FR 2086256 A1 19711231 FR 7114224 A 19710421 1 71 14224 2086256 La présente invention concerne un procédé pour teindre des matières textiles synthétiques et en particulier celles faites de polyesters aromatiques. Oh a déjà proposé de teindre les matières textiles syn-5 thétiques an. moyen d'une dispersion ou solution d'un colorant insoluble dans l'eau dans un hydrocarbure halogène, mais ce procédé présente 1;inconvénient que dans de telles conditions de teinture, l'affinité des colorants pour les matières textiles est généralement faible au point que seules les nuances pâles peuvent être ob-10 tenues. L'addition de faibles quantités d'eau peut améliorer l'affinité des colorants, en particulier lorsque la teinture est exécutée à des températures de plus de 100°C et sous des pressions supérieures à celle de l'atmosphère, mais l'amélioration de l'affinité reste insuffisante pour atteindre des nuances profondes, 15 sauf si des colorants de certaines classes spéciales sont utilisés. On a découvert à présent qu'il est possible d'obtenir également des nuances profondes è condition d'utiliser, au lieu d'une dispersion ou solution d'un colorant comme défini ei-des-20 sous dans un hydrocarbure halogêna contenant une petite quantité d'eau, une dispersion ou solution d'un colorant qui contient au moins un radical carbonamido (-CQHHg) ou sulfonamido (-S0oEH2) éventuellement substitué dans un hydrocarbure halogène contenant une petite quantité d'un liquide organique polaire qui est inso-25 lubie ou tout au plus partiellement solubie dans l'hydrocarbure halogène. L'invention a pour objet un procédé perfectionné de teinture de matières textiles synthétiques, suivant lequel on teint ces matières textiles dans une dispersion ou solution d'au 30 moins un colorant insoluble dans l'eau, qui contient au moins un radical carbonamido ou sulfonamido éventuellement substitué dans un hydrocarbure halogène contenant une petite quantité d'un liquide organique polaire, qui est insoluble ou tout au plus partiellement soluble dans l'hydrocarbure halogène. 35 Le procédé de l'invention peut être exécuté avec avan tage par immersion de la matière textile dans la dispersion ou solution du colorant insoluble dans l'eau ou d'un mélange de tels colorants dans l'hydrocarbure halogéné contenant le liquide organique polaire, puis par exécution de la teinture à une tempé-Uo rature qui convient pour la matière textile traitée. Cette tempé- 71 14224 2086256. rature est en général, dans le cas dos matières textiles â'acota te de cellulose secondaire » de SQ à S>°C, dans le cas des matières textiles de r.riaeétate de cellulose et de polyamides de 90 à 100°C, mais dans le cas de» tière^ textiles de polyesters aro-5 matiques ,e!3 e est de 100 à 1^0 °C sous vu;e pression égale ou supérieure à celle de 1*atmosphère » La quantité de liquide ergsnicue polaire est d'habitude de 0,01 à 10$ et de pi éfércnce Je 0,05 à du poids de ^hydrocarbure halegé:~é, Ï1 est néanmoins préférable que la quantité de li-1C quide organique polaire scit au moins égale à celle correspondant a sa solubilité dans 1'hydrocarbure halogène dans les conditions ae teinture, afin que le bain de teinture contienne deux phases lxquio.es. 31 est préférable que le liquide organique polaire ait un point d'e*Lull:i tioïï d*au ûio±.>-s à50°C et- plus avantageusement 15 d'au moins I9û°C. Des exemples àa tels liquides organiques polaires sont 1-éthylèneglycol, le gi/cérol et le carbonate d'éthylène, de mêr-i-î que l«-;rs mélanges. Des exemples des h y ar o ri ur e s - na lo g êa é s sont le tri-chioroethylèue et de préfet t-nce i« r trchloroétliylène. 20 Lorsque 1** bain de teinture utiiir.4 dans le procédé de l'invention comprend une dlc-p~-.-sion du colorant dans l'hydrocarbure iialogé'aéi la di spersioi 1 c.b tenue avec avantage par broya-g s du colcraiit dans l"I:yêro car tare halcgéné, éventuellement en présence d'un a^enl ;1" er r,rsv exenp1e une polyurée, qui est 25 essentiellement exempte de r-aede .^:: aui-c basiques, qui contient au. sioi/is deux r-idicai-r. urée et a-" t.c in s Csux radicaux dont chacun est un radical alkyle, allrény? e eu alkapolyényle d'au moins 8 atomes de carbone et qui est soluhle dans l'hydrocarbure halogène. De telles polyurées sont décrites plus ia détail dans la demande 3° « :s- 15 :7 Aca* 1070 Des exemples de matières textiles synthétiques pouvant être colorées par le procédé de l'invention sont celles faites de polyamide^, d'acétate de cellulose secondaire, de triacetate de eellulose^mais surtout de polyesters aromatiques et en particulier 35 de poly(téxépiitalate d5éthylène). Ces matières textiles peuvent se présenter sous forme de fibres ou filaments ou bien d'étoffes tissées ou tricotées . Si la chose est désirée, ces matières textiles peuvent se présenter sous forme de mélanges avec d'autres matières textiles et en particulier avec le colon ou la laine, *+0 . . Les colorants utilisés dans le procédé de l'invention BAD ORIGINAL 71 14224 2086256 peuvent appartenir aux. diverses classes connues de colorants insolubles dans l'eau, par exemple, des colorants méthiniques, des colorants styryliques, des phtalocyanines, des phtalopérinones, des quinophtalones, des colorants nitrés et de préférence des co-5 lorants azo'iques et anthraquinoniques, qui sont exempts de radicaux acide sulfonique et qui contiennent au moins un radical carbonamido ou sulfonamido éventuellement substitué dont chacun est uni directement à un atome de carbone d'un radical aryle de la molécule du colorant ou y est attaché par l'intermédiaire d'un 10 radical alkylène ou alkylèneamino. Ces radicaux répondent à la formule : .R1 -XN 15 où X représente le radical -C0- ou -S0o-, et chacun des symboles 1 P R et R représente indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle, cycloalkyle, aryle ou hétérocyclique éventuellement i 2 20 substitué, ou bien les deux symboles R et R représentent des radicaux unis avec l'atome d'azote en un hétérocycle azoté penta-gonal ou hexagonal. i 2 Des exemples de radicaux représentés par R et R sont les radicaux alkyle inférieurs, par exemple méthyle, éthyle, pro-25 pyle et butyle, les radicaux alkyle inférieurs substitués, par exemple, hydroxyalkyle inférieurs tels que (3-hydroxyéthyle, (alko-xy inférieur) alkyle inférieurs tels que p-méthoxyéthyle et Y-mé-thoxypropyle, cyanoalkyle inférieurs tels que 8-cyanoéthyle, aral-kyle inférieurs tels que benzyle, de même que les redicaux cyclo-30 hexyle et phényle éventuellement substitués tels que phényle proprement dit et tolyle, anisyle, chlorophényle ou bromophényle. Des exemples de radicaux hétérocycliques azotés penta- gonaux et hexagonaux formés par l'union des radicaux représentés 1 P par R et R avec l'atome d'azote sont les radicaux de pyrrolidine, 35 d'indoline, de pipéridine, de morpholine, de pipérazine et de N-alkylpipérazines. 1 P Il est néanmoins préférable que R et R représentent l'un et l'autre l'atome d'hydrogène. Ces colorants peuvent être obtenus eux-mêmes suivant b0 l'un quelconque des divers procédés classiques de préparation 71 14224 2086256 de colorants de telle nature à partir de composés intermédiaires contenant les radicaux carbonamido ou sulfonamido ou bien par introduction directe de ces radicaux dans les composés déjà formés. Au nombre de ces procédés, il convient 5 de citer, par exemple : (a) le traitement d'un colorant au moyen d'acide chloro- suXf'cnique, puis la réaction du chlorure de sulfonyle résultant avec 1'aminé convenable; (b) la réaction d'un colorant contenant a\i moins un radi-10 cal acide carboxylique avec le chlorure de thionyle, suivie de la réaction du chlorure d'acide résultant avec l'amine convenable, et (c) la réaction de composés intermédiaires qui donnent un colorant (par exemple un composé diazoïque et un constituant de 15 copulation) et dont au moins un contient un radical carbonamido ou sulfonamido. Le procédé de l'invention permet de colorer les matières textiles synthétiques en nuances profondes d'une grande variété de couleurs et les colorations obtenues ont une excellente solidi-20 té dans les essais auxquels sont couramment soumises les matières textiles synthétiques teintes. L'invention est illustrée sans être limitée par les exemples suivants, dans lesquels les parties et pourcentages sont en poids. 2? EXEMPLE 1.- On immerge 100 parties de poly(téréphtalate d'éthylène) tissé dans une dispersion de 1 partie du colorant azoïque résultant de la copulation du *+-aminobenzènesulfonamide diazoté avec la N:N-di(p-hydroxyéthyl)-m-toluidineethOOO parties de perchloro-30 éthylène- contenant 50 parties de carbonate d'éthylène et on exécute la teinture pendant 1 heure à l'ébullition sous la pression atmosphérique. On retire alors la matière textile teinte du bain de teinture, puis on la rince à l'acétone et on la sèche. On obtient ainsi une teinture jaune ayant d'excellentes 35 propriétés de solidité, la nuance étant plus profonde que celle obtenue lorsque les opérations sont exécutées comme ci-dessus, mais en présence de 5° parties d'eau au lieu de 50 parties de carbonate d'éthylène. EXEMPLE 2.- 1+0 On immerge 100 parties de poly(téréphtalate d'éthylène) 71 14224 2086256 tissé âa .o une dispersion de 1 partie du colorant azoïque obtenu par copulation de V-aminobenzènesulfonaraide diazoté avec la N-mé-thyl-N-(p-oyanoéthyl)aniline dans 2500 parties de perchloroéthy-lène contenant 60 parties de carbonate d'éthylène et on exécute 5 la teinture pendant 1 heure à l'ébullition sous la pression atmosphérique. On retire alors la matière textile teinte du bain de teinture, puis on la rince à l'acétone et on la sèche. On obtient ainsi une teinture jaune uniforme ayant d'excellentes propriétés de solidité, la profondeur de la nuance étant 10 plus grande que celle obtenue lorsque le carbonate d'éthylène est omis dans le bain de teinture. On obtient une nuance rouge en remplaçant le colorant ci-dessus par 1 partie du colorant asoîque résultant de la copulation g-î la 2-chioro-if-nitroariilirie diazotée avec la 3-^Iîîïï-di-15 (3-hydroxyéthyl)amino7benzènesulfonamide. On obtient une nuance violette en remplaçant le colorant ci-dessus par 1 partie du colorant azoïque résultant de la copulation de la 2-carboxy-1f-nitroaniline diaaotée avec la K-mêthyl-iî-(3-carb£.• .loy 1 sthyl)aniline. On obtient des résultats analogues en 20 remplaçant les 60 parties de carbonate d'éthylène par- 50 parties d'éthylèneglycol ou par 60 parties d'un mélange 50;50 de carbonate d'éthylène et de glycérol. EXEMPLE 3.- On remplace le colorant azoïque pris en quantité de 1 25 partie dans l'exemple 2 par 1 partie de lï^-diaminoancliraquinone-2-carbonamide et le carbonate d'éthylène pris en quantité de 60 parties, par 32 parties de glycérol. On obtient une teinture d'un bleu uniforme ayant d'excellentes propriétés de solidité. 6 71 14224 2086256 RE? E K S I C A. T I 0 N 3 1.- Procédé de teinture de matières textiles synthétiques, caractérisé en ce qu'on teint ces matières textiles dans une dispersion ou solution d'au moins un colorant insoluble dans l'eau 5 qui contient au moins un radical carbonamido ou sulfonamido éventuellement substitué dans un hydrocarbure halogène contenant une faible quantité d'un liquide organique polaire qui est insoluble ou tout au plus partiellement solucle dans i'hydrocarbure halogène. 2.- Procédé suivant i> revendication 1, caractérisé en 10 ce que la quantité de liquida organiuue polaire utilisé est supérieure à .--elle correspondant à sa solubilité dans l'hydrocarbure halogène, de façon que le bain de teinture contienne deux phases liquides . 3.- Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la quantité de liquide organique polaire est de 0,01 à 15 10%' du poids de l'hydrocarbure halogène, b.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3: caractérise en ce que !'Mjyar3carbure r.slcgéné est le per-chioro éthyi«x-.e. - Procédé suivant l'une quelconque des revendications 20 1 à "f, caractérisa en ce que 1* liquide organique polaire est l'é-thyl'èneglycol, le ^Xy céro j. wu le carbonate d'éthylène, ou bien un de leurs aélerjÊes. 6.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 5s car-iietii-isé en ce i^ae la mattère textile synthétique est 2y une lustiSj.e v'rxt.ii,^ ùï po.i.yei(.ei aromatique» 7.- Procédé de teinta;.-© ie matières textiles synthétiques suivant 3'une quelconque des revendications 1 à 6, en sub-s tarifs coiUiïie ^ o-i 1 ■ tn paxx iL0UJ_.Lei' o_—de.* '. .• >4:/ec reierence s p g ■ ■ claie h X}iui quelconque ies citéb. 30 b, — Ka tières texti.lfc& ^ynuiéti^ue" colorées par in pro cédé suivant l-'une qo.elcor.que des revendications 1 à 7. 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