FR 2032268 A1 19701127 FR 6936374 A 19691023 69 36374 1 2032268 La présente invention a pour objet de nouveaux colorants monoazoïques solubles dans l'eau. Les colorants en question répondent à la formule générale 1a. 10 (h0,s) _ 3 * U = ÏT (S03H)ni (1a) ou à la formule générale 1 b. n = n- c- c— x H 11 20 (H03S)n___| | H0-0%/ (1b) 25 formules dans lesquelles W, Z et désignent chacun un atome d'hydrogène ou d'halo-1 gène ou un groupe alkyle, nitro, alcoxy ou 30 acylamino, X désigne un groupe alkyle» carboxy ou alcoxy- carbonyle, Y désigne un groupement répondant à l'une des formules 2 et 3 : 55 - sog - ch2 - ch2 - z« (2) - S02 - CH = CH2 (3) dans lesquelles Z' désigne un reste organique ou minéral qui peut 4-0 être éliminé par des alcalis, 69 36374 2 2032268 xl est un nombre allant de 1 à 3, est égal à 0, à 1 ou à 2 et ng est égal à 0 ou à 1, la somme (n^ + n2) étant au moins égale à 1. 5 - Le reste organique ou minéral z' éliminable en milieu alcalin sera par exemple un atome d'halogène, tel que le chlore, un groupe alkylsulfonyloxy, un groupe arylsulfo-nyloxy, un groupe phénoxy ou un groupe dialkylamino, tel que le groupe diméthyl-ou diéthylamino, en outre le groupe 10 d'ester de l'acide thio-sulfurique ou phosphorique et, en particulier, le groupe d'ester de l'acide sulfurique. ; Pour préparer ces nouveaux colorants monoazoïques on diazote des naphtyl-amines répondant à la formule générale 4 a. 15 30 (h0„s) (4a) (s0,h), 20 3 n2 ou à la formule générale 4b. hh2 25 | (4b) (H05s)- formules dans lesquelles W, n n^ et n2 o^_ leg significations données ci-dessus, puis on copule les diazoxques avec des composés répondant à l'un des formules générales 5a et 5b 69 36374 3 2032268 C - X 25 30 35 HO (5a) -10 15 20 HC- t il HO - C N \ / N •C - X (5b) 40 dans lesquelles X, T, Z et Z^ ont les significations données ci-dessus et Y peut en outre représenter le groupe P -hydroxy-éthyl-Sulfonyle, et dans ee dernier cas, on transforme le groupe hydroxy en groupe ester sul furique ou ester phosphorique au moyen dra,gents sulfatants ou pho sphorylants. La transformation des colorants monoazoïques ayant un groupe ^-hydroxyéthyl-sulfonyle, en monoesters sul-furiques correspondants s'effectue suivant des méthodes connues Les monoesters phosphoriques des colorants monoa zoïques ayant un groupe (3-hydroxyéthyl-suif onyle, se préparent également par des méthodes connues, par exemple par les procédés décrits dans l'ouvrage de Houben-Wel» "Methoden der organischen Chemie", tome 122, page 147 et suivantes. Comme agents phosphorylants convenant pour la transformation des colorants monoazoïques à groupe g-hydroxyé-thyl-sulfonyle en monoesters phosphoriques on peut utiliser par exemple l'acide phosphorique concentré, l'acide pyrophospho-rique, l'acide métaphosphorique, l'acide polyphosphorique, des mélanges d'acide phosphorique et d'anhydride phosphorique ou 1'oxychlorure de phosphore. L'isolement des colorants monoazoïques obtenus suivant les méthodes décrites s'effectue par relargage, par exemple au moyen du chlorure de sodium ou de potassium, ou par séchage par pulvérisation du mélange réactionnel. Les colorants monoazoïques obtenus suivant la Présente invention conviennent "très "bien pout teindre et 69 36374 4 2032268 imprimer des matières fibreuses variées, telles que la laine, la soie, le cuir ou les polyamides, plus particulièrement les matières fibreuses contenant de la cellulose, telles que le coton, la cellulose régénérée ou le lin. Les colorants sont 5 alors appliqués avantageusement, suivant les méthodes de teinture et d'impression généralement utilisées dans l'industrie pour des colorants réactifs ; en présence d'agents alcalins, ils donnent sur des matières en cellulose des teintures et impressions intenses ayant une bonne à très bonne solidité à 10 la lumière et au mouillé. Les colorants monoazoïques conformes à l'invention son^b très supérieurs aux colorants monoazoïques les plus voisins par la structure que décrivent les brevets allemands Nos 925.121 et 1.248.188, en ce qui concerne la 15 limite de saturation sur les fibres (rapport de la concentration du colorant à l'intensité de copieur atteintè) ainsi que l'intensité de couleur et la solidité au lavage des teintures sur le coton. Les exemples qui suivent illustrent la présente 20 invention. Les parties et pourcentages dont il est question dans ces exemples s'entendent en poids sauf mention contraire. Kyv.MPTiK j. On diazote, comme d'habitude, 30,3 parties d'acide 1-amino-naphtalène-5«7-disulfonique. Dans la suspen-25 sion aqueuse du sel de diazonium on introduit 28,2 parties de 1-(4'-3 -hydroxy-éthyl-sulfonyl-phényl)-3-méthyl-5-pyrazo-lone. On neutralise le mélange de copulation par addition de carbonate de sodium et on agite jusqu'à ce que la formation du colorant soit terminée. On isole le colorant en le relar-30 gant avec du chlorure du potassium, on le sépare par filtra-tion et on le sèche à 70 - 80°C. Pour le transformer en monoester sulfurique on. broie finement le colorant, on l'introduit dans 500 parties d'acide sulfurique concentré et on l'agite jusqu'à dissolu-35 tion complète. On verse/ensuite le mélange réactionnel sur 900 parties de glace pilée. On précipite le colorant par addition de chlorure de potassium, on le sépare par filtration on le lave à neutralité au moyen d'une solution de chlorure de potassium à 25 % et on le sèche sous vide dans une étuve à 40 50 - 60°C. On obtient 66 parties d'une poudre jaune qui se 69 36374 5 2032268 dissout dans l'eau en donnant une couleur jaune. Le colorant obtenu répond, sous forme de l'acide libre, à la-formule -N = N - C - C - CH% n n 3 HO - C N V 10 S02-CH2-CH2-0-S05H ët,en présence du carbonate de sodium, il donne, sur des fibres cellulosiques naturelles ou régénérées, des teintures et impres— ^sions limpides et intenses, jaune tirant sur le vert, qui ont une très bonne solidité au mouillé et à la lumière. EXEMPLE 2. A une température de 25 à 30°C on introduit 28,2 parties de 1-(4-'- (3- hydroxy-é thyl-sulfony1-phényl)-3-méthyl-5-pyra-zolone dans 70 parties d'acide sulfurique à 96 % et on agite 20 à la température ambiante jusqu'à dissolution complète. On verse ensuite le tout sur de la glace pilée et on neutralise la solution sulfurique par addition de carbonate de sodium solide. On diazote, comme d'habitude, 30,3 parties d'acide 25 2-amino-naphtalène-5.7-disulfonique. Dans la suspension obtenue du sel de diazonium on verse la solution dont la préparation est décrite au paragraphe précédent, c'est-à-dire la solution du mono-ester sulfurique de la 1-(4-'- P -hydroxyéthyl-sulfonyl-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone. En ajoutant encore du carbonate 30 de sodium on termine la copulation dans un bain faiblement acide à neutre. On isole le colorant par relargage avec du chlorure de potassium. Il est identique à celui obtenu selon l'exemple 1. EXEMPLE 3- À une température de 85 à 90°C on introduit 97 parties 35 du colorant obtenu selon le premier paragraphe de l'exemple 1 colorant qui répong. à la formule 69 36374 6 2032268 S02-CH2-CH2-CH 10 dans 250 parties de pyridine. On y ajoute ensuite 7,4- parties d'urée et 42 parties d'acide amidosulfonique et on chauffe à 100-105°C pfendant une demi -heure. Après cela on verse le mélange dans 2500 parties d'eau et on isole le colorant par relargage avec du chlorure de potassium. On sépare par filtra-15 tion le colorant qui a précipité et on le lave avec une solution de chlorure de potassium à 25 %. . . Le produit obtenu est identique à celui obtenu selon 11 exemple 1. EXEMPLE 4. 20 On diazote, comme d'habitude, 30,3 parties d'acide 2-amino-naphtalène-6.8-disulfonique et on copule, selon l'exemple 1, avec 28,2 parties de 1-(4'-P- hydroxy-éthyl-sulfony-phényl)- 3-méthyl-5-pyrazolone. La copulation terminée, on relargue le colorant jaune au moyen de chlorure de potassium, on l'isole 25 par filtration, on le sèche et on le pulvérise. Pour le transformer en monoester de l'acide sulfurique on /broie le colorant finement, on l'introduit dans 500 parties d'acide sulfurique concentré et on l'agite jusqu'à dissolution complète. On verse ensuite le mélange réactionnel sur 900 par-30 ties de glace pilée. On précipite le colorant par addition de chlorure de potassium, on le sépare par filtration, on le lave à neutralité avec une solution de chlorure de potassium à 25 % et on le sèche sous vide dans une étuve à 50 - 60°C. On obtient une poudre jaune qui se dissout dans l'eau en donnant 35 une couleur jaune. Le colorant répond, sous forme de l'acide libre, à la formule 69 3637 '*! 7 2032268 SOJi N=N - C - C - OH, H B 3 et, en présence d'agents alcalins, il donne, sur des fibres cellulosiques naturelles ou régénérées, des teintures limpides, jaune tirant sur le vert, ayant une très bonne solidité au mouillé et à la lumière. 15 EXEMPLE 5. A 25-30°C on introduit 31,2 parties de 1 - (4- ' -P-hydroxy-étliyl-sulfonyl-phényl)-3-carboxy-5-pyrazolone dans 70 parties d'acide sulfurique à 36 % et on agite à la température ambiante jusqu'à dissolution complète. On verse ensuite le tout sur de 20 la glace pilée et on neutralisé la solution sulfurique par addition le carbonate de sodium solide. Après cela on copule la solution neutre de l'ester sulfurique avec une suspension du sel de diazonium que 1'on obtient de manière connue par diazotation de 30,3 parties d'acide 2-amino-naph.talène-6,8-disul' 25 fonique. En ajoutant du carbonate de sodium on porte le pH du mélange de copulation à une valeur faiblement acide à neutre et on termine la copulation dans ce domaine de pH. On isole le colorant par relargage avec du chlorure de sodium, on le sépare par filtration et on le sèche sous vide à 50 - 60°C. 30 ■On obtient une poudre jaune qui se dissout dans l'eau en donnant une couleur jaune. Le colorant obtenu répond, sous forme de l'acide libre, à la formule 69 36374 8 2032268 et,en présence d'agents alcalins, il donne, sur des fibres cellulosiques naturelles ou régénérées, des teintures jaunes ^ limpides qui ont une bonne solidité au mouillé. EXEMPLE 6. On diazote, comme d'habitude, 30,3 parties d'acide 2-amino-naphtalène-5,7-disulfonique. Dans la suspension du sel de diazonium obtenue on introduit 34,0 parties de 1-(4'-{3-2q hydroxy-éthyl-sulfonyl-phényl)-3-éthoxycarbony-5-pyrazolone. On neutralise le mélange de copulation par addition de carbonate de sodium et on l'agite jusqu'à ce que la formation du colorant soit terminée. On isole le colorant par relargage avec "du chlorure de potassium, on le sépare par filtration et on le 25 sèche à 70 - 80®C. On introduit, à 85-90°C, 99 parties du colorant dans 250 parties de pyridine. On ajoute 7,4- parties d'urée et 42 parties d'acide amidosuifonique et on chauffe à 100 - 105°C pendant 30 minutes. On verse ensuite le mélange dans 2500 jq parties d'eau et on isole le colorant par relargage avec du chlorure de potassium. On sépare par filtration le colorant qui a précipité et on le lave avec une solution de chlorure de potassium à 25 On obtient une poudre jaune qui se dissout dans l'eau en donnant une couleur jaune. 35 Le colorant obtenu répond à la formule 69 3637-" 9 2032268 10 et, en présence d'agents alcalins, il donne, sur des fibres cellulosiques naturelles ou régénérées, des teintures et impressions jaunes qui se signalent par une très "bonne solidité 15 au mouillé, au frottement et à la lumière. EXEMPLE 7. On introduit, à 25-30°C, 28,2 parties de 1-(4'-8-hy droxy-éthy 1-sulfony1-phény 1 ) -3- mé thy1-5-pyrazo1one dans 70 parties d'acide sulfurique à 96 % et on agite à la température 20 ambiante jusqu'à dissolution complète. On verse ensuite le tout sur de la glace pilée et on neutralise la solution sulfurique par addition de carbonate de sodium solide. On verse la solution neutre du monoester sulfurique formé dans une suspension du sel de diazonium que l'on obtient, de manière 25 usuelle, par diazotation de 22,3 parties d'acide 2-amino-naphta-lène-5-sulfonique. On porte le pH du mélange de copulation à une valeur faiblement acide à neutre par addition de carbonate de sodium et on agite jusqu'à ce que la formation du colorant soit terminée. On isole le colorant par relargage avec du 30 chlorure de sodium, on le sépare par filtration et on le sèche sous vide à 50 - 60°C. On obtient une poudre jaune qui se dissout dans l'eau en donnant une couleur jaune* En présence de carbonate de sodium, le colorant obtenu qui, sous forme de 1'acide libre, répond à la 35 formule 69 36374 10 2032268 S02-CH2-CH2-0-S05H 10 donne, sur ^es fibres cellulosiques naturelles ou régénérées, des teintures jaunes intenses qui ont une très bonne solidité au mouille et à la lumière. EXEMPLE 8. 15 On diazote, comme d'habitude, 22, 3 parties d'acide 1-amino-naphtalène-6-sulfonique. Dans la solution aqueuse du sel de diazonium on introduit 28,2 parties de 1-(4-'-$ - hydroxy-éthyl-sulf onyl-piiényl)-3-méthyl-5-pyrazolone. On neutralise le mélange de copulation au moyen de carbonate de sodium et on 20 agite jusqu'à ce que la formation du colorant soit terminée. On isole le colorant par relargage avec du chlorure, de potassium, on le sépare par filtration et on le sèche à 70 - 80°G. Pour le transformer en monoester de l'acide sulfurique on broie le colorant finement, on l'introduit dans 500 parties 25 d'acide sulfurique concentré et on l'agite jusqu'à dissolution complète- On verse ensuite le mélange réactionnel sur 900 parties de glace pilée. On précipite le colorant par addition de chlorure de potassium, on le sépare par filtration, on le lave • à neutralité avec une solution de chlorure de potassium à 25 % 30 et on le sèche sous vide dans une étuve à 50 - 60°C. On obtient •une poudre jaune brunâtre qui se dissout dans l'eau en donnant une couleur brun jaune. Le colorant qui, sous forme de l'acide libre, répond à la formule 69 36374 n 2032268 N-& c - g - ch. '3 Il II HO — ho5s 5 _2 *"CH^-*0—SO^H et, en présence d'agents alcalins, il donne, sur des fibres cellulosiques naturelles ou régénérées, des impressions brun jaune ayant une très bonne solidité au mouillé et à la lumière. exemple 9. 2~amino-naptalène-6,8-disulfonique. Dans la suspension aqueuse du sel de diazonium on introduit 32,6 parties de 1-(2'-méthoxy-51 -méthyl-41 - P - îiyàroxy-éthyl-sulîonyl-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone. On neutralise le mélange de copulation par addition 20 de carbonate de sodium et on l'agite jusqu'à ce que la formation du colorant soit terminée. On isole le colorant par relargage avec du chlorure de sodium, on le sépare par filtration et on le sèche à 70-80°C. 25 broie le colorant finement, on l'introduit dans 500 parties d'acide sulfurique concentré et on l'agite ^jusqu'à dissolution complète. On verse ensuite lé mélange réactionnel sur 1000 parties de glace pilée. On précipite le colorant par addition de chlorure de sodium, on le sépare par filtration, on le lave 30 à neutralité avec une solution de chlorure de sodium à 25 % et on le sèche sous vide dans une étuve à 50 - 60°C. 15 On diazote, comme d'habitude, 30,3 parties d'acide Pour le transformer en ester de l'acide sulfurique en Le colorant qui, sous forme de l'acide libre, répond à la formule 69 36374 2032268 no 15 ^-CHg-CH^-O-SOjH 20 est une poudre de couleur jaune tirant sur le rouge, qui se dissout dan^ l'eau en donnant une couleur jaune d'or. En présenoe de carbonate de sodium, il donne, sur des fibres cellulosiques naturelles ou régénérées, des teintures limpides, jaune tirant sur le rouge, qui ont une très bonne solidité au lavage et à la lumière. EXEMPLE 10. On chauffe à 100°C dans 100 parties d'acide phosphorique ,pendant une heure, 20 parties du colorant répondant à la formule 25 30 ■N = N - C - C - CH, Il II 3 HO- C N S0--CH -0Ho-CH 2 2 2 35 40 que l'on a obtenu par diazotation de l'acide 2-amino-naphtalène-5-sulfonique et copulation avec la 1-(4'-P - hydroxy-éthyl-sul-fonyl-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone, on y ajoute, à 80°C, 150 parties en volume d'eau et on chauffe de nouveau à 100°C pendant une heure. Après refroidissement on,verse la solution, à 10°C, dans 200 parties en volume de solution saturée de chlorure de sodium, on continue d'agiter pendant quelque temps,' on filtre et on lave avec un peu de solution saturée de chlorure de 69 36374 13 2032268 sodium. Après dissolution du. gâteau de filtration dans 100 parties en volume d'eau et neutralisation avec une solution de bicarbonate de sodium on évapore à sec sous vide. On obtient 22 parties d'un colorant qui, sous forme de l'acide libre, répond à la formule 10 15 - OH, so2-ch2-ch2-o-po5h2 20 et, en présence d'agents alcalins, donne, sur un tissu en cellulose, une teinture jaune ayant une bonne solidité à la lumière et au mouillé. D'une manière semblable à celle des exemples ci-dessus on peut préparer les colorants cités dans le tableau ^ suivant. Ils donnent, sur des fibres cellulosiques, des teintures et des irgressions d'une solidité analogue. Tableau 30 Composante de diazotation Copulant Nuance 1. acide 1 -amino-naptitalène-6-sulfonique 35 2. acide 2-amino-naphtalène-6-sulfonique 3* acide 2-amino-naplitalène-8-sulfonique 1—(4-*- P-sulfato-é thyl-sulf onyl- j aune phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone 69 36374 14- 2032268 Tableau (suite) Composante de diazotation Copulant Nuance 4-. acide 1-amino- naptLta-lène-5,7-disuifonique 5 • acide 4-amino-napIita-lène_6,8-disulfonique 6» acide l-amino-naphta-lène-3,6-disulfonique 7. acide 1-amino-naphta-lène-3,8-disulfonique 8. acide 1-amino-naphta-lène-4-, 8-disulf onique 9. acide 2-amino-naph.ta-lène-3,6-disulfonique 10. acide 2-amino-naplita-lène-3,6,8-trisuifonique 11. acide 2-amino-naplita-lène-4-,6,8-trisulfonique 12 acide 1-amino-naphta-lène-3,6, 8-trisulfonique 13 • acide 1-amino-naph.ta- lène-3,5,7-trisulfonique 14-, acide 4—nitro-1 -amino-naplitalène-6-sulf onique 15. acide 4—amino-1-acétyl-amino-naphtalène-6-sul-fonique 16. acide 4—amino-1-acétyl-amino-naphtalène-7-sulfonique 17- acide 2-éthoxy-1-amino-nphtalène-6-sulfonique 1-(4-r-p-sulfatoéthyl-sulf onyl-piLényl ) -3-méthyl—5-pyrazolone jaune jaune tirant sur ■ le rouge. jaune jaune tirant sur le rouge jaune jaune tirant sur le rouge 69 36374 15 2032268 Tableau (suite) Composante de diazotation Copulant Nuance 5 10 15 20 18. acide 2-méthoxy-1-amino -ïiaphtal ène-7-sulfonique 19. acide 1-amino-2-chloro-naphtalène-6-sulfonique 20. acide 1-chloro-2-amino-naphtalène-6-sulfonique 21. acide 1-chloro-2-amino -naptit alêne-7-suifonique 22. acide 2-amino-napîita-lène-6,8-disulfonique 23. acide 2-amino-naphta-lène-5-suifonique 24. acide 2-amino-naphta-1ène-6,8-di 3ulfoni que 25 30 25. acide 2-amino-naph.ta-lène-5,7-disulfonique 26. acide 2-amino-naphta-lène-ê,8-di suifonique 27. acide 2-anino-naphta-lène-5,7-di suifonique 35 28. acide 2-amino-naphta-lène-6,8-disulfonique 1-(4'- p-sulfatc-étbyl-suïfony 1-phé-nyl)-3-méthyl-5-py-razolone. jaune tirant sur le rouge jaune 1-(2',5'-diméthoxy-41-3 -sulfatoéthyl-sulfo- 1-(2 *-méthoxy-5'-méthyl-4'- p- sulfatoéthyl-sul-f onyl-phényl ) -3-méhtyl-5-pyrazolone 1-(2 *-méthoxy-5'-méthyl-4'- p-sulfato-éthyl-sulf onyl-phényl)-3-carbo-xy-5-pyrazolone Ester phosphorique de la-1-(4'- (3 - hydroxyéthyl-sulfonyl-phényl)-3-méthyl -5-pyrazolone 1_(41- g-diéthylamino-é thyl-suifonyl-phényl )-3-méthyl-5-pyrazolone jaune tirant sur le rouge jaune 69 36374 16 2032268 Tableau (fin) Composante de diazotation Copulant Nuance 10 29- acide 2-amino -naplat al ©ne 5,7-disulfonique 30. acide 2-amino-naphta-• lène-5-sulfonique 31 • acide l-amino-2-métho-xy-napntalène-6-sulfo-xiique 15 32, acide 1-amino-2-méthoxy-napht alène-6-sulfoni que 33 • acide 2-amino-naphtalène 6,8-disulfonique 1-(4'-(3~diéthyl- amiiio - é thyl - suif o - jaune nyl-phényl)-3-mé- . thyl-5-pyrazolone 1 - (4r -g-thio sulfato- éthyl-sulfonyl-phé-- " nyl)-3-méthyl-5-pyra-zolone orange tirant sur le jaune 1-(41-P-sulfatoéthyl-sulf onyl-phényl ) -3-méthyl-5-pyrazolone 1-(4'-p-sulfatoéthyl-sulf onyl-phényl) -3-car-boxy-5-pyrazolone 1-(4'vinyl-sulfonyl- jaune phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone 69 36374 17 2032268 REVENDICATIONS 1.- Colorants mono-azoïques solubles dans l'eau qui répondent à la formule générale la 13 (HOjSJn (1a) dans laquelle 15 W, Z et Z1 X Y 20 25 n1 n„ désignent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle, nitro, alcoxy ou acylamino, désigne un groupe alkyle, earboxy ou alcoxycarbonyle désigne un groupement répondant à l'une des formules 2 et 3 - so2 - ch2 - ch2 - Z' - s02 - ch = ch2 (2) (3) dans lesquelles Z' désigne un reste organique ou minéral qui peut être éliminé par des alcalis, est égal à 0, à 1, ou à 2 et est égal à 0 ou à 1, la somme (n^ et n2) étant au moins égale à 1. 2.- Colorants monoazoïques solubles dans lreau qui répondent à la formule générale 1b 30 35 (H03S)n n = n - c - c - x il H ho - c n (1b) dans laquelle W et Z désignent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène 69 36374 18 2032268 x Y ou un groupe alkyle, nitro, alcoxy ou acylamino, désigne un groupe alkyle, earboxy ou alcoxycar-bonyle désigne un groupement répondant à l'une des formules 2 et 3 - so2 - ch2 - ch2 - Z' - S02 - CH = CH2 (2) (3) et 10 n est un nombre de 1 à 3. 3.- Colorant monoazoîque soluble dans l'eau, qui répond à la formule 15 N = N - C - C - CH- Il II HO - C N \îj/ 20 S02-CH2-CH2-0-S0^H 4.- Colorant monoazoîque soluble dans l'eau, qui répond à la formule 25 30 N=N-C-C- CH, Il II 3 HO - C N 35 S02-CH2-CH2-O-SO^H 5.- Colorant monoazoîque soluble dans l'eau, qui répond à la formule 69 36374 19 2032268 -n n - c - c - ch., sojbe 3 so2-ch2-ch2-o-so3h 6.- Colorant monoazoîque soluble dans l'eau, qui 10 répond à la formule c - c - ch-, 15 20 SOg-CHg-C^-O-SO^H 7.- Colorant monoazoîque soluble dans l'eau, qui répond à la formule n=n-c-c - ch-, 25 30 s02-ch2-ch2-0-s05h 8.- Procédé de préparation des colorants monoazoïques spécifiés à la revendication 1, procédé caractérisé en ce qu'on diazote des naphtylamines répondant à la formule générale 4a 35 (Ho3s)n (4a) (s0,h) 3 69 36374 20 2032268 dans laquelle W, net n^ ont les significations données dans la revendication 1 et on copule les diazoïques avec des composés répondant à la formule générale 5a 5 HC - C - X Il II - ho ——c n Xm/ (5a) 10 dans laquelle X, Y, Z et Z^ ont les significations données dans 15 la revendication 1, Y pouvant en outre représenter le groupe -s02-ch2-ch2-0h et, dans ce dernier cas, on transforme le groupe hydroxy en groupe ester de l'acide sulfurique ou de l'acide phosphorique au moyen d'agents sulfatants ou phosphorylants. 9«- Procédé de préparation des colorants monoazoïques 20 spécifiés dans la revendication 2, procédé caractérisé en ce qu'on diazote des naphtylamines répondant à la formule générale 4b 25 (H03S)n (4b) dans laquelle W et n ont les significations données dans la revendication 2 30 et on copule les diazoïques avec des composés répondant à la formule 5b hc - c - x Il II (5b) 35 69 3637 ' 2032268 dans laquelle X, Y et Z ont les significations données dans la revendication 2., Y pouvant en outre représenter le groupe -SO^-CH^-CHg-OH et, dans ce dernier cas, on transforme le groupe hydroxy en groupe ester de l'acide sulfurique ou de l'acide phos-5 phorique au moyen dragents sulfatants ou phosphorylants. 10.- Application des colorants spécifiés dans l'une quelconque des revendications 1 à 7 à la teinture et à l'impression du cuir et des matières fibreuses en cellulose naturelle ou régénérée, en laine, en soie ou en polyamides. 10 11.- Du cuir ou des matières fibreuses en cellulose naturelle ou régénérée, en laine, soie ou polyamides, teints ou imprimés à l'side des colorants spécifiés dans l'une quelconque des revendications 1 à 7.