Brevet FR3091282A1 — publié le 20200703

Description Titre de l'invention : PROCEDE DE CONCENTRATION D'UN PEROXYDE ORGANIQUE HYDROSOLUBLE Domaine technique [0001] La présente invention concerne un procédé de concentration d'un peroxyde organique hydrosoluble, de préférence un hydroperoxyde d'alkyle, par osmose inverse ainsi qu'un procédé de séparation d'un peroxyde organique hydrosoluble et d'un peroxyde organique non hydrosoluble. Technique antérieure [0002] La fabrication des hydroperoxydes s'effectue en général par réaction des alcools ou alcènes correspondants avec du peroxyde d'hydrogène en utilisant des catalyseurs acides tels que l'acide sulfurique. On peut aussi les obtenir par oxydation à l'air ou au dioxygène des alcanes correspondants. Dans tous ces procédés de synthèse, il se forme des sous-produits indésirables qui doivent être séparés des hydroperoxydes souhaités. [0003] Par exemple, lors de la synthèse des hydroperoxydes par réaction des alcools ou alcènes avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'acide sulfurique, l'acide catalyse aussi la formation des peroxydes de dialkyle symétriques, ces derniers représentant une impureté indésirable. [0004] Pour pouvoir séparer les sous-produits indésirables des hydroperoxydes souhaités, il est souvent nécessaire d'effectuer plusieurs lavages aboutissant à une solution comprenant les hydroperoxydes dilués. Ainsi, une fois cette étape de séparation effectuée, une reconcentration de la solution comprenant les peroxydes peut être nécessaire pour des applications ultérieures. [0005] Différentes méthodes de concentration de solutions comprenant des peroxydes or- ganiques hydrosolubles, en particulier des hydroperoxydes, sont connues. [0006] Par exemple, le document WO 2004/037782 décrit un procédé de concentration dans lequel l'eau présente dans une formulation de peroxyde est retirée en utilisant une technologie de pervaporation. L'eau est éliminée à travers une membrane semi-perméable. Ce procédé nécessite de vaporiser l'eau. L'efficacité de cette technique est d'autant plus grande que la solution de peroxyde organique est chauffée, ce qui engendre un risque important en ternies de sécurité. De plus, ce procédé n'est adapté que pour éliminer des quantités d'eau réduites. [0007] 11 existe donc un réel besoin de fournir un procédé permettant de concentrer une solution comprenant un peroxyde organique hydrosoluble, notamment un hydroperoxyde, ne nécessitant pas d'étape de chauffage de la solution contenant le peroxyde organique hydrosoluble ni d'ajout de sels ou de base pouvant déstabiliser le peroxyde 2 organique. Résumé de l'invention [0008] L'invention concerne un procédé de concentration d'une composition comprenant au moins un peroxyde organique hydrosoluble, ledit procédé comprenant une étape de mise en contact de ladite composition avec une membrane (l'osmose inverse. [0009] La présente invention permet de répondre au besoin exprimé ci-dessus. Elle fournit plus particulièrement un procédé de concentration d'une composition comprenant un peroxyde organique hydrosoluble efficace et plus sécurisé car ne nécessitant pas le chauffage du peroxyde organique ni l'ajout de sels ou de base pouvant réduire la stabilité du peroxyde organique. [0010] Il est connu d'utiliser la technique d'osmose inverse pour concentrer du peroxyde d'hydrogène. Cependant, celui-ci ne génère toujours qu'une seule phase quelle que soit sa concentration dans l'eau. Au contraire, il apparait que lors de leur concentration, les peroxydes organiques hydrosolubles, en particulier les hydroperoxydcs organiques, en solution dans l'eau forment deux phases distinctes (une phase organique et une phase aqueuse) à partir d'une certaine concentration de peroxyde organique. De manière surprenante, il a été découvert que la technique d'osmose inverse permet la concentration d'un peroxyde organique hydrosoluble malgré l'apparition de ce système biphasique au voisinage immédiat de la membrane d'osmose inverse. [0011] L'invention est particulièrement utile pour la reconcentration de solutions diluées de peroxyde organique hydrosoluble, issues d'étapes de lavage par exemple. [0012] BREVE DESCRIPTION DE LA FIGURE [0013] [fig.1] La figure 1 représente une vue schématique d'un appareillage permettant la mise en oeuvre du procédé selon l'invention. [0014] DESCRIPTION DE MODES DE REALISATION DE L'INVENTION [0015] L'invention est maintenant décrite plus en détail et de façon non limitative dans la description qui suit. [0016] Dans la présente description, sauf indication expresse différente, tous les pour- centages (%) indiqués sont des pourcentages en poids. [0017] Concentration de la composition comprenant le peroxyde organique hydrosoluble [0018] Dans un premier aspect, l'invention concerne un procédé de concentration d'une composition comprenant au moins un peroxyde organique hydrosoluble, ledit procédé comprenant une étape de mise en contact de ladite composition avec une membrane d'osmose inverse. [0019] Cette étape de mise en contact permet d'obtenir un rétentat et un perméat, le peroxyde organique hydrosoluble étant concentré dans le rétentat. 3 [0020] Au sens de la présente invention, « un peroxyde organique hydrosoluble» peut signifier un ou plusieurs peroxydes organiques hydrosolubles. Il en est de même pour les autres espèces mentionnées dans la présente description. [0021] Au sens de la présente invention, on entend par