FR 2006773 A1 19700102 FR 6912798 A 19690423 69 12798 2006773 la présente invention se rapporte à de nouveaux composés "disazoîques, solubles dans l'eau, qui sont utiles comme matières colorantes pour le produit connu sous la marque déposée Nylon et d'autres fibres de polyamides» dans laquelle R est -H ou -CH^ et M est -H, -Na, -K ou NH^. Les nouveaux composés sont obtenus par diazotation de l'aci-15 de 2-aminoanisole-4-sTilfonique, couplage à la 2-amino-4—méthyl-anisole (c'est-à-dire la crésidine), nouvelle diazotation de l'intermédiaire aminomonoazoïque et couplage au phénol, à l'o-crésol ou au m-crésol. 20 sente invention ont une combinaison unique de propriétés hautement valables lorsqu'on les utilise comme matières colorantes» Ces produits tendront diverses fibres de polyamides naturelles et synthétiques, telles que le produit connu sous la marque déposé Nylon, la soie et la laine, suivant des teintes uniformes o-25 rangées véritables qui ont une excellente stabilité au lavage et vis-à-vis de la lumière. Les composés ont une très bonne solubilité dans l'eau mais, néanmoins, teignent le produit connu sous la marque déposée Nylon à partir de bains aqueux neutres (c'est-à-dire à un pH de 6,0 à 8,0) avec un degré élevé d'épuisement» 30 L'aptitude à la teinture, en milieu neutre, de ces matières colorantes est supérieure à celle de composés qui ne comprennent pas un groupe substituant -OCHj en position para par rapport au substituant sulfonique» Les matières colorantes selon des caractéristiques de la présente invention sont particulièrement valables pour 35 une utilisation dans la teinture du produit connu sous la marque déposée Nylon, à partir de bains dans lesquels le rapport.liqueur: tissu est faible, comme cela est normalement le cas dans les machines dites Burlington, des machines de teinture par moches et, spécialement, dans des laineuses dans lesquelles ce rapport est 4-0 normalement environ 1:1, 5 Les nouveaux composés ont la structure : 10 Les composés préparés selon des caractéristiques de la pré- 69 12798 2 2006773 la teinture du produit dit Nylon par laineuse peut être très ennuyeuse lorsqu'on emploie des matières colorantes qui ont une solubilité limitée dans l'eau et qui "frappent" ou s'épuisent trop rapidement, à partir de solutions neutres ou moyennement a-5 cides, sur les matières ou marchandises, en provoquant une teinture inégale des matières avec formation à'"ombrages" et de "parties de queue", d'une extrémité à l'autre et d'un côté à l'autre. De nombreuses matières colorantes disponibles dans le commerce, convenant autrement à la teinture neutre des fibres de polyamides, 10ont cet inconvénient et ne peuvent pas être utilisées efficacement dans la teinture par laineuse et des applications semblables où le rapport liqueur î tissu est faible» les matières colorantes selon des caractéristiques de la présente invention ont, d'autre part, une solubilité comparativement excellente et sont épuisées à par-15 tir de solutions neutres à un taux suffisamment lent, de manière telle que des teintures uniformes soient facilement obtenues dans des machines de teinture par laineuse, ayant un rapport liqueur j tissu d'environ 1:1» Ces matières colorantes donnent, en outre, d'excellentes 20teintes totalement uniformes lorsque la teinture se fait â partir de systèmes tamponnés qui règlent le pH final du bain à un pH de 6-7,5 » C'est une pratique courante importante dans la teinture par laineuse» les exemples suivants serviront à illustrer la préparation 25et l'utilisation des composés selon des caractéristiques de la présente invention» Dans ces exemples, sauf indication contraire, les parties sont en poids, les températures sont données en degrés centigrades et les pourcentages sont en poids. EXEMPLE 1 30 De l'acide 2-aminoanisole-4-sulfonique (20,3 parties) a été dissous dans 100 parties d'eau par addition de 6 parties de carbonate de sodium» Cette solution a été traitée avec 30 parties d'acide chlorhydrique concentré, de la glace pilée pour régler la température à 0°C, et une solution de 7 parties de nitrite de so-35dium dans 15 parties d'eau» Après 10 minutes, le léger excès d'acide nitreux a été détruit par addition d'une faible quantité d'acide suif ami que. A la solution de sel de diazonium, on a alors ajouté une solution de 13,7 parties de crésidine dans 150 parties d'eau et 15 parties d'acide chlorhydrique concentré, le pH du mé-401ange de couplage a été lentement élevé, avec agitation, jusqu'à 69 12798 3 2006773 3,5 par addition d'environ20 parties d'acétate de sodium sous forme de solution aqueuse concentrée. Après 4 heures, le couplage était sensiblement complet. L'intermédiaire aminomonoazo1que précipité a été filtré et la pâte redissoute dans 800 parties d'eau 5 à 40°C, avec addition de 5 parties de soude. A cette solution, on a ajouté 7 parties de nitrite de sodium, sous forme de solution aqueuse concentrée, et puis 30 parties d'acide chlorhydrique concentré. Après agitation pendant 15 minutes, on a retiré un léger excès d'acide nitreux par addition d'acide sulfamique. La "boue 10 de diazoïque a été refroidie jusqu'à 0°C par addition de glace pilée. Une solution de 9»4 parties de phénol dans 25 parties d'eau, contenant 5 parties de soude, a été ajoutée, suivie de 10 parties de carbonate de sodium. Le mélange de réaction de couplage a été soumis à une agitation pendant une heure ; le pH a été abaissé 15 jusqu'à 7,0 par addition d'acide chlorhydrique et la matière colorante précipitée a été filtrée, séchée et broyée. Le produit résultant, obtenu sous forme de solide brun, est facilement solu-ble dans l'eau et a la structure : Ce composé teint les fibres de polyamides naturelles et synthétiques suivant des teintes orangées uniformes à partir de bains 25 de matières colorantes neutres et à partir de bains de matières colorantes faiblement acides et, également, sur une gamme importante de rapports liqueur : tissu. On obtient des teintures uniformes, de manière inhabituelle, à partir de bains de matières colorantes tamponnées sensiblement neutres, dans lesquels le rap-30 port liqueur : tissu est environ 1 : 1. Ce composé a une très bonne solubilité dans l'eau et, néanmoins, on obtient un degré d'épuisement élevé d'une manière surprenante à partir de bain de matières colorantes neutres, - à des taux contrôlables qui fournissent des teintures uniformes. Les teintures présentent une excel-35 lente stabilité ou résistance au lavage et à l'action de la lumière» Des matières colorantes semblables ayant des propriétés semblables ont été obtenues lorsque le composant de phénol,utilisé dans, cet exemple, a été remplacé par une quantité molaire égale 40 d'orthocrésol ou de métacrésol. Le remplacement du composant de 69 12798 4 2006773 phénol avec une quantité molaire égale de paracrésol a donné un composé à résistance à la lumière grandement diminuée, qui avait une teinte brunâtre plutôt que vraiment orangée. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de ré-5 alisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art,. 69 12798 5 2006773 REVENDICATIONS 1- Composition caractérisée en ce qu'elle a la structure : où M est -H, -Na, -K ou -NH^ et R est -H ou -CH^ placé en posi-10 tion ortho ou méta par rapport à la liaison azolque. 2 - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que M est -H. 3 - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que M est -Na. 15 4 - Composition selon la revendication 3» caractérisée en ce que R est -H. 5 - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que R est -H. 6 - Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce 20 que R est -CH^, placé en position ortho par rapport à la liaison azolque. 7 - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que R est -CH^, placé en position ortho par rapport à la liaison azolque. 25 8 - Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que R est -CH^, placé en position méta par rapport à la liaison azolque. 9 - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que R est -CH^, placé en position méta par rapport à la liaison 30 azolque.