Brevet FR3120369A1 — publié le 20220909

L’invention concerne des monomères qui contiennent un motif 4-thiazolidinone relié à un noyau benzénique et qui contiennent une fonction (méth)acrylate, ainsi que leur procédé de synthèse et leur utilisation dans la synthèse de polymères par voie radicalaire. (Méth)acrylates contenant un motif 4-thiazolidinone et leurs polymères Le domaine de la présente invention est celui des monomères acrylates ou méthacrylates comprenant un motif 4-thiazolidinone destinés à être utilisés dans la synthèse de polymères par polymérisation radicalaire, notamment activée par des catalyseurs photoactivables. La synthèse de polymères comprenant des motifs 4-thiazolidinone est décrite dans le journal Polymer Chemistry, 2014, 5, 2695. Elle est réalisée par réaction de polycondensation entre l’acide 2-mercaptopropionique, une diamine comme l’hexaméthylènediamine et un dialdéhyde comme le téréphtalaldéhyde. Les auteurs de la publication mettent en avant que le procédé de synthèse du polycondensat est respectueux vis-à-vis de l’environnement, car la réaction de polycondensation est conduite à température ambiante en l’absence de catalyseur et génère comme sous-produit seulement de l’eau. La formation d’eau dans le polymère se traduit inévitablement par la présence d’humidité dans le polymère. Dans le cas de l’utilisation du polymère au contact d’un élément métallique oxydable, il est alors nécessaire d’éliminer autant que possible l’humidité résiduelle dans le polymère pour éviter la corrosion de l’élément métallique. Par ailleurs, la synthèse du polymère s’avère très incommodante pour le voisinage, car elle s’accompagne d’une odeur très désagréable en raison de l’utilisation en grande quantité de l’acide 2-mercaptopropionique. Les inventeurs ont mis au point des nouveaux monomères qui permettent de remédier à ces inconvénients dans la synthèse de polymères contenant des motifs 4-thiazolidinone, en utilisant des composés, amine ou aldéhyde, qui sont hétérodifonctionnels. Grâce à ces nouveaux monomères, il n’y a pas de dégagement d’eau et il n’est pas utilisé d’acide 2-mercaptopropionique dans la synthèse de tels polymères contenant des motifs 4-thiazolidinone. Par ailleurs, il est connu de copolymériser par voie radicalaire des polyuréthanes fonctionnalisés en extrémité de chaîne (méth)acrylate avec des comonomères (méth)acrylates conventionnels. L’intérêt pour ces prépolymères est grandissant avec l’utilisation de l’impression 3D, car ils sont polymérisables par activation photochimique. Les polymères ainsi obtenus trouvent des champs d’application très variés allant des prothèses auditives aux pneumatiques. Ainsi, un premier objet de l’invention est un monomère qui contient un motif 4-thiazolidinone relié à un noyau benzénique et qui contient un groupe comportant une fonction (méth)acrylate, lequel monomère est de formule (I-1) ou (II-1) dans lesquelles Y est hydroxyle, carboxyle ou (méth)acrylate, Q est hydrogène, alkyle, phényle, carboxyalkyle ou un groupe de formule -alkyl-COO-espaceur-(méth)acrylate, A est un espaceur qui relie l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y, A 1 est un espaceur, R 1 est alkyle, m est un entier allant de 0 à 4, R 2 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, phényle, ou contient une fonction (méth)acrylate, ou est un groupe de formule (I-R 2 ), R 3 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, phényle ou contient une fonction (méth)acrylate, Y’ étant identique à Y, Q’ étant identique à Q, A’ étant identique à A, A’ reliant l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y’, le symbole * désignant l’atome de carbone relié à un atome de carbone du noyau benzénique par liaison covalente, les espaceurs étant une chaîne alcanediyle divalente pouvant être interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou par une ou plusieurs fonctions COO, OCO ou bien être substituée par une ou plusieurs fonctions OH. Un autre objet de l’invention est un procédé de synthèse d’un monomère conforme à l’invention qui comprend deux réactions, la première réaction étant une réaction de condensation d’un aldéhyde de formule (II), d’un composé (III) et d’un composé de formule (IV), la deuxième réaction étant une réaction d’estérification pour insérer la fonction (méth)acrylate dans le produit de réaction de la première réaction, le composé (III) étant de formule Y 1 -B-NH 2 ou de formule H 2 N-A 1 -NH 2 , Y 1 étant hydroxyle ou carboxyle, Q 1 étant hydrogène, alkyle, phényle ou carboxyalkyle, B étant un groupe carboné divalent qui relie l’atome d’azote à Y 1 , A 1 étant un espaceur tel que défini dans la formule (II-1), R 1 étant alkyle, m étant un entier allant de 0 à 4, R étant hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, cycloalkyle, phényle ou une fonction aldéhyde, un des symboles Y 1 , Q 1 et R contenant une fonction hydroxyle ou carboxyle. L’invention concerne aussi un polymère contenant des unités d’un monomère conforme à l’invention. L’invention concerne également un polymère obtenu par polymérisation radicalaire d’un monomère conforme à l’invention, seul ou en mélange avec un autre monomère (méth)acrylate. L’invention porte aussi sur un procédé de synthèse d’un polymère qui comprend la polymérisation radicalaire d’un monomère conforme à l’invention en présence d’un catalyseur photoactivable à une irradiation de la lumière ultraviolet-visible. Description détaillée Les composés mentionnés dans la description peuvent être d'origine fossile ou biosourcés. Dans ce dernier cas, ils peuvent être, partiellement ou totalement, issus de la biomasse ou obtenus à partir de matières premières renouvelables issues de la biomasse. De la même manière, les composés mentionnés peuvent également provenir du recyclage de matériaux déjà utilisés, c’est-à-dire qu’ils peuvent être, partiellement ou totalement, issus d’un procédé de recyclage, ou encore obtenus à partir de matières premières elles-mêmes issues d’un procédé de recyclage. Dans la présente demande et de manière connue, on entend par hydroxyle le groupe OH, par carboxyle la fonction COOH, par carboxyalkyle un groupe alkyle qui est substitué par la fonction COOH, par hydroxyalkyle un groupe alkyle substitué par la fonction OH. Dans la présente demande, l’expression « Q est hydrogène » signifie que le symbole Q représente un atome d’hydrogène. Lorsqu’un symbole représente un atome d’hydrogène, il est dit dans la présente demande qu’il est hydrogène. On entend par (méth)acrylate la fonction acrylate de formule CH 2 =CH-COO- ou la fonction méthacrylate de formule CH 2 =CCH 3 -COO-. On entend par groupe alky(méth)acrylate un groupe monovalent de formule -C n H 2 n -OCO-CH=CH 2 ou -C n H 2 n -OCO-CCH 3 =CH 2 , n étant un entier. Le monomère conforme à l’invention satisfait à la formule (I-1) ou (II-1) dans lesquelles Y est hydroxyle, carboxyle ou (méth)acrylate, Q est hydrogène, alkyle, phényle, carboxyalkyle ou un groupe de formule alkyl-COO-espaceur-(méth)acrylate, A est un espaceur qui relie l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y, A 1 est un espaceur, R 1 est alkyle, m est un entier allant de 0 à 4, R 2 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, phényle, un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate ou est un groupe de formule (I-R 2 ), R 3 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, phényle ou un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate, dans laquelle Y’ est identique à Y, Q’ est identique à Q, A’ est identique à A qui relie l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y’ est identique à A, le symbole * désignant l’atome de carbone relié à un atome de carbone du noyau benzénique par liaison covalente, les espaceurs étant une chaîne alcanediyle divalente pouvant être interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou par une ou plusieurs fonctions COO, OCO ou bien être substituée par une ou plusieurs fonctions OH. En d’autres termes, selon une alternative, le monomère conforme à l’invention est représenté par les formules suivantes (I-1a) et (I-1b) dans lesquelles Y est hydroxyle, carboxyle ou (méth)acrylate, Q est hydrogène, alkyle, phényle, carboxyalkyle ou un groupe de formule -alkyl-COO-espaceur-(méth)acrylate, A est un espaceur qui relie l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y ; R 1 est alkyle, m est un entier allant de 0 à 4, R 2 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, phényle ou un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate, Y’ est identique à Y ; Q’ est identique à Q, A’ qui relie l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y’ est identique à A. Selon une deuxième alternative, le monomère conforme à l’invention est représenté par la formule (II-1) dans laquelle A 1 est un espaceur qui relie les deux cycles thiazolidinone de la molécule monomère ; Q est hydrogène, alkyle, phényle, carboxyalkyle ou un groupe de formule -alkyl-COO-espaceur-(méth)acrylate; R 1 est alkyle ; m est un entier allant de 0 à 4 ; R 3 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, phényle ou un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate. Le monomère conforme à l’invention a donc pour caractéristique essentielle de contenir un motif 4-thiazolidinone qui est relié directement à un noyau benzénique, substitué ou non. Il a aussi pour autre caractéristique d’être un composé qui contient une fonction acrylate ou méthacrylate porté par l’un ou plusieurs des symboles Y, Y’, Q, Q’, R 2 et R 3 . Autrement dit, pour un monomère de formule (I-1), un des symboles Y, Y’, Q, Q’ et R 2 représentent un groupe fonctionnel qui contient une fonction acrylate ou méthacrylate ; pour un monomère de formule (II-1), un des symboles Q et R 3 représente un groupe qui contient une fonction acrylate ou méthacrylate. Le monomère conforme à l’invention peut contenir une ou plusieurs fonctions (méth)acrylate, en particulier deux ou plus. Dans la formule (I-1) et la formule (II-1), m est préférentiellement égal à 0. Lorsque R 2 est différent d’un atome d’hydrogène, R 2 est préférentiellement en para ou en méta par rapport au cycle thiazolidinone, plus préférentiellement en para par rapport au cycle thiazolidinone. Lorsque R 3 est différent d’un atome d’hydrogène, R 3 est préférentiellement en para ou en méta par rapport au cycle thiazolidinone, plus préférentiellement en para par rapport au cycle thiazolidinone. Au sein de la molécule (II-1), l’espaceur représenté par A 1 permet de relier les deux cycles thiazolidinone par l’intermédiaire de leur atome d’azote respectif. Le nombre de carbone de l’alcanediyle dans A 1 peut varier dans une large mesure. A 1 peut contenir 2 à 20 atomes de carbone. Il est préférentiellement une chaîne linéaire ou ramifiée. Le choix de la structure de l’espaceur A 1 est guidé par les propriétés de flexibilité recherchées pour le polymère résultant de la polymérisation du monomère. Par exemple, la présence d’atomes d’oxygène au sein de la chaîne alcanediyle principale de A 1 pour former des liaisons éther est favorable à l’obtention d’un polymère relativement flexible. Un nombre élevé d’atomes de carbone dans une chaîne alcanediyle contribue aussi à augmenter la flexibilité du polymère. Préférentiellement A 1 contient au moins 4 atomes de carbone. Au sein de la molécule de formule (I-1), les espaceurs représentés respectivement par les symboles A et A’ permettent de relier les cycles thiazolidinone aux groupes fonctionnels représentés respectivement par les symboles Y et Y’. Les alcanediyles représentés respectivement par les symboles A et A’ sont préférentiellement linéaires. Les alcanediyles des espaceurs représentés respectivement par les symboles A et A’ contiennent préférentiellement 2 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement sont éthanediyle. Les groupes alkyles dans les formules (I-1), (I-R 2 ), (Ia) et (II-1) peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques. Ils sont préférentiellement linéaires. Ils contiennent préférentiellement 1 à 12 atomes de carbone. Les groupes alkyles représentés par les symboles Q et Q’ sont préférentiellement méthyle en raison de la disponibilité commerciale d’un des précurseurs de synthèse du monomère conforme à l’invention, l’acide 2-mercaptopropionique. Les groupes alkyles représentés par les symboles R 1 , R 2 et R 3 sont préférentiellement des alkyles ayant 1 à 3 atomes de carbone, plus préférentiellement sont méthyle. Il s’ensuit que le groupe alkyle représenté par le symbole R de la formule (II) du composé utile à la synthèse du monomère est aussi préférentiellement un alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement est méthyle. Les groupes alkyles substitués par un groupe hydroxyle pour constituer le groupe hydroxyalkyle représenté par les symboles R 2 et R 3 sont préférentiellement des alkyles ayant 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement méthyle, auquel cas le groupe hydroxyalkyle est alors hydroxyméthyle de formule CH 2 OH. Il s’ensuit que le groupe alkyle substitué par un groupe hydroxyle pour constituer le groupe hydroxyalkyle représenté par le symbole R de la formule (II) du composé utile à la synthèse du monomère est aussi préférentiellement un alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement est méthyle. Les groupes alkyles substitués par un groupe carboxyle pour constituer les groupes carboxyalkyles représentés respectivement par le symbole Q et Q’ sont préférentiellement alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement sont méthyle, auquel cas le groupe carboxyalkyle est alors carboxyméthyle de formule CH 2 COOH. Les groupes alkyles présents dans le groupe de formule -alkylCOO-espaceur-(méth)acrylate représenté respectivement par les symboles Q et Q’ sont préférentiellement méthyle, auquel cas le groupe de formule -alkyl-COO-espaceur-(méth)acrylate est -CH 2 -COO-espaceur-(méth)acrylate. Un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate représenté par R 2 et R 3 peut être (méth)acrylate, -alkylméthacrylate ou -COO-alkyl(méth)acrylate. Les groupes alkyles présents dans le groupe alkyl(méth)acrylate et -COO-alkyl(méth)acrylate sont préférentiellement éthyle, auquel cas le groupe alkyl(méth)acrylate et -COO-alkyl(méth)acrylate est respectivement éthyl(méth)acrylate et - COO-éthyl(méth)acrylate. Selon un mode de réalisation, Q et Q’ sont alkyle ou carboxyalkyle dans les formules (I-1a) et (I-1b) et (II-1), préférentiellement sont méthyle ou carboxyméthyle. Selon un autre mode de réalisation, Q et Q’ sont de formule -alkyl-COO-espaceur-(méth)acrylate, préférentiellement de formule -CH 2 -COO-espaceur-(méth)acrylate. De préférence, R 3 est un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate. Lorsque R 3 est un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate, il est de préférence (méth)acrylate, alkyl(méth)acrylate ou de formule -COO-alkyl(méth)acrylate. Lorsque R 3 contient un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate, Q peut contenir ou ne pas contenir de fonction (méth)acrylate. Lorsque R 3 est un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate et que Q ne contient pas de fonction (méth)acrylate, Q est préférentiellement alkyle ou carboxyalkyle, plus préférentiellement méthyle ou carboxyméthyle, encore plus préférentiellement alkyle, avantageusement méthyle dans la formule (II-1). Lorsque R 2 est un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate, il est de préférence (méth)acrylate, alkyl(méth)acrylate ou COO-alkyl(méth)acrylate dans la formule (I-1). Lorsque R 2 est un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate, Q est préférentiellement alkyle, plus préférentiellement méthyle dans la formule (I-1). Dans la formule (I-1), R 2 est préférentiellement hydrogène ou un groupe de formule (I-R 2 ). Lorsque m est égal à 0, le monomère de formule (I-1) peut être représenté par la formule (I-2a) ou la formule (I-2b) dans lesquelles Y est hydroxyle, carboxyle ou (méth)acrylate, Q est hydrogène, alkyle, phényle, carboxyalkyle ou un groupe de formule alkyl-COO-espaceur-(méth)acrylate, A est un espaceur qui relie l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y, R 2 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, phényle ou est un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate, Y’ est identique à Y ; Q’ est identique à Q, A’ qui relie l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y’ est identique à A. Dans les formules (I-2a) et (I-2b), Q et Q’ sont préférentiellement alkyle, carboxyalkyle ou d’un groupe de formule alkyl-COO-espaceur-(méth)acrylate, plus préférentiellement méthyle, carboxyméthyle ou un groupe de formule -CH 2 -COO-espaceur-(méth)acrylate. Selon une variante préférentielle de l’invention, Y et Y’ représentent une fonction (méth)acrylate. Le monomère est alors de formule (I-3a-acryl), (I-3a-méthacryl), (I-3b-acryl) ou (I-3b-méthacryl), Q et Q’ étant hydrogène, alkyle, phényle, carboxyalkyle ou un groupe de formule alkylCOO-espaceur-(méth)acrylate. Selon un mode de cette variante, Q et Q’ sont alkyle ou carboxyalkyle, plus préférentiellement méthyle ou carboxyméthyle. Selon un autre mode de réalisation de cette variante, Q et Q’ sont un groupe de formule -alkyl-COO-espaceur-(méth)acrylate, préférentiellement un groupe de formule -CH 2 -COO-espaceur-(méth)acrylate. Selon ce mode de réalisation, l’espaceur qui relie la fonction méthacrylate au groupe -alkylCOO-, notamment -CH 2 -COO – est préférentiellement éthanediyle, le monomère étant alors préférentiellement de formule (I-4a-acryl), (I-4a-méthacryl), (I-4b-acryl) ou (I-4b-méthacryl). Selon encore un autre mode de réalisation de cette variante, R 2 est un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate. Lorsque R 2 est un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate, il est de préférence (méth)acrylate, alkyl(méth)acrylate ou de formule -COO-alkyl(méth)acrylate. Selon un premier mode de réalisation de l’invention, A et A’ sont alcanediyle, préférentiellement des alcanediyles ayant 2 à 20 atomes de carbone dans les formules (I-1a), (I-1b), (I-2a), (I-2b), (I-3a-acryl), (I-3a-méthacryl), (I-3b-acryl), (I-3b-méthacryl), (I-4a-acryl), (I-4a-méthacryl), (I-4b-acryl), (I-4b-méthacryl), plus préférentiellement éthanediyle. Selon un deuxième mode de réalisation de l’invention, A et A’ sont de formule –(C y H 2y )-CH 2 -CH(OH)-CH 2 - ou –(C y H 2y )-COO-CH 2 -CH 2 - dans les formules (I-1a), (I-1b), (I-2a), (I-2b), (I-3a-acryl), (I-3a-méthacryl), (I-3b-acryl), (I-3b-méthacryl), (I-4a-acryl), (I-4a-méthacryl), (I-4b-acryl), (I-4b-méthacryl), de préférence A et A’ sont de formule –(C y H 2y )-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -. Dans la formule –(C y H 2 y )-CH 2 -CH(OH)-CH 2 - et la formule –(C y H 2y )-COO-CH 2 -CH 2 - , y entier varie préférentiellement de 2 à 6. Avantageusement, y est égal à 2 en raison de la disponibilité commerciale des précurseurs utiles à la synthèse du monomère. Selon un troisième mode de réalisation de l’invention, A et A’ sont de formule –(C y H 2y )-(C z H 2z O) p -, y, z et p étant des entiers dans les formules (I-1a), (I-1b), (I-2a), (I-2b), (I-3a-acryl), (I-3a-méthacryl), (I-3b-acryl), (I-3b-méthacryl), (I-4a-acryl), (I-4a-méthacryl), (I-4b-acryl), (I-4b-méthacryl). Dans la formule –(C y H 2 y )-(C z H 2z O) p -, y entier varie préférentiellement de 2 à 6, z varie préférentiellement de 2 à 6, p varie préférentiellement de 1 à 20. Les valeurs de y et z sont avantageusement choisies égal à 2 en raison de la disponibilité commerciale des précurseurs utiles à la synthèse du monomère. Selon un quatrième mode de réalisation de l’invention, dans les formules (I-1a), (I-1b), (I-2a), (I-2b), (I-3a-acryl), (I-3a-méthacryl), (I-3b-acryl), (I-3b-méthacryl), (I-4a-acryl), (I-4a-méthacryl), (I-4b-acryl), (I-4b-méthacryl), A et A’ sont une chaîne formée d’un alcanediyle –(C y H 2y )- et d’un groupe polaire de formule CH 2 -CH(OH)-CH 2 - ou–(C y H 2y )-COO-CH 2 -CH 2 - reliés entre eux par l’intermédiaire d’une chaîne polyéther de formule -(C z H 2z O) p -, y, z et p étant des entiers. De préférence, y varie de 2 à 6, z de 2 à 6, p de 1 à 20. Les valeurs de y et z sont avantageusement choisies égal à 2 en raison de la disponibilité commerciale des précurseurs utiles à la synthèse du monomère. Comme monomères satisfaisant à la formule (I-1), on peut mentionner les composés (1) à (5). On peut également citer leurs homologues acrylates. Comme monomères satisfaisant à la formule (II-1), on peut citer les composés (6) et (7). On peut également citer leurs homologues acrylates. Le monomère conforme à l’invention est préparé typiquement par un procédé qui comprend deux réactions. La première réaction est une réaction de condensation d’un aldéhyde de formule (II), d’un composé (III) et d’un composé de formule (IV) pour former les composés intermédiaires de formule (V) et (VI), le composé (III) étant de formule Y 1 -B-NH 2 ou de formule H 2 N-A 1 -NH 2 , Y 1 étant hydroxyle ou carboxyle, Q 1 étant hydrogène, alkyle, phényle ou carboxyalkyle, B étant un groupe divalent qui relie l’atome d’azote à Y 1 , A 1 étant un espaceur tel que défini dans la formule (II-1), R 1 étant alkyle, m étant un entier allant de 0 à 4, R étant hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, cycloalkyle, phényle ou une fonction aldéhyde. dans lesquelles Y 1 est hydroxyle ou carboxyle, Q 1 est hydrogène, alkyle, phényle ou carboxyalkyle, B est un groupe carboné divalent qui relie l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y 1 , A 1 est un espaceur tel que défini dans la formule (II-1), R 1 est alkyle, m est un entier allant de 0 à 4, R’ 2 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, phényle ou un groupe de formule (V-R 2 ), R’ 3 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle ou phényle, Y 1 ’ étant hydroxyle ou carboxyle, Q 1 ’ étant hydrogène, alkyle, phényle ou carboxyalkyle, A 1 ’ étant un groupe carboné divalent qui relie l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y 1 ’, le symbole * désignant l’atome de carbone relié à un atome de carbone du noyau benzénique par liaison covalente, Y 1 ’ étant identique à Y 1 , A 1 ’ étant identique à A 1 , Q 1 ’ étant identique à Q 1 . Un des symboles Y 1 , Q 1 et R contient une fonction hydroxyle (OH) ou carboxyle (COOH). Lorsque le composé (III) est de formule Y 1 -B-NH 2 , la première réaction conduit à la synthèse du composé intermédiaire de formule (V) selon le schéma réactionnel en deux étapes A et B suivantes. Lorsque R représente une fonction aldéhyde et que le composé (III) est de formule Y 1 -B-NH 2 , la première réaction du procédé conduit à un composé intermédiaire de formule (V) dans laquelle R est de formule (V-R 2 ), la deuxième réaction conduit au monomère de formule (I-1) dans laquelle R 2 est de formule (I-R 2 ). Lorsque le composé (III) est de formule H 2 N-A 1 -NH 2 , la première réaction conduit à la synthèse du composé intermédiaire de formule (VI-1) selon le schéma réactionnel suivant : La deuxième réaction est une réaction pour insérer la fonction (méth)acrylate dans le composé intermédiaire de formule (V) ou (VI). Lorsque le composé intermédiaire de formule (V) ou (VI) est un alcool, la deuxième réaction est typiquement une réaction d’estérification de l’alcool avec l’acide (méth)acrylique. Alternativement, à la place de l’acide (méth)acrylique peut être utilisé le chlorure d’acide de l’acide (méth)acrylique. Lorsque le composé intermédiaire de formule (V) ou (VI) est un acide, la deuxième réaction est typiquement une réaction d’estérification d’un alcool portant une fonction (méth)acrylate avec l’acide. L’alcool portant une fonction (méth)acrylate est par exemple le 2-hydroxyéthyl(méth)acrylate. Par exemple, des monomères selon l’invention peuvent être préparés par un procédé mettant en jeu l’une ou l’autre des séquences réactionnelles suivantes : Séquence 1 : Séquence 2 : Séquence 3 : Séquence 4 : Séquence 5 : Séquence 6 : Séquence 7 : Les conditions réactionnelles pour synthétiser le monomère sont adaptées par l’homme du métier selon le schéma réactionnel mis en jeu et en tenant compte de la solubilité de chacun des substrats et de la stœchiométrie de la réaction. Les monomères conformes à l’invention sont utilisés dans des procédés de synthèse de polymères par réaction de polymérisation de la fonction (méth)acrylate, notamment en présence de molécules qui sont activées lorsqu’elles sont exposées à une irradiation de la lumière ultraviolet-visible. De telles molécules sont des catalyseurs photoactivables dont le rôle est d’activer la réaction d’amorçage de la réaction de polymérisation radicalaire de la fonction (méth)acrylate. Comme catalyseur photoactivable, on peut citer le 2,4,6-triméthylbenzoylphenyl phosphinate commercialisé sous le nom de « Irgacure TPO-L », l’oxyde de phénylbis(2,4,6-triméthylbenzoyl)phosphine commercialisé sous le nom de « Irgacure 819 », l’oxyde de diphényl(2,4,6-triméthylbenzoyl)phosphine commercialisé sous le nom de « Irgacure TPO », la 2-hydroxy-4′-(2-hydroxyéthoxy)-2-méthylpropiophénone commercialisé sous le nom de « Irgacure 2959 ». Le monomère conforme à l’invention peut être polymérisé seul ou être copolymérisé avec un autre monomère, notamment (méth)acrylate. Comme comonomère, on peut citer un monomère qui est également conforme à l’invention et qui se différencie du premier par sa structure chimique. Comme comonomère peut convenir tout monomère polymérisable par voie radicalaire. A ce titre, on peut citer par exemple les monomères comportant une fonction acrylate ou méthacrylate tel que l’isobornylacrylate, le laurylméthacrylate, le diéthylene glycol monométhyl éther méthacrylate, l’hexanediol diacrylate, le di(éthylène glycol) diacrylate, l’éthylène glycol diméthacrylate, le triméthylolpropane triméthacrylate. Le monomère conforme à l’invention peut être aussi copolymérisé avec un prépolymère portant des fonctions polymérisables par voie radicalaire, notamment (méth)acrylates. A titre de prépolymères, on peut citer tout particulièrement les polyuréthanes portant en leurs extrémités de chaîne une fonction (méth)acrylate, tels que les prépolymères polyuréthanes photoactivables commercialisés par exemple sous le nom de « TRIXENE » (Chemtura/Lanxess, Italie), « BOMAR » (DYMAX, USA), ou « Ebecryl » (Allnex, USA). L’incorporation de motifs monomères selon l’invention dans de tels prépolymères polyuréthanes fonctionnalisés en extrémité de chaîne (méth)acrylate conduit à une amélioration de l’allongement à la rupture comparativement à l’incorporation de motifs monomères (méth)acrylate traditionnels dépourvus de motif 4-thiazolidinone. Les monomères conformes à l’invention ont aussi l’avantage de polymériser en quelques minutes, typiquement en moins de 3 minutes, sous irradiation de la lumière ultraviolet-visible en présence d’un catalyseur photoactivable. Les monomères conformes à l’invention montrent donc tout leur intérêt dans la synthèse de polymères par impression 3D sous irradiation de la lumière ultraviolet. En résumé, l’invention est mise en œuvre avantageusement selon l’un quelconque des modes de réalisation suivants 1 à 33 : Mode 1 : Monomère qui contient un motif 4-thiazolidinone relié à un noyau benzénique et qui contient un groupe comportant une fonction (méth)acrylate, lequel monomère est de formule (I-1) ou (II-1) dans lesquelles Y est hydroxyle, carboxyle ou (méth)acrylate, Q est hydrogène, alkyle, phényle, carboxyalkyle ou un groupe de formule -alkyl-COO-espaceur-(méth)acrylate, A est un espaceur qui relie l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y, A 1 est un espaceur, R 1 est alkyle, m est un entier allant de 0 à 4, R 2 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, phényle, un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate ou est un groupe de formule (I-R 2 ), R 3 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, phényle ou un groupe contient une fonction (méth)acrylate Y’ étant identique à Y, Q’ étant identique à Q, A’ étant identique à A, A’ reliant l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y’, le symbole * désignant l’atome de carbone relié à un atome de carbone du noyau benzénique par liaison covalente, les espaceurs étant une chaîne alcanediyle divalente pouvant être interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou par une ou plusieurs fonctions COO, OCO ou bien être substituée par une ou plusieurs fonctions OH. Mode 2 : Monomère selon le mode 1 dans lequel R 2 et R 3 sont en para ou en méta par rapport au cycle thiazolidinone dans les formules respectives (I-1) et (II-1) lorsqu’ils sont différents d’un atome d’hydrogène. Mode 3 : Monomère selon le mode 1 ou 2 dans lequel R 2 et R 3 sont en para par rapport au cycle thiazolidinone dans les formules respectives (I-1) et (II-1) lorsqu’ils sont différents d’un atome d’hydrogène. Mode 4 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 3 dans lequel m est égal à 0. Mode 5 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 4 dans lequel les alkyles représentés par Q et Q’ sont méthyle. Mode 6 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 5 dans lequel les carboxyalkyles représentés par Q et Q’ sont carboxyméthyle. Mode 7 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 6 dans lequel les alkyles présents dans le groupe de formule alkylCOO-espaceur-(méth)acrylate représenté respectivement par les symboles Q et Q’ sont préférentiellement méthyle. Mode 8 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 7 dans lequel les hydroxyalkyles représentés par R 2 et R 3 sont hydroxyméthyle. Mode 9 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 8 dans lequel le groupe qui contient une fonction (méth)acrylate est (méth)acrylate, -alkylméthacrylate ou -COO-alkyl(méth)acrylate. Mode 10 : Monomère selon le mode 9 dans lequel alkylméthacrylate et -COO-alkyl(méth)acrylate sont respectivement éthyl(méth)acrylate et - COO-éthyl(méth)acrylate Mode 11 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 10 dans lequel les alkyles représentés par R 1 , R 2 et R 3 sont des alkyles ayant 1 à 3 atomes de carbone. Mode 12 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 11 dans lequel les alkyles représentés par R 1 , R 2 et R 3 sont méthyle. Mode 13 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 12 dans lequel le groupe carboné divalent représenté par le symbole A 1 est un alcanediyle éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène. Mode 14 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 13 dans lequel A 1 contient 2 à 20 atomes de carbone. Mode 15 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 14 dans lequel A 1 contient au moins 4 atomes de carbone. Mode 16 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 15 dans lequel Y et Y’ représentent une fonction (méth)acrylate. Mode 17 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 16 dans lequel Q et Q’ sont de formule -alkylCOO-espaceur-(méth)acrylate, préférentiellement de formule -CH 2 -COO-espaceur-(méth)acrylate. Mode 18 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 16 dans lequel Q et Q’ sont alkyle ou carboxyalkyle. Mode 19 : Monomère selon le mode 18 dans lequel Q et Q’ sont méthyle ou carboxyméthyle. Mode 20 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 19 dans lequel A et A’ sont alcanediyle. Mode 21 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 20 dans lequel A et A’ sont des alcanediyles ayant 2 à 20 atomes de carbone. Mode 22 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 21 dans lequel A et A’ sont éthanediyle. Mode 23 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 19 dans lequel A et A’ sont de formule –(C y H 2 y )-CH 2 -CH(OH)-CH 2 - ou –(C y H 2y )-COO-CH 2 -CH 2 -, y étant un entier. Mode 24 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 19 dans lequel A et A’ sont de formule –(C y H 2 y )-(C z H 2z O) p -, y, z et p étant des entiers. Mode 25 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 19 dans lequel A et A’ sont une chaîne formée d’un alcanediyle –(C y H 2 y )- et d’un groupe polaire de formule CH 2 -CH(OH)-CH 2 - ou–(C y H 2y )-COO-CH 2 -CH 2 - reliés entre eux par l’intermédiaire d’une chaîne polyéther de formule -(C z H 2z O) p -, y, z et p étant des entiers. Mode 26 : Monomère selon l’un quelconque des modes 23 à 24 dans lequel y est égal à 2. Mode 27 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 26 dans lequel R 2 est hydrogène ou un groupe de formule (I-R 2 ). Mode 28 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 26 dans lequel R 2 est un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate. Mode 29 : Monomère selon l’un quelconque des modes 1 à 28 dans lequel R 3 est un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate. Mode 30 : Procédé de synthèse d’un monomère défini à l’un quelconque des modes 1 à 29 qui comprend deux réactions, la première réaction étant une réaction de condensation d’un aldéhyde de formule (II), d’un composé (III) et d’un composé de formule (IV), la deuxième réaction étant une réaction d’estérification pour insérer la fonction (méth)acrylate dans le produit de réaction de la première réaction, le composé (III) étant de formule Y 1 -B-NH 2 ou de formule H 2 N-A 1 -NH 2 , Y 1 étant hydroxyle ou carboxyle, Q 1 étant hydrogène, alkyle, phényle ou carboxyalkyle, B étant un groupe carboné divalent qui relie l’atome d’azote à Y 1 , A 1 étant un espaceur tel que défini dans la formule (II-1), R 1 étant alkyle, m étant un entier allant de 0 à 4, R étant hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, cycloalkyle, phényle ou une fonction aldéhyde, un des symboles Y 1 , Q 1 et R contenant une fonction hydroxyle ou carboxyle. Mode 31 : Polymère contenant des unités d’un monomère défini à l’un quelconque des modes 1 à 29. Mode 32 : Polymère obtenu par polymérisation radicalaire d’un monomère défini à l’un quelconque des modes 1 à 29, seul ou en mélange avec un autre monomère (méth)acrylate. Mode 33 : Procédé de synthèse d’un polymère qui comprend la polymérisation radicalaire d’un monomère défini à l’un quelconque des modes 1 à 29 en présence d’un catalyseur photoactivable à une irradiation de la lumière ultraviolet-visible. Les caractéristiques précitées de la présente invention, ainsi que d’autres, seront mieux comprises à la lecture de la description suivante de plusieurs exemples de réalisation de l’invention, donnés à titre illustratif et non limitatif. Exemples Les caractérisations thermiques par calorimétrie différentiel à balayage (DSC) ont été réalisées avec un appareil Mettler Toledo DSC3. L’échantillon (10 mg environ) est pesé et scellé dans un creuset en aluminium de 40 µL. Le creuset est percé avec une fine aiguille juste avant la mesure. De l’azote sec est utilisé comme gaz de purge avec un flux de 30 mL min -1 . Deux cycles successifs de chauffage et de refroidissement sont réalisés à l’identique. Pour chaque cycle, l’échantillon ainsi qu’un creuset vide de référence sont chauffés depuis une température minimale à une température maximale à 10°C min -1 . La température est maintenue 2 minutes à la température maximale, puis il est refroidi de la température maximale à la température minimale à 10°C min -1 . Sauf indication contraire, la température de transition vitreuse (Tg) et la température de fusion (Tf) sont mesurées au second cycle. Le cas échéant, en cas de perte de masse observée au cours du deuxième cycle, un troisième cycle est réalisé dans les mêmes conditions que le deuxième cycle. La température de transition vitreuse correspond à la température Tmg « midpoint temperature » telle que définie dans la norme ASTM D3418-99. La température de fusion (Tf) correspond à la pointe du pic de fusion. Toutes les synthèses sont conduites sous atmosphère d’azote, sauf indications contraires. Exemple 1 selon l’invention : Le monomère méthacrylate de 2-(5-méthyl-4-oxo-2-phényl-thiazolidin-3-yl)-éthyle est synthétisé selon la séquence réactionnelle suivante avec la synthèse du 3-(2-hydroxy-éthyl)-5-méthyl-2-phényl-thiazolidin-4-one comme produit intermédiaire : Synthèse du produit intermédiaire , le 3-(2-hydroxy-éthyl)-5-méthyl-2-phényl-thiazolidin-4-one, à partir de l’acide 2-mercaptopropionique, d’éthanolamine et de benzaldéhyde : Dans un ballon à quatre cols de 100 ml préalablement séché sous vide à plus de 100°C, équipé d’un condenseur, bulleur, thermomètre, ampoule à addition et barreau magnétique, sont introduits 21.23 g (soit 200 mmol) de benzaldéhyde à 99% (Merck B1334). On ajoutte goutte à goutte et sous agitation 12.22 g (soit 200 mmol) d’éthanolamine à 99% (Sigma Aldrich 411000) ; l’exothermie est maintenue à environ 60°C à l’aide d’un bain de glace. A la fin de l’ajout de l’amine, on introduit 22.35 g (soit 200 mmol) d’acide 2-mercaptopropionique à 95% (Sigma Aldrich W318000) ; l’exothermie est toujours maintenue à 60°C avec le bain de glace. Le milieu réactionnel est agité à 75°C durant 48 heures sous léger débit d’azote. Le liquide visqueux obtenu est purifié par chromatographie avec le mélange des solvants heptane / acétate d’éthyle / méthanol (10 : 6 : 4). Le produit est analysé par analyse de résonance magnétique nucléaire (RMN). L’analyse RMN 1 H 600 MHz, DMSO- d6 du produit a donné les résultats suivants : 1 H NMR (600 MHz, DMSO- d6 ) δ 7.46 – 7.19 (m, 5H), 5.83 (s, 1H), 4.74 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.12 – 3.88 (m, 1H), 3.55 (dt, J = 13.7, 6.0 Hz, 1H), 3.42 (dd, J = 11.0, 6.1 Hz, 1H), 3.31 – 3.23 (m, 1H), 2.59 (dt, J = 13.7, 6.2 Hz, 1H), 1.48 (d, J = 7.0 Hz, 3H). Synthèse du méthacrylate : Le 3-(2-hydroxy-éthyl)-5-méthyl-2-phényl-thiazolidin-4-one (475 mg, 2 mmol) et l’anhydride de l’acide méthacrylique (300 µl, 2 mmol) sont dissous dans 70 ml d’acétonitrile, puis sont ajoutés 4.89 mg de diméthylaminopyridine (4.89 mg, 0.04 mmol). Le milieu récationnel est chauffé à 55°C pendant 18 heures. Le milieu réactionnel est alors filtré sur un filtre nylon de 5 µm. Ensuite, 8 mg d’inhibiteur, le 4-méthoxyphenol (MEHQ), sont ajoutés à la solution et l’acétonitrile est éliminé par distillation à 50°C à l’aide d’un évaporateur rotatif. Une huile jaune clair est obtenue et est diluée dans 30 ml de chloroforme. L’anhydride méthacrylique résiduel est hydrolysé en méthacrylate de sodium dans des conditions basiques par ajout de 10 ml d’une solution tampon de NaHCO 3 (pH 9) dans une ampoule à décanter. La phase organique est récupérée. 30 autres ml de CHCl 3 sont ajoutés pour l’opération d’extraction qui est répétée une seconde fois. Les phases organiques récupérées sont lavées à l’eau, puis traitées avec de l’acide chlorhydrique à 1% jusqu’à l’obtention d’un pH neutre de la phase aqueuse. La phase organique est séchée sur du sulfate de sodium anhydre, filtrée sur un filtre nylon de 5 µm. Ensuite, 8 mg MEHQ sont ajoutés à la phase organique, le chloroforme est éliminé par distillation pour isoler le méthacrylate. Polymérisation du méthacrylate : 100 mg du méthacrylate avec 2% en poids d’Irgacure 819 sont placés dans un flacon de 2 ml muni d’un bouchon en silicone (en anglais « snap cap »). L’ensemble est purgé à l’argon, puis exposé sous une lampe « Henley » (lampe UV « Uvaprint 100-200 HPCV2 » (Honle / Germany), longueur d’onde : 200-800 nm) pendant 3 minutes. Il est obtenu un solide, polymère de température de transition vitreuse de 35°C déterminée par analyse DSC. Exemple 2 selon l’invention : Le monomère méthacrylate de 2-hydroxy-3-[2-(5-méthyl-4-oxo-2-phényl-thiazolidin-3-yl)-éthoxy]-propyle est synthétisé selon la séquence réactionnelle suivante avec la synthèse du 3-(2-hydroxy-éthyl)-5-méthyl-2-phényl-thiazolidin-4-one comme produit intermédiaire : Le produit intermédiaire, le 3-(2-hydroxy-éthyl)-5-méthyl-2-phényl-thiazolidin-4-one, est synthétisé selon le mode opératoire décrit dans l’exemple 1. Dans un ballon à 4 cols de 100 ml préalablement séché sous vide à plus de 100°C, équipé d’un condenseur, bulleur, thermomètre et barreau magnétique, sont introduits 0.16g de NaOH (soit 4mmol), puis 30 ml d’éthanol anhydre sous agitation jusqu’à dissolution complète de la soude. On ajoute 0.475 g (soit 2 mmol) de 3-(2-hydroxy-éthyl)-5-méthyl-2-phényl-thiazolidin-4-one. Ensuite, 0.357g (2 mmol) de 3-chloro-2-hydroxypropylméthacrylate sont ajoutés en six aliquotes de 50 µl toutes les 10 minutes (dépôt de NaCl sur les parois du ballon). Le milieu réactionnel est agité à la température de 23°C durant 16 heures sous léger débit d’azote. L’éthanol est éliminé par distillation à 40°C. Ensuite, 50 ml d’acétate d’éthyle sont ajutés, puis 10 ml d’acide chlorhydrique à 1%. La phase organique est séparée dans une ampoule à décanter et est lavée deux fois avec 10 ml d’eau. Ensuite, 5 mg d’un inhibiteur, le 4-méthylphénol (200 ppm), sont ajoutés et l’acétate d’éthyle est éliminé par distillation à 40°C. Un liquide transparent visqueux est obtenu. Le monomère est purifié par chromatographie avec le mélange heptane : acétate d’éthyle et méthanol (5 : 5 : 1, en volume). Exemple 3 selon l’invention : Le monomère est synthétisé selon la séquence réactionnelle suivante avec la synthèse du 2,2'-(1,4-phénylène) bis[3-(2-hydroxyéthyl)-5-méthyl-1,3-thiazolidin-4-one] comme produit intermédiaire : Synthèse du produit intermédiaire , le 2,2'-(1,4-phénylène) bis[3-(2-hydroxyéthyl)-5-méthyl-1,3-thiazolidin-4-one] à partir du téréphtalaldéhyde, d’éthanolamine et d’acide 2-mercaptopropionique: Dans un ballon à quatre cols de 100 ml préalablement séché sous vide à plus de 100°C, équipé d’un condenseur, bulleur, thermomètre et barreau magnétique, sont introduits 13.4 g (soit 100 mmol) de téréphtalaldéhyde, puis 44.69 g (soit 400 mmol) d’acide 2-mercaptopropionique à 95%. On observe une exothermie à environ 40°C et le mélange est agité à température ambiante jusqu’à dissolution du solide. On ajoute ensuite 12.22 g (soit 200 mmol) d’éthanolamine d’un seul coup ; une exothermie est observée à environ 105°C. Le milieu réactionnel est agité 24 heures à température ambiante sous léger débit d’azote. Après 24 heures de réaction, on prélève un aliquote de 10 g qui est dissous dans 300 ml de butanone (éthyl méthyl cétone) à 40°C. La phase organique est lavée avec 3 x 300 ml de NaOH à 0.6M (pH 9) et 3 x 300 ml de NaCl à 20%. La phase aqueuse est réextraite avec 3 x 300 ml de butanone. Les phases organiques réunies sont séchées sur Na 2 SO 4 , filtrées et évaporées. On obtient 7 g d’un liquide visqueux jaune qui est purifié sur gel de silice avec le mélange de solvant acétate d’éthyle et heptane. On isole un solide blanc après la purification. H NMR (600 MHz, DMSO) δ 7.50 – 7.27 (m, 2H), 6.00 – 5.74 (m, 1H), 4.78 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.00 (qd, J = 7.1, 6.1 Hz, 1H), 3.58 (dt, J = 13.7, 5.7 Hz, 1H), 3.45 (dd, J = 11.1, 5.9 Hz, 1H), 3.35 (dd, J = 11.0, 5.6 Hz, 1H), 2.60 (dt, J = 13.6, 6.4 Hz, 1H), 1.56 – 1.41 (m, 3H). Synthèse du méthacrylate : Le 2,2'-(1,4-phénylène) bis[3-(2-hydroxyéthyl)-5-méthyl-1,3-thiazolidin-4-one] (793 mg, 2 mmol) et anhydride de l’acide méthacrylique (630 µl, 2 mmol) sont dissous dans 70 ml d’acétonitrile, puis sont ajoutés 4.89 mg de diméthylaminopyridine (0.04 mmol). Le milieu récationnel est chauffé à 55°C pendant 15 heures. Le milieu réactionnel est alors filtré sur un filtre nylon de 5 µm. Ensuite, 8 mg d’inhibiteur, le 4-méthoxyphenol (MEHQ), sont ajoutés à la solution et l’acétonitrile est éliminé par distillation à 50°C à l’aide d’un évaporateur rotatif. Une huile jaune clair est obtenue et est diluée dans 30 ml de chloroforme. L’anhydride méthacrylique résiduel est hydrolysé en méthacrylate de sodium dans des conditions basiques par ajout de 10 ml d’une solution tampon de NaHCO 3 (pH 9) dans une ampoule à décanter. La phase organique est récupérée. 30 autres ml de CHCl 3 sont ajoutés pour l’opération d’extraction qui est répétée une seconde fois. Les phases organiques récupérées sont lavées à l’eau, puis traitées avec de l’acide chlorhydrique à 1% jusqu’à l’obtention d’un pH neutre de la phase aqueuse. La phase organique est séchée sur du sulfate de sodium anhydre, filtrée sur un filtre nylon de 5 µm. Ensuite, 8 mg MEHQ sont ajoutés à la phase organique, le chloroforme est éliminé par distillation pour isoler le méthacrylate. Polymérisation du méthacrylate : 100 mg du méthacrylate avec 2% en poids d’Irgacure 819 sont placés dans un flacon de 2 ml muni d’un bouchon en silicone (en anglais « snap cap »). L’ensemble est purgé à l’argon, puis exposé sous une lampe « Henley » (lampe UV « Uvaprint 100-200 HPCV2 » (Honle / Germany), longueur d’onde : 200-800 nm) pendant 3 minutes. Il est obtenu un solide, polymère de température de transition vitreuse de 114°C déterminée par analyse DSC. Monomère qui contient un motif 4-thiazolidinone relié à un noyau benzénique et qui contient un groupe comportant une fonction (méth)acrylate, lequel monomère est de formule (I-1) ou (II-1) dans lesquelles Y est hydroxyle, carboxyle ou (méth)acrylate, Q est hydrogène, alkyle, phényle, carboxyalkyle ou un groupe de formule -alkyl-COO-espaceur-(méth)acrylate, A est un espaceur qui relie l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y, A 1 est un espaceur, R 1 est alkyle, m est un entier allant de 0 à 4, R 2 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, phényle, un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate ou est un groupe de formule (I-R 2 ), R 3 est hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, phényle ou un groupe qui contient une fonction (méth)acrylate Y’ étant identique à Y, Q’ étant identique à Q, A’ étant identique à A, A’ reliant l’atome d’azote du cycle thiazolidinone à Y’, le symbole * désignant l’atome de carbone relié à un atome de carbone du noyau benzénique par liaison covalente, les espaceurs étant une chaîne alcanediyle divalente pouvant être interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène ou par une ou plusieurs fonctions COO, OCO ou bien être substituée par une ou plusieurs fonctions OH. Monomère selon la revendication 1, dans lequel m est égal à 0. Monomère selon l’une quelconque des revendications 1 à 2 dans lequel les alkyles représentés par Q et Q’ sont méthyle, les carboxyalkyles représentés par Q et Q’ sont carboxyméthyle, les hydroxyalkyles représentés par R 2 et R 3 sont hydroxyméthyle. Monomère selon l’une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel Y et Y’ représentent une fonction (méth)acrylate. Monomère selon l’une quelconque des revendications 1 à 4 dans lequel Q et Q’ sont de formule -alkylCOO-espaceur-(méth)acrylate, préférentiellement de formule -CH 2 -COO-espaceur-(méth)acrylate. Monomère selon l’une quelconque des revendications 1 à 4 dans lequel Q et Q’ sont alkyle ou carboxyalkyle, de préférence méthyle ou carboxyméthyle. Monomère selon l’une quelconque des revendications 1 à 6 dans lequel A et A’ sont alcanediyle, de préférence éthanediyle. Monomère selon l’une quelconque des revendications 1 à 6 dans lequel A et A’ sont de formule –(C y H 2 y )-CH 2 -CH(OH)-CH 2 - ou –(C y H 2y )-COO-CH 2 -CH 2 -, y étant un entier. Monomère selon l’une quelconque des revendications 1 à 6 dans lequel A et A’ sont de formule –(C y H 2 y )-(C z H 2z O) p -, y, z et p étant des entiers. Monomère selon l’une quelconque des revendications 1 à 6 dans lequel A et A’ sont une chaîne formée d’un alcanediyle –(C y H 2 y )- et d’un groupe polaire de formule CH 2 -CH(OH)-CH 2 - ou–(C y H 2y )-COO-CH 2 -CH 2 - reliés entre eux par l’intermédiaire d’une chaîne polyéther de formule -(C z H 2z O) p -, y, z et p étant des entiers. Monomère selon l’une quelconque des revendications 1 à 10 dans lequel R 2 est hydrogène ou un groupe de formule (I-R 2 ). Procédé de synthèse d’un monomère défini à l’une quelconque des revendications 1 à 11 qui comprend deux réactions, la première réaction étant une réaction de condensation d’un aldéhyde de formule (II), d’un composé (III) et d’un composé de formule (IV), la deuxième réaction étant une réaction d’estérification pour insérer la fonction (méth)acrylate dans le produit de réaction de la première réaction, le composé (III) étant de formule Y 1 -B-NH 2 ou de formule H 2 N-A 1 -NH 2 , Y 1 étant hydroxyle ou carboxyle, Q 1 étant hydrogène, alkyle, phényle ou carboxyalkyle, B étant un groupe carboné divalent qui relie l’atome d’azote à Y 1 , A 1 étant un espaceur tel que défini dans la formule (II-1), R 1 étant alkyle, m étant un entier allant de 0 à 4, R étant hydrogène, hydroxyle, carboxyle, alkyle, hydroxyalkyle, cycloalkyle, phényle ou une fonction aldéhyde, un des symboles Y 1 , Q 1 et R contenant une fonction hydroxyle ou carboxyle. Polymère contenant des unités d’un monomère défini à l’une quelconque des revendications 1 à 11. Polymère obtenu par polymérisation radicalaire d’un monomère défini à l’une quelconque des revendications 1 à 11, seul ou en mélange avec un autre monomère (méth)acrylate. Procédé de synthèse d’un polymère qui comprend la polymérisation radicalaire d’un monomère défini à l’une quelconque des revendications 1 à 11 en présence d’un catalyseur photoactivable à une irradiation de la lumière ultraviolet-visible.