FR 2116534 A1 19720713 FR 7143529 A 19711203 71 43529 x La présente invention est relative à de nouveaux colorants appropriés à la teinture de fibres Icératiai-ques, en particulier de cheTeux humains et est relative à dès compositions contenant ces colorants. consiste à appliquer sur ceux-ci des paradiamines aromatiques, par exemple le 2,5-dia.minotoluène, associées à des composés di-hydroxy aromatiques, à laisser absorber ces composés par les cheveux et à les oxyder avec un oxydant. De cette façon, il se 10 forme des pigments contenant des azines, à savoir des quinone-imines intermédiaires. La solidité à la lumière des couleurs produites de cette façon peut être améliorée par l'addition au mélange de colorants de 1,2 ou 1,3-diaminobenzènes pouvant porter différents substituants. Par exemple, on a constaté que le 15 2,4—diami noanisole augmente la solidité à la lumière des teintures obtenues à partir de compositions contenant du 2,5-diamino toluène. On a également suggéré qu'on peut obtenir une bonne solidité à la lumière dans les couleurs blond et châtain et également dans les teintes à la mode bleues et vertes, en utili-20 sant des quantités équimolaires de paradiamines aromatiques, d'une part, et de métadiamines aromatiques, d'aminophénols et de composés dihydroxy d'autre part. Toutefois, on n'a pas pu obtenir une solidité à la lumière satisfaisante dans les teintes brun naturel appliquées à des cheveux grisonnants ou blancs 25 et ceci concerne particulièrement les teintes courantes noisette et brun cendré que les cheveux doivent retenir pendant plusieurs semaines sans présenter de reflets rouges. mélanger à la composition colorante contenant le 2,5-diaminoto-50 luène des diamines aromatiques ou des aminophénols qui donnent une couleur vert bleuâtre pour compenser les teintes indésirables rouge à rouge jaunâtre qui peuvent finalement se développer. Ce moyen ne s'est pas révélé entièrement satisfaisant car les cheveux qui ont subi d'autres traitements chimiques, 55 par exemple des permanentes, ont un degré variable d'absorption et ceci peut conduire à des teintes verdâtres inégales dans différentes parties de la chevelure. classe de colorants pouvant être introduits dans des composi- tions produisant sur les cheveux des teintes brunes par oxydation. 5 Le procédé habituel de teinture des cheveux Un moyen pour résoudre ce problème est de La demanderesse a découvert une nouvelle 71 43529 2116534 Par conséquent, la présente invention vise un colorant approprié à la teinture de fibres kératiniques, ce colorant étant un 1,2 ou 1,3-diaminobenzène substitué en positions para par rapport aux groupes aminogènes par des subs» 5 tituants identiques ne libérant, pas de protons» Les substituants ne libérant pas de protons peuvent être des atomes d'halogène, par exemple des atomes de fluor, de chlore ou de brome, ou des groupes alkyle en à C^. Dans le cas où les substituants sont des groupes alkyle, ils 10 doivent être de préférence des groupes méthyle. D'autre part, l'invention vise une composition appropriée à la teinture de fibres kératiniques comprenant une combinaison d'un colorant tel que décrit ci-dessus et de 2,5-diaminotoluène. La composition peut également contenir du 15 résorcinol. Le rapport molaire du nouveau colorant au 2,5-diaminotoluène est de préférence inférieur à 1 : 1. Les meilleurs résultats sont obtenus avec ces compositions ajustées à un pH compris entre 8 et 10. 20 L'invention sera mieux comprise à l'aide des exemples suivants. EXEMPLE 1 On fond enseuible 15 parties de monostéarate de glycérol, 8 parties d'alcool cétylique, 5 parties de stéa-25 rate de propylène glycol et 3 parties d'alkylsulfonate à 30 % et on ajoute un mélange de 1,6 partie en poids de 1,2-diméthyl-4,5-diaaiinobenzène, 2,2 parties en poids de sulfate de 2,5-dia-minotoluène et 1,1 partie en poids de résorcinol. On introduit ensuite-de .l'eau, du phosphate d'ammonium et de l'ammoniaque 30 jusqu'à pH 8 - 10 et on agite le mélange jusqu'à obtenir une pâte homogène. On mélange cette crème de teinture capillaire arec du peroxyde d'hydrogène à 20 % en volume. On teint ensuite pendant 30 minutes à température ambiante des tresses de cheveux blonds non traités et on obtient une teinte brun foncé très 35 naturelle. EXEMPLE 2 Dans le mélange de pigments de l'exemple 1, on remplace le 1,2-diméthyl-4,5-diaminobenzène par 2,0 g de l,2-dichloro-4-,5-diaminobenzène, et le même traitement et la 40 même teinture que dans l'exemple 1 donnent une teinte brun 71 43529 2116534 foncé très naturelle sans aucun reflet rougeâtre indésirable. EXEMPLE 5 Dans l'exemple 1, on remplace le 1,2-dimé-thyl-4,5-diaminobenzène par 1,8 g de 1,3-difluoro-4,6-diamino-5 benzène et les mêmes traitement et application que dans l'exemple 1 sur des cheveux blonds donnent une teinte brun cendré foncé naturelle sans aucun reflet rougeâtre indésirable. EXEMPLE 4 On mélange 7»5 parties de monostéarate de 10 glycérol, 4,0 parties d'alcool cétylique, 2,5 parties de stéarate de propylène glycérol, 1,5 partie d*alkylsulfonate à 30%, 5,0 parties d'une solution aqueuse d'ammoniaque à 25 %, 1,0 partie de phosphate d'ammonium, 0,38 partie de 1,3-dia.fflino-4,6-di-fluorobenzène et 0,55 partie de sulfate de 2,5-diaminotoluène 15 et on émulsionne ce mélange avec de l'eau, ce qui donne 50 parties d'une crème de teinture capillaire. Une application sur des tresses de cheveux gris donne une teinte blond vif qui ne présente qu'une atténuation très faible après exposition à une lumière de xénon de forte intensité pendant 4-0 heures, tandis 20 que la couleur est retenue. Lorsqu'on remplace le l,3-diamino-4,6-di-fluorobenzène par (a) du 2,4-diaminofluorobenzène et (b) par du 2,4-diamino-l-méthylbenzène, on constate que l'exposition à une lumière de xénon de forte intensité pendant 40 heures pro-25 duit un degré important d'atténuation sur les tresses, ainsi qu'un changement du brun au jaune et du bleu au vert, respectivement . On prépare d'autres pâtes de.teinture comme dans l'exemple 1, en remplaçant le l,2-diméthyl-4,5-diamino-30 benzène par 1,6 partie de l,2-diamino-4-méthylbenzène par 1,8 partie de l,2-diamino-4-chlorobenzène et par 1,6 partie de l,3-diamino-4-méthylbenzène. Les couleurs obtenues en utilisant ces compositions de la manière décrite dans l'exemple 1 diffèrent à peine à l'état fraîchement teint de celles obtenues avec 35 les compositions des exemples 1, 2 et 3» Cependant, lorsque les tresses sont exposées pendant 40 heures à une lumière de xénon de forte intensité ayant un spectre semblable à celui de la lumière du jour, la moitié inférieure de chaque tresse étant recouverte à des fins de comparaison, les colorants des exemples 40 1, 2 et 3 ne présentent pratiquement pas de changement de 71 43529 4 2116534 couleur sur la moitié exposée tandis que la moitié exposée des tresses teintes avec le l,2-diamino-4-méthylbenzène pâlit et prend une teinte "brun clair. La moitié exposée des tresses teintes avec le l,3-diamino-4-méthylbenzène présente une teinte verdâtre. Les tresses teintes avec le 1,2-dia.ïïiino-4-chlorobenzène ne changent pas beaucoup immédiatement après l'exposition, mais après stockage dans l'obscurité pendant environ trois semaines, les tresses entières ont une teinte rougeâtre indésirable. 71 43529 2116534 BETEHDICATIOUS 1. Colorant approprié à la teinture de fibres kératiniques, caractérisé par le fait qu'il est un 1,2-ou 1,3-diaminobenzène substitué en positions para par rapport 5 aux groupes aminogènes par des substituants identiques ne libérant pas de protons. 2. Colorant selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les substituants ne libérant pas de protons sont des atomes d'halogène ou des groupes alkyle en 10 Q± à Cj. 3. Colorant selon la revendication 2, caractérisé par le fait que les atomes d'halogène sont des atomes de fluor. 4. Colorant selon la revendication 2,da~ 15 ractérisé par le fait que les groupes ali^le sent dea gnaupea.-- méthyle. 5. 1,2- ou 1,3-diaminobenzène substitué en positions para par rapport aux groupes aminogènes par-èes substituants identiques ne libérant pas de -protons selon l'une 20 quelconque des revendications 3 ou 4. 6. Composition de teinture capillaire caractérisée par le fait qu'elle comprend un colorant selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 et du 2,5-diaminotolqène ou un sel de celui-ci. 25 7» Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre du résorcinol. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle se pré- 30 sente sous forme d'une crème émulsionnée. 9. Composition selon les revendications 6, 7 ou 8, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 8 et 10. 10. Composition comprenant un 1,2 ou 1,3-35 diaminobenzène substitué en positions para par rapport aux groupes aminogènes par des substituants identiques ne libérant pas de protons selon l'une quelconque des revendications 3 ou