FR 2042690 A1 19710212 FR 7017841 A 19700515 70 17841 1 2042690 La présente invention concerne un procédé de régulation de la croissance de plantes, ainsi que des compositions intéressantes à cette même fin. 5 de plantes, procédé qui consiste à appliquer aux plantes un acide dicarboxylique totalement ou partiellement estérifié ayant au moins deux atomes de carbone, l'un au moins des groupes estérif iants étant un groupe allyle, 2-chlorallyle ou propargyle. Le terme "régulation" englobe la destruction ou l'altération sévère des plantes. 10 De préférence, au moins l'un des groupes estérifianis est un groupe allyle ou propargyle. L'acide dicarboxylique est de préférence un acide carboxylique aliphatique. Les composés que l'on préfère utiliser dans le procédé de l'invention répondent à la formule 20 dans laquelle n est un nombre entier de 0 à 8 inclus et au moins l'un des groupes et est un groupe allyle ou propargyle, le groupe restant étant un groupe allyle, propargyle ou un autre groupe hydrocarboné. 25 composition de régulation de la croissance des plantes, contenant comme ingrédient actif un acide dicarboxylique totalement ou partiellement estérifié ayant au moins deux atomes de carbone, dont au moins l'un des groupes estérifiantsest un groupe allyle, 2-clilor--allyle ou propargyle, et qui diffère du succinate de dipropargyle, 30 et un diluant solide ou un diluant liquide contenant un agent tensio-actif. De préférence, l'un au moins des groupes estérifiants est un groupe allyle ou propargyle. L'acide dicarboxylique est de préférence un acide carboxylique aliphatique. L'invention offre un procédé de régulation de la croissance 15 Selon un autre de ses aspects, l'invention offre une On préfère notamment que l'ingrédient actif soit un composé 35 de formule : 70 17841 c~ 2042690 0U "0R2 dans laquelle n est un nombre entier de 0 à 8 inclus et au moins l'un des groupes et R2 est un groupe allyle ou propargyle, le groupe restant étant un groupe allyle, propargyle, ou un autre 10 groupe hydrocarboné. Les composés préférés en tant qu'ingrédients actifs dans les compositions conformes à l'invention comprennent les suivants : Succinate de diallyle Adipate de diallyle 15 Succinate d'allylhexyle Pumarate de diallyle Malate de diallyle Maléate de diallyle Oxalate de diallyle 20 Succinate d'allylméthyle Succinate de monoallyle Succinate d'allylpropargyle Les compositions conformes à l'invention sont intéressantes pour la destruction ou l'altération du point de croissance de 25 pousses de la plante à laquelle elles sont appliquées, sans altérer sensiblement le reste de la plante. Elles peuvent être définies au sens large comme étant des agents chimiques d'écimage et elles sont intéressantes, par exemple, lorsqu'on désire arrêter la croissance apicale et favoriser la production de pousses latérales. Les compo-30 sitions peuvent être utilisées, par exemple, pour arrêter la crois--sance apicale de jeunes plants de chrysanthèmes et pour provoquer le développement d'une croissance étoffée et touffue. D'autres applications comprennent la régulation de croissance de bordures de haies ou d'arbustes, ainsi que d'arbres croissant près de lignes de 35 transport d'énergie. Les compositions peuvent être utilisées pour réduire la nouvelle croissance d'arbres.fruitiers, tels que des pommiers, des poiriers et des abricotiers. D'autres applications comprennent l'arrêt de la croissance apicale des plants de thé et 70 17841 3 2042690 de cacao, de manière à stimuler la croissance latérale. Le développement latéral peut de même être favorisé dans des plantes ornementales ligneuses, par exemple des résineux et des azalées. Les compositions peuvent être utilisées pour "étêter" le cotonnier, 5 en vue d'empêcher la verse et/ou d*accroître la rétention des fruits. Lorsque les pousses que l'on traite sont mûres, la destruction du point de croissance est moins susceptible d'être •suivie du développement de pousses latérales à partir de bourgeons axillaires. Dans des circonstances favorables, il est donc possible 10 de. réduire la croissance des pousses de certaines plantes cultivées à un taux compatible avec le rendement maximal de la récolte. Ainsi, les compositions pourraient être utilisées pour la régulation de la "montée en herbe" dans le cas de la betterave sucrière, et pour accroître la teneur en sucre de la betterave par réduction 15 de la croissance du feuillage. Les compositions de l'invention exercent le maximum d'efficacité sur des plantes dans lesquelles le point de croissance est exposé et facilement accessible. Les compositions sont généralement moins efficaces sur des plantes ayant un point de croissance 20 caché, par exemple les choux de Bruxelles, et la plupart des plantes monocotylédones. Dans le cas de certaines plantes,' par exemple le tabac, les compositions sont intéressantes pour la destruction des bourgeons axillaires à partir desquels de nouvelles pousses indésirables 25 ("drageons") se développent normalement, de même que pour la destruction de la partie apicale des plantes. Certaines des compositions de lrinvention sont capables de provoquer l'excision des pétioles de la tige de la plante à laquelle elles sont appliquées. Des compositions déployant ce type d'activi-30 té peuvent être utilisées par exemple pour la défoliation du coton, ou pour affaiblir le point d'attache de fruits (par exemple les agrumes) de manière à en faciliter la récolte mécanique. L'activité de régulation de la croissance des plantes des compositions conformes à l'invention peut être favorisée ou modifiée 3^ par l'inclusion d'autres ingrédients actifs dans les compositions. ■Cës ingrédients peuvent comprendre dfautres substances de régula-tïçn de la croissance des plantes. Les compositions peuvent aussi "contenir des composés qui sont normalement considérés comme étant 70 17841 4 2042690 des herbicidesj mais qui favorisent l'activité de régulation de la croissance des plantes de ces compositions, lorsqu'ils, sont présents en petites quantités. Si un herbicide est utilisé comme autre ingrédient actif de la composition, il doit être incorporé à un taux suf-5 fisamment faible pour éviter une altération sensible des plantes auxquelles la composition est appliquée. En général, les herbicides agissant dans le sol exercent un plus faible degré d'altération que les herbicides de contact. Bans des circonstances favorables, on peut incorporer jusqu'à 5 000 parties par million d'herbicide agis-10 sant dans le sol dans la composition préparée à des fins de pulvérisation, tandis que dans de nombreux cas, la quantité d'herbicide de contact incorporée dans la composition peut être égale ou inférieure à 100 parties par million. 15 compositions de régulation de la croissance des plantes selon l'invention comprennent par exemple le N-phénylcarbamate d'iso-propyle, le ÎT(3-chlorophényl)carbamate d'isopropyle, les produits appelés "carbyne", "diuron", "métoxuron", "linuron", la 6(tertio-butylamino)-4-éthylamino-2-méthylthio-1,3,5-triazine et le 5-bromo-20 2-butyramidothiazole. les agents régulateurs de croissance qu'il convient d'utiliser comprennent les gibbérellines et la kinétine. Des compositions contenant de l'acide gibbérellique peuvent favoriser le développement latéral en détruisant les bourgeons apicaux tout en stimulant le développement des bourgeons axillaires. 25 D'autres agents régulateurs de la croissance des plantes qui peuvent être incorporés dans les compositions de l'invention comprennent des composés qui sont actifs en tant qu'inhibiteurs de croissance des bourgeons. Des exemples de ces composés ont été décrits dans les demandes de brevet britannique ïï° 9840/70 et ÏT° 9841/70, 30 du 2 Mars 1970 déposées par la même Demanderesse. dans laquelle R désigne un groupe aryle et X est un atome d'halogène, 35 et les sels, esters, amides et nitri3.es de ces composés, la seconde demande décrit des composés de formule : les herbicides qu'il convient d'incorporer dans les la première de ces demandes décrit de.s composés de formule : GH —-CH-OCgS 70 17841 5 2042690 dans laquelle R désigne un groupe aryle et l'un des deux groupes X et T est un atome d'hydrogène, le groupe restant étant un atome d'halogène ou un groupe nitro ; et leurs sels, esters, amides et nitriles. Des exemples particuliers des composés intéressants comme 5 inhibiteurs de croissance des "bourgeons comprennent l'acide a, 4-dichlorocinnamique, l'acide et,P-dihromodihydrocinnamlque, l'acide méta-chloro-a, p-dibromodihydrocirmaro 1.que, 1 ' acide para-chloro-a, {3-dibrompdihydrocinnami.que et l'acide 2,4-dichloro-a,p-dibromodihydro-cinnamique. 10 D'autres composés qu'il est intéressant d'utiliser comme inhibiteurs de croissance des bourgeons comprennent le groupe des composés connus sous le nom collectif de morphactines. Les morphac-tines qu'il convient d'utiliser comprennent le 9-hydroxy-9-carboxy-fluorène et son ester méthylique ; le 9-carboxyfluorène et son 15 ester méthylique ; et le 2-chloro-9-hydroxy-9-méthoxycarbonylfluo-rène (Ohloroflurénol). Des compositions contenant des composés qui inhibent la croissance des bourgeons sont intéressantes par exemple pour réduire la croissance des haies. 20 Les compositions de régulation de croissance des plantes selon l'invention comprennent non seulement des compositions qui sont prêtes à l'application à des plantes, mais aussi des concentrés qui nécessitent d'être dilués avant l'usage. De préférence, les compositions contiennent 0,01 à 90 en poids de l'acide dicarboxy-25 lique estérifié que l'on utilise comme ingrédient actif. Des compositions diluées prêtes à la pulvérisation contiennent avantageusement 0,15 à 2,0 ^ en poids de-l'acide carboxylique estérifié, tandis que des compositions concentrées contiennent avantageusement 20 à 70 fo en poids de l'ingrédient actif. 30 Des compositions solides conformes à l'invention comprennent un mélange d'un ingrédient actif et d'un diluant solide finement divisé, qui peut être par exemple du kaolin, de la bentonite, du kieselguhr ou du talc. Ces compositions peuvent se présenter sous la forme d'une poudre pouvant être dispersée, dont le diluant con-35 siste en un agent tensio-actif solide qui contribue à la dispersion de la composition dans des liquides. Les compositions liquides conformes à l'invention peuvent consister en une solution ou une dispersion d'un ingrédient actif 70 17841 6 2042690 dans de l'eau contenant un agent tensio-actif, ou "bien il peut s'agir d'une solution ou d'une dispersion d'un ingrédient actif dans un diluant organique qui peut éventuellement contenir un agent tensio-actif. 5 les agents tensio-actifs qu'il convient d'utiliser dans les compositions conformes à l'invention comprennent, par exemple, des produits de condensation d'oxyde d'éthylène et d1octylphénol, de nonylphénol, de monolaurate de sorbitan, d'alcool oléylique, d'alcool cétylique et un polymère d'oxyde de propylène. D'autres agents 10 tensio-actifs qu'il convient d'utiliser comprennent des sels de métaux alcalins et alcalino-terreux d'esters d'acide sulfurique et d'acides sulfoniques, par exemple les dinonyl- et dioctyl-sulfo-succinates de sodium et le dodécylbenzènesulfonate de calcium, et les sels de métaux alcalins et alcalino-terreux de l'acide ligno-15 sulfonique. D'autres agents tensio-actifs qu'il convient d'utiliser comprennent des ET-oxyde s d'aminés tertiaires, par exemple les N'oxydes d'aminés tertiaires qui dérivent d'alkylamines primaires ayant 10 à 20 atomes de carbone, par condensation avec l'oxyde d'éthylène. 20 La quantité d'agent tensio-actif que l'on utilise dans les compositions de l'invention varie, mais une quantité de 0,05 à 0,1 i° en poids est souvent convenable. Pour certaines applications, par exemple lorsque la composition doit être utilisée pour détruire la partie apicale d'une plante, l'activité de la composition peut 25 être améliorée par l'augmentation de la quantité d'agent tensio-actif .jusqu'à 5 en poids de la composition, ou même plus. Une composition préférée conforme à l'invention consiste en une dispersion de l'ingrédient actif dans de l'eau contenant un agent mouillant du type décrit dans le brevet français 30 1.578.753. Une composition particulièrement préférée consiste en une dispersion de l'ingrédient actif dans de l'eau contenant un mélange de nonanol et du produit de condensation d'oxyde d'éthylène et de £~ nonylphénol, vendu sous le nom de "Lissapol" NX ("Lissapol" est une 35 marque déposée). D'autres compositions préférées conformes à l'invention contiennent des agents épaississants, par exemple les dérivés cellulosiques vendus sous le nom de "Cellofas" ("Cellofas" est .une 70, 17841 7 2042690 marque déposée), qui élèvent la viscosité de la composition. Gn lee incorpore dans des compositions pulvérisables lorsqu'on préfère localiser 1*action de la pulvérisation et, autant que possible, empêcher la composition pulvérisée de s'écouler en descendant le long de la 5 tige de la plante à laquelle elle est appliquée. Le taux d'application de composés utilisés comme ingrédients actifs dans les compositions conformes à l'invention dépend de plusieurs facteurs, par exemple l'espèce végétale à traiter et l'ingrédient actif particulier que l'on choisit, mais en général, on 10 préfère une quantité de 0,55 à 16,5 kg/ha, bien qu'on préfère notamment une quantité de 1,1 à 5,5 kg/ha. Lorsque le composé est appliqué de manière à détruire sélectivement le point apical de croissance ou les bourgeons axillaires des plantes, la limite supérieure du taux d'application peut 15 être régie par l'apparition de symptômes phytotoxiques à des taux élevés de dose. A des taux élevés d'application foliaire, les composés peuvent en fait être utilisés comme herbicides. Les composés altèrent davantage les plantes lorsqu'ils sont appliqués aux racines, et ils 20 peuvent être utilisés comme herbicides en pré-émergence. Sous un autre de ses aspects, l'invention offre de nouveaux composés chimiques répondant à la formule : dans laquelle R représente un groupe alkyle ayant au moins deux atomes de carbone ou un groupe propargyle. Des exemples de ces com-50 posés comprennent ceux qui répondent aux formules suivantes : Selon une autre de ses particularités, l'invention offre un procédé de préparation de composés chimiques de formule : C2H5ÛG0CH2CK2CG0CH2CH»CH2 GgH13OCOCH2CH2COOCH2CH=CH2 35 70 17841 8 2042690 ÇH2 2 5 dans laquelle R représente un groupe alkyle, un groupe 2-chlorallyle ou -un groupe propargyle, procédé qui consiste à faire réagir l'anhydride succinique avec une proportion moléculaire d'alcool ally-lique, à transformer le semi-ester résultant d'acide succinique en 10 un chlorure d'acide de formule C^^H-CILjOCOCH^C^COCl par réaction avec le chlorure de thionyle ou l'un de ses équivalents chimiques, puis à faire réagir le chlorure d'acide avec un alcanol de farmule ROH ou avec l'alcool propargylique ou l'alcool 2-chlorallylique. L'invention est illustrée par les exemples suivants, donnés 15 à titre non limitatif. Dans ces exemples, les températures sont exprimées en degrés centigrades. L'abréviation ppm est utilisée pour l'expression "parties par million". EXEMPLE 1 .Cet exemple illustre l'inhibition de la croissance apicale 20 de choux de Bruxelles, inhibition produite par traitement avec des compositions conformes à l'invention. On traite de jeunes plants de choux de Bruxelles avec une solution de succinate d'allylméthyle dans de l'acétone en solution aqueuse à 20 $, à un taux équivalant à 5,5 kg/ha dans 1135 litres 25 d'eau désionisée par hectare. On procède à trois traitements : 1. L'agent chimique est formulé en association avec 0,05 7° de "Lissapol" NX. 2. L'agent chimique est formulé avec une solution à 0,05 & 30 d'un mélange de nonanol et de "Lissapol" NX dans des une échelle allant de 0 (aucun effet) à 10 (partie apicale apparemment détruite en totalité) à deux époques après la pulvérisation. Les résultats obtenue sont lés suivants ; proportions égales en volume. 3. Des plantes sont traitées par pulvérisation avec du "Lissapol" NX, en quantité de 0,05 dans 20 fo d'acétone aqueuse, à titre de témoin. 35 Le degré d'inhibition de croissance apicale est noté d'après 70 17841 9 2042690 Note moyenne attribuée lorsque les plantes Traitement sont examinées au bout de » 7 .iours 10 .i ours 1 1,5 3,0 2 7,2 6,2 3 0 0 Il n'y a pas d'altération chimique d'une partie quelconque 10 de la plante, excepté la partie apicale. la disparition de la partie apicale de croissance est suivie du développement de bourgeons axillaires qui étaient au préalable des bourgeons donnants. Ces résultats démontrent que le succinate d1allylméthyle est capable d'inhiber la croissance apicale de choux de Bruxelles. 15 On remarque que les meilleurs résultats s1 obtiennent avec le traitement N° 2, dans lequel l'agent mouillant contient du nonanol qui contribue à l'étalement de la composition. EXEMPLE 2 Cet exemple illustre l'inhibition de la croissance apicale 20 sur des plants de pommes de terre, inhibition produite par traitement avec des compositions conformes à l'invention. On plante des tubercules de pommes de terre dans des pots de 15,2 cm contenant un compost N° 3 de culture en pots selon John Innés. Lorsque les pousses commencent à se développer, on les 25 éclaircit de manière à ne laisser que 2 ou 3 grandes tiges uniformes dans chaque pot. Les plants contenus dans chacun des quatre pots sont traités par pulvérisation avec des émulsions de maléate de diallyle à diverses concentrations dans l'eau. Chaque formulation est préparée en dissolvant le poids convenable de maléate de diallyle 30 dans 4 ml d'acétone. Cette solution acétonique est versée dans une solution aqueuse de "Lissapol" NX et de nonanol dans le rapport de 6:4, préparée de manière que la concentration finale en mélange de "Lissapol" NX/nonanol dans la solution à pulvériser soit de 0,05 Les plants de pommes de terre traités avec des formulations . 35 à base de maléate de diallyle et d'autres plants non traités sont examinés au bout de 10 jours. On note le degré de destruction de la partie apicale de croissance de chaque pousse sur la base d'une échelle numérique allant de 0 (apex non détérioré) à 10 (apex \ 70 17841 10 2042690 complètement détruit), les résultats sont les suivants : Degré relatif de destruction apicale (valeur moyenne) 5 1. Maléate dé diallyle, 1,0 2. Maléate de diallyle, 0,5 $>, dans un mélange aqueux à 0,05 ^ de "Lissapol" NX/nonanol (6:4) 8,1 3. Maléate de diallyle, 0,25 #, dans un mélange 10 aqueux à 0,05 $ de "lissapol" NX/nonanol (6:4) 10,0 4. Maléate de diallyle, 0,1 fo, dans un mélange aqueux à 0,05 i° de "lissapol" NX/nonanol (6:4) 0,1 5. Témoin, plantes non traitées 0 Il n'y a pas d'altération du feuillage de l*une quelconque 15 des plantes traitées, excepté la mort des très jeunes feuilles non développées aux sommets des tiges associées avec les parties api-cales de croissance des pousses. La croissance des pousses latérales est stimulée sur les plantes dont l'apex est sélectivement détruit par le traitement chimique. 20 EXEMPLE 3 Cet exemple illustre l'inhibition de la croissance apicale de plants de chrysanthèmes, inhibition provoquée par le traitement avec des compositions conformes à l'invention. On plante cinq boutures de chrysanthèmes dans des pots à 25 fleurs de 12,5 cm de diamètre. Deux semaines plus.tard, on traite deux pots par pulvérisation avec une solution à 0,5 i° de succinate d*allylméthyle. On prépare la formulation en dissolvant 100 mg de succinate d1allylméthyle dans 2 ml d'acétone. On ajoute 1 ml d'agent mouillant à 1 $ de "lissapol" NX à la solution acétonique et on 30 ajuste le volume total à 20 ml avec de l'eau désionisée. Quelques jours après le traitement par pulvérisation, on pulvérise cette préparation sur les pointes de croissance des boutures, aux endroits où elle* semblent être desséchées et détruites. Il nTy a pas d'altération du feuillage -restant qui continue d'être 35 vert et vigoureux, les plantes des pots restants non traitées ne sont pas affectées et la croissance terminale se .poursuit. Ieenlèvement des apex par traitement avec la préparation à base de succinate d'allylméthyle a pour effet que la croissance des bourgeons 70 17841 h 204269G axillaires est stimulée. Leur développement est normal et il se forme des plantes touffues portant chacune plusieurs inflorescences. A titre comparatif, les plantes des pots non traités sont hautes et éparses et chacune ne porte qu'une seule inflorescence. 5 EXEMPLE 4 Cet exemple illustre l'inhibition de la croissance apicale de pois, inhibition provoquée par traitement avec des compositions conformes à l'invention. Des plants de pois de la variété "Météor", qui croissent 10 dans un compost du type John Innés dans des pots d'environ 10 cm de diamètre (quatre plants par pot) sont traités par pulvérisation, lorsqu'ils atteignent environ 6 mm de hauteur, avec une formulation aqueuse de succinate d'allylméthyle à un taux de 1135 litres à l'hec . tare. 15 La formulation à pulvériser est, préparée en dissolvant la quantité appropriée de succinate d'allylméthyle dans de l'acétone (4 ml) et en ajustant à un volume de 19 ml avec de l'eau désionisée. On ajoute ensuite 1 ml d'une solution à 1 $ d'un agent mouillant consistant en un mélange de "Lissapol" ÎJX et de nonanol dans le 20 rapport de 60:40. Quatorze jours après le traitement de pulvérisation, le nombre de pousses latérales des plantes traitées est comparé avec le nombre de ces pousses dans les plantes non traitées. On mesure aussi les hauteurs des plantes. Les résultats sont récapitulés sur 25 le Tableau suivant : Taux d'application de l'agent chimique (kg/ha) Hauteur moyenne des plantes (mm) Développement moyen des pousses latérales (échelle de 0 à 10) 11 114 2,8 2,75 133 1,7 1,1 155 0 0 (témoin) 175 0 35 Dans la plupart des plantes, la croissance apicale n'est pas complètement inhibée, mais les résultats donnés sur le Tableau ci-dessus montrent que les plantes traitées sont plus courtes que les plantes non traitées et que le développement des pousses 70 17841 12 2042690 latérales est plus grand chez les plantes traitées. EXEMPLE 5 Cet exemple illustre l'utilisation de succinate de diallyle et d'adipate de diallyle à forte concentration, en tant qu'herbi-5 cides. On prépare "une émulsion aqueuse de 0,05 i° de succinate de diallyle en dissolvant 100 mg de l'agent chimique dans 5 ml d'acétone, en.ajoutant 1 ml de "Lissapol" MX à 1 ^ et en ajustant le volume total à 200 ml avec de l'eau désionisée. On applique la pré-10 paration aux racines de plants de tomates et de choux de Bruxelles, qui poussent dans des pots à fleurs contenant du sable et un compost pour culture en pots. Dix jours après le traitement, on constate que les bases des tiges et des pétioles des plantes expérimentales se sont affaissées, en provoquant la mort des plantes. 15 On prépare une émulsion aqueuse de 0,5 d'adipate de diallyle en dissolvant 100 mg de l'agent chimique dans 5 ml d'acétone. On ajoute 1 ml de "Lissapol" NX à 1 i» et on ajuste le volume total à 200 ml avec de l'eau désionisée. On applique la préparation par pulvérisation sur -de jeunes plants de tomates et de choux de 20 Bruxelles poussant dans des* pots à fleurs contenant du sable et un compost pour culture en pots. Dix jours après le traitement, on constate que les bases des tiges et des pétioles des plantes expérimentales se sont affaissées en provoquant la mort des plantes. EXEMPLE 6 25 Cet exemple illustre la préparation de diesters d'acide succinique répondant à la formule ; JoGH„ CH25ogh2^CS2 GH-GQR 30 % dans laquelle R représente un groupe alkyle ayant deux ou plus de deux atomes de carbone. On chauffe au reflux,au bain-marie bouillant, pendant 1 heure et 20 minutes, 100 g (1,0 mole) d'anhyàride succinique et 69 „ 6 g 35 (1,2 mole) d'alcool allylique. On chasse l'excès d'alcool allylique par évaporation et on recristallise le résidu à basse température dans du pétrole (point d'ébullition 80-100°C) pour obtenir 79s0 g de succinate de monoallyle fondant à 0,5°C. 70 17841 13 2042690 On chauffe le succinate de monoallyle (79,0 g, 0,5 mole) à 35°C avec 119 g (1,0 mole) de chlorure de thionyle pendant 3 heures. On chasse l'excès de chlorure de thionyle par évaporation et on distille le résidu pour obtenir le chlorure de monoallyl - succinoyle 5 (78,0 g) bouillant à 51-53°C sous pression de 0,15 mm. On ajoute lentement à 0°C au chlorure de monoallyl-succi-noyle ainsi obtenu (1,0 mole), une quantité équimolaire d'un alcanol (R0H). On laisse la température s'élever jusqu'à la température ambiante en 2 heures. On chasse le gaz chlorhydrique sous pression 10 réduite et on distille le résidu pour obtenir le succinate d'allyl-alkyle en un rendement d'environ 60 $. Les composés ainsi préparés sont récapitulés sur le Tableau suivant : 15 R Point d'ébullition ou de fusion pCT Indice de réfraction (n^ ) C2H5 49-51 °/0,1 sus 1,4325 C6ÏÏ13 114-116°/ V-w» 2C C10H21 135-137°/0,2 on. 1,-4450 °16H33 P.E'. 65° CH2=CC1-CH2 80°/ V4628 EXEMPLE 7 25 Cet exemple illustre un concentré énrulsifiable conforme à l'invention, qui contient les ingrédients suivants : Composant $ en poids Maléate de diallyle 50 "Lubrol" L ("Lubrol" est une marque déposée) 5 30 Emulsifiant SE 5 "Aromasol" H ("Aromasol" est une marque déposée), quantité suffisante pour 1 00 Cette composition se prête à un mélange avec de l'eau pour donner une composition diluée destinée à la pulvérisation. De pré-;55 férence, la solution diluée est mélangée avec,0,05 à 1 % en volume d'un autre agent mouillant consistant en un mélange de "Lissapôl" M l; ("Lissapol" est une marque déposée) et de nonanol dans le rapport de 60:40 en volume. 70 17841 H 2042690 EXEMPLE 8 Cet exemple illustre la préparation de succinate d'allyl-propargyle répondant à la formule : ch2c0ch2ch=ch2 ch2 ÏOCH^SCH On répète le mode opératoire de l'exemple 6, à la différence 10 qu'on utilise l'alcool propargylique à la place de ltalcanol ROH. Le succinate d1allylpropargyle ainsi obtenu a un point d'ébullition de 75 à 78°C sous pression de 0,15 mm et un indice de réfraction nj^ égal à 1,4576. EXEMPLE 9 15 Cet exemple illustre, entre autres, l'accélération de l'excision des pétioles développés de plantes de l'espèce Coleus, excision provoquée par l'application de composés utilisés comme ingrédients actifs dans les compositions de l'invention. On fait pousser des plantes de l'espèce Coleus dans des 20 pots de 7,6 cm, contenant un compost, jusqu'à ce que les plants aient atteint environ 15 cm de hauteur. On retire ensuite certaines des lames des feuilles en laissant des bouts de pétioles (d'environ 1,3 à 1,9 cm de longueur) attachés à la tige principale. Les plantes sont ensuite traitées par pulvérisation avec 25 des solutions ou émulsions aqueuses des composés énumérés sur le Tableau suivant, les solutions contenant 0,05 % de "Lissapol" NX. Le taux d'application est de 5,5 kg/ha. Environ six jours après le traitement, on compte le nombre de pétioles sortis des lames, qui se sont détachés des tiges des plantes traitées et des plantes non 30 traitées. Les résultats sont donnés sur le Tableau.suivant. Les chiffres représentent les moyennes obtenues pour des groupes de plusieurs plantes. 70 17841 15 2042690 Nombre moyen de Nombre moyen de pétioles excisés pétioles excisés Composé de traitement dans les dans les plantes traitées plantes témoins (non traitées) Succinate de monoallyle 2,25 0,75 Succinate de diallyle 4,75 1,75 Succinate d'allylméthyle 1,67 0,75 Succinate d'allyléthyle Succinate d'allylhexyle 7 5 Suc c inat e d'allyldécyle 5 0 Malate de diallyle 8 2 15 On constate que le maléate de diallyle et le succinate de diallyle provoquent l'excision des feuilles inférieures de plants de tabac lorsque ces plants sont traités par pulvérisation à une concentration de 0,8 fo en poids/volume dans une solution contenant 0,75 en poids/volume de "Lissapol" NX. Lorsque des plants de houx parvenus 20 à maturité sont traités par pulvérisation avec line composition aqueuse contenant 2 fo de succinate de diallyle, une défoliation considérable se produit au bout de trois à quatre jours. Dans chacune des expériences décrites ci-dessus, la défoliation ou le détachement du pétiole sorti de la lame se produit 25 comme conséquence de la formation d'une zone d'excision vraie et n'est pas dû au simple pourrissement de la base du pétiole. EXEMPLE 10 Cet exemple illustre 1'influence exercée par la concentration de l'agent mouillant sur le degré de destruction apicale pro-30 voquée par application par pulvérisation d'une composition aqueuse contenant du succinate de diallyle, à des plants de chrysanthèmes. La destruction apicale est notée selon une échelle de 0 à 10, 0 signifiant qu'il n'y a pas d'altération et 10 désignant une destruction complète. Les agents mouillants que lson utilise consistent en 35 un agent tensio-actif vendu sous le nom de '''Lissapol" NX qui est un produit de condensation du ^-nonylphénol et de sept à huit proportions molaires d'oxyde d'éthylène. Les chiffres donnés par le Tableau suivant sont les moyennes des résultats du traitement de 70 17841 16 2042690 cinq, plantes. Concentration, $, en "Lissapol" NX (v/v) Concentration, en succinate de diallyle (poids/volume) 0.3 0.25 0.2 0.15 5 10,0 8,8 8,4 3,6 1 10,0 6,4 4,8 0,8 0,5 9,4 6,6 5,4 0,2 0,05 4,2 2,0 1,8 0 EXEMPLE 11 Cet exemple illustre la destruction des parties apicales de plants de chrysanthèmes (de la variété Princesse Anne) par application de succinate de diallyle en mélange avec du chloroprophame. 15 les agents chimiques sont dissous dans 4 ml d'acétone, la solution est ajustée à 19 ml avec de l'eau désionisée, puis on ajoute 1 ml de "lissapol" NX à 1 #. La solution ainsi obtenue est appliquée par pulvérisation sur les plants de chrysanthèmes qui se développent dans des pots. Les plantes sont traitées par pulvérisa-20 tion jusqu'à écoulement. Le degré de destruction apicale est noté suivant une échelle de 0 à 10, 10 représentant la destruction apicale complète. Il existe cinq exemplaires des plantes dans chaque essai. Les traitements sont effectués comme l'indique le Tableau 25 suivant ; N° du traitement Concentration en chloroprophame(ppm) Concentration en S succinate de diallyle (ppm) 1 2000 2000 2 1500 1500 3 1000 1000 4 1000 2000 5 750 *1500 6 ' .500 1000 7 0 2000 8 . 0 1500 9 ,, - 0 1000 70 17841 17 2042690 Le degré de destruction apicale est .estimé vingt-six jours après l'application par pulvérisation sur les plantes, et on obtient les résultats suivants : N° du traitement 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Destruction apicale 6,0 6,0 8,0 10,0 6,0 0 0 0 0 Le chloreprophame est inactif lorsqu'il est appliqué seul par 10 pulvérisation sur des plants de chrysanthèmes ? toutefois, il ressort des résultats précédents que les mélanges avec le succinate de diallyle exercent un effet "beaucoup plus grand que le succinate de diallyle seul. EXEMPLE 12 15 En suivant le mode opératoire de l'exemple 11, on examine l'effet du mélange d'autres herbicides avec le succinate de diallyle. On estime le degré de destruction apicale 9 jours après la pulvérisation. Herbicide Concentration (ppm) Degré de destruction apicale "Carbyne" 50 7,4 "Prebane" * 100 9,6 "Prebane" 50 9,2 "Linuron" 100 10,0 "Linuron" 50 9,6 5-bromo-2-butyramido- thiazole 50. 7,2 Témoin (Succinate de diallyle seulement) - 6,6 * Le nom chimique du "Prebane" est la 6-(tertiobutylamino)-4-éthylamino-2-méthylthio-1,3,5-triazine. Dans chaque essai, la concentration en succinate de diallyle 35 dans la composition de pulvérisation est de 2000 ppm. Dans chaque cas, on obtient une meilleure destruction apicale, comparativement avec la destruction que l*on obtient avec le succinate de diallyle seul. 70 17841 18 2042690 EXEMPLE' 1 5 Cet exemple illustre lrinhibition des drageons dans des plants de tabac par des applications par pulvérisation de mélanges de maléate de diallyle et de chloroprophame et de carbyne. les 5 plantes sont cultivées à l'extérieur et sont en fleurs. La concentration en maléate de diallyle dans la composition à pulvériser est de 0,2 i° dans chaque essai. 10 15 EXEMPLE 14- Cet exemple illustre la destruction des bourgeons apicaux de plants de chrysanthèmes par application par pulvérisation de mé-20 langes de maléate de diallyle et d'acide gibbérellique. On estime-la destraction apicale selon une échelle de 0 à 10, où 10 représente une destruction totale. Traitement Pourcentage d'inhibition des drageons Maléate de diallyle seul (témoin) Maléate de diallyle +0,1 $ de carbyne Maléate de diallyle + 0,2 # de carbyne Maléate de diallyle +0,1 $ de chloroprophamf Maléate de diallyle + 0,2 $ de chloroprophan» s 60 80 100 80 90 25 30 Les estimations sont effectuées 5 jours après la pulvérisation. EXEMPLE 15 35 Cet exemple illustre la destruction des bourgeons apicaux de plants de chrysanthèmes par application par pulvérisation de mélanges de maléate de diallyle et de kinétine. Il existe dix exemplaires de chaque plant. La destruction apicale est estimée 5 jours Maléate de diallyle (ppm) Acide gibbérellique (ppm) Destruction apicale 2000 5 .10 2000 . 25 10 2000 100 10 2000 250 10 2000 0 (témoin) 0 70 17841 19 2042690 après la pulvérisation, sur une échelle de O à 10»comme dans l'exemple 14. Maléate de diallyle (ppm) Kinétine (ppm) Destruction apicale . 2000 " 50 r 10 2000 100 10 2000 200 10 1500 50 10 1500 100 10 1500 200 10 2000 0 0 1500 0 0 15 10 20 25 30 35 EXEMPLE 16 Cet exemple illustre la destruction des bourgeons apicaux de plants de chrysanthèmes par divers acides dicarboxyliques estérifiés, appliqués sous forme d'une composition de pulvérisation. La concentration des acides estérifiés dans la composition est de 10000 ppm et cette composition contient 2 $ de "Lissapol" HX comme agent tensio-actif. Il existe 5 exemplaires de chaque plante. La destruction apicale est estimée comme dans l'exemple 15. Composé Destruction apicale Succinate d'allylméthyle 9,6 Maléate de monoallyle 2,2 Tartrate de diallyle 0,4 Téréphtalate de diallyle 5,2 Isophtalate de diallyle 1,6 EXEMPLE 17 Cet exemple illustre la destruction des "bourgeons apicaux de. plants de choux de Bruxelles, de chrysanthèmes et de pommes de terre par des applications par pulvérisation de divers acides dicarboxyliques estérifiés . Les composés sont présents dans la 70 17841 20 2042690 10 composition à pulvériser à une concentration de 0,5 ^ et la composition contient 0,05 % de "lissapol" SX. le degré de destruction apicale est estimé pour les plants de chrysanthèmes et de pommes de terre sur une échelle de 0 à 10, dans laquelle 10 représente une destruction complète. Les résultats obtenus pour les plants de choux de Bruxelles sont donnés sur le Tableau suivant sous la forme de signes plus ou moins. Un signe plus indique que le composé provoque une destruction apicale, tandis qu'un signe moins indique que le composé est inactif. Le Tableau suivant indique les résultats obtenus pour une série d'esters succiniques de formule : ch„g00r' I" ^ chgcoqs" Composé Plante d'essai R« R" Choux de Bruxelles Chrysanthème Pomme de terre —CHgCHsCHg -CH2CH=CH2 .+ 10 10 |-ch2ch=ch2 H 0 5 1-ck2ch=ch2 ch,, j + 0 0 -ch2ch=ch2 * 5 V5 ;-ch2ch=ch2 C6H13 - 0 6r5 -CHCH»CH 2 2 C10HZ1 +■ 0 0 j-ch2chsch2 c16h33 1!5 0 15 20 25 Le Tableau suivant indique les résultats obtenus dans des essais effectués avec des esters de formule : c00ch2ch=ch2 30 n COOOli.CS^CH. 2 d r 70 17841 21 2042690 4 5 10 Composé (Valeur de n) PU .ante d'essai Choux de Bruxelles Chrysanthème ■ Pomme de terre 0 + 10 10 1 - 5 9 3 + . 5 5/5 4 * 7,5 7 5 + 10 10 6 + 10 10 7 + V 10 7,5 8 ■ + 0 0 15 * mort dè la plante. le Tableau suivant indique les résultats obtenus dans des essais effectués avec d'autres esters allyliques. 20 25 30 Composé Plante d'essai Choux de Bruxelles Chrysanthème Pomme de terre Maléate de diallyle + 7 9 Fumarate de diallyle + 2,5 7 Malate de diallyle + 8,25 m- Diglycolate de diallyle + 3,5 Succinate d'allyl- propargyle - 0 10 Succinate d'allyl-2- chlorallyle - * 4,5 * Appliqué avec 10 000 ppm d'agent tensio-actif H;X ki^PLE 18 35 Cet exemple illustre la destruction des bourgeons apicaux et l'inhibition de croissance des bourgeons latéraux de plants de chrysanthèmes par .application par pulvérisation de succinate de diallyle en mélange avec de l'acide a,4-dichlorocinnamique. la 70 17841 22 2042690 composition à pulvériser contient 2 000 parties par million de succinate de diallyle et 1 ^ de "Lissapol" EX. On obtient une destruction apicale totale sur toutes les plantes. Le degré (#) d'inhibition des bourgeons latéraux à diverses concentrations en acide 5 a,4-dichlorocinnamique dans les compositions de pulvérisation, est donné par le Tableau suivant : 10 Concentration en acide a.4-dichlorocinnamiaue (tram) Pourcentage d'inhibition des bourgeons 5 000 100 3 .000 97 1,000 70 100 18 1 5 On utilise cinq, exemplaires des plantes à chaque taux d'application. Les estimations sont effectuées 5 jours après la pulvérisation. EXEMPLE 19 Cet exemple illustre la destruction des bourgeons apicaux 20 de plants de chrysanthèmes par application de succinate de diallyle ôomme composition de pulvérisation contenant divers agents tensio-actifs. L'estimation de la destruction apicale est effectuée 2 jours après la pulvérisation, suivant une échelle de 0 à 10 dans laquelle 10 représente une destruction totale. 70 17841 23 2042690 5 O :0 5 Agent tensio-actif d Taux 'application (ppm) Taux d'application de succinate des de diallyle -(wam) Degré de truction apicale f3 , , — -j 1000 1500 2000 1500 1500 1500 i 9*8 10,10 10,-0 ®3 610H21^ °-HC1 CH3 1000 15C0 2000 1500 1500' 1500 9»2 10t0 .10,0 (qH2CH20)xH C1ÛH2I\ ^(CH2CH20)yH 1000 1500 2000 1500 10»0 918 10*0^ néant (témoin) . 0 2500 5»2 * x + y = 4 70 17841 24 2042690 KEVBroiOATIOHS 1. Procédé de régulation de la croissance de plantes, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer aux plantes un acide dicarboxylique diestérifié ayant au. moins deux atomes de car- 5 bone, dont l'un au moins des groupes estérifiants est un groupe allyle, 2-chlorallyle ou propargyle, ou un acide dicarboxylique monoestérifié ayant au moins deux atomes de carbone, dont le groupe estérifiant est un groupe allyle, 2-chlorallyle ou propargyle. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en outre 10 par le fait que l'acide carboxylique estérifié est appliqué à des plantes à un taux apte à régler la croissance des plantes sans altérer notablement ces dernières. 3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en outre par le fait qu'il consiste à inhiber la croissance de la partie 15 apicale et des drageons de plants de tabac par application aux plantes de l'acide carboxylique estérifié. 4. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en outre par le fait qu'il consiste à inhiber la croissance de la partie apicale de plants de chrysanthèmes par application aux plants de 20 l'acide carboxylique estérifié. 5. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que l'un au moins des groupes estérifiants est un groupe allyle ou propargyle. 6. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 25 précédentes, caractérisé en outre par le fait que l'acide carboxylique estérifié répond à la formule : 1 C-QR. i 1 . 3° » on Bj OLCB-CH-C-OÏ. Ç—ORg dans laquelle n est un nombre entier de 0 à 8 inclus et au moins 35 l'un des groupes et R^ est un groupe allyle ou propargyle, le groupe restant étant un groupe allyle, propargyle ou autre groupe hydrocarbyle. 7. Composition destinée à la régulation de la croissance de 70 17841 25 2042690 plantes, caractérisée par le fait qu'elle contient,comme ingrédient actif,un acide dicarboxylique diestérifié ayant au moins deux atomes de carbone, l'un au moins des groupes estérifiants étant un groupe allyle, 2-chlorallyle ou propargyle, cet ester étant différent du succinate de dipropargyle, ou un acide dicarboxylique monoestérifié ayant au moins deux atomes de carbone, dans lequel le groupe estérif iant est un groupe allyle, 2-chlorallyle ou propargyle. 8. Composition suivant le paragraphe 7, caractérisée en outre par le fait que l'ingrédient actif répond à la formule : 10 0 -0E1 15 ou R oll-CHaCH-1 1 "0R2 C-OR2 Ô dans laquelle n est un nombre entier de 0 à 8 inclus et au moins l'un des groupes et est un groupe allyle ou propargyle, le 20 groupe restant étant un groupe allyle, propargyle ou autre groupe hydrocarbyle. 9. Composition suivant le paragraphe 7, caractérisée en outre par le fait qu'elle contient un agent régulateur de croissance des plantes qui est une gibbérelline, une morphactine, la kinétine 25 ou un inhibiteur de développement des bourgeons. 10. Composition suivant le paragraphe 7, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un herbicide en une quantité suffisante pour favoriser l'activité régulatrice de croissance des plantes de la composition, mais insuffisante pour altérer les 30 plantes .auxquelles la composition est appliquée.