FR 2128447 A1 19721020 FR 7206990 A 19720301 72 06990 1 2128447 La présente invention concerne de nouveaux composés édulcorants, ainsi qu§4eur utilisation lors de la production d'aliments et de boissons. Les édulcorants selon l'invention, qui ontaine structure 5 analogue à celle du saccharose, présentent sur celui-ci l'avantage de ne pas donner un arrière-goût désagréable, et d'avoir un pouvoir édulcorant rafraîchissant, plus doux, et de qualité supérieure. Ces propriétés, entièrement différentes de celles des édulcorants habituels, par exemple saccharose, glucose, sorbitol et 10 édulcorants artificiels, peuvent s'harmoniser ayec le goût et le parfum de nombreux aliments et boissons. Les nouveaux composés selon l'invention sont des oligo- " " syl-fructosxdes, dont la structure chimique comporte un radical fructose rattaché par une liaison glucosidique à l'extrémité ré-15 ductrice d'un oligosaccharide. Parmi ces composés, le malt-oligosyl-fructoside se révèle particulièrement intéressant. Ces nouveaux composés édulcorants selon l'invention peuvent être synthétisés par des procédés connus de l'homme de l'art, dont certains sont décrits. Des solutions mixtes, comprenant des hydrolysats d'amidon 20 qui contiennent des oligosaccharides, dextrines et un ou plusieurs accepteurs de sucre, autrement dit des fructosides contenant un ou plusieurs sucres renfermant du saccharose ou du fructose, sont soumis à l'action d'une transférase, afin d'hydrolyser les oligosaccharides et les dextrines présents dans l'hydrolysat de départ 25 eiJde convertir simultanément les produits d'hydrolyse, ainsi formés, en accepteurs de sucre, par exemple fructose et fructosides tels que saccharose, et à donner ainsi des mélanges comprenant des oligosyl-fructosides de degrés de polymérisation (D.P„) variables. Conviennent, conformément à l'invention, les transférases suivan-30 tes : (1) les enzymes produits par Bacillus macerans (ATCC 7069, IAMB 206-8, IAMB 206-9 et Hayashibara 17-A), (2) des transférases telles que des amylases du type saccharifiant d'origine bactérienne, celles qui sont produites par des fongus comme Aspergillus niger et Aspergillus oryzae, et des alpha-amylases provenant de la 35 salive, et (3) des enzymes produits par Bacillus megatorium, Hayashibara T-5, T-26-F, et Bacillus cereus. Les enzymes du groupe (1) sont responsables de la formation de cyclodextrines, plus ' particulièrement de la conversion des hydrolysats d'amidon en al-pha-cyclodextrines et ultérieurement en béta-cyclodextrines ; ils 40 sont également capables de convertir les cyclodextrines ainsi for 72 06990 2 2128447 mées en accepteurs de sucre. Les enzymes du groupe (3) forment initialement des béta-cyclodextrines a partir des hydrolysats d'amidon, et dans un second stade forment des alpha-cyclodextrines, et finalement hydrolysent et convertissent l'hydrolysat en accep-5 teurs de sucre. Les enzymes du groupe (2) sont des transférases qui n'effectuent que l'hydrolyse des oligosaccharides et la conversion en sucre. Tout enzyme appartenant à ces 3 groupes peut être utilisé conformément à l'invention. Les hydrolysats d'amidon de E.D. relativement supérieur, 10 possèdent des teneurs supérieures en glucose et maltose, ainsi qu' un oligosaccharides, dont la réaction de transfert est difficile. Ainsi, l'utilisation de ces hydrolysats d'amidon à E.D. relativement élevé, aboutit h la production d'un pouvoir édulcorant amélioré, attribué aux teneurs fortes en glucose et maltose, et ultérieu-15 rement à la ieneur élevée en oligosaccharides, qui sont les hydrolysats formés lors de l'hydrolyse par les transférases, et qui demeurent dans les produits. D'autre part, en ce qui concerne les accepteurs de sucre, lorsque la quantité d'hydrolysats d'amidon dépasse celle des accepteurs de sucre, on aboutit à des produits à 2 0 teneur supérieure en accepteurs de sucre réëiduaires n'ayant pas réagi. De même, un faible rapport de réaction aboutit à la formation de produits à teneur élevée en accepteurs de sucre résiduai-res n'ayant pas réagi. Dans ces deux cas, les produits présentent des teneurs élevées en fructose et en saccharose, et un pouvoir 25 édulcorant plus intense. Comme la teneur en accepteurs de sucre, qui possèdent un pouvoir édulcorant intense, augmente dans ces cas, les produits finals possèdent un pouvoir édulcorant beaucoup plus élevé selon la teneur en accepteurs de sucre. En outre, les viscosités des produits finals ainsi formés décroît à mesure que 30 s'accroît la teneur en mono ou oligosaccharide. Il est inévitable que la stabilité à la chaleur diminue lorsque s'accroît la teneur en sucre réducteur. Comme il est dit plus haut, on peut obtenir une grande variété de produits remarquables en faisant varier le rapport de 35 produits de départ dans le mélange, et selon le degré delà réaction de conversion, et simultanément différents édulcorants qui s'écartent des édulcorants classiques du point de vue intensité, viscosité et aptitude à cristalliser. En conséquence, on peut obtenir en utilisant ces édulcorants des aliments et des boissons possè-40 dant une large gamme de caractéristiques. 72 06990 3 2128447 Dans ce qui suit, on donne quelques exemples d'édulcorants selon l'invention, renfermant des oligosyl-fructosides. Lorsque la substance de départ contient des hydrolysats d'amidon à E.D. relativement élevé, et un rapport de mélange des sucres 5 accepteurs, par exemple saccharose, fructose, etc., de 50% ou plus, les produits d'oligosyl-fructose (sucres convertis) possèdent des teneurs supérieures en sucres de pouvoir édulcorant plus intense, par exemple glucose, fructose, saccharose, etc. Ainsi, le pouvoir édulcorant supérieur que possèdent les oligosyl-fructosides est 10 plus intense, et on peut éventuellement obtenir\des édulcorants non-cristallisables à caractéristique sucrée améliorée. En conséquence, lors de l'utilisation de ces édulcorants pour la productique jus de fruits, boissons lactiques fermentées, breuvages, on peut obtenir des boissons sucrées ayant un goût spécifique et 15 prononcé et un arrière-goût souhaitable sans apparition de cristallisation ou de trouble. De plus, ces édulcorants peuvent servir à fabriquer des bonbons durs. "Yokan", biscuits de Savoie, lait condensé, pâte de haricots, lorsqu'on y incorpore ces édulcorants, aboutissent à des produits de caractéristique sucrée intense, 20 d'hygroscopicité etde moelleux élevés, mais qui ne cristallisent pas. En outre, lorsque les hydrolysats d'amidon utilisés comme matière première ont un E.D. relativement inférieur et un D.P. (degré de polymérisation) élevé, et que le rapport de mélange des 25 hydrolysats dépasse 50%, les oligosyl-fructosides résultants ont un D.P. supérieur,et simultanément, les oligosaccharides présents à l'origine dans les hydrolysats de départ* ont un D.P. supérieur, Ainsi, les oligosyl-fructosides finals possèdent un pouvoir édulcorant moins intense plus doux et plus léger et une viscosité quelque 30 peu accrue. En conséquence, les édulcorants renfermant ces oligosyl-fructosides peuvent être utilisés dans des sirops sucrants pour fruits en boites, et aussi comme édulcorants pour des confiseries de type japonais ou étranger, par exemple produits de boulangerie tels que biscuits, gaufrettes ; sous forme de poudre, ces édulco-3 5 rants peuvent être utilisés dans lés chewing-gums et les chocolats ; ces produits qui sont caractérisés par un pouvoir édulcorant durable mais non excessif, et qui sont des produits alimentaires très sapi-des, sont bien acceptés par les consommateurs modernes. Dans le tableau ci-après, sont données plusieurs composi-40 tions d'édulcorants renfermant comme constituants principaux des 72 06990 4 2128447 oligosyl-fructosides qui conviennent à la production d'aliments et de breuvages. Cependant, les exemples et les modes opératoires suivants ne sont nullement limitatifs, et constituent seulement une forme de réalisation particulière de l'invention. 5 Sauf indications contraires, les parties et pourcentages sont donnés en poids. Procédé pour la production d'édulcorants ( 1 ) Pr£cédé J2.our_la_ £roduction_d£ Transférase_s_ On peut utiliser, conformément à l'invention des enzymes de Bacil-10 lus megaterium T5 (ATCC 21737, ATCC 21738, ATCO 21739) et Bacillus macerans IFO 4390. A titre d'exemple on décrit le procédé utilisé pour Bacillus megaterium T5 (ATCC 21737). Un milieu constitué par 0,5% de liqueur d'infusion de maîs, 1% d* amidon soluble, 0,25% P04H(NH4)2, 0,25% S04(NH4)2, et 1% CaC03, 15 est ensemencé, après stérilisation, avec des souches de Bacillus megaterium T5 (ATCC 21737), et mis à incuber pendant 2 jours sous agitation à 37°C. Le liquide surnageant, obtenu par centrifuga-tion du bouillon de culture à 0°C, est utilisé comme solution d'enzyme. 20 (2) Procédé £o_ur_la_ £r£duction_d£ méjLange_s_de_ suc_res_à_P£Uvo_ir ^uçranj: intense Un sirop d'amidon purifié, à E.D. de 26,5, est préparé par saccha-rification d'une bouillie d'amidon de patate douce au moyen d'acide oxalique. Ce sirop est additionné d'une quantité équivalente de 25 saccharose, pour donner une solution ayant une teneur totale en produit solide de 50% en poids. A 1000 ml de cette solution sont ajoutés 100 ml de la solution d'enzyme obtenue à partir des souches de T5, et on met à incuber pendant 3 jours, entre 45 et 55°C, à pH compris entre 4,5 et 8. Lorsque l'incubation est achevée, on 30 inactive l'enzyme par chauffage, et le produit résultant est purifié au moyen de charbon activé et d'échangeurs d'ions conformément aux procédés habituellement utilisés pour donner des sirops d'amidon incolores et sans odeur. La composition de ces produits est indiquée dans le tableau annexé. Lors de la production, il est 35 préférable d'utiliser comme matière première de l'amidon partiellement hydrolyse ayant un E.D. égal ou supérieur à 15%, et il est également préférable que le rapport saccharose/sirops hydrolysés d'amidon soit égal ou supérieur à 1. 72 06990 5 2128447 (3) Pr£c_éd_é J2pur_la £ro_d_uc_tio_n_d£ mélange s_d£ £U£r£S_à_p£uvoir £u£râ.ni modéré_ Un sirop d'amidon de patate douce, obtenu par conversion acide, et ayant un E.D. de 13,6, est ajouté à une quantité équivalente de 5 saccharose, pour donner une concentration totale de 50% en poids. A 1000 ml, de ce mélange on ajoute 150 ml de la solution d'enzyme obtenue à partir des souches de T5, et on met à incuber pendant 2,5 jours dans les conditions indiquées dans le procédé précédent. Les produ-its/aprlsUune purification identique à celle du procédé 10 précédent, sont des sirops incolores et sans odçur, possédant un pouvoir édulcorant modéré et approprié. EXEMPLE 1 Production de bonbons durs modérément sucrés. L'édulcorant n°3 du tableau ci-après est concentré sous 15 vide, retiré du concentrateur, a 130°C, déposé sur une plaque réfrigérante où il est refroidi, puis additionné de quantités appropriées de parfums, d'agents colorants et d'acides organiques, formé en gouttes ou en comprimés, puis refroidi à nouveau. Comme l'édulcorant n°3 utilisé dans cet exemple contient l'oligosyl-20 fructose•modérément et convenablement sucré, et possède, en raison de sa teneur en dextrines résiduaires une viscosité souhaitable et satisfaisante, l'adjonction de sirops d'amidon' classiques n'est pas nécessaire. De plus, comme cet édulcorant n'est.pas cristalli-sable, les bonbons, ainsi préparés, ne risquent pas de cristalliser. 25 On obtient ainsi des bonbons durs, transparents, ayant le croquant et le mordant voulus. EXEMPLE 2 Productionfcte pains L'addition d'édulcorants de force modérée ou intensive 30 du tableau ci-dessous, a la masse pâteuse, favorise la fermentation de la pâte, provoque la consommation du glucose, fructose, etc., cependant que les sucres résiduaires communiquent aux produits de boulangerie une caractéristique sucrée convenable ; ainsi l'addition d'édulcorant favorise la sapidité et la texture de ces produits, 35 tout en leur gardant leur humidité', les empêche de rassir, allongeant ainsi la durée de vie sous emballage du fait des propriétés de rétention de l'humidité qui caractérisent ces édulcorants. Une forme de réalisation particulière de l'invention est la suivante ï on mélange ensemble 100 parties de farine de blé, 2 parties de le-40 vure, 5 parties d'édulcorant à pouvoir modéré, et une certaine TABLEAU ANALYSE DES SIROPS D'AMIDON N° du procédé ' N° de l'édulcorant E.D« de l'amidon de départ Rapport saccharose/ sirop d'amidon Taux de transfert % Constituants des mélan de sucres résultants ges Pouvoir édulcorant Saccharose % d.s.b. Sucres réducteurs^ d.s.b. Oligosyl-fructo-se % d. s. b o Oligo-syl-sae- charide % dos.b. 2 1 26.5 110.5 . 19.8 52.5 8.3 21 .0 15,5 intense 2 26.5 ! 1:1 25.0 37.5 11 .5 25.0 26.0 r uu élevé 3 3 | 13.6 | 1:1 i 40.3 30.0 7.1 39,9 23.0 modéré ■ O o> -O «*o o ON Notes : Le taux de transfert exprime le rapport saccharose ayant réagi/saccharose de départ. Les constituants des mélanges de sucre sont indiqués par une analyse chromatographique quantitative sur papier. N> KJ 00 72 06990 7 2128447 quantité de substances alimentaires minérales. L^pâte préparée avec ce mélange et qui renferme en plus 60% d'eau, est cuite pendant 35 minutes, après fermentation de 2 heures à 26°C. Les temps de "pousse" et de "banc" étant respectivement de 15minutes. Bien 5 que l'on n'observe aucune différence dans le poids des produits, on constate que ceux-ci sont supérieurs et satisfaisants au point de vuo&e la mie et de la structure. Les tests de résistance et de durée déterminés par l'utilisation d'un manomètre de compression, indiquent-une extension de l'ordre de 30%. 10 L'utilisation de l'un des édulcorants n°2 ou 3,xqui ont un pouvoir intense, donne des produits de boulangerie d'aspect et de structure voulus et de pouvoir édulcorant intense et approprié. EXEMPLE 3 Production de fruits en conserve 15 Des pêches jaunes mûres sont choisies et plongées pen dant 15 minutes dans une solution aqueuse de colorant ou d'agent colorant maintenue à 80°C, et le gaz présent dans le fruit est chassé. Les substances cireuses sont ensuite dissoutes et le fruit pelé est teinté avec l'agent colorant. L'excès de solution d'agent 20 colorant est éliminé après lavage du fruit avec de l'eau froide. Le fruit est ensuite d'abord plongé dans une solution aqueuse à 30% d1édulcorant n°3, puis dans une solution à 50% du même édulcorant, et le fruit imprégné de sirops est mis en boîtes. Chaque boîte contient 270 g de fruits auxquels on ajoute une solution 25 d'édulcorant à 30% pour donner un poids net total de 425 g. Après que l'air en ait été chassé, les boîtes sont scellées et stérilisées à 100°C. Le rendement en produit est satisfaisant. A l'ouverture des boîtes un mois après, on constate que le contenu est satisfaisant ; les fruits possèdent l'éclat souhaitable et gardent 30 leur forme d'origine et suffisamment de parfum et de goût. De plus ces produits gardent le naturel et la fraîcheur du parfum et du goût de ces fruits, et en outre on ne constate aucune modification du pouvoir édulcorant, comme c'est souvent le cas lors de l'utilisation habituelle du saccharose qui communique aux produits 35 un pouvoir édulcorant excessif. ; EXEMPLE 4 Production d'une soupe instantanée (mélange pulvérisé) Il est nécessaire que les soupes instantanées aient un goût naturel et frais, et de plus ces produits doivent posséder 40 plutôt qu'un pouvoir édulcorant intense"^douceur très modérée et 72 06990 8 2128447 une viscosité satisfaisante. C'est pourquoi l'édulcorant n°3 convient pour la production de ces soupes. Voici à titre d'exemple une soupe instantanée dans laquelle cet édulcorant est incorporé : on utilise comme constituant 10 parties d'amidon de maïs, 5 parties 5 d'extrait de boeuf, 7 parties de soupe de légumes concentrée, 10 parties de lait en poudre, 3 parties de sel, 5 parties d'édulcorant n°3, 1,5 parties de condiments, 2 parties de légumes en poudre, 4 parties de beurre, et une certaine quantité d'épices. Ces constituants à teneur élevée en humidité sont d'abord concentrés 10 sous pression réduite pour donner une teneur en produits secs de 50%. Puis ils sont intimement mélangés par agitation avec une petite quantité d'ester de sucre. Le mélange ainsi obtenu est ensuite homogénéisé et séché par atomisation. Le produit se présente sous forme de poudre ayant une teneur en humidité de 4,5%, une hygrosco-15 picité relativement faible et une solubilité dans l'eau satisfaisante. Le pouvoir doux et suave de cet édulcorant s'harmonise bien et de façon satisfaisante avec les condiments, et de plus cet édulcorant donne au produit une viscosité appropriée qui en rend la pulvérisation facile. . 20 EXEMPLE 5 Production de biscuits Dans cet exemple on utilise comme constituants : 100 parties de farine de froment, 6 parties d'amidon, 40 parties d' édulcorant n°3 en poudre, 15 parties de lait condensé, 10 parties 25 de beurre, 10 parties d'huile, 8 parties d'oeuf, 0,3 partie de sel, 0,5 partie de levure en poudre. On mélange successivement dans une quantité convenable d'eau, l'édulcorant et la farine, et l'on prépare une pâte à l'aide d'un mélangeur. Lorsque cette pâte atteint la consistance voulue, le brassage est suspendu et la pâte est sou-30 mise h une machine à estamper et placée dans un four dont la température est maintenue à 270°C à l'entrée^à 130°C à la sortie. Les biscuits cuits possèdent un éclat uniforme, une forme régulière, un moelleux accompagné d'une friabilité facile, une solubilité aisée dans l'eau et une douceur uniforme. Le pouvoir de l'édulcorant s' 3 5 harmonise bien et de façon satisfaisante avec le goût et le parfum du lait, et l'on obtient ainsi des biscuits de haute qualité. EXEMPLE 6 Production de crèmes glacées A titre d'exemple, on peut donner la composition suivante 40 Crème à 40 % 7 kg 72 06990 9 2128447 Lait entier condensé sucré ........... 20 kg Lait entier frais 46 kg Lait écrémé en poudre 2 kg Edulcorant n°3 6 kg 5 Stabilisant »... selon nécessité Ainsi' qu'on peut le constater, 50 à 100% de saccharose utilisé habituellement est remplacé par l'édulcorant, afin de donner à ces crèmes glacées une douceur accompagnée d'un arrière-goût ra— 10 fraîchissant. De plus, les oligosaccharides présents dan$4rédulcorant manifestent leur efficacité comme stabilisant, permettant ainsi de réduire la quantité de stabilisant. Les constituants ci-dessus sont complètement dissous conformément aux procédés habituels, chauffés à 70°C, pendant 30 minutes, homogénéisés, re-15 froidis rapidement à 3-^4 °C, mis a mûrir toute une nuit, puis placés dans un congélateur. Les produits ont un parfum, un goût et une douceur supérieurs. De plus, comme le poids moléculaire est élevé, ces produits ont un point de fusion élevé et sont également stables vis-à-vis de la chaleur. 20 EXEMPLE 7 Production de boissons au café au lait Une solution comprenant 80 kg de lait frais entier, 9-14kg d'edulcorant n°3 en poudre, 700 g de caramel, 60 ml d'essence et 20 kg d'une solution d'extrait obtenue par lixiviation de 25 1,5 kg de café au moyen d'un percolateur, est homogénéisée avec un stérilisateur, puis mise en bouteilles, celles-ci étant ensuite stérilisées à nouveau pendant15 minutes a 120°C, à l'autoclave. Le pouvoir doux et rafraîchissant de l'édulcorant s'harmonise bien avec le parfum du café, sans en éliminer le' goût amère, mais en 30 l'accentuant. D'autre part, l'édulcorant se révèle efficace pour donner une viscosité convenable aux produits, et on obtient ainsi des boissons au café au lait ayant un parfum et un goût naturels, ce que l,on ne pouvait guère obtenir avec l'utilisation classique du saccharose. 35 EXEMPLE 8 Production de chewinq-qums 20 parties de gomme de base sont agitées par chauffage, et on y ajoute 80 parties d'édulcorant n°3 pulvérisé et des quantités appropriées de parfum et de colorant. Le mélange est pétri a-40 vec un rouleau, façonné en la forme voulue, puis laissé sécher 72 06990 10 2128447 toute une nuit. Le pouvoir édulcorant des chewing-gums ainsi préparés est doux et durable, mais pas aussi intense que celui des produits dans lesquels on utilise du saccharose. Cet édulcorant donne aux gommes un pouvoir rafraîchissant tout-à-fait souhaitable. 5 EXEMPLE 9 Production de boissons à l'acide lactique On stérilise par chauffage à 80°C, pendant 20 minutes 100 parties de lait écrémé, et on refroidit à 40°C. Ce lait est ensuite additionné de 3 parties d'un initiateur du genre Lactoba-10 cillus bulgaricus, puis est mis à fermenter à 35-37°C pendant 10 heures. La fermentation est arrêtée lorsque l'acidité finale atteint 1,4. Ensuite, le produit résultant est homogénéisé sous agitation afin de disperser•complètement la masse de caséine présente. Après addition de 200 parties d'édulcorant n°3, teneur en humidité 10%, 15 le mélange est agité à 80-85°C, dissous et stérilisé. Après refroidissement et addition d'une quantité convenable de parfum, le produit résultant est mis en bouteilles. Ces produits ont un pouvoir édulcorant doux et rafraîchissant ainsi qu'une viscosité souhaitable ; on constate de plus que l'utilisation de l'édulcorant 20 empêche la séparation et la précipitation de la caséine, et retient le parfum et le goût du'produit. EXEMPLE 10 Production de jus en poudre Un mélange comprenant 37 parties de l'édulcorant forte-25 ment sucré, 0,5 parties d'acide citrique, 0,35 parties d'essence, et une quantité convenable de colorant jaune, est séché par ato-misation pour donner une poudre. Le produit est extrêmement solu-ble dans l'eau. L'utilisation de cet édulcorant donne au produit un parfum et un goût rafraîchissant qui s'harmonisent bien avec 1® > 30 acidité des fruits, sans leur communiquer une douceur excessive comme c'est le cas avec le saccharose. EXEMPLE 11 Production d'un café en poudre instantané | Un extrait de café est concentré sous pression réduite | 35 et à une température aussi basse que possible, jusqu'à 30%. Après addition de 50-100% du solide, d'édulcorant N°3, le mélange est concentré à 50% à une température inférieure à 50°C. Le produit résultant est mis en poudre par séchage par congélation. Ici encore, l'édulcorant agit, en donnant aux produits une douceur légère et 40 rafraîchissante, une viscosité optimale, tout en ajustant les pro- COF 72 06990 11 2128447 priétés adhésives des extraits, facilitant le traitement éventuel, formant une petite masse poreuse qui favorise le séchage, et facilitant la pulvérisation des produits ; de plus il préserve la fraîcheur originelle du parfum et du goût des extraits a-u cours du sé-5 chage, pour donner des poudres hautement solubles dans l'eau. EXEMPLE 12 Production de biscuits de Savoie On obtient des biscuits de Savoie de douceur, parfum, et goût exceptionnels, ayant une structure non-sèche et de plus une 10 durée de vie prolongée sous emballage, en remplaçant 50 à 100% du \ saccharose habituellement utilisé lors de la fabrication, par 1* édulcorant n°1• Selon le procédé, le -jaune d'oeuf est additionné de l'édulcorant à 30% d'humidité, et l'on y ajoute de petites quantités d'huile et de brandy, puis on mélange intimement. Ce mé-15 lange est ajouté à des jaunes d'oeuf préalablement passés au batteur. Après tamisage du produit résultant, on ajoute rapidement la farine et on mélange pour former une pâte. Cette pâte est ensuite versée dans un moule contenant une feuille de papier, et placée dans un four maintenu à une température de 300°C pendant 40 minu-20 tes. Après séparation du papier, le biscuit est garni et décoré avec une crème au beurre. Ce biscuit possède de bonnes structure et texture internes, le degré d'humidité voulu, et une durée de vie sous emballage égale à 1,5-2 fois celle des produits préparés avec du saccharose. 25 EXEMPLE 13 Production de lait condensé sucré Après ajustage de la teneur en graisse du lait "de départ, celui-ci est stérilisé dans un cuiseur par chauffage à 80°C, puis est concentré à basse température avec des précautions spéciales 30 pour ne pas risquer d'altérer les produits. Après achèvement de la concentration, on ajoute dans le lait concentré l'édulcorant n°2, à raison de 18% en poids du lait, puis on concentre à nouveau pour que le produit ait une teneur en humidité de 25,5-26,5%. Ce lait condensé possède la viscosité souhaitable. Au moment de la 35 suspension de la concentration, le produit est refroidi à une température inférieure à 15°C0 On constate qu'au cours du refroidissement, la présence de l,édulcorant empêche la cristallisation du lactose, dispersant les cristaux de lactose en fines particules .et améliorant le velouté et la sapidité du produit. Celui-ci est 40 alors mis en boîtes selon les procédés habituels. L'utilisation COPY 72 06990 12 2128447 de l'édulcorant n'affecte guère'la couleur du produit pehdant la concentration ou l'entreposage. EXEMPLE 14 Production de poudre de lait sucré 5 Le lait de départ est purifié au moyen d'un clarifica- teur, après ajustement de la teneur en graisse. On dissout dans du lait 3% en poids d'édulcorant, la solution est ajoutée au lait de départ, au stade final de concentration. Celle-ci est réalisée à la plus basse pression et la plus basse température possibles jusqu'à 10 une valeur de 50% environ, puis le produit est séché par atomisa-tion. Pour cette dernière opération on utilise un ajutage à pression et le mode de séchage est réalisé avec une aération à contre-courant pour obtenir un produit en poudre "sphérique" ayant une teneur en humidité de 1-1,5%. L'addition d'édulcorant communique 15 au produit un doux caractère sucré et une bonne solubilité dans l'eau ; le produit ainsi préparé est intéressant comme lait en poudre pour les bébés. EXEMPLE 15 Production de bonbons au caramel ou toffees 20 Les constituants de cet exemple sont les suivants ï 60 parties d'édulcorant de pouvoir intense - teneur en humidité 20 % - 40 parties d'édulcorant n°2 - teneur en humidité 20% — 4 parties de graisse, 25 9 parties de beurre d'arachide 2 parties de farine. On mélange d'abord les deux édulcorants et la farine dans une petite quantité d'eau, puis on chauffe le mélange pour prendre suffisamment en gel la farine. Le produit résultant est alors mis à 30 cuire dans un évaporateur du type à vide, et lorsque le produit atteint 115°C, onfr ajoute la graisse et le beurre d'arachide et 1* on émulsifie. Cette émulsion est recueillie après cuisson à 120-125°C, et additionnée d'un parfum. Le produit résultant est versé sur une plaque de refroidissement où il est refroidi à 50-60°C, 35 et découpé suivant les formes souhaitées. Le caramel ainsi obtenu possède un caractère sucré doux et approprié et un moelleux satisfaisant. L'utilisation des édulcorants empêche la cristallisation complète du produit, qui possède un caractère sucré nouveau et un bel aspect. 72 06990 13 2128447 EXEMPLE 16 Production de chocolats semi-sucrés On fait passer dans un raffineur un mélange comprenant 40 parties de pâte de cacao, 10 parties de beurre de cacao, et 50 5 parties d'un édulcorant possédant un pouvoir modéré, et une teneur en humidité de 1,5%, Après abaissement le plus prononcé possible de la viscosité du produit, celui-ci est placé dans une conque où il est pétri a 50°C, pendant 2 a 3 jours. Pendant cette opération on ajoute-et disperse dans le produit 0,5% de lécithine. La tempé-10 rature de la machine à pétrir est ajustée à 30°Ç, pendant le traitement, par un régulateur de température. Juste avant la solidification du beurre de cacao, le produit est versé dans un bac de " • sédimentation. Après désaération au moyen d'un vibrateur, le produit est passé dans un tunnel réfrigérant pendant 20 minutes, où 15 il est refroidi à 10°C, pour le moulage. Après enlèvement des moules le produit est emballé. La structure interne ou texture du. produit ainsi obtenu, possède une douceur et un moelleux qui dans la bouche se transforment en un fondant désirable. Le pouvoir modéré des édulcorants s'exerce de façon suffisante pour faire res-20 sortir l'amertume caractéristique du chocolat et améliorer ainsi son parfum. Il est à remarquer que le produit ne forme pas de loupes. EXEMPLE 17 Production de gaufrettes 25 On utilise 100 parties de farine, 150 parties de lait, 1 partie de carbonate d'ammonium (agent de gonflement), 100 parties de jaune d'oeuf, 100 parties d'eau, et une quantité convenable d'édulcorant n°2. La farine est dissoute dans une petite quantité de lait, et on prépare une pâte qui monte en y ajoutant le 30 reste des constituants à l'exclusion de l'édulcorant. La pâte est versée dans un moule chaud, et est cuite rapidement dans un four à gauffre. L'édulcorant est ultérieurement dissous dans une solution aqueuse à 30% de gélatine et additionné d'une petite quantité de solution aqueuse de saccharose, cuit à plus de 100°C, et préparé 35 en forme de pâte par refroidissement sous agitation. Ce mélange de sucres est appliqué entre deux couches de gaufrettes. Celles-ci sont ensuite séchées et coupées en la form^oulue. L'utilisation de l'édulcorant en grandes quantités, pulvérise finement les cristaux de saccharose, et l'on obtient ainsi des gaufrettes de haute qua-40 lité ayant du moelleux et une douce caractéristique sucrée. 72 06990 14 2128447 EXEMPLE 18 Production de crème au beurre 950 parties d'édulcorant n°2, (teneur en humidité 15%), 100 parties de l'édulcorant n°3 sont préparées pour former une solu-5 tion aqueuse qui est bouillie, cuite a 105°C, transformée en un sirop et refroidie. Ce sirop est ensuite ajouté graduellement à la matière grasse qui se trouve dans un mélangeur sous agitation, pour donner un mélange uni ayant un bel éclat. A ce stade on ajoute de petites quantités de parfum et de brandy. Le produit a un goût 10 frais et approprié, et de plus il présente une sapidité très satisfaisante. EXEMPLE 19 Production de boissons au cola carbonaté Voici à titre d'exemple quelques constituants : 15 (A) Parfum au cola Essence de citron 3,6 ml Essence d'orange douce 2,4 ml Essence de noix de muscade 1 ,2 ml Alcool (95%) 950 ml 20 (B) Sirop de cola Edulcorant h°1 (teneur en humidité 20%) .. 33 kg Eau 19 1 Caramel 1200 ml Sirop au phosphate } 90 ml 25 Caféine 37,5 g (dissous dans 240 ml d'eauchaude) Extrait de coca 45 ml Extrait de cola 75 ml Alcool 470 ml 30 Essence de vanille 150 ml Glycérine 120 ml Jus de citron 480 ml Parfum de cola 120 ml L'édulcorant est dissous dans l'eau, bouilli, additionné de cara- 35 mel, refroidi, mélangé avec le sirop au phosphate acide, la caféine et les autres constituants, puis laissé mûrir pendant 3 jours. Le sirop de cola est mis en bouteilles qui sont bouchées. L'édulcorant améliore le goût et le parfum du cola et donne au produit une légère viscosité. 72 06990 15 2128447 EXEMPLE 20 Production de jus d'orange concentré Voici à titre d'exemple les constituants d'un jus d'orange concentré de base : 5 jus d'orange concentré (Brix 55°, acide citrique 4,5%) 1000ml Solution aqueuse d'acide citrique à 50% (densité 1,246) 245ml Parfum émulsifié 50ml 10 Essence d'orange *.... 150ml Colorant 3,5 g Eau 583ml Volume du produit de base final 2000ml 15 On additionne les 2000 ml de produit de base préparé avec les constituants ci-dessus, de 13 000 kg d'édulcorant n°1, substance sèche, et l'on dissout le mélange dans 5000 1 environ d'eau. Après une désaération suffisante, le produit est mis en bouteilles et stérilisé à 75°C, pendant 25 minutes. Le parfum et le goût doux et 20 rafraîchissant de l'édulcorant s'harmonisent de façon satisfaisante avec le parfum des fruits, et de plus retiennent le parfum et le goût des fruits naturels. EXEMPLE 21 Dans la fabrication d'une pâte dentifrice, on remplace 2 5 le sucre habituel par la quantité équivalente d'édulcorant n°2. Par l'expression ED on entend équivalent en dextrose. 72 06990 16 2128447 REVENDICATIONS 1. Nouvel édulcorant, caractérisé en ce qu'il comprend un ou plusieurs composés ayant un radical fructose rattaché par une liaison glucosidique à l'extrémité réductrice d'un oligosaccha-ride. 2. Edulcorant selon revendication 1, caractérisé en ce qu'il est le malt-oligosyl-fructoside. 3. Procédé pour l'obtention du produit selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'on soumet à l'action d'une glucose-transferase un mélange d'amidon partiellement hydrolysé avec du fructose et/ou du fructose lié à des oligosaccharides. 4. Procédé selon revendication 3, caractérisé en ce que l'oligo-saccharide est .le saccharose. 5. Procédé selon l'une des revendications 3 ou 4, caractérisé en ce que l'amidon partiellement hydrolysé a un E.D. égal ou supérieur à 15%. 6. Procédé pour la production de boissons et aliments, caractérisé en ce qu'il consiste à utiliser comme édulcorant le produit suivant la revendication 1 ou 2.