Brevet FR3157387A1 — publié le 20250627

Composé utile pour préparer un polyamide semi-aromatique auto- ignifug é La présente invention concerne un composé de formule (I) suivante : son procédé de préparation, et son utilisation pour la préparation de polyamide semi-aromatique incorporant un motif répétitif issu dudit composé au sein de sa chaîne polymérique, ce qui lui confère des propriétés auto-ignifuges. L’invention concerne également ledit polyamide semi-aromatique, un article le comprenant et son procédé de préparation. Figure pour l'abrégé : Néant Composé utile pour préparer un polyamide semi-aromatique auto-ignifugé La présente invention concerne un composé comprenant des atomes de phosphore, son procédé de préparation, et son utilisation pour la préparation de polyamide semi-aromatique (PASA) incorporant un motif répétitif issu dudit composé au sein de sa chaîne polymérique, ce qui lui confère des propriétés auto-ignifuges. Les polyamides, en particulier les polyamides semi-aromatiques, ont des performances exceptionnelles dans de nombreuses applications comme les transports, les énergies, les biens de grande consommation comme les articles de sport et l’électronique grand public, les revêtements de protection anti-corrosion et les objets obtenus par impression 3D. Les polyamides en général, et les polyamides semi-aromatiques, en particulier, possèdent, certes, un ensemble de performances de très haut niveau. Toutefois, ils ne sont pas naturellement résistants au feu : ils brulent aisément en donnant des gouttes enflammées de nature à propager les incendies. Or, bon nombre d’applications dans les domaines électriques, électrotechnique, électronique mais aussi dans les transports (aérien, rail, véhicule électrique…) exigent des performances d’ignifugation. De nombreuses solutions ont été développées en ajoutant, par mélange à l’état fondu, des additifs initialement halogénés, désormais sans halogène, à base de phosphore, d’azote ou de charges hydratées. Ces additifs ne sont pas intégrés au sein de la chaîne polymérique des polyamides. Par exemple, le cyanurate de mélamine, le polyphosphate de mélamine, le phosphore rouge et les dialkylphosphinates métalliques sont utilisés en tant qu’additifs ignifugeants. Certains dérivés de 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (DOPO) sont également utilisés comme additifs dans les polymères. Toutefois, la performance d’ignifugation est souvent obtenue au détriment des autres propriétés du matériau comme la ductilité, les propriétés diélectriques, la tenue à la thermo-oxydation, la stabilité dimensionnelle, la reprise en eau et la rhéologie. Quelques tentatives d’incorporation de motif répétitif ignifugeant ont été rapportées, en particulier avec des motifs dérivés d’acide 3-[10-(9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenantrène-10-oxide-10-yl)]itaconique (DOPO-ITA). Néanmoins, comme détaillé dans l’article Negrell et al. Polymer Degradation and Stability 134 (2016) 10-18 (paragraphe 3.3 et figure 12), ce DOPO-ITA à base de diacides en 4 atomes de carbone joue un rôle de limiteur de chaine en polyamidification et ne peut donc pas permettre de synthétiser des PA de hautes masses molaires. Un autre monomère diacide a été rapporté dans WO 17/021355, à savoir l’acide 3-(hydroxy(phényl)phosphoryl)propanoique. Ce monomère possédant une extrémité acide carboxylique et une extrémité acide phosphonique joue également le rôle de limiteur de chaine et ne permet pas non plus de synthétiser des polyamides de haut poids moléculaires. Un but de l’invention est de fournir un composé facile à préparer et utilisable comme monomère pour la préparation d’un polyamide semi-aromatique, et apte à conférer des propriétés auto-ignifuges audit polyamide semi-aromatique. Un but de l’invention est également de fournir un polyamide semi-aromatique ayant de bonnes propriétés ignifuges tout en conservant ses autres propriétés, notamment celles listées ci-dessus. Un but de l’invention est également de fournir un polyamide semi-aromatique ayant de bonnes propriétés ignifuges et qui puisse avoir une masse molaire élevée. A cet effet, l’invention concerne un composé de formule (I) suivante : dans laquelle : - R 1 représente H, un groupe alkyle linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, ou un cation, - n représente un nombre entier de 5 à 11, - R 2 et R 3 représentent indépendamment un hydrogène, un hydroxyle, un alcoxyle comprenant de 1 à 2 atomes de carbone, un groupe –Ph, -Ph-Ph ou -O-Ph, où Ph est un phényle éventuellement substitué par un hydroxyle, étant entendu que, lorsque R 2 et R 3 représentent chacun un groupe -Ph ou –O-Ph, R 2 et R 3 peuvent être reliés ensemble pour former ensemble un groupe biphényle, - m représente un nombre entier de 0 à 4, - chaque R 4 est indépendamment choisi parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - L est une liaison simple ou un phénylène éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un groupe de formule (I’) : dans laquelle n, R 1 , R 2 et R 3 sont tels que définis ci-dessus. Le composé de formule (I) comprend au moins un atome de phosphore, ce qui le rend apte à conférer des propriétés ignifuges à un polyamide semi-aromatique préparé en utilisant le composé de formule (I) à titre de monomère. Suivant des aspects avantageux de l’invention, le composé de formule (I) comprend une ou plusieurs des caractéristiques suivantes, prises isolément ou suivant toutes les combinaisons techniquement possibles : - n représente 5, 10 ou 11, de préférence n représente 10, - R 5 représente un groupe de formule (I’) tel que défini ci-dessus, le composé ayant ainsi la formule (II’) suivante : dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n et L sont tels que ci-dessus, ou bien R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - R 2 est -Ph, R 3 est –O-Ph et R 2 et R 3 forment ensemble un biphényle, le groupe –(P=O)R 2 R 3 ayant ainsi la formule (III) : ou R 2 est –Ph-Ph-OH et R 3 est un hydroxyle, le groupe –(P=O)R 2 R 3 ayant ainsi la formule (IV) : L’invention concerne également le procédé de préparation de ce composé, comprenant la réaction : - d’un composé A de formule (XIa) ou (XIb) : dans laquelle R1 et n sont tels que définis ci-dessus, dans laquelle n est tel que défini ci-dessus, dans laquelle n est tel que défini ci-dessus, - avec un composé B de formule (XII) : dans laquelle : - m, L et R 4 sont tels que définis ci-dessus, et - R 7 est choisi parmi un groupe –(C=O)H, un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - et un composé C de formule (XIII) : dans laquelle R 2 et R 3 sont tels que définis ci-dessus et R 6 représente H ou OH. Suivant des aspects avantageux de l’invention, le procédé de préparation du composé comprend une ou plusieurs des caractéristiques suivantes, prises isolément ou suivant toutes les combinaisons techniquement possibles : - le composé A a la formule (XIa) ou (XIb) telle que définie ci-dessus dans lesquelles n représente 5 ou 10, ou bien le composé A est le laurolactame, - le composé B est choisi parmi le benzaldéhyde, la vanilline et l’éthylvanilline, ou bien le composé B a la formule (XII’) : dans laquelle L, R 4 et m sont tels que définis ci-dessus, le composé B étant de préférence choisi parmi le téréphthalaldéhyde et la divanilline, le composé C est choisi parmi le 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, l’acide hypophosphoreux, l’acide phényl phosphoreux, l’acide phosphorique, le diméthylphosphite, le diéthylphosphite et le diphénylphosphite, l’oxyde de diphénylphosphine, de préférence le composé C est le 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide. L’invention concerne également l’utilisation du composé de formule (I) comme agent ignifugeant. L’invention concerne également l’utilisation du composé de formule (I) comme monomère ou comme comonomère, typiquement pour la préparation d’un (co)polymère, en particulier d’un polyamide semi-aromatique. L’invention concerne également l’utilisation du composé de formule (I) pour améliorer les propriétés ignifuges d’un (co)polymère, en particulier d’un polyamide semi-aromatique. L’invention concerne également un procédé de préparation d’un polyamide semi-aromatique comprenant la polycondensation d’un composé de formule (I), éventuellement en présence d’un ou plusieurs autres comonomères, typiquement un ou plusieurs autres comonomères aromatiques. L’invention concerne également un polyamide semi-aromatique obtenu par polycondensation du composé selon l’invention, éventuellement en présence d’un ou plusieurs autres comonomères, typiquement un ou plusieurs autres comonomères aromatiques. Le polyamide semi-aromatique comprend un motif répétitif issu du composé de formule (I). Le polyamide semi-aromatique est donc riche en atomes de phosphore. Le composé de formule (I) est utilisé à titre d’agent ignifugeant et est incorporé en tant que motif au sein de la chaîne polymérique du polyamide semi-aromatique. L’agent ignifugeant est ainsi intégré par voie réactive et non pas additive. Avantageusement, les polyamides semi-aromatiques selon l’invention sont classés V0 au test UL94-vertical burning, en particulier pour des tests avec un échantillon de polyamide semi-aromatique de 1,6 mm d’épaisseur. L’invention repose également sur la découverte que de tels polyamides semi-aromatiques ont non seulement de bonnes propriétés ignifuges, mais en plus qu’ils conservent les performances intrinsèques du polyamide semi-aromatique dont ils sont dérivés (polyamides semi-aromatiques exempts de motif répétitif issu du composé de formule (I), mais dont les autres motifs répétitifs sont identiques. Par exemple, un copolyamide semi-aromatique PA MXD.10 dont la chaîne polymérique inclut des motifs répétitifs issus du composé de formule (I) a de bonnes propriétés ignifuges, mais conserve les propriétés du PA MXD.10). Enfin, il est possible de préparer des polyamides semi-aromatiques ayant des masses molaires élevées. Suivant des aspects avantageux de l’invention, le polyamide semi-aromatique comprend une ou plusieurs des caractéristiques suivantes, prises isolément ou suivant toutes les combinaisons techniquement possibles : - le polyamide semi-aromatique est obtenu par polycondensation d’un composé de formule (II’) avec une diamine aliphatique de formule H 2 N-L 2 -NH 2 dans laquelle L 2 est un groupe divalent aliphatique comprenant de 4 à 36 atomes de carbone, ledit polyamide semi-aromatique comprenant un motif répétitif de formule (XXI’) : dans laquelle m, n, L, L 2 , R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis ci-dessus. - le polyamide semi-aromatique est obtenu par polycondensation d’un composé de formule (I) dans lequel R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, le polyamide semi-aromatique comprenant motif répétitif de formule (XXII) : dans laquelle m, n, R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis ci-dessus et R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - le polyamide semi-aromatique comprend en outre un motif répétitif X2.Y2 obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine alkylaromatique X2 et d’un acide dicarboxylique Y2 choisi parmi les acides dicarboxyliques aliphatiques, linéaires ou ramifiés et les acides dicarboxyliques cycloaliphatiques, - le polyamide semi-aromatique comprend en outre un motif répétitif X3.Y3 obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine X3 aliphatique, linéaire ou ramifiée ou cycloaliphatique, et d’un acide dicarboxylique Y3 aromatique, qui est de préférence d’acide téréphthalique, d’acide isophthalique ou d’un mélange de ceux-ci, - le polyamide semi-aromatique comprend, en plus du motif répétitif X2.Y3 et/ou X3.Y3, un motif répétitif aliphatique A choisi parmi un motif obtenu à partir d'au moins un aminoacide et un motif obtenu à partir d'au moins un lactame, - le polyamide semi-aromatique a une proportion massique en phosphore atomique d’au moins 0,1%, - le polyamide semi-aromatique comprend des charges, des fibres de renfort, en particulier de verre, des additifs, en particulier choisis parmi les agents ignifugeants, les anti-oxydants, les plastifiants et les mélanges de ceux-ci, ou un mélange de ceux-ci. L’invention concerne également le procédé de préparation de ce polyamide semi-aromatique comprenant la polycondensation d’un composé de formule (I), avec un ou plusieurs autres comonomères aromatiques. L’invention concerne également l’utilisation du polyamide semi-aromatique défini ci-dessus en tant qu’additif ignifugeant dans des matrices polymères thermoplastiques, notamment polyamide, polyoléfine, polyester, PMMA ou mélanges de celles-ci. L’invention concerne également un article comprenant le polyamide semi-aromatique défini ci-dessus. L’invention concerne également un procédé de préparation d’un article comprenant une étape d’extrusion, de moulage ou de surmoulage de ce polyamide semi-aromatique, ce par quoi un article est obtenu. Définitions Un polyamide semi-aromatique amorphe, au sens de la demande, désigne un polyamide semi-aromatique transparent amorphe présentant seulement une température de transition vitreuse (pas de température de fusion (Tf)), ou un polyamide semi-aromatique très peu cristallin ayant une température de transition vitreuse et un point de fusion tel que l’enthalpie de cristallisation lors de l’étape de refroidissement à une vitesse de 20K/min en analyse calorimétrique différentielle (« Differential Scanning Calorimetry » DSC en anglais) mesurée selon la norme ISO 11357-3 :2013 est inférieure à 30 J/g, notamment inférieure à 20 J/g, de préférence inférieure à 15 J/g. La température de transition vitreuse (Tg) mesurée par DSC à une vitesse de chauffe de 20K/min selon la norme ISO 11357-1 :2009 et ISO 11357-2 :2013 pour ces polyamides semi-aromatiques est supérieure à 75°C, notamment supérieure ou égale à 100°C, en particulier supérieure ou égale à 12°C, de préférence supérieure ou égale à 140°C. Un polyamide semi-aromatique semi-cristallin, au sens de la demande, désigne un polyamide semi-aromatique qui présente une température de fusion (Tf) en DSC selon la norme ISO 11357-3 :2013, et une enthalpie de cristallisation lors de l’étape de refroidissement à une vitesse de 20K/min en DSC mesurée selon la norme ISO 11357-3 de 2013 supérieure à 30 J/g, de préférence supérieure à 40 J/g. La nomenclature utilisée pour définir les polyamides est décrite dans la norme ISO 16396-1:2022"Plastiques -- Matériaux polyamides (PA) pour moulage et extrusion -- Partie 1: Désignation" et est bien connue de l’homme du métier. Le terme "polyamide" ou "polyamide semi-aromatique" employé dans la présente description couvre aussi bien les homopolyamides que les copolyamides. Dans la notation PA X.Y, X représente le nombre d’atomes de carbone issu des résidus de diamine ou l’abréviation de la diamine, et Y représente le nombre d’atomes de carbone issu des résidus de diacide ou l’abréviation du diacide, de façon conventionnelle. Dans la notation PA X, X représente le nombre d’atomes de carbone issus des résidus d’aminoacide ou de lactame. Les notations PA X/Y, PA X/Y/Z, etc. se rapportent à des copolyamides semi-aromatiques dans lesquels X, Y, Z, etc. représentent des unités homopolyamides. L’indice de polydispersité IP est égal au rapport de la masse molaire en poids sur la masse molaire en nombre (Mw/Mn). Les masses molaires moyennes en nombre Mn et en poids Mw sont mesurées par chromatographie d’exclusion stérique (ou chromatographie par perméation de gel) selon ISO 16014-1 :2019. Typiquement, le polyamide semi-aromatique est solubilisé dans de l’hexafluoroisoproponol stabilisé avec 0,05 M trifluoroacétate de potassium pendant 24 h à température ambiante (20°C) à une concentration de 1 g/L. La solution obtenue est ensuite filtrée sur membrane PTFE de porosité 0,2μm, puis injectée à un débit de 1 mL/min, dans un système de chromatographie liquide équipé d’un jeu de colonnes PFG de Polymer Standards Service constitué d’une pré-colonne de dimensions 50 x 8 mm, d’une colonne 1000 Å, de dimensions 300 x 8 mm et de taille de particule 7 μm, et d’une colonne 100 Å, de dimensions 300 x 8 mm et de taille de particule 7 μm. Les masses molaires sont mesurées par l’indice de réfraction et sont exprimées en équivalents PMMA, utilisé comme étalon de calibration, puis converties en g/mol. L’acidité totale et la basicité totale sont mesurées par potentiométrie. L’acidité est mesurée selon la méthode suivante. Un échantillon de polyamide semi-aromatique est dissout dans de l’alcool benzylique. Puis, cet échantillon est dosé par potentiométrique par une solution d’hydroxyde de tétrabutylammonium à 0.02N. La basicité est mesurée selon la méthode suivante. Un échantillon de polyamide semi-aromatique est dissout dans du métacrésol. Puis, cet échantillon est dosé par potentiométrique par une solution d’acide perchlorique 0,02N. La viscosité inhérente est mesurée à une concentration en polyamide semi-aromatique de 0,5% en poids en solution dans du métacrésol sur le poids total de la solution, à 20°C, au moyen d’un viscosimètre équipé d’un tube viscosimétrique Micro-Ubbelohde. Le taux de cristallinité se calcule selon la formule suivante : dans laquelle : χ désigne le taux de cristallinité, ΔHf * désigne l’enthalpie de fusion du polyamide semi-aromatique ΔHf désigne l’enthalpie de fusion du polyamide semi-aromatique 100% cristallin. Cette valeur peut être une valeur théorique obtenue par des modèles mathématiques, ou bien si l’échantillon est disponible, il s’agit de la valeur mesurée sur cet échantillon. Par « alkyle linéaire, ramifié ou cyclique », on désigne un groupe aliphatique hydrocarboné saturé linéaire ou ramifié ou bien un groupe alkyle cyclique. L’alkyle linéaire ou ramifié comprend de 1 à 12, notamment de 1 à 8, de préférence de 1 à 6, en particulier de 1 à 4 atomes de carbone. A titre d’exemples d’alkyle linéaire ou ramifié, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertbutyle ou pentyle. L’alkyle cyclique comprend de 3 à 12, notamment de 3 à 8, de préférence de 3 à 6, en particulier de 3 à 4 atomes de carbone. A titre d’exemple d’alkyle cyclique, on peut citer les groupes cyclopropyle, méthylcyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle ou cyclohexyle. Un groupe alcoxyle est un radical –O-alkyle où le groupe alkyle est tel que précédemment défini. Comme exemple d’alcoxyle, on peut citer les groupes méthoxyle, éthoxyle ou propoxyle. Selon un premier objet, l’invention concerne un composé de formule (I) suivante : dans laquelle : - R 1 représente H, un groupe alkyle linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, ou un cation, - n représente un nombre entier de 5 à 11, - R 2 et R 3 représentent indépendamment un hydrogène, un hydroxyle, un alcoxyle comprenant de 1 à 2 atomes de carbone, un groupe –Ph, -Ph-Ph ou -O-Ph, où Ph est un phényle éventuellement substitué par un hydroxyle, étant entendu que, lorsque R 2 et R 3 représentent chacun un groupe -Ph ou –O-Ph, R 2 et R 3 peuvent être reliés ensemble pour former ensemble un groupe biphényle, - m représente un nombre entier de 0 à 4, - chaque R 4 est indépendamment choisi parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - L est une liaison simple ou un phénylène éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un groupe de formule (I’) : dans laquelle n, R 1 , R 2 et R 3 sont tels que définis ci-dessus. De préférence, dans la formule (I), n représente 5, 10 ou 11, de manière particulièrement préférée, n représente 10. Ces composés sont en effet particulièrement adaptés pour être incorporés au sein de polyamide semi-aromatique PA A/X2.Y2 ou PA A/X3.Y3 où A est respectivement le motif d’un PA6, PA11 et PA12. Par exemple, lorsque n est 10, le groupe –NH(CH 2 ) 10 -COOR 1 est alors dérivé de l’acide amino-11-undécanoïque, et le composé de formule (I’) est particulièrement apte à être incorporé au sein d’un PA 11/X2.Y2 ou PA 11/X3.Y3. Dans la formule (I), R 1 représente H, un groupe alkyle linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, ou un cation. Le cation est de préférence un cation alcalinoterreux ou alcalin. De préférence, R 1 représente H ou un cation. Dans la formule (I), chaque R 4 est indépendamment choisi parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone. De préférence, R 4 représente OH, Me ou OMe. Dans la formule (I), m représente un nombre entier de 0 à 4, de préférence 0 ou 1. Lorsque m est 0, le composé est exempt de groupe R 4 . Dans la formule (I), L est une liaison simple ou un phénylène éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone. De préférence, L représente une liaison simple ou un phénylène divalent de formule (L’) : dans laquelle m et R 4 sont tels que définis ci-dessus. Deux alternatives peuvent être distinguées pour le groupe R 5 de la formule (I). Selon une première alternative, dans la formule (I), R 5 représente un groupe de formule (I’) tel que définie ci-dessus, et le composé a ainsi la formule (II’) suivante : dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n et L sont tels que ci-dessus. Un tel composé est avantageusement porteur de deux fonctions –COOR 1 qui peuvent servir de groupe réactifs pour incorporer le composé de formule (II’) au sein de la chaine polymérique de polyamides semi-aromatiques. Dans un premier mode de réalisation de cette première alternative, L représente une liaison simple. Le composé a alors la formule (II’a) suivante : (II’a) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n et m sont tels que définis ci-dessus. Dans un second mode de réalisation de cette première alternative, L représente le phénylène divalent de formule (L’) défini ci-dessus. Le composé a alors la formule (II’b) suivante : (II’b) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n et m sont tels que définis ci-dessus. Les deux groupes phényle du composé de formule (II’b) peuvent être reliés à n’importe quelle position de chaque phényle. De préférence, le composé de formule (II’b) est symétrique. Selon une seconde alternative, dans la formule (I), R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone. La fonction amine secondaire et le groupe -COOR 1 du groupe –NH(CH 2 ) n -COOR 1 peuvent alors servir de groupe réactifs pour incorporer le composé de formule (I) au sein de la chaine polymérique de polyamides semi-aromatiques. La fonction amine secondaire est moins réactive qu’une fonction -COOR 1 . Ainsi, le composé selon cette seconde alternative est généralement moins réactif que celui de formule (II’) selon la première alternative ci-dessus, qui est porteur de deux fonctions –COOR 1 . Par ailleurs, deux alternatives peuvent être distinguées pour les groupes R 2 et R 3 de la formule (I). Selon une première alternative, dans la formule (I), R 2 est -Ph, R 3 est –O-Ph et R 2 et R 3 forment ensemble un biphényle, le groupe –(P=O)R 2 R 3 ayant ainsi la formule (III) : Le composé a alors la formule (V) suivante : dans laquelle R 1 , R 4 , R 5 , L, n et m sont tels que définis ci-dessus. Selon une seconde alternative, dans la formule (I), R 2 est –Ph-Ph-OH et R 3 est un hydroxyle, le groupe –(P=O)R 2 R 3 ayant ainsi la formule (IV) : Le composé a alors la formule (VI) suivante : dans laquelle R 1 , R 4 , R 5 , L, n et m sont tels que définis ci-dessus. Le composé de formule (VI) correspond à la forme ouverte du composé de formule (V). En pratique, les deux composés peuvent coexister. L’invention concerne donc également un mélange des composés de formule (V) et (VI). Selon un deuxième objet, l’invention concerne un procédé de préparation du composé de formule (I), comprenant la réaction : - d’un composé A de formule (XIa) ou (XIb) : (XIa) dans laquelle R 1 et n sont tels que définis ci-dessus, (XIb) dans laquelle n est tel que défini ci-dessus, (XIc) dans laquelle n est tel que défini ci-dessus, - avec un composé B de formule (XII) : dans laquelle : - m, L et R 4 sont tels que définis ci-dessus, et - R 7 est choisi parmi un groupe –(C=O)H, un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - et un composé C de formule (XIII) : dans laquelle R 2 et R 3 sont tels que définis ci-dessus et R 6 représente H ou OH. Le procédé selon l’invention est illustré au schéma 1 qui suit : Schéma 1 : Schéma réactionnel du procédé de préparation du composé de formule (I) Lorsque le composé A a la formule (XIc), la réaction est de préférence mise en œuvre en présence d’un acide. Celui-ci permet l’ouverture du lactame de formule (XIc), ce par quoi le composé de formule (XIc) est transformé en composé de formule (XIa) et/ou (XIb). Selon un premier mode de réalisation préféré pour le composé A, le composé A a la formule (XIa) ou (XIb), dans lesquelles n représente 5 ou 10. Ce mode de réalisation permet de préparer des composés de formule (I) dans laquelle n représente 5 ou 10, qui sont particulièrement adaptés pour être incorporés respectivement au sein de la chaine polymérique de PA 6/X2.Y2 ou 6/X3.Y3, et de PA 11/X2.Y2 ou 11/X3.Y3. Typiquement, le composé A est l’acide amino-6-hexanoique, l’acide amino-11-undécanoïque, ou un sel de ceux-ci. Selon un second mode de réalisation préféré pour le composé A, le composé A est le laurolactame. Le laurolactame un composé de formule (XIc) dans laquelle n représente 11. Ce mode de réalisation permet de préparer un composé de formule (I) dans laquelle n représente 11, qui est particulièrement adapté pour être incorporé au sein de la chaine polymérique de PA 12/X2.Y2 ou 12/X3.Y3. Selon un premier mode de réalisation préféré pour le composé B, le composé B est choisi parmi le benzaldéhyde, la vanilline et l’éthylvanilline. Selon un second mode de réalisation préféré pour le composé B, le composé B a la formule (XII’) : dans laquelle L, R 4 et m sont tels que définis ci-dessus. Le composé préparé par le procédé a alors la formule (II’) définie ci-dessus. De préférence, le composé B est choisi parmi le téréphthalaldéhyde et la divanilline. Selon un mode de réalisation préféré pour le composé C, le composé C est choisi parmi le 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, l’acide hypophosphoreux, l’acide phényl phosphoreux, l’acide phosphorique, le diméthylphosphite, le diéthylphosphite et le diphénylphosphite, l’oxyde de diphénylphosphine, de préférence le composé C est le 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide. Le composé préparé a alors la formule (I) dans laquelle le groupe –(P=O)R 2 R 3 a la formule (III) ou (IV) telles que définies ci-dessus. Avantageusement, les produits de départ, à savoir le composé A (de formules (XIa), (XIb), (XIc)) le composé B (de formule (XII)) et le composé C (de formule (XIII)) sont disponibles commercialement. De préférence, on utilise de 1,0 à 2,5 équivalents de composé A par rapport au composé B. De préférence, on utilise de 1,0 à 2,5 équivalents de composé C par rapport au composé B. De plus, le procédé selon l’invention est simple. Il suffit de mélanger trois composés. La réaction est généralement mise en œuvre dans un solvant, de préférence dans un solvant polaire, par exemple choisi parmi le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol et le diméthylsulfoxyde. La concentration massique de composé A+B+C dans le solvant est de 20 g/L à 250 g/L. La réaction est typiquement mise en œuvre à une température de 50 à 100°C, et/ou à pression atmosphérique. Typiquement, la réaction est réalisée en deux étapes, une première étape où les composés A et B et un solvant sont ajoutés à un réacteur, généralement équipé d’un réfrigérant. Le milieu réactionnel est chauffé à reflux de solvant et laissé sous agitation jusqu’à la fin de la première étape de synthèse, puis pour la deuxième étape, le milieu réactionnel est refroidi, par exemple à 60°C, et le composé C est ajouté. La réaction est poursuivie sous agitation jusqu’à la fin de la deuxième étape de synthèse. A la fin de la réaction, le milieu réactionnel est refroidi à température ambiante (20°C) jusqu’à l’apparition d’un précipité blanc. Le traitement ultérieur (« work-up » en anglais) pour récupérer le composé de formule (I) est également simple. Après réaction, le milieu réactionnel est filtré et rincé avec le solvant. Le solide obtenu est séché sous vide à pour retirer le solvant excédentaire. En particulier, le composé de formule (I) est obtenu directement sous forme neutre, et il n’est donc pas nécessaire d’acidifier et/ou de basifier le milieu réactionnel. Le procédé est donc de préférence exempt d’une étape d’acidification ou de basification. Selon un troisième objet, l’invention concerne l’utilisation du composé de formule (I) telle que définie ci-dessus comme agent ignifugeant. Selon un quatrième objet, l’invention concerne l’utilisation du composé de formule (I) pour améliorer les propriétés ignifuges d’un (co)polymère, en particulier d’un polyamide semi-aromatique. Selon un cinquième objet, l’invention concerne l’utilisation du composé de formule (I) comme monomère ou comme comonomère, typiquement pour la préparation d’un (co)polymère, en particulier d’un polyamide semi-aromatique. Selon un sixième objet, l’invention concerne un procédé de préparation d’un (co)polymère comprenant la polycondensation d’un composé de formule (I), éventuellement en présence d’un ou plusieurs autres comonomères. L’invention concerne en particulier un procédé de préparation d’un polyamide semi-aromatique comprenant la polycondensation d’un composé de formule (I), éventuellement en présence d’un ou plusieurs autres comonomères, de préférence aromatiques, typiquement un acide dicarboxylique aromatique ou une diamine aromatique, en particulier une diamine alkylaromatique. Avantageusement, le composé de formule (I) n’agit pas comme limiteur de chaine, et il est possible de préparer des polyamides semi-aromatiques ayant une masse molaire élevée. Selon une première alternative, le procédé de préparation du polyamide semi-aromatique comprend la polycondensation d’un composé de formule (I) avec au moins une diamine alkylaromatique X2 et un acide dicarboxylique Y2 choisi parmi les acides dicarboxyliques aliphatiques, linéaires ou ramifiés et les acides dicarboxyliques cycloaliphatiques. La diamine alkylaromatique X2 est de préférence choisie parmi la 1,3-xylylène diamine (MXD), la 1,4-xylylène diamine et leur mélange. L’acide dicarboxylique Y2 a en particulier de 4 à 36 atomes de carbone, de préférence ceux ayant de 6 à 18 atomes de carbone. A titre d’exemple d’acide dicarboxylique Y2 aliphatique, il est possible de citer l'acide succinique (4), l'acide pentanedioïque (5), l'acide adipique (6), l'acide heptanedioïque (7), l'acide octanedioïque (8), l'acide azélaïque (9), l'acide sébacique (10), l'acide undécanedioïque (11), l'acide dodécanedioïque (12), l'acide brassylique (13), l'acide tetradécanedioïque (14), l'acide hexadécanedioïque (16), l'acide octadécanoïque (18), l'acide octadécènedioïque (18), l'acide eicosanedioïque (20), l'acide docosanedioïque (22) et les acides gras dimérisés, notamment ceux contenant 36 carbones. Ces acides gras dimérisés ont de préférence une teneur en dimère d'au moins 98% ; de préférence ils sont hydrogénés ; il s’agit par exemple des produits commercialisés sous la marque "PRIPOL" par la société "Cargill", ou sous la marque EMPOL par la société BASF, ou sous la marque Radiacid par la société OLEON, et des polyoxyalkylènes α,ω-diacides. Les dimères d'acides gras sont typiquement des acides gras dimérisés obtenus par oligomérisation ou polymérisation d’acides gras monobasiques insaturés à longue chaîne hydrocarbonée (tels que l'acide linoléïque et l'acide oléïque), comme décrit notamment dans le document EP 0 471 566. A titre d'exemples d’acides dicarboxyliques Y2 aliphatiques préférés, on peut citer les acides butane-dioïque, adipique, azélaïque, subérique, sébacique, dodécanedicarboxylique, les acides gras dimérisés. Lorsque l'acide dicarboxylique Y2 est cycloaliphatique, il peut comporter les squelettes carbonés suivants : norbornyl méthane, cyclohexane, cyclohexylméthane, dicyclohexylméthane, dicyclohexylpropane, di(méthylcyclohexyl) ou di(méthylcyclo-hexyl)propane. L’acide 1,4 cyclohexyldicarboxylique est un exemple d'acide dicarboxylique Y2 cycloaliphatique. Dans un mode de réalisation, le procédé comprend la polycondensation d’un composé de formule (I) avec au moins une diamine alkylaromatique X2, avec au moins un acide dicarboxylique Y2 choisi parmi les acides dicarboxyliques aliphatiques, linéaires ou ramifiés et les acides dicarboxyliques cycloaliphatiques, et avec au moins monomère A choisi parmi un aminoacide ou au moins un lactame. Le monomère A est de préférence aliphatique. A titre d’exemple d’aminoacide aliphatique, il est possible de citer les alpha-oméga aminoacides comprenant de préférence de 6 à 12 atomes de carbone, tels que les acides aminocaproïque, amino-7-heptanoïque, amino-11-undécanoïque, n-heptyl-11-aminoundécanoïque et amino-12-dodécanoïque. De préférence, l’aminoacide comprend de 9 à 12 atomes de carbone. Il peut ainsi être choisi parmi l'acide 9-aminononanoïque (noté 9), l'acide 10-aminodécanoïque (noté 10), l'acide 11-aminoundécanoïque (noté 11) et l'acide 12-aminododécanoïque (noté 12). Préférentiellement, le motif répétitif A est obtenu à partir de l'acide 11-aminoundécanoïque (11). A titre d’exemple de lactame aliphatique, on peut citer ceux comprenant, de préférence, entre 3 et 12 atomes de carbone sur le cycle principal et pouvant être substitués. A titre d’exemple de lactame, il est possible de citer le β,β-diméthylpropriolactame, le α,α-diméthylpropriolactame, l'amylolactame, le caprolactame, le capryllactame, l’oenantholactame, le 2-pyrrolidone et le lauryllactame, le lactame étant de préférence le caprolactame, l’oenantholactame et le lauryllactame, en particulier le caprolactame (6) ou le lauryllactame (12). Selon une seconde alternative, le procédé de préparation d’un polyamide semi-aromatique comprend la polycondensation d’un composé de formule (I) avec au moins une diamine X3 aliphatique, linéaire ou ramifiée ou cycloaliphatique et un acide dicarboxylique Y3 aromatique. La diamine X3 aliphatique a notamment de 2 à 20, en particulier de 5 à 14, de préférence de 6 à 12 atomes de carbones. Le groupe aliphatique peut être linéaire, ramifié et/ou cyclique. A titre d’exemple de diamine X3 aliphatique linéaire ou ramifiée, il est possible de citer la 1,4-diaminobutane, la 1,5-diaminopentane, l'hexaméthylènediamine, la 1,10-décaméthylènediamine, la tétraméthylène diamine, l'octaméthylène diamine, la décaméthylène diamine, la dodécaméthylène diamine, le 1,5 diaminohexane, le 2,2,4-triméthyl-1,6-diamino-hexane, les polyols diamine, la méthyl-pentaméthylènediamine (MPMD, la méthaxylyènediamine, la triméthylhexaméthylène diamine. Une liste non-exhaustive de diamine X3 cycloaliphatique est donnée dans la publication "Cycloaliphatic Amines" (Encyclopaedia of Chemical Technology, Kirk-Othmer, 4th Edition (1992), pp. 386-405). La diamine X3 cycloaliphatique peut être choisie parmi la bis(3,5-dialkyl-4-aminocyclohexyl)-méthane, la bis(3,5-dialkyl-4-aminocyclohexyl)éthane, la bis(3,5-dialkyl-4-aminocyclohexyl)-propane, la bis(3,5-dialkyl-4-aminocyclo-hexyl)-butane, la 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane (1,3-BAC), la 1,4-bis(aminomethyl)cyclohexane (1,4-BAC), la bis-(3-méthyl-4-aminocyclohexyl)-méthane ou 3’-diméthyl-4,4’-diamino-dicyclohexyl-méthane (BMACM, MACM ou B), la bis-(4-aminocyclohexyl)-méthane (BACM), la p-bis(aminocyclohexyl)-méthane (PACM ou P), l'isopropylidènedi(cyclohexylamine) (PACP), la 2-2-bis-(3-méthyl-4-aminocyclohexyl)-propane (BMACP), l’isophorone-diamine (IPDA ou IPD) et la 2,6-bis(amino méthyl)norbornane (BAMN) et la pipérazine. Avantageusement, la diamine X3 cycloaliphatique est choisie parmi le 3,3’-diméthyl-4,4’-diamino-dicyclohexylméthane (B), la p-bis(aminocyclohexyl)-methane (P), la 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane (1,3-BAC) et l’isophoronediamine (IPD). L’acide dicarboxylique aromatique Y3 est notamment choisi parmi l’acide téréphthalique, l’acide isophthalique, l’acide furanedicarboxylique, le diacide naphtalénique ou un mélange de ceux-ci, de préférence l’acide téréphthalique, l’acide isophthalique, ou un mélange de ceux-ci, l’acide téréphthalique étant particulièrement préféré. Dans un mode de réalisation, le polyamide semi-aromatique comprend plus de 55% molaire d'un de ces diacides aromatiques Y3 ou d’un mélange de ceux-ci, de préférence d’acide téréphthalique, d’acide isophthalique ou de mélange de ceux-ci. Il s’agit alors d’un polyphtalamide (PPA). Dans un mode de réalisation, le procédé comprend la polycondensation d’un composé de formule (I) avec au moins une diamine X3 aliphatique, linéaire ou ramifiée ou cycloaliphatique, avec un acide dicarboxylique Y3 aromatique, et avec au moins monomère A choisi parmi un aminoacide ou au moins un lactame. Le monomère A est notamment tel que défini ci-dessus pour la première alternative. Selon un septième objet, l’invention concerne un polyamide semi-aromatique obtenu par polycondensation du composé selon l’invention, éventuellement en présence d’un ou plusieurs autres comonomères, de préférence aromatiques, typiquement une diamine aromatique, en particulier une diamine alkylaromatique, ou un acide dicarboxylique aromatique. Les modes de réalisations décrits ci-dessus pour le composé de formule (I) sont bien sûr applicables pour le motif répétitif issu du composé de formule (I), et pour le polyamide semi-aromatique le comprenant. Deux alternatives préférées du polyamide semi-aromatique peuvent être distinguées, selon l’alternative considérée pour le groupe R 5 du composé de formule (I). Selon une première alternative, le polyamide semi-aromatique est obtenu par polycondensation d’un composé de formule (I) dans laquelle R 5 représente un groupe de formule (I’) tel que défini ci-dessus. Le polyamide semi-aromatique est alors obtenu par polycondensation d’un composé de formule (II’) telle que définie ci-dessus avec une diamine aliphatique de formule H 2 N-L 2 -NH 2 dans laquelle L 2 est un groupe divalent aliphatique comprenant de 4 à 36 atomes de carbone, ledit polyamide semi-aromatique comprenant alors un motif répétitif de formule (XXI’) : dans laquelle m, n, L, R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis ci-dessus. Trois alternatives sont préférées pour le groupe L 2 . De préférence, selon une première alternative pour le groupe L 2 , L 2 représente un groupe –(CH 2 ) p - dans lequel p représente un nombre entier de 4 à 36, notamment de 4 à 24, de préférence de 5 à 12, les p particulièrement préférés étant 4, 5, 6, 10 et 12. Le groupe –NH-L 2 -NH- est alors issu d’une diamine linéaire et aliphatique. Selon une deuxième alternative pour le groupe L 2 , le groupe L 2 est un groupe cycloaliphatique comprenant de 3 à 36 atomes de carbone. Par exemple, L 2 répond à la formule (L 2 cyclo ) suivante : dans laquelle : R 11 , R 12 , R 13 et R 14 représentent indépendamment un groupe choisi parmi un atome d'hydrogène ou un alkyle de 1 à 6 atomes de carbone (sous réserve que la somme des atomes de carbone du groupe L 2 soit d’au plus 36) et X représente soit une liaison simple, soit un groupement divalent constitué : d'une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, éventuellement substituée par des groupements cycloaliphatiques ou aromatiques de 6 à 8 atomes de carbone (sous réserve que la somme des atomes de carbone du groupe L 2 soit d’au plus 36), ou d'un groupement cycloaliphatique de 6 à 12 atomes de carbone (sous réserve que la somme des atomes de carbone du groupe L 2 soit d’au plus 36). Typiquement, le groupe –NH-L 2 -NH- est alors issu d’une diamine cycloaliphatique choisie parmi le bis(3,5-dialkyl-4-aminocyclohexyl)-méthane, le bis(3,5-dialkyl-4-aminocyclohexyl)éthane, le bis(3,5-dialkyl-4-aminocyclohexyl)-propane, le bis(3,5-dialkyl-4-aminocyclo-hexyl)-butane, le bis-(3-méthyl-4-aminocyclohexyl)-méthane ou 3’-diméthyl-4,4’-diamino-dicyclohexyl-méthane (BMACM, MACM ou B), la bis-(4-aminocyclohexyl)-méthane (BACM), le p-bis(aminocyclohexyl)-méthane (PACM ou P), l'isopropylidènedi(cyclohexylamine) (PACP) et la 2-2-bis-(3-méthyl-4-aminocyclohexyl)-propane (BMACP), l’isophorone-diamine (IPDA ou IPD), et la 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane (1,3-BAC). Selon une troisième alternative pour le groupe L 2 , le groupe L 2 est un groupe aromatique ou alkylaromatique, de préférence un phénylène non substitué ou substitué par un ou plusieurs alkyles comprenant indépendamment de 1 à 6, notamment de 1 à 3 atomes de carbone. De manière préférée, le groupe –NH-L 2 -NH- est alors –NH-Ph-NH- où Ph est un phényle et les –NH sont en position ortho, méta ou para l’un de l’autre. Selon une seconde alternative, le polyamide semi-aromatique est obtenu par polycondensation d’un composé de formule (I) dans laquelle R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, le polyamide semi-aromatique comprenant un motif répétitif de formule (XXII) : dans laquelle m, n, R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis ci-dessus et R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone. Quelle que soit l’alternative considérée, le polyamide semi-aromatique comprend généralement, en plus du motif répétitif issu du composé de formule (I) (typiquement en plus du motif répétitif de formule (XXI’) ou (XXII)), un ou plusieurs autre(s) motif(s), de préférence des motifs issus de diamine ou acide dicarboxylique aromatiques. Selon une première alternative, le polyamide semi-aromatique est issu d’une diamine alkylaromatique. En plus du motif répétitif issu du composé de formule (I) (typiquement en plus du motif répétitif de formule (XXI’) ou (XXII)), le polyamide semi-aromatique peut comprendre un motif répétitif X2.Y2 obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine alkylaromatique X2 et d’un acide dicarboxylique Y2 choisi parmi les acides dicarboxyliques aliphatiques, linéaires ou ramifiés et les acides dicarboxyliques cycloaliphatiques. Les modes de réalisations décrits ci-dessus pour la diamine alkylaromatique X2 et pour l’acide dicarboxylique Y2 sont également applicables pour le motif répétitif X2.Y2 qui en est issu. De préférence, le polyamide semi-aromatique comprend, en plus des motifs répétitifs issus du composé de formule (I) (typiquement en plus du motif répétitif de formule (XXI’) ou (XXII)), des motifs répétitifs choisis parmi les motifs répétitifs d’un PA choisi parmi MXD6 et MXD10. Selon une deuxième alternative, le polyamide semi-aromatique est issu d’un acide dicarboxylique aromatique. En plus du motif répétitif issu du composé de formule (I) (typiquement en plus du motif répétitif de formule (XXI’) ou (XXII)), le polyamide semi-aromatique peut comprendre un motif répétitif X3.Y3 obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine X3 aliphatique, linéaire ou ramifiée ou cycloaliphatique et d’un acide dicarboxylique Y3 aromatique. Les modes de réalisations décrits ci-dessus pour la diamine X3 et pour l’acide dicarboxylique Y3 aromatique sont également applicables pour le motif répétitif X3.Y3 qui en est issu. De préférence, le polyamide semi-aromatique comprend, en plus du motif répétitif issu du composé de formule (I) (typiquement en plus du motif répétitif de formule (XXI’) ou (XXII)), des motifs répétitifs choisis parmi les motifs répétitifs d’un PA choisi parmi le PA 6T, le PA 9T, le PA 10T et le PA 12T. De manière préférée, le motif répétitif X3.Y3 est obtenu à partir d'une seule diamine aliphatique, linéaire ou ramifiée, ou cycloaliphatique, et d'un seul acide dicarboxylique aromatique. Toutefois, on peut tout à fait envisager de mettre en œuvre, pour l'obtention de ce même motif répétitif X3.Y3, un mélange d'une, de deux ou de plusieurs diamines aliphatiques, linéaires ou ramifiées ou cycloaliphatique avec un, deux ou plusieurs acides dicarboxyliques aromatiques. Quelle que soit l’alternative considérée, en plus du motif répétitif issu du composé de formule (I) (typiquement en plus du motif répétitif de formule (XXI’) ou (XXII)) et du motif répétitif X2.Y2 et/ou du motif répétitif X3.Y3 définis ci-dessus, le polyamide semi-aromatique peut comprendre un motif répétitif aliphatique A choisi parmi un motif obtenu à partir d'au moins un aminoacide et un motif obtenu à partir d'au moins un lactame. Les modes de réalisations décrits ci-dessus pour le monomère A aminoacide ou lactame sont également applicables pour le motif répétitif A qui en est issu. Par exemple, le polyamide semi-aromatique comprend, en plus du motif répétitif issu du composé de formule (I) (typiquement en plus du motif répétitif de formule (XXI’) ou (XXII)), des motifs répétitifs choisis parmi les motifs répétitifs d’un PA 11/MXD.10. Par exemple, le polyamide semi-aromatique comprend, en plus du motif répétitif issu du composé de formule (I) (typiquement en plus du motif répétitif de formule (XXI’) ou (XXII)), des motifs répétitifs A/X3.Y3 choisis parmi : - A/6T, A/9T, A/10T et A/11T, A étant tel que défini ci-dessus, en particulier 6/6T, 6I/6T, MPMDT/6T, MXDT/6T, PA11/10T, 11/6T/10T, MXDT/10T, MPMDT/10T, un PA BACMT/10T, BACMT/6T, BACMT/10T/6T, 11/BACMT/10T, 11/BACMT/6T, 11/1,3-BAC.T, 11/1,4-BAC.T, 11/MPMDT/10T et 11/MXDT/10T, et - A/X3.Y3 dans lequel X3 est BMACM, PACM ou IPD et Y3 est T ou I et A est tel que défini ci-dessus, en particulier 11/BMACM.T, 11/BMACM.I, 12/BMACM.T, 12/BMACM.I, 11/PACM.T, 11/PACM.I, 12/PACM.T, 12/PACM.I, 11/IPD.T, 11/IPD.I, 12/IPD.T et 12/IPD.I, plus particulièrement choisis parmi 11/BMACM.T, 11/BMACM.I, 11/BMACM.T/BMACM.I, 12/BMACM.T, 12/BMACM.I, 12/BMACM.T/BMACM.I, 11/1,3-BAC.T, 11/1,4-BAC.T, 11/1,3-BAC.I, 11/1,4-BAC.I, 11/1,3-BAC.T/10.T, 11/1,4-BAC.T/10.T, 11/PACM.T, 11/PACM.I, 12/PACM.T, 12/PACM.I, avantageusement 11/BMACM.T, 11/PACM.T, 11/PACM.I, 12/PACM.T, 12/PACM.I. Selon une troisième alternative, le polyamide semi-aromatique est issu d’une diamine alkylaromatique et d’un acide dicarboxylique aromatique. Par exemple, en plus du motif répétitif issu du composé de formule (I) (typiquement en plus du motif répétitif de formule (XXI’) ou (XXII)), le polyamide semi-aromatique peut comprendre : - un motif répétitif X2.Y2 obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine alkylaromatique X2 et d’un acide dicarboxylique Y2 choisi parmi les acides dicarboxyliques aliphatiques, linéaires ou ramifiés et les diacides dicarboxyliques cycloaliphatiques, et - un motif répétitif X3.Y3 obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine X3 aliphatique, linéaire ou ramifiée ou cycloaliphatique et d’un acide dicarboxylique Y3 aromatique. Les modes de réalisation qui suivent sont applicables à l’ensemble des modes de réalisation et alternatives définis ci-dessus. De préférence, le polyamide semi-aromatique a une proportion massique en phosphore atomique d’au moins 0,1%, notamment d’au moins 0,2%, de préférence d’au moins 0,3% et/ou d’au plus 10,0%. La proportion massique en phosphore atomique peut être déterminée par fluorescence X. Avantageusement, le polyamide semi-aromatique est classé V0 au test UL94-vertical burning, en particulier pour un test avec un échantillon de polyamide semi-aromatique de 1,6 mm d’épaisseur. La masse molaire moyenne en nombre Mn du polyamide semi-aromatique est de préférence de 5 000 à 50 000 g/mol, plus préférentiellement de 10 000 à 35 000 g/mol, encore plus préférentiellement de 15 000 à 30 000 g/mol. Le polyamide semi-aromatique peut donc avantageusement avoir une masse molaire élevée. La masse molaire moyenne en poids Mw du polyamide semi-aromatique est de préférence de 10 000 à 300 000 g/mol, plus préférentiellement de 20 000 à 250 000 g/mol, encore plus préférentiellement de 30 000 à 200 000 g/mol. L’indice de polydispersité IP du polyamide semi-aromatique est généralement inférieur ou égal à 15,0, notamment inférieur ou égale à 10,0, de préférence inférieur ou égal à 9,0, par exemple inférieur ou égal à 7,0. L’indice de polydispersité IP du polyamide semi-aromatique est généralement supérieur ou égal à 1,0, notamment supérieur ou égale à 2,0. La valeur absolue de la différence entre l’acidité totale et la basicité totale du polyamide semi-aromatique est de préférence comprise entre 0 et 200 µeq/g. De préférence, le polyamide semi-aromatique présente une viscosité inhérente comprise entre 0,30 et 1,70. De préférence, le polyamide semi-aromatique présente un taux de cristallinité compris entre 20 et 40%, notamment entre 20 et 30%, mesuré par DSC (mesure de la calorimétrie différentielle à balayage) selon la norme 11357-3, 1999 (2nd chauffe de DSC à 20°C/min selon la norme ISO 11357). Le polyamide semi-aromatique peut être amorphe ou semi-cristallin. Le polyamide semi-aromatique peut en outre comprendre des charges, des fibres de renfort, en particulier de verre, des additifs, en particulier choisis parmi les agents ignifugeants, les anti-oxydants, les plastifiants et les mélanges de ceux-ci, ou un mélange de ceux-ci. Parmi les fibres de renfort, on peut citer les fibres de carbone ou de verre, les fibres naturelles ou un mélange de celles-ci Parmi les additifs, on peut citer des agents ignifugeants, des agents limiteurs de chaine, des modifiants choc, des pigments, des colorants, des stabilisants à la lumière (UV) et/ou à la chaleur, des plastifiants, des agents tensio-actifs, des azurants optiques, des anti-oxydants, des cires naturelles, des agents de démoulage, ou leurs mélanges. Les agents ignifugeants sont notamment choisis parmi le DOPO et ses dérivés, le cyanurate de mélamine, le polyphosphate de mélamine, le phosphore rouge, les dialkylphosphinates métalliques et les mélanges de ceux-ci. Dans la mesure où les polyamides semi-aromatiques selon l’invention sont auto-ignifuges, ils peuvent être exempts d’agent ignifugeant (utilisé comme additif). Typiquement, un agent limiteur de chaine comprend au moins une, de préférence au moins deux fonctions, chacune choisie indépendamment parmi les acides carboxyliques et amines. Cet agent limiteur de chaine peut être un acide dicarboxylique, une diamine ou un aminoacide. Il permet de réagir avec les fonctions amide, amine ou acide carboxylique du polyamide semi-aromatique. Afin d'assurer de bonnes propriétés (flexibilité, tenue à l'éclatement, tenue à la déchirure, rhéologie, morphologie d'alliage, compatibilisation, homogénéité, constance, adhésion) et, en particulier, de bonnes propriétés de résistance aux chocs et aux chocs après vieillissement (notamment vieillissement oxydatif à haute température), le polyamide semi-aromatique peut comprendre un modifiant choc, notamment de nature élastomère et préférentiellement fonctionnalisés par l’anhydride maléique. Les charges envisagées incluent les charges minérales, telles que celles choisies dans le groupe, donné à titre non- limitatif, comprenant le talc, le kaolin, la magnésie, les scories, la silice, le noir de carbone, les nanotubes de carbone, le graphite expansé ou non, l'oxyde de titane. Les fibres de renfort sont choisies parmi les fibres, en particulier courtes. Les fibres peuvent être d’origine synthétique, notamment des fibres de verre ou de carbone, ou naturelle, typiquement d’origine végétale comme des fibres de lin, roseau, bambou ou chanvre. De préférence, les fibres de renfort sont des fibres de verre. Les stabilisants usuels utilisés sont des phénols, des phosphites, des absorbeurs UV, des stabilisants du type HALS (Hindered Amine Light Stabiliser), des iodures métalliques ou des thioéthers. On peut citer l'Irganox 1010, 245, 1098, l'Irgafos 168, 126, le Tinuvin 312, 770, l'Iodide P201 de la société Ciba, le Nylostab S-EED de la société Clariant, le AO 412S de la société Adeka Palmarole. La proportion massique des charges est notamment de 0,5 à 50,0% par rapport au poids du polyamide semi-aromatique. La proportion massique des fibres de renfort est notamment de 5 à 75% par rapport au poids du polyamide semi-aromatique. La proportion massique des additifs est notamment de 0,05 à 3,00% par rapport au poids du polyamide semi-aromatique. La proportion massique cumulée des charges, des fibres de renfort, et des additifs est notamment de 0,1 à 80% par rapport au poids du polyamide semi-aromatique. Selon un huitième objet, l’invention concerne l’utilisation du polyamide semi-aromatique défini ci-dessus en tant qu’additif ignifugeant dans des matrices polymères thermoplastiques, notamment polyamide, polyoléfine, polyester, PMMA ou mélanges de celles-ci. Selon un neuvième objet, l’invention concerne un procédé de préparation d’un article comprenant une étape d’extrusion, de moulage ou de surmoulage du polyamide semi-aromatique défini ci-dessus, ce par quoi un article est obtenu. L’article est de préférence un article façonné, tel que fibre, tissu, film, feuille, jonc, tube, pièce extrudée, pièce injectée, comprenant la composition telle que définie ci-dessus. Ainsi, le polyamide semi-aromatique selon la présente invention est avantageux pour la fabrication d'articles, en particulier d'articles ou éléments d'articles de sport, devant notamment présenter à la fois une bonne résistance au choc et une bonne endurance aux agressions mécaniques, chimiques, UV, thermiques. Parmi ces articles de sport, on peut citer des éléments de chaussures de sport, des ustensiles de sport tels que des patins à glace ou autres articles de sports d'hiver et d'alpinisme, des fixations de skis, des raquettes, des battes de sport, des planches, des fers à cheval, des palmes, des balles de golf, des véhicules de loisirs, en particulier ceux destinés aux activités par temps froid. On peut également mentionner, d'une manière générale, les articles de loisirs, de bricolage, les outils et équipements de voirie soumis aux agressions climatiques et mécaniques, les articles de protection, tels que les visières des casques, les lunettes, ainsi que les branches de lunettes. On peut citer aussi, à titre d'exemples non limitatifs, les éléments de voiture, tels que protège-phares, rétroviseurs, petites pièces de voitures tout terrain, les réservoirs, en particulier, de cyclomoteurs, motos, scooters, soumis aux agressions mécaniques et chimiques, la visserie, les articles cosmétiques soumis aux agressions mécaniques et chimiques, les bâtons de rouges à lèvres, les manomètres, les éléments de protection esthétiques tels que les bouteilles de gaz. On peut également mentionner les objets ou pièces d’objets pour l’électronique nécessitant un respect des côtes, par exemple des pièces de téléphones portables, d’ordinateurs, de tablettes… Selon un dixième objet, l’invention concerne l’article comprenant le polyamide semi-aromatique tel que défini ci-dessus, ou susceptible d’être obtenu par ce procédé. Composé de formule (I) suivante : dans laquelle : - R 1 représente H, un groupe alkyle linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, ou un cation, - n représente un nombre entier de 5 à 11, - R 2 et R 3 représentent indépendamment un hydrogène, un hydroxyle, un alcoxyle comprenant de 1 à 2 atomes de carbone, un groupe –Ph, -Ph-Ph ou -O-Ph, où Ph est un phényle éventuellement substitué par un hydroxyle, étant entendu que, lorsque R 2 et R 3 représentent chacun un groupe -Ph ou –O-Ph, R 2 et R 3 peuvent être reliés ensemble pour former ensemble un groupe biphényle, - m représente un nombre entier de 0 à 4, - chaque R 4 est indépendamment choisi parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - L est une liaison simple ou un phénylène éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un groupe de formule (I’) : dans laquelle n, R 1 , R 2 et R 3 sont tels que définis ci-dessus. Composé selon la revendication 1, dans lequel n représente 5, 10 ou 11. Composé selon la revendication 2, dans lequel n représente 10. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel R 5 représente un groupe de formule (I’) tel que défini à la revendication 1, le composé ayant ainsi la formule (II’) suivante : dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n et L sont tels que définis à la revendication 1. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel R 5 est choisi parmi un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel R 2 est -Ph, R 3 est –O-Ph et R 2 et R 3 forment ensemble un biphényle, le groupe –(P=O)R 2 R 3 ayant ainsi la formule (III) : ou dans lequel R 2 est –Ph-Ph-OH et R 3 est un hydroxyle, le groupe –(P=O)R 2 R 3 ayant ainsi la formule (IV) : Procédé de préparation d’un composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, comprenant la réaction : - d’un composé A de formule (XIa) ou (XIb) : (XIa) dans laquelle R 1 et n sont tels que définis à la revendication 1, (XIb) dans laquelle n est tel que défini à la revendication 1, (XIc) dans laquelle n est tel que défini à la revendication 1, - avec un composé B de formule (XII) : dans laquelle : - m, L et R 4 sont tels que définis à la revendication 1, et - R 7 est choisi parmi un groupe –(C=O)H, un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et un composé C de formule (XIII) : dans laquelle R 2 et R 3 sont tels que définis à la revendication 1 et R 6 représente H ou OH. Procédé selon la revendication 7, dans lequel le composé A a la formule (XIa) ou (XIb), dans lesquelles n représente 5 ou 10. Procédé selon la revendication 7, dans lequel le composé A est le laurolactame. Procédé selon l’une quelconque des revendications 7 à 9, dans lequel le composé B est choisi parmi le benzaldéhyde, la vanilline et l’éthylvanilline. Procédé selon l’une quelconque des revendications 7 à 9, de préparation d’un composé selon la revendication 4, dans lequel le composé B a la formule (XII’) : dans laquelle L, R 4 et m sont tels que définis à la revendication 1. Procédé selon la revendication 11, dans laquelle le composé B est choisi parmi le téréphthalaldéhyde et la divanilline. Procédé selon l’une quelconque des revendications 7 à 12, dans lequel le composé C est choisi parmi le 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide, l’acide hypophosphoreux, l’acide phényl phosphoreux, l’acide phosphorique, le diméthylphosphite, le diéthylphosphite et le diphénylphosphite. Procédé selon la revendication 13 de préparation du composé selon la revendication 6, dans lequel le composé C est le 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide. Polyamide semi-aromatique obtenu par polycondensation d’un composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6. Polyamide semi-aromatique selon la revendication 15, obtenu par polycondensation d’un composé selon la revendication 5, et comprenant un motif répétitif de formule (XXII) : dans laquelle m, n, R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis à la revendication 1 et R 5 est tel que défini à la revendication 5. Polyamide semi-aromatique selon la revendication 15, obtenu par polycondensation d’un composé de formule (II’) tel que défini à la revendication 4 avec une diamine aliphatique de formule H 2 N-L 2 -NH 2 dans laquelle L 2 est un groupe divalent aliphatique comprenant de 4 à 36 atomes de carbone, ledit polyamide semi-aromatique comprenant un motif répétitif de formule (XXI’) : dans laquelle m, n, L, R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis à la revendication 1. Polyamide semi-aromatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 17, comprenant en outre un motif répétitif X2.Y2 obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine alkylaromatique X2 et d’un acide dicarboxylique Y2 choisi parmi les acides dicarboxyliques aliphatiques, linéaires ou ramifiés et les acides dicarboxyliques cycloaliphatiques. Polyamide semi-aromatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 18, comprenant en outre un motif répétitif X3.Y3 obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine X3 aliphatique, linéaire ou ramifiée ou cycloaliphatique, et d’un acide dicarboxylique Y3 aromatique. Polyamide semi-aromatique selon la revendication 19, dont le motif répétitif X3.Y3 est obtenu à partir de la polycondensation d'au moins une diamine X3 aliphatique, linéaire ou ramifié ou cycloaliphatique et d’acide téréphthalique, d’acide isophthalique ou d’un mélange de ceux-ci. Polyamide semi-aromatique selon l’une quelconque des revendications 18 à 20, comprenant en outre un motif répétitif aliphatique A choisi parmi un motif obtenu à partir d'au moins un aminoacide et un motif obtenu à partir d'au moins un lactame. Polyamide semi-aromatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 19, ayant une proportion massique en phosphore atomique d’au moins 0,1%. Polyamide semi-aromatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 20, comprenant des charges, des fibres de renfort, en particulier de verre, des additifs, en particulier choisis parmi les agents ignifugeants, les anti-oxydants, les plastifiants et les mélanges de ceux-ci, ou un mélange de ceux-ci. Utilisation d’un polyamide semi-aromatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 21 en tant qu’additif ignifugeant dans des matrices polymères thermoplastiques, notamment polyamide, polyoléfine, polyester, PMMA ou mélanges de celles-ci. Procédé de préparation d’un polyamide semi-aromatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 21 comprenant la polycondensation d’un composé de formule (I) telle que définie à la revendication 1, avec un ou plusieurs autres comonomères aromatiques. Article comprenant un polyamide semi-aromatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 21. Procédé de préparation d’un article comprenant une étape d’extrusion, de moulage ou de surmoulage du polyamide semi-aromatique selon l’une quelconque des revendications 15 à 21, ce par quoi un article est obtenu.