Brevet FR3088326A1 — publié le 20200515

Hydroxysilanes fonctionnalisés, polyuréthanes silylés, et compositions les comprenant DOMAINE DE L'INVENTION La présente invention concerne un hydroxysilane fonctionnalisé, ainsi que son procédé de préparation. La présente invention concerne également les polyuréthanes silylés obtenus à partir desdits hydroxysilanes fonctionnalisés, ainsi que les compositions les comprenant. ARRIERE-PLAN TECHNOLOGIQUE Les polymères silylés sont typiquement utilisés à titre d'adhésifs, de mastics, de revêtements, par exemple dans l'industrie aéronautique, automobile ou la construction. De tels polymères comprennent généralement des groupes terminaux de type alkoxysilane reliés, directement ou indirectement, à une chaîne principale de type polyéther ou polyuréthane. Les polyuréthanes silylés peuvent être obtenus à partir de dérivés hydroxysilanes comprenant une fonction alcoxysilane. Toutefois, les hydroxysilanes présentent typiquement des problèmes de stabilité en raison notamment de la possible transalcoxylation entre la fonction hydroxyle et la fonction alcoxysilane de l'hydroxysilane. Cette réaction secondaire peut conduire à des produits oligomériques secondaires par réaction intra et/ou intermoléculaire, lesquels peuvent affecter les propriétés de réticulation des polymères silylés conduisant à des propriétés mécaniques moindres. En outre, les polyuréthanes silylés ont typiquement une viscosité élevée ce qui rend leur manipulation et leur utilisation plus difficiles. Il existe donc un besoin pour de nouveaux dérivés hydroxysilanes permettant avantageusement de résoudre au moins l'un des inconvénients susmentionnés. Il existe également un besoin pour de nouveaux polyuréthanes silylés ne présentant pas au moins l'un des inconvénients susmentionnés. DESCRIPTION DE L'INVENTION correspondent à des Dans la présente demande, en l'absence d'indication contraire : les quantités exprimées sous la forme de pourcentage pourcentages poids/poids ; nombre de fonctions l'indice hydroxyle d'un composé alcoolique représente le hydroxyles par gramme de produit, lequel est exprimé sous la forme du nombre 2 équivalent de milligrammes de potasse (KOH) utilisés dans le dosage des fonctions hydroxyles, par gramme de produit ; - la mesure de viscosité à 23°C (ou à 100°C) peut se faire à l'aide d'un viscosimètre Brookfield selon la norme ISO 2555. Typiquement, la mesure réalisée à 23°C (ou à 5 100°C) peut se faire à l'aide d'un viscosimètre Brookfield RVT, d'une aiguille adaptée au domaine de viscosité et à une vitesse de rotation de 20 tours par minute (tr/mn); - les masses moléculaires moyennes en nombre (Mn) des polyols exprimées en g/mole sont calculées à partir de leurs indices d'hydroxyles et de leurs fonctionnalités. 10 A. Composés La présente invention concerne un composé de formule (I) : HO (I) 15 dans laquelle : - R1, R2, R3 et R4 sont chacun, indépendamment les uns des autres, choisis dans le groupe constitué de : H ; un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; et un groupe -C(0)-X-R9 dans lequel : o X représente un atome d'oxygène ou un radical NR10, 20 o R9 est choisi dans le groupe constitué de : un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0 et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre 25 une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; o R1° est choisi dans le groupe constitué de : un atome d'hydrogène, un groupe 30 alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant 3 être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle 5 comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 12 atomes de carbone, ou un radical -R6-SiWp(OR8)3-p ; - R6 représente un radical alkylène, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone ; R' représente un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone 15 - chaque R8 représente, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; ou deux radicaux R8 peuvent former ensemble un cycle comprenant de 3 à 12 atomes de carbone ; et - p représente 0, 1, ou 2 ; 20 à condition qu'un radical parmi les radicaux R1, R2, R3 ou R4 représente un groupe -C(0)- X-R9. De préférence, les composés de formule (I) ci-dessus sont ceux pour lesquels : 25 - R1 = R2 = R3 = H et R4 représente un groupe -C(0)-X-R9 dans lequel X et R9 sont tels que définis précédemment ; ou - R1 = R4 = R3 = H et R2 représente un groupe -C(0)-X-R9 dans lequel X et R9 sont tels que définis précédemment. Les composés de formule (I) peuvent être choisis parmi les composés de formules (I- 30 1) et (I-2) suivantes : 4 R6 Si HO (1-2) dans lesquelles : - R3, R4, R5, R6, R', R8, et p sont tels que définis ci-dessus, 5 un radical de R3 ou R4 représente un groupe -C(0)-X-R9, - un radical de R1 ou R2 représente un groupe -C(0)-X-R9, - X représente un atome d'oxygène ou un radical NR10, - R9 est choisi dans le groupe constitué de : un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 10 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend 15 de 1 à 12 atomes de carbone ; - R1° est choisi dans le groupe constitué de : un atome d'hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs 20 hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone. Les composés de formule (1-1) sont notamment des composés de formule (I) 25 susmentionnée dans laquelle R1 = R2 = H. Les composés de formule (1-2) sont notamment des composés de formule (I) susmentionnée dans laquelle R3 = R4 = H. 5 Parmi les composés de formule (1-1), on peut par exemple citer : - les composés de formule (1-1-A) dans laquelle R3, R4, R5, R6, R7, R8, et p sont tels que définis ci-dessus, et un radical de R3 ou R4 représente un groupe -C(0)-0-R9, R9 étant tel que défini ci-dessus; 5 ou les composés de formule (1-1-B) dans laquelle R3, R4, R5, R6, R7, R8, et p sont tels que définis précédemment, et un radical de R3 ou 1:14 représente un groupe -C(0)- N(R10)R9, )11R9 et Fil° étant tels que définis précédemment. Parmi les composés de formule (1-2), on peut par exemple citer : 10 les composés de formule (I-2-A) dans laquelle R1, R2, R5, R6, R', Re et p sont tels que définis ci-dessus, et un radical de R' ou R2 représente un groupe -C(0)-0-R9, R9 étant tel que défini ci-dessus; ou les composés de formule (1-2-B) dans laquelle R1, R2, R5, R6, R7, R8, et p sont tels 15 que définis précédemment, et un radical de R1 ou R2 représente un groupe -C(0)- N(R10)R9, R9 et R'° étant tels que définis précédemment. Selon un mode de réalisation, les composés de formule (I) sont des composés de formule (1-3) suivante : 7 a (oR }3 p (1-3) 20 dans laquelle : - X représente un atome d'oxygène ou un radical NR1°, - R9 est choisi dans le groupe constitué de : un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit 25 groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; 30 - R1° est choisi dans le groupe constitué de : un atome d'hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de 6 carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, 5 de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 12 atomes de carbone ou un radical -R6-SiR7p(OR8)3-p ; 10 - R6 représente un radical alkylène, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; - R7 représente un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de 15 carbone ; - chaque R8 représente, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; ou deux radicaux R8 peuvent former ensemble un cycle comprenant de 3 à 12 atomes de carbone ; et 20 - p représente 0, 1, ou 2. Selon un autre mode de réalisation, les composés de formule (I) sont des composés de formule (1-4) suivante : -p (1-4) dans laquelle : 25 - X représente un atome d'oxygène ou un radical NR10, - R9 est choisi dans le groupe constitué de : un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis 30 parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 7 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; - R1° est choisi dans le groupe constitué de : un atome d'hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de 5 carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 12 atomes de carbone, ou un radical -R6-SiR7p(OR8)3-p ; - R6 représente un radical alkylène, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, 15 comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; - R7 représente un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; 20 - chaque R8 représente, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone; ou deux radicaux R8 peuvent former ensemble un cycle comprenant de 3 à 12 atomes de carbone ; et - p représente 0, 1, ou 2. 25 Selon un mode de réalisation, les composés de formules (I), (1-1), (1-2), (1-3) ou (1-4) susmentionnées, sont ceux pour lesquels : - p = 0 ; et/ou - R8 = méthyle ; et/ou - R6 = propylène ; et/ou 30 - R5 = H ou butyle. En particulier, les composés de formules (I), (1-1), (1-2), (1-3) ou (1-4) susmentionnées, sont ceux pour lesquels : p = 0 ; et R8 = méthyle ; et 35 R6 = propylène ; et R5 = H ou butyle. 8 Selon un mode de réalisation, dans les composés de formules (I), (1-1), (1-2), (1-3) ou (1-4) susmentionnées, le groupe R9 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle 5 pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations. De préférence, dans les composés de formules (I), (1-1), (1-2), (1-3) ou (1-4) susmentionnées, le groupe R9 représente : - un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 10 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement un groupe butyle ; ou - un groupe alkyle ramifié comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 5 à 12 atomes de carbone, de préférence un groupe -GH2-CN(CH2GH3)-(CH2)3- CH3 ; ou - un groupe de formule -(CH(Me)-CH2-0),,-(CH2),'-C1-13, dans laquelle m et n 15 représente chacun un nombre entier allant de 1 à 5, de préférence 1, 2 ou 3. Selon un mode de réalisation, dans les composés de formules (I), (1-1), (1-2), (1-3) ou (1-4) susmentionnées, le groupe R1° représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle 20 pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations. De préférence, le groupe R'° représente un radical alkyle linéaire comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 5 atomes de carbone, le groupe R1° étant avantageusement un méthyle. 25 Selon un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : 'Si(011,1e) 3 9 H CH2)3--- Si(OMe)3 10 B. Procédé de préparation des composés La présente invention concerne également un procédé de préparation d'un composé de formule (I) susmentionnée comprenant la réaction entre un composé de formule (II) : HO Si(OMe)3 Si(OMej, 5 0 Si( e) 3 H 10 (Il) dans laquelle R5, R6, R', R6 et p sont tels que définis précédemment ; avec un composé de formule (III) suivante : (III) 5 dans laquelle R', R2, R3 et R4 sont tels que définis précédemment, un radical parmi les radicaux R1, R2, R3 ou R4 représentant un groupe -C(0)-X-R9 avec X et R9 étant tels que définis précédemment. Les composés de formule (III) peuvent être préparés de manière conventionnelle à partir d'époxydes correspondants, tel que par exemple divulgué dans WO 2011/157551, WO 10 2012/065879 et WO 2013/092011. Parmi les composés de formule (II), on peut par exemple citer les composés suivants : le 4-aminobutyltriéthoxysilane ; le 3-aminopropyltris(méthoxyéthoxyéthoxy)silane ; 15 le N-(n-butyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane ; le 3-aminopropyldiméthyléthoxysilane ; le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane ; le 3-aminopropyldiisopropyléthoxysilane ; le 3-aminopropyltriéthoxysilane ; 20 le 3-aminopropyltriméthoxysilane ; le 3-N-methylaminopropyltriéthoxysilane ; le N-[3-(triméthoxysilyl)propyl] aspartate d'éthyle le N-[3-(triméthoxysilyl)propyl]-2-aminométhylsuccinate d'éthyle le N-[3-(triméthoxysilyl)propyl]-2-aminométhylmalonate d'éthyle 25 le bis[3-(triméthoxysilyl)propyl]amine. De préférence, les composés de formule (II) sont le N-(n-butyI)-3- aminopropyltrimethoxysilane et le 3-aminopropyltriméthoxysilane. Les composés de formule (III) peuvent être choisis parmi les composés de formule (III-1) suivante : 11 (III-1) dans laquelle X et R9 sont tels que définis précédemment. Parmi les composés de formule (III), on peut par exemple citer les composés suivants : o 5 0 (111a) (111b) (111d) avec n 2 10 La réaction peut être réalisée dans des conditions anhydres. La réaction peut être réalisée à une température allant de 15°C à 100°C, de préférence de 20°C à 95°C, préférentiellement à température ambiante (23°C) ou à 90°C. La réaction peut être réalisée en présence de solvant, tel que par exemple toluène, 15 acétate d'éthyle, tétrahydrofurane, acétone, butanone, ou leurs mélanges. De préférence, la réaction est réalisée dans un ratio molaire composé (II)/composé (III) allant de 1,2 à 0,8, de préférence 1,1 à 0,9, préférentiellement le ratio vaut 1. Le temps de la réaction peut varier notamment selon la nature des réactifs utilisés, leurs concentrations, la température de la réaction. La réaction peut être surveillée par 20 spectroscopie infrarouge, en surveillant la disparition de la bande IR du carbonyle du carbonate ou par RMN 1H et/ou 13C. A la fin de la réaction, le composé de formule (I) peut être récupéré, notamment par évaporation du solvant de la réaction, et éventuellement soumis à une étape de purification. 25 12 C. Composition C La présente invention concerne également une composition C comprenant deux composés de formule (I) différents, la formule (I) étant telle que définie précédemment. Selon un mode de réalisation, la composition C susmentionnée comprend : 5 - un composé de formule (1-1) : HO et - un composé de formule (1-2) : (1-2) 10 dans lesquelles : R1, R2, R3 et R4 sont chacun, indépendamment les uns des autres, choisi dans le groupe constitué de : H ; un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; et un groupe -C(0)-X-R9 dans lequel : o X représente un atome d'oxygène ou un radical NR10 , 15 o R9 est choisi dans le groupe constitué de : un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre 20 une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; o R13 est choisi dans le groupe constitué de : un atome d'hydrogène, un groupe 25 alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant 13 être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle 5 comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 12 atomes de carbone, ou un radical -R6-SiR7p(OR8)3-p ; - R6 représente un radical alkylène, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; R7 représente un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; 15 - chaque R8 représente, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; ou deux radicaux R8 peuvent former ensemble un cycle comprenant de 3 à 12 atomes de carbone ; et - p représente 0, 1, ou 2 ; 20 - un radical de R3 ou R4 représente un groupe -C(0)-X-R8; et - un radical de R1 ou R2 représente un groupe -C(0)-X-R9. De préférence, dans la composition C susmentionnée : - le radical R5 de la formule (1-1) est identique au radical R5 de la formule (1-2) ; - le radical R6 de la formule (1-1) est identique au radical R6 de la formule (1-2) ; 25 - le radical R' de la formule (1-1) est identique au radical R' de la formule (1-2) ; - le radical R8 de la formule (1-1) est identique au radical R8 de la formule (1-2) ; - p de la formule (1-1) est identique au radical R8 de la formule (1-2) ; et le radical R1 (ou R2) de la formule (1-2) est identique au radical R3 (respectivement ou R4) de la formule (1-1). 30 Dans la composition C susmentionnée, le ratio molaire composé de formule (I-1)/composé de formule (1-2) peut aller de 1/100 à 100/1, de préférence de 10/90 à 90/10, préférentiellement de 20/80 à 80/20, par exemple de 30/70 à 70/30. Selon un autre mode de réalisation, la composition C selon l'invention comprend : 35 un composé de formule (1-3) : 14 (1-3) et - un composé de formule (1-4) : g 5 (1-4) dans lesquelles : o X représente un atome d'oxygène ou un radical NR1°, o R9 est choisi dans le groupe constitué de : un groupe alkyle linéaire ou 10 ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes 15 de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; o R1° est choisi dans le groupe constitué de : un atome d'hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 6 R R 'OR ) P 3-p 15 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 12 5 atomes de carbone, ou un radical -R6-SiR7p(OR8)3_p ; - R6 représente un radical alkylène, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; - R' représente un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; chaque R8 représente, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; ou deux radicaux R8 peuvent former 15 ensemble un cycle comprenant de 3 à 12 atomes de carbone ; et p représente 0, 1, ou 2. De préférence, dans la composition C susmentionnée : le radical R5 de la formule (1-3) est identique au radical R5 de la formule (1-4) le radical R6 de la formule (1-3) est identique au radical R6 de la formule (1-4) 20 le radical R' de la formule (1-3) est identique au radical R' de la formule (1-4) le radical R8 de la formule (1-3) est identique au radical R8 de la formule (1-4) le radical X de la formule (1-3) est identique au radical X de la formule (1-4) ; - le radical R9 de la formule (1-3) est identique au radical R9 de la formule (1-4) et - p de la formule (1-3) est identique au radical R8 de la formule (1-4). 25 Dans la composition C susmentionnée, le ratio molaire composé de formule (I- 3)/composé de formule (1-4) peut aller de 1/100 à 100/1, de préférence de 10/90 à 90/10, préférentiellement de 20/80 à 80/20, par exemple de 30/70 à 70/30. De préférence, la composition C est choisie parmi les compositions suivantes : - composition Cl comprenant : Si(OMe) HO (CI-12) N - Si(OMe) H H 0 N 111 (Cri 0 30 5 16 - la composition C2 comprenant : - la composition C3 comprenant : Si(OMe H - la composition C4 comprenant : Si(OMe)3 HO, 0 ' »CH2)3,.., 0 1\I Si(OMe)3 0 10 - la composition C5 comprenant : Si(OMe)3 17 La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (I) telle que définie précédemment ou de la composition C susmentionnée pour préparer un polymère. 5 D Polymère La présente invention concerne également un polyuréthane P obtenu par un procédé comprenant une étape de réaction entre : - au moins un, de préférence d'au moins deux, composé(s) de formule (I) telle que définie ci-dessus, et 10 - un prépolymère, de préférence prépolymère polyuréthane, de formule (IV) suivante : t (IV) avec t représentant un nombre entier ou non entier pouvant aller de 2 à 4, et B 15 représentant un radical organique multivalent. De préférence, le polyuréthane P selon l'invention est obtenu par un procédé comprenant une étape de réaction entre : - un composé de formule (1-3) susmentionnée, - un composé de formule (1-4) susmentionnée, et 20 un prépolymère de formule (IV) susmentionnée ; de préférence, les composés de formule (1-3) et (1-4) étant tels que : le radical R5 de la formule (1-3) est identique au radical R5 de la formule (1-4) le radical R6 de la formule (1-3) est identique au radical R8 de la formule (1-4) le radical R' de la formule (1-3) est identique au radical R' de la formule (1-4) 25 le radical R8 de la formule (1-3) est identique au radical R8 de la formule (1-4) le radical X de la formule (1-3) est identique au radical X de la formule (1-4) ; - le radical R9 de la formule (1-3) est identique au radical R9 de la formule (1-4) et - p de la formule (1-3) est identique au radical R8 de la formule (1-4). 30 Le prépolymère de formule (IV) peut être obtenu par toute méthode connue de l'homme du métier pour la préparation de prépolymère terminé avec des groupes -NCO. Selon un mode de réalisation, le prépolymère de formule (IV) susmentionnée est un polyuréthane obtenu par réaction de polyaddition : a) d'au moins un polyisocyanate de préférence choisi parmi les diisocyanates, 35 les triisocyanates, et leurs mélanges ; 18 b) avec au moins un polyol de préférence choisi parmi les polyéther polyols, les polycarbonate polyols, les polyester polyols, et leurs mélanges ; dans des quantités telles que le rapport molaire NCO/OH (r1) est strictement supérieur à 1, de préférence va de 1,2 à 2. 5 Selon un mode de réalisation, le polyuréthane P selon l'invention est préparé par un procédé comprenant les étapes suivantes: El) la préparation d'un prépolymère polyuréthane à terminaisons -NCO de formule (IV) susmentionnée par une réaction de polyaddition : i) d'au moins un polyisocyanate de préférence choisi parmi les 10 diisocyanates, les triisocyanates, et leurs mélanges ; ii) avec au moins un polyol de préférence choisi parmi les polyéther polyols, les polycarbonate polyols, les polyester polyols, et leurs mélanges ; dans des quantités telles que le rapport molaire NCO/OH (ri) est 15 strictement supérieur à 1 ; et E2) la réaction du produit formé à l'issue de l'étape E1) avec au moins un, de préférence deux, composé de formule (I) telle que définie précédemment, en particulier 20 dans des quantités telles que le rapport molaire NCO/OH (r2) est de préférence compris entre 1,3 et 5, Dans le cadre de l'invention, et sauf mention contraire, (r1) est le rapport molaire NCO/OH correspondant au rapport molaire du nombre de groupes isocyanates (NCO) sur le nombre de groupes hydroxyles (OH) portés par l'ensemble des polyisocyanate(s) et polyol(s) 25 présents dans le milieu réactionnel de l'étape El ). Dans le cadre de l'invention, et sauf mention contraire, (r2) est le rapport molaire NCO/OH correspondant au rapport molaire du nombre de groupes isocyanates sur le nombre de groupes hydroxyles portés respectivement par l'ensemble des isocyanate(s) (s'agissant notamment du prépolymère polyuréthane à terminaisons NCO et éventuellement 30 le(s) polyisocyanate(s) non réagi(s) à l'issue de l'étape El )), et composé(s) de formule (I) présents dans le milieu réactionnel de l'étape E2). Lorsque le polyuréthane à terminaisons NCO est obtenu lors de l'étape E1) à partir d'un mélange de polyisocyanates ou de plusieurs polyisocyanates ajoutés successivement, le calcul du rapport (ri) ) tient compte d'une part des groupes NCO portés par l'ensemble des 35 polyisocyanates présents dans le milieu réactionnel de l'étape El ), et d'autre part des groupes OH portés par le(s) polyol(s) présent(s) dans le milieu réactionnel de l'étape El ). 19 Lors de l'étape El ), la réaction de polyaddition est mise en oeuvre à une température de préférence inférieure à 95°C, et dans des conditions de préférence anhydres. Etape E 1 ) 5 Le(s) polyol(s) utilisable(s) pour préparer le prépolymère de formule (IV) susmentionné utilisé selon l'invention peu(ven)t être choisi(s) parmi ceux dont la masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) va de 300 à 20 000 g/mol, de préférence de 400 à 15 000 g/mol, et préférentiellement de 500 à 12 000 g/mol. De préférence, leur fonctionnalité hydroxyle va de 2 à 3. La fonctionnalité hydroxyle est 10 le nombre moyen de fonction hydroxyle par mole de polyol. Le(s) polyol(s) utilisable(s) selon l'invention peut(vent) présenter un indice hydroxyle (10H) (moyen) allant de 9 à 570 milligrammes de KOH par gramme de polyol (mg KOH/g), de préférence de 35 à 430 mg KOH/g, de préférence encore de 55 à 340 mg KOH/g. Le ou les polyols peuvent être choisis parmi les polyéther polyols, les polyester polyols, 15 les polycarbonate polyols et leurs mélanges. De préférence, l'étape E1) est réalisée avec un polyéther polyol. Le(s) polyéther polyol(s) utilisable(s) selon l'invention est (sont) de préférence choisi(s) parmi les polyoxyalkylène-polyol, dont la partie alkylène, linéaire ou ramifiée, comprend de 2 à 4 atomes de carbone, plus préférentiellement de 2 à 3 atomes de carbone. 20 Plus préférentiellement, le(s) polyéther polyol(s) utilisable(s) selon l'invention est (sont) de préférence choisi(s) parmi les polyoxyalkylène-diols ou polyoxyalkylène triols, dont la partie alkylène, linéaire ou ramifiée, comprend de 1 à 4 atomes de carbone, plus préférentiellement de 2 à 3 atomes de carbone. A titre d'exemple de polyoxyalkylène diols ou triols utilisables selon l'invention, on peut 25 citer : - les polyoxypropyléne diols ou triols (aussi désignés par polypropylène glycol (PPG) diols ou triols) ayant une masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) allant de 300 à 20 000 g/mol ; - les polyoxyéthylène diols ou triols (aussi désignés par polyéthylène glycol (PEG) diols 30 ou triols) ayant une masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) allant de 300 à 15 000 g/mol; - les polyoxybutylène diols ou triols (aussi désignés par (PBG) diols ou triols ayant une masse moléculaire en nombre allant de 300 à 20 000 g/mol ; - les polytétraméthylène diols ou triols (aussi désignés par PolyTHF ou PTMEG) ayant 35 une masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) allant de 250 à 4000 g/mol ; 20 - les copolymères ou terpolymères diols ou triols à base d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de propylène et/ou d'oxyde butylène ayant une masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) allant de 300 à 20 000 g/mol ; - et leurs mélanges. 5 Les polyéther polyols suscités peuvent être préparés de manière conventionnelle, et sont largement disponibles dans le commerce. Ils peuvent être obtenus par polymérisation de l'oxyde d'alkylène correspondant en présence d'un catalyseur basique (par exemple de la potasse) ou d'un catalyseur à base d'un double complexe métal-cyanure. Parmi les polypropylène glycols ayant une fonctionnalité hydroxyle égale à 2, on peut citer : le VORANOL EP 1900 : PPG difonctionnel de masse moléculaire moyenne en nombre d'environ 4 008 g/mol, et d'indice hydroxyle 10H égal à 28 mg KOH/g ; l'ACCLAIM 8200 : PPG difonctionnel de masse moléculaire moyenne en 15 nombre de 8 016 g/mol, et d'indice hydroxyle 10H égal à 14 mg KOH/g ; l'ACCLAIM ® 12200 : PPG difonctionnel de masse moléculaire moyenne en nombre de 11 222 g/mol, et d'indice hydroxyle loH égal à 10 mg KOH/g ; l'ACCLAIM 18200 : PPG difonctionnel de masse moléculaire moyenne en nombre de 17 265 g/mol, et d'indice hydroxyle loH égal à 6,5 mg KOH/g. 20 Parmi les polypropylène glycols ayant une fonctionnalité hydroxyle égale à 3, on peut citer : le VORANOL CP 755 : PPG trifonctionnel de masse moléculaire moyenne en nombre d'environ 710 g/mol, et d'indice hydroxyle 10E1 égal à 237 mg KOH/g ; le VORANOL CP 3355 : PPG trifonctionnel de masse moléculaire moyenne en 25 nombre d'environ 3544 g/mol, et d'indice hydroxyle 10H égal à 47,5 mg KOH/g ; l'ACCLAIM 6300: PPG trifonctionnel de masse moléculaire moyenne en nombre d'environ 5 948 g/mol, et d'indice hydroxyle lou égal à 28,3 mg KOH/g. Parmi les polytétraméthylène glycols ayant une fonctionnalité hydroxyle égale à 2, on peut citer : 30 le TERATHANE PTMEG 250: PolyTHF difonctionnel de masse moléculaire moyenne en nombre d'environ 4 008 g/mol, et d'indice hydroxyle I oH allant de 230 à 270 mg KOH/g ; le TERATHANE 6 PTMEG 2900 : PolyTHF difonctionnel de masse moléculaire moyenne en nombre d'environ 4 008 g/mol, et d'indice hydroxyle 10H allant de 35 37,7 à 39,7 mg KOH/g. Dans le cadre de l'invention, on entend par « fonctionnalité hydroxyle d'un polyéther polyol», le nombre moyen de fonction hydroxyle par mole de polyéther polyol. 21 Les polyester polyols peuvent être choisis parmi les polyester diols et les polyester triols, et de préférence parmi les polyester diols. A titre d'exemple de polyester diol ou triol, on peut citer : - le « REALKYD® XTR 10410 » commercialisé par la société GRAY VALLEY de 5 masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) voisine de 1000 g/mol et dont l'indice hydroxyle va de 108 à 116 mg KOH/g. Il s'agit d'un produit issu de la condensation d'acide adipique, de diéthylèneglycol et de monoéthylèneglycol ; - les polycaprolactones diols ou triols commercialisés par la société PERSTORP sous la référence CAPA Polyols de masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) 10 allant de 240 à 8 000 g/mol. Les polycarbonate polyols peuvent être choisis parmi les polycarbonate diols ou triols, ayant en particulier une masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) allant de 300 g/mol à 12 000 g/mol. A titre d'exemple de polycarbonate diol, on peut citer : 15 - le CONVERGE POLYOL 212-10 et CONVERGE POLYOL 212-20 commercialisés par la société NOVOMER respectivement de masse moléculaire en nombre (Mn) égales à 1 000 et 2 000 g/mol dont les indices hydroxyles sont respectivement de 112 et 56 mg KOH/g, le DESMOPHEN® C XP 2716 commercialisé par COVESTRO de masse moléculaire 20 en nombre (Mn) égale à 326 g/mol et dont l'indice hydroxyle est de 344 mg KOH/g, - les POLYOL C-590, C1090, C-2090 et C-3090 commercialisés par KURARAY ayant une masse moléculaire en nombre (Mn) allant de 500 à 3 000 g/mol et un indice hydroxyle allant de 224 à 37 mg KOH/g. Le(s) polyisocyanate(s) utilisable(s) pour préparer le prépolymère de formule (IV) 25 susmentionnée peuvent être ajoutés séquentiellement ou mis à réagir sous la forme de mélange. Selon un mode de réalisation, le(s) polyisocyanate(s) utilisable(s) sont des diisocyanate(s), de préférence choisi dans le groupe constitué de l'isophorone diisocyanate (IPDI), de l'hexaméthylène diisocyanate (HDI), de l'heptane diisocyanate, de l'octane 30 diisocyanate, du nonane diisocyanate, du décane diisocyanate, de l'undécane diisocyanate, du dodécane diisocyanate, du 4,4'-méthylènebis(cyclohexylisocyanate) (4,4'-HMDI), du norbornane diisocyanate, du norbornène diisocyanate, du 1,4-cyclohexane diisocyanate (CHDI), du méthylcyclohexane diisocyanate, de l'éthylcyclohexane diisocyanate, du propylcyclohexane diisocyanate, du méthyldiéthylcyclohexane diisocyanate, du cyclohexane 35 diméthylène diisocyanate, du 1,5-diisocyanato-2-méthylpentane (MPDI), du 1,6- diisocyanato-2,4,4-triméthylhexane, du 1,6-diisocyanato-2,2,4-triméthylhexane (TMDI), du 4- i socyanato m éthy1-1,8-octan e diisocyanate (TIN), du (2,5)- 22 bis(isocyanatométhyl)bicyclo[2.2.1]heptane (2,5-NBDI), du (2,6)- bis(isocyanatométhyl)bicyclo[2.2.1]heptane (2,6-NBDI), du 1,3- bis(isocyanatomethyl)cyclohexane (1,3-H6-XDI), du 1,4-bisOsocyanatomethylycyclohexane (1,4-H6-XDI), du xylylène-diisocyanate (XDI) (en particulier le m-xylylène diisocyanate (m- 5 XDI)), du toluène diisocyanate (en particulier le 2,4-toluène diisocyanate (2,4-TDI) et/ou le 2,6-toluène diisocyanate (2,6-TDI)), du diphénylméthane diisocyanate (en particulier le 4,4'diphénylméthane diisocyanate (4,4'-MDI) et/ou le 2,4'-diphénylméthane diisocyanate (2,4'- MD1)), du tétraméthylxylylène diisocyanate (TMXDI) (en particulier le tétraméthyl (méta)xylylène diisocyanate), et de leurs mélanges. 10 De préférence, le(s) polyisocyanate(s) est(sont) choisi(s) parmi le toluène diisocyanate (en particulier l'isomère 2,4 TDI, l'isomère 2,6-TDI ou leurs mélanges), le métaxylylène, l'IPDI, et leurs mélanges. De préférence, le polyisocyanate est l'isophorone diisocyanate (IPDI). Le(s) polyisocyanate(s) utilisable(s) sont typiquement largement disponibles dans le 15 commerce. A titre d'exemple, on peut citer le SCURANATE® TX commercialisé par la société VENCOREX, correspondant à un 2,4-TDI de pureté de l'ordre de 95%, le SCURANATE® T100 commercialisé par la société VENCOREX, correspondant à un 2,4-TDI de pureté supérieure à 99% en poids, le DESMODUR® I » commercialisé par la société COVESTRO, correspondant à un IPDI ou encore le DESMODUR® N3300 » commercialisé 20 par la société COVESTRO, correspondant à un isocyanurate de HDI, le « TAKENATE TM 500 » commercialisé par MITSUI CHEMICALS correspondant à un m-XDI, le « TAKENATE TM 600 » commercialisé par MITSUI CHEMICALS correspondant à un m-H6XDI, le « VESTANAT® H12MDI » commercialisé par EVONIK correspondant à un H12MDI. De préférence, le polyisocyanate est l'isophorone diisocyanate ORDO. 25 La réaction de polyaddition de l'étape El) peut être mise en oeuvre en présence ou non d'au moins un catalyseur de réaction. Le(s) catalyseur(s) de réaction utilisable(s) au cours de la réaction de polyaddition de l'étape E1) peu(ven)t être tout catalyseur connu de l'homme du métier pour catalyser la formation de polyuréthane par réaction d'au moins un polyisocyanate avec au moins un 30 polyol. Une quantité allant jusque 0,3% en poids de catalyseur(s) par rapport au poids du milieu réactionnel de l'étape El) peut être utilisée. En particulier, on préfère utiliser de 0,02 à 0,2% en poids de catalyseur(s) par rapport au poids total du milieu réactionnel de l'étape El). 35 23 Etape E2) L'étape E2) peut être réalisée dans des conditions anhydres. L'étape E2) peut être réalisée à une température allant de 40°C à 100°C, de préférence de 60°C à 100°C, et avantageusement de 80°C à 95°C. 5 La réaction de polyaddition de l'étape E2) peut être mise en oeuvre en présence ou non d'au moins un catalyseur de réaction. Le(s) catalyseur(s) de réaction utilisable(s) au cours de la réaction de polyaddition de l'étape E2) peu(ven)t être tout catalyseur connu de l'homme du métier pour catalyser ce type de réaction entre un composé hydroxylé et un prépolymére terminé NCO. 10 Une quantité allant jusque 0,3% en poids de catalyseur(s) par rapport au poids du milieu réactionnel de l'étape E2) peut être utilisée. En particulier, on préfère utiliser de 0,02 à 0,2% en poids de catalyseur(s) par rapport au poids total du milieu réactionnel de l'étape E2). Le prépolymére de formule (IV) peut comprendre une teneur massique en groupes 15 NCO (%NCO) allant de 0,1 à 15 %, de préférence de 0,3 à 10%, préférentiellement de 0,5 à 8%, avantageusement de 0,6 à 3% par rapport à la masse totale dudit prépolymère. La présente invention concerne notamment un polyuréthane P' ayant la formule (V) suivante : 20 t dans laquelle : - B représente un radical organique multivalent ; - t représente un nombre entier ou non entier pouvant aller de 2 à 4; - R1, R2, R3 et R4 sont chacun, indépendamment les uns des autres, choisi dans le 25 groupe constitué de : H ; un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; et un groupe -C(0)-X-R9 dans lequel : o X représente un atome d'oxygène ou un radical NR10, o R9 est choisi dans le groupe constitué de : un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de 30 préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs 24 hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de 5 carbone ; CD R1° est choisi dans le groupe constitué de : un atome d'hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; 15 - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 12 atomes de carbone, ou un radical -R6-SiR7p(OR8)3_p ; - R6 représente un radical alkylène, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de 20 carbone ; - R' représente un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; - chaque R8 représente, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle, linéaire 25 ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; ou deux radicaux R8 peuvent former ensemble un cycle comprenant de 3 à 12 atomes de carbone ; et - p représente 0, 1, ou 2 ; 30 à condition qu'un radical parmi les radicaux R1, R2, R3 ou _ 19 ri4 représente un groupe -C(0)- X-R°. Chaque occurrence de chacun de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R', R8, R9, X, R10, et p, peut être identique ou différente dans chaque motif de répétition. Par exemple, lorsque t = 2, il existe deux motifs de répétition qui peuvent être identiques ou différents. Par exemple, 35 lorsque t=3, il existe trois motifs de répétition qui peuvent être identiques ou différents. Le polyuréthane P' peut être un exemple particulier de polymère P susmentionné. 25 Le polyuréthane F' a de préférence la formule (VI) suivante : R3 R4 St R fOR B P 3 dans laquelle : - R1, R2, R3 et R4 sont chacun, indépendamment les uns des autres, choisi dans le 5 groupe constitué de : H ; un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; et un groupe -C(0)-X-R9 dans lequel : o X représente un atome d'oxygène ou un radical NR10, o R9 est choisi dans le groupe constitué de : un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de 10 préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe 15 arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; o R1° est choisi dans le groupe constitué de : un atome d'hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, 20 préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle 25 comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; - R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 12 atomes de carbone ; - R6 représente un radical alkylène, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, 30 comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; H B2 26 - R7 et R8 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; et - p représente 0, 1, ou 2 ; 5 à condition qu'un radical parmi les radicaux R', R2, R3 ou R4 représente un groupe -C(0)- X-R9 Chaque occurrence de chacun de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, X, R10, et p peut être identique ou différente. 10 Par REVENDICATIONS1. Composé de formule (I) : (I) dans laquelle : R1, R2, R3 et R4 sont chacun, indépendamment les uns des autres, choisi dans le groupe constitué de : H ; un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; et un groupe -C(0)-X-R9 dans lequel : o X représente un atome d'oxygène ou un radical NR10, o R9 est choisi dans le groupe constitué de : un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; o R1° est choisi dans le groupe constitué de : un atome d'hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations; un groupe aryle comprenant de 6 à 24 atomes de carbone, de préférence de 6 à 12 atomes de carbone ; et un groupe arylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 12 atomes de carbone ; R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 12 atomes de carbone, ou un radical -R6-SiR7p(OR8)3-p ; 38 - R6 représente un radical alkylène, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; - R7 représente un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, 5 comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; - chaque R8 représente, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou aliphatique, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone ; ou deux radicaux R8 peuvent former 10 ensemble un cycle comprenant de 3 à 12 atomes de carbone ; et - p représente 0, 1, ou 2 ; à condition qu'un radical parmi les radicaux R1, R2, R3 ou R4 représente un groupe -C(0)- X-R9. 15 2. Composé selon la revendication 1, ayant la formule (1-1) suivante : R6 - Si R R5 (1-1) dans laquelle R3, R4, R5, R6, R7, R8, et p sont tels que définis dans la revendication 1, un radical de R3 ou R4 représentant un groupe -C(0)-X-R9, X et R9 étant tels que 20 définis dans la revendication 1. 3. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi : les composés de formule (I-1-A) dans laquelle R3, R4, R5, R6, R', R8, et p sont tels que définis dans la revendication 1, et un radical de R3 ou R4 représente un groupe - 25 C(0)-0-R9, R9 étant tel que défini dans la revendication 1; et - les composés de formule (I-1-B) dans laquelle R3, R4, R5, R6, R', R8, et p sont tels que définis dans la revendication 1, et un radical de R3 ou R4 représente un groupe - C(0)-N(R1°)-R9, R9 et R1° étant tels que définis dans la revendication 1. 30 39 4. Composé selon la revendication 1, ayant la formule (1-2) suivante : R (1-2) 5 dans laquelle R1, R2, R5, R6, R', R8, et p sont tels que définis dans la revendication 1, un radical de R1 ou R2 représentant un groupe -C(0)-X-R9, X et R9 étant tels que définis dans la revendication 1. 5. Composé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi : 10 les composés de formule (1-2-A) dans laquelle R1, R2, R5, R6, R', R8 et p sont tels que définis dans la revendication 1, et un radical de R1 ou R2 représente un groupe -C(0)- 0-R9, R9 étant tel que défini dans la revendication 1; OU les composés de formule (1-2-B) dans laquelle R1, R2, R5, R6, Fr, R8, et p sont tels 15 que définis dans la revendication 1, et un radical de R1 ou R2 représente un groupe - C(0)-N(R19)-R9, R9 et R19 étant tels que définis dans la revendication 1. 6. Composé selon la revendication 2, ayant la formule (1-3) suivante : (1-3) 20 dans laquelle R5, R6, R', R8, X, R9 et p sont tels que définis dans la revendication 1. 25 40 7. Composé selon la revendication 4, ayant la formule (1-4) suivante : (1-4) dans laquelle R5, R6, R7, R8, X, R9 et p sont tels que définis dans la revendication 1. 5 8. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que : - p = 0 ; et/ou - R8 = méthyle ; et/ou - R6 = propylène ; et/ou 10 R5 = H ou butyle. 9. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel R9 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, 15 préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations. 10. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel R1° 20 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, aliphatique ou cyclique, comprenant de 1 à 60 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 12 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et S, ledit groupe alkyle pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations. 25 30 41 11. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, choisi parmi les composés suivants : H 0'N, Si(Oftle), --, ..--- --' HOC Î- -(CH2) -----,,, i (CH2) O H CH2) Si(ONle)3 Si(OMe3 C) HOC 0 H (CH2) Si(OMe) 0 0 i(CH2)3 -', 51(0Me)3 42 HO Si(0 e)3 12. Procédé de préparation d'un composé de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, comprenant la réaction entre un composé de 5 formule (11) : p (OR8 )312, (Il) dans laquelle R5, R6, R7, R6 et p sont tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 11; avec un composé de formule (III) suivante : 10 (III) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, un radical parmi les radicaux R', R2, R3 ou R4 représentant un groupe -C(0)-X-R9 avec X et R9 étant tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 11. 15 13. Composition C comprenant deux composés de formule (I) différents tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 11. 14. Composition C selon la revendication 13, comprenant : 20 - un composé de formule (1-3) : R2 43 (1-3) et - un composé de formule (1-4) : -p (1-4) 5 dans lesquelles R5, R6, W, R8, R9, X et p sont tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 11. 15. Polyuréthane P obtenu par un procédé comprenant une étape de réaction entre : - au moins un, de préférence d'au moins deux, composé(s) de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, et - un prépolymère, de préférence prépolymère polyuréthane, de formule (IV) suivante : B NCOlt (IV) dans laquelle t représente un nombre entier ou non entier allant de 2 à 4, et B représente un radical organique multivalent. 15 16. Polyuréthane P selon la revendication 15, caractérisé en ce qu'il est préparé par un procédé comprenant les étapes suivantes: - El) la préparation d'un prépolymère polyuréthane à terminaisons -NCO de formule (IV) telle que définie dans la revendication 15, par une réaction de polyaddition : 20 iii) d'au moins un polyisocyanate de préférence choisi parmi les diisocyanates, les triisocyanates, et leurs mélanges ; 44 iv) avec au moins un polyol de préférence choisi parmi les polyéther polyols, les polycarbonate polyols, les polyester polyols, et leurs mélanges ; dans des quantités telles que le rapport molaire NCO/OH (ri) est 5 strictement supérieur à 1 ; et E2) la réaction du produit formé à l'issue de l'étape E1) avec au moins un, de préférence deux, composé(s) de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, en particulier dans des quantités telles que le rapport 10 molaire NCO/OH (r2) est de préférence compris entre 1,3 et 5. 17. Polyuréthane P' ayant la formule (V) suivante : 6 R st (V) dans laquelle : 15 B et t sont tels que définis dans la revendication 15 ; R1, R2, R3, R4, R9 , R5, R6, R7, R8, R9, X et p sont tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 11. 18. Polyuréthane P' selon la revendication 17, ayant l'une des formules (VII), (VIII) ou 20 (IX) suivantes : 45 (R8 Rs SIR(OR9) P 3-c R6 (VIII) (R2 O)? R6 3-c t,_ St R7 1* P (IX) 5 dans lesquelles R5, R6, R7, R8, R9, X, et p sont tels que définis dans la revendication 17. 19. Formulation comprenant au moins un polyuréthane P tel que défini selon l'une 10 quelconque des revendications 15 ou 16, ou un polyuréthane P' selon l'une quelconque des revendications 17 ou 18, et au moins un additif choisi dans le groupe constitué : des catalyseurs, des charges, des antioxydants, des stabilisants à la lumière/ absorbeurs d'UV, des désactivateurs de métaux, des antistatiques, des agents moussants, des biocides, des plastifiants, des lubrifiants, des émulsifiants, 15 des colorants, des pigments, des agents rhéologiques, des modificateurs d'impact, des promoteurs d'adhésion, des azurants optiques, des ignifugeants, des agents antisuintement, des agents de nucléation, des solvants, des diluants réactifs et de leurs mélanges. 20 20. Utilisation de la formulation selon la revendication 19, ou d'un polyuréthane P selon l'une quelconque des revendications 15 ou 16, ou d'un polyuréthane P' selon l'une quelconque des revendications 17 ou 18, pour la préparation d'adhésifs, de revêtements ou de mastics. 25