FR 2004393 A1 19691121 FR 6907947 A 19690319 69 07947 2004393 L'invention a pour objet des N-hydroxyphényl-N'-phényl-urées ayant la formule OH 50 35 8 1 (i) -hn—c—nh- "'x2 dans laquelle X^ et Xg désignent chacun un groupe trlfluorométhyle, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle ou al-coxy ayant au plus 12 atomes de carbone, un reste cycloalkyle, 10 phényle ou phénylalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans le reste alkyle ou un groupe trlfluorométhyle et Yg et Y^ indiquent, quand Y^ est un groupe alkyle, indépendamment des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyles ayant au plùs 12 atomes de carbone, mais quand Y^ est un autre substituant, Yg et Y^ sont des atomes 15 d'hydrogène. Parmi les urées ayant la formule I on préfère celles dans lesquelles au moins un des si>stituants X^ Xg et Y^ est un groupe trifluorométhyle. Sont particulièrement précieusesles N-hydroxyphényl-N'-phénylurées ayant la formule 20 OH —HN—!—NH— y Y4 2 (II) 25 dans laquelle X-^ et Xg ont la signification ci-dessus et Y^ est un groupe alkyle ayant au plus 12 atomes de carbone, un groupe ey-cloalkyle, phényle ou phénylalkyle comportant dans le reste alkyle-1 à 4 atomes de carbone. En outre, un intérêt particulier revient aux N-hydroxyphényl-N" -phénylrées ayant l'une des formules —HN—S—NH— un (m) Y X 5 4 oh xc (IV) —hn—c—nh— dv Y6 X2 69 07947 n„ 2004393 OH X6 y—HN—C—NK— (y) x6 X2 dans lesquelles X^ est un groupe trlfluorométhyle, un atome d'hydrogène ou d'halogènes X^ un groupe trlfluorométhyles un atome d'hydrogène ou de chlore, lesquels sont liés en position 4 ou 5 5 par rapport au pont -NH-, X^ est un atome d'halogène ou un groupe trifluorcméthyle, X,- est un atome d'hydrogène ou d'halogène., Xg un atome d'hydrogène ou un groupe trlfluorométhyle et un groupe alkyle ayant au plus 12 atomes de carbone, un groupe cyclo-hexyle ou phényle lié en position 4' ou 5' par rapport au pont 10 -NH-., et Yg est un groupe alkyle ayant au plus 12 atomes de carbone, un groupe cyclohexyle, phényle ou un groupe phénylalkyle portant 1 à 4 atomes de carbone dans le groupe alkyle. *" c Parmi les composés ayant les formules (IV) et (V), on préfère ceux ayant les formules OH ^^~HN—S—NH— 15 HN—C—NH—X5 (yl) . et 0H 0 x6 •HN—C—NH— (VU) 'Yt x2 dans lesquelles Y^ est un reste alkyle ayant au plus 12 atomes de carbone et et X,- ont la signification déjà mentionnée.. 2 5 20 Des N-hydroxyphényl-N1-phénylurées particulièrement ap propriées ont l'une des formules suivantes : (VIII) C(ch3)^ —HN—I—NH——CP^ (IX) C(CH3)3 ^C1 69 07947 2004393 °H —HN—C—NH—-^3—Cl (X) C(ch3)3 C1 nL—HN—!—NH—4^2 ,cf3 cf3 (xi) On peut préparer les urées ayant la formule I avantageu-10 sement selon des procédés connus., par exemple, par réaction d'un o-hydroxyaminobenzène de formule 15 -NH2 (XII) dans laquelle Y^ Yg et Y^ ont la signification donnée ci-dessus, sur un phénylisocyanate ayant la formule X, 20 x2 —N=C=0 (XIII) dans laquelle X-^ et Xg ont la signification déjà indiquée. On utilise avantageusement un solvant organique inerte en ajoutant un produit basique, par exemple, de la triéthylamine. Les N-hydroxyphényl-N'-phénylurées ayant les formules (I) à (XI) peuvent être utilisées pour la destruction des microorganismes nuisibles, surtout de bactéries et on peut se servir de ces urées pour des compositions pour combattre des microorganismes nuisibles, la préparation et l'emploi étant effectués de manière habituelle. Les nouveaux agents conformes à l'invention présentent l'avatage remarquable d'un éventail étendu de l'action antibactérienne, qui englobe à la fois les bactéries gram-positi-ves et gram-négatives. Pour l'emploi, le fait que ces produits n'ont pas d'odeur propre et sont incolores, est particulièrement ^ utile. L'invention englobe par conséquent également l'emploi de ces produits d'une manière générale dans la luttre contre les organismes nuisibles. L'application est possible sur des bases très larges, par exemple, pour protéger des substrata organiques contre 1'infestation par des microorganismes destructeurs et patho-40 gènes, (également phytopathogènes). Les composés ayant la for- 69 07947 2004393 mule I conviennent de ce fait aussi bien comme agents de conservation que comme désinfectants pour des textiles et des produits industriels de tous genres, pour la protection des plantes, pour l'agriculture, la médecine vétérinaire et l'usage cosmétique. 5 Parmi les produits industriels qu'on peut conserver à l'aide des composés ayant la formule (I) on mentionne à titre d'exemple : les agents auxiliaires ou d'ennoblissement de l'industrie textile, colles, liants, peintures, couleurs pour la tein ture et l'impression et des préparations similaires à base de co-10 lorants.ou pigments organiques et minéraux ainsi que des produits qui contiennent auxiliairement de la caséine, ou d'autres composés organiques. On peut également protéger des peintures murales et pour plafonds, par exemple, celles contenant un liant albumi-neux par l'addition des composés nouveaux contre 1'inf astation 15 par les organismes nuisibles. De même, on peut les utiliser ^»our la protection des bois. En outre, les composés ayant la formule (I) peuvent servir à la conservation et à la désinfection de fibres et de matières textiles, car on peut les fixer sur des fibres naturelles 20 et artificielles, où ils possèdent un effet durable contre des or gansmes nuisibles ou pathogènes, par exemple, des champignons et surtout des bactéries. L'incorporation peut se faire, avant, pendant ou après le traitement des matières textiles, par d'autres produits, par exemple, des couleurs'pour la teinture ou l'impres-25 sion, des apprêts, etc. Les textiles ainsi traités sont également protégés côn-? / tre les odeurs de la sueur qui sont occasionnées par des micro-organismes. On peut également se servir des composés ayant la for-, 30 mule (I) pour la conservation dans l'industrie de la fibranne et du papier, par exemple, pour empêcher la formation bien connue de mucilages produits par des microorganismes dans les appareils servant à la fabrication du papier. En outre, on peut obtenir par combinaison des produits 35 ayant la formule (I) avec des composés détergents ou- tensio-ac-tifs, des agents de lavage et de nettoyage ayant un effet remarquable antibactérien ou antimycotique. Les composés ayant la formule (I) peuvent être incorporés, par exemple, à des savons, à des produits sans savon ou des détergents ou agents tensio-actifs 40 ou à des mélanges de savons et de. produits détergents sans sa- 69 07947 2004393 von, leur activité antibactérienne restant entièrement conservée dans de telles combinaisons Les agents de nettoyage qui contiennent un composé ayant la formule (I) peuvent servir dans l'industrie et dans les mé-5 nages et aussi dans l'alimentation, par exemple, les laveries, brasseries et abattoirs. De même, on peut les incorporer à des préparations servant au nettoyage ou à la désinfection dançîes hôpitaux et dans la pratique médicale. En outre, on peut utiliser leurs effets de conservation et 10 de désinfection dans les apprêts des matières synthétiques. Quand on utilise des plastifiants, il est avantageux de dissoudre ou de disperser les composés ayant la formule (I) dans le plastifiant incorporé à la matière synthétique. De préférence, on veille à une répartition uniforme du produit dans la matière synthétique„ 15 Les matières synthétiques contenant des agents antimicrobâis peuvent être utilisées pour les objets courants de toutes sortes, pour lesquels on désire une action contre les germes les plus divers, par exemple, les bactéries et champignons, ceci, le cas échéant, pour des tapis-brosse, des rideaux de salles de bain, -20 des sièges, des marche-pieds, de piscines et des tentures murales. Par incorporation à des masses de cirages et d'encaustiques, on obtient des produits d'entretien pour les planchers et les meubles ayant des effets désinfectants. Les composés ayant la formule (I) peuvent être appliqués 25 de manières très diverses, sur les matières textiles à protéger, par exemple, par imprégnation ou pulvérisation au moyen de solu-tions ou suspensions contenant les composés précités comme substances actives. Le taux de substance active peut varier selon l'emploi entre 1 et 30 g/l de liquide de traitement. Généralement, 30 les matières textiles synthétiques et aussi naturelles sont suffisamment protégées contre l'infestation par les champignons et surtout les bactéries quand elles contiennent 0,1 à ~yfo de substance active. La substance active peut être utilisée conjointement avec d'autres produits auxiliaires pour les textiles, tels que 35 les apprêts, les apprêts infroissables, etc. Les diverses formes d'application peuvent correspondre aux recettes habituelles de composition des pesticides, par exemple, les agents qui contiennent ion composé ayant la formule (I) peuvent encore renfermer, le cas échéant, des additifs comme des 40 produits-supports, solvants, diluants, dispersants, mouillants 69 07947 2uu4JV^ ou fixateurs., eto., et aussi enoôre û'autres pesticides» Enfin^ les agents servant à la destruction des microorganismes nuisibles peuvent contenir .:,i!i«ultanément plusieurs des composés ayant les formules (I) à (XL) ci-dessus. g Dans les exemples non limitatifs ci-après, les parties et pourcenfc s * entendent, sauf mention contraire,en poids efc les parties en poids se rapportent aux parties en volume comme le gramme au centimètre cubea Exemple 1 10 ' On dissout parties de 3-hydroxy-4-amino-diphényle dans 50 parties en volume d'acétone.» contenant 0,1 partie en volume de triéthylamine et on ajoute à 20°C une solution de 11,1 parties de 4-chloro-3-trifluorométhylphénylisocyanate dans 50 parties en volume d'acétone» On chauffe la solution réactionnelle claire, pen-15 dant 2 heures à 1'ébullition au reflux. On ajoute 100 parties en volume de chlorobenzène et on élimine la plus grande partie de l'acétone par distillation à la pression ordinaire, ce qui provoque la cristallisation de l'urée ayant la formule 0H 20 (1) 3ra—I—NH—.Cl 25 çf5 encore à chaud. Après refroidissement à 20°C, on filtre le produit, on le lave avec du chlorobenzène et on le sèche. Le rendement est de 15 parties ; P.F. 188,5 à l89°C. De manière analogue, on peut obtenir avec des rendements similaires les composés n° 2 à 60 mentionnés sur les tableaux ï et II ci-après. TABLEAU I Composé. Substituant de formule (I) Yg etY^ = H P.P. °C n° X1 (position) Xg (position) Y^ (position) 1 ■ Cl (V) -CP^ (3*) («). 188,5 - 189 2 H Cl (V) -CH, 3 -CH3 -c(ch5)5 (4) 216 - 217 3 Cl (V) Cl (3') (4) 208,5 - 209,5 4 Cl (V) Cl (y) (5) 194 - 194,5 5 Cl (V) Cl on ?H3 f 3 —Ç—CH0—C—CH.. TE, 2\ 3 3 3 (5) 175 - 176 ' . 6 Cl (4') Cl (3') -(ch2)q-oh3 (5) 136,5 - 137,5 7 Cl (4' )-. Cl (3') -CHg),^ (5) 114 >5 - H5,5 8 Cl (4>) Cl (3*;> ~ (5) 197,5 - 198,5 9 Cl • (4») Cl (3') (4) 206 - 207 10 Cl (V) Cl (3*) ?H3 ~9-0> (5) 177 - 178 11 Cl (V) Cl (3') -ch5 -C(CH ) (5) 194 - 195 12 H Cl (4') (5) 178 - 179 13 • H -CF, (3') -CH^ (4) 190 - 191. 14 H o i (3*) -0(0^)^ (5) 178 - 179 O* *o O K> O O -fc* LU vO OJ TABLEAU I (Suite) O •vO O -fcs» •^1 Composé ■ n° Substituant de formule (I) Y0 et Y, H X1 (position) XQ (position Y^ (position) P.F. °C 15 16 17 18 19 20 21. 22 23 24 25 H H H H -CF, -cf! -CF, -CF, -CF, -CF, H -CF, -CF, -CF, Cl (5') -CF3 (5') -CF^ (5') -CF^ (5«) -CF^ (5') -CF-5 (5') -CF, 3 Cl (3') ' (3') (3') (4') (3') (3') (3') (3' ) (3') (3') (4') ?H3 f3 -à-CHg-Ô-CH^ CH, CH, 3 3 - f3 fH3 —G—CHg—G—CH^ CH, CH, 3 3 -CH^ -C(ch5)3 f3 ÏH3 ""y-CHg—jî—CH^ CH-j CH^ " -O -CF, 3 - (5) (5) (4) (5) (4) (5) (5) (5) (4) (5) (5) 107 - 108 163 - 164 196 - 197 184 - 185 201 - 202 176,5 - 177,5 145 - 146 185 - 186 203,5 - 204,5 195,5 - 196 195 - 196 co to O O £* OO -O OU TABLEAU I (suite) Composé Substituant de formule (I) (Yg et Y, - H) P. F. °c n° X1 (position Xg (position) Y1 (position) 26 Cl (41 ) . "CF-j -CF-j (31 ) -CEj -0(0^)^ (4) 188,5 - 189 27 Cl (4' ) (3') (5) ' 181 - 182 28 Cl (4' ) -CF^ (3') en, OH, -C-CHg-C-CH^ CH, CH, 3 3 45) 174 - 175 29 ci- , (4' ) -CF? (3') ■ (5) 191 - 192 30 Cl (4« ) -CF, (3') "CP3 (5) 188 - 189 31 H Cl (4') CH^ CH3 CH3 (5) 198 - 199 32 Cl (3' ) Cl (4») (5) 208 - 209 33 H CF5 (3') (5) 203 - 204 34 H CF5 CF^ (4') CH, 3 CH, (5) 192 - 193 35 CF, (5" ) (3') (5) 185 « 186 36 37 Cl H (4' ) CF^ H (3* ) vSAT 0 0 (5) • (5) 193 -154 » 194 155 38 Cl (4' ) Cl (3') ~C2> (5) 196 - 197 39 cf5 h (5' ) cf5 (3') (5) 177 - 178 40 Br (4') —g(ch^)3 (5) I67 - 168 41 cl (4' ) Cl (3') -och, 3 "CH, 3 (5) 192 - 193 42 h H (4) I87 - 188 TABL3AU I (suite) Substituant cls formule (I) 'Yg et = H n° 1 xi (position) h (position) 43 . H H lj.2}. 1 • H Cl (V) 45 H Cl (*') 46 H CF, 3 (4') 47 H CF, 3 (3') 48 H CP, 3 • (3') 49 CF„ 3 (5') °»5 (3') 50 • L 1 O (5«) CP_ 3 O1) Y, (position) -C(CH- )^ /CH3 -CH VCH, 3 CH, I 3 -c—O CH-» 3' z®» -CH NÏEj, CE '3 p.p. °c (4) (5) (4) (5) (5) (5) 153 - 154 214,5 - 215 181 - 182 214 - 215 ; 144 - 145 156 - 157 181 » 182 177 » 178 O xO Q h O K> O O -fc* UJ >0 LU o- vO o sO TABLEAU I (suite) Composé n°. Substituant de formule (I) Yg et Y3 = H P.F. °C X1 (position) Xg (position Y.^ (position) 51 Cl (4') CF, 3 (3') fH3 tr° (5) 175 - 176 52 Cl (?') CF^ (V) 3 —C(CH^)^ (5) 167 -168 K> O O OU vO OU o nO o TABLEAU II ^ . Comp. L Substituant de formule I P.F. °C n° "X1 (position) ,X2 (position) Y1 (position) Yg (position) Y, (position) 53 Cl (4' ) Cl (3') -CtCH^ (3) -CKCH^ (5) -CH, . 3 (6) 194 - 195 ' ■ 54 H Cl (4') ; -CH? (4) -CH^ (5) H 207 - 208 55 Cl (4' ) ' Cl (3') -CH5 (4) -CH, 3 (5) H 214 - 215 56 H CF^ (3') i o v>1 - (4) -CH, 3 (5) H 182 - 183 57 CF5 (51 ) CF^ (3* ) -CH, 3 (4) -CH3 (5) H 203 - 204 58 Cl : (3' ) CF5 (4») -CH, 3 (4) -CH, 3 (5) H 179 -180 59 H H -CH, 3 (4) -CH, 3 (5) H 161 - 162 60 H Cl (4') -CtCH^ (3) -CH, 3 (5) H 192 - 193 K> O O £s» OU O (ju 69 07947 13 Exemple 2 la concentration minimale 200-4393 10 15 Détermination d d'inhibition-des bactéries (CMI) Cette détermination de la CMI se fait d'après un procédé analogue aux normes établies, permettant de se rapprocher des valeurs d'inhibition absolues dessubstances actives On prépare avec les substances actives des solutions à 0,4$ et à 0,12$ dans le diméthylsufoxyde. On ajoute chaque fois 0,25 cm3 de solution à 9,75 cm3 de bouillon stérile de "Brain Heart Infusion". On combine les deux séries obtenues par dilution progressive au dixième et on obtient ainsi la série de dilution continue suivante : 100, 30, 10, 3, 1, etc., ppm de substance active. On inocule les solutions avec du Staphylococcus aureus. Après cela, on effectue l'incubation à 37°C pendant 48 heures. Après ce délai, on obtient les valeurs minimales d'inhibition (ppm) indiqué3?éur le tableau III. TABLEAU III 20 25 30 35 Composé n° Valeurs d'inhibition (ppm) vis-à-vis du Staphylococcus aureus 1 0,1 4 10 5 1 6 0,3 7 10 8 10 14 1 15 •0,3 16 • 1 18 1 19 •v 0 20 0 H 21 1 22 0,3 • j OT» e± "3 0,3 24 10 25 10 11). 69 07947 2004393 5 10 15 20 Compose o Xi 26" 27 : 28 29 30 Valeurs d'inhibition (ppm) vis-à-vis du Staphylococcus aureus 1 0,3 1 0,3 i 25 Exemple 3 Détermination de la CMI des bactéries et champignons dans l'essai des plaques à gradient 1) 2) ~ Les composés ayant la formule (I) sont mélangés à l'état de compositions appropriées (par exemple de solutions dans le diméthylsulfoxyde) d'une concentration déterminée avee de l'agar-agar chaud contenant la "Brain Heart Infusion" (bactéries) ou avec de l'agar-agar "Mycophil" (champignons). On verse les mélanges liquides sur une couche de fond d'agar-agar figé et en forme de coin et on laisse également se solidifer ces mélanges. Au moyen d'une pipette de Pasteur, on dépose les organismes à essayer sous forme d'un trait perpendiculaire au gré-dient. Après incubation de 24 heures à 37°C pour les bactéries et de 72 heures à 30C pour te champignons, on mesure la longueur des germes développés sur le trait d'ensemencement efc on l'exprime en ppm de substance active. W. Szybalski et autres Science 116, 26 (1952)o D 2) Nuesch et Knuesel, "Sideromycins" cité dans l'ouvrage de Gofctlieb et Shaw, "Antibioties", Mechanism of Acfci Vol. 1 (1967)5 Editions Springer» 69 07947 2004393 TABLEAU IV 5 10 15 20 25 30 Composé CMI (ppm) h° Staphylococcus aureus Trichophyton ment agr ophyt e s 'Trichophyton rUbrum 1 0,1 1 2,5 - 4 0,4 10 3 5 0,2 10 6 0,15 7 1 8 2 2 9 . 0,4 2 10 0,1 1 10 11 .2,5 2 12 2 14 1 4 10 15 0,15 16 0,35 2 3:: 17 0,6 1 1 18 o * ro 1 1,5 19 0,2 2 3 20 0,03 4 • 5 21 0,15 22 0,1 10 10 23 0,1 1 10 24 1,5 2 10 26 0,15 2,5 35 27 ' 0,15 1 10 • 28 0,2 29 0,1 ' 1 3 30 1 3 6 34 3 * 35 0,2 36 0,1 • 39 1 41 3 • 45 0,4 • 46 0,3 47 2 ;-3 48 0,35 49 0,1 i 69 07947 16 TABLEAU IV (suite) 20P4393 Composé n° CMI (ppm) Staphylococcus aureus Tr i c hophyt on mentagrophytes Trichophyton rubrum 50 0,1 51 0,1 52 0,1 1 55 0,04 57 0,4 . 58 0,5 60 0,03 2,5 tableau iv Composé CMI (ppm) n° Epidermophyton floccosum Microsporum gypseum 1 10 4 10 17' 3 1 24 20 15 2j6; 10 10 30 20 20 Exemple -4 25 Pour la préparation de pains de savon antimicrobien, on ajoute 2,4 g de l'un des composés ayant la formule I au mélange suivant : 120 g de savon de base en paillettes, 0,12 g de sel disodique de l'acide éthylènediamine 30 tétracétique (dihydrate), 0,24 g de dioxyde de titane. On pulvérise les copeaux de savon obtenus par laminage au moyen d'un agitateur rapide puis on les comprime pour former des pains. 35 On ajoute des solutions aqueuses concentrées des savons antirnicrobims à de l'agar-agar chaud contenant de la "Brain Heart Infusion" de manière à "former des séries de dilutions de cette incorporation, qui contiennent 0,1, 0,2, 0,4, 0,6, 0,8, 1,0, etc., de substance active; On verse les mélanges chauds 40 dans des boîtes de Pétri, on les laisse refroidir puis on ino- 69 07947 17 2004393 cule les produits avec du Staphylococcus aureus. Après 24 heures d'incubation à 370C, on détermine la CMI. TABLEAU V 5 Composé n° CMI des savons antimicrobiens (en ppm de substance active) * 4 0,2 9 0,6 10 0,2 10 18 0,2 20 0,2 27 0,2 Exemple 5 15 Détermination de la substantivité à l'aide de rondelles de peau de veau On plonge des rondelles de peau de veau de 1 cm de diamètre pendant 2 minutes dans des solutions aqueuses à 8% des savons antimicrobiens préparés selon l'exemple 4. Après rinçage de 2Q 3 minutes dans l'eau courante, on pose les rondelles sur des plaques d'agar-agar contenant de la "Brâin Heart Infusion", ces plaques étant inoculées au préalable par le Staphylococcus aureus. On effectue ensuite l'incubation pendant 20 heures à 37°C« On mesure, d'une part, la zone d'inhibition (ZI en mm), 2^ autour des rondelles de peau de veau et, d'autre part, la croissance mesurée au microscope (Cr en %), ceci sous et sur les rondelles. TABLEAU VI I Savon contenant ZI en. Cr en le composé n° mm % 4 Ô 0 20 0 0 27 0. 0 1 Exemple 6 35 On inocule des rondelles de coton stérile (3,0 g) ayant un diamètre de. 4 cm, chaque fois avec 0,1 cm3 d'une suspension de Staphylococcus aureus, contenant 50$ de sérum stérile de boeuf, et 10p germes par cm3 puis on sèche les rondelles pendait-1 heure à 37°C. On les lave dans un appareil de laboratoire avec 40 un rapport du bain de 1:20, dans 4 g/1 d'un détergent à base de 18 69 07947 2004393 * dcdëcylbenzènesulfonate, bain contenant 1% des composés 20 et 2J, ceci pendant 15 minutes à 45°C. On rince les échantillons pendant 15 minutes avec le même rapport du bain à 45°C puis encore trois fois pendant 5 minutes, chaque fois à 20°C. Après cela, on sè-5 ehe les rondelles de tissu entre du papier filtre stérile,, On détermine l'effet curatif de la manière suivante s on fait incuber les rondelles sur des plaques d'agar-agar (à la "Brain Heart Infusion") pendant 44 heures à 37°C. Après ce délai., on ne peut pas constater, un développemat du Staphylococcus aureus» 10 Quand on utilise/la place des rondelles de coton des ron delles de "Nylon", on obtient le même effet curatif. Nombre de germes de l'eau de lavage : On étale 0,1 cm3 de l'eau de lavage sur des plaques d'agar-agar (à la "Brain Heart Infusion"). Après incubation de 44 heu-15 res à 37°G, on ne peut pas observer un développement de Staphylococcus aureus. 10 19 69 07947 2004393 REVENDICATIONS 1 - N-hydroxyphényl-N'-phénylurées ayant la formule ■ °H 5 ^|j4>—NH—C—NH— Y2 y, x2 3 dans laquelle X-^ et Xg désignent chacun un groupe trlfluorométhyle ou un atome d'hydrogène ou d'halogène, Y1 un atome d'hydrogène, un groupe alkyle oy&lcoxy ayant au plus 12 atomes de carbone ou un reste cycloalkyle, phényle ou phénylalkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone dans le reste alkyle ou un groupe trlfluorométhyle et Yg et Y-^ sont, quand Y^ est un groupe alkyle, indépendamment J.'un de l'autre, des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyles ayant au plus 12 atomes de carbone, mais indiquent 15 des atomes d'hydrogène quand Y^ est un substituant différent d'un groupe alkyle. 2 - N-hydroxyphényl-N'-phénylurées selon la revendication 1, caractérisées par le fait qu'au moins un des substituants X^, Xg et Y^ est un groupe trlfluorométhyle. 20 3 - N-hydroxyphényl-N'-phénylurées ayant la formule °H Q X1 ^ l'L—HN-—C—NH— dans laquelle X-^ et Xg indiquent chacun un groupe trifluoromethy-le ou un atome d'hydrogène ou d'halogène, Y^ un groupe alkyle ayant au plus 12 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle, phényle ou phénylalkyle portant dans le reste alkyle 1 à 4 atomes de carbone. h - N-hydroxyphényl-N1-phénylurées ayant la formule 0H " X^ m—> Y5 ** dans laquelle X, un groupe trlfluorométhyle ou un atome d'hy-p5 • 3 drogène ou de chlore, lesquels se trouvent en position 4'- ou ' ,5'- par rapport au pont -NH-, X^ est un atome d'halogène ou un groupe trlfluorométhyle et Y,- un groupe alkyle ayant au plus 12 > D atomes de carbone ou un groupe cyclohexyle ou phényle lié en position 4- ou 5- par rapport au pont -NH-. ho 25 30 20 69 07947 2004393 5 - N-hydroxyphényl-N'-phénjâurées ayant la formule p « >—-HN—C—NH— 5 Y6 *2 dans laquelle Xg est tin groupe trlfluorométhyle ou un atome d'hy-r drogène ou d'halogène, X^ un atome d'hydrogène ou d'halogène et Yg. un groupe alkyle ayant au plus 12 atomes de carbone ou un groupe cyclohexyle, phényle ou phénylalkyle portant dans le reste 10 alkyle 1 à 4 atomes de carbone. 6- N-hydroxyphényl-N'-phénylurées ayant la formule 0H fi &c !T—C—NH—' "6 25 30 35 —HN- 15 y6 x2 dans laquelle Xg est un atome d'hydrogène ou un groupe trlfluorométhyle et Xg et Yg ont la signification mentionnée dans la revendication 5. 7 - N-hydroxyphényl-N'-phénylurées ayant la formule 20 OH —HN—ï—NH— Y7 ' X 7 Ag ~X5 x6 dans laquelle est un reste alkyle contenant au plus 12 atomes de carbone et Xg et X^ ont la signification mentionnée dans.la revendication 5. 8 - N-hydroxyphényl-N'-phénylurées ayant la formule OH x —HN—C—NH— Y7 *2. dans laquelle Xg? Xg et Y^. ont 3a signification indiquée dans les revendications 5 à 7. 9 - Le composé ayant la formule °H I ^ IN—b—NH—O C(CH5)5 CF5 69 07947 2004393 10 - Le composé ayant la formule OH 25 30 —HN—I—NH——CF. "«t 3 C(ch3)5. \JI 11 - Le composé ayant la formule 0H 0 A ^Zy>—hn—1— -NH—^3 —Cl 10 CF3 12 - Le composé ayant la formule OH —-dl—hn—s- -NH- cf5 3-5 - CF, 3 13 - Procédé de préparation de N-hydroxyphényl-N1-phénylurées ayant la formule Y, OH 20 i ■ - r ' 9 y I y—HN—C— \—NH—« Xl Y2 I *2 3 dans laquelle X^ et Xg désignent chacun un groupe trlfluorométhyle ou un atome d'hydrogène ou d'halogène, Y un atome dfhydrogènea un groupe alkyle ou alcoxy ayant au plus 12 atomes de carbone ou un reste cycloalkyle, phényle ou phénylalkyle contenant là I atomes de carbone dans le reste alkyle ou un groupe trlfluorométhyle et Yg et Yj sont, quand Y1 est un groupe alkyle, indépendamment l'un de l'autre, des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyles ayant au plus 12 atomes de carbone, mais indiquent des atomes d'hydrogène quand Y-^ est un substituant différent d'un groupe alkyle, procédé caractérisé par le fait qu'on fait réagir un o-hydroxyàminobenzène de formule 00 35 NH2 y2 y sur un phénylisocyanate de formule 22 69 07947 2004393 fi i ï i —N=C=0 Ag ■ Yn Yg.; Y^a X1 et Xp ayant'la signification déjà mentionnée» 5 14 - Agents pesticides servant à combattre les microor ganismes nuisibles et contenant comme substance active une N-hydroxyphényl-N'-phénylurée ayant la composition mentionnée dans les revendications 1 à 12. 15 - Agents pesticides servant à détruire les bactéries 10 nuisibles et contenant comme substance active une N-hydroxyphényl-N '-phénylurée ayant la composition mentionnée dans les revendications 1 à 12. 16 - Agents de nettoyage exerçant un effet désinfectant et contenant une N-hydroxyphényl-M1-phénylurée selon l'une des 15 revendications 1 à 12, ainsi que, le cas échéant, encore au moins un des additifs suivants : des produits tensi o-aetifs tels que des détergents, moussants, émulgateurs, dispersants ou mouillants, de l'eau, des solvants organiques, produits antisolaires, azu-rants optiques et d'autres agents fongicides ou bactéricides. 20 17 - Agents servant à protéger des matières synthétiques non textiles ou des fibres naturelles ou artificielles contre l'infestation et l'attaque par des microorganismes, caractérisés par le fait qu'ils contiennent une N-hydroxyphényL-N' -phénylurée conforme à l'une des revendications 1 à 12. 25 18 - Agents servant aux soins corporels et ayant une action, désinfectante et désodorisate, caractérisés par le fait qu'ils contiennent une N-hydroxyphényl-N'-phénylurée selon l'une des revendications 1 à 17. 19 - L'emploi des N-hydroxyphényl-N1-phénylurée selon 30 l'une des revendications 1 à 12 pour combattre des microorganismes nuisibles. 20 - L'emploi des N-hydroxyphényl-N'-phényl-N8-phénylurées selon l'une des revendications 1 à 12 pour combattre des bactéries nuisibles. 35 21-Les matières, objets et articles protégés à l'aide des N-hydroxyphényl-N'-phénylurées ayant la composition mentionnée dans l'une des revendications 1 à 12 contre les attaques et les dommages causés par des microorganismes.