FR 2067074 A1 19710813 FR 7040265 A 19701109 70 40265 1 2067074 Le 2,6-diméthylphénol est obtenu comme produit secondaire en grandes quantités dans la synthèse de l'ortho-crésol par alkylation du phénol à l'aide du méthanol par exemple en présence de catalyseurs à base d'oxydes. Ce phénol a effectivement trouvé 5 certaines utilisations dans la préparation de résines synthétiques, mais on souhaiterait encore lui trouver d'autres possibilités d'utilisation économiques. La demanderesse a trouvé qu'on pouvait obtenir par isomérisation du 2,6-diméthylphénol des méthylphénols de valeur 10 lorsqu'on envoyait du diméthylphénol à haute température sur un catalyseur constitué d'alumine. L'isomérisation des alkylphénols a été décrite à de nombreuses reprises; mais on a toujours utilisé à cet effet des catalyseurs à base de silice-alumine. Ainsi, on a cité des 15 mélanges d'oxydes, en particulier des mélanges de silice et d'alumine, d'oxyde de zirconium ou de glucine (brevet allemand n° 874.911, brevet des Etats-Unis d'Amérique n° 2.553.538). Sur les mélanges d'oxydes de ce type, on applique une quantité déterminée de carbone pour augmenter leur sélectivité (brevet 20 allemand n° 1.014.550). On a constaté avec surprise que l'alumine seule permettait d'isomériser d'une manière particulièrement avantageuse le 2,6-diméthylphénol en donnant, contrairement aux catalyseurs mélangés mentionnés ci-dessus, un mélange d'isomères dont la 25 composition est plus avantageuse. Les températures d®isomérisation vont d'environ 250 à 400°C et plus particulièrement de 280 à 360°C. On peut opérer à pression normale en phase gazeuse ou à pression légèrement supérieure à la normale et en phase liquide à la pression élevée nécessaire qui est par exemple de 50 30 atmosphères ou plus. Les durées de réaction sont fonction du mode opératoire choisi et vont de quelques secondes à plus de 2 heures. L*isomérisation est avantageusement effectuée en continu, avec recyclage éventuel dans le réacteur du 2,6-diméthylphénol qui n'a pas réagi et éventuellement des produits 35 indésirables. 70 40265 2 2067074 Le catalyseur peut être activé par un traitement préalable à l'oxygène ou à l'air à température élevée par exemple entre 400 et 500°C. Si nécessaire, on peut régénérer les catalyseurs par un procédé identique; ils possèdent alors après 5 régénération leur entière activité. Le mélange d'isomères obtenu contient en particulier de fortes proportions des crésols et des triméthylphénols, et spécialement aussi du 2,3,6-triméthylphénol, qui constituent des produits recherchés. L*exemple suivant illustre 1*invention sans toute-10 fois la limiter; dans cet exemple les indications de parties et de jo s'entendent en poids sauf mention contraire. EXEMPLE On isomérise en continu le 2,6-diméthylphénol en 15 phase gazeuse à une température d'environ 320°C avec une durée de réaction d'environ 30 secondes sur de l'alumine activée par un traitement préalable à l'air à 450°C environ. Le mélange obtenu contient, en dehors du 2,6-diméthylphénol, les constituants indiqués dans la colonne A du tableau ci-après. L*isomérisation 20 en phase liquide à une pression d'environ 50 atmosphères et une température d'environ 360°C sur alumine donne, dans une durée de réaction d'une heure, les produits énumérés dans la colonne B; avec une durée de réaction de 2 heures, on obtient les produits énumérés dans la' colonne C. % A B G Phénol 2,6 1.1 2,9 o-crésol 29,3 17,8 22,7 m/p-crésol 3,1 3,9 4,9 2,3-diméthylphénol 3,5 18,0 13,7 2,4-diméthylphénol 4,5 4,4 6,7 2,5-diméthylphénol 17,9 34,0 22,0 3,4/3,5-diméthylphénol 0,6 - 0,7 Triméthylphénols 32,0 20,8 24,4 Solde 5,7 - 2,0 Teneur en isomères 2,3,5- et 2,3,6- dans les triméthylphénols, fo 65 56 47,5 70 40265 3 2067074 REVENDICATIONS 1. Procédé d'isomérisation du 2,6-diméthylphénol, caractérisé en ce que l'on envoie le 2,6-diméthylphénol en phase gazeuse ou en phase liquide à des températures d'environ 250 à 400°C sur de l'alumine. 5 2. Procédé selon la revendibation 1, caractérisé en ce que l'alumine a été activée par un traitement à l'oxygène ou à l'air à des températures d'environ 400 à 500°C.