FR 2038227 A1 19710108 FR 7012079 A 19700403 70 12079 1 2038227 La présente invention se rapporte à des colorants de formule . générale I J y- NinJJ- T dans laquelle X est un radical alcoxy en à Cg, un radical éthoxy, éthoxy-5 éthoxy ou propoxy substitué par des groupes hydroxy, cyano, méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy ou acétoxy, un radical hydroxy-"butoxy ou hydroxyhexoxy, un radical de formule (OCH^ŒE^J^OH, (OOB^OB^-^OOS.-^ ou (OGHgGHjJjOCgH^, un radical cyclohexyloxy, benzyloxy ou phénoxy, un groupe carbanido ou un groupe carbamido 10 ÏT-mono- ou $T,lT-disubstitué, ï est un atome d,hydrogène, de chlore ou de brome, un groupe nitro ou cyano ou un reste de formule -00X, X représente, simultanément avec le reste CQX, un reste lié en position ortho et répondant à la formule -cf° \ Ïî-R, / 1 -C 8 15 B.| est un atome d*hydrogène ou un groupe alcoyle en à Gg éventuellement substitué par des groupés hydroxy9 méthoxy ou éthoxy, ou encore un groupe phényle ou tolyle, et R est un groupe alcoyle en à » un groupe alcoyle en Cg à substitué par -0E9 -OGH^ ou -0CgH^5 un groupe benzyle ? phényl-20 éthylep phényle9_ tolyle, méthoxy-2s -3 ou -4 phényle, chloro-2, '«=3 ou -4 phényle ou hydroxy«2 9 -3 ou -4 phésylso les restes carbalcosy en tant que substituants de constituants diaso renferment, par exemple, les composants alcool suivants s propanol, butanol» iso-butanol, hexanol, éthylhexanols cyclohexa-25 nol, alcool benzylique, phénol, (3-hydroxyé thanol, p-méthoxyéthanol, B-éthoxyéthaiaol ou S -"but o xy é t hano 1, ou encore les composés de formules : HOtCHgCi^O^CEj, HOCCB^CI^QjgCgH^, HOCCHgCHgO^CI^, HO(CH^CHgO)-, HOCHgCH^OCOCBj, ainsi que les composés jâ-hydro- .-v "V A t zU / 9 2 203.8227 xypropanol, V-hydroxypropanol, Comme radicaux carbamoyle H-mono- ou -disubstitués, on. citera, par exemple, les radicaux suivants : F-méthylcarbamide, ÎT-éthyl-carbamide, N-butylcarbamide, U-cyclohexylearbamide, JT-Cp-éthyl-5 hexyl)-carbamide, IT-f3-hydr oxyéthylearbamide, ÏT-(3-méthoxyéthylearbamide, N-(3- ou ïï-'S'-hydr oxypr opylcarb amide, N-'tf-iaéthoxy- ou -éthoxy-propylcarbamide, N,M-diméthyl- ou -diéthyl- ou -dipropylcarbaad.de, N-méthyl-IT-|3-hydroxyéthylearbamide, pyrrolidide ou morpholide» Comme constituants diazo, on citera, par exemple, les dérivés 10 d'aniline suivants î les amino-2, -3 ou -4 benzoates de propyle, de butyle, d'isobutyle, de (3-éthylhexyle, de cyclohexyle, de benzyle, de phényle, de p-méthoxyéthyle, de [3-éthoxyéthyle, de p-butoxy-éthyle, de méthyldiglycol, d'éthyldiglycol, de méthyltriglycol, d'éthyltriglycol, de P-hydroxyéthyle, de (3-acétosyéthyle, de j3-(p*-15 h.ydroxyéthoxy)-éthyle, de [3-hydroxypropyle, de tf-hydroxypropyle, de On citera encore les amide, méthylamide, propylamide, n-butyl-amide, iso-butylamide, cyclohexylamxde, méthoxypropylamide, éthoxy-propylamide, 3-hydroxyéthylamide et anilide d'acide amino-3 ou -4 benzoïque, les diméthylamide, diéthylamide, di-n-propylamide, pyr-25 rolidide, morpholide et N-méthyl-N-P-hydroxyéthylaioide d1 acide amino-2, -3 ou -4 benzolque, les diamide, diméthylamide, diméthoxy-propylamide, et di-n-butylamide d'acide amino-5 isophtalique, les bis-di-méthylamide et bis-diéthylamide d'acide aœino—5 isophtalique ou d'acide aminotéréphtalique, l'imide, le P-hydroxyéthylimide, 30 le o-hydroxypropylimide, le méthylimide, le n-butylimide, le "ff-mé-thoxypropylimide ou le phénylimide d'acide amino-3 ou -4 phtaliqueo Les colorants préférés du point de vue technique s*obtiennent avec des constituants diazo qui dérivent d'anilines renfermant un groupe carbamido avantageusement monosubstitué. 35 Comme exemples de radicaux K. dans les colorants de formule gé nérale I, on mentionnera les radicaux méthyle, éthyle, propyle, n-ou iso-butyle, P-méthosyéthyle, 'S'-méthoxy propyle, p-hydroxyéthyle, (3-hydroxypropyle, "ff-hydroxypropyle, ir-éthoxypropyle, "o-diméthyl-aminopropyle, benzyle, phénylethyle, phényle, tolyle, méthoxy-2, 40 -3 au -4 phényle, chloro-2, -3 ou -4 phényle, hydroxy-2, -3 ou 70 12079 3 2038227 -4 phényle. On choisira, de préférence, comme radicaux R les groupes alcoyle en à substitués, éventuellement, par un groupe OH ou alcoxy en à C^. Parmi le groupe des colorants préférés,présentent un intérêt particulier du point de vue technique les composés de formule R. 10 dans laquelle Rg est un radical alcoyle en à où un radical éthyle ou propyle substitué par des groupes hydroxy, méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy, Rj étant un radical alcoyle en à Gg éventuellement substitué par un groupe hydroxy ou un reste alcoxy en à C^, ou désignant un radical cycloalcoyle à 5 à 8 chaînons0 Comme colorants préférés, on citera, par exemple, les colorants suivants : . C00 ( CI^CHgO) 2CH^ çy h.* C^O ( CH2)3MHC0-^^-Mr- W, _ 9H3 HgC4-CH-CH2mC0^^Ml^k- eu 0 I CH^ 70 12079 4 2038227 Les nouveaux colorants sont de couleur jaune et teignent les fibres synthétiques, telles que les polyamides, le polyacrylonitri-le et, notamment, les esters cellulosiques et les polyesters en nuances allant du jaune tirant sur le vert à l'orangé et présentant d'excellentes solidités. Ils se distinguent notamment par leur solidité à la lumière et au thermofixage Pour la préparation des nouveaux colorants, on peut faire réagir les composés diazoïques des aminés de formule générale COX avec des copulants de formule générale 10 On effectue la copulation comme d'habitude en milieu aqueux, le cas échéant avec addition de solvants, dans une plage du pH faiblement acide à alcalin. Sauf indication contraire, les parties et les pour-cent mentionnés dans les exemples suivants s'entendent en poids. 70 12079 5 EXEMPLE 1 - Dans une solution de 17,9 parties &'aaiino-2 benzoate de propyle dans 160 parties d'eau et 25 parties en volume d1acide chlorhydrique concentré, on fait couler entre 0 et 5°C, après addition de 160 parties de glace, 30 parties en volume d'une solution 5 de nitrite de sodium à 23%, On brasse pendant encore deux heures à la même température, puis on élimine de la façon habituelle un excès d'acide nitreux éventuellement présent. On ajoute la solution du diazo, par portions, à une solution renfermant, dans 300 parties en volume d'eau additionnée de 200 parties de glace, 22,9 parties 10 de U-tf-méth.oxypropyl-hydroxy-2 cyano-3 méthyl-4 pyridone-6, 5 parties d'hydroxyde de sodium et 10 parties de carbonate de sodium» La copulation terminée, on essore par succion le colorant précipité de formule on le lave à l'eau et on le sèche. On l'obtient sous forme d'une 15 poudre jaune qui se dissout dans le diméthylformamide en donnant une solution jaune,» Bans un bain de teinture renfermant 1 partie du colorant finement divisé ainsi obtenu, 2 parties du produit d'addition sulfoné de 80 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole d'alcool d*huile de sper-20 macéti et 2 000 parties d'eau, on teint pendant 60 minutes à 120°C, à l'aide d'un appareil d9impression, 100 parties ct?un tissu de té-réphtalate de polyéthylène0 On obtient une teinture d'un jaune ver-dâtre pur présentant ime bonne stabilité thermique et une excellente solidité à la lumière0 25 En opérant comme décrit ci-dessus, on obtient, avec emploi des constituants diazo et des copulants indiqués dans le tableau suivant, des colorants présentant des caractéristiques coloristiques semblables. 1 70 12079 s 2038227 Exemple Composants diazo Composants de copulation Buance de la teinture sur polyester pOOOjHrf NBL jaune tirant sur le vert ch, 0 i C, )5H7(n> gh, /t C4H9(n) ch2cb20h CE, /t 0 K^OH !> och, CH, 0«C ' 4® Cl 70 12079 Exemple Composants diazo Composants de copulation 2,038227 Nuance de la teint tire sur polyester 10 11 çooc-4ïï9(i) ch, o£C ch, ?H3 x o AjifiL oh C4H9(n) ch, O ^If-^OH ch2ch2oh jaune tirant sur le vert 12 13 çoo(ch2ch2o)2ch5 dhm2 ch, oJ&o; HT oh CH2ch2CH2OCH5 ch, ar C4H9(n) 14 15 9ÔO(ch2CH2O)5CH5 c00(ch2ch20)5ch5 ch, /f o ^N^-OH . ch2ch2ch20ch2 ch H V9(n) 16 1? î00(ch2ch20)2ce ch, oh ch5 ch3 oh CH2ch2CH2OCH3 70 12079 Exemple 8 Composants diazo Gomposaoats de copulation 2038227 Nuance de la teinture sur polyester 18 . 19 20 21 22 25 24 ç00ch2ch2cîï C/-m2 jc00(ch2ch20)2ch5 (5-ra2 xj00(cb2ch20)jch 0~m2 rC00(Cïï2CH20)2CH5 d)-mi C00(CH2)30H20H ch, lï-^OH CHgCHgOH CH, jaune tirant sur le vert i^Y ph iH2CH2CH2OCH5 ch, ' cn OH ch3 ch, 3. es oe ' ô ch, 0^ir^0H CH2ch2OH ch2 HT 0 25 26 000(CH2)5CH20H ch '5m, q^Aoh ch2ch2ch2och5 ch, O^N-^OH (k^CE^H 70 12079 9 2038227 ■ Exemple Composants diazo Composants de copulation Nuance de la teinture sur " polyester 28 P-SE2 00004Hg CH, oh CH2CH2CH2QCH5 jaune tirant sur le vert 29 ch, O ^-K-^OH ùe2ob2ooe^ 50 Q-hil, OOOCHgCHgOCHgCHgOH ch, vÀV • I G4B9 51 55 54 55 Ç>**2 C00(CH2CH2G)2CH5 52 (fyocc-Q-im2 ch5o(ch2ch2c)2oo :îh2 ch, JyîiT o^irx)H 6 h„choce^00h, £ c. d y ch, 0 f ch. m oh 5 ch jycîî 0#7'^0E C4H9 ' gel î 5„ O^f-^oH CH2CH2CH20CH5 ch, .c:i oal a oh C4H$(n) r % (u) s 0 I HOV-I-S^O ho Ç EO HOy^W O ho3eo2ho HOv^îk-P 110, 'HO ^H002H02H02H0 I EO Vjj'Kv^j 0 HO Yïï 'ffij v00R-M2H02H02H00^H0 'mi - - ooiiQ 2t ^ /^\ 6 17 ^ ookh k 0"u ^ -O- (u)^O ho ymy-° iio-v-r ho (tx)6H^ 0 H0VrT° hoTT ho "HH ■-Ç7f~ ÛOli^HO) Ofr "HK - ÛOHif HO 6£ ^eoooo2ho2hoooo 82 £|.j:eA ax Jm.s j.ïre«xTq. atcrïeC "H002H02H02H^ H0~>|'}I>j?0 KOçV ho £ffi? „ KO^' HO • hk -^T^- OOO2EO2hoooo^HO 9$ "«i9q.SGAxoci «ms ajnq-Tixaq. uoTq.T3xn.doo ep 3t ap aotretiH sqxcBSodnioo i£ oz-exp oxdraezg; sq-tresodiuoQ LU Q£OZ 01 bLOZi 01 70 12079 tt ■2038227 Exemple Composants diazo „ , Uu.ance de la Composants teinture sur de population polYester 45 CHjOCHgCHgCH^lHOC 46 47 o(^yoG-Qr- ira. 48 49 50 ?2H5 h9c;+-ck-ch2-nhc0 Il u Il 11 Cïï3 &: I CH2CH2CH2OCH5 CH, jaune tirant sur le vert OH C.H„(n) 4 ? CN OH ch- ?2H5 jV O^S^OH CHgCHgOCH^ jaune 51 CH, 3 N ^ "SH i C^C^CI^OH jaune 52 cn O^lK^OH ch2-chokck3 jaune tirant sur le vert 70 12079 12 2038227 Exemple Composants diazo Composants Nuance de la de copulation teinture sur ' polyester 55 Oco<>2 CH. .CN h jaune tirant sur le vert ch2ch2ch2oc2h5 54 ii it ch, O .CN « jaune CH2CH2CH2och^ 55 n H CH y /r Cr^N-^OH I chgch2oh jaune 56 57 H5C-(CH2)5-ffiîCO-^-HH2 58 59 ch, cn rV Cf-'lï^ OH ch, IN iH jaune tirant sur le vert jaune tirant sur le vert ' ch, / » ch2ch2oh ch-, 70 12079 13 2038227 Exem- Composants pie diazo Composants lîuance de la de copulation teinture sur polyester 60 H^G-C C!I2 ) 5-NKC0^^). -ÎJH^ 61 62 63 hçcgoci^ci^ci^ifficq-^j ~3CÏJ _v jaune tirant sur le vert CE^CB^CI^OCH^ O'J^OH '0B3 CH, !N fi f Vs ch3 rrCH 64 ch, Gff cf^la oh 65 66 ; B^C(CH2)7MC0- ch. rV GE^ ch. 3p> C4E9(n) -67 68 CH, S -a Agh ce gghgc-h^oce^ ce, *1 -lï-^ce t 1 ge„ce„02 2 70 12079 14 2038227 Exemple Composants diazo Composants de ccDulation Nuance de la teinture sur polyester 69 "Vmco-Q-im2 H v-' ch, CN OH ch, jaune tirant sur le vert ch, 70 71 72 73 74 H-jypoa 75 7 5 JW H^CjOOC ïn 0 ch3 ^Y" C4H9(n> ch, /r' O^N^OH I ch2ch2ch20ch, CH,, CN o^-KAOB ÔH2C520H OH CH2CH2och3 CH^ !ÎT ° r C4Hg(n) ?6 HjCOGHgCH^OOÇ H5C0CI^GH200C/ 77 1HL, e>- CÉ0C4Hg. /COOO^Ig SI, CE-, • i ^ ch "0^1- -OH CHj 1 \J s À U / "7 15 2038227 EXEMPLE 78 - On brasse durant plusieurs heures à la température ambiante, 21,2 parties d'anllide d'acide p-aminobenzoïque avec 300 parties en volume d'eau et 0,3 partie du produit de la réaction d'oléylamine avec environ 12 moles d'oxyde d'éthylène. Après addi-5 tion de 25 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré et 300 parties de glace, on fait arriver lentement, entre 0 et 5°C, 30 parties en volume d'une solution à 23f» de nitritë de sodium. On continue à brasser pendant encore 2 heures à la même température, puis on élimine un excès éventuellement présent d'acide nitreux par 10 addition d'acide amidosuifonique. On copule ensuite selon le mode opératoire décrit à l'exemple 1 avec 22,9 parties de N-méthyl-bydro-xy-2 cyano-3 méthyl-4 pyridone-6. Il se forme un colorant jaune de formule qui se dissout dans le diméthylformamide en donnant une solution 15 brune et qui teint les tissus de téréphtalate de polyéthylène en nuances orangées d'excellentes solidités. De façon analogue, on obtient des colorants aux solidités semblables en utilisant les constituants diazo et les copulants énoncés dans le tableau ci-après : » Composants de copulation Nuance de la teinture sur polyester jaune tirant sur le vert 79 C0 C0 . 80 / \ co co It jaune \ / «wr f\ / u 2 u / 9 16 2038227 Exemple Composants diazo Composants de copulation Nuance de la teinture sur polyester , 81 82 83 n-C^EjOOC n-c^hyooc -O-™2 H^C ( CHg ) jaune CI^C^CHgOCI^ CH^j CHgCHgOH CH^ A: dHgCHgCH^OCH^ 10 15 84 EXEMPUB 85 - On délaie 109 parties de cycloh.exylanri.de d'acide p-aminobenzoîque avec 2000 parties d'eau et 140 parties d'acide chlorhydrique concentré. Au "bout de 2 heures, on ajoute 500 parties de glace, après quoi on ajoute à la suspension, entre 0 et 5°C» en l'espace de 30 minutes, 156 parties d'une solution à 23$ de nitritë de sodium. On continue à "brasser pendant deux heures, puis on fait couler la solution, en l'espace de 30 minutes, à l'aide d'un filtre, dans une solution composée de 84 parties de diméthyl-1,4 hydroxy-2 cyano-3 pyridone-6 dans 1 500 parties d'eau et 42 parties de lessive de soude à 50$. On ajoute ensuite 45 parties de carbonate de sodium et 1 000 parties de glace. Pendant la copulation, la température doit s'élever à 4 à 8°C, le pH étant réglé à une valeur comprise entre 7 et 8« Après avoir "brassé pendant une nuit, on essore le colorant par succion et on le lave avec 2 000 parties d'eau# 17 .o. A S l-i On. obtient ainsi 200 parties du colorant de formule (*/ -O- HO 1 os3 EXEMPLE 86 - On délaie 124 parties d'isooctylamide d' acide p-amino-benzoïque avec t 450 parties d'eau et Î40 parties diacide ehlorhy— drique concentré. On ajoute ensuite 500 parties de glace, puis on f> fait arriver, entre 0 et 5°0, en l'espace d'une demi-heure, 36 parties d'une solution à 23$ de nitrite de sodium et on brasse durant encore 2 heures. On fait couler la solution du diazo,. par l'intermédiaire d'un filtre, dans une solution composée de 84 parties de diméthyl-t,4 hydroxy-2 cyano-3 pyridone-6 dans î 500 parties d'eau, 10 42 parties de carbonate de soude et î 000 parties de glace. Au cours de la copulation, la température du mélange réactionnel doit s'élever à 4 - 8°C et la valeur du pH à 7 - &• On brasse pendant une nuit, puis on essore le colorant par succion, on le lave et on le sèche. On obtient ainsi 210 parties du 15 colorant de formule •RirRTvrPT.'R 87 — Dans line solution de 24 parties d'amijtto-2 nitro-5 ben— zoate de (p-méthoxyéthyle) dans 300 parties en volume d'acide acétique glacial et.25 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré f on fait eouler lentement, en brassant, entre 3 et 8°0, 30 par-20 ties en volume d'une solution aqueuse à 23$ de nitrite de sodium en ajoutant en même temps une petite quantité de glace. Après avoir débarrassé la. solution de l'acide nitreux en excès par addition d'acide a-nid0suifonique r on la fait couler lentement dans une solution de 22,9 parties de If-méthyl hydroxy-2 cyano-3 méthyl-4 pyrido-25 ne-6, 5 parties d*hydroxyde de sodium et 10 parties de carbonate de sodium dans 300 parties en volume d'eau tout en maintenant tœ pE 70 : -/. r/Q fiu / / 18 2038227 de 7-8 par amenée simultanée de lessive de soude à 50$, la température étant réglée à 0 à 5°0 par adjonction de î 000 parties de glace. Après avoir brassé pendant une nuit, on essore le produit de copulation par succion, on le lave à l'eau et on le sèche. On obtient 5 le colorant de formule sous forme d'une poudre jaune qui se dissout dans le diméthylfox-sa-raide en donnant une solution "brun jaune et qui teint les fibres de polyester en nuances d'un jaune tirant sur le vert de très "bQîmes solidités» On obtient d1 autres colorants aux propriétés semblables en utilisant à la place des constituants de diazo et des copulants indiqués à l*exemple 70 les composés énoncés dans le tableau ci-après i Exemple Constituant Copulant Buance de la de diazo teinture sur polyester 88 jaune tirant, sur le vert 89 » 70' 12079 19 2038227 Exemple Composants diazo Composants Buance de la de copulation teinture sur , polyester 90 91 V v NH„ ■co2-ch2c6h5 Q-®2 COO-C6H5 92 'H5C(CH2)5Ii[HC0-^)-jlH2 ch, ' iï O^N -NDE CH2ch2CH2OCH5 ch7 cn o-^ir oh C4H9(n) ■ ce /V* O'-^H^\0H * CILj-OgHç {jaune tirant sur le vert 93 ch, cf H^OH 94 och, ch, JÔC0" o ^Sr^on 95 96 97 ci CH. cn de ŒjftCgHjj iH3 ' ' ^CB OH CH^ CB & O' ^ OH (^5 OH . 70 ;2ù79 20 2038227 EXEMPLE 98 - On traite pendant 90 minutes à une température de 100°C, 100 parties de téréphtalate de polyéthylène dans un "bain de teinture composé de 3 000 parties d'eau, 9 parties d'o-phénylphénol finement divisé et 0,3 partie du colorant de 1*exemple 86. On lave 5 ensuite à l'eau le tissu teint en jaune tirant sur le vert, puis on le nettoie pendant 15 minutes, à 35°C> par voie réductrice, dans un bain composé de 3 000 parties d'eau, 3 parties de dithionite de sodium et 3 parties de lessive de soude à 32$, on le lave de nouveau à l'eau et on le sèche. 10 EXEMPLE 99 - Dans un bain composé de 3 000 parties d'eau, 1,5 partie du colorant de l'exemple 41 et 3 parties du produit de la réaction de 1 mole d1huile de ricin avec 40 moles d*oxyde d'éthylène, on teint pendant 60 minutes, à 80°C, 100 parties d'un tissu de 2 1 fè. acétate de cellulose. La teinture jaune verdâtre ainsi obtenue pré-15 sente une excellente solidité à la lumière et une bonne solidité au lavage» ~T f\ / u 21 2038227 - BEYEKDIQATIOi'TS - ■ 1.- Colorants azoïques de formule générale dans laquelle X est un radical alcoxy en 0^ à Cg, un radical éthoxy, éthoxy-éthoxy ou propoxy substitué par des groupes hydroxy, cyano, 5 méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy ou acétoxy, un radical hydroxy-butoxy ou hydroxyhexoxy» "un radical de formule (OOHgClLj^OH, (OOHgCHgJ^OGH^ ou (OCHgCHgJ^OCgH^» un radical cyclohexyloxy, benzyloxy ou phénoxy, un groupe carbamido ou un groupe carbamido N-mono- ou NjH-disubstitué, 10 T est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, un groupe nitro ou cyano ou un reste de formule -COX, Y représente, simultanément avec le reste 00X, un reste lié en position ortho et répondant à la formulé 0 S -C ' \-R, / «0 R,j est un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle en à Cg éven-15 tuellement substitué par des groupes hydroxy, méthoxy ou éthoxy, ou encore un groupe phényle ou tolyle, et R est un groupe alcoyle en à CA, un groupe alcoyle en C2 à C^ substitué nar -OH, -OGH^ ou -OGgH^, un groupe benzyle, phényl-éthyle9 phényle, tolyle, méthoxy-2, -3 ou -4 phényle, chloro-2, 20 -3 ou -4 phényle ou hydroxy-2, -3 ou -4 phényle. 2.- Colorants azoïques suivant la revendication 1, répondant à la formule générale Q-g I 3 ai R,-K-G-7f~\-îr«NT^V ^ H II 0^ r. v2 70 12079 22 2038227 dans laquelle &2 es^ 1X11 radical alcoyle en à ou un radical éthyle ou propyle substitué par des groupes hydroxy, méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy, représentant un radical alcoyle en à Cg éventuellement substitué par des groupes hydroxy ou alcoxy en 5 C.j à C^, ou désignant un radical cycloalcoyle en à Cg» 3a- Un procédé de préparation de colorants suivant la revendication 1, caractérisé en ce au* on fait réagir des composés diazoïques d1aminés de formule générale COX avec des copulants de formule générale 10 4«- les colorants préparés suivant la revendication 3. 5»- 18emploi des colorants suivant une des revendications 1, 2, et 4 pour la teinture de textiles en esters cellulosique s et en polyesterso 6«» les textiles qui ont été teints suivant la revendication 5«