Brevet FR3130806A1 — publié le 20230623

La présente invention concerne l'utilisation de composés bisamide pour améliorer la résistance au vieillissement d’une composition bitumineuse. L’invention concerne aussi un procédé pour améliorer la résistance au vieillissement d’une composition bitumineuse. Utilisation de composés bisamide pour améliorer la résistance au vieillissement du bitume La présente invention appartient au domaine des bitumes et porte sur l’augmentation de la longévité du bitume et des produits qui en dérivent. L’invention concerne l'utilisation de composés bisamide pour améliorer la résistance au vieillissement du bitume. L’invention concerne aussi un procédé pour améliorer la résistance au vieillissement d’une composition bitumineuse. État de la technique antérieure Le bitume ou liant bitumineux est le principal liant hydrocarboné utilisé dans les domaines de la construction des voiries et du génie civil. Le bitume est également utilisé pour étanchéifier divers supports. La qualité d'un bitume, notamment pour applications routières, repose sur sa résistance au vieillissement, entendue comme résistance au changement de ses paramètres de base. En effet, le bitume est un matériau évolutif dans le temps et subit un processus de vieillissement qui est fonction de la charge du trafic et/ou des influences climatiques. En général, le vieillissement du bitume se déroule en deux étapes : d’abord à court-terme lors de la production du liant ou enrobé bitumineux, le stockage et la pose à haute température provoquent une dégradation due à l’oxydation et à la volatilisation des fractions volatiles contenues dans le bitume, puis à long terme pendant la durée de vie de la chaussée et/ou du bâtiment et/ou du support auquel le bitume est appliqué. Les principaux facteurs affectant le vieillissement du bitume sont l'oxydation induite par l’oxygène de l’air, les variations de température, l’exposition à l'humidité et l’exposition aux rayons ultraviolets. L'oxydation est la principale cause du vieillissement du bitume, souvent appelé vieillissement oxydatif. Ce type de vieillissement implique des réactions chimiques irréversibles entre les composants du bitume et l'oxygène atmosphérique. La recherche a montré que le vieillissement oxydatif du bitume se produit par un mécanisme de réactions en chaîne qui se traduisent par l'augmentation du nombre de groupes fonctionnels polaires et réactifs, comme par exemple les fonctions carbonyles ou sulfoxydes, l’augmentation des produits de condensation ainsi que l'aromaticité du bitume et la diminution de la teneur en composés saturés. Une élévation de la température est également un facteur important qui catalyse les réactions d’oxydation et favorise le vieillissement du bitume. Un autre facteur qui aggrave le vieillissement du bitume est le rayonnement ultra-violet. Les rayons ultra-violets attaquent principalement la couche supérieure de la chaussée, conduisant à sa fragilisation. Il peut en résulter un transfert de chaleur de la couche supérieure vers la couche de base, ce qui accélère les réactions l'oxydation à l’intérieur de la couche bitumineuse. Ainsi, le processus de vieillissement entraîne la perte de diverses propriétés physicochimiques du bitume, par exemple, les propriétés viscoélastiques, l’imperméabilité à l’eau, ou la force d'adhérence, ce qui rend généralement les matériaux bitumineux plus durs et plus fragiles, augmentant ainsi le risque de défaillance de la chaussée. Le vieillissement se manifeste sous la forme de fissures, de fragilité, de perte d'élasticité et de perte de résistance. Des nids de poule et des aspérités indésirables apparaissent, les bords de la surface de la route s'effritent. La surface de la chaussée peut se détériorer avec le temps au point de gêner la conduite et éventuellement de réduire la sécurité de la conduite. Dans le domaine de la construction des bâtiments également, le vieillissement du bitume conduit à une perte de performance mécanique qui se traduit par des défauts d’étanchéité, des infiltrations d’eau, des discontinuités des surfaces, telles que des fissures, des lézardes, des tuiles cassées. Par conséquent, le développement d'un additif efficace est important pour améliorer la performance du bitume et prolonger la durée de vie des chaussées, des bâtiments et des supports auxquels le bitume est appliqué comme matériau d’étanchéité tels que les toitures, les terrasses, les balcons, les façades, les fondations, etc. Dans cette optique, la demande WO2017/027096 propose d'incorporer des stérols dans les bitumes. La Demanderesse a découvert que l’utilisation de composés bisamide répondant à la formule générale (I) telle que définie ci-dessous est étonnamment efficace pour améliorer la résistance du bitume au vieillissement. Des composés bisamide ont été décrits dans les demandes EP2106423, WO2018/115730 et WO2020/120408 pour améliorer les propriétés rhéologiques du bitume, en particulier les caractéristiques de viscosité et de dureté, pendant la production et la mise en œuvre du bitume. Aucun de ces documents ne mentionne ou ne suggère une utilisation des composés bisamide pour améliorer la résistance au vieillissement du bitume. La Demanderesse a découvert que l’ajout, dans une composition bitumineuse, des composés bisamide selon l’invention permet de produire, les conditions de sévérité de la conduite d'exploitation étant les mêmes, un bitume plus résistant aux phénomènes de vieillissement, en particulier de vieillissement oxydatif, et dont les propriétés mécaniques, notamment élastiques, se dégradent plus lentement, rallongeant ainsi sa durée de vie. Le bitume ainsi obtenu, ayant une résistance au vieillissement améliorée, peut être utilisé, par exemple, dans la fabrication de chaussées et de produits d'entretien routier, dans la construction de bâtiments ainsi que dans la fabrication de membranes de toiture étanches, en permettant de réduire la fréquence de renouvellement et/ou de rénovation des compositions bitumineuses dans ces différentes applications. L’invention concerne l’utilisation d’au moins un composé bisamide de formule (I) R A -X-R C -X’-R B (I) R A et R B étant une chaîne hydrocarbonée linéaire, cyclique ou ramifiée , saturée ou insaturée comprenant 1 à 36 atomes de carbone, et comprenant éventuellement des hétéroatomes tels que N, O, S, R C étant une chaîne hydrocarbonée linéaire, cyclique ou ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant 1 à 22 atomes de carbone, éventuellement substituée, et comprenant éventuellement des hétéroatomes, tels que N, O, S, X et X’ représentant une fonction amide -NH-CO- ou -CO-NH, pour améliorer la résistance au vieillissement et/ou augmenter la durée d’utilisation et/ou retarder l’apparition de signes du vieillissement d’une composition bitumineuse. Selon un mode de réalisation préféré, le composé bisamide répond à la formule (IA) : R A -CONH-R C -NHCO-R B (IA). Avantageusement, dans la formule (I) et/ou la formule (IA), R C représente une chaîne hydrocarbonée comprenant de 3 à 18 atomes de carbone. De préférence, R C représente une chaîne hydrocarbonée linéaire et saturée. De préférence encore, R C est choisi parmi les groupements −C 4 H 8 −, −C 6 H 12 −, −C 8 H 16 −, et −C 10 H 20 −. Avantageusement, dans la formule (I) et/ou la formule (IA), R A et R B , identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée comprenant de 4 à 22 atomes de carbone. De préférence, R A et R B , identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée linéaire. Avantageusement, le composé bisamide de formule générale (I) est utilisé à une teneur de 0,1 à 30% en masse par rapport à la masse totale de la composition bitumineuse. Avantageusement, les signes du vieillissement sont choisis parmi : les fissures, les décollements, les ornières, les affaissements, les nids de poules, les écaillages, les effritements, les boursoufflures et/ou les faïençages. Avantageusement, les composés bisamide de formule (I) sont utilisés pour améliorer la résistance de la composition bitumineuse au vieillissement oxydatif et/ou thermique. Avantageusement, les composés bisamide de formule (I) sont utilisés pour améliorer la résistance de la composition bitumineuse au vieillissement provoqué par une présence d’oxygène et/ou par une exposition aux rayonnements ultraviolets et/ou par une variation thermique et/ou par une exposition à l’humidité et/ou une exposition aux intempéries. Selon un mode de réalisation, les composés bisamide de formule (I) sont utilisés dans la fabrication de chaussées, pour réduire la fréquence de renouvellement et/ou de rénovation des chaussées. Selon un autre mode de réalisation, les composés bisamide de formule (I) sont utilisés dans la construction de bâtiments, pour réduire la fréquence de renouvellement et/ou de rénovation des bâtiments. Avantageusement, la composition bitumineuse est un enrobé bitumineux. Avantageusement, les composés bisamide de formule (I) sont utilisés pour réduire et/ou minimiser et/ou retarder et/ou atténuer la dégradation d’au moins une propriété mécanique, de préférence la température bille et anneau et/ou la recouvrance élastique, de la composition bitumineuse. L’invention concerne également un procédé pour améliorer la résistance au vieillissement et/ou augmenter la durée d’utilisation et/ou retarder l’apparition de signes du vieillissement d'une composition bitumineuse, ledit procédé comprenant au moins les étapes suivantes : i. préparation d’une composition bitumineuse comprenant au moins un composé bisamide de formule (I) telle que définie ci-dessus et plus en détail ci-dessous, ii. vieillissement de la composition bitumineuse, iii. mesure de la résistance au vieillissement. Avantageusement, le procédé de l’invention comprend en outre une étape d’application de la composition bitumineuse après l’étape (i) de préparation de la composition bitumineuse et avant l’étape (iii) de mesure de la résistance au vieillissement. représente les courbes de variation de la recouvrance élastique εr (en %, axe des ordonnées) en fonction de la contrainte appliquée (en kPa, axe des abscisses) de différentes compositions bitumineuses avant vieillissement (courbes en trait continu) et après vieillissement suivant un protocole de vieillissement accéléré utilisant un PAV pendant 25 h (courbes en trait discontinu) et pendant 48 h (courbes en pointillés). Exemples : L'invention est illustrée par les exemples suivants donnés à titre non limitatif. Dans les exemples, les parties et pourcentages sont exprimés en poids sauf indication contraire. 1- Matériaux et méthodes : Bitume : base bitume de grade 35/50 ayant une pénétrabilité P 25 de 46 1/10 mm et une TBA de 53,2°C et disponible commercialement auprès de la compagnie TotalEnergies sous la marque AZALT®. Additif 1 : Bisamide de formule (IA) dans laquelle R A =R B =C17 linéaire et saturé et R C = -(CH 2 ) 4 -. Additif 2 : Bisamide de formule (IA) dans laquelle R A =R B =C11 linéaire et saturé et R C =-(CH 2 ) 6 -. Additif 3 : Bisamide de formule (IA) dans laquelle R A =R B =C17 linéaire et comporte une insaturation éthylénique entre les atomes de carbone 8 et 9 et R C =C-(CH 2 ) 6 -. Additif 4 : 2’,3-bis[(3-[3,5-di-tert-butyl-4 hydroxyphényl] propionyl)] propionohydrazide disponible commercialement sous la marque Irganox MD 1024®. Additif 5 : N,N'-éthylènedi(stéaramide) disponible commercialement sous la marque Crodawax®. Cet additif correspond à un composé bisamide de formule (IA) dans laquelle R A =R B =C17 linéaire et saturé et R C = -CH 2 -. 2- Méthodes de détermination des propriétés des compositions bitumineuses Les caractéristiques mécaniques des compositions bitumineuses auxquelles il est fait référence dans ces exemples sont mesurées suivant les méthodes indiquées dans le Tableau 1. [Table 1] Tableau 1 : Propriétés mécaniques et méthodes de mesure Propriété Abréviation Unité Norme de mesure Pénétrabilité à l’aiguille à 25°C P 25 1/10 mm NF EN 1426 Température de ramollissement bille et anneau TBA °C NF EN 1427 Protocole de vieillissement accéléré PAV - NF EN 14769 Recouvrance élastique εr % NF EN 13398 3- Préparation des compositions bitumineuses On prépare les compositions bitumineuses additivées en introduisant dans un réacteur sous agitation et à 170°C la base bitume et l’additif dans les proportions rapportées dans le Tableau 2 ci-dessous. Les mélanges sont agités et chauffés à 160°C pendant environ 1 heure. Les compositions C1 à C3 et C5 sont selon l’invention et la composition C4 est comparative. La composition C0 est une composition témoin qui ne comprend aucun additif. Les proportions des additifs dans les différentes compositions sont choisies de telle sorte à obtenir des compositions bitumineuses ayant la même valeur de TBA aux alentours de 100 °C. [Table 2] Tableau 2 : Compositions bitumineuses préparées Composition C0 C1 C2 C3 C4 C5 Base bitume 100 % 98% 98% 94% 99,1% 97% Additif 1 2% Additif 2 2% Additif 3 6% Additif 4 0,9% Additif 5 3% 4- Protocole de vieillissement des compositions bitumineuses Les compositions bitumineuses préparées ont subi un vieillissement accéléré en utilisant un équipement PAV de type Prentex 9500 selon le protocole suivant : Chaque composition est réchauffée à 160°C pendant 40 minutes afin de pouvoir la transférer dans des coupelles en métal (50 g +/- 0,5 g de composition). Les coupelles sont ensuite disposées dans un récipient de vieillissement à 21 bars de pression d’air et à une température de 100°C pour une durée définie, en particulier pour 25h et 48h. A l’issue du temps de vieillissement imparti, les coupelles sont récupérées et disposées dans une étuve chauffée à 170°C. Au bout de 30 minutes, toutes les coupelles sont transférées dans un récipient unique. Le récipient est ensuite mis dans une étuve sous-vide (dépression de 15 kPa) de dégazage à 177°C pour une durée de 30 minutes. Enfin, le produit est récupéré. 5- Résultats La représente les courbes de variation de la recouvrance élastique (en %) des compositions C0 à C5 avant et après vieillissement en fonction de différentes contraintes. Ces courbes montrent que les compositions bitumineuses additivées avec les composés bisamide selon l’invention recouvrent mieux leur résistance par rapport au bitume non additivé (C0), après protocole de vieillissement accéléré en utilisant un équipement PAV à 25h et à 48h. Les compositions bitumineuses additivées avec les composés bisamide de formule (I) présentent très peu de signe de vieillissement. La température bille et anneau et la recouvrance en condition de contrainte à 0,1 kPa et à 3,2 kPa ont été mesurées selon les protocoles décrits ci-dessus sur les différentes compositions bitumineuses préparées avant le vieillissement et après le vieillissement utilisant un équipement PAV après 25 heures, ensuite après 48 heures. Les résultats obtenus sont résumés dans les tableaux 3, 4 et 5. [Table 3] Tableau 3 : Propriétés des compositions bitumineuses avant vieillissement TBA (°C) εr à 0,1kPa (%) εr à 3,2kPa (%) C0 53,2 2,5 0,1 C1 105 97,8 48,2 C2 99 97,3 64,6 C3 94 97,7 82,3 C4 102,6 96,6 92,5 C5 98,5 95,4 9,5 [Table 4] Tableau 4 : Propriétés des compositions bitumineuses suite à un protocole de vieillissement accéléré utilisant un équipement PAV à 25h : TBA (°C) Taux de variation TBA en % εr à 0,1 kPa (%) Taux de variation εr à 0,1 kPa en % εr à 3,2 kPa (%) Taux de variation εr à 3,2 kPa en % C0 67,8 27,4 28,6 1044 25,7 25600 C1 103,5 1,4 91,6 7,1 64,6 34,0 C2 99,5 0,5 87,8 9,7 73,9 14,4 C3 91,0 3,2 96,6 1,1 84,7 2,9 C4 65,4 36,2 40,0 58,6 39,8 56,9 C5 95,5 3,0 77,3 19,0 45,0 373,7 [Table 5] Tableau 5 : Propriétés des compositions bitumineuses suite à un protocole de vieillissement accéléré utilisant un équipement PAV à 48h : TBA (°C) Taux de variation TBA en % εr à 0,1 kPa (%) Taux de variation εr à 0,1 kPa en % εr à 3,2 kPa (%) Taux de variation εr à 3,2 kPa en % C0 72,6 36,4 43,3 1632 42,7 42600 C1 95 9,5 80,6 17,6 64,6 34,0 C2 88 11,1 85,8 11,8 77,4 19,8 C3 90,5 3,7 89,3 8,6 83,0 0,85 C4 71 30,8 35,7 63,0 34,8 62,4 C5 95,0 3,5 78,3 18,0 56,9 489,9 On constate que les taux de variation de la température bille et anneau (TBA) et de la recouvrance élastique des compositions bitumineuses comprenant les additifs bisamide de formule (I) selon l’invention (compositions C1 à C3) sont nettement plus faibles que les taux de variation correspondants dans le cas d’une composition comprenant l’additif Irganox (composition C4) ou une composition de bitume non additivé. Ces résultats démontrent que les compositions bitumineuses additivées avec les composés bisamide selon l’invention présentent une variation modérée et favorable des indicateurs de vieillissement dans un test de vieillissement accéléré entre 25h et 48h, contrairement aux compositions comparatives. Utilisation d’au moins un composé bisamide de formule (I) R A -X-R C -X’-R B (I) R A et R B étant une chaîne hydrocarbonée linéaire, cyclique ou ramifiée , saturée ou insaturée comprenant 1 à 36 atomes de carbone, et comprenant éventuellement des hétéroatomes tels que N, O, S, R C étant une chaîne hydrocarbonée linéaire, cyclique ou ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant 1 à 22 atomes de carbone, éventuellement substituée, et comprenant éventuellement des hétéroatomes, tels que N, O, S, X et X’ représentant une fonction amide -NH-CO- ou -CO-NH, pour améliorer la résistance au vieillissement et/ou augmenter la durée d’utilisation et/ou retarder l’apparition de signes du vieillissement d’une composition bitumineuse. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle le composé bisamide répond à la formule (IA) : R A -CONH-R C -NHCO-R B (IA) Utilisation selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans laquelle R C représente une chaîne hydrocarbonée comprenant de 3 à 18 atomes de carbone. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle R C représente une chaîne hydrocarbonée linéaire et saturée. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle R C est choisi parmi les groupements −C 4 H 8 −, −C 6 H 12 −, −C 8 H 16 −, et −C 10 H 20 −. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle R A et R B , identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée comprenant de 4 à 22 atomes de carbone. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle R A et R B , identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée linéaire. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle le composé bisamide de formule générale (I) est utilisé à une teneur de 0,1 à 30% en masse par rapport à la masse totale de la composition bitumineuse. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans laquelle les signes du vieillissement sont choisis parmi : les fissures, les décollements, les ornières, les affaissements, les nids de poules, les écaillages, les effritements, les boursoufflures et/ou les faïençages. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, pour améliorer la résistance de la composition bitumineuse au vieillissement oxydatif et/ou thermique. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, pour améliorer la résistance de la composition bitumineuse au vieillissement provoqué par une présence d’oxygène et/ou par une exposition aux rayonnements ultraviolets et/ou par une variation thermique et/ou par une exposition à l’humidité et/ou une exposition aux intempéries. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, dans la fabrication de chaussées, pour réduire la fréquence de renouvellement et/ou de rénovation des chaussées. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, dans la construction de bâtiments, pour réduire la fréquence de renouvellement et/ou de rénovation des bâtiments. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, dans laquelle la composition bitumineuse est un enrobé bitumineux. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 14, pour réduire et/ou minimiser et/ou retarder et/ou atténuer la dégradation d’au moins une propriété mécanique, de préférence la température bille et anneau et/ou la recouvrance élastique, de la composition bitumineuse. Procédé pour améliorer la résistance au vieillissement et/ou augmenter la durée d’utilisation et/ou retarder l’apparition de signes du vieillissement d'une composition bitumineuse, ledit procédé comprenant au moins les étapes suivantes : i. préparation d’une composition bitumineuse comprenant au moins un composé bisamide de formule (I) telle que définie dans la revendication 1, ii. soumission de la composition bitumineuse à un processus de vieillissement provoqué par une présence d’oxygène et/ou par une exposition aux rayonnements ultraviolets et/ou par des variations thermiques et/ou par une exposition à l’humidité et/ou par une exposition aux intempéries, iii. mesure d’un ou de plusieurs paramètres choisis parmi la température de ramollissement bille et anneau, la complaisance en fluage non-recouvrable, et/ou le pourcentage de recouvrance élastique pour évaluer la résistance au vieillissement. Procédé selon la revendication 16, comprenant en outre une étape d’application de la composition bitumineuse sur une chaussée et/ou sur une surface d’un bâtiment après l’étape (i) de préparation de la composition bitumineuse et avant l’étape (iii) .