FR 2003117 A1 19691107 FR 6905547 A 19690228 69 05547 1 2003117 La présente invention a pour objet de nouveaux colorants monoazo'iques insolubles dans l'eau, répondant à la formule: on OR ogït —— nhch2ch2cn X nhcor' (I) (dans laquelle x représente Cl ou Br, r signifie un radical CH^ ou C2H5 rePrêsente un radical CH^» C2H5 ou G3H7)> 10 ainsi que leur fabrication et leur applicatione les nouveaux colorants s'obtiennent par copulation de 2-cyano-4-nitro-6-chloraniline ou de 2-cyano-4-nitro-6-brom-aniline diazotées, avec un copulant ayant pour formule: 15 or rC \-/~ mhch2ch2cn nhcor' (II) (dans laquelle r représente un groupe CH^ ou C2H^ et r* sig-20 nifie un groupe CH^, CgH^ ou C^Hy). La copulation des composés de départ s'effectue d'une manière connue en elle-même, en solution ou en suspension, de préférence acides. : Des copulants appropriés sont par "exëmple les suivants: 25 OCH, nhch2ch2cn 30 nhcoc^h,, 3 / och, r xVnhch2ch2cn nhcoch, 35 oc2h5 f/ x\-nhch2ch2cn nhc0ch, och3 ^J^-nhch2CH2CN nhc0c2h5 Les colorants obtenus par le procédé selon l'invention conviennent d'une façon remarquable pour la teinture de matières 69 05547 2 2003117 fibreuses hydrophobes, et en particulier de matières fibreuses en polyesters aromatiques, comme le téréphtalate de polyéthylène. Ils ôe distinguent notamment par de remarquables solidités à la lumière, au lavage, à la sublimation et à l'ébullition et par la grande facilité de synthèse; ils conviennent plus spéciale-5 ment pour la teinture selon le procédé à haute température et selon le procédé "thermosol", en particulier aussi pour la teinture en bain alcalin avec utilisation conjointe de colorants dits réactifs, par exemple pour la teinture sur bain unique de tissus mixtes de polyester et de coton à l'aide de colorants 10 dispersés et de colorants réactifs. Par colorants réactifs on entend ici des colorants tels que ceux qui sont décrits dans le brevet belge 558.801, le brevet belge 613.586 ou le brevet français 1.318.843, le brevet belge 624.259 ou le brevet français 1.343.829, le brevet belge 585.384 ou le brevet français 15 1.248.160, le brevet belge 569.439 ou le brevet français 1.207.778 et le brevet français 1.039.287. EXEMPLE 1 On dissout 19,8 g de 2-cyano-4-nitro-6-chloraniline da.ns 200 g d'acide sulfurique concentré et on diazote sous agitation 20 à 0 - 5°C par addition de 17 ml d'acide nitrosylsulfurique (100 ml correspondent à 42 g de nitrite). On verse en agitant la solution de sel de diazonium dans une solution de 23,3 g de 2-bêta-cyanéthylamino-4-acétamido-anisol dans de l'acide sulfurique. dilué et de la glace. Ensuite on neutralise .tout d'abord 25 avec de la lessive de soude et pour finir avec de l'acétate de sodium, jusqu'à atteindre un pH de 5>5 à 6, on essore sous vide, on lave et on fait sécher. Le colorant obtenu est une poudre noire qui se dissout dans des solvants organiques en donnant une coloration bleue. Amené sous une forme finement dispersée 30 par des moyens appropriés, le colorant teint des fibres en téréphtalate de polyéthylène en des nuances bleu fonçé, possédant une bonne solidité à la sublimation, au lavage et à la lumière. L'une manière analogue on peut, en partant des compo-35 sants diazotables et des copulants correspondants, obtenir les colorants suivants, qui teignent des tissus en téréphtalate de polyéthylène dans les nuances indiquées: 69 0S547 2003117 10 01 ooh, °2n-^n=n CN NHCOC3H7 Br OCH, °2N-^-n=N^ Vmch2ch2^ CN NHCOCH, bleu marine bleu marine 15 20 Cl 0C2H5 02n-^-n=n^- nhch2ch2cn ck nhcoch îr 3 och, / / ' 02N^>-N=N-^>- NHCH2CH2CN CîJ NHCOC2H5 EXEMPLE 2 bleu marine bleu marine On imprègne au foulard à la maniéré habituelle un tissU ^ mixte de téréphtalate de polyéthylène glycol et de coton 67/33, avec un bain qui contient, par litre,50 g de colorant à 30 de formule : 30 Cl OCH, A A 0oN-f>-N=N-('^VNHCH2CH2CN y ^ cn nhcoch, et 30 g de colorant à 80 fo, de formule: .CH, OH NH-4 N N." SO^Na so2CH5 SO^Na 69 05547 4 2003117 60 g d'urée et 10 g de bicarbonate de sodium. On essore le tissu jusqu'à un gain de poids d'environ 70 on le sèche tout d'abord dans un appareil de séchage, de condensation et de fixage à environ 100°C et on le traite ensuite à l'air chaud à 210°C pendant environ 60 secondes, puis on le lave à l'eau, on le savonne 5 à 80°C, on le lave de nouveau à l'eau et on le sèche. On obtient ainsi une teinte bicolore rouge-bleu possédant un remarquable unisson et d'excellentes propriétés de solidité. 69 05547 5 2003117 KETEiTOXCAIIOHS 1 - Colorants caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule: CN OR 5 o2n/^n=n- X NHCOR' dans laquelle x représente Cl ou Br, R signifie un radical CH^ ou C2H^ et R' représente un radical CH^, C2H^ ou C^H^. 10 2 - Procédé pour la fabrication de colorants monoazo- 'iques insolubles dans l'eau, caractérisé par le fait que l'on copule de la 2-cyano-4-nitro-6-chloraniline ou de la 2-cyano-4-nitro-6-bromaniline diazotées, avec un copulant de formule: OR 15 NHCH2CH2CN / NHCOR dans laquelle R représente un groupe CH^ ou C2H^ et R' signifie un groupe CH^, CgH^ ou C^Hy. 20 3 - Application des colorants selon la revendication 1, pour la teinture de matières fibreuses hydrophobes. 4 - Application des colorants selon la revendication 1, pour la teinture de fibres de polyesters aromatiques. 5 - Procédé pour teindre des tissus mixtes de polyester 25 et de coton avec des mélanges de colorants dispersés et de colorants réactifs, caractérisé par le fait que l'on utilise comme colorants dispersés des colorants selon la revendication 1. 6 - Matière fibreuse hydrophobe , teinte au moyen des Golorants selon la revendication 1. 7 - Matière fibreuse teinte à l'aide d'un colorant tel que défini à la revendication 5.