Brevet FR3154997A1 — publié le 20250509

La présente invention a pour objet un estolide répondant à la formule générale (I) telle que définie dans la présente demande. Elle a également pour objet un procédé de préparation d’un estolide de formule générale (I). L’invention concerne également l’utilisation d’un estolide de formule générale (I), notamment comme agent plastifiant, agent adhésif, agent lubrifiant, agent émollient, agent mouillant et/ou agent émulsifiant. Selon un autre aspect, l’invention a pour objet l’utilisation d’un estolide de formule générale (I) avec un polyol, ledit polyol étant de préférence un polyglycérol ou du sucrose, et encore plus préférentiellement un polyglycérol, pour obtenir un ester de polyol, et de préférence un ester de polyglycérol. L’invention a encore pour objet un ester de polyglycérol de formule générale (II) telle que définie dans la demande. L’invention concerne encore un procédé de préparation de l’ester de polyglycérol (II) par réaction d’un estolide de formule générale (I) avec un polyglycérol de formule générale (III) telle que définie dans la demande. Enfin, l’invention a encore pour objet l’utilisation d’un ester de polyglycérol de formule générale (II), notamment comme agent émulsifiant, agent mouillant de pigments, agent émollient et/ou agent texturant. Nouveaux estolides, leur procédé de préparation et leurs utilisations, notamment pour la préparation d’esters de polyglycérol La présente invention relève du domaine de la chimie. Elle a notamment pour objet de nouveaux estolides ainsi qu’un nouveau procédé de préparation de ces estolides. L’invention a également pour objet l’utilisation de ces nouveaux estolides, notamment pour la préparation d’esters de polyglycérol. L’invention concerne également les nouveaux esters de polyglycérol et leurs utilisations, notamment dans le domaine de la cosmétique. Les estolides sont des molécules issues de l’oligomérisation d’un acide gras sur la chaîne alkyle d’un autre acide gras. Différents procédés ont été proposés dans la littérature pour préparer des estolides, comme par exemple la polycondensation d’un hydroxyacide gras sur lui-même (e.g. acide ricinoléique) (Bastida-Rodríguez J., 2013), la polymérisation d’acides gras insaturés par une réaction d’hydratation et condensation en milieu acide (Cermak S. et al. , 2013) et l’ouverture du cycle dans un acide gras époxydé (Salih, N. et al. , 2011). Les domaines d’application des estolides sont nombreux. Ainsi dans le domaine alimentaire ils sont notamment utilisés comme modificateur de viscosité ou comme agent émulsifiant. Dans le domaine cosmétique ils peuvent être utilisés comment agent hydratant, antioxydant naturel, additif capillaire, texturant etc. Les estolides trouvent encore des utilisations comme plastifiants, biolubrifiants, peintures etc. Les estolides ont également été utilisés en réaction avec un polyglycérol pour préparer des esters de polyglycérol qui trouvent également de nombreuses applications dans l’industrie cosmétique ou agro-alimentaire. Dans le document Bastida-Rodríguez J., 2013, il est décrit la préparation du polyricinoléate de polyglycérol à partir d’un estolide de l’acide ricinoléique et de polyglycérol. Le polyricinoléate de polyglycérol est utilisé dans l’industrie agroalimentaire et cosmétique comme agent de texture et plus spécifiquement comme émulsifiant. Il est employé essentiellement pour stabiliser les émulsions d'eau dans l'huile. L’acide ricinoléique est un hydroxy-acide qui possède donc à la fois une fonction alcool et une fonction acide carboxylique, ce qui lui confère l’unique capacité de s’auto-estérifier. Cependant le problème de l’acide ricinoléique, qui provient de l’huile de ricin, réside dans ses lieux de culture qui sont majoritairement l’Inde et le Brésil. En effet, la culture de l’acide ricinoléique nécessite des conditions particulières qui ne le rendent pas facilement cultivables en Europe. L’approvisionnement de cette matière première génère de plus des émissions de dioxyde de carbone liées au transport. Par ailleurs, la fermeture des frontières à cause de la pandémie de 2020 a montré le risque de la dépendance en matières premières étrangères obtenues à partir de l’huile de ricin. L’un des buts de la présente invention est de trouver une alternative à l’huile de ricin et/ou l’acide ricinoléique dans le but notamment d’obtenir de nouveaux estolides et de nouveaux esters de polyglycérol, qui présentent des propriétés au moins équivalentes aux estolides de l’acide ricinoléique ou au polyricinoléate de polyglycérol. Après de nombreuses recherches, les Inventeurs ont découvert que l’acide oléique pouvait représenter une alternative très intéressante à l’acide ricinoléique. L’acide oléique peut avantageusement être obtenu à partir d’huiles cultivées en France, et notamment en Eure-et-Loir. A la différence de l’acide ricinoléique, l’acide oléique n’est pas un hydroxyacide. Il n’est donc pas possible d’obtenir un estolide de cet acide par polycondensation directe. Les Inventeurs ont ainsi dû mettre au point une stratégie de synthèse des estolides qui soit à la fois simple, efficace et peu coûteuse. Des estolides obtenus à partir d’acide oléique ont déjà été décrits dans la littérature, et sont synthétisés par des réactions d’hydratation et condensation successives sous conditions acides. On obtient ainsi des estolides de l’acide hydroxystéarique. Cependant les estolides obtenus sont colorés et les réactions sont lentes (24h) et difficiles à contrôler. De plus il est nécessaire de procéder à des étapes de purification supplémentaires de l’estolide obtenu (Cermark S. et al ). Dans la publication de Hoong S. S. et al. de 2019, un polyhydroxy estolide est obtenu à partir d’acide oléique. La première étape de ce procédé consiste à faire réagir l’acide oléique avec du peroxyde d’hydrogène à une température de 80°C et pendant 24h. L’acide peroléique ainsi formé va époxyder un autre acide oléique. L’époxyde ainsi obtenu est attaqué par le carboxylate, ce qui provoque son ouverture et la formation d’un premier dimère. La réaction continue jusqu’à ce qu’il n’y ait plus de doubles liaisons. Dans le procédé de l’invention l’acide oléique est transformé en époxyde d’acide oléique à l’aide d’acide formique et d’eau oxygénée, ledit époxyde d’acide oléique est ensuite isolé, ce qui permet avantageusement de le transformer par autocatalyse en un dimère d’acide oléique comprenant une fonction époxyde. Le dimère ainsi formé est mis à réagir avec un acide gras, comme par exemple de l’acide oléique, mais n’importe quel acide gras peut être utilisé, ce qui permet avantageusement de moduler les propriétés de l’estolide de l’invention, ce qui n’est pas possible avec un estolide dérivé d’un seul acide gras. Il n’existe, à ce jour et à la connaissance des Inventeurs, aucun document de l’art antérieur qui décrit un procédé de préparation d’estolides tel que divulgué dans la présente demande. De même, aucun des documents de l’art antérieur ne décrit des estolides tels que divulgués dans la présente demande. Résumé Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un estolide de formule générale (I) telle que décrite dans la description détaillée ci-après. Selon un deuxième aspect, l’invention a pour objet un procédé de préparation de l’estolide de formule générale (I). Selon un troisième aspect, il est proposé l’utilisation d’un estolide de formule générale (I), notamment comme agent plastifiant, agent adhésif, agent lubrifiant, agent émollient, agent mouillant et/ou agent émulsifiant. Selon un autre aspect, l’invention a pour objet l’utilisation d’un estolide de formule générale (I) avec un polyol, ledit polyol étant de préférence un polyglycérol ou du sucrose, et encore plus préférentiellement un polyglycérol, pour obtenir un ester de polyol, et de préférence un ester de polyglycérol. Selon encore un autre aspect, l’invention a pour objet un ester de polyglycérol de formule générale (II) telle que décrite dans la description détaillée ci-après. Selon toujours un autre aspect, l’invention a pour objet un procédé de préparation d’un ester de polyglycérol de formule générale (II), ledit ester de polyglycérol (II) étant obtenu par réaction d’un estolide de formule générale (I) avec un polyglycérol de formule générale (III) telle que décrite dans la description détaillée ci-après. Enfin, selon un autre aspect, l’invention a pour objet l’utilisation d’un ester de polyglycérol de formule générale (II), notamment comme agent émulsifiant (notamment pour des émulsions eau dans huile), agent mouillant de pigments, agent émollient et/ou agent texturant. D’autres caractéristiques, détails et avantages apparaîtront à la lecture de la description détaillée ci-après, et à l’analyse des dessins annexés, sur lesquels : Fig. 1 FIG. 1 illustre le schéma de synthèse d’un estolide de formule générale (I) (représenté par [Chem1] dans la description détaillée) à partir de l’acide oléique. Fig. 2 FIG. 2 illustre le schéma de synthèse d’un ester de polyglycérol de formule générale (II) (représenté par [Chem7] dans la description détaillée) à partir d’un estolide de formule générale (I). Fig. 3 FIG. 3 est un spectre RMN du composé époxyde d’acide oléique (représenté par [Chem5] dans la description détaillée) réalisé avec un spectromètre DPX 200 MHz de la marque Bruker avec du chloroforme deutéré comme solvant. Fig. 4 FIG. 4 représente les spectres infrarouges (IR) superposés de trois estolides de formule générale (I) plus particulièrement représentés par [Chem2], [Chem3] et [Chem4] dans la description détaillée. La courbe du haut, en trait discontinu, représente le spectre de l’estolide [Chem3], la courbe du milieu, en pointillée, celui de l’estolide [Chem2] et la courbe du bas, en trait continu, celui de l’estolide [Chem4]. Fig. 5 FIG. 5 les spectres infrarouges superposés de trois monoesters de polyglycérol de formule générale (II), représentés par les numéros 11, 13 et 15. La courbe en trait continu représente le spectre de l’ester de polyglycérol 15, la courbe en trait discontinu celui de l’ester de polyglycérol 11 et la courbe en pointillée représente le spectre de l’ester de polyglycérol 13. Fig. 6 FIG. 6 représente la viscosité (Pa.s) en fonction du gradient de cisaillement (s -1 ) des trois monesters de polyglycérol de formule générale (II), représentés par 11, 13 et 15. La courbe du haut, en trait discontinu, représente la viscosité de 15, celle en dessous, en pointillée, la viscosité de 13, et celle juste encore en-dessous, en trait discontinu et avec deux points, la viscosité de 11. La courbe du bas, en trait continu, représente la viscosité d’un produit de référence, le polyricinoléate de polyglycérol. Fig. 7 FIG. 7 représente les spectres infrarouges superposés de trois esters de polyglycérol de formule générale (II), à savoir plus particulièrement le monoester 11, le diester 17 et le triester 18. La courbe en trait discontinu représente le spectre du triester 18, la courbe en pointillée celui du diester 17 et la courbe en trait plein celui du monoester 11. Fig. 8 FIG. 8 représente la viscosité (Pa.s) en fonction du gradient de cisaillement (s -1 ) des esters de polyglycérol de formule générale (II), à savoir plus particulièrement le monoester 11, le diester 17 et le triester 18 mais aussi de l’estolide [Chem2] de formule générale (I). La courbe du haut, en trait discontinu, représente la viscosité du triester 18, celle en dessous, en pointillée, la viscosité du diester 17, celle encore un peu en-dessous, en trait discontinu et avec un point, la viscosité du monoester 11. La courbe juste un peu au-dessus de la courbe du bas, en trait discontinu et avec deux points, représente la viscosité de l’estolide [Chem2]. La courbe du bas représente la viscosité d’un produit de référence, le polyricinoléate de polyglycérol. Fig. 9 FIG. 9 représente des photos d’échantillons d’huile de tournesol oléique comprenant 5% de monoester 11, de diester 17 ou de triester 18. Les échantillons représentent respectivement, de gauche à droite : l’échantillon comprenant le monoester 11, le diester 17 et le triester 18 pour les 2 photos les plus droite. Fig. 10 FIG. 10 représente des images en fond blanc d’un mélange (50/50) de dioxyde de titane et d’huile de tournesol oléique seul (témoin) ou comprenant 1% de polyricinoléate de polyglycérol (PRPG), de monoester 11, de diester 17 ou de triester 18. Fig. 11 FIG. 11 représente la viscosité (Pa.s) en fonction du gradient de cisaillement (s -1 ) : - d’un mélange (50/50) de dioxyde de titane et d’huile de tournesol oléique seul (témoin) (courbe du haut en trait discontinu) ; - d’un mélange (50/50) de dioxyde de titane et d’huile de tournesol comprenant 1% de triester 18 (courbe juste au-dessous en pointillée) ; - d’un mélange (50/50) de dioxyde de titane et d’huile de tournesol comprenant 1% de diester 17 (courbe en trait discontinu rapproché) ; - d’un mélange (50/50) de dioxyde de titane et d’huile de tournesol comprenant 1% de monoester 11 (courbe en trait discontinu et avec deux points) ; - d’un produit de référence, le polyricinoléate de polyglycérol (courbe du bas en trait continu). Description détaillée Les estolides de formule (I) La présente invention a pour objet un estolide de formule générale (I) suivante (I) dans laquelle : n est un entier allant de 1 à 5, et de préférence de 1 à 2, X représente un radical hydrocarboné provenant d’un acide gras insaturé ou saturé, ledit radical X étant un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ayant de 4 à 36 atomes de carbone, saturé ou insaturé, non substitué ou substitué par un plusieurs substituants hydroxy (-OH), R représente indépendamment l’un de l’autre un hydrogène ou un radical -CO-X avec X tel que défini précédemment. Selon un mode de réalisation de l’invention, le radical X de l’estolide de formule (I) provient d’un acide gras insaturé choisi dans le groupe comprenant l’acide oléique, érucique, linoléique, eicosénoïque, myristoléique, palmitoléique, γ-linolénique, arachidonique, α-linolénique et ricinoléique. Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le radical X de l’estolide de formule (I) provient d’un acide gras saturé choisi dans le groupe comprenant l’acide isostéarique, stéarique, palmitique, myristique, béhénique, caprylique, pélargonique, caprique, butyrique, valérique, caproïque, énanthique, undécylique, tridécylique, margarique, nonadécylique, arachidique (acide éicosanoïque), lignocérique, pentacosanoïque, cérotique, heptacosanoïque, montanique, nonacosanoïque, mélissique et hentriacontanoïque. Selon un mode de réalisation avantageux de l’invention, le radical X de l’estolide de formule (I) provient d’un acide gras choisi dans le groupe comprenant l’acide oléique, isostéarique, stéarique, palmitique, myristique, béhénique, caprylique, pélargonique, caprique, érucique et linoléique. Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux de l’invention, le radical X de l’estolide de formule (I) provient de l’acide oléique et est représenté par la formule semi-développée -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 . Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le radical X de l’estolide de formule (I) provient : - de l’acide isostéarique et est représenté par la formule semi-développée -(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH(CH 3 )-(CH 2 ) 7 -CH 3 , ou, - de l’acide stéarique et est représenté par la formule semi-développée -(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH 2 -(CH 2 ) 7 -CH 3 . Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux de l’invention, l’entier n de l’estolide de formule (I) est égal à 1. Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux de l’invention, l’estolide de formule générale (I) est caractérisé en ce que n est un entier égal à 1, X représente le radical -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 et R représente de l’hydrogène ou le radical -CO-(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 , ledit estolide étant représenté plus particulièrement par la formule . Selon un autre mode de réalisation de l’invention, l’estolide de formule générale (I) est caractérisé en ce que n est un entier égal à 1, X représente le radical -(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH(CH 3 )-(CH 2 ) 7 -CH 3 provenant de l’acide isostéarique et R représente de l’hydrogène ou le radical -CO-(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH(CH 3 )-(CH 2 ) 7 -CH 3 , ledit estolide étant représenté plus particulièrement par la formule . Selon encore un autre mode de réalisation de l’invention, l’estolide de formule générale (I) est caractérisé en ce que n est un entier égal à 1, X représente le radical -(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH 2 -(CH 2 ) 7 -CH 3 provenant de l’acide stéarique, R représente de l’hydrogène ou le radical -CO-(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH 2 -(CH 2 ) 7 -CH 3 , ledit estolide étant représenté plus particulièrement par la formule . Le procédé de préparation des estolides de formule (I) Un autre objet de l’invention réside dans le procédé de préparation d’un estolide de formule générale (I) telle que définie ci-dessus, ledit procédé étant caractérisé en ce qu’il comprend : - la transformation de l’acide oléique, de formule semi-développée CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH, en époxyde d’acide oléique de formule , - l’ouverture autocatalytique de l’époxyde d’acide oléique [Chem5] par réaction entre la fonction époxyde de [Chem5] et la fonction acide carboxylique d’une autre molécule d’époxyde d’acide oléique [Chem5] pour obtenir un dimère d’acide oléique comprenant une fonction époxyde, appelé « dimère » dans la présente demande, ledit dimère présentant la formule , - la réaction entre le dimère [Chem6] avec un acide gras de formule semi-développée X-COOH avec X tel que défini ci-dessus, afin d’obtenir l’estolide de formule générale (I) telle que définie ci-dessus. Selon un mode de réalisation avantageux, le procédé de l’invention est plus particulièrement caractérisé en ce que : - l’étape de transformation de l’acide oléique en époxyde d’acide oléique de formule [Chem5] est effectuée à partir d’acide formique et d’eau oxygénée à une température allant de 15 à 25°C, pendant une durée allant de 2 à 4 heures, - l’époxyde d’acide oléique [Chem5] est purifié par recristallisation. Selon un autre mode de réalisation avantageux, le procédé de l’invention est plus particulièrement caractérisé en ce que l’ouverture autocatalytique de l’époxyde d’acide oléique [Chem5] est effectuée à une température allant de 140 à 210°C, de préférence de 160 à 190°C, pendant un temps allant de 5 à 90 minutes (min), de préférence de 8 à 25 min, ce qui permet de former le dimère [Chem6]. Afin de déterminer si une quantité suffisante de dimère |Chem6] est formée dans le milieu réactionnel, il est procédé à la détermination du temps de demi-vie de la réaction qui correspond au temps au bout duquel au moins 50% de la quantité initiale de l’époxyde [Chem5] a été consommée. Ce temps de demi-vie peut par exemple être déterminé par spectroscopie RMN ou par la mesure de l’indice d’acide et de l’acidité effectuée selon la méthode décrite dans la norme internationale ISO 660, numéro de référence ISO 660 : 2020(F). Selon encore un autre mode de réalisation avantageux, le procédé de l’invention est plus particulièrement caractérisé en ce que le rapport massique entre l’acide gras X-COOH et l’époxyde d’acide oléique [Chem5] varie de 1 : 0,5 à 1 : 4, et de préférence de 1 : 1,25 à 1 : 2,5. Selon toujours encore un autre mode de réalisation avantageux, le procédé de l’invention est plus particulièrement caractérisé en ce que la réaction entre le dimère [Chem6] et l’acide gras X-COOH est effectuée à une température allant de 140 à 210°C, de préférence de 160 à 190°C, pendant un temps allant de 30 à 150 minutes, de préférence de 40 à 90 min, ce qui permet d’obtenir l’estolide de formule générale (I). Dans les conditions susmentionnées, il est possible d’obtenir un rendement d’estolide supérieur ou égal à 50%, de préférence supérieur à 70%, et plus préférentiellement encore supérieur à 90%. Le procédé de l’invention des estolides de formule (I) est particulièrement avantageux notamment parce qu’il permet globalement de travailler dans des conditions de température basse et pendant des temps de réaction courts. Ainsi, la première étape du procédé de l’invention, qui consiste à obtenir l’époxyde d’acide oléique [Chem5] à partir d’acide oléique, est effectuée à température ambiante. Dans la seconde étape, l’ouverture de l’époxyde [Chem5] est autocatalytique, ce qui permet d’obtenir le dimère [Chem6] à partir du seul époxyde d’acide oléique. La formation du dimère [Chem6] est obtenue dans un délai maximum de 90 minutes pour une température ne dépassant jamais 210°C. La troisième étape du procédé de l’invention, qui consiste à faire réagir le dimère [Chem6] avec l’acide gras X-COOH, est également effectuée à des températures ne dépassant jamais 210°C pour un délai maximum de 150 minutes. En effet la fonction époxyde du dimère [Chem6] est très réactive, ce qui permet notamment une réaction rapide et efficace avec l’acide gras. L’ajout d’un acide gras choisi à cette étape du procédé permet en outre d’obtenir une grande variété d’estolides. Par ailleurs, les réactions mises en jeu dans le procédé de l’invention ne requièrent pas de solvant. En effet, une fois l’époxyde [Chem5] obtenu, le seul composé mis en œuvre est l’acide gras utilisé dans la troisième étape du procédé de l’invention. Enfin, l’acide utilisé comme composé de départ du procédé de l’invention, à savoir l’acide oléique, est avantageusement obtenu à partir d’huiles cultivées en France. Selon un mode de réalisation avantageux de l’invention, l’acide gras mis à réagir avec le dimère [Chem6] est également de l’acide oléique. Pour toutes ces raisons, le procédé de l’invention est écologique. Il est simple à mettre en œuvre pour une durée de temps limitée. Il rentre donc dans le cadre des objectifs de la chimie verte. Les estolides de l’invention de formule générale (I) peuvent encore être appelés dans la présente demande « estolides dérivés de l’acide oléique époxydé et comprenant une terminaison provenant d’un acide gras ». Le procédé de préparation des estolides (I) de l’invention tel que défini ci-dessus est illustré schématiquement à la FIG. 1 . Les utilisations des estolides de formule (I) L’invention a encore pour objet l’utilisation d’un estolide de formule générale (I) telle que ci-dessus définie ou tel qu’obtenu selon le procédé tel que ci-dessus décrit, comme agent plastifiant, agent adhésif, agent lubrifiant, agent émollient, agent mouillant et/ou agent émulsifiant. L’invention a également pour objet l’utilisation d’un estolide de formule générale (I) tel que ci-dessus défini ou tel qu’obtenu selon le procédé tel que ci-dessus décrit, avec un polyol, de préférence un polyglycérol ou du sucrose, pour obtenir un ester de polyol. Selon un mode de réalisation avantageux de l’invention, le polyol est de préférence un polyglycérol, ce qui signifie que l’ester de polyol est un ester de polyglycérol. Les esters de polyglycérol obtenus à partir des estolides de formule (I) font également partie de l’invention. Les esters de polyglycérol de formule (II) Un autre objet de l’invention réside dans un ester de polyglycérol caractérisé en ce qu’il présente la formule générale (II) suivante (II), dans laquelle : m est un entier allant de 0 à 19, de préférence de 1 à 15, et plus préférentiellement de 1 à 9, R’ représente indépendamment l’un de l’autre un hydrogène ou un radical de formule , dans laquelle X, n et R sont tels que définis précédemment, avec la condition qu’au moins un des R’ de la formule (II) représente un radical [Chem8]. Selon un mode de réalisation avantageux, les esters de polyglycérol (II) de l’invention sont ceux pour lesquels m est un entier allant de 1 à 9, et un, deux ou trois R’ représentent le radical [Chem8]. Selon un autre mode de réalisation avantageux de l’invention, le radical R’ de l’ester de polyglycérol (II) représente le radical de formule [Chem8] dans laquelle n est un entier égal à 1, X représente le radical CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 - et R représente de l’hydrogène ou le radical -CO-(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 , ce qui signifie que le radical R’ est plus particulièrement représenté par la formule , avec R tel que défini ci-dessus. Selon encore un autre mode de réalisation avantageux, dans les esters de polyglycérol de formule (II), un, deux ou trois R’ représentent le radical [Chem8] ou [Chem10], tous les autres R’ représentant l’hydrogène (H). A titre d’exemples d’esters de polyglycérols (II) on pourra citer les monoesters de polyglycérol, ce qui signifie que seul un R’ représente [Chem8] ou [Chem10], tous les autres R’ représentant H. Des exemples plus particuliers de monoesters de polyglycérol sont : - le composé 11 (appelé 11 dans la demande) répondant à la formule (II) dans laquelle m est un entier égal à 2, un seul R’ représente [Chem10], les autres R’ représentant H; - le composé 13 (appelé 13) répondant à la formule (II) dans laquelle m est un entier égal à 3, un seul R’ représente [Chem10], les autres R’ représentant H ; - le composé 15 (appelé 15) répondant à la formule (II) dans laquelle m est un entier égal à 5, un seul R’ représente [Chem10], les autres R’ représentant H. Toujours à titre d’exemples d’esters de polyglycérols (II) on pourra citer les diesters de polyglycérol, ce qui signifie que deux des R’ représentent [Chem8] ou [Chem10], les autres R’ représentant H. Un exemple plus particulier de diester de polyglycérol est le composé 17 (appelé 17) répondant à la formule (II) dans laquelle m est un entier égal à 2, deux R’ représentent [Chem10], les autres R’ représentant H. Enfin on pourra encore citer à titre d’exemples d’esters de polyglycérols (II) les triesters de polyglycérol, ce qui signifie que trois des R’ représentent [Chem8] ou [Chem10], les autres R’ représentant H. Un exemple plus particulier de triester de polyglycérol de l’invention est le composé 18 (appelé 18) répondant à la formule (II) dans laquelle m est un entier égal à 2, trois R’ représentent [Chem10], les autres R’ représentant H. Le procédé de préparation des esters de polyglycérol de formule (II) à partir des estolides de formule (I) L’invention concerne encore un procédé de préparation d’un ester de polyglycérol de formule générale (II) tel que définie ci-dessus, caractérisé en ce qu’il comprend la réaction entre un estolide de formule générale (I) tel que définie ci-dessus avec un polyglycérol de formule générale (III) (III), dans laquelle m est un entier allant de 0 à 19, de préférence de 1 à 15, et plus préférentiellement de 1 à 9, ladite réaction étant conduite en présence d’un catalyseur, afin d’obtenir ledit ester de polyglycérol (II). A titre d’exemple de catalyseur on pourra citer celui choisi dans le groupe comprenant l’hydroxyde de calcium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de sodium et l’hydroxyde de magnésium. Selon encore un autre mode de réalisation avantageux, le procédé de préparation de l’ester de polyglycérol de formule (II) tel que décrit ci-dessus est caractérisé en ce que le rapport massique « estolide (I) : polyglycérol (III) » varie de 0,5 : 1 à 30 : 1. A titre indicatif : - le monoester de polyglycérol 11 tel que défini ci-dessus est obtenu par réaction entre l’estolide [Chem2] et un polyglycérol qui répond à la formule générale (III) dans laquelle m est égal à 2, ledit polyglycérol étant dénommé PG 12 ; - le monoester de polyglycérol 13 tel que défini ci-dessus est obtenu par réaction entre l’estolide [Chem2] et un polyglycérol qui répond à la formule générale (III) dans laquelle m est égal à 3, ledit polyglycérol étant dénommé PG 14 ; - le monoester de polyglycérol 15 tel que défini ci-dessus est obtenu par réaction entre l’estolide [Chem2] et un polyglycérol de formule générale (III) dans laquelle m est égal à 5, ledit polyglycérol étant dénommé PG 16. Plus particulièrement, selon un mode de réalisation avantageux de l’invention, le procédé de préparation du monoester de polyglycérol 11 est caractérisé en ce le rapport massique « estolide [Chem2] : PG12 » est de 3,5 : 1. Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, le procédé de préparation du monoester de polyglycérol 13 est caractérisé en ce le rapport massique « estolide [Chem2] : PG14 » est de 2,8 : 1. Selon encore un autre mode de réalisation particulier, le procédé de préparation du monoester de polyglycérol 15 est caractérisé en ce le rapport massique « estolide [Chem2] : PG16 » est de 1,9 : 1. Selon toujours encore un autre mode de réalisation particulier, le procédé de préparation du diester de polyglycérol 17 est caractérisé en ce le rapport massique « estolide [Chem2] : PG12 » est de 7,3 : 1. Enfin selon encore un mode de réalisation particulier, le procédé de préparation du triester de polyglycérol 18 est caractérisé en ce le rapport massique « estolide [Chem2] : PG12 » est de 11,2 : 1. Ainsi, l’obtention d’un monoester, d’un diester ou d’un triester de polyglycérol est fonction du rapport massique entre l’estolide et le polyglycérol. Le procédé de préparation des esters de polyglycérol (II) de l’invention tel que défini ci-dessus est illustré schématiquement à la FIG. 2 . Les utilisations des esters de polyglycérol de formule (II) Enfin un autre objet de l’invention réside dans l’utilisation d’un ester de polyglycérol (II) tel que défini ci-dessus ou tel qu’obtenu selon le procédé tel que défini ci-dessus, comme agent émulsifiant, en particulier pour des émulsions eau dans huile, comme agent mouillant de pigments, comme agent émollient et/ou comme agent texturant. Exemples Les exemples qui suivent font notamment référence aux figures 3 à 1 1 et décrivent la synthèse des estolides de formule (I), la synthèse des esters de polyglycérol de formule (II), ainsi que leurs utilisations. Exemple 1 : synthèse d’estolides de formule générale (I) représentés plus particulièrement par les formules [Chem2], [Chem3] et [Chem4] . Les estolides synthétisés dans cet exemple présentent la formule générale (I) dans laquelle n est un entier égal à 1, R représente de l’hydrogène ou le radical -CO-X et X représente respectivement : 1/ le radical -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 (à savoir le radical provenant de l’acide oléique), ce qui signifie que l’estolide est représenté par la formule [Chem2] telle que définie ci-dessus ; 2/ le radical -(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH(CH 3 )-(CH 2 ) 7 -CH 3 (à savoir le radical provenant de l’acide isostéarique), ce qui signifie que l’estolide est représenté par la formule [Chem3] telle que définie ci-dessus ; 3/ le radical -(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH 2 -(CH 2 ) 7 -CH 3 (à savoir le radical provenant de l’acide stéarique), ce qui signifie que l’estolide est représenté par la formule [Chem4] telle que définie ci-dessus. Préparation de l’époxyde d’acide oléique [Chem 5 ] L’acide oléique utilisé est fourni par la société Rossow. Une quantité de 200 g d’acide oléique est mélangée avec 192 mL d’eau oxygénée 35% et 56 mL d’acide formique, dans un bécher plongé dans un bain d’eau. Le milieu est agité mécaniquement à température ambiante pendant au moins 2 heures. L’acide oléique époxydé précipite sous forme d’un solide blanc. De l’acétate d’éthyle est ajouté pour dissoudre l’époxyde d’acide oléique et arrêter la réaction. La phase aqueuse est séparée et la phase organique est lavée avec de l’eau salée. Les phases organiques sont séchées et concentrées jusqu’à la sursaturation. L’époxyde d’acide oléique [Chem5] obtenu est laissé recristalliser toute la nuit pour obtenir, après séchage, 150 g d’une poudre blanche (soit 58% de rendement). Les résultats obtenus sont illustrés à la FIG. 3 (spectre RMN de l’époxyde [Chem5]). Préparation du dimère [Chem 6 ] suivie de l’estolide [Chem2] L’époxyde d’acide oléique [Chem5] (150 g) obtenu à l’étape précédente est mis dans un ballon fourni d’une arrivée d’azote, d’une ampoule à addition contenant 72 g d’acide oléique et d’un thermomètre. Le système est mis sous atmosphère inerte avant de commencer le chauffage. L’époxyde d’acide oléique est ensuite chauffé à une température de 180°C jusqu’à ce que le milieu réactionnel comprenne une quantité de dimère [Chem6] proche de 100%, soit pendant une durée de 11 minutes. Une étude cinétique de la réaction par RMN permet en effet de déterminer à quel moment on obtient une quantité de dimère suffisante. L’acide oléique présent dans l’ampoule à addition est ensuite ajouté au milieu réactionnel à la même température (180°C) pendant une durée de 34 min. A l’issue de cette période, tous les cycles époxy sont ouverts. Une quantité de 205 g d’estolide [Chem2] est obtenue (rendement de 92%), qui se présente sous la forme d’un liquide visqueux de couleur jaune, ce qui le rend facile à manipuler. Préparation de s estolide s [Chem3] et [Chem4] Les estolides [Chem3] et [Chem4] sont préparés selon le même protocole que celui décrit pour l’estolide [Chem2], à partir de 25g d’époxyde [Chem5] avec des quantités respectives d’acide isosétarique et d’acide stéarique de 11,2 g chacune. L’estolide [Chem3] se présente sous la forme d’un liquide visqueux de couleur jaune, et [Chem4] sous la forme d’une pâte de couleur jaunâtre. Analyse infrarouge des estolides [Chem2], [Chem3] et [Chem4] L’obtention des estolides [Chem2], [Chem3] et [Chem4] est vérifiée par analyse infrarouge (IR) à l’aide d’un spectromètre infrarouge Agilent Cary 360 KBr équipé d’un ATR diamant, dans la gamme spectrale entre 4000 – 650 cm -1 , résolution 4 cm -1 et 32 scans. Les résultats obtenus sont présentés à la FIG. 4 . Le spectre infrarouge des trois composés est identique à exception du pic à 3010 cm -1 de [Chem2] correspondant aux doubles liaisons de l’acide oléique. Les pics de la liaison carbonyle de l’ester et l’acide carboxylique sont bien présents à 1735 et 1711 cm -1 . Exemple 2 : synthèse d e s mono es ters de polyglycérol 11, 13 et 15 . Les esters de polyglycérol synthétisés dans cet exemple sont des monoesters de polyglycérol 11, 13 et 15 tels que définis précédemment. Comme déjà indiqué ils sont synthétisés respectivement à partir de l’estolide [Chem2] et du polyglycérol PG12, PG14 et PG16. Préparation du monoester de polyglycérol 1 1 Dans un tricol de 100 ml sont ajoutés 5,7 g de polyglycérol PG12, 20,2 g d’estolide [Chem2] et 0,06 g d’hydroxyde de calcium (catalyseur). Le tricol est équipé d’une sonde de température, d’une arrivée d’azote et d’un Dean-Stark équipé d’un réfrigérant. Le milieu (qui est inerte) est mis sous agitation, et est chauffé à 250°C pendant environ 40 min (c’est-à-dire jusqu’à ce que le milieu devienne limpide et que le spectre infrarouge (IR) ne montre plus de pic à 1710 cm -1 (caractéristique de la fonction acide carboxylique) et que seul un pic vers 1735 cm -1 (caractéristique de la fonction ester) est observé. Le catalyseur est neutralisé par ajout de 40,8 µl d’acide phosphorique (85%) et le chauffage est maintenu encore pendant 15 minutes puis le milieu est laissé à refroidir. On obtient 21,9 g (soit un rendement de 86%) du monoester de polyglycérol 11 qui a l’aspect d’un liquide visqueux de couleur jaune orangé (donc facile à manipuler). Préparation du monoester de polyglycérol 1 3 Dans le tricol tel que défini ci-dessus sont ajoutés 9,5 g de polyglycérol PG14, 26,5 g d’estolide [Chem2] et 0,09 g d’hydroxyde de calcium. Le milieu (inerte) est mis sous agitation, chauffé à 250°C pendant environ 60 min (jusqu’à ce que le milieu devienne limpide et que le spectre IR ne montre plus de pic à 1710 cm -1 et que seul un pic vers 1735 cm -1 est observé). Le catalyseur est neutralisé par ajout de 55,8 µl d’acide phosphorique (85%) et le chauffage est maintenu encore pendant 15 minutes puis le milieu est laissé à refroidir. On obtient 30,8 g (soit un rendement de 87%) du monoester de polyglycérol 13 qui a l’aspect d’un liquide visqueux de couleur jaune orangé (donc facile à manipuler). Préparation du monoester de polyglycérol 1 5 Dans le tricol tel que défini ci-dessus sont ajoutés 14,8 g de polyglycérol PG16, 28,2 g d’estolide [Chem2] et 0,12 g d’hydroxyde de calcium. Le milieu (inerte) est mis sous agitation, chauffé à 250°C pendant environ 75 min (jusqu’à ce que le milieu devienne limpide et que le spectre IR ne montre plus de pic à 1710 cm -1 et que seul un pic vers 1735 cm -1 est observé). Le catalyseur est neutralisé par ajout de 76,2 µl d’acide phosphorique (85%) et le chauffage est maintenu encore pendant 15 minutes puis le milieu est laissé à refroidir. On obtient 23,47g (soit un rendement de 55%) du monoester de polyglycérol 15 qui a l’aspect d’un gel très visqueux de couleur jaune. Analyse infrarouge Comme indiqué, le suivi de chacune des 3 réactions d’estérification conduisant aux esters de polyglycérol 11, 13 et 15 est effectué par analyse infrarouge à l’aide du spectromètre infrarouge tel que défini précédemment. Les résultats des spectres IR obtenus sont présentés à la FIG. 5 . La disparition du pic caractéristique de l’acide carboxylique à 1710 cm -1 de l’estolide [Chem2] est bien vérifiée. Le pic caractéristique des OH est aussi observé à 3400 cm -1 . Etant donné qu’une quantité plus importante de polyglycérol PG16 a été utilisée pour obtenir le monoester de polyglycérol 15, l’intensité du pic d’OH est beaucoup plus élevée avec ledit monoester 15. Mesure de la viscosité des esters de polyglycérol 1 1 , 1 3 et 15 Les viscosités des esters de polyglycérol ont été mesurées à l’aide du rhéomètre tel que défini précédemment. Les résultats obtenus sont représentés à la FIG. 6 . L’ester de polyglycérol 15 obtenu à partir du polyglycérol PG16 (qui a une masse molaire élevée), a la viscosité la plus élevée, à savoir 141 Pa.s, pour un gradient de cisaillement de 1 s -1 . Ce résultat est attendu vu l’intensité du pic des alcools sur le spectre IR. Tous les esters de polyglycérol sont plus visqueux que le produit de référence, à savoir le polyricinoléate de polyglycérol. Cependant, mis à part l’ester de polyglycérol 15, les deux autres esters de polyglycérol 11 et 13 sont encore fluides. Les esters de polyglycérol 11 et 13 ont respectivement une viscosité de 49,5 Pa.s et 57,9 Pa.s pour un gradient de cisaillement de 1 s -1 . Les deux viscosités restent presque invariables avec l’augmentation du gradient, ce qui les caractérise comme des fluides Newtoniens. Cet aspect de la viscosité est notamment intéressant pour la facilité de manipulation desdits esters de polyglycérol et pour leurs applications envisagées. Exemple 3 : synthèse d e diester de polyglycérol 17 et triester de polyglycérol 18 Les esters de polyglycérol de formule (II) synthétisés dans cet exemple sont plus particulièrement le diester de polyglycérol 17 et le triester de polyglycérol 18. Tout comme pour le monoester 11, le diester 17 et le triester 18 sont obtenus par réaction de l’estolide [Chem2] avec le polyglycérol PG12. Comme déjà indiqué, l’obtention d’un monoester versus un diester ou triester de polyglycérol est fonction du rapport massique entre l’estolide et le polyglycérol. Préparation d u di ester de polyglycérol 1 7 Dans le tricol tel que défini à l’exemple 2 sont ajoutés 4,14 g de polyglycérol PG12, 30,4 g d’estolide [Chem2] et 0,09 g d’hydroxyde de calcium. Le milieu (inerte) est mis sous agitation, chauffé à 250°C pendant environ 60 min (jusqu’à ce que le milieu devienne limpide et que le spectre IR ne montre plus de pic à 1710 cm -1 et que seul un pic vers 1735 cm -1 est observé). Le catalyseur est neutralisé par ajout de 33,1 µl d’acide phosphorique (85%) et le chauffage est encore maintenu pendant 15 minutes puis le milieu est laissé à refroidir. On obtient 30,8 g (soit un rendement de 91%) du diester de polyglycérol 17 qui a l’aspect d’un liquide visqueux de couleur jaune (donc facile à manipuler). Préparation d u triester de polyglycérol 1 8 Dans le tricol tel que défini à l’exemple 2 sont ajoutés 3,3 g de polyglycérol PG12, 36,2 g d’estolide [Chem2] et 0,06 g d’hydroxyde de calcium. Le milieu (inerte) est mis sous agitation, chauffé à 250°C pendant environ 120 min (jusqu’à ce que le milieu devienne limpide et que le spectre infrarouge ne montre plus de pic à 1710 cm -1 et que seul un pic vers 1735 cm -1 est observé). Le catalyseur est neutralisé par ajout de 38,5 µl d’acide phosphorique (85%) et le chauffage est encore maintenu pendant 15 minutes puis le milieu est laissé à refroidir. On obtient 31,4 g (soit un rendement de 79%) du triester de polyglycérol 18 qui a l’aspect d’un gel très visqueux de couleur jaune. Analyse infrarouge Une analyse infrarouge des esters de polyglycérol 11, 17 et 18 a été effectuée à l’aide du spectromètre IR tel que défini précédemment. Les résultats des spectres IR obtenus sont présentés à la FIG. 7 . L’infrarouge est cohérent avec les conditions de synthèse. Le pic de l’acide carboxylique de l’estolide [Chem2] a disparu dans tous les cas pour donner lieu au pic d’esters à 1737 cm -1 . Le pic des alcools est plus intense dans le produit monoestérifié 11 car moins de ces fonctions ont été transformées en esters comparé à 17 ou 18. Mesure de la viscosité Les viscosités des esters de polyglycérol 11, 17 et 18 ont été mesurées à l’aide du rhéomètre tel que défini précédemment. Les résultats obtenus sont représentés à la FIG. 8 . Le triester 18 est très visqueux : il présente une viscosité de 1083 Pa.s pour un gradient de cisaillement de 1 s -1 versus une viscosité de 63,5 Pa.s pour le diester 17 et une viscosité de 49,5 Pa.s pour le monoester 11 pour le même gradient de cisaillement. Exemple 4 : utilisation des esters de polyglycérol 1 1 , 1 7 et 18 Compatibilité des esters de polyglycérol avec des huiles végétales La compatibilité des esters de polyglycérol 11, 17 et 18 est étudiée avec une huile de tournesol oléique qui comporte 80% d’acide oléique. Une quantité respective de 1,25 g de chacun desdits monoester 11, diester 17 et triester 18 est dissoute à chaud (70°C) dans 23,75 g d’huile de tournesol oléique, ce qui représente 5% de chaque ester de polyglycérol dans l’huile de tournesol oléique. Etant donné l’origine des esters de polyglycérol (obtenus à partir d’acide oléique) il est attendu que les esters de polyglycérol soient compatibles avec cette huile. Les résultats obtenus sont illustrés à la FIG. 9 . On peut en déduire de cette figure que le monoester 11 n’est pas compatible avec l’huile de tournesol oléique, car l’échantillon devient trouble après dilution. Ce trouble persiste même lorsque l’échantillon est chauffé. Le diester 17 est quant à lui bien compatible avec l’huile de tournesol oléique. Il donne une huile transparente même à froid après dissolution. Le triester 18 ne se dissout pas complètement, même à chaud. La température est montée à 100 °C sans variation. De morceaux de triester sont observés en bas du pilulier. Cette expérience montre la nécessité de trouver le juste équilibre entre viscosité, compatibilité et malléabilité. En prenant en compte ces différents paramètres, il semblerait que le diester 17 soit le meilleur agent émulsifiant. Utilisation comme agent mouillant de pigments Les esters de polyglycérol 11, 17 et 18 sont étudiés pour leurs propriétés en tant que mouillant de pigments. Un mélange de pigment comprenant un ratio 50/50 en masse de dioxyde de titane (TiO 2 ) et d’huile de tournesol oléique (telle que définie au paragraphe ci-dessus) est préalablement préparé. Une quantité de 0,5 g de chacun desdits monoester 11, diester 17 et triester 18 est ajoutée respectivement dans 50 g du mélange préalablement. Cela signifie que chaque mélange dioxyde de titane (TiO 2 ) et huile de tournesol oléique comprend 1% d’ester. Les résultats obtenus sont représentés dans les figures 10 et 11. L’échantillon témoin est le mélange dioxyde de titane (TiO 2 ) et huile de tournesol oléique (sans ester de polyglycérol°. Le mélange témoin a une viscosité élevée de 310 Pa.s pour un gradient de cisaillement de 1s -1 (voir FIG. 11 ). Le mélange témoin se présente sous la forme d’une pâte difficile à remuer (voir FIG. 10 ). L’addition de 1% d’ester de polyglycérol de l’invention change immédiatement l’apparence de chaque mélange. Le polyricinoléate de polyglycérol (référence) fluidifie la pâte en la rendant liquide mais pas homogène. Les esters de polyglycérol 11 et 17 fluidisent le mélange dioxyde de titane / huile de tournesol oléique de manière homogène. Le diester 17 est celui qui possède la meilleure performance en tant que mouillant du pigment. Le triester 18 homogénéise le mélange et le rend facile à étaler, mais le triester ne se dissout pas entièrement. Utilisation comme émulsionnant pour des émulsions eau-dans-l’huile (E/H) Le tableau 1 ci-après exemplifie trois émulsions préparées à l’aide du diester 17 et décrit leurs viscosités respectives. Les viscosités ont été mesurées en utilisant un Brookfiled DV-1 Prime, les aiguilles et vitesses (en tr/min) sont précisées dans le tableau 1, les mesures ont été réalisées à température ambiante. Protocole de préparation des émulsions du tableau 1 La phase A et la phase B sont préparées séparément en mélangeant les ingrédients dans deux béchers à température ambiante. La phase A (phase interne) est introduite goutte à goutte dans la phase B sous vive agitation à l’aide d’une défloculeuse. On peut en déduire du tableau 1 que l’ester de polyglycérol 17 permet de réaliser des émulsions eau-dans l’huile avec des viscosités variables qui dépendent de la quantité d’eau utilisée dans la phase interne A. L’ester de polyglycérol 17 permet de former des émulsions avec des phases internes (phase A) élevées (émulsion 1) à faibles (émulsion 3). En effet, plus la quantité d’eau présente dans la phase interne A est élevée, plus la viscosité est élevée. L’ester de polyglycérol 17 permet ainsi avantageusement d’obtenir des émulsions présentant différentes textures puisque la viscosité peut être ajustée. Cette possibilité d’adapter la viscosité est extrêmement intéressante. De plus, l’ester de polyglycérol 17, qui est liquide à température ambiante, permet de réaliser des émulsions eau dans huile à température ambiante, sans chauffage, ce qui permet également de faire des économies de temps et d’énergie. C ONCLUSION Les esters de polyglycérol de l’invention sont des tensioactifs extrêmement intéressants pour la réalisation d’émulsions (eau-dans-l’huile ou huile-dans-eau) dans le domaine de la cosmétique. Par ailleurs ils sont également intéressants pour le mouillage de pigments dans le domaine industriel de la peinture. De façon générale les esters de polyglycérols de l’invention sont intéressants dans n’importe quel domaine de l’industrie où il y a nécessité de mélanger une poudre avec une matière huileuse. La présente divulgation ne se limite pas aux exemples décrits ci-avant, seulement à titre d’exemple, mais elle englobe toutes les variantes que pourra envisager l’homme de l’art dans le cadre de la protection recherchée. Estolide caractérisé en ce qu’il présente la formule générale (I) suivante (I), dans laquelle : n est un entier allant de 1 à 5, et de préférence de 1 à 2, X représente un radical provenant d’un acide gras saturé ou insaturé, ledit radical X étant un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, ayant de 4 à 36 atomes de carbone, saturé ou insaturé, non substitué ou substitué par un plusieurs substituants hydroxy (-OH), R représente indépendamment l’un de l’autre un hydrogène ou un radical -CO-X avec X tel que défini précédemment. Estolide selon la revendication 1, caractérisé en ce que le radical X provient d’un acide gras insaturé choisi dans le groupe comprenant l’acide oléique, érucique, linoléique, eicosénoïque, myristoléique, palmitoléique, γ-linolénique, arachidonique, α-linolénique et ricinoléique. Estolide selon la revendication 1, caractérisé en ce que le radical X provient d’un acide gras saturé choisi dans le groupe comprenant l’acide isostéarique, stéarique, palmitique, myristique, béhénique, caprylique, pélargonique, caprique, butyrique, valérique, caproïque, énanthique, undécylique, tridécylique, margarique, nonadécylique, arachidique (acide éicosanoïque), lignocérique, pentacosanoïque, cérotique, heptacosanoïque, montanique, nonacosanoïque, mélissique et hentriacontanoïque. Estolide selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le radical X provient d’un acide gras choisi dans le groupe comprenant l’acide oléique, isostéarique, stéarique, palmitique, myristique, béhénique, caprylique, pélargonique, caprique, érucique et linoléique. Estolide selon l’une quelconque des revendications 1, 2 et 4, caractérisé en ce que le radical X provient de l’acide oléique et est représenté par la formule semi-développée -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 . Estolide selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que dans la formule (I) n est un entier égal à 1. Estolide selon l’une quelconque des revendications 1 à 2 et 4 à 6, caractérisé en ce que n est un entier égal à 1, X représente le radical -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 et R représente de l’hydrogène ou le radical -CO-(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 , ledit estolide étant représenté plus particulièrement par la formule . Procédé de préparation d’un estolide tel que défini à l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu’il comprend : - la transformation de l’acide oléique, de formule semi-développée CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH, en époxyde d’acide oléique de formule , - l’ouverture autocatalytique de l’époxyde d’acide oléique [Chem5] par réaction entre la fonction époxyde de [Chem5] et la fonction acide carboxylique d’une autre molécule d’époxyde d’acide oléique [Chem5] pour obtenir un dimère d’acide oléique comprenant une fonction époxyde, ledit dimère présentant la formule , - la réaction entre le dimère [Chem6] avec un acide gras de formule semi-développée X-COOH avec X tel que défini à l’une quelconque des revendications 1 à 5, afin d’obtenir l’estolide tel que défini à l’une quelconque des revendications 1 à 7. Procédé de préparation selon la revendication 8, caractérisé en ce que : - l’étape de transformation de l’acide oléique en époxyde d’acide oléique de formule [Chem5] est effectuée à partir d’acide formique et d’eau oxygénée à une température allant de 15 à 25°C, pendant une durée allant de 2 à 4 heures, - l’époxyde d’acide oléique [Chem5] est purifié par recristallisation. Procédé de préparation selon la revendication 8 ou 9, caractérisé en ce que l’ouverture autocatalytique de l’époxyde d’acide oléique [Chem5] est effectuée à une température allant de 140 à 210°C, de préférence de 160 à 190°C, pendant un temps allant de 5 à 90 minutes (min), de préférence de 8 à 25 min, ce qui permet de former le dimère [Chem6]. Procédé de préparation selon l’une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisé ce que le rapport massique entre l’acide gras X-COOH et l’époxyde d’acide oléique [Chem5] varie de 1 : 0,5 à 1 : 4, et de préférence de 1 : 1,25 à 1 : 2,5. Procédé de préparation selon l’une quelconque des revendications 8 à 11, caractérisé en ce que la réaction entre le dimère [Chem6] et l’acide gras X-COOH est effectuée à une température allant de 140 à 210°C, de préférence de 160 à 190°C, pendant un temps allant de 30 à 150 minutes, de préférence de 40 à 90 min, ce qui permet d’obtenir l’estolide de formule générale (I). Utilisation d’un estolide tel que défini à l’une quelconque des revendications 1 à 7 ou tel qu’obtenu selon le procédé de l’une quelconque des revendications 8 à 12, comme agent plastifiant, agent adhésif, agent lubrifiant, agent émollient, agent mouillant et/ou agent émulsifiant. Utilisation d’un estolide tel que défini à l’une quelconque des revendications 1 à 7 ou tel qu’obtenu selon le procédé de l’une quelconque des revendications 8 à 12 avec un polyol, de préférence un polyglycérol ou du sucrose, pour obtenir un ester de polyol. Utilisation selon la revendication 14 dans laquelle le polyol est un polyglycérol, ce qui signifie que l’ester de polyol est un ester de polyglycérol. Ester de polyglycérol caractérisé en ce qu’il présente la formule générale (II) suivante (II), dans laquelle : m est un entier allant de 0 à 19, de préférence de 1 à 15, et plus préférentiellement de 1 à 9, R’ représente indépendamment l’un de l’autre un hydrogène ou un radical de formule dans laquelle X, R et n sont tels que définis à l’une quelconque des revendications 1 à 7, avec la condition qu’au moins un des R’ de la formule (II) représente un radical [Chem8]. Ester de polyglycérol selon la revendication 16, caractérisé en ce que dans la formule (II) l’entier n du radical [Chem8] est égal à 1, X représente le radical CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 - et R représente de l’hydrogène ou le radical -CO-(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -CH 3 , ce qui signifie que le radical R’ est représenté par la formule , R étant tel que défini ci-dessus. Ester de polyglycérol selon la revendication 16 ou 17, caractérisé en ce que dans la formule (II), un, deux ou trois R’ représente(nt) le radical [Chem8] ou [Chem10]. Procédé de préparation d’un ester de polyglycérol de formule générale (II) tel que définie à l’une quelconque des revendications 16 à 18, caractérisé en ce qu’il comprend la réaction entre un estolide de formule générale (I) tel que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 7 avec un polyglycérol de formule générale (III), (III), dans laquelle m est un entier allant de 0 à 19, de préférence de 1 à 15, et plus préférentiellement de 1 à 9, ladite réaction étant conduite en présence d’un catalyseur, afin d’obtenir ledit ester de polyglycérol (II). Procédé de préparation d’un ester de polyglycérol selon la revendication 19, caractérisé en ce que le catalyseur est choisi dans le groupe comprenant l’hydroxyde de calcium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de sodium et l’hydroxyde de magnésium. Procédé de préparation d’un ester de polyglycérol selon la revendication 19 ou 20, caractérisé en ce que le rapport massique « estolide (I) : polyglycérol (III) » varie de 0,5 : 1 à 30 : 1. Utilisation d’un ester de polyglycérol tel que défini à l’une quelconque des revendications 16 à 18 ou tel qu’obtenu selon le procédé de l’une quelconque des revendications 19 à 21, comme agent émulsifiant, agent mouillant de pigments, agent émollient et/ou agent texturant.