Brevet FR3100461A1 — publié le 20210312

La présente invention concerne un procédé de purification d’une composition comprenant un hydrohalocarbure B comprenant les étapes de : i) fourniture d’une composition A1 comprenant un hydrohalocarbure B et au moins une impureté C différente dudit hydrohalocarbure B , ii) compression de ladite composition A1 et, éventuellement refroidissement de celle-ci, de sorte à obtenir ledit hydrohalocarbure B sous forme liquide pour former un flux A2 liquide comprenant ledit hydrohalocarbure B , iii) distillation dudit flux A2 obtenu à l’étape ii) pour former et récupérer un flux A3 comprenant ledit hydrohalocarbure B , caractérisé en ce que l’étape iii) est mise en œuvre dans un dispositif de distillation sous pression comprenant un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif. Procédé de purification d’hydrofluorocarbures Domaine technique de l’invention La présente invention se rapporte à un procédé de purification de composés hydrohalocarbures. En particulier, la présente invention se rapporte à un procédé de purification de composés hydrohalocarbures par distillation. Arrière-plan technologique de l’invention Les hydrofluorocarbures (HFC) et en particulier les hydrofluorooléfines (HFOs), telles que le 2,3,3,3-tétrafluoro-1-propène (HFO-1234yf) sont des composés connus pour leurs propriétés de réfrigérants et fluides caloporteurs, extinctrices, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie. Les HFO ont été identifiés comme des alternatives souhaitables au HCFC du fait de leurs faibles valeurs d’ODP (Ozone Depletion Potential ou potentiel d’appauvrissement de la couche d’ozone) et de GWP (Global Warming Potential ou potentiel de réchauffement climatique). La plupart des procédés de fabrication des hydrofluorooléfines font appel à une réaction de fluoration et/ou de dehydrohalogénation. Ce type de réaction est effectué en phase gazeuse et génère des impuretés qu’il faut par conséquent éliminer pour obtenir le composé désiré dans un degré de pureté suffisant pour les applications visées. Parmi les voies permettant d’obtenir le HFO-1234yf, il est en particulier connu d’utiliser le HFC-240db (1,1,1,2,3-pentachloropropane) en tant que composé de départ. Il est fait référence par exemple au document WO 2013/088195 à cet égard. En outre, dans le cadre de la production de 2,3,3,3-tétrafluoro-1-propène (HFO-1234yf), la présence d’impuretés telles que le 1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zd), 1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze) et le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) sont observées. Ces impuretés sont des isomères des composés principaux visant à être obtenus par le procédé de production du 2,3,3,3-tétrafluoro-1-propène outre ce dernier, i.e. 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233xf) et 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (245cb). Compte tenu des points d’ébullition respectifs du 1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene (1233zd), 1,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (1234ze) et le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa), ceux-ci peuvent s’accumuler dans la boucle réactionnelle et ainsi empêcher la formation des produits d’intérêt. La purification de ce type de mélange réactionnel peut être effectuée par différentes techniques connues de l’art antérieur, telles que par exemple la distillation. Cependant lorsque les composés à purifier ont des points d’ébullition trop proches ou lorsque ceux-ci forment des compositions azéotropes ou quasi-azéotropes, la distillation n’est pas un procédé efficace. Des procédés de distillation extractive ont aussi été décrits. Par exemple, la demande WO 2017/108523 décrit un procédé de production et de purification du HFO-1234yf impliquant une étape de distillation extractive. Il est souhaitable de parvenir à produire des hydrofluorooléfines présentant une teneur faible en impuretés. En particulier, la formation de certaines impuretés toxiques et/ou inflammables et/ou qui sont difficiles à séparer de l’hydrofluorooléfine désirée doit être minimisée. Il existe donc un besoin de fournir des moyens permettant d’obtenir des hydrofluorooléfines, ainsi que les produits de départ et les intermédiaires réactionnels permettant d’obtenir celles-ci, de pureté satisfaisante. Brève description des figures représente une vue schématique d’un dispositif de distillation sous pression comprenant un lit à garnissage rotatif selon un mode de réalisation particulier de l’invention. représente une vue schématique d’un dispositif de distillation sous pression comprenant deux lits à garnissage rotatif selon un mode de réalisation particulier de l’invention. représente une vue schématique d’un dispositif de distillation sous pression comprenant deux lits à garnissage rotatif selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention. représente une vue schématique d’un dispositif de distillation sous pression comprenant deux lits à garnissage rotatif disposés fonctionnant à des pressions différentes selon un mode de réalisation particulier de l’invention. Procédé de purification d’une composition comprenant un hydrohalocarbure B comprenant les étapes de : i) fourniture d’une composition A1 comprenant un hydrohalocarbure B et au moins une impureté C différente dudit hydrohalocarbure B , ii) compression de ladite composition A1 , et éventuellement refroidissement de celle-ci, de sorte à obtenir ledit hydrohalocarbure B sous forme liquide pour former un flux A2 liquide comprenant ledit hydrohalocarbure B , iii) distillation dudit flux A2 obtenu à l’étape ii) pour former et récupérer un flux A3 comprenant ledit hydrohalocarbure B , caractérisé en ce que l’étape iii) est mise en œuvre dans un dispositif de distillation sous pression comprenant un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ledit flux A2 est introduit sous forme liquide dans ledit un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif et se répartit dans celui-ci de manière radiale par rapport à son axe de rotation. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la vitesse dudit un ou plusieurs lit(s) à garnissage rotatif est de 100 à 3000 tours par minute (tpm), avantageusement de 200 à 2500 tpm, de préférence de 500 à 2000 tpm. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l’étape iii) est mise en œuvre à une pression de 2 à 200 bars absolus, de préférence de 5 à 100 bars absolus, plus préférentiellement de 5 à 40 bars absolus, en particulier de 5 à 30 bars absolus. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit hydrohalocarbure B comprend trois atomes de carbone et au moins un atome d’halogène. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit hydrohalocarbure B est de formule (I) CX(Y) 2 -CX(Y) m -CH m XY où X et Y représente indépendamment H, F ou Cl et m = 0 ou 1 avec au moins un parmi X ou Y étant Cl ou F. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit hydrohalocarbure B est sélectionné parmi le groupe B1 consistant en 2,3,3,3-tétrafluoropropène, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,3,3,3-tétrafluoropropène, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 2-chloro-1,1,1,2-tétrafluoropropane, 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 3,3,3-trifluoropropène, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 1,1,2,2,3-pentachloropropane, 1,1,1,3,3-pentachloropropane, 1,1,2,3-tétrachloro-1-propène, 2,3,3,3-tétrachloro-1-propène, 1,1,3,3-tétrachloro-1-propène et 1,3,3,3-tétrachloro-1-propène. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ladite au moins une impureté C est sélectionnée parmi le groupe C1 consistant en chlorométhane, dichlorométhane, tétrachlorométhane, trichlorofluorométhane, dichlorodifluorométhane, trichlorotrifluoroéthane, dichlorotétrafluoroéthane, chloropentafluoroéthane, fluorométhane, difluorométhane, trifluorométhane, fluoroéthane, 1,1-difluoroéthane, 1,2-difluoroéthane, 1,1,1-trifluoroéthane, 1,1,2-trifluoroéthane, 3,3,3-trifluoropropyne, méthane, éthane, propane, 1,1,1-trifluoroéthane, 1,1,1,2,3,3,3-heptachloropropane, 1,1,1,2,2,3,3-heptachloropropane, 2-chloro-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, 1-chloro-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropane, 2-chloro-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropane, 3-chloro-1,1,1,2,2,3-hexafluoropropane, 1-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane, 1,1,1,2,3,3-hexachloropropane, 1,1,2,2,3,3-hexachloropropane, 1,1,1,2,2,3-hexachloropropane, 3-chloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1-chloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane, 1-chloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane, 3-chloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane, 3-chloro-1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 1-chloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane, 2-chloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 2-chloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane, 2-chloro-1,1,1,2,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, 1,1,1,2,2,3-hexafluoropropane, 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentachloropropane, 1,1,2,3,3-pentachloropropane, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 1,1,2,2,3-pentachloropropane, 1,1,1,2,2-pentachloropropane, 1,1,2,2,3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 1,1,2,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,3,3-tétrachloropropane, 1,1,1,3-tétrachloropropane, 1,1,2,3-tétrachloropropane, 1,1,1,2-tétrachloropropane, 1,2,2,3-tétrachloropropane, 1,1,2,2-tétrachloropropane, 1-chloro-1,1,3-trifluoropropane, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropane, 1-chloro-1,1,3-trifluoropropane, 2-chloro-1,2,3-trifluoropropane, 2-chloro-1,1,2-trifluoropropane, 1-chloro-2,2,3-trifluoropropane, 1-chloro-1,2,2-trifluoropropane, 3-chloro-1,1,2-trifluoropropane, 1-chloro-1,2,3-trifluoropropane, 1-chloro-1,1,2-trifluoropropane, 1,1,3-trichloropropane, 1,1,1-trichloropropane, 1,2,3-trichloropropane, 1,1,2-trichloropropane, 1,2,2-trichloropropane, hexachloropropène, 1,1,2-trichloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,2,3-trichloro-1,3,3-trifluoropropène, 2,3,3-trichloro-1,1,3-trifluoropropène, 3,3,3-trichloro-1,1,2-trifluoropropène, 1,3,3-trichloro-1,2,3-trifluoropropène, 1,1,3-trichloro-2,3,3-trifluoropropène, 3,3-dichloro-1,1,2,3-tétrafluoropropène, 2,3-dichloro-1,1,3,3-tétrafluoropropène, 1,3-dichloro-1,2,3,3-tétrafluoropropène, 1,2-dichloro-1,3,3,3-tétrafluoropropène, 1,2-dichloro-2,3,3,3-tétrafluoropropène, hexafluoropropène, 1,1,2,3,3-pentachloropropène, 1,2,3,3,3-pentachloropropène, 1,1,3,3,3-pentachloropropène, 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropène, 2,3-dichloro-1,3,3-trifluoropropène, 2,3-dichloro-1,1,3-trifluoropropène, 3,3-dichloro-1,1,3-trifluoropropène, 1,3-dichloro-1,3,3-trifluoropropène, 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoropropène, 1,1-dichloro-2,3,3-trifluoropropène, 1,3-dichloro-2,3,3-trifluoropropène, 3,3-dichloro-1,2,3-trifluoropropène, 3,3-dichloro-1,1,2-trifluoropropène, 3-chloro-1,1,2,3-tétrafluoropropène, 2-chloro-1,1,3,3-tétrafluoropropène, 3-chloro-1,1,3,3-tétrafluoropropène, 1-chloro-1,2,3,3-tétrafluoropropène, 1-chloro-1,3,3,3-tétrafluoropropène, 3-chloro-1,2,3,3-tétrafluoropropène, 2-chloro-1,3,3,3-tétrafluoropropène, 1-chloro-2,3,3,3-tétrafluoropropène, 1,1,3,3,3-pentafluoropropène, 1,1,2,3,3-pentafluoropropène, 1,2,3,3,3-pentafluoropropène, 1,1,2,3-tétrachloropropène, 1,2,3,3-tétrachloropropène, 2,3,3,3-tétrachloropropène, 1,1,3,3-tétrachloropropène, 1,3,3,3-tétrachloropropène, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 3-chloro-2,3,3-trifluoropropène, 1-chloro-2,3,3-trifluoropropène, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, 2-chloro-1,3,3-trifluoropropène, 3-chloro-1,2,3-trifluoropropène, 3-chloro-1,3,3-trifluoropropène, 3-chloro-1,1,2-trifluoropropène, 2-chloro-1,1,3-trifluoropropène, 3-chloro-1,1,3-trifluoropropène, 1-chloro-1,2,3-trifluoropropène, 1-chloro-1,3,3-trifluoropropène, 2,3,3,3-tétrafluoropropène, 1,3,3,3-tétrafluoropropène, 1,1,2,3-tétrafluoropropène, 1,1,3,3-tétrafluoropropène, 1,2,3,3-tétrafluoropropène, 1,1,2-trichloropropène, 1,2,3-trichloropropène, 2,3,3-trichloropropène, 1,1,3-trichloropropène, 1,3,3-trichloropropène, 3,3,3-trichloropropène, 3-chloro-3,3-difluoropropène, 3-chloro-2,3-difluoropropène, 2-chloro-3,3-difluoropropène, 2-chloro-1,1-difluoropropène, 3-chloro-1,1-difluoropropène, 3-chloro-1,2-difluoropropène, 2-chloro-1,3-difluoropropène, 3-chloro-1,3-difluoropropène, 1-chloro-2,3-difluoropropène, 1-chloro-3,3-difluoropropène, 1,1,3-trifluoropropène, 1,1,2-trifluoropropène, 3,3,3-trifluoropropène, 1,2,3-trifluoropropène, 2,3,3-trifluoropropène, 1,3,3-trifluoropropène, 1,1-dichloropropène, 1,2-dichloropropène, 2,3-dichloropropène, 1,3-dichloropropène, 3,3-dichloropropène, 1,1-difluoropropène, 1,2-difluoropropène, 2,3-difluoropropène, et 3,3-difluoropropène. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit flux A3 comprend ledit hydrohalocarbure B dans une teneur massique supérieure à 90% en poids sur base du poids total dudit flux A3 . 10. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que dans ledit flux A3 la teneur en ladite au moins une impureté C est inférieure à 1% en poids.