FR 2126401 A1 19721006 FR 7206330 A 19720224 72 06330 i 2126401 La présente invention concerne un nouveau procédé de coloration et plus particulièrement un procédé de coloration des matières textiles cellulosiques à l'aide de colorants réactifs à l'égard de la cellulose. 5 Les premiers colorants réactifs à l'égard de la cellulose sont devenus disponibles pour l'industrie en 1956, mais d'autres de ces colorants ont été découverts et mis en vente en un nombre relativement grand depuis lors. Tous ces colorants contiennent des radicaux acide sulfcnique en un nombre 10 suffisant pour les rendre solubles dans l'eau et au moins un atome ou radical qui est capable, en présence d'une substance alcaline, de réagir avec les radicaux hydroxyle de la cellulose de façon que le colorant ou le reste dé colorant, après l'élimination de cet atome ou radical, soit uni par covalence à la mo-15 lécule de cellulose. Un colorant uni à la cellulose de cette façon est beaucoup plus solide au lavage que les colorants directs hydrosolubles déjà connus, mais les procédés pour l'appliquer provoquent invariablement une certaine hydrolyse en un colorant inerte qui ne réagit pas avec la molécule de cellulose 20 et qui aurait une médiocre solidité au lavage s'il subsistait dans la matière teinte. Par conséquent, depuis l'apparition des colorants réactifs, il est devenu habituel de soumettre les matières teintes ou imprimées à l'aide des colorants réactifs à un lavage soigneux à la température d'ébullition ou à une 25 température peu différente dans une solution d'un savon ou détergent pour éliminer la matière colorante n'ayant pas réagi avec la cellulose. * Au contraire, après la coloration, les colorants directs subissent d'habitude une finition par rinçage dans de 30 l'eau chaude et éventuellement un simple post-traitement à l'aide d'un agent caticnique ou d'un sel métallique visant à éliminer les additifs du bain de teinture et éventuellement une petite quantité de colorant faiblement liée à la surface de la matière teinte. Le lavage supplémentaire qui est habituel pour 3 La Demanderesse a toutefois découvert à présent qu'il est possible de définir une classe de colorants réactifs ko qui permette la suppression du lavage habituel, tout en donnant 72 063B0 2 2126401 des colorations dont la solidité au lavage et aux autres traitements au mouillé n'est que légèrement inférieure à celle obtenue au moyen des colorants réactifs disponibles dans l'industrie, mais dont la solidité est beaucoup plus élevée que 5 celle des colorations données par les colorants directs. Ces colorants manifestent une mcdificati.cn caractéristique de la substantivité dans des solutions salines de diverses concentrations lorsqu'ils sont appliqués dans les conditions définies ci-après. Les conditions de l'essai permettant de définir si 10 un colorant convient ou ncn sont indiquées ci-après. On dilue des aliquotes de 5 ml d'une solution de 0,5 a 1 g du colorant pur dans 100 ml d'eau distillée,comme indiqué au tableau ci-après: Aliquote Saumure à 20^, ml Eau, ml 15 1 û 95 2 o 95 3 10 85 b 20 75 5 30-65 20 6 MD 55 7 50 b5 8 60-35 La solution formée au moyen de l'aliquote 1 est le "témoin". Les solutions contenant les aliquotes 2 à 8 servent 25 de bains pour la teinture d'échantillons de 5 g â'écheveaux de coton ou d'étoffe de rayonne viscose. On chauffe le bain à 80°C, puis on y introduit la matière textile qu'on teint sous agitation uniforme, de préférence dans une machine de teinture de laboratoire. Après 60 minutes, on dilue une prise de 2 ml 30 du bain de teinture jusqu'à 50 ml au moyen d'eau distillée et on mesure la densité optique à Amax dans un spectrophotomètre et on compare cette densité optique à celle d'une prise diluée de même du bain contenant l'aliquote 1. On utilise la différence entre les densités optiques pour calculer l'adsorption 35 du colorant de la façon habituelle. La classe des colorants se prêtant à l'application du nouveau procédé de teinture comprend ceux dont le degré d'épuisement sur des fibres de coton ou de rayonne viscose,lorsqu'ils sont appliqués de la façon indiquée,tombe entre les lignes A et I4O B du diagramme du dessin annexé portant en ordonnées l'épuisement 72 06330 3 2126401 en pour-cent et en abscisses la concentration en chlorure de sodium en g par litre. L'invention a donc pour objet un procédé peur colorer une matière textile cellulosique,suivant lequel on traite 5 cette matière textile en présence d'un alcali aqueux au moyen d'un colorant hydrcsoluble réactif à l'égard de la cellulose de la classe définie ci-dessus, puis on traite la matière textile pour éliminer les additifs du bain de teinture en exécutant au moins un rinçage à l'eau en vue du lavage. 10 Comme indiqué ci-dessus, les colorants réactifs à l'égard de la cellulose doivent contenir un atome ou radical capable de réagir avec les radicaux hydroxyle de la cellulose afin que le colorant ou son reste se fixe par covalencs sur la molécule de cellulose. La littérature spécialisée de ce do-15 maine mentionne de nombreux substituants contenant de tels radicaux, par exemple les radicaux vinylsulfone et sulfone alipha-tiquesqui contiennent un atome d'halogène ou des radicaux ester sulfurique en position p par rapport à l'atome de soufre, comme des radicaux p-chloroéthylsulfone, p-sulfatoéthylsulfone et 20 p-sulfatoéthylsulfonylamino; les radicaux acyle a,p-ncn saturés d'acides carboxyliques aliphatiques, comme l'acide acrylique, l'acide a-chloro-acrylique, l'acide propiolique, l'acide maléique et les acides mono- et dichloro-maléiqueî les radicaux acyle d'acides qui contiennent un substituant qui réagit avec 25 la cellulose ou les polyamides en présence d'un alcali, comme le radical d'un acide aliphatique halogène, tel que l'acide chloroacétique, l'acide p-chloropropionique ou p-bromopropio-nique ou l'acide a,p-dichlorcpropionique ou a,p-dibromopropio-nique. D'autres exemples de radicaux réactifs à l'égard de la 30 cellulose ou des polyamides sont les radicaux tétrafluorocyclo-butanecarbonyle , trifluorocyclobutènecarbonyle, tétrafluoro-cyclobutyléthénylcarbonvle eu trifluorocyclobutèneéthény1-carbonyle et les radicaux hétérocycliques contenant 2 ou 3 atomes d'azote constitutifs de l'hétérocycle et sur l'un des ato-35 mes de carbone de ce cycle au moins un substituant réactif à l'égard de la cellulose ou des polyamides. Des exemples de tels radicaux hétérocycliques sont, entre autres,les radicaux 2,3-dichloroquinoxaline-5-sulfonyle, 2,3-âichloroquinoxaline~6-sulfonyle, 2,3-dichloroquinoxaline-5-lfO carbonyle, 2,3-dichloroquinoxaline-6-carbonyle, 2 j^-dichloro- 72 06330 2126401 quinazoline-6-sulfonyle, 2 j^-dichloro-quinazoline^-sulfonyle, 2, *f, 6-trlchloroquinazoline-7-suifonyle, 2,b,6-trichloroquinazo-line-8-suif onyle, 2 , *+, 7-trichloroquinazoline-6-su"lf onyle, 2j^^-triehloroquinazoline-ô-sulfonyle, 2^-dichloro quinazoline-6-5 carbonyle, 1, *i~dichlorophtalazine-6-carbonyle, i+^-dichloropy-ridazone-l-yle, 2,1+-dichloropyrimidine-5-carbonyle, l-(phényl-b-carbonyl)-*t, 5-dichloropyridazone, et l-Cphényl-^-sulfonyl)-ij-,5-dichloropyridazone et plus particulièrement les radicaux s.-triazine-2-yle et pyrimidine-2-yle ou pyrimidineA-yle qui 0 portent sur au moins une des positions 2 , b et 6 restantes un atome de brome ou de préférence un atome de chlore, un radical acide sulfonique, un radical thiocyanatc, un radical aryloxy ou arylthio portant un substituant électronégatif tel qu'un radical sulfophénoxy, sulfophénylthio, nitrosulfophénoxy, disul-5 fophénoxy où sulfonaphtoxy ou un radical de formule: - S - c' "ï1 (1) où Y représente le groupe des atomes nécessaires pour former un hétérocycle pentagonal ou hexagonal,pouvant porter des 0 substituants ou faire partie d'un système cyclique condensé, ou un radical ammonium quaternaire, par exemple pyridinium, ou bien un radical de formule : S Rh - S - C - N (2) 5 \r5- oîi'E^ et R-* représentent tous deux des radicaux alkyle, cydo-alkyle, aryle ou aralkyle identiques ou différents ou bien forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont unis 0 un radical hétérocyclique pentagonal ou hexagonal,ou encore un radical de formule : ^NR6 - S - Cx (3) R? 5 où R^ et R'7 identiques ou différents représentent tous deux des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle, aryle eu aralkyle. Lorsque le cycle de pyrimidine ou de triazine ne porte qu'un seul substituant réactif de ce genre, il peut por-0 ter sur les autres atomes de carbone un substituant non réactif . 72 06330 5 2126401 Par "substituant non réactif", on entend un radical qui est uni à un atome de carbcne du noyau de la triazine ou de la pyrimidine par une liaison covalente qui n'est pas rompue dans les conditions d'application du colorant réactif. ^ Des exemples de tels substituants sont notamment les radicaux hydroxyle et amino primaires, les radicaux amino monosubstitué s et disubstitués, les radicaux hydroxyle éthéri-fiés et mercapto éthérifiés et il convient de noter qu'au nombre des radicaux amino substitués, on compte,par exemple,les 10 radicaux monoalkylamino et dialkylamino dans lesquels les radicaux alkyle contiennent de préférence au maximum ^ atomes de carbone et qui peuvent aussi contenir des substituants, par exemple des radicaux hydroxyle ou alkoxy, et les radicaux phé-nylamino et naphtylamino contenant de préférence des radicaux 15 acide sulfonique, qu'au nombre des radicaux hydroxyle et mercapto éthérifiés,on compte,par exemple,les radicaux alkoxy et alkylthio, de préférence inférieurs, c'est-à-dire contenant jusqu'à !+ atomès de carbone,et les radicaux phénoxy, phénylthio, naplitoxy et naphtylthic; des exemples particuliers de radicaux 20 de ces diverses espèces sont notamment les radicaux methylamino, éthylamino, diméthylamino, p-hydroxyéthylamino, di-(P-hydroxy-éthyl)-amino, [3-chloroé thylamino, cyclohexylamino, anilino, sul-fophénylamino, disulfophénylamino, N-méthylsulfophénylamino, N-P-hydroxyéthylsulfophénylamino, monosuifonaphtylamino, di-25 sulfonaphtylamino , trisulfonaphtylamino, suifo-o-tolylamine, -carboxyphénylamino, suifccarboxyphénylamino, N-GJ-sulfométhyl-phénylamino, méthoxy, éthoxy, butoxy, phénoxy, méthylphénoxy, chlorophénoxy et phénylthio. Les atomes de chlore et les radicaux cyano, nitro, carboxy et 30 carbalkcxy en position 5 d'un radical pyrimidyle sont à compter aussi parmi les substituants non réactifs. Les matières textiles qui peuvent être teintes par le nouveau procédé sont notamment le coton, la rayonne viscose, y compris la rayonne polynosique et la cellulose régénérée à 35 haut module à l'état humide, le lin et d'autres matières essentiellement cellulosiques sous forme de fibres en bourre, de mèches, de filés, de fils, d'étoffes tissées, tricotées, tressées ou autrement entrelacées,ou bien non tissées,de même que les mélanges de ces fibres entre elles et avec d'autres matiè-ifO res, par exemple la laine, le Nylon, les polyesters, les poly- 72 06330 6 2126401 acétates et les polyacrylates. L'application du coïnant réactif et son fixage sur la matière textile peuvent être exécutés suivant tout procédé en usage ou décrit dans la littérature,avant le lavage, du 5 fait que la différence essentielle entre les procédés déjà connus et le procédé de l'invention est la suppression du lavage habituel. Ainsi, les procédés continus, semi-continus ou dits par charges séparées conviennent. En outre, il n'est pas essentiel que le colorant et l'alcali soient appliqués sur la ma-10 tière textile dans un bain unique, parce qu'il est possible,par exemple,d'imprégner la matière textile d'une solution du colorant et,avec ou sans séchage intermédiaire,de l'imprégner par après d'une solution alcaline, de façon que le traitement par le colorant en présence d'un alcali aqueux ne soit exécuté qu'après 15 la seconde imprégnation. Des procédés typiques d'application sont donnés ci-après, (a) La matière textile peut être teinte dans un appareil à ruissellement,à cabestan ou à manivelle ou bien au jigger dans une solution aqueuse saline du colorant, l'alcali étant présent 20 dès le début ou ajouté en une ou plusieurs fractions lorsqu'une partie du colorant a déjà été absorbée par la matière textile. Ce procédé convient.particulièrement pour des valeurs de 5:1 à 30:1 du rapport du bain à la matière à teindre, bien que des rapports tombant en dehors de cet intervalle puissent être 25 utilisés si la chose est désirée. Des exemples de sels convenant pour la préparation des bains de teinture salins sont le chlorure de sodium et le sulfate de sodium. Les concentrations en sel de 30 à 100 g par litre sont les plus courantes. 30 Des exemples de substances alcalines qui sont ajou tées à la solution du colorant sont les hydroxydes, silicates, phosphates, carbonates et bicarbonates de métaux alcalins et de manière générale l'alcali et la température de teinture peuvent devoir être choisis d'après la nature des radicaux propres 35 à réagir avec la cellulose que contient le colorant. Des conditions recommandables typiques sont les suivantes: 72 06330 n ( 2126401 Radical réactif Temp.°G Alcalis monochloro-^-triazinylamino 80 carbonate de sodium dichlcro-s,- triazinylamino 30 n it dichloropyriinidinylamino hO phosphate de triscdium trichlc-ropyrimi dinylanino *f0 it 11 ou 80 carbonate de sodium dichlorophtalazinylcarbonyle 80 tt n dichloroquincxalinylcarbonyle 1*0 11 n acryloylamino 60 carbonate de sodium + soude caustique dichloropyrimidylcarbonyle 30 carbonate de sodium sulfatcéthyl-suifonyle Uo phosphate de trisodium Ces températures sont celles recommandées lorsque l'alcali est ajouté au "bain. A une ou deux exceptions près, 15 notamment dans le cas du radical dichlore-s.-triazinylamino, il est possible d'exécuter l'imprégnation au moyen du colorant à l'état de solution neutre ou faiblement acide à une température s'élevant jusqu'à 130°C, à condition que la température soit abaissée jusqu'à sa valeur normale avant l'addition de 20 l'alcali. (b) Une autre technique d'application comprend le foulardage de la matière textile dans une solution du colorant qui contient de préférence un inhibiteur de migration, par exemple un alkylnaphtalènesulfonate, un oxydant modéré, par exem- 25 pie du n-nitrobenzènesulfonate de sodium et,si nécessaire,un agent solubilisant, par exemple de l'urée,puis, après un séchage intermédiaire éventuellement désiré, l'immersion de la matière textile dans une solution saline alcaline. Cette seconde immersion peut être exécutée,par exemple,par foulardage, 30 auquel cas la matière textile peut être chauffée à l'aide d'appareils de chauffage émettant dans l'infrarouge, cuite ou soumise au vaporisage pendant une brève durée pour accélérer la réaction du colorant avec la cellulose, mais en variante, l'immersion peut être exécutée dans le jigger ou dans l'appareil 35 à cabestan ou ruissellement, auquel cas les conditions générales sont celles précisées en (a). (c) Une autre technique d'application comprend le foulardage de la matière textile dans une solution du colorant contenant l'alcali, puis le chauffage ou le vapcrisage comme en (b),ou *t0 bien l'emballage de la matière textile dans une enveloppe em- 72 06330 8 2126401 péchant 1'évaporation et la conservation en milieu humide pendant quelques heures pour que la réaction du colorant avec la cellulose ait lieu. Dans ce procédé, il est fréquent de prendre un alcali plus fort que dans le procédé décrit en (a). Ainsi, 5 il est possible d'utiliser le carbonate de sodium avec des colorants de la série de la dichlorotriazine, la durée de la réaction étant habituellement de 2 heures, tandis que les colorants contenant un radical moins réactif peuvent être fixés par un alcali caustique ou du phosphate de trisodium avec une durée 10 de réaction de 2b heures eu davantage. Comme on l'a déjà indiqué, le procédé de teinture est différent des procédés courants pour appliquer les colorants réactifs,en raison de l'absence du lavage habituel,et des procédés courants pour l'application des colorants directs,en 15 raison des concentrations en sel et en alcali dans le bain de teinture. Déjà avant l^apparition des colorants réactifs, il était connu que l'addition de faibles quantités de carbonate de sodium ou de triphesphate de sodium à des bains de teinture 20 contenant des colorants directs pouvait être avantageuse. L'un des effets est la compensation à la tendance de nombreux colorants directs à précipiter dans l'eau dure ou en milieu acide. Le milieu acide pouvait résulter,par exemple,de la présence de l'acide subsistant dans la matière textile après des traitements 25 antérieurs. Un second effet est dans une certaine mesure une entrave dans le cas des colorants hautement substantifs. La quantité d'alcali ajoutée à cette fin est petite et indépendante de la profondeur de nuance, des quantités typiquement recommandées étant (1) de 3 g par litre pour les solutions de fou-30 lardage destinées à la teinture continue et(2) de 0,5 à 2% du poids de la matière subissant la teinture dans le cas des procédés continus, par exemple au jigger ou à la machine à rouleaux. En pratique, cette quantité est habituellement au maximum de 1 g par litre du fait que la quantité serait plus faible si 35 le rapport du bain aux matières à teindre prenait une valeur de 10:1 au maximum. Cependant, dans le cas des colorants réactifs, l'alcali ajouté participe à la réaction chimique entre le co-\ lorant et la molécule de cellulose et la quantité prise a M) fréquemment une relation avec la profondeur de nuance. Par 72 06330 9 2126401 exemple,pour la teinture du coton à l'aide de colorants de la série de la dichlcro-s-triazine, les quantités recommandées de carbonate de sodium ou de triphosphate de sodium sont d'après la littérature les suivantes: 5 Concentrations en alcali (g/litre) Teinture continue: 5 à 10 Teinture non continue: Profondeur de nuance Rapport "bain:matières à teindre 2^1 10:1 2 0:1 10 jusqu'à 0,5# 5 5 3 0,5 à 2,0^ 10 5 if 2,0 à if,G% 15 10 7 plus de if,0# 20 15 10 Dans le cas des colorants de la série de la monochlo-15 ro-£-triazine, les concentrations recommandées en alcali sont: teinture continue: 10 g/litre teinture non continue 20 g/litre Les alcalis caustiques remplaçant les carbonates ou phosphates peuvent être pris en concentrationsplus faibles, 20 par exemple,la concentration recommandée en hydroxyde de sodium est de 2 à 2,5 g/litre pour le travail au jiggex^mais est plus habituellement de 5? 10 ou 15 g/litre pour les opérations continues ou sémi-continues. L'invention est illustrée par les exemples suivants 2J dans lesquels les parties sont en poids: EXEMPLE 1 - On chauffe à 80°C 2000 parties d'eau contenant 120 parties de sel et on introduit dans ce bain 100 parties de fil de coton, puis 2 parties du colorant (1) du tableau I en 30 solution dans une faible quantité d'eau. On agite le fil dans le bain de teinture à 8C°C pendant 30 minutes, puis on ajoute ifO parties de carbonate de sodium et on poursuit la teinture à 80°C pendant encore 60 minutes. On retire alors le fil du bain et on le rince à 35 a l'eau froide jusqu'à ce que les eaux de rinçage soient claires.Le fil est ainsi teint en rouge. EXEMPLE 2 - On chauffe à 85°C 5°0 parties d'eau contenant 50 parties de sel et on introduit dans ce bain if parties du colorant ifO (2) du tableau I.Cn introduit dans le bain 100 parties d'une étoffe 72 06330 10 2126401 de rayonne viscose et,après 30 minutes, on ajoute 10 parties de carbonate de sodium. Après encore 60 minutes, on retire l'étoffe de rayonne du bain de teinture et en le rince à l'eau à 30-35°C jusqu'à ce que les eaux de rinçage soient claires. 5 L'étoffe de rayonne viscose est teinte en un jaune doré profond. EXEMPLE 3 - On foularde de la toile de coton de marque Indian head jusqu'à une expression de 75% dans un bain comprenant 10 16,5 parties du colorant (*+) du tableau I, 22,5 parties de sel, 150 parties d'urée, 11,2 5 parties de soude caustique, 1,5 partie d'un agent mouillant et suffisamment d'eau pour faire 750 parties. On introduit le tissu dans une enveloppe en polyéthylène et on l'y conserve pendant 2b heures, puis on le rince à l'eau 15 froide. Le tissu est ainsi teint en un jaune doré profond. EXEMPLE b - On foularde de la toile de coton de marque Indian head jusqu'à une expression de 75% dans un bain comprenant 20 13,6 parties du colorant (5) du tableau I, 150 parties d'urée, 11,25 parties de carbonate de sodium, 1,5 partie d'un agent mouillant et suffisamment d'eau pour faire 750 parties. On sèche le tissu pendant 3 minutes à 110°C, puis on le chauffe à 150°C pendant encore 3 minutes, après quoi on le rince à l'eau 25 froide. Le tissu ôst ainsi teint en orangé. EXEMPLE ? - On foularde du tissu de rayonne viscose filée jusqu'à une expression de 75% dans un bain comprenant 27,0 par-30 ties du colorant (6) du tableau I, 7,5 parties de carbonate de sodium, 1,5 partie d'un agent mouillant et suffisamment d'eau pour faire 750 parties. On sèche le tissu à 110°C pendant 3 minutes, puis on le soumet au vaporisage à "100-120°C pendant 5 minutes, après quoi on le rince à l'eau froide. 35 Le tissu est ainsi teint en orangé. EXEMPLE 6 - On foularde de la toile de coton de marque Indian head jusqu'à une expression de 75% dans un bain comprenant 16,5 parties du colorant (if) du tableau I, 1,5 partie d'un IfO agent mouillant, et suffisamment d'eau pour faire 750 parties. 72 06330 ii 2126401 5 10 30 On sèche le tissu pendant 3 minutes à 11G°C, puis on le foularde une nouvelle fois dans un bain contenant 10 parties de soude caustique, 3C0 parties de sel et suffisamment d'eau pour faire 1G0C parties. Cn scumet le tissu à un vaporisage sans séchage à 100~120°C pendant 1 minute, puis on le rinco à l'eau froide. Le tissu est ainsi teint en un jaune doré profond. Le tableau I ci-après indique le mode de préparation de divers colorants permettant l'exécution du nouveau procédé et précise la nuance obtenue par teinture. TABLEAU I 2 5 I. Condensation de la 2,if-dichloro-6-amino-s-triazine avec 1 mole d'acide 6-amino-2-TV -phénylascphénylazo)-l-naphtol-2 ',3,^"- - trisuifcnique 15 2. Condensation du chlorure cyanurique avec 1 mole d'acide *+'-nitrc-if- (if"-amino-2"-méthylphénylazo)stilbène-2,2'-disulfonique et condensation de 2 moles de ce produit avec l'acide l,if-diaminobenzène-2-suifonique 3. Comme en 2 mais au moyen d'acide bensidine-2,2'-disulfonique au lieu d'acide diamino- 20 benzène suifcnique if. Condensation du chlorure cyanurique avec l'acide 2-(if'-ami ne-2 '-uréidophénylazc)-naphtalène-3,6,8-trisulfonique et condensation de 2 moles de ce produit avec le 1, if-diaminobenzène 5. Condensation du chlcrure cyanurique avec l'acide 6-amino-l-hydroxy-2,2 '-azcnaph-talène-l'^^'-trisulfcnique et condensation de 2 moles de ce produit avec l'acide 1, if-diaminobenzène -2 -suif oni que 6. Comme en 5, mais au moyen d'acide benzidine-2,2'-disulfonique au lieu d'acide diamino-benzènesuifonique 7. Vert réactif n°l6 du Colour Index 8. Vert réactif n°12 du Colour Index 9. Bouge réactif n°55 du Colour Index 35 10. Condensation de la 2,if-dichloro-6~(6',8 ' -disulfcnapht-2 '-ylaminc)-s.-triazine avec l'acide if' -nitrc-if-(if"-amino-2"-méthylphénylazo ) s tilbè ne -2,2'-disulfonique II. Copulation de l'acide if,if'-diamincdiphonyl-amine-2-suif oni que tétraazcté avec 2 moles d'acide 8-(2 ' -chlcrc-V-aminc-jg-triazine- lf0 6 ' -ylamino ) -l-naphtol-3,6 -di suif cni que rouge jaune doré orange vert bleuâtre terne vert jaunâtre vif rouge bleuâtre jaune rougeâtre bleu 72 06330 12 2126401 IABLEAU I (suite) 12. Condensation du chlorure cyanurique avec bleu rougeâtre 1 mole de m-sulfoaniline et 1 mole d'acide 8-anino-2(3",6",8"-trisulfonanht-2"-yla zo ) -2 -né thoxy-J-uié thylphénylazo/-1-naph-^ tol-3,6-disulfonique 13. Condensation du chlorure cyanurique avec brun foncé 1 mole d'acide ^-nitro-if'-aninostilbène- 2,2'-disulfonique et 1 noie d'acide 7-ani-lino-2-(J+u-amincphénylazo) -l-naphtol-2 ",353'-trisuifonique Le tableau II indique le pourcentage de colorant consommé lorsque l'essai décrit ci-dessus est exécuté au moyen de ces colorants pour diverses concentrations en saumure. A titre de comparaison, le tableau mentionne également l'étendue 1 du domaine entre les courbes A et B pour ces concentrations. En outre, le tableau III précise les résultats obtenus à l'aide 15 de divers colorants réactifs et colorants directs disponibles dans l'industrie, identifiés par leur n° au Colour Index,mais qui ne satisfont pas à l'essai. Dans chaque colonne des tableaux II et III, la valeur numérique de gauche indique le degré d'épuisement sur coton et la valeur numérique de droite,le 20 degré d'épuisement sur viscose. Toutes les valeurs numériques figurant au tableau sont arrondies à l'unité entière la plus proche. TABLEAU II Epuisement pour diverses ccncentratlcns en saumure. Colorant C o n c e n t r a t i on d e 1 a s a u m u r e , g/litre 0 20 bo 60 80 100 120 Tableau I n°l 3 1 62 65 77 77 83 82 87 87 90 89 93 91 Tableau I n°2 11 3 79 7b 85 84- 88 87 90 90 93 92 93 92 Tableau I n°3 11 3 V* 67 58 75 66 81 73 86 77 88 81 Tableau I n°b 3 0 61 59 7b 78 81 85 81* 88 90 90 92 92 'Tableau I n°5 3 0 4-9 64- 66 79 77 85 84- 89 89 92 92 93 Tableau I n°6 2 0 52 43 72 61 84- 72 86 79 91 92 92 83 Tableau I n°7 0 0 46 36 60 70 71 79 80 85 8 5 88 89 91 Tableau I n°8 0 0 5b 42 68 55 80 66 88 75 93 80 96 83 Tableau I n°9 3 1 50 b7 68 63 77 73 8b 78 88 83 91 87 Tableau I n°10 il b 58 63 71 75 79 82 Qb 87 88 90 91 92 Tableau I n°ll 7 0 65 70 81 81 90 88 93 90 94- « 93 96 9^ Tableau I n°12 0 0 38 53 60 7b 7b 78 83 89 89 '93 93 96 Tableau I n°13 0 0 58 65 75 78 83 87 90 91 94- 95 96 96 Intervalle A-B 0- -15 ko - 80 55 - 86 65 - 90 71 - 9b 75 -96 78 - 97 ho TABLEAU III O O" Epuisement pour diverses concentrations en saumure U> UJ Colorant C 0 n c e n t r a t i on d e 1 a s s u m u r e, g/litre 0 20 4-0 60 80 100 120 Bleu réactif n°4-0 3 3 25 31 36 4-9 48 59 57 69 67 74- 74- 80 Orangé réactif n°12 5 2 20 27 30 4-1 36 52 4-2 62 4-9 69 56 75 Rouge réactif n°3 1 0 12 16 19 '33 25 38 34- 4-9 38 58 4-7 65 Noir réactif n°5 1 0 7 9 7 15 22 20 16 28 21 32 23 37 Bleu direct 76 63 39 97 94- 98 84- 95 85 96 85 91 71 94- 59 Rouge direct 8l 12 3 86 79 93 87 96 73 97 46 95 38 85 30 Jaune direct 12 21 0 81 77 90 81 94- 58 95 42 97 38 96 34- K> —Jk hO cr -ta. o 72 06330 15 2126401 10 Le tableau IV précise la solidité au lavage et à l'essai à l'eau I-S.O. des colorants du tableau I appliqués sur le ccton ou la rayonne viscose par le procédé de l'exemple 1. L'essai de lavage est l'essai I.S.O. 3. Les résultats sont exprimés par rapport à l'échelle grise géométrique normalisée, la première valeur numérique indiquant l'effet sur la teinture et la seconde (qui est entre parenthèse) indiquant le taux de taches sur un tissu adjacent de m6me espèce que celui qui subit la teinture. TABLEAU IV Exemple COTON VISCOSE Essai ISO 3 eau Essai ISO 3 eau 1 3 (3) 3 (2-3) 3-4- (3) 4- (2-3) 2 4- (i+) 3-4-(4-) 3-4- (4-5) 3-4- (4-5) 3 4- (3) 4- (3) 3 (3) 3 (4-) 4- 4- (4-) if (if) 3-4- (4-5) 4- (4-5) 5 3 (4-) 3-4- (4-) ^ (4-5) 3 (4-) 6 4- (4-) ^ (3-4-) 4-5(4-) 4-5 (3-4-) 7 3-4- (3) 3-4- (2-3) if (3-4-) 4- (3) 8 4- (3-4-) 4-5 (3-4-) 4-5 (4-5) ' 4-5 (4-5) 9 3 (3) 3-4- (2) if (3) 4- (3) 10 4- (3-4-) 4- (3) if (3-4-) if (3-4-) 11 ^ (3-4-) 4- (3) 4-5 (4-5) 5 (4-5) 12 3 (4-5) 3-4- (3) 4- (4-5) 4- (3-4-) 13 3-4- (4-) 3-4- (3-4-) 3-4- (4-) 4-5 (3-4-) 15 20 25 30 72 06330 16 2126401 E S V H II D X R .'» T I O K S. 1 - Procédé pour colorer une matière textile ccllu-losique5 suivant lequel on imprègne la matiore textile d'un colorant soluble dans l'eau contenant un radical réactif à l'égard 5 de la cellulose et on fixe le colorant sur la matière textile par traitement à T'aide d'un alcali appliqué au moyen du bcûn de teinture ou d'un bain distinct en une quantité classique pour cet alcali en vue du fixage des colorants réactifs à l'égard de la cellulose, caractérisé en ce que le colorant utilisé ina-10 nifeste les pourcentages d'épuisement ci-après à différentes concentrations salines lorsqu'il est appliqué sur le coton ou la rayonne viscose pendant 60 minutes à une concentration de 0,5 à 1,0$ du poids de la matière subissant la teinture et avec un rapport du bain à la matière à teindre dé 20:1 à 80°C; 15 NaCl, g/litre 0 20 >0 60 80 100 120 épuisement, % 0-15 4-0-80 55-86 65-90 71-94- 75-96 78-97 et la matière textile est soumise après fixage du colorant à -au moins un rinçage à l'eau pour éliminer le colorant mal fixé et les additifs du bain de teinture. 20 2 - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le radical réactif à l'égard de la cellulose que contient le colorant est un radical de s_-triazine contenant un seul atome de chlore. '25 -