Brevet FR3131292A1 — publié le 20230630

La présente invention concerne un procédé de production de peroxyde d’hydrogène par le procédé AO comprenant les deux étapes alternées de : hydrogénation d’une solution de travail en présence d’un catalyseur, ladite solution de travail contenant au moins une quinone dissoute dans au moins un solvant organique, pour obtenir au moins une hydroquinone correspondante ; et oxydation de ladite au moins une hydroquinone ; caractérisé en ce que le solvant organique répond à la formule (I) : (I) R 1 -O-R 2 dans laquelle R 1 est un groupement aryle comprenant de 6 à 18 atomes de carbone et R 2 est un groupement alkyle comprenant de 1 à 8 atomes de carbone. Pas de figures Procédé de production de peroxyde d’hydrogène La présente invention concerne un procédé de production de peroxyde d’hydrogène et l’utilisation d’un solvant spécifique pour la production de peroxyde d’hydrogène. Contexte technique Le procédé le plus courant pour la production de peroxyde d’hydrogène est le procédé à l’anthraquinone. Au cours de ce procédé (également appelé procédé d’auto-oxydation (AO) cyclique), une quinone est dissoute dans un mélange de solvants organiques approprié, une solution dite de travail, et est hydrogénée pour former l’hydroquinone correspondante. L’hydroquinone est ensuite réoxydée en quinone avec de l’oxygène (généralement de l’air) avec formation simultanée de peroxyde d’hydrogène, qui peut alors être extrait avec de l’eau alors que la quinone est renvoyée avec la solution de travail à l’étape d’hydrogénation. Le procédé à l’anthraquinone est largement décrit dans la littérature, par exemple dans Kirk-Othmer, « Encyclopedia of Chemical Technology », 49 Ed., 1993, Vol. 13, pp. 961-995. Afin que le procédé fonctionne correctement, il est nécessaire d’utiliser un mélange de solvants pour la solution de travail dans lequel à la fois les quinones et les hydroquinones sont solubles. Par conséquent, le mélange de solvants dans la solution de travail comprend normalement un ou plusieurs solvants pour quinones et un ou plusieurs solvants pour hydroquinones. Les quinones se dissolvent facilement dans les solvants aromatiques non polaires, tandis que les hydroquinones se dissolvent bien dans les solvants polaires. Pour les quinones, divers solvants aromatiques sont proposés dans la littérature tels que le benzène, le xylène (US 2 158 525), le triméthylbenzène (GB 747 190), le tétraméthylbenzène (WO 2001/098204) et les mélanges de benzènes polyalkylés (US 3 328 128, EP 3 342 750, FR 1 406 409). De plus, certains composés azotés sont également connus comme solvants pour les hydroquinones. Les utilisations d’amides d’acides carboxyliques (US 4 046 868), d’urées substituées (US 3 767 778), de pyrrolidones à substitution alkyle (US 4 394 369) et de caprolactames à substitution alkyle (EP 0 286 610) sont décrites dans la littérature. Les solvants aromatiques proposés dans la littérature sont inflammables et produisent des vapeurs explosives lorsqu’ils sont mélangés avec de l’oxygène ou de l’air (impliquant de graves risques d’incendie et d’explosion dans une usine commerciale à grande échelle). Il existe encore un besoin pour un solvant utilisé pour la production de peroxyde d’hydrogène permettant de réduire les coûts du procédé et d’augmenter la sécurité et la productivité du procédé. Le premier objet de l’invention consiste à fournir un procédé de production de peroxyde d’hydrogène par le procédé AO comprenant les deux étapes alternées de : - hydrogénation d’une solution de travail en présence d’un catalyseur, ladite solution de travail contenant au moins une quinone dissoute dans au moins un solvant organique, pour obtenir au moins une hydroquinone correspondante ; et- oxydation de ladite au moins une hydroquinone ;caractérisé en ce que le solvant organique répond à la formule (I) : (I) R 1 -O-R 2 dans laquelle : - R 1 est un groupement aryle comprenant de 6 à 18 atomes de carbone ; et - R 2 est un groupement alkyle comprenant de 1 à 8 atomes de carbone. Selon certains modes de réalisation, lorsque R 2 est un groupement méthyle, R 1 est différent d’un phényle. Selon certains modes de réalisation, le solvant organique a une densité spécifique égale ou inférieure à 0,95. Selon certains modes de réalisation, le solvant organique a une pression de vapeur égale ou inférieure à 450 Pa à 20 °C. Selon certains modes de réalisation, le solvant organique a une solubilité dans l’eau égale ou inférieure à 200 mg/kg. Selon certains modes de réalisation, le solvant organique de formule (I) a un point d’éclair supérieur à 60 °C. Selon certains modes de réalisation, R 1 -O- est dérivé d’un phénol choisi parmi l’o-crésol, le m-crésol, le p-crésol, l’o-éthylphénol, le m-éthylphénol, le p-éthylphénol, l’o-propylphénol, le m-propylphénol, le p-propylphénol, le 2,6-diméthylphénol, le 2,4-diméthylphénol, le 3,4-diméthylphénol, ou d’un naphtol choisi parmi le 1-naphtol et le 2-naphtol, et/ou dans lequel R 2 est un groupement choisi parmi un méthyle, un éthyle, un n-propyle, un i-propyle, un n-butyle, un i-butyle, un t-butyle, un n-pentyle, un néopentyle et un n-hexyle. Selon certains modes de réalisation, la solution de travail consiste en le solvant organique de formule (I) et la quinone. Selon certains modes de réalisation, la quinone est de préférence une anthraquinone, plus préférentiellement une alkylanthraquinone et/ou une tétrahydroalkylanthraquinone, de préférence choisie parmi la 2-éthylanthraquinone, la 2-isopropylanthraquinone, la 2-n-butylanthraquinone, la 2-sec-butylanthraquinone, la 2-tert-butylanthraquinone, la 2-amylanthraquinone, la 2-sec-amylanthraquinone, la 2-tert-amylanthraquinone ou des mélanges de celles-ci. Selon certains modes de réalisation, la solution de travail comprend en outre un solvant supplémentaire choisi parmi les phosphates d’alkyle, les tétraalkylurées, les esters d’alkylcyclohexanol, les alcools à haut point d’ébullition et des mélanges de ceux-ci. L’invention concerne en outre l’utilisation d’un solvant organique pour dissoudre une quinone dans une solution de travail pour la production de peroxyde d’hydrogène, le solvant organique répondant à la formule (I) : (I) R 1 -O-R 2 dans laquelle : - R 1 est un groupement aryle comprenant de 6 à 18 atomes de carbone ; et - R 2 est un groupement alkyle comprenant de 1 à 8 atomes de carbone. Selon certains modes de réalisation, lorsque R 2 est un groupement méthyle, R 1 est différent d’un phényle. La présente invention permet de répondre au besoin mentionné ci-dessus. En particulier, l’invention fournit un solvant utilisé pour la production de peroxyde d’hydrogène qui permet de réduire les coûts du procédé et d’augmenter la sécurité et la productivité du procédé. Cela est obtenu avec le solvant organique de formule (I) selon la présente invention. Plus particulièrement, les quinones ont une solubilité accrue dans ce solvant, ce qui permet de mettre en œuvre le procédé à plus basse température, réduisant ainsi les coûts liés à la production de peroxyde d’hydrogène et les risques liés à l’inflammabilité du solvant. De plus, avec une solubilité accrue, les vitesses de réaction peuvent augmenter, ce qui permet d’augmenter la productivité du procédé. De plus, la présence d’un atome d’azote dans le solvant organique permet d’augmenter la polarité du solvant, ce qui donne également une solubilité de l’hydroquinone sensiblement améliorée. Avec une solubilité accrue des hydroquinones, les vitesses de réaction augmentent également et la productivité de l’usine peut ainsi augmenter. De plus, le fait que le solvant organique selon l’invention ait de préférence un point d’éclair supérieur à 60 °C permet de limiter le risque d’incendie lié à l’inflammabilité du solvant. De manière avantageuse, le fait que le solvant organique selon l’invention ait une densité spécifique égale ou inférieure à 0,95 permet la séparation du solvant de l’eau. Cela est utile lors de l’étape d’extraction du peroxyde d’hydrogène de la solution de travail. De manière également avantageuse, le solvant organique selon la présente invention peut avoir une pression de vapeur égale ou inférieure à 450 Pa à 20 °C, ce qui permet de maintenir les vapeurs dans les réacteurs tout le temps en dessous des limites explosives même lorsque la réaction est réalisée à des températures élevées. De manière également avantageuse, le solvant organique selon la présente invention peut avoir une solubilité dans l’eau égale ou inférieure à 200 mg/kg. Une telle solubilité dans l’eau réduite pour le solvant organique permet de réduire la perte de solvant notamment lors de l’étape d’extraction du procédé (dans laquelle la solution de travail oxydée est traitée avec de l’eau pour extraire le peroxyde d’hydrogène). De plus, une telle solubilité dans l’eau réduite pour le solvant organique permet de fournir une solution de peroxyde d’hydrogène brute de pureté plus élevée. Procédé de production de peroxyde d’hydrogène par le procédé AO comprenant les deux étapes alternées de : - hydrogénation d’une solution de travail en présence d’un catalyseur, ladite solution de travail contenant au moins une quinone dissoute dans au moins un solvant organique, pour obtenir au moins une hydroquinone correspondante ; et- oxydation de ladite au moins une hydroquinone ; caractérisé en ce que le solvant organique répond à la formule (I) : (I) R 1 -O-R 2 dans laquelle : - R 1 est un groupement aryle comprenant de 6 à 18 atomes de carbone ; et - R 2 est un groupement alkyle comprenant de 1 à 8 atomes de carbone. Procédé selon la revendication 1, dans lequel lorsque R 2 est un groupement méthyle, R 1 est différent d’un phényle. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 2, dans lequel le solvant organique a une densité spécifique égale ou inférieure à 0,95. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le solvant organique a une pression de vapeur égale ou inférieure à 450 Pa à 20 °C. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel le solvant organique a une solubilité dans l’eau égale ou inférieure à 200 mg/kg. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel le solvant organique de formule (I) a un point d’éclair supérieur à 60 °C. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel R 1 -O- est dérivé d’un phénol choisi parmi l’o-crésol, le m-crésol, le p-crésol, l’o-éthylphénol, le m-éthylphénol, le p-éthylphénol, l’o-propylphénol, le m-propylphénol, le p-propylphénol, le 2,6-diméthylphénol, le 2,4-diméthylphénol, le 3,4-diméthylphénol, ou d’un naphtol choisi parmi le 1-naphtol et le 2-naphtol, et/ou dans lequel R 2 est un groupement choisi parmi un méthyle, un éthyle, un n-propyle, un i-propyle, un n-butyle, un i-butyle, un t-butyle, un n-pentyle, un néopentyle et un n-hexyle. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel la quinone est une anthraquinone, plus préférentiellement une alkylanthraquinone et/ou une tétrahydroalkylanthraquinone, de préférence choisie parmi la 2-éthylanthraquinone, la 2-isopropylanthraquinone, la 2-n-butylanthraquinone, la 2-sec-butylanthraquinone, la 2-tert-butylanthraquinone, la 2-amylanthraquinone, la 2-sec-amylanthraquinone, la 2-tert-amylanthraquinone ou des mélanges de celles-ci. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel la solution de travail comprend en outre un solvant supplémentaire choisi parmi les phosphates d’alkyle, les tétraalkylurées, les esters d’alkylcyclohexanol, les alcools à haut point d’ébullition et des mélanges de ceux-ci. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel la solution de travail consiste en le solvant organique de formule (I) et la quinone. Utilisation d’un solvant organique pour dissoudre une quinone dans une solution de travail pour la production de peroxyde d’hydrogène, dans laquelle le solvant organique répond à la formule (I) : (I) R 1 -O-R 2 dans laquelle : - R 1 est un groupement aryle comprenant de 6 à 18 atomes de carbone ; et - R 2 est un groupement alkyle comprenant de 1 à 8 atomes de carbone. Utilisation selon la revendication 11, dans laquelle lorsque R 2 est un groupement méthyle, R 1 est différents d’un phényle.