FR 2128331 A1 19721020 FR 7205174 A 19720216 72 05174 t 2128331 l'invention concerne l'utilisation, de sels dv certains acides aminés substitués par radicaux hydroxy-fralipha-tiques ccnune substances détergentes, dans les cosmétiques et les produits de lavage en général. 5 L'utilisation des alcools gras sulfonés comme matières premières des détergents de l'industrie cosmétique s'est imposée au cours de ces dernières années, ce qui peut être attribué surtout aux faits que les alcools gras sulfonés sont bon marché et qu'on les manipule facilement, surtout au 10 cours de lr. fabrication de préparations à faible teneur en pro-du.,? détergents. Le pouvoir moussant des alcools gras sulfonés s 1 e-.-.t ra-.-.ilfc ; ; v -.v!; i quem ent indépendant du degré de dureté de l'eau v- ,iie.'.-. IlQ possèdent d'autre part une couleur très claire, n'ont qu'une faible tendance à changer de couleur s'iDs a ont stoc-15 kés à température élevée, et enfin n'ont de façon générale qu'une faible odeur propre, considérée comme agréable, facilement masquée par un parfum. Un inconvénient des alcools gras sulfonés -est leur compatibilité dermique insatisfaisante. Dans le test 20 de la compatibilité dermique d'après NEUMANÎT-AALBERS (Fette- Seifen-Anstrichmittel 62, 1Ô53 , 1960) leur indice de laurylsul— fate d:j sodium se situe entre 8 et 10. Mais, psreils en cela à tous les agents tensioactifs anioniques connus, ils inactivent surtout les con-25 servateurs utilisés habituellement dans les préparations cosmétiques. Et c'est cette caractéristique qui est extrêmement défavorable, puisque le contrôle de la teneur en germes des préparations cosmétiques prend de plus en plus d'importance. On connaît cependant des conservateurs 30 tels que le formol ou les producteurs de formol ou le chloracé-tamide, dont l'activité n'est pas influencée par les agents tensioactifs anioniques connus. Leur utilisation dans les préparations cosmétiques reste par contre problématique. Des détergents" qui dans le3 préparations cosmétiques pourraient être employés 35 sans addition de produits de conservation, c'est-à-dire ceux des détergents qui possèdent des qualités conservatrices propres, apporteraient une solution à ce problème. Dans le cas idéal, les concentrations faibles de tels agents tensioactifs seraient biodégradables, dans les eaux usées par exemple; les concentrations 40 plus élevées, par exemple de 10 à 30 % p/p, telles qu'elles sont COPY 72 05174 2 2128331 pratiquées dans les préparations cosmétiques, auraient une activité antimicrobienne. L'objet de l'invention est l'utilisation comme produits détergents, des sels des acides aminés substitués 5 par des groupements hydroxy-aliphatiques de formule générale: " R1 - CH(OH) - (GH2)m - N \ 10 ' (CH2)n - C00X, dans laquelle R.j est un radical alcoyle à chaîne linéaire ou ramifiée avec 6 à 16 atomes de carbone, R2 l'hydrogène, un radical alcoyle à chaîne droite ou ramifiée avec 1 à 4 atomes de carbone, 15 ou un reste benzyle, X une valence d'un métal alcalin ou alcalino-terreux ou un radical ammonium substitué éventuellement par des groupements alcoyle hydroxylé, m un nombre entier 1 ou 2 et n un nombre entier compris entre 1 et 4. De façon tout à fait inattendue, on a pu 20 observer que les sels des acides aminés hydroxy-àliphatiques, utilisés selon l'invention, remplissaient très bien les conditions axigées ci-dessus, c'est-à-dire qu'ils possèdent une activité germicide. Ils possèdent en outre une meilleure compatibilité dermique que les alcools gras sulfonés connus. 25 Les sels des acides aminés substitués- par des groupements hydroxy-aliphatiques, que l'-on utilisera selon l'invention, sont des substances en partie solides,, en pr.v-tie cireuses, incolores 9U tout au plus légèrement jaunâtre;?. Iears solutions aqueuses possèdent des propriétés tensioactives 30 prononcées* Ils conviennent donc particulièrement pour -la préparation de produits cosmétiques de' lavage et de nettoyage tels que shampoings et sels pour bains. Le fait qu'en raison de leurs caractères auto-conservateurs ils peuvent être utilisés sans produits conservateurs a une importance particulière. 35 En outre, on peut utiliser les sels dés acides aminés substitués par des groupements hydrexy-aliphatiques d'une façon très générale en tant que matière première détergente. En raison de leur pouvoir solubilisant des -salissures, ils conviennent parfaitement dans les produits de lavage .et de net-40 toyage des textiles. 72 05174 3 2128331 Le pouvoir moussant excellent et l'action détersive remarquable des sels des acides aminés substitués, utilisés selon l'invention, se conservent même dans le cas où on les utilise mélangés à d'autres agents tensioactifs, particuliè-5 rement aux alcoylolamides des acides gras. Dans les préparations cosmétiques, ils peuvent être combinés avec les adjuvants qui présentent un intérêt dermatologique, par exemple avec les acides aminés naturels ou les peptides. Les sels des acides aminés substitués pse 10 des groupements hydroxy-aliphatiques, à utiliser selon l'invention, sont généralement employés sous forme de solutions aqueuses à une concentration comprise entre 2 et environ 60 % p/p, particulièrement entre 10 et environ 30 $ p/p. Dans le cadre de la présente demande, la 15 protection de la préparation des sels des acides aminés substitués par des groupements hydroxy-aliphatiques, à utiliser selon l'invention, n'est pas revendiquée. La préparation peut se faire par combinaison des différentes étapes des procédés connus. Le produit de départ est dans la plupart des cas l'époxyde-o£ de 20 formule générale : R1 - OH - CH2 - \/ 0 dans laquelle est un reste alcoyle à chaîne droite ou ramifiée 25 avec 6 à 16 atomes de carbone. Il n'est pas nécessaire de partir d'époxydes- oC purs et homogènes. On peut utiliser les mélanges d'époxydes obtenus par époxydation de fractions des ùt -oléfines, par exemple de C^q à ou de à C|0* Pour la préparation des sels des acides 30 aminés substitués et à utiliser selon l'invention, dans lesquels m de la formule générale est égal à 1, on peut: 1) faire réagir 1 * époxyde- «y/ avec un acide aminé de la formule générale: 35 2 H - N ^(CH2>n - COOH dans laquelle R2 est l'hydrogène, un radical alcoyle à chaîne droite ou ramifiée avec 1 ou 4 atomes de carbone, ou un reste ^ benzyle, et n un nombre entier compris entre t et 4» ou avec un 72 05174 4 2128331 dérivé d'un tel acide aminés *2 R, - OH - CH9 + H - N Y \ (CH2)n - COOH A 10 Rn - CH(OH) - CH2 - N ^ (CH2)n - COOH Généralement on procède en faisant agir sur l'époxyde- o£le sel d'un métal alcalin et d'un acide aminé 15 dissous dans -un solvant approprié, par exemple le méthanol. Mais on peut également fixer sur l'époxy-de- par voie d'addition 1'aminonitrile ou l'ester de l'acide aminé correspondant, puis saponifier le produit intermédiaire obtenu avec des alcalis. 20 Mais on peut faire réagir aussi: II) d'abord l'époxyde- ^Savec de l'amr-moniaque, avec une aminé primaire à radical alcoyle à chaîne droite ou ramifiée avec 1 ou 4 atomes de carbone ou avec de la benzylamines 25 Ro R« / / R, - GH - CH~ + ES > R, - CH(OH) - 0Ho - N \/ \ \ OH H 30 La fixation du reste carboxylique sur cette aminé hydroxy-aliphatique peut se faire de deux façons: a) On fait réagir 1'aminé hydroxy-aliphatique avec un acide Uj -halogène-carboxylique, particulièrement un acide gras chloré ou 35 bromé de formule générales Hal - (CH2)n - COOH dans laquelle n est un nombre entier compris entre 1 et 4, ou, en présence d'un accepteur diacide halogéné, avec tin dérivé d'un tel acide carboxylique halogénéï 40 72 05174 5 2128331 30 *2 / R1 - CE (OH) - CH2 - N + Hal - (CH2)n - COOH \ H 10 R1 - CH (OH) - CH2 - N *2 (CH2)n - COOH. Il est préférable d'utiliser sous forme d'esters, sels ou amides, les acides U> halogènes -carboxyliques et de les faire réagir dar^s des solvants appropriés, les accep-15 teurs d'acides halogènes peuvent êtres hydroxydes et carbonates des métaux alcalins, jyridine ou aminés tertiaires telles que triméthylamine ou triéthylamine. b) Dans le cas de la préparation de dérivés de l'acide -aminopropionique on peut fixer par voie d'ad-20 dition 1'aminé hydroxy-aliphatique au niveau de la double liaison de l'acide acrylique, mis en réaction sous forme d'ester de préférence: r2 / " / 25 R1 - CH (OH) - CH,, - N + H9 C = CH - C00 - Alcoyle \ H R, 2 R1 - CH(OH) - CH2 - N \ CH2 - CH2 - C00 - Alcoyle 35 L'ester obtenu est ensuite saponifié avec des alcalis. De façon analogue on peut introduire le nitrile ou l'amide acrylique. ' Pour la préparation des sels des acides aminés substitués par des groupements hydroxy-aliphatiques à 40 utiliser selon l'invention, dans lesquels ni de la formule géné- 72 05174 6 ,2128331 raie est égal à 2, on fait d'abord réagir l'époxyde - avec l'acide eyanhydriqtie: R1 - CH - CH2 + HCN > R1 - CH(OH) - CHg - ON 5 ^0/ le produit intermédiaire obtenu est ensuite hydrogéné en présence de nickel de Raney en l'aminé hy-drcxy-aliphatique correspondantes 10 Ni R1 - CH(OH) - CH2 - CN — -*■ R1 - CH(OH) -CHg -CH -NHg 100° C .. 100 atï»nr» 15 La suite du traitement se fait comme en lia) ou Ilb)'. Bien que dans certains cas il soit possible d'introduire d'autres cations directement dans les acides aminés hydroxy-alcoyliques à utiliser selon l'invention, par exemple en saponifiant des produits intermédiaires tels que les 20 nitriles, esters ou amides avec les hydroxydes correspondants, on prépare généralement d'abord les sels sodiques ou potassiques; sels que selon l'invention on préfère aussi utiliser de façon générale comme substances détergentes. Mais si dans certains cas spéciaux on 25 souhaite employer les sels d'autres cations, ils peuvent être facilement obtenus à partir des sels des métaux alcalins. Dans ce but, on libère d'abord à l'aide d'un acide fort, par- exemple HC1, l'acide du sel des métaux alcalins. Du fait que les acides aminés hydroxy-aliphatiques libres sont pas ou peu solubles dans 30 l'eau, leur séparation ne présente pas de difficultés.,On neutralise ensuite les acides, présents sous forme huileuse éventuellement, avec l'hydroxyde désiré, ou remet en solutipn. De cette façon on peut, par exemple, préparer les sels des métaux alcalino-terreux, d'ammonium ou d'ammonium substitué. Les sels .j avec les aminés hydroxy-aliphatiques telles que mono-éthanolaminç dicthanolamine-triéthanolamine ou méthyl~2-amine-e propanediol- 1—3 sont particulièrement appropriés pour certaines utilisations. La préparation de quelques uns-des sels des acides aminés, hydroxy-alphatiques à utiliser selon l'inven-40 tion est commentée dans les exemples 1 à 6 ci-dessous. 72 05174 T 2128331 Exemple 1 Préparation d'une aminé-hydroxy-aliphatique: 73,6g d' époxy-1,2 dodécane et une solution de 124g de méthyla-mine dans 250 ml de méthanol sont chauffés en autoclave pendant 5 5 heures à 100-150° C. L'amine excédentaire est entraînée ensuite et le produit de réaction évaporé sous vide. la recristallisation à partir d'un ester acétique livre 81,5 g de méthylamino- 1 hydroxy-2 dodécane. Point de fusion : 74 à 75° C Rendement 94,7 % de la théorie. 10 En faisant réagir n-butylamine au lieu de méthylamine, on obtient le butylamino-t-n hydroxy-2 dodécane. Point de fusion 70 à 71° G. Rendement: 84,3 ?° de la théorie. leb.enzylamino-1 hydrcxy-2 dodécane à point de fusion 49-51° G s'obtient à partir de ces composants avec un 15 rendement de 73,5 Exemple 2 Préparation d'un sel d'acide p -aminé à groupement hydroxy-aliphatique d'après la méthode lia): 215 g de méthylamino-1 hydroxy-2 dodécane et 125 g de chloracé-20 tate d'éthyle sont dissous dans 1,5 litres de méthyléthylcétone. Tout en agitant, on chauffe le mélange à 50° C-60° C. On ajoute goutte à goutte 101 g de triéthylamine et chauffe à 70° C. Après 2 heures on refroidit et on essore le chlorhydrate de triéthyla-mine précipité (155g). la méthyléthylcétone est évaporée sous vi- 25 de, \ine huile jaune clair (300 g) subsiste. Analyse: C^H^rF0^ (poids moléculaire 301) calculé :C67,8 H 11, S N 4,65 trouve: 67,2 11,5 4,9 L'ester est ensuite saponifié avec une 30 solution de 40 g NaOH dans 200 ml HgO à 100° C. On obtient une solution jaune clair du sel sodique de la sarcosine substituée. Exemple 3: Préparation d'un sel d'un acide -amino hydroxy-aliphatique d'après la méthode Ilb): 35 215 g de méthylamine-1 hydroxy-2 dodécane et 135 g d'acrylate de butyle sont chauffés pendant 8 heures à 80° 0. On évapore ensuite sous vide l'ester excédentaire. Tout en agitant, on introduit le produit de réaction liquide, goutte à goutte, dans une solution chaude de 40 g NaOH dans 200 ml HgO en ayant soin de permettre 40 l'é.vaporation de l'n-butanol libéré. On reprend, avec de l'eau 72 05174 s 2128331 et on ajuste le volume à 1 litre. La solution contient 317 g de produit sec. exemple 4; Préparation d'un sel d'acide -amino hydroxy-aliphatique d'a-5 près la méthode N0 1 ; On dissout 23 g de sodium dans 750 ml de méthanol et ajoute 89 g de sarcosine. Le mélange est agité pendant 10 minutes à 60° 0, on ajonte ensuite 184 g d'époxy-1,2 dodécane et fait bouillir 3 heures.au reflux, puis on évapore à sec. Il reste une poudre 10 blanche: le sel de sodium de N-(hydroxy-2 dodécyle)-sarcosine. Quantité: 291 g = 98,6 fo de la théorie. Exemple 5 Préparation d'un sel d'acide ^ -amino hydroxy-aliphatique d'après la méthode 1 : 15 184 g d'époxy-1,2 dodécane; 100 g d'aminopropionitrile et 500 ml de méthanol sont chauffés à l'autoclave' pendant 8 heures à 100° C. On évapore ensuite le mélange sous vide. Puis la solution jaune clair est saponifiée avec une solution de 40 g NaOH dans 150 ml HgO (90° 0/ 6h). L'ammoniaque formée est chasséepar l'azote. La 20 solution jaune clair contient 275 g de sel sodique de N-(hydroxy-2 dcdécyle)-^) -alanine (=97,8 fo de la théorie). Exemple 6 Préparation d'un sel d'acide -amino hydroxy-aliphatique d'après la méthode Ilb): 25 215 g de -hydroxytridécylamine (obtenue par hydrogénation de -hydroxy-tridécylnitrile en présence de nickel de Raney) et 135 g d'acrylate de butyle sont chauffés pendant 8 heures à 80-90° C. On refroidit ensuite. La solution se fige sous forme cristalline; point de fusion 56 à 57° C. Quantité: 334,3 g. 30 Analyse (C2Q H41 N03, P.M. 343) Calculé: C 70,0 H 11,96 S 4,1 trouvé: 69,4 11,9 4,2 L'analyse correspond à la combinaison: 35 C10 H21 - CHOH - CH2 - CH2 - NH - CH2 - CH2 - C00C4K9 L'ester ainsi obtenu est saponifié à 100° C avec 40 g de HaOH dans 200 ml HgO. La solution jaune clair obtenue contient le sel de sodium de l'acide aminopropionique mentionné (rendement quantitatif). 40 Dans les exemples suivants (7 à 12) nous 72 05174 9 2128331 présentons quelques compositions typiques de préparations cosmétiques contenant les sels des acides aminés hydroay-aliphatiques à utiliser selon l'invention. Ces compositions servent uniquement d'exemples pour les applications pratiques de ces substances à 5 utiliser selon l'invention sans toutefois limiter leur utilisation à ces formules spéciales. exemple 7 Poudre antiseptique pour le lavage des mains 300 parties en poids (pp) du sel de sodium de l'acide N-méthyl-IT 10 ( -hydroxy)-dodécyle-aminoacétique 690 pp de sulfate de sodium et 10 pp d'acide adipique sont mélangées à sec de façon homogène. Colorants et parfums peuvent être ajoutés à volonté. 15 Si l'on opère sur de grandes quantités il pourrait être avantageux de préparer cette poudre par atomi-sation d"'une solution aqueuse de ses composants. Exemple 8 G-el désodorisant pour la douche et le bain 20 867 pp d'une solution aqueuse à 30 % du sel de sodium de l'acide IT-méthyl-Nt -hydroxy)-dodécyle- Jl -aminopropionique 40 pp de diéthanolamide des acides de l'huile de coco et 93 pp d'eau déminéralisée sont mélangées à 65° C. Après refroidissement à 40° C, on ajoute 25 colorants et parfums à volonté. On laisse ensuite refroidir et retomber la mousse à température ambiante. Exemple 9 Pâte antiseptique pour le lavage des mains 556 pp de pierre ponce en poudre sont additionnées de 30 444 pp d'une solution aqueuse à 22 $ du sel de sodium de l'acide N-( -hydroxy)-tridécyle- jl -aminopropionique.. On malaxe dans un pétrin et on ajoute du parfum à volonté. Exemple 10 Shampoing antipelliculaire en pâte 35 610 pp d'une solution aqueuse à 36 % du sel-de sodium de l'acide N-méthyl-N-(yÇ. -hydroxy)-dodécyle-/3 -aminopropionique ,30 pp de diéthanolamide des acides gras de coco et 30 pp.d'acide stéarique (pressé 3 -fois) sont mélangeas de façon homogène à 70° C. Puis on émulsionne dans 40 ce mélange à 70° Os ; 72 05174 10 2128331 295 pp d'eau déminéralisée et 15 pp de triéthanolamine. Sous agitation on refroidit à 40° C, puis on ajoute 20 pp "bio-soufre" en poudre (Dr. K. Richter, Berlin) 5 et des parfums à volonté que 1'on mélange de façon homo gène. Exemple 11 Sels de bain non irritant pour la peau et restituant la graisse On mélange.: 10 605 pp d'une solution aqueuse à 33 % d'un mélange des sels de sodium des acides N-méthyl-N ( -hydroxy)- y$ aminopropionique alcoylés en C^q et 200 pp d'un hydrolysat d'albumine d'oeuf aqueux à 30 $ (polypep-tides à P.M. d'environ 1200 à 1500) 15 40 pp de diéthanolamide de l'acide gras de coco 30 pp d'une solution aqueuse à 50 des éthers lanoline-poly-glycol avec 6 à 8 moles d'oxyde d'éthylène par mole de lanoline et 125 pp d'eau déminéralisée 20 à 65-70° 0 jusqu'à obtention d'une solution limpide. Après refroidissement à une température inférieure à 40 ° 0, on ajoute à volonté parfums et colorants. On laisse ensuite refroidir et retomber la mousse à la température ambiante. Exemple 12 25 Shampoing antipelliculaire limpide On mélange 578 pp d'une solution aqueuse à 45 $ du sel de sodium de l'acide N-benzyle-N( /§ -hydroxy)-dodécyle--aminopropionique, 40 pp de diéthanolamide de l'acide gras de coco et 30 20 pp d'une solution aqueuse à 50 % des éthers lanoline-poly-glycol avec 6 à 8 moles d'oxyde d'éthylène par mole de lanoline et 325 pp d'eau déminéralisée. à 65-70° C jusqu'à ce que l'on obtienne une solution limpide. 35 Après refroidissement à 40° C on ajoute: 10 pp de fluide de "bio-soufre" (Dr. K. Richter, Berlin), ainsi que des parfums et colorants à volonté. On refroidit et laisse retomber la mousse à la température ambiante. Les propriétés des sels des acides ami-40 nés hydroxyalcoyliques à utiliser selon l'invention ont été vé 72 05174 2128331 rifiées d'après les procédés suivants: 1) Détermination du pouvoir moussant d'après ROSS-MILES et la méthode dite "à friction" d'après Dr. WILMSMAMT (littérature: Fette-Seifen-Anstrichmittel 66, 955 (1964). 5 2) Détermination du pouvoir détergent mesuré à l'aide du dégraissage d'un fil de laine sali d'après un standard (littérature: Parfumerie und Kosmetik 4£, 337 (1964). 3) Détermination des propriétés antimicrobiennes des combinai smg (littérature: Pette-Seifen-Anstrichmittel 70/169 (1968). 10 4) Détermination de la commtibilité dermique d'après NEUMANN- AAIBERS (littérature: Pette-Seifen-Anstrichmittel 62, 1053 (1960). Les combinaisons / 15 A - OHj - (OH^g - CH(OH) - OHj - H \ CH5 20 CH2 - COONa et CH, / 3 B = CH3 - (CH2)9 - CH(OH) - CH2 - N 25 ^CHg- CH2 - COONa ont été analysées comme représentatives des sels des acides aminés hydroxyalcoyliques à utiliser selon l'invention. Leur aptitude à être utilisées comme matière première de détergents est 30 prouvée par les résultats d'essais réunis dans les tableaux suivants. 72 05174 12 2128331 Tableau 1 Pouvoir moussant des substances A et B d'après la méthode dite "àfriction" L-Na+ Substance A Substance B pH 7,0 5,0 6,0 7,0 5,0 6,0 7,0 Quan for m tité d ation e mousse en n en mousse de il ("V 5) après trans-200 ml de bain eau 0°++ eau 0° + graisse eau 12° eau 12° + graisse 16QQ 1440 1600 1100 1280 900 1280 1000 1300 1100 1300 1000 1280 1100 1400 1100 1400 1100 1400 1100 Stab pend ilité moyenne de la mousse ant 20 minutes î en m] L (BM) Eau 0° id + graisse id 12° id + graisse 1250 1000 1200 800 1050 700 1050 750 1050 850 1050 750 950 750 1100 800 1100 800 1200 .850. Pouvoir de fixât ion d'eau (¥) en se ïondes eau 0° id + graisse id 12° id + graisst 130 120 200 240 270 230 270 240 300 230 300 250 180 Ml 180 200 250 210 210 210 + laurylsulfate de sodium ++ Degrés allemands de dureté de l'eau, à savoir; 0° - très doux 8-12° - moyennement dur 12-18° - relativement dur 1°d (et non d.h) = 1,79° français 72 05174 2128331 TABLEAU II Pouvoir moussant des substances A et B d'après la méthode Ross-Miles L—Efa+ Substance A Substanc ïe B PH 7,0 5,0 6,0 7,0 5,0; 6,0 7,0 Hauteur de la mousse en cent imètres (BO) Eau 0° ++ id + graisse id 12° id + graisse 18,5 1,5 5,5 1.5 21,5 12 23 13 23 12,5 21 12 11,5 8,5 15 12,5 20 7 18 13,5 Stabilité moyenne de la mousse (BM) eh cm pendant 20 minutes Eau 0° id + graisse id 12° id + graisse 15,7 1 3 1 19,5 8,5 20,5 10 20,5 9 19 10,5 6,5 4 13,5 10 17 4,5 16 10,5 + Laurylsulfate de sodium ++ Degré allemand de dureté de l'eau 72 05174 14 2128331 TABLEAU III Détergence des substances A et B en fo de dégraissage d'un fil de laine sali d'après standard % dégraissage pH dans HgO 0° + dans HgO 12°+ Solution de laurylsulfate ie Ha à 2 ^ 7,0 50 50 Solution de substances A 8,0 97 h 2 fo 6,0 99 97,0 4,0 98 Solution de substance B 8,0 96 à 2 % 6,0 94 96 4,0 93 + Degrés allemands de dureté 72 05174 2128331 TABLEAU IV a Activité microbiologique d'agents tensio-actifs Tensio-actif : Substance A Conc. g/100g : 1; 5; 10; 15 et 20 pH : 7,0 germes/g inoculés : 190 000 Temps 1,0 5,0 10,0 15,0 20,0g/ 100g Teneur en germes des solutions/g en fonction du terri] 3S 2 h 1 jour 70.000 100.000 500 100 50 4 jours 150.000 3.000.000 10 10 10 8 jours 3.000.000 5.000.000 8.000 30 20 14 jours 4.000.000 2.500.000 2:o.coo 40.000 300 24 jours 1.000.000 2.000.000 2.000.000 600.000 500.000 36 jours 1.000.000 2.000.000 1.000.000 300.000 130.000 50 jours 10.000.000 200.000 200.000 90.000 0 - 72 05174 16 2128331 IAB1EAU 17 t Activité microbiologique d'agents tensio-actifs Tensio-actifs ; Substance A Conc. g/100g : 1; 5; 10; 15 et 20 pH : 5,0 germes/g inoculés : 190 000 Temps 1,0 5,0 10,0 15,0 20,0g/ 100g Teneur en germes des solutions/g en fonction du temps 2 h. 1 jour 2.000.000 10.000 100 - 0 - -0- 4 jours 3.000.000 4.000.000 200 - 0 - -0- 8 jours 3.000.000 1.000.000 1.000 14 jours 9.000.000 800.000 300 24 jours 6.000.000 600.000 5 36 jours 2.000.000 500.000 - 0 - 50 jours 600.000 - 0 - - 0 - 72 05174 17 2128331 TABLEAU IV c Activité microbiologique d'agents tensio-actifs Tensio-actif î Substance B Conc.g/lOOg : 1; 5î 10; 15 et 20 pH : 7,0 germes/g inoculés : 190 000. Temps 1 5 10 15 20g/100 g Teneur en germes des solutions/g en fonction du temps 2 h 1 jour 100.000 120 -0- - 0 - - 0 - 4 jours 500.000 40 -0- - 0 - _ 0 - 8 jours 2.000.000 400 14 jours 4.000.000 1.000 24 jours 2.500.000 6.000 36 j ours 2.000.000 7.000 50 jours 800.000 £.300 72 05174 18 2128331 TABLEAU 17 d Activité microbiologique d'agents tensio-actifs Tensio-actif Cond. g/100g pH germes/g inoculés 1; 5; 10; 15 et 20 5,0 190 000 Temps 1 5 | 10 15 >0g/l00g- Teneur en germes des solutions/g en fonctio n du tempu 2 h 1 jour - C - - O - - 0 - - 0 - - 0 - 4 jours - 0 - - 0 - - 0 - - 0 - -0 - 8 jours 14 jours 24 jours 36 jours 50 jours 72 05174 19 2128331 TABIiEAÏÏ 7 Comptabilité dermique des substances A et B d'après NEUMAM- AAIBERS pH Indice L-Na X—ÎTa 7 ,0 10,0 79 0 7-8 Substance A 6, 0 6-7 5, 0 6-7 4» 0 6-7 7» 0 7-8 6, 0 6-7 5» 0 5-6 Substance B 4» 0 5-6 72 05174 20 2128331 REVEND ICA [IOI L'invention est caractérisée en ce que l'on utilise comme substances détergentes des sels d'acides aminés hydroxy-aliphatiques de la forme générale: 5 dans laquelle est un radical alcoyle linéaire ou ramifié avec 6 à 16 atomes de carbone, R2 l'hydrogène, un radical alcoyle linéaire ou ramifié avec 1 à 4 atomes de carbone ou un reste benzyle, 15 X, une valence d'un métal alcalin ou alcalinoterreux ou un reste ammonium substitué éventuellement par des groupements hydroxy-aliphatiques, m un nombre entier 1 ou 2 et n un nombre entier compris entre 1 et 4. R, ■2 Rj - CH(OH) - (CH2)m - N \ 10 (CH2)n - coox