Brevet FR3152024A1 — publié le 20250214

La présente invention concerne de nouvelles 4-(3’,8’,8’-triméthyl-2’, 3’,4’,7’,8’,8a’-hexahydro-1H-3a’, 7’-méthanoazulèn-6’-yl)butan-2-ones de formule (I) éventuellement substituées par un méthoxy en position C-1 et C-3 telles que définies ici et leur utilisation en tant que substances parfumantes ambrées. En particulier, la présente invention concerne l’utilisation des composés (1), (2) et (3) en tant que substances parfumantes et en tant que fixateurs ainsi que leur mise en œuvre dans des compositions parfumantes en combinaison d’autres substances parfumantes. De plus, la présente invention concerne un procédé pour parfumer un produit avec les composés selon l’invention et un produit parfumé correspondant. Nouvelles substances parfumantes et leurs utilisations La présente invention concerne de nouvelles 4-(3’,8’,8’-triméthyl-2’,3’,4’,7’,8’,8a’-hexahydro-1 H -3a’, 7’-méthanoazulèn-6’-yl)butan-2-ones de formule (I), éventuellement substituées par un méthoxy en position C-1 et C-3 telles que définies ici et leur utilisation en tant que substances parfumantes ambrées. En particulier, la présente invention concerne l’utilisation des composés (1), (2) et (3) en tant que substances parfumantes et en tant que fixateurs ainsi que leur mise en œuvre dans des compositions parfumantes en combinaison avec d’autres substances parfumantes. De plus, la présente invention concerne un procédé pour parfumer un produit avec les composés selon l’invention et un produit parfumé correspondant. « L’ambre gris » était déjà fort recherché environ mille ans avant Jésus Christ chez les habitants du littoral de l’Océan Indien pour son odeur extraordinaire, sa grande rareté et ses propriétés prétendument aphrodisiaques et a été échangé contre son poids en or (G. Ohloff, Irdische Düfte – Himmlische Lust – Eine Kulturgeschichte der Duftstoffe, Birkhäuser Verlag, Basel/Boston/Berlin, 1992, p. 137–139). Les premières preuves de l’utilisation de l’ambre en parfumerie viennent d’Ibn Chordadhbeh (* vers 820 ; † vers 912), un géographe et un administrateur de la Province de Jibal en Perse occidentale. Dès le neuvième siècle, les marins arabes ont ramené de l’ambre du proche et de l’extrême Orient, de l’Afrique du Nord et de l’Inde jusqu’en Europe (G. Ohloff, ‚The Fragrance of Ambergris‘, in E. T. Theimer, Fragrance Chemistry – The Science of the Sense of Smell, Academic Press, Orlando, 1982, p. 535–573). La substance cireuse de couleur gris clair à gris foncé est un produit du métabolisme pathologique du cachalot ( Physeter macrocephalus L.) qui se forme après une lésion mécanique du tractus digestif du fait d’objets tranchants comme une sorte de croûte et qui est ensuite détachée en blocs de 15 à 150 kg. Par des processus de vieillissement oxydatifs dans la mer sous l’action de la lumière du soleil, il se développe au cours des années une odeur typique marine et exotique, de bois et de tabac secs d’une haute rémanence et forte capacité de fixation. Cette odeur très complexe présente des aspects de : 1. sols de forêts humides et de mousse. 2. feuilles de tabac sec. 3. bois de santal velouté et balsamique. 4. bois d’aloès chaud et animal. 5. varech et eau de mer. 6. matières fécales (G. Ohloff, ‚Chemie der Geruchs- und Geschmackstoffe‘, dans A. Davison, M.J.S. Dewar, K. Hafner, E. Heilbronner, U. Hofmann, K. Niedenzu, K. Schäfer, G. Wittig (éd.), F. Boschke (auteur), Fortschritte der chemischen Forschung, Springer Verlag, Heidelberg, 1969, vol. 12 cahier 2, p. 185). Ce profil ambré spécifique de bois sec, chaud et balsamique, de tabac et marin d’une tonalité animale veloutée et d’une grande originalité qui a fait de l’ambre naturel la substance parfumante la plus chère en parfumerie, se retrouve en un équilibre parfait dans l’ambroxide (noms commerciaux alternatifs : Ambrox, Amboxan, Ambrofix, Ambermore, Cétalor), le principe actif naturel odoriférant de l’ambre gris, dans lequel il est présent seulement à 1200 €/kg dans les années 1980 à moins de 200 €/kg aujourd’hui dans les années 2020. En plus du profil olfactif ambré typique de l’ambroxide, les cétals qui possèdent des notes ambrées allant vers une odeur d’ambre et de bois d’aloès (bois infesté de champignons des espèces Aquilaria malaccensis , Aquilaria crassna , Aquilaria microcarpa ou Aquilaria filaria ), donc plutôt métallique et minérale que marine et balsamique de type tabac et surtout beaucoup plus sèche dans son caractère boisé et d’une suavité animale vive parfois ressentie presque comme entêtante plutôt que chaude et moussue, ont justement joué un grand rôle ces derniers temps. Le premier de ces cétals ambrés fut l’ambracétal ou le cétal de Jeger, du nom de son inventeur le professeur Oskar Jeger qui l’a découvert en 1952 lors d’études sur la dégradation du manool à partir de Halocarpus biformis (Hook.) Quinn. Ressenti par quelques personnes comme très intense, il présente cependant un taux élevé d’anosmie, et est donc sans odeur pour beaucoup d’autres. D’autres cétals ambrés sont le spirambrène (1986) avec des accents supplémentaires de type aldéhyde épicé, le karanal (1987) avec des nuances de type cire de bougies et des effluves de goudron chaud, ainsi que l’okoumal (1982) et l’ysambre K (1993). A l’exception de l’ysambre K en tant que cétal d’éthylène glycol, ces cétals hautement substitués ne sont pas biodégradables et le karanal a été même la première substance parfumante à être classée dans la catégorie des substances extrêmement préoccupantes (SVHC-Substances of very high concern) par l’ECHA (Agence Européenne des produits chimiques) à cause de sa grande persistance et sa très forte bioaccumulation (vPvB, article 57e). Depuis le 27 août 2023, le karanal ne doit plus être utilisé dans l’UE. Il existe donc de gros besoins en matière de nouvelles substances parfumantes ambrées sans fonction cétal mais avec des propriétés odoriférantes ambrées similaires à ces cétals ambrés pour accompagner la tendance vers ces notes ambrées minérales et métalliques de bois sec qui domine la parfumerie masculine depuis « 1 Million » (2008) et « Invictus » (2013). Cette tendance a été initiée par des corps ambrés très puissants comme l’ambrocénide (W. Pickenhagen, D. Schatkowski, pour Dragoco, Eur. Pat. Appl. EP 857,723 A1, 12/08/1998), qui est certes lui-même aussi un cétal et n’est pas biodégradable mais est si intense que son impact sur l’environnement est relativement faible. Son succès et sa synthèse ultérieure à partir du cèdre ont conduit dans l’industrie à une vague de nouveaux corps ambrés très intenses, comme par exemple l’ambrostar (E. Dilk, M. Eh, H. Surburg, US 2012/0077722 A1, 28/09/2011), le dérivé de 2-pentanone de l’ambrocénide qui a plus de corps et est plus fixant, et le belambre provenant du camphre (J. A. Bajgrowicz, EP761664 A1). Ces cétals ambrés à « fort impact » ont réduit l’exposition de l’environnement et dans le cas d’ambrostar ont aussi apporté des propriétés de fixation améliorées dans les formes d’application, mais ce sont comme auparavant des cétals avec toutes leurs propriétés problématiques, en particulier la bioaccumulation. Un problème à résoudre par le composé de la présente invention a donc été de préparer de nouvelles substances parfumantes ambrées qui possèdent un parfum ambré ainsi que des propriétés fixantes et, contrairement aux substances parfumantes actuelles de cette famille de senteur, ne sont pas des cétals. Par conséquent, on a découvert avec surprise une famille nettement délimitée de 2-butanonènes éventuellement substituées par un méthoxy en C-1 ou C-3, de formule générale (I), (I), dans laquelle X et Y = H ou –OMe, et X = H lorsque Y = –OMe, et Y = H lorsque X = –OMe, ou X = Y = H, qui possèdent les senteurs ambrées très typiques et intéressantes des ambracétals mentionnés auparavant sans être eux-mêmes des cétals. Le substituant en position C-4 est dérivé du sesquiterpène de cèdre renouvelable. Le problème à résoudre défini ci-dessus est donc résolu par un composé ou un mélange de composés de formule (I) y compris la totalité de ses stéréoisomères, (I), dans laquelle X et Y = H ou –OMe, et X = H lorsque Y = –OMe, et Y = H lorsque X = –OMe, ou X = Y = H. Les composés de formule (I) constituent des substances parfumantes ambrées qui sont en plus en mesure de fixer des notes ambrées d’autres substances parfumantes, c’est-à-dire de prolonger ainsi que modifier leur tenue. Les composés s’intègrent donc avantageusement dans une série de mélanges de substances parfumantes et sont appropriés à une large application dans divers produits. De plus, les composés sont plus polaires grâce à des substituants oxygène si bien qu’ils présentent une faible bioaccumulation. En outre, la présente invention concerne l’utilisation d’un composé ou d’un mélange de composés tel que défini ci-dessus en tant que substance parfumante, en particulier en tant que substance parfumante ambrée et/ou pour accentuer et/ou modifier une note ambrée et/ou de bois d’aloès d’autres substances parfumantes et/ou en tant que fixateur, en particulier pour prolonger la tenue d’une note ambrée et/ou de bois d’aloès d’autres substances parfumantes. Dans le contexte de la présente invention, les substances parfumantes ambrées sont des substances parfumantes qui vont vers une odeur d’ambre et de bois d’aloès (bois infesté de champignons des espèces Aquilaria malaccensis , Aquilaria crassna , Aquilaria microcarpa ou Aquilaria filaria ). En comparaison avec l’ambre, elles ont un caractère boisé plutôt métallique et minéral que marin de type tabac et balsamique et surtout beaucoup plus sec et fréquemment un caractère suave animal vif ressenti presque comme entêtant plutôt qu’une odeur chaude de mousse en attaque. Par fixateur, on entend dans le contexte de la présente invention une substance qui est en mesure de prolonger la tenue des notes odoriférantes d’autres substances parfumantes, c’est-à-dire de garantir une odeur qui tient plus longtemps dans un produit. La présente invention concerne en outre l’utilisation d’un composé tel que décrit ci-dessus, le composé (1) (1), étant utilisé pour induire, accentuer, modifier et/ou fixer une note ambrée et/ou de bois d’aloès. Une note de bois d’aloès est, par rapport à une note d’ambre, nettement plus animale, suave et balsamique dans son caractère boisé. En plus de la suavité animale vive ressentie parfois comme entêtante, elle se caractérise par des facettes complémentaires épicées plus amères. La présente invention concerne aussi l’utilisation d’un composé tel que décrit ci-dessus, le composé (2) (2), étant utilisé pour induire, accentuer, modifier et/ou fixer une note boisée, ambrée, de bois d’aloès, poivrée et/ou verte. De plus, la présente invention concerne aussi l’utilisation d’un composé tel que décrit ci-dessus, le composé (3) (3), étant utilisé pour induire, accentuer, modifier et/ou fixer une note boisée, ambrée ou de bois d’aloès, poivrée et/ou verte. En plus du caractère principal de bois sec ambré et de type bois d’aloès et des propriétés fixantes, qui sont communs à tous les représentants, les composés (1) à (3) induisent, accentuent ou modifient encore des notes secondaires différentes supplémentaires. Le composé (1) souligne les accents obscurs suaves, chauds et animaux et de type tabac de telle sorte qu’il s’harmonise particulièrement bien avec les substances parfumantes du bois de santal veloutées et balsamiques, alors que le composé (2) a plutôt une vibration de type musc, donne un effet érogène et propre, moyennant quoi il met en valeur les notes fraîches de citron et d’hespérides, renforcées encore par la touche verte et moussue. Le composé (3), de nouveau, souligne les composantes odoriférantes douces chaudes et épicées par son caractère transparent de poivre et d’encens et s’harmonise particulièrement bien avec des composantes odoriférantes fruitées un peu acides. Selon un autre aspect, la présente invention concerne une composition parfumante comprenant ou se composant d’un composé ou d’un mélange de composés tel que défini ci-dessus, en particulier comprenant le composé (1), le composé (2) et/ou le composé (3) et une ou plusieurs autres substances parfumantes. Une composition parfumante selon l’invention peut contenir chacun des composés (1) à (3) seul ou deux des composés (1) à (3) ou tous les composés (1) à (3) en combinaison. La présence des composés (1), (2) et/ou (3) se révèle avantageuse sur les compositions parfumantes, comme les exemples d’application plus loin le montrent. En particulier, la combinaison avec des substances parfumantes ambrées ou de bois d’aloès apporte des effets avantageux. En particulier, la présente invention concerne donc une composition parfumante telle que décrite ci-dessus comprenant ou se composant du composé (1), composé (2) et/ou composé (3) et au moins d’une substance parfumante ambrée ou de bois d’aloès. La combinaison d’un des composés (1), (2) ou (3) avec l’ambrocénide et/ou l’ambrostar est particulièrement préférée. Dans un mode de réalisation préféré de la composition parfumante telle que décrite ci-dessus, les composés (1), (2) ou (3) constituent respectivement 0,001 à 10 % en poids de la composition parfumante, de préférence 0,2 à 2 % en poids. On préfère encore mieux une composition parfumante telle que décrite ci-dessus, la ou les substances parfumantes ambrées et/ou la ou les substances parfumantes de bois d’aloès étant choisie(s) dans le groupe constitué par les 2,2,5,8,8,9a-hexaméthyloctahydro-4 H -4a, 9-méthanoazulèno[5,6- d ][1,3]dioxole, 2,5,8,8,9a-pentaméthyl-2-propyloctahydro-4 H -4a, 9-méthanoazulèno[5,6- d ][1,3]dioxole, 2,5,8,8,9a-pentaméthyl-2-(prop-1-èn-1-yl)octahydro-4 H -4a, 9-méthanoazulèno[5,6- d ][1,3]dioxole, 2-(méthoxyméthyl)-2,5,8,8,9a-pentaméthyloctahydro-4 H -4a, 9-méthanoazulèno[5,6- d ][1,3]dioxole, 2,4-diméthyl-2-(5,5,8,8-tétraméthyl-5,6,7,8-tétrahydronaphtalèn-2-yl)-1,3-dioxolane, 2', 2',3,7,7-pentaméthylspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,5'-[1,3]dioxane], 2'-isopropyl-1,7,7-triméthylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4'-[1,3]dioxane], 1-(2',2',6'-triméthylcyclohexyl)hexan-3-ol, 2-méthyl-5-(5',5',6'-triméthylbicyclo[2.2.1hept-2'-yl)cyclohexanone, décahydro-2,2,6,6,7,8,8-heptaméthyl-2 H -indèno[4,5- b ]furane, 6,7-dihydro-1,1,2,3,3-pentaméthyl-4(5 H )-indanone, 1a, 3,3,4,6,6-hexaméthyl-1a, 2,3,4,5,6,7,7a-octahydronaphto[2,3- b ]oxirène, 7,7,8,9,9-pentaméthyl-4,4a, 5,6,7,8,9,9b-octahydroindèno[4,5- d ][1,3]dioxine, 7,7,8,9,9-pentaméthyl-6,6a, 7,8,9,9a-hexahydro-5 H -cyclopenta[ h ]quinazoline, 7,7,8,9,9-pentaméthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5 H -cyclopenta[ h ]quinazoline, 2,6,6,7,8,8-hexaméthyldecahydro-2 H -indèno[4,5- b ]furane, 2,2,6,6,7,8,8-heptaméthyldécahydro-2 H -indèno[4,5- b ]furane, 2,2,7,7,8,9,9-heptaméthyldécahydroindèno[4,3a- b ]furane, 7-méthoxy-1,1,5,5-tétraméthyl-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2 H -2,4a-méthanonaphtalène, 5,5-diméthyl-2-propylhexahydro-2 H -2,4a-méthanonaphtalèn-1(5 H )-one, 2,2,9,11-tétraméthylspiro[5.5]undéc-8-èn-1-yl acétate, 3,8,8,11a-tétraméthyldodécahydro-5 H -3,5a-époxynapht[2,1-C]oxépine, 3a, 6,6,9a-tétraméthyl-1,2,3a, 4,6,7,8,9,9a, 9b-décahydronaphtho[2,1- b ]furane et 3a, 6,6,9a-tétraméthyldodécahydronaphto[2,1- b ]furane stéréoisomères ainsi que les produits de réaction de la cyclisation catalysée par un acide de la 1-(1’,6’-diméthyl-4’-(4’’-méthylpent-3’’-èn-1’’-yl)cyclohex-3’-èn-1’-yl)éthan-1-one. Selon un autre aspect, la présente invention concerne aussi un procédé pour parfumer un produit comprenant les étapes de : (i) préparation d’un composé ou d’un mélange de composés de formule (I) tel que défini ci-dessus ou d’une composition parfumante telle que définie ci-dessus, et (ii) addition du composé ou du mélange de composés ou de la composition parfumante au produit à parfumer, de préférence en une quantité donnant un effet sensoriel, en particulier en une quantité suffisante pour induire, accentuer et/ou modifier une note olfactive. Une « quantité donnant un effet sensoriel » est une quantité en laquelle le composé et/ou le mélange de composés ou la composition parfumante peut être perçu(e) dans le produit parfumé par un consommateur en comparaison avec un produit qui ne contient pas un composé, mélange de composés ou une composition parfumante correspondante. On préfère un procédé tel que décrit ci-dessus, où, à l’étape (ii), le composé (1) est ajouté au produit à parfumer pour induire, accentuer, modifier et/ou fixer une note ambrée et/ou de bois d’aloès, et/ou où le composé (2) est ajouté au produit à parfumer pour induire, accentuer, modifier et/ou fixer une note boisée, ambrée, de bois d’aloès, poivrée et/ou verte, et/ou où, à l’étape (ii), le composé (3) est ajouté au produit à parfumer pour induire, accentuer, modifier et/ou fixer une note boisée, ambrée, de bois d’aloès, poivrée et/ou verte. De plus, la présente invention concerne un produit parfumé comprenant un composé ou un mélange de composés tel que défini ci-dessus ou une composition parfumante telle que décrite ci-dessus. Une composition parfumante selon l’invention est avantageusement appropriée pour une large application dans les produits les plus divers. De préférence, le produit parfumé est choisi dans le groupe composé des lessives et produits nettoyants, produits d’hygiène et de soin, de préférence dans le domaine des soins corporels et capillaires, cosmétique et ménager, de préférence choisi dans le groupe se composant des extraits de parfum, des eaux de parfum, des eaux de toilette, des lotions après-rasage, des eaux de Cologne, des produits avant rasage, des lingettes parfumées, des détergents acides, alcalins ou neutres, des désodorisants textiles, des auxiliaires de repassage, des lessives liquides, des lessives en poudre, des agents de traitement du linge, des adoucissants, des savons, des tablettes de lavage, des produits désinfectants, des produits désinfectant les surfaces, des désodorisants d’air, des sprays en aérosol, des cires et des laques, des produits de soins corporels, des crèmes et lotions pour les mains, des crèmes et lotions pour les pieds, des crèmes et lotions dépilatoires, des crèmes et lotions après-rasage, des crèmes et lotions de bronzage, des produits de soins capillaires, des déodorants, des anti-transpirants, des produits cosmétiques de maquillage, des bougies, des huiles pour lampe, des bâtons d’encens, des insecticides, des répulsifs et des agents propulseurs. Des petites quantités de composition parfumante selon l’invention dans un produit sont déjà suffisantes pour garantir une odeur agréable et de longue tenue. Dans un mode de réalisation préféré du produit, la quantité totale de la composition parfumante se situe dans une plage de 0,05 à 5 % en poids, de préférence de 0,5 à 2 % en poids, respectivement par rapport au poids total du produit. Dans ce qui suit, l’invention va être décrite plus en détail à l’aide de quelques exemples. Exemple 1 : Fabrication de 1-méthoxy- et 3-méthoxy-4-(3’,8’,8’-triméthyl-2’, 3’,4’,7’,8’,8a’-hexahydro-1’H-3a’, 7’-méthanoazulèn-6’-yl)butan-2-one par réarrangement de Claisen Synthèse du 1,2,2-triméthoxypropoane Dans un appareil d’agitation de ballon sphérique à trois cols de 1 litre doté d’un agitateur magnétique, d’un thermomètre, d’un refroidisseur de reflux et d’un goutte-à-goutte, on a placé à température ambiante 157 g (4,91 mol) de méthanol, 600 mg (6,12 mmol) d’acide sulfurique et 190 g (1,79 mol) d’orthoformiate de triméthyle. Dans les 30 minutes, on a ajouté goutte à goutte 150 g (1,70 mol) de 1-méthoxypropan-2-one, la température passant à 50 °C. Ensuite, on a chauffé au reflux pendant 5 heures (52 °C). Le chauffage a été retiré, la préparation a été mélangée à température ambiante avec 3,50 g (33,7 mmol) de carbonate de sodium et ensuite distillée par fractionnement dans une colonne de garnissage de 30 cm avec des anneaux de Raschig et une tête de colonne sous vide. Rendement : 204 g (89 %) de 1,2,2-triméthoxypropane (pureté GC : 96 %) sous forme de liquide clair incolore. GC-IR (pureté GC 96 %) : ν = 2994/2945/2838 (m), 1464 (w), 1381 (w), 1255 (w), 1136 (s), 1066 (m), 850 (w). RMN 1 H (400 MHz, CDCl 3 ) : δ = 3.41 (s, 6 H, 2-MeO 2 ), 3.37 (s, 3 H, 1-MeO), 3.23 (s, 1-H 2 ), 1.35 (s, 3 H, 3-H 3 ) ppm. RMN 13 C (101 MHz, CDCl 3 ) : δ = 100.0 (s, C-2), 74.1 (t, C-1), 59.3 (q, 1-MeO), 48.2/48.2 (2 q, 2-MeO 2 ), 20.1 (q, C-3) ppm. GC-MS (70eV) : m/z (%) = 41 (25), 43 (60), 45 (15), 47 (12), 53 (1), 57 (7), 71 (45), 89 (100), 103 (47), 119 (6). Élimination d’un groupe méthoxy pour donner l’ énoléther correspondant Dans un appareil de distillation de 250 ml pourvu d’un thermomètre, d’un agitateur magnétique, d’une colonne (anneaux de Raschig de 10 cm) et d’une tête de colonne, on a placé 82,0 g (0,61 mol) du 1,2,2-triméthoxypropane synthétisé au préalable, 1,00 g (12,6 mmol) de pyridine et 400 mg (4,08 mmol) d’acide phosphorique à 85 % et on a chauffé sous pression normale. Le mélange a commencé à bouillir à 119 °C. Pour un rapport de reflux de R : D = 25 : 1, une température de bas de colonne de 120 à 150 °C et une température de tête de 104 à 108 °C, on a obtenu 43,7 g de distillat (Pureté GC : 88 %. Composition : 41 % de ( E )-1,2-diméthoxyprop-1-ène, 17 % de ( Z )-1,2-diméthoxyprop-1-ène, 30 % de 2,3-diméthoxyprop-1-ène). GC-IR (Pureté GC 88 %) : ν = 2998/2941/2839 (m), 1668 (w), 1625 (w), 1460 (w), 1220 (s), 1136 (s), 1082 (m). ( E )-1,2-diméthoxyprop-1-ène : RMN 1 H (400 MHz, C 6 D 6 ) : δ = 1.97 (d, J = 1,0 Hz, 3 H, 3-H 3 ), 3.16 (s, 3 H, 2-MeO), 3.19 (s, 3 H, 1-MeO), 5.57 (q, J = 1,0 Hz, 1 H 1-H). RMN 13 C (101 MHz, C 6 D 6 ) : δ = 14.1 (q, C-3), 54.8 (q, 2’-MeO), 59.8 (q, 1’-MeO), 127.1 (d, C-1), 144.9 (s, C-2). GC-MS (70eV) : m/z (%) = 27 (8), 39 (9), 43 (48), 59 (100), 87 (84), 102 (90), 103 (5). ( Z )-1,2-diméthoxyprop-1-ène : RMN 1 H (400 MHz, C 6 D 6 ) : δ = 1.52 (d, J = 1,0 Hz, 3 H 3-H 3 ), 3.14 (s, 3 H, 1-MeO), 3.62 (s, 3 H, 2-MeO), 5.08 (q, J = 1,0 Hz, 1 H, 1-H). RMN 13 C (101 MHz, C 6 D 6 ) : δ = 15.9 (q, C-3), 57.5 (q, 2’-MeO), 59.5 (q, 1’-MeO), 129.1 (d, C-1), 137.0 (s, C-2). GC-MS (70eV) : m/z (%) = 29 (32), 43 (53), 59 (99), 87 (95), 102 (100), 103 (5). 2,3-diméthoxyprop-1-ène : RMN 1 H (400 MHz, C 6 D 6 ) : δ = 3.13 (s, 3 H, 3-MeO), 3.20 (s, 3 H, 2-MeO), 3.81 (d, J = 1,0 Hz, 2 H, 3-H2), 3.96 (d, J = 2,0 Hz, 1 H, 1-Hb), 4.26 (dt, J = 2.0, 1,0 Hz, 1 H, 1-Ha). RMN 13 C (101 MHz, C 6 D 6 ) : δ = 54.4 (q, 2’-MeO), 58.0 (q, 3’-MeO), 72.8 (t, C-3), 82.1 (t, C-1), 161.0 (s, C-2). GC-MS (70eV) : m/z (%) = 29 (19), 42 (38), 45 (38), 59 (13), 72 (100), 102 (9). Fabrication du 5-((1’,2’-diméthoxypropan-2’-yl)oxy)-3,8,8-triméthyl-6-méthylènoctahydro-1H-3a, 7- méthanoazulène Dans un appareil d’agitation de flacon sphérique à trois cols de 25 ml pourvu d’un agitateur magnétique, d’un thermomètre et d’un refroidisseur de reflux, on a agité 2,00 g (9,09 mmol) de 3,8,8-triméthyl-6-méthylèneoctahydro-1 H -3a, 7-méthanoazulèn-5-ol, 8,00 g (78,4 mmol) d’un mélange de ( E/Z )-1,2-diméthoxyprop-1-ène à 65 %, 2,3-diméthoxyprop-1-ène à 35 %, et 420 mg (7,00 mmol) d’acide acétique sous atmosphère azotée pendant 16 heures à 90 °C. Par la suite, le chauffage a été retiré et la préparation a été diluée à température ambiante sous agitation avec 20 ml de méthyl- tert . -butyléther. Elle a été lavée deux fois avec 20 ml de solution de soude à 5 % à chaque fois et puis réduite. Le résidu a été mélangé à la chaleur avec 10 ml d’hexane et ensuite mis à recristalliser pendant 3 heures à 5 °C. Le résidu ainsi obtenu a été filtré et la lessive mère a été réduite, 2,00 g de produit brut étant obtenus (pureté GC : 48 %, 33 % de rendement brut). Après chromatographie en colonne (Büchi PrepChrom C-700, 80 g de gel de silice Kieselgel 60, éluent : agent d’élution hexane/acide acétique = 99 :1¬¬→95 : 5, 71 min, 20 ml/min à 20 ml par fraction, DC : Rf = 0,44 (SiO2 60, hexane/acide acétique = 10:1), on a obtenu 640 mg (22 %) du composé de l’intitulé (pureté GC : 99 %). Composant élué en premier : GC-IR (GC 34 %, Thermo Nicolet 6700) : ν = 2949 (s) 1643 (w), 1463 (w), 1384 (w), 1131 (m), 1050 (m). RMN 1 H (400 MHz, CDCl 3 ) δ = 0.83 – 0.88 (m, 3 H, 1’-Me), 0.92 – 1.00 (m, 6 H, 8’-Me 2 ), 1.23 – 1.37 (m, 3 H, 2’-, 4’-, 9’-H b ), 1.37 – 1.50 (m, 4 H, 3-Me, 1’-H b ), 1.51 – 1.64 (m, 1 H, 1’-H a ), 1.68 – 1.80 (m, 2 H, 3’-H, 9’-H a ), 1.80 – 1.91 (m, 2 H, 8a’-H, 2’-H a ), 1.91 – 2.07 (m, 1 H, 4’-H a ), 2.34 (d, J = 4,5 Hz, 1 H, 7’-H), 3.33 (s, 3 H, 2-MeO), 3.34 – 3.39 (m, 4 H, 1-MeO, 1-H b ), 3.49 (d, J = 10,0 Hz, 1 H, 1-H a ), 4.46 – 4.61 (m, 1 H, 5’-H), 4.68 – 4.77 (m, 1 H, H b C=C-6’, exo-méthylène), 5.04 (t, J = 2,5 Hz, 1 H, H a C=C-6’, exo-méthylène). RMN 13 C (101 MHz, CDCl 3 ) δ = 15.4 (q, 3’-Me), 21.9 (q, C-3), 25.9 (t, C-1), 26.1 / 26.8 (2 q, 8’-Me), 36.9 (t, C-2’), 41.7 (d, C-3’), 42.1 (s, C-8’), 43.7 (t, C-4’), 45.0 (t, C-9’), 49.6 (q, 3-MeO), 54.7 (s, C-3a’), 57.1 (d, C-8a’), 59.3 (q, 1-MeO), 60.9 (d, C-7’), 69.7 (d, C-5’), 75.8 (t, C-1), 101.1 (s, C-2), 107.6 (t, H 2 C=C-6’), 152.3 (s, C-6’). GC/MS : m/z (%): 41 (21), 55 (9), 71 (51), 95 (18), 103 (100), 119 (24), 133 (14), 147 (22), 203 (34), 220 (7), 245 (4), 290 (1). Composant élué en dernier : GC-IR (GC 65 %, Thermo Nicolet 6700) : ν = 2949 (s), 1644 (w), 1463 (w), 1384 (w), 1131 (m), 1050 (m). RMN 1 H (400 MHz, CDCl 3 ) δ = 0.86 (m, 3H, 3’-Me), 0.92 – 1.00 (m, 6 H, 8’-Me 2 ), 1.23 – 1.37 (m, 3 H, 2’-, 4’-, 9’-H b ), 1.37 – 1.50 (m, 4 H, 3-Me, 1’-H b ), 1.51 – 1.64 (m, 1H, 1’’-H a ), 1.68 – 1.80 (m, 2 H, 3’-H, 9’-H a ), 1.80 – 1.91 (m, 2 H, 2’-H a , 8a’-H), 1.91 – 2.07 (m, 1 H, 4’-H a ), 2.34 (d, J = 4,5 Hz, 1 H, 7a’-H), 3.30 (s, 3 H, 2-MeO), 3.34 – 3.39 (m, 2 H, 1-Hb), 3.41 (s, 3 H, 1-MeO), 3.54 (d, J = 10,0 Hz, 1H 1-Ha), 4.46 – 4.61 (m, 1 H, 5’-H), 4.68 – 4.77 (m, 1 H, HbC=C-6’), 4.95 (t, J = 2,5 Hz, 1 H, HaC=C-6’). RMN 13C (101 MHz, CDCl 3 ) δ = 15.5 (q, 3’-Me), 21.1 (q, C-3), 25.9 (t, C-1), 26.2 / 26.8 (2 q, 8’-Me 2 ), 36.9 (t, C-2’), 41.7 (d, C-3’), 42.1 (s, C-8’), 43.4 (t, C-4’), 45.0 (t, C-9’), 49.2 (q, 3-MeO), 54.8 (s, C-3a’), 57.1 (d, C-8a’), 59.3 (q, 1-MeO), 60.8 (d, C-7’), 69.3 (d, C-5’), 75.1 (t, C-1), 101.1 (s, C-2), 107.6 (t, H 2 C=C-6’), 152.4 (s, C-6’). m/z (%) = 41 (22), 55 (9), 71 (52), 95 (23), 103 (100), 119 (29), 133 (18), 147 (28), 203 (48), 220 (4), 290 (1). Fabrication de la 3-méthoxy-4-(3’,8’,8’-triméthyl-2’, 3’,4’,7’,8’,8a’-hexahydro-1H-3a’, 7’-méthanoazulèn-6-yl)butan-2-one et de la 1-méthoxy-4-(3’,8’,8’-triméthyl-2’, 3’,4’,7’,8’,8a’-hexahydro-1H-3a’, 7’-méthanoazulèn-6’-yl)butan-2-one par réarrangement de Claisen On a chauffé 1,50 g (4,66 mmol) de 5-((1’,2’-diméthoxypropan-2’-yl)oxy)-3,8,8-triméthyl-6-méthylènoctahydro-1 H -3a, 7-méthanoazulène sur un appareil de distillation Kugelrohr (Büchi Glass Oven B-585) à 160 °C et 100 mbar pendant 4 heures, après quoi le chauffage a été retiré. 1,09 g de produit brut sont restés dans le résidu (pureté GC : 78 %). Après la chromatographie en colonne (Büchi PrepChrom C-700, 80 g de gel de silice Kieselgel 60, éluent : agent d’élution hexane/acide acétique = 98:2→92:8, 71 min, 20 ml/min à 20 ml par fraction, DC : Rf = 0,33 et 0,25 (SiO2 60, hexane/acide acétique = 10:1), on a obtenu 38,0 mg de 3-méthoxy-4-(3’,8’,8’-triméthyl-2’, 3’,4’,7’,8’,8a’-hexahydro-1 H -3a’, 7’-méthanoazulèn-6’-yl)butan-2-one (pureté GC : 94 %) et 513 mg de 1-méthoxy-4-(3’,8’,8’-triméthyl-2’, 3’,4’,7’,8’,8a’-hexahydro-1H-3a’, 7’-méthanoazulèn-6’-yl)butan-2-one (pureté GC : 94 %). 3-méthoxy-4-(3’,8’,8’-triméthyl-2’, 3’,4’,7’,8’,8a’-hexahydro-1H-3a’, 7’-méthanoazulèn-6’-yl)butan-2-one (mélange de deux diastéréomères à 1:1, [Composé (1)]) GC-IR (Pureté GC 94 %, Thermo Nicolet 6700) : ν = 2949/2901/2835 (s), 1729 (w), 1468 (w), 1358 (w), 1109 (m). RMN 1 H (400 MHz, CDCl 3 ) : δ = 0.83 / 0.84 (d, J = 7,0 Hz, 6 H, 3’-Me2), 0.96 / 1.01 (2s, 12 H, 8’-Me 4 ), 1.28 – 1.45 m, 6 H, (1‘-H b , 2’-H b , 9’- H b )2), 1.53 – 1.63 (m, 2 H, (1’-H a ) 2 ), 1.64 – 1.80 (m, 6 H, (3‘-H, 8 a ‘-H, 9‘-H a ) 2 ), 1.80 – 1.88 (m, 4 H, (2‘-H a , 4‘-H b ) 2 ), 1.89 / 1.90 (2s, 2 H, 7-H), 2.13 / 2.17 (2s, 6 H, (1-H 3 ) 2 ), 2.15 – 2.38 (m, 6 H, (4-H 2 ) 2 , (4’- H a ) 2 ), 3.34 / 3.35 (2s, 6 H, 3-MeO 2 ), 3.65 (d, J = 7,0 Hz, 1 H, 3-H) / 3.62 – 3.72 (m, 1 H, 3-H), 5.29 (dd, J = 4.0, 3,0 Hz, 1 H, 5’-H) / 5.31 – 5.38 (m, 1 H, 5’-H). RMN 13 C (100 MHz, CDCl 3 ) : δ = 15.4 / 15.4 (2 q, 3’-Me), 24.8 / 24.8 (2 t, C-1), 25.0 / 25.4 (2 q, C-1), 25.6 / 25.6 / 27.6 / 27.6 (4q, 8’-Me), 36.2 / 36.2 (2 t, C-2’), 38.9 / 38.9 (t, C-4’), 40.5 / 40.5 / 40.6 / 40.7 (4t, C-4), 41.5 / 41.5 (2d, C-3’), 48.5 / 48.5 (2s, C-8’), 52.7 / 53.5 (2s, C-7’), 53.8 / 53.9 (2s, C-3a’), 57.9 / 58.5 (2 q, 3-MeO), 59.1 / 59.2 (d, C-8a’), 86.3 / 87.1 (2d, C-3), 122.5 / 122.8 (2d, 5’=CH 2 ), 139.2 / 139.4 (2s, C-6’), 210.8 / 211.7 (2s, C-2). MS (EI) : m/z (%): 43 (33), 55 (16), 69 (21), 79 (18), 91 (42), 105 (33), 119 (33), 131 (24), 147 (26), 159 (32), 173 (15), 187 (7), 203 (8), 215 (100), 247 (68), 258 (68), 275 (1), 290 (1). Description de l’odeur : ambrée et bois sec, avec des touches animales à tendance bois d’aloès et Cashmeran (1,1,2,3,3-pentaméthyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-4 H -indèn-4-one). 1-méthoxy-4-(3’,8’,8’-triméthyl-2’, 3’,4’,7’,8’,8a’-hexahydro-1H-3a’, 7’-méthanoazulèn-6’-yl)butan-2-one [Composé (2)] GC-IR (Pureté GC 94 %, Thermo Nicolet 6700) : ν = 2948 (s), 1732 (w), 1464 (w), 1110 (w). RMN 1 H (600 MHz, CDCl 3 ) : δ = 0.84 (d, J = 7,0 Hz, 3 H, 3’-Me), 0.95 / 1.00 (2s, 6 H, (8’-Me) 2 ), 1.31 – 1.43 (m, 3 H, 1’-, 2’-, 9’-H a ), 1.53 – 1.62 (m, 1 H, 1’-H b ), 1.65 – 1.71 (m, 2 H, 8 a ’-H, 9’-H b ), 1.71 – 1.77 (m, 1 H 3’-H), 1.78 – 1.90 (m, 3 H, 2’-H b , 4’-H a , 7’-H), 2.12 – 2.21 (m, 2 H, 4’-H b , 4-H a ), 2.27 – 2.36 (m, 1 H, 4-H b ), 2.45 – 2.61 (m, 1 H, 3-H 2 ), 3.42 (s, 3 H, 1-MeO), 4.02 (s, 2 H, 1-H 2 ), 5.17 – 5.22 (m, 1 H, 5’-H). RMN 13 C (151 MHz, CDCl 3 ) : δ = 15.4 (q, 3’-Me), 24.8 (t, C-1), 25.6 / 27.6 (2 q, (8’-Me)2), 31.3 (t, C-4), 36.1 (t, C-2’), 37.2 (t, C-3), 38.8 (t, C-4’), 40.7 (t, C-9’), 41.4 (d, C-3’), 48.4 (s, C-8’), 53.5 (d, C-7’), 54.0 (s, C-3 a ’), 59.0 (d, C-8 a ’), 59.3 (q, 1-MeO), 77.7 (t, C-1), 119.1 (d, 5’=CH 2 ), 142.8 (s, C-6’), 208.6 (s, C-2). MS (EI) : m/z (%) = 41 (44), 55 (32), 69 (100), 81 (24), 91 (28), 109 (34), 118 (32), 135 (39), 149 (15), 162 (30, 177 (25), 187 (13), 205 (10), 220 (10). Description de l’odeur : bois sec ambré, ambrée en allant sur l’ambrocénide (2,2,5,8,8,9a-hexaméthyloctahydro-4 H -4a, 9-méthanoazulèno[5,6- d ][1,3]dioxol) avec une touche poivrée rappelant la rotundone ((3 S ,5 R ,8 S )-3,4,5,6,7,8-hexahydro-3 α , 8 α -diméthyl-5 α -(1-méthyléthènyl)azulèn-1(2 H )-one) et des nuances vertes. Exemple 2 : fabrication de la 4-(3’,8’,8’-triméthyl-2’, 3’,4’,7’,8’,8a’-hexahydro-1’H-3a’, 7’-méthanoazulèn-6’-yl)butan-2-one par réarrangement de Claisen Synthèse du 2-éthoxyprop-1-ène Dans un appareil de distillation de 250 ml pourvu d’un agitateur magnétique, d’un thermomètre, d’une colonne (10 cm, anneaux de Raschig) et d’une tête de colonne, on a chauffé 100 g (758 mmol) de 2,2-diéthoxypropane, 1,20 g (15,2 mmol) de pyridine et 500 mg (4,34 mmol) d’acide phosphorique à 85 % sous pression normale, le mélange de réaction commençant à bouillir à 107 °C. A un rapport de reflux de R : D = 10:1, une température de bas de colonne de 107 à 122 °C et une température de tête de 72 à 92 °C, on a isolé par distillation 91,0 g (76 %) du composé de l’intitulé (pureté GC : 55 %). GC-IR (Thermo Nicolet 6700) : ν = 3121/2990/2941 (m), 1657 (m), 1599 (w), 1449/1376 (m), 1283/1277 (s), 1098/1085 (s), 798 (m). RMN 1 H (400 MHz, C 6 D 6 ) δ = 1.08 (t, J = 7,0 Hz, 3H, 1’-Me), 1.79 (d, J = 1,0 Hz, 3H C-3), 3.48 (q, J = 7,0 Hz, 2H, 1’-H 2 ), 3.83 (d, J = 1,0 Hz, 1H, 3-H b ), 3.89 (dq, J = 2.0, 1,0 Hz, 1H, 3-H a ). RMN 13 C (101 MHz, C 6 D 6 ) δ = 14.6 (q, C-2’), 21.2 (q, C-3), 62.7 (t, C-1), 81.3 (t, C-1), 160.1 (s, C-2). GC–MS (70eV) : m/z (%) = 29 (32), 39 (20), 43 (100), 58 (89), 86 (94). 5-((2’-éthoxypropan-2’-yl)oxy)-3,8,8-triméthyl-6-méthylènoctahydro-1H-3a,7-méthanoazulène Dans un appareil d’agitation de ballon sphérique à un col de 10 ml pourvu d’un agitateur magnétique, d’un thermomètre et d’un refroidisseur de reflux, on a agité sous atmosphère azotée 1,00 g (4,55 mmol) de 3,8,8-triméthyl-6-méthylèneoctahydro-1 H -3a, 7-méthanoazulèn-5-ol, 5,00 g (58,1 mmol) de 2-éthoxyprop-1-ène et 200 mg (3,33 mmol) d’acide acétique à 75 °C pendant 6 heures Le chauffage a été retiré, la préparation a été diluée à température ambiante sous agitation avec 50 ml de méthyl- tert . -butyléther, lavée une fois avec 20 ml de solution de soude à 5 % et ensuite réduite sur un évaporateur rotatif jusqu’à séchage, 1,10 g (79 %) de produit ayant été isolé (pureté GC : 80 %). GC-IR (Thermo Nicolet 6700) : ν = 2949/2919/2882 (s), 1645 (w), 1464 (w), 1384 (w), 1278 (w), 1204 (w), 1164 (w), 1050 (m). RMN 1 H (400 MHz, C 6 D 6 ) : δ = 0.87 (d, J = 7,0 Hz, 3 H, 3-Me), 0.90 / 1.06 (s, 6 H, 8-Me 2 ), 1.16 (t, J = 7,0 Hz, 3 H, 2’’-H 3 ), 1.22 – 1.31 (m, 1 H, 2-H b ), 1.32 – 1.39 (m, 2 H, 1-H b , 9-H b ), 1.41 / 1.45 (2s, 6 H, 1’-H 3 , 3’-H 3 ), 1.46 – 1.53 (m, 2 H, 1-H a , 4-H b ), 1.57 – 1.67 (m, 1 H, 3-H), 1.65 – 1.74 (m, 1 H, 9-H a ), 1.74 – 1.80 (m, 1 H, 2-H a ), 1.80 – 1.89 (m, 1 H, 8 a -H), 2.06 (ddd, J = 12.0, 7.5, 3,0 Hz, 1 H, 4-H a ), 2.37 (d, J = 4,5 Hz, 1 H, 7-H), 3.46 (dq, J = 9.0, 7,0 Hz, 1 H, 1’’-H b ), 3.60 (dq, J = 9.0, 7,0 Hz, 1 H, 1’’-H a ), 4.62 (ddt, J = 10.0, 7.5, 2,5 Hz, 1 H, 5-H), 4.88 / 5.29 (t, J = 3,0 Hz, 2 H, H 2 C=C-6). RMN 13 C (101 MHz, C 6 D 6 ) : δ = 15.8 (q, 3-Me), 15.8 (q, C-2’’), 25.8 / 26.3 (2 q, C-1, -3’), 26.2 (t, C-1), 26.4 / 27.0 (2 q, 8-Me 2 ), 37.2 (t, C-2), 42.0 (d, C-3), 42.3 (s, C-8), 44.0 (t, C-4), 45.6 (t, C-9), 55.2 (s, C-3 a ), 56.7 (t, C-1’’), 57.4 (d, C-8 a ), 61.3 (d, C-7), 69.7 (d, C-5), 100.7 (s, C-2’), 108.0 (t, 5=CH 2 ), 153.1 (s, C-6). GC–MS (70eV) : m/z (%) = 59 (39), 69 (4), 79 (2), 87 (100), 91 (5), 105 (3), 119 (4), 147 (3), 161 (2), 176 (3), 203 (3), 217 (2), 248 (2), 260 (2). 4-(3’,8’,8’-triméthyl-2’, 3’,4’,7’,8’,8a’-hexahydro-1’H-3a’, 7’-méthanoazulèn-6’-yl)butan-2-one [Composé (3)] 1,10 g (2,88 mmol) de 5-((2-éthoxypropan-2-yl)oxy)-3,8,8-triméthyl-6-méthylèneocta-hydro-1 H -3a, 7-méthanoazulène (pureté GC 80 %) a été chauffé sur un appareil de distillation Kugelrohr (Büchi Glass Oven B-585) pendant 4 heures à 160 °C et 100 mbar. Le chauffage a été retiré et on a laissé le produit refroidir à température ambiante, 800 mg de produit brut étant resté dans le résidu (pureté GC : 33 %, 35 % de rendement brut). Après chromatographie en colonne (Büchi PrepChrom C-700, 80 g de gel de silice Kieselgel 60, éluant : agent d’élution hexane/acide acétique = 97:3→ 92:8, 71 min, 20 ml/min à 20 ml par fraction, DC : Rf = 0,20 (SiO2 60, hexane/acide acétique = 20:1)), on a obtenu 240 mg (32 %) du composé de l’intitulé (pureté GC 99 %). Description de l’odeur : sèche et poivrée, boisée – ambrée, avec des aspects nets de bois de cèdre et de poivre noir, ainsi qu’une note de pomme épicée acide en odeur d’attaque. GC-IR (Thermo Nicolet 6700) : ν = 2950/2908/2838 (s), 1732 (m), 1467 (w), 1363 (w), 1273 (w), 1221 (w), 1157 (w). RMN 1 H (600 MHz, CDCl 3 ) : δ = 0.84 (d, J = 7,0 Hz, 3 H, 3’-Me), 0.95 / 1.00 (2s, 6 H, Me 2 C-8’), 1.32 – 1.42 (m, 3 H, 1’-, 2’-, 9’-H b ,), 1.53 – 1.61 (m, 1 H, 1’-H a ), 1.68 (ddd, J = 11.0, 4.5, 1,5 Hz, 2 H, 8 a ’-H, 9’-H a ), 1.71 – 1.78 (m, 1 H, 3’-H), 1.78 – 1.84 (m, 2 H, 4 a ’-H b , 7’-H), 1.84 – 1.90 (m, 1 H, 2’-H a ), 2.10 – 2.21 (m, 5 H, 1-H 3 , 4-, 4’-H b ), 2.24 – 2.35 (m, 1 H, 4-H a ), 2.48 (ddd, J = 16.0, 9.5, 6,0 Hz, 1 H, 3-H b ), 2.57 (ddd, J = 16.5, 10.0, 5,5 Hz, 1 H, 3-H a ), 5.18 (dt, J = 4.0, 2,0 Hz, 1 H, 5’-H). RMN 13 C (151 MHz, CDCl 3 ) δ = 15.4 (q, 3’-Me), 24.8 (t, C-1), 25.6 / 27.6 (2 q, Me-2C-8’), 29.9 (q, C-1), 31.7 (t, C-4), 36.1 (t, C-2’), 38.7 (t, C-4’), 40.7 (t, C-9’), 41.4 (d, C-3’), 42.0 (t, C-3), 48.3 (s, C-8’), 53.5 (d, C-7’), 54.0 (s, C-3a’), 59.0 (d, C-8a’), 118.8 (d, C-5’), 143.0 (s, C-6’), 208.9 (s, C-2). GC-MS (70eV) : m/z (%): 43 (44), 55 (17), 69 (26), 79 (15), 91 (98), 105 (28), 118 (25), 131 (18), 147 (12), 159 (34), 175 (100), 187 (9), 202 (46), 217 (24), 245 (3), 260 (16). Exemple 3 : Application des composés dans une composition ambrée de bois sec riche en nuances avec un contraste de citron frais Composition de parfum 3.1 N° CAS Nom mat. Dose 56973-85-4 DYNASCONE 1 67635-15-5 FLORAZON 1,5 18479-58-8 DIHYDROMYRCÉNOL 100 107-75-5 HYDROXYCITRONELLAL 12 93-29-8 ACÉTATE D’ISOEUGÉNYLE 2 1205-17-0 HÉLIONAL 20 8007-75-8 ESSENCE DE BERGAMOTE VRAIE 40 106-24-1 GÉRANIOL SUPRA 10 127-51-5 MÉTHYL IONONE 95 10 6790-58-5 AMBROXIDE 15 81782-77-6 UNDÉCAVERTOL 2 39255-32-8 MANZANATE 2 2050-08-0 SALICYLATE D’AMYLE 8 8016-20-4 ESSENCE DE PAMPLEMOUSSE 15 111879-80-2 GLOBALIDE® 30 107898-54-4 POLYSANTOL 3 106-22-9 CITRONELLOL 950 15 8022-15-9 ESSENCE DE LAVANDIN GROSSO NAT. CENSO 6 4940-11-0 ÉTHYL-MALTOL 0,5 134-20-3 ANTHRANILATE DE MÉTHYLE 4 91-64-5 COUMARINE 18 5471-51-2 FRAMBINON® 0,5 121-33-5 VANILLINE 5 24851-98-7 HÉDIONE 60 4707-47-5 ÉVERNYL 3 18127-01-0 BOURGEONAL 2 19870-74-7 CÉDRAMBER 10 10339-55-6 ÉTHYL LINALOOL 35 24720-09-0 DAMASCONE ALPHA 1 67634-00-8 ALLYL AMYL GLYCOLATE 5 13828-37-0 MAYOL 2 54464-57-2 ISO E SUPER 150 23726-93-4 DAMASCÉNONE 1 28940-11-6 CALONE 8 25265-71-8 DIPROPYLÈNE GLYCOL 96 949495-68-5 ESSENCE DE FEUILLE DE POIVRE ROSE MADAG. 5 63314-79-4 MUSCÉNONE 2,5 67674-46-8 AMAROCIT® 8 70788-30-6 TIMBÉROL® 6 33704-61-9 CASHMERAN 25 91770-14-8 JASMIN ABS. SAMBAC 10 % DPG 5 28219-61-6 SANDRANOL® 15 20298-69-5 AGRUMEX LC 55 65405-77-8 SALICYLATE D’HEXÈNYLE CIS-3 30 130169-57-2 ALDÉHYDE EN C12-C15 2 141773-73-1 HELVETOLIDE 20 142-92-7 ACÉTATE D’HEXYLE 10 106-72-9 MELONAL 2 236391-76-7 ECOMUSK R 10 118-58-1 SALICYLATE DE BENZYLE 75 68901-15-5 CYCLOGALBANAT® 6 2245967-74-0 PEARADISE 6 84238-39-1, 8014-09-3 ESSENCE DE PATCHOULI DÉG. 4 COMPOSÉ (2) 10 % DPG 20 1000 Le composé (2) confère à la composition plus de performance, de caractère et une signature typique grâce au contraste entre l’ambré et le boisé sombre. Il apporte une tendance ambrée qui accentue le caractère boisé de fond du parfum. En outre, le composé (2) s’harmonise avec la note de tête citronnée fraîche et confère à celle-ci plus de force de rayonnement. Le composé (2) apporte d’autre part à tout le parfum et une longue tenue et une bonne durée. Composition de parfum 3.2 N° CAS Nom mat. Dose 56973-85-4 DYNASCONE 1 67635-15-5 FLORAZON 1,5 18479-58-8 DIHYDROMYRCÉNOL 100 107-75-5 HYDROXYCITRONELLAL 12 93-29-8 ACÉTATE D’ISOEUGÉNYLE 2 1205-17-0 HÉLIONAL 20 8007-75-8 ESSENCE DE BERGAMOTE VRAIE 40 106-24-1 GÉRANIOL SUPRA 10 127-51-5 MÉTHYL IONONE 95 10 6790-58-5 AMBROXIDE 15 81782-77-6 UNDÉCAVERTOL 2 39255-32-8 MANZANATE 2 2050-08-0 SALICYLATE D’AMYLE 8 8016-20-4 ESSENCE DE PAMPLEMOUSSE 15 111879-80-2 GLOBALIDE® 30 107898-54-4 POLYSANTOL 3 106-22-9 CITRONELLOL 950 15 8022-15-9 ESSENCE DE LAVANDIN GROSSO NAT. CENSO 6 4940-11-0 ÉTHYL-MALTOL 0,5 134-20-3 ANTHRANILATE DE MÉTHYLE 4 91-64-5 COUMARINE 18 5471-51-2 FRAMBINON® 0,5 121-33-5 VANILLINE 5 24851-98-7 HÉDIONE 60 4707-47-5 ÉVERNYL 3 18127-01-0 BOURGEONAL 2 19870-74-7 CÉDRAMBER 10 10339-55-6 ÉTHYL LINALOOL 35 24720-09-0 DAMASCONE ALPHA 1 67634-00-8 ALLYL AMYL GLYCOLATE 5 13828-37-0 MAYOL 2 54464-57-2 ISO E SUPER 150 23726-93-4 DAMASCÉNONE 1 28940-11-6 CALONE 8 25265-71-8 DIPROPYLÈNE GLYCOL 96 949495-68-5 ESSENCE DE FEUILLE DE POIVRE ROSE MADAG. 5 63314-79-4 MUSCÉNONE 2,5 67674-46-8 AMAROCIT® 8 70788-30-6 TIMBEROL® 6 33704-61-9 CASHMERAN 25 91770-14-8 JASMIN ABS. SAMBAC 10 % DPG 5 28219-61-6 SANDRANOL® 15 20298-69-5 AGRUMEX LC 55 65405-77-8 SALICYLATE D’HEXÈNYLE CIS-3 30 130169-57-2 ALDÉHYDE EN C12-C15 2 141773-73-1 HELVETOLIDE 20 142-92-7 ACÉTATE D’HEXYLE 10 106-72-9 MÉLONAL 2 236391-76-7 ECOMUSK R 10 118-58-1 SALICYLATE DE BENZYLE 75 68901-15-5 CYCLOGALBANAT® 6 2245967-74-0 PEARADISE 6 84238-39-1, 8014-09-3 ESSENCE DE PATCHOULI DÉG. 4 COMPOSÉ (1) 10 % DPG 20 1000 Le composé (1) donne une impression odorante globale plus forte et tenant plus longtemps. En outre, le composé (1) de la composition confère un caractère masculin unique et s’harmonise bien avec les nuances suaves et poudrées du parfum et les met en avant. Composition de parfum 3.3 N° CAS Nom mat. Dose 56973-85-4 DYNASCONE 1 67635-15-5 FLORAZON 1,5 18479-58-8 DIHYDROMYRCÉNOL 100 107-75-5 HYDROXYCITRONELLAL 12 93-29-8 ACÉTATE D’ISOEUGÉNYLE 2 1205-17-0 HÉLIONAL 20 8007-75-8 ESSENCE DE BERGAMOTE VRAIE 40 106-24-1 GÉRANIOL SUPRA 10 127-51-5 MÉTHYL IONONE 95 10 6790-58-5 AMBROXIDE 15 81782-77-6 UNDÉCAVERTOL 2 39255-32-8 MANZANATE 2 2050-08-0 SALICYLATE D’AMYLE 8 8016-20-4 ESSENCE DE PAMPLEMOUSSE 15 111879-80-2 GLOBALIDE® 30 107898-54-4 POLYSANTOL 3 106-22-9 CITRONELLOL 950 15 8022-15-9 ESSENCE DE LAVANDIN GROSSO NAT. CENSO 6 4940-11-0 ÉTHYL-MALTOL 0,5 134-20-3 ANTHRANILATE DE MÉTHYLE 4 91-64-5 COUMARINE 18 5471-51-2 FRAMBINON® 0,5 121-33-5 VANILLINE 5 24851-98-7 HÉDIONE 60 4707-47-5 ÉVERNYL 3 18127-01-0 BOURGEONAL 2 19870-74-7 CÉDRAMBER 10 10339-55-6 ÉTHYL LINALOOL 35 24720-09-0 DAMASCONE ALPHA 1 67634-00-8 ALLYL AMYL GLYCOLATE 5 13828-37-0 MAYOL 2 54464-57-2 ISO E SUPER 150 23726-93-4 DAMASCÉNONE 1 28940-11-6 CALONE 8 25265-71-8 DIPROPYLÈNE GLYCOL 96 949495-68-5 ESSENCE DE FEUILLE DE POIVRE ROSE MADAG. 5 63314-79-4 MUSCÉNONE 2,5 67674-46-8 AMAROCIT® 8 70788-30-6 TIMBEROL® 6 33704-61-9 CASHMERAN 25 91770-14-8 JASMIN ABS. SAMBAC 10 % DPG 5 28219-61-6 SANDRANOL® 15 20298-69-5 AGRUMEX LC 55 65405-77-8 SALICYLATE D’HEXÈNYLE CIS-3 30 130169-57-2 ALDÉHYDE EN C12-C15 2 141773-73-1 HELVETOLIDE 20 142-92-7 ACÉTATE D’HEXYLE 10 106-72-9 MÉLONAL 2 236391-76-7 ECOMUSK R 10 118-58-1 SALICYLATE DE BENZYLE 75 68901-15-5 CYCLOGALBANAT® 6 2245967-74-0 PEARADISE 6 84238-39-1, 8014-09-3 ESSENCE DE PATCHOULI DÉG. 4 COMPOSÉ (3) 10 % DPG 20 1000 Le composé (3) amène de nouvelles nuances intéressantes dans la composition de parfum : elle rend la composition globalement plus complexe, plus intense, tenant plus longtemps et plus moderne. Le parfum a une senteur plus chaude et légèrement ambrée. Les notes citronnées semblent plus nuancées et claires. En outre, le composé (3) anoblit la composition grâce à une nuance fraîche – poivrée et même des accents luxueux d’encens. Composition de parfum 3.4 N° CAS Nom mat. Dose 56973-85-4 DYNASCONE 1 67635-15-5 FLORAZON 1,5 18479-58-8 DIHYDROMYRCÉNOL 100 107-75-5 HYDROXYCITRONELLAL 12 93-29-8 ACÉTATE D’ISOEUGÉNYLE 2 1205-17-0 HÉLIONAL 20 8007-75-8 ESSENCE DE BERGAMOTE VRAIE 40 106-24-1 GÉRANIOL SUPRA 10 127-51-5 MÉTHYL IONONE 95 10 6790-58-5 AMBROXIDE 15 81782-77-6 UNDÉCAVERTOL 2 39255-32-8 MANZANATE 2 2050-08-0 SALICYLATE D’AMYLE 8 8016-20-4 ESSENCE DE PAMPLEMOUSSE 15 111879-80-2 GLOBALIDE® 30 107898-54-4 POLYSANTOL 3 106-22-9 CITRONELLOL 950 15 8022-15-9 ESSENCE DE LAVANDIN GROSSO NAT. CENSO 6 4940-11-0 ÉTHYL-MALTOL 0,5 134-20-3 ANTHRANILATE DE MÉTHYLE 4 91-64-5 COUMARINE 18 5471-51-2 FRAMBINON® 0,5 121-33-5 VANILLINE 5 24851-98-7 HÉDIONE 60 4707-47-5 ÉVERNYL 3 18127-01-0 BOURGEONAL 2 19870-74-7 CÉDRAMBER 10 10339-55-6 ÉTHYL LINALOOL 35 24720-09-0 DAMASCONE ALPHA 1 67634-00-8 ALLYL AMYL GLYCOLATE 5 13828-37-0 MAYOL 2 54464-57-2 ISO E SUPER 150 23726-93-4 DAMASCÉNONE 1 28940-11-6 CALONE 8 25265-71-8 DIPROPYLÈNE GLYCOL 96 949495-68-5 ESSENCE DE FEUILLE DE POIVRE ROSE MADAG. 5 63314-79-4 MUSCÉNONE 2,5 67674-46-8 AMAROCIT® 8 70788-30-6 TIMBEROL® 6 33704-61-9 CASHMERAN 25 91770-14-8 JASMIN ABS. SAMBAC 10 % DPG 5 28219-61-6 SANDRANOL® 15 20298-69-5 AGRUMEX LC 55 65405-77-8 SALICYLATE D’HEXÈNYLE CIS-3 30 130169-57-2 ALDÉHYDE EN C12-C15 2 141773-73-1 HELVETOLIDE 20 142-92-7 ACÉTATE D’HEXYLE 10 106-72-9 MÉLONAL 2 236391-76-7 ECOMUSK R 10 118-58-1 SALICYLATE DE BENZYLE 75 68901-15-5 CYCLOGALBANAT® 6 2245967-74-0 PEARADISE 6 84238-39-1, 8014-09-3 HUILE DE PATCHOULI DÉG. 4 COMPOSÉ (2) 10 % DPG 10 211299-54-6 427-580-1 AMBROCÉNIDE® 10 DPG 10 1000 La combinaison du composé (2) et de l’ambrocénide® crée une note de musc nette avec une sous-tonalité chaude et ambrée. Composition de parfum 3.5 : N° CAS Nom mat. Dose 56973-85-4 DYNASCONE 1 67635-15-5 FLORAZON 1,5 18479-58-8 DIHYDROMYRCÉNOL 100 107-75-5 HYDROXYCITRONELLAL 12 93-29-8 ACÉTATE D’ISOEUGÉNYLE 2 1205-17-0 HÉLIONAL 20 8007-75-8 ESSENCE DE BERGAMOTE VRAIE 40 106-24-1 GÉRANIOL SUPRA 10 127-51-5 MÉTHYL IONONE 95 10 6790-58-5 AMBROXIDE 15 81782-77-6 UNDÉCAVERTOL 2 39255-32-8 MANZANATE 2 2050-08-0 SALICYLATE D’AMYLE 8 8016-20-4 ESSENCE DE PAMPLEMOUSSE 15 111879-80-2 GLOBALIDE® 30 107898-54-4 POLYSANTOL 3 106-22-9 CITRONELLOL 950 15 8022-15-9 ESSENCE DE LAVANDIN GROSSO NAT. CENSO 6 4940-11-0 ÉTHYL-MALTOL 0,5 134-20-3 ANTHRANILATE DE MÉTHYLE 4 91-64-5 COUMARINE 18 5471-51-2 FRAMBINON® 0,5 121-33-5 VANILLINE 5 24851-98-7 HÉDIONE 60 4707-47-5 ÉVERNYL 3 18127-01-0 BOURGEONAL 2 19870-74-7 CÉDRAMBER 10 10339-55-6 ÉTHYL LINALOOL 35 24720-09-0 DAMASCONE ALPHA 1 67634-00-8 ALLYL AMYL GLYCOLATE 5 13828-37-0 MAYOL 2 54464-57-2 ISO E SUPER 150 23726-93-4 DAMASCÉNONE 1 28940-11-6 CALONE 8 25265-71-8 DIPROPYLÈNE GLYCOL 96 949495-68-5 ESSENCE DE FEUILLE DE POIVRE ROSE MADAG. 5 63314-79-4 MUSCÉNONE 2,5 67674-46-8 AMAROCIT® 8 70788-30-6 TIMBEROL® 6 33704-61-9 CASHMERAN 25 91770-14-8 JASMIN ABS. SAMBAC 10 % DPG 5 28219-61-6 SANDRANOL® 15 20298-69-5 AGRUMEX LC 55 65405-77-8 SALICYLATE D’HEXÈNYLE CIS-3 30 130169-57-2 ALDÉHYDE EN C12-C15 2 141773-73-1 HELVETOLIDE 20 142-92-7 ACÉTATE D’HEXYLE 10 106-72-9 MÉLONAL 2 236391-76-7 ECOMUSK R 10 118-58-1 SALICYLATE DE BENZYLE 75 68901-15-5 CYCLOGALBANAT® 6 2245967-74-0 PEARADISE 6 84238-39-1, 8014-09-3 ESSENCE DE PATCHOULI DÉG. 4 COMPOSÉ (1) 10 % DPG 10 211299-54-6 427-580-1 AMBROCÉNIDE® 10 DPG 10 1000 La combinaison du composé (1) et de l’ambrocénide® arrondit la note dure de l’ambrocénide® et fait paraître le complexe ambré plus doux et sensuel. Composition de parfum 3.6 N° CAS Nom mat. Dose 56973-85-4 DYNASCONE 1 67635-15-5 FLORAZON 1,5 18479-58-8 DIHYDROMYRCÉNOL 100 107-75-5 HYDROXYCITRONELLAL 12 93-29-8 ACÉTATE D’ISOEUGÉNYLE 2 1205-17-0 HÉLIONAL 20 8007-75-8 ESSENCE DE BERGAMOTE VRAIE 40 106-24-1 GÉRANIOL SUPRA 10 127-51-5 MÉTHYL IONONE 95 10 6790-58-5 AMBROXIDE 15 81782-77-6 UNDÉCAVERTOL 2 39255-32-8 MANZANATE 2 2050-08-0 SALICYLATE D’AMYLE 8 8016-20-4 ESSENCE DE PAMPLEMOUSSE 15 111879-80-2 GLOBALIDE® 30 107898-54-4 POLYSANTOL 3 106-22-9 CITRONELLOL 950 15 8022-15-9 ESSENCE DE LAVANDIN GROSSO NAT. CENSO 6 4940-11-0 ÉTHYL-MALTOL 0,5 134-20-3 ANTHRANILATE DE MÉTHYLE 4 91-64-5 COUMARINE 18 5471-51-2 FRAMBINON® 0,5 121-33-5 VANILLINE 5 24851-98-7 HÉDIONE 60 4707-47-5 ÉVERNYL 3 18127-01-0 BOURGEONAL 2 19870-74-7 CÉDRAMBER 10 10339-55-6 ÉTHYL LINALOOL 35 24720-09-0 DAMASCONE ALPHA 1 67634-00-8 ALLYL AMYL GLYCOLATE 5 13828-37-0 MAYOL 2 54464-57-2 ISO E SUPER 150 23726-93-4 DAMASCÉNONE 1 28940-11-6 CALONE 8 25265-71-8 DIPROPYLÈNE GLYCOL 96 949495-68-5 ESSENCE DE FEUILLE DE POIVRE ROSE MADAG. 5 63314-79-4 MUSCÉNONE 2,5 67674-46-8 AMAROCIT® 8 70788-30-6 TIMBEROL® 6 33704-61-9 CASHMERAN 25 91770-14-8 JASMIN ABS. SAMBAC 10 % DPG 5 28219-61-6 SANDRANOL® 15 20298-69-5 AGRUMEX LC 55 65405-77-8 SALICYLATE D’HEXÈNYLE CIS-3 30 130169-57-2 ALDÉHYDE EN C12-C15 2 141773-73-1 HELVETOLIDE 20 142-92-7 ACÉTATE D’HEXYLE 10 106-72-9 MÉLONAL 2 236391-76-7 ECOMUSK R 10 118-58-1 SALICYLATE DE BENZYLE 75 68901-15-5 CYCLOGALBANAT® 6 2245967-74-0 PEARADISE 6 84238-39-1, 8014-09-3 ESSENCE DE PATCHOULI DÉG. 4 COMPOSÉ (3) 10 % DPG 10 211299-54-6 427-580-1 AMBROCÉNIDE® 10 DPG 10 1000 En combinaison avec le composé (3) et l’ambrocénide®, la composition semble plus authentique, plus noble et sensuelle, l’effet de la combinaison créant des notes chaudes et attirantes de poivre, d’encens et de bois d’aloès. Composé ou mélange de composés de formule (I) y compris tous ses stéréoisomères, (I), dans laquelle X et Y = H ou –OMe, et X = H lorsque Y = –OMe, et Y = H lorsque X = –OMe, ou X = Y = H. Utilisation d’un composé ou d’un mélange de composés selon la revendication 1 en tant que substance parfumante en particulier en tant que substance parfumante ambrée et/ou pour renforcer et/ou modifier une note ambrée et/ou de bois d’aloès d’autres substances parfumantes et/ou en tant que fixateur, en particulier pour prolonger la tenue d’une note ambrée et/ou de bois d’aloès d’autres substances parfumantes. Utilisation d’un composé selon la revendication 2, dans laquelle le composé (1) (1) est utilisé pour induire, renforcer, modifier et/ou fixer une note ambrée et/ou de bois d’aloès. Utilisation d’un composé selon la revendication 2, dans laquelle le composé (2) (2) est utilisé pour induire, renforcer, modifier et/ou fixer une note boisée, ambrée, de bois d’aloès, poivrée et/ou verte. Utilisation d’un composé selon la revendication 2, dans laquelle le composé (3) (3) est utilisé pour induire, renforcer, modifier et/ou fixer une note boisée, ambrée, de bois d’aloès, poivrée et/ou verte. Composition parfumante comprenant ou se composant d’un composé ou d’un mélange de composés tel que défini dans la revendication 1, comprenant en particulier le composé (1), le composé (2) et/ou le composé (3), et d’une ou de plusieurs autres substances parfumantes. Composition parfumante selon la revendication 6, comprenant ou se composant du composé (1), composé (2) et/ou composé (3), et d’au moins une substance parfumante ambrée ou de bois d’aloès. Composition parfumante selon la revendication 6 ou 7, dans laquelle les composés (1), (2) et/ou (3) constituent respectivement 0,001 à 10 % en poids de la composition parfumante, de préférence 0,2 à 2 % en poids. Composition parfumante selon l’une des revendications 7 ou 8, dans laquelle la ou les substances parfumantes ambrées et/ou la ou les substances parfumantes de bois d’aloès est et/ou sont choisie(s) dans le groupe consistant en les 2,2,5,8,8,9a-hexaméthyloctahydro-4 H -4a, 9-méthanoazulèno[5,6- d ][1,3]dioxole, 2,5,8,8,9a-pentaméthyl-2-propyloctahydro-4 H -4a, 9-méthanoazulèno[5,6- d ][1,3]dioxole, 2,5,8,8,9a-pentaméthyl-2-(prop-1-èn-1-yl)octahydro-4 H -4a, 9-méthanoazulèno[5,6- d ][1,3]dioxole, 2-(méthoxyméthyl)-2,5,8,8,9a-pentaméthyloctahydro-4 H -4a, 9-méthanoazulèno[5,6- d ][1,3]dioxole, 2,4-diméthyl-2-(5,5,8,8-tétraméthyl-5,6,7,8-tétrahydronaphtalèn-2-yl)-1,3-dioxolane, 2', 2',3,7,7-pentaméthylspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,5'-[1,3]dioxane], 2'-isopropyl-1,7,7-triméthylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4'-[1,3]dioxane], 1-(2',2',6'-triméthylcyclohexyl)hexan-3-ol, 2-méthyl-5-(5',5',6'-triméthylbicyclo[2.2.1hept-2'-yl)cyclohexanone, décahydro-2,2,6,6,7,8,8-heptaméthyl-2 H -indèno[4,5-b]furane, 6,7-dihydro-1,1,2,3,3-pentaméthyl-4(5 H )-indanone, 1a, 3,3,4,6,6-hexaméthyl-1a, 2,3,4,5,6,7,7a-octahydronaphto[2,3- b ]oxirène, 7,7,8,9,9-pentaméthyl-4,4a, 5,6,7,8,9,9b-octahydroindèno[4,5- d ][1,3]dioxine, 7,7,8,9,9-pentaméthyl-6,6a, 7,8,9,9a-hexahydro-5 H -cyclopenta[ h ]quinazoline, 7,7,8,9,9-pentaméthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5 H -cyclopenta[ h ]quinazoline, 2,6,6,7,8,8-hexaméthyldecahydro-2 H -indèno[4,5- b ]furane, 2,2,6,6,7,8,8-heptaméthyldécahydro-2 H -indèno[4,5- b ]furane, 2,2,7,7,8,9,9-heptaméthyldécahydroindèno[4,3a-b]furane, 7-méthoxy-1,1,5,5-tétraméthyl-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2 H -2,4a-méthanonaphtalène, 5,5-diméthyl-2-propylhexahydro-2 H -2,4a-méthanonaphtalèn-1(5 H )-one, 2,2,9,11-tétraméthylspiro[5.5]undéc-8-èn-1-yl acétate, 3,8,8,11a-tétraméthyldodécahydro-5 H -3,5a-époxynapht[2,1-C]oxépine, 3a, 6,6,9a-tétraméthyl-1,2,3a, 4,6,7,8,9,9a, 9b-décahydronaphtho[2,1- b ]furane et 3a, 6,6,9a-tétraméthyldodécahydronaphto[2,1- b ]furane stéréoisomères ainsi que les produits de réaction de la cyclisation catalysée par un acide de la 1-(1’,6’-diméthyl-4’-(4’’-méthylpent-3’’-èn-1’’-yl)cyclohex-3’-èn-1’-yl)éthan-1-one. Procédé pour parfumer un produit comprenant les étapes de : (i) préparation d’un composé ou d’un mélange de composés selon la revendication 1 ou d’une composition parfumante selon l’une des revendications 6 à 9, et (ii) addition du composé ou du mélange de composés ou de la composition parfumante au produit à parfumer, de préférence en une quantité donnant un effet sensoriel, en particulier en une quantité suffisante pour induire, accentuer et/ou modifier une note olfactive. Procédé selon la revendication 10, dans lequel, à l’étape (ii), le composé (1) est ajouté au produit à parfumer pour induire, accentuer, modifier et/ou fixer une note ambrée et/ou de bois d’aloès, et/ou où le composé (2) est ajouté au produit à parfumer pour induire, accentuer, modifier et/ou fixer une note boisée, ambrée, de bois d’aloès, poivrée et/ou verte, et/ou où, à l’étape (ii), le composé (3) est ajouté au produit à parfumer pour induire, accentuer, modifier et/ou fixer une note boisée, ambrée, de bois d’aloès, poivrée et/ou verte. Produit parfumé comprenant un composé ou un mélange de composés selon la revendication 1 ou une composition parfumante selon l’une des revendications 6 à 9. Produit parfumé selon la revendication 12, le produit étant choisi dans le groupe constitué des lessives et produits nettoyants, produits d’hygiène et de soin, de préférence dans le domaine des soins corporels et capillaires, cosmétique et ménager, de préférence choisi dans le groupe se composant des extraits de parfum, des eaux de parfum, des eaux de toilette, des lotions après-rasage, des eaux de Cologne, des produits avant rasage, des lingettes parfumées, des détergents acides, alcalins ou neutres, des désodorisants textiles, des auxiliaires de repassage, des lessives liquides, des lessives en poudre, des agents de traitement du linge, des adoucissants, des savons, des tablettes de lavage, des produits désinfectants, des produits désinfectant les surfaces, des désodorisants d’air, des sprays en aérosol, des cires et des laques, des produits de soins corporels, des crèmes et lotions pour les mains, des crèmes et lotions pour les pieds, des crèmes et lotions dépilatoires, des crèmes et lotions après-rasage, des crèmes et lotions de bronzage, des produits de soins capillaires, des déodorants, des anti-transpirants, des produits cosmétiques de maquillage, des bougies, des huiles pour lampe, des bâtons d’encens, des insecticides, des répulsifs et des agents propulseurs. Produit parfumé selon la revendication 12 ou 13, dans lequel la quantité totale de la composition parfumante se situe dans une plage allant de 0,05 à 5 % en poids, de préférence 0,5 à 2 % en poids, respectivement par rapport au poids total du produit.