Brevet FR3125529A1 — publié le 20230127

Scintillateurs ioniques L’invention concerne un composé présentant l’une des structures chimiques ioniques suivantes : « R » représente un groupe « alkyle » ou O-« alkyle » comprenant éventuellement une ou plusieurs insaturations, en chaîne linéaire ou ramifié, de 1 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, ; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, et R12 représentent indépendamment les uns des autres un atome ou groupe d’atomes ; « (Het)aryl » représente indépendamment un groupe aryle ou hétéroaryle ; et A - représente un anion. Figure pour l'abrégé : NEANT Scintillateurs ioniques La présente invention concerne une nouvelle famille de molécules ioniques (salins) discriminantes pour les rayonnements nucléaires, neutrons et gamma en particulier et leur procédé de préparation. Ces molécules peuvent notamment être utilisées pour la détection des neutrons à toutes les énergies allant des thermiques jusqu’à des énergies de l’ordre du GeV. Ces matériaux pourront être utilisés dans toutes les applications nécessitant la détection de neutrons aussi bien en recherche fondamentale que dans les domaines appliqués tels que la radioprotection, la dosimétrie, le monitorage de la matière fissile dans les déchets nucléaires, la diagraphie, l’imagerie médicale, etc.. Etat de la technique Les scintillateurs sont basés sur le fait que, lors du passage d’un rayonnement ionisant, certains matériaux émettent de la lumière. Il existe trois types de scintillateurs classés suivant les mécanismes de scintillation mis en jeu : organiques : processus de fluorescence basé sur la structure de la molécule inorganiques : mécanisme de scintillation basé sur la structure cristalline gazeux : énergie de la particule incidente transmise aux atomes du gaz. La qualité d’un scintillateur est caractérisée par certaines propriétés : grande efficacité dans la conversion de l’énergie cinétique de la particule incidente en lumière émise conversion linéaire transparence du scintillateur à sa propre émission de lumière afin d’éviter la réabsorption du signal temps de réponse courts afin de permettre des taux de comptage importants bonnes qualités optiques afin d’envisager des scintillateurs de grande taille indice de réfraction proche de celui du verre afin de coupler le scintillateurs à un photodétecteur transformant la lumière en signal électrique longueur d’onde démission au-dessus de 400 nm, région de rendement quantique optimal des photocathodes. Les scintillateurs organiques et inorganiques sont les plus communément utilisés. Si les scintillateurs inorganiques ont une meilleure réponse lumineuse et une bonne linéarité, leur temps de réponse est beaucoup plus long que celui des scintillateurs organiques, moins lumineux mais très rapides et moins onéreux. Le nouveau matériau présenté dans cette invention, de même que ceux des demandes ou brevets WO 2010/004228 (US 2011-0303850, EP 09784508) et WO 2014/147078 (US 10,266,498, EP 2976330) est un composé organique ionique. Dans les scintillateurs organiques, l’absorption d’énergie apportée par la particule ionisante provoque l’excitation des électrons délocalisés π des molécules du milieu, peuplant une série d’états électroniques singulets de spin S = 0 (S 0 , S 1 , S 2 , ...), ainsi que les états vibrationnels (S 00 , S 01 , …, S 10 , S 11 , ..., S 2 0 , S 2 1 , …) de ces états électroniques. Les états singulets supérieurs vont se désexciter très rapidement par conversion interne non radiative vers l’état S 10 . La décroissance directe et très rapide de cet état vers un des états S 0 , appelée fluorescence, constitue la composante principale de la lumière émise, appelée aussi composante rapide. Par des transitions non radiatives appelées croisement inter-bandes, des états singulets peuvent aussi être convertis en états triplets de spin S = 1 (T 0 , T 1 , T 2 , ...) et leurs états vibrationnels qui vont se désexciter par conversion non radiative vers l’état T 10 . La décroissance de cet état vers un des états S 0 , après un temps de vie beaucoup plus long, est appelée phosphorescence. Les états T 1 sont plus bas en énergie que les états S 1 , les longueurs d’onde du spectre de phosphorescence seront plus grandes que celles du spectre de fluorescence. Le mécanisme de phosphorescence n’intervient pas dans la détection des rayonnements ionisants. Certaines molécules se trouvant dans l’état triplet T 1 peuvent être re-excitées vers l’état S 1 par annihilation triplet-triplet entre deux molécules excitées des états triplets : une des molécules transfère son énergie d’excitation à l’autre, résultant en une molécule retournant à l’état fondamental et l’autre est élevée vers un état singulet S 1 de plus grande énergie. Cet état S 1 va décroître ensuite vers les états S 0 par fluorescence. C’est la fluorescence retardée et constitue la composante lente de la lumière émise qui joue un rôle essentiel dans la discrimination des différents rayonnements. Les mécanismes intervenant dans la détection sont donc la fluorescence rapide (durée de quelques ns à quelques μs) et la fluorescence retardée (durée de quelques centaines de ns à quelques min), constituant respectivement les composantes rapide et lente de la lumière émise. La transition vers un état triplet est beaucoup moins probable que vers un état singulet et nécessite une forte densité d’activation de la particule ionisante. Le rapport entre composantes rapide et lente est donc proportionnel à la perte d’énergie dE/dx le long de la trajectoire qui dépend de la nature de la particule ionisante : très faible pour les électrons, grande pour les particules chargées et augmentant avec leur masse. La discrimination entre gamma, neutrons et particules chargées légères (alpha , …) est alors obtenue par l’analyse de la forme du signal sortant. La détection de rayonnements neutres tels que les gamma et les neutrons présentent une difficulté supplémentaire par rapport à celle des particules chargées car ils n’interagissent pas directement avec la matière et doivent subir d’abord une interaction produisant des particules chargées détectables. Les rayonnements gamma interagissent avec le milieu par effet photoélectrique, effet Compton ou par création de paires en transférant de l’énergie aux électrons du milieu. Pour les neutrons, différents processus interviennent suivant leur énergie. Les neutrons rapides (E ≳ 100 keV) interagissent essentiellement avec les protons ( 1 H) du milieu par diffusion élastique. Les neutrons lents (E ≲ 1 keV), pour lesquels le noyau de recul issu de la diffusion élastique est trop lent pour être détectable, doivent subir des interactions menant à la production de particules chargées. Les scintillateurs actuellement utilisés pour la détection des neutrons rapides sont essentiellement de trois types : • scintillateurs liquides (NE213, BC501, BC501A) : mélanges de xylène et de naphtalène auxquels des additifs sont ajoutés. Bien que très performants, ces liquides présentent de nombreux inconvénients : ils sont toxiques, corrosifs, inflammables, explosifs, cancérigènes et dangereux pour l’environnement et sont de ce fait de plus en plus indésirables. • scintillateurs cristallins : cristaux organiques et inorganiques (anthracène, stilbène, fluorophores dopés au cérium). Ils sont difficiles à fabriquer en grands volumes, sont très onéreux et certains sont toxiques. De plus leur réponse est une fonction de l’angle d’incidence de la particule incidente ce qui peut biaiser la réponse de détection. • plastiques scintillants : ils sont bon marché mais ne permettent généralement pas la discrimination neutron-gamma et ne peuvent alors être utilisés qu’avec une référence temporelle pour séparer les deux particules, cette référence n’étant pas toujours disponible particulièrement dans les applications industrielles. De plus, les plastiques ne peuvent supporter des températures au-delà de 70°C. Un développement assez récent a mené à la commercialisation par la société Eljen Technology d’un scintillateur plastique (EJ299) offrant une discrimination neutron-gamma intéressante. Un scintillateur basé sur une technologie similaire, P77, avait été développé par F.D. Brooks et al. dans les années 1960. Mais il avait été retiré du marché à cause de la difficulté de le synthétiser en un matériau homogène et transparent. De plus en vieillissant il devenait opaque et sa géométrie se déformait. La présence en quantité importante de PPO dans la matrice initiale se fait au détriment de la résistance mécanique et thermique. Des développements récents tendent à montrer une amélioration de ces problèmes récurrents dans les matrices plastiques. Cependant, le liquide scintillant BC501 ou équivalent reste pour le moment le matériau favori en recherche fondamentale. En ce qui concerne les neutrons lents, les détecteurs les plus communément utilisés sont basés sur l’ 3 He, le 6 Li et le 10 B. Dans ces cas, le neutron subit une réaction nucléaire et les produits de la réaction sont détectés. Buts de l'invention Jusqu’à présent la détection des neutrons était basée sur des principes d’interaction différents suivant leur énergie et mettait donc en œuvre des détecteurs différents. La présente invention a pour but de résoudre le problème technique consistant à fournir un composé ou matériau capable de détecter à la fois les neutrons rapides (E ≳ 100 keV) et lents (E ≲ 1 keV) en les discriminant des rayons gamma avec le même scintillateur. La présente invention a pour but de résoudre le problème technique consistant à fournir des composés permettant d’accéder aux deux types d’interaction dans le même matériau en limitant et de préférence en évitant un compromis sur l’efficacité de détection des neutrons de différentes énergies. La présente invention a pour but de résoudre le problème technique consistant à fournir un candidat pour remplacer l’ 3 He. La présente invention a pour but de résoudre le problème technique consistant à fournir un composé ou matériau ionique présentant une excellente stabilité thermique (jusqu’à 200°C) et chimique. La présente invention a pour but de résoudre le problème technique consistant à fournir un composé ou matériau ionique sans tension de vapeur, et donc ininflammable contrairement aux composés organiques neutres. De même, la présente invention a pour but d’associer un cation et un anion tout deux actifs en détection. La présente invention a encore pour but de résoudre le problème technique consistant à fournir un composé ou matériau ionique solide pur (100 % de la molécule active), ce qui n’est pas le cas des matériaux scintillants existants La présente invention a pour but de résoudre le problème technique consistant à fournir un composé ou matériau permettant d’envisager une miniaturisation du détecteur et de l’utiliser dans des environnements sévères, incluant son utilisation sous vide. La présente invention a pour but de résoudre le problème technique consistant à fournir un composé ou matériau potentiellement utilisable dans de nombreuses applications relatives à la détection des neutrons. Ainsi l'invention a pour but de résoudre les problèmes techniques cités ci-dessus, tout en procurant des composés simples à synthétiser. L'invention a aussi pour but de fournir de nouvelles molécules permettant d'améliorer la détection des rayonnements gamma, X, neutrons, protons et alpha, voire des particules plus lourdes. La présente invention a également pour but de fournir de nouvelles molécules permettant d'améliorer la discrimination des rayonnements gamma, X, neutron et particules chargées légères ainsi que de détecter les neutrons quelle que soit leur énergie. La présente invention a notamment pour but d’améliorer les propriétés de discrimination en temps réel des rayonnements neutrons et gamma des composés synthétisés précédemment selon la méthode décrite dans la demande WO 2014/147078. Description de l’invention Les inventeurs ont découvert une nouvelle famille de molécules (ou composés) ioniques discriminantes. La méthode de synthèse permet d’obtenir des imidazolium (sels constitués d’un cation luminescent et d’un anion actif en détection) en deux ou trois étapes à partir de produits commerciaux. Cette méthode de synthèse est universelle car un grand nombre d’aryles ou de groupes aromatiques peuvent être couplés. Par ailleurs les propriétés de ces nouvelles molécules sont encore meilleures du point de vue de la détection et de la discrimination des rayons précités que celles décrites dans le brevet WO 2010/004228. La présente invention concerne un composé ou un matériau le comprenant, ledit composé présentant l’une des structures chimiques ioniques suivantes : « R » représente un groupe « alkyle » ou O-« alkyle », « akyle » étant défini comme un radical hydrocarboné saturé, comprenant éventuellement une ou plusieurs insaturations, en chaîne linéaire ou ramifié, de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 3 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué, ; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, et R12 représentent indépendamment les uns des autres un atome ou groupe d’atomes ; « (Het)aryl » représente indépendamment un groupe aryle ou hétéroaryle ; et A - représente un anion. Selon une variante, un composé selon l’invention présente la structure chimique suivante : où R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, et R12 sont tels que définis selon l’invention. Selon une variante, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, et R12 représentent indépendamment les uns des autres : - H, - F, Cl, Br, I, - un groupe alkyle en C 1 -C 30 , cycloalkyles en C 3 -C 7 , aryle en C 6 -C 10 , hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, dans laquelle lesdits groupes alkyles ou aryles sont éventuellement substitués par 1 à 3 groupes R 20 , R 20 étant choisi parmi OR 22 , NR 23 R 24 , NHOH, NO 2 , CN, CF 3 , alkyle en C 1 -C 6 , alcényle en C 2 -C 6 , alcynyle en C 2 -C 6 , aryle en C 6 -C 10 , aralkyle, =O, C(=O)R 22 , CO 2 R 22 , OC(=O)R 22 , C(=O)NR 23 R 24 , OC(=O)NR 23 R 24 , NR 21 C(=S)R 22 ou S(O) y R 22 ; - R 22 est, à chaque occurrence, indépendamment choisi parmi H, alkyle en C 1 -C 30, de préférence en C 5 -C 20 , aryle en C 6 -C 10 et aralkyle ; - R 23 et R 24 sont, à chaque occurrence, indépendamment choisis parmi H, alkyle en C 1 -C 30, de préférence en C 5 -C 20 , et aryle en C 6 -C 10 , ou bien R 23 et R 24 forment avec l'atome d'hydrogène auquel ils sont attachés un groupe hétérocyclique de 3 à 7 chaînons. Selon une variante, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, et R12 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène, un atome d’halogène, un groupe alkyle en C 1 -C 6 , alcényle en C 2 -C 6 , alcynyle en C 2 -C 6 , aryle en C 6 -C 10 , aralkyle C 6 -C 20 . Selon une variante de la présente invention, les radicaux alkyles représentent des radicaux hydrocarbonés saturés, en chaîne droite ou ramifiés, de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 5 à 20 atomes de carbone. Selon une variante, « R » représente un groupe « alkyle » ou O-« alkyle », où « akyle » est un radical hydrocarboné saturé, comprenant éventuellement une ou plusieurs insaturations, en chaîne linéaire ou ramifié, de 5 à 12 atomes de carbone. Selon une variante, « R » représente un groupe alkyle CnH2n+1 ou O-CnH2n+1, où n est un nombre allant de 1 à 30, et de préférence de 5 à 20. De préférence, « R » est choisi parmi le groupe consistant des radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, octyle, nonyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, isopropyle, tert-butyle, 2-éthylhexyle, 2-méthylbutyle, 2-méthylpentyle, 1-méthylpentyle et 3-méthylheptyle. On peut notamment citer, lorsqu'ils sont linéaires, les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, octyle, nonyle, décyle, dodécyle, hexadécyle et octadécyle. On peut notamment citer, lorsqu'ils sont ramifiés ou substitués par un ou plusieurs radicaux alkyle, les radicaux isopropyle, tert-butyl, 2-éthylhexyle, 2-méthylbutyle, 2-méthylpentyle, 1-méthylpentyle et 3-méthylheptyle. Tels qu'on les utilise dans toute la description de l'invention, les termes suivants, sauf mention contraire, doivent être compris comme ayant les significations suivantes. Le terme « halogénoalkyle » désigne un radical alkyle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène. Les radicaux halogénoalkyle incluent les radicaux perhalogénoalkyle et notamment les radicaux perfluoroalkyle de formule CnF 2n+1 . Le terme « halogène » désigne un atome de chlore, brome, iode ou fluor. Le terme « cycloalkyle » signifie un système de cycle non aromatique mono- ou multicyclique de 3 à 10 atomes de carbone, de préférence de 5 à 7 atomes de carbone. A titre d’exemple de cycloalkyle monocyclique, on peut citer notamment le cyclopentyle, le cyclohexyle, le cycloheptyle, et similaires. A titre d’exemple de groupe cycloalkyle multicyclique, on peut citer notamment la 1-décaline, le norbornyle, ou l'adamant-(1 ou 2-)yle. Le terme « alcényle » désigne un groupe hydrocarboné aliphatique qui contient une double liaison carbone-carbone et qui peut être linéaire ou ramifiée ayant de 2 à 6 atomes de carbone dans la chaîne. Ramifié signifie qu'un ou plusieurs groupes alkyles inférieurs, tels que le méthyle, l'éthyle ou le propyle, sont liés à une chaîne alcényle linéaire. Comme exemple de groupe alcényle, on peut citer notamment l'éthényle, le propényle, le n -butényle, l' i -butényle, le 3-méthylbut-2-ényle ou le n -pentényle. Le terme « alcynyle » désigne un groupe hydrocarboné aliphatique qui contient une triple liaison carbone-carbone et qui peut être linéaire ou ramifié ayant 2 à 6 atomes de carbone dans la chaîne, de préférence 2 à 4 atomes de carbone. Ramifié signifie qu'un ou plusieurs groupes alkyles inférieurs, tels que le méthyle, l'éthyle ou le propyle, sont liés à une chaîne alcynyle linéaire. Comme exemple de groupes alcynyles, on peut citer notamment l'éthynyle, le propynyle, le n -butynyle, le 2-butynyle, le 3-méthylbutynyle, et le n -pentynyle. Le terme « aryle » désigne un système cyclique monocyclique ou multicyclique aromatique de 5 à 20 atomes de carbone. Comme exemple de groupes aryles, on peut citer notamment le phényle, éventuellement substitué, naphtalène, éventuellement substitué, fluorène, éventuellement substitué, méthylcarbazole, éventuellement substitué, et anthracène, éventuellement substitué, pyrène, éventuellement substitué, tétracène, éventuellement substitué, bodipy, thiophène et polythiophene. Le terme « substitué » désigne une substitution d’un atome d’hydrogène par un atome d’halogène ou par un groupe alkyle, halogénoalkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, aryle, un groupe hétérocyclique, comme un hétérocycloalkyle, un hétéroaryle. Le terme « aralkyle » désigne un groupe aryl-alkyl-, dans lequel l'aryle et l'alkyle sont tels que décrits dans le présent document. Comme exemple de groupes aralkyles, on peut citer notamment le benzyle, le 2-phénéthyle et le naphtlèneméthyle. Le terme « groupe hétérocyclique » désigne un groupe carbocyclique substitué ou non substitué, mono- ou multicyclique dans lequel la partie cyclique comprend au moins un hétéroatome tel que O, N, S ou B. L’azote et le soufre peuvent être éventuellement oxydés, et l’azote peut être éventuellement substitué dans les cycles aromatiques. Les groupes hétérocycliques comprennent les groupes hétéroaryles et les groupes hétérocycloalkyles. Le terme « hétérocycloalkyle » désigne un groupe cycloalkyle dans lequel un ou plusieurs atomes de carbone de cycle sont substitués par au moins un atome choisi parmi O, N, ou S. A titre d’exemple de groupe hétérocycloalkyle, on peut citer notamment les groupes pyrrolidinyle, pyrrolinyle, imidazolidinyle imidazolinyle, pirazolidinyle, pirazolinyle, pyrazalinyle, pipéridyle, pipérazinyle, morpholinyle, thiomorpholinyle, tétrahydrofuranyle, dithiolyle, oxathiolyle, oxadiazolyle, oxathiazolyle, pyranyle, oxazinyle, oxathiazinyle, et oxadiazinyle. Le terme « hétéroaryle » ou « hétéroaromatique » désigne un système cyclique contenant de 5 à 10 atomes de carbone dans lequel au moins un carbone de cycle est remplacé par au moins un atome choisi parmi -O-, -N-, -S-, ou B. Comme exemple de groupe hétéroaryle, on peut citer notamment pyrrolyle, furanyle, thiényle, pirazolyle, imidazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, isoxazolyle, oxazolyle, oxathiolyle, oxadiazolyle, triazolyle, oxatriazolyle, furazanyle, tétrazolyle, pyridyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, triazinyle, indolyle, isoindolyle, indazolyle, benzofuranyle, isobenzofuranyle, purinyle, quinazolinyle, quinolyle, isoquinolyle, benzoimidazolyle, benzothiazolyle, benzothiophényle, thianaphthényle, benzoxazolyle, benzisoxazolyle, cinnolinyle, phthalazinyle, naphthyridinyle, et quinoxalinyle. Sont également compris dans la définition des groupes “hétéroaryle” les systèmes de cycles fusionnés incluant notamment les systèmes cycliques dans lequel le cycle aromatique est fusionné avec un cycle hétérocycloalkyle. Comme exemple de tels systèmes de cycles fusionnés, on peut citer notamment le phthalamide, l’anhydride phthalique, l’indoline, l’isoindoline, et la tetrahydroisoquinoline. Le terme « hétéroarylalkyle » désigne un groupe aryl-hétéroaryl-, dans lequel l'hétéroaryle et l'alkyle sont tels que décrits dans le présent document. Le terme « (Het)Ar » ou « (Het)Aryl » ou « (Het)aromatique » désigne à la fois un groupe aryle et hétéroaryle. Les termes « alkylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, arylène, hétéroarylène » désignent respectivement des groupes bivalents alkyle, cycloalkyle, hétérocycloalkyle aryle et hétéroaryle, ces groupes étant tels que définis ci-dessus. Le terme “métallate” désigne un complexe anionique contenant un métal, notamment un métal de transition complexé par plusieurs ligands, par exemple un chalcogène tel que l’oxygène ou un groupe cyanure. De préférence, l’anion métallate est un groupe cyanométallate ou oxométallate. Le terme "carborane" désigne une molécule anionique constituée d'atomes de bore, de carbone et d'hydrogène et portant une charge négative. A titre d'exemple, on peut citer CB 11 H 12 - . Le terme "oxyde d'halogénure" désigne des oxydes de formule HalO x - où Hal représente Br, Cl ou I et x est un entier de 1 à 4. A titre d'exemple, on peut citer ClO 4 - , IO 3 - . Le terme "carbanion" désigne un composé comprenant un atome de carbone porteur d'une charge négative. A titre d'exemple, on peut citer (CF 3 SO 2 ) 3 C - . Selon une variante, A - est un anion choisi parmi un halogénure, P(R 4 ) 6 - , B(R 4 ) 4 - , SCN - , (R 5 SO 2 ) 2 N - , R 5 OSO 3 , R 5 SO 3 - , carborane, carbonate, hydrogénocarbonate, alcoolate, carboxylate, amidure, phosphate, SiF 6 - , SbF 6 - , I 3 - , nitrate, oxyde d’halogénure, silicate, sulfate, sulfonate, cyanure, carbanions, ou métallate, dans lequel : R 4 est, à chaque occurrence, un groupe indépendamment choisi parmi un atome d'halogène, un groupe alkyle en C 1 -C 6 , un groupe aryle en C 6 -C 10 , un groupe aralkyle ; R 5 est, à chaque occurrence, un groupe indépendamment choisi parmi alkyle en C 1 -C 20 , halogénoalkyle en C 1 -C 20 , aryle en C 6 -C 10 , aralkyle. Selon une variante, A - (anion) est choisi parmi Cl - , Br - , I - , PF 6 - , BF 4 - , (CF 3 SO 2 ) 2 N - . Selon une variante, A - (anion) représente PF 6 - ou BF 4 - . Selon un mode de réalisation particulier, le composé selon la présente invention présente la structure ionique associant un cation luminescent avec un anion actif en détection de neutrons lents suivante : De préférence, le composé fluorophore est un composé tel que défini selon l’invention, R compris l’ensemble des variantes et modes de réalisation, et leurs combinaisons. Selon un mode de réalisation, le composé selon l’invention est solide dans les conditions d’utilisation, et notamment à 20°C et 101 325 Pa. Avantageusement, le composé selon l’invention est solide jusqu’à 200°C à 101 325 Pa. Avantageusement, l’invention concerne un composé ionique luminescent, de préférence solide, permettant de détecter à la fois les neutrons de basses et de hautes énergies en les discriminant des gamma. L'invention concerne selon un second aspect un matériau solide ou liquide fluorophore, comprenant ou constitué d’un composé fluorophore, ledit composé fluorophore étant défini selon l’invention. Avantageusement, le matériau selon l’invention est un matériau plastique transparent. L'invention concerne selon un autre aspect l’utilisation de ces molécules pour leurs propriétés de fluorophore. Avantageusement, l’invention concerne l’utilisation d'un composé ou d’un matériau tel que défini selon l’invention pour la détection des rayonnements gamma, X, neutron, proton. Avantageusement, l’invention concerne l’utilisation d'un composé ou d’un matériau tel que défini selon l’invention pour la discrimination des rayonnements proton/gamma, proton/X, neutron/gamma, neutron/X, alpha/gamma, alpha/X. Avantageusement, l’invention concerne l’utilisation d'un composé ou d’un matériau tel que défini selon l’invention pour la fabrication d'un instrument de radiodétection, de dosimétrie industrielle ou médicale. Avantageusement, l’invention concerne un composé et matériau présentant une grande efficacité de détection et une détection des neutrons quelle que soit leur énergie et une très bonne discrimination entre les neutrons et les gamma. Avantageusement, l’invention concerne un composé et matériau de nouvelle génération présentant un meilleur facteur de mérite de discrimination neutron/gamma, une grande efficacité intrinsèque de détection, une forte luminescence à l’état solide et une stabilité thermique bien meilleure (avantageusement jusqu’à 200°C) en comparaison au matériau de type fluorène (100°C) décrit par la demande WO 2014/147078. A la connaissance des inventeurs, aucun des produits concurrents existants ne permet de détecter à la fois les neutrons rapides et lents de façon satisfaisante. Leur efficacité de détection intrinsèque est aussi inférieure à celle des composés selon la présente invention, de même que la lumière émise. Avantageusement, l’invention concerne un composé et matériau présentant une grande stabilité chimique, thermique, sans tension de vapeur et permettant de l’utiliser sous vide. Avantageusement, l’invention concerne un composé et matériau solide rendant son utilisation possible dans des endroits sensibles. Avantageusement, l’invention concerne un composé dont la synthèse est industrialisable au moins à l’échelle du kilogramme. Avantageusement, l’invention concerne un composé sous forme de cristaux, et en particulier de monocristaux, par exemple de taille centimétrique ou plus. La présente invention peut être mise en œuvre pour la détection des neutrons aussi bien dans les domaines militaire que civil, certaines applications étant communes aux deux. Voici une liste d’applications possibles : 1) monitorage des radiations sur les lieux de travail et dans l’environnement 2) monitorage de la matière fissile dans les déchets nucléaires 3) détection de matériaux fissiles dans des colis suspects 4) diagraphie nucléaire 5) R&D pour l’énergie nucléaire 6) étude des rayonnements cosmiques, monitorage des rayons cosmiques dans les avions 7) radiographie aux neutrons 8) recherche fondamentale en physique Avantageusement, l’invention concerne un composé et matériau pour la fabrication d’un scintillateur ne contenant que des molécules organiques synthétisées à partir de matières premières aisément accessibles. Avantageusement, l’invention concerne un composé et matériau offrant la possibilité de miniaturiser les dispositifs et de les rendre portables. En outre, avantageusement, l’invention concerne un composé et matériau offrant une réduction des coûts à quelques dizaines d’euros par gramme en comparaison d’environ 15 k€ le gramme pour l’ 3 He. Les besoins pour les neutrons de basse énergie (neutrons lents) sont couverts essentiellement par des détecteurs gazeux à 3 He dont la commercialisation ne sera plus possible d’ici quelques années étant donné la raréfaction de l’ 3 He sur terre. Ces dispositifs ne détectent que les neutrons de basse énergie. La présente invention concerne selon un autre aspect également un procédé de synthèse permettant de préparer des composés selon l’invention. En particulier, l’invention concerne un procédé de préparation d'un composé comprenant un groupe imidazolium lié directement à un groupe aromatique par une liaison covalente entre un atome d’azote du groupe imidazolium et un atome de carbone dudit groupe aromatique, ledit procédé comprenant une réaction de couplage d’un groupe aromatique à un groupe imidazole par création d’une liaison covalente entre un atome de carbone sp 2 du groupe aromatique et un atome d’azote du groupe imidazole, en présence d’une zéolite NaY comportant du cuivre (II) et une base, de préférence par couplage de type Ullmann. Selon un mode de réalisation particulier, l’invention concerne la préparation d'un composé de formule (I) selon l’invention, ledit procédé comprenant : (i) une réaction de couplage d’un groupe aromatique « (Het)Ar » à un groupe imidazole par création d’une liaison covalente entre un atome de carbone sp 2 du groupe aromatique et un atome d’azote du groupe imidazole, en présence d’une zéolite NaY comportant du cuivre (II) et une base, de préférence par couplage de type Ullmann ; et (ii) une réaction de couplage d’un groupe « R » comprenant au moins un atome de carbone sp 3 avec un groupe imidazole par création d’une liaison covalente entre l’atome de carbone sp 3 du groupe « R » et un atome d’azote du groupe imidazole, de préférence par substitution nucléophile, de préférence en utilisant un groupe « R » réactif halogéné. Selon une variante, l’étape (i) correspond à la réaction suivante : où X est un atome d’halogène, de préférence la réaction étant réalisée en présence de radiations micro-ondes. Typiquement, selon l’invention le groupe « R-X » représente la structure : ou Le catalyseur est simple à préparer : la zéolite NaY est mise en présence de sulfate de cuivre dissout dans de l’eau et agitée pendant 24 heures. La zéolite imprégnée de cuivre (II) est récupérée par filtration, séchée à l’étuve (100 °C) puis calcinée à 550 °C pendant 4 heures. On peut notamment faire référence à la publication M. L. Kantam, B. P. C. Rao, B. M. Choudrary, R. S. Reddy, Synlett, 2006, 14, 2195-2198. doi : 10.1055/s-2006-949615. Lors du couplage de type Ullmann (J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, « Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction », Chemical Reviews, vol. 102, 2002, p. 1359–1470), les réactifs sont chauffés par exemple dans un tube scellé pendant 72 heures à 180 °C à l’aide d’un bain de sable. Pour récupérer le brut de réaction, il suffit de reprendre dans un solvant organique comme le dichlorométhane et de filtrer afin d’éliminer la zéolite et la base (carbonate de potassium). Le dérivé imidazole ainsi obtenu est purifié par exemple par chromatographie sur colonne. Bien que n’utilisant pas de solvant ni d’atmosphère inerte, il est nécessaire de chauffer le mélange réactionnel nécessaire pour le couplage de l'imidazole et de l’aryle, par exemple en chauffant à une température de 180 °C pendant 72 heures. Avantageusement, la réaction est réalisée en présence de radiations micro-ondes. Par cette méthode les inventeurs ont pu diminuer très sensiblement le temps de réaction. On peut passer d’un temps de réaction de 72 heures (en tube scellé chauffé avec un bain de sable) à moins de 3 heures et cela pour des rendements identiques. Les micro-ondes sont des ondes électromagnétiques qui ont une longueur d’onde comprise entre 30 cm (1 GHz) et 1 mm (300 GHz). La base est choisie de préférence parmi un carbonate de potassium ou de césium, un phosphate de potassium, un phosphate de césium, LiOH, NaOH, ou KOH. Avantageusement, le procédé selon la présente invention ne requiert pas de solvant. Selon l'art antérieur les procédés de synthèse requièrent l’utilisation d’un solvant (diméthylformamide, diméthylsulfoxyde, toluène, …), ce qu’évite la présente invention. La présente invention permet d'éviter l'utilisation de ligands aminés (carbène, phénanthroline, L-proline …). Ce procédé permet d'éviter l'utilisation de solvants, d'atmosphère inerte et de ligands chers, et permet de préparer en seulement deux ou trois étapes les composés de l'invention. Par ailleurs, le procédé selon l'invention permet d'utiliser des molécules commercialement disponibles. De manière très avantageuse, l’utilisation de radiations micro-ondes lors du couplage de type Ullmann permet de diminuer significativement le temps de réaction. Le temps de réaction peut ainsi passer de 72 à moins de 3 heures. La première étape de synthèse consiste à réaliser le couplage de type Ullmann, entre un imidazole, c'est-à-dire une molécule comprenant un groupe imidazole, et une molécule porteuse d’un groupe aromatique halogéné, c'est-à-dire porteuse d’un atome d’halogène sur un atome de carbone, atome d’halogène qui va être remplacé par l’imidazole. La seconde étape consiste à faire réagir l'imidazole ainsi obtenu avec une molécule « R-X » pour créer une liaison covalente entre l’imidazole et un atome de carbone sp 3 de cette molécule. Selon une variante cette seconde étape consiste à réaliser une N -alkylation, c'est-à-dire à faire réagir l’imidazole avec un radical alkyle pour créer une liaison N -alkyle entre le radical alkyle et l’atome d’azote de l’imidazole (atome d’azote non porteur du groupe aromatique greffé par couplage de Ullmann). Une éventuelle troisième étape consiste à échanger l’anion halogénure afin d'obtenir un composé fluorophore. Cette troisième étape peut être réalisée en milieu biphasique. On peut utiliser le sel de potassium, de lithium, ou de sodium de l’anion désiré. Eventuellement, ledit procédé peut également comprendre l'étape consistant à isoler le produit obtenu. Le procédé de l'invention est particulièrement intéressant car extrapolable à l'échelle industrielle du fait du faible nombre d'étapes de synthèse, des réactifs utilisés, qui sont commerciaux, ainsi que de l'appareillage pour les réactions, utilisable à plus grande échelle pour des réactions industrielles. L’invention couvre en particulier des dispositifs comprenant les composés de l'invention, adaptés pour une utilisation dans des centrales nucléaires, des hôpitaux, des aéroports, ou lieux similaires. Les composés de l'invention ne présentant pas de tension de vapeur mesurable peuvent être utilisés sous vide. Les applications spécifiques des composés de l'invention dépendent de la molécule considérée et varient en fonction de la nature de l’anion, du cation (imidazole de départ) et du groupe aromatique, qui doit notamment servir de fluorophore. Il est envisagé que l'utilisation de composés de l’invention permette d'abaisser le seuil de détection et la sensibilité des installations existantes dans les domaines comme la sécurité nucléaire (radioprotection, prolifération des déchets ou d'armement nucléaire, réacteur nucléaire) et la recherche fondamentale. Pour caractériser ce produit et vérifier sa pureté, les méthodes d’analyses classiques telles que les spectroscopies de résonance nucléaire magnétique (RMN), infrarouge (IR), ultraviolet/visible (UV/Visible) et les analyses ont été réalisées. Ces techniques ont été utilisées pour caractériser les composés synthétisés. De manière avantageuse, les composés de l'invention peuvent être utilisés purs, c'est-à-dire sous forme d’un matériau essentiellement constitué d’au moins un composé de l'invention. Une forte concentration permet avantageusement d'augmenter d'autant plus l’efficacité de détection de rayonnements. Les composés décrits précédemment (NE213 ou BC501) ne permettaient pas l'utilisation de fortes concentrations car leur pouvoir de détection des rayonnements diminuait à partir d'une certaine concentration. Ainsi, l’invention représente un perfectionnement significatif à cet égard. L’invention couvre également l’utilisation des composés de l’invention sous forme diluée, comme charge dans des matrices polymères en tant que constituants de matériaux composites. La concentration des composés de l’invention peut être de 1 à 80% en masse dans un polymère ou dans un solvant. Exemple: Exemple 1 - Procédure pour la synthèse du N-POP-imidazole (2-(4-(1 H -imidazol-1-yl)phenyl)-5-phenyloxazole) par couplage de type Ullmann Le 2-(4-bromophényl)-5-phényloxazole (POPBr) (71.5 g, 238 mmol), l’imidazole (24.32 g, 357.3 mmol), le carbonate de potassium (65.84 g, 476.4 mmol) et la zéolite NaY dopée au cuivre à 8% sont broyés ensemble à l’aide d’un mortier. La poudre obtenue est introduite dans un réacteur micro-onde en téflon de 800 ml équipé d’une page d’agitation magnétique. Le milieu est chauffé à 210°C pendant 3h. Après refroidissement le solide obtenu est broyé en fine poudre puis extrait au dichlorométhane. Une filtration sur célite permet d’obtenir le produit, qui est ensuite purifié par les techniques classiques de laboratoire. Le N-POP-imidazole est obtenu sous forme d’une poudre blanche (64.1 g, 223.1 mmol, 93 %). 1 H NMR (500 MHz, Chloroforme- d ): δ = 8.21 (AA’, 3 J H9-H10 = 8.7 Hz, 2H, H 9 ), 7.94 (s, 1H, H 12 ), 7.72 (d, 3 J H3-H2 = 8.0 Hz, 2H, H 3 ), 7.50 (BB’, 3 J H10-H9 = 8.7 Hz, 2H, H 10 ), 7.46 (s, 1H, H6), 7.45 (t, 3 J H2-(H3+1) = 7.8 Hz, 2H, H 2 ), 7.34 (tt, 3 J H1-H2 = 7.4 Hz, 4 J H1-H2 = 1.3 Hz, 1H, H 1 ), 7.35 (s large, 1H, H 13 ), 7.24 (s large, 1H, H 14 ). 13 C NMR (125 MHz, Chloroforme- d ): δ = 160.12 (C 7 ), 151.91 (C 5 ), 138.72 (C 8 ), 135.60 (large, C Im ), 131.09 (C Im ), 129.19 (C 10 ), 128.92 (C 1 ), 128.06 (C 9 ), 127.92 (C 4 ), 126.69 (C 11 ), 124.45 (C 3 ), 123.82 (C 6 ), 121.57 (C 2 ), 118.07 (br, C Im ). IR : ν max /cm -1 = 3107 (large, νC-H aromatique), 1614, 1504, 1303, 1054, 951, 833, 767, 725, 691, 651, 492.. UV-Vis (MeCN): λ max = 316 nm, ε max = 38.000 L·mol -1 ·cm -1 . Analyse élémentaire pour (C 18 H 13 N 3 O 1 ). Calculé: C, 75.25; H, 4.56; N, 14.63. Trouvé: C, 75.30; H, 4.58; N, 14.82. Exemple 2 - Procédure pour la synthèse du b romure de N-POP-N’-hexylimidazolium (bromure de 3-hexyl-1-(4-(5-phenyloxazol-2-yl)phenyl)-1 H -imidazol-3-ium) : Le N-POP-imidazole (40 g, 139 mmol) est mis en suspension dans de l’acétonitrile (40 ml) et du n-bromohexane (60 ml, 418 mmol) dans un autoclave. Le milieu est agité à 120°C pendant 48 h ; puis après refroidissement le milieu réactionnel est versé sur de l’éther diéthylique (500 ml). Le produit est récupéré par filtration, et est encore lavé avec 3 portions de 100 ml d’éther diéthylique. Pour atteindre une pureté optimale le produit est purifié selon les techniques classiques de laboratoire. Le produit est obtenu sous forme de poudre blanche (60.152 g, 133 mmol, 95 %). 1 H RMN (500 MHz, Chloroforme- d ): δ = 11.04 (t, 3 J H12-(H13+14) = 1.8 Hz, 1H, H 12 ), 8.16 (AA’, 3 J H9-H10 = 8.8 Hz, 2H, H 9 ), 8.07 (t, 3 J H13-(H12+14) = 1.8 Hz, 1H, H 13 ), 8.00 (BB’, 3 J H10-H9 = 8.8 Hz, 2H, H 10 ), 7.73 (t, 3 J H14-(H12+13) = 1.8 Hz, 1H, H 14 ), 7.60 (d, 3 J H3-H2 = 8.3 Hz, 2H, H 3 ), 7.37 (t, 3 J H2-(H3+1) = 7.8 Hz, 2H, H 2 ), 7.36 (s, 1H, H 6 ), 7.29 (tt, 3 J H1-H2 = 7.4 Hz, 4 J H1-H2 = 1.2 Hz, 1H, H 1 ), 4.53 (t, 3 J H15-H16 = 7.3 Hz, 2H, H 15 ), 1.97 (m, 2H, H 16 ), 1.37 (m, 2H, H 17 ), 1.37 (m, 4H, H 18+19 ), 0.81 (t, 3H, 3 J H20-H19 = 7.1 Hz H 20 ).. 13 C RMN (125 MHz, Chloroforme- d ): δ = 159.11 (C 7 ), 152.22 (C 5 ), 135.95 (C 12 ), 135.38 (C 8 ), 129.12 (C 2 ), 128.98 (C 1 ), 128.94 (C 4 ), 128.20 (C 9 ), 127.47 (C 11 ), 124.39 (C 3 ), 123.86 (C 6 ), 123.43 (C 14 ), 122.26 (C 10 ), 120.90 (C 13 ). IR : ν max /cm -1 = 3523 (large, νO-H); 3079 (νC-H aromatique); 2960, 2929, 2856 (νC-H aliphatique); 1551, 1498, 1206, 1135, 1059, 952, 842, 769, 737, 694, 623, 532, 493. UV-Vis (MeCN): λ max = 321 nm, ε max = 33.200 L · mol -1 · cm -1 . Analyse élémentaire (C 24 H 26 BrN 3 O 1 ). Calculé: C, 63.72; H, 5.79; N, 9.29. Trouvé: C, 62.76; H, 5.71; N, 9.29. L’analyse élémentaire correspond au produit contenant 0.5 molécule d’H 2 O par molécule, ce qui est cohérent avec la présence de vibrations ν O-H dans le spectre infrarouge (Calculé: C, 62.48; H, 5.90; N, 9.11). Exemple 3 - Procédure pour la synthèse du t étrafluoroborate de N-POP-N’-hexylimidazolium (tétrafluoro borate de 3-hexyl-1-(4-(5-phenyloxazol-2-yl)phenyl)-1 H -imidazol-3-ium): Le bromure de N-POP-N’-hexylimidazolium (23.7 g, 52.4 mmol) est dissous à 50°C dans 350 ml d’éthanol. Du tétrafluoroborate de sodium (8.63 g, 78.6 mmol) est dissout dans 50 ml d’eau et cette solution est ajoutée à la solution du sel d’imidazolium. Le milieu se trouble légèrement et est agité à température ambiante pendant 1 h. De l’eau (1.5 L) est ensuite ajoutée afin de faire précipiter le produit, qui est ensuite récupéré par filtration. La poudre blanche obtenue est dissoute dans 500 ml d’une solution de dichlorométhane/méthanol à 10%, puis la solution obtenue est séchée sur sulfate de magnésium. Le liquide est filtré, évaporé puis le solide obtenu est purifié selon les techniques classiques de laboratoire afin d’enlever le bromure d’imidazolium restant. Le tétrafluoroborate de N-POP-N’-hexylimidazolium est obtenu sous forme d’une poudre blanche micro cristalline (22.737 g, 49.5 mmol, 94 %). 1 H RMN (500 MHz, DMSO- d 6 ): δ = 9.91 (t, 3 J H12-(H13+14) = 1.7 Hz, 1H, H 12 ), 8.42 (t, 3 J H13-(H12+14) = 1.8 Hz, 1H, H 13 ), 8.37 (AA’, 3 J H9-H10 = 8.8 Hz, 2H, H 9 ), 8.07 (t, 3 J H14-(H12+13) = 1.7 Hz, 1H, H 14 ), 7.98 (BB’, 3 J H10-H9 = 8.8 Hz, 2H, H 10 ), 7.92 (s, 1H, H 6 ), 7.90 (d, 3 J H3-H2 = 8.0 Hz, 2H, H 3 ), 7.52 (t, 3 J H2-(H3+1) = 7.7 Hz, 2H, H 2 ), 7.42 (tt, 3 J H1-H2 = 7.3 Hz, 4 J H1-H2 = 1.3 Hz, 1H, H 1 ), 4.46 (t, 3 J H15-H16 = 7.3 Hz, 2H, H 15 ), 1.91 (m, 2H, H 16 ), 1.32 (m, 6H, H 17-19 ), 0.88 (t, 3H, 3 J H20-H19 = 7.1 Hz H 20 ).. 13 C RMN (125 MHz, DMSO- d 6 ): δ = 158.91 (C 7 ), 151.4 (C 5 ), 135.96 (C 8 ), 135.47 (C 12 ), 129.10 (C 2 ), 128.87 (C 1 ), 127.60 (C 4 ), 127.55 (C 9 ), 127.14 (C 11 ), 124.51 (C 6 ), 124.21 (C 3 ), 123.44 (C 14 ), 122.39 (C 10 ), 129.92 (C 13 ). IR : ν max /cm -1 = 3148, 3101 (νC-H aromatique); 2957, 2928, 2859 (νC-H aliphatique); 1556, 1499, 1212, 1135; 1068 (large, très intense, νB-F); 951, 840, 773, 737, 695, 625, 521, 494. UV-Vis (MeCN): λ max = 321 nm, ε max = 33.100 L · mol -1 · cm -1 . Analyse élémentaire (C 24 H 26 BF 4 N 3 O 1 ). Calculé: C, 63.76; H, 5.71; N, 9.15. Trouvé: C, 62.78; H, 5.76; N, 9.21. Ce composé est stable à 200°C. Ce composé est hautement luminescent (70%) Des mesures ont été effectuées en irradiant les nouveaux matériaux avec une source d’AmBe émettrice de neutrons rapides et de gamma. L’échantillon est placé sur un photomultiplicateur PHOTONIS XP4512B qui produit un signal électrique traité par une électronique numérique (FASTER développée au Laboratoire Corpusculaire de Caen (LPC)). Deux portes d’intégration permettent d’encorder les charges totale et lente du signal : une porte de 300 ns couvre l’intégralité du signal et une porte retardée de 50 ns et s’arrêtant en même temps que la porte totale couvre la composante lente du signal. La représente pour le composé de l’exemple 3 les corrélations entre la charge totale Q tot et le rapport Q lent /Q tot obtenues par irradiation de la source d’AmBe : Figure 1a) : une excellente discrimination entre neutrons et gamma est obtenue. Figure 1b) : une couche de polyéthylène de 10 cm d’épaisseur placée devant le détecteur permet de ralentir les neutrons issus de la source. Ceux-ci, thermalisés, vont interagir avec le 10B et produire des alpha. L’ensemble des neutrons n’est pas thermalisé et une faible composante de neutrons rapides subsiste. Le pic observé dans la composante gamma (Q tot ≃ 60000 cx) de la Figure 1a) correspond au photopic issu de la désintégration alpha de l’ 241 Am vers un état excité du 237 Np, dont le retour au fondamental libère un rayon gamma de 59,54 keV. Ceci montre le seuil en énergie très bas de ce composé qui permet de détecter les neutrons rapides dans une zone d’énergie (E Une caractéristique importante des détecteurs de neutrons est leur pouvoir de discrimination entre neutrons et gamma, déterminé par le facteur de mérite (FOM, figure of merit). Le composé présenté dans la présente un FOM ≥ 2, valeur très satisfaisante pour séparer les neutrons des gamma. Composé présentant l’une des structures chimiques ioniques suivantes : « R » représente un groupe « alkyle » ou O-« alkyle », « akyle » étant défini comme un radical hydrocarboné saturé, comprenant éventuellement une ou plusieurs insaturations, en chaîne linéaire ou ramifié, de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 3 à 18 atomes de carbone, éventuellement substitué, ; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, et R12 représentent indépendamment les uns des autres un atome ou groupe d’atomes ; « (Het)aryl » représente indépendamment un groupe aryle ou hétéroaryle ; et A - représente un anion. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu’il présente la structure chimique suivante : où R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, et R12 sont tels que définis selon la revendication 1. Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que « R » représente un groupe « alkyle » ou O-« alkyle », où « akyle » est un radical hydrocarboné saturé, comprenant éventuellement une ou plusieurs insaturations, en chaîne linéaire ou ramifié, de 5 à 12 atomes de carbone. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que « R » représente un groupe alkyle CnH2n+1 ou O-CnH2n+1, où n est un nombre allant de 1 à 30, et de préférence de 5 à 20. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que « R » est choisi parmi le groupe consistant des radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, octyle, nonyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, isopropyle, tert-butyle, 2-éthylhexyle, 2 méthylbutyle, 2-méthylpentyle, 1-méthylpentyle et 3-méthylheptyle. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, et R12 représentent indépendamment les uns des autres : - H, - F, Cl, Br, I, - un groupe alkyle en C 1 -C 30 , cycloalkyles en C 3 -C 7 , aryle en C 6 -C 10 , hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, dans laquelle lesdits groupes alkyles ou aryles sont éventuellement substitués par 1 à 3 groupes R 20 , R 20 étant choisi parmi OR 22 , NR 23 R 24 , NHOH, NO 2 , CN, CF 3 , alkyle en C 1 -C 6 , alcényle en C 2 -C 6 , alcynyle en C 2 -C 6 , aryle en C 6 -C 10 , aralkyle, =O, C(=O)R 22 , CO 2 R 22 , OC(=O)R 22 , C(=O)NR 23 R 24 , OC(=O)NR 23 R 24 , NR 21 C(=S)R 22 ou S(O) y R 22 ; - R 22 est, à chaque occurrence, indépendamment choisi parmi H, alkyle en C 1 -C 30, de préférence en C 5 -C 20 , aryle en C 6 -C 10 et aralkyle ; - R 23 et R 24 sont, à chaque occurrence, indépendamment choisis parmi H, alkyle en C 1 -C 30, de préférence en C 5 -C 20 , et aryle en C 6 -C 10 , ou bien R 23 et R 24 forment avec l'atome d'hydrogène auquel ils sont attachés un groupe hétérocyclique de 3 à 7 chaînons. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, et R12 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène, un atome d’halogène, un groupe alkyle en C 1 -C 6 , alcényle en C 2 -C 6 , alcynyle en C 2 -C 6 , aryle en C 6 -C 10 , aralkyle C 6 -C 20 . Composé selon la revendication 7, dans lequel A - est un anion choisi parmi un halogénure, P(R 4 ) 6 - , B(R 4 ) 4 - , SCN - , (R 5 SO 2 ) 2 N - , R 5 OSO 3 , R 5 SO 3 - , carborane, carbonate, hydrogénocarbonate, alcoolate, carboxylate, amidure, phosphate, SiF 6 - , SbF 6 - , I 3 - , nitrate, oxyde d’halogénure, silicate, sulfate, sulfonate, cyanure, carbanions, ou métallate, dans lequel : R 4 est, à chaque occurrence, un groupe indépendamment choisi parmi un atome d'halogène, un groupe alkyle en C 1 -C 6 , un groupe aryle en C 6 -C 10 , un groupe aralkyle ; R 5 est, à chaque occurrence, un groupe indépendamment choisi parmi alkyle en C 1 -C 20 , halogénoalkyle en C 1 -C 20 , aryle en C 6 -C 10 , aralkyle. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que A - (anion) est choisi parmi Cl - , Br - , I - , PF 6 - , BF 4 - , (CF 3 SO 2 ) 2 N - . Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que A - (anion) représente PF 6 - ou BF 4 - . Matériau solide ou liquide fluorophore, comprenant ou constitué d’un composé fluorophore, ledit composé fluorophore étant défini selon l’une quelconque des revendications 1 à 10. Matériau selon la revendication 11, caractérisé en ce que le matériau est un matériau plastique transparent. Utilisation d'un composé tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, ou d’un matériau tel que défini selon la revendication 11 ou 12, pour la détection des rayonnements gamma, X, neutron, proton. Utilisation selon la revendication 13, pour la discrimination des rayonnements proton/gamma, proton/X, neutron/gamma, neutron/X, alpha/gamma, alpha/X. Utilisation d'un composé tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, ou d’un matériau tel que défini selon la revendication 11 ou 12, pour la fabrication d'un instrument de radiodétection, de dosimétrie industrielle ou médicale. Procédé de préparation d'un composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, ledit procédé comprenant : (i) une réaction de couplage d’un groupe aromatique « (Het)Ar » à un groupe imidazole par création d’une liaison covalente entre un atome de carbone sp 2 du groupe aromatique et un atome d’azote du groupe imidazole, en présence d’une zéolite NaY comportant du cuivre (II) et une base, de préférence par couplage de type Ullmann ; et (ii) une réaction de couplage d’un groupe « R » comprenant au moins un atome de carbone sp 3 avec un groupe imidazole par création d’une liaison covalente entre l’atome de carbone sp 3 du groupe « R » et un atome d’azote du groupe imidazole, de préférence par substitution nucléophile, de préférence en utilisant un groupe « R » réactif halogéné.