FR 2130327 A1 19721103 FR 7209187 A 19720316 72 09187 1 2130327 10 25 La présente invention a trait à de nouvelles substances chimiques douées de précieuses propriétés pharma-cologiques, à la préparation de ces composés et à des médicaments qui en renferment* La demande de brevet de la République Fédérale d'Allemagne N° 19 37 629 (premier fascicule publié) revendique, entre autres, des composés répondant à la formule générale suivante : ch2ch2-r dans laquelle R représente par exemple un radical dialkylamino contenant, dans chaque groupe alkyle, de 1 à 5 atomes de carbone, ou un radical pyrrolidino, pipéridino, hexaméthylène— ^5 imino, pipérazino ou morpholino > Ces composés sont actifs contre Trichomonas vaginalis et Candida albicans• Or la Demanderesse a trouvé de nouveaux composés, proches des précédents par la structure, qui sont des agents pharmaceutiques plus intéressants que les composés 20 mentionnés parce que, tout en étant aussi efficaces contre Trichomonas vaginalis, ils sont actifs contre les bactéries Gram positives et des bactéries Gram négatives. La présente invention a donc pour objet des composés répondant à la formule générale I r och2CH2-J// (I) dans laquelle R représente un radical alkyle linéaire, 30 ramifié ou cyclique, saturé ou non, radical qui peut porter un ou deux groupes hydroxy eu acyloxy ou un groupe alcoxy, dialkylamino, tétrahydrofuryle cuphényle, et R! représente un atome d'hydrogène ou un radical 35 acyle » Les radicaux alkyles et acyles dont il vient d'être question sont surtout des radicaux contenant de 1 à 6 72 09187 2 2130327 atomes de carbone» Les radicaux alkyles cycliques contiennent de préférence de 3 à 7 atomes de carbone. Dans la mesure où les composés sont capables de former des sels il faut entendre que la formule générale I 5 englobe également les sels correspondants dérivant d'un acide acceptable du point de vue physiologique» De tels acides seront par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide lactique, l'acide succinique, l'acide 10 tartrique, l'acide citrique, l'acide benzoïque, l'acide salicylique, l'acide nicotique et l'acide heptagluconique• Pour préparer les nouveaux composés on fait réagir un composé répondant à la formule générale II O-/ R" —v0/~^w/—OCH2CH2-Z (II) 15 dans laquelle RM désigne un atome d'hydrogène ou un groupe nitro et Z représente le radical d'un ester d'acide sulfonique ou un atome de brome ou de chlore, avec une aminé primaire répondant à la formule générale III R-HH2 (III) 20 dans laquelle R a la signification précédemment donnée, puis on nitre les composés obtenus pour lesquels R" désigne un atome d'hydrogène, avant ou après cette nitration on acyle éventuellement le groupe amino et/ou des groupes hydroxy s'il y en a et/ou on saponifie le radical acylamino 25 et/ou des radicaux acyloxy présents, le cas échéant on isole du mélange réactionnel les composés aminés (I) sous la forme de leurs sels ou, éventuellement, on transforme les composés aminés libres (I) en leurs sels avec des acides minéraux ou organiques ou, à partir des sels, on libère les composés 30 aminés au moyen de bases. Pour obtenir les sels des composés répondant à la formule I on peut isoler directement ceux qui se sont formés lorsque les réactions (nitration, hydrolyse ^.cide) ont été effectuées en milieu acide, par exemple les chlorhy-35 drates, les sulfates acides ou les sulfates neutres, ou encore on peut Tes préparer à partir du composé basique que 72 09187 3 2130327 l'on traite ultérieurement par un acide. Par ailleurs, si l'on a tout d'abord isolé un sel, on peut libérer à partir de celui-ci le composé correspondant (I) par traitement avec une base. 5 La réaction de la furyl-pyrimidine (II) avec une aminé (III) est effectuée de la façon suivante : on dissout la furyl-pyrimidine dans un solvant quelconque, de préférence dans le dioxanne, 11éthanol ou 1'hexaméthyl-phosphoro-triamide, et on effectue la réaction avec 1'aminé 10 à une température assez élevée, généralement- comprise entre 30 et 100°. Pour nitrer les composés on les dissout dans de l'acide sulfurique concentré ou dans de l'anhydride acétique et on ajoute de l'acide nitrique concentré ou un 15 mélange d'acide nitrique concentré et d'acide sulfurique concentré. On opère généralement dans un intervalle de température allant de -20 à +40°. Les acylations sont de préférence effectuées par traitement des composés avec un anhydride d'acide ou 20 encore par réaction des composés, en milieu basique, plus spécialement dans la pyridine, avec un halogénure d'acide. La saponification (ou l'hydrolyse) des radicaux acylamino et acyloxy est effectuée de manière connue. Les nouveaux composés font preuve d'une 25 bonne efficacité contre des bactéries et contre Trichomonas vaginalis. On a indiqué, dans le tableau I ci-dessous, les valeurs de la concentration minimale inhibitrice (G.SL.I.) contre certains germes pathogènes. A titre de comparaison on a également donné les valeurs de la C.M.I. obtenues, 30 dans des conditions identiques, avec le produit commercial connu sous le nom de nitrofurantoïne. (tableau I page suivante) 72 09187 4 2130327 tableau i Composé C . M. I. en jj. g/ml E. coli Prot. vulg. Klebs» pneum» Trich. vag. 5 nitrofurantoïne 3,1 50 25 12,5 chlorhydrate de la 2-(5-nitro. 2-furyl)-5-[2-(2-hydroxy-éthylamino)-éthoxyj-pyrimidine 0,8 12,5 12,5 6,3 10 dichlorhydrate de la 2-(5- nitro-2-furyl)-5-[2-(2-diéthylamino-éthylamino)— éthoxy]-pyrimidine 1,6 12,5 12,5 3,1 15 2-(5-nitro-2-fury1)-5-C2-(1-hydroxy-2-n-butylamino )-éthoxy]-pyrimidine 1,6 12,5 12,5 0,8 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(N-ac é ty1-méthy1amino)-éthoxy3-pyrimidine 0,8 50 25 0,2 20 Contrairement à la nitrofurantoïne qui, lorsqu'elle a été administrée par la voie orale, ne se retrouve, sous une forme douée d'une activité microbiologique, que dans l'urine, et ne peut être décelée dans le sang, les composés conformes à l'invention se retrouvent également dans 25 le sang. Ainsi, ces composés exercent également, dans le cas d'infections types, par exemple par des staphylocoques, une action endothérapique que n'a pas la nitrofurantoïne. (tableau II page suivante) 72 09187 5 2130327 tableau ii Composé Existence d'une activité microbiologique après administration de 100 mg/ kg per os de50 mg/kg Staph. aur. sang urine nitrofurantoïne - + > 200 chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(2-hydroxyé thyl-amino)-é thoxy J-pyrimidine + + 20,1 L'application peut se faire sous les formes de présentation galéniqueshabituelles• Pour l'administration par la voie orale on pourra envisager en particulier des 15 comprimés, des dragées, des capsules, des pilules et des suspensions. Les comprimés renferment par exemple de 0,05 à 0,50 g de la substance active et de 0,1 à 5 g d'un excipient inerte du point de vue pharmacologique. Pour les comprimés on pourra utiliser comme excipients le lactose, l'amidon, 20 le talc, la gélatine, le stéarate de magnésium etc... On pourra prescrire les nouvelles substances actives à des doses journalières oscillant entre 0,1 et 4,0 g par patient. Les exemples suivants illustrent la présente 25 invention. Les températures y sont exprimées en degrés Celsiusc exemple 1 : a) 2-(2-Fury1)-5-(2-méthylamino-éthoxy)-pyrimidine. On fait bouillir à reflux pendant 18 heures 30 5,4 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluène-sulfonyloxy-éthoxy)-pyrimidine dans 75 ml d'éthanol et 50 ml d'une solution aqueuse de méthylamine (à 35 %)• On ajoute ensuite encore une fois 25 ml de la solution de méthylamine et on poursuit l'ébullition pendant encore 6 heures. Après cela on concentre, 35 on ajoute de l'eau, on alcalinise avec une solution binormale d'hydroxyde de sodium et on extrait le produit avec de l'acétate d'éthyle. On sèche la solution dans l'acétate 72 09187 6 2130327 d'éthyle, on l'évaporé et on recristallise le résidu dans de l'éther di-isopropylique. On recueille ainsi 2,2 g du composé, lequel fond à 105°• b) Chlorhydrate de la 2-(5-nitro-furyl)—5— 5 (2-méthylamino-éthoxy)-pyrimidine. On dissout 1,0 g de 2-(2-furyl)-5-(2-méthyl-amino-éthoxy)-pyrimidine dans 7 ml d'acide sulfurique concentré, on refroidit à 0° et on ajoute un mélange de 0,4 ml d'acide nitrique concentré (d = 1,52) et 0,4 ml d'acide 10 sulfurique concentré• On agite pendant 1 heure à 0°, puis pendant 2 heures à la température ambiante. Après cela on verse le mélange dans de l'eau glacée, on extrait avec NaOH, on saturede NaCl et on extrait le produit avec de l'acétate d'éthyle» On sèche la solution d'acétate d'éthyle, 15 on y ajoute une solution éthanolique de HCl, on évapore et on recristallise le résidu dans un mélange à parties égales de méthanol et d'éthanol. On recueille 0,1 g du composé, qui fond à 235° (en le décomposant). EXEMPLE 2 : 20 a) 2-(2-Fur yl)-5-(2-n-propy1amino-éthoxy)- pyrimidine. On fait bouillir à reflux pendant 30 heures 18,0 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluène-suifonyloxy-éthoxy)-pjrimidine et 41 ml de n-pr«pylamine dans 200 ml d'éthanol. 25 Ensuite on concentre, on ajoute de l'eau, on alcalinise avec une solution binormale de NaOH, on extrait le produit avec de l'acétate d'éthyle, on lave la solution d'acétate d'éthyle, on la sèche, on l'évaporé et on recristallise le résidu dans l'éther di-isopropylique. On recueille 9,3 g 30 du composé, qui fond à 74° • b) Chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-n-propylamino-éthoxy)-pyrimidine• On procède comme à l'exemple 1 b) à partir de 2,47 g de 2-(2-furyl)-5-(2-n-propylamino-éthoxy)-pyrimi-35 dine» Le produit obtenu est recristallisé dans l'éthanol. Quantité recueillie : 1,7 g* Point de fusion : 217°. EXEMPLE 3 ï a) 2-(2-Furyl)-5-[2-(N-acétyl-2-acétoxy-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine. 40 On fait bouillir à reflux pendant 30 heures 36,0 g de 2-(2-furyl)—5-(2-p-toluène-sulfonyloxy-éthoxy)- 72 09187 7 2130327 pyrimidine et 30,6 g d1éthanolamine dans 400 ml d'éthanol. On concentre la solution, on y ajoute de l'eau et NaOH et on extrait avec de l'acétate d'éthyle. On sèche la solution d'acétate d'éthyle, on la concentre, on y ajoute "150 ml 5 d'anhydride acétique et quelques gouttes d'acide sulfurique concentré et on fait "bouillir pendant 2 heures à 100°. On évapore la solution sous pression réduite et on recristallise le résidu dans du toluène. Quantité obtenue : 12,9 g» Point de fusion : 100°. 10 b) Chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2- furyl)-5-[2-(2-hydr oxy-é thy1amino)-éthoxy3-pyrimidine. On dissout 12,9 g de 2-(2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-2-acétoxy-éthylamino)-é thoxy]-pyrimidine dans 80 ml 15 d'anhydride acétique et on ajoute, à 0°, un mélange de 4,15 ml d'acide nitrique concentré (d = 1,52) et de 4,15 ml d'acide sulfurique concentré. On agite à 0° pendant 1 heure, on verse dans de l'eau glacée, on sépare le précipité par filtration et on fait bouillir à reflux pendant 1 heure 20 avec 100 ml d'acide chlorhydrique 5N. On évapore ensuite sous pression réduite et on recristallise le résidu dans du méthanol. On recueille 7,1 g du composé cherché, qui fond à 214°. c) Chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2— 25 furyl)-5-C 2-(2-hy droxy-éthylamino)- éthoxy]—pyrimidine• On agite à 60° pendant 1 heure 0,40 g de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-p-toluène-sulfonyloxy-éthoxy)-pyrimidine et 0,24 g d1éthanolamine dans 1 ml d'hexaméthyl-30 phosphorotriamide (c'est-à-dire de tris-diméthyl-amide de l'acide phosphorique), on ajoute de l'eau et une petite quantité d'une solution normale de NaOH et on extrait avec de l'acétate d'éthyle. A la solution d'acétate d'éthyle on ajoute une solution éthanolique de chlorure d'hydrogène, on 35 évapcre et on recristallise le résidu dans du méthanol. Quantité obtenue : 0,9 g. EXEMPLE 4 ; 2-(5—Nitro-2—furyl)-5-[2-(N—acétyl-2-ac étoxy— éthylamino)-éthoxyJ-pyrimidine. 40 On dissout 1,25 g de 2-(2-furyl)-5-[2-(N-acétyl- 2-acétoxy-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine dans 8 ml d'anhydride acétique- Tout en refroidissant par de la glace on ajoute 72 09187 8 2130327 lentement goutte à goutte 0,9 ml d'acide sulfurique concentré et 0,45 ml d'acide nitrique concentré ( d = 1,48) et on agite pendant 1 heure tout en continuant de refroidir. On verse le tout sur de la glace, on neutralise avec NaOH, 5 on sépare le produit solide par filtration et on le recristallise dans l'éthanol. On recueille 0,9 g du composé, qui fond à 139-1-41°. EXEMPLE 5 : a) 2-(2-Furyl)-5-[2-(N-acétyl-acétoxy-2-10 n-butylamino)-éthoxy]-pyrimidine. En opérant comme décrit à 1'exemple 3 a) on fait réagir 36,0 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluène-sulfonyl-oxy-éthoxy)-pyrimidine et 44,5 g de 1-hydroxy-2-amino-n-butane. Le produit brut huileux (60 g), qui ne cristallise 15 pas, est soumis tel quel à la réaction suivante. b) Chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(1-hydroxy-2-n-butylamino)-éthoxy]-pyrimidine. En opérant comme à l'exemple 3 b) on fait 20 réagir 49,0g de 2-(2-furyl)-5-[2-(1-acétoxy-N-acétyl-2-n- butylamino)-éthoxy]-pyrimidine. On recristallise le produit dans l'éthanol. On en recueille 19,0g. Son point de fusion est de 147°. c) 2-(5-Nitro-2-fur y1)-5-E 2-(1-hydroxy-2-25 n-butylamino)-éthoxy]-pyrimidine• On dissout dans l'eau 19>0 g de chlorhydrate de 2-(5- nitro-2~furyl)-5-[2~(1-hydroxy-2-n-butylamino)-éthoxy]-pyrimi-dine, on ajcute NaHCO^ et on agite pendant'une demi-heure, après quoi on sépare le produit solide par filtration et on le 30 recristallise dans l'éthanol. On en recueille 2,7 g. Son point de fusion est de 114°. EXEMPLE 6 : 2- ( 5-ETi tro-2-fury 1 ) -5- C 2- ( N-ac é tyl-1 - ac étoxy-2-n-butylamino)-éthoxy]-pyrimidine 35 En opérant comme à l'exemple 4 on fait réagir 49,0 g de 2-(2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-1-acétoxy—2-n-butylamino)-éthoxy]-pyrimidine. On recristallise le produit dans le méthanol. On en recueille 21,0 g. Son point de fusion est de 72°. 72 09187 9 2130327 EXEMPLE 7 î Chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(2-mé thoxy- é thy 1 amino )-éthoxy] -pyrimidine. On fait bouillir à reflux pendant 5 heures 5 10,0 g de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2~p-toluène-sulfonyloxy— éthoxy)-pyrimidine avec 5,6 g de 2-méthoxy-éthylamine dans 80 ml de dioxanne, puis on concentre, on ajoute de l'eau, on alcalinise avec ïïaOH et on extrait avec de l'acétate d'éthyle» On sèche la solution d'acétate d'éthyle, on y 10 ajoute -une solution éthanolique de HCl, on évapore et on recristallise le résidu dans le méthanol. On recueille 1,8 g du composé cherché, qui fond à "190°. EXEMPLE 8 î Chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)—5-15 C2-(3-méthoxy-n-propylamino)-éthoxyJ- pyrimidine• On fait bouillir à reflux pendant 6 heures 4,0 g de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-p-toluène-suifonyloxy— éthoxy)-pyrimidine avec 2,7 g de 3-méthoxy-n-propylamine 20 dans 20 ml de dioxanne. On ajoute de l'eau, on alcalinise avec MaOH et on extrait avec de l'acétate d'éthyle. On sèche la solution d'acétate d'éthyle, on l'évaporé et on chroma-tographie le résidu (environ 4 g) sur 80 g de gel de silice avec un mélange à parties égales de méthanol et de chloro-25 forme. On réunit les fractions dont la valeur est égale à 0,37 (chromatographie sur couche mince de gel de silice, même éluant), on y ajoute de l'acide chlorhydrique éthanolique, on évapore et on recristallise le résidu dans l'isopropanol. On recueille 0,3 g du composé, qui fond à 186°. 30 exemple s î a ) 2- ( 2-F-uryl ) -5- [2-(N-ac é tyl-2-diméthyl-amino-éthylamino )-éthoxyJ-pyrimidine. On fait bouillir à reflux pendant 48 heures 18,0 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluène-sulfonyloxy-éthoxy)-35 pyrimidine et 33,0 g de 2-diméthylamino-éthylamine dans 150 ml d ' éthanol. On verse le mélange dans de l'eau, on alcalinise, on reprend par de l'acétate d'éthyle et on évapore. On dissout le résidu dans 50 ml d'anhydride acétique, qn ajoute quelques gouttes d'acide sulfurique concentré, on chauffe à 100° 40 pendant 15 minutes et on évapore sous pression réduite. On recristallise le résidu dans le toluène. On recueille 14,9 g du composé, qui fond à 112°. 72 09187 10 2130327 b) Dichlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5- C 2- ( 2-dimé thy 1 amino-é tbyl amino)-é thoxy] -pyrimidine. En opérant comme à l'exemple 3 b) on nitre 5 5,1g de 2 - ( 2 -f ur y 1 ) - 5- [ 2- ( ïï- ac é ty 1- 2-d iméthy1amino-éthy1amino)-éthoxy]-pyrimidine et on saponifie. Le produit est recristallisé dans le méthanol. On en recueille 0,9 g. Son point de fusion est de 210—218° (décomposition)» exemple 10 : 10 Hydrogénosulfate de 2-(5-nitro-2-furyl)-5— [2-(N-ac étyl-2-dimé thylamino-é thylamino)-éthoxy]-pyrimidine• A une température de 0° on ajoute 2,1 ml d'acide nitrique concentré (d = 1,48) et 2,1 ml d'acide 15 sulfurique concentré à 5,9 g de 2-(2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-2-diméthylami-no-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine dans 40 ml d'anhydride acétique, on continue d'agiter pendant 1 heure, on verse le tout dans de l'eau glacée et on neutralise avec ITaOH. On sépare par filtration le produit qui a cristal-20 lisé lors du refroidissement par de la glace et on le recristallise dans l'éthanol en présence de 2,0 ml d'acide sulfurique. On recueille 2,6 g du composé, qui fond à 170° (décomposition). exemple 11 i 25 a) 2-(2-Euryl)-5-C2-(ïï-acétyl-2-diéthylamino- éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine. On procède comme à l'exemple 9 a) en partant de 3,6 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluène-sulfonyloxy-éthoxy)- pyrimidine et de 5,8 g de 2-diéthylamino-éthylamine. Le 30 produit brut (2,9 g) non cristallisable est soumis tel quel à la réaction suivante. b) 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-[2-(N-diéthylamino-éthylamino)-éthoxyJ-pyrimidine. On opère comme à l'exemple 10 en partant de 35 2,9 g de 2-(2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-2-diéthylamino-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine, mais on recristallise le produit brut dans l'éthanol sans ajouter d'acide sulfurique. Quantité recueillie : 1,9 g» Point de fusion ; 141-143°. exemple 12 : 40 a) Dichlorhydrate de 2-(5-nitro-2—furyl)—5-C2- (2-diéthylamino-éthylamino)-éthoxy]— pyrimidine. On fait bouillir à reflux pendant une heure et 72 09187 n 2130327 demie 1,9 g de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-C2-(N-acéty1-2- diéthylamino-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine dans 20 ml d'acide chlorhydrique 5N. On évapore à siccité sous pression réduite et on recristallise le résidu dans l'éthanol. On 5 recueille 0,98 g du composé, qui fond à 185-187°• h) Dichlorhydrate de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-C 2-(2-diéthylamino-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine « On fait bouillir à reflux pendant 4 heures 10 12,2 g de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-p-toluène-sulfonyloxy-éthoxy)-pyrimidine et 7,0 g de 2-diéthylamino-éthylamine dans 60 ml de dioxanne. On ajoute de l'eau, on reprend par de l'acétate d'éthyle, on sèche la solution d'acétate d'éthyle, on y ajoute une solution éthanolique de HOl, on 15 évapore et on recristallise le résidu dans l'éthanol» Quantité recueillie : 2,6 g. EXEMPLE 13 : Chlorhydrate de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(tétrahydro-2-furylméthylamino)-20 éthoxy]-pyrimidine. On fait bouillir à reflux pendant 4 heures 0,81 g de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-p-toluène-suifonyloxy-éthoxy)-pyrimidine et 4,0 g de tétrahydro-furfurylamine dans 20 ml de dioxanne. Ensuite on concentre, on reprend 25 par de l'eau, on extrait avec de l'acétate d'éthyle, on sèche la solution d'acétate d'éthyle, on y ajoute de l'acide chlorhydrique éthanolique, on évapore et on recristallise le résidu dans l'éthanol. On recueille 0,30 g du composé cherché, qui fond à 232°. 30 EXEMPLE 14 : 2-(5-Nitr0-2-furyl)-5-[2-(ïï-ac étyl-mé thylamino )-é thoxy]-pyrimidine . On chauffe à 100° pendant une demi-heure 3,5 g de 2-(2-furyl)-5-(2-méthylamino-éthoxy)-pyrimidine dans 35 50 ml d'anhydride acétique, puis on refroidit à 0-5° et on ajoute 1,65 ml d'acide nitrique concentré (d = 1,52) et 1,65 ml d'acide sulfurique concentré. On agite pendant encore 1 heure tout en refroidissant, on verse dans de l'eau glacée, on sépare le produit par filtration et on le recris-40 tallise dans l'éthanol. On en recueille 1,9 g» Son point de fusion est de 153°. 72 09187 12 2130327 EXEMPLE 15 î a) 2-(2-î1uryl)-5-[2-(N-acétyl-é thylamino }-é thoxy] -pyrimidine. On fait bouillir à reflux pendant 20 heures 5 5,4 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluène-sulfonyloxy-éthoxy)- pyrimidine et 15 ml d1éthylamine dans 70 ml d'éthanol. Ensuite on concentre, on ajoute de l'eau, on alcalinise avec une solution binormale de NaOH, on extrait le produit avec de l'acétate d'éthyle,, on lave la solution d'acétate d'éthyle, 10 on la sèche et on l'évaporé» On ajoute au résidu 40 ml d'anhydride acétique et 2 gouttes d'acide sulfurique concentré et on chauffe à 100° pendant 1 heure. Après cela on évapore sous pression réduite, on ajoute de l'eau au résidu, on alcalinise avec une solution binormale de ïïaOH, on extrait 15 avec de l'acétate d'éthyle, on évapore la solution d'acétate d'éthyle et on recristallise le résidu dans un mélange d'éther di-isopropylique et de tétrahydrofuranne au rapport 2 : 1. On recueille 5,3 g du composé, qui fond à 133e» b) 2-(5-Nitro-2-furyl)-5—[2—(N-acétyl-20 ét3àylamino)-éthoxy]-pyrimidine. On dissout 3,3 g de 2-(2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine dans 20 ml d'anhydride acétique et sn ajoute goutte à goutte, à 0-5°, un mélange de 1,3 ml d'acide nitrique concentré (d = 1,48) et 1,3 ml 25 d'acide sulfurique concentré. On agite ensuite pendant 1 heure tout en refroidissant par de la glace, on verse dans de l'eau glacée, on extrait le produit par de l'acétate d'éthyle, on lave la solution d'acétate d'éthyle, on la sèche, on l'évaporé et on recristallise le résidu dans 30 l'éthanol. On recueille 2,0 g du composé cherché, qui fond à 142°. EXEMPLE 16 ; a) 2-(2-Furyl )-5-[2-(N-acétyl-n-propyl-amino)-éthoxy]-pyrimidine• 35 On procède comme à l'exemple 15 a) en partant de 10,8 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluène-sulfonyloxy-éthoxy)- pyrimidine et de 17,7 g de n-propylamine. On recristallise le produit dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'éther di-isopropylique dans le rapport 1 : 2. On recueille 6,2 g 40 72 09187 13 2130327 b) 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-n-propylamino )-éthoxy]-pyrimidine. On opère de la même façon qu'à l'exemple 15 h) en partant de 6,2 g de 2-(2-fury1)-5-C 2-(N-ac é tyl-n-propyl-5 amino)-éthoxy]-pyrimidine• Le produit est recristallisé dans l'éthanol et il est obtenu en une quantité de 2,9 g. Son point de fusion est de 128°. EXEMPLE 17 : a ) 2- ( 2-Euryl ) -5- C2- ( N-ac é tyl-is opr opy 1-10 .amino )-éthoxyJ-pyrimidine. On prépare ce corps par un mode opératoire analogue à celui de l'exemple 15 a), à partir de 5,4 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluène-sulfonyloxy-éthoxy)-pyrimidine et de 4,43 g d'isopropylamine. On recristallise le produit 15 dans l'éther di-isopropylique. On recueille 2,9 g du composé, qui fond à 100°. b) 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-is c-propylamino)-éthoxy]-pyrimidine. On procède comme à l'exemple 15 b) en partant 20 de 2,9 g de 2-(2-furyl)-5-C2-(N-acétyl-isopropylamino)-éthoxyJ-pyrimidine. Le produit est recristallisé dans 1' éthanol. On en recueille 2,0 g. Son point de fusion est de 166°. EXEMPLE 18 ï 25 a) 2—(2—I?uryl)-5— [2-(N-acétyl-n-butylamino)- éthoxy]-pyrimidine. On procède comme à l'exemple 15 a) en partant de 2,5 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluène-sulfonyloxy-éthoxy)-pyrimidine et de 2,6 g de n-butylamine• Le produit est 30 soumis à l'état brut à la réaction suivante. La quantité recueillie est de 1,05 g. Son point de fusion est de 113-114°. b) 2-(5—Nitro-2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-n— butylamino)-éthoxyî-pyrimidine• 35 La préparation de ce corps se fait comme à l'exemple 15 b) à partir de 1,05 g de 2—(2—furyl)—5-[2—(N— acétyl-n-butylamino)-éthoxyJ-pyrimidine. Le produit est recristallisé dans l'éthanol et est obtenu en une quantité de 0,45 g« Son point de fusion est de 124-125°. 72 09187 w 2130327 exemple 19 î a ) 2- ( 2-I'ur yl )-5- C2- ( N-ao 6 tyl-2-bu ty 1-amino)-éthoxy]-pyrimidinG• On opère comme à l'exemple 15 a) mais en 5 partant de 3,60 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluone-3ulfonyloxy-éthoxy)-pyrimidine et de 3,65 g de P-butylamine. Le produit est recristallisé dans le toluène. On en obtient 2,1 g. Son point de fusion est de 100-101°. b) 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-[2-(W-aoéty1-2-10 butylamino)-éthoxy l-pyrimidine. On procède comme à l'exemple 15 b) en partant de 2,1 g de 2-(2-furyl)~5-[2-(ÎI-acétyl-2-butylamino)-6thoxy]-pyrimidine. Le produit est recri3tallisé dans l'éthanol. Quantité obtenue : 1,5 S» Point de fusion : 15 137-138°. EXEMPLE 20 : a) 2-(2-Furyl)-5-C2-(N-acétyl-cyclopontyl-amino )-éthoxyJ-pyrimidino. On procède comme à l'exemple 15 a) en 20 partant de 3,6 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluône-sulfonyloxy-éthoxy)-pyrimidine et de 4,25 g de cyclopentylamine• On recristallise le produit dans le toluène. On en recueille 2,73 g. Son point de fusion est de 110-111°. b ) 2- ( 5-Nitro-2.-furyl ) -5- C2-( N-acétyl-25 cyclopentylaminoj-é thoxy ]-pyrimidine. On procède comme à l'exemple 15 b) à par-tir de 2,45 g de 2-(2-furyl)-5-[2-(N-acéty1-cyclopentylamino)-éthoxy]-pyrimidine. Le produit est recristallisé dans l'éthanol. On en recueille 0,82 g et 3on point de fusion 30 eat de 139" ,o EXEMPLE 21 a) 2-(2-Furyl)-5-[2-(N-a c étyl-cyc1n-hexylamino)-éthoxy 1-pyrimidine. On procède comme à l'exemple "15 a) à partir 35 de 3,6 g de 2-(2—furyl)—5—(2-p—toluène-3ulfonyloxy-ôthoxy)— pyrimidine et de 9,9 g de cyclohoxylamine. Le produit est recristallisé dans le toluène. On on recueille 2,1 g. Son point de fusion est de l^f'-I^V0. b) 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-40 cyclohexylamino)-éthoxy]-pyrimidine. On procède comme à l'exemple 15 b) à partir de 2,05 g de 2-(2-furyl)-5-[.2-(N~ac6tyl-cyclohexylamino)- 72 09187 15 2130327 éthoxy]-pyrimidine. Le produit est recristallisé dans l'éthanol. Quantité recueillie : 1,25 g. Point de fusion ï -14 3_144°. EXEMPLE 22 : a ) 2- ( 2-î1uryl )-5- [2-(N-acétyl-2-mé thoxy-5 éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine. Pour préparer ce corps on procède comme à l'exemple 15 a) mais en partant de 27,0 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluène-sulfonyloxy-éthoxy)-pyrimidine et de 28,2 g de 2-méthoxyéthylaminé. Le produit est recristallisé dans 10 un mélange d'éther di-isopropylique et de tétrahydrofuranne au rapport de 2 : 1. On en recueille 15,2 g. Point de fusion : 113°. h) 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-[2-(ïï-acétyl— 2-méthoxyéthylamino)-éthoxy]-15 pyrimidine. On procède comme à l'exemple 15 h) à partir de 15,2 g de 2-(2-furyl)-5-[2-(ïï-acétyl-2-méthoxyéthylamino )-éthoxy]-pyrimidine. Le produit est recristallisé dans l'éthanol» On en recueille 8,8 g. Point de fusion î 118°. 20 EXEMPLE 23 : a) 2-(2-Furyl)-5-[2-(N-acétyl-benzylamino)-éthoxy]-pyrimidine. On procède comme à l'exemple 15 a) à partir de 2,52 g de 2-(2-furyl)-5-(2-p-toluène-sulfonyloxy-éthoxy)-25 pyrimidine et de 3,75 g de benzylamine. Le produit est soumis à la réaction suivante à l'état de produit brut. La quantité recueillie est de 1,30 g. Le point de fusion est de 107-1OS b) 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-[2-(ïï-acétyl-30 b enzylamino)-éthoxy ]-pyrimidine. On opère comme à l'exemple 15 b) à partir de 1,20 g de 2-(2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-benzylamino)-éthoxy]-pyrimidine. Le produit est recristallisé dans l'isopropanol. On en recueille 0,36 g. Son point de fusion est de 131-134°. 35 EXEMPLE 24 : a) 2-(2-Furyl)-5-(N-formyl-2-n-propylamino-éthoxy)-pyrimidine. On dissout 2,47 de 2-(2-furyl)-5-(2-n-propyl-amino-— é thoxy )-pyrimidine dans 20 ml d'acide fornique et 40 6 ml d'anhydride acétique et on laisse reposer la solution pendant la nuit. On l'évaporé ensuite à siccité sous pression 72 09187 16 2130327 réduite et on recristallise le résidu dans l'éther di-isopropylique. On recueille 1,70 g du composé cherché, qui fond à 98°. h) 2- (5-Nitro-2-fury1)-5-(N-formyl-2- n-5 propylamino-éthoxy)-pyrimidine. On dissout 0,27 g de 2-(2-furyl)-5-(N-formyl-2-n-propylamino-éthoxy)-pyrimidine dans 5 ml d'anhydride acétique. A une température de 0° on ajoute ensuite 0,1 ml d'acide sulfurique concentré et 0,1 ml d'acide nitrique 10 concentré, on continue d'agiter à la température indiquée pendant encore 1 heure, on verse le tout dans de l'eau glacée et on recristallise le produit solide dans l'isopropanol- Quantité obtenue : 0,1 g. Point de fusion : 132°. EXEMPLE 25 : 15 a) 2- ( 2-ï\rryl )-5-[2-( N-n-hutyryl-n- propylamino)-éthoxy]-pyrimidine. On dissout 1,20 g de 2-(2-furyl)-5-(2-n-propyl-amino-éthoxy)-pyrimidine dans 20 ml de pyridine, on ajoute 0,51 ml de chlorure de n-hutyryle et on agite pendant 1 heure 20 à la température ambiante. On verse le tout dans de l'eau, on acidifie avec de l'acide chlorhydrique et on extrait avec de l'acétate d'éthyle. On sèche la solution d'acétate d'éthyle, on la concentre et on recristallise le résidu dans l'éthanol. On recueille 0,50 g du composé, qui fond à 25 110®. h) 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-[2-(N-n-butyryl-n-propylamino)-éthoxy]-pyrimidine• On procède comme à 1'exemple 24 b) en partant 30 de 0,3 g de 2-(2-furyl)-5-[2-(N-n-butyryl-n-propylamino)- éthoxy]-pyrimidine. Le produit est recristallisé dans l'isopropanol. On en recueille 0,15 g. Point de fusion : 90°. EXEMPLE 26 ; 2-(5-Ni tro-2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-2-35 hydroxy-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine. On agite à 40° pendant 12 heures 3,78 g de 2-(5-nitro-2-furyl)-5—[2-(N-acétyl-2-acétoxy-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine dans 200 ml d'acide chlorhydrique 1N, puis on évapore à siccité sous pression réduite et on recristallise 40 le résidu dans du méthanol. On recueille 1,1 g du composé, qui fond à 179°. 72 09187 17 2130327 EXEMPLE 27 t Chlorhydrate de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-cyclohexylamino-éthoxy)-pyrimidine . On agite à 60° pendant 2 heures 2,0 g de 2-(5-nitr o-2r-f uryl )-5-( 2—p-toluène-sulf onylosy-éthoxy )-pyrimidine dans 5 ml d1 hexaméthyl-phosphorotriamide avec 1,7 g de cyclohexylamine• On ajoute de l'eau, on sépare par filtration le produit solide qui a précipité, on le lave à l'eau, on le dissout dans de l'acide chlorhydrique éthanolique, on chauffe pendant un court moment, on évapore à siccité et on recristallisele résidu dans du méthanol» On recueille 1,0 g du composé, qui fond à 250° (avec décomposition)» exempije 28 s Chlorhydrate de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-cyclopentylamino-éthoxy)-pyrimidine• On opère comme à l'exemple 27 an utilisant la cyclopentylamine. On recueille 0,3 g du composé cherché, qui fond à 238° (avec décomposition). 20 exbople 29 : a) 2-(2-Furyl)-5-C2-(2-hydroxy-propylamino)--éthoxy]-pyrimidine. On fait bouillir à reflux pendant 20 25 heures 18,2 g de 2-(P.-furyl)-5-( 2-p~toluène-su3f onyloxy-éthoxy )-pyrimidine avec 18,8 g de 2-hydroxy-propylamine dans 200 ml d'éthanol. Après cela on concentre, on ajoute de l'eau et une solution normale d'hydroxyde de sodium, on extrait avec de l'acétate d'éthyle et on évapore la solution 30 d'acétate d'éthyle. On recristallise le résidu dans l'éther diisopropylique. On recueille 9,3 g du composé, qui fond à 100°. "b) 2-( 2-Puryl)-5- C2-(N-acétyl-2-acétoxy-pr opylamino )-éthoxy] -pyriôidine. 35 On dissout 9,3 g de 2-(2-furyl)-5-[2- (2-hydroxy-propylami no)-éthâxy]-pyrimidine dans 100 ml de d'anhydride acétique et on ajoute une goutte d'acide sulfurique concentré. On laisse reposer pendant 12 heures à la température ambiante, puis on chauffe pendant 1 heure 10 15 72 09187 18 2130327 sur le bain de vapeur. On concentre, on purifie le produit par chromatographiB sur 300 g de gel de silice avec un mélange à parties égales de chlorure de méthylène et d'acétone, puis on recristallise dans l'acétate d'éthyle. 5 On recueille 6,7 g du composé qui fond à 121°. c) 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-2-ac é t oxy-pr opylamino)-éthoxy]-pyriôidine. On dissout 5,8 g de 2-(2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-2-acétoxy-propylamino)-étIiOxy]-pyrimidine 10 dans 80 ml d'anhydride acétique et on ajoute, à 0°G, 2,6 g d'acide nitrique concentré (d=1,52) et 1,75 ml d'acide sulfurique concentré. On agite pendant 1 heure à 0°, on verse dans de l'eau glacée, on porte le pH à 4,5 au moyen de NaOH,on sépare par filtration le produit 15 qui a précipité et on le recristallise dans l'éthanol-On recueille 3,9 g du composé, qui fond à 123°. 20 EXEMPLE 30 Chlorhydrate de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(2-hydroxy-propylamino)-éthoxy]-pyrimidine . On fait bouillir à reflux pendant 1 heure 1,96 g de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(N-âcétyl"2-acétoxy-propylamino)-éthoxy]-pyrimidine dans 20 ml d'acide chlorhydrique 5 N. On évapore totalement et on recris-25 tallise le résidu dans du méthanol. On recueille 1,3 g du composé,qui fond à 208°. EXEMPLE 51 î a) 2-(2-Furyl)-5-[2-(2,3-dihydroxy-ï>ropylamino)-éthoxy] -pyrimidine. 30 On fait bouillir à reflux pendant 7 heures 51,0 g de 2- ( 2-f ur y l)-5- ( 2-p-1 o luène-sulf onyl oxy- é thoxy ) -pyrimidine avec 77,9 g de 1-amino-2,3-propane-diol dans 500 ml d'éthanol. On concentre, on ajoute de l'eau et NaOH et on extrait avec de l'acétate d'éthyle. On évapore 35 la solution d'acétate d'éthyle et on chromatographie le résidu sur 300 g de gel de silice avec un mélange à parties égales de méthanol et de chloroforme. Après cela on recristallise le produit dans l'acétate d'éthyle. On recueille 6,8 g du composé, qui fond à 94°. 40 b) 2-(2-F uryl)-5-C 2-(N-ac étyl-2,3-diacétoxy-pr opylamino)-éthoxy]-pyrimidine. 72 09187 19 2130327 On chauffe sur le "bain de Tapeur pendant 2 heures 6,c g de 2-(2-furyl)-5-[2-(2,3-dihydroxy-propylamino)-éthoxyJ-pyrimidine dans 120 ml d'anhydride acétique en présence d'une goutte d'acide sulfurique 5 concentré, puis on évapore totalement, on chromatographie le résidu sur 250 g de gel de silice avec un mélange de méthanol et de chloroforme dans le rapport 1 : 2 et on recristallise le produit dans du méthanol. On recueille 3,9 g du composé, qui fond à 108°. 10 c) 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-[2-(U-acétyl-2,3- d i ac é t oxy-pr opylamino)-éthoxy3-pyrimi-dine. On dissout 1,5 g de 2-(2-furyl)-5- [2-(U-acétyl-2,3-diacétoxy-propylamino)-éthoxy]-pyrimidine 15 dans 20 ml d'anhydride acétique et, à une température de 0°, on ajoute goutte à goutte un mélange de 0,41 ml d'acide nitrique concentré (d = 1,52) et 0,41 ml d'acide sulfurique concentré. On agite à 0° pendant 1 heure, on verse dans de l'eau glacée, on neutralise avec Na0H,on 20 extrait avec de l'acétate d'éthyle, on évapore la solution d'acétate d'éthyle et on recristallise le résidu dans l'éthanol. On recueille 0,8 g du composé, qui fond à 92°. Chlorhydrate de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-25 [2-(2,3-dihydroxypropylamino)-éthoxy]- pyrimidine. On fait "bouillir à reflux pendant 1 heure 1,3 g de 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(B~acétyl-2?3-diacétoxy-propylamino)-éthoxyJ-pyrimidine dans 20 ml d'acide chlorhy-30 drique 2 N . On évapore à siccité et on recristallise le résidu dans l'éthanol. On recueille 1,1 g du composé qui fond à 192°. 72 09187 20 2130327 REVENDICATIONS 1.- Nitrofuryl-pyrimidines qui répondent à la formule générale I 02N—\ / ^ O NN N -x N /> °CH2CH2 kR' 5 dans laquelle R représente un radical alkyle linéaire, ramifi ou cyclique, saturé ou insaturé, radical qui peut porter un ou deux groupes hydroxy ou acyloxy ou tin groupe aie oxy, dialkylamino 10 tétrahydrofuryle ou phényle, et RT représente un atome d'hydrogène ou un radical acyle. 2.- Nitrofuryl-pyrimidine selon la revendication 1, prise dans l'ensemble comprenant les com-15 posés suivants : le chlorhydrate de la 2—(5-nitro-2~furyl)-5-(2-méthylamino-éthoxy)-pyrimidine, le chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-n-propyl amino-éthoxy)-pyrimidine, 20 le chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2~furyl)-5-C2-(2- hydroxyéthylamino)-éthoxy]-pyrimidine , la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-C2-(N-acétyl-2-acétoxy-éthylamino)-é thoxy]-pyrimidine, le chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(1-25 hydroxy-2-n-"butylamino)-éthoxy]-pyrimidine, la 2-(5-nitro-2-furyl)-5~C2-(1-hydroxy-2-n-butylamino)-éthoxy]-pyrimidine, la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-1-acétoxy-2-n-butylamino)-éthoxy]-pyrimidine, 3Q le chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-C2-(2- méthoxy-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine, le chlorhydrate de la 2-(5-nitro-^-furyl)-5-C2-(3-méthoxy-n-propylamino)-éthoxy]-pyrimidine, le dichlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-C2-(2-35 diméthylamino-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine, 187 21 2130327 11hydrogénosulfate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(H-acétyl-2-diméthylamino-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine, le 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-2-diéthyiamino-éthyl-amino)-éthoxyJ-pyr imidine, le dichlorhydrate de la 2- (5-nitro-2-furyl)-5-[2-diéthyl-aminoéthylamino)-éthoxy]-pyrimidine, le chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5—[2-(tétrahydro-2-furylméthylamino)-éthoxyJ-pyrimidine, la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-C2-(.N-ac é ty 1-méthylamino)-éthoxy]-pyr imidine, la 2-(5-nitr o-2-fury1)-5-C2-( N- ac étyl-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine, la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(N-acétyl-n-propylamino)-éthoxy]-pyrimidine, la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-C2~(N-acétyl-isopropylamino)-éthoxy)-pyrimidine, la 2- ( 5-nitr o-2-furyl )-5- [ 2- ( H- ac é tyl- n-buty1 amino )-éthoxyj-pyrimidine, la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(N-ac é tyl-2-butylamino)-éthoxy]-pyr imidine, la 2-(5-nitro-2-furyl )-5-[2-(N-acétyl-cyc1opentylamino)-éthoxy]-pyrimidine, la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-C2-(N-acétyl-cyc1ohexylamino)-éthoxy]-pyrimidine, la 2-(5-nitro-2-furyl)-5- [2-(N-acétyl-2-méthoxy-é thylamino)-éthoxy]-pyrimidine, la 2-(5-nitro-2-furyI)-5-C2-(N-acétyl-benzylamino)-éthoxy]-pyrimidine, la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-(N-formyl-2-n-propylamino-éthoxy)-pyrimidine, la 2- ( 5-nitr o-2-f ur yl ) -5- C 2- ( N-n-butyryl-n-pr opyl amino ) -éthoxy] -pyrimidine, la 2-(5-nitr o-2-fury1)-5-C2-(N-ac étyl-2-hydrôxy-éthylamino)-éthoxy]-pyrimidine, le chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-cyclo-hexylamino-éthoxy)-pyrimidine, le ch.3 orhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-(2-cyclopentylamino éthoxy)-pyrimidine, la 2-(5-nitr o-2-fury1)-5-C 2-(N-ac étyl-2 -acétoxy- 72 09187 sa 2130327 propylamino)-é thoxy J-pyr imidine, le chlorhydrate de la 2-(5~rnfcro-2-furyl)-5-[2-(2-hydr oxy-pr opylamino)-éthoxy]-pyrimidine, la 2-(5-nitr o-2-furyl)-5-[2-(N-ac éty1-2-3-di ac é toxy-5 propylamino)-éthoxyj-pyrimidinej le chlorhydrate de la 2-(5-nitro-2-furyl)-5-[2-(2,3-dihydroxy-propylamino)-éthoxy]-pyrimidine. 3»- Procédé de préparation de nitrofuryl-pyrimidines selon la revendication 1, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé répondant à la formule générale II 10 Il U / — \ -och2ch2-z (ii) dans laquelle E" désigne un atome d'hydrogène ou un groupe nitro et z désigne le radical d'un ester sulfonique ou 15 un atome de brome ou de chlore, avec une aminé primaire répondant à la formule générale iii r-nh2 (iii) dans laquelle R a la signification donnée à la revendication 1, puis on nitre les composés obtenus pour lesquels r" désigne 20 un atome d'hydrogène, on acyle éventuellement, avant ou après la nitration dont il vient d'être question, le groupe amino et/ou des groupes hydroxy s'il y en a et/ou on saponifie le radical acylamino et/ou des radicaux acyloxy présents, le cas échéant on isole du mélange réactionnel les composés aminés 25 (I) sous la forme de leurs sels, ou, le cas échéant, on transforme les composés aminés libres (I) en leurs sels avec des acides minéraux ou organiques ou, à partir des sels, on libère les composés aminés au moyen de bases. 4.- Médicaments doués notamment d'une activité 30 bactéricide et tricomonadicide, médicaments caractérisés en ce qu'ils renferment une ou plusieurs des nitrofuryl-pyrimidines selon la revendication 1.