FR 2057074 A1 19710507 FR 7029251 A 19700807 70 29251 2057074 La présente invention se rapporte à de nouvelles compositions antiséborrhéiques à "base de sels d1 aminoalkylisothiouronium. On sait que la séborrhée se traduit par une hypersécrétion des glandes sébacées du cuir chevelu qui confère à la chevelure 5 un aspect gras jugé généralement peu esthétique. Les compositions selon l'invention sont susceptibles de normaliser la sécrétion des glandes sébacées et de rendre à des chevelures grasses un aspect sain, elles ne constituent pas toutefois des médicaments destinés à traiter la séborrhée dans 10 le cas où. celle-ci aurait pris une importance pathologique. La Société demanderesse a déjà décrit dans de précédentes demandes des composés actifs anti-séborrhéiques dérivés de la cystéine et de la cystéamine. En poursuivant ses recherches dans cette voie, elle vient 15 de découvrir de nouveaux composés dont l'activité antiséborrhéique est particulièrement remarquable. La présente invention a pour objet de nouvelles compositions antiséborrhéiques caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un composé.répondant à la formule suivante: 20 >p - s - (CH2)n - m3 2 X - CI) HgN dans laquelle X représente un atome de chlore ou un atome de bro-25 me et n représente un nombre entier qui peut être égal à 2 ou à 3. Parmi les composés actifs, on peut citer : - le chlorure de $-aminoéthylisothiouronium chlorhydrate H2^ 30 - S - CH2 - CH2 - 2 01" - le bromure de P -aminoéthylisothiouronium bromhydrate HoN- + * 0 - S - 0Ho - 0Ho - EH, 2 Br" 2 2 3 35 *4* - le chlorure de^ -aminopropylisothiouronium chlorhydrate 40 HgN' ;c - S - ch2 - ch2 - CH2 - NH- 2 Cl" 70 2925-1 2 2057074 Le composé actif peut être présent dans la composition à raison de 0,5 à 3% et de préférence de 1,5 à 2,5% en poids. Le pH dés -compositions conforme à 1*invention est généralement compris entre 3 et 8. 5 II importe de remarquer à ce sujet que le groupe amidinium fixé sur l'atome de soufre tel qu'il figure dans la formule I est très làbile et qu'il peut être coupé ou échangé entre le soufre et le groupement ÎÏH2 par action d'une "base à température ordinaire. Ainsi lorsque le pH de la composition est compris entre 7 ^ et 8, le composé de formule I se transforme et donne naissance à un sel de U -merc aptoalkylguani.dine de formule : hs - (CH2)n - m - c - m2 x" (ii) h HHo + ^ . 15 dans laquelle X" et n ont les significations données ci-dessus. La Société demanderesse a toutefois remarqué en comparant l'activité des sels de formule I à celle des sels de formule II qu'on obtenait des résultats similaires sur le plan des proprié-20 tés antiséborrhéiques. Les compositions selon l'invention peuvent prendre toutes les formes habituelles des compositions antiséborrhéiques. Dans un mode de réalisation, elles peuvent se présenter sous forme de lotion aqueuse ou hydroalcoolique. Bans ce cas 25 particulier, elles peuvent également contenir des résines cosmétiques et être utilisées comme lotions de mise en plis antiséborrhéiques. Les compositions selon l'invention peuvent être également réalisées à l'aide de supports cosmétiques sous forme de crème 30 ou de gel qui les rendent plus spécifiquement applicables sur le cuir chevelu. Les compositions selon l'invention peuvent également contenir un détergent anionique, cationique, non ionique ou amphotère et constituer des shampooings traitants antiséborrhéiques. 35 Les compositions selon l'invention peuvent également com prendre des colorants destinés à la teinture des cheveux, et constituer des shampooings colorants antiséborrhéiques. Bans un mode de réalisation particulier, le composé actif antiséborrhéique se trouve présent dans la composition neutra-40 lisante utilisée pour fixer les cheveux dans le second temps 70 29251 3 2057074 d'une opération de permanente. La présente invention a également pour objet un procédé de traitement de la séborrhée, caractérisé par le fait que l'on applique sur le cuir chevelu une composition contenant au moins 5 un composé de formule I décrit ci-dessus. Il est à noter que les composés actifs décrits ci-dessus sont connus, leur préparation se trouvant décrite par DOHERŒY, SHAPTRA et BURHETT, J. Amer. Chem. Soc, 1957, 22., 5667. On sait déjà que ces composés peuvent être utilisés dans 10 le traitement des lésions provoquées par des rayonnements. Toutefois, leur activité antiséborrhéique était tout à fait inconnue. Afin de mieux faire comprendre l'invention, on va donner maintenant, à titre d'exemple sans aucun caractère limitatif, 15 plusieurs modes de réalisation des compositions selon l'invention. •RTOTPT.-F. >1. On réalise une composition capillaire selon l'invention en dissolvant : - Chlorure de £ -aminoéthylisothiouronium chlorhydrate..... 0,82 g 20 - Eau distillée parfumée, q. s.p 100 cc EXEMPLE 2 On réalise une composition capillaire selon l'invention en dissolvant 1,5 gramme de - Chlorure de V-aminopropylisothiouronium chlorhydrate 25 dans 100 cc de solution hydro-alcoolique à 50%» EXEMPLE 3. On prépare une lotion antiséborrhéique et coiffante pour Messieurs, en mélangeant : - Bromure de p -aminoéthylisothiouronium bromhydrate ....... 0,75 g 30 -Résine diméthylhydantoine formol ........................ 0,5 g - Chlorure de diméthyl-dilaurylammonium 0,5 g -Parfum 0,4 g - Alcool 50 cc -Eau, q.s.p 100 cc 35 EXEMPLE 4-. On prépare un shampooing liquide selon l'invention, en réalisant la composition suivante : - Lauryl sulfate de sodium oxyéthyléné à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène ~ 5 g 40 - Monolauryl sulfosuccinate de sodium 1 g 70 29251 4 2057074 - Distéarate de polyéthylène glycol 1,5 g - Diéthanolamide laurique 2,5 g - Chlorure de ^-aminopropylisothiouronium chlorhydrate.... 2 g - Parfum 0,2 g 5 - Acide lactique, q.s.p. pH = 6,5 -Eau, q.s.p. 100 g EXEMPLE 5. On prépare tua shampooing liquide selon l'invention en réalisant la composition suivante : 10 - Lauryl sulfate de sodium oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène 6 g - Mono lauryl sulfosuccinate de sodium 1 g - Distéarate de polyéthylène glycol 1 g - Diéthanolamide laurique 2,5g 15 - Bromure de j3 - aminoéthylisothiouronium bromhydrate ... 5 g - Parfum 0,5g - Acide lactique, q.s.p. pH = 6 -Eau, q.s.p. 100g TOreriPLE 6. 20 On prépare un shampooing-crème selon l'invention en réalisant la composition suivante : - Lauryl sulfate de sodium »... 12 g - Produit de condensation des acides gras du coprah sur la méthyltaurine, pâte commercialisée sous la dénomina- 25 tion de " Hostapon C.T" par la Société HQECHST 40 g - Monostéarate de glycérol '..•«•.«.■»»»•..s............... 4 g - Monoéthanolamide laurique 2 g - Chlorure de fi -aminoéthylisothiouronium chlorhydrate ... 3 g - Acide lactique q.s.p. pH = 6,5 30 - Parfum 0,2g -Eau, q.s.p..... 100g EXEMPLE 7 Pour -réaliser un shampooing colorant, on prépare la composition suivante : 35 - Bromure de jî -aminoéthylisothiouronium bromhydrate ..... 5 g - Lauryl sulfate d'ammonium à 2 moles d'oxyde d'éthylène 250 g - Diéthanolamide de coprah 50 g - Paratoluylènediamine 10 g 40 - Métadiamino anisol sulfate 0,5 g 70 29251 5 2057074 - Résorcine 5 S - Métaaminophénol « 1,5g - Acide éthylène diamine tétracétique 3 g - Bisulfite de sodium à 40% 15 g 3 - Eau, q.s.p 1000 g On mélange ce produit à 1000 g d'eau oxygénée à 20 volumes, on en imprègne une chevelure contenant 20% de cheveux blancs. On obtient une coloration châtain. >;x H:r£PIiE 8 10 On prépare une lotion de mise en plis colorante destinée à être appliquée sur des cheveux blancs présentant un aspect graisseux, de formule suivante : - Polyvinyle pyrrolidone 0,4 g - Copolymère acétate de vinyle-acide acrylique ........ 0,2 g 13 — Alcool q.s.p. .......50 ^ - Chlorure de y -aminopropylisothiouronium chlorhydrate 0,7 g - Aminopropylamino-1 anthraquinone 0,03 g - Acide picramique 0,017g - N- ^-aminopropylamino-^ H' -méthyl-amino-1 anthraqui- 20 none 0,040g -Eau, q.s.p. 100 g On ajuste la valeur du pH à 7, par addition de triétha-nolamine. On obtient ainsi une bonne lotion de mise en plis qui ap-25 pliquée sur des cheveux blancs permet de leur conférer un reflet gris fumée, tout en améliorant nettement l'aspect graisseux initial de la chevelure. EXEMPLE 9 On effectue le premier temps d'une permanente pour che-30 veux à l'aide d'une composition contenant : - Thioglycolate d'ammonium 9,3 g - Polyéthoxy-ester d'alcool gras 0,8 g - Ammoniaque, solution, q.s.p 0,7 S -Eau, q.s.p 100 g 35 On dispose d'une composition neutralisante conditionnée en deux parties. La première partie contient : - Eau oaygénée, q.s.p 6,6 volumes -Acide citrique 0,1 g 40 -Eau, q.s.p. 100 cc 70 29251 6 2057074 La seconde partie est une poudre constituée par : - Chlorure de \> -aminoéthylisothiouronium chlorhydrate... 5 s On dissout la poudre constituant la seconde partie dans la solution d'eau oxygénée et on procède à la fixation des cheveux 5 plastifiés, toujours enroulés sur bigoudis, à l'aide de la solution obtenue. Après avoir rincé et déroulé les cheveux des bigoudis, puis séchés, on obtient une permanente présentant une bonne tenue, les cheveux graissant beaucoup moins qu'auparavant. 70 29251 7 2057074 BEYENDICAIIOJS Composition antiséborrhéique, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un support cosmétique approprié au moins un composé de formule I suivante : 5 *2* \c-S-(CH2)n - NH3 2 X" (I) dans laquelle X représente un atome de chlore ou un atome de brome, n étant égal à 2 ou à 3 10 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé actif est pris dans le groupe que constituent le chlorure de ^-aminoéthylisothiouronium chlorhydrate, le bromure de fi-aminoéthylis othiouronjum bromhydrate, le chlorure de X -aminopropylisothiouronium chlorhydrate. 15 3» Composition selon une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la concentration du composé actif est comprise entre 0,5 et 5% en poids et de préférence entre 1,5 et 2,5%. 4. Composition selon une quelconque des revendications 2q précédentes, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 3 et 8. 5. Composition selon une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de solution aqueuse ou hydroalcoolique. 25 6. Composition selon la revendication 5» caractérisée par le fait qu'elle contient également une résine cosmétique et constitue une lotion de mise en plis. 7- Composition selon une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme 30 de crème ou de gel. 8. Composition selon une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait qu'elle constitue la partie neutralisante utilisée pour fixer les cheveux dans le second temps d'une opération de permanente. 35 9» Composition selon une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait qu'elle contient également un détergent anionique, cationique, non ionique ou amphotère et constitue un shampooing antiséborrhéique. 10. Composition selon une quelconque des revendications 40 1 à 4, caractérisée par le fait qu'elle peut contenir des 29251 8 2057074 colorants destinés à la teinture des cheveux et constituer des shampooings antiséborrhéiques. 11. Procédé de traitement de la séborrhée, caractérisé par le fait qu'on applique sur le cuir chevelu ou sur les cheveux une composition selon une quelconque des revendications précédentes.