FR 2043535 A1 19710219 FR 7017699 A 19700514 70 5 10 15 20 25 30 35 40 17699 1 2043535 Pour la préparation de fil cardé et de fil peigné, on traite souvent les fibres textiles avec des produits d'addition dont le rôle est de fâciliter le cardage, le peignage et le filage ultérieur. Ces produits sont en général apportés aux fibres avec de l'eau. Certains des produits utilisés, par exemple l'oléine ou l'huile minérale, sont toutefois, dans les conditions normales, pratiquement insolubles dans l'eau; pour les disperser finement dans l'eau, on se sert donc d'émulsionnants. Au cours des dernières années, on a aussi commencé à utiliser des produits qui sont solubles ou dispersibles dans l'eau sans addition de dispersants. Parmi ces derniers produits, on trouve par exemple les produits d'addition d'oxyde d'alcoylène et d'acides carboxyliques. En ce qui concerne le mode d'action des produits d'addition, on trouve plusieurs avis différents. Selon une opinion très répandue sur le rôle de ces produits, ceux-ci doivent agir en lubrifiant les fibres. Pour les fibres de laine, on peut toutefois objecter que le frottement entre les fibres est relativement faible et ne nécessite pas l'addition d'un lubrifiant pour le cardage, le peignage et le filage ultérieur. Un additif lubrifiant peut par contre être utile lorsqu'il s'agit des opérations de cardage, peignage et filage ultérieur de fibres synthétiques, telles que fibres de térylène et acryliques, car pour celles-ci, le frottement entre les fibres est relativement important. Une des fonctions les plus importantes des produits d'addition est probablement celle d'assurer l'adhésion désirée entre les fibres.. Il est en outre exigé, surtout pour le traitement de fibres synthétiques, que les produits utilisés empêchent ou rendent plus difficile l'apparition d'électricité statique. Il faut en outre, dans les cas où les produits utilisés ne sont pas enlevés par lavage, comme par exemple pour la fabrication de certains tissus d'ameublement ou de tapis, qu'ils ne dégagent pas d'odeur gênante etc... Il est également souhaitable que les produits d'addition améliorent le toucher de l'étoffe. En ce qui concerne la consistance des produits utilisés, ils peuvent être liquides ou solides à 20°C. On utilise le plus soù-vent des produits liquides, fréquemment appelés huiles de filage, mais on peut, également utiliser des graisses, appelées graisses de filage. Pour plus de simplicité, on désignera par "huiles de filage" tous les produits d'addition utilisés pour le cardage, le peignage et le filage ultérieur. 70 17699 ' 2 2043535 Il a été trouvé que l'on peut., pour le cardage, le peignage et le filage ultérieur, obtenir des avantages considérables si l'on utilise une huile de filage qui est un produit réactionnel d'un composé contenant au moins un atome d'azote et au moins un 5 atome actif d'hydrogène, et de deux oxydes d'alcoylène dont l'un est l'oxyde d'éthylène et contient deux atomes de carbone, tandis que l'autre contient au moins trois atomes de carbone. Dans la présente description, on utilisera indifféremment l'expression huile de filage ou agent dfensimage pour désigner 10 les produits mis en oeuvre dans le procédé de l'invention. Par utilisation de ces nouvelles huiles de filage, on peut obtenir un au plusieurs désavantagés suivants : Meilleure adhésion entre les fibres Un fil plus égal Résistance à la traction plus élevée Elasticité augmentée Rendement plus élevé Vitesse de filage plus élevée sans augmentation du nombre de ruptures. 20 Plus grande souplesse du fil Meilleures caractéristiques de tissage du fil Teinture en filés sans lavage préalable Bonne solidité de la teinture sans ternissement de la nuance Meilleur éclat du produit fini 25 Meilleur toucher du produit fini Diminution de l'électricité statique L'huile de filage^eut rester dans le produit fini sans risque d'odeur gênante La fréquence de nettoyage des garnitures de carde peut 30 être diminuée. Les caractéristiques avantageuses, au point de vue de la technique d'utilisation, des nouvelles huiles de filage doivent être attribuées à la présence simultanée, dans la molécule, d'au moins un atome d'azote, d'unités d'oxyde d'éthylène et d'unités d'oxyde d'alcoylène avec au moins trois atomes de carbone. Le fil préparé selon le nouveau procédé peut" être utilisé pour la fabrication d'étoffes, de tapis etc... ■">11 existe plusieurs explications possibles de l'effet positif obtenu selon l'invention: on en donnera ci-dessous une 40 explication, sans que l'on puisse évidemment limiterla portée de 70 5 10 15 20 25 30 35 40 17699 3 2043535 l'invention à la validité de cette explication. On peut ainsi partir dû fait que les chaînes de polyglycol formées par les unités d'oxyde d^éthylène et les unités d'oxyde d'alcoylène avec au moins trois atomes de carbone sont principalement responsables des propriétés de technologie textile qui sont souhaitables pour faciliter le cardage, le peignage et le filage de fibres. Parmi ces propriétés, il y a surtout lieu de mentionner la bonne adhésion entre les fibres. Les atomes d'azote, à leur tour, permettent une tenue plus ferme du film de l'huile de filage sur les fibres, ce qui permet à celle-ci de développer pleinement son effet positif du point de vue de la technologie,textile„ Certains parmi les effets mentionnés plus haut, comme la meilleure souplesse du fil et le meilleur toucher du produit fini, peuvent peut être aussi être attribués aux atomes d'azote, éventuellement en coopération avec les autres constituants de la molécule. Dans la présente description, on entend par atome actif 4'hydrogène un atome d'hydrogène qui réagit avec un oxyde d'alcoylène avec ouverture du cycle. Un composé contenant au moins un atome d'azote et au moins im atome esctif d'hydrogène peut être amené à réagir avec les çxydes d'alcoylène de plusieurs façons différentes.(a) On peut faire réagir le composé en question d'abord avec un oxyde d'alcoylène possédant au moins trois atomes de carbone, puis le produit .réactionnel obtenu avec de l'oxyde d'éthylène. (b) Une autre possibilité est de faire réagir le composé contenant au moins un &tome d'azote et au moins un atome actif d'hydrogène d'abord avec de l'oxyde d'éthylène , après quoi on fixe par addition, sur le produit réactionnel, un oxyde d'alcoylène possédant au moins trois atomes de carbone. Un autre procédé consiste à faire réagir le composé contenant au moins un atome d'aeate et au moins un atome actif d'hydrogène, avant (c) ou après- (d) addition d'oxyde d'éthy? lène, avec un mélange d'oxydes da'alcoylène contenant au moins 40$ ; . , , v ae carbone (en poids) d oxyde d alcoylene ayant au moins trois atomes/et, au plus, 60% (en poids) d,: oxyde d'éthylène. Il existe évidemment encore d'autres procédés. Par les différents procédés susmentionnés pour la fabrication des nouvelles huiles de filage, leurs propriétés de technologie textile, leur consistance etc.. peuvent être influencées au delà d'une modification de leur composition chimique. La réaction d'un composé contenant au moins un atome d'azote 70 5 10 15 20 25 30 35 40 17699 4 2043535 et au moins un atome actif d'hydrogène avec de l'oxyde d'éthylène et des oxydes d'alcoylène contenant au moins trois atomes de carbone peut être effectuée selon des moyens connus en présence de catalyseurs alcalins à température et pression élevées. Le produit final ainsi obtenu est constitué par un mélange d'homologues contenant différentes unités d'oxyde d'éthylène et d'oxydes d'alcoylène avec au moins trois atomes de carbone. Parmi les composés contenant au moins un atome d'azote et au moins un atome 'actif d'hydrogène, on peut mentionner les suivants : Mono- et dialkylamines avec 2 à 22 atomes de carbone dans les groupes alkyles. Cyclohexylamine Monoé thanolamine Diéthanolamine Monopropanolâmine Dipropanolamine Aniline Acétamide Benzène suifonamide - *> Ethylènediamine N-alkyl-éthylènediamines avec 2 à 22 atomes de carbone dans les groupes alkyles Pipérazine Imidazoline Propylènediaminé N-alkyl propylènediamines avec 2 à 22 atomes de carbone dans les groupes alkyles 1^3-diaminopropane Hexaméthylènediamine Phénylènediaminé Diéthylènetriamine Triéthylènetétraminé Té traéthylènepentamine Dipropylènetriaminé Comme oxydes d'alcoylène ayant au moins trois atomes de carbone, on peut utiliser l'oxyde de propylène, l'oxyde de butylène , le' oxyde d' amylène etc. .. Afin d'obtenir l'effet voulu, il est souhaitable qu'il y ait un certain rapport entre le nombre d'atomes d'azote, d'unités 70 5 10 15 20 25 30 35 40 17699 2043535 dfoxyde d'éthylène et d'unités d'oxyde d'alcoylène ayant au moins trois atomes de carbone. Il peu1?âinsi être suffisant,, dans certains cas, d'avoir un seul atome d'azote dans la molécule, surtout s'il est tertiaire. Toutefois, pour une utilisation générale du produit, il est souvant avantageux d'avoir deux atomes tertiaires d'azote dans la molécule. Parmi ces composés, on peut mentionner les poly-alcoylène polyamines dont la formule générale est la suivante : H0N C H0 -(NH-C ) -NH0 2 n 2n N n 2n r 2 o& n est un nombre entier entre 2 et 6 et r peut être 0 ou un nombre entier entre 1 et 3° Si les composés de ce type réagissent avec l'oxyde d'-éthylène et un oxyde d'alcoylène contenant au moins trois atomes de carbone, la réaction peut se faire selon un des procédés (a) - (d) précités. En faisant réagir les polyalcoylène polyamines avec deux oxydes d'alcoylène du type susmentionné selon le procédé (a), on obtient des composés dont la formule générale est la suivante : (C EL 01 ("C^îi, 0) H * m O-n J i-,. 'Q H(CgH^O)a(CmH2m°)^ \ B(C2H40)a(OmH2mO)Ê' H"CnH2n- P-GnH2fi" CCmH2m°)b(C2H40»aE -N \ (CmH2m°VC2H4°>aH où n est un nombre entier entre-2 et 6. r peut être 0 ou un nombre entier entre 1 et 3. ta est un nombre entier entre 3 et 5 a est un nombre entier compris en moyenne entre 2 et 120 et b est un nombre entier compris en moyenne entre 1 et 40. Si l'on part de 1'éthylènediamine et si m est égal à 3, on obtient des composés dont la formule générale est la suivante: H(CaH40)a(C3H60)b^ (C3H60)b(C2Hl)0)aH ; n-C2H4-N H(C2V)a(C3H60V" où a est un nombre entier compris en moyenne entre 2 et 120 et b est un nombre entier compris en moyenne entre 1 et 40. Les valeurs moyennes désignées par' a et b dans les formules données plus haut donnent une'indication de la teneur totale en unités d'oxyde d'éthylène et 'Unités d'oxyde d'alcoylène dans le produit, mais elles ne disent rien de leur distribution par homologues faisant partie du produit. On donnera ci-après quelques indications sur les propriétés 70 17699 ' 6 2043535 de l'huile de filage souhaitables lorsque l'on travaille selon le nouveau procédé. L'huile de filage est le plus souvent liquide aux températures d'utilisation. On obtient des produits liquides au-dessus 5 de 8°C si, dans la dernière formule, a se trouve entre 5 et 15 et b entre 2 et 1-3. Une autre propriété qu'il faut prendre en considération est la solubilité de l'huile de filage dans l'eau. Etant donné que l'on dissout -en général l'huile de filage dans l'eau avant l'uti-10 lisation, il faut que le nombre d'unités hydrophiles d'oxyde d'éthylène dans sa structure chimique soit suffisant pour provoquer la solubilité dans l'eau. La solution de l'huile de filage dans lt'eau se trouble après échauffement à une certaine température et à une certaine concentration, et le point de trouble est une 15 bonne mesure de l'équilibre hydrophobe/hydrophile dans la molécule. 11 est souhaitable que le point de trouble pour une solution à 10$ de l'huile"de filage dans l'eau soit de 40° à 80°C. Une autre propriété très importante est, comme on l'a déjà mentionné, la force d'adhésion de l'huile de filage, aussi bien 20 pour le produit lui-même que pour sa solution dans l'eau. On peut déterminer la force d'adhésion selon des méthodes physiques connues, ce qui permet d'avoir une indication préliminaire de celle-pi. Etant donné la multitude de matières textiles et les différents facteurs entrant en jeu, il est cependant recommandable de com-25 pléter ces mesures par des essais pratiques. Dans un grand nombre de cas rencontrés dans la pratique, lorsqu'il s'agit de cardage, peignage et filage ultérieur de fibres de laine, fibres synthétiques et leurs mélanges, il peut arriver qu'un produit contenant au moins un atome d'azote, des uni-30 tés d'oxyde d'éthylène et des unités d'oxyde d'alcoylène avec au moins trois atomes de carbone ne comporte pas toutes les propriétés qui, dans certains cas particuliers, sont souhaitables pour son utilisation comme huile de filage. Dans ce cas, on combine le produit à une ou plusieurs substances de façon que l'huile de 35 filage utilisée pour la lubrification des fibres contienne plusieurs substances. Etant donné que les produits, qui contiennent au moins un atome d'azote, des unités d'oxyde d'éthylène et des unités d'oxyde d'alcoylène dont les - solutions dans l'eau sont destinées à être utilisées pour la lubrification de fibres avant 40 cardage et peignage, sont principalement de caractère non ionogène, 70 17699 7 2043535 ces produits peuvent en général être combinés., non seulement aux substances non ionogènes, mais également aux substances anion-ac-tives ou cation-actives. Ainsi par exemple, si le composé susmentionné contenant au moins un atome d'azote et des unités d'oxyde 5 d'alcoylène ne diminue pas suffisamment l'apparition d'électricité îstatique, il peut y avoir lieu d'ajouter des substances à action antistatique. Parmi ces substances, on peut mentionner les produits suivants : produits sulfates d'alcools gras ou d'alcools gras éthoxylés à 8 - 20, de préférence 12 - 18 atomes de carbone dans 10 la chaîne grasse, produits sulfatés d'huiles végétales, par exemple d'huile de ricin et alkylphénols éthoxylés sulfates à 6 -12 atomes de carbone dans le groupe alkyle. Parmi les additifs à action antistatique d'un autre type, on peut mentionner les esters d'acide phosphorique d'alcools gras contenant 8-20 (de 15 préférence 12 - 18) atomes de carbone, les esters d'acide phosphorique de produits d'addition de l'oxyde d'éthylène et de ces alcools gras, ainsi que les alkylphénols éthoxylés phosphatés à. 6 - 12 atomes de carbone dans le groupe alkyle. L'action antistatique peut aussi être renforcée en introduisant des produits 20 4'addition d^oxyde d'éthylène, par exemple d'alcools gras éthoxylés contenant 8 - 20 (de préférence 12 - 18) atomes de carbone -d'ans le groupe alkyle, d'alkylphénols éthoxylés à 6 - 12 atomes de carbone dans le groupe alkyle, tels que le nonylphénol éthoxylé. L'adhésion entre les fibres textiles peut dans certains 25 cas être renforcée par addition d'esters de pôlyéthylèneglycol d'acides résineux, par exemple d'acide abiétique éthoxylé, ainsi que d'esters de polyéthylènegLycol d'acides résineux et gras par exemple d'huile de pin éthoxylée. Parmi les additifs pouvant modifier l'adhésion, on peut également mentionner les produits obtenus 30 par addition d'oxyde d'éthylène sur les polypropylène glycols dont le poids moléculaire est de 900 à 3 500. i Un ou plusieurs parmi les additifs susmentionnés peuvent être incorporés dans l'huile de filage. ■j L'huile de filage est en général dissoute dans l'eau avant 35 -utilisation. La concentration de ces solutions varie en fonction 'de la matière à traiter, mais elle est de préférence de 5$ à 35$. Afin d'étudier l'utilité des produits réactionnels comme huiles de filage, on a effectué des essais en laboratoire en tenant compte des considérations précédentes. On a en outre fait des 40 essais à l'échelle industrielle sur des machines utilisées pour la 70 17699 ' 2043535 fabrication normale dans des usines de textile. Etant donné que l'on a utilisé différentes matières textiles pour ces essais, on a choisi, pour effectuer ceux-ci, un groupe de produits qui, à l'issue d'essais de laboratoire, était considéré comme généralement 5 utilisable, à savoir les' produits réactionnels de polyéthylène polyamine, d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène. Parmi ces produits, on a en particulier étudié les produits réactionnels d'éthylène polyamine, d'oxyde de propylène et" d'oxyde d'éthylène (désignés, dans les exemples, par éthylène diamine alco^cylée). 10 En particulier on a utilisé le produit disponible sur le marché sous la dénomination "Tetronic 304" poids moléculaire approximatif 1700, composé pour 55$ environ d'une base hydrophobe obtenue par réaction d'éthylènediamine avec l'oxyde de propylène et pour 45$ environ de motifs oxyde d'éthylène. 15 Pour les essais à l'échelle industrielle, on a effectué des essais comparatifs avec une même matière textile traitée avec des solutions d'huiles de filage dans'l'eau, d'une part selon le nouveau procédé, d'autre part avec des solutions, dans l'eau, d'huiles de filage utilisées précédemment dans l'industrie. Ces 20 dernières huiles de filage comprenaient un produit non ionogène qoluble dans l'eau, un produit à base d'huile minérale, émuision-nable dans l'eau et un produit anion-actif soluble dans l'eau ( §ulfate d'alcool polyéthoxylé) Plus spécialement, les huiles utilisées comme témoins étaient 25 des produits commerciaux ayant approximativement la composition suivante : - huile de filage non ionique soluble dans l'eau: ester de polyéthylène glycol d'acide carboxylique, teneur en constituant actif pratiquement 100$. 30 - huile de filage à base d'huile minérale: huile minérale et émulsifiant, pratiquement sans eau. - sulfate d'alcool polyéthoxylé ; sel de sodium du sulfate d'alcool laurique polyéthoxylé contenant environ 30$ de matière active et 70$ d'eau. Les résultats sont donnés dans les exemples 35 1 à 9, La teneur en huile de filage est calculée sur le poids de la matière. Les $ Indiqués dans les exemples se rapportent aux produits tels qu'ils sont vendus dans le commerce, c'est-à-dire produits à 100$ pour la dtiamine alcoxylée et les huiles non ioniques et 40 à base d'huile minérale, produit à 30$ pour le sulfate d'alcool 70 17699 2043535 9 polyéthoxylé. Avant l'utilisation, les produits étaient dissous ou émul- fifLés dans l'eau. Ci-dessous les quantités d'eau ajoutées aux agents d'ensimage dans chaque exemple (parties en poids pour 100 5 parties de fibres textiles traitées). Hgent selon T Aminé alcoxylée - Eau Huile ou mé- Eau seule ou en lange d'huiles mélange 10 Exemple 1 2 11 2,7 11 2 1,3 - 6 1,1 6 3 1,5 11 1,8 11 4 2 10 3 10 5 1 11 2 11 15 6 1,8 îtO 3 10 7 2 10 3 10 8 1,7 10 2,7 10 9 1,75 10 3 • " 10 les produits ainsi dissous ou émulsifiés dans l'eau étaient 20 toujours appliqués aux fibres avant cardage. Exemple 1 -—h •• r ——. ^ Un lot de rayonne brillante à 100$ teinte, composée d'un irçélange de 40$ de rayonne de 7 den (deniers) et de 60$ de rayonne cje 12 den, a été ensimé avec 2,7$ d'un mélange d'huiles contenant 25 1,7$ d'huile de filage non ionogène soluble dans l'eau et 1$ d'huile de filage à base d'huile minérale. Un autre lot de la même matière a été ensimé avec 2$ d'éthylènediamine alcoxylée. Avec cette dernière huile de filage, on a obtenu un fil dont l'allongement à la rupture (ou longueur de rupture)était de 15$ environ 30 e£ l'élasticité de 11$ environ supérieures aux mêmes caractéristiques du fi]/fcraité avec le mélange d'huiles. Le fil filé avec 1'éthylènediamine alcoxylée avait un bel éclat. On n'avait pas d'ennuis d'électricité statique. Exemple 2 - 35 un lot de fibres acryliques à- 100$ teintes a été ensimé avec 1,1$ d'un mélange contenant 0,6$ d'huile de filage non ionogène soluble dans l'eau et 0,5$ de sulfate d'alcool polyéthoxylé en tant que produit antistatique. Un autre lot de fibres acryliques à 100$ teint a été ensimé avec un mélange contenant 1$ d'éthylène-^0 diamine alcoxylée et 0,3$ de sulfate d'alcool polyéthoisylé. La 70 17699 ' io _ " 2043535 longueur de rupture ét l'élasticité du fil étaient les mêmes dans les deux cas. Ilft'y avait pas d'ennuis d'électricité statique. Exemple - Un lot de rayonne à 100$ teinte composée de 60$ de matière de 5 7 den et de 40$ de matière de 12 den a été ensimé avec 1,8$ d'un mélange d'huiles contenant 1 ,5$ d'huile de filage non ionogène soluble dans l'eau et 0,5$ de sulfate d'alcool polyéthoxylé. Un autre lot de la même matière a été ensimé avec 1,5$ d'éthylène-diamine alcoxylée. La longueur de rupture du fil augmentait de 10 19$ dans le dernier cas, tandis que l'élasticité était la même dans les deux cas. Example 4 - Un lot de laine à 100$ teinte a été ensimé avec un mélange contenant 2$ d'huile de filage non ionogène soluble dans l'eau et 15 1$ d'huile de filage à base d'huile minérale. Un autre lot de la même matière a été ensimé avec 2$ d'éthylène-diaminé alcoxylée. La longueur de rupture du fil augmentait de 8$ environ dans le dernier cas et l'élasticité de 10$ environ! en outre, le toucher était meilleur. 20 Exemple 5 - . Un lot de rayonne de 4 den à 100$ non teinte a été ensimé avec un mélange d'huile contenant 1,5$ d'huile de filage non ionogène soluble dans l'eau et 0,5$ de sulfate d'alcool polyéthoxylé. T|n autre lot de la même matière a été ensimé avec 1$ d'éthylène-25 diamine alcoxylée. Dans le dernier cas, la longueur de rupture du fil augmentait de 19$ environ et l'élasticité de 14$ environ. Exemple 6 - Un lot de laine à 100$ non teinte de la même qualité que celle de l'exemple 4 a été ensimé avec un mélange contenant 2$ d'huile j0 de filage non ionogène soluble dans l'eau et 1$ d'huile de filage à base d'huile minérale. Un autre lot de la même matière a été ensimé avec 1,8$ d'éthylènediamine alcoxylée. Malgré la teneur en huile plus faible dans le dernier cas (1,8$ au lieu de 5$), la longueur de rupture du fil restait pratiquement la même, et 35 son élasticité augmentait de 8$ environ. Exemple 7 - Un lot de laine à 100$ teinte a été ensimé avec un mélange contenant 2$ d'huile de fila.ge non ionogène soluble dan^l'eau ët 1$ d'huile de filage à base, d'huile minérale. Un autre lot de 40 la même matière a été ensimé avec 2$ d'éthylènediamine alcoxylée. 17699 2043535 n La longueur de rupture du fil traité avec 11éthylènediamine alcoxylée augmentait de 11$ et son élasticité de 8$ environ. Exemple 8 - Un lot de matière teinte contenant 40$ do laine et 60$ de rayonne a été ensimé avec 2,7$ d'un mélange d'huiles contenant 1,7$ d'huile de filage non ionogène soluble dans l'eau et 1$ d'huile de filage à base d'huile minérale. Un autre lot de la fnême matière teinte a été ensimé avec 1,7$ d ' éthylènediamine alcoxylée. Le filage se faisait normalement et le fil avait la même résistance que dansée premier cas. Le fil avait en outre une bonne solidité de la teinture sans ternissement de la nuance. Exemple 9 - Un lot de matière teinte contenant 30$ de laine, 40$ de laine renaissance et j50$ de rayonne a été ensimé avec 2$ d'huile de filage non ionogène soluble dans l'eau et 1$ d'huile de filage à base d'huile minérale. Un autre lot de la même matière a été sisimé avec 1,75$ d'éthylène diamine alcoxylée. La longueur de rupture et l'élasticité du fil étaioat les mêmes dans les deux pas. Malgré la teneur en huile plus faible dans le dernier cas (1,75$ au. lieu de 3$), aucune baisse des caractéristiques mécaniques du fil ne s'est donc produite. Il mérite d'être souligné que la présence de laine renaissance , dont la teneur en graisse résiduelle relativement élevée peut atteindre 5 à 7$ , peut provoquer des difficultés lors du cardage et du filage ultérieur. 17699 2043535 12 REVENDICATIONS 1 - Procédé pour le traitement de fibres textiles avant cardage et peignage, caractérisé en ce qu.ejle traitement s'effectue en présence d'un produit réactionnel obtenu à partir d'un composé contenant au moins_ un atome d'azote et au moins un atome actif d'hydrogène et de deux oxydes d'alcoylène, dont l'un, est l'oxyde d'éthylène et contient deux atomes de carbone, tandis que l'autre contient au moins trois atomes de carbone." 2 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence d'un produit d'addition d'oxyde d'éthylène et d'un produit obtenu par réaction d'un composé contenant au moins un atome d'azote et au moins un atome actif d'hydrogène avec un oxyde d'alcoylène contenant au moins trois atomes de carbone, de préférence avec de l'oxyde de propylène . 3 - Procédé.selon la revendication 1, caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence d'un produit réactionnel obtenu par réaction d'un composé contenant au moins un atome d'azote et au moins un atome actif d'hydrogène avec de l'oxyde d'éthylène après quoi le produit ainsi obtenu est traité avec un oxyde d'alcoylène contenant au moins trois atomes de carbone. 4 - Procédé suivant l'une des revendications 1,2, caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence d'un produit d'addition de*oxyde d'éthylène et d'un produit obtenu par réaction d'un composé contenant au moins un atome d'azote et au moins un atome âctif d'hydrogène avec un mélange d'oxydes d'alcoylène, contenant au moins KO% (en poids) d'oxyde d'alcoylène ayant au moins trois atomes de carbone et, au plus, 60% (en poids) d'oxyde d'éthylène. 5 - Procédé suivant l'une des revendications 1s 3, caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence d'un produit réactionnel obtenu par réaction d'un composé contenant au moins un atome d'azote et au moins un atome actif d'hydrogène avec de l'oxyde d'éthylène, après quoi le produit ainsi obtenu est traité avec un mélange d'oxydes d'alcoylène"contenant au moins k0% (en poids) d'oxyde d'alcoylène ayant au moins trois atomes de carbone et, au plus, 60% (en poids d'oxyde d'éthylène. 6 - Procédé selon 1-Lune de£j£evendications 1, 2, caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence d'un produit d'addition d'oxyde d'éthylène et d'un produit obtenu par réaction 70 1769? 2043535 10 15 20 25 30 35 13 d'une polyalcoylène polyamine avec un oxyde d'alcoylène ayant au moins trois atomes de carbone, le produit d'addition d'oxyde d'éthylène présentant la formule générale H(CoH,.0) (C 0)X v 2 4 a m 2m tr1 -n N-C Hn ■ n 2n N-CnH2n" / *N (ÇrH2r0)h(CoH]±0)^H (CmH2uPVC2HÛH bw2 4 où n est un nombre entier entre 2 et 6 r peut être 0 ou un nombre entier entre 1 et 3 m est un nombre entier entre 3 et 5 a est un nombre entier compris en moyenne entre 2 et 120 et b est un nombre entier compris en moyenne entre 1 et 40. 7 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 s 2 ou 6.= caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence d'un produit d'addition d'oxyde d'éthylène et d'un produit obtenu par réaction d'éthylène diamine avec da l'oxyde de propylène, le produit d'addition dèoxyde d'éthylène possédant la formule générale ?(C2H40)a(03H60)b. ■fWW'a" N-CA-N- 40 H(02H40)a(03H60)^- ^(CjHgO^tCyy^H qù a est un nombre entier compris en moyenne entre 2 et 120a de préférence entre 5 et 15, et b est un nombre entier compris en moyenne entre 1 et 40, de préférence entre 2 et 13. 8 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 6. caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence d'un produit d'addition dc'.oxyde d'éthylène et d'un produit obtenu par réaction de propylène diamine avec de 1'oxyde de propylène. 9 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 6 caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence d'un produit d'addition d'oxyde d'éthylène et d'un produit obtenu par réaction de diéthylène triamine avec de l'oxyde de propylène. 10 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 6 caractérisé par le fait que le traitement s'effectue en présence d'un produit d'addition d'oxyde d'éthylène et d'un produit obtenu par réaction do tétraéthylène pentamine avec de l'oxyde de propylène . 11 - Procédé selon la revendication 13 caractérisé en ce que le 70 17699 2043535 14 traitement s'effectue en présence d'un produit réactionnel qui,pour 10 parties en poids dissoutes dans 90 parties en poids d'eau,, possède un point de trouble entre 40 et 80°C. 12 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce 5 que le traitement s'effectue en présence, d'une part d'un produit réactionnel contenant au moins un atome d'azote, des unités d'oxyde d'éthylène et des unités d'oxyde d'alcoylène avcc au moins trois atomes de carbone, et d'autre part, un dérivé sulfaté d'un alcool gras éthoxylé contenant 12 à 18 atomes de carbone dan^/le groupe 10 alkyle. 13 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence, d'une part, d'un produit réactionnel contenant au moins un atome d'azote, des unités d'oxyde d'éthylène et des unités d'oxyde d'alcoylène avec au moins 15 trois atomes de carbone et d'autre part, d'un dérivé sulfaté d'un alkylphénol éthoxylé avec 6 à 12 atomes de carbone dans le groupe alkyle. 14 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence, d'une part, d'un produit 20 réactionnel contenant au moins un atome d'azote, des unités d'oxyde d'éthylène et des unités d'oxyde d'alcoylène avec au moins trois atomes de carbone, et d'autre part, d'un ester d'acide phosphorique d'un alcool gras contenant 8 à 20 de préférence 12 à 18 atomes de carbone, dans le groupe alkyle. 25 15 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence, d'une part, d'un produit réactionnel contenant au moins un atome d'azote, des unités d'oxyde d'éthylène et des unités d'oxyde d'alcoylène avec au moins trois atomes de carbone, et d'autre part, d'un ester d'acide 30 phosphorique d'un alcool gras éthoxylé contenant 8 à 20, de préférence 12 à 18 atomes de carbone, dan^le groupe alkyle. 16 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence, d'une part, d'un produit réactionnel contenant au moins un atome d'azote, des unités d'o- 35 xyde d'éthylène et des unités d'oxyde'd!alcoylène avec au moins trois atomes de carbone, et d'autre part, d'un alcool gras éthoxylé contenant 8 à 20, de préférence 12 à 18 atomes de carbone, dans le groupe alkyle. 17 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce 40 que le traitement s'effectue en présence , d'une part, d'un produit 17699 2043535 15 réactionnel contenant au moins un atome d'azote, des unités d'oxyde d'éthylène et des unités d^oxyde d'alcoylène avec au moins trois atomes de carbone, et d'autre part, d'un alkylphénol éthoxylé avec 6 à 12 atomes de carbone daxisjle groupe alkyle. 18 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence, d'une part, d'un produit réactionnel contenant au moins un atome d'azote, des unités d'oxyde d'éthylène et des unités d'oxyde d'alcoylène avec au moins trois atomes de carbone, et d'autre part, d'un polypropylène gly-cpl avec un poids moléculaire moyen entre 900 et 500, sur lequel on a fait réagir de l'oxyde d'éthylène. 19 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le traitement s'effectue en présence, d'une part, d'un produit réactionnel contenant au moins un atome d'azote, des unités d'oxyde d'éthylène et des unités d'oxyde dAalcoylène avec au moins trois atomes de carbone, et d'autre part, d'un ester de polyéthylène glycol d'un acide résineux. 20 - Agents et compositions d'ensimage mis en ouvre dans le procédé selon l'june quelconque des revendications 1 à. .