Brevet FR3163380A1 — publié le 20251219

L’invention concerne un procédé d’hydrogénation d’une charge comprenant des composés hydrocarbonés insaturés dans lequel : - on envoie de l’hydrogène comprenant des impuretés dans une section de traitement de l’hydrogène comprenant un adsorbant pour obtenir de l’hydrogène traité et un adsorbant chargé en impuretés ; - on envoie l’hydrogène traité et ladite charge dans une section réactionnelle en présence d’un catalyseur pour obtenir un effluent comprenant des composés hydrocarbonés hydrogénés ; - on envoie l’effluent dans une section de séparation pour obtenir une phase gazeuse riche en hydrogène ; - on comprime puis on chauffe ladite phase gazeuse riche en hydrogène jusqu’à atteindre une température de désorption de l’adsorbant de la section de traitement puis on met en contact ladite phase gazeuse comprimée et chauffée riche en hydrogène avec un lit fixe d’adsorbant chargé en impuretés pour obtenir un adsorbant régénéré et un effluent chargé en impuretés. Figure 2 à publier Procédé d’hydrogénation d’une charge comprenant des hydrocarbures insaturés La présente invention concerne le domaine du stockage et du transport d’hydrogène comme source d’énergie, et notamment celui des composés organiques aptes à stocker et transporter de l’hydrogène. La présente invention concerne plus particulièrement un procédé d’hydrogénation d’une charge comprenant des hydrocarbures insaturés, et plus particulièrement des composés aromatiques, tels que le benzène ou le toluène, pour produire des hydrocarbures hydrogénés. Etat de l’art Le stockage et le transport d’hydrogène au moyen de molécules supports font aujourd’hui l’objet de nombreuses études. Une méthode connue pour stocker et transporter l’hydrogène réside en l’association chimique de l’hydrogène avec une molécule support appelée LOHC pour « Liquid Organic Hydrogen Carrier » selon la terminologie anglo-saxonne, c’est-à-dire « Liquide Organique Transporteur d’Hydrogène ». La molécule support ainsi hydrogénée stocke l’hydrogène fixé et peut être stockée et/ou transportée. L’hydrogène fixé peut ensuite être libéré, le plus souvent à proximité du lieu de consommation, dans une étape de déshydrogénation de la molécule support hydrogénée. Le couple de molécules chimiques toluène/méthylcyclohexane est une mise en œuvre connue de cette méthode de transport et/ou stockage par la voie LOHC. L’hydrogène est stocké en réalisant l’hydrogénation du toluène en méthylcyclohexane. La réaction inverse de déshydrogénation du méthylcyclohexane permet de récupérer l’hydrogène. L’avantage de cette méthode est de permettre le stockage de l’hydrogène dans des conditions de pression proches de la pression atmosphérique et à température ambiante facilitant ainsi sa mise en œuvre par rapport à des procédés de stockage d’hydrogène sous pression ou par la liquéfaction. L’hydrogénation de composés insaturés, et plus particulièrement de composés aromatiques, est généralement réalisée en présence d’un catalyseur en phase homogène. Le document US4357478 divulgue un procédé d’hydrogénation d’un composé organique insaturé en présence d’un catalyseur soluble obtenu par réaction entre un réducteur organométallique avec un mélange d’au moins un carboxylate de métal de transition et au moins un acide carboxylique fort. Le document EP0668257 divulgue un procédé d’hydrogénation du benzène en présence d’un catalyseur homogène obtenu par réduction par un trialkylaluminum d’un carboxylate de nickel et d’un carboxylate de sodium. Le brevet EP0663238 divulgue un procédé de préparation d’un catalyseur d’hydrogénation en phase homogène dans lequel on introduit un agent oxydant après formation de l’espèce catalytique active. Un tel catalyseur peut être mis en œuvre dans des réactions d’hydrogénation sélective ou totale de composés insaturés mono ou polyoléfiniques, acétyléniques, ou aromatiques. Ce document évoque par ailleurs le problème de la présence d’eau dans le milieu réactionnel (eau dissoute) qui a tendance à progressivement agglomérer le catalyseur conduisant à une perte significative de l’activité catalytique. Par conséquent, une étape de séchage de l’hydrogène en amont de l’étape d’hydrogénation est envisageable. Le document EP0031209 divulgue une méthode de séchage de l’hydrogène mettant en œuvre un procédé d’adsorption à température modulée (ATM ou TSA pour « Temperature Swing Adsorption » selon la terminologie anglo-saxonne) comprenant un adsorbant pour éliminer l’eau contenue dans de l’hydrogène humide, dans lequel une partie de l’hydrogène sec obtenu après adsorption est chauffée et envoyée dans une colonne en régénération pour régénérer l’adsorbant. Un inconvénient d’une telle méthode de régénération de l’adsorbant réside en la nécessité ensuite de recycler le gaz qui a servi à régénérer l’adsorbant, qui est redevenu « humide », en amont des adsorbants afin de le sécher de nouveau. Cette étape nécessite par conséquent l’utilisation d’un compresseur dédié, dispositif coûteux et énergivore. Objets de l’invention La présente invention a pour objet un procédé d’hydrogénation d’une charge comprenant des composés hydrocarbonés insaturés en présence d’un catalyseur d’hydrogénation comprenant au moins les étapes suivantes : a) on envoie de l’hydrogène comprenant des impuretés dans une section de traitement de l’hydrogène comprenant un adsorbant compris dans au moins un lit fixe d’adsorbant par mise en contact de l’hydrogène comprenant des impuretés avec ledit au moins un lit fixe d’adsorbant pour obtenir de l’hydrogène traité et au moins un lit fixe d’adsorbant chargé en impuretés ; b) on envoie l’hydrogène traité obtenu à l’issue de l’étape a) et la charge comprenant des composés hydrocarbonés insaturés dans une section réactionnelle en présence d’un catalyseur d’hydrogénation afin d’obtenir un effluent comprenant des composés hydrocarbonés hydrogénés ; c) on envoie l’effluent obtenu à l’issue de l’étape b) dans une section de séparation pour obtenir une phase gazeuse riche en hydrogène et une phase liquide riche en composés hydrocarbonés hydrogénés ; d) on comprime au moins une partie de la phase gazeuse riche en hydrogène obtenue à l’issue de l’étape c) pour obtenir une phase gazeuse comprimée riche en hydrogène ; e) on chauffe au moins en partie ladite phase gazeuse comprimée riche en hydrogène obtenue à l’issue de l’étape d) jusqu’à atteindre une température de désorption dudit au moins un adsorbant de la section de traitement mis en œuvre à l’étape a) puis on met en contact ladite phase gazeuse comprimée et chauffée riche en hydrogène avec au moins un lit fixe d’adsorbant chargé en impuretés de ladite section de traitement de l’hydrogène pour obtenir un adsorbant régénéré et un effluent chargé en impuretés. La Demanderesse a mis au point un nouveau procédé d’hydrogénation d’une charge comprenant des composés polyinsaturés en présence d’un catalyseur et d’hydrogène dans lequel l’hydrogène utilisé est préalablement traité dans une section de traitement comprenant un adsorbant afin de capter les impuretés contenues dans l’hydrogène. Contrairement aux procédés existants, l’adsorbant qui se charge en impuretés est régénéré en utilisant un fluide de régénération interne au procédé d’hydrogénation. En effet, le fluide de régénération, ou plus précisément la phase gazeuse comprimée riche en hydrogène obtenue à l’issue de l’étape d) du procédé selon l’invention, consiste en un gaz issu de l’effluent réactionnel de l’hydrogénation. Un des avantages de l’utilisation d’un tel gaz est d’éviter l’apport d’un fluide externe au procédé. Par ailleurs, le recours à l’utilisation d’un fluide de régénération à l’état gazeux permet de minimiser la consommation énergétique requise pour atteindre la température voulue pour la désorption de l’adsorbant chargé en impuretés. De plus, l’utilisation d’un flux gazeux comprenant de l’hydrogène ne contenant pas d’impuretés permet d’utiliser la quantité juste nécessaire de l’adsorbant pour traiter l’hydrogène, il n’est plus nécessaire dans les règles de conception de prévoir une quantité supérieure d’adsorbant pour traiter le fluide de régénération avant son utilisation. Enfin, un des avantages du procédé selon l’invention est d’éviter l’ajout d’un compresseur dédié spécifiquement au recyclage du fluide de régénération grâce à la mutualisation du compresseur de recycle de l’unité réactionnelle, cela permettant d’obtenir une baisse d’environ de 5% de la consommation énergétique tout en baissant de manière significative, de l’ordre de 10%, les dépenses d'investissement. Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, ledit procédé comprend une étape f) dans laquelle on recycle au moins une autre partie de ladite phase gazeuse comprimée riche en hydrogène obtenue à l’issue de l’étape d) dans la section réactionnelle de l’étape b). Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, on envoie au moins en partie l’effluent chargé en impuretés obtenu à l’issue de l’étape e) dans une section de séparation pour obtenir un flux gazeux riche en hydrogène et un flux riche en impuretés, puis on recycle au moins une partie dudit flux gazeux riche en hydrogène dans la section de traitement de l’hydrogène de l’étape a). Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, ledit procédé comprend une étape g) dans laquelle on refroidit ledit adsorbant régénéré de ladite section de traitement de l’hydrogène obtenu à l’issue de l’étape e) jusqu’à une température inférieure à sa température de désorption. Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, l’étape g) est réalisée par mise en contact dudit lit fixe d’adsorbant régénéré avec la phase gazeuse comprimée riche en hydrogène obtenue à l’issue de l’étape d) et/ou par mise en contact dudit lit fixe d’adsorbant régénéré avec une partie de ladite phase liquide riche en composés hydrocarbonés hydrogénés obtenue à l’issue de l’étape c). Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, on réalise entre l’étape b) et c) une étape complémentaire d’hydrogénation de l’effluent comprenant des composés hydrocarbonés hydrogénés obtenu à l’issue de l’étape b) en présence d’un catalyseur d’hydrogénation dans une deuxième section réactionnelle. Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, à l’étape b), ladite charge est envoyée dans la section réactionnelle sous forme liquide, et dans lequel ledit catalyseur d’hydrogénation est soluble dans ladite charge sous forme liquide. Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, ladite charge comprend des composés hydrocarbonés insaturés choisis parmi les hydrocarbures oléfiniques, linéaires, ramifiés ou cycliques, ou parmi les hydrocarbures comprenant au moins un noyau aromatique. Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, lesdits composés hydrocarbonés insaturés sont choisis parmi le butadiène, le cyclododécatriène, le vinylacétylène, le cyclopentadiène, le butène, le cyclopentène, le benzène, les alkylbenzènes, le phénol et ses dérivés, les alkyl diphényles, les alkylnaphtalènes, notamment le toluène, le dibenzyltoluène, les xylènes, le méthyl naphtalène, le N-éthylcarbazole, le benzonitrile, les huiles grasses insaturées et le linoléate d'éthyle. Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, lesdits composés hydrocarbonés insaturés sont du toluène. Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, lesdites impuretés contenues dans l’hydrogène approvisionnée à l’étape a) sont choisies parmi l’eau, les composés organiques oxygénés ou le dioxygène. Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, lorsque ladite impureté contenue dans l’hydrogène est l’eau, la teneur en eau est comprise entre 1 et 3 000 ppm en volume par rapport au volume total de l’hydrogène à traiter Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, à l’étape a), ledit adsorbant est choisi parmi les tamis moléculaires de type 3A, 4A, 5A, et 13X, les alumines activées, les gels de silices, utilisés seul ou en combinaison. Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, la section de traitement de l’hydrogène comprend deux colonnes d’adsorption. Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, l’une des colonnes est mise en œuvre à l’étape a) du procédé et l’autre colonne est mise en œuvre à l’étape e) du procédé selon l’invention. Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, l’étape e) est réalisée de manière périodique. Liste des figures FIG. 1 La FIG. 1 illustre de manière schématique un procédé d’hydrogénation d’une charge comprenant du toluène selon l’art antérieur, dans lequel l’hydrogène utilisé pour la régénération de l’adsorbant est une partie de l’hydrogène traité issu de la section de traitement de l’hydrogène. FIG. 2 La FIG. 2 illustre de manière schématique un procédé d’hydrogénation d’une charge comprenant du toluène selon un mode de réalisation de l’invention, dans lequel l’hydrogène utilisé pour la régénération de l’adsorbant est une partie du gaz de recycle issu du procédé d’hydrogénation. Description détaillée Dans la description détaillée suivante, de nombreux détails spécifiques sont exposés afin de fournir une compréhension plus approfondie du procédé. Cependant, il apparaîtra à l’Homme du métier que le procédé peut être mis en œuvre sans nécessairement tous ces détails spécifiques. Dans d’autres cas, des caractéristiques bien connues n’ont pas été décrites en détail pour éviter de compliquer inutilement la description. Dans le sens de la présente invention, les différentes gammes de paramètres / les différentes conditions opératoires pour une étape donnée telles que les gammes de pression et les plages de température, peuvent être utilisées seules ou en combinaison. Par exemple, dans le sens de la présente invention, une plage de valeurs préférée de pression peut être combinée avec une plage de valeurs de température plus préférée. Dans la présente description, le terme « comprendre » est synonyme de (signifie la même chose que) « inclure » et « contenir », et est inclusif ou ouvert et n’exclut pas d’autres éléments non récités. Il est entendu que le terme « comprendre » inclut le terme exclusif et fermé « consister ». En outre, dans la présente description, un effluent comprenant essentiellement, sensiblement, ou uniquement un composé A correspond à un effluent comprenant au moins 95% en poids, préférablement au moins 98% en poids, très préférablement au moins 99% en poids, voire 100%, de composé A. Enfin, dans la présente description, un effluent ou un flux étant riche en un composé A correspond à un effluent comprenant au moins 50% en poids ou en volume, préférablement au moins 70% en poids ou en volume, préférablement au moins 90% en poids ou en volume, préférablement au moins 95% en poids ou en volume, de composé A, tel qu’au moins entre 50% en poids ou en volume et 99% en poids ou en volume de composé A. Dans la suite, des modes de réalisation particuliers et/ou préférés de l’invention peuvent être décrits. Ils pourront être mis en œuvre séparément ou combinés entre eux, sans limitation de combinaison lorsque c’est techniquement réalisable. Procédé d’hydrogénation Selon l’invention, on réalise un procédé d’hydrogénation d’une charge comprenant des composés hydrocarbonés insaturés en présence d’un catalyseur d’hydrogénation comprenant au moins les étapes suivantes : a) on envoie de l’hydrogène comprenant des impuretés dans une section de traitement de l’hydrogène comprenant un adsorbant compris dans au moins un lit fixe d’adsorbant par mise en contact de l’hydrogène comprenant des impuretés avec ledit au moins un lit fixe d’adsorbant pour obtenir de l’hydrogène traité et au moins un lit fixe d’adsorbant chargé en impuretés ; b) on envoie l’hydrogène traité obtenu à l’issue de l’étape a) et la charge comprenant des composés hydrocarbonés insaturés dans une section réactionnelle en présence d’un catalyseur d’hydrogénation afin d’obtenir un effluent comprenant des composés hydrocarbonés hydrogénés ; c) on envoie l’effluent obtenu à l’issue de l’étape b) dans une section de séparation pour obtenir une phase gazeuse riche en hydrogène et une phase liquide riche en composés hydrocarbonés hydrogénés ; d) on comprime au moins une partie de la phase gazeuse riche en hydrogène obtenue à l’issue de l’étape c) pour obtenir une phase gazeuse comprimée riche en hydrogène ; e) on chauffe au moins en partie ladite phase gazeuse comprimée riche en hydrogène obtenue à l’issue de l’étape d) jusqu’à atteindre une température de désorption dudit au moins un adsorbant de la section de traitement mis en œuvre à l’étape a) puis on met en contact ladite phase gazeuse comprimée et chauffée riche en hydrogène avec au moins un lit fixe d’adsorbant chargé en impuretés de ladite section de traitement de l’hydrogène pour obtenir un adsorbant régénéré et un effluent chargé en impuretés. Selon l’invention, la charge utilisée dans le procédé d’hydrogénation comprend des composés hydrocarbonés de préférence choisi parmi les hydrocarbures de type oléfine, linéaires, ramifiés ou cycliques, ou parmi les hydrocarbures à au moins un noyau aromatique, notamment parmi un au moins des composés suivants : le butadiène, le cyclododécatriène, le vinylacétylène, le cyclopentadiène, le butène, le cyclopentène, le benzène, les alkylbenzènes, le phénol et ses dérivés, les alkyl diphényles, les alkylnaphtalènes, notamment le toluène, le dibenzyltoluène, les xylènes, le méthylnaphtalène, le N-éthylcarbazole, le benzonitrile, les huiles grasses insaturées et le linoléate d'éthyle. De manière préférée la charge comprend du toluène. De préférence, la charge comprend une teneur en composés hydrocarbonés insaturés supérieure à 50% poids, voire supérieure à 70% poids, et de préférence supérieure à 95% en poids par rapport au poids total de la charge. L’hydrogène à traiter envoyée à l’étape a) du procédé selon l’invention peut comprendre des impuretés choisies parmi l’un au moins des composés suivants : l’eau, les composés organiques oxygénés, le dioxygène. De préférence l’impureté à traiter est l’eau. Dans un mode de réalisation selon l’invention, lorsque l’impureté à traiter est de l’eau, l’hydrogène à traiter envoyée à l’étape a) comprend entre 1 et 3 000 ppm en volume par rapport au volume total de l’hydrogène à traiter, de préférence entre 30 et 2 500 ppm. Dans un mode de réalisation selon l’invention, l’hydrogène traité obtenu à l’issue de l’étape a) comprend une teneur en eau inférieure à la teneur en eau comprise dans l’hydrogène à traiter, de préférence une teneur en eau inférieure à 30 ppm en volume par rapport au volume total de l’hydrogène traité ou encore plus préférentiellement une teneur inférieure à 1 ppm en volume. Selon un mode de réalisation particulier de l’étape a), la section de traitement comprend au moins deux lits fixes d’adsorbant se présentant sous la forme de colonnes d’adsorption, préférentiellement entre deux et quatre colonnes d’adsorption, contenant ledit adsorbant. Lorsque la section de traitement de l’hydrogène comprend deux colonnes d’adsorption, un mode de fonctionnement peut être un fonctionnement appelé « swing » selon la terminologie anglo-saxonne, dans lequel l’une des colonnes est en ligne, c’est-à-dire en fonctionnement, tandis que l’autre colonne est en réserve. Lorsque l’adsorbant de la colonne en ligne est usé, cette colonne est isolée tandis que la colonne en réserve est mise en ligne, c’est-à-dire en fonctionnement. L’adsorbant chargé en impuretés peut être ensuite régénéré in situ et/ou remplacé par de l’adsorbant frais pour que la colonne le contenant puisse à nouveau être remise en ligne une fois que l’autre colonne aura été isolée. Selon un autre mode de réalisation particulier de l’étape a), la section de traitement comprend au moins deux lits fixes d’adsorbant se présentant sous la forme de colonnes d’adsorption, et dans laquelle les deux colonnes fonctionnant en série. Lorsque l’adsorbant de la colonne placée en tête est usé, cette première colonne est isolée et l’adsorbant usé est soit régénéré in situ ou remplacé par de l’adsorbant frais. La colonne est ensuite remise en ligne en dernière position et ainsi de suite. Ce fonctionnement est appelé mode permutable, ou selon le terme anglais « PRS » pour Permutable Reactor System ou encore « lead and lag » selon la terminologie anglo-saxonne. L’association d’au moins deux colonnes d’adsorption permet de limiter l’empoisonnement et/ou le colmatage possible et éventuellement rapide de l’adsorbant sous l’action conjointe des impuretés, des contaminants et des insolubles éventuellement présents dans l’hydrogène à traiter. La présence d’au moins deux colonnes d’adsorption facilite en effet le remplacement et/ou la régénération de l’adsorbant, avantageusement sans arrêt du procédé, et permet aussi de maitriser les coûts et de limiter la consommation d’adsorbant. Selon un ou plusieurs modes de réalisation selon l’invention, l’adsorbant compris dans la section de traitement de l’étape a) est choisi parmi les tamis moléculaires de type 3A, 4A, 5A, et 13X, les alumines activées, les gels de silices, utilisés seul ou en combinaison. De préférence l’adsorbant utilisé comprend une alumine activée et un tamis moléculaire de type 4A. Selon l’invention, on envoie l’hydrogène traité obtenu à l’issue de l’étape a) et la charge comprenant des composés hydrocarbonés insaturés dans une section réactionnelle en présence d’un catalyseur d’hydrogénation afin d’obtenir un effluent comprenant des composés hydrocarbonés hydrogénés. La réaction d’hydrogénation est avantageusement réalisée en présence d’un catalyseur d’hydrogénation, à une température comprise entre 100 et 300°C, de préférence entre 130 et 250°C, à une pression comprise entre 0,5 et 10 MPa, de préférence compris entre 1 et 5 MPa, et une ppH 2 comprise entre 0,4 et 2,0 MPa abs. De préférence, ladite charge est envoyée dans la section réactionnelle sous forme liquide et le catalyseur d’hydrogénation est soluble dans ladite charge sous forme liquide. Le catalyseur d’hydrogénation utilisé dans la première section réactionnelle peut être tout catalyseur connu de l’Homme du métier permettant l’hydrogénation au moins en partie des composés hydrocarbonés polyinsaturés en composés hydrocarbonés hydrogénés. On peut mettre en œuvre un catalyseur hétérogène comprenant du nickel et/ou du platine déposé sur un support solide tel qu’une alumine et/ou une silice. De préférence le catalyseur est un catalyseur homogène, soluble dans ladite charge sous forme liquide. Le catalyseur homogène est notamment synthétisé en faisant réagir un agent réducteur organométallique sur un mélange d’au moins un carboxylate de métal de transition et au moins un acide carboxylique fort ou d’un carboxylate de métal alcalin. De manière préférée, le catalyseur utilisé est à base d’un complexe organométallique de nickel obtenu par exemple à partir de la réduction par un trialkylaluminium de formule AIR 1 R 2 R 3 , dans laquelle R 1 , R 2 et R 3 représentent chacun indépendamment les uns des autres un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 12 atomes de carbone en solution dans un hydrocarbure ou un mélange d’hydrocarbures, d'au moins un carboxylate de nickel de formule R 4 COONi dans laquelle R 4 est un reste hydrocarboné ayant de 1 à 24 atomes de carbone et le plus souvent de 6 à 12 atomes de carbone et éventuellement en présence d'au moins un carboxylate de sodium en solution de formule R 5 COONa laquelle R 5 est un reste hydrocarboné ayant de 1 à 24 atomes de carbone. Dans un mode de réalisation selon l’invention, on réalise entre l’étape b) et c) une étape complémentaire d’hydrogénation de l’effluent comprenant des composés hydrocarbonés hydrogénés obtenu à l’issue de l’étape b) en présence d’un catalyseur d’hydrogénation dans une deuxième section réactionnelle. Les conditions opératoires d’hydrogénation et la nature du catalyseur d’hydrogénation peuvent être différentes ou identiques à celles utilisées dans la première section réactionnelle. De préférence, les conditions opératoires sont identiques. Selon l’invention, l’effluent obtenu à l’issue de l’étape b), ou optionnellement de l’étape complémentaire d’hydrogénation dans la seconde section réactionnelle, est envoyée dans une section de séparation pour obtenir une phase gazeuse riche en hydrogène et une phase liquide riche en composés hydrocarbonés hydrogénés (étape c) du procédé selon l’invention). Au moins une partie de la phase gazeuse riche en hydrogène, de préférence au moins 25% en volume et encore plus préférentiellement au moins 50% en volume par rapport au volume total de la phase gazeuse riche en hydrogène, est comprimée pour obtenir une phase gazeuse comprimée riche en hydrogène (étape d) du procédé selon l’invention). Selon l’invention, au moins une partie de la phase gazeuse comprimée riche en hydrogène est chauffée jusqu’à atteindre une température de désorption de l’adsorbant mis en œuvre dans la section de traitement de l’hydrogène, puis est mise en contact avec au moins un adsorbant chargé en impuretés pour obtenir un adsorbant régénéré et un effluent chargé en impuretés (étape e) du procédé selon l’invention). Dans un mode de réalisation selon l’invention, la phase gazeuse comprimée riche en hydrogène est chauffée à une température d’au moins 120°C, de préférence d’au moins 150°C, de préférence comprise entre 150°C et 300°C. De préférence, l’adsorbant est maintenu à sa température de régénération pendant une durée d’au moins 2 heures, plus préférentiellement d’au moins 8 heures. La régénération de l’adsorbant est réalisée typiquement à une pression comprise entre 0,1 et 10 MPa, de préférence entre 1 et 4 MPa. Lorsque l’adsorbant est chargé en impuretés, l’adsorbant est généralement refroidi à une température inférieure à sa température de désorption, c’est-à-dire à une température inférieure à 150°C, de préférence inférieure à 120°C (étape g) optionnelle du procédé selon l’invention). Cette étape peut être réalisée avantageusement par mise en contact dudit lit fixe d’adsorbant chargé en impuretés avec la phase gazeuse comprimée riche en hydrogène (obtenue à l’issue de l’étape d)) et/ou par mise en contact dudit lit fixe d’adsorbant chargé en impuretés avec au moins une partie de ladite phase liquide riche en composés hydrocarbonés hydrogénés obtenue à l’issue de l’étape c). Avantageusement, l’effluent chargé en impuretés obtenu à l’issue de l’étape e) est envoyé dans une section de séparation pour obtenir un flux gazeux riche en hydrogène et un flux riche en impuretés, ce qui permet de recycler au moins une partie dudit flux gazeux riche en hydrogène dans la section de traitement de l’hydrogène de l’étape a). Dans un mode de réalisation particulier selon l’invention (étape f) optionnelle du procédé selon l’invention), et selon la teneur en eau comprise dans la phase gazeuse comprimée riche en hydrogène obtenue à l’issue de l’étape d) du procédé, il est envisageable de recycler au moins une partie de ladite phase gazeuse comprimée riche en hydrogène directement dans la section réactionnelle de l’étape b). Description détaillée des figures De manière à mieux comprendre l’invention, la description donnée ci-après à titre d’exemple d’application concerne d’une part un procédé d’hydrogénation connu de l’état de la technique dans lequel au moins une partie de l’hydrogène sec issu de la colonne d’adsorption est utilisée en tant que gaz de régénération (cf. FIG. 1 ), et d’autre part un procédé d’hydrogénation selon l’invention dans lequel au moins une partie de la phase gazeuse riche en hydrogène issu de l’effluent comprenant des composés hydrocarbonés hydrogénés est utilisée en tant que gaz de régénération (cf. FIG. 2 ). Sur cette figure, des références identiques à celles de la FIG. 1 désignent des éléments similaires ou identiques. Le mode préféré de l’invention concerne l’hydrogénation du toluène en méthylcyclohexane, c’est celui-ci qui sera détaillé ci-après, sans que l’invention s’y limite. Par ailleurs, l’impureté à éliminer est de l’eau, sans que l’invention s’y limite. L’hydrogène à traiter qui est envoyé dans la section de traitement est appelé ici « hydrogène humide » c’est-à-dire comprenant une certaine teneur en eau, de préférence comprise entre 30 et 2500 ppm en volume par rapport au volume de l’hydrogène à traiter. L’hydrogène obtenu à l’issue de la section de traitement est appelé « hydrogène sec », c’est-à-dire comprenant une teneur en eau inférieure à la teneur en eau contenue dans l’hydrogène humide, de préférence inférieure à 30 ppm en volume par rapport au volume total de l’hydrogène sec. En se rapportant à la FIG. 1 , illustrant un schéma de procédé selon l’art antérieur, l’hydrogène humide est amené via la ligne 101 dans une première section de traitement de l’hydrogène comprenant une colonne d’adsorption 3a pour obtenir de l’hydrogène sec. L’hydrogène humide peut provenir de toute installation connue de l’homme du métier, comme de l’hydrogène issu d’un électrolyseur. L’hydrogène sec est ensuite envoyé via la ligne 102 vers l’unité d’hydrogénation 1 comprenant au moins une section réactionnelle d’hydrogénation 2 . La section de traitement de l’hydrogène, appelée aussi ici section réactionnelle de séchage, comprend deux colonnes d’adsorption 3a et 3b , par exemple en lit fixe, telles que des sécheurs, utilisées alternativement en deux modes d’opération : - un mode d’opération dit normal, où l’on réalise l’adsorption de l’eau contenue dans l’hydrogène humide utilisé en aval de l’unité d’hydrogénation 1 , - un mode de régénération par désorption de l’eau captée sous l’effet de la chaleur apportée par un fluide dit de régénération. Ce dernier entraîne avec lui l’eau désorbée hors de la colonne d’adsorption. Dans le cas de la FIG. 1 , le sécheur 3a est en mode normal, et le sécheur 3b est en mode de régénération. La section réactionnelle d’hydrogénation 2 comprend un réacteur 4 alimenté d’une part par l’hydrogène sec via la ligne 102 et d’autre part par une charge comprenant du toluène, via la ligne 103 , sous forme liquide. Le procédé d’hydrogénation réalisé dans le réacteur 4 est mis en œuvre en présence d’un catalyseur soluble. La réaction d’hydrogénation du toluène étant exothermique, une boucle de recirculation avec refroidissement est intégrée sur le réacteur 4 . Ainsi, une fraction du milieu réactionnel est prélevée du réacteur 4 via la ligne 123 grâce à une pompe de circulation 5 puis est dirigée vers un échangeur de chaleur 6 via la ligne 121 pour être refroidie puis réinjectée dans le réacteur via la ligne 122 . L’effluent 104 comprenant du méthylcyclohexane est soutiré du réacteur d’hydrogénation 4 et est refroidi par un dispositif de refroidissement 10 , par exemple un condenseur, puis est envoyé dans un ballon de séparation 11 . On récupère un flux gazeux 130 constitué essentiellement par de l’hydrogène n’ayant pas réagi, une phase liquide organique 112 constituée essentiellement de méthylcyclohexane et éventuellement une partie de toluène n’ayant pas réagi. Si le flux gazeux 130 présente une humidité acceptable, par exemple une teneur en eau inférieure à 1 ppm en volume par rapport au volume total de flux gazeux, ce dernier peut être avantageusement recyclé directement dans le réacteur 4 via le compresseur 14 et les lignes 131, 132 et 133 , par exemple en mélange avec de l’hydrogène sec de la ligne 102 . Afin de régénérer l’adsorbant chargé en eau du sécheur 3b , une portion de l’hydrogène sec issu du sécheur 3a est envoyée en tant que fluide de régénération, via le compresseur 22, les lignes 107 et 109 et après chauffage via un dispositif de chauffage 105 (tel qu’un échangeur de chaleur), dans le fond du sécheur 3b afin de désorber l’eau captée. L’effluent riche en impuretés 110 est soutiré en tête du sécheur 3b pour être recyclé dans le sécheur 3a . En se rapportant à la FIG. 2 , illustrant un schéma de procédé selon l’invention, l’hydrogène humide est amené via la ligne 101 dans une première section de traitement de l’hydrogène comprenant une colonne d’adsorption 3a pour obtenir de l’hydrogène sec. L’hydrogène humide peut provenir de toute installation connue de l’homme du métier, comme de l’hydrogène issu d’un électrolyseur. L’hydrogène sec est ensuite envoyé via la ligne 102 vers l’unité de d’hydrogénation 1 comprenant au moins une section réactionnelle d’hydrogénation 2 . La section de traitement de l’hydrogène, appelée aussi ici section réactionnelle de séchage, comprend deux colonnes d’adsorption 3a et 3b , par exemple en lit fixe, telles que des sécheurs, utilisées alternativement en deux modes d’opération : - un mode d’opération dit normal, où l’on réalise l’adsorption de l’eau contenue dans l’hydrogène humide utilisé en aval de l’unité d’hydrogénation 1 , - un mode de régénération par désorption de l’eau captée sous l’effet de la chaleur apportée par un fluide dit de régénération. Ce dernier entraîne avec lui l’eau désorbée hors de la colonne d’adsorption. Dans le cas de la FIG. 2 , le sécheur 3a est en mode normal, et le sécheur 3b est en mode de régénération. La section réactionnelle d’hydrogénation 2 comprend un réacteur 4 alimenté d’une part par l’hydrogène sec via la ligne 102 et d’autre part par une charge comprenant du toluène, via la ligne 103 , sous forme liquide. Le procédé d’hydrogénation réalisé dans le réacteur 4 est mis en œuvre en présence d’un catalyseur soluble. La réaction d’hydrogénation du toluène étant exothermique, une boucle de recirculation avec refroidissement est intégrée sur le réacteur 4 . Ainsi, une fraction du milieu réactionnel est prélevée du réacteur 4 via la ligne 123 grâce à une pompe de circulation 5 puis est dirigée vers un échangeur de chaleur 6 via la ligne 121 pour être refroidie puis réinjectée dans le réacteur via la ligne 122 . L’effluent 104 comprenant du méthylcyclohexane est soutiré du réacteur d’hydrogénation 4 et est refroidi par un dispositif de refroidissement 10 , par exemple un condenseur, puis est envoyé dans un ballon de séparation 11 . On récupère un flux gazeux 130 constitué essentiellement par de l’hydrogène n’ayant pas réagi, une phase liquide organique 112 constituée essentiellement de méthylcyclohexane et éventuellement une partie de toluène n’ayant pas réagi. Selon le mode de réalisation tel qu’illustré en FIG. 2 , afin de procéder à la régénération du sécheur 3b , au moins une partie 131 du flux gazeux 130 constitué essentiellement par de l’hydrogène est comprimé par l’intermédiaire du compresseur 14 puis est envoyé via les lignes 132 et 134 dans au moins un dispositif de chauffage 9 . Tout dispositif de chauffage 9 connu de l’homme de l’art, échangeur de chaleur, four (électrique ou non) peut être utilisé. L’autre partie 133 du fluide gazeux comprimé est renvoyé dans la section réactionnelle d’hydrogénation 2 qui comprend au moins un réacteur d’hydrogénation 4 . La phase gazeuse comprimée et chauffée riche en hydrogène 109 produit par le dispositif de chauffage 9 est ensuite dirigé vers le sécheur 3b permettant ainsi de chauffer l’adsorbant et ainsi réaliser la désorption des molécules d’eau. Le flux d’hydrogène chargé en eau désorbée est entrainé à l’extérieur du sécheur 3b via la ligne 110 vers un dispositif de refroidissement 150 . Lors du refroidissement, l’eau se condensant est récupérée par décantation dans un ballon séparateur 154 et évacuée via la ligne 152 . Avantageusement, avant de passer dans le dispositif de refroidissement 150 , le flux d’hydrogène chargé en eau 110 est envoyé dans un échangeur de chaleur 8 , de type charge/effluent afin transférer une partie de ses calories au flux d’hydrogène comprimé 133 . Le flux gazeux refroidi 153 obtenu via le ballon séparateur 154 peut ensuite être mélangé avec le l’hydrogène 100 en amont du sécheur 3a . Une fois régénéré, le matériau adsorbant contenu dans le sécheur 3b est avantageusement refroidi en vue de son utilisation dans un autre cycle d’adsorption. Avantageusement, le procédé comprend une étape dans laquelle on refroidit l’adsorbant régénéré jusqu’à une température inférieure à sa température de désorption par mise en contact de l’adsorbant régénéré avec le flux d’hydrogène comprimé 132 . Alternativement le refroidissement peut être obtenu par mise en contact dudit matériau adsorbant régénéré avec une partie de la phase liquide 112 riche en méthylcyclohexane obtenue dans l’étape de séparation. L’exemple suivant conforme à l’invention illustre l'invention sans en limiter la portée. L’unité d’hydrogénation 1 est dimensionnée afin de faire réagir 3750 kg/h d’hydrogène pour l’hydrogénation de toluène. L’effluent 104 de l’hydrogénation du toluène est majoritairement constitué de méthylcyclohexane (teneur >98% poids par rapport au poids total de l’effluent). Le méthylcyclohexane produit peut être facilement être stocké ou transporté. L’hydrogène ainsi stocké/transporté peut être récupéré par déshydrogénation du méthylcyclohexane en toluène. Deux sécheurs 3a et 3b (colonnes d’absorption) sont implémentés en amont de l’unité d’hydrogénation 1 . Ces deux sécheurs 3a et 3b sont opérés alternativement en conditions : d’adsorption de façon à sécher d’hydrogène ; de régénération de façon à désorber l’eau sous l’action de la chaleur apportée par un fluide de régénération. Les adsorbant utilisés dans les deux sécheurs sont : une alumine activée, connue notamment sous le nom commercial AxSorb® 510, et un tamis moléculaire de type 4A (connu notamment sous le nom commercial Axsorb® 543. Les dimensions du lit d’adsorbant dans chaque colonne sont de 2,5 m de diamètre pour une hauteur de lit de 7,4 m. Lors de la phase d’adsorption, la colonne d’adsorption 3a est alimentée par 3750 kg/h d’hydrogène de pureté >99,9% saturée en eau qui inclut aussi l’hydrogène humide produit par la régénération de l’adsorbant envoyé via la ligne 153 . La colonne est opérée à 2,3 MPa et à température ambiante. En considérant un tamis exempt d’eau en début de phase d’adsorption, la colonne d’adsorption 3a permet de sécher l’hydrogène saturé en eau pour obtenir un hydrogène ayant une teneur en eau inférieure à 1 ppm en volume par rapport au volume total d’hydrogène. Pendant cette adsorption, le tamis se charge progressivement en eau nécessitant de basculer sur une deuxième colonne après une durée de 18 heures. L’hydrogène sec issu de la colonne 3a est dirigé ensuite via la ligne 102 vers la section réactionnelle d’hydrogénation 2 . Cette section réactionnelle comprend un réacteur 4 de type continu agité (CSTR en anglais pour Continuous stirred-tank reactor). L’agitation et le refroidissement du réacteur sont réalisés par une boucle de recirculation (lignes 120 , 121 , 122 ), comprenant une pompe 5 et un échangeur de chaleur 6 permettant d’évacuer la chaleur de réaction. Le réacteur 4 est alimenté par une charge comprenant du toluène via la ligne 103 ayant la composition suivante (en % poids par rapport au poids total de la charge) : toluène 99,5 % autres aromatiques (benzène, xylène) : 0,1 % composés non aromatiques (méthylcyclohexane, …) : 0,4% Le débit de la charge dans le réacteur 4 via la ligne 103 est de 57,0 tonnes/h. Le catalyseur utilisé est un complexe organométallique de nickel dans un solvant (vendu par Axens sous le nom commercial « HC 1025 »). Le réacteur est opéré à une température de 200°C et sous une pression de 1,5 MPa. L’effluent du réacteur est soutiré sous forme vapeur via la ligne 104 . La composition de l’effluent est la suivante (% poids par rapport au poids total de l’effluent): hydrogène : 1,3 % cyclohexane : 0 % toluène : 0 % méthylcyclohexane : 98,2 % autres composés : 0,5 % L’effluent 104 est dirigé vers un condenseur 10 et un ballon séparateur 11 d’où sont récupérées une phase vapeur 130 comprenant la majorité l’hydrogène n’ayant pas réagi et une phase liquide 112 comprenant la majorité du méthylcyclohexane produit. Une partie 131 de l’hydrogène n’ayant pas réagi est comprimé avec un compresseur 14 jusqu’à une pression de 2,3 MPa approximativement et recyclé vers la section réactionnelle (flux 133 ). Ce flux contient majoritairement de l’hydrogène (98,4 % mol). Une autre partie 134 de l’hydrogène comprimé, environ 50% en volume, est chauffée progressivement dans un four électrique 9 . La température de sortie du four 9 est progressivement augmentée de 85°C (température du flux 132 au refoulement du compresseur 14 ) à 170°C en 1 heure. Le flux comprimé et chauffé 109 obtenu est ensuite dirigé vers la colonne d’adsorption 3b , permettant ainsi d’augmenter la température de l’adsorbant de la température ambiante jusqu’à environ 150°C en 12 heures. Sous l’effet de la température, l’eau adsorbée par le tamis est désorbée et est entrainée par le fluide de régénération chaud par la ligne 110 . Ce flux est ensuite refroidi à température ambiante dans l’échangeur 150 et dirigé vers le ballon séparateur 154 où l’eau est récupérée après séparation (ligne 152 ). Le flux riche en hydrogène 153 issu du ballon 154 , et le flux d’hydrogène 101 sont mélangés et constituent l’hydrogène d’appoint de l’unité d’hydrogénation 1 . A l’issue de la période de montée en température, le tamis de la colonne d’adsorption 3b est refroidi en maintenant la circulation du fluide de régénération décrite ci-dessus mais en supprimant son chauffage par le four 9 . Comparé à une mise en œuvre de l’installation selon la FIG. 1 , l’avantage de cette solution est d’éviter l’ajout d’un compresseur dédié pour faire circuler le fluide de régénération grâce à la mutualisation du compresseur de recycle 14 de l’unité réactionnelle 1 permettant d’obtenir une baisse d’environ de 5% de la consommation énergétique tout en baissant de manière significative, de l’ordre de 10%, les dépenses d'investissement. Procédé d’hydrogénation d’une charge comprenant des composés hydrocarbonés insaturés (103) en présence d’un catalyseur d’hydrogénation comprenant au moins les étapes suivantes : a) on envoie de l’hydrogène (101) comprenant des impuretés dans une section de traitement de l’hydrogène (3a, 3b) comprenant un adsorbant compris dans au moins un lit fixe d’adsorbant par mise en contact de l’hydrogène comprenant des impuretés avec le au moins un lit fixe d’adsorbant (3a) pour obtenir de l’hydrogène traité (102) ; b) on envoie l’hydrogène traité (102) obtenu à l’issue de l’étape a) et la charge comprenant des composés hydrocarbonés insaturés (103) dans une section réactionnelle (2) en présence d’un catalyseur d’hydrogénation afin d’obtenir un effluent (104) comprenant des composés hydrocarbonés hydrogénés ; c) on envoie l’effluent (104) obtenu à l’issue de l’étape b) dans une section de séparation pour obtenir une phase gazeuse riche en hydrogène (130) et une phase liquide riche en composés hydrocarbonés hydrogénés (112) ; d) on comprime au moins une partie (131) de la phase gazeuse riche en hydrogène (130) obtenue à l’issue de l’étape c) pour obtenir une phase gazeuse comprimée riche en hydrogène (132) ; e) on chauffe au moins en partie (134) ladite phase gazeuse comprimée riche en hydrogène (132) obtenue à l’issue de l’étape d) jusqu’à atteindre une température de désorption dudit adsorbant de la section de traitement mis en œuvre à l’étape a) puis on met en contact ladite phase gazeuse comprimée et chauffée riche en hydrogène (109) avec au moins un lit fixe d’adsorbant chargé en impuretés (3b) de ladite section de traitement de l’hydrogène pour obtenir un adsorbant régénéré et un effluent chargé en impuretés (110). Procédé selon la revendication 1, comprenant une étape f) dans laquelle on recycle au moins une autre partie (133) de ladite phase gazeuse comprimée riche en hydrogène obtenue à l’issue de l’étape d) dans la section réactionnelle (2) de l’étape b). Procédé selon l’une des revendications 1 ou 2, dans lequel on envoie au moins en partie l’effluent chargé en impuretés (110) obtenu à l’issue de l’étape e) dans une section de séparation (154) pour obtenir un flux gazeux riche en hydrogène (153) et un flux riche en impuretés (152), puis on recycle au moins une partie dudit flux gazeux riche en hydrogène dans la section de traitement de l’hydrogène (3a, 3b) de l’étape a). Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant une étape g) dans laquelle on refroidit ledit adsorbant régénéré de ladite section de traitement de l’hydrogène (3a, 3b) obtenu à l’issue de l’étape e) jusqu’à une température inférieure à sa température de désorption. Procédé selon la revendication 4, dans lequel l’étape g) est réalisée par mise en contact dudit lit fixe d’adsorbant régénéré (3b) avec la phase gazeuse comprimée riche en hydrogène (132) obtenue à l’issue de l’étape d) et/ou par mise en contact dudit lit fixe d’adsorbant régénéré (3b) avec une partie de ladite phase liquide riche en composés hydrocarbonés hydrogénés (112) obtenue à l’issue de l’étape c). Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel entre l’étape b) et c) on réalise une étape complémentaire d’hydrogénation de l’effluent comprenant des composés hydrocarbonés hydrogénés obtenu à l’issue de l’étape b) en présence d’un catalyseur d’hydrogénation dans une deuxième section réactionnelle. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel à l’étape b) ladite charge (103) est envoyée dans la section réactionnelle (2) sous forme liquide, et dans lequel ledit catalyseur d’hydrogénation est soluble dans ladite charge sous forme liquide. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que ladite charge (103) comprend des composés hydrocarbonés insaturés choisis parmi les hydrocarbures oléfiniques, linéaires, ramifiés ou cycliques, ou parmi les hydrocarbures comprenant au moins un noyau aromatique. Procédé selon la revendication 8, dans lequel lesdits composés hydrocarbonés insaturés sont choisis parmi le butadiène, le cyclododécatriène, le vinylacétylène, le cyclopentadiène, le butène, le cyclopentène, le benzène, les alkylbenzènes, le phénol et ses dérivés, les alkyl diphényles, les alkylnaphtalènes, notamment le toluène, le dibenzyltoluène, les xylènes, le méthyl naphtalène, le N-éthylcarbazole, le benzonitrile, les huiles grasses insaturées et le linoléate d'éthyle. Procédé selon l’une des revendications 8 ou 9, dans lequel lesdits composés hydrocarbonés insaturés sont du toluène. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel lesdites impuretés contenues dans l’hydrogène (101) approvisionnée à l’étape a) sont choisies parmi l’eau, les composés organiques oxygénés ou le dioxygène. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel lorsque ladite impureté contenue dans l’hydrogène (101) est l’eau, la teneur en eau est comprise entre 1 et 3 000 ppm en volume par rapport au volume total de l’hydrogène à traiter Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel à l’étape a) ledit adsorbant est choisi parmi les tamis moléculaires de type 3A, 4A, 5A, et 13X, les alumines activées, les gels de silices, utilisés seul ou en combinaison. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la section de traitement de l’hydrogène (3a, 3b) comprend deux colonnes d’adsorption. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel l’une des colonnes est mise en œuvre à l’étape a) du procédé et l’autre colonne est mise en œuvre à l’étape e) du procédé selon l’invention. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’étape e) est réalisée de manière périodique.