Brevet FR3107275A1 — publié le 20210820

La présente demande de brevet concerne l’utilisation d’au moins un composé de formule (I) : R 1 -O-C(O) -R 2 (I) dans laquelle : R 1 est un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en C 1 -C 6 , et R 2 est une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 2 à 13 atomes de carbones et une ou plusieurs insaturations, la ou lesdites insaturations étant une ou des doubles liaison carbone-carbone, à titre d’agent fluxant pour liant hydrocarboné. AGENTS FLUXANTS INSATURES POUR LIANTS HYDROCARBONES DOMAINE DE L'INVENTION La présente invention a trait au domaine des agents fluxants pour liants hydrocarbonés, utilisables notamment dans des applications routières. Plus précisément, l’invention concerne l’utilisation, à titre d’agent fluxant pour liant hydrocarboné, d’un composé de formule (I) telle que définie ci-après, et son utilisation dans un procédé pour la préparation d’un produit bitumineux. ARRIERE PLAN DE L'INVENTION Dans les produits dits «bitumineux», des particules minérales sont liées par un liant hydrocarboné, notamment un bitume. Les liants hydrocarbonés employés dans les produits bitumineux sont des produits très visqueux, typiquement viscoélastiques, qui nécessitent, pour être manipulés, d’être chauffés, mis en émulsion et/ou additivés par des composés dits «fluxants». Les fluxants permettent, entre autres, de réduire leur viscosité. Ces fluxants peuvent être d’origine pétrolière, carbochimique voire végétale. Des fluxants usuels sont les fluxants d’origine pétrolière qui incluent: - les «fluxants pétroliers» qui sont des produits issus de la distillation du pétrole brut (fraction(s) légère(s)), ayant pu subir éventuellement une opération d’hydrotraitement. On peut citer par exemple les agents fluxants commercialisés par Total (Greenflux® 2000, Greenflux® SD notamment). - les «fluxant pétrochimiques» qui sont des produits issus de la distillation du pétrole brut (fraction(s) légère(s)), ayant subi au moins une opération de craquage thermique et de distillation complémentaire. On peut citer par exemple les agents fluxants commercialisés par VFT France (Adheflux ®). Les fluxants d’origine pétrolière sont très satisfaisants en termes de résultats. En effet, lorsqu’ils sont ajoutés à un liant hydrocarboné, ils permettent d’en abaisser ponctuellement la viscosité tout en assurant généralement que les performances mécaniques du produit bitumineux à base de ce liant hydrocarboné fluxé ne soient pas sensiblement détériorées et les rendent ainsi propres à leur usage routier, en particulier avec une montée en cohésion suffisante. Ces fluxants d’origine pétrolière sont des produits volatils: après leur incorporation dans le liant hydrocarboné où ils assurent la diminution souhaitée de la viscosité, ils s’évaporent, ce par quoi le liant retrouve sensiblement ses caractéristiques premières. Ces fluxants libérés ont cependant de nombreux impacts environnementaux négatifs. De plus, leur usage est dangereux et inconfortable (vapeurs nocives et désagréables et danger d’inflammabilité). D’autres agents fluxants volatils sont les fluxants d’origine carbochimique qui sont des produits issus de la pyrolyse du charbon, ayant subi au moins une opération de distillation, qui présentent l’inconvénient majeur d’être reconnus cancérigènes. La demande FR 3068 702 décrit l’utilisation de monoesters saturés à chaine dites courtes, c’est-à-dire typiquement inférieures à C 16 , par exemple en C 12 ou C 13 , comme agents fluxants volatils permettant, une fois incorporés dans un liant hydrocarboné et avant leur évaporation, de diminuer la viscosité du liant hydrocarboné, et de limiter les inconvénients des fluxants volatils usuels en termes de répercussion sur l’environnement et de toxicité pour leur manipulateur. Pour remplacer les agents fluxants volatils d’origine pétrolière, il a été proposé des fluxants d’origine naturelle non fossile (origine végétale ou animale), qui permettent d’éviter le dégagement de composés organiques volatils nocifs. Un fluxant d’origine naturelle non fossile est une huile naturelle non fossile, un de ses dérivés tels que les esters d’acide gras, ou un mélange de deux ou plus de ces huiles et/ou dérivés d’huile. On peut en particulier citer les huiles végétales telles que les huiles de tournesol, de colza, d'arachide, de coprah, de lin, de palme, de soja, d'olive, de ricin, de maïs, de courge, de pépins de raisin, de jojoba, de sésame, de noix, de noisette, de bois de chine, le tall oil (huile de tall), leurs dérivés, ainsi que leurs mélanges. Ces huiles comprennent des acides gras insaturés au moins en C 16 insaturés. De tels fluxants sont par exemple décrits dans les demandes FR 2910477, EP0900822, FR 2721043 ou FR 2891 838. Avec les fluxants non volatils du type des huiles précitées, l’augmentation de consistance du liant dans le produit final (après répandage ou après enrobage) ne se fait pas par évaporation, mais par réticulation, typiquement suite à des réactions radicalaires, les chaînes grasses insaturées réagissant en présence de l’oxygène de l’air. Ces réactions, qui peuvent être catalysées par ajout d’agents siccativants tels que des sels métalliques, comprennent la formation de ponts peroxyde –O-O- sur les chaînes insaturées. Ces ponts sont instables et conduisent à la formation de radicaux libres qui eux-mêmes vont réagir avec d’autres insaturations d’autres chaînes. Cette technique de réticulation du fluxant s’applique ainsi uniquement aux composés insaturés. La sélection du fluxant s’effectue à partir de l’indice d’iode qui caractérise le taux d’insaturations d’un composé et donc sa capacité à réagir par siccativation. S’ils présentent moins de risque pour l’environnement ou le bien-être et la santé des manipulateurs, les fluxants d’origine naturelle non fossile à chaîne longue, c’est-à-dire au moins en C 16 , sont cependant moins satisfaisants que les fluxants d’origine pétrolière en termes de résultats. En effet, les résultats de montée en cohésion sont moins bons. Ils conduisent le plus souvent à des désordres en cas d’averses, chaleurs ou trafics trop denses, des problèmes de ressuages, liés notamment à une mauvaise adhésion du liant hydrocarboné fluxé sur les particules solides minérales. Ainsi, les produits bitumineux préparés au moyen des fluxants d’origine naturelle non fossile existants sont actuellement considérés comme n’étant pas adaptés au trafic modéré à fort et aux variations climatiques. Un besoin existe donc pour la mise à disposition de nouveaux agents fluxants, en particulier d’origine végétale, présentant des performances équivalentes à celles des agents fluxants d’origine pétrolière mais ne conduisant pas à la libération de composés organiques volatiles pouvant présenter un risque pour l’environnement ou la santé. BREVE DESCRIPTION DE L'INVENTION Un premier objet de l’invention porte sur l’utilisation d’au moins un composé de formule(I),: R 1 -O-C(O) -R 2 (I) dans laquelle : - R 1 est un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en C 1 -C 6 , et - R 2 est une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 2 à 13 atomes de carbones et une ou plusieurs insaturations, la ou lesdites insaturations étant une ou des doubles liaison carbone-carbone, à titre d’agent fluxant pour liant hydrocarboné. Un second objet de l’invention concerne un procédé de préparation d’un produit bitumineux comprenant des particules solides et un liant hydrocarboné, ledit procédé comprenant une étape de mise en contact du liant hydrocarboné, des particules solides et d’au moins un composé de formule (I) tel que décrit ci-dessus et ci-dessous. DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION A cet effet, l’invention a pour objet l’utilisation, à titre d’agent fluxant, d’au moins un composé de formule (I): R 1 -O-C(O)-R 2 (I) dans laquelle: - R 1 est un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en C 1 -C 6 , et - R 2 est une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 2 à 13 atomes de carbone et une ou plusieurs insaturations, lesdites insaturations étant des doubles liaisons carbone-carbone. Le composé de formule (I) peut être utilisé seul ou en mélange avec un ou plusieurs autres composés de formule (I) et/ou un ou plusieurs autres agents fluxants qui peuvent être des agents fluxants communément utilisés dans le domaine technique ou tels que décrits par exemple dans FR 3068702. Dans la présente description, sauf mention contraire, l’expression «un composé de formule (I) ou «le composé de formule (I)» désigne un composé de formule (I) employé seul ou un mélange de composés de formule (I). Les composés de formule (I) peuvent être utilisés dans un procédé de préparation d’un produit bitumineux comprenant des particules solides et un liant hydrocarboné. Ainsi, la présente invention porte également sur un procédé de préparation d’un produit bitumineux comprenant des particules solides et un liant hydrocarboné, ledit procédé comprenant une étape de mise en contact d’un liant hydrocarboné, de particules solides et d’un composé de formule (I) tel que décrit ici. La mise en contact du liant hydrocarboné, des particules solides et du composé de formule(I) peut comprendre les étapes suivantes: (a) Ajout d’un composé de formule (I) au liant hydrocarboné; (b) Mise en contact du liant hydrocarboné avec les particules solides. Les étapes de mise en contact peuvent être réalisées dans l’ordre séquentiel de l’une et/ou l’autre des trois variantes suivantes: - variante 1: étape a) puis étape b), caractérisée en ce que l’étape b) est réalisée avant l’évaporation complète du composé de formule (I) du liant hydrocarboné, et/ou - variante 2: les étapes a) et b) sont réalisées de manière concomitante, et/ou - variante 3: étape b) puis étape a). La mise en contact peut également comprendre une combinaison de ces différentes variantes. Lorsque la variante 3 est mise en œuvre, il est entendu que lors de l’étape (a), le composé de formule (I) est ajouté au mélange comprenant le liant et les particules solides. Ainsi, le composé de formule (I) est toujours présent au sein du liant hydrocarboné pendant tout, ou partie, de la période de temps où ledit liant hydrocarboné est mis en contact avec les particules solides. Lorsque la variante 1 est mise en œuvre, le composé de formule (I) est donc encore présent au moins pour partie dans le liant lors de sa mise en contact avec les particules solides, de préférence en une quantité suffisante pour assurer un rôle de fluxant. A noter que lorsque la variante 2 et/ou 3 est employée, il peut tout à fait être envisagé d’utiliser, dans une étape préalable (E0), des composés de formule (I) à titre de fluxants dans le liant, puis de laisser les composés de formule (I) employés s’évaporer totalement avant la mise en œuvre de l’une et/ou l’autre des variantes 2 et 3. Dans ce cas, pour mettre en œuvre la variante 2 et/ou 3, des composés de formule (I), identiques ou différents de ceux employés dans l’étape préalable (E0), seront introduits conjointement et/ou après le mélange du liant avec les particules solides. Les travaux des inventeurs ont montré que les composés de formule (I), seuls ou en mélange, sont volatils au sein d’un liant hydrocarboné, en particulier de type bitume, et permettent, une fois incorporés dans un liant hydrocarboné et avant leur évaporation, de diminuer la viscosité du liant hydrocarboné, qui peut dès lors être mis en œuvre plus aisément. Les composés de formules (I) assurent donc un effet similaire aux fluxants d’origine pétrolière, mais sans les problématiques de leur impact sur l’environnement et de toxicité pour le manipulateur. Par ailleurs, les composés de formule (I), avant leur évaporation, assurent non seulement une diminution ponctuelle de la viscosité du liant hydrocarboné, mais également une bonne mouillabilité des particules solides, par exemple des particules solides minérales, par le liant hydrocarboné, typiquement du même ordre que celle des meilleurs agents fluxants actuellement utilisés, tel que le Greenflux® SD. Les composés de formule (I) assurent également une adhésivité satisfaisante, typiquement du même ordre que celles obtenues avec les meilleurs agents fluxants actuellement utilisés. L’addition d’un ou plusieurs composés de formule (I) au liant hydrocarboné permet donc d’obtenir un liant hydrocarboné présentant une bonne maniabilité (diminution transitoire de la viscosité) et offrant une mouillabilité et adhésivité satisfaisantes vis-à-vis des particules solides, par exemple des particules solides minérales, auxquelles il est ajouté, le tout sans libération de composés organiques volatils pouvant présenter un risque pour l’environnement ou la santé. Par ailleurs, les composés de formule (I) présentent de meilleures propriétés fluxantes que les monoesters volatils saturés décrits dans la demande FR 3068702. Avantageusement, les composés de formule (I) selon l’invention permettent également d’obtenir un liant hydrocarboné performant après stabilisation (ces performances sont vues au travers des résultats de pénétrabilité, de température bille-anneau). Les définitions ci-après seront adoptées dans toute la présente description. Liant hydrocarboné: Le terme «liant hydrocarboné» ou «liant» tel qu’utilisé dans la présente description désigne tout liant hydrocarboné d'origine fossile ou végétale ou de synthèse utilisable pour la réalisation de produits dits «bitumineux». Le liant hydrocarboné peut être pur, additivé, notamment par ajout d’additifs couramment utilisés dans le domaine routier, par exemple des dopes d’adhésivité ou des cires végétales ou d’origine pétrochimique, ou encore être modifié, notamment par ajout de polymères. Le liant hydrocarboné pourra être un liant mou à dur, avantageusement d’un grade allant de 10/20 à 160/220. Dans certains modes de réalisation, le liant hydrocarboné est un bitume, pur, additivé ou modifié tel que décrit ci-dessus. Les «polymères» modifiant le bitume auxquels il est fait référence ici, peuvent être choisis parmi les polymères naturels ou synthétiques. Il s´agit par exemple des polymères de la famille des élastomères, synthétiques ou naturels, et de manière indicative et non limitative: - les copolymères statistiques, multi-séquencés ou en étoile, de styrène et de butadiène ou d’isoprène en toutes proportions (en particulier copolymères blocs de styrène-butadiène-styrène (SBS), de styrène-butadiène (SB, SBR pour styrène-butadiène rubber), de styrène-isoprène-styrène (SIS) ou les copolymères de même famille chimique (isoprène, caoutchouc naturel, ...), éventuellement réticulés in-situ, - les copolymères d´acétate de vinyle et d´éthylène en toutes proportions, - les copolymères de l’éthylène et d’esters de l’acide acrylique, méthacrylique ou de l’anhydride maléique, les copolymères et terpolymères d’éthylène et de méthacrylate de glycidyl- et les polyoléfines. Lespolymères modifiant le bitume peuvent être choisi parmi les polymères de récupération, par exemple des «poudrettes de caoutchouc» ou autres compositions à base de caoutchouc réduits en morceaux ou en poudre, par exemple obtenues à partir de pneus usagés ou d’autres déchets à base de polymères (câbles, emballage, agricoles, ...) ou encore tout autre polymère couramment utilisé pour la modification des bitumes tels que ceux cités dans le Guide Technique écrit par l´Association Internationale de la Route (AIPCR) et édité par le Laboratoire Central des Ponts et Chaussées "Use of Modified Bituminous Binders, Special Bitumens and Bitumens with Additives in Road Pavements" (Paris, LCPC, 1999), ainsi que tout mélange en toute proportion de ces polymères. Le liant hydrocarboné peut être sous forme anhydre, sous forme d’émulsion ou de mousse. Lorsque le liant hydrocarboné est sous forme d’émulsion, le liant hydrocarboné (bitume, liant de synthèse ou liant végétal) est dispersé dans une phase continue, typiquement une phase aqueuse, par exemple de l’eau. Un agent tensioactif peut être ajouté à l’émulsion afin de la stabiliser. Au cours de la fabrication d’une émulsion, le liant hydrocarboné est dispersé en fines gouttelettes dans une phase continue, par exemple dans l’eau, par une action mécanique. L’ajout d’un agent tensioactif forme un film protecteur autour des gouttelettes, les empêchant de s’agglomérer et permettant ainsi de maintenir le mélange stable et de l’entreposer pendant un certain temps. La quantité et le type d’agent tensio-actif ajoutés au mélange déterminent la stabilité de l’émulsion à l’entreposage et influent sur le temps de cure au moment de la pose. L’agent tensioactif peut être chargé positivement, chargé négativement, amphotère ou non-ionique. L’agent tensioactif est avantageusement d’origine pétrolière, végétale, animale et leur mélanges (par exemple l’agent tensioactif peut être d’origine végétale et pétrolière). L’agent tensioactif peut être un savon alcalin d'acides gras: sels de sodium ou de potassium d'un acide organique (résine par exemple). L’émulsion est alors anionique. L’agent tensioactif peut être un savon acide, lequel est généralement obtenu par action de l'acide chlorhydrique sur une ou deux amines. L’émulsion est alors cationique. Parmi les tensioactifs pertinents en application routière, peuvent être cités les tensioactifs commercialisés par Akzo NOBEL (Redicote® E9, Redicote® EM 44, Redicote® EM 76), les tensioactifs commercialisés par CECA (Dinoram® S, Polyram® S, Polyram® L 80), les tensioactifs commercialisés par Meadwestvaco (Indulin® R33, Indulin® R66, Indulin® W5). Ces tensioactifs peuvent être utilisés seuls ou en mélanges. L'émulsion peut contenir du latex synthétique ou naturel. Par latex on entend une dispersion de polymères (polyisoprène, SBS, SB, SBR, polymères acryliques, …) réticulés ou non en phase aqueuse. Ce latex est incorporé dans la phase aqueuse avant émulsification ou en ligne pendant la fabrication de l'émulsion soit encore après fabrication de l'émulsion. Lorsque le liant hydrocarboné est sous forme de mousse, la mousse est typiquement obtenue par un procédé d’injection dans l’arrivée du liant d’une quantité d’eau, et éventuellement d’air, l’eau étant pure ou pouvant comprendre des additifs permettant de modifier les propriétés d’adhésivité voire rhéologiques du liant. Particules solides Par "particules solides ", sont désignés toutes particules solides utilisables pour la réalisation de produits bitumineux, notamment pour la construction routière. Des exemples de particules solides incluent les particules solides minérales telles les granulats minéraux naturels (gravillons, sable, fines) par exemple issus de carrière ou de gravière, les produits de recyclage tels que les agrégats d'enrobés, par exemple résultant du recyclage des matériaux récupérés lors de la réfection des routes ou des surplus de centrales d’enrobage, les rebuts de fabrication, les «shingles» (provenant du recyclage des membranes de toitures), les granulats provenant du recyclage de matériaux routiers y compris les bétons, les laitiers en particulier les scories, les schistes en particulier la bauxite ou le corindon, les poudrettes de caoutchouc provenant du recyclage des pneus notamment, les granulats artificiels de toute origine et les granulats provenant par exemple de mâchefers d’incinération des ordures ménagères (MIOM), ainsi que leurs mélanges en toutes proportions. Les particules solides, en particulier les particules solides minérales, par exemples les granulats minéraux naturels, comprennenttypiquement : - des éléments inférieurs à 0,063 mm (filler ou fines); - du sable dont les éléments sont compris entre 0,063 mm et 2 mm; - des gravillons ou granulats, dont les éléments ont des dimensions * comprises entre 2 mm et 6 mm; * supérieures à 6 mm. La taille des particules solides, en particulier des particules solides minérales, par exemple les granulats minéraux, est mesurée par les essais décrits dans la norme NF EN 933-2 (version mai 1996). Par « agrégats d’enrobés » sont désignés des fragments d’enrobés (mélange de granulats et de liants bitumineux) provenant de fraisage de couches d’enrobé, de concassage de plaques extraites de chaussées en enrobées, de morceaux de plaques d’enrobés, de déchets d’enrobé ou de surplus de productions d’enrobés (les surplus de productions sont des matériaux enrobés ou partiellement enrobés en centrale résultant des phases transitoires de fabrication). Ces éléments et les autres produits de recyclage peuvent atteindre des dimensions jusqu’à 31,5 mm. Les «particules solides minérales» sont également désignées par les termes «fraction minérale 0/D». Cette fraction minérale 0/D peut être séparée en deux granulométries: la fraction minérale 0/d et la fraction minérale d/D. Les éléments les plus fins (la fraction minérale 0/d) seront ceux compris dans la plage comprise entre 0 et un diamètre maximal que l’on peut fixer entre 2 et 6 mm (de 0/2 à 0/6), avantageusement entre 2 et 4 mm. Les autres éléments (diamètre minimal supérieur à 2, 3, 4, 5 ou 6 mm; et environ jusqu’à 31,5 mm) constituent la fraction minérale d/D. Composé de formule (I) Les composés utiles dans le cadre de la présente invention sont des composés de formule(I): R 1 -O-C(O)-R 2 (I) dans laquelle: - R 1 est un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en C 1 -C 6 , et - R 2 est une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 2 à 13 atomes de carbone et une ou plusieurs insaturations, la ou lesdites insaturations étant une ou des doubles liaison carbone-carbone (C=C). Les composés de formule (I) ont de préférence une masse moléculaire en poids variant de 140 g/mol à 270 g/mol. La masse moléculaire peut par exemple être supérieure ou égale à 150g/mol, notamment supérieure ou égale à 160 g/mol voire à 170 g/mol. Par ailleurs, la masse moléculaire reste typiquement inférieure à 260 g/mol, par exemple inférieure ou égale à 250 g/mol. Le nombre total d’atomes de carbone des composés de formule (I) varie de préférence de 5 à 17. Selon un mode de réalisation, le nombre total d’atome de carbone est supérieur ou égal à 6, voire supérieur ou égal à 7, par exemple supérieur ou égal à 8. Par ailleurs, on préfère en général que le nombre total d’atomes de carbone soit inférieur ou égal à 16, par exemple inférieur ou égal à 15. Le nombre total d’atome de carbone peut par exemple être compris entre 10 et 16, par exemple entre 11 et 15 ou entre 11 et 14. Dans certaines modes de réalisation, R 1 représente un groupement méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, tert butyle, n-pentyle ou isopentyle, de préférence un groupement alkyle en C 1 -C 3 , par exemple un groupement méthyle, éthyle ou isopropyle, en particulier un groupement méthyle. Dans certains modes de réalisation, R 2 est une chaîne hydrocarbonée comprenant de 5 à 13, de préférence de 8 à 13, plus préférentiellement de 9 à 13 atomes de carbones, linéaire ou ramifiée, porteuse d’au moins une double liaison carbone-carbone. De préférence, R 2 est une chaîne hydrocarbonée telle que définie ci-dessus comprenant une ou deux double liaisons carbone-carbone. Préférentiellement, R 2 est une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, monoinsaturée, c’est-à-dire une chaîne hydrocarbonée comprenant une seule double liaison carbone-carbone (C=C). De manière préférée, ladite double liaison carbone-carbone (C=C) dans R 2 est située à l’extrémité de la chaine hydrocarbonée, c’est-à-dire en position n-1, n-2 ou n-3, de préférence, n-1 ou n-2, notamment n-1, n étant le nombre de carbone de R 2 , étant entendu que la position 1 désigne le carbone établissant la liaison avec la fonction C=O. Dans certains modes de réalisation, R 1 est un groupement alkyle en C 1 -C 3 tel que décrit ci-dessus, en particulier un groupement méthyle et R 2 est une chaîne hydrocarbonée insaturée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, comprenant une seule double liaison carbone-carbone (C=C). De manière préférée, dans ces modes de réalisation, ladite double liaison carbone-carbone (C=C) dans R 2 est située à l’extrémité de la chaine hydrocarbonée, c’est-à-dire en position n-1, n-2 ou n-3, de préférence, n-1 ou n-3 notamment n-1, n étant le nombre de carbone de R 2 , étant entendu que la position 1 désigne le carbone établissant la liaison avec la fonction C=O. Comme exemple de composé de formule (I), on peut notamment citer le 9-décénoate de méthyle, le 9-dodécénoate de méthyle, le 10-undécénoate de méthyle, le 10-undécénoate d’éthyle, le 10-undécénoate de n-propyle, le 10-undécénoate d’isopropyle, le 9-décénoate d’éthyle, le 9-décénoate de n-propyle, le 9-décénoate d’isopropyle, le 9-dodécénoate d’éthyle, le 9-dodécénoate de n-propyle, le 9-dodécénoate d’isopropyle et le 9,12-tridécadienoate de méthyle. En particulier, le composé de formule (I) correspond aux composés suivants : - le 9-décénoate de méthyle de formule , - le 9-dodécénoate de méthyle de formule , - le 10-undécénoate de méthyle de formule . Les composés de formule (I) sont disponibles commercialement ou peuvent être préparés selon des procédés connus de l’homme du métier. Ainsi, selon un mode de réalisation particulier, les composés de formule (I) selon l’invention peuvent être obtenus par réaction de métathèse d’un glycéride comprenant au moins une insaturation en présence d’une oléfine et d’un catalyseur de métathèse au ruthénium pour conduire à l’ester désiré selon la méthode décrite dans le brevet US 8,569,560. Selon un mode de réalisation particulier, ledit glycéride est notamment choisi parmi les huiles végétales, en particulier l’huile de soja, l’huile d’olive, l’huile de colza, l’huile de tournesol, l’huile de carthame, l’huile de mais, l’huile de coton, l’huile de palme, l’huile de sésame, l’huile de Jatropha, l’huile de ricin, l’huile de pépins de raisin, l’huile d’arachide et leurs mélanges. De préférence, il s’agit de l’huile de colza, l’huile de palme, l’huile de Jatropha ou de l’huile de soja. Ladite oléfine est préférentiellement choisie parmi les α-oléfines, ayant notamment un nombre d’atomes de carbone inférieur ou égal à 7. En particulier, ladite oléfine inclut l’éthylène, le 1-propène, le 1-butène, le 1-pentène, le 1- hexène et le 1-heptène. Le catalyseur de métathèse utilisé est notamment un catalyseur de type Grubbs-Hoveyda tel que décrit dans le brevet US 8,569,560. De manière préférée, le 9-décénoate de méthyle et le 9-dodécénoate de méthyle sont obtenus par réaction de métathèse à partir d’une huile végétale de nature triglycéride telle que décrite précédemment, avec une α-oléfine, notamment le 1-butène, et un catalyseur de métathèse. Selon un autre mode de réalisation particulier, les composés de formule (I) selon l’invention peuvent être obtenus par pyrolyse à très haute température des esters de l’huile de ricin selon la méthode décrite dans la demande WO 2013/079888 à la page 11, lignes 10-12 et 26-32 et page 12, lignes 22 à 28, également appelée en anglais «steam cracking». Cette méthode de pyrolyse peut notamment être employée pour la synthèse du 10-undécénoate de méthyle par pyrolyse de l’ester méthylique de l’huile de ricin. Comme indiqué précédemment, le composé de formule (I) peut être utilisé seul ou en mélange avec un ou plusieurs autres composés de formule (I) et/ou un ou plusieurs autres agents fluxants qui peuvent être des agents fluxants communément utilisés dans le domaine technique ou tels que décrits dans FR3068702. Ainsi, dans certains modes de réalisation, les composés de formule (I) peuvent être utilisés en mélange avec d’autres composés connus comme agents fluxant tels que les fluxants végétaux comme par exemple l’Oleoflux®, ou les fluxants minéraux comme par exemple le Greenflux® SD, le Greenflux® 2000 ou le Varsol® 120. Dans certains modes de réalisation, les composés de formule (I) peuvent être utilisés en mélange avec un ou plusieurs composés de formule (II) décrits dans la demande FR3068702: R 3 -C(O)-O-R 4 (II): où chacun de R 3 et R 4 , identiques ou différents, est une chaîne hydrocarbonée ne comprenant pas de liaisons covalentes insaturées, linéaire ou ramifiée, éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et éventuellement porteuse d’une ou plusieurs fonctions hydroxyles. Le composé de formule (II) pourra avantageusement être introduit en mélange avec le composé de formule (I), selon l’une et/ou l’autre des variantes 1, 2 et/ou 3 précitées ou pendant l’étape (E0). De façon plus générale, un composé connu comme agent fluxant tel que décrit ci-dessus et/ou un ou plusieurs composés de formule (II) pourront être ajoutés au liant avant et/ou pendant et/ou après (et de préférence avant et/ou pendant) la mise en contact des particules solides avec le liant, indépendamment du moment d’introduction du composé de formule (I). Selon un mode particulier, au moins une partie des composés de formule (I) et au moins une partie des composés de formule (II) sont présentes simultanément dans le liant, de préférence au moins pendant une partie du temps où le liant est en contact avec les particules solides. Le rapport massique teneur en composé de formule (I) / teneur en composé de formule (II) est avantageusement supérieur ou égal à 1, plus avantageusement compris entre 1 et 5, encore plus avantageusement compris entre 1 et 3. Comme exemples de composés de formule (II), on peut notamment citer le laurate de méthyle, le laurate d’éthyle, le laurate d’isopropyle, le mélange de laurate de méthyle et de myristate de méthyle, le cocoate de méthyle, le cocoate d’éthyle, le cocoate d’isopropyle, le myristate de méthyle, le myristate d’éthyle, le myristate d’isopropyle, le Texanol® ou le 2-éthyle hexyle acétate. Produits bitumineux Un «produit bitumineux» désigne un produit comprenant un liant hydrocarboné et des particules solides, en particulier des particules solides minérales. On peut en particulier citer les matériaux bitumineux coulés à froid (MBCF), les enduits superficiels, les enrobés à l’émulsion, les enrobés stockables, les enrobés à chaud, les enrobés tièdes à maniabilité contrôlée et les enrobés semi-tièdes qui sont décrits plus en détails ci-après. Les produits bitumineux peuvent contenir des teneurs importantes (allant de 0% à 100% en poids, avantageusement de 20% à 50% en poids, par rapport au poids total) de produits de recyclage (agrégats de produit asphaltique, agrégats d’enrobé). Les produits bitumineux sont préparés selon des procédés connus dans le domaine technique, la différence résidant dans l’utilisation d’un composé de formule (I) tel que décrit ci-dessus. Enduits superficiels Un enduit superficiel, au sens de la présente description, désigne une couche constituée de couche superposées d‘un liant hydrocarboné et de particules solides, en particulier des particules solides minérales. Il est typiquement obtenu en pulvérisant un liant hydrocarboné puis en épandant sur ce liant des particules solides minérales, en une ou plusieurs couches. L’ensemble est ensuite compacté. Un enduit superficiel nécessite non seulement un liant qui soit suffisamment fluide pour pouvoir être pulvérisé mais également un liant qui permette un bon accrochage des particules solides minérales sur le support. Ainsi, l’agent fluxant ajouté au liant, doit permettre de le ramollir sans pénaliser le mouillage des particules solides minérales par le liant. En outre, le fluxant doit permettre de ramollir le liant lors de sa pulvérisation mais une fois pulvérisé le liant doit durcir rapidement pour répondre également au critère de montée en cohésion. Si le liant ne mouille pas correctement les particules solides minérales, l’adhésion de ce liant sur ces particules ne sera pas satisfaisante voire inacceptable. L'affinité liant - particules solides minérales est déterminée par la possibilité de mouillage des particules solides minérales par le liant, qui s’apprécie au moyen de l’essai de détermination de l’adhésivité liants-granulats par mesure de la cohésion Vialit (NF EN 12272-3, 2003-07-01). Il a été découvert que le composé de formule (I) permet de fluxer effectivement le liant hydrocarboné, avec une montée en cohésion satisfaisante, sans pénaliser l’affinité liant - particules solides minérales. Le composé de formule (I) est avantageusement ajouté en totalité au liant hydrocarboné puis la composition résultante comprenant le liant hydrocarboné et le composé de formule (I) est pulvérisée sur les particules solides minérales avant évaporation complète du composé de formule (I) hors de la composition. En d’autres termes, ledit composé de formule (I) est encore présent au moins pour partie lors de la mise en contact du liant fluxé et des particules solides minérales, de préférence en une quantité suffisante dans la composition pour permettre une bonne adhésion du liant aux particules solides minérales. Les particules solides minérales employées dans un enduit appartiennent avantageusement aux classes granulaires (d/D) suivantes : 4/6,3, 6,3/10, 10/14. La teneur totale en liant hydrocarboné dans un enduit sera adaptée en fonction de la structure de l’enduit (mono- ou bi-couche, type de gravillonnage), de la nature du liant et de la dimension des particules solides minérales, en particulier des granulats, en suivant par exemple les préconisations du document «Enduits superficiels d’usure – Guide technique, mai 1995». Le liant hydrocarboné employé pour la fabrication d’un enduit peut être un bitume pur ou modifié par des polymères, tel que décrit précédemment. Le liant hydrocarboné employé pour la fabrication d’un enduit peut être sous la forme de liant anhydre ou sous la forme de liant en émulsion. Dans un mode de réalisation, le liant hydrocarboné est utilisé sous forme d’un liant anhydre lors de la fabrication de l’enduit. Dans ce mode, le liant hydrocarboné comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, de 3% à 18% en poids d’agent fluxant, ledit agent fluxant désignant un composé de formule (I) ou un mélange de composés de formule (I), éventuellement en mélange avec d’autres agents fluxants végétaux ou minéraux tels que décrits ci-dessus. Dans ce mode de réalisation, l’enduit est avantageusement mis en œuvre à une température inférieure ou égale à 200°C, par exemple allant de 120°C à 180°C ou allant de 130°C à 160°C. Dans un autre mode de réalisation, le liant hydrocarboné est un liant en émulsion. Dans ce mode, le liant hydrocarboné comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 0,1 à 10% en poids dudit composé de formule (I) ou du mélange de composés de formule (I), plus avantageusement 0,5 à 8% en poids, encore plus avantageusement 1 à 6% en poids. Dans ce mode de réalisation, l’enduit est avantageusement mis en œuvre à une température inférieure ou égale à 40°C, par exemple allant de 5°C à 40°C ou allant de 15°C à 35°C. Bétons bitumineux à l’émulsion (BBE) Les bétons bitumineux à l’émulsion, encore appelés enrobés à l’émulsion, sont des enrobés hydrocarbonés réalisés à froid à partir d'un mélange de particules solides, en particulier des particules solides minérales incluant des granulats, d’un liant hydrocarboné en émulsion, typiquement du bitume (modifié ou non) et des additifs. Les granulats peuvent être utilisés sans séchage et chauffage préalable ou subir un pré-laquage partiel à chaud. Il peut parfois être nécessaire de réchauffer l’enrobé obtenu après sa fabrication, lors de sa mise en œuvre. Cette technique, dite technique "à froid", présente au niveau environnemental l'avantage important, de ne pas produire d'émissions de fumées, ce qui diminue les nuisances des travailleurs et des riverains. Cependant, la qualité de l’enrobage peut être médiocre, avec l’observation d’un phénomène de désenrobage: mauvaise répartition du film de bitume sur la totalité de la fraction granulaire, d’autant plus que la teneur en fluxant ou fluidifiant est élevée. Plus la fraction granulaire contient de fines, plus mauvaise sera la répartition du liant sur la fraction granulaire (principalement sur les gros éléments). Pour remédier à ou limiter ces problèmes de perte de compactabilité et de mauvaise répartition du film de bitume sur la totalité de la fraction granulaire, l’étape de mélange des fractions granulaires et du liant, éventuellement de l’agent fluxant, peut être séquencée. Ces procédés séquencés impliquent plus d’étapes et donc sont moins économiques. Il a été maintenant découvert que le composé de formule (I) permet de fluxer efficacement les bétons bitumineux à l’émulsion. Le composé de formule (I) aide également au compactage. L’invention peut permettre également de s’affranchir de la mise en œuvre de procédés séquencés et/ou de réchauffage. Le composé de formule (I) est avantageusement ajouté au liant hydrocarboné selon l’une et/ou l’autre des 3 variantes décrites précédemment, et ainsi avant et/ou pendant et/ou après mise en contact du liant et des particules solides. Le composé de formule (I) est introduit au plus tard avant mise en œuvre du béton bitumineux à l’émulsion, et est présent au moins pour partie dans la composition comprenant le liant et les particules solides pour permettre une bonne adhésion. Dans un mode de réalisation adapté aux bétons bitumineux, le composé de formule (I) est introduit au liant en émulsion, puis ledit liant est mis en contact avec des particules solides (variante 1). Dans un autre mode de réalisation adapté aux bétons bitumineux, le composé de formule(I) est introduit au moins pour partie en même temps que les particules solides au liant en émulsion (variante 2). Dans un autre mode de réalisation adapté aux bétons bitumineux, une partie ou la totalité du composé de formule (I) est introduit à un pré-mélange à base de liant en émulsion et de particules solides (variante 3). La composition qui en résulte comprend encore une quantité suffisante de composé de formule (I) pour mise en œuvre du béton bitumineux à l’émulsion. Les particules solides, en particulier les particules solides minérales (par exemple les particules solides minérales naturelles ou les agrégats d’enrobés), pour des bétons bitumineux à l’émulsion comprennent avantageusement: - des éléments inférieurs à 0,063 mm (filler ou fines) - du sable dont les éléments sont compris entre 0,063 mm et 2 mm; - des gravillons, dont les éléments ont des dimensions comprises allant de 2 mm à 6, 10 ou 14 mm. Le liant hydrocarboné employé pour la synthèse de bétons bitumineux à l’émulsion est sous la forme de liant en émulsion. La teneur totale en liant hydrocarboné dans ladite émulsion est de typiquement de 2 à 8 ppc (partie pour cent en poids), avantageusement 3 à 7 ppc, plus avantageusement 3,5 à 5,5 ppc, par rapport au poids des particules solides. Cette teneur en liant correspond à la quantité de liant introduit en tant que tel (liant d’apport) plus la quantité éventuelle de liant récupéré des agrégats d’enrobés pouvant faire partie de la fraction minérale solide. Le liant hydrocarboné dans une émulsion employée pour la confection d’un béton bitumineux à l’émulsion comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 1 à 25% en poids dudit composé de formule (I) ou du mélange de composés de formule (I), plus avantageusement 2 à 15% en poids, encore plus avantageusement 2 à 10% en poids, encore plus avantageusement 3 à 10% en poids. Ces teneurs sont calculées pour le cas où le composé de formule (I) est effectivement ajouté au liant avant mise en contact avec des particules solides ou pour le cas où il est ajouté à la composition comprenant le liant et les particules solides. Les bétons bitumineux à l’émulsion peuvent être utilisés pour la fabrication d’enrobés stockables. Dans ce mode de réalisation, le liant hydrocarboné comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 10 à 30% en poids dudit composé de formule(I) ou du mélange de composés de formule (I), plus avantageusement 15 à 25% en poids, encore plus avantageusement 17 à 22% en poids. Matériaux bitumineux coulés à froid (MBCF) Les matériaux bitumineux coulés à froid sont des enrobés pour couche de surface constitués de particules solides, tels des particules solides minérales, par exemple des granulats, non séchées enrobées à l’émulsion de bitume et coulés en place en continu au moyen d’un matériel spécifique. Après sa mise en œuvre et rupture de l'émulsion, ce revêtement coulé à froid en très faible épaisseur (généralement de 6 à 13 mm d’épaisseur par couche) doit atteindre sa consistance définitive (montée en cohésion) très rapidement. Les deux paramètres essentiels gouvernant la formulation, la fabrication et la mise en œuvre des matériaux bitumineux coulés à froid sont : - la maniabilité du mélange particules solides (granulats)/émulsion: optimisation des proportions des différents constituants (eau, additifs, formulation de l'émulsion) pour obtenir un délai de mise en œuvre suffisant et ainsi permettre le mélange des particules solides (granulats) avec l’émulsion dans le malaxeur. - la cinétique de "montée en cohésion": le matériau bitumineux coulé à froid, après l'application sur la chaussée, doit acquérir une montée en cohésion le plus rapidement possible pour l’ouverture au trafic. Pour des températures de mûrissement allant de 7 à 40°C, un délai de 30 minutes est considéré comme pertinent pour l’homme de l’art pour répondre aux cahiers des charges les plus stricts. On a découvert que les composés de formule (I) permettent de fluxer efficacement les matériaux bitumineux coulés à froid. En particulier, les composés de formule (I) permettent d’améliorer la cinétique de montée en cohésion du matériau bitumineux coulé à froid. Pour un matériau bitumineux coulé à froid, les gouttelettes de bitume initialement séparées confèrent au système un caractère fluide et une mise en place aisée à l’aide des machines spécifiques pour les matériaux bitumineux coulés à froid. Le système est alors visqueux. Le temps caractéristique pendant lequel cet état perdure, est appelé temps de maniabilité. Dans un second temps, les gouttelettes de bitume coalescent progressivement. Lorsque toutes les gouttelettes de bitume sont regroupées, on considère que l’émulsion a rompu (temps de rupture). Le système est alors viscoélastique. Le système tend par la suite à se contracter de façon à réduire la surface de contact entre l’eau et le bitume (temps de cohésion). Ce processus suit une cinétique qui dépendra des répulsions électrostatiques entre gouttelettes et donc de la nature du bitume et de l’émulsifiant. La cinétique de la réaction de coalescence entre les gouttelettes de bitume conditionnera la rapidité de la montée en cohésion du matériau bitumineux coulé à froid qui pourra se traduire par une sensibilité ou non du matériau aux conditions de mûrissement au jeune âge. Les composés de formule (I) permettent avantageusement de faciliter la coalescence des gouttelettes de bitume. Dans un mode de réalisation adapté aux matériaux bitumineux coulés à froid le composé de formule (I) est introduit au liant en émulsion, puis ledit liant est mis en contact avec des particules solides, en particulier des granulats (variante 1). Dans une première variante du mode de réalisation précédent, le composé de formule (I) est introduit dans le liant puis le liant est mis en émulsion dans une phase continue aqueuse. Dans une deuxième variante du mode de réalisation précédent, le composé de formule (I) est introduit dans le liant déjà en émulsion. Dans un autre mode de réalisation adapté aux matériaux bitumineux coulés à froid le composé de formule (I) est ajouté en même temps que les particules solides (granulats) au liant hydrocarboné en émulsion (variante 2). Il est possible de pré-mélanger le composé de formule (I) et les particules solides. Dans un autre mode de réalisation, les deux modes de réalisations précédents sont combinés et ainsi: - une partie du composé de formule (I) est introduit au liant en émulsion, selon la première ou la deuxième variante, puis ledit liant est mis en contact avec des particules solides (granulats) et - une autre partie du composé de formule (I) est ajoutée en même temps que les particules solides (granulats) au liant hydrocarboné en émulsion et la partie déjà introduite du composé de formule (I). Dans un autre mode de réalisation adapté aux matériaux bitumineux coulés à froid, une partie ou la totalité du composé de formule (I) est introduit à un pré-mélange à base de liant en émulsion et de particules solides (granulats) (variante 3), avant rupture de l’émulsion. Les particules solides (par exemple les particules solides minérales naturelles ou les agrégats d’enrobés) employées pour les matériaux bitumineux coulés à froid comprennent avantageusement: - des éléments inférieurs à 0,063 mm (filler ou fines) - du sable dont les éléments sont compris entre 0,063 mm et 2 mm; - des gravillons, dont les éléments ont des dimensions comprises allant de 2 mm à 6, 10 ou 14 mm. Le liant hydrocarboné employé pour la fabrication de matériaux bitumineux coulés à froid est sous la forme de liant en émulsion. Dans cette émulsion, la teneur en liant varie avantageusement de 50 à 75% en poids de liant, par rapport au poids total de l’émulsion, plus avantageusement de 55 à 70% en poids, encore plus avantageusement de 60 à 65% en poids. Le liant hydrocarboné adapté aux matériaux bitumineux coulés à froid comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 0,1 à 6% en poids dudit composé de formule (I) ou du mélange de composés de formule (I), plus avantageusement 0,1 à 3% en poids dudit composé de formule (I) ou du mélange de composés de formule (I). Dans une variante, le liant hydrocarboné comprend moins de 2% en poids dudit composé de formule (I) ou du mélange de composés de formule (I), avantageusement moins de 1,5% en poids, encore plus avantageusement 0,1 à 1% en poids dudit composé de formule (I) ou du mélange de composés de formule (I). Enrobés hydrocarbonés à chaud ou tièdes Les enrobés hydrocarbonés à chaud sont obtenus par mélange à chaud des particules solides, par exemple des granulats et d’un liant. Ce liant peut être un bitume pur ou modifié (ajout par exemple de polymère(s), de fluxants d’origine pétrolière ou végétale), un liant végétal pur ou modifié ou un liant de synthèse d’origine pétrolière. Les particules solides (granulats) sont chauffées, en règle générale à une température supérieure à 100°C. Les enrobés hydrocarbonés tièdes sont des enrobés mis en œuvre à des températures d’environ 30 à 50°C inférieures aux températures mises en œuvre pour des enrobés hydrocarbonés à chaud. On a découvert que les composés de formule (I) permettent de fluxer efficacement les enrobés hydrocarbonés à chaud ou tièdes, avec une montée en cohésion satisfaisante, et une bonne mouillabilité des particules solides, par exemple des particules solides minérales. Le composé de formule (I) est avantageusement ajouté au liant hydrocarboné selon l’une et/ou l’autre des 3 variantes décrites précédemment, et ainsi avant et/ou pendant et/ou après mise en contact du liant et des particules solides. Le composé de formule (I) est introduit au plus tard avant mise en œuvre des enrobés hydrocarbonés à chaud ou tièdes, et est présent au moins pour partie dans la composition comprenant le liant et les particules solides pour permettre une bonne adhésion. Dans un mode de réalisation adapté, le composé de formule (I) est introduit à au liant, puis ledit liant est mis en contact avec des particules solides (variante 1). Les particules solides sont telles que définies précédemment (par exemple des particules solides minérales naturelles ou des agrégats d’enrobés) et comprennent avantageusement: - des éléments inférieurs à 0,063 mm (filler ou fines) - du sable dont les éléments sont compris entre 0,063 mm et 2 mm; - des gravillons, dont les éléments ont des dimensions comprises allant de 2 mm à 6, 10 ou 14 mm. Le liant hydrocarboné est sous la forme anhydre. La teneur totale en liant hydrocarboné est de 3 à 7 ppc (partie pour cent en poids), avantageusement 3,5 à 6 ppc par rapport au poids des particules solides. Cette teneur en liant correspond à la quantité de liant introduit en tant que tel (liant d’apport) plus la quantité de liant éventuelle récupérée des agrégats d’enrobés faisant partie de la fraction solide. Pour les enrobés hydrocarbonés à chaud ou tiède, le liant hydrocarboné comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 1 à 30% en poids dudit composé de formule (I) ou du mélange de composés de formule (I). La teneur en fluxant est ajustée en fonction de la durée entre la fabrication et la mise en œuvre. Lorsque les enrobés hydrocarbonés à chaud ou tièdes sont utilisés rapidement après fabrication, par exemple pour la fabrication de couches de roulement, le liant hydrocarboné comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 0,1 à 6% en poids dudit composé de formule (I) ou du mélange de composés de formule (I). Ces enrobés hydrocarbonés à chaud ou tièdes peuvent être utilisés pour la fabrication d’enrobés stockables. Dans ce mode de réalisation, le liant hydrocarboné comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 15 à 30% en poids dudit composé de formule (I) ou du mélange de composés de formule (I), plus avantageusement 15 à 25% en poids, encore plus avantageusement 17 à 22% en poids. EXEMPLES Descriptif des méthodes de test : - Stabilisation des liants fluxés : Liants anhydres : Il s’agit d’une méthode d’obtention d’une couche mince de liant. La stabilisation est réalisée selon la norme NF EN 13074 1,2 (avril 2011) en laissant le bitume fluxé pendant 24h à température du laboratoire puis transféré dans une étuve ventilée pendant 24h à 50°C, et enfin, 24h à 80°C afin de permettre l’évaporation du fluxant. - Pseudo-viscosité STV : Pour les liants anhydres : Il s’agit d’une méthode de mesure de la viscosité d’un bitume fluxé par détermination du temps d’écoulement du produit à 40°C ou à 50°C à travers un orifice de 10mm. La pseudo-viscosité STV est mesurée selon la norme NF EN 12846-2 (avril 2011). - Pénétrabilité : La pénétrabilité correspond à la consistance exprimée comme la profondeur, en dixième de millimètre, correspondant à la pénétration verticale d’une aiguille de référence dans un échantillon d’essai du matériau, dans des conditions prescrites de température, de charge et de durée d’application de la charge. L’essai de pénétrabilité est réalisé selon la norme NF EN 1426 (juin 2007). Dans les exemples, les mesures ont été effectuées à 25°C, pour une charge de 100 g et une durée de 5 s. La pénétrabilité peut être mesurée à partir d’un bitume fluxé, d’un liant stabilisé obtenu à partir d’un bitume fluxé ou bien d’un liant stabilisé obtenu à partir d’une émulsion de bitume. - Température bille-anneau: Il s’agit de la température à laquelle le liant atteint une consistance précise dans les conditions de référence de l’essai. Deux disques horizontaux de bitume, moulés dans des anneaux de laiton à épaulement, sont chauffés dans un bain liquide (eau) agité avec un taux d’élévation de la température contrôlé (5°C/min, température initiale du bain de (5 ± 1) °C), alors que chacun soutient une bille d’acier. Le point de ramollissement noté doit correspondre à la moyenne des températures auxquelles les deux disques se ramollissent suffisamment pour permettre à chaque bille, enveloppée de liant bitumineux, de descendre d’une hauteur de (25,0± 0.4) mm. La mesure s’effectue selon la norme NF EN 1427 (juin 2007). La température bille-anneau peut être mesurée à partir d’un bitume fluxé, d’un liant stabilisé obtenu à partir d’un bitume fluxé ou bien d’un liant stabilisé obtenu à partir d’une émulsion de bitume. - Perte de masse après stabilisation: La perte de masse après stabilisation est mesurée comme la différence de masse entre le liant déposé au début de la procédure de stabilisation et de la masse de liant effectivement mesurée après l’étape de stabilisation (norme NF EN 13074 1,2, avril 2011) - Courbes d’évaporation (thermobalance): Il s’agit d’une mesure de la perte de masse d’un bitume fluxé en fonction du temps à une température fixée de 50 ou 85°C. L’essai est réalisé à l’aide d’une thermobalance et permet d’évaluer la cinétique d’évaporation d’un fluxant. - Adhésivité : Il s’agit d’une méthode de détermination de l’adhésivité liant-granulats et de l’influence d’additifs sur les caractéristiques de cette adhésivité (Norme NF EN 12272-3juillet 2003). La quantité de liant nécessaire est chauffée à la température de répandage, puis appliquée uniformément sur une plaque d’acier. L’essai est réalisé à (5±1) °C. 100 gravillons calibrés sont répartis sur le liant, puis cylindrés. La plaque ainsi préparée est retournée puis posée sur un support à trois pointes. Une bille d’acier tombe sur la plaque d’une hauteur de 500 mm, trois fois en 10 s. - La compactibilité d’un béton bitumineux à l’émulsion est déterminée par l’essai de compactage à la presse à cisaillement giratoire (NF P 98-252 - Juin 1999): Le compactage est obtenu par pétrissage sous une faible compression statique d’un cylindre de mélange hydrocarboné contenu dans un moule limité par des pastilles et maintenu à une température fixée. Le compactage est obtenu par la combinaison d’un cisaillement giratoire et d’une force résultante axiale appliquée par une tête mécanique. Cette méthode permet de déterminer l’évolution du pourcentage de vides de l’éprouvette en fonction du nombre de girations. - Module BBE(NF EN 12697-26 Annexe C– Juin 2012) : Préalablement à la mesure du module de rigidité, des éprouvettes de béton bitumineux à l’émulsion sont préparées par compactage à la presse à une valeur de teneur en vides équivalente à la teneur en vides mesurée selon l’essai Duriez modalité 2 en retirant 2%. Les éprouvettes subissent ensuite un mûrissement à 35°C et 20% d’hygrométrie pendant 14 jours. Le module de rigidité est ensuite mesuré à 14 jours par traction indirecte sur éprouvettes cylindriques conditionnées à 10°C (IT-CY). Le temps de montée, mesuré à partir du début de l’impulsion de chargement et qui est le temps nécessaire à l’application de la charge pour passer du chargement inital de contact à la valeur maximale, doit être de 124 ± 4 ms. - Maniabilité BBE : Cet essai réalisé 4 heures après la fabrication du BBE avec un maniabilimètre NYNAS. Il consiste à mesurer la force nécessaire à un bras mobile pour déplacer à vitesse constante environ 10kg d’enrobé contenu dans un moule prévu à cet effet. La maniabilité de l’enrobé est suffisante si la force est inférieure à environ 200 Newton. - Essai Duriez, modalité 1 (NF P 98-251-4, DATE): Cette méthode d’essai a pour but de déterminer, pour deux modalités de compactage, le pourcentage de vides et la tenue à l’eau, à 18°C, d’un mélange hydrocarboné à froid à l’émulsion de bitume à partir du rapport des résistances à la compression avec et sans immersion des éprouvettes. Selon la modalité 1, les éprouvettes sont confectionnées avec une charge de 60kN par éprouvette. Descriptif des composés testés : Les composés suivants ont été testés : R1 Fluxant pétrolier - Greenflux® SD commercialisé par TOTAL R2 Methyl Laurate (Radia 7118®) - Point éclair en vase clos: 140°C - Point d’ébullition: 262°C à 766 mmHg - Poids moléculaire: 212 g/mol R3 Ester méthylique de tournesol (Oleoflux® commercialisé par Oleoroute) R4 Fluxant pétrolier – Greenflux® 2000 commercialisé par TOTAL F1 9-décénoate de méthyle (commercialisé par Elevance Renewable Sciences) - Point éclair en vase clos: 107°C - Point d’ébullition: 235°C à 766 mmHg - Poids moléculaire: 184 g/mol F2 9-dodécénoate de méthyle (commercialisé par Elevance Renewable Sciences) - Point éclair en vase clos: 127°C - Point d’ébullition: 267°C à 766 mmHg - Poids moléculaire: 210 g/mol F3 mélange 40% de F1 et 60% de F2 Exemple 1 : liants fluxés pour enduits superficiels Afin d’obtenir les courbes de fluxage des différents composés, les liants suivants ont été préparés. Fournisseur Bitume Grade Bitume Fluxant Teneur en fluxant (% en poids par rapport au poids du liant) Mélange (Liant) ESSO 70/100 - 0 T0 R1 6,7 C1 6,2 C2 R2 6 C3 5,5 C4 5 C5 R3 6,2 C6 F1 8 L1 6 L2 5 L3 F2 6 L4 5,5 L5 5 L6 F3 6 L7 5,5 L8 5 L9 Tableau 1 Le liant T0 est un liant non fluxé, qui sert de témoin permettant de comparer les performances du liant selon l’invention au liant sans ajout de composé selon l’invention. Les liants C1 et C2 sont des liants fluxés avec un fluxant pétrolier volatil, qui servent d’exemples comparatifs. Les liants C3, C4 et C5 sont des liants fluxés avec un fluxant volatil de type monoester saturé à chaîne courte (methyl laurate), qui servent d’exemples comparatifs. Le liant C6 est un liant fluxé avec un fluxant végétal de type monoester insaturé à chaîne longue (ester méthylique d’huile de tournesol) qui sert d’exemple comparatif. Les liants de L1 à L9 sont des liants selon l’invention. Les propriétés des liants selon l’essai de pseudo-viscosité STV à 40°C avec un orifice de 10mm (NF EN 12846-2) sont reportés dans le tableau suivant. Mélange (Liant) Teneur en fluxant (% en poids par rapport au poids du liant) Pseudo-viscosité STV 40°C, 10mm, s (NF EN 12846-2) C1 6,7 549 C2 6,2 598 C3 6 388 C4 5,5 498 C5 5 642 L1 8 124 L2 6 308 L3 5 418 L4 6 364 L5 5,5 447 L6 5 617 L7 6 332 L8 5,5 411 L9 5 555 Tableau 2 La mesure de la pseudo-viscosité STV à 40°C avec un orifice de 10mm des bitumes fluxés a été réalisée selon le protocole décrit dans la norme NF EN 12846-2 (Avril 2011). On constate que les liants selon l’invention permettent d’obtenir des résultats supérieurs en termes de fluxage (vu au travers de la viscosité) par rapport à la référence avec le fluxant pétrolier. On constate également que les liants selon l’invention permettent d’obtenir des résultats supérieurs en termes de fluxage par rapport à la référence avec le fluxant methyl laurate (monoester saturé). Ces résultats montrent que la nature monoinsaturée des fluxants de l’invention permet d’obtenir un fluxage supérieur par rapport aux fluxants équivalents de nature saturé. Les profils d’évaporation (perte massique de fluxant en fonction du temps) pour les liants C1, C4, C6, L3, L5 et L8 sans stabilisation ont été mesurés. Les résultats sont reportés dans le tableau suivant. Liant C1 C4 L3 L5 L8 C6 temps (min) Perte de masse (%fluxant) 0 0,0 0 0 0,0 0,0 0 1 3,6 6,2 3,4 2,9 2,5 1,5 2 3,6 6,2 4 3,5 3,1 1,8 5 5,7 7,5 6,8 4,5 5,6 2,1 10 8,8 9,8 12 6,7 10,4 2,6 20 14,0 14,7 19 10,2 17,6 2,6 30 17,2 20,2 24,2 14,2 23,3 2,9 60 26,6 35,1 36,8 22,7 35,6 3,2 90 34,3 47,3 47,6 31,1 44,9 5,5 120 41,2 57,8 56,8 39,5 53,3 7,6 180 52,1 73,6 71,2 53,3 66,2 10,2 240 60,9 83,5 81 64,0 74,9 11,6 Tableau 3 On constate tout d’abord que dans les liants C1, C4, L3, L5 et L8, le fluxant s’est volatilisé mais pas dans le liant C6 pour lequel la perte de masse à 85°C est très faible (11,6% du fluxant évaporé) après 240 minutes d’isotherme. On constate également que les fluxants des liants L3, L5 et L8 s’évaporent d’avantage que le fluxant du liant de référence C1. Les liants suivants ont ensuite été préparés. Tableau 4 (1) Greenflux® SD commercialisé par TOTAL (2) Radia 7118 commercialisé par OLEON (3) amides gras de tallol, N-[(diméthylamino)-3propyl] commercialisés par INGEVITY Le liant T0 est un liant non fluxé, qui sert de témoin permettant de comparer les performances du liant selon l’invention au liant sans ajout de composé selon l’invention. Le liant C7 est un liant fluxé avec un fluxant pétrolier volatil, qui sert d’exemple comparatif. Le liant C8 est un liant fluxé avec un fluxant volatil de type monoester saturé (methyl laurate), qui sert d’exemple comparatif Les liants L10, L11 et L12 sont des liants selon l’invention. Les propriétés des liants après stabilisation et les résultats d’adhésivité des liants aux granulats sont reportés dans le tableau suivant. T0 C7 C8 L10 L11 L12 Avant stabilisation Pénétrabilité à 25°C, 1/10 mm 70 - - - - - Température Bille-anneau, °C 47,4 - - - - - Après stabilisation (NF EN 13074-1&2) Perte de masse après stabilisation (% fluxant évaporé) - 43,3 58,2 74 72,7 72,7 Pénétrabilité à 25°C, 1/10 mm - 138 110 78 106 91 Température Bille-anneau, °C - 40,6 43,4 45,6 42,8 44,8 Adhésivité à la plaque Vialit 5°C + Viadop PX10051 40 g/m² Granulats 6/10 La Meilleraie - lavés secs Tombé non taché - 1 0 0 1 - Tombé taché - 37 21 47 18 - Collé à la plaque - 62 79 53 81 - Tableau 5 La stabilisation des bitumes fluxés a été réalisée selon le protocole décrit dans la norme NF EN 13074 1,2 (avril 2011). Tous les essais ont été conduits selon les protocoles décrits dans les normes citées en références et explicitées plus haut. On constate que les liants selon l’invention permettent d’obtenir des résultats satisfaisants en termes d’adhésivité. En outre, les liants selon l’invention retrouvent leurs propriétés avant fluxage, vues au travers de la pénétrabilité et de la température bille-anneau. Les liants selon l’invention (L10, L11 et L12) possèdent, après stabilisation, des valeurs de pénétrabilité inférieures et des valeurs de température bille-anneau supérieures aux valeurs mesurées avec le liant de référence C7. Ces résultats montrent que les liants selon l’invention permettent d’obtenir des enduits superficiels durs au temps court, ce qui permet une bonne tenue de l’enduit au jeune âge et lors de premières chaleurs. Exemple 2 : bétons bitumineux à l’émulsion Les bétons bitumineux à l’émulsion sont définies par la norme Française NF P98-139 (Décembre 2016). Les bétons bitumineux à l’émulsion suivant les formules suivantes pour un BBE de Type2M ont été préparés: BBE I2 BBE I3 BBE C1 BBE C2 Fraction minérale solide 0/2 Dussac + 2/6 Dussac + 6/10 Dussac Emulsion d’apport 7,54 ppc 7,54 ppc 7,23 ppc 7,54 ppc Fluxant – teneur 0,2 ppc Fluxant - nature F2 F3 R3 R2 Teneur en liant anhydre résiduel théorique 4,67 4,67 4,68 4,67 Tableau 6 Dans ces deux tableaux: «ppc» signifie «parties pour cent en poids» par rapport au poids de la fraction minérale solide. L’émulsion est une émulsion cationique comprenant comme liant un bitume 70/100. La teneur en liant de l’émulsion utilisée est de 65% en poids, par rapport au poids total de l’émulsion. Le fluxant a été introduit par pulvérisation en fin de malaxage. La compactibilité (PCG), le module, la maniabilité et la résistance à la compression de ces bétons bitumineux à l’émulsion ont été évalués. Les résultats sont donnés dans les tableaux suivants: PCG % de vides en fonction du nombre de girations 5 10 15 20 25 30 40 50 60 80 100 120 150 200 BBE I2 24,7 22,0 20,4 19,4 18,6 18,0 17,0 16,4 15,8 15,0 14,4 13,9 13,4 12,7 BBE I3 24,3 22,7 20,9 19,7 18,8 18,1 17,2 16,5 16,0 15,3 14,7 14,2 13,7 13,0 BBE C1 25,4 22,6 21,1 20,1 19,4 18,8 18,0 17,3 16,7 16,2 15,6 15,1 14,6 13,9 BBE C2 24,9 24,4 22,7 20,8 19,8 19,2 18,5 18,3 17,7 16,6 15,8 16,3 15,2 14,2 Tableau 7 Les résultats de compactabilité démontrent la capacité des composés de l’invention à améliorer légèrement le compactage du béton bitumineux à l’émulsion et à réduire la teneur en vide par rapport à une même formule avec les fluxants de référence (BBE C1 et BBE C2). Maniabilité (N) à 4 heures BBE I2 118 BBE I3 96 BBE C1 113 BBE C2 126 Tableau 8 Le composé (I) permet d’améliorer la maniabilité des bétons bitumineux à l’émulsion par rapport aux solutions de référence. Module de rigidité (MPa) 10°C 124ms conservation 14 jours à 35°C 20%HR BBE I2 1288 BBE I3 1293 BBE C1 1227 BBE C2 1331 Tableau 9 Le composé (I) permet une remontée en consistance du béton bitumineux à l’émulsion comparable aux formules de référence BBE C1 et BBE C2. Resistance à la compression Duriez – modalité 1 % de vides R (Mpa) r/R BBE I2 10,3 2,93 0,72 BBE I3 10,5 2,73 0,78 BBE C1 10 4,32 0,7 BBE C2 10,2 3,17 0,74 Tableau 10 Le composé (I) permet de d’atteindre les valeurs spécifiées pour l’essai Duriez dans la norme NF P98-139 pour un BBE Type 2 M. Exemple 3 : liants-polymères fluxés en émulsion pour enduits superficiels Les liants suivants ont été préparés : C9 L13 L14 Bitume polymère Fournisseur Eurovia (1) Grade Bitume 70/100 comprenant 2,6% en poids, par rapport au poids total, de polymère SBS linéaire, réticulé par du soufre Fluxant Nom R1 F1 F2 Teneur (% en poids par rapport au poids du liant) 5,4 3,9 3,9 Tableau 11 (1) ce liant présente une cohésion supérieure ou égale à 1,3 J/cm² telle que mesurée selon la norme NF EN 13588 de Novembre 2017 après stabilisation selon les normes NF EN 13074-1 et 13074-2 Le liant C9 est un liant-polymère fluxé, qui sert d’exemple comparatif. Les liants L13, L14 et L15 sont des liants selon l’invention. Ces liants C9, L13, L14 et L15 ont été émulsionnés en suivant le même protocole d’émulsification, avec le même tensioactif (HCL/amine). On fabrique des émulsions cationiques. Les propriétés des émulsions de liant sont reportées dans le tableau suivant: Emulsion à base de C9 Emulsion à base de L13 Emulsion à base de L14 Emulsion à base de L15 PSEUDO VISCOSITE : NF EN 12846-1 STV 4 mm à 40°C, s 8 8 8 7 STV 2 mm à 40°C, s 60 55 55 55 HOMOGENEITE par TAMISAGE : NF EN 1429 Refus à 0,500 mm (%) 0,01 0,02 0,01 0,05 Refus à 0,160 mm (%) 0,13 0,18 0,14 0,23 GRANULOMETRIE LASER (Malvern) : MEI Diamètre médian (µm) 4,79 4,19 5,66 5,59 VISCOSITE DYNAMIQUE : NF EN 13302 Viscosité dynamique à 40°C (mPa.s) 56 54 62 50 INDICE DE RUPTURE : NF EN 13075-1 Caolin Q92 58 54 44 59 Forshammer 70 65 53 71 DECANTATION : NF EN 12847 Décantation à 7 jours à 25°C (%) 1,2 3,8 2,8 3,2 Les propriétés des émulsions sont conformes aux spécifications attendues. Les propriétés des émulsions avec les liants L13, L14 et L15 sont comparables à celles observées pour l’émulsion avec le liant C9 alors que la teneur en fluxant pour les liants L13, L14 et L15 est inférieure. Cela démontre l’efficacité des fluxants de l’invention pour la mise en émulsion des liants-polymères. Pour chacune de ces émulsions, l’adhésivité a été déterminée par un essai d’immersion dans l’eau selon la norme NF EN 13614 (Juin 2011) avec des granulats 6/10 CREUZEVAL (200 g lavés et séchés). Les résultats sont reportés dans le tableau suivant: Emulsion à base de C9 Emulsion à base de L13 Emulsion à base de L14 Emulsion à base de L15 Granulat 6/10 Creuzeval lavé/séché Nature minéralogique Matériau éruptif - roche rhyolitique Ratio massique granulat/liant résiduel 200/10 200/10 200/10 200/10 Enrobage Bon Bon Bon Bon Note (% recouvrement) 90 90 90 90 Un enrobage satisfaisant (90% de surface recouverte après immersion dans l’eau) a été obtenu avec 10g de liant résiduel pour chacune des émulsions. Les émulsions ont été stabilisées selon le protocole décrit en introduction (NF EN 13074-1 et NF EN 13074-2). Les résultats sont reportés dans le tableau suivant: Emulsion à base de C9 Emulsion à base de L13 Emulsion à base de L14 Emulsion à base de L15 Spécifications Pénétrabilité à 25°C (1/10 mm) 64 43 50 50 Température bille-anneau (°C) 56 59,4 59,4 58 ≥ 50 Les propriétés des émulsions stabilisées témoignent d’une évaporation plus rapide des fluxants de l’invention par rapport au fluxant pétrolier de référence. Utilisation d’au moins un composé de formule (I) : R 1 -O-C(O) -R 2 (I) dans laquelle : R 1 est un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, en C 1 -C 6 , et R 2 est une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, comprenant de 2 à 13 atomes de carbones et une ou plusieurs insaturations, la ou lesdites insaturations étant une ou des doubles liaison carbone-carbone, à titre d’agent fluxant pour liant hydrocarboné. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que R 1 représente un groupement alkyle en C 1 -C 3 , en particulier un groupement méthyle. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que R 2 est une chaîne hydrocarbonée comprenant de 8 à 13, de préférence de 9 à 13 atomes de carbones. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que R 2 est une chaîne hydrocarbonée comprenant une seule double liaison carbone-carbone, de préférence en position n-1, n-2 ou n-3, n étant le nombre de carbone de R 2 , étant entendu que la position 1 désigne le carbone établissant la liaison avec la fonction C=O. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est en mélange avec un autre agent fluxant, de préférence un composé de formule (II) R 3 -C(O)-O-R 4 (II) dans laquelle : chacun de R 3 et R 4 , identiques ou différents, est une chaîne hydrocarbonée ne comprenant pas de liaisons covalentes insaturées, linéaire ou ramifiée, éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et éventuellement porteuse d’une ou plusieurs fonctions hydroxyles. Procédé de préparation d’un produit bitumineux comprenant des particules solides et un liant hydrocarboné, ledit procédé comprenant une étape de mise en contact du liant hydrocarboné, des particules solides et d’au moins un composé de formule (I) tel que décrit aux revendications 1 à 4. Procédé selon la revendication 6, dans lequel le produit bitumineux est choisi dans le groupe constitué par un enduit superficiel, un béton bitumineux à l’émulsion, un matériau bitumineux coulé à froid, un enrobé à chaud, un enrobé tiède et un enrobé semi-tiède. Procédé selon la revendication 7, dans lequel le produit bitumineux est un enduit superficiel, le liant hydrocarboné est un liant en émulsion et dans lequel le composé de formule (I) est employé à une teneur variant de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids total du liant hydrocarboné. Procédé selon la revendication 7, dans lequel le produit bitumineux est un béton bitumineux à l’émulsion et dans lequel le composé de formule (I) est employé à une teneur variant de 1 à 25% en poids, par rapport au poids total du liant hydrocarboné. Procédé selon l’une quelconque des revendications 6 à 9, dans lequel le composé de formule (I) est utilisé en mélange avec un autre agent fluxant, de préférence un composé de formule (II): R 3 -C(O)-O-R 4 (II) dans laquelle : chacun de R 3 et R 4 , identiques ou différents, est une chaîne hydrocarbonée ne comprenant pas de liaisons covalentes insaturées, linéaire ou ramifiée, éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et éventuellement porteuse d’une ou plusieurs fonctions hydroxyles.