Brevet FR3101882A1 — publié le 20210416

La présente invention a pour objet l’utilisation, comme additif dans une composition de carburant ou de combustible, d’un ou plusieurs polymères comprenant au moins 70% en moles de motifs de formule (I): (I) dans laquelle R 1 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle ; E représente -O-CO-, ou -CO-O- ou -NH-CO- ou -CO-NH- ; et G représente un groupe de formule -R 2 -Q dans laquelle R 2 désigne une chaine hydrocarbonée en C 1 à C 3 4 et Q désigne un groupement comprenant une fonction ammonium quaternaire et éventuellement un ou plusieurs groupements hydroxyle. La présente invention concerne également des compositions de carburants et de combustibles additivées avec de tels polymères, ainsi que des compositions d’additifs (ou « packages d’additifs ») contenant ces polymères, en combinaison avec au moins un additif fluidifiant à froid (CFI). Utilisation de polymères cationiques particuliers comme additifs pour carburants et combustibles La présente invention concerne l’utilisation de polymères cationiques particuliers en tant qu’additifs dans des compositions de carburants et de combustibles, par exemple pour améliorer leurs propriétés de tenue à froid lors de leur stockage et/ou leur utilisation à basse température. La présente invention concerne également des compositions de carburants et de combustibles additivées avec de tels polymères. La présente invention concerne enfin des compositions d’additifs (ou « packages d’additifs ») contenant ces polymères, en combinaison avec au moins un additif fluidifiant à froid (CFI), ainsi qu’une méthode pour abaisser la température limite de filtrabilité d’une composition de carburant ou de combustible mettant en œuvre un tel polymère. ETAT DE L'ART ANTERIEUR Les carburants ou combustibles contenant des composés paraffiniques, notamment des composés contenant des groupements n-alkyle, iso-alkyle ou n-alcényle telles que des cires paraffiniques, sont connus pour présenter des propriétés d'écoulement détériorées à basse température, typiquement en dessous de 0°C. En particulier, on sait que les distillats moyens obtenus par distillation à partir d'huiles brutes d'origine pétrolière comme le gazole ou le fioul domestique contiennent différentes quantités de n-alcanes ou n-paraffines selon leur provenance. Ces composés ont tendance à cristalliser à basse température, bouchant les tuyaux, canalisations, pompes et filtres, par exemple dans les circuits du carburant des véhicules automobiles. En hiver ou dans des conditions d'utilisation des carburants ou combustibles à température inférieure à 0°C, le phénomène de cristallisation de ces composés peut conduire à la diminution des propriétés d’écoulement des carburants ou combustibles et, par conséquent engendrer des difficultés lors de leur transport, de leur stockage et/ou de leur utilisation. L'opérabilité à froid des carburants ou combustibles est une propriété très importante, notamment pour assurer le démarrage des moteurs à froid. Si des paraffines sont cristallisées au fond du réservoir, elles peuvent être entraînées au démarrage dans le circuit de carburant et colmater notamment les filtres et préfiltres disposés en amont des systèmes d'injection (pompe et injecteurs). De même, pour le stockage des fiouls domestiques, si des paraffines précipitent en fond de cuve, elles peuvent être entraînées et obstruer les conduites en amont de la pompe et du système d'alimentation de la chaudière (gicleur et filtre). Ces problèmes sont bien connus dans le domaine des carburants et combustibles, et de nombreux additifs ou mélanges d'additifs ont été proposés et commercialisés pour réduire la taille des cristaux de paraffines et/ou changer leur forme et/ou les empêcher de se former. Une taille de cristaux la plus faible possible est préférée car elle minimise les risques de bouchage ou de colmatage des filtres. Les agents d'amélioration d'écoulement habituels dits fluidifiants à froid (en anglais « cold flow improvers » ou CFI) sont en général des co- et ter-polymères d'éthylène et d'ester(s) vinylique(s) et/ou acrylique(s), employés seuls ou en mélange. Ces additifs fluidifiants à froid (CFI), destinés à abaisser la Température Limite de Filtrabilité (TLF) et le point d’écoulement (PE), inhibent la croissance des cristaux à basse température en favorisant la dispersion des cristaux de paraffine ; ce sont par exemple les polymères d'éthylène et d'acétate de vinyle et/ou de propionate de vinyle (respectivement dénommés EVA ou EVP), aussi communément appelés additifs de TLF. Ce type d'additifs, très largement connu par l'homme du métier, est systématiquement ajouté aux distillats moyens classiques en sortie de raffinerie. Ces distillats additivés sont utilisés comme carburants pour moteur Diesel ou comme combustibles de chauffage. Des quantités supplémentaires de ces additifs peuvent être ajoutées aux carburants vendus en stations-service notamment pour satisfaire les spécifications dites Grand Froid. Pour améliorer à la fois la TLF et le point d'écoulement des distillats, il est connu d’ajouter à ces additifs CFI des additifs supplémentaires ou « boosters » ayant la fonction d'agir en combinaison avec les additifs CFI de manière à en augmenter l’efficacité. L'art antérieur décrit abondamment de telles combinaisons d'additifs. A titre d’exemple, on peut citer le brevet US 3 275427 décrivant un distillat moyen de coupe de distillation comprise entre 177 et 400°C contenant un additif constitué de 90 à 10 % massique d'un copolymère d'éthylène comprenant de 10 à 30% de motifs acétate de vinyle de masse molaire en poids comprise entre 1000 et 3000 g.mol -1 et de 10 à 90 % massique d'un polyacrylate de lauryle et/ou d’un polyméthacrylate de lauryle de masse molaire en poids variant de 760 à 100.000 g.mol -1 . Le document EP0857776 propose d’employer des résines alkylphénol-aldéhyde issues de la condensation d’alkylphénol et d’aldéhyde en association avec des copolymères ou terpolymères éthylène /ester vinylique, pour améliorer la fluidité d’huiles minérales. La demande de brevet WO 2008/006965 décrit l’utilisation d’une combinaison d’un homopolymère obtenu à partir d'un ester oléfinique d'acide carboxylique de 3 à 12 atomes de carbone et d'un alcool gras comprenant une chaîne de plus de 16 atomes de carbone et éventuellement une double liaison oléfinique et d’un additif fluidifiant à froid (CFI) de type EVA ou EVP, pour augmenter l’efficacité des additifs CFI en amplifiant leur effet sur la TLF. La demande de brevet WO 2016/128379 décrit l’utilisation, comme additif de tenue à froid d’un carburant ou combustible, d’un copolymère à blocs comprenant : (i) un bloc A consistant en une chaine de motifs structuraux dérivés d’un ou de plusieurs monomères α,β-insaturés acrylate ou méthacrylate d’alkyle, et (ii) un bloc B consistant en une chaine de motifs structuraux dérivés d’un ou de plusieurs monomères α,β-insaturés contenant au moins un noyau aromatique. Cet additif est notamment utile comme booster de TLF en association avec un additif fluidifiant à froid (CFI). Outre l'amélioration de l'écoulement de la composition de carburant ou combustible, un autre but des additifs de tenue à froid est d'assurer la dispersion des cristaux de paraffines, de manière à retarder ou empêcher la sédimentation de tels cristaux et d’éviter la formation d'une couche riche en paraffines au fond des récipients, cuves ou réservoirs de stockage ; ces additifs dispersants de paraffines sont dénommés additifs anti-sédimentation ou WASA (acronyme du terme anglais « Wax Anti-Settling Additive »). Des résines alkylphénol-aldéhyde modifiées ont été décrites dans le document FR2969620 comme additif anti-sédimentation en combinaison avec un additif de TLF. Du fait de la diversification des sources de carburants et de combustibles, il existe toujours un besoin de trouver de nouveaux additifs pour améliorer les propriétés des carburants ou combustibles à basse température également dénommées propriétés de tenue à froid, et notamment leurs propriétés d’écoulement lors de leur stockage et/ou leur utilisation à basse température. Ce besoin est particulièrement important pour les carburants ou combustibles comprenant un ou plusieurs composés paraffiniques, par exemple des composés contenant des groupements n-alkyle, iso-alkyle ou n-alcényle présentant une tendance à la cristallisation à basse température. Notamment, les distillats utilisés dans les carburants et combustibles sont de plus en plus issus d’opérations de raffinage plus complexes que ceux issus de la distillation directe du pétrole, et peuvent provenir notamment des procédés de craquage, d’hydrocraquage, de craquage catalytique et des procédés de viscoréduction. Avec la demande croissante en carburants Diesel, le raffineur a tendance à introduire dans ces carburants des coupes plus difficilement exploitables, comme les coupes les plus lourdes issues des procédés de craquage et de viscoréduction qui sont riches en paraffines à longues chaînes. En outre, des distillats synthétiques issus de la transformation du gaz tels que ceux issus du procédé Fischer Tropsch, ainsi que des distillats résultant du traitement de biomasses d'origine végétale ou animale, comme notamment le NexBTL et des distillats comprenant des ester d'huiles végétales ou animales, sont apparus sur le marché, et constituent une nouvelle gamme de produits utilisables comme base pour formuler des carburants et ou des fiouls domestiques. Ces produits comprenant également des hydrocarbures à chaînes paraffiniques longues. De plus, on a constaté l'arrivée de nouveaux pétroles bruts sur le marché, beaucoup plus riches en paraffines que ceux communément raffinés et dont la température de filtrabilité des distillats issus de distillation directe était difficilement améliorée par les additifs de filtrabilité classique au même titre que ceux précédemment cités. On a constaté que les propriétés de tenue à froid des distillats obtenus par combinaison des anciennes bases et de ces nouvelles sources étaient difficilement améliorées par l'ajout d'additifs classiques de filtrabilité, entre autres du fait de la présence importante de paraffines à longue chaîne et de la distribution complexe en paraffines dans leur composition. On a pu noter en effet, dans ces nouvelles combinaisons de distillats, des distributions discontinues en paraffines, en présence desquelles les additifs de filtrabilité connus ne sont pas toujours suffisamment efficaces. Il existe donc un besoin d'adapter les additifs de tenue à froid à ces nouveaux types de bases pour carburants et combustibles, considérés comme particulièrement difficiles à traiter. La présente invention s'applique aux carburants et combustibles contenant non seulement des distillats classiques tels que ceux issus de la distillation directe des pétroles bruts, mais également aux bases issues d’autres sources, telles que celles décrites ci-avant. Ainsi, le but de la présente invention est de proposer de nouveaux additifs et des concentrés les contenant, qui peuvent être utilisés comme additifs dans des compositions de carburants et de combustibles en autres pour en améliorer les propriétés de tenue à froid, en particulier les propriétés d’écoulement à froid à basse température typiquement inférieure à 0°C, et mieux inférieure à -5°C. Le but de la présente invention est en outre de proposer de nouveaux additifs pour carburants et combustibles, et des concentrés contenant de tels additifs, agissant sur la Température Limite de Filtrabilité (TLF), le point d’écoulement (PE), et retardant et/ou empêchant la sédimentation de cristaux de composés hydrocarbonés, notamment des paraffines. OBJET DE L’INVENTION La demanderesse a maintenant découvert que des polymères cationiques particuliers, tels que décrits ci-après, pouvaient être avantageusement utilisés comme additifs pour carburant et combustibles. En particulier, ces polymères possèdent des propriétés inattendues pour améliorer la tenue à froid des compositions de carburants et de combustibles, y compris celles qui sont particulièrement difficiles à traiter. Ces polymères possèdent également des propriétés de détergence utiles notamment dans les compositions de carburants pour moteur à combustion interne. Utilisés dans ces carburants, les polymères selon l’invention permettent de maintenir la propreté du moteur, en particulier, en limitant ou évitant la formation les dépôts (effet « keep-clean » en anglais) ou en réduisant les dépôts déjà présents dans les parties internes du moteur à combustion (effet « clean-up » en anglais). La présente invention a ainsi pour objet l’utilisation, comme additif dans une composition de carburant ou de combustible, d’un ou plusieurs polymères comprenant au moins 70% en moles de motifs de formule (I) suivante : (I) dans laquelle R 1 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, E représente -O-CO-, ou -CO-O- ou -NH-CO- ou -CO-NH-, et G représente un groupe de formule -R 2 -Q dans laquelle R 2 désigne une chaine hydrocarbonée en C 1 à C 3 4 et Q désigne un groupement comprenant une fonction ammonium quaternaire et éventuellement un ou plusieurs groupements hydroxyle. Selon un mode de réalisation préféré, le polymère défini ci-avant est employé pour améliorer les propriétés de tenue à froid de ladite composition de carburant ou de combustible, et plus préférentiellement comme additif dit « booster de TLF », c’est à dire en combinaison avec un additif d’amélioration d’écoulement ou additif fluidifiant à froid (en anglais « cold flow improvers » ou CFI) dont il améliore les performances. L’invention a également pour objet une composition de carburant ou de combustible, comprenant : - au moins une coupe d’hydrocarbures issue d’une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales (de préférence le pétrole), animales, végétales et synthétiques, et - au moins un polymère tel que défini ci-avant. Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition comprend en outre au moins un additif de tenue à froid différent des polymères selon l’invention définis ci-avant. L'invention a également pour objet une composition d’additifs (ou « package d’additifs ») comprenant un tel polymère en association avec au moins un additif de tenue à froid différent des polymères selon l’invention, ainsi qu’un concentré d’additifs contenant une telle composition. L’additif de tenue à froid est de préférence choisi parmi les copolymères et terpolymères d’éthylène et d’ester(s) vinylique(s) et/ou acrylique(s), seuls ou en mélange. L’invention a enfin pour objet une méthode pour abaisser la température limite de filtrabilité d’une composition de carburant ou de combustible, comprenant l’ajout à ladite composition de carburant ou de combustible d’un polymère selon l’invention. D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ». Par ailleurs, les expressions « au moins un » et « au moins » utilisées dans la présente description sont respectivement équivalentes aux expressions « un ou plusieurs » et « supérieur ou égal ». Enfin, de manière connue en soi, on désigne par composé ou groupe en C N un composé ou un groupe contenant dans sa structure chimique N atomes de carbone. Utilisation, comme additif dans une composition de carburant ou de combustible, d’un ou plusieurs polymères comprenant au moins 70% en moles de motifs de formule (I) suivante : (I) dans laquelle R 1 représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle, E représente -O-CO-, ou -CO-O- ou -NH-CO- ou -CO-NH-, et G représente un groupe de formule -R 2 -Q dans laquelle R 2 désigne une chaine hydrocarbonée en C 1 à C 3 4 et Q désigne un groupement comprenant une fonction ammonium quaternaire et éventuellement un ou plusieurs groupements hydroxyle. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le groupement E de la formule (I) est choisi parmi -CO-O- et -CO-NH-, étant entendu que le groupement E est relié au carbone vinylique par l’atome de carbone, et de préférence le groupement E est -CO-O-. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le groupement G est représenté par l’une des formules (II) et (III) suivantes : (II) (III) dans lesquelles : R 2 est tel que défini dans la revendication 1 ; X - est un anion, de préférence choisi parmi les ions hydroxyde, halogénures et les anions organiques, de préférence parmi les anions organiques, R 3 , R 4 et R 5 sont identiques ou différents et choisis, indépendamment les uns des autres, parmi les chaines hydrocarbonées en C 1 à C 24 , de préférence de C 4 à C 8 , étant entendu que les groupements R 3 , R 4 et R 5 peuvent contenir un ou plusieurs groupements azotés et/ou oxygénés et notamment être substitués par un ou plusieurs groupement(s) hydroxyle et que les groupements R 3 , R 4 et R 5 peuvent être reliés ensemble deux à deux pour former un ou plusieurs cycles, R 6 et R 7 sont identiques ou différents et choisis indépendamment parmi les chaines hydrocarbonées en C 1 à C 24 , de préférence de C 4 à C 8 , étant entendu que les groupements R 6 et R 7 peuvent contenir un ou plusieurs groupements azotés et/ou oxygénés et notamment être substitués par un ou plusieurs groupement(s) hydroxyle et que les groupements R 6 et R 7 peuvent être reliés ensemble pour former un cycle, et de préférence le groupement G est de formule (II). Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le groupement G est représenté par la formule (II) ci-avant, dans laquelle : R 2 désigne une chaine hydrocarbonée linéaire ou ramifiée en C 1 à C 18 , plus préférentiellement en C 1 à C 8 , encore plus préférentiellement une chaine hydrocarbonée linéaire en C 2 à C 4 ; R 3 , R 4 et R 5 représentent, indépendamment les uns des autres, des groupements alkyle en C 1 à C 18 , de préférence en C 1 à C 12 , éventuellement substitués par au moins un groupement hydroxyle, étant entendu qu’au moins un des groupements R 3 , R 4 et R 5 contient un ou plusieurs groupement(s) hydroxyle ; X - est la base conjuguée d’un acide carboxylique, de préférence d’un acide monocarboxylique contenant de 1 à 24 atomes de carbone, plus préférentiellement de 2 à 18, encore plus préférentiellement de 2 à 8. Utilisation d’un polymère selon l’une quelconque des revendications précédentes, pour améliorer les propriétés de tenue à froid de la composition de carburant ou de combustible, de préférence pour en abaisser la température limite de filtrabilité mesurée selon la norme NF EN 116 et/ou le point d’écoulement mesuré selon la norme ASTM D 7346, et/ou pour retarder ou empêcher la sédimentation de cristaux, et de préférence pour abaisser la température limite de filtrabilité mesurée selon la norme NF EN 116. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit polymère est employé en combinaison avec au moins un additif fluidifiant à froid, de préférence choisi parmi les copolymères et terpolymères d’éthylène et d’ester(s) vinylique(s) et/ou acrylique(s), seuls ou en mélange, de préférence choisi parmi les copolymères éthylène/acétate de vinyle (EVA) et leurs mélanges avec un terpolymère d’éthylène, d’acétate de vinyle et d’un autre ester vinylique. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur en polymère(s) formé(s) de motifs de formule (I) va de 0,0001 à 0,01% en poids, de préférence de 0,0002 à 0,005% en poids, et mieux encore de 0,0003 à 0,002% en poids, par rapport au poids total de la composition de carburant ou de combustible. Composition de carburant ou de combustible, comprenant : - au moins une coupe d’hydrocarbures issue d’une ou de plusieurs sources choisies parmi le groupe consistant en les sources minérales (de préférence le pétrole), animales, végétales et synthétiques, et - au moins un polymère tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 4. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle contient ledit (lesdits) polymère(s) en une teneur d’au moins 0,0001% en poids, de préférence de 0,0001 à 0,01% en poids, plus préférentiellement de 0,0002 à 0,005% en poids, et mieux encore de 0,0003 à 0,002% en poids, par rapport au poids total de la composition de carburant ou de combustible. Composition selon l’une des revendications 8 et 9, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre au moins un additif de tenue à froid, choisi parmi les additifs fluidifiants à froid et les additifs d'anti-sédimentation et/ou dispersants de paraffines, différent(s) des polymères formés de motifs de formule (I). Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle contient au moins un additif fluidifiant à froid choisi parmi les copolymères d’éthylène et d’ester(s) vinylique(s), seuls ou en mélange; de préférence choisi parmi les copolymères éthylène/acétate de vinyle (EVA), le copolymères éthylène/propionate de vinyle (EVP) et les terpolymères d’éthylène, d’acétate de vinyle et d’un autre ester vinylique ; plus préférentiellement choisis parmi les copolymères éthylène/acétate de vinyle (EVA) et leurs mélanges avec un terpolymère d’éthylène, d’acétate de vinyle et d’un autre ester vinylique, tel que notamment le néodécanoate de vinyle. Composition selon l’une des revendications 10 et 11, caractérisée qu’elle contient au moins 0,002% en poids, de préférence entre 0,002% et 0,5% en poids, plus préférentiellement entre 0,005% et 0,1% en poids au total d’additif(s) de tenue à froid différent(s) des polymères formés de motifs de formule (I). Composition d’additifs comprenant un polymère tel que défini dans l’une des revendications 1 à 4, et un ou plusieurs additif(s) de tenue à froid différent(s) des polymères formés de motifs de formule (I), de préférence choisi(s) parmi les additifs fluidifiant(s) à froid, les additifs d'anti-sédimentation et/ou dispersants de paraffines, et les mélanges de ces additifs. Composition d’additifs selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle contient au moins un additif fluidifiant à froid choisi parmi les copolymères d’éthylène et d’ester(s) vinylique(s), seuls ou en mélange; de préférence choisi parmi les copolymères éthylène/acétate de vinyle (EVA), les copolymères éthylène/propionate de vinyle (EVP) et les terpolymères d’éthylène, d’acétate de vinyle et d’un autre ester vinylique ; plus préférentiellement choisi parmi les copolymères éthylène/acétate de vinyle (EVA) et leurs mélanges avec un terpolymère d’éthylène, d’acétate de vinyle et d’un autre ester vinylique, tel que notamment le néodécanoate de vinyle. Composition d’additifs selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le ratio pondéral entre la teneur en polymère(s) formé(s) de motifs de formule (I) d’une part, et la teneur en copolymère(s) d’éthylène et d’ester(s) vinylique(s) d’autre part, est compris dans la gamme allant de 0,1 : 100 à 10 : 100, de préférence de 0,5 : 100 à 5 : 100, et plus préférentiellement le ratio pondéral est de 1 : 100, ± 10%.