FR 2006525 A1 19691226 FR 6911915 A 19690417 69 11915 1 2006525 La présente invention a pour objet des agents herbicides contenant comme composant actif au moins un composé ayant la formule : ^R2 R.J-Y NH-GO-N ' (I) 3 X dans laquelle X est un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, Y est un atome d'oxygène ou un atome de soufre, est un reste 10 alcoxy inférieur alkyle inférieur, un reste alkylthio inférieur, alkyle inférieur,, un reste aryloxy-alkyle inférieur, un reste ' arylthio-alkyle inférieur, un reste alcoxy inférieur aryle, un reste alkylthio inférieur aryle, un reste aralkyle infsieur ou un reste cycloalkyle, R^ es"k un reste alkyle inférieur, un reste alkényle inférieur, un reste alkinyle inférieur ou un reste halo-15 géno-alkényle inférieur, ou bien est un reste aryle et R^ es^ un reste alkényle inférieur, un reste alkinyle inférieur, ou un reste halogéno-alkényle inférieur, et R^' est un atome d'hydrogène ou un reste alkyle inférieur» Les atomes dThalogène représentés par X peuvent 20 être le fluor, le chlore, le brome ou l'iode, le chlore et le brome étant cependant particulièrement avantageux. Les restes alkyle, alcoxy ou alkylthio inférieurs utilisés pour R^ sont des restes contenant 1 à 4 et de préférence 1 à 2 atomes de carbone pouvant présenter une chaîne droite ou une chaîne ramifiée , comme 25 par exemple les restes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, butyle secondaire et tertio butyle. Les restes aryle, aryloxy ou arylthio conformes à la définition peuvent comporter un seul ou plusieurs noyaux mais de préférence ils ne contiennent qu'un seul noyau. Comme exemple de ces noyaux on peut citer entre 30 autres le noyau naphtyle et en particulier le noyau phényle, pouvant respectivement porter d'autres substituants comme par exemple des restes alkyle, alcoxy ou alkylthio inférieurs contenant 1 à 4 atomes de carbone ou des. atomes d'halogène comme F, Cl, Br, ou I, mais de préférence ils ne poï?;PÇit pas de substituants. Les res-35 tes arylalkyle inférieurs conformes à l'invention contiennent dans la chaîne alkyle, qui peut,£:fre ramifiée ou non ramifiée, 1 à 4 et de préférence 1 à 2 atomes de carbone. En ce qui concerne la par 69 11915 2 2006525 to 15 20 tie aryle de ces restes arylalkyle, les mêmes remarques que celles faites ci-dessus pour les restes p.ryle sont également "valables, les restes cycloalkyle sont constitués par des noyaux contenant t à 8 atomes de carbone. On peut citer comme exemples de ces restes cycloalkyle, le cyclopentane, le cycloheptane, le cyclooctane, et en particulier le cyclohexane. Ces restes peuvent également porter des substituants. Les restes alkyle inférieurs utilisés pour le radical R2 contiennent 1 à 4 atomes de carbone et de préférence ils ne contiennent cependant que 1 à 2 atomes de carbone,, Les restes alkyle inférieurs utilisés comme radical contiennent 1 à 4 et de préférence 1 à 2 atomes de carbone. Les restes alkényle, alkinyle et halogéno-alkényle pouvant être utilisés pour contiennent 2 à 4 atomes de carbone, les atomes d'halogène utilisés étant F, Br I et en particulier 01. Les restes alkényle et halogéno-alkényle préférés contiennent 3 à 4 atomes de carbone et l'on peut citer comme exemple le reste méthallyle, méthyl-2-propényle(l) ou le reste chloro-2-allyle. Les composés ayant la formule I sont des composés nouveaux et en conséquence ils constituent égalèrent l'objet de la présente invention. Le tableau suivant indique des exemples de composés conformes à la présente invention : 25 R1 -Y ^ ^ m —co—îi •R. R1 r2 r3 x y c2h50ch2- cel 3 ch3 Cl 0 30 i-c^h^ochg- ch5 ch, 3 cl 0 ch5oc(ch5)2- ch3 ch3 Cl 0 ch3och(ch5)c2h4- ch3 cïï3 Cl 0 CH30CH2C(CH3)2- cïï3 ch3 Cl 0 Cyclohexyl- CH3 ch3 Cl 0 35 Benzyl- ch3 oh5 Cl 0 * Phényl-0-CH2- ch3 ■ ch3 ' Cl 0 Phényl-0-C('CH5)2- ch3 ch3 ci 0 CH^-O-phényl- ch3 ch3 Cl 0 ch3och2- cïï3 ch3 Br 0 40 i-C4Hg0CH2- ch, 3 ch, 3 Be 0 69 11915 3 2006525 S1 R2 x Y i-C^H^OG(CH^)2~ ch3 ch3 Br 0 5 phényl-0-CH2- ch3 ch3 Br 0 benzyl- ch3 ch3 Br 0 cyclohexyl- ch3 ch3 Br 0 G^H^-O-phényl- ch5 gh3 Br 0 CH5OCH2- ch3 ch3 I 0 10 CH,0CoH,-3 2 4 CH, 3 ch3 I 0 c2h5och2- ch, 3 ch3 I 0 c2h5oc2h4- ch, 3 ch, 3 I • 0 ch50ch2- CH5 ch3 F 0 i-c^h^ochg- ch3 ch3 F 0 15 ch3sch2- ch3 ch3 Cl 0 C2H5SC2H4- ch, 3 ch3 Cl 0 ch,sc0h.-3 2 4 ch, 3 ch, 3 Cl 0 g2h5sch2- ch, 3 - ch, 3 Cl 0 ch,0cho- CH5 CH3 Cl s 20 CH30C2H4- ch3 ch3 Cl s c2h50c2h4- ch, 3 ch, 3 Cl. s ce5sch2- CH5 ch3 Cl s CH3SC2H4- ch3 ch3 Cl s c2h5sch2- ch3 ch3 Cl s 25 C0HcSC0H.-2 5 2 4 ch, 3 ch3 Cl s Benzyl- CH3 ch3 Cl s Cyclohexyl- ch3 ch3 Cl s CH(CH3)2-0-Phényl ch3 ch3 Cl s g2h5och2- h ch3 Cl 0 30 i-c^ochg- h ch, 3 Cl 0 ch3og(ch5)2- H ch3 Cl 0 CHjOCHCCEjJCgH^- h gh3 Cl 0 ck5och2c(ch5)2- H ch3 Cl 0 Cycloîiexyl- h ch3 cl 0 35 Benzyl- H ch3 Cl 0 Ph.ényl-0-CH2- h ch3 01 0 Phényl-0-C(CH3)2- H ch3 . Cl 0 c2h5sch2- H ch3 Cl 0 ch5sc2h4- H CHj Cl 0 40 ch5och2- H ch3 Br 0 69 11915 4 2006525 r2 - x y i-C5H70CH2- > H ch3 Br 0 5 i-C5H70C2H4- H ch3 Br 0 i-C3H70C(CH3)2- ' H CH, 3 Br 0 Phényl-0-CH2- H GH3 Br 0 Benzyl- H gh3 Br 0 Gyclohexyl- H ch3 Br 0 10 ch5och2- H ch3 i 0 o2h5och3- H ch3 i 0 i-C3H70CH2- H ch3 i 0 Benzyl- H CH, 0 i 0 ch3sch2- H CH3 i 0 15 C2H5SCH2- H ch3 i 0 ch3och2- H ch3 f 0 c2'h5och2- H CH3 f 0 ch3sch2- H CH3 f 0 CH30CH2- H ch3 Cl S 20 C2H50CH2- H ch3 Cl s CH30C2H4- H CH, 3 Cl s c2h5oc2h4- H CH, 3 Cl s CH3SCH2- H CH3 Br s ch3sc2h4- H ch3 Br s 25 c2h5sch2- H ch3 Br s c2h5sc2h4- h CH, 3 Br s Cyclohexyl- H ch3 Br s ch3och2- ch3 n.-c4hg Cl 0 C2H50CH2- ch3 n-C4Hg Cl 0 30 i-C3H70CH2- ch3 n~c4hg Cl 0 Phényl-0-CH2- ch3 n-C4H9 Cl 0 Phényl-0-C(0H3)2- CH, 3 n-°4Hg Cl 0 Benzyl- CH, 3 ïi-g^hg Cl 0 Cycloiiexyl- CH, 5 ^-c4Hg Cl 0 35 ch3sgh2- ch3 n-C4H9 Cl 0 c2h5sch2- ch3 Cl 0 - i-C3H7SCS2- CH, 3 n-C4Hg Cl 0 ch3ogh2- : CH3 n-C4Hg Br 0 c2h5ogh2- CH, 3 nr c4hg Br 0 40 ch3oc2h4- CH3 n-C4Hg Br 0 V>0 VJ1 O ro ui ro o ui O ui O sO o o o o o a a o a a o txj ro m a tu o ro a iu a = va a va a vu a a a v>j mw o o ui ow om 01 ui caui 02 H 0 OQOOOOWOCQ OO M o a o a o o o ro o a t^ ivi tx{ ro a ro M tr) ro a Wro cd 1 lu 1 ro 1 iv iv) 10 1 m I I 1 I 45- I I .... ...... I bdOOOOOOOOOOOQOOOQOQOQlH- a> ro a ro aro a iu a ro mw a ro a ro a ro a ro a 1 o s av»j a^ wvu avM avu a^i avu avu avu aw oro N U1 oui OUI CQVJ1 oui D3VJ1 0DVT1 oui OUI CQVJ1 MU a ^ 000002000 1 00300000 ta ocooavn H orv> o a o a o a miu o a orv> o a oro o a-J o I ro arv> ro ro ro iv> ro o a aro ro a W ro ro a aro o o a-f*. a 4^ 1 4^ 1 1 1 ^ 4=* 1 ■*W I I ro 4^ iv) a 1 1 4^» I 1 ^ I ro I a 4^ ru ui I I I I 0 ro a a ro 1 I sO en o , W vu OOOOOQOOOOOOOOOOOOOOQOOOOOQOOOOOQO aawaawaMaaawaawaaatEîtcîwaaaatEîwaaaaawa WWWWUUUUlVdUWOlWVUtjlWUUWUIWWOlWiJjyUM.WWUW, U U) O O O O O Q O u1 0 a iv) II 9-S 1 HH 0 UJ . w iv) • 1 » o H ppfcspp.tspptspppBPtJPtsPÊipgpptîfsfcspppstsp» t I I 1 t I t I I t I I I t I I 1 I I I I I I I I I I I I I I 1 I I 0000000000000000000000000000000000 ^ii.4^^i.ji>.4s>4^^ji,j>.4&.ji.^^.j^.4a.^.4!i.4i.^î.4i,^i>.4i.^.4::k4::>.4:s'4:s'4i'4:::*4:ï-4::'4::>4::s'4:î> aaaaaaaaaaaaaaaaaatuaaaaaaaaaaaaaaa V£> AD ^U!W3U)lDvDvÛVDiû UDWDV£>VDU3VDMD>-DV0 triWOOOOOOOOOOHdixlfeitelHHHHHHHHtdWWtritritd té ■ »=1 H H- 4 4 H H HHHHHHHH 444444 K> O O o en NJ Cn CQCQCQCQtQOQûQCQœCQCQCQCûCaCÛCQOOOOOOOOOOOOOOOOOO M 69 11915 6 2006525 Ri H2 a3 X 1 -—g Pliényl- , CH, 3 Cl 0 5 CH, t 3 Phényl- CH, 3 CH2=C - CH2- CH, 1 3 Br y Phényl- 0H3 CH2=C - CH2- Cl s ; • to - i Phenyl- CH3 • CH3-C = CH- Br s Ph.ényl-Phényl- CH, CH,' i-C3H7 Î-C3H rj Cl Cl 0 0 15 Phényl- ch3 1-GjRrf Cl t Cl s Phényl- CH, 3 ch2=c-ch2- Cl | Cl 0 20 Benayl- cii3 ch2=c-ch2- C1 t Cl 0 Cyclohexyl- CH, 3 CH2=C-CH2-C1 I Cl 0 25 ch5och2- CH, 3 CH2=C-CH2-Ci Cl 0 CoHc0CHo-2 5 2 ch3 CH2=c-CH2-C1 t Cl G 30 Oii^OC 2^-^" CH, 3 ch2=c-ch2-Cl t Cl 0 1 c^oocchjjg- ch3 ch2=c-ch2-C1 f Cl 0 i 35 CH-SCH0- 2 - CH3 CH2=C-CH2- Cl 0 Phényl-S-CH2- ch3 ch2=ch- Cl . 0 La préparation-de ces composés s'effectue selon des procédés connus, et par exemple on fait réagir un composé 69 11915 7 2006525 ayant la formule : 10 H1 Y A (II) sur un composé ayant la formule >R4 B - ïf (III) •R5 ■ dans laquelle , R2j R^, X et Y ont la signification précitée, A et B étant des restes qui par addition ou par condensation forment des restes d'urée, l'un,des groupements A et B est alors une aminé tandis que l'autre est un uréthane, un halogénure de car-15 bamoyle, un groupe d'urée ou en particulier un reste d'isocyanate ou d'isothiocyanate. Dans le dernier cas,pour obtenir l'échange des atomes de soufre et d'oxygène, on doit effectuer un traitement ultérieur avec un agent d'oxydation comme par exemple HgO, CQ^/HgO ou COCI2/H2O. les restes et R^ ont la même définition 20 que R2 et R^ oubien ils sont chacun un atome d'hydrogène. Dans ce cas, on doit alors introduire les restes Rg et R^ par un traitement ultérieur approprié comme par exemple par une alkylation, c'est-à-dire dans le cas où l'on utilise comme produit de départ ïIH^ ou bien une monoalkyl-, mono-alkényl, mono-alkinyl- ou mono-25 halogéno-alkényl-amine. Lorsque R2 est un reste méthyle et R^ est un groupe méthyl-2-propényle (1), il est recommandé d'utiliser respectivement comme produit de départ en particulier d'une part le phénylisocyanate correspondant et d'autre part comme aminé 11 isobutylidène-ÎI-méthylamine. les conditions pour effec-30 tuer ces réactions sont les conditions habituelles utilisées pour la préparation de l'urée à partir d'un isocyanate et d'une aminé, la méthyl-ÎT-méthyl-rr-2-propényl(l )-urée désirée étant alors obtenue en une seule opération par déplacement de la double liaison» 35 les composés ayant la formule (i) présentent de re marquables propriétés sélectives comme insecticides et sont particulièrement avantageux pour obtenir la destruction des mauvaises herbes dans les cultures en particulier dans les' cultures de céréales, de maïs, de coton et de légumineuses. Par culture de 40 céréales on désigne icien premier lieu le blé, l'orge, le seigle, 69 11915 8 2006525 et pariai les légumineuses en particulier le soja. L'activité de ces composés ne se limite pas alors seulement aux mauvaises herbes à larges feuilles mais elle s'exerce aussi de la même façon sur les mauvaises herbes du type herbacée. Lorsqu'on les utilise 5 en des quantités suffisamment importantes ces composés ont également une activité comme herbicides totaux. L'utilisation de ces substances actives peut aussi bien s'effectuer selon des traitements avant la sortie ou après la sortie des plants. Les quantités d'utilisation peuvent alors varier en de larges limi-10 tes par exemple entre 0,1 à 10 kg de substance active, de préférence cependant entre 0,5 à 5 kg. de substance active par hectare. Les composés de formule (i) ayant des propriétés sélectives avantageuses comportent dans leur groupe R^-Y-au plus un atome de soufre. Ils ont de préférence la formule : EH CO r^—o——co—F (iv) *8 y \ Cl dans laquelle Rg est un reste alcoxy inférieur-alkyle inférieur 20 ou un reste alkylthio inférieur-alkyle inférieur, R^ est un atome a'1 hydrogène ou un reste alkyle inférieur et Rg est un reste alkyle inférieur.'Les restes alkyle inférieurs, alcoxy inférieurs et alkylthio inférieurs, utilisés comme radicaux R^, R^ et Rg contiennent 1 à 4 atones de carbone. En ce qui concerne les radi-25 eaux R^ et R^, on utilise de préférence les restes alkyle, alcoxy et alkylthio contenant seulement 1 à 2 atomes de carbone. Les composés les plus importants sont les.composés ayant la formule : /R10 „NH— CO (V) 30 / ~ K11 Cl 11 dans laquelle Rg est un reste CH^OCE^-, CH^SCHg-, CH^OCgHj-, CH^SC^-, C2H50C2E4-, et C^SC^-, R1{> est H ou CH^ et est un reste alkyle inférieur non ramifié contenant t à 4 atomes 35 de carbone» On utilise de préférence pour les restes CH^- et n-C,H„-o - 4 9 Les agents pesticides conformes a l'invention contiennent en plus des substances actives ayant la formule (l) une substance de support appropriée et/ou d'autres additifs. Les sup— 40 ports et additifs appropriés peuvent être des produits solides 69 11915 9 2006525 ou liquides et ils correspondent aux substances habituellement utilisées dans la technique de la mise en formule comme par exemple des substances minérales naturelles ou régénérées, des solvants, des diluants, des dispersants, des émulsiornants, des mouil-5 lants, des agents d'adhésion, des épaississants, des liants'ou des engrais» On peut en outre ajouter encore d'autres herbicides pouvant appartenir par exemple à la catégorie des produits à base d'urée, des acides gras halogénés saturés ou non saturés, des halogéno-benzonitriles des acides halogéno-benzoïques, des 10 acides phénoxyalkylcarboxyliques, des carbamates, des triazines, des nitroalkylphénols, des sels d'ammonium quaternaires, des acides sulfamiques, des arséniates, des arsénites, des borates, ou des chlorates. On peut utiliser comme agents pesticides les 15 composés ayant la formule (I) préparés sous la forme de nébuli-sants, de concentrats d'émulsions, de granules, de dispersions ou de pulvérisations comme par exemple dans 1' application en phase gazeuse dans des serres sous la forme de solutions ou de mousses, la formulation de ces produits étant effectuée de la 20 façon habituelle selon les procédés généraux des techniques d'application. On compare les résultats respectifs indiqués dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n° 3.329->702 dans le brevet britannique n° 1.047®644 ou dans le brevet suisse n° 424,359. Les exemples non limitatifs suivants sont indi-25 qués à titre d'illustration de la présente invention. Exemple 1 • On ajoute goutte à goutte à la température ambiante et tout en agitant vigoureusement, une solution contenant 22, 8 g de chloro~3( /^>-méthoxy)-4 éthoxyphénylisocyanate dans 30 100 ml d'acétonitrile sec, à une solution contenant 15 ml de diméthylamine à 40fo dans. 100 ml d'eau. Lorsque cette introduction est terminée on continue l'agitation pendant environ 4 heures et l'on sépare ensuite par essorage la lï-/chloro-3( ^>-méthoxy}-4 éthoxyphénylT'-N''-diméthylurée ayant cristallisée à partir du 35 mélange réactionnel et ayant la formule ; CH30C2H40—^—EH C0 N (composé 1) X ~~ "^GH, Cl 5 40 Rendement : 26,2 g = 96$. Après recristallisation à partir d'un 69 11915 10 2006525 mélange de "benzène/essence, le point de fusion est de 94-9 D'une manière analogue on peut préparer les composés suivants : 35 10 Composé 11° V R2 fi3 x Y P. en "33 | 2 ch5och2- ch3 ch3 Cl 0 129-130 3 c2h50c2h4- ch3 ch3 Cl 0 110-111 4 ch3sc2h4- ch3 ch3 Cl s 100-101 15 5 c2h5sg2h4- ch3 ch3 Cl s 76-77 6 ch30ch2— h ch3 Cl 0 143-144 7 ch30c2h4- h ch3 Cl 0 126-127 8 c2h50c2h4- h ch3 Cl 0 141-142 9 c2h50ch2- h ch3 Cl 0 135-136 20 10 11 ch3sch2- ch5sc2h4- h h ch3 ch3 Cl Cl 0 0 136-137 108-110 12 c2h5sc2h4- h ch3 Cl G 136-135 13 ch30c2h4- ch3 ^-c4H9 Cl 0 58-60 25 14 c2h5oc2h4- ch3 n-C4H9 Cl 0 Ebo 192° 15 n-C4H90C2H4- ch3 n-C4H9 Cl 0 40-42 16 ch^schg— ch3 n-c4h9 Cl 0 74-76 17 18 c2h sc h - ch3 ch3 n-c4h9 ch2=c-ch2- Cl Cl 0 0 74-76 113-114 30 ch, 3 19 ch3 ch=c- Cl 0 113-114 Exemple de formulation Agent de nébulisation On broie finement des parties égales d'une substea-ce conforme à l'invention et de silice précipitée. On mélange le tout avec du kaolin ou du.talc et l'on peut ainsi obtenir un agent de nébulisation contenant de préférence 1 à 6# de substance active. : 69 11915 n 2006525 Poudre de pulvérisation Pour préparer une poudre à pulvériser on mélange par exemple les composants suivants et on les "broie finement : 50 parties de substance active conforme à l'invention 5 20 parties du produit connu sous la désignation de "Hisil" (silice ayant un pouvoir d'absorption élevé) 25 parties de Bolus alba (kaolin) 3,5 parties du produit réactionnel obtenu par réaction du p-ter-tio octylphénol sur l'oxyde d'éthylène 10 1,5 partie du sel de sodium de l'acide benzyl-1 stéaryl-2 benzi-midazol-disulf onique 6,3'• Concentrât d'émulsion On peut effectuer la formulation de substances actives ayant une bonne solubilité pour obtenir aussi des concentrats 15 d'émulsions selon les proportions suivantes î 20 parties de substance active 70 parties de xylène 10 parties d'un mélange contenant un produit réactionnel obtenu par réaction d'un alkylphénol sur l'oxyde d'éthylène et du 20 dodécylbenzènesulfonate de calcium, tous ces produits étant mélangés. Par dilution avec de l'eau on jusqu'à la concentration souhaitée/obtient une émulsion pouvant être pulvérisée. Exemple 2 25 On ensemence dans des pots de terre placés dans une serre les plantes indiquées dans le tableau suivant. On effectue l'essai en utilisant les composés 1 et 3 douze jours après l'en-semenceaoent selon un procédé de traitement de post-émergence. On détermine les résultats 18 jours après l'application des compo-30 ses précités. • Plants de 2 kg substance active 1 kg substance par hectare active par hectare 1 3 1 Zea 2 3 2 Digitaria 9 9 7 Panicum 6 ^ - - Poa 7 6 - Alopecurus 6 - - Galium 8 7 7 35 40 69 11915 12 2:006525 5 10 Plants de 2 kg substance active 1 kg substance par he ctare active par hectare ' 1 3 1 Calendula 9 9 9 Chrysanthemum 9 9 9 Brassica 9 9 9 Ipomoea 9 9 9 Stellaria 8 8 8 Amaranthus 9 - 9 9 Légende : 1 - aucune action 3 = dégâts nets sur les plants, ces dégâts pouvant être 15 encore tolérés 9 = destruction totale» 69 11915 î3 2006525 RSVENDICATIOKS 1o Agent herbicide caractérisé par le fait qu'il contient au moins comme substance active un composé ayant la formuleï R„ R, 1 & % m—CO—N t v ✓> \ R, X ^ dans laquelle X est un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, Y est un atome de soufre ou d'oxygène, R^ est un reste alcoxy 10 inférieur-alkyle inférieur, un reste alkylthio inférieur-alkyle inférieur, un reste aryloxy-alkyle inférieur, arylthio-alkyle inférieur, un reste alcoxy inférieur-aryle, un reste alkylthio inférieur-aryle, un reste arylalkyle inférieur ou un reste cyclo-alkyl, R^ est un reste alkyle inférieur, un reste alkényle infé— 15 rieur, un reste alkinyle inférieur, ou un reste halogéno-alkényle inférieur, ou bien R^ est un reste aryle, un reste alkényle inférieur, alkinyle inférieur ou un reste halogéno-alkényle inférieur et R2 est un atome d'hydrogène ou un reste alkyle inférieur. 20 Agent selon la revendication 1 contenant une 20 substance de support solide ou liquide. 3. Agent selon la revendication 1 ou 2 contenant une autre substance herbicide. 4. Agent selon l'une des revendications 1 à 3 contenant comme substance active, au moins un composé ayant la formule ï 25 ^-R7 Rg—o ~m—co—n hr Cl - 8 dans laquelle Rg est un reste alcoxy inférieur-alkyle, ou un reste 30 alkylthio inférieur-alkyle, R^ est un atome d'hydrogène ou un reste alkyle inférieur et Rg est un reste alkyle inférieur. 5« Agent selon la revendication 4 contenant comme substance active au moins un composé ayant la formule : 55 Rg— 0—^ ^ ÎTH—C0— N Cl tt dans laquelle Rg est un reste CH^OCHg-, CH^SCHg-, CH^OCgH^-, CH5SC2H4-, C2H50C2H4- ou C2H5SC2H4-, R10 est H ou CH^- et R^ est un reste alkyle inférieur non ramifié. 40 6. Agent selon la revendication 4 contenant .un com— 69 11915 H 2006525 posé ayant la formule : 10 OHjOOHJO jf' MH—CO—B /CH3 01 0% 7. Agent selon la-revendication 4 contenant le composé ayant la formule î . / ch5OC2H4O—x__y>—m—00 —N\ CH, 3 CH , Cl 5 8o Procédé de préparation des composés ayant la formule : -*çzy~i 15 Hr-—Y & —NH C0 N 2 'R3 caractérisé par le fait que l'on fait réagir un composé ayant la formule ï 20 E,_T ^ ^~A X sur un composé ayant la formule : 25 ^H4 B-N x;v dans laquelle X est un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, 30 Y est un atome de soufre ou -un atome d'oxygène, est un reste alcoxy inférieur-alkyle,■ un reste alkylthio inférieur-alkyle, un reste aryloxy-alkyle inférieur, un reste arylthio-alkyle inférieur, un reste alcoxy inférieur-aryle , un re.ste alkylthio inférieur-aryle, un reste arylalkyle inférieur oii un reste cycloalkyle et 35 R^ est un reste alkyle inférieur, un r.este alkényle. inférieur, ùn reste alkinyle inférieur ...ou un reste halogéno-alkényle inférieur, ou bien-R^ est un reste alkyle et R^ un reste alkényle inférieur, ùn reste alkinyle inférieur ou un reste halogéno-alkényle inférietir et Rg est un atome, d'hydrogène ou. un reste alkyle inférieur, R^ et 40 R^ ayant ou bien la signification de R2 et R^ ou bien étant chacun 69 11915 15 2006525 un atome d'hydrogène remplacé dans un traitement ultérieur approprié par des restes Rg et R^ 9. L'emploi pour la destruction des mauvaises herbes dans les cultures de plantes utiles des composés ayant la formule : R1—T—V/ m—CO H -R. X 10 dans laquelle X est un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, Y est un atome de soufre ou un atome d'oxygène, R^ est un reste alcoxy inférieur-alkyle inférieur, un reste alkylthio inférieur-alkyle inférieur, un. reste aryloxy-alkyle inférieur, tin reste arylthio-alkyle inférieur, un reste alcoxy inférieur-aryle, un 15 reste alkylthio inférieur-aryle, un reste arylalkyle inférieur ou un reste cycloalkyle et R^ est un reste alkyle inférieur, un reste alkényle inférieur, un reste alkinyle inférieur, -un reste halogéno-alkényle inférieur, ou bien R^ est un reste aryle et; R^ un reste alkényle inférieur, un reste alkinyle infé-20 rieur ou un reste halogéno-alkényle inférieur et Rg est un atome d'hydrogène ou un reste alkyle inférieur. 10. L'emploi selon la revendication 9 pour la destruction des mauvaises herbes dans les cultures de céréales, de maïs, de coton et de légumineuses» 25 11» L'emploi selon l'une des revendications 9 ou 10 des composés ayant la formule : 'R7 R,- 0 // G0 H V 30 Cl C dans laquelle Rg est un reste alcoxy inférieur-alkyle inférieur ou un. reste alkylthio inférieur-alkyle inférieur, R^ est un atome d'hydrogène ou un reste alkyle inférietir et Rg est un reste alkyle inférieur» 35 12» L'emploi selon la revendication 11 d'un composé ayant la formule : 'R10 R9—o—^—m—co—N -Rit ci 40 ' dans laquelle Rg est un reste CH^OCHg-, CH^SCHg-, CH^OCgH^-, 69 11915 16 2006525 CH^SCgH^-, CgHj-OCgH^-, ou CgH^SCgH^-, R^q est H ou CH^- et R^ est un reste alkyle inférieur nop. ramifié. 13. Les composés caractérisés par le fait qu'ils ont la formule': r1 -y ^ ^ eh co n x ^r3 10 dans laquelle X est un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène Y est un atome de soufre ou un atome d'oxygène, R^ est un reste alcoxy inférieur-alkyle inférieur, un reste alkylthio inférieur alkyle inférieur, un reste aryloxy-alkyle inférieur, un reste arylthio-alkyle inférieur, un reste alcoxy inférieur-aryle, un 15 reste alkylthio inférieur-aryle, un reste arylalkyle inférieur -ou un reste cycloalkyle et R^ est un reste alkyle inférieur, tin reste alkényle inférieur, tua reste alkinyle ou un reste halogéno-alkényle inférieur, ou bien R^ est un reste aryle et R^ un reste alkényle inférieur, un reste alkinyle inférieur ou 20 un reste halogéno-alkényle inférieur et Rg est un atome d'hydrogène ou un reste alkyle inférieur. 14» Les composés ayant la formule : -rr, Rg 0 25 y— ^ n. - dans laquelle Rg est un reste alcoxy inférieur-alkyle inférieur ou un reste alkylthio inférieur-alkyle inférieur, R^ étant un atome d'hydrogène ou un reste alkyle inférietir et Rg un reste 30 alkyle inférieur. 15. Les composés ayant la formule : rg 0 ^ hh co n 10 11 35 Cl dans laquelle Rg est un reste CH^OCHg-, CH^SCHg-, CH^OCgH^-, 4 CH^SCgH^-, Cgff^OCgH^- ou CgH^SCgH^-, R^q est- H ou CH^- et Rjj est un reste alkyle inférieur non ramifié*-16. Le composé ayant la formule î 69 11915 n 2006525 ,o—^ gh5ogh2o— GH„ / 3 CH. Cl 17. le composé ayant la formule % ^-ch3 , cbl 10 Cl 5 CH50C2H40—// NE CO—ÏF