FR 2006149 A1 19691219 FR 6911226 A 19690411 69 11226 î 2006149 La présente invention est relative à des alkylcaroa-moyloxyphényl N-alkoxyurées qu'on utilise comme herbicides. Les composés selon la présente invention conviennent plus particulièrement comme herbicides sélectifs, quand on les 5 applique de la manière décrite ci-après. On sait que les chlorophényl ii-méthoxy urées conviennent particulièrement bien en tant qu'herbicides sélectifs. Dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n° 3.069.244 qui traite d'herbicides, on parle de composés qu'on utilise comme herbici-10 deB sélectifs, tels que la N-(4-chlorophényl)-N'-méthyl-ïf'-mé-thoxyurée et la N-(3^-dichlorophénylJ-N'-méthyl-M'-méthoxyurée. Cependant, jusqu'à présent, on n'a jamais dit que des composés, tels que les alkylcarbamoyloxyphényl ïï-alkyl-N-alkoxy-urées selon la présente invention, pouvaient servir en tant 15 qu'herbicides sélectifs. La présente invention est relative à des composés représentés par la formule générale suivante : (I) 0 Hs " N-C-Q R ou H-^ représente un radical alkyle ayant de 1 a 6 atomes 20 de carbone 5 Rg représente un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone } et Rj représente un radical alkyle ayant de 1 à 2 atomes de Garbone. 25 La présente invention concerne également un procédé pour combattre les plantes nuisibles qui consiste à appliquer sur le milieu à protéger un composé répondant à la formule (I) selon une quantité qui permet d'obtenir une action herbicide efficace. On applique, de préférence, le composé de formule (i) se» u.€L COulDS 30 Ion un taux d'application qui permët/aelectivement les plantes nuisibles, dénommées ci-après mauvaises herbes, et qui ne nuit pas aux plantes qu'on désire obtenir, dénommées ci-après "plantes cultivées". Finalement, là présente invention est relative à une *" ** W BAD owginal ' 69 11226 2 2006149 composition herbicide comprenant une quantité efficace d'un composé de formule (I) et des adjuvants et dés agents modificateurs qui conviennent pour l'agriculture. Les composés selon l'invention peuvent être considérés 5 comme se caractérisant par un groupe fonctionnel carbamoy1oxy N-substitué et un groupe fonctionnel uréido N-alkyl H—alkoxy substitué» On connaît en général très bien les procédés pour préparer chaque type de groupe fonctionnel et pour les amener sur un noyau benzénique. Cependant, quand on prépare les composés selon la pré-"10 sente invention, il faut veiller à choisir un procédé qui convient pour les deux groupes fonctionnels. Préparation, On peut obtenir en général des composés aromatiques comprenant une fonction carbamoyloxy en faisant réagir un phénol 15 avec un isocyanate, mais également en faisant réagir le phénol d'abord avec du phosgène et puis avec l1aminé appropriée. On doit pouvoir réaliser cette réaction de façon qu'elle ne nuise pas à la fonction uréido ou à son précurseur, comme indiqué plus haut. On peut introduire la fonction alkoxyuréido en faisant 20 réagir un isocyanate approprié avec la N-alkoxy-ïï-alky1aminé voulue ou en faisant réagir une aniline appropriée avec un halogénu-re de N-alkoxy-H-alkylcarbamyle en présence d'un accepteur d'acide. On a trouvé qu'on peut préparer les composés selon la présente invention de la manière suivante : on traite d'abord 25 du m-nitrophéno1 avec un isocyanate approprié et on obtient ainsi un carbamate de m-nitrophényle. Le groupe nitro est réduit et 1'aminé qu'on obtient est transformée en un isocyanate. Pour obtenir 1'alkyle arb aiaoyloxyphény1-N-alkoxy-N-alkyluré e recherchée, on traite 1'isocyanate avec une N,O-dialkylhydroxylamine appro-30 priée. Les exemples qui suivent permettent d'illustrer davantage un procédé qu'on peut appliquer pour préparer les composés selon la présente invention. Dans ces exemples, les parties et les pourcentages sont donnés en poids, sauf mention contraire. 35 EXEMPLE 1 On a préparé une solution de 13„9 parties de m-nitrophënol dans 100 parties de tétrahydrofuranne. A cette solution, on a ajouté 12 parties d'isocyanate de t-butyle et puis 0,2 partie de tri-éthylamine» On a laissé reposer le mélange obtenu pendant 20 heu 69 11226 3 2UU614V 10 res à une température d'environ 25°C. Ensuite, on a versé le mélange dans 1000 parties d'eau glacée. Pour rendre tout le mélange faiblement alcalin on y a ajouté une quantité suffisante d'hydroxyde de sodium dilué. On a agité le mélange jusqu'à formation de cristaux. Puis, on a recueilli les matières solides, on les a lavées avec de l'eau glacée, séchées et on a obtenu du H-t-butylcarbamate de m-nitrophényle; point de fusion : 77°C. Exemple 2 On a procédé de la même manière que celle décrite à l'exemple 1, sauf qu'on a utilisé 6 parties d*isocyanate de mé-thyle au lieu de 1'isocyanate de t-butyle de l'exemple 1. On a obtenu du N-méthylcarbamate de m-nitrophényle ayant un point de fusion de 130°C. Exemples 3 à 6 On a procédé de la même manière que celle décrite à l'exemple 1, sauf qu'on a utilisé une quantité équivalente de 1' "Isocyanate", mentionné ci-dessous pour chaque exemple, à la place de 1'isocyanate de t-butyle de l'exemple 1 et on a obtenu ainsi 1' "Ester carbamate" correspondant. Exemples "Isocyanate" "Ester carbamate" 3 isocyanate d'éthyle N-éthylcarbamate de m-nitro phényle ~~ 4 isocyanate d'isopro- N-isopropylcarbamate de m-pyle nitrophényle pc 5 isocyanate de cyclo- N-cyclohexylearbamate de hexyle m-nitrophényle 6 isocyanate de n-hexyle N-n-hexy1carbamate de m- ~~ nitrophényle Exemple 7 Dans 100 parties d'acétate d'éthyle, on a dissous 20 30 parties de N-méthylcarbamate de m-nitrophényle. A cette solution on a ajouté 1,0 partie de catalyseur formé de carbone supportant 10% de palladium. Ce mélange a été agité ensuite sous une atmosphère d'hydrogène à une pression de 1 à 4 atmosphères, jusqu'à ce qu'il n'y eut plus d'absorption d'hydrogène. Par filtra-35 tion, on a éliminé le catalyseur et évaporé l'acétate d'éthyle sous une pression réduite. Le résidu obtenu était du N-méthylcarbamate de m-aminophényle ayant un point de fusion de 86-90oCy^§^" 20 69 11226 4 2006149 réduit du N-t-butylcarbamate de m-nitrophényle de la manière décrite plus haut, on obtient du N-t-butylcaroamate de m-amino-phényle dont le point de fusion est de 93-96°C. Si l'on applique le procédé décrit à l'exemple 7, on peut obtenir les caroamates 5 de m-aminophényJe à partir des carbamates de m-nitrophényle correspondants . Exemple 8 Dans une solution de 200 parties de tétrahydrofuranne et de 23 parties de triéthylamine on a dissous 21 parties de N-_t-butylcarbamate de m-aminophényle. Ensuite,on a ajouté ce mélange à une solution de 18 parties de phosgène dissoutes dans 100 parties de tétrahydrofuranne= L'addition se faisait sous une forte agitation et la température était maintenue à -5°C. Après l'addition, on a agité le mélange réactionnel pendant quelques minutes et on l'a filtré ensuite rapidement. On a lavé le gâteau ootenu avec une faible dose de tétrahydrofuranne et/^'a jeté On a réuni le produit de f iltration et le produit de lavage et on les a évaporés sous une pression réduite pour obtenir de l'isocyanate de m-(_t-butylcarbamoyloxy)phény]e ferut dont le point 2 O de fusion est de 53-67°C. Par recristallisation à partir de cyclohexane on peut purifier le produit. Exemple 9 Dans 40 parties de benzène on a dissous de l'isocya-25 nate de m-(t_-butylcarbamoyloxy)phényle préparé plus haut(4,7 parties). A cette solution on a ajouté 2 parties de N,0-diméthyl-hydroxylamine. Pendant 24 heures on a laissé au repos le mélange et ensuite on a évaporé le solvant. Par recristallisation à partir d'acétonitrile, on a purifié le résidu et obtenu ainsi 30 de la l-Lm'-(t_-butylcarbamoyloxy)phényl| -3-méthoxy-3-méthylurée pure ayant un point de fusion de 147-150°C. Exemples .10 à 14 On a suivi le mode opératoire décrit à l'exemple 9, 35 sauf qu'on a utilisé une quantité équivalente de 1 ' "Isocyanate"^ mentionné ci-dessous pour chaque exemple/a. la place de'l'isocyanate de m-(_t-butylcarbamoyloxy)phény]e de l'exemple 9 et une quantité équivalente de -1 ' "Aminé", mentionnée également ci-dessous pour chaque exemple à la place de la ÎTsO-diméthyihydroxylamine > 40 de l'exemple 9 - On a obtenu ainsi le "Produit" correspondant. 8AD ORlôlNÀt 69 11226 6 2006149 10 "fl-x-enrple "Isocyanate" "Aminé " "Produit" 10 isocyanate de m-mé- ÏT-n-butyl- 1~(m-méthylcarba-thy 1 carbamo y1oxyphény£ 0-ethylhy- moyloxyphényl ) -3- droxylamine outyl-3-éthoxyurée 11 isocyanate de m-cyelo- N-méthyl-O- 1 -(m-cyclohexylcar-hexylcarbamoyloxyphéryle éthylhydro- bamoyloxyphényl ) -3- xylamine méthyl-3-éthoxyurée 12 isocyanate de m-isopro- N-n-propyl~ l-(m-isopropylcar-pyl oarbamoyloxypbényfe 0-méthylh.y- bamoyloxyphényl)- droxylamine 3-propyl~3-méthoxy-urée 13 isocyanate de m~(2- N, C-dimé- 1~[ m-(2-îiexylcarba-• hexy-1 "îarbamoyloxyphé- thylhydro- moyloxyphényl)] -3-^ nyle" xylamine mé tlxoxy-3-mé thylurée 14 isocyanate de m-iso- N50-dimé- l-(m-isopropylcar-propylcarbamoyloxyphé- thylhydrc- bamoyloxyphényl)-3- 15 nyle xylamine méthoxy-3-méthylurée Les compositions selon la présente invention qui conviennent en tant qu'herbicides comprennent} en plus d'un ou de plusieurs composés de formule (I). des agents tensio-actifs, 20 des diluants solides ou liquides et d'autres matières qui permettent d'obtenir des poudres mouillables, des suspensions, des concentrés émulsionnables, des poudres de saupoudrages des solutions s des granules, des pastilles ou des compositions très actives. 25 Les agents tensio-actifs qui conviennent dans les compositions selon la présente invention agissent comme des agents émulsionnants, dispersants et mouillants qui favorisent la dispersion de la matière active pendant la pulvérisation et qui améljorent 1'humectation des feuilles cireuses et analogues 30 réalisée par la pulvérisation. Les agents tensio-actifs peuvent être des agents cationiques, non-ioniques et anioniques qu'on a déjà utilisés dans des compositions pesticides analogues. Dans "Detergents and Emulsifiers Annual," (John W. IicCutcheon, Inc.) on trouvera une liste détaillée de ces agents. 35 On préfère utiliser des agents tensio-actifs anioniques et non-ioniques. Parmi les agents tensio-actifs anioniques qu'on préfère utiliser, on peut citer les sels alcalins et alcalino-terreux d'acides alkylarylsulfoniques, comme les dodécylbenzènesulfona-tes et les alkylnaphtalènesulfonates, les dialkyl suifosuccina-tes de sodium, le lauryl sulfate de sodium, le N-méthyl-U-oléyl- 1 % BAD ORIGINAL j> 69 11226 6 2ÔÔ6149 taurate de sodium, le disulfonate sodique de l'éther dodécyldi-phénylique et l'ester dracide oléique de l'isothionate de sodium. Parmi les agents tensio-actifs non-ioniques qu'on préfère utiliser, on peut citer les éthers -jctylphényliques de polyéthylène 5 glycols, les éthers dodécylphényliques de polyéthylène glycols, les dérivés polyoxyéthyléniques d'esters gras de sorbitan et de mercaptarset alcools' à longue-chaîne, ainsi que les esters poly-oxyéthyléniquep d'acides gras. Les agents de dispersion qu'on préfère utiliser sont 10 les sels alcalins et alcalino-terreux d'acides lignosulfoniques, les sels d'alkylarylsulfonates polymérisés vendus sous les dénominations "Daxad" et "Darvan", ainsi que la méthyleellulose, l'ai cool polyvinylique et analogues. Les agents tensio-actifs sont présents dans les com-15 positions selon la présente invention en des quantités allant jusqu'à 20$ en poids environ par rapport au poids total de la composition. Si l'on veututiliser -les quantités plus grandes d'agents tensio-actifs, par exemple pour améliorer davantage l'activité par contact, on préfère mélanger l'agent tensio-20 actif supplémentaire dans le réservoir de pulvérisation. On peut préparer les poudres et les poudres d.e saupoudrage en mélangeant l'ingrédient actif, comprenant ou ne comprenant pas d'agents tensio-actifs, arvec des matières solides finement divisées, comme les talcs, les argiles natureDles^La py-25 rophyllite, la terre à diatomées _î des farines telles que celles de coquilles de noix, de "blé, de séquoia, de soja et de graines de coton ; ou des substances inorganiques, telles que le carbonate de magnésium, le carbonate de calcium, le phosphate de calcium» le soufre et la chaux. On prépare les compositions en mé-30 langeant intimement l'ingrédient actif au diluant et aux autres additifs. En général, on applique un broyage, par exemple dans un broyeur à marteaux ou dans un broyeur où l'énergie est fournie par un fluide. De préférences les particules entrant dans les préparations de poudres de saupoudrage et de poudres ordi-35 naires ont un diamètre moyen inférieur à 50 microns. Les poudres mouillables qu'on préfère contiennent 40$ ou davantage d'ingrédient actif avec une quantité suffisante d'agent ..tensio-actif et de diluant inerte qui permettent ainsi la dispersion dans l'eau pour l'application par pulvérisation. 40 En général, les compositions qu'on applique par saupoudrage con 69 11226 7 2006149 tiennent moins de 50% d'ingrédient actif. On peut donner aux compositions poudreuses l'aspect de granules en y ajoutant de l'eau, en les traitant mécaniquement et en les séchant. À cet effet, on peut utiliser des 5 dispositifs mécaniques, tels que des extrudeuses, des mélangeurs et des "bacs de granulation. Dans ces compositions particulaires on peut ajouter des liants solubles dans l'eau, par exemple des sels inorganiques, de l'urée, des ligninesuifonates, de la méthyl cellulose et analogues, selon des quantités pouvant aller jus-10 qu'à environ 25% en poids par rapport au granulé ou à la pastille finale. Ces matières favorisent également la désintégration des pastilles et la libération de l'ingrédient actif sur le champ . On peut pulvériser également une solution ou une suspension de •l'ingrédient actif sur la surface de granules formés au préala-15 ble d'argile, de vermiculite, d'épis de maïs et analogues. Dans ce dernier type de compositions on peut introduire également des agents tensio-actifs. On peut préparer des compositions en suspension dans de l'eau, dans des solvants organiques ou dans des mélanges 20 d'eau et de solvants organiques miscibles dans l'eau où l'ingrédient actif présente une solubilité inférieure à 0,1% environ. Ces préparations peuvent comprendre, outre l'ingrédient actif et l'agent véhiculant liquide, des agents tensio-actifs, des agents réglant la viscosité, des agents anti-microbiens et 25 d'autres agents modifiants. On prépare ces compositions en broyant les constituants dans un broyeur à sable ou dans un broyeur à boulets jusqu'à atteindre la dimension particulaire souhaitée. De préférence, les particules qu'on obtient ont des dimensions inférieures à 20 microns. Comme agent véhiculant 30 liquide, on préfère utiliser l'eau. Pour des raisons de sécurité, les agents véhiculants à base d'hydrocarbure doivent avoir des points d'ébullition supérieurs à 125°C environ. Des suspensions dans des hydrocarbures peuvent être ajoutées à des huiles herbicides ou d'autres huiles de pulvérisa-35 tion et, en y incorporant un agent émulsionnant approprié, on peut également en permettre la pulvérisation à partir d'eau. En général, les composés selon la présente invention ne se solubilisent pas suffisamment dans des solvants non miscibles dans l'eau et bon marché qu'on utilise pour des rai-4-0 sons économiques dans des concentrés émulsionnables. 69 11226 8 2006149 Dans certains cas, on peut préparer des mélanges émulsionnables de la manière ordinaire en utilisant des hydrocarbures chlorés comme solvants, par exemple le chlorure de méthylène et le chloroforme. Des solutions dans des solvants polaires, comme 5 le diméthylformamide ou le suifoxyde de diméthyle peuvent être utilisées directement pour des applications de faible volume ou peuvent être allongées avec de 1-'huile ou d'autres solvants. Toutes les compositions qu'on peut pulvériser peuvent comprendre de petites quantités d'additifs pour réduire la 10 formation de mousse, freiner la corrosion, empêcher l'agglomération ou une prise en masse, etc., selon les conditions d'emploi. Les conditions de nécessité et d'utilisation d'additifs de ce genre sont bien connues. Les exemples suivants illustrent des compositions 15 caractéristiques selon la présente invention décrites plus haut. Exemple 15 on On a mélangé les ingrédients mentionnés ci-dessous et/les a agites, tout en chauffant, de manière à obtenir une so-2q lution qui convient pour des applications de faible volume. 3-f3-(2-hexylcarbamoyloxy)phényl]- 25i° 1-propyl-l-éthoxyurée suifoxyde de diméthyle 75^ Exemple 16 2 5 On a obtenu une poudre mouillable de la manière suivante : 3-(3-isopropylc'ar bamoyloxyphényl )-l- rné thoxy-1 -mé thyl ur é e 50, o io dioctyl suifosuccinate de sodium 1, 5io lignine sulfonate de sodium 3, o# méthylcellulose (faible viscosité) 1, % attapulgite 10, Ofo kaolinite 34, O'fo ^ ont été bien mélangés, amenés à"travers un broy eur à air pour produire des particules inférieures à 15 microns, remélangés, amenés à passer à travers un tamis ayant des ouvertures de 0,3 mm et emballés. Exemple 17 40 Une poudre mouillable répondant à la formule sui- BAD ORIGINAL 69 11226 2006149 vante : 3- ( 3-cyclohexylcarbamoyloxyphényl) -1 -méthoxy-1-méthylurée 80% alkylnaphtalêne suifonate de sodium 2% 5 lignine suif onate de sodium 2% silicate amorphe synthétique 3% kaolinite 13% a été préparée en mélangeant intimement ces ingrédients, en les faisant passer dans un broyeur à marteaux pour obtenir des 10 particules inférieures |l 40 microns, en les mélangeant de nouveau, en les tamisant sur un tamis dé 0,3 Ma et en les emballant . Exemple 18 On a préparé une poudre mouillable répondant à 15 la formule suivante : 3-C 3-(t-butylcarbamoyloxy)phényl]-1- mé thoxy-1-méthylurée 65$ éther dodécylphénylique de polyéthylèneglycol 2% lignite suifonate de sodium 4% carbonate de magnésium 6% aontmorillonite (calcinée) 23% en mélangeant intimement ces ingrédients, d'abord les ingrédients solides, et en pulvérisant ensuite l'agent tensio-actif liquide sur le mélange, tout en poursuivant le mélange. Ensuite, on a broyé le mélange dans Tin broyeur à marteaux jusqu'à obtenir ^ des particules plus petites que 200 microns. Ensuite, on a mélangé de nouveau la matière, on l'a tamisée sur un tamis ayant des ouvertures de 0,3 et on l'a emballée. Exemple 19 On a préparé un concentré très actif répondant à 30 la formule suivante : 3-E 3-(méthylcarbamoyloxy)phényl}-1- éthoxy-1-éthylurée 98» 5% aérogel de silice 0,5% silice amorphe synthétique fine 1,0% 55 en mélangeant ces ingrédients et en broyant ensuite le mélange jusqu'à ce qu'il passe à travers un tamis ayant des ouvertures de 0,3 mm. 69 11226 10 2006149 Le concentré obtenu plus haut convient pour être reconditionné là où on doit l'appliquer ou il peut être mis sous forme de composition avec des agents d'allongement à l'usine. Par exemple, on peut préparer la poudre de saupoudrage répondant à la 5 formule suivante : concentré fort actif 25,4% pyrophyllite 74,6% Exemple 20 On a préparé une composition pour pastilles extrudées 10 de la manière suivante : 3-(3-i s opropylc arbamoyloxyphény1)-1 - butyl-1-méthoxy urée 25% sulfate de sodium anhydre 10% lignine sulfonate de calcium/magnésium 5% alkylnaphtalêne sulfonate de sodium 1% bentonite de calcium/magnésium 57% ont été mélangés, broyés dans un broyeur à marteaux et mouillés ensuite avec 12% d'eau environ. Le mélange a été extrudé sous forme de cylindres ayant un diamètre de 3 m® et découpé après 20 extrusion pour obtenir des pastilles de 3 m x 3 m qui ont été séchées ensuite. On pouvait utiliser celles-ci telles quelles ou concassées jusqu'à obtenir des pastilles passant à travers ion tamis de 0,84 mm, mais ne passant pas à travers Tin tamis de 0,42 mm. Pour pouvoir les utiliser, on a emballé les pastilles 2^ broyées et on a recyclé les fines. Exemple 21 Une composition granulaire répondant à la formule suivante : poudre mouillable de l'exemple 16 15% gypsum 69% sulfate de.potassium 16% a été obtenue en mélangeant ces ingrédients dans un mélangeur rotatif et en pulvérisant sur ceux-ci de l'eau, de manière à réaliser la granulation. Quand la plus grande partie de la ma-tière a atteint les dimensions souhaitées de 1,0 à 0,42 mm, on a enlevé, séché et tamisé les granules. On a broyé la matière plus grande, de façon à obtenir une quantité plus grande de matière entrant dans la gamme dimensionnelle voulue. Ces granules qu'on a préparés de la manière décrite plus haut comprenaient 69 11226 ii 2006149 10 20 25 12$ d'ingrédient actif. Exemple 22 On a préparé la composition granulaire suivante : poudre mouillable de l'exemple 17 10$ granules d'attapulgite 90$ (0,84-0*42 mm) En pulvérisant une suspension aqueuse de la poudre mouillable comprenant 50$ de matières solides sur la surface des granules d'attapulgite chauffés dans un mélangeur en V. On a séché et emballé les granules et ces granules comprenaient 6,5 $ d'ingrédient actif. On peut utiliser les compositions selon la présente invention selon des quantités pouvant aller jusqu'à en-viron 20 kg/ha pour contrôler totalement et pour un long laps de temps toute végétation non souhaitée. Cependant, on préfère utiliser les composés selon la présente invention selon des quantités de 0,25 à 4 kg/ha, de manière à pouvoir combattre sélectivement les mauvaises herbes dans les plantes cultivées, par exemple les cannesà sucre,les ananas, les asperges et les sojas. Exemple 2g On a allongé la composition de l'exemple 16 avec de l'eau, tout en agitant, de manière à former une suspension comprenant 0,16 kg de matière active par 100 litres de suspension. On a appliqué la suspension sur un champ de so.ias fraîchement planté dans un sol recouvert de limon selon des quantités de 300 1/ha. Ce traitement a permis de combattre totalement 30 un grand nombre de mauvaises herbes, telles que les digitaires (Digitaria spp.), les sétaires géantes (Setaria faberii), les ansérines blanches (Chenopodium album) et les polygonums (Poly-gonum pennsylvanicum), ces espèces envahissant sérieusement une parcelle témoin adjacente non traitée. Après le traitement, la 35 durée pendant laquelle les composés selon la présente invention contrôlent les mauvaises herbes est de sept semaines. La superficie traitée a donné des rendements en plantes cultivées fort satisfaisants. Exemple 24 40 On a allongé la composition de poudre mouillable " T BADOftiâfHAL 15 69 1122è 12 2006149 de l'exemple 17 avec de l'eau pour obtenir une suspension uniforme comprenant 5 kg de matière active par 400 1 de liquide. On a appliqué la suspension sur une parcelle de 0 ,4 ha de cannes à sucre recépées deux ;jours après la récolte » Ge traitement a 5 donné des résultats excellents et les ambroisies (Ambrosia tri-fida), les capraires (Croton lindhelmeri), les digitaires (Digitaria spp) et les Herbes-de-Cuba (Sorgfoum halepense) ont été contrôlées pendant 9 semaines après l'application. Les cannes à sucre ne subissant plus la concurrence exercée par les mauvaises 10 herbes ont donné une bonne récolte. Exemple 25 La composition de poudre mouillable de l'exemple 18 a été allongée avec de l'eau pour obtenir une suspension uniforme comprenant 1 kg de matière active par 40 1 d'eau. On a appliqué la suspension à raison de 800 l/ha sur une zone infestée par diverses espèces de mauvaises herbes, proche d'une aire réservée aux réservoirs d'essence. Parmi les mauvaises herbes on peut citer les amaranthus (Amaranthus retroflexus), les bromes (Bromus spp.), les apocynacées (Apoc.ynum spp.), les digitaires (Digitaria spp.), les plantains (Plantago spp.)t les petites-oseilles (Kumex acetosella), les pissenlits (Taraxacum officinale), les euphorbes (Euphorbia spp.) et les pieds-de-coq (Echinochloa crusgalli). Le contrôle total de la végétation entière était atteint pendant toute la saison de croissance ce qui réduisait le risque d'incendie dans l'aire traitée . Exemple 26 On a appliqué la poudre de saupoudrage préparée 30 âe la manière décrite à l'exemple 19 en utilisant un épandeur d'engrais sur une aire de parking qui est ordinairement fort envahie par les pissenlits (Taraxacum officinale), les potentil-les (Potentilla spp.), les digitaires (Digitaria spp.) et les paturins (Poa anna). On a appliqué cette poudre au début de la 35 saison de croissance à raison de 40 kg/ha de composition active à 25%. On a obtenu un bon contrôle de toute la végétation non voulue pendant une période de 5 mois après le traitement. Exemple 27 On a appliqué à la main des pastilles préparées 40 de la manière décrite à l'exemple 20 selon des quantités de 20 25 69 11226 2006149 20 kg de pastilles par hectare au pied d1 un panneau publicitaire où il y a une forte végétation de sétaires jaunes (Setaria glauca), de digitaires (Digitaria spp.) et de rudbeckias (Rud-beckia serotina). Les mauvaises herbes qui ont été traitées 5 mourraient dans les trois semaines suivant l'application et la zone traitée ne présentait aucune végétation au cours des 63 jours qui suivaient le traitement. Exemple 28 On a appliqué à la main une composition granulaire préparée de la manière décrite à l'exemple 21 selon une quantité de 150 kg/ha suivant un traitement local pour faire disparaître les touffes de chiendent officinal (Agrop.yron repens) dispersées sur un champ de mais. Cette application chimique détruisait ~t |- dans l'aire infestée le mais et le chiendent officinal. Le chiendent officinal ne repousse pas, tandis que l'année suivante on peut planter du maïs dans la zone traitée sans qu-il ne soit endommagé par les produits chimiques. Exemple 29 A l'aide d'un hélicoptère on a appliqué des granules préparés conformément au procédé de l'exemple 22 selon une quantité de 225 kg par hectare dans un coupe-feu de forêt qui commençait à être réinfesté par des espèces de mauvaises herbes comprenant les sétaires vertes (Setaria viridis), les bromes (Bromus spp.)» les trèfles purpirins (Trifolinum pratense), les asclepias (Asclepias spp. ) et les polygonums (Pol.ygonum spp. ) Ce traitement permettait d'obtenir un contrôle de toute la végétation de la zone traitée du coupe-f eupour la durée de teuiE une saison et n'exerçait qu'une faible action sur les arbres bordant le coupe-5C feu. Exemple 30 On a allongé une solution préparée de la manière décrite à l'exemple 15 avec de l'eau, de manière à obtenir une ^ composition comprenant 1,5 kg de matière active par 50 1. d'eau. On a appliqué uniformément cette solution au moyen d'un pulvérisateur d'herbicide du type bicycle sur une zone de 1000 m2 de ballast de chemin de fer. Ce traitement a entraîné la mort de toutes les mauvaises herbes de la zone traitée . n dans les deux semaines suivant le traitement? et il a 69 11226 14 2006149 empêché le réenvahissement de mauvaises herbes pendant une période supplémentaire de 9 semaines. Les mauvaises herbes qui étaient présentes au moment du traitement comprenaient les sétaires géantes (Setaria faberii), les digitaires (Digitaria sppo ) ; les xanthium (Xanthium spp.) et les 11 Sporobolus neglectus"„ ®AD ÛRfGiNAL 69 11226 2Ô06149 BE7ENEICAII0MS 1. Les composés de formule : HO 0 OH, \ M « / 3 N-c~o-r^V uh-G-N x où représente un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone; Hg représente un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes 10 de carbone; Rj représente un groupe alkyle ayant de 1 à 2 atomes de carbone. 2. La 1 -m- (t-butylc arbamoyloxyphény 1 ) -3-mé thoxy-3-méthyl urée. 15 3. Un procédé pour combattre sélectivement des mauvai ses herbes dans des aires comprenant aussi bien des mouvaises herbes que des plantes cultivées, caractérisé en ce qu'on applique sur la zone à protéger un composé selon la revendication 1 en une quantité qui permet une action herbicide efficace. 20 4. Un procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'on applique de la 3-m-(t-butylcarbamoyloxyphényl)-1 -mé-thoxy-1 -méthyl urée suivant une quantité qui permet d'obtenir une action herbicide efficace. 5. Une composition herbicide comprenant un composé sui- 25 vant la revendication 1 en une quantité qui permet une action herbicide efficace en combinaison avec des adjuvants et des ageris modifiants convenant pour l'agriculture. 6. Une composition herbicide comprenant de la 3-3-(t-butylcarbamoyloxyphényl)-1-méthoxy-1-méthyl urée en une quantité 30 qui permet d'obtenir une action herbicide efficace en combinaison avec des adjuvants et des agents modifiants convenant pour l'agriculture .