FR 2026551 A1 19700918 FR 6943836 A 19691218 69 43836 1 2026551 La présente invention est relative à des nouveaux composés azoîques contenant un copulant 1-naphtylaminé, et concerne aussi les produits textiles en fibres de polyester teints avec les nouveaux composés. Les nouveaux composés suivant l'invention sont caractérisés en ce qu'ils 5 présentent la formule (i) no2 (i) y/r® = N - R - X dans laquelle : X désigne un groupe cyano ou un atome de chlore ou de brome ; R désigne un groupe 1,4-naphtylène simple ou 1,4-naphtylène substitué par un radical alcoyle inférieur, alcoxy inférieur ou hydroxyle; 10 R1 désigne un radical cycloalcoyle, un radical arylalcoyle ou, si X désigne un groupe cyano, un radical alcoyle ou un radical phényle ; 2 R désigne un atome d'hydrogène, un radical alcoyle ou un radical arylalcoyle. Les composés azoîques suivant l'invention donnent des teintes allant du bleu marine au bleu verdâtre quand on les fixe sur des polyesters par les procé-15 dés usuels de teinture. Ces composés azoîques présentent une aptitude à la teinture améliorée et notamment line stabilité à la lumière meilleure que les composés analogues connus. Ces composés azoîques sont également mieux absorbés par les fibres. Par exeaple, les composés suivant l'invention présentent une meilleure aptitude à la teinture et une meilleure solidité à la lumière que 20 les composés décrits au brevet britannique 985 254. D'autre part, les composés suivant l'invention sont d'une utilisation économique, parce qu'ils proviennent de réactifs peu coûteux et qu'ils sont faciles à préparer. Dans la formule ci-dessus, X peut représenter notamment un atome de chlore ou de brome et R peut représenter notamment un groupe méthyle, éthyle, propyle, 25 tutyle, méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy. Suivant un mode avantageux de réalisation, R représente un groupe ayant la formule Y Z dans laquelle Y désigne un atome d'hydrogène, un radical alcoyle ayant moins de 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy ayant moins de 4 atomes de carbone et 30 Z désigne un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical alcoxy ayant moins de 4 atomes de carboné. On entend ici par "radicaux 69 43836 2 2026551 inférieurs" les radicaux contenant un groupe alcoyle ayant de 1 à environ 4 atomes de carbone. Les radicaux cydoalcoyle représentés par R peuvent contenir de environ cinq à environ sept atomes de carbone dans le cycle et peuvent être non substitués ou substitués, par exemple, par des radicaux alcoyle inférieur. Des exemples typiques de radicaux cydoalcoyle représentés par R sont des radicaux — cyclohexyle , 2-méthylcydohexyle, 3-méthylcyclohexyle, 4-méthylcyclo- hexyle, 3,3,5-triméthylcyclohexyle, cyclopentyle, etc. Les radicaux alcoyle 12 représentés indépendamment par R ou R peuvent contenir de 1 à environ 8 10 atomes de carbone, peuvent avoir une chaîne droite ou une chaîne ramifiée et peuvent porter des substituants tels que des substituants cyano, hydroxyle, alcoxy inférieur, alcanoyloxy inférieur ou cydoalcoyle, par exemple. Des exemples de tels substituants alcanoyloxy sont les groupes acétoxy, propionoxy et butyroxy ; des exemples de substituants alcoxy ou çydoalcoxy, qui peuvent être 1 2 15 présents sur les radicaux alcoyle représentés par chacun des symboles R et R ont été indiqués précédemment. Des exemples typiques de radicaux alcoyle pou- 1 2 vant être représentés par R et H sont les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, isobutyle, pentyle, hexyle, 2-éthylhexyle, heptyle, octyle, 2-hydroxy- éthyle, 2,3-dihydroxypropyle, 2-cyanoéthyle, 3-acétoxypropyle, 4~méthyl-2-pen- 15 tyle, cydohexylméthyle, 1-cydohexyléthyle, 4-méthylcydohexylméthyle, 1-cydo- pentyléthyle, cydoheptylméthyle, etc. Les radicaux alcoyle représentés par 12 chacun des symboles R et R sont, de préférence, des radiaux alcoyle inférieurs non substitués ou éventuellement substitués. Les radicaux phényle représentés par R1 peuvent être des radicaux non substi-20 tués ou substitués, par exonple par des groupes alcoyle inférieur, alcoxy inférieur ou par des halogènes. Des exemples typiques de tels radicaux phényle sont les radicaux tolyle, éthoxyphényle, chlorophényle et bromophényle. La partie 4 O alcoyle des radicaux arylalcoyle représentés par chacun des symboles R et R est un groupe alcoyle inférieur à chaîne droite ou ramifiée. La partie aryle 25 des radicaux arylalcoyle est avantageusement un radical aryle càrbocydique monocyclique tel qu'un radical phényle éventuellement substitué par un groupe alcoyle inférieur, ou alcoxy inférieur, par un atome d'halogène, par un groupe hydroxy ou par un groupe alcoxycarbonyle inférieur. Des exemples de radicaux 1 2 arylalcoyle pouvant être représentés par R et R sont les radicaux benzyle, 30 2-phényléthyle, 1-phényléthyle, p-méthoxycarbonylbenzyle, m-méthoxycarbonyl- benzyle, 1-p-méthoxycarbonylphénylpropyle, m-chlorobenzyle, o,p-dibromobenzyle, p-méthylbenzyle, 2-p-éthoxyphényléthyle, etc. Les groupes arylalcoyle et cydo- 1 2 alcoylalcoyle que peuvent représenter chacun des symboles R et R peuvent être définis plus précisément par les formules -R3- R4 et -R3-R5 dans' lesquels R3 35 désigne un radical alcoyle inférieur, R4 désigne un radical cydoalcoyle ayant 69 43836 3 2026551 environ cinq à sept atones de carbone dans le cycle non substitué ou substitué 5 par un groupe alcoyle inférieur et R désigne un groupe phényle non substitué ou substitué par un groupe alcoyle inférieur, un groupe alcoxy inférieur, un atone d'halogène, un groupe hydroxyle ou un groupe alcoxy car bonyle inférieur. Des colorants suivant l'invention particulièrement avantageux sont ceux qui présentent les formules générales S o2ir ir W W V et CS ^ VhV g dans lesquelles X désigne un atone de chlore ou de brome, R désigne un atone 7 d'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur j R désigne un groupe cyclohexyle 8 ou méthylcyclohexyle ; et R désigne un groupe cyclohexyle, méthylcyclohexyle, 10 benzyle ou méthylbenzyle. On prépare les composés azoîques suivant l'invention par des procédés usuels «B diazotant line 2-halogéno-^,6-dinitroaniline ou une 2-cyano-4,6-dinitroani-line, puis en copulant le sel/diazonium obtenu avec un composé ayant la formule yS} (il) H - R - N V Le copulant de formule II se prépare par des moyens connus, par exemple par 15 réaction du 1 -nitronaphtalène avec un aldéhyde ou une cétone en présence d'hydrogène et d'un catalyseur tel que du nickel de Raney, du platine ou du palladium. Les aldéhydes et les cétones utilisables sont, par exemple, l'acétal-déhyde, l'isotutyraldéhyde, le prqpionaldéhyde, le n-butyraldéhyde, le phényl-acétaldéhyde, le cyclohexanecarboxyaldéhyde, le benzaldéhyde, la çyclohexanone, 20 la 2-méthylcyclohexanone, la 3-méthylcyclohexanone, la 4-méthylcyclohexanone,la cyclopentanone, la cycloh«ptanone, l'isophorone, l'acétone, là mêthyl-éthyl-cétone, la méthyl-phényleétone, la méthyl-cyclohexylcétone, etc. Le copulant peut également être préparé par synthèse en alcoylant une i-napfrtrylanine au moyen d'un halogénure d'alcoyle, d'un sulfate d*alcoyle, d'un halogénure 25 d*arylalcoyle, etc. ou en faisant réagir une 1-naphtylaminé avec un époxyde, 69 43836 4 2026551 tel que l'oxyde d'éthylène on avec un composé vinylique activé, tel que 1'acrylonitrile. Les exemples suivants illustrent la préparation des composés suivant l'invention. 5 EXEMPLE 1. A 5 ml d'acide sulfurique concentré, on ajoute 0,72 g de nitrite de sodium sec, par petites portions. On refroidit la solution et on ajoute 10 ml de » acide 1:5" à moins de 15°C. Le terme ". acide 1:5" désigne, dans le présent texte, un mélange d'une partie d'acide propionique pour cinq parties d'acide 10 acétique. On refroidit encore le mélange et on ajoute 2,62 g de 2-bromo-4,6- dinitro aniline, puis on ajoute encore 10 ml d'acide 1ï5, les différentes additions étant faites entre 0°C et 5°C. On agite entre 0°C et 5°C pendant une heure, puis on ajoute la solution de sel de diazonium ainsi obtenue à une solution de 2,25 g de N-cycLohexyl-1-naphtylamine dans 100 «1 d'acide sulfurique 15 concentré, la température étant inférieure à 10°C. On abandonne le mélange pendant 1 h à une température inférieure à 10°C, puis on le verse dans l'eau. On filtre le produit bleu précipité ; on le lave à l'eau et on le sèche à l'air. Le composé azoïque obtenu, la 4-(2-bromo-4,6-dinitrophénylazo)-N-cyclohexyl-1-naphtylamine teint en bleu clair les fibres de polyester. 20 EXEMPLE 2. On disperse 2,08 g de 2-cyano-4,6-dinitroaniline dans 35 ml d'acide sulfurique à 70/100 à 15°C. On refroidit le mélange jusqu'à -2°C et on ajoute à cette température une solution de 0,72 g de nitrite de sodium dans 5 ail d'acide sulfurique concentré, entre -2°C et 0°C. On agite le mélange de réaction à 25 0°C pendant 2 h, puis on l'ajoute à une solution de 1,71 g de N-éthyl-1 -naph-tylamine dissoute dans 100 ml d'acide sulfurique concentré, à température inférieure à 10°C. Après copulation pendant 1 h, on précipite le colorant en versant le mélange de réaction dans l'eau. On filtre le colorant; on le lave à l'eau puis on le sèche à l'air. Le produit obtenu, la 4-(2-cyano-4,6-dinitro-30 phénylazo) -N-éthyl-maphtylamine teint en bleu verdâtre les tissus de polyester. EXEMPLE 3. On opère de manière analogue à l'exemple 2 en utilisant 2,25.g de N-cyclo-hexyl-1-naphtylamine au lieu de naphty1aminé. On prépare ainsi la 4-(2-cyano-35 4»6-dinitrophénylazo)-N-çyclohexyl-1-naphtylamine qui teint en bleu-vert les tissus de polyester. Le tableau I ci-après donne une liste, non limitative, de composés suivant l'invention, qu'on peut préparer par les procédés décrits aux exemples 1 et 2; tous ces composés teignent en bleu les fibres de polyester. 69 43836 5 2026551 TABLEAU I Exemple x Substituants fixés n° • sur le radical 1,4-naphtylène E fi1 R 4 Br aucun 2-méthylçyclohexyle H 5 Br aucun 3-méthylcyclohexyle H 6 Br aucun 4-méthylcyclohexyle H 7 Br aucun 3,3» 5-triméthylcyclohexyle H 8 Br aucun çyclopentyle H 9 Br aucun cyclohexyle éthyle 10 Br aucun cyclohexyle isobutyle 11 Br 5-OH cyclohexyle isobutyle 12 BP 2-ffiéthyle cyclohexyle H 13 Br aucun cyclohexyle benzyle 14 Cl aucun cyclohexyle H 15 Cl 6-0H cyclohexyle H 16 Cl 7-OH cyclohexyle H 17 Cl 2-éthoxy cyclohexyle H 18 Cl aucun 3-méthylcyclohexyle H 19 Cl aucun 4-méthylcyclohexyle H 20 " Cl aucun cyclohexyle méthyle 21 Cl 6-éthoxy cyclohexyle propyle 22 Cl aucun cyclohexyle butyle 23 Cl aucun benzyle ' H 24 Cl aucun p-méthylbenzyle H 25 Cl 5-wéthoxy p -méthoxycarbonylbenzyle H 26 Cl aucun cyclohexyle benzyle 27 Cl aucun benzyle benzyle 28 Cl aucun 3,3,5-triméthylcyclohexyle éthyle 29 Cl aucun 4-méthylcyclohexyle éthyle 30 CN aucun cyclohexyle H 31 CN aucun 4-méthylcyclohexyle H 32 CN aucun 3-méthylcyclohexyle H 33 CN 5-OH 3-méthylcyclohexyle H 34 CN 6-0H cyclopentyle H 35 CN 7-OH cyclohexyle H 36 CN aucun cyclohexyle éthyle 37 CN aucun cyclohexyle isobutyle 38 CN aucun 3,3,5-triméthylcyclohexyle H 69 43836 6 2026551 TABLEAU I (suite) Exemple x Substituants fixés n° sur le radical 1,4-naphtylène R R1 R 39 CN aucun cycloheptyle H 40 CM aucun isobutyle H 41 car aucun isopropyle H 42 cw aucun 1 -méthylpropyle H 43 CN aucun 1-phényléthyle H 44 CN aucun 1-cyclohexyléthyle H 45 CN aucun 4-méthylcyclohexylméthyle H 46 CN aucun 2-phényléthyle H 47 CN aucun benzyle H 48 CN CN aucun m-butoxycarbonylbenzyle m-butoxycarbonyfc-benzyle 49 CN aucun 0,m-dihydroxybenzyle 2,3-dihydroxy-propyle 50 CN aucun cyclohexyle 2-cyanoéthyle 51 CN aucun butyle H 52 CN aucun cyclohexylméthyle H 53 CN aucun éthyle éthyle 54 CN aucun benzyle éthyle 55 CN aucun cyclohexyle benzyle 56 CN aucun éthyle 2-acétoxyéthyle 57 CN aucun phényle H 58 CN aucun phényle benzyle 59 CN 2-métfayle cyclohexyle H 60 CN 2-méthyle éthyle H 61 CN 2-méthyle éthyle éthyle On peut teindre les textiles en polyester linéaire au moyen de composés suivant l'invention par les procédés connus de teinture en dispersion dans lesquels on utilise un milieu aqueux qui peut contenir des additifs tels que des agents tensioactifs, des agents dispersants et des agents véhiculeurs. 5 L'exemple suivant illustre l'utilisation d'un procédé de teinture utilisant un agent véhiculeur pour fixer un colorant azolque suivant l'invention sur un produit textile en fibres de polyester. EXEMPLE 62. On dissout 0,1 g du composé azolque de l'exemple 3 dans 10 ml de 2-méthoxy-10 éthanol. On ajoute une petite quantité (3 ml à 5 ml) d'une solution aqueuse de lignine-sulfonate de sodium à 3/100, en agitant, puis on ajoute de l'eau 69 43836 7 2026551 pour porter le volume du bain de teinture à 300 ml. On ajoute 3 ml d'un solvant anionique (produit l,Tanavol")servant d'agent véhiculeur, puis on plonge dans le bain 10 g d'un tissu fait en fibres de poly(téréphtalate d'éthylèneglycol), on travaille ce tissu pendant 10 mn sans chauffer. On porte au 5 bouillon pendant 1 h et on retire le tissu teint ; on plonge ce tissu pendant 20 mn dans line solution contenant 1 g de savon neutre et 1 g de carbonate de sodium par litre, à 80°C. On rince ensuite ce tissu, on le sèche dans une étuve à 120°C, puis on le chauffe pendant 5 mn à 177°C pour fixer le colorant en éliminant l'agent véhiculeur résiduel. 10 On peut aussi fixer les colorants suivant l'invention sur des fibres de polyester par des procédés thermiques comme décrit au brevet des Etats-Unis d'Amérique 2 663 612 et dans :American Dyestuff Reporter, 1 (1953). L'exemple 63 ci-après illustre cette technique de fixation d'un colorant par la chaleur. 15 EXEMPLE 63. On broie ensemble dans un tout petit broyeur atomiseur (accessoire d'un appareil d'attrition "Svegzari" ayant une capacité de 1 1 environ) 500 mg du composé de 1'exemple 1, 150 mg de "Marasperse NH qui est un agent dispersant à base de lignosulfonate de sodium, 150 mg de "Marasperse CB", qui est un agent disper-20 sant à base de lignosulfonate de sodium partiellement désulfoné, 0,5 ml de gly-cérol et 1,0 ml d'eau, pendant 3 h 30 mn, en ajoutant une quantité de billes d'acier (de 6 m environ) suffisante pour que le broyage obtenu soit maximal. Quand le broyage est complet, on verse le tout dans un bêcher et on lave le broyeur avec 100 ml d'eau qu'on verse aussi dans le bêcher. On chauffe lente-25 ment la pâte de colorant vers 65°C, tout en l'agitant. On prépare un mélange épaississant et pénétrant en mélangeant 1 ml de composé "8 - S" qui est un agent complexe ayant une activité superficielle, du type des diarylsulfonates, 3 ml d'une solution à 3/100 de produit"Igepon T-S1" qui est du N-méthyl-H-oléyltaurate de sodium, 8 ml d'une solution à 8/100 de gemmes 30 naturelles (produit "Superclear 80 N") et suffisamment d'eau pour faire un volume de 100 ml. On ajoute cette solution à la pâte contenant le colorant ; oh ajuste à 200 ml le volume de la composition, et on agite le tout pendant 15 mn. On filtre le tout sur une mousseline pliée en quatre pour retenir les billes d'acier inoxydable, et on introduit la composition filtrée dans le ré-35 servoir d'un foulard "Butterworth" où on la chauffe à 45°C - 60°C. On coud, bout à bout, un tissu de poly(téréphtalate d'éthylèneglycol) pesant 10 g et un tissu, pesant également 10 g formé avec un filé 65/35: de fibres de poly(téréphtalate d'éthylèneglycol) et de fibres de coton et on foularde ces tissus pendant 5 mn en les faisant passer, de manière continue, à travers 40 la pâte de teinture, et en exprimant ensuite le tissu entre trois cylindres 69 43836 8 2026551 caoutchoutés. Les tissus retiennent une masse de pâte de teinture égale à 6O/1OO de leur propre masse. On sèche ensuite les tissus imprégnés à 91°C, puis on fixe le colorant par passage pendant 2 mn dans une étuve à circulation fôrcée. d*air, à 213°C. On 5 plonge ensuite pendant 20 mn les tissus teints dans une solution, chauffée à 65°C-70°C contenant 2/1OO d'hydrosulfite de sodium, 2/1OOO de carbonate de sodium et 17/1000 d'une solution à 3/1OO de N-méthyl-N-oléyltaurate de sodium, puis on les sèche. Les tissus ainsi teints présentent un excellent brillant et une excellente 10 solidité à la lumière et à la sublimation quand on les essaye suivant les méthodes décrites dans l'édition de 1966 de l'ouvrage intitulé "Technical Manual of the American Association of Textile Chemists and Colorists". Les composés suivant l'invention peuvent aussi être utilisés comme constituants bleus de mélanges bon marché de teintures donnant des teintes noires 15 sur les fibres de polyester. L'exemple suivant illustre un procédé permettant de teindre en noir des fibres de polyester en utilisant les colorants suivant l'invention. EXEMPLE 64. Dans 10 ml de 2-méthoxyéthanol, on dissout 34 mg du composé azoîque de l'exem-20 pie 1, 33 mg de S,S-dioxyde de N-/4-(2,6-dichloro-4-nitrophénylazo)-phényl7- thiomorpholine et 4,5 mg de 4-(2-chloro-4-nitrophénylazo)-N-éthyl-N-2-phtalimi-doéthylHB—toluidine, puis on ajoute 6 ml d'une solution à 3/1OO de produit "Igepon T", 3 ml d'une solution à 5/1OO de lignine-sulfonate de sodium et suffisamment d'eau déminéralisée pour porter le volume total à environ 150 ml, 25 puis on ajoute 1,5 ml de produit "Tanavol" et on plonge dans le bain 50 g de tissu en fibres de poly(téréphtalate d'éthylèneglycol). On agite à froid le tissu pendant 5 mn, puis à 80°C pendant 15 mn et enfin on porte lentement au bouillon et on maintient le bouillon pendant 1 h . On rince à l'eau froide le tissu teint, on le lave, on le rince à nouveau, on le sèche à 120°C; enfin, 30 on le chauffe pendant 5 mn à 175°C. Le tissu est teint en teinte noir foncé, ayant une bonne solidité. Le procédé de fixage de la teinture par chauffage décrit ci-dessus, peut être modifié en utilisant d'autres agents dispersants, d'autres agents tensioactifs, d'autres agents de mise en suspension, d'autres agents épaississants, etc. On 35 peut aussi faire varier la température et la durée du fixage thermique. Les produits du commerce "Eodel", HDacron,l,f et "Terylene" sont des exemples de polyesters linéaires du type téréphtalique qu'on peut teindre par les composés suivant l'invention. Des exemples de produits textiles en polyester linéaire pouvant être ainsi teints sont les polyesters préparés à partir de l'étbylène 40 glycol et du téréphtalate diméthjrlique ou à partir du cyclohexane.'diméthanol 69 43836 -9 2026551 et du téréphtalate diméthylique. Les polyesters préparés à partir du cyclo-hexanediméthanol et du téréphtalate diméthylique sont plus particulièrement décrits au brevet des Etats-Unis d'Amérique 2 901 446. Les fibres de poly-téréphtalate d'éthylèneglycol) sont décrites, par exemple, au brevet des Etats-5 Unis d'Amérique 2 465 319. Les polyesters linéaires polymères décrits aux bre1-vets des Etats-Unis d'Amérique 2 945 010, 2 957 745 et 2 989 363, par exemple, peuvent être également teints par les nouveaux colorants. Les polyesters aromatiques linéaires, cités expressément ci-dessus, ont des points de fusion au moins égaux à 200°C. Les fibres de poly(téréphtalate d'éthylèneglycol qu'on 10 teint suivant l'invention peuvent être préparés à partir d'un polymère fondu • dont la viscosité inhérente est au moins égale à 0,35 et avantageusement voisine de 0,6 . La viscosité inhérente des polymères de téréphtalate de 1,4-cyclo-hexanediméthanol concernés par l'invention est également au moins égale à 0,35. Ces viscosités inhérentes sont mesurées à 25°C en utilisant 0,25 g de polymère 15 par 100 ml d'un solvant formé de 60/î00 de phénol et 40/1OO de tétrachloroétha-ne. Le tissu, les fibres, les filaments, les fils divers faits avec ces polyesters pouvant être teints avec les nouveaux composés azoîques peuvent contenir de petites quantités d'additifs tels que des blanchisseurs optiques, des pigments, des délustrants, des inhibiteurs, des stabilisants, etc. Bien que les 20 composés suivant l'invention conviennent particulièrement à la teinture des polyesters, ils peuvent aussi servir à teindre d'autres fibres hydrophobes telles que l'acétate de cellulose et les fibres de polyamide. 69 43836 10 2026551 H E Y E S B I C A T I 0.J S 1. Composé azoîque de formule NO. X caractérisé en ce que,dans cette formule : -X désigne un groupe cyano, un atome de chlore, ou un atome de brome ; 5 -R désigne un radical 1,4-naphtylène, éventuellement substitué par un groupe alcoyle inférieur, un groupe alcoxy inférieur, ou un groupe hydroxyle ; -R1 désigne un groupe cydoalcoyle, ayant cinq à sept atomes de carbone dans le cyde, éventuellement substitué par un groupe alcoyle inférieur ou bien 3 5 3 un groupe arylalcoyle de formule - R - R dans laquelle R désigne un 5 10 groupe alcoyle inférieur, et R désigne un groupe phényle, éventuellement substitué par un groupe alcoyle inférieur, un groupe alcoxy inférieur, un atome d'halogène, un radical hydroxyle ou un groupe alcoxycarbonyle inférieur, ou, si X désigne un groupe cyano, un groupe alcoyle ayant de un à huit atomes de carbone, un groupe alcoyle substitué par un groupe cyano, 15 par un groupe hydroxyle par Tin groupe alcoxy inférieur, ou par un groupe alcanoyloxy inférieur,' un groupe phényle, éventuellanent substitué par un groupe alcoyle inférieur, par un groupe alcoxy inférieur ou par un atome » c C d'halogène, ou un groupe de formule -R -R dans lequel R désigne un radical cydoalcoyle ayant de cinq à sept atomes de carbone, éventuellement substi-20 tué par un groupe alcoyle inférieur; et 2 - R désigné un atome d'hydrogène, un radical alcoyle ayant de un à huit atotr _ mes de carbone, un radical alcoyle substitué par un groupe cyano, par un groupe hydroxyle, alcoxy inférieur ou alcanoyloxy inférieur ou par un grou- 3 5 pe arylalcoyle ayant la formule -R -R. 25 2. Composé conforme à la revendication 1, caractérisé en ce qu'il présente la formule X®1 N V dans laquelle : - Y désigne un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle inférieur ou un.groupe alcoxy inférieur ; 30 _ z désigne un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe alcoxy inférieur; 6.9 43836 n 2026551 - R désigne un groupe cyclohexyle, un groupe alcoylçyclohexyle inférieur, un groupe benzyle, un groupe alcoylbenzyle inférieur, un groupe alcoxybenzyle inférieur, un groupe halogénobenzyle, un groupe alcoxycar-bonylbenzyle inférieur ou, si X désigne un groupe cyano, un groupe ^ alcoyle inférieur; et 2 - E désigne un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle inférieur, un groupe benzyle, un groupe alcoylbenzyle inférieur, un groupe alcoxybenzyle inférieur, un groupe halogénobenzyle, ou un groupe alcoxy carbonylbenzy-le inférieur. 10 3. Composé conforme à la revendication 1, caractérisé en ce qu'il présente la formule X E6 0 N-f V" N = N— 2 i r\ ^ NO >—' g où X désigne un atome de chlore, ou de brome, E désigne un atome d'hydrogè- n ne ou un groupe alcoyle inférieur, et E désigne un groupe cyclohexyle ou méthylcyclohexyle. 15 4- Composé conforme à la revendication 3, caractérisé en ce que R6 désigne 7 un groupe hydrogène et R un groupe cyclohexyle. 5. Composé conforme à la revendication 1, caractérisé en ce qu'il présente la formule qjj n=n-^3- \R N°2 \J 6 dans laquelle E désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur 8 20 et E désigne un groupe cyclohexyle, méthylcyclohexyle, benzyle ou méthyl-benzyle. G 6. Composé conforme à la revendication 5, caractérisé en ce que R désigne un 8 atome d'hydrogène et E un groupe cyclohexyle. 7. Produit textile contenant des polyesters linéaires teints par un colorant 25 azoîque, caractérisé en ce que ce colorant azoîque est conforme à l'une quelconque des revendications précédentes.