Brevet FR3161910A1 — publié le 20251107

L’invention concerne une membrane échangeuse d’anions contenant un ionomère, polymère portant des groupes ioniques imidazoliums pendants qui sont rattachés au polymère par l’intermédiaire d’un groupement issu de la réaction de cycloaddition entre un composé 1,3-dipolaire et un polymère insaturé, le composé 1,3-dipolaire étant un oxyde de nitrile aromatique substitué par une fonction imidazole, le polymère insaturé étant un polymère contenant des unités monomères d’un diène. La membrane, destinée à être utilisée dans une pile à combustible ou un électrolyseur, a l’avantage d’être préparée par un procédé mettant en œuvre des étapes qui peuvent être conduites en l’absence de solvant. membrane échangeuse d’anions et son procédé d’obtention. Le domaine de la présente invention est celui des membranes échangeuses d’anions contenant un ionomère et destinée à être utilisée dans un électrolyseur ou une pile à combustible. Le cœur d’une pile à combustible et d’un électrolyseur est constitué de deux électrodes, une anode et une cathode, d’une couche électrolytique qui sépare les deux électrodes, d’un catalyseur qui est localisé aux interfaces de la couche électrolytique avec chacune des électrodes. Les piles à combustible et les électrolyseurs comprennent une membrane qui constitue la couche électrolytique. Un des éléments constitutifs de la membrane est l’ionomère, polymère qui porte des groupements ioniques ou ionisables. Une étape clef dans la préparation de la membrane est la mise en forme de l’ionomère sous la forme d’un film. Le procédé généralement décrit pour former un film de l’ionomère est un procédé d’enduction qui requiert la mise en solution de l’ionomère. Les polymères porteurs de groupes ioniques imidazoliums sont décrits comme étant de bons candidats pour constituer des membranes échangeuses d’anions. Ces ionomères, qui sont généralement préparés à partir d’un polymère halogéné et d’un composé portant une fonction imidazole, sont très peu solubles, voire insolubles dans de nombreux solvants. Comme le décrit la demande de brevet WO 2019010290, la très faible solubilité ou l’insolubilité de ces ionomères qui est attribuée aux interactions ioniques présentes dans l’ionomère, rend le procédé d’enduction problématique. Pour surmonter ce problème, le film est préparé par enduction non pas à partir de l’ionomère, mais à partir de son précurseur, le polymère halogéné. Le film du polymère halogéné est ensuite immergé dans un bain, une solution du composé portant une fonction imidazole, pour conduire à la formation du film de l’ionomère. Cette succession d’étapes doit être suivie encore d’étapes supplémentaires de rinçage du film et de séchage avant l’utilisation de la membrane. Les inventeurs ont découvert une nouvelle membrane qui contient un ionomère dont les groupes ioniques sont des imidazoliums et dont la structure chimique permet de s’affranchir des difficultés mentionnées dans la préparation des membranes de l’art antérieur. Un objet de l’invention concerne une membrane échangeuse d’anions contenant un ionomère, polymère portant des groupes ioniques imidazoliums pendants qui sont rattachés au polymère par l’intermédiaire d’un groupement issu de la réaction de cycloaddition entre un composé 1,3-dipolaire et un polymère insaturé, le composé 1,3-dipolaire étant un oxyde de nitrile aromatique substitué par une fonction imidazole, le polymère insaturé étant un polymère contenant des unités monomères d’un diène. Un autre objet de l’invention est un procédé de préparation d’une membrane échangeuse d’anions conforme à l’invention, lequel procédé comprend les étapes suivantes a), b), c) et d) : - a) la préparation d’un polymère portant des fonctions imidazoles pendantes par une réaction de cycloaddition du composé 1,3-dipolaire et du polymère insaturé, - b) l’incorporation d’un halogénoalcane dans le polymère portant des fonctions imidazoles pendantes par un malaxage thermomécanique, - c) un traitement thermique du mélange obtenu à l’étape b) pour convertir les fonctions imidazoles en groupes ioniques imidazoliums, - d) la mise en forme de l’ionomère, obtenu à l’issue de l’étape c), sous la forme d’un film, les étapes b), c) et d) étant réalisées en masse. L’invention concerne aussi un ionomère, polymère portant des groupes ioniques imidazoliums pendants qui sont rattachés au polymère par l’intermédiaire d’un groupement issu de la réaction de cycloaddition entre un composé 1,3-dipolaire et un polymère insaturé, le composé 1,3-dipolaire étant un oxyde de nitrile aromatique substitué par une fonction imidazole, le polymère insaturé étant un polymère contenant des unités monomères d’un diène. L’invention concerne également un procédé de préparation d’un ionomère conforme à l’invention qui comprend les étapes a) à c) du procédé de préparation d’une membrane échangeuse d’anions conforme à l’invention. L’invention porte aussi sur une pile à combustible ou électrolyseur qui contient une membrane conforme à l’invention. Description détaillée Dans la présente description, tout intervalle de valeurs désigné par l'expression "entre a et b" représente le domaine de valeurs supérieur à "a" et inférieur à "b" (c’est-à-dire bornes a et b exclues) tandis que tout intervalle de valeurs désigné par l'expression "de a à b" signifie le domaine de valeurs allant de "a" jusqu'à "b" (c’est-à-dire incluant les bornes strictes a et b). Les polymères mentionnés dans la description peuvent être d'origine fossile ou biosourcés. Dans ce dernier cas, ils peuvent être, partiellement ou totalement, issus de la biomasse ou obtenus à partir de matières premières renouvelables issues de la biomasse. De la même manière, ils peuvent également provenir du recyclage de matériaux déjà utilisés, c’est-à-dire qu’ils peuvent être, partiellement ou totalement, issus d’un procédé de recyclage, ou encore obtenus à partir de matières premières elles-mêmes issues d’un procédé de recyclage. Les termes « membranes » et « films » sont bien connus de l’homme du métier du domaine technique. On rappelle que de manière bien connue une membrane est une structure telle que définie par IUPAC, dans « IUPAC recommendations 1996 ». De manière également connue et conformément à la définition donnée dans par IUPAC, le terme « film » est entendu selon la définition donnée par IUPAC dans « IUPAC recommendations 1996 ». La membrane échangeuse d’anion conforme à l’invention a pour caractéristique essentielle de contenir un ionomère qui est un polymère portant des groupes ioniques imidazoliums pendants. De préférence, les contre-ions des groupes ioniques imidazoliums sont des anions halogénures, préférentiellement bromures, ou des anions hydroxydes. Les groupes ioniques imidazoliums pendants sont rattachés au polymère constitutif de la membrane par l’intermédiaire d’un groupement issu de la réaction de cycloaddition entre un oxyde de nitrile aromatique substitué par une fonction imidazole et un polymère contenant des unités monomères d’un diène. Le polymère contenant des unités monomères d’un diène, polymère insaturé utile aux besoins de l’invention, est un polymère qui comporte de manière bien connue des doubles liaisons carbone-carbone. Le polymère insaturé peut être un homopolymère d’un diène ou un copolymère d’un diène. Le diène est préférentiellement un 1,3-diène. Le polymère insaturé est préférentiellement un homopolymère d’un 1,3-diène ou un copolymère d’un 1,3-diène. Le polymère insaturé est alors préférentiellement choisi parmi les homopolymères d’un 1,3-diène, les copolymères de plusieurs 1,3-diènes, les copolymères d’un 1,3-diène et d’un monomère vinylaromatique et les copolymères d’un 1,3-diène et d’éthylène. Lorsque le polymère insaturé est un copolymère d’un 1,3-diène, il peut être statistique, aléatoire, à blocs ou à gradient (en anglais « tapered »). A titre de 1,3-diènes conviennent préférentiellement les 1,3-diènes ayant 4 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement le 1,3-butadiène et l’isoprène, encore plus préférentiellement le 1,3-butadiène. A titre de monomères vinylaromatiques conviennent préférentiellement le styrène, les styrènes substitués en alpha, en ortho, en méta ou en para par un groupement alkyle. Le styrène peut être substitué par un ou plusieurs groupements alkyles, identiques ou différents. L’alkyle peut contenir 1 atome de carbone ou plus, notamment 1 à 4 atomes de carbone. Le monomère vinylaromatique est préférentiellement le styrène. Les copolymères de plusieurs 1,3-diènes, c’est-à-dire des copolymères d’au moins deux 1,3-diènes, sont de manière connue des copolymères dont les unités monomères constitutives sont les unités monomères desdits plusieurs 1,3-diènes. A titre d’exemple de copolymères de plusieurs 1,3-diènes, on peut citer les copolymères de 1,3-butadiène et d’isoprène, les copolymères de 1,3-butadiène et de pipérylène, les copolymères d’isoprène et de pipérylène. De manière bien connue, les homopolymères d’un 1,3-diène et les copolymères de plusieurs 1,3-diènes peuvent être préparés en solution, en dispersion ou en émulsion. Ils peuvent être préparés par polymérisation anionique, par polymérisation de coordination par exemple en présence d’un catalyseur de type Ziegler Natta ou en présence d’un métallocène, par polymérisation radicalaire. Les copolymères d’un 1,3-diène et d’un monomère vinylaromatique sont des copolymères bien connus, ainsi que leurs modes de préparation. Ils peuvent être préparés en solution, en dispersion ou en émulsion, notamment préparés en solution ou en dispersion par polymérisation anionique ou en émulsion par polymérisation radicalaire. On peut citer par exemple les copolymères de 1,3-butadiène et de styrène, les copolymères d’isoprène et de styrène et les copolymères de 1,3-butadiène, d’isoprène et de styrène. Le taux d’unités monomères vinylaromatiques, préférentiellement styrène, dans le copolymère peut varier dans une large mesure et est ajusté par l’homme du métier selon les propriétés recherchées du copolymère. Il est typiquement supérieur à 0% et inférieur à 95% en mole, pourcentage calculé par rapport au nombre de moles du copolymère. Il est préférentiellement inférieur à 75% en mole, plus préférentiellement inférieur à 50% en mole, pourcentage calculé par rapport au nombre de moles du copolymère. Les copolymères d’un 1,3-diène et d’éthylène sont aussi des polymères connus, ainsi que leurs procédés de synthèse par exemple décrits dans les demandes de brevet EP 1 092 731, WO 200754223, WO 200754224, WO 2017103543, WO 2017103544. Les copolymères d’un 1,3-diène, préférentiellement 1,3-butadiène, et d’éthylène contiennent préférentiellement plus de 50% en mole d’éthylène. Avantageusement, ils contiennent entre 50% et 90% en mole d’unité éthylène. Le composé 1,3-dipolaire utile aux besoins de l’invention est un oxyde de nitrile aromatique substitué par une fonction imidazole. Les oxydes de nitrile aromatiques sont des composés bien connus pour réagir par réaction de cycloaddition, en l’espèce [3+2], avec des doubles liaisons, comme cela est décrit dans l’ouvrage « Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis, Novel Strategies in Synthesis", 2 nde Edition, Henry Feuer, 2008, Edition Wiley-Interscience. Les oxydes de nitrile aromatiques substitués par une fonction imidazole sont des composés connus de la demande de brevet WO 2015059269. Les oxydes de nitrile aromatiques substitués par une fonction imidazole sont aussi connus de la demande de brevet WO 2015059269 pour réagir avec les doubles liaisons carbone-carbone d’un polymère insaturé par la réaction de cycloaddition. La réaction de cycloaddition permet de greffer des fonctions imidazoles sur le polymère, comme cela est illustré dans le schéma suivant sur une unité monomère du 1,3-butadiène, l’écriture IMIDAZ désignant la fonction imidazole. La ligne ondulée dans la représentation du composé 1,3-dipolaire dans le schéma symbolise le rattachement de la fonction imidazole au cycle aromatique substitué par l’oxyde de nitrile. C’est par le groupement issu de la réaction de cycloaddition entre le composé 1,3-dipolaire et le polymère insaturé que les fonctions imidazoles sont rattachées au polymère modifié. La fonction imidazole est préférentiellement de formule 1 H -imidazol-1-yle ou 2-alkyl-1 H -imidazol-1-yle. L’alkyle substituant l’atome de carbone en position 2 du cycle imidazole est préférentiellement un alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement un alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, plus préférentiellement encore est un méthyle. Avantageusement, la fonction imidazole est de formule 1 H -imidazol-1-yle ou de formule 2-alkyl-1 H -imidazol-1-yle qui est préférentiellement 2-méthyl-1 H -imidazol-1-yle. Le composé 1,3-dipolaire répond préférentiellement à la formule (I) dans laquelle un des symboles R 1 à R 5 représente un groupement contenant la fonction imidazole, les autres symboles un atome d’hydrogène ou un alkyle, sachant qu’un des R 1 et R 5 est différent d’un atome d’hydrogène. De préférence, R 4 représente le groupement contenant la fonction imidazole. R 4 est préférentiellement un groupement (1 H -imidazol-1-yl)alkyle ou (2-alkyl-1 H -imidazol-1-yl)alkyle, plus préférentiellement un groupement (1 H -imidazol-1-yl)méthyle ou (2-alkyl-1 H -imidazol-1-yl)méthyle. R 4 est encore plus préférentiellement un groupement 1 H -imidazol-1-yl)méthyle ou (2-méthyl-1 H -imidazol-1-yl)méthyle. De préférence, dans la formule (I), R 1 , R 3 et R 5 sont chacun un alkyle et R 2 est un atome d’hydrogène. Les alkyles de R 1 , R 3 et R 5 sont préférentiellement des méthyles ou des éthyles, plus préférentiellement des méthyles. Le composé 1,3-dipolaire est avantageusement le composé 2,4,6-triméthyl-3-((2-méthyl-1 H -imidazol-1-yl)méthyl)benzo-nitrile oxyde ou le composé 2,4,6-triéthyl-3-((2-méthyl-1 H -imidazol-1-yl)méthyl)benzo-nitrile oxyde, respectivement de formule (IIa) et (IIb). Dans le procédé, autre objet de l’invention, pour préparer la membrane conforme à l’invention, l’étape a) consiste à préparer un polymère portant des fonctions imidazoles par une réaction de greffage du composé 1,3-dipolaire sur le polymère insaturé. La réaction de greffage entre un polymère contenant des unités monomères d’un diène et un composé 1,3-dipolaire tel qu’un oxyde de nitrile est une réaction bien connue de cycloaddition [3+2] du composé 1,3-dipolaire sur les doubles liaisons carbone-carbone des unités monomères du diène du polymère. Comme le composé 1,3-dipolaire utilisé dans la présente invention est un composé qui outre le dipôle porte une fonction chimique, en l’espèce une fonction imidazole, la réaction permet de greffer des fonctions chimiques pendantes, des fonctions imidazoles, sur le polymère. La réaction de greffage est menée typiquement à une température supérieure à l’ambiante (23°C), préférentiellement à une température supérieure à 60°C. Selon un premier mode de réalisation de l’invention, la réaction de greffage est effectuée en solution. Le polymère ainsi modifié peut être séparé de sa solution par tout type de moyen connu par l’homme de l’art et en particulier par une opération de stripping à la vapeur d’eau. Selon un deuxième mode de réalisation de l’invention, la réaction de greffage est conduite en masse, par exemple dans des mélangeurs internes, dans des extrudeuses ou dans des étuves ou dans des presses. Elle est alors généralement précédée d’un mélangeage réalisé en masse pour que le composé 1,3-dipolaire soit incorporé au sein du polymère insaturé. L’étape a) peut être mise en œuvre en incorporant le composé 1,3-dipolaire dans le polymère insaturé à une température du mélangeur inférieure à 60°C, puis en menant la réaction de greffage sous presse ou en étuve à des températures allant de 80°C à 200°C. Alternativement, l’étape a) peut être mise en œuvre en incorporant le composé 1,3-dipolaire dans le polymère insaturé à une température du mélangeur supérieure à 60°C, la réaction de greffage étant concomitante à l’incorporation. Lorsque la réaction de greffage est réalisée en masse, elle est réalisée préférentiellement en présence d’un antioxydant du polymère insaturé. Selon une première variante préférentielle du deuxième mode de réalisation, l’étape a) est une étape d’extrusion réactive d’un mélange du polymère insaturé et du composé 1,3-dipolaire, étape à l’issue de laquelle le composé 1,3-dipolaire est greffé sur le polymère. L’étape a) est alors typiquement un procédé d’extrusion réactive tel que décrit dans la demande de brevet WO 2018115703. Dans cette variante, le polymère insaturé et le composé 1,3-dipolaire alimentent une extrudeuse bivis qui comprend de manière conventionnelle un fourreau, une zone d’alimentation, une zone de mélangeage, un jeu de deux vis sans fin et une filière. La température d’extrusion, température de consigne appliquée à l’intérieur de l’extrudeuse, en particulier au fourreau, est préférentiellement supérieure à 100°C. De manière plus préférentielle, la température d’extrusion dans la zone allant depuis la zone de mélangeage jusqu’à l’extrémité du jeu des deux vis la plus proche de la filière est comprise entre 110 et 140°C. Une telle gamme de température permet d’obtenir le meilleur compromis entre le rendement de greffage et la productivité. La productivité est régie par le débit du polymère dans l’extrudeuse qui est lui-même ajusté en fonction du temps de séjour que l’on souhaite appliquer au polymère dans l’extrudeuse depuis la zone de mélangeage jusqu’à la filière de l’extrudeuse. Les temps de séjour sont typiquement courts, notamment d’au plus 5 minutes, de préférence inférieurs à 5 minutes. Des temps de séjour allant de 30 secondes à 2 minutes peuvent suffire pour obtenir à la fois un bon rendement de greffage et une bonne maîtrise du taux de greffage, ce qui garantit une bonne reproductibilité du procédé. L’extrusion réactive peut être conduite sans qu’il soit nécessaire d’appliquer des conditions particulières quant à l’atmosphère à l’intérieur du fourreau. Typiquement, l’extrusion a lieu sous air ambiant. A la sortie de l’extrudeuse, après passage dans la filière, il est récupéré le polymère dont une partie ou la totalité des unités monomères du diène ont réagi avec le composé 1,3-dipolaire. Selon une deuxième variante du deuxième mode de réalisation, l’étape a) se déroule en deux phases, une première phase au cours de laquelle sont mélangés le polymère insaturé et le composé 1,3-dipolaire typiquement à une température inférieure à 60°C par exemple dans un mélangeur externe comme un outil à cylindres, et une deuxième phase au cours de laquelle le mélange résultant de la première phase est chauffé à une température de 80°C à 200°C, préférentiellement de 100°C à 170°C dans une presse ou dans une étuve, le temps nécessaire pour réaliser le greffage. A l’issue de la deuxième phase, il est récupéré le polymère dont une partie ou la totalité des unités monomères du diène ont réagi avec le composé 1,3-dipolaire. Un tel procédé est par exemple décrit dans la demande de brevet WO 2015059269. Selon une troisième variante du deuxième mode de réalisation, l’étape a) est menée par un malaxage thermomécanique du polymère insaturé et du composé 1,3-dipolaire, par exemple dans un mélangeur interne, jusqu’à atteindre une température maximum de mélangeage allant de 110 à 180°C, préférentiellement comprise entre 140 et 170°C. A l’issue du malaxage thermomécanique, il est récupéré le polymère dont une partie ou la totalité des unités monomères du diène ont réagi avec le composé 1,3-dipolaire. A l’issue de cette étape, le polymère modifié peut être extrudé pour former des granulés, en vue de faciliter son stockage avant son utilisation dans l’étape b), comme par exemple décrit dans la demande de brevet WO 2018115704. L’étape a) est réalisée avantageusement en masse. La réaction de greffage de l’étape a) est réalisée de préférence en masse selon le deuxième mode de réalisation, avantageusement selon la première variante, la deuxième variante ou la troisième variante, plus avantageusement selon la première variante qui s’avère plus efficace vis-à-vis du rendement de greffage et aussi plus productive. La quantité de composé 1,3-dipolaire utile à l’étape a) peut varier dans une large mesure. Elle est indexée sur le rendement de greffage et le nombre de fonction imidazole qu’il est souhaité de greffer sur le polymère insaturé. Le rendement de greffage qui est le ratio entre la quantité du composé 1,3-dipolaire greffé sur le polymère insaturé et la quantité de composé 1,3-dipolaire utilisée à l’étape a) est typiquement supérieur ou égal à 50% et peut atteindre des valeurs supérieures ou égales à 80%, en particulier lorsque l’étape a) est mise en œuvre selon la première variante, la quantité du composé 1,3-dipolaire greffé sur le polymère insaturé pouvant être déterminée par analyse RMN. Le nombre de fonction imidazole qu’il est souhaité de greffer sur le polymère insaturé est typiquement supérieur ou égal à 0.5 mmole par gramme de polymère insaturé. De préférence, il est supérieur à 0.5 mmole par gramme de polymère insaturé et inférieur à 3.5 mmoles par gramme de polymère insaturé. La quantité du composé 1,3-dipolaire utilisée à l’étape a) est préférentiellement supérieure à 0.5 milliéquivalent de fonction imidazole par gramme de polymère insaturé, plus préférentiellement supérieure à 0.6 milliéquivalent de fonction imidazole par gramme de polymère insaturé. Elle est aussi préférentiellement inférieure à 4.2 milliéquivalents de fonction imidazole par gramme de polymère insaturé. A l’issue de l’étape a), il est donc obtenu un polymère qui porte des fonctions imidazoles pendantes selon une teneur qui est préférentiellement supérieure ou égale à 0.5 mmole par gramme de polymère, plus préférentiellement supérieure à 0.5 mmole par gramme de polymère et inférieure à 3.5 mmoles par gramme de polymère. L’étape b) consiste à incorporer un halogénoalcane, également appelé haloalcane, au sein du polymère résultant de l’étape a), polymère portant des fonctions imidazoles pendantes. L’incorporation est réalisée en masse par un malaxage thermomécanique, par exemple dans un mélangeur interne ou externe, qui a pour objectif de répartir de façon la plus uniforme possible l’halogénoalcane au sein du polymère portant des fonctions imidazoles pendantes le long de sa chaîne sans utilisation d’un solvant. A l’issue de l’étape b), il est obtenu un mélange contenant le polymère portant des fonctions imidazoles pendantes et l’halogénoalcane. La quantité de l’halogénoalcane utilisée à l’étape b) est indexée sur le taux de greffage de fonctions imidazoles du polymère fonctionnel obtenu à l’issue de l’étape a), en d’autres termes sur le nombre de fonctions imidazoles portées par le polymère à l’issue de l’étape a), ou bien sur la quantité de composé 1,3-dipolaire utilisée à l’étape a). De préférence, à l’étape b) la quantité de l’halogénoalcane est de 1 à 2 équivalents molaires de fonctions imidazoles portées par le polymère à l’issue de l’étape a) ou bien est de 1.2 à 2.4 équivalents molaires de composé 1,3-dipolaire utilisé à l’étape a). L’halogénoalcane peut être un iodoalcane, un chloroalcane ou un bromoalcane. Il est préférentiellement un bromoalcane. La chaîne hydrocarbonée constitutive de l’halogénoalcane peut être linéaire, ramifiée ou cyclique. Dans l’halogénoalcane, l’atome d’halogène peut substituer l’un quelconque des atomes de carbone de la chaîne hydrocarbonée constitutive de l’halogénoalcane. L’halogénoalcane est choisi par l’homme du métier en fonction du compromis de performance recherché du procédé qui sont par exemple de minimiser ou d’éviter les émanations de composés volatiles au cours de l’étape b) ou de l’étape c), de maîtriser la quantité d’halogénoalcane à introduire à l’étape b) et d’obtenir le meilleur rendement en ionomère. L’homme du métier saura choisir l’halogénoalcane notamment en fonction de ses propriétés physicochimiques et chimiques telles que sa tension de vapeur, sa température d’ébullition, sa masse molaire, sa densité et sa réactivité vis à vis des fonctions imidazoles, lesquelles propriétés ont un impact sur ce compromis. De préférence, l’halogénoalcane contient au moins 6 atomes de carbone. Avantageusement, l’halogénoalcane contient moins de 12 atomes de carbone. De préférence aussi, l’halogénoalcane contient un seul atome d’halogène. A titre d’halogénoalcanes conviennent en particulier les composés iodohexanes, bromohexanes, chlorohexanes, iodoheptanes, bromoheptanes, chloroheptanes, iodooctanes, bromooctanes, chlorooctanes, iodononanes, bromononanes, chlorononanes, iododécanes, bromodécanes, chlorodécanes, préférentiellement de chaîne linéaire et portant l’atome d’halogène en extrémité de la chaîne carbonée. On peut utiliser un seul halogénoalcane ou un mélange d’halogénoalcanes, de préférence un seul halogénoalcane pour au moins des raisons de simplification du procédé. L’étape c) qui suit l’étape b) consiste à former un ionomère par réaction des fonctions imidazoles du polymère et de l’halogénoalcane, réaction de quaternisation. Dans la présente demande, on appelle réaction de quaternisation la réaction qui permet la formation d’un groupe ionique, le cation imidazolium, le contre-ion étant l’anion halogénure. Le traitement thermique de l’étape c) consiste à porter le mélange, obtenu à l’issue de l’étape b), à une température suffisante pour réaliser la réaction de quaternisation. L’homme du métier ajuste la température à laquelle est réalisé le traitement thermique en tenant compte de la réactivité de l’halogénoalcane vis-à-vis de la réaction de quaternisation, de la stabilité thermique des réactifs et des produits de réaction. A l’étape c), le traitement thermique est réalisé à une température généralement supérieure à 10°C, préférentiellement supérieure à 30°C. Le traitement thermique est réalisé préférentiellement à une température inférieure à 100°C. L’étape c) qui suit l’étape b) est aussi réalisée en masse. Selon un mode de réalisation de l’invention, l’étape b) et l’étape c) sont conduites dans un même dispositif qui permet de réaliser les étapes b) et c). Le dispositif utile à ce mode de réalisation peut être un mélangeur interne ou une extrudeuse qui fournit un travail mécanique pour incorporer de façon uniforme l’halogénoalcane au sein du polymère portant des fonctions imidazoles pendantes et qui fournit aussi des calories au mélange formé du polymère portant des fonctions imidazoles pendantes et de l’halogénoalcane pour permettre la réaction de quaternisation. Selon un autre mode de réalisation de l’invention, l’étape b) et l’étape c) sont conduites dans des dispositifs différents, un premier dispositif comme un outil à cylindres ou une extrudeuse permettant d’incorporer l’halogénoalcane au sein du polymère portant des fonctions imidazoles pendantes à une température inférieure à la température de réaction de quaternisation, un deuxième dispositif qui porte le mélange formé du polymère portant des fonctions imidazoles pendantes et de l’halogénoalcane à une température permettant la réaction de quaternisation. A l’issue de l’étape c), il est donc obtenu un ionomère dont les groupes ioniques sont des imidazoliums. La teneur des groupes ioniques imidazoliums est préférentiellement supérieure ou égale à 0.5 mmole par gramme d’ionomère, plus préférentiellement supérieure à 0.5 mmoles par gramme d’ionomère et inférieure à 3.5 mmoles par gramme d’ionomère. L’étape d) du procédé conforme à l’invention consiste à mettre l’ionomère, polymère obtenu à l’issue de l’étape c), sous la forme d’un film destiné à former une partie ou la totalité d’une membrane échangeuse d’anions. L’étape d) est également réalisée en masse. Tout dispositif connu pour mettre sous la forme d’un film un polymère en l’absence de solvant peut être utilisé. On peut citer par exemple des calandres, des nez à rouleau disposés à la sortie d’une extrudeuse, des presses. Pour faciliter sa mise forme sous la forme d’un film, l’ionomère peut être chauffé pour le ramollir. Le film présente préférentiellement une épaisseur inférieure à 1 mm plus préférentiellement une épaisseur supérieure à 10 µm et préférentiellement inférieure à 500 µm. De manière bien connue de l’homme du métier, une membrane est mise en eau avant sa mise en fonctionnement dans un assemblage constitutif d’une pile à combustible ou d’un électrolyseur. La mise en eau de la membrane qui fait généralement partie de l’opération de rodage ou d’activation de la membrane. Généralement, au cours de cette mise en eau, les contre-ions de l’ionomère constitutif de la membrane qui sont des halogénures peuvent être remplacés par des anions hydroxydes qui sont connus pour avoir une bien meilleure mobilité ionique que les anions halogénure. On peut par exemple se référer à l’article Energy Environ Sci 2014, 7, 3135. Le remplacement des contre-ions halogénures par des anions hydroxydes peut être mis en œuvre par l’imprégnation dans le film de l’ionomère constitutif de la membrane d’une solution aqueuse, par exemple en mettant le film de l’ionomère au contact d’une solution aqueuse contenant des anions hydroxydes, telle qu’une solution aqueuse d’une base forte. Comme base forte peuvent convenir la potasse, la soude, préférentiellement la potasse. De préférence, le remplacement des contre-ions halogénures par des anions hydroxydes est réalisé au moment de l’opération de rodage ou d’activation de la membrane. La membrane conforme à l’invention peut être utilisée dans une pile à combustible ou un électrolyseur, préférentiellement dans un électrolyseur. L’ionomère utile à la préparation de la membrane est préparé par les étapes a), b) et c) du procédé conforme à l’invention relatif à la préparation d’une membrane échangeuse d’anions, l’étape a) étant avantageusement en masse. L’ionomère est un polymère qui a pour caractéristique essentielle de porter des groupes ioniques imidazoliums pendants, préférentiellement selon une teneur supérieure ou égale à 0.5 mmole par gramme de polymère, plus préférentiellement supérieure à 0.5 mmoles par gramme de polymère et inférieure à 3.5 mmoles par gramme de polymère. Les groupes ioniques imidazoliums pendants sont rattachés au polymère par l’intermédiaire d’un groupement issu de la réaction de cycloaddition entre le composé 1,3-dipolaire et le polymère insaturé. Les contre-ions des groupes ioniques imidazoliums sont des anions halogénures, préférentiellement des anions bromures. Dans la préparation de la membrane conforme à l’invention, l’affranchissement de l’étape d’immersion dans une solution d’un halogénoalcane pour procéder à la réaction de quaternisation est rendue possible grâce à la structure chimique de l’ionomère et à son mode de préparation qui peut être mené en masse. En résumé, l’invention peut être mise en œuvre selon l’un quelconque des modes de réalisation 1 à 33 : Mode 1 : Membrane échangeuse d’anions contenant un ionomère, polymère portant des groupes ioniques imidazoliums pendants qui sont rattachés au polymère par l’intermédiaire d’un groupement issu de la réaction de cycloaddition entre un composé 1,3-dipolaire et un polymère insaturé, le composé 1,3-dipolaire étant un oxyde de nitrile aromatique substitué par une fonction imidazole, le polymère insaturé étant un polymère contenant des unités monomères d’un diène. Mode 2 : Membrane selon le mode 1 dans laquelle le polymère insaturé est un homopolymère d’un 1,3-diène ou un copolymère d’un 1,3-diène. Mode 3 : Membrane selon le mode 1 ou 2 dans laquelle lequel le polymère insaturé est choisi parmi les homopolymères d’un 1,3-diène, les copolymères de deux ou plusieurs 1,3-diènes, les copolymères d’un 1,3-diène et d’un monomère vinylaromatique et les copolymères d’un 1,3-diène et d’éthylène. Mode 4 : Membrane selon le mode 3 dans laquelle le monomère vinylaromatique est le styrène. Mode 5 : Membrane selon l’un quelconque des modes 1 à 4 dans laquelle le diène est le 1,3-butadiène ou l’isoprène. Mode 6 : Membrane selon l’un quelconque des modes 1 à 5 dans laquelle le diène est le 1,3-butadiène. Mode 7 : Membrane selon l’un quelconque des modes 1 à 6 dans laquelle la fonction imidazole est de formule 1 H -imidazol-1-yle. Mode 8 : Membrane selon l’un quelconque des modes 1 à 6 dans laquelle la fonction imidazole est de formule 2-alkyl-1 H -imidazol-1-yle. Mode 9 : Membrane selon le mode 8 dans laquelle la fonction imidazole est de formule 2-méthyl-1 H -imidazol-1-yle. Mode 10 : Membrane selon l’un quelconque des modes 1 à 9 dans laquelle le composé 1,3-dipolaire répond à la formule (I) dans laquelle un des symboles R 1 à R 5 représente un groupement contenant la fonction imidazole, les autres symboles un atome d’hydrogène ou un alkyle, sachant qu’un des R 1 et R 5 est différent d’un atome d’hydrogène. Mode 11 : Membrane selon le mode 10 dans laquelle R 4 représente le groupement contenant la fonction imidazole. Mode 12 : Membrane selon le mode 10 dans laquelle R 4 est un groupement (1 H -imidazol-1-yl)alkyle. Mode 13 : Membrane selon le mode 10 dans laquelle R 4 est un groupement (2-alkyl-1 H -imidazol-1-yl)alkyle. Mode 14 : Membrane selon le mode 10 dans laquelle R 4 est un groupement (1 H -imidazol-1-yl)méthyle ou (2-alkyl-1 H -imidazol-1-yl)méthyle. Mode 15 : Membrane selon l’un quelconque des modes 10 à 14 dans laquelle R 1 , R 3 et R 5 sont chacun un alkyle et R 2 est un atome d’hydrogène et R 4 représente la fonction imidazole. Mode 16 : Membrane selon l’un quelconque des modes 10 à 15 dans laquelle R 1 , R 3 et R 5 sont des méthyles ou des éthyles. Mode 17 : Membrane selon l’un quelconque des modes 1 à 16 dans laquelle le composé 1,3-dipolaire est le composé 2,4,6-triméthyl-3-((2-méthyl-1 H -imidazol-1-yl)méthyl)benzo-nitrile oxyde ou le composé 2,4,6-triéthyl-3-((2-méthyl-1 H -imidazol-1-yl)méthyl)benzo-nitrile oxyde. Mode 18 : Procédé de préparation d’une membrane échangeuse d’anions définie à l’un quelconque des modes 1 à 17 qui comprend les étapes suivantes a), b) c) et d) : - a) la préparation d’un polymère portant des fonctions imidazoles pendantes par une réaction de cycloaddition du composé 1,3-dipolaire et du polymère insaturé, , - b) l’incorporation d’un halogénoalcane dans le polymère portant des fonctions imidazoles pendantes par un malaxage thermomécanique, - c) un traitement thermique du mélange obtenu à l’étape b) pour convertir les fonctions imidazoles en groupes ioniques imidazoliums, - d) la mise en forme de l’ionomère, obtenu à l’issue de l’étape c), sous la forme d’un film, les étapes b), c) et d) étant réalisées en masse. Mode 19 : Procédé selon le mode 18 dans lequel l’étape a) est réalisée en masse. Mode 20 : Procédé selon le mode 18 ou 19 dans lequel le polymère insaturé est défini au mode 2 ou 3. Mode 21 : Procédé selon l’un quelconque des modes 18 à 20 dans lequel le diène est le 1,3-butadiène ou l’isoprène. Mode 22 : Procédé selon l’un quelconque des modes 18 à 21 dans lequel l’halogénoalcane est un bromoalcane. Mode 23 : Procédé selon l’un quelconque des modes 18 à 22 dans lequel l’halogénoalcane contient un seul atome d’halogène. Mode 24 : Procédé selon l’un quelconque des modes 18 à 23 dans lequel la quantité du composé 1,3-dipolaire utilisée à l’étape a) est supérieure à 0.5 milliéquivalent de fonction imidazole par gramme de polymère insaturé et inférieure à 4.2 milliéquivalents de fonction imidazole par gramme de polymère insaturé. Mode 25 : Procédé selon le mode 24 dans lequel la quantité du composé 1,3-dipolaire utilisée à l’étape a) est supérieure à 0.6 milliéquivalent de fonction imidazole par gramme de polymère insaturé. Mode 26 : Procédé selon l’un quelconque des modes 18 à 25 dans lequel à l’étape b) la quantité de l’halogénoalcane est de 1 à 2 équivalents molaire de fonctions imidazoles portées par le polymère à l’issue de l’étape a) ou est de 1.2 à 2.4 équivalents molaires de composé 1,4-dipolaire utilisé à l’étape a). Mode 27 : Procédé selon l’un quelconque des modes 18 à 26 dans lequel à l’étape c) le mélange obtenu à l’étape b) est porté à une température supérieure à 30°C. Mode 28 : Ionomère, polymère portant des groupes ioniques imidazoliums pendants qui sont rattachés au polymère par l’intermédiaire d’un groupement issu de la réaction de cycloaddition entre un composé 1,3-dipolaire et un polymère insaturé, les contre-ions des groupes ioniques imidazoliums étant des anions halogénures, le composé 1,3-dipolaire étant un oxyde de nitrile aromatique substitué par une fonction imidazole, le polymère insaturé étant un polymère contenant des unités monomères d’un diène. Mode 29 : Ionomère selon le mode 28 dans lequel le composé 1,3-dipolaire est défini à l’un quelconque des modes 10 à 17. Mode 30 : Ionomère selon le mode 28 ou 29 dans lequel le polymère insaturé est défini à l’un quelconque des modes 2 à 3. Mode 31 : Ionomère selon l’un quelconque des modes 28 à 30 dans lequel le diène est le 1,3-butadiène ou l’isoprène. Mode 32 : Procédé de préparation d’un ionomère défini selon l’un quelconque des modes 28 à 31, lequel procédé comprend les étapes a) à c) définies à l’un quelconque des modes 18 à 27. Mode 33 : Pile à combustible ou électrolyseur qui contient une membrane définie à l’un quelconque des modes 1 à 17. Les caractéristiques précitées de la présente invention, ainsi que d’autres, seront mieux comprises à la lecture de la description suivante de plusieurs exemples de réalisation de l’invention, donnés à titre illustratif. Exemples Dans les exemples, le composé 1,3-dipolaire substitué par une fonction imidazole est le 2,4,6-triméthyl-3-((2-méthyl-1 H -imidazol-1-yl)méthyl)benzonitrile oxyde. Il est préparé selon le mode opératoire décrit dans la demande de brevet WO 2015059269. Résonance magnétique nucléaire (RMN) : Les polymères préparés sont caractérisés par spectrométrie RMN 1 H et RMN 13 C. Les spectres RMN sont enregistrés sur un Spectromètre Brüker Avance III 500 MHz équipé d’une cryo-sonde « large bande » BBFOz-grad 5 mm. L’expérience RMN 1 H quantitative, utilise une séquence simple impulsion 30° et un délai de répétition de 5 secondes entre chaque acquisition. 64 à 256 accumulations sont réalisées. L’expérience RMN 13 C quantitative, utilise une séquence simple impulsion 30° avec un découplage proton et un délai de répétition de 10 secondes entre chaque acquisition. 1024 à 10240 accumulations sont réalisées. Les expériences bidimensionnelles 1 H/ 13 C sont utilisées dans le but de déterminer la structure des copolymères. L’axe des déplacements chimiques 1 H est calibré par rapport à l’impureté protonée du solvant (CDCl 3 ) à δ 1H = 7,20 ppm. L’axe des déplacements chimiques 13 C est calibré par rapport au signal du solvant (CDCl 3 ) à δ 13C = 77 ppm. Analyse SEC 3D : La chromatographie d’exclusion stérique ou SEC (Size Exclusion Chromatography) permet de séparer les macromolécules en solution suivant leur taille à travers des colonnes remplies d’un gel poreux. Les macromolécules sont séparées suivant leur volume hydrodynamique, les plus volumineuses étant éluées en premier. Associée à 3 détecteurs (3D), un réfractomètre, un viscosimètre et un détecteur de diffusion de la lumière à 90°, la SEC permet d’appréhender la distribution de masses molaires absolues d’un polymère. Les différentes masses molaires absolues moyennes en nombre (Mn), en poids (Mw) et la dispersité ( Đ = Mw/Mn) peuvent également être calculées. Chaque échantillon est solubilisé dans du tétrahydrofuranne (+ 1%vol. de diisopropylamine + 1%vol. de triéthylamine) à une concentration d’environ 1 g/L. Puis la solution est filtrée sur filtre de porosité 0.45µm avant injection. L’appareillage utilisé est un chromatographe « WATERS Alliance e2695 ». Le solvant d’élution est du tétrahydrofuranne (+ 1%vol. de diisopropylamine + 1%vol. de triéthylamine), le débit de 1 mL/min, la température du système de 35°C. On utilise un jeu de trois colonnes 3 colonnes « PL Gel Mixed B-LS » de chez Agilent. Le volume injecté de la solution de l’échantillon de polymère est 100 µL. Le système de détection utilisé, « MALS DAWN 8+, Viscostar et T-Rex » de chez WYATT, est composé d’un réfractomètre différentiel, d’un viscosimètre différentiel et d’un détecteur de diffusion de la lumière à 90°. L’halogénoalcane est le 1-bromooctane de TCI (pureté 99%), la presse est de marque Carver, la microextrudeuse est une bi-vis avec recirculation, de marque Xplore, équipée d’un fourreau de volume intérieur de 15 cm 3 , le volume de chambre étant de 3 cm 3 , la vitesse des vis étant de 100 tr/min (tours/minute). Exemple 1 : préparation d’un ionomère, polybutadiène portant des groupes ioniques pendants imidazoliums (ou fonctions imidazoliums) Préparation d’un polybutadiène portant des fonctions imidazole (étape a) : Le polymère contenant des unités monomère d’un diène est un polybutadiène fort cis contenant 97% d’unité cis 1,4-butadiène, produit commercial « BR Synteca 63 » de la société Synthos. Le composé 1,3-dipolaire (1.308 g avec une pureté massique de 60% ce qui correspond à 3.1 mmol de composé) est incorporé en plusieurs fois (5 fois) dans le polybutadiène (1.251 g – 23.1 mmol d’unité monomère butadiène) dans une microextrudeuse pendant un temps de séjour dans le fourreau de 3 min et à 120°C. On récupère à la sortie de l’extrudeuse sous la forme d’un jonc le mélange. Cette phase de mélangeage est suivie d'un traitement thermique à 120°C pendant 10 minutes sous presse sous 3 à 4 bars. On récupère un polybutadiène fonctionnel imidazole, le polybutadiène modifié par la réaction de greffage avec le composé 1,3-dipolaire. Préparation d’un polybutadiène portant des fonctions imidazoliums (étapes b) et c)) : Le polybutadiène fonctionnel imidazole (1.95 g) est introduit dans une microextrudeuse, le 1-bromooctane (0.75 g – 3.9 mmol) est ensuite ajouté dans la microextrudeuse en tête de vis pour être incorporé dans le polybutadiène fonctionnel imidazole, le temps de séjour dans le fourreau est de 17 h à une température comprise entre 39°C et 49°C. On récupère à la sortie de l’extrudeuse sous la forme d’un jonc un polybutadiène portant des fonctions imidazoliums, comme le confirme l’analyse RMN. Les résultats figurent dans le tableau 1. Le polymère contient 0.54 mmoles de groupes ioniques imidazoliums par gramme de polymère. Exemple 2 : préparation d’un ionomère, polybutadiène portant des fonctions imidazoliums Les étapes a) et b) sont conduites comme dans l’exemple 1, l’étape c) se différencie de l’étape c) de l’exemple 1 en ce que le temps de séjour dans le fourreau est de 45 h à une température comprise entre 37°C et 45°C. On récupère un polybutadiène portant des fonctions imidazoliums, comme le confirme l’analyse RMN. Les résultats figurent dans le tableau 1. Le polymère contient 0.71 mmoles de groupes ioniques imidazoliums répondant à la formule 1 par gramme de polymère. Formule (1) : Tableau 1 : Teneur molaire dans le polymère (% mol) à l’issue de l’étape c) Exemple 1 à l’issue de l’étape c) Exemple 2 cis 1,4_butadiène 91.3 86.4 fonction imidazole greffée 4.1 6.3 fonction imidazolium greffée 4.6 7.3 Exemple 3 : préparation d’un ionomère, poly(1,3-butadiène-co-éthylène) portant des groupes ioniques pendants imidazoliums (ou fonctions imidazoliums) Préparation du poly(1,3-butadiène-co-éthylène), polymère contenant des unités monomère d’un 1,3-diène : Le copolymère d’éthylène et de 1,3-butadiène (EBR) est préparé selon le mode opératoire suivant : Le métallocène [{Me 2 SiFlu 2 Nd(µ-BH 4 ) 2 Li(THF) }] 2 est préparé selon le mode opératoire décrit dans la demande de brevet WO 2007054224. Le butyloctylmagnésium BOMAG (20% dans l’heptane, à 0.88 mol L -1 ) provient de Chemtura et est stocké dans un tube de Schlenk sous atmosphère inerte. L’éthylène, de qualité N35, provient de la société Air Liquide et est utilisé sans purification préalable. Le 1,3-butadiène est purifié sur gardes d’alumine. Le solvant méthylcyclohexane (MCH) provenant de chez BioSolve est séché et purifié sur colonne d’alumine dans une fontaine à solvant provenant de chez mBraun et utilisés sous atmosphère inerte. La réaction de polymérisation est effectuée sous atmosphère inerte dans un réacteur dans un réacteur de 90 L en acier inoxydable muni d’une pale d’agitation en acier inoxydable. Le contrôle de la température est assuré grâce à un bain d’huile thermostaté connecté à une double enveloppe calorifugée. Ce réacteur possède toutes les entrées ou sorties nécessaires aux manipulations. Dans le réacteur en acier inoxydable de 90 L est introduit 64 L de MCH et une solution de BOMAG (27 mmol) dans le MCH (0.01 mol/L). Le réacteur est chauffé à 80°C et les monomères sont ajoutés selon un débit contrôlé afin de maintenir constant la composition du mélange monomère dans le milieu de polymérisation. Le débit d’éthylène est fixé à 40 g/min, le butadiène est injecté indépendamment et son débit est asservi au débit de l’éthylène selon le ratio massique butadiène/éthylène égal à 1.26. Lorsque le réacteur atteint la pression de 8.8 bars, le système catalytique (5,16 mmol de Nd) préparé selon le protocole décrit ci-après est introduit dans le milieu de polymérisation. La réaction de polymérisation conduite à 80°C est stoppée avec du méthanol lorsque près de 5 à 6 Kg de polymère sont formés : le polymère est récupéré après une étape de stripping. Le polymère est ensuite séché sur une machine à vis sans fin équipée d’une monovis à 150°C. Le système catalytique est un système catalytique préformé. Il est préparé dans le méthylcyclohexane à partir du métallocène, le [Me 2 Si(Flu) 2 Nd(μ-BH 4 ) 2 Li(THF)], du co-catalyseur, le butyloctylmagnésium (BOMAG), et d’un monomère de préformation, le 1,3-butadiène. Il est préparé selon une méthode de préparation conforme au paragraphe II.1 de la demande de brevet WO 2017093654 A1 : Dans un réacteur de 80 L contenant 54.5 L de méthylcyclohexane préalablement dégazé à l’azote, sont introduits successivement 936 mL d’une solution de butyloctylmagnésium dans l’heptane (0,933 M, 870 mmol) et 254 g du complexe {(Me 2 Si(C 13 H 8 ) 2 )Nd(-BH 4 ) 2 Li(THF)} 2 (nombre de mole de Nd, nNd = 399 mmol), préparé selon la demande de brevet WO2007/054224 (complexe 1). 1.9 Kg de 1,3-butadiène (également désigné ci-après butadiène) sont ajoutés dans le réacteur à 50°C. Le réacteur est alors porté à 80°C pendant 5h sous agitation. La solution catalytique résultante est stockée à -5°C. Le copolymère ainsi préparé est analysé par SEC et RMN. Dans le tableau 2 figurent : -la microstructure du copolymère, les unités étant exprimés en pourcentage molaire calculé par rapport au nombre de moles total d’unités éthylène, butadiène et 1,2-cyclohexane (désigné dans le tableau 2 par « cycle »), - sa masse molaire moyenne en nombre, Mn, exprimée en g/mol et la dispersité, Đ . Tableau 2 : Unités 1,4-butadiène Unités 1,2-butadiène Unité cycle Unité éthylène Mn (SEC) Ip 10 21 6 61 236200 1.4 Préparation d’un poly(1,3-butadiène-co-éthylène) portant des fonctions imidazole (étape a) : Le composé 1,3-dipolaire (72 g) de pureté 60% en masse est incorporé en plusieurs fois (4 fois) dans le copolymère (57 g) sur un outil à cylindres (mélangeur externe 23°C) en procédant au total à 12 passes portefeuille pour obtenir un mélange homogène. Cette phase de mélangeage est suivie d'un traitement thermique à 120°C pendant 10 minutes dans la presse sous 10 t (tonnes) de charge. On récupère un copolymère fonctionnel imidazole, le copolymère modifié par la réaction de greffage avec le composé 1,3-dipolaire. Préparation d’un poly(1,3-butadiène-co-éthylène) portant des fonctions imidazoliums (étapes b) et c)) : Le copolymère fonctionnel imidazole (2.1 g) est introduit dans la microextrudeuse, le 1-bromooctane (0.90 g) est ensuite ajouté dans la microextrudeuse en tête de vis pour être incorporé dans le copolymère fonctionnel imidazole, le temps de séjour dans le fourreau est de 30 minutes à 80°C. On récupère à la sortie de l’extrudeuse sous la forme d’un jonc le mélange formé. Cette phase de mélangeage est suivie d'un traitement thermique à 90°C pendant 17 h dans la presse sous 3 à 4 bars de pression. On récupère un poly(1,3-butadiène-co-éthylène) portant des groupes ioniques imidazoliums sous la forme d’un film d’épaisseur de 180 µm. On réalise une prise d’essai d’échantillon d’épaisseur de 180 µm pour constituer une membrane. Pour déterminer la conductivité ionique de la membrane on mesure son impédance électrochimique à travers le plan de la membrane à 30°C et à 30% d’humidité relative, les paramètres de la mesure étant une variation d’amplitude de 50 mV, un potentiel appliqué de 0V. Au préalable, on procède au remplacement des contre-ions halogénures par des anions hydroxydes selon le mode opératoire suivant : Le film de l’ionomère est immergé pendant 24 h à température ambiante (23°C) dans une solution de potasse à 1M dans de l’eau déminéralisée afin de réaliser l’échange ionique entre les ions bromures et les ions hydroxydes. Il est ensuite trempé pendant 15 min dans une solution d’eau déminéralisée afin d’éliminer l’excédent d’ions hydroxydes. La prise en eau est de 100% en masse. La conductivité ionique mesurée est de 13.45 mS/cm. Membrane échangeuse d’anions contenant un ionomère, polymère portant des groupes ioniques imidazoliums pendants qui sont rattachés au polymère par l’intermédiaire d’un groupement issu de la réaction de cycloaddition entre un composé 1,3-dipolaire et un polymère insaturé, le composé 1,3-dipolaire étant un oxyde de nitrile aromatique substitué par une fonction imidazole, le polymère insaturé étant un polymère contenant des unités monomères d’un diène. Membrane selon la revendication 1 dans laquelle le polymère insaturé est un homopolymère d’un 1,3-diène ou un copolymère d’un 1,3-diène. Membrane selon la revendication 1 ou 2 dans laquelle lequel le polymère insaturé est choisi parmi les homopolymères d’un 1,3-diène, les copolymères de deux ou plusieurs 1,3-diènes, les copolymères d’un 1,3-diène et d’un monomère vinylaromatique et les copolymères d’un 1,3-diène et d’éthylène. Membrane selon l’une quelconque des revendications 1 à 3 dans laquelle la fonction imidazole est de formule 1 H -imidazol-1-yle. Membrane selon l’une quelconque des revendications 1 à 3 dans laquelle la fonction imidazole est 2-alkyl-1 H -imidazol-1-yle, préférentiellement 2-méthyl-1 H -imidazol-1-yle. Membrane selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le composé 1,3-dipolaire répond à la formule (I) dans laquelle un des symboles R 1 à R 5 représente un groupement contenant la fonction imidazole, les autres symboles un atome d’hydrogène ou un alkyle, sachant qu’un des R 1 et R 5 est différent d’un atome d’hydrogène. Membrane selon la revendication 6 dans laquelle R 4 représente le groupement contenant la fonction imidazole. Membrane selon la revendication 6 ou 7 dans laquelle R 4 est un groupement (1 H -imidazol-1-yl)alkyle ou (2-alkyl-1 H -imidazol-1-yl)alkyle, de préférence un groupement (1 H -imidazol-1-yl)méthyle ou (2-alkyl-1 H -imidazol-1-yl)méthyle. Membrane selon l’une quelconque des revendications 6 à 8 dans laquelle R 1 , R 3 et R 5 sont chacun un alkyle et R 2 est un atome d’hydrogène. Membrane selon l’une quelconque des revendications 6 à 9 dans laquelle R 1 , R 3 et R 5 sont des méthyles ou des éthyles. Membrane selon l’une quelconque des revendications 1 à 10 dans laquelle le composé 1,3-dipolaire est le composé 2,4,6-triméthyl-3-((2-méthyl-1 H -imidazol-1-yl)méthyl)benzo-nitrile oxyde ou le composé 2,4,6-triéthyl-3-((2-méthyl-1 H -imidazol-1-yl)méthyl)benzo-nitrile oxyde. Procédé de préparation d’une membrane échangeuse d’anions définie à l’une quelconque des revendications 1 à 11 qui comprend les étapes suivantes a), b) c) et d) : - a) la préparation d’un polymère portant des fonctions imidazoles pendantes par une réaction de cycloaddition du composé 1,3-dipolaire et du polymère insaturé, , - b) l’incorporation d’un halogénoalcane dans le polymère portant des fonctions imidazoles pendantes par un malaxage thermomécanique, - c) un traitement thermique du mélange obtenu à l’étape b) pour convertir les fonctions imidazoles en groupes ioniques imidazoliums, - d) la mise en forme de l’ionomère, obtenu à l’issue de l’étape c), sous la forme d’un film, les étapes b), c) et d) étant réalisées en masse. Procédé selon la revendication 12 dans lequel l’halogénoalcane, préférentiellement un bromoalcane, contient un seul atome d’halogène. Procédé selon l’une quelconque des revendications 12 à 13 dans lequel la quantité du composé 1,3-dipolaire utilisée à l’étape a) est supérieure à 0.5 milliéquivalent de fonction imidazole par gramme de polymère insaturé, préférentiellement supérieure à 0.6 milliéquivalent de fonction imidazole par gramme de polymère insaturé, et inférieure à 4.2 milliéquivalents de fonction imidazole par gramme de polymère insaturé. Procédé selon l’une quelconque des revendications 12 à 14 dans lequel à l’étape b) la quantité de l’halogénoalcane est de 1 à 2 équivalent molaire de fonctions imidazoles portées par le polymère à l’issue de l’étape a) ou est de 1.2 à 2.4 équivalent molaire de composé 1,4-dipolaire utilisé à l’étape a). Ionomère, polymère portant des groupes ioniques imidazoliums pendants qui sont rattachés au polymère par l’intermédiaire d’un groupement issu de la réaction de cycloaddition entre un composé 1,3-dipolaire et un polymère insaturé, les contre-ions des groupes ioniques imidazoliums étant des anions halogénures, le composé 1,3-dipolaire étant un oxyde de nitrile aromatique substitué par une fonction imidazole, le polymère insaturé étant un polymère contenant des unités monomères d’un diène. Ionomère selon la revendication 16 dans lequel le composé 1,3-dipolaire est défini à l’une quelconque des revendications 6 à 11. Ionomère selon la revendication 16 ou 17 dans lequel le polymère insaturé est défini à l’une quelconque des revendications 2 à 3. Procédé de préparation d’un ionomère défini à l’une quelconque des revendications 16 à 18, qui comprend les étapes a) à c) définies à l’une quelconque des revendications 12 à 15. Pile à combustible ou électrolyseur qui contient une membrane définie à l’une quelconque des revendications 1 à 11.