Brevet FR3094716A1 — publié le 20201009

Description Titre de l'invention : PRODUCTION D'ACIDE ACRYLIQUE DE GRADE POLYMERE Domaine technique [0001] La présente invention concerne la production d'acide acrylique de grade polymère, communément appelé acide acrylique glacial. [0002] ARRIERE-PLAN TECHNIQUE ET PROBLEME TECHNIQUE [0003] L'acide acrylique est destiné à la mise en oeuvre par les industriels de procédés de po- lymérisation, soit de l'acide acrylique, soit de ses dérivés esters ou amide, procédés qui sont conduits sous différentes formes, en masse, en solution, en suspension, ou en émulsion. Ces polymères sont utilisés tels quels ou en tant que copolymères dans des domaines aussi variés que l'hygiène (par exemple dans la production de superabsorbants), les détergents, les peintures, les vernis, les adhésifs, le papier, les textiles, le cuir, etc. [0004] La qualité de l'acide acrylique (AA), c'est-à-dire sa teneur en différentes impuretés, jouant un grand rôle dans les processus de polymérisation ultérieurs, les industriels fabriquant cet acide acrylique ont été conduits à mettre en jeu toute une série d'étapes de purification afin d'obtenir cet acide acrylique « standard » qu'on appelle habituellement l'acide acrylique glacial (AAg) ou acide acrylique de grade polymère. 100051 Cet acide acrylique glacial ne répond pas à des spécifications reconnues offi- ciellement et ayant un caractère universel mais signifie pour chaque industriel le niveau de pureté à atteindre pour pouvoir conduire avec succès ses transformations ultérieures. 100061 A titre d'exemple, pour un acide acrylique ex-propylène, l'effluent de sortie de réacteur est soumis à une combinaison d'étapes qui peuvent différer par leur enchaînement selon le procédé : élimination des incondensables et de l'essentiel des composés très légers, en particulier l'acroléine intermédiaire de synthèse de l'acide acrylique (AA brut), déshydratation éliminant l'eau et le formol (AA déshydraté), élimination des légers (en particulier l'acide acétique), puis élimination des lourds (AA technique). 100071 Pour atteindre la qualité d'acide acrylique glacial permettant de synthétiser des polymères de haute masse moléculaire, il est particulièrement important d'éliminer dans l'AA technique certaines impuretés jusqu'à des teneurs extrêmement faibles. Il s'agit notamment de certains aldéhydes, comme le furfuraldéhyde (ou furfural), le ben-/aldéhyde ou l'acroléine, ou d'autres impuretés comme la protoanémonine, composés générés au cours de la synthèse de l'acide acrylique, ou encore les inhibiteurs de poly- 2 mérisation non phénoliques comme la phénothiazine susceptibles d'avoir été introduits lors de la synthèse de l'acide acrylique. Ces composés ont un effet important sur la réactivité de l'AA glacial lorsqu'il est engagé dans une réaction de polymérisation visant à produire un polymère de haute niasse moléculaire, en retardant ou en inhibant la réaction [0008] Pour ce faire, on effectue généralement une élimination des aldéhydes par un traitement chimique à l'aide d'un réactif qui forme avec ces aldéhydes des produits de réaction lourds plus facilement séparables de l'acide acrylique par distillation. [0009] Parmi les réactifs utilisables, on peut employer des amines, et plus particulièrement les composés de la famille des hydrazines, comme décrit dans le brevet US 3,725,208 ou le brevet US 7,393,976. [0010] Généralement, ces composés peuvent être utilisés tels quels ou sous forme de leurs sels ou hydrates. [0011] Dans le document WO 2017/050583, l'étape de traitement des aldéhydes à l'aide d'un agent chimique, est réalisée dans unc section de purification comprenant une colonne de déshydratation, et une colonne de finition (ou colonne de purification), de préférence à l'intérieur de ladite section de purification, ou en alternative dans unc section de purification complémentaire par distillation avec une ou deux colonnes de distillation, et permettant de conduire à une qualité d'acide acrylique glacial. [0012] Les traitements chimiques qui sont décrits dans l'état de la technique présentent tous l'inconvénient de générer de l'eau lors de la réaction des aldéhydes avec le réactif chimique. [0013] La présence de l'eau dans l'acide acrylique peut également être dommageable pour la fabrication de polymères en milieu non aqueux. Pour cette raison, il peut être intéressant de réaliser cette opération de traitement chimique des aldéhydes pendant une étape de distillation visant à éliminer l'eau et les composés légers en tête, avant une étape de distillation de l'acide acrylique destinée à séparer les composés lourds, comme décrit par exemple dans le document WO 2010/031949. Cette méthode nécessite cependant la mise en oeuvre d'au moins deux colonnes de distillation. [0014] Un autre inconvénient du traitement chimique d'élimination des aldéhydes par les composés aminés est sa réactivité envers l'acide acrylique lui-même, qui conduit à une réduction significative de la stabilité du milieu, notamment en provoquant le dépôt de polymères solides. La fonction amine de ces composés leur confère en effet la propriété de réagir non seulement avec les aldéhydes, mais aussi avec l'acide acrylique lui-même, en formant des sels par réaction sur la partie carboxylique de la molécule, ou des composés d'addition de Michael par réaction sur la double liaison acrylique. [0015] Les produits de réaction des amines sur l'acide acrylique entraînent alors une sen- sibilité exacerbée du milieu réactionnel vis-à-vis de la polymérisation. Malgré 3 l'utilisation d'inhibiteurs classiquement mis en oeuvre pour la distillation de cc monomère, on observe des dépôts dc polymères, particulièrement au niveau des plateaux de colonnes et/ou dc la paroi chaude du bouilleur. La formation de ces dépôts solides entraîne rapidement des problèmes de bouchages ou de modification des échanges thermiques qui nécessitent un arrêt de l'installation pour nettoyage. [0016] Pour réduire ces effets néfastes, le procédé de purification de l'acide acrylique décrit dans le brevet US 6,207,022 utilise un acide sulfoniquc organique au cours du traitement d'élimination des aldéhydes par une amine du type hydrazinc ou aminoguanidine. Cette amélioration présente cependant d'autres inconvénients, puisque les acides sulfoniqucs décrits sont corrosifs et imposent l'utilisation de matériaux coûteux pour les parties de l'installation en contact avec ceux-ci. [0017] En alternative, pour pallier cette problématique de formation de polymères, il est proposé dans le document EP 1110940 dc mettre en oeuvre le composé aminé sous forme d'un mélange intime avec l'acide acrylique à traiter, et d'ajuster entre 3 et 100, le rapport massique de concentration du furfural par rapport à racroléine présent dans l'acide acrylique à traiter. [0018] Un autre inconvénient des procédés utilisant un traitement chimique des aldéhydes est la perte d'acide acrylique dans le flux résiduel obtenu après séparation de l'AA purifié. Les réactions recherchées de l'agent chimique (par exemple hydrazinc) avec les aldéhydes n'étant pas sélectives, un excès important de réactif par rapport aux aldéhydes à traiter doit être utilisé, et le flux résiduel composé en majeure partie d'acide acrylique ne peut être recyclé ou utilisé comme matière première de fabrication d'ester par exemple, à cause de la présence des produits de réaction du réactif avec les aldéhydes et avec l'acide acrylique. Ceci constitue donc une perte de rendement de récupération d'acide acrylique. [0019] Enfin, l'un des inconvénients majeurs du traitement chimique des aldéhydes provient de la nature des composés généralement utilisés, comme l'hydrazine et ses dérivés qui sont des produits classés CMR (cancérigènes 1B) ou l'aminoguanidine ou ses dérivés qui sont également classés CMR (reprotoxiques 1B). Il est évident pour des questions d'hygiène, sécurité et environnement (HSE), que l'usage de ce type de substance doit être évité lorsque c'est possible dans les installations industrielles. En cas d'utilisation de ce produit, des mesures strictes de confinement, de manipulation, et de gestion des effluents en fonctionnement normal ou en cas de fuite doivent être mises en place de façon draconienne entrainant un coût important en exploitation. [0020] Parallèlement, des procédés alternatifs au traitement chimique des aldéhydes pour obtenir de l'acide acrylique glacial ont été développés. Il s'agit en particulier de la cristallisation fractionnée, comme décrit dans le brevet US 5,504,247 de Sulzer, ou de la Société Demanderesse pour la production d'acide acrylique de grade polymère d'origine renouvelable telle que décrite dans le document WO 2011/010035. Cette technologie impose néanmoins un coût d'investissement et un coût d'exploitation (consommation électrique) qui peut s'avérer plus important qu'un procédé de distillation. [0021] Plus récemment, dans le document WO 2018/185423, il a été décrit la mise en oeuvre d'une colonne à paroi séparatrice comme colonne de purification/finition dans un procédé de récupération d'acide acrylique utilisant deux colonnes de distillation en l'absence de solvant organique externe. La configuration particulière de la colonne à paroi séparatrice, c'est-à-dire lorsque la paroi séparatrice est jointive avec le dôme supérieur de la colonne en partie haute, et non jointive avec le fond de la colonne en partie basse, permet d'améliorer le bilan énergétique du procédé tout en améliorant la qualité technique de l'acide acrylique récupéré. L'acide acrylique technique extrait en tête de la colonne à paroi séparatrice peut être soumis à un traitement complémentaire par cristallisation fractionnée, ou par distillation éventuellement en présence d'un composé réagissant avec les aldéhydes résiduels, conduisant à une qualité d'acide acrylique de grade polymère. Du fait de la qualité technique améliorée, la purification complémentaire pour produire un grade polymère se trouve simplifiée. Par ailleurs, dans certaines conditions de mise en oeuvre de la colonne à paroi séparatrice, il a été observé qu'un acide acrylique de grade polymère, répondant à des spécifications concernant la teneur résiduelle en aldéhydes tels que furfural ou benzaldéhyde, et en protoanémonine peut être extrait directement en tête de la colonne à paroi séparatrice. Néanmoins, la mise en oeuvre d'une colonne de distillation à paroi séparatrice reste complexe et la purification décrite dans ce document ne peut pas être adaptée sans modification significative aux procédés conventionnels de récupération d'acide acrylique utilisant un solvant organique externe. [0022] Il subsiste donc un besoin de disposer d'une méthode simple, rapide et facile à mettre en oeuvre pour éliminer les aldéhydes, comme le furfural et le benzaldéhyde et aussi l'acroléine, ou d'autres impuretés comme la protoanémonine, dans un acide acrylique technique, conduisant à une qualité d'acide acrylique de grade polymère (ou glacial), sans l'intervention d'un agent chimique de traitement des aldéhydes, ni de technologie coûteuse. [0023] Les inventeurs ont maintenant découvert que ce besoin pouvait être satisfait par une simple opération de distillation d'un acide acrylique technique, appliquée dans des conditions particulières, et adaptée quelle que soit la qualité de l'acide acrylique technique ou son mode d'obtention. [0024] Il est par ailleurs apparu aux inventeurs que cette invention pouvait s'appliquer à l'acide acrylique produit à partir de propylène et/ou propane ainsi qu'à l'acide acrylique dérivé de matières premières renouvelables. Résumé de l'invention [0025] La présente invention concerne un procédé de purification d'un acide acrylique comportant des composés aldéhydes à faible teneur, caractérisé en ce que ledit acide acrylique est soumis à une distillation dans une unité de distillation en l'absence de réactif chimique de traitement des aldéhydes, produisant un flux d'acide acrylique de grade polymère qui est soutiré par une sortie latérale de l'unité de distillation, un flux comportant essentiellement des composés légers étant extrait en tête de l'unité de distillation, et un flux d'acide acrylique comportant des composés lourds étant récupéré en pied de l'unité de distillation. [0026] Selon un premier mode de réalisation de l'invention, l'unité de distillation comporte une unique colonne dc distillation El 2 équipée d'un soutirage latéral. Généralement, la colonne El2 comporte un nombre de plateaux théoriques compris entre 15 et 30, de préférence entre 20 et 25. [0027] Selon un second mode de réalisation, dc l'invention, l'unité de distillation comporte une première colonne de distillation El dont le flux généré en tête alimente une seconde colonne de distillation E2 équipée d'un soutirage latéral. Généralement, chacune des colonnes El et E2 comporte un nombre de plateaux théoriques compris entre 8 et 15, de préférence entre 10 et 12. [0028] Selon ces deux modes de réalisation, l'acide acrylique soumis au procédé selon l'invention est un acide acrylique de grade technique de teneur massique supérieure à 99,5%, comportant une faible teneur en aldéhydes tels que furfural, benzaldéhyde et acroléine, et pouvant comporter des composés légers tel que l'acroléine, l'acide acétique ou de l'eau ; le procédé selon l'invention permet de produire un flux d'acide acrylique purifié répondant à des critères de haute qualité permettant son utilisation dans la fabrication dc polymères acryliques de haute masse moléculaire, en l'absence d'ajout de composé chimique de traitement des aldéhydes. [0029] En particulier, l'acide acrylique de grade polymère obtenu selon le procédé de l'invention peut être caractérisé comme suit : [0030] Teneur en aldéhydes massique totaux (furfural, henzaldéhyde, acroléine) : REVENDICATIONS[Revendication I] Procédé de purification d'un acide acrylique comportant des composés aldéhydes à faible teneur, caractérisé en cc que ledit acide acrylique est soumis à une distillation dans une unité de distillation en l'absence de réactif chimique de traitement des aldéhydes, produisant un flux d'acide acrylique de grade polymère qui est soutiré par une sortie latérale de l'unité de distillation, un flux comportant essentiellement des composés légers étant extrait en tête de l'unité de distillation, et un flux d'acide acrylique comportant des composés lourds étant récupéré en pied de l'unité de distillation. [Revendication 2] Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'unité de dis- tillation comprend une unique colonne de distillation El2 équipée d'un soutirage latéral pouvant comporter un nombre de plateaux théoriques compris entre 15 et 30, de préférence entre 20 et 25. [Revendication 3] Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'unité de dis- tillation comporte une première colonne de distillation El dont le flux généré en tête alimente une seconde colonne de distillation E2 équipée d'un soutirage latéral, chacune des colonnes El et E2 pouvant comporter un nombre de plateaux théoriques compris entre 8 et 15, de préférence entre 10 et 12. [Revendication 4] Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes ca- ractérisé en ce que l'unité de distillation comprend au moins un reflux en tête. [Revendication 5] Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes ca- ractérisé en ce que l'unité de distillation comporte en tête un condenseur qui peut être total ou partiel. [Revendication 6] Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes ca- ractérisé en ce que le flux récupéré en pied de l'unité de distillation est recyclé vers une unité d'estérification sans traitement supplémentaire. [Revendication 7] Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes ca- ractérisé en ce que l'acide acrylique est d'origine pétrochimique, de préférence utilisant le propylène ou le propane comme matière première. [Revendication 8] Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que l'acide acrylique est au moins en partie d'origine renouvelable. [Revendication 9] Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes ca- ractérisé en ce que l'acide acrylique dérive d'un procédé de purification comprenant l'extraction de l'acide acrylique par absorption à contre- 18 [Revendication 10] courant sous forme d'une solution aqueuse d'acide acrylique . [Revendication 11] Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisé en cc que l'acide acrylique dérive d'un procédé de purification comprenant l'extraction de l'acide acrylique par absorption à contre-courant au moyen d'un solvant lourd hydrophobe. [Revendication 12] Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisé en cc que l'acide acrylique dérive d'un procédé de purification sans solvant organique externe. Acide acrylique de grade polymère obtenu selon le procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes.