FR 2008266 A1 19700116 FR 6915047 A 19690509 69 15047 1- 2008266 La présente invention a pour objet un procédé amélioré pour empêcher la décoloration par les gaz et vapeurs délétères des matières à "base d'acétate de cellubse teintes « On sait que les matières constituées par, ou contenant des, 5 fibres teintes d'acétate de cellulose tendent à se décolorer quand elles sont exposées à une atmosphère contenant des oxydes de l'azote et du soufre. Ge phénomène est en général dénommé "décoloration par les gaz et vapeurs délétères ou acides". On a suggéré un certain nombre de solutions pour empêcher cette déco-10 loration par les gaz délétères, par exemple dans les brevets E U A n° 2 416 380, 2 54-1 822, 2 546 167 et 2 567 130 ainsi que dans le brevet britannique n° 641 459. Dans toute la littérature citée, des produits teints à base d'acétate de cellulose, sont traités par des produits spécifiques du type diamine ou amidine 15 utilisés comme produits inhibiteurs de décoloration par les gaz délétères, autrement dit utilisés comme "agents anti-gaz délétères". Cependant, parmi ces agents anti-gaz délétères connus, les produits du type diamine tendent à réduire la solidité à la lumière des nuances appliquées par teinture et provoquent 20 également une décoloration des matières teintes bien qu'ils donnent lieu à tin effet notable d'inhibition de la décoloration par les gaz délétères. Par contre, les produits du type amidine ne donnent lieu à aucune action décolorante de ce genre mais présentent une action inhibitrice relativément moindre sur la 25 décoloration par les gaz délétères. De plus, on n'a pas encore trouvé d'agent anti-gaz délétères ayant un effet de prévention de la décoloration équivalent sur deux types d'acétate de cellulose, à savoir le diacétate et le triacétate. On a observé à l'occasion qu'un agent anti-gaz délétères efficace avec le dia-30 cétate est à peu près inefficace avec le triacétate® La diphé™ nylacétamidine est un agent anti-gaz délétères typique très couramment employé à l'heure actuelle, parce qu'il possède une propriété avantageuse, à savoir qu'il ne provoque par lui-même aucune décoloration des produits teints. Cependant, ce produit est 35 efficace pour traiter le diacétate de cellulose teint, mais ne possède guère d*action inhibitrice pour le triacétate de cellulose vis-à-vis de la décoloration par les gaz délétères. Cela étant, on a observé que les dérivés décrits ci-après du type bis-benzylamino sont exempts de tous les défauts sus— 40 mentionnés propres aux agents anti-gaz délétères classiques et w 1*>47 '2- 2008266 peuvent être utilisés comme excellents agents anti-gaz délétères. Par conséquent, la présente invention a pour objet un procédé perfectionné d'inhibition de la décoloration par les gaz 5 et vapeurs délétères de produits teints à base d'acétate de cellulose en utilisant des agents spécifiques anti-gaz délétères qui sont efficaces aussi bien pour le diacétate que pour le triacétate de cellulose et ne provoquent par eux-mêmes aucune décoloration ni diminution de la résistance à la lumière des 10 produits teints. Selon la présente invention, on utilise, comme agents anti-gaz délétères, les dérivés bis-benzylamino correspondant à la formule générale dans laquelle H et R^ sont chacun un groupe alcoylène de formule -(CHg)^, n étant égal à 1, 2 ou 3; et Xg représentent, chacun, de l'hydrogène ou le radical méthyle, et Xj est soit l'hydrogène, soit un radical méthyle ou éthyle. 2Q Les positions des substituants R et sur les noyaux ben- zéniques sont, de préférence, les positions méta ou parst* Des produits susceptibles d'être représentés par une formule semblable dans laquelle R et R^ sont des groupes alcoylènes contenant plus de 3 atomes de carbone ne donnent pas lieu à l'effet 25 anti-gaz délétères désiré» On peut citer parmi les produits spécifiques correspondant à la formule ci-dessus et qui sont utilisables comme agents anti-gaz délétères selon l'invention : la îfjN'-dibenzylxylylènediamine jO le bis(benzylaminométhyl)-2,5-*diméthylbenzène, la îf,îf,-bis(p-méthylbenzyl)-xylylènediamine, le bis(m-méthylbenzylaminoéthyl) benzène, le bis benzylaminoéthyl) benzène, le bis(p-méthylbenzylaminoéthyl) benzène, et 55 le bis(benzylaminopropyl). benzène* Les dérivés du type bis-benzylamino peuvent être facilement préparés avec des rendements élevés en soumettant un bis-amino- M 15047 "5" 2008266 alcoylbenzène correspondant et un halogénure de benzyle ou un halogénure de méthyl- ou d ' éthylbenzyl e à une réaction de déshy-drolialogénation. Les produits de la réaction sont normalement obtenus sous forme de substances huileuses ou solides qui sont 5 difficilement solubles dans l'eau. Les dérivés bis-benzylamino ci-dessus sont utilisés comme agents anti-gaz délétères pour le traitement des produits à base d'acétate de cellulose dans les modes de mise en oeuvre classiques. Autrement dit, l'addition d'une opération particulière ou 10 \ine modification des conditions de traitement n'est pas nécessaire, mais le traitement peut être effectivement mis en oeuvre en utilisant un appareillage classique dans des conditions d'utilisation également classiques. Par conséquent, on peut utiliser les dérivés bis-benzyl-amino pour des fibres ou des tissus à base d'acétate de cellulose à l'occasion d'autres traitement, par exemple l'impression, la teinture, le débouillissage, le blanchiment optique etc..., ou bien séparément après les opérations précitées. On décrira ci-après un certain nombre de modes de mise en oeuvre préférés . 20 Si le traitement contre les gaz délétères est réalisé en même temps que l'impression, le dérivé bis-benzylamino est mélangé tel quel ou dissous dans un solvant approprié avec la pâte d'impression. Cependant, si l'on effectue le traitement en même temps que le débouillissage, le blanchiment optique ou la 25 teinture, ou bien à part, après ces opérations, on ajoute le produit dans un bain approprié tel quel ou sous forme émulsion-née. Par conséquent, à part le premier cas de son utilisation avec une pâte pour impression, le produit peut être utilisé plus commodément s'il est transformé au préalable en un mélange li-30 quide auto-émulsionnable en le mélangeant avec un agent tensio-actif et, si nécessaire, un solvant organique. Bien que n'importe quel agent tensio-actif connu soit susceptible de convenir, il est préférable d'utiliser ceux de nature anionique ou non ionique. On peut citer comme exemples de ces agents tensio-ac -35 tifs : les sulfates d'alcools supérieurs, les sulfates de produits d'addition (ou adducts) d'alcools supérieurs et d'oxyde d'éthylène; les sulfates de produits d'addition d'acides gras supérieurs et d'oxyde d'éthylène; les alcoylbenzènesulfonates de sodium, l'huile de ricin sulfonée, le sulfate de l'alcool oléi-40 que, les esters d'alcools supérieurs sulfônés, les a-sulfonates '9 15047 2008266 d'acides aliphatiques supérieurs, les produits d'addition (ou adducts) des alcools supérieurs et de l'oxyde d'éthylène, les produits d'addition des acides aliphatiques supérieurs et de l'oxyde d'éthylène, les produits d'addition de l'oxyde d'éthylè 5 ne et du sorbitane, les produits d'addition de l'oxyde d'éthylè ne et des alcoylphénols etc... De même, on préfère^,en tant que solvants organiques, les solvants hydrophiles qui assurent une meilleure dispersion du mélange dans les "bains aqueux. On peut citer comme exemple de solvants organiques utilisables : les 10 alcools et les cétones inférieurs, la cyclohexanone, le dioxane les polyols, le diméthylformamide, le dimêthylsulf oxyde, le di-méthylacétamide et l'acétamide. Dans un mélange auto-émulsionnable contenant un dérivé bis benzylamino, un agent tensio-actif et un solvant organique, on 15 fait varier le rapport quantitatif de chaque constituant de manière appropriée. En pratique, le produit aminé représente de préférence au moins 10 % en poids, l'agent tensio-actif 20 à 50 % en poids et le solvant organique 10 à 70 % en poids. La proportion du dérivé bis-benzylaaiino lui-même, utilisé comme 20 inhibiteur de décoloration par les gaz et vapeurs délétères, est comprise en général entre 10 et 300 % en poids, de préférence entre 50 et 200 % en .poids, en prenant comme base le colorant employé. Selon l'invention décrite ci-dessus, on peut conférer un 25 excellent effet inhibiteur contre la décoloration par les gaz délétères aussi bien aux produits à base de diacétate de cellulose qu'à ceux à base de triacétate. L'invention sera décrite ci-après en se référant à des exemples de mise en oeuvre dans lesquels les parties et pourcen-JO tages sont en poids. La solidité de la teinte des diacétates et triacétates de cellulose teints traités vis-à-vis des gaz délétères est mesurée conformément au document A.A.T.G.G. 23-1946 (Manuel technique de l'Association américaine des spécialistes de la chimie et de la teinture des produits textiles). 35 De même, la mesure de la résistance' à la lumière est conforme au procédé décrit dans le document A.A.T.C.C. 16A-1964. La solidité aux gaz délétères est appréciée par cinq notes, à savoir de la note 1 à la note 5i les notes 1 ou 2 signifiant mauvais ou peu satisfaisant, respectivement, la note 3» boh, la note 4 4-0 très bon et la note 5 excellent. • 69 15047 -5- 2008266 Dans les exemples témoins, on utilisait de la diphényladé-t amidine comme agent anti-gaz délétères de la même manière que les dérivés "bis-benzylamino dans les exemples ci-après, ladite diphénylacétamidine étant le plus en vogue des agents anti-gaz 5 délétères classiques. Exemple 1 : On fait réagir à 85°C, en présence de 1 000 parties de soude caustique aqueuse à 20 %, 272 parties d'un mélange de méta- et de paraxylylènediamine (teneur en isomère para: 29 #) et 504 parties de chlorure de benzyle. On mélange 500 par-10 ties de la N,N' -dibenzylxylylène-diamine ainsi obtenue avec 300 parties de sulfate de sodium et d'octyle phénoxyhexadécyléthé-noxyéthyle (agent tensio-actif), 100 parties d'un produit d'addition de l'alcool cétylique et de l'oxyde d'éthylène (agent ten-sio-actif), 100 parties d1isopropanol comme solvant organique et 15 on agite. On obtient ainsi 1 000 parties d'un mélange liquide transparent. On plonge séparément un tissu à base de triacétate de cellulose dans un bain tinctorial avec un rapport "liquide tinctorial/ eau" = 1/5 contenant 1 % par rapport au poids du tissu d'un co-20 lorant, le rose rapide Celliton FF3B de la BAS3P. la température du bain est portée à 120°0 en 30 in, et, à cette température, le tissu est teint sur Jigger pendant 30 mn additionnelles, opération suivie d'un lavage à l'eau et d'un séchage (80°0, 3 mn). Le tissu teint est plongé dans 1 000 parties d'une dispersion 25 obtenue en dispersant 25 parties du mélange liquide précité dans de l'eau, essoré jusqu'à ce que la teneur en liquide résiduel atteigne 40 % et séché entre 70 et 75°G pendant 3 an. A titre de témoin, on a traité le même tissu dans un liquide contenant une quantité de diphénylacétamidine égale à la quan-30 tité ci-dessus de N,N' -dibenzylxylylène-diamine et on a utilisé un tissu non traité. ' On a mesuré la résistance aux gaz délétères et la résistance à la lumière des trois tissus, et on a obtenu les résultats figurant dans le tableau 1 ci-après. 35 (tableau 1, voir page 6) On a traité également un tissu blanc à base de triacétate de cellulose flan a tin liquide contenant de la N,N* (-dibenzylxylylène-diamine, mais sans colorant. Le tissu blanc est complètement exempt de coloration et, quand on l1expose à l'action 40 d'un oxyde gazeux de lrazote et à la lumière solaire pendant >9 15047 -6- 2008266 20 li, il n'apparaissait ni coloration ni anomalie. Tableau 1 (Tissu teint Résistance aux gaz délétères Résistance à la lumière tissu traité selon la présente invention bon 4 témoin tissu traité par la diphénylacétamidine médiocre 4 témoin : tissu non traité médiocre 4 Exemple 2 ; On chauffe à 80°G J28 parties de 1,4-diamino- méthyl-2,5-diméthylbenzène et 1 000 parties d'une solution 15 aqueuse à 20 % de soude caustique et, tout en agitant le mélange, on y ajoute 504 parties de chlorure de benzyle.. On mélange et agit® 500 parties du 1,4^bis-»snzylaminométhyl-2,5-diméthyl-Tbenzène ainsi obtenu, 300 parties de sulfate de sodium et d'octyit-phénoxyhexadécyléthénoxyéthyles 100 parties d'un produit d'addi-20 il on de l'alcool cétylique et de 19 oxyde d'éthylène et 100 parties d1 isopropanol, de façon à obtenir 1 000 parties d'un mélange liquide transparent. Un "taffetas de diacétate de cellulose est plongé dans un bain tinctorial avec un rapport liquide tinctorial/eau de 1/30 25 et contenant 1 % de bleu turquoise Oibaeet G (GIBA) en prenant comme base le poids du. tissu sec et 2 f?-. par rapport au mime poids, du produit liquide sus-ment.ionné0 Le bain est chauffé ; progressivement jusqu'à 75-S5°C ea JO tm et le taffetas est teint à ladite température-pendant 60 un supplémentaires• Le 30 tissu ainsi teint est lavé à l'eau et séché entre 70 et 75°C pendant 3 ®,n. A titre d8 expériences-témoins., le même taffetas est teint dans un bain ne contenant pas d'agent anti-gaz délétères et également dans un bain contenant une quantité de diphénylacétamidine égale à la quantité sas-aentionnée de dérivé bis-33 benzylamino. Les résultats des mesures effectuées sur ces trois échantillons sont indiqués sur le tableau 2 ci-après. (tableau 2, voir page 7)« De même 9 on plonge un tissu blanc à base de diacétate de cellulose dans un bain contenant 2,5 % du produit liquide selon 40- l'invention, mais pas ôe coloraist, pais o-s le sèche et l'expose 69 15047 -7- 2008266 à 1*action d'un oxyde gazeux de l'alcool et de la lumière solaire comme dans l'exemple 1. Le tissu ne présentait ni coloration ni autre modification. Tableau 2 tissu sec ^Résistance à l'action des gaz délétères Résistance à la lumière témoin : tissu non traité j médiocre 4-5 témoin r tissu traité par la diphénylacétamide bon 4-5 tissu traité par le procédé selon l'invention très bon 4-5 10 15 20 25 30 35 Exemple 3 : On chauffe à 80°0 un mélange constitué par 245 parties de paraxylylène-diamine et de 900 parties d'une solution aqueuse de soude caustique à 20 % et on y ajoute goutte à goutte 505 parties de chlorure de para-méthylbenzyle en agitant. On dissout 500 parties de la N,N'-diméthylbenzyl-p-xyly-lène-diamine ainsi obtenue dans 500 parties de diméthylforma-mide à 50°0 et le produit obtenu est mélangé avec une pâte d'impression. On prépare également, comme témoin, une pâte d'impression ne contenant aucun agent anti-gaz délétères ainsi qu'un produit contenant une quantité de diphénylacétamidine égale à la quantité de N ,îf1 -di-p-méthylbenzyl-p-xylylène-dia-mine sus-mentionnée. le rapport de mélange de la pâte est le suivant : Bleu FGD (GDC) Phenacet 20 parties mélange liquide selon 1* invention ...... 20 " alginate de sodium (6 g/100 ml d'eau) 500 * eau quantité suffisante pour former 100 parties de pâte On imprime un taffetas à base de triacétate de cellulose avec la pâte ci-dessus, on le sèche sur un cylindre porté à une température entre 100 et 110°G pendant 5 mn et ensuite on chauffe par la vapeur d'eau à 120°C pendant 20 mn. le tissu est ensuite traité à 60°C pendant 10 mn dans 1000 parties d'un bain éclaircissant réducteur contenant 0,5 partie de soude caustique et une partie d'hydrosulfite, opération suivie d'un 9 15047 -8- 2008266 lavage à l'eau et d'un séchage (80°0, 5 mil). Le tissu imprimé ainsi obtenu est soumis à des essais en ce qui concerne sa résistance aux gaz délétères et à la lumière, avec les résultats figurant sur le tableau 3 ci-après. 5 Tableau 3 1G 15 Quand on traite de manière semblable un triacétate de cellulose blanc en utilisant une pâte contenant un agent anti-gaz délétères selon l'invention mais pas de colorant, le tissu ne donne lieu à aucun changement pendant un essai ultérieur 20 d'exposition à un oxyde de l'azote gazeux et à la lumière du soleil. Exemple 4 ; On chauffe à 70°0 328 parties de 1,3-bis-(3-aminoéthylbensène et 1 000 parties d'une solution aqueuse à 20 % de soude caustique et on y fait tomber goutte à goutte en 25 agitant 560 parties de chlorure de métaméthylbenzyle. On chauffe 500 parties du 1,3-bis-méta-méthylaminoéthylbenzène ainsi obtenu comme produit de la réaction et on les dissout dans 300 parties de sulfate de sodium et d'octylphénoxyhexadécyléthéno-xyéthyle ainsi que 200 parties de cyclohexanone à 50°C, de fa-30 çon à obtenir 1 000 parties d'un produit liquide. On disperse 25 parties de ce produit dans de l'eau de façon à obtenir 1 000 parties d'un bain de traitement. On teint séparément un tissu '.à base de diacétate de cellu-:. lose en utilisant une machine à teindre avec un rapport liquide 35 tinctorial/eau de 1/30 entre ?0 et 80°0 pendant 60 mn, dans un bain tinctorial contenant 1 % de bleu Gellanthrène brillant FFSK de du Pont en quantité correspondant à 1 % du poids du tissu. Le tissu teint est lavé à l'eau et séché puis plongé : dans le bain de traitement sus-mentionné, opëratibn'suivie d'un Tissu imprimé Résistance aux gaz délétères Résistance à la lumière Témoin : imprimé avec une pâte ne contenant pas d'agent anti-gaz délétères médiocre 4-5 témoin : pâte additionnée de diphénylacétamidine médiocre 4-5 pâte d'impression additionnée d'un agent anti-gaz délétères selon l'invention très satisfaisant e 4-5 69 15047 -9- 2008266 essorage (teneur en liquide résiduel : 40 %) et d'un séchage (70 à 75°0» 3 mn). Les résultats des mesures de sa solidité aux gaz délétères et de sa solidité à la lumière sont les suivants : Tableau 4 Tissu teint Résistance aux gaz délétères Résistance à la lumière témoin : tissu non traité médiocre 5 témoin : tissu traité par la diphénylacétamidine médiocre 5 tissu traité selon la présente invention bon 5 Exemple 5 : On mélange 500 parties d'un mélange de 1,3-et de 1,4-bis-benzylamino-éthylbenzène préparé à partir de 328 parties de 1,3- et de 1,4-bis-(3-amirLoéthylbenzèae et 504 parties de chlorure de benzyle de manière semblable à celle indiquée à l'exemple 4 avec 300 parties de sulfate de sodium et 20 d'un adduct d'alcool céthylique et d'oxyde d'éthylène^ 100 parties d'un produit d'addition d'alcool cétylique et â'osyde d'éthylène et 100 parties de méthanol» Le mélange .est chauffé à 50°0 et transformé en 1 000 parties d'un produit liquide transparent. 25 Le mime mélange est dilué dans 100 fois son poids d'eau et ajouté à un bain de débouillissage ayant la composition ci-après, dans la proportion de 2 % par rapport au tissu à traiter : Produit d'addition de nonylphényle et d'oxyde d'éthylène 2 parties alcoylnaphtylsulfonate de sodium 2 parties eau ammoniaquée 0,2 partie ' eau quantité suffisante pour que la quantité totale du produit repré-' 35 sente 1000 parties On traite un tissu à base de diacétate de cellulose à 60°0 pendant 60 mn ^ns le bain de débouillissage avec un rapport liquide tinctorial/eau de 1/10,opération suivie d'un lavage . à l'eau et d'une dessiccation (70 à ?5°C» 3 mn), . On prépare sé 9 15047 -10- 2008266 10 parément des "bains de débouillissage dont aucun ne contient un agent anti-gaz délétères mais contient de la dipliénylacétajaidine, et le diacétate de cellulose est débouilli dans ces bains. Ensuite, on teint les tissus débouillis dans un bain contenant 1 % du poids du tissu de vert rapide Celliton B (BASE) avec un rapport liquide tinctorial /eau de 1/30. La température est portée à 75~8G°G à partir de la température ambiante pendant les 30 premières minutes et la teinture es't continuée pendant 60 mn additionnelles, à la même température. Après lavage ultérieur à l'eau et séchage (70 à 75°C> 3 mn), on mesure la résistance aux gaz délétères et à la lumière des échantillons, avec les résultats du tableau 5« Tableau 5 15 Tissu teint Eésistance aux gaz délétères Eésistance à la lumière témoin s pas d'utilisation d'un agent anti-gaz délétères „ médiocre 2-3 20 [témoin : traité à la diphénylacétamidine bon 2-3 traité avec un agent anti-gaz délétères selon l'invention fi très bon 2-3 30 35 40 •.a on traite un tissu blanc à base de diacétate de cel- T. iulose dans un bain contenant l'agent anti-gaz délétères selon l'invention Kais aucun colorant et si on le soumet à l'action il'aii osgrâ-â de 1 'azote gas&2£ et de la lumière solaire, n'observe aucun jaunissement. Exemple 6 ; On chaufXe 500 parties de 1,4-bis-para-:méthyl- 1 y • * l>'3nz5-i.aainoétIi^lbenzène préparé à. partir de 295 parties de 1,4- bis-P-amiaoétlxylbenzène et 505 parties d'un chlorure de parafé tfc.ylben2 yles de manière semblable à celle décrite dans l'exemple 4 et on agite le tout avec 500 partieb de sulfate de sodium d'un adduet d'alcool cétylique et d'osyde d'éthylène, 100 parties d'un produit .d'addition, d'alcool -eétyliqtie et d'oxyde d'éthylène et 100 parties d9isopropanol• On obtient ainsi 1 000 parties d'un produit liquide transparent. Dans une machine à teindre à haute pression, on prépare un bain tinctorial représentant 2 % du poids du tissu ayant la composition ci-dessus et une .quantité de vert rapide Diacelliton 69 15047 -11- 2008266 B de la BASî" représentant t: % du poids du tissu et on y plonge tin taffetas "à base de triacétate de celltrlose savec un rapport liquide tinctorial/eau = 1/20. On élève graduellement la température du bain de 40°G à 120°0, en 30 mn et on poursuit 5 la teinture pendant 60 mn à 120°0. Un tissu teint de cette manière est traité dans 1 000 parties d'un bain de savon contenant 2 parties d'un produit d'addition d'alcool dodécylique et d'oxyde d'éthylène avec un rapport liquide tinctorial sur eau de 1/30 à 80°0 pendant 20 mn, 10 opération suivie d'un lavage à l'eau et d'un séchage entre 70 et 75°0 pendant 3 mn. On traite aussi, à titre de témoin un taffetas semblable à base de triacétate de cellulose dans le même bain tinctorial, sauf qu'il ne contient aucun agent anti-gaz délétères et aussi dans un bain contenant une quantité de 15 diphénylacétamidine égale à la quantité ci-dessus de 1,4-bis- para-méthylbenzylaminoéthylbenzène, opération suivie d'un traitement de savonnage identique à celui indiqué ci-dessus. Les résultats des essais sur les trois échantillons sont indiqués au tableau 6 ci-après*'. .. 20 Tableau 6 tissus teint Résistance aux gaz délétères Résistance à la lumière témoin : pas d'agent anti-gaz délétères médiocre 2 témoin : après addition de diphénylacétamidine médiocre 2 traité selon la présente invention très; .bonne 2 Quand on traite un taffetas blanc à base de triacétate de cellulose dans un bain contenant l'agent anti-gaz délétères de la présente invention mais pas de colorant et qu'on le soumet à l'action d'un oxyde d'azote gazeux et de la lumière du jour, on n'observe aucune coloration gênante. - " Exemple 7 : On mélange 500 parties de 1,4-bis-benzylamino-propylbenzène préparé à partir de 346 parties de 1,4—bis-amino-propylbenzène et de 4-55 parties de chlorure de benzyle de manière semblable à celle décrite dans l'exemple 4, avec 300 parties de sulfate de sodium d'un adduet d'alcool cétylique et 69 15047 -12- 2008266 d'oxyde d'éthylène, 100 parties d'un produit d'addition d'alcool cétylique et d'oxyde d'éthylène et 100 parties d'isopro-panol. On plonge un taffetas à base de triacétate de cellulose 5 dans un bain contenant une quantité du produit décrit ci-dessus représentant 2 % du poids du tissu, 1,5 % du ."-même poids d*un agent de blanchiment optique (Uvitex ER N, CIBA.) et 3 % du même poids d'un produit d'addition du nonylphényle et de l'oxyde d'éthylène et on chauffe, en partant de la température ambian-10 te, le bain jusqu'à sa température d'ébullition en 20 mn et on le maintient à l'ébullition pendant 60 .autres minutes. On lave le tissu à l'eau, le sèche et l'essaie en ce qui concerne sa résistance aux gaz délétères et à la lumière. On prépare, au titre de témoin, des bains de blanchiment 15 ne contenant aucun agent anti-gaz délétères et contenant la même quantité de diphénylacétamidine seule que de 1,4-bis-benzyl-aminopropylbenzène ci-dessus, et on traite dans ces bains le même taffetas à base de triacétate de cellulose. Les résultats des mesures sont ceux indiqués au tableau 7 ci-après. 20 Tableau 7 tissu ayant subi un blanchiment optique Résistance aux gaz délétères Résistance à la lumière Témoin : sans utilisation d'agent anti-gaz-délétères médiocre 2 Témoin : avec addition de diphénylacétamidine médiocre 2 traité selon la présente invention bon 2 S9 15047 -13- 2008266 E_E_V_E_H_5_I_0_A_T_I_0_H_S 1.- Procédé destiné à améliorer la résistance des nuances des matières teintes à "base d'acétate de cellulose à la décoloration par les gaz délétères, caractérisé en ce qu'on utilise comme inhibiteur de décoloration par les gaz délétères un produit représenté par la formule générale *3 dans laquelle E et E^ représentent chacun un groupe alcoylène de formule -(GHg)^- , n étant égal à 1, 2 ou 3; et ïg représentent, chacun,un atome d'hydrogène ou un radical méthyle; et 10 représente soit tm atome d'hydrogène soit un radical méthyle ou éthyle. 2.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'acétate de cellulose est du diacétate de cellulose= 3«- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce 15 que l'acétate de cellulose est du triacétate de cellulose. 4.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'inhibiteur de décoloration par les gaz délétères est de la N,U'-dibenzylxylylène diamine. 5«- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en oe que 20 l'inhibiteur de décoloration par les gaz délétères est du bis-benzylaminométhyl-2,5-diméthylbenzène. 6.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'inhibiteur de décoloration par les gaz délétères est de la îï,H« bis-para-méthylbenzylxylylène-diamine • 25 7.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'inhibiteur de décoloration par les gaz délétères est du bis-méta-méthylbenzylaminoéthylbenzène. 8.- Procédé selon la revendication 1, dans lequel l'inhibiteur de décoloration par les gaz délétères est du bis-benzylami- 30 noéthylbenzène. 9.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'inhibiteur de décoloration par les gaz délétères est du bis- par a-mé thylbenzylamino é thylb enzène « 10.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que 35 l'agent inhibiteur de décoloration par les gaz délétères est du bi s-benzylaminopr opylb enz ène,