Brevet FR3130595A1 — publié le 20230623

Composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et un hydrotrope La présente invention concerne une composition cosmétique ou dermatologique comprenant une phase aqueuse, et une mérocyanine de formule (I) : et au moins un hydrotrope choisi parmi la nicotinamide, la caféine, les sels de l’acide salicylique, le sel de sodium de l’acide pyroglutamique (sodium PCA), le 1,3-benzènedisulfonate de sodium, le benzoate de sodium, le 4-pyridinecarboxylate de sodium, le benzène sulfonate de sodium, le p-toluène sulfonate de sodium (NaPTS), le butyl monoglycolsulfate de sodium (NaBMGS), l’acide 4-aminobenzoïque HCl, le cumène sulfonate de sodium, la N,N-diéthylnicotinamide, la N-picolylnicotinamide, la N-allylnicotinamide, la 2-méthacryloyloxyéthyl phosphorylcholine, le résorcinol, le pyrogallol, la N-picolylacétamide, la procaïne HCl, la proline HCl, la pyridine, la 3-picolylamine, l’ibuprofène de sodium, le xylène sulfonate de sodium (SXS), le carbamate d’éthyle, le chlorhydrate de pyridoxal, le benzoate de sodium, la N,N-diméthylacétamide, la N-méthylacétamide, l’isoniazide, et leurs mélanges. Figure pour l’abrégé : Néant Composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et un hydrotrope La présente invention concerne le domaine du soin et/ou du maquillage des matières kératiniques, en particulier du soin des matières kératiniques, notamment de la peau. En particulier, la présente invention concerne le domaine de la protection solaire et plus particulièrement se rapporte à des compositions cosmétiques ou dermatologiques photoprotectrices dédiées à la protection anti-UV des matières kératiniques qui sont dotées de propriétés avantageuses en termes de ressenti sensoriel et de stabilité. Par « matières kératiniques » au sens de la présente invention, on entend désigner notamment la peau, les lèvres et/ou les cils, en particulier la peau et/ou les lèvres, et de préférence la peau du corps et/ou du visage, et plus préférentiellement du visage. Il est connu que les radiations de longueur d’onde comprise entre 280 nm et 400 nm permettent le bronzage de l’épiderme humain et que les radiations de longueur d’onde comprise entre 280 et 320 nm, connus sous le nom de rayons UV-B nuisent au développement du bronzage naturel. L’exposition est aussi susceptible d’induire une altération des propriétés biomécaniques de l’épiderme qui se traduit par l’apparition de rides conduisant un vieillissement prématuré de la peau. Il est aussi connu que les rayons UV-A de longueur d’onde comprise entre 320 et 400 nm pénètrent plus profondément dans la peau que les rayons UV-B. Les rayons UV-A provoquent un brunissement immédiat et persistant de la peau. Une exposition quotidienne aux rayons UVA, même de courte durée, dans des conditions normales peuvent conduire à une dégradation des fibres collagène et de l’élastine qui se traduit par une modification du micro-relief de la peau, l’apparition de rides et une pigmentation irrégulière (taches brunes, hétérogénéité du teint). Une protection contre les rayonnements UVA et UVB est donc nécessaire. Un produit de photoprotection efficace doit protéger à la fois des rayonnements UVA et UVB. A ce jour, une grande diversité de compositions photoprotectrices ont été proposées pour remédier aux effets induits par les rayonnements UVA et/ou UVB. Elles contiennent généralement des filtres UV organiques et/ou des filtres UV inorganiques qui fonctionnent selon leur propre nature chimique et selon leurs propres propriétés par absorption, réflexion, ou diffusion des rayonnements UV. Elles contiennent généralement des mélanges de filtres organiques liposolubles et/ou de filtres UV hydrosolubles associés à des pigments d’oxyde métallique comme le dioxyde de titane ou l’oxyde de zinc. De nombreuses compositions cosmétiques destinées à limiter l’assombrissement de la peau, améliorer la couleur et l’homogénéité du teint ont été proposées à ce jour. Il est bien connu dans le domaine des produits solaires, que de telles compositions peuvent être obtenues en utilisant des filtres UV, et en particulier des filtres UVB. Certaines compositions peuvent également contenir des filtres UVA. Ce système filtrant doit couvrir la protection UVB dans le but de limiter et contrôler la néosynthèse de mélanine favorisant la pigmentation globale, mais doit aussi couvrir la protection UVA afin de limiter et contrôler l’oxydation de la mélanine déjà existante conduisant à l’assombrissement de la couleur de la peau. Cependant, il est extrêmement difficile de trouver une composition contenant une combinaison particulière de filtres UV qui serait spécialement adaptée à la photoprotection de la peau et particulièrement à une amélioration de la qualité de la peau aussi bien au niveau de la couleur que de ses propriétés mécaniques d’élasticité. De manière avantageuse, cette amélioration est particulièrement recherchée sur des peaux déjà pigmentées dans le but de ne pas augmenter ni la charge pigmentaire en mélanine ni la structure de la mélanine déjà présente au sein de la peau. La majorité des filtres UV organiques consistent en des composés aromatiques absorbant dans le domaine de longueurs d’ondes compris entre 280 et 370 nm. En plus de leur pouvoir filtrant du rayonnement solaire, les composés de photoprotection désirés doivent également présenter de bonnes propriétés cosmétiques, une bonne solubilité dans les solvants usuels, ainsi qu’une bonne photo-stabilité seuls ou en association avec d’autres filtres UV. Ils doivent également être incolores ou du moins présenter une couleur cosmétiquement acceptable pour le consommateur. Un des principaux inconvénients connus à ce jour de ces compositions est que ces systèmes filtrants ont une efficacité insuffisante contre les rayonnements UV et particulièrement contre les rayonnements UVA longs avec des longueurs d’ondes au-delà de 370 nm dans le but de contrôler la pigmentation photo-induite et son évolution par un système filtrant les UV sur la totalité du spectre UV. Parmi tous les composés qui ont été recommandés pour cet effet, on a proposé une famille de filtres UV intéressante qui consiste en des dérivés de mérocyanine carbonée. En particulier, de nombreuses compositions cosmétiques comprenant des filtres UV de type mérocyanines sont connues dans l’état de la technique, par exemple dans le brevet US 4,195,999, la demande WO 2004/006878, le document IP COM Journal 4 (4), 16 N°IPCOM000011179D publié le 4 mars 2004, ou encore dans la demande WO 2014/111570. Ces composés présentent de très bonnes propriétés de filtration dans les rayonnements UVA longs. En outre, l’utilisation de ces filtres dans les produits cosmétiques est considérée comme sûre, ne présente pas de toxicité aiguë, et n’induit pas d’irritation des yeux, de sensibilisation de la peau ou de génotoxicité. Par conséquent, on cherche depuis longtemps à formuler les filtres UV de type mérocyanine dans les domaines cosmétique et dermatologique, sous différentes formes galéniques, du fait de ses nombreuses propriétés bénéfiques, notamment en quantité importante, par exemple de l’ordre de 0,1 % à 3 % en poids. Cependant, ces filtres UV présentent une solubilité faiblement satisfaisante dans les solvants usuels, et une photo-stabilité non satisfaisante pour certaines mérocyanines. Dans le but de chercher d’autres mérocyanines ayant une meilleure solubilité dans les solvants usuels et une meilleure photo-stabilité, on a proposé dans la demande WO 2013/011094, des mérocyanines comprenant des groupes polaires consistant en des fonctions hydroxyles et éthers qui montrent une bonne efficacité de filtration des UVA longs. Cependant, la solubilité dans les huiles de ces mérocyanines particulières n’est pas encore pleinement satisfaisante, et nécessite souvent un procédé fastidieux de mise en formulation. Par ailleurs, les quantités de solvant importantes nécessaires pour solubiliser ce type de mérocyanine peut entraîner des désagréments cosmétiques tels qu’un effet collant et gras à l’application. En outre, de nombreuses galéniques cosmétiques, telles que les sérums ou les gels aqueux, sont dénuées de phase grasse. Ainsi, cette solution ne permet pas de répondre au problème rencontré avec de telles compositions. Il est donc nécessaire de pouvoir formuler les filtres UV de type mérocyanine dans un milieu aqueux. En particulier, pour des bénéfices de cosméticité et de performances, il est d’intérêt que ce milieu aqueux soit monophasique. Or, ces filtres s’avèrent très faiblement solubles dans un tel milieu. Par exemple, la mérocyanine (C) synthétisée en exemple A4 ci-après, possède seulement une solubilité dans l’eau de l’ordre de 0, 5 g/L à 20 °C qui s’avère préjudiciable à la manifestation de ses performances filtrantes. Par conséquent, il reste très difficile de mettre en œuvre des composés de type mérocyanine dans des phases aqueuses, tout en conservant des résultats sensoriels satisfaisants, et avec un impact environnemental le plus faible possible. La présente invention a pour but de résoudre les problèmes techniques précités. Au regard de ce qui précède, il est ainsi manifeste qu’il demeure un besoin, pour les consommateurs, de fournir des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques comprenant des filtres UV de type mérocyanine en phase aqueuse, tout en ayant des propriétés cosmétiques satisfaisantes, en particulier en ce qui concerne les propriétés sensorielles à l’application. Il subsiste donc le besoin d’améliorer la solubilité aqueuse de ces mérocyanines dans les formulations photoprotectrices, en particulier au cours du temps. En particulier, il demeure un besoin d’augmenter la solubilité aqueuse des filtres de type mérocyanine en limitant le recours à des co-solvants ayant un impact sur la sensorialité. Il subsiste donc le besoin d’une composition cosmétique et/ou dermatologique, en particulier des compositions phytoprotectrices, contenant des filtres de type mérocyanine en phase aqueuse, et qui apportent un bon niveau d’agrément sensoriel, que ce soit lors de l’application sur la peau ou après séchage. Enfin, il demeure également un besoin de disposer de compositions compatibles avec les exigences actuelles des consommateurs, notamment d’un point de vue environnemental. La présente invention vise précisément à répondre à ces besoins. Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention concerne une composition, cosmétique ou dermatologique, en particulier de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, comprenant au moins une phase aqueuse et : - au moins une mérocyanine de formule (I) suivante, ainsi que ses formes géométriques isomères E/E- ou E/Z- : dans laquelle : - A est -O- ou -NH ; - R est un groupement alkyle en C 1 -C 22 , un groupement alcényle en C 2 -C 22 , un groupement alcinyle en C 2 -C 22 , un groupement cycloalkyle en C 3 -C 22 ou un cycloalcényle en C 3 -C 22 , lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs O ; et - au moins un hydrotrope choisi parmi la nicotinamide, la caféine, les sels de l’acide salicylique, le sel de sodium de l’acide pyroglutamique (sodium PCA), le 1,3-benzènedisulfonate de sodium, le benzoate de sodium, le 4-pyridinecarboxylate de sodium, le benzène sulfonate de sodium, le p-toluène sulfonate de sodium (NaPTS), le butyl monoglycolsulfate de sodium (NaBMGS), l’acide 4-aminobenzoïque HCl, le cumène sulfonate de sodium, la N,N-diéthylnicotinamide, la N-picolylnicotinamide, la N-allylnicotinamide, la 2-méthacryloyloxyéthyl phosphorylcholine, le résorcinol, le pyrogallol, la N-picolylacétamide, la procaïne HCl, la proline HCl, la pyridine, la 3-picolylamine, l’ibuprofène de sodium, le xylène sulfonate de sodium (SXS), le carbamate d’éthyle, le chlorhydrate de pyridoxal, le benzoate de sodium, la N,N-diméthylacétamide, la N-méthylacétamide, l’isoniazide, et leurs mélanges. La Demanderesse a découvert de manière surprenante qu’en utilisant des hydrotropes particuliers, il était possible d’améliorer la solubilité de ces mérocyanines dans une phase aqueuse au cours du temps et à basse température. Cette découverte est à la base de la présente invention. En particulier, les hydrotropes spécifiques utilisés dans les compositions selon l’invention permettent d’augmenter la solubilité aqueuse de ces mérocyanines, et d’empêcher le déphasage de la composition les contenant. Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne également un procédé cosmétique, en particulier non-thérapeutique, de soin des matières kératiniques, en particulier du corps et/ou du visage, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition telle que définie ci-dessus. D’autres caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre. Composition, cosmétique ou dermatologique, en particulier de maquillage et/ou de soin des matières kératiniques, comprenant au moins une phase aqueuse, et : - au moins une mérocyanine de formule (I) suivante, ainsi que ses formes géométriques isomères E/E- ou E/Z- : dans laquelle : - A est -O- ou -NH ; - R est un groupement alkyle en C 1 -C 22 , un groupement alcényle en C 2 -C 22 , un groupement alcinyle en C 2 -C 22 , un groupement cycloalkyle en C 3 -C 22 ou un cycloalcényle en C 3 -C 22 , lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs O ; et - au moins un hydrotrope choisi parmi la nicotinamide, la caféine, les sels de l’acide salicylique, le sel de sodium de l’acide pyroglutamique (sodium PCA), le 1,3-benzènedisulfonate de sodium, le benzoate de sodium, le 4-pyridinecarboxylate de sodium, le benzène sulfonate de sodium, le p-toluène sulfonate de sodium (NaPTS), le butyl monoglycolsulfate de sodium (NaBMGS), l’acide 4-aminobenzoïque HCl, le cumène sulfonate de sodium, la N,N-diéthylnicotinamide, la N-picolylnicotinamide, la N-allylnicotinamide, la 2-méthacryloyloxyéthyl phosphorylcholine, le résorcinol, le pyrogallol, la N-picolylacétamide, la procaïne HCl, la proline HCl, la pyridine, la 3-picolylamine, l’ibuprofène de sodium, le xylène sulfonate de sodium (SXS), le carbamate d’éthyle, le chlorhydrate de pyridoxal, le benzoate de sodium, la N,N-diméthylacétamide, la N-méthylacétamide, l’isoniazide, et leurs mélanges. Composition selon la revendication précédente, comprenant au moins à titre de mérocyanine de formule (I), au moins un composé choisi parmi les composés suivants ainsi que leurs formes géométriques isomères E/E-, E/Z-: A ethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate B (2Z)-2-cyano-N-(3-methoxypropyl)-2-{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanamide C 2-ethoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate D 2-methylpropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate E 2-butoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate F 3-methoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate G 3-ethoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes dont la mérocyanine de formule (I) est le composé 2-éthoxyéthyle (2Z)-cyano{3-[(3-méthoxypropyl)-amino]cyclohex-2-èn-1-ylidène}éthanoate (C) dans sa configuration géométrique E/Z de structure suivante : et/ou sa configuration géométrique E/E de structure suivante : Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, la teneur en mérocyanine(s) de formule (I) variant de 0,1 % à 25 % en poids, préférentiellement de 0,2 % à 20 % en poids, plus préférentiellement de 0,5 % à 10 % en poids, et encore mieux de 1 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins un hydrotrope choisi parmi la nicotinamide, la caféine, et leurs mélanges. Composition selon la revendication précédente, comprenant au moins un hydrotrope annexe choisi parmi les sels de l’acide salicylique, le sel de sodium de l’acide pyroglutamique (sodium PCA), le 1,3-benzènedisulfonate de sodium, le benzoate de sodium, le 4-pyridinecarboxylate de sodium, le benzène sulfonate de sodium, le p-toluène sulfonate de sodium (NaPTS), le butyl monoglycolsulfate de sodium (NaBMGS), l’acide 4-aminobenzoïque HCl, le cumène sulfonate de sodium, la N,N-diéthylnicotinamide, la N-picolylnicotinamide, la N-allylnicotinamide, la 2-méthacryloyloxyéthyl phosphorylcholine, le résorcinol, le pyrogallol, la N-picolylacétamide, la procaïne HCl, la proline HCl, la pyridine, la 3-picolylamine, l’ibuprofène de sodium, le xylène sulfonate de sodium (SXS), le carbamate d’éthyle, le chlorhydrate de pyridoxal, le benzoate de sodium, la N,N-diméthylacétamide, la N-méthylacétamide, l’isoniazide, et leurs mélanges et de préférence au moins un sel de l’acide salicylique. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins de la nicotinamide, à titre d’hydrotrope. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dont la teneur en hydrotrope(s) varie de 0,1 % à 20 % en poids, en particulier de 0,1 % à 10 % en poids, de préférence de 0,5 % à 10 % en poids, notamment de 0,5 % à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dont le ratio massique mérocyanine(s) de formule (I))/hydrotrope(s) varie de 0,01 à 8, de préférence de 0,02 à 5, en particulier de 0,05 à 3, et plus préférentiellement de 0,1 à 1,5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins deux hydrotropes distincts choisis parmi la nicotinamide, la caféine, et le salicylate de sodium, et le ratio massique mérocyanine(s) de formule (I))/hydrotropes allant de 0,01 à 5, de préférence de 0,02 à 3, en particulier de 0,05 à 2, et plus préférentiellement de 0,1 à 1,5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant deux hydrotropes distincts choisis parmi la nicotinamide et la caféine et le ratio massique entre ces deux hydrotropes variant de 0,2 à 5, en particulier de 0,5 à 3, et plus préférentiellement de 0,8 à 1,2. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins un alcool, en particulier un mono-alcool, et de préférence de l’éthanol. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre au moins un carbonate d’alkylène et de préférence le carbonate de propylène. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins un polyol, en particulier choisi parmi l’éthylène glycol, le pentaérythritol, le triméthylolpropane, le pentylène glycol, le propylène glycol, le dipropylène glycol (DPG), le caprylyl glycol, le glycérol, les polyglycérols, les polyéthylènes glycols (PEG), et leurs mélanges, en particulier choisi parmi le propylène glycol, le pentylène glycol, le dipropylène glycol, et leurs mélanges, de préférence est le dipropylène glycol. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins une phase grasse, de préférence variant de 0,5 % à 80 % en poids, de préférence de 1 % à 40 % en poids, et plus préférentiellement de 3 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre au moins un filtre UV complémentaire distinct des mérocyanines de formule (I). Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’il s’agit d’une composition cosmétique de soin des matières kératiniques, en particulier du corps ou du visage, de préférence du visage. Procédé cosmétique de soin des matières kératiniques, en particulier du corps et/ou du visage, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition telle que définie selon l’une quelconque des revendications précédentes.