FR 2007424 A1 19700109 FR 6910845 A 19690409 10845 2007424 Il est connu que les fibres de polyester sont ^difficiles à teindre, ce qui provient au moins en partie de leur nature hy-drophobe. Dans la teinture des polyesters, la catégorie des colorants nommés "de dispersion", a trouvé un emploi très étendu. Ces colorants sont formés principalement par des produits insolubles dans l'eau qu'on applique sous forme dispersée et à l'état finement divisé. Lors de leur utilisation, on a cherché à supprimer les difficultés provenant des fibres de polyester en -développant des procédés particuliers pour fixer les-colorants dispersés sur-la fibre. L'un de ces procédés qu'on appelle la méthode de fou-lardage-thermofixation a pris une importance grandissante, car il convient surtout à la teinture en continu à grande vitesse.Dans ce procédé, on foularde un tissu textile en le faisant passer à travers une dispersion aqueuse du colorant puis on exprime le tissu entre deux rouleaux rapprochés. A ce moment, le colorant n'est fixé que lâchement sur la fibre. On le fixe alors plus solidement sur celle-ci en soumettant la marchandise à un traitement çfc thermique court/intense à des températures élevées d'environ 120-220°C. On comprend aisément qu'un colorant à appliquer d'après ce procédé doit résister à la sublimation pour ne pas se volatiliser en totalité ou sa partie depuis la fibre pendant le traitement thermique. La présente invention a pour objet un procédé de teinture ou d'impression de matières, formées par des fibres de polyester, en particulier du téréphtalate de polyéthylène, procédé caractérisé par le fait qu'on utilise des colorants -ayant la for- mUle NKR- o (i) 0 OH dans laquelle R est le reste d'un acide benzoïque portant éventuellement des substituants, d'un acide carboxylique aromatique ou hétérocyclique portant éventuellement des substituants ou d'un acide sulfonique et surtout un reste alkylsulfonyle ayant 1 à 16 atomes de carbone, un reste alkylsulfonyle ramifié ayant 3 à 5 atomes de carbone ou un reste benzène-sulfonyle portant éventuellement des substituants. Les restes benzoyl- ou benzènesul-fonyles ou les restes hétéroeycliques peuvent porter comme subs- 69 10845 2007424 ' .J ^ » "*' » * tituants dès atomes. de chlore ou de^ brome;,,- ,des. groupes carbalcoxy, dès" groupes nitro, des groupes alkyles inférieurs, par exemple méthyles, éthyles, propyles et butyles et des grpupes „ alcoxy inférieurs, par exemple, méthoxy, éthoxy, propoxy et butoxy. Le 5 groupé ayant là formule -NRR^ peut se trouver sur_le. noyau phény-lène en position ortho, méta ou.para relativement à 11atome d'azote de 11 anthraquinonylimine. .. , • Sont particulièrement utiles comme, colorants pour des 10 20 25 30 fibres de polyester les composés ci-après : 0 m , >TTT „„ 0 - -NH-S02^H3 (a) mh-^->-NH-SO2-0^ 15 0 NH—■^~3"~NH""S02_GH2CH3 (b) 0 OH Ce) a oh NH—>-NH-CQ— (d) 0 OH 35 40 Les l-hydroxy-4-acylaminoanilino-anthraquinones sont obtenus selon 1'invention.par acylation des l-hydroxy-4-aminoanilino-an-thraquinones au moyen d1 agents-d1acylation appropriés. Comme produits de départ pour 1*acylation conforme à l'invention, oh peut utiliser des halogénures d'acides carboxyliques -aromatiques comme le chlorure de benzoyle, le chlorure de o-, m- et p-méthyl- et éthylb.enzoyle, le chlorure de o-, m- et p-méthoxy- et éthoxybenzoyle, le chlorure de 3,4-dinitrobenzoyle, 2,4- ou 3,4-dichlorobenzoyle et le chlorure de p-phénylazoben-zoyle, des halogénures d'acides carboxyliques hétérocycliques, comme le chlorure furane-2-carboxylique,- le chlorure de 2-thié-noyle, l'acétylchlorure de 2-thiényle et le chlorure nieotinique. Les anhydrides carboxyliques appropriés sont ceux de l'acide henzoïque, de l'acide p-chlorobenzoïque, de l'acide 2-furanecarboxylique et de. l ! acide., nicotinique. On peut aissi utiliser des.anhydrides mixtes, par exemple ceux de l'acide acétique et benzoîque, oq^ui ,aboutit généralement à des mélanges-de colorants. Eventuellement, pn peut aussi se~ servir des acides' libres,, quand, i'halogénure ou l'anhydride de-l'acide-n'est'que difficilement, acc^-ssibley : .. Des produits de départ particulièrement préférés pour 69 10845 2007424 la réaction conforme à l'invention sont les Halogénures d'acides carboxyliques eomme le benzènesuifo-chlorure, le o- et p-toluène-sulfochlorure, le 3,^,5- °u 2,4,6-triméthylbenzènesulfochlorure, le tétraline-7-sulfochlorure, le p-nitrobenzènesulfochlorure, 5 le 2-méthyl-5-chlorobenzènesulfochlorure, le 5-méthyl-thiophène-2-sulfochlorure et le sulfochlorure de méthane, éthane, propane et butane. A la place des chlorures, on peut également utiliser les fluorures, bromures ou iodures des acides, 10 L'acylation est effectuée par chauffage des l-hydroxy-4- aminoanilino~anthraquinones avec les agents d'acylation à des températures de J>0 jusqu'à environ 100°C, l'agent d1 acylation étant employé généralement en léger excès,- par exemple de l'ordre d'environ 10 à 40$. 15 On effestue, de préférence, la préparation des 1-hydroxy- 4-acylaminoanilinoanthraquinones en présence de pyridine, qui agit en même temps comme solvant et comme produit liant les acides. D'autres bases déjà utilisables sont l'cx-picoline, la quinoléïne, la diméthylaniline, la diéthylaniline, la triéthylamine, le dimé-20 thylformamide et le diméthylacétamide. Avantageusement, on effectue l1acylation dans des solvants organiques inertes en présence des produits liant les acides. Les solvants inertes appropriés sont le nitrobenzène, monochlorobenzène, dichlorobenzène, etc. Comme agents liant les 25 acides, on mentionne aussi bien les aminés tertiaires que les composés basiques de métaux alcalins comme les carbonates, les bicarbonates ou les acétates. Selon une variante, on peut aussi préparer les nouveaux colorants en faisant réagir les nitroanilines sur les agents pré-50 cités, en réduisant ensuite le groupe nitro du produit intermédiaire selon les procédés connus et en faisant réagir finalement les aminés ainsi préparées sur de la quinizarine pour obtenir les colorants conformes à l'invention. Pour la teinture, on utilise les colorants ci-dessus, 55 avantageusement sous une forme finement divisée et en présence d'un agent de dispersion comme la lessive sulfitique résiduaire de cellulose, ou d'un détergent synthétique, ou d'uneocombinaison d'agents mouillants et dispersants. Comme colorants,/mentionne pour la teinture des fibres de polyester ceux ayant la formule 40 4 69 10845 2007424 , NKR, ' • O N!I-C2 O OH dans laquelle R est un rêste:acyle organique et R^ un reste alkyle à poids moléculaire faible ou un •• atome d 'hydrogène,; surtout des colorants dans lesquels R est un reste acyle provenant-d'un acide 10 carboxylique aromatique ou d'un' semi-ester de 1'acide carboxylique, mais de préférence d'un acide sulfonique. Avant la teinture, on transforme le colorant habituellement en une préparation tinctoriale qui contient un dispersant et le colorant finement divisé, ou un mélange.de plusieurs colo-15 rants sous une forme telle que par dilutiop. de la.préparation.avec de l'eau, on obtient une fine dispersion. Des.préparations de ce genre peuvent être obtenues selon des méthodes connues,par exemple en broyant les colorants à sec ou au mouillé et avec ou sans addition d'un dispersant. 20 Les colorants utilisés selon l'invention conviennent surtout à la teinture d'après le procédé dit de. thermofixation ou de foulardage-thermofixation, consistant à imprégner le tissu à teindre à une'température ne dépassant avantageusement pas. 60°C avec une dispersion aqueuse du colorant, éventuellement en présen- . 25 ce de 1 à 5®% d'urée et d'un agent épaississant, surtout de l'al-" gihate de sodium. Après cela, on exprime le tissu de la manière habituelle. - . . La fixation a lieu par chauffage du tissu imprégné à une température supérieure à 100°C, avantageusement à une température 30 de 120 à 220°C . De préférence, le tissu est séché avant.ce traitement, par exemple dans un courant d'air chaud. Le procédé dit de thermofixation mentionné ci-dessus est particulièrement intéressant -pour la teinture de.tissus mixtes, de fibres de polyester et de cellulose surtout de coton. Dans ce cas, 55 le liquide de foulardage contient en plus du colorant.. conforme à l'invention encore d'autres' colorants appropriés à-.là..teinture du coton, par exemple dés-: colorants'dir ects., ou des ! colorants ., de cuve, ou des colorants dits "réactifs", e-est^a-dire desccolèrànts qui réagissent sur la fibre cellulosique avec formation d'une liaison 40 chimique, par exemple des colorants contenant..des restes, de chlo- 5 10845- 2007424 rotriazine ou de chlorodiazine» Dans ce.dernier cas, on ajoute avantageusement au bain de foulardage un agent liant les acides, comme les carbonates,.phosphates, borates ou perborates de métaux alcalins ou un mélange de tels agents. Qiianc!' on utilise des colo-5 rants de cuve, le tissu foulardé doit être"traité après Inapplication de la chaleur par des solutions alcalines des agents réducteurs servant'habituellement dans la teinture à la cuve. En général^ on soumet les teintures obtenues selon le procédé de l'invention à un traitement subséquent, par exemple, dans 10 une solution'aqueuse dfun détergent non ionique. Au lieu de l'imprégnation, on peut également appliquer par impression les colorants au cours du procédé de l'invention.1 A cet effet, on utilise une couleur d'impression .qui contient en plus des-agents auxiliaires habituels comme les mouillants et les 15 épaississants, également le colorant finement divisé, le cas échéant, conjointemant avec l'un des colorants pour coton précités et si nécessaire, en présence d'urée et/ou d'un agent liant les acides. Le procédé conforme à l'invention donne.des teintures 20 et des impressions corsées de nuance brillante et d'une bonne montée. L'utilisation de tissus dits "permanent crease" a donné une grande importance à la résistance à la sublimation, ear lors de la fabrication de tels tissus, on applique pendant un temps prolongé des températures élevées. Les solidités àa la lumière des 25 colorants utilisés selon l'invention sont particulièrement importantes, car beaucoup de ces colorants fournissent des teintures de tons bleus ou verts pour lesquels on ne pouvait guère obtenir jusqu'ici de bonnes solidités à la lumière. Un autre avantage des colorants utilisés selon l'invention réside dans.le fait J>0 qu'ils sont moins coûteux à fabriquer que les colorants violets du commerce ayant des solidités similaires.. Le: terme "polyester" englobe les po-Iyesters synthétiques symétriques tels que les polyesters linéaires fortement polyméri-sés, dans lesquels les molécules comportent des unités répétées 35 qui sont reliées ensemble par des ponts ester ou d'ester. Comme monomères: servant à la structuration des polyesters polymères, on peut utiliser des acides aromatiques dibasiques comme l'acide téréphtalique, diphényl-4,4' -di carboxylique. et/ou diphényIsulf o -ne-4,4'-dicarboxylique ainsi, que des composés dihydroxylés, par 40 exemple les glycols comme 1'éthylèneglycol,-diéthylèneglycol, ■; 6 69 10845 2007424 . triét&ylènegly.eoI^. prQpylèneglycp:l. et/pu JbutylèneglyeQl;> et aussi d'autres diiLs comme le i,4-eyelohexanediol, .I)e£, fibres, connues de ce genre se trouvant dans le commerce portent les noms DACRON, TERYLENE, FORïREL, TREVTRA, TERLANCA, KODEL, VICR0% çte.: 5 La présente invention, concerne bien entendu aussi la teinture de mélanges de fibres de polyester et de fibres de cellulose. Cette dernière expression englobe la cellulose naturelle telle que le lin ou surtout le coton, ainsi que la cellulose régénérée telle que la "Yiscose" et la rayonne cupraammoniaeale. 10 Lors de la teinture des tissus mixtes polyester-coton, les colorants conformes à l'invention montrent des propriétés remarquables de transfert depuis l'a partie coton sur la partie polyester. Cela est avantageux parce .que le polyester présent se trouve plus fortement coloré et la partie coton est plus simple à tein-15 dre étant donné qu'il subit moins le piquage. -Les colorants décrits dans l'exemple 1 et l'exemple 2 se prêtent de plus parfaitement à la teinture par épuisement. Cela constitue un avantage remarquable étant donné la grande résistance à la sublimation. On peut, par conséquent, teindre ces. 20 colorants à environ 95° ®t à la pression atmosphérique ou sous pression à environ 120°C, tout en utilisant éventuellement des -véhiculeiirs ' ("carriers")' tels que les o-phénylphénols. Dans les exemples non limitatifs ci-après, les parties et pourcent s'entendent, sauf. mention contraire, en poids et les 25 températures sont indiquées en degrés centigrades. Exemple 1 On ajoute 66 parties de l-hydroxy-4-p-aminoanilino-anthraquinone à 200 parties de pyridine se trouvant dans un ballon d'un litre, puis on agite le mélange pendant 1 heure à 50°• 30 On ajoute 25 parties de chlorure .de méthane-suifochlorure et on chauffe le mélange à 100° puis on ajoute 0,8 partie d'un alkyl-naphtalènesulfonate de sodium. On élimine la. pyridine en excès par distillation à la vapeur- d'eau et on lave le résidu insoluble avec de l'eau chaude jusqu'au départ du chlore puis on sèche le 35 produit à l'étuve à vide. On obtient 73,5 parties de 1-hydroxy-4-p-méthanesulfonylaminoanilidoanthraquinone. Le colorant teint les fibres de polyester en des nuances bleu rougeâtre brillant ayant une excellente solidité à la lumière et à la.sublimation. Quand on fait réagir les anthraquinones indiquées sur 40 le tableau I ci-après.dans la colonne I sur les chlorures d'al- 69 10845 2007424 kylsulfonyle indiqués dans la colonne II, on obtient les colorants anthraquinoniques mentionnés dans la colonne III qui teignent les fibres de polyester dans les nuances figurant a la colonne IV. ' : J • ' TABLEAU I Tir ii IV Dérivé anthraquino nique chlorure d'alcane-sulfonyle produit anthraqui- tearture sur nonique polyester 10 15 20 1-hydroxy-4-p-ami-noanilino- l-hydroxy-4-m-ami-no-anilino- 1-hydroxy-l-o-ami-noanilino- l-hydroxy-4-p-ami-noanilino- éthane- butane- hexadécane méthane méthane 3-méthyl-1-butane - l-hydroxy-4-p-éthane-suifonami-do-anilino- l-hydroxy^-p-bu-tane-sulfonamido-anilino- l-hydroxy-4-p-hexa-de c ane suifonamido-anilino- l-hydroxy-4-m-mé-thane-sulfonamido-anilino- l-hydroxy-4-o-métha- ne-sulfonamido-ani- lino- l~hydroxy-4-p-(3'- . méthyl-1'-butane-) bleu ■ougeâtre 25 30 25 40 Exemple 2 On ajoute 33 parties de l-hydroxy-4-p-aminaanilino-an-thraquinone à J>00 parties de pyridine, on agite le mélange pendant 1/2 heure. A la température de 30°, on introduit 22,8 parties de p-toluènesulfochlorure, on agite le mélange jusqu'à ce que l'analyse par chromatographie en couche mince indique la fin de la réaction. On entraîne alors la pyridine en excès par de la vapeur d'eau, on filtre le résidu et on lave le produit à l'eau chaude jusqu'au départ du chlore. On obtient 42 parties de 1-hy-droxy-4-p(4r-toiuène)sulfonamidoanilino-anthraquinône. Lé colorant teint les fibres de polyester en des nuances bleu rougeâtre ayant une bonne solidité à la sublimation et'à la lumière. Quand on fait réagir eomme ci-dessus leis ahthraquinones de la colonne I du tableau II ci-après sur les ârylsulfochlorures de la colonne II, on obtient'lés colorants anthraquinoniques indiqués dans la colonne III qui testent lés fibres de polyester dans lës nuances mentionnées dans la colonne IV. 8 69 10845 2007424 TABLEAU II I 5érivé anthraqui nonique II - benzènesul-fochlorurë . III , produit anthraqui-•- nonique " ' - IV Sîuanee 5 l-hydroxy-4-p-àài noanilino- - p-chloro- l-hydroxy-4-p-(p'chlo-robenzènesulfonamido} anilino- bleu rougeâtre it non substitué l-hydroxy-4-p-benzè-nesulfonamidoanilino- II 10 II m-nitro- l-hydroxy-4-p-(m'-ni-trobenzènésulfonamido) anilino- « ft p-bromo- . l-hydroxy-4-p-(p-bromo-benz ènesulf onamido ) -anilino- 11 15 !! 3,4-dinibro- l-hydroxy-4-p-(3',4'-dinitrobenzènesulf0-namido)anilino- tt 11 4-méthoxy- l-hydroxy-4-p-(4'-mé-thoxybenz ène suifonami-do)anilino- « L-hydroxy-4-m-iminoanilino- non substitué 1-hydroxy-4-m-benz ène-suifonamidoanxlino- tt 20 L-hydroxy-4-o-îminoanilino- non substitué 1-hydroxy- 4-o-,benzènesulf onamido ) anilino - it --hydroxy-4-p iminoanilino- o-méthyl- l-hydroxy-4-p-(01 -mé-thylbenzènesulfonamido) anilino- tt 25 It m-méthyl- l-hydroxy-4-p-(m'-mé-thylbenzènesulfonamido) anilino- ; tt II 2,5-dlméliiyl- l-hydroxy-4-p- (2 ', 5 ' -di-mé thylbenz ènesulfonàmi-do)anilino- tt 30 Exemple 3 On ajoute JOO parties çLe monoehlorobenzène à un mélange de 16,5 parties de l-hydroxy-4-p-aminoanilino-anthraquinone20 parties de pyridine et 10 parties de chlorure de benzoyle. On chauffe le mélange réaetionnel en 1 heure jusqu'à- l'ébuHition et on 35 le fait bouillir 1 heure au reflux tout en agitant-. Après la fin de-la réaction que l'on constate -par chromatographie en couche mince, on refroidit le mélange- à 1000. et on ajoute -1 ipartie d1 alkylnaphtalènesu-lfonate de. sodium. On entraîne le mélange à la vapeur dVeau jusqu'à l'élimination de la pyridine et du mo-40 noehlorobenzène. On filtre le résidu et on le lave avec de l'eau 69 10845 9 2007424 10 chaude. On obtient 21 parties de 1-hydroxy-4-p-benzoylaminoanilî-hd-anthraquinone qui teint les fibres de polyester"en des nuances bleues ayant de bonnes solidités. ;. Quand on fait réagir les dérivés anthraquinohiques indiqués sur le tableau III ci-après dans la colonne I sur lès "chlorures de benzoyle figurant à la colonne II, oii obtient les colorants anthraqùinoniques de la colonne III qui teignent les fibres de polyester dans les nuances mentionnées dans la colonne IV. TABLEAU III ~ I Dérivé anthraqui nonique II - chlorure de benzoyle III produit anthraquino-nique IV Nuance l-hydroxy-4-p-aminoanilino o-chloro- l-hydroxy-4-p-(o'-chlo-robenzoyl}aminoanilino- bleu tt 2,4-di-chloro- l-hydroxy-4-p-(2',4'~ dichlorobenzoyl)-amino- anilino- tt tt 3,4-di-chloro- 1-hydroxy-4-p-(3 ', 4f-diehlorobenzoyl}amino-anilino- » tt p-nitro- l-hydroxy-4-p-(p*-ni- trobenzoyljaminoani- lino- tl ît m-nitro- l-hydroxy-4-p-(m'-ni-.trobenzoyl)aminoanili-no- W tf o-méthcxy- l-hydroxy-4-p-(o'-mé-thoxybenz oy1)aminoani-lino- tt 1-hydroxy-4-m-aminoanilino- non substitué l-hydroxy-4-m-benzoyl-aminoanilino- II l-hydroxy-4-o-aminoanilino- ti 1-hydroxy-4-o-benzoy 1 -aminoanilino- H 15 20 25 30 35 Procédé de teinture I. On broie au mouillé 1 partie du eolorant préparé selon l'exemple 1 avec 2 parties d'une solution aqueuse à 50$ de 1,1'-dinaphtylméthane-2,2r-disulfonate de' sodium et on sèche la préparation. Cette préparation tinctoriale est agitée avec 4& parties d'une solution aqueuse à 10$ de îf-benzyl-^-heptadéeylbenzimida-zol-disulfonate de sodium puis on ajoute 4. parties d'une solutin dfacide acétique à 40$» Par dilution avec de 1'eau, on prépare 10 g 10845 20074,24 avec ce mélange un bain de teinture de 4000 parties. On entre dans-ce bain à 50® avec 100 parties d'un article fibreux en polyester épuré, on parte la température en l/2 heure à 120-130° et on teint pendant 1 heure en vase clos à cette tem-5 pérature. Apres cela, on rince à fond la marchandise. On obtient une teinture violette de ton bleu rougeâtre ayant une remarquable solidité à. la lumière et à la sublimation. Procédé de teinturé II. On broie au mouillé 1 partie du colorant préparé comme 10 dans 1'exemple 3 avec 2 parties drune solution aqueuse à de dinaphtylméthanedisulfonatè de sodium puis on sèche le mélange. On agite cette^préparation tinctoriale avec 40 parties d'une solution aqueuse à 10$ de N-benzyl-gi-heptadécyl-benzimida-zoïdisulfonate de sodium et on ajoute 4 parties de solution d'aci-15 de acétique à 4Q$„ Par dilution avec de l'eau, on prépare avec ce mélange un bain de teinture de 4000 parties. On entre dans ee bain à 5^° avec 100 parties d'un article fibreux en polyester épuré, on porte la température en 1/2 heure à 120-1300 et on teint pendant 1 heure en vase clos à cette tem-20 pérature. Après cela, on rince la marchandise à fond. On obtient une teinture corsée de ton bleu pur ayant une excellente solidité à la lumière et à la sublimation. 69 10845 ii 2007424 - REVENDICATIONS -1 - Les composés ayant la formule dans laquelle R est un reste acyle organique provenant d'un aci- 10 de benzoïque, d'un acide hétérocyclique aromatique ou d'un acide sulfonique et R^ est un reste aLkyle à poids moléculaire faible ou un atome d'hydrogène. 2 - Composés selon la revendication 1 caractérisés par le fait que R est un reste acyle provenant d'un acide hétérocycli- 15 que aromatique ou d'un acide sulfonique. 3 - Composés selon la revendication 1 ou 2, caractérisés par le fait que R.^ est un atome d'hydrogène. 4 - Compsés selon les revendications 1 à 3, caractérisés par le fait que R provient ou bien d'un acide benzoxque ou bien 20 d'un acide sulfonique. ' 5 - Composés selon la revendication 4, caractérisés par le fait que R est le reste d'un acide sulfonique. 6 - Composés selon les revendications 1 à 5» caractérisés par le fait que R est un reste alkylsulfonyle ayant 1 à 16 ato- 25 mes de carbone, un reste alkylsulfonyle ramifié ayant 3^5 atomes de carbone ou un reste benz ènesulf oçiyle portant éventuellement des substituants. 7 - Composés selon les revendications 1 à 6, caractérisés par le fait que R est un reste d'un acide benzènesulfonique ou benzènecarboxylique ou un reste d'un acide hétérocyclique pou- 30 vant porter comme substituants des atomes de chlore ou de brome, des groupes carbalcoxy, des groupes nitro, des groupes alkyles inférieurs et des groupes alcoxy inférieurs. 8 - la 1-(p-méthylsulfonylaminophénylamino)-4-hydroxy-an-thraquinone. 35 S - la. l-(p-éthylsulfonylaminophénylamino)-4-hydroxy-an- thraquinone. 10 - la l-(p—benzoylaminophénylamino)-4-hydroxy-anthraqu±- none. 12 69 10845 2007424 • • 11 - la 1-(p-/p1 -méthylbenzoyl^aminophénylamino )-4-hydroxy-anthraquinone. -:"'r 12 - Procédé de préparation de colorants ayant la formule 10 dans laquelle R est un reste acyle organique provenant d'un acide benzoîque, d'un acide hétérocyclique aromatique ou.d'un acide sulfonique, caractérisé par le fait qu'on condense une 1-amino-phénylamino-4-hydroxyanthraquinone avec des agents d'acylation ou qu'on condense la 1 -amino —4—hydroxy-anthraquinone avec une acyla- 15 minoaniline. • 13-- Procédé selon la revendication 12, caractérisé par le fait qu'on utilise au départ des composés dans lesquels le reste acyle provient d'un aeide hétérocyclique aromatique ou.d'un acide sulfonique. - 20 14 - Procédé selon la revendication 13- caractérisé par le fait qu'on utilise au départ des composés dans lesquels le reste acyle provient d'un acide sulfonique. 15 - Procédé selon les revendications 12 à 14, caractérisé par le fait que-le reste acyle est un re&e alkylsulfonyle ayant 25 1 à 16 atomes de carbone, un reste alkylesulfonyle ramifié ayant 3 à 5 atomes de carbone ou un reste benzènesulfonyle portant, le cas échéant, des substituants. • ■ 16 - Procédé selon les revendications 12 à 14, caractérisé par le fait que le reste acyle contient un reste benzénique qui 30 peut porter comme substituants des atomes de chlore ou de brome, des groupes carbalcoxy, des groupes nitro, des groupes alkyles inférieurs et des groupes alcoxy inférieurs. 17 - Procédé de teinture de matières textiles à base de fibres de polyester aromatique, caractérisé par le fait qu'on 35 utilise un colorant ayant la formule NRR. 5 S 15 69 10845 2007424 dans laquelle R est un reste acyle organique et un reste al-kyle à poids moléculaire faible ou un atome d1 hydrogène. 18 - Procédé selon la revendication 17, caràetérisé par le fait que le reste acyle provient drun acide carboxylique aroma- 5 tique^d'un acide sulfonique ou d'un semi-ester de lïacide carboxylique et R^ est un groupe méthyle ou un atome d ^hydrogène. 19 - Procédé selon la revendication 18, caractérisé- par le fait que le reste acyle R provient d'un acide benzoîque, d'un acide hétérocyclique aromatique ou d'un acide sulfonique. iO 20 - Procédé selon la revendication 19, caractérisé par le fait que le reste acyle provient d'un acide sulfonique ou dfun acide aromatique hétérocyclique. 21 - Procédé selon la revendication 20, caractérisé par le fait que le reste acyle R est le reste d'un acide sulfonique. 15 22 - Procédé selon les revendications 18 et 19,. caracté risé par -le fait que le reste acyle est un reste alkylsulfonyle ayant 1 à 16 atomes de carbone, un reste alkylsulfonyle ramifié ayant 3 à 5 atomes de carbone ou un reste benzènesulfonyle portant éventuellement des substituants. 20- 23 h Procédé selon les revendications 17 et 18, caracté risé par le fait que le reste acyle contient un reste benzéni-que portant comme substituants des atomes de chlore ou de brome, des groupes carbalcoxy, des groupes nitro, des groupes alkyles inférieurs et des groupes alcoxy inférieurs. 25 24 - Les préparations tinctoriales contenant un ou plu sieurs des colorants mentionnés dans les revendications 1 à 11. 25 - Les marchandises et articles teints au moyen du procédé décrit dans les revendicatJcns 17 à 23.