Brevet FR3123208A1 — publié le 20221202

Utilisation cosmétique d’un hydroperoxyalcool pour lutter contre les signes cutanés du vieillissement La présente invention concerne l’utilisation cosmétique d’un composé de type hydroperoxyalcool, ou un 1,2,4-trioxane de celui-ci, pour lutter contre les signes cutanés du vieillissement. Elle a encore pour objet un procédé cosmétique pour lutter contre les signes du vieillissement cutané, notamment la formation de rides, le relâchement cutané, la perte d’élasticité de la peau et la perte d'éclat du teint, dus au vieillissement chronologique ou à la lumière bleue, aux UV, au tabac et/ou à la pollution, comprenant l'application topique sur la peau d’une composition cosmétique renfermant le composé précité. L'invention a également pour objet une composition cosmétique renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un tel composé et au moins un actif anti-âge. Utilisation cosmétique d’un hydroperoxyalcool pour lutter contre les signes cutanés du vieillissement OBJET DE L’INVENTION La présente invention concerne l’utilisation cosmétique d’un composé de type hydroperoxyalcool, ou un 1,2,4-trioxane de celui-ci, pour lutter contre les signes du vieillissement cutané. Elle a encore pour objet un procédé cosmétique pour lutter contre les signes du vieillissement cutané, notamment la formation de rides, le relâchement cutané, la perte d’élasticité de la peau et la perte d'éclat du teint, dus au vieillissement chronologique ou à l'exposition à la lumière bleue, aux UV, au tabac et/ou à la pollution, comprenant l'application topique sur la peau d’une composition cosmétique renfermant le composé précité. L'invention a également pour objet une composition cosmétique renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un tel composé et au moins un actif anti-âge. ARRIERE-PLAN DE L’INVENTION Le vieillissement cutané est déterminé par des facteurs génétiques et environnementaux. On distingue habituellement le vieillissement intrinsèque, ou chronologique, qui affecte la peau comme les autres organes et correspond aux modifications inévitables liées à l'âge, du vieillissement extrinsèque qui est lié aux facteurs de l'environnement et en particulier à des modifications cliniques, histologiques et fonctionnelles caractéristiques de la peau liées à l'exposition chronique aux facteurs environnementaux et siégeant donc sur les zones exposées. Ces deux processus sont étroitement associés et dans les deux cas, la production d'espèces oxygénées réactives (ROS), conduisant à un stress oxydant est un élément déterminant du vieillissement de la peau. Il est défini comme un excès de radicaux libres présents dans l'organisme résultant d'une production excessive par divers mécanismes physiologiques ou de phénomènes toxiques exogènes (tels que le tabac, la pollution, la lumière bleue ou l'exposition aux UV). Ces espèces oxygénées réactives (ROS) et radicaux libres peuvent ainsi être générés soit par le métabolisme cellulaire, tel que la respiration mitochondriale, ou bien par la détoxification des xénobiotiques ou le rayonnement solaire. En principe, cette production physiologique de radicaux libres est maîtrisée par les systèmes de défense cellulaires. Ceux-ci se trouvent toutefois affectés par différents facteurs tels qu'un déficit en anti-oxydants ou une baisse de l'activité des enzymes anti-oxydantes ou encore par la surproduction d'espèces oxygénées réactives, conduisant ainsi à un déséquilibre de la balance défenses anti-oxydantes / pro-oxydants et donc à un état de stress oxydant. Il est largement admis que ce stress oxydant joue un rôle important dans le vieillissement de la peau. Notamment, la dégradation des lipides et protéines cutanés sous l'effet du stress oxydant entraîne un relâchement cutané, la formation de rides et une perte d'élasticité de la peau. Il a en outre été observé que le monoxyde d'azote produit en excès lors d'un déséquilibre de la balance redox inhibait la synthèse des protéines nécessaires à la cornification de l'épiderme et perturbait ainsi la fonction barrière. Or, l'altération de la barrière épidermique entraîne à son tour une plus grande perméabilité de la peau aux agents oxydants et polluants. On comprend donc l'intérêt de disposer de moyens permettant de protéger la peau vis-à-vis du stress oxydant pour lutter contre les signes du vieillissement cutané. La Demanderesse a démontré que les beta-hydroxy hydroperoxydes, désignés dans la présente description par « hydroperoxyalcools », activaient la voie de signalisation Nrf2 qui est connue pour être liée à la réponse au stress oxydant. Le facteur de transcription Nrf2 est en effet un activateur de transcription puissant qui joue un rôle central dans l'expression inductible de nombreux gènes cytoprotecteurs en réponse aux stress oxydatif et électrophile. Les gènes cibles de Nrf2 sont en particulier impliqués dans la synthèse de glutathion, l'élimination des espèces réactives de l'oxygène et les enzymes de la détoxification cellulaire. Il est ainsi apparu à la Demanderesse que les hydroperoxyalcools permettaient de formuler une composition cosmétique efficace contre les signes du vieillissement cutané. Dans ce contexte, l'invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’un composé de type hydroperoxyalcool, ou un 1,2,4-trioxane de celui-ci, pour lutter contre les signes du vieillissement cutané. L'invention a également pour objet une composition cosmétique renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un tel composé et au moins un actif anti-âge choisi parmi : les agents anti-radicalaires, les agents stimulant la différenciation et/ou la prolifération des fibroblastes ; les agents stimulant la synthèse de glycosaminoglycanes et/ou de collagène et/ou de fibrilles d'ancrage dermo-épidermique et/ou des fibres élastiques; les agents prévenant la dégradation du collagène et/ou des glycosaminoglycanes et/ou des fibrilles d'ancrage dermo-épidermique et/ou des fibres élastiques ; les agents anti-glycation ; les agents dépigmentants et/ou inhibant la mélanogénèse ; et leurs mélanges. Elle a encore pour objet un procédé cosmétique pour lutter contre les signes du vieillissement cutané, notamment la formation de rides, le relâchement cutané, la perte d’élasticité de la peau et la perte d'éclat du teint, dus au vieillissement chronologique ou à l'exposition à la lumière bleue, aux UV, au tabac et/ou à la pollution, comprenant l'application topique sur la peau d’une composition cosmétique renfermant le composé précité. Utilisation cosmétique d’un composé de type hydroperoxyalcool, ou un 1,2,4-trioxane de celui-ci, pour lutter contre les signes du vieillissement cutané choisis parmi la formation de rides, le relâchement cutané, la perte d’élasticité de la peau et la perte d’éclat du teint, dus au vieillissement chronologique ou à l’exposition aux UV, à la lumière bleue, au tabac et/ou à la pollution. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle ledit composé de type hydroperoxyalcool est de formule (Ia) et/ou (Ib) : R 1 -CR 4 (OOH)-CR 3 (OH)-R 2 (Ia) R 2 -CR 3 (OOH)-CR 4 (OH)-R 1 (Ib) dans lesquelles : R 1 , R 2 R 3 et R 4 représentent chacun indépendamment un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle saturé, monoinsaturé ou polyinsaturé, éventuellement substitué, renfermant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aryle éventuellement substitué, ou un groupement -L-A où L est une liaison ou une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée, renfermant de 1 à 30 atomes de carbone, éventuellement substituée, et A représente un atome d’hydrogène ou un groupe -COXR’ dans lequel X désigne un atome d’oxygène ou un groupe -NR », et R’ et R » désignent chacun indépendamment un groupement choisi parmi : un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C 1 -C 8 , un groupe aryle en C 4 -C 8 ou un groupe –(CH 2 )-CH(OCOR 5 )-CHOCOR 6 , R 5 et R 6 désignant chacun indépendamment un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C 8 -C 22 éventuellement substitué et/ou interrompu par au moins un groupe hydroperoxy et/ou hydroxy, ou bien R 1 et R 2 , ou R 3 et R 4 , ou R 1 et R 4 , ou R 2 et R 3 forment ensemble un carbocycle constitué de 6 à 12 chaînons et éventuellement substitué. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle ledit 1,2,4-trioxane est au moins un composé de formule (IIa) et/ou (IIb) : dans lesquelles : R 1 , R 2 , R 3 et R 4 représentent chacun indépendamment un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle saturé, monoinsaturé ou polyinsaturé, éventuellement substitué, renfermant de 1 à 30 atomes de carbone ou un groupe aryle éventuellement substitué, ou un groupement -L-A où L est une liaison ou une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée, renfermant de 1 à 30 atomes de carbone, éventuellement substituée, et A représente un atome d’hydrogène ou un groupe -COXR’ dans lequel X désigne un atome d’oxygène ou un groupe -NR », et R’ et R » désignent chacun indépendamment un groupement choisi parmi : un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C 1 -C 8 , un groupe aryle en C 4 -C 8 ou un groupe –(CH 2 )-CH(OCOR 5 )-CHOCOR 6 , R 5 et R 6 désignant chacun indépendamment un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C 8 -C 22 éventuellement substitué et/ou interrompu par au moins un groupe hydroperoxy et/ou hydroxy, ou bien R 1 et R 2 , ou R 3 et R 4 , ou R 1 et R 4 , ou R 2 et R 3 forment ensemble un carbocycle constitué de 6 à 12 chaînons et éventuellement substitué, et R 7 et R 8 représentent chacun indépendamment un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle saturé, monoinsaturé ou polyinsaturé, éventuellement substitué, renfermant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aryle éventuellement substitué. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle ledit composé de type hydroperoxyalcool ou un 1,2,4-trioxane de celui-ci est formé à partir d’un alcène choisi parmi au moins un acide gras mono- ou polyinsaturé ou son ester ou leurs mélanges, notamment au moins un ester d’alkyle dudit acide gras ou au moins un glycéride dudit acide gras, ou un terpène. Utilisation selon la revendication 4, caractérisée en ce que l’acide gras mono- ou polyinsaturé est choisi parmi les acides oléique, palmitoléique, érucique, linoléique, linolénique, leurs esters et leurs mélanges, préférentiellement, l’acide oléique ou de l’un de ses esters tels que l’oléate de méthyle. Utilisation selon la revendication 1 à 5, caractérisée en ce que ledit composé de type hydroperoxyalcool est obtenu par un procédé comprenant une étape de perhydrolyse d’un époxyde par réaction avec une solution aqueuse de peroxyde d’hydrogène, en présence d’un catalyseur constitué d’acide phosphotungstique. Utilisation selon la revendication 6, dans laquelle ledit composé de type hydroperoxyalcool est obtenu par perhydrolyse d’une huile végétale époxydée, de préférence l’huile d’olive. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que l’hydroperoxyalcool est utilisé pour protéger les cellules cutanées contre le stress oxydatif. Composition cosmétique renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de type hydroperoxyalcool, ou un 1,2,4-trioxane de celui-ci, tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 7, et au moins un actif anti-âge choisi parmi : les agents anti-radicalaires, les agents stimulant la différenciation et/ou la prolifération des fibroblastes ; les agents stimulant la synthèse de glycosaminoglycanes et/ou de collagène et/ou de fibrilles d'ancrage dermo-épidermique et/ou des fibres élastiques; les agents prévenant la dégradation du collagène et/ou des glycosaminoglycanes et/ou des fibrilles d'ancrage dermo-épidermique et/ou des fibres élastiques ; les agents anti-glycation ; les agents dépigmentants et/ou inhibant la mélanogénèse ; et leurs mélanges. Procédé cosmétique pour lutter contre les signes du vieillissement cutané, choisis parmi la formation de rides, le relâchement cutané, la perte d’élasticité de la peau et la perte d'éclat du teint, dus au vieillissement chronologique ou à l'exposition aux UV, à la lumière bleue, au tabac et/ou à la pollution, comprenant l'application topique sur la peau d’une composition cosmétique renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de type hydroperoxyalcool, ou un 1,2,4-trioxane de celui-ci, tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 7.