FR 2128852 A1 19721020 FR 7208507 A 19720310 10 15 20 25 50 35 08507 2128852 La présente invention concerne des nouveaux agents de traitement de matières textiles constitués, en totalité ou en partie de certains composés surfactifs qui peuvent être du type catio-nique ou amphotère (zwitterionique). On connaît depuis longtemps des composés d'ammonium quaternaire contœant dans la molécule au moins un radical hydro-phobe à chaîne longue (environ en Cg ou plus). Ces composés constituent des surfactifs cationiques efficaces (qu'on appelle aussi parfois "savons inverses"), et peuvent également servir d'agents d'adoucissement de matières textiles et de bactéricides. Quand on les utilise comme surfactifs, le radical à chaîne longue contient normalement 12 à 20 atomes de carbone mais lorsque les composés doivent servir pour adoucir des matières textiles, on préfère des composés ayant un radical d'environ 16 à 22 atomes de carbone ou ayant une chaîne eneore plus longue et, tout spécialement ,des composés contenant deux radicaux à chaîne longue. Dans cette catégorie, on citera le chlorure de dodécyldiméthyl-benzylammonium, le chlorure de dodécyltriméthylammonium, le chlorure de distéaryldiméthylammonium, les bromures correspon-darrts -et de nombreux autres composés ayant une structure analogue. Ces composés, en particulier le chlorure de distéaryldiméthylammonium, ont déjà été utilisés à l'échelle industrielle dans des compositions d'adoucissement de matières textiles, que l'on ajoute normalement à l'eau du dernier rinçage après un procédé usuel de lavage et on a déjà essayé de les incorporer dans des. compositions détergentes afin de leur faire jouer le rôle à la fois d'agents de lavage et d'agents d'adoucissement de textiles. Etant donné que ces substances sont cationiques, elles réagissent habituellement avec des détergents anioniques pour former des substances insolubles et il ai résulte que leur utilisation en présence de détergents anioniques n'est pas normalement possible. D'autre part, ces substances possèdent une forte affinité vis-à-vis des étoffes, surtout des étoffes de coton et de laine; cette caractéristique qui joue un rôle important pour rendre les produits efficaces comme adoucisseurs de matières textiles et comme bactéricides a également un autre effet qui est de rendre généralement impossible leur complète élimination lors du lavage de l'étoffe au cours du stade ultérieur de blanchissage. En conséquence, ces substances s'accumulent dans les étoffes après chaque lavage et finissent par détériorer 'les/propriétés 72 08507 2128852 —tte^fcouillage des étoffes et tendent également à provoquer des altérations de teinte, à donner aux articles un toucher graisseux déplaisant, à provoquer un enchevêtrement de fibres et même l'apparition'd'odeurs déplaisantes. 5- D'autres, composés d'ammonium quaternaire, qui-sont des surfactifs amphotères connus, sont notamment des bétaïnes, des ' • sulfofeétaînes, des sulfatobétaî'nes et des sulfitobétaî'nes car- boxyliques. Ces composés constituent des agents mouillants et des détergents efficaces. Etant donné qu'ils sont des sels internes, 10 Ils ne-réagissent pas avec les ions métalliques présents dans l'eau dure, en particulier avec les ions calcium et,- dans ces conditions, ils ne subissent pratiquement aucune répercussion de la dureté de l'eau. Pour la même raison, ils sont compatibles avec des détergents anioniques, cationiques et non ioniques. Leur 15 affinité vis-à-vis de CBrtaines fibres hautement hydrophobes, telles que les fibres de polyamines et de polyesters, ainsi que leur effet mouillant sur ces fibres, sont des propriétés qui confèrent un intérêt particulier à ces composés pour enlever « des saletés de certains types, surtout des taches de graisse.Les 20 composés sont également d'une efficacité remarquable pour le nettoyage d'étoffes en coton souillées avec des saletés contenant des particules d'argile. Cependant, les composés ne sont pas fortement substantifs aux étoffes et ne constituent pas des adoucisseurs très efficaces pour les textiles. Les composés bé-25 talniques et analogues connus existent sous forme amphotère dans un intervalle étendu de pH. Dans des conditions assez fortement acides, les composés deviennent cationiques mais le degré d'acidité nécessaire pour opérer cette transformation se trouve en dehors des valeurs qu'on rencontre normalement pendant le lavage 30 d'étoffes ou la toilette personnelle. .* La présente invention est basée sur l'utilisation d'une nouvelle catégorie de détergents qui sont cationiques dans des conditions faiblement acides et qui sont amphotères dans des conditions légèrement alcalines, par rapport à leur valeur pKa qui 35 va être définie ci-après. Ainsi, quand ces composés sont présents au pH ordinaire d'une solution aqueuse de rinçage (solution qui n'est pas obligatoirement utilisée uniquement pour le rinçage après lavage), ils sont principalement sous forme cationique et sont efficaces comme adoucisseurs de matières textiles du type Jj.0 substantif aux étoffes, mais dans JLes conditions alcalines ordi- 72 08507 2128852 3 naiSigs d'un lavage ultérieur usuel, les composés sont transformés en une forme amphotère et peuvent ainsi être, au moins en partie éliminés des étoffes. Lors d'une telle élimination, ils sont compatibles avec la composition détergente et peuvent même en 5 rehausser l'efficacité. De plus, aussi bien sur les étoffes textiles que sur d'autres surfaces, par exemple des surfaces dures, la couche ca-tionique et/ou amphotère adsorbée établit: une surface qui tend à repousser des saletés d'un type très fréquent et à contribuer 10 à leur séparation de la surface et à leur dispersion dans la com-' position alcaline du lavage ultérieur une fois que la couche adsorbée devient non substantive. Ainsi ces suostances peuvent jouer le rôle d'agents d'élimination de la salissure.qui sont au moins partiellement enlevés à chaque lavage et peuvent ensuite 15 être appliqués de nouveau avant que la surface soit exposée une fois de plus au salissement, comme on IçKrerra p}us en détail par la suite. Les agents peuvent également conférer des propriétés antistatiques aux surfaces traitées. En conséquence l'invention a pour objet , un agent de 2G traitement de matières textiles constitué,., en totalité ou en partie, par un benzo-imidazole d'ammonium quaternaire répondant à la formule : 25 30 N- -N • f H > n j"-R1 R, ou sa forme amphotère correspondante de formule 35 40 C(CH2)n IL N+-FL R, dans lesquelles, (a) R^ est un groupe alkyle de H à 22 atomes de carbone ou un groupe alkylphényle ou alkylbenzyle de 8 à 16 atomes de carbone dans la chaîne alkylique et Rg est un groupe alkyle de 1 à 16 atomes de carbone ou un groupe ^ans 72 08507 2128852 4 lequel m est compris entre 1 et 20, ou bien (b) et R^ représentent chacun un groupe alkyle de 10 à 22 atomes de carbone ou un groupe alkylphényle ou alkylbenzyle tel que défini plus haut; R^ et un groupe alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe 5 (CgH^O^H dans lequel m est un nombre de 1 à 20; n est un nombre de 1 à 4 et X est un anion. f A l'atome d'azote quaternaire, peuvent être liés un ou deux groupes lipophiles à chaîne longue. Si un seul groupe de ce type est présent, il peut être un groupe alkyle contenait 14 à 22 10 ou, de préférence, 16 à 20 atomes de carbone ou un groupe alkylphényle ou alkybenzyle dontla chaîne alkylique contient 8 à 16 et, de préférence, 10 à 14 atomes de carbone. Si deux groupes lipophiles sont présents, chacun peut représenter indépendamment un groupe alkyle de 10 à 22 et, de préférence, de 12 à 18 atomes 15 de carbone ou un groupe alkylphényle ou alkylbenzyle tel que dé fini plus haut. Ce dernier groupe peut provenir d'un alkylate détergent typique. Le ou les deux groupes à chaîne courte Rg et R^ peuvent être des groupes alkyle à chaîne courte contenant 1 à 6 et, de préférence, 1 ou 2 atomes de carbone, ou des groupes hydro-20 xy-alkyle correspondants surtout hydroxyéthyle, ou bien encore les groupes hydroxyalkyle peuvent être éthoxylés avec, par exemple, de 1 à 20 motifs d'oxyde d'éthylène. Dans la formule le nombre n de groupes méthylène est de 1 à 4 et, de préférence, de 1 à 3 ou, mieux encore, n = 1. Le symbole X est un anion par exemple 25 chlore, brome, iode, méthosulfate etc. et il peut être l'anion d'un agent tampon présent dans la composition. De préférence, quand le composé est isolé, l'anion est le chlore. Les composés préférés selon l'invention sont ceux dont la valeur pKa est comprise entre 5 et 10 et surtout entre 8 et 10. La 30 valeur pKa optimale dépendra dans une certaine mesure de l'application envisagée. Le paramètre pKa d'un acide faible, comme c'est le cas des composés considérés, dans une solution aqueuse est défini comme le pH de la solution lorsque le composé est neutralisé au demi, c'est-à-dire, dans l'exemple considéré, quand il est 35 sous forme ampiotère à raison de ^>0% en moles et sous forme ca-tionique également à raison de 50^ en moles. Aux valeurs de pH proches de celles de pKa, les deux formes sont présentes à un degré considérable. Les dérivés benzo-imidaz£>liques peuvent être préparés par 40 tout procédé convenable. Par exemple, pour préparer un 2-halogéno- BAD ORIGINAL 72 08507 2128852 5 alkyl-benzo-imidazole, on peut condenser un acide halocarboxylique approprié avec de l'o-phénylène-diamine et on peut ensuite condenser le produit avec une aminé tertiaire pour obtenir ainsi le composé d'ammonium quaternaire. 5 Habituellement, on applique les composés de l'invention aux étoffes à partir d'une solution aqueuse et, le plus commodément, à un stade quelconque d'un cycle de lavage. De façon étonnante, on a constaté que les composés ont des propriétés précieuses d'adoucissement des matières textiles quand on les incorpore 10 à un stade quelconque d'.un cycle de lavage. C'est ainsi qu'on peut les introduire, comme cela se pratique le plus souvent avec tous les agents d'adoucissement, dans la solution de rinçage faisant suite au lavage. A la condition que la liqueur de rinçage ait un pH d'une valeur à laquelle les composés ne seront pas con-15 vertis à un degré considérable en la forme cationique, ces composés sont substantifs à la plupart des étoffes et sont des adoucisseurs efficaces pour ces dernières. En variante, les composés peuvent faire partie du composant détergent actif d'une composition de lavage préparée de ma-20 nière que lesdits composés se trouvent principalement sous forme amphotère pendant le stade de lavage. La proportion du composé qui reste présente dans la liqueur de rinçage, après que la dilution avec de l'eau ordinaire ou analogue aura réduit l'alcalinité, est alors disponible sous forme cationique pour jouer le 25 rôle d'un adoucisseur substantif pour les étoffesi L'invention a également pour objet des agents de traitement de textiles contenant un benzo-imidazole d'ammonium quaternaire en mélange avec un diluant. Bien entendu, le choix du diluant dépend de la nature de l'agent de traitement utilisé. Par 30 exemple, une composition détergente/peut contenir un ingrédient détergent. Les proportions appropriées de benzo-imidazole dans une composition détergente dépendent de la nature de la composition mais, pour guider les utilisateurs, on indiquera qu'une composition 35 détergente usuelle pour gros lavages contient normalement de 1 à 10% en poids de benzo-imidazole, une proportion d'environ 5$ donnant d'excellents résultats. Un mode spécialement efficace d'utilisation de ces composés comme agents d'adoucissement de textiles consiste à soumettre 40 les étoffes qu'on doit laver à une opération préliminaire de BAD ORIGINAL 72 08507 2128852 trempage ou de mouillage dans une solution aqueuse contenant le composé sous forme cationique. Ensuite, on peut ajouter une composition détergente, par exemple une composition usuelle pour gros lavages contenant un adjuvant, à la même solution et on effectue 5 ensuite normalement les opérations de lavage et de rinçage. En variante, on peut séparer les surplus de la solution des étoffes, par exemple par séchage en tambour giratoire, après quoi on lave et on rince comme de coutume. En général, on préfère le procédé décrit en premier lieu. 10 Dans chacun des procédés mentionnés dans le dernier paragraphe pour appliquer les dérivés benzo-imidazoliques selon l'invention, on pourrait s'attendre à ce que le dérivé adsorbé s'accumule après des traitements répétés, à peu près comme c'était le cas avec les adoucisseurs cationiques connus, mais on constate 15 de façon étonnante qu'il n'en est rien. #n ne connaît pas la raison de ce phénomène mais on pourrait présumer que le procédé de lavage élimine toujours une partie de la forme amphotère du dérivé benzo-imidazolique, qui est emprisonné mais non substantif, de telle sorte que la quantité restante atteint un niveau maximal 20 après un seul traitement ou un petit nombre de traitements, après quoi cette quantité n'augmente plus. On préfère que les solutions de traitement qui contiennent le produit sous la forme cationique, c'est-à-dire les solutions de trempage préalable ou de rinçage, renferment environ 0,01 25 0.(35$ et en particulier 0,1$ du dérivé benzo-imidazolique sous fcfvne cationique. Les agents destinés à servir d'additifs de rinçage contiennent avantageusement des produits de tamponnement du pH d'un type tel et dans une proportion telle qu'une solution aqueuse de 30 l'agent (d'une concentration calculée pour que la solution renferme 0,1$ en poids de benzo-imidazole) ait un pH inférieur à la valeur pKa du benzo-imidazole, et, de|préférence, un pH inférieur d'au moins 2 unités à la valeur pKa. Si le pH se rapproche de la valeur pKa, on a intérêt à incorporer un autre surfactif, de préférence 35 non-ionique, pour solubiliser la partie du dérivé benzo-imidazolique qui est sous la forme amphotère. Des agents tampons qui conviennent dans ce but sont bien connus des spécialistes et on citera des phosphates, des carbonates, des borates, des citrates, des tartrates et les acides correspondants. La concentration de 40 ces composants dans les compositions additives de rinçage dépend BAD ORIGINAL 72 08507 2128852 7 du mode de leur utilisation. Pour guider les utilisateurs, on dira qu'une composition efficace et pratique peut contenir environ à 20$ en poids, par exemple 5$ enviioi, de la forme cationique du dérivé benzo-imidazolique et peut être utilisée à 5 une concentration d'environ 0,2 à 0,5$ en poids dans une solution de rinçage ou de trempage ap?es lavage, mais les chiffres indiqués ne sont nullement limitatifs. Si l'on utilise des dérivés benzo-imidazoliqueçéelon l'invention qui sont médiocrement solubles dans l'eau, même sous forme cationique, on peut les 10 solubiliser en incorporant un autre surfactif, de préférence non-ionique, dans la composition. Les compositions détergentes renfermant les dérivés ben-zo-imidazoliques sont ordinairement des composition^&étergentes contenant un adjuvant et peuvent contenir un adjuvant de déter-15 gence d'un type quelconque, comme par exemple âes phosphates, des polyphosphates, des carboxylates, des silicates, des borates,etc. (habituellement de sodium ou de potassium) qui sont solubles dans l'eau, et aussi des agents chélatants tels que des nitrilotri-acétates, des polycarboxylates notamment du type décrit dans le 20 brevet britannique n° 1 054 755, des citrates et des gluconates. On peut également incorporer des sels neutres tels que des sulfates et des chlorures de métaux alcalins et des agents de blanchiment comme les perborates, percarbonates ou perphosphates de sodium. Le composant surfactif organique peut comprendre des 25 surfactifs anioniques, non-ioniques ou amphotères. On préfère que la majeure partie du composant surfactif soit anionique. Les surfactifs appropriés sont bien connus dans cette technique et on peut utiliser, par exemple, des surfactifs anioniques tels que les dérivés d'acides sulfoniques et sulfurique, comme les 30 alkylarylsulfonates, les alkylsulfates et les alkyloxysulfates; on peut citer les surfactifs non ioniques tels que les alcools polyéthoxyliques, les polyéthoxy-alkylphénols, les acides gras polyéthoxylés, les polyéthoxy-amines, les produits de condensation d'oxydes d'éthylène et d'oxyde de propylène, les esters de 35 polyéthoxy-sorbitan et de nombreux autres produits,ainsi qu'éventuellement des oxydes d'aminés tertiaires et des oxydes de ph.osph.ines; ou des surfactifs amphotères qui sont des carboxylates d'ammonium quaternaire (bétâi'nes), les sulphonates d'ammonium quaternaire (sulfobétaïnes) etc., certains de ces produits 40 ayant déjà été mentionnés. bm> origine 72 08507 2128852 8 Les agents prévus pour être utilisés comme additifs de prétrempage, c'est-à-dire pour faire tremper les étoffes avant de les laver, peuvent être constitués uniquement par la forne cationique, par exemple le chlorhydrate, du dérivé de benzoirai-5 dazole, mais de préférence, ils contiennent un diluant qui peut être ou comprendre un composant le rendant convenable à manipuler ou esthétiquement attrayant. Lorsqu'on utilise des dérivés de benzoimidazole qui ne sont pas bien solubles dansfL'eau même sous la forme cationique, par exemple certains de ceux où et 10 R2 sont tous deux des groupes hydrophobes, ils peuvent être solubilisés par incorporation d'un autre agent surfactif, par exemple non-ionique, dans la composition. Bien entendu, les agents selon l'invention peuvent contenir selon les besoins des ingrédients auxiliaires, habituelle-15 ment en une petite proportion, comme par exemple des régulateurs du moussage, des agents de blanchiment, des bactéricides, des enzymes et des activants ou stabilisants pour ces dernières, des agents d'anti-poussière, des agents de mise en suspension des saletés, des agents d'anti-ternissage et d'anti-corrosion, des opa-20 cifiants, des colorants, des parfums, etc. Les exemples suivants, dans^Lesquels toutes les proportions sont en poids sauf stipulation contraire, servent à illustrer l'invention sans aucunement en limiter la portée: EXEMPLE 1 - 25 On prépare des solutions comprenant : (a) de l'eau acidifiée à pH 4. (b) une solution contenant 1$ en poids d'un composé B de formule : + Cl" dans l'eau qu'on acidifie à pH 4. La valeur pKa de ce composé est comprise entre environ 8,5 et 9,5. On plonge dans ces solutions des échantillons de ser-viettes-épongç ai coton (à une température d'environ 20°C,) on 40 rince dans l'eau à pH d'environ 4 et on sèche. BAD ORIGINAL 72 08507 2128852 10 15 20 25 30 35 40 Les échantillons traités dans la solution (b) sont plus doux au toucher que ceux traités dans la solution (a). On utilise certains des échantillons qui ont été traités dans la solution (b) pour les agiter dans de l'eau alcalinisée à pH 10 (à environ 20°C). La solution devient manifestement trouble à mesure que la forme amphotère médiocrement soluble et non substantive du composé B se détache de l'étoffe. On salit d'autres échantillons qui ont été traités dans la solution (a) ou dans la solution (b) à l'aide d'un mélange d'huile de moteur et de suie. On les agite dans des solutions alcalines aqueuses comme précédemment et on voit nettement que la quantité de saletés transférée dans la solution à partir des échantillons qui ont été traités dans la solution (b) est plus importante que celle transférée des autres échantillons et, de façon correspondante, les échantillons traités avec (b) sont visiblement plus propres. On constate un résultat analogue quand on lave à 60°C les échantillons traitée et salis dans une solution à0,5$ d'un détergent usuel avec adjuvant pour gros lavages dont le pH dans cette solution est d'environ 10. EXEMPLE 2 - On prépare une composition comprenant 5 parties d'un composé de formule : H CH, *2 « --|8n37 Cl" et 95 parties d'une composition détergente avec adjuvant qui est sous forme granulaire et qu'on trouve dans le commerce, composition dont les ingrédients essentiels sont: 9,3 % d'un mélange de dodécylbenzènesulfonate et d'un alkyl-sulfate de suif, 2,5 % de savon, 36 % de tripolyphosphate de sodium 7 % de silicate de sodium, 8Ji de sulfate de sodium 2556 de perborate de sodium tétrahydraté 7 % d'humidité, et 72 08507 2128852 10 des faibles proportions d'autres ingrédients tels que des enzymes, des stabilisants de mousse, des agents d'éclaircissement optique, des parfums etc, jusqu'à un total de 100$. On lave des échantillons de serviettes éponge en coton 5 et de serviettes en coton dans une Solution contenant 0,5$ de la composition indiquée dans de l'eau ordinaire (dureté 170 ppm exprimée en CaCO ) à 50°C pendant 5 ® rince soigneusement et on sèche. On îave des échantillons correspondants dans les mêmes conditions mais à l'aide d'une solution qui ccntient 0,5$ 10 de la composition détergente indiquée mais en l'absence du dérivé benzoimidazolique. Dans chaque ea ;, on traite 60g d'étoffe dans un litre de solution détergente, ce qui correspond à 0,4$ du dérivé benzo-imidazolique par rapport au poids d^i'étoffe. 15 On effectue ce traitement 5 fois et on soumet les étoffes à l'appréciation d'un groupe de six experts qui portent un bandeau sur les yeux pour éviter une fausse interprétation visuelle. Les six experts constatent' que les étoffes traitées avec les compositions selon l'invention sont plus douces que les étoffes 20 témoins. EXEMPLE 3 - On dissout 0,25 g du dérivé benzo-imidazolique de l'exemple 2 dans un litre d'eau ordinaire à 50°C et on trempe 60g d'étoffe du même type que dans l'exemple 2 pendant 2 à 5 mn dans 25 cette solution. On ajoute ensuite à la solution 5g de la même composition détergente que dans l'exemple 2, on lave pendant 5 mn, on rince et on sèche normalement. On procède à la même comparaison que dans l'exemple 2 avec des étoffes qui ont été lavées pareillement mais en utilisant seulement de l'eau pour le trem-30 page préalable. Après un seul traitement de ce type, les experts constatent tous que les étoffes prétraitées dans la solution selon l'invention sont plus douces que les autres étoffes. EXEMPLE 4 - (il lave des échantillons avec la composition détergente seu-35 le (la même que dans l'exemple 2) et on rince une seule fois. Oi effectue un second rinçage dans l'un des trois bains suivants (un litre à chaque fois). (a) eau ordinaire; (b) une solution contenant 250 ppm du dérivé benzo-imida-40 zolique de l'exemple 2, ou bad original 72 08507 2128852 10 15 20 25 30 35 40 11 (o) une solution comme (b) mais contenant également un poids égal d'un mélange de 2 parties de citrate de sodium et 3 parties d'acide citrique pour régler le pH à 5. On sèche les étoffes en tambour giratoire et ensuite on effectue un séchage complet. Apres un seul traitement de ce type, les experts constatent que les étoffes rincées dans les solutions (b) et (c) sont plus douces que celles rincées seulement dans l'eau. EXEMPLE 5 - On obtient des résultats analogues à ceux des exemples 3 et 4 quand le dérivé benzo-imidazolique est remplacé par un dérivé de formule : ■Ne N-I H CH-, C-CHg-N-C^H^ i CH. '3 ci" ou par un dérivé de formule •~T - CH, c-ch2-N-ci8H37 + C^8r-37 Cl ensemble avec le double de son poids d'un surfactif non ionique, à savoir un alcool gras d'huile de coprah condensé avec 6 proportions molaires d'oxyde d'éthylène. En l'absence du surfactif non ionique on constate un certain effet d'adoucissement lorsqu'on utilise le composé mentionné en dernier lieu, mais cet effet est moindre qu'avec les autres composés indiqués ou avec ledit mélange. EXEMPLE 6 - On traite les échantillons d'une étoffe en coton pour chemises comme dans la partie (b) de l'exemple 4. A titre de comparaison, on effectue le second rinçage d'échantillon analogue dans une solution contenant 250 ppm de chlorure de di-suif-dimé- BAD ORIGINALJ 72 08507 2128852 thylammonium qu'on introduit sous forme d'une composition adoucissante do tcxtiloe vendue dam: le commerce Après un seul cycle , il est jugé que les échantillons rincer avec le d érivé benzo-imidazolique sontlégèremeni^plus > 5 doux que ceux qui sont rincés avec le produit commercial. Après 3 à 6 cycles on ne constate pas de différence notable, mais après 9 et 12 cycles, or*6onsidère que les échantillons rincés dans le produit d'adoucissement usuel sont plus doux. Toutefois ces échantillons ont un toucher plus graisseux et ont subi una alté-10 ration de teinte plus importante qu^les échantillons rincés dans la composition benzo-imidazolique. EXEMPLE 7 - On procède comme dans l'exemple 3 en utilisant 240g d' échantillons ce qui correspond à 0,1 % de dérivé benzo-imidazo-15 lique par rapport au poids sec de l'étoffe. Après un seul traitement, les experts trouvent que les étoffes préalablement traitées dans la solution du dérivé benzo-imidazolique sont plus douces que les dtoffes témoins. 20 BAD ORIGINAL 72 08507 2128852 20 30 40 13 REVENDICATIONS 1. Agent de traitement de matières textiles, caractérisé en ce qu'il est constitué en totalité ou en partie par un benzoimi-dazole d'ammonium quaternaire répondant à la formule : •N. ft. C-tCH^H - Rx + n y ^ R, H , 3 ou sa forme amphotere correspondante de formule X 10 C-(CH2)n ?2 N+ - R-j ! B, 15 25 35 dans lesquelles, (a) R^ est un groupe alkyle de 14 à 22 atomes de carbone ou un groupe alkylphényle ou alkylbenzyle de 8 à 16 atomes de carbone dans la chaîne alkylique et R^ est un groupe alkyle de 1 à 16 atomes de carbone ou un groupe (CgH^O^H dans lequel m est compris entre 1 et 20, ou bien (b) R-^ et Rg représentent chacun un groupe alkyle de 10 à 22 atomes de carbone ou un groupe alkylphényle ou alkylbenzyle tel que défini plus haut; est un groupe alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe (Og^OjjjH dans lequel m est un nombre de 1 à 20;n est un nombre de 1 à 4 et X est un anion. 2. Agent selon la revendication 1,caractérisé en ce que R^ est un groupe méthyle ou éthyle. 3. Agent selon l'une des revendications 1 ou 2,caractérisé en ce que R^ est un groupe alkyle contenant 16 à 20 atomes de carbone ou un groupe alkylbenzyle ou alkylphényle dont la chaîne alkyle contient de 10 à 14 atomes de carbones et est un radical méthyle ou étfcyle . 4. Agent selon l'une des revendications 1 ou 2,caractérisé en ce que R^ et Rg représentent chacun un groupe alkyle de 12 à 18 atomes de carbone ou un groupe alkylbenzyle ou alkylphényle dont la chaîne alkyle contient 10 à 14 atomes de carbone. 5. Agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 4,caractérisé en ce que n est 1. 6. Agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que X représente le chlore, le brome, ou l'iode. 7. Agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 6,caractérisé en.ce que la_valeur pKa.dudit dérivé de benzo-imidazo-le-.est comprise entre 5 et 10,ledit paramétré pKa èrant le pH d une solution aqueuse du compose lorsque ledit compose est neutralisé au demi. 8. Agent valeur de pKa ïofaractérisé en ce que la 72 08507 2128852 14 9 - Agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce qu'il contient un diluant. 10 - agent de trempage, préalable destiné à l'adoucissement ds matières textiles, caractérisé en ce qu'il comprend 5 un dérivé de fcrenzo-imidazole tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 8, sous forme cationique. 11 - Agent selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'il contient également tm surfactif amphotère ou non-ionique. 10 12 - Additif pour les solutions de rinçage destinées à adoucir les matières textiles, caractérisé en ce qu'il comprend un dérivé de benzo-imidazole tel que défini dans l'une quelconque des revendications T à 8 et une substance de tamponnement du pH de sorte que le pH d'une solution de l'agent à une concentration 15 telle que la solution contient 0,1$ en poids du dérivé de benzo-imidazole, soit inférieure à la valeur pKa du dérivé de benzo-imidaaiile, valeur telle que définie dans la revendication J. 13 - Additif selon la revendication 12, caractérisé en ce que le pH est inférieur d'au moins 2 unités à ladite valeur 20 pKA. 14 - Additif selon l'une des revendications 12 ou 13, caractérisé en ce que la substance de tamponnement du pH est choisie parmi les phosphates, carbonates, borates, citrates et tartrates solubles dans l'eau et les acides correspondants. 25 15 - Composition détergente d'adoucissement de matières textiles, caractérisée en ce qu'elle comprend un surfactif hy-drosoluble non cationique et un adjuvant alcalin de détergence ainsi qu'un dérivé de benzo-imidazole tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 7. 30 16 - Composition selon la revendication 15,caractérisée en ce qu'elle comprend de 1 à 10$ en poids dudit dérivé de benzo-imidazole. 17 ~ Composition selon l'une des revendications 15 ou 16 caractérisée en ce que le surfactif comprend un alkylbenzène-sul- 35 fonate, alkylsulfate ou alkyloxysulfate d'un métal alcalin. 18 - Composition selon l'une quelconque des revendications 15 à 17,caractérisée en ce que l'adjuvant comprend un phosphate, un polyphosphate, un carbonate, un silicate ou un nitrilotriacét**-te de sodium ou de potassium. 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