Brevet FR3135977A1 — publié le 20231201

POLYMÈRES CATIONIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION La présente invention concerne un composé de formule (I) suivante : (I) dans laquelle : n est un nombre entier compris de 1 à 5, X 1 et X 2 , identiques ou différents, représentent -O-, -CH 2 - ou -NH-, R 1 , R 2 et R 3 , identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un radical alkylène divalent, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant de 20 à 50 atomes de carbone, R 4 et R 5 , identiques ou différents, représentent, indépendamment l’un de l’autre, H, OH ou NH 2 , l’un au moins des groupes R 4 et R 5 représentant NH 2 . Figure pour l'abrégé : néant POLYMÈRES CATIONIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION La présente invention a pour objet de nouveaux polymères cationiques, ainsi que leurs procédés de préparation. Elle a également pour objet des compositions, notamment cosmétiques, contenant lesdits polymères. L'amodiméthicone, également connue sous le nom de polydiméthylsiloxane, est un polymère synthétique à base de silicium (ou « polymère siliconé » ou « amino functional silicone polymer »). L’amodiméthicone est une matière première utilisée notamment en cosmétique, et en particulier en capillaire pour le soin des cheveux, et en particulier pour faciliter leur peignage, les rendre plus dociles, rendre leur toucher plus doux et les rendre plus lustrées. En particulier, l’amodiméthicone permet de gainer la fibre capillaire, de former un film mince autour de la tige du poil et de la peau, ce qui est souhaitable pour une meilleure adhérence du produit et est également utilisée pour les cheveux colorés traités pour protéger et conserver l'éclat de la couleur. La Déposante a également décrit l’utilisation de l’amodiméthicone comme polymère lipophile précurseur de coacervat pour stabiliser des émulsions, notamment macroscopiques. Cependant, en cosmétique, on constate une demande de plus en plus forte des consommateurs en compositions dénuées de composés siliconés en raison de leur impact environnemental, car non biodégradables, et/ou de leur dangerosité suspectée pour la santé. On constate également une demande de plus en plus forte des consommateurs en compositions cosmétiques comprenant des ingrédients biosourcés. Cette tendance s’illustre notamment par l’apparition de nombreux labels tels que "Cosmébio", "Natrue", "Cosmos" ou "Ecocert", ainsi que la norme ISO 16128 relatives aux définitions techniques et aux critères applicables aux ingrédients et produits cosmétiques naturels et biologiques. Il existe donc un besoin en alternative non-siliconée à l’amodiméthicone, qui si possible soit obtenue à partir de matières premières biosourcées et/ou de procédés de fabrication « verts ». La présente invention a donc pour but de fournir de nouveaux composés, idéalement biosourcés ou préparés à partir de produits biosourcés, aptes à remplacer des composés siliconés et ce, notamment, dans le domaine cosmétique. En particulier, la présente invention a pour but de fournir de nouveaux composés, idéalement biosourcés ou préparés à partir de produits biosourcés, aptes à être utilisés en capillaire, notamment pour gainer la fibre capillaire, former un film mince autour de la tige du poil et de la peau et ainsi assurer une meilleure adhérence de produit, et/ou pour protéger et conserver l’éclat de la couleur de cheveux colorés. En particulier, la présente invention a pour but de fournir de nouveaux composés, idéalement biosourcés ou préparés à partir de produits biosourcés, aptes à être utilisés comme polymère lipophile précurseur de coacervat pour stabiliser des émulsions, notamment macroscopiques. Ainsi, la présente invention concerne un composé de formule (I) suivante : (I) dans laquelle : n est un nombre entier compris de 1 à 5, de préférence compris de 1 à 3, préférentiellement égal à 1 ou 2, X 1 et X 2 , identiques ou différents, représentent, indépendamment l’un de l’autre, -O-, -CH 2 - ou -NH-, et en particulier, -O- ou -NH-, de préférence l’un au moins des groupes X 1 et X 2 , voire X 1 et X 2 , représentant -NH-, R 1 , R 2 et R 3 , identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un radical alkylène divalent, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant de 20 à 50 atomes de carbone, de préférence de 25 à 45 atomes de carbone, mieux de 30 à 40 atomes de carbone, et préférentiellement de 34 à 36 atomes de carbone, R 1 , R 2 et R 3 pouvant inclure un radical cycloalkylène comprenant de 3 à 10 atomes de carbone, de préférence comprenant 6 atomes de carbone, ledit radical cycloalkylène étant éventuellement substitué par une ou plusieurs chaînes alkyles comprenant de 6 à 10 atomes de carbone, R 4 et R 5 , identiques ou différents, représentent, indépendamment l’un de l’autre, H, OH ou NH 2 , l’un au moins des groupes R 4 et R 5 représentant NH 2 . Dans le cadre de la présente invention, un radical alkylène est un radical divalent correspondant à un groupe alkyle linéaire ou ramifié avec un atome d’hydrogène en moins, pouvant être représenté par -C x H 2x -, x représentant le nombre d’atomes de carbone. Dans le cadre de la présente invention, on entend par un groupe alkyle un groupe aliphatique hydrocarboné, saturé, linéaire ou ramifié comprenant de x à y atomes de carbone. A titre d’exemples, on peut citer les groupes n -eicosanyle (C 20 H 41 ), n -triacontane (C 30 H 61 ), n -tétracontane (C 40 H 81 ) ou n -pentacontane (C 50 H 101 ). Selon la présente invention, un radical cycloalkylène est un radical divalent correspondant à un groupe cycloalkyle avec un atome d’hydrogène en moins. Un groupe cycloalkyle est selon la présente invention un groupe carboné cyclique comprenant, sauf mention contraire, de 3 à 10 atomes de carbone. A titre d’exemples, on peut citer les groupes cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, etc. De préférence, dans la formule (I) ci-dessus, n est égal à 1 ou 2. Dans la suite, les composés selon l’invention avec n=1 pourront indifféremment être désignés « trimères », les composés selon l’invention avec n=2 pourront indifféremment être désignés « pentamères », et les composés selon l’invention avec n>2 pourront indifféremment être désignés « oligomères de degré supérieur ». Les oligomères de degré supérieur comprennent notamment des heptamères. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I) susmentionnée, l’un au moins des groupes R 4 et R 5 représente NH 2 . Selon un mode de réalisation, dans la formule (I), X 1 et X 2 sont identiques et représentent, indépendamment l’un de l’autre, -O-, -CH 2 - ou -NH-, de préférence -O- ou -NH-. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I), l’un au moins des groupes X 1 et X 2 représente -NH-. Selon un mode de réalisation préféré, dans la formule (I), X 1 et X 2 représentent -NH-. Selon un mode de réalisation préféré, dans la formule (I), R 4 et R 5 représentent NH 2 . Selon un mode de réalisation tout particulièrement préféré, dans la formule (I), X 1 et X 2 représentent -NH- et R 4 et R 5 représentent NH 2 . Selon un mode de réalisation, dans la formule (I), R 1 représente un radical alkylène divalent linéaire ou ramifié, comprenant de 20 à 50 atomes de carbone, de préférence de 25 à 45 atomes de carbone, mieux de 30 à 40 atomes de carbone, et préférentiellement de 34 à 36 atomes de carbone. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I), R 1 représente un radical alkylène divalent linéaire ou ramifié, comprenant de 34 à 36 atomes de carbone. Dans un composé de formule où n > 1, les différents R 1 dudit composé peuvent être identiques ou différents entre eux. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I), R 2 et R 3 , identiques ou différents, de préférence identiques, représentent indépendamment les uns des autres un radical alkylène divalent, linéaire ou ramifié, comprenant de 20 à 50 atomes de carbone, de préférence de 25 à 45 atomes de carbone, mieux de 30 à 40 atomes de carbone, et préférentiellement de 34 à 36 atomes de carbone. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I), R 2 et R 3 , identiques ou différents, de préférence identiques, représentent indépendamment les uns des autres un radical alkylène divalent, linéaire ou ramifié, comprenant de 34 à 36 atomes de carbone. Dans un composé de formule où n > 1, les différents R 2 dudit composé peuvent être identiques ou différents entre eux. La présente invention concerne également un composé répondant à la formule (II) suivante : (II) dans laquelle n, R 1 , R 2 et R 3 sont tels que définis ci-dessus dans la formule (I). Les composés de formule (II) correspondent à des composés de formule (I) dans laquelle X 1 =X 2 =NH et R 4 =R 5 =NH 2 . De préférence, dans la formule (II), R 2 et R 3 sont identiques. Selon un mode de réalisation, dans la formule (II), n est égal à 1 ou 2. Dans la suite, les composés de formule (II) avec n=1 pourront indifféremment être désignés « trimères », les composés selon l’invention avec n=2 pourront indifféremment être désignés « pentamères », et les composés selon l’invention avec n>2 pourront indifféremment être désignés « oligomères de degré supérieur ». Les oligomères de degré supérieur comprennent notamment des heptamères. La présente invention concerne également un composé répondant à la formule (III) suivante : (III) dans laquelle n, R 1 et R 2 sont tels que définis ci-dessus. Les composés de formule (II) correspondent à des composés de formule (I) dans laquelle X 1 =X 2 =NH, R 4 =R 5 =NH 2 et R 2 et R 3 sont identiques. De préférence, dans la formule (III), R 2 représente un radical alkylène divalent, linéaire ou ramifié, comprenant de 34 à 36 atomes de carbone. Avantageusement, un composé de formule (I), voire de formule (III), selon l’invention peut être qualifié de polyamide. Procédé La présente invention concerne également un procédé de préparation d’au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus, comprenant la réaction d’au moins un composé de formule (IV) suivante : (IV) dans laquelle : R 1 est tel que défini ci-dessus dans la formule (I), et R 6 représente -H, -OH, ou un halogène, notamment Cl ou Br, et de préférence Cl, et est de préférence -OH, avec au moins un composé de formule (V) suivante : H-X 2 -R 2 -R 5 , et/ou au moins un composé de formule (VI) suivante : H-X 1 -R 3 -R 4 , X 1 , X 2 , R 2 , R 3 , R 4 et R 5 étant tels que définis ci-dessus dans la formule (I). Avantageusement, le composé de formule (IV) est un dimère diacide. Avantageusement, le(s) composé(s) de formule (V) et/ou de formule (VI) est un dimère diamine. En d’autres termes, le procédé de préparation d’un composé de formule (I) comprend au moins les étapes consistant à : (i) disposer d’au moins un composé de formule (IV) et d’au moins un composé de formule(s) (V) et/ou (VI) telles que définies ci-dessus, et (ii) fonctionnaliser le composé de formule (IV) ci-dessus par le(s) composé(s) de formule(s) (V) et/ou (VI) telles que définies ci-dessus, pour obtenir un brut réactionnel comprenant au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus. Un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dérive donc de la réaction entre au moins un composé de formule (IV) et au moins un composé de formule(s) (V) et/ou (VI) telles que définies ci-dessus. Comme composé de formule (IV), on peut notamment citer ceux commercialisés par la société Croda sous la dénomination Pripol®, en particulier les dénominations Pripol® 1009. Comme composés de formule (V) et/ou (VI), on peut notamment citer ceux commercialisés par la société Croda sous la dénomination Priamine®, en particulier les dénominations Priamine® 1071 ou Priamine® 1075. Le procédé selon l’invention présente l’avantage de consister en une condensation en masse, sans solvant, utilisant des composés biosourcés et/ou d’origine naturelle. Lorsque X 1 et/ou X 2 = NH, cette réaction peut être qualifiée de réaction d’amidification. Lorsque R 6 représente -OH ou un halogène, notamment Cl ou Br, et de préférence Cl, cette réaction peut être qualifiée de de réaction d’imination. De préférence, le ratio entre le composé de formule (IV) et le(s) composé(s) de formules (V) et/ou (VI) est ajusté de telle sorte que le(s) composé(s) de formule (I) présente(nt) majoritairement des fonctions amines en bout de chaînes. En effet, il est observé que le ratio entre le composé de formule (IV) et le(s) composé(s) de formules (V) et/ou (VI) est un facteur qui influe sur les propriétés du/des composé(s) de formule (I) selon l’invention, en particulier sur sa/leurs capacité(s) de coacervation. La présente invention concerne également un procédé de préparation tel que défini ci-dessus, pour la préparation d’au moins un composé de formule (III) telle que définie ci-dessus, comprenant la réaction d’au moins un composé de formule (IV) dans laquelle R 6 =OH avec au moins un composé répondant à la formule (V-1) suivante : H 2 N-R 2 -NH 2 . De préférence, le ratio entre le(s) composé(s) de formule (IV) et le(s) composé(s) de formules (V-1) est ajusté de telle sorte que le(s) composé(s) de formule (III) présente(nt) majoritairement des fonctions amines en bout de chaînes. En effet, il est observé que le ratio entre le(s) composé(s) de formule (IV) et le(s) composé(s) de formule (V-1) est un facteur qui influe sur les propriétés du/des composé(s) de formule (III) selon l’invention, en particulier sur sa/leurs capacité(s) de coacervation. Selon un mode de réalisation de ce procédé, le rapport entre le nombre de moles de composé(s) de formule (IV) et la somme du nombre de moles du/des composé(s) de formule (V) et du/des composé(s) de formule (VI) est compris entre 1/10 et 1/1, de préférence entre 1/6 et 1/2, et notamment entre 1/4 et 1/3. Selon un mode de réalisation de ce procédé, le brut réactionnel comprend entre 0% et 75%, de préférence entre 10% et 60%, et mieux entre 30% et 50%, en poids de « priamine » (composé de formule (V) ou (VI)) par rapport au poids total du brut réactionnel. Selon un mode de réalisation de ce procédé, le brut réactionnel comprend entre 10% et 99%, de préférence entre 20% et 80%, et mieux entre 30% et 50%, en poids de trimère(s) par rapport au poids total du brut réactionnel. Selon un mode de réalisation de ce procédé, le brut réactionnel comprend entre 1% et 60%, de préférence entre 5% et 54%, et mieux entre 10% et 30%, en poids de pentamère(s) par rapport au poids total du brut réactionnel. Selon un mode de réalisation de ce procédé, le brut réactionnel comprend entre 0% et 50%, de préférence entre 5% et 40%, et mieux entre 10% et 30%, en poids de pentamère(s) par rapport au poids total du brut réactionnel. Selon un mode de réalisation du procédé de l’invention, la réaction (ou fonctionnalisation) est réalisée à une température comprise de 50°C à 250°C, de préférence comprise de 100°C à 200°C, et mieux comprise de 125°C à 150°C. Selon un autre mode de réalisation du procédé de l’invention, la réaction (ou fonctionnalisation) est réalisée sur une durée comprise entre 5 heures et 72 heures, de préférence entre 10 heures et 48 heures, et mieux entre 20 heures et 36 heures. Selon encore un autre mode de réalisation du procédé de l’invention, la réaction (ou fonctionnalisation) est réalisée sous vide. Catalyseur Selon un mode de réalisation, la réaction entre au moins un composé de formule (IV) et au moins un composé de formules (V) et/ou (VI) est réalisée en présence d’au moins un catalyseur. Un tel procédé de préparation comprend alors la réaction entre au moins un composé de formule (IV), au moins un composé de formule(s) (V) et/ou (VI) tels que définis ci-dessus et au moins un catalyseur. Le choix du/des catalyseur(s) et/ou leurs teneurs relève(nt) des connaissances générales de l’homme du métier, notamment au regard de la nature des groupes X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 et R 6 tels que définis ci-dessus, et notamment au regard des groupes X 1 , X 2 , R 6 , en particulier au regard du type de réaction envisagée, par exemple d’amidification ou d’imination comme décrit précédemment. En particulier, lorsque X 1 et/ou X 2 représente(nt) NH, la réaction d’amidification peut être réalisée en présence d’au moins un catalyseur choisi parmi un dérivé de l’étain, par exemple le chlorure d’étain ; au moins un acide de Lewis métallique, par exemple choisi parmi les métaux de transition du groupe IV (Ti, Zr, Hf) ; au moins un acide doux, par exemple les acides boroniques, phosphoriques ou hydrophosphoriques ; et leurs mélanges. Un catalyseur peut également être choisi parmi une enzyme. Ce mode de réalisation est avantageux car l’utilisation de la catalyse enzymatique est sélective et est une alternative pour une fabrication plus écoconçue. Une enzyme peut être choisie parmi les acylases, les peptidases, les proteinases, les lipases, les transférases, les amidases, et leurs mélanges, de préférence parmi les lipases et/ou les transférases, et plus spécifiquement les acyltransférases. A titre illustratif, on peut citer les lipases de NOVOZOMES commercialisées sous les dénominations Lipozyme® CALB ou Novozym® 435. Un procédé de préparation selon l’invention conduit à la formation d’un brut réactionnel (ou « produit de réaction ») comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus, en particulier des composés de formule (I) dans lesquels au moins une partie des composés de formule (I) est telle que n=1 (ou trimères) et n=2 (ou pentamères). Généralement, un procédé de préparation selon l’invention conduit à la formation d’un brut réactionnel comprenant (i) des composés de formule (I) dans lesquels n=1 (ou trimères), des composés de formule (I) dans lesquels n=2 (ou pentamères), (iii) des composés de formule (I) dans lesquels n>2 (ou « oligomères de degré supérieur », en particulier heptamères) ; voire (iv) des composés de formule (IV) et/ou des composés de formules (V) et/ou (VI) non convertis en composé(s) de formule (I)), étant entendu que le brut réactionnel comprend au moins des trimères et des pentamères, et de préférence au moins des trimères. Avantageusement, les trimères et les pentamères sont présents dans le brut réactionnel dans des proportions massiques « trimères / pentamères » comprises entre 70/30 et 81/19. Selon un mode de réalisation, un procédé selon l’invention peut avantageusement comprendre en outre une/des étape(s) utiles pour isoler du brut réactionnel les composés de formule (I) d’intérêt, en particulier les trimères et/ou les pentamères susmentionnés, et de préférence les trimères. Cette/ces étape(s) optionnelle(s) aptes à isoler le/les composé(s) de formule (I) d’intérêt(s) peu(ven)t être choisie(s) parmi au moins une étape de purification, au moins une étape de lavage, et leurs combinaisons, comme décrit plus en détail ci-après. Purification Selon un mode de réalisation, le procédé de l’invention comprend en outre au moins une étape de purification du/des composé(s) de formule (I). Le brut réactionnel obtenu à l’issue d’au moins une étape de purification pourra être désigné indifféremment dans la suite par « brut réactionnel purifié ». La purification a notamment pour objectif d’enlever tout ou partie des oligomères de degré supérieur (également désigné par « Heptamères + »). Cette étape de purification peut être réalisée selon toute méthode de purification connue de l’homme du métier, notamment au regard de la formule et/ou de la nature du/des composé(s) de formule (I) selon l’invention qu’on souhaite isoler. Le procédé selon l’invention peut comprendre une ou plusieurs étape(s) de purification, le cas échéant via différents solvants de purifications et/ou différentes méthodes de purification parmi ceux/celles décrit(e)s ci-après. De préférence, l’étape de purification peut être réalisée par mélange, ou mise en présence, du brut réactionnel, voire du brut réactionnel lavé, avec au moins un solvant organique, en particulier au moins une huile, de préférence choisie parmi une huile hydrocarbonée d'origine végétale, une huile ester, et leurs mélanges. A titre d’exemples d’huile(s) adaptée(s) à cette étape de purification, on peut citer l’huile de coco estérifiée (INCI Name : Coco-Caprylate/Caprate), telle que commercialisée sous la dénomination Cetiol® C 5C par la société BASF, le 2-octyl dodecane-1-ol (INCI : Octyldodecanol) tel que commercialisé sous la dénomination Eutenol® G de BASF, l’hexyl laurate (INCI : hexyl laurate) tel que commercialisé sous la dénomination KAK HL tel que commercialisé par la société KOKYU ALCOHOL KOGYO CO, le 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane (INCI : squalene), le dicaprylyl ether (INCI : dicaprylyl ether) tel que commercialisé sous la dénomination Cetiol® OE par la société BASF, l’huile de coco hydrolysée et hydrogénée (INCI : Caprylic/Capric Triglyceride ) telle que commercialisée sous la dénomination Labrafac® CC par la société Gattefossé, et leurs mélanges, et de préférence l’huile de coco estérifiée (INCI Name : Coco-Caprylate/Caprate). Avantageusement, l’/les huile(s) est/sont mélangée(s) avec le brut réactionnel, le cas échéant préalablement lavé, dans des proportions massiques « solvant(s) de purification/brut réactionnel » comprises entre 5:2 et 20:1, de préférence entre 8:2 et 15:1, et mieux entre 10:2 et 10:1. A titre de méthode de purification, on peut citer la centrifugation, la filtration, par exemple sur alumine, et leurs combinaisons. Selon un mode de réalisation préféré, l’étape de purification est réalisée par centrifugation, de préférence à froid, et en particulier à une température comprise de 4°C à 15°C, et élimination du culot. On peut encore citer par exemple la chromatographie d’exclusion stérique ou la purification du membrane(s) de (di)filtration. Lavage Selon un mode de réalisation, le procédé comprend en outre au moins une étape de lavage du composé de formule (I). Le brut réactionnel obtenu à l’issu d’au moins une étape de lavage pourra être désigné indifféremment dans la suite par « brut réactionnel lavé ». Le lavage a notamment pour objectif d’enlever tout ou partie des composé(s) de formule (V) et/ou (VI) (= « Priamine »), et également de diminuer la consommation de solvant(s) de lavage. Cette étape de lavage peut être réalisée selon toute méthode de lavage connue de l’homme du métier, notamment au regard de la formule et/ou de la nature du/des composé(s) de formule (I) selon l’invention. Le procédé selon l’invention peut comprendre une ou plusieurs étape(s) de lavage, le cas échéant via différents solvants de lavage et/ou différentes méthodes de lavage parmi ceux/celles décrit(e)s ci-après. De préférence, l’étape de lavage peut être réalisée par mélange, ou mise en présence, du brut réactionnel avec au moins un solvant de lavage, de préférence choisi parmi l’heptane, l’eau, le butanol, le méthanol, et leurs mélanges, tel que par exemple un mélange butanol/heptane. Avantageusement, le/les solvant(s) de lavage est/sont mélangé(s) avec le brut réactionnel, dans des proportions massiques « solvant(s) de lavage/brut réactionnel » comprises entre 1:1 et 1:20, de préférence entre 1:2 et 1:15, et mieux entre 1:3 et 1:10. Selon un mode de réalisation préféré, l’étape de lavage est réalisée par décantation, de préférence sur une durée comprise entre 1 heure et 20 heures, et mieux entre 3 heures et 10 heures, et optionnellement en outre au moins une étape de centrifugation. Avantageusement, l’étape de lavage est une extraction avec du méthanol. Selon un mode de réalisation, l’étape de lavage comprend plusieurs sous-étapes de lavage avec des solvants de lavage identiques ou différents. Selon un mode de réalisation préféré, l’étape de lavage comprend au moins trois sous-étapes de lavage, dans laquelle : - la première sous-étape de lavage est réalisée avec un mélange butanol/heptane, - la deuxième sous-étape de lavage est réalisée avec de l’heptane, et - la troisième sous-étape de lavage est réalisée avec du méthanol. Lorsque le procédé selon l’invention comprend au moins une étape de purification, cette étape de lavage intervient de préférence avant la/les étape(s) de purification. Le brut réactionnel obtenu à l’issu d’au moins une étape de lavage et d’au moins une étape de purification pourra être désigné indifféremment dans la suite par « brut réactionnel lavé et purifié ». L’association « lavage / purification » a donc pour objectif d’éliminer tout ou partie des composé(s) de formule (V) et/ou (VI) (= « Priamine ») et oligomères de degré supérieur (ou « Heptamères + »), et donc de récolter les trimères et les pentamères, et de préférence les trimères. Au vu de ce qui précède, un procédé de préparation d’au moins un composé de formule (I) comprend au moins les étapes consistant à : (i) disposer d’au moins un composé de formule (IV) et d’au moins un composé de formule(s) (V) et/ou (VI) tels que définis ci-dessus, (ii) fonctionnaliser le composé de formule (IV) ci-dessus par le(s) composé(s) de formule(s) (V) et/ou (VI) tels que définis ci-dessus, optionnellement en présence d’au moins un catalyseur, pour obtenir au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus, (iii) optionnellement, laver le(s) composé(s) de formule (I) obtenu(s) en étape (ii), (iv) optionnellement, purifier le(s) composé(s) de formule (I) obtenu(s) en étape (ii) ou en étape (iii), et (v) récolter un brut réactionnel comprenant au moins un composé de formule (I), le cas échant lavé et/ou purifié. Selon un mode de réalisation particulier, un procédé de préparation selon l’invention peut comprendre plusieurs étapes de lavage, identiques ou différentes. Selon un autre mode de réalisation particulier, un procédé de préparation selon l’invention peut comprendre plusieurs étapes de purification, identiques ou différentes. Selon encore un autre mode de réalisation particulier, un procédé de préparation selon l’invention peut comprendre plusieurs cycles « lavage/purification », identiques ou différents. Composition La présente invention concerne également une composition comprenant au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus, de préférence comprenant au moins deux composés différents répondant à la formule (I). Ainsi, une composition selon l’invention peut comprendre des composés de formule (I) qui diffèrent en ce que : - les groupes R 2 et R 3 sont différents au sein d’un même composé de formule (I) ; et/ou - les groupes R 1 , R 2 , R 3 , R 4 et/ou R 5 sont différents entre deux composés de formule (I). La présente invention concerne également une composition comprenant au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle n=1 et au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle n=2. Avantageusement, les trimère (n=1) et les pentamères (n=2) sont présents dans les proportions massiques comprises entre 70/30 et 81/19. Selon un mode de réalisation, la composition comprend en outre au moins un composé de formule H 2 N-R 2 -NH 2 , R 2 étant tel que défini ci-dessus. Avantageusement, le monomère diamine (= « priamine »), les trimères (n=1) et les pentamères (n=2) seront présents dans les proportions massiques comprises entre 25/75 et 53/47 « Priamine »/Trimère et entre 48/52 et 75/25 Trimères/ Pentamères. Selon un mode de réalisation, une composition selon l’invention comprend entre 0,001% et 10%, de préférence entre 0,01% et 5%, et mieux entre 0,1 et 2%, en poids de composé(s) de formule (I), en particulier de formule (III), par rapport au poids total de la phase le(s) comprenant, voire par rapport au poids total de la composition. Utilisation Un composé de formule (I), voire de formule (II) ou (III) selon l’invention, ou susceptible d’être obtenu selon le procédé de l’invention tel que décrit précédemment, est particulièrement adapté à une utilisation pharmaceutique ou cosmétique, de préférence cosmétique, notamment pour stabiliser des émulsions (ou dispersions), et en particulier des émulsions macroscopiques. Par « macroscopique », au sens de l’invention, on entend désigner une émulsion dont tout ou partie des gouttes de phase dispersée sont visibles à l’œil nu, et de préférence une dispersion dans laquelle les gouttes possédant un diamètre supérieur ou égal à 150 μm, de préférence supérieur ou égal à 250 μm, en particulier supérieur ou égal à 500 μm, et tout particulièrement supérieur ou égal à 750 μm représentent un volume supérieur ou égal à 60%, voire supérieur ou égal à 70%, de préférence supérieur ou égal à 80%, et mieux supérieur ou égal à 90% du volume total de la phase dispersée et/ou au moins 60%, voire au moins 70%, de préférence au moins 80%, et mieux au moins 90%, des gouttes possèdent un diamètre moyen supérieur ou égal à 150 μm, de préférence supérieur ou égal à 250 μm, en particulier supérieur ou égal à 500 μm, et tout particulièrement supérieur ou égal à 750 μm. Selon un mode de réalisation, les compositions cosmétiques sont utilisées pour le maquillage et/ou le soin de matières kératiniques, notamment de la peau. EXEMPLES Dans les exemples qui suivent, et sauf indication contraire, les composés de formule (V) et/ou (VI) sont des diamines biosourcées commercialisées par la société Croda sous la dénomination Priamine® 1075 telle que décrite plus en détails ci-dessous ; le composé de formule (IV) est un dimère acide hydrogéné commercialisé par la société Croda sous la dénomination Pripol® 1009 tel que décrit plus en détails ci-dessous ; le solvant de purification est le Cetiol® C5C (INCI : Coco-Caprylate/Caprate) commercialisé par la société BASF ; et le solvant de purification est le KAK HL (INCI : Hexyl laurate) commercialisé par la société KOKYU ALCOHOL KOGYO CO. (i) Priamine ® 1075 (= composé (s) de formules (V) et/ou (VI)) Propriété Unité Valeur Indice d’amine mgKOH/g 205 Couleur Gardner 1 Viscosité dynamique mPa.s à 25ºC 210 ISCC PLUS bio-contenu certifié durable % 100 (ii) Pripol ® 1009 (= composé de formule (IV) ) Propriété Unité Valeur Indice d’acide mgKOH/g 196 Couleur APHA Hazen at 25ºC 50 Indice d’iode mgKOH/g 7 ISCC PLUS bio-contenu certifié durable % 100 (iii) Composé de formule (I) issu de la réaction entre Priamine ® 1075 et Pripol ® 1009 Les exemples 1 à 7 décrivent la synthèse de composés de formule (I) constitués d’un mélange de monomère (= « priamine »), trimères, pentamères et autres oligomères de degré supérieur. L’exemples 8 concerne le lavage du brut réactionnel (ou milieu réactionnel) avec un mélange de solvants pour conduire aux composés (I) comprenant principalement des trimères et pentamères. L’exemple 9 (a à d) concerne les lavages du milieu réactionnel par du méthanol pour conduire aux composés (I) à faible taux de monomère diamine (= « priamine »). Les exemples 10 et 12 concernent la purification par une huile biosourcée des composés (I) lavés. Les exemples 13 à 15 décrivent les composés (I) obtenus par purification directe dans l’huile biosourcée Cetiol® C5C, c’est-à-dire les composés (I) non lavés. Les exemples 16 à 17 décrivent les composés (I) obtenus par purification dans l’Hexyl Laurate. Les exemples 19 à 21c décrivent l’utilisation des polymères cationiques de formule (I) dans la réalisation de macroémulsions stabilisées. Exemple 1 : Préparation de composés de formule (I) à partir de 1 équivalent de diacide (IV) pour 10 équivalents de diamine (VI-1) à haute température (200°C). 546g de Priamine® 1075 et 57,1g de Pripol® 1009 sont introduits dans un réacteur de 1L. Le mélange réactionnel est laissé sous agitation mécanique à 200°C pendant 11h sous vide. La réaction est suivie par infrarouge, notamment par accroissement et stabilisation du pic lié aux fonction amides (CONH, 1646 cm -1 ). La chromatographie d’exclusion stérique (CES) en étalonnage polystyrène indique dans le produit de réaction la présence de 69% de Priamine® (Mn théorique 546g/mol), 24% de trimères (Mn théorique 1663g/mol), 7% de pentamères (Mn théorique 2780g/mol). Exemple 2 : Préparation de composés de formule (I) à partir de 1 équivalent de Pripol® 1009 pour 10 équivalents de Priamine® 1075 à température modérée (140°C). 546g de Priamine® 1075 et 57,1g de Pripol® 1009 sont introduits dans un réacteur de 1L. Le mélange réactionnel est laissé sous agitation mécanique à 140°C pendant 34h sous vide. La réaction est suivie par infrarouge, notamment par accroissement et stabilisation du pic lié aux fonction amides (CONH, 1646 cm -1 ). La chromatographie d’exclusion stérique (CES) en étalonnage polystyrène indique dans le produit de réaction la présence de 73% de Priamine® 1075 (Mn théorique 546g/mol), 24% de trimères (Mn théorique 1663g/mol) et 3% de pentamères (Mn théorique 2780g/mol). Exemple 3 : Préparation de composés de formule (I) à partir de 1 équivalent de Pripol® 1009 pour 4 équivalents de Priamine® 1075 à haute température (200°C). 546g de Priamine® 1075 et 142g de Pripol® 1009 sont introduits dans un réacteur de 1L. Le mélange réactionnel est laissé sous agitation mécanique à 200°C pendant 11h sous vide. La réaction est suivie par infrarouge, notamment par accroissement et stabilisation du pic lié aux fonction amides (CONH, 1646 cm -1 ). La chromatographie d’exclusion stérique (CES) en étalonnage polystyrène indique dans le produit de réaction la présence 41% de Priamine® (Mn théorique 546g/mol), 38% de trimères (Mn théorique 1663g/mol), et 21% de pentamères. Exemple 4 : Préparation de composés de formule (I) à partir de 1 équivalent de Pripol® 1009 pour 4 équivalents de Priamine® 1075 à température modérée (140°C). 546g de Priamine® 1075 et 142g de Pripol® 1009 sont introduits dans un réacteur de 1L. Le mélange réactionnel est laissé sous agitation mécanique à 140°C pendant 23h sous vide. La réaction est suivie par infrarouge, notamment par accroissement et stabilisation du pic lié aux fonction amides (CONH, 1646 cm -1 ). La chromatographie d’exclusion stérique (CES) en étalonnage polystyrène indique dans le produit de réaction la présence 44% de Priamine® (Mn théorique 546g/mol), 35% de trimères (Mn théorique 1663g/mol), 15% de pentamères (Mn théorique 2780g/mol), et 6% d’oligomères de degré supérieur. L’indice d’amine du milieu réactionnel est mesuré par titration à 2,2 équivalent/kg. Exemple 5 : Préparation de composés de formule (I) à partir de 1 équivalent de Pripol® 1009 pour 3 équivalents de Priamine® 1075 à température modérée (140°C). 546g de Priamine® 1075 et 190g de Pripol® 1009 sont introduits dans un réacteur de 1L. Le mélange réactionnel est laissé sous agitation mécanique à 140°C pendant 21h sous vide. La réaction est suivie par infrarouge, notamment par accroissement et stabilisation du pic lié aux fonction amides (CONH, 1646 cm -1 ). La chromatographie d’exclusion stérique (CES) en étalonnage polystyrène indique dans le produit de réaction la présence 35% de Priamine® (Mn théorique 546g/mol), 32% de trimères (Mn théorique 1663g/mol), 18% de pentamères (Mn théorique 2780g/mol), et 15% d’oligomères de degré supérieur. Exemple 6 : Préparation de composés de formule (I) à partir de 1 équivalent de Pripol® 1009 pour 2,5 équivalents de Priamine® 1075 à température modérée (140°C). 546g de Priamine® 1075 et 228g de Pripol® 1009 sont introduits dans un réacteur de 1L. Le mélange réactionnel est laissé sous agitation mécanique à 140°C pendant 18h sous vide. La réaction est suivie par infrarouge, notamment par accroissement et stabilisation du pic lié aux fonction amides (CONH, 1646 cm -1 ). La chromatographie d’exclusion stérique (CES) en étalonnage polystyrène indique dans le produit de réaction la présence 26% de Priamine® (Mn théorique 546g/mol), 32% de trimères (Mn théorique 1663g/mol), 20% de pentamères (Mn théorique 2780g/mol), 22% d’oligomères de degré supérieur. Exemple 7 : Préparation de composés de formule (I) à partir de 1 équivalent de Pripol® 1009 pour 1,95 équivalents de Priamine® 1075 à température modérée (140°C). 546g de Priamine® 1075 et 293g de Pripol® 1009 sont introduits dans un réacteur de 1L. Le mélange réactionnel est laissé sous agitation mécanique à 140°C pendant 43h sous vide. La réaction est suivie par infrarouge, notamment par accroissement et stabilisation du pic lié aux fonction amides (CONH, 1646 cm -1 ). La chromatographie d’exclusion stérique (CES) en étalonnage polystyrène indique dans le produit de réaction la présence 18% de Priamine® (Mn théorique 546g/mol), 26% de trimères (Mn théorique 1663g/mol), 20% de pentamères (Mn théorique 2780g/mol), et 36% d’oligomères de degré supérieur. Le tableau 4 ci-après rassemble la composition massique des composés de formule (I) préparés par réaction entre différents ratios des composés de type « Priamine » et de type « Pripol » à une température de 140°C. Exemple Ratio molaire Composition massique (g/g%) du brut réactionnel Pripol ® :Priamine ® Priamine ® Trimère Pentamère Heptamère + 2 1:10 73 24 3 - 4 1:4 44 35 15 6 5 1:3 35 32 18 15 6 1:2,5 26 32 20 22 7 1:1,95 18 26 20 36 Les résultats montrent que le produit de réaction « Pripol » / « Priamine » est constitué d’un mélange d’oligomères aminés, d’autant plus riche en « Priamine » que le ratio amine:acide est élevé (Exemple 2) et plus riche en heptamères et oligomères d’ordre supérieur lorsque le ratio amine:acide est faible. Lavage de composés de formule (I) par des solvants de lavage Exemple 8 : Lavages successifs du brut réactionnel de l’exemple 1 100g du brut réactionnel de l’Exemple 1 et 100g de n -Butanol sont mélangés. Le mélange est laissé sous agitation magnétique à 1000 tr/mn pendant 15 minutes. 330g d’heptane sont ajoutés et le mélange ternaire est agité à température ambiante pendant encore 15 minutes. Le brut réactionnel de l’Exemple 1 n’est ni soluble en totalité dans l’heptane, ni dans le n -Butanol. La phase surnageante (heptane) est éliminée après 3 heures de décantation à température ambiante. Le lavage avec l’heptane est ainsi reproduit 5 fois. Une décantation de 10 heures est nécessaire lors du dernier lavage. 330g d’eau sont ajoutés et le mélange est laissé sous agitation magnétique à 600tr/mn pendant 30 minutes. Le mélange triphasique est décanté pendant 30 minutes. L’eau est soutirée ; le lavage à l’eau est ainsi reproduit 2 fois. Pour éliminer la « Priamine » libre, 100g de méthanol est ajouté et le mélange est agité à 300tr/mn pendant 15 minutes. Le mélange biphasique est décanté pendant 30 minutes. Le lavage au méthanol est répété 2 fois. Le brut réactionnel ainsi obtenu, sous forme d’un liquide visqueux orangé, est soutirée avant d’être séchée à 150°C sous vide poussé de 5.10 -2 mbar pendant 4 heures puis à température ambiante pendant encore 10 heures. Une masse de 15g est recueillie. La chromatographie d’exclusion stérique (CES) en étalonnage polystyrène indique dans ce nouveau brut réactionnel la présence de 72% de trimères (Mn théorique 1663g/mol) et 28% de pentamères (Mn théorique 2780g/mol). Le lavage permet d’éliminer totalement la Priamine® 1075. Exemple 9 (a à d) : Lavages au méthanol des bruts réactionnels des exemples 3, 4, 5 et 6 100g de brut réactionnel des exemples 3, 4, 5 et 6 et du méthanol en proportion volumique 1:9 à 1:3 sont mélangés dans une ampoule à décanter. Ces bruts réactionnels ne sont pas solubles dans le méthanol alors que la Priamine® 1075 l’est. Après centrifugation à 4°C, chacun des bruts réactionnels des exemples 3, 4, 5 et 6 est soutiré et l’opération de lavage/centrifugation est répété 3 fois avec le même volume de méthanol. Pour chaque brut réactionnel lavé obtenu (respectivement 9a à 9d), une masse de 15g à 60g est recueillie. Le Tableau 5 présente la composition déterminée par chromatographie d’exclusion stérique (CES) en étalonnage polystyrène de ces bruts réactionnels après lavage au méthanol. Exemple Ratio molaire Pripol ® :Priamine ® Solvant(s):Brut réactionnel Composition massique (g/g%) après lavage Priamine ® Trimère Pentamère Heptamère + 9a 1:4 1:9 0 63 37 - 9b 1:4 1:3 10 51 26 13 9c 1:3 1:4 7 41 26 26 9d 1:2,5 1:3,5 6 37 26 31 Le tableau 6 présente les valeurs d’indice d’amine des bruts réactionnels lavées. Exemple Ratio molaire Solvant Rendement (g/g%) Indice d’amine lavées (mEq/kg) Pripol ® :Priamine ® 8 1:10 Mélange 15 1186 9a 1:4 MeOH 9:1 61 1043 99b 1:4 MeOH 3:1 50 1264 9c 1:3 MeOH 4:1 50 1051 9d 1:2,5 MeOH 3,5:1 64 980 Purification de composés de formule (I) lavés Exemple 10 : Purification du brut réactionnel obtenu à l’issu de l’exemple 8 9g de brut réactionnel obtenu à l’issu de l’exemple 8 et 91g de Cetiol® C5C sont mélangés. Le mélange est centrifugé à 5000tr/mn, à 15°C, pendant 15 minutes puis placé à 4°C pour la nuit. Le mélange est alors recentrifugé à 5000tr/mn, à 4°C, pendant 15 à 20 minutes. Le culot, contenant majoritairement des trimères (46%) et oligomères de degré supérieur (55%), est éliminé. Le pourcentage évalué par gravimétrie de composé(s) de formule (I) en solution dans l’huile est d’environ 7,5% et sa composition estimée par calcul est de 81% de trimères et 19% de pentamères. L’indice d’amine « composés de formule (I)/Cetiol® C5C » mesuré par titration est de 0,125eq/kg. Exemple 11 : Purification du brut réactionnel obtenu à l’issu de l’exemple 9b 10g de brut réactionnel obtenu à l’issu de l’exemple 9b (Priamine®:Pripol® 4:1 et MeOH:Brut réactionnel 3:1) et 90g de Cetiol® C5C sont mélangés. Le mélange est centrifugé à 5000tr/mn, à 15°C, pendant 15 minutes puis placé à 4°C pour la nuit. Le mélange est alors recentrifugé à 5000tr/mn, à 4°C, pendant 15 à 20 minutes. Le culot contenant exclusivement des trimères (29%), des pentamères (28%) et oligomères de degré supérieur (43%) est éliminé. Le pourcentage évalué par gravimétrie de composé(s) de formule (I) en solution dans l’huile est d’environ 5% et sa composition estimée par calcul est de 17% de « Priamine », 42% de trimères, 18% de pentamères et 23% d’oligomères de degré supérieur. L’indice d’amine « composés de formule (I)/Cetiol® C5C » mesuré par titration est de 0,115eq/kg. Exemple 12 : Purification du brut réactionnel obtenu à l’issu de l’exemple 9c 10g de brut réactionnel obtenu à l’issu de l’exemple 9c et 90g de Cetiol® C5C sont mélangés. Le mélange est centrifugé à 5000tr/mn, à 15°C, pendant 15 minutes puis placé à 4°C pour la nuit. Le mélange est alors recentrifugé à 5000tr/mn, à 4°C, pendant 15 à 20 minutes. Le culot contenant exclusivement des trimères (32%), des pentamères (29%) et oligomères de degré supérieur (40%) est éliminé. Le pourcentage évalué par gravimétrie de composé(s) de formule (I) en solution dans l’huile est d’environ 6% et sa composition estimée par calcul est de 41% de trimères, 43% de pentamères et 16% d’oligomères de degré supérieur. L’indice d’amine « composés de formule (I) /Cetiol® C5C » mesuré par titration est de 0,087eq/kg. Purification de composé(s) de formule (I) directement, à savoir non préalablement lavés Exemple 13 : Purification du brut réactionnel de l’exemple 4 10g de brut réactionnel obtenu à l’issu de l’exemple 4 et 90g de Cetiol® C5C sont mélangés. Le mélange est centrifugé à 5000tr/mn, à 15°C, pendant 15 minutes puis placé à 4°C pour la nuit. Le mélange est alors recentrifugé à 5000tr/mn, à 4°C, pendant 15 à 20 minutes. Le culot contenant la « Priamine » (30%), des trimères (37%), des pentamères (20%) et oligomères de degré supérieur (13%) est éliminé. Le pourcentage évalué par gravimétrie de composé(s) de formule (I) en solution dans l’huile est d’environ 8,2% et sa composition estimée par calcul est de 38% de « Priamine », 42% de trimères, 14% de pentamères et 6% d’oligomères de degré supérieur. L’indice d’amine « composés de formule (I) /Cetiol® C5C » mesuré par titration est de 0,205eq/kg. Exemple 14 : Purification du brut réactionnel de l’exemple 5 10g de brut réactionnel de l’exemple 5 et 90g de Cetiol® C5C sont mélangés. Le mélange est centrifugé à 5000tr/mn, à 15°C, pendant 15 minutes puis placé à 4°C pour la nuit. Le mélange est alors recentrifugé à 5000tr/mn, à 4°C, pendant 15 à 20 minutes. Le culot contenant la « Priamine » (4%), des trimères (19%), des pentamères (24%) et oligomères de degré supérieur (52%) est éliminé. Le pourcentage évalué par gravimétrie de composé(s) de formule (I) en solution dans l’huile est d’environ 9,2% et sa composition estimée par calcul est de 38% de « Priamine », 33% de trimères, 18% de pentamères et 11% d’oligomères de degré supérieur. L’indice d’amine « composés de formule (I) /Cetiol® C5C » mesuré par titration est de 0,175eq/kg. Exemple 15 : Purification du brut réactionnel de l’exemple 6 10g de brut réactionnel de l’exemple 6 et 90g de Cetiol® C5C sont mélangés. Le mélange est centrifugé à 5000tr/mn, à 15°C, pendant 15 minutes puis placé à 4°C pour la nuit. Le mélange est alors recentrifugé à 5000tr/mn, à 4°C, pendant 15 à 20 minutes. Le culot contenant la « Priamine » (2%), des trimères (18%), des pentamères (25%) et oligomères de degré supérieur (55%) est éliminé. Le pourcentage évalué par gravimétrie de composé(s) de formule (I) en solution dans l’huile est d’environ 5% et sa composition estimée par calcul est de 44% de « Priamine », 40% de trimères et 16% de pentamères. L’indice d’amine « composés de formule (I) /Cetiol® C5C » mesuré par titration est de 0,140eq/kg. Le tableau 7 rassemble les données principales de composition des bruts réactionnels purifiés, voire pour certains préalablement lavés/Cetiol® C5C. Exemple Ratio molaire %PA Composition massique (g/g%) après lavage Indice Amine (mEq/kg) Pripol ® :Priamine ® Priamine ® Trimère Pentamère Heptamère + 10 1:10 7,5 0 81 19 0 125 11 1:4 5,0 17 42 18 23 115 12 1:3 6,0 0 41 43 16 87 13 1:4 8,2 38 42 14 6 205 14 1:3 9,2 38 33 18 11 175 15 1:2,5 5,0 44 40 16 0 140 Les résultats montrent que les bruts réactionnels, le cas échéant préalablement lavés, solubilisés dans une huile biosourcé de type coco-caprylate/caprate (= purification) sont constituées entre 5% et 9,2% de composé(s) de formule (I) et se caractérisent par des indices d’amine compris entre 87mEq/kg et 205mEq/Kg. Exemple 16 : Purification du brut réactionnel lavé de l’exemple 11 20g du brut réactionnel lavé de l’exemple 11 et 80g d’hexyl laurate sont mélangés. Le mélange est centrifugé à 5000tr/mn, à 15°C, pendant 15 minutes puis placé à 4°C pour la nuit. Le mélange est alors recentrifugé à 5000tr/mn, à 4°C, pendant 15 minutes. Le culot contenant majoritairement des trimères (50%) et oligomères de degré supérieur (50%) est éliminé. Le pourcentage évalué par gravimétrie de composé(s) de formule (I) en solution dans l’huile est d’environ 19% et sa composition estimée par calcul est de 43% de « Priamine », 35% de trimères, 15% de pentamères et 7% d’oligomères de degré supérieur. L’indice d’amine « composés de formule (I)/Hexyl Laurate » mesuré par titration est de 0,241eq/kg. Exemple 17 : Purification brut réactionnel de l’exemple 3. 20g du brut réactionnel de l’exemple 3 et 80g d’hexyl laurate sont mélangés. Le mélange est centrifugé à 5000tr/mn, à 15°C, pendant 15 minutes puis placé à 4°C pour la nuit. Le mélange est alors recentrifugé à 5000tr/mn, à 4°C, pendant 15 minutes. Le culot contenant de la « Priamine » (36%), des trimères (38%), des pentamères (18%) et oligomères de degré supérieur (8%) est éliminé. Le pourcentage évalué par gravimétrie de composé(s) de formule (I) en solution dans l’huile est d’environ 17% et sa composition estimée par calcul est de 43% de « Priamine », 35% de trimères, 16% de pentamères et 6% d’oligomères de degré supérieur. L’indice d’amine « composés de formule (I)/Hexyl Laurate » mesuré par titration est de 0,476eq/kg. Exemple 18 : Fabrication d’émulsions macroscopiques La composition des phases (fluides) et des paramètres du procédé de fabrication sont décrits dans les tableaux ci-après. [Tableau 8] Composition de la phase continue d’origine (OF) Nom Fournisseur Nom INCI % w/w Phases PHASE AQUEUSE (OF) sous total 100 EAU OSMOSEE / AQUA QSP* MICROCARE® PE Thor PHENOXYETHANOL, AQUA 0,83 MICROCARE® EMOLLIENT PTG Thor PENTYLENE GLYCOL, AQUA 2.10 EDETA BD BASF DISODIUM EDTA 0.03 CARBOPOL ETD 2050 Lubrizol CARBOMER 0.18 ZEMEA PROPANEDIOL DUPONT TATE & LYLE PROPANEDIOL, AQUA 7.37 GLYCERINE CODEX INTERCHIMIE Glycerin, Aqua 6.31 SOLUTION 10% NAOH / SODIUM HYDROXIDE 0,20 * QSP : quantité suffisante pour. [Tableau 9] Composition de la phase huileuse dispersée (IF) Essai A B C D Nom Fournisseur Nom INCI % w/w Phases PHASE GRASSE (IF) sous total 100 100 100 100 CETIOL® C 5C [MB] BASF COCO-CAPRYLATE/CAPRATE QSP* QSP* QSP* QSP* CAS-3131 NUSIL TECHNOLOGY LLC AMODIMETHICONE 0,2 0 0 0 Brut réactionnel obtenu à l’exemple 13 ** 0 0,41 *** 0 0 Brut réactionnel obtenu à l’exemple 11 ** 0 0 1,25 0 Brut réactionnel obtenu à l’exemple 11 ** 0 0 0 1,53 ** les teneurs en brut réactionnel proposées en essais B à D correspondent à celles où les bulles sont dotées d’une résistance mécanique similaire à celles obtenues avec l’essai A. *** Brut réactionnel obtenu à l’exemple 13 = 0,41 %, signifie que la teneur en « priamine + composé(s) de formule (I) » dans l’IF est de 0,03 % (ie (%Brut réactionnel purifié X %PA)/100 = (0,41 X 8,2) / 100 = 0,03). Protocole de préparation des phases : Pour l’OF : La Phenoxyethanol, le Pentylène glycol et le disodium EDTA sont incorporés dans l’eau. Le mélange est agité jusqu’à dissolution de l’EDTA. Le carbomère est ensuite dispersé dans le mélange précédent sous agitation pendant 1 heure à l’aide d’une pâle défloculeuse. La glycérine et le propanediol sont ensuite ajoutés et le mélange est placé sous agitation jusqu’à homogénéisation. La soude est ensuite ajoutée et on mélange la solution pendant 10 minutes. Pour l es IF -A à IF-D : L’amodiméthicone ou brut réactionnel est ajouté au CETIOL® C 5C puis mélangée à l’aide d’un barreau magnétique pendant 5 min à température ambiante. Procédé de fabrication : Les émulsions macroscopiques E-A à E-D sont obtenues par mise en œuvre d’un procédé « microfluidique », notamment tel que décrit dans WO2017046305. Les paramètres procédés, notamment les débits et la température des phases sont renseignés dans le tableau 10 ci-dessous. %phases dans PF Température (en °C) IF-A à IF-D 25 TA OF 75 TA TA : Température Ambiante Le pH des émulsions macroscopiques E-A à E-D ainsi obtenue est de 5,5 et l’OF à TA a une viscosité de 2700 Cp, selon la méthode de mesure décrite dans WO2017046305. Paramètres observés : A l’issu de la fabrication des émulsions macroscopiques E-A à E-D, on réalise les deux séries de tests ci-dessous pour analyser (1) l’agrégation de gouttes entre elles, (2) la transparence de la phase continue et (3) la résistance mécanique des gouttes. Test 1 : conservation 3 mois à TA et 50°C dans des réceptacles fermés en verre de 15 ml, et Test 2 : injection dans un système fluidique comprenant un premier tube de 8 mm de diamètre interne et un deuxième tube de 1 mètre de longueur de 2,4 mm de diamètre interne (injection : environ 1 Bar de pression, soit une vitesse d’environ 20 cm/seconde et un cisaillement d’environ 600 s-1). Critères de notation : CRITÈRES DE NOTATION 0 1 2 3 Agrégation des gouttes Absence d’agrégation Légère agrégation Agrégation moyenne Forte agrégation Transparence phase continue Transparent Léger trouble Trouble moyen Fort trouble Résistance mécanique des goutte Très bonne Bonne Moyenne Mauvaise Résultats : Emulsion Diamètre moyen des gouttes (en micron) Agrégation des gouttes Transparence phase continue Résistance mécanique des gouttes E-A 1000 1 0 1 E-B 1000 0 0 1 E-C 1000 1 0 2 E-D 1000 2 1 1 Le(s) composé(s) de formule (I) selon l’invention permettent donc la fabrication d’émulsions, notamment macroscopiques, et qui plus au moyen d’un procédé de fabrication microfluidique. De manière surprenante, cette observation repose sur la mise en œuvre de composé(s) de formule (I) dans des teneurs moindres que pour l’amodiméthicone. Exemple 19 : Emulsion macroscopique cosmétique pour le soin de la peau On prépare une émulsion macroscopique comprenant une phase aqueuse continue et une phase dispersée sous forme de gouttes au moyen d’un procédé de fabrication microfluidique tel que décrit dans WO2015/055748. Le dispositif microfluidique mis en œuvre se décompose en deux parties, une première partie où est réalisée, à chaud (entre 70 et 90°C), la mise en contact entre la phase grasse (également désignée IF) et la phase aqueuse (également désignée OF) de manière à former l’émulsion, et une deuxième partie assurant un refroidissement rapide de la dispersion formée pour accélérer la cinétique de gélification des gouttes et ainsi prévenir les risques de coalescence et de fragmentation des gouttes post-formation (entre 10 et 30°C). Les compositions des phases (fluides) permettant la préparation des émulsions sont décrites dans le Tableau 13 ci-dessous. Fluide Nom INCI % w/w Phases IF (phase grasse gélifiée) Cetiol® C5C Coco-Caprylate/Caprate Qsp* Huile de Meadowfoam Limnanthes alba seed oil 15 EMC30 ** Castor Oil/IPDI Copolymer (and) Caprylic/Capric Triglyceride 33,33 NATPURE COL RED LC318L Helianthus Annuus Seed Oil, CI 40800 0,012 Brut réactionnel obtenu en Exemple 13 *** 0,41 OF (phase aqueuse continue) Eau osmosée Aqua Qsp* Microcare® PE Phenoxyethanol, aqua 0,99 Microcare® emollient PTG Pentylene glycol, aqua 2,47 Glycerine codex Glycerin, aqua 9.88 Zemea Propanediol Propanediol, aqua 8.64 Butylene Glycol 1.3 Butylene glycol, aqua 6.17 Edeta BD Disodium EDTA 0.05 Carbopol® ETD 2050 polymer Carbomer 0,33 Carbopol® Ultrez 10 polymer Carbomer 0.10 Blanose CMC 7HF Cellulose, aqua 0.04 Sodium hydroxide pellets PRS codex Sodium hydroxyde 0,01 Total 100 BF (base) Eau osmosée Aqua Qsp Sodium hydroxide pellets PRS codex Sodium hydroxyde 0,64 Total 100 * QSP : quantité suffisante pour ** EMC30 : pré-mélange d’Estogel M (INCI : Castor Oil/IPDI Copolymer (and) Caprylic/Capric Triglyceride) dans l’huile Caprylic/Capric Triglyceride dans un ratio 30/70 ; concentration correspondante en agent gélifiant lipophile (ie Estogel M) = 10%% par rapport au poids total IF. *** Brut réactionnel obtenu dans l’exemple 13 = 0,41 %, signifie que la teneur en « priamine + composé(s) de formule (I) » dans l’IF est de 0,03 % (ie (%Brut réactionnel purifié X %PA)/100 = (0,41 X 8,2) / 100 = 0,03). Protocole de préparation : Pour l’OF : - Mélange A : sous agitation sous pâle défloculeuse, le Phénoxyéthanol, le Pentylèneglycol et l’EDTA sont incorporés dans l’eau et le mélange obtenu est agité pendant 5 min. - Mélange B : le carbomère Carbopol Ultrez 10 polymer est ensuite saupoudrer sur le mélange A jusqu’à hydratation, puis agité pendant 30 minutes à l’aide d’une pâle défloculeuse. - Mélange C : le carbomère Carbopol ETD 2050 polymer est ensuite dispersé dans le mélange B sous agitation pendant 30 minutes à l’aide d’une pâle défloculeuse. - Mélange D : sous agitation sous pâle défloculeuse, les humectants (ie glycérine, zemea propanediol et butylene glycol 1.3) sont ajoutés au mélange C. Le mélange D obtenu est maintenu sous agitation pendant 10 min. - Mélange E : la blanose, préalablement prédispersée à 1% dans l’eau sous agitation magnétique à 80°C, après retour à température ambiante, est ajoutée au mélange D sous agitation sous pâle défloculeuse. - Mélange F : la soude est ajoutée au mélange E qui est agité pendant 10 minutes de manière à obtenir la solution d’OF. La solution d’OF est ensuite introduite dans une seringue sOF reliée à un chauffage permettant de maintenir l’OF à chaud (80°C). Pour l’IF : - Mélange A : le Brut réactionnel obtenu en Exemple 13 et le colorant sont pré-dispersés dans une partie du Cetiol® C5C. Le mélange est chauffé à 50°C et mélangé à l’aide d’un agitateur magnétique. - Mélange B : le reste du Cetiol® C5C est mis sous agitation et chauffé à 80°C/90°C selon le gélifiant à disperser ; on y ajoute l’agent gélifiant lipophile (ie Estogel® M) sous agitation magnétique à 80°C jusqu’à obtenir une solution homogène garantissant une bonne dispersion du polymère. - Mélange C : sous agitation à 80°C, on ajoute l’huile de Meadowfoam au mélange B. - Mélange final : sous agitation à 80°C, on ajoute le mélange A au mélange C. L’IF chauffée est ensuite introduite dans une seringue sIF reliée à un chauffage permettant de maintenir l’IF à chaud (80°C). Pour réduire les pertes thermiques, le dispositif microfluidique a été installé directement en sortie des seringues sIF et sOF et est lui-même maintenu à 80°C. Pour la BF : la soude et l’eau sont mélangées à l’aide d’un barreau magnétique pendant 5 min. La solution de BF est ensuite introduite dans une seringue sBF. A l’aide des seringues sIF, sOF et SBF et de pousses seringues associés, on injecte l’IF et l’OF dans le dispositif microfluidique et la BF est injectée dans la dispersion en sortie du dispositif microfluidique, selon les débits décrits dans le Tableau 14 ci-dessous. Phase Débit par buse (en mL/hr) OF 100 IF 13,56 BF 11,11 Selon la configuration du dispositif microfluidique et des débits, l’émulsion macroscopique obtenue comprend des gouttes dotées d’une monodispersité satisfaisante et ayant un diamètre moyen de 850 μm. Une seconde émulsion macroscopique a également été fabriquée à l’aide du même procédé que celui décrit ci-dessus, qui diffère uniquement par la substitution dans l’IF du Brut réactionnel obtenu à l’exemple 13 au profit de l’amodiméthicone (INCI : CAS-3131 de NUSIL – 0,2% w/w IF). Exemple 2 0 : Emulsion macroscopique cosmétique pour le maquillage de la peau On prépare une émulsion macroscopique pigmentée comprenant une phase aqueuse continue et une phase dispersée sous forme de gouttes au moyen d’un procédé de fabrication microfluidique tel que décrit dans WO2019145424. Les compositions des phases (fluides) sont les suivantes : Nom Nom INCI % w/w Phases PHASE GEL AQUEUX (=OF) 100,00 A Eau osmosée / Aqua Qsp* A1 MICROCARE® PE Thor Phenoxyethanol, aqua 0,87 A1 MICROCARE® EMOLLIENT PTG Thor Pentylene glycol, aqua 2,17 A1 CARBOPOL ETD2050 Lubrizol Carbomer 0,20 A3 ALCASEALAN Hakuto Alcaligenes polysaccharides 0,02 A2 GLYCERINE CODEX Interchimie Glycerin, aqua 3,26 A4 GLUCAM E20 HUMECTANT Lubrizol Methyl gluceth-20 3,26 A4 UNITAMURON H-22 Induchem Butylene glycol,tamarindus inca seed gum, phenoxyethanol 5,43 A5 EDETA BD BASF Disodium edta 0,03 A1 SODIUM HYDROXIDE PELLETS PRS CODEX Panréac Sodium hydroxide 0,03 A6 PHASE HUILEUSE (=IF) 100,00 B LABRAFAC ® CC Gatefosse Caprylic/capric triglyceride Qsp* B1 / B2 KAK HL Kokyu alcohol kogyo co Hexyl laurate 38,90 B2 EMC30 Polymerexpert Caprylic/capric triglyceride, Castor oil/IPDI copolymer, aqua 6,72 B2 ASL-1 TIO2 CR-50 Daito Kasei CI77891, Aluminum hydroxide, Sodium Lauroyl glutamate, Lysine, Magnesium chloride 30,82 B3 ASL-1 YELLOW LL-100P Daito Kasei CI 77492, Sodium Lauroyl glutamate, Lysine, Magnesium chloride 4,09 B3 ASL-1 RED R-516P Daito Kasei CI 77491, Sodium Lauroyl glutamate, Lysine, Magnesium chloride 1,02 B3 ASL-1 BLACK BL-100P Daito Kasei CI 77499, Sodium Lauroyl glutamate, Lysine, Magnesium choride 0,65 B3 Parfum - Fragrance 0,20 B4 Brut réactionnel obtenu à l’exemple 13 *** 2,00 B1 * Qsp : Quantité suffisante pour. *** Brut réactionnel obtenu à l’exemple 13 = 2%, signifie que la teneur en « priamine + composé(s) de formule (I) » dans l’IF est de 0,16 % (ie (%Brut réactionnel purifié X %PA)/100 = (2 X 8,2) / 100 = 0,16). Protocole de préparation : Pour l’OF : A1 : Le Phénoxyéthanol, le Pentylèneglycol et l’EDTA sont incorporés dans l’eau. Le mélange est agité pendant 5 min. A2 : L’Alcasealan est ajouté sous agitation rotor stator (4500tr/min) pendant 15min. A3 : Le carbomère est ensuite dispersé dans le mélange précédent sous agitation pendant 30 minutes à l’aide d’une pâle défloculeuse. A4 : La glycérine et le Glucam E20 sont mélangées puis ce mélange est ajouté sous agitation maintenue pendant 10 min. A5 : Puis l’Unitamuron H-22 est ajouté au mélange sous agitation défloculeuse pendant 20 min. A6 : La soude est ensuite ajoutée et on mélange la solution pendant 10 minutes. Pour l’IF : B1 : Le Brut réactionnel obtenu en Exemple 13 est ajoutée dans une partie du KAK HL puis mélangée à l’aide d’un barreau magnétique pendant 5 min (=mélange B1). B2 : Préparer le broyage des pigments dans une partie du Labrafac® CC (=mélange B2). B3 : En parallèle, mélanger l’EMC30 avec le reste du Labrafac® CC – Chauffer à 85°C pour le disperser (=mélange B3). B4 : Ajouter le mélange B2 au mélange B3 à 80°C sous agitation jusqu’à homogénéisation (=mélange B4), puis refroidir le mélange B4 à 50°C sous agitation. B5 : En parallèle, mélanger le CAS-3131 avec le reste du KAK HL à 50°C (=mélange B5). B6 : Ajouter le mélange B5 au mélange B4 sous agitation jusqu’à homogénéisation, ajouter le parfum, puis laisser revenir à TA (=mélange B6). Paramètres du procédé microfluidique % w/w O F 72,90% I F 25,00% BF** 2,10% ** Optionnellement, on peut prévoir l’ajout d’une solution d’augmentation de la viscosité (BF) de la phase continue de manière à améliorer la suspension des gouttes de phase dispersée dans la phase continue, notamment tel que décrit en exemple 19 ci-dessous ou dans WO2015055748. Cette BF est notamment une solution de soude (NaOH). L’ensemble du procédé et des phases mis en œuvre sont à température ambiante. On obtient une émulsion macroscopique dotée d’une haute teneur en gouttes de phase grasse pigmentée (ie 25%) et où les gouttes possédant un diamètre d’environ 800 μm. Une seconde émulsion macroscopique a également été fabriquée à l’aide du même procédé que celui décrit ci-dessus, qui diffère uniquement par la substitution dans l’IF du Brut réactionnel obtenu en Exemple 13 au profit de l’amodimethicone (INCI : CAS-3131 de NUSIL – 1,0% w/w IF). CONCLUSION : Les performances des émulsions macroscopiques des exemples 18, 19 et 20, notamment en termes de stabilité cinétique, et tout particulier en termes (1) d’agrégation de gouttes entre elles, (2) de transparence de la phase continue et (3) de résistance mécanique des gouttes, sont similaires à celles observées avec des émulsions macroscopiques comprenant de l’amodiméthicone. Il ressort donc des exemples ci-dessus que le(s) composé(s) de formule (I), en particulier de formule (III), est/sont apte(s) à être utilisé(s) comme polymère lipophile précurseur de coacervat pour stabiliser des émulsions, notamment macroscopiques, y compris lorsque la phase grasse comprend des pigments. De manière encore plus surprenante, les composé(s) de formule (I) selon l’invention présentent des performances équivalentes à l’amodiméthicone même à des taux significativement moindres. En d’autres termes, le(s) composé(s) de formule (I), en particulier de formule (III), selon l’invention est/sont apte(s) à remplacer efficacement des composés siliconés, notamment, dans le domaine cosmétique. Composé de formule (I) suivante : (I) dans laquelle : n est un nombre entier compris de 1 à 5, de préférence compris de 1 à 3, préférentiellement égal à 1 ou 2, X 1 et X 2 , identiques ou différents, représentent, indépendamment l’un de l’autre, -O-, -CH 2 - ou -NH-, de préférence l’un au moins des groupes X 1 et X 2 , voire X 1 et X 2 , représentant -NH-, R 1 , R 2 et R 3 , identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres un radical alkylène divalent, linéaire, cyclique ou ramifié, comprenant de 20 à 50 atomes de carbone, de préférence de 25 à 45 atomes de carbone, mieux de 30 à 40 atomes de carbone, et préférentiellement de 34 à 36 atomes de carbone, R 1 , R 2 et R 3 pouvant inclure un radical cycloalkylène comprenant de 3 à 10 atomes de carbone, de préférence comprenant 6 atomes de carbone, ledit radical cycloalkylène étant éventuellement substitué par une ou plusieurs chaînes alkyles comprenant de 6 à 10 atomes de carbone, R 4 et R 5 , identiques ou différents, représentent, indépendamment l’un de l’autre, H, OH ou NH 2 , l’un au moins des groupes R 4 et R 5 représentant NH 2 . Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle X 1 et X 2 représentent -NH-. Composé de formule (I) selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle R 4 et R 5 représentent NH 2 . Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, répondant à la formule (II) suivante : (II) dans laquelle n, R 1 , R 2 et R 3 sont tels que définis dans la revendication 1, R 2 et R 3 étant de préférence identiques. Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, répondant à la formule (III) suivante : (III) dans laquelle n, R 1 et R 2 sont tels que définis dans la revendication 1. Procédé de préparation d’un composé de formule (I) selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant la réaction d’un composé de formule (IV) suivante : (IV) dans laquelle : R 1 est tel que défini dans la revendication 1, et R 6 représente -H, -OH, ou un halogène, notamment Cl ou Br, et de préférence Cl, et est de préférence -OH, avec un composé de formule (V) suivante : H-X 2 -R 2 -R 5 , et/ou un composé de formule (VI) suivante : H-X 1 -R 3 -R 4 , X 1 , X 2 , R 2 , R 3 , R 4 et R 5 étant tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 5. Procédé de préparation selon la revendication 6, d’un composé de formule (III) selon la revendication 5, comprenant la réaction d’un composé de formule (IV) dans laquelle R 6 =OH avec un composé répondant à la formule (V-1) suivante : H 2 N-R 2 -NH 2 . Procédé de préparation selon la revendication 6, dans lequel le rapport entre le nombre de moles de composé de formule (IV) et la somme du nombre de moles du composé de formule (V) et du composé de formule (VI) est compris entre 1/10 et 1/1, de préférence entre 1/6 et 1/2, et notamment entre 1/4 et 1/3. Procédé de préparation selon l’une quelconque des revendications 6 à 8, dans lequel la réaction est réalisée à une température comprise de 50°C à 250°C, de préférence comprise de 100°C à 200°C, et mieux comprise de 125°C à 150°C. Procédé de préparation selon l’une quelconque des revendications 6 à 9, ledit procédé comprenant en outre au moins une étape de purification du composé de formule (I), de préférence par mélange avec au moins une huile, de préférence choisie dans le groupe comprenant une huile hydrocarbonée d'origine végétale, une huile ester, et leurs mélanges. Procédé de préparation selon la revendication précédente, dans lequel l’étape de purification est réalisée par centrifugation. Procédé de préparation selon l’une quelconque des revendications 6 à 11, ledit procédé comprenant en outre, avant l’étape de purification, au moins une étape de lavage, de préférence à l’aide d’au moins un solvant de lavage choisi dans le groupe comprenant l’heptane, le n -butanol, l’eau et le méthanol. Composition comprenant au moins un composé de formule (I) selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, de préférence comprenant au moins deux composés différents répondant à la formule (I). Composition selon la revendication 13 comprenant au moins un composé de formule (I) selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle n=1 et au moins un composé de formule (I) selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle n=2. Composition selon la revendication 13 ou 14, comprenant en outre au moins un composé de formule H 2 N-R 2 -NH 2 , R 2 étant tel que défini dans la revendication 1.