FR 2064134 A1 19710716 FR 7037584 A 19701019 70 37584 î 2064134 La présente invention concerne des compositions herbicides et leur utilisation. Quelle que soit l'utilité d'un herbicide, il est désirable qu'il soit utilisé en quantité aussi faible que possible 5 assurant un effet déterminé,de manière à réduire au minimum certains inconvénients, par exemple par pollution, que ses résidus pourraient susciter lorsque l'herbicide a assuré sa fonction. Le m-chlorocarbanilate de ii-chloro-2-butynyle est un herbicide connu qui est présenté normalement à l'état de solution 10 dans une huile hydrocarbonée contenant un émulsionnant. Pour l'utilisation, cette composition est avantageusement appliquée après dilution avec de l'eau. On a découvert à présent, avec surprise, que le remplacement de 10 à 30% de l'huile hydrocarbonée par un produit de condensation particulier donne une composition qui,non 15 seulement, peut contenir une concentration maximum de m-chlorocar-banilate de ehloro-2-butynyle plus élevée que les 12,5% en poids possibles au maximum pour la composition classique,mais en outre, assure un degré déterminé de destruction des mauvaises herbes pour un apport de m-chlorocarbanilate de 1f-chloro-2-butynyle 20 par unité de surface qui est moindre que lorsque la composition initiale est utilisée. Il est donc possible d'atténuer les inconvénients résultant de la présence des résidus de l'herbicide ou d'obtenir une plus grande activité pour une dose d'application déterminée de l'herbicide. 25 L'invention a donc pour objet une composition herbicide qui comprend; (a) 10 à 30% de m-chlorocarbanilate de 1+-chloro-2-butynyle ; (b) 10 à 30$ d'un prodiiit de condensation de 1 mole d'un alcool gras de 8 à 16 atomes de carbone avec 2 à 6 moles d'oxyde 30 d'éthylène; (c) 5 à 15$ d'un émulsionnant autre que le produit de condensa tion, et (d) 25 à 75% d'une huile hydrocarbonée, sur la base du poids total de ces ^ constituants indiqués. 35 De préférence, la composition contient 15 à 30$ et plus avantageusement 20 à 30$ en poids de m-ch.lorocarbanila.te de 4-chloro-2-butynyle sur la base du poids total des k constituants indiqués. La nature de 1'émulsionnant (c) n'est pas critique et *K) les émulsionnants non ioniques, cationiques ou anioniques convien- badoriginal1 70 37584 2 2064134 nent et il en est de même de leurs mélanges. La composition" comprend avantageusement 7j5 à. 12,5$ en poids de 1'émulsionnant sur la "base du poids total des *+ constituants indiqués. . Le produit de condensation d'alcool gras et d'oxyde 5 d'éthylène précisé en (b) représente avec avantage 15 a 25$ dans la composition sur la base du poids total des ** constituants indiqués. L'alcool gras (c'est-à-dire l'alcool primaire habituellement en chaîne droite) de 8 à 16 atomes de carbone peut être du 1-dodécanol (par exemple de l'alcool laurylique) et êtrecon-10 dense avec de l'oxyde d'éthylène à raison de. b moles de ce dernier (par mole d'alcool gras). L'huile hydrocarbonée (d) comprend d'habitude des hydrocarbures aromatiques. Les diverses huiles hydrocarbonées conviennent comme solvant, et il en est par exemple ainsi du xylènë 15 (qui peut être mélangé avec le kérosène). Une fraction hydrocarbonée aromatique bouillant de 165 à 200°C est toutefois préférée. Le kérosène est un mélange d'hydrocarbures bouillant de 150 à 300°C et s'obtient par distillation du pétrole ou de schiste bitumineux» 20 La composition peut contenir d'autres additifs, comme des colorants et stabilisants avantageusement en quantités s'élevant jusqu'à 1$ du poids de la composition. Sn général, elle comprend en substance les *+ constituants (a), (b), (c) et (d), par exemple avec de tels colorants et stabilisants. 25 La composition de l'invention peut être formée par sim ple mélange des divers constituants. Pour l'utilisation, la composition qui est, par exemple, un concentré émulsionnable qui consiste en substance dans les constituants (a), (b), (c) et (d) est dispersée avec avantage dans de 30 X*eau pour la formation d'une émulsion. Le degré de dilution ne semble pas critique mais, de manière générale, la concentration choisie pour la pulvérisation sur la terre est de 1 kg au total des constituants (a), (b), (c) et (d) dans 100 à 1000 litres d'eau, et pour la pulvérisation par avions de 1 kg au total des 35 constituants (a), (b), (c) et (d) dans 20 à ,100 litres d'eau de sorte que l'intervalle général est de 1 kg au total des constituants dans 20 à 1000 litres d'eau. La composition peut contenir aussi d'autres constituants actifs, tels que des herbicides et insecticides. **0 L'invention a aussi pour objet un procédé pour eombat- Bad original 70 37584 3 2064134 tre la végétation parasite à un endroit qui en est infesté ou qui est susceptible de l'être,suivant lequel on applique à cet endroit une quantité de la composition propre à combattre cette végétation parasite. Le procédé est particulièrement utile en 5 vue de la culture à l'endroit défini d'une céréale comme le froment ou l'orge. La composition permet de combattre la folle avoine (Avena fatua) dans de telles cultures. La dose d'application de la composition peut être, par exemple, de 0,06 à 2,2 kg par hectare sur la base de la teneur en 10 m-chlorocarbanilate de H-chloro-2-butynyle de la composition. L'invention est illustrée par les exemples suivants. L'alcool laurylique cité est celui obtenu de l'huile de coprah et consiste principalement en 1-dodécanol. EXEMPLE 1.- 15 Une composition d'huile émulsionnable appropriée com prend les constituants suivants dans les proportions pondérales indiquées: m-chlorocarbanilate de ^-chloro-2-butynyle émulsionnant vendu sous le nom de CA/T 300 20 (mélange de dodécylbenzènesulfonate de calcium et d'un produit de condensation de 1 mole de tributylphénol avec 30 moles d'oxyde d'éthylène) produit de condensation de 1 mole d'alcool 25 laurylique avec ^ moles d'oxyde d'éthylène mélange de xylène et de kérosène (1:1 en volume) EXEMPLE 2.- On prépare une composition d'huile émulsionnable 30 (composition A) contenant les constituants suivants dans les proportions pondérales indiquées: m-chlorocarbanilate de ^chloro-2-buty nyle 25% émulsionnant (mélange d'émulsionnants anioniques et non ioniques) 12$ 35 produit de condensation de 1 mole d'alcool laurylique avec moles d'oxyde d'éthylène 2b% mélange de xylène et de kérosène (1:1 en volume) 39% A titre de comparaison, on prépare une composition clas-**0 sique (composition B) contenant les constituants suivants dans les 2 5% 12% 2b% 39% 70 37584 2064134 proportions pondérales indiquées: m-chlorocarbanilate de ^t-chloro-2-buty nyle 12,5% émulsionnant (le même mélange d'émulsionnants anioniques et non ioniques que dans la 5 • composition A) 10$ mélange de xylène et de kérosène (1:1 en volume) 77 > 5$ EXEMPLE On dilue les deux compositions de l'exemple 2 avec de 10 l'eau et on les pulvérise alors sur des parcelles d'orge infestées de folle avoine au moment où la plupart des mauvaises herbes portent 1 à 2,5 feuilles. On ajuste le taux de dilution de manière à pulvériser 100 g de constituant actif (composition A) et 1*K) g de constituant actif (compositions A et B) dans 9° li-15 très de liquide pour une surface de 0,*f hectare. Le pourcentage de destruction de la végétation parasite, sur la base de la moyenne de 56 parcelles traitées dans divers pays et dans différentes conditions de terrain et de climat avec plusieurs essais (par exemple 6)par parcelle, est le 20 suivant : Composition A 350 g/hectare 82,3$ Composition B 35° g/'hectare 7^J+$ Composition A 2^5 g/hectare 77»5$ Il ressort de ce très grand nombre d'expériences que 25 pour le même apport de constituant actif, la composition de l'invention est significativement plus active que la composition témoin puisqu'elle détruit plus du quart de la végétation parasite qui n'est pas affectée par la composition témoin. Il en ressort aussi que la composition de l'invention 30 permet as mieux combattre la végétation parasite que la composition témoin même avec une quantité de m-chlorocarbanilate de 1f-chloro~2-butynyle inférieure aux trois quarts cie la quantité de la composition témoin. Ces essais démontrent aussi que la composition de l'in-3.5 vention. est significativement plus sûre que la composition témoin. Ce résultat est illustré au tableau ci-dessous qui indique le pourcentage des essais au moyen d'une dose de 350 g par hectare assurant un degré déterminé de destruction de la végétation parasite. M) 70 37584 5 2064134 Témoin Composition A Composition B > 60$ 93$ 79$ > 70$ 80$ 72$ > 80# 61$ 5 >90$ ifljf 14-$ EXEMPLE i+.- Une composition d'huile émulsionnable appropriée comprend les constituants suivants: m-chlorocarbanilate de ^-chloro-2-butynyle 10 de qualité technique (titre de 88$ en poids ) 28, b% poids/volume Texofor B*f (produit de condensation de 1 mole d'alcool laurylique avec moles d'oxyde d'éthylène) 2*f,0$ poids/volume 15 Arylan CA (dodécylbenzène sulfonate de calcium, solution à 70$) 8,**$ poids/volume Sapogenat T-500 (produit de condensation de 1 mole de tributylphénol avec 50 moles d'oxyde d'éthylène 3j6$ poids/volume 20 Rouge Waxoline 0S (colorant rouge liposoluble) 0,2$ poids/volume Xylène bb% volume/volume EXEMPLE 5.- Une composition d'huile émulsionnable appropriée com-2? prend les constituants suivants: m-chlorocarbanilate de if-chloro-2-butynyle de qualité technique (titre de 88$ en poids) 28,b% poids/volume Brij 30 (produit de condensation de 30 1 mole d'alcool laurylique avec U- moles d'oxyde "d'éthylène) 2b,0% poids/volume Arylan CA (dodécylbenzènesulfonate de calcium, solution à 70$) 7? 2$ poids/volume Sapogenat T-500 (produit de condensation 35 de 1 mole de tributylphénol avec 50 moles d'oxyde d'éthylène) 8$ poids/volume Rouge Waxoline OS (colorant rouge liposoluble) 0,2$ poids/volume Naphta 21/99 (fraction d'hydrocarbures **0 aromatiques bouillant de 165 à 200°C) v.olume/volume 70 37584 6 2064134 EXEMPLE 6.- On pulvérise la composition de l'exemple 5 à raison de l^tO g de m-chlorocarbanilate de *+-chloro-2-butynyle dans 90 litres de liquide par unité de surface de O,1* hectare sur des par-5 celles d'orge de printemps infestées de folle avoine (Avena fatua). On exécute le traitement tôt dans le mois de mai au moment où la plupart des pousses de folle avoine portent 1 à 2,5 feuilles. On exécute le traitement dans >+8 sites différents en quatre exemplaires à chaque site, k titre de comparaison, on traite des par-10 celles dans les mêmes sites au moyen d'une composition courante de m-chlorocarbanilate de if-chloro-2-butynyle (composition B de l'exemple 2) prise à la même dose. Après dix semaines, on apprécie le degré de destruction des mauvaises herbes aux divers sites et on établit la comparai-15 son avec les parcelles témoins n'ayant pas reçu de pulvérisation. Les parcelles ayant reçu en pulvérisation la composition de l'invention portent 20, 2$ de la folle avoine se trouvant dans les parcelles témoins, tandis que les parcelles ayant reçu la composition ordinaire en pulvérisation portent 27$ de la folle avoine 20 que contiennent les parcelles témoins. La composition de l'invention tue donc un quart des mauvaises herbes qui n'ont pas été affectées par la composition témoin. Aucun dégât à l'orge n'est constaté. Ces résultats sont la moyenne des *+8 essais. EXEMPLE 7.- 25 On pulvérise la composition de l'exemple 5 à raison de 280 g de m-chlorocarbanilate de *+-chloro-2-butynyle dans 90 litres de liquide par unité de surface de 0,!+ hectare sur des parcelles de canne à sucre infestées de folle avoine (Avena fatua). On exécute le traitement tôt dans le mois de mai au moment où la 30 plupart des pousses de folle avoine portent là 2,5 feuilles. On traite quatre sites différents avec quatre essais pour chaque site. A titre de comparaison, on traite des parcelles dans les mêmes sites au moyen d'ine composition classique de m-chlorocarbanilate de lf-chloro-2-butynyle (composition B de l'exemple 2) prise 35 à la même dose. Après b semaines, on apprécie la destruction des mauvaises herbes par comparaison avec les parcelles témoins n'ayant pas reçu de pulvérisation. Les parcelles ayant reçu en pulvérisation la composition de l'invention portent 13$ de la folle avoine se if0 trouvant dans les parcelles témoins et les parcelles ayant reçu 70 37584 7 2064134 la composition ordinaire en pulvérisation portent 30^ de la folle avoine se trouvant dans les parcelles témoins. La compcjsition de l'invention tue dono plus de la moitié des mauvaises herbes qui n'ont pas été affectées par la composition témoin. Aucun dé-5 gât aux cannes à sucre n'est constaté. Les résultats sont les moyennes pour les quatre essais. 70 37584 8 2064134 REVENDICATIONS 1»- Composition herbicide comprenant du m-chlorocarbanilate de ^-chloro-2-butynyle, un émulsionnant et une huile hydrocarbonée, caractérisée en ce qu'elle comprend: 5 (a) 10 à 30 % de m-chlorocarbanilate de ^-chloro-2-buty nyle; (b) 10 à 30$ d'un produit de condensation de 1 mole d'un alcool d'éthylène; * (c) 5 a 15% d'un émulsionnant autre que le produit de condensa- (d) 2? à 15% d'une huile hydi-ocarbonée, en poids sur la base du poids total des h constituants indiqués. 2.- Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient 15 a 30$ en poids de m-chlorccarbanila~ 15 te de if-chloro-2-butynyle,sur la base du poids total des constituants indiqués-. 3.- Composition suivant la revendication 1, caractéri- ' sée en ce qu'elle contient 20 à 30$ en poids de m-chlorocarbanilate de 1+-chloro-2-butynyle ,sur la base du poids total des ^ eons- 20 tituants indiqués. *+.- Composition suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3» caractérisée en ce que l'huile hydrocarbonée comprend une fraction d'hydrocarbures aromatiques bouillant de 165 à 200°C. 25 5.- Composition suivant l'une quelconque des revendi cations précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient 15 a 25% en poids du produit de condensation,sur la base du poids total des constituants indiqués. 6.- Composition suivant l'une quelconque des revend"!-30 cations précédentes, caractérisée en ce que le produit de condensation est un produit de condensation du 1-dodécanol avec l'oxyde d'éthvlène. 7«- Composition suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le produit de conden-35 sation est le produit- de condensation de 1 mole d'alcool gras avec moles d'oxyde d'éthylèno. 8.- Procédé pour co.-n'battre la végétation parasite à un endroit infesté ou susceptible de l'être par application d5une composition hsrbicide en une quantité propre à combattre la végé-hQ tation parasite, caractérisé en eo qu'on applique une composition gras de 8 à 16 atomes de carbone avec 2 à 6 moles d'oxyde 10 tion, et 70 37584 9 2064134 suivant l'une quelconque des revendications précédentes. 9.- Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce qu'une culture céréalière est en croissance ou doit croître à l'endroit où est appliquée la composition. 5 10.- Procédé suivant la revendication 9, caractérisé en ce que la culture céréalière est une culture de froment ou d'orge. 11.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisé en ce que la composition est appliquée en quantité apportant 0,06 à 2,2 kg de m-chlorocarbanilate de H-10 chloro- 2-tmtynyle par hectare.