Brevet FR3107269A1 — publié le 20210820

La présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane comprenant les étapes de: a) mise en contact d’une fluorooléfine avec de l’iodure d’hydrogène pour former un flux A comprenant ledit composé iodofluoroalcane et de l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi, b) séparation dudit flux A en un premier flux B1 comprenant ledit composé iodofluoroalcane et un flux B2 comprenant l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi, c) recyclage du flux B2 à l’étape a). Procédé de production d’un composé iodofluoroalcane La présente invention se rapporte à un procédé de production de composés haloalcanes. En particulier, la présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane. Arrière-plan technologique de l’invention Compte tenu de la réactivité de leur atome d’iode, les composés iodo-fluorés sont d’importants intermédiaires de synthèse pour la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits phytosanitaires, d’agent extincteurs et de produits pour le traitement de différents substrats notamment des substrats destinés à des applications en électronique. Les composés iodo-fluorés trouvent également des applications dans le domaine de la réfrigération ou dans des dispositifs d’air conditionné. On connait par WO2006/112881 des compositions comprenant CF 3 I et HFC-152A destinées à être utilisées dans des compositions frigorigènes, dans des systèmes de réfrigération, dans des compositions à base d’agents gonflants, dans des propulseurs d’aérosol et autres. On connait également par la demande FR2794456 un procédé de préparation de l’iodure de trifluorométhyle ou de l’iodure de pentafluoroéthyle. On connait également par FR2745286 un procédé de préparation de l’iodure de trifluorométhyle. Les procédés de production de composés iodo-fluorés peuvent être améliorés tant au niveau de la conversion et de la sélectivité des réactions mais également en terme d’impact environnemental par l’utilisation de réactifs ou de conditions opératoires plus adaptés. La présente invention a pour but de résoudre tout ou partie des inconvénients observés dans les procédés de l’art antérieur. La présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane comprenant les étapes de: Mise en contact d’une fluorooléfine avec de l’iodure d’hydrogène pour former un flux A comprenant ledit composé iodofluoroalcane et de l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi, Séparation dudit flux A en un premier flux B1 comprenant ledit composé iodofluoroalcane et un flux B2 comprenant l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi, Recyclage du flux B2 à l’étape a). Selon un mode de réalisation préféré, l’iodure d’hydrogène est anhydre. Selon un mode de réalisation préféré, ladite fluorooléfine est anhydre. Le fait de mettre en œuvre le présent procédé dans des conditions anhydres permet d’obtenir une meilleure conversion et/ou sélectivité de la réaction. Les conditions opératoires anhydres permettent également de limiter la corrosion des installations. Selon un mode de réalisation préféré, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C 1 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C 2 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C 6 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor. Selon un autre mode de réalisation préféré, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C 1 -C 5 , un radical perfluorocycloalkyle en C 5 -C 10 , un radical perfluoroalkényle en C 2 -C 5 , un radical perfluorocycloalkényle en C 5 -C 10 , un radical perfluoroaryle en C 6 -C 10 ; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus. Selon un autre mode de réalisation préféré, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - dans laquelle Y 1 , Y 2 , et Y 3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 ou Y 3 soit F. Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C 1 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C 2 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C 6 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor; ou ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C 1 -C 5 , un radical perfluorocycloalkyle en C 5 -C 10 , un radical perfluoroalkényle en C 2 -C 5 , un radical perfluorocycloalkényle en C 5 -C 10 , un radical perfluoroaryle en C 6 -C 10 ; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus; ou ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - dans laquelle Y 1 , Y 2 , et Y 3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 ou Y 3 soit F. Selon un mode de réalisation préféré, ladite fluorooléfine est sélectionnée parmi le groupe consistant en CHF=CH 2 , CF 2 =CH 2 , CHF=CHF, CF 2 =CHF, CF 2 =CF 2 , CH 3 -CF=CH 2 , CH 3 -CH=CHF, CH 2 F-CH=CH 2 , CH 3 -CF=CHF, CH 2 F-CF=CH 2 , CH 3 -CH=CF 2 , CH 2 F-CH=CHF, CHF 2 -CH=CH 2 , CH 3 -CF=CF 2 , CH 2 F-CF=CHF, CHF 2 -CF=CH 2 , CH 2 F-CH=CF 2 , CHF 2 -CH=CHF, CF 3 -CH=CH 2 , CH 2 F-CF=CF 2 , CHF 2 -CF=CHF, CF 3 -CF=CH 2 , CHF 2 -CH=CF 2 , CF 3 -CH=CHF, CHF 2 -CF=CF 2 , CF 3 -CF=CHF, CF 3 -CH=CF 2 , CF 3 -CF=CF 2 ; de préférence parmi le groupe consistant en CF 2 =CH 2 , CF 2 =CHF, CF 2 =CF 2 , CF 3 -CH=CH 2 , CF 3 -CF=CH 2 , CF 3 -CH=CHF, CF 3 -CF=CHF, CF 3 -CF=CF 2 . Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CH 2 F-CH 2 I, CHFI-CH 3 , CHF 2 -CH 2 I, CF 2 I-CH 3 , CH 2 F-CHFI, CHF 2 -CHFI, CF 2 I-CH 2 F, CHF 2 -CF 2 I, CH 3 -CHF-CH 2 I, CH 3 -CFI-CH 3 , CH 3 -CH 2 -CHFI, CH 3 -CHI-CH 2 F, CH 2 F-CH 2 -CH 2 I, CH 3 -CHF-CHFI, CH 3 -CFI-CH 2 F, CH 2 F-CHF-CH 2 I, CH 3 -CH 2 -CF 2 I, CH 3 -CHI-CHF 2 , CH 2 F-CH 2 -CHFI, CH 2 F-CHI-CH 2 F, CHF 2 -CH 2 -CH 2 I, CH 3 -CHF-CF 2 I, CH 3 -CFI-CHF 2 , CH 2 F-CHF-CHFI, CH 2 F-CFI-CH 2 F, CHF 2 -CHF-CH 2 I, CH 2 F-CH 2 -CF 2 I, CH 2 F-CHI-CHF 2 , CHF 2 -CH 2 -CHFI, CF 3 -CH 2 -CH 2 I, CF 3 -CHI-CH 3 , CH 2 F-CHF-CF 2 I, CH 2 F-CFI-CHF 2 , CHF 2 -CHF-CHFI, CF 3 -CHF-CH 2 I, CF 3 -CFI-CH 3 , CHF 2 -CH 2 -CF 2 I, CHF 2 -CHI-CHF 2 , CF 3 -CH 2 -CHFI, CF 3 -CHI-CH 2 F, CHF 2 -CHF-CF 2 I, CHF 2 -CFI-CHF 2 , CF 3 -CHF-CHFI, CF 3 -CFI-CH 2 F, CF 3 -CH 2 -CF 2 I, CF 3 -CHI-CHF 2 , CF 3 -CHF-CF 2 I, CF 3 -CFI-CHF 2 ; de préférence parmi le groupe consistant en CHF 2 -CH 2 I, CF 2 I-CH 3 , CHF 2 -CHFI, CF 2 I-CH 2 F, CHF 2 -CF 2 I, CF 3 -CH 2 -CH 2 I, CF 3 -CHI-CH 3 , CF 3 -CHF-CH 2 I, CF 3 -CFI-CH 3 , CF 3 -CH 2 -CHFI, CF 3 -CHI-CH 2 F, CF 3 -CHF-CHFI, CF 3 -CFI-CH 2 F, CF 3 -CHF-CF 2 I, CF 3 -CFI-CHF 2 . Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) consiste en: - la conversion de CF 2 =CH 2 en CF 2 I-CH 3 ; ou - la conversion de CF 2 =CHF en CF 2 I-CH 2 F ; ou - la conversion de CF 2 =CF 2 en CHF 2 -CF 2 I ; ou - la conversion de CF 3 -CH=CH 2 en CF 3 -CH 2 -CH 2 I ; ou - la conversion de CF 3 -CF=CH 2 en CF 3 -CFI-CH 3 ; ou - la conversion de CF 3 -CH=CHF en CF 3 -CH 2 -CHFI ; ou - la conversion de CF 3 -CF=CHF en CF 3 -CHF-CHFI ; ou - la conversion de CF 3 -CF=CF 2 en CF 3 -CHF-CF 2 I. Selon un mode de réalisation préféré, ladite fluorooléfine a un point d’ébullition inférieur à 100°C à pression atmosphérique. Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) est mise en œuvre en phase gazeuse et en présence d’un catalyseur sélectionné parmi le groupe consistant en un oxyde, un oxyhalogénure ou un halogénure d’un métal des colonnes 4 à 12 du tableau périodique ou d’un métal sélectionné parmi Li, Na, K, Cs, Mg, Ca, Al et Sb. Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) est mise en œuvre à une température de 150°C à 700°C. Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) est mise en œuvre en phase liquide, en présence d’un solvant S1 et d’un catalyseur sélectionné parmi les sels alcalins ou alcalino-terreux. Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) est mise en œuvre en présence d’un solvant S1 ayant un point d’ébullition de 20°C à 250°C. Description détaillée de l’invention La présente invention concerne un procédé de production d’un composé iodofluoroalcane. En particulier, ledit procédé comprend la mise en contact d’une fluorooléfine avec de l’iodure d’hydrogène pour former un flux A comprenant ledit composé iodofluoroalcane et de l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi. De préférence, ledit procédé comprend également des étapes de séparation des composés contenus dans le flux A . Ledit procédé peut également comprendre une étape de recyclage des réactifs de départ. Ainsi, ledit procédé comprend les étapes de: Mise en contact d’une fluorooléfine avec de l’iodure d’hydrogène pour former un flux A comprenant ledit composé iodofluoroalcane et de l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi, Séparation dudit flux A en un premier flux B1 comprenant ledit composé iodofluoroalcane et un flux B2 comprenant l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi, Recyclage du flux B2 à l’étape a). Etape a) du procédé L’étape a) du présent procédé requiert la mise en contact entre une fluorooléfine et de l’iodure d’hydrogène (HI). Ladite fluorooléfine est, de préférence, de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C 1 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C 2 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C 6 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor. Le terme «alkyle» désigne un radical monovalent issu d’un alcane, linéaire ou branché, comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié. Le terme «cycloalkyle» désigne un radical monovalent issu d’un cycloalcane comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié. Le terme «alkényle» désigne un radical monovalent comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié et au moins une double liaison carbone-carbone. Le terme «cycloalkényle» se réfère à un radical monovalent issu d’un cycloalcène comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié et au moins une double liaison carbone-carbone dans sa partie cyclique. Le terme «aryle» désigne un radical monovalent issu d’un arène comprenant le nombre d’atomes de carbone spécifié. De préférence, ledit radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, cycloalkényle ou aryle n’est pas substitué par d’autres groupements fonctionnels que le fluor. Ledit radical peut néanmoins comprendre plusieurs atomes de fluor sur sa chaine carbonée, Par exemple, ledit radical peut contenir de 1 à 10 atomes de fluor, de préférence de 1 à 5 atomes de fluor. De préférence, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C 1 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical alkényle en C 2 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, et un radical aryle en C 6 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 10 atomes de fluor. De préférence, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C 1 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical alkényle en C 2 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, et un radical aryle en C 6 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 5 atomes de fluor. De préférence, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C 1 -C 10 , un radical perfluorocycloalkyle en C 3 -C 10 , un radical perfluoroalkényle en C 2 -C 10 , un radical perfluorocycloalkényle en C 3 -C 10 , un radical perfluoroaryle en C 6 -C 10 ; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus. De préférence, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C 1 -C 5 , un radical perfluorocycloalkyle en C 5 -C 10 , un radical perfluoroalkényle en C 2 -C 5 , un radical perfluorocycloalkényle en C 5 -C 10 , un radical perfluoroaryle en C 6 -C 10 ; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus. Alternativement, ladite fluorooléfine est de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - dans laquelle Y 1 , Y 2 , et Y 3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 ou Y 3 soit F. Ladite fluorooléfine peut être de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - dans laquelle Y 1 , Y 2 , et Y 3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 ou Y 3 soit F. Ladite fluorooléfine peut être de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - dans laquelle Y 1 , Y 2 , et Y 3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 ou Y 3 soit F. Ladite fluorooléfine peut être de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - dans laquelle Y 1 , Y 2 , et Y 3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 ou Y 3 soit F. En particulier, ladite fluorooléfine est sélectionnée parmi le groupe consistant en CHF=CH 2 , CF 2 =CH 2 , CHF=CHF, CF 2 =CHF, CF 2 =CF 2 , CH 3 -CF=CH 2 , CH 3 -CH=CHF, CH 2 F-CH=CH 2 , CH 3 -CF=CHF, CH 2 F-CF=CH 2 , CH 3 -CH=CF 2 , CH 2 F-CH=CHF, CHF 2 -CH=CH 2 , CH 3 -CF=CF 2 , CH 2 F-CF=CHF, CHF 2 -CF=CH 2 , CH 2 F-CH=CF 2 , CHF 2 -CH=CHF, CF 3 -CH=CH 2 , CH 2 F-CF=CF 2 , CHF 2 -CF=CHF, CF 3 -CF=CH 2 , CHF 2 -CH=CF 2 , CF 3 -CH=CHF, CHF 2 -CF=CF 2 , CF 3 -CF=CHF, CF 3 -CH=CF 2 , CF 3 -CF=CF 2 . Plus particulièrement, ladite fluorooléfine est sélectionnée parmi le groupe consistant en CF 2 =CH 2 , CF 2 =CHF, CF 2 =CF 2 , CF 3 -CH=CH 2 , CF 3 -CF=CH 2 , CF 3 -CH=CHF, CF 3 -CF=CHF, CF 3 -CF=CF 2 . De préférence, l’étape a) est mise en œuvre en présence d’une fluorooléfine anhydre. Le terme anhydre se réfère ici à une fluorooléfine contenant moins de 500 ppm d’eau, avantageusement moins de 250 ppm, de préférence moins de 100 ppm d’eau, plus préférentiellement moins de 50 ppm d’eau, en particulier moins de 25 ppm d’eau, plus particulièrement moins de 10 ppm, de manière privilégiée moins de 5 ppm d’eau, de manière préférentiellement privilégiée ladite fluorooléfine est dépourvue d’eau. L’utilisation d’une fluorooléfine anhydre dans le présent procédé permet d’éviter la formation d’impuretés (sous-produits de réactions, polymères issus de la fluorooléfine…). Ladite fluorooléfine peut avoir un point d’ébullition inférieur à 100°C à pression atmosphérique. Avantageusement, ladite fluorooléfine a un point d’ébullition inférieur à 75°C à pression atmosphérique. De préférence, ladite fluorooléfine a un point d’ébullition inférieur à 50°C à pression atmosphérique. Plus préférentiellement, ladite fluorooléfine a un point d’ébullition inférieur à 25°C à pression atmosphérique. En particulier, ladite fluorooléfine a un point d’ébullition inférieur à 10°C à pression atmosphérique. Au cours de l’étape a), ladite fluorooléfine est mise en contact avec de l’iodure d’hydrogène (HI). De préférence, l’iodure d’hydrogène est également anhydre. Le terme anhydre se réfère ici à de l’iodure d’hydrogène contenant moins de 500 ppm d’eau, avantageusement moins de 250 ppm, de préférence moins de 100 ppm d’eau, plus préférentiellement moins de 50 ppm d’eau, en particulier moins de 25 ppm d’eau, plus particulièrement moins de 10 ppm, de manière privilégiée moins de 5 ppm d’eau, de manière préférentiellement privilégiée l’iodure d’hydrogène est dépourvue d’eau. L’utilisation d’iodure d’hydrogène anhydre dans le présent procédé permet d’éviter également la formation d’impuretés comme mentionné ci-dessus. L’utilisation d’une fluorooléfine anhydre et d’iodure d’hydrogène anhydre permet d’atteindre des sélectivités particulièrement intéressantes au niveau industriel. De préférence, l’iodure d’hydrogène est mis en contact avec la fluorooléfine à la stœchiométrie ou en excès par rapport à celle-ci. Par exemple, le ratio molaire HI/fluorooléfine est de 1 à 50, de préférence de 2 à 25, en particulier de 5 à 20. De préférence, l’iodure d’hydrogène est préparé par mise en contact entre de l’hydrogène (H 2 ) et de l’iode (I 2 ). En particulier, l’iodure d’hydrogène est préparé par mise en contact entre de l’hydrogène anhydre et de l’iode anhydre. Le terme anhydre se réfère à la même définition que celle mentionnée ci-dessus en relation avec l’iodure d’hydrogène. Alternativement, l’iodure d’hydrogène peut être en défaut par rapport à ladite fluorooléfine. Dans ce cas, lesdits flux A et B2 comprennent ladite fluorooléfine n’ayant pas réagi au lieu de l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi. Ainsi, le composé recyclé à l’étape a) est la fluorooléfine. Comme mentionné ci-dessus l’étape a) aboutit à la formation d’un flux A comprenant ledit composé iodofluoroalcane et de l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi. Ledit composé iodofluoroalcane formé est de préférence de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C 1 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C 2 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C 6 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor. De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C 1 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical alkényle en C 2 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor, et un radical aryle en C 6 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 10 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 10 atomes de fluor. De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical alkyle en C 1 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkyle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical alkényle en C 2 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, un radical cycloalkényle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor, et un radical aryle en C 6 -C 10 optionnellement substitué par 1 à 5 atomes de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant de 1 à 5 atomes de fluor. Selon un mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C 1 -C 10 , un radical perfluorocycloalkyle en C 3 -C 10 , un radical perfluoroalkényle en C 2 -C 10 , un radical perfluorocycloalkényle en C 3 -C 10 , un radical perfluoroaryle en C 6 -C 10 ; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus. De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C 1 -C 5 , un radical perfluorocycloalkyle en C 5 -C 10 , un radical perfluoroalkényle en C 2 -C 5 , un radical perfluorocycloalkényle en C 5 -C 10 , un radical perfluoroaryle en C 6 -C 10 ; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus. Selon un autre mode de réalisation préféré, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - dans laquelle Y 1 , Y 2 , et Y 3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 ou Y 3 soit F. De préférence, ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, I, F ou Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - dans laquelle Y 1 , Y 2 , et Y 3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 ou Y 3 soit F. Ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - dans laquelle Y 1 , Y 2 , et Y 3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 10; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 ou Y 3 soit F. Ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - dans laquelle Y 1 , Y 2 , et Y 3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 ou Y 3 soit F. En particulier, ledit composé iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CH 2 F-CH 2 I, CHFI-CH 3 , CHF 2 -CH 2 I, CF 2 I-CH 3 , CH 2 F-CHFI, CHF 2 -CHFI, CF 2 I-CH 2 F, CHF 2 -CF 2 I, CH 3 -CHF-CH 2 I, CH 3 -CFI-CH 3 , CH 3 -CH 2 -CHFI, CH 3 -CHI-CH 2 F, CH 2 F-CH 2 -CH 2 I, CH 3 -CHF-CHFI, CH 3 -CFI-CH 2 F, CH 2 F-CHF-CH 2 I, CH 3 -CH 2 -CF 2 I, CH 3 -CHI-CHF 2 , CH 2 F-CH 2 -CHFI, CH 2 F-CHI-CH 2 F, CHF 2 -CH 2 -CH 2 I, CH 3 -CHF-CF 2 I, CH 3 -CFI-CHF 2 , CH 2 F-CHF-CHFI, CH 2 F-CFI-CH 2 F, CHF 2 -CHF-CH 2 I, CH 2 F-CH 2 -CF 2 I, CH 2 F-CHI-CHF 2 , CHF 2 -CH 2 -CHFI, CF 3 -CH 2 -CH 2 I, CF 3 -CHI-CH 3 , CH 2 F-CHF-CF 2 I, CH 2 F-CFI-CHF 2 , CHF 2 -CHF-CHFI, CF 3 -CHF-CH 2 I, CF 3 -CFI-CH 3 , CHF 2 -CH 2 -CF 2 I, CHF 2 -CHI-CHF 2 , CF 3 -CH 2 -CHFI, CF 3 -CHI-CH 2 F, CHF 2 -CHF-CF 2 I, CHF 2 -CFI-CHF 2 , CF 3 -CHF-CHFI, CF 3 -CFI-CH 2 F, CF 3 -CH 2 -CF 2 I, CF 3 -CHI-CHF 2 , CF 3 -CHF-CF 2 I, CF 3 -CFI-CHF 2 . Plus particulièrement, ledit iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CHF 2 -CH 2 I, CF 2 I-CH 3 , CHF 2 -CHFI, CF 2 I-CH 2 F, CHF 2 -CF 2 I, CF 3 -CH 2 -CH 2 I, CF 3 -CHI-CH 3 , CF 3 -CHF-CH 2 I, CF 3 -CFI-CH 3 , CF 3 -CH 2 -CHFI, CF 3 -CHI-CH 2 F, CF 3 -CHF-CHFI, CF 3 -CFI-CH 2 F, CF 3 -CHF-CF 2 I, CF 3 -CFI-CHF 2 . De manière particulièrement privilégiée, l’étape a) du présent procédé de production consiste en: - la conversion de CF 2 =CH 2 en CF 2 I-CH 3 ; ou - la conversion de CF 2 =CHF en CF 2 I-CH 2 F ; ou - la conversion de CF 2 =CF 2 en CHF 2 -CF 2 I ; ou - la conversion de CF 3 -CH=CH 2 en CF 3 -CH 2 -CH 2 I ; ou - la conversion de CF 3 -CF=CH 2 en CF 3 -CFI-CH 3 ; ou - la conversion de CF 3 -CH=CHF en CF 3 -CH 2 -CHFI ; ou - la conversion de CF 3 -CF=CHF en CF 3 -CHF-CHFI ; ou - la conversion de CF 3 -CF=CF 2 en CF 3 -CHF-CF 2 I. L’étape a) peut être mise en œuvre en phase liquide ou en phase gazeuse. L’étape a) peut être mise en œuvre en présence d’un catalyseur ou non. Lorsque l’étape a) est mise en œuvre en phase gazeuse, l’étape a) peut être mise en œuvre en présence d’un catalyseur. De préférence, le catalyseur est sélectionné parmi le groupe consistant en un oxyde, un oxyhalogénure ou un halogénure d’un métal des colonnes 4 à 12 du tableau périodique ou d’un métal sélectionné parmi Li, Na, K, Cs, Mg, Ca, Al et Sb. De préférence, le catalyseur est un oxyde de chrome, oxyfluorure de chrome ou un fluorure de chrome. L’oxyfluorure de chrome contient de préférence une teneur en fluor de 10% à 50% en poids, de préférence de 20% à 50% en poids, en particulier de 30% à 50% en poids. Le taux de fluor est mesuré par ionométrie ou par changement de poids du catalyseur ou par toute autre méthode quantitative connue de l’homme du métier. Le catalyseur d’oxyfluorure de chrome ou du fluorure de chrome a de préférence une surface spécifique de 15 à 100 m²/g. Le catalyseur d’oxyde de chrome a de préférence une surface spécifique de 100 à 300m²/g. La surface spécifique est mesurée sur un appareil Micromeritics Gemini 2360 en utilisant la méthode standard 5 points (Méthode BET). Lorsque le catalyseur est un oxyde de chrome, oxyfluorure de chrome ou un fluorure de chrome; celui-ci peut également contenir de 0,5 à 10% en poids d’un co-catalyseur sur base du poids total du catalyseur. Ledit co-catalyseur est choisi parmi Cr, Ni, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn, Pb, Mg. Lorsque le métal est sélectionné parmi Li, Na, K, Cs, Mg, Ca, Al et Sb, l’anion associé avec le métal est F - , Cl - , I - ou CO 3 2- . De préférence, le catalyseur est NaI ou KI. Le catalyseur a de préférence une surface spécifique comprise entre 20 et 1000m²/g, en particulier entre 20 et 300m²/g. Le catalyseur peut être déposé sur un support poreux. Le support poreux peut être choisi parmi les charbons actifs, le graphite, les alumines, les fluorures d’alumines. Lorsque le métal du catalyseur est sélectionné parmi Li, Na, K, Cs, Mg, Ca, Al et Sb, la teneur en catalyseur est de 1 à 30% en poids par rapport à ladite fluorooléfine. Lorsque le catalyseur est sélectionné parmi le groupe consistant en un oxyde, un oxyhalogénure ou un halogénure d’un métal des colonnes 4 à 12 du tableau périodique, celui-ci peut être activé avant son utilisation à l’étape a). Par exemple, ledit catalyseur peut être activé en présence d’oxygène, d’air, d’iodure d’hydrogène ou de HF ou d’un mélange de ceux-ci. Le catalyseur peut également se désactiver au cours du temps. Ainsi, l’étape a) peut être mise en œuvre en présence d’oxygène ou d’air ou d’un mélange oxygène-azote. Si de l’oxygène est utilisé à l’étape a), celui-ci est présent dans une teneur de 0,005% à 10% mol par rapport à la quantité en mole de fluorooléfine. Le catalyseur peut également être régénéré après la mise en œuvre du présent procédé. L’étape de régénération peut comprendre la mise en contact du catalyseur avec un flux d’oxygène ou d’air à une température de 200°C à 700°C. Alternativement, l’étape a) peut être mise en œuvre en phase gazeuse en l’absence d’un catalyseur. En phase gazeuse, l’étape a) est mise en œuvre à une température de 150°C à 700°C, de préférence de 250°C à 600°C. Que l’étape a) soit mise en œuvre en phase gazeuse en présence ou en l’absence d’un catalyseur, la pression à cette étape est de 0,1 bar à 30 bar, de préférence de 1 bar à 20 bar, en particulier de 1 bar à 15 bar. Alternativement, l’étape a) est mise en œuvre en phase liquide. De préférence, lorsque l’étape a) est mise en œuvre en phase liquide, celle-ci est mise en œuvre en présence d’un solvant S1 . De préférence, le solvant S1 est anhydre. Le terme anhydre se réfère ici à un solvant S1 contenant moins de 500 ppm d’eau, avantageusement moins de 250 ppm, de préférence moins de 100 ppm d’eau, plus préférentiellement moins de 50 ppm d’eau, en particulier moins de 25 ppm d’eau, plus particulièrement moins de 10 ppm, de manière privilégiée moins de 5 ppm d’eau, de manière préférentiellement privilégiée ledit solvant S1 est dépourvue d’eau. Le solvant S1 ayant un point d’ébullition de 0°C à 250°C, de préférence de 20°C à 250°C, en particulier de 20°C à 200°C. Ledit solvant S1 est sélectionné parmi le groupe consistant en acide acétique, CCl 4 , chloroforme, dichlorométhane, sulfolane, tétraméthylène sulfone, N,N-diméthylformamide, diméthylsulfoxyde, N,N-diméthylacétamide, N-méthylpyrrolidone, 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone, 1,3-diméthyl-3,4,5,6-tétrahydro-2-pyrimidinone et leurs mélanges. La température de mise en œuvre de l’étape a) est de 50°C à 280°C, de préférence de 50°C à 250°C. De préférence, l’étape a), en phase liquide, est mise en œuvre en présence d’un catalyseur sélectionné parmi les sels alcalins ou alcalino-terreux. De préférence, le catalyseur est un sel alcalin. On peut employer l’iodure de n’importe quel métal alcalin mais on préfère utiliser l’iodure de sodium ou l’iodure de potassium. Le rapport entre le catalyseur et ladite fluorooléfine est compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 10. Le catalyseur a de préférence une surface spécifique comprise entre 20 et 1000m²/g, en particulier entre 20 et 300m²/g. Le catalyseur peut être déposé sur un support poreux. Le support poreux peut être choisi parmi les charbons actifs, le graphite, les alumines, les fluorures d’alumines. Lorsque le métal du catalyseur est sélectionné parmi Li, Na, K, Cs, Mg, Ca, Al et Sb, la teneur en catalyseur est de 1 à 30% en poids par rapport à ladite fluorooléfine. Comme mentionné ci-dessus, l’étape a) permet d’obtenir un flux A comprenant ledit composé iodofluoroalcane et de l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi. Le flux A peut également comprendre d’autres composés tels que des impuretés, des sous-produits de la réaction ou même de la fluorooléfine n’ayant pas réagi. Par exemple, lorsque la fluorooléfine est CF 2 =CH 2 , outre CF 2 I-CH 3 , le flux A peut comprendre CHF 2 -CH 2 I. Lorsque la fluorooléfine est CF 2 =CHF, outre CF 2 I-CH 2 F, le flux A peut comprendre CF 3 -CHFI. Lorsque la fluorooléfine est CF 3 -CH=CH 2 , outre CF 3 -CH 2 -CH 2 I, le flux A peut comprendre CF 3 -CHI-CH 3 . Lorsque la fluorooléfine est CF 3 -CF=CH 2 , outre CF 3 -CFI-CH 3 , le flux A peut comprendre CF 3 -CHF-CH 2 I. Lorsque la fluorooléfine est CF 3 -CH=CHF, outre CF 3 -CH 2 -CHFI, le flux A peut comprendre CF 3 -CHI-CH 2 F. Lorsque la fluorooléfine est CF 3 -CF=CHF, outre CF 3 -CHF-CHFI, le flux A peut comprendre CF 3 -CFI-CH 2 F. Lorsque la fluorooléfine est CF 3 -CF=CF 2 , outre CF 3 -CHF-CF 2 I, le flux A peut comprendre CF 3 -CFI-CHF 2 . Selon un autre mode de réalisation, le présent procédé peut être mis en œuvre en présence d’un mélange de fluorooléfines telles que définies ci-dessus pour aboutir à la production d’un mélange de composés iodofluoroalcane dans ledit flux A et dans ledit flux B1 . Etape b) du procédé Ledit flux A est ensuite séparé pour former un premier flux B1 comprenant ledit composé iodofluoroalcane et un flux B2 comprenant l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi. Ledit flux B1 comme ledit flux B2 peuvent contenir des impuretés, des sous-produits de la réaction ou même de la fluorooléfine n’ayant pas réagi. Dans ce cas, le flux B1 est soumis à une étape de purification supplémentaire pour aboutir à un flux B1 comprenant ledit composé iodofluoroalcane purifié. De préférence, après l’étape de séparation et éventuellement de purification, la teneur en ledit composé iodofluoroalcane dans ledit flux B1 est supérieure à 90%, avantageusement supérieure à 92%, de préférence supérieure à 94%, plus préférentiellement supérieure à 96%, en particulier supérieure à 98%, plus particulièrement supérieure à 99%. Ledit flux A est de préférence séparé et/ou purifié par distillation, distillation azéotropique, distillation sous pression, distillation extractive, séparation à froid, absorption dans un solvant ou une combinaison de celles-ci. Ledit flux A peut également être séparé ou purifié par mise en contact avec un adsorbant. Ledit adsorbant peut être une zéolithe ou un tamis moléculaire ayant une ouverture de pores de diamètre moyen compris entre 3 Angström et 11 Angström, avantageusement entre 4 Angström et 10 Angström, de préférence entre 5 Angström et 10 Angström. Etape c) du procédé L’étape c) du présent procédé comprend le recyclage du flux B2 à l’étape a). Cette étape de recyclage permet d’améliorer le rendement global du procédé (meilleure conversion), d'économiser des réactifs (et catalyseurs) coûteux, tout en minimisant l’impact environnemental. Sans cette étape de recyclage, l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi devrait être incinéré, augmentant ainsi le bilan carbone du procédé. Si le flux B1 comprend de la fluorooléfine n’ayant pas réagi, cette dernière peut être extraite du flux B1 et être également recyclée à l’étape a). Le présent procédé peut être mis en œuvre de manière continu ou discontinu ou semi-discontinu. De préférence, afin d’éviter des problèmes de corrosion, le réacteur, dans lequel l’étape a) est mise en œuvre, est fait d’un matériau comprenant une couche de base faite d’un matériau M1 et une couche intérieure faite d’un matériau M2 . Avantageusement, le matériau M2 comprend au moins 40% en poids de nickel sur base du poids total du matériau M2 . De préférence, le matériau M2 comprend au moins 45 % en poids de nickel, plus préférentiellement au moins 50% en poids de nickel, en particulier au moins 55% en poids de nickel, plus particulièrement au moins 60% en poids de nickel, de manière privilégiée au moins 65% en poids de nickel, de manière plus privilégiée au moins 70% en poids de nickel sur base du poids total du matériau M2 . Le matériau M2 peut également comprendre du chrome dans une teneur inférieure à 35% en poids sur base du poids total du matériau M2 , avantageusement inférieure à 30% en poids, de préférence inférieure à 20% en poids, plus préférentiellement inférieure à 15% en poids, en particulier inférieure à 10% en poids, plus particulièrement inférieure à 5% en poids sur base du poids total du matériau M2 . Le matériau M2 peut également comprendre du molybdène dans une teneur inférieure à 35% en poids sur base du poids total du matériau M2 , avantageusement inférieure à 30% en poids, de préférence inférieure à 20% en poids, plus préférentiellement inférieure à 15% en poids, en particulier inférieure à 10% en poids, plus particulièrement inférieure à 5% en poids sur base du poids total du matériau M2 . De préférence, le matériau M2 est du Monel®, Hastelloy®, Inconel® ou Incoloy®. Selon un mode de réalisation préféré, le matériau M1 comprend au moins 70% en poids de fer, avantageusement au moins 75% en poids, de préférence au moins 80% en poids, plus préférentiellement au moins 85% en poids, en particulier au moins 90% en poids, plus particulièrement au moins 95% en poids de fer sur base du poids total du matériau M1 . Le matériau M1 peut également comprendre moins de 2% en poids de carbone, avantageusement moins de 1,5% en poids, de préférence moins de 1% en poids, plus préférentiellement moins de 0,75% en poids, en particulier moins de 0,5% en poids, plus particulièrement moins de 0,2% en poids, de manière privilégiée moins de 0,1% en poids sur base du poids total du matériau M1 . Plus particulièrement, le matériau M1 peut comprendre entre 0,01 et 0,2% en poids de carbone sur base du poids total du matériau M1 . De préférence, ladite couche de base et ladite couche intérieure sont disposées l’une contre l’autre par placage à chaud ou à froid, laminage à chaud ou à froid ou soudure. Exemples Exemple 1 Dans un réacteur en Hastelloy C276 d’une capacité de 500 ml, équipé d’un agitateur, d’un dispositif de chauffage et d’un système de régulation de la température, on a introduit 250 mL de sulfolane et 0,1 mole d’iodure de sodium. Le milieu réactionnel a été porté à 90-100°C sous agitation. Les réactifs anhydres, 0,5 mole de CF 2 =CHF et 0,8 mole de HI (préparé à partir de H 2 et I 2 ), ont été introduits dans le milieu réactionnel. Après 4 heures de réaction sous agitation, un échantillon a été prélevé, lavé et séché puis analysé en chromatographie gazeuse (pourcentage surface). La conversion de CF 2 =CHF était de 85% pour une sélectivité en CF 2 I-CH 2 F de 89%. Exemple 2 Dans un réacteur tubulaire en Inconel 600, on a introduit un catalyseur d’oxyfluorure de chrome contenant entre 15% et 20% en poids de fluor. Le catalyseur a été préalablement activé en présence d’un flux gazeux de O 2 à une température de 300°C. On a fait passer sur ce catalyseur, à une température de 270°C sous 3 bar, un flux gazeux d’hexafluoropropène et un flux gazeux d’iodure d’hydrogène préparé à partir de H 2 et I 2 (ratio molaire HFP/HI = 1/2). En sortie de réacteur, les gaz ont été lavés, puis séchés et condensés dans un piège froid. Un échantillon a été prélevé et analysé en chromatographie gazeuse (pourcentage surface). La conversion de hexafluoropropène était de 95% pour une sélectivité en CF 3 -CHF-CF 2 I de 97%. Des valeurs de conversion et de sélectivité équivalentes ont été obtenues avec comme fluorooléfine CF 3 -CF=CHF, CF 3 -CH=CHF, CF 3 -CF=CH 2 et CF 3 -CH=CH 2 . Procédé de production d’un composé iodofluoroalcane comprenant les étapes de: Mise en contact d’une fluorooléfine avec de l’iodure d’hydrogène pour former un flux A comprenant ledit composé iodofluoroalcane et de l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi, Séparation dudit flux A en un premier flux B1 comprenant ledit composé iodofluoroalcane et un flux B2 comprenant l’iodure d’hydrogène n’ayant pas réagi, Recyclage du flux B2 à l’étape a). Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l’iodure d’hydrogène est anhydre. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ladite fluorooléfine est anhydre. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ladite fluorooléfine est de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, Cl, I, un radical alkyle en C 1 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkyle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical alkényle en C 2 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, un radical cycloalkényle en C 3 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor, et un radical aryle en C 6 -C 10 optionnellement substitué par au moins un atome de fluor; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical tel que défini ci-dessus comportant au moins un atome de fluor. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 4 caractérisé en ce que ladite fluorooléfine est de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F, I, un radical perfluoroalkyle en C 1 -C 5 , un radical perfluorocycloalkyle en C 5 -C 10 , un radical perfluoroalkényle en C 2 -C 5 , un radical perfluorocycloalkényle en C 5 -C 10 , un radical perfluoroaryle en C 6 -C 10 ; qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 ou R 4 soit F ou soit un radical perfluoré tel que défini ci-dessus. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 4 caractérisé en ce que ladite fluorooléfine est de formule (I) (R 1 )(R 2 )C=C(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont indépendamment les uns des autres sélectionnés parmi le groupe consistant en H, F ou Y 1 -[-C(Y 2 )(Y 3 )-] n - dans laquelle Y 1 , Y 2 , et Y 3 sont, indépendamment les uns des autres et indépendamment pour chaque unité n, sélectionnés parmi le groupe consistant en H et F; et n est un nombre entier de 1 à 5; à condition qu’au moins un des substituants R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y 1 , Y 2 ou Y 3 soit F. Procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce que ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis à la revendication 4 ou procédé selon la revendication 5 caractérisé en ce que ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis à la revendication 5 ou procédé selon la revendication 6 caractérisé en ce que ledit composé iodofluoroalcane est de formule (II) (R 1 )(R 2 )CH-C(I)(R 3 )(R 4 ) dans laquelle R 1 , R 2 , R 3 et R 4 sont tels que définis à la revendication 6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 4 caractérisé en ce que ladite fluorooléfine est sélectionnée parmi le groupe consistant en CHF=CH 2 , CF 2 =CH 2 , CHF=CHF, CF 2 =CHF, CF 2 =CF 2 , CH 3 -CF=CH 2 , CH 3 -CH=CHF, CH 2 F-CH=CH 2 , CH 3 -CF=CHF, CH 2 F-CF=CH 2 , CH 3 -CH=CF 2 , CH 2 F-CH=CHF, CHF 2 -CH=CH 2 , CH 3 -CF=CF 2 , CH 2 F-CF=CHF, CHF 2 -CF=CH 2 , CH 2 F-CH=CF 2 , CHF 2 -CH=CHF, CF 3 -CH=CH 2 , CH 2 F-CF=CF 2 , CHF 2 -CF=CHF, CF 3 -CF=CH 2 , CHF 2 -CH=CF 2 , CF 3 -CH=CHF, CHF 2 -CF=CF 2 , CF 3 -CF=CHF, CF 3 -CH=CF 2 , CF 3 -CF=CF 2 ; de préférence parmi le groupe consistant en CF 2 =CH 2 , CF 2 =CHF, CF 2 =CF 2 , CF 3 -CH=CH 2 , CF 3 -CF=CH 2 , CF 3 -CH=CHF, CF 3 -CF=CHF, CF 3 -CF=CF 2 . Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ledit composé iodofluoroalcane est sélectionné parmi le groupe consistant en CH 2 F-CH 2 I, CHFI-CH 3 , CHF 2 -CH 2 I, CF 2 I-CH 3 , CH 2 F-CHFI, CHF 2 -CHFI, CF 2 I-CH 2 F, CHF 2 -CF 2 I, CH 3 -CHF-CH 2 I, CH 3 -CFI-CH 3 , CH 3 -CH 2 -CHFI, CH 3 -CHI-CH 2 F, CH 2 F-CH 2 -CH 2 I, CH 3 -CHF-CHFI, CH 3 -CFI-CH 2 F, CH 2 F-CHF-CH 2 I, CH 3 -CH 2 -CF 2 I, CH 3 -CHI-CHF 2 , CH 2 F-CH 2 -CHFI, CH 2 F-CHI-CH 2 F, CHF 2 -CH 2 -CH 2 I, CH 3 -CHF-CF 2 I, CH 3 -CFI-CHF 2 , CH 2 F-CHF-CHFI, CH 2 F-CFI-CH 2 F, CHF 2 -CHF-CH 2 I, CH 2 F-CH 2 -CF 2 I, CH 2 F-CHI-CHF 2 , CHF 2 -CH 2 -CHFI, CF 3 -CH 2 -CH 2 I, CF 3 -CHI-CH 3 , CH 2 F-CHF-CF 2 I, CH 2 F-CFI-CHF 2 , CHF 2 -CHF-CHFI, CF 3 -CHF-CH 2 I, CF 3 -CFI-CH 3 , CHF 2 -CH 2 -CF 2 I, CHF 2 -CHI-CHF 2 , CF 3 -CH 2 -CHFI, CF 3 -CHI-CH 2 F, CHF 2 -CHF-CF 2 I, CHF 2 -CFI-CHF 2 , CF 3 -CHF-CHFI, CF 3 -CFI-CH 2 F, CF 3 -CH 2 -CF 2 I, CF 3 -CHI-CHF 2 , CF 3 -CHF-CF 2 I, CF 3 -CFI-CHF 2 ; de préférence parmi le groupe consistant en CHF 2 -CH 2 I, CF 2 I-CH 3 , CHF 2 -CHFI, CF 2 I-CH 2 F, CHF 2 -CF 2 I, CF 3 -CH 2 -CH 2 I, CF 3 -CHI-CH 3 , CF 3 -CHF-CH 2 I, CF 3 -CFI-CH 3 , CF 3 -CH 2 -CHFI, CF 3 -CHI-CH 2 F, CF 3 -CHF-CHFI, CF 3 -CFI-CH 2 F, CF 3 -CHF-CF 2 I, CF 3 -CFI-CHF 2 . Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 3 caractérisé en ce que l’étape a) consiste en: - la conversion de CF 2 =CH 2 en CF 2 I-CH 3 ; ou - la conversion de CF 2 =CHF en CF 2 I-CH 2 F ; ou - la conversion de CF 2 =CF 2 en CHF 2 -CF 2 I ; ou - la conversion de CF 3 -CH=CH 2 en CF 3 -CH 2 -CH 2 I ; ou - la conversion de CF 3 -CF=CH 2 en CF 3 -CFI-CH 3 ; ou - la conversion de CF 3 -CH=CHF en CF 3 -CH 2 -CHFI ; ou - la conversion de CF 3 -CF=CHF en CF 3 -CHF-CHFI ; ou - la conversion de CF 3 -CF=CF 2 en CF 3 -CHF-CF 2 I. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ladite fluorooléfine a un point d’ébullition inférieur à 100°C à pression atmosphérique. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l’étape a) est mise en œuvre en phase gazeuse et en présence d’un catalyseur sélectionné parmi le groupe consistant en un oxyde, un oxyhalogénure ou un halogénure d’un métal des colonnes 4 à 12 du tableau périodique ou d’un métal sélectionné parmi Li, Na, K, Cs, Mg, Ca, Al et Sb. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que l’étape a) est mise en œuvre à une température de 150°C à 700°C. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 10 caractérisé en ce que l’étape a) est mise en œuvre en phase liquide, en présence d’un solvant S1 et d’un catalyseur sélectionné parmi les sels alcalins ou alcalino-terreux. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que l’étape a) est mise en œuvre en présence d’un solvant S1 ayant un point d’ébullition de 20°C à 250°C.