Brevet FR3137092A1 — publié le 20231229

La présente invention concerne des complexes d’imino-anilidures de fer, leurs procédés de préparation et leur utilisation en tant que catalyseurs dans la réaction de Suzuki-Miyaura Figures (pas de figures) Nouveaux composés à base de fer, leurs procédés de préparation et leur utilisation comme catalyseurs La présente invention concerne la synthèse de nouveaux composés à base de fer, leurs procédés de préparation et leur utilisation comme catalyseurs Etat de la technique Le fer est un métal bon marché, abondant, facilement disponible et peu toxique ( Angew. Chem. Int. Ed . 2016 , 55, 12150) et tend à substituer le palladium dans les industries chimiques. En effet, le fer offre de nombreux avantages du point de vue du développement durable. De plus, le fer est l’un des rares métaux de base à avoir été testé avec succès en tant que catalyseur dans des procédés industriels de couplage croisé à l’échelle du kilogramme. Des complexes β-dicétiminates de fer ont déjà été employés pour catalyser des réactions d’hydroamination ( Chem. Eur. J . 2019 , 25 , 835–844). L’utilisation de tels complexes de fer nécessite de travailler dans une atmosphère contrôlée, en absence d’humidité et d’air ambiant, dans des équipements de type « boîte à gants ». ( Angew. Chem., Int. Ed . 2020 , 59 , 5392), ce qui représente une contrainte qui rend ces catalyseurs difficiles à utiliser à l’échelle industrielle. En effet, la catalyse métallique est un moyen d’accélérer, voire de rendre possible certaines réactions et d’accéder à un grand nombre de composés à des coûts de production très inférieurs aux voies classiques de synthèse organique, celles-ci nécessitant parfois un nombre important d’étapes. De plus, Les exigences en matière de métaux résiduels dans les produits à destination humaine, en particulier dans les produits à usage pharmaceutique, représentent à l’heure actuelle un frein à l’utilisation de la catalyse métallique dans la fabrication de tels produits. Le développement des réactions de formation de liaisons carbone-carbone par couplage croisé est l’une des plus grandes révolutions qu’a connues le domaine de la chimie organique de synthèse. Parmi les différents types de couplage croisé, le couplage de Suzuki-Miyaura ( Angew. Chem., Int. Ed . 2011 , 50 , 6722), qui est un couplage entre un dérivé organique halogéné et un dérivé organoboré, catalysé par du palladium, est l’une des stratégies les plus couramment appliquées pour la formation de liaisons carbone-carbone dans l’industrie pharmaceutique et agrochimique et le secteur de la chimie fine. ( Adv. Synth. Catal . 2009 , 351, 3027). A titre d’exemple, dans l'industrie pharmaceutique, le couplage de Suzuki-Miyaura est employé dans près de 25% des synthèses de médicaments à base de petites molécules et représente 40 % des réactions de formation de liaisons carbone-carbone tandis que les autres réactions de couplage croisé représentent moins de 5 %. En effet, ce couplage est principalement limité aux couplages entre 2 partenaires portant un carbone hybridé sp 2 (voire sp) conduisant à la formation de molécules à géométrie plane. En effet, la facilité d’élimination des intermédiaires Pd(II)-alkyle formés au cours de la réaction de couplage empêche son extension généralisée aux partenaires de couplage portant des carbones hybridés sp 3 . Très peu de molécules de géométrie tridimensionnelle plus complexe sont accessibles par la catalyse au palladium et encore moins quand elles contiennent une unité hétéroaromatique, ce qui est problématique puisque près de 70% des molécules pharmaceutiques contiennent au moins un hétérocycle (Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals, Wiley, Weinheim, 2012 ). De plus, le couplage entre 2 partenaires portant un carbone hybridé sp 3 ne représentent qu’ 1% des réactions de Suzuki-Miyaura décrites à ce jour malgré la présence importante de liaisons C(sp 3 )-C(sp 3 ) dans les molécules naturelles ou à activité biologique. Du reste, les ligands utilisés pour stabiliser ces catalyseurs utilisés communément dans l’industrie sont des ligands à base de phosphore. L’azote étant plus abondante que le phosphore, les chimistes se tournent vers la conception de ligands à base d’azote car c’est un avantage au point de vue du développement durable. Bien que quelques exemples de catalyseurs à base de fer pour le couplage de Suzuki-Miyaura ont été décrits dans l’état de l’art, peu ont été rapportés comme étant efficace pour le couplage de partenaires portant des carbones hybridés sp 3 . De plus, ils reposent souvent sur l’emploi de dérivés boroniques activés (à l’aide d’un organolithien ou d’un organomagnésien), ce qui représente des limitations importantes en termes de compatibilité fonctionnelle et ils utilisent des catalyseurs portant des ligands à base de phosphore. En outre, il existe peu d’exemples de couplage avec des halogénures tertiaires. Ces derniers sont généralement des halogénures difficiles à coupler à cause de leur encombrement stérique. L’invention a pour objet de remédier à la problématique évoquée ci-dessus et de permettre la création de liaisons C(sp 3 )-C(sp 2 ) et C(sp 3 )-C(sp 3 ). Un objet de la présente invention concerne des nouveaux composés d’imino-anilidure de fer Un autre objet de l’invention est l’utilisation de complexes imino-anilidures de fer pour catalyser la formation de liaisons carbone-carbone, en particulier, la réaction de Suzuki-Miyaura. L’invention a également pour objet de fournir un catalyseur stable à l’air ambiant permettant la création de liaisons carbone-carbone. Un autre objet de l’invention est de fournir les procédés de préparation de complexes d’imino-anilidure de fer qui peuvent être avantageux dans la réaction de Suzuki-Miyaura Un autre objet de l’invention est de fournir de nouveaux composés préparés avec les complexes d’imino-anilidure de fer Exposé de l’invention. La présente invention concerne l’utilisation de l’un au moins des composés de formule générale (I) suivante : (I) dans laquelle : A est choisi parmi : un groupement -X dans lequel X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome un groupement dans lequel : M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 un groupement B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbones R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. On a trouvé de façon inattendue que des complexes d’imino-anilidure de fer pouvait catalyser la formation de liaisons carbone-carbone. A peut représenter X, ce groupement X étant choisi parmi un atome de chlore ou de brome, X(Li-X)-(M) p et (Acac) 2 . En cas d’encombrement stérique dû aux groupements B, C, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , A représente avantageusement X. Lorsqu’il n’y a pas ou peu d’encombrement stérique dû aux groupements B, C, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , A représente avantageusement X.X(Li-X)-(M) p . Par « solvant coordinant », on entend tout solvant pouvant stabiliser la lacune électronique d’un cation métallique en cédant une partie de sa charge négative à l’aide d’un doublet non liant. Le solvant coordinant est choisi dans le groupe constitué de l’éther diéthylique, le diméthoxyméthane, le diméthoxyéthane, le diéthoxyméthane, le tétrahydrofurane, le tertbutylméthylether, le tertbutylethylether, le méthyl tétrahydrofurane ou le 1,4-dioxane, de manière préférée, le tétrahydrofurane. p pouvant prendre les valeurs de 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4, de manière préférée 1. Lorsque A représente deux groupements acétyloacétonate, les composés ne se dégradent ni ne perdent leurs propriétés sous l’action de l’air ambiant. L’expression « air ambiant » désigne l’air environnant naturellement présent dans l’atmosphère, et dont la composition peut varier en fonction du lieu ou de l’altitude. Par « linéaire », on entend les atomes de carbones de la chaîne alkyle, à l’exception de ceux situés aux extrémités de la chaine, sont tous liés un à un à travers une liaison carbone-carbone, de telle manière à ce que chaque atome de carbone ne comporte que deux liaisons carbone-carbone, que l’atome de carbone au début de la chaîne comprenne une seule liaison carbone-carbone avec le reste de la chaîne et que l’atome de carbone situé à la fin de la chaîne ne comprenne qu’une seule liaison carbone-carbone. L’expression « ramifié » signifie que chaque atome de carbone de la chaine alkyl peut comprendre de 3 à 4 liaisons carbone-carbone. Par « catalyseur », on entend une substance chimique qui permet directement ou après transformation par une autre substance chimique d’activer ou de rendre possible une réaction chimique. Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, de l’un au moins des composés de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 10 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Cette structure correspond à la présence d’encombrement stérique autour de l’atome de fer dû aux groupements B, C, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 Pour faciliter la compréhension de ce qui suit, on considère de manière arbitraire 3 axes de symétrie (I) , (II) et (III) tels que représentés sur le schéma ci-après L’axe (I) crée une symétrie entre C et D, et entre B et E. L’axe (II) comporte le carbone portant R 3 et le carbone portant l’azote du même groupement phényle, et crée une symétrie entre R 1 et R 5 , et entre R 2 et R 4 . L’axe (III) comporte le carbone portant R 8 et le carbone portant l’azote du même groupement phényle, et crée une symétrie entre R 6 et R 10 , et entre R 7 et R 9 . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, de l’un au moins des composés de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Cette structure correspond à l’absence d’encombrement stérique, ou à la présence d’un faible encombrement stérique autour de l’atome de fer dû aux groupements B, C, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 Avantageusement, le composé de formule (Ib) est de formule suivante : Pour faciliter la compréhension de ce qui suit, on considère de manière arbitraire 3 axes de symétrie (I) , (II) et (III) tels que représentés sur le schéma ci-après L’axe (I) crée une symétrie entre C et D, et entre B et E. L’axe (II) comporte le carbone portant R 3 et le carbone portant l’azote du même groupement phényle, et crée une symétrie entre R 1 et R 5 , et entre R 2 et R 4 . L’axe (III) comporte le carbone portant R 8 et le carbone portant l’azote du même groupement phényle, et crée une symétrie entre R 6 et R 10 , et entre R 7 et R 9 . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Pour faciliter la compréhension de ce qui suit, on considère de manière arbitraire 3 axes de symétrie (I) , (II) et (III) tels que représentés sur le schéma ci-après L’axe (I) crée une symétrie entre C et D, et entre B et E. L’axe (II) comporte le carbone portant R 3 et le carbone portant l’azote du même groupement phényle, et crée une symétrie entre R 1 et R 5 , et entre R 2 et R 4 . L’axe (III) comporte le carbone portant R 8 et le carbone portant l’azote du même groupement phényle, et crée une symétrie entre R 6 et R 10 , et entre R 7 et R 9 . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à une absence de symétrie par rapport à l’axe (I) , l’axe (II) et l’axe (III) . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à l’absence de symétrie par rapport à l’axe (I) et l’axe (II) , et la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (III). Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation de l’un au moins des composés, de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à l’absence de symétrie par rapport à l’axe (I) . Il correspond également à la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (II) et l’axe (III) . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) . Il correspond également à l’absence d’une symétrie par rapport à l’axe (II) et l’axe (III) . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) et l’axe (III) . Il correspond également à l’absence d’une symétrie par rapport à l’axe (II). Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) , l’axe (II) et l’axe (III) . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont des atomes de fluor R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à la présence de 4 atomes de fluor sur le groupement phényl portant les groupement B, C, D et E. Ceci a pour conséquence de modifier les propriétés électroniques de l’atome de fer du catalyseur. Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à une absence de symétrie par rapport à l’axe (I) , l’axe (II) et l’axe (III) . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à l’absence de symétrie par rapport à l’axe (I) et l’axe (II) , et la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (III). Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à l’absence de symétrie par rapport à l’axe (I) . Il correspond également à la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (II) et l’axe (III) . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) . Il correspond également à l’absence d’une symétrie par rapport à l’axe (II) et l’axe (III) . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) et l’axe (III) . Il correspond également à l’absence d’une symétrie par rapport à l’axe (II). Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) , l’axe (II) et l’axe (III) . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont des atomes de fluor R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à la présence de 4 atomes de fluor sur le groupement phényle portant les groupement B, C, D et E. Ceci a pour conséquence de modifier les propriétés électroniques de l’atome de fer du catalyseur. Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à une absence de symétrie par rapport à l’axe (I) , l’axe (II) et l’axe (III) . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à l’absence de symétrie par rapport à l’axe (I) et l’axe (II) , et la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (III). Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à l’absence de symétrie par rapport à l’axe (I) . Il correspond également à la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (II) et l’axe (III) . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) . Il correspond également à l’absence d’une symétrie par rapport à l’axe (II) et l’axe (III) . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) et l’axe (III) . Il correspond également à l’absence d’une symétrie par rapport à l’axe (II). Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à la présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) , l’axe (II) et l’axe (III) . Dans un mode de réalisation particulier, l’invention concerne l’utilisation, telle que définie précédemment, l’utilisation, de l’un au moins des composés de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont des atomes de fluor R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Ce mode de réalisation particulier correspond à la présence de 4 atomes de fluor sur le groupement phényl portant les groupement B, C, D et E. Ceci a pour conséquence de modifier les propriétés électroniques de l’atome de fer du catalyseur Dans un autre mode de réalisation, l’invention concerne, telle que définie précédemment, l’utilisation des composés de formule (I), choisis parmi : L’invention a pour objet particulier le composé, de formule générale (I) suivante : (I) A est choisi parmi : un groupement -X dans lequel X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome un groupement dans lequel : M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 un groupement B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent d’un atome d’hydrogène lorsque A correspond au groupement alors R 1 , R 5 , R 6 , et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 ou 2 ou 4 à 10 atome de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, et R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 et R 9 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone lorsque A correspond au groupement -X ou au groupement alors R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone Dans ce mode de réalisation particulier, l’un au moins des groupement B, C, D et E est différent d’un atome d’hydrogène, et il peut y avoir présence ou absence de symétrie par rapport à l’axe (I) , l’axe (II) ou l’axe (III). L’invention a pour objet particulier le composé, de formule générale (I) suivante : (I) A est choisi parmi : un groupement -X dans lequel X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome un groupement dans lequel : M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 un groupement B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 5 , R 6 , et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 2 ou 4 à 10 atome(s) de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 , et R 9 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone le composé de formule suivante étant exclu : Dans ce mode de réalisation particulier, il peut y avoir présence ou absence de symétrie par rapport à l’axe (I) , l’axe (II) ou l’axe (III). L’invention a pour objet particulier, le composé tel que défini précédemment, de formule générale (I) suivante : (I) dans laquelle : A, X, M, p, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 et G ont les significations indiquées précédemment B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone et au moins l’un parmi B, C, D ou E est différent d’un atome d’hydrogène. Dans ce mode de réalisation particulier, l’un au moins des groupement B, C, D et E est différent d’un atome d’hydrogène, et il peut y avoir présence ou absence de symétrie par rapport à l’axe (I) , l’axe (II) ou l’axe (III). L’invention a pour objet particulier, le composé tel que défini précédemment, de formule générale (I) suivante : (I) dans laquelle : A, X, M, p, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 et G ont les significations indiquées précédemment B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone et au moins l’un parmi B, C, D ou E est un halogène, en particulier F Dans ce mode de réalisation particulier, l’un au moins des groupement B, C, D et E est un atome de fluor, et il peut y avoir présence ou absence de symétrie par rapport à l’axe (I) , l’axe (II) ou l’axe (III). L’invention a pour objet particulier, le composé tel que défini précédemment, de formule générale (I) suivante : (I) dans laquelle A, X, M, p, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 et G ont les significations indiquées précédemment B, C, D, et E sont des atomes de fluor Dans ce mode de réalisation particulier, les groupements B, C, D et E sont des atomes de fluor. Ceci a pour conséquence de modifier les propriétés électroniques de l’atome de fer du catalyseur, et il y a présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I). Il peut y avoir présence ou absence de symétrie par rapport à l’axe (II) ou l’axe (III) . L’invention a pour objet particulier, le composé tel que défini précédemment, de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone L’invention a pour objet particulier, le composé tel que défini précédemment, de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle X et G ont les significations indiquées à la revendication 32, et B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 Dans ce mode de réalisation particulier, il y a présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) et absence de symétrie par rapport à l’axe (II) et l’axe (III). L’invention a pour objet particulier, le composé tel que défini précédemment, de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle X et G ont les significations indiquées précédemment, et B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 Dans ce mode de réalisation particulier, il y a présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) , l’axe (II) et l’axe (III) L’invention a pour objet particulier, le composé tel que défini précédemment, de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 5 , R 6 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 2 ou 4 à 10 atome(s) de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 1 à 20 atome(s) de carbone, et R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , et R 9 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone le composé de formule suivante étant exclu : L’invention a pour objet particulier, le composé tel que défini précédemment, de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle X, M, p et G ont les significations indiquées à la revendication 35, et B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 5 , R 6 et R 10 , sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 2 ou 4 à 10 atome(s) de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, et R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , et R 9 , sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 Dans ce mode de réalisation particulier, il y a présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) et absence de symétrie par rapport à l’axe (II) et l’axe (III) . L’invention a pour objet particulier, le composé tel que défini précédemment, de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle X, M, p et G ont les significations indiquées à la revendication 35, et B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 5 , R 6 et R 10 , sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 2 ou 4 à 10 atome(s) de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, et R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , et R 9 , identiques, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 le composé de formule suivante étant exclu : Dans ce mode de réalisation particulier, il y a présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I), l’axe (II) et l’axe (III). L’invention a pour objet particulier, le composé, de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone L’invention a pour objet particulier, le composé tel que défini précédemment, de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone Dans ce mode de réalisation particulier, il y a présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) , l’axe (II) et l’axe (III). L’invention a pour objet particulier, le composé tel que défini précédemment, de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone Dans ce mode de réalisation particulier, il y a présence d’une symétrie par rapport à l’axe (I) . Il y a également l’absence d’une symétrie par rapport à l’axe (II) et l’axe (III) . L’invention a pour objet particulier, le composé tel que défini précédemment choisi parmi : Dans un mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l’utilisation de l’un au moins des composés de formules (Ia), (Ib) ou (Ic) tel que défini précédemment en tant que catalyseur pour la mise en œuvre d’une réaction, choisi parmi les réactions de formation de liaison carbone-carbone telles que les réactions de Suzuki-Miyaura, de Kumada et de Sonogashira, L’expression « réaction de formation de liaison carbone-carbone » désigne que dans le bilan réactionnel, une liaison carbone-carbone aura été créée entre deux molécules distinctes ou de manière intra-moléculaire. Dans un autre mode de réalisation, le composé de formule (Ia), (Ib) ou (Ic) est utilisé, tel que défini précédemment, à des charges catalytiques de 0,01% molaire à 0,1% molaire, de 0,1% molaire à 1% molaire, de 1% molaire à 10% molaire, de 10% molaire à 20% molaire et de 20% molaire à 30% molaire, de préférence de 1% molaire à 10% molaire. L’expression « charge catalytique » désigne le pourcentage d’équivalent molaire à laquelle le catalyseur est introduit. Dans un autre mode de réalisation, l’invention concerne l’utilisation des composés, telle que définie précédemment, afin de mettre en œuvre la réaction de Suzuki-Miyaura A titre d’exemple non-limitatif, la réaction de Suzuki-Miyaura est effectuée en présence d’un dérivé halogéné, d’un ester boronique et d’une base (1/2/1,2 ou 2) et du catalyseur sous agitation à 25°C pendant 24h. L’utilisation de ces composés lors d’une réaction de Suzuki-Miyaura peut se faire dans le benzène, le toluène, le 2-méthyltétrahydrofurane, le méthyltert-butyléther et l’anisole, de préférence dans le benzène. Ces catalyseurs peuvent être activés lors d’une réaction de Suzuki-Miyaura par chauffage thermique, par micro-ondes, de préférence par chauffage thermique. Le milieu réactionnel peut être chauffé à des températures de 25°C à 150°C de préférence à 25°C. L’utilisation de ces catalyseurs lors d’une réaction de Suzuki-Miyaura peut se faire en batch ou en flux continu, de préférence en batch. Dans un autre mode de réalisation, l’invention concerne l’utilisation des composés, telle que définie précédemment, dans laquelle la mise en œuvre de la réaction de Suzuki-Miyaura comprend l’utilisation d’une base choisie parmi LiNMeEt, LiNMe 2 , LiNEt 2 , LiNiPr 2 , LiNTMS 2 , LiNPhMe, en particulier LiNMeEt et LiNMe 2 . Dans un autre mode de réalisation l’utilisation telle que définie précédemment, pour la synthèse des composés de formule suivante : dans lequel Y est choisi parmi : un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone un groupement -OPh un groupement alkylamino ou dialkylamino, substitué par un ou deux groupement(s) alkyle(s) linéaire(s) de 1 à 10 atome(s) de carbone un halogène, notamment un atome de fluor, un atome de chlore ou un atome de brome un groupement nitro NO 2 un groupement trifluorométhyle CF 3 L’invention a pour objet particulier les composés de formule suivante Dans un autre mode de réalisation, l’invention concerne l’utilisation telle que définie précédemment d’un composé de formule (Ia), (Ib) ou (Ic) pour la mise en œuvre d’une réaction de Suzuki-Miyaura à partir d’un composé de formule (S1) (S1) dans lequel W est choisi parmi : un groupement phényle dans lequel Y est choisi parmi : un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone un groupement -OPh un groupement alkylamino ou dialkylamino, substitué par un ou deux groupement(s) alkyle(s) linéaire(s) de 1 à 10 atome(s) de carbone un halogène, notamment un atome de fluor, un atome de chlore ou un atome de brome un groupement nitro NO 2 un groupement trifluorométhyle CF 3 un groupement 2-thiophényl un groupement 2-furanyl un groupement 2-naphtyl un groupement 6-quinolyl un groupement un groupement un groupement un groupement un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 20 atome(s) de carbones ou cyclique de 3 à 12 atomes de carbone, notamment un groupement octyle et V est choisi parmi : un groupement dans lequel q est égal à 0 ou 1. un groupement avec un composé de formule (S2) : Z-Hal dans lequel Z est choisi parmi : un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 20 atome(s) de carbones ou cyclique de 3 à 12 atomes de carbones , notamment un groupement octyle, hexyle ou cycloheptyl un groupement 1-adamantyl de formule un groupement benzyl de formule un groupement un groupement un groupement un groupement un groupement un groupement et Hal est choisi parmi : un atome de chlore un atome de brome un atome d’iode Dans un mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (Ia) tel que défini précédemment : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comprenant une étape d’addition séquentielle de n-butyl-lithium puis d’halogénure de fer (II) FeX 2 sur un composé de formule (II) (II) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 ont les significations indiquées précédemment. Dans ce mode de réalisation, la réaction d’addition ici consiste en la déprotonation de la fonction amine secondaire du composé (II) située entre deux groupement phényles afin de créer la liaison N-Fe. Le lithium ne se coordine pas au composé (Ia) en raison de l’encombrement stérique autour de l’atome de fer dû aux groupements B, C, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 . Le composé (Ia) obtenu est sensible à l’oxygène et doit être conservé dans des conditions atmosphériques inertes. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, dans lequel la susdite étape d’addition est effectuées dans un solvant éthéré cyclique ou non cyclique, en particulier choisi parmi le tétrahydrofurane, l’éther diéthylique, le diméthoxyméthane, le diméthoxyéthane, le diéthoxyméthane, le tétrahydrofurane, le tert-butylméthylether, le tert-butyléthyléther, le méthyl tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane ou le méthoxycyclopentane de préférence le tétrahydrofurane, de -78°C à 25 °C, de préférence à -78°C, pendant 30 minutes, puis 2h à 25°C, puis 15h sous agitation . L’expression « solvant éthéré » désigne un solvant dans lequel se trouve au moins une fonction éther. Cette addition séquentielle peut-être réalisée soit dans un seul solvant, soit dans un premier solvant pour l’addition de n-butyllithium, puis après une évaporation de ce solvant, dans un second solvant pour l’addition de FeX 2 . A titre d’exemple non-limitatif, cette étape d’addition séquentielle de n-butyllithium et de FeX 2 (1/1) peut être effectuée pour l’addition de n-butyllithium dans l’hexane, puis pour l’addition de FeX 2 dans un solvant éthéré cyclique ou non cyclique, en particulier choisi parmi le tétrahydrofurane, l’éther diéthylique, le diméthoxyméthane, le diméthoxyéthane, le diéthoxyméthane, le tétrahydrofurane, le tert-butylméthylether, le tert-butyléthyléther, le méthyl tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane ou le méthoxycyclopentane. A titre d’exemple non-limitatif, cette étape d’addition séquentielle de n-butyllithium et de FeX 2 (1/1) peut être effectuée pour l’addition de n-butyllithium dans un solvant apolaire non-coordinant en particulier choisi parmi le benzène, l’hexane, le toluène, le cyclohexane, le méthylcyclohexane, puis pour l’addition de FeX 2 dans le tétrahydrofurane. Par « solvant apolaire non-coordinant », on entend un solvant dont le barycentre des sommes des différences d’électronégativité sont confondus, A titre d’exemple non-limitatif, cette étape d’addition de n-butyllithium et de chlorure de Fe 2 (1/1) peut être effectuée dans du tétrahydrofurane à des températures de -78°C à 25°C, de préférence -78°C à -30°C pendant 30 minutes, puis 2h de -78°C à 25°C, de préférence de 0°C à 25°C, puis 15h de -78°C à 25°C, de préférence de 0°C à 25°C sous agitation. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, comprenant une étape de préparation d’un composé de formule (II) : (II) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus, ladite étape, comprenant une étape de substitution nucléophile aromatique d’un composé de formule (III) (III) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor sur un composé de formule (IV) : (IV) dans laquelle R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir ledit composé de formule (II) les composés de formule suivante étant exclus : Dans ce mode de réalisation, la substitution nucléophile aromatique intervient via l’amidure de lithium du composé (IV) se substitue au fluor du composé (III). Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, dans lequel la susdite étape de substitution nucléophile aromatique est effectuée dans un solvant éthéré cyclique ou non cyclique, en particulier choisi parmi l’éther diéthylique, le diméthoxyméthane, le diméthoxyéthane, le diéthoxyméthane, le tétrahydrofurane, le tertbutylméthylether, le tertbutylethylether, le méthyl tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane ou le méthoxycyclopentane, de préférence le tétrahydrofurane et à une température de 25°C à 125°C, de préférence à 25°C. A titre d’exemple non-limitatif, cette substitution nucléophile aromatique du composé (IV) sur le composé (III) (1/1) se fait dans le tétrahydrofurane à des températures de 25°C à 125°C, de préférence de 25°C à 75°C. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, dans lequel la susdite étape de substitution nucléophile aromatique est effectuée dans un solvant apolaire non-coordinant, en particulier choisi parmi le benzène, l’hexane, le toluène, le cyclohexane, le méthylcyclohexane, de préférence dans le toluène et à une température de 25°C à 125°C, de préférence à 25°C ou 90°C. A titre d’exemple non-limitatif, cette substitution nucléophile aromatique du composé (IV) sur le composé (III) (2,5/1) se fait dans le toluène à des températures de 25°C à 125°C, de préférence de 25°C à 75°C. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, comprenant une étape de préparation d’un composé de formule (III) (III) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées dans la revendication 51, et F est un atome de fluor ladite étape comprenant une réaction de condensation d’un composé de formule (V) (V) dans laquelle B, C, D, et E ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor sur un composé de formule (VI) : (VI) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir ledit composé de formule (III) les composés de formule suivante étant exclus : Dans ce mode de réalisation, l’étape de condensation formant le composé (III) se fait à partir d’un aldéhyde, le composé (V) et d’une amine, le composé (IV). Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, dans lequel la susdite étape de condensation est effectuée, à une température de 0°C à 150°C, dans un solvant apolaire non-coordinant ou alcoolique, en particulier choisi parmi l’hexane, le toluène, le benzène, le cyclohexane, le méthylcyclohexane, le butan-1-ol, le butan-2-ol, l’isobutanol, le tert-butanol, le propan-2-ol, l’isopropanol, le méthanol, ou l’éthanol, de préférence l’hexane à 25°C, ou de préférence le toluène à 150°C, ou de préférence l’éthanol à 90°C. L’expression « solvant alcoolique » désigne un solvant qui contient une fonction hydroxyle. A titre d’exemple non-limitatif, cette condensation d’un aldéhyde et d’une amine (1/1) se fait en présence de MgSO 4 (0,08% molaire) dans l’hexane àdes températures de 25°C à 75°C, de préférence à 25 °C A titre d’exemple non-limitatif, cette condensation d’un aldéhyde et d’une amine se fait en présence d’acide para-toluènesulfonique (1/1,1/0,01) dans le toluène à des températures de 25°C à 150°C, de préférence à 150 °C A titre d’exemple non-limitatif, cette condensation d’un aldéhyde et d’une amine (1/1,1) se fait dans l’éthanol à à des températures de 25°C à 90°C, de préférence à 25 °C Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, d’un composé de formule (Ia) (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comprenant : a) une étape de condensation d’un composé de formule (V) (V) dans laquelle dans laquelle B, C, D, et E ont les significations indiquées ci-dessus et F est un atome de fluor sur un composé de formule (VI) : (VI) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir le composé de formule (III) (III) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor b) une étape de substitution nucléophile aromatique dudit composé de formule (III) sur un composé de formule (IV) : (IV) dans laquelle R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir le composé de formule (II) (II) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus c) une étape d’addition séquentielle de n-butyl lithium puis d’halogénure de fer (II) FeX 2 sur ledit composé de formule (II) pour obtenir le composé de formule (Ia). Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment d’un composé de formule (Ib): (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comprenant une étape d’addition séquentielle de n-butyl-lithium puis d’halogénure de fer (II) FeX 2 sur un composé de formule (II) (II) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 ont les significations indiquées précédemment. Dans ce mode de réalisation, la réaction d’addition ici consiste en la déprotonation de la fonction amine secondaire du composé (II) située entre deux groupement phényles afin de créer la liaison N-Fe. Un premier atome de X lié au fer se coordine à un atome de lithium, lui-même déjà coordiné par un autre atome de X. Cette coordination peut se produire en l’absence ou la présence d’un faible encombrement stérique autour de l’atome de fer dû aux groupements B, C, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 . Le composé obtenu est sensible à l’air ambiant et doit être conservé dans des conditions atmosphériques inertes Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, dans lequel la susdite étape d’addition est effectué dans un solvant éthéré cyclique ou non cyclique, en particulier choisi parmi le tétrahydrofurane, l’éther diéthylique, le diméthoxyméthane, le diméthoxyéthane, le diéthoxyméthane, le tétrahydrofurane, le tert-butylméthylether, le tert-butyléthyléther, le méthyl tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane ou le méthoxycyclopentane de préférence le tétrahydrofurane, de -78°C à 25 °C, de préférence à -78°C, pendant 30 minutes, puis 2h à 25°C, puis 15h à 25°C sous agitation . Cette addition séquentielle peut-être réalisée soit dans un seul solvant, soit dans un premier solvant pour l’addition de n-butyllithium, puis après une évaporation de ce solvant, dans un second solvant pour l’addition de FeCX 2 . A titre d’exemple non-limitatif, cette étape d’addition séquentielle de n-butyllithium et de FeX 2 (1/1) peut être effectuée pour l’addition de n-butyllithium dans l’hexane, puis pour l’addition de FeX 2 dans un solvant éthéré cyclique ou non cyclique, en particulier choisi parmi le tétrahydrofurane, l’éther diéthylique, le diméthoxyméthane, le diméthoxyéthane, le diéthoxyméthane, le tétrahydrofurane, le tert-butylméthylether, le tert-butyléthyléther, le méthyl tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane ou le méthoxycyclopentane. A titre d’exemple non-limitatif, cette étape d’addition séquentielle de n-butyllithium et de FeX 2 (1/1) peut être effectuée pour l’addition de n-butyllithium dans un solvant apolaire non-coordinant en particulier choisi parmi le benzène, l’hexane, le toluène, le cyclohexane, le méthylcyclohexane, puis pour l’addition de FeX 2 dans le tétrahydrofurane. A titre d’exemple non-limitatif, cette étape d’addition de n-butyllithium et de FeCl 2 (1/1) peut être effectuée dans du tétrahydrofurane à des températures de -78°C à 25°C, de préférence -78°C à -30°C pendant 30 minutes, puis 2h de -78°c à 25°C, de préférence de 0°C à 25°C, puis 15h de -78°c à 25°C, de préférence de 0°C à 25°C sous agitation. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, comprenant une étape de préparation d’un composé de formule (II) : (II) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 ont les significations indiquées dans la revendication 57, ladite étape, comprenant une étape de substitution nucléophile aromatique d’un composé de formule (III) (III) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor sur un composé de formule (IV) : (IV) dans laquelle R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir ledit composé de formule (II) les composés de formule suivante étant exclus : Dans ce mode de réalisation, la substitution nucléophile aromatique intervient via l’amidure de lithium du composé (IV) se substitue au fluor du composé (III). Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, dans lequel la susdite étape de substitution nucléophile aromatique est effectuée dans un solvant éthéré cyclique ou non cyclique, en particulier choisi parmi l’éther diéthylique, le diméthoxyméthane, le diméthoxyéthane, le diéthoxyméthane, le tétrahydrofurane, le tertbutylméthylether, le tertbutylethylether, le méthyl tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane ou le méthoxycyclopentane, de préférence le tétrahydrofurane et à une température de 25°C à 125°C, de préférence à 25°C. A titre d’exemple non-limitatif, cette substitution nucléophile aromatique du composé (IV) sur le composé (III) (1/1) se fait dans le tétrahydrofurane à des températures de 25°C à 125°C, de préférence de 25°C à 75°C. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, dans lequel la susdite étape de substitution nucléophile aromatique est effectuée dans un solvant apolaire non-coordinant, en particulier choisi parmi le benzène, l’hexane, le toluène, le cyclohexane, le méthylcyclohexane, de préférence dans le toluène et à une température de 25°C à 125°C, de préférence à 25°C ou 90°C. A titre d’exemple non-limitatif, cette substitution nucléophile aromatique du composé (IV) sur le composé (III) (2,5/1) se fait dans le toluène à des températures de 25°C à 125°C, de préférence de 25°C à 75°C. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, comprenant une étape de préparation d’un composé de formule (III) (III) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées précédemment, et F est un atome de fluor ladite étape comprenant une réaction de condensation d’un composé de formule (V) (V) dans laquelle B, C, D, et E ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor sur un composé de formule (VI) : (VI) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir ledit composé de formule (III) les composés de formule suivante étant exclus : Dans ce mode de réalisation, l’étape de condensation formant l’imine du composé (III) se fait à partir d’un aldéhyde, le composé (V) et d’une amine, le composé (IV). Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, dans lequel la susdite étape de condensation est effectuée, à une température de 0°C à 150°C, dans un solvant apolaire non-coordinant ou alcoolique, en particulier choisi parmi l’hexane, le toluène, le benzène, le cyclohexane, le méthylcyclohexane, le butan-1-ol, le butan-2-ol, l’isobutanol, le tert-butanol, le propan-2-ol, l’isopropanol, le méthanol, ou l’éthanol, de préférence l’hexane à 25°C, ou de préférence le toluène à 150°C ou de préférence l’éthanol à 90°C. A titre d’exemple non-limitatif, cette condensation d’un aldéhyde et d’une amine (1/1) se fait en présence de MgSO 4 (0,08% molaire) dans l’hexane à des températures de 25°C à 75°C, de préférence à 25 °C A titre d’exemple non-limitatif, cette condensation d’un aldéhyde et d’une amine se fait en présence d’acide para-toluènesulfonique (1/1,1/0,01) dans le toluène à des températures de 25°C à 150°C, de préférence à 150 °C A titre d’exemple non-limitatif, cette condensation d’un aldéhyde et d’une amine (1/1,1) se fait dans l’éthanol à des températures de 25°C à 90°C, de préférence à 25 °C Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, d’un composé de formule (Ib) (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 10 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comprenant : a) une étape de condensation d’un composé de formule (V) (V) dans laquelle dans laquelle B, C, D, et E ont les significations indiquées précédemment et F est un atome de fluor sur un composé de formule (VI) : (VI) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir le composé de formule (III) (III) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées précédemment, et F est un atome de fluor b) une étape de substitution nucléophile aromatique dudit composé de formule (III) sur un composé de formule (IV) : (IV) dans laquelle R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir le composé de formule (II) (II) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus c) une étape d’addition séquentielle de n-butyl lithium puis d’halogénure de fer (II) FeX 2 sur ledit composé de formule (II) pour obtenir le composé de formule (Ib). Dans un mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, d’un composé de formule (Ic) : (Ic) dans laquelle : B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comprenant une étape d’addition séquentielle de n-butyl lithium, puis de tris-acétylacétonate de fer (III) sur un composé de formule (II) (II) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir ledit composé de formule (Ic). Dans ce mode de réalisation, la réaction d’addition ici consiste en la déprotonation de la fonction amine secondaire du composé (II) située entre deux groupement phényles afin de créer la liaison N-Fe. Les composés de formule (Ic) ainsi obtenus sont stables à l’air ambiant. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, dans lequel la susdite étape d’addition est effectuée dans un solvant éthéré cyclique ou non cyclique, en particulier choisi parmi le tétrahydrofurane, l’éther diéthylique, le diméthoxyméthane, le diméthoxyéthane, le diéthoxyméthane, le tétrahydrofurane, le tert-butylméthylether, le tert-butyléthyléther, le méthyl tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane ou le méthoxycyclopentane, de préférence le tétrahydrofurane, de -78°C à 25 °C, de préférence à 25°C, puis 16h à 25°C sous agitation. Cette addition séquentielle peut-être réalisée soit dans un seul solvant, soit dans un premier solvant pour l’addition de n-butyllithium, puis après une évaporation de ce solvant, dans un second solvant pour l’addition de Fe(acac) 3 . A titre d’exemple non-limitatif, cette étape d’addition séquentielle de n-butyllithium et de Fe(acac) 3 (1/1) peut être effectuée pour l’addition de n-butyllithium dans l’hexane, puis pour l’addition de Fe(acac) 3 dans un solvant éthéré cyclique ou non cyclique, en particulier choisi parmi le tétrahydrofurane, l’éther diéthylique, le diméthoxyméthane, le diméthoxyéthane, le diéthoxyméthane, le tétrahydrofurane, le tert-butylméthylether, le tert-butyléthyléther, le méthyl tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane ou le méthoxycyclopentane. A titre d’exemple non-limitatif, cette étape d’addition séquentielle de n-butyllithium et de Fe(acac) 3 (1/1) peut être effectuée pour l’addition de n-butyllithium dans un solvant apolaire non-coordinant en particulier choisi parmi le benzène, l’hexane, le toluène, le cyclohexane, le méthylcyclohexane, puis pour l’addition de Fe(acac) 3 dans le tétrahydrofurane. A titre d’exemple non-limitatif, cette étape d’addition de n-butyllithium et de Fe(acac) 3 (1/1) peut être effectuée dans du tétrahydrofurane à des températures de -78°C à 25°C, de préférence -78°C à -30°C pendant 30 minutes, puis 2h de -78°C à 25°C, de préférence de 0°C à 25°C, puis 16h de -78°c à 25°C, de préférence à 25°C Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, comprenant une étape de préparation d’un composé de formule (II) : (II) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 ont les significations indiquées précédemment, ladite étape, comprenant une étape de substitution nucléophile aromatique d’un composé de formule (III) (III) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor sur un composé de formule (IV) : (IV) dans laquelle R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir ledit composé de formule (II). Dans ce mode de réalisation, la substitution nucléophile aromatique intervient via l’amidure de lithium du composé (IV) se substitue au fluor du composé (III). Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, dans lequel la susdite étape de substitution aromatique est effectuée dans un solvant éthéré cyclique ou non cyclique, en particulier choisi parmi l’éther diéthylique, le diméthoxyméthane, le diméthoxyéthane, le diéthoxyméthane, le tétrahydrofurane, le tertbutylméthylether, le tertbutylethylether, le méthyl tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane ou le méthoxycyclopentane, de préférence le tétrahydrofurane et à une température de 25°C à 125°C, de préférence à 25°C. A titre d’exemple non-limitatif, cette substitution nucléophile aromatique du composé (IV) sur le composé (III) (1/1) se fait dans le tétrahydrofurane à des températures de 25°C à 125°C, de préférence de 25°C à 75°C. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, dans lequel la susdite étape d’addition est effectuée dans un solvant apolaire non-coordinant, en particulier choisi parmi le benzène, l’hexane, le toluène, le cyclohexane, le méthylcyclohexane, de préférence dans le toluène et à une température de 25°C à 125°C, de préférence à 25°C ou 90°C. A titre d’exemple non-limitatif, cette substitution nucléophile aromatique du composé (IV) sur le composé (III) (2,5/1) se fait dans le toluène à des températures de 25°C à 125°C, de préférence de 90°C à 125°C. A titre d’exemple non-limitatif, cette substitution nucléophile aromatique du composé (IV) sur le composé (III) (2,5/1) se fait dans le toluène à des températures de 25°C à 125°C, de préférence de 25°C à 75°C. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, comprenant une étape de préparation d’un composé de formule (III) (III) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées précédemment, et F est un atome de fluor ladite étape, comprenant une étape de condensation d’un composé de formule (V) (V) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor sur un composé de formule (VI) : (VI) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus, pour obtenir ledit composé de formule (III). Dans ce mode de réalisation, l’étape de formation de l’imine du composé (III) se fait à partir d’un aldéhyde, le composé (V) et d’une amine, le composé (IV). Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, dans lequel la susdite étape de condensation est effectuée, à une température de 0°C à 150°C, dans un solvant apolaire non-coordinant ou alcoolique, en particulier choisi parmi l’hexane, le toluène le benzène, le cyclohexane, le méthylcyclohexane, le butan-1-ol, le butan-2-ol, l’isobutanol, le tert-butanol, le propan-2-ol, l’isopropanol, le méthanol ou l’éthanol, de préférence l’hexane à 25°C, ou de préférence dans le toluène à 150°C ou de préférence dans l’éthanol à 90°C. A titre d’exemple non-limitatif, cette condensation d’un aldéhyde et d’une amine (1/1) se fait en présence de MgSO 4 (0,08% molaire) dans l’hexane à des températures de 25°C à 75°C, de préférence à 25 °C A titre d’exemple non-limitatif, cette condensation d’un aldéhyde et d’une amine se fait en présence d’acide para-toluènesulfonique (1/1,1/0,01) dans le toluène àdes températures de 25°C à 150°C, de préférence à 150 °C A titre d’exemple non-limitatif, cette condensation d’un aldéhyde et d’une amine (1/1,1) se fait dans l’éthanol à des températures de 25°C à 90°C, de préférence à 25 °C Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne un procédé de préparation, tel que défini précédemment, d’un composé de formule (Ic) (Ic) dans laquelle : B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atome(s) de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comprenant : a) une étape de condensation d’un composé de formule (V) (V) dans laquelle B, C, D, et E ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor sur un composé de formule (VI) : (VI) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir le composé de formule (III) (III) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor b) une étape de substitution nucléophile aromatique dudit composé de formule (III) sur un composé de formule (IV) : (IV) dans laquelle R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir le composé de formule (II) (II) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus, c) une étape d’addition séquentielle de n-butyl lithium puis de tris-acétylacétonate de fer (III) sur ledit composé de formule (II) pour obtenir ledit composé de formule (Ic). Exemples Matériels et méthodes Les spectres RMN 1 H et 13 C ont été faits à 298 K sur un spectromètre Bruker AM250, AV300 ou AV360 MHz Bruker. Les spectres RMN du 7 Li et du 19 F ont été faits à 295 K sur un spectromètre Bruker 300 et 250 respectivement. Les déplacements chimiques des spectres du 1 H ont été mesurés à l’aide d’une référence interne qui est du CHCl 3 protoné résiduel dans du CDCl 3 (7,24 ppm) ou du benzène protoné résiduel dans du benzène-d 6 (7,16 ppm). Les analyses élémentaires ont été effectuées au Analytische Laboratorien GMBH à Lindlar, en Allemagne. Les spectres de masse haute résolution ont été mesurés par ionisation par électrospray (ESI) avec un spectromètre de masse à temps de vol MicrOTOFq Bruker ou un spectromètre LCT Waters utilisant une ionisation par électrospray-spectrométrie de masse à temps de vol (ESI-TOF) On présente ci-après les procédures générales pour la préparation des composés de formule (Ia), (II) et (III). (Ia) (II) (III) dans lesquelles les groupements R 2 , R 4 , R 7 et R 9 représentent un atome d’hydrogène, et les groupements R 1 , R 3 , R 5 , R 6 , R 8 et R 10 ont les significations indiquées dans le tableau suivant [Table 1] Procédure A1 : Le dérivé aniline approprié (1 éq) est ajouté sous agitation à une solution du dérivé 2-fluorobenzaldehyde approprié (1 éq) et MgSO 4 dans l’hexane (c = 1,6 M) à 25 °C. La solution est agitée 2h à cette température puis filtrée, concentrée sous pression réduite et refroidie à -20°C pour donner le composé (III) correspondant sous forme de cristaux de couleur jaune. Procédure A2: Dans un appareil de Dean-Stark, l’acide para-toluène sulfonique (0,01 éq) est ajouté sous agitation à une solution du dérivé 2-fluorobenzaldehyde approprié (1 éq) et du dérivé aniline approprié (1,1 éq) dans le toluène (c = 0,40 M). La solution est chauffée à 150°C pendant 15 h. Puis, la solution est refroidie à 25 °C avant l’ajout d’une solution aqueuse saturée de Na 2 CO 3 . La phase aqueuse est séparée et extraite avec Et 2 O. Les phases organiques sont combinées, séchées sur MgSO 4 , filtrées et concentrées sous pression réduite pour donner une huile légèrement jaune. Recristallisation dans l’hexane à -20°C donne le composé (III) correspondant sous forme de cristaux de couleur jaune. Procédure A3 : La 2,6-diisopropylamine (1,1 éq) est ajoutée à une solution de perfluorobenzaldehyde (1 éq) dans EtOH (c = 1,5 M) à 25 °C puis la solution est agitée à cette température pendant 2h. La solution est concentrée sous pression réduite puis refroidie à -20°C, le composé (III) correspondant est obtenu sous forme de cristaux jaune. Procédure B1 : Une solution de n-butyllithium (n-Buli) (1 éq) est ajoutée sous agitation à une solution du dérivé aniline approprié (1 éq) dans le tétrahydrofurane (THF) (c = 1 M) at -78 °C. La solution est agitée 15 h puis est canulée dans une solution du composé (III) approprié (1 éq) dans le THF (c = 1 M) à 25 °C. La solution est agitée 2 h à cette température puis de l’eau est ajoutée. La phase aqueuse est séparée et extraite avec de l’hexane. Les phases organiques sont combinées, séchées sur MgSO 4 , filtrées et concentrées sous pression réduite pour donner une huile de couleur marron. Une recristallisation dans l’éthanol chaud ou à -20 °C donne le composé (II) correspondant sous forme de cristaux de couleur jaune. Procédure B2: Le composé (III) approprié (1 éq) est ajoutée à une suspension de (2,6-diisopropylphenyl)amidure de lithium (2,5 éq) dans le toluène (10 mL) à 25 °C. La solution est chauffée à 90°C sous agitation pendant 72h ou à 25 °C pendant 48h. Puis, la solution est refroidie à 25°C avant l’ajout d’une solution aqueuse saturée de Na 2 CO 3 . La phase aqueuse est séparée et extraite avec Et 2 O. Les phases organiques sont combinées, séchées sur MgSO 4 , filtrées et concentrées sous pression réduite pour donner une huile de couleur légèrement marron. Une recristallisation dans l’EtOH chaud donne le composé (II) correspondant sous forme de cristaux de couleur jaune pâle. Procédure B3 : Du TiCl 4 (0,5 éq) a été ajouté à une solution de 2,6-diisopropylaniline (3 éq) dans l’hexane (c = 1 M) sous agitation à 0 °C. La solution a été agitée à 25°C pendant 24h. Ensuite la solution a été chauffée à reflux et une solution de 2-fluoroacétophénone (1 éq) dans l’hexane (c = 2,6 M) est ajoutée. La solution est chauffée à reflux pendant 16h. Un solide marron apparaît dans la solution. La solution est filtrée et le solide est lavé avec de l’hexane. Les phases organiques sont rassemblées et sont lavés avec de l’eau. La phase aqueuse est séparée, puis est extraite avec de l’hexane. Les phases organiques sont rassemblées et sont séchées avec MgSO 4 , filtrées et concentrées sous vide jusqu’à l’apparition d’une huile jaune. Du n-BuLi (1 éq) a été ajouté à une solution sous agitation de 2,6-diisopropylaniline (1 éq) dans du THF (c = 1 M) à -78 °C. La solution est sous agitation pendant 18h, puis est déposée à l’aide d’une canule dans la solution de l’huile jaune précédemment synthétisée dans le THF à 25°C. La solution est mise sous agitation pendant 2h à 25 °C. Puis de l’eau est ajoutée au milieu. La phase aqueuse est séparée, puis extraite avec Et 2 O. Les phases organiques sont rassemblées, séchées avec MgSO 4 , filtrées et le solvant est évaporé sous vide pour obtenir une huile de couleur légèrement marron. L’huile légèrement marron est recristallisée dans l’éthanol à chaud pour obtenir le composé (II) correspondant sous forme de poudre de couleur blanc pâle. Procédure C1 : Du n-BuLi (1,6 éq) est ajouté sous agitation à une solution du composé (III) approprié (1 éq) dans le THF (c = 0,4 M) à -78 °C. Le bain de refroidissement est enlevé 30 minutes après l’addition. La solution est agitée pendant 2h à 25 °C. Puis, du FeCl 2 (1 éq) est ajouté. La solution est agitée pendant 15 h à 25 °C puis le solvant est évaporé sous pression réduite. Le solide résiduel est lavé à l’hexane puis extrait avec Et 2 O. La solution de couleur rouge foncé est concentrée et refroidie à -20°C pour donner une poudre de couleur rouge foncé du composé (Ia) correspondant. EXEMPLE 1 : Synthèse du ( E )- N -mesityl-1-(perfluorophenyl)methanimine De la 2,4,6-triméthylaniline (2.3 mL, 16.05 mmol) est ajoutée à une solution de perfluorobenzaldéhyde (1.8 mL, 15 mmol) dans EtOH (10 mL) à 25 °C puis la solution est portée à reflux (90°C) pendant 16h. Après évaporation du solvant et recristallisation dans Et 2 O à -20°C, le ( E )- N -mesityl-1-(perfluorophenyl)methanimine (4.4 g, 14 mmol, 94%) est obtenu sous forme de cristaux jaunes. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 8.36 (s, 1H, NH), 6.91 (s, 2H, H Ar), 2.30 (s, 3H, p -Me), 2.15 (s, 6H, o -Me). ). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ 151.6, 148.4, 134.2, 129.0, 126.5, 20.8, 18.1. MS-HR (ESI) m/z calculé pour C 16 H 13 F 5 N [M+H] + 314.0963, trouvé: 314.0957. EXEMPLE 2 : Synthèse du ( E )- N -(2-ethylphenyl)-1-(pentafluorophényl)methanimine De la 2-éthylaniline (2.0 mL, 16.5 mmol) est ajoutée à une solution de perfluorobenzaldéhyde (1.8 mL, 15 mmol) dans EtOH (10 mL) à 25 °C puis la solution est portée à reflux (90°C) pendant 16h. Après évaporation du solvant et recristallisation dans l’éther à -20°C, le ( E )- N -(2-ethylphenyl)-1-(pentafluorophényl)methanimine (3.7 g, 13.3 mmol, 82%) est obtenu sous forme de cristaux jaunes. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25 °C) δ ppm 8.59 (s, 1H, NH), 7.34-7.26 (m, 3H, H Ar), 7.03-6.98 (m, 1H, H Ar), 2.84 (q, 2H, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 3 ), 1.26 (t, 3H, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 3 ). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ 149.8, 147.3, 138.8, 129.0, 127.4, 126.9, 116.9, 24.8, 14.9. MS-HR (ESI) m/z calculé pour C 15 H 11 F 5 N [M+H] + 300.0806, trouvé: 300.0799. EXEMPLE 3 : Synthèse du ( E )-2,3,4,5-tetrafluoro- N -mesityl-6-((mesitylimino)methyl)aniline ( E )- N -mesityl-1-(perfluorophenyl)methanimine (2.5 g, 8 mmol) est ajouté à une solution de (2,4,6-triméthylphényl)amidure de lithium (2.8 g, 20 mmol) dans le toluène (16 mL) puis agitée pendant 48 h à 25°C. Après l’addition d’une solution saturée de NaHCO 3 (50 mL), la phase aqueuse est extraite avec EtOAc (50 mL). Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur MgSO 4 , filtrées et concentrées sous pression réduite. Une recristallisation dans le MeOH à -20°C est effectuée et donne des cristaux de couleur jaune pâle du produit ( E )-2,3,4,5-tetrafluoro- N -mesityl-6-((mesitylimino)methyl)aniline (3.3 g, 7.7 mmol, 96%) 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25 °C) δ ppm 10.94 (s, 1H, NH), 8.66 (s, 1H, ArCHN), 6.92-6.90 (m, 4H, H Ar), 2.30 (s, 6H, p-Me), 2.22 (s, 6H, o-Me), 2.15 (s, 6H, o-Me). 13 C { 19 F} RMN (100 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 157.8, 147.5, 137.6, 135.9, 135.8, 135.4, 135.3, 135.1, 134.1, 131.9, 129.5, 129.0, 128.5, 127.3, 102.5, 20.9, 20.7, 18.4. MS-HR (ESI) m/z calculé pour C 25 H 25 F 4 N [M+H] + 429.1948, trouvé: 429.1934. EXEMPLE 4 : Synthèse du ( E )- N -(2-ethylphenyl)-2-(((2-ethylphenyl)imino)methyl)-3,4,5,6-tetrafluoroaniline (E)-N-(2-ethylphenyl)-1-(pentafluorophényl)methanimine (2.4 g, 8 mmol) est ajoutée à une solution de 2-(éthylphényl)amidure de lithium (2.5 mL, 20 mmol), dans le toluène (16 mL) puis agitée pendant 48 h à 25°C. Après l’addition d’une solution saturée de NaHCO 3 (50 mL), la phase aqueuse est extraite avec EtOAc (50 mL). Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur MgSO 4 , filtrées et concentrées sous pression réduite. Une recristallisation dans le MeOH à -20°C donne des cristaux de couleur jaune pâle du produit ( E )- N -(2-ethylphenyl)-2-(((2-ethylphenyl)imino)methyl)-3,4,5,6-tetrafluoroaniline (2.7 g, 6.75 mmol, 84%). 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25 °C) δ ppm 10.91 (s, 1H, NH), 8.84 (s, 1H, ArCHN), 7.32-7.23 (m, 4H, H Ar), 7.21-7.12 (m, 2H, H Ar), 7.04-7.00 (m, 2H, H Ar), 2.81-2.70 (m, 4H, CH2CH3), 1.26 (t, 3H, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 3 ), 1.13 (t, 3H, J = 7.5 Hz, CH 2 CH 3 ). 13 C { 19 F} RMN (100 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 153.9, 149.1, 139.3, 137.7, 137.0, 133.7, 132.9, 131.3, 128.9, 128.6, 127.1, 127.0, 126.1, 124.8, 122.2, 118.2, 106.0, 24.9, 24.7, 14.8, 14.2. MS-HR (ESI) m/z calculé pour C 23 H 21 F 4 N 2 [M+H] + 401.1635, trouvé: 401.1621. EXEMPLE 5 : Synthèse de P5 Du n-BuLi (2.5 M dans l’hexane) (2 mL, 5 mmol) est ajouté sous agitation à une solution de ( E )-2,3,4,5-tetrafluoro- N -mesityl-6-((mesitylimino)methyl)aniline (2.1 g, 5 mmol) dans le THF (10 mL) à -78 °C. Le bain de refroidissement est enlevé 30 minutes après l’addition. La solution est agitée pendant 4h à 25 °C. Puis, du FeCl 2 (0.63 g, 5 mmol) est ajouté. La solution est agitée une nuit puis le solvant est évaporé sous pression réduite. Le solide résiduel est lavé à l’hexane ou au pentane (10 mL) puis extrait avec Et 2 O (25 ml). La solution éthérée est filtrée puis concentrée et remplacée par de l’hexane (20 mL). Après ajout de quelques gouttes de THF et refroidissement à -20°C, des cristaux de couleur rouge du produit P5 (2.09 g, 3.0 mmol 60%) sont obtenus. Analyse élémentaire calculée pour C 25 H 23 Cl 2 F 4 FeLiN 2 (C 4 H 8 O) 2 : C, 56.19; H, 5.57; N, 3.97, trouvé: C, 54.53; H 5.92; N 4.15. 1 H RMN (360 MHz, C 6 D 6 -50 µL THF-d 8 , 25 °C) δ ppm 71.05 (s, 3H, p-Me), 33.95 (s, 3H, p-Me), 25.51 (s, 2H, m-H Ar), 24.01 (br s, 6H, o-Me), 14.16 (s, 2H, m-H Ar), 4.37 (br s, 12H, THF), 2.15 (br s, 6H, o-Me), 1.69 (br s, 12H, THF). 7Li NMR (117 MHz, C 6 D 6 -50μL THF-d 8 , 25 °C) δ ppm 239.6 (br s). EXEMPLE 6 : Synthèse de P6 Du n-BuLi (2.5 M dans l’hexane) (2 mL, 5 mmol) est ajouté sous agitation à une solution de ( E )- N -(2-ethylphenyl)-2-(((2-ethylphenyl)imino)methyl)-3,4,5,6-tetrafluoroaniline (2 g, 5 mmol) dans le THF (10 mL) à -78 °C. Le bain de refroidissement est enlevé 30 minutes après l’addition. La solution est agitée pendant 4h à 25 °C. Puis, du FeCl 2 (0.63 g, 5 mmol) est ajouté. La solution est agitée une nuit puis le solvant est évaporé sous pression réduite. Le solide résiduel est lavé à l’hexane ou au pentane (10 mL) puis extrait avec Et 2 O (25 ml). La solution éthérée est filtrée puis concentrée et remplacée par de l’hexane (20 mL). Après ajout de quelques gouttes de THF et refroidissement à -20°C des cristaux de couleur rouge du produit P6 (1.1 g, 1.6 mmol, 35%) sont obtenus. Analyse élémentaire calculée pour C 23 H 19 Cl 2 F 4 FeLiN 2 (C 4 H 8 O) 2 : C, 54.97 H, 5.21; N, 4.14, trouvé: C, 51.13; H 4.90; N 4.40. 1H RMN (250 MHz, C 6 D 6 -50 µL THF-d 8 , 25 °C) δ ppm 34.58 (br s, 1H, H Ar), 26.05 (s, 1H, H Ar), 23.66 (s, 1H, H Ar), 14.94 (s, 2H, H Ar), 12.90 (s, 1H, H Ar), 4.94 (br s, 10H, THF), 1.91 (br s, 10H, THF), -7.84 (br s, 4H, CH2), -10.46 (br s, 6H, CH3), -37.60 (s, 1H, H Ar), -71.64 (s, 1H, H Ar), -87.68 (br s, 1H, ArCHN). EXEMPLE 7 : Synthèse de P7 Du n-BuLi (2.5 M dans l’hexane) (2.8 mL, 7 mmol) est ajouté sous agitation à une solution de (E)-2,3,4,5-tetrafluoro-N-mesityl-6-((mesitylimino)methyl)aniline (3 g, 7 mmol) dans le THF (15 mL) à -78 °C. Le bain de refroidissement est enlevé 30 minutes après l’addition. La solution est agitée pendant 4h à 25 °C et concentrée sous pression réduite pour donner l’amidure de lithium de (E)-2,3,4,5-tetrafluoro-N-mesityl-6-((mesitylimino)methyl)aniline. A une solution de Fe(acac) 3 (2.1g, 6 mmol) dans le THF (12 ml) est ajouté sous agitation l’amidure de lithium de ( E )-2,3,4,5-tetrafluoro- N -mesityl-6-((mesitylimino)methyl)aniline (2.6g, 6 mmol) dans le THF (6 ml) à 25 °C, puis la solution est agitée 16h à la même température. La solution de couleur rouge devient vert foncé. Après refroidissement à -20°C, une filtration sur célite est effectuée ainsi qu’une évaporation, le solide est lavé avec du pentane froid pour donner une poudre de couleur vert foncé du produit P7 (2g, 2.9 mmol, 50%). Analyse élémentaire calculée pour C 35 H 37 F 4 FeN 2 O 4 : C, 61.68 H, 5.47; N, 4.11, trouvé: C, 59.9; H 5.39; N 3.92. 1 H RMN (250 MHz, C 6 D 6 -50 µL THF-d 8 25 °C) 62.91 (br s, 3H, p-Me), 50.93 (br s, 3H, p-Me), 28.92 (br s, 14H, o-Me et m-H Ar), 20.99 (br s, 14H, Me et m-H Ar), -25.10 (br s, 2H, CH) (des écarts dans les valeurs d’intégrations peuvent être observés à cause de la largeur des signaux) EXEMPLE 8 : Synthèse de P8 Du n-BuLi (2.5 M dans l’hexane) (0.8 mL, 2.0 mmol) est ajouté sous agitation à une solution de ( E )- N -(2-ethylphenyl)-2-(((2-ethylphenyl)imino)methyl)-3,4,5,6-tetrafluoroaniline (0.77 g, 1.8 mmol) dans le THF (3.6 mL) à -78 °C. Le bain de refroidissement est enlevé 30 minutes après l’addition. La solution est agitée pendant 4h à 25 °C. Puis, du FeBr 2 (0.389 g, 1.8 mmol) est ajouté. La solution est agitée une nuit puis le solvant est évaporé sous pression réduite. Le solide résiduel est lavé à l’hexane ou au pentane puis extrait avec Et 2 O. La solution éthérée est filtrée puis concentrée et remplacée par de l’hexane. Après ajout de quelques gouttes de THF et refroidissement à -20°C des cristaux de couleur rouge du produit P8 (0.63 g, 0.8 mmol, 44%) sont obtenus. 1 H RMN (250 MHz, C 6 D 6 -50 µL THF-d 8 , 25 °C) δ ppm 71.09 (s, 3H, p-Me), 33.98 (s, 3H, p-Me), 27.42 (br s, 8H, m-H Ar et o-Me), 15.91 (s, 2H, m-H Ar), 4.43 (br s, 14H, THF), 2.13 (br s, 6H, o-Me), 1.75 (br s, 14H, THF). 7 Li NMR (117 MHz, C 6 D 6 -50μL THF-d8, 25 °C) δ ppm 162.66 (br s). EXEMPLE 9 : Synthèse selon Byers du phénylcycloheptane (exemple de référence) La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée à EtNMeLi (1,2 éq) et au catalyseur de Byers ( Angew. Chem., Int. Ed . 2020 , 59 , 5392) (10 mol%). Une solution de bromocycloheptane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocycloheptane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 5h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par chromatographie en phase gazeuse à l’aide du dodécane comme étalon interne donne le phenylcycloheptane avec 94% de rendement. EXEMPLE 10 : Synthèse A du phénylcycloheptane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de bromocycloheptane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocycloheptane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C 4h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par chromatographie en phase gazeuse à l’aide du dodécane comme étalon interne donne le phenylcycloheptane avec >99% de rendement. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le phenylcycloheptane avec 95% de rendement. 1 H RMN (400 MHz, CDCl 3 , 25°c) (mélange avec dodécane) δ ppm 7.30-7.14 (m, 5H), 2.70-2.65 (m, 1H), 1.95-1.92 (m, 2H), 1.83-1.60 (m, 10H). 13 C RMN (100 MHz, CDCl 3 , 25°C) (mélange avec dodécane) δ 150.0, 128.3, 126.7, 125.5, 47.0, 36.8, 28.0, 27.2. Le rendement est supérieur à celui obtenu avec le catalyseur de Byers et la réaction est plus rapide. EXEMPLE 11 : Synthèse B du phénylcycloheptane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P6 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de bromocycloheptane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocycloheptane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h (temps non optimisé) puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le phenylcycloheptane avec >99% de rendement. EXEMPLE 12 : Synthèse C du phénylcycloheptane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Le catalyseur P7 a été préalablement exposé à l’air ambiant pendant 2 semaines. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P7 (10 mol%) et à EtNMeLi (2,2 éq). Une solution de bromocycloheptane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocycloheptane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h (temps de réaction non optimisé) puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le phenylcycloheptane avec 89% de rendement. EXEMPLE 13 : Synthèse D du phénylcycloheptane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte en dehors de la boîte à gants. Le catalyseur P7 a été exposé préalablement à l’air ambiant pendant 2 semaines. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P7 (10 mol%) et à EtNMeLi (2,2 éq). Une solution de bromocycloheptane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocycloheptane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le phenylcycloheptane avec 87% de rendement. Cet exemple montre que le catalyseur n’est pas sensible à l’air ambiant car il conserve de bonnes activités catalytiques même après y avoir été exposé durant deux semaines. EXEMPLE 14 : Synthèse E du phénylcycloheptane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P8 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de bromocycloheptane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocycloheptane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C, 5h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par chromatographie en phase gazeuse à l’aide du dodécane comme étalon interne donne le phenylcycloheptane avec >99% de rendement. Le rendement est supérieur à celui obtenu avec le catalyseur de Byers et la réaction est plus rapide. EXEMPLE 15 : Synthèse A de l’octylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajouté au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne l’octylbenzène avec 71% de rendement. 1 H RMN (400 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.29 (t, J= 7.4 Hz, 2H), 7.20 (d, J= 7.4 Hz, 3H), 2.63 (t, J= 7.8 Hz, 2H), 1.66-1.60 (m, 2H), 1.33-1.30 (m, 10H), 0.91 (t, J= 6.5 Hz, 3H). 13 C RMN (100 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 143.0, 128.4, 128.2, 125.5, 36.0, 31.9, 31.5, 29.5, 29.4, 29.3, 22.7, 14.1. EXEMPLE 16 : Synthèse B de l’octylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P7 (10 mol%) et à EtNMeLi (2,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 29h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne l’octylbenzène avec 91% de rendement. 1 H RMN (400 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.29 (t, J= 7.4 Hz, 2H), 7.20 (d, J= 7.4 Hz, 3H), 2.63 (t, J= 7.8 Hz, 2H), 1.66-1.60 (m, 2H), 1.33-1.30 (m, 10H), 0.91 (t, J= 6.5 Hz, 3H). 13 C RMN (100 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 143.0, 128.4, 128.2, 125.5, 36.0, 31.9, 31.5, 29.5, 29.4, 29.3, 22.7, 14.1. EXEMPLE 17 : Synthèse du 1-méthyl-4-octylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide toluylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le 1-méthyl-4-octylbenzène avec 99% de rendement. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le 1-méthyl-4-octylbenzène avec 76% de rendement . 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.15-7.10 (m, 4H), 2.61 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.66-1.60 (m, 2H), 1.35-1.32 (m, 10H), 0.93 (t, J= 6.8 Hz, 3H). 13 C RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 139.9, 134.9, 128.9, 128.3, 35.5, 31.9, 31.7, 29.5, 29.4, 29.3, 22.7, 21.0, 14.1. EXEMPLE 18 : Synthèse du 1-méthoxy-4-octylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 4-méthoxyphénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le 1-méthoxy-4-octylbenzène avec 99% de rendement. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le 1-méthoxy-4-octylbenzène avec 76% de rendement 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.12 (d, J= 8.7 Hz, 2H), 6.85 (d, J= 8.7 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.57 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 1.64-1.56 (m, 2H), 1.33-1.30 (m, 10H), 0.91 (t, J= 6.8 Hz, 3H). 13 C RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 157.6, 135.0, 129.2, 113.6, 55.2, 35.0, 31.9, 31.8, 29.5, 29.3, 22.7, 14.1. MS-HR (ESI) m/z calculé pour C 15 H 25 O [M+H] + , 221.1900, trouvé: 221.1756. EXEMPLE 19 : Synthèse du 1-phénoxy-4-octylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 4-phénoxyphénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le 1-phénoxy-4-octylbenzène avec 99% de rendement. EXEMPLE 20 : Synthèse du N , N -diméthyl-4-octylaniline La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 4-(diméthylamino)phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le N , N -diméthyl-4-octylaniline avec 90% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.12 (d, J= 8.7 Hz, 2H), 6.75 (d, J= 8.7 Hz, 2H), 3.96 (s, 6H), 2.57 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 1.63 (qt, J= 7.3 Hz, 2H), 1.36-1.33 (m, 10H), 0.94 (t, J= 6.8 Hz, 3H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 148.9, 131.23, 128.90, 113.0, 40.9, 34.9, 31.9, 29.5, 29.3, 22.7, 14.1. MS-HR (ESI) m/z calculé pour C 16 H 28 N [M+H] + 234.2216, trouvé: 234.2213. EXEMPLE 21 : Synthèse du 1-chloro-4-octylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 4-chlorophénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 80 °C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le 1-chloro-4-octylbenzène avec 40% de rendement. EXEMPLE 22 : Synthèse du 1-nitro-4-octylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 4-nitrophénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 80 °C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le 1-nitro-4-octylbenzène avec 36% de rendement. EXEMPLE 23 : Synthèse du 1-fluoro-4-octylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 4-fluorophénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25°C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le 1-fluoro-4-octylbenzène avec 88% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.16-7.11 (m, 2H), 7.01-6.94 (m, 2H), 2.59 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 1.61 (qui, J= 7.4 Hz, 2H), 1.33-1.30 (m, 10H), 0.91 (t, J= 6.7 Hz, 3H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 161.1 (d, J= 242.8 Hz), 138.5 (d, J= 3.2 Hz), 129.6 (d, J= 7.8 Hz), 114.9 (d, J= 20.8 Hz), 35.1, 31.9, 31.7, 29.5, 29.3, 29.2, 22.7, 14.1. EXEMPLE 24 : Synthèse du 1-octyl-3-(trifluorométhyl)benzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 3-trifluorométhylphénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajouté au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25°C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le 1-octyl-3-(trifluorométhyl)benzène avec 83% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.46-7.34 (m, 4H), 2.67 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 1.64 (qt, J= 7.4 Hz, 2H), 1.34-1.29 (m, 10H), 0.90 (t, J= 6.7 Hz, 3H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 143.8, 131.8, 130.5 (q, J= 31.8 Hz), 128.9, 125.0 (q, J= 3.7 Hz), 124.3 (q, J= 271.8 Hz), 122.5 (q, J= 3.7 Hz), 35.8, 31.9, 31.3, 29.4, 29.2, 22.7, 14.1. EXEMPLE 25 : Synthèse du benzyl 4-phenylpiperidine-1-carboxylate La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de benzyl 4-bromopipéridine-1-carboxylate (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en benzyl 4-bromopipéridine-1-carboxylate de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25°C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le benzyl 4-phenylpiperidine-1-carboxylate avec 95% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.45-7.35 (m, 7H), 7.29-7.25 (m, 3H), 5.24 (s, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.94 (s, 2H), 2.76-2.70 (m, 1H), 1.88 (m, 2H), 1.72-1.70 (m, 2H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 155.2, 145.4, 136.8, 128.4, 127.8, 126.6, 126.3, 67.0, 44.5, 42.5, 33.0. MS-HR (ESI) m/z calculé pour C 19 H 22 NO 2 [M+H] + 296.1645, trouvé: 296.1638. EXEMPLE 26 : Synthèse A du 1-phényladamantane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromoadamantane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-chloroadamantane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 80 °C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le 1-phényladamantane avec 98% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.41-7.32 (m, 4H), 7.23-7.18 (m, 1H), 2.13 (m, 3H), 1.96-1.95 (m, 6H), 1.85-1.75 (m, 6H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 151.3, 128.1, 125.5, 124.8, 43.1, 36.8, 28.9. EXEMPLE 27 : Synthèse B du 1-phényladamantane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P7 (10 mol%) et à EtNMeLi (2,2 éq). Une solution de 1-bromoadamantane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-chloroadamantane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 80 °C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le 1-phényladamantane avec 79% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.41-7.32 (m, 4H), 7.23-7.18 (m, 1H), 2.13 (m, 3H), 1.96-1.95 (m, 6H), 1.85-1.75 (m, 6H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 151.3, 128.1, 125.5, 124.8, 43.1, 36.8, 28.9. EXEMPLE 28 : Synthèse du 2-octylthiophène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 2-thiénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le 2-octylthiophène avec 78% de rendement. EXEMPLE 29 : Synthèse du 6-cycloheptylquinoline La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 6-quinolineboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de bromocycloheptane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocycloheptane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 80 °C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le 2-octylthiophène avec 88% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 8.88 (d, J= 4.2 Hz, 1H), 8.07 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 8.02 (d, J= 8.6 Hz, 1H), 7.60-7.56 (m, 2H), 7.34 (dd, J= 4.2 Hz, J= 8.3 Hz, 1H), 2.85 (st, 1H), 2.02-1.95 (m, 2H), 1.87-1.80 (m, 2H), 1.78-1.69 (m, 4H), 1.66-1.55 (m, 4H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 149.5, 148.1, 147.1, 135.6, 129.7, 129.3, 128.3, 124.0, 120.9, 46.8, 36.6, 27.9, 27.2. MS-HR (ESI) m/z calculé pour C 16 H 20 N [M+H] + 226.1590, trouvé: 226.1583. EXEMPLE 30 : Synthèse du 1,1'-méthylènedibenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P6 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de bromure de benzyle (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromure de benzyle de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le 1,1'-méthylènedibenzène avec 30% de rendement. EXEMPLE 31 : Synthèse du 2-octylnaphthalène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide napthylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le 2-octylnaphtalène avec 93% de rendement. 1 H RMN (400 MHz, CDCl3, 25°C) δ ppm 7.92-7.86 (m, 3H), 7.72 (s, 1H), 7.53 (quintet, J= 15.1 Hz, 6.8 Hz, 2H), 7.44 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.88 (t, J= 7.7 Hz, 2H), 1.86-1.79 (m, 2H), 1.47-1.41 (m, 10H), 1.03 (t, J= 7.0 Hz, 3H). 13 C RMN (100 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 140.4, 133.7, 132.0, 127.7, 127.6, 127.4, 127.4, 126.3, 125.8, 124.9, 36.1, 31.9, 31.4, 29.5, 29.4, 29.3, 22.7, 14.1. EXEMPLE 32 : Synthèse de l’hexylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromohexane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromohexane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne l’hexylbenzène avec 90% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.22-7.17 (m, 2H), 7.11-7.07 (m, 3H), 2.53 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 1.58-1.49 (m, 2H), 1.28-1.20 (m, 6H), 0.81 (t, J= 6.8 Hz, 3H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 143.0, 128.4, 128.2, 125.5, 36.0, 31.7, 31.5, 29.0, 22.6, 14.1. EXEMPLE 33 : Synthèse A du cyclopropylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de bromocyclopropane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocyclopropane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le cyclopropylbenzène avec 45% de rendement. EXEMPLE 34 : Synthèse B du cyclopropylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P6 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de bromocyclopropane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocyclopropane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le cyclopropylbenzène avec 26% de rendement. EXEMPLE 35 : Synthèse du 3-phenyloxétane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 3-bromooxétane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 3-bromooxétane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le 3-phenyloxétane avec 69% de rendement. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne l’hexylbenzène avec 58% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.44-7.30 (m, 5H), 5.11 (dd, J= 8.4 Hz, J= 6.0 Hz, 2H), 4.82 (t, J= 6.4 Hz, 2H), 4.30-4.23 (m, 1H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 141.5, 128.8, 127.0, 126.8, 78.9, 40.4. EXEMPLE 36 : Synthèse A du tert-butylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de chlorure de tert-butyle (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en chlorure de tert-butyle de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le tert-butylbenzène avec 54% de rendement. EXEMPLE 37 : Synthèse B du tert-butylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P6 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de chlorure de tert-butyle (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en chlorure de tert-butyle de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le tert-butylbenzène avec 32% de rendement. EXEMPLE 38 : Synthèse du 2-cycloheptylthiophène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 2-thiénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et àEtNMeLi (1,2 éq). Une solution de bromocycloheptane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocycloheptane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le 2-cycloheptylthiophène avec 86% de rendement. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le 2-cycloheptylthiophène avec 78% de rendement. 1 H RMN (250 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.10 (dd, J = 5.0 Hz, 1.0 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 5.0 Hz, 3.5 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 3.04 (septet, J = 4.1 Hz, 1H), 2.11-2.05 (m, 2H), 1.79-1.55 (m, 10H). 13 C RMN (63 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 153.6, 126.3, 122.0, 121.7, 41.6, 37.5, 28.1, 26.3. EXEMPLE 39 : Synthèse du tert- butyl 4-(5-cycloheptylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 1-tert-butyl-4-(pyridin-2-yl)pipérazineboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de bromocycloheptane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en chlorocycloheptane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le tert- butyl 4-(5-cycloheptylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate avec 92% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25 °C) δ ppm 7.96 (d, J= 2.3 Hz, 1H), 7.28 (dd, J= 2.4 Hz, 8.7 Hz, 1H), 6.53 (d, J= 8.7 Hz, 1H), 3.48-3.45 (m, 4H), 3.40-3.37 (m, 4H), 2.54-2.46 (m, 1H), 1.81-1.48 (m, 12H), 1.41 (s, 9H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25 °C) δ ppm 157.8, 154.8, 145.9, 136.1, 134.9, 107.3, 79.8, 45.5, 43.4, 36.7, 28.4, 27.8, 26.9. MS-HR (ESI) m/z calculé pour C 21 H 34 N 3 O 2 [M+H] + 360.2646, trouvé: 360.2629. EXEMPLE 40 : Synthèse du tert -butyldiméthyl(3-phénylpropoxy)silane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de (4-bromobutoxy)(tert-butyl)diméthylsilane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en (4-bromobutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le tert -butyldiméthyl(3-phénylpropoxy)silane avec 78% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.33- 7.29 (m, 2H), 7.24- 7.19 (m, 3H), 3.67 (t, J= 6.3 Hz, 2H), 2.72 (t, J= 7.8 Hz, 2H), 1.92-1.84 (m, 2H), 0.95 (s, 9H), 0.09 (s, 6H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 142.3, 128.5, 128.31, 125.7, 62.4, 34.5, 32.2, 26.0, 18.4, -5.2. EXEMPLE 41 : Synthèse A du cyclopentylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de bromocyclopentane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocyclopentane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le cyclopentylbenzène avec 99% de rendement. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le cyclopentylbenzène avec 70% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.21- 7.14 (m, 4H), 7.09- 7.05 (m, 1H), 2.94-2.85 (m, 1H), 2.01-1.94 (m, 2H), 1.77-1.66 (m, 2H), 1.64-1.45 (m, 4H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 146.5, 128.2, 127.1, 125.6, 45.9, 34.6, 25.5. EXEMPLE 42 : Synthèse B du cyclopentylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de bromoocyclopentane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocyclopentane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25°C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le cyclopentylbenzène avec 99% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.21- 7.14 (m, 4H), 7.09- 7.05 (m, 1H), 2.94-2.85 (m, 1H), 2.01-1.94 (m, 2H), 1.77-1.66 (m, 2H), 1.64-1.45 (m, 4H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 146.5, 128.2, 127.1, 125.6, 45.9, 34.6, 25.5. EXEMPLE 43 : Synthèse C du cyclopentylbenzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de iodoocyclopentane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale iodocyclopentane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25°C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le cyclopentylbenzène avec 77% de rendement.. P5 peut catalyser la formation de liaison carbone-carbone avec des dérivés halogénés bromés, chlorés ou iodés Z-Hal définis précédemment. EXEMPLE 44 : Synthèse du tert-butyl 3-phenylazetidine-1-carboxylate La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide phénylboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de tert-butyl 3-bromoazetidine-1-carboxylate (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en tert-butyl 3-bromoazetidine-1-carboxylate de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le tert-butyl 3-phenylazetidine-1-carboxylate avec >99% de rendement. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le tert-butyl 3-phenylazetidine-1-carboxylate avec 83% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.30-7.15 (m, 5H), 4.25 (t, J= 8.7 Hz, 2H), 3.90 (dd, J= 8.6 Hz, J= 6.1 Hz, 2H), 3.69-3.61 (m, 1H), 1.39 (s, 9H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 156.4, 142.2, 128.7, 126.9, 126.7, 79.5, 33.5, 28.4. MS-HR (ESI) m/z calculé pour C 14 H 20 NO 2 [M+H] + 234.1489, trouvé: 234.1482. EXEMPLE 45 : Synthèse du 2-octyl-1-tosyl-1H-indole La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide (1-tosyl-1H-indol-2-yl) boronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le 2-octyl-1-tosyl-1H-indole avec 62% de rendement. EXEMPLE 46 : Synthèse du tert-butyl 2-octyl-1H-indole-1-carboxylate La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide (1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl) boronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 80 °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne le tert-butyl 2-octyl-1H-indole-1-carboxylate avec 82% de rendement. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le tert-butyl 2-octyl-1H-indole-1-carboxylate avec 50% de rendement. 1 H RMN (300 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 8.02 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 7.56 (d, J= 3.6 Hz, 1H), 7.35 (d, J= 1.0 Hz, 1H), 7.14 (dd, J= 8.5 Hz, 1.7 Hz, 1H), 6.51 (dd, J= 3.7 Hz, 0.6 Hz, 1H), 2.69 (t, J= 7.5 Hz, 2H), 1.67 (s, 9H), 1.64-1.60 (m, 2H), 1.32-1.26 (m, 10H), 0.88 (t, J= 6.8 Hz, 3H). 13 C RMN (75 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 149.9, 137.3, 133.5, 130.7, 125.9, 125.0, 120.2, 114.7, 107.1, 83.4, 35.8, 32.0, 31.9, 29.5, 29.3, 28.2, 22.7, 14.1. MS-HR (ESI) m/z calculé pour C 25 H 25 F 4 N 2 [M+H] + 330.2428, trouvé: 330.2415. EXEMPLE 47 : Synthèse du 2-octyl-1-benzofurane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 2-benzofuraneboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 80°C pendant 48h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc , les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne 2-octyl-1-benzofurane avec 87% de rendement. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le 2-octyl-1-benzofurane avec 82% de rendement. 1 H RMN (360 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.49-7.47 (m, 1H), 7.41 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 7.22-7.15 (m, 2H), 6.37 (s, 1H), 2.76 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 1.75 (qui, J= 7.6 Hz, 2H), 1.39-1.28 (m, 10H), 0.89 (t, J= 7.1 Hz, 3H). 13 C RMN (90 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 160.0, 154.6, 129.0, 123.0, 122.3, 120.1, 110.7, 101.7, 31.8, 29.3, 29.2, 28.5, 27.7, 22.7, 14.1 EXEMPLE 48 : Synthèse du 2-octylfurane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution d’ester pinacolique d’acide 2-furaneboronique (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (10 mol%) et à EtNMeLi (1,2 éq). Une solution de 1-bromooctane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en 1-bromooctane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25°C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne 2-octylfurane avec 89% de rendement. EXEMPLE 49 : Synthèse du (3-méthylundécyl)benzène La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution de 9-octyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (20 mol%) et à 1,2 équivalents d’NMe 2 Li. Une solution de (3-bromobutyl)benzene (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en (3-bromobutyl)benzene de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25°C °C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc (3 x 40 mL), les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une chromatographie sur colonne de gel de silice est effectuée et donne le (3-méthylundécyl)benzène avec 86% de rendement. 1 H RMN (300 MHz, CDCl 3 , 25°C) δ ppm 7.33-7.28 (m, 2H), 7.22-7.17 (m, 3H), 2.73-2.64 (m, 1H), 2.62-2.54 (m, 1H), 1.70-1.61 (m, 1H), 1.53-1.44 (m, 2H), 1.30 (brs, 13H), 1.19-1.13 (m, 1H), 0.97-0.90 (m, 6H). 13 C RMN (75 MHz, CDCl3, 25°C) δ ppm 143.2, 128.3, 128.2, 125.5, 39.0, 36.9, 33.51, 32.5, 31.9, 30.0, 29.7, 29.4, 27.0, 22.7, 19.6, 14.1. EXEMPLE 50 : Synthèse du benzyl 4-(3-phenylpropyl)piperidine-1-carboxylate La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution de 9-(2-phenylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (20 mol%) et NMe 2 Li (1,2 éq). Une solution de benzyl 4-bromopiperidine-1-carboxylate (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en benzyl 4-bromopiperidine-1-carboxylate de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25°C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne benzyl 4-(3-phenylpropyl)piperidine-1-carboxylate avec 70% de rendement. EXEMPLE 51 : Synthèse du tert-butyldimethyl((6-phenylhexyl)oxy)silane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution de 9-(2-phenylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (20 mol%) et NMe 2 Li (1,2 éq). Une solution de (4-bromobutoxy)(tert-butyl)diméthylsilane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en (4-bromobutoxy)(tert-butyl)diméthylsilane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25°C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne tert-butyldimethyl((6-phenylhexyl)oxy)silane avec 78% de rendement. EXEMPLE 52 : Synthèse du (3-cyclopentylpropyl)benzene La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution de 9-(2-phenylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (20 mol%) et NMe 2 Li (1,2 éq). Une solution de bromocyclopentane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocyclopentane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25°C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne (3-cyclopentylpropyl)benzene avec 59% de rendement. EXEMPLE 53 : Synthèse du (3-phenylpropyl)cycloheptane La réaction est effectuée sous atmosphère inerte dans une boîte à gants. Une solution de 9-(2-phenylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (2 éq) dans le benzène (c = 0,5 M) est ajoutée au catalyseur P5 (20 mol%) et NMe 2 Li (1,2 éq). Une solution de bromocycloheptane (1 éq) dans le benzène (c = 0,25 M) est ajoutée à la solution qui est ensuite complétée par l’ajout de benzène pour obtenir une concentration totale en bromocycloheptane de 0,08 M. Le mélange réactionnel est agité à 25°C pendant 24h puis une solution aqueuse saturée de NH 4 Cl est ajoutée. Après extraction avec de l’EtOAc, les phases organiques combinées sont séchées sur MgSO 4 , filtrées et évaporées sous pression réduite. Une analyse par 1 H RMN à l’aide du 1,3,5-triméthoxybenzène comme étalon interne donne (3-phenylpropyl)cycloheptane avec 59% de rendement. Utilisation de l’un au moins des composés de formule générale (I) suivante : (I) dans laquelle : A est choisi parmi : un groupement -X dans lequel X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome un groupement dans lequel : M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 un groupement B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbones R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Utilisation, selon la revendication 1, de l’un au moins des composés de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 10 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Utilisation, selon la revendication 1, de l’un au moins des composés de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Utilisation, selon la revendication 1, de l’un au moins des composés de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Utilisation, selon l’une des revendications 1 ou 2, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Utilisation, selon l’une des revendications 1 ou 3, de l’un au moins des composés, de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Utilisation, selon l’une des revendications 1 ou 4, de l’un au moins des composés de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, l’un au moins des groupements B, C, D ou E étant différent des autres R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Utilisation, selon l’une des revendications 1 à 4, de l’un au moins des composés de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D et E sont des atomes de fluor R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E sont des atomes de fluor R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone ou de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont des atomes de fluor R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comme catalyseurs. Utilisation des composés de formule (I), selon l’une des revendications 1 à 4, choisis parmi : Composé, de formule générale (I) suivante : (I) A est choisi parmi : un groupement -X dans lequel X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome un groupement dans lequel : M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 un groupement B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone lorsque A correspond au groupement alors R 1 , R 5 , R 6 , et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 ou 2 ou 4 à 10 atome de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, et R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 et R 9 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone lorsque A correspond au groupement -X ou au groupement alors R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone le composé de formule suivante étant exclu : Composé, selon la revendication 10 de formule générale (I) suivante : (I) dans laquelle : A, , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 et G ont les significations indiquées dans la revendication 10 B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone et au moins l’un parmi B, C, D ou E est différent d’un atome d’hydrogène ou de formule générale (I) suivante : (I) dans laquelle : A, X, M, p, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 et G ont les significations indiquées dans la revendication 10 B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone et au moins l’un parmi B, C, D ou E est un halogène, en particulier F ou de formule générale (I) suivante : (I) dans laquelle A, X, M, p, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 et G ont les significations indiquées dans la revendication 10 B, C, D, et E sont des atomes de fluor Composé de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone ou de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle X et G ont les significations indiquées ci-dessus, et B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 ou de formule générale (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle X et G ont les significations indiquées ci-dessus, et B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 ou de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 5 , R 6 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 2 ou 4 à 10 atome(s) de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 1 à 20 atome(s) de carbone, et R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , et R 9 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone le composé de formule suivante étant exclu : ou de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle X, M, p et G ont les significations indiquées ci-dessus, et B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 5 , R 6 et R 10 , sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 2 ou 4 à 10 atome(s) de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, et R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , et R 9 , sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 ou de formule générale (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle X, M, p et G ont les significations indiquées ci-dessus, et B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 5 , R 6 et R 10 , sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 2 ou 4 à 10 atome(s) de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, et R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , et R 9 , identiques, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 le composé de formule suivante étant exclu : Composé de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone ou de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit identique à R 5 R 2 soit identique à R 4 R 6 soit identique à R 10 R 7 soit identique à R 9 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone ou de formule générale (Ic) suivante : (Ic) dans laquelle : B, C, D et E sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, sous que réserve B soit identique à E et que D soit identique à C R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 sont, choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone, à la condition que : R 1 soit différent de R 5 et/ou R 2 soit différent de R 4 et R 6 soit identique à R 10 et R 7 soit identique à R 9 ou R 6 soit différent de R 10 et/ou R 7 soit différent de R 9 et R 1 soit identique à R 5 et R 2 soit identique à R 4 G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atomes de carbone Composé de formule (I) selon l’une des revendications 10 à 13 choisi parmi : Utilisation de l’un au moins des composés de formules (Ia), (Ib) ou (Ic) selon l’une des revendications 1 à 14 en tant que catalyseur pour la mise en œuvre d’une réaction, choisi parmi les réactions de formation de liaison carbone-carbone telles que les réactions de Suzuki-Miyaura, de Kumada et de Sonogashira, en particulier pour la mise en œuvre de la réaction de Suzuki-Miyaura Utilisation selon la revendication 15 d’un composé de formule (Ia), (Ib) ou (ic), pour la mise en œuvre d’une réaction de Suzuki-Miyaura à partir d’un composé (S1) (S1) dans lequel W est choisi parmi : un groupement phényle dans lequel Y est choisi parmi : un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone un groupement -OPh un groupement alkylamino ou dialkylamino, substitué par un ou deux groupement(s) alkyle(s) linéaire(s) de 1 à 10 atome(s) de carbone un halogène, notamment un atome de fluor, un atome de chlore ou un atome de brome un groupement nitro NO 2 un groupement trifluorométhyle CF 3 un groupement 2-thiophényl un groupement 2-furanyl un groupement 2-naphtyl un groupement 6-quinolyl un groupement un groupement un groupement un groupement un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 20 atome(s) de carbones ou cyclique de 3 à 12 atomes de carbone, notamment un groupement octyle et V est choisi parmi : un groupement dans lequel q est égal à 0 ou 1. un groupement avec un composé de formule (S2) : Z-Hal dans lequel Z est choisi parmi : un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 20 atome(s) de carbones ou cyclique de 3 à 12 atomes de carbones , notamment un groupement octyle, hexyle ou cycloheptyle un groupement 1-adamantyl de formule un groupement benzyl de formule un groupement un groupement un groupement un groupement un groupement un groupement et Hal est choisi parmi : un atome de chlore un atome de brome un atome d’iode Procédé de préparation d’un composé de formule (Ia), selon la revendication 12 (Ia) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comprenant : a) une étape de condensation d’un composé de formule (V) (V) dans laquelle dans laquelle B, C, D, et E ont les significations indiquées ci-dessus et F est un atome de fluor sur un composé de formule (VI) : (VI) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir le composé de formule (III) (III) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor b) une étape de substitution nucléophile aromatique dudit composé de formule (III) sur un composé de formule (IV) : (IV) dans laquelle R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir le composé de formule (II) (II) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus c) une étape d’addition séquentielle de n-butyl lithium puis d’halogénure de fer (II) FeX 2 sur ledit composé de formule (II) pour obtenir le composé de formule (Ia). Procédé de préparation d’un composé de formule (Ib), selon la revendication 12 (Ib) dans laquelle : X est choisi parmi un atome de chlore un atome de brome M est un solvant coordinant p est choisi parmi 1, 2, 3, 4 ou un nombre décimal pouvant varier d’une valeur supérieure à 0 mais inférieure à 4 B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 10 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comprenant : a) une étape de condensation d’un composé de formule (V) (V) dans laquelle dans laquelle B, C, D, et E ont les significations indiquées ci-dessus et F est un atome de fluor sur un composé de formule (VI) : (VI) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir le composé de formule (III) (III) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor b) une étape de substitution nucléophile aromatique dudit composé de formule (III) sur un composé de formule (IV) : [Chem 263] (IV) dans laquelle R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir le composé de formule (II) (II) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus c) une étape d’addition séquentielle de n-butyl lithium puis d’halogénure de fer (II) FeX 2 sur ledit composé de formule (II) pour obtenir le composé de formule (Ib). Procédé de préparation d’un composé de formule (Ic), selon la revendication 13 (Ic) dans laquelle : B, C, D, et E, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 2 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atomes de carbone R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 , identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d’hydrogène, un halogène, en particulier F ou Cl, un groupement trifluorométhyle CF 3 , un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone, en particulier un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 4 atomes de carbone, un groupement alcoxyle linéaire ou ramifié de 1 à 10 atome(s) de carbone ou un groupement dialkylamino linéaire ou ramifié de 2 à 20 atome(s) de carbone G est choisi parmi un atome d’hydrogène un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 5 atome(s) de carbone comprenant : a) une étape de condensation d’un composé de formule (V) (V) dans laquelle B, C, D, et E ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor sur un composé de formule (VI) : (VI) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir le composé de formule (III) (III) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , et R 5 ont les significations indiquées ci-dessus, et F est un atome de fluor b) une étape de substitution nucléophile aromatique dudit composé de formule (III) sur un composé de formule (IV) : (IV) dans laquelle R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus pour obtenir le composé de formule (II) (II) dans laquelle B, C, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 et R 10 ont les significations indiquées ci-dessus, c) une étape d’addition séquentielle de n-butyl lithium puis de tris-acétylacétonate de fer (III) sur ledit composé de formule (II) pour obtenir ledit composé de formule (Ic).