FR 2102079 A1 19720407 FR 7128755 A 19710805 71 28755 1 2102079 La présente invention concerne des agents herbicides . Les herbicides usuels, par exemple les dérivés de triazine, d'urée ou d'acides phénoxy-carboxyliques, ont don 5 né de bons résultats de destruction de mauvaises herbes à feuilles larges dans un grand nombre de cultures agricoles. Il est cependant difficile d'anéantir des graminées mauvaises, par exemple l'Avena fatua (la folle avoine) et l'Alo-pecurus myosuroides, qui, en raison de l'augmentation de la culture des céréales et de la diminuation simultanée de la culture des plantes sarclées pendant les dernières années, se sont propagées de façon extraordinaire. La lutte contre ces graminées et d'autres mauvaises herbes dans les céréales, donc des graminées cultivées, a 15 été difficile jusqu'à présent. Certes, des herbicides existent, tels que le triallate ou le propionate de 2-chloro-3-(H'-chlorophényl)-méthyle, utilisés comme agents de préémergence ou de postémergence spécialement actifs contre la folle avoine sans endommager sérieusement le blé ou 20 l'orge, mais ces agents sont inefficaces contre des mauvaises herbes à feuilles larges. La présente invention concerne des agents herbicides pour la destruction sélective de mauvaises herbes dans les céréales, de plus dans le coton, l'arachide, le tabac, 25 des légumineuses et le chou. Ils contiennent, comme substan ce active la N-4-isopropyl-phényl-N'-méthyl-N'-méthoxy-urée répondant à la formule suivante 30 CH, ^ J , CH3 3 />-n\ / CH—(( jy-NH-C-N^ CHj" Ô 0CH3 35 Ces agents se signalent par leurs propriétés qui épargent un grand nombre de plantes cultivées, avant tout les céréales, telles que le millet,ie riz, et surtout le blé et l'orge, de plus le coton,l'arachide, le tabac ou des lé-H0 gumineuses telles que le soja, l'haricot nain, ou le petit 71 28755 2 2102079 pois, ainsi que le chou. On sait, il est vrai, d'après le brevet de la République Fédérale d'Allemagne n° 1 062 059 qu'on peut appliquer des N-alkyl-phényl-N'-méthoxy-N'-méthyl -urées, parmi 5 elles aussi la N-4-isopropylphényl-N'-méthyl-N'-méthoxy-urée, pour détruire la folle avoine dans des plantes sarclées, telles que les pommes de terre ou les betteraves. Mais on ne pouvait pas en conclure que la substance active citée s'avérerait apporpriée pour l'application herbicide 10 sélective dans les cultures citées plus haut, d'autant plus que dans le brevet ci-dessus il y avait aussi destruction de graminées herbacées, ce qui ne conduisait guère à conclure à un effet préservant les céréales. Comparativement à d'autres agents utilisés pour la 15 destruction sélective de graminées mauvaises, le composé utilisé selon l'invention présente l'avantage suivant son activité herbicide s'exerce également sur un grand nombre de mauvaises herbes à feuilles larges. Il est surprenant de constater que les agents con-20 formes à l'invention contenant la substance active citée ci-dessus provoquent encore la destruction pratiquement complète des graminées mauvaises non désirées lorsqu'on les applique en quantités qui n'endommagent plus, ou seulement de façon insignifiante, les céréales telles que le blé et 25 l'orge. On peut utiliser les agents de l'invention sous la forme de poudres pour bouillies, de concentrés pour émul-sions, de solutions pulvérisables,d'agents de poudrage ou de granulés. 5° Les poudres pour bouillies sont des préparations qui se dispersent-uniformément dans 1'"eau'et qui contiennent la substance active et, en plus d'une substance inerte ou d'un diluant, des mouillants, par exemple des alkyl-phénols poly-éthoxylés, des oléyl- ou stéaryl-amines polyéthoxy-35 lées, dés alkyl- ou alkylphényl-sulfonates, et des dispersants tels que les sels de sodium de l'acide lignine-sulfo-nique, de l'acide dibutyl-naphtalène-sulfonique, de l'acide 2,2'-dinaphtyl-méthane-6,6'-disulfonique ou le méthyl-oléyl-amino-éthane-sulfbnate de sodium. Les concentrés pour émulsionS sont obtenus par dis- 71 28755 3 2102079 solution de la substance active dans un solvant organique, par exemple le butanol, la cyclohexanone, le diméthylforma-mide, le xylène ou des hydrocarbures aromatiques à haut point dr'ébullition. Pour obtenir des concentrés qui donnent 5 de bonnes suspensions ou êmulsions dans l'eau on ajoute des mouillants, tels que ceux qui sont spécifiés ci-dessus. On obtient des agents de poudrage en broyant la substance active avec des substances solides finement divisées, par exemple le talc, des argiles naturelles, telles que le 10 kaolin, la bentonite, la pyrophyllite ou la terre d'infusoires. Des solutions pulvérisables, telles que celles qui sont commercialisées dans des aérosols, contiennent la substance active dissoute dans un solvant organique ; l'agent propulseur étant un mélange d'hydrocarbures chloro-fluorés. 15 On peut obtenir des granulés ou par atomisation de la substance active sur une matière inerte, granulée, à pouvoir absorbant, ou par application de concentrés de substance active sur la surface de véhicules tels que le sable, des kaolinites, de matières inertes, granulées, à l'aide d'adhésifë, 20 tels que l'alcool polyvinylique, le sel de sodium de l'acide poly-acrylique ou des huiles minérales. De plus, il est possible de transformer des substances actives appropriées en grains - éventuellement. en association avec des engrais - par des méthodes connues pour ces derniers. ° 25 Dans les formulations commerciales d'agents herbi cides, les concentrations en substance active peuvent varier. Dans des poudres pour bouillies, la concentration en substance active va par exemple de 10 à 95% environ, le reste consistant en additifs comme ceux cités ci-dessus. Dans 30 le cas de produits concentrés pour êmulsions, la concentration va de 10 § 80$ environ. Des agents de poudrage contiennent en général de 5 à 2055 de substance active, des solutions pulvérisables d'atomisation de 2 à 20$ environ de substance active. La teneur en substance active dans des 55 granulés dépend en partie de l'état liquide ou solide de la substance active et des adjuvants de granulation, ou des charges utilisés. Pour l'application, les produits concentrés commerciaux sont dilués, le cas échéant, de manière connue, par ^0 exemple avec de l'eau dans le cas de poudres pour bouillies et de produits concentrés pour êmulsions. Des agents de pou 71 28755 2102079 drage et des granulés ainsi que des solutions pulvérisables ne sont plus dilués avec d'autres substances inertes avant l'application. Le taux d'application varie selon les conditions extérieures, telles que la température, l'humi- 5 dite etc. ; en général, il va de 0,015 à 0,25 g/m p stance active, de préférence de 0,03 à 0,12 g/m . de sub- Comme herbicides connus que l'on peut utiliser en association avec le composé utilisé conformément à l'invention on mentionnera à titre d'exemples : 10 des dérivés de l'urée des dérivés zine : de la tria- 15 20 des dérivés de l'uracile : des dérivés de la pyrazone : des préparations favorisant la croissance : 25 30 des dérivés de l'acide carbamiqué : 35 des dérivés du dinitro-phénol : MO le linuron, le chloroxuron, le monolinuron, le fluométu-ron, le diuron ; la simazine, l'atrazine, l'amétryne, la prométryrie, la desmétryne, la méthoprotry-ne ; le lénacile, le bromacile ; la l-phényl-4-amino~5-chloro-pyridazone-(ô) ; l'acide (2,4-dichlorophénoxy)-acétique , l'acide (4-chloro-2-méthyl- phénoxy)-acétique, l'acide (2,4,5-trichloro-phé- noxy)-acétique, 1.'acide ( 4-chloro-2rmé.thyl- phénoxy) butyrique, l'acide 2,3 j6-trichloro-ben- zoïque ; le barbane, le phenmediphame, le triallate, le diallate, le vernolate et le 2-chloro-allyl-N,N-diéthyl-dithiocarbamate, le swep i le dinitro-ortho-crésol, le dinosèbe, l'acétate du dino- 71 28755 5 2102079 des acides aliphatiques chlorés : des amides : des composés du dipyridi-lium : sèbe ; le trichloracétate de sodium, le dalapon ; le diphényl-amide, le N,N-dial-lyl-chloro-acétamide ; des anilides *5 des nitrites : et d'autres préparations 20 le paraquat, le diquat, le morfamquat ; le N-(3j4-dichlorophényl)-métha-10 cryl-amide, le propanil, le solan, le monalide , le 2-chlo-ro-2',61-diéthyl-N-(méthoxymé-thyl)-acétaiai"lide, le propa-chlor ; le dichlobenil, l'ioxynil ; le flurénol, le 3,4-dichloro-propionanilide, le trifluora-line, le bënsulide, l'oxyde de 4-trifluoro-méthyl-2,4'-dini-trophényle et le méthyl-arso-nate monosodique. Lorsque l'on utilise la substance active conforme à l'invention en association avec des engrais, on obtient simultanément un effet herbicide et une action fertilisante. 25 Les agents de l'invention sont très efficaces contre' des mauvaises herbes dont la destruction s'avère difficile, et ils sont, comme cela à déjà été mentionné plus haut, supérieurs aux* herbicides connus tels que le fluométuron, le monuron, le diuron, la terbut'ryne ou le triallate, quant à 30 leurs propriétés ménageant un grand nombre de plantes cultivées importantes, telles que le blé, l'orge, le seigle, le riz, le millet, de plus le coton, -l'arachide, les légumineuses et le-chou. ' . Les ' ' - 35- : Les exemples suivants illustrent l'invention ; les parties et les pourcentages y sont exprimés en poids sauf indication contraire. • - ' 71 28755 6 2102079 EXEMPLE 1 On obtient une poudre pour bouillies facilement dis-persible dans l'eau en mélangeant 25 parties de N-4-isopropyl-phényl-N1 -mêthyl-N' -méthoxy-5 . urée comme substance active, 64 " " quartz contenant du kaolin comme matière inerte, 10 " " sel de potassium de l'acide lignine-sulfonique et 10 1 partie " méthyl-oléyl-amino-éthane-sulfonate de sodium comme agent mouillant et dispersant, et en broyant ce mélange dans un broyeur à couronnes dentées . 15 20 Exemple 2 On obtient un agent de poudrage bien approprie pour l'application comme herbicide5 en mélangeant et en broyant dans un broyeur batteur 10 parties de N-4-isopropyl-phényl~N'-méthyl-M'-mêthoxy- urée comme substance active et 90 " " talc comme matière inerte. concentré pour êmulsions contient de N-4-isopropyl-phényl-N'-méthyr-N'-méthoxy-urêe j M cyclohexanone comme solvant et " nonylphënol oxêthylê (10 EO) comme ëmulsion-nant. 35 EXEMPLE .4 Procédé pour la préémergence On sème des grains de différentes mauvaises herbes et des plantes cultivées chacune - c'est-S-dire chaque es-, 40 pèce séparément - dans des pots remplis de terre de limon, 25 EXEMPLE 3 Un 15 parties 30 75 10 " 71 28755 7 2102079 et on les recouvre d'une couche de terre ayant une épaisseur d'1 cm environ. Le jour de l'ensemencement, on arrose la surface du sol avec une suspension aqueuse d'une poudre pour bouil-5 lies selon l'exemple 1 de la préparation A. La concentra-r-tion est indiquée dans le tableau I. Il s.'agit du produit suivant : CH, CH, 3\ /—X / 3 10 A CH -// \VNH-Ç-N 0Hj^ f> Njch, Comme agents comparatifs, on se sert des substances 15 suivantes contenues dans des suspensions préparées de manière analogue : CH, B Cl-^^^-NH-jj-N monuron CH / 3 \—/ o ^ 25 X 3 Cl-^ y-NH-C-N Cl 0 CH, j diuron 30 S'CH-, N-"" N ..CH-, D 35 C2H5~NH—L 5*-NH-C: 'N' -CH, terbutryne CH, E 40 •CH3- CH, CH I 2-M-Çj-S-CH2-CCl=CCl^ trial'late 0 ' ' - 7128755 3 2102079 Le produit E est mélangé, sous la forme d'une émul-, sion aqueuse, avec la première couche de la terre. Ensuite, on dépose les pots dans une serre. Après 4 semaines, on détermine l'effet des agents sur les mauvai-5 ses herbes et plantes cultivées, exprimé en degré de préjudice en %s c'est-à-dire 100 = destruction complète des plantes, 0 = aucun préjudice (voir tableau I). TABLEAU I 10 Effet sur des mauvaises herbes dans des plantes cultivées- (procédé pour la préémergence) quantité en i face du sol. 2 quantité en g de substance active par m de sur- 15 Préparation : A B u u js Quantité 0,03 0,03 0,03 0,03 0,03 Plantes 20 Mauvaises herbes (graminées) 25 30 35 Avena fatua 80 90 65 40 100 Alopecurus myosuroides 95 80 100 100 70 Apera spica-venti 100 100 100 100 75 Poa annua 100 100 100 100 30 Mauvaises herbes à feuilles (mélange des espèces citées dans le texte) larges 92 100 99 100 0 Plantes cultivées Triticum aestivum (blé) 0 70 90 35 10 Hordeum distichum " (orge) 10 65 80 20 0 40 Les données de ce tableau prouvent que, quant à 71 28755 9 2102079 l'efficacité herbicide contre des mauvaises herbes à feuilles larges, ici un mélange de Sinapis arvensis, Chrysanthe-mum segetum, Chenopodium album. Viola tricolor et Anthémis arvensis, le composé A conformé à l'invention a des proprié-5 tés analogues aux agents comparatifs B et G chimiquement voisins, ou au produit D utilisé souvent dans les céréales . Le composé A ménage le blé et l'orge de façon semblable au produit D, tandis que les préparations B et C 10 provoquent trop de dégâts à ces espèces de céréales. Les deux mauvaises herbes Poa et Apera sont détruites aussi bien par le produit conforme à l'invention que par les agents comparatifs B, C et D. Contre l'Alopecurus myosuroi-des, surtout le produit A S raison de 0,03 g/m , est l'égal 15 des agents comparatifs C et D, et supérieur au produit B. . L'effet sur l'Avena fatua du produit A est bon ; ainsi, il est de loin supérieur aux produits comparatifs C et D. L'agent comparatif B est également efficace, mais il abime les plantes cultivées. L'agent comparatif E est un produit 20 spécial pour la lutte contre l'Avena Fatua et l'Alopecurus dans les céréales, donc, l'effet sur l'Avena est bon également dans ce cas-ci, mais, à peine suffisant sur l'Alopecurus et sur la plupart des autres mauvaises herbes beaucoup trop faible. 25 Le tableau montre que, dans le procédé pour la pré émergence dans les céréales, la substance A conforme à l'invention anéantit suffisamment non seulement des mauvaises : herbes à feuilles larges, mais également des-graminées mauvaises dont la destruction est difficile, telles-.que l'Avena. 30 fatua et l'Alopecurus myosuroides, tandis que les agents comparatifs ne s'avèrent pas suffisants quant à leur activité, ou bien ils provoquent trop de dégâts aux plantés cultivées . En outre, comparativement à l'agent E, il y. a un" autre avantage dans le domaine de l'application technique, puis-35 qu'il suffit d'arroser le sol avec la substance A, tandis que le produit E doit être mélangé avec le sol à l'aide ..de moyens mécaniques, en général à l'aide d'une herse, ce qui veut dire qu'une opération-supplémentaire est nécessaire.- 4a EXEMPLE 5 71 28755 10 2102079 Procédé pour la postémergence " On sème des graines des mauvaises herbes à feuilles larges Sinapis arvensis, Chrysanthemum segetum, Chenopodium ç album, Viola tricolor et Anthémis arvensis, ainsi que des graines de la graminée mauvaise Avena fatua ainsi que de la plante cultivée Triticum aestivum (blé) dans des pots3 on fait germer les plantes et on les arrose après 3 semaines avec une suspension auquese du produit A. Comme agent comparatif, on utilise un produit émul-sionné dans de l'eau contenant la substance active 2-chloro-3-(4'-chlorophényl)-méthy1-propionate 15 P Cl// \\-CH_-CH-C-OCH, w 2 I îî 3 Cl 0 m La concentration est indiquée dans le tableau II. - 4 semaines après le traitement, on détermine le résultat de l'essai qui est indiqué dans le tableau II suivant : TABLEAU II Effet sur des mauvaises herbes dans le blé (Triticum aestivum) (procédé pour la postémergence)-25 quantité en g/m de substance active. Préparation : A F Quantité 0,06 . 0,06 0,5 Plantes : • • mauvaises herbes : Avena fatua 85 10 95 35 mauvaises herbes à feuil - - • les larges (mélange d'es pèces citées dans le tex te) 89 0 10 Plante cultivée : Triticum aestivum Q 0 ■ • ; : 8 ; " 71 28755 ^ 2102079 Ces données montrent l'efficacité du produit conforme à l'invention également dans le procédé pour la post-émergence : il a une bonne efficacité à 0,06 g/m contre des mauvaises herbes à feuilles larges et la folle avoine. Dans tous les cas, le blé reste intact. 5 _ Par contre, l'agent comparatif F, un produit spécial pour la lutte contre la folle avoine après l'émergence, rës- te pratiquement sans effet herbicide à 0,06 g/m . Il en faut une quantité 8 fois plus grande pour détruire suffi- 1° samment la folle avoine, mais même à cette concentration, il est toujours inefficace contre des mauvaises herbes à feuilles larges. EXEMPLE 6 15 Procédé pour la préémergence On sème et traite, de manière analogue à l'exemple 4 des mauvaises herbes et des plantes cultivées. On utilise toujours le produit A« C.omme agent comparatif, on prend le 20 produit G Fluométuron 25 qui est appliqué souvent dans le coton. Le résultat établi 4 semaines après le traitement, est indiqué dans le tableau III suivant : TABLEAU III 30 Effet sur des mauvaises herbes et plantes cultivées (procédé pour la préémergence) quantité en g/m2 de substance active. 35 40 Préparation : A G Quantité 0,03 0,12 0,03 0,12 mauvaises herbes : Xanthium pungens 95 4.0 . . Bidens pilosa 90 30 5 71 28755 12 2102079 TABLEAU III (suite) Effet sur des mauvaises herbes et plantes cultivées (procédé pour la préémergence) quantité en g/m2 de substance active. Préparation : a G Quantité 0,03 0,12 0,03 0,12 Amaranthus re- troflexus 100 100 Chenopodium album 100 95 Setaria faberii 80 85 Eleusine indiea 80 85 Plantes cultivées : 1) céréales Orysa sativa 0 20 40 85 (riz) 20 Sorghum vulgare 0 10 '50 100 (millet) 2) autres cultures 25 Gossypium hirsutum 0 20 0 40 (coton) Arachis hypogaea 0 20 30 80 (arachide ) Nicotiana tabacum 0 20. 100 100 30 (tabac replanté) Glycine soja 0 20 60 90 (haricot soja) Phaseolus vulgaris 0 60 20 90 35 (haricot nain) Pisum sativum 0 40 20 80 (petit pois) Brassica oleracea 0 20 85 100 ijO (chou replanté) 71 28755 13 2102079 Il résulte de ces données que la substance A de l'invention, à raison de 0,03 g/m , possède une efficacité bonne à très bonne contre les mauvaises herbes citées. Par contre, l'effet du produit comparatif G (fluométuron) 5 sur Xanthium et Bidens est trop faible. Egalement dans le cas présent, il est confirmé que la substance de l'invention a un effet herbicide sélectif sur des mauvaises herbes dont la destruction est difficile dans des céréales, telles qu'ici le riz et le millet, et dans d'autres cultures. Pour une quantité quatre fois plus grande (0,12 g/m ), tous les produits sont efficaces à 100$ contre toutes les mauvaises herbes. C'est pourquoi seulement l'effet contre les plantes cultivées est indiqué dans ce cas-ci afin de démontrer comment ces plantes réagissent à des do-15 ses excessives - des doses excessives sont souvent données dans la pratique - de chacun des produits. 2 Il en resuite qu'à la dose normale de 0,03 g/m , la substance conforme à l'invention, de même que le fluométuron, n'abîme pas le coton par exemple. Mais les diffé-20 rences sont nettes pour une quantité excessive : le fluométuron provoque des dégâts nettement plus grands pour le coton que la substance conforme à l'invention. Cette dernière substance peut en outre être appliquée sur les arachides, les haricots soja et les haricots 25 nain, c'est-à-dire qu'elle n'abime pas ces plantes culti-^ p vees lorsqu'on en utilise une quantité de 0,03 g/m , pour obtenir une bonne efficacité herbicide. Même lorsque la substance est appliquée en quantité excessive, les cultures restent pratiquement intactes. La substance est également • 3° bien appropriée pour le petit pois, le chou et le tabac, tandis que l'agent comparatif cause trop de dégâts sur presque toutes ces cultures citées. 71 28755 2102079 REVENDICATION Agents herbicides pour la lutte sélective contre des mauvaises herbes dans des céréales, le coton, l'ara-5 chi.de, le tabac, les légumineuses et le chou, agents caractérisés par le fait qu'ils contiennent de la N-4-iso-propyl-phényl-N'-méthyl-F1-méthoxy-urée répondant à la formule 10 CH. 3 HH. CH. 3 'CH. 3 3 comme substance active.