FR 2083605 A1 19711217 FR 7110694 A 19710325 71 10694 2083605 La destruction des mauvaises herbes est d'une importance extrême dans toutes les phases de l'agriculture. Les mauvaises herbes, telles quelles sont définies ici, sont des plantes indésirables en ce qu'elles croissent là où on ne les désire pas, 5 qu'elles n'ont pas de valeur économique et qu'elles gênent la production des récoltes. On connaît de nombreux types de mauvaises herbes, parmi lesqudJesdes plantes annuelles telles que ; ansérine, chénopode, vulpin, Digitaria, moutarde sauvage, thiaspi des champs, ivraie, grateron, mouron des oiseaux, avoine sauva-10 ge, houlque laineuse, pourpier, herbe des basses-cours, renouée, mille des champs, sarrasin sauvage, Chenopodiaceae, Medicago et persicaire âcrej des plantes bisannuelles telles que -carottes sauvages, grande bardane, molène, mauve à feuilles rondes, chardon bleu, charbon bullej ou des plantes vivaces, telles que : 15 nielle blanche, pissenlit, campanules, ivraie vivace, "quackgrass", herbe de Johnson, charbon du Canada, liseron des haies, herbe des Bermudes, oseille, patience frisée, herbe du coudrier, mouron des champs et barbarée. La présence de ces mauvaises herbes dans les cultures commerciales fait que le sol manque d'éléments nutri-c-0 tifs vitaux, ce qui a pour résultat une qualité des récoltes inférieure à ce qui serait obtenu sans cela. Pour lutter contre ces mauvaises herbes, le fermier ne pouvait autrefois Compter que sur une culture constante du sol, ce qui gaspillait son temps. Plus récemment, il a pu trouver une 25 aide considérable dans l'application périodique de compositions herbicides. Certaines de ces compositions sont du type "avant sortie de terre", cAest-à-dire qu'elles sont appliquées au sol ■.avant que la croissance ne débute et qu'elles empêchent la germination des graines des plantes nuisibles. Ce type de composition doit être 50 extrêmement sélectif pour lutter contre la croissance des herbes indésirables et ne pas gêner la croissance des plantes utiles. D'autres compositions sont du type "après sortie de terre" ou "par contact" et elles sont appliquées sur les parties des plantes en croissance qui dépassent du sol. Bien qu'il soit avantageux que 55 ces dernières compositions soient également extrêmement sélectives poiir lutter contre la croissance des mauvaises herbes et ne pas gêner la croissance des plantes utiles, cette propriété n'est pas aussi importante que dans le cas des compositions du type"avant sortie de terre", car il est possible d'appliquer les compositions du type"après sortie de terre, sélectivement sur les mauvaises her- 71 10694 2 2083605 bes, en évitant le contact avec les plantes utiles. D'autres compositions encore peuvent être appliquées comme herbicides soit avant sortie de terre, soit après sortie de terre. Dans le domaine des herbicides on fait un effort continu pour développer 5 des herbicides qui aient une activité à la fois avant et après la sortie de terre et qui soient aussi extrêmement sélectifs vis-à-vis des mauvaises herbes. L'invention a pour objet de fournir des compositions améliorées et un procédé pour lutter contre (c'est-à-dire empê-10 cher, supprimer , ou inhiber) la croissance des mauvaises herbes indésirables. Un autre objet de la présente invention consiste à fournir des compositions et un procédé pour lutter contre la croissance des mauvaises herbes par application avant sortie de terre 15 de composés herbicides n'ayant pas d'effet nuisible appréciable sur la croissance des récoltes intéressantes. D'autres objets de l'invention apparaîtront au cours de la description suivante. Selon la présente invention, on a découvert que l'on 20 peut lutter contre la croissance des mauvaises herbes (c'est-à-dire l'empêcher, la supprimer ou l'inhiber) en mettant en contact les dites mauvaises herbes avec une quantité efficace pour lutter contre cette croissance de certains composés organiques de l'é-tain. On a en outre découvert que la sélectivité de certains de 25 ces composés pour la lutte contre les mauvaises herbes plutôt que contre les plantes utiles, est excellente lorsque l'on applique ces composés sur les graines avant germination. Les composés organiques de l'étain utilisés dans la présente invention répondent aux formules générales suivantes+: -j)Q RgNCHgSnR'^ ou R'^NCH^nR'-X- i ii dans lesquelles chaque groupe R est un groupe aliphatique saturé ou insaturé, en chaîne droite ou ramifiés(par exemple alkyle et 35 alcényle), ayant de 1 à environ 14 atomes de carbone, de préférence de 1 à environ 6 atomes de carbone, ou les deux groupes r pris ensemble forment un hétérocycle contenant de 4 à 7 atomes de carbone; r! est un groupe aliphatique saturé ou insaturé, en chaîne droite ou ramifiée par exemple alkyle ou alcényle) ayant de 1 à environ 14 atomes de carbone, de préférence de 1 à environ 6 atomes 71 10694 , 2083605 de carbone, R" est de l'hydrogène ou un groupe aliphatique saturé ou insaturé, en chaîne droite ou ramifiée ( par exemple alkyle ou alcényle) ayant de 1 à^nviron 14 atomes de carbone, de préférence de 1 à environ 6 atomes de carbone, et X est un anion géné-5 rateur de sel, par exemple, halogénure, bisulfate, nitrate ou acétate. Le composé I est un aminométhyl-N-N-disubstitué trial-kyl-étain et le composé II est un sel d'ammoniométhyl-N,N-di-substitué ou N,N,N-trisubstitué trialkyl-étain (c'est-à-dire que 10 le composé du type II est disubstitué si R" est de l'hydrogène et est trisubstitué si R" est un groupe alkyle). Lorsque les groupes R des composés I ou II sont associés pour former un hé-térocycle, les composés I et II deviennent respectivement un cyclopolyméthylène-aminométhyl trialkyl-étain et des sels de 15 cyclopolyméthylèneammonio méthyl trialkyl-étain et répondent aux formules générales suivantes ; R" -Os + (CH^NCHgSnR'^ et (CH^NCHgSnR'^ X 20 dans lesquelles n est un nombre entier de 4 à 7. Comme exemples particuliers de composés du type I, on peut citer : le N,N-diméthylaminométhyl tributylétain, le cyclo-pentaméthylèneaminométhyl tributyl-étain, le N,N-diéthylamino„-méthyl triisopropyl-étain, le N,N-di-isopentylaminométhyl tripro-25 pyl-étain, le N,N-dibutylamino-méthyl trioctyl-étain, le N,N- dihexylaminométhyl tridodécyl-étain, le N,N-didodécylaminométhyl trihexyl-étain, le N,N-diéthylaminométhyl tri-(pentène-5-yl)-étain et le N,N-dipropénylaminométhyl triéthyl-étain. Les composés préférés de type I sont le N,N-diméthylaminométhyl tribu-30 tyl-étain et le cyclopentaméthylènaminométhyl tributyl-étain. Comme exemples de composés du type II, on peut citer le chlorhydrate de N,N~diméthylammoniométhyl tributyl-étain, le chlorhydrate de cyclopentaméthylèneammoniométhyl tributyl-étain, le bromure de N-méthylcyclopentaméthylèneammoniométhyl tributyl-étain, 35 le chlorure de N,N-triéthylammoniométhyiltriisopropyl-étain, le bisulfate de N,N,N-tributylammoniométhyl trioctyl-étain, le bromhydrate de N,N-diisopentylammoniométhyl triisopropyl-étain, le bromure de N,N,N-trihexylammoniométhyl tridodécyl-étain, le chlorhydrate de N,N-didocécylammoniométhyl trihexyl-étain, le 40 chlorure de N,N,N-triéthylammoniométhyl tri (pentène-3-yl)-étain. 71 10694 4 2083605 Les composés préférés du type II sont le chlorhydrate de N,N-diméthylammoniométhyl tributyl-étain, le bromure de N-méthylcyclo-pentaméthylèneammoniométhyl tributyl-étain et le chlorhydrate de cyclopentaméthylène ammoniométhyl tribjityl-étain. 5 Les composés organiques de l'étain utilisés dans la pré sente invention peuvent être obtenus par des procédés connus. Par exemple, les composés de type I peuvent être obtenus par un procédé décrit dans le "Journal of Organometallie Chemistry", Vol. 21, N° 2, 1970 p. 6j5-64. Selon ce procédé, on fait réagir un chlo-10 rure de trialkyl-étain avec du lithium, pour former un trialkyl-étain-lithium (R^SnLi). On fait réagir ce composé à son tour, dans le tétra-hydrofuranne avec un sulfure de (N,N-dialkylaminométhyl) phényle, selon la réaction suivante, pour obtenir 1'aminométhyl-N&N disubstitué trialkyl-étain de type I. 20 R^SnLi+C gH^SCHgNR^—^R^SnCHgNR^ + C^SLi Si le sulfure de phényle est un sulfure de cyclopolymé-thylène-aminométhyl phényle, le composé résultant a pour formule 25 générale ; R5Sn°H2N(CH2)n Les composés de type I peuvent être transformés en les sels d'ammoniométhyl-N,N-disubstitué trialkyl-étain de type II par 30 réaction avec un acide générateur de sel, comme l'acide chlorhy- drique, ou ils peuvent être transformés en composés ammoniométhyl-N,N,N-trisubstitué trialkyl étain de type II par réaction avec un halogénure d1alkyle. Les composés de type I se sont révélés être très effica-35 ces pour lutter contre la croissance des mauvaises herbes avant et après sortie de terre, et ils peuvent ainsi être appliqués soit sur les graines (par exemple par application sur le sol avant que la croissance ne commence) soit sur les parties aériennes des mauvaises herbes en croissance. Lorsqu'on parle dans la suite de 35 la présente description de mettre en contact les mauvaises herbes avec des composés de type I, il est entendu que le terme "mauvaises herbes" englobe à la fois les graines et les parties aériennes des mauvaises herbes en croissance. Les composés de type II se sont révélés être très effi-40 caces pour lutter contre la croissance des mauvaises herbes après 71 10694 5 2083605 sortie de terre, mais ils n'ont qu'une faible action contre la croissance dans les applications avant sortie de terre. Ainsi, les composés de type II doivent être utilisés seulement dans les applications après sortie de terre. Lorsqu'on parle, dans la 5 suite de la présente description, de mettre en contact les mauvaises herbes avec des composés de type II, il est entendu que le terme "mauvaises herbes11 ne représente que les parties aériennes des mauvaises herbes en croissance. Selon la présente invention, on met les mauvaises her-10 bes en contact avec les composés organiques de l'étain décrits ici, en quantité suffisante pour obtenir le degré désiré de lutte. La dose nécessaire dépend de nombreux facteurs, tels que le mode d'application,le t3rpe et la quantité des mauvaises herbes, la durée du traitement, les conditions climatiques, etc. Des taux d'ap-15 plication de 1 à 50 kg par hectare environ de composé organique de l'étain sont habituellement satisfaisants, mais on peut aussi utiliser des taux supérieurs. Le taux d'application est de préférence de 1 à JO kg environ par hectare. Les composés organiques de l'étain peuvent être appliqués tels quels ou en combinaison 20 les uns avec les autres et/ou en association avec d'autres produits, comme il est décrit plus complètement ci-après. Pour l'utilisation pratique comme herbicides, les composés "organiques de l'étain de la présente invention sont en général incorporés dans des compositions herbicides qui comprennent un 25 support inerte et une quantité efficace pour la lutte contre la croissance, d'un ou plusieurs des composés organiques de l'étain. (Tel qu'il est utilisé ici , le support inerte est défini comme un solvant ou un agent fec donnant du volume et qui n'a pas d'efficacité herbicide, mais qui permet de diluer les composés orga-JO niques de l'étain pour une application commode). Ces compositions herbicides permettent d'appliquer commodément les composés organiques de l'étain sur le site d'infestation par les mauvaises herbes, en toute quantité désirée. Ces compositions peuvent être des solides, tels que des poussières, des granules ou des poudres 35 mouillables, ou elles peuvent être des liquides, tels que des solutions, des aérosols ou des concentrés émulsifiables. Les compositions solides contiennent en général de 1 à 95,o' environ en poids des composés organiques de l'étain et les compositions liquides contiennent en général de 0,5 à 70$ environ en poids des 40 dits composés. 71 10694 6 2083605 Les poudres peuvent être préparées en broyant et en mélangeant les composés organiques de l'étain avec un support solide inerte tel que talcs, argiles, silices, pyrophylite, etc.... Les formulations granulaires peuvent être préparées en imprégnant les 5 composés organiques de l'étain, habituellement dissous dans un solvant convenable, sur et dans des supports granuleux tels que les attapulgites ou les vermioulites, dont les particules ont en général une taille comprise entre 0,3 et 1,5 mm environ, ou en revêtant un support inerte d'une formulation en poudre mouilla-10 ble des composés. Les poudres mouillables qui peuvent être dispersées dans l'eau ou dans l'huile, à une concentration désirée quelconque en les composés organiques de l'étain, peuvent être préparées en incorporant des agents mouillants dans les compositions de poudres concentrées ou en mélangeant simplement les 15 constituants dans le cas de certains des sels organiques de l'étain. Certains des composés organiques de l'étain de la présente invention sont suffisamment solubles dans l'eau ou dans les solvants organiques courants, tels que kérosène, xylène, 20 solvant de Stoddard, acétone et autres solvants organiques, pour être utilisés directement sous forme de solutions dans ces solvants. Ces solutions herbicides peuvent, fréquemment être dispersées sous une pression supérieure à la pression atmosphérique, sous forme d'aérosols. Les compositions herbicides liquides préférées 25 pour la mise en oeuvre de 1'intention sont toutefois des concentrés émulsifiables qui comprennent le composé organique de l'étain, un émulsifiant et, comme support inerte, un solvant, ^es concentrés peuvent être étendus avec de. l'eau et/ou avec de l'huile à toute concentration désirée en herbicide organostannique pour 30 application sous forme d1atomisation sur le site de l'infestation par les mauvaises herbes. Les érrulsifiants utilisés dans ces concentrés sont des agents tensio-actifs du type anionique, non ionique, cationique, ampholyte ou zwitterionique et représentent normalement de 0,1 à 30/O environ en poids du concentré. Comme exem- appropries 35 pies d'agents tensio-actifs anioniques/ on peut citer des sels de sodium, de sulfates d'^alcool gras ayant de 8 à 18 atomes de carbone dans la chaîne grasse et des sels de sodium d'alkyl benzène sulfonates ayant de 9 à 15 atomes de carbone dans la chaîne alkyle. Comme exemples d'agents tensio-actifs non ioniques appropriés 40 on peut citer les condensats du type oxyde de polyéthylène des 71 10694 ' 2083605 7 allcylphénols dans lesquels la chaîne alkyle contient de 6 à 12 atomes de carbone environ, et dans lesquels la quantité d'oxyde d'éthylène condensée sur chaque mole d'alkylphénol va de 5 à 25 moles environ. Comme exemples d'agents tensioactifs cationiques appropriés, on peut citer les sels de diméthyl dialkyl ammonium quaternaire dans lesquels les chaînes alkyle contiennent de 8 à 18 atomes de carbone environ, et où 1'anion générateur de sel est un halogène. Comme exemples d'agents tensioi -actifs ampho-lytes appropriés, on peut citer les dérivés d'aminés aliphatiques secondaires ou tertiaires dans lesquelles l'un des substituants aliphatiques contient de 8 à 18 atomes de carbone environ et où un autre contient un groupe anionique solubilisant dans l'eau, par exemple un groupe sulfate, ou sulfo. Comme exemples particuliers d'agents tensio-actifs ampholytes appropriés, on peut citer le dodécylamino-3-propionate de sodium et le dodécylamino-3-propane sulfonate de sodium. Comme exemples d'agents tensio. -actifs zwitterioniques appropriés, on peut citer les dérivés de composés aliphatiques d'ammonium quaternaire dans lesquels l'un des constituants aliphatiques contient de 8 à 18 atomes de carbone environ, et où un autre contient un groupe anionique solubilisant dans l'eau. Comme exemples particuliers d'agents tensio-actifs zwitterioniques, on peut citer le (N,N-diméthyl~N-hexadécylammonio)3-propane sulfonate-1 et le (N,N-diméthyl-N-hexadécylammonio)-3-hydroxy-2-propane sulfonate-1. De nombreux autres agents tensio-actifs appropriés sont décrits dans "Detergents and Emulsifiers, - Il 1969 par John W. McCutcheon Inc. Des solvants appropriés pour ces concentrés émulsifiables sont des hydrocarbures tels que , benzène, toluène, xylène, kérosène et le solvant de Stoddard et des hydrocarbures halogénés tels que chlorobenzène, chloroforme , fluoro-trichlorométhane et dichlorodifluorométhane. Les composés de la présente invention sont aussi utilisables lorsqu'ils sont associés à d'autres herbicides et/ou défoliants, desséchants et autres, dans les compositions herbicides mentionnées précédemment. Ces autres produits peuvent représenter de 5 • à 95^ environ de l'ensemble des constituants actifs dans les compositions herbicides. L'utilisation de combinaisons de ces autres herbicides et/ou défoliants, desséchants, etc., avec les composés de la présente invention fournit des compositions herbicides qui sont plus efficaces pour la lutte contre les mauvaises herbes et fournissent souvent des résultats auxquels on ne peut 71 10694 8 2083605 parvenir avec des compositions séparées des herbicides particuliers. Les autres herbicides, défoliants, desséchants etc, qui peuvent être utilisés avec les composés organiques de l'étain de la présente invention pour lutter contre les mauvaises 5 herbes comprennent les herbicides ehlorophénoxy comme le 2,4 D, le 2,4,5-T, les produits connus sous les dénominations commerciales MCPA, MCPB, le 4(2-4-DB) et autres, les herbicidès du type carbamate, comme ceux connus sous les désignations de CIPC, "swop, barban" et autres, les herbicides du type thiocar-10 bamate et dithiocarbamate, comme le CDEC, le méthane sodium, l'EPTC, le diallate,le PEBC et autres, les herbicides du type urée substituée comme le dichloral urée, le fénuron, le monuron, le diuron, le linuron, le néburon, etc., les herbicides du type triazine symétrique, tels que la simazine, la chlorazine, l'a-15 trazine, la triétazine, la simétone, la prométone, la propazine, l'amétryne, etc.,, les herbicides du type chloroacétamide, comme l'alpha-chloro-N,N-diméthylacétamide, le CDEA, 1'alpha-chloro-N-isopropylacétamide, la chloroacétyl-4-morpholine, la chloro-acétyl-l-pipéridine, etc , les herbicides du type acide alipha-20 tique chloré, comme le TCA, le dalapon, l'acide dichloro-2,3-propionique, etc., les herbicides du type acide phénylacétique et acide benzoique chlorés, comme le 2,3,.6 et les composés comme 1'aminôtriazole, l'hydrazide maléique, l'acétate phénylmercurique, l'endothal, le Muret, le chlordane technique, le diguat, l'erbon, le DNC, le BNBP, le dichlébénil, le DPA, le diphénamide, la dipropaline, lae trifluraline, le solane, le di-30 cryle, le merphos, le DMPA et autres. Ces herbicides peuvent aussi être utilisés dans les procédés et dans les compositions de la présente invention sous forme de leurs sels, esters, amides et autres dérivés, chaque fois qu'ils sont applicables au composé parent particulier. 35 En plus de son efficacité élevée pour lutter contre les mauvaises herbes, le procédé de la présente invention présente un avantage supplémentaire qui vient de ce que les composés organiques de l'étain qu'on y utilise permettent également de lutter dans une certaine mesure contre les insectes, aux doses uti-40 lisées pour la lutte contre les mauvaises herbes. Bien qu'ils ne 71 10694 9 2083605 soient en général pas aussi efficaces à ce sujet que les insecticides couramment utilisés, comme le malathion, ils présentent bien une activité notable de lutte contre les insectes, lorsqu'ils sont utilisés dans le procédé de la présente inven-5 tion. L'invention sera illustrée par les exemples suivants, qui ne la limitent aucunement. EXEMPLE} I Les composés du type I ont été testés selon le procé-10 dé de la présente invention, en utilisant le mode opératoire expérimental suivant et en utilisant le 2,4-D (acide dichloro-2>4-phénoxyacétique), le dacthal (tétrachlorotéréphtalate de diméthyle) et aucun traitement pour les témoins. Les composés herbicides ont été dissous dans de l'acétone 15 contenant un émulsifiant, combinaison des produits connus sous les dénominations commerciales "Span 85" (trioléate de sorbitanne) et "Tween 80" (monooléate de polyoxyéthylène sorbitanne). Ces émul-sifiants ont été utilisés en quantité telle que les formulations final.es d'atomisation contenaient 500 ppm de "Span 85 " et 125 ppm 20 de "Tween 80". Les formulations ont été appliquées avec un atomi- p seur Devilbiss fonctionnant à une pression de 0,42 kg/cm et délivrant 50 ml de formulation dans chacun des essais avant et après sortie de terre. Dans les essais avant sortie de terre, on a ensemencé 25 des. pots en papier double, remplis d'un mélange de terre, à une profondeur de 12,7 mm avec des haricots mange-tout?du coton, du maïs, du blé, de la moutarde, de l'ansérine, des Digitaria et du "vulpin. Immédiatement après ensemencement, on a pulvérisé la formulation sur le sol. On a laissé se produire la croissance sous 30 lumière artificielle avec irrigation d'en haut. O11 a observé les plantes pendant 1-0 jours environ et on a établi un classement des lésions par comparaison avec les témoins non traités. Dans les essais après sortie de terre, on a ensemencé des pots en papier double, remplis de vermiculite» à une profon-35 deur de 12,7 mm avec les mêmes plantes que celles utilisées dans les essais avant sortie de terre. On a laissé la croissance se produire sous lumière artificielle, l'irrigation étant effectuée en plaçant les pots dans une petite quantité d'eau dans des plateaux en acier inoxydable. Ru bout de 10 jours environ, lorsque 40 les plantes ont atteint une taille convenable, on les a pulvérisées 71 10694 io 2083605 avec la formulation. On a fait des observations pendant 10 jours et on a établi un classement des lésions, comparées à celles des témoins non traités. Le classement des lésions a été fait selon les échelles suivantes : 5 Gravité de la lésion 0 aucune assez grave 1 légère 4 grave 2 modérée 5 mort Type de lésion 10 C Chlorose R' Réduction E Développement plus vigoureux de la partie supérieure que du bas de la planjte RG Germination réduite 15 S Arrêt de croissance G Nécrose générale SS Gonflement de la tige SC Enroulement de la tige H Hypertrophie T Brûlure du t»ut TB Bourgeon terminal 20 L Nécrose locale U Courbure de la feuille vers le M Marbrure NP Formation de nodule W Inclinaison haut NG pas de croissance Les résultats sont reportés dans le tableau pages suivantes 25 Ces résultats montrent qu'au:; doses testées, le N,N- diméthylaminométiiyl tributyl-étain et le cyclopentaméthylènearnino méthyl tributyl-étain ont une excellente efficacité herbicide a-vant et après sortie de terre vis-à-vis des mauvaises herbes. Dans 1'application avant sortie de terre, la sélectivité de ces 30 composés organiques de l'étain vis-à-vis des mauvaises herbes, par oppoation aux cultures, est comparable à celle du 2,4D et à celle du Sacthal, mais la sélectivité après sortie de terre n'est que médiocre. Ainsi, dans les applications de ces composés après sortie de terre, on doit éviter que des quantités de ces composés 35 pouvant nuire à la croissance ne viennent en contact avec les plantes intéressantes auxquelles nuisent ces composés. On obtient des résultats pratiquement semblables à ceux obtenus avec le N,N-diméthylaminométhyl tributyl-étain et avec le cyclopenta-méthylène amiiîométhyl tributyl-étain dans le mode expérimental précédent, en 40 utilisant les herbicides suivants ; N,N-diéthylamino-éthyl triiso- T _ A _B_L _E _ A _U _ : Plante testée Moutarde Anserine : Digitaria Vulpin : Sortie de terre ; avant après : avant après . avant après : avant après ; Echantillon et doS"® : ; - i ;■ i : : .•. A4" 20 kg/ha ; 4 RG ; 4 S 5W ' 5NG 5W : 5NG : 50 : 5NG 5C • A" 5 kg/ha 2S : 5W i 0 5W ° 2RG . 2S 4c : 4RG i 3S 5C " ; -B** 20 kg/ha 4RG ; 4S 5W . 5NG 5W : 4RG i 4s 5G , 5NG 4c : Bv* 5 kg/ha j5S 5W : 0 5W " 4RG ! : 4S 4c 4rg 4S 3C 1 ; 2,4 Dïkg/ha 4RG 4S : JE 2G 4RG 2S JE 2SC .. 2S : 2RG 2NP 2T : 0 1T ' r Dacthal 5kg/ha 2S 0 ! 3RG • 3S 0 5NG ' 0 i 3SS 3S 0 1 : Non traité 0 0 0 0 0 0 0 0 TAXLEAU I suite " Plante testée Maïs Blé " Coton Haricot * ; Sortie de terre avant après avant après . avant : après avant ap rè s ; ".Echantillon et dose : : A* 20 kg/ha JSC 5C 0 4c 0 . 5G 0 5G i : A4* 5 kg/ha 1SC 4C 0 3C 0 5G 0 4G : : B** 20 kg/ha 3 SC 4C 0 4C 0 5G 0 5G i ! B:'^ 5 kg/ha 0 4c 0 fc 0 5G %■ 4g : 2,4 Dlkg/ha o ! , o 0 0 0 : 2SS JE 2 2SC 5SC t 5ss : Dacttal 5kg/ha 0 : 0 JSS 0 0 0 ! 0 0 : : Non traité 0 0 0 0 0 0 : 0 0 ! O o vO M ro NJ O 00 CjO O CD en * N,N-diméthylaminométhyl tributyl-étain =t=± cyclopentaméthylèneaminométhyl tributyl-étain I 71 10694 - 2083605 15 propyl-étain, N,N-diisopentylaminométhyl tri-propyl-étain, N,N-dibutylaminométhyl trioctyl-étain, N,N-dihexyl aminoraéthyl tridodécyl-étain, N,N-didodécylaminoraéthyl trihexyl-étain, N,N-diéthylaminométhyl tri (pentène-J-yl)-étain ou N, N-diméthyla-5 minométhyl tributyl-étain. EXEMPLE II On a testé l'efficacité des composés du type II avant et après sortie de terre, selon les modes opératoires utilisés dans l'exemple I avec les exceptions suivantes Les composés essayés 10 ont été appliqués à la dose de 1 et de 20 kg ha au lieu des 5 et 20 kg/ha utilisés dans l'exemple I, et le dacthal utilisé à raison de 5 kg/ha comme herbicide témoin, dans l'exemple I a-été remplacé par l'atrâzine (chloro-2-isopropylamino-4-éthyl- amino-6-triazine-l,j5,5) à la dose de 1 kg/ha. Les résultats sont indi-15 qués dans le tableau pages suivant® Ces résultats montrent qu'aux doses testées, les composés du type II ont une excellente efficacité herbicide après sortie de terre, mais que leur efficacité herbicide avant sortie de terre est relativement faible. En général, la sélectivité après 20 sortie de terre de ces composés vis-à-vis des mauvaises herbes par rapport aux cultures testées n'est que médiocre et on doit donc éviter, dans les applications après sortie de terre, que des quantités de ces composés efficaces pour la lutte contre la croissance ne viennent en contact avec les plantes intéressantes aux-25 quelles nuisent ces composés. On obtient, dans le mode opératoire expérimental précédent, des résultats pratiquement semblables à ceux.obtenus avec le chlorhydrate de cyclopentaméthyline-ammoniométhyl tributyl-étain et avec le bromure de N-méthyl cyclopentamé-thylèneammoniométhyl tributyl-étain, en utilisant les herbicides jO suivants : chlorhydrate de N,N-diméthylammoniométhyl-tributyl-étain, chlorure de N,K,N-triéthylammoniométhyl-triisopropyl-étain, bisulfate de N,N,N-tribut^ammoniométhyl trioctyl-étain, bromure de N,N,N-trihexylammoniométhyl tridodécyl-étain ou chlorure de N,N,N-triéthylammoniométhyl tri (pentène-3-yl)-écain. BAD ORIGINAL TABLEAU II ; Plante testée Moutarde Arxsérine Digitaria ; Vulpin .•Sortie de terre avant ; après . avant - après ; avant après : avant après ; 'Echantillon et dose ' * " 1 " I i : C* 20 kg/ha 0 5W i 0 , 5W ^ 0 : 5W : 0 5W ; C* 1 kg/ha 0 : 5W - 0 - 0 : 0 1T 0 2T : ; D4*4* 20 kg/ha : 0 5W ; 0 - 5W : 2SC 5W : 2SC ; 5W , i ; D"4** 1 kg/ha : 0 ; 5W rs - : 4 W . 0 2T 0 1 JW ; JT : ; 2,4 D lkg/ha i 4RG 4S ! JE . 4G 4RG . 2S ■ JE . 4 . 2RG : : 2S 1T 2NP : 0 1T - Atrazine 1 kg/ha : 2C 2S ; 4G . 1C 4 G ; 0 JT : 0 ; 4T i ; Non traité 0 : 0 . 0 :: 0 . 0 0 : 0 0 : TABLEAU II (suite) Plante testée Mais Blé Coton Haricot : Sortie de terre avant ; après avant : après : avant : après . avant après Echantillon et dose ; ° ~ a •• * c- a a js ïC+ 20 kg/ha ; 0 : 5W ■. ' 0 2T : 0 ; : 0 4G %CT 1 kg/ha 9 - 0 i JW . 0 . 1T . 0 . 1G : 0 ; 1G : II)** 20 kg/ha ; 0 ; 5W ! o : 3>T ; 0 : 5G ; 0 ' 5G • :D** 1 kg/ha : 0 ! 2W : 0 1T i 0 " 1G : 0 : 1G : .2,4 D 1 kg/ha ; 0 - 0 : 0 . 0 ■ 3S 3E : 2 SC . 2SS • 5S i : 5S : Atraizine 1 kg/ha : 0 : 0 : 0 : 2T 0 0 : 0 ; 2G : ,.°Non traité . : 0 i .0 : 0 : 0 i 0 : 0 . 0 : 0 : O o vO -fc» h vj1 hO o 00 CjO CT" O en * bromure de N-méthyl cyclopentam éthylèneammoniométhyl tributyl-étain =m= chlorhydrate de cyclopentaméthylène ammoniométhyl tribtftyl-éfcain 71 10694 ig 2083605 REVENDICATIONS 1. Procédé pour lutter contre la croissance des mauvaises herbes, caractérisé en ce qu'il consiste à mettre en contact les mauvaises herbes avec une quantité efficace d'un composé 5 organique de l'étain de formule générale . R„NCEUSnR'_ ou R,!R0NCH0SnR'., X~ 2 ^ -j 2 2 j dans lesquelles R est un groupe aliphatique saturé ou insaturé, 10 en chaîne droite ou ramifiée, ayant '!e 1 à environ 14 atomes de carbone, ^u les deux groupes R pris ensemble forment un hété-rocycle contenant de 4 à 7 atomes de carbone., R' est un groupe aliphatique saturé ou insaturé, en chaîne droite ou ramifiée, ayant de 1 à environ 14 atomes de carbonei R" est de l'hydrogène 15 ou un groupe aliphatique saturé ou insaturé, en chaîne droite ou ramifiée, ayant de 1 à environ 14 atomes de carbone, et X est un anion générateur de sel. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R est un groupe alkyle ou alcényle, en chaîne droite ou rami- 20 fiée, ayant de 1 à environ 6 atomes de carbone, ou les deux groupes R forment ensemble un hétérocycle contenant de 4 à 7 atomes de carbone, R' est un groupe aliphatique saturé ou insaturé, enchaîne droite ou ramifiée, ayant de 1 à environ 6 atomes de carbone, et R" est dep. ' hydrogène ou un groupe aliphatique saturé ou 25 insaturé, en chaîne droite ou ra r\ iée, ayant de 1 à environ 6 atomes de carbone. Procédé selon la revendication 2 caractérisé en ce que le composé organique de l'étain est le N,N-diméthylaminomé-thyl tributyl-étain. ~j>0 4. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le composé organique de l'étain est le cyclopentaméthylène aminométhyl tributyl-étain. 5. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le composé organique de l'étain est le chlorhydrate de cyclo- 35 pentaméthylàne-ammoniométhyl tributyl --étain. 6. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le composé organique de l'étain est le bromure de N-méthyl-cyclopentaméthylène ammoniométhyl tributyl-étain. 7. Composition herbicide caractérisée en ce qu'elle com-40 prend une quantité efficace^ pour la lutte contre la croissance, 71 10694 1? 2083605 d'un composé choisi parmi les composés organiques de l'étain de formule générale : R^NCH^SnR'^ ou R'^JCH^nR'^ X~ dans lesquelles R est un groupe aliphatique saturé ou insaturé, en chaîne droite ou ramifiée, ayant de 1 à environ 14 atomes de carbone, ou les deux groupes R forment ensemble un hétérocycle contenant de 4 à "( atomes cle carbone; R' est un groupe aliphatique, saturé ou insaturé, en chaîne droite ou ramifiée, ayant de 1 à environ 14 atomes de carbone; Ri: est de 1 'hydrogène ou un groupe aliphatique saturé ou insaturé, en chaîne droite ou ramifiée, ayant de 1 à environ 14 atomes de carbone et X est un anion générateur de sel, ainsi qu'un support inerte. 8" Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que le support inerte est un solvant. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce qu'elle comprend comme constituant supplémentaire un agent émulsifiant.