FR 2035974 A1 19701224 FR 7011218 A 19700327 70 11218 i 2035974 10 15 25 La présente invention se rapporte à tin nouveau sel de p-nitrabenzènesulfonylurée, à sa préparation et à son utilisation herbicide „ Dans l'étude de l'activité herbicide de benzènesuifonylu-rées substituées,on a préparé une multitude de dérivés et de sels d'aminé de ces produits. Un des modes opératoires utilisés dans la préparation des sels dfaminés de la benzènesulfonylurée substituée consistait à faire réagir lrurée appropriée avec lraminé dans un solvant tel que 1'acétone, le benzène, l'éther et analogues. Lorsque la p-nitrobenzènesulfonylurée a été mise à réagir avec 1'éthanolamine dans l'éther ou le benzène, le sel d'éthanolamine normal a été obtenu. Cependant, quand la réaction a été réalisée dans l'acétone, le sel d'isopropylidineaminoéthanol a été obtenu à la place du sel d'éthanolamine. La partie anionique des sels de benzènesulfonylurée substituée est tin hybride de résonance : 20 0 © 02n H0-SO2 - N a=c - nel o2n o o 0 1 s02-n-c-nh2 qui a la terminologie d'"isourée" ou dt,rurée" selon l'emplacement de la charge. Pour plus de commodité, la terminologie "isourée" et la formule d'hybride : O J s02-n c - nh2 e 30 seront utilisées dans l'indication des sels dans la présente description. Le sel d'isopropylidineaminoéthanol de la p-nitr©benzène-sulfonylisourée peut être préparé par les schémas de réaction suivants : 35 70 11218 2 2035974 (a) o2n -O 0 1 s02nh-c-nh2 + h2nch2ch20h 0 H ch,cch, 3 3 r~~ °2N"\ /" O 02n<>^ -nh2 10 0 a so~n*-c -nh, © © 1 h5nch2ch20h © (ch>)2c=^ch2ch20h h 15 20 (c) 0 0 1 I s02nh-c-nh2 + h2nch2ch20h + ch^cch^ h0ch2ch2nh2 jl s02n"-c-nh2 0 1 © + (CH^CO CH. CH^ (ch3)2c=n-ch2ch20h h c=n-ch2ch20h 25 30 CH. ch, c=n-ch2ch20h o2n 0 1 s0„-nh-c-nhr -O o sogn-c-nhg e 1 © (ch^)2c=n-ch2ch20h h La réaction peut être réalisée à des températures dans l'intervalle approximatif allant de la température ambiante jusqu'à la 35 température de reflux du mélange. Des températures en-dessous de la température ambiante peuvent être utilisées. Cependant, il doit y avoir un temps de réaction suffisant pour achever la réaction. Comme on peut le voir d'après le schéma de réaction indiqué ci-dessus, les trois composants sont présents suivant.un rapport 40 équimolaire. Pour plus de eoasraodité, 1'éthanolamine est présente 70 11218 3 2035974 avec un léger excès et un plus grand excès d'acétone est utilisé si bien qu'il peut aussi servir de sortant » La préparation de la p-nitrobenzèneurée est bien connue dans la technique et un des procédés est illustré dans les exem-5 pies. Dans les exemples, toutes les parties sont exprimées sous forme de parties en poids, sauf indications contraires„ EXEMPLE 1 La préparation de la p-nitrobenzènesulfonylurée se fait suivant le mode opératoire indiqué ci-dessous ; 10 Dans un récipient convenable* équipé de moyens d'agitation et de dispositif de reflux, on a introduit 121 parties de p-nitro-benzènesulfonamide, 49 parties de cyanate de potassium, 744 parties d'éthanol et 240 parties d'eau. Le mélange a été soumis au reflux pendant 1J> heures et puis refroidi lentement Jusqu'à la tempéracu-15 re ambiante. Le solide résultant a été séparé par filtration, lavé à l'acétone et séché. On a obtenu un rendement de 80 % en produit fondant à 225-226°C. 40 parties de sel de potassium de p-nitrobenzènesulfonyl-isourée ont été dissoutes dans 650 parties d'eau chaude et acidi-20 fiées avec de l'acide chlorhydrique. La p-nitrobenzènesulfonylurée solide a été filtrée, lavée à l'eau, et séchée. On a- obtenu un rendement de 82 % en produit fondant à 195-l97°C. EXEMPLE 2 La préparation du sel d'isopropylidineaminoéthanol de la 25 p-nitrobenzènesulfonylisourée à partir de l'urée, de l'éthanol et de l'acétone se fait selon le mode opératoire suivant ; Dans un récipient convenable équipé d'un moyen d'agitation, on a introduit 36 parties d'acétone et 4,5 parties de p-nitrobenzènesulfonylurée. Dans le mélange résultant, on a ajouté 1,2 partie JO d'éthanolamine et le mélange a été agité à environ 25°C pendant 4 heures. Le. solide a été séparé par filtration et séché. On a obtenu un rendement de 89 % en produit désiré fondant à 130-lj51°C. EXEMPLE ^ La préparation du sel d'isopropylidineaminoéthanol de la 35 p-nitrobenzènesulfonylisourée à partir du sel d'éthanolamine de la p-nitrobenzènesulfonylisourée et. de l'acétone se fait selon le mode opératoire suivant : Dans un récipient convenable équipé d'un moyen d'agitation et d'un dispositif à reflux, on a introduit 2,6 parties de sel . 40 d'éthanolamine, de la p-nitrobenzènesulfonylisourée et 120 parties 70 11218 n 2035974 d'acétone. Le mélange résultant a été soumis au reflux pendant environ 2 à 3 heures et on l'a laissé reposer toute la nuit à la température ambiante. Le solide a été retiré par filtration et séché en donnant le composé désiré, fondant à 131-133°C, suivant 5 un rendement de 100 %. L'expression "système de plantes" telle qu'utilisée ici signifie des graines en cours de germination, de jeunes plants . émergeants et de la végétation déjà bien établie, comprenant les racines et les parties au-dessus du sol. 10 On a trouvé que ce composé présentait une activité herbi cide à la fois pré-émergente(avant la sortie des plantes)et postémergente (après la sortie des plantes), tel qu'illustré par les exemples suivants : EXEMPLE 4 15 ACTIVITE PRE-EMERGENTE Une bonne qualité de sol pris à la partie supérieure est placée dans des boîtes d'aluminium et le sol rendu compact jusqu'à une profondeur de 9,5 à 12,7 mm à partir du sommet de chaque boîte. On place à la partie supérieure du sol dans les boîtes un nombre 20 prédéterminé de graines de chacune de diverses espèces de plantes. Les graines sont recouvertes par une couche de 9,5 mm de sol préparé et les boîtes sont aplanies. La composition herbicide est alors appliquée par pulvérisation de la surface de la couche supérieure du sol, avant l'alimentation en eau des graines, par une 25 solution contenant une quantité suffisante d'ingrédient actif pour obtenir le taux désiré par hectare à la surface de sol. L'alimentation initiale en eau est réalisée en laissant le sol absorber l'humidité à travers le fond, pourvu d'ouvertures, des boîtes. Les boîtes contenant les graines sont placées sur un banc 30 de sable humide et maintenues pendant approximativement 14 jours, dans des conditions ordinaires de lumière solaire et d'alimentation en eau. Les plantes sont observées à la fin d'approximativement 14 jours et les résultats sont enregistrés. L'indice d'activité herbicide est basé sur le pourcentage moyen de germination de chaque 35 lot de graines. L'indice d'activité est transformé en une échelle numérique relative pour plus de brièveté et de simplicité dans les exemples. L'indice d'activité herbicide pré-émergente utilisé dans l'exemple suivant est défini comme suit : 70 11218 5 2035974 Echelle Activité numérique herbicide Q Aucune 1 Légère 5 . 2 Modérée 3 Sévère Le composé a été appliqué aux taux indiqués. Les résultats sont présentés dans le tableau ci-après. EXEMPLE 5 10 ACTIVITE POST-EMERGENTE L'ingrédient actif est appliqué sous forme de pulvérisation à des spécimens ayant 14 à 21 jours d'existence, pour les mêmes espèces de plantes que celles utilisées dans le test de pré-émergence indiqué ci-dessus. Les pulvérisations herbicides sont des 15 solutions dans le mélange acétone-eau contenant 0*2 % d'ingrédient actif. Les plantes traitées sont placées dans une serre et les effets sont observés et enregistrés après approximativement 14 jours. L'indice d'activité herbicide post-émergente utilisé dans cet exemple est basé sur le pourcentage moyen d'endommagement de 20 chaque espèce de plante et est défini comme suit î Echelle Activité numérique herbicide 0 Aucune 1 Légère 25 2 Modérée 3 Sévère 4 Plantes mortes Les résultats sont indiqués dans le tableau ci-après : ACTIVITE HERBICIDE 30 Activité Activité pré-émergente post-émergente ' 5 % 0.2 Volubilis des jardins 1 O 55 40 Avoine sauvage 2 3 Herbe 2 . . 3 Ivraie vivace 2 3 Radis 2 2 Betterave à sucre 1 : 1 Coton - 2 Maïs - 3 70 11218 6 2035974 Activité herbicide (suite) Activité Activité pré-émergente post-émergente Queue de renard 3 3 5 Herbe de basse-cour - 2 Herbe sauvage 3 3 Ansérine 2 2. Soja 0 3 Sarrasin sauvage 1 2 10 Tomate 0 2 Sorgho 2 3 Riz - 2 En plus d'avoir une activité herbicide générale, ce composé est efficace contre des herbes vivaces, l'herbe de Johnson, 15 l'herbe des Bermudes et l'herbe à canard (Quack Grass), EXEMPLE 6 ACTIVITE HERBICIDE SUR DES HERBES VIVACES Le produit chimique a été appliqué à des plantes déjà bien établies, croissant dans des pots d'argile dé 7*62 cm, à un taux 20 équivalant à 187 litres par hectare d'une solution contenant 1 % de l'aérosol dit MA 80 (dihexylsulfosuccinate de sodium) èt une quantité du composant actif équivalant à 22,4 kg/ha ou 11,2 kg/ha. Les plantes pulvérisées ont été placées dans une serre et les effets ont été observés après 4 et 15 semaines. Les plantes déjà bien 25 établies sont de l'herbe à canard (Quack Grass) et de l'herbe des Bermudes ayant 15*2 à 20,3 cm de haut et de l'herbe de Johnson ayant 30,5 à 38,1 cm de haut. L'indice d*activité herbicide utilisé dans cet exemple est . basé comme suit t 30 Echelle Activité numérique herbicide 0 Pas dr endommageaient 1 Léger endommagement 2 Endommagement modéré 35 3 Endommagement sévère (croissance à la partie supérieure presque détruite ou complètement détruite) 4 Destruction (les parties de plantes supérieures et souterraines sont détruites) 70 11218 7 2035974 Activité herbicide Taux . Semaines Herbe à canard Herbe des Herbe kg/ha (Quack Grass) Bermudes Johnson 22,4 4 3 3 3 D 15 4 4 3 11,2 4 3 3 3 15 4 4 2 Les compositions herbicides de la présente invention com-10 prennent l'ingrédient actif et un ou plusieurs adjuvants herbicides qui peuvent être des produits d'extension, des supports, des diluants, des agents de conditionnement et analogues, solides ou liquides. Les compositions herbicides préférées contenant l'ingrédient actif de la présente invention ont été mises au point pour 15 que l'ingrédient actif puisse être utilisé à son plus grand avantage pour modifier la croissance de systèmes de plantes dans le sol. Les compositions préférées comprennent certaines poudres humidifia-bles, des suspensions aqueuses, des formulations de poussières, des granulés, des huiles émulsionnables et des solutions dans les sol-20 vants. En général, ces compositions préférées peuvent toutes contenir un ou plusieurs agents tensio-actifs. Les agents tensio-actifs qui peuvent être utilisés dans les compositions herbicides de la présente invention sont indiqués, par exemple, dans les brevets américains N° 2.426.417, N° 2.655.^7, 25 N° 2.412.510 et N° 2.139.276. Une liste détaillée de ces agents est également présentée par J.W. McCutcheon dans "Soap and Chemical Specialties", November 1947, pages8011 et suivantes, intitulées "Synthetic Detergents"; "Detergents and Emulsifiers - Up to Date" (i960), par J.W. McCutcheon, Inc., et dans le Bulletin E-607 of the 30 Bureau of Entomology and Plant Quarantine de l'U.S.D.A. En général, moins de 15 parties en poids de la composition herbicide sont présentes . Les poudres humidifiables ou mouillables sont des compositions pouvant être dispersées dans l'eau, contenant de l'ingrédient 35 actif, un produit d'extension solide inerte et un ou plusieurs agents de mouillage et de dispersion. Les produits d'extension solides inertes sont d'ordinaire d'origine minérale, tels que les argiles naturelles, la terre de diatomées et des minéraux synthétiques dérivés de la silice et des silicates. Des exemples de ces produits 40 d'extension comprennent des kaolinites, l'argile d'attapulgite et . 7 O: 11218 8 r 2035974 X-' 9 *■>* SI î„. -, le .silicate-de magnésium. synÇhét4§ue.ip!0- - . Les agents-de jnoiiillageiBï'éj;éEé§ §onÇ des .alkylbenzène- et des alkylnaphtalènesulfona^es^içdes^alcools,^gras sulfatés, des ami- ; nés. ou;des amides d'aci-desi^des esters .d^acides,-à;longue chaîne = ■5 d'isothionate de sodium,, des esters rde_sulÇQSuccins^q,;de/sodium, ; des;_ esters d'acides gras .sulfatés o\i..s\il.fQnésli ç^es: gy^fonates de pétrole,-des huiles végétales-sulfonées et des glyoqls acétyléni-ques ditertiaires. Des prqduits.de dispersion préfé.rés sont la méthylcellulose, l'alcool polyvinylique, les lignine.sulfonates de 10 sodium, les al.kylnaphtalènesulfonates. polymères,, le .naphtalènesul-fonate de sodium, le bisnaphtalènesulfonate de polyméthylène et les N-méthyl-N-(acide à longue chaîne)taurates de sodium.,-, Les compositions de poudres .mouill.ables. de fia présente invention contiennent d'ordinaire environ 5 à-environ 95 parties de | 15 l'ingrédient actif, environ 0,25 à environ 3,0 parties de l'agent de mouillage, environ 0,25 à environ 7 parties de produit de dispersion et environ 4,5 à environ 9^,5 parties de produit d'extension solide inerte, toutes -les parties étant en poids par rapport à la composition totale. Lorsqu'on l'exige, on peut remplacer environ 20 0,1 à 2,0 parties en poids du produit d'extension inerte solide par un inhibiteur de corrosion ou-un agent anti-mousse ou les deux. Les poussières sont.des compositions paçticulaires denses, j finement divisées,, qui sont destinées à-l'application au sol sous forme sèche.' Les poussières sont caractérisées parieurs proprié-25 tés d'écoulement libre et de décantation.rapide, si .iien.qu'elles ne sont pas facilement emportées par le :-vent . vers des surfaces où elles ne sont d'aucune utilité. ■ Les poussières contiennent principalement l'ingrédient actif et un .produit-d'extension particulaire dense, s'écoulant librement, finement.divisé. Cependant, leur per-30 formance est quelquefois aidée, par l'inclusion d'un agent de mouillage, tel- que ceux indiqués précédemment dans .'les. compositions de poudres. mouillables,-.-et-,, pour-, plusvde commodité de fabrication, on exige, fréquemment l'inclusion d'un-pr.oduijt inerte absorbant aidant . le broyage. Des classes- convenables de produits aidant le broyage 35 sont des argiles naturelles, la .terre de: diatomées et des minéraux . • synthétiques dérivés de la silice ou. des silicates. Des produits préférés aidant le broyage- .comprennent 1 ' argile d ' attapulgite, la silice de. diatomées,^ la silice fine synthétique et les silicates synthétiques de calcium et de magnésium. - . 40 Les granulés sont des compositions particulaires physiqueCOPV 70 11218 9 2035974 ment stables, comprenant 1 ""ingrédient actif adhérant à ou distribué â travers une matrice de base,, formée d'un produit d'extension inerte particulaire, finement divisé. Pour aider à retirer par lessivage l'ingrédient actif à partir du produitNparticulaire, un 5 produit tensio-actif, tel que eeux indiqués précédemment dans les poudres mouillables, peut être présent dans la composition. Des argiles naturelles, des pyrophyllites et de la vermiculite sont des exemples de classes fonctionnant bien de produits d'extension minéraux particulaires. Les produits d'extension préférés sont des 10 particules poreuses, absorbantes, préformées, telles que de l'atta-pulgite particulaire préformée et tamisée ou de la vermiculite particulaire expansée thermiquement, et des argiles finement divisées telles que les argiles de kaolin, 1'attapulgite hydratée ou des argiles bentonitiques. Ces produits d'extension sont pulvérisés 15 ou mélangés avec l'ingrédient actif pour former les granulés herbicides. Les particules minérales qui sont utilisées dans les compositions herbicides granulaires de la présente invention ont d'ordinaire -une gamme de dimensions allant de 2,00 mm à 0,149 mm mais, de 20 préférence, sont telles qu'une grande majorité des particules ont de 1,41 mm à 0,250 mm, la dimension optima étant de 0,841 mm à 0,420 mm. L'argile ayant sensiblement toutes ses particules entre 1,41 mm et 0,177 mm et au moins environ 80 # entre 0,841 mm et 0,420 mm est particulièrement préférée pour l'utilisation dans les 25 présente compositions granulaires. Les compositions herbicides granulaires de. la présente invention contiennent environ 1 partie à environ 30 parties en poids de l'ingrédient actif pour 100 parties en poids d'argile et 0 à environ 5 parties en poids d'un agent de mouillage pour 100 parties 30 en poids d'argile. Les compositions granulaires herbieides préférées contiennent environ 5 parties à environ 25 parties en poids d'ingrédient actif pour 100 parties en poids d'argile. Les compositions herbieides de la présente invention peuvent aussi contenir d'autres produits d'addition, par exemple des 35 engrais, d'autres herbicides, d'autres pesticides et analogues, utilisés comme adjuvants ou en combinaison avec n'importe lequel des adjuvants décrits ci-dessus. Le composé de la présente invention peut être utilisé en combinaison avec des herbicides connus pour fournir une efficacité 4-0 biologique renforcée. L'utilisation de divers herbicides en combiCOPV 70' 11218 10 2035974 naison au moment d'une application unique ou séquentiellement est courante en pratique. Des herbicides qui peuvent être utilisés en combinaison avec le composé de la présente invention comprennent, sans aucune limitation, des acides phénoxyaliphatiques substitués 5 tels que l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique, l'acide 2,4,5-tri-chlorophénoxyacétique, l'acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique et leurs sels, leurs esters et leurs amides; des dérivés de triazine tels que 2-ctiIoro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine, la 2,4-bis(isopropylaminô)-6-méthoxy-s~triazine et la 2-méthylmercapto-10 4,6-bis(isopropylamino)-s-triazine; des dérivés d'urée tels que la 3-(3,4-dichlorophényl)-l,l-diméthylurée et la j5-(m-trifluoromé-thylphényl)-1,1-diméthylurée, ainsi que la 3- (3 >4-dichlorophényl)-1-méthoxy-l-méthylurée; des dérivés de pyridylium tels que le dihalogénure de l:l'-éthylène-2,2-dipyridyliumî des acétanilides 15 tels que le n-isopropyl-o(-chloroacétanilide et le 2-chloro-2',6'-diéthyl-n-méthoxyméthylacétanilide; des acétamides telles que la n,n-diallyl- -chloroacétamide; des carbamates tels que le n,n-di-n-propylthiolcarbaaiate d'éthyle et le diisopropyldithiolcarba-mate de 2,3-dichloroallylej des uraciles substitués tels que le 20 5-bromo-3-sec-butyl-6-méthyluracile; des anilines substituées telles que la n,n-dipropyl- oi - o/-°^ -trifluoro-2,6-dinitro-p-tolui-dinej des dérivés de pyridazone tels que la 5-amino-4-chloro-2-phényl-3-(2H)-pyridazinone et analogues. Des engrais utiles en combinaison avec des ingrédients ac-' 25 tifs comprennent, par exemple/ le nitrate d'ammonium, l'urée et le superphosphate. d'autres produits d'additions utiles comprennent des matières dans lesquelles les organismes des plantes prennent racines et croissent telles que l'engrais composé (compost), le fumier, l'humus, le sable et analogues. 30 . En opérant selon la présente invention, des quantités effi caces du composé de la présente invention sont dispersées sur ou dans le sol ou dans les milieux de croissance de plantes et appliquées à des systèmes de plantes de n'importe quelle manière convenable. L'application au sol ou aux milieux de croissance peut être 35 réalisée par simple mélange avec les milieux par application à la surface du sol et ensuite entraînement ou action d'un disque dans le sol jusqu'à la profondeur désirée, ou en utilisant un support liquide pour réaliser la pénétration et lfimprégnation. L'application de compositions herbicides solides particulaires et liquides 40 à la surface du sol ou aux systèmes de plantes peut être réalisée 70 11218 ii 2035974 par des procédés classiques, par exemple, par des dispositifs mécaniques de formation de poussières,par des dispositifs de pulvérisation à main et à balai et par des dispositifs de formation de poussières par pulvérisation. Les compositions peuvent aussi être 5 appliquées à partir d'avions sous forme d'une poussière ou d'une pulvérisation, par suite de leur efficacité à de faibles doses. Dans un autre procédé, la distribution de l'ingrédient actif dans le sol peut être réalisée par mélange avec l'eau employée pour irriguer le sol. Dans ces modes opératoires, la quantité d'eau peut 10 être modifiée selon la porosité et la capacité de rétention du sol, afin d'obtenir la profondeur désirée de distribution de l'herbicide. L'application d'une quantité efficace ou herbicide du composé de la présente invention au sol ou aux milieux de croissance ou aux systèmes de plantes est essentielle et critique pour la mi-15 se en pratique d'un exemple de réalisation de la présente invention. La quantité exacte d'ingrédient actif à employer dépend de la réponse désirée dans la plante, ainsi que d'autres facteurs comme l'espèce de plante et son stade de développement, le sol spécifique et la profondeur à laquelle les ingrédients actifs sont dis-20 tribués dans le sol et la quantité de chute de pluies. Le produit d'extension solide inerte finement divisé pour, les poussières peut être d'origine végétale ou minérale. Les produits d'extension solides sont caractérisés par le fait qu'ils possèdent des aires de surface relativement faibles et présentent une 25 mauvaise absorption de liquide. Des produits d'extension solides inertes convenables pour des poussières herbicides comprennent des talcs micacés, de la pyrophyllite, des argiles de kaolin denses, du phosphate de calcium naturel broyé et de la poussière de tabac. Les poussières contiennent d'ordinaire environ 0,5 à 99 parties 30 d'ingrédient actif , 0 à 50 parties de produit d'extension solide dense , toutes les parties étant en poids en se basant sur le poids total de la poussière. Les poudres mouillables décrites ci-dessus peuvent être aussi utilisées dans la préparation de poussières. Alors que ces 35 poudres mouillables pourraient être utilisées directement sous forme de poussières, il est plus avantageux de les diluer par mélange avec le diluant dense de poussière. De cette manière, des agents de dispersion, des inhibiteurs de corrosion et des agents antimousse peuvent également se trouver comme composants d'une pous-40 sière. 70 11218 ... 12 , ,. ,2035974 ; . '• O * li . * : *.Jt • Les huiles émulsionnables sont d'ordinaire des solutions de l'ingrédient; ato€iïvdém.S:..'des solvants non miscibles avec l'eau, ■ en même temps qu'un produit- ténsio-acti'f'F' bés produits tensio-• actifs convénablés~sont ahioniquesV'catîfônïques et non ioniques, '5 " tels que des alkylârylpolyéthoxyalcools, des alkyl et des alkylaryl-polyétheralcools, du polyéthylènesorbitoi ou des esters d'acides ! - gras du sorbitan, des esters gras du polyéthylèneglycol, des pro duits de condensation d1alkyllolamides grasses, des sels d'amines des sulfates7 d'alcools gras avec des alcools à longue chaîne et des 10 sulfonates de pétrole solubles dans l'huile ou leurs mélanges. Les I compositions d'huiles émulsionnables contiennent généralement envi- ' - ron 5 à 95 parties d'ingrédient actif, environ 1 à 10 parties de produit tensio-actif et environ 4 à 9^ parties de solvant, toutes les parties étant en poids en se basant sur'le poids-total de l'hui-15 le émulsionnable. ' Dans le traitement des feuilles pour le contrôle ou la mo dification de la croissance de la végétation, l'ingrédient actif est appliqué en quantité allant d'environ 1,12 à environ 56 (ou davantage) kg/ha. Dans les applications au sol pour le contrôle ou 20 la modification de la croissance des graines en cours de germination, des jeunes plants émergents et de la végétation déjà bien établie, l'ingrédient actif est appliqué en quantité allant d'environ 1,12 à environ 5ô(ou davantage) kg/ha. On croit qu'une personne expérimentée dans la technique peut facilement déterminer, d'a-25 près cette description y compris les exemples, le taux d'application pour toute situation spécifique. Les termes "sol" et "milieux de croissance" sont employés dans la présente description dans leur sens le plus large, pour inclure tous les "sols" classiques tels que définis dans le New In-30 ternational Dictionary de Webster, 2ème édition, non abrégé (1961). Ainsi, les termes se rapportent à toute substance ou tout milieu dans lequel la végétation peut prendre racine et croître et sont destinés à comprendre non seulement la terre mais les engrais composés (compost), le fumier, la boue, l'humus, le sable et analogues, 35 adaptés pour soutenir la croissance des plantes. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de 1'art. 70 11218 13 2035974 revendications 1 - Composé, caractérisé en ce qu'il est formé par le sel d'isopropylidineaminoéthanol de la p-nitrobenzènesulfonylisourée. 2 - Composition de croissance des plantes, caractérisée en 5 ce qu'elle contient, comme ingrédient actif, un^ quantité, efficace pour la croissance des plantes,' d'un composé selon la revendication 1. 3 - Composition solide de croissance des plantes à appliquer à un taux de 1,12 à 56 kg/ha, caractérisée en ce qu'elle eon- 10 tient 1 à 30 parties en poids d'un composé selon la revendication 1, pour 100 parties de support solide, et au moins O à 5 parties en poids d'un ou de plusieurs adjuvants de composition pour la croissance des plantes, 4 - Concentré pour la croissance des plantes à appliquer à 15 un taux de 1,12 à 56 kg/ha, caractérisé en ce qu'il contient 5'à 95 parties, par poids total de concentré, drun composé selon la revendication 1, 1 à 10 parties en poids de produit tensio-actif et 4 à 9^ parties en poids de solvant compatible. 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