Brevet FR3152518A1 — publié le 20250307

L’invention se rapporte à l’utilisation de composés organophosphorés pour extraire ou récupérer sélectivement le manganèse d’une solution aqueuse acide. Ces composés organophosphorés répondent à la formule (I) suivante : [Chem 1] dans laquelle R 1 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 4 à 12 atomes de carbone, et R 2 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone et R 3 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone. L’invention se rapporte aussi aux composés organophosphorés eux-mêmes. Applications : recyclage de déchets d’équipements électriques et électroniques (aussi appelés « DEEE »), en particulier de déchets d’accumulateurs électrochimiques (plus communément appelés batteries) lithium-ion usagés en vue de valoriser le manganèse présent dans ces batteries, récupération du manganèse de sources naturelles de manganèse. Utilisation de composés organophosphorés pour extraire ou récupérer sélectivement le manganèse d’une solution aqueuse acide L’invention se rapporte au domaine de l’extraction et de la récupération du manganèse présent dans des solutions acides aqueuses. Plus spécifiquement, l’invention se rapporte à l’utilisation de composés organophosphorés pour extraire sélectivement le manganèse d’une solution aqueuse acide pouvant comprendre, outre du manganèse, d’autres métaux tels que du cobalt, du nickel et/ou du lithium. L’invention se rapporte également à un procédé permettant de récupérer sélectivement le manganèse d’une telle solution aqueuse acide et mettant en œuvre ces composés organophosphorés. Elle se rapporte aussi aux composés organophosphorés eux-mêmes. L’invention trouve notamment application dans le recyclage de déchets d’équipements électriques et électroniques (aussi appelés « DEEE »), en particulier de déchets d’accumulateurs électrochimiques (plus communément appelés batteries) lithium-ion usagés en vue d’une valorisation du manganèse présent dans ces batteries. Toutefois, elle peut également être mise à profit pour récupérer le manganèse à partir de sources naturelles de manganèse comme les roches de pyrolusite, de haussmannite et de braunite, et les nodules marins de manganèse. État de la technique antérieure Les batteries lithium sont devenues un élément incontournable de notre vie quotidienne puisqu’elles sont utilisées dans la plupart des appareils électroniques portables de tous les jours, tels que les téléphones et les ordinateurs. Ces batteries sont également utilisées dans les véhicules électriques, dont la demande est en nette augmentation depuis quelques années, et ce, notamment pour des raisons environnementales. Il existe différents types de batteries lithium tels que les batteries lithium-polymère, lithium-fer-phosphate, lithium-manganèse, lithium-soufre ou encore les batteries lithium-ion qui sont celles les plus couramment utilisées dans les appareils électroniques « grand public ». Les batteries lithium-ion présentent notamment les avantages d’avoir une haute densité énergétique, une faible autodécharge (c’est-à-dire qu’elles ne se déchargent pas rapidement en conditions d’inutilisation), une durée de vie plus longue par rapport à d’autres types de batteries et, enfin, de ne demander que peu d’entretien. Cependant, leur coût de fabrication reste important, notamment en raison des métaux d’intérêt que contiennent les matériaux d’électrode positive de ces batteries. Le recyclage des batteries lithium-ion usagées en général, et des matériaux d’électrode positive de ces batteries en particulier, est donc un sujet d’actualité aussi bien pour la valorisation des métaux d’intérêt qu’ils contiennent que pour la sauvegarde de l’environnement. Les procédés de recyclage des matériaux d’électrode positive de batteries lithium-ion usagées, qui ont été proposés à ce jour, reposent sur deux technologies : la pyrométallurgie et l’hydrométallurgie. La pyrométallurgie reste actuellement la technique la plus utilisée mais les procédés de demain mettront principalement en œuvre l’hydrométallurgie, notamment parce qu’elle est moins énergivore et mieux adaptée au traitement de ressources polymétalliques. Typiquement, les procédés basés sur l’hydrométallurgie comprennent tout d’abord une étape de production d’un concentré se présentant sous la forme d’une poudre, appelée « blackmass », obtenue par broyage des électrodes positives des batteries, concentré qui, dans le cas d’une batterie lithium-ion du type NMC (pour Nickel- Manganèse-Cobalt) par exemple, comprend du manganèse, du cobalt, du nickel et du lithium comme métaux d’intérêt. Puis, la « blackmass » est soumise à une lixiviation, typiquement par un acide tel que l’acide sulfurique, et la solution aqueuse résultant de cette lixiviation, aussi appelée jus de lixiviation, est soumise à une série d’extractions et de désextractions par extraction liquide-liquide (ELL) pour extraire et récupérer les métaux d’intérêt. L’ELL est une technique relativement simple à mettre en œuvre, qui consiste à mettre le milieu aqueux dans lequel se trouvent les éléments que l’on veut extraire en contact avec une solution organique (ou solvant) non miscible à l’eau et comprenant un ou plusieurs extractants dans un diluant organique pour obtenir un transfert desdits éléments du milieu aqueux vers la solution organique. Toutefois, le choix de l’extractant est crucial si l’on veut que l’extraction ait un rendement élevé et soit sélective vis-à-vis d’éléments indésirables. Il est connu que le D2EHPA, ou acide di-2-éthylhexylphosphorique, peut être utilisé comme extractant pour extraire le manganèse et le cobalt présents dans un jus de lixiviation acide comme décrit dans la demande WO-A-2022/154316 (ci-après référencée [1]) ou dans la demande WO-A-2022/147291 (ci-après référencée [2]). Il a également été proposé, dans la demande KR-A-10-2324910 (ci-après référencée [3]) et dans la demande EP-A-4 112 557 (ci-après référencée [4]), d’utiliser l’acide 2-éthylhexyl-2-éthylhexylphosphonique, connu sous la référence commerciale Ionquest TM 801, comme extractant pour extraire du manganèse et du cobalt d’un jus de lixiviation. Toutefois, l’utilisation de ces extractants ne donne pas totalement satisfaction. En particulier, une extraction du manganèse sélectivement vis-à-vis du cobalt est difficile à obtenir avec le D2EHPA en raison de la similitude des pH auxquels ces métaux peuvent être extraits avec cet extractant, ce qui conduit à une perte inévitable de cobalt. Les inventeurs se sont donc fixé comme but de fournir des extractants qui permettent d’extraire très efficacement le manganèse d’une solution aqueuse acide et, si cette solution comprend d’autres métaux comme du cobalt, du nickel et du lithium, de l’extraire sélectivement vis-à-vis de ces autres métaux. L’invention a donc, en premier lieu, pour objet l’utilisation d’un composé organophosphoré de formule (I) ci-après : [Chem 1] dans laquelle R 1 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 4 à 12 atomes de carbone, R 2 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone et R 3 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, comme extractant pour extraire le manganèse d’une solution aqueuse acide A1. Dans ce qui précède et ce qui suit, on entend par « groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 4 à 1 2 atomes de carbone », tout groupe alkyle (i.e. de formule C n H 2n+1 ) comprenant 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12 atomes de carbone et dont la chaîne peut être linéaire ou comprendre une ou plusieurs ramifications. Par analogie, on entend par « groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone », tout groupe alkyle comprenant 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 atomes de carbone et dont la chaîne peut, là également, être linéaire ou comprendre une ou plusieurs ramifications. De même, on entend par « groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone », tout groupe alkyle comprenant 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12 atomes de carbone et dont la chaîne peut, là encore, être linéaire ou comprendre une ou plusieurs ramifications. Par ailleurs, dans ce qui précède et ce qui suit, les expressions « de …. à …. » et « compris(e) entre .… et .… » sont équivalentes et entendent signifier que les bornes sont incluses. De même, les termes « solution » et « phase » sont équivalents et interchangeables. Dans la formule (I) ci-avant, le groupe alkyle linéaire ou ramifié représenté par R 1 comprend avantageusement de 4 à 10 atomes de carbone, de préférence de 6 à 9 atomes de carbone et, mieux encore, 6, 7 ou 8 atomes de carbone. Le groupe alkyle linéaire ou ramifié représenté par R 2 comprend, lui, avantageusement de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence de 2 à 5 atomes de carbone et, mieux encore, 2, 3 ou 4 atomes de carbone. Quant au groupe alkyle linéaire ou ramifié représenté par R 3 , il comprend avantageusement de 1 à 8 atomes de carbone. Par ailleurs et indépendamment du nombre d’atomes de carbone que comprennent les groupes alkyles représentés par R 1 et R 2 , on préfère que le groupe alkyle représenté par R 1 soit un groupe ramifié, avec une ou plusieurs ramifications, et/ou que le groupe alkyle représenté par R 2 soit un groupe linéaire. R 3 , quant à lui, représente de préférence un atome d’hydrogène. À titre d’exemples de composé organophosphoré répondant à ces critères, on peut citer : - le composé de formule (I) dans laquelle R 1 représente un groupe 2- méthyl- 4- diméthylpentyle tandis que R 2 représente un groupe n -butyle et R 3 représente un atome d’hydrogène, dit ci-après composé (Ia), - le composé de formule (I) dans laquelle R 1 représente un groupe 1-éthyl-pentyle tandis que R 2 représente un groupe n -butyle et R 3 représente un atome d’hydrogène, dit ci-après composé (Ib), - le composé de formule (I) dans laquelle R 1 représente un groupe 1-éthyl-pentyle tandis que R 2 représente un groupe éthyle et R 3 représente un atome d’hydrogène, dit ci-après composé (Ic), et - le composé de formule (I) dans laquelle R 1 représente un groupe 2- méthyl- 4- diméthylpentyle tandis que R 2 représente un groupe éthyle et R 3 représente un atome d’hydrogène, dit ci-après composé (Id). Parmi ceux-ci, préférence est donnée aux composés (Ia) et (Ib). Conformément à l’invention, le manganèse est, de préférence, extrait de la solution A1 par extraction liquide-liquide, auquel cas l’extraction du manganèse comprend au moins une mise en contact de la solution A1 avec une solution organique non miscible à l’eau, qui comprend le composé dans un diluant organique, puis une séparation de la solution A1 de la solution organique. Toutefois, il va de soi qu’il est également envisageable d’extraire le manganèse de la solution A1 par extraction solide-liquide, auquel cas cette extraction peut notamment comprendre une mise en contact de la solution A1 avec un matériau solide insoluble dans l’eau et préalablement imprégné d’une solution organique non miscible à l’eau, comprenant le composé dans un diluant organique, puis une séparation de la solution A1 du matériau solide. Quoi qu’il en soit, la solution organique comprend avantageusement de 0,1 mol/L à 1 mol/L, de préférence de 0,2 mol/L à 0,5 mol/L et, mieux encore, 0,2 mol/L du composé. Le diluant de la solution organique est, de préférence, un kérosène aliphatique. Toutefois, d’autres diluants à base d’hydrocarbures, de préférence aliphatiques tels que le n -dodécane, le tétrapropylène hydrogéné (TPH) ou les diluants isoparaffiniques du type de ceux commercialisés par TotalEnergies sous les références Isane TM IP-185 et Isane TM IP-175, sont également susceptibles de convenir. La solution A1 comprend, elle, avantageusement de 0,1 mol/L à 0,5 mol/L et préférentiellement de 0,2 mol/L à 0,4 mol/L d’un acide fort tel que l’acide sulfurique ou l’acide chlorhydrique. Par ailleurs, la solution A1 et la solution organique sont mises en contact dans un rapport volumique organique/aqueux, ou rapport O/A1, qui est avantageusement compris entre 1 et 5, de préférence entre 1 et 2. De préférence, le pH de la solution A1 est ajusté, avant et/ou au cours de sa mise en contact avec la solution organique, à une valeur comprise entre 2 et 5, de préférence entre 2 et 3, par exemple par ajout d’une base telle que l’hydroxyde de sodium. L’invention a également pour objet un procédé de récupération du manganèse présent dans une solution aqueuse acide A1, le procédé comprenant au moins les étapes successives suivantes : a) extraction du manganèse à partir de la solution A1, l’extraction comprenant au moins une mise en contact de la solution A1 avec une solution organique non miscible à l’eau, qui comprend un composé organophosphoré de formule (I) ci-avant, puis une séparation de la solution A1 de la solution organique ; et b) désextraction du manganèse présent dans la solution organique obtenue à l’issue de l’étape a), la désextraction comprenant au moins une mise en contact de la solution organique avec une solution aqueuse acide A2, puis une séparation de la solution organique de la solution A2. Dans ce procédé, la solution A1, la solution organique et le rapport O/A1 utilisés à l’étape a) sont avantageusement tels que précédemment définis. Par ailleurs, comme précédemment indiqué, le pH de la solution A1 peut avantageusement être ajusté, avant et/ou au cours de sa mise en contact avec la solution organique, à une valeur comprise entre 2 et 5, de préférence entre 2 et 3. La solution A2 est une solution qui comprend avantageusement de 0,1 mol/L à 1,5 mol/L et préférentiellement de 0,3 mol/L à 1,5 mol/L d’un acide fort tel que l’acide sulfurique. Quant au rapport volumique organique/aqueux dans lequel la solution organique obtenue à l’issue de l’étape a) et la solution A2 sont mises en contact l’une avec l’autre, ou rapport O/A2, il est avantageusement compris entre 0,5 et 3 et, de préférence, entre 0,5 et 1. Conformément à l’invention, le procédé peut comprendre de plus le traitement de la solution aqueuse obtenue à l’issue de l’étape b) pour convertir le manganèse en un sel, par exemple un sulfate, ou en un oxyde, par exemple MnO 2 . Pour l’obtention d’un sel, ce traitement peut notamment comprendre une étape de cristallisation par refroidissement de la solution aqueuse de façon à réduire la solubilité du manganèse et à contrôler la taille des particules du sel de manganèse tandis que, pour l’obtention d’un oxyde, ce traitement comprend, par exemple, une précipitation oxydante en présence de peroxyde d’hydrogène, de permanganate ou de persulfate d’ammonium. Outre d’extraire très efficacement le manganèse d’une solution aqueuse acide, les composés de formule (I) se sont révélés permettre une excellente séparation du manganèse des métaux susceptibles d’être présents dans cette solution et, en particulier, du cobalt, du nickel et du lithium. Aussi, l’utilisation et le procédé de récupération tels que décrits ci-avant sont-ils avantageusement mis en œuvre pour extraire/récupérer le manganèse présent dans une solution aqueuse acide qui comprend, outre ce manganèse, du cobalt, du nickel et/ou du lithium. Cette solution aqueuse acide peut notamment être une solution issue d’une lixiviation acide d’une poudre, ou blackmass , d’un matériau d’électrode positive de batteries lithium-ion usagées, que l’on a éventuellement préalablement débarrassée des métaux considérés comme des impuretés (par opposition aux métaux d’intérêt comme Mn, Co, Ni et Li) tels que le fer, l’aluminium et le cuivre, le matériau d’électrode positive étant, de préférence, un matériau d’électrode positive NMC et, plus spécifiquement, un matériau d’électrode positive NMC111, ce type d’électrode ayant pour caractéristiques de contenir du nickel, du manganèse et du cobalt en proportions équivalentes. À ce titre, le procédé de récupération du manganèse selon l’invention est susceptible d’être intégré dans un procédé plus global de traitement d’une solution issue de la lixiviation acide d’une poudre d’un matériau d’électrode positive NMC comprenant, outre une récupération sélective du manganèse, une récupération sélective, du cobalt, du nickel et du lithium. L’invention a encore pour objet un composé organophosphoré de formule (I) telle que précédemment définie. D’autres caractéristiques et avantages de l’invention ressortiront du complément de description qui suit. Il va de soi que ce complément de description n’est donné qu’à titre d’illustration de l’objet de l’invention et ne doit en aucun cas être interprété comme une limitation de cet objet. Brève description des figures FIG. 1 illustre l’influence du pH sur l’extraction du manganèse, du cobalt, du nickel et du lithium d’une solution aqueuse par un premier composé de formule (I), dit composé (Ia), et, à titre comparatif, par un extractant de l’état de la technique (D2EHPA), la solution aqueuse étant représentative d’un jus de lixiviation d’une poudre d’un matériau d’électrode positive NMC de batteries lithium-ion ; sur cette figure, l’axe des abscisses correspond au pH tandis que l’axe des ordonnées correspond au rendement d’extraction, noté R M et exprimé en %. FIG. 2 est une figure analogue à la FIG. 1 mais pour un deuxième composé de formule (I), dit composé (Ib). FIG. 3 illustre l’influence de la concentration en phase organique du composé (Ia) sur l’extraction par ce composé du manganèse, du cobalt, du nickel et du lithium d’une solution aqueuse représentative d’un jus de lixiviation d’une poudre d’un matériau d’électrode positive NMC de batteries lithium-ion ; sur cette figure, l’axe des abscisses correspond à la concentration du composé (Ia), notée [(Ia)] et exprimée en mol/L, tandis que l’axe des ordonnées correspond au rendement d’extraction, noté R M et exprimé en %. FIG. 4 est une figure analogue à la FIG. 3 mais pour le composé (Ib). FIG. 5 illustre l’influence du rapport volumique O/A sur l’extraction par le composé (Ia) du manganèse, du cobalt, du nickel et du lithium d’une solution aqueuse représentative d’un jus de lixiviation d’un matériau d’électrode positive NMC de batteries lithium-ion ; sur cette figure, l’axe des abscisses correspond au rapport volumique O/A tandis que l’axe des ordonnées correspond au rendement d’extraction, noté R M et exprimé en %. FIG. 6 est une figure analogue à la FIG. 5 mais pour le composé (Ib). FIG. 7 illustre l’évolution des rendements de désextraction, notés R M et exprimés en %, tels qu’obtenus lors d’essais de désextraction réalisés sur une phase organique comprenant du manganèse, du cobalt, du nickel et du lithium, 0,2 mol/L du composé (Ia) dans du kérosène aliphatique, en fonction du pH de la phase aqueuse utilisée pour la désextraction. FIG. 8 est une figure analogue à la FIG. 7 mais pour une phase organique comprenant le composé (Ib). FIG. 9 est un schéma de principe d’un exemple d’intégration du procédé de récupération du manganèse de l’invention dans un procédé plus global de traitement d’un jus de lixiviation acide d’une poudre d’un matériau d’électrode positive NMC. E xposé détaillé de modes de réalisation particuliers EXEMPLE 1 : Synthèse de s composés organophosphorés de formule (I) La synthèse des composés organophosphorés de formule (I) dans laquelle R 3 représente un atome d’hydrogène est réalisée en deux étapes et ne nécessite pas d’étape additionnelle de purification comme une chromatographie sur gel de silice, rendant cette synthèse plus complexe. Cette synthèse est réalisée selon le schéma réactionnel suivant : [Chem 2] dans lequel R 1 et R 2 sont tels que définis précédemment. La synthèse des composés organophosphorés de formule (I) dans laquelle R 3 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C 1 à C 12 , peut être analogue à la synthèse telle que décrite ci-dessus, simplement complétée par une réaction de C- alkylation – comme connue en soi – sur l’atome de carbone situé en alpha de l’atome de phosphore du composé 2. 1.1.1. Synthèse du composé intermédiaire 1 10 mmol d’un aldéhyde de formule R 1 C(O)H et 10 mmol d’un phosphite de formule HP(O)(OR 2 ) 2 sont introduits dans un ballon monocol. Le mélange est agité pendant 5 minutes à température ambiante puis 3 g de K 2 CO 3 anhydre sont ajoutés dans le ballon, tout en maintenant l’agitation. L’évolution de la réaction est suivie par chromatographie sur couche mince. Les temps réactionnels peuvent varier entre 10 minutes et 30 minutes selon la nature des groupements R 1 et R 2 . Une fois la conversion complète des réactifs obtenue, 30 mL de dichlorométhane sont ajoutés au mélange réactionnel. Le milieu réactionnel est ensuite filtré et K 2 CO 3 est éliminé par lavage avec du dichlorométhane. Le composé intermédiaire 1 est isolé du dichlorométhane par évaporation de ce dernier sous pression réduite et utilisé sans purification dans l’étape suivante. 1.1.2. Synthèse du composé organophosphoré 2 Le composé organophosphoré 2 est obtenu par hydrolyse sélective du composé intermédiaire 1 . Pour ce faire, le composé intermédiaire 1 est introduit dans un ballon tricol, équipé d’un réfrigérant puis 15 mL de dichlorométhane sont ajoutés. La réaction est réalisée sous atmosphère inerte, par exemple sous azote. 10 mmol de bromure de triméthylsilane (Me 3 SiBr) sont ensuite ajoutés goutte à goutte et le mélange réactionnel est agité pendant 30 minutes. Après quoi, 2 mL de méthanol puis 2 mL d’eau sont ajoutés au mélange réactionnel, ce qui permet d’éliminer le Me 3 SiBr résiduel. Le mélange réactionnel ainsi obtenu est transféré dans une ampoule à décanter et est dilué avec 40 mL de dichlorométhane. La phase organique est d’abord lavée avec 30 mL d’une solution d’acide chlorhydrique à 1 mol/L puis est lavée deux fois avec 20 mL d’eau distillée. Le mélange est laissé à décanter puis la phase organique est séparée de la phase aqueuse. La phase organique ainsi récupérée est séchée sur du sulfate de magnésium (MgSO 4 ) puis soumise à une filtration. Le dichlorométhane est ensuite évaporé sous pression réduite, conduisant ainsi au composé organosphosphoré 2 . Sont ainsi notamment synthétisés : - le composé (Ia) de formule : [Chem 3] par réaction entre l’aldéhyde de formule R 1 C(O)H dans laquelle R 1 représente un groupe - CH 2 CH(CH 3 )CH 2 C(CH 3 ) 3 et le phosphite de formule HP(O)(OR 2 ) 2 dans laquelle R 2 représente un groupe –(CH 2 ) 3 CH 3 , et dont les caractérisations sont les suivantes : RMN 1 H (CDCl 3 /TMS, 400 MHz) δ(ppm) : 7,26 (s large, OH), 4,08 (td, J = 6,8 Hz, 2H), 3,98-3,89 (m, 1H), 1,91-1,10 (m, 12H), 0,97 (s, 9H), 0,94 (d, J = 7,0 Hz, 3H), 0,91 (t, J = 7,0 Hz, 3H) ; RMN 31 P (CDCl 3 /H 3 PO 4 , 100,75 MHz) : δ 26,75 (ppm) ; FT-IR : 3320 cm -1 (γ OH), 1025 cm -1 (γ P=O) ; SM : m/z calculé pour C 13 H 29 O 4 P : 280,18 ; trouvé : 280,22 ; - le composé (Ib) de formule : [Chem 4] par réaction entre l’aldéhyde de formule R 1 C(O)H dans laquelle R 1 représente un groupe - CH(C 2 H 5 )(CH 2 ) 3 CH 3 et le phosphite de formule HP(O)(OR 2 ) 2 dans laquelle R 2 représente un groupe -(CH 2 ) 3 CH 3 , et dont les caractérisations sont les suivantes : RMN 1 H (CDCl 3 /TMS, 400 MHz) δ (ppm) : 6,93 (s large, OH), 4,13 (td, J = 6,8 Hz, 2H), 4,02-3,93 (m, 1H), 1,82-1,24 (m, 13H), 0,95 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 0,93 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 0,92 (t, J = 7,6 Hz, 3H) ; RMN 31 P (CDCl 3 /H 3 PO 4 , 100,75 MHz) : δ 27,28 ppm ; FT-IR : 3300 cm -1 (γ OH), 1022 cm -1 (γ P=O) ; SM : m/z calculé pour C 12 H 27 O 4 P : 266,31 ; trouvé : 266,38 ; - le composé (Ic) de formule : [Chem 5] par réaction entre l’aldéhyde de formule R 1 C(O)H dans laquelle R 1 représente un groupe - CH(C 2 H 5 )(CH 2 ) 3 CH 3 et le phosphite de formule HP(O)(OR 2 ) 2 dans laquelle R 2 représente un groupe -CH 2 CH 3 , et dont les caractérisations sont les suivantes : RMN 1 H (CDCl 3 /TMS, 400 MHz) δ (ppm) : 6,90 (s large, OH), 4,14 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 3,93- 3,87 (m, 1H), 1,72-1,27 (m, 9H), 1,31 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 0,91 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 0,89 (t, J = 7,0 Hz, 3H) ; RMN 31 P (CDCl 3 /H 3 PO 4 , 100,75 MHz) : δ 27,57 ppm ; FT-IR : 3334 cm -1 (γ OH), 1026 cm -1 (γ P=O) ; SM : m/z calculé pour C 1 0 H 2 3 O 4 P : 238,26 ; trouvé : 238,17 ; - le composé (Id) de formule : [Chem 6] par réaction entre l’aldéhyde de formule R 1 C(O)H dans laquelle R 1 représente un groupe - CH 2 CH(CH 3 )CH 2 C(CH 3 ) 3 et le phosphite de formule HP(O)(OR 2 ) 2 dans laquelle R 2 représente un groupe -CH 2 CH 3 , et dont les caractérisations sont les suivantes : RMN 1 H (CDCl 3 /TMS, 400 MHz) δ (ppm) : 6,06 (s large, OH), 4,15 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 3,96 (m, 1H), 1,91-1,52 (m, 2H), 1,31 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,28-1,10 (m, 3H), 1,11 et 1,05 (2d, J = 7,0 Hz, 3H), 1,05 (s, 9H) ; RMN 31 P (CDCl 3 /H 3 PO 4 , 100,75 MHz) : δ 26.90 ppm ; FT-IR : 3328 cm -1 (γ OH), 1025 cm -1 (γ P=O) ; SM : m/z calculé pour C 1 1 H 2 5 O 4 P : 252,29 ; trouvé : 252,11. EXEMPLE 2 : Utilisation de s composés organophosphorés en tant qu’extractant s 2.1 – P ropriétés extractantes des composés en milieu chlorure Une première série d’extractions est réalisée en utilisant : - comme phases aqueuses : des aliquotes d’une solution aqueuse comprenant du manganèse(II), du cobalt(II), du nickel(II) et du lithium(I) et obtenue en solubilisant des quantités appropriées de chlorures de manganèse (MnCl 2 ), de cobalt (CoCl 2 ), de nickel (NiCl 2 ) et de lithium (LiCl) dans de l’acide chlorhydrique à 0,2 mol/L (pH = 0,7) ; et - comme phases organiques : quatre solutions comprenant chacune l’un des composés (Ia) à (Id), à hauteur de 0,1 mol/L dans du kérosène aliphatique. Préalablement aux essais d’extraction, les concentrations massiques de chacun des éléments métalliques dans la solution aqueuse sont déterminées au moyen d’un spectromètre d’émission Agilent™ MP-AES 4210. La composition de la solution aqueuse est présentée dans le tableau I ci-après. De l’hydroxyde de sodium à 5 mol/L est ensuite ajouté à la solution aqueuse jusqu’à l’obtention d’un pH égal à 5. Pour chaque essai d’extraction, une aliquote de 10 mL de la solution aqueuse est mise en contact dans un tube avec 10 mL de l’une des phases organiques (soit un rapport volumique O/A de 1) et l’ensemble est soumis à une agitation pendant 15 minutes dans un agitateur thermostaté Gerhardt (200 rpm) à température ambiante (25 °C), puis à une centrifugation pendant 2 minutes à 5 000 rpm pour séparer la phase aqueuse de la phase organique. Si nécessaire, de l’hydroxyde de sodium à 5 mol/L est ajouté au cours de l’extraction afin que le pH à l’équilibre de la phase aqueuse soit égal à 5. La phase aqueuse récupérée est filtrée avec un filtre Minisart™ hydrophile de porosité égale à 0,45 µm pour éliminer les éventuelles microgouttelettes de phase organique stabilisées dans cette phase aqueuse et provenant de l’entrainement mécanique. Après quoi, les concentrations massiques du manganèse, du cobalt, du nickel et du lithium restés en phase aqueuse sont mesurées par spectrométrie d’émission (Agilent™ MP-AES 4210). Pour chacun des composés (Ia) à (Id), le rendement d’extraction de chaque élément métallique, noté R M et exprimé en %, est déterminé par l’équation suivante : dans laquelle D M correspond au coefficient de distribution de l’élément métallique entre les deux phases, respectivement organique et aqueuse, et est lui-même déterminé par l’équation suivante : dans laquelle : [M] aq,fin est la concentration de l’élément métallique dans la phase aqueuse à l’issue de l’extraction, et [M] aq,ini est la concentration de l’élément métallique dans la phase aqueuse avant l’extraction. Les rendements d’extraction ainsi obtenus sont consignés dans le tableau II ci-après. Ce tableau montre que les composés (Ia) et (Ib) sont capables d’extraire très fortement le manganèse d’une solution aqueuse acide, avec des rendements d’extraction supérieurs à 60 %, alors qu’ils extraient faiblement le cobalt, le nickel et le lithium. Les rendements d’extraction du manganèse obtenus avec les composés (Ic) et (Id) sont moins élevés que ceux obtenus avec les composés (Ia) et (Ib) mais sont néanmoins intéressants, notamment au vu de l’incapacité ou quasi-incapacité du composé (Ic) à extraire le cobalt, le nickel et le lithium, et des faibles rendements d’extraction de ces éléments métalliques obtenus avec le composé (Id). 2.2 – Propriétés extractantes des composés en milieu sulfate Une deuxième série d’essais d’extraction est réalisée en utilisant : - comme phases aqueuses : des aliquotes d’une solution aqueuse dont la composition est représentative d’un jus de lixiviation d’un matériau d’électrode positive NMC111 de batteries lithium-ion par l’acide sulfurique, cette solution aqueuse étant obtenue par dissolution de quantités appropriées de sulfates de manganèse (MnSO 4 ), de cobalt (CoSO 4 ), de nickel (NiSO 4 ) et de lithium (Li 2 SO 4 ) dans de l’acide sulfurique à 0,35 mol/L (pH = 0,46) ; et - comme phases organiques : deux solutions comprenant, l’une, le composé (Ia) et, l’autre, le composé (Ib) dans du kérosène aliphatique. L’influence de différents paramètres sur les propriétés extractantes des composés (Ia) et (Ib) est étudiée, à savoir : - le pH des phases aqueuses, - la concentration de ces composés en phase organique, et - le rapport volumique O/A. Préalablement aux essais d’extraction, les concentrations massiques de chacun des éléments métalliques dans la solution aqueuse sont mesurées par spectrométrie d’émission (Agilent™ MP-AES 4210). La composition de la solution aqueuse est présentée dans le tableau III ci-après. Pour chaque paramètre étudié, les essais d’extraction sont réalisés en mettant en œuvre les étapes suivantes : - ajustement du pH initial de la phase aqueuse à une valeur désirée ; - mise en contact de l’une des phases aqueuses dans un tube avec l’une des phases organiques dans un rapport volumique O/A spécifique ; - agitation du mélange biphasique pendant 15 minutes dans un agitateur thermostaté Gerhardt (200 rpm) à température ambiante (25 °C) avec un ajustement du pH à l’équilibre de la phase aqueuse à la même valeur que celle du pH initial ; - centrifugation du mélange biphasique pendant 2 minutes à 3 000 rpm pour séparer la phase aqueuse de la phase organique ; - filtration de la phase aqueuse ainsi récupérée, à l’aide un filtre Minisart™ hydrophile de porosité égale à 0,45 µm ; - détermination des concentrations massiques du manganèse, du cobalt, du nickel et du lithium restés en phase aqueuse par spectrométrie d’émission (Agilent™ MP-AES 4210) ; et - calcul des rendements d’extraction du manganèse, du cobalt, du nickel et du lithium. 2.2.1. Influence du pH : Les essais visant à apprécier l’influence du pH sont réalisés en utilisant : - un ajustement du pH initial à une valeur allant de 0,5 à 5, - un volume de phase aqueuse de 5 mL et un volume de phase organique de 5 mL (soit un rapport volumique O/A de 1), - une concentration du composé (Ia) ou (Ib) en phase organique de 0,2 mol/L, et - un ajustement du pH à l’équilibre à la même valeur que celle du pH initial. À des fins de comparaison, des essais d’extraction sont également réalisés avec l’extractant proposé dans les références [1] et [2], à savoir le D2EHPA, en suivant le même protocole opératoire et dans les mêmes conditions à ceci près que le D2EHPA est présent en phase organique à une concentration de 0,8 mol/L. Les résultats de ces essais sont illustrés sur la FIG. 1 pour le composé (Ia) et sur la FIG. 2 pour le composé (Ib), ces résultats étant, sur chacune de ces figures, comparés à ceux obtenus pour le D2EHPA. Ces figures montrent que des rendements d’extraction identiques sont obtenus avec les composés (Ia) et (Ib). Elles montrent également qu’à un pH de 2,1, le manganèse est très sélectivement extrait. De plus, à ce pH, le rendement d’extraction du manganèse tel qu’obtenu avec le D2EHPA est beaucoup plus faible que celui qui est obtenu avec les composés (Ia) et (Ib), et ce, alors que la concentration en phase organique est beaucoup plus faible que celle du D2EHPA (0,2 mol/L versus 0,8 mol/L). Ainsi, les composés de formule (I) présentent des propriétés qui les rendent beaucoup plus intéressants que le D2EHPA pour l’extraction sélective du manganèse d’une solution aqueuse acide, non seulement en termes de capacité d’extraction mais également en termes d’économie d’extractant, et ce, d’autant plus que, comme mentionné précédemment, la méthode de synthèse de ces composés est simple à réaliser et ne nécessite pas de purification. 2.2.2. Influence de la concentration d es composé s en phase organique : Les essais visant à apprécier l’influence de la concentration des composés en phase organique sont réalisés en utilisant : - un ajustement du pH initial à 2,1, - un volume de phase aqueuse de 5 mL et un volume de phase organique de 5 mL (soit un rapport volumique O/A de 1), - une concentration du composé (Ia) ou (Ib) en phase organique allant de 0,2 mol/L à 1 mol/L, et - un ajustement du pH à l’équilibre à la même valeur que celle du pH initial (i.e. 2,1). Les résultats de ces essais sont illustrés sur la FIG. 3 pour le composé (Ia) et sur la FIG. 4 pour le composé (Ib). Ces figures montrent des résultats sensiblement identiques pour les deux composés testés, avec une augmentation du rendement d’extraction du manganèse mais aussi des rendements d’extraction des autres éléments métalliques au fur et à mesure que la concentration des composés en phase organique augmente. L’utilisation du composé (Ia) ou du composé (Ib) à une concentration de 0,2 mol/L en phase organique apparaît être particulièrement intéressante car elle conduit à un rendement d’extraction du manganèse de l’ordre de 50 % avec une sélectivité élevée pour cet élément. 2.2.3. Influence du rapport volumique O/A : Les essais visant à apprécier l’influence du rapport volumique O/A sont réalisés en utilisant : - un ajustement du pH initial à 2,3, - un volume de phase aqueuse de 5 mL et un volume de phase organique allant de 1 mL à 30 mL, soit un rapport volumique O/A allant de 0,2 à 6, - une concentration du composé (Ia) ou (Ib) en phase organique de 0,2 mol/L, et - un ajustement du pH à l’équilibre à la même valeur que celle du pH initial (i.e. 2,3). Les résultats de ces essais sont illustrés sur la FIG. 5 pour le composé (Ia) et sur la FIG. 6 pour le composé (Ib). Ces figures montrent, là également, des résultats sensiblement identiques pour les deux composés testés. Elles montrent également qu’à partir d’un rapport volumique de 4, le rendement d’extraction du manganèse atteint environ 90 % mais que 20 % à 30 % des autres éléments métalliques sont co-extraits, que ce soit avec le composé (Ia) ou le composé (Ib). Il apparaît donc plus intéressant d’utiliser un rapport volumique O/A plus faible, notamment de 1,5 puisque celui-ci permet d’extraire, en une seule étape, environ 70 % du manganèse sans pour autant extraire significativement les autres éléments métalliques. 2.3 – D ésextraction du manganèse Des essais de désextraction sont réalisés en utilisant : - comme phases organiques : des aliquotes de deux phases organiques comprenant, l’une, le composé (Ia) et, l’autre, le composé (Ib), à hauteur de 0,2 mol/L dans du kérosène aliphatique, et ayant été préalablement chargées en manganèse, cobalt, nickel et lithium par extraction de ces éléments d’une solution aqueuse représentative d’un jus de lixiviation d’un matériau d’électrode positive NMC111 de batteries lithium-ion par l’acide sulfurique (0,35 mol/L) ; et - comme phases aqueuses : des solutions aqueuses d’acide sulfurique de concentration allant de 0,1 mol/L à 1,5 mol/L. Les extractions ont été réalisées en suivant le même mode opératoire que celui décrit au point 2.2, ci-avant, en utilisant un rapport O/A de 1,6 et en ajustant le pH initial et le pH à l’équilibre à 2,6. Le tableau IV ci-après indique les concentrations massiques (telles que mesurées par spectrométrie d’émission) du manganèse, du cobalt, du nickel et du lithium en phase aqueuse, avant ([M] aq,i ni ) et après extraction ([M] aq,f in ), ainsi que leur rendement d’extraction (noté R M ), en fonction du composé (Ia) ou du composé (Ib). Pour chaque essai de désextraction, une phase organique chargée en éléments métalliques est mise en contact dans un tube avec une phase aqueuse de désextraction, dans un rapport volumique O/A de 1, et l’ensemble est soumis à une agitation pendant 30 minutes dans un agitateur thermostaté Gerhardt (200 rpm) à 30 °C, puis à une centrifugation pendant 2 minutes à 3 000 rpm pour séparer la phase aqueuse de la phase organique. La phase aqueuse ainsi récupérée est filtrée avec un filtre Minisart™ hydrophile de porosité égale à 0,45 µm pour éliminer les éventuelles microgouttelettes de phase organique stabilisées dans cette phase aqueuse. Les concentrations massiques du manganèse, du cobalt, du nickel et du lithium dans cette phase aqueuse sont mesurées par spectrométrie d’émission (Agilent™ MP-AES 4210) et les rendements de désextraction de chacun des éléments métalliques sont déterminés. Les résultats de ces essais de désextraction sont illustrés sur la FIG. 7 pour le composé (Ia) et sur la FIG. 8 pour le composé (Ib). Ces figures montrent qu’à partir d’une concentration en acide sulfurique de 0,3 mol/L, la concentration en acide sulfurique de la solution de désextraction a peu d’influence sur les rendements de désextraction du manganèse, du cobalt, du nickel et du lithium, ces rendements restant quasi constants, et ce, que l’extractant soit le composé (Ia) ou le composé (Ib). Elles montrent aussi qu’une solution d’acide sulfurique permet de désextraire efficacement le manganèse tout en limitant la désextraction des autres éléments métalliques. À titre d’exemple, la tableau V ci-après indique les concentrations massiques du manganèse, du cobalt, du nickel et du lithium en phase organique avant désextraction ([M] org ,i ni ) et en phase aqueuse après d’extraction ([M] aq,f in ) telles qu’obtenues avec une solution de désextraction à 1,5 mol/L d’acide sulfurique, en fonction du composé (Ia) ou du composé (Ib). Il est à noter que les résultats rapportés ci-avant ont été obtenus avec un seul « étage » d’extraction-désextraction. Une augmentation du nombre d’étages permettra de diminuer la teneur du cobalt, du nickel et du lithium dans la solution aqueuse issue du dernier étage de désextraction du manganèse tandis qu’une diminution du rapport volumique O/A permettra de concentrer le manganèse dans cette solution et, par là-même, de faciliter sa cristallisation sous la forme de sulfate de manganèse ou sa précipitation oxydante sous la forme d’oxyde de manganèse. EXEMPLE 3 : Intégration du procédé de récupération du manganèse selon l’invention dans un procédé plus global de traitement d’un jus de lixiviation acide d’une poudre d’un matériau d’électrode positive NMC On se réfère à la FIG. 9 qui illustre un schéma de principe d’un exemple d’intégration du procédé de récupération du manganèse selon l’invention – représenté dans le cadre en pointillés sur cette figure – dans un procédé plus global de traitement d’un jus de lixiviation acide d’une poudre d’un matériau d’électrode positive NMC. Comme visible sur la FIG. 9 , ce procédé global comprend, après une étape visant à éliminer du jus de lixiviation les impuretés métalliques du type fer, cuivre et aluminium, par exemple par extraction liquide-liquide du cuivre à un pH compris entre 1 et 2 à l’aide d’un extractant de type Acorga™ (disponible par exemple auprès de la société Solvay) ou de type LIX™ (disponible par exemple auprès de la société BASF) ou par précipitation du fer ou de l’aluminium en augmentant le pH jusqu’à une valeur de 3, les étapes successives suivantes : - une récupération sélective du manganèse par la mise en œuvre du procédé selon l’invention avec, par conséquent, une extraction du manganèse du jus de lixiviation suivie d’une désextraction du manganèse de la phase organique obtenue à l’issue de l’extraction et d’une conversion du manganèse ainsi désextrait en un sel, par exemple MnSO 4 , ou en un oxyde ; - une récupération sélective du cobalt à partir de la phase aqueuse obtenue à l’issue de l’extraction du manganèse de l’étape précédente, cette récupération comprenant, par exemple, une extraction du cobalt de cette phase aqueuse au moyen d’une phase organique non miscible à l’eau et comprenant du Cyanex TM 272 comme extractant, suivie d’une désextraction du cobalt de la phase organique et d’une conversion du cobalt ainsi désextrait en un sel, par exemple CoSO 4 ; - une récupération sélective du nickel à partir de la phase aqueuse obtenue à l’issue de l’extraction du manganèse, par exemple par précipitation du nickel sous la forme d’hydroxyde de nickel ; et - une récupération sélective du lithium à partir de la phase aqueuse obtenue à l’issue de la précipitation du nickel, par exemple par précipitation du lithium sous la forme de carbonate de lithium. Sont ainsi récupérés séparément les 4 métaux valorisables initialement présents dans le jus de lixiviation dont le manganèse. Références citées [1] WO 2022/154316 [2] WO 2022/147291 [3] KR 10-2324910 [4] EP 4112557 Utilisation d’un composé organophosphoré de formule (I) ci-après : [Chem 1] dans laquelle : - R 1 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 4 à 12 atomes de carbone, - R 2 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, et - R 3 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, comme extractant pour extraire le manganèse d’une solution aqueuse acide A1. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle R 1 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, comprenant de 4 à 10 atomes de carbone, de préférence de 6 à 9 atomes de carbone et, mieux encore, 6, 7 ou 8 atomes de carbone. Utilisation selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans laquelle R 2 représente un groupe linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence de 2 à 5 atomes de carbone et, mieux encore, 2, 3 ou 4 atomes de carbone. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle : - R 1 représente un groupe alkyle ramifié et/ou - R 2 représente un groupe alkyle linéaire et/ou - R 3 représente un atome d’hydrogène. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle le composé est choisi parmi : - le composé de formule (I) dans laquelle R 1 représente un groupe 2- méthyl- 4- diméthylpentyle, R 2 représente un groupe n -butyle et R 3 représente un atome d’hydrogène, - le composé de formule (I) dans laquelle R 1 représente un groupe 1-éthyl-pentyle, R 2 représente un groupe n -butyle et R 3 représente un atome d’hydrogène, - le composé de formule (I) dans laquelle R 1 représente un groupe 1-éthyl-pentyle, R 2 représente un groupe éthyle et R 3 représente un atome d’hydrogène, et - le composé de formule (I) dans laquelle R 1 représente un groupe 2- méthyl- 4- diméthylpentyle, R 2 représente un groupe éthyle et R 3 représente un atome d’hydrogène. Utilisation selon la revendication 5, dans laquelle le composé est un composé de formule (I) dans laquelle R 1 représente un groupe 2-méthyl-4-diméthylpentyle ou 1- éthylpentyle, R 2 représente un groupe n -butyle et R 3 représente un atome d’hydrogène. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle l’extraction du manganèse comprend au moins une mise en contact de la solution A1 avec une solution organique non miscible à l’eau, qui comprend le composé dans un diluant organique, puis une séparation de la solution A1 de la solution organique. Utilisation selon la revendication 7, dans laquelle la solution organique comprend de 0,1 mol/L à 1 mol/L, de préférence de 0,1 mol/L à 0,5 mol/L et, mieux encore, 0,2 mol/L du composé. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans laquelle la solution A1 comprend de 0,1 mol/L à 0,5 mol/L, de préférence de 0,2 mol/L à 0,4 mol/L d’un acide fort, de préférence l’acide sulfurique ou l’acide chlorhydrique. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 7 à 9, dans laquelle la solution A1 et la solution organique sont mises en contact dans un rapport volumique organique/aqueux compris entre 1 et 5, de préférence entre 1 et 2. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 7 à 10, dans laquelle le pH de la solution A1 est ajusté, avant et/ou au cours de la mise en contact de la solution A1 avec la solution organique, à une valeur comprise entre 2 et 5, de préférence entre 2 et 3. Procédé de récupération du manganèse présent dans une solution aqueuse acide A1, le procédé comprenant au moins les étapes successives suivantes : a) extraction du manganèse à partir de la solution A1, l’extraction comprenant au moins une mise en contact de la solution A1 avec une solution organique non miscible à l’eau, qui comprend un composé organophosphoré qui répond à la formule (I) telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 6, puis une séparation de la solution A1 de la solution organique ; et b) désextraction du manganèse présent dans la solution organique obtenue à l’issue de l’étape a), la désextraction comprenant au moins une mise en contact de la solution organique avec une solution aqueuse acide A2, puis une séparation de la solution organique de la solution aqueuse acide A2. Procédé selon la revendication 12, dans lequel la solution organique comprend de 0,1 mol/L à 1 mol/L, de préférence de 0,1 mol/L à 0,5 mol/L et, mieux encore, 0,2 mol/L du composé. Procédé selon la revendication 12 ou la revendication 13, dans lequel la solution A1 comprend de 0,1 mol/L à 0,5 mol/L et, mieux encore, de 0,2 mol/L à 0,4 mol/L d’un acide fort, de préférence l’acide sulfurique ou l’acide chlorhydrique. Procédé selon l’une quelconque des revendications 12 à 14, dans lequel, à l’étape a), la solution A1 et la solution organique sont mises en contact dans un rapport volumique organique/aqueux compris entre 1 et 5, de préférence entre 1 et 2. Procédé selon l’une quelconque des revendications 12 à 15, dans lequel le pH de la solution A1 est ajusté, avant et/ou au cours de la mise en contact de la solution A1 avec la solution organique, à une valeur comprise entre 2 et 5, de préférence entre 2 et 3. Procédé selon l’une quelconque des revendications 12 à 16, dans lequel la solution A2 comprend de 0,1 mol/L à 1,5 mol/L et, mieux encore, de 0,3 mol/L à 1,5 mol/L, d’un acide fort, de préférence l’acide sulfurique. Procédé selon l’une quelconque des revendications 12 à 17, dans lequel, à l’étape b), la solution organique obtenue à l’issue de l’étape a) et la solution A2 sont mises en contact dans un rapport volumique organique/aqueux compris entre 0,5 et 3, de préférence entre 0,5 et 1. Procédé selon l’une quelconque des revendications 12 à 18, qui comprend de plus un traitement de la solution aqueuse obtenue à l’issue de l’étape b) pour convertir le manganèse en un sel ou en un oxyde. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 11 ou procédé selon l’une quelconque des revendications 12 à 19, dans laquelle ou lequel la solution A1 comprend, outre du manganèse, du cobalt, du nickel et/ou du lithium. Utilisation ou procédé selon la revendication 20, dans laquelle ou lequel la solution A1 est issue d’une lixiviation acide d’une poudre d’un matériau d’électrode positive de batteries lithium-ion usagées, de préférence un matériau d’électrode positive NMC. Composé organophosphoré, qui répond à la formule (I) telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 6.