FR 2051710 A1 19710409 FR 7025705 A 19700710 70 25705 - î-- 2051710 v' L1invention a pour objet un procédé de teinture en continu de matières fibreuses synthétiques à partir de solvants organiques; le procédé est caractérisé en ce qu'on imprègne les matières fibreuses avec des bains de teinture qui contiennent 5 des colorants anthraquinoniques de formule s X 0 R dans laquelle R représente un groupe hydroxyle ou amino et H' un atome d'hydrogène ou un atome de chlore ou de brome, X un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, ou bien un X 15 est un groupe hydroxyle et l'autre X est un groupe nitro ou amino, Y une liaison simple C-C ou un atome d'oxygène n un nombre de 1 à 3 et •• - B un reste alcoyle en C-^-Cg, cycloalcoyle ou aralcoyle, 20 avec la restriction que la somme des atomes de carbone contenus- en tout dans le ou les substituants B fass-e au moins 2 et au plus 9, et on les soumet ensuite à un-traitement thermique. ■ • Pour B on citera à titre d'exemple s 25 comme radicaux alcoyle en C^-Cg le reste méthyle, éthyle, propyle, isopropylp, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, t-butyle, isoamyle, sec-pentyle, néopentyle, méthylpentyle, diméthylbutyle, méthylt hexyle, diméthylpentyle, triméthylbutj^le, n-octyle, isooctyle, méthylheptyle, diméthylhexyle, triméthylpentyle, tétraméthyl-30 butyle, isononyle, diméthylheptyle et triméthylhexylei comme restes cycloalcoyle le reste cyclohexyle et méthylcyclo-hexyle et - comme restes aralcoyle en particulier le reste oC, 06-d.iméthyl-, benzyle. 35 On aboutit aux colorants utilisés conformément à l'in vention pour la teinture à partir de solvants organiques par exemple en faisant réagir par des procédés connus des leuco-1,4- 70'25705 - 2 - 2051710 dihydroxy- ou leuco-l,4-diamino-anthraquinones, des nitro-hydroxy-anthraquindnes ou des amino-halo-anthraquinones avec des composés aminoarylés qui portent un ou plusieurs restes, alcoyle contenant de préférence 2 à 9 atomes de carbone, cycloalcoyle ou aralcojrle, 5 Pour le procédé conforme à l'invention on envisage comme solvants organiques des solvants qui ne sont pas miscibles avec l'eau et dont les points d'ébullition se situent entre 40 et 150°C, par exemple des hydrocarbures aromatiques, comme le toluène ou le xylène, des hydrocarbures halogénés aromatiques 10 comme le chlorobenzène et le dichlorobenzène, et des hydrocarbures aliphatiques halogènes, en particulier des hydrocarbures chlorés comme le chlorure de méthylène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le dichloréthane, le trichloréthane, le tetrachloréthane, le dichloropropane, le chlorobutane et le 15 dicîilorobutane. Ont particulièrement donné satisfaction le tétrachlor-éthylène, le trichloréthylène, le 1,1,1-trichloréthane et le 1,1,1-trichloropropane. Des mélanges de ces solvants sont également utilisables. 20 Pour ce qui concerne les matières fibreuses synthéti ques à"teindre'par le procédé conforme à l'invention, il s'agit particulièrement de matières fibreuses en polyesters., ; par exemple des poly(téréphtalates d'éthyïène) ou des polyesters de 1,4-bis-(hydroxymétliyr)-cyclc>hexane et d'acide téréphtalique, en triacé-25 tate de cellulose,'en polyamides synthétiques comme la poly- £.-caprolactame, le poly(adipate d'hexaméthylène diamine) ou l'acide poly-^-aminoundécahoïque, en polyuréthanes ou en polyoléfines. Les matières fibreuses peuvent se présenter sous forme de tissus ou de tricots. 50 ' Pour teindre on dissout les colorants à utiliser con formément à l'invention dans les solvants organiques ..non miscibles à l'eau ou bien on les ajoute sous forme de solutions dans des solvants miscibles de manière illimitée avec ces solvants, comme les alcools, la diméthylformamide, la diméthylacétamide, 35 le diméthylsulfoxyde ou le sulfolane, et l'.on imprègne les matières fibreuses synthétiques avec les solutions limpides obtenues de coloraîïts qui peuvent éventuellement contenir aussi, pour I 70 25705 - 3 - 2051710 améliorer l'unisson des teintures, des auxiliaires solubles, comme des produits de condensation de phénols et d'oxyde d'éthyïène, Ensuite on fixe les colorants par un traitement thermique sur les matières fibreuses. Le traitement thermique peut consis-5 ter en un traitement de courte durée avec de la chaleur sèche à 120-230°C, le traitement à la chaleur sèche pouvant éventuellement être précédé d'un séchage intermédiaire, ou bien en un traitement des matières fibreuses dans de la vapeur de solvant surchauffée à 100-150°C. Les faibles quantités de colorant non fixé 10 sont éliminables par lavage, par traitement de courte durée avec du solvant organique froid. Il est à noter que les mélanges entre eux des colorants à utiliser conformément à l'invention fournissent un meilleur rendement de teinture que les colorants individuels. 15 Par le procédé conforme à l'invention on parvient, dans la teinture à partir de solvants organiques, à produire sur les matières fibreuses synthétiques des teintures qui se distinguent par un rendement élevé en colorant, par une excellente constitution et aussi par des solidités remarquables, en particulier par 20 des solidités excellentes au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. Un autre avantage des colorants à utiliser conformément à l'invention est leur solubilité élevée dans les solvants organiques, en particulier dans le tétrachloréthylène, le trichloréthylène, le 1,1,1-trichloréthane et le 1,1,1-tri-25 chloropropaner ce qui permet d'exécuter la teinture sans l'emploi de promoteurs de dissolution. Les parties indiquées dànè les exemples qui vont suivre sont des parties en poids. Exemple 1 30 Un tissu en fibres de poly(téréphtalate d'éthyïène) est imprégné à la température ambiante avec une solution limpide bleue qui contient s 10 parties de l,5-dihydroxy-4-(4-t-butylanilino)-8-nitro-anthraquinone dans 35 990 parties de tétrachloréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 60>, on sèche le tissii pendant une minute à 80°C. Ensuite on fixe le colorant par un 6A.0 OW®lNW" 70 25705 _ 4 - .2051710 chauffage de 45 secondes du tissu à 190 - 220°C. Puis on élimine par lavage, en faisant un court rinçage dans du tétrachlorétïiy-lène froid, la faible quantité de colorant non fixé. Après séchage on obtient une teinture bleu verdâtre lumineuse qui se distingua 5 par son rendement élevé en colorant, son excellente constitution et aussi par ses solidités remarquables, en particulier par d'excellentes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. De manière analogue on a obtenu également des teintures 10 bleues éclatantes de même qualité sur des tissus en a) triacétate de cellulose, b) polyamides synthétiques ou polyuréthanes et c) fibres de polypropylène? toutefois, la thermosolisation a été effectuée pour a) à 200-220°C, pour b) à 170-200°C et pour c) à 120-150°C. 15 On obtient également des teintures d'aussi bonne qualité lorsqu'on remplace les 990 parties de tétrachloréthylène par la même quantité d'un des solvants suivants s chlorure de méthylène, chloroforme, tétrachlorure de carbone, dichloréthaner trichloréthane, trichloréthylène, tétrachloréthane, dichloropropane, 20 1,1,1-trichloropropane, chlorobutane et dichlorobutane. . Le colorant utilisé a été préparé- de- la manière suivante s on chauffe 20 parties de 4,8-dinitro-l,5-dihydroxy-anthraquinone dans 50 parties de 4-t-butylaniline à 140-145°C jusqu'à ce que 25 par ehromatographie on ne puisse plus déceler la matière de départ. Après refroidissement on introduit la masse fondue dans un mélange de 100 parties d'acide chlorhydrique concentré et de 400 parties de glace. On filtre avec succion le précipité obtenu et on le lave à l'eau. On obtient après- séchage la 1,5-dihydroxy— 30 4-(4-t-butylanilino)-8-nitro-anthraquinone avec un rendement pratiquement quantitatif, sous la forme d'une poudre bleue. Exemple 2 On imprègne un tricot en fil de poly(adipate d'hexa-méthylène diamine) à la température ordinaire avec une solution 35 bleue limpide qui contient s 10 parties de l,5-dihydroxy-4-(4-t-butylanilino)-8-nitro-anthraquinone et BAD ORIGINAL 70 25705 _ 5 - 2051710 7 parties du produit de condensation de 1 mole de nonylphénol et de 7 moles d'oxyde d'éthylène dans 983 parties de tétrachloréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 60%,. on sèche le tricot 5 pendant 1 minute à 80°C. On fixe ensuite le colorant par un chauffage de 45 secondes du tricot à 192°C. Puis, par un court traitement dans du tétrachloréthylène froid, on enlève par lavage les faibles quantités de colorant non fixé. Après séchage on.obtient une teinture bleue qui se distingue par son rendement élevé 10 en colorant, son excellente constitution ainsi que ses solidités remarquables, en particulier par de très bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. On obtient également une teinture de même qualité.-quand au lieu des 983 parties de tétrachloréthylène on utilise la même 15 quantité de toluène, xylène, chlorobenzène ou dichlorobenzène. Exemple 3 - On imprègne un tissu en fibres de triacétste de cellulose à la température ordinaire avec une solution bleue limpide qui contient : . 20 10 parties de l,8-dihydroxy-4-(4-n-butylanilinoX-5'-nitro- anthraquinone et ... 7 parties du produit de condensation de 1 mole de nonylphénol et de 7 moles d1 oxyde d'éthylène dans 983 parties de tétrachloréthylène. - ... 25 Après exprimage à un gain de poids de 60fc, on sèche le tissu durant 1 minute à 80°C. Puis on fixe le colorant par tin chauffage de 1 minute du tissu à 215°C„ On obtient une teinture bleu verdâtre lumineuse qui se distingue par un rendement élevé, en colorant, par son excellente constitution et par ses solidités remarquables, 30 en particulier par ses solidités très bonnes au thermofixa-ge, au lavage, au frottement et à la lumière. "La l,8-dihydroxy-4-(4-t-butylanilino)-5-nitro-antlira-quinone employée comme colorant a été préparée de la manière décrite à l'exemple 1, sauf qu'au lieu des 20 parties de 4,8-dini-35 tro-l,5-di>iydroxy-anthraquinone on a employé 20 parties de 4}5— ; dinitro-l,8-dihydroxy-anthraquinone. - . BAD ORIGNAL 1 -A 7.0 2 57 0 5 - 6 - 2051710 Exemple 4 On imprègne un tissu en fibres de polypropylène à l'a; température ambiante avec une solution bleue limpide qui contient: 10 parties de l,8-dihydroxy-4-(4-t-butylanilino)-5"-nitro-5 anthraquinone et 7 parties du produit de condensation de 1 mole de nonylpliénol et de 7 moles d'oxyde d'éthyïène dans 983 parties de tétrachloréthylène. Après exprimage à un gain de poids de 60%-, on sèche le tissu 10 durant 1 minute à 80°C. Ensuite on fixe le colorant par un chauffage de 30 secondes du tissu à 140°G. Par un court traitement-dans du solvant froid, on peut éliminer par lavage les petites quantités.de colorant non fixé. On obtient une teinture bleu verdâtre, qui se distingue par un rendement en colorant élevé, par 15 une excellente constitution et par de remarquables solidités, en particulier par de très bonnes solidités au thermofixageau lavage, au frottement et à la lumière. Si au lieu des colorants mentionnés aux exemples 1 à 4 on utilise la même quantité d'un des colorants mentionnés au 20 tableau suivant, on obtient sur les tissus en fibres de. polyester, triacétate, polyamide, polyuréthane ou-polyoléfine des. teintures douées de propriétés de solidité équivalentes, dans les nuances indiquées au tableau suivant : Exemple Colorant nuance 25 5 l,5-dihydroxy-4-(4-isobutylanilino)- bleu ; 8-nitro-anthraquinone. verdâtre 6 l,8-dihydroxy-4-(4-isobutylanilino)- bleu ' : 5-ni'tro-anthraquinone verdâtre 7 l,8-dihydroxy-4-(3,4-diméthylanilino)- bleu 5-nitro-anthraquinone verdâtre 30 8 l,5-dihydroxy-4-(diméthylanilino)- ■ . bleu 8-nitro-anthraquinone " verdâtre Ç l,5-dihydroxy-4-(3,5-diisopropylanilino)- bleu 8-nitro-anthraquinone - -.verdâtre 10 l,5-dihydroxy-4-(2-éthyl-4-méthyl- bleu . anilino)-8-nitro-anthraquinone 35 11 l,5-dihydroxy-4-(2-, 3- ou 4-isooctyl- bleu anilino)-8-nitro-ahthraquinone > ' verdâtre 12 l,8-dihydroxy-4-(2-s- 3- ou 4-isooctyl- "bleu anilino)-5-nitro-anthraquinone verdâtre bad original 70 25705 - 7 - 2051710 Exemple Colorant nuance 13 10 15 20 25 30 35 1,5-dihydrcxy-4- (3-isoamy loxy anilino ) -8-nitro-anthraquinone 1,8-dihydroxy-4-(4-isoamyloxyanilino}-5-nitro-anthraquinone 1,5-dihvdroxy-4-(3,4-diisopropoxy-anilino)-8-nitro-anthraquinone 1,5-dihydroxy-4-(4-cyclohexylanilinc)-8-nitro-anthraquinone 1,8-dihydroxy-4-(4-cyclohexy1-2-méthylanilino)-5-nitro-anthraquinone 1,5-dihydroxy-4-(4-isohexylanilino)-8-nitro-anthraquinone 1,5-dihydroxy-4-(4-tert.-butyl-anilinoj-8-amino-anthraquinone 1,8-dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-5-amino-anthraquinone 1,5-dihydroxy-4-(4-isobutylanilino)-8-amino-anthraquinone 1,8-dihvdroxy-4-(2-, 3- ou 4-isooctyl-anilino)-5-amino-anthraquinone 1,5-dihydroxy-4-(3-isoamyloxyanilino)-8-amino-anfchraquinone 1,5-dihydroxy-4-(4-eyclohexylanilino)-8-amino-anthraquinone 1,8-dihydroxy-4-(-diméthylanilino)-5-amino-anthraquinone 1,5-dihydroxy-4-(2-méthyl-4-cyclohexyl-anilinojt-8-amino-anthraquinone 1,8-dihydroxy-4-(2-méthyl-4-cyclohexyl-anilino}-5-amino-anthraquinone l,5-dihydroxy-4-(2 s4,5-triméthyl-anilino/-8-amino-anthraquinone .l,5-dihydroxy-4-/T2-phényl-propyl-(2)}-anilino_J7"-8-nitr o-anthr aquinone 1,8-dihydroxy-4-/~4-(2-phényl-propyl-(2 ) ) -anilino_7"-5-amino-anthraquinone 1,5-dihydroxy-4-(2-méthyl-4-n-butyI-anilino;-5-nitro-anthraquinone Exemple 32 On imprègne un tissu en poly(téréphtalate de cyclohexane-diméthylène) à la température ambiante solution rouge-bleu limpide qui contient s 14 15 16 17 18 1S 20 21 22 23 24 28 29 50 31 bleu verdâtre bleu verdâtre bleu verdâtre bleu verdâtre bleu bleu verdâtre bleu verdâtre bleu verdâtre bleu verdâtre bleu verdâtre bleu verdâtre bleu verdâtre bleu verdâtre bleu bleu bleu bleu verdâtre bleu verdâtre bleu verdâtre 1,4- avec une y 70 25705 - 8 - 2051710 10 parties de l~hydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-anthraquinone et 7 parties du. produit de condensation de 1 mole de nonylphénol et de 7 moles d'oxyde d'éthyïène dans S33 parties de tétrachloréthylène. 5 Après exprimage à un gain de poids de 60%, on sèche le tissu durant 1 minute à 80°C. On fixe ensuite le colorant par un chauffage de 45 secondes du tissu à 190-220°C. Puis, par un court traitement de 20 secondes dans du tétrachloréthylène froid, on élimine par lavage la faible quantité de colorant non fixé. Après 10 séchage on obtient une teinture bleu rougeâtre qui sa distingue par des solidités exceptionnelles, en particulier par d'excellentes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. le colorant employé a été préparé de la manière suivante: 15 à 35 parties de 4-cyclohexylaniline dans 43 parties d'éthanol à 90% on ajoute à 50°C sous azote 7?5 parties de 1,4-dihydroxy-anthraquinone, 4 parties d'acide chlorhydrique concentré, 0,7 partie d'acide borique'et 0,35 partie de poudre de zinc. On agite le mélange de réaction à S0°C jusqu'à ce que par chromâtographie 20 on ne puisse plus déceler la matière première. On filtre avec succion à chaud le produit obtenu5 on le lave avec un peu d'ëtha-ncl et d'eau chauds et on le sèche. Rendement en l-hydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-anthraquinone : 90% de la théorie. Quand au lieu du colorant employé à l'exemple 31 on 25 utilise la même quantité d'un des colorants cités au tableau suivant, on obtient, sur des tissus en fibres de polyester, triacétate, polyamide, polyuréthane ou polyoléfine, des teintures douées de solidités équivalentes, dans les nuances colorées mentionnées au tableau suivant s Exemple Colorant nuance 33 l-hydroxy-4-(2-méthyl-4-cyelohexyl-anilino)-anthraquinone bleu rougeâtre 34 l-hydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-anthraquinone bleu rougeâtre 35 l-hydroxy-4-(4-is obutylanilino)-anthraquinone bleu rougeâtre 36 l-hydroxy-4-(3,5-diisopropylanilino)-anthraquinone bleu rougeâtre bad ORIGINAL 70 25705 - 9 - 2051710 Exemple Colorant "nuance 37 l-hydroxy-4-(2,4,5-triméthylanilino)-anthraquinone violet-bleu 36 l-hydroxy-4-(2-, 3- ou 4-isooctyl-anilino)-anthraquinone bleu, rougeâtre 5 39 l-hydroxy-4-(4-isohexylanilino)-anthraquinone bleu rougeâtre 40 l-hydroxy-4-/-4-(2-phényl-propyl-(2))-anilino)-anthraquinone bleu rougeâtre 41 l-hydroxy-4-(3-isoamyloxyanilino)-anthraquinone bleu 10 42 l-hydroxy-4-(4-isoamyloxyanilino)-anthraquinone bleu 43 l-hydroxy-4-(3-isooctyloxyanilino)-anthraquinone bleu 44 l-hydroxy-4-(3,4-diisopropoxyanilino)-anthraquinone bleu 15 45 1,5,8-trihydroxy-4-(4-cyclohexyl-anilino)-anthraquinone bleu rougeâtre 45 1,5,8-trihydroxy-4-(2-méthyl-4-cyclohexylanilino)-anthraquinone bleu rougeâtre 47 1,5,8-trihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino )-anthraquinone bleu rougeâtre 20 48 1,5» 8-trihydroxy-4-(3-isoamyloxy-anilino)-anthraquinone bleu' rougeâtre Exemple 4-9 On imprègne un tissu en- fibres .de poly(téréphtalate d'éthyïène) à la température ambiante avec une solution bleue limpide qui contient s 25 10 parties de l-amino-4-(4-t-butylanilino)-anthraquinone dans 990 parties de tétrachloréthylène. Apres exprimage à un gain de poids de 60%, on sèche 1e. tissu durant 1 minute.à 80°C. ensuite on fixe le colorant par un chauffage de 60 secondes du tissu à 190-22O°C et on enlève par lavage 30 le colorant non fixé par un-traitement de 20 secondes dans du tétrachloréthylène froid. Après séchage on obtient une teinture bleu rougeâtre vigoureuse qui se distingue par son grand rendement en colorant, par son excellente constitution et aussi par ses excellentes solidités au thermofixage, au lavage, au frotte-35 ment et à la lumière. BAD ORÎGINM- 70 25705 - 10 - 2051710 Le colorant employé a été préparé de la manière suivante s"" on chauffe 60 parties de 4-t-butylaniline et 7 parties d'acetate do potassium anhydre avec 12,9 parties de 4-chloro-l-amino-anthraquinone et 0,15 partie d'acétate de cuivre à 140-5 150°C jusqu'à ce que chromatographiquement on ne puisse plus détecter la matière de départ. Après dilution de la masse fondue avec 80 parties de méthanol, on filtre avec succion le produit cristallisé en prismes violet-bleu, on le lave avec du méthanol et de l'eau et on le sèche. Rendement en l-amino-4-(4-t-butyl-10 anilino)-anthraquinone s environ 90? de la théorie. Si au lieu du colorant cité à l'exemple 48 on utilise le. ï:iême quantité d'un des colorants mentionnés au tableau suivant, on obtient sur des tissus en fibres de polyester, triacétate, polyamide, polyuréthane ou polyoléfine des teintures possédant 15 des propriétés de solidité équivalentes, dans les nuances indiquées au tableau suivant s Exemple Colorant nuance 50 l-amino-4-(2,4,5-triméthylanilino)-anthraquinone bleu rougeâtre 20 51 l-amino-4-(2,6-diéthyl-4-méthylanilino)-anthraquinone . bleu rougeâtre 52" l-amino-4-(4-cyclohexylanilino)-anthraquinone bleu 53 l-amino-4-(2-méthyl-4-cyclohexyl-anilino)-anthraquinone bleu rougeâtre 25 54 l-amino-4-(3,5-diisopropylanilino)-anthraquinone bleu rougeâtre 55 l-amino-4-(2--, 3- ou 4-isooctyl-anilino)-anthraquinone bleu rougeâtre 56 l-amino-4-(4-isoamyloxyl-anilino)-anthraquinone bleu verdâtre 30 57 l-amino-4-(3-isobutoxyanilino)-anthraquinone bleu verdâtre 5 G l-amino-2-bromo-4-(4-is obutylanilino)-anthraquinone bleu 59 l-amino-2-chloro-4-(4-tert.-butylanilino )-anthraquinone bleu 35 60 l-amino-2-bromo-4-(2.4-diisopropyl-anilino)-anthraquinone bleu BAD ORIGINAL 70 25705 - ii - 2051710 Exemple Colorant nuance 51 l-amino-2-bromo-4-(3,5-diisopropoxy- bleu anilino)-anthraquinone verdâtre 62 l-a.in.ino-4-^~4-(2-phényl-propyl-(2) )- bleu anilino)-anthraquinone rougeâtre 5 Exemple 63 On imprègne un tissu en fibres de poly (téréphtalat-e d'éthyïène) à la température .ambiante avec une solution bleue limpide qui contient § 5 parties du colorant décrit à l'exemple 1, 10 5 parties du colorant décrit à l'exemple 46 et 7 parties du produit de condensation de 1 mole de nonylphénol et de 7 moles d'oxyde d'éthyïène dans 983 parties de tétrachloréthylène. Après exprimage à un gain de poidq. de 60/*, on sèche le tissu durant 1 minute à 80°C„ 15 Ensuite on fixe le colorant par un chauffage de 45 secondes du tissu à 19G-220°C. Puis, par un court rinçage avec du tétracLlor-éthylène froid, on élimine par lavage la faible quantité de colorant non fixé. Après séchage on obtient une teinture bleue vigoureuse qui se distingue par son rendement élevé en colorant, 20 par son excellente constitution et par ses solidités remarquables3 en particulier par de trèe; bonnes solidités au thermofixage, au lavage, au frottement et à la lumière. Exemple 64 On imprègne un tissu en fibres de poly(téréphtalate 25 d'éthyïène) à la température ambiante avec une solution bleue limpide qui contient ■ 10 parties de 1,8-dihydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-5-nitro-anthraquinone dans 990 parties de 1,1,1-trichlorethane. 50 Après exprimage à un gain de poids de 60^, on fixe le colorant par traitement de 45 secondes du tissu avec de la vapeur surchauffée de 1,1,1-trichloréthane à 140°C. Ensuite,., par un court, rinçage dans du 1,1,1-trichlorethane froid, on élimine par lavage la. faible quantité de colorant non fixé. Après séchage on obtient->5 une teinture bleu verdâtre lumineuse, qui se distingue par son rendement élevé en colorant, par son excellente constitution et par des solidités remarquables. §&9 0RtGlNAL 70 25705 - 12 - Exemple 65 Un tissu en poly(téréphtalate de 1,4-cyclohexane-diaéthylene) est imprégné à la température ambiante avec une solution bleue limpide qui contient s 5 10 parties de 1,5-dihydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-5-nitro- anthraquinone dans S30 parties de tétrachloréthylène. Apr;;s exprimage à un gain de poids de 60? , on fixe le colorant par un traitement de 35 secondes du tissu avec de la vapeur sur-10 chauffée de tétrachloréthylène à 150°0o Ensuite, par un court rinçage dans.du tétrachloréthylène froid* on élimine par lavage la faible quantité de colorant non fixé. Après séchage on obtient une teinture bleu verdâtre qui se distingue par son rendement élevé en colorant, par son excellente constitution et aussi par 15 ses solidités remarquables. bad original . 70 25705 - 13 - '2051710 REVENDICATIONS 15 25 30 35 1„- Procédé de teinture en continu de matières fibreuses synthétiques à partir de solvants organiques, caractérisé en ce qu'on imprègne les matières fibreuses avec des bains de teinture qui contiennent des colorants anthraquinoniques de formules 10 (Y-B) n dan 20 laquelle IL représente un groupe hydroxyle ou amino, R' un atome d'hydrogène ou un atome de chlore ou de brome, X un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, ou bien un ~L représente un groupe hydroxyle et l'autre X un groupe nitro ou amino, une liaison simple C-C ou un atome d'oxygène, un nombre de 1 à 3 et un reste alcoyle en C-^-C0, cycloalcoyle ou aralcoyle, avec la restriction que la somme des atomes de carbone contenus en tout dans le ou les substituants B fasse au moins 2 et au plus 9, et on les soumet ensuite à un traitement thermique. 2.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants anthraquinoniques dans lesquels R, X, Y, n et B ont la signification indiquée à la revendication 1, avec la restriction que la somme des atomes de carbone contenus en tout dans le ou les substituants B fasse 4 à 9. 3.- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants anthraquinoniques de formule s X 0 OH f 11 1 8B- ! Al 70 25705 - 14 - 2051710 dans laquelle un £ représente un groupe hydroxyle et l'autre X un groupe nitro ou aïïxino, Y une liaison simple C-G et 5 B un resta n-, iso- ou t-butyle, un reste cyclohexyle ou un reste xylyle. 4.- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 L ''j, caractérisé en ce qu'on utilise comme colorant anthraqui-nonique de la 1,8-dihydroxy-5-nitro-4-(4-n-butylanilino)-anthra- 10 quinone. 5.- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants anthx'aq.ui-nonitv.ues de formule s 15 Y-B dans laquelle H représente un groupe hydroxyle ou amino et 20 Y-3 un groupe t-butyle, i-butoxy, i-amyloxy ou cyclohexyle„ 6. - 1,8-dihydroxy-5-nitro--4- (4-n-butylanilino )-anthraquinone. 7.- 1 s5-dihydroxy-8-nitro-4-(4-isobutylanilino)-25 anthraquinone. 8. - 1,5 -dihydroxy-S-nitro-4- (dimé thylanilino ) -anthraquinone. 9.- 15 S-dihydroxy-5-nitro~4-(diméthylanilino)-anthraquinone. 50 10.- Matières fibreuses synthétiques, teintes selon l'une quelconque des revendications 1 à 5. 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