méthanol s'élimine en continu pendant la durée de la réaction. Après achèvement de l'addition, on conserve le mélange à 100°C pendant 10 minutes puis on refroidit à la température ambiante. On distille le mélange dans un évaporateur rotatif sous dépres-: sion pour éliminer le phosphite de triméthyle résiduel et ceci fournit un liquide limpide avec un rendement de 98,5 On caractérise la matière par spectroscopie infrarouge, et par spectroscopie de résonnance magnétique nucléaire. La détermination du poids moléculaire indiqué un poids moléculaire de 197, une non-saturatioh à 93 $ et l'analyse élémentaire du produit isolé est de 36,4 i- de G ; 6,4 ^ de H, 6,9 $ de N et 16,3 $> de P. Exemple 2 0 0 Préparation de CH^H-C-irH-CHg-PCOCHgCHgCHgCH^g On chauffe à 120°C, 250 g (1,0 mole) de "phosphite de tributyle dans un ballon à trois tubulures muni d'un thermomètre, d'une ampoule à brome, d'un manchon chauffant, d'un agi 72 10711 s 2132102 tateur mécanique et d'une tête de distillation avec un conden-seur d'eau. On conserve cette température pour ajouter 100 g (1,0 mole) d'acrylamide ïf-méthylolique en un laps d'une heure, avec élimination de butanol à mesure de sa formation. Après 5 achèvement de l'addition, on conserve le mélange pendant 30 minutes à 125°C puis on distille le mélange sous dépression en éva-porateur rotatif pendant une heure. La matière isolée est un liquide jaune clair qui est caractérisé par spectroscopie infrarouge, la détermination du poids moléculaire qui indique 279 10 et l'analyse élémentaire qui donne 49,2 $ de C, 8,1 $ de H 4,7 $ de N et 11,5 $ de P. Exemple 5 0 O Préparation de CHg^-C-NH-CHg-PtOCHgCH^Jg ch, 15 ^ On ajoute en un laps de 45 minutes 57 g (0,5 mole) de méthacrylamide N-méthylolique à 83- g (0,5 mole) de phosphite de triéthyle conservé à 110°C dans un ballon à trois tubulures à fond rond, muni d'une tête de distillation avec condenseur 20 d'eau, d'un thermomètre, d'une ampoule à "brome, d'un agitateur mécanique et d'un manchon chauffant. L'alcool éthylique distille du mélange réactionnel au cours de l'addition. Après addition, on conserve le mélange pendant 30 minutes à 100°C et on distille ensuite à 70°C pendant une heure sous vide en évaporateur rota-25 tif. Le produit résultant est un liquide jaune clair dont l'analyse élémentaire est de 48,9 $ de C, 7,3 7° de H, 5,7 ^ de I et 13,8 fo de P. On applique la spectroscopie infrarouge pour confirmer la structure du produit. Exemple 4 0 0 30 Préparation de CHg^-C-NH-CHg-PtOCH^)^ ch3 On chauffe à 95°C, 93 g (0,5 mole) de phosphite de triméthyle dans un ballon à fond rond muni d'un condenseur à 35 reflux, d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'une ampoule à brome et d'un manchon chauffant. On ajoute en un laps de 30 minutes 57 g (0,5 mole) de méthacrylamide N-méthylolique à 95-100°C et on agite ensuite le mélange réactionnel à 100-105°C, 72 10711 9 2132102 pendant 20 minutes. On conserve le mélange sous depression dans un appareil de distillation pendant une heure. On isole le produit avec un rendement de 98,6 $ et il présente l'analyse élémentaire de 39,9 i de 0, 7,7 # de H, 6,6 fa de N et 15,1 de P. La détermination du poids moléculaire (199) et la spectroscopie infrarouge sont utilisées comme aides pour l'identification du produit. Exemple 5 0 0 Préparation de CH2=CH-C-HH-CH2-Ï(OCH2CH302 On chauffe à 115°0, 500 g de phosphite de triéthyle dans un ballon à fond rond à trois tubulures muni d'une tête de distillation avec un condenseur à reflux, un thermomètre, un agitateur mécanique, une ampoule à "brome et un" manchon chauffant On ajoute 200 g d'acrylamide N-méthylolique par petites portions en un laps de 2 heures à.115-120°G et on agite ensuite pendant 1/2 heure à 120°G. On élimine l'excès de phosphite par dépression en évaporateur rotatif pour donner un rendement quantitatif (100 i) d'un liquide limpide. La structure est confirmée par spectroscopie infrarouge, une détermination du poids moléculaire (236) et l'analyse élémentaire i 43,1 $ de C, 7,-5-$ de H, 6,1 ^ de 3 et 13,9 de P. Exemple 6 Préparation de IT-méthyl-acrylamide de ïï-diméthyl-phosphonométhyle. On chauffe à 50°C pendant 2 heures un mélange de 1,0 mole d'acrylamide E-méthylique, de 1,0 molë de paraformal-déhyde, 1 g de méthylate de sodium et 250 ml de dichloro-éthy-lène pour donner une solution homogène. Par refroidissement, le mélange se sépare en deux couches. On décante la couche inférieure, on la lave deux fois avec du dichloroéthylène par portions de 250 ml et on sèche pour donner le E-méthylacrylamide de E-hydroxyméthyle. On ajoute goutte à goutte en un laps de 1 heure à 1,0 mole de phosphite de triméthyle chauffé à 100°G, 1,0 mole de F-méthylacrylamide de N-hydroxyméthyle. On conserve la température réactionnelle entre 95 et 105°C et on élimine le mé-thanol par distillation à mesure de sa formation. Lorsque l'ad- 72 10711 10 2132102 dition est achevée, on conserve le mélange réactionnel à 100°C pendant 10 minutes, puis on refroidit et distille en évaporateur rotatif pour donner le N-mé-thylacrylamide de N-diméthyl-phosphonométhyle. 5 Exemple 7 On imprègne une toile de coton de 165 g/m2 environ avec une solution aqueuse contenant 15 g de NaOH pour 100 g de solution et on essore pour avoir environ 80 $ d'humidité. On sèche alors l'étoffe imprégnée à 121°C pendant 2 minutes. On 10 imprègne ensuite l'étoffe résultante avec une solution aqueuse contenant environ 50 g d'acrylamide H-diméthylphosphonométhylique pour 100 g de solution et on l'essore pour avoir 80 $ d'humidité. On sèche ensuite cette étoffe imprégnée pendant 2 minutes à 121°C et on fait durcir à 166°G pendant 2 minutes 30. On lave 15 ensuite l'étoffe traitée dans l'eau chaude et on sèche. Le tissu traité présente une longueur initiale de carbonisation de 127 mm et, après 5 lavages une longueur de carbonisation de 104 mm, telle que mesurée par le procédé AATCC 34-1966. Exemple 8 20 On traite un échantillon de,toile de coton pesant 165 g/çi2 avec une solution aqueuse de méthacrylamide H-diéthyl-phosphonométhylique à 50 g environ pour 100 g de solution comme à l'exemple 7. On obtient initialement une longueur de carbonisation de 144,5 mm et de 144,5 mm après 5 lavages. 25 Exemple 9 On traite un échantillon de toile de coton pesant 165 g/®2 avec une solution aqueuse d'acrylamide K-dibutylphos-phonométhylique à 65 g environ pour 100 g de. solution comme à l'exemple 7. On obtient une longueur initiale de carbonisation 30 de 160 mm qui passe à 200,5 mm après 5 lavages. Exemple 10 On imprègne une toile de coton pesant 165 g/m2 avec une soltfcion aqueuse contenant 75 parties d'acrylamide N-diméthyl-phosphonométhylique, 25 parties d'une solution de formaline à 35 37 i-, 37,5 parties de triméthylol-mélamine, 20 parties de ZnNO^.ôH^O et 92,5 parties d'eau. On essore l'étoffe à 65 % d'humidité environ, on sèche pendant 2 minutes à 121°C et durcit à 177°C pendant 4 minutes. On soumet ensuite l'étoffe à un lavage 72 10711 n 2132102 à l'eau chaude. On obtient une longueur initiale de carbonisation de 150 mm et, après 5 lavages une longueur de carbonisation de 142 mm telle que mesurée par le procédé AATCC 34-1966. Exemple 11 5 On plonge un échantillon de fibres de rayonne dans une solution aqueuse contenant 10 g de NaQH pour 100 g de solution pendant 10 minutes et on essore pour avoir 60 $ d'humidité environ et on sèche à 121°G pendant 3 minutes. On plonge ensuite l'échantillon dans une solution aqueuse contenant 35 g d'acryla-10 mide IT-diméthylphosphonométhylique pour 100 g de solution pendant 10 minutes et on essore pour éliminer l'excès de solution. On conserve ensuite l'échantillon pendant 6 minutes à 166°C, on rince à l'eau chaude et on sèche. On fait alors une torsade.serrée avec les fibres et on porte sur la flamme d'un bec Bunsen. Après 15 retrait, la matière s'éteint d'elle-même. Un échantillon non traité par le procédé décrit est complètement consumé par la flamme du Bunsen. Après 5 lavages à l'eau chaude, la matière conserve ses caractéristiques auto-extinctrices. 20 Exemple 12 On imprègne un échantillon de toile de coton pesant 165 g/m2 avec une solution aqueuse contenant 40 g d'acrylamide N-diméthylphosphonométhylique pour 100 g de solution. On essore l'étoffe pour avoir environ 70 $ d'humidité et on l'irradie à 25 dose de 1,66 mégarads par un rayonnement ionisant. On fait bouillir l'étoffe pendant 1/2 heure dans l'eau et on sèche ensuite pour avoir une augmentation de poids de 17 $ environ. On obtient une carbonisation initiale de 104 mm et après 50 lavages domestiques, de 127 mm. 30 Exemple 13 On imprègne une étoffe de polyester pesant 148,5 g/m2 avec une solution aqueuse contenant 60 g d'acrylamide N-diméthyl-phosphonométhylique pour 100 g de solution. On essore l'étoffe pour avoir 65 $ d'humidité et on l'irradie à dose de 1,66 méga-35 rads par un rayonnement ionisant. On fait bouillir l'étoffe pendant 1/2 heure dans l'eau et on sèche. On obtient une carbonisation initiale de 152,4 mm et, après 25 lavages une longueur de carbonisation de 190,5 mm. 72 10711 12 2132102 Exemple 14 On imprègne un échantillon d'étoffe pesant 148,5 g/m2 d'un mélange 65/35 de téréphtalate de polyéthylène et de coton avec une solution aqueuse contenant 60 g d'acrylamide 5 N-diméthylphosphono-méthylique pour 100 g de solution- On essore le tissu pour avoir une humidité de 70 $ environ et on l'irradie à dose de 1,66 mégarads par rayonnement ionisant. On fait bouillir le tissu 1/2 heure dans l'eau et on sèche. L'étoffe résultante présente une carbonisation initiale de 113 mm 10 et après 15 lavages domestiques de 165,1 mm. Exemple 15 On imprègne un échantillon de laine Bedford pesant environ 264 g/m2 avec une solution aqueuse d'acrylamide IJ-dimé-thylphosphonométhylique contenant 40 g d'amide pour 100 g de 15 solution. On essore l'étoffe pour 80 $ d'humidité environ et l'irradie avec une radiation ionisante à 1,66 mégarads. On rince la matière pendant 1/2 heure dans l'eau bouillante et on sèche. On obtient initialement et après 50 lavages à l'eau chaude une longueur de carbonisation de 12,7 mm. 72 10711 13 2132102 5" 10 15 20 revendications 1 - Composé caractérisé par la formule 8 0 » n (RO)2PCH2NCC=CH2 dans laquelle R représente un radical phényle Y Z ou alcoyle inférieur, Y représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyleinférieur et Z représente un atome d'hydrogène ou -ch3. : 2 - Composé selon la revendication 1, caractérisé 0 0 par la formule : (CH^O)2P-CH2NHCCH=CH2. 3 - Composé selon la revendication 1, caractérisé par la formule : 0 0 (ch3ch2ch2ch2o)2pch2nhcch=ch2 - 4 - Composé selon la revendication "1, caractérisé par la formule : 0 0 ch2=c-c-nh-ch2-p(och3)2. CH, 5 - Composé selon la revendication 1, caractérisé par la formule : 0 0 ch2=ch-c-ih-ch2-p(och2ch3)2. ^ 6 - Composé selon la revendication 1, caractérisé par la formule : 0 O (ch3ch2o)2pch2hecc=ch2 ch3 30 7 - Procédé pour conférer à une matière textile une résistance à l'inflammation caractérisé en ce qu'on combine une quantité d'un composé ignifugeant selon l'une des revendications 1 à 6, avec un textile choisi parmi une matière cellulosique, une matière protéinique, du téréphtalate de polyéthylène et 35 leurs mélanges. 8 - Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que la quantité d'agent ignifugeant est comprise entre 5 et 40 $ en poids de matière textile, de préférence de 10 à 25 $ en poids. 72"10711 u 2132102 9 - Procédé selon la revendication 7, caractérisé-en ce que la matière textile est un mélange de coton et de téréphtalate de polyéthylène. 10 - Composition de matière caractérisée par une 5 matière textile choisie parmi une matière cellulosique, une matière protéinique, du téréphtalate de polyéthylène et leurs mélanges, et d'une quantité d'un ignifugeant selon l'une des revendications 1 à 6. 11 - Composition selon la revendication 10, contenant 10 de 5 à 40 $ en poids de tissu, d'un composé selon l'une des revendications 1 à 6.