FR 2038346 A1 19710108 FR 7012794 A 19700409 70 12794 1 2038346 T-a présente invention se rapporte fl'î.yp- façon générale à un nouveau composé adoucissant du type réactif, qu'on peut incorporer dans des matières textiles et elle concerne,plus narti c.ul i crement", une nouvelle crjrriposi t^ on d1 adouci ssement. qui contient un tel composé adoucissant r»éaotif, ov.-1 eonfbr d'excellente? nronr-iétés résistance au lavage e+" npvt êt.np uf-l l^sée. dans ^°s conditions efficaces avpr» PT->pr*pf;c^ np^y ncr^plc cijr dep te^i*. i 1 e? riolli1 — 1 os"1"çues, dep textiles synt-^éf-iqre.« et des textiles ^élan^és. Les industriels ont tondano® à vM i ■ 0 ' f?S f" g "i ■'n r: n p ■"I ' ;3 +"5* to r\fv o O"" ~*~n> ^ p "j îï permanence dp repassage anx étoffé? a^ra également p-o*;r ef"°°t- do r0HdrP /"> Q c? ûf rinn^ P f* "j P~n foç'-T f p pporip-? ^f«orwpv>f du C9 ^ "î SS p^P"— ^ oq o -p foc; Q-î ]û f-T0P"î'f~Prrî^^i~ ' g nâL q p v-^-. ,-p V-»*-*- A * jspél - pr>rr- ^ - h Qn p cr r-p">--î "| 1 *,y1^.S POU"*0 °Ory,,*;Pv1r*'3ri ~î ' *î ■** r* r) -îrarrf" t - •*»-* p>-? f- * p£ t>p n -j +■, o "f * ?s ^ ' g "r>p p ge i'f î 1 i' c*r dS ^ S "t ^ +"*»'■* 55 ■? ^cr^oiof; -P »-* e? r* "t--î *---^1 "] esv»- p *- qij pV> pi v> îs-îv-p-î Q,,rs r>rc;i çf pnpr fa1) ^ -**"K 5 ^pnov] f- étoffes "î ^>2 Q S x p p i rj£ déoo-,i^er+- ^me nop^o^1' "hj on ^"'ce*^ 1 er t;p pQ^f-pripr f u»* a ge1^ ^ 52 d ou" i ^ ^ ppr>fnp f-1-p p+~. ri|>A^nî r^p ""ne douce\'r durable d^ns "'es les n'^d^op^.4 Tes, petite eomnosi ^*lon bador^14^ 70 12794 o 2038346 pouvant être utilisée conjointement avec des apprêts résineux star les textiles hydrophiles, pour lpnr conférer des propriétés hygrosccplques adéquates, des propriétés anti-statiques ainsi que la souplesse voulue, en plus d'un renforcement de la résista tarce au déchirement et d'une amélioration des propriétés de to'^hfr des étoffas traitées. L'un des principaux constituants de la composition adoucissante suivant l'invention est un produit d'addition de 1'éplchlorhydrlne à un mo^o- ou dl-ester dp sorbi tel ou de sorbi tanne d'un ac-de TO Er?,s supérieur ou à un mélange de tels esters. Pour synthétiser ce composé nouveau, on peut utiliser à titre d'acide gras supérieur, un mono-acide gras saturé ou non-saturé, en Cg-C^, qui est linéaire ou ramifié à la positionne de la chaîne. Parmi les acides gras saturés ou non-saturés en Que tc; l'on peut utiliser selon l'invention, on peut mentionner les acides caprylique, caprique, laurique, myristique, palmitique, stéarique, margarique, oléique, laurolénique, myristolénique, palmitolénl que, linoléique et linoléni que". On peut utiliser des acides gras disponibles dans le commerce qui sont des pn mélanges d'acides gras saturés et/ou non-saturés. On peut également utiliser des acides ramifiés oxo-synthétiques que l'on obtient à partir d'oléfines en Cj-C^. La proportion molaire du motif d'éplchlorhydrlne ajouté par rapport au mono- ou di-ester de sorbitoi ou sorbitanne d'acide supérieur est comprise de préférence entre 0,3 fit J>,0 moles p?n groupe hydroxylique "libre de l'ester. 1er exemples suivant illustrent la préparation de ces composés. FX^KPLH A -zp Or ajoute 11,2 g d'acide sulfurique concentré à ^31,2 g (0,9 ✓ * ^ole^ d'un mélange p";iimol?-irp de '"ono-oléate de sorbitanne et de dioléato de sorbi ^anne (l'indice d'hydroxyle est de 200 et l'indice r"Pr-ïr>p BAD ORIGINAL 70 12794 3 2038346 qui n'a pas réagie. On neutralise le résidu avec une solution alcaline comprenant 6,6 g d'hydroxyde de sodium et 7*5 ml d'eau à température ambiante, puis on chauffe le produit neutralisé à une température de 8o-85°C sous une pression réduite (5 à 5 15 mm de Hg) pour en éliminer l'eau. Le produit restant représente 560 g. On le dissout dans 500 g de benzène et on élimine par filtration le sel de Glauber précipité. On distille le filtrat pour le débarrasser du benzène et on obtient ainsi 529*9 S du produit d'addition désiré dont la teneur en oxygène oxirannique est 10 de 0,0# et dont la teneur en chlore est de 5,9 %. La proportion molaire de 1'épichlorhydrine ajoutée, dans ce produit, est de 1,55 mole par fflole de l'ester de départ et 0,62 mole par groupe hydroxylique libre de l'ester de départ. Dans la réaction décrite, on obtient un produit analogue si T5 on remplace l'acide sulfurique (catalyseur) par 0,01 à 0,1 mole de tétrachlorure d'étain ou de trifluorure de bore (sous forme de son complexe avec l'éther) par mole d'épichlorhydrine dans le mélange de réaction. EXEMPLE B 20 On ajoute 1,5 g d'acide sulfurique concentré à 97»0 g de mono-oléate de sorbitanne (indice d'hydroxyle 347 et indice d'acide 1*3)* avec agitation et on chauffe le mélange à 8o°C. On agite continuellement ce mélange dans un courant d'azote gazeux et on ajoute goutte-â-goutte 27*8 g (0,3 molel d'épichlorhydrine. Après 25 cette addition, on laisse réagir le mélange à 130°C pendant 20 heures. Une fois la réaction terminée, on distille 1'épichlorhydrine qui n'a pas réagie à une température de 80°C sous une pression de 20 à 30-mm de Hg et on neutralise le résidu en ajoutant 2,4 g d'une solution aqueuse à 50 % en poids d'hydroxjrde de sodium 30 à température ambiante, avec agitation vigoureuse. On chauffe de nouveau le produit à 80-85°C sous pression réduite pour en chasser l'eau. Après refroidissement, on permet au sel de Glauber (obtenu à titre de sous-produit) de précipiter entièrement et on ajoute 150 g de benzène,pour dissoudre le produit d'addition. On filtre 35 le sel de Glauber et on débarrasse le filtrat du benzène, en utilisant pour cela un évaporateur rotatif et on obtient ainsi 115 g d'un produit fluide de couleur brune. La teneur en oxygène oxirannique dans ce produit est de 0,0la teneur totale en chlore est de 6,00% et la teneur en sodium est de 0,15^. On ajoute 40 1 mole d'épichlorhydrine par mole de l'ester de départ. BAD ORIGINAL 70 12794 4 2038346 Dans la réaction ci-dessus, on fait réagir 46,0 g (0,5 molp^" d'épichlorhydrine de la même façon que précédemment en présence de 2,5 g d'acide sulfurique concentré et on obtient un produit d'addition de 2,2 moles d'épichlorhydrine par mole de l'ester de 5 départ. La composition d'adoucissement selon l'invention peut ne comporter que le constituant principal décrit ci-dessus. Cependant, pour être plus efficace, cette composition doit contenir non seulement ce constituant principal mais également un produit éthoxy">é TO de mono-, di- ou tri-glycéride de l'acide 12-hydroxy-stéarique. L'on doit ajouter de l'oxyde d'éthylène à la chaîne carbonée du groupe acide gras dans le mono-, di- ou triglycéride de l'acide 12-hydroxy-stéarique pour préparer son produit d'addition avec l'oxyde d'éthylène a raison, de préférence, de 10 à" 50 moles par T5 mole de glycéride. Selon le traitement envisagé et le but de ce traitement, on peut choisir les proportions des constitutants de la composition comme suit: ' Produit d'addition d'épichlorhydrine 20 à ester de l'acide gras de sorbitanne 20 à 80$ pds Produit d'addition de l'oxyde d'éthylène au glycéride de l'acide 12-hydroxy-stéarique (ou triglycéride polyoxyéthylénique de l'acide 12-hydroxy-stéarique) ^ 25. ' Pour le traitement d'adoucissement de textiles de coton ou de mélanges contenant des fibres de coton, on peut utiliser une solution aqueuse d'un mélange composé du produit d'addition de 1'épichlorhydrine à'l'ester d'acide gras dé sorbitanne et du produit d'addition avec l'oxyde d'éthylène d'un glycéride de l'acide 12-30 hydroxy-stéarique et on obtient d'excellentes caractéristiques de toucher dans les étoffes traitées. On peut modifier judicieusement la concentration totale des constituants actifs dans le bain de traitement, selon les conditions opératoires, mais habituellement ils représentent de 1 à 5# du poids du bain, La 35 proportion du produit d'addition de 1'épichlorhydrine dans le mélange précité est également variable selon la proportion molaire de 1'épichlorhydrine ajoutée, mais en général et de préférence, ce produit d'addition représenté de 40 à 70$ du poids de la composition du mélange. 40 Comme on l'a déjà dit, on peut utiliser avantageusement cette BAD ORIGNAL 70 12794 2038346 composition dans les apprêts résineux classiques pour textiles. SI l'on utilise la composition d'adoucisser.en.t «elon l'invention dans un apprêt résineux, on doit la dissoudre dans le bain de l'apprêt résineux et on peut Incorporer simultanément dans ce bain cer-5 tains agents auxiliaires utiles pou10 l'apprêtage ou la finition des textiles. Parmi les agents auxiliaires qui conviennent dans ce but, on peut mentionner les sel? hydrosolubles dérivés d'un copolymere d'anhydride maléique avec un monomère copolymérisable, par exemple des sels de métaux alcalins et des sels hydrosolubles 10 qu'on prépare par neutralisation partielle avec de l'ammoniac ou une alcoylamlne inférieure pour préparer un semi-amide d'un copolymère et ensuite par neutralisation du groupe carboxylique libre restant dans le semi-amide. En ce qui concerne le monomère copolymérisable dont il a été question plus haut, on peut le r T5 choisir parmi l'acétate de vinyle,le di-isobutylène, l'éther vinyl-méthylique, l'éthylène, l'acide acrylique, la vmyl-pyrrolidone, etc. On peut remplacer ce polymère hydrosoluble par un autre polymère également soluble dans l'eau, tel que le polyacrylate de sodium, la carboxyméthyl-cellulose, le polyaeétate de vinyle 20 et le polymaléate de sodium. Ces polj'mères hydrosolubles doivent de préférence être bien miscibles avec l'agent adoucissant dans le bain d'apprêtage résineux et doivent avoir un poids moléculaire inférieur à 10.000. Eventuellement, on peut incorporer dans le bain'un surfactif anionique tel qu'un sel alcalin d'acide dialco3rl 25 sulfo-succinique, d'un acide alcoylaryl-sulforique, d'un acide N-alcanoyl-N-alcoyltauri.que ou un ester mono- ou di-alcoyl-phos-phorique, en vue de conférer des apt+tudes de "^emoui liage aux textiles traités, sans répercussion fâcheuse sur les pronriétés de la composition d'adoucissement selon l'invention. 30 Les exemples suivants, ''ans lesquels les parties, les pour centages et les rapports sont ^n poids sauf mention contraire, ser vent à illustrer l'invention sans aucunement en limiter la portée. EXEMPLE 1 On rp Ipf? Hot-s P. ^ p ^ ^ connos"5 35 d'adoucissement selon 1'invention et on traite avec ces compositions des tissus \ ,1 ,,., . Composition / Composition R 1 ' ^""oduit d addition d'épichlorhydrine '1,0^ au ^ - ^0 monooléat.e de sorbitanne BAD ORlGtNW- 70 12794 2038346 TO T1^ 20 or; 1.6$ 21* Produit d'addition d'épichlorhydrine (1,55^ pescni-î oléate de sorbitanne 3^ Polyoxyéfchylèr.e ^25 glycé ride 12-hydroxy-stéarique 12f 12$ ii ^ 3?au r72"? 72e? Pan.? le tableau cl-dessus, les nhi ff,rps indiqués entre parer-thèses sont les proportions molaires de 1 ' épi chlorhydrine ou de l'oxyde d'éthylène ajouté. A partir de chacune des compositions ci-dessus A ou B, on prépare une solution aqueuse qui contient 3$ du composant actif respectif et on immerge dans ce bain l'échantillon de tissu à 40°C pendant 5 minutes (rapport tissu:bain =1:100) et on sèche ensuite à une température inférieure à 100°C. On détermine, la douceur de l'échantillon traité à 1'aide de l'appareil de détermination de la douceur de Clark ("Clark softness tester"), cet essai consistant à mesurer la longueur longitudinale (en millimètres) du tissu à 20°C et à ^5$ d'humidité relative aumomeht où l'angle de la chute du tissu atteint 90°. On détemfine la durée de l'action en mesurant la douceur par la mime technique que précédemment mais après avoir lavé le tissu à trois reprises dans un bain contenant 0,2$ d'un détersif synthétique, en utilisant pour cela des conditions usuelles de lavage domestiques et après avoir séché le tissu lavé à l'eau. Les résultats sont indiqués d-dessous: Tissu Popeline de coton N° ^0 Serge mixte polyester/coton Agent adouci ss^nï,,,^>i>>^^^ ^ Avant avage Après lavage Avant lavage Après lavage T1 s su non-tra-* té nn 68 64 67 30 Composition A de 1 ' î.nv°nt"? on 62 64 Composition R de 1'invention 63 62 61 63 -zc; —- Aprent t adoucissant nor-"* o1"*''que du commerce 70 62 67 Agent TT adoucissant non-ior.l que du commerce 75 66 *2 67 BAD ORIGINAL 70 12794 7 2038346 Agent T adoucissant ^9 6\ £3 65 anionique du commerce Agent TT adoucissant 78 68 ^4 66 anionique du commerce 5 Nota: Les produits commerciaux utilisés dans l'essai ci-dessus sont composés des ingrédients suivants : Agent adoucissant non-ionique T : Sesqui-oléate de sorbitanne plus produit d'addition de polyoxyéthylène et d'huile de ricin. TO Agent adoucissant non-ionique TT : Ester d'acide gras d'un poly-alcool. Agent adoucissant anionique T : Sulfate d'alcool de spermaceti (ingrédient principal) plus d'autres surfactifs non-ioniques. 15 Agent adoucissant anionique IT : Sulfate d'alcool de spermaceti. On traite de la même façon que ci-dessus des échantillons d'un tissu mixte de fibres de coton et de fibres d'alcool poly-vinylique et on chauffe ces échantillons à 225°C; chauffe 20 également à 235°C des échantillons de tissus de coton et de mélanges coton-polyester, le chauffage se faisant dans chaque cas pendant 3 minutes dans un appareil d'essai thermique ("Thermotester"), après quoi on déterminé le pouvoir réfléchissant des tissus chauffés à 440 millimicrons à 1,'aide d'un appareil 25 colorimétrique pour déterminer le jaunissement du tissu. Quand le pouvoir réfléchissant est élevée, cela veut dire que la résistance à la chaleur est meilleure.Les résultats sont indiqués dans le tableau suivant : 30 Alcool polyviny- Coton Polyester/ 11 que/coton coton Tissu non-traité £6sk Composition A de n vh * £ l'invention Composition B de ^ ^ l'invention '' ' ' Agent adoucissant anionique TT du 4 70 r commerce BAD ORIGINAL 70 12794 8 2038346 EXEMPLE TI 10 T5 On traite un échantillon de serge mixte de polyester et de rayonne avec un apprêt résineux destiné à conférer des propriétés de "lavage sans repassage". On incorpore dans le bain de résine l'une ou l'autre des deux compositions d'adoucissement suivantes C et D qui sont conformes à l'invention : Produit d'addition de l'épi- Composition C —*7^ Composition D A) chlorhydrine (1,0) au mono-oléate de sorbitanne Produit d'addition de l'épi-chlorhydrine (1,55) au sesqui-oléate de sorbitanne Polyoxyéthylène (25)-triglycéride 12-hydroxy-stéarique Sel sodique d'un copolymère di-isobutylène/acide maléique (poids moléculaire environ 1000) Eau 11 11 5 75 5 75 20 Composition du bain de résine: Echantillon Nc Composants 0 1 2 3 (parties en poids) 30 Crème "Sumitex it-50"1^ 25 Résine "Sumitex M-3"2^ Accélérateur "Sumitex ACX"^ Composition C selon l'invention Composition D selon l'invention Agent adoucissant non-ionique du commerce 4) 20 :20 :20 6 : 6 : 6 2,5 : 2,5 : 2,5 : 2 : 20 6 2,5 35 Nota : 40 il Précondensat d'urée-formaldéhyde contenant 50# de matières solides, résine d'apprêtage (fabriqué par Sumitomo Chemical Co., Osaka., Japon) 2) Triméthylol-mélamine contenant 80# de matières solides, résine d'apprêtage (Sumitomo) 3) Solution catalytique d'un sel d'aminé organique contenant 35^ de matières solides, pour résine d'apprêtage (Sumitomo) 4) Mélange d'agent surfactif anionique consistant principalement en ester d'acide gras d'un polyalcool. BA0 ORIGINAL 70 12794 9 2038346 On plonge a rleux reprises chaque échantillon de tissu dans le bain de résine, on essore deux f o* s (à 80#^, on préchauffe à 105°C pendant "" minutes et on durcit à 150°C pendant 4 minutes. On savonne le tissu traité avec une solution de 0,2# d'un détersif non-ionique et 0,4# de soude oarbonatée à 40°C. On détermine la douceur de l'échantillon par le même procédé que dans l'exemple 1. On obtient les résultats suivants : Echantillon N° 0 1 2 > Avant lavage Qcr 71 72 75 Après lavage 80 68 68 . 70 EXEMPLE ITT Cet exemple décrit l'apprêtage permettant de conférer des propriétés de repassage permanent en utilisant les compositions d'adoucissement selon l'invention. a ) Procédé de pré-durcissement Composition diJ bain de résine (partie en poids\: échantillon N° 10 11 12 13 20 Composants Résine "Sumitex MS-2"1' 1? - 15 15 15 Accélérateur "Sumitex MX"^ 4^r 4,5 4,5 4,5 Composition C^ 2 Composition D^- - - 2 - 2^ Adoucissant siliconique du 2 commerce Nota: nésine du type glyoxal contenant 50# de matières solides pour .apprêtage de textiles (Sumitomo) 2^ Solution catalytique de chlorure de magnésium contenant 30 30# de matières solides (Sumitomo) 3"* Tes compositions C et T* sort les mêmes que dans l'exemple o _ Condi tl T-' ssu : popel^ne " Biroad Cloth " w-°/in de fibres de polyester et do cot^n Essai : On plonge deux fols 1e tissu dans le bain de résine et on essore deux fois (75#") ; on préchauffe à 8o°C pendant 3 minutes et on durcit à 150°C pendant 3 minutes; on savonne à 40°C pendant 1 minute dans un BAD ORfGINAl 70 12794 10 2038346 bain comprenant 3 S Par litre de "Scourol -'lO1^" (marque déposée d'un détersif non-ionique) et 1 g par litre de soude oarbonatée. Résultats Echant"5 lion N° Pési stance froi ssement {W+F ) ° au 5 ) Douceur (mrrO appareil de Clark Indice sement d j^unis- 180 °C pno°c 10 321° .56 1,9 6,6 11 326° 51 3,1 6,9 12 325° 50 3,1 7,0 13 326° 54 4,2 7,7 TO 20 •n Nota: 4) Indice de jaunissement = 70(1 - __1 ) R2 On utilise un appareil d'essai de roussissement et, après traitement dans cet appareil, on détermine le pouvoir réfléchissant de l'échantillon : R^ est le pouvoir réfléchissant à 455 millimicrons et R2 est le pouvoir réfléchissant à 557 millimicrons. 5) On détermine la résistance au froissement par le procédé Monsanto (.TXSL-104l) b) Procédé de post-durcissement Composition du bain de résine (parties en poidsj: Echantillon N° 20 21 22 0*2 Constituants*""»»^^^ "Permafresh" DC"1' "Permafresh SF"2^ Catalyseur Fv/ 4) Composition C'' 41) Composition D 12,5 12,5 12,5 12,5 2 2,5 2 2,5 2 2,5 2 2,5 3 3 Adoucissant commercial 3 à base de polyéthylène Nota : 11 Marque déposée d'une résine du type glyoxal pour apprêts textiles. 2) Marque déposée d'une résine condensée riche en triazine 35 pour apprêts textiles. 3^ Marque déposée d'un catalyseur à base de nitrate de c, BAD ORIGINAL 70 12794 n 2038346 41 Les mêmes que dans l'exemple 3. Conditions de traitement : Tissu imprimé: en coton N° ^0 Essai : on immerge à deux reprises l'échantillon dans le bain de résine, on exprime deux fois (78^1, on préchauffe à Q0°C pendant 5 minutes et on durcit à 1^0°C pendant 4 minutes. Résultats 10 Echantillon N° Résistance au froissement (W + P)° Douceur (mm) Résistance au déchirement (g) 20 ro OD CD 0 ^0 510 21- 292° 48 729 15 22 291° 47 730 23 293° 52 732 Nota : On détermine la résistance au froissement par le procédé Monsanto précité. EXEMPLE IV 20 Dans cet exemple, on décrit l'utilisation des compositions d'adoucissement selon l'invention pour conférer à un tissu des propriétés de repassage permanent et en même temps une aptitude à éliminer les souillures. Composition du bain de résine (parties en poidsl: 25c=^t^ECh8ntill0nN° 31 32 73 54 Résine "Sumitex NS-2" 15 15 15 15 15 Accélérateur "Sumitex MX" 4,5 4,5 ^,5 4,5 4,5 Résine "Sumitex SR-l"1^ 5 5 5 5 P) jO Composition C 3 Composition 3 Adoucissant commercial à 3 vase de polyéthylène Nota: l) Agent d'apprêtage à base de résine vinyliqne af^n de conférer à des textiles des propriétés d'élimination des souillures (Sumitome). 2) lep mêrres que dans l'exemple 2. Tissu : popeline Broa(îcloth^ N°40 polyester/coton BAD ORIGINAL 70 12794 12 2038346 Essai : on plonge à deux reprises dans le bain de résine, on essore deux fols (Sofa), on préchauffe à 8.0°C pendant JOminutes, on .durcit à 150°C pendant 3 minutes, on savonne à 40°C dans un bain comprenant 0,3% de "Seourol &50" (détersif non-ionique) et 0,1% de soude carbonatée. Résultats Echantillon Douceur (mm) (appareil Résistance au déchlrement Propriétés d'élimination des scuOlurœ Hygros-copicité N° d ' essai Clark) (W+p) (g) Rapport :Elimina-de redé-:tion de pot des : taches souillu-:d'huiles res (%) îlourdes (s) 30 1390 18,3 1-2 17 31 60 1310 11,5 2-3 4 32 53 1650 9,7 3 5 33 53 1660 9,5 3 5 34 55 1660 23,5 1 100^ 20 En ce qui concerne le rapport de redépot des souillures, un chiffre plus faible représente une propriété de salisseraent réduite. Pour déterminer l'élimination des taches d'huiles lourdes, on salit le tissu traité avec une huile lourde (comme décrit dans l'exemple 1), et on lave dans des conditions données. Le tissu 25 entièrement débarrassé des taches après lavage reçoit la note 5» alors que le tissu dont les taches ont à peine dispari reçoit la note 1, la détermination se faisant par une simple observation visuelle. L'hygroscopicité est la durée nécessaire à une goutte d'eau tombée sur le tissu traité pour disparaître entièrement. BAD ORIGINAL. 70 12794 2038346 REVENDICATIONS 1. - Composition pour l'adouciPsen^t matières textiles, caractérisée en ce qu'elle comprend un produit d'addition de l'épi-chlorhj'drine à un mono-ester, di-ester ou leurs mélanges d'am'des 5 gras supérieurs de sorbitanne, 2. - Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que l'acide gras supérieur est un mono-acide gras saturé ou non-saturé en Cq-C^^, qui est à chaîne droite ou à chaîne rami- jO fiée dans la position££de la chaîne carbonée. 3. - Composition suivant la revendication 2, caractérisée en ce que 1 'épichlorhydrine est représenté à raison de 0,3 à 3,0 moles par groupe hydroxylique libre de l'ester. 4. - Composition suivant la revendication 3* caractérisée en 15 ce que de l'oxyde d1 éthylène est ajouté a raison de 10 à 50 moles par mole de glycéride. 5. - Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que les proportions relatives du produit d'addition d'épichlorhydrine à l'ester d'8cide gras.de sorbitanne et du produit d'addi- 20 tion de l'oxyde d'éthylène au glycéride 12-hydroxy -stésrique sont de 20 à 80^ en poids du premier et de 80 à 20!^ en poids du second. badormmu