FR 2030358 A1 19701113 FR 7003391 A 19700130 70 03391 i 2030358 La présente invention se rapporte- à des liquides organiques possédant d'avantageuses propriétés antistatiques ; dans l'un de ses aspects, elle ccncerne plus particulièrement des compositions organiques liquides sous la forme de liquides organiquesvolatils tels que des combustibles, carburants 5 ou solvants hydrccarbcnés possédant une faible conductivité électrique et qui5 lorsqu'ils donnent lieu â une accumulation de charges électrostatiques, peuvent provoquer des risques d'inflammation ou d'explosion. Plus particulièrement dans cet aspect, l'invention se rapporte à l'amélioration de ces liquides organiques par incorporation d'additifs permettant d'accroître 10 efficacement leur conductivité électrique, avec une diminution considérable de l'accumulation des charges électrostatiques et par conséquent des risques d'inflammation ou d'explosion, en particulier au cours des manutentions, des transports ou des traitements de ces liquides. Antérieurement à l'invention, la faible conductivité électrique 15 d'un grand nombre de compositions organiques liquides volatiles soulevait le problème de la prévention des accumulations d'électricité statique, en particulier au cours des manutentions et des transports, cette prévention étant indispensable pour assurer une distribution en toute sécurité sans risques d'inflammations ou d'explosions. Ainsi, par exemple, des liquides organiques 20 volatils tels que les carburants ou combustibles hydrocarbonés (entre autres l'essence, les carburants pour réacteurs, les carburants pour turbines et produits analogues) ou les huiles hydrocarbonées légères utilisées par exemple comme solvants ou liquides de nettoyage pour les matières textiles, possèdent une très faible conductivité électrique. A l'utilisation de ces liquides, on 25 observé une tendance à la formation, en surface, de charges électrostatiques qui peuvent être produites par les manipulations, en cours d'opérations ou dans d'autres circonstances, et peuvent conduire à l'apparition d'étincelles susceptibles de provoquer une inflammation ou une explosion.. Ces risques peuvent être rencontrés dans une simple manipulation eu un simple transport 30 de ces liquides organiques et même dans des opérations telles que la centrifu-gation dans laquelle on sépare une matière solide d'un liquide volatil, et au cours de laquelle des charges électrostatiques peuvent s'accumuler. On a déjà proposé antérieurement: des substances variées destinées à être incorporées dans de telles compositions liquides organiques en vue 35 d'accroître leur conductivité électrique et par conséquent d'amoindrir les risques d'inflammation et d'explosion. Cependant, ces substances ne se sont pas avérées suffisamment efficaces dats 1"augmentâtla- de la conductivité électrique des liquides Traités et., dans de nombreux cass elles sont trop coûteuses pour le degré relativement faible de protection qu'elles sont capables ci ' apport er . 70 03391 2 2030358 L'invention concerne en conséquence des compositions hydrocarbonées liquides perfectionnées contenants en proportions suffisantes pour leur conférer des propriétés antistatiques, le produit de réaction d'un dérivé aminé d'un copolymère cléfine/anhydride maléique et d'un copolymère éther alkylvinylique/anhydride maléique. L'incorporation de ces agents antistatiques dans la composition liquide provoque une augmentation de la conductivité électrique de ces dernières5 dans une mesure supérieure à celle réalisée antérieurement avec de nombreuses autres substances antistatiques. D'une manière générale, l'invention dans ses applications préférées, concerne des compositions liquides organiques, qui, normalement, sont capables d'accumuler des quantités relativement fortes de charges électrostatiques, conduisant aux risques mentionnés ci-dessus d'inflammation et d'explosion, mais dans lesquelles on a introduit une petite proportion du produit de réaction défini ci-dessus, habituellement d'environ 28 g à 57 kg et de préférence d'environ 284 g à 2,84 kg pour 1.000 hl de la composition liquide totale. L'invention s'applique entre autres d'une manière spécifique à l'amélioration de compositions liquides organiques sous la forme d'huiles combustibles distillées du pétrole et possédant un point d'ébullition initial d'environ 24 à 57°C et un point d'ébullition final d'environ 121 à 538°C. On notera à cet égard que l'expression "huiles combustibles distillées" ne s'applique pas seulement à des fractions de distillation directe. Ces huiles combustibles distillées peuvent consister en huiles combustibles de distillation directe, en huiles combustibles distillées après craquage catalytique ou thermique (y compris un craquage hydrogénant), ou en mélange d'huiles combustibles de distillation directe, de solvant-naphta etc., de distillation directe, avec des produits distillés craqués. En outre, ces huiles combustibles peuvent être traitées selon des techniques industrielles bien connues telles que les traitements acides ou caustiques, l'hydrogénation, le raffinage par solvants le traitement par les argiles, etc. Les huiles combustibles distillées se caractérisent par une viscosité relativement faible, un point de goutte relativement bas et des propriétés analogues. Cependant, la principale caractéristique de ces hydrocarbures réside dans leur intervalle de distillation. Comme on l'a indiqué ci-dessus, cet intervalle de distillation est situé entre 24 et 538°C environ. Evidemment; l'intervalle de distillation de chacune des huiles combustibles est plus étroit mais il tombe "néanmoins à l'intérieur des limites spécifiées ci-dessus. De même, chaque huile combustible doit bouillir pratiquement en continu dans tcut son intervalle de distillation. 70 03391 3 2030358 Parmi les huiles combustibles, on envisage tout particulièrement les huiles combustibles N° 1,2 et 3, utilisées pour le chauffage et comme huiles Diesel, les essences, les carburants pour turbines et les combustibles pour réacteurs, déjà mentionnés ci-dessus. Les huiles combustibles domes-5 tiques sont en général conformes aux spécifications figurant dans la norme américaine ASTM D396-48T. Les spécifications pour les huiles Diesel figurent dans la norme américaine ASTM D975-48T. On trouvera les spécifications relatives à des combustibles typiques pour réacteurs dans la "Military Spécification MIL-F-5624B" des Etats-Unis d'Amérique. 10 Mais l'invention s'applique à d'autres domaines tels que celui des solvants, en particulier ceux utilisés avec les peintures; celui des détacheurs, par exemples des détacheurs à base de solvant-naphtha ; celui des compositions textiles, des pigments, des produits liquides à encaustiquer, des compositions de caoutchouc etc. En peu de mots, les agents antistatiques 15 selon l'invention peuvent être utilisés avec une composition susceptible d'accumuler des charges d'électricité statique ou avec une composition susceptible de provoquer la formation de telles charges. Ainsi, les charges électrostatiques accumulées par une telle composition peuvent être amoindries par revêtement d'une surface de la composition à l'aide d'un ou plusieurs 20 des agents antistatiques selon l'invention. Entre autres, on peut traiter un tissu ou une fibre en surface à l'aide d'un ou plusieurs des agents antistatiques selon l'invention en vue d'amoindrir sa tendance à l'accumulation . des charges d'électricité statique. Les agents antistatiques selon l'invention sont constitués du 25 produit de réaction d'un acide amique d'un copolymère oléfine/anhydride maléique ou d'un sel d'amine de l'acide amique, et d'un copolymère éther alkylvinylique/ anhydride maléique. Des acides amiques et leurs sels d'amine convenant à l'utilisation dans l'invention sont décrits dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique 30 N° 3.003.858, auquel on pourra se reporter pour plus amples détails concernant les acides et sels. Comme on l'indique dans ce brevet, les aminés qui conviennent pour la formation des acides et des sels sont des aminés aliphatiques primaires contenant d'environ 4 à 30 atomes de carbone par molécule. On apprécie 35 tout particulièrement, parmi les aminés, les aminés primaires portant un atome de carbone tertiaire fixé sur un groupe amino et contenant d'environ 12 à 15 atomes de carbone par molécule (ces produits sont souvent désignés dans la littérature technique par une appellation commerciale : "Primene 81R", 70 03391 4 2030358 ou les aminés primaires portant un atome de carbone tertiaire fixé sur un groupe amino et contenant d'environ 18 à 24 atomes de carbone par molécule (ces produits sont également désignés souvent dans la littérature technique par la désignation commerciale "Primene JMT"); les aminés grasses, par exemple 5 l'oléylamine primaire, l'aminé di-secondaire dérivée des acides gras de coco et la tricaprylylamine; les alkylarylamines, par exemple la phénylstéarylamine; et les diamines grasses d'acides gras complexé^ par exemple le produit de la réaction de condensation entre une mole d'oléyldiamine et une mole d'acides gras de tall-oil. 10 On peut également utiliser des aminés substituées comme la glycine ou des aminés aromatiques comme l'aniline et des aminés aliphatiques à longue chaîne comme 1'octadécylamine. Les copolymères oléfine/anhydride maléique sont préparés par copo-lymérisation de proportions équimoléculaires d'une-oléfine et de l'anhydride 15 maléique. Parmi les 1-oléfines les plus appréciées, on citera celles qui contiennent d'environ 2 à 18 atomes de carbone fer molécule. On peut utiliser des 1-oléfines ramifiées telles que le diisobutylëne. On peut également utiliser des oléfines internes telles que le butène-2, le pentèhe-2 et le tétramère du propylène. Et on peut aussi utiliser des polyoléfines telles que le butadiène, 20 le pentadiène et le 1,5-hexadiène. Les acides amiques sont formés par chauffage du copolymère oléfine/ anhydride maléique avec une aminé. La réaction se produit facilement, sans formation d'eau. Les sels d'amine sont formés par chauffage de quantités équimoléculaires de l'acide amique avec une aminé identique ou différente. 25 Parmi les copolymères d'éther alkylvinylique/anhydride maléique qui conviennent, on citera le copolymère éther mêthylvinylique/ anhydride maléique, qu'on peut trouver dans le commerce. La copolymérisation entre 1'éther mêthylvinylique et l'anhydride maléique est effectuée au rapport molaire de 1:1. Ce copolymère est décrit dans la littérature avec la structure suivante : •CH0 . CH. CH CH— I I 0=C .C=0 \ / 0 On donne également pour ce polymère les propriétés physiques rapportées ci-après : 70 03391 5 2030358 Aspect Poudre blanche floconneuse Intervalle de ramollissement 200~225cC Masse spécifique de la pellicule 1337 Densité apparente de la poudre 320 g/1 5 Angle de talus naturel 39e Anhydride maléique libre résiduel néant pH en solution aqueuse à 5% (acide libre) environ 2 Poids moléculaire unitaire 10 (anhydride) 156 Poids moléculaire unitaire (acide libre) 174 Viscosité spécifique 0,1 à 0,5 Un copolymère éther alkylvinylique/anhydrique maléique dans lequel 15 le groupe alkyle est un groupe hexadécyle constitue un autre copolymère typique. On le trouvera en particulier dans l'exemple 12 ci-après. Pour ce qui concerne la réaction entre le sel d'amine et le copolymères on a constaté que le produit pouvait être obtenu à partir du dérivé d'amine et du copolymère éther méthylvinylique/anhydride maléique dans un rap-20 port molaire d'environ 1:0,01 à 1:1, comme on le verra plus en détail ci-après. Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois la limiter; dans ces exemples3 les indications de parties et de pour cent s'entendent en poids sauf indications contraires. Ces exemples mettent en évidence l'effet antistatique des 25 additifs selon l'invention dans des compositions organiques liquides et plus particulièrement dans des carburants et combustibles hydrocarbonés liquides. EXEMPLE 1 A un mélange de 98 g (1 mole) d'anhydride maléique, 252 g (1 mole) de 1-octadécène et 350 g de xylène, on ajoute 7 g de peroxyde de 30 benzoyle. On agite le mélange à 150°C environ pendant 4 à 5 heures, ce qui conduit à une copolymérisation pratiquement complète. A 175 g (0525 mole) du copolymère 1-octadécène/anhydride maléique obtenu ci-dessus, et contenant 50% de xylène, on ajoute 100 g (0,5 mole) de "Primene 81R" et 100 g de xylène. Le mélange est ensuite agité à 100°C pen-35 dant 2 heures environ; on obtient le sel de Primene 81R de l'acide amique de Primene 81R du copolymère 1-octadécène/anhydride maléique. A 400 g (0^2 7 mole) du sel de Primene 81R contenant 507» de xylène obtenu ci^dessus^ on ajoute 16 g (0,1 mole) d'un copolymère éther 70 03391 6 2030358 méthylvinylique/anhydride maléique (produit du commerce vendu sous la marque "Gantrez AN-119"). On chauffe le mélange sous agitation à 140°C pendant 2 heures environ ; on obtient le produit de réaction recherché qu'on appellera ci-après "Produit 1". 5 Le Primene 81R est un mélange d'aminés primaires portant un atome de carbone tertiaire fixé au groupe amino (-ffl^), et qui contient d'environ 12 à 15 atomes de carbone par molécule. EXEMPLE 2 On forme un copolymère styrène/anhydride maléique par chauffage 10 sous agitation à 100°C pendant 3 heures d'un mélange de 98 g (1 mole) d'anhydride maléique„ 104 g (1 mole) de styrène monomère,, 5 g de peroxyde de benzoyle et 202 g de xylène. On ajoute à ce copolymère contenant 50% de xylène 400 g (2 moles) de Primene 81R et on agite le mélange à 100°C pendant 3 heures. On ajoute ensuite 40 g (0,25 mole) d'un copolymère éther mêthylvinylique/ 15 anhydride maléique (Gantrez AN=119) et on agite le mélange à 140°C pendant 2 heures. On obtient le produit de réaction recherché, "Produit 2". EXEMPLE 3 On agite à 150°C pendant 4 heures un mélange de 98 g (1 mole) d'anhydride maléique', 140 g (1 mole) de 1-décène, 7 g de peroxyde de benzoyle 20 et 338 g de xylène; on obtient le copolymère 1-décène/anhydride maléique. On ajoute à ce copolymère contenant 507» de xylène 600 g (2 moles) de Primene JMI et on agite le mélange à 100°C pendant 3 heures. On ajoute ensuite 40 g (0,25 mole) d' un copolymère éther méthylvinylique/anhydride maléique (Gantrez AN-119) et on chauffe le mélange sous agitation à 140°C pendant 2 heures; 25 on obtient le produit de réaction recherché, "Produit 3". Le Primene JMT est un mélange d'aminés primaires portant un atome de carbone tertiaire fixé sur le groupe amino (-NH^) et contenant d'environ 18 à 24 atomes de carbone par molécule. EXEMPLE 4 30 On forme 175 g (0,5 mole) de copolymère 1-octadécène/anhydride maléique comme décrit dans l'exemple ls on ajoute 270 g (1,0 mole) d'oleylamine et 200 g de xylène et on chauffe sous agitation à 100°C pendant 3 heures; on obtient le sel de dioleylamine du copolymère 1-octadécène/anhydride maléique. On chauffe à 100°C pendant 2 heures environ 260 g (0,2 mole) du 35 sel contenant environ 307o de xylène et 16 g (0,1 mole) d'un copolymère d'éther méthylvinylique/anhydride maléique (Gantrez AN119); on obtient le produit de réaction recherché, "Produit 4". 70 03391 7 2030358 EXEMPLE 5 On porte au reflux à 140°C pendant 4 heures environ un mélange de 42 g (1/3 mole) d'un copolymère éthylène/maléique formé par copolymérisa-tion de proportions équimoléculaires d'éthylène et d'anhydride maléique, 5 140 g (2/3 de mole) de Primene 81R et 364 g de xylène servant de diluant. On refroidit le mélange à 90°C et on ajoute 55 g (1/3 mole) de Gantrez AN-119. On porte le mélange au reflux pendant 4 heures à 140°C. On obtient le produit final "Produit 5". - EXEMPLE 6 10 On chauffe à 150°C sous agitation pendant 8 heures environ un mélange de 98 g (1 mole) d'anhydride maléique, 168 g (1 mole) de tétramère du propylène (un mélange d'oléfines internes) et 30 g de peroxyde de di-tertic-butyle. On refroidit la mélange à 80°C et on ajoute 200 g (1 mole) de Primene 81R. On chauffe le mélange sous agitation à 125°C pendant 2 heures. On ajoute 15 78 g (0,5 mole) de Gantrez AN-119 et 1088 g de xylène diluant et on chauffe 4 heures sous agitation à 115°C. On obtient le produit final "Produit 6". EXEMPLE 7 On chauffe à 130°C sous agitation pendant 6 heures environ un mélange de 98 g (1 mole) d'anhydride maléique, 112 g (1 mole) de diisobutylène 20 (une 1-oléfine à chaîne ramifiée) et 8 g de peroxyde de di-tertio-butyle. On ajoute'200 g (1 mole) de Primene 81R et on agite pendant 6 heures à 125°C. On ajoute encore 78 g (0,5 mole) de Gantrez AN-119 et 956 g de Xylène diluant et on agite 2 heures à 130°C. On obtient le produit final, "Produit 7", EXEMPLE 8 25 On chauffe à 60°C sous agitation pendant 6 heures environ un mélange de 65 g (0,8 mole) de 1,5 hexadiène, 160 g (1,6 mole) d'anhydride maléique et 30 g de peroxyde d'hydrogène à 30%. On ajoute 300 g (1,5 mole) de Primene 81R et on agite pendant 3 heures à 125°C. On ajoute au mélange 113 g (0,75 mole) de Gantrez AN-119 et on agite à 150°C pendant 3 heures. On obtient 30 le produit final, "Produit 8". EXEMPLE 9 On chauffe sous agitation à 136°C pendant 3 heures un mélange de 175 g (0,5 mole) du copolymère 1-octadécène/anhydride maléique (cf.exemple 1), 225 g de xylène et 37,5 g (0,5 mole) de glycine. On ajoute 39 g (0,25 mole) 35 de Gantrez AN-119 et on agite encore 3 heures à l36°C. On obtient le produit recherché, "Produit 9". 70 03391 8 2030358 EXEMPLE 10 On chauffe sous agitation pendant 2 heures à 100°C un mélange de 175 g (0,5 mole) du copolymère 1-octadécène/anhydride maléique (cf. exemple 1), 200 g de xylène et 93 g (1 mole) d'aniline. On ajoute 78 g (0,5 mole) de Gantrez AN-119 et on agite le mélange à 130°C pendant 6 heures. On obtient le 5 produit recherchés "Produit 10". EXEMPLE 11 On chauffe sous agitation à 105°C pendant 3 heures environ un mélange de 175 g (0,5 mole) de copolymère 1-octadécène/anhydride maléiques 200 g de xylène et 269 g (1 mole) d'octadécylamine. On ajoute 78 g (0,5 mole) 10 de Gantrez AN-119 et on agite le mélange à 110°C pendant 3 heures environ. On obtient le produit final, "Produit 11". EXEMPLE 12 On chauffe sous agitation pendant 4 heures à 145°C un mélange de 190 g (0,71 mole) d'éther hexadécylvinylique, 70 g (0,71 mole) d'anhydride 15 maléique, 520 g de xylène et 5 g de peroxyde de di-tertio-butyle; on obtient un copolymère auquel on ajoute 243 g (0,71 mole) de phénylstéarylamine; on agite le mélange à 105°C pendant 2 heures. On ajoute 55 g (0,35 mole) de Gantrez AN-119 et on chauffe le mélange sous agitation à 130°C pendant 3 heures. On obtient le produit final "Produit 12". 20 Pour mettre en évidence les propfiétés antistatiques conférées à des compositions liquides organiques par les produits préparés dans les exemples 1 à 4 ci-deësus, on a procédé à des études comparatives de conductivité électrique dont les résultats expérimentaux sont rapportés dans le tableau I ci-après. Dans ces essais, on a mesuré la conductivité électrique -12 25 en picomhos (c'est-à-dire 10 mhos) par mètre. Les agents antistatiques selon l'invention ont été mélangés à une composition hydrocarbonée liquide combustible constituée d'environ 75% d'un composant de craquage catalytique et d'environ 25% d'un composant de distillation directe et bouillant à une température comprise entre 160 et 382°C. On a mesuré l'amélioration de conduc-30 tivité électrique obtenu'e; les résultats des mesures sont rapportés dans les tableauxci-après. 70 03391 9 2030358 TABLEAU I Composition Agent Concentration Conductivité antistatique g/1000 hl picomohs/m Huile combustible non protégée. -f Produit 1 + Produit 1 + Produit 2 4- Produit 3 + Produit 4 1.420 2.840 0 2.840 2.840 2.840 10 514 861 12 550 787 879 TABLEAU II Le combustible est le même que dâns le tableau 1 Composition Concentration g/1000 hl. Conductivité picomohs/m Huile combustible 0 non protégée " + produit 5 1,420 " 4- produit 6 1.420 " -f produit 7 1 = 420 " 4- produit 8 1.420 " + produit 9 1.420 " + produit 10 1.420 " 4 produit 11 1.420 " *î~ produit 12 1.420 10 1.110 399 437 221 290 108 450 424 70 03391 10 2030358 Comme le montrent les résultats rapportés dans le tableau I ci-dessus, l'utilisation des additifs antistatiques selon l'invention apporte une amélioration marquée des propriétés de conductivité des compositions liquides organiques. Les agents antistatiques selon l'invention exercent également une fonction d'inhibiteur vis-â-vis d'émulsifications gênantes. Cette propriété a été mise en évidence dans une épreuve d'émulsion dont le mode opératoire est le suivant : On place dans un flacon en verre clair de 0,57 litre, 200 ml du liquide combustible et 20 ml d'eau distillée. On ferme hermétiquement le flacon et on le place sur un appareil à secousses mécaniques Everbach, en position horizontale pour réaliser le degré maximal^d'agitation. On fait fonctionner l'appareil à agiter au réglage maximal pendant 5 mn. On retire le flacon et on le laisse reposer en position verticale à l'obscurité pendant 24 h. A l'expiration de cette période, on observe l'aspect de la couche aqueuse. On siphonne la couche d'huile combustible en prenant soin de ne pas perturber l'interface huile-eau, et on la rejette. On ajoute alors une nouvelle quantité d'huile combustible fraîche et on répète la même séquence d'opération. Si l'on n'observe pas d'émulsion dans la couche aqueuse après dix cycles opératoires identiques, on considère que l'huile a passé l'épreuve avec succès. Par contre, si3à l'expiration d'une période quelconque de 24 h de repos, on observe un degré quelconque d'émulsification dans la couche aqueuse, on considère que l'huile combustible a donné un résultat négatif dans 1'épreuve. Cette épreuve s'est avérée provoquer dans les huiles non protégées des émulsions semblables à celles qui se produisent dans ces mêmes huiles mais après des durées prolongées de manutention et de stockage normal à l'échelle commerciale. L'huile combustible utilisée pour l'épreuve d'émulsion est la même que celle utilisée dans l'épreuve antistatique ci-dessus. Les résultats obtenus dans ces épreuves d'émulsion sont rapportés dans le tableau III ci-après. TABLEAU III Composition additif concentration résultat de g/1 000 hl 1 ' épreuve Huile combustible non protégée 0 positif " Produit 1 2 270 positif " Sel de Primene 81 R de l'exemple 1 2 270 négatif 70 03391 ii 2030358 Comme le. montrent les résultats rapportés dans les tableaux I et III, les produits de réaction selon l'invention constituent des agents antistatiques et antiémulsifs, sans cendres et d'une haute efficacité, pour les liquides combustibles. 5 Comme on l'a déjà indiqué, les produits de réaction selon, l'inven tion sont utilisables dans des milieux variés. On donne ci-après les résultats d'essais effectués avec le Produit 1 dans une huile type .pour encre (un kérosène traité à l'acide sulfurique), dans un solvant type utilisé comme diluant des peintures, et dans un lubrifiant type "pour matières textiles 10 (une huile blanche à basse viscosité). Les véhicules utilisés dans chaque cas ont les propriétés suivantes : Huile pour encre 15 Denaité à 15,6°C 0,805 Point d'aniline, °C 82 Indice Kauri-butanol ^10 distillation ASTM, °C Point d'ébullition initial 177 20 50 % 227 Point final 288 Solvant 25 Densité à 15,6°C 0,7839 Point d'éclair, coupelle ouverte Tag, °C 41 Point d'aniline, °C 58 Indice Kauri-butanol 37 Distillation ASTM, °C 30 Point d'échantillon initial 155 50 7= ' 172 Point sec 200 Lubrifiant pour textile Densité à 15,6°C 0,860-0,870 35 Point de goutte °G - 6,7 Viscosité Saybolt à 38°C, sec. 125-135 Viscosité cinématique à 37,8°C, cSt 26,5-29,0 70 03391 12 2030358 Le tableau IV ci-après rapporte les résultats des essais de conductivité électrique effectués sur l'huile pour encre, le solvant et le lubrifiant pour textiles, tels quels et contenant le Produit 1, TABLEAU IV Composition Huile de base pour encre 10 Huile"-*de base pour encre S olvant Solvant Lubrifiant pour textile 15 Lubrifiant pour textile Produit 1 Produit 1 Produit 1 0 0,01 O 0,01 0 0,01 Conductivité Agent antistatique Concentration % Picomhos/m 0,13 424 4,4 1 440 496 Le lubrifiant pour matières textiles peut également être utilisé avec des filtres à air, des équipements électriques, comme huile pour moules 20 de boulangerie, et dans des industries telles que le traitement des produits - alimentaires, la conserverie, le traitement des oeufs, la cosmétique. Naturellement, les compositions liquides organiques perfectionnées selon l'invention peuvent, lorsqu'on le désire, contenir d'autres additifs ou mélanges d'additifs variés destinés à améliorer encore leurs propriétés. 25 Ainsi, ces compositions peuvent également contenir des additifs tels que des antioxydants, des détergents, des dispersants, des produits améliorant la stabilité etc.' L'invention ayant été décrite en détail, on comprendra que l'homme de l'art pourra y apporter toutes les modifications sdns pour autant sortir de 30 son cadre. 70 03391 13 2030358 REVENDICATIONS 1. Produit de réaction d'un dérivé d'amine et d'un polymère acide, caractérisé en ce que le dérivé d'amine est un acide amique d'un 5 hétéropolymère de l'anhydride maléique et d'une oléfine contenant au moins 2 atomes de carbone par molécule, et d'une aminé, ou un sel d'amine de l'acide amique et d'une aminé, et en ce que le polymère acide est un copolymère éther alkylvinylique/anhydride maléique. 2. Produit de réaction selon la revendication 1, caractérisé en ce que 1'aminé est une aminé primaire portant un atome de carbone 10 tertiaire relié a un groupe amino et contenant de 12 à 15 atomes de carbone par molécule. 3. Produit de réaction selon la revendication 1, caractérisé en ce que 1'aminé est une aminé primaire portant un atome de carbone tertiaire relié à un groupe amino et contenant de 18 à 24 atomes de carbone 15 par molécule. 4. Produit de réaction selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que 1'aminé est une oleylamine primaire. 5. Produit de réaction selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que 1'oléfine est le 1-octadécène, le I-décène ou le 20 styrène. 6. Produit de réaction selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que 1'éther alkylvinylique est 1'éther mêthylvinylique. 7. Composition organique constituée d'une substance organique et d'un agent antistatique, caractérisée en ce que l'agent antistatique est un 25 produit de réaction selon l'une des revendications I à 6. 8. Procédé pour diminuer les charges d'électricité statique accumulées par une matière sensible a ces accumulations par application à la surface de ladite matière d'un agent antistatique, le procédé se caractérisant en ce que l'agent antistatique est un produit de réaction selon l'une quelconque 30 des revendications 1 à &,