FR 2070735 A1 19710917 FR 7043801 A 19701204 70 43801 2070735 la présente invention concerne de nouveaux colorants disazoïques, comportant un groupe acide sulfonique , et répondant à la formule : ainsi qu*un procédé pour leur fabrication et leur application à la coloration ou la teinture de matières fibreuses contenant de l,azote. Dans la formule générale (I), représente un atome d1hydrogène, de chlore ou de brome ; un reste alkyle linéaire ou ramifié 10 comportant 1 à 4-atomes de carbone, comme les restes méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, iso-butyle, tertio-butyle ; un groupe trifluorométhyle, un reste alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, comme les restes méthoxy, éthoxy, n- et iso-propoxy, ainsi que n- et iso-butoxy ; en outre, un reste alkylsulfcayle, comme 15 méthylsulfonyle et éthylsulfonyle ; alcanoylamino comas formylamino, acétylamino, propionylamino, hydroxyacétylamino ; un re^te sulfcnami-de éventuellement mono- ou di-alkylé et portant comme substituant(s) éventuel(s) un ou des groupes méthyle et/ou éthyle et/cu hydroxy-éthyle ; un reste nitro, cyano, méthylcarbonyle, éthylcarbonyle, 20 méth.oxycarbonyle ou éthoxycarbonyle ; est un atome d'hydrogène ou d'halogène comme le chlore ou le brome ; un groupe méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy ; et m représente un nombre entier "valant 1 à 5. Un groupe particulièrement précieux de colorants entrant dans le cadre de la formule (I) répond à la formule : 5 (I) 25 70 43801 -2- 20707 ii> (où R® ^ et représentent chacun» indépendamment l'un de l'autre^ un atome d'hydrogèjjie^u un groupe méthyle). Des colorants/particulièrement précieux et entrant dans le cadre de la formule (I) répondent à la formule : (où R"^ représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle). On fabrique les nouveaux colorants disazoïques (I) en diazotant 10 des aminés de formule ; ? xWh, (ii) (H,) l'm (où R^ et m ont le- sens précité) et en copulant avec l'a-naphtylamin (III) ou avec ses dérivés (IV) ou (Y) dont le groupe amino a été 15 protégé : x\-nh2 (iii) ^_^nhso3h (iv) \-/"nhch2so5: ■H ce qui permet d'obtenir des colorants monoazoïques de formules t m 20 ou ê 70 43801 -3- 2070735 m •n'* h- -sssojh (vii) OU (viii) (où R, et m ont le sens précité). On libère ensuite par une saponification acide ou alcaline 5 le groupe amino se trouvant dans les colorants (VII) et (VIII). On diazote les coloranxs monoazoïques ainsi obtenus et on les copule avec des aminés dé formule : (où R£ a le sens précité). Des composants diazotables de formule (II) sont par exemple : l'aniline, le 2-aminotoluène,le 3-aminotoluène,le 4-aminotoluène, le 2-amino-éthylbenzène, le 3-amino-éthylbenzène, le 4-amino-15 éthylbenzène, le 2-amino-isopropylbenzène, la 2-trifluorométhyl- aniline, la 3-trifluorométhyl-aniline, la 4-trifluorométhyl-aniline, la 2-chloraniline, la 3-chloraniline, la 4-chloraniline, la 2«bromani line, la 3-bromaniline, la 4-bromaniline, le 1 -amino-2s3-dimé-chyl-benzène, le 1-amino-2,4-diméthyl-benzène, le 1-amino-2,5-diméthyl-20 benzène, le 1-amino-2,4-diéthyl-benzène, la 2,5-dichloraniline, la 2,4-dichloraniline, la 2,5-dichloraniline, la 3»4-dichloraniline, la 2,4-dibromaniline, la 2,5-dibromaniline, la 2-cyan-aniline, la 3-cyan-aniline, la 4-cyan-aniline, le dinitrile de l1acide 4-amino-phtalique, le dinitrile de l1acide 4-amino-isophtalique, le 4-chloro-25 2-amino-benzonitrile, le 1-amino-2,4,5-triméthyl-benzènes, le 1-amino- 10 ■2 (IX) 2,3,5-triméthyl-benzène, la 2,4,5-trichlor-aniline, la 2,3,4,5-tétrachlor-aniline, la pentachlor-aniline, le 4-chloro-2-amino-toluène, le 5-chloro-2-amino-toluène, la 4-chloro-2-trifluororné-thyl-aniline, la 3-chloro-2-méthyl-aniline, la 2-méthyl-4,5-5 dichlor-aniline, la 6-chloro-3-méthyl-aniline, la 5-trifluoro-méthyl-2-chlor-aniline, la 4-chloro-3-méthyl-aniline, la 4,6-dichloro-3-niéthyl-aniline, la 3-chloro-4-tnéthyl-aniline, le 2-amino-anisol, le 3-amino-anisol, le 4-amino-anisol, le 2-amino-phénétol, le 3-amino-phénétol, le 4-amino~phénétol, le 4-chloro-2-amino-10 anisol, le 5-chloro-2-amino-anisol, le 4,5-dichloro-2-amino-anisol, le 3-amino^formanilide, le 3-amino-acétanilide, le 4-amino-acéta-nilide, le 3-amino-anilide de l'acide glycolique, le 4-amino-anilide de l'acide glycolique, l'amide de l'acide 3-aminobenzène-sulfonique, le méthylamide de l'acides 3-aminobenzène-sulfonique, le phénylamide 15 de l'acide 3-aminobenzène-sulfonique, le ÏT-P-hydroxyéthylamide de l'acide 3-aminobenzène-sulfonique,l'amide de l'acide 4-aminobenzène-x^sulf onique, le méthylamide de l'acide 4-aminobenzène-sulfonique, le phénylamide de l'acide 4-aminobenzène-suifonique, le ÎT-P-hydroxyéthyl-amidede l'acide 4-aminobenzène-sulfonique, la para-nitraniline, 20 la 4-aminoacétophénone, l1anthranilate de méthyle, 1'anthranilate d'éthyle, le 3-aminobenzoate de méthyle, le 3-aminobenzoate d'éthyle, le 4-aminobenzoate de méthyle, le 4-aminobenzoate d'éthyle. Des composants finals de formule (IX) sont par exemple : l'acide N-phényl-naphtylamine-1-suifonique-8, l'acide N-ortho-25 tolyl-naphtylamine-1-sulfonique-8, l'acide N-méta-%oly1-naphtylamine-1-sulfonique~8, l'acide ïï-para-tolyl-naphtylamine-1-sulfonique-8, l'acide F-ortho-éthylphényl-naphtylamine-1-suifonique-8, l'acide N-méta-éthylphényl-naphtylamine-1-sulfonique-8, l'acide F-para-éthylphényl-naphtylamine-1-suifonique-8, 1'acide N-(2-méthoxyphényl)-30 naphtylamine-1-sulfonique-8, l'acide 5f-(3-méthoxyphényl)-naphtyl-amine-1-suifonique-8, l'acide N-(4-méthcxyphényl)-naphtylamine-1-sulfonique-8, l'acide N-(2-étboxyphényl)-naphtylamine-1-sulf.onique-8, l'acide N-(3-éthoxyphényl)-naphtylamine-1-sulfonique-8, l'acide N-(4-éthoxyphényl)-naphtylamine-1—=3ulfonique-8, l'acide N~(2-chloro-35 phényl)-naphtylamine-1-suifonique-8, l?acide N-(3-chlorophényl)- naphtylamine-1 -suifonique-8, 1* acide (4-chlorophényl)-naphtylamine-1-suifonique-8. BAD ORIGINAL copy ' /u 430U l -!?- 2070735 On diazcte les composants diazotables de formule (II) en opérant de façon connue, par exemple dans une solution aqueuse acide à l'aide d'une solution de nitrite de sodium à 0-5°C et l'on copule avec le copulant (III), (IV) ou (V). On peut effectuer la copu-5 lation par exemple dans un domaine de pH fortementkcide à faiblement adide, en milieu aqueux ou hydro-organique. On peut introduire les copulants (III) des plus judicieusement sous forme d'émulsion, que l'on obtient par exemple à l'aide d'un émulsionnant à base d'huile de ricin sulfatée, ou sous forme d'un précipité finement 10 cristallin obtenu à l'aide d'une solution d'acétate de sodium à partir d'une solution acidifiée par l'acide chlorhydrique„ Les colorants aminoazoïques (VI) que l'on peut ainsi obtenir sont insolubles dans l'eau et donc facijl.es à isoler. Si l'on introduit les copulants (IV) ou (V), on obtient,par une saponification acide ou alcaline de 15 (VII) ou (VIII),facilement les colorants monoazoïques (VI) insolubles dans l'eau," \ \ La poursuite de la diazotation des colorants aminoazoïques (VI) peut s'effectuer par exemple en dispersion &gueuse acide, dans un 'milieu hydro-organique ou organique approprié, comme l'éther le 20 monoéthylique de l'éthylène-glycol, le formamide ou/diméthylformamide, à l'aide d'une solution de nitrite de sodium ou dans de l'acide sulfuriqùe concentré. Les températures de diazotation peuvent se situer entre 0° et 30°C. La copulation avec les composants finals (IX) pour obtenir les colorants disazoïques (l) s'effectue de même 25 de façon en soi connue, par exemple en milieu aqueux neutre, faiblement ou fortement acide, ou bien, également, en milieu hydro-organique . Les colorants aisazolques de formule (I) sont pour la plupart très peu solubles en milieu aqueux et peuvent donc ê „re isolés par uns simple séparation par filtration. Si les colorants 30 (I) se présertent sous forse impure, on peut las recristalliser de façon usuelle dans de I*eau chaude? en ajoutant éventuellement une substance alcaline . Les colorants (l) isolés an milieu acide sont peusolubles dans l'eau. On peut las rendre plus solubles dans l'eau er_ les mélangeant par exemple avec des sels de bases 35 fortes et d'acides faible-s, par ezsmpie avec le pnesphate trisodique, le phosphate àisodique, le tétraborate de sodium, le raétaphosphate de sodium, le silicate de sodium ou le carbonate de sodium. bad owqinw-copvJ 70 43801 -6- Les colorants de formule (I) conviennent pour teindre ou colorer des matières contenant de l'azote, comme la laine, la soie, mais de préférence des fibres de superpolyamides ou superpolyuréthannes synthétiques en des nuances bleues ayant de bonnes à 5 très bonnee/solidités générales. Les colorants montent très bien sur les fibres de polyamides aussi bien en bain acide qu'en bain neutre de teinture. Dans les exemples suivants, les parties indiquent deri parties en poids, les pourcentages sont des pourcentages pondéraux. 10 Exemple 1 : 0n^ diazote de façon usuelle 93 parties d'aniline, dans une solution glacée et acidifiée par de l'acide chlorhydrique,à l'aide de 69 parties de nitrite de sodium, dissous dans 250 parties d'eau. On fait couler la solution de sel de diazonium ainsi obtenue dans 15 une suspension d'a-naphtylamine finement cristalline, que l'on a préparée dé la façon suivante : On introduit 143 parties d'a-naphtylamine à 98°C dans 3400 parties d'eau, on dissout en ajoutant 140 parties d'acide chlorhydrique concentré à 30°C, on refroidit à 0°C avec 1850 parties de glace et l'on ajoute en un mince filet 270 20 parties d'acétate de sodium dissous dans 880 parties d'eau. La valeur du pH du mélange de copulation s'élève à 4,5. Une fois la copulation achevée, on acidifie au rouge Congo à l'aide de 340 parties d'acide chlorhydrique concentré, on refroidit à 0°C à l'aide d'environ 2800 parties de glace et l'on diazote rapidement avec 25 75 parties de nitrite de sodium dissous dans 310 parties d'eau, ce qui détermine le passage en solution de la majeure partie du colorant monoazoïque avec formation d'une couleur brune. On laisse la température monter à 10°C et l'on filtre pour séparer les parties insolubles. On fait ensuite couler la solution de sel. de diazo-30 nium dans une solution, ajustée à pH 4? de 321 parties du sel de sodium de l'acide N-phényl-naphtylamine-1-suifonique-8 dans environ 2500 parties d'eau. Par l'addition simultanée d'une solution d'acétate de sodium, on maintient au cours de la copulation la valeur du pH à 3,5-4. Une fois la copulation achevée, on essore 35 sous vide le colorant de formule ; 2070735 70 43801 -7- 2070735 et on le sèche. On obtient 510 parties d'une poudre presque noire. Exemple de teinture 5 On dissout à chaud 0,1 g du colorant dans 100 ml d'eau, on ajoute 5 ml d'une solution à 10 % d'acétate d'ammonium et l'on dilue jusqu'à un volume de 500 ml d'eau. On introduit dans le bain de teinture 10 g de fibres de polyamide * on porte le bain de teinture er. 20 minutes à l'ébullition, on y ajoute 4 ml d'acide acétique 10 à 10 io et l'on maintient une heure à la température de l'ébullition. On rince ensuite et on'sèche à 70°-80°0. Le polyamide teint en bleu foncé présente de bonnes à très bonnes solidités. On parvient à une teinture d'égale valeur lorsque-l'on n'ajoute pas d'acide acétique au bain de teinture» 15 S se a-pie 2 On diazote, comme décrit à l'exemple 1, 93 parties d'aniline ; on copule sur 1'a-naphtylamine et on diazote à nouveau. On fait couler la solution de sel de diazonium dans une solution,ajustée à pH 4, de 335 parties du sel de sodium de l'acide U-para-tolyl-20 naphtylamine-l-sulfoniqjie-S dans environ 2500 parties d'eau. Par l'addition simultanée d'une solution d'acétate de sodium, on maintient à 3,5-4 la valeur du pH de la solution de copulation. Une fois la copulation achevée, on essore le colorant sous vide et on le sèche. On obtient 520 parties du colorant de formule % Le colorant teint les fibres de polyamides en bain de teinture acide à neutre en des nuances bleu foncé ayant de bonnes à de très bonnes solidités. 30 Si l'on utilise comme composant final le sel de sodium de l'acide îï-para-méthoxyphényl-naphtylamine-1-suifonique-8, on obtient 70 43801 -8- 20707iS le colorant de formule : /~\-K = îï- -S = H- -m-{3-0CH3 SOjH qui teint les fibres de polyamides en un bleu foncé ayant des pro-5 priétés analogues. Exemple 3 On diazote de façon usuelle à 0-5°C 10,7 parties d'ortho-toluidine. Dans cette solution de sel de diazonium on fait couler une émulsion, obtenue à 75°C à l!aide d'un émulsionnant à base 10 d'huile de ricin sulfatée, de 14»3 parties d'a-naphtylamine dans 50 parties d'eau. On agite à 10°C le mélange de copulation, en portant progressivement à 3-3» 5 la valeur du pH pan/addition goutte à goutte d'une solution d'acétate de sodium. Une fois la copulation achevée, on ajuste à nouveau à pH 1 à l'aide d'un peu d'acide 15 chlorhydrique, on continue à agiter durant une demi-lieure» et on essore sous vide le colorant monoazoïque. On le lave deux à trois fois avec de l'eau faiblement acidifiée, on le délaye dans 500 parties d'eau, on y ajoute 30 parties d'acide chlorhydrique concentré et on agite durant une demi-heure. On refroidit ensuite à 20 0°0 par addition de glace et l'on diazote rapidement à l'aide de 6,9 parties de nitrite de sodium (sous forme d'une solution aqueuse à 30 fo). On augmente ensuite lentement la température jusqu'à 20°C, on filtre pour séparer les parties insolubles et l'on copule, comme décrit à l'exemple 1, sur 30 parties du sel de sodium de l'acide 25 N-phényl-naphtylamine-1-suifonique-8 à pH 3,5-4. Une fois la copulation achevée, on essore sous vide le colorant obtenu, qui répond à la formule : ch3 30 70 43801 -9- 2070735 et on le sèche. On obtient 47 parties d'une poudre presque noire, qui teint les fibres de polyamides, en bain de teinture acide ou neutre, en des nuances bleu foncé ayant de bonnes à de très bonnes solidités. 5 Exemple 4 On»diazote à 0°-5°C 10,7 parties d'ortho-toluidine, en opérant comme décrit à l'exemple 3 ; on copule sur l'a-naphtylamine et l'on diazote à nouveau. On filtre la solution du sel de diazonium et on la combine avec 30 parties du sel de sodium de l'acide N-para-10 tolyl-naphtylamine-1-suifonique-8, en opérant comme décrit à l'exemple 2. Le colorant isolé et séché répond à la formule : 15 II teint les fibres de polyamides,dangôes bains acides ou neutres, en un bleu foncé verdâtre ayant de bonne^è, de très bonnes solidités générales. On parvient au même colorant lorsqu'on diazote 10,7 parties d'ortho-toluidine, on copule à pH 11 sur 29,9 parties d'acide 1-naphtylamine-H-sulfonique, on acidifie au rouge Congo par addition 20 de 100 ml "d'acide chlorhydrique (après achèvement de la copulation), on sépare le reste acide suifonique par trois heures de chauffage à 60°-65°C, on refroidit jusqu'à 10°C, on diazote le colorant amino-azoïque ainsi obtenu en opérant commefaécrit ci-dessus et l'on copule sur l'acide ïï-para-toluène-naphtylamine-1-suifonique-8. 25 Si l'on remplace le composant final par l'acide 11-para- méthoxyphényl-naphtylamine-1-suifonique-8,, on obtient le colorant de formule : 70 43801 -10- 207073b qui teint les fibres de polyamides en un bleu foncé ayant des propriétés tout à fait analogues. Dans le tableau suivant, on présente d'autres colorants obtenus suivant la présente invention, et qui teignent les fibres de polyamides en les nuances de teinte indiquée. Formule de constitution Nuance sur polyamide J* Bleu marine rougeâtre. \N // \\ //-S03H c2h5 O o -CHj \\ // //-so3H Bleu marine ch(ch3)2 c"y vy -so^h Bleu marine ch, vv v^"s05h Bleu marine rougeâtre 70 43801 -11- 2070735 Formule de constitution Nuance sur polyamide ch, vy ^~>-s0jh ch, Bleu marine h, \\ // -.so5H Bleu marine ch, ^A-îî = ch, \j/ u/-so3H Bleu marine rougeâtre = n-z^v-n = n- -nh- ch5 ch3 v /, v«--S03H Bleu marine verdltre 3c^\-N » N-fVa = N-O~îm~C3*"CH' v CH, \\ / \\Jf 3 Bleu mari^fe 70 43801 -12- 2070735 Formule de constitution ÎTuance s ur polyamide ch, oh3 w // . ^-so3H Bleu marine Cl (\ /^""S03H Bleu marine verdâtre. = n- -m- -ch, O-S03H v\ // Bleu marine verdâtre N\ // w //-S03H Bleu marine yerdâtre \\ // u z^-SO^H Bleu-marine yerdâtre 70 43801 -13- 2070735 Formule xie constitution Nuance sur polyamide - N-O-N = n-0-NH. \\ // Bleu marine ver&É'fere Ç^»-N - N-/3"N = ïï"^3-hh-^^"CH3 01 ^ 1/ , yy—s0*h Bleu marine verdêtre Br \\ /) v>-so5h Bleu marine verdêtre' ch3 » N-^3~N = K- V v (w>-S03H Bleu marine OCHj = N- Bleu fon'cé ^ -y ^-so3h 70 43801 -i4- 2070735 Formule de ■ constitution Huance sur polyamide -N = N-/3-N » Bleu marir.e rougeâtre OCH, SN //-SOjH P -N = ^-N » N- -NH- ^_/-so3H Bleu foncé rougeâtre OC2H5 v * CH3°-0-N = Bleu marine \\ (/ >-S03H CH. a N- -N » N-0-NH. Q>-so3H SN O C0HC 0- -N » = N- -NH- F~\-OCH, Blçu foncé 2 ' Vl/ w / \^/ rougeâtre \\ // \» //-so3H 70 43801 -15- 2070735 Formulç de constitution . Nuance sur polyamide ch5so2 = N~ -m- -cn5 Bleu m B. y 6 Vs // , //-so3H nhcoch, v '/ Bleu marine nhcoch, • \\ // ^y-s°3H Bleu mâtine Meriâtre chjconh- _/~\_îî = = n- /j~\ -nh- W w ("Wh " \\ // Bleu marine yerdStre hochgconh. ;-/^\-îï = « îî-^-Nn-^Q ^ /y ^v^-SOjH Bleu marine verdêtre Formule de constitution ÎTuanee sur polyamide hoch2conh - n- -nh- -ch3 v\ // * //-S03H Bleu marine verdâtre och, ' x\-n = n- -n nhcoch, V\ //-S03H Bleu marine r©ug«être P-n a ît- / v y \ QA T7 soghhg w-S03h Bleu foncé = n- -nh- -ch, so2nh2 ^ y-SOjH Bleu foncé verdâtre - BAD ORIGINAL COPV ] Formule de constitution Nuance sur polyamide p. " xn»-n = n-v /-n = n-(f so2nhch2ch2oh\__/ -o Bleu marine rougeâtre P-N = N- / \ l ' / \ Sfl TT so=mhch2chcoh\ / W"S03H Bleu mariné verdâtré ' so2nhch2ch2oh\_J/ VN a?""SOijH Bleu marine rougeâtre yl^8°57H"vT/'"01 so2nhch2ch2oh Bleu marine // vs ,/-s03h Cl so2nhch2ch2oh\_/ -S0gH Bleu marir.p verdâtre gAD OBIG^^-COPY ' 2070735 Formule 4e constitution Nuance sur polyaaide H9NS09-/~"\-N » Bleu i d \sU \=I Va/ \=J 5 verdi marine verdâtre Vv // ^-S03H VN /) //-S03H Bleu marine H. sc-oc- O -N « N-AX-S « O -CHj Bleu marine vx // \\ //-S03H 000CH, Bleu marine SN t/ 03H 70 43801 -19- 2070735 Formule de constitution ? Nuance sur polyamide i C2H500C-C~\-N = = N--NH--CHj Bleu marine C>S03H a // HjC u A^-SOjH SN // Bleu marine rougeâtre OHj HjC k\ // vn/-so3H Bl*u marin® rougeâtre 70 43801 -20- 5C, Formule .$£ constitution Nuar^e sur polyamide 0H?0 '* ■ N-/' X\-N ^ // (Tj>-S03H Bleu marine CH, Cl v\ // v\ // —so.h Bleu foncé \\ /> vat-SOJH CHi Bleu marine CH, / _ . . W 4~S'-SQ3H _ OC2H5 Bleu fonoé CH* vy vv "SQ^H C1 Bleu marine 70 43801 -2t- 2070735 - REVENDICATIONS -1. Colorants disazoïques comportant un groupe acide sulfonique, et caractérisés én ce qu'ils répondent à la formule générale s » n- -n = n- -ra 5 SOjE où. R^ est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ; un reste alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 4 atomes de carbone ; un groupe trifluorométhyle ; un reste alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone ; 10 un reste alkylsulfony le r alcanoylamino éventuellement substitué, sulfonamide éventuellement monoalkylé ou dialkylé et comportant éventuellement comme substituant(s) un ou des groupes méthyle et/ou éthyle et/ou Jiydroxyéthyle ; un reste nitro, cyano, méthylcarbonyle, éthylcarbonyle, méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle ; Rg es^ 1111 atome 15 d'hydrogène, de chlore ou de brome ; ou un reste méthyle, éthyle, méthosy ou éthoxy ; et m est un nombre entier valant 1 à 5. oti R'^ et R*2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle. 3. Colorants disazoïques contenant un groupe acide suifonique, caractérisés en ce qu'ils répondent a la formule générale : 2. Colorants disazoïques comportant un groupe acide sulfonique, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale ; 20 25 70 43801 -SÏ 2070735 où Rtl^ représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle. 4. Procédé pour fabriquer des colorants disazoïques de formule générale : (15 (où R.| est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, un reste alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 4 atomes de carbone ; un groupe trifluorométhyle ; un reste alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone ; alkylsulfonyle, alcanoylamino, sulfonamide éventuellement 10 monoalkylé ou dialkylé et comportant un ou des substituant(s) méthyle et/ou éthyle et/ou hydroxyéthyle ; un groupe nitro, cyano, méthylcarbonyle, éthylcarbonyle, méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle Rg est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, ou un groupe méthyle, éthyle, méthosy ou éthoxy ; et m est un nombre entier valant 15 1 à 5), caractérisé en ce qu'on diazote une aminé de formule générale (où R.| et m ont le sens indiqué ci-dessus), et l'on copule .avec un copulant de formule générale : 20 (où R^ a le sens précité)» 5. Application des colorants disazoïques selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 à la coloration et/ou la teinture de 25 matières fibreuses azotées. 70 43801 -2î- 2070735 6. Les matières fibreuses azotées teintes et/ou colorées à l'aide d'un ou plusieurs colorants disazoïques selon l'une quelconque des fevendications 1 a 3.