Brevet FR3127944A1 — publié le 20230414

Procédé de préparation d'alkylpolyglycosides de couleur inférieure ou égale à 1,5 vcs comprenant successivement : Une étape a) de glycosylation, consistant en une réaction entre au moins un alcool de formule (I) et au moins un sucre réducteur de formule (III), en présence d’au moins un catalyseur acide (CA), à une température supérieure ou égale à 100°C et inférieure ou égale à 120°C, Une étape b) d’élimination du sucre réducteur de formule (III), qui n’a pas réagi à l’étape a), du milieu réactionnel, Une étape c) de neutralisation du milieu réactionnel issu de l’étape b) avec une solution aqueuse comprenant un agent basique (Ab), Une étape d) de récupération d’au moins une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 vcs. Procédé de préparation d'alkylpolyglycosides faiblement colorés avec neutralisation du milieu réactionnel après élimination du sucre La présente invention est relative à un procédé de préparation d’Alkyl Polyglycosides peu colorés (couleur inférieur à 1,5 vcs) impliquant des agents de neutralisation de type carbonate. Les AlkylPolyGlycosides ou APG sont probablement les meilleurs exemples de tensioactifs biosourcés disponibles aujourd’hui sur le marché. Leurs structures moléculaires se caractérisent par la présence simultanée d’une tête hydrophile dérivée de sucres réducteurs (D-glucose, D-xylose ou D-rhamnose sont les sucres réducteurs principalement disponibles à l’échelle industrielle sur le marché) et d’une chaîne hydrocarbonée lipophile plus ou moins longue (cf. formule I : structure simplifiée d’un APG). (I) Leur procédé de fabrication à l’échelle industrielle est relativement simple et utilise comme matières premières i) le glucose,le xylose ou le rhamnose cristallisé issus respectivement de l’hydrolyse totale d’amidon de blé, de maïs ou de pomme de terre ou de l’hydrolyse d’hémicelluloses de bois et ii) des alcools gras provenant de la filière oléochimique (hydrogénation d’esters méthyliques issus de la transestérification de triglycérides végétaux). Les réactions de glycosylation de Fischer consistent alors à relier ces deux matières premières entre elles en créant une liaison chimique covalente, comme par exemple dans la réaction (II) entre le glucose et un alcool. (II) Pour réaliser cette réaction de glycosylation, un catalyseur acide d’origine minérale ou organique est nécessaire et un excès d’alcools est systématiquement introduit jouant ainsi le rôle de réactif et de solvant. En fin de réaction, les APG se retrouvent dispersés ou solubilisés dans l’excès d’alcool qui n’a pas réagi. Les APG se distinguent par la nature de la chaîne alkyle hydrocarbonée R ainsi que par leur Degré de Polymérisation moyen DP supérieur à 1 mais inférieur ou égal à 2,5. A l’issue de la phase réactionnelle de glycolysation, une étape de neutralisation est opérée afin de désactiver le catalyseur et de stopper la réaction. Selon la longueur de la chaîne alkyle de l’alcool et l’utilisation associée, ledit alcool est soit éliminé, soit conservé. L’étape de neutralisation diffère selon la longueur de la chaîne alkyle hydrocarbonée . Dans le cas où celle-ci présente un nombre d’atomes de carbone inférieur à 12, la neutralisation est réalisée par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. L’excès d’alcools gras présent en fin de glycosylation est ensuite éliminé par distillation sous vide poussé ou distillation moléculaire, ou par évaporation, généralement, à l’aide d’un évaporateur couche mince à film tombant, ou d’un évaporateur couche mince à court trajet, et le concentré d’APG recueilli est finalement solubilisé dans l’eau. Les produits commerciaux ainsi obtenus se présentent donc sous la forme de solutions aqueuses d’APG avec une concentration massique comprise entre 40 et 80%. Dans le cas où la chaîne alkyle hydrocarbonée R présente un nombre d’atome de carbone supérieur ou égal à 12 , la neutralisation est généralement réalisée par l’hydroxyde de sodium ou par l’hydroxyde de potassium, seuls ou en combinaison avec un agent réducteur tel que dans le Brevet Européen publié sous le numéro EP0077167, dans la demande de Brevet Européen publiée sous le numéro EP0338151 A1, dans le Brevet Européen EP0388857 B1, comme par exemple le borohydrure de sodium (NaBH 4 ) ou l’hypophosphite de sodium (NaH 2 PO 2 ). Le mélange d’APG et de l’excès d’alcools gras est isolé après neutralisation et est commercialisé tel quel. La proportion massique APG et des Alcools gras dépend directement de la stœchiométrie molaire retenue au départ pour les matières premières et de leur réactivité. Toutefois, des proportions de 5 à 30% massique d’APG et de 70 à 95% d’alcools gras sont généralement observées. Les produits correspondants sont donc solides sous forme d’écailles ou de perles, ou sous une forme liquide, en fonction de la nature de la chaîne alkyle hydrocarbonée R. Cependant, l’étape de neutralisation des APG émulsionnants dont la chaîne alkyle hydrocarbonée R comporte un nombre d’atomes de carbone supérieur ou égal à 12 par une base de l’état de la technique (exemple NaOH, KOH), pour atteindre une valeur du pH d’une dispersion à 5% massique dans l’eau du milieu neutralisé comprise entre 5,5 et 7,5, engendre une coloration importante du produit. Par “mesure du pH d’une dispersion à 5% massique dans l’eau”, on désigne au sens de la présente invention la méthode analytique de mesure de pH d’une dispersion d’une composition à base d’APG selon les dispositions de la norme NF EN 1262, ladite mesure est réalisée par mesure potentiométrique à l’aide d’une électrode pH (milieux aqueux) combinée et d’un pH mètre. Cette coloration peut altérer les qualités organoleptiques des produits finis dans lesquels les compositions contenant les APG sont introduites. C’est pour cela que des solutions sont apportées pour minimiser la coloration des compositions contenant les APG dont la chaîne hydrocarbonée R comporte un nombre d’atomes de carbone supérieur ou égal à 12. Deux leviers connus de l’état de la technique sont classiquement employés pour obtenir de telles compositions à base d’APG dont la chaîne alkyle hydrocarbonée R comporte un nombre d’atomes de carbone supérieur ou égale à 12 peu colorées ( Par “composition peu colorée”, on désigne au sens de la présente invention une composition dont l’indice de couleur Gardner, tel que défini par la norme DIN-ISO 4630, est inférieur ou égal à 1,5 VCS. L’indice de couleur Gardner est mesuré en utilisant un colorimètre LICO 200/Dr LANGE (ou équivalent) qui effectue des mesures par transmission de la lumière sur tout milieu. Un tel colorimètre fonctionne avec une lampe halogène correspondant à l’illuminant normalisé C, défini par la norme DIN 5033 et avec un observateur normalisé 2°. Pendant la mesure, un faisceau de rayonnement de référence compense les variations des valeurs enregistrées dues aux différences de lampe et de température. Le premier levier consiste à associer un agent réducteur à la base utilisée. Parmi ces agents réducteurs, nous pouvons citer le borohydrure de sodium (NaBH 4 ) ou de l’hypophosphite de sodium (NaH 2 PO 2 ). Cette solution n’est pas entièrement satisfaisante En effet, bien que très efficace pour minimiser la coloration de la composition traitée , le NaBH 4 est un agent réducteur dangereux à manipuler et à mettre en œuvre (produit corrosif, dégagement d’hydrogène ). Le NaH 2 PO 2 est quant à lui très peu efficace même s’il est introduit à forte concentration. Le second levier couramment utilisé et décrit dans l’état de la technique, pour minimiser la couleur des compositions à base d’APG, dont la chaîne alkyle hydrocarbonée R comporte un nombre d’atome de carbone supérieur ou égal à 12, est la réalisation d’une décoloration au péroxyde d’hydrogène (H 2 O 2 ) lors de l’étape de finition. Bien qu’efficace, cette étape est néanmoins fastidieuse car elle nécessite d’ajuster la valeur du pH d’une dispersion à 5% massique dans l’eau entre 7,0 et 7,5 tout en maintenant le pouvoir oxydant du milieu par ajouts de d’H 2 O 2 . Cette étape délicate à réaliser peut durer plusieurs heures et donc accroître significativement la durée de production, en diminuant la productivité. Le problème technique à résoudre est donc de trouver une alternative à la neutralisation des compositions à base d’APG dont la chaîne alkyle hydrocarbonée R comporte un nombre d’atomes de carbone supérieur ou égale à 12. Cette alternative doit être efficace et facile à mettre en œuvre, tout en garantissant une couleur inférieure ou égale à 1,5 vcs sans étape de décoloration. Une solution de la présente invention est un procédé de préparation d’une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 vcs, comprenant pour 100% de sa masse : (i) une quantité supérieure ou égale à 40% massique et inférieure ou égale à 95% massique, de préférence supérieure ou égale à 50% massique et inférieure ou égale à 95% massique, encore plus préférentiellement supérieure ou égale à 70% massique et inférieure ou égale à 90% massique d’un alcool de formule (I) : R-OH (I), dans laquelle R représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, pouvant comporter au moins un fonction hydroxy, et comportant de douze à vingt-deux atomes de carbone, ou d’un mélange d’alcools de formule (I) ; (ii) une quantité supérieure ou égale à 5% massique et inférieure ou égale à 60% massique, de préférence supérieure ou égale à 5% massique et inférieure ou égale à 50% massique, et encore plus préférentiellement supérieure ou égale à 10% et inférieure ou égale à 30% massique d’une composition (C1) représentée par la formule (II) : R-O-(G)x-H (II), dans laquelle le reste G représente le reste d’un sucre réducteur, R représente un radical tel que défini dans la formule (I) et x, qui indique le degré moyen de polymérisation du reste G représente un nombre décimal supérieur à 1,05 et inférieur ou égal à 2,5, ou d’un mélange de compositions (C1) de formule (II); étant entendu que la somme des proportions massiques des composés et des compositions (I) et (II) est égale à 100% massique, ledit procédé comprenant successivement : Une étape a) de glycosylation, consistant en une réaction entre au moins un alcool de formule (I) et au moins un sucre réducteur de formule (III), en présence d’au moins un catalyseur acide (CA), à une température supérieure ou égale à 100°C et inférieure ou égale à 120°C, de préférence supérieure ou égale à 100°C et inférieure ou égale à 115°C, encore plus préférentiellement supérieure ou égale à 100°C et inférieure ou égale à 110°C, Une étape b) d’élimination du sucre réducteur de formule (III), qui n’a pas réagi à l’étape a), du milieu réactionnel, Une étape c) de neutralisation du milieu réactionnel issu de l’étape b) avec une solution aqueuse comprenant un agent basique (Ab), Une étape d) de récupération d’au moins une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 vcs. L’indice de couleur caractérisant la composition (C) préparée selon le procédé objet de la présente invention, est l’indice de couleur Gardner, tel que défini par la norme DIN-ISO 463. L’indice de couleur Gardner est mesuré en utilisant un colorimètre LICO 200/Dr LANGE (ou équivalent) qui effectue des mesures par transmission de la lumière sur tout milieu. Un tel colorimètre fonctionne avec une lampe halogène correspondant à l’illuminant normalisé C, défini par la norme DIN 5033 et avec un observateur normalisé 2°. Pendant la mesure, un faisceau de rayonnement de référence compense les variations des valeurs enregistrées dues aux différences de lampe et de température. L’unité d’expression de l’indice de couleur Gardner, caractérisant la composition (C) préparée selon le procédé objet de la présente invention, est le VCS. Selon le cas, le procédé selon l’invention peut présenter une ou plusieurs des caractéristiques suivantes : ladite composition (C1) consistant en un mélange de composés représentés par les formules (II1), (II2), (II3), (II4) et (II5): R-O-(G)1-H (II1), R-O-(G)2-H (II2), R-O-(G)3-H (II3), R-O-(G)4-H (II4), R-O-(G)5-H (II5), dans les proportions molaires respectives a1, a2, a3, a4 et a5, telles que: la somme: a1+ a2 + a3 + a4 + a5 est égale à 1, et la somme a1 + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5a5 est égale à x. la composition (C) comprend une quantité inférieure ou égale à 2% massique, de préférence inférieure ou égale à 1% massique du sucre réducteur de formule (III) : H-O-(G)-H (III) ; étant entendu que la somme des proportions massiques des composés et des compositions (i), (ii) et (iii) est égale à 100% massique. l’agent basique (Ab) est choisi parmi les éléments du groupe constitué par : les carbonates de formule (IVa) : XnCO3 (IVa), dans laquelle X représente un atome de sodium ou de potassium et n est un nombre entier égal à 2, ou bien X représente un atome de calcium ou un atome de magnésium et n est un nombre entier égal à 1, ou les hydrogénocarbonates de formule (IVb) : Y(HCO3)m (IVb), dans laquelle Y représente un atome de sodium ou de potassium et m est un nombre entier égal à 1, ou bien Y représente un atome de calcium ou un atome de magnésium et m est un nombre entier égal à 2. l’agent basique (Ab) présent dans la solution aqueuse est le carbonate de sodium de formule (IVa) dans laquelle X représente l’atome de sodium et n est égal à 2 ; l’étape c) est réalisée de manière à obtenir un milieu réactionnel dont la dispersion à 5% massique dudit milieu réactionnel dans l ‘eau présente une valeur de pH comprise entre 5,5 et 7; à l’étape c) la solution aqueuse de l’agent basique (Ab) comprend entre 10 % et 25% massique dudit agent basique (Ab) ; l’étape c) est réalisée en deux temps : un premier temps durant lequel la neutralisation est réalisée de manière à obtenir un milieu réactionnel dont une dispersion à 5% massique dans l’eau présente une valeur du pH comprise entre 3,5 et 5,5 avec une solution d’hydroxyde de sodium (NaOH) ou d’hydroxyde de potassium (KOH), puis un deuxième temps durant lequel la neutralisation est réalisée de manière à obtenir un milieu réactionnel dont une dispersion à 5% massique dans l’ eau présente une valeur du pH compris entre 5,5 et 7,5 avec une solution aqueuse d’agent basique (Ab) ; le sucre réducteur de formule (III) choisi pour la glycolysation de l’étape a) est choisi parmi les éléments du groupe constitué par le glucose, le xylose, l’arabinose et le rhamnose ; l’étape b) d’élimination du sucre réducteur de formule (III) est réalisée par filtration, centrifugation ou décantation ; l’étape a) comprend les sous-étapes successives suivantes : i) Introduction d’un alcool de formule (I) dans un réacteur (Ré) équipé d’une agitation mécanique et d’un dispositif de mise sous vide ; ii) Chauffage de l’alcool de formule (I) à une température comprise entre 80°C et 90°C. sous agitation mécanique ; iii) Chargement du sucre réducteur de formule (III) dans le réacteur (Ré) ; iv) Introduction d’au moins un catalyseur (CA) dans le réacteur (Ré), v) Chauffage sous vide du milieu réactionnel présent dans le réacteur (Ré) à une température comprise entre 100°C et 110°C pendant la durée de la réaction, et vi) Refroidissement du milieu issu de la sous-étape v) à une température comprise entre 70°C et 80°C ; dans la formule (I) et/ou dans la formule (II) le radical R est choisi parmi les radicaux suivants : lauryle (ou n-dodécyle) myristyle (ou n-tétradécyle ), n-pentadécyle, cétyle (ou n-hexadécyle), n-heptadécyle, stéaryle (ou n-octadécyle), palmitoléyle (ou 9-hexadécényle), oléyle (ou 9-octadécényle), linoléyle (9,12-octadecadiényle), linolényle (ou 6,9,12-octadécatriényle) nonadécyle, arachidyle (ou n-eicosyle), béhényle (ou n-docosyle), érucyle (13-docosényle), ou 12-hydroxystéaryle ; le radical R est choisi parmi les radicaux suivants : 2-hexyl octyle, 2-hexyl décyle, 2-hexyl dodécyle, 2-octyl décyle, 2-octyl dodécyle, 2-décyl tétradécyle, isostéaryle (ou 16-méthyl heptadécyle) ou isomyristyle (ou 13-méthyl tridécyle) ; le catalyseur (CA) est choisi parmi les éléments du groupe constitué par l’acide sulfurique, l’acide chlorhydrique, l’acide phosphorique, l’acide nitrique, l’acide hypophosphoreux, l’acide méthane-sulfonique, l’acide para- toluène sulfonique, l’acide trifluorométhane sulfonique et les résines échangeuses d'ions acides ; pendant les sous- étapes ii) à iv) le réacteur (Ré) est inerté sous azote ; le procédé comprend entre les sous-étapes ii) et iii) une étape de mise sous vide, de préférence à une pression inférieure ou égale à 50 millibars. la sous-étape vi) est réalisée à pression atmosphérique. L'emploi de carbonates de formule (IVa) ou d’hydrogénocarbonates de formule (IVb) ne contribue pas à augmenter la couleur de la composition (C) (la présence d’un agent réducteur n’étant pas alors nécessaire) tout en neutralisant au pH désiré d’une dispersion à 5% massique de la composition (C) (dont la valeur est comprise entre 5,5 et 7,5). L'utilisation d’un agent basique (Ab) permet d’éviter une étape de décoloration impliquant l’utilisation d’un agent péroxyde, ou autres, puisqu’elle permet d'atteindre une couleur inférieure ou égale à 1,5 vcs. Par sucre réducteur, on désigne dans la définition de la formule (II) et dans la définition de la formule (III), les dérivés saccharidiques qui ne présentent pas dans leurs structures de liaison glycosidique établie entre un carbone anomérique et l’oxygène d’un groupement acétal tels qu'ils sont définis dans l'ouvrage de référence : « Biochemistry », Daniel Voet/Judith G. Voet, p. 250, John Wyley & Sons, 1990. La structure oligomérique (G)x présente dans la formule (II), peut se présenter sous toutes formes d'isoméries, qu'il s'agisse d'isomérie optique, d'isomérie géométrique ou d'isomérie de position ; elle peut aussi représenter un mélange d'isomères. Dans la formule (II) telle que définie ci-dessus, le radical R est lié à G par le carbone anomérique du reste saccharide, de manière à former une fonction acétal. Selon un aspect particulier de la présente invention, dans la définition des composés de formules (II) et de formule (III), G représente le reste d’un sucre réducteur choisi parmi le glucose, le dextrose, le saccharose, le fructose, l'idose, le gulose, le galactose, le maltose, l’isomaltose, le maltotriose, le lactose, le cellobiose, le mannose, le ribose, le xylose, l’arabinose, le lyxose, l’allose, l’altrose, le rhamnose, dextrane ou le tallose. Selon un aspect particulier de la présente invention, dans la définition des composés de formule (II), G représente le reste d’un sucre réducteur choisi parmi les restes du glucose, du xylose, de l’arabinose ou du rhamnose, et x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,5. Selon un aspect encore plus particulier de la présente invention, dans la définition des composés de formule (II), G représente le reste d’un sucre réducteur est choisi parmi les restes du glucose, du xylose, de l’arabinose ou du rhamnose, et x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,0, et encore plus particulièrement supérieur ou égal à 1,25 et inférieur ou égal à 2,0. Selon un autre aspect particulier de la présente invention, le sucre réducteur de formule (III) est choisi parmi les éléments du groupe constitué par le glucose, le dextrose, le saccharose, le fructose, l'idose, le gulose, le galactose, le maltose, l’isomaltose, le maltotriose, le lactose, le cellobiose, le mannose, le ribose, le xylose, l’arabinose, le lyxose, l’allose, l’altrose, le rhamnose, dextrane ou le tallose. Selon un aspect plus particulier de la présente invention, le sucre réducteur de formule (III) est choisi parmi le glucose, le xylose, l’arabinose ou le rhamnose. Le procédé selon l’invention consiste à réaliser l’étape de filtration/centrifugation avant de faire la neutralisation du produit par une solution aqueuse comprenant un agent basique (Ab). Selon un aspect particulier, le procédé a pour objet la préparation d’une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 VCS, comprenant pour 100% de sa masse : de 45% à 55% massique d’un mélange (M1) d’alcools de formule (I) comprenant pour 100% de la masse dudit mélange (M1), 50% massique d’un alcool de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-hexadécyle et 50% massique d’un alcool de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-octadécyle de 45% à 54% massique d’au moins une composition (C1) représentée par la formule (II) dans laquelle G représente le radical glucosyl ou α,β-D-glucopyranosyl, obtenu à partir de la suppression du groupe hydroxyl hémiacétal du α,β-D-glucopyranose, x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,0, R représente le radical n-hexadécyle et le radical n-octadécyle moins de 1% massique de glucose. Selon un aspect particulier, le procédé a pour objet la préparation d’une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 VCS, comprenant pour 100% de sa masse : de 45% à 55% massique d’un mélange (M’1) d’alcools de formule (I) comprenant pour 100% de la masse dudit mélange (M’1), 70% massique d’un alcool de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-hexadécyle et 30% massique d’un alcool de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-octadécyle de 45% à 54% massique d’au moins une composition (C1) représentée par la formule (II) dans laquelle G représente le radical glucosyl ou α,β-D-glucopyranosyl, obtenu à partir de la suppression du groupe hydroxyl hémiacétal du α,β-D-glucopyranose, x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,0, R représente le radical n-hexadécyle et le radical n-octadécyle moins de 1% massique de glucose. Selon un aspect particulier, le procédé a pour objet la préparation d’une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 VCS, comprenant pour 100% de sa masse : de 75% à 90% massique d’un mélange (M’’1) d’alcools de formule (I) comprenant pour 100% de la masse dudit mélange (M’’1), 50% massique d’un alcool de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-hexadécyle et 50% massique d’un alcool de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-octadécyle de 10% à 24% massique d’au moins une composition (C1) représentée par la formule (II) dans laquelle G représente le radical glucosyl ou α,β-D-glucopyranosyl, obtenu à partir de la suppression du groupe hydroxyl hémiacétal du α,β-D-glucopyranose, x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,0, R représente le radical n-hexadécyle et le radical n-octadécyle moins de 1% massique de glucose. Selon un aspect particulier, le procédé a pour objet la préparation d’une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 VCS, comprenant pour 100% de sa masse : de 75% à 90% massique d’un mélange (M’’’1) d’alcools de formule (I) comprenant pour 100% de la masse dudit mélange (M’’’1), 70% massique d’un alcool de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-hexadécyle et 30% massique d’un alcool de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-octadécyle de 10% à 24% massique d’au moins une composition (C1) représentée par la formule (II) dans laquelle G représente le radical glucosyl ou α,β-D-glucopyranosyl, obtenu à partir de la suppression du groupe hydroxyl hémiacétal du α,β-D-glucopyranose, x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,0, R représente le radical n-hexadécyle et le radical n-octadécyle moins de 1% massique de glucose. Selon un aspect particulier, le procédé a pour objet la préparation d’une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 VCS, comprenant pour 100% de sa masse : de 75% à 90% massique d’un alcool de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-tétradécyle de 10% à 24% massique d’au moins une composition (C1) représentée par la formule (II) dans laquelle G représente le radical glucosyl ou α,β-D-glucopyranosyl, obtenu à partir de la suppression du groupe hydroxyl hémiacétal du α,β-D-glucopyranose, x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,0, R représente le radical n-tétradécyle moins de 1% massique de glucose. Selon un aspect particulier, le procédé a pour objet la préparation d’une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 VCS, comprenant pour 100% de sa masse : de 75% à 90% massique d’un mélange d’alcools de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-dodécyle, le radical n-tétradécyle, le radical n-hexadécyle et le radical n-octadécyle de 10% à 24% massique d’au moins une composition (C1) représentée par la formule (II) dans laquelle G représente le radical glucosyl ou α,β-D-glucopyranosyl, obtenu à partir de la suppression du groupe hydroxyl hémiacétal du α,β-D-glucopyranose, x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,0, R représente le radical représente le radical n-dodécyle, le radical n-tétradécyle, le radical n-hexadécyle, et le radical n-octadécyle moins de 1% massique de glucose. Selon un aspect particulier, le procédé a pour objet la préparation d’une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 VCS, comprenant pour 100% de sa masse : de 75% à 90% massique d’un mélange d’alcools de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-eicosyl et le radical n-docosyle de 10% à 24% massique d’au moins une composition (C1) représentée par la formule (II) dans laquelle G représente le radical glucosyl ou α,β-D-glucopyranosyl, obtenu à partir de la suppression du groupe hydroxyl hémiacétal du α,β-D-glucopyranose, x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,0, R représente le radical n-eicosyl et le radical n-docosyle moins de 1% massique de glucose. Selon un aspect particulier, le procédé a pour objet la préparation d’une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 VCS, comprenant pour 100% de sa masse : de 75% à 90% massique d’un mélange d’alcools de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-dodécyle, le radical n-tétradécyle, le radical n-hexadécyle, le radical n-eicosyl et le radical n-docosyle de 10% à 24% massique d’au moins une composition (C1) représentée par la formule (II) dans laquelle G représente le radical glucosyl ou α,β-D-glucopyranosyl, obtenu à partir de la suppression du groupe hydroxyl hémiacétal du α,β-D-glucopyranose, x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,0, R représente le radical n-dodécyle, le radical n-tétradécyle, le radical n-hexadécyle, le radical n-eicosyl et le radical n-docosyle moins de 1% massique de glucose. Selon un aspect particulier, le procédé a pour objet la préparation d’une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 VCS, comprenant pour 100% de sa masse : de 70% à 90% massique d’un mélange d’alcools de formule (I) dans laquelle R représente le radical n-dodécyle, le radical n-tétradécyle, le radical n-hexadécyle, le radical n-eicosyl et le radical n-docosyle de 10% à 29% massique d’au moins une composition (C1) représentée par la formule (II) dans laquelle G représente le radical xylosyl ou α,β-D-xylopyranosyl, obtenu à partir de la suppression du groupe hydroxyl hémiacétal du α,β-D-xylopyranose, x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1,05 et inférieur ou égal à 2,0, R représente le radical 2-octyl dodécyle moins de 1% massique de xylose. Selon un aspect particulier, l’agent basique (Ab) présent dans la solution aqueuse est le carbonate de potassium de formule (IVa) dans laquelle X représente l’atome de potassium et n est égal à 2. Selon un aspect particulier, l’agent basique (Ab) présent dans la solution aqueuse est l’hydrogénocarbonate de sodium de formule (IVb) dans laquelle Y représente un atome de sodium et m est égal à 1. Selon un aspect particulier, le catalyseur acide (CA) est choisi parmi les éléments du groupe constitué par l’acide sulfurique, l’acide phosphorique, l’acide hypophosphoreux, l’acide méthane-sulfonique, l’acide p-toluène sulfonique. EXEMPLES Comparaison de l’effet de l’agent basique (Ab) sur la couleur d’une composition d’alcools gras et d’alkylpolyglucosides lorsque l’agent basique (Ab) neutralisant utilisé est un carbonate selon l’invention ou la soude ( agent neutralisant comparatif). Des comparaisons entre un carbonate et la soude ont été effectuées en fonction de la gamme de pH suivant la sous-étape de filtration du milieu réactionnel. Le tableau 1 suivant rassemble des résultats de neutralisation mettant en jeu le milieu réactionnel filtré obtenu à partir de réactions de glycosylations entre du glucose cristallisé et de différents alcools gras sous forme de coupes ou purs : coupe cétéarylique C-16/18, tétradécanol-1 (alcool C14), dodécanol-1 (alcool C12) . Les différents paramètres étudiés sont la nature de l’agent de pré-neutralisation (valeur entre 3,5 et 5,5 du pH de la dispersion à 5% massique dans l’eau du milieu post-filtration et de neutralisation, valeur entre 5,5 et 7,5 du pH de la dispersion à 5% massique dans l’eau du milieu (Na 2 CO 3 et/ou NaOH). Exemples selon l’invention Exemple 1.1 Coupe d’alcools 16/18 et Na2CO3 comme agent neutralisant selon l’invention ETAPE 1 : Réaction de Glycosylation : 529,3 g d’alcool cétéarylique (C-16/18) sont chargés dans un réacteur équipé d’une agitation mécanique et d’un montage de distillation sous vide. L’alcool est fondu à 85°C et mis sous agitation et sous barbotage d’azote. Le milieu est mis sous vide à des pressions inférieures à 50 millibars. 69,5 g de glucose anhydre sous forme de poudre sont ajoutés. Le milieu est inerté sous azote. Pour démarrer la réaction d’éthérification (glycosylation) 0,5 g d’une solution aqueuse d’acide hypophosphoreux (H3PO2) à 50 % puis 0,6 g d’une solution aqueuse d’acide sulfurique (H2SO4) à 98 % sont ajoutés et la température est augmentée et maintenue à 105°C. La réaction est poursuivie pendant 5h45. ETAPE 2 : Filtration et Neutralisation du milieu réactionnel : Le milieu est refroidi à 80°C à pression atmosphérique puis filtré sur filtre cloche équipé d’une plaque (3-6 μm) afin d’éliminer le sucre résiduel. 167 g de produit ainsi obtenu est ensuite réintroduit en réacteur à 85°C puis neutralisé en ajoutant sous agitation 1,7 g d’une solution aqueuse de Na2CO3 à 10 % pour atteindre une composition référencée (Composition 1) Analyses : La valeur du pH d’une dispersion à 5% massique dans l’eau de la (Composition 1) est de 6,4, et la mesure de la couleur de (Composition 1) est de 0,9 VCS. Exemple 1.2 Coupe d’alcools 16/18 et NaOH comme agent pré-neutralisant et Na2CO3 comme agent neutralisant selon l’invention ETAPE 1 : Réaction de Glycosylation : 529,3 g d’alcool cétéarylique (C-16/18) sont chargés dans un réacteur équipé d’une agitation mécanique et d’un montage de distillation sous vide. L’alcool est fondu à 85°C et mis sous agitation et sous barbotage d’azote. Le milieu est mis sous vide à des pressions inférieures à 50 millibars. 69,5 g de glucose anhydre sous forme de poudre sont ajoutés. Le milieu est inerté sous azote. Pour démarrer la réaction d’éthérification (glycosylation) 0,5 g d’une solution aqueuse de H3PO2 à 50 % puis 0,6 g d’une solution aqueuse de H2SO4 à 98 % sont ajoutés et la température est augmentée et maintenue à 105°C. La réaction est poursuivie pendant 5h45. ETAPE 2 : Filtration et Neutralisation du milieu réactionnel : Le milieu est refroidi à 80°C à pression atmosphérique puis filtré sur filtre poche (100 μm) afin d’éliminer le sucre résiduel. 264,4 g de produit ainsi obtenu est ensuite réintroduit en réacteur à 75°C puis pré-neutralisé en introduisant sous agitation 0,56 g d’une solution aqueuse de NaOH à 25 % pour atteindre une valeur de pH égale à 4,1 pour une dispersion à 5% massique dans l’eau du milieu présent dans le réacteur et une couleur de 1,6 VCS. Le produit est ensuite neutralisé toujours sous agitation à 75°C en introduisant 0,9 g d’une solution aqueuse de Na2CO3 à 10 % pour obtenir une composition référencée (Composition 2). Analyses : La valeur du pH d’une dispersion à 5% massique dans l’eau de la (Composition 2) est de 6,4, et la mesure de la couleur de (Composition 2) est de 1,0 VCS. Exemple 1.3 tétradécanol-1 (alcool myristylique) et NaOH comme agent pré-neutralisant et Na2CO3 comme agent neutralisant selon l’invention ETAPE 1 : Réaction de Glycosylation : 355,8 g d’alcool myristylique (tétradécanol-1) sont chargés dans un réacteur équipé d’une agitation mécanique et d’un montage de distillation sous vide. L’alcool myristique est fondu à 85°C et mis sous agitation et sous barbotage d’azote. Le milieu est mis sous vide à 25 millibars. 49,7 g de glucose anhydre sous forme de poudre sont ajoutés. Le milieu est inerté sous azote. Pour démarrer la réaction d’éthérification (glycosylation) 0,38 g d’une solution aqueuse de H3PO2 à 50 % puis 0,61 g d’une solution aqueuse de H2SO4 à 98 % sont ajoutés et la température est augmentée et maintenue à 105°C. La réaction est poursuivie pendant 5h00. ETAPE 2 : Neutralisation du milieu réactionnel : Le milieu est refroidi à 80°C à pression atmosphérique puis filtré sur filtre K1 (4 μm) afin d’éliminer le sucre résiduel. 164 g de produit est ensuite réintroduit en réacteur à 80°C puis pré-neutralisé en introduisant 0,46 g d’une solution aqueuse de NaOH à 25 % sous agitation pour atteindre une valeur de pH de 6,0 pour une dispersion à 5% massique dans l’eau du milieu présent dans le réacteur. Le produit est finalement neutralisé à 80°C en réacteur sous agitation, en introduisant 0,29 g d’une solution aqueuse de Na2CO3 à 10 % pour obtenir une composition référencée (Composition 3). Analyses : La valeur du pH d’une dispersion à 5% massique dans l’eau de la (Composition 3) est de 6,6, et la mesure de la couleur de (Composition 3) est de 1,1 VCS. Exemple 1.4 tétradécanol-1 (alcool myristylique) et Na2CO3 comme agent neutralisant selon l’invention ETAPE 1 : Réaction de Glycosylation : 355,8 g d’alcool myristylique (tétradécanol-1) sont chargés dans un réacteur équipé d’une agitation mécanique et d’un montage de distillation sous vide. L’alcool est fondu à 85°C et mis sous agitation et sous barbotage d’azote. Le milieu est mis sous vide à 25 millibars. 49,7 g de glucose anhydre sous forme de poudre sont ajoutés. Le milieu est inerté sous azote. Pour démarrer la réaction d’éthérification (glycosylation) 0,38 g d’une solution aqueuse de H3PO2 à 50 % puis 0,61 g d’une solution aqueuse de H2SO4 à 98 % sont ajoutés et la température est augmentée et maintenue à 105°C. La réaction est poursuivie pendant 5h00. ETAPE 2 : Neutralisation du milieu réactionnel : Le milieu est refroidi à 80°C à pression atmosphérique puis filtré sur filtre K1 (4 μm) afin d’éliminer le sucre résiduel. 160,5 g de produit est ensuite réintroduit en réacteur à 70°C puis neutralisé en ajoutant sous agitation 1,77 g d’une solution aqueuse de Na2CO3 à 10 % pour atteindre une composition référencée (Composition 4). Analyses : La valeur du pH d’une dispersion à 5% massique dans l’eau de la (Composition 4) est de 7,4, et la mesure de la couleur de (Composition 4) est de 1,0 VCS. Exemple 1.5 dodécanol-1 (alcool laurique) et Na2CO3 comme agent neutralisant selon l’invention ETAPE 1 : Réaction de Glycosylation : 190,6 g d’alcool laurylique (dodécanol-1) sont chargés dans un réacteur équipé d’une agitation mécanique et d’un montage de distillation sous vide. L’alcool est fondu à 85°C et mis sous agitation et sous barbotage d’azote. Le milieu est mis sous vide à 30 millibars. 26,6 g de glucose anhydre sous forme de poudre sont ajoutés. Le milieu est inerté sous azote. Pour démarrer la réaction d’éthérification (glycosylation) 0,2 g d’une solution aqueuse de H3PO2 à 50 % puis 0,3 g d’une solution aqueuse de H2SO4 à 98 % sont ajoutés et la température est augmentée et maintenue à 105°C. La réaction est poursuivie pendant 5h00. ETAPE 2 : Neutralisation du milieu réactionnel : Le milieu est refroidi à 70°C à pression atmosphérique puis filtré sur filtre K1 (4 μm) afin d’éliminer le sucre résiduel. Le produit (160 g) est ensuite réintroduit en réacteur à 75°C puis neutralisé en introduisant sous agitation 1,77 g d’une solution aqueuse de Na2CO3 à 10 % pour atteindre une composition référencée (Composition 5). Analyses : La valeur du pH d’une dispersion à 5% massique dans l’eau de la (Composition 5) est de 6,9, et la mesure de la couleur de (Composition 5) est de 1,0 VCS. Exemples comparatifs Exemple 2.1 : exemple comparatif (Coupe d’alcools 16/18 et NaOH comme agent pré-neutralisant et NaOH comme agent neutralisant) . ETAPE 1 : Réaction de Glycosylation : 529,3 g d’alcool cétéarylique (C-16/18) sont chargés dans un réacteur équipé d’une agitation mécanique et d’un montage de distillation sous vide. L’alcool est fondu à 85°C et mis sous agitation et sous barbotage d’azote. Le milieu est mis sous vide à des pressions inférieures à 50 millibars. 69,5 g de glucose anhydre sous forme de poudre sont ajoutés. Le milieu est inerté sous azote. Pour démarrer la réaction d’éthérification (glycosylation) 0,5 g d’une solution aqueuse de H3PO2 à 50 % puis 0,6 g d’une solution aqueuse de H2SO4 à 98 % sont ajoutés et la température est augmentée et maintenue à 105°C. La réaction est poursuivie pendant 5h45. ETAPE 2 : Neutralisation du milieu réactionnel : Le milieu est refroidi à 80°C à pression atmosphérique puis filtré sur filtre cloche équipé d’une plaque (3-6 μm) afin d’éliminer le sucre résiduel. 500 g de produit sont ensuite réintroduits en réacteur à 85°C puis neutralisés en ajoutant sous agitation 0,81 g d’une solution aqueuse de NaOH à 40 % pour atteindre une composition référencée (Composition 1’). Analyses : La valeur du pH d’une dispersion à 5% massique dans l’eau de la (Composition 1’) est de 6,5, et la mesure de la couleur de la (Composition 1’) est de 2,8 VCS. Ces essais mettent en évidence que : la neutralisation jusqu’à un pH de la dispersion à 5% dans l’eau compris entre 5,5 et 7,5 par le seul carbonate de sodium permet d’atteindre le niveau de coloration recherché (inférieur ou égal à 1,5 VCS pour (Composition 1)) alors que la neutralisation jusqu’à un pH de la dispersion à 5% dans l’eau compris entre 5,5 et 7,5 par la seule soude aboutit à une coloration supérieure à 1,5 VCS, en l'occurrence jusqu’à environ 2,8 VCS (Composition 1’). lorsque l’étape de pré-neutralisation est réalisée avec une solution de NaOH ou Na 2 CO 3 et que l’étape de neutralisation est réalisée avec une solution aqueuse de Na 2 CO 3 les couleurs des produits obtenus sont très basses (inférieures ou égales à 1,5 vcs). Il a donc été montré qu’il est possible de neutraliser les compositions obtenues par la mise en œuvre du procédé selon l’invention par une solution de Na2CO3, dans une gamme de pH comprise entre 5,5 à 7,5 pour une dispersion à 5% dans l’eau des dites compositions, après filtration des sucres résiduels sans augmenter la couleur des compositions à une valeur supérieure à 1,5 VCS. Procédé de préparation d’une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 vcs, comprenant pour 100% de sa masse : (i) une quantité supérieure ou égale à 40% massique et inférieure ou égale à 95% massique d’un alcool de formule (I) : R-OH (I), dans laquelle R représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, pouvant comporter au moins un fonction hydroxy, et comportant de douze à vingt-deux atomes de carbone, ou d’un mélange d’alcools de formule (I) ; (ii) une quantité supérieure ou égale à 5% massique et inférieure ou égale à 60% massique, d’une composition (C1) représentée par la formule (II) : R-O-(G)x-H (II), dans laquelle le reste G représente le reste d’un sucre réducteur, R représente un radical tel que défini dans la formule (I) et x, qui indique le degré moyen de polymérisation du reste G représente un nombre décimal supérieur à 1,05 et inférieur ou égal à 2,5, ou d’un mélange de compositions (C1) de formule (II); étant entendu que la somme des proportions massiques des composés et des compositions (I) et (II) est égale à 100% massique, ledit procédé comprenant successivement : Une étape a) de glycosylation, consistant en une réaction entre au moins un alcool de formule (I) et au moins un sucre réducteur de formule (III), en présence d’au moins un catalyseur acide (CA), à une température supérieure ou égale à 100°C et inférieure ou égale à 120°C, Une étape b) d’élimination du sucre réducteur de formule (III), qui n’a pas réagi à l’étape a), du milieu réactionnel, Une étape c) de neutralisation du milieu réactionnel issu de l’étape b) avec une solution aqueuse comprenant un agent basique (Ab), Une étape d) de récupération d’au moins une composition (C) de couleur inférieure ou égale à 1,5 vcs. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ladite composition (C1) consistant en un mélange de composés représentés par les formules (II1), (II2), (II3), (II4) et (II5): R-O-(G)1-H (II1), R-O-(G)2-H (II2), R-O-(G)3-H (II3), R-O-(G)4-H (II4), R-O-(G)5-H (II5), dans les proportions molaires respectives a1, a2, a3, a4 et a5, telles que: la somme: a1+ a2 + a3 + a4 + a5 est égale à 1, et la somme a1 + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5a5 est égale à x. Procédé selon l’une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que la composition (C) comprend une quantité inférieure ou égale à 2% massique, de préférence inférieure ou égale à 1% massique du sucre réducteur de formule (III) : H-O-(G)-H (III) ; étant entendu que la somme des proportions massiques des composés et des compositions (I), (II) et (III) est égale à 100% massique. Procédé selon l’une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l’agent basique (Ab) est choisi parmi les éléments du groupe constitué par : les carbonates de formule (IVa) : XnCO3 (IVa), dans laquelle X représente un atome de sodium ou de potassium et n est un nombre entier égal à 2, ou bien X représente un atome de calcium ou un atome de magnésium et n est un nombre entier égal à 1, ou les hydrogénocarbonates de formule (IVb) : Y(HCO3)m (IVb), dans laquelle Y représente un atome de sodium ou de potassium et m est un nombre entier égal à 1, ou bien Y représente un atome de calcium ou un atome de magnésium et m est un nombre entier égal à 2. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l’agent basique (Ab) présent dans la solution aqueuse est le carbonate de sodium de formule (IVa) dans laquelle X représente l’atome de sodium et n est égal à 2. Procédé selon l’une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l’étape c) est réalisée de manière à obtenir un milieu réactionnel dont la dispersion à 5% massique dudit milieu réactionnel dans l ‘eau présente une valeur de pH comprise entre 5,5 et 7,5. Procédé selon l’une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu’à l’étape c) la solution aqueuse de l’agent basique (Ab) comprend entre 10 % et 25% massique dudit agent basique (Ab). Procédé selon l’une des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que l’étape c) est réalisée en deux temps : un premier temps durant lequel la neutralisation est réalisée de manière à obtenir un milieu réactionnel dont une dispersion à 5% massique dans l’eau présente une valeur du pH comprise entre 3,5 et 5,5 avec une solution d’hydroxyde de sodium (NaOH) ou d’hydroxyde de potassium (KOH), puis un deuxième temps durant lequel la neutralisation est réalisée de manière à obtenir un milieu réactionnel dont une dispersion à 5% massique dans l’ eau présente une valeur du pH compris entre 5,5 et 7,5 avec une solution aqueuse d’agent basique (Ab) . Procédé selon l’une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que le sucre réducteur de formule (III) choisi pour la glycolysation de l’étape a) est choisi parmi les éléments du groupe constitué par le glucose, le xylose, l’arabinose et le rhamnose. Procédé selon l’une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l’étape b) d’élimination du sucre réducteur de formule (III) est réalisée par filtration, centrifugation ou décantation. Procédé selon l’une des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que l’étape a) comprend les sous-étapes successives suivantes : i) Introduction d’un alcool de formule (I) dans un réacteur (Ré) équipé d’une agitation mécanique et d’un dispositif de mise sous vide ; ii) Chauffage de l’alcool de formule (I) à une température comprise entre 80°C et 90°C. sous agitation mécanique ; iii) Chargement du sucre réducteur de formule (III) dans le réacteur (Ré) ; iv) Introduction d’au moins un catalyseur (CA) dans le réacteur (Ré), v) Chauffage sous vide du milieu réactionnel présent dans le réacteur (Ré) à une température comprise entre 100°C et 110°C pendant la durée de la réaction, et vi) Refroidissement du milieu issu de la sous-étape v) à une température comprise entre 70°C et 80°C. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que dans la formule (I) et/ou dans la formule (II) le radical R est choisi parmi les radicaux suivants : lauryle (ou n-dodécyle) myristyle (ou n-tétradécyle ), n-pentadécyle, cétyle (ou n-hexadécyle), n-heptadécyle, stéaryle (ou n-octadécyle), palmitoléyle (ou 9-hexadécényle), oléyle (ou 9-octadécényle), linoléyle (9,12-octadecadiényle), linolényle (ou 6,9,12-octadécatriényle) nonadécyle, arachidyle (ou n-eicosyle), béhényle (ou n-docosyle), érucyle (13-docosényle), ou 12-hydroxystéaryle. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que dans la formule (I) et/ou dans la formule (II) le radical R est choisi parmi les radicaux suivants : 2-hexyl octyle, 2-hexyl décyle, 2-hexyl dodécyle, 2-octyl décyle, 2-octyl dodécyle, 2-décyl tétradécyle, isostéaryle (ou 16-méthyl heptadécyle) ou isomyristyle (ou 13-méthyl tridécyle). Procédé selon l’une des revendications 11 à 13, caractérisé en ce que le catalyseur (CA) est choisi parmi les éléments du groupe constitué par l’acide sulfurique, l’acide chlorhydrique, l’acide phosphorique, l’acide nitrique, l’acide hypophosphoreux, l’acide méthane-sulfonique, l’acide para- toluène sulfonique, l’acide trifluorométhane sulfonique et les résines échangeuses d'ions acides Procédé selon l’une des revendications 11 à 14, caractérisé en ce que pendant les sous- étapes ii) à iv) le réacteur (Ré) est inerté sous azote. Procédé selon l’une des revendications 11 à 15, caractérisé en ce qu’il comprend entre les sous-étapes ii) et iii) une étape de mise sous vide, de préférence à une pression inférieure ou égale à 50 millibars. Procédé selon l’une des revendications 11 à 16, caractérisé en ce que la sous-étape vi ) est réalisée à pression atmosphérique.