Brevet FR3118772A1 — publié le 20220715

L’invention concerne un procédé de séparation de diastéréoisomères de pristane. Un échantillon de pristane est préparé, puis injecté dans un instrument chromatographique équipé d'une colonne chromatographique chirale, où une phase stationnaire de la colonne chromatographique chirale a une taille de pore prédéfinie. Les diastéréoisomères de pristane dans l'échantillon de pristane sont séparés par la colonne chromatographique chirale, et les composants produits par la séparation des diastéréoisomères de pristane entrent séquentiellement dans un spectromètre de masse pour la détection et l'analyse. PROCÉDÉ DE SÉPARATION DES DIASTÉRÉOISOMÈRES DE PRISTANE La présente invention se rapporte à l'analyse instrumentale, en particulier à un procédé de séparation des diastéréoisomères de pristane. ARRIERE-PLAN TECHNOLOGIQUE En raison du manque de vitrinite dans les roches-mères marines très et trop matures du Paléozoïque Inférieur en Chine, il est difficile d'évaluer la maturité des roches-mères très et trop matures dans le processus actuel d'exploration pétrolière et gazière. En tant qu'alcane isoprénoïde, le pristane est un composant classique de la matière organique soluble des roches-mères. Il a été précédemment découvert que le rapport d'isomérisation du pristane peut être utilisé comme nouvel indice pour identifier la maturité de la matière organique soluble dans les roches-mères très et trop matures, offrant une nouvelle manière d'étudier la maturité thermique des roches-mères très et trop matures (Patience et al. , 1978. The effect of maturation on the configuration of pristane in sediments and petroleum. (« L’effet de la maturation sur la configuration du pristane dans les sédiments et le pétrole ») Geochimica Et Cosmochimica Acta , 42(12):1871-1875 ; Patience et al. , 1980. Acyclic isoprenoid alkanes and geochemical maturation. (« Alcanes isoprénoïdes acycliques et maturation géochimique ») Physics & Chemistry of the Earth 12:287-293 ; et Wu et al. , 2016. The geochemical characteristics of coals from the Junggar Basin China and relation of the configuration of pristane with maturity in highly mature and over mature samples. (« Les caractéristiques géochimiques de charbons du bassin de Junggar, Chine, et relation de la configuration du pristane avec la maturité dans des échantillons très et trop matures ») Oil & Gas Science and Technology , 71(35) : 1-11). Malheureusement, il y a encore un manque de procédés de séparation et de détection efficaces et rapides pour les diastéréoisomères de pristane. De façon classique, la séparation est conduite à l'aide d'une colonne chromatographique ordinaire, mais l'effet de séparation n'est pas satisfaisant avec la résolution maximale de seulement 64% (Wu et al, 2016. The geochemical characteristics of coals from the Junggar Basin China and relation to the configuration of pristane with maturity in highly mature and over mature samples (« Les caractéristiques géochimiques de charbons du bassin de Junggar, Chine, et relation de la configuration du pristane avec la maturité dans des échantillons très et trop matures »). Oil & Gas Science and Technology , 71 (35) : 1-11). En outre, la séparation doit être contrôlée par différents programmes de température. En même temps, il faut au moins 198 min pour achever la séparation et la détection d'un échantillon, conduisant à une faible efficacité. En raison des limitations de la technologie de séparation, on ne parvient pas à séparer suffisamment les diastéréoisomères du pristane, de telle sorte qu'on ne peut pas calculer avec précision le rapport d'isomérisation du pristane, conduisant à une évaluation inexacte de la maturité des roches-mères très et trop matures. RESUME Un objectif de la présente invention est de proposer un procédé de séparation des diastéréoisomères de pristane pour améliorer efficacement la précision de l'évaluation de la maturité de roches-mères très et trop matures. Les solutions techniques de la présente invention sont décrites comme suit : La présente invention concerne un procédé de séparation des diastéréoisomères de pristane, caractérisé par le fait qu’il comprend les opérations consistant à : préparer un échantillon de pristane ; injecter l'échantillon de pristane dans un instrument chromatographique, l'instrument chromatographique étant équipé d'une colonne chromatographique chirale ; et soumettre les diastéréoisomères de pristane dans l'échantillon de pristane à une séparation à l’aide de la colonne chromatographique chirale ; et soumettre les composants produits par la séparation des diastéréoisomères de pristane de manière séquentielle à la détection et à l'analyse à l’aide d’un spectromètre de masse. Dans des modes de réalisation, la colonne chromatographique chirale est une colonne chromatographique chirale à β-cyclodextrine. Dans des modes de réalisation, la colonne chromatographique chirale à β-cyclodextrine est une colonne chromatographique chirale Rt-βDEXcst. Dans des modes de réalisation, la phase stationnaire de la colonne chromatographique chirale a une taille de pore prédéfinie, en particulier de 0,5 nm - 0,8 nm. Dans des modes de réalisation, l'échantillon de pristane est préparé par une étape consistant à : dissoudre un standard de pristane dans un solvant organique pour préparer l'échantillon de pristane avec une concentration de 0,01 mg/mL - 0,1 mg/mL. Dans des modes de réalisation, l'instrument chromatographique est un chromatographe en phase gazeuse Agilent 7890. Dans des modes de réalisation, la séparation des diastéréoisomères de pristane dans l'échantillon de pristane par la colonne chromatographique chirale est effectuée dans les conditions chromatographiques suivantes : un gaz vecteur de l'instrument chromatographique est de l'hélium avec un débit constant de 0,8 mL/min ; une température d'un orifice d'injection de l'instrument chromatographique est de 280°C ; un rapport de division de l'orifice d'injection de l'instrument chromatographique est de (10-50):1 ; et un programme de chauffage de la colonne chromatographique chirale est établi comme suit : température initiale de 100°C pendant 5 min ; montée à 120°C à raison de 1°C/min ; et 120°C pendant 20 min. Dans des modes de réalisation, le spectromètre de masse est un spectromètre de masse de type triple quadripôle (QQQ), tel que 7000B. Dans des modes de réalisation, la détection et l'analyse des composants produits par la séparation des diastéréoisomères de pristane sont effectuées dans les conditions de spectrométrie de masse (MS) suivantes : une énergie d'ionisation du spectromètre de masse est de 70 eV ; et une température de la source d'ions est de 230°C ; les composants entrant dans le spectromètre de masse sont collectés par SCAN et MRM ; et une plage de masse de balayage de SCAN et de MRM est de 80-300 unités de masse atomique (amu). Dans des modes de réalisation, l'instrument chromatographique est pourvu d'une pluralité de chambres d’échantillon ; chacune des différentes chambres d’échantillon est configurée pour recevoir un échantillon de pristane ; et les différentes chambres d’échantillon sont chacune pourvues de la colonne chromatographique chirale pour séparer les composants des diastéréoisomères de pristane dans l'échantillon de pristane. Dans des modes de réalisation, le spectromètre de masse est pourvu d'une pluralité de chambres de détection ; les différentes chambres de détection sont en correspondance une-à-une avec les différentes chambres d'échantillon ; et les composants produits par la séparation dans chacune des différentes chambres d'échantillon entrent séquentiellement dans une chambre de détection correspondante pour être détectés et analysés. En particulier, l’invention porte sur un procédé de séparation de diastéréoisomères de pristane dans des hydrocarbures isoprénoïdes, caractérisé par le fait qu’il comprend les opérations consistant à : préparer un échantillon standard de pristane avec une concentration de 0,05 mg/mL ; et injecter l'échantillon standard de pristane dans un chromatographe en phase gazeuse équipé d'un spectromètre de masse de type triple quadripôle pour une analyse GC/MS/MS ; dans lequel un volume d'injection est de 2 μL ; une colonne chromatographique est une colonne chromatographique chirale de 30 m × 0,32 mm × 0,25 μm ; les composants individuels dans l'échantillon standard de pristane sont identifiés selon un ion caractéristique et un temps de rétention relatif d'un standard de référence correspondant et des résultats de recherche dans la bibliothèque NIST 11 ; un échantillon à blanc est injecté entre deux injections adjacentes d'échantillons ; les conditions chromatographiques sont énumérées comme suit : un gaz vecteur du chromatographe en phase gazeuse est de l'hélium avec un débit constant de 0,8 mL/min ; une température d'un orifice d'injection est de 280°C ; et un programme de chauffage de la colonne chromatographique chirale est établi comme suit : température initiale de 100°C pendant 5 min. ; montée à 120°C à 1°C/min. ; et 120°C pendant 20 min. ; et les conditions de spectrométrie de masse sont les suivantes : une énergie d'ionisation de 70 eV ; une température de la source d'ions de 230°C ; et mode de collecte : balayage complet (SCAN) et surveillance de réactions multiples (MRM) ; et une plage de masse de balayage : 80-300 amu. Par comparaison avec l’état antérieur de la technique, la présente invention a les avantages suivants : A la différence de l'état antérieur de la technique, la présente demande utilise une colonne chromatographique chirale pour séparer les diastéréoisomères de pristane dans l'échantillon de pristane. Etant donné que le pristane contient des atomes de carbone chiraux, les diastéréoisomères de pristane ont des activités optiques différentes. La colonne chirale est munie d'une phase stationnaire chirale, qui est préparée par fixation d’un monomère optiquement actif sur du gel de silice ou d’autres polymères. A la différence des colonnes chromatographiques ordinaires, la colonne chromatographique chirale crée un environnement chiral pour faire varier les diastéréoisomères de pristane dans leurs propriétés physiques, et ainsi obtenir une reconnaissance chirale, de façon à réaliser la séparation des diastéréoisomères de pristane. De plus, la colonne chromatographique chirale proposée ici a une taille de pore prédéfinie, notamment de 0,5 nm - 0,8 nm, qui permet aux composants produits par la séparation des diastéréoisomères de pristane de passer à travers, facilitant la séparation des diastéréoisomères de pristane. La présente invention sera décrite plus en détail ci-après en référence aux dessins annexés. La montre les structures moléculaires d’isomères de pristane. La illustre la séparation de diastéréoisomères de pristane dans une gangue de charbon de Huangxian (HG) par la colonne chromatographique HP-5 (100 m × 0,25 mm × 0,25 µm) sous simulation thermique à différentes températures, où le programme de chauffage de la colonne chromatographique est établi comme suit : température initiale de 80°C pendant 1 min. ; montée à 130°C à raison de 0,3°C/min. ; montée à 280°C à raison de 5°C/min. ; et 280°C pendant 30 min. La illustre une séparation de diastéréoisomères de pristane par une colonne chromatographique chirale Rt-bDEXcst (30 m × 0,32 mm × 0,25 µm), où le programme de chauffage de la colonne chromatographique chirale est établi comme suit : température initiale de 100°C pendant 5 min. ; montée à 120°C à raison de 1,0°C/min. ; et 120°C pendant 20 min. ; le spectre supérieur est l'échantillon standard, et le spectre inférieur est le schiste bitumineux de Minqin. DESCRIPTION DETAILLEE DE LA DIVULGATION La présente invention concerne un procédé de séparation de diastéréoisomères de pristane, qui est effectué comme suit (S100) Un échantillon de pristane est préparé. (S200) L'échantillon de pristane est introduit dans un instrument chromatographique équipé d'une colonne chromatographique chirale, où une phase stationnaire de la colonne chromatographique chirale a une taille de pore prédéfinie, notamment de 0,5 nm - 0,8 nm. Les diastéréoisomères de pristane dans l'échantillon de pristane sont séparés par la colonne chromatographique chirale. (S300) Les composants produits par la séparation des diastéréoisomères de pristane entrent séquentiellement dans un spectromètre de masse pour la détection et l'analyse. Les structures moléculaires d’isomères de pristane sont présentées sur la . Dans ce mode de réalisation, comme le pristane contient des atomes de carbone chiraux, les diastéréoisomères de pristane ont des activités optiques différentes. La colonne chirale est munie d'une phase stationnaire chirale, qui est préparée par fixation d’un monomère optiquement actif sur du gel de silice ou autres polymères. A la différence des colonnes chromatographiques ordinaires, la colonne chromatographique chirale crée un environnement chiral pour faire varier les diastéréoisomères de pristane dans les caractéristiques physiques, et ainsi obtenir une reconnaissance chirale, de façon à effectuer la séparation de diastéréoisomères de pristane. De plus, la phase stationnaire de la colonne chromatographique chirale fournie ici a une taille de pore prédéfinie, notamment de 0,5 nm - 0,8 nm, qui permet aux composants produits par la séparation des diastéréoisomères de pristane de passer à travers, facilitant la séparation de diastéréoisomères de pristane. De façon spécifique, à l'étape (S100), l'échantillon de pristane est préparé comme suit : (S110) Une quantité prédéfinie de standard de pristane est dissoute dans un solvant organique pour préparer l'échantillon de pristane avec une concentration de 0,01 mg/mL - 0,1 mg/mL. Dans ce mode de réalisation, l'échantillon de pristane avec une concentration de 0,01 mg/mL - 0,1 mg/mL peut entrer directement dans l'instrument chromatographique pour être séparé à travers une colonne chromatographique chirale à β-cyclodextrine sans être dilué. Dans ce mode de réalisation, le solvant organique est le n-hexane. Dans un mode de réalisation, la concentration de l'échantillon de pristane préparé est de 0,05 mg/mL. Dans un mode de réalisation, le standard de pristane est du pristane pur disponible dans le commerce. Dans un mode de réalisation, la taille de pore de la phase stationnaire de la colonne chromatographique chirale est de 0,5 nm - 0,8 nm. Dans un mode de réalisation, la colonne chromatographique chirale est une colonne chromatographique chirale à β-cyclodextrine. Étant donné que la masse moléculaire de pristane est de 268, par comparaison avec la colonne chromatographique chirale à α-cyclodextrine existante (la taille de pore de la colonne chromatographique chirale à α-cyclodextrine est si petite que seules les substances hôtes à petites molécules (telles que le monophényle) peuvent être incluses) et avec la colonne chromatographique chirale à γ-cyclodextrine (la taille de pore de la colonne chirale à γ-cyclodextrine est si grande qu'elle est seulement utilisée pour l'entrée de terpénoïdes à grandes molécules), la colonne chromatographique chirale à β-cyclodextrine proposée ici est davantage préférée en raison de sa taille modérée, qui se situe dans la plage prédéfinie de 0,5 - 0,8 nm dans ce mode de réalisation, permettant à l'échantillon de pristane de passer à travers. Par conséquent, la colonne chromatographique chirale à β-cyclodextrine est davantage appropriée pour la séparation de diastéréoisomères de pristane. En outre, la colonne chromatographique chirale à β-cyclodextrine est une colonne chromatographique chirale Rt-βDEXcst, de préférence une colonne chromatographique chirale Rt-bDEXcst de 30 m × 0,32 mm × 0,25 µm (Agilent, USA). En outre, un volume d'injection de l'échantillon de pristane est de 1 μL - 2 μL, de préférence 2 μL. En outre, l'étape (S200) est spécifiquement effectuée comme suit : L'échantillon de pristane est vaporisé, puis les diastéréoisomères de pristane dans l'échantillon de pristane vaporisé sont séparés par la colonne chromatographique chirale. En outre, l'instrument chromatographique est un chromatographe en phase gazeuse Agilent 7890. En outre, le spectromètre de masse est un spectromètre de masse de type triple quadripôle 7000B. Le spectromètre de masse de type triple quadripôle 7000B possède une fonction de balayage de surveillance de réactions multiples (« multi-reaction monitoring » - MRM) et une sensibilité élevée (jusqu'à 10 fg), ce qui peut améliorer la détection de chaque composant produit par la séparation de l'échantillon de pristane, améliorant efficacement la précision de détection de composants à l'état de traces. De façon spécifique, le spectromètre de masse peut être constitué d'autres spectromètres de masse de type triple quadripôle avec la fonction de balayage de surveillance de réactions multiples (MRM). Dans ce mode de réalisation, un chromatographe en phase gazeuse Agilent 7890 est couplé à un spectromètre de masse de type triple quadripôle 7000B pour une analyse GC-MS/MS. L'analyse GC-MS/MS a une sensibilité élevée et une forte capacité anti-interférence. Le volume d'une simple injection est de 2 µL. La colonne adopte une colonne chirale Rt-bDEXcst de 30 m × 0,32 mm × 0,25 µm (Agilent, États-Unis). Les composants de l'échantillon de pristane sont identifiés selon les ions caractéristiques de l'échantillon de pristane, du temps de rétention relatif de chaque composant dans le chromatographe et le spectromètre de masse et des résultats de recherche de la bibliothèque NIST 11. En outre, les conditions chromatographiques pour la séparation de diastéréoisomères de pristane dans l'échantillon de pristane par la colonne chromatographique chirale sont décrites comme suit : le gaz vecteur est l'hélium avec un débit constant de 0,8 mL/min ; la température d'un orifice d'injection du chromatographe est de 280°C ; un rapport de division de l'orifice d'injection du chromatographe est de 10 – 50 : 1 ; et le programme de chauffage de la colonne chromatographique chirale est établi comme suit : température initiale de 100°C pendant 5 min. ; montée à 120°C à raison de 1°C/min. ; et 120°C pendant 20 min.. Dans ce mode de réalisation, le gaz vecteur dans le chromatographe est l'hélium dans un mode à écoulement constant, de telle sorte que l'échantillon de pristane peut être transporté par l'hélium à un certain débit dans la colonne chromatographique chirale pour la séparation, puis les divers composants produits par la séparation sont chargés dans le spectromètre de masse pour la détection et l'analyse. L'hélium gazeux joue seulement un rôle de transport de l'échantillon de pristane sans participer à la séparation, et de plus, l'hélium gazeux est chimiquement inerte avec l'énergie d'ionisation la plus élevée parmi tous les gaz, de telle sorte qu'il est difficile à ioniser, et n'affectera pas la ligne de base du chromatogramme en raison de l'écoulement d'air instable. De façon plus importante, l'hélium a une masse moléculaire relative de 4, et une haute conductance d'écoulement, de telle sorte qu'il est facile à séparer des autres composants moléculaires, et a un effet d'enrichissement sur les échantillons de pristane. En outre, la température de l'orifice d'injection est établie à 280°C pour permettre à l'échantillon de pristane introduit dans le chromatographe d'être rapidement vaporisé, puis d'entrer dans la colonne chromatographique chirale selon le rapport de division prédéfini, réalisant ainsi la séparation de divers composants. Dans des modes de réalisation, le rapport de division de l'orifice d'injection du chromatographe est établi à 10 – 50 : 1, c'est-à-dire que seulement 1/50 - 1/10 de l'échantillon de pristane vaporisé est autorisé à entrer dans la colonne chromatographique chirale pour la séparation, ce qui peut éviter efficacement la surcharge de la colonne chromatographique chirale. Dans des modes de réalisation, les composants individuels produits par la séparation de l'échantillon de pristane sont détectés et analysés dans les conditions de spectrométrie de masse suivantes : l'énergie d'ionisation du spectromètre de masse est de 70 eV ; la température de la source d'ions est de 230°C ; et le spectromètre de masse collecte les composants entrant dans le spectromètre de masse par SCAN et MRM avec une plage de masse de 80-300 amu. Dans ce mode de réalisation, deux méthodes d'acquisition, SCAN et MRM, sont utilisées pour analyser simultanément les composants produits par la séparation de l'échantillon de pristane. Le SCAN est utilisé pour déterminer les composants qui sont moins affectés par des impuretés et qui ont une sensibilité suffisante dans le mode SCAN. Dans ce cas, les composants cibles à déterminer par MRM sont réduits au minimum, ce qui peut rendre minimal le traitement pré-établi de conditions d'analyse de MRM. Dans des modes de réalisation, l'instrument chromatographique est pourvu d'une pluralité de chambres d’échantillon, et chaque chambre d’échantillon est configurée pour recevoir un échantillon de pristane. De plus, chaque chambre d'échantillon est pourvue d'une colonne chromatographique chirale correspondante pour séparer les composants de diastéréoisomères de pristane dans l'échantillon de pristane. En outre, le spectromètre de masse est muni d'une pluralité de chambres de détection, qui sont en correspondance une-à-une avec les chambres d'échantillon ; et les composants individuels produits par la séparation dans chaque chambre d'échantillon entrent séquentiellement dans la chambre de détection correspondante pour la détection et l'analyse. De cette manière, plusieurs échantillons peuvent être séparés, détectés et analysés en même temps, ce qui améliore l'efficacité. Les diastéréoisomères de pristane dans une roche-mère réelle (schiste bitumineux de Minqin) sont analysés par le procédé proposé ici dans les conditions chromatographiques suivantes : la colonne chromatographique chirale est une colonne chromatographique chirale Rt-bDEXcst (30 m × 0,32 mm × 0,25 µm) ; et le programme de chauffage de la colonne chromatographique chirale est établi comme suit : température initiale 100°C pendant 5 min. ; montée à 120°C à raison de 1,0°C/min ; 120°C pendant 20 min. La résolution des diastéréoisomères du pristane est calculée. Le chromatogramme est présenté à la , et la résolution est présentée dans le Tableau 1. Le Tableau 1 montre également les paramètres de séparation des diastéréoisomères du pristane dans l'échantillon de pristane. Tableau 1 - Paramètres de chromatographie pour la séparation de diastéréoisomères de pristane Echantillon Type de colonne chromatographique Température initiale °C Température finale °C Allure de chauffage 0°C /min Résolution % Schiste Bitumineux de Minqin Rt-bDEXcst 30m × 0,32mm × 0,25µm 100 120 1 93 On peut voir sur la que le procédé proposé ici améliore le degré de séparation de diastéréoisomères isoprénoïdes, et réalise une séparation presque complète de diastéréoisomères de pristane, avec une résolution de 93%. Grâce à la combinaison de la colonne chromatographique chirale Rt-bDEXcst (30 m × 0,32 mm × 0,25 µm, Agilent, USA) avec GC-MS(QQQ)/MS, la séparation complète des diastéréoisomères de pristane est presque atteinte dans certaines conditions, ce qui assure la précision du calcul du rapport de diastéréoisomères de pristane biologique et géologique, et résout le problème que la maturité des roches-mères marines très et trop matures ne peut pas être déterminée en raison du manque de vitrinite, fournissant un support technique pour l'exploration pétrolière et gazière marine profonde et ultra-profonde. En même temps, le procédé de la présente invention peut également être totalement appliqué à l'identification de la maturité de la roche-mère classique contenant de la vitrinite, et peut éviter des erreurs de comptage provoquées par une opération manuelle dans le procédé de comptage du nombre de vitrinites sous un microscope. Par conséquent, le rapport d'isomérisation de pristane non seulement peut être utilisé comme nouvel indicateur pour déterminer la maturité thermique de roches-mères marines de pétrole brut très et trop matures, mais encore peut fournir une autre manière de déterminer la maturité de roches-mères continentales classiques. En même temps, la présente invention améliore la résolution des diastéréoisomères de pristane, et permet d'obtenir la séparation presque complète de diastéréoisomères de pristane, avec une résolution de 93 % (comme le montrent la et le Tableau 1). Le procédé présenté ici présente les avantages suivants : Il peut être entièrement appliqué à la détermination de la maturité des roches-mères marines très et trop matures et à la recherche de la corrélation pétrole – roche-mère. Ce procédé a un fonctionnement simple, dans lequel l'échantillon n'a pas besoin d'être spécialement traité. (3) Ce procédé facilite l'amélioration de la précision de la détermination de la maturité de la roche-mère. De façon spécifique, par comparaison avec la colonne chromatographique HP-5 (100 m × 0,25 mm × 0,25 µm) utilisée sur la , la colonne chromatographique chirale Rt-bDEXcst (30 m × 0,32 mm × 0,25 µm) utilisée sur la apporte une résolution plus élevée, de telle sorte que le rapport des diastéréoisomères de pristane peut être calculé avec précision, et la maturité de la roche-mère peut être identifiée avec plus de précision, ce qui permet de surmonter la difficulté de déterminer la maturité de roches-mères marines très et trop matures. Le Tableau 2 montre la résolution (R) de diastéréoisomères de pristane sous différentes allures de chauffage à l’aide de différents types de colonnes chromatographiques. Tableau 2 - Résolution (R) de diastéréoisomères de pristane sous différentes allures de chauffage à l’aide de différents types de colonnes chromatographiques Type de colonne chromatographique et résolution (R, %) Allure de chauffage 3°C /min Allure de chauffage 2°C /min Allure de chauffage 1°C /min Allure de chauffage 0,5°C /min Allure de chauffage 0,3°C /min HP-5 (100m) Rt-bDEXcst (30m) - 21 - 56 - 93 16 - 64 - Note : Résolution (R = 100% h 1 / h 2 ) ; où h 1 est la distance entre le sommet du pic SS+RR dans les diastéréoisomères de pristane et l'intersection du pic RS et du pic SS+RR ; h 2 est la hauteur de pic du pic SS+RR dans les diastéréoisomères de pristane ; et "-" signifie inséparable. Le procédé améliore la vitesse d'analyse et raccourcit le temps d'analyse. De façon spécifique, par comparaison avec la colonne chromatographique HP-5 classique de 100 m, la colonne chromatographique chirale Rt-bDEXcst de 30 m adoptée ici raccourcit considérablement le temps d'analyse, économise le coût et améliore considérablement l'efficacité du traitement. L’allure de chauffage de la colonne chirale Rt-bDEXcst de 30m est de 1°C/min, et le temps nécessaire n'est que de 45 minutes, alors que l’allure de chauffage de la colonne HP-5 de 100m est de 0,3°C/min, et le temps nécessaire est aussi long que 198 minutes. – Procédé de séparation des diastéréoisomères de pristane, caractérisé par le fait qu’il comprend les opérations consistant à : préparer un échantillon de pristane ; injecter l'échantillon de pristane dans un instrument chromatographique, l'instrument chromatographique étant équipé d'une colonne chromatographique chirale ; et soumettre les diastéréoisomères de pristane dans l'échantillon de pristane à une séparation à l’aide de la colonne chromatographique chirale ; et soumettre les composants produits par la séparation des diastéréoisomères de pristane de manière séquentielle à la détection et à l'analyse à l’aide d’un spectromètre de masse. – Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la colonne chromatographique chirale est une colonne chromatographique chirale à β-cyclodextrine, en particulier une colonne chromatographique chirale Rt-βDEXcst. - Procédé selon l’une des revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que la phase stationnaire de la colonne chromatographique chirale a une taille de pore prédéfinie, en particulier de 0,5 nm - 0,8 nm. - Procédé selon l’une des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que l'échantillon de pristane est préparé par une étape consistant à : dissoudre un standard de pristane dans un solvant organique pour préparer l'échantillon de pristane avec une concentration de 0,01 mg/mL - 0,1 mg/mL. - Procédé selon l’une des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que la séparation des diastéréoisomères de pristane dans l'échantillon de pristane par la colonne chromatographique chirale est effectuée dans les conditions chromatographiques suivantes : un gaz vecteur de l'instrument chromatographique est de l'hélium avec un débit constant de 0,8 mL/min ; une température d'un orifice d'injection de l'instrument chromatographique est de 280°C ; un rapport de division de l'orifice d'injection de l'instrument chromatographique est de (10-50):1 ; et un programme de chauffage de la colonne chromatographique chirale est établi comme suit : température initiale de 100°C pendant 5 min ; montée à 120°C à raison de 1°C/min ; et 120°C pendant 20 min. - Procédé selon l’une des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que le spectromètre de masse est un spectromètre de masse de type triple quadripôle (QQQ), tel que 7000B. - Procédé selon l’une des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que la détection et l'analyse des composants produits par la séparation des diastéréoisomères de pristane sont effectuées dans les conditions de spectrométrie de masse (MS) suivantes : une énergie d'ionisation du spectromètre de masse est de 70 eV ; et une température de la source d'ions est de 230°C ; les composants entrant dans le spectromètre de masse sont collectés par SCAN et MRM ; et une plage de masse de balayage de SCAN et de MRM est de 80-300 unités de masse atomique (amu). - Procédé selon l’une des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que l'instrument chromatographique est pourvu d'une pluralité de chambres d’échantillon ; chacune des différentes chambres d’échantillon est configurée pour recevoir un échantillon de pristane ; et les différentes chambres d’échantillon sont chacune pourvues de la colonne chromatographique chirale pour séparer les composants des diastéréoisomères de pristane dans l'échantillon de pristane. - Procédé selon la revendication 8, caractérisé par le fait que le spectromètre de masse est pourvu d'une pluralité de chambres de détection ; les différentes chambres de détection sont en correspondance une-à-une avec les différentes chambres d'échantillon ; et les composants produits par la séparation dans chacune des différentes chambres d'échantillon entrent séquentiellement dans une chambre de détection correspondante pour être détectés et analysés. - Procédé selon la revendication 1 pour la séparation de diastéréoisomères de pristane dans des hydrocarbures isoprénoïdes, caractérisé par le fait qu’il comprend les opérations consistant à : préparer un échantillon standard de pristane avec une concentration de 0,05 mg/mL ; et injecter l'échantillon standard de pristane dans un chromatographe en phase gazeuse équipé d'un spectromètre de masse de type triple quadripôle pour une analyse GC/MS/MS ; dans lequel un volume d'injection est de 2 μL ; une colonne chromatographique est une colonne chromatographique chirale de 30 m × 0,32 mm × 0,25 μm ; les composants individuels dans l'échantillon standard de pristane sont identifiés selon un ion caractéristique et un temps de rétention relatif d'un standard de référence correspondant et des résultats de recherche dans la bibliothèque NIST 11 ; un échantillon à blanc est injecté entre deux injections adjacentes d'échantillons ; les conditions chromatographiques sont énumérées comme suit : un gaz vecteur du chromatographe en phase gazeuse est de l'hélium avec un débit constant de 0,8 mL/min ; une température d'un orifice d'injection est de 280°C ; et un programme de chauffage de la colonne chromatographique chirale est établi comme suit : température initiale de 100°C pendant 5 min. ; montée à 120°C à 1°C/min. ; et 120°C pendant 20 min. ; et les conditions de spectrométrie de masse sont les suivantes : une énergie d'ionisation de 70 eV ; une température de la source d'ions de 230°C ; et mode de collecte : balayage complet (SCAN) et surveillance de réactions multiples (MRM) ; et une plage de masse de balayage : 80-300 amu.