FR 2111698 A1 19720609 FR 7137354 A 19711018 71 37354 i 2111698 On sait qu'il existe deux modes de teinture des fibres kératiniques qui se différencient par la nature des colorants mis en oeuvre et par le résultat qu'ils permettent d'atteindre s ce sont la teinture permanente et la teinture non permanente. La 5 teinture permanente, qui se caractérisé par une très bonne solidité au lavage et résiste à plusieurs shampooings, s'effectue à l'aide de colorants dits d'oxydation, c'est-à-dire de composés incolores qui développent une coloration in situ sous l'action d'un oxydant. La teinture non permanente, qui ne présente pas 10 une aussi grande solidité au lavage et donne donc à l'utilisateur la possibilité de modifier aisément la teinte de sa chevelure, est réalisée à l'aide de colorants dits directs qui appartiennent à des classes très diverses telles que celles des colorants azolques, des colorants anthraquinoniques ou des dérivés nitrés 15 aromatiques. Toutefois, les colorants directs utilisés Jusqu'ici pour réaliser ces teintures non permanentes présentent l'inconvénient de donner lieu à des nuances sans transparence ni reflets, donc jugées peu esthétiques en comparaison de celles qui sont obtenues à l'aide des colorants d'oxydation. 20 Par ailleurs on connaît un certain nombre de colorants de la famille des indoanilines, des indamines et des indophénols, dont l'application à la teinture des cheveux n'a pu jusqu'à présent donner lieu à une exploitation commerciale en raison en particulier du manque de stabilité de ces colorants en solution. 25 La demanderesse, après avoir élargi la famille de ces com posés, a maintenant mis au point un procédé qui permet l'utilisation des indamines, des indophénols et des indoanilines à des fins de teinture non permanente des cheveux. Le procédé selon l'invention consiste à utiliser ces 30 colorants non sous forme d'une solution tinctoriale préalablement préparée, comme cela se fait habituellement, mais sous une forme solide anhydre que l'on met en solution immédiatement avant l'application sur les cheveux. Les indamines, indoanilines et indophénols mis en oeuvre 35 dans leprocédé selon l'invention peuvent être des composés répondant à la formule générale Y - Arx - N = Ar2 = X (I) ou à celle de la forme tautomère correspondante, formule dans laquelle Ar^ et Ar2, identiques ou différents, représeitent cha-40 cun un noyau aromatique hydrocarboné ou hétérocyclique éventuel- 71 37354 2 2111698 5 15 leraent substitué par vin ou plusieurs groupements donneurs d'électrons tels qu'un groupe amino, hydroxy, alcoxy, alcoyle ou acylamino ou un atome d'halogène, Y représente un hydroxyle ou un groupe -N^^1 * dans lequel R1 et R2, identiques ou diffé- '*2 rents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle, hydroxyalcoyle ou aminoalcoyle à fonction aminé éventuellement substituée ou acylée et X représente vin atome d'oxygène 10 ou un groupe imine ouiminium; ou encore des sels de ces composés. Il convient de noter que la nomenclature adoptée pour ces composés correspond à une numérotation des cycles aromatiques Ar1 et Arg qui, dans le cas de noyaux benzéniques, est la suivante A titre d'exemples d'indamines utilisables dans la mise en oeuvre du procédé selon l'invention, on peut citer le 2q chlorhydrate de N-/^diméthylamino-4')phényl7amino-3 méthyl-6 benzoquinonediimine, le monoacétate de N-/Tamino-4' méthoxy-2' méthyl-5')phényl7aza-2 amino-3 benzoquinonediimine, le chlorure double de zinc et de N-/Céthyl,p-acétylaminoéthyl)amino-4! phénylJ7 amino-3 méthoxy-6 benzoquinonediimine, le monoacétate de N-/(a.niino-25 4' méthoxy-2' méthyl-5') phényl7amino-3 méthyl-6 benzoquinonediimine et le chlorure double de zinc et de N-/Iéthyl, (3-acétyla-minoéthyl)amino-4' phény]7'hydroxy-3 benzoquinoneimine N',N'-diéthyliminium. A titre d'exemples d'indoanilines utilisables dans 30 la mise en oeuvre du procédé selon l'invention, on peut citer la N-/Tdiméthylamino-4')phényl7 diméthyl-2,6 benzoquinoneimine, la N-/Tdiméthylamino-4')phényl7diméthyl-2,5 benzoquinoneimine, la N-/âmino-4' méthoxy-2' diméthyl-3',5')phényl7diméthyl-2,5 benzoquinoneimine, la N-/Tdiméthylamino-4')phényl7amino-3 méthyl-6 35 benzoquinoneimine, la N-/Tamino-4' méthoxy-2')phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine, la N-/îamino-4' méthoxy-2' méthyl-5') phényl7acétylamino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine, la N-/Ihydroxy-4') phényl7amino-3 méthoxy-6 benzoquinonediimine, la N-/^hydroxy-4') phényl7amino-3 benzoquinonediimine, la N-/Camino-4' chloro-31) 40 phényl7amino-3 diméthyl-2,6 benzoquinoneimine. 71 37354 2111698 Parmi les indophénols utilisables dans la mise en oeuvre du procédé selon l'invention, on peut citer la N-/Ihydroxy-4') phényl7diméthyl-2,6 benzoquinoneimine, la N-/Thydroxy-4')phényl7 diméthyl-2,5-benzoquinoneimine, la N-/Thydroxy-4')phényl7amin0-3 5 méthyl-6 benzoquinoneimine et la N-/Thydroxy-4' diméthyl-31,5*) phényl7 diméthyl-2,6 benzoquinoneimine. Conformément à l'invention, les indamines., indoanilines et indophénols peuvent être mis en oeuvre sous forme de poudre ou sous forme de comprimés. Pour des raisons de commodité de langage 10 le terme "poudre" sera employé dans tout ce qui suit pour désigner tant les poudres elles-mêmes que les comprimés réalisés à partir de ces poudres. Il est avantageux que les poudres utilisées soient le plus finement divisées possible, de manière que leur dissolution soit rapide et facile. Ces poudres sont conser-15 vées jusqu'au moment de l'application en l'absence de toute humidité. Les poudres mises en oeuvre dans le procédé selon l'invention peuvent comprendre d'autres colorants directs, en particulier des colorants azoîques, des colorants anthraquino-20 niques ou des dérivés nitrès aromatiques, ou encore des-lyophi-lisats de produits d'oxydation de bases d'oxydation ou de mélanges coupleurs-base d'oxydation. Ces lyophilisats se trouvent décrits dans la demande de brevet français n° 7.107.164 déposée le 2 mars 1971 au nom de la demanderesse pour "Procédé de prépa-25 ration de lyophilisats et atomisats de colorants, et leur utilisation pour la teinture des fibres kératiniques". Les poudres mises en oeuvre dans le procédçéelon l'invention peuvent également comprendre des résines cosmétiques, des azurants optiques ou d'autres additifs habituellement utilisés en 30 cosmétique capillaire tels que des épaississants, des mouillants, des agents de surface, des agents gonflants, des agents de pénétration ou des filtres solaires. Les indamines, indoanilines ou indophénols peuvent se présenter au sein de ces poudres sous forme simplement cristal-35 lisée, ou microencapsulée. Ils peuvent également s'y trouver sous forme enrobée. La mise en solution du ou des colorants s'effectue au moment de l'application par mélange de la poudre avec une quantité convenablement choisie d'une solution aqueuse de composition 40 appropriée. 71 37354 4 2111698 La solution aqueuse mise en oeuvre peut être simplement constituée d'eau éventuellement additionnée d'une quantité convenable d'acide ou de base destinée à régler le pH de la composition finale à une valeur comprise entre 4 et 10. Elle peut également 5 renfermer un ou plusieurs alcools de bas poids moléculaire tels que l'éthanol ou 1'isopropanol, des adjuvants de teinture tels que le butylglycol ou l'alcool benzylique, des tensio-actifs, des filtres solaires tels que le benzylidène-camphre, des azurants optiques, des antioxydants tels que le butylhydroxyanisole et/ou des additifs 10 habituellement utilisés en cosmétique capillaire, tels que des épaississants, des mouillants, des agents gonflants, des agents de pénétration ou des parfums. Dans un mode de réalisation particulier du procédé selon l'invention, la solution aqueuse mise en oeuvre renferme de l'eau 15 oxygénée dans la proportion de 1 à 6$ en poids et la composition finale préparée immédiatement avant l'application sur les cheveux constitue une composition de teinture décolorante. Dans un autre mode de réalisation particulier du procédé selon l'invention, la poudre et/ou la solution aqueuse renferment 20 une ou plusieurs résines cosmétiques telles que la polyvinylpyrroli-done ou des copolymères acidecrotonique-acétate de vinyle, vinyl-pyrrolidone-acétate de vinyle ou anhydride maléique-éther butylviny-lique en une proportion telle que cette résine constitue 1 à 3$ en poids de la composition finale. Dans ce cas ladite composition 25 finale, préparée Immédiatement avant l'application sur les chevaux, constitue une lotion de mise en plis colorée. Ainsi qu'il a déjà été dit le pH de la composition préparée Immédiatement avant l'application sur les cheveux par mélange de la poudre et de la solution aqueuse est habituellement compris 30 entre 4 et 10, ce pH étant obtenu par addition à la solution aqueuse d'une base ou d'un acide en quantité convenable. Toutefois, il est possible d'opérer avec certains colorants à des pH inférieurs allant jusqu'à 2,5. La concentration en indamines, indoanilines ou indophénols 35 dans la composition prête à l'emploi peut être extrêmement faiblJe en raison du grand pouvoir tinctorial de ces composés. Cette concentration varie généralement entre 0,0005$ et 2fo en poids. La teinture des cheveux conformément au procédé selon l'invention s'effectue préférentiellement par simple application de 40 la composition obtenue par mélange de la poudre de colorant avec la 71 37354 5" 2111698 solution aqueuse, suivie d'enroulement et/ou de séchage des cheveux, saris rinçage nilavage préalable à l'enroulement ou au séchage. Toutefois, dans un autre mode de réalisation de ce procédé, il est possible de faire précéder l'enroulement ou le séchage des cheveux 5 d'un lavage ou d'un rinçage. Le procédé selon l'invention offre l'avantage de permettre la réalisation de teintures non-permanentes présentant toutes les qualités de reflets et de transparence des teintures permanentes réalisées à l'aide des colorants d'oxydation, et ce sans présenter 10 les inconvénients inhérents à la mise en oeuvre de ces colorants d'oxydation, lesquels sont généralement appliqués en présence d'eau oxygénée. Le procédé selon l'invention permet de plus la mise en oeuvre de dispersions" temporaires instables d1indamines, d'indoani- 15 lines et d'indophénols de concentration plus élevée que la limite supérieure de solubilité de ces colorants. Ce fait, ."joint à la possibilité de mettre en oeuvre des concentrations extrêmement faibles en ■ ces colorants, présente l'avantage supplémentaire de permettre l'obtention d'une gamme de nuances particulièrement étendue. 20 Les exemples ci-après sont destinés à illustrer la présente invention, étant bien entendu que ces exemples ne présentent aucun caractère limitatif. EXEMPLE 1 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant 'Z 25 immédiatement avant l'application 0,025 g d'une poudre et 25 cm d'une solution de compositions suivantes : Poudre : - Chlorhydrate de N-/J"â.iméthylamino-4' )phényl7 amino-3 méthyl-6 benzoquinonediimine 2,5 g 30 - Polyvinylpyrrolidone q.s.p. 100 g Solution : - Copolymère vinylpyrrolydone-acétate de vinyle 70/30 2 g, -Triéthanolamine q.s.p pH 9 -Eau q.s.p 100 cnr 35 On applique cette composition en lotion de mise en plis sur des cheveux naturels noirs. Après séchage les cheveux présentent un reflet bleuté trè3 lumineux. EXEMPLE 2 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au 3 £0 moment de l'emploi 0,1 g d'une poudre P2 et 25 cm d'une solution 71 37354 6 2111698 5,0 g 1,0 g 100 g 2,0 g 50 g 100 cm5 Sg de compositions suivantes : Poudre Po : - Chlorure double de zinc et de N-/Jéthyl, ^-acétylaminoéthyl)amino-4')phényl/hydroxy-3 ^ benzoquinoneimine N',N'-diéthyliminium -N-/"Thydroxy-48)phényl/diméthyl-2,6 benzoquinone imine -Polyvinylpyrrolidone q.s. p Solution S2 : - Copolymère acide crotonique-acétate de vinyle 90/10 . ^ q - Alcool éthylique - Triéthanolamine q.s.p pH 7 - Eau q.s.p On applique cette composition en lotion de mise en plis sur des cheveux naturels blonds. Après séchage les cheveux présentent ^ un reflet cendré très esthétique. EXEMPLE 3 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant 3 au moment de l'emploi 0,1 g d'une poudre P^ et 25 cnr d'une solution S^ ci-dessous définies ï 20 Poudre P^ : - Chlorure double de zinc et de N-/Jéthyl, /i-acétylaminoéthyl)amino-4' )phény]Jrhydroxy-3 benzoquinoneimine N',N'-diéthyliminium 1,0 g -N-/Jamino-4', mé thoxy-21, diméthyl-3' , 5 ' )phénylj diméthyl-2,6 benzoquinoneimine 2,0 g -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 q.s.p. ... 100 g Solution S-, - Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 ... 2,0 g 30 -N-acétyléthanolamine 0,15 g -Eau q.s.p 100 cm^ - acide citrique q.s.p. pH 5 On applique cette composition en lotion de mise en plis sur des cheveux naturellement blancs. Après séchage les cheveux pré-35 sentent un reflet cendré argenté très lumineux. Ils sont de plus faciles à coiffer. EXEMPLE 4 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au moment de l'emploi 0,1 g d'une poudre P^ et 25 cm^ d'une solution 40 ci-dessous définies : 25 71 3735^ 7 2111698 Poudre P^ : - Monoacétate de H"-/Jamino-4 ' méthoxy-21 méthyl-5 ' ) phényl/aza-2 amino-3 benzoquinonediLmine 1,0 g c - Chlorhydrate de N-/J"d-iniéthylaïïiifl.o-4 ' )phénylJamino-3 méthyl-6 benzoquinonediimine 5,0 g - Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 q.s.p 100 g Solution S, : 4 . - Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 2g 10 - Butylcellosolve 0,2 g -Ethanol 50 g -N-acétyléthanolamine 0,15g -Benzylidène camphre 0,2g -Butylhydroxy anisole 0,15g 15 -Eau a.s.p 100 g On applique cette composition en lotion de mise en plis sur des cheveux naturellement blancs. Après séchage les cheveux présentent un reflet argenté très lumineux. EXEMPLE 5 20 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant 3 au moment de l'emploi 0,1 g d'une poudre P^ et 25 cm d'une solution Sjj ci-dessous définies : Poudre Pr- : -N-/Jamino-4' méthoxy-2 * méthyl-51)phényl7 2^ acetylamino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine 2,0 g -N-(hydroxy-4' phényl) amino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine ... 2,0 g -N-/Jhydroxy-4')phényl/-diméthyl-2,6 benzoquinoneimine ...... 1,5 g -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 q.s.p. 100 g Solution Sr- : 30 - Copolymère acide crotonique-acétate de vinyle 90/10........ 2,0 g - Ethanol 50 g - Benzylidène camphre 0,2 g - Triéthanolamine q.s.p pH 6,5 - Eau q.s.p. 100 g 35 On applique cette composition en lotion de mise en plis sur des cheveux préalablement décolorés et teints en blond très clair Après séchage les cheveux présentent un reflet beige cendré très lumineux et. particulièrement esthétique. EXEMPLE 6 40 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au 71 37354 8 2111698 3 moment de l'emploi 0,1 g d'orne poudre Pg et 25 cm d'une solution Sg ci-dessous définies : Poudre P^ : -N-/Jhydroxy-4')phényl/diméthyl-2,5 benzoquinoneimine 0,7 g 5 -N-/rdiméthylamino-4')phényl/diméthyl-2,6 benzoquinoneimine ...0,3 g -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 q.s.p. ... 100 g Solution Sg : -Copolymère acide crotonique-acétate de vinyle 90/10 2,0 g -Ethanol 55 g 10 -Eau oxygénée à 20 volumes 5 g -Acide orthophosphorique qas.p pH 3 -Eau q.s.p. 100 g On applique cette lotion de mise en plis décolorante sur des cheveux naturels châtain-clair. Après enroulement et séchage les 15 chevetE^se révèlent légèrement éclaircis et présentent de plus un reflet nacré très lumineux et très transparent. EXEMPLE 7 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au 3 moment de l'emploi 0,1 g d'une poudre P^ et 25 cm d'une solution 20 Srj ci-dessous définies : Poudre P„ : -N-/Jamino-41 méthoxy-2')phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine 0,3 g -ïï-/Jamino-4' méthoxy-2 » diméthyl-3',5')phényl/ diméthyl-2,5 benzoquinoneimine 0,6 g 25 -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 q.s.p. 100 g Solution S^,; -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 2,0g -Ethanol 50 g -Azurant optique vendu sous le nom "Uvitex SWN" par la 30 Société CIBA 0,060 g -Triéthanolamine q.s.p pH 7 -Eau q.s.p 100 g On applique cette composition en lotion de mise en plis sur une chevelure blond clair présentant des mèches fraîchement 35 décolorées. Après séchage on observe un reflet cendré nacré particulière ment esthétique et lumineux. EXEMPLE 8 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au 3 moment de l'emploi 25 cm de la solution S2 décrite à l'exemple 2 40 et 0,1 g d'une poudre Pg ci-dessous définie ; 71 3735k 2111698 Poudre Pg : -N-/Jdiméthylamino-41 )phényl/amino-3 méthyl-6 "benzoquinoneimine 8,0 g -N-/Jdiméthylamino-4')phényl/diméthyl-2,5 benzoquinoneimine 1,0 g -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 q.s.p. 100 g On applique cette composition en lotion de mise en plis sur des cheveux préalablement teints en châtain clair. Après séchage les cheveux présentent un reflet cendré très lumineux. EXEMPLE Q 10 On prépare line composition tinctoriale en mélangeant au moment de l'emploi 0,15 g d'un solide PQ mis sous foime de comprimé 3 et 25 cnr d'une solution Sg ci-dessous définis : Comprimé P^ : -N-/Jhydroxy-4')phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinonediimine 8,0 g - Chlorure double de zinc et de ^-acétylaminoéthyl )amino-4j/phényl/amino-3 methoxy-6 benzoquinonediimine 4,0 g - Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 q.s.p 100 g 2q Solution Sq : -Copolymère acide crotonique-acétate de vinyle 90/10 2,0 g -Ethanol 50 g . -Benzylidène camphre 0,2 g -Butylhydroxyanisole * , 0,1 g 25 -Triéthanolamine q.s.p. pH 7 -Eau q.s.p. 100 en? On applique cette composition en lotion de mise en plis sur des cheveux teints en marron. Après séchage les cheveux présentent un reflet acajou violacé très lumineux et se révèlent faciles à 30 coiffer. EXEMPLE 10 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au moment de l'emploi 25 cm^ de la solution S^ décrite à l'exemple 5 et 0,1 g d'une poudre P^q ci-dessous définie : 35 Poudre P^q : - Monoacétate de : N-/Jamino-41 méthoxy-2' méthyl-51)phényl/ amino-3 méthyl-6 benzoquinonediimine 3 g -N-/Jhydroxy-4' diméthyl-3',51)phényl/diméthyl-2,6 benzoquinoneimine 10 g 40 -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 q.s.p. 100 g 71 37354 2111698 On applique cette composition en lotion de mise en plis sur des cheveux préalablement décolorés et teints en blond. Après séchage les cheveux présentent une nuance beige-nacré très lumineuse. EXEMPLE 11 5 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au •z moment de l'emploi 25 cnr de la solution décrite à l'exemple 5 et 0,015 g d'une poudre P^ ci-dessous définie : Poudre P^^ : - N-/Jhydroxy-4*)phénylJdiméthyl-2,5 benzoquinoneimine 8,0g ^ - Bromure de méthyl-4 di- A-hydroxyéthylamino-8-morpholino [2., 3-h7phénoxazonium 20 g On applique cette compôsition en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés et teints en châtain foncé. Après séchage on observe un reflet cendré bleuté très lumineux. Les cheveux sont 15 légers et faciles à coiffer. EXEMPLE 12 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au moment de l'emploi 0,2 g d'une poudre P^ et 30 em^ d'une solution S.J2 ci-dessous définie : 20 Poudre P^ î - Lyophilisât coloré préparé selon l'exemple 3 de la demande de brevet français n° 7.107.164 99,8 g -N-/Jhydro3y-4')phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinonediimine 0,2g Solution ' 2t- -Hydroxyéthylcellulose vendue par la Société "Hercules Powder" sous la dénomination "Natrosol 250 L" 0,4g -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 0,3g -Ethanol 10 g —Acide citrique ........ q.s.po ........... pH 4,5 - Eau q.s.p 100 g 30 On applique cette composition en lotion de rinçage sur des cheveux fraîchement décolorés, que l'on met ensuite en plis. Après séchage, les cheveux présentent une nuance blond clair nacré, EXEMPLE 15 35 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au moment de l'emploi 0,05 g de la poudre décrite à l'exemple 1 et 30 cm^ d'une solution ci-dessous définie : Solution S-., : _13 - Hydroxyéthylcellulose vendue par la Société "Hercules Powder" 40 sous la dénomination "Natrosol 250 L" 0,4 g - Acide citrique q.s.p. pH 4 71 3735k 2111698 3 - Eau q.s.p . 100 cnr On applique cette composition en rinçage sur des cheveux naturels châtain foncé présentant quelques cheveux "blancs. Après séchage on observe un camouflage de ces cheveux blancs dans 5 une nuance légèrement cendrée et très lumineuse. EXEMPLE 14 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant 3 au moment de l'emploi 25 cm de la solution décrite à l'exemple 4 et 0,1 g d'une poudre P^ ci-dessous définie : 10 Poudre P^ ; -IT-/J"diméthylamino-41 )phényl7diméthyl-2,6 benzoquinoneimine . 10,0 g -Nitroparaphénylènediamine 5,0 g -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 ^ ^ q.s.p 100 g On applique cette composition en lotion de mise en plis sur des cheveux teints en auburn. Après séchage les cheveux présentent un reflet cuivré légèrement violacé et très lumineux. EXEMPLE 15 20 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au •z moment de l'emploi 25 cm de la solution S2 décrite à l'exemple 2 et 0,1 g d'une poudre P^ ci-dessous définie. Poudre P^^ : -N-^Thydroxy^')phény]7amino-3 méthy±-6 benzoquinoneimine 10 g 25 -méthylamino-1, ■/)^-aminopropylamino-4 anthraquinone .......... 5,0g -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 q.s.p. ...... 100 g On applique cette composition en lotion de mise en plis sur des cheveux préalablement décolorés et teints en châtain-clair. 2Q Après séchage on observe un reflet cendré nacré très lumineux. EXEMPLE 16 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant •z 50 cm de la solution décrite à l'exemple 12 et 0,00045 g d'ime poudre P^g ci-dessous définie ; 35 Poudre P^g : -N-/Jhydroxy-4')phényl7amino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine * =, 98 g -N -/Taiiiino-4' méthoxy-2' diméthyl-3' ,5' )phényl7 diméthyl-2,6 benzoquinoneimine 2 g On applique cette composition sur des cheveux clairs ^ fraîchement décolorés . Après mise en plis et séchage les cheveux 71 37354 2111698 présentent une nuance blond très clair doré nacré, très transparente et très lumineuse. EXEMPLE 17 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant 5 au moment de l'emploi 0,45 g de la poudre P^ décrite à l'exemple 12 et 25 cm^ de la solution décrite à l'exemple 4. On applique cette solution en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés et teints en châtain. Après mise en plis et séchage les cheveux, brillants et faciles à coiffer, présentent 10 une nuance marron mordoré particulièrement unie. EXEMPLE 18 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au moment de l'emploi 0,02 g de la poudre P. décrite à l'exemple 4 3 , et 25 cm d'une solution S^g ci-dessous definie; 15 Solution S1G - Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination commerciale "Natrosol 250 L" par la Société "Hercules Powder" 0,3 g - Produit de condensation sur 1 aminé de coco de 5 moles d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomination commer- 2q ciale "Ethomeen C" par la Société Armour 0,1 g - Acide citrique q.s.p pH 3f5 - Eau q.s.p lOOcur On applique cette composition en rinçage sur des cheveux décolorés et teints en blond très clair. Après séchage les 25 cheveux présentent une nuance blond très clair cendré, extrêmement lumineuse et transparente. EXEMPLE 19 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au moment de l'emploi 0,4 g d'une poudre P^g et 50 g d'une solution 30 gélifiée S^g ci-dessous définies : Poudre P^g : - Lyophilisât coloré préparé selon l'exemple 3 de la demande de brevet français n° 7.107.164 - Solution S.jg ; -Copolymère acide crotonique-acétate de vinyle 90/10 2g - Alcool éthylique 20 g -Polymère carboxyvinylique de très haut poids moléculaire, vendu sous la dénomination "Carbopol 940" par la Société américaine G-OODRICH 0,5 g -Triéthanolamine 0,8 g 40 -Eau q.s.p 100 g 71 37354 13 2111698 On applique ce gel sur des cheveux blond foncé comprenant 10$ de cheveux blancs. Après séchage la chevelure présente une nuance marron doré uniforme. EXEMPLE 20 5 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au moment de l'emploi 0,10 g d'une poudre P2Q ci-dessous définie et 25 cm^ de la solution S2 décrite à l'exemple 2. Poudre P^q : -N-/Jhydroxy-41)phényl/diméthyl-2,6 benzoquinoneimine.... 9,0g 10 -N-/Thydroxy-4')phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine 4,0 g -Butylhydroxyanisole 25 g -Azurant optique vendu sous la dénomination commerciale ."ïïvitex SWN" par la Société CIBA , 15 g - Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/30 q.s.p. .. 100 g 15 On applique cette composition en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés teints en châtain doré. Après séchage, la chevelure présente une nuance cuivrée très lumineuse. EXEMPLE 21 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant ■z 20 au moment de l'emploi 0,0003 g d'une poudre P21 et 25 cm d'une solution S21 ci-dessous définies : Poudre S^ : - Chlorhydrate de N-^diméthylamino-4' )phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinonediimine 20 g 2çj -N-/Jhydroxy-4' )phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine 80 g Solution So^ : -Carboxyméthylcellulose vendue sous la dénomination "Cellulose gum 7 M" par la Société "Hercules Powder" ... 0,-2 g -Triéthanolamine q.s.p pH 9 -Eau q.s.p 100 cnr 30 On applique cette composition sur des cheveux blond très clair. Après séchage, les cheveux présentent un reflet vert émeraude très lumineux. EXEMPLE 22 On prépare une lotion de mise en plis colorée en mélan-35 géant au moment de l'emploi 0,038 g d'-une poudre P22 ci-dessous définie et 25 cm^ de la solution S2 décrite à l'exemple 2. Poudre P^o- ' - Colorant métallifère "Acid Red 184" du Color Index 94,8 g -Chlorhydrate de N-/Jdiméthylamino-4')phényl/amino-3 40 méthyl-6 benzoquinonediimine 5,2 g 71 37354 2111698 Appliquée sur des cheveux blonds cette lotion de mise en plis confrère à la chevelure une nuance blond perlé particulièrement esthétique. EXEMPLE 25 5 On prépare une lotion de mise en plis colorée en mélangeant 3 au moment de l'emploi 0,12 g d'une poudre P2^ et 25 cm d'une solution S23 ci-dessous définies : Poudre P^ : -N-/Jamino-4' méthoxy-2' diméthyl-31,5')phényl/ diméthyl-2,6 benzoquinoneimine 1 g -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/50 q.s.p. .... 100 g f Solution So-r : - Ethanol 96 g - Eau q.s.p 100 g On applique cette lotion sur des cheveux grisonnant3. Après séchage les cheveux blancs de la chevelure présentent un reflet argenté particulièrement brillant et esthétique, EXEMPLE 24 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au 20 moment de l'emploi 25 cm de la solution S2 décrite à l'exemple 2 et 0,1 g d'une poudre P2^ ci-dessous définie î Poudre P^ : -N-/Jhydroxy-4' )phényl/diméthyl-2,6 benzoquinoneimine 2 g -N-/Jdiméthylamino-4' )phényl/diméthyl-2,5 benzoquinoneimine 0,5 g 25 -N-/Jdiméthylamino-41 )phényl/diméthyl-2,6 benzoquinoneimine 0,3 g -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de . vinyle 70/50 q.s.p. 100 g 0n applique cette composition en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés et teints en blond. Après séchage, les cheveux présentent un reflet nacré très lumineux. 50 EXEMPLE 25 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au 3 moment de l'emploi 25 cm de la solution S^ décrite à l'exemple 5 et 0,1 g d'une poudre P2^ ci-dessous définie. Poudre P„r- 25 55 -N-/Jhydroxy-4')phényl7diméthyl-2,6 benzoquinoneimine ... 1 g -N-/Jhydroxy-4' )phényl/amino-5 benzoquinonediimine 2 g -N-/_Tdiméthylamino-4' )phényl/diméthyl-2,6 benzoquinoneimine ...0,5g -Copolymère vinylpyrrolidone-acétate de vinyle 70/50 q.s.p. 100 g On applique cette composition sur des cheveux décolorés 40 et teints en châtain. Après séchage, les cheveux présentent un 71 37354 15 2111698 reflet acajou particulièrement esthétique. EXEMPLE 26 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au 3 moment de l'emploi 25 cm de la solution S2 decrite a 1!exemple 2 5 et 0,075 g d'une poudre P2g ci-dessous définie : Poudre P2g -N-/Jhydroxy-4')phényl7'diméthyl-2,6 'benzoquinoneimine 2 g -Chlorhydrate de N-j/Jdiméthylamino-4* )phenyl7amino-3 méthyl-6 benzoquinonediimine ............ .0,1g ■jq Appliquée sur des cheveux décolorés et teints en blond très clair , cette lotion de mise en plis leur confère un très joli reflet doré nacré. EXEMPLE 27 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au •5 15 moment de l'emploi 25 cnr de la solution décrite à l'exemple 4 et 0,12 g d'une poudre P2^ ci-dessous définie. Poudre P^„ : -N-/Jamino-4' chloro-31)phényl/amino-3 diméthyl-2,6 benzoquinoneimine ........ Z s 2q -Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle 70/30 q.s.p. 100 Cette composition, appliquée en lotion de mise en plis sur des cheveux décolorés et teints en blond leur confère un joli reflet nacré très lumineux. EXEMPLE 28 2jj On prépare une composition tinctoriale en mélangeant au moment de l'emploi 50 cm^ d'une solution S28 et 0,03 g d'une poudre P2g ci-dessous définies î Poudre P^o : -N-/Jhydroxy-4' )phényl/diméthyl-2,6 benzoquinoneimine ........ 67 g 30 -N-/Jdiméthylamino-4')phényl/diméthyl-2,5 benzoquinoneimine .. 33 g Solution Poo -Butylcellosolve 8 g -Propylèneglycol .................... 8 g -Polyéthoxyéther de nonylphénol vendu sous la dénomination "Remcopal 334" par la Société Gerland ..................... 22 g - Polyéthoxyéther de nonylphénol vendu sous la dénomination "Remcopal 349" par la Société Gerland ....... ->............. 22 g - Eau q.s.p. .......................... 100 g En ajoutant à 50 g de la solution ainsi préparée 50 g d'eau, on obtient un gel que l'on applique sur des cheveux décolo-40 rés. Après 30 minutes, les cheveux sont rincés et séchés. On obtient une nuance beige très clair» w 71 37354 16 2111698 EXEMPLE 29 i On prépare une lotion de mise en plis en mélangeant immé- diatement avant l'application 0,100 g d'une poudre P29 et 25 cnr d'une solution S2g de compositions suivantes : 5 Poudre Png -N-/Jamino-41 diméthyl-3',5')phény3/acétylamino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine 3 g -ïï-/Jamino-4' méthoxy-21 diméthyl-3',5')phényl/ diméthyl-2,5 benzoquinoneimine 1 g -N-/Jhydroxy-4')phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine .. 1,5 g -Polyvinylpyrrolidone q.s.p 100 g Solution S^ -Copolymère acide crotonique-acétate de vinyle 90/10 2,0g -Ethanol 50cm^ -Triéthanolamine q.s.p pH 7 -Eau q.s.p 100 en? On applique cette composition sur des cheveux naturels présentant un fort pourcentage de cheveux blancs. Après séchage, les cheveux présentent un reflet cendré argenté très lumineux et particulièrement esthétique. 20 EXEMPLE 30 On prépare une lotbn de mise en plis en mélangeant immé- •5 diatement avant l'application 0,100 g d'une poudre P^q et 25 cm d'une solution S^q de compositions suivantes : Poudre P-^q 25 -N-/Jhydroxy-4')phényl/diméthyl-2,6 benzoquinoneimine ....... 22 g -N-/J"hydroxy-41)phényl/acétylamino-3 diméthyl-2,6 benzoquinoneimine 11 g -N-/Jhydroxy-4')phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine ... 11 g -N-/ /N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4' méthyl-2_j/phényl/ amino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine 0,5g 30 -Polyvinylpyrrolidone q.s.p 100 g Solution S.,q -Copolymère vinylpyrrolidor.e-acétate de vinyle 70/30 2 g -Ethanol 50 cm^ -N-acétyléthanolamine 0,15g 35 -Benzylidènecamphre 0,2g -Butylhydroxyanisole 0,15g -Triéthanolamine q.s.p. pH 7 -Eau q.s.p 100 en? On applique cette composition sur des cheveux t eints en 40 châtain acajou. Après séchage les cheveux présentent un reflet 71 37354 17 2111698 acajou cuivré beaucoup plus fort et très esthétique. EXEMPLE 51 On prépare une lotion de mise en plis enmélangeant immé- "5 diatement avant l'application 0,100 g d'une poudre P31 et 25 cnr 5 d'une solution S^-j de compositions suivantes : Poudre P^ -N-/Jhydroxy-41 dimé thyl-2 ', 6 ' ) phényl/d-iméthyl-2,6 benzoquinoneimine 5 g -Polyvinylpyrrolidone q.s.p. 100 g 10 Solirfcion S.^ -Copolymère acide crotonique-acétate de vinyle 90/10 2,0 g -Alcool éthylique 40 cm^ -Triéthanolamine q.s.p. ..pH- 8 3 —Eau q.s.p. 100 cm 15 On applique cette composition sur des cheveux fraîchement décolorés en blond très clair. Après séchage les cheveux présentent une nuance blond très clair légèrement nacré particulièrement esthétique. EXEMPLE 52 20 On prépare une lotion de mise en plis en mélangeant immé- diatement avant Implication 0,100 g d'une poudre P^2 et 25 cnr d'une solution Sde compositions suivantes : - Poudre P^,-, -N-/Jamino-41 diméthyl-31,5')phényl/diméthyl-2,6 2^ benzoquinone imine 4 g -N-/_Thydro3cy-4 ' )phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine 1 g - Polyvinylpyrrolidone q.s.p 100 g Solution S.,,, 32 -Copolymère acide crotonique-acétate de vinyle 90/10 .... 2,0g 3 30 -Ethanol 50 cm -Benzylidènecamphre . ». 0,2g -Butylhydroxyanisole 0,1 g -Triéthanolamine q.s.p. pH 6,5 3 - Eau q.s.p* 100 cm 35 On applique cette composition sur des cheveux teints en blond. Après séchage la chevelure présente une nuance blond cendré, très lumineuse et très esthétique. EXEMPLE 33 On prépare une lotion de mise en plis en mélangeant immédia-40 tement avant l'application 0,130 g d'une poudre P^ et 25 cm d'une solution de compositions suivantes î 71 3735k 18 2111698 Poudre -N-/Jhydroxy-4!)phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinone diimine . 3,8 g -N-/Jdiméthylamino-4* )phényl/acétylamino-3 méthyl-6 benzoquinone imine 1,5 g -Polyvinylpyrrolidone q.s.p 100 g Solution Syj -Copolymère acide crotonique-acétate de vinyle 90/10 2 g 3 -Ethanol 50 cm -Benzylidènecamphre 0,2 g 3 -Triéthanolamine q.s.p. pH 7 - Eau q.s.p 100 cm On applique cette composition sur des cheveux teints" en châtain. Après séchage les cheveux présentent un reflet violacé très esthétique. 15 EXEMPLE 34 On prépare une lotion de mise en plis en mélangeant im- 3 médiatement avant l'application 0,120 g d'une poudre P34 et 25 cnr d'une solution de compositions suivantes S Poudre P^^ 20 -N-/Jhydroxy-4')phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinone imine 4,16 g -N-/Jamino-41 dimé thyl-2' , 51)phényl/diméthyl-2,6 benzoquinoneimine 0,83g -Polyvinylpyrrolidone q.s.p 100 g Solution S.,, 34 25 -Polyvinylpyrrolidone 1,5g -Alcool éthylique 50 cnr* -Butylhydroxyanisole 0,1 g -Triéthanolamine q.s.p. pH 7 3 - Eau q.s.p 100 cm 30 On applique cette composition sur des cheveux naturels blonds. Après séchage les cheveux présentent un reflet nacré légèrement cendré. EXEMPLE 35 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant 3 35 avant l'application 0,200 g d'-une poudre P^ et 25 cm d'une solution S^ de compositions suivantes : Poudre P-^r-"*j y -N-/Jamino-41 )phénylydiméthyl-2,6 benzoquinone imine 5 g -Polyvinylpyrrolidone q.s.p 100 g 71 37354 2111698 Solution S^r- 35 3 -Eau oxygénée à 20 volumes 5 cnr - Acide orthophosphorique q.s.p. pH 3 - Alcool éthylique 50 cnr 5 - Eau q.s.p 100 cnr' On applique cette composition en rinçage sur des cheveux naturels châtain clair. Après séchage les cheveux sont éclaircis et, de plus, présentent un reflet nacré très esthétique. EXEMPLE 36 10 On prépare une lotion de mise en plis en mélangeant im- médiatement avant l'application 0,018 g d'une poudre P-^g et 2^ cm d'une solution S^g de compositions suivantes : Poudre -N-/Jamino-4' méthyl-3')phényl/dimé thyl-2s6 benzoquinone ^ ^ imine » 10 g -N-/Jhydr oxy-4 ' diméthyl-21,6 * )phényl/diméthyl-2 ,6 benzoquinoneimine „ o . c, o o c o 5 g -ïï-/Jhydroxy-4')phényl7acétylamino-3 diméthyl-2,6 benzoquinone imine . 3 g Solution 20 -Copolymère acide crotonique-acetate de vinyle 90/10 ...... ^ i - Alcool éthylique » 50cis-' -Benzylidènecamphre 0,2g -Triéthanolamine q.s.p. pH 8,5 3 - Eau q.s.p - 100cm 25 On applique cette composition sur des cheveux naturels comportant 30$ de cheveux -blancs. Après séchage, les cheveux blancs présentent un reflet cendré bleuté et sont ainsi particulièrement camouflés. EXEMPLE 37 30 On prépare une lotion de mise en plis en mélangeant im- 3 médiatement avant l'application 0,150 g d'une poudre P^ et 25cm d'une solution S^ de compositions suivantes : Poudre P,n rr *' , -, -N-£(amino-4* méthyl-3 ' méthoxy-6 ' )phéii^_y diméthyl-2,6 ^ benzoquinoneimine 3,3g -N-/Jamino-41 diméthyl-3' ,5' )phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine ... » .1,65g -Polyvinylpyrrolidone q.s.p. ..............c*......® .100 g Solution S^„ -Copolymère acide crotonique-acétate de vinyle 90/10 20 g 40 -AlcooD/éthylique 50 cm^ 71 37354 20 2111698 -Triethanolamine q.s.p. pH 6 3 -Eau q.s.p ............ « 100 cm On applique cette composition sur des cheveux contenant 90f° de cheveux blancs. On obtient une nuance cendré bleuté très 5 lumineuse. EXEMPLE 58 On prépare une lotion de mise en plis en mélangeant immé- 3 diatement avant l'application 0,100 g d'une poudre P^g et 25 cm d'uns solution S^g de compositions suivantes ; 10 Poudre -N-/_Thydroxy-4 ' )phényl/diméthyl-2,6 benzoquinoneimine 19 g -5-/iThydroxy-4* )ph.énol/acétylamino-3 diméthyl-2,6 benzoquinoneimine 8 g -N-/Jhydroxy-4')phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine ... 7 g ne -N-/Jamino-4' diméthyl-3',5*)phényl/acétylamino-3 méthyl-6 benzoquinoneimine 4 g -Polyvinylpyrrolidone . 63 g Solution S,n 3Q -Copolymère acide crotonique-acétate de vinyle 90/10 1,5g -Alcool éthylique » 50 cm^ 20 -Triéthanolamine q.s.p. pH 7,5 •3 -Eau q.s.p - 100 cm On applique cette composition sur des cheveux teints en châtain. Après séchage la chevelure présente une nuance châtain acajou particulièrement unie et lumineuse. 25 EXEMPLE 59 On prépare une Lotion de mise en plis en mélangeant im- •3 médiatement avant l'application 0,100 g d'une poudre P^g et 100 cm d'une solution S^g de compositions suivantes s Poudre P™ 30 -N-/Jdiméthylamino-4')phényl/amino-3 méthyl-6 benzoquinone imine 8 g -N-/Jhydroxy-4')phényl/diméthyl-2,5 benzoquinoneimine .... 8g -N-/Jdiamino-21,4' méthyl-5') phényl/chloro-2 benzoquinoneimine 12 g -Polyvinylpyrrolidone q.s.p .100 g 35 Solution S^g -Copolymère acide crotonique-acétate de vinyle 90/10 ...... ls5g -Alco ol éthylique 50 en? -Triéthanolamine q.s.p pH 7,5 40 -Eau q.s.p 100 cm^ 71 37354 21 2111698 On applique cette composition sur des cheveux fraîchement décolorés. Après séchage, la chevelure présente une nuance beige très uniforme et particulièrement esthétique,, EXEMPLE 40 5 On prépare une compoisition tinctoriale en mélangeant 3 immédiatement avant l'application 0,002 g d'une poudre P40 et 25cm-' d'une solution S^q de compositions suivantes s Poudre P,„ 40 -N-/Jhydroxy-4')phényl/diméthyl-2,3 benzoquinoneimine ». 50 g 10 -H-/-/S-(éthyl, J&-mésylaminoéthyl ) amino-41 méthyl-2_^phényl7 diméthyl-2,5 benzoquinoneimine 50 g Solution S„.„ '40 ■* -Alcool éthylique ........... 30 cnr 3 -Butylcellosolve . • • 10 cnr i i- -Triéthanolamine q.s.p. pH 7 i D 3 -Eau q.s.p. 100 cm 0n applique cette composition en rinçage sur des cheveux blonds clairs. Après séchage la chevelure présente une nuance blond clair cendré très esthétique» 20 EXEMPLE 41 On prépare une lotion de mise en plis en mélangeant 3 avant l'application 0,025 g d'une poudre P^ et 25cm • d'une solution S^ de compositions suivantes î Poudre P^ 25 /ethyl, /5-mésylaminoéthyl) amino-4 ' méthyl-2j7"phényl7 dimethyl-2,5■ benzoquinoneimine ................8 g -N-/T'amino-4* diméthyl-2' ,5' )phényl/diméthyl-2,6 benzoquinoneimine 20 g - Polyvinylpyrrolidone q.s.p 100 g Solution S.. 4 • ^ 30 - Copolymère polyvinylpyrrolidone-acétate de vinyle 2,0g -Alcool éthylique 50 cm^ 3 -Ethylcellosolve 5 cnr -Triéthanolamine q.s.p. pH 7 3 - Eau q.s.p 100 cnr 35 On applique cette composition sur des cheveux teints en blond cendré. Après séchage la chevelure est encore plus cendrée. Les cheveux sont beaux et brillants» -•EXEMPLE 42 On prépare une composition tinctoriale en mélangeant •z 40 immédiatement avant l'application 25 cm de la solution S^tj décrite 71 37354 22 2111698 à l'exemple 35 et 0,010 g d'une poudre P^2 ci-dessous définie : Poudre P^ -N-/Jhydroxy-^41 )phényl/diméthyl-2,3 benzoquinoneimine 50g -N-/Jhyd roxy-41 diméthyl-21,61)phényl7diméthyl-2,6 benzoquinoneimine 50 g On applique cette solution en rinçage sur des cheveux naturels blond foncé. Après séchage les cheveux sort éclaircis et présentent en plus un beau reflet nacré. EXEMPLE 45 10 On prépare une lotion de mise en plis en mélangeant im médiatement avant l'application 0,100 g d'une poudre' P^ e"t 25 cm^ d'une solution ci-dessous définies : Poudre P_^ -N-/Thydroxy-4' diméthyl-2',6')phényl/diméthyl-2,6 benzo- ^ quinoneimine 4 g -N-/Tamino-4' méthyl-3 *)phényl/diméthyl-2,6 -benzoquinoneimine 0,4g -N-/Jdiamino-21,4' méthyl-5')phényl/chloro-2 benzoquinoneimine 0,4g -Polyvinylpyrrolidone q.s.p 100 g 20 Solution -Polyvinylpyrrolidone 2,0g -Alcool éthylique 40 en? -Butylcellosolve 2cm^ -Triéthanolamine q.s.p pH 7 25 -Eau q.s.p. lQOcm^ Appliquée sur des cheveux fraîchement décolorés, cette lotion confère à la chevelure une nuance platine particulièrement esthétique. 71 37354 23 2111698 REVENDICATIONS 1. Procédé de teinture non permanente des cheveux humains caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux une compo sition préparée immédiatement avant l'application par incorporation 5 à un support cosmétique approprié d'un produit solide anhydre comprenant au moins un colorant appartenant à la classe des indamines, des indoanilines et des indophénols. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ledit colorant est un composé répondant à la formule 10 générale : Y - Ar1 - N = Ar2 = X (i) ou à celle de la forme tautomère correspondantes formule dans laquelle Ar-^ et Ar2, identiques ou différents, représentent chacun un noyau aromatique hydrôcarboné ou hétérocyclique éventuellement 15 substitué par un ou plusieurs groupements^donneurs d'électrons, Y représente un hydroxyle ou un groupe , dans lequel R^ et Rg identiques ou différents, renrésentent ^2 chacun un atome ou d'hydrogène ou un radical alcoyle, hydroxyalcoyle,/aminoalcoyle à fonction aminé éventuellement substituée ou acylée, et X représente 20 un atome d'oxygène ou un groupe imine ou iminium; ou un sel d'un tel composé. 3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait que le groupement donneur d'électrons est -un groupe amino, hydroxy, alcoxy, alcoyle ou acylamino ou un atome d'halogène. 25 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications pré cédentes caractérisé par le fait que ledit produit solide se présen te sous la forme d'une poudre finement divisée. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé par le fait que ledit produit solide est 30 une poudre agglomérée sous forme de comprimés. 6. Procédé selon 1'une quelconque des revendications précédentes caractérisé par le fait que ledit colorant se présente au sein dudit produit solide sous forme simplement cristallisée. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 35 précédentes, caractérisé par le fait que ledit colorant se présente au sein dudit produit solide sous forme de cristaux microencapsulés ou enrobés. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que ledit produit solide 40 comprend un lyophilisât du produit résultant de l'oxydation d'une base d'oxydation ou d'un mélange coupleur-base d'oxydation. 71 37354 24 2111698 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que ledit support cosmétique est une solution aqueuse. 10. Procédé selon la revendication 9» caractérisé par le 5 fait que ladite solution aqueuse contient un alcool inférieur. 11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé par le fait que ledit alcool inférieur est l'éthanol ou l'isopropanol. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, caractérisé par le fait que ladite solution aqueuse contient 10 de l'eau oxygénée dans la proportion de 1 à 6$ en poids. 13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, caractérisé par le fàit que ladite solution aqueuse contient un anti-oxydant tel que le butylhydroxyanisole. 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 15 à 13, caractérisé par le fait que ladite solution aqueuse contient un adjuvant de teinture tel que le butylglycol ou l'alcool benzy-lique. 15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 14, caractérisé par le fait que ledit produit solide et/ou ladite 20 solution aqueuse contiennent des colorants directs habituellement utilisés pour la teinture capillaire. 16. Procédé selon la revendication 15, caractérisé par le fait que lesdits colorants directs sont des colorants azoïques, des colorants anthraquinoniques, des colorants nitrés de la série benzé- 25 nique, des colorants oxaziniques ou des colorants à complexe métallifère. 17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 16, caractérisé par le fait que ledit produit solide et/ou ladite solution aqueuse contiennent au moins une résine cosmétique. 30 18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé par le fait que ladite résine cosmétique est la polyvinylpyrrolidone ou un copolymère acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle ou anhydride maléique-éther butylvinylique. 19. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 35 à 18, caractérisé par le fait que ledit produit solide et/ou ladite solution aqueuse contiennent des ingrédients habituellement utilisés en cosmétique tels que des .épaississants, des mouillants, des agents de pénétration, des agents de surface, des agents gonflants, des azurants optiques ou des filtres solaires. 40 20. Procédé selon l'une quelconque des revendications 71 37354 25 2111698 précédentes, caractérisé par le fait que la composition préparée immédiatement avant l'application présente un pH compris entre 2,5 et 10, et de préférence entre 4 et 10. 21. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 précédentes, caractérisé par le fait que la concentration en indamines, indoanilines et/ou indophénols dans la composition préparée immédiatement avant l'application est comprise entre 0,0005$ et 2i» en poids. 22. Procédé selon l'une quelconque des revendications 10 précédentes, caractérisé par le fait que la composition préparée immédiatement avant l'application se présente sous forme d'une solution, d'une émulsion, d'une dispersion ou d'un gel. 23. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que l'application de la compo- 15 sition n'est pas suivie d'un lavage ou d'un rinçage préalable au séchage des cheveux. 24. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 22, caractérisé par le fait que l'application de la composition est suivie d'un lavage et d'un rinçage préalable au séchage des 20 cheveux.