Brevet FR3127217A1 — publié le 20230324

RÉCUPÉRATION DE MONO-PROPYLÈNE GLYCOL EN UTILISANT UN SOLVANT DE DISTILLATION Un procédé de récupération de mono-propylène glycol à partir d’une alimentation en mélange comprenant des diols bio-dérivés et une impureté organique est divulgué. Le procédé comprend : - la fourniture de l’alimentation en mélange à une première colonne de distillation comprenant 20 à 200 étages théoriques, dans cette première colonne de distillation un premier procédé de distillation est effectué ; - la fourniture d’un solvant de distillation à la première colonne de distillation, dans lequel le solvant de distillation est un diol ou un alcool de sucre ayant un point d’ébullition supérieur d’au moins 80°C au point d’ébullition du mono-propylène glycol à pression atmosphérique, et dans lequel le rapport en poids du solvant de distillation sur l’alimentation en mélange totale est compris entre 2,5:1 et 10:1 ; - la séparation de l’impureté organique du mono-propylène glycol à l’aide du solvant de distillation en effectuant le premier procédé de distillation à une température de tête comprise entre 70 et 140°C et une pression de tête comprise entre 0,01 et 0,2 bar, et avec un taux de reflux compris entre 2 et 50 ; et – la récupération du mono-propylène glycol. (FIG. 1) RÉCUPÉRATION DE MONO-PROPYLÈNE GLYCOL EN UTILISANT UN SOLVANT DE DISTILLATION La présente divulgation se rapporte à un procédé de récupération de mono-propylène glycol à partir d’une alimentation en mélange comprenant des diols bio-dérivés. ARRIÈRE-PLAN Le mono-propylène glycol (MPG, également appelé 1,2-propanediol), est une matière première importante qui trouve une utilisation, par exemple dans la fabrication de polymères. Le mono-propylène glycol est un composé qui est généralement reconnu comme sûr et peut être en outre utilisé, par exemple, pour des applications alimentaires ainsi que comme véhicule pour des préparations pharmaceutiques topiques, orales et certaines préparations pharmaceutiques intraveineuses. Le mono-propylène glycol peut être produit à partir d’oxyde de propylène, par exemple, par un procédé non catalytique à haute température à une température comprise entre 200°C et 220°C, ou par un procédé catalytique, qui se déroule à une température comprise entre 150°C et 180°C en présence d’une résine échangeuse d’ions ou d’une petite quantité d’acide sulfurique ou d’alcali. Le mono-propylène glycol peut également être obtenu à partir de glycérol, un sous-produit de la production de biodiesel. De plus, le mono-propylène glycol peut être produit à partir de sucres conjointement avec le mono-éthylène glycol. Cependant, lors de la production de tels polyols comme le mono-éthylène glycol et le mono-propylène glycol à partir de sucres, d’autres diols, alcools et autres substances sont également formés comme sous-produits. Typiquement, lorsque le mono-éthylène glycol est distillé à partir d’une telle composition, le mono-propylène glycol peut être obtenu comme sous-produit conjointement avec d’autres impuretés plus légères et nécessite une purification supplémentaire. La purification du mono-propylène glycol a cependant été difficile. L’inventeur a ainsi reconnu le besoin de fournir un moyen de récupérer le mono-propylène glycol purifié, par exemple, du sous-produit lors de la production de mono-éthylène glycol. SOMMAIRE Un procédé de récupération de mono-propylène glycol à partir d’une alimentation en mélange comprenant des diols bio-dérivés et une impureté organique est divulgué. L’alimentation en mélange comprend du mono-propylène glycol en une quantité d’au moins 40% en poids du poids total de l’alimentation en mélange. Le procédé comprend : - la fourniture de l’alimentation en mélange à une première colonne de distillation comprenant 20 à 200 étages théoriques, dans cette première colonne de distillation un premier procédé de distillation est effectué ; - la fourniture d’un solvant de distillation à la première colonne de distillation, où le solvant de distillation est un diol ou un alcool de sucre ayant un point d’ébullition qui est supérieur d’au moins 80°C au point d’ébullition du mono-propylène glycol à pression atmosphérique, et où le rapport en poids du solvant de distillation sur l’alimentation en mélange totale est compris entre 2,5:1 et 10:1 ; - la séparation de l’impureté organique du mono-propylène glycol à l’aide du solvant de distillation en effectuant le premier procédé de distillation à une température de tête comprise entre 70 et 140°C et une pression de tête comprise entre 0,01 et 0,2 bar, et avec un taux de reflux compris entre 2 et 50 ; et - la récupération du mono-propylène glycol. Le dessin d’accompagnement, qui est inclus pour fournir une meilleure compréhension des modes de réalisation et fait partie de cette description, illustre un mode de réalisation. Dans le dessin : La divulgue un mode de réalisation du procédé de distillation divulgué dans la description actuelle ; et La divulgue un mode de réalisation du procédé de distillation divulgué dans la description actuelle. Procédé de récupération de mono-propylène glycol à partir d’une alimentation en mélange comprenant des diols bio-dérivés et une impureté organique, dans lequel l’alimentation en mélange comprend du mono-propylène glycol en une quantité d’au moins 40% en poids du poids total de l’alimentation en mélange, et dans lequel le procédé comprend : - la fourniture de l’alimentation en mélange à une première colonne de distillation comprenant 20 à 200 étages théoriques, dans cette première colonne de distillation un premier procédé de distillation est effectué ; - la fourniture d’un solvant de distillation à la première colonne de distillation, dans lequel le solvant de distillation est un diol ou un alcool de sucre ayant un point d’ébullition supérieur d’au moins 80°C au point d’ébullition du mono-propylène glycol à pression atmosphérique, et dans lequel le rapport en poids du solvant de distillation sur l’alimentation en mélange totale est compris entre 2,5:1 et 10:1 ; - la séparation de l’impureté organique du mono-propylène glycol à l’aide du solvant de distillation en effectuant le premier procédé de distillation à une température de tête comprise entre 70 et 140°C et une pression de tête comprise entre 0,01 et 0,2 bar, et avec un taux de reflux compris entre 2 et 50 ; et - la récupération du mono-propylène glycol. Procédé de la revendication 1, dans lequel l’alimentation en mélange comprend du mono-propylène glycol en une quantité d’au moins 45% en poids, d’au moins 50% en poids ou d’au moins 55% en poids, du poids total de l’alimentation en mélange. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’alimentation en mélange comprend du mono-éthylène glycol, du mono-propylène glycol, du butylène glycol et l’impureté organique en une quantité d’au moins 80% en poids, ou d’au moins 85% en poids, ou d’au moins 90% en poids du poids total de l’alimentation en mélange. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le procédé comprend la récupération du mono-propylène glycol à une concentration d’au moins 75% en poids, ou d’au moins 80% en poids, ou d’au moins 85% en poids, ou d’au moins 90% en poids, ou d’au moins 93% en poids, ou d’au moins 94% en poids, ou d’au moins 94,5% en poids. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le rapport en poids du solvant de distillation sur l’alimentation en mélange totale est compris entre 4:1 et 9:1 ou 5:1 et 8:1. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le solvant de distillation est le tri-éthylène glycol ou le tri-propylène glycol. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le procédé comprend : - l’élimination de l’impureté organique conjointement avec le solvant de distillation dans un premier courant de fond provenant du premier procédé de distillation ; et - l’élimination du mono-propylène glycol dans un premier courant de tête provenant du premier procédé de distillation. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’impureté organique est caractérisée par un temps de rétention compris entre 6,5 et 6,7 minutes lorsqu’il est déterminé par chromatographie en phase gazeuse-détecteur à ionisation de flamme (GC-FID). Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’impureté organique est caractérisée par la valeur de pic la plus élevée à 59 m/z lorsqu’elle est déterminée par chromatographie en phase gazeuse-spectromètre de masse (GC-MS). Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la première colonne de distillation comprend 40 à 120, ou 40 à 80, ou 60 à 120 étages théoriques. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’alimentation en mélange est introduite dans la première colonne de distillation en un point, qui est en dessous du point, où le solvant de distillation est introduit dans la première colonne de distillation. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le premier procédé de distillation est effectué à une température de tête comprise entre 75 et 135°C, ou entre 90 et 130°C ou entre 100 et 120°C. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le premier procédé de distillation est effectué à une température de fond comprise entre 150 et 230°C, ou entre 160 et 200°C ou entre 170 et 190°C. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le premier procédé de distillation est effectué à une pression de tête comprise entre 0,01 et 0,2 bar, ou entre 0,015 et 0,1 bar, ou entre 0,02 et 0,1 bar. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la perte de charge sur la colonne de distillation est comprise entre 0,05 et 0,2 bar, ou entre 0,07 et 0,15 bar, ou entre 0,08 et 0,1 bar. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le premier procédé de distillation est effectué avec un taux de reflux compris entre 3 et 40, ou entre 4 et 30, ou entre 5 et 20, ou entre 6 et 10. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le procédé comprend le recyclage du solvant de distillation éliminé dans le premier courant de fond provenant du premier procédé de distillation en le réinjectant dans la première colonne de distillation. Procédé de l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le procédé comprend la fourniture du mono-propylène glycol éliminé dans un premier courant de tête provenant du premier procédé de distillation dans une deuxième colonne de distillation, dans lequel un deuxième procédé de distillation est effectué pour récupérer le mono-propylène glycol à une concentration d’au moins 98% en poids, ou d’au moins 98,5% en poids, ou d’au moins 99% en poids.