Brevet FR3135270A1 — publié le 20231110

L’invention a trait à un procédé de préparation d’une composition de diester d’alkyle en C13-C29 de 1,4:3,6-dianydrohexitol, ledit procédé comprenant : a) une première étape d’estérification de 1,4:3,6-dianydrohexitol par un acide gras ayant une chaine alkyle en C13-C29, ledit acide gras étant en excès, de sorte à former un brut réactionnel comprenant un diester d’alkyle en C13-C29 de 1,4:3,6-dianydrohexitol et de l’acide gras n’ayant pas réagi ; b) une seconde étape d’estérification de l’acide gras n’ayant pas réagi par un diol primaire ou aromatique. PROCEDE DE PREPARATION D’UNE COMPOSITION DE DIESTER DE 1,4:3,6-DIANYDROHEXITOL L’invention concerne un procédé de préparation d’une composition de diester d’alkyle de 1,4:3,6-dianydrohexitol et leur utilisation dans la préparation d’un polycarbonate, en particulier pour améliorer l’écoulement du polycarbonate à l’état fondu. Etat de la technique Il est connu que des diesters d’alkyle de 1,4:3,6-dianydrohexitol tel que l’isosorbide peuvent être ajoutés à un polymère pour faciliter sa mise en forme. Ils jouent alors le rôle de « plastifiant ». Les plastifiants majoritairement utilisés à l’heure actuelle appartiennent à la famille des esters phtaliques (phtalates). Les phtalates sont facilement disponibles sur le marché à faible coût, on cherche cependant à les remplacer du fait de problèmes de toxicité. A titre d’exemple, le brevet EP 3 443 033 B1 décrit que des diesters d’alkyle en C8/C10 d’isosorbide, commercialisés par la société Demanderesse sous la dénomination commerciale Polysorb ID46, permettent de faciliter la préparation de polycarbonates notamment en améliorant leur écoulement à l’état fondu. Les diesters d’alkyle de 1,4:3,6-dianydrohexitol sont classiquement préparés par estérification d’un 1,4:3,6-dianydrohexitol avec un acide gras en excès, typiquement en présence d’un catalyseur acide. Le brut réactionnel comprend de l’acide gras n’ayant pas réagi (acide gras résiduel). Cet acide gras ayant un effet négatif sur l‘utilisation des compositions de diester comme plastifiant, il est éliminé à l’issue de l’étape d’estérification en soumettant le brut réactionnel à une étape de distillation ou bien une étape de lavage par voie liquide-liquide comprenant un lavage avec de l’eau en présence d’une base faible telle que le bicarbonate de sodium, le lavage étant suivi d’une étape de séchage. Comme détaillé dans la demande WO 2006/103338 A1, certaines compositions de diester de 1,4:3,6-dianydrohexitol présentent une coloration jaune indésirable, en particulier lorsque ces compositions sont destinées à entrer dans la composition de plastiques transparents tels que le polycarbonate. La solution proposée dans ce document de brevet est de traiter le brut réactionnel avec un acide particulier, l’acide hypophosphoreux, qui agit comme agent de décoloration. Il existe un besoin continuel de développer de nouveaux additifs pour la préparation de polymères synthétiques. Dans le cadre de ses recherches, la Société Demanderesse a constaté que dans des procédés de préparation de polycarbonates, des diesters d’alkyle en C8/C10 n’avaient pas l’effet attendu, et en plus apportaient une coloration au polycarbonate. Elle a développé de nouveaux diesters d’alkyle à longues chaines de 1,4:3,6-dianhydrohexitols. Lors du développement, elle a constaté que l’application d’une étape d’élimination de l’acide gras résiduel par distillation ou lavage par voie liquide-liquide entrainait une dégradation d’une fraction du diester en monoester ainsi qu’un jaunissement du produit. Il existe donc un besoin de trouver un procédé rendant possible de préparer à l’échelle industrielle, avec de bons rendements, une composition d’un diester d’alkyle à longue chaine de 1,4:3,6-1,4:3,6-dianhydrohexitol présentant une faible coloration et ayant une teneur minimale en acide gras résiduel, qui soit utilisable dans la préparation d’un polycarbonate, en particulier lors de sa mise en forme. Procédé de préparation d’une composition de diester d’alkyle en C13-C29 de 1,4:3,6-dianydrohexitol, ledit procédé comprenant : a) une première étape d’estérification de 1,4:3,6-dianydrohexitol par un acide gras ayant une chaine alkyle en C13-C29, ledit acide gras étant en excès, de sorte à former un brut réactionnel comprenant un diester d’alkyle en C13-C29 de 1,4:3,6-dianydrohexitol et de l’acide gras n’ayant pas réagi ; b) une seconde étape d’estérification de l’acide gras n’ayant pas réagi par un diol primaire ou aromatique. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le 1,4:3,6-dianhydrohexitol est choisi parmi l’isosorbide l’isomannide, l’isoidide, ou un de leurs mélanges. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 ou 2, dans lequel l’acide gras est choisi parmi l’acide stéarique, l’acide myristique, l’acide palmitique, l’acide isopalmitique, l’acide margarique, l’acide tuberculostéarique, l’acide lactobacillique, l’acide arachidique, l’acide phytanique, l’acide chaulmoogrique, l’acide 11-cyclohexylundécanoïque ou un de leurs mélanges. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le diol primaire ou aromatique est choisi parmi l’éthylène glycol, le cyclohexanediméthanol (CHDM), le neopentylglycol (NPG), le 1,4-butanediol, le 1,4-benzenedimethanol, le resorcinol, le 1,5-pentanediol, le 1,6 hexanediol, le 1,8 octanediol, le 1,10 decandiol, le 1,12 dodecanediol ou un de leurs mélanges. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel la première et la seconde étape d’estérification sont réalisées en présence d’un catalyseur acide. Composition de diester d’alkyle en C13-C29 de 1,4:3,6-dianydrohexitol susceptible d’être obtenue selon le procédé de l’une quelconque des revendications 1 à 5. Composition de diester d’alkyle en C13-C29 de 1,4:3,6-dianydrohexitol comprenant, en poids de composition : de 35 à 90% d’un diester d’alkyle en C13-C29 de 1,4:3,6-dianydrohexitol (A), de 10 à 50% de diester d’un diol primaire ou aromatique (B), moins de 6% de monoester d’alkyle en C13-C29 de 1,4:3,6-dianydrohexitol (C), moins de 3% d’acide gras ayant une chaine alkyle en C13-C29 (D), la teneur totale en diester d’alkyle en C13-C29 de 1,4:3,6-dianydrohexitol (A) et en diester d’un diol primaire ou aromatique (B) étant comprise entre 80% et 99%, de préférence entre 90 et 99%. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 ou 7, dans laquelle le 1,4:3,6-dianydrohexitol est l’isosorbide. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 8, dans laquelle le diester d’alkyle est en C13-C17 et l’acide gras a une chaine alkyle en C13-C17. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 9, dans laquelle le diol primaire ou aromatique est l’éthylène glycol. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 10 comprenant, en poids de composition : de 35 à 90% de distéarate d’isosorbide (A) , de 10 à 50% de distéarate d’éthylène glycol (B), moins de 6% de monostéarate d’isosorbide (C), moins de 3% d’acide stéarique (D). Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 10 comprenant, en poids de composition : de 35 à 90% de dimyristate d’isosorbide (A) , de 10 à 50% de dimyristate d’éthylène glycol (B), moins de 6% de monosmyristate d’isosorbide (C), moins de 3% d’acide myristique (D). Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 12, laquelle présente un indice de coloration APHA inférieur à 30. Utilisation d’une composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 13 dans un procédé de préparation d’un polycarbonate, en particulier lors de sa mise en forme, pour améliorer l’écoulement d’un fondu de polycarbonate.