Brevet FR3090681A1 — publié le 20200626

Description Titre de l'invention : COMPOSITION D'ACIDE THIOGLYCOLIQUE À FAIBLE ODEUR [0001] La présente invention concerne une composition d'acide thioglycolique (ci-après appelé « ATG ») à faible odeur, son procédé de préparation, ainsi que les utilisations de ladite composition. [0002] L'acide thioglycolique, de formule suivante : [Chem.1] Hatliz-000H [0003] ainsi que ses sels et esters, est utilisé dans de nombreux domaines tels que la cosmétique (par exemple dans les shampoings, les compositions pour frisage ou défrisage des cheveux et les crèmes dépilatoires), le traitement du cuir, les solutions de nettoyage ou encore dans la préparation de polymères en tant qu'agent de transfert de chaîne. L'utilisation d'acide thioglycolique présente toutefois un inconvénient dû à son odeur désagréable, caractérisée notamment par une odeur soufrée et acide, voire rance, associée à une odeur de grillé et/ou de brûlé. De plus, dans certaines conditions, l'acide thioglycolique peut se décomposer en hydrogène sulfuré (H2S) et autres composés tels que des mercaptans légers très malodorants. 100041 Cette odeur est gênante lors de la manipulation de l'ATG et peut se retrouver jusque dans les produits finis en contenant, ce qui représente un inconvénient majeur à son utilisation, en particulier dans le domaine cosmétique. 100051 Pour contrer cette odeur désagréable, plusieurs stratégies ont été employées par les industriels : masquer l'odeur de l'ATG à l'aide d'agents masquant d'odeur ou diminuer le relargage d' H2S eUou de mercaptans légers pouvant être responsables de l'odeur. 100061 On peut ainsi citer par exemple, l'utilisation : d'agents masquant d'odeur de type substances naturelles, extraits de substances naturelles ou bases parfumantes ; d'adsorbants tels que le charbon ou les zéolithes ou de cycle- dextrines permettant de diminuer la quantité d' H2S eUou de mercaptans légers relargués ; ou d'additifs spécifiques permettant également de diminuer la quantité d' HS et/ ou de mercaptans légers relargués tels que les polyphénols ou les oxydes métalliques. 100071 Ainsi, la plupart des solutions proposées s'intéressent uniquement au masquage ou à l'adsorption des composés malodorants. Ces solutions ne prennent pas en compte le fait que l'acide thioglycolique obtenu industriellement contient des impuretés, dont 2 certaines peuvent être en partie responsables de l'odeur désagréable de l'ATG. [0008] Il existe donc un besoin pour une composition d'acide thioglycolique à faible odeur. Plus particulièrement, il existe un besoin pour une composition d'acide thioglycolique à faible odeur pouvant être obtenue de façon industrielle. Il existe également un besoin pour une composition d'acide thioglycolique dont l'odeur désagréable est masquée ou diminuée, voire supprimée, en particulier dans les produits finis en contenant. [0009] La présente invention a donc pour but de proposer des compositions comprenant de l'acide thioglycolique à faible odeur. Plus particulièrement, la présente invention a pour but de proposer des compositions à faible odeur comprenant un acide thioglycolique obtenu par un procédé de préparation industriel, plus particulièrement par un procédé de préparation industriel utilisant l'acide monochloroacétique (AMCA) ou ses sels. [0010] La présente invention a également pour but de proposer une composition d'acide thioglycolique à faible odeur, notamment utile dans le domaine cosmétique, le traitement du cuir, les solutions de nettoyage, ou encore dans la préparation de polymères en tant qu'agent de transfert de chaîne. [0011] Ainsi, la présente invention concerne une composition C comprenant : au moins un acide organique A, linéaire ou cyclique, comprenant de 1 à 3 fonction(s) acide carboxylique et comprenant une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée ; linéaire ou ramifiée ou cyclique contenant de 1 à 10 atome(s) de carbone ; [0012] lesdits atome(s) de carbone étant éventuellement substitué(s) par un ou plusieurs sub- stituant(s) choisi(s) parmi -0H et =0 ; ou l'un de ses sels ; une composition B comprenant : de l'acide thioglycolique, ou l'un de ses sels ou de ses esters ; et du thioglycolate d'isopropyle (IPTG) en une quantité comprise entre strictement supérieur à 0 et 130 ppm, de préférence entre 5 et 80 ppm, et plus préférentiellement entre 30 et 70 ppm ; par exemple entre 20 et 70 ppm ; et éventuellement un solvant S ; [0013] lesdits acide(s) organique(s) A et acide thioglycolique étant en des proportions telles que le ratio molaire (acide(s) organique(s) A/acide thioglycolique) est compris entre 0,0004 et 0,1 ; de préférence entre 0,0004 et 0,004. [0014] Contrairement aux solutions connues de l'art antérieur telles que mentionnées ci- dessus, les présents inventeurs ont découvert que la combinaison d'au moins un acide organique ayant 1, 2 ou 3 fonction(s) -C(0)0H, avec de l'ATG obtenu par un procédé industriel permettait de masquer, diminuer voire supprimer l'odeur de ce dernier. Plus particulièrement, la composition C selon l'invention a une odeur moins intense et un caractère hédonique plus important qu'une composition B d'acide thioglycolique telle 3 que définie ci-dessus. Ainsi, l'odeur soufrée et/ou de grillé et/ou de brûlé de la composition B d'ATG est notamment masquée, diminuée voire supprimée grâce à l'ajout d'au moins un acide organique A tel que défini ci-dessus. En particulier, l'odeur soufrée de la composition B d'ATG est masquée, diminuée voire supprimée grâce à l'ajout d'au moins un acide organique A tel que défini ci-dessus. [0015] Selon un mode réalisation, une telle composition B correspond à une composition d'acide thioglycolique obtenue industriellement, par exemple en utilisant I'AMCA ou l'un de ses sels selon le procédé décrit ci-dessous. [0016] Ainsi, la préparation industrielle de l'acide thioglycolique est décrite dans la pu- blication « Thioglycolic acid », Y. Labat, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, vol. 24, 1997, ISBN 0-471-52693-2, en particulier en pages 3-6 « Manufacturing, Processing, and Storage »). L'acide thioglycolique est produit par la réaction de l'acide monochloroacétique (AMCA) ou l'un de ses sels avec des sulfhydratcs alcalins comme NaSH ou NH4SH en milieu aqueux. Le mélange réactionnel est ensuite acidifié de manière à libérer l'acide thioglycolique. Ces deux étapes réactionnelles sont résumées dans les équations suivantes : [Chem.2] Cl-CH2-COOH 2 XSH -> HS-CH2-000 + H2S avec X = NH4 ou Na [Chem.3] HS-CF12-COCOC + Ha -> HS-0H2-COOH XC (2) [0017] L'acide thioglycolique obtenu est ensuite extrait de la solution aqueuse avec un solvant organique, préférentiellement de type éther comme l'éther diisopropylique. Le solvant organique est évaporé puis l'acide thioglycolique est purifié par distillation sous vide. [0018] L'acide thioglycolique peut subir ensuite un étêtage pour éliminer les composés légers. Enfin, l'acide thioglycolique peut subir un équeutage afin d'éliminer les composés lourds. [0019] L'éther diisopropylique (DIPE ou IPE) est un solvant d'extraction communément utilisé en industrie. Dans le procédé de production d'ATG, l'IPE est en contact avec de l'acide chlorhydrique et peut subir un clivage acide pour former de l'isopropanol. Par estérification de l'isopropanol avec l'ATG, on forme le thioglycolate d'isopropyle (IPTG). 100201 A l'issue de ce procédé industriel de fabrication, la composition à base d'acide thio- glycolique obtenue peut donc comprendre de l' IPE et de l'IPTG. Définitions [0021] On entend notamment par « composition d'acide thioglycolique à faible odeur » une composition C telle que selon l'invention. En particulier, ladite composition C a une odeur présentant une intensité moindre ou égale et un caractère hédonique supérieur ou égal à une composition d'acide thioglycolique à forte odeur telle que définie ci-après. [0022] On entend notamment par « composition d'acide thioglycolique à forte odeur » une composition B telle que selon l'invention. En particulier, ladite composition B d'acide thioglycolique est obtenue suite à un procédé industriel utilisant l'AMCA comme produit de départ. [0023] En particulier, la composition C selon l'invention présente une odeur soufrée (ou note soufrée) masquée, diminuée ou supprimée par rapport à une composition B d'acide thioglycolique ne comprenant pas d'acide organique A tel que défini ci-dessus. [0024] Par « odeur », on entend la perception olfactive d'un produit, ici des compositions B et C, qui peut être caractérisée par analyse sensorielle. L'intensité, le caractère hédonique et la description de l'odeur sont des paramètres habituellement utilisés dans la caractérisation sensorielle d'une odeur. La détermination de la concentration d'une odeur par olfactométrie dynamique peut se faire selon la norme EN 13725 (version Octobre 2003). [0025] Par « intensité olfactive », on entend par exemple la mesure d'intensité basée sur la norme allemande VDI 3882 part 1. Le panel de personnes sélectionnées peut se faire selon la norme EN 13725. L'intensité peut être évaluée sur une échelle de 0 à 5 (5 très fort, 4 fort, 3 moyen, 2 faible, 1 très faible, 0 pas détectable). Selon un mode de réalisation, les compositions selon l'invention présentent une intensité moyenne entre 2 et 4, d'environ 3, par exemple entre 2,5 et 3,5. [0026] Par « caractère hédonique », on entend le caractère agréable ou désagréable d'une odeur. Par exemple, la mesure du caractère hédonique peut être basée sur la norme allemande VDI 3882 part 2. Le panel de personnes sélectionnées peut se faire selon la norme EN 13725. Le caractère hédonique peut être évalué sur une échelle de -4 à +4 (+4 extrêmement agréable, +3 très agréable, +2 agréable, +1 faiblement agréable, 0 neutre, -1 faiblement désagréable, -2 désagréable, -3 très désagréable et -4 extrêmement désagréable). Selon un mode de réalisation, le caractère hédonique des compositions selon l'invention est compris entre -1 et +1, par exemple entre -0,3 et +1,5. [0027] Par « fonction acide carboxylique », on entend un groupement -C(0)OH. Par acide organique A cyclique, on entend un acide organique dont la fonction acide carboxylique est cyclisée, par exemple l'acide ascorbique. [0028] Le terme « (C1-Ci0)alkyle » désigne des hydrocarbures aliphatiques saturés, qui peuvent être linéaires ou ramifiés et comprennent de 1 à 10 atome(s) de carbone. De préférence, lesdits alkyles comprennent de 1 à 5 atome(s) de carbone, voire de 1 à 4 atome(s) de carbone. Par « ramifié », on entend qu'un groupement alkyle est substitué sur la chaîne alkyle principale. Les alkyles préférés selon l'invention sont le méthyle, l'éthyle, le propyle et le butyle. [0029] Le ternie « (CI-Cio)alcényle » se réfère à un (CI-Cw)alkyle comprenant au moins une double liaison, de préférence une seule double liaison. [0030] Le terme -(C3-C1o)cycloalkyle" désigne des hydrocarbures aliphatiques saturés cycliques qui comprennent de 3 à 10 atomes de carbone, en particulier le cyclopropylc ou le cyclohexyle. [0031] Le ternie « (C6-Cio)aryle » désigne des hydrocarbures aromatiques monocycliques, hicycliques ou tricycliqucs, en particulier le phényle et le naphtyle. [0032] Les sels de l'acide organique A et les sels et esters de l'acide thioglycolique sont connus de l'homme du métier. Les esters de r ATG sont par exemple les esters de méthyle, éthyle, glycérol ou sorbitol. Par exemple, pour l'acide thioglycolique, on peut envisager les sels de Na, Ca, K, NH4 et de monoéthanolamine. Selon un mode de réalisation, les acides organiques A sont choisis parmi les composés de formule (1') suivante : [Chem.4] R4 [0033] (I'), [0034] dans laquelle, RI, R, et R3 sont tels que définis pour la formule (I) et R4 est choisi parmi le groupe constitué de H, Na, Ca, K et NH4. [0035] Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition C ne comprend pas de sels d'acide organique A ni de sels d'acide thioglycolique. [0036] Par ppm on entend partie par million par exprimer une fraction massique (1 ppm = 1 mg/kg). Compositions C selon l'invention [0037] La présente invention a pour objet des compositions C d'acide thioglycolique telles que définies ci-dessus, et de préférence à faible odeur. [0038] Selon un mode de réalisation, lesdits acide(s) organique(s) A et acide thioglycolique sont en des proportions telles que le ratio molaire (acide(s) organique(s) A/acide thioglycolique) est compris entre 0,0005 et 0,005 ; de préférence entre 0,0007 et 0,008. [0039] Selon un mode de réalisation, le ratio molaire (acide(s) organique(s) A/acide thio- glycolique) est compris entre 0,0008 et 0,008. [0040] Selon un mode de réalisation, ladite composition C comprend entre 0,1% et 99,9%, 6 de préférence entre 50% et 99,9% en poids d'acide thioglycolique par rapport au poids total de la composition C. Plus préférentiellement, la composition C selon l'invention comprend environ 70%, 80%, 85%, 97%, 98%, 99% ou 99,9%, de préférence 80% ou 99% en poids d'acide thioglycolique par rapport au poids total de ladite composition C. Par exemple, la composition C comprend au moins 99% en poids d'acide thioglycolique par rapport au poids total dc ladite composition C. [0041] Acide organique A [0042] Selon un mode de réalisation, la composition C comprend un acide organique A. [0043] Selon un mode de réalisation, la composition C comprend au moins un acide organique A, linéaire ou cyclique, constitué dc 1 à 3 fonction(s) acide carboxylique et d'une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée ; linéaire ou ramifiée ou cyclique contenant de 1 à 10 atome(s) de carbone ; [0044] lesdits atomes de carbone étant éventuellement substitué(s) par un ou plusieurs sub- stituant(s) choisi(s) parmi -OH et =0, ou l'un de ses sels. [0045] Selon un mode de réalisation, la composition C comprend au moins un acide organique A linéaire, comprenant 1 fonction acide carboxylique et comprenant une chaîne hydrocarbonée saturée ; linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 1 à 10 atome(s) de carbone ; lesdits atome(s) de carbone étant éventuellement substitué(s) par un ou plusieurs substituant(s) choisis parmi -OH et =0, ou l'un de ses sels. [0046] Selon un mode de réalisation, ledit au moins un acide organique A est l'acide as- corbique ou un acide organique de formule générale (I) suivante : [Chem..5] --CO OH [0047] (I) [0048] dans laquelle : cst choisi parmi le groupe constitué de : [0049] -H, -OH, (CI-Cio)allcyle et (C2-Cio)alcényle [0050] lesdits (CI-Clo)alkyle et (C2-CH,)alcényle étant éventuellement substitué(s) par au moins un substituant choisi parmi le groupe constitué de : -OH, -C(0)0H et =0 ; R2 est -H, -OH ou (Ci-Cio)alkyle ; R3 est H; [0051] ou R, et R3 forment ensemble avec l'atome de carbone auxquels ils sc rattachent un groupement C=0 ; 7 [0052] ou RI et R2 forment ensemble avec l'atome de carbone auxquels ils se rattachent un groupement (C3-C10)cycloalkyle ou (C,-Clu)aryle, [0053] lesdits groupements (C3-C1o)cycloalkyle et (C6-C3u)aryle étant éventuellement substitué(s) par au moins un substituant choisi parmi le groupe constitué de : [0054] -0H, -C(0)0H et =0 ; [0055] ou l'un de ses sels. [0056] Selon un mode de réalisation, RI est choisi dans le groupe constitué de : -H, -0H et (C1-C8)alkyle ; lesdits (C1-Cs)alkyles étant éventuellement substitué(s) par un, deux, trois ou quatre substituant(s) choisi(s) parmi le groupe constitué de : -0H, -C(0)0H et =0. [0057] Selon un mode de réalisation, R, est -H ou -0H. Selon un mode de réalisation, R, et R3 sont H. [0058] Selon un mode de réalisation préféré, RI est un (C1-C3o)alkyle éventuellement substitué par au moins un substituant choisi dans le groupe constitué de : -0H, C(0)OH et =0 et R4 est H. [0059] Selon un mode de réalisation, ledit au moins un acide organique A est un acide organique de formule générale (1) telle que définie ci-dessus. [0060] Selon un mode de réalisation, l'acide organique A est choisi dans le groupe constitué de l'acide acétique, l'acide glycolique, l'acide lactique, l'acide propionique, l'acide citrique, l'acide salicylique, l'acide cyclohexanecarboxylique, l'acide 2-éthylbutyrique, l'acide pyruvique, l'acide lévulinique, l'acide ascorbique, l'acide acétonedicarboxylique, l'acide 2-céto-L-gluconique, et leurs mélanges. [0061] Selon un mode de réalisation, l'acide organique A est choisi dans le groupe constitué de l'acide acétique, l'acide glycolique, l'acide lactique, l'acide propionique, l'acide citrique, l'acide salicylique, l'acide cyclohexanecarboxylique, 2-éthylbutyrique, l'acide pyruvique, l'acide lévulinique, l'acide acétonedicarboxylique, l'acide 2-céto-L-gluconique, et leurs mélanges. [0062] Selon un mode de réalisation, l'acide organique A est choisi dans le groupe constitué de l'acide acétique, l'acide glycolique, l'acide lactique, l'acide propionique, l'acide citrique, l'acide salicylique, l'acide cyclohexanecarboxylique, 2-éthylbutyrique, l'acide pyruvique, l'acide lévulinique, l'acide ascorbique, l'acide acétonedicarboxylique, et leurs mélanges. [0063] Selon un mode de réalisation, l'acide organique A est choisi dans le groupe constitué de l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide 2-éthylbutyrique, l'acide pyruvique, l'acide ascorbique, l'acide acétonedicarboxylique, l'acide céto-L-gluconique, l'acide citrique et leurs mélanges. [0064] Selon un mode réalisation, l'acide organique A est choisi dans le groupe constitué de l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide 2-éthylbutyrique, l'acide pyruvique, 8 l'acide acétonedicarboxyliquc, et leurs mélanges. [0065] Préférentiellement, l'acide organique A est choisi parmi l'acide acétique et l'acide 2-éthylbutyrique, de préférence l'acide acétique. [0066] Selon un autre mode de réalisation, l'acide organique A n'est ni l'acide ascorbique, ni l'acide 2-céto-L-gluconique ou leurs sels. Selon un autre mode de réalisation, l'acide organique A n'est ni l'acide ascorbique, ni l'acide 2-céto-L-gluconique, ni l'acide érythorbique ou leurs sels. [0067] Selon un mode de réalisation, la composition C ne comprend pas d'agents masquant d'odeur autre que l'acide organique A tel que défini ci-dessus. Par exemple, la composition C ne comprend pas de hase parfumante, par exemple de substances naturelles ou extraits de substances naturelles. [0068] Composition B [0069] La composition B est comprise dans la composition C selon l'invention. La com- position C peut être considérée comme une composition B additivée afin de masquer, diminuer voire de supprimer son odeur. [0070] Selon un mode de réalisation, la composition B comprend : a. de l'acide thioglycolique ou l'un de ses sels h. du thioglycolate d'isopropyle (IPTG) en une quantité comprise entre strictement supérieur à 0 et 130 ppm, de préférence entre 5 et 80 ppm, et plus préférentiellement entre 30 et 70 ppm et c. de l'éther diisopropylique (IPE) en une quantité comprise entre 5 et 100 ppm, de préférence entre 10 et 80 ppm. [0071] Selon un mode de réalisation, la composition B comprend : [0072] a) de 0,1% à 99,9%, de préférence de 50% à 99,9% en poids d'acide thioglycolique, ou l'un de ses sels pal- rapport au poids total de ladite composition B ; [0073] b) du thioglycolate d'isopropyle (IPTG) en une quantité comprise entre strictement supérieur à 0 et 130 ppm, de préférence entre 5 et 80 ppm, et plus préférentiellement entre 30 et 70 ppm ; et [0074] c) de l'éther diisopropylique (IPE) en une quantité comprise entre 5 et 100 ppm, de préférence entre 10 et 80 ppm. [0075] Selon un mode de réalisation, ladite composition B est obtenue selon un procédé comprenant les étapes suivantes : [0076] a) mélange de l'acide monochloroacétique (AMCA) ou l'un de ses sels avec NaSH ou NH4SH en milieu aqueux ; [0077] b) acidification du mélange réactionnel obtenu à l'étape a) pour obtenir de l'acide thioglycolique, de préférence ladite acidification étant réalisée par ajout d'acide chlorhydrique ; [0078] c) extraction de l'acide thioglycolique obtenu à l'étape b) de la phase aqueuse avec 9 de l'éther diisopropylique ; [0079] d) évaporation de l'éther diisopropylique de la phase organique obtenue à l'étape c) ; et [0080] c) purification, de préférence par distillation sous vide, de l'acide thioglycolique. [0081] Solvant Set autres additifs [0082] Selon un mode de réalisation, ladite composition C comprend de l'eau ou un alcool en tant que solvant. La composition C est généralement une formulation aqueuse qui peut être préparée sous forme de mélange concentré qui est dilué par l'utilisateur final. En variante, la composition C peut également être une formulation prête à l'emploi, c'est-à-dire qui ne nécessite pas d'être diluée. [0083] La composition C peut éventuellement comprendre un ou plusieurs additifs par exemple agents rhéologiques ou de texture, agents épaississants, tensio-actifs, moussants, anti-moussants, et autres connus de l'homme du métier. Utilisations selon l'invention [0084] La présente invention a également pour objet l'utilisation d'un acide organique A tel que défini ci-dessus, pour masquer, diminuer ou supprimer l'odeur d'une composition B telle que définie ci-dessus. On peut considérer l'acide organique A comme un agent masquant d'odeur pour la composition B. [0085] Selon un mode dc réalisation, ladite utilisation permet dc masquer, diminuer ou supprimer l'odeur soufrée et/ou de grillé et/ou de brûlé dc ladite composition B telle que définie ci-dessus. [0086] Selon un mode dc réalisation, ladite utilisation selon l'invention permet de diminuer l'intensité de l'odeur et/ou d'augmenter le caractère hédonique dc l'odeur de ladite composition B telle que définie ci-dessus. Selon un mode de réalisation, ladite utilisation selon l'invention permet d'obtenir une intensité de l'odeur plus faible et/ou un caractère hédonique plus important de la composition C, par rapport à la composition B telles que définies ci-dessus. [0087] La présente invention concerne également l'utilisation d'une composition C selon l'invention dans le domaine cosmétique (par exemple dans les shampoings, les compositions pour frisage ou détrisage des cheveux et les crèmes dépilatoires), le traitement du cuir, les solutions de nettoyage, ou encore dans la préparation de polymères en tant qu'agent de transfert de chaîne. [0088] La présente invention concerne également un kit comprenant une composition B telle que définie ci-dessus et un acide organique A tel que défini ci-dessus. [0089] Procédé de préparation de la composition C selon l'invention [0090] La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'une composition C telle que définie ci-dessus, caractérisé en ce qu'il comprend une étape de mélange d'au moins un acide organique A tel que défini ci-dessus et d'une composition B telle que définie ci-dessus. La préparation d'une telle composition C peut être réalisée de façon connue par l'homme du métier, par simple mélange de la composition B avec au moins un acide organique A tels que définis ci-dessus. [0091] Selon un mode de réalisation, ladite composition C comprend : au moins un acide organique A, linéaire ou cyclique, comprenant de 1 à 3 fonction(s) acide carboxylique et comprenant une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée ; linéaire ou ramifiée ou cyclique contenant de 1 à 10 atome(s) de carbone ; [0092] lesdits atome(s) de carbone étant éventuellement substitué(s) par un ou plusieurs sub- stituant(s) choisi(s) parmi -OH et =0 ; ou l'un de ses sels ; de l'acide thioglycolique (ATG), ou l'un de ses sels ou de ses esters ; et du thioglycolate d'isopropyle (IPTG) en une quantité comprise entre strictement supérieur à 0 et 130 ppm, de préférence entre 5 et 80 ppm, et plus préférentiellement entre 30 et 70 ppm par rapport à la quantité d'ATG ; et éventuellement un solvant S ; [0093] lesdits acide(s) organique(s) A et acide thioglycolique étant en des proportions telles que le ratio molaire (acide(s) organique(s) A/acide thioglycolique) est compris entre 0,0004 et 0,1 ; de préférence entre 0,0004 et 0,004. EXEMPLES [0094] Exemple 1 : Tests olfactifs menés sur des compositions d'acide thioglycolique 1. Préparation des échantillons : [0095] On prépare une composition B selon le procédé suivant : [0096] De l'acide monochloroacétique (1 équivalent) est mis à réagir avec du sulfhydrate d'ammonium (2 équivalents) dans un réacteur tubulaire à une température de 15 à 100°C sous une pression de 5 à 25 bars d'hydrogène sulfuré. Le produit obtenu est ensuite acidifié à l'acide chlorhydrique 33% jusqu'à obtention d'un pH acide puis l'acide thioglycolique est extrait à l'éther diisopropylique (IPE). L'IPE est ensuite évaporé puis l'ATG est distillé. [0097] La composition B obtenue présente les caractéristiques suivantes : [Tableauxl] Composém un itéet Quantnegt ATGD gine 99,3e 1PEe Ppm' 17° AMCAe PPm REVENDICATIONSComposition C comprenant : - au moins un acide organique A, linéaire ou cyclique, comprenant de 1 à 3 fonction(s) acide carboxylique et comprenant une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée ; linéaire ou ramifiée ou cyclique contenant de 1 à 10 atome(s) de carbone ; lesdits atome(s) de carbone étant éventuellement suhstitué(s) par un ou plusieurs substituant(s) choisi(s) parmi -OH et =0 ; ou l'un de ses sels ; - une composition B comprenant : a/ de l'acide thioglycolique ou l'un de ses sels ou de ses esters ; et b/ du thioglycolate d'isopropyle (IPTG) en une quantité comprise entre strictement supérieur à 0 et 130 ppm, de préférence entre 5 et 80 ppm, et plus préférentiellement entre 30 et 70 ppm ; et - éventuellement un solvant S ; lesdits acide(s) organique( s) A et acide thioglycolique étant en des proportions telles que le ratio molaire (acide(s) organique(s) A/acide thioglycolique) est compris entre 0,0004 et 0,1 ; de préférence entre 0,0004 et 0,004. Composition selon la revendication 1, dans laquelle ledit au moins un acide organique A est l'acide ascorbique ou un acide organique de formule générale (I) suivante : [Chem 6] R.3 COOH R2 (I) dans laquelle : - Ri est choisi parmi le groupe constitué de : -H, -OH, (C1-C9)alkyle et (G-Clo)alcényle ; lesdits (CI-Clo)alkyle et (C,-Cio)alcényle étant éventuellement suhstitué(s) par au moins un substituant choisi parmi le groupe constitué de : -OH, -C(0)0H et =0 ; - R, est -H, -OH ou (C1-Cio)alkyle ; - R3 est H ; OU R2 et R3 forment ensemble avec l'atome de carbone auxquels ils se 16 rattachent un groupement C=0 ; ou RI et R, forment ensemble avec l'atome de carbone auxquels ils se rattachent un groupement (C3-Clo)cycloalkyle ou (C6-C1o)aryle, lesdits groupements (C3-C1o)cycloalkyle et (C6-C10)aryle étant éventuellement suhstitué(s) par au moins un substituant choisi parmi le groupe constitué de : -OH, -C(0)OH et =0 ; ou l'un de ses sels. [Revendication 3] Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle l'acide organique A est choisi dans le groupe constitué de l'acide acétique, l'acide glycolique, l'acide lactique, l'acide propionique, l'acide citrique, l'acide salicylique, l'acide cyclohexanecarboxylique, l'acide 2-éthylbutyrique, l'acide pyruvique, l'acide lévulinique, l'acide ascorbique, l'acide acétonedicarhoxylique, l'acide 2-céto-L-gluconique, et leurs mélanges. [Revendication 4] Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l'acide organique A est choisi parmi l'acide acétique et l'acide 2-éthylhutyrique, de préférence l'acide acétique. [Revendication 5] Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition B comprend : a/ de l'acide thioglycolique ou l'un de ses sels ; b/ du thioglycolate d'isopropyle (IPTG) en une quantité comprise entre strictement supérieur à 0 et 130 ppm, de préférence entre 5 et 80 ppm, et plus préférentiellement entre 30 et 70 ppm ; et c/ de l'éther diisopropylique (IPE) en une quantité comprise entre 5 et 100 ppm, de préférence entre 10 et 80 ppm. [Revendication 6] Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ratio molaire (acide(s) organique(s) A/acide thioglycolique) est compris entre 0,0008 et 0,008. [Revendication 7] Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant entre 50% et 99,9% en poids d'acide thioglycolique par rapport au poids total de ladite composition. [Revendication 8] Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, ca- ractérisée en ce que ladite composition B est obtenue selon un procédé comprenant les étapes suivantes : a/ mélange de l'acide monochloroacétique (AMCA) ou l'un de ses sels avec NaSH ou NH4SH en milieu aqueux ; b/ acidification du mélange réactionnel obtenu à l'étape a) pour obtenir 17 [Revendication 9] [Revendication 10] [Revendication 11] [Revendication 12] de l'acide thioglycolique, de préférence ladite acidification étant réalisée par ajout d'acide chlorhydrique ; c/ extraction de l'acide thioglycolique obtenu à l'étape de la phase aqueuse avec de l'éther diisopropylique ; d/ évaporation de l'éther diisopropylique de la phase organique obtenue à l'étape c) ; et e/ purification, de préférence par distillation sous vide, de l'acide thioglycolique. Utilisation d'au moins un acide organique A tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 4, pour masquer, diminuer ou supprimer l'odeur d'une composition B comprenant : a/ de l'acide thioglycolique ou l'un de ses sels ; et IV du thioglycolate d' isopropylc (IPTG) en une quantité comprise entre strictement supérieur à 0 et 130 ppm, de préférence entre 5 et 80 ppm, et plus préférentiellement entre 30 et 70 ppm. Utilisation d'une composition C selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans le domaine cosmétique, le traitement du cuir, les solutions de nettoyage, ou dans la préparation de polymères en tant qu'agent de transfert de chaîne. Kit comprenant une composition B telle que définie à l'une quelconque des revendications 1, 5 ou 8 et un acide organique A tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 4. Procédé de préparation d'une composition C selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce qu'il comprend une étape de mélange d'au moins un acide organique A tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 4 et d'une composition B comprenant a/ de l'acide thioglycolique ou l'un de ses sels ; et b/ du thioglycolate d'isopropyle (IPTG) en une quantité comprise entre strictement supérieur à 0 et 130 ppm, de préférence entre 5 et 80 ppm, et plus préférentiellement entre 30 et 70 ppm.