FR 2044729 A1 19710226 FR 7009943 A 19700319 70 09943 2044729 Lrinvention a pour objet des composés djsazoîques exempts de groupes salifiables et ayant la formule générale. 15 30 35 Ri h r5 —— —N=N- (1) 0—Y H. X-0„S ^ dans laquelle R^ et Rg indiquent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro, alkyle ou alcoxy, R„, R_, Rh et R„ 2 S> " 5 chacun un atome d hyï'ogène ou un groupe alkyle ou alcoxy; X est 10 un groupe aminogène lié par son atome d'azote au pont -SOg-, Y est un groupe alkylé ou un groupe B-S02~, B indiquant un groupe alkyle à poids moléculaire faible ou un reste benzénique ayant de préférence la formule (2) -S02- -R où R est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe' alkyle. Dans ce cas le noyau benzénique A peut porter un deuxième noyau benzénique, rattaché par condensation et le groupe Y-0 se trouve en position artho ou para du pont azoîque. 2q Les substituants R^ à R^ indiquent, quand ils ne sont pas des atomes d'hydrçgène ou quand respectivement R.^ et Rg ne sont pas des atomes d'halogène, de préférence des groupes à poids moléculaire faible ayant 1 à 4 atomes de carbone dans la chaîne alkylée, c'est-à-dire des groupes méthyle, éthyle-, propyle, butyle, méthy-2^ loxy, éthyloxy, propyloxy ou butyloxy. R-^ et Rg sont, quand ils sont des atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore. Y indique, quand il est un groupe alkyle, de même surtout un groupe alkyle à poids moléculaire faible ayant 1-4 atomes de carbone. Quand R est un atome d'halogène, 'celui-ci est de préférence un atome de chlore. Comme groupes aminogènes X on mentionne surtout les groupes aminogènes secondaires ou tertiaires comme, les groupes N-a3grlamide, N-alcoxyalkylamide ou N,N-dialkylamide, les restes alkyles pouvant aussi être de caractère cyclique comme par exemple dans le groupe N-cyclohexylamide. Comme substituants liés à l'atome d'azote du groupe aminogène X, on mentionne cependant aussi des restes aromatiques, par exemple le reste H-phénylamide ou N-phényl-N-méthylamide„ De même, X peut contenir des ràstes aral-kyles par exemple un reste N-phénylméthylamide. De plus, le groupe X peut être un reste hétérocyclique contenant un atome d'azote dans le cycle qui est lié par l'atome d'azote du cycle au pont 70 09943 2044729 -SO^, par exemple un reste morpholyle, 1,4-thiazinyle, pipéridi-nyle ou pipérazinyle. Les composés ayant la formule (l) peuvent être préparés de manière connue, par diazotation d'un l-aminobenzène-2-, -3- ou 5 -4-sulfona.mide, tel que le l-amino-6-méthyrbenzène-3-sulfonyl-diméthylamide ou le l-amino-6-chloro-4-sulfonylpropylamide et par copulation du diazoîque avec un aœinobenzène copulant en position para, par-exemple avec le l-amino-2,5-diméthoxybenzène, le 1-amï-no-2-méthylbenzène ou un acide a.minobenzène-N-rnéthanesulfonique, 10 auquel cas on scinde après la copulation l'acide méthane suif oniqu. par traitement avec une substance alcaline.., puis par diazotation subséquente du produit obtenu et copulation avec un phénol copulant en.position ortho ou para par exemple avec le l-hydroxy-2-méthylbenzène, le 1-hydroxy-5-mé thoxybenz ène ou l'oc-naphtol et 15 éthérification du groupe -OH phénolique^ ceci au moyen d'alkylha-logénures comme le chlorure de méthyle ou de diaJLkylsulfates ou par estérification à l'aide d'halogénures d'acides alcan.e- ou-benzènesulfoniques par exemple à l'aide du 4-méthylbenzène-l-sul-fochlorure. 20 Comme produits de départ de la. catégorie des 1-aminobenzène 2-, -3- ou -4-sulfonylamides, on mentionne les composés ci-après l-amino-6-méthoxybenzène-3- ou -4-suifonylajnide, l-amino-6-méthylbenzène-3- ou -4-sulfonylamide, . ... , l-amino-6-chlorobenzène-4~sulfonylamiûe> • 25 l-aminobenzène-3- ou -4-sulfonyl-IT-isopropylamide, ■ l-amino-6-éthoxybenzène-3- ou -4-sulfonyl-N-isopropylamide, l-amino-4-nitrobenzèrie-2-sulfoiiyl-N-méthylamide, 1-amino-6-nitrobenzène - 4-sulf onyl-K-isopropylamide, l-amino-3,6-d3 ehlorobenzène-4-sulfonyl-iî-butylamide, 30 l-amino-4-méth^benzèné-2-sulfonyl-N-méthylamide, l-amino-4-chlorobenzène-2-suifonyl-N-isopropylamide, l-amino-6-méthoxybenzène-3-sulfonyl-N-cycloliexylamide^ -l-a.minobenzène-4-sulfonyl-N-piiëiiylamide,-l-amino-6-propylbenzène-3- ou ~4-suifoiiyl^:N-éfchy_lajïtide,, 35 l-aminobenzène-4-sulfonyl-Ni,I\i-dimétliyloxyéthylamide, 1 ~ l-aminobenzène-4-sulfonyl-K-plpë,ridi-de5. : . ■ ; -... l-aminobenzène-3-sulfonyl-N-étIiyl->Vphénylamlde,,„. ... ... -l-aminobenzène-3-sulfonyl-N-morpholidefc,. ; 1 - aminobenzène - 4- suif ony 1 -N-mé thyl -N- c y e lçhexyla,ïïiid;e .■ 40 l-aminobenzène-3-sulfonyl-éthylèBe-.irai,âe,' .... 70 09943 2044729 l-aminobenzène-47sulfonyl-N,f -méthoxypropylamide, l-amino-6-chlorobenzène-3-sulfonyl-N,T -isopropoxypropylamide, l-aminobenzène-4-sulfonyl-N-cyclohexylamide, l-aminobenzène-3-suif onyl-N,')'-isopropoxypropylamide, 5 l-aminobenzène-3-sulfonyl-N-cyclohexylamide, l-aniinobenzène-3-sulf onyl-N-morpholide, 1 - aminob enz ène -.3- suif onyl-N- phénylamide , l-aminobenzène-3-sulfonyl-N,N-dibutylamide, l-amino-6-méthoxybenzène-3-sulfonyl-N-isopropylamide, 10 l-aminobenzène-3-sulfonylamide, 1-aminob enz ène- 4- suif onyl-N ,T - is opropoxypropylamide, 1-aminor6-méthylbenzène-4-suifony1-N-isopropylamide, l-amino-6-méthylbenzène-3-sulfonyl-N-isopropylamide, l-amino-6-méthoxybenzène-4-suifonyl-N-isopropylamide, 15 l-amino-6-chlorobenzène-4-suifonyl-N-isopropylamide, l-aminobenzène-3-suifonylamide, 1-aminobenzène-4-suifonylamide, l-amino-6-éthylbenzène-4-suifonyl-N,N-dibutylamide, l-amino-6-butylbenzène-3— sulfonyl-N-butylamide, 20 l-amino-6-éthoxybenzène-4-sulfonyl-N,p-méthoxyéthylamide, l-amino-6-bromobenzène-4-sulfonyl-N,p-méthoxyéthylamide, 1-aminobenz ène-4-sulfony1-N-propy1amide, l-amino-6-propylbenzène-3-sulfonyl-N-méthylamide, l-amino-6-propoxybenzène-4-sulfonyl-N-éthylamide, 25 l-aMno-6-méthylbenzène-4-sulfonyl-N-méthylamide, l-amino-6-ehlorobenzène-3-sulfonylamide, l-amino-6-isopropoxybenzène-3-sulfonyl-N-éthylamide, l-aminob.enzène-3-sulf onyl-N-propylamide, l-amino-6-bromobenzène-3-sulfonyl-N-méthoxyéthylamide, 30 l-aminobenzène-4-sulfonyl-N,N-diméthoxyéthylamide. Les copulants pour la première copulation sont les suivants aniline, l-amino-2,5-diméthoxybenzène, l-amino-2-méthoxy-5-méthylbenzène, 35 l-amino-2-méthoxybenzène, l-amino-2,5-diéthoxybenzène, 1-amino-2-méthylbenzène, l-amino-2-éthoxybenzène, l-amino-2,5-diméthylbenzène, 40 l-amino-2-propoxybenzène, 70 09943 2044729 l-amino-2-butoxybenzène, l-amino-2,5-diéthyIbenzène, 1-amino-2-propyIbenzène, l-arnino-3-butylbenzène. 5 Les copulants phénoliques sont les suivants ; phénol, l-hydroxy-2- ou -3-méthoxybenzène, l-hydroxy-2- ou -4-méthyIbenzène, l-hydroxy-3- ou -4-butoxybenzène, \ 10 l-hydroxy-2-(l-méthyl)éthyl-5-méthyIbenzène, l-hydroxy-2-(l-méthyl)propyIbenzène, l-hydroxy-3,4-diméthyIbenzène, 1,3-dihydroxybenzène, 1-hydroxy-3-éthoxybenzène, 15 l-hydroxy-4-(l-méthyl)propylbenzène, 1-hydroxy-4-éthylb enzène, a- ou p-naphtol. \ Comme agents d'éthérification, on mentionne surtout les alkylhalogénures contenant un groupe alkyle à poids moléculaire 20 faible : chlorure ou bromure de méthyle ou d'éthyle, chlorure ou bromure de propyle, chlorure ou bromure de 1-méthyléthyle, chlorure ou bromure de butyle„ chlorure ou bromure de 1-méthylpro-pyle, chlorure ou bromure de 2-méthylpropyle, chlorure ou bromure de 1,1-diméthyléthyle. 25 En outre, il faut mentionner les sulfato-esters comme le sulfate de diméthyle ou de diéthyle. Comme agents d'estérification servant à introduire un reste alcane- ou benzènesulfonique selon la formule (l), on indique les halogénures d'acides correspondants par exemple le méthane-suifo-30 chlorure, le benzènesulfochlorure ou benzènesulfobromure, le 4-méthylbenzène-1-suifochlorure ou -bromure, le 4-chlorobenzène-l-suifochlorure ou -bromure. Les composés conformes à l'invention et ayant la formule -(l) peuvent aussi être obtenus d'une autre manière que celle décrite 35 ci-dessus quand on utilise à la place d'un'aminobenzène-2-_, -3-ou -4-suifonylamide un acide l-aminobenzène-2-, -3- ou -4-sulfo-nique comme premier composant diazotable et ensuite par double copulation et éthérification ou estérification subséquente des colorants ayant la formule (1) qui contiennent à la place d'un grou-40 pe X-SOg- un groupe -SO^. Le groupe sulfonique est ensuite trans- 70 09945 2044729 formé de manière connue à l'aide d'un agent d''halogénation par exemple de chlorure de thionyle, de pentachlorure de phosphore ou de chlorhydrine sulfurique en un groupe de sulfohalogénure, lequel.est ensuite mis en réaction avec une aminé primaire ou se-5 condaire pour obtenir le groupe suifonylamide, ce qui aboutit à un composé de formule (l), dans laquelle X répond à la définition indiquée plus haut. Comme aminés qu'on peut' faire réagir sur les composés sul-fohalogénés pour former des produits ayant la formule (l), on 10 mentionne les aminés qui correspondent aux l-aminobenzène-2-, -j5- ou -4-suifonylamides déjà nommés, par exemple les suivantes: ammoniac., isopropylamine, éthylamine, 15 N,N-diméthoxyéthylamine, pipéridine ,■ N-éthyl-N-phénylaminé, 2- éthyl-l-hexylamine, morpholine, 20 N-méthyl-N-cyclohexylamine, éthy1ène-imine, Y-méthoxypropylamine, Y-isopropoxypropylamine, cyclohe'xy lamine, 25 phënylamine, dibutylamine, p-méthoxyéthylamine, propylamine, « i mé thylaminé> J>0 diméthylamine, N-méthyl-N-phénylamine, N-phénylméthylamine. Les composés conformes à l'invention ayant la formule (l) peuvent être utilisés pour la teinture des matières les plus di-35 verses mais surtout pour la teinture des estèrs cellulosiques dans la masse de filage. Ces esters cellulosiques sont principalement ceux des acides organiques en particulier d'acides carboxyliques aliphatiques ayant un groupe alkyle à poids moléculaire faible. On signale" sur-40 tout les esters acétiques de la cellulose pouvant avoir des degrés i 1 70 09943 2044729 d'estérification très différents. Avantageusement on effectue la teinture de masses de filage de 2,5-acétate (taux d'acétylation 37-41$) ou de triacétate (taux d'acétylation environ 60$). On obtient les masses de filage des esters cellulosiques en dissol-epures 5 vant les esters/de cellulose dans un solvant comme l'acétone^ l'acétate de méthyle. le diméthylformamide, le d i mé thy1su1f oxyde, les hydrocarbures halogènes etc.., et par filtration ultérieure pour l'élimination des parties non dissoutes. Pour la préparation de masses de filage on mentionne comme solvant surtout l'acétone 10 pour le 2,5-acétate et le chlorure d'éthylène ou le chlorure de méthylène et mieux encore un mélange de ces deux derniers contenant 86-94$ de chlorure de méthylène et 14-6$ de méthanol ou dsé-thanol pour le triacétate» Après filtration, on peut utiliser une solution à 20-30$ pour la formation de fils. ■ , 15 La teinture s'effectue en introduisant les composés ayant la formule (l) dans la masse de filage avant la mise en forme de celle-ci, ceci sans ajouter à cette masse de filage un agent de dispersion» On homogénéise le mélange obtenu jusqu'à dissolution complète du composé et on peut ensuite filer ce mélange. La dis-20 solution entière des colorants dans la masse de filage se fait sans aucune difficulté et présente l'avantage qu'on n'a pas à craindre lors du filage ultérieur le bouchage des filières par des particules du colorant. Avant le filage, on peut ajouter à la masse de filage au besoin un pigment comme le dioxyde de titane 25 pour délustrer le fil terminé,, Le filage des masses d'acétate de cellulose ainsi obtenues en vue de former la rayonne-acétate se fait de préférence de manière connue selon le procédé de filage à sec ou de filage au mouillé. 30 Le procédé de teinture des masses de filage d'esters cellu losiques à l'aide des colorants de formule (l) est aussi utilisable quand on veut transformer les masses de filage colorées en des masses plastiques ('tellon" ) et des produits analogues. Une application particulièrement importante est celle de l'acétate de 35 cellulose coloré -à titre de "succédané difficilement inflammable et peu combustible pour le "Celluloïds" Â l'aide des masses de filage colorées selon l'invention, on peut cependant aussi fabriquer des matières servant à 1:imprégnation, des colles, laques, cuirs artificiels, revêtements protecteurs, isolants pour câbles, des pailles pour boissons, de la. paille artificielle, des pel- 70 09943 2044729 licules et.surtout des feuilles, par exemple des feuilles transparentes servant à l'emballage, ou comme couche intermédiaire pour des glaces d'automobiles ou pour des masques à gaz et des films étroits,. 5 Les composés ayant la formule (l) ont un très bon pouvoir tinctorial. Les teintures obtenues se distinguent'par des nuances très pures et des solidités remarquables. Elles sont surtout très solides au lavage et au blanchiment par exemple par le chlore ou le peroxyde et résistent d'une manière surprenante au netto-10 yage à sec et à la lumière. Dans les matières teintes, les colorants ne migrent pas vers la surface, ce qui fait que les teintures des matières textiles terminées ont une très grande solidité au frottement. Comparativement à la teinture des fibres déjà fabriquées, 15 la teinture des masses de filage comporte des avantages notables, car elle est mctis coûteuse et on peut l'effectuer dans des appareils de dimensions sensiblement réduites. s ' Dans les exemples non limitatifs ci-après, les parties et pourcènt s'entendent sauf mention contraire en poids et les tem-20 pératures sont indiquées en degrés centigrades. - EXEMPLE 1 On agite 23 parties du colorant disazoîque ayant la formule 25 30 -N=N- h0,s. 3 —N=N— -0C2H5 dans 400 parties de chlorobenzène et on chasse complètement l'eau en distillant environ 100 parties de ce solvant. On laisse refroidir et on ajoute à la température ordinaire 10 parties de dimé-thylformamide et 15 parties de chlorure de thionyle, puis on agite le mélange pendant 2 heures à 80-85°. Le colorant se dissout par suite de la formation de son suifochlorure. On distille le chlorure de thionyle en excès, on laisse refroidir et on ajoute ^ 24 parties d'isopropoxypropylamine. On agite le mélange pendant 1 heure, on entraîne le solvant à la vapeur d'eau et on filtre le colorant ayant la formule —N=N- 40 (ch5)2ch0(ch2)3nh-02s ch^o • och, 3 ~N=N— 70 09943 8 2044729 Il se dissout dans la masse de filage de rayonne-acétate avec coloration orange vif et profond d'une remarquable solidité à la lumière et au mouillé. Selon le même procédé, on peut préparer les colorants mentionnés sur le tableau ci-après, la colonne I indiquant les formules et la colonne II les colorations de la masse de filage de rayonne-acétate. II OCH- M—N- CHJffl-CUS-3 2 -N-H— —0C2H5 OCEL OCH_ CH. N===N—f CH. 3\ CHBJ02S-f -N==N— -0C2H, 2 5 OCH-, Cl OCH^ OCH^ pN=N- -0C2H5 -HN-O2S WiJ5 OCH, Cl OCHj •N=N~ c4H9HN-O2S- -n==n-CZ>-OC2H5 Cl . OCH^ OCHj -HN-OpS- 0 —N=N—f l —N==N— -OCH, orange orange écarlate orange orange 70 09943 2044729 ii pce 3 »—N=N— f -n=n- -oc2h5 O-HN-02ê OCH5 OCH^ -n=n—t -M=H— -QCgH^ (c4h9)2n-°2s ochj och. ? -n=n- -n=n- CH5\ ■O-OCHj ch- ch-hm-ogs ochj •3 Ç- ÎCH5 -N=N- I—N=N— «V^S OCHj . ÛC2H5 OCH-j -nh-02s ochj " och-j )CHj OCH^ 0C2H5 ■—-N=N— —N=N—À OCH^ -OCHj so2nh(ch2)^och5 ' igh3 -N=N- -n=n- -nh-02s ôch. 3 oc2H5 orange orange orange écarlatè orange xu 70 09943 2044729 ii -n=n- -n=n- ■0 orange ( ch-, ) chnh- 0„s } 2 2 CH^ ch^NH-O2S- ■0' -n=n- -n=n- —oc2h5 10 och-; 20 25 30 35 EXEMPLE 2 On introduit par portions et à 10-15° 7 parties de nitrite 15 de sodium dans 200 parties d'acide sulfurique. On chauffe le mélange en 30 minutes jusqu'à 70-75° et on l'agite 1 heure à cette température. On refroidit ensuite à 0-5° et on introduit en une heure 4l,8 parties du colorant ayant la formule ocr -n=n- -hn-02.s 0ch-: puis on agite le tout pendant 12 heures à la température ordinaire. On verse le mélange sur de la glace, on filtre le diazoîque et on le lave avec de l'eau glacée. Par copulation avec le phénol et éthylation du groupe hydroxy du colorant disazoïque d'après les procédés connus, on obtient un colorant de formule 0" -n=n- •n=n- - -oc2h5 «d>-nh-02s 0ch, Il se dis-sout dans la masse de filage de rayonne-acétate avec une coloration orange ayant d'excellentes solidités à la*' lumière et au mouillé. Ç£uand on utilise comme produit de départ à la place du sul-fonyl-cyclohexyl-amide mentionné ci-dessus le sulfonyl-butyl-amide, puis, effectue l'estérification du groupe hydroxy phénolique termi- COPY 10 70 09943 2044729 nal à l'aide de p^toluènesulf ochlorure., on obtient un colorant de formule OOH, _N.N_ X o -°-S °2- C^H^NH-O^S OCH, qui teint la masse de filage de rayonne acétate en des nuances orange. En utilisant comme agent d'estérification le méthanesulfo-chlorure ou le benzènesulfochlorure-, on obtient des colorants ayant des propriétés similaires.. COPY 15 20 70 09943 2044729 REVENDICATIONS 1 - Composés disazoîques ayant la formule IL R-, R,- J >4 5 ^p>—N=N— CZ>—N=N~ X-O-S ' . I 0-Y 2 r6 Â2 R4 dans laquelle et Rg Indiquent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro, alkyle ou alcoxy, R^, R-^, R^ et R^ 10 chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou alcoxy, X un groupe aminogène lié par son atome- d'azote au pont -SO^— et Y un groupe alkyle ou un groupe de formule B-SOg-, où B est un groupe alkyle inférieur ou un reste benzénique, surtout un groupe • •" ' * ' > et R est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle, tandis que le noyau benzénique A peut aussi porter un deuxième noyau de benzène fixé par condensation et que le groupe Y-0- est lié en position ortho ou para du groupe azoïque. 2 - Composés disazoîques selon la revendication 1, caractérisés par le fait que -et Rg indiquent chacun un atome d'hydrogène ou de chlore, un groupe nitro ou alkyle ou alcoxyalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, R^, RR^ et R5 indiquent chacun un atome d'hydrogène ou un group.e alkyle ou alcoxy ayant 1 à 4 atomes 2^ de carbone et Y est -un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes d^éarbone. 3 - Procédé de préparation de composés ayant la formule r5 N=H— 0-Y 2 R, 30 b 2 r4 dans laquelle R^ et Rg indiquent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro, alkyle ou alcoxy, R2, R^, R^ et R^ chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou alcoxy, X un groupe aminogène lié par son atome d'azote §.u pont -SOg- et Y un 35 groupe alkyle ou un groupe de formule B-S02, où B est un groupe alkyle inférieur ou -un reste benzénique, surtout un groupe "S02— -R et R est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle, tandis que le noyau benzénique A peut aussi porter un deuxième 40 noyau de benzène fixé par condensation et que le groupe Y-0- est 70 09943 -i-J 2044729 10 15 20 25 lié en position ortho ou para du groupe azoi'que, procédé caractérisé par le fait qu'on transforme des composés de formule x-o2s -N=N— R. N=N- dk H, OH dans laquelle R-^ et Rg ont la signification donnée dans la revendication 2 et X est un groupe aminogène ou un atome d'ïaLogène, en des composés ayant la formule donnée dans la revendication 1, ceci par réaction sur des agents d'éthérification ou d'estérification et, quand Y est un atome d'halogène,- par réaction subséquente sur une aminé. 4'- Procédé de préparation de composés ayant la formule A1 —N=N— -0pS I j | 0- Rc. Ro R,. X-O^S I I 0-Y *6 R2 r4 dans laquelle R^ et Rg indiquent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro, alkyle ou alcoxy, R^, R-^, R^ et R^ chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou alcoxy, X un groupe aminogène lié par son atome d'azote au pont -SO^- et Y un groupe alkyle ou un groupe de formule B-SO^-, où B est un groupe alkyle inférieur ou un reste benzénique, surtout un groupe -SO2- -R et R est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle, tandis que le noyau benzénique A peut aussi porter un deuxième noyau de benzène fixé par condensation et que le groupe Y-Or est lié en position ortho ou para du groupe azoi'que, procédé caractérisé par le fait qu'on transforme des composés de formule R, HO-, S 3 - -N=N- l3 H, R, 0-Y '2 r4 dans laquelle R-^ à Rg et Y ont la signification indiquée ci-dessus, en des suifohalogénures correspondants, ceci par réaction sur des agents d'halogénation et par amidation subséquente en des composés ayant la formule indiquée dans la revendication 1. 70 09943 2044729 5 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 et 4 pour préparer des composés disazoîques ayant la formule donnée dans la revendication 1„ caractérisé par le fait que R-j et Rg indiquent chacun un atome d'hydrogène ou de chlore, un groupe ni- 5 tro ou alkyle ou alcoxyalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, R2r-"Ry R^ et R,- indiquent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone et Y est un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone„ 6 - L'emploi comme colorants des composés disazoîques 'dé-10 erits dans l'une quelconque des revendications 1 et 2 ou préparés selon lrune quelconque des revendications 3 à 5. 7 - Procédé de teinture d'esters cellulosiques dans la masse de filage, caractérisé par le fait qu'on incorpore des composés ayant la formule donnée dans la revendication 1 à la masse de fi- 15 lage avant la mise en forme de celle-ci. 8. - Les matières et articles teints au moyen du procédé mentionné dans la revendication 7. 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