Brevet FR3147372A1 — publié le 20241004

L’invention se rapporte à un système de détection colorimétrique, utilisable pour la détection d’un composé chimique, comprenant un indicateur coloré du composé chimique à détecter, caractérisé en ce que l’indicateur coloré est un composé hydrazone non-conjugué, répondant à la formule suivante : dans laquelle R 1 et R 2 représentent, indépendamment l’un de l’autre : - un atome d’hydrogène ; - un groupe alkyle en C 1 à C 24 , linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et /ou un groupement fonctionnel, étant entendu que le carbone lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée, est un carbone sp 3 ; - un groupe cyclique carboné en C 3 à C 6 saturé et éventuellement substitué, étant entendu que le carbone lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée, est un carbone sp 3 ; ou - un groupe hétérocylique en C 3 à C 6 , saturé ou insaturé et éventuellement substitué, étant entendu qu’un atome de carbone sp 3 est lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée ; et dans laquelle R 3 représente un groupe aromatique. SYSTÈME DE DÉTECTION COLORIMÉTRIQUE POUR LA DÉTECTION DE COMPOSÉS CHIMIQUES AU MOYEN D’UN INDICATEUR COLORÉ DE LA FAMILLE DES HYDRAZONES NON-CONJUGUÉES La présente invention se rapporte à un système de détection colorimétrique utilisable pour la détection de composés chimiques, en particulier, de composés toxiques de guerre, au moyen d’un indicateur coloré. Elle se rapporte également à un procédé de détection de la présence ou de l’absence de composés chimiques en mettant en œuvre le système de détection colorimétrique. En particulier, la présente invention peut trouver application pour la détection de composés chimiques toxiques, tels que les composés toxiques de guerre et, en particulier, les composés organophosphorés, les composés toxiques industriels chimiques (connus sous la dénomination TIC) ou encore les pesticides. État de la technique antérieure De manière générale, les composés organophosphorés se présentent sous la forme de composés organiques présentant une toxicité avérée pour l’organisme humain. En effet, ces composés peuvent être impliqués dans le mécanisme d’inhibition des sérineprotéases et, en particulier, de l’acétylcholinestérase, qui intervient dans les jonctions synaptiques et dont le dérèglement de l’activité peut empêcher le relâchement musculaire et ainsi provoquer la mort par asphyxie. Ces composés peuvent être compris dans la formulation d’insecticides, de pesticides ou encore d’agents chimiques de guerre, tels que les composés organosphosphorés de la série G, comme le sarin (GB, CAS n°107-44-8) ou les composés organophosphorés de la série V, comme le VX (CAS n°50782-69-9). Du fait de la létalité élevée de ces composés, il s’avère important de pouvoir disposer de systèmes de détection et d’identification préliminaire. Certains systèmes de détection utilisés à ce jour sont basés sur des technologies impliquant des moyens de mesure physique, telles que la spectroscopie à mobilité ionique, la photométrie de flamme, les spectroscopies IR et Raman avec, pour difficultés, que ces systèmes nécessitent un appareillage onéreux complexe et pas forcément adaptés à tous les milieux d’intervention en termes de masse et d’encombrement, auxquelles s’ajoute l’expertise de l’opérateur à considérer. Par ailleurs, dans la demande de brevet français, déposée sous le numéro FR 2113669 (demande non encore publiée, ci-après notée [1]), des composés hydrazones conjugués ont été proposés en tant qu’indicateur coloré pour détecter des composés organophosphorés. Outre le fait que ces composés hydrazones conjugués présentent l’avantage, lorsqu’ils sont déprotonés, de changer de couleur grâce à la délocalisation importante de leurs électrons, il a été constaté que leur solubilité n’est pas optimale. Aussi, les auteurs de la présente invention se sont fixés pour but de fournir un système de détection utilisable pour la détection de composés chimiques, tels que des composés organophosphorés, à partir d’un indicateur coloré spécifique présentant une solubilité améliorée. L’invention porte donc sur un système de détection colorimétrique dont l’indicateur coloré présente une solubilité améliorée. L’invention se rapporte donc à un système de détection colorimétrique, utilisable pour la détection d’un composé chimique, comprenant un indicateur coloré du composé chimique à détecter, caractérisé en ce que l’indicateur coloré est un composé hydrazone non-conjugué, répondant à la formule suivante : dans laquelle R 1 et R 2 représentent, indépendamment l’un de l’autre : - un atome d’hydrogène ; - un groupe hydrocarboné en C 1 à C 24 , linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, tels qu’un halogène, et/ou un groupement fonctionnel, étant entendu que le carbone lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée, est un carbone sp 3 ; - un groupe cyclique carboné en C 3 à C 6 saturé ou insaturé et éventuellement substitué, étant entendu que le carbone lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée, est un carbone sp 3 ; ou - un groupe hétérocylique en C 3 à C 6 , saturé ou insaturé et éventuellement substitué, étant entendu qu’un atome de carbone sp 3 est lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée ; et dans laquelle R 3 représente un groupe aromatique. Dans ce qui précède et ce qui suit, on entend par « indicateur coloré » une substance qui prend au moins une couleur caractéristique en présence d’un composé chimique soit, en d’autres termes, une substance chimique qui présente au moins deux états colorés, un état coloré existant lorsque la substance chimique n’est pas en présence du composé chimique à détecter et au moins un autre état coloré lorsque la substance chimique est en présence du composé chimique à détecter. Par ailleurs, par « composé hydrazone non-conjugué », il s’entend un composé répondant à la formule (I) ci-dessus, c’est-à-dire comprenant une fonction hydrazone de formule –NH–N=C–, dont l’atome de carbone porteur de la double liaison de la fonction hydrazone est lié soit à un atome d’hydrogène soit à un atome de carbone hybridé sp 3 , de manière à ce que, sous une forme déprotonée, les électrons de l’hydrazone ne peuvent se délocaliser uniquement vers le radical noté R 3 dans la formule (I). Ainsi, la délocalisation est toujours la même et les virages colorimétriques sont sensiblement les mêmes. Autrement dit, la couleur prise lors de la détection d’une molécule-cible est indépendante des radicaux notés R 1 et R 2 dans la formule (I), contrairement au système de l’art antérieur. Le virage colorimétrique est facilement identifiable. Plus particulièrement, on préfère que l’indicateur coloré réponde à la formule (I) ci-avant, avec R 1 et R 2 représentant, indépendamment l’un de l’autre : - un atome d’hydrogène ; - un groupe hydrocarboné en C 1 à C 24 , linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, tels qu’un halogène, et/ou un groupe ester, un groupe cyclique carboné en C 3 à C 6 saturé ou insaturé et éventuellement substitué, un groupe hydrazone et/ou un groupe aromatique porteur d’au moins un groupe électroattracteur, étant entendu que le carbone lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée, est un carbone sp 3 ; - un groupe cyclique carboné en C 3 à C 6 saturé ou insaturé et éventuellement substitué, étant entendu que le carbone lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée, est un carbone sp 3 ; ou - un groupe hétérocylique en C 3 à C 6 , saturé ou insaturé et éventuellement substitué, étant entendu qu’un atome de carbone sp 3 est lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée ; et dans laquelle R 3 représente un groupe aromatique porteur d’au moins un groupe électroattracteur. Dans ce qui précède et ce qui suit, on entend par : - « groupe hydrocarboné en C 1 à C 24 , linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes , tels qu’un halogène , et/ou un groupement fonctionnel » , tout groupe formé d’une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, qui comprend au moins 1 atome de carbone mais pas plus de 24 atomes de carbone, dont la chaîne peut être saturée ou, au contraire, comporter une ou plusieurs doubles ou triples liaisons et pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes, tels qu’un halogène, et/ou un groupe fonctionnel, notamment en fin de chaîne hydrocarbonée ; - « groupe cyclique carboné en C 3 à C 6 saturé ou insaturé et éventuellement substitué », tout groupe hydrocarboné cyclique qui comprend 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, qui peut être substitué ou non par un ou plusieurs groupes fonctionnels et qui peut être saturé ou, au contraire, comporter une ou plusieurs doubles liaisons, ce cycle pouvant alors être un cycle aromatique ou non ; - « groupe hétérocylique en C 3 à C 6 , saturé ou insaturé et éventuellement substitué », tout groupe cyclique carboné en C 3 à C 6 tel qu’il vient d’être défini mais dont le cycle comprend un ou plusieurs hétéroatomes ; - « groupe aromatique porteur d’au moins un groupe électroattracteur », tout groupe hydrocarboné cyclique répondant à la règle d’aromaticité de Hückel et présentant donc un nombre d’électrons π délocalisé égal à 4 n +2, par exemple un groupe phényle, étant substitué au moins une fois par un groupe électroattracteur. En fait, R 1 et R 2 de la formule (I) ci-avant, sont, avantageusement, choisis en fonction de la nature du solvant destiné à être utilisé pour solubiliser l’indicateur coloré lors de son utilisation. Par exemple, si le solvant utilisé est un solvant polaire, alors R 1 et/ou R 2 peuvent être choisis parmi un groupe hydrocarboné comprenant au moins deux atomes de carbone, un groupement fonctionnel tel qu’un groupement hydroxyle ou une amine, et pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes. Dans ce cas, R 1 et/ou R 2 peuvent être du polyéthylène glycol. Par contre, si le solvant utilisé est un solvant apolaire, dans ce cas R 1 et/ou R 2 peuvent être un groupe hydrocarboné qui comprend au moins deux atomes de carbone et un cycle aromatique ou bien un groupe alkyle en C 2 à C 24 , comprenant éventuellement un hétéroatome. Par ailleurs, si le solvant utilisé est un solvant perfluoré alors R 1 et/ou R 2 peuvent être un groupe hydrocarboné comprenant au moins deux atomes de carbone, un groupement fonctionnel perfluoré et éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes. En choisissant ainsi R 1 et R 2 de manière judicieuse, permettant l’obtention d’un composé hydrazone non-conjugué, la solubilité de ce composé peut également être ajustée et donc améliorée par rapport à un composé hydrazone conjugué tel que décrit dans l’art antérieur. Conformément à l’invention, R 3 représente typiquement un groupe aromatique porteur d’au moins un groupe NO 2 , de préférence porteur de deux groupes NO 2 , par exemple, R 3 peut être un groupe 2,4-dinitrophényl. Plus spécifiquement, le composé hydrazone non-conjugué est préférentiellement un dérivé du composé 2,4-dinitrophénylhydrazine (plus simplement noté 2,4-DNPH). Ce composé 2,4-DNPH répond à la formule suivante : Des composés hydrazones non-conjugués répondant à ces critères peuvent répondre à l’une des formules (III), (IV), (V), (VI) et (VII) suivantes : Les composés hydrazones non-conjugués répondant aux critères ci-dessus, peuvent être obtenus classiquement par une réaction de condensation entre un composé comprenant une fonction hydrazine et un composé carbonyle (par exemple une cétone ou un aldéhyde) dont le carbone en position alpha du groupe carbonyle est dans son état d’hybridation sp 3 . Selon un cas particulier de l’invention, le système de détection peut comprendre, en outre, un support qui comprend l’indicateur coloré. Selon une première variante de réalisation, le support peut être un support comprenant des fibres de verre. Selon une autre variante de réalisation, le support est un support papier (par exemple du papier chromatographie). De préférence, le support est un support comprenant des fibres de verre. Il va de soi que, dans ce cas particulier de l’invention, le support doit être apte à être imprégné par le composé hydrazone non-conjugué. Dans le cas particulier où le système de détection selon l’invention comprend un support tel que précédemment décrit, le système peut être préparé par un procédé comprenant une étape de dépôt de l’indicateur coloré sur le support, avantageusement, à partir d’une solution comprenant l’indicateur coloré. Dans ce cas, les techniques de dépôt envisageables peuvent être un dépôt à la micropipette, un dépôt par impression (par exemple via une imprimante commercialisée sous le nom Dimatix), un dépôt via des particules imprégnées par l’indicateur coloré ou encore un dépôt par sérigraphie. Selon un autre cas particulier, l’indicateur coloré est en solution dans le système de détection. Par exemple, la solution comprenant l’indicateur colorée peut être contenue dans une cavité ou un puits, permettant d’observer le virage colorimétrique en cas de mise en contact de la solution avec une molécule-cible ou l’absence de virage colorimétrique en cas d’absence de molécule-cible. L’invention se rapporte également à un procédé de détection de la présence ou de l’absence d’un composé chimique comprenant les étapes suivantes : - une étape de mise en contact du milieu pour lequel on veut déterminer la présence ou l’absence du composé chimique avec le système de détection tel que défini ci-dessus ; - une étape de déduction, en fonction du ou des éventuels virages colorimétriques observés, de la présence ou de l’absence du composé chimique dans le milieu. Cette étape de mise en contact peut consister à déposer en surface du système de détection une ou plusieurs gouttes distinctes de chaque milieu dont on veut analyser la présence d’un composé chimique (aussi appelé molécule-cible) ou l’absence d’un composé chimique. Ainsi, dans le cas particulier où le système comprend, en outre, un support tel que précédemment décrit, l’étape de mise en contact peut consister à déposer une ou plusieurs gouttes distinctes de chaque milieu dont on veut analyser la présence ou l’absence d’un composé chimique sur la surface du support qui comprend l’indicateur coloré. De préférence, l’étape de mise en contact consiste simplement à déposer une ou plusieurs gouttes distinctes de chaque milieu dont on veut analyser la présence ou l’absence d’un composé chimique dans une solution comprenant l’indicateur coloré. La concentration de l’indicateur coloré en solution est, par exemple, comprise entre 0,05 mM à 100 mM, et de préférence entre 0,5 mM et 10 mM. La solution peut comprendre de l’eau ou un solvant organique. Par exemple, le solvant organique peut être de l’éthanol, de l’acétone, de l’acétate d’éthyle, de l’acétonitrile ou du diméthylsulfoxyde. Il s’entend que le système de détection colorimétrique utilisé dans le cadre du procédé susmentionné doit être apte à détecter le composé chimique dont on veut déterminer la présence ou l’absence. Entre l’étape de mise en contact et l’étape de déduction, il peut être prévu un temps d’attente pour que, le cas échéant, le virage colorimétrique puisse avoir lieu. Comme mentionné précédemment, la non-conjugaison des composés hydrazones utilisés dans le cadre de l’invention permet, lorsque ces composés sont déprotonés, une délocalisation de leurs électrons uniquement vers le radical noté R 3 dans la formule (I) ci-avant. Cette délocalisation étant toujours la même, les virages colorimétriques sont identiques ou sensiblement identiques. Ainsi, l’étape de déduction pourra se faire aisément à l’œil nu, dès observation d’un changement de couleur. Cependant, l’utilisation de dispositifs optiques ou opto-électroniques peut également être envisagée, si besoin, lors de cette étape. Les composés chimiques susceptibles d’être détectés par le procédé de l’invention peuvent être des composés toxiques de guerre, des composés toxiques industriels ou des pesticides. Plus particulièrement, ces composés peuvent être des composés organophosphorés et, encore plus spécifiquement, des composés organophosphorés toxiques répondant à l’une des formules (VIII) et (IX) suivantes : dans lesquelles : - R 4 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, éventuellement cyclique, pouvant comprendre jusqu’à 10 atomes de carbone ; - R 5 et R 6 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe alkyle, éventuellement cyclique, pouvant comprendre jusqu’à 10 atomes de carbone ; et - R 7 représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle, éventuellement cyclique, pouvant comprendre jusqu’à 10 atomes de carbone ou un groupe amino. On entend par « groupe alkyle, éventuellement cyclique, pouvant comprendre jusqu’à 10 atomes de carbone », tout groupe alkyle dont la chaîne est linéaire ou comporte une ou plusieurs ramifications ou est cyclique et qui comprend au moins 1 atome de carbone mais qui ne comprend pas plus de 10 atomes de carbone. Des composés organophosphorés spécifiques répondant aux critères ci-dessus peuvent être les composés spécifiques répondant à l’une des formules (X), (XI), (XII) et (XIII) suivantes : D’autres caractéristiques et avantages de l’invention ressortiront du complément de description qui suit. Il va de soi que ce complément de description n’est donné qu’à titre d’illustration de l’objet de l’invention et ne doit en aucun cas être interprété comme une limitation de cet objet. E xposé détaillé de modes de réalisation particuliers Synthèses de composés hydrazones non-conjugués Cet exemple illustre la préparation de différents composés hydrazones non-conjugués spécifiques utilisables comme indicateur coloré dans le cadre de l’invention. Cette préparation est réalisée par condensation de la fonction hydrazine portée par 2,4-DNPH avec la fonction carbonyle –C=O portée par un réactif carbonylé. Le protocole général de préparation de ces composés hydrazones non-conjugués est le suivant. Dans un premier temps, la 2,4-DNPH (1 éq) est solubilisée à chaud (50 °C) à 0,1 M dans l’éthanol, en présence d’acide sulfurique concentré (3 éq). Le réactif carbonylé (1,1 éq) est ensuite ajouté au goutte à goutte, grâce à une micropipette dans une solution comprenant la 2,4-DNPH. Le mélange réactionnel est ensuite chauffé à 50 °C jusqu’à conversion complète des réactifs. L’hydrazone formée n’est que partiellement soluble dans le milieu réactionnel et il se forme, à l’issue de la réaction, des suspensions de produits dans le milieu réactionnel. Après refroidissement à température ambiante (typiquement entre 20 °C et 25 °C), le solide est filtré et rincé avec de l’eau déionisée au moins deux fois. Le solide brut est ensuite séché à l’étuve (80 °C) puis sous vide de pompe à palette. Certaines modalités ont été effectuées en fonction des dérivés carbonylés sélectionnés et sont décrites plus précisément pour chacune des hydrazones. Modalités précises de préparation du composé (II I ) : Le paragraphe ci-dessous illustre les modalités précises de préparation du composé (III) répondant à la formule suivante : La 2,4-DNPH (pureté estimée à 68 %, 0,386 mmol, 112 mg, 1 éq) est mise en réaction, selon le protocole général de synthèse, avec de l’hexanal (0,44 mmol, 56 µL, 1,1 éq) provenant de la société Sigma-Aldrich (référence 115606). Le mélange réactionnel est agité par agitation magnétique (700 rpm) à 50 °C pendant 15 minutes. Le composé hydrazone (III) est obtenu sous forme d’une poudre de couleur orange (0,101 g, 90 %). Les résultats de spectroscopie 1 H RMN (DMSO-d 6 , 400 MHz) sont les suivants : δ 11,34 (s, 1H, NH), 8,83 (d, 1H), 8,31 (d, 1H), 8,00 (t, 1H), 7,84 (d, 1H), 2,33 (m, 2H), 1,54 (m, 2H), 1,33 (m, 4H), 0,88 (t, 3H). Modalités précises de préparation du composé (I V ) : Le paragraphe ci-dessous illustre les modalités précises de préparation du composé (IV) répondant à la formule suivante : La 2,4-DNPH (pureté estimée à 68 %, 0,402 mmol, 116,55 mg, 2 éq) est mise en réaction, selon le protocole général de synthèse, avec du glutaric dialdéhyde 50 % H 2 O (0,2 mmol, 36,4 µL, 1 éq) provenant de la société Sigma-Aldrich (référence 340855). Le mélange réactionnel est agité par agitation magnétique (700 rpm) à 50 °C pendant 10 minutes. Le composé hydrazone (IV) est obtenu sous forme d’une poudre de couleur jaune (0,105 g, 98 %). Les résultats de spectroscopie 1 H RMN (DMSO-d 6 , 400 MHz) sont les suivants : δ 11,33 (s, 2H, NH), 8,80 (d, 2H), 8,27 (dd, 2H), 8,01 (t, 2H), 7,83 (d, 2H), 2,47 (m, 4H), 1,87 (m, 2H). Modalités précises de préparation du composé ( V ) : Le paragraphe ci-dessous illustre les modalités précises de préparation du composé (V) répondant à la formule suivante : La 2,4-DNPH (pureté estimée à 68 %, 0,401 mmol, 116,5 mg, 1 éq) est mise en réaction, selon le protocole général de synthèse, avec du méthyl-4-oxobutanoate (0,4 mmol, 51,2 µL, 1,1 éq) provenant de la société Sigma-Aldrich (référence 589098). Le mélange réactionnel est agité par agitation magnétique (700 rpm) à 50 °C pendant 3 heures. Le composé hydrazone (V) est obtenu sous forme d’une poudre de couleur orange (0,114 g, 96 %). Les résultats de spectroscopie 1 H RMN (DMSO-d 6 , 400 MHz) sont les suivants : δ 11,39 (s, 1H, NH), 8,84 (d, 1H), 8,37 (dd, 1H), 8,05 (m, 1H), 7,82 (d, 1H), 3,63 (s, 3H), 2,64 (m, 4H). Modalités précises de préparation du composé ( VI ) : Le paragraphe ci-dessous illustre les modalités précises de préparation du composé (VI) répondant à la formule suivante : La 2,4-DNPH (pureté estimée à 68 %, 1,2 mmol, 349,4 mg, 1 éq) est mise en réaction, selon le protocole général de synthèse, avec du cyclohexanecarboxaldéhyde (1,2 mmol, 146,5 µL, 1 éq) provenant de la société Thermofisher (référence 148670250). Pour la synthèse de ce composé, le mélange réactionnel est porté à reflux et agité par agitation magnétique (700 rpm) pendant 5 heures. Ensuite, 10 mL d’eau déionisée sont ajoutés au mélange réactionnel, à température ambiante. Un précipité de l’hydrazone se forme puis est filtré et rincé deux fois avec 10 mL d’eau déionisée et une fois avec 10 mL d’éthanol. Le solide est récupéré et séché à chaud dans de l’éthanol absolu. Le composé hydrazone (VI) est obtenu sous forme d’une poudre de couleur orange (0,315 g, 90 %). Les résultats de spectroscopie 1 H RMN (DMSO-d 6 , 400 MHz) sont les suivants : δ 11,30 (s, 1H, NH), 8,84 (d, 1H), 8,34 (dd, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 2,34 (m, 1H), 1,84 (m, 2H), 1,73 (m, 2H), 1,64 (m, 1H), 1,27 (m, 5H). Solubilités des composés hydrazones non-conjugués Environ 1 mg de chacune des poudres des composés (III), (IV), (V) et (VI), dont la synthèse a été décrite ci-dessus, est placé dans un pilulier puis 1 mL d’un solvant est ajouté. Le mélange est ensuite mis dans un bain à ultrasons, à température ambiante, et est agité pendant 30 secondes. Plusieurs essais ont été réalisés en utilisant quatre solvants différents, à savoir de l’éthanol (noté S1, provenant de la société VWR sous la référence 20821.296), de l’acétone (noté S2, provenant de la société Sigma Aldrich sous la référence 32201), de l’acétate d’éthyle (noté S3, provenant de la société Carlo Erba sous la référence 448251) et de l’acétonitrile (noté S4, provenant de la société Sigma Aldrich sous la référence 34851). La solubilité de chacune des poudres des composés (III), (IV), (V) et (VI) et dans chacun des quatre solvants est répertoriée dans le tableau suivant : (*) Le composé 4-nitrobenzaldéhyde, (2,4-dinitrophényl) hydrazone sert d’exemple comparatif en étant un composé hydrazone conjugué. Ces résultats montrent donc que les composés hydrazones non-conjugués présentent, de façon générale, une solubilité améliorée par rapport aux composés hydrazones conjugués. E xposition des hydrazones non-conjugués à un composé chimique spécifique (NaOH) Dans cette partie, chacune des poudres des composés (III), (IV), (V) et (VI), dont la synthèse a été décrite ci-dessus, sont dissouts respectivement dans du diméthylsulfoxyde pour obtenir une solution à 0,5 mM du composé hydrazone non-conjugué en question. À l’aide d’une micropipette, 50 µL de chacune des solutions obtenues sont déposées dans des puits prévus à cet effet dans une plaque de 96 puits. 15 µL d’une solution de soude à 0,1 M, simulant les composés toxiques à détecter, sont ajoutés à chacune des solutions comprenant le composé hydrazone non-conjugué. Pour chacun des puits comprenant la solution obtenue – c’est-à-dire comprenant le composé hydrazone non-conjugué et la soude – un virage de couleur du jaune ou orangé vers le rouge-brun est observé, et ce, de façon instantanée. Dans ces essais, le proton de l'hydrazone est « arraché » par la base. La partie 2,4-DNPH apporte la capacité à changer de couleur par délocalisation des électrons. Ces essais confirment donc de la possibilité d’utiliser des composés hydrazone non-conjugués – ayant une solubilité améliorée par rapport à des composés hydrazones conjugués – en tant qu’indicateur coloré, pour détecter la présence ou l’absence de composés chimiques spécifiques. Système de détection colorimétrique, utilisable pour la détection d’un composé chimique, comprenant un indicateur coloré du composé chimique à détecter, caractérisé en ce que l’indicateur coloré est un composé hydrazone non-conjugué, répondant à la formule suivante : [Chem 1] dans laquelle R 1 et R 2 représentent, indépendamment l’un de l’autre : - un atome d’hydrogène ; - un groupe hydrocarboné en C 1 à C 24 , linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, tels qu’un halogène, et/ou un groupement fonctionnel, étant entendu que le carbone lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée, est un carbone sp 3 ; - un groupe cyclique carboné en C 3 à C 6 saturé ou insaturé et éventuellement substitué, étant entendu que le carbone lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée, est un carbone sp 3 ; ou - un groupe hétérocylique en C 3 à C 6 , saturé ou insaturé et éventuellement substitué, étant entendu qu’un atome de carbone sp 3 est lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée ; et dans laquelle R 3 représente un groupe aromatique. Système de détection colorimétrique selon la revendication 1, dans lequel l’indicateur coloré répond à la formule (I) ci-dessus, dans laquelle R 1 et R 2 représentent, indépendamment l’un de l’autre : - un atome d’hydrogène ; - un groupe hydrocarboné en C 1 à C 24 , linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, tels qu’un halogène, et/ou un groupe ester, un groupe cyclique carboné en C 3 à C 6 saturé ou insaturé et éventuellement substitué, un groupe hydrazone et/ou un groupe aromatique porteur d’au moins un groupe électroattracteur, étant entendu que le carbone lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée, est un carbone sp 3 ; - un groupe cyclique carboné en C 3 à C 6 saturé ou insaturé et éventuellement substitué, étant entendu que le carbone lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée, est un carbone sp 3 ; ou - un groupe hétérocylique en C 3 à C 6 , saturé ou insaturé et éventuellement substitué, étant entendu qu’un atome de carbone sp 3 est lié à l’atome de carbone de l’hydrazone non-conjuguée ; et dans laquelle R 3 représente un groupe aromatique porteur d’au moins un groupe électroattracteur. Système de détection colorimétrique selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel R 3 représente un groupe aromatique porteur d’au moins un groupe NO 2 , de préférence de deux groupes NO 2 . Système de détection selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que R 3 est un groupe 2,4-dinitrophényl. Système de détection selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le composé hydrazone non-conjugué est un dérivé du composé 2,4-dinitrophénylhydrazine. Système de détection colorimétrique selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel le composé hydrazone non-conjugué répond à l’une des formules suivantes : [Chem 3] Système de détection selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, comprenant en outre un support qui comprend l’indicateur coloré, le support comprenant des fibres de verre ou étant un support papier, de préférence comprenant des fibres de verre. Procédé de détection de la présence ou de l’absence d’un composé chimique comprenant les étapes suivantes : - une étape de mise en contact du milieu pour lequel on veut déterminer la présence ou l’absence du composé chimique avec le système de détection tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1 à 7 ; - une étape de déduction, en fonction du ou des éventuels virages colorimétriques observés, de la présence ou de l’absence du composé chimique dans le milieu. Procédé de détection selon la revendication 8, qui est un procédé de détection de la présence ou de l’absence d’un composé chimique choisi parmi les composés toxiques de guerre, les composés toxiques industriels et les pesticides. Procédé de détection selon la revendication 8 ou la revendication 9, qui est un procédé de détection de la présence ou de l’absence d’un composé chimique répondant à l’une des formules suivantes : [Chem 4] dans lesquelles : - R 4 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, éventuellement cyclique, pouvant comprendre jusqu’à 10 atomes de carbone ; - R 5 et R 6 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe alkyle, éventuellement cyclique, pouvant comprendre jusqu’à 10 atomes de carbone ; et - R 7 représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle, éventuellement cyclique, pouvant comprendre jusqu’à 10 atomes de carbone ou un groupe amino. Procédé de détection selon l’une quelconque des revendications 8 à 10, qui est un procédé de détection de la présence ou de l’absence d’un composé chimique répondant à l’une des formules suivantes : [Chem 5]