FR 2035973 A1 19701224 FR 7011216 A 19700327 70 11216 i 2035973 10 La présente invention se rapporte à un procédé d * augmentation de la teneur en sucre de la canne à sucre. Selon la présente invention, la teneur en suere de la canne à sucre est augmentée par un procédé qui consiste â appliquer, à de la canne à sucre en cours de maturation, le sel de 2-isopro-pylidineaminoéthanol de la p-nitrobenzènesulfonylisourée ayant la formule : O -S02-N*!-NH2 ® ch5 h •C = N-CHgCH^GE CH,^ ^ ? Cette formule représente l'hybride de résonance pour la partie anionique et sera utilisée pour plus de commodité dans la description suivante. Le terme "isourée" sera également utilisé 15 dans la description. Le composé est appliqué à de la canne à sucre en cours de maturation avant la période où la canne à sucre a atteint la teneur en sucre maxima ou sa maturité complète. LApplication est réalisée à, une période de plus d'environ une semaine avant la récolte 20 mais non supérieure à quatre mois avant la récolte. Une application à une période non supérieure à environ deux mois avant la récolte est particulièrement avantageuse. Le composé est appliqué à de la canne à sucre en cours de maturation, en quantité suffisante pour augmenter la teneur en su-25 cre de la canne à sucre, mais en quantité insuffisante pour exercer une action herbicide sur la canne à sucre. Ces quantités sont déterminées par le procédé d'application, le stade de croissance et les conditions climatiques et dépendent de tous ces facteurs. Une augmentation de la teneur en sucre de la canne à sucre sans action 30 herbicide est obtenue, dans la plupart des cas, par l'application du composé en quantité comprise entre environ 0,112 et environ 11,2 kg/ha. Le taux d'application préféré est d'environ >,36 à environ 7,84 kg du composé par hectare. Le composé de la présente invention est préparé selon le 35 mode opératoire de l'exemple 1. EXEMPLE 1 a) Préparation de la p-nitrobenzènesulfonylurée : Dans un récipient convenable, équipé de moyens d'agitation et d'un dispositif à reflux, on a introduit 121 parties en poids de 40 p-nitrobenzènesulfonamide, 49 parties en poids de cyanate de potas 70 11216 2 2035973 sium, 744 parties en poids d1éthanol et 240 parties en poids d'eau. Le mélange*a été soumis au reflux pendant 13 heures et puis refroidi lentement jusqu'à la température ambiante. Le sel de potassium solide résultant de la p-nitrobenzènesulfonylisourée a été séparé 5 par filtration, lavé à l'acétone et séché» 40 parties en poids du sel de potassium de la p-nitroben-zènesulfonylisourée ont été dissoutes dans 650 parties en poids d'eau chaude et acidifiées par de l'acide chlorhydrique. La p-ni-trobenzènesulfonylurée solide a été séparée par filtration, lavée 10 à l'eau et séchée. On a obtenu un rendement de 82 % en produit fondant entre 195 et 197°C. b) Préparation du sel d'isopropylidineaminoéthanol de la p-nitrobenzènesulfonylisourée ï Dans un récipient convenable, équipé d'un moyen d'agitation, 15 on a introduit 36 parties en poids d'acétone et 4,5 parties en poids de p-nitrobenzènesulfonylurée. Au mélange résultant, on a ajouté 1,2 partie en poids d'éthanolamine et le mélange a été agité à environ 25 °C pendant 4 heures. Le produit solide a été séparé par filtration ét séché. On a obtenu un rendement de 89 % en pro-20 duit ayant un point de fusion de 13Q-131°C» L'utilisation du sel d'isopropylidineaminoéthanol de la p-nitrobenzènesulfonylisourée pour augmenter la teneur en sucre de la carme à sucre est illustré par 1'exemple suivant : EXEMPLE 2 25 Des plants de canne à sucre (Pinder) de six mois, qui se sont développés dans des conditions de croissance en serre, à une température d'environ 21°C à environ 32°C et sous une humidité relative de 65 %, sont pulvérisés par des solutions aqueuses contenant de faibles quantités d'émulsionnant et diverses quantités de 30 sel d'isopropylidineaminoéthanol de la p-nitrobenzènesulfonylisourée, à un taux équivalant à environ 655 litres de pulvérisation par hectare. Les pulvérisations sont appliquées à des taux de 1,12, 4,48 et 8,96 îcg de composé par hectare, en utilisant le procédé dit "au bloc réparti au hasard", avec six reproductions de chaque taux 35 d'application y compris lé contrôle (pas"d'ingrédient actif). La récolte est réalisée quatre semaines après la pulvérisation, et on mesure ét on enregistre là quantité de sucrose. Les résultats et d'autres détails sont donnés dans le tableau où les résultats sont exprimés en pourcentage par rapport au contrôle. 40 ' 70 11216 3 2035973 Taux d'application Poids total de suerose kg/ha par souche - S -i.Â# V»j >0 Pfj i - _ 5 ^ Contrôle (0) 100 " 1,12 128 5 4,48 136 .... 8,96 171 L'augmentation de la teneur en sucre présentée dans le ta- ' C-l « S-J&i'ï.cïY: • • • - blèau ci-dessus a été réalisée sans action, herbicide sur la canna ■■ ~t " f s v - ' , . > .5viJ 10 à spcre. r:*-J ^ CM Dans la mise en pratique das procédés, de. la présente invention, le composé actif peut être utilisé seul ou en combinaison LC-r.^ï"'2,JiC ' avec tan adjuvant, sous forme liquide ou solide. Les compositions sont préparées en mélangeant le composé actif avec un adjuvant com-15. prenant des diluants, des produits d'extension, des produits d'cSta- ;W £ %i» - •••••• ' lemejjt, des adhésifs, des supports et des agents de conditionnement, . 5 i2i>.ê Ï£2&9*i . " pour .fournir des compositions sous forme de solides particule/ires finement divisés, de solutions, de dispersions.ou d'émulsions. "" "A,insi,. le composé actif peut être utilisé avec un adjuvant, tel -Ï; Qp pis 7SÎÏ • ' • 20 qu un solide particulaire finement divisé, un liquide organique, „ de l.'.eau,, un agent de mouillage, un agent de dispersion, un agent » X G fî t; k'r Uï.'Z. . * • " d'émulsionnanentoun'importe quelle combinaison convenable de ces -lûîia a:© 'ïissiu . ' produits. Des produits de support ou d'extension typiques, solides, 25 finement divisés, qui peuvent être utilisés dans les compositions ' de ïa présente invention comprennent, par exemple, les talcs, les .. t£-irIS3 S C: . . ' - - , argiles, la pierre ponce, la silice, la chaux, le carbonate de cal- &£iiS Sî ■ • cium, la terre de diatomées, le quartz, la terre de foulon, le sel, 'r^7le*^qufre, la poudre d'écorce, la poudre de. bois, des cosses de Ci o*-.j J»-4s 1 . .. - « i 30 . graines de coton, de la farine de froment, de la. farine de soja, de "Xa farine de noix, de la chaux, de la poussière de tabac, de la " r*10VJCS«? ®s . ■ ■ ■ • • • cendre volcanique, des charbons et analogues. Des diluants liqui- des typiques comprennent, par exemple, l'eau,, le kérosène, le sol- vant dit Stoddard, l'hexane, le benzène, le toluène, l'acétone, le 35. dichlorure d'éthylène, le xylène, des alcools, de l'huile pour mo- teurs Diesel, des glycols et analogues. _ r:-~ ' * - - ' r Les compositions utiles dans la présente invention, en par- ticulier des liquides et des particules mouillables, contiennent • 0 . s. d ordinaire comme agents de conditionnement un ou plusieurs agents 40 tensio-actifs, en quantité suffisante pour rendre une composition J '.-KJ J 70 11216 4 2035973 donnée facilement dispersable dans.l'eau ou dans ï'huile. Par le terme "agent tensio-actif", on comprendra que des agents de mouillage, des agents de dispersion, des agents de suspension, et des agents d'émulsionnement sont compris. 5 Des compositions préférées contenant le composé actif ont été mises au point pour que le composé puisse être utilisé à son meilleur avantage, afin d'augmenter la teneur en sucre de la canne à sucre. Les compositions préférées comprennent certaines poudres humidifiables, des suspensions aqueuses, des formulations de pous-10 sière, des huiles émulsionnables, et des solutions dans des solvants. En général, ces compositions préférées contiennent toutes un ou plusieurs agents tensio-actifs„ Des agents tensio-actifs qui peuvent être utilisés dans les compositions utiles dans la présente invention sont présentés, par 15 exemple, dans les brevets américains N° 2.426.417, N° 2.655.447, N° 2.412,510 et N° 2.139.276. Une liste détaillée de ces agents se trouve également présentée par J.W. MeOutcheon dans "Soap and Ghemical Specialties", novembre 1947, pages 8.011 et suivantes, intitulées "Synthetic Detergents"; "Detergents and Emulsifiers - Up 20 to Date" (I9ô0)par J.W. McCutcheon, Inc., et dans le Bulletin E-607 of the Bureau of Entomology and Plant Quarantine du U.S.D.A. En général, moins de 50 parties en poids de l'agent tensio-actif sont présentes pour 100 parties en poids de la composition. Des poudres mouillables sont des compositions dispersables 25 dans l'eau, contenant un ou plusieurs ingrédients actifs, un produit d'extension solide inerte et un ou plusieurs agents de mouillage et de dispersion. Les produits d'extension solides inertes sont d'ordinaire d'origine minérale, tels que les argiles naturelles, la terre de diatomées et des minéraux synthétiques dérivés de 30 la silice et analogues. Des exemples de ces produits d'extension comprennent les kaolinites, l'argile d'attapulgite et du silicate de magnésium synthétique. Des agents de mouillage préférés sont des alkylarylsulfona-tes des métaux alcalins, des alcools gras sulfatés, des aminés ou 35 des amides d'acides, des esters d'acides à longues chaînes d'isé-thionate de sodium, des esters de sulfosuccinate de sodium, des esters sulfatés ou sulfonés d'acides gras, des sulfonates de pétrole, des huiles végétales sulfonées, des glycols acétyléniques di-tertiaires, des dérivés de polyoxyéthylène des alkylphénols (en 40 particulier 1'isooctylphénol et le nonylphénol) et des dérivés de 70 11216 5 2035973 polyoxyéthylène d'esters de monoacides gras supérieurs des anhydrides d'hexitol (par exemple, le sorbitan). Des produits de dispersion préférés sont la méthylcellulose, l'alcool polyvinylique, des ligninesulfonates de sodium, des alkylnaphtalènesulfonates 5 polymères, le naphtalènesulfonate de sodium, le bîs-naphtalènesul- . fonate de polyméthylène et les N-méthyl-N-(acide à longue chaîne) taurates de sodium. Les compositions de poudres mouillables contiennent d'ordinaire environ 5 à environ 95 parties du composé, environ 0,25 10 partie à environ 7 parties de produit de dispersion et environ 4,5 à environ 9^,5 parties du produit d'extension solide inerte, toutes les parties étant en poids par rapport à la composition totale. Lorsqu'on l'exige, on peut remplacer environ 0,1 à 2,0 parties en poids du produit d'extension inerte solide par un inhibi-15 teur de corrosion ou un agent antimousse ou les deux. La solution formée par le mélange du composé avec de l'eau ou d'autres milieux aqueux peut être aussi employée dans les procédés de la présente invention sans autre formulation. Lorsqu'on opère selon la présente invention, des quantités 20 efficaces du composé sont appliquées aux plants de canne à sucre de n'importe quelle manière convenable. L'application des compositions à la canne à sucre peut être réalisée par- des procédés classiques, par exemple par des dispositifs mécaniques de formation de poussière, par des dispositifs de pulvérisation à main ët à balai 25 et par des dispositifs de formations de poussière par pulvérisation. Les compositions peuvent être aussi appliquées à partir d'avions sous forme de poussières ou de pulvérisations, par suite de leur efficacité à de faibles doses. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de 50 réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de 11 art. 70 11216 6 2035973 REVENDICATIONS 1 - Procédé d'augmentation de la teneur en sucre de la canne à sucre, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer à de la canne à sucre le sel d'isopropylidineaminoéthanol de la p-nitroben- 5 zènesulfonylisourée, en quantité suffisante pour augmenter la teneur en sucre de la canne à sucre mais en quantité insuffisante pour exercer une action herbicide sur la canne à sucre, 2 - Composition à employer en agriculture pour augmenter la teneur en sucre de la canne à sucre, caractérisée en ce qu'elle 10 contient un sel d'isopropylidineaminoéthanol de la p-nitrobenzènesulfonylisourée, un produit tensio-actif et un diluant, cette composition étant formulée en vue d'une application à un taux d'environ 0,112 à 11,2 kg du composé par hectare.