Brevet FR3100547A1 — publié le 20210312

PROCÉDÉ DE MODIFICATION D’UN FIL OU D’UNE SURFACE TEXTILE La présente invention concerne un procédé de modification d’un fil ou d’une surface textile par immobilisation d’un dérivé de cyclodextrine sur ledit fil ou ladite surface, ledit procédé comprenant une étape (a) de mise en contact dudit fil ou de ladite surface textile avec ledit dérivé de cyclodextrine et avec un agent de pontage tel que l’acide 1,2,3,4-butanetétracarboxylique, en présence d’un catalyseur tel que le cyanamide, pour obtenir un fil ou une surface textile sur lequel ou laquelle le dérivé de cyclodextrine de formule (I) est immobilisé. Figure pour l'abrégé : aucune PROCÉDÉ DE MODIFICATION D’UN FIL OU D’UNE SURFACE TEXTILE La présente invention a pour objet un procédé de modification d’une surface ou d’un fil textile par immobilisation d’un dérivé de cyclodextrine sur ladite surface ou ledit fil. Elle a également pour objet un fil ou une surface textile modifié(e) sur lequel ou laquelle est immobilisé un dérivé de cyclodextrine, ainsi que les utilisations desdites surfaces ou desdits fils, notamment pour le piégeage et la dégradation d’agents neurotoxiques organophosphorés. Les agents neurotoxiques organophosphorés sont des inhibiteurs irréversibles des acétylcholinestérases, enzymes clés de la neurotransmission cholinergique. Les agents de guerre chimique et les pesticides les plus puissants appartiennent à cette famille de composés. En cas de diffusion d'agents neurotoxiques organophosphorés dans l'atmosphère, le plus urgent est de pouvoir prendre les mesures qui s'imposent pour protéger les populations civiles ou militaires. Or, la défense chimique, en dépit des progrès récemment accomplis, présente d'incontestables lacunes. L’utilisation possible d’armes chimiques au cours d’un conflit ou d’actes terroristes ainsi que l’éventualité d’une catastrophe chimique les impliquant, sans compter le risque d’exposition aux pesticides organophosphorés, posent le difficile problème d’une prise en charge collective de ce type d’intoxication. Il faut avant toute chose éviter la diffusion de l’agent toxique. La solution idéale serait donc d’avoir un dispositif de décontamination prêt à l'usage adapté aux besoins de ceux qui devront le mettre en œuvre, et en particulier des intervenants de première ligne qui doivent être dotés d'instruments rapides et faciles à utiliser. Dans l'état actuel des choses, la technologie accessible ne répond pas à ces critères. Compte tenu des faiblesses clairement identifiées dans les systèmes de décontamination existants, il est nécessaire de développer un nouveau moyen accessible aux services d'urgence. L’utilisation d’épurateurs chimiques dont la structure est basée sur le motif d’une cyclodextrine pourrait permettre d’accéder, à un coût supportable, à un dispositif de décontamination suffisamment polyvalent pour être utilisé avant même l’identification du ou des agents neurotoxiques en cause. Il pourrait permettre de s’affranchir de surcroît des problèmes de stabilité liés aux bioépurateurs, voire des risques immunogènes liés à leur utilisation. De plus, ces structures macrocycliques sont plus facilement immobilisables que des protéines sur un support textile en vue de mettre au point un système de décontamination applicable sur diverses surfaces. Les textiles dits « intelligents » intégrant des cyclodextrines modifiées peuvent donc répondre à cette problématique. Toutefois, à ce jour, aucun textile fonctionnalisé par un dérivé de cyclodextrine et susceptible d’exercer un effet décontaminant vis-à-vis des armes chimiques n’a encore été mis au point. La présente invention a pour but de fournir un nouveau matériau de décontamination comprenant un élément chimio-actif de décontamination des agents neurotoxiques organophosphorés et présentant une bonne capacité d’épuration de certaines armes chimiques. La présente invention a donc pour but de fournir un procédé permettant une fixation suffisamment forte de molécules d’épurateur chimique sur un support textile, sans altérer la structure dudit épurateur lors de l’immobilisation, tout en obtenant une efficacité de décontamination proche de celle de l’épurateur en solution. Ainsi, la présente invention concerne un procédé de modification d’un fil ou d’une surface textile par immobilisation sur ledit fil ou ladite surface d’un dérivé de cyclodextrine comportant un groupement réactif vis-à-vis d’agents organophosphorés, ledit dérivé de cyclodextrine répondant à la formule (I) suivante : (I) dans laquelle : - n est 1, 2 ou 3 ; - Y est un linker choisi dans le groupe constitué des groupements suivants : • -O-(CH 2 ) m -, m étant 1, 2, ou 3, de préférence 1 ou 3 ; • •-NH-C(=O)-(CH 2 ) p -, p étant 0, 1, ou 2, de préférence 0 ou 2 ; • -CONH-(CH 2 ) q -, q étant 1, 2, ou 3, de préférence 1 ou 3 ; • -C(=O)O-(CH 2 ) r -, r étant 1, 2, ou 3, de préférence 1 ou 3 ; • -OC(=O)-(CH 2 ) s -, s étant 0, 1, ou 2, de préférence 0 ou 2 ; • -O-CH 2 -C≡C-(CH 2 ) t -, t étant 1, 2, ou 3, de préférence 1 ou 3 ; - Nu répond à la formule (II) suivante : (II) dans laquelle : • soit R est COOH et X est C-I=O, • soit R est CH=N-OH et X est N ou N + -(C 1 -C 6 )alkyle, • soit R est CO-NH-OH et X est N, ledit procédé comprenant une étape (a) de mise en contact dudit fil ou de ladite surface textile avec le dérivé de cyclodextrine de formule (I) et avec un agent de pontage choisi dans le groupe constitué de l’acide 1,2,3,4-butanetétracarboxylique, de l’acide succinique, de l’acide citrique, de l’acide oxalique et de leurs mélanges, en présence d’un catalyseur ou d’un agent de couplage choisi dans le groupe constitué du cyanamide, du N,N , N′ , N′ -tétraméthyl- O -( N -succinimidyl)uronium tétrafluoroborate, du O -[ N -succinimidyl)-1,1,3,3-tétraméthyluronium tétrafluoroborate (TSTU), du O -(5-norbornène-2,3-dicarboximido)- N , N , N ′, N ′-tétraméthyluronium tétrafluoroborate (TNTU) et du chlorure de 4-(4,6-diméthoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-méthylmorpholinium, pour obtenir un fil ou une surface textile sur laquelle le dérivé de cyclodextrine de formule (I) est immobilisé. Le procédé de l’invention est donc appliqué à un support textile pouvant être un fil textile ou une surface textile. Selon un mode de réalisation, l’agent de pontage mis en œuvre dans le procédé de l’invention est l’acide 1,2,3,4-butanetétracarboxylique. Selon un mode de réalisation, le catalyseur mis en œuvre dans le procédé de l’invention est le cyanamide. Selon un mode de réalisation, le dérivé de cyclodextrine selon l’invention répond à la formule (I) susmentionnée dans laquelle Y est un linker de formule -O-(CH 2 ) m -, m étant 1, 2, ou 3, et de préférence 1 ou 3. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I) susmentionnée, n est 2. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I) susmentionnée, Nu répond à la formule (II) dans laquelle R est COOH et X est C-I=O. Un tel groupement fonctionnel existe sous deux formes en équilibre en solution aqueuse comme représenté par le schéma ci-dessous : Ce groupement fonctionnel peut donc également être représenté par la formule (III) suivante : (III) Le procédé de modification de surface ou de fil selon l’invention consiste donc en un procédé d’immobilisation d’un dérivé de cyclodextrine. De préférence, le procédé de l’invention est mis en œuvre pour modifier une surface textile. Selon un mode de réalisation, la surface textile est choisie parmi les tissus, les nontissés, les tricots et les tresses. Selon un mode de réalisation préféré, le dérivé de cyclodextrine mis en œuvre dans le procédé de l’invention répond à la formule (IV) suivante : (IV) Selon un mode de réalisation, la surface textile est une surface dont le textile est choisi dans le groupe constitué de fibres cellulosiques naturelles ou artificielles. Parmi ces textiles, on peut citer le coton, le lin, le chanvre, la viscose, l’acétate de cellulose et l’alcool polyvinylique. Selon un mode de réalisation, le fil textile est un fil de fibres cellulosiques naturelles ou artificielles. Parmi ces fils textiles, on peut citer les fils de coton, lin, chanvre, viscose, acétate de cellulose et alcool polyvinylique. Parmi les textiles, on peut également mentionner les matériaux synthétiques tels que les polyamides et polyesters comme par exemple le PET et le PA. Comme matériaux textiles, on peut également citer les mélanges à base de fibres naturelles, artificielles, et synthétiques. Par mélange, on entend à la fois le mélange de fibres de nature identique (naturelle, artificielle, synthétique), à savoir par exemple des mélanges de différentes fibres naturelles comme des mélanges de différentes fibres synthétiques, mais également le mélange de fibres de nature différente comme des mélanges de fibres naturelles et de fibres synthétiques. De préférence, selon le procédé de l’invention, l’étape (a) est effectuée à une température inférieure à 130°C, et notamment comprise entre 100°C et 130°C, de préférence entre 110°C et 125°C, et préférentiellement entre 118°C et 122°C. Le procédé est donc mis en œuvre de préférence dans des conditions douces de température, notamment afin de préserver l’intégrité de la structure du groupement réactif introduit sur la cyclodextrine qui est indispensable à l’activité hydrolytique vis-à-vis des agents neurotoxiques organophosphorés (= activité OPasique). La préservation de l’activité OPasique est vérifiée par un suivi spectrophotométrique UV-visible de la cinétique de dégradation du méthyl-paraoxon. De préférence, l’étape (a) comprend une étape de thermofixation d’une durée comprise entre 5 et 20 minutes, de préférence entre 5 et 15 minutes, et préférentiellement entre 8 et 12 minutes. Cette gamme préférée permet une fixation suffisante du dérivé de cyclodextrine sans entrainer de dégradation significative de sa structure. Selon un mode de réalisation, le procédé de l’invention comprend une étape supplémentaire, après l’étape (a) susmentionnée, à savoir une étape (b) de rinçage de la surface (ou du fil) textile sur laquelle le dérivé de cyclodextrine de formule (I) est immobilisé. Cette étape de rinçage permet notamment d’enlever l’excédent d’agent de pontage. De préférence, cette étape est effectuée dans des conditions douces pour préserver l’activité OPasique du dérivé de cyclodextrine. Selon un mode de réalisation, l’étape (b) susmentionnée est effectuée à une température inférieure à 40°C, de préférence entre 20°C et 40°C, et préférentiellement entre 20°C et 24°C. De préférence, l’étape (b) est effectuée par trempage de la surface textile dans une solution aqueuse dont le pH est compris entre 5,5 et 7,65. Ces conditions préférées permettent, d’éviter un décrochage du dérivé de cyclodextrine immobilisé sur le support. De préférence, la durée de l’étape (b) est inférieure à 90 minutes, de préférence est comprise entre 10 et 30 minutes, et préférentiellement entre 15 et 20 minutes. Cette gamme préférée permet une élimination suffisante de l’agent de pontage en excès sans entrainer de décrochage significatif du dérivé de cyclodextrine immobilisé sur le support. La présente invention concerne également une surface textile modifiée sur laquelle est immobilisé un dérivé de cyclodextrine répondant à la formule (I) telle que définie ci-dessus. La présente invention concerne également un fil textile modifié sur lequel est immobilisé un dérivé de cyclodextrine répondant à la formule (I) telle que définie ci-dessus. Selon un mode de réalisation, la surface textile modifiée comprend une surface textile telle que définie ci-dessus, sur laquelle est immobilisé un dérivé de cyclodextrine tel que défini ci-dessus. Selon un mode de réalisation, le fil textile modifié comprend un fil textile tel que défini ci-dessus, sur lequel est immobilisé un dérivé de cyclodextrine tel que défini ci-dessus. La présente invention concerne également une surface textile modifiée obtenue par le procédé tel que défini ci-dessus ou un fil textile modifié obtenu par le procédé susmentionné. Le procédé de l’invention permet d’obtenir des taux d’immobilisation très satisfaisants des dérivés de cyclodextrine susmentionnés. Selon l’invention, le taux moyen d’immobilisation désigne la quantité de dérivé de cyclodextrine immobilisé sur le support par unité de surface du textile. Le taux d’immobilisation est déterminé par la différence de masse obtenue par pesée du support avant et après traitement. De préférence, la surface textile modifiée selon l’invention présente un taux moyen d’immobilisation du dérivé de cyclodextrine compris entre 2 et 8 g.m -2 , de préférence entre 4 et 7 g.cm -2 . La surface textile modifiée selon l’invention présente en outre des propriétés mécaniques satisfaisantes. Le dérivé de cyclodextrine susmentionné est fixé de façon suffisamment forte sur la surface textile pour résister aux frottements effectués selon le test Crokmeter (Norme EN NF ISO 105-X12:2016). La force de l’immobilisation est appréciée par l’absence de perte significative de masse de l’échantillon, associée à une analyse par microscopie MEB-EDX de l’échantillon pour mettre en évidence la présence du dérivé de cyclodextrine sur le support. Comme mentionné ci-dessus, l’immobilisation du dérivé de cyclodextrine susmentionné permet de maintenir l’activité OPasique dudit dérivé. Ainsi, la présente invention concerne également l’utilisation d’une surface textile modifiée telle que définie ci-dessus, pour le piégeage et la dégradation d’agents neurotoxiques organophosphorés. La présente invention concerne également l’utilisation d’une surface textile modifiée telle que définie ci-dessus, à titre de textile auto-décontaminant. La Figure 1 représente les clichés MEB de différents échantillons de tissus (non traités, traités et non rincés, traités et rincés). La Figure 2 représente le suivi d’hydrolyse du paraoxon en para-nitrophénol. La Figure 3 représente les tests de recyclabilité. EXEMPLES Exemple 1 : Préparation de la surface textile modifiée 1. Immobilisation du dérivé de cyclodextrine L'immobilisation du dérivé de cyclodextrine de formule (1) ci-dessous : a été réalisée sur coton par l'utilisation d'un agent de pontage, l’acide 1,2,3,4-butanetétracarboxylique (BTCA), permettant de réticuler les unités oligosaccharidiques de l'épurateur (1) et de les greffer sur le support textile. Le support textile (coton, format A4) a été immergé pendant 2 minutes dans un bain contenant le dérivé (1) de β-cyclodextrine (10%), l’acide 1,2,3,4-butanetétracarboxylique (BTCA, 6%), le cyanamide (5%) et le biphosphate d’ammonium (ADHP, 1%). Le dérivé (1) a été préparé par la société Provepharm. Le BTCA, le cyanamide et l’ADPH ont été fournis par la société Sigma-Aldrich. Après foulardage à une pression de 1,5 bars, le tissu imprégné a été pré-séché pendant 30 minutes à 80°C. La fixation a été réalisée à 120°C pendant 10 minutes. 2. Protocole de rinçage Un protocole de rinçage a été mis au point pour permettre d'éliminer le surplus de dérivé (1) et des réactifs résiduels utilisés pour l'immobilisation, en évitant un décrochage trop important du dérivé (1) immobilisé sur support. Le tissu a été rincé par trempage dans 200mL d’une solution de tampon phosphate 20mM à pH 7,65 pendant 15 minutes à température ambiante et sans agitation. Le taux d’immobilisation déposé après rinçage a été évalué à 6,7g·m -2 par détermination de la prise de masse de l’échantillon de tissu. 3. Résistance de l’immobilisation du dérivé (1) Des échantillons ont été analysés par Microscopie Electronique à Balayage (MEB) associée à la microanalyse par Energie Dispersive de rayons X (EDX) afin de révéler la présence de l’élément iode (et donc du dérivé (1)). Quatre échantillons de tissu ont été analysés : - Tissu témoin (non traité) (Echantillon I) - Tissu traité et non rincé (Echantillon II) - Tissu traité et rincé (Echantillon III) - Tissu traité, rincé et vieilli par frottement selon le test manuel Crokmeter* (Echantillon IV) *L’appareil est équipé d’une cheville de 16 mm de diamètre qui se déplace dans un mouvement de va-et-vient rectiligne sur une longueur de 104 mm avec une force de 9N exercée vers le bas ( Ref . : Norme EN NF ISO 105-X12:2016). Les résultats suivants sont obtenus comme indiqué dans le tableau 1 ci-dessous : Iode (%) Echantillon I - Echantillon II 1,22 Echantillon III 0,92 Echantillon IV 0,88 Les clichés MEB obtenus sont représentés dans la Figure 1. L’analyse par microscopie MEB-EDX de l’échantillon permet de détecter l’élément iode dans les échantillons II, III et IV, prouvant ainsi la présence du dérivé (1) immobilisé sur le support. Cet élément est toujours détecté après rinçage, et après le test de frottements. L’absence de perte de masse de l’échantillon avant et après le test de Crokemeter a montré de manière complémentaire que l’immobilisation du dérivé (1) est à la fois résistante au rinçage et aux frottements du support. Exemple 2 : Efficacité décontaminante du textile modifié • Evaluation de l’activité décontaminante du tissu traité 2 échantillons d’une taille 5 x 5 cm ont été assemblés et cousus. L’assemblage obtenu a été utilisé dans la suite du protocole. L’hydrogénophosphate de sodium, l’acide phosphorique, le chlorure de cétyltriméthylammonium et le méthyl-paraoxon ont été fournis par la société Sigma-Aldrich. (1) Une solution de tampon phosphate 20mM à pH 7,65 a été préparée en dissolvant 1,42g d’hydrogénophosphate de sodium anhydre dans 500mL d’eau milliQ®. Le pH a été ajusté à 7,65 par addition d’une solution d’acide phosphorique et contrôlé au pH-mètre. (2) Une solution de chlorure de cétyltriméthylammonium 13mM a été obtenue en dissolvant 416mg du produit dans 97mL du tampon préparé en (1) et 3 mL de diméthylsulfoxyde. (3) Une solution de méthyl-paraoxon 16,67mM a été obtenue en dissolvant 41,2mg du produit dans 10mL de méthanol anhydre. Cette solution a été conservée en flacon scellé à 0°C. (4) L’assemblage de tissu est plongé dans 16,2mL de la solution de chlorure de cétyltriméthylammonium préparée en (2) . Au besoin, le pH est stabilisé entre 7,35 et 7,65 par addition d’hydrogénophosphate de sodium. La solution est thermostatée à une température de 25°C. 500μL de la solution de méthyl-paraoxon préparée en (3) sont ajoutés et le milieu est mélangé manuellement à l’aide d’une baguette en verre pendant 5 secondes. L’absorbance de la solution est mesurée à 400nm à intervalles réguliers de 4 minutes sur une durée maximale de 28 minutes. L’expérience a été répétée trois fois. (5) L’hydrolyse spontanée du méthyl-paraoxon a été évaluée dans les mêmes conditions et en l’absence de l’assemblage de tissu. Les valeurs d’absorbance obtenues ont été déduites des mesures effectuées en (4) pour déterminer l’efficacité réelle du tissu traité. Dans ces conditions, 32% de la quantité initiale de méthyl-paraoxon sont dégradés au bout de 20min en présence de l’assemblage de tissu. Exemple 3 : Détermination du taux moyen d’immobilisation de dérivé de β- cyclodextrine « accessible et actif » exprimé en g par m 2 de tissu (6) Une solution 1mM du dérivé de β-cyclodextrine est obtenue en dissolvant 29,5 mg de produit dans 20mL de solution de chlorure de cétyltriméthylammonium 13mM contenant 3% de diméthylsulfoxyde préparé en (2) . (7) Une solution 0,5mM du dérivé de β-cyclodextrine est obtenue en diluant 10mL de la solution préparée en (6) dans 10mL de solution de chlorure de cétyltriméthylammonium 13mM contenant 3% de diméthylsulfoxyde préparé en (2) . (8) Une solution 0,25mM du dérivé de β-cyclodextrine est obtenue en dissolvant 10mL de la solution préparée en (7) dans 10mL de solution de chlorure de cétyltriméthylammonium 13mM contenant 3% de DMSO préparé en (2) . (9) 30µL de la solution préparée en (3) sont ajoutés à 970µL de la solution préparée en (6) . La solution est thermostatée à une température de 25°C. L’absorbance de la solution est mesurée à 400nm en continu sur une durée de 30 minutes. Chaque expérience a été répétée trois fois. (10) 30µL de la solution préparée en (3) sont ajoutés à 970µL de la solution préparée en (7) . La solution est thermostatée à une température de 25°C. L’absorbance de la solution est mesurée à 400nm en continu sur une durée de 30 minutes. Chaque expérience a été répétée trois fois. (11) 30µL de la solution préparée en (3) sont ajoutés à 970µL de la solution préparée en (8) . La solution est thermostatée à une température de 25°C. L’absorbance de la solution est mesurée à 400nm en continu sur une durée de 30 minutes. Chaque expérience a été répétée trois fois. (12) Trois droites d’étalonnage ont été obtenues à : T0 + 4min, T0 + 8min et T0 + 12 min par régression linéaire des valeurs d’absorbance mesurées en (9) , (10) et (11) . (13) La quantité de dérivé de β-cyclodextrine actif et immobilisé sur l’assemblage de tissu est la moyenne des trois valeurs calculées à partir des équations de droites d’étalonnage obtenues pour T0 + 4min, T0 + 8min et T0 + 12 min. Le taux d’immobilisation a ainsi été évalué à 5,3 g.m -2 . Exemple 4 : Conditions d’utilisation du support textile traité L’assemblage de tissu après une première utilisation dans l’exemple 2 est plongé dans 17mL d’eau MilliQ ® pendant 1min sans agitation. Il est prélevé et successivement plongé quatre fois dans 17mL d’eau MilliQ ® pendant 5min sans agitation. Après séchage à l’air libre, il est soumis à une deuxième évaluation d’activité décontaminante dans les conditions expérimentales de l’exemple 2 (1 er recyclage). L’assemblage de tissu après une deuxième utilisation est prélevé et successivement plongé quatre fois dans 17mL d’eau MilliQ ® pendant 5min sans agitation. Après séchage à l’air libre, il est soumis à une troisième évaluation d’activité décontaminante dans les conditions expérimentales de l’exemple 2 (2 ème recyclage). Une atténuation importante des capacités de décontamination est observée lors des 2 ème et 3 ème utilisations (Figure 3). De manière complémentaire, un assemblage de tissu confectionné dans les conditions de l’exemple 2 est plongé dans 16,2mL de la solution de chlorure de cétyltriméthylammonium préparée en (2) (exemple 2). Au besoin, le pH est stabilisé entre 7,35 et 7,65 par addition d’hydrogénophosphate de sodium. La solution est thermostatée à une température de 25°C. Après 20 minutes, l’assemblage de tissu est retiré. 500μL de la solution de méthyl-paraoxon préparée en (3) (exemple 2) sont ajoutés et le milieu est mélangé manuellement à l’aide d’une baguette en verre pendant 5 secondes. L’absorbance de la solution est mesurée à 400nm à intervalles réguliers de 4 minutes sur une durée maximale de 28 minutes. Le profil cinétique d’hydrolyse du méthyl-paraoxon est similaire à celui obtenu avec l’assemblage de tissu dans l’exemple 2 (Figure 2). Ces analyses mettent en évidence un décrochage de l’épurateur à partir du support textile plongé dans les conditions de décontamination, i.e. une solution tamponnée (7,35 Procédé de modification d’un fil ou d’une surface textile par immobilisation sur ledit fil ou ladite surface d’un dérivé de cyclodextrine comportant un groupement réactif vis-à-vis d’agents organophosphorés, ledit dérivé de cyclodextrine répondant à la formule (I) suivante : (I) dans laquelle : n est 1, 2 ou 3 ; Y est un linker choisi dans le groupe constitué des groupements suivants : -O-(CH 2 ) m -, m étant 1, 2, ou 3, de préférence 1 ou 3 ; -NH-C(=O)-(CH 2 ) p -, p étant 0, 1, ou 2, de préférence 0 ou 2 ; -CONH-(CH 2 ) q -, q étant 1, 2, ou 3, de préférence 1 ou 3 ; -C(=O)O-(CH 2 ) r -, r étant 1, 2, ou 3, de préférence 1 ou 3 ; -OC(=O)-(CH 2 ) s -, s étant 0, 1, ou 2, de préférence 0 ou 2 ; -O-CH 2 -C≡C-(CH 2 ) t -, t étant 1, 2, ou 3, de préférence 1 ou 3 ; Nu répond à la formule (II) suivante : (II) dans laquelle : soit R est COOH et X est C-I=O, soit R est CH=N-OH et X est N ou N + -(C 1 -C 6 )alkyle, soit R est CO-NH-OH et X est N, ledit procédé comprenant une étape (a) de mise en contact dudit fil ou de ladite surface textile avec le dérivé de cyclodextrine de formule (I) et avec un agent de pontage choisi dans le groupe constitué de l’acide 1,2,3,4-butanetétracarboxylique, de l’acide succinique, de l’acide citrique, de l’acide oxalique et de leurs mélanges, en présence d’un catalyseur ou d’un agent de couplage choisi dans le groupe constitué du cyanamide, du N,N , N′ , N′ -tétraméthyl- O -( N -succinimidyl)uronium tétrafluoroborate, du O -[ N -succinimidyl)-1,1,3,3-tétraméthyluronium tétrafluoroborate (TSTU), du O -(5-norbornène-2,3-dicarboximido)- N , N , N ′, N ′-tétraméthyluronium tétrafluoroborate (TNTU) et du chlorure de 4-(4,6-diméthoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-méthylmorpholinium, pour obtenir un fil ou une surface textile sur lequel ou laquelle le dérivé de cyclodextrine de formule (I) est immobilisé. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l’agent de pontage est l’acide 1,2,3,4-butanetétracarboxylique et dans lequel le catalyseur est le cyanamide. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel le dérivé de cyclodextrine répond à la formule (IV) suivante : (IV) Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel la surface textile est une surface dont le textile est choisi dans le groupe constitué de fibres cellulosiques naturelles ou artificielles, et est notamment choisi dans le groupe constitué du coton, du lin, du chanvre, de la viscose, de l’acétate de cellulose et de l’alcool polyvinylique. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l’étape (a) est effectuée à une température inférieure à 130°C, et de préférence pendant une durée comprise entre 5 et 20 minutes. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, comprenant en outre, après l’étape (a), une étape (b) de rinçage de la surface textile sur laquelle le dérivé de cyclodextrine de formule (I) est immobilisé, ladite étape (b) étant de préférence effectuée à une température inférieure à 40°C, pendant une durée inférieure à 90 minutes, notamment par trempage de la surface textile dans une solution aqueuse dont le pH est compris entre 5,5 et 7,65. Surface textile modifiée sur laquelle est immobilisé un dérivé de cyclodextrine répondant à la formule (I) suivante : dans laquelle : n est 1, 2 ou 3 ; Y est un linker choisi dans le groupe constitué des groupements suivants : -O-(CH 2 ) m -, m étant 1, 2, ou 3, de préférence 1 ou 3 ; -NH-C(=O)-(CH 2 ) p -, p étant 0, 1, ou 2, de préférence 0 ou 2 ; -CONH-(CH 2 ) q -, q étant 1, 2, ou 3, de préférence 1 ou 3 ; -C(=O)O-(CH 2 ) r -, r étant 1, 2, ou 3, de préférence 1 ou 3 ; -OC(=O)-(CH 2 ) s -, s étant 0, 1, ou 2, de préférence 0 ou 2 ; -O-CH 2 -C≡C-(CH 2 ) t -, t étant 1, 2, ou 3, de préférence 1 ou 3 ; Nu répond à la formule (II) suivante : (II) dans laquelle : soit R est COOH et X est C-I=O, soit R est CH=N-OH et X est N ou N + -(C 1 -C 6 )alkyle, soit R est CO-NH-OH et X est N. Surface textile modifiée obtenue par le procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6. Utilisation d’une surface textile modifiée selon la revendication 7 ou 8, pour le piégeage et la dégradation d’agents neurotoxiques organophosphorés. Utilisation d’une surface textile modifiée selon la revendication 7 ou 8, à titre de textile auto-décontaminant.