Brevet FR3134576A1 — publié le 20231020

La présente invention concerne un procédé de préparation d’un sel de lithium A comprenant l’étape a) de mise en contact d’un sel de lithium B comprenant au moins un groupement –S(O) 2 -F avec un composé C de formule (I) R-O-SiR 1 R 2 R 3 en présence d’un catalyseur D pour former un mélange de produits comprenant ledit sel de lithium A comprenant au moins un groupement –S(O) 2 -OR ; ledit catalyseur D étant un composé ayant un pKa supérieur à 11 mesuré à 25°C. La présente invention concerne également un sel de lithium de formule (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId), (IIIe), (IIIf), (IIIg), (IIIh), (IIIi), (IIIj), (IVa), (IVb), (IVc) ou (IVd). Procédé de préparation d’un sel de lithium fonctionnalisé Domaine technique de l’invention La présente invention concerne un procédé de préparation d’un sel de lithium. En particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un sel de lithium portant des groupements fonctionnels. Arrière-plan technologique de l’invention Les batteries Li-ion sont utilisées comme source d’énergie dans de nombreux dispositifs tels que les appareils de téléphonie mobiles, les ordinateurs ou les véhicules électriques. La plupart des batteries actuelles contiennent une solution liquide d’un électrolyte constituée d’un sel de lithium dans un solvant, ce dernier est généralement hautement inflammable (par exemples des solvants de type carbonates. D’autres technologies émergentes font appel à un électrolyte sous forme de gel qui limite la teneur en liquide inflammable sans être néanmoins dépourvu de risque. La technologie la plus prometteuse repose sur des batteries tout solide ne contenant pas de composés chimiques inflammables et offrant une densité d’énergie importante. De nombreux sels de lithium sont commercialisés pour ce type d’applications dans les batteries. On peut citer notamment le perchlorate de lithium, l’hexafluorophospahte de lithium, le bis(trifluorométhanesulfonyl)imide et le lithium bis(fluorosulfonyl)imide. Les sels de lithium sulfonyl imides sont les sels les plus prometteurs d’un point de vue de la stabilité et de la conductivité. De nouveaux sels de lithium adaptés aux nouvelles technologies de batteries ont été évalués. A ce titre, la mise en œuvre de matériaux polymères contenant le sel de lithium sulfonyl imides a été considérée. On connait par exemple WO 2016/012670 qui décrit la préparation de polymères conducteurs de type polyaryle éther cétones ou polyéther sulfones contenant des sels de lithium de bis(sulfonyl)imides greffés. La synthèse de ce type de polymères est complexe et nécessite de nombreuses étapes réactionnelles avec parfois des conditions opératoires plus sévères. Il existe donc un besoin pour la préparation de nouveaux sels de lithium de bis(sulfonyl)imide suivant un mode opératoire simple et aboutissant à de bons rendements. La présente invention vise à résoudre au moins en partie les inconvénients de l’art antérieur. Selon un premier aspect, la présente invention fournit un procédé de préparation d’un sel de lithium A comprenant une étape a) de mise en contact d’un sel de lithium B comprenant au moins un groupement –S(O) 2 -F avec un composé C de formule (I) R-O-SiR 1 R 2 R 3 en présence d’un catalyseur D pour former un mélange de produits comprenant ledit sel de lithium A comprenant au moins un groupement –S(O) 2 -OR ; ledit catalyseur D étant un composé ayant un pKa supérieur à 11 mesuré à 25°C. La présente invention permet de préparer un sel de lithium fonctionnalisé dans des réactions opératoires douces avec de bons rendements et évitant ainsi des réactions secondaires. En particulier, le présent procédé permet d’éviter l’utilisation de composés nucléophiles tels que des alkoxydes ou des amines qui entraine la dissociation de la structure sulfonyl imide. Le présent procédé permet de substituer l’atome de fluor porté par l’atome de soufre du sel de lithium B par un groupement fonctionnel –OR issu du composé C . Ledit sel de lithium A ainsi formé comprend un groupement fonctionnel –OR lié audit atome de soufre. Selon un mode de réalisation préféré, le substituant R dudit composé C comprend au moins une double liaison carbone-carbone. La présence d’une double liaison carbone-carbone permettra de favoriser la préparation d’un polymère contenant le sel de lithium. Selon un mode de réalisation préféré, ledit sel de lithium B est de formule LiN(S(O) 2 -F)(S(O) 2 R’) et ledit sel de lithium A est de formule (IV) LiN(S(O) 2 -OR)(S(O) 2 R’) dans lesquelles R’ est un substituant sélectionné parmi le groupe consistant en F, C 1 -C 4 alkyle, C 1 -C 4 perfluoroalkyle, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 perfluoroalkoxy ; de préférence C 1 -C 4 alkyle, C 1 -C 4 perfluoroalkyle, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 perfluoroalkoxy. Selon un mode de réalisation préféré, ledit sel de lithium B comprend deux groupements –S(O) 2 -F pour former un sel de lithium A comprenant deux groupements –S(O) 2 -OR. Ainsi, ledit sel de lithium A comporte deux groupements -OR comportant chacun au moins une double liaison carbone-carbone permettant la formation facilitée d’un polymère contenant un sel de lithium. Selon un mode de réalisation préféré, ledit sel de lithium B est Li-N(S(O) 2 -F) 2 et ledit sel de lithium A est de formule (III) Li-N(S(O) 2 -OR) 2 . Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé C est de formule (I) R-O-SiR 1 R 2 R 3 dans laquelle les groupements R 1 , R 2 et R 3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H et C 1 -C 10 alkyle. Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé C est de formule (I) R-O-SiR 1 R 2 R 3 dans laquelle le groupement R est de formule R 4 -X-(Y) n - dans lequel R 4 est un radical comprenant au moins une double liaison carbone-carbone ; X est un hétéroatome sélectionné parmi le groupe consistant en O, S et N(R 5 ) dans lequel R 5 est H ou C 1 -C 10 alkyle ; Y est un groupement sélectionné parmi le groupe consistant en -C(R 6 )(R 7 )-, -C(R 6 )(R 7 )C(R 6 )(R 7 )SC(R 6 )(R 7 )- et -[(O) z (C(R 8 )(R 9 )-C(R 8 )(R 9 )O) m -C(R 8 )(R 9 ) C(R 8 )(R 9 )]- avec R 6 et R 7 indépendamment sélectionnés pour chaque atome de carbone et pour chaque unité Y parmi H ou F, R 8 et R 9 indépendamment sélectionnés pour chaque atome de carbone et pour chaque unité Y parmi H, F ou CH 3 , m un entier de 1 à 50, z = 0 si X est O ; n est un nombre entier de 1 à 50. Selon un mode de réalisation préféré, le groupement R 4 est de formule (Ia), (Ib), (Ic) ou (Id) : dans laquelle A, B et V sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, Br, I, C 1 -C 10 alkyle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’, C 2 -C 10 alkényle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’, C 3 -C 10 cycloalkyle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’ ou un ou plusieurs groupements C 1 -C 5 alkyle, C 4 -C 10 cycloalkényle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’ ou un ou plusieurs groupements C 1 -C 5 alkyle, C 6 -C 12 aryle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’ ou un ou plusieurs groupements C 1 -C 5 alkyle ; W est sélectionné parmi O et S R’’ est sélectionné parmi le groupe consistant en F, Cl, I, Br, C 1 -C 4 éther, C 1 -C 4 ester, C 1 -C 4 thioéther, C 1 -C 4 thioester. Selon un mode de réalisation préféré, ledit catalyseur D est sélectionné parmi le groupe consistant en N,N-Diisopropylethylamine, 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene, 6-(Dibutylamino)-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene lié à du polystyrène, 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, 7-Methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, 1,1,3,3-Tetramethylguanidine, 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine, 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene lié à du polystyrène, 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, Quinuclidine, 1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene, 2,6-Di-tert-butylpyridine, 2,8,9-Trimethyl-2,5,8,9-tetraza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane, Cyclodiphosphazane, Lithium diisopropylamide, sodium diisopropylamide, potassium diisopropylamide, magnesium diisopropylamide, calcium diisopropylamide, rubidium diisopropylamide, lithium bis(trimethylsilyl)amide, sodium bis(trimethylsilyl)amide, potassium bis(trimethylsilyl)amide, magnesium bis(trimethylsilyl)amide, calcium bis(trimethylsilyl)amide, rubidium bis(trimethylsilyl)amide, lithium tetramethylpiperidide, sodium tetramethylpiperidide, potassium tetramethylpiperidide, magnesium tetramethylpiperidide, calcium tetramethylpiperidide, rubidium tetramethylpiperidide, [18-crown-6]-KHF2, KHF2, N,N’-diisopropylimidazonium, bifluorure, tetrabutylammonium. Selon un mode de réalisation préféré, ledit procédé comprend également une étape b) de purification dudit sel de lithium A ; ladite étape b) comprenant l’extraction dudit sel de lithium A par un solvant organique non polaire. Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) est mise en œuvre à une température de 10 à 50°C. Selon un second aspect, la présente invention fournit un sel de lithium de formule (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId), (IIIe), (IIIf), (IIIg), (IIIh), (IIIi), (IIIj), (IVa), (IVb), (IVc) ou (IVd) dans lesquelles les substituants A, B, V et W sont tels que définis ci-dessus selon la présente invention ; les substituants X, Y sont tels que définis ci-dessus selon la présente invention ; et n est tel que défini ci-dessus selon la présente invention et R’ est tel que défini ci-dessus selon la présente invention . Selon un mode de réalisation préféré, ledit sel de lithium est de formule (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId), (IIIe), (IIIf), (IIIg), (IIIh), (IIIi), (IIIj), (IVa), (IVb), (IVc) ou (IVd) dans laquelle A et B sont identiques et sont sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, Br et I ; V est sélectionné parmi le groupe consistant en H, F, Cl, Br, I, C 1 -C 10 alkyle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’, C 2 -C 10 alkényle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’, C 3 -C 10 cycloalkyle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’ ou un ou plusieurs groupements C 1 -C 5 alkyle, C 4 -C 10 cycloalkényle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’ ou un ou plusieurs groupements C 1 -C 5 alkyle, C 6 -C 12 aryle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’ ou un ou plusieurs groupements C 1 -C 5 alkyle avec R’’ est sélectionné parmi le groupe consistant en F, Cl, I, Br, C 1 -C 4 éther, C 1 -C 4 ester, C 1 -C 4 thioéther, C 1 -C 4 thioester; de préférence V est sélectionné parmi le groupe consistant en H, F, Cl, Br, I, C 1 -C 5 alkyle C 1 -C 5 perfluoroalkyle, C 6 R 10 6 avec R 10 indépendamment sélectionné parmi H, F, C 1 -C 5 alkyle ; W est O ; X est O ; Y est un groupement sélectionné parmi le groupe consistant en CH 2 CH 2 , CH 2 CF 2 , CF 2 CF 2 , CH 2 CHF, CF 2 CH 2 , CHFCH 2 , et n est un entier de 1 à 25 ; ou Y est un groupement -[(C(R 8 )(R 9 )-C(R 8 )(R 9 )O) m -C(R 8 )(R 9 )C(R 8 )(R 9 )]- avec R 8 et R 9 indépendamment sélectionnés pour chaque atome de carbone et pour chaque unité Y parmi H, F ou CH 3 , m est un entier de 1 à 25 et n est 1 ; R’ est un substituant sélectionné parmi le groupe consistant en F, C 1 -C 4 alkyle, C 1 -C 4 perfluoroalkyle, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 perfluoroalkoxy ; de préférence C 1 -C 4 alkyle, C 1 -C 4 perfluoroalkyle, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 perfluoroalkoxy. Selon un mode de réalisation préféré, ledit sel de lithium est de formule (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId), (IIIe), (IIIf), (IIIg), (IIIh), (IIIi), (IIIj), (IVa), (IVb), (IVc) ou (IVd) dans laquelle A et B sont H, V est CH 3 , W est O, X est O et Y est un groupement sélectionné parmi le groupe consistant en CH 2 CH 2 , CH 2 CF 2 , CF 2 CF 2 , CH 2 CHF, CF 2 CH 2 , CHFCH 2 , et n est un entier de 1 à 10 ; ou Y est un groupement -[(C(R 8 )(R 9 )-C(R 8 )(R 9 )O) m -C(R 8 )(R 9 )C(R 8 )(R 9 )]- avec R 8 et R 9 indépendamment sélectionnés pour chaque atome de carbone et pour chaque unité Y parmi H, F ou CH 3 , m est un entier de 1 à 25 et n est 1 ; R’ est un substituant sélectionné parmi le groupe consistant en F, C 1 -C 4 alkyle, C 1 -C 4 perfluoroalkyle, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 perfluoroalkoxy ; de préférence C 1 -C 4 alkyle, C 1 -C 4 perfluoroalkyle, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 perfluoroalkoxy. Selon un mode de réalisation préféré, ledit sel de lithium est de formule (IIIa) dans laquelle A et B sont H, V est CH 3 , W est O, X est O et Y est un groupement sélectionné parmi le groupe consistant en CH 2 CH 2 , CH 2 CF 2 , CF 2 CF 2 , CH 2 CHF, CF 2 CH 2 , CHFCH 2 , et n est un entier de 1 à 10 ; ou Y est un groupement -[(C(R 8 )(R 9 )-C(R 8 )(R 9 )O) m -C(R 8 )(R 9 )C(R 8 )(R 9 )]- avec R 8 et R 9 indépendamment sélectionnés pour chaque atome de carbone et pour chaque unité Y parmi H, F ou CH 3 , m est un entier de 1 à 25 et n est 1. Procédé de préparation d’un sel de lithium A comprenant une étape a) de mise en contact d’un sel de lithium B comprenant au moins un groupement –S(O) 2 -F avec un composé C de formule (I) R-O-SiR 1 R 2 R 3 en présence d’un catalyseur D pour former un mélange de produits comprenant ledit sel de lithium A comprenant au moins un groupement –S(O) 2 -OR ; ledit catalyseur D étant un composé ayant un pKa supérieur à 11 mesuré à 25°C ; R 1 , R 2 et R 3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, C 1 -C 20 alkyle, C 3 -C 20 cycloalkyle, C 6 -C 20 aryle ; R comprend au moins une double liaison carbone-carbone. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit sel de lithium B est de formule LiN(S(O) 2 -F)(S(O) 2 R’) et ledit sel de lithium A est de formule (IV) LiN(S(O) 2 -OR)(S(O) 2 R’) dans lesquelles R’ est un substituant sélectionné parmi le groupe consistant en F, C 1 -C 4 alkyle, C 1 -C 4 perfluoroalkyle, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 perfluoroalkoxy ; de préférence C 1 -C 4 alkyle, C 1 -C 4 perfluoroalkyle, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 perfluoroalkoxy. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit sel de lithium B comprend deux groupements –S(O) 2 -F pour former un sel de lithium A comprenant deux groupements –S(O) 2 -OR. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit sel de lithium B est Li-N(S(O) 2 -F) 2 et ledit sel de lithium A est de formule (III) Li-N(S(O) 2 -OR) 2 . Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit composé C est de formule (I) R-O-SiR 1 R 2 R 3 dans laquelle les groupements R 1 , R 2 et R 3 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H et C 1 -C 10 alkyle. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit composé C est de formule (I) R-O-SiR 1 R 2 R 3 dans laquelle le groupement R est de formule R 4 -X-(Y) n - dans lequel R 4 est un radical comprenant au moins une double liaison carbone-carbone ; X est un hétéroatome sélectionné parmi le groupe consistant en O, S et N(R 5 ) dans lequel R 5 est H ou C 1 -C 10 alkyle ; Y est un groupement sélectionné parmi le groupe consistant en -C(R 6 )(R 7 )-, -C(R 6 )(R 7 )C(R 6 )(R 7 )SC(R 6 )(R 7 )- et -[(O) z (C(R 8 )(R 9 )-C(R 8 )(R 9 )O) m -C(R 8 )(R 9 )C(R 8 )(R 9 )]- avec R 6 et R 7 indépendamment sélectionnés pour chaque atome de carbone et pour chaque unité Y parmi H ou F, R 8 et R 9 indépendamment sélectionnés pour chaque atome de carbone et pour chaque unité Y parmi H, F ou CH 3 , m un entier de 1 à 50, z = 0 si X est O ; n est un nombre entier de 1 à 50. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que le groupement R 4 est de formule (Ia), (Ib), (Ic) ou (Id) : dans laquelle A, B et V sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, Br, I, C 1 -C 10 alkyle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’, C 2 -C 10 alkényle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’, C 3 -C 10 cycloalkyle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’ ou un ou plusieurs groupements C 1 -C 5 alkyle, C 4 -C 10 cycloalkényle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’ ou un ou plusieurs groupements C 1 -C 5 alkyle, C 6 -C 12 aryle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’ ou un ou plusieurs groupements C 1 -C 5 alkyle ; W est sélectionné parmi O et S R’’ est sélectionné parmi le groupe consistant en F, Cl, I, Br, C 1 -C 4 éther, C 1 -C 4 ester, C 1 -C 4 thioéther, C 1 -C 4 thioester, de préférence F, C 1 -C 4 éther, C 1 -C 4 ester, C 1 -C 4 thioéther, C 1 -C 4 thioester. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit catalyseur D est sélectionné parmi le groupe consistant en N,N-Diisopropylethylamine, 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene, 6-(Dibutylamino)-1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene lié à du polystyrène, 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, 7-Methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, 1,1,3,3-Tetramethylguanidine, 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine, 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene lié à du polystyrène, 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, Quinuclidine, 1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene, 2,6-Di-tert-butylpyridine, 2,8,9-Trimethyl-2,5,8,9-tetraza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane, Cyclodiphosphazane, Lithium diisopropylamide, sodium diisopropylamide, potassium diisopropylamide, magnesium diisopropylamide, calcium diisopropylamide, rubidium diisopropylamide, lithium bis(trimethylsilyl)amide, sodium bis(trimethylsilyl)amide, potassium bis(trimethylsilyl)amide, magnesium bis(trimethylsilyl)amide, calcium bis(trimethylsilyl)amide, rubidium bis(trimethylsilyl)amide, lithium tetramethylpiperidide, sodium tetramethylpiperidide, potassium tetramethylpiperidide, magnesium tetramethylpiperidide, calcium tetramethylpiperidide, rubidium tetramethylpiperidide, [18-crown-6]-KHF2, KHF2, N,N’-diisopropylimidazonium, bifluorure, tetrabutylammonium. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu’il comprend également une étape b) de purification dudit sel de lithium A ; ladite étape b) comprenant l’extraction dudit sel de lithium A par un solvant organique non polaire. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l’étape a) est mise en œuvre à une température de 10 à 50°C. Sel de lithium de formule (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId), (IIIe), (IIIf), (IIIg), (IIIh), (IIIi), (IIIj), (IVa), (IVb), (IVc) ou (IVd) dans lesquelles les substituants A, B, V et W sont tels que définis à la revendication 8 ; les substituants X, Y sont tels que définis à la revendication 7 ; et n est tel que défini à la revendication 7 et R’ est tel que défini à la revendication 3. Sel de lithium selon la revendication précédente de formule (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId), (IIIe), (IIIf), (IIIg), (IIIh), (IIIi), (IIIj), (IVa), (IVb), (IVc) ou (IVd) dans laquelle A et B sont identiques et sont sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, Br et I ; V est sélectionné parmi le groupe consistant en H, F, Cl, Br, I, C 1 -C 10 alkyle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’, C 2 -C 10 alkényle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’, C 3 -C 10 cycloalkyle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’ ou un ou plusieurs groupements C 1 -C 5 alkyle, C 4 -C 10 cycloalkényle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’ ou un ou plusieurs groupements C 1 -C 5 alkyle, C 6 -C 12 aryle optionnellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) R’’ ou un ou plusieurs groupements C 1 -C 5 alkyle avec R’’ est sélectionné parmi le groupe consistant en F, Cl, I, Br, C 1 -C 4 éther, C 1 -C 4 ester, C 1 -C 4 thioéther, C 1 -C 4 thioester; de préférence V est sélectionné parmi le groupe consistant en H, F, Cl, Br, I, C 1 -C 5 alkyle C 1 -C 5 perfluoroalkyle, C 6 R 10 6 avec R 10 indépendamment sélectionné parmi H, F, C 1 -C 5 alkyle ; W est O ; X est O ; Y est un groupement sélectionné parmi le groupe consistant en CH 2 CH 2 , CH 2 CF 2 , CF 2 CF 2 , CH 2 CHF, CF 2 CH 2 , CHFCH 2 , et n est un entier de 1 à 25 ; ou Y est un groupement -[(C(R 8 )(R 9 )-C(R 8 )(R 9 )O) m -C(R 8 )(R 9 )C(R 8 )(R 9 )]- avec R 8 et R 9 indépendamment sélectionnés pour chaque atome de carbone et pour chaque unité Y parmi H, F ou CH 3 , m est un entier de 1 à 25 et n est 1 ; R’ est un substituant sélectionné parmi le groupe consistant en F, C 1 -C 4 alkyle, C 1 -C 4 perfluoroalkyle, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 perfluoroalkoxy ; de préférence C 1 -C 4 alkyle, C 1 -C 4 perfluoroalkyle, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 perfluoroalkoxy. Sel de lithium selon l’une quelconque des revendications précédentes 11 ou 12 de formule (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId), (IIIe), (IIIf), (IIIg), (IIIh), (IIIi), (IIIj), (IVa), (IVb), (IVc) ou (IVd) dans laquelle A et B sont H, V est CH 3 , W est O, X est O et Y est un groupement sélectionné parmi le groupe consistant en CH 2 CH 2 , CH 2 CF 2 , CF 2 CF 2 , CH 2 CHF, CF 2 CH 2 , CHFCH 2 , et n est un entier de 1 à 10 ; ou Y est un groupement -[(C(R 8 )(R 9 )-C(R 8 )(R 9 )O) m -C(R 8 )(R 9 )C(R 8 )(R 9 )]- avec R 8 et R 9 indépendamment sélectionnés pour chaque atome de carbone et pour chaque unité Y parmi H, F ou CH 3 , m est un entier de 1 à 25 et n est 1 ; R’ est un substituant sélectionné parmi le groupe consistant en F, C 1 -C 4 alkyle, C 1 -C 4 perfluoroalkyle, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 perfluoroalkoxy. Sel de lithium de formule (IIIa) selon l’une quelconque des revendications précédentes 11 à 13 dans laquelle A et B sont H, V est CH 3 , W est O, X est O et Y est un groupement sélectionné parmi le groupe consistant en CH 2 CH 2 , CH 2 CF 2 , CF 2 CF 2 , CH 2 CHF, CF 2 CH 2 , CHFCH 2 , et n est un entier de 1 à 10 ; ou Y est un groupement -[(C(R 8 )(R 9 )-C(R 8 )(R 9 )O) m -C(R 8 )(R 9 )C(R 8 )(R 9 )]- avec R 8 et R 9 indépendamment sélectionnés pour chaque atome de carbone et pour chaque unité Y parmi H, F ou CH 3 , m est un entier de 1 à 25 et n est 1.