FR 2004305 A1 19691121 FR 6907952 A 19690319 6907952 t 2004305 La présente invention se rapporte à de nouvelles compositions édulcoranées, plus particulièrement à des compositions édulcorantes qui possèdent un effet édulcorant prononcé par suite de 1*action synergique de deux constituants, à savoir ua édulco-5 rant sacchariné et une néoîie speridiixe -diîiydrgelialconc« Il existe de nombreux genres d7agent s édulcoraats tels que le saccharose, le cyclohexylsulfamate de sodium, le sor-bitol ou la saccharine. Par contre, en sait que certaines ehal-cones et dlhydrochalcones possèdent une sav&vix" douce p®5^5 10 à 571 de "Biochemistry of Shenolie Coaipourids3 publié en par Académie Press, Londres et' îîew-ïork) et ces composés ne montrent pas d* toxicité pour les mammifères. La demanderesse a constaté qu'uae aetiosi synergique remarquable concernant 1®effet édulcorant est manifesté© par un 15 édulcorant saccharine et la néohespéridina-dihydro ehalc one quand on les utilise en des proportions déterminées* A la connaissance de la demanderesse, on mso'(asérve pas d'action synergique dans d'autres combinaisons d'agents édulcorant s connue, d'une part, et les chalcones ou diïiydroeîialeones, 20 d'autre part, par exemple entre le saccharose et la néokespéri-dine-dihydrochalcone, entre le cyclohexylsulfamate de sodium et la né ohe spéridine -diliydro chalc one , entre la saccharine et la naringine-dihydrochalcone, entre la saccharine et 1 *Si®sp&e£#±ne 7-d -D-glucosids-dihydrochalcone, entre la saccharose et la 25 naringine-dihydrochalcone, entre le cyclohexylsulfamato de sodium et la naringine-dihydrochalcone, entre le cyclohexylsulfamate de sodium et l'hesplrjk&ine 7- $ -D-glucoside-dihydrochalcone, entre le saccharose et 11 hespérétine 7- # -D-glucoside-dihydrochalcone, entre le sorbitol et la néohespéridine-dihydrochalcone, etc. 30 L'action synergique d'un édulcorant sacchariné et d'une néohespéridine-dihydrochalcone est donc tout à fait spécifique à cette combinaison parmi les diverses combinaisons d'agents édulcoraits et de chalcones ou de dihydrochalcones. La présente invention a pour objet s 35 - l'obtention d'une nouvelle composition édulcorante non toxique^ douée d'un effet synergique et comprenant de la néohespéridine-dihydrochalcone et un édulcorant sacchariné; - un procédé permettant d'adoucir des produits alimentaires grâce à une action synergique, ce procédé consistant à utiliser de la 40 néohespéridine-dihydrochalcone conjointement avec un édulcorant sacchariné| - les produits alimentaires dont la saveur a été adoucie par la 6907952 St 2004305, mise en oeuvre du procédé susmentionné• En ce qui concerne 1'édulcorant saccharine, qui constitue l3un des ingrédient» actifs des compositions, édulcorantes de la présente invention» on peut utiliser la saccharine elle— 5 aiim® ou un sel de saccharine physiologiquement acceptable» tel qusun sel d'ammonium, tua sel de métal alcalin (par exemple im s©l . de sodimi» de potassium, etc) et tin sel de métal alcalîno-terreux (par exemple un sel de calcium» un sel de magnésium» etc). En dsautres termes» l'expression "édulcorant sacchariné® utilisée 10 dans la description et les revendications désigne la isaeeharine eil®-ni&B« ou bien ses sels physiologiquement acceptables. La quantité» ©a ce qui concerne le rapport et la concentration de "1*édulcorant sacchariné" est exprimé en dérivé sodé de la. saccharine (C^H^OySSNa, 2Hp0) dans la présente description et les 15 revendications'* L'action synergique caractéristique et remarquable d'un édulcorant sacchariné et de la néohespéridine-dihydrochglc©aa en ce qui'concerne l'effet édulcorant qui est à la base de la pré«» sente invention» est confirmée, par exemple, par l'essai suivant S 20 Les indices attribués aux échantillons d'agents édul corant s A,B et 0 ont été accordés, selon la méthode "H.Sefaeffe's Analysis Method of Variante for Paired Comparisons" décrits dans "Journal of the American Statistical Association", vol,47» page 381 à 400 (1952;) » par un jury de 18 membres qui possèdent 25 tous une sensibilité aiguë pour estimer la douceur d'un, aliment * ' Les résultats sont donnés dans, le tableau 1 « » Tableau 1 30 35 Echantillon Effet Solvaat Dérivé socié de la saccharine «f -a- Néohe spérisita® diliydrochalcona 56 ♦ principal ♦* A 1,'au ■ cîis-tillé® -■ 0,00S 1 -0,633 - B 1 d® 0,01 : : 0,022 Cî I d® 0,005 0,0025 . 0,611 4o ♦poids/volume« ♦♦perceptible â un taux de 1$. 6907952 3 2004305 à Comme cela ressort du tableau 1, l'échantillon C comprenant à la fois de la néohespéridine-dihydrochalcone, en une quantité égale à la moitié dé celle qui est utilisée quand, elle constitue le seul ingrédient actif (échantillon a) et un 5. dérivé sodé de la saccharine, en une quantité égale à la moitié de celle qui est utilisée quand elle constitue le seul ingrédient actif, montre un pouvoir édulcorant supérieur à celui de l'échantillon A et à celui de 1*échantillon B, ce qui prouve nettement que les deux composés coopèrent de façon synergique 10 pour donner l'effet édulcorant# Comme on l'a dit plus haut» un tel synergisme concernant l'effet édulcorant n'a jamais été rencontré avec d'autres combinaisons d'agents édulcorants et de chalcones ou de dihydro chalc one s • 15 On peut préparer la composition édulcorante de l'invention en mélangeant de façon homogène un adoucissant •acehariné avec de la néohespéridine-dihydrochalcone* Un rapport avaatageux entre les proportions de ces deux composés est compris entre environ 0,1 t 1 et 3:1, en poids* Quand le rapport de la SB néekespéridine-dihydreohalcone à l'édulcorant sacchariné n'est pas compris dans cet intervalle , ces composés ne se manifestent paa d'action synergique éminente, mais une simple action d'addition* Un rapport extrêmement avantageux de la néejiespéridine-dihydrochalcone à l'adoucissant sacchariné est compris entre 25 environ 0,3 t 1 et 3«1* La néohespéridine-dihydrochalcone peut être incorporée à 1'édulcorant sacchariné conformément à la présente invention simplement par mélange* Les substances parfaitement mélangées peuvent ensuite être encore mélangées avec un ou plusieurs 30 autres ingrédients* Ceux-ci peuvent être par exemple d'autres agents édulcorants tels que le cyclohexylBulfamate de sodium, le saccharose ou le sorbitol, des diluants tels que la carboxy- #e méthylcellulose, le glucose, le lactose ou la dextririe, etc. Les substances mélangées peuvent être sous forme pulvérulente 35 ou cristalline ou en phase liquide, par exemple sous forme d'une solution dans un solvant approprié (eau, alcool, etc.). Le mélange résultant, se présentant sous une forme pulvérulente» cristalline ou granulaire, peut être utilisé tel quel, ou bien on peut encore enrober ltes particules avec un kO agent d'enrobage convenant pour une utilisation pratique* 6907952 2004305 Les compositions édulcorantes préparées de cette manière, conformément à une autre caractéristique de l'invention, peuvent être utilisées pour toutes sortes d'aliments avec lesquels ces compositions conviennent. Des exemples typiques de 5 tels aliments comprennent les fruits et les légumes traités tels que les jus de fruits, les épinards en boîte, les produits dérivés de la viande comme le bacon, les saucisses, le jambon; les produits laitiers comme le lait condensé, le fromage, les laitages chocolatés; des produits contenant des oeufs comme 10 les boissons et les crèmes à base de lait et d'oeufs; les produits de boulangerie comme le pain, les biscuits, les gâteaux; les crèmes glacées, les sorbets et les glaces; les assaisonnements pour la salade; les conserves au vinaigre et les condiments; les boissons comme les boissons non alcoolisées carbonates; 15 les vins, les boissons à base de café; les aliments cuits comme les soupes, les ragoûts, et les aliments de régime* Quand on utilise les compositions édulcorantes de l'invention, on les incorpore aux produits alimentaires à édul-corer en une quantité suffisante pour obtenir la saveur douce 20 désirée. Ordinairement, en raison de leur effet édulcorant intense, les compositions édulcorantes sont utilisées en une concentration relativement faible, par exemple environ 0f05jt ou moins, habituellement moins de 0,03^ en poids. Toutefois, quand les concentrations des ingrédients principaux des compo-25 sitions édulcorantes conformes à la présente invention, à savoir la néohespéridine-dihydrochalcone et l'édulcorant sacchariné, i sont extrêmement basses, on n'obtient pas l'action synergique éminente recherchée en ce qui concerne l'effet édulcorant* On obtient les meilleurs résultats quand là composition édulcorante 30 est incorporée aux produits alimentaires de manière que les concentration* en néohespéridine-hydrochalcone et en édulcorant sacchariné soient respectivement d'au moins environ 0,0002^ et d'au moins environ 0,0005$, sur la base du poids total des produits alimentaires. 35 On peut également, sans sortir du cadre de l'invention, incorporer séparément un édulcorant sacchariné et la néohespéri— dine-hydroçhalcone aux produits alimentaires à édulcorer, c'est-à-dire sans mélanger ces deux composés au préalable, leur concentrations respectives restant alors comprises dans l'intervalle kO précité* 6907952 5 2004305 Les produits alimentaires ainsi traités à l'aide des compositions édulcorantes conformes à la présente invention ont une saveur délicieusement agréable et de longue durée» Dans les exemples donnés ci-après à, titre indicatif 5 et non limitatif de la portée de l'invention, les pourcentages s'entendent en poids et la relation entre les parties en volume et les parties en poids est identique à celle qui existe entre les millilitres et les grammes» 10 EXEMPLE 1 On mélange intimement 4,5 parties en poids de néo- hespéridine-hydrochalcone et 7,5 parties en poids de dérivé sodé d* la saccharine» ce qui donne 10 parties en poids d'une composition édulcorante en poudre; Cette composition possède une douceur qui est envi-15 ron 400 fois supérieure à celle du saccharose• ronfriPLB 2 On mélange intimement 25 parties en poids de ziéo-hespéridine-dihydrochalcone, 25 parties en poids de dérivé sodé de la saccharine et 50 parties en poids de cyclokexylsulfaniate 26 de sodium. On malaxe le mélange en y incorporant de l'sau et on le transforme en granules» on sèche ces granules, et on les fait passer au tamis, ce qui donne une composition édulcorants •n granules* Cette composition permet d'édulcoror délicieusement 25 des substances telles que des boissons à l'ersea®#» quand cm 1*ajoute à ces substances en une proportion d'envi.2*oa 08O4 à dihydrochalcone, 20 parties en poids de dérivé d® ealcium de la saccharine et 1000 parties en poids de lactosei ridine-dihydrochalcone» 10 parties en poids de dérivé sodé de la saccharine et 1000 parties en poids de lactose9 ce qui donna une eoatposition édulcorante en poudre* 35 Cette composition possède une saveur sucrés délicieuse» qui est environ 20 fois supérieure à celle de saccharose» EXEMPLE h On mélange intimement 10 parties en poids de néohespé~ 40 Une tasse de café (120 ml) contenant 1 g de cette 6907952 ê 2004305 composition semble aussi sucré© «m'îasa© tasse d© .cafd à laquelle osa a ajouté 10 g de 3ae©baros©o ESMgLii g Osa. laélaîige iîatisaeïagat 200 parties, ca poids • d® Larissa 5 de blép 6 parties en poids d© lewe9 1 partie an poids d© sel de tsbl©8. 5© parties en poids de fecaar£*©9 t par-Si® «a poids de composition éduleorante confessa© à I8exemple 3t. 50 parties en poids â'evnfs et 200 parties en volume de lait de vaeSa©« Gn fait cuire ce mélange à environ 190*0 pendant 15 misâtes-s ©t on ob— "10 tient m œuffin parfaitement sacré» BAD original 6907952 7 2004305 RgnrPiTUC 1TTONS 1 » Composition, édulcorant e caractérisée par le fait qu'elle comprend de la néohespéridine-dihydrochalcone et un édulcorant saccharine dans un rapport en poids d'environ 0,1;1 à 5 3:1. 2. Composition édulcorante conforme à la revendication 1, qui contient la néohespéridine-dihydro chalcone et 1*édulcorant saccharine dans un rapport en poids d'environ 0,3*1 à 3s 1 • 3* Composition édulcorante conforme à la revendication 1y 10 dans laquelle 1*édulcorant sacchariné est un dérivé sodé de la saccharine» k» Composition édulcorante conforme à la revendication 1, dans laquelle l'édulcorant sacchariné est un dérivé de calcium de la saccharine^ 15 5» Produit alimentaire contenant de la néohespéridine- dihydrochalcone et un édulcorant sacchariné dans un rapport en poids d'environ 0,1 t 1 à 3*1 » la quantité de néohespéridine-dihydroch&lcone étant d'au moins environ 0,0002^ et celle d'édulcorant sacchariné étant d'au moins 0,0005Jt, sur la base 20 du poids du produit alimentaire^ 6» Produit alimentaire confoxme à la revendication 5» dans lequel le rapport en poids de la néohe spéridi n e-dihydrochal-oone à. 1*édulcorant sacchariné est compris entre environ 0,3*1 et 3*1. 25 7* Produit alimentaire conforme à la revendication 5» dans lequel l'édulcorant sacchariné est un dérivé sodé de la saccharine. 8* Produit alimentaire conforme à la revendication 5» dans lequel 1* édulcorant sacchariné est un dérivé^calcium de la 30 saccharine'*