Brevet FR3114816A1 — publié le 20220408

La présente invention concerne un procédé au moins partiellement continu de préparation d’au moins un oligomère et/ou polymère comprenant au moins un motif de répétition diphénylamine et éventuellement au moins un motif de répétition phényl α-naphtylamine. Figure pour l’abrégé : Pas de figure Procédé continu de polymérisation ou d’oligomérisation de diphénylamines La présente invention concerne le domaine technique des antioxydants polymériques qui sont utilisés dans les lubrifiants. Elle concerne en particulier la fabrication sans solvant d’antioxydants qui sont des oligomères ou polymères d’au moins une diphénylamine et éventuellement au moins une phényl α-naphtylamine. Arrière-plan technologique Les antioxydants à base de diphénylamine et/ou de naphtylamine sont bien connus et largement utilisés dans le domaine des lubrifiants. Ils peuvent notamment être utilisés sous forme monomérique, dans des lubrifiants de performance standard, mais des antioxydants à base de diphénylamine et/ou de naphtylamine sous forme oligomérique ou polymérique ont été développés pour leur utilisation dans des lubrifiants de haute performance. Dans le domaine ci-dessus, différents procédés ont déjà été décrits dans l’art antérieur pour synthétiser des oligomères ou polymères d’au moins une diphénylamine et éventuellement au moins une phényl α-naphtylamine. Ainsi, les demandes de brevet US 2019/0127526, EP 0 734 432, EP 0 799 289, FR 2 832 417, EP 2 217 687, WO 2008/022028, US 3,494,233 et WO 95/17488 décrivent des procédés de préparation d’oligomères ou de polymères comprenant au moins un motif de répétition diphénylamine et/ou phényl α-naphtylamine. Tous ces procédés sont des procédés discontinus, aussi désignés par les termes « en batch », c’est-à-dire que le procédé est mis en œuvre dans un réacteur clos, dans lequel les réactifs sont introduits, la réaction de polymérisation est menée à bien, puis à la fin de la réaction les produits sont isolés à partir du milieu réactionnel. Les réacteurs de type batch et les réacteurs continus se distinguent fortement, pour des raisons techniques et pour des raisons pratiques. Sur le plan technique, pour des réactions exothermiques par exemple, la taille du réacteur discontinu peut être limitée par le transfert de chaleur. Dans des réacteurs de grande capacité, il est souvent nécessaire de diluer les réactifs par ajout de solvant pour être capable de contrôler l'exothermie de la réaction ou de limiter la taille du réacteur. Sur le plan pratique, un procédé discontinu nécessite à la fin de la réaction la dépressurisation du réacteur, son refroidissement, son ouverture, et sa vidange pour récupérer le mélange réactionnel dans des bonnes conditions de sécurité ; ces opérations discontinues sont complexes et coûteuses en main d'œuvre. Certains procédés de l’art antérieur impliquent en outre une utilisation d’au moins un solvant pour diluer les réactifs. Que le procédé soit discontinu ou continu, l'utilisation de solvants présente des inconvénients d'ordre énergétique, notamment en termes de coût de la séparation ou de chauffage d'une masse plus importante, environnemental, notamment en ce qui concerne les rejets, et économiques, notamment en termes de coût de l'investissement de l'étape de séparation, de coût du solvant et/ou de diminution des vitesses de réaction. Enfin, la mise en œuvre de procédés d’oligomérisation et/ou polymérisation discontinus est souvent confrontée à des difficultés de reproduction des propriétés des polymères ou oligomères d’un batch à l’autre, notamment en termes de viscosité, de couleur, de point éclair, de teneur en monomère résiduel qui peuvent être liés à une variation plus ou moins importante de la polydispersité. Dans le milieu des lubrifiants, notamment des lubrifiants pour l’aéronautique et/ou l’automobile, la couleur des lubrifiants et des additifs est un paramètre important, car un lubrifiant visuellement sombre est souvent associé à un lubrifiant usagé. Comparativement, un lubrifiant visuellement clair est souvent associé à un lubrifiant neuf. La reproductibilité des paramètres des oligomères et/ou polymères influençant leur couleur d’une synthèse à l’autre est par conséquent un point important et qui gagnerait à être optimisé. Dans ce cadre, la Demanderesse a démontré qu’il est possible de préparer des oligomères ou polymères comprenant au moins un motif de répétition diphénylamine et éventuellement au moins un motif de répétition phényl α-naphtylamine en utilisant un procédé au moins partiellement continu, lequel présente de très nombreux avantages par rapport aux procédés discontinus précédemment décrits. Ainsi, la présente invention concerne un procédé de préparation d’au moins un oligomère et/ou polymère comprenant au moins un motif de répétition diphénylamine et éventuellement au moins un motif de répétition phényl α-naphtylamine, comprenant les étapes de : (a) introduction dans un réacteur adapté de : - au moins une diphénylamine, - éventuellement au moins une phényl α-naphtylamine, - au moins un peroxyde organique, et - au moins un lubrifiant ester ; (b) polymérisation ou oligomérisation de la diphénylamine et éventuellement de la phényl α-naphtylamine pour obtenir un mélange comprenant au moins un oligomère ou un polymère comprenant au moins un motif diphénylamine et éventuellement au moins un motif phényl α-naphtylamine ; et (c) soumission du mélange obtenu à l’étape (b) à des conditions adaptées pour éliminer au moins une partie des réactifs résiduels et/ou des sous-produits de réaction autres que les oligomères ou polymères comprenant au moins un motif diphénylamine et éventuellement au moins un motif phényl α-naphtylamine, dans lequel les étapes (a) et (b) sont mises en œuvre en continu. Par rapport aux procédés de l’art antérieur, ce procédé présente notamment un temps de cycle réduit, une amélioration de la qualité de l’oligomère ou du polymère obtenu, notamment en termes de couleur, une variabilité fortement réduite au niveau des caractéristiques du produit telles que sa viscosité, sa polydispersité, son point éclair, sa couleur et/ou sa teneur en monomère résiduel, une sécurité accrue, des avantages environnementaux, une maintenance simplifiée, un gain de place et un confort d’utilisation. Bien entendu, les différentes caractéristiques, variantes et formes de réalisation de l'invention peuvent être associées les unes avec les autres selon diverses combinaisons dans la mesure où elles ne sont pas incompatibles ou exclusives les unes des autres. Description détaillée Par « en continu », on désigne, dans la présente description, la signification classique dans l’art. Notamment, on désigne ainsi une mise en œuvre d’un procédé dans lequel l’alimentation en au moins un des réactifs et/ou le soutirage de tout ou partie du contenu du réacteur sont effectués de façon continue, de préférence avec un débit identique en entrée et en sortie du réacteur. De préférence, le procédé mis en œuvre en continu selon l’invention est tel que le contrôle des alimentations, du soutirage et des autres conditions de polymérisation assure des conditions de fonctionnement stationnaire dans le réacteur. Dans un mode de réalisation, toutes les étapes du procédé selon l’invention sont mises en œuvre en continu. Par « polymère » d’au moins une diphénylamine et éventuellement au moins une phényl α-naphtylamine, on désigne dans la présente invention un composé comprenant la répétition d’au moins deux motifs diphénylamine et/ou phényl α-naphtylamine. Par « oligomère » d’au moins une diphénylamine et éventuellement au moins une phényl α-naphtylamine, on désigne dans la présente invention un polymère d’au moins une diphénylamine et éventuellement au moins une phényl α-naphtylamine qui comprend entre 2 et 10 motifs de répétition, ou un mélange de tels composés. Il peut notamment s’agir d’un dimère, d’un trimère, d’un tétramère, d’un pentamère, d’un hexamère, d’un heptamère, d’un octamère, d’un nonamère, d’un décamère et/ou d’un mélange quelconque de tels composés. De préférence, l’oligomère contient au moins 90% en masse de dimère, de trimère, de tétramère, de pentamère ou d’un mélange de tels composés. De préférence, la proportion de monomère résiduel dans l’oligomère ou le polymère obtenu à l’issue de l’étape (b) est inférieure ou égale à 10% en masse, en particulier inférieure ou égale à 5% en masse. Par « diphénylamine », on désigne un composé de formule (I) : dans laquelle chacun parmi R1 à R10 est choisi indépendamment parmi un atome d’hydrogène, un groupe alkyle et un groupe aralkyle. Dans un mode de réalisation, la au moins une diphénylamine de formule (I) est une diphénylamine alkylée, c’est-à-dire que au moins un parmi R1 à R10 est un groupe alkyle ou aralkyle. Dans un autre mode de réalisation, au moins un parmi R1 à R5 est un groupe alkyle ou aralkyle, et au moins un parmi R6 à R10 est un groupe alkyle ou aralkyle. Par « alkyle », on désigne dans la présente invention un groupe hydrocarboné saturé, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 24 atomes de carbone. De préférence, un groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone. Parmi les groupes alkyles, on peut notamment citer le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe n-propyle, le groupe iso-propyle, le groupe n-butyle, le groupe tert-butyle, le groupe iso-butyle, le groupe n-pentyle, le groupe iso-pentyle, le groupe n-hexyle, le groupe cyclohexyle, le groupe n-heptyle, le groupe n-octyle, le groupe tert-octyle, le groupe iso-octyle, le groupe n-nonyle, le groupe n-décyle, le groupe n-undécyle, le groupe n-dodécyle et le groupe iso-dodécyle. Dans un mode de réalisation particulier, un groupe alkyle est choisi dans le groupe constitué par le groupe tert-butyle et le groupe tert-octyle. Par « aralkyle », on désigne dans la présente invention un groupe alkyle dont au moins un des atomes de carbone est substitué par un groupe aryle. Parmi les exemples de groupes aralkyles, on peut citer notamment le groupe 1-méthyl 1-phényléthyle. Par « groupe aryle », on désigne dans la présente invention un groupe monocyclique ou polycyclique aromatique hydrocarboné. Chaque cycle aromatique ou polyaromatique comprend 5 à 14 atomes. Parmi les exemples de groupes aryles, on peut citer notamment le groupe phényle. Dans un mode de réalisation, la diphénylamine de formule (I) est choisie dans le groupe constitué par la N,N-diphénylamine, la N,N-di-(p-tert-butylphényl)amine, la N,N-di-(p-tert-octylphényl)amine, la N-(p-tert-butylphényl)-N-phénylamine, la N-(p-tert-octylphényl)-N-phénylamine, la N-(p-tert-butylphényl)-N-(p-tert-octylphényl)amine et un quelconque mélange de celles-ci. Les diphénylamines selon l’invention peuvent se présenter isolées, ou en mélange entre elles. Par exemple, elles peuvent se présenter sous la forme d’un mélange de N,N-diphénylamine, de N,N-di-(p-tert-butylphényl)amine, de N,N-di-(p-tert-octylphényl)amine, de N-(p-tert-butylphényl)-N-phénylamine, de N-(p-tert-octylphényl)-N-phénylamine et de N-(p-tert-butylphényl)-N-(p-tert-octylphényl)amine, en particulier le mélange connu sous la dénomination Irganox® L57 et de numéro CAS 68411-46-1. Par phényl α-naphtylamine, on désigne selon la présente invention un composé de formule (II) : (II) dans laquelle chacun parmi R11 à R22 est choisi indépendamment parmi un atome d’hydrogène et un groupe alkyle. Dans un mode de réalisation, au moins un parmi R11 à R22 est un groupe alkyle. Dans un mode de réalisation, un seul parmi R11 à R22 est un groupe alkyle, en particulier un groupe tert-octyle. Dans un mode de réalisation particulier, la phényl α-naphtylamine est la N-phényl 1,1,3,3-tétraméthylbutylnaphthalén 1-amine, de numéro CAS 68259-36-9. Dans un mode de réalisation particulièrement préféré, la au moins une diphénylamine se présente sous la forme d’un mélange de N,N-diphénylamine, de N,N-di-(p-tert-butylphényl)amine, de N,N-di-(p-tert-octylphényl)amine, de N-(p-tert-butylphényl)-N-phénylamine, de N-(p-tert-octylphényl)-N-phénylamine et de N-(p-tert-butylphényl)-N-(p-tert-octylphényl)amine, et la au moins une phényl α-naphtylamine est la N-phényl 1,1,3,3-tétraméthylbutylnaphthalén 1-amine. Les proportions relatives en masse des deux types de motifs diphénylamine et phényl α-naphtylamine au sein du polymère ou de l’oligomère peuvent varier dans une large mesure de 0/100 à 100/0. De préférence, la proportion relative en masse diphénylamine/phényl α-naphtylamine est comprise entre 100/0 et 50/50, notamment comprise entre 100/0 et 90/10, en particulier comprise entre 100/0 et 95/5. Dans un mode de réalisation particulier, le polymère ou l’oligomère obtenu par le procédé selon la présente invention ne comprend que des motifs diphénylamine. L’homme du métier est à même d’ajuster les quantités de diphénylamine et de phényl α-naphtylamine à introduire dans le réacteur en fonction notamment de la structure souhaitée de l’oligomère ou du polymère à synthétiser et des caractéristiques thermiques recherchées. Dans un mode de réalisation, l’étape (a) est une étape d’introduction dans un réacteur adapté de : - au moins une diphénylamine, - au moins une phényl α-naphtylamine, - au moins un peroxyde organique, et - au moins un lubrifiant ester. Dans ce mode de réalisation, les polymères et/ou oligomères obtenus à l’issue du procédé selon l’invention comprennent des motifs de répétition diphénylamine et des motifs de répétition phényl α-naphtylamine. Bien entendu, comme les étapes (a) et (b) du procédé selon l’invention sont mises en œuvre en continu, et conduisent à la consommation en continu de tout ou partie des réactifs introduits dans le réacteur, toutes les proportions et quantités de chacun des réactifs mentionnées dans la présente demande correspondent à des proportions et quantités au moment de leur introduction dans le réacteur. La au moins une diphénylamine et/ou la au moins une phényl α-naphtylamine peuvent être introduites dans le réacteur soit pures, soit sous forme diluée dans au moins un diluant. Par « diluant », on désigne dans la présente invention un composé qui n’a pas vocation à être éliminé ou séparé du polymère ou de l’oligomère obtenu en fin de réaction, notamment à l’étape (c). Il peut par exemple s’agir d’un diluant qui a vocation à être présent dans une composition lubrifiante comprenant le polymère ou l’oligomère obtenu par un procédé selon l’invention. De préférence, le diluant est un lubrifiant ester, en particulier le lubrifiant ester qui est introduit dans le réacteur à l’étape (a). Dans un mode de réalisation, la au moins une diphénylamine et/ou la au moins une phényl α-naphtylamine sont introduites dans le réacteur sous la forme d’une solution dans le lubrifiant ester. Dans un mode de réalisation, la solution comprenant la au moins une diphénylamine et/ou la au moins une phényl α-naphtylamine ne comprend pas d’autre diluant que le lubrifiant ester. De préférence, la au moins une diphénylamine et/ou la au moins une phényl α-naphtylamine est sous la forme d’une solution dans le lubrifiant ester en une quantité de 40 à 80% en masse. En particulier, la au moins une diphénylamine et/ou la au moins une phényl α-naphtylamine est sous la forme d’une solution à environ 60% en masse dans le lubrifiant ester. Dans un mode de réalisation particulier, la au moins une diphénylamine et la au moins une phényl α-naphtylamine sont introduites dans le réacteur sous la forme d’une solution dans le lubrifiant ester, comprenant la au moins une diphénylamine et la au moins une phényl α-naphtylamine. Les réactifs sont introduits dans le réacteur à l’étape (a) du procédé selon l’invention en absence de solvant. Par « solvant », on désigne selon la présente invention un composé dans lequel au moins un des réactifs peut être au moins partiellement dissous et/ou dispersé, qui ne réagit pas dans les conditions de réaction, et qui a vocation à être éliminé ou séparé du polymère ou de l’oligomère obtenu en fin de réaction. Un solvant se différencie d’un diluant au moins en ce que sa température d’ébullition est généralement inférieure à 250°C, ce qui permet sa séparation du polymère ou de l’oligomère obtenu par évaporation en fin de réaction. Par « en absence de solvant », on désigne dans la présente invention des conditions dans lesquelles la solution concernée comprend moins de 20% en masse de solvant, de préférence moins de 10% en masse de solvant, notamment moins de 5% en masse de solvant, en particulier moins de 1% en masse de solvant. Par « motif de répétition » diphénylamine ou phényl α-naphtylamine, on désigne le fait que, dans la structure finale de l’oligomère ou du polymère obtenu selon l’invention, est présent au moins un, de préférence au moins deux, motifs diphénylamine ou phényl α-naphtylamine respectivement. Les motifs de répétition diphénylamine et phényl α-naphtylamine peuvent être positionnés de toute façon les uns par rapport aux autres dans la structure du polymère ou de l’oligomère obtenu selon l’invention. Ainsi, le polymère ou l’oligomère peut comprendre, au moins sur une partie de sa structure, une alternance régulière de motifs de répétition diphénylamine et phényl α-naphtylamine. Il peut comprendre, au moins sur une partie de sa structure, une répartition aléatoire des motifs de répétition diphénylamine et phényl α-naphtylamine. Il peut enfin comprendre, sur au moins une partie de sa structure, un bloc comprenant un seul type de motif de répétition diphénylamine ou phényl α-naphtylamine. Dans un mode de réalisation, le polymère et/ou oligomère obtenu par le procédé selon l’invention ne comprend dans sa structure que des motifs de répétition diphénylamine et phényl α-naphtylamine. Dans un autre mode de réalisation, le polymère et/ou oligomère obtenu par le procédé selon l’invention ne comprend dans sa structure que des motifs de répétition diphénylamine. Par « peroxyde organique », on désigne dans la présente invention n’importe quel composé organique comprenant deux atomes d’oxygène reliés entre eux par une liaison covalente simple. De préférence, il s’agit d’un composé de formule (III) : dans laquelle R 23 et R 24 sont indépendamment l’un de l’autre un groupe alkyle. Dans certains modes de réalisation, R 23 et R 24 sont identiques. Par exemple, il peut s’agir de peroxyde de di-tert-butyle. Le peroxyde organique est un initiateur de la polymérisation et/ou de l’oligomérisation des différents motifs de répétition. Le peroxyde organique peut être présent dans le réacteur en toute proportion adaptée par rapport aux autres réactifs, notamment par rapport à la au moins une diphénylamine, à la au moins une phényl α-naphtylamine, et au lubrifiant ester. Par exemple, le peroxyde organique peut être présent en une proportion de 10 à 50 % en masse par rapport à la masse totale du peroxyde organique, de la au moins une diphénylamine, de la au moins une phényl α-naphtylamine et du lubrifiant ester. Le peroxyde organique est de préférence liquide dans les conditions de réaction. Le peroxyde est de préférence volatil pour permettre l’élimination en fin de réaction du peroxyde résiduel le cas échéant. Le peroxyde organique peut être introduit dans le réacteur soit pur, soit sous forme diluée dans un diluant. De préférence, le diluant est un lubrifiant ester, en particulier le lubrifiant ester qui est introduit dans le réacteur à l’étape (a). Dans un mode de réalisation, la solution de peroxyde organique ne comprend pas de solvant. De préférence, le peroxyde organique est sous la forme d’une solution dans le lubrifiant ester en une quantité de 30 à 70% en masse. En particulier, le peroxyde organique est sous la forme d’une solution à environ 50% en masse dans le lubrifiant ester. Le peroxyde organique peut être introduit en une quantité de 1,0 à 2,0 équivalents molaires, de préférence de 1,3 à 1,6 équivalents molaires, par rapport à la quantité totale de diphénylamine et de phényl α-naphtylamine. Par « lubrifiant ester », on désigne dans la présente invention tout ester ou mélange d’esters ayant des propriétés lubrifiantes. De préférence, le polymère ou l’oligomère obtenu à l’issue du procédé selon la présente invention est destiné à être utilisé en tant qu’agent antioxydant dans une composition lubrifiante comprenant au moins ledit lubrifiant ester. De préférence, le lubrifiant ester utilisé selon l’invention est saturé, c’est-à-dire qu’il ne comprend pas de liaison chimique double ou triple hormis la liaison C=O de chaque fonction ester. Parmi les lubrifiants esters susceptibles d'être utilisés dans un procédé selon l'invention, on peut citer les monoesters d'acétate d'octyle, d'acétate de décyle, d'acétate d'octadécyle, de myristate de méthyle, de stéarate de butyle, ainsi que les polyesters de phthalate de dibutyle, d'adipate de di-octyle, d'azélate de bis-2-éthylhexyle et de sébacate de bis-2-éthylhexyle. Le lubrifiant du type ester de polyol peut être préparé à partir de pentaérythritol technique ou de triméthylol propane et d'un mélange d'acides carboxyliques linéaire et/ou branchés ayant de 4 à 18 atomes de carbone, par exemple ayant 9 atomes de carbone. Le pentaérythritol technique est un mélange qui comprend environ de 85% à 92% en poids de monopentaérythritol et de 8% à 15% en poids de dipentaérythritol. Un pentaérythritol technique classique du commerce contient environ 88% en poids de monopentaérythritol et environ 12% en poids de dipentaérythritol, par rapport au poids total du lubrifiant ester. Le pentaérythritol technique peut contenir également une certaine quantité de tri- et tétra-pentaérythritols qui sont habituellement formés comme sous-produits au cours de la production du pentaérythritol technique. Le lubrifiant ester peut notamment être choisi dans le groupe constitué par le tri-nonanoate de triméthylolpropane et les esters préparés à partir de pentaérythritol et d’au moins un acide carboxylique ramifié comprenant 9 atomes de carbone. Dans un mode de réalisation, le lubrifiant ester est linéaire. Dans un autre mode de réalisation, le lubrifiant ester est ramifié. L’homme du métier est à même de sélectionner le lubrifiant ester à utiliser dans le procédé selon l’invention en fonction notamment de la nature de la au moins une diphénylamine, de la au moins une phényl α-naphthylamine, du peroxyde, des propriétés désirées pour la solution d’oligomère et/ou de polymère et de lubrifiant ester à préparer et/ou du domaine d’utilisation envisagé pour la solution d’oligomère et/ou de polymère et de lubrifiant ester obtenue. Le lubrifiant ester est introduit dans le réacteur en une quantité adaptée pour obtenir un mélange souhaité de l’oligomère ou du polymère dans le lubrifiant ester. Par exemple, la solution soutirée du réacteur peut comprendre entre 20 et 60% en masse, notamment environ entre 30 et 50% en masse, de l’oligomère ou du polymère dans le lubrifiant ester selon la nature de l’ester. Les étapes (a) et (b) peuvent être mises en œuvre dans tout réacteur adapté à une mise en œuvre en continu. Il peut s’agir notamment d’un réacteur de type mélangeur statique, mélangeur disperseur, mélangeur broyeur à cylindre, extrudeuse ou mélangeur à axe horizontal. En particulier, il peut s’agir d’un réacteur continu de type G1 à G4 tel que commercialisé par Corning. Le volume utile du réacteur peut être compris notamment entre 50 mL et 5 litres, de préférence entre 50 mL et 1 litre. L’homme du métier est à même de sélectionner le réacteur adapté en fonction de la nature des réactifs, des conditions de réaction, notamment le temps de séjour, et du volume à produire notamment. Dans un mode de réalisation particulier, le réacteur est un réacteur de type mélangeur statique G1 avec 10 modules fluidiques. Le système peut comprendre en outre deux lignes de dosage connectées au réacteur, ainsi qu’au moins un capteur et au moins un afficheur de température. Un régulateur de contre-pression et un dispositif permettant le contrôle de la température peuvent également être compris dans le système. La pression en entrée du réacteur peut être comprise entre 1 et 20 bars. La pression en entrée du réacteur peut notamment être comprise entre 5 et 20 bars, de préférence entre 15 et 19 bars, notamment pour les réacteurs dans lesquels tous les réactifs sont en phase liquide. Dans le réacteur, les réactifs peuvent être notamment en phase liquide ou gazeuse. Dans certains types de réacteurs, l’ensemble des réactifs sont en phase liquide, et, dans ce cas, la pression en entrée du réacteur peut être comprise entre 5 et 20 bars, de préférence entre 15 et 19 bars. Dans d’autres types de réacteurs, une partie des réactifs sont en phase liquide et une autre partie des réactifs sont en phase gazeuse. Dans ce cas, la pression en entrée du réacteur peut être plus basse et peut être comprise entre 1 et 20 bars. Bien entendu, l’étape (a) peut comprendre en outre l’introduction dans le réacteur de tout autre réactif, solvant ou diluant nécessaire à la mise en œuvre de l’étape (b) ou d’une étape ultérieure du procédé. L’étape (a) est réalisée en continu, c’est-à-dire qu’au moins l’un des réactifs est introduit en continu dans le réacteur. Le débit d’introduction de chaque réactif dans le réacteur à l’étape (a) peut varier dans le temps, en assurant de préférence un débit d’entrée de l’ensemble des réactifs constant. Par « réactif » on désigne dans la présente invention tous les composés qui sont introduits dans le réacteur à l’étape (a), notamment la au moins une diphénylamine, la au moins une phényl α-naphtylamine, le au moins un peroxyde organique, et le au moins un lubrifiant ester. Dans le cas où une faible proportion de solvant serait introduite dans le réacteur à l’étape (a), le solvant ne fait pas partie des composés qualifiés de « réactifs ». Dans un mode de réalisation, le procédé selon l’invention comprend, avant l’étape (a), une étape (a1) de prémélange d’au moins deux parmi la au moins une diphénylamine, la au moins une phényl α-naphtylamine, le lubrifiant ester et le peroxyde organique, pour former une solution les comprenant. Le mélange des réactifs avant leur introduction dans le réacteur contribue notamment à minimiser leur temps de séjour dans le réacteur, en particulier lorsque la solution comprenant au moins deux parmi la au moins une diphénylamine, la au moins une phényl α-naphtylamine, le lubrifiant ester et le peroxyde organique est ensuite soumise à une étape (a2) de préchauffage telle que décrite ci-après. Dans un mode de réalisation, l’étape (a1) est le prémélange de la au moins une diphénylamine et de la au moins une phényl α-naphtylamine, éventuellement en présence du lubrifiant ester. Dans un mode de réalisation, l’étape (a1) est le prémélange de la au moins une diphénylamine et du peroxyde organique, éventuellement en présence du lubrifiant ester. Dans un mode de réalisation, l’étape (a1) est le prémélange de la au moins une phényl α-naphtylamine et du peroxyde organique, éventuellement en présence du lubrifiant ester. Dans un mode de réalisation préféré, l’étape (a1) est le prémélange de la au moins une diphénylamine, de la au moins une phényl α-naphtylamine et du peroxyde organique, éventuellement en présence du lubrifiant ester. Dans un mode de réalisation, le procédé selon l’invention comprend, avant l’étape (a), et le cas échéant après l’étape (a1), une étape (a2) de préchauffage de la au moins une diphénylamine, de la au moins une phényl α-naphtylamine, du lubrifiant ester, du peroxyde organique et/ou de la solution comprenant au moins deux parmi ces derniers obtenue à l’étape (a1) à une température dite « température de préchauffage ». La température de préchauffage est supérieure à la température ambiante, et inférieure ou égale à la température à laquelle l’étape (b) est mise en œuvre. La température de préchauffage peut être comprise notamment entre 40 et 100°C. Une telle étape de préchauffage contribue notamment à minimiser le temps de séjour des réactifs dans le réacteur. Les étapes (a1) et/ou (a2) peuvent être indépendamment l’une de l’autre mises en œuvre soit en continu, soit de façon discontinue. Chacune d’elle peut être mise en œuvre indépendamment dans un réacteur discontinu, ou dans une partie du réacteur continu connectée à la partie du réacteur continu dans laquelle est mise en œuvre l’étape (b). De préférence, les étapes (a1) et (a2) sont mises en œuvre en continu. Dans le cas où le procédé comprend une étape (a1) de prémélange et/ou (a2) de préchauffage de tout ou partie des réactifs, l’introduction des réactifs de l’étape (a) est réalisée par introduction dans le réacteur notamment des réactifs prémélangés et/ou préchauffés obtenus à l’issue de l’étape (a1) et/ ou (a2). L’étape (b) peut être mise en œuvre dans toutes conditions adaptées pour réaliser la polymérisation ou l’oligomérisation radicalaire de la au moins une diphénylamine, éventuellement de la au moins une phényl α-naphtylamine et des éventuels autres réactifs à polymériser ou oligomériser. La température de l’étape (b) peut varier dans une large mesure. De préférence, la température est au moins suffisante pour déclencher l’initiation de la réaction par le peroxyde organique. De préférence, la température est comprise entre 80°C et 200°C. Dans un mode de réalisation, la température de l’étape (b) est supérieure à la température d’ébullition de l’alcool produit suite à la dégradation du peroxyde organique. Ainsi, dans le cas où le peroxyde organique est le peroxyde de di-tert-butyle, la température de l’étape (b) est de préférence supérieure à la température d’ébullition du tert-butanol (82,2°C). Dans des modes de réalisation préférés, la température de l’étape (b) est comprise entre 170°C et 200°C, en particulier entre 190°C et 200°C. L’étape (b) peut être mise en œuvre en présence d’une contrepression, notamment pour maintenir sous forme liquide l’ensemble des composés présents dans le réacteur, en particulier l’alcool produit suite à la dégradation du peroxyde organique. La contrepression peut notamment être comprise entre 3 et 20 bars, en particulier comprise entre 10 et 16 bars. Le temps de séjour des réactifs dans le réacteur peut être adapté par l’homme du métier en fonction notamment du couple température/pression, du débit d’entrée de chaque réactif et de la nature des réactifs. Le temps de séjour des réactifs dans le réacteur est généralement inférieur à 10 minutes, de préférence inférieur à 5 minutes. Le temps de séjour des réactifs dans le réacteur peut notamment être compris entre 1 minute et 5 minutes, voire entre 0 et 1 minute. Un temps de séjour des réactifs trop long peut conduire à des problèmes de pertes de charge importants, liés notamment à la longueur des canaux et nombre de chicanes et d’obstacles, mais aussi à une couleur Gardner de l’échantillon trop élevée par rapport aux exigences dans certains domaines d’application, notamment les huiles pour automobile ou pour l’aviation. L’échelle de couleur Gardner est une échelle de comparaison visuelle de la couleur des liquides clairs et transparents. Elle comprend 18 niveaux numérotés de 1 à 18 allant du jaune pâle (couleur Gardner 1) jusqu’au marron foncé (couleur Gardner 18). Le procédé continu selon l’invention permet d’obtenir des oligomères et/ou polymères ayant une couleur Gardner relativement modeste, en particulier lorsqu’ils sont en solution dans le lubrifiant ester. La couleur Gardner d’un oligomère et/ou polymère obtenu selon l’invention en solution à 1,5% en masse dans le lubrifiant ester est notamment inférieure ou égale à 12, de préférence comprise entre 9 et 11. Le procédé continu selon l’invention permet une bonne reproductibilité de ces valeurs de couleur Gardner, meilleure notamment que celle obtenue lors de la mise en œuvre d’un tel procédé en mode discontinu. L’étape (b) est de préférence suivie par une étape (b1) de soutirage, à partir du réacteur, d’au moins un oligomère ou polymère de diphénylamine et éventuellement au moins une phényl α-naphtylamine, de préférence en solution dans le lubrifiant ester. Le débit de soutirage est de préférence égal au débit d’entrée des réactifs de l’étape (a). L’étape (c) comprend la soumission du mélange réactionnel obtenu à l’étape (b), éventuellement soutiré à l’étape (b1), et éventuellement refroidi dans une étape (d) telle que décrite ci-après, à des conditions adaptées pour éliminer au moins une partie des réactifs résiduels et/ou des sous-produits de réaction autres que les oligomères ou polymères comprenant au moins un motif diphénylamine et éventuellement au moins un motif phényl α-naphtylamine. Les conditions de mise en œuvre de l’étape (c) peuvent varier dans une large mesure, et peuvent être adaptées par l’homme du métier notamment en fonction des composés à éliminer, du réacteur utilisé et/ou des conditions de mise en œuvre de l’étape (b). Dans le cadre de la présente étape (c), le terme « éliminer » un composé et ses variations font référence à la séparation dudit composé des oligomères ou polymères comprenant au moins un motif diphénylamine et éventuellement au moins un motif phényl α-naphtylamine. L’élimination peut notamment être mise en œuvre par évaporation ou par distillation. Parmi les réactifs résiduels et/ou des sous-produits de réaction qui sont susceptibles d’être éliminés lors de l’étape (c), on peut citer notamment le peroxyde organique résiduel, la au moins une diphénylamine résiduelle, la au moins une phényl α-naphtylamine résiduelle et le au moins un alcool issu de la décomposition du peroxyde organique. Le au moins un alcool issu de la décomposition du peroxyde organique peut notamment, lorsque le peroxyde organique est le peroxyde de di-tert-butyle, être le tert-butanol. Dans ce cas, l’étape (c) comprend une étape d’élimination, de préférence par évaporation, du tert-butanol. L’étape (c) peut être notamment mise en œuvre par évaporation d’au moins une partie des réactifs résiduels et/ou des sous-produits de réaction autres que les oligomères ou polymères comprenant au moins un motif diphénylamine et éventuellement au moins un motif phényl α-naphtylamine. L’évaporation peut être mise en œuvre de différentes façons. Dans certains modes de réalisation, l’évaporation est mise en œuvre par décompression d’au moins une partie du réacteur dans lequel a été mise en œuvre l’étape (b), la décompression conduisant à l’évaporation de tout ou partie dudit ou desdits composés à éliminer. Alternativement ou cumulativement, l’évaporation peut être mise en œuvre par évaporation sous vide, de préférence après refroidissement comme détaillé à l’étape (d) ci-après, du mélange obtenu à l’issue de l’étape (b) ou (d). L’étape (c) peut être mise en œuvre soit en continu, en sortie du réacteur ou de la partie de réacteur dans lequel ou laquelle l’étape (b) a été mise en œuvre, soit de façon discontinue dans un réacteur distinct. Le réacteur dans lequel est mise en œuvre l’étape (c) peut par exemple être un évaporateur en colonne. L’étape (c) peut être en outre suivie ou précédée d’une étape (d) de refroidissement du au moins un oligomère ou polymère obtenu à l’issue de l’étape (b), par exemple soutiré à l’étape (b1), à une température dite « température de refroidissement ». La température de refroidissement est inférieure à la température à laquelle l’étape (b) est mise en œuvre, et supérieure ou égale à la température ambiante. La température de refroidissement peut notamment être comprise entre 50°C et 90°C, en particulier elle peut être d’environ 70°C. Le procédé continu selon l’invention présente notamment un temps de cycle réduit, une amélioration de la qualité de l’oligomère ou du polymère obtenu, notamment de sa couleur, une faible variabilité des caractéristiques techniques telles que la couleur et/ou la polydispersité du polymère ou de l’oligomère, une sécurité accrue, des avantages environnementaux, une maintenance simplifiée, un gain de place et un confort d’utilisation par rapport aux procédés discontinus connus dans l’art. En termes de temps de cycle, le temps de réaction est généralement de l’ordre de quelques minutes, tandis que pour les procédés discontinus le temps de réaction pour une oligomérisation ou polymérisation similaire est généralement de l’ordre de 8 à 15 heures à l’échelle industrielle. Ceci permet notamment un gain conséquent en termes de capacité d’usine. En termes de qualité de produit, l’oligomère ou polymère d’au moins une diphénylamine et au moins une phényl α-naphtylamine obtenu à l’issue du procédé selon l’invention présente une coloration satisfaisante et qui peut être plus faible que celle obtenue par les procédés discontinus. En système batch, les variations de couleur sont fortement élargies en comparaison d’un système continu. On peut compter une variation de 4 points Gardner d’un batch à un autre à partir des mêmes conditions opératoires. En système continu comme c’est le cas dans la présente invention, la variation est inférieure à 1 Gardner, et préférentiellement inférieure à 0,5 G. Dans le domaine des lubrifiants haute performance tels que les lubrifiants automobiles, la coloration des lubrifiants et des additifs tels que les antioxydants est une réelle préoccupation dans la mesure où un lubrifiant moins coloré suggère un lubrifiant plus propre, plus neuf, et est donc considéré comme un gage de qualité. En outre, le procédé selon l’invention permet d’obtenir une performance constante et une bonne reproductibilité, et ainsi une maîtrise de paramètres tels que les masses molaires des oligomères et polymères obtenus, leur polydispersité et/ou le taux d’oligomère ou de polymère dans le lubrifiant ester. En termes de sécurité, le volume du réacteur étant relativement réduit, la dangerosité de la réaction est fortement diminuée, notamment si l’on considère le risque particulier lié à l’usage d’une réaction d’oxydation/polymérisation radicalaire, par rapport à une mise en œuvre sous forme discontinue. Cet élément est un atout indéniable du procédé selon l’invention puisque la réaction d’oxydation et polymérisation est la première source d’accident industriel dans le domaine de la chimie. En termes environnementaux, les pertes de réactifs tels que les peroxydes sont nettement diminuées par rapport aux procédés discontinus, ce qui conduit à une réduction des déchets et effluents. A titre de comparaison, la perte de peroxyde d’alkyle, par exemple de peroxyde de di-tert-butyle, n’ayant pas réagi dans un procédé batch opéré classiquement entre 140 et 170°C est d’au moins 50%. Le procédé continu selon l’invention permet de réduire drastiquement ces déchets de peroxyde organique par rapport au procédé discontinu, puisque des valeurs allant jusqu’à moins de 10% de peroxyde non réagi peuvent être atteintes. Dans un mode de réalisation selon l’invention, au moins 90% du peroxyde organique, de préférence au moins 95%, en particulier au moins 99%, réagit au cours de la réaction à l’étape (b). Industriellement, la diminution de la quantité de peroxyde résiduel à la fin de l’étape (b) permet notamment une réduction du risque chimique lié à la gestion des effluents dangereux, puisque les peroxydes sont explosibles dans certaines conditions, notamment sur des temps de stockage longs en présence d’autres réactifs ou impuretés volatiles. Une concentration faible, voire nulle, en peroxyde organique au sein et en sortie du réacteur est une garantie d’amélioration de la sécurité au niveau de l’installation. Enfin, des avantages en termes de consommation d’énergie, de maintenance simplifiée, de gain de place et de confort d’utilisation sont également apportés par le procédé continu selon l’invention par comparaison aux procédés discontinus. La présente invention concerne également un oligomère et/ou polymère comprenant au moins un motif de répétition diphénylamine et éventuellement au moins un motif de répétition phényl α-naphtylamine susceptible d’être obtenu, en particulier obtenu, par un procédé selon l’invention. Avantageusement, l’oligomère et/ou polymère comprenant au moins un motif de répétition diphénylamine et éventuellement au moins un motif de répétition phényl α-naphtylamine susceptible d’être obtenu, en particulier obtenu, par un procédé selon l’invention est en solution dans le lubrifiant ester. Dans la présente invention, toute gamme ou tout intervalle défini(e) par des bornes s’entend bornes incluses, sauf précision contraire. Sauf précision contraire, les pourcentages indiqués dans la présente demande sont des pourcentages en masse. Par « température ambiante », on désigne dans la présente invention une température d’environ 25°C. Dans la présente invention, le terme « environ » une valeur V désigne un intervalle compris entre 0,9xV et 1,1xV. Dans certains modes de réalisation, il désigne un intervalle compris entre 0,95xV et 1,05xV, en particulier un intervalle compris entre 0,99xV et 1,01xV. Exemples Quatre échantillons ont été produits par la mise en œuvre d’un procédé selon l’invention dans un réacteur Corning® Advanced-Flow™ glass de type G1. Les conditions de mise en œuvre des réactions sont résumées dans le tableau 1 ci-dessous. Les quatre essais ont en outre été mis en œuvre avec les conditions suivantes : - mélange de diphénylamines : mélange de N,N-diphénylamine, de N,N-di-(p-tert-butylphényl)amine, de N,N-di-(p-tert-octylphényl)amine, de N-(p-tert-butylphényl)-N-phénylamine, de N-(p-tert-octylphényl)-N-phénylamine et de N-(p-tert-butylphényl)-N-(p-tert-octylphényl)amine connu sous la dénomination Irganox® L57 et de numéro CAS 68411-46-1, - phényl α-naphtylamine : N-phényl 1,1,3,3-tétraméthylbutylnaphthalén 1-amine - peroxyde organique : peroxyde de di-tert-butyle, - introduction des amines en mélange sous la forme d’une solution à 60% massique dans du tri-nonanoate de triméthylol propane, - introduction du peroxyde organique sous la forme d’une solution à 50% massique dans du tri-nonanoate de triméthylol propane, - température de refroidissement : 70°C. Echan-tillon Tempé-rature réacteur (°C) Débit de peroxyde (mL/min) Débit d’amines (mL/min) Equivalents molaires de peroxyde Temps de séjour (min) Contre-pression (bar) Pression en entrée (bar) 1 190 14,3 15,7 1,3 2,00 10 15 2 190 16,4 13,6 1,6 2,0 15 16 3 200 14,3 15,7 1,3 2,0 15 17 4 200 16,2 23,6 1,3 2,01 16 19 Les résultats obtenus en termes de pourcentage de monomères résiduels, de peroxyde n’ayant pas réagi et de couleur Gardner pour chacun des quatre échantillons sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous. La couleur Gardner a été mesurée sur un échantillon à 1,5% en masse dans du tri-nonanoate de triméthylol propane en utilisant un spectrophotomètre, notamment selon la méthode décrite dans la norme ASTM D6166-12 ou ASTM D 1544. La couleur a été déterminée en considérant qu’il n’y a aucune perte de peroxyde ni d’alcool lors de la réaction en continu. Le pourcentage de monomères résiduels est un pourcentage en masse, qui a été déterminé par chromatographie en phase gaz (GC) et supercritique (SFC). Le pourcentage de peroxyde n’ayant pas réagi a été déterminé par chromatographie en phase gazeuse. Echantillon % de monomères résiduels % de peroxyde n’ayant pas réagi Couleur Gardner 1 4,40 37 10,1 2 1,85 40 9,9 3 4,70 10 10,9 4 1,9 6 10,8 Le procédé continu selon l’invention permet ainsi d’obtenir des oligomères de diphénylamine et de phényl α-naphtylamine, en quelques minutes, comprenant moins de 5% de monomères résiduels et ayant une couleur Gardner satisfaisante. Le procédé est mis en œuvre en absence de solvant, directement dans le lubrifiant ester dans lequel sont solubilisés les diphénylamines, la phényl α-naphtylamine et le peroxyde organique. Bien entendu, diverses autres modifications peuvent être apportées à l’invention dans le cadre des revendications annexées. Procédé de préparation d’au moins un oligomère et/ou polymère comprenant au moins un motif de répétition diphénylamine et éventuellement au moins un motif de répétition phényl α-naphtylamine, comprenant les étapes de : (a) introduction dans un réacteur adapté de : - au moins une diphénylamine , - éventuellement au moins une phényl α-naphtylamine , - au moins un peroxyde organique, et - au moins un lubrifiant ester ; (b) polymérisation ou oligomérisation de la diphénylamine et éventuellement de la phényl α-naphtylamine pour obtenir un mélange comprenant au moins un oligomère ou un polymère comprenant au moins un motif diphénylamine et éventuellement au moins un motif phényl α-naphtylamine, et (c) soumission du mélange obtenu à l’étape (b) à des conditions adaptées pour éliminer au moins une partie des réactifs résiduels et/ou des sous-produits de réaction autres que les oligomères ou polymères comprenant au moins un motif diphénylamine et éventuellement au moins un motif phényl α-naphtylamine, dans lequel les étapes (a) et (b) sont mises en œuvre en continu. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la au moins une diphénylamine est choisie dans le groupe constitué par la N,N-di-(p-tert-butylphényl)amine, la N,N-di-(p-tert-octylphényl)amine, la N-(p-tert-butylphényl)-N-phénylamine, la N-(p-tert-octylphényl)-N-phénylamine, la N-(p-tert-butylphényl)-N-(p-tert-octylphényl)amine et un quelconque mélange de celles-ci. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle la phényl α-naphtylamine est la N-phényl 1,1,3,3-tétraméthylbutylnaphthalén 1-amine. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le polymère et/ou oligomère obtenu par le procédé selon l’invention ne comprend dans sa structure que des motifs de répétition diphénylamine et phényl α-naphtylamine. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel la au moins une diphénylamine et/ou la au moins une phényl α-naphtylamine sont introduites dans le réacteur sous la forme d’une solution dans le lubrifiant ester. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel le peroxyde organique est le peroxyde de di-tert-butyle. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel le lubrifiant ester est choisi dans le groupe constitué par le tri-nonanoate de triméthylolpropane et les esters préparés à partir de pentaérythritol et d’au moins un acide carboxylique ramifié comprenant 9 atomes de carbone. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel le procédé comprend, avant l’étape (a), une étape (a1) de prémélange d’au moins deux parmi la au moins une diphénylamine, la au moins une phényl α-naphtylamine, le lubrifiant ester et le peroxyde organique, pour former une solution les comprenant. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel le procédé comprend, avant l’étape (a), une étape (a2) de préchauffage de la au moins une diphénylamine , de la au moins une phényl α-naphtylamine, du lubrifiant ester, du peroxyde organique et/ou de la solution comprenant au moins deux parmi ces derniers à une température supérieure à la température ambiante et inférieure ou égale à la température à laquelle l’étape (b) est mise en œuvre. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel l’étape (c) est suivie ou précédée d’une étape (d) de refroidissement du au moins un oligomère ou polymère de diphénylamine et éventuellement au moins une phényl α-naphtylamine obtenu à l’issue de l’étape (b) à une température inférieure à la température à laquelle l’étape (b) est mise en œuvre, et supérieure ou égale à la température ambiante.