Brevet FR3123065A1 — publié le 20221125

La présente invention concerne un procédé de production d’azote ammoniacal mettant en œuvre la réduction de diazote en présence d’un composé (I) comprenant au moins un élément du groupe 13 du tableau périodique des éléments et d’un agent réducteur ; et l’utilisation dudit composé (I) pour la réduction du diazote. Figure pour l’abrégé : aucune figure Procédé de production d’azote ammoniacal La présente invention concerne un procédé de production d’azote ammoniacal (ammoniac) mettant en œuvre la réduction de diazote en présence d’un composé (I) comprenant au moins un élément du groupe 13 du tableau périodique, et d’un agent réducteur ; et l’utilisation dudit composé (I) pour la réduction du diazote. L’azote (N) joue un rôle essentiel dans la composition de la matière vivante. Il est notamment l’un des constituants majeurs des acides aminés, des protéines dont les enzymes, et des acides nucléiques composant les ADN et ARN. Il est également un élément nutritif essentiel à la croissance des cultures. Cependant, même si l’azote est très abondant à la surface du globe (il y a plus d’azote que de carbone, d’hydrogène et de phosphore réunis dans l’ensemble constitué par la biosphère, l’hydrosphère et l’atmosphère), il est présent essentiellement sous la forme d’un gaz extrêmement stable, le diazote (N 2 ). L’homme ne peut donc que marginalement tirer profit d’une telle abondance. Seuls des microorganismes tels que les Rhizobia impliqués dans la fixation symbiotique d’azote par les légumineuses, sont capables d’utiliser cette forme d’azote et de la transformer en azote ammoniacal puis organique, qui pourra à son tour être utilisé par d’autres êtres vivants et transformé en d’autres formes d’azote réactives. Pour répondre à une demande accrue en azote réactif pour la production alimentaire à partir de la révolution industrielle à la fin du 19 ème siècle, deux processus principaux sont venus modifier drastiquement ce paysage de l’azote réactif. Tout d’abord, l’utilisation de plus en plus massive de combustibles fossiles (charbon, pétrole, gaz naturel, …) pour la production d’énergie, les transports, l’industrie et les activités domestiques est venue augmenter fortement les quantités d’azote oxydé présentes dans l’environnement. Le deuxième processus qui a été le plus déterminant est le procédé Haber-Bosch permettant la synthèse d’ammoniac à l’échelle industrielle, à partir de diazote et de dihydrogène (H 2 ) en présence d’un catalyseur solide à base notamment de fer. La production d’ammoniac NH 3 d’environ 200 millions de tonnes/an par ce procédé a dépassé quantitativement la fixation symbiotique depuis la fin du 20 ème siècle à l’échelle globale et il est toujours exploité de nos jours. Cependant, ce procédé Haber-Bosch présente les désavantages suivants : il met en œuvre des pressions et températures élevées, par exemple des pressions comprises entre 100 et 300 bars et des températures comprises entre 300 et 550°C, rendant ce procédé extrêmement consommateur d’énergie, nécessitant une production centralisée et sécurisée, et impliquant un coût d’opération et un coût de transport élevés. Par ailleurs, un tel procédé est générateur de quantités de dioxyde de carbone très importantes (environ 1,5% de la production globale de CO 2 ) induisant des problématiques environnementales, et son rendement reste faible (20%). Des recherches ont été menées sur des procédés de production d’ammoniac mettant en œuvre des conditions plus douces telles que la réduction électrochimique qui consiste à appliquer un potentiel électrique à un électrocatalyseur à base de métaux nobles tels que l’or ou le ruthénium. Cependant, les rendements restent faibles et les matières premières sont rares et extrêmement coûteuse. D’autres procédés ont été mis au point et utilisent des complexes ou composés organométalliques de métaux de transition. En particulier, le brevet US 6,037,459 décrit un procédé comprenant une étape de mise en contact avec du diazote d’un composé répondant à la formule M(NR 1 R 2 ) 3 dans laquelle M est un métal de transition (e.g. molybdène), R 1 et R 2 sont choisis parmi les groupes alkyle tertiaire, les groupes phényle et les groupes phényle substitué, pour former un complexe métallique avec des ligands nitrures ; et une étape de réduction dudit complexe en présence d’une source d’hydrogène pour former de l’ammoniac. Ce procédé est effectué dans des conditions de température et de pression ambiantes. Toutefois, le brevet US 6,037,459 décrit des rendements faibles et la formation d’ammoniac n’est pas démontrée. Le but de la présente invention est par conséquent de pallier les inconvénients de l’art antérieur et notamment de fournir un procédé de production d’azote ammoniacal simple, économique, industrialisable, utilisant des matières premières abondantes, éventuellement pouvant être recyclées, et qui permet de réduire les émissions carbone. L’invention a pour premier objet un procédé de production d’azote ammoniacal, caractérisé en ce qu’il comprend au moins les étapes suivantes : i) une étape de mise en contact d’une composition comprenant un composé répondant à une formule (I) suivante : R 1 R 2 MY (I), un agent réducteur, et un solvant organique, avec du diazote (N 2 ), ladite formule (I) étant telle que : - M est un élément du groupe 13 du tableau périodique, de préférence choisi parmi le bore, l’aluminium, et un de leurs mélanges, - R 1 et R 2 , identiques ou différents, sont choisis parmi un groupe alkyle, un groupe aryle, un groupe aryl-alkyle, un groupe -OR, et un groupe -SR, R étant un groupe alkyle, un groupe aryle, ou un groupe aryl-alkyle, et - Y est un groupe choisi parmi un halogène -X, un groupe -OR 3 , un groupe -SR 3 , un groupe triflate, un groupe mésylate, et un groupe triflimidate, R 3 étant un groupe alkyle, un groupe aryle, ou un groupe aryl-alkyle, et ii) une étape d’hydrolyse en milieu acide. Le procédé de l’invention est simple, facile à mettre en œuvre, économique, et permet l’obtention d’azote ammoniacal dans des conditions réactionnelles relativement douces. En particulier, l’utilisation d’un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus permet l’activation en milieu réducteur de la liaison triple du diazote et de former des espèces intermédiaires qui conduisent ensuite par hydrolyse à de l’azote ammoniacal. Enfin, le procédé est industrialisable, utilise des matières premières abondantes, éventuellement pouvant être recyclées, et permet de réduire l’impact environnemental. Etape i) Le composé de formule (I) R 1 R 2 MY Selon l’invention, le bore est particulièrement préféré en tant qu’élément M. Les groupes R 1 et R 2 R 1 et R 2 , identiques ou différents, sont choisis parmi un groupe alkyle, un groupe aryle, un groupe aryl-alkyle, un groupe -OR, et un groupe -SR, R étant un groupe alkyle, un groupe aryle, ou un groupe aryl-alkyle. Un groupe alkyle en tant que groupe R 1 et/ou R 2 peut être linéaire ou ramifié, cyclique ou non cyclique. Le groupe alkyle peut comprendre de 1 à 14 atomes de carbone, et de préférence de 2 à 10 atomes de carbone. Un groupe alkyle est de préférence choisi parmi les groupes éthyle, propyle, isopropyle, cyclohexyle, et isopinocampheyl. Parmi de tels groupes, on préfère tout particulièrement l’un quelconque des groupes cyclohexyle ou isopinocampheyle. Le groupe alkyle en tant que groupe R 1 et/ou R 2 peut comprendre un ou plusieurs hétéroatomes, tels qu’un atome d’oxygène, ou un atome de soufre, étant entendu qu’un atome de carbone du groupe alkyle est directement lié à l’élément M de la formule (I) et qu’aucun des hétéroarome(s) présent(s) dans le groupe alkyle n’est directement lié de façon covalente à un autre hétéroatome. Un groupe aryle en tant que groupe R 1 et/ou R 2 peut être substitué ou non substitué. Le groupe aryle peut comprendre de 6 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 6 à 18 atomes de carbone. Un groupe aryle est de préférence choisi parmi un groupe phényle, un groupe -C 6 F 5 , un groupe 2,4,6-(Me) 3 -C 6 H 2 , et un groupe 2,4,6-(iPr) 3 -C 6 H 2 . Parmi de tels groupes, on préfère tout particulièrement l’un quelconque des groupes 2,4,6-(Me) 3 -C 6 H 2 ou 2,4,6-(iPr) 3 -C 6 H 2 . Le groupe aryle en tant que groupe R 1 et/ou R 2 peut comprendre un ou plusieurs hétéroatomes, notamment lorsque le groupe aryle est substitué (i.e. dans les substituants dudit groupe aryle), tels qu’un atome d’oxygène ou un atome d’azote, étant entendu qu’un atome de carbone du groupe aryle est directement lié à l’élément M de la formule (I). Un groupe aryl-alkyle en tant que groupe R 1 et/ou R 2 est un groupe comprenant au moins un groupe alkyle et au moins un groupe aryle qui sont liés directement par une liaison covalente carbone (du groupe aryle)-carbone (du groupe alkyle), ou par l’intermédiaire d’un atome d’oxygène ou d’un atome d’azote, les groupes aryle et alkyle étant tels que définis précédemment pour les groupes R 1 et R 2 . Le groupe alkyle-aryle peut être directement lié à l’élément M de la formule (I) par un atome de carbone du groupe aryle ou par un atome de carbone du groupe alkyle. Un groupe R alkyle du groupe -OR ou -SR peut être linéaire ou ramifié, cyclique ou non cyclique. Le groupe R alkyle peut comprendre de 1 à 10 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone. Un groupe R aryle du groupe -OR ou -SR peut être substitué ou non substitué. Le groupe R aryle peut comprendre de 6 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 6 à 18 atomes de carbone. Un groupe R aryle est de préférence choisi parmi un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthracényle ou un groupe pyrényle. Un groupe R aryl-alkyle du groupe -OR ou -SR est un groupe comprenant au moins un groupe alkyle et au moins un groupe aryle qui sont liés directement par une liaison covalente carbone (du groupe aryle)-carbone (du groupe alkyle) ou par l’intermédiaire d’un atome d’oxygène, ou d’un atome de soufre, les groupes aryle et alkyle étant tels que définis précédemment pour le groupe R. Les groupes R 1 et R 2 peuvent être liés de façon covalente, notamment via une liaison carbone-carbone, pour former ensemble un groupe divalent, lesdits groupes R 1 et R 2 étant tels que définis précédemment. Dans ce mode de réalisation, le groupe divalent ne forme pas un cycle plan avec l’élément M. À titre d’exemple, le groupe divalent peut être un groupe alkyle (i.e. R 1 et R 2 sont des groupes alkyles), et de préférence un groupe 9-bicyclo[3.3.1]nonane. Selon une forme de réalisation de l’invention, R 1 et R 2 , identiques ou différents, sont choisis parmi un groupe alkyle, un groupe aryle, et un groupe aryl-alkyle. Selon une forme de réalisation préférée de l’invention, au moins l’un des groupes R 1 et R 2 est un groupe alkyle, et de façon plus particulièrement préférée, les deux groupes R 1 et R 2 sont des groupes alkyle. Selon une forme de réalisation particulièrement préférée de l’invention, R 1 et R 2 sont identiques. Les groupes R 1 et R 2 du composé (I) sont des groupes non stabilisants. En d’autres termes, ils ont pour fonction de ne pas stabiliser le radical R 1 R 2 M généré au cours du procédé, et par conséquent de le rendre plus réactif vis-à-vis du diazote N 2 . Le groupe Y Y est un groupe choisi parmi un halogène -X, un groupe -OR 3 , un groupe -SR 3 , un groupe triflate (-OSO 2 CF 3 ), un groupe mésylate (-OSO 2 CH 3 ), et un groupe triflimidate (NTf 2 ou N(SO 2 CF 3 ) 2 ), R 3 étant un groupe alkyle, aryle, ou aryl-alkyle. X est de préférence un atome de chlore ou un atome de brome, et de façon particulièrement préférée un atome de chlore. Un groupe R 3 alkyle peut être linéaire ou ramifié, cyclique ou non cyclique. Le groupe R 3 alkyle peut comprendre de 1 à 10 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone. Un groupe R 3 aryle peut être substitué ou non substitué. Le groupe R 3 aryle peut comprendre de 6 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 6 à 18 atomes de carbone. Un groupe R 3 aryle est de préférence choisi parmi les groupes phényle, 2,4,6-(Me) 3 -C 6 H 2 , 2,4,6-(iPr) 3 -C 6 H 2 et naphtyle. Un groupe R 3 aryl-alkyle est un groupe comprenant au moins un groupe alkyle et au moins un groupe aryle qui sont liés directement par une liaison covalente carbone (du groupe aryle)-carbone (du groupe alkyle) ou par l’intermédiaire d’un atome d’oxygène, ou d’un atome de soufre, les groupes aryle et alkyle étant tels que définis précédemment pour le groupe R 3 . Y est de préférence un halogène X. Le groupe Y du composé (I) est un groupe ayant des propriétés nucléofuges. En d’autres termes, il a pour fonction de faciliter la formation du radical R 1 R 2 M°. Selon une forme de réalisation particulièrement préférée de l’invention, le composé de formule (I) est choisi parmi les dialkylchloroboranes, les dialkylbromoboranes, les composés dialkylchloroaluminium, et les composés dialkylbromoaluminium, tels que les halogénures de diisopinocampheylborane ou de dicyclohexylborane, ou les halogénoboranes à base de 9-borabicyclo[3.3.1]nonane. Le composé de formule (I) présente les avantages d’être facilement disponible commercialement ou d’être facilement accessible par voie synthétique. Le composé de formule (I) présente les caractéristiques d’un acide de Lewis, à savoir une entité chimique dont un des atomes la constituant possède une lacune électronique. L’agent réducteur peut être choisi parmi le potassium, le sodium, les amalgames à base de mercure et de sodium, le lithium, et un de leurs mélanges ; et de préférence le potassium. L’utilisation d’un amalgame permet de peser plus facilement la quantité d’agent réducteur à utiliser dans l’étape i). Le solvant organique de l’étape i) est de préférence choisi parmi les solvants organiques aprotiques, et de façon particulièrement préférée parmi les solvants organiques aprotiques apolaires, tels que le THF (tétrahydrofurane), ou le méthyl-THF. Au cours de l’étape i), la composition comprenant le composé de formule (I), l’agent réducteur, et le solvant organique, est mise en contact avec du diazote (N 2 ). L’étape i) est effectuée en milieu sec ou anhydre. En d’autres termes, l’étape i) est de préférence réalisée en boite à gants ou dans un dispositif approprié pour éviter le contact avec l’air et/ou l’humidité. En effet, le contact avec l’humidité et/ou l’air entraîne la formation de produits secondaires tels que H 2 , et/ou R 1 R 2 MOMR 1 R 2 . L’étape i) peut durer de 1 h à 20 h environ, et de préférence de 2 h à 12 h environ. L’étape i) est effectuée de préférence à une température allant de -80°C à 60°C environ, et de façon particulièrement préférée de 0°C à 30°C environ. L’étape i) est de préférence mise en œuvre sous agitation, par exemple à l’aide d’un agitateur mécanique ou magnétique. L’agitation permet de favoriser le contact de la composition avec le diazote, et ainsi de favoriser la réaction. Afin de permettre la réaction entre le diazote et le composé (I), la réaction est effectuée de préférence sous atmosphère de diazote, notamment de diazote sec. L’étape i) peut être effectuée à une pression allant de 1 bar à 200 bars environ, et de préférence de 1 bar à 100 bars. L’agent réducteur utilisé dans l’étape i) peut représenter de 0,1% à 20% en poids, et de préférence de 0,1% à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition. Le composé de formule (I) utilisé dans l’étape i) peut représenter de 0,1% à 10% en poids, et de préférence de 2% à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition. Au cours de l’étape i), le composé (I) réagit avec le diazote pour former une ou plusieurs espèces à base d’azote et de l’élément M, en particulier de formule (II) suivante : N(MR 1 R 2 ) 3 -x H x , x étant un nombre entier allant de 0 à 3. La formation d’une ou plusieurs espèces à base d’azote et de l’élément M telles que définies ci-dessus s’explique notamment par la conduite d’une réaction radicalaire en chaîne mettant en œuvre un ou plusieurs radicaux au moins à base de l’élément M qui sont suffisamment instables pour réagir avec l’azote du diazote. De manière surprenante, le composé (I) de par sa formule (I) et ainsi la définition de Y, M, R 1 et R 2 , a la faculté d’activer la liaison triple du diazote en milieu réducteur et de minimiser, voire d’éviter la dimérisation du radical. Etape ii) Au cours de l’étape ii), les espèces à base d’azote et de l’élement M sont hydrolysées en milieu acide pour former de l’azote ammoniacal. Dans l’invention, l’azote ammoniacal regroupe les deux formes les plus réduites d’azote : l’ammonium (NH 4 + ) et l’ammoniac (NH 3 ). L’étape ii) d’hydrolyse en milieu acide peut être mise en œuvre par mise en contact d’un brut de réaction obtenu à l’étape i) précédente avec une solution acide. La solution acide peut comprendre un solvant aqueux et au moins un acide tel que l’acide chlorhydrique, l’acide bromohydrique, l’acide sulfurique, ou l’acide nitrique. L’étape ii) conduit avantageusement à de l’ammonium, notamment lorsque l’acide est utilisé en excès par rapport au composé de formule (I). Le solvant aqueux est de préférence de l’eau. La solution acide peut avoir un pH allant de 0 à 6 environ. L’étape ii) peut durer de 1 min à 30 min environ, et de préférence de 2 min à 10 min environ. L’étape ii) est une étape très rapide, presque instantanée. L’étape ii) est effectuée de préférence à une température allant de -20°C à 40°C environ, et de façon particulièrement préférée de 0°C à 20°C environ. L’étape ii) est de préférence mise en œuvre sous agitation. L’étape ii) est de préférence effectuée à la pression atmosphérique. L’étape ii) permet de conduire à de l’ammoniac NH 3 et/ou de l’ammonium NH 4 + . Autres étapes du procédé Le procédé peut comprendre en outre après l’étape i) et avant l’étape ii), une étape i’) au cours de laquelle le solvant organique est retiré. L’étape i’) peut être effectuée par évaporation du solvant organique. Le procédé peut également comprendre après l’étape i’) ou l’étape i), une étape i’’) de purification. Cette étape i’’) permet d’enlever au moins une partie des produits secondaires éventuellement formés lors de l’étape i). L’étape i’’) peut être une étape d’extraction d’un mélange réactionnel formé à l’étape i) ou à l’étape i’), et de préférence formé à l’étape i’), notamment à l’aide d’un solvant organique apolaire. Le solvant organique apolaire peut être choisi parmi les alcanes tels que l’hexane, le pentane, ou l’heptane. Le solvant organique apolaire préféré est le pentane. Le procédé peut comprendre en outre avant l’étape i), une étape i0) de préparation du composé de formule (I). Le composé de formule (I) peut être préparé selon un protocole de double hydroboration ou d’hydroalumination tel que décrit dans les articles suivants : H. C. Brown, N. Ravindran, J. Am. Chem. Soc. 1976 , 98 , 1798–1806 et H. C. Brown, N. Ravindran, J. Am. Chem. Soc. 1976 , 98 , 1785–1798 ; ou selon la réaction de deux équivalents d’alcène avec un équivalent d’un mono-halogénoborane (e.g. répondant à la formule YBH 2 dans laquelle Y est tel que défini dans l’invention) dans du THF ou du diethyl éther, à température ambiante. De manière générale, un équivalent du composé MH 2 Y réagit avec deux équivalents d’un alcène R’CH=CH 2 pour former le composé (R’CH 2 CH 2 ) 2 MY. Le procédé de l’invention ne met de préférence pas en œuvre d’autres espèces gazeuses que le diazote (N 2 ) comme réactif de départ. Le procédé peut comprendre en outre une étape iii) de recyclage du composé (I). Dans ce mode de réalisation, l’étape ii) est de préférence conduite par mise en contact sous atmosphère inerte du brut de réaction obtenu à l’étape i) précédente avec une solution acide comprenant un solvant organique aprotique et au moins un acide tel que défini ci-dessus. Le solvant organique aprotique peut être choisi parmi l’éther, le THF, et le dioxane. L’étape iii) peut être effectuée après l’étape ii), par exemple en utilisant un solvant organique apolaire pour précipiter NH 4 + et séparer/récupérer le composé (I). Le solvant organique apolaire peut être tel que défini précédemment. L’invention a pour deuxième objet l’utilisation d’un composé de formule (I) telle que définie dans l’invention, pour la réduction du diazote. Exemples Exemple 1 : procédé de production d’azote ammoniacal à partir de diazote mettant en œuvre le dicyclohexylchloroborane en tant que composé de formule (I) 120 mg d’une solution de dicyclohexylchloroborane (1M dans l’hexane) commercialisée sous la référence 411124 par la société Sigma-Aldrich ont été ajoutés à 4 ml de tétrahydrofurane anhydre, suivis de 15 mg de potassium. La composition résultante a été mise sous atmosphère de diazote pur et sec et sous agitation pendant 12 heures. À la fin de la réaction, la couleur du mélange est marron. Un excès de HCl (2 M) dans Et 2 O a été ajouté sous atmosphere inerte permettant la conversion quantitive de H x -N(BCy 2 ) 3-x en NH 4 + et Cy 2 BCl. Les solvants et composés volatils sont éliminés par évaporation, laissant un résidu solide. Ce solide est extrait avec de l’hexane, permettant la séparation de Cy 2 BCl de NH 4 + . NH 4 + est obtenu sous la forme d’un solide blanc. Le rendement par rapport à Cy 2 BCl initialement introduit est de 38%. Exemple 2 : procédé de production d’azote ammoniacal à partir de diazote mettant en œuvre le (+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane en tant que composé de formule (I) 48 mg de (+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane (Ipc 2 BCl) commercialisée sous la référence 317012 par la société Sigma-Aldrich ont été ajoutés à 4 mL de tétrahydrofurane anhydre, suivis de 15 mg de potassium. La composition résultante a été mise sous atmosphère de diazote pur et sec et sous agitation pendant 12 heures. À la fin de la réaction, la couleur du mélange est marron. Un excès de HCl (2 M) dans Et 2 O a été ajouté sous atmosphere inerte permettant la conversion quantitive de H x -N(BIpc 2 ) 3-x en NH 4 + et Cy 2 BCl. Les solvants et composés volatils sont éliminés par évaporation, laissant un résidu solide. Ce solide est extrait avec de l’hexane, permettant la séparation de Ipc 2 BCl de NH 4 + . NH 4 + est obtenu sous la forme d’un solide blanc. Le rendement par rapport à Ipc 2 BCl initialement introduit est de 15%. Exemple 3 : procédé de contrôle (ne faisant pas partie de l’invention) 120 mg d’une solution de dicyclohexylchloroborane (1M dans l’hexane) commercialisée sous la référence sous la référence 411124 par la société Sigma-Aldrich ont été ajoutés à 4 mL de tétrahydrofurane anhydre, suivis de 15 mg de potassium. La composition résultante a été mise sous atmosphère d’argon pur et sec et sous agitation pendant 12 heures. Un excès de HCl (2 M) dans Et 2 O a été ajouté sous atmosphère inerte. Aucune formation de NH 4 + n’a été observée. Exemple 4 : procédé de contrôle (ne faisant pas partie de l’invention) Une suspension de 15 mg de potassium dans 4 mL de tétrahydrofurane anhydre a été agitée sous atmosphère de diazote pur et sec pendant 12 heures. Un excès de HCl (2 mol/l) dans Et 2 O a été ajouté sous atmosphère inerte. Aucune formation de NH 4 + n’a été observée. Procédé de production d’azote ammoniacal, caractérisé en ce qu’il comprend au moins les étapes suivantes : i) une étape de mise en contact d’une composition comprenant un composé répondant à une formule (I) suivante : R 1 R 2 MY (I), un agent réducteur, et un solvant organique, avec du diazote (N 2 ), ladite formule (I) étant telle que : - M est un élément du groupe 13 du tableau périodique, - R 1 et R 2 , identiques ou différents, sont choisis parmi un groupe alkyle, un groupe aryle, un groupe aryl-alkyle, un groupe -OR, et un groupe -SR, R étant un groupe alkyle, un groupe aryle, ou un groupe aryl-alkyle, et - Y est un groupe choisi parmi un halogène -X, un groupe -OR 3 , un groupe -SR 3 , un groupe triflate, un groupe mésylate, et un groupe triflimidate, R 3 étant un groupe alkyle, un groupe aryle, ou un groupe aryl-alkyle, et ii) une étape d’hydrolyse en milieu acide. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l’élément M est choisi parmi le bore, l’aluminium, et un de leurs mélanges. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que les deux groupes R 1 et R 2 sont des groupes alkyle. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que Y est un halogène X. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’agent réducteur est choisi parmi le potassium, le sodium, les amalgames à base de mercure et de sodium, le lithium, et un de leurs mélanges. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le solvant organique de l’étape i) est choisi parmi les solvants organiques aprotiques apolaires. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’étape i) est effectuée à une température allant de -80°C à 60°C Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’agent réducteur utilisé dans l’étape i) représente de 0,1% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (I) utilisé dans l’étape i) représente de 0,1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’étape ii) d’hydrolyse en milieu acide est mise en œuvre par mise en contact d’un brut de réaction obtenu à l’étape i) précédente avec une solution acide. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que la solution acide a un pH allant de 0 à 6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend en outre après l’étape i) et avant l’étape ii), une étape i’) d’évaporation du solvant organique. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend après l’étape i) ou l’étape i’), une étape i’’) de purification par extraction d’un mélange réactionnel formé à l’étape i) ou l’étape i’), à l’aide d’un solvant organique apolaire. Utilisation d’un composé de formule (I) tel que défini à l’une quelconque des revendications 1 à 4, pour la réduction du diazote.