FR 2098328 A1 19720310 FR 7125337 A 19710709 71 25337 2098328 L'invention se rapporte à un procédé d'épuisement pour la teinture de matières fibreuses synthétiques à partir de solvants organiques non miscibles à l'eau; le procédé se caractérise en ce qu'on utilise pour la teinture des colorants de dispersion conte-5 nant des groupes sulfonamide. Pour le procédé conforme à l'invention, on envisage comme solvants organiques non miscibles à l'eau ceux dont les points d'ébullition se situent entre 40 et 170°C, par exemple des hydrocarbures aromatiques comme le toluène, le xylène, et des hydrocar-10 bures halogènes, en particulier des hydrocarbures aliphatiques chlorés comme le chlorure de méthylène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le 1,1-dichloréthane, le 1,2-dichloréthane, le 1,1,2-trichloréthane, le 1,1,1,2-tétrachloréthane, le 1,1,2,2-tétrachloréthane, le pentachloréthane, le 1-chloropropane, le 2-15 chloropropane, le 1,2-dichloropropane, la 1,1,1-trichloropropane, le 1-chlorobutane, le 2-chlorobutane, le 1,4-dichlorobutane, le 1-chloro-2-méthylpropane, le 2-chloro-2-méthylpropane ou le di-chlorohexane, ainsi que des hydrocarbures aliphatiques fluorés ou fluoro-chlorés, comme l-a perfluoro-n-hexane, le 1,2 , 2-trifluoro-20 trichloréthane et le trifluoropentachloropropane, des hydrocarbures aromatiques chlorés et fluorés comme le chlorobenzène, le fluorobenzène, le chlorotoluène et le benzotrifluorure. Ont particulièrement fait leur preuve le tétrachloréthylène, le trichloréthylène, la 1,1,1-trichloréthane et le 1,1,1-trichlo-25 ropropane. Des mélanges da ces solvants sont également utilisables. Quant aux colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide, qui doivent êtra utilisés conformément à l'invention, ils peuvent être à base de types de colorants quelconques, pourvu qu'ils présentent au moins un groupe sulfonamide. Les colorants à 30 utiliser conformément à l'invention peuvent par exemple appartenir à la série des colorants mono- ou polyazoïquas, renfermant un métal ou exempts de métal, ou des colorants (azo)méthiniques, à la série des colorants anthraquinoniques et des produits de condensation de ces derniers qui présentent plus de trois noyaux fu-35 sionnés; d'autres colorants appropriés sont les colorants d'oxa- 71 25337 2098328 zine, de nitrodiphénylamine, d'acide naphtalique, du di- et tri-phénylméthane, les colorants de condensation de naphtolactame, des colorants de quinophtalone et des colorants à base de naphtoqui-none- et naphtoquinone-imine ainsi que d'autres colorants de con-5 densation. Les colorants peuvent présenter, à'côté du ou des groupes sulfonamide indispensables par définition, des substituants usuels supplémentaires comme de l'halogène, des groupes alcoyle, cycloalcoyle, aralcoyle, aryle, alcoxy, aryloxy, nitro, sulfone, carbonamide éventuellement substitués, des groupes aminés éven-10 tuellement substitués ou acylés, des restes alcoylthio et arylthio, hydroxy, hydroxyalcoyloxy, aminoalcoyloxy, cyano, cyanalcoyle et des restes alcoyle, aryle, aralcoyle autrement substitués» etc. Les colorants contiennent un ou plusieurs groupes sulfonamide qui sont reliés à des noyaux aromatiques du squelette fonda-15 mental de colorant lui-même ou avec des groupes aryle, aralcoyle ou aliphatiques reliés à l'extérieur. Le nombre des groupes sulfonamide est de préférence de 1 à 3. Les groupes sulfonamide sont caractérisés par la formule: B 20 _S0o-N/ ^ \ dans laquelle les restes B et B^ représentent indépendamment l'un de l'autre d^i l'hydrogène ou des groupes alcoyle ou alcértyle inférieurs, des restes aryle ou des restes hétéroaryle, éventuelle-25 ment substitués. De plus, les restes B et B^ peuvent former un noyau entre eux, éventuellement avec interruption par des hétéro-atomes. Des exemples des restes B et B^ sont le reste méthyle, éthyle ou trifluorométhyle, le groupe ^-hydroxy, ^-chloro, p>-bromoT |b-méthoxy, jb-méthylthio, ^-méthylsulfonyle ou (b-cyano-30 éthyle ou un reste éthylèno, jb-chloro- ou ^-bromoéthylène. Lorsque B ou B.j représente un reste aryle, il s'agit de préférence d'un reste phényle, lequel peut être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène comme le fluor, le chlore ou le brome, des groupes nitro, des restes trifluorométhyle, hydroxy ou alcoxy infé-35 rieurs, des groupes carboxyle ou carbonamide, des groupes acylami- 71 25337 2098328 -3- no, des restes sulfonamide ou dos restes alcoylsulfonyle infériui^?s. Comme restes hétéroarylés on envisage par exemple le reste pyridy-le, pyrrolyle, pyrimidinyle, furanyle, thiényle ou sulfolanyle. Comme noyau éventuellement interrompu par des hétéroatomes que B 5 et B.j peuvent former ensemble, on citera par exemple les restes pyrrolidinyle, piréridinyle, morpholinyls, thiomorpholinyle ou thiomorpholinyle-dioxyde. Les colorants contenant des groupes sulfonamide sont en grande partie connus et sont préparés de manière courante en soi, 10 en convertissant les avant-produits de colorants correspondants, qui présentent un ou plusieurs groupes sulfonamide reliés au noyau ou en position externe, en le3 produits finals désirés avec conservation des groupes suif on ami-île et en exécutant éventuellement dans ceux-ci encore d'autres réactions de conversion. On peut na-15 turellement aussi partir de colorants présentant un ou plusieurs groupes acide sulfonique et les convertir en les amides correspondantes de la manière courante par des stades intermédiaires réactifs comme par exemple les esters ou chlorures d'acides. Dans le cas de colorants azoïques, les réactions de transformation 20 courantes sont la diazotation et la copulation ainsi que la condensation, et, dans la plupart des autres classes de colorants, des réactions de condensation. Comme exemples de colorants azoïques appropriés qui contiennent des groupes sulfonamide on .citera les composés suivants 25 dans lesquels le reste B peut avoir la signification suivante : 30 ch3 -NH2, -NH-CH3, -N X , -NH-CF-, -HH-C2H5, -NH-CH2-CH2-OH, ^ CH3 -NH-CH2-CH2-C1, -NH-CH2-CH2-0CH3, -NH-CH2-CH2-Br, -NH-CH2-CH2-S-CH3, -NH-CH2-CH2-S02-CH3, -NH-CH2-CH2-CN, 35 CH2-CH2-0H CH2-CH2-0CH3 CH2-CH2-OH CH2-CH2-OH CH2-CH2-0CH3 CH2-CH2-Cïï 71 25337 2098328 -4- -N ^ch2-ch2-och3 x CH2-GH2-CN J y d. C. > % , -N , -NH-0 /-Hp- , -NH-/7 N) •CH2-CH2-GN ^CH2-CH2-CN b 5 \—/ -NH-^ ^ --~d ~ , -NH-^~~Vci, -NH-(~A , -NH- ~ ci c: Cl' /-A \J / \ y, -nh-^ c:' ~ -NH-^^ , -m-^yF , -NH- , -ÏÏH-^~^) , -NH-^\^-N02, Br P CP3 ' -NH-Q, -NH-^~^-OH, -NH-^^ , -NH- "NH~C3"ocH3 ' onh2 ' •NH-// ^ 01 -NH-^ ^h-SOg-NHg , -NH-^~^ \. > v \ NH-CO-CH, , -NH-^ \^-SQ2-CH3 , S02-NH2 ch3 -nh-t y-s02 gh2-gh2-oh, -n^ ' ' XC /-H ^CHg-GHg-OH ^CHg-CHg-OH -N -NH-' 11NJ , -NH-^N , -NH- , -nv -n' V°6H5 °6H5 ,gh2-ch2-gn ^C6H5 ii, -nh-î] , -nh--, Ns- ci •o î! Il VN'" h 71 25337 2098328 -5- h1 = h, c2h5, ch2ch20h, c6h5, cgh^Cl, cgh^cooh, ch2.ch2.cn, ch2.ch2„gooh, B B B CfiH,-CO-N , C^-SO^-N^ , -S0o-N ^ 6 4 ' 6 4 2 2 \Bi / B EP = GH,, COOH, CO-N , COO alcoyle, 0 alcoyle e3, r4, e5 = h, ch3, g2h5, och3, oc2h5, 0ch2c00h, cooh, COOE, 0CH2C00Er N02, Cl, Br, CN (E = alcoyle), B B B CO-N ^ , -0-H3H9-4- CO-N ^ , -SO--n ^ , \ ' e \ ^ \ /B1 -0-(CH2)n-S02—N , (n = 1 - 4) eg = oh, nh2 hi 2 ~n=n"^3"0H E3 E4 S02-1T ''' nbi Rp E2, E3 = H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, Cl, Br, 0CH2C00E., N02, COOH, OCH2COOH, COOH (R = alcoyle), NH-acyl, B B B co-n , -o-chp-co-n^ , -so^-n ^ , vvb1 2 ^b/ 2 xb1 .s* -0-(CH2)n-S02-N^^ (n = 1 - 4) R^ = H, alcoyle "B1 71 25337 2098328 -6- B b E. n~s0o ho ry -n=n-/7 \ E, B- Er E2 = H, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, Cl, Br, NOg E-, = alcoyle, cycloalcoyle E, = h, cooh, co-n. , B1 so0-nt B 'B- E^SOg-HR HO E, ^ô^-N=N-r" \\ R- E^ = alcoyle, aryle, N B "B 1 B B E2 = H, COOH, CO-N ^ , -S02-N B, B. '1 "1 E3 = alcoyle, cycloalcoyle E^ B^ "N-0oS )0>.M B 1 E1 = H, N02, Cl E E/ VW S02-^B1 R3 E1f E2 = H, CH3, Cl, Br, N02, OCH3, CN E3 = H, CH3, OCH3, OC2H5, OCgH5 e4, e5 = h, ch3, c2h5, ch2ch2oh, ch2.ch2.cn, CHgCHgOE^ (B^ = reste alcoyle ou acyle) 71 25337 2098328 ,.7~ Hg = H, NH.acyle, ITK-CCrLj _502_N^ (n = 0 ~ 4) XB1 H1 _ >A-wi/\ k;"4 Arp \=/ e5 2 E, NH J D (CH2)nSQ2-N;' .B R1, R2, R3 = H, CH3, C2H5, OCH3, OCgHg, OCHgCOOH,- COOH, 0CH2C00R, COOR, N02, Cl, Br, CN, ,B ,B 0-ch9-c0-n , co-n , ^B1 v B1 e4, r5 = ch3, c2h5, ch2ch2oh, ch2.ch2.cn, ch2ch2ob6 (Eg = reste alcoyle ou acyle) n = 0, 1, 2, 3. R2 S ?5 /rk c-n /' \\ -n=n-hc ' vc=0 >2s^7 S-f B1 E1 0 E4 i t- Rv E2 =r H, CH3, C2H5, 0CH3, 0C2H5, N02, Cl, Br, e4, r5 = ch3, c2h5, ch2ch2oh. >._•./ V-l/ -v.-d 13 mr — : J x ' 11 c /' '\ -N=N- -J \-N' w E1 R3 E7-HN v~y "E6 7 p E1t E2 = H, CH3, Cl, Br, NOg, OCH3, B3, E4 = H, CH3, OCH3, OC2H5, NH.acyle Rg, Eg = H, CH3, C2H5, CH2CH2OH, CH2CH. E? = -SOp-alcoyle , -S02-aryle, w^3, w^3, -"2 5 ' — CH3, C2H5, CH2CH20H, CH2CH20E7 (R7 = reste acyle), = -o02-alcoyle , -S02-aryle, -(CHp) -SOp-N ^ 2 n 2 %B1 (n = 0 - 4) 71 25337 2098328 -8- e- h2k R2_ // >\_tf=n-/. ^ : * Rî éOo-N 2 "\- B B 1 e1, r2, fî3 = h, ch3, c2h5, 0ch3, 0c2h5, cl, Br, n02, cooh, B ' B ' •B. -co-n' "B. , -so2-ir : 1 _ 1 e, hû (f a-n=n -//\\-n=n./v R1 E, r, s.o2-n- _ B "B, r, e2 = h, oh, och3, clfnog, chy e3, e4 = h, ch3, och3, c2h5, oc2h5 E. ' E4 B / ^-n-n-/7 , XVn=n«// \\-oh N-OpS"^- Bf . _ Ht E3 R5 ev e2 = h , oh, och3, çl, n02, _oh^, e3, e4 = h, ch3, c2h5, och3, oc2h5, e5 = h, ch3, och3, cooh, s02-n B B1 Rr E. I R- -n=n_// xV-n=n-r xv0h Er nh-(ch2)ns02-n- B 'B. 71 25337 2098328 -9- 31f R2, E3 = H, CH3, C2H5, Cl, Br, QCHgCOOH, OCHgCOOR, B B COOH (E = alcoyle), OCH-CO-N ^ , CO-N x .B 1 -S0o-Nx 2 "»i h+i ej = h, 0h3, 02h5, ooh3, oc2h5, n = O, 1, 2, 3, 4. Ro B, B i\ , ! x ' N-02S(CH2)nNH-^^-N=ïï-^y^-N=N-^^-0H R- R- R, E1' E2* R3 * R4* R5 — OCH, • Rr 3' w2"5! R, R. •N=N |. 'i R5 R- ho'sn-n s0o-n 2' ^ ,B B. R-j, R2, R3, R4 = H, CH,, CpH^, OCH,, Cl, NOP, -SOp-N; 3' 2^5 B •B. Rçj = CH3, COOH, COOalcoyle, Oalcoyle, R1 B // ■\\_N=N-^" "'V-NH-/' v B / N-02S w. Rr 1 R1f R2 = H, Cl, N02 B R N-Or,S 1 R- B 1 i* a-nh-/7! vyN=K-// \ Vii/ "NO 2 Rr R« 71 25337 2098328 -10- t2, H3, R4 = H, CH3, C2H5, OCH3 R1 -N r— \\_N=N- / 2 R R; R = H, C^-C^-alcoyle, C^-C^-alcoxy, aryloxy ïg = H, Hal, C^-C^-alcoyle, C^-C^-alcoxy, -NH-acyle î3, R4 = H, CH3, C2H5, CH2.CH2.0H, CH2.CH2.0acyle, CH5.CH3.CN W Ri B ^N~°2s^s A N=N-^~^-N ^3 T) s2 R^ = H, C^-C^-alcoyle, C^-C^-alcoxy, aryloxy Rg - 2, Hal, C.j-C^—alcoyle, C ^-C^-alcoxy, -Nff-acyle R3, R4 = H, CH3, C2H5, CH2.CH2.0H, .CHg.CHg.O.acj X jxg — xij na i f ^ •j"V|-axcoyxe y -|"v^"aicoxyy —iiii—aoyxe R3, R4 = H, CH3, C2H5, CH2.CH2.0H, .CH2.CH2.0.acyle, .CHg.CHg.CN Y"®,} r- J |Lïï-N-/' \\-S B 02H ^3 "(0H2)n-S02H- E3- 1 X = H, CH3, n-C^, N-^Hg R1 = CH3, C2H5, sec. C^Hg, CH2CH20H, CH2CH20C0CH3, CHgCHgCN, R2 = H, C^-C4-alcayle, C^-C4-alcoxy, R3 = H, Hal, C 1-C4-alcoyle, C .j-C^-alcoxy, -NH-CO-R» (R1 = C .j-Cg-alcoyle ) - 4 n = O H R N-0oS -n y C- B1 R = CH3, C2H5, C4Hg 71 25337 2098328 — 11 — Des colorants anthraquinoniqu.es-appropriés sont par -exemple ceux dans lesquels il y a un ou plusieurs groupes sulfonamide dans la molécule d'anthraquinone elle-même ou dans des restes aryle ou alcoyle qui sont reliés avec la molécule d'anthraquinone par des chaînons-ponts, comme des groupes amino, éther, thioéther, sulfonamide ou sulfonylamino. Les composés de 1'anthraquinone peuvent par exemple posséder les constitutions suivantes, où le groupe : , B 10 -N •B 1 peut avoir la signification indiquée plus haut 15 S0--N B B. 0 NH, / N> en uo UJ -•J c \\ I // ta ïo° h / \ bd bd O 1= O o = S // H W ro : rv» ■ o 4\ izl en / — \ = -( } ca 0 ro 1 1 CO 0 ro ■ k 1 / \ / \ 00 = - te! 53 W K ro ro bd bdbd ti) IV) l K> O -O CD LU ro CD 71 25337 2098328 -13- X O NH-^^ un X = OH , l'autre X = N02, NHg , E = S0o-ïï / B B , -GHo-SOo-N , >VB1 22 ^ X"S02X NH-SOg-alcoyle , NH-SOg-aryle , -N \ n = 3,4 V n en outre, des produits acylés draminoanthraquinones, par exemple de formules ï O NH p Il I ^ O.alcoyle (aryle) O NHg HO 0 i n OH co îyt o NHg 0 II .^2 O KHr O NH „ b ( ' O NHr O OH O OCH-, 0 OH 71 25337 2098328 -14- oh o nh.ch2.ch2oh ho q im.ch2.ch2.0h ho o H2N o ite2 Hgïï O NHg HjK O RHg O NH0 i *■ O NH nh2 (ou N H alcoyle) avec des acides sulfocarboxyliques de formule générale : .B hooc-ï-so2-u N B 1 X = reste alcoylène, arylène, hétérocyclique "bivalent ou un composé de formule : B r—vSOp-N^ c10c-/'V^ * xb 1 ou B rr-\ ,SO„-N' C1102S- B 1 en outre, les colorants antiiraquinoniques rassemblés au tableau suivant : o.^\o oyAo ° \ °=1\/e0 G \ / ° rO~s §\Ts *"G>-g H-0« M"0~* fo —>- x—j — ro —' v—' IO in u» UJ -■J W H "M £ -0-C .j-C^-alcoylëne-SOg-N ^ ^ B1 M W i> B -S-C1-C4-alcoylène-S02-ïï CB1 H "M M H B -NH-C1-C,-alc o ylè ne-30 p-N ^ ^ ' . 7 ^ -R, vn X M M M M M M M -0 l-yS02-ïï -S B B1 .B !C,-N ' i__>B 1 -hh-'^so2.hcb ' * , vb:i -NH- M H o. -W £ °-C i-C^-alcoylëne-SOp-K'' VB -NE 1 -NH- ^0r C2-alcoylène-S02-NCB-| ~F S-C -j-C^-alcoylène-iOg-N^ W IO O >o CD U> IO œ HjH J-j-t ^ Q W /i ^ ro /y Os. tr; îu // A ro t=s îsS [V3 //\ W 6-^ Vtzi o-V o—y~ iv^ro5 ^A o^/ z^-0 ° \ /^° o=/ \= ° 0/ Vo ^ / V_° izK\ //"2 M-/ V-° i>V>~o ^"\\ 1 //~w \m// te \\ // k \\ // « M M altfôx c/îo 1 H CT\ 1 -0-G^-C^-alcoylène-SOg-Nr^j^ MM MM M w -S-G i-C^-alcoylène-SOg-N ;^B M M -NH-C ^O^-alcoylène-SOg-NCB-j " MM MM -0-/=\ .B Vi_^S02-NCBl ' MM MM M ~S | i x ! x £ i i i -»NH -/^\ B SO^S02-N;Bi M M NH 0-G-]-C4-alcoylène-S02-N ^ M M -NH ~Ç~^ C -,-Cp-alcoylène-SOp-N c^b 1 M M ~NH S-C -j-G^-alcoylène-SOg-NC b ro en to tu K> o «nQ . 00 U) K> œ * 71 25337 2098328 -17- Donnent particulièrement satisfaction les colorants anthra-quinoniques de formule : O R. X-Y-D !0 0 R, dans laquelle : R.j représente un groupe amino, Rg un groupe hydroxy ou amino, X -O- ou -S- , Y un groupe phénylène et D -SOgNH-^ 15 OH 20 et parmi ces colorants en particulier les colorants de formules : 0 NH, ^s-O"s°2ffiI"O"0H et 0 NH, ■■O -0- V\ // -SOoNH- O -OH Parmi les produits de condensation d'anthraquinone contenant des groupes sulfonamide, qui présentent plus de trois noyaux fusionnés, on citera à titre d'exemple les suivants : les isothiazolanthrones comme : 71 25337 2098328 -18- B so--n [SyfEl00-™ S 2 \ 3. B B X = S-alcoyle-SCu-lK NH-alcoyl-SOp-N^ XB1 ^ XB1 B B S-aryl-S02-N^^ NH-aryl-SOg-N " B \ 1 B 1 les pyrazolanthrones comme : so2-n B y SB. X - S-alcoyl-SOg- B ■n' "B 1 NH-alcoyl-SOg-N B 'B. B B S-aryl-S02-ïK , NH-aryl-S02-N 1 B 1 en outre, les colorants du type : 71 25337 2098328 -19-- B B X = 8- -Ico.yl-SO.,-II ^ , ITH-alcoyl-SOg-lT * "B1 B B S-aryl-S02-ïï^ , ÏÏH-aryl-SGg-lK E1 S02-ïï' .B B. V ^-S02ïï B B. \v /-3^S°2-N 0=C' c 0-c. c=0 Alcoyle \ b b. so2-n B •b. 25 les colorants anthraquinoniqu.es de formules données sont obtenus d'après les principes d'édification connus en chimie de■ 1'anthraquinone. A cet effet, on envisage principalement des réactions de condensation avec des produits de départ approrpiés. On peut par exemple condenser des composés anthraquinoniques contenant 30 des groupes amino, dans lesquels les groupes amino sont ou bien en position externe mais de préférence liés au noyau, avec des halo-génures ou anhydrides d'acides sulfoarylés appropriés, par exemple des chlorures ou bromures d'acides sulfophényl- ou naphtylcarboxy-liques ou sulfoniques pour obtenir les amides d'acides correspon-35 dantes, ou bien en faisant réagir par exemple des composés anthra- 71 25337 2098328 - -20 quinoroquas avœ atonies d'halogène mobiles avec des sulfoarylaniines comme las sulfophényl- ou sulfonaphtylamines, pour obtenir les dérivés d'anthraquinone suifoarylaminés correspondants et en convertissant de manière connue en groupes sulfonamido les groupes 5 sulfoniques libres-encore présents dans les colorants obtenus. Comme-variante-, on peut condenser par exemple des composés anthra-quinoniques contenant des groupes amino avec ' D'après des principes d'édification similaires, on peut préparer des dérivés'd'&nthraquinotte-éther et" -thioéther, dans lesquels des groupes sulfonamides sont contenus dans des restes alcoyle, aralcoyle ou aryle du composant éther ou thioéther. Une 15 autre possibilité d'édification pour les colorants anthraquinoniques renfermant des groupes sulfonamide à utiliser conformément au procédé réside dans--Te fait de''convertir des halogénures d'acides d'anthraquinoniques, comme des; chlorures ou bromures d'acides carboxyliques et d'acides sulfoniques, avec des composés ami-2.0 nés ou hydroxylés appropriés qui présentent supplémehtairement au moins un groupe sulfonamide, -en les amides ou''esters Correspondants. Evidemment, on peut aussi employer des coùpoS"és'anthraquinoniques pour ,le présent procédé dans lesquels' il y a un ou plusieurs groupes sulfonami-de lies au noyau ou dans lèsquels il peut 25 y avoir des groupes sulfonamide- liés tant àu noyau-qu'extérieurement. - ■-■■■ vï: Comme représentants de-colorants" nitrès•cohtenant des grou pes sulfonamide oh citera par exemple les colorants de formule ci-après : Z Z 30 1 2 R 2 E '3 NO 2 R 4 71 25337 2098328 -21- X = -S02- ou -GO-Y = -NH- ou -O- B Z1 et/ou Zg = -SOg-N^ ■B1 5 S1f Hg = H, Cl, Br, P, CH3, C^, CH30, OH, CN, NOg , R3, = CF3, COOH, 0-CH2-C00H, -0-CH2-CH2-C00H, -COOalkyle, -NH-acyle , /B B .B CO-N s , 0-CH5-C0-N^ , -O-CHp-CHo-CO-N ^ , -p ^ \ *D C. >"D 10 ^1 B1 B1 .B CHgOH, CH2-CH2-0H, -NH-(CH )n-S02-N "B1 15 ou des colorants de formule : R., R ^_nh-0-X-Y- 3 P / 2 02N 20 dans laquelle : R^ représente de l'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, cyano, hydroxy, C^-C^-alcoyle ou -alcoxy, hydroxyméthyle ou -éthyle, hydroxyéthylène-oxy, acylamino, alcoylsulfonylamino, alcoylsulfone, carboramido, 25 amino-sulfonylalcoylène-amino ou sulfonamide. R2 de l'hydrogène ou un groupe alcoxy en C-j-C^ » R3 de l'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, hydroxyéthylène-oxy, carbonamido, aminosuifonylalcoylène-oxy ou sulfonamide, 30 X le groupe -S02 ou -C0- et Y -NH- ou -0- , avec comme condition qu'un des restes R^, R3 ou -x-Y- 71 25337 2098328 -22- soit un groupe sulfonamide ou un reste contenant des groupes sulfonamide. Donne particulièrement satisfaction, le colorant nitré de formule : / KOg 10 Souvent, il s'avère avantageux que les bains de teinture contiennent de petites quantités d'eau, à savoir jusqu'à 1$ en poids et, de préférence, 0,5# en poids, par rapport au poids des solvants organiques. De plus, dans de nombreux cas, une addition d'auxiliaires 15 non ionogènes aux bains de teinture s'avère intéressante. Comme auxiliaires non ionogènes, on envisage particulièrement les produits d'oxyéthylation et de propoxylation tensioactifs connus d'alcools gras, d'alcoylphénols, d'amides d'acides gras et d'acides gras de même que de leurs mélanges; les auxiliaires sont employés 20 en une quantité de 0,05 à 2$ en poids par rapport au poids des solvants organiques. Au lieu d'ajouter directement les auxiliaires aux bains de teinture, on peut avantageusement les utiliser aussi pour l'empâtage des colorants contenant des groupes sulfonamide et les ajouter ainsi aux bains de teinture sous forme d'une pâte 25 colorant-auxiliaire. Concernant les matières fibreuses synthétiques à teindre .conformément à l'invention,il'.s'agit surtout de matières fibreuses en polyesters comme le poly(téréphtalate d'éthylène), le poly(té-réphtalate de cyclohoxane-âiméthylène), de polyesters hétérogènes 30 d'acide téréphtalique, d'acide sulfoisophtalique et d'éthylène gly-col ou de fibres de co-polyesters-éthers d'acide p-hydroxybenzoï-que, d'acide téréphtalique et d'éthylène &Lycol, en triacétate de cellulose, en 2 1/2-acétate de cellulose, en polyacrylonitrile, en polyamides synthétiques comme le poly(adipate à'hexaméthylène 35 diamine), la poly- ^-caprolactame ou l'acide «J-amino-undécanoïque 71 25337 2098328 -23- et en polyuréthanes.. les matières fibreuses peuvent se présenter dans le o stades de travail les plus divers, par exemple sous formel fH, fLoccr.,peigne, filé pièce telle qu'un tissu ou tricot, ou d'article confectionné. 5 La teinture conforme à l'invention est de préférence exécu tée dans des appareils fermés, par exemple".en.introduisant les matières fibreuses à la température ordinaire dans le bain de teinture, en chauffant le bain de teinture à 60-170°G et en le maintenant à cette température jusqu'à ce que le bain soit épuisé; il en 10 est généralement ainsi après . 10 à 60 minutes. Après refroidissement. à la température ambiante, on sépare le bain et, éventuellement après un court linçage avec du solvant organique frais, on débarrasse les matières fibreuses du solvant qui. adhère par -succion ou essorage, puis séchage dans un courant d'air chaud. A l'ai-15 de du procédé conforme à l'invention, on parvient -,de•manière simple à teindre des matières fibreuses synthétiques avec des rendements de colorant élevé vit en des solidités, exceptionnelles" à partir de solvants organiques. , - , ' Les colorants contenant des groupes - suifonamide que l'on 20 utilise conformément à l'invention sont dans une large mesure, insolubles dans los solvants organiques non miscibles à l'eau. Ils se distinguent des colorants employés jusqu'ici pour la teinture de matières fibreuses synthétiques à partir de solvants organiques par une affinité fortement améliorée et par une- plus grande soli-25 dité à la sublimation. ; On notera que les mélanges entre eux des colorants à utiliser conformément à l'invention fournissent un meilleur-rendement do colorant que les colorants individuels. En ce qui concerne les parties citées dans les exemples qui 30 vont suivre, il s'agit de parties en poids. Exemple 1. On introduit 10c. parties d'un tissu 3;r. fibres texturisées de poly(téréphtalate d'éthylène). à la température ordinaire, sans nettoyage préliminaire, dans un bain de teinture qui a été préparé 35 à partir de : - 71 25337 2098328 • -24- -1. partie du colorant monoazoïque. 4-aniinohenzène-sulf onamide > 3-niéthyl-pyrazolpne-( 5 ) et,., 1000 parties de tétrachloré.thylène.■ On chauffe le bain avec circulation vigoureuse de celui-ci 5 en l'espace de 10 minutes a 1.15 °C. et on reste pendant 30 minutes à cette température. Puis, on sépare le bain et l'on rince l'article teint avec du solvant frais pendant 5 minutes à environ 40°C. Après séparation du bain de rinçage,; on centrifuge l'article teint et on le sèche dans un courant d'air. On obtient une, teinture 10 jaune vigoureuse ayant une solidité remarquable à la sublimation de même que d'excellentes solidités au lavage et- à la lumière. On obtient une'teinture jaune ^aù'ssi-bonne de ' la même manière sur.un tissu en fibres de poly(téréphtalate de cyclohexane-dimé-thylène). 15 On obtient aussi des teintures jaunes douées d'aussi bonnes propriétés de solidité quand, au lieu du colorant cité, on utilise" la même quantité d'un des colorants monoazoïques suivants : Ex. Colorant Nuance 20 2 3-nitro-4-amino-benzène-sulfonamide -> 3-méthyl-pyrazolone-(5) jaune 3 2-amino-benzène-sulfonamide ——i>3-méthyl-py-razolone-(5) " 4 2,5-diméthoxy-aniline -——r>3-méthyl-5-pyrazo-lone-1-sulfonamide " 25 5 2-nitraniline ——>3-^méthyl-5-pyrazolone-1- sulfonamide " 6 n-butylamide d'acide 4-méthoxy->3-amino-ben- zène-suifonique > 1-phényl-3-niéthyl-5- ■ pyrazolone " 7 3-nitro-4-amino-benzène-sulfonamide -—> 1- 30 phényl-3-méthoxy-5-amino-pyrazol orangé 8 2-nitro-4-chloraniline > 1-(3-morpholino- sulfonyl-phényl)-3-éthoxy-5-amino-pyrazol " 9 4-amino-benzène-sulfonamide —>1-phényl-5- pyrazolone-3-carboxylate d'éthyle jaune 10 4-amino-benzène-sulfonamide >1-(3-carboxy- 35 phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone jaune ■A. • 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 25337 2098328 -25- Colorant Nuance éthylamide d'acide 4-amino-benzène-sulfonique >acide 1-phényl-5-pyrazolone-3-car- boxylique jaune diméthylamide ^d'acide 4-amino-henzène-sulfo-nique >phényl-5-pyrazolone-3-carboxamide " 3-nitro-4-amino-benzène-sulfonamide > 1- phényl-5-pyrazolone-3-carboxylate d'éthyle " 2-méthoxy-4-nitraniline > 1-(3-aminosul- fonyl-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone " di-(2-hydroxyéthyl)-amide d'acide 4-amino-benzène-sulfonique >1-(2-cyan oéthyl)- " 3-méthyl-5-pyrazolone éthylamide d'acide 4-amino-benzène-sulfonique > 1-(2-carboxyéthyl)-3-méthyl-5- pyrazolone " 2-cyano-4-nitraniline > 1-(3-amino-sul- fonyl-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone " 4-méthyl-aniline > 1-(3-phénylamino-sul- fonyl-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone " diméthylamide d'acide 4-amino-benzène-sul- fonique > 1-(3-aminosulfonyl-phényl)-3- méthyl-5-pyrazolone " diméthylamide d'acide 3-nitro-4-amino-ben- zène-sulfonique > 1-(3-chlorophényl)-5- pyrazolone-3-carboxylique " 2-méthoxy-5-nitraniline »• l-(2-amino-sul- f onyl-éthyl )-3-méthyl-5-pyi*azolone " 2-bromo-4-nitraniline >di-(2-cyanoéthyl) amide d'acide 1-hydroxy-benzène-2-sulfonique " 4-éthoxy-aniline >4-chlorophénylamide d'acide 1-hydroxy-3-méthyl-benzène-2-sulfo-nique " 4-(4-pyrrolidinosulfonylbutoxy)-aniline > (2-pyridino)-amide d'acide'1-hydroxy-benzène-2-sulfonique . " acide 3-amino-benzoïque >(3-sulfolanyl) amide d'acide 1-hydroxybenzène-2-sulfonique " 4-amino-benzène-sulfonamide >1-hydroxy- 4-méthyl-benzène " 2-amino-benzène-sulfonamide > T-hydroxy-4- cyclohexyl-benzène " 71 25337 2098328 -26- Ex. Colorant Nuance 28 3-nitro-4-amino-benzène-sulfonamide 1-hydroxy-4-méthyl-benzène jaune 29 acide 3-nitro-5-chloro-4-amino-benzène-sul-fonique > 1-hydroxy-4-méthyl-benzène " 30 pipéridide d'acide 4-amino-benzène-sulfonique >acide 1-hydroxy-4-méthyl-benzène- 2-carboxylique " 31 (2-méthylsulfonyléthylamide d'acide 4-amino- benzène-sulf o ni que > 1 -hydro xy-4-méthyl - benzène-2-sulfonamide 32 4-méthylsulfonylamino-aniline > 1-hydro- xy-4-n-propyl-benzène 33 4-phénylsuifonylamino-aniline > 1-hydro- xy-4-méthyl-benzène 34 4-diméthylaminosulfonylamino-aniline > 1-hydroxy-4-éthyl-benzène 35 4-méthylsulfonylamino-aniline >1-hydro- xy-4-méthyl-benzène-2-carboxamide V; 15 Exemple 36» On introduit 100 parties d'un tissu en fibres de triacétate à la température ordinaire dans un bain de teinture qui a été préparé à partir de : 1 partie du colorant monoazoïque 4-méthylsulfonylamino- 20 aniline >1-hydroxy-4-méthylbenzène et de 1000 parties de tétrachloréthylène. On chauffe le bain avec circulation vigoureuse de celui-ci en l'espace de 20 minutes à 110°C et on reste durant 45 minutes à cette température. Puis, on sépare le bain et on rince le tissu 25 avec du tétrachloréthylène frais à 40°C. Après séparation du bain •de rinçage, on débarrasse l'article teint du solvant qui adhère par essorage et on le sèche dans un courant d'air. On obtient une teinture jaune pleine et brillante, possédant des solidités remarquables. 30 Exemple 37. On introduit 100 parties de filé en fil d'acétate à environ 22°C dans un bain de teinture qui a été préparé à partir de: 1 partie du colorant monoazoïque 4-pipéridyl-sulfonylamino- aniline >1-hydroxy-4-méthylbenzène, 35 1000 parties de tétrachloréthylène 71-25337 2098328 -27- *,5 partie d'éthanolamide d'acide oléique, 1,5 partie d'eicosa-éthylène glycol-éther d'aicool oléylique et 6 parties d'eau. 5 On chauffe la bain en l'espace de 20 minutes à 78°C et on le maintient pendant 45 minutes à cette température. Après séparation du bain de teinture et rinçage avec du tétrachloréthylène frais, on débarrasse l'article teint du solvant qui adhère par succion et on le sèche dans un courant d'air. On obtient une teinture jaune 10 brillante. Exemple 38. On teint 100 parties de filé en fibres de polyacrylonitri-le dans un bain qui a été préparé comme décrit, à l'exemple 36. On chauffe le bain en 20 minutes à 100°C et on le maintient à cette 15 température pendant 30 minutes. On obtient après le lavage et le séchage usuels une teinture jaune ayant de bonnes solidités. Exemple 39■ .On teint 100 parties d'un tissu en fibres de poly(téréphta-late d'éthylène) dans un bain de teinture qui contient : 20 1 partie du colorant monoazoïque 3-nitro-4-aminobenzène- sulfonamide > 1-méthyl-2,4-dihydroxy-quinoléine dans 1000 parties de tétrachloréthylène, on chauffe en 10 minutes à 115°C et on teint pendant 30 minutes à cette température. Après séparation du bain, rinçage et séchage, -5 on obtient une teinture jaune verdâtre brillante, ayant d'excellentes solidités à la sublimation, au lavage et à la lumière. Si, au lieu du colorant cité., on utilise la même quantité d'un des colorants cités au tableau, suivant, on obtient des teintures ayant d'aussi bonnes solidités dans les nuances mentionnées 30 au tableau. Ex. Colorant Nuance 40 4-amino-benzène-sulfonamide » l-méthyl-2,4- dihydroxy-quinoléine jaune 41 4-trifluorméthyl-2-amino-benzène-sulfonamide >1-méthyl-2,4-dihydroxy-quinoléine " 71 25337 2098328 - , -28- Ex, Colorant Nuance 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 2-hydroxyéthyla.mide d'acide ■4-chloro-3-ami-no-benzène-syilf pnique —> 1-méthyl-2,4-dihydroxy-quinoléine di-(2;-hydroxyéthyl )amide d'acide 4-amino-benzène-sulf onique :—> 1-méthyl-2,4-dihydroxy-quinoléine 2-méthyl-thioéthylamide d'acide 3-amino-ben- zène-sulfonique > 1-méthyl-2,4-dihydroxy- quinoléine 1-naphtylamide d'acide 4-amino-benzène-sul-fonique > 1-méthyl-2,4-dihydroxy-quinoléine diméthylamide d'acide 3,5-dichloro-4-amino-benzène-sulf onique i——>N-(2-cyanoébhyl)-N-éthyl-aniline diméthylamide d'acide 3 »6-dichloro-4-amino- benzène-sulfonique >N-(2-cyanoéthyl)- N-éthyl-aniline 3-nitro-4-amino-banzène-sulfonamide > N.N-(di-2-acétoxyéthyl)-aniline 3-nitro-5-bromo-4-amino-benzène-sulfonamide >N,N-(di-2-ac étoxyéthyl)-anili ne 3-nitro-4-amino-benzène-3ulfonamide 3-méthyl-N,K-{di-2-acétoxyéthyl)-aniline méthylamide d'acide 3-cyano-5-nitro-4-amino-benzène-sulfonique ——->N-éthyl-N-(2-acétoxy é thyl )-anil i ne 3,5-dicyano-4-amino-benzène-sulfonamide > N,N-diméthyl-aniline 3-chloro-5-nitro-2-amino-benzène-sulf onamide — >N,lT-(âi-2-propionyloxyéthyl)-aniline acide 3-chloro-5-nitro-2-amino-benzèn>i-sulfo- nique ■> N, N- ( di -2-mé tho xyc arbonyl é thyl ) - aniline 3-cyano-5-nitro-2-amino-benzène-sulfonamide >3-mé thyl -N,N-(di-2-mé tho xyc arb ofiyl o xy- éthyl)-aniline méthylamide d'aciâe 3,5-dichloro-4-amino-ben- zène-sulfonique >N-(2-pyrrolidylcarbonyl- éthyl)-aniline diéthylamide d'acide 3-cyano-5-bromo-4-amino- benzène-sulfonique i>N-/~2-( 3-néthyl-phé- nylamino)-éthyl/ -succinimlde jaune orangé jaune rougeâtre rouge jaunâtre j aune rougeâtre rouge jaunâtre rouge rouge bleuâtre orange orangé rougeâtre 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 25337 2098328 -29- Colorant Nuance 5-méthoxy-2-amino-benzène-sulfonamide —■—■.> N-(2-cyano éthyl)-K-(2-hydroxyéthyl)-aniline 3-bromo-5-nitro-4-amino-benzène-sulfonamide ->3-acétylamino-N,N-diméthyl-aniline 3-bromo-5-cyano-4-amino-benzène-sulfonamide =>3-acétylamino~N,N-diéthyl-aniline 3,5-dicyano-4-amino-benzène-suifonamide f 3-acétylamino-N,N-diméthylaniline 3-bromo-5-nitro-4-amino-benzène-sulfonamide > 2-mé tho xy-5-ac é tylamino-W,N-dimé thyl- aniline 3-chloro-5-nitro-2-amino-benzène-sulfonamide > 2-phénoxy-5-acétylamino-N,N-d imé thyl- aniline 2-bromo-4,6-dinitro-aniline >3-méthyl- sulf o nylamino-N,N-dimé thylanili ne 2-bromo-4-nitro-6-cyano-aniline >3- chloromé thylsuifonylamino-N-(2-cyanoéthyl)-aniline -j> 3-méthylsul- 2,6-dicyano-4-nitraniline -fonylamino-N,N-diméthyl-aniline 2-bromo-4', 6-dinitraniline s>3-phényl- sulfonylamino-N,N-diméthyl-aniline 2-chloro-4,6-dinitraniline ->3-méthyl- sul f o nyl ami no -N- ( 2 -hydro xy é thyl ) -N- ( 2-c y a-noéthyl)-aniline ->2-méthoxy- 2-bromo-4,6-dinitraniline -5-mé thylsuifo nylami no-N,N-(di-2-ac etoxyé-thyl)-aniline r> 3-dimé thyl-suifonyl- 2,6-dichloro-aniline -ami no-N,N-(di-2-ac é toxy-é thyl)-anili ne 3-bromo-5-nitro-4-amino-bGnzène-sulfonamide — > 3-mé thylami no-suifo nylméthylamino-N,N- diméthyl-aniline 2-chloro-4-nitro-6-cyano-aniline 5» 3—(3— é thylami no s ulf o nylpro pylami no)-N,N-di é thyl-aniline 2,6-dichloro-4-nitraniline — diméthylaminosulfonyl-éthyl)-aniline ->îï-é thyl-H- ( 2- 3-méthyl- 4-diméthylsuifonylamino-aniline -N,N-(di-2-acétoxyéthyl)-aniline 2-hydroxyéthylamide d'acide 3-nitro-5-amino- benzène-sulfonique ->N-(2-méthoxy-éthyl )- N-(2-mé thoxyc arbonylé thyl)-aniline rouge j aunâtre violet violet rouge violet violet bleu bleu violet bleu j aune rougeâtre brun brun jaune jaune rougeâtre orangé 71 25337 2098328 -30- Ex. Colorant Nuance 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 .90 91 92 93 94 -> N-méthyl- 2-bromo-4,6-dinitraline -suifonyl-aniline 2,5-dichloraniline > 3-méthyl-N-éthyl- N-(2-méthylsuifonylaminoéthyl)-aniline méthylamide d'acide 4-amino-benzol-sulfonique >N-phénylaniline thiomorpholide d'acide 4-amino-benzène-sul-fonique-S-dioxyde 4-(3-méthylaminosulfonyl-benzoyl-amino)-aniline >4-méthyl-phénol 6-méthylaminosulfonyl-2-amino-1,3-benzothia- zol >N-(2-cyanoéthyl)-N-(2-acétoxyéthyl)- aniline 6-aminosulfonyl-2-amino-1.3-benzo-thiazol >N,N-(di-2-cyanoéthyl)-aniline 3-chloro-4-âmino-benzène-sulfonamide > 3-ac é tyl ami no-N, N-d i é thyl - anil i ne 5-méthylaminosulfonyl-2-amino-1.3-thiazol >N-éthyl-N-(2-carboxy-éthyl ;-aniline 5-ami no suif o nyl-2-ami no-1,3-thiazol > 3-acétylamino-N,N-dimé thyl-aniline 4- ( 4-amino suif onylphényl ) -2-amino-1,3» 5*- thiadiazol >N,N-(di-2-acétoxyéthyl)-ani- line 4-(4-méthylaminosulfonylphényl)-2-amino- 1,3 ,^5-thiadiazol >3-acétyl-amino-NfN- diméthyl-aniline ->3-méthyl- 4-méthylsuifonylamino-aniline — N,N-(di-2-ac étoxyé thyl)-aniline 4-phénylsulfonylamino-2-chloraniiine > 3-acétylamino-aniline 2-chloro-4-nitraniline >méthylamide d'acide 2-amino-naphtalène-6-sulfonique 2-chloro-4-nitraniline >2-amino-naphtalè- ne-6-sulfonamide 4-méthylsuifonylamino-2-nitraniline hydroxynaphtalène ->2- 4-méthylsuifonylamino-aniline ->nê thyl amide d'acide 2-aminonaphtalène-5-sulfonique 4-amino-benzène-sulf onamide i> 1,2-diméthyl- indol j aune j aune ^ rougeâtre jaune rouge orangé rouge bleuâtre violet rouge rouge j aunâtre rouge orangé orangé rougeâtre rouge jaune 71 25337 2098328 , -31- Sx. Colorant . Nuance 35 4-ami no az obe n z e ne 5» N-né thyl-il- ( 2-hydr o - xyéthyl)amide d'acide 2-hydroxynaphtalène-6-sulfonique rouge 96 4-aminoazobenzène > N-méthyl-ïï-(2-acéto- xyéthyl)-amide d'aciâe 2-hydroxy-naphtalène-6-sulfonique n 97 4-amino-azobenzène-4 ' -sulfonamide >2-hy- droxynaphtalène rouge 98 3-chloro-5-amino-benzène-sulfonamide > N,N-(di-acétoxyéthyl)-aniline jaune rougeâtre 99 4-méthyl-5-aminosulfonyl-2-amino-1,3-thia-zol >3-acétylamino-îT,]>T-rdiméthyl-aniline rouge 100 5-nitro-3-amino-benzoisothiazol-(2,1) > 3-méthylsulfonylamino- N,N-diméthyl-aniline bleu marine 101 5-nitro-3-amino-benzoisothiazol-(2,1)-6- sulfonamide >3-acétylamino-N,N-diméthyl- aniline rouge 15 Exemple 102. On teint 100 parties d'un tricot en fibres de poly(téré-phtalate d'éthylène) dans un bain de teinture qui contient : 1 partie du colorant disazoïque 4-aminobenzène-sulfonamide >aniline >phénol dans 20 1000 parties de tétrachloréthylène, pendant 30 minutes à 115°C. Après les rinçage et séchage habituels on obtient une teinture jaune rougeâtre ayant de très bonnes solidités à la sublimation, au lavage et à la lumière. On obtient de même des teintures ayant des propriétés de -5 solidité similaires quand au liau du colorant cité, on utilise la même quantité d'un des colorants disazoïques suivants : Ex. Colorant Nuance 103 méthylamide d'aciâe 4-amino-benzène-sulfonique orangé >2,5-diméthoxy-aniline > phénol rougeâtre 104 4-chlorophénylamide d'acide 3-chloro-4-amino- benzène-sulfonique ï> 2-chloraniline > orangé phénol 105 3-amino-toluène >3-éthoxy-aniline >2- hydroxyéthylaraide d'acide 1-hyâroxy-benzène-2-sulfonique " 71 25337 2098328 -32- Ex. Colorant Nuance 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 4-chloro-3-amino-benzène-sulfonamide > 3-amino-toluène s» acide salicylique 3-nitro-4-amino-benzène-sulfonamide » 3-amino-éthylbenzène — >phénol 2-amino-benzène-sulfonamide ->aniline salicylamide 4-amino-toluène ->3-amino-benzène-sulfo- narnide ■> phénol 2,5-dichloraniline -> aniline ->3-hy- droxy-N-(4-aminosulfonylbutyl)-aniline 4-méthylsulf onylamino-aniline. >3-amino- toluène ->phénol 4-(3-mé thylami no suif o nylpro pylami no)-anili ne >3-méthoxy-aniline >phénol 4-( 4-méthoxyphénylsulf ojayl amino )-aniline >3-amino~éthylbenzène ■>phénol 4-amino-benzène-sulfonamide 1-aminonaphta-lène >phénol 3-nitro-4-amino-benzène-sulfonamide —> 1 - ami no-napht alêne ■> phénol aniline > 1-amino-naphtalène ——>1-hy- droxy-benzène-2-sulfonamide 2-cyanoéthylamide d'acide 3-amino-benzène-sulf onique ->anline 4-amino-benzène-sulfonamide >2-chlorani- line >4-tert .butyl-phénol 4-amino-benzène-sulf onamide aniline s>4- hydroxy-toluène 4-amino-benzène-sulfonamide >3-amino-toluè- ne >4-hydroxy-toluène anili ne >1-ami no-naphtalène-6-suifonami de -> phénol jaune rougeâtre jaune brun orangé jaune rougeâtre orangé orangé jaune rougeâtre orange Exemple 122. 30 On introduit 50 parties d'un tissu jn fibres de polyester à la température ordinaire dans un bain de teinture qui a été préparé à partir de : 1 partie de 1-amino-4-hydroxy-2-(4-aminosulfonylphénylthio)-anthraquinone, 35 1,5 parties d'éthanolamide d'acide oléique 71 25337 2098328 -33- 1,5 parties d'eicosaéthylène glycol-éther d'alcool oléyique 6 parties d'eau et 500 parties de tétrachloréthylène. On chauffe le "bain avec circulation vigoureuse de celui-ci 5 en l'espace de 10 minutes à 120°C et on reste pendant 45 minutes à cette température. Après séparation du "bain de teinture, on rince l'article teint avec du solvant frais à 40°C et après élimination du bain de rinçage, on le sèche dans un courant d'air. On obtient une teinture violette brillante ayant des solidités 10 exceptionnelles à la lumière et à la sublimation. Quand on remplace les 500 parties de tétrachloréthylène par la même quantité de 1,1,2-trichloréthane, de 1,1,1,2-tétrachlor-éthane, de 1,1,2,2-tétrachloréthane, de pentachloréthane, de 1,2-dichloropropane, de 2-chlorobutane, de 1,4-dichlorobutane, de 15 perfluoror-n-hexane, de 1,2,2-trifluorotrichloréthane, de trifluo-ropentachloropropane, de chlorobenzène, de fluorobenzène, de chlo-rotoluène ou de benzotrifluorure, on obtient des teintures violettes de même qualité. le colorant utilisé à l'exemple 122 a été préparé comme 20 suit : on dissout 15 parties de 1-amino-4-hydroxy-2-phénylthio-anthraquinone dans 76 parties d'acide chlorosulfonique et l'on ajoute à 20-25°C en une heure 22,5 parties de chlorure de thio-nyle. On agite ensuite la masse fondue pendant 3 heures à 20-25°C, on verse sur de la glacé, on filtre avec succion le précipité dé-25 posé et on le lave jusqu'à neutralité avec de l'eau glacée. On introduit ensuite le produit dans 250 parties d'ammoniac à 25 $ et on agite pendant 5 heures à 20-25°C. On filtre avec succion, on lave à l'eau et l'on obtient après séchage 18,5 parties de 1-amino-4-hydroxy-2-(4-aminosulfonylphénylthio)-anthraquinone = 30 96 io de la théorie. Exemple 123. On introduit 100 parties de filé fibreux en poly-^--capro-lactame à la température ordinaire dans un bain de teinture qui contient : 35 1 partie du colorant cité à l'exempla 122 dans 1000 parties de tétrachloréthylène. 71 25337 2098328 -34- On chauffe le bain en l'espace de 20 minutes à 100°C, avec circulation vigoureuse du bain, et on reste pendant 40 minutes à cette température. Après ce temps, on sépare le bain, on rince peu de temps avec du solvant frais et après essorage, on sèche la teinture 5 dans un courant d'air. On obtient une teinture violette brillante ayant de bonnes propriétés de solidité. On obtient une teinture de même qualité également sur des filés en fibres de poly(adipate d'hexaméthylène diamine). Par addition de 1 partie d»éthanolamide d'acide oléique, 10 1 partie d'eicosaéthylène glycol-éther d'alcool oléylique et 4 parties d'eau au bain de teinture, on augmente encore l'intensité colorée de la teinture d'environ 10$. 15 Exemple 124. On teint 100 parties de tissu en poly(téréphtalate d'éthylène) dans un bain de teinture composé de : t partie de 1-amino-4-hydroxy-2-(4-méthylaminosulfonylphénoxy)-anthraquinone, 20 3 parties d'éthanolamide d'acide oléique, 3 parties d'eicosaéthylène glycol-éther d'alcool oléylique, 12 parties d'eau et 1600 parties de tétrachloréthylène, pendant 30 minutes à 115°0. Après rinçage avec du tétrachloréthy-25 lène frais 3t séchage, on obtient une teinture rouge brillante vigoureuse, ayant de très bonnes solidités à la sublimation, au .lavage et à la lumière. Si, au lieu du colorant cité, on utilise la même quantité d'un des colorants indiqués au tableau suivant, on obtient des 30 teintures douées de mêmes propriétés do solidité dans les nuances indiquées au tableau. 71 25337 2098328 -35- ^x. Colorant Nuance 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 1-amino-4-hydroxy-2-/~"4-(2-méthoxyéthyl-amino)-sulfonyl-phénoxy_7-anthraquinone rouge 1-amino-4-hydroxy-2-/~4-(2-hyâroxyéthyl-amino)-sulfonyl-phénoxy_7-anthraquinone " 1-amino-4-hydroxy-6-chloro-2-(4-amino-sulfonyl-phénoxy )-anthraquinone " 1-amino-4-hydroxy-6,7-difluoro-2-(4-thiomorpho-lino-sulfonyl-phénoxy)-anthraquinone " 1-amino-4-hydroxy-2-(4-méthylsulfonyl-aminophé-noxy)-anthraquinone " 1-amino-4-hydroxy-2-/~2-(4-aminosulfonyl-phéno-xy)-éthoxy_/-anthraquinone " 1-amino-4-hydroxy-2-/~2-(4-mé thylamino-sulfo-nylphényl)-éthoxy_7-anthraquinone " 1-amino-4-hydroxy-2-/~4-aminosulfonyl-phénylthio )-éthoxy-7anthraquinone " 1 -ami no - 4-hy dr o xy- 2- ( 4- di é thyl ami no - sul f o nyl ami -no-phénoxy)-anthraquinone " 1-amino-4-hydroxy-2-/~4-(3-méthoxy-propylamino)-sulfonyl-phényl-thio_7-anthraq.uinons violet 1-amino-4~hydroxy-2-/~4-(2-hydroxy-éthylamino)-suifonyl-phényl-thio_7-anthraquinone " 1-amino-4-hydroxy-2-/~4-chloro-2-(di-2-hydroxy-éthyl)-amino-sulfonyI-phényl-thio_7-anthraqui-none ~ " 1-amino-4-hydroxy-2-(4-méthylthio-3-amino-sulfo-nyl-phényl-thio)-anthraquinone " 1-amino-4-hydroxy-7-chloro-2-/*" (2-méthyl-sulfonyl-éthyl )-amino-sulf onyl-phényl-T;hio7-anthraquinone " 1_amino-4-hydroxy-2-(3-aminosulfonyl-propylthio)- rouge anthraquinone bleuâtre 1-amino-4-hydroxy-2-(4-méthylamino-sulfonyl-ben-zylthio)-anthraquinone " 1-amino-4-hydroxy-2-/~2-(4-hexaméthylène-imino-s ulf o nyl-phényl)-é tEylthi c7-an thraqui none " 1-amino-4-hydroxy-2-/~2-(3-méthyl-4-aminosulfo-nyl-phénoxy)-éthyl-tEio_/-anthraquinone " 1-amino-4-hydroxy-2-(2-diméthylamino-sulfonyl-sthylthio)-anthraquinone " 1-amino-4-méthoxy-2-(4-méthylamino-sulfonyl-phé- rouge noxy)-anthraquinone jaune Ex. 145 146 147 148 149 150 151 152 155 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 25337 2098328 -36- Colorant Nuance 1-amino-4-mathoxy-2- (4-N-méthyl-N-phénylamino- sulfonyl-phényl-thio)-anthraquinone rouge 1-amino-2-(4-morpholinosulfonyl-phénoxy)-anthraquinone orangé 1-amino-2-(4-aminosuifonyl-phényl-thio)- rouge anthraquinone jaune 1,4-dihydroxy-2-/"* 4-( 2-cyano éthylamino )-sul- fonyl-phénoxy_7-ânthraquinone orangé 1,4-dihydroxy-2-(4-amino suifonyl-phénoxy)-anthraquinone " 1,4-dihydroxy-2-(4-méthylamino-suifonyl-phényl- thio )-anthraquinone écarlate 1,4-diamino-2-/~4-(3-cyano-phényl-amino)-sul- violet fonyl-phénoxy_7-anthr aqui no ne "bleu 1,4-diamino-2,3-bis-(4-amino-sulfonyl-phénoxy)- violet anthraquinone -"ouge 1,4-diamino-2-(4-amino-sulfonyl-phényl-thio)- bleu anthraquinone rougeâtre 1,4-diamino-2-/"~ 4-(3-méthoxypropylamino)-sul- f o nyl - phé nyl - suif o nyl J-an thr aqui no ne " 1,4-diamino-anthraqulnone-2-sulfonate de (4- éthyl-amino-sulfonyl-phényle) " 1-hydroxy-4-(3-mé thylami no-suifo nyl-phényl-ami- vi oie t no)-anthraquinone bleu 1-hydroxy-4-(4-méthyl-3-amino-sulfonyl-phényl- amino)-anthraquinone " 1-hydroxy-4-(4-méthylsulfonyl-amino-phényl- bleu amino)-anthraquinone rougeâtre 1-amino-4-/~ 4-(2-cyanoéthyl-2-hydroxy-éthyl- amino-sulfonyl)-phényl-amino7-anthraquinone bleu 1-amino-4-(2,6-diéthyl-4-méthyl-3-amino-sulfo- bleu nyl-phényl-amino)-anthraquinone rougôatre 1-amino-2-bromo-4-(4-mé thoxy-3-amino-suif onyl- phénylamino)-anthraquinone " 1-amino-2-phényl-thio-4-(4-méthyl-3-amino-sul- fonyl-phénylamino)-anthraquinone bleu 1-amino-2-phényl-sulfonyl-4-(3-amino-sulfonyl- bleu phénylamino)-anthraquinone verdâtre 1-amino-4-(4-amino-suifonyl-phényl-thio)-an- thraquinone rouge 71 25337 2098328 -37- ■R X. Colorant Nuance 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 1-amino-2-(4-amino-suifonyl-phénoxy)-4-(4- méthylphényl-sulfonyl-amino)-anthraquinone rose 1-amino-2-(4-amino-suifonyl-phénoxy)-4-mé- thyl-sulfonyl-ami no-anthraquinone " 4-méthoxyphénylamide d*acide 1-amino-anthra-quinone-2-sulfonique rouge 3-trifluorométhyl-phényl-amide d'acide 1-ami-no-4-hydroxy-anthraquinone-2-sulfonique " 1,4-diarnlno-anthraquinone-2-sulfonamide bleu 2-méthoxyéthylamide d'acide 1,4-diamino-an-thraquinone-2-sulfonique " éthylamide d'acide 1,5-dihydroxy-4,8-diamino-anthraquinone-2-sulfonique " 3-méthoxypropylamide d'acide 1,5-dihydroxy-4,8-diamino-anthraquinone-2,6-disulfonique " 1,4-di amino-2-,/-5-mé thylaminosulf onyl-benzo-xazolyl-(2)__7-anthraquinone " 2-hydroxyéthylamide d'acide 1-amino-4-(4-mé-thylphényl-amino)-anthraquinone-2-sulfonique " 1-amino-4-cyclohexyl-amino'-anthraquinone-2- sulfonamide " 1-(3-aminosuifonyl-propyl-amino)-anthraquinone rouge 1.4-bis-(3-amino-sulfonyl-propyl-amino)-anthraquinone bleu 1.5-dihydroxy-4,8-diamino-2-(4-hydroxy-3-éthylamino-sulfonyl-phényl)-anthraquinone " 1,5-dihydroxy-4» 8-diamino-3-(4-hydro^r-3- méthylamino-suifonyl-phényl)-anthraquinone " 1,5-dihydroxy-8-nitro-4-(3-éthylamino-sulfo-nyl-phénylamino.)-anthraquinone " 1,8-dihydroxy-5-nitro-4-(3-amino-sulfonyl-phénylamino)-anthraquinone " 1,5-dihydroxy-8-amino-4-(3-méthylamino-sulfo-nyl-phénylamino)-anthraquinone " 1,8-dihydroxy-5-amino-4-(3-amino-sulfonyl-phé-nylamino)-anthraquinone " 1,5-dihydroxy-8-amino-x-chloro-4-(3-amino-sul-fonyl-phénylamino)-anthraquinone " 1,5-dihydroxy-8-nitro-x-bromo-4-(3-amino-suifo-nyl-phénylamino)-anthraquinone " 71 25337 2098328 -38- Ex. Colorant Nuance 186 1,8-d.ihydroxy-5-amino-x-bro mo-4-( 3-amino-sulf 0-nyl-phénylamino)-anthraquinone bleu 187 1,8-dihydroxy-5-amino-x-bromo-4-(3-amino-sul-fonyl-phénylamino)-anthraquinone M 188 1,8-dihydroxy-5-méthylamino-4-(4-méthyl-3-amino-sulfonyl-phényl-amino)-anthraquinone II 189 4-bromophénylamide d'acide 1,9-isothiazolan-throne-2-sulfonique jaune 190 5-(2-aminosulfonyl-éthylamino)-1,9-isothiazo-lanthrone tr 191 n-(2-hydroxyé thyl)-n-phénylami de d'acide 1,9-pyr a zol anthr one-2-suif 0 ni que 11 192 5-(2-amino-sulfonyl-éthylamino)-1,9-pyrazol-anthrone 11 193 4-(3-amino-suifonyl-phénylamino)-N-méthyl-1,9-anthrapyridone rouge 194 7-(2-hydroxyéthyl)-amino-sulf onyl-3,4-phta-loyl-acridone n 195 7-(3-méthoxypropyl)-amino-sulfonyl-2-amino-, -3,4-phtaloyl-acridone turquoise 196 méthylamide d'acide 1,8-naphtoylenbenzimida-zol-Bz-3-sulfonique jaune 197 1,8-naphtoylenbenzimidazol-4-sulfonamide » 198 (2-méthoxy-éthylimide)Bz-3-sulfonyléthylami-de d'acide 1,8-naphtoylenbenzimidazol-4,5-dicarboxylique n 199 phtaloylène-(1,8-naphtopyrimidine)-3- ou 6-sul-fonamide 1» 200 4-(3-amino-sulfonyl-phényl-amino)-1,9-isothia-zol-anthrone n • 201 5-(3-amino-sulfonyl-phényl-amino)-1,9-isothia-zol-anthrone n 202 4-(3-méthylamino-sulfonyl-phényl-amino)-1,9-pyrazolanthrone » 203 5-/"~3-(2-méthoxyéthyl-amino-sulf onyl)-phényl-amino/ -1,9-pyrazolanthrone n Exemple 204. On chauffe 100 parties de fil de poly(téréphtalate d'éthylène) dans un bain de teinture Composé de : 71 25337 2098328 -39- 1 partie de 4-phénylamino-3-nitro-benzène-sulfonamide, 3 parties d'éthanolamide d'acide oléique, 3 parties d'eicosaéthylène glycol-éther d'alcool oléylique, 12 parties d'eau et 5 1600 parties de tétrachloréthylène, pendant 30 minutes, avec circulation vive du bain à 115°C, on essore et on rince pendant 5 minutes avec du tétrachloréthylène à 40°C. On obtient une teinture jaune verdâtre intensément colorée, ayant de très bonnes solidités à la sublimation, au lavage et à 10 la lumière. Si l'on remplace le tétrachloréthylène par la même quantité de 1,1,2-trichloréthane, on obtient une teinture de même qualité. Quand on remplace 1 partie de 4-phénylamino-3-nitro-ben-zène-sulfonamide par un mélange de 0,5 partie de 4-phénylamino-3-15 nitrobenzène-sulfonamide et 0,5 partie de 4-(4-méthoxyphénylami-no)-3-nitro-benzène-sulfonamide, on obtient une teinture intensément colorée un peu plus rouge. On obtient des teintures similaires quand au lieu de fil de poly(téréphtalate d'éthylène) on utilise des fibres en poly(téré-20 phtalate d'éthylène) modifié anioniquement (Dacron 64) , ou en poly(adipate d'hexaméthylène diamine) modifié anioniquement (Nylon T 844). le colorant employé à l'exemple 204 a été préparé comme suit : à 900 parties de n-butanol saturé en ammoniac on ajoute 25 550 parties de 4-chloro-3-nitro-benzène-sulfochlorure à 79% et l'on agite pendant 1 heure à 55-60°C. On ajoute 200 parties d'aniline et l'on chauffe à l'ébullition jusqu'à achèvement de la formation du colorant en faisant passer lentement de l'ammoniac. Après refroidissement, on filtre avec succion le produit cristal-30 lisé, on le lave au méthanol et à l'eau et l'on obtient après séchage 460 parties de 4-phénylamino-3-nitro-benzène-sulfonamide = 92% de la théorie. P.P. : 155°C. Exemple 205. On teint 100 parties de fil en polycarbonate dans un bain i5 de teinture composé de : 71 25337 2098328 -40- 1 partie de 4-(4-méthoxy-péhnylamino )-3-nitro-benzène-sulfo-namide, 2,5 parties d1éthanolamide d'acide oléique, 2,5 parties d'eicosaéthylène glycol-éther d'alcool oléylique, 5 10 parties d'eau et 1000 parties de tétrachloréthylène, comme décrit à l'exemple 204. On obtient une teinture jaune ayant de très bonnes solidités à la sublimation, au lavage et à la lumière . 10 Si au lieu des colorants mentionnés aux exemples 204 et 205, on utilise la même quantité d'un des colorants mentionnés au tableau suivant, on obtient des teintures ayant les mêmes propriétés de solidité dans les nuances indiquées au tableau : Ex» Colorant Nuance 15 206 méthylamide d'acide 4-(4-éthoxy-phényl- jaune amino)-3-nitro-benzène-sulfonique rougeâtre 207 diméthylamide d'aciâe 4-(2-méthoxy-phénylami- no)-3-nitro-benzène-sulfonique " 208 di-(2-hyâroxyéthyl)amide d'acide 4-phénylamino-3-nitro-benzène-sulfonique jaune 209 4-(4-phényl-phénylamino)-3-nitro-benzène-sul-fonamide " 210 acide 4-(4-phénoxy-phénylamino)-3-nitro-benzène- jaune suifonique rougeâtre 211 di-(2-hydroxyéthyl)amide d'aciâe 4-(4-azobenzè-ne-amino)-3-nitro-benzène-sulfonique " 212 phénylamide d'acide 4-/~4-(2-hydroxyétboxy)-phénylamino7-3-nitro-bênzène-sulfonique " 213 morpholide d'acide 4-(4-benzyloxy-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfonique " 214 4-amino-sulfonylphénylamide d'acide 4-(3-métho-xy-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfonique " 215 2-hydroxyéthylamide â'aciâe 4-(4-méthoxycarbonyl- jaune phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfonique verââtre 216 4-(2,4-âiméthoxy-phénylamino)-3-nitro-benzène- jaune sulfonamide rougeâtre 217 éthylamide d'acide 4-(4-carboxy-phénylamino)-3- jaune nitro-benzène-sulfonique verdâtre 71 25337 2098328 -41- Ex. Colorant Nuance 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 2-hydroxyéthylamiâe d'acide 4-/~1—(2-hydroxyé- 3aune thylaminosulfonyl )"phénylamino7-benzène-sutfcmp3 verdâtre 2-méthoxyéthylamide d'acide 4-(3-fluoro-phé-nylamino)-3-nitro-benzène-sulfonique " 2-cyanoéthylamide d'acide 4-(3-trifluorméthyl-phénylamino) -3 -ni tr o -b e nz è ne - suif o ni que " 3-méthoxypropylamide d'aciâe 4-(3s4-dichloro-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfonique " 4-méthylaminocarbonyl-phénylamide d'acide 4-(3-cyano-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfo-nique pipéridide d'acide 4-(2-nitro-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfonique 4-(4-méthyl-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulf onamide jaune jaune verdâtre jaune /~4_(2-hydroxyéthoxy)-phényl7amiâe â'acide (4-éthyl-phénylamino)-3-r 3 aune verdâtrs -mtro-benzène- sulfonique di-(2-hydroxyéthyl)-amide d'acide 4-(4-amino-sulfonyl-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfo-nique 3-diéthylamine-sulfonyl-phényl)-amide d'acide 4-(4-aminosulfonyl-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulf onique " éthylamide d'aciâe 4-(4-acétylamino-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfonique jaune phénylamiâe d'acide 4-(4-méthylsulfonylamino-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfonique " 2-hydroxyéthyl-amide d'acide 4-(4-méthylsul-fonylamino-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfo-nique " (4-amino suif onyl-phényl)-amide â'acide 4-phényl- jaune* amino-3-nitro-benzène-sulfonique verdâtre (3-méthylamino-sulfonyl-phényl)-amide d'acide 4- jaune (4-méthoxy-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfo- rougeâtre nique /~3-(2-cyano é thyl-amino-suifo nyl)-phényl7-amide 3'acide 4-(4-éthoxy-phénylamino)-3-nitrô-benzène- " suifonique (4_aminosulfonyl-phényl)-amid3 d'acide 4-(4-mé-thyl-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfonique jaune /~3-(2-cyanoéthyl-2-hydroxyéthyl-amino-sulfo-nyl)-phényl 7-amiâe â'acide 4-(3-trifluoro- méthyl-phénylamino)-3-nitro-bonzènu-sulfonique jaune verdâtre Ex. 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 .249 250 251 252 253 25337 2098328 -42- Colorant Nuance /~4-(2-aminosulfonyléthox^-phényl7-amide d'à- jaune cide 4-phénylamino-3-nitro-benzène-sulfonique verdâtre (3-chloro-phényl)-amide d'acide 4-/~4-(3-ami- jaune nosulfonyl-propoxy)-phényl-amino7-3-nitro- rougeâtre benzène-sulfonique ~ 4-phénylamino-3-nitro-benzène-sulfonate de (4-aminosuifonyl-phényle) jaune 4-(4-méthoxy-phénylamino)-3-nitro-benzène- jaune sulfonate de (3-méthylamino-sulfonylphényle) rougeâtre 4-(3-éthoxy-phénylamino )-3-nitro-benzène-sul-fonate de /f"4-(di-2-hydroxy-éthylsulfonylami- 11 no)-phénylë_7 4-(4-aminocarbonyl-phénylamino)-3-nitrobenzène- jaune sulfonate de (4-éthylamino-sulfonyl-phényle ) verdâtre 4-( 3-ac é t yl amino-phényl ami no )-3-ni t r o-b e nz ène-sulfonate de (4-aminosulfonyl-phényle) jaune (4-aminosuifonyl-phényl)-amide d'acide 4-phé-nylamino-3-nitro-benzoïque " /"3-(2-hydroxyéthylamino-sulfonyl)-phényl 7- jaune âmide d'acide 4-(4-éthoxyphénylamino)-3-nxtro- rougeâtre benzoïque (4-méthylaminosuifonyl-phényl)-amide d'acide 4-(2,4-diméthoxy-phénylamino)-3-nitro-benzoïque " (3-méthylaminoaulfonyl-phényl)-amide d'acide 4-(4-mé thyl-phénylamino)-3-nitro-benzoïque j aune - (3-pyrrolidinosulfonyl-phényl)-amide d'acide 4-(4-nitro-phénylamino)-3-nitro-benzoïque " (4-hydroxy-3-n-propylamino-sulfonyl-phényl)- amide d'acide 4-(3-bromo-phénylamino)-3-nitro- " benzoïque (4-thiomorpholinosulfonyl-phényl)-amide d'acide 4-(4-acétylamino-phénylamino)-3-nitro-benzoïque " (3-diméthylamino-sulfonyl-phényl)-amide d•acide 4-(4-mé thylsuifo nylami no-phé nylami no)-3-ni tro-benzoïque • " 4-phénylamino-3-nitro-benzoate de (4-aminosul-fonyl-phényle) " 4-(4-méthoxy-phénylamino)-3-nitro-benzoate de (3-méthylaminosulfonyl-phényle) " 4-(3-mé thylsuifo nylami no-phénylamino)-3-ni tr o -benzoate de /~4-(3-hydroxypropyl-aminosulfonyl)-phényle 7 ~ " 71 25337 2098328 -43- Ex. Colorant Nuance 254 4-(aminosulfonylphényl)-amide d'acide 4-(4-mé thyls ulfonyl-phé nylami no)-3-ni tro-be nz ène-suifonique jaune verdâtre 255 2-hydroxyéthylamide d'acide 4-(4-niéthylsulfo-nyl-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfonique 1! 256 (4-méthylaminosuifonyl-phényl)-amide d'acide 4— (3-hydroxyuéthyl-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulf onique 3 aune 257 morpholide d'acide 4-(3-hydroxyméthyl-phényl ami no)-3-ni tro-benzène-sulfonique f! 258 (3-aminosulfonyl-phényl)-amide d'acide 4-(4-hydroxyéthyl-phénylamino)-3-nitro-benzène-sulf onique Il 259 4-(4-hydroxyé thyl-phénylami no)-3-nitro-benzène-sulf onamide V! Exemple 260. 15 Comme décrit à l'exemple 4, on teint 100 parties de filé fibreux de poly(téréphtalate d'éthylène) dans un bain de teinture composé de : 1 partie du colorant de quinophtalono de formule t 20 so2nh2 25 2,5 parties d'éthanolamide d'acide oléique, 2,5 parties d'alcool oléylique, 10 parties d'eau et 1600 parties de tétrachloréthylène. On obtient une teinture jaune pure qui se distingue par de bonnes 30 solidités à la sublimation, au lavage et à la lumière. On obtient une teinture similaire quand au lieu du colorant de quinophtalone-sulfonamide cité, on met en jeu un produit de bromuration obtenu de manière connue par bromuration dans du nitro-benzène ou do l'acide acétique glacial, qui contient environ 1 ato-35 me de brome par molécule. 71 25337 2098328 -44- On obtient de même des teintures jaunes pures quand au lieu du colorant cité à l'exemple 260, on utilise des quantités égales des quinophtalone-sulfonamides ci-tées au tableau suivant : 10 Exemple r. E, s02-n' ,b "b. H- N ✓ \ JB b- 20 261 h h h 262 h h h 263 h h h 264 h h h 265 h h h 266 h h h 267 Cl h h 268 Br h h 269 Cl Cl h 270 no2 h h 271 ch3° h h 272 ch3.c0.nh h h 273 h h ch3 274 h h ch-.0 30 nh-ch3 n(ch3)2 nh-c2h5 ïïh-CH2-ch2-0h n(ch2-ch2-oh)2 nh-ch2-ch2-cn NH, /—\ n 0 nh-c h. nh2 25 271 ch^o h h nh-ch2-ch2-0h n(ch3)2 nh2 nh2 On obtient des teintures jaune verdâtre quand au lieu du colorant de quinophtalone-sulfonamide cité à l'exemple 260, on utilise des quantités égales d'un des colorants méthiniques de formule : 71 25337 2098328 -45- ch3 i CH-, UTa °n h2n-o2s x ch-ch=c-gooc2h5 ch3 CH3 CH3 S02ïïH2 CH-CH-N-^v; oh3 ou d'un colorant styrylique de formule î cn gh3-hn-02s-^~^-g00-gh2-ch2-n ^~"^-ch=c -cn Exemple 275» On introduit à la température ordinaire, sans nettoyage préliminaire, 100 parties d'un tissu en fibres texturisées de 20 poly(téréphtalate d'éthylène) dans un "bain de teinture qui a été préparé à partir de : 1 partie de 1-amino-4-hydroxy-2-/~4- ( 41 -hy dr oxy anili no-suif onyl )-phénoxy _7-an thr aquinone et de 1000 parties de tétrachloréthylène. 25 On chauffe le "bain avec circulation vigoureuse de celui-ci en l'espace de 10 minutes à 115°C et on le maintient pendant 30 minutes à cette température. Ensuite, on sépare le bain et on rince l'article teint avec du solvant frais pendant 5 minutes à environ 40°G. Après séparation du bain de rinçage, on centrifuge 30 l'article teint et on le sèche dans un courant d'air. On obtient une teinture rouge vigoureuse ayant de remarquables solidités au lavage, à la lumière, au frottement et à la sublimation. On obtient également une teinture rouge de même qualité, pour un même mode opératoire, sur un tricot en poly- 71 25337 2098328 -46- Exemple 276. On introduit 50 parties d'un tissu en fibres de polyester à la température ordinaire dans un bain de teinture qui a été préparé à partir de : 5 1 partie de 1-amino-4-hydroxy-2-/~4—(4 *-hydroxyanilinosul- fonyl)-phénoxy_7-anthraquinone, 1,5 partie d1éthanolamide d'acide oléique, 1,5 partie d'eicosaéthylène gLycol-éther d'alcool oléylique, 6 parties d'eau et 10 500 parties de tétrachloréthylène. On chauffe le bain en 10 minutes à 120°C avec circulation vigoureuse de celui-ci et on le maintient à cette température pendant 45 minutes. Après séparation du bain de teinture, on rince l'article teint avec du solvant frais à 40°C et on le sèche dans un cou-15 rant d'air après élimination du bain de rinçage. On obtient une teinture rouge brillante possédant des solidités remarquables au lavage, à la lumière, au frottement et à la sublimation. Exemple 277. On introduit 100 parties de filé fibreux en poly- 1 partie de 1,4-diamino-2-^~4-(4,-hydroxyanilinosulfonyl)-phénylthio_7-anthraquinone dans 1000 parties de tétrachloréthylène. 25 On chauffe le bain avec circulation vigoureuse de celui-ci en 20 minutes à 100°C et on le maintient pendant 40 minutes à cette température. Après ce temps, on sépare le bain, on rince peu de temps avec du solvant frais et après l'essorage, on sèche la teinture dans un courant d'air. On obtient une teinture brillante d'un 30 bleu rougeâtre ayant de remarquables solidités au lavage, à la lumière, au frottement et à la sublimation. On obtient aussi une teinture de même qualité sur du filé en fibres de poly(adipate d'hexaméthylène diamine). Exemple 278. 35 On introduit à la température ordinaire, sans nettoyage 71 25337 2098328 -47- préliminaire, 100 parties d'un tissu en fibres texturisées de poly (téréphtalate d'éthylène) dans un tain de teinture qui a été préparé à partir de : 1 partie de 4-hydroxyphényl)-amide d'acide 4-(4-hydroxy-5 phénylamino)-3-nitro-benzène-sulfonique et de 1000 parties de tétrachloréthylène. On chauffe le "bain en 10 minutes à 115°C avec circulation vigoureuse de celui-ci et on le maintient pendant 30 minutes à cette température. Ensuite, on sépare le bain et on rince l'arti-10 cle teint avec du solvant frais pendant 5 minutes à environ 40°G. Après séparation du bain de rinçage, on centrifuge l'article teint et on le sèche dans un courant d'air. On obtient une teinture jaune vigoureuse ayant une solidité remarquable au lavage, au frottement, à la lumière et à la sublimation. 15 On obtient une teinture jaune de même qualité de la même manière sur un tissu en fibres de poly-•£—caprolactame. Exemple 279. On introduit 50 parties d'un tissu en fibres de polyester à la température ordinaire dans un bain de teinture qui a été 20 préparé à partir de : 1 partie de (4-hydroxyphényl)-amide d'acide 4-(4-hydroxyphényl-amino)-3-nitro-benzène-sulfonique, 1,5 partie d'éthanolamide d'acide oléique, 1,5 partie d'eicosaéthylène glycol-éther d'alcool oléylique, 25 6 parties d'eau et 500 parties de tétrachloréthylène. On chauffe le bain en l'espace de 10 minutes à 120°C avec circulation vigoureuse de celui-ci et on le maintient pendant 45 minutes à cette température. Après séparation du bain de teinture 30 on rince l'article teint avec du solvant frais à 40°C et après élimination du bain de rinçage, on le sèche dans un courant d'air. On obtient une teinture jaune brillante ayant une solidité remarquable au lavage, au frottement, à la lumière et à la sublimation. Bien entendu, diverses modifications peuvent être apportées 35 par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent d'être décrits uniquement à titre d'exemple(s) non limitatif(s) sans sortir du cadre de l'invention. 71 25337 2098328 - -48-BBViSDICAlIOKS ... ; 1., Procédé d ' épuisement-pour la teinture de- matières fibreuses synthétiques à,partir de solvants' organiques non miscibles à l'eau, caractérisé en ce qu'on utilise pour la teinture des co-5 lorants de dispersion contenant des groupes sulfonamide. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants de dispersion contenant des groupes sulfonamides, qui présentent 1 à 3 groupes sulfonamide. 3. Procédé selon une quelconque des revendications 1 ou 2, 10 caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion des groupes sulfonamide des colorants mono- et disazoïques contenant des groupes sulfonamide. 4. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion con- 15 tenant des groupes sulfonamide des colorants monoazoïques de formule : // , v S3 20 5 ' R1 dans laquelle : R.j représente de l'hydrogène, un groupe sulfonamide, un 25 reste alcoyle en éventuellement substitué par un groupe cyano, carboxy ou sulfonamide, un reste aryle é-ventuellement substitué par du chlore, un groupe carboxy ou sulfonamide, R2 un groupe alcoyle en C^-C^, alcoxy en C^-C^, carbalcoxy 30 en carboxy ou carbonamide, R^ un groupe alcoyle en C^-C^, alcoxy en nitro ou sulfonamide, R^ de l'hydrogène, du chlore, un groupe alcoxy en C^-C^, cyano, nitro ou sulfonamide, 35 ' R^ un groupe hydroxy ou amino, 71 25337 2098328 -49- avec comme condition qu'au moins un des restes R.j, Rg ou R^ soit un groupe sulfonamide ou un reste contenant des groupes sulfonamide, 5. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion contenant des groupes sulfonamide des colorants monoazoïques de formule : 10 dans laquelle : E.j, Rg et R^ indépendamment les uns des autres représentent de l'hydrogène, de l'halogène, un groupe alcoxy en O-alcoylène(C^-C^J-sulfonamide, carboxyle, nitro , 15 acylamino, alcoyl- ou arylsulfonamido ou sulfonamide, E^ un groupe alcoyle(C^-C^), cycloalcoyle ou sulfonamide, E^ de l'hydrogène, un groupe carboxy, carbonamide ou alcoyle en avec comme condition qu'au moins un des restes R^RgjR^ ou R^ soit 20 un groupe sulfonamide ou un reste renfermant des groupes sulfonamide . 6. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion contenant des groupes sulfonamide des colorants monoazoïques de for-25 mule : r dans laquelle : R.j représente un groupe sulfonamide et Rg de l'hydrogène, du chlore, un groupe nitro ou trifluorométhyle. 7. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion ren-35 fermant des groupes sulfonamide des colorants monoazoïques de formule : 71 2S337 2098328 -50- d_N-N-^NVN/Ri A=y ^e2 r ' 4 5 dans laquelle : représente de l'hydrogène et E2 un groupe pyrrolidinocarbonyléthyle, succinimidoyléthyle, 2-cyanoéthyle ou méthylsulfonyle, phényle ou 2-nitrophé-nyle, ou 10 R.j et Eg indépendamment l'un de l'autre représentent un groupe alcoyle en C-j-C^, un groupe 2-hydroxy-, 2-alcoxy(C 2-cyano-, 2-acyloxy(C 2-carboxy-, 2-alcoxy(C carbonyle, 2-alcoxycarbonyloxy-, 2-carbonamido-, 2-amino-sulfonylamino- ou alcoyl(C^-C^Jsulfonylamino-éthyle ou 15 un groupe benzyle, R^ de l'hydrogène, un groupe alcoxy (C .pC^) ou aryloxy, E^ de l'hydrogène, un groupe alcoyle (C , acylamino(C alcoylCC^-C^J-sulfonylamino, arylsuifonylamino, aminosul-fonylamino, aminosulfonylalcoylèné-amino ou aminosuifo-20 nylaminoalcoylène-amino, D le reste d'un diazocomposé carbocyclique qui est substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, des groupes cyano, nitro, alcoxy (C , amino suif onyle, ami no sul- fonylamino, alcoyl(C^-C^)sulfonylamino, arylsulfonylamino 25 ou sulfonamide, ou le reste diazocomposé hétérocyclique en particulier le reste de 1,3-benzothiazolyl-(2), 1,3-thiazol-(2), 4-phényl-1,3,5-thiadiazolyl-(2) ou benzo-isothiazol-(2,1)-yi-(3), avec comme condition qu'au moins un des restes H^, R2, R^ ou D 30 soit un groupe sulfonamide ou un reste renfermant des groupes sulfonamide . 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion contenant des groupes sulfonamide des colorants mono- ou disazoï-35 ques de formule : 71 25337 2098328 -51- ■R1 ^ \\ Ro" E3 5 dans laquelle ; R.j représente un groupe nitro, sulfonamide, alcoyl(C -pO^) sulfonamino ou arylazo, R2 de l'hydrogène ou du chlore, R^ de l'hydrogène ou un groupe sulfonamide et 10 R^ un groupe hydroxy ou amino, avec comme condition qu'au moins un des restes R^ et R^ soit un groupe sulfonamide ou un reste renfermant des groupes sulfonamide. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion ren-15 fermant des groupes sulfonamide des colorants disazoïques de formule s oh \Vn=N-^ ! VN=N- 20 t xR5 dans laquelle : r.j et rg indépendmmanet l'un de l'autre représentent do l'hydro-25 gène, du chlore, un groupe alcoyle en C^-C^, nitro ou sulfonamide, R^ et R^ indépendamment l'un de l'autre représentent de l'hydrogène, du chlore, un groupe alcoyle (c -j-c^) , alcoxy (c -j-c^) ou sulfonamide ou le groupement -ch=ch-ch=ch- nécessaire 30 à la formation d'un noyau de naphtalène, rçj de l'hydrogène, un groupe alcoyle (c ^-g^), cycloalcoyle, carboxyle, carbonamide, sulfonamide ou aminosulfonylalcoylène-amino , avec comme condition qu'au moins un des restes R-j, R2, R^, ou 35 Rpj soit un groupe sulfonamide ou un reste renfermant des groupes sulfonamide. 71 25337 2098328 -52- 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants anthraquinoniques de formule : 5 /JkJ- (X-Y-D)n dans laquelle : A représente un reste anthraquinone éventuellement substitué par des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, al- 10 ooxy(C1-C^)> ni-fcro, amino, alcoyl(C -,-G^) amino ,cycloalcoylami- no, aryl suif onylamino ot/ou alcoyl(C -j-C^) sulfonylamino, D un groupe sulfonamide, X une simple liaison C-C, un groupement -NH-, -O-, -S-, -SOg- ou -SO^-, 15 Y une simple liaison C-C, un reste arylène, alcoylène(C-j-C^X alcoylène(C1-C^)-arylène, alcoylène(C1-C^)-oxyarylène ou alcoylène-thioarylène, n un nombre de 1-2. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1, 2 20 et 10, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants anthraquinoniques de formule : /~A;7- (NH-Y-D)n 25 dans laquelle ; A est un reste anthraquinone, D un groupe sulfonamide, Y un reste alcoylène en 0^-0^ et n un nombre de 1-2. 30 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1, 2 et 10, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants anthraquinoniques de formule : 71 25337 2098328 -53- X-Y-D 5 dans laquelle s Ri représente un groupe hydroxy ou amino, R2 un groupe hydroxy, amino, phénylsulfonylamino éven tuellement substitué ou alcoxy(C suif onyl amino, R^ de l'hydrogène, du chlore ou du fluor, 10 X -0-, -S-, -S02-ou -so3-, Y un groupe phénylène, éthylène-oxyphénylène, éthylène- thiophénylène, alcoylène(C^-C^)phényle ou alcoylène (C-j-C^) et D un groupe sulfonamide. 15 13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants anthraquinoniques renfermant des groupes sulfonamide des colorants de formule : 0 R. 20 x-y-d dans laquelle : R.j représente un groupe amino, R2 un groupe hydroxy ou amino, 25 X -0- ou -S- , Y un groupe phénylène et -S02HH-O ^"oh 30 14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorant anthraquinonique renfermant des groupes sulfonamide un colorant de formule : 71 25337 2098328 -54- 5 15. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'on utilise comme .colorant anthraquinonique renfermant des groupes sulfonamide un colorant de formule : -j q 0 nhg 20 H 16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1, 2 15 et 10, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants anthraqui-noniques de formule : Hal dans laquelle : D représente un groupe sulfonamide, 25 R1 un groupe hydroxy ou amino, Rg de l'hydrogène, du "brome, un groupe phénylthio ou phénylsuifonyle, un groupe alcoyle ou alcoxy en et n un nombre de 1 à 3, 30 Z -NH- ou -S- et Hal du chlore ou du brome, et X de l'hydrogène, ou bien un groupe X représente un groupe hydroxy et l'autre X un groupe hydroxy, nitro, amino ou alcoylamino en C^-C^. 35 17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1, 2 71 25337 2098328 -55- 15 25 30 35 &t 10 , caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants anthra-quinoniques de formule : 0 R. ' ''1 dans laquelle D '1 10 d, R r, 1 20 représente un groupe sulfonamide, de l'hydrogène ou un groupe sulfonamide, un groupe amido ou hydroxy, de l'hydrogène, un groupe amino, tolylamino, cyclo-hexylamino, ou hydroxy, de l'hydrogène ou un groupe amino et de l'hydrogène ou un groupe hydroxy. 18. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1, 2 et 10, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants anthraqui-noniques de formule : HO 0 R-r-] dans laquelle D représente un groupe sulfonamide. 19» Procédé selon l'une quelconque des revendications 1,'2 et 10, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants anthraqui-noniques de formule : Ïï-S D 0 dans laquelle D représente un groupe sulfonamide. 20. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 71 25337 2098328 -56- ou 2, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide un colorant anthraquinoni-que de formule : 10 dans laquelle s Z représente -S- ou -NH- , un X de l'hydrogène, l'autre X un groupe -NH-A-D dans lequel A représenté un reste alcoylène(C -pC^) ou arylène et D un groupe sulfonamide. 15 21. Procédé selon l'une quelconque des revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants de N-méthyl-anthra-pyridone de formule : o 1. 20 [f N-CH3 25 dans laquelle D représente un groupe sulfonamide. 22. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants de phtaloylacri-done de formule : i' i 35 OR 71 25337 2098328 -57- dans laquelle II représente un groupe sulfonamide et R de l'hydrogène ou un groupe amino. 23. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants nitrés de formule : dans laquelle : R^ représente de l'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, cyano, hydroxy, alcoyle ou alcoxy en CpC^, un groupe hydroxyméthyle- ou -éthyle, un groupe hydroxyéthylène-oxy, acylamino, alcoyl-sulfonylamino, alcoylsulfone, carbonamido, aminosulf onylalcoylène-amino ou sulfonamide, Rg de l'hydrogène ou un groupe alcoxy en C^-C^, R^ de l'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hy droxy, hydroxyéthylène-oxy, carbonamido, aminosul-fonylalcoylène-oxy ou sulfonamide, X le groupe -SOg ou -CO- et Y -NH- ou -O-, avec comme conditions qu'un des restes R.|, R^ ou R-, -X-Y- soit un groupe sulfonamide ou un reste renfermant des groupes sulfonamide . 24. Procédé selon la revendication 23, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorant nitré renfermant des groupes sulfonamide un colorant de formule : 71 25337 2098328 -58- 25. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants nitrés de formule *2 02n ' dans laquelle : 10 représente de l'hydrogène, un groupe alcoyle ou al coxy en de l'halogène, un groupe trifluoro méthyle, nitro, hydroxyméthyle, hydroxyéthyle, phényle, phénoxy, phénylazo, benzyloxy, carboxy, alcoxy (C ^-C^)carbonyle, acylamino(C -j-C^), alcoylsulf onyle 15 (C -j-) ou sulfonamide, Rg de l'hydrogène, de l'halogène ou un groupe alcoxy en C-j-C^ et D un groupe sulfonamide. 26. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 20 2, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants de quinophtalone de formule : 25 dans laquelle : R^ représente de l'hydrogène, de l'halogène, un groupe 30 nitro, alcoxy(G -pC^) ou acylamino, Rg de l'hydrogène ou de l'halogène, R^ de l'hydrogène, un groupe alcoyle ou alcoxy en crc4, R^ de l'hydrogène ou de l'halogène et 35 D un groupe sulfonamide. 71 25337 2098328 -59- 27. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants de naphtoylène-benzimidazol de formule : 10 dans laquelle ou Dg représentent un groupe sulfonamide. 28. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants de naplitoylène-benzimidazol de formule : ■••5 20 25 dans laquelle : H représente un groupe alcoyle en G^-G^ éventuellement substitué par des groupes alcoxy et D un groupe sulfonamide. 29. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé an ce qu'on utilise comme colorants de dispersion renfermant des groupes sulfonamide des colorants de formule : 71 25337 2098328 -60- dans laquelle et Dg représentent un groupe sulfonamide. 30. Matières fibreuses synthétiques teintes par le procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 25.