Brevet FR3138919A1 — publié le 20240223

L’invention concerne un procédé traitement d’une huile de biomasse avec un alcool permettant d’augmenter l’incorporation de composés provenant d’oléfines tout en réduisant la teneur en composés acides carboxyliques. A cet effet, l’huile de biomasse est mise en contact avec au moins un alcool et une composition contenant des oléfines en présence d’un catalyseur acide homogène à une température inférieure ou égale à 90 °C, sous une pression allant de 200mbar à la pression atmosphérique pendant 30 minutes à 24 heures pour réaliser au moins une des réactions suivantes : une estérification des groupes carboxyles, une acétalisation des groupes carbonyles, une éthérification des groupes hydroxyles, la mise en contact étant réalisée en éliminant l’eau formée par une ou plusieurs des réactions précitées. L’huile de biomasse est d’abord mise en contact avec un alcool en excès et le catalyseur acide homogène avant d’ajouter de manière fractionnée la composition contenant des oléfines. PROCEDE DE VALORISATION D’UNE HUILE DE BIOMASSE PAR ESTERIFICATION La présente invention concerne le domaine des huiles de biomasse, issues d’une pyrolyse de biomasse ou d’un traitement hydrothermal de biomasse, et plus particulièrement leur valorisation par estérification, notamment soit en vue de leur utilisation telle quelle ou séparée en des flux utilisables pour la préparation de carburants et combustibles et/ou pour la préparation de lubrifiants, soit en vue de leur utilisation dans un procédé d’hydroconversion ou de craquage, notamment pour fabriquer des carburants. Art antérieur Des huiles de biomasse, aussi appelées « bio-huiles » peuvent être obtenues par pyrolyse ou par liquéfaction hydrothermale de la biomasse. Ces bio-huiles constituent une alternative intéressante pour la production d’hydrocarbures à partir de ressources renouvelables et réduire les émissions de gaz à effet de serre. Les bio-huiles sont toutefois des liquides complexes, constitués d’eau et d’un mélange complexe de composés oxygénés (tels qu’aldéhydes, cétones, furanes, acides carboxyliques, composés de type sucre, composés dérivés de la lignine, etc). Leur composition élémentaire est proche de la composition de la biomasse de départ avec en particulier une teneur importante en oxygène. Le tableau 1 donne des ordres de grandeur de plusieurs caractéristiques des bio-huiles de pyrolyse et de liquéfaction hydrothermale. [Table 1] Propriétés des bio-huiles de liquéfaction hydrothermale et de pyrolyse Huile de liquéfaction hydrothermale Huile de Pyrolyse (Bois, biomasse lignocellulosique) Composition élémentaire (% m) Carbone Hydrogène Oxygène Azote Soufre 60-80 5-15 8-20 0-10 10-70 5-10 30-55 0-2 Teneur en eau (% m) 15-30 Viscosité (mPa.s) (50 °C) de 60 à 1500 ou plus 10-100 Indice d’acide (mgKOH par gbio-huile) 5-200 50-250 Ces bio-huiles sont par ailleurs instables chimiquement et thermiquement. L’instabilité chimique se traduit par l’évolution dans le temps de leurs propriétés physico-chimiques (viscosité, teneur en eau, teneur en solides…) pouvant aboutir à une séparation en deux phases. L’instabilité thermique se traduit par une évolution très rapide de leurs propriétés lorsqu’elles sont chauffées à des températures supérieures à 80 °C. En raison de leurs propriétés particulières énoncées ci-dessus, l’utilisation des bio-huiles soulève ainsi de nombreux problèmes. En particulier, les bio-huiles ne peuvent être utilisées comme carburant en raison de leur teneur élevée en molécules oxygénées, et notamment en acides organiques. Elles sont également non-miscibles avec les hydrocarbures fossiles. En outre, elles contiennent beaucoup de molécules sensibles à la température, comme les sucres. Pour pouvoir être utilisées dans des raffineries en vue de la production de carburants ou de combustibles liquides renouvelables (ou partiellement renouvelables s’ils sont mélangés avec des carburants ou combustibles d’origine fossile), les bio-huiles doivent donc être traitées pour améliorer leurs propriétés et permettre leur valorisation dans les procédés de raffinage classiques et/ou pour produire des carburants. Il est ainsi connu de soumettre les bio-huiles à des traitement d’hydrocrackage ou d’hydrodésoxygénation (HDO). En raison des températures élevées mises en œuvre, ces traitements conduisent à la formation de char. En outre, la HDO nécessite une consommation élevée d’hydrogène et elle est difficile à industrialiser à cause de son exo thermicité élevée. Des études ont aussi porté sur les traitements en présence d’un alcool et d’un catalyseur acide permettant de convertir les acides organiques en esters et les aldéhydes en acétals et ainsi d’améliorer les propriétés des produits. Les réactions d’estérification et d’acétalisation étant des réactions équilibrées, l’utilisation d’un excès d’alcool et l’élimination de l’eau permettent de déplacer les équilibres. L’eau peut par exemple être éliminée au moyen d’adsorbants ou par distillation réactive. Les bio-huiles étant instables thermiquement, l’optimisation de la réaction peut s’avérer difficile quand il faut maintenir les bio-huiles à une température inférieure à une température à laquelle elles sont instables. La publication de F.H. Mahfud et al., “Biomass to Fuels: Upgrading of Flash Pyrolysis Oil by Reactive Distillation Using a High Boiling Alcohol and Acid Catalysts”, Process Safety and Environmental Protection, Volume 85, Issue 5, 2007, Pages 466-472, décrit la mise en contact d’une huile de pyrolyse avec du n-butanol en présence d’un catalyseur acide solide ou liquide, à une température de 323-353K sous une pression réduite ( En présence d’un catalyseur solide, on peut toutefois observer des réactions secondaires de vieillissement de l’huile par polymérisation. Il a aussi été décrit de valoriser les bio-huiles par mise en contact avec des oléfines et un alcool. Dans des conditions de catalyse acide, les oléfines peuvent en effet réagir avec les acides carboxyliques, l’eau, les phénols et les alcools. Toutefois, les matrices complexes des bio-huiles soulèvent de nombreux problèmes en termes de séparation des phases, cinétiques de réaction et désactivation des catalyseurs. Ainsi, la publication Zhang ZJ et al., “Catalytic conversion of bio-oil to oxygen-containing fuels by simultaneous reactions with 1-butanol and 1-octene over solid acids: Model compound studies and reaction pathways.” Bioresour Technol. 2013 Feb;130:789-92, explique qu’il est possible de valoriser une bio-huile en la mettant en contact avec un mélange oléfines/1-butanol en présence d’un catalyseur acide solide, à une température de 120 °C et pression atmosphérique. De nombreuses réactions simultanées sont observées (estérification, éthérification, hydratation des oléfines, alkylation des phénols, condensation aldolique, déshydratation des sucres, etc). Une étude similaire est présentée dans la publication Zhang ZJ et al., Catalytic upgrading of bio-oil using 1-octene and 1-butanol over sulfonic acid resin catalyst » ; Green Chem., 2011, 13, 940. Les résultats présentés montrent qu’en présence d’1-octène et d’un catalyseur acide solide, à des températures de 60 à 120 °C, deux phases non miscibles se forment conduisant à une conversion faible du 1-octène. Quand la bio-huile est mise en contact à la fois avec du 1-octène et du 1-butanol, des réactions d’hydrolyse des oléfines, d’estérification des acides organiques, d’acétalisation des aldéhydes et des cétones et d’alkylation des phénols sont observées. Selon le catalyseur solide utilisé, il est possible d’éviter la séparation de phases et d’augmenter les taux de conversion de l’alcool et de l’oléfine en fonction du rapport de 1/butanol /1-octène ajouté à la bio-huile. La quantité d’oléfines qu’il est possible d’ajouter est toutefois limitée en raison de la séparation de phase observée avec la bio-huile, en particulier avec les alcools les plus légers. Il existe ainsi un besoin pour améliorer les procédés de traitement d’une bio-huile par mise en contact avec un alcool et une oléfine. L’invention vise à fournir un procédé de traitement d’une huile de biomasse avec un alcool permettant d’augmenter l’incorporation de composés provenant d’oléfines tout en réduisant la teneur en composés acides carboxyliques. A cet effet, un objet de l’invention concerne un procédé de traitement d’une huile de biomasse, comprenant : a) la fourniture d’une huile de biomasse comprenant des composés oxygénés contenant au moins un groupe hydroxyle et/ou au moins un groupe carbonyle, l’huile de biomasse étant choisie parmi une huile de la pyrolyse de biomasse, une huile de liquéfaction hydrothermale de biomasse et leurs mélanges, b) une étape optionnelle de distillation sous vide de l’huile de biomasse fournie par l’étape a) pour obtenir un distillat et un résidu sous vide (noté RSV), c) une étape de mise en contact de l’huile de biomasse de l’étape a), optionnellement du résidu sous vide de l’étape b), avec au moins un alcool et une composition contenant des oléfines en présence d’un catalyseur acide homogène à une température inférieure ou égale à 90 °C, sous une pression de 200mbar à la pression atmosphérique pendant 30 minutes à 24 heures pour réaliser au moins une des réactions suivantes : une estérification des groupes carboxyles, une acétalisation des groupes carbonyles, une éthérification des groupes hydroxyles, la mise en contact étant réalisée en éliminant l’eau formée par une ou plusieurs des réactions précitées, et au cours de laquelle : c(i) on met en contact l’huile de biomasse, optionnellement le résidu sous vide, avec un alcool en excès et le catalyseur acide homogène, puis c(ii) on ajoute une quantité de la composition contenant des oléfines inférieure ou égale à une quantité seuil au-delà de laquelle le milieu réactionnel devient biphasique, c(iii) optionnellement, on ajoute un alcool en une quantité suffisante pour maintenir un excès d’alcool dans le milieu réactionnel, c(iv) on réitère l’étape c(ii), et optionnellement l’étape c(iii), jusqu’à la fin de la réaction, c(v) on récupère l’effluent produit contenant l’huile de biomasse, optionnellement le résidu sous vide, présentant une teneur réduite en composés oxygénés contenant au moins un groupe hydroxyle et/ou carbonyle, d) une étape de séparation de l’effluent récupéré à l’étape c(v) au cours de laquelle on élimine le catalyseur acide homogène par précipitation. Le procédé selon l’invention permet réduire l’acidité la plus forte résultant de la présence d’acides organiques présents dans l’huile de biomasse ou un RSV d’huile de biomasse. Ces acides organiques, notamment les plus courts, (acide formique, acétique, propionique…), sont transformés en leurs esters respectifs par réaction avec un alcool en présence du catalyseur acide. Le procédé permet en outre de stabiliser les espèces réactives présentes dans l’huile de biomasse ou le RSV d’huile de biomasse. En effet, les groupes -OH et C=O présents dans les polyols présentent plusieurs inconvénients. Par leur forte polarité, ils attirent les molécules d’eau par des liaisons hydrogènes et rendent l’huile de biomasse (ou un RSV d’huile de biomasse) hygroscopique et difficile à déshydrater. Ces groupes -OH renforcent également les liaisons polaires ou hydrogène entre les polyols et contribuent d’une part à la forte viscosité des huiles de biomasse ou de leur RSV et d’autre part à leur instabilité par polymérisation thermique qui libère de l’eau et rend la matrice de plus en plus visqueuse et avec un taux de cokéfaction élevé sous haute température. En faisant réagir des alcools avec les polyols, les aldéhydes et les cétones présents dans la bio-huile, le procédé produit des éthers et des acétals qui abaissent la teneur en groupes OH et C=O. Le remplacement des fonctions fortement polaires par d’autres liaisons moins polaires réduit la viscosité et améliore les propriétés d’écoulement à basse température. Le procédé permet par ailleurs de réduire la teneur en oxygène et en eau, améliorant le pouvoir calorifique de l’huile de biomasse (ou d’un RSV d’huile de biomasse). Enfin, des réactions de transestérification ou de trans-éthérification peuvent se produire et remplacer les esters et les éthers à longue chaîne dans l’huile de biomasse en utilisant des alcools à chaînes courtes, ce qui est également susceptible d’améliorer la viscosité et de réduire la masse molaire moyenne des molécules. Enfin, les esters, les acétals et les éthers étant moins polaires que les alcools ou les polyols, le procédé selon l’invention permet d’améliorer la miscibilité des huiles de biomasse (ou RSV d’huiles de biomasse) avec des charges pétrolières. Avantageusement, l’huile de biomasse de l’étape a) peut être issue d’une biomasse choisie parmi la biomasse ligno-cellulosique, la biomasse herbacée, la biomasse aquifère, le papier et le carton, les déchets organiques, seuls ou en mélange. Avantageusement, l’étape c) peut comprendre une ou plusieurs des caractéristiques suivantes : chaque alcool ajouté est miscible avec l’huile de biomasse de l’étape a) ou avec le résidu sous vide de l’étape b), à chaque mise en œuvre de l’étape c(iii), l’alcool ajouté est identique à l’alcool ajouté à l’étape précédente ou est un alcool présentant un nombre de carbones supérieur au nombre de carbones de l’alcool ajouté à l’étape précédente, la composition contenant des oléfines comprend (i) au moins 17 % m d’oléfines, optionnellement de 17 à 100 % m d’oléfines, (ii) de 22 % à 83 % m d’aromatiques lorsqu’elle n’est pas constituée entièrement d’oléfines, et optionnellement (iii) le reste étant constitué de paraffines, et optionnellement de naphtènes, l’étape c) est mise en œuvre à une température de 50 °C à 90 °C, optionnellement de 60 à 80 °C ou de 65 °C à 75 °C, la quantité de catalyseur acide homogène utilisée représente de 0,5 à 3 % en masse de la quantité d’huile de biomasse, optionnellement de résidu sous vide, le catalyseur acide homogène est choisi parmi l’acide sulfurique, l’acide 4-méthylbenzènesulfonique, l’acide benzènesulfonique, l’acide méthylsulfonique, de préférence l’acide sulfurique, l’étape c) est réalisée en présence d’un agent de transfert de phase comprenant au moins une fonction amine. L’étape d) de séparation peut avantageusement comprendre d(i) la mise en contact de l’effluent de l’étape c) avec un composé basique ou un sel d’acide faible pour former un précipité avec le catalyseur acide homogène, d(ii) la séparation du précipité formé de l’effluent, d(iii) optionnellement une étape de lavage avec un alcool. Le procédé peut en outre comprendre une étape e) de purification de l’effluent de l’étape d) au cours de laquelle le ou les alcools n’ayant pas réagi sont éliminés par distillation. L’effluent de l’étape d) ou de l’étape e) peut en outre être : f) traité dans un craqueur catalytique à lit fluidisé, et/ou g) traité dans un hydrocraqueur, et/ou, h) traité dans une unité d’hydrogénation catalytique, et/ou i) traité dans une unité d’hydrotraitement, et/ou j) utilisé tel quel ou séparé en des flux utilisables pour la préparation de carburants et combustibles tels que GPL, essence, diesel, fuel lourd, pour la préparation de lubrifiants et/ou pour la préparation de fluides spéciaux. L’effluent de l’étape d) ou de l’étape e) peut être soumis aux traitements f) à j) seul ou en mélange avec une charge hydrocarbonée d’origine fossile. Définitions Les termes « comprenant » et « comprend » tels qu’utilisés ici sont synonymes avec « incluant », « inclut » ou « contient », « contenant », et sont inclusifs ou sans bornes et n’excluent pas de caractéristiques additionnelles, d’éléments ou d’étapes de méthodes non spécifiés. Les expressions % en poids et % en masse (aussi noté % m) ont une signification équivalente et se réfèrent à la proportion de la masse d’un produit rapportée à 100 g d’une composition le comprenant. Par « bio-huile » ou « huile de biomasse », on entend une huile issue de la pyrolyse de biomasse et/ou une huile issue de la liquéfaction hydrothermale de biomasse. Par « biomasse », on entend un matériau organique de type bois (feuillus, résineux), paille, cultures énergétiques (taillis à courte rotation (TCR), taillis à très courte rotation (TTCR), miscanthus, switch grass, sorgho…), résidus de biomasse forestière ou agricole tels que écorces, copeaux, sciures, bagasses, déchets organiques ménagers... Par « huile de pyrolyse de biomasse », on entend ici une huile brute résultant de la pyrolyse de biomasse, optionnellement prétraitée, par exemple par distillation sous vide (pour éliminer l’eau) et/ou filtration/adsorption et/ou extraction liquide/liquide. La pyrolyse est une décomposition thermochimique de biomasse à température élevée en absence d’oxygène. Le terme « pyrolyse » inclut différents modes de pyrolyse, tels que, par exemple, la pyrolyse rapide, la pyrolyse sous vide, la pyrolyse catalytique, la pyrolyse en présence d’hydrogène, et la pyrolyse lente ou la carbonisation, etc Par « liquéfaction hydrothermale » (ou HTL pour « Hydrothermal Liquefaction » en anglais), on entend un procédé de conversion thermochimique de la biomasse utilisant l’eau en tant que solvant, réactif et catalyseur des réactions de dégradation de la matière organique, l’eau étant typiquement dans un état sous-critique ou supercritique. La pression atmosphérique est la pression réelle mesurée. Elle varie par conséquent autour de la pression atmosphérique normale (1013,25 mbar). La teneur de carbone Conradson (notée CCR) est définie par la norme ASTM D 482 et représente pour l'homme du métier une évaluation bien connue de la quantité de résidus de carbone produit après une pyrolyse sous des conditions standards de température et de pression. L’indice total d’acide (TAN) peut être déterminé selon la norme ASTM D664-18e2 par titrage potentiométrique. La teneur en carbone, hydrogène et azote, peut être mesurée selon la norme ASTM D5291-21. La teneur en oxygène peut être mesurée selon la norme ASTM D5622-17. La teneur en eau peut être déterminée selon la norme ASTM D6304-20 par la méthode de titrage coulométrique Karl Fischer. En particulier, Les échantillons de résidu sous vide ou les huiles estérifiées ont été préparés à une concentration de 0,01 (g/l) dans l’éthanol. La teneur en oléfines peut être mesurée selon la norme ASTM D1159-07R17. Les teneurs en groupement carbonyles et carboxyles de l’huile avant et après traitement peuvent être déterminées par RMN du carbone 13. Description détaillée de l’invention Etape a) de fourniture d’une huile de biomasse contenant des composés oxygénés L’huile de biomasse fournie à l’étape a) peut être une huile issue de la pyrolyse de biomasse, une huile issue de la liquéfaction hydrothermale de la biomasse ou un mélange d’une ou plusieurs de ces huiles. Dans un mode de réalisation, l’huile de pyrolyse peut avantageusement être une huile de pyrolyse de biomasse ou un mélange d’huiles de pyrolyse de biomasse, notamment issue d’une biomasse choisie parmi la biomasse ligno-cellulosique, la biomasse herbacée, la biomasse aquifère, le papier et le carton, les déchets organiques des ménages, seuls ou en mélange. L’étape (a) de fourniture d’huile de biomasse peut ainsi comprendre le mélange d’une ou plusieurs des huiles précitées. L’étape (a) peut en outre comprendre : (a1) une étape de liquéfaction de biomasse et l’obtention d’un produit d’hydrocarbures comprenant une phase gazeuse, une phase liquide et une phase solide, (a2) une étape de séparation de la phase liquide dudit produit, ladite phase liquide formant une huile de biomasse. L’étape (a1) de liquéfaction peut comprendre une étape de pyrolyse, typiquement réalisée à une température de 300 à 1000 °C ou de 400 à 700 °C, cette pyrolyse étant, par exemple, une pyrolyse rapide ou une pyrolyse flash ou une pyrolyse catalytique ou une hydropyrolyse. En particulier, la pyrolyse peut être une pyrolyse rapide consistant en une augmentation rapide ( Alternativement ou en combinaison, l’étape (a1) de liquéfaction peut comprendre une étape de liquéfaction hydrothermale, typiquement réalisée à une température de 250 à 500 °C et à des pressions de 10 à 25-40 MPa. Les temps de réaction varient typiquement de quelques secondes à plusieurs dizaines de minutes. L’étape (a2) de séparation permet d’éliminer la phase gazeuse, essentiellement les hydrocarbures en C1-C4 et la phase solide (typiquement du char) pour ne récupérer que la phase organique liquide formant une huile de biomasse. La biomasse traitée lors de l’étape a1) peut être définie comme un produit organique végétal, à savoir un produit composé ou issu d'une matière végétale agricole ou forestière. La biomasse peut être choisie parmi la biomasse ligno-cellulosique, la biomasse herbacée (biomasse de plantes ayant une tige non ligneuse), la biomasse aquifère (plantes poussant dans l’eau ou sous l’eau telles que les algues), le papier, le carton, les déchets organiques, seuls ou en mélanges. La biomasse peut ainsi comprendre (i) la biomasse produite par le surplus des terres agricoles, de préférence non utilisées pour l’alimentation humaine ou animale : cultures dédiées, appelées cultures énergétiques ; (ii) la biomasse produite par le déboisement (entretien de forêt) ou le nettoyage de terres agricoles ; (iii) les résidus agricoles issus de cultures, notamment des cultures de céréales, vignes, vergers, oliviers, fruits et légumes y compris les fruits à coque, résidus de l’agroalimentaire,... ; (iv) les résidus forestiers issus de la sylviculture et de la transformation du bois ; (v) les résidus agricoles issus de l’élevage (fumier, lisier, litières, fientes,...) ; (vi) les déchets organiques des ménages (papiers, cartons, déchets verts,...) ; (vii) les déchets organiques industriels (papiers, cartons, bois, déchets putrescibles,...) ; (viii) la biomasse algale, à savoir biomasse formée à partir d’algues, par exemple de micro-algues (la biomasse algale peut être une suspension d’algues obtenue par la récolte d'algues provenant par exemple d’un bioréacteur, ou un résidu d’algues obtenu par déshydratation d’une suspension d’algues) ou des macro-algues ; (ix) la biomasse herbacée ; (x) des huiles végétales contenues dans certains déchets (coques de noix de cajou ou autre). L’huile de biomasse obtenue peut contenir de 8 à 55 % en masse d’oxygène. Cet oxygène est présent dans des composés oxygénés contenant au moins un groupe hydroxyle (-OH) et/ou au moins un groupe carbonyle (>C=O). Une huile de biomasse peut notamment contenir des acides carboxyliques, des cétones, des aldéhydes, des phénols. Etape b) optionnelle de distillation sous vide L’huile de biomasse fournie à l’étape a) peut présenter une teneur non négligeable en eau (jusqu’à 30 % en masse, par exemple de 5 % à 30 % en masse). La présence d’eau, lorsqu’elle est importante, va augmenter le temps de réaction total de l’étape c) dans la mesure où l’eau va déplacer l’équilibre de la réaction d’estérification et/ou d’acétalisation et/ou d’éthérification en favorisant la réaction inverse, et par conséquent ralentir ces réactions tant que l’eau initialement présente n’aura pas été éliminée. Ainsi, dans un mode de réalisation avantageux, l’huile de biomasse fournie à l’étape a) est soumise à une distillation sous vide permettant de séparer un distillat et un résidu sous vide, ce dernier présentant une teneur en eau faible, typiquement inférieure à 5 % en masse, avantageusement inférieure à 3 % en masse. La distillation sous vide est avantageusement réalisée à basse température afin d’éviter la décomposition de l’huile de biomasse. Typiquement, cette distillation sous vide est réalisée à une température de 65 à 75 °C sous une pression de 80 à 90 mbar. La distillation permet d’éliminer de 80 à 90 % en masse de l’eau initialement présente, ce qui va déplacer l’équilibre de la réaction d’estérification vers la formation de l’ester, l’équilibre de la réaction d’acétalisation vers l’acétal et l’équilibre de la réaction d’éthérification vers la formation d’un éther au cours de l’étape c). Cette étape de distillation peut également permettre d’éliminer une partie des acides à courte chaine les plus volatiles. Lorsque la teneur en eau de l’huile de biomasse fournie à l’étape a) est relativement faible, par exemple inférieure ou égale à 5 % en masse, l’étape b) peut être omise. Etape c) d’estérification / acétalisation / éthérification Une huile de biomasse (ou son résidu sous vide) contient de nombreux composés oxygénés contenant un ou plusieurs groupes hydroxyles (phénols, polyalcools) et/ou un ou plusieurs groupes carbonyles (acides carboxyliques, aldéhydes, cétones), qui rendent l’huile de biomasse corrosive, visqueuse, non miscible avec les autres hydrocarbures et instable. L’étape c) d’estérification et/ou acétalisation et/ou éthérification de la présente invention permet de transformer ces groupements en esters et/ou acétals et/ou éthers, ce qui a pour effet de réduire la viscosité de l’huile de biomasse (ou de son résidu sous vide), de la rendre miscible avec d’autres hydrocarbures, de réduire son acidité et son instabilité. La demanderesse a mis au moins un procédé innovant permettant de traiter l’huile de biomasse, ou un résidu sous vide d’huile de biomasse, sans décomposition, par estérification et/ou acétalisation et/ou éthérification, et incorporation d’une quantité maximale d’oléfines dans la matrice. Au cours de cette étape, l’huile de biomasse fournie par l’étape a), de préférence le résidu sous vide de l’étape b), est ainsi mise en contact avec au moins un alcool et une composition contenant des oléfines en présence d’un catalyseur acide homogène à une température inférieure ou égale à 90 °C, sous une pression de 200 mbar à la pression atmosphérique pendant 30 minutes à 24 heures pour réaliser au moins une des réactions suivantes : une estérification des groupes carboxyles, une acétalisation des groupes carbonyles, une éthérification des groupes hydroxyles. Cette mise en contact est réalisée en éliminant (notamment par extraction) l’eau formée par une ou plusieurs des réactions précitées. Cette élimination peut être réalisée de manière continue ou non dans le temps selon le système d’élimination de l’eau utilisé. Notamment, pour une mise en œuvre industrielle, on préfèrera réaliser une extraction continue de l’eau. L’alcool utilisé au cours de l’étape c) peut être tout alcool avantageusement miscible avec l’huile de biomasse de l’étape a) ou avec le résidu sous vide de l’étape b). L’invention n’est pas limitée à un alcool particulier, ni par une longueur de chaîne carbonée de l’alcool. Toutefois, on utilisera le plus souvent un alcool en C1-C6 ou en C1-C4, de préférence d’origine biologique, ceci afin de favoriser les éventuelles réactions de transestérification et/ou transéthérification avec des alcools à chaine courte. La composition contenant des oléfines utilisée au cours de l’étape c) peut avantageusement comprendre (i) au moins 17 % m d’oléfines, optionnellement de 17 à 100 % m d’oléfines, (ii) de 22 % à 83 % m d’aromatiques lorsqu’elle n’est pas constituée entièrement d’oléfines, et optionnellement (iii) le reste étant constitué de paraffines, et optionnellement de naphtènes. Lorsque le total des constituants (i) et (ii) n’est pas égal à 100 % m, le reste de la composition peut ainsi être constitué (iii) de paraffines, et optionnellement de naphtènes. Avantageusement, chacun des constituants (i) et (ii), voire (iii), de la composition est liquide à la température de mise en œuvre de l’étape c). Les oléfines peuvent comprendre tout type d’oléfines, avantageusement liquides aux conditions de température et de pression de l’étape c). On pourra par exemple utiliser des oléfines en C4-C14, notamment en C5-C10. Ainsi, dans un mode de réalisation, la composition est constituée uniquement d’oléfines, notamment liquides aux conditions de température et de pression de l’étape c). Dans un autre mode de réalisation, la composition n’est pas constituée uniquement d’oléfines et comprend, notamment est constituée de, (i) au moins 17 % m d’oléfines, notamment de 17 à 78 % m d’oléfines, (ii) de 22 % à 83 % m d’aromatiques, et optionnellement (iii) le reste de la composition est constitué (iii) de paraffines, et optionnellement de naphtènes. A titre d’exemple, la composition peut comprendre (i) au moins 17 % en masse oléfines en C5-C10, notamment de 17 à 78 % en masse d’oléfines en C5-C10, (ii) de 22 % à 83 % m d’aromatiques, notamment de monoaromatiques, en C6-C9, et optionnellement (iii) le reste étant constitué de paraffines en C5-C14, et optionnellement de naphtènes. A titre d’exemple, la composition contenant des oléfines peut être une essence d’un procédé de craquage catalytique fluide (FCC), une essence d’un procédé de viscoréduction, ou encore une coupe légère d’une huile de pyrolyse de polyoléfines. L’étape c) est en outre mise en œuvre en présence d’un catalyseur acide homogène afin de promouvoir les réactions mises en jeu (estérification, acétalisation, réaction des oléfines avec les groupes carbonyles, …). Il s’agit ainsi d’un catalyseur liquide. Ce catalyseur peut être choisi parmi l’acide sulfurique, l’acide 4-méthylbenzènesulfonique, l’acide benzènesulfonique, l’acide méthylsulfonique, de préférence l’acide sulfurique. Typiquement, la quantité de catalyseur acide homogène utilisée représente de 0,5 à 3 % en masse de la quantité d’huile de biomasse de l’étape a), optionnellement de la quantité de résidu sous vide de l’étape b). L’étape c) peut également être mise en œuvre en présence d’un agent de transfert de phase comprenant au moins une fonction amine. On pourra notamment utiliser des amines aliphatiques, notamment des monoamines, des diamines ou des triamines. Avantageusement, la chaine aliphatique de l’amine utilisée peut présenter une longueur similaire à la longueur des oléfines présentes dans la composition contenant des oléfines. Des amines aliphatiques envisageables comprennent ainsi les amines aliphatiques dont la chaîne aliphatique présente 4 à 14 atomes de carbone, avantageusement de 5 à 10 atomes de carbone. La quantité d’agent de transfert de phase utilisée peut être de 0,5 à 6 % en masse de la quantité d’huile de biomasse, optionnellement de la quantité de résidu sous vide. L’étape c) de mise en contact est typiquement mise en œuvre à une température de 50 °C à 90 °C, optionnellement de 60 à 80 °C ou de 65 °C à 75 °C, ou encore dans toute gamme définie par deux de ces limites. L’eau formée au cours de l’étape c) peut avantageusement être éliminée en continu, notamment extraite en continu, typiquement par distillation, en appliquant une pression adaptée pour déplacer les équilibres des réactions d’estérification et/ou d’acétalisation et/ou d’éthérification vers la formation d’esters et/ou d’acétals et/ou d’éthers. Il s’agit ainsi d’une élimination par distillation réactive. L’eau peut toutefois également être éliminée de manière discontinue, par exemple par un dispositif à reflux. Un reflux permet notamment de réaliser une distillation légère suffisante pour extraire l’eau ou un mélange eau-alcool selon les conditions, en particulier lorsqu’un balayage avec un gaz inerte est réalisé. La pression à laquelle est mise en œuvre l’étape c) est de 200 mbar à la pression atmosphérique. Cette pression sera choisie de manière à éliminer l’eau sans dépasser une température de 90 °C, avantageusement une température de 80 °C, 75 °C ou 65 °C. Cette pression pourra notamment être choisie en fonction de la présence d’un éventuel hétéroazéotrope entre l’eau et l’alcool présent dans le milieu réactionnel afin d’éliminer d’abord l’hétéroazéotrope eau-alcool par distillation. Dit autrement, lorsqu’un hétéroazéotrope eau-alcool est présent, on se placera dans des conditions de température et de pression telles que la température soit supérieure à la température d’ébullition de l’hétéroazéotrope mais inférieure à la température d’ébullition de l’alcool, la température devant en outre être inférieure à 90 °C, tel que précédemment décrit. A titre d’exemple, lorsque l’alcool de l’étape c(i) ou c(iii) présente un point d’ébullition inférieur à 80 °C, tel que le méthanol ou l’éthanol, l’élimination de l’eau peut être réalisée à la pression atmosphérique. Lorsque l’alcool de l’étape c(i) ou c(iii) présente un point d’ébullition supérieur à 80 °C, l’étape c) peut être mise en œuvre sous une pression de 200 à 600 mbar. Ainsi, par exemple, une pression de 200 à 300 mbar peut être mise en œuvre lorsque l’alcool est le butanol et une pression de 500 à 600 mbar peut être mise en œuvre lorsque l’alcool est le propanol. Avantageusement, l’étape c) peut être mise en œuvre sous balayage d’un gaz inerte, par exemple sous balayage d’azote (N2). Un tel balayage peut être réalisé dès le début de l’étape c) afin d’éliminer l’oxygène de l’air dans l’installation, puis poursuivi pour faciliter l’entrainement des vapeurs d’eau et éventuellement d’alcool, et leur élimination. A titre d’exemple, un balayage de 2 à 10L/min peut être réalisé. Selon l’invention, l’étape c) est mise en œuvre tel que décrit ci-après pour permettre une incorporation maximale d’oléfines dans la matrice de l’huile de biomasse (ou de son résidu sous vide) et ainsi l’amélioration de la qualité de l’huile traitée. Ainsi, au cours de l’étape c) : c(i) on met d’abord en contact l’huile de biomasse, de préférence le résidu sous vide d’huile de biomasse, avec un alcool en excès et le catalyseur acide homogène, puis, c(ii) on ajoute une quantité de la composition contenant des oléfines inférieure ou égale à une quantité seuil au-delà de laquelle le milieu réactionnel devient biphasique, c(iii) optionnellement on ajoute une fraction un alcool en une quantité suffisante pour maintenir un excès d’alcool dans le milieu réactionnel, c(iv) on réitère l’étape c(ii), et optionnellement l’étape c(iii), jusqu’à la fin de la réaction, puis, c(v) on récupère l’effluent produit contenant l’huile de biomasse, de préférence le résidu sous vide, présentant une teneur réduite en composés contenant un ou plusieurs groupes hydroxyles (OH) et/ou carbonyles (C=0). Chacune de ces étapes peut être mise en œuvre à une température et une pression dans les gammes précédemment mentionnées avec une élimination en continu ou non de l’eau formée. Dans un mode de réalisation, l’étape c(i) est mise en œuvre à une température et une pression dans les gammes précédemment mentionnées pendant une durée de 15 minutes à 2 heures, avantageusement de 15 minutes à 1H30, ou dans toute gamme définie par deux de ces limites. Dans un mode de réalisation, l’élimination de l’eau peut être mise en œuvre après le début de l’étape c(i), par exemple 15 à 60 minutes après le début de l’étape c(i) et poursuivie pendant la durée restante de mise en œuvre de l’étape c(i), par exemple pendant encore au moins 15 à 30 minutes. Tant que l’élimination de l’eau n’a pas commencé, le milieu réactionnel peut être chauffé à reflux. A noter que lorsque l’eau est éliminée par distillation, les conditions de température et pression nécessaires à la distillation peuvent être mises en œuvre dès le début de l’étape c(i) : un distillat n’est alors obtenu qu’à partir du moment où de l’eau est formée au sein du mélange. Lors de l’étape c(i), l’alcool est ajouté en excès. La quantité d’alcool ajoutée peut être déterminée en fonction de la teneur de l’huile de biomasse ou d’un résidu d’huile de biomasse en groupes carbonyle et/ou hydroxyle de manière à ajouter l’alcool avec un excès de l’ordre de 50 % m. On pourra par exemple utiliser un ratio massique huile de biomasse/alcool de 1/0,5 à 1/4. Avantageusement, au cours de l’étape c(i), le catalyseur peut être ajouté en mélange avec l’alcool. Ceci peut permettre d’éviter un vieillissement prématuré de l’huile de biomasse ou du résidu sous vide d’huile de biomasse résultant d’une concentration d’acide élevée. L’étape c(ii) est ensuite mise en œuvre à une température et une pression dans les gammes précédemment mentionnées avec une élimination en continu ou non de l’eau formée, typiquement pendant une durée de 15 minutes à 1 heure, avantageusement de 15 minutes à 30 minutes ou dans tout intervalle défini par deux de ces limites. Lors de cette étape c(ii), généralement au début, on ajoute une quantité de la composition contenant des oléfines inférieure ou égale à une quantité seuil au-delà de laquelle le milieu réactionnel devient biphasique. Dans un mode de réalisation particulièrement avantageux, la quantité ajoutée est égale à cette quantité seuil, ceci afin de maximiser l’incorporation d’oléfines dans la matrice d’huile de biomasse ou du résidu d’huile de biomasse. La quantité de composition contenant des oléfines ajoutées lors de l’étape c(ii) reste toutefois inférieure à la quantité totale susceptible de réagir avec les fonctions hydroxyles des acides carboxyliques ou des alcools présents dans l’huile de biomasse ou dans un résidu d’huile de biomasse. Aussi, selon l’invention, cette étape c(ii) va être réitérée jusqu’à la fin de la réaction. On considère que la réaction avec la composition contenant des oléfines est terminée lorsque les oléfines ne réagissent plus avec l’huile de biomasse, ou le résidu sous vide d’huile de biomasse. La fin de la réaction peut être déterminée en suivant la quantité d’oléfines présentes dans l’eau extraite ou dans le mélange eau-alcool extrait. Tant que les oléfines réagissent avec la matrice, elles sont en effet absentes de l’eau extraite ou du mélange eau-alcool extrait. La réaction peut ainsi être considérée comme terminée à partir du moment où des oléfines sont détectées (présentes) dans l’eau extraite ou dans le mélange eau-alcool extrait, par exemple au moyen de la norme ASTM D1159-07R17. Selon l’alcool utilisé, lorsqu’un mélange diphasique eau-alcool est extrait, les oléfines peuvent être présentes essentiellement dans l’alcool. La fin de la réaction est alors déterminée quand des oléfines sont détectées dans l’alcool. Dans les autres cas, cette détection est réalisée dans le mélange eau-alcool extrait. On notera que les esters et éthers formés lors de la réaction des groupes carboxyles ou alcools avec des alcools sont miscibles avec les oléfines. Ainsi, au fur et à mesure de leur formation, la quantité seuil de composition au-delà de laquelle le milieu réactionnel devient biphasique augmente et il est ainsi possible d’augmenter la quantité maximale de la composition contenant des oléfines ajoutées lors d’une étape c(ii). L’eau étant éliminée (extraite), en continu ou non, lors de l’étape c), en fonction des conditions de température et de pression et du type d’alcool utilisé, une partie de l’alcool peut être entrainé avec l’eau éliminée. Il peut alors s’avérer nécessaire lors de l’étape c(iii) de rajouter régulièrement un alcool en une quantité suffisante pour maintenir un excès d’alcool dans le milieu réactionnel et/ou pour maintenir une concentration d’alcool constante dans le milieu réactionnel. L’étape c(iii) est mise en œuvre à une température et une pression dans les gammes précédemment mentionnées avec une élimination, en continu ou non, de l’eau formée, typiquement pendant une durée de 15 minutes à 1 heure, avantageusement de 15 minutes à 30 minutes. Cette étape c(iii) peut être mis en œuvre en même temps, avant ou après l’étape c(ii). Lorsque les étapes c(ii) et c(iii) sont mises en œuvre en même temps, et donc aux mêmes conditions de température, pression et durée, l’alcool peut être ajouté mélangé à la composition contenant des oléfines, ou non. L’alcool ajouté lors de l’étape c(iii) peut être le même que celui ajouté à l’étape c(i) ou non. Lorsque l’alcool est différent, on utilisera alors un alcool présentant un nombre de carbones supérieur au nombre de carbones de l’alcool ajouté à l’étape précédente (à savoir l’étape c(i) ou une étape c(iii) précédente). Ceci permet d’éviter que la présence d’un alcool à longue chaine carbonée déplace les équilibres des réactions réalisées en présence d’un alcool à plus courte chaine carbonée. Aussi, au cours de chaque étape c(i) et c(iii) de l’étape c), un seul alcool est ajouté et non un mélange d’alcools. Lorsqu’au cours de l’étape c(iii) on ajoute un alcool différent de celui de l’étape c(i) ou de l’étape c(iii) précédemment mise en œuvre, cette étape c(iii) peut être mise en œuvre lorsque l’alcool le plus court a réagi avec le rendement désiré le plus haut possible. Idéalement, le nouvel alcool est ajouté alors qu’il reste encore de l’alcool de l’étape précédente dans le mélange, ce dernier étant avantageusement éliminé par distillation après ajout du nouvel alcool. Cette élimination peut être réalisée aisément dans la mesure où le précédent alcool présente une chaine plus courte et par conséquent un point d’ébullition inférieur à celui du nouvel alcool. En éliminant l’alcool plus léger après l’ajout de l’alcool plus lourd, il est possible d’éviter que l’huile de biomasse (ou un RSV d’huile de biomasse) se retrouve en contact uniquement avec le catalyseur acide, ce qui pourrait provoquer son vieillissement prématuré. L’invention prévoit ainsi c(iv) de réitérer l’étape c(ii), et optionnellement l’étape c(iii) jusqu’à la fin de la réaction. La fin de la réaction peut survenir lorsque des oléfines apparaissent dans la fraction éliminée. La fin de la réaction peut ainsi être suivie en analysant les quantités d’oléfines présentes dans l’eau extraite ou dans le mélange eau-alcool extrait. A la fin de la réaction, c(v) on récupère l’effluent produit contenant l’huile de biomasse, optionnellement le résidu sous vide d’huile de biomasse, présentant une teneur réduite en composés oxygénés contenant au moins un groupe hydroxyle et/ou carbonyle, et notamment un groupe carboxyle. Etape d) de séparation de l’effluent L’effluent de l’étape c(v) contient le catalyseur acide homogène, de l’alcool n’ayant pas réagi, optionnellement des oléfines n’ayant pas réagi, voire l’agent de transfert. L’étape d) de séparation consiste à éliminer le catalyseur acide homogène par précipitation, notamment par mise en contact avec un agent de précipitation. Cet agent de précipitation est typiquement un composé basique et/ou un sel d’acide faible. La quantité d’agent de précipitation utilisée est suffisante pour provoquer la précipitation de la totalité du catalyseur utilisé lors de l’étape c. Cette quantité peut représenter 110 % en mol du catalyseur acide utilisé lors de l’étape c. Cette étape peut comprendre d(i) la mise en contact de l’effluent de l’étape c) avec l’agent de précipitation, notamment un composé basique ou un sel d’acide faible, pour former un précipité avec le catalyseur acide homogène, puis d(ii) la séparation de l’effluent du précipité formé, optionnellement de l’agent de précipitation restant. L’agent de précipitation utilisé lors de l’étape d(i) pour précipiter le catalyseur acide homogène peut avantageusement être insoluble dans l’effluent afin de permettre sa séparation de l’effluent en même temps que le précipitât. On pourra par exemple utiliser comme agent de précipitation le carbonate de calcium, le carbonate de strontium, le carbonate de baryum, le carbonate de magnésium, l’hydroxyde de calcium, l’hydroxyde de strontium, l’hydroxyde de baryum, l’hydroxyde de magnésium, et des sels de ces composés, seuls ou en mélanges. L’étape d(ii) peut être mise en œuvre par filtration, hydrocyclone, décantation, centrifugation ou par deux ou plusieurs de ces techniques. L’étape d(ii) peut être suivie d(iii) d’une étape de lavage optionnelle du précipité avec un alcool, de préférence avec le même alcool que l’alcool utilisé lors de l’étape c(i) en absence d’étapes c(iii) ou que l’alcool utilisé lors de la dernière étape c(iii) mise en œuvre. Ceci permet de récupérer l’effluent adsorbé sur le précipité et ainsi d’augmenter la quantité totale d’effluent récupérée. Etape e) de purification L’effluent de l’étape d) comprend généralement l’alcool, et optionnellement des oléfines, n’ayant pas réagi lors de l’étape c). L’étape e) de purification permet d’éliminer l’alcool présent ainsi que les fractions légères. Elle est typiquement mise en œuvre par distillation, atmosphérique ou sous vide. La distillation est avantageusement réalisée à basse température afin d’éviter la décomposition de l’effluent. Typiquement, cette distillation est réalisée à une température de 65 à 90 °C sous une pression allant de 200 mbar à la pression atmosphérique. L’étape e) permet ainsi de récupérer l’huile de biomasse (ou le résidu sous vide d’huile de biomasse) traitée par estérification et/ou acétalisation et/ou éthérification. Traitements ultérieurs L’effluent de l’étape d), avantageusement l’effluent de l’étape e) peut ensuite être traité, seul ou en mélange avec une charge hydrocarbonée d’origine fossile, dans une ou plusieurs unités de raffinage telles qu’un craqueur catalytique à lit fluidisé, un hydrocraqueur, une unité d’hydrogénation catalytique, une unité d’hydrotraitement, ou encore être utilisé tel quel ou séparé en des flux utilisables pour la préparation de carburants et combustibles tels que GPL, essence, diesel, fuel lourd, pour la préparation de lubrifiants et/ou pour la préparation de fluides spéciaux. Exemples Dans les exemples les notations suivantes ont été utilisées : HPB : huile de pyrolyse de bois, RSV : résidu sous vide (d’une huile de biomasse), RSV-E : résidu sous vide estérifié, récupéré à l’issue de la réaction après précipitation du catalyseur et après élimination de l’alcool en excès présent. Exemple 1 – Distillation sous vide d’une huile de biomasse Une huile de biomasse, ici d’une huile de pyrolyse de bois HPB, a été distillée sous vide au moyen d’un évaporateur rotatif. La distillation sous vide a été effectuée sous une pression de 85 mbar et à une température de 70 °C. Le résidu sous vide de cette distillation est nommé « RSV ». Après 3 heures de distillation, le RSV représente 76,4 % de la masse initiale d’huile de biomasse. Les caractéristiques de l’huile et du résidu sont rassemblées dans le tableau 2. A noter que la viscosité dynamique du RSV ne peut être mesurée à 25 °C (RSV totalement figé), la viscosité dynamique du RSV est de 725mPa/s à 80 °C. Unité HPB RSV Teneur en eau par Karl-Fischer ASTM D6304-20 % m 22,72 2,82 TAN ASTM D664-18e2 mg KOH/ g 178,86 206,6 Teneurs (1) Carbone ASTM D5291-21 % m 45,4 57,2 Hydrogène ASTM D5291-21 % m 7,37 6,51 Azote ASTM D5291-21 % m 0,34 Soufre ASTM D5291-21 % m Oxygène ASTM D5622-17 % m 46,43 35,49 Teneurs (2) Carbone ASTM D5291-21 % m 58,74 58,86 Hydrogène ASTM D5291-21 % m 6,27 6,39 Azote ASTM D5291-21 % m 0,35 Soufre ASTM D5291-21 % m Oxygène ASTM D5622-17 % m 33,9 33,9 CCR ASTM D482 % m 18,5 22,49 (1) : Teneurs totales, incluant l’oxygène et l’hydrogène venant de l’eau (2) : Teneurs calculées après soustraction de l’eau de la composition Exemple 2 – traitement d’un RSV par du butanol et de l’octène Le RSV de l’exemple 1 a été traité selon la procédure suivante en présence de butanol (BuOH) et de 1-octène. Un mélange de butanol et de RSV dans un rapport massique 1 :1,67 est introduit dans un ballon à trois cols de 5000mL équipé d’un thermomètre, d’un extracteur Soxhlet et d’un agitateur magnétique. Le catalyseur homogène utilisé est de l’acide sulfurique pur, ajouté en une quantité représentant 2 % m du RSV. Le catalyseur est mélangé avec le butanol avant mélange de ce dernier au RSV pour éviter le vieillissement du RSV par contact avec l’acide concentré. Le mélange butanol/RSV est réalisé à chaud (50 °C). Puis, 0,16 équivalent d’1-octène (i.e. 16 g d’1-octène pour 100 g de RSV) est introduit dans le ballon et le mélange est chauffé à 70°C en une demi-heure. Le mélange est maintenu à 70 °C pendant 4,5 heures (TEST 1) ou 5 heures (TEST 2) sous 300 mbar et sous débit d’azote. Au bout d’une heure, l’eau est distillée sous forme d’hétéroazéotrope. Au bout d’une heure et à intervalles réguliers de 30 minutes, du butanol est rajouté pour compenser le butanol évaporé et maintenir un rapport massique 1 :1,67 de butanol/RSV dans le mélange. La quantité de butanol ajoutée à chaque fois est équivalente à celle récupérée dans le distillat à ces intervalles. Sur les 4,5 heures de réaction du TEST 1, on récupère 35 g d’une phase aqueuse contenant 92,30 % m d’eau et 7,70 % m BuOH (ce qui représente 32,30 g d’eau pure et 2,69 g BuOH) et 180 g d’une phase alcoolique contenant 79,90 % m BuOH et 20,10 % d’eau (ce qui représente 143,82 g BuOH pur et 36,18 g H 2 O). Cette même quantité totale du butanol (143,82+2,89 g) est ajoutée par portions selon le paragraphe précédent. Pour le TEST 2, à la fin des 5 heures de réaction, une quantité totale de 103 g d’eau et 163 g de butanol a été récupérée. A la fin du temps de réaction, 12 g de CaCO 3 ont ensuite été ajoutés au mélange réactionnel afin de neutraliser l’acide sulfurique par précipitation. Le mélange contenant le précipité est ensuite soumis à une filtration membranaire sur un filtre à membrane en téflon d’une porosité de 0,45 µm sous une pression de 6 bar. Le solide séparé est ensuite lavé au butanol pour récupérer tout le RSV traité. Ensuite, une distillation sous vide a été réalisée pendant 7h à une température de 60 °C à 75 °C et une pression de 300 mbar afin d’éliminer l’alcool présent et d’obtenir le résidu estérifié noté RSV-E. Pour le TEST 1, une quantité de 787 g de RSV-E est récupérée alors que 1761 g de RSV-E a été récupérée lors du TEST 2. Dans les deux cas, le RSV-E est sous forme d’un liquide monophasique peu visqueux de couleur marron. Les quantités des réactifs et produits utilisés dans le TEST 1 et le TEST 2 sont rassemblés dans le tableau 3. Le gain en masse du RSV-E est calculé selon la formule suivante : ((masse RSV-E-masse RSV)*100/masse RSV). Unité Test 1 Test 2 Test 3 Temps de réaction h 4,5 5 7 Température de réaction °C 70 70 70 Débit azote dl/min 3-4 3-4 3-4 Masse RSV g 484 972,5 500 Catalyseur g 9,68 10 10 Masse alcool g 807,6 1618,01 785 Masse d’1-octène g 80,6 163 335 Quantité totale d’eau extraite g 48,38 103 57 Quantité totale d’alcool extraite g 66,61 163 210 RSV-E : quantité de RSV estérifié g 787,52 1761 893 Gain en masse du RSV-E % m 62,71 81,08 78,60 En résumé, le bilan de masse pour le TEST 1 est le suivant, pour une masse initiale RSV de 484 g, 80,6 g d’1-octène (correspondant à l’1-octène ajouté) et 223 g de butanol ont été fixés sur le butanol, et l’on récupère 609,6 g de BuOH qui peut être recyclé. Les caractéristiques du RSV-E des deux tests sont rassemblées dans le tableau 4. Unité TEST 1 TEST 2 TEST 3 TAN du RSV-E ASTM D664-18e2 mg KOH/ g 64,21 61,76 35,33 CCR ASTM D482 % m 20,72 17,87 10,45 Viscosité dynamique à 25 °C mPa/s 107,6 86,2 56.3 Masse volumique RSV-E ISO 3507 :1999 Kg/m3 1028 1009,7 910 Eléments organiques C ASTM D5291-21 % m 60 63,6 63,8 H ASTM D5291-21 % m 8,6 9,55 11,5 N ASTM D5291-21 % m S ASTM D5291-21 % m 0,55 O ASTM D5622-17 % m 25,9 25,1 23,1 Exemple 3 - traitement d’un RSV par du butanol et de l’octène Le RSV de l’exemple 1 a été traité en présence de butanol et d’1-octène. Contrairement à l’exemple 2, l’1-octène a été ajouté en plusieurs fois. Le test a été réalisé de la manière suivante. Un mélange de butanol et de RSV dans un rapport massique 1 :1,57 est introduit dans un ballon à trois cols de 5000mL équipé d’un thermomètre, d’un extracteur Soxhlet et d’un agitateur magnétique. Le catalyseur homogène utilisé est l’acide sulfurique pur, ajouté en une quantité représentant 2 % m du RSV. Le catalyseur est mélangé avec le butanol avant mélange de ce dernier au RSV. Le mélange butanol/RSV est réalisé à 50°C et 0,67 équivalent d’1-octène (i.e. 0,67 g d’1-octène pour 100 g de RSV), correspondant à une quantité de 335 g, est introduit dans le ballon en 4 fois depuis le début avec des intervalles d’une heure : les 3 premiers ajouts sont de 83 g chacun et le quatrième ajout de 86 g. Le mélange est maintenu à 70 °C pendant 7 heures sous une pression de 300 mbar. Pendant toute la durée de la réaction, l’eau est distillée sous forme d’hétéroazéotrope. Une quantité de 57 g d’eau et 210 g de butanol a été récupérée. Ensuite, une quantité de 12 g de CaCO 3 a été ajoutée au RSV estérifié pour neutraliser l’acide sulfurique. L'élimination du catalyseur homogène est réalisée par précipitation comme dans l’exemple 2, et le RSV traité est récupéré. Ensuite, une distillation sous vide du RSV traité a été réalisée pendant 7h dans les mêmes conditions que l’exemple 2 afin d’éliminer l’alcool en excès et de récupérer le RSV estérifié (RSV-E). Une quantité de 805 g de RSV-E a été récupérée sous forme d’un liquide monophasique peu visqueux de couleur marron. Les quantités des réactifs et produits utilisés sont rassemblés dans le tableau 3 (voir TEST 3). Les caractéristiques du RSV-E de ce test sont rassemblées dans le tableau 4 (voir TEST 3). Exemple 4 - traitement d’un RSV par du méthanol Le RSV de l’exemple 1 a été traité en présence de méthanol. Le test a été réalisé de la manière suivante. Un mélange de méthanol et de RSV dans un rapport massique 1 : 2,54 est introduit dans un ballon à trois cols de 500mL équipé d’un thermomètre, d’un extracteur soxhlet et d’un agitateur magnétique. Le catalyseur homogène utilisé est l’acide sulfurique pur, ajouté en une quantité représentant 2 % m du RSV. Le catalyseur est mélangé avec le méthanol avant mélange de ce dernier au RSV. Le milieu réactionnel est resté à température ambiante pendant 5 jours. Le mélange est ensuite chauffé à 60 °C pendant 2 heures sous pression atmosphérique. Pendant toute la durée de la réaction, un mélange eau-méthanol non azéotropique est distillé. Une quantité de 161 g de ce mélange a été récupérée en fin de réaction. Ensuite, une quantité de 3 g de CaCO 3 a été ajoutée au RSV estérifié pour neutraliser l’acide sulfurique. L'élimination du catalyseur homogène (2 % en poids d'acide sulfurique) a été réalisé par précipitation en suivant la même procédure que celle de l’exemple 2 et le RSV traité a été récupéré. Ensuite, une distillation sous vide du RSV traité a été réalisée pendant 2h dans les mêmes conditions que l’exemple 2 afin de récupérer le RSV estérifié (RSV-E). Une quantité de 75 g de RSV-E a été récupérée sous forme d’un liquide monophasique peu visqueux de couleur marron. Les quantités des réactifs et produits utilisés dans ce TEST 4 sont rassemblés dans le tableau 5. Unité TEST 4 Temps de réaction h 2 Température de réaction °C 60 Débit azote l/min 3-4 Masse RSV g 51 Catalyseur g 1,02 Masse alcool g 130 Masse d’1-octène g 0 Quantité totale de mélange alcool-eau extraite g 161 RSV-E : quantité de RSV estérifié g 75 Gain en masse du RSV-E % m 47,06 Les caractéristiques du RSV-E de ce test (TEST 4) sont rassemblées dans le tableau 6. Unité TEST 4 TAN du RSV-E Mg KOH/ g 129,2 CCR % m 35,03 Masse volumique RSV-E Kg/m3 1145.4 Eléments organiques C ASTM D5291-21 % m 57,1 H ASTM D5291-21 % m 7 N ASTM D5762-18a mg/l 622,75 S ASTM D5291-21 % m 0,73 O ASTM D5622-17 % m 31,4 Exemple 5 - traitement d’un RSV par du méthanol en présence d’essence FCC Le RSV de l’exemple 1 a été traité selon la procédure suivante en présence de méthanol (MeOH) et d’une essence FCC. L’essence FCC comprend 17 % m d’oléfines en C5-C10, 22 % m d’aromatiques en C6-C9, le reste étant constitué de paraffines en C5-C14. On introduit d’abord le RSV, le méthanol et le catalyseur H 2 SO 4 pur (2 % m du RSV) dans un ballon à trois cols de 5000mL. Après 2h10 de distillation lente, on ajoute 624 g d’essence FCC en trois fois (208 g par ajout) pour atteindre un ratio massique (RSV : Essence FCC : MeOH) de (1 : 1,25 : 1,57). L’estérification a été réalisée à 60 °C pendant 2h30, le milieu réactionnel présentait également un mélange biphasique. Afin d’améliorer la miscibilité du système une quantité de 15 g d’octylamine a été rajoutée (agent de transfert de phase qui correspond à 0,7%m du RSV), et la réaction a été poursuivie pendant 1h30 à 60 °C. Afin d’améliorer la miscibilité du système, le milieu réactionnel est resté sous agitation à température ambiante pendant 48h, puis sous reflux pendant 3h à 60-65 °C (une légère distillation par évaporation a donc lieu). Une réduction de la phase supérieure a été constaté. Le mélange non azéotropique de méthanol-eau a été distillé, et une quantité de 337 g de distillat a été récupérée. Ensuite, une quantité de 12 g de CaCO 3 a été rajoutée au RSV estérifié pour neutraliser l’acide sulfurique et récupérer le RSV traité. L'élimination du catalyseur homogène a été réalisée par précipitation selon la même procédure que l’exemple 2. Avant de procéder à la distillation de l’alcool en excès, on a isolé la phase supérieure qui présentait une quantité de 152 g probablement d’Essence FCC et de composés organiques volatiles via une ampoule à décanter sous pression réduite. Ensuite, une distillation sous vide du RSV traité a été réalisée pendant 2h15 dans les mêmes conditions que l’exemple 2 afin d’éliminer l’alcool en excès et de récupérer le RSV estérifié (RSV-E). Une quantité de 511 g de RSV-E a été récupérée sous forme d’un liquide monophasique peu visqueux de couleur marron. Les quantités des réactifs et produits utilisés dans ce TEST 5 sont rassemblés dans le tableau 7. Unité TEST 5 TEST 6 TEST 7 Temps de réaction h 2+2,5+1,5+3 5+4 8+3+5 Température de réaction °C 60-65 70 65-70 Débit azote l/min 3-4 3-4 3-4 Masse RSV g 500 500 332 Catalyseur g 10 12 6,6 Masse de méthanol ou de butanol* g 785 835* 750+585* Masse d’1-octène ou d’essence** g 624** 500** 240+312** RSV-E : quantité de RSV estérifié g 511*** 890 655 Gain en masse du RSV-E % m - 78,00 97,29 ***pertes pendant la filtration. Les caractéristiques du RSV-E de ce test (TEST 5) sont rassemblées dans le tableau 8. Unité TEST 5 TEST 6 TEST 7 TAN du RSV-E mg KOH/ g 95 47 24 CCR % m 24,8 24,24 6,9 Viscosité dynamique à 25 °C mPa/s 153 120 35 Masse volumique DSV-E Kg/m3 1092.7 1125 904,9 Eléments organiques C ASTM D5291-21 % m 54,1 64,6 64,5 H ASTM D5291-21 % m 8 8,38 11,5 N [1] : ASTM D5291-21 / [2] : ASTM D5762-18a 603 ppm [2] 81 ppm [2] S ASTM D5291-21 % m 0,9 O ASTM D5622-17 % m 36,7 25,1 22,69 Exemple 6 - traitement d’un RSV par du butanol en présence d’essence FCC Le RSV de l’exemple 1 a été traité selon la procédure suivante en présence de butanol (BuOH) et d’une essence FCC. L’essence FCC est identique à celle de l’exemple 5. On introduit le RSV, le butanol, et le catalyseur H 2 SO 4 pur (2 % m du RSV) dans un ballon à trois cols de 5000mL. L’estérification est réalisée à 70 °C pendant 5h sous une pression de 300 mbar. Au bout d’une heure de réaction, on ajoute l’essence FCC (le rapport massique RSV : BuOH : FCC est de 1 :1,67 : 1). Au bout de ces 5 heures d’estérification, la réaction est poursuivie pendant 4 heures durant lesquelles l’eau a été distillée sous forme d’hétéroazéotrope. Une quantité de 286 g de butanol et 86 g d’eau a été récupérée. Ensuite, une quantité de 12 g de CaCO 3 a été rajoutée au RSV estérifié pour neutraliser l’acide sulfurique et récupérer le RSV traité selon la même procédure que celle décrite dans l’exemple 2. Ensuite, une distillation sous vide du RSV traité a été réalisée pendant 7h dans les mêmes conditions que l’exemple 2 afin d’éliminer l’alcool en excès et le RSV estérifié (RSV-E). Une quantité de 655 g de RSV-E a été récupérée sous forme d’un liquide monophasique peu visqueux de couleur marron. Les quantités des réactifs et produits utilisés dans ce TEST 6 sont rassemblés dans le tableau 7. Les caractéristiques du RSV-E de ce test (TEST 6) sont rassemblées dans le tableau 8. Exemple 7 - traitement d’un RSV par du méthanol puis du butanol en présence d’1-octène et d’essence FCC Le but est de démontrer la possibilité d’introduire à la fois un mélange d’alcool et d’oléfines. RSV de l’exemple 1 a été traité selon la procédure suivante : On introduit successivement le RSV, le méthanol dans un rapport massique 1 : 1,5 dans un ballon à trois cols de 5000mL. Ensuite, l’introduction de 2 % m de H 2 SO 4 pur (par rapport au RSV) avec 11 % en masse de MeOH par rapport au RSV est réalisée, et le système est maintenu sous reflux pendant 8h à 65°C (une légère distillation par évaporation a donc lieu). On introduit ensuite 30 % m (par rapport au RSV) de butanol dopé avec 0,16 eq d’1-octène (16 % m par rapport au RSV), puis le milieu réactionnel est maintenu sous reflux pendant 3 h à 65-70 °C avec la distillation du mélange non azéotropique (MeOH-H 2 O). Pendant ce temps, l’ajout progressif de (3*195 g) de butanol dopé de (3*80 g) d’octène est réalisé afin d’atteindre un rapport massique RSV : BuOH : octène de 1 : 1,67 : 0,64. On observe une seule phase à cette étape. Alors on essaye de faire réagir davantage d’alcène différent en ajoutant 0,94 eq d’essence FCC de type Naphta (la même que celle des exemples précédents). Le milieu réactionnel est resté sous une légère distillation pendant 5 h à une température de 70 °C sous une pression de 300 mbar pour faire réagir les alcènes contenus dans l’essence FCC de naphta. Après neutralisation au CaCO 3 et filtration, on distille le butanol restant. On récupère 131 g d’une phase composée principalement d’hydrocarbures et de butanol et 391 g d’une autre phase plus lourde et plus polaire (eau+ traces de méthanol). Une quantité de 655 g de RSV-E est récupérée sous forme d’un liquide monophasique peu visqueux de couleur marron. Les quantités des réactifs et produits utilisés dans ce TEST 7 sont rassemblés dans le tableau 7. Les caractéristiques des produits de ce test (TEST 7) sont rassemblées dans le tableau 8. Procédé de traitement d’une huile de biomasse, comprenant : a) la fourniture d’une huile de biomasse comprenant des composés oxygénés contenant au moins un groupe hydroxyle et/ou au moins un groupe carbonyle, l’huile de biomasse étant choisie parmi une huile de la pyrolyse de biomasse, une huile de liquéfaction hydrothermale de biomasse et leurs mélanges, b) une étape optionnelle de distillation sous vide de l’huile de biomasse fournie par l’étape a) pour obtenir un distillat et un résidu sous vide, c) une étape de mise en contact de l’huile de biomasse de l’étape a), optionnellement du résidu sous vide de l’étape b), avec au moins un alcool et une composition contenant des oléfines en présence d’un catalyseur acide homogène à une température inférieure ou égale à 90 °C, sous une pression de 200 mbar à la pression atmosphérique pendant 30 minutes à 24 heures pour réaliser au moins une des réactions suivantes : une estérification des groupes carboxyles, une acétalisation des groupes carbonyles, une éthérification des groupes hydroxyles, la mise en contact étant réalisée en éliminant l’eau formée par une ou plusieurs des réactions précitées, et au cours de laquelle : c(i) on met en contact l’huile de biomasse, optionnellement le résidu sous vide, avec un alcool en excès et le catalyseur acide homogène, puis c(ii) on ajoute une quantité de la composition contenant des oléfines inférieure ou égale à une quantité seuil au-delà de laquelle le milieu réactionnel devient biphasique, c(iii) optionnellement, on ajoute un alcool en une quantité suffisante pour maintenir un excès d’alcool dans le milieu réactionnel, c(iv) on réitère l’étape c(ii), et optionnellement l’étape c(iii), jusqu’à la fin de la réaction, c(v) on récupère l’effluent produit contenant l’huile de biomasse, optionnellement le résidu sous vide, présentant une teneur réduite en composés oxygénés contenant au moins un groupe hydroxyle et/ou carbonyle, d) une étape de séparation de l’effluent récupéré à l’étape c(v) au cours de laquelle on élimine le catalyseur acide homogène par précipitation. Procédé de traitement selon la revendication 1, dans lequel chaque alcool ajouté est miscible avec l’huile de biomasse de l’étape a) ou avec le résidu sous vide de l’étape b). Procédé de traitement selon la revendication 1 ou 2, dans lequel à chaque mise en œuvre de l’étape c(iii), l’alcool ajouté est identique à l’alcool ajouté à l’étape précédente ou est un alcool présentant un nombre de carbones supérieur au nombre de carbones de l’alcool ajouté à l’étape précédente. Procédé de traitement selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel la composition contenant des oléfines comprend (i) au moins 17 % m d’oléfines, optionnellement de 17 à 100 % m d’oléfines, (ii) de 22 % à 83 % m d’aromatiques lorsqu’elle n’est pas constituée entièrement d’oléfines, et optionnellement (iii) le reste étant constitué de paraffines, et optionnellement de naphtènes. Procédé de traitement selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l’étape c) de mise en contact est mise en œuvre à une température de 50 °C à 90 °C, optionnellement de 60 à 80 °C ou de 65 °C à 75 °C. Procédé de traitement selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que, la quantité de catalyseur acide homogène utilisée représente de 0,5 à 3 % en masse de la quantité d’huile de biomasse, optionnellement de résidu sous vide. Procédé de traitement selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le catalyseur acide homogène est choisi parmi l’acide sulfurique, l’acide 4-méthylbenzènesulfonique, l’acide benzènesulfonique, l’acide méthylsulfonique, de préférence l’acide sulfurique. Procédé de traitement selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’étape c) est réalisée en présence d’un agent de transfert de phase comprenant au moins une fonction amine. Procédé de traitement selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’étape d) de séparation comprend d(i) la mise en contact de l’effluent de l’étape c) avec un composé basique ou un sel insoluble d’acide faible pour former un précipité avec le catalyseur acide homogène, d(ii) la séparation du précipité formé de l’effluent, d(iii) optionnellement une étape de lavage avec un alcool. Procédé de traitement selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre une étape e) de purification de l’effluent de l’étape d) au cours de laquelle le ou les alcools n’ayant pas réagi sont éliminés par distillation. Procédé de traitement selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’huile de biomasse de l’étape a) est issue d’une biomasse choisie parmi la biomasse lignocellulosique, la biomasse herbacée, la biomasse aquifère, le papier et le carton, les déchets organiques, seuls ou en mélange. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’effluent de l’étape d) ou de l’étape e) est : f) traité dans un craqueur catalytique à lit fluidisé, et/ou g) traité dans un hydrocraqueur, et/ou, h) traité dans une unité d’hydrogénation catalytique, et/ou i) traité dans une unité d’hydrotraitement, et/ou j) utilisé tel quel ou séparé en des flux utilisables pour la préparation de carburants et combustibles tels que GPL, essence, diesel, fuel lourd, pour la préparation de lubrifiants et/ou pour la préparation de fluides spéciaux.