FR 2051596 A1 19710409 FR 7025072 A 19700707 70 25072 i 2051596 Parmi les procédés les plus anciennement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques, et plus particulièrement des cheveux, ôn peut citer comme l'un des plus importants celui qui est basé sur l'utilisation des colorants dits d'oxydation. Ce pro-5 cédé met en oeuvre des composés communément appelés "bases", qui ne sont pas à proprement parler des colorants, mais qui sont susceptibles, dans certaines conditions, de développer une coloration à la suite d'un processus d'oxydation. Ces bases sont essentiellement des ortho- ou parad'iamines aromatiques, des ortho- ou para-10 aminophénols, ou leurs dérivés. L'oxydation de ces composés s'effectue habituellement au moment de l'application sur les fibres à teindre par addition d'un oxydant, qui est généralement l'eau oxygénée. On a d'autre part proposé, pour faire varier les nuances t 15 de la coloration obtenue par ce procédé, d'adjoindre auxdites bases des modifications de coloration ou "coupleurs"; Les coupleurs utilisés sont en général des métadiamines aromatiques, des méta-aminophénols, ou des métadiphénols, ou leurs dérivés. La mise en oeuvre de ce procédé consiste à ajouter au 20 moment de l'emploi un oxydant (dans la pratique l'eau oxygénée) au mélange de base et de coupleur choisi. Cette mise en oeuvre est assez délicate et l'obtention de nuances reproductibles très problématique. Les recherches effectuées par la demanderesse ont per-25 mis de découvrir qu'il est possible d'obtenir d'une manière simple des nuances aisément reproductibles si on utilise en association avec un coupleur non pas une base d'oxydation mais son dérivé quinone-iminique. " La présente invention a en conséquence pour objet un 30 nouveau procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'on applique sur les cheveux à teindre, simultanément ou successivement, d'une part une solution d'au moins un coupleur et d'autre part une solution d'au moins une quinone-imine dérivée d'une base d1oxyda-35 tion, le rapport entre les quantités molaires de coupleur et de quinone-imine mises en oeuvre étant de préférence supérieur ou éga1 à 1. Les coupleurs mis en oeuvre dans le procédé selon l'invention peuvent être n'importe quels coupleurs connus. C'est ainsi ^■0 que l'on peut utiliser soit des métadiamines aromatiques, des méta- 70 25072 2 2051596 aminophénols, cfes méta-diîiiéxls, ou leurs dérivés, soit des arylpyra-zolones, soit encore des dérivés pyridiniques. On peut citer en particulier la métatoluylènediaminé, la résorcine, la 2,6-diami-nopyridine, le méthyl-6-(N-carbamylméthylamino)-3-phénol, le 5 carbamylméthylamino-2 hydroxy-4 toluène, la phényl-1 méthyl-3 pyrazolône-5, le diméthyl-2,5~phénol, le méthyl-2 acétamino-5 phénol. Les quinones-imines utilisées dans le procédé selon l'invention sont les quinones mono- ou diimines dérivées des ba-10 ses d'oxydation conventionnelles, c'est-à-dire de composés dont la molécule comporte un noyau aromatique ou hétérocyclique substitué par deux groupes amino, ou un groupe amino et un groupe hydroxyle, situés en position ortho ou para l'un par rapport à l'autre. Ces bases peuvent ainsi être des ortho- ou paradiamines 15 aromatiques ou des ortho- ou paraaminophénols ou leurs dérivés tant fonctionnels que de substitution, tels qu'ils sont décrits, par exemple, dans le brevet français n° 1.403=633» Les quinones-imines mises en oeuvre dans le procédé selon l'invention peuvent, lorsqu'elles sont suffisamment stables, 20 être préparées à partir des bases correspondantes par oxydation en milieu solvant anhydre à l'aide d'un oxydant doux tel que l'oxyde d'argent ou l'oxyde de plomb, selon le procédé décrit par la demanderesse dans deux demandes de brevet antérieures. Dans un premier mode de réalisation du procédé selon 25 l'invention, applicable au cas où les quinones-imines mises en oeuvre sont suffisamment stables, ces quinones-imines sont utilisées sous forme isolée. Elles se présentent alors sous forme d'une poudre que l'on met en solution au moment de l'emploi, et l'application sur les fibres à teindre se fait à pH neutre et sans 30 qu'il soit nécessaire de faire intervenir un agent oxydant. Dans une première variante de ce mode de réalisation du procédé selon l'invention, on applique dans un premier temps sur les fibres à teindre la solution du ou des coupleurs, on laisse en contact pendant un temps compris entre 5 et 20 minutes, puis on 35 applique dans un deuxième temps, de préférence après rinçage des fibres, la solution de la ou des quinones-imines, que l'on laisse en contact avec les fibres pendant un temps compris entre 5 et 30 minutes. Dans une deuxième,variante du même mode de réalisation 40 du procédé selon l'invention, on mélange au moment de l'application 70 25072 3 2051596 la solution du ou des coupleurs avec la solution de la ou des quinones-imines et on imprègne les fibres à teindre à l'aide de ce mélange, que l'on laisse agir pendant un temps compris entre 5 et 30 minutes. 5 L'avantage de ce premier mode de réalisation d.u procé dé selon l'invention réside dans le fait qu'il permet d'effectuer des teintures à pH neutre et en l'absence d'eau oxygénée, ce qui constitue un ensemble de conditions particulièrement avantageux lorsque l'on se trouve en présence de cheveux poreux qui suppor-10 tent mal un traitement alcalin et l'action de l'eau oxygénée, ou encore lorsque l'on veut éviter une éventuelle réaction allergique à l'eau oxygénée. Toutefois, il est possible, dans les cas où l'on désire réaliser en même temps que la teinture une décoloration sous-15 jacente des fibres, d'incorporer avant l'emploi de l'eau oxygénée à la solution de coupleurs ou de quinones-imines ou au mélange de ces solutions. Il estégalement possible d'ajouter un agent alcalin tel que l'ammoniaque à la solution du ou des coupleurs, lorsque la présence d'un tel agent est souhaitable, par exemple pour 20 améliorer la solubilité du ou des coupleurs mis en oeuvre. Dans un deuxième mode de réalisation du procédé selon l'invention, applicable en particulier au cas où les quinones-imines mises en oeuvre ne sont pas suffisamment stables pour pouvoir être isolées, ces quinones-imines sont formées au moment de 25 leur application par oxydation d'une solution de la ou des bases correspondantes à l'aide d'un oxydant capable de transformer ces bases très rapidement., cet oxydant étant pris en excès par rap-port à la base. Les oxydants convenant à cette oxydation rapide des bases sont par exemple le persulfate et le.ferricyanure de. 30 potassium, et l'oxydation s'effectue de la manière habituelle en milieu alcalin, ce milieu alcalin étant de préférence obtenu par addition d'ammoniaque à la solution de la ou des bases. Dans ce deuxième mode de réalisation du procédé selon l'invention, on applique dans un premier temps sur les fibres à 35 teindre la solution du ou des coupleurs, on laisse en contact pendant un temps compris entre 5 et 20 minutes, on rince les fibres puis on applique dans un deuxième temps la solution de quinones-imines préparée immédiatement avant son application. La présente invention a également pour objet le produit ^0 industriel nouveau que constitue une composition tinctoriale per- BAD ORK5WAL 70 25072 4 2051596 mettant la mise en oeuvre du procédé décrit ci-dessus, cette composition tinctoriale étant caractérisée par le fait qu'elle comprend, au moment de l'application, une solution d'au moins un coupleur et une solution d'au moins une quinone-imine dérivée d'une base 5 d'oxydation, cette dernière solution étant réalisée au moment de l'application soit par mise en solution de la ou des quinones-imines, soit par oxydation rapide d'une solution de la ou des bases correspondantes à l'aide d'un oxydant t'el que le ferricyanure ou le persulfate de pdassium. 10 Dans les compositions selon l'invention, le rapport en tre la concentration molaire des quinones-imines et celle des coupleurs peut varier dans d'assez larges limites ; cependant, on opère de préférence en présence d'un excès de coupleur. Le pH des deux solutions formant la composition selon 15 l'invention peut être neutre ou alcalin, et il est de préférence compris entre 7 et 10. Les compositions selon l'invention peuvent contenir deè agents mouillants, des agents dispersants, des agents gonflants, des agents de pénétration ou d'autres ingrédients habituel-20 lement utilisés pour la teinture des cheveux ainsi que des colorants directs utilisables pour la teinture des fibres kératiniques, par exemple des colorants azoiques ou anthraquinoniques. Elles peuvent d'autre part se présenter sous forme de solutions aqueuses ou sous forme de crèmes ou de gels. 25 Afin de mieux faire connaître la présente invention, on va en décrire maintenant, à titre d'illustration, plusieurs modes de réalisation pris comme exemples-, étant bien entendu que ces exemples ne présentent aucun caractère limitatif. EXEMPLE 1 30 On prépare la solution suivante : hydroxy-7 phénomorpholine .......... 0,18 g ammoniaque à 22° B ... 8 cm3 eau q.s.p ... 100 cm3 On imprègne des cheveux 90$ gris avec cette solution. 35 Après un temps de pause de 20 minutes, les cheveux sont rincés et imprégnés avec la solution suivante, préparée au moment de , l'emploi : méthoxy-2 méthyl-5 benzoquinone diimine 0,18 g eau q.s.p 100 cm3 On laisse agit 20 minutes, on rince, lave au shampooing * m * BAD ORfôtNÂL 40 70 25072 5 2051596 et sèche les cheveux. On obtient me coloration vert foncé. EXEMPLE 2 On prépare la solution suivante : diamino-2, 4 anisole .............. 0,34 g 5 ammoniaque à 22° B .................... 8 cm3 eau q.s.p 100 cm3 On imprègne des cheveux 100$ blancs avec cette solution. Après un temps de pause de 10 minutes, les cheveux sont rincés et imprégnés avec la solution suivante, préparée au moment 10 de l'emploi : méthoxy-2 méthyl-5 benzoquinonediimine-1,4 ............ 0,36 g eau q.s.p 100 cm3 On laisse agir 10 minutes, puis on rince, on lave au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient une coloration 15 bleu profond. EXEMPLE 3 On prépare la solution A suivante : métiyL-2 carbamylméthylamino-5 phénol 0,54 g lauryl éther sulfate de sodium à 20$ d'alcool axyéthyléné 20 g 20 ammonÊïue à 22° B 10 cm3 eau q.s.p. ......................... 100 cm3 On prépare d'autre part, au moment de l'emploi, la solution B suivante : méthoxy-2 méthyl-5 benzoquinonediimine 0,45 g 25 lauryl éther sulfate de sodium à 20$ d'alcool oxyéthyléné 20 g eau q » s. p. ....................... .......... o..... ...... 100 cm3 On mélange les deux solutions A et B, on ajoute 20 cm3 d'eau oxygénée à 20 volumes, puis*on imprègne des cheveux 100$ gris avec ce mélange. Après un temps de pause de 30 minutes, les 30 cheveux sont rincés, lavés au shampooing et séchés. On obtient une coloration violette intense. EXEMPLE 4 On prépare la solution suivante : diméthyl-2, 6 amino-3 phénol 0,30 g 35 ammoniaque à 22 °B 8 cm3 eau q.s.p 100 cm3 On imprègne des cheveux 100$ blancs avec cette solution. Après un temps de pause de 15 minutes, on rince puis on traite les cheveux avec la solution suivante, réalisée au moment 40 de l'emploi : 70 25072 6 2051596 diméthyl-2,6-méthoxy-5 benzoquinonediimine 0,32 g eau q.s.p ...... 100 em3 Après 15 minutes on rince, lave au shampooing et sèche les cheveux. On obtient une coloration pourpre intense. EXEMPLE 5 On prépare là solution suivante : diamino-2,4 anisole ...» 0,20 g ammoniaque à 22 °B » 8 cm3 eau q.s.p. . ..............o. 100 cm3 On imprègne des cheveux gris avec cette solution, on lajs- se en contact 10 minutes, on rince puis on applique sur les cheveux la solution suivante, préparée au moment de l'emploi : diméthyl-2,6 méthoxy-5 benzoquinonediimine . 0,20 g eau q.s.p. . . 100 cm3 On laisse agir pendant 20 minutes, à la suite de quoi on r-ince, on lave au shampooing et on sèche les cheveux. On ob-tient une coloration bleu nuit. EXEMPLE 6 15 20 25 On prépare la solution suivante : hydroxy-7 phénomorpholine ..... 0,15 g ammoniaque à 22 ° B 5 cm3 eau q.s.p. ..... 100 cm3 On imprègne des cheveux-blancs à l'aide de cette solution. Après 20 minutes, on rince les cheveux puis on les traite avec la solution suivante, préparée au moment de l'emploi: diméthyl-2,6 méthoxy-5 benzoquinonediimine .' 0,10 g eau q.s.p 100 cm3 On laisse agir 20 minutes, à la suite de quoi on rince, on lave au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient une coloration vert bleu. EXEMPLE 7 ■jq On prépare la solution suivante : diamino-2,4 anisole . ' 0,13 g ammoniaque à 22° B 5 cm3 eau q.s.p 100 emj On imprègne des cheveux blancs avec cette solution. Après 15 minutes, on' rince les cheveux puis on applique la solution suivante, préparée au moment de l'emploi : duroquinonediimine ...................................... 0,16 g eau q.s.p. . .. 100 cm3 Après 25 minutes de contact on rince, on lave au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient un gris cendré» EXEMPLE 8 On prépare la solution suivante : . BAD ORIGINAL 70 25072 7 2051596 diméthyl-2,6 amino-3 phénol 0,13 S ammoniaque à 22° B 8 cm3 eau q.s.p.' 100 cm3 On imprègne des cheveux blancs avec cette solution. 5 Après 15 minutes de contact, on rince les cheveux, puis on les traite avec la solution suivante, préparée au moment de l'emploi: duroquinonediimine 0,16 g eau q.s.p 100 cm3 Après un temps de contact de 25 minutes, on rince, 10 on lave au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient une coloration beige rosé. EXEMPLE 9 On prépare la solution suivante : résorcine 0,22 g 15 ammoniaque à 22° B 8 cm3 eau q.s.p ....:. 100 cm3 On imprègne des cheveux blancs avec cette solution. Après un temps de contact de -15 minutes, on rince les cheveux puis on les traite avec la solution suivante, préparée au mo-20 ment de l'emploi : diméthyl-2,6 méthoxy-5 benzoquinonediimine 0,32 g eau q.s.p 100 cm3 Après 25 minutes de contact, on rince, lave au shampooing et sèche les cheveux. On obtient un châtain cendré. 25 EXEMPLE 10 On prépare,une solution A de composition suivante : . métatoluylène diamine 1,22 g . (0,01 m) solution d'ammoniaque à 22° B 10 cm3 eau q.s.p ..100 cm3 On applique cette solution sur des cheveux blancs pendant 15 minutes à température ambiante, puis on rince à l'eau tiède. On applique ensuite la solution B constituée par le mé-lange, au moment de l'emploi, des solutions C et D suivantes : Solution C - persulfate de potassium = . 5,4 g (0,02 m) - solution d'ammoniaque à 22°B ....... 10 cm3 - eau q.s.p 100 cm3 30 70 25072 8 205J596 Solution D -Chloroparaphénylènediamine sulfate 2,4 g (0,01 m) - alcoyl éther sulfate de sodium condensé avec 2 moles d'oxyde 5 d ' éthylène . 20 g - eau q.s.p 100 cm3 On laisse agir 15 minutes, puis on rince* on lave au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient un bleu nuit puissant . 10 EXEMPLE 11 On prépare la solution suivante : résorcine 0,24 g ammoniaque à 22 ° B 8 cm3 eau q.s.p 100 cm3 15 ~ On imprègne des cheveux blancs avec cette solution. Après 15 minutes de contact, on rince les cheveux, puis on les traite avec la solution suivante, préparée au moment de l'emploi. diméthyl-2,6 méthoxy-5 benzoquinonediimine 0,32 g eau q.s.p. 100 cmj5 20 Après 25 minutes de contact, on rince, lave au shampooing et sèche les cheveux. On obtient un châtain-violine. EXEMPLE 12 On prépare la solution E de composition suivante : résorcine 1,10 g (0,01 m) 25 PO^H Na2 10 g eau q.s.p 100 cm3 On applique cette solution sur des cheveux gris pendant 15 minutes à température ambiante, puis on rince à l'eau tiède. 30 On applique ensuite la solution F constituée par le mélange, au moment de l'emploi, des solutions C et G suivantes : Solution C - persulfate de potassium 5* 4 g (0,02 m) - solution d'ammoniaque à 22°B 10-'cm3 35 - eau q.s.p .100 cm3 Solution G - paratoluylènediamine 1,22 g (0,01m) - alcoyl éther sulfate de sodium condensé avec 2 moles d'oxyde d ' éthylène .... i....- 20 g 210 - eau q.s.p 100 cm3 70 25072 9 2051596 On laisse agir 15 minutes, on rince, on lave àu shampooing et on sèche les cheveux. On obtient un brun à reflets bleus. EXEMPLE 13 On prépare la solution H de composition suivante % 5 métatoluylène diamine 0,122 g (0,001 m) résorcine * 0,99 g (0,009 m) solution d'ammoniaque à 22° B . 10 cm3 eau q.s.p 100 cm3 On applique cette solution sur des cheveux décolorés pendant 15 minutes à température ambiante, puis on rince à l'eau tiède. On applique ensuite la solution B de l'exemple 10. Après avoir laissé agir 15 minutes, on rince on lave au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient un châtain cendré. EXEMPLE 14 On prépare la solution H de composition indiquée ci-dessus et on l'applique sur des cheveux blancs pendant 10 à 15 minutes à température ambiante, à la suite de quoi on rince à l'eau tiède. On applique alors une solution Q constituée par le mélange, au moment de l'emploi de la solution G déjà citée et de la solution K, de composition respectives : Solution G - paratoluylènediamine 1,22 g (6,01m) - alcoyl éther sulfate de sodium condensé avec 2 moles d'oxyde dréthylène 20 g - eau q.s.p 100 cmj 30 Solufcj-cm K - ferricyanure de potassium 13*2 g (0,04 m) - solution d'ammoniaque à 22°B 10 cm3 - eau q.s.p 100 cm3 Après avoir laissé agir 15 minutes, on rince, on lave ■55 au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient un blond vert. EXEMPLE 15 On prépare la solution R de composition suivante : méthyl-6 N-carbamylméthylamino-3 phénol........... 1,78 g (0,01m) solution d'ammoniaque à 22° B 10 cm3 2l0 eau q.s.p 100 cm3 70 25072 10 2051596 On applique cette solution sur des cheveux décolorés pendant 10 minutes à température ambiante, puis on rince à l'eau tiède. On applique ensuite une solution T constituée par le 5 mélange, au moment de l'emploi, des solutions 0 et U suivantes : Solution C - persulfate de potassium ........ 5*5 g (0,02m) - solution d'ammoniaque à 22° B » 10 cm3 - eau q.s.p . . .. . 100 cm3 10 Solution U - chloroparaphénylènediamine sulfate 1,2 g (OjOCFjni) - paratoluylènediamine . 0,61 g (0,005 m) - alcoyl éther sulfate de sodium condensé avec 2 moles d'oxyde 15 d ' éthylène . 20 g - eau q.s.p 100 cmj On laisse agir 20 minutes, puis on rince, on lave àu shampooing et on sèche les cheveux. On obtient un blond vert. EXEMPLE 16 20 On prépare la solution suivante : diamino-2, 4 anisole . . ., 0,22 g ammoniaque à 22° B 8 cm3 eau q.s.p. 100 cmj On imprègne des cheveux blancs avec cette solution 25 on laisse en contact 10 minutes, puis on rince et on applique sur les cheveux la solution suivante, préparée au moment de l'emploi. diméthyl-2,6 benzoquinoneim'ine 0,17 g eau q.s.p 100 cm3 30 Après un temps .de contact de 20 minutes on rince, on lave au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient une coloration pourpre intense. EXEMPLE 17-On prépare la solution suivante : 35 diamino-2, 4 anisole 1,38 g ammoniaque à 22 ° B ................ . 10 cmj eau q.s.p 100 cm3 On applique cette solution sur des cheveux blancs pendant 10 minutes à température ambiante, puis on rince. ^0 On imprègne ensuite les cheveux avec une solution 70 25072 11 2051596 10 15 20 25 30 M constituée par le mélange, au moment de l'emploi, de là solution C de l'exemple 10 et de la solution N suivante : bromhydrâte de diméthyl-2,6 amino-4 phénol 2,18 g lauryl éther sulfate de sodium à 20$ d'alcool oxyéthyléné . .. . 20 g eau q.s.p 100 cm3 Après 20 minutes d'application on rince, on lave au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient une coloration d'un violet-brun très sombre. EXEMPLE 18 On préparé la solution suivante : diamino-2,4 anisole . 0,23 g eau q.s.p 100 cm3 On imprègne des cheveux gris avec cette solution, on laisse agir 15 minutes, puis on rince et on applique sur les cheveux la solution suivante, préparée au moment de l'emploi ; diméthyl-2,6 benzoquinone imine 0,17 g eau q.s.p 100 cm3 Après 20 minutes on rince, on lave au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient une nuance châtain clair violacé. EXEMPLE 19 On prépare la solution suivante : méthyl-2 carbamyl méthylamino-5 phénol 1,80 g ammoniaque à 22° B . .... 10 cmj5 eau q.s.p 100 em> On applique cette solution sur des cheveux blancs pendant 15 minutes, puis on rinçe.et on imprègne les cheveux avec une solution P qui est constituée par le mélange, au moment de l'emploi, de la solution C de l'exemple 10 et de la solution ' S suivante : méthoxy-2 amino-4 phénol. 1,39 g lauryl éther sulfate de sodium à 20$ d'alcool oxyéthyléné 20 g eau q.s.p _. 100 cm3 Après un temps de contact de 20 minutes on rince, on lave au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient une nuance acajou. EXEMPLE 20 On prépare la solution suivante 40 diamino-2,4 anisole 1,40 g 70 25072 12 2051596 ammoniaque à 22° B .................................. 10 cmj5 eau q.s.p. « „... . 100 cm3 On applique cette solution sur des cheveux blancs pendant 10 minutes, puis l'on rince. On imprègne ensuite les che-5 veux avec la solution P de l'exemple 19. Après 20 minutes d'application on rince, on lave au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient un châtain foncé à légers reflets violets . EXEMPLE 21 On prépare la solution suivante : 10 diamino-2, 4-anisole 0,30 g eau q.s.p 100 cm3 On applique cette solution sur des cheveux blancs pendant 15 minutes, puis l'on rince. On imprègne ensuite les cheveux avec la solution suivante, préparée au moment de l'emploi : 15 diméthyl-2,6 méthoxy-5 benzoquinone diimine 0,14 g diméthyl-2,6 benzoquinone imine 0,17 g eau q.s.p 100 cm3 Après 20 minutes d'application on rince, on lave fone^ au shampooing et on sèche les cheveux. On obtient un bleu marine/ 20 légèrement viiacé. 70 25072 13 2051596 REVENDICATIONS 1 - Composition tinctoriale pour la teinture des fibres kéra-t iniques, en particulier des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, au moment de l'application, d'une part 5 une solution d'au moins une quinone-imine dérivée d'une base d'oxydation, et d'autre part une solution d'au moins un coupleur. 2 - Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le coupleur est choisi dans le groupe formé par les composés dont la molécule renferme au moins un noyau aromati- 10 que ou hétérocyclique comportant deux groupes amino, deux groupes hydroxyles ou un groupe amino et un groupe hydroxyle en position meta l'un par rapport à l'autre. 3 - Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les quinones-imines sont des ■ 15 quinones mono- ou diimines obtenues par oxydation de composés dont la molécule renferme au moins un noyau aromatique ou hétérocyclique comportant deux groupes amino ou un groupe amino et un groupe hydroxyle en position ortho ou para l'un par rapport à 1'autre. 20 4 - Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le rapport entre la concentration molaire des bases et la concentration molaire des coupleurs est inférieur ou égal à 1. 5 - Composition saLon la revendication 1, caractérisée 25 par le fait que la solution quinone-iminique renferme également un agent oxydant. 6 - Composition selon la revendication 5* caractérisée par le fait que l'oxydant est pris "dans le groupe formé par l'eau oxygénée, le persulfate de potassium ou le ferricyanure de potas- 30 sium. 7 - Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le pH des deux solutions est neutre. 8 - Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le pH des deux solutions est alcalin. 35 9 - Composition selon la revendication 8, caractérisé par le fait que le pH des deux solutions est compris entre 8 et 11. 10 - Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les quinones-imines se présentent sous forme d'une 2j_q poudre que l'on met en solution au moment de l'application sur les fibres à teindre. 70 25072 i4 2051596 11 - Composition selon les revendications 1 et 10, caractérisée par le fait que le pH de la solution quinone-iminique est neutre. 12 - Composition selon la revendication 1, caractéri-5 sée par le fait que la solution de la ou des quinones-imines est préparée au moment de l'application sur les fibres à teindre par addition, à une solution alcaline de la ou des bases correspondantes, d'un oxydant tel que le persulfate de potassium ou le ferri-cyanure de potassium, cet oxydant étant pris en excès par rapport 10 à la base. 13 - Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que le pH de la solution quinone-iminique est compris entre 8 et 11. 14 - Procédé de teinture des fibres kératiniques, en 15 particulier des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres à teindre, en un temps ou en deux temps, une composition tinctoriale telle que définie dans les revendications 1 à 12, cette application s'effectuant à pH neutre ou alcalin, éventuellement en présence d'un agent oxydant. 20 15 - Procédé selon la revendication 13, caractérisé par le fait que l'on applique d'abord sur les fibres à teindre la solution du ou des coupleurs, qu'on laisse cette solution en contact avec les fibres pendant un temps compris entre 5 et 20 minutes, que l'on imprègne ensuite les fibres, éventuellement après 25 rinçage, à l'aide de la solution quinone-iminique, qu'on laisse cette solution en contact avec les fibres, pendant un temps compris entre 5 et 30 minutes, puis que l'on rince les fibres et qu'éventuellement on les lave- au shampooing et on les sèche. 16 - Procédé selon la revendication 13, caractérisé 30 par le fait qu'on mélange au moment de l'application la solution du ou des coupleurs avec la solution de la ou des quinones-imines, qu'on applique le mélange obtenu sur les fibres à teindre, avec lesquelles on les laisse en contact pendant un temps compris entre 5 et 30 minutes, puis que l'on rince les fibres et qu'éventuelle-35 ment on les lave au shampooing et on les sèche.