Brevet FR3130798A1 — publié le 20230623

L’invention concerne un procédé de préparation d’au moins un diester, ledit procédé comprenant : a) une réaction de transformation de la fonction acide d’au moins un acide hydroxycarboxylique, ou de la fonction ester d’au moins un ester d’acide hydroxycarboxylique et d’alcool, en fonction alcool afin d’obtenir au moins un diol, ledit acide hydroxycarboxylique comportant de 11 à 25 atomes de carbone, b) une réaction d’estérification du diol à l’aide d’au moins un acide saturé ou insaturé comportant de 2 à 24 atomes de carbone afin de former au moins un diester. L’invention concerne également l’utilisation des diesters comme huile de base dans une composition lubrifiante ou comme émollient dans une composition cosmétique ou pharmaceutique. PROCEDE DE FABRICATION DE DIESTERS ET DIESTERS AINSI OBTENUS DOMAINE TECHNIQUE DE L’INVENTION L’invention concerne un procédé de préparation de diesters par un procédé simple à mettre en œuvre à partir de matières premières largement accessibles. L’invention concerne également des diesters susceptibles d’être obtenus par le procédé de l’invention et son utilisation comme huile de base dans une composition lubrifiante. La composition de diesters selon l’invention peut aussi être utilisée dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques. ETAT DE LA TECHNIQUE Les compositions lubrifiantes, aussi appelées les lubrifiants, sont largement utilisées pour réduire le frottement entre les surfaces de pièces mobiles et ainsi réduire l’usure et prévenir les dégradations à la surface de ces pièces. Les lubrifiants comprennent typiquement une huile de base et un ou plusieurs additifs fonctionnels. Lorsque la composition lubrifiante est soumise à de fortes contraintes (i.e. fortes pressions) lors de son utilisation, les compositions lubrifiantes dont l’huile de base est constituée d’hydrocarbures ont tendance à se dégrader et les pièces sont alors endommagées. Les fabricants de lubrifiants doivent constamment améliorer leurs formulations pour répondre aux exigences accrues en matière d’économie de carburant tout en maintenant la propreté des moteurs et en réduisant les émissions. Ces exigences obligent les fabricants à se pencher sur leurs capacités de formulation et/ou à rechercher de nouvelles huiles de base qui peuvent répondre aux exigences de performance. Pour fabriquer des lubrifiants, tels que les huiles moteur, les fluides de transmission, les huiles pour engrenages, les huiles lubrifiantes industrielles, les huiles pour le travail des métaux, etc., on commence typiquement par une huile d’origine pétrolière de grade lubrifiante provenant d'une raffinerie, ou d’un fluide pétrochimique polymérisé approprié. Dans cette huile de base, des additifs y sont mélangées pour améliorer les propriétés et les performances, comme l'augmentation du pouvoir lubrifiant, les propriétés anti-usure et anti-corrosion, et la résistance du lubrifiant à la chaleur et/ou à l’oxydation. Ainsi, divers additifs tels que les antioxydants, les inhibiteurs de corrosion, les agents dispersants, les agents antimousse, les désactivateurs de métaux et d'autres additifs pouvant être utilisés dans les formulations de lubrifiants, peuvent être ajoutés en quantités efficaces classiques. Les préoccupations et restrictions environnementales conduisent les industriels à trouver des alternatives aux sources d’origine pétrolière (fossile). Les huiles d’origine végétale ou animale se sont donc avérées être des sources intéressantes d’huiles de base. En particulier, ces huiles d’origine végétale ou animale peuvent être transformées en acide ou en ester par des procédés classiques. Dans la classification API des huiles de base, les esters sont référencés comme huiles de base du groupe V. Les esters synthétiques peuvent être utilisés à la fois comme huile de base et comme additif dans les lubrifiants. En comparaison avec les huiles minérales moins chères, mais moins sûres pour l'environnement, les esters synthétiques étaient surtout utilisés comme huiles de base dans les cas où le comportement viscosité/température devait répondre à des exigences strictes. Les questions de plus en plus importantes de l'acceptation environnementale et de la biodégradabilité sont à l'origine du désir de trouver des alternatives à l'huile minérale comme matière première dans les applications de lubrification. Les marchés de la cosmétique, de la dermatologie ou encore de la pharmacie sont de plus en plus demandeurs d'ingrédient d'origine biologique pour la formulation de leurs produits. Alors que les actifs, les émulsifiants et les huiles végétales biosourcés ont été fortement développés ces dernières années et sont maintenant largement disponibles sur le marché, les émollients d’origine 100% biologique restent encore rares. Les émollients actuellement utilisés en cosmétique sont soit des isoparaffines issue de la pétrochimie (principalement l'isododécane et l'isohexadécane), des huiles blanches, des huiles silicones ou des huiles à base d'esters (synthétiques ou naturelles). Les isoparaffines, les huiles blanches et les huiles silicones sont largement diffusées car elles sont très stables et sans odeur mais ne sont pas issues de ressource renouvelable. Bien que les silicones volatiles telles que la cyclométhicone aient été longtemps considérées comme des émollients et solvants inoffensifs pour la peau (International Journal of Toxicology, Vol. 10, n°l, pp. 9-19, 1991), des craintes se sont exprimées ces dernières années concernant leurs potentiels effets délétères sur l'environnement, voire sur la santé humaine (en particulier en ce qui concerne l'octaméthylcyclotétrasiloxane). Les préoccupations et restrictions environnementales conduisent les industriels à trouver des alternatives aux sources d’origine pétrolière (fossile). Les huiles d’origine végétale ou animale se sont donc avérées être des sources intéressantes d’huiles de base ou d’émollient. En particulier, ces huiles d’origine végétale ou animale peuvent être transformées en acide ou en ester par des procédés classiques. Ces acides peuvent ensuite être transformés en alcools insaturés par exemple à partir d’huile triglycérides, par une ou plusieurs étapes d’hydrogénation des acides gras ou des esters méthyliques. Le document US 2010/120642 divulgue des compositions lubrifiantes à base de diesters obtenus via un intermédiaire époxy. Le document US 5,008,126 divulgue des diesters de diol, dans lesquels les fonctions esters sont séparées par un ou deux groupements méthylène. Ces diesters de diol sont utilisés comme substitut de matières grasses dans l’alimentation. L’invention vise ainsi à fournir une composition de diesters avec une grande sélectivité envers un diester spécifiquement visé, et ce avec une grande conversion. Cette composition de diesters peut en outre être obtenue à partir de matières premières d’origine végétale ou animale. L’invention concerne un procédé de préparation d’au moins un diester, ledit procédé comprenant : a) une réaction de transformation de la fonction acide d’au moins un acide hydroxycarboxylique, ou de la fonction ester d’au moins un ester d’acide hydroxycarboxylique et d’alcool, en fonction alcool afin d’obtenir au moins un diol, ledit acide hydroxycarboxylique comportant de 11 à 25 atomes de carbone, b) une réaction d’estérification du diol à l’aide d’au moins un acide saturé ou insaturé comportant de 2 à 24 atomes de carbone afin de former au moins un diester. Selon un mode de réalisation, le procédé selon l’invention comprend en outre après l’étape a) et avant l’étape b), une étape a-bis) de purification de la composition de diols issue de l’étape a) afin d’augmenter la teneur en diols de la composition de diols issue de l’étape a), ladite étape de purification a-bis) comprenant de préférence au moins une étape de cristallisation du diol. Selon un mode de réalisation, le procédé selon l’invention comprend en outre avant l’étape a), une étape préliminaire de purification de la composition d’acide hydroxycarboxylique ou d’ester d’acide hydroxycarboxylique afin d’augmenter la teneur en acide hydroxycarboxylique ou en ester d’acide hydroxycarboxylique de la composition d’acide hydroxycarboxylique ou d’ester d’acide hydroxycarboxylique mise en œuvre à l’étape a) subséquente, ladite étape préliminaire de purification comprenant de préférence au moins une étape de cristallisation de l’acide hydroxycarboxylique ou de l’ester d’acide hydroxycarboxylique. De préférence, l’acide hydroxycarboxylique répond à la formule (1) et/ou l’acide saturé ou insaturé répond à la formule (2) : dans laquelle : R 1 représente un radical alkyle ou alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 22 atomes de carbone, de préférence de 3 à 18 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 12 atomes de carbone, R 2 représente un radical divalent alkyle ou alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 22 atomes de carbone, de préférence de 4 à 22 atomes de carbone, de préférence encore de 8 à 18 atomes de carbone, étant entendu que le nombre total d’atomes de carbone de R 1 et R 2 va de 9 à 23, de préférence de 9 à 20 atomes de carbone, de préférence encore de 10 à 18 atomes de carbone, R 3 représente un radical monovalent alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 19 atomes de carbone, de préférence un alkyle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 17 atomes de carbone, avantageusement un alkyle linéaire comportant de 4 à 12 atomes de carbone. De préférence, le diol répond à la formule (3) et le diester répond à la formule (4) : dans laquelle R 1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 22 atomes de carbone ou un radical alkényle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 22 atomes de carbone, de préférence un radical alkyle ou alkényle comportant de 3 à 18 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 12 atomes de carbone, R 2 représente un radical divalent alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 22 atomes de carbone ou un radical alkényle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 22 atomes de carbone, de préférence un radical alkyle ou alkényle comportant de 4 à 22 atomes de carbone, de préférence encore de 8 à 18 atomes de carbone, étant entendu que le nombre total d’atomes de carbone de R 1 et R 2 va de 9 à 23, de préférence de 9 à 20 atomes de carbone, de préférence encore de 10 à 18 atomes de carbone, R 3 et R 4 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical monovalent alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 19 atomes de carbone, ou un radical monovalent alkényle, linéaire ou ramifié comportant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence un alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 17 atomes de carbone, avantageusement un alkyle ou alkényle linéaire comportant de 2 à 12 atomes de carbone. L’invention concerne également une composition de diester(s) comprenant au moins un diester de formule (4) : dans laquelle R 1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 22 atomes de carbone ou un radical alkényle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 22 atomes de carbone, de préférence un radical alkyle ou alkényle comportant de 3 à 18 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 12 atomes de carbone, R 2 représente un radical divalent alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 22 atomes de carbone ou un radical alkényle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 22 atomes de carbone, de préférence un radical alkyle ou alkényle comportant de 4 à 22 atomes de carbone, de préférence encore de 8 à 18 atomes de carbone, étant entendu que le nombre total d’atomes de carbone de R 1 et R 2 va de 9 à 23, de préférence de 9 à 20 atomes de carbone, de préférence encore de 10 à 18 atomes de carbone, R 3 et R 4 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical monovalent alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 19 atomes de carbone, ou un radical monovalent alkényle, linéaire ou ramifié comportant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence un alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 17 atomes de carbone, avantageusement un alkyle ou alkényle linéaire comportant de 2 à 12 atomes de carbone, ladite composition de diester(s) comprenant, par rapport au poids total de la composition de diester(s), au moins 70% en poids de diesters de formule (4) qui ne se distinguent les uns des autres que par les groupements R3 et R4. Selon un mode de réalisation, la composition de diester(s) selon l’invention est susceptible d’être obtenue par le procédé selon l’invention. De préférence, la composition de diester(s) selon l’invention comprend, par rapport au poids total de la composition, au moins 70% en poids d’un unique diester répondant à la formule (4), de préférence au moins 80% en poids d’un unique diester répondant à la formule (4), de préférence au moins 90% en poids d’un unique diester répondant à la formule (4). L’invention concerne également l’utilisation de la composition de diester(s) selon l’invention, comme huile de base dans une composition lubrifiante ou comme émollient dans une composition cosmétique ou pharmaceutique. Enfin, l’invention concerne une composition lubrifiante comprenant la composition de diester(s) selon l’invention et : (i) au moins une huile de base différente des diesters, et/ou (ii) au moins un additif différent des diesters Le procédé de l’invention permet d’obtenir une bonne sélectivité envers la formation d’un diester spécifique, sans formation d’isomère(s) de position. Le procédé est simple à mettre en œuvre, à partir de matières premières disponibles. Procédé de préparation d’au moins un diester, ledit procédé comprenant : a) une réaction de transformation de la fonction acide d’au moins un acide hydroxycarboxylique, ou de la fonction ester d’au moins un ester d’acide hydroxycarboxylique et d’alcool, en fonction alcool afin d’obtenir au moins un diol, ledit acide hydroxycarboxylique comportant de 11 à 25 atomes de carbone, b) une réaction d’estérification du diol à l’aide d’au moins un acide saturé ou insaturé comportant de 2 à 24 atomes de carbone afin de former au moins un diester, le diester répondant à la formule (4) : dans laquelle R 1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 22 atomes de carbone ou un radical alkényle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 22 atomes de carbone, R 2 représente un radical divalent alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié comportant de 4 à 22 atomes de carbone, étant entendu que le nombre total d’atomes de carbone de R 1 et R 2 va de 9 à 23, R 3 et R 4 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical monovalent alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 19 atomes de carbone, ou un radical monovalent alkényle, linéaire ou ramifié comportant de 1 à 18 atomes de carbone. Procédé selon la revendication 1, comprenant en outre après l’étape a) et avant l’étape b), une étape a-bis) de purification de la composition de diols issue de l’étape a) afin d’augmenter la teneur en diols de la composition de diols issue de l’étape a), ladite étape de purification a-bis) comprenant de préférence au moins une étape de cristallisation du diol. Procédé selon la revendication 1 ou 2, comprenant en outre avant l’étape a), une étape préliminaire de purification de la composition d’acide hydroxycarboxylique ou d’ester d’acide hydroxycarboxylique afin d’augmenter la teneur en acide hydroxycarboxylique ou en ester d’acide hydroxycarboxylique de la composition d’acide hydroxycarboxylique ou d’ester d’acide hydroxycarboxylique mise en œuvre à l’étape a) subséquente, ladite étape préliminaire de purification comprenant de préférence au moins une étape de cristallisation de l’acide hydroxycarboxylique ou de l’ester d’acide hydroxycarboxylique. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel l’acide hydroxycarboxylique répond à la formule (1) et/ou l’acide saturé ou insaturé répond à la formule (2) : dans laquelle : R 1 représente un radical alkyle ou alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 22 atomes de carbone, de préférence de 3 à 18 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 12 atomes de carbone, R 2 représente un radical divalent alkyle ou alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 4 à 22 atomes de carbone, de préférence encore de 8 à 18 atomes de carbone, étant entendu que le nombre total d’atomes de carbone de R 1 et R 2 va de 9 à 23, de préférence de 9 à 20 atomes de carbone, de préférence encore de 10 à 18 atomes de carbone, R 3 représente un radical monovalent alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 19 atomes de carbone, de préférence un alkyle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 17 atomes de carbone, avantageusement un alkyle linéaire comportant de 4 à 12 atomes de carbone. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel le diol répond à la formule (3) et le diester répond à la formule (4) : dans laquelle R 1 représente un radical alkyle ou alkényle comportant de 3 à 18 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 12 atomes de carbone, R 2 représente un radical divalent alkyle ou alkényle comportant de 8 à 18 atomes de carbone, étant entendu que le nombre total d’atomes de carbone de R 1 et R 2 va de 9 à 20 atomes de carbone, de préférence encore de 10 à 18 atomes de carbone, R 3 et R 4 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical monovalent alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 17 atomes de carbone, avantageusement un alkyle ou alkényle linéaire comportant de 2 à 12 atomes de carbone. Composition de diester(s) comprenant au moins un diester de formule (4) : dans laquelle R 1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 22 atomes de carbone ou un radical alkényle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 22 atomes de carbone, de préférence un radical alkyle ou alkényle comportant de 3 à 18 atomes de carbone, de préférence encore de 5 à 12 atomes de carbone, R 2 représente un radical divalent alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié comportant de 4 à 22 atomes de carbone, de préférence encore de 8 à 18 atomes de carbone, étant entendu que le nombre total d’atomes de carbone de R 1 et R 2 va de 9 à 23, de préférence de 9 à 20 atomes de carbone, de préférence encore de 10 à 18 atomes de carbone, R 3 et R 4 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical monovalent alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 19 atomes de carbone, ou un radical monovalent alkényle, linéaire ou ramifié comportant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence un alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 17 atomes de carbone, avantageusement un alkyle ou alkényle linéaire comportant de 2 à 12 atomes de carbone, ladite composition de diester(s) comprenant, par rapport au poids total de la composition de diester(s), au moins 70% en poids de diesters de formule (4) qui ne se distinguent les uns des autres que par les groupements R 3 et R 4 . Composition de diester(s) selon la revendication 6, obtenue par le procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5. Composition selon la revendication 6 ou 7, comprenant, par rapport au poids total de la composition, au moins 70% en poids d’un unique diester répondant à la formule (4), de préférence au moins 80% en poids d’un unique diester répondant à la formule (4), de préférence au moins 90% en poids d’un unique diester répondant à la formule (4). Utilisation de la composition de diester(s) selon l’une quelconque des revendications 6 à 8, comme huile de base dans une composition lubrifiante ou comme émollient dans une composition cosmétique ou pharmaceutique. Composition lubrifiante comprenant la composition de diester(s) selon l’une quelconque des revendications 6 à 8 et : (i) au moins une huile de base différente des diesters, et/ou (ii) au moins un additif différent des diesters.