Brevet FR3141940A1 — publié le 20240517

La présente invention concerne un sel de (2-cyanoéthyl)phosphonium de très haute pureté facilement industrialisable. Elle concerne plus particulièrement une famille de sels de (2-cyanoéthyl)phosphonium, son procédé de synthèse mettant en jeu des réactifs et des solvants verts ainsi que son utilisation en tant que composé d’électrolyte, en tant que lubrifiant, en tant qu’additif de lubrifiant, en tant qu’agent de capture de gaz et en tant que solvant de catalyse. SEL DE (2-CYANOETHYL)PHOSPHONIUM, SON PROCEDE DE SYNTHESE AINSI QUE SON UTILISATION EN TANT QUE COMPOSE D’ELECTROLYTE, EN TANT QUE LUBRIFIANT, EN TANT QU’ADDITIF DE LUBRIFIANT, EN TANT QU’AGENT DE CAPTURE DE GAZ ET EN TANT QUE SOLVANT POUR CATALYSE. La présente invention concerne un sel de (2-cyanoéthyl)phosphonium de très haute pureté facilement industrialisable. Elle concerne plus particulièrement une famille de sels de (2-cyanoéthyl)phosphonium, son procédé de synthèse mettant en jeu des réactifs et des solvants verts ainsi que son utilisation en tant que composé d’électrolyte, en tant que lubrifiant, en tant qu’additif de lubrifiant, en tant qu’agent de capture de gaz et en tant que solvant de catalyse. Domaine de l’invention La synthèse de composés ioniques dérivés de la tris(2-cyanoéthyl)phosphine permet d’aboutir à la formation de composés appartenant à la famille de sels de phosphonium substitués par au moins deux chaines 2-cyanoéthyle. L’art antérieur décrit une technologie actuelle de synthèse de (2-cyanoéthyl)phosphonium passant par des intermédiaires de synthèse les (2-cyanoéthyl)phosphines dont la réaction entre la phosphine et l’acrylonitrile conduit à un mélange de phosphines primaire, secondaire et tertiaire. Or les phosphines primaires, secondaires et tertiaires sont extrêmement inflammables et sensibles à l’oxydation de l’air. Par ailleurs, selon la publication scientifique « Taming PH 3 : State of the Art and Future Directions in Synthesis. J. Am. Chem. Soc. 2022 », la technologie actuelle de synthèse de (2-cyanoéthyl)phosphonium utilise des réactifs toxiques, dangereux et explosifs tels que la phosphine (PH 3 ), la trichlorophosphine (PCl 3 ) et les trialkylphosphines P(Alk) 3 . « Air-Stable Trialkylphosphonium Salts:  Simple, Practical, and Versatile Replacements for Air-Sensitive Trialkylphosphines. Applications in Stoichiometric and Catalytic Processes. Org. Lett. 2001, 3, 4295–4298.» décrit des triaorganophosphines, molécules précurseurs ou intermédiaires dans la synthèse des sels de (2-cyanoéthyl)phosphonium qui sont particulièrement sensibles à l’oxygène de l’air, conduisant à des produits secondaires de type oxyde de phosphine, dont les résidus sont par la suite très difficiles à éliminer du produit final et rendant difficile l’accès à des produits à haut grade de pureté. Cela rend donc la synthèse extrêmement complexe et sensible. Les procédés de synthèse actuels ne permettent pas d’éliminer les traces d’oxydes de phosphines et de produits secondaires phosphorés, ce qui engendre une mauvaise pureté du produit synthétisé. Pour ces raisons, les procédés de synthèse de l’état de l’art ne sont pas compatibles avec une fabrication à l’échelle industrielle. Les inventeurs de la présente invention ont développé une nouvelle famille de molécule, les sels de (2-cyanoéthyl)phosphonium comprenant au moins deux chaines 2-cyanoéthyles tel que représentés par la formule (I) : (I) dans laquelle X - est choisi parmi les phosphates de fluoroalkyle, les phosphinates de fluoroalkyle, les phosphonates de fluoroalkyle, les acétates, les triflates, les imides, les amidures, les méthanides, les borates, les phosphates, les sulfonimides ou les aluminates ; R1 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par une chaîne -CH 2 -CH 2 -CN non substituée, par un alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, , un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; R2 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un groupement alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, ou par un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un thioéther ou leurs combinaisons. Cette famille comprend notamment deux sous-familles, les sels de (2-cyanoéthyl)phosphonium comprenant deux chaines 2-cyanoéthyles et les sels de (2-cyanoéthyl)phosphonium comprenant trois chaines 2-cyanoéthyles. L’invention concerne également le dimère de sel de (2-cyanoéthyl)phosphonium ainsi que le procédé de synthèse de cette famille de composés et l’utilisation de cette famille de composés en tant que composé d’électrolyte, en tant que lubrifiant, en tant qu’additif de lubrifiant, en tant qu’agent de capture de gaz et en tant que solvant de catalyse. Avantages de l’invention L’invention propose une nouvelle famille de sels de (2-cyanoéthyl)phosphonium comprenant au moins deux chaines 2-cyanoéthyles. Ces composés ont l’avantage d’être d’une grande pureté. Les phosphoniums portant au moins deux chaines 2-cyanoéthyles sont particulièrement intéressants par rapport aux phosphoniums ne comportant pas de nitrile. En effet ces molécules favorisent la désolvatation du lithium et favorisent la vitesse de déplacement de ce dernier dans la solution. Le nombre de transport ionique du lithium est ainsi élevé. La fonction nitrile ajoute une polarité et une réactivité spécifique. Ceci influence également d'autres propriétés physiques telles que le moment dipolaire et la constante diélectrique. En outre, la fonction nitrile ajoute des propriétés de solvatation aux cations phosphonium en intra- et en intermoléculaire, ce qui améliore la mobilité des ions Li + . Un second avantage de ces cyano-phosphoniums est de se comporter différemment de leurs équivalents ammoniums dans le sens où les sels de bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (FSI) ont des points de fusion plus bas que leur homologue en FSI. Par ailleurs les cyano-phosphoniums synthétisés dans cette invention peuvent montrer une grande asymétrie de substitution du phosphore ce qui conduit à des sels liquides jusqu’à de très basses températures. Le procédé selon l’invention présente plusieurs avantages. Premièrement, par la nature des solvants utilisés qui sont peu toxiques et sans danger pour l’environnement car ils sont dits « verts ». Deuxièmement, les intermédiaires communs de synthèse sont également peu couteux et stables à l’air. Les réactions mises en œuvre sont peu sensibles à l’oxygène. Troisièmement, le procédé de synthèse permet d’obtenir des sels de (2-cyanoéthyl)phosphonium de pureté élevée. Quatrièmement, le procédé permet une voie de synthèse industrialisable. DESCRIPTION DETAILLEE DE L’INVENTION Un premier objet de l’invention concerne une nouvelle famille de sel de phosphonium de formule (I) (I) dans laquelle X - est choisi parmi les phosphates de fluoroalkyle, les phosphinates de fluoroalkyle, les phosphonates de fluoroalkyle, les acétates, les triflates, les imides, les amidures, les méthanides, les borates, les phosphates, les sulfonimides ou les aluminates ; Et dont R1 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par une chaîne -CH 2 -CH 2 -CN non substituée, par un alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. R2 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un groupement alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, ou par un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Les atomes d’hydrogène peuvent donc être substitués en partie dans la mesure où la molécule est stable. Le terme "alkyle" désigne un radical aliphatique saturé, linéaire ou ramifié, ayant le nombre d'atomes de carbone indiqué. Le fragment alkyle peut être à chaîne linéaire ou ramifiée. Le terme "alcényle" désigne un groupement alkyle, tel que défini ci-dessus, comportant au moins une double liaison C=C. Le terme "alcynyle" désigne un groupement alkyle, tel que défini ci-dessus, comportant au moins une triple liaison C≡C. Le terme "cycloalkyle" désigne un ensemble de cycles saturés ou partiellement insaturés, monocyclique, bicyclique, polycyclique ponté ou spiro. Les cycles monocycliques comprennent, par exemple, les cycles cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle et cyclohexyle. Dans un mode de réalisation particulièrement préféré, le sel de (2- cyanoéthyl)phosphonium comprend deux chaînes 2-cyanoéthyles et correspond à la formule (I), au sein de laquelle X - est choisi parmi les phosphates de fluoroalkyle, les phosphinates de fluoroalkyle, les phosphonates de fluoroalkyle, les acétates, les triflates, les imides, les amidures, les méthanides, les borates, les phosphates, les sulfonimides ou les aluminates ; R1 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, , un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Et dont R2 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un groupement alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, ou par un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Les sels de (2-cyanoéthyl)phosphonium ayant deux chaines 2-cyanoéthyles sont sous forme liquide à une température inférieure à 25 °C. Ils sont également peu visqueux. Dans un mode de réalisation plus particulièrement préféré, R1 est un alkyle en C1-C10 dans lequel les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. De manière encore plus préférée, R1 est choisi parmi un méthyle ou un alkyle en C1-C4 dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; et R2 est un alkyle en C1-C10 dans lequel les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. De manière encore plus préférée, R2 est choisi parmi un méthyle, un éthyle, un propyle, un iso-butyle, un n -butyle, ou un allyle. Dans un mode de réalisation préféré, X - est choisi parmi bis(fluorosulfonyl)imide (FSI), bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (TFSI), tétrafluoroborate, hexafluorophosphate, dicyanamide, triflate, 4,5-dicyano-2-(trifluoromethyl)imidazolate, fluorosulfonyl(trifluoromethanesulfonyl)imide, bis(oxalato)borate, difluorobis(oxalato)borate, acétate, N-ethyl-N-methyl-functionalized sulfonimide, (difluoromethanesulfonyl)(trifluoromethanesulfonyl)imide, (methanesulfonyl)(trifluoromethanesulfonyl)imide. Dans un mode de réalisation encore plus préféré, X - est choisi parmi le FSI ou le TFSI. Les modes de réalisation préférés quant au choix de l’anion X - exposés ci-dessus peuvent être combinés aux modes de réalisation préférés quant au choix des groupes R1 et R2 exposés précédemment. Dans un mode de réalisation préféré, le sel de (2-cyanoéthyl)phosphonium comprend trois chaînes 2-cyanoéthyles et correspond à la formule (II) (II) dans laquelle X - est choisi les phosphates de fluoroalkyle, les phosphinates de fluoroalkyle, les phosphonates de fluoroalkyle, les acétates, les triflates, les imides, les amidures, les méthanides, les borates, les phosphates, les sulfonimides ou les aluminates ; et au sein de laquelle R2 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un groupement alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, ou par un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Les sels de (2-cyanoéthyl)phosphonium ayant trois chaines 2-cyanoéthyles sont sous forme solide à une température inférieure à 30 °C. Dans un mode de réalisation préféré, R2 est un alkyle en C1-C10 dans lequel les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; de manière plus préféré R2 est un alkyle en C1-C4 dans lequel les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; De manière encore plus préférée R2 est choisi parmi un méthyle, un éthyle, un propyle, un iso-butyle, un n-butyle ou un allyle. Dans un mode de réalisation préféré, X - est choisi parmi bis(fluorosulfonyl)imide (FSI), bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (TFSI), tétrafluoroborate, hexafluorophosphate, dicyanamide, triflate, 4,5-dicyano-2-(trifluoromethyl)imidazolate, fluorosulfonyl(trifluoromethanesulfonyl)imide, bis(oxalato)borate, difluorobis(oxalato)borate, acétate, N-ethyl-N-methyl-functionalized sulfonimide, (difluoromethanesulfonyl)(trifluoromethanesulfonyl)imide, (methanesulfonyl)(trifluoromethanesulfonyl)imide. Dans un mode de réalisation encore plus préféré, X - est choisi parmi le FSI ou le TFSI. Les modes de réalisation préférés quant au choix de l’anion X - exposés ci-dessus peuvent être combinés aux modes de réalisation préférés quant au choix du groupe R2 exposé précédemment. Un deuxième objet de l’invention est un sel de phosphonium sous forme de dimère. Le dimère de sel de phosphonium selon l’invention est représenté par la formule (III), (III) dans laquelle Z est choisi parmi les di-radicaux alkyles en C1-C20 de type –(CH 2 ) n – pouvant comprendre un ou plusieurs éthers ou pouvant comprendre un ou plusieurs enchainements de type –CH 2 –Y–CH 2 – avec Y=S, SO ou SO2 ; de préférence le di-radical alkyle est un di-radical éthyle, propyle, butyle ou pentyle. X - est choisi parmi les phosphates de fluoroalkyle, les phosphinates de fluoroalkyle, les phosphonates de fluoroalkyle, les acétates, les triflates, les imides, les amidures, les méthanides, les borates, les phosphates, les sulfonimides ou les aluminates ; R2 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par une chaîne -CH 2 -CH 2 -CN non substituée, par un alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, ou un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Dans un mode de réalisation plus particulièrement préféré, R2 est un alkyle en C1-C10 dans lequel les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; De manière encore plus préférée, R2 est choisi parmi un méthyle ou un alkyle en C1-C4 dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; Dans un mode de réalisation préféré, X - est choisi parmi bis(fluorosulfonyl)imide (FSI), bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (TFSI), tétrafluoroborate, hexafluorophosphate, dicyanamide, triflate, 4,5-dicyano-2-(trifluoromethyl)imidazolate, fluorosulfonyl(trifluoromethanesulfonyl)imide, bis(oxalato)borate, difluorobis(oxalato)borate, acétate, N -ethyl- N -methyl-functionalized sulfonimide, (difluoromethanesulfonyl)(trifluoromethanesulfonyl)imide, (methanesulfonyl)(trifluoromethanesulfonyl)imide, (difluoromethanesulfonyl)(fluoromethanesulfonyl)imide, (methanesulfonyl)(fluoromethanesulfonyl)imide. Dans un mode de réalisation encore plus préféré, X - est choisi parmi le FSI ou le TFSI. Les modes de réalisation préférés quant au choix de l’anion X exposés ci-dessus peuvent être combinés aux modes de réalisation préférés quant au choix du groupe R2 exposé précédemment. Un troisième objet de l’invention concerne le procédé de synthèse de cette famille de sels de phosphonium selon l’invention. Le procédé de synthèse d’un monomère de sel de phosphonium comprenant les étapes suivantes : a) Mélange d’une solution d’alcoolate alcalin à une solution de chlorure de tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium (THPC) ou à une solution de tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium sulfate (THPS) pour obtenir le mélange A b) Filtration du mélange A c) Mélange du filtrat obtenu à l’étape b) avec de l’acrylonitrile d) Filtration du mélange obtenu à l’étape c) pour obtenir le précipité formé de tris(2-cyanoéthyl)phosphine (TCP) e) Addition suivie du mélange d’un électrophile R2Y dont (Y peut être un halogénure ou un OTf (triflate) ou un OTs (tosylate)) et dont R2 est choisi parmi un groupement alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons à une solution de TCP obtenu à l’étape d) dans un solvant f) Filtration suivie du séchage du mélange obtenu à l’étape e) pour obtenir le précipité formé de sel de tris(2-cyanoéthyl)phosphonium g) Métathèse ionique du sel obtenu à l’étape f) dans un solvant pour obtenir le mélange B h) Décantation, séparation/filtration et séchage du mélange B afin d’obtenir le sel de tris(2-cyanoéthyl)phosphonium PR2(2CN) 3 Y i) Mélange d’une solution d’alcoolate alcalin au sel obtenu dans l’étape f) dans un alcool pour obtenir le mélange C j) Séchage du mélange C k) Addition suivie du mélange d’un électrophile R1Y (dans lequel Y peut être un halogénure ou OTf (triflate) ou OTs (tosylate)) et dans lequel R1 est choisi parmi le groupe constitué par une chaîne -CH 2 -CH 2 -CN non substituée, par un alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; à une solution de la bis(2-cyanoéthyl)phosphine obtenue à l’étape j) l) Filtration suivie du séchage du mélange obtenu à l’étape k) pour obtenir le précipité formé de sel de bis(2-cyanoéthyl)phosphonium m) Métathèse ionique du sel obtenu à l’étape l) dans un solvant pour obtenir le mélange D n) Décantation, séparation/filtration et séchage du mélange D afin d’obtenir le sel de bis(2-cyanoéthyl)phosphonium PR1R2(2CN) 2 X. Le procédé de synthèse d’un dimère de sel de phosphonium comprend les étapes suivantes : a) Mélange d’une solution d’alcoolate alcalin à une solution de chlorure de tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium (THPC) ou à une solution de tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium sulfate (THPS) pour obtenir le mélange A b) Filtration du mélange A c) Mélange du filtrat obtenu à l’étape b) avec de l’acrylonitrile d) Filtration du mélange obtenu à l’étape c) pour obtenir le précipité formé de tris(2-cyanoéthyl)phosphine (TCP) e) Addition suivie du mélange d’un électrophile Y-Z-Y (dans lequel Y peut être un halogénure ou OTf (triflate) ou OTs (tosylate)) et dans lequel Z est choisi parmi les di-radicaux alkyles en C1-C20 (de type –(CH 2 ) n – pouvant comprendre un ou plusieurs éthers ou pouvant comprendre un ou plusieurs enchainements de type –CH 2 –Y–CH 2 – avec Y=S, SO ou SO2 ; de préférence le di-radical alkyle est un di-radical éthyle, propyle, butyle ou pentyle.; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; à une solution du TCP à l’étape d) f) Métathèse ionique du sel obtenu à l’étape e) dans un solvant pour obtenir le mélange B g) Décantation, séparation/filtration et séchage du mélange B afin d’obtenir le sel de de tris(2-cyanoéthyl)phosphonium (XP(2CN) 3 ) 2 Z h) Addition suivie du mélange d’un électrophile R2Y dont (Y peut être un halogénure ou un OTf (triflate) ou un OTs (tosylate)) et dont R2 est choisi parmi un groupement alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons à une solution de TCP obtenu à l’étape d) dans un solvant i) Filtration suivie du séchage du mélange obtenu à l’étape h) pour obtenir le précipité formé de sel de tris(2-cyanoéthyl)phosphonium j) Mélange d’une solution d’alcoolate alcalin au sel obtenu dans l’étape i) dans un alcool pour obtenir le mélange C k) Séchage du mélange C l) Addition suivie du mélange d’un électrophile Y-Z-Y (dans lequel Y peut être un halogénure ou OTf (triflate) ou OTs (tosylate)) et dans lequel Z est choisi parmi les di-radicaux alkyles en C1-C20 (de type –(CH 2 ) n – pouvant comprendre un ou plusieurs éthers ou pouvant comprendre un ou plusieurs enchainements de type –CH 2 –Y–CH 2 – avec Y=S, SO ou SO2 ; de préférence le di-radical alkyle est un di-radical éthyle, propyle, butyle ou pentyle.; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; à une solution de la bis(2-cyanoéthyl)phosphine obtenue à l’étape k) m) Filtration suivie du séchage du mélange obtenu à l’étape l) pour obtenir le précipité formé de sel de dimère de bis(2-cyanoéthyl)phosphonium n) Métathèse ionique du sel obtenu à l’étape m) dans un solvant pour obtenir le mélange D o) Décantation, séparation/filtration et séchage du mélange D afin d’obtenir le sel de dimère de bis(2-cyanoéthyl)phosphonium (XPR2(2CN) 2 ) 2 Z Un quatrième objet de l’invention concerne l’utilisation de cette famille de sels de phosphonium telle que décrite par la formule I sous forme de monomère ou de dimère comme additif d’électrolyte. Un cinquième objet de l’invention concerne l’utilisation de cette famille de sels de phosphonium telle que décrite par la formule I sous forme de monomère ou de dimère, comme additif de lubrifiant ou comme lubrifiant. Dans un mode de réalisation préféré, le sel de phosphonium utilisé comme additif de lubrifiant ou comme lubrifiant est le sel de (2-cyanoéthyl)phosphonium tel que représenté par la formule (I) dans laquelle X - est choisi parmi les phosphates de fluoroalkyle, les phosphinates de fluoroalkyle, les phosphonates de fluoroalkyle, les acétates, les triflates, les imides, les amidures, les méthanides, les borates, les phosphates, les sulfonimides ou les aluminates ; R1 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. R2 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un groupement alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, par un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un nitrile, un thioéther ou leurs combinaisons. Un sixième objet de l’invention concerne l’utilisation de cette famille de sels de phosphonium représentée par la formule (I) sous forme de monomère ou de dimère comme agent de capture de gaz. Dans un mode de réalisation préféré, le sel de phosphonium utilisé comme agent de capture de gaz est le sel de (2-cyanoéthyl)phosphonium tel que représenté par la formule (I) dans laquelle X - est choisi parmi les phosphates de fluoroalkyle, les phosphinates de fluoroalkyle, les phosphonates de fluoroalkyle, les acétates, les triflates, les imides, les amidures, les méthanides, les borates, les phosphates, les sulfonimides ou les aluminates ; R1 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, ou un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un alkyle perfluoré, un silyle, un siloxy, un sulfoxyde, un nitrile, un thioéther ou leurs combinaisons. R2 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un groupement alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, ou par un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle perfluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Un septième objet de l’invention concerne l’utilisation de cette famille de sels de phosphonium représentée par la formule (I) sous forme de monomère ou de dimère comme solvant de catalyse. BREVES DESCRIPTION DES FIGURES : Schéma général du procédé de synthèse : Spectre RMN 1H du Tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P1(2CN)3FSI : Spectre RMN 19 F du T ris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P1(2CN) 3 FSI : Spectre RMN 31 P du T ris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P1(2CN) 3 FSI : Spectre RMN 1 H du T ris(2-cyanoéthyl)éthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P2(2CN) 3 FSI : Spectre RMN 19 F du T ris(2-cyanoéthyl)éthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P2(2CN) 3 FSI : Spectre RMN 31 P du T ris(2-cyanoéthyl)éthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P2(2CN) 3 FSI : Spectre RMN 1 H du T ris(2-cyanoéthyl)propylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P3(2CN) 3 FSI : Spectre RMN 19 F du T ris(2-cyanoéthyl)propylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P3(2CN) 3 FSI : Spectre RMN 31 P du T ris(2-cyanoéthyl)propylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P3(2CN) 3 FSI : Spectre RMN 1 H du T ris(2-cyanoéthyl)allylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide PAll(2CN) 3 FSI : Spectre RMN 19 F du T ris(2-cyanoéthyl)allylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide PAll(2CN) 3 FSI : Spectre RMN 31 P du T ris(2-cyanoéthyl)allylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide PAll(2CN) 3 FSI : Spectre RMN 1 H du Bis (2-cyanoéthyl)diméthylphosphonium bis (fluorosulfonyl)imide P11(2CN) 2 FSI : Spectre RMN 19 F du Bis (2-cyanoéthyl)diméthylphosphonium bis (fluorosulfonyl)imide P11(2CN) 2 FSI : Spectre RMN 31 P du Bis (2-cyanoéthyl)diméthylphosphonium bis (fluorosulfonyl)imide P11(2CN) 2 FSI : Spectre RMN 1 H du Bis(2-cyanoéthyl)éthylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P12(2CN) 2 FSI : Spectre RMN 19 F du Bis(2-cyanoéthyl)éthylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P12(2CN) 2 FSI : Spectre RMN 31 P du Bis(2-cyanoéthyl)éthylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P12(2CN) 2 FSI : Spectre RMN 1H du Bis(2-cyanoéthyl)propylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P13(2CN)2FSI : Spectre RMN 19F du Bis(2-cyanoéthyl)propylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P13(2CN)2FSI : Spectre RMN 31P du Bis(2-cyanoéthyl)propylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P13(2CN)2FSI : Spectre RMN 1H du Bis(2-cyanoéthyl)butylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P14(2CN)2FSI : Spectre RMN 19F du Bis(2-cyanoéthyl)butylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P14(2CN)2FSI : Spectre RMN 31P du Bis(2-cyanoéthyl)butylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P14(2CN)2FSI : Spectre RMN 1H du Bis(2-cyanoéthyl)hexylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P16(2CN)2FSI : Spectre RMN 19F du Bis(2-cyanoéthyl)hexylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P16(2CN)2FSI : Spectre RMN 31P du Bis(2-cyanoéthyl)hexylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P16(2CN)2FSI : Spectre RMN 1 H du Bis (2-cyanoéthyl)allyllméthylphosphonium bis (fluorosulfonyl)imide P1All(2CN) 2 FSI : Spectre RMN 19 F du Bis (2-cyanoéthyl)allyllméthylphosphonium bis (fluorosulfonyl)imide P1All(2CN) 2 FSI : Spectre RMN 31 P du Bis (2-cyanoéthyl)allyllméthylphosphonium bis (fluorosulfonyl)imide P1All(2CN) 2 FSI : Angle de goutte sur une éprouvette métallique et tension de surface de lubrifiants faisant référence (Fomblin Z25 et NYE 2001), d’un lubrifiant liquide ionique connu et de cette même base lubrifiante liquide ionique avec P1(2CN) 3 TFSI et de P14(2CN) 2 FSI : Mesure du coefficient de frottement sur MTM en fonction de la température et de la vitesse de roulement : Graphique montrant les capacités de décharge et les efficacités coulombiques de cellules entières (NMC532//Graphite) avec et sans composé bis(2-cyanoéthyl)éthylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide (P12(2CN)2FSI) à différent taux C entre 2.5 V à 4.2 V par rapport à Li+/Li à 45 °C. EXEMPLES EXAMPLE 1 : Tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P1(2CN) 3 FSI Une solution de NaOH est ajoutée sur une solution de THPC dans un solvant sous agitation. Puis est ajouté l’acrylonitrile. Le milieu réactionnel est filtré afin de récupérer le précipité formé (TCP). La phosphine TCP est dissous dans un solvant et l’iodométhane est ajouté sous agitation. Le mélange obtenu est filtré et séché afin de récupérer le sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium. Dans un solvant est ajouté en suspension l’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium avec du LiFSI sous agitation. Le solide obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide. Les figures 2, 3 et 4 montrent que le tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P1(2CN) 3 FSI a été synthétisé. FTIR (cm -1 ) (neat) 2974, 2901, 2349, 1381, 1064, 1053, 725. RMN 1 H (CD 3 CN, 500.11 MHz) d (ppm) 2.85 – 2.79 (m, 6H), 2.72 – 2.66 (m, 6H), 1.99 (d, 3H, J = 14.0 Hz). RMN 1 9 F (CD 3 CN, 470.57 MHz) 51.4. RMN 31 P (CD 3 CN, 202.45 MHz) d (ppm) 36.2. Pureté ionique (IC) : 99.99%. mp 79.0 °C. EW (TA) 6.35 V. EXAMPLE 2 : Tris(2-cyanoéthyl)éthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P2(2CN) 3 FSI Une solution de NaOH est ajoutée sur une solution de THPC dans un solvant sous agitation. Puis est ajouté l’acrylonitrile. Le milieu réactionnel est filtré afin de récupérer le précipité formé (TCP). La phosphine TCP est dissous dans un solvant et le bromoéthane est ajouté sous agitation. Le mélange obtenu est filtré et séché afin de récupérer le sel de bromure de tris(2-cyanoéthyl)éthylphosphonium. Dans un solvant est ajouté en suspension le bromure de tris(2-cyanoéthyl)éthylphosphonium avec du LiFSI sous agitation. Le solide obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel de tris(2-cyanoéthyl)éthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide. Les figures 5, 6 et 7 montrent que le tris(2-cyanoéthyl)éthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P2(2CN) 3 FSI a été synthétisé. FTIR (cm -1 ) (neat) 2986, 2901, 2349, 1381, 1249, 1231, 1076, 1053, 891. RMN 1 H (CD 3 CN, 500.11 MHz) d (ppm) 2.85 – 2.79 (m, 6H), 2.71 (ddd, 6H, J = 12.2, 8.4, 6.5 Hz), 2.38 (dq, 2H, J = 12.9, 7.6 Hz), 1.27 (dt, 3H, J = 20.1, 7.6 Hz). RMN 1 9 F (CD 3 CN, 470.57 MHz) 51.4. RMN 31 P (CD 3 CN, 202.45 MHz) d (ppm) 39.2. Pureté ionique (IC) : 99.99%. mp 53.7 °C. EW (TA) 5.10 V. EXAMPLE 3 : Tris(2-cyanoéthyl)propylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P3(2CN) 3 FSI Une solution de NaOH est ajoutée sur une solution de THPC dans un solvant sous agitation. Puis est ajouté l’acrylonitrile. Le milieu réactionnel est filtré afin de récupérer le précipité formé (TCP). La phosphine TCP est dissous dans un solvant et l’iodopropane est ajouté sous agitation. Le mélange obtenu est filtré et séché afin de récupérer le sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)propylphosphonium. Dans un solvant est ajouté en suspension l’iodure de tris(2-cyanoéthyl)propylphosphonium avec du LiFSI sous agitation. Le solide obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel de tris(2-cyanoéthyl)propylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide. Les figures 8, 9 et 10 montrent que le tris(2-cyanoéthyl)propylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P3(2CN) 3 FSI a été synthétisé. FTIR (cm -1 ) (neat) 2974, 2900, 2349, 1396, 1250, 1230, 1064, 1053, 894. RMN 1 H (CD 3 CN, 500.11 MHz) d (ppm) 2.86 – 2.77 (m, 6H), 2.74 – 2.64 (m, 6H), 2.33 – 2.25 (m, 2H), 1.69 – 1.56 (m, 2H), 1.09 (td, 3H, J = 7.2, 1.9 Hz). RMN 1 9 F (CD 3 CN, 470.57 MHz) 51.4. RMN 31 P (CD 3 CN, 202.45 MHz) d (ppm) 36.8. Pureté ionique (IC) : 99.99%. mp 32.4 °C. EW (TA) 5.80 V. EXAMPLE 4 : Tris(2-cyanoéthyl)allylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide PAll(2CN) 3 FSI Une solution de NaOH est ajoutée sur une solution de THPC dans un solvant sous agitation. Puis est ajouté l’acrylonitrile. Le milieu réactionnel est filtré afin de récupérer le précipité formé (TCP). La phosphine TCP est dissous dans un solvant et le bromure d’allyle est ajouté sous agitation. Le mélange obtenu est filtré et séché afin de récupérer le sel de bromure tris(2-cyanoéthyl)allylphosphonium. Dans un solvant est ajouté en suspension le bromure de tris(2-cyanoéthyl)allylphosphonium avec du LiFSI sous agitation. Le liquide obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel de tris(2-cyanoéthyl)allylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide. Les figures 11, 12 et 13 montrent que le tris(2-cyanoéthyl)allylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide PAll(2CN) 3 FSI a été synthétisé. FTIR (cm -1 ) (neat) 2974, 2927, 2256, 1670, 1373, 1169, 1103, 833, 736, 567. RMN 1 H (CD 3 CN, 500.11 MHz) d (ppm) 5.76 (ddtd, 1H, J = 17.3, 10.0, 7.4, 4.8 Hz), 5.60 (dd, 1H, J = 5.5, 0.8 Hz), 5.59 – 5.53 (m, 1H), 3.26 (dd, 2H, J = 15.6, 7.4 Hz), 2.86 – 2.81 (m, 6H), 2.74 – 2.69 (m, 6H). RMN 1 9 F (CD 3 CN, 470.57 MHz) 51.4. RMN 31 P (CD 3 CN, 202.45 MHz) d (ppm) 34.7. EXAMPLE 5 : Bis(2-cyanoéthyl)diméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P11(2CN) 2 FSI Une solution de NaOH est ajoutée sur une solution de THPC dans un solvant sous agitation. Puis est ajouté l’acrylonitrile. Le milieu réactionnel est filtré afin de récupérer le précipité formé (TCP). La phosphine TCP est dissous dans un solvant et l’iodométhane est ajouté sous agitation. Le mélange obtenu est filtré et séché afin de récupérer le sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium. Une solution d’alcoolate alcalin est ajoutée à une suspension de sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium dans un alcool sous agitation. Le milieu réactionnel est évaporé conduisant à l’obtention de la bis(2-cyanoéthyl)méthylphosphine brute. A une solution de cette phosphine dans un solvant on ajoute l’iodométhane sous agitation. Après filtration le solide obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel de bromure de bis(2-cyanoéthyl)diméthylphosphonium. Dans un solvant est ajouté en suspension le bromure de bis(2-cyanoéthyl)diméthylphosphonium avec du LiFSI sous agitation. Le liquide obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel de bis(2-cyanoéthyl)diméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide. Les figures 14, 15 et 16 montrent que le bis(2-cyanoéthyl)diméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P11(2CN) 2 FSI a été synthétisé. FTIR (cm -1 ) (neat) 2981, 2928, 2252, 1377, 1173, 1103, 968, 833, 737, 567. RMN 1 H (CD 3 CN, 500.11 MHz) d (ppm) 2.85 – 2.79 (m, 4H), 2.63 (dt, 4H, J = 13.8, 7.6 Hz), 1.94 (d, J = 14.3 Hz, 6H). RMN 1 9 F (CD 3 CN, 470.57 MHz) 51.5. RMN 31 P (CD 3 CN, 202.45 MHz) d (ppm) 32.9. Pureté ionique (IC) : 99.99%. EXAMPLE 6 : Bis(2-cyanoéthyl)éthylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P12(2CN) 2 FSI Une solution de NaOH est ajoutée sur une solution de THPC dans un solvant sous agitation. Puis est ajouté l’acrylonitrile. Le milieu réactionnel est filtré afin de récupérer le précipité formé (TCP). La phosphine TCP est dissous dans un solvant et l’iodométhane est ajouté sous agitation. Le mélange obtenu est filtré et séché afin de récupérer le sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium. Une solution d’alcoolate alcalin est ajoutée à une suspension de sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium dans un alcool sous agitation. Le milieu réactionnel est évaporé conduisant à l’obtention de la bis(2-cyanoéthyl)méthylphosphine brute. A une solution de cette phosphine dans un solvant on ajoute le bromoéthane sous agitation. Après filtration le solide obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel de bromure de bis(2-cyanoéthyl)éthylméthylphosphonium. Dans un solvant est ajouté en suspension le bromure de bis(2-cyanoéthyl)éthylméthylphosphonium avec du LiFSI sous agitation. Le liquide obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel de bis(2-cyanoéthyl)éthylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide. Les figures 17, 18 et 19 montrent que le bis(2-cyanoéthyl)éthylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P12(2CN) 2 FSI a été synthétisé. FTIR (cm -1 ) (neat) 2978, 2928, 2253, 1373, 1169, 1099, 829, 733, 567. RMN 1 H (CD 3 CN, 500.11 MHz) d (ppm) 2.78 (ddd, 4H, J = 13.2, 10.5, 7.0 Hz), 2.60 (ddd, 4H, J = 12.9, 10.3, 4.1 Hz), 2.28 (dq, 2H, J = 13.1, 7.6 Hz), 1.88 (d, 3H, J = 13.8 Hz), 1.23 (dt, 3H, J = 20.1, 7.6 Hz). RMN 1 9 F (CD 3 CN, 470.57 MHz) 51.5. RMN 31 P (CD 3 CN, 202.45 MHz) d (ppm) 36.8. HRMS (ESI, Pos) : calcd for C 9 H 16 N 2 P + [Cation + ]: 183.1051m/z, found: 183.1053 m/z; (ESI, Neg): calcd for F 2 NO 4 S 2 - [Anion - ]: 179.9237, found: 179.9241 m/z; Pureté ionique (IC) : 99.99%. mp -2.8 °C. d (25 °C) 1.42. η (25 °C) 1489 cP. EW (TA) 5.95 V. σ (25 °C) 0.454 mS.cm -1 . EXAMPLE 7 : Bis(2-cyanoéthyl)propylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P13(2CN) 2 FSI Une solution de NaOH est ajoutée sur une solution de THPC dans un solvant sous agitation. Puis est ajouté l’acrylonitrile. Le milieu réactionnel est filtré afin de récupérer le précipité formé (TCP). La phosphine TCP est dissous dans un solvant et l’iodométhane est ajouté sous agitation. Le mélange obtenu est filtré et séché afin de récupérer le sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium. Une solution d’alcoolate alcalin est ajoutée à une suspension de sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium dans un alcool sous agitation. Le milieu réactionnel est évaporé conduisant à l’obtention de la bis(2-cyanoéthyl)méthylphosphine brute. A une solution de cette phosphine dans un solvant on ajoute l’iodopropane sous agitation. Après filtration le solide obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel d’iodure de bis(2-cyanoéthyl)propylméthylphosphonium. Dans un solvant est ajouté en suspension l’iodure de bis(2-cyanoéthyl)propylméthylphosphonium avec du LiFSI sous agitation. Le liquide obtenu est purifié afin d’obtenir le sel de bis(2-cyanoéthyl)propylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide. Les figures 20, 21 et 22 montrent que le bis(2-cyanoéthyl)propylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P13(2CN) 2 FSI a été synthétisé. FTIR (cm -1 ) (neat) 2978, 2928, 2253, 1373, 1168, 1103, 829, 733, 567. RMN 1 H (CD 3 CN, 500.11 MHz) d (ppm) 2.78 (dt, 4H, J = 13.3, 7.7 Hz), 2.63 – 2.57 (m, 4H), 2.24 – 2.18 (m, 2H), 1.88 (d, 3H, J = 13.9 Hz), 1.65 – 1.56 (m, 2H), 1.08 (td, 3H, J = 7.2, 1.6 Hz). RMN 1 9 F (CD 3 CN, 470.57 MHz) 51.4. RMN 31 P (CD 3 CN, 202.45 MHz) d (ppm) 34.3. Pureté ionique (IC) : 99.99%. T° crist -1 . EXAMPLE 8 : Bis(2-cyanoéthyl)butylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P14(2CN) 2 FSI Une solution de NaOH est ajoutée sur une solution de THPC dans un solvant sous agitation. Puis est ajouté l’acrylonitrile. Le milieu réactionnel est filtré afin de récupérer le précipité formé (TCP). La phosphine TCP est dissous dans un solvant et l’iodométhane est ajouté sous agitation. Le mélange obtenu est filtré et séché afin de récupérer le sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium. Une solution d’alcoolate alcalin est ajoutée à une suspension de sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium dans un alcool sous agitation. Le milieu réactionnel est évaporé conduisant à l’obtention de la bis(2-cyanoéthyl)méthylphosphine brute. A une solution de cette phosphine dans un solvant on ajoute le bromobutane sous agitation. Après filtration le solide obtenu est purifié, permettant d’obtenir le sel de bromure de bis(2-cyanoéthyl)butylméthylphosphonium. Dans un solvant est ajouté en suspension le bromure de bis(2-cyanoéthyl)butylméthylphosphonium avec du LiFSI sous agitation. Le liquide obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel de bis(2-cyanoéthyl)butylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide. Les figures 23, 24 et 25 montrent que le bis(2-cyanoéthyl)butylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P14(2CN) 2 FSI a été synthétisé. FTIR (cm -1 ) (neat) 2970, 2931, 2252, 1373, 1358, 1172, 1099, 972, 956, 829, 736, 567. RMN 1 H (CD 3 CN, 500.11 MHz) d (ppm) 2.81 – 2.76 (m, 4H), 2.63 – 2.57 (m, 4H), 2.26 – 2.20 (m, 2H), 1.88 (d, 3H, J = 13.8 Hz), 1.59 – 1.51 (m, 2H), 1.46 (dt, 2H, J = 14.0, 7.0 Hz), 0.95 (t, 3H, J = 7.2 Hz). RMN 1 9 F (CD 3 CN, 470.57 MHz) 51.3. RMN 31 P (CD 3 CN, 202.45 MHz) d (ppm) 34.8. Pureté ionique (IC) : 99.99%. T°crist -1 . EXAMPLE 9 : Bis(2-cyanoéthyl)hexylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P16(2CN) 2 FSI Une solution de NaOH est ajoutée sur une solution de THPC dans un solvant sous agitation. Puis est ajouté l’acrylonitrile. Le milieu réactionnel est filtré afin de récupérer le précipité formé (TCP). La phosphine TCP est dissous dans un solvant et l’iodométhane est ajouté sous agitation. Le mélange obtenu est filtré et séché afin de récupérer le sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium. Une solution d’alcoolate alcalin est ajoutée à une suspension de sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium dans un alcool sous agitation. Le milieu réactionnel est évaporé conduisant à l’obtention de la bis(2-cyanoéthyl)méthylphosphine brute. A une solution de cette phosphine dans un solvant on ajoute le bromohexane sous agitation. Après purification nous obtenons le sel de bromure de bis(2-cyanoéthyl)hexylméthylphosphonium. Dans un solvant est ajouté en suspension le bromure de bis(2-cyanoéthyl)hexylméthylphosphonium avec du LiFSI sous agitation. Le liquide ainsi obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel de bis(2-cyanoéthyl)hexylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide. Les figures 26, 27 et 28 montrent que le bis(2-cyanoéthyl)hexylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P16(2CN) 2 FSI a été synthétisé. FTIR (cm -1 ) (neat) 2970, 2901, 2252, 1377, 1172, 1103, 829, 748, 567. RMN 1 H (CD 3 CN, 500.11 MHz) d (ppm) 2.81 – 2.75 (m, 4H), 2.62 – 2.57 (m, 4H), 2.25 – 2.19 (m, 2H), 1.88 (d, 3H, J = 13.8 Hz), 1.59 – 1.51 (m, 2H), 1.47 – 1.41 (m, 2H), 1.33 – 1.30 (m, 4H), 0.91-0.88 (m, 3H). RMN 1 9 F (CD 3 CN, 470.57 MHz) 51.6. RMN 31 P (CD 3 CN, 202.45 MHz) d (ppm) 34.7. Pureté ionique (IC) : 99.14 %. T°crist -1 . EXAMPLE 10 : Bis(2-cyanoéthyl)allyllméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P1All(2CN) 2 FSI Une solution de NaOH est ajoutée sur une solution de THPC dans un solvant sous agitation. Puis est ajouté l’acrylonitrile. Le milieu réactionnel est filtré afin de récupérer le précipité formé (TCP). La phosphine TCP est dissous dans un solvant et l’iodométhane est ajouté sous agitation. Le mélange obtenu est filtré et séché afin de récupérer le sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium. Une solution d’alcoolate alcalin est ajoutée à une suspension de sel d’iodure de tris(2-cyanoéthyl)méthylphosphonium dans un alcool sous agitation. Le milieu réactionnel est évaporé conduisant à l’obtention de la bis(2-cyanoéthyl)méthylphosphine brute. A une solution de cette phosphine dans un solvant on ajoute le bromure d’allyle sous agitation. Après filtration le solide obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel de bromure de bis(2-cyanoéthyl)allylméthylphosphonium. Dans un solvant est ajouté en suspension le bromure de bis(2-cyanoéthyl)allylméthylphosphonium avec du LiFSI sous agitation. Le liquide ainsi obtenu est purifié permettant d’obtenir le sel de bis(2-cyanoéthyl)allylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide. Les figures 29, 30 et 31 montrent que le bis(2-cyanoéthyl)allyllméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P1All(2CN) 2 FSI a été synthétisé. FTIR (cm -1 ) (neat) 2978, 2924, 2252, 1373, 1169, 1099, 829, 733, 567. RMN 1 H (CD 3 CN, 500.11 MHz) d (ppm) 5.75 (ddtd, 1H, J = 17.4, 10.0, 7.5, 5.0 Hz), 5.53 (ddd, 1H, J = 6.1, 5.5, 2.7 Hz), 5.52 – 5.50 (m, 1H), 3.16 (dd, 2H, J = 16.0, 7.5 Hz), 2.80 (ddd, 4H, J = 13.3, 10.5, 7.0 Hz), 2.62 (dt, 4H, J = 13.3, 7.6 Hz), 1.90 (d, 3H, J = 13.8 Hz). RMN 1 9 F (CD 3 CN, 470.57 MHz) 51.4. RMN 31 P (CD 3 CN, 202.45 MHz) d (ppm) 32.8. Pureté ionique (IC) : 99.99%. mp -1 . EXEMPLE 11 : Utilisation des sels de cyanoéthylphosphonium en tant qu’additif pour lubrifiant 5% de bis(2-cyanoéthyl)butylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P14(2CN)2FSI est ajouté dans un lubrifiant. Ce lubrifiant peut être de nature chimique quelconque mais plus particulièrement dans le cas de lubrifiants qui contiennent ou sont composés de liquides ioniques. Trois caractéristiques indispensables pour la lubrification ont été mesurées : la viscosité, l’étalement sur une éprouvette du matériau à lubrifier et les coefficients de frottements dans des conditions de roulement/glissement d’une bille sur un plan. La viscosité est mesurée à l’aide d’un viscosimètre-densimètre (composé d’un module densimètre DMA 4100 et d’un second module viscosimètre Lovis 2000 ME) sur une plage de température s’étalant de -25 °C à 90 °C. La tension de surface du lubrifiant avec additif a été mesurée à l’aide d’un goniomètre. Une goutte de lubrifiant a été déposée sur une éprouvette de surface homogène du matériau à lubrifier placée dans la chambre de mesure à température contrôlée sous azote du goniomètre. Le volume de la goutte, l’angle de goutte pendante et l’angle de goutte posée sont mesurées. Les performances tribologiques du lubrifiant sont mesurées à l’aide d’une mini-traction machine (MTM). Les caractéristiques tribologiques sont réalisées selon le protocole expérimental suivant : SRR fixé à 50% ; force normale fixée à 10, 30 ou 50 N ; température fixée à 0, 10, 40 ou 80 °C ; vitesse décroissante de 2000 à 100 mm/s avec une mesure tous les 100 mm/s ; vitesse décroissante de 100 to 10 mm/s avec une mesure tous les 10 mm/s ; vitesse décroissante de 10 to 1 mm/s avec une mesure tous les 1 mm/s. Les points caractéristiques sont extraits pour chaque température et chaque charge à 10 mm/s (régime à basse vitesse), 100 mm/s (régime intermédiaire) et 1000 mm/s (régime à haute vitesse). D’après la l’addition de bis(2-cyanoéthyl)butylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P14(2CN) 2 FSI à une base lubrifiante permet d’en abaisser la tension de surface ainsi que l’angle de goutte sur le matériau à lubrifier. Ces deux conditions conduisent de façon générale à une meilleure affinité et un meilleur étalement du lubrifiant sur la surface à lubrifier et par conséquent à de meilleures conditions de lubrification. D’après la l’addition de bis(2-cyanoéthyl)butylméthylphosphonium bis(fluorosulfonyl)imide P14(2CN) 2 FSI à une base lubrifiante permet d’obtenir des coefficients de frottements similaires à 0, 10 et 40 °C et plus bas à haute température (80 °C). Combiné avec un meilleur étalement et une viscosité similaire le lubrifiant liquide ionique contenant le P14(2CN) 2 FSI présente donc de meilleures propriétés lubrifiantes. Exemple 12 : PREPARATION D’UNE BATTERIE NMC532//GRAPHITE AVEC ET SANS COMPOSE [P12(2CN) 2 FSI] et CHARGE ET DECHARGE DE LA PILE Dans une boîte à gants sous atmosphère inerte (Argon) avec une teneur en eau et O 2 inférieures à 1 ppm, le sel de lithium LiFSI (0.936 g) est dissout dans le liquide ionique PYR13FSI (6.045 g) pour obtenir la concentration souhaitée, un composé de (2-cyanoéthyl)phosphonium P12(2CN) 2 FSI (0.320 g) est ensuite ajouté et mélangé afin d’obtenir une solution d’électrolyte homogène. Le tableau 1 ci-dessous regroupe les différentes combinaisons de cathode/anode/électrolyte testées en batterie. Electrode Positive - Capacité Electrode Négative Electrolytes NMC532 – 1.5mAh/cm² Graphite 1M LiFSI dans PYR13FSI + 0.126 mol/kg P12(2CN) 2 FSI NMC532 – 1.5mAh/cm² Graphite 1M LiFSI dans PYR13FSI Tableau 1 : Combinaisons de cathode NMC532/anode Graphite/électrolyte testées en batterie. Les batteries ont été testées en cyclage galvanostatique de 2.5 à 4.2 V à différents taux de C : 0.05 C, 0.1 C, 0.14 C, 0.2 C, 0.33 C et 0.5 C dans une enceinte climatique à 45 °C. Electrolyte C-rate (nombre de cycles) Capacité de charge (mAh/cm²) Capacité de décharge (mAh/cm²) Efficacité (%) 1M LiFSI dans PYR13FSI + 0.126 mol/kg P12(2CN) 2 FSI 0.05 C (2 nd ) 1.52 1.50 98.26 1M LiFSI dans PYR13FSI + 0.126 mol/kg P12(2CN) 2 FSI 0.5 C (24 ème ) 1.37 1.37 99.93 1M LiFSI dans PYR13FSI 0.05 C (2 nd ) 1.16 1.06 91.30 1M LiFSI dans PYR13FSI 0.5 C (24 ème ) 0.89 0.89 99.28 Tableau 2 : Caractéristiques des piles avec un système NMC532//Graphite à 0.05 C et 0.5 C avec et sans composé Le Tableau 2 et la montrent la capacité de décharge des deux systèmes, avec et sans composé de sel de (2-cyanoéthyl)phosphonium. La , dans laquelle l’électrolyte contient le composé P12(2CN) 2 FSI, montre une perte de capacité en décharge de 8.6 % entre 0.05 C et 0.5 C respectivement 1.5 mAh/cm² et 1.37 mAh/cm² contre une perte de capacité de décharge de 16 % pour l’électrolyte ne contenant pas le composé de (2-cyanoéthyl)phosphonium. La montre que la capacité à un taux de 0.05 C pour l’électrolyte contenant le composé P12(2CN) 2 FSI est plus importante que dans l’électrolyte ne contenant pas le composé, 1.37 mAh/cm² contre 1.06mAh/cm². Sans composé de P12(2CN) 2 FSI, la capacité de décharge de la batterie n’est pas stable dès les premiers cycles contrairement au système contenant le composé en (2-cyanoéthyl)phosphonium pour lequel la capacité de décharge reste stable plus longtemps et est plus élevée pour des taux de C de 0.5 C. L’efficacité coulombique est également supérieure avec la formulation contenant le (2-cyanoéthyl)phosphonium. Sels de (2-cyanoéthyl)phosphonium représentés par la formule (I) : (I) dans laquelle X - est choisi parmi les phosphates de fluoroalkyle, les phosphinates de fluoroalkyle, les phosphonates de fluoroalkyle, les acétates, les triflates, les imides, les amidures, les méthanides, les borates, les phosphates, les sulfonimides ou les aluminates ; R1 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par une chaîne -CH 2 -CH 2 -CN non substituée, par un alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; R2 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un groupement alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Sel de phosphonium selon la revendication 1 dans lequel R1 est choisi indépendamment parmi un groupement CH 2 -CH 2 -CN non substitué, un alkyle en C1-C10 dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; R2 est un alkyle en C1-C10 dans lequel les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Sel de phosphonium selon l’une des revendications 1 à 2 dans lequel R1 est choisi parmi une chaîne -CH 2 -CH 2 -CN non substituée, un méthyle ou un alkyle en C1-C4 dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; et dans lequel R2 est choisi parmi un méthyle, un éthyle, un propyle, un iso-butyle, un n-butyle ou un allyle. Sel de phosphonium selon la revendication 1 représenté par la formule (I) dans laquelle X - est choisi parmi les phosphates de fluoroalkyle, les phosphinates de fluoroalkyle, les phosphonates de fluoroalkyle, les acétates, les triflates, les imides, les amidures, les méthanides, les borates, les phosphates, les sulfonimides ou les aluminates ; R1 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement nitrile, un groupement sulfoxyde, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. R2 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un groupement alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, ou un groupement vinylbenzylique, dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement nitrile, un groupement sulfoxyde, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Sel de phosphonium selon la revendication 4 dans lequel R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi un alkyle en C1-C10 dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Sel de phosphonium selon l’une des revendications 4 à 5 dans lequel R1 est choisi parmi un méthyle ou un alkyle en C1-C4 dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; et dans lequel R2 est choisi parmi un méthyle, un éthyle, un propyle, un iso-butyle, un n-butyle ou un allyle. Sel de phosphonium selon l’une des revendications 1 à 6 dans lequel l’anion est choisi parmi bis(fluorosulfonyl)imide (FSI), bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (TFSI), tétrafluoroborate, hexafluorophosphate, dicyanamide, triflate, 4,5-dicyano-2-(trifluoromethyl)imidazolate, fluorosulfonyl(trifluoromethanesulfonyl)imide, bis(oxalato)borate, difluorobis(oxalato)borate, acétate, N-ethyl-N-methyl-functionalized sulfonimide, (difluoromethanesulfonyl)(trifluoromethanesulfonyl)imide, (methanesulfonyl)(trifluoromethanesulfonyl)imide, (difluoromethanesulfonyl)(fluoromethanesulfonyl)imide, (methanesulfonyl)(fluoromethanesulfonyl)imide. Sel de phosphonium selon la revendication 7 dans lequel l’anion X - est choisi parmi le FSI ou le TFSI. Sel de phosphonium selon la revendication 1 dans lequel le sel de (2-cyanoéthyl)phosphonium est représenté par la formule (II) (II) dans laquelle X - est choisi parmi les phosphates de fluoroalkyle, les phosphinates de fluoroalkyle, les phosphonates de fluoroalkyle, les acétates, les triflates, les imides, les amidures,les méthanides, les borates, les phosphates, les sulfonimides ou les aluminates ; et R2 est indépendamment choisi parmi le groupe constitué par un groupement alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, ou un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement nitrile, un groupement sulfoxyde, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Sel de phosphonium selon la revendication 9 dans lequel R2 est un alkyle en C1-C10 dans lequel les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Sel de phosphonium selon l’une des revendications 9 ou 10 dans lequel R2 est un alkyle en C1-C4 dans lequel les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement thioéther ou leurs combinaisons. Sel de phosphonium selon l’une quelconque des revendications 9 à 11 dans lequel R2 est choisi parmi un méthyle, un éthyle, un propyle, un iso-butyle, un n-butyle ou un allyle. Sel de phosphonium selon l’une quelconque des revendications 9 à 12 dans lequel l’anion est choisi parmi bis(fluorosulfonyl)imide (FSI), bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (TFSI), tétrafluoroborate, hexafluorophosphate, dicyanamide, triflate, 4,5-dicyano-2-(trifluoromethyl)imidazolate, fluorosulfonyl(trifluoromethanesulfonyl)imide, bis(oxalato)borate, difluorobis(oxalato)borate, acétate , N-ethyl-N-methyl-functionalized sulfonimide, (difluoromethanesulfonyl)(trifluoromethanesulfonyl)imide, (methanesulfonyl)(trifluoromethanesulfonyl)imide, (difluoromethanesulfonyl)(fluoromethanesulfonyl)imide, (methanesulfonyl)(fluoromethanesulfonyl)imide. Sel de phosphonium selon l’une quelconques des revendication 13 dans lequel l’anion X - est choisi parmi le FSI ou le TFSI. Sel de (2-cyanoéthyl)phosphonium tel que défini à l’une des revendications 1 à 14 sous la forme d’un dimère Procédé de synthèse d’un sel de phosphonium tel que défini à l’une des revendications 1 à 14 comprenant les étapes suivantes : a) Mélange d’une solution d’alcoolate alcalin à une solution de chlorure de tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium (THPC) ou à une solution de tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium sulfate (THPS) pour obtenir le mélange A b) Filtration dudit mélange A c) Mélange du filtrat obtenu à l’étape b) avec de l’acrylonitrile d) Filtration du mélange obtenu à l’étape c) pour obtenir le précipité formé de tris(2-cyanoéthyl)phosphine (TCP) e) Addition suivie du mélange d’un électrophile R2Y dans lequel Y est choisi parmi un halogénure ou un OTf (triflate) ou un OTs (tosylate) et R2 est choisi parmi un groupement alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons à une solution de TCP obtenu à l’étape d) dans un solvant f) Filtration suivie du séchage du mélange obtenu à l’étape e) pour obtenir le précipité formé de sel de tris(2-cyanoéthyl)phosphonium g) Métathèse ionique du sel obtenu à l’étape f) dans un solvant pour obtenir le mélange B h) Décantation, séparation/filtration et séchage du mélange B afin d’obtenir le sel de tris(2-cyanoéthyl)phosphonium PR2(2CN) 3 Y i) Mélange d’une solution d’alcoolate alcalin au sel obtenu dans l’étape f) dans de l’alcool pour obtenir le mélange C j) Séchage du mélange C k) Addition suivie du mélange d’un électrophile R1Y (dont Y peut être un halogénure ou OTf (triflate) ou OTs (tosylate)) et dont R1 est choisi parmi le groupe constitué par une chaîne -CH 2 -CH 2 -CN, par un alkyle en C1-C20, un cycloalkyle en C3-C6, un alcényle en C2-C20, un cycloalcényle en C5-C8, un alcynyle en C2-C20, un groupement vinylbenzylique ; dans lesquels les atomes d'hydrogène peuvent être substitués par un fluor, un -CF 3 , un éther, un groupement alkyle, un groupement alkyle fluoré, un groupement silyle, un groupement siloxy, un groupement sulfoxyde, un groupement nitrile, un groupement thioéther ou leurs combinaisons ; à une solution de la bis(2-cyanoéthyl) phosphine obtenue à l’étape j) dans un solvant l) Filtration suivie du séchage du mélange obtenu à l’étape k) pour obtenir le précipité formé de sel de bis(2-cyanoéthyl)phosphonium m) Métathèse ionique du sel obtenu à l’étape l) dans un solvant pour obtenir le mélange D n) Décantation, séparation/filtration et séchage du mélange D afin d’obtenir le sel de bis(2-cyanoéthyl)phosphonium PR1R2(2CN) 2 Y Utilisation du sel de phosphonium selon l’une des revendications 1 à 15 comme composé d’électrolyte. Utilisation du sel de phosphonium selon l’une des revendications 1 à 15 comme additif de lubrifiant ou comme lubrifiant. Utilisation du sel de phosphonium selon l’une des revendications 4 à 8 comme additif de lubrifiant ou comme lubrifiant. Utilisation du sel de phosphonium selon l’une des revendications 1 à 15 comme agent de capture de gaz. Utilisation du sel de phosphonium selon l’une des revendications 4 à 8 comme agent de capture de gaz. Utilisation du sel de phosphonium selon l’une des revendications 1 à 15 comme solvant pour catalyse.