FR 2009096 A1 19700130 FR 6916557 A 19690521 69 16557 1 2009096 La présente invention se rapporte à des perfectionnements dans la transmission de puissance et la lubrification de dispositifs mécaniques. Plus spécifiquement, elle se rapporte à l'utilisation de fluides hydrocarbonés synthétiques supérieurs dans des 5 dispositifs dans lesquels des forces mécaniques sont transmises ou absorbées, par exemple dans des transmissions pour automobiles, dans des dispositifs hydrauliques, dans des amortisseurs, dans des mécanismes de direction hydraulique, dans des embrayages et d'autres dispositifs mécaniques. 10 En même temps que se sont développés divers mécanismes pour transmettre de la puissance, on a eu besoin de fluides convenables qui réalisent des fonctions essentielles dans le fonctionnement de ces mécanismes. Le fonctionnement de ces mécanismes complexes exige souvent que le fluide fonctionne sous plusieurs capacités différen-15 tes. Le fluide sert non seulement de lubrifiant et de produit de refroidissement pour réduire la friction et la chaleur formées durant le fonctionnement du mécanisme, mais il réalise aussi d'autres fonctions clefs. Dans le cas des transmissions automatiques pour des véhicules automobiles, par exemple, le fluide fonctionne de raa-20 nière hydrocinétique dans le convertisseur de couples ou de couplage par fluide, selon le type de transmission, et dans le fonctionnement hydraulique des divers composants mécaniques de l'unité d'entraînement . Dans la plupart des dispositifs hydrauliques, le fluide hy-25 draulique doit lubrifier les parties de friction du dispositif, en plus de réaliser la fonction principale de la transmission de puissance. Les parties qui sont ainsi lubrifiées comprennent les surfaces de friction de la pompe à fluide,des pistons de fonctionnement, des cylindres, des valves et des moteurs à fluide* Beaucoup de ces 30 composants sont des dispositifs mécaniques complexes. Les transmissions automatiques classiques, les dispositifs hydrauliques industriels, les réducteurs à engrenage et analogues emploient généralement des fluides fonctionnels, ayant des matières de base choisies parmi des huiles naturelles d'origine minérale. 35 Cependant, il est bien connu que ces huiles minérales, même par raffinage ultérieur, ne possèdent pas les caractéristiques qui leur permettent de se comporter de manière satisfaisante dans ces applications exigeantes. Ainsi, c'est une pratique générale d'ajouter de faibles quantités d'autres matières à ces matières de basé pour af-kO fecter une ou plusieurs de leurs propriétés. Par suite des exigences 69 16557 2 2009096 croissantes de performance imposées à de nombreux fluides fonctionnels» il est devenu cependant difficile de trouver des additifs qui réalisent encore les fonctions pour lesquelles ils sont ajoutés et qui n'introduisent cependant pas d'autres problèmes, tels que 5 l'augmentation de la corrosion et le fait de provoquer des dépôts nuisibles. La durée d'utilisation de tout fluide fonctionnel peut généralement être jugée sur la base de critères tels que l'importance de l'augmentation de viscosité, l'importance de la corrosion sur les 10 surfaces métalliques en contact avec le fluide et l'importance des dépôts. Des transmissions automatiques modernes sont une illustration d'un environnement rigoureux où la durée d'utilisation du fluide de travail est d'une grande importance. Les exigences imposées à des fluides de transmission automatique sont devenues plus sévères 15 ces dernières années lorsque la puissance de nouvelles automobiles a augmenté. En même temps, il y a eu un effort pour rallonger l'intervalle recommandé entre les changements d'huile de transmission. Les exigences de stabilité à l'oxydation sont devenues spécialement critiques. La formation de boues et de vernis, qui sont des symptô-20 mes de l'oxydation, créent de sérieux problèmes de fonctionnement dans les mécanismes complexes de la transmission. Les fluides modernes pour les transmissions automatiques emploient, en conséquence, des matières à base d'huile minérale hautement raffinée avec des paquets d'additifs à buts multiples, 25 incorporés dedans. Même les huiles minérales formulées les plus modernes sont cependant souvent en marge, au point de vue de la performance à long terme, lorsqu'elles sont soumises aux tensions thermiques et d'oxydation que l'on trouve dans les transmissions automatiques actuelles pour les véhicules à moteur. 30 Avant les réussites remarquables de la présente invention, les matières de base synthétique présentaient peu de compétition vis-à-vis des huiles minérales en tant que fluides de transmission automatique, principalement parce que les fluides synthétiques sont souvent incompatibles avec des matériaux classiques utilisés dans 35 des systèmes mécaniques de transmission. On sait que "de nombreux fluides synthétiques, par exemple, provoquent la corrosion lorsqu'ils sont rais en contact avec des métaux courants et peuvent provoquer des effets nocifs sur certains matériaux non métalliques. Bien que certains composés hydrocarbonés synthétiques soient accep-40 tables au point de vue de la compatibilité avec les matériaux, ils 69 16557 3 2009096 ont souvent été disqualifiés par suite de propriétés de viscosité peu convenables. La viscosité du fluide est un paramètre critique dans la plupart des disposiiifs de transmission de puissance et ceci devient spécialement important dans les dispositifs qui sont soumis 5 à de grandes variations de température ambiante» par exemple les transmissions pour automobiles. Des normes de qualification précises et exactes ont été établies pour des fluides de transmission automatique et les propriétés de viscosité sont parmi celles qui sont le plus rigoureusement contrôlées. 10 Dans la présente invention, on a découvert que, dans la gam me large de produits hydrocarbonés synthétiques, il y avait une classe de composés alicycliques à liaison alkylène qui présente des perfectionnements de performance substantiels dans des mécanismes de transmission de puissance, en particulier dans la transroissim 15 automatique. On a trouvé qu'au moins un fluide synthétique selon des caractéristiques de la présente invention avait une stabilité à l'oxydation supérieure à celle d'un fluide de transmission automatique de première qualité, d'origine minérale. Ce fluide synthétique a des propriétés de viscosité qui le rendent facilement adap-20 table aux normes de transmission automatique. C'est un objet de la présente invention, en conséquence, de prévoir un procédé perfectionné de transmission de puissance par l'utilisation de fluides synthétiques supérieurs. Un autre objet de la présente invention est de prévoir un 25 procédé perfectionné de transmission de puissance par utilisation de fluides hydrocarbonés synthétiques qui possèdent des propriétés remarquables d'oxydation et de viscosité. Un autre objet encore de la présente invention est de prévoir un nouveau procédé pour faire fonctionner une transmission 30 automatique par l'utilisation d'un hydrocarbure synthétique qui a une stabilité supérieure à l'oxydation. D'autres objets, aspects et avantages de la présente invention apparaîtront en considérant la description suivante. En général, les fluides synthétiques employés dans la pré-35 sente invention comprennent des composés de dicyclohexyle à liaison alkylène, tétra-alkyl-substitués, dans lésquels les noyaux de cyclo-hexyle peuvent avoir chacun un substituant alkyle. La présente invention emploie des composés définis par la formule structurale suivante : ko 69 16557 2009096 R. *3 «4 . où R.| , Rg, R^ et R^ sont des radicaux alkyles en à et peuvent être semblables ou différents, et et sont choisis dans le groupe comprenant des radicaux alkyles en à Cet l'hydrogène,et peuvent être semblables ou différents. 10 Le fluide préféré dans la formule indiquée ci-dessus dans les buts de la présente invention est le 2,3-dicyclohexyl-2,3-dim£thyl-butane, qui peut être obtenu par couplage par oxydation du cumène suivi d'hydrogénatioij. Des données sont présentées ci-après pour illustrer la stabilité supérieure à l'oxydation du 2,3-dicyclohexyl-15 2,3-diméthylbutane, par comparaison avec une des meilleures formulations de fluide à base minérale, actuellement employée dans les transmissions automatiques. A titre d'exemple, d'autres fluides dans le domaine de la présente invention sont le 3,4-dicyclohexyl-3>4-diraéthylhexane et 20 le 2,3-di (^—méthylcyclohexyl)—2,3-diméthylbutane. Des fluides classiques de transmission automatique sont d'ordinaire basés sur des huiles hydrocarbonées qui sont de nature généralement paraffînique. Le paquet d'additifs incorporé dans la matière de base est conçu pour réaliser de nombreux effets. De.nombreux ad-25 ditifs à l'intérieur du paquet sont raultifonctionnels, et, ainsi, il n'est pas toujours nécessaire d'utiliser un additif séparé dans chaque but. Les types usuels d'additifs trouvés dans les fluides de transmission automatique sont des inhibiteurs d'oxydation, des produits de dispersion, des produits de désactivation de métaux, des 30 produits améliorant l'indice de viscosité, des agents antiusure, des inhibiteurs de rouille, des inhibiteurs de corrosion, des inhibiteurs de mousse, des produits gonflant les joints et des modificateurs de friction. Les conditions physiques dans la transmission automatique mo-35 derne conduisent à l'oxydation du fluide de travail. L'écoulement rapide de fluide à travers l'unité qui amène le fluide et l'air en contact intime, les températures élevées du fluide et l'effet cata-lytique des divers métaux se combinent tous pour accélérer l'oxydation. Le résultat d'une oxydation non. contrôlée est la formation de 40 vernis, de boues et d'acides organiques, ces derniers étant poten 69 16557 5 2009096 tiellement corrosifs vis-à-vis des composants métalliques. En outre, le fluide peut s'épaissir excessivement et affecter défavorablement la performance. Une norme de qualification bien connue pour des fluides de 5 transmission automatique est identifiée par "Normes de General Motors pour le Fluide de Transmission Automatique, typa A, Suffixe A". Comme on a imposé des exigences de plus en plus grandes aux nouvelles transmissions et aux nouveaux moteurs à rendement élevé, en ce qui concerne le fluide de transmission, la Société dite General 10 Motors Corporation a mis au point une nouvelle spécification ou norme de fluide appelée "Dexron"• "Dexron" est la désignation de marque déposée de la spécification des fluides de transmission automatique de la General Motors, qui succède à la spécification Type A, Suffixe A. 15 Un fluide du type "Dexron" a été utilisé ici comme référence à titre de comparaison avec le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diraéthylbutane, ce dernier étant un fluide synthétique remarquable, compris dans les enseignements de la présente invention.Le fluide de référence "Dexron" était un hydrocarbure à base minérale, contenant un paquet 20 d'additifs et se conformant à la spécification "Dexron". Le fluide synthétique, le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane,était net, sauf pour l'addition de t en poids de 2,6-di-t-butyl-p-crésol, la raison de cette addition nominale étant expliquée ci-après. Pour illustrer la stabilité supérieure à l'oxydation du 2,3-25 dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane par rapport au fluide de référence Dexron, on a réalisé un test d'oxydation et de corrosion, suivant la spécification ou norme militaire n° 78o8d, spécification expérimentale acceptée qui a été mise au point pour mesurer la stabilité de lubrifiants synthétiques de moteurs à turbines. En général, ces 30 tests mesurent la période d'inhibition, la consommation d'oxygène, la perte de fluide, l'augmentation de viscosité et le changement d'aspect, physique d'un échantillon de fluide après exposition pendant une période donnée, à une température constante, à un écoulement d'air sec en présence de métaux tels que l'aluminium, le cuivre 35 et le fer. Le temps d'exposition et la température peuvent être réglés pour changer la sévérité du test. Les tableaux suivants X, II, III et IV présentent des performances comparatives d'oxydation et de corrosion du fluide de référence Dexron et d'un fluide synthétique préféré de la présente 40 invention, c'est-à-dire le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane. Les 69 16557 2009096 conditions expérimentales pour les données des tableaux X à IV étalent les suivantes J Dimension d'échantillon 200 cnP Ecoulement d'air . ... 5 litres/h d'air sec Température » . 1 75 °€ Temps d'exposition 48 heures Métaux présents Al, Cu, Fe TABLEAU I - ACIDITE 10 FLUIDE INDICE D'ACIDE TOTAL INITIAL INDICE D'ACIDE TOTAL FINAL fluide Dexron 1.,61 3,9 2,3 dicyclohexyl-2,3-diraé thylbutane 0,09 0,5 15 ' TABLEAU II - AUGMENTATION DE VISCOSITE A 38°C 20 FLUIDE /ISCOSITE [NITIALE-CS VISCOSITE FINALE-es POURCENTAGE D'AUGMENTATION DE VISCOSITE Fluide Dexron 39,03 52,84 35,4 2,3-di cyclohexy1 -2,3-diraéthylbu tane 29,51 30,50 3,3 25 TABLEAU III - FORMATION DE COKE ET LE BOUE FLUIDE COKE BOUE Fluide Dexron aucun moyenne 2,3-dicyclohexyl-2,3 3° diraé thylbutane n aucune TABLEAU IV - CHANGEMENT DE POIDS DE SPECIMENS METALLIQUES 35 FLUIDE ALUMINIUM m g/ cm ÏER mg/cm CUIVRE mg/cm2 Fluide Dexron + 0,02 + 0,01 -0,32 2,3-dicyclohexy1-2,3-diraé thylbutane 0,00 0,00 +0,01 40 69 16557 7 2009096 D9 après les doasiiées indiquées dans les tableaux I à XV ci-dessus, en verra que le fluide synthétique selon des caractéristiques de la présente invention, c'est-à-dire le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane, a donné des résultats supérieurs à ceux du 5 fluide Dexron de référence. En se référant particulièrement au tableau IV, on observera que le fluide Dexron a présenté un degré important de corrosion du cuivre, tel que mis en évidence par une perte de poids de 0,32 rag/cm dans le spécimen de test de cuivre. L'hydrocarbure synthétique, le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane, 10 d'autre part, n'a pas présenté de perte de poids mesurable dans le spécimen de cuivre avec lequel il était en contact. Ces résultats de corrosion sont corroborés par l'indice d'acide total comparativement élevé, attribué au fluide Dexron dans les données du tableau I. 15 On a préalablement insisté sur l'importance des propriétés de viscosité dans un fluide de transmission automatique. On exige qu'un fluide de transmission automatique satisfasse à certaines normes de viscosité initiale. En conséquence, il s'ensuit que tout changement de propriété de viscosité durant l'utilisation doit être 20 minime. En se référant aux résultats du tableau II, on observe que la viscosité du fluide Dexron à 38°C a augmenté de 35»k durant le test d'oxydation et de corrosion pendant 48 heures. Ceci s'oppose à une augmentation de viscosité seulement égale à 3>3 $ pour le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane. 25 La supériorité du 2,3-dicyclohexyl-2,3-diraéthylbutane comme fluide de transmission de puissance a été encore illustrée par un second tëst d'oxydation et de corrosion, réalisé dans les mêmes conditions que celles préalablement décrites. Au lieu d'ajouter,1 # en poids de 2,6-di-t—butyl-p-crésol à la matière de base synthétique, 30 on a ajouté 10 # en poids du même paquet d'additifs que celui trouvé dans le fluide Dexron. L'augmentation de viscosité à 38°C n'était que de 2,1 $ après 48 heures et il n'y avait aucune évidence de la présence de boue. Cependant, la présence du paquet d'additifs du fluide Dexron a provoqué une augmentation indésirable d'acidité, 35 l'indice d'acidité totale étant 1,15 au commencement du test et 2,6 à la fin des 48 heures. La perte de poids de cuivre, qui en est la conséquence, était 0,04 rag/cm . Ces indices étaient sensiblement supérieurs aux résultats des tableaux I et IV dans lesquels le fluide synthétique ne contenait pas de paquet d'additifs. En conséquence, 40 on doit insister sur le fait que l'addition de certains additifs 69 16557 8 2009096 classiques, bien qu'avantageuse pour l'huile minérale, peut dégrader, en fait, la performance du 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane et d'autres fluides synthétiques enseignés par la présente invention. 5 La spécification du fluide Dexron exige une viscosité minima, à 99°C, de 49,0 SUS, qui équivaut à 7>0 es. Elle spécifie une viscosité Brookfield raaxima de 4000 es à -23,3°C et de 55*000 es à -40°C. Les données de viscosité pour le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane avec 1 $ en poids de 2,6-di-t-butyl-p-crésol, sont les suivantes: 10 4,826 es à 99°C 32,01 es à 38°C 3.150 es à - 18°C 19»000 es à-.29°C Avec l'addition d'une quantité minima d'un produit améliorant l'indice de viscosité, le 2,3-dicyclohexy1-2,3-diméthylbutane se 1 conformerait aux normes de viscosité de la spécification du fluide Dexron. Il y a de nombreux produits améliorant l'indice de viscosité qui conviennent à l'utilisation avec les fluides selon des caractéristiques de la présente invention. Des résultats couronnés de succès peuvent être obtenus avec des polyméthacrylates d'alkyle résul- OQ tant de la polymérisation de méthacrylates d'alkyle, dans lesquels les groupes alkyles peuvent avoir d'environ 2 à 16 atomes de carbone et peuvent être, par exemple, des méthacrylates d'éthyle, de propyle de butyle, d'amyle, d'itesxyle, etc.. et leurs mélanges. Les groupes alkyles peuvent être des mélanges tels que dérivés d'un mélange d'al 25 cools et, dans ce cas, on peut comprendre certains groupes alkyles ayant un nombre d'atomes de carbone s'abaissant jusqu'à 1 atome de carbone et s1 élevant jusqu'à environ 18 atomes de carbone. Le nombre d'atomes de carbone dans le groupe alkyle doit être tel que le polymère est compatible avec la matière de base fluide. Le groupe alkyle 30 est de préférence un groupe alkyle normal, mais peut être un groupe cycloalkyle ou à chaîne ramifiée. La dimension moléculaire du poly-méthacrylate d'alkyle doit être assez grande pour augmenter la visco' site de la matière de base et cependant assez faible pour être compatible avec elle; 35 Ûn exemple d'un produit convenable améliorant l'indice de viscosité pour l'utilisation avec le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthyl-butane et d'autres fluides selon des caractéristiques de la présente invention est un copolyraère de méthacrylate de butyle et de lauryle ayant un poids moléculaire d'environ 40.000. Un autre exemple est un 40 terpolymère de méthacrylate de butyle, de méthacrylate de lauryle et 69 16557 9 2009096 de vinylpyrrolidone dans lequel le poids moléculaire est environ 40.000. Un autre produit améliorant l'indice de viscosité est du' polyisobutylène préparé par polymérisation, catalysé par les acides, d'isobutylène, ayant un poids moléculaire compris entre 20.000 et 5 40.000. Un autre produit est un polyalkylstyrène préparé par polymérisation d'un alkylstyrène où le groupe alkyle est de préférence le groupe lauryle, et le poids moléculaire est 45.000 à 50.000. Un aûtre produit améliorant l'indice de viscosité utile dans la présente invention est un copolymère d'acétate de vinyle et de furaarate 10 d'alkyle ayant un poids moléculaire compris entre 40.000 et 60.000. On peut aussi employer des acrylates d'alkyle, tels que l'acrylate d'éthyle et l'acrylate d'octyle. Il y a certaines applications telles que dans des transmissions automatiques où des additifs autres que des produits améliorant 15 l'indice de viscosité sont avantageux pour la performance des présents composés de cyclohexyle à liaison alkylène. Il peut être souhaitable, par exemple, d'ajouter de faibles quantités de produits faisant gonfler les joints, d'additifs retirant les mousses, d'additifs antiusure, de paroduits de dispersion, de colorants et d'au-20 très substances utiles. En conséquence, on doit comprendre que les personnes expérimentées dans la technique peuvent envisager certains additifs classiques pour renforcer une ou plusieurs des propriétés des fluides synthétiques enseignés par la présente invention. Cependant, on doit insister sur le fait que le 2,3-dicyclohexyl-2,3-25 diméthylbutane, par exemple, par suite de ses propriétés remarquables de viscosité et de stabilité à l'oxydation, est adaptable à l'utilisation dans les transmissions automatiques avec une quantité minima de traitement par les additifs. La stabilité de la viscosité et la stabilité à l'oxydation 30 inespérées de la classe de composés enseignés par la présente invention est bien montrée par une comparaison du 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane avec d'autres composés alicycliques à liaison alkylène, à l'extérieur du domaine de la présente invention. La base pour la comparaison était le mode opératoire expérimental 35 d'oxydation et de corrosion décrit ci-dessus, l'exception principale étant que la dimension de l'échantillon était 20 g au lieu de 200 cra-^. Ainsi, un échantillon de 20 g de chaque composé a été exposé pendant 48 heures à un écoulement de 5 litres par heure d'air sec, à 175°C, en présence de plusieurs métaux. Les variables principales 40 considérées étaient la période d'inhibition, ' la consommation d'oxygène, 69 16557 10 2009096 la perte de fluide et l'augmentation de viscosité à 38°C. La période d'inhibition est définie comme étant le temps d'exposition où l'oxydation de l'échantillon commence, c'est-à-dire lorsqu'il y a une réponse répétée dans la mesure de l'absorption d'oxygène. Dans 5 le cas de tous les composés illustrés à liaison alkylène autres que le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diraéthylbutane, la période d'inhibition était inférieure à la durée du test de 48 heures. Chacun des composés testés était net, sauf en ce qui concerne l'addition de 1 $ en poids de 2,6-di-t-butyl-p-crésol, inhibiteur d'oxydation. Le but 10 de l'inhibitèur d'oxydation était de donner une stabilité suffisante à. tous les composés pour obtenir des résultats qualitatifs significatifs dans le test d'oxydation et de corrosion. Sauf lorsqu'une quantité nominale d'inhibiteur" est ajoutée à ces composés ayant une mauvaise stabilité, on a trouvé que la période d'inhibition 15 devient excessivement courte, par rapport à la période d'exposition totale de 48 heures. En conséquence, à.titre d'uniformité, la quantité de 1 $ d'inhibiteur d'oxydation-a été ajoutée à tous les composés testés. Par suite de la performance exceptionnelle du 2,3-dicyclohexyl-2,3-dimé-20 thylbutane dans le test de corrosion et d'oxydation et par suite de son aspect propre après 48 heures, ce composé présenterait une résistance supérieure à l'oxydation sans la présence de tout inhibiteur. Des résultats des tests comparatifs d'oxydation et de corrosion 25 de composés alicycliques à liaison par groupes alkylènes sont présentés dans le tableau V ci-dessous. La consommation totale d'oxygène, l'augmentation de viscosité et la perte du fluide ont été déterminées à la fin de 48 heures d'exposition de l'échantillon pour tous les composés. TABLEAU V - PROPRIETES D'OXYDATION ET DE VISCOSITE DE COMPOSES ALICYCLIQUES A LIAISON O sO PAR SES GROUPES ALKYLENES ^ en Ln Composé Période d'inhibition Consommation Augmentation Perte de (heures) d'oxygène de viscosité fluide (grammesdK)2/ à. 38°C (%) {%) gramme de substràt) 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane 48 0,0 2,7 1,1 1,1-dicyclohexyl-2-méthylpropane 18 0, .1165 190,3 2,5 1 ,1-dicyclohexylpentane 29 0,1278 111,8 4,5 1,2-dicyclohexylpropane 26 0,1603 241 ,2 4,8 1,4-dicyclohexylbutane 27 0,2148 280,6 6,8 hO O O O vO o 69 16557 2009096 L'exemple 1 suivant décrit un procédé de préparation du 2,3-dicyclohexyl-2,3-diroéthylbutane, le composé préféré selon des caractéristiques de la pxésente invention ayant la structure chimique; 10 EXEMPLE 1 213-dicyclohexyl-2 » 3-diraéthylbutane Du 2,3-diphényl-2,3-diraéthylbutane (378 g, 1,59 mole), 25 g de catalyseur, formé de 5 /é de rhodium sur du carbone, et 15 400 ml de méthylcyclohexane ont été introduits dans un autoclave ■ . 2 de 1 litre, balayéfetrois fois, mis sous pression jusqu'à 84 kg/cm et testés pour déterminer les fuites. La matière a été chauffée jus- qu'à 60°C, sous 98 kg/cm , où l'hydrogénation exothermique a eu lieu. La vitesse d'hydrogénation a été contrôlée par des alimenta- O 20 tions depuis des chutes jusqu'à une pression de 63 kg/cm jusqu'à o des augmentations de pression égales à .l40 kg/cm . La plus grande partie de la réduction a été réalisée à il00°C pendant une période de 90 minutes à ces pressions. Après ce traitement, les produits réagissants ont été chauffés jusqu'à 200°C sous 21Okg^m pendant 25 4 heures pour assurer une réduction complète. Le mélange réaction- nel refroidi a été filtré, l'excès de solvant a été retiré sous vide et les concentrais distillés sous vide, le point d'ébullition étant 1.35°C/0,02mriïîg. Le liquide, blanc comme de l'eau, ayant un 25 indice de réfraction n^ de 1,5020, était exempt de toute trace 30 d'insaturation, tel que mis en évidence par l'analyse par résonance magnétique nucléaire, et présentait une pureté de 99,5 # par analyse chromatographique en phase vapeur. Le 2,3-diphényl-2,3-diméthylbutane a été préparé en faisant réagir 146,2 g (1,0 mole) de peroxyde de di-t-butyle avec 347 g 35 (2,88 moles) de cumène. Le cumène n'ayant pas réagi (34-7 é>» 2,88 moles) a été récupéré par distillation sous pression réduite (point d'ébullition 55°C/30imriHg)• Les produits réactionnels concentrés ont été recristallisés par refroidissement. La recristallisation à partir de l'éthanol a donné 140 g de 2,3-diphényl-2,3-diraéthylbutane 40 dont le point de fusion est 11..9-^20°C. - 69 16557 13 2009096 L'étape de recristallisation de l'exemple X était destinée à retirer les impuretés qui peuvent se produire au cours de la diraérisation. La dimérisation du cumène donne principalement du 2,3-diphényl-2,3-diméthylbutane qui a la structure suivante: \ H\~lw Cependant, durant la dimérisation, certains produits de réaction secondaire peuvent se produire à partir d'une attaque des radicaux, ces produits réactionnels ayant la nature d'impuretés. Un produit de réactions secondaires résultant d'une attaque des radicaux sur le noyau aromatique durant la dimérisation du cumène est représenté par la structure suivante: Un produit de réactions secondaires provenant de l'attaque des radicaux sur l'atome d'hydrogène primaire est représenté par la structure suivante: ch2ch- Y / Bien que les produits de réactions secondaires illustrés ci-dessus ne soient pas compris dans la formule générique qui définit les fluides selon des caractéristiques de la présente invention 69 16.557 14 2009096 leur présence comme composants peu importants dans un mélange de dimères de cumène réduits, pour des applications de transmission de puissance, serait acceptable parce que le mélange se compose principalement du 2,3-dicyclohexyl-2,3-diraéthylbutane plus stable à 5 l'oxydation. Dans les mises en pratique classiques du procédé, les étapes de recristallisation sont quelquefois supprimées pour des raisons économiques. Les fluides enseignés par la présente invention doivent être compris, en conséquence, comme comprenant non seule— 10 ment les composés de cyclohexyle à liaison alkylène tétraalkyï-subs-titués en soi mais aussi certains produits de réactions secondaires qui peuvent résulter de l'omission de l'étape de recristallisation dans là préparation du composé principal. Les fluides selon des caractéristiques de la présente invention peuvent comprendre jusqu'à 15 environ 20 % de produits de réactions secondaires dimères réduits, qui peuvent provenir de l'attaque de radicaux, par exemple sur le noyau aromatique et/ou sur le site de l'hydrogène primaire. L'exemple 2 suivant décrit un procédé de préparation du 3,4-dicyclohexyl-3,4-diméthylhexane, autre composé à noyau de cyclo-20 hexyle à liaison alkylène tétraalkytsubstitué, dans le domaine de la présente invention, ayant la structure chimique: J EXEMPLE 2 3,4-dlcyclohexyl-3,4-diméthylhexane. Du 3,4-diphényl-3,4-diméthylhexane (312 g, 0,12 mole; point de fusion 87-94°Ci 3 g de catalyseur formé de 5 $ de rhodium sur du carbone et 1.00 ml de méthylcyclohexane ont été hydrogénés à 200 °C 35 2 (210 kg/cm ) pendant 6 heures. Les produits réagissants refroidis ont été filtrés, le filtrat concentré sous vide et les concentrais distillés sous vide. L'hydrocarbure désiré, le 3-4-dicyclohexyl-3,4- diméthylhexane, a été rassemblé sous forme d'un liquide, blanc comme l'eau, bouillant principalement à "1i'3°C/0,03 mraHg. Du 3,4-diphényl-3,4-diméthylhexane a été préparé en faisant "i5 2009096 69 16557 réagir Jk6,2 g (1 mole) de peroxyde de di—t—butyle avec 648 g (4,8 moles) de sec-butylbenzène. L'excès de secbutylbenzène (335g» 2,5 moles) a été récupéré par distillation sous pression réduite avec un chauffage modéré (point d'ébullition 74°C/32mraHfg) . Les pro-5 duitsr réactionnels concentrés ont été distillés sous vide et la fraction principale rassemblée à 1.17-125°c/0,2 mmHg sous forme d'un liquide incolore qui s'est solidifié au repos (136 g). Ce solide a été recristallisé à partir de l'éthanol à la température ambiante pour donner l'isomère méso du 3-4-diphényl-3»4-diméthylhexane dont 10 le point de fusion est 87-94°C. L'exemple 3 suivant décrit un procédé de préparation de 2,3-di-(4-méthylcyclohexyl)-2,3-diméthylbutane, autre composé à noyau de cyclohexyle à liaison alkylène compris dans la présente invention, sa structure chimique étant: EXEMPLE 3 25 2,3—di (4-méthylcyclohexyl)-2.3-diméthylbutane Un mélange de 2,3-diméthyl-2,3-di (p-tolyl)butane (100 g., 0,37 mole; point de fusion 3 56-159°0), 5 g de catalyseur formé de 5 % de rhodium sur du carbone et 100 ml de méthylcyclohexane a été chauffé à 200°C (210 kg/cm d * ) pendant 6 heures. Les produits 30 réagissants refroidis ont été filtrés, le filtrat concentré sous vide avec chauffage modéré et les concentrats distillés sous vide. L'hydrocarbure désiré, le 2,3-di(4-raéthylcyclohexyl)-2,3-diraéthyl-butane, a été rassemblé sous forme d'ion liquide, blanc comme l'eau, bouillant principalement à 110°C/0, 1 mmHg. 35 On a préparé du 2,3-diméthyl-2,3-di(p-tolyl)butane en faisant réagir 292,5 g (2 moles) de peroxyde de di-t-butyle avec 1157 g (8,6 moles) de p-cymène. Un excès de p-cymène (755 g, 5»6 moles) a été récupéré par distillation sous pression réduite* (point d'ébullition 78°C/33 mmHg). Les produits réactionnels concentrés ont été 40 solidifiés et ont été purifiés pour donner l'hydrocarbure désiré par recristallisatiori à partir de l'heptane, le point de fusion du 16 69 16557 2009096 produit étant 156-159°C. Dans les fluides synthétiques enseignés par la présente invention, la liaison alkylène connectant les deux noyaux de .cy-clohexyle a une longueur de deux atomes de carbone. On a découvert 5 ici que cette configuration conduisait à une stabilité supérieure à l'oxydation. Avec des substituants méthyles sur cette liaison alkylène, il en résulte le composé préféré, le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diraéthylbutane. Des substituants éthyles et propyles sur la liaison alkylène sont également dans le domaine de la présente 10 invention. On a également trouvé qu'un groupe méthyle ou éthyle pouvait être substitué sur chacun des deux noyaux de cyclohexyle. Pour certaines applications, il peut être avantageux d'employer, comme matière de base, un mélange d'un ou de plusieurs des composés synthétiques enseignés ici. Ainsi, un équilibre désiré 15 de propriétés physiques peut être atteint avec un produit formé de plus d'un seul composé. Dans la mise en pratique de la présente invention, il peut être avantageux d'employer comme matière de fluide de base un des composés enseignés ici, tout en lui ajoutant un paquet d'additifs 20 et, si cela est souhaitable, un autre fluide synthétique à l'extérieur de la présente invention. Les fluides remarquables selon des caractéristiques de la présente invention peuvent en conséquence être seulement présents, par exemple, en quantité d'environ 80 $ en poids de la composition totale, tout en fournissant encore 25 des résultats supérieurs. Dans l'utilisation dans une transmission automatique classique comme fluide opératoire, les composés synthétiques selon des caractéristiques de la présente invention seraient normalement contenus dans l'enveloppe extérieure de l'unité de transmission, 30 cette enveloppe étant fixée à l'arbre à manivelle typique du moteur et au volant et tournant avec eux. Dans le fluide se trouve un couplage comprenant une roue connectée à l'enveloppe extérieure et une turbine qui est connectée à l'arbre d'entraînement du véhicule. La turbine est entraînée par l'énergie hydrocinétique du fluide, en 35 réponse à la rotation de la roue, lorsque l'enveloppe à laquelle la roue est fixée est actionnée par l'arbre à manivelle et le volant. Bien que le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane ait été présenté ici comme ayant un avantage particulier comme fluide de transmission automatique, l'utilité du composé n'est pas limitée à cela. 40 Les caractéristiques remarquables de viscosité et la stabilité 69 16557 '7 2009096 remarquable à l'oxydation du 2,3-dicyclohexyl-2,3—diméthylbutane en font un fluide opératoire supérieur dans de nombreux autres dispositifs et systèmes hydrauliques. Un dispositif hydraulique typique comprend un ou plusieurs éléments déplaçables et une force de 5 déplacement qui est transmise aux éléments au moyen d'un fluide opératoire qui est en communication avec eux. . Alors que des dispositifs hydrauliques contiennent des éléments tels que des pompes, des valves, des cylindres, des pistons et analogues, la performance et l'endurance du dispositif dépendentAéoessairement du fluide opératoi— 10 re. Les caractéristiques de viscosité du 2,3-dicyclohexyl-2,3-diraé-thylbutane sont avantageuses pour la transmission de puissance dans un dispositif hydraulique ayant une pompe qui fournit de la puissance pour le système, par exemple dans un moteur à fluide comprenant une pompe à piston à décharge variable ou & décharge constante, qui 15 est amenée à tourner par la pression du fluide hydraulique du"dispositif. Le fluide préféré sert, de la même manière, à lubrifier les parties de friction de ces dispositifs hydrauliques. La stabilité à l'oxydation remarquable du 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane renforce l'aspect propre d'un dispositif hydraulique par suite .de la 20 résistance à la formation de-boues, de dépôts, d'attaque due à la corrosion et analogues. Les dispositifs hydrauliques prévus dans la présente invention sont compris pour contenir des moyens d'alimentation en fluide et des réservoirs de fluide classiques. Les fluides employés dans la présente invention sont,en consé-25 quence, utiles comme fluides hydrauliques dans de nombreux types de machines hydrauliques, par exemple des dispositifs de levage, des vérins, des treuils, des portes d'écluse, des presses, etc... Ils sont,de la même manière,utiles comme fluides opératoires dans des mécanismes de pilotage hydraulique, des embrayages à l'état humide 30 et autres dispositifs mécaniques. La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de 1'art. 69 16557 2009096 revendications 1. Procédé de transmission, de couples par l'action hydrocinétique d'un fluide, caractérisé en ce qu'il consiste à utiliser comme fluide un composé représenté par la structure 10 Ri r3 15 où Rj , Rg , R^ et R^ sont des radicaux alkyles en C^ à C^ et peuvent être semblables ou différents, et r_ et sont choisis dans 5 6 le groupe comprenant des radicaux alkyles en C^ à Cg et l'hydrogène et peuvent être semblables ou différents. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que 20 le fluide est un composé représenté par la structure 25 30 où R.| , Rg , Ej et sont des radicaux alkyles en C^ à C^ et peuvent être semblables ou différents. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le fluide est le 2,3—dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane. 4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que 35 1© composé contient un produit améliorant l'indice de viscosité, en quantité efficace pour améliorer l'indice de viscosité du composé. 5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le fluide est un mélange de deux (ou davantage) composés compris dans cette structure. 40 6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que 69 16557 19 2009096 le composé contient jusqu'à environ 20 $ en poids de sous-produits dimères réduits provenant de l'attaque des radicaux. 7.Procédé de mise en fonctionnement d'une transmission automatique, caractérisé en ce qu'il consiste à introduire dans la trans- 5 mission le composé 2,3-dicyclohexyl-2,3-diraéthylbutane. 8. Procédé pour faire fonctionner un dispositif sous pression hydraulique, caractérisé en ce qu'il consiste à transmettre une force de déplacement à un élément déplaçable au moyen d'un composé tel qu'indiqué dans la revendication 1. 10 9« Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que le composé est le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane. 10. Procédé pour actionner un mécanisme hydraulique avec un fluide hydraulique, caractérisé en ce que ce fluide comprend au moins environ 80 $ en poids de 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane. 15 11. Procédé pour .faire fonctionner un dispositif hydraulique, caractérisé en ce qu'il consiste à employer dans le dispositif un fluide hydraulique comprenant au moins environ 80 % en poids de 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane. 12. Dispositif de transmission de puissance, caractérisé en ce 20 qu'il contient comme fluide opératoire un composé :tel qu'indiqué dans la revendication 1. 13» Dispositif selon la revendication 12, caractérisé en ce que le composé est le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane. 14. Dispositif selon la revendication 12, caractérisé en ce 25 que le composé contient un produit améliorant l'indice de viscosité, en quantité efficace pour améliorer l'indice de viscosité du composé. 15. Transmission automatique, caractérisée en ce qu'elle comprend comme fluide opératoire un composé tel qu'indiqué dans la revendication 1. 30 16. Transmission selon la revendication 15, caractérisée en ce que le fluide comprend au moins environ 80 $ en poids de 2,3-dicyclohexyl-2 ,3-diméthylbutane• 17» Dispositif hydraulique, caractérisé en ce qu'il contient comme fluide opératoire un composé tel qu'indiqué dans la revend!- 35 cation 1. 18. Dispositif selon la revendication 17, caractérisé en ce que le composé est le 2,3-dicyclohexyl-2,3-diméthylbutane.