Brevet FR3131309A1 — publié le 20230630

L’invention concerne un procédé de production d’une solution aqueuse d’au moins un composé furanique issu de l’oxydation du 5-HMF, comprenant : - une étape a) de mise en contact d’une charge comprenant du 5-HMF et/ou du DFF et du DMSO, avec un contre-extrait aqueux intermédiaire, pour obtenir un mélange aqueux, - une étape b) d’extraction liquide-liquide du mélange aqueux par un solvant d’extraction, pour produire un raffinat aqueux et un extrait organique intermédiaire 6, - une étape c) de contre-lavage de l’extrait organique intermédiaire par un solvant aqueux, pour produire le contre-extrait aqueux intermédiaire et un raffinat organique, - une étape d) de concentration du raffinat organique par élimination d’au moins une partie du solvant organique, produisant un extrait organique concentré, comprenant du 5-HMF et/ou du DFF et du solvant organique résiduel, - une étape e) d’hydrodistillation mise en œuvre par distillation de l’extrait organique concentré en présence d’eau, pour produire une solution aqueuse de 5-HMF et/ou du DFF et un flux de solvant organique, - une étape f) d’oxydation de la solution aqueuse de l’étape e). Figure 1 à publier Procédé de production d’une solution aqueuse d’au moins un composé furanique L’invention concerne un procédé de production d’une solution aqueuse d’au moins un composé furanique, avantageusement dérivé de l’oxydation du 5-hydroxyméthylfurfural (5-HMF). Le 5-hydroxyméthylfurfural (5-HMF) et ses dérivés tels que le 2,5-diformylfurane (DFF), l’acide 2,5-furanedicarboxylique (FDCA), le 2,5-dimethyl furanoate dicarboxylique (DMFDCA), sont des composés d’intérêt, issus de la biomasse, qui peuvent être valorisés dans de nombreux domaines notamment en pharmacie, en agrochimie ou en chimie de spécialité. En particulier, l’acide 2,5-furanedicarboxylique (FDCA) est un composé important pour l'industrie chimique, et en particulier pour l'industrie des polymères. En effet, le FDCA peut constituer un monomère de base notamment pour la préparation de polyamide ou polyester. Le FDCA est par exemple un monomère de base pour la préparation de polyéthylène furandicarboxylate (PEF). Or le PEF est décrit comme pouvant être un polymère bio-sourcé capable de remplacer le polyéthylène téréphtalate (PET) obtenu à partir d'acide téréphtalique issu de ressources fossiles (Energy Environ. Sci., 2012, 5, 6407-6422). Ainsi, le FDCA qui est un dérivé du 5-HMF, lui-même pouvant être obtenu par déshydratation de sucres comme le fructose, est un composé bio-sourcé de choix qui pourrait remplacer des composés issus de ressources fossiles. Il existe donc un intérêt important à fournir un procédé de préparation de composés furaniques, en particulier des dérivés du 5-HMF tels que le FDCA. Les composés furaniques dérivés du 5-HMF particulièrement visés, tels que l’acide 2,5-furanedicarboxylique (FDCA) ou le 2,5-dimethyl furanoate dicarboxylique (DMFDCA), sont classiquement des composés obtenus par oxydation du 5-HMF. La production de 5-HMF par déshydratation de sucres est connue depuis de nombreuses années et a fait l’objet d’un grand nombre de travaux de recherches. Les conditions de déshydratation sont nombreuses, on peut notamment citer à titre d’exemple les méthodes suivantes : - Le 5-HMF peut être obtenu en milieu aqueux, généralement en présence d’un catalyseur acide. Ce catalyseur acide permet de déshydrater le sucre en C6 (en particulier le fructose) en 5-HMF, mais catalyse également la réhydratation du 5-HMF en acide formique et acide lévulinique, ce qui nuit fortement au rendement. - Le 5-HMF peut également être obtenu en milieu polaire protique non aqueux, avec des solvants tels que le méthanol, l’éthanol ou l’acide acétique, et en présence d’un catalyseur acide. Dans ces conditions, le 5-HMF est obtenu en mélange avec un dérivé éther ou ester du 5-HMF en fonction du milieu réactionnel utilisé. La formation de ces produits secondaires est due à la réaction du 5-HMF avec le solvant de réaction en milieu acide. - La demande WO 2007/104514 décrit la synthèse du 5-HMF par déshydratation de sucre en utilisant le méthanol ou l’éthanol comme solvant en présence d’un catalyseur acide. Dans ce cas, la présence dudit catalyseur catalyse aussi la réaction d’éthérification du 5-HMF par l’alcool pour donner un mélange de 5-HMF et de sa forme d’éther méthylique ou éthylique suivant l’alcool utilisé comme solvant. - Le 5-HMF peut également être produit en milieu polaire aprotique avec ou sans catalyseur acide. On peut citer plus particulièrement l’utilisation du diméthylsulfoxyde (DMSO) qui, avec ou sans catalyseur acide, permet de produire du 5-HMF avec de très bons rendements, et sans les réactions indésirables listées ci-dessus. Par ailleurs, quel que soit le milieu de synthèse (eau, méthanol, DMSO, etc.), des produits secondaires polymériques appelés humines sont formés lors de la production du 5-HMF (van Dam, H. E.; Kieboom, A. P. G.; van Bekkum, H. (1986) The Conversion of Fructose and Glucose in Acidic Media: Formation of Hydroxymethylfurfural. In : Starch - Stärke, vol. 38, n° 3, p. 95–101). La synthèse du 5-HMF dans un milieu tel que le DMSO est particulièrement intéressante, car elle permet d’obtenir le 5-HMF sous sa forme alcool (et non éther) avec de très bons rendements. Néanmoins, les propriétés physico-chimiques du DMSO (ou tout autre solvant polaire aprotique) le rendent très difficilement séparable du 5-HMF par les méthodes usuelles connues de l’homme du métier. Une méthode connue pour isoler le 5-HMF du DMSO est l’extraction liquide-liquide, suivie d’une cristallisation de l’extrait, telle que décrite dans le brevet FR 2669635. La demanderesse a déjà proposé une amélioration du procédé décrit dans le brevet FR 2669635, qui a fait l’objet du brevet FR 1758605. Cette amélioration est basée sur la modification de l’étape d’extraction, notamment en ajoutant une étape de contre-lavage à l’eau, et en recyclant les eaux de contre-lavage à l’étape optionnelle de filtration. Cette amélioration permet d’augmenter la pureté du 5-HMF sans perte de rendement en produit d’intérêt, et de réaliser l’étape de cristallisation du 5-HMF dans des conditions plus favorables. Néanmoins, malgré les améliorations apportées par le brevet FR 1758605, la cristallisation du 5-HMF reste une opération couteuse. Un coût de production élevé du 5-HMF limite son utilisation, et le développement d’un procédé permettant de réduire les coûts est nécessaire. La demanderesse a ainsi découvert un procédé permettant de produire simplement et directement des dérivés d’oxydation du 5-HMF en solution aqueuse, tout en limitant le coût d’opérabilité, les rejets d’eau et donc l’impact environnemental dudit procédé. Un objet de la présente invention concerne un procédé de production d’une solution aqueuse d’au moins un composé furanique, en particulier issu de l’oxydation du 5-HMF. L’invention concerne plus particulièrement un procédé de production d’une solution aqueuse d’au moins un composé furanique, en particulier issu de l’oxydation du 5-hydroxyméthylfurfural (5-HMF), comprenant les étapes suivantes : - une étape a) de mise en contact d’une charge comprenant du 5-hydroxyméthylfurfural (5-HMF) et/ou du 2,5-diformylfurane (DFF), et du diméthoxysulfoxyde (DMSO), avec au moins une fraction d’un contre-extrait aqueux intermédiaire, avantageusement issu de l’étape c), de manière à obtenir au moins un mélange aqueux, - une étape b) d’extraction liquide-liquide du mélange aqueux obtenu à l’issue de l’étape a) en présence d’un solvant d’extraction, de manière à produire un raffinat aqueux 5 et un extrait organique intermédiaire, - une étape c) de contre-lavage par un solvant aqueux, de manière à produire le contre-extrait aqueux intermédiaire et un raffinat organique qui comprend le 5-HMF et/ou le DFF, et un solvant organique, - une étape d) de concentration du raffinat organique issu de l’étape c) par élimination d’au moins une partie du solvant organique, produisant un extrait organique concentré, comprenant du 5-HMF et/ou du DFF, de préférence à une teneur supérieure ou égale 40% poids, et du solvant organique résiduel, de préférence à une teneur inférieure ou égale à 60% poids, et un flux comprenant du solvant organique, - une étape e) d’hydrodistillation mise en œuvre par distillation de l’extrait organique concentré issu de l’étape d) en présence d’eau, pour produire une solution aqueuse de 5-HMF et/ou de DFF, et un flux comprenant du solvant organique, - une étape f) d’oxydation du 5-HMF et/ou du DFF de la solution aqueuse obtenue à l’étape e) par mise en contact de ladite solution aqueuse avec un oxydant et un système catalytique d’oxydation, pour former une solution aqueuse comprenant au moins un composé furanique, - une étape optionnelle g) de traitement des mélanges eau-DMSO produits au sein du procédé, permettant de produire un effluent aqueux, qui peut être utilisé en tout ou partie à l’étape c) de contre-lavage et/ou à l’étape e). Procédé de production d’une solution aqueuse d’au moins un composé furanique, comprenant les étapes suivantes : - une étape a) de mise en contact d’une charge 1 comprenant du 5-hydroxyméthylfurfural (5-HMF) et/ou du 2,5-diformylfurane (DFF), et du diméthoxysulfoxyde (DMSO), avec au moins une fraction d’un contre-extrait aqueux intermédiaire (9), avantageusement issu de l’étape c), de manière à obtenir au moins un mélange aqueux (3), - une étape b) d’extraction liquide-liquide du mélange aqueux (3) obtenu à l’issue de l’étape a) en présence d’un solvant d’extraction (4), de manière à produire un raffinat aqueux 5 et un extrait organique intermédiaire (6), - une étape c) de contre-lavage de l’extrait organique intermédiaire (6) par un solvant aqueux (7), de manière à produire le contre-extrait aqueux intermédiaire (9) et un raffinat organique (8) qui comprend le 5-HMF et/ou le DFF, et un solvant organique, - une étape d) de concentration du raffinat organique (8) issu de l’étape c) par élimination d’au moins une partie du solvant organique, produisant un extrait organique concentré (10), comprenant du 5-HMF et/ou du DFF, de préférence à une teneur supérieure ou égale 40% poids, et du solvant organique résiduel, de préférence à une teneur inférieure ou égale à 60% poids, et un flux (11) comprenant du solvant organique, - une étape e) d’hydrodistillation mise en œuvre par distillation de l’extrait organique concentré (10) issu de l’étape d) en présence d’eau, pour produire une solution aqueuse (12) de 5-HMF et/ou de DFF et un flux (13) comprenant du solvant organique, - une étape f) d’oxydation du 5-HMF et/ou du DFF de la solution aqueuse (12) obtenue à l’étape e) par mise en contact de ladite solution aqueuse (12) avec un oxydant et un système catalytique d’oxydation, pour former une solution aqueuse (15) comprenant au moins un composé furanique. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la vaporisation du solvant organique dans l’étape d) est réalisée sous vide, de préférence entre 0,1 et 0,01 MPa. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel la température du liquide dans l’étape d) est maintenue inférieure à 130°C, de manière préférée maintenue inférieure 100°C, de manière préférée maintenue inférieure à 70°C. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel l’extrait organique concentré (10) obtenu à l’issue de l’étape d) présente un taux de 5-HMF et/ou de DFF d’au moins 40 % poids, de préférence d’au moins 50% poids, de préférence d’au moins 60% poids, par rapport au poids d’extrait organique concentré, et de préférence d’au plus 95 % poids, de préférence d’au plus 90 % poids et de manière préférée d’au plus 85 % poids par rapport au poids d’extrait organique concentré, et un taux de solvant organique résiduel d’au moins 5 % poids, de préférence d’au moins 10 % poids, par rapport au poids d’extrait organique concentré, et de préférence d’au plus 60% poids, de préférence d’au plus 50% poids, de préférence d’au plus 40 % poids, par rapport au poids d’extrait organique concentré. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel un flux aqueux (14) alimente l’étape e) d’hydrodistillation. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel l’étape e) est réalisée à pression atmosphérique ou sous vide et en particulier à une pression comprise entre 0,1 MPa et 0,001MPa, de préférence sous vide à une pression entre 0,08 et 0,005 MPa. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel l’étape e) est mise en œuvre dans une colonne de distillation, de préférence à une température de fond de colonne inférieure à 140°C, de préférence inférieure à 130°C, de préférence inférieure à 120°C, de préférence inférieure à 110°C et de manière préférée inférieure à 100°C. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel l’oxydant utilisé dans l’étape f) est un gaz contenant du dioxygène, préférentiellement de l’air ou du dioxygène pur. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel le système catalytique d’oxydation utilisé dans l’étape f) d’oxydation comprend un métal noble, préférentiellement choisi parmi le Ru, le Pd, le Pt, l’Ir, l’Au, le Rh, et leurs combinaisons, dans lequel le métal est au degré d’oxydation 0. Procédé selon la revendication 9, dans lequel le rapport molaire entre le nombre de moles de métal du système catalytique d’oxydation utilisé dans l’étape f) d’oxydation et le nombre de moles de 5-HMF compris dans la solution aqueuse (12) est compris entre 0,001 et 0,8, préférentiellement entre 0,01 et 0,2. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel l’oxydation dans l’étape f) est réalisée en présence d’un composé alcalin choisi préférentiellement parmi NaOH, KOH, Na 2 CO 3 , NaHCO 3 , K 2 CO 3 , KHCO 3 , Ca(OH) 2 , Mg(OH) 2 , dans un rapport molaire du composé alcalin par rapport au 5-HMF compris entre 0 et 10, préférentiellement entre 0,5 et 5, très préférentiellement entre 1,0 et 3. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel l’étape f) d’oxydation est mise en œuvre à une température entre 0 et 200°C et une pression de préférence entre 0,1 et 10,0 MPa. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel le solvant d’extraction est choisi parmi le dichlorométhane, le diethyléther, le diisopropyléther, la méthyléthylcétone, la methylisopropylcétone, la methylisobutylcétone, le thiophène, l’anisole et le toluène, de manière très préférée la methylisobutylcétone. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel le rapport pondéral en solvant aqueux par rapport à l’extrait organique intermédiaire (6) dans l’étape c) de contre-lavage est de 0,01 à 5, de préférence entre 0,07 et 3, de préférence entre 0,1 et 1. Procédé selon l’une des revendications précédentes, comprenant une étape optionnelle g) de traitement des mélanges eau-DMSO produits au sein du procédé, permettant de produire un effluent aqueux, qui peut être utilisé en tout ou partie à l’étape c) de contre-lavage, et/ou à l’étape e) d’hydrodistillation