Brevet FR3157397A1 — publié le 20250627

Composé utile pour préparer un polyamide aliphatique auto- ignifug é La présente invention concerne un composé de formule (I) suivante : son procédé de préparation, et son utilisation pour la préparation de polyamide aliphatique incorporant un motif répétitif issu dudit composé au sein de sa chaîne polymérique, ce qui lui confère des propriétés auto-ignifuges. L’invention concerne également ledit polyamide aliphatique, un article le comprenant et son procédé de préparation. Figure pour l'abrégé : Néant Composé utile pour préparer un polyamide aliphatique auto-ignifugé La présente invention concerne un composé comprenant des atomes de phosphore, son procédé de préparation, et son utilisation pour la préparation de polyamide aliphatique incorporant un motif répétitif issu dudit composé au sein de sa chaîne polymérique, ce qui lui confère des propriétés auto-ignifuges. Les polyamides, par exemple le polyamide 11, mondialement connu sous sa marque commerciale Rilsan ® , ont des performances exceptionnelles dans de nombreuses applications comme les transports, les énergies, les biens de grande consommation comme les articles de sport et l’électronique grand public, les revêtements de protection anti-corrosion et les objets obtenus par impression 3D. Les polyamides en général, et le PA11 en particulier, possède, certes, un ensemble de performances de très haut niveau. Toutefois, ils ne sont pas naturellement résistants au feu : ils brulent aisément en donnant des gouttes enflammées de nature à propager les incendies. Or, bon nombre d’applications dans les domaines électriques, électrotechnique, électronique mais aussi dans les transports (aérien, rail, véhicule électrique, …) exigent des performances d’ignifugation. De nombreuses solutions ont été développées en ajoutant, par mélange à l’état fondu, des additifs initialement halogénés, désormais sans halogène, à base de phosphore, d’azote ou de charges hydratées. Ces additifs ne sont pas intégrés au sein de la chaîne polymérique des polyamides. Par exemple, le cyanurate de mélamine, le polyphosphate de mélamine, le phosphore rouge et les dialkylphosphinates métalliques sont utilisés en tant qu’additifs ignifugeants. Certains dérivés de 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (DOPO) sont également utilisés comme additifs dans les polymères. Toutefois, la performance d’ignifugation est souvent obtenue au détriment des autres propriétés du matériau comme la ductilité, les propriétés diélectriques, la tenue à la thermo-oxydation, la stabilité dimensionnelle, la reprise en eau et la rhéologie. Quelques tentatives d’incorporation de motif répétitif ignifugeant ont été rapportées, en particulier avec des motifs dérivés d’acide 3-[10-(9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenantrène-10-oxide-10-yl)]itaconique (DOPO-ITA). Néanmoins, comme détaillé dans l’article Negrell et al. Polymer Degradation and Stability 134 (2016) 10-18 (paragraphe 3.3 et figure 12), ce DOPO-ITA à base de diacides en 4 atomes de carbone joue un rôle de limiteur de chaine en polyamidification et ne peut donc pas permettre de synthétiser des PA de hautes masses molaires. Un autre monomère diacide a été rapporté dans WO 17/021355, à savoir l’acide 3-(hydroxy(phényl)phosphoryl)propanoique. Ce monomère possédant une extrémité acide carboxylique et une extrémité acide phosphonique joue également le rôle de limiteur de chaine et ne permet pas non plus de synthétiser des polyamides de haut poids moléculaires. Un but de l’invention est de fournir un composé facile à préparer et utilisable comme monomère pour la préparation d’un polyamide aliphatique, et apte à conférer des propriétés auto-ignifuges audit polyamide aliphatique. Un but de l’invention est également de fournir un polyamide aliphatique ayant de bonnes propriétés ignifuges tout en conservant ses autres propriétés, notamment celles listées ci-dessus. Un but de l’invention est également de fournir un polyamide aliphatique ayant de bonnes propriétés ignifuges et qui puisse avoir une masse molaire élevée. A cet effet, l’invention concerne un composé de formule (I) suivante : dans laquelle : - R 1 représente H, un groupe alkyle linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, ou un cation, - n représente un nombre entier de 5 à 11, - R 2 et R 3 représentent indépendamment un hydrogène, un hydroxyle, un alcoxyle comprenant de 1 à 2 atomes de carbone, un groupe –Ph, -Ph-Ph ou -O-Ph, où Ph est un phényle éventuellement substitué par un hydroxyle, étant entendu que, lorsque R 2 et R 3 représentent chacun un groupe -Ph ou –O-Ph, R 2 et R 3 peuvent être reliés ensemble pour former ensemble un groupe biphényle, - m représente un nombre entier de 0 à 4, - chaque R 4 est indépendamment choisi parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - L est une liaison simple ou un phénylène éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un groupe de formule (I’) : dans laquelle n, R 1 , R 2 et R 3 sont tels que définis ci-dessus. Le composé de formule (I) comprend au moins un atome de phosphore, ce qui le rend apte à conférer des propriétés ignifuges à un polyamide aliphatique préparé en utilisant le composé de formule (I) à titre de monomère. Suivant des aspects avantageux de l’invention, le composé de formule (I) comprend une ou plusieurs des caractéristiques suivantes, prises isolément ou suivant toutes les combinaisons techniquement possibles : - n représente 5, 10 ou 11, de préférence n représente 10, - R 5 représente un groupe de formule (I’) tel que défini ci-dessus, le composé ayant ainsi la formule (II’) suivante : dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n et L sont tels que ci-dessus, ou bien R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - R 2 est -Ph, R 3 est –O-Ph et R 2 et R 3 forment ensemble un biphényle, le groupe –(P=O)R 2 R 3 ayant ainsi la formule (III) : ou R 2 est –Ph-Ph-OH et R 3 est un hydroxyle, le groupe –(P=O)R 2 R 3 ayant ainsi la formule (IV) : L’invention concerne également le procédé de préparation de ce composé, comprenant la réaction : - d’un composé A de formule (XIa) ou (XIb) : dans laquelle R1 et n sont tels que définis ci-dessus, dans laquelle n est tel que défini ci-dessus, dans laquelle n est tel que défini ci-dessus, - avec un composé B de formule (XII) : dans laquelle : - m, L et R 4 sont tels que définis ci-dessus, et - R 7 est choisi parmi un groupe –(C=O)H, un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - et un composé C de formule (XIII) : dans laquelle R 2 et R 3 sont tels que définis ci-dessus et R 6 représente H ou OH. Suivant des aspects avantageux de l’invention, le procédé de préparation du composé comprend une ou plusieurs des caractéristiques suivantes, prises isolément ou suivant toutes les combinaisons techniquement possibles : - le composé A a la formule (XIa) ou (XIb) telle que définie ci-dessus dans lesquelles n représente 5 ou 10, ou bien le composé A est le laurolactame, - le composé B est choisi parmi le benzaldéhyde, la vanilline et l’éthylvanilline, ou bien le composé B a la formule (XII’) : dans laquelle L, R 4 et m sont tels que définis ci-dessus, le composé B étant de préférence choisi parmi le téréphthalaldéhyde et la divanilline, le composé C est choisi parmi le 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, l’acide hypophosphoreux, l’acide phényl phosphoreux, l’acide phosphorique, le diméthylphosphite, le diéthylphosphite, l’oxyde de diphénylphosphine et le diphénylphosphite, de préférence le composé C est le 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide. L’invention concerne également l’utilisation du composé de formule (I) comme agent ignifugeant. L’invention concerne également l’utilisation du composé de formule (I) comme monomère ou comme comonomère, typiquement pour la préparation d’un (co)polymère, en particulier d’un polyamide aliphatique. L’invention concerne également l’utilisation du composé de formule (I) pour améliorer les propriétés ignifuges d’un (co)polymère, en particulier d’un polyamide aliphatique. L’invention concerne également un procédé de préparation d’un polyamide aliphatique comprenant la polycondensation d’un composé de formule (I), éventuellement en présence d’un ou plusieurs autres comonomères, typiquement choisi(s) parmi les aminoacides aliphatiques, les lactames aliphatiques, les mélanges de diamines aliphatiques et d’acides dicarboxyliques aliphatiques, et les mélanges de ceux-ci. L’invention concerne également un polyamide aliphatique obtenu par polycondensation du composé selon l’invention, éventuellement en présence d’un ou plusieurs autres comonomères, typiquement choisi(s) parmi un aminoacide aliphatique, un lactame aliphatique, ou un mélange d'au moins une diamine aliphatique et d'au moins un acide dicarboxylique aliphatique. Le polyamide aliphatique comprend un motif répétitif issu du composé de formule (I). Le polyamide aliphatique est donc riche en atomes de phosphore. Le composé de formule (I) est utilisé à titre d’agent ignifugeant et est incorporé en tant que motif au sein de la chaîne polymérique du polyamide aliphatique. L’agent ignifugeant est ainsi intégré par voie réactive et non pas additive. Avantageusement, les polyamides aliphatiques selon l’invention sont classés V0 au test UL94-vertical burning, en particulier pour des tests avec un échantillon de polyamide aliphatique de 1,6 mm d’épaisseur. L’invention repose également sur la découverte que de tels polyamides aliphatiques ont non seulement de bonnes propriétés ignifuges, mais en plus qu’ils conservent les performances intrinsèques du polyamide aliphatique dont ils sont dérivés (polyamides aliphatiques exempts de motif répétitif issu du composé de formule (I), mais dont les autres motifs répétitifs sont identiques. Par exemple, un copolyamide aliphatique PA11 dont la chaîne polymérique inclut des motifs répétitifs issus du composé de formule (I) a de bonnes propriétés ignifuges, mais conserve les propriétés du PA11. Enfin, il est possible de préparer des polyamides aliphatiques ayant des masses molaires élevées. Suivant des aspects avantageux de l’invention, le polyamide aliphatique comprend une ou plusieurs des caractéristiques suivantes, prises isolément ou suivant toutes les combinaisons techniquement possibles : - le polyamide aliphatique est obtenu par polycondensation d’un composé de formule (II’) avec une diamine aliphatique de formule H 2 N-L 2 -NH 2 dans laquelle L 2 est un groupe divalent aliphatique comprenant de 4 à 36 atomes de carbone, ledit polyamide aliphatique comprenant un motif répétitif de formule (XXI’) : dans laquelle m, n, L, R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis ci-dessus. - le polyamide aliphatique est obtenu par polycondensation d’un composé de formule (I) dans lequel R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, le polyamide aliphatique comprenant motif répétitif de formule (XXII) : dans laquelle m, n, R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis ci-dessus et R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - le polyamide aliphatique comprend en outre un ou plusieurs autre(s) motif(s), typiquement choisi(s) parmi un motif obtenu à partir d'au moins un aminoacide aliphatique, un motif obtenu à partir d'au moins un lactame aliphatique, un motif obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine aliphatique et d'au moins un acide dicarboxylique aliphatique, - le polyamide aliphatique comprend en outre un motif répétitif de formule (XXIII) : dans laquelle q représente un nombre entier de 5 à 11, - le polyamide aliphatique a une proportion massique en phosphore atomique d’au moins 0,1%, - le polyamide aliphatique comprend des charges, des fibres de renfort, en particulier de verre, des additifs, en particulier choisis parmi les agents ignifugeants, les anti-oxydants, les plastifiants et les mélanges de ceux-ci, ou un mélange de ceux-ci. L’invention concerne également l’utilisation du polyamide aliphatique défini ci-dessus en tant qu’additif ignifugeant dans des matrices polymères thermoplastiques, notamment polyamide, polyoléfine, polyester, PMMA ou mélanges de celles-ci. L’invention concerne également un article comprenant le polyamide aliphatique défini ci-dessus. L’invention concerne également un procédé de préparation d’un article comprenant une étape d’extrusion, de moulage ou de surmoulage de ce polyamide aliphatique, ce par quoi un article est obtenu. Définitions Un polyamide amorphe, au sens de la demande, désigne un polyamide transparent amorphe présentant seulement une température de transition vitreuse (pas de température de fusion (Tf)), ou un polyamide très peu cristallin ayant une température de transition vitreuse et un point de fusion tel que l’enthalpie de cristallisation lors de l’étape de refroidissement à une vitesse de 20K/min en analyse calorimétrique différentielle (« Differential Scanning Calorimetry » DSC en anglais) mesurée selon la norme ISO 11357-3 :2013 est inférieure à 30 J/g, notamment inférieure à 20 J/g, de préférence inférieure à 15 J/g. La température de transition vitreuse (Tg) mesurée par DSC à une vitesse de chauffe de 20K/min selon la norme ISO 11357-1 :2009 et ISO 11357-2 :2013 pour ces polyamides est supérieure à 75°C, notamment supérieure ou égale à 100°C, en particulier supérieure ou égale à 12°C, de préférence supérieure ou égale à 140°C. Un polyamide (PA) semi-cristallin, au sens de la demande, désigne un polyamide qui présente une température de fusion (Tf) en DSC selon la norme ISO 11357-3 :2013, et une enthalpie de cristallisation lors de l’étape de refroidissement à une vitesse de 20K/min en DSC mesurée selon la norme ISO 11357-3 de 2013 supérieure à 30 J/g, de préférence supérieure à 40 J/g. La nomenclature utilisée pour définir les polyamides est décrite dans la norme ISO 16396-1:2022"Plastiques -- Matériaux polyamides (PA) pour moulage et extrusion -- Partie 1: Désignation" et est bien connue de l’homme du métier. Le terme "polyamide" employé dans la présente description couvre aussi bien les homopolyamides que les copolyamides. Dans la notation PA X.Y, X représente le nombre d’atomes de carbone issu des résidus de diamine, et Y représente le nombre d’atomes de carbone issu des résidus de diacide, de façon conventionnelle. Dans la notation PA X, X représente le nombre d’atomes de carbone issus des résidus d’aminoacide ou de lactame. Les notations PA X/Y, PA X/Y/Z, etc. se rapportent à des copolyamides dans lesquels X, Y, Z, etc. représentent des unités homopolyamides. L’indice de polydispersité IP est égal au rapport de la masse molaire en poids sur la masse molaire en nombre (Mw/Mn). Les masses molaires moyennes en nombre Mn et en poids Mw sont mesurées par chromatographie d’exclusion stérique (ou chromatographie par perméation de gel) selon ISO 16014-1 :2019. Typiquement, le polyamide est solubilisé dans de l’hexafluoroisoproponol stabilisé avec 0,05 M trifluoroacétate de potassium pendant 24 h à température ambiante (20°C) à une concentration de 1 g/L. La solution obtenue est ensuite filtrée sur membrane PTFE de porosité 0,2μm, puis injectée à un débit de 1 mL/min, dans un système de chromatographie liquide équipé d’un jeu de colonnes PFG de Polymer Standards Service constitué d’une pré-colonne de dimensions 50 x 8 mm, d’une colonne 1000 Å, de dimensions 300 x 8 mm et de taille de particule 7 μm, et d’une colonne 100 Å, de dimensions 300 x 8 mm et de taille de particule 7 μm. Les masses molaires sont mesurées par l’indice de réfraction et sont exprimées en équivalents PMMA, utilisé comme étalon de calibration, puis converties en g/mol. L’acidité totale et la basicité totale sont mesurées par potentiométrie. L’acidité est mesurée selon la méthode suivante. Un échantillon de polyamide est dissout dans de l’alcool benzylique. Puis, cet échantillon est dosé par potentiométrique par une solution d’hydroxyde de tétrabutylammonium à 0.02N. La basicité est mesurée selon la méthode suivante. Un échantillon de polyamide est dissout dans du métacrésol. Puis, cet échantillon est dosé par potentiométrique par une solution d’acide perchlorique 0,02N. La viscosité inhérente est mesurée à une concentration en polyamide de 0,5% en poids en solution dans du métacrésol sur le poids total de la solution, à 20°C, au moyen d’un viscosimètre équipé d’un tube viscosimétrique Micro-Ubbelohde. Le taux de cristallinité se calcule selon la formule suivante : dans laquelle : χ désigne le taux de cristallinité, ΔHf * désigne l’enthalpie de fusion du polyamide ΔHf désigne l’enthalpie de fusion du polyamide 100% cristallin. Cette valeur peut être une valeur théorique obtenue par des modèles mathématiques, ou bien si l’échantillon est disponible, il s’agit de la valeur mesurée sur cet échantillon. Par « alkyle linéaire, ramifié ou cyclique », on désigne un groupe aliphatique hydrocarboné saturé linéaire ou ramifié ou bien un groupe alkyle cyclique. L’alkyle linéaire ou ramifié comprend de 1 à 12, notamment de 1 à 8, de préférence de 1 à 6, en particulier de 1 à 4 atomes de carbone. A titre d’exemples d’alkyle linéaire ou ramifié, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertbutyle ou pentyle. L’alkyle cyclique comprend de 3 à 12, notamment de 3 à 8, de préférence de 3 à 6, en particulier de 3 à 4 atomes de carbone. A titre d’exemple d’alkyle cyclique, on peut citer les groupes cyclopropyle, méthylcyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle ou cyclohexyle. Un groupe alcoxyle est un radical –O-alkyle où le groupe alkyle est tel que précédemment défini. Comme exemple d’alcoxyle, on peut citer les groupes méthoxyle, éthoxyle ou propoxyle. Selon un premier objet, l’invention concerne un composé de formule (I) suivante : dans laquelle : - R 1 représente H, un groupe alkyle linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, ou un cation, - n représente un nombre entier de 5 à 11, - R 2 et R 3 représentent indépendamment un hydrogène, un hydroxyle, un alcoxyle comprenant de 1 à 2 atomes de carbone, un groupe –Ph, -Ph-Ph ou -O-Ph, où Ph est un phényle éventuellement substitué par un hydroxyle, étant entendu que, lorsque R 2 et R 3 représentent chacun un groupe -Ph ou –O-Ph, R 2 et R 3 peuvent être reliés ensemble pour former ensemble un groupe biphényle, - m représente un nombre entier de 0 à 4, - chaque R 4 est indépendamment choisi parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - L est une liaison simple ou un phénylène éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un groupe de formule (I’) : dans laquelle n, R 1 , R 2 et R 3 sont tels que définis ci-dessus. De préférence, dans la formule (I), n représente 5, 10 ou 11, de manière particulièrement préférée, n représente 10. Ces composés sont en effet particulièrement adaptés pour être incorporés au sein respectivement de PA6, PA11 et PA12. Par exemple, lorsque n est 10, le groupe –NH(CH 2 ) 10 -COOR 1 est alors dérivé de l’acide amino-11-undécanoïque, et le composé de formule (I’) est particulièrement apte à être incorporé au sein d’un PA11. Dans la formule (I), R 1 représente H, un groupe alkyle linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, ou un cation. Le cation est de préférence un cation alcalinoterreux ou alcalin. De préférence, R 1 représente H ou un cation. Dans la formule (I), chaque R 4 est indépendamment choisi parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone. De préférence, R 4 représente OH, Me ou OMe. Dans la formule (I), m représente un nombre entier de 0 à 4, de préférence 0 ou 1. Lorsque m est 0, le composé est exempt de groupe R 4 . Dans la formule (I), L est une liaison simple ou un phénylène éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone. De préférence, L représente une liaison simple ou un phénylène divalent de formule (L’) : dans laquelle m et R 4 sont tels que définis ci-dessus. Deux alternatives peuvent être distinguées pour le groupe R 5 de la formule (I). Selon une première alternative, dans la formule (I), R 5 représente un groupe de formule (I’) tel que définie ci-dessus, et le composé a ainsi la formule (II’) suivante : dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n et L sont tels que ci-dessus. Un tel composé est avantageusement porteur de deux fonctions –COOR 1 qui peuvent servir de groupes réactifs pour incorporer le composé de formule (II’) au sein de la chaine polymérique de polyamides aliphatiques. Dans un premier mode de réalisation de cette première alternative, L représente une liaison simple. Le composé a alors la formule (II’a) suivante : (II’a) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n et m sont tels que définis ci-dessus. Dans un second mode de réalisation de cette première alternative, L représente le phénylène divalent de formule (L’) défini ci-dessus. Le composé a alors la formule (II’b) suivante : (II’b) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n et m sont tels que définis ci-dessus. Les deux groupes phényle du composé de formule (II’b) peuvent être reliés à n’importe quelle position de chaque phényle. De préférence, le composé de formule (II’b) est symétrique. Selon une seconde alternative, dans la formule (I), R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone. La fonction amine secondaire et le groupe -COOR 1 du groupe –NH(CH 2 ) n -COOR 1 peuvent alors servir de groupe réactifs pour incorporer le composé de formule (I) au sein de la chaine polymérique de polyamides aliphatiques. La fonction amine secondaire est moins réactive qu’une fonction -COOR 1 . Ainsi, le composé selon cette seconde alternative est généralement moins réactif que celui de formule (II’) selon la première alternative ci-dessus, qui est porteur de deux fonctions –COOR 1 . Par ailleurs, deux alternatives peuvent être distinguées pour les groupes R 2 et R 3 de la formule (I). Selon une première alternative, dans la formule (I), R 2 est -Ph, R 3 est –O-Ph et R 2 et R 3 forment ensemble un biphényle, le groupe –(P=O)R 2 R 3 ayant ainsi la formule (III) : Le composé a alors la formule (V) suivante : dans laquelle R 1 , R 4 , R 5 , L, n et m sont tels que définis ci-dessus. Selon une seconde alternative, dans la formule (I), R 2 est –Ph-Ph-OH et R 3 est un hydroxyle, le groupe –(P=O)R 2 R 3 ayant ainsi la formule (IV) : Le composé a alors la formule (VI) suivante : dans laquelle R 1 , R 4 , R 5 , L, n et m sont tels que définis ci-dessus. Le composé de formule (VI) correspond à la forme ouverte du composé de formule (V). En pratique, les deux composés peuvent coexister. L’invention concerne donc également un mélange des composés de formule (V) et (VI). Selon un deuxième objet, l’invention concerne un procédé de préparation du composé de formule (I), comprenant la réaction : - d’un composé A de formule (XIa) ou (XIb) : (XIa) dans laquelle R 1 et n sont tels que définis ci-dessus, (XIb) dans laquelle n est tel que défini ci-dessus, (XIc) dans laquelle n est tel que défini ci-dessus, - avec un composé B de formule (XII) : dans laquelle : - m, L et R 4 sont tels que définis ci-dessus, et - R 7 est choisi parmi un groupe –(C=O)H, un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - et un composé C de formule (XIII) : dans laquelle R 2 et R 3 sont tels que définis ci-dessus et R 6 représente H ou OH. Le procédé selon l’invention est illustré au schéma 1 qui suit : Schéma 1 : Schéma réactionnel du procédé de préparation du composé de formule (I) Lorsque le composé A a la formule (XIc), la réaction est de préférence mise en œuvre en présence d’un acide. Celui-ci permet l’ouverture du lactame de formule (XIc), ce par quoi le composé de formule (XIc) est transformé en composé de formule (XIa) et/ou (XIb). Selon un premier mode de réalisation préféré pour le composé A, le composé A a la formule (XIa) ou (XIb), dans lesquelles n représente 5 ou 10. Ce mode de réalisation permet de préparer des composés de formule (I) dans laquelle n représente 5 ou 10, qui sont particulièrement adaptés pour être incorporés respectivement au sein de la chaine polymérique de PA6 ou de PA11. Typiquement, le composé A est l’acide amino-6-hexanoique, l’acide amino-11-undécanoïque, ou un sel de ceux-ci. Selon un second mode de réalisation préféré pour le composé A, le composé A est le laurolactame. Le laurolactame un composé de formule (XIc) dans laquelle n représente 11. Ce mode de réalisation permet de préparer un composé de formule (I) dans laquelle n représente 11, qui est particulièrement adapté pour être incorporé au sein de la chaine polymérique de PA12. Selon un premier mode de réalisation préféré pour le composé B, le composé B est choisi parmi le benzaldéhyde, la vanilline et l’éthylvanilline. Selon un second mode de réalisation préféré pour le composé B, le composé B a la formule (XII’) : dans laquelle L, R 4 et m sont tels que définis ci-dessus. Le composé préparé par le procédé a alors la formule (II’) définie ci-dessus. De préférence, le composé B est choisi parmi le téréphthalaldéhyde et la divanilline. Selon un mode de réalisation préféré pour le composé C, le composé C est choisi parmi le 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, l’acide hypophosphoreux, l’acide phényl phosphoreux, l’acide phosphorique, le diméthylphosphite, le diéthylphosphite et le diphénylphosphite, de préférence le composé C est le 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide. Le composé préparé a alors la formule (I) dans laquelle le groupe –(P=O)R 2 R 3 a la formule (III) ou (IV) telles que définies ci-dessus. Avantageusement, les produits de départ, à savoir le composé A (de formules (XIa), (XIb), (XIc)) le composé B (de formule (XII)) et le composé C (de formule (XIII)) sont disponibles commercialement. De préférence, on utilise 1,0 à 2,5 équivalents de composé A par rapport au composé B. De préférence, on utilise 1,0 à 2,5 équivalents de composé C par rapport au composé B. De plus, le procédé selon l’invention est simple. Il suffit de mélanger trois composés. La réaction est généralement mise en œuvre dans un solvant, de préférence dans un solvant polaire, par exemple choisi parmi le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, le diméthylsulfoxyde. La concentration massique de composé A + B + C dans le solvant est de 20 g/L à 250 g/L. La réaction est typiquement mise en œuvre à une température de 50 à 100°C, et/ou à pression atmosphérique. Typiquement, la réaction est réalisée en deux étapes, une première étape où les composés A et B et un solvant sont ajoutés à un réacteur, généralement équipé d’un réfrigérant. Le milieu réactionnel est chauffé à reflux de solvant et laissé sous agitation jusqu’à la fin de la première étape de synthèse, puis pour la deuxième étape, le milieu réactionnel est refroidi, par exemple à 60°C, et le composé C est ajouté. La réaction est poursuivie sous agitation jusqu’à la fin de la deuxième étape de synthèse. A la fin de la réaction, le milieu réactionnel est refroidi à température ambiante (20°C) jusqu’à l’apparition d’un précipité blanc. Le traitement ultérieur (« work-up » en anglais) pour récupérer le composé de formule (I) est également simple. Après réaction, le milieu réactionnel est filtré et rincé avec le solvant. Le solide obtenu est séché sous vide à pour retirer le solvant excédentaire. En particulier, le composé de formule (I) est obtenu directement sous forme neutre, et il n’est donc pas nécessaire d’acidifier et/ou de basifier le milieu réactionnel. Le procédé est donc de préférence exempt d’une étape d’acidification ou de basification. Selon un troisième objet, l’invention concerne l’utilisation du composé de formule (I) telle que définie ci-dessus comme agent ignifugeant. Selon un quatrième objet, l’invention concerne l’utilisation du composé de formule (I) pour améliorer les propriétés ignifuges d’un (co)polymère, en particulier d’un polyamide aliphatique. Selon un cinquième objet, l’invention concerne l’utilisation du composé de formule (I) comme monomère ou comme comonomère, typiquement pour la préparation d’un (co)polymère, en particulier d’un polyamide aliphatique. L’invention concerne un procédé de préparation d’un (co)polymère comprenant la polycondensation d’un composé de formule (I), éventuellement en présence d’un ou plusieurs autres comonomères. L’invention concerne en particulier un procédé de préparation d’un polyamide aliphatique comprenant la polycondensation d’un composé de formule (I), éventuellement en présence d’un ou plusieurs autres comonomères aliphatiques, typiquement choisi(s) parmi un aminoacide aliphatique, un lactame aliphatique, ou un mélange d'au moins une diamine aliphatique et d'au moins un acide dicarboxylique aliphatique. Avantageusement, le composé de formule (I) n’agit pas comme limiteur de chaine, et il est possible de préparer des polyamides aliphatiques ayant une masse molaire élevée. Selon un sixième objet, l’invention concerne un polyamide aliphatique obtenu par polycondensation du composé selon l’invention, éventuellement en présence d’un ou plusieurs autres comonomères, typiquement choisi(s) parmi un aminoacide aliphatique, un lactame aliphatique, ou un mélange d'au moins une diamine aliphatique et d'au moins un acide dicarboxylique aliphatique. Les modes de réalisations décrits ci-dessus pour le composé de formule (I) sont bien sûr applicables pour le motif répétitif issu du composé de formule (I), et pour le polyamide aliphatique le comprenant. Deux alternatives préférées du polyamide aliphatique peuvent être distinguées, selon l’alternative considérée pour le groupe R 5 du composé de formule (I). Selon une première alternative, le polyamide aliphatique est obtenu par polycondensation d’un composé de formule (II’) telle que définie ci-dessus avec une diamine aliphatique de formule H 2 N-L 2 -NH 2 dans laquelle L 2 est un groupe divalent aliphatique comprenant de 4 à 36 atomes de carbone, ledit polyamide aliphatique comprenant alors un motif répétitif de formule (XXI’) : dans laquelle m, n, L, R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis ci-dessus. De préférence, L 2 représente un groupe –(CH 2 ) p - dans lequel p représente un nombre entier de 4 à 36, notamment de 4 à 24, de préférence de 5 à 12, les p particulièrement préférés étant 4, 5, 6, 10 et 12. Le groupe –NH-L 2 -NH- est alors issu d’une diamine linéaire et aliphatique. Selon une seconde alternative pour le polyamide aliphatique, le polyamide aliphatique est obtenu par polycondensation d’un composé de formule (I) dans lequel R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, le polyamide aliphatique comprenant un motif répétitif de formule (XXII) : dans laquelle m, n, R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis ci-dessus et R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone. Quelle que soit l’alternative considérée, le polyamide aliphatique comprend généralement, en plus du motif répétitif issu du composé de formule (I) (typiquement en plus du motif répétitif de formule (XXI’) ou (XXII)), un ou plusieurs autre(s) motif(s) aliphatique(s). En plus du motif répétitif issu du composé de formule (I) (typiquement en plus des motifs de formule (XXI’) ou (XXII)), le polyamide aliphatique comprend généralement, un ou plusieurs autre(s) motif(s), typiquement choisi(s) parmi un motif obtenu à partir d'au moins un aminoacide aliphatique, un motif obtenu à partir d'au moins un lactame aliphatique, un motif obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine aliphatique et d'au moins un acide dicarboxylique aliphatique. Si le polyamide aliphatique contient un motif obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine aliphatique et d'au moins un acide dicarboxylique aliphatique, la diamine est de préférence une diamine primaire (deux groupes NH 2 ). En particulier, le polyamide aliphatique peut en outre comprendre un motif répétitif de formule (XXIII) : dans laquelle q représente un nombre entier de 5 à 11, de préférence 5, 10 ou 11. De manière particulièrement préférée, q est égal à n tel que défini ci-dessus, si bien que le groupe –CO-(CH 2 ) q -NH du motif répétitif de formule (XXIII) est identique au(x) groupe(s) –CO-(CH 2 ) n -NH du motif répétitif de formule(XXI’) ou (XXII). A titre d’exemple d’aminoacide aliphatique, il est possible de citer les alpha-oméga aminoacides comprenant de préférence de 6 à 12 atomes de carbone, tels que les acides aminocaproïque, amino-7-heptanoïque, amino-11-undécanoïque, n-heptyl-11-aminoundécanoïque et amino-12-dodécanoïque. A titre d’exemple de lactame aliphatique, on peut citer ceux comprenant, de préférence, entre 3 et 12 atomes de carbone sur le cycle principal et pouvant être substitués. A titre d’exemple de lactame, il est possible de citer le β,β-diméthylpropriolactame, le α,α-diméthylpropriolactame, l'amylolactame, le caprolactame, le capryllactame, l’oenantholactame, le 2-pyrrolidone et le lauryllactame, le lactame étant de préférence le caprolactame, l’oenantholactame et le lauryllactame. La diamine aliphatique a notamment de 2 à 20, en particulier de 5 à 14, de préférence de 6 à 12 atomes de carbones. Le groupe aliphatique peut être linéaire, ramifié et/ou cyclique. A titre d’exemple de diamine aliphatique, il est possible de citer la 1,4-diaminobutane, la 1,5-diaminopentane, l'hexaméthylènediamine, la 1,10-décaméthylènediamine, la tétraméthylène diamine, l'octaméthylène diamine, la décaméthylène diamine, la dodécaméthylène diamine, le 1,5 diaminohexane, le 2,2,4-triméthyl-1,6-diamino-hexane, les polyols diamine, la méthyl-pentaméthylènediamine (MPMD, et la triméthylhexaméthylène diamine. L’acide dicarboxylique a en particulier de 4 à 36 atomes de carbone, de préférence ceux ayant de 6 à 18 atomes de carbone. A titre d’exemple d’acide dicarboxylique aliphatique, il est possible de citer l'acide succinique (4), l'acide pentanedioïque (5), l'acide adipique (6), l'acide heptanedioïque (7), l'acide octanedioïque (8), l'acide azélaïque (9), l'acide sébacique (10), l'acide undécanedioïque (11), l'acide dodécanedioïque (12), l'acide brassylique (13), l'acide tetradécanedioïque (14), l'acide hexadécanedioïque (16), l'acide octadécanoïque (18), l'acide octadécènedioïque (18), l'acide eicosanedioïque (20), l'acide docosanedioïque (22) et les acides gras dimérisés, notamment ceux contenant 36 carbones. Ces acides gras dimérisés ont de préférence une teneur en dimère d'au moins 98% ; de préférence ils sont hydrogénés ; il s’agit par exemple des produits commercialisés sous la marque "PRIPOL" par la société "Cargill", ou sous la marque EMPOL par la société BASF, ou sous la marque Radiacid par la société OLEON, et des polyoxyalkylènes α,ω-diacides. Les dimères d'acides gras sont typiquement des acides gras dimérisés obtenus par oligomérisation ou polymérisation d’acides gras monobasiques insaturés à longue chaîne hydrocarbonée (tels que l'acide linoléïque et l'acide oléïque), comme décrit notamment dans le document EP 0 471 566. Lorsque l'acide dicarboxylique est cycloaliphatique, il peut comporter les squelettes carbonés suivants : norbornyl méthane, cyclohexane, cyclohexylméthane, dicyclohexylméthane, dicyclohexylpropane, di(méthylcyclohexyl) ou di(méthylcyclo-hexyl)propane. L’acide 1,4 cyclohexyldicarboxylique est un exemple d'acide dicarboxylique cycloaliphatique. De manière préférée, le polyamide aliphatique comprend, en plus des motifs répétitifs issus du composé de formule (I), des motifs répétitifs choisis parmi les motifs répétitifs des PA 4.12, 4.14, 4.18, 6, 6.6, 6.10, 6.12, 6.13, 6.14, 6.18, 9.12, 10.10, 10.11, 10.12, 10.14, 10.18, 11, 12, 6/12, 6/66, 6/12/66, 6/69/11/12, 6/66/11/12, 69/12 et de leurs mélanges, de préférence des motifs répétitifs choisies parmi les motifs répétitifs des PA 6, PA 11, PA 12, PA 6.10, PA 10.10, PA 10.12, PA 6/12, PA 11/12. De préférence, le polyamide aliphatique a une proportion massique en phosphore atomique d’au moins 0,1%, notamment d’au moins 0,2%, de préférence d’au moins 0,3% et/ou d’au plus 10,0%. La proportion massique en phosphore atomique peut être déterminée par fluorescence X. Avantageusement, le polyamide aliphatique est classé V0 au test UL94-vertical burning, en particulier pour un test avec un échantillon de polyamide aliphatique de 1,6 mm d’épaisseur. La masse molaire moyenne en nombre Mn du polyamide aliphatique est de préférence de 5 000 à 50 000 g/mol, plus préférentiellement de 10 000 à 35 000 g/mol, encore plus préférentiellement de 15 000 à 30 000 g/mol. Le polyamide aliphatique peut donc avantageusement avoir une masse molaire élevée. La masse molaire moyenne en poids Mw du polyamide aliphatique est de préférence de 10 000 à 300 000 g/mol, plus préférentiellement de 20 000 à 250 000 g/mol, encore plus préférentiellement de 30 000 à 200 000 g/mol. L’indice de polydispersité IP du polyamide aliphatique est généralement inférieur ou égal à 15,0, notamment inférieur ou égale à 10,0, de préférence inférieur ou égal à 9,0, par exemple inférieur ou égal à 7,0. L’indice de polydispersité IP du polyamide aliphatique est généralement supérieur ou égal à 1,0, notamment supérieur ou égale à 2,0,. La valeur absolue de la différence entre l’acidité totale et la basicité totale du polyamide aliphatique est de préférence comprise entre 0 et 200 µeq/g. De préférence, le polyamide aliphatique présente une viscosité inhérente comprise entre 0,40 et 1,70, avantageusement comprise entre 0,70 et 1,50. De préférence, le polyamide aliphatique présente un taux de cristallinité compris entre 20 et 40%, notamment entre 20 et 30%, mesuré par DSC (mesure de la calorimétrie différentielle à balayage) selon la norme 11357-3, 1999 (2nd chauffe de DSC à 20°C/min selon la norme ISO 11357). Le polyamide aliphatique peut être amorphe ou semi-cristallin. Le polyamide aliphatique peut en outre comprendre des charges, des fibres de renfort, en particulier de verre, des additifs, en particulier choisis parmi les agents ignifugeants, les anti-oxydants, les plastifiants et les mélanges de ceux-ci, ou un mélange de ceux-ci. Parmi les fibres de renfort, on peut citer les fibres de carbone ou de verre, les fibres naturelles ou un mélange de celles-ci Parmi les additifs, on peut citer des agents ignifugeants, des agents limiteurs de chaine, des modifiants choc, des pigments, des colorants, des stabilisants à la lumière (UV) et/ou à la chaleur, des plastifiants, des agents tensio-actifs, des azurants optiques, des anti-oxydants, des cires naturelles, des agents de démoulage, ou leurs mélanges. Les agents ignifugeants sont notamment choisis parmi le DOPO et ses dérivés, le cyanurate de mélamine, le polyphosphate de mélamine, le phosphore rouge, les dialkylphosphinates métalliques et les mélanges de ceux-ci. Dans la mesure où les polyamides aliphatiques selon l’invention sont auto-ignifuges, ils peuvent être exempts d’agent ignifugeant (utilisé comme additif). Typiquement, un agent limiteur de chaine comprend au moins une, de préférence au moins deux fonctions, chacune choisie indépendamment parmi les acides carboxyliques et amines. Cet agent limiteur de chaine peut être un acide dicarboxylique, une diamine ou un aminoacide. Il permet de réagir avec les fonctions amide, amine ou acide carboxylique du polyamide aliphatique. Afin d'assurer de bonnes propriétés (flexibilité, tenue à l'éclatement, tenue à la déchirure, rhéologie, morphologie d'alliage, compatibilisation, homogénéité, constance, adhésion) et, en particulier, de bonnes propriétés de résistance aux chocs et aux chocs après vieillissement (notamment vieillissement oxydatif à haute température), le polyamide aliphatique peut comprendre un modifiant choc, notamment de nature élastomère et préférentiellement fonctionnalisés par l’anhydride maléique. Les charges envisagées incluent les charges minérales, telles que celles choisies dans le groupe, donné à titre non- limitatif, comprenant le talc, le kaolin, la magnésie, les scories, la silice, le noir de carbone, les nanotubes de carbone, le graphite expansé ou non, l'oxyde de titane. Les fibres de renfort sont choisies parmi les fibres, en particulier courtes. Les fibres peuvent être d’origine synthétique, notamment des fibres de verre ou de carbone, ou naturelle, typiquement d’origine végétale comme des fibres de lin, roseau, bambou ou chanvre. De préférence, les fibres de renfort sont des fibres de verre. Les stabilisants usuels utilisés sont des phénols, des phosphites, des absorbeurs UV, des stabilisants du type HALS (Hindered Amine Light Stabiliser), des iodures métalliques ou des thioéthers. On peut citer l'Irganox 1010, 245, 1098, l'Irgafos 168, 126, le Tinuvin 312, 770, l'Iodide P201 de la société Ciba, le Nylostab S-EED de la société Clariant, le AO 412S de la société Adeka Palmarole. La proportion massique des charges est notamment de 0,5 à 50,0% par rapport au poids du polyamide aliphatique. La proportion massique des fibres de renfort est notamment de 5 à 75% par rapport au poids du polyamide aliphatique. La proportion massique des additifs est notamment de 0,05 à 3,00% par rapport au poids du polyamide aliphatique. La proportion massique cumulée des charges, des fibres de renfort, et des additifs est notamment de 0,1 à 80% par rapport au poids du polyamide aliphatique. Selon un septième objet, l’invention concerne l’utilisation du polyamide aliphatique défini ci-dessus en tant qu’additif ignifugeant dans des matrices polymères thermoplastiques, notamment polyamide, polyoléfine, polyester, PMMA ou mélanges de celles-ci. Selon un huitième objet, l’invention concerne un procédé de préparation d’un article comprenant une étape d’extrusion, de moulage ou de surmoulage du polyamide aliphatique défini ci-dessus, ce par quoi un article est obtenu. L’article est de préférence un article façonné, tel que fibre, tissu, film, feuille, jonc, tube, pièce extrudée, pièce injectée, comprenant la composition telle que définie ci-dessus. Ainsi, le polyamide aliphatique selon la présente invention est avantageux pour la fabrication d'articles, en particulier d'articles ou éléments d'articles de sport, devant notamment présenter à la fois une bonne résistance au choc et une bonne endurance aux agressions mécaniques, chimiques, UV, thermiques. Parmi ces articles de sport, on peut citer des éléments de chaussures de sport, des ustensiles de sport tels que des patins à glace ou autres articles de sports d'hiver et d'alpinisme, des fixations de skis, des raquettes, des battes de sport, des planches, des fers à cheval, des palmes, des balles de golf, des véhicules de loisirs, en particulier ceux destinés aux activités par temps froid. On peut également mentionner, d'une manière générale, les articles de loisirs, de bricolage, les outils et équipements de voirie soumis aux agressions climatiques et mécaniques, les articles de protection, tels que les visières des casques, les lunettes, ainsi que les branches de lunettes. On peut citer aussi, à titre d'exemples non limitatifs, les éléments de voiture, tels que protège-phares, rétroviseurs, petites pièces de voitures tout terrain, les réservoirs, en particulier, de cyclomoteurs, motos, scooters, soumis aux agressions mécaniques et chimiques, la visserie, les articles cosmétiques soumis aux agressions mécaniques et chimiques, les bâtons de rouges à lèvres, les manomètres, les éléments de protection esthétiques tels que les bouteilles de gaz. On peut également mentionner les objets ou pièces d’objets pour l’électronique nécessitant un respect des côtes, par exemple des pièces de téléphones portables, d’ordinateurs, de tablettes… Selon un neuvième objet, l’invention concerne l’article comprenant le polyamide aliphatique tel que défini ci-dessus, ou susceptible d’être obtenu par ce procédé. L’invention est illustrée avec les exemples qui suivent, qui sont fournis à titre non limitatif. Exemple 1 : préparation de composé de formule (I) 2,0 équivalents d’acide amino-11-undécanoique et 1,0 équivalent de téréphthalaldéhyde sont ajoutés à un réacteur en verre équipé d’une agitation mécanique et d’un réfrigérant. De l’éthanol absolu est ajouté au réacteur de façon à avoir une concentration de 25 g/L de téréphtaldéhyde dans l’éthanol. Le milieu réactionnel est chauffé à 90°C soit reflux d’éthanol et laissé sous agitation pendant 1h. Le milieu réactionnel est ensuite refroidi à 60°C et 2,0 équivalents de DOPO sont ajoutés. La réaction est poursuivie sous agitation pendant 8h. A la fin de la réaction le milieu réactionnel est refroidi à température ambiante (20°C) jusqu’à l’apparition d’un précipité blanc. Le milieu réactionnel est filtré et le solide est rincé à l’éthanol puis séché sous vide à 60°C. Un composé de formule suivante a ainsi été préparé : Exemple 2 : préparation de polyamide aliphatique par polycondensation d’un composé de formule 1 et propriétés du polyamide aliphatique obtenu Le polyamide noté A est un PA11. Ce polyamide est préparé selon le procédé suivant. Après chargement des composants du tableau 1, le réacteur autoclave est placé sous atmosphère inerte. Le milieu réactionnel est ensuite monté en température jusqu’à 260 degrés centigrade, tout en maintenant une agitation. Le milieu réactionnel est maintenu à 260 degrés centigrade, sous une pression de 20 bars pendant 1h30. Puis, la pression est descendue à 12 bar, tout en maintenant la température à 260 degrés centigrade. La matière est ensuite transférée dans un polymériseur, sous balayage d’azote à 260 degrés centigrade. Le polymériseur est mis sous un vide de 50 mbar en 30 min et maintenu pendant 1h00. La matière est ensuite extrudée, sous forme de granules. Ce procédé est utilisé pour l’ensemble des polyamides exemplifiés. Les résines ont été injectées sous forme de plaque de 100x100x1mm à une température d’injection de 290°C et température de moule de 40°C. La transparence des plaques a été déterminée selon la norme ISO 13468—2 :2006, le pourcentage de lumière transmise à la longueur d’onde de 560 nm (transmittance Tr en %). % massique de phosphore atomique % massique d’acide amino-11-undécanoïque % massique de diaminodécane % massique de diacide préparé à l’exemple 1 PA11 A (comp) 0 100 0 0 PA11 B (inv) 1,0 64,34 5,56 30,10 Tableau 1 : Natures et proportions des monomères pour la préparation des polyamides Les différents polyamides ont été caractérisés selon la norme UL94 en combustion verticale sur des éprouvettes injectées possédant une épaisseur de 1,6 mm, et leurs temps de combustion ont été déterminés. Les temps de combustion sont fournis au tableau 2. Temps de combustion après 1ère application de la flamme (s) Temps de combustion après 2ème application de la flamme (s) PA11 A (comp) 2,1 >30 l’échantillon brûle jusqu’au support PA11 B (inv) 6,4 4,1 Tableau 2 : propriétés feu des polyamides Composé de formule (I) suivante : dans laquelle : - R 1 représente H, un groupe alkyle linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, ou un cation, - n représente un nombre entier de 5 à 11, - R 2 et R 3 représentent indépendamment un hydrogène, un hydroxyle, un alcoxyle comprenant de 1 à 2 atomes de carbone, un groupe –Ph, -Ph-Ph ou -O-Ph, où Ph est un phényle éventuellement substitué par un hydroxyle, étant entendu que, lorsque R 2 et R 3 représentent chacun un groupe -Ph ou –O-Ph, R 2 et R 3 peuvent être reliés ensemble pour former ensemble un groupe biphényle, - m représente un nombre entier de 0 à 4, - chaque R 4 est indépendamment choisi parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - L est une liaison simple ou un phénylène éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un groupe de formule (I’) : dans laquelle n, R 1 , R 2 et R 3 sont tels que définis ci-dessus. Composé selon la revendication 1, dans lequel n représente 5, 10 ou 11. Composé selon la revendication 2, dans lequel n représente 10. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel R 5 représente un groupe de formule (I’) tel que défini à la revendication 1, le composé ayant ainsi la formule (II’) suivante : dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n et L sont tels que définis à la revendication 1. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel R 2 est -Ph, R 3 est –O-Ph et R 2 et R 3 forment ensemble un biphényle, le groupe –(P=O)R 2 R 3 ayant ainsi la formule (III) : ou dans lequel R 2 est –Ph-Ph-OH et R 3 est un hydroxyle, le groupe –(P=O)R 2 R 3 ayant ainsi la formule (IV) : (IV) Procédé de préparation d’un composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, comprenant la réaction : - d’un composé A de formule (XIa) ou (XIb) : (XIa) dans laquelle R 1 et n sont tels que définis à la revendication 1, (XIb) dans laquelle n est tel que défini à la revendication 1, (XIc) dans laquelle n est tel que défini à la revendication 1, - avec un composé B de formule (XII) : dans laquelle : - m, L et R 4 sont tels que définis à la revendication 1, et - R 7 est choisi parmi un groupe –(C=O)H, un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et un composé C de formule (XIII) : dans laquelle R 2 et R 3 sont tels que définis à la revendication 1 et R 6 représente H ou OH. Procédé selon la revendication 7, dans lequel le composé A a la formule (XIa) ou (XIb), dans lesquelles n représente 5 ou 10. Procédé selon la revendication 7, dans lequel le composé A est le laurolactame. Procédé selon l’une quelconque des revendications 7 à 9, dans lequel le composé B est choisi parmi le benzaldéhyde, la vanilline et l’éthylvanilline. Procédé selon l’une quelconque des revendications 7 à 9, de préparation d’un composé selon la revendication 4, dans lequel le composé B a la formule (XII’) : dans laquelle L, R 4 et m sont tels que définis à la revendication 1. Procédé selon la revendication 11, dans laquelle le composé B est choisi parmi le téréphthalaldéhyde et la divanilline. Procédé selon l’une quelconque des revendications 7 à 12, dans lequel le composé C est choisi parmi le 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, l’acide hypophosphoreux, l’acide phényl phosphoreux, l’acide phosphorique, le diméthylphosphite, le diéthylphosphite et le diphénylphosphite. Procédé selon la revendication 13 de préparation du composé selon la revendication 6, dans lequel le composé C est le 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide. Polyamide aliphatique obtenu par polycondensation d’un composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6. Polyamide aliphatique selon la revendication 15, obtenu par polycondensation d’un composé selon la revendication 5, et comprenant un motif répétitif de formule (XXII) : dans laquelle m, n, R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis à la revendication 1 et R 5 est tel que défini à la revendication 5. Polyamide aliphatique selon la revendication 15, obtenu par polycondensation d’un composé de formule (II’) tel que défini à la revendication 4 avec une diamine aliphatique de formule H 2 N-L 2 -NH 2 dans laquelle L 2 est un groupe divalent aliphatique comprenant de 4 à 36 atomes de carbone, ledit polyamide aliphatique comprenant un motif répétitif de formule (XXI’) : dans laquelle m, n, L, R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis à la revendication 1. Polyamide aliphatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 17, comprenant en outre un ou plusieurs autre(s) motif(s) choisi(s) parmi un motif obtenu à partir d'au moins un aminoacide aliphatique, un motif obtenu à partir d'au moins un lactame aliphatique, un motif obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine aliphatique et d'au moins un acide dicarboxylique aliphatique. Polyamide aliphatique selon la revendication 18, comprenant en outre un motif répétitif de formule (XXIII) : dans laquelle q représente un nombre entier de 5 à 11. Polyamide aliphatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 19, ayant une proportion massique en phosphore atomique d’au moins 0,1%. Polyamide aliphatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 20, comprenant des charges, des fibres de renfort, en particulier de verre, des additifs, en particulier choisis parmi les agents ignifugeants, les anti-oxydants, les plastifiants et les mélanges de ceux-ci, ou un mélange de ceux-ci. Utilisation d’un polyamide aliphatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 21 en tant qu’additif ignifugeant dans des matrices polymères thermoplastiques, notamment polyamide, polyoléfine, polyester, PMMA ou mélanges de celles-ci. Procédé de préparation d’un polyamide aliphatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 21 comprenant la polycondensation d’un composé de formule (I) telle que définie à la revendication 1, avec au moins un autre monomère choisi parmi les aminoacides aliphatiques, les lactames aliphatiques, les mélanges de diamines aliphatiques et d’acides dicarboxyliques aliphatiques, et les mélanges de ceux-ci. Article comprenant un polyamide aliphatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 21. Procédé de préparation d’un article comprenant une étape d’extrusion, de moulage ou de surmoulage du polyamide aliphatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 21, ce par quoi un article est obtenu.