Brevet FR3108327A1 — publié le 20210924

Titre : Procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol La présente invention concerne un procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol comprenant une étape (i) de déallylation d’au moins un composé de formule (I) : dans lequel R 1 et R 2 sont différents, et choisis dans le groupe constitué de hydrogène et un groupement allyle (-CH 2 -CH=CH 2 ). Pas de figure pour l’abrégé Procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol Domaine de l’invention La présente invention concerne un procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol comprenant une étape (i) de déallylation d’au moins un composé de formule (I) : dans lequel R 1 et R 2 sont différents, et choisis dans le groupe constitué de hydrogène et un groupement allyle (-CH 2 -CH=CH 2 ). Art antérieur L’eugénol est un composé aromatique majoritaire de nombreuses huiles essentielles telles que l’essence de clou de girofle. L’eugénol est utilisé fréquemment en parfumerie mais il présente également des propriétés antiseptiques, antibactériennes, analgésiques, anti-oxydantes. L’eugénol et l’ortho-eugénol peuvent également être utilisés comme intermédiaire de synthèse, à titre d’exemple l’eugénol peut être utilisé pour la préparation de la vanilline. Compte-tenu de ce large champ d’exploitation, il est nécessaire de produire l’eugénol à une échelle industrielle et de disposer de procédés de fabrication optimisés. Classiquement, l’eugénol est d’origine naturelle, extrait à partir de plantes. L’extraction peut notamment être conduite par hydro distillation, extraction assistée par micro-ondes ou extraction avec un fluide supercritique. L’eugénol d’origine naturelle se présente de manière générale sous forme d’une composition comprenant un mélange de para-eugénol et d’ortho-eugénol dans un ratio de 99 :1 (para:ortho). L’eugénol peut également être obtenu par un procédé chimique tel que décrit dans le document FR 2302991, dans lequel le gaïacol est allylé en présence de chlorure d’allyle et d’un catalyseur. Le document CN 105294409 décrit un procédé alternatif de synthèse qui utilise un catalyseur composite à base de cuivre et de cobalt. Lorsque ces procédés de synthèse sont utilisés, plusieurs réactions secondaires peuvent se produire conduisant notamment à la formation de composés de O-allylation, notamment répondant à la formule (I). Il en résulte que la purification de l’eugénol est complexe. Le procédé selon la présente invention permet la fabrication efficace de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol à partir desdits composés de O-allylation. Ainsi la présente invention vise un procédé de fabrication efficace et amélioré de para-eugénol et/ou ortho-eugénol, notamment un procédé permettant la transformation de composés de O-allylation en para-eugénol et/ou ortho-eugénol, à l’échelle industrielle, efficace, notamment avec des rendements améliorés. Brève description Un premier objet de la présente invention concerne un nouveau procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol comprenant une étape (i) de déallylation d’au moins un composé de formule (I) : dans lequel R 1 et R 2 sont différents, et choisis dans le groupe constitué de hydrogène et un groupement allyle (-CH 2 -CH=CH 2 ). Description détaillée Dans le cadre de la présente invention, et sauf indication contraire, l’expression « compris entre …et… » inclut les bornes. Sauf indications contraires, les pourcentages et ppm sont des pourcentages et ppm massiques. Dans le cadre de la présente invention, et sauf indication contraire, le terme « ppm » signifie « partie par million ». Cette unité représente une fraction massique : 1 ppm = 1 mg/kg. Dans le cadre de la présente invention et sauf indication contraire, le terme « eugénol » réfère au para-eugénol, ou 4-allyl-2-méthoxyphénol selon la formule (IIa) : Dans le cadre de la présente invention, l’ortho-eugénol réfère au 2-allyl-6-méthoxyphénol selon la formule (IIb) : Dans le cadre de la présente invention, le terme « déallylation » réfère à une réaction permettant la coupure d’une liaison covalente entre un substrat et un groupement allyle. De préférence, dans le cadre de la présente invention, la réaction de déallylation permet la transformation d’un composé de formule (I) en un composé de formule (II) selon le schéma suivant : dans lequel R 1 et R 2 ont la même signification que précédemment. De préférence, dans le cadre de la présente invention la réaction de déallylation permet la coupure d’une liaison covalente entre un atome de carbone et un atome d’oxygène. Avantageusement dans le cadre de la présente invention, la réaction de déallylation permet la coupure d’une liaison éther, en l’absence de déallylation d’un groupement allyle attaché à un substrat par une liaison covalente entre deux atomes de carbone. A titre d’exemple, dans le cadre de la présente invention, la réaction de déallylation d’un composé de formule (Ia) permet la formation d’un composé de formule (IIa), de préférence en l’absence de formation de gaïacol ou de gaïacol allyl ether. Etape (i) : Un premier objet de la présente invention concerne un procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol comprenant une étape (i) de déallylation d’au moins un composé de formule (I) : dans lequel R 1 et R 2 sont différents, et choisis dans le groupe constitué de hydrogène et un groupement allyle (-CH 2 -CH=CH 2 ). Selon un aspect particulier, le procédé selon la présente invention comprend une étape de déallylation d’un composé de formule (Ia). Le procédé selon la présente invention permet la formation d’un composé de formule (IIa). Selon un autre aspect particulier, le procédé selon la présente invention comprend une étape de déallylation d’un composé de formule (Ib). Le procédé selon la présente invention permet la formation d’un composé de formule (IIb). Avantageusement, le procédé selon la présente invention comprend une étape de déallylation d’un mélange comprenant au moins un composé de formule (Ia) et un composé de formule (Ib). Le procédé selon la présente invention permet la formation d’un mélange comprenant au moins un composé de formule (IIa) et un composé de formule (IIb). Typiquement le procédé selon la présente invention est conduit sur une composition comprenant au moins 0,1% en poids de composé de formule (I), de préférence au moins 0,5% en poids, encore plus préférentiellement au moins 1% en poids, encore plus préférentiellement au moins 2% en poids. En général, le procédé selon la présente invention est conduit sur une composition comprenant jusqu’à 98% en poids de composé de formule (I), de préférence jusqu’à 95% en poids, encore plus préférentiellement jusqu’à 90% en poids. La composition utilisée dans la réaction de déallylation peut comprendre 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80% en poids de composé de formule (I). Le procédé selon la présente invention peut être conduit sur un composé de formule (I) seul ou en mélange. Ainsi le procédé selon la présente invention peut être réalisé sur une composition comprenant au moins un composé de formule (I). Le procédé selon la présente invention peut être conduit sur une composition comprenant au moins deux composés de formule (I), en particulier un composé de formule (Ia) et un composé de formule (Ib). La composition peut également comprendre un composé de formule (III). Le procédé de déallylation selon la présente invention permet en outre la formation de gaïacol par déallylation du composé de formule (III). Le procédé selon la présente invention peut également être conduit sur une composition comprenant au moins deux composés de formule (I), en particulier un composé de formule (Ia) et un composé de formule (Ib) et le composé de formule (III). Selon la présente invention, le procédé peut être conduit sur une composition comprenant en outre para-eugénol, ortho-eugénol et/ou gaïacol. Selon la présente invention, l’étape (i) est réalisée en présence d’un catalyseur. De préférence le catalyseur est un catalyseur à base de platine, de rhodium, d’iridium, de cuivre, de nickel, d’aluminium, de titanium, de fer ou de palladium, de préférence le catalyseur est à base de platine ou de palladium. Préférentiellement l’étape (i) est réalisée en présence de Pd/C ou de Pt/C. Selon la présente invention, la quantité de catalyseur utilisée dans l’étape (i) est inférieure ou égale à 30% en poids par rapport à la quantité totale de composé de formule (I) et, optionnellement (III), de préférence inférieure ou égale à 25% en poids, très préférentiellement inférieure ou égale à 20% en poids. Selon la présente invention, la quantité de catalyseur utilisée dans l’étape (i) est supérieure ou égale à 0,1% en poids par rapport à la quantité totale de composé de formule (I) et, optionnellement (III). De préférence la quantité de catalyseur utilisée dans l’étape (i) est supérieure ou égale à 0,5% en poids par rapport à la quantité totale de composé de formule (I) et, optionnellement (III), de préférence supérieure ou égale à 0,5% en poids, très préférentiellement supérieure ou égale à 1% en poids et très préférentiellement supérieure ou égale à 2% en poids. Selon la présente invention, l’étape (i) est conduite en présence d’un solvant ou d’un mélange eau/solvant. De préférence, le solvant est un solvant polaire, protique. Le solvant peut être un alcool, de préférence choisi parmi MeOH, EtOH, i-PrOH, BuOH. Selon la présente invention, l’étape (i) peut être conduite en présence d’un mélange eau/solvant, de préférence ratio en poids solvant/eau est compris entre 10 :1 et 1 :1, de préférence compris entre 8 :1 et 3 :1, et très préférentiellement compris entre 6 :1 et 4 :1. Selon la présente invention, l’étape (i) est conduite en présence d’une base, de préférence le pKa dans l’eau est supérieur ou égal à 8, de préférence supérieur ou égal à 9, très préférentiellement supérieur ou égal à 10. La base peut être choisie dans le groupe constituée de KOH, NaOH, K 2 CO 3 , Na 2 CO 3 , Ba(OH) 2 , Ca(OH) 2 , CsOH, LiOH ou un composé de formule NR 3 OH, dans lequel R est une chaine alkyle, linéaire ou branchée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone. Selon un aspect particulier l’étape (i) est conduite en présence d’une base forte. En général, l’étape (i) est conduite en présence de KOH, NaOH, Ba(OH) 2 , Ca(OH) 2 . Selon la présente invention, la teneur en base dans l’étape (i) est supérieure ou égale à 5% en poids par rapport à la quantité de solvant utilisé, de préférence supérieur ou égale à 8% en poids. Selon la présente invention, la teneur en base dans l’étape (i) est inférieure ou égale à 15% en poids par rapport à la quantité de solvant utilisé, de préférence inférieure ou égale à 10% en poids. Selon la présente invention, l’étape (i) peut être réalisée à une température supérieure ou égale à 20°C, de préférence supérieure ou égale à 30°C, de préférence supérieure ou égale à 40°C, très préférentiellement supérieure ou égale à 50°C. Selon la présente invention, l’étape (i) peut être réalisée à une température inférieure ou égale à 100°C, de préférence inférieure ou égale à 85°C, très préférentiellement inférieure ou égale à 70°C. Typiquement l’étape (i) peut être réalisée à 65°C. En général, le chauffage est maintenu pendant une période allant de 2h à 24h. Selon la présente invention, l’étape (i) est en général réalisée à la pression atmosphérique. L’étape (i) peut également être réalisée en autoclave, de préférence la réaction est conduite à une pression supérieure ou égale à la pression atmosphérique, de préférence supérieure ou égale à 2 bars, très préférentiellement supérieure ou égale à 5 bars. Se préférence la réaction est conduite à une pression inférieure ou égale à 50 bars, de préférence inférieure ou égale à 20 bars, très préférentiellement inférieure ou égale à 10 bars. Typiquement le taux de transformation du composé de formule (I) en composé de formule (II) est supérieur ou égal à 60%, de préférence supérieur ou égal à 75%, très préférentiellement supérieur à 85%, et encore plus préférentiellement supérieur à 95%. Selon un aspect particulier, le procédé selon la présente invention est conduit sur une composition comprenant au moins un composé de formule (I) issue d’un procédé d’allylation du gaïacol en présence d’un halogénure d’allyle ou d’un alcool allylique. Allylation du gaïacol Le procédé d’allylation du gaïacol en présence d’un halogénure d’allyle peut être conduit dans les conditions telles que décrites dans le document FR 2302991 ou dans le document CN 105294409. Selon un autre aspect, le procédé d’allylation du guaïacol en présence d’un alcool allylique peut être conduit dans des conditions telles que décrites dans J. Mol Cat.A :Chemical , 2006 , 244 , 124-138. Dans un aspect particulier de la présente invention, le gaïacol est réagi avec un halogénure d’allyle, préférentiellement de chlorure d’allyle tel que décrit dans le document FR 2302991. Cette réaction permet la formation d’au moins un composé de formule (I), notamment de formule (Ia), (Ib) et (III). Cette réaction permet en outre la formation de para-eugénol, d’ortho-eugénol. En particulier la réaction d’alkylation est conduite en présence d’une solution aqueuse d’un métal alcalin, ou d’un hydroxyde de métal alcalino-terreux, tel que NaOH ou KOH. En outre la réaction peut être conduite en présence d’un catalyseur, notamment un catalyseur à base de cuivre tel que CuCl, CuCl 2 .2H 2 O, Cu(NO 3 ) 2 , Cu(OAc) 2 .2H 2 O. La réaction peut également être conduite en présence d’un catalyseur composite à base de cuivre et de cobalt tel que décrit dans la demande de brevet CN 105294409. Généralement, la quantité de catalyseur est supérieure ou égale à 0,01% en poids, préférentiellement supérieure ou égale à 0,02% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 0,05% en poids, et très préférentiellement supérieure ou égale à 0,1% en poids par rapport à la quantité de gaïacol. Généralement, la quantité de catalyseur est inférieure ou égale à 10% en poids, préférentiellement inférieure ou égale à 5% en poids, plus préférentiellement inférieure ou égale à 2% en poids, et très préférentiellement supérieure ou égale à 1% en poids par rapport à la quantité de gaïacol. Généralement la température de la réaction est supérieure ou égale à 5°C, de préférence supérieure ou égale à 10°C, plus préférentiellement supérieure ou égale à 15°C et très préférentiellement supérieure ou égale à 25°C. Généralement la température de la réaction est inférieure ou égale à 95°C, de préférence inférieure ou égale à 80°C, plus préférentiellement inférieure ou égale à 65°C et très préférentiellement inférieure ou égale à 50°. La réaction est généralement conduite en présence d’un sel d’ammonium ou d’ammoniaque tel que décrit dans le document FR 2302991. L’ammoniaque peut former avec le catalyseur un complexe de type cuivre-amine. De manière générale dans un premier temps, un sel de gaïacol est formé en solution aqueuse. Le catalyseur est ajouté au mélange réactionnel suivi par l’ajout d’une solution aqueuse d’ammoniaque, enfin l’halogénure d’allyle est ajouté au mélange réactionnel. La réaction d’allylation peut être une étape préalable à l’étape (i) selon la présente invention. Avantageusement, lorsque le procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol selon la présente invention, et comprenant une étape (i) telle que décrite précédemment, est conduit sur une composition issue d’une réaction d’allylation du gaïacol, seuls les composés de formule (I) et/ou (III) sont transformés en composés de formule (II) et/ou gaïacol, respectivement. Ainsi à l’issue du procédé selon la présente invention, la composition du mélange comprend du para-eugénol, et/ou de l’ortho-eugénol et/ou du gaïacol. Ainsi la purification est facilitée. Le gaïacol peut également être recyclé. En général à l’issue de la réaction d’allylation, un mélange bi-phasique est obtenu : une phase aqueuse et une phase organique. Avantageusement le pH de la composition issue d’une réaction d’allylation du gaïacol peut être ajusté, de préférence le pH est inférieur ou égal à 8,5, de préférence inférieur ou égal à 8. Selon un aspect particulier, la composition issue d’une réaction d’allylation du gaïacol peut être la phase organique obtenue à l’issue de la réaction d’allylation, avec ajustement optionnel du pH. Typiquement la composition comprend au moins un composé choisi parmi composé de formule (Ia), composé de formule (Ib), composé de formule (III), gaïacol, para-eugénol et ortho-eugénol. Ladite composition est soumise à une étape (i) telle que décrite précédemment. A l’issue de l’étape (i), la composition obtenue comprend au moins un composé choisi parmi para-eugénol, ortho-eugénol et gaïacol. Selon un mode de réalisation le gaïacol est distillé. Le gaïacol peut être recyclé dans la réaction d’allylation du gaïacol. Les composés ortho- et para-eugénol peuvent ensuite être séparé par distillation. Optionnellement, la distillation peut être réalisée en présence d’au moins un antioxidant, tel que vitamine E, BHA, BHT, TBHQ, TBC. Selon un aspect particulier, la composition issue d’une réaction d’allylation du gaïacol peut être la phase organique obtenue à l’issue de la réaction d’allylation, avec ajustement optionnel du pH. Typiquement la composition comprend au moins un composé choisi parmi composé de formule (Ia), composé de formule (Ib), composé de formule (III), gaïacol, para-eugénol et ortho-eugénol. Ladite composition est soumise à une étape (i) telle que décrite précédemment. A l’issue de l’étape (i), la composition obtenue comprend au moins un composé choisi parmi para-eugénol, ortho-eugénol et gaïacol. Selon un autre mode de réalisation le gaïacol est distillé. Le gaïacol peut être recyclé dans la réaction d’allylation du gaïacol. Les composés ortho- et para-eugénol peuvent ensuite être séparés par salification sélective. Les composés ortho- et para-eugénol sont dilués dans un solvant ne présentant pas de caractère acide susceptible de réagir avec du K 2 CO 3 , de préférence le solvant présente un pKa dans l’eau inférieur ou égal à 8,5, de préférence inférieur ou égale à 8. De préférence le solvant est un solvant hydrocarbure de la famille des alcanes cyclique ou acyclique. De préférence le solvant hydrocarbure de la famille des alcanes est un alcane comprenant de 5 à 15 atomes de carbone, de préférence le solvant hydrocarbure de la famille des alcanes est choisi dans le groupe constitué de pentane, hexane, heptane, octane, nonane, cyclohexane. Du K 2 CO 3 est ajouté à cette solution. Le mélange est ensuite filtré. L’ortho-eugénol est récupéré dans le filtrat, de préférence par évaporation du solvant. Le para-eugénol est obtenu dans le gâteau sous forme salifiée et peut être récupéré par acidification. Selon un aspect particulier, la composition issue d’une réaction d’allylation du gaïacol peut être la phase organique obtenue à l’issue de la réaction d’allylation, avec ajustement optionnel du pH. Typiquement la composition comprend au moins un composé choisi parmi composé de formule (Ia), composé de formule (Ib), composé de formule (III), gaïacol, para-eugénol et ortho-eugénol. Ladite composition est soumise à une étape (i) telle que décrite précédemment. A l’issue de l’étape (i), la composition obtenue comprend au moins un composé choisi parmi para-eugénol, ortho-eugénol et gaïacol. Les composés ortho- et para-eugénol peuvent ensuite être séparés par salification sélective. Optionnellement le solvant de déallylation peut être préalablement évaporé. Les composés ortho- et para-eugénol sont dilués dans un solvant ne présentant pas de caractère acide susceptible de réagir avec du K 2 CO 3 , de préférence le solvant présente un pKa dans l’eau inférieur ou égal à 8,5, de préférence inférieur ou égale à 8. De préférence le solvant est un solvant hydrocarbure de la famille des alcanes cyclique ou acyclique. De préférence le solvant hydrocarbure de la famille des alcanes est un alcane comprenant de 5 à 15 atomes de carbone, de préférence le solvant hydrocarbure de la famille des alcanes est choisi dans le groupe constitué de pentane, hexane, heptane, octane, nonane, cyclohexane. Du K 2 CO 3 est ajouté à cette solution. Le mélange est ensuite filtré. L’ortho-eugénol est récupéré dans le filtrat, de préférence par évaporation du solvant. Le gâteau comprend au moins un composé parmi para-eugénol et gaïacol sous forme salifiée et peut être récupéré par acidification. Après acidification, le gaïacol et le para-eugénol peuvent être séparés par distillation. Selon un autre aspect particulier, la phase organique obtenue à l’issue de la réaction d’allylation peut subir un pré-traitement de salification sélective. En particulier la phase organique est diluée dans un solvant ne présentant pas de caractère acide susceptible de réagir avec du K 2 CO 3 , de préférence le solvant présente un pKa dans l’eau inférieur ou égal à 8,5, de préférence inférieur ou égale à 8. De préférence le solvant est un solvant hydrocarbure de la famille des alcanes cyclique ou acyclique. De préférence le solvant hydrocarbure de la famille des alcanes est un alcane comprenant de 5 à 15 atomes de carbone, de préférence le solvant hydrocarbure de la famille des alcanes est choisi dans le groupe constitué de pentane, hexane, heptane, octane, nonane, cyclohexane. Du K 2 CO 3 est ajouté à cette solution. Le mélange est ensuite filtré, et l’étape (i) peut être conduite sur le filtrat. Le solvant est en général préalablement distillé. Le filtrat comprend au moins composé choisi parmi composé de formule (Ia), composé de formule (Ib), composé de formule (III), et ortho-eugénol. En général la teneur en para-eugénol et gaïacol dans le filtrat, après distillation du solvant, est inférieure ou égale à 1% en poids par rapport au poids total du filtrat. A l’issue de l’étape (i), la composition comprend au moins un composé choisi parmi para-eugénol, ortho-eugénol et gaïacol. Le gaïacol peut être distillé et peut être recyclé dans la réaction d’allylation du gaïacol. Les composés ortho- et para-eugénol peuvent ensuite être séparé par distillation. Optionnellement, la distillation peut être réalisée en présence d’au moins un antioxidant, tel que vitamine E, BHA, BHT, TBHQ, TBC. Ainsi selon la présente invention, le rendement global de la synthèse de para-eugénol et/ou d’ortho eugénol comprenant : Une étape d’allylation du gaïacol, Une étape (i) de déallylation selon la présente invention, peut être amélioré par recyclage du gaïacol. Exemples Exemple 1 : Le composé de formule (Ia) (250 mg, 1.22 mmol) est mis en solution dans du KOH (10% en poids dans le méthanol, 25 mL). Pd/C (10% en poids, 50 mg) est ajouté. Le mélange est chauffé à 65°C pendant 3 heures. Le taux de transformation du composé de formule (Ia) en para-eugénol est de 95%. Aucune formation de gaïacol n’a été observée. Exemple 2 : Un mélange réactionnel issu d’une réaction d’allylation telle que décrite selon la demande FR 2302991 comprenant un composé de formule (Ia), un composé de formule (Ib), un composé de formule (III), du para-eugénol, de l’ortho-eugénol et du gaïacol (253 mg) est est mis en solution dans du KOH (10% en poids dans le méthanol, 25 mL). Pd/C (10% en poids, 13 mg). Après 3 heures de réaction à 65°C, le mélange réactionnel est analysé et comprend du para-eugénol, de l’ortho-eugénol et du gaïacol. Procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol comprenant une étape (i) de déallylation d’au moins un composé de formule (I) : dans lequel R 1 et R 2 sont différents, et choisis dans le groupe constitué de hydrogène et un groupement allyle (-CH 2 -CH=CH 2 ). Procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol selon la revendication 1 comprenant = une étape de déallylation d’un mélange comprenant au moins un composé de formule (Ia) et un composé de formule (Ib) Procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel l’étape (i) comprend en outre la formation de gaïacol par déallylation d’un composé de formule (III) : . Procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l’étape (i) est réalisée en présence d’un catalyseur, de préférence un catalyseur à base de platine, de rhodium, de nickel, d’aluminium, de titanium, de fer ou de palladium, de préférence le catalyseur est à base de platine ou de palladium. Procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la teneur en catalyseur pendant l’étape (i) est comprise entre 0,1 et 30 % en poids par rapport à la quantité totale de composé de formule (I) et optionnellement de composé de formule (II). Procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l’étape (i) est réalisée en présence d’un solvant ou d’un mélange solvant/eau. Procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho-eugénol selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l’étape (i) peut être réalisée à une température supérieure ou égale à 20°C, de préférence supérieure ou égale à 30°C, de préférence supérieure ou égale à 40°C, très préférentiellement supérieure ou égale à 50°C. Procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho eugénol selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le composé de formule (I) est issu d’un procédé d’allylation du gaïacol en présence d’un halogénure d’allyle ou d’un alcool allylique. Procédé de fabrication de para-eugénol et/ou d’ortho eugénol selon l’une quelconque des revendications précédentes comprenant au moins une étape après l’étape (i) de séparation du gaïacol, para-eugénol et/ou ortho-eugénol.