Brevet FR3129946A1 — publié le 20230609

L’invention concerne un procédé de préparation de coupes hydrocarbonées, ledit procédé comprenant : a) une mise à disposition d’une charge hydrocarbonée issue d’éthanol comprenant : - de 20 à 60% en masse de composés aromatiques ; - de 20 à 60% en masse de paraffines non cycliques ; et - de 2 à 20% en masse de naphtènes, par rapport à la masse totale de la charge hydrocarbonée, b) éventuellement une étape d’hydrogénation de la charge hydrocarbonée issue d’éthanol mise à disposition à l’étape a) afin d’obtenir une charge hydrocarbonée hydrogénée ; c) une étape de distillation (i) de la charge hydrocarbonée issue d’éthanol de l’étape a) ou (ii) de la charge hydrocarbonée hydrogénée selon l’étape b), afin d’obtenir au moins une coupe hydrocarbonée présentant une différence entre son point final d’ébullition et son point initial d’ébullition inférieure à 100°C. SOLVANTS AROMATIQUES ET NAPHTENIQUES A PARTIR D’ETHANOL DOMAINE TECHNIQUE DE L’INVENTION L’invention concerne un procédé de préparation d’un solvant hydrocarboné aromatique ou naphténique à partir d’une charge hydrocarbonée de type éthanol et un solvant hydrocarboné obtenu à partir d’une charge de type éthanol. ETAT DE LA TECHNIQUE Les fluides spéciaux sont des liquides utilisés comme fluides industriels, fluides agricoles, et fluides à usage domestique obtenus généralement à partir d'hydrocarbures fossiles transformés par voies de raffinage mais aussi à partir de nombreux produits issus de l'oligomérisation d'oléfines de 2 à 4 carbones et également d'hydrocarbures de synthèse résultant de la transformation du gaz naturel ou du gaz de synthèse issu de la biomasse et/ou du charbon. Parmi ceux-ci, nous trouvons des fluides de forage, des lubrifiants pour l'industrie, des fluides pour formulations destinées à l'automobile, des produits phytosanitaires, des fluides de base pour formulations des encres, des combustibles pour applications domestiques, des huiles d'extension pour les mastics, des abaisseurs de viscosité pour formulations à base de résine, des compositions pharmaceutiques et des compositions pour contact alimentaire, des fluides destinés aux formulations cosmétiques, des fluides caloporteurs, des fluides diélectriques, des fluides de base lubrifiant, des fluides dégraissants. Les industriels cherchent de plus en plus à remplacer les produits d’origine fossile par des produits biosourcés (qui ne sont pas d’origine fossile). Le document WO2016185047 décrit un fluide hydrocarboné lourd présentant plus de 95% en masse d’isoparaffines et moins de 100 ppm d’aromatiques, obtenu par un procédé d’hydrodésoxygénation et hydroisomérisation d’une biomasse. La présente invention a pour objectif de fournir un procédé de préparation d’un solvant hydrocarboné biosourcé de type aromatique ou naphténique et un solvant hydrocarboné biosourcé de type aromatique ou naphténique ayant une composition et des propriétés adaptées aux applications visées. L’invention concerne un procédé de préparation de coupes hydrocarbonées, ledit procédé comprenant : a) une mise à disposition d’une charge hydrocarbonée issue d’éthanol comprenant : - de 20 à 60% en masse de composés aromatiques ; - de 20 à 60% en masse de paraffines non cycliques ; et - de 2 à 20% en masse de naphtènes, par rapport à la masse totale de la charge hydrocarbonée, b) éventuellement une étape d’hydrogénation de la charge hydrocarbonée issue d’éthanol mise à disposition à l’étape a) afin d’obtenir une charge hydrocarbonée hydrogénée ; c) une étape de distillation (i) de la charge hydrocarbonée issue d’éthanol de l’étape a) ou (ii) de la charge hydrocarbonée hydrogénée selon l’étape b), afin d’obtenir au moins une coupe hydrocarbonée présentant une différence entre son point final d’ébullition et son point initial d’ébullition inférieure à 100°C. Selon un mode de réalisation, l’étape a) comprend une étape de préparation de la charge hydrocarbonée, ladite étape de préparation comprenant de préférence une étape de transformation de l’éthanol en éthylène et une étape d’oligomérisation de l’éthylène, l’éthanol étant de préférence du bioéthanol. De préférence, la charge hydrocarbonée de l’étape a) présente une ou plusieurs des caractéristiques suivantes : - une teneur en composés aromatiques allant de 30 à 60% en masse, de préférence de 35 à 55% en masse, par rapport à la masse totale de la charge hydrocarbonée, et/ou - une teneur en paraffines non cycliques allant de 20 à 60% en masse, de préférence de 30 à 40% en masse, par rapport à la masse totale de la charge hydrocarbonée, et/ou - une teneur en naphtènes allant de 2 à 20% en masse, de préférence de 5 à 15% en masse, par rapport à la masse totale de la charge hydrocarbonée, et/ou - un point initial d’ébullition dans la gamme allant de 20 à 250°C, de préférence de 30 à 200°C, et/ou - un point final d’ébullition dans la gamme allant de 150 à 400°C, de préférence de 180 à 390°C, et/ou - une gamme d’ébullition ayant une largeur supérieure ou égale à 100°C, de préférence supérieure ou égale à 120°C, de préférence encore supérieure ou égale à 150°C. De préférence, la charge hydrocarbonée de l’étape a) présente un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 20 à 250°C, de préférence de 30 à 230°C et présente une différence entre son point final d’ébullition et son point initial d’ébullition supérieure ou égale à 150°C. Selon un mode de réalisation, l’étape d’hydrogénation b) est présente et est mise en œuvre à une température allant de 60 à 180°C et à une pression allant de 20 à 160 bars. Selon un mode de réalisation lorsque l’étape b) d’hydrogénation est présente, le procédé comprend en outre un recyclage d’une partie de la charge hydrocarbonée hydrogénée obtenue à l’issue de l’étape b) d’hydrogénation afin d’être mélangée avec la charge hydrocarbonée mise à disposition à l’étape a), de préférence le mélange est effectué avec un ratio massique charge hydrocarbonée mise à disposition à l’étape a)/charge hydrocarbonée hydrogénée obtenue à l’issue de l’étape b) allant de 50/50 à 90/10. Selon un mode de réalisation lorsque l’étape b) d’hydrogénation est présente, la charge hydrocarbonée hydrogénée obtenue à l’issue de l’étape d’hydrogénation comprend moins de 500 ppm en masse d’aromatiques, de préférence moins de 300 ppm en masse d’aromatiques, de préférence encore moins de 100 ppm en masse d’aromatiques, par rapport à la masse totale de la charge hydrocarbonée hydrogénée. Selon un mode de réalisation lorsque l’étape b) d’hydrogénation est présente, au moins deux coupes hydrocarbonées sont préparées, de préférence lesdites coupes hydrocarbonées sont : (i) une coupe CA1 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 150 à 190°C, de préférence allant de 155 à 185°C, ladite coupe CA1 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 10 à 30°C, de préférence allant de 15 à 25°C ; (ii) une coupe CA2 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 185 à 250°C, de préférence allant de 190 à 240°C, ladite coupe CA2 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 20 à 70°C, de préférence allant de 30 à 50°C. Selon un mode de réalisation lorsque l’étape b) n’est pas mise en œuvre, l’étape de distillation est mise en œuvre directement sur la charge hydrocarbonée de l’étape a) et au moins deux coupes hydrocarbonées sont préparées, de préférence au moins trois coupes hydrocarbonées sont préparées, de préférence encore lesdites coupes sont : (i) une coupe CN1 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 30 à 100°C, de préférence allant de 40 à 90°C, ladite coupe CN1 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 10 à 50°C, de préférence allant de 20 à 40°C ; (ii) une coupe CN2 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 90 à 165°C, de préférence allant de 95 à 160°C, ladite coupe CN2 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 30 à 70°C, de préférence allant de 40 à 60°C ; (iii) une coupe CN3 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 160 à 250°C, de préférence allant de 165 à 230°C, ladite coupe CN3 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 30 à 70°C, de préférence allant de 40 à 60°C. L’invention a également pour objet une coupe hydrocarbonée présentant une différence entre le point final d’ébullition et le point initial d’ébullition inférieure à 100°C, ladite coupe hydrocarbonée comprenant, par rapport à la masse totale de la coupe hydrocarbonée : a) une teneur en biocarbone supérieure ou égale à 90% en masse, de préférence supérieure ou égale à 95% en masse, b) une teneur en naphtènes et en aromatiques choisies parmi : b1) une teneur en naphtènes allant de 2 à 20% en masse et une teneur en aromatiques allant de 30 à 60% en masse, ou b2) une teneur en naphtènes allant de 40 à 80% en masse et une teneur en aromatiques inférieure ou égale à 500 ppm en masse, c) une teneur en paraffines non cycliques allant de 20 à 60% en masse. De préférence, la coupe hydrocarbonée selon l’invention est choisie parmi les coupes suivantes : (i) une coupe CA1 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 150 à 190°C, de préférence allant de 155 à 185°C, ladite coupe CA1 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 10 à 30°C, de préférence allant de 15 à 25°C, ladite coupe CA1 ayant une teneur en aromatique allant de 30 à 60% en masse, de préférence de 35 à 55% en masse, par rapport à la masse totale de la coupe CA1 ; (ii) une coupe CA2 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 185 à 250°C, de préférence allant de 190 à 240°C, ladite coupe CA2 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 20 à 70°C, de préférence allant de 30 à 50°C, ladite coupe CA2 ayant une teneur en aromatique allant de 30 à 60% en masse, de préférence de 35 à 55% en masse, par rapport à la masse totale de la coupe CA2 ; (iii) une coupe CN1 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 30 à 100°C, de préférence allant de 40 à 90°C, ladite coupe CN1 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 10 à 50°C, de préférence allant de 20 à 40°C, ladite coupe CN1 ayant une teneur en aromatique inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 300 ppm, de préférence inférieure ou égale à 100 ppm en masse, par rapport à la masse totale de la coupe CN1 ; (iv) une coupe CN2 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 90 à 165°C, de préférence allant de 95 à 160°C, ladite coupe CN2 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 30 à 70°C, de préférence allant de 40 à 60°C, ladite coupe CN2 ayant une teneur en aromatique inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 300 ppm, de préférence inférieure ou égale à 100 ppm en masse, par rapport à la masse totale de la coupe CN2 ; (v) une coupe CN3 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 160 à 250°C, de préférence allant de 165 à 230°C, ladite coupe CN3 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 30 à 70°C, de préférence allant de 40 à 60°C, ladite coupe CN3 ayant une teneur en aromatique inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 300 ppm, de préférence. De préférence, la coupe hydrocarbonée selon l’invention est susceptible d’être obtenue par le procédé selon l’invention. L’invention a également pour objet l’utilisation d’une coupe hydrocarbonée selon l’invention, comme solvant ou comme fluide thermique ou comme additif dans la formulation de carburant, par exemple comme solvant pour l’industrie chimique, comme solvant d’extraction, comme solvant dans une formulation d’encre, dans une formulation d’adhésif, dans une composition de peinture, de revêtement de matériau, de traitement de matériau, de mastic, de polymérisation, d’aérosol, de nettoyage ou de traitement de l’eau. L’invention permet de fournir un solvant aromatique ou naphténique à partir d’une charge hydrocarbonée biosourcée issue de la transformation de l’éthanol. Procédé de préparation de coupes hydrocarbonées, ledit procédé comprenant : a) une mise à disposition d’une charge hydrocarbonée issue d’éthanol comprenant : - de 20 à 60% en masse de composés aromatiques ; - de 20 à 60% en masse de paraffines non cycliques ; et - de 2 à 20% en masse de naphtènes, par rapport à la masse totale de la charge hydrocarbonée, b) éventuellement une étape d’hydrogénation de la charge hydrocarbonée issue d’éthanol mise à disposition à l’étape a) afin d’obtenir une charge hydrocarbonée hydrogénée ; c) une étape de distillation (i) de la charge hydrocarbonée issue d’éthanol de l’étape a) ou (ii) de la charge hydrocarbonée hydrogénée selon l’étape b), afin d’obtenir au moins une coupe hydrocarbonée présentant une différence entre son point final d’ébullition et son point initial d’ébullition inférieure à 100°C. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l’étape a) comprend une étape de préparation de la charge hydrocarbonée, ladite étape de préparation comprenant de préférence une étape de transformation de l’éthanol en éthylène et une étape d’oligomérisation de l’éthylène, l’éthanol étant de préférence du bioéthanol. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 2, dans lequel la charge hydrocarbonée de l’étape a) présente une ou plusieurs des caractéristiques suivantes : une teneur en composés aromatiques allant de 30 à 60% en masse, de préférence de 35 à 55% en masse, par rapport à la masse totale de la charge hydrocarbonée, et/ou une teneur en paraffines non cycliques allant de 20 à 60% en masse, de préférence de 30 à 40% en masse, par rapport à la masse totale de la charge hydrocarbonée, et/ou une teneur en naphtènes allant de 2 à 20% en masse, de préférence de 5 à 15% en masse, par rapport à la masse totale de la charge hydrocarbonée, et/ou un point initial d’ébullition dans la gamme allant de 20 à 250°C, de préférence de 30 à 200°C, et/ou un point final d’ébullition dans la gamme allant de 150 à 400°C, de préférence de 180 à 390°C, et/ou une gamme d’ébullition ayant une largeur supérieure ou égale à 100°C, de préférence supérieure ou égale à 120°C, de préférence encore supérieure ou égale à 150°C. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel la charge hydrocarbonée de l’étape a) présente un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 20 à 250°C, de préférence de 30 à 230°C et présente une différence entre son point final d’ébullition et son point initial d’ébullition supérieure ou égale à 150°C. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l’étape d’hydrogénation b) est présente et dans lequel elle est mise en œuvre à une température allant de 60 à 180°C et à une pression allant de 20 à 160 bars. Procédé selon la revendication 5, comprenant un recyclage d’une partie de la charge hydrocarbonée hydrogénée obtenue à l’issue de l’étape b) d’hydrogénation afin d’être mélangée avec la charge hydrocarbonée mise à disposition à l’étape a), de préférence le mélange est effectué avec un ratio massique charge hydrocarbonée mise à disposition à l’étape a)/charge hydrocarbonée hydrogénée obtenue à l’issue de l’étape b) allant de 50/50 à 90/10. Procédé selon la revendication 5 ou 6, dans lequel la charge hydrocarbonée hydrogénée obtenue à l’issue de l’étape d’hydrogénation comprend moins de 500 ppm en masse d’aromatiques, de préférence moins de 300 ppm en masse d’aromatiques, de préférence encore moins de 100 ppm en masse d’aromatiques, par rapport à la masse totale de la charge hydrocarbonée hydrogénée. Procédé selon l’une des revendications 5 à 7, dans lequel au moins deux coupes hydrocarbonées sont préparées, de préférence lesdites coupes hydrocarbonées sont : (i) une coupe CA1 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 150 à 190°C, de préférence allant de 155 à 185°C, ladite coupe CA1 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 10 à 30°C, de préférence allant de 15 à 25°C ; (ii) une coupe CA2 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 185 à 250°C, de préférence allant de 190 à 240°C, ladite coupe CA2 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 20 à 70°C, de préférence allant de 30 à 50°C. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l’étape de distillation est mise en œuvre directement sur la charge hydrocarbonée, sans hydrogénation, et dans lequel au moins deux coupes hydrocarbonées sont préparées, de préférence au moins trois coupes hydrocarbonées sont préparées, de préférence encore lesdites coupes sont : (i) une coupe CN1 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 30 à 100°C, de préférence allant de 40 à 90°C, ladite coupe CN1 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 10 à 50°C, de préférence allant de 20 à 40°C ; (ii) une coupe CN2 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 90 à 165°C, de préférence allant de 95 à 160°C, ladite coupe CN2 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 30 à 70°C, de préférence allant de 40 à 60°C ; (iii) une coupe CN3 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 160 à 250°C, de préférence allant de 165 à 230°C, ladite coupe CN3 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 30 à 70°C, de préférence allant de 40 à 60°C. Coupe hydrocarbonée présentant une différence entre le point final d’ébullition et le point initial d’ébullition inférieure à 100°C, ladite coupe hydrocarbonée comprenant, par rapport à la masse totale de la coupe hydrocarbonée : a) une teneur en biocarbone supérieure ou égale à 90% en masse, de préférence supérieure ou égale à 95% en masse, b) une teneur en naphtènes et en aromatiques choisies parmi : b1) une teneur en naphtènes allant de 2 à 20% en masse et une teneur en aromatiques allant de 30 à 60% en masse, ou b2) une teneur en naphtènes allant de 40 à 80% en masse et une teneur en aromatiques inférieure ou égale à 500 ppm en masse, c) une teneur en paraffines non cycliques allant de 20 à 60% en masse. Coupe hydrocarbonée selon la revendication 10, choisie parmi les coupes suivantes : (i) une coupe CA1 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 150 à 190°C, de préférence allant de 155 à 185°C, ladite coupe CA1 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 10 à 30°C, de préférence allant de 15 à 25°C, ladite coupe CA1 ayant une teneur en aromatique allant de 30 à 60% en masse, de préférence de 35 à 55% en masse, par rapport à la masse totale de la coupe CA1 ; (ii) une coupe CA2 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 185 à 250°C, de préférence allant de 190 à 240°C, ladite coupe CA2 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 20 à 70°C, de préférence allant de 30 à 50°C, ladite coupe CA2 ayant une teneur en aromatique allant de 30 à 60% en masse, de préférence de 35 à 55% en masse, par rapport à la masse totale de la coupe CA2 ; (iii) une coupe CN1 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 30 à 100°C, de préférence allant de 40 à 90°C, ladite coupe CN1 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 10 à 50°C, de préférence allant de 20 à 40°C, ladite coupe CN1 ayant une teneur en aromatique inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 300 ppm, de préférence inférieure ou égale à 100 ppm en masse, par rapport à la masse totale de la coupe CN1 ; (iv) une coupe CN2 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 90 à 165°C, de préférence allant de 95 à 160°C, ladite coupe CN2 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 30 à 70°C, de préférence allant de 40 à 60°C, ladite coupe CN2 ayant une teneur en aromatique inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 300 ppm, de préférence inférieure ou égale à 100 ppm en masse, par rapport à la masse totale de la coupe CN2 ; (v) une coupe CN3 ayant un point initial d’ébullition et un point final d’ébullition dans la gamme allant de 160 à 250°C, de préférence allant de 165 à 230°C, ladite coupe CN3 ayant une largeur de gamme d’ébullition de préférence allant de 30 à 70°C, de préférence allant de 40 à 60°C, ladite coupe CN3 ayant une teneur en aromatique inférieure ou égale à 500 ppm, de préférence inférieure ou égale à 300 ppm, de préférence. Coupe hydrocarbonée selon la revendication 10 ou 11, susceptible d’être obtenue par le procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9. Utilisation d’une coupe hydrocarbonée selon l’une quelconque des revendications 10 à 12, comme solvant ou comme fluide thermique ou comme additif dans la formulation de carburant, par exemple comme solvant pour l’industrie chimique, comme solvant d’extraction, comme solvant dans une formulation d’encre, dans une formulation d’adhésif, dans une composition de peinture, de revêtement de matériau, de traitement de matériau, de mastic, de polymérisation, d’aérosol, de nettoyage ou de traitement de l’eau.