FR 2053323 A1 19710416 FR 7027891 A 19700729 70 27891 1 2053323 L'invention concerne un nouveau procédé pour la fabrication de lactulose. Elle vise plus spécialement un procédé comprenant 1'isomérisation du lactose en lactulose. L'invention comprend également un nouvel édulcorant constitué par du lactulose ou 5 contenant ce cétose. On ne trouve pas de lactulose dans la nature. Ce composé a été préparé en 1930 par Montgomery qui a utilisé la méthode de Lobry de Bruyn consistant à isomériser le lactose en présence d* un catalyseur basique. Comme il reste encore beaucoup de lactose ncn 10 isomérisé, l'auteur a séparé ce lactose par précipitation au mé-thanol : la solution était débarrassée du restant du lactose par un traitement au brome. Ces deux opérations, utilisant des réactifs relativement chers, devant être récupérés, enlevaient à la méthode tout caractère industriel. D'ailleurs le rendement du pro-15 cédé Montgomery ne dépassait pa3 1536. D'autre part, des essais en vue de 1'isomérisation du lactose avec de la soude ou de l'ammoniaque n'ont pas donné de rendements plus élevés. Un autre procédé, proposé par R. Kuhn et collaborateurs, consistait à produire du lactulose à partir du lactose en passant par la N-(p-tolyl)-lacto-20 sylamine, suivant la réaction d'Amadori ; cependant le taux de transformation n'atteint pas plus d'une dizaine de pourcents et le procédé est coûteux. La présente invention permet, contrairement aux méthodes connues, de fabriquer du lactulose à partir du lactose à l'échelle 25 industrielle, avec de bons rendements et à peu de frais, sans emploi de réactifs chers. Le procédé suivant l'invention consiste à isomériser d* abord le lactose, en milieu aqueux, et à séparer au moins une partie du lactose restant, non transformé en lactulose, par oxydation 30 enzymatique en l'acide lactobionique qui est aisément éliminé du milieu réactionnel. Etant donné la faible solubilité du lactose, il est possible - conformément à l'invention - d'extraire une forte proportion de ce sucre du milieu isomérisé, par simple cristallisation 35 après concentration ; dans ces conditions, l'oxydation enzymatique n'est appliquée qu'aux eaux mères de cette cristallisation, pour éliminer tout le lactose restant et obtenir du lactulose plus ou moins pur. L'invention permet ainsi d'obtenir du lactulose à 99%, L'oxydation enzymatique, suivant l'invention, peut être 40 avantageusement réalisée par l'action de la lactose-deshydrogénase 70 27891 2 2053323 produite par des bactéries, plus particulièrement des Pseudomonas et surtout par les genres graveolens et fragi de ce microorganisme. On peut ensemencer les bactéries dans la solution à oxyder, additionnée de matière nutritive azotée et de sels minéraux, ou bien 5 peut-on se servir des cellules de mycélium bactérien provenant d' une culture préalable. En ce qui concerne l'élimination de l'acide lactobioni-que du milieu ayant subi l'oxydation, elle peut être effectuée par précipitation sous la forme du sel basique de calcium ou bien par 10 l'action d'une résine échangeuse d'ions, basique. L'isomérisation, connue en soi, en présence de catalyseurs basiques, peut être réalisée, conformément à l'invention, à une température plus ou moins élevée, en particulier entre 1*ambiante et 100°. Comme, en milieu alcalin, il y a des pertes de 15 sucre à mesure que la température s'élève, il y a intérêt à effectuer l'isomérisation en un temps d'autant plus court que la température est plus élevée. D'ailleurs le choix de la température et de la durée, suivant l'invention, est lié aux autres conditions o-pératoires et à la nature de l'appareillage utilisé. 20 Suivant un trait particulier de l'invention, l*air est éliminé de la solution et des appareils, avant l'isomérisation alcaline. Des essais d'isomérisation d'une solution de lactose à 20%, en présence de 1,5% de chaux, ont conduit aux résultats sui-25 vants, montrant le taux d'isomérisation et le pourcent de pertes de sucre par dégradation. A 35°C en 3 jours : Taux d'isomérisation 43%; pertes 1 % A 80°C " 10 minutes: " » 36%; " 1,5% 4 100°C " 5 minutes: ■ " 30%; " 1,5% X A 100°C " 15 minutes: " " 45%; " 4 % D'une façon générale, des solutions à 20-40% de sucre conviennent bien. Bien que les températures modérées soient préférées, on peut travailler jusqu'à ou au-dessus de 80°C, à condition de n'opérer que pendant quelques minutes. Aux températures mo-35 dérées, il est recommandable d'utiliser environ 0,13% de chaux, et de laisser la réaction se poursuivre pendant 3 à 4 jours. La chaux peut être remplacée par de la soude ou de l'ammoniaque. Lorsqu'on opère à température plus élevée, il est préférable d'employer 1 à 2% de catalyaeur/fcasique, soit un pH de 9 à 10 ; dans ce cas, les 40 pertes en sucre» pour des opérations brèves, ne sont que de 1 à 2%. 70 27891 3 2053323 Bien que la solution se colore, le taux d'isomérisation atteint 30 à 40%. Il est contrôlé par la méthode au réactif Cystéine-^SO^-carbazole. La solution, après isomérisation, est rapidement refroi-5 die et neutralisée t>ar l'introduction dans un récipient sous pression réduite, où elle est traitée par de l'acide chlorhydrique ou sulfurique dilué. Le sulfate de calcium qui précipite est séparé par filtration, tandis que le chlorure de sodium et le sulfate d* ammonium sont réutilisés dans l'oxydation enzymatique qui succède 10 à l'isomérisation. La solution est décolorée sur du charbon actif granulé. L'analyse montre que le taux de transformation en lactulose est voisin de 40% ; on trouve des petites quantités de produits de décomposition à côté du lactose non isomérisé. Les mélanges, obtenus par isomérisation, présentent un 15 pouvoir édulcôrant plus grand que le lactose seul ; ils sont utilisables avantageusement comme édulcorants de matières alimentaires. Par concentration des solutions isomérisées et séparation du lactose ainsi cristallisé, on obtient un sirop a plus de 20 70% de lactulose ; ce produit présente une douceur fortement accrue. Lorsque ^isomérisation est effectuée en présence d'une résine échangeuse d'anions, basique, en tant que catalyseur, il est bon de choisir une résine fortement thermorésistante. On peut par exemple employer la résine connue sous la dénomination Amber-25 lite IR 400 ; dans ce cas, en faisant circuler la solution à 30% de lactose, à travers la résine, à 70°C, pendant plus de 5 heures, on obtient un taux d'isomérisation dépassant 30%. Comme déjà mentionné plus haut, l'oxydation enzymatique du lactose résiduel, après l'isomérisation, peut être appliquée di-30 rectement à la suite de cette dernière, ou bien après la cristallisation et séparation d'une bonne partie du lactose. Alors que l'oxydation enzymatique transforme le lactose en acide lactoblonique, le lactulose n'est pratiquement pas touché. Lorsque l'oxydation est conduite avec l'ensemencement d'une souche 35 de Pseudomonas dans la solution isomérisée, cette dernière est avantageusement à une concentration de 5 à 10% environ. Quand un mycélium d'une culture bactérienne est employé comme source de deshydro-genase, la solution isomérisée peut contenir, par exemple, 20 à 30% de sucre. Dans tous les cas, an opère bien entendu sous aération 40 et agitation ; il est bon d'éviter la chute du pH du milieu par 70 27891 4 2053323 addition d'une substance neutralisante, par exemple du carbonate de calcium. La durée d'oxydation est le plus Souvent d'environ 10 à 20 heures. Le degré d'oxydation peut être suivi par dosage de lactobionate de calcium formé. 5 Le calcium peut être éliminé du mélange réactionnel du cétose et de l'acide aldonique au moyen d'une résine échangeuse d' ions, fortement acide. L'acide aldonique peut être séparé du cétose par traitement avec une résine échangeuse d'anions, basique, ou bien par pré-10 cipitation à la chaux. Dans ce dernier cas, les cristaux d'aldona-te basique de calcium sont décomposés par de l'acide sulfurique ; le sulfate de calcium formé est séparé, et l'excès des ions sulfu-riques est éliminé par l'adjonction d'une petite quantité de sel de baryum ; les ions Ba résiduels sont ensuite éliminés par échange 15 de cations, et l'on récupère l'acide bionique ainsi purifié. La liqueur-mère, après séparation de l'acide aldonique, est purifiée avec des résines échangeuses acides, puis basiques, en vue de l'obtention d'une solution de lactulose pur. Le lactulose présente, en tant qu'édulcorant, des avanta-20 ges sur les sucres courants tels que glucose, fructose, miel d* abeille, sirop d'amidon, etc., et spécialement par rapport au saccharose. En effet, tous ces sucres ont une douceur excessive, stimulante, monotone et non modérée. D'autre part, en concentration forte, ils donnent lieu à cristallisation. En outre, ils sont tous di-25 gérés et présentent une valeur nutritive marquée, alors que récemment apparaît un besoin d'édulcorants raffinés, retenant les arômes, et non caloriques ; de tels édulcorants non digérables sont surtout demandés par les industries pharmaceutiques et cosmétiques. Or, précisément le lactulose permet de satisfaire ces nouveaux besoins. 30 Le lactulose, c'est-à-dire le 4-0-béta-D-galactopyranosyl- alpha-D-fructose, possède des propriétés physiques similaires à celles du disaccharide qu'est le sucre de canne ; cependant, sa douceur est extrêmement modérée. Le lactulose est inerte vis-à-vis des enzymes hydrolysants et il constitue uiVédulcorant non calorique 35 par excellence, ce qui le rend particulièrement approprié aux nouveaux types d'aliments et de boissons de l'avenir. Utilisé conjointement avec le sucre de canne, dans des aliments, le lactulose tempère la douceur stimulante du sucre de canne, conduisant ainsi à une douceur raffinée et harmonieuse. Le lactulose présente une bonne 40 viscosité et un excellent lustre ; contrairement au glucose ou au 70 27891 5 2053*323 fructose, il permet d'obtenir des produits ne manquant pas de viscosité, ce qui est particulièrement intéressant pour des boissons, des fruits au sirop, etc. Ce nouvel édulcorant ne conduit jamais à la cristallisation, ni à la turbidité, comme le font les saccharo-5 se, glucose et autres sucres ; ainsi le lactulose procure-t-il de la stabilité aux aliments qui le contiennent. Voici, au point de vue quantitatif, les propriétés du lactulose. DOUCEUR 10 Des essais effectués sur des solutions, notamment à 35%, 20% et 10%, ont montré une douceur plus faible que celle' du saccharose et identique à celle du glucose. CRISTALLISATION Le lactulose est très soluble dans l'eau ; même à haute concen-15 tration, il est difficilement cristallisable. La cristallisation est évitée lorsque 10% de lactulose sont ajoutés à des solutions de saccharose ou de glucose à 70%, alors que les solutions cte ces deux derniers sucres seuls cristallisent en peu de temps. CARACTERE NON CALORIQUE 20 1° Résistance aux enzymes hydrolvsants Trois essais d'hydrolyse enzymatique ont été effectués à 40°C avec 1 ml de solution d'enzyme pour 5 ml d'une solution de sucre à 1%, en présence d'un tampon 0,1 M. On déterminait l'augmentation de la teneur en sucre réducteur. Ce dernier, ainsi que le sucre 25 total, étaient dosés par la méthode de Schoori ayant et après 1 heure d'hydrolyse à 100°C, avec 1 ml de HC1. à 25%, puis neutralisation, Les résultats sont indiqués ci-après pour les trois cas, A, B et C. (A) - Le tampon est de l'acétate et le pH 5, Les enzyrcs sont ceux 30 du Rhizopus et la glucoamylase. Le témoin de lactose seul est décomposé à 100% en 5 heures, tandis qu'aucune décomposition du lactulose n'est observée. (B) - Le tampon est de l'acétate, pH 6. L'enzyme utilisé est 1* invertase. Le sucre de canne témoin est complètement décomposé en 35 15 minutes, alors qu'aucune décomposition n'est constatée sur lactulose, même après 120 heures. (C) - Le tampon est celui de Me Ilvaine, pH 7,5. La décomposition est effectuée au moyen de l'extrait du pancréas de porc. Le témoin de maltose est complètement décomposé après 26 heures, tandis qu* 40 aucune décomposition n'a lieu pour le lactulose. 70 27891 6 2053323 2° Essais sur animaux L'absorption dans le tube digestif d'animaux supérieurs est inexistante pour le lactulose, ce qui prouve que ce produit est entièrement non calorique. Dans l'intestin ligoté aux deux bouts du la-5 pin vivant, après un jeun de 24 heures, on injecte 50 ml d'une solution de lactulose à 20% ; un essai témoin est effectué avec 50 ml d'une solution de sucre de canne. Ce dernier est absorbé à raison de 90% en quelques heures, alors qu'aucune absorption n'est observée pour le lactulose. L'aspect des parois intestinales est nor-10 mal dans les deux cas. RETENTION D'HUMIDITE et de SAVEUR : VISCOSITE Tout en ayant le même poids moléculaire que le sucre de canne, le lactulose retient mieux l'humidité et les arômes, et il présente une meilleure viscosité. Il a urv&ffet particulièrement heureux dan» 15 le biscuit de Savoie et dans les autres gâteaux à pâte spongieuse, dont il rend la texture légère et souple. STABILITE A DIFFERENTS pH On opère sur des solutions de sucre à 0,02%, avec un tampon 0,02 U pour des pH de 2 à 10, à 98°C. Après des intervalles de temps dé-20 terminés, on dose le sucre réducteur et le sucre total par la méthode de .Somogyi ; les résultats sont rapportés h la concentration initiale, considérée comme étant égale à 100. Les modifications en sucre total sont déterminées par la méthode sus-indiquée, après 1* addition de 0,5 ml d'HCl à 5% par ml de la solution à étudier, puis 25 chauffage de celle-ci à 100°C pendant 45 minutes, et enfin neutralisation avec 0,5 ml de NaOH. Le tableau ci-après montre les résultats de ces essais. pH Durée de chauffage (heures) 30 Initial Après il" heures 2,3 - 1 2 1/2 5 8 12 2 réducteur total 100 102 100 103 101 107 102 110 103 35 4 4 réducteur total 101 101 100 99,5 100 100 100 102 6 6,5 réducteur total 100 100 102 98,- 99,-98,- 99,5 97,8 9 8,2 réducteur total 105 104 91,3 103 84,- 104 80,- 103 75,3 40 Il en résulte qu' entre pH 3 et 8, on peut travailler à 98*C pen- 70 27891 7 2053323 dant 12 heures ; à pH 2, l'hydrolyse est extrêmement faible, tandis qu'à pH 9, le sucre lui-même a tendance à se décomposer. Grâce aux qualités sus-indiquées, l'édulcorant suivant l'invention apporte des avantages marqués, lorsqu'il est employé 5 à la préparation de divers aliments, notamment pâtisseries, glaces, fruits au sirop, boissons alcoolisées ou.non, jus de fruits, gelées, bonbons, chocolats, gomme à mâcher, lait condensé, etc. Les exemples qui suivent illustrent l'invention non li-mitativement. 10 EXEMPLE 1 1 kg de lactose est dissous dans 5 litres d'eau ; on y ajoute 6g de chaux vive et la solution est maintenue à 35°C, pendant 4 jours. A ce mo«ent, la rotation optique de la solution est devenue pratiquement constante. Le mélange réactionnel est concentré sous vide, 15 après décoloration et purification avec du charbon actif. Après cette concentration de la solution ainsi isomérisée, une partie du lactose cristallise, et on sépare et lave ses cristaux. La liqueur mère de cristallisation et les eaux de lavage, réunies, sont concentrées jusqu'à une teneur de 10% en sucre, puis neutra-20 lisées avec du gaz carbonique. En vue de l'oxydation enzymatique, la solution obtenue est additionnée de = 1% d'extrait de mais, 0,2% d'urée, 0,05% de phosphate monopotassique et 0,025% de sulfate de magnésium heptahydraté. La solution est stérilisée à l'autoclave et on lui ajoute 2,5% de 25 carbonate de calcium préalablement stérilisé. Elle est ensuite ensemencée avec des Pseudomonas graveolens (IFO 3460), dont la culture est poursuivie pendant 50 heures à 30°C sous aération et avec une agitation de 400 t/min. Les cellules bactériennes sont ensuite recueillies, après centrifugation de la culture, pour être utili-30 sées comme source d'enzymes deshydrogenase dans d'autres ou préparations. Le liquide, séparé du mycélium, est décoloré, filtré et concentré et son pH ajusté à un peu au-dessus de 7, par addition d* eau de chaux. Le sel basique de calcium de l'acide biohique, ainsi formé, est séparé par filtration, pour être éventuellement utilisé 35 à la préparation de l'acide lui-même. Le filtrat est saturé avec du gaz carbonique, afin d'éliminer le plus possible le calcium. La solution est alors décolorée par passage sur une couche des trois résines échangeuses : Amberlites IR 120, IR A 69, et IR 120 + IR 411. Elle est ensuite concentrée. 40 On obtient de cette façon du lactulose à 99%, ne contenant presque 70 27891 8 2053323 pas de lactose ; la préparation a un rendement de 40% sur le lactose de départ. Le sel de calcium insoluble, séparé de la solution du lactulose, est mis en suspension dans 3 parties d'eau, et on lui ajoute, 5 lentement, de l'acide sulfurique dilué. Le sulfate de calcium résultant est séparé par filtration, et le filtrat est passé sur une résine échangeuse fortement acide (Amberlite IR 120), pour éliminer les ions résiduels ; les ions sulfuriques sont enlevés par une petite quantité de résine basique (IR 400), après quoi, la solu-10 tion est concentrée sous vide jusqu'à obtention d'un sirop d'acide lactobionique. La chromatographie sur panier montre que le produit contient 98% de cet acide et de petites quantités de lactose, lactulose, etc. Le rendement en acide lactobionique est de 13% sur le lactose, mis en oeuvre. 15 EXEMPLE 2 A 1 litre d'une solution aqueuse à 15% de lactose, on ajoute 200 ml d'ammoniaque de densité 0,88, et l'on maintient le tout à 35°C, durant environ 4 jours jusqu'à constance de la rotation optique. En vue de l'oxydation enzymatique, la solution obtenue est neutra-20 Usée à pH 5,8 et on lui ajoute 0,5% d'extrait de maïs, 0,06% de phosphate raonopotassique et 0,025% de sulfate de magnésium- cristallisé, après quoi, la solution est stérilisée. On l'ensemence avec du Pseudomonas Fragi (NRRL 25) et on laisse la culture se poursuivre sous aération en présence de carbonate de calcium, comme dans 25 l'exemple 1. Le mycélium et les carbonate et sulfate de calcium étant séparés du bouillon de culture, le liquide est concentré et on lui ajoute de la chaux, jusqu'à réaction légèrement alcaline pour précipiter le sel basique de calcium de l'acide bionique. Ce dernier est sé-30 paré par centrifugation et lavé avec un peu d'eau. Les eaux de lavage sont réunies au liquide principal et le mélange est purifié par échange d'ions sur un triple lit. On obtient un sirop jaune contenant 38% de lactulose, que l'on concentre jusqu'à 85% ; on lui ajoute 2 parties de méthanol chaud et l'on refroidit en agitant 35 en présence d'une amorce cristalline. Les cristaux séparés sont constitués par du lactulose pur. L'acide lactobionique est préparé à partir du précipité calcique, comme dans l'exemple 1. Après désionisation, on obtient un sirop aldonique, avec un rendement de 47% sur le lactose de départ. Par 40 chromatographie, on ne trouve pas d'autres acides dans ce produit. 70 27891 9 2053323 EXEMPLE 3 L'isomérisation est effectuée comme dans l'exemple 2. Pour l'oxydation enzymatique, on utilise 5 g des cellules obtenues dans l'exemple 1 et le mélange aéré est agité vigoureusement à 5 30°C pendant 15 heures. L'acide aldonique formé est séparé au moyen de l'Amberlite IRA 69. La solution de lactulose obtenue est purifiée et décolorée sur un lit mixte de IR 120 et IRA 411. Le produit concentré obtenu est du lactulose pur, exempt de lactose. La préparation s'est faite avec 10 un rendement de 38% sur le lactose. Quant à l'acide lactobionique, fixé sur la résine échangeuse, il est élué à la soude, et le bionate de sodium formé est passé sur de la résine IR 120 pour être transformé en acide correspondant. Le rendement en acide est de 47% sur le lactose» 1 5 EXEMPLE 4 A une solution de lactose à 30% on ajoute de lai soude caustique jusqu'à pH 10, et l'on procède à l'isomérisation, d'ans une installation en continu, en chauffant à 95°C pendant 5 minutes. La solution réactionnelle est rapidement refroidie en continu et neutra-20 lisée à l'acide chlorhydrique. La décoloration est effectuée dans une colonne sur couche de charbon actif de 4 m et la dessalification sur une résine échangeuse d' ions. Le sirop légèrement jaune, ainsi obtenu, contient environ 40% de lactulose. 25 Après dilution à 10% de ce sirop et adjonction de 2,5% de carbonate de calcium, on ajoute 0,2% de cellules obtenues dans l'exemple 1 et on agite le liquide sous aération, à 30°C, pendant 20 heures. En terminant les opérations comme précédemment, on obtient une solution de lactulose contenant moins de 1% de lactose, avec un 30 rendement de 37% sur le lactose initial. L'acide lactobionique, séparé par échange d'ions, est obtenu avec un rendement de 52%. EXEMPLE 5 L'air est chassé par ébullition d'une solution aqueuse à 25% de lao-35 tose. La solution circule à 70°C à travers une tour chargée d'une forte quantité de résine échangeuse IR 400. Des précautions sont prises pour éviter des entrées d'air qui auraient pu provoquer 1* oxydation du sucre. En 5 à.7 heures, le taux d'isomérisation atteint 32%. 40 La purification et les autres opérations ont lieu comme dans 1' 70 27891 '° 2053323 exemple 4, ce qui conduit d'une part à du lactulose avec un rendement de 3Q% et, d'autre part, à de l'acide lactobionique, avec un rendement de 57% sur le lactose de départ. EXEMPLES 6 à 19 5 Différentes matières alimentaires ont été préparées avec du lactulose à la place des sucres habituellement employés. Cfest ainsi que l'on a préparé : N° 6 boisson carbonatée à l'acide citrique N° 7 Jus d'oranges concentré 10 N° 8 Mandarines au sirop N° 9 . Purée de tomates N° ÎO Glaces N° 11 Gateau de Savoie (Castelia) N° 12 Biscuits à la cuiller 15 N° 13 Gelée de fraises N° 14 Crème au beurre N° 15 Crème caramel N° 16 Bonbons acidulés N° 17 Chocolats 20 N° 18 Lait condensé N° 19 Gomme à mâcher. Dans tous les cas, le produit obtenu.avait un excellent goût et une très bonne tenue } il présentait, en outre, sur les produits correspondants habituels, les avantages déjà indiqués au début de 25 la présente description. 70 27891 2053323 REVENDICATIONS 1. Procédé pour la production de lactulose par isomérisation du lactose en milieu aqueux, caractérisé en ce qu'au moins une partie du lactose, subsistant après l'isomérisation, est séparée par oxydation enzymatique en acide lactobionique qui est ensuite éliminé du milieu réactionnel. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la solution, résultant de l'isomérisation, est concentrée et soumise à la cristallisation du lactose, les cristaux de ce dernier étant ensuite séparés, le lactose, restant encore en solution, est oxydé enzymatiquement en acide lactobionique. 3. Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'enzyme, employé pour l'oxydation, est la deshydrogénase du lactose. 4. Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce que la déshydrogénase provient d'une culture bactérienne, plus particulièrement de celle d'un Pseudomonas, de préférence de genre Graveolens ou Fragi. 5. Procédé suivant une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que l'isomérisation est catalysée par une substance basique, notamment une base alcaline ou alcalino-terreuse, l'amnonia-que ou une résine échangeuse d'ions fortement basique, à une température comprise entre l'ambiante et 100°C, sa durée étant d'autant plus courte que la température est plus élevée. 6. Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que 1* isomérisation est effectuée en l'absence d'air. 7. Procédé suivant une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que l'acide lactobionique est séparé par précipitation sous la forme de son sel basique de calcium. 8. Procédé suivant une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que l'acide lactobionique est séparé au moyen d'une résinefé-changeuse d'anions. 9. Nouvel édulcorant, caractérisé en ce qu'il est constitué par du lactulose ou par un mélange de lactulose avec d'autres hydrates de carbone. 10. Edulcorant suivant la revendication 9, caractérisé en ce qu'il comprend principalement du lactulose et du lactose. 11. Matière alimentaire contenant un édulcorant, caractérisée en ce que cet édulcorant comprend du lactulose. 70 27891 12 2053323 12. Produit pharmaceutique édulcoré, caractérisé en ce que l'édul corant qu'il contient comprend du lactulose. 13. Produit cosmétique édulcoré, caractérisé en ce que l'édulcorant qu'il contient comprend du lactulose.