FR 2066966 A1 19710813 FR 7039578 A 19701103 70 39578 2066966 'L'invention se rapporte à un procédé de teinture en continu de matières fibreuses synthétiques à partir de solvants organiques; le procédé est caractérisé en ce qu'on imprègne les matières fibreuses avec des bains de teinture qui contiennent 5 des colorants anthraquinoniques de .formule : 1G G00B)n dans laquelle R représente un groupe, hydroxyle ou amino et un atome d'hydrogène, un atome de chlore ou de brome, un 15 groupe phényloxy, phénylthio ou un groupe de formules : (BA" (C-B,) ("g ") " -o-OT "• --b, ou -b-Q- 1 m X un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, ou bien un X 20 représente un groupe hydroxyle et l'autre X un groupe nitro ou amino, : IL- de lfhydrogène ou un groupe alcoyle en G^-G7 ou alcoxy en "crC5, ^ ^ m et n représentent indépendamment l'un de l'autre 1 ou 2 et 25 B et B^ représentent indépendamment l'un de l'autre un reste alcoyle en C-^-C^g 5 en particulier alcoyle en G^-G^g, cyclo-alcoyle ou aralcoyle, avec comme condition que la somme des atomes de carbone contenus en tout dans le ou- les substituants B et B^ fasse au 30 moins 4- et au plus 18T et on les soumet ensuite à un traitement thermique« Pour B et on citera à titre d'exemple : comme restes alcoyle en C^-C^g le reste méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, t-butyle, n-pentyle, 55 isoamyle, sec-pentyle, néopentyle, n~hexyle, méthylpentyle, dimé-thylbutyle, n-heptyle, méthylhexyle, diméthylpentyle, triméthyl- 70 39578 2066966 butyle, n-octyle, isooctyle, méthyïheptyle, diméthylhexyle, trimé thylpentyle , tétraméthylbutyle, n-nonyle, ..isononyle, diméthyl-heptyle, triméthylhexyle, décyle, undécyle, dodêcyle, 2,2-dimé-thyldécyle, tétradécyle, hexadécyle et octadécyle; - 5 comme "restes cycloalcoyle le reste cyclohexyle, méthylcyclohexyle ét 4-t-butylcyclohexyle ; comme restes aralcoyle en particulier le restq "benzyle et oc^pc-diméthylbenzyle ainsi que le reste dodécylbenzyleç, Four R^ on citera comme groupes alc.oylth.io -S-B^ les 10 groupes alcoylthio en tels que le groupe méthyl-, éthyl-, isopropyl-, 2-éthylhexyl- et dodécylthio.,, Dans le procédé conforme à l'invention donnent satisfaction 'en particulier les colorants A, _B e.t, C de formule I dans laquelle : -- 15 A)'R représente un groupe hydroxyle, R^ un atome d'hydrogène, . X un groupe hydroxyl.e et l'autre X un groupe nitro ou amino, R^ un atome d'hydrogène, toi groupe alcoyle en C^-C^ ou alcoxy en ' .... 20 n est 1 et B un reste alcoyle en C^-C^g ou cycloalcoyle« B) R représente un groupe hydroxyle, . R^ un atome d'hydrogène, ..... . X un atome d'hydrogène, 25 R2 un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle. en C^-G^ ou alcoxy en C,^—Cj, .. - . - . l • n est 1 et , B un reste alcoyle en C^-C^g ou cycloalcoyle» - ■ - , C) R un groupe amino, 30 " R-^ un atome d'hydrogène, un atome 'de chlore ou de "brome, tin groupe phényloxy ou phénylthio ou un reste de formules . ■ . (B^) . (O-B.) . . (B.) • . /rr-*J> 1 m - yp—V ' m 1 m ~°~\=/ ' ~C~\-~/ , -S-B., ou 35 Rg un groupe alcoyle en C^-C^ Ou alcoxy en C^-C^, m est 1 ou 2 et B un reste alcoyle en G^-C^g, cycloalcoyle ou aralcoyle, 70 39578 - 3 - 2066966 avec comme condition que la somme des atomes de carbone contenus en tout dans le ou les substituants B et B^ fasse au moins 4- et au plus 18. On aboutit aux colorants utilisés conformément à l'in-5 vention, qui sont destinés à la teinture à partir de solvants organiques par des procédés connus en soi, par exemple par réaction de leuco-1,4-dihydroxy- ou de leuco-1,4-diamino-antloraqui-nones, de nitrohydroxy-anthraquinones ou d1 amino-halo-anthraqui-nones avec des composés aminoarylés qui portent un ou plusieurs 1C restes esters alcoylés, cycloalcoylés ou aralcoylés d'acides carboxyliques contenant de préférence 2 à 19 atomes de carbone. Four le procédé conforme à l'invention on envisage comme solvants organiques des solvants qui ne sont pas essentiellement miscibles à l'eau et dont les points d'ébullition se situ-15 ent entre 40 et 150°C, par exemple des hydrocarbures aromatiques comme le toluène ou le xylène, des hydrocarbures halogénés ali-phatiques, en particulier des hydrocarbures chlorés tels que chlorure de méthylène, chloroforme, tétrachlorure de carbone, dichloréthane, trichloréthane, tétrachloréthane, dichloropropane, 20 chlorobutane et dichlorobutane, ainsi que des hydrocarbures ali-phatiques fluorés et fluoro-chlorés comme le perfluoro-n-hexane, le 1,2,2-trifluorotrichloré titane et le trifluoropentachloropropane, des hydrocarbures chlorés et fluorés aromatiques comme le chloro-benzène, le fluorobenzène, le chlorotoluène et le bvjnzotrifluo-25 rure. Le tétrachloréthylène, le trichloréthylène, le 1,1,1-trichloréthane et le 1,1,1-trichloropropane donnent particulièrement satisfaction. Des mélanges de ces solvants sont également utilisables. 30 Concernant les matières fibreuses synthétiques à tein dre par le procédé conforme à l'invention il s'agit particulièrement de fibres en polyesters, par exemple en poly(téréphtalates d'éthylène), en polyesters de 1,4-bis-(hydroxyméthyl)-cyclohexane et d'acide téréphtalique, ou en polycarbonates de 2,2-bis-(p-_?5 hydroxyphényl)-propane, en triacétate de cellulose, en polyamides synthétiques comme la poly- £-caprolactame, en poly(adipate d'he- 70 39578 _ 4 - 2066966 xaméthylène diamine) ou en acide poly-^-aminoundécanoïque, en polyuréthanes ou en polyoléfines. Les matières fibreuses peuvent se présenter sous forme de tissus et de tricots. Pour la teinture on dissout les colorants à utiliser 5 conformément à l'invention dans les solvants organiques essentiellement non miscibles avec l'eau ou bien on les ajoute sous forme de solutions dans des solvants miscibles avec ces solvants de manière illimitée, comme des alcools, la diméthylformamide, la diméthylacétamide, le diméthylsuifoxyde ou le suifolane, et on 10 imprègne les matières fibreuses synthétiques avec les solutions de colorants limpides obtenues qui, éventuellement, en vue d'améliorer l'unisson des teintures, peuvent encore contenir des auxiliaires non ionogènes solubles, par exemple les produits tensio-actifs connus d'éthoxylation et de propoxylation d'alcools gras, 15 d1alcoylphénols, d'amides d'acides gras et d'acides gras. Ensuite on fixe les colorants par un traitement thermique sur les matières fibreuses. Le traitement thermique peut consister en un traitement de courte durée à la chaleur sèche à 120-230°C, en l'occurrence le traitement à la chaleur sèche pouvant éventuellement, être 20 précédé d'un séchage, intermédiaire, ou bien en un traitement des matières fibreuses dans de la vapeur de solvant surchauffée à 100-150°C. Les faibles quantités de colorant non fixées sont, enleva-bles au lavage par traitement avec le solvant organique froid. On signalera que les mélanges entre'eux des colorants à employer con-25 formé ment à l'invention fournissent un meilleur rendement de colorant que les colorants individuels et qu'ils montrent éventuellement une solubilité encore meilleure dans le milieu organique. A l'aide du procédé conforme à l'invention on parvient, dans la teinture à partir de solvants organiques,.à obtenir sur 30 les matières fibreuses synthétiques de's teintures qui se distinguent par un rendement de colorant élevé, par une excellente constitution de même que par des solidités remarquables, en particulier de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la.lumière. Un autre avantage des colorants à 35 utiliser conformément à l'invention est leur solubilité élevée dans les solvants organiques, en particulier dans le té-trachlor- 70 39578 - 5 - 2066966 éthylène, le trichloréthylène, le 1,1,1-trichloréthane et le 1,1,1-trichloropropane, ce qui en particulier permet d'exécuter la teinture également sans recourir à des promoteurs de dissolution. 5 Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des parties en poids. Exemple 1 On imprègne un tissu en fibres de poly(téréphtalate d'éthylène) à la température ambiante avec une solution bleue 10 limpide qui contient : 10 parties de l,5-dihydroxy-4--(3-isoamyloxycarbonylanilino)-8-nitro-anthraquinone dans 990 parties de tétrachloréthylèn'e. Après exprimage à un gain de poids de 60%, on sèche le tissu 15 durant une minute à 80°C. Ensuite on fixe le colorant par un , chauffage de 4-5 secondes du tissu à 190-220°C. Puis, par un court traitement de 20 secondes dans du tétrachloréthylène froid, on élimine au lavage la petite quantité de colorant non fixée. Après séchage on obtient une teinture bleue pure qui se distingue par 20 son rendement de colorant élevé, son excellente constitution et aussi par de remarquables solidités, en particulier de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. De manière analogue on obtient des teintures bleues 25 pures de mémo qualité sur des tissus en a) triacétate du cellulose, b) polyamides synthétiques ou polyuréthanes et en c) fibres de polypropylèno, sauf que la thermosolisation est effectuée pour 30 a) à 200 - 220°C, pour b) à 170 - 200°G et pour c) à 120 - 150°C. On obtient aussi des teintures de même valeur lorsqu'on remplace les 990 parties du tétrachloréthylène par la même quan-35 tité d'un des solvants suivants : chlorure de méthylène, chloroforme, tétrachlorure de carbone, dichloréthane, trichloréthane, 70 39578 - 6 - 2066966 trichloréthylène, tétrachloréthane, dichloropropane, "1,1,1-trichloropropane, chlorobutane, dichlorobutane, perfluoro-n-hexane, 1,2,2-trifluorotri'chloréthane et trifluoropentachloroprppane = Le colorant utilisé est préparé de la manière suivante: 5 on chauffe 15 parties de 1,5-d.ihydroxy-4,8-dinitro-anthraquinone et 26 parties de 3-aminobenzoate d'isoamyle dans "25 parties d'éther monoéthylique de glycol à l'ébullition jusqu'à ce que, chromatographi'quement, on ne décèle plus la matière première» Après refroidissement on intro-10 .duit la masse fondue dans un mélange de 25 parties d'acide chlor-hydrique concentré et 400 parties de glace = On filtre avec succion le précipité déposé, on le lave et on 'le sèche. Rendement en 1,5-dihydroxy-4-(3-isoamyloxycarbonyloxyanilino)-8-nitro-anthraquinone : 95>ï de la théorie 15 Exemple 2 1 .v On imprègne un tricot en fil de'poly(adipate d'hexamé-^%. thylène diamine) à la température ordinaire avec une solution bleue limpide qui contient _ - - - ■ 10 parties de l,8-dihydroxy-4-(3-isoamyloxycarbonylanilino)-20 5-ïiitro-anthraquinone et 7 parties drheptaéthylène-glycol-éther de nonylphénol dans 983" parties de tétrachlôréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 6G>û, on sèche le tissu durant 1 minute à 8G°G. Ensuite .on fixe le colorant par un chauf-25 fage de 45 secondes du tricot à 192°C„ Puis on élimine au lavage les petites"quantités de" colorant non. fixées par un" court trai-'tement dans du tétrachlôréthylène foid» Après séchage on obtient une teinture bleue qui se distingue par son rendement de colorant élevé, son excellente" constitution et par de remarquables solidi-30 tés, en particulier de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière- On obtient également une teinture aussi bonne quand au lieu des 983 parties de tétrachloréthylène on utilise la même quantité do toluène, xylène, chlorobenzène ou chlorotoluène» 35 Exemple 3 On imprègne un tissu en fibres de triacétate de cellu 70 39578 - 7 - 2066966 lose à la température ambiante avec une solution bleue limpide gui contient : 10 parties de 1,5-dihydroxy-4—/~3(2,-éthylbutoxy)-carbonyl-anilino_7-8-nitro-anthraquinone et 5 7 parties d'heptaéthylène-glycol-éther de nonylphénol dans 983 parties de tétrachloréthylène. Après exprimage à -un gain de poids de 60%, on sèche le tissu durant 1 minute à 80°C. Ensuite on fixe le colorant par chauffage de 1 minute du tissu à 215°C. On obtient une teinture bleue pure 10 qui se distingue par un rendement de colorant élevé, une très bonne constitution et par des solidités remarquables, en particulier d'excellentes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. La 1,5-dihydroxy-4~/ 3- ( 2 '-éthylbutoxy)-carbonylanili-15 no_7-8-nitro-anthraquinone utilisée comme colorant est préparée comme décrit à l'exemple 1, sauf qu'au lieu des 26 parties de 3-aminobenzoate d'isoamyle on utilise la quantité équivalente de 3-aminobenzoate de 2-éthylbutyle. Exemple 4- 20 On imprègne un tissu en poly(téréphtalate de 1,4— cyclohexane-diméthylène) à la température ambiante avec une solution limpide violet-bleu qui contient : 10 parties de 1,5,8-trihydroxy-4—/~3-(2',2'-diméthylhexoxy)-carbonylanilino_7-anthraquinone- dans 25 9S0 parties de tétrachlôréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 60/c-, on fixe le colorant par un traitement de 35 secondes du tissu avec de la vapeur de tétrachloréthylène surchauffée à 150°C. Puis, par un court rinçage dans du.tétrachloréthylène froid, on élimine au lavage la 30 petite quantité de colorant non fixé. Après séchage on obtient une teinture violet-bleu qui se distingue par son rendement de colorant élevé, son excellente constitution et par des solidités remarquables. Exemple 5 35 C"n imprègne un tissu en fibres de polypropylène à la température ordinaire avec une solution bleue limpide qui contient : 70 39578 -s- 2066966 1G parties de l,8-dihydroxy-4- (3-dodécyloxycarbonylanilino)-5-nitro-anthraquinone et 7 parties d'heptaéthylène-glycol-éther de' nonylphénol dans 983 parties de tétrachl or éthylène. 5 Après exprimage à un gain de poids de 60%, on sèche le tissu durant 1 minute à 8G°C. Ensuite on fixe le colorant par un chauffage de 30 secondes du tissu à 14-C°C» Par un court traitement dans du solvant froid, on peut éliminer au lavage les petites quantités de colorant non fixées. On obtient une teinture bleue qui se 10 distingue par des solidités remarquables^ en particulier par de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. Exemple 6 On imprègne un tissu en fibres de poly(téréphtalate 15 d'ethylène) anioniquement modifiées à la température ordinaire avec une solution bleue limpide qui contient : 10 parties de 1,5-dihydroxy-4-3-(2',2'-diméthylbutoxy)-car-bonylanilino_7-8-nitro-anthraquinone et 7 parties drheptaéthylène-glycol-éther de nonylphénol dans 20 983 parties de tétrachloréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 60;', on sèche le tissu durant une minute à 80°C. Ensuite on fixe le'colorant par un chauffage de 45 secondes du tissu à 190-220°C. Puis, par un court rinçage avec du tétrachloréthylène froid, on élimine la petite quan-25 tité *de colorant non fixée. Après séchage on obtient "une teinture bleue pure qui se distingue par son rendement de colorant élevé ^ son excellente constitution et aussi par des solidités remarquables, en particulier de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. 30 Exemple 7 On imprègne un tissu en fibres de polyamide anioniquement modifiées _r ---- à la température ordinaire avec une. solution bleue limpide qui contient : - 10 parties de 1,8-dihydroxy-4-/f*3-(21-éthylhexoxy)-carbonyl-'35 anilino_7-5-nitro-anthraquinone et 7 parties d.'heptaéthylène-glycol-éther de nonylphénol dans 983 parties de tétrachloréthylène. 70 39578 - 9 - 2066966 Après exprimage à un gain de poids de 6C>a, on sèche le tissu durant 1 minute à 8C°C et l'on fixe le colorant par un chauffage de 1 minute du tissu à 192°C. On obtient une teinture bleue pure qui se distingue par ion rendement de colorant élevé, une très 5 bonne constitution et par des solidités exceptionnelles, en particulier de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au " . frottement et à la lumière,, Exemple 8 On imprègne un tissu en fibres de poly(téréphtalate 10 d1éthylène) à la température ambiante avec une solution bleue limpide qui contient : 5 parties de 1,5-dihydroxy-4— (3-isobutoxycarbonylanilino)-8- nitro-anthraquinone et 5 parties de 1,8-dihydroxy-4-/_3-(2'-éthy^butoxy)-carbonyl-15 anilino_7-5-nitro-anthraquinone dans 950 parties de 1,1,1-trichloréthane. Après exprimage à un gain de poids de 60^, on fixe le colorant par un traitement de 4-3 secondes du tissu avec de la vapeur de 1^1,1-trichlcréthsne surchauffée à 14-C ° C » Ensuite, par un rinçage 20 de courte durée dans du 1,1,1-trichloréthane froid,, on élimine la petite quantité de colorant non fixée. Après séchage on obtient une teinture bleue pure qui se distingue par son rendement de colorant élevé, par son excellente constitution et par des solidités exceptionnelles. 25 On obtient de même des teintures bleues vigoureuses sur des tissus en- fibres de polyester, triacétate, polyamide, polyuréthano et polyoléfine, douées de solidités remarquables, quand au lieu des colorants cités aux exemples 1 à 7 on utilise la même quantité d'un des colorants mentionnés au tableau sui-30 vant. Exemple Colorant 9 1,5-dihydroxy-4-/~3,5-(t>is-amyloxycarbonyl)~ anilino_7-8-nitro-anthraquinone 10 1,5-dihydroxy-4~(4~ stér.ryloxycarbonylanilino)-35 8-nitro-anthraquinone 11 l,8-dihydroxy-4~(4~méthyl-3-liexyloxycarbonyl-anilino)-5-nitro-anthraquinone 70 39578 - 10 - 2066966 Exemple Colorant 12 1î8-dihydroxy~4*-(3-méthyl-4-octyloxycarbonyl-anilinb)~5-nitro-anthraquinone 13 1,8-dihydr oxy-4-/~3- i sopr opoxy-4-(41 -tert. -butyl 5 14 1,5-dihydroxy-4-/~~ 3- ( 2 ' -éthylhoxoxy)-carbonylanilino_7-. 8-aminO-caithraquinone 15 1,8-dihydroxy-4- ( 3- i s o amyl oxyc arb onylanil ino ) -5-amino-anthraquinone 16 1,5-diïxydroxy-4-/~4-(2* .2'-diméthy1octy1 oxy)-c arb ony1anilino/ -8- j irnino-anthraquinone lû 17 1, 5-dihydroxy-4-2f~4-(2' -é thylbutoxy)-carbonylanilino__7-.. 8-amino- anthraquinohu 18 1,8-dihydroxy-4-/~4-(2'.2 '-diméthylhexoxy)-carbonyl-anil ino^- 5- amino - an thr aquinone 19 1,5~dihydroxy-4-/~2-(2' . 2 '-diméthyldécyloxy)-- c arbonylanilino_7-8->- amino- anthraquinonc 15 2C 1,8-dihydroxy-4-(2-décyloxyc arbonylanilino)-5-amino—anthraquinone „ 21 1,8-dihydroxy-4-(2,3-bis-(hexoxycc.rbonyl)-anilino)-5^ amino- an thr aquinone 22 1,5~dihydroxy-»4- (3,4-bis-(butoxycarbonyl)-anilino)-: S~amine~anthraquinone 20 23 1,5-dihydroxy-4-/*"4-éthyl-3-(21 -cthylbutoxy)-carbônyl-anilino^J/'-S-amino—anthraquinonc'. - " 24 1,8-dihydroxy-4- (4-môthoxy-5~isononylox5-carbonyl'-anilino ) -5-afflino-anthraquinone . " exemple 25 "Cn imprègne un tissu en p o ly ( .t é r é pht al a t e de 1,4-25 cyclohexane-diraéthylène) â la température ambiante avec une solution rouge-bleu limpide qui contient : 10 parties de 1-hydroxy-4-(3-i soamyloxyc arbonylanilino)-anthraquinone et 7 parties d'heptaéthylène-glycol-éther .de nonylphénol dans 30 985 parties de tétrachloréthylène* Après exprimage à un gain de. poids de 60>.', on sèche le tissu durant 1 minute à 80°C. Ensuite on fixe le colorant par un chauffage de 45 secondes du tissu à 190-220°C. Fuis, par un court traitement de 20 secondes dans du tétrachloréthylène froid, on éli-35 mino au lavage la petite quantité de colorant non fixée. Après 70 39578 - ii - 2066966 séchage on obtient une teinture violet-bleu vigoureuse qui se distinguo par des solidités remarquables, en particulier par de très bonnes solidités au thermofixage, aU lavage, au frottement et à la lumière. 5 lit colorant utilisé a été préparé comme suit : on.agite à 8G°C en atmosphère d'azote 16 parties de 1,4-dihydroxy-anthrc.quinone , 5 parties de leuco-1,4-dihydroxy-anthraquinone, 12 parties d'acide borique et 22 parties de 3-aminobenzoate d'iso-. amyle dans 150 parties d'éthanol jusqu'à ce que par chroraatogra-10 phie on ne puisse plus déceler la matière de départe On filtre avuc succion le colorant obtenu après refroidissement, on le lave à chaud et on le sèche. Rendement en l-hydroxy-4-(3-isoamyloxy-carbonylanilino)-anthraquinone : 9C% de la théorie. On obtient également des teintures violet-bleu vigoureu- 15 ses sur des tissus en fibres de polyester, triacétate, polyamide, polyuréthane et polyolêfine douées de solidités exceptionnelles quand au lieu du colorant mentionné à l'exemple 24 on utilise la xûCme quantité d'un des colorants cités au tableau suivant : Exemple Colorant 20 26 l-hydrox2;-4-/-3-(2 !.2' -diméthylhexoxy)-carbonyl-anil ino__/-anthr aquinone 27 l-hydroxy-4-^ 4-(2 ' -éthylhoxoxy)-carbonylanilino_7-onthraquinone 26 l-hydroxy-4-/ 3,5-b i s - ( but oxyc arb ony 1 ) - ani lin o_J7-enthraquinone 25 29 l-hydroxy-4-/-'Jf-méthyl-3-(2t-éthylbutoxy)-carbonyl-an i 1 iixo_/-an t hraquin on e 30 l-hydroxy-4-(4-éthyl-3-décyloxycc.rbonyl-anilino)-anthraquinone. 31 l-hydroxy-4-/-4-propoxy-3-(2,,2'-diméthyIbutoxy)-c arb onylanilino_/-anthraquinone 30 32 l-hydroxy-4-/~2-méthoxy-4-(2',2'-diméthyl-octyloxy)-carbonylanilino_7-anthraquinone Exemple 33 On imprègne un tissu en fibres de poly(teréphtalate dféthylène) à la température ambiante avec une solution rouge-35 bleu limpide qui contient : bao owomAL 70 39578 - 12 - 2066966 10 parties de l-amino-4-/-3-(2 '-éthylbutoxy)-earbGnylanilinq_"7-anthraquinone dans 990 parties de tétrachlôréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 60%, on sèche le tissu du-5 rant 1 minute à 80°C„ Puis on fixe le colorant par un chauffage de 60 secondes du tissu à 190-220°C et l'on élimine au lavage le colorant non fixé par traitement de 20 secondes dans du tétrachloréthylène froid. Après séchage on obtient une teinture bleu rougeâtre intensément colorée qui se distingue par son rendement 10 de colorant élevé, une excellente constitution et aussi par de très bonnes solidités au thermofixage', au lavage, au frottement et à la lumière» lorsqu'au lieu du colorant cité à l'exemple 32 on utilise la même quantité d'un des colorants mentionnés au tableau 15 suivant, on obtient sur des tissus en fibres de polyester, tria-cétate, polyamide, polyuréthane ou polyoléfine des teintures douées de propriétés de solidité similaires, dans les nuances colorées indiquées au tableau suivant : Exemple Colorant nuance 20 34 l-amino-4-/~4-(2',2 ' -dimé thylhexoxy )~ c axbonylanilino_7- anthr aquinone bleu rougeâtre 35 l-ami n o-2-chloro-4- (4-mé thyl-3-myxistyl— oxyc arbonylanilino )-anthraquinone bleu rougeâtre 36 l-amino-2-bromo-4- ( 3-isoamyloxy-carbonylanilino) -anthraquinone bleu rougeâtre 25 37 l-amino-2-bromo-4-/~*%- (2 * —éthylbutoxy)-c arb onylanil:mo_7- anthraquinone bleu rougeâtre 38 l-amin o-2-brbmo-4- ( 2-hexoxycarbonyl-an il i ri o ) - anthraquinone violet bleu 39 l-amino-2-butylthio—4- (4-propoxy-carbonylaniljno)-anthraquinone bleu rougeâtre 30 40 1- amino-2-dodé cylthio-4- ( 4-mé"thyl-3-mé thoxycarbonylanilino )-anthraqui2ione bleu rougeâtre 41 l-amino-2-phénoxy-4-/~3-(2 ' , 2 * -diméthylhexoxy )—c arbonylanilino_/-azithraqu3Jione violet bleu 42 l-amino-2-(4-tert.-butylphénoxy)-4-(4-iso-bu t oxyc arb ony 1 an i 1 ino)-anthraquinone violet bleu 35 43 l-amino-2-(4-isooctylphénoxy)-4-(3-mé thoxycarbonylanilino )-anthraqulnone violet bleu 70 39578 - 16 - 2066966 de carbone contenus en tout dans le ou les substituants B et Bxj fasse au moins 4 et au plus 18 = Matières fibreuses synthétiques, teintes par le procédé de l'une quelconque des revendications 1 à 4.