FR 2106383 A1 19720505 FR 7132470 A 19710908 71 32470 2106383 -1- L'invention se rapporte à un procédé de finissage des matières textiles; plus particulièrement elle concerne un procédé de finissage des matières textiles dans lequel les matières textiles sont imprégnées avec des solutions ou dispersions de dérivés bi-5 fonctionnels d'éthers de polyalcoylène gLycols de formule : R20-(CH-GH2-0)i)-E1 - (O-CHg-CH)^ - C®3 (I) X1 X2 0 dans laquelle : R.j représente un radical bivalent d'un diol aliphatique ou cycloaliphatique; le radical contient 10 à 22 atomes de carbone et peut être substitué par des atomes de chlore et/ou interrompu par des hétéroatomes, de préférence des 5 atomes d'azote ou d'oxygène, et Xg,indépendamment l'un de l'autre, représentent un groupe méthyl, éthyle ou chlorométhyl ou, de préférence, un atome d'hydrogène, avec comme restriction qu'au moins 60$ des radicaux et ïg contenus dans une molécule soient 0 de l'hydrogène, Kg et S^, indépendamment l'un de l'autre, représentent un radical organique qui contient 1 à 3 atomes de carbone et peut être détaché par hydrolyse acide, ou de préférence représentent un atome d'hydrogène, 5 p et q, indépendamment l'un de l'autre, représentent un nombre de 0 à 50, avec comme restriction que la somme de p et q représente 4 à 50, de préférence 4 à J>0, les matières sont ensuite séchées et puis soumises à un traitement thermique à des températures de 100 à 200°0. 0 Pour Rg e"k ^3 on peut mentionner comme radicaux organiques qui contiennent 1 à 3 atomes de carbone et qui peuvent être détachés par hydrolyse acide par exemple les radicaux hydroxyméthyle, 1-hydroxyéthyle-(1), 1-hydroxy-2-oxo-éthyle-(1), formyle, acétyle et propionyle. 5 Les dérivés bifonctionnels d'éthers de polyalcoylène gly- Il 32470 2106383 -2- cols à utiliser conformément à l'invention sont des produits d'alcoxylation de diols aliphatiques ou cycloaliphatiques. Ces composés sont préparés de manière connue en faisant réagir 1 mole d'un diol aliphatique avec 4 à 50 moles d'oxyde d'al-5 coylène, de préférence d'oxyde d'éthylène, en présence de catalyseurs alcalins à des températures élevées et éventuellement sous pression plus élevée, ou en faisant réagir les diols avec de l'épi-chlorhydrine et en alcoxylant ensuite le produit de réaction. Dans de nombreux cas, il s'avère avantageux de remplacer le 10 diol aliphatique par des mélanges de diols, comme ceux obtenus dans la synthèse de diols à partir d'oléfines techniques. Dans certains cas, il peut aussi être avantageux de masquer les groupes hydroxyle libres des produits d'alcoxylation avec des groupes alcqrHol ou acyle qui contiennent 1 à 3 atomes de carbone 15 et qui peuvent être aisément redétachés par hydrolyse acide. Des groupes de ce type sont par exemple : -CHgOH, -CH(OH)-CH3, -CH(0H)-CH0,-CH0,-C0-CH3 et -CO-CgHg. Pour R.j, on peut mentionner comme radicaux bivalents d'un diol aliphatique ou cycloaliphatique qui contiennent 10 à 22 ato-20 mes de carbone et qui peuvent être substitués par des atomes de chlore et/ou interrompus par des hétéroatomes, par exemple les radicaux qui dérivent des diols suivants, en omettant les deux groupes hydroxyle : des alcane diols en cio~^22' *)ar exemP^e dodé-cane diol-1,2, hexadécane diol-12,13, octadécane diol-1,12, eico-25 sane diol-1,2} des alcène diols en C-]q-^22' Par exemple 1'octadécène-(9,10)-diol-1,12; des alcane diols en ^-\q~^22 ckl°ro-substitués, par exemple 9-chlo-ro-octadécane diol-1,10, 7-chloro-hexadécane diol-1,8, 13-chloro-30 docosane diol-1,14; des diols aliphatiques qui contiennent 10 à 22 atomes de carbone et qui peuvent être substitués par des atomes de chlore et dont la chaîne carbonée est interrompue par des hétéroatomes, spécialement des atomes d'azote et/ou d'oxygène, par exemple des éthers 35 monoalcoylés de glycérol, comme le monodécyl-éther de glycérol ou t 71 32470 2106383 -3- le mono-octadécyl-éther de glycérol; le (12-hydroxy-octadécyl)-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-éther, l'aster monoglycolique d'acide 12-hydroxy-stéariqùe; les monoesters d'alcools trihydriques comme le monolaurate de gLycérol ou le monostéarate de glycérol; les 5 monoaieanolamides d'acides gras hydroxylés comme la N-méthyl-N-(2-hydroxyéthyl)-amide d'acide 12-hydroxy-stéarique; les amides d'acides gras de dihydroxy-alcoylamines, comme par exemple la palmitoyl-N-éthyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amide; les car"bamates obtenables à partir d'alcoyl-isocyanates et d'alcane-triols, par 10 exemple le monostéaryl-carbamate de glycérol; des diols cycloaliphatiques en ^iq~^22' Par exemPle Ie cyclododé-cane-diol-1,2 qui peut être obtenu par époxydation de l'oléfine cyclique correspondante . Parmi les dérivés d'éthers de polyalcoylène glycols à uti-15 liser conformément à l'invention, on mentionnera spécialement les composés de formule (I) dans laquelle : X.| et Xg, indépendamment l'un de l'autre, rjprésentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, avec comme restriction qu'au moins 60^de X^ et Xg sont des atomes d'hydrogène 20 et Rg et R^, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthylol, la somme totale de p + q s'élève à 4 - 35, et R-j représente le radical "bivalent d'un diol aliphatique de 25 formule : ■^(m + n) -OH •OH 30 dans laquelle Y représente -CHg-, -CH=CH-, -0-, -C0-0-, -CO-NH-, -C0-N(CH3)-, -C0-N(C^H5)-, -CO-NCC^)- ou -NH-CO-O-, et m et n, indépendamment l'un de l'autre, représentent un nombre do 0 à 20, avec comme restriction que la somme totale de m et n fasse 8 à 20. >0 Sont représentatifs de ces composés par exemple les produits 71 32470 2106383 -4- d1alcoxylation et leurs dérivés méthylolés, comme ceux obtenus par réaction du dodécane diol-1,4, de l'octadécène~(9,10)-diol-1,12, cki monohexadécyl-éther de glycérol, de l'ester monoglycolique d'acide 12-hydroxy-stéarique, de la N-(2-hydroxyéthyl)-amide, N-méthyl-N-5 (2-hydroxyéthyl)-amide, N-éthyl-N-(2-hyâroxyéthyl)- et ïf-propyl-N-(2-hydroxyéthyl)-amide d'acide 12-hydroxy-stéarique ou du monostéaryl-carbamate de glycérol, avec de l'oxyde d'éthylène ou avec de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène; dans les produits d'alcoxylation mixtes, il ne peut pas y avoir plus de 4 mo-10 les d'oxyde de propylène par 6 moles d'oxyde d'éthylène, des exemples étant le produit de réaction obtenu en faisant réagir 1 mole de dodécane diol-1,4-d'abord avec 4 moles d'oxyde de propylène et ensuite avec 15 moles d'oxyde d'éthylène, ou le produit de réaction obtenu en faisant réagir 1 mole de décane diol-1,2 d'abord 15 avec 8 moles d'oxyde de propylène et ensuite avec 20 moles d'oxyde d'éthylène. Cependant, ont donné particulièrement satisfaction les composés de formule (I) dans laquelle et Xg représentent un atome d'hydrogène, fî2 et R^, indépendamment l'un de l'autre, 20 représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthylol et représente un radical bivalent d'un diol aliphatique de formule : 25 CH2-(CH)m-(CH)n-CH2 H(m + n) -0H •OH 30 dans laquelle m et n, indépendamment l'un de l'autre, représentent un nombre de 0 à 20, avec comme restriction que la somme totale de m et n fasse 8 à 20. Comme représentants de ces composés on peut mentionner les produits d'éthoxylation rassemblés au tableau suivant, ainsi que leurs dérivés méthylolés obtenus par la réaction de 1 à 2 moles de formaldéhyde par mole de produit d'éthoxylation. 71 32470 2106383 -5- Produits de réaction de octadécane-diol-1,12 avec 4 — 25 moles d'oxyde d'é- 9-chloro-octadécanè-diol-1,10 11 4 — 25 lène „ n octadécane-diol-1,4 H 4 - 25 II n 5 octadécane-diol-1,2 II 4 - 25 II n octadécane-diol-5,6 Il 4 — 25 n 3-méthyl-octadécane-diol-14,15 II 4 - 25 II n 13-chloro-docosane-diol-1,14 II 8 - 35 11 n docosane-diol-1,4 II 8 — 35 II n 10 eicosane-diol-1,4 II 6 - 30 II n eicosane-diol-1,2 II 6 - 30 II n eicosane-diol-4,5 II 6 - 30 II n heptadécane-diol-1,2 II 4 - 25 II n heptadéoane-diol-1,3 II 4 - 25 II n 15 3-méthyl-heptadécane-diol-6,7 II 4 - 25 II n 7-chloro-hexadécane-diol-1,8 II 4 - 25 II n 8-éthyl-hexadécane-diol-1,4 II 4 - 25 11 n hexadéc ane-diol-1,2 II 4 - 25 II n hexadécane-diol-4,5 II 4 - 25 II n 20 pentadécane-diol-1,3 II 4 - 25 11 ii pentadécane-diol-1,2 II 4 - 25 11 n pentadécane-diol-8,9 II 4- — 25 11 « 8-méthyl-tétradécane-diol-1,4 II 4 - 25 II ii tétradécane-diol-1,2 II 4 - 25 II n 25 tétràdécane-diol-7,8 II 4 - 25 II n tridécane-diol-1,2 II 4 - 25 II H dodécane-diol-1,4 II 4 - 25 II II dodécane-diol-1,2 II 4 - 25 11 11 dodécane-diol-5,6 II 4 - 25 H 30 10-chloro-undécane-diol-1,11 II 4 - 25 II II undécane-diol-1,3 II 4 - 25 II II undécane-diol-5,6 11 4 - 25 II II Au lieu des composés individuels de formule (I) à utiliser conformément à l'invention, on peut aussi utiliser leurs mélanges. 35 Ceci est recommandé pour les composés à degré d'éthoxylation rela- 71 32470 2106383 tivement bas (p + q^. 12), qui sont avantageusement mélangés avec des composés à degré plus élevé d'éthoxylation (p + q>l5), en vue d'améliorer leur solubilité et la stabilité de la liqueur. Les composés de formule (I) à utiliser conformément à l'in-5 vention peuvent être appliqués à partir de solutions ou dispersions aqueuses, à partir de solutions dans des solvants organiques tels que des alcools, par exemple de l'éthanol ou du propanol, l'acétone, la formamide, l'acétamide, le méthyl-gLycol-éther ou les hydrooarbures chlorés comme le trichloréthyïène ou le tétrachlor-10 éthylène, ou à partir d'émulsions comme celles qui sont formées à partir d'eau et d'un solvant organique non miscible à l'eau. Les composés à utiliser conformément à l'invention peuvent être présents dans les émulsions à l'état dissous ou dispersé dans l'une ou l'autre phase ou dans les deux. 15 L'imprégnation des matières textiles peut être effectuée de diverses manières, par exemple par imprégnation, immersion ou pulvérisation. Lorsque l'excès de liqueur a été enlevé par exprimage ou centrifugation, les matières textiles imprégnées sont séchées à des températures élevées et ensuite soumises à un court chauf-20 fage à 120 - 200°C. Le séchage et le chauffage ultérieurs peuvent aussi être exécutés en une seule opération en traitant les matières imprégnées avec de l'air chaud ou de la vapeur d'eau surchauffée. Une autre possibilité consiste à effectuer le chauffage ultérieur en deux stades séparés, comme c'est le cas dans le finis-25 sage de pressage permanent. Les quantités à utiliser dans les liqueurs de traitement peuvent varier dans de larges limites conformément aux effets de finissage désirés; des quantités de 5 à 100 g du composé par litre de liqueur ont donné satisfaction. Sur les matières textiles ap-30 prêtées, les quantités de composés à utiliser selon l'invention doivent s'élever à environ 0,5 à 10fo en poids par rapport au poids des fibres sèches. Les agents de finissage à utiliser conformément à l'invention ont une bonne compatibilité avec la plupart des agents de 35 finissage conventionnels, comme les agents mouillants, les agents 71 32470 2106383 -7- d'unisson, les agents hydrofugeants, les agents antiglissants, les plastifiants, les agents éclaircissants optiques, les agents antistatiques et autred agents de finissage, et l'on peut donc les utiliser en même temps que ces agents dans un seul bain. 5 Un procédé particulièrement avantageux de mise en oeuvre du procédé conforme à l'invention consiste à appliquer les dérivés bi-fonctionnels d'éthers de polyalcoylène glycols de formule (I) conjointement avec des agents antifroissants du commerce. Ceci conduit à une plus grande résistance au lavage des effets de finissait) ge qui peuvent être obtenus selon l'invention. Le mode, opératoire pour ce procédé préféré consiste à ajouter les composés de formule (I), à utiliser conformément à l'invention, aux liqueurs de traitement préparées d'après les formulations habituelles pour les apprêts antifroissants et de pressage 15 permanent, en des quantités de 5 à 100 g par litre de liqueur, à imprégner les matières textiles avec ces liqueurs de la manière usuelle, à effectuer un séchage préliminaire et à les soumettre ensuite à un chauffage ultérieur à des températures de 120 à 200°C pendant une période comprise entre 30 secondes et 5 minutes, dans 20 les conditions requises pour l'agent antifroissant considéré. Les composés convenant pour le procédé combiné sont presque tous les agents antifroissants connus contenant de l'azote ou exempts d'azote appartenant aux groupes des précondensats d'amino-plastes, des aldéhydes, des dérivés d'aldéhydes, des carbamates, 25 des composé époxy, des sulfones et des sulfoxydes; les précondensats d'aminoplastes conviennent particulièrement bien. Des exemples d'agents antifroissants typiques du groupe des précondensats d'aminoplastes sont les composés hydroxyméthylés ou alcoxyméthylés d'urée, d'alcoyl-urée, de thiourée, d'urées cy-30 cliques comme l'éthylène-urée et la propylène-urée, d'acétylène-urée, de glyoxal-monouréine et de mélamine, et aussi de composés des groupes des triazinones et urones. D'autres représentants typiques sont : du groupe des aldéhydes : formaldéhyde et glyoxal; du groupe des 35 dérivés d'aldéhydes : acétal de diéthylène glycol, produits de 71 32470 2106383 -8- ' condensation formaldéhyde-acroléine, produits de condensation for-maldéhyde-acétone, méthylol-formamide et N-méthylol-méthacrylamide; du groupe des carbamates : les dérivés hydroxyméthylés et alcoxymé-thylés du carbamate de butyle et le bis-ester (N-éthyl)-carbamique 5 de butane diol-1,4; du groupe des composés époxy : épichlorhydrine, diglycidyl-éther d'éthylène glycol, vinyl-cyclohexène-dioxyde; du groupe des sulfones : la sulfone de formule (HOCgH^JgSOg. Comme catalyseurs pour les précondensats d'aminoplastes, on 10 ajoute aux bains de traitement, en des quantités d'environ 1 à 40 g par litre de liqueur, des acides couramment utilisés comme l'acide chlorhydrique, HgSO^, H^PO^, l'acide oxalique, l'acide maléique, l'acide glycolique, l'acide chloracétique et l'acide tartrique, ou des composés fournissant de l'acide comme le chlorure d'ammonium, 15 le chlorure de magnésium, le nitrate de zinc et le fluoborate de zinc. les dérivés bifonctionnels d'éthers de polyalcoylène glycols de formule (I) à utiliser conformément à l'invention conviennent aussi pour l'emploi en même temps qu.; les monomères connus à insa-20 turation éthylénique, qui peuvent être réticulés par des moyens radio-chimiques et conviennent pour l'ennoblissement des textiles. Les monomères à insaturation éthylénique qui peuvent être réticulés avec des moyens radio-chimiques et qui conviennent pour l'ennoblissement des textiles sont des composés bifonctionnels in-25 saturés de diverses constitutions chimiques, par exômple des N-méthylol- ou N-alcoxyméthyl-amides d'acides carboxyliques insaturés, comme la F-méthylol-acrylamide, la N,N-diméthylol-acrylamiâe, la ïï-méthylol-méthacrylamide, la N,N-diméthylol-méthacrylamide, la N-méthoxyméthyl-acrylanu.de, la F-méthoxyéthyl-méthacrylamide, la 30 N,N-diméthylol-méthylène-bis-acrylamide, la dihydroxyéthyl-bis-acrylamide, la ÎT-méthylolcrotonamide, la ïï-méthylolimide d'acide maléique, les N-méthylol- ou N-alcoxyméthylamides d'acides sulfo-niques insaturés, par exemple la N-méthylol-vinyl-sulfonamide. Cinq méthodes différentes ont été proposées jusqu'ici pour 35 le finissage des matières textiles avec des monomères 71 32470 2106383 -9- insaturés qui peuvent être réticulés par voie radio-chimique et qui conviennent pour le. finissage des textiles : (1) finissage - séchage - irradiation - condensation (2) finissage - irradiation - séchage - condensation 5 (3) finissage - séchage - condensation - irradiation (4) finissage - séchage « condensation - humectation - irradiation (5) irradiation - finissage - séchage - condensation lie terme condensation se rapporte à un traitement thermique à des températures de 120 à 200°C pendant une période de 30 secon-10 des à 5 minutes. Dans le cas où les agents de finissage à utiliser conformément à l'invention sont appliqués conjointement avec les monomères à insaturation éthylénique qui peuvent être réticulés par voie radio-chimique et qui conviennent pour le finissage des textiles, 15 on a trouvé que l'on obtient des effets particulièrement bons en opérant suivant la méthode 3 ou 4, c'est-à-dire en soumettant les matières textiles à une irradiation seulement après condensation. On obtient ainsi d'excellents effets de détachement de la saleté, montrant une excellente résistance au lavage. 20 Le procédé conforme à l'invention convient pour le finissa ge des matières textiles produites à partir de filaments ou de fibres naturelles ou synthétiques, par Exemple des matières textiles consistant en cellulose naturelle ou régénérée comme le coton et la rayonne, en polyesters comme le 2 1/2-acétate de cellulose, le tri-25 acétate de cellulose, le poly(téréphtalate d'éthylène) ou le poly (téréphtalate de cyclohexane-diméthylène), en polyamides synthétiques comme le polyadipate d'hexaméthylène diamine et la poly--caprolactame, en polyamides naturelles comme la laine, ou en poly-acrylonitrile. Il donne particulièrement satisfaction pour le fi-30 nissage des mélanges coton-polyester. Las matières textiles peuvent se présenter aux différents stades de façonnage, par exemple sous forme de tissus, étoffes tricotées, rubans, non tissés ou d'articles tout faits. Ljs matières textiles qui ont été munies d'un finissage 35 d'entretien facile ou de pressage permanent au moyen des agents de 71 32470 2106383 -10- finissage connus de l'état de la technique ont le grave inconvénient que la saleté, les huiles et les graisses ne sont pas complètement éliminables au lavage. D'un côté, ceci est dû au fait que les températures de lavage pour ces matières textiles, spécialement 5 pour celles contenant des fibres synthétiques, sont restreintes aux basses températures d'environ 60°C. D'un autre côté, les pellicules résineuses relativement importantes sur la fibre apprêtée rendent le dé,-tachement de la souillure, des graisses et des huiles plus difficile. En plus de l'enlèvement plus difficile de la.saleté, il se produit 10 aussi un redépôt de la saleté au cours du processus de lavage. Malgré les nouveaux détergents, il n'était pas possible jusqu 'ici de prévenir la reprise de la saleté à partir de la liqueur de lavage (redépôt de la saleté) aux basses températures de lavage utilisées pour les fibres synthétiques et les tissus mixtes contenant 15 de telles fibres. Cet effet, qui est connu dans la littérature sous le nom de redépôt de la saleté, conduit au cours de lavages répétés à un grisaillement des tissus blancs ou à un changement de nuance dans les tissus colorés. Ce redépôt de la saleté se produit principalement dans le cas des tissus mixtes antifroissants coton/ 20 polyester. L'effet avantageux des dérivés d'éthers de polyalcoylène glycols de formule (I) à utiliser conformément à l'invention consiste en ce qu'ils facilitent le détachement de la saleté, des huiles et des graisses et réduisent fortement le redépôt de la 25 souillure au cours du lavage, en ce qu'ils améliorent le toucher des matières textiles sans préjudice pour les propriétés de la fibre et en ce qu'au cas où ils sont utilisés en même temps que des agents anti-froissants, ils n'exercent pas d'effet nuisible sur l'apprêt anti-froissant. 30 Comparativement aux produits utilisés jusqu'ici pour le finissage de détachement de la saleté, les composés à utiliser selon l'invention offrent les avantages suivants : Comparativement aux produits dérivant de copolymères acide acrylique-ester d'acide acrylique : ils ne donnent pas lieu à un 35 raidissemert ou à un dureissement du toucher des matières textiles 71 32470 2106383 -11- apprêtées; au contraire, les composés à utiliser conformément à l'invention ont des propriétés assouplissantes marquées, en sorte que l'addition de plastifiants, qui est d'un usage courant dans l'apprêtage anti-froissant, devient inutile. Contrairement aux ef-5 fets obtenus avec les plastifiants connus dérivant de produits d*éthoxylation, ces effets assouplissants sont -pratiquement résistants au lavage. Quant à l'amélioration des propriétés de détachement de la saleté, de détachement de l'huile et d'anti-redépôt de la souillu-10 re, les produits à utiliser conformément à l'invention, lorsqu'ils sont appliqués en un seul bain en même temps que les agents antifroissants, présentent une résistance au lavage supérieure de ces effets, comparativement à un apprêt correspondant avec des copoly-mères d'acide acrylique; ceci s'applique particulièrement et d'une 15 façon convaincante à l'amélioration des propriétés d'anti-redépôt de la saleté. Il ne se produit pas de décalage de la nuance lorsque les articles teints sont apprêtés. Comparativement aux agents connus de finissage pour le déta-20 chement de la saleté provenant de dérivés d'éthers de polyalcoylène glycols, les dérivés bifonctionnels d'éthers de polyalcoylène glycols à utiliser conformément à l'invention sont caractérisés par des effets généralement meilleurs quand ils sont utilisés en combinaison avec des agents anti-froissants. 25 Comparativement aux dérivés très coûteux d'éthers de polyal coylène glycols de composés aliphatiques perfluorés, les composés qui peuvent être utilisés conformément à l'invention présentent des propriétés d'anti-redépôt de la saleté nettement meillaures. Les valeurs des tests indiqués dans les exemples qui vont 30 suivre sont déterminées d'après les méthodes d'essai suivantes. 71 32470 -12- 2106383 Instructions pour tester le détachement de la saleté. Le tissu à tester est souillé avec 1 cm1^ d'une solution de souillure, dont la composition et la préparation sont décrites ci-dessous, et il est entreposé à la température ordinaire à l'air 5 pendant 12 heures. On lave ensuite le tissu ainsi souillé dans une machine à laver à tambour de ménage à une température de 60°C avec 3 g d'un détergent (Dixan, fabriqué par la firme Henkel & Cie, Dusseldorf) par litre de liqueur de lavage. Après séchage on évalue le détachement de la saleté d'après l'éciielle suivante : 1 la saleté n'est pas enlevée 2 la saleté est mal enlevée 3 la saleté est modérément enlevée 4 la saleté est bien enlevée 5 la saleté est très bien enlevée 15 Préparation et composition de la solution de souillure : On fond 20 g de gras de boeuf et on les mélange à 30 g d'huile minérale (huile à broches). On délaie 60 g d'une imitation de poussière de rue dans ce mélange, qui est ensuite complété avec du trichloréthylène. ■ à un volume de 1 litre. L'imitation de poussière 20 de rue est composée comme suit : 1932 g de chamotte claire 40 g de noir d'oxyde de fer ï 316 (Farbenfabriken Bayer) 20 g de jaune d'oxyde de fer 920 (Farbenfabriken Bayer) 8 g de noir de carbone 25 2ÔÛ0 g Instructions pour tester l'enlèvement des taches d'huile minérale suivant la méthode d'essai Deering-Milliken (enlèvement de l'huile) On laisse tomber 4 gouttes d'huile minérale d'une burette sur une plaque de- verre d'une hauteur de 7>5 cm. On laisse l'huile 30 s'étaler pendant 15 secondes et on place soigneusement le tissu à tester sur la tache d'huile. Le temps de séjour est de 60 secondes. On place ensuite le tissu sur une feuille de polyéthylène et on recouvre la tache d'huile avec du. papier-filtre. On place un poids de 2 kg dessus pendant 30 secondes. Le spécimen ainsi 35 souillé est ensuite suspendu à la température ordinaire pendant 71 32470 2106383 -13- 30 minutes. On lave la spécimen une fois à 60°C dans une machine à laver do ménage avec 3 g/litre de détergent (Dixan fabriqué par Henkel & Cie, Duss'eldorf) et on sèche ensuite. L'enlèvement de la tache d'huile est jugé en utilisant le 5 standard photographique selon Deering-Jflilliken, par illumination avec la lumière du jour par le haut. La cotation va de la cote 1 à la cote 5, la cote 1 signifiant aucun enlèvement de la tache et la cote 5 l'enlèvement complet de la tache. Instructions pour tsster la reprise de la saleté à partir de la 10 liqueur de lavage (redépôt de la saleté). Les tiasus à toster sont traités pour un rapport de "bain de 1 ; 50 pendant environ 15 minutes à 60°C avec une liqueur de lavage contenant par litr^ 2 g d'un détergent (Dixan fabriqué par Henkel & Cie, Dusseldorf), sous la forme dissoute ainsi que 0,5 g de noir 15 de carbone aous la forme finement dispersée. Après 1j laps de temps précité, on rince les tissus d'essai à l'eau courante froide et on sèche de la manière usuelle. L'évaluation est effectuée au moyen dj l'échelle des gris pour évaluer la coulée des colorants (suivant les instructions 20 DIN 54.002 et SNV 95.806); la cote 1 se rapporte à l'évaluation la moins satisfaisante, la cote 5 à la meilleure. Exemple 1. On imprègne un tissu en fibres de polyester au foulard avec uns solution aqueuse contenant par litre 40 g du produit d'éthoxy-25 lation obtenu en faisant réagir 1 mole d'octadécane-diol-1,2 avec 20 moles d'oxyde d'éthylène. L'absorption de liqueur est de 55% par rapport au poids du tissu séché à l'air. On sèche le tissu imprégné à 90°C pendant 5 minutes et on le chauffe ensuite à 180°C pendant 30 secondes. 30 Comme on peut le voir par le tableau suivant, le tissu ainsi apprêté présente des propriétés anti-radépôtde la saleté nettement améliorées. Test de redépôt de la saleté Après 5 lavages à la machine 2,25 4,5 Î5 Tissu non traité Tissu traité 1,5 4,0 71 32470 2106383 -14- les 5 lavages du tissu dans le but de tester la résistance au lavage de l'apprêt sont effectués dans une machine à laver à tambour à 60°C avec une liqueur de lavage contenant 2 g d'un détergent du commerce (Dixan de Henkel & Cie) par litre de liqueur de lavage. 5 On obtient également de très bons effets anti-redépôt de la saleté sur le tissu en polyester, dans les conditions d'apprê-tage qui précèdent, lorsqu'on remplace le produit d'éthoxylation utilisé plus haut par la même quantité d'un des produits mentionnés ci-dessous : mélange de 4 parties en poids d'octadécane diol-1,12 éthoxylé (19 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol) et 1 partie en poids d'octadécène-(9,10)-diol-1,12 éthoxylé (19 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol); eicosane diol-1,4 éthoxylé (22 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol); n-octadécane diol-1,4 éthoxylé (18 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol); isododécane diol-1,4 éthoxylé (16 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol); les 1,12-diols sont préparés par hydrogénation de l'acide ricinoléique, les 1,4-diols par addition radicalaire du butane diol-1,4 sur les alpha-oléfines cor- -respondantes; 9-chloro-octadécane diol-1,10 éthoxylé (21 moles d'oxyde d*é-thylène par mole de diol);le diol est préparé à partir de 9,10-époxy-oetadéeanol-1. (12-hydroxy-octadécyl)-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-éther éthoxylé (18 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol); le diol est préparé à partir de 12-hydroxy-octadécanol-1 et d'épi-chlorohydrine; 1-chloro-octadécane diol-9,10 éthoxylé (20 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol); le diol est préparé à partir de 1~chloro-9,10-époxy-octadécane. Exemple 2. On imprègne un tissu tricoté en polyamide au foulard avec 35 un bain contenant par litre s 25 g d'un mélange de 3 parties en 10 (a) (b) 15 (c) (d) 20 (e) 25 (f) 30 (g) 71 32470 -15- 2106383 poids d'octadécane diol-1,12 éthoxylé (12 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol) et de 1 partie en poids d'octadécane diol-1,12 é-thoxylé (20 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol). L'absorption de bain est de 55f° par rapport au poids du tissu 5 tricoté séché à l'air. On sèche le tissu tricoté imprégné à 90°C et on le chauffe ensuite à 130°C pendant 2 minutes. Le tissu ainsi apprêté est caractérisé par d'excellentes propriétés anti-redépôt de la souillure. On atteint de même d'excellents effets anti-redépôt de la 10 saleté lorsque le mélange utilisé est remplacé par la même quantité d'un des produits décrits ci-après : (a) octadécane diol-1,12 alcoxylé, préparé par réaction de 1 mole d'octadécane diol-1,12 avec 2 moles d'oxyde de propylène et réaction du produit de, propoxylation avec 22 moles d'oxyde 15 d'éthylène; (b) mélange de 4 parties en poids de monostéarate de glycérol éthoxylé (16 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol) et de 1 partie en poids de monolaurate de glycérol éthoxylé (16 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol); 20 (c) monostéaryl-carbamate de glycérol éthoxylé (16 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol); le diol est préparé à partir de glycérol et de stéaryl-isocyanate. (d) 12-hydroxystéarate de monoéthylène glycol éthoxylé (18 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol); 25 (e) N-palmitoyl-N-éthyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amine éthoxylée (35 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol). Exemple 3. On imprègne un tissu à 67i° de fibres polyester et à 33$ de brins au foulard avec un bain qui contient par litre : 30 200 g de diméthylol-dihydroxy-éthylène-urée (DMDHEU); 25 g de chlorure de magnésium . 6 HgO et 50 g d'un mélange de 3 parties en poids d'octadécane diol-1,12 éthoxylé (12 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol) et de 1 partie en poids d'octadécane diol-1,12 éthoxylé (20 35 moles d'oxyde d'éthylène par'mole de diol), 71 32470 -16- 2106383 et on l'exprime à une rétention de "bain de 60$. On sèche le tissu à 110°C et on le chauffe ensuite à 150°C pendant 4 minutes. Pour obtenir un effet de pressage permanent, on presse le tissu ainsi traité dans une presse à tête chauffante par la métho-5 de suivante : 1. Traitement à la vapeur. 5 secondes en presse fermée 2. Pressage. 15 secondes, température 180°C, pression-500 g/cm , en presse 10 fermée 3. Succion. 10 secondes en presse ouverte. Le tissu ainsi apprêté est soumis aux tests de détachement de la saleté, de redépôt de la saleté et d'enlèvement de l'huile 15 décrite plus haut. Les propriétés de main sont également estimées. Pour la comparaison on se sert d'un tissu non traité et d'un tissu qui a été uniquement apprêté avec les quantités indiquées de diméthylol-dihydroxy-éthylène-urée et de chlorure de magnésium dans les mêmes conditions. 20 La résistance au lavage de l'apprêt est testé après 5 et 10 lavages en machine. Les lavages sont effectués à 60°C avec un bain de lavage contenant par litre 2 g d'un détergent. Test de détachement de la saleté Après 5 Lavages en machine Après 10 lavages en machine tissu non traité 2,0 2,5 2,5 tissu traité avec DMDHEIJ + Mg C12.6H20 1,75 1,75 2,0 tissu traité avec DMDHEU + MgClp + produits diol-O.E. 4,75 4,75 4,75 71 32470 2106383 -17- Test de redépôt de la saleté Après 5 lavages en machine Après 10 lavages en machine tissu non traité 2,75 2,75 3,0 tissu traité avec DMDHEU + MgQl2.6H20 1,75 1,75 2,25 tissu traité avec DMDHE.P + MgClg, + produits diol-O.E. 4,5 4,5 4,5 Test d'enlèvement de l'huile Après 5 lavages en machine Après 10 lavages en machine tissu non traité 3,5 3,5 3,75 tissu traité avec DMDHEU + Mg C12.6H20 2,75 3,0 3,0 tissu traité avec DMDHEU + MgClp + produits diol - O.E. 3,75 4,0 4,25 Main : Le tissu apprêté avec les produits d'éthoxylation de diols 20 à utiliser conformément à l'invention présente une main plus douce que le tissu apprêté uniquement avec le DMDHEU et le chlorure de magnésium, les autres conditions restant les mêmes. On obtient des effets de détachement de la saleté, d'anti-redépôt de la saleté et de main aussi satisfaisants quand on rem-25 place le mélange utilisé ci-dessus par la même quantité d'un des produits cités ci-dessous : (a) composé diméthylolé du produit d'éthoxylation obtenu par réaction de 1 mole d'octadécane diol-1,12 avec 16 moles d'oxyde d'éthylène ; 30 (b) monoacétate du produit d'éthoxylation obtenu par réaction de 1 mole d'octadécane diol-1,12 avec 16 moles d'oxyde d'éthylène; l'ester est préparé par acylation de 1 mole du produit d'éthoxylation avec 1 mole d'anhydride acétique; (c) monoglyoxal hémiacétal du produit d'éthoxylation obtenu par 35 réaction de 1 mole d'hexadécane diol-1,12 avec 14 moles d'oxyde 71 32470 -18- 2106383 d'éthylène; l'hémiacétal est préparé par réaction de 1 mole du produit d'éthoxylation avec 1 mole de glyoxal; (d) monoformiate du produit d'éthoxylation obtenu par réaction de 1 mole d'hexadécane diol-1,4 avec 14 moles d'oxyde d'éthylène; 5 l'ester est préparé par réaction de 1 mole du produit d'éthoxylation avec 1 mole de chloroformaate d'éthyle; (e) mélange éthoxylé d'hexadécane-alpha^âta-diols (16 moles d'oxyde d'éthylène par mole de mélange de diols); le mélange d'hexadé-cane-alpha,bêta-diols est préparé par époxydation d'un mélange 10 technique d'hexadécènes. Exemple 4. On traite une popeline de coton au foulard avec un bain contenant par litre : 150 g de diméthylol-éthylène-urée (EMEF) 15 15 g de KigOlg . 6 H20 40 g du mélange de produits d'éthoxylation de diols utilisé à 1'exemple 1, jusqu'à ce que l'absorption de bain atteigne 80$. On sèche ensuite le tissu à 90°0 et on condense à 150°C pendant 5 minutes. 20 On soumet le tissu ainsi traité aux tests de détachement de la saleté, de redépôt de la saleté et de résistance au lavage de l'apprêt, comme décrit à l'exemple 3. A titre comparatif, on se sert d'un tissu non traité et d'un tissu traité seulement avec les quantités indiquées de diméthylol-éthylène-urée et de chlorure de 25 magnésium. Les résultats de ces tests sont réunis au tableau suivant : Test de détachement de la saleté Après 5 lavages en Après 10 lavages en machine machine 30 tissu non traité 3,0 3,25 3,25 tissu traité avec DM3U + Mg C12.6H20 2,0 2,5 2,5 tissu traité avec 35 DMEU+MgCl2.6H20 + produits diol-O.E. 4,75 4,5 4,5 71 32470 -19- 2106383 Exemple 5. On imprègne une toile de popeline à 50$ de polyester et à r\ 50$ de coton (tissu d'un poids de 110 g/m ) dans un bain consistant en : 150 g/litre de diméthylol-dihydroxy-éthylène-urée (DMDHEU) 5 15 g/litre de chlorure de magnésium . 6 H20 40 g/litre du mélange de produits d'éthoxylation de diols décrit à l'exemple 3, on l'exprime à une absorption de bain de 60$, on la sèche enduite à 90°C pendant 5 minutes puis on la chauffe à 150°C pendant 4 minutes. 10 On soumet le tissu apprêté aux testa de détachement de la saleté, de redépôt de la saleté et de résistance au lavage de l'apprêt, comme décrit à l'exemple 3. A titre de comparaison, on se sert du tissu non traité et du tissu traité uniquement avec les quantités indiquées de dimé-15 thylol-dihydroxy-éthylène-urée et de chlorure de magnésium. les résultats de ces tests sont réunis aux tableaux suivants : Test de détachement de la saleté Après 5 lava- Après 10 lavages en ma— ges en machine chine 20 tissu non traité 3,0 3,5 3,5 tissu traité avec DMDHEU + Mg Gl0. 6 H20 * 1,0 1,5 2,0 25 tissu traité avec DMDHEU + MgOlo. 6 H20 + * produits diol-O.E. 4,75 4,5 4,5 Test de redépôt de la saleté Après 5 lavages en machine Après 10 lavages en machine 30 tissu non traité 3,0 3,6 3,8 tissu traité avec DMDHEU + MgCl2.6H20 tissu traité avec DMDHEU + Mg Cl9. 6 H20 + ^ 2,5 4,5 3,0 4,75 3,25 4,75 35 produits diol-O.E. 71 32470 2106383 -20- Main 10 15 20 25 Le tissu apprêté avec le produit d'éthoxylation de diol à utiliser conformément à l'invention présente un« main plus douce que le tissu uniquement apprêté avec le DMDHEU et le chlorure de magnésium, les autres conditions restant égales. On obtient un tissu de popeline ayant un apprêt tout aussi satisfaisant lorsqu'on remplace le mélange utilisé plus haut par la même quantité d'un des produits décrits ci-après : (a) mélange de parties égales en poids d'octadécane diol-1,12 éthoxylé (20 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol) et d'hexa-décane diol-1,2 (4 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol); (b) mélange d'alcane diols-1,2 en 0-j2""^20 ^^hoxylés (16 moles d'oxyde d'éthylène par mole ds mélange de diols); le diol est préparé par époxydation d'un mélange technique d'alpha-oléfines en °12~C20 » (c) (12-hydroxy-octadécyl)-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-éther éthoxylé (16 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol); (d) N-( 12-hydroxy-stéaroyl )-N-propyl-lî-(2-hydroxyéthyl )-aminé éthoxylée (16 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol). Exemple 6. Une toile consistant en 50$ de polyester et en 50$ de coton est imprégnée au foulard avec un bain contenant par litre : 150 g de diméthylol-dihydroxy-éthylène-urée 15 g de chlorure de magnésium . 6 HgO 45 g du mélange de produits d'éthoxylation de diols utilisé à l'exemple 3 et 5 g d'un agent éclaircissant optique de formule : n=(c2h4oh)2 S03Na S03Na 2 71 32470 -21- 2106383 On exprime le tissu imprégné à une absorption de "bain de 55$ , on le sèche à 110°C puis on le chauffe encore à 150°C pendant 5 minutes. On apprête un second échantillon du même tissu de la même 5 manière, mais sans l'addition des produits d'éthoxylation de diols. A partir des deux tissus ainsi apprêtés on confectionne des chemises d'homme, dont les propriétés au port sont testées dans un test comparatif d'usage. Ce test d'usage sert à déterminer le degré de blancheur des 10 chemises, à savoir le degré de blancheur au départ du test et le degré de blancheur des chemises au terme du test après 15 lavages. Le degré de blancheur est déterminé avec l'appareil de mesure Elrepho. On effectue le test de l'usage comme suit : 15 La chemise, munie d'un apprêt anti-froissant, sans l'addi tion des produits d'éthoxylation, et la chemise munie d'un apprêt anti-froissant avec addition des produits d'éthoxylation, sont chacune portées par une personne un jour sur deux pendant plusieurs semaines. Après chaque port, les chemises sont lavées de la maniè-20 re courante dans une machine à laver de ménage à 60°C avec un bain contenant par litre 3 g d'un détergent.(Dixan de Henkel & Cie). Chaque chemise est portée pendant 15 jours en tout et est lavée 15 fois. La mesure du degré de blancheur au terme du test montre que les chemises pourvues d'un apprêt anti-froissant avec 25 addition des produits d'éthoxylation ont grisaillé à un degré beaucoup moindre que celles apprêtées sans l'addition de ces produits d'éthoxylation. Exemple 7. On imprègne un tissu à 507» de polyester et à 50$ de coton 30 avec un bain contenant par litre : 150 g de N-méthylol-acrylamide (NMA) 40 g de chlorure de magnésium . 6 HgO 40 g d'un mélange de 3 parties en poids d'octadécane diol-1,12 éthoxylé (12 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol) et 1 par-35 tie en poids d'octadécane diol-1,12 éthoxylé (20 moles d'oxyde d'éthylène par mole), 71 32470 2106383 -22- et on l'exprime à une absorption de "bain de 85$, on le sèche ensuite à 110°C et on condense à 165°C pendant 5 minutes. l'irradiation ultérieure à la dose de 1 Mrad est effectuée une fois immédiatement après condensation et une fois après un traitement humide 5 intermédiaire (humidification à une teneur en humidité de 80$). En outre, un échantillon de tiasu imprégné avec le bain précité et séché est d'abord irradié et ensuite condensé à 165°C pendant 5 minutes. On teste les propriétés de détachement de la saleté, de 10 redépôt de la saleté et d'enlèvement de l'huile des échantillons de tissu au moyen des trois différentes méthodes. Pour la comparaison,.; on utilisé des échantillons de tissu non traités et de tissu qui ont été seulement traités avec les quantités indiquées de ÏÏMA et de chlorure de magnésium, avec l'em-15 ploi des trois méthodes décrites plus haut. Test de détachement de la saleté Méthode Immédiatement Après vages 5 la-en ma- Tissu non traité 2,0 chine 1,5 finissage-séchage NMA + MgCl2.6 h2° 2,0 2,0 irradiation-condensation NMA + MgCl2.6 + produit diol-O.E. h2o 2,0 2,0 f ini ss age-s échage NMA + MgCl2.6 h2o 2,0 1,0 condensation-irra-diation NMA + MgCl2.6 + produit diol-0.E. h20 5,0 4,0 finissage-séchage MA + MgCl2.6 tri iv) o 5,0 5,0 c ondensation-humi-dification -irradiation MA + MgCl2.6 + produit diol-O.E. h20 5,0 5,0 71 32470 -23- 2106383 Test de redépôt de la saleté Méthode Immédiatement Après 5 lavages en machine • Tissu non traité 3,0 3,6 finissage-séchage NMA + MgCL2.6 H20 3,0 4,0 irradiation-condensation NMA + MgClg. 6 H20 + produit diol-O.E. 3,0 4,3 finissage-séchage NMA + MgCl2.6 H20 2,0 3,0 condensation-irradiation NMA + MgCl2.6 H20 + produit diol-O.E. 3,5 3,3 finissage-séchage NMA + MgCl2.6 HgO condensations-humidification - irradiation NMA + MgCl» HpQ + produit diol-O.E. Test de l'enlèvement de l'huile Méthode Immédiatement Après 5 lavages en machine Tissu non traité 4,2 4,2 finissage-séchage NMA + M^312.6 H2° 3,5 3,0 irradiation-conden-sation NMA + MgClg.6 + produit diol-O.E. h2o 3,7 3,5 finissage séchage NMA + MgCl2.6 h2o 3,0 3,5 condensation-irradiation NMA + MgCl2.6 + produit diol-0.E. h2o 3,7 4,7 finissage-séchage NMA + M$D12.6 h2o 3,7 4,2 condensation-humidification -irradiation NMA + MgCl2.6 + produit diol-O.E. h2o 4,0 4,5 1,7 2,7 2,7 3,3 71 32470 -24- 2106383 les irradiations sont effectuées dans une installation de la Firme High Voltage Engineering à Amersfoort (Pays-Bas) avec un voltage d'accélération de 500.000 eV. Les doses sont comprises entre 0,5 et 8 Mrad, l'intensité de courant étant comprise entre 5 0,5 et 18 mA. Exemple 8. Du tissu pour pantalon populaire, consistant en 70$ de polyester et en 30$ de "brins, est imprégné au foulard avec un "bain aqueux qui contient par litre : 10 150 g de méthylol-acrylamide (MA) 40 g de chlorure de magnésium . 6 HgO 40 g d'un mélange de 3 parties en poids d'octadécane diol-1,12 éthoxylé (12 moles d'oxyde d'éthylène par mole de diol) et 1 partie en poids d'octadécane diol-1,12 éthoxylé (20 moles d'oxyde 15 d'éthylène par mole de diol) (absorption de bain : 85$). On sèche le tissu à 110°0, on condense à 165°C pendant 5 minutes et l'on irradie avec une dose de 1 Mrad à sec et à l'état humide (80$ de teneur en humidité). En outre, le processus dans lequel l'irradiation a lieu à sec avant condensation est de nouveau effectué. 20 Les spécimens ainsi apprêtés sont soumis au test de déta chement de la saleté. Pour la comparaison, on se sert d'échantillons de tissu non traités et de tissus qui ont été seulement ap^ prêtés avec les quantités indiquées de NMA et de chlorure de magnésium, en employant les trois méthodes décrites plus haut. Les 25 résultats sont reproduits au tableau suivant : 71 32470 -25- 2106383 Test de détachement de la saleté Méthode Immédiatement . Tissu non traité 2,0 finissage-séchage NMA + MgCip.6 h2° 2,5 irradiation-condensation NMA + MgClp.6 H20 + produit diol-O.E. 2,5 finissage-séchage NMA + MgCl2.6 hgo 2,5 c onde n s a ti on-ir r adi a-tion NMA + MgCl2.6 + produit diol-O.E. h2o 5,0 finissage-séchage NMA + MgCl2.6 h2o 4,0 condensation-humidification -irradiation NMA + MgCl2.6 + Produit diol-O.E. h20 5,0 Bien entendu diverses modifications peuvent apportées par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent d'être décrits uniquement à titre d'exemple(s) non limitatif(s) sans sortir du cadre de l'invention. 71 32470 -26- 2106383 revendications 1. Procédé de finissage des matières textiles, caractérisé en ce qu'on imprègne les matières textiles avec des solutions ou dispersions de dérivés "bifonctionnels d'éthers de polyalcoylène 5 glycols de formule : fî20 - (ch-ch2-0)p - h1 - (o-chg-ch)^ - os3 X1 X2 10 dans laquelle : " R.j représente le radical "bivalent d'un diol aliphatique ou cycloaliphatique, le radical contenant 10 à 22 atomes de carbone et pouvant être substitué par des atomes de chlore et/ou interrompu par des hétéroato-15 mes; X.j et Xg, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle ou chlorométhy-le, avec comme restriction qu'au moins 60$ des radicaux X1 et Xg contenus dans une molécule représentent 20 des atomes d'hydrogène; Rg et R^, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un radical organique qui contient 1 à 3 atomes de carbone et qui peut être détaché par hydrolyse acide, et 25 p et q, indépendamment l'un de l'autre, représentent un nombre de 0 à 50, avec comme restriction que la somme totale de p + q fasse 4 à 50, en ce qu'on les sèche et les soumet ensuite à un court traitement à chaud à des températures de 100 à 200°C. 30 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise des dérivés bifonctionnels d'éthers de polyalcoylène glycols de formule donnée à la revendication 1, dans laquelle X.j et Xg, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, avec comme restriction qu'au moins 35 60$ des radicaux X^ et Xg contenus dans une molécule représentent 71 32470 -27- 2106383 15 20 25 30 des atomes d'hydrogène; Rg et R^, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthylol, la somme totale de p + q faisant 4 à 35, et 5 R 1 représente un radical bivalent d'un diol aliphatique de formule : 10 0h2 - (çh)n - y - (çh)n - 0h2 + n) 0H —0H dans laquelle m et n, représente un des groupes -CHg-, -CH=CH-, -0-, -G0-0-, -CO-NH-, -C0-N(CH3)-, -C0-H(C2H5)-, -GO-NCC^)- ou -NH-CO-O-, et indépendamment l'un de l'autre, représentent un nombre de 0 à 20, avec comme restriction que la somme totale de m et n fasse 8 à 20. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise des dérivés bifonctionnels d'éthers de polyalcoylène glycols de formule donnée à la revendication 1, dans laquelle et Xg représentent un atome d'hydrogène, g et R^] d'hydrogène ou un groupe méthylol, la somme totale de p + q fait 4 à 35, et représente le radical bivalent d'un diol aliphatique de formule __ H(m + n) -OH R0 et R,, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome R 1 0ha - (0h)m - (0h)n - oh2 oh dans laquelle m et n, indépendamment l'un de l'autre, représentent un nombre de 0 à 20, avec comme restriction que la somme totale de m et n fasse 8 à 20. 35 4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les 71 32470 -28- 2106383 produits d1éthoxylation d'ootadéoane diol-1,12 technique avec 4 à 35 moles d'oxyde d'éthylène sont utilisés en tant que dérivés bifonctionnels d'éthers de polyalcoylène glycols. 5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que 5 les produits d*éthoxylation de mélanges d'alcane diols-1,2 en 0^-^20 avec 4* à 35 moles d'oxyde d'éthylène sont utilisés en tant que dérivés bifonctionnels d'éthers de polyalcoylène glycols. 6. Procédé selon les revendications 1 à 5, caractérisé en ce que les dérivés bifonctionnels d'éthers de polyalcoylène gly- 10 cols sont utilisés en une quantité de 5 à 100 g par litre de bain d'imprégnation. 7. Procédé selon les revendications 1 à 6, caractérisé en ce que les solutions ou dispersions contiennent, en plus des dérivés bifonctionnels d'éthers de polyalcoylène glycols, des agents 15 anti-froissants conventionnels et les catalyseurs couramment employés pour ces agents anti-froissants. 8. Procédé selon les revendications 1 à 6, caractérisé en ce que les dérivés bifonctionnels d'éthers de polyalcoylène glycols sont utilisés conjointement avec des monomères à insaturation éthy- 20 lénique qui peuvent être réticulés par des moyens radio-chimiques et qui sont utilisables pour le finissage des textiles. 9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce qu'on utilise de la N-méthylol-acrylamide comme monomère à insaturation éthylénique qui peut être réticulé par des moyens radio- 25 chimiques et qui convient pour le finissage des textiles. 10. Matières textiles qui ont été traitées par le procédé de l'une quelconque des revendications 1 à 9.