FR 2013348 A1 19700403 FR 6920053 A 19690617 69 20053 1 2013343 On connaît depuis longtemps des substances capables d'influer sur la croissance ou le développement des végétaux sans qu'il s'agisse de substances nutritives. A titre de substances de ce genre, on peut citer les agents de destruction des mauvaises herbes à ac-5 tion hormonale comme, par exemple, l'acide 2,4—dichlorophénoxyacé-tique. Un autre groupe de substances dénommées "régulateurs de croissances" est formé par des composés comme le chlorure de chloro-choline, qui a une influence sur la croissance des végétaux, par exemple du blé, et qui agit pour rendre les tiges du blé plus cour-10 tes et plus robustes, de sorte que leur résistance est augmentée* Enfin, on a trouvé dans la substance dénommée succinate de décényle un composé qui confère aux végétaux de culture traités avec cette substance une résistance accrue à la sécheresse et au gel, cet ac- . tion pouvant être expliquée par une augmentation de la perméabilité 15 des racines à l'eau* Le but de l'invention est de créer un agent permettant d'influer sur la croissance et le métabolisme des végétaux» ayant une action encore plus prononcée que les substances connues jusqu'ici. Les recherches qui ont abouti à l'invention ont montré que 20 certains acides mono ou dicarboxyliques aliphatiques substitués en position alpha sont capables d*influer sur la croissance et le métabolisme des végétaux, en particulier sur leur cycle d'utilisation de l'eau, de sorte que lors du traitement de végétaux avec ces composés, leur productivité et leur résistance vis-à-vis des facteurs 25 du milieu ambiant, comme la sécheresse, sont augmentées. L'origine de ces actions peut résider, d'une part, dans une consommation d'eau réduite des végétaux, par suite d'un abaissement de la transpiration et, d'autre part, dans un accroissement du pouvoir de fixation de l'eau par les végétaux traités. 30 L'invention est matérialisée dans un agent permettant d'in fluer sur la croissance et le métabolisme des végétaux en particulier sur leur cycle d'utilisation de l'eau, caractérisé en ce qu'il renferme, à titre de substance active, des acides carboxyliques aliphatiques de formule générale î dans laquelle n est un nombre entier allant de 5 à 8 et X désigne le groupe - (COOH) ou -Ç.(COOH), ou leurs sels, leurs esters ou leurs amides ou bien des mélanges de ces composés 35 °n^1 •X-C00H 69 20053 2 2013348 avec des excipients ou des diluants liquides ou solides et (ou) des agents mouillants. A titre de composés de ce type répondant à la formule I, on peut citer par exemple l'acide alpha-hydroxycapryli-que, 1*acide alpha-cétocaprylique, l'acide alpha-hydroxyUnanthique, 5 l'acide alphà-aminocaprylique, l'acide alpha-aminocaprinique, l'acide alpha-aminoOnanthique » 1*acide alpha-hydroxy-alpha-hexylmalo-nique et l'acide alpha-amino-alpha-hexylmalonique. Mais on peut également utiliser des mélanges de ces acides entre eux, par exemple un mélange d'acide alpha-hydroxypélargonique et d'acide alpha-10 hydroxy-caprinique• Dans le cas des acides carboxyliques de formule I, il peut s'agir également d'acides carboxyliques comportant me chaîne carbonée ramifiée. Les agents faisant l'objet de l'invention peuvent être utilisés ou administrés à la fois sous foime liquide et sous forme solide, 15 un résultat satisfaisant étant obtenu aussi bien lors d'une absorption des agents par les végétaux que lors d'une absorption par le sol. L'utilisation peut être effectuée non seulement après la germination des végétaux, mais aussi avant cette germination, par incorporation au sol. Lors d'une utilisation sous forme liquide, qui 20 est possible de préférence sous forme d'un agent de pulvérisation aqueux, les substances actives sont, selon leur solubilité et l'état d'agrégation, mises en suspension, en émulsion ou en solution, et il est recommandé en premier lieu d'utiliser un agent de mise en dispersion, comme par exemple le sulfonate de lignine, et en second 25 lieu d'utiliser un émulsionnant, par exemple tan sulfonate d'alcoyl-aryle, en combinaison avec mx agent tensio-actif non ionogène comme le polyoxyéthylène-sorbitan. Dans bon nombre de cas, et principalement lorsque 1*administration doit être effectuée par les feuilles, l'addition d'un agent mouillant, par exemple du type d'un éther 30 d'alcoyl-phényl-polyéthylène, agit de façon favorable, étant donné que les feuilles sont alors mouillées d'une manière meilleure, A titre de véhicule ou d'excipient inerte en vue d'une utilisation sous forme solide, on peut employer chaque diluant ou excipient solide usuel, comme par exemple certaines sortes d'argile à l'état 35 finement broyé, du kaolin ou du talc. Enfin, les agents suivant l'invention peuvent également être appliqués sous forme d'agents de mordançage solides ou liquides sur les semences avant l'ensemencement. La quantité utilisée peut varier entre de larges limites, et elle est adaptée aux conditions rencontrées. En règle générale, elle 69 20053 3 2013348 est comprise entre 0,5 et 15 kg/ha. Pour toutes les utilisations, les substances actives peuvent être présentes sous forme d'acide libre ou bien sous forme de sel, d'ester ou d'amide de ces acides. A titre de sels, on peut citer 5 outre les sels alcalins et d'ammonium, principalement les sels produits avec des bases organiques comme les sels de triméthylamine de diéthanolamine et de triéthanolamine. A titre d'esters, on peut utiliser, outre ceux produits avec des alcools aliphatiques inférieurs comme l'ester méthylique, l'ester éthylique et l'ester bu-10 tylique, également ceux produits avec des alcools qui portent dans le radical alcool d'autres groupes hydroxyle. A titre d'ami-des, on peut utiliser celles portant sur l'atome d'azote de l'ami-de un ou deux radicaux alcoyle inférieur. Les agents suivant l'invention sont utilisables non seulement 15 sous forme séparée, mais aussi en combinaison avec d'autres substances comme des engrais minéraux ou organiques, des agents de protection des végétaux, des régulateurs de croissance et (ou) des agents d'amélioration du sol. A titre de combinaison des substances actives répondant à la formule I avec âes engrais, il convient de 20 citer en particulier les combinaisons obtenues avec du sulfate d'ammonium et (ou) de l'urée, et dans ce cas 100 kg d'engrais peuvent contenir par exemple 1,5 à 2 kg de substances actives suivant l'invention. Cette préparation composite peut être utilisée comme engrais pulvérisable sur les végétaux, naturellement, chaque oom-25 binaison avec les engrais usuels contenant du phosphore ou du phosphore et du potassium est possible. Les agents suivant l'invention et leur action sur les végétaux seront décrits en détail dans les exemples donnés ci-après à titre non limitatif. 30 EXEMPLE N°1 On plante dans des pots en matière plastique remplis avec 400 g de compost quatre semences ou graines de Vicia faba. Après la germination, les végétaux sont ramenés au nombre de deux par pot. On règle la capacité en eau de ces végétaux à 45$. Après cinq 35 semaines, lorsque les végétaux comportent deux paires de feuilles complètement formées et ont atteint une hauteur de- 6 à 8 cm, on traite chaque fois trente végétaux par pulvérisation avec des solutions aqueuses d'acide alpha-cétoiïaprylique selon une concentration 0 —1 — égale à 10 , 10 , et 10 ou par administration par le sol avec 69 20053 4 2013348 0,5 et 0,25 g pour chaque groupe de trente végétaux. Trente autres végétaux restent non traités et servent de végétaux témoins. Après encore deux semaines, lorsque les végétaux comportent six à sept paires de feuilles et ont atteint une hauteur de 27-30cm, 5 on détermine la quantité d'eau éliminée par les végétaux. les mesures sont effectuées dans une serre dans des conditions extérieures sensiblement identiques, plus spécialement pendant des jours clairs sans nuage, chaque fois au même moment de la journée. Comme mesure de la transpiration, on utilise la transpiration relative exprimée 10 en pourcentage selon la formule : transpiration relative * Transpiration spécifique mg/dm x minute x Bvaporation mg/dm^ x minute Dans cette formule, la transpiration spécifique représente l'évapo-ration de l'eau à partir des surfaces humides des tissus végétaux 15 vivants, tandis que 1*évaporation proprement dite correspond à l'é-vaporation de l'eau à partir de disques en papier buvard vert mouillé (disques de Piche). Les résultats sont indiqués dans le tableau ci-après. TABLEAU I 20 Concentration Transpiration Bvaporation Transpiration de la solution spécifique „„/» 2/„ „ - ,. ^ d'acide alpha- * 2> IBg'dm /mn relative en * 25 u-auAuu tsjLuxia— t, c. / „ céto-capryliaue mg/dm /ma traitement 4,0 40,6 11,1 des feuilles 3,3 38,2 8,8 2,7 38,8 6,4 traitement 4,4 31,2 14,3 du sol 1,6 33,3 4,7 5,6 20,3 27,9 30 les nombres indiqués sont des valeurs moyennes obtenues à par tir de deux groupes de feuilles. On note, à la fois lors de la pulvérisation et lors du traitement du sol avec de l'acide alpha-céto-caprylique, un effet de réduction de la transpiration. 35 EXEMPLE H° 2 On remplit des pots en matière plastique avec chacun 400 g de terre pour gazon, puis on y plante chaque fois quatre semences ou graines de Ticia faba, Après la germination, on réduit le nombre des végétaux à deux par pot. Après huit jours, lorsque deux paires 69 20053 5 2013348 de feuilles se sont formées sur les végétaux, et lorsque ceux-ci ont atteint une hauteur de 5 à 6 cm, on pulvérise sur des groupes de trente végétaux chacun des solutions aqueuses d'acide alpha- —2 —1 hydroxycaprylique, selon des concentrations égales à 10 ,10 et 5 10°$, ou bien on traite le sol avec des quantités représentant 0,25 et 0,5 g de cet acide pour chaque groupe de trente végétaux. Trente végétaux restent non traités et servent de végétaux témoins. Une semaine après le traitement, on détermine la transpiration relative comme indiqué dans l'exemple îî°1. Les végétaux comportent 10 à ce moment trois paires de feuilles complètement foimées et ont une hauteur moyenne de 18 à 20 cm» Les résultats obtenus sont groupés dans le tableau II ci-après. TABLEAU II Concentration de la solution d'acide alpha-hydroxy-carboxyliaue Transpiration spécifique mg/dm /mn Evaporation p mg/dm /mn Transpiration relative en % O traitement 17,5 47,0 37,1 lO"1^ des feuilles 18,5 42,7 43,4 10° ) 22,1 42,7 51,9 0,25 g ) traitement 15,6 42,5 36,8 0,5 g j du sol 17,8 42,5 41,9 Témoins 12,7 23,0 55,3 Les valeurs obtenues sont des valeurs moyennes à partir de 25 groupes ou charges des plus jeunes paires de feuilles d'une plante® Aussi bien lors du traitement des feuilles que lors du traitement du sol par l'acide alpha-hydroxycaprylique, on note un effet anti-transpiratoire• EXEMPLE 5 30. On fait pousser des choux moelliers dans des fécipients de Mitscherlich. Après la germination, on éclaircit en conservant trois végétaux par récipient. Lorsque les végétaux ont atteint une hauteur égale à 20 cm, on traite avec différentes quantités d'acide sJLpha-hydroxy-caprylique, à savoir avec 25 mg, 50 mg et 100 mg d'acide 35 alpha-hydroxycaprylique par récipient, par pulvérisation du feuillage. La quantité de substance active alors, utilisée correspond à une quantité de 0,5 à 12 kg/ha. la pulvérisation est effectuée avec une quantité d'eau correspondant à 400 1/ha. Etant donné que le pouvoir mouillant du chou moellier est faible, on ajoute à titre 69 20053 6 2013548 d1 agent mouillant un éther d'alcojlphénylpolyéthylène. Alors que, avant le traitement, tous les récipients sont alimentés en eau de façon uniforme, de telle sorte que 70# de la capacité de rétention de l'eau par le sol soient couverts, on subdivise l'ensemble après 5 le traitement, en quatre groupes correspondant à des alimentations en eau différentes, représentant 40#, 50#, 60# et 70# respectivement de la capacité de rétention de l'eau, la consommation d'eau des récipients individuels est déterminée par des pesées quotidiennes. Après un temps de croissance de seize semaines, on interrompt 1'ex-10 périence en récoltant les choux moelliers, et on détermine la productivité ou la consommation d'eau. Poids à l'état frais du chou moellier (valeur moyenne en g/récipient) Traitement 15 Témoins 25 mg d'acide alpha-hydroxycaprylique 50 mg d*acide alpha-hydroxycaprylique 40# CE 217,5 229,03 50% CE 217,71 248, 53H 228,79 261,38 60# CE 296,88 348,19 338,54 70# CE 389,84 393,26 405,13 20 100 mg d'acide alpha-hydroxy caprylique 244,01 266,66+++ 327,48+ 394,91 CE = Capacité de rétention de l'eau du sol. Confirmation des différences par rapport aux végétaux témoins à 25 l'intérieur des différents groupes d'alimentation en eau î + = faiblement confirmé, ++ = confirmé, +++ = très bien confirmé. Consommation en eau du chou moeiiie-r (Valeur moyenne en ccm/Récipient, moins l'évaporation par le sol) 30 35 Traitement Témoins 25 mg d'acide alpha-hydroxy- caprylique 50 mg d'acide alpha-hydroxy caprylique 100 mg d'acide alpha-hydroxy capiylique 40#,08 3423,75 7817,50 50# CE 9190,75 9170,00 60# CE 11666,13 11488,25"' 70# CE 13739,00 13077,75 7587,50 100899 50+ 12187,00+* 13529,00 8127,50 10057,00 12247,00 13281,50 Confirmation des différences par rapport aux végétaux témoins à l'intérieur des différents groupes d'alimentation en eau : 40 + = faiblement confirmé, = confirmé, = très bien confirmé. BAD ORIGINAL 69 20053 7 2013348 Coefficients de transpiration = Consommation d'eau par g de substance sèche des végétaux. Traitement 40$ CE 50$ CE 60$ CE Témoins 244,09 245,94 225,53 5 25 mg d'acide 215,36 232,97 220,55 alpha-hydro xy-caprylique 50 mg d'acide 201,90 247,66 235,04 alpha-hydroxy- caprylique 10 100 mg d'acide 222,12 226,20 230,55 alpha-hydroxy— capiylique On obtient en conséquence en partie des augmentations de productivité très bien confirmées, en particulier en ce qui concerne les groupes d'alimentation moyenne en eau. Etant donné qu'en môme 15 temps, dans ces groupes, la consommation d'eau a augmenté, on peut supposer que, par suite du traitement avec l'acide alpha-hydroxy-caprylique, le pouvoir de fixation de l'eau des végétaux a été amélioré. EXEMPLE N° 4 20 On plante du blé d'hiver de la sorte "Hubertus" dans des ré cipients de Mitscherlich et on les laisse se développer pendant l'hiver. On utilise comme engrais 1,0 g d'azote à titre d'engrais de base, et chaque fois 0,5 g d'azote comme engrais pulvérisé au printemps et pour le développement des épis. Lorsque la hauteur de 25 croissance est de 15 cm, on traite avec différentes quantités d'acide alpha-hydroxycaprylique, à savoir avec 25 mg, 50 mg et 100 mg d'acide alpha-hydroxycaprylique par récipient. Comme le montre l'expérience, ces quantités correspondent à des quantités de substance active de 0,5 à 12 kg/ha. On pulvérise avec une quantité 30 d'eau de 400 l/ha en ajoutant un éther d'alcoylphénylpolyéthylène à titre d'agent mouillant. Après la pulvérisation, on subdivise en deux groupes d'alimentation en eau. On arrose un groupe chaque jour de telle sorte que le sol reçoive 40$ de l'eau qu'il peut retenir, et l'autre groupe afin qu'il en reçoive 70$. La consommation d'eau 35 des différents récipients est déterminée et enregistrée journellement par pesée. A la fin de l'essai, on détermine le poids du grain, le poids de la paille et le poids total du blé et la consommation d'eau totale par récipient et, à partir de ces valeurs, on calcule le coefficient de transpiration. On obtient les résultats suivants : 69 20053 * 2013348 Des recherches ont montré que, lors d'une alimentation non optimum en eau, le rendement ou la productivité du Talé d'hiver peut être amélioré par traitement avec de l'acide alpha-hydroxycaprylique. En ce qui concerne le rendement en grain, on a obtenu de cet-5 te manière une augmentation confirmée et, en ce qui concerne le rendement total, une augmentation très bien confirmée. Etant donné qu'en même temps la consommation en eau a augmenté, le coefficient de transpiration des végétaux traités est resté identique, dans les limites des erreurs de mesure, avec celui des végétaux témoins. On 10 doit par suite admettre que le traitement avec l'acide alpha-hy-droxy-caprylique a amélioré le pouvoir de fixation de l'eau des végétaux. EXEMPLE K° 5 On a cultivé des choux moelliers dans des récipients de 15 Mitscherlich. Après la germination, on éclaircit à trois végétaux par récipient. Quand les végétaux ont atteint une hauteur de 20 cm, on traite avec différentes quantités (3,75 kg/ha, 7,50 kg/ha et 15,00 kg/ha) des substances mentionnées ci-après. On effectue le traitement par pulvérisation sur les feuilles avec une quantité 20 d'eau égale à 400 1/ha. Afin d'obtenir un meilleur mouillage, on ajoute à titre d'agents mouillants un éther d'alcoylphénylpoly-éthyjfcène. Après le traitement, on maintient constamment les récipients dans des conditions de faible alimentation en eau (50$ de la capacité de rétention de l'eau du sol d'essai). Après un temps de 25 croissance de seize semaines, on récolte les choux moelliers cultivés. On obtient les poids à la récolte ci-après ï Poids sec en g/récipient Traitement 3,75 kg/ha 7,50 kg/ha '15,00 kg/ha Témoins 36,02 - - - 30 Acide alpha- - 39,43 42,02 44,65 hydroxy-alpha-hexylmalonique acide alpha- - 40,50 39,65 44,28 aminocaprylique Acide alpha- - 39,50 40,12 40,08 hydroxy- caprylique Amide d'acide - 40,02 40,87 40,73 alpha-hydroxycaprylique Une exploitation analytique avec courbe de Gauss montre que 69 20053 9C 2013348 les augmentations de rendement indiquées ci-avant sont bien confirmées à 10 -20fo (relativement). Des modifications peuvent être apportées aux modes de réalisation décrits, dans le domaine des équivalences techniques, sans 5 s'écarter de l'invention. 69 20053 10 2013348 REVENDICATIONS 1.- Agent utilisable po.r influer sur la croissance et le métabolisme des végétaux, en particulier pour influer sur le cycle d'utilisation de l'eau, caractérisé en ce qu'il renferme, à titre de substance active, des acides carboxyliques aliphatiques de formule générale : QAfttl .X.00Œ dans laquelle n est un nombre entier allant de 5 à 8 et I désigne le groupe : ~ff~f -ÇH-, -ÇH-» -Ç.(COOH) ou —Ç.(COOH), ou leurs sels le groupe : -.Ç-, -CH-, -ÇH-, -C. ( 10 Ô ÎH NHg ÎH NHg leurs esters ou leurs amides, ou bien des mélanges de ces composés, en mélange avec des excipients ou diluants liquides ou solides et (ou) des agents mouillants. ^ ^ 2.- Agent suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est utilisé selon une quantité allant de 0,5 à 15 kg/ha, calculée sur la base de la teneur en substance active. 3.- Agent suivant les revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'il est utilisé en combinaison avec des engrais minéraux ou organiques usuels, en particulier avec du sulfate d'ammonium et 20 (ou) de l'urée. 4.- Agent suivant les revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'il est utilisé en combinaison avec des agents de protection des végétaux et (ou) des régulateurs de croissance. 5.- Agent suivant les revendications 1 à 4* caractérisé en c© 25 qu'il est utilisé en combinaison avec des agents d'amélioration du sol*