Brevet FR3092492A1 — publié le 20200814

Description Titre de l'invention : Utilisation cosmétique d'un composé amino- stéroïdien analogue de la squalamine pour diminuer ou prévenir une mauvaise odeur cutanée Domaine technique 100011 La présente demande concerne le domaine cosmétique. Plus précisément, la présente demande est relative à l'utilisation cosmétique d'un composé aminostéroïdien analogue de la squalamine comprenant deux chaînes aminées -N H R répondant à la formule générale (I) ci-après définie, ou un de ses sels cosmétiquement acceptables, par application topique pour diminuer ou prévenir une mauvaise odeur cutanée, en particulier les mauvaises odeurs de pieds. Elle concerne aussi une composition cosmétique comprenant un composé aminostéroïdien analogue de la squalamine répondant à la formule générale (I) ci-après définie, ou un de ses sels cosmétiquement acceptables pour diminuer ou prévenir une mauvaise odeur cutanée, en particulier les mauvaises odeurs de pieds. Technique antérieure [0002] La transpiration cutanée ou encore sudation correspond à l'évacuation de la sueur par les pores de la peau. Il s'agit d'un phénomène essentiel pour les êtres humains notamment pour permettre la thermorégulation du corps mais aussi pour éliminer les toxines corporelles. La sueur qui est un liquide aqueux, est sécrétée par deux types de glandes sudoripares, les glandes eccrines et les glandes apocrines. Les glandes apocrines sont situées spécifiquement au niveau des zones axillaires, au niveau des régions mammaires et péri-anales. Ces glandes ne deviennent actives qu'après la puberté, et la sueur des glandes apocrines qui est visqueuse, peu odorante et riche en protéines et lipides, est excrétée au niveau supérieur du follicule pileux. La sueur émise par les glandes apocrines est initialement inodore lors de sa sécrétion, les odeurs corporelles étant. dues à la dégradation bactérienne de la sueur. [0003] Les glandes eccrines sont les plus nombreuses, de trois à six millions, avec une densité moyenne de 200 glandes par cm2, sont situées sur toute la surface du corps mais surtout au niveau de la paume des mains et dc la plante des pieds avec une densité maximale dc 600 glandes par cm2. La sueur émise par ces glandes est transparente, inodore et est composée d'eau à 99%, d'électrolytes tels que le chlorure de sodium, les ions potassium, calcium et magnésium, et de composés organiques tels que l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide propioniquc, l'acide butyrique ou encore l'acide urique. [0004] La sueur cutanée en elle-même est inodore mais elle crée un environnement 2 bénéfique pour la croissance de bactéries qui sont naturellement présentes sur la peau et qui en proliférant métabolisent certains composés de la sueur notamment grâce à des lipases et des protéases, générant des métabolites odorants. [0005] Les mauvaises odeurs corporelles sont donc causées par la prolifération de bactéries en présence de sueur et sont notamment expliquées par la production par les bactéries du genre Corytzebacterium spp, d'enzymes de type lipases capables de décomposer les lipides de la sueur en molécules plus petites et odorantes (acides gras volatils) ayant une composante de type « butyrique », mais aussi par l'activité de bactéries du genre Propionibacterium .spp, produisant de l'acide propionique ou acide propanoïque à partir de la sueur, qui est un résidu de la dégradation de certains acides aminés par ces bactéries dans les conduits des glandes sébacées de l'humain adolescent et adulte, ou encore par l'activité de la bactérie Staphylococcus epidermidis, surtout au niveau des pieds, produisant de l'acide isovalérique (3-méthyl hutanoïque) également odorant. D'autres facteurs peuvent également influer sur les mauvaises odeurs cutanées corporelles telles que la génétique, les hormones, les traitements médicaux, l'alimentation, l'hygiène. [0006] Etant donné la chaleur et l'humidité présentes sur les pieds, il s'agit d'une zone dans laquelle on retrouve de la sueur et attirant de nombreuses bactéries donc susceptible de générer de mauvaises odeurs. Bien qu'inodore en elle-même la sueur cutanée est à la base des mauvaises odeurs de pieds donc des pieds malodorants. En effet, la sueur ainsi que d'autres composés tels que les acides gras ou les éléments provenant des squames cutanés servent d'éléments nutritifs pour les bactéries faisant partie du microbiome cutané normal. En métabolisant ces composés de la peau, les bactéries libèrent des composés organiques volatiles malodorants. Les mauvaises odeurs de pieds sont notamment influencées par la quantité de sueur accumulée au niveau des pieds, qui varie d'une personne à l'autre mais aussi en fonction des textiles et du type de chaussures portées ainsi que par les bactéries cutanées présente sur les pieds, qui varie également d'une personne à l'autre mais aussi en fonction des textiles et du type de chaussures portées. Ainsi, selon le type de bactéries présentes au niveau de la peau des pieds et la nature des métabolites, le type de mauvaise odeur de pied varie. [0007] Parmi les bactéries faisant généralement partie du microbiome des pieds on retrouve : Propionibacterium spp, Staphylococcus spp, Brevibacterhun spp, Bacillus subtilis, Micrococcus spp, Corynebacteriurn spp. On y retrouve également des levures appartenant au genre Malassezia spp. [0008] Les mauvaises odeurs caractéristiques retrouvées chez les pieds malodorants sont notamment les odeurs dites « de fromage » attribuées à la présence des bactéries du genre Brevibacteriurn spp qui à partir de la kératine de cellules mortes, convertissent la méthionine en méthanethiol qui est un gaz à l'odeur de soufre ou encore à la présence 3 de l'espèce Staphyloc(9(7cns epidermidis dont l'un des métabolites est l'acide isovalériquc ou acide 3-méthylbutanoïquc. [0009] Ces mauvaises odeurs peuvent également être attribuées à l'acide propioniquc produit par les bactéries du genre Propionibaczerizen spp, en particulier par l'espèce Propionibaczerium urnes, présentent dans le conduit des glandes sébacées dc la peau. La structure dc l'acide propioniquc étant similaire à celle de l'acide acétique, ces bactéries génèrent donc une odeur dite de « vinaigre ». [0010] Pour lutter contre ces mauvaises odeurs de pieds, ces pieds malodorants, des solutions ont été proposées visant à bloquer la transpiration en agissant sur les glandes sudoripares ou en agissant sur la dégradation de la sueur en utilisant des bactéricides ou en absorbant les odeurs. [0011] Pour prévenir l'apparition de la sueur afin de ne pas créer un environnement favorable à la prolifération des bactéries, il est conseillé dc nettoyer régulièrement les pieds, d'utiliser des textiles et des chaussures suffisamment aérés ou encore d'appliquer un désinfectant topique plusieurs fois par jour tels que l'alcool d'isopropyl ou le bicarbonate de sodium. [0012] Pour lutter contre les odeurs corporelles en général, mais aussi les odeurs cutanées provenant des pieds, l'industrie cosmétique propose aussi l'utilisation d'antibactériens à spectre larges comme le triclosan ou la chlorhexidine, cependant l'utilisation de ces bactéricides sur la peau de façon répétée peut causer des irritations cutanées, des phénomènes de sensibilisations cutanées, et induire une modification profonde du microbiome cutané. Des asti-transpirants à base de sels d'aluminium permettant de bloquer les canaux des glandes sudorales pour empêcher la transpiration ont également été proposés mais bien que non clairement établis à ce jour il semble que plusieurs effets toxiques pour l'homme et l'environnement soient associés aux sels d'aluminium. [0013] C'est pourquoi il existe un besoin de disposer de composés capables d'avoir une activité cosmétique pour agir sur et plus précisément pour diminuer ou prévenir les mauvaises odeurs corporelles en particulier les mauvaises odeurs de pieds, sans induire de toxicité cutanée ou environnementale et sans induire de résistance des bactéries appartenant au microbiome cutané des pieds. Il existe également un besoin de disposer de compositions efficaces pour diminuer ou prévenir les mauvaises odeurs corporelles en particulier les mauvaises odeurs de pieds. [0014] La présente invention a pour objectif de répondre à ces besoins. [0015] Pour ce faire, la Demanderesse propose l'utilisation cosmétique d'un composé ami- nostéroïdien analogue de la squalarnine répondant à une formule générale (I) comprenant deux chaînes aminées, et / ou leurs sels cosmétiquement acceptables, par application topique chez l'homme ou l'animal pour diminuer ou prévenir une mauvaise odeur cutanée, en particulier une mauvaise odeur provenant du pied, causée par au moins une bactérie qui soit efficace, qui n'induit pas de toxicité cutanée ni de ré- sistance bactérienne et qui soit plus facile et moins coutcux à synthétiser que la squalaminc. [0016] La squalaminc (formule Ia), qui est un stéroïde naturel, isolée majoritairemcnt des tissus d'un petit requin Squalus acanthias, s'est révélée être une substance très active présentant une activité anti-angiogénique contre les cellules mais aussi une activité anti virale, antibactérienne et antifongique. [0017] [Chem.]] OS 0,1-1 Formule la [0018] Chimiquement, la squalamine est une molécule originale présentant un caractère am- phiphile. Elle comporte ainsi, une partie centrale apolaire (un squelette de type cholestane) et deux extrémités polaires (une chaîne polyamine et un groupement sulfate). Initialement, ce polyaminostérol hydrosoluble avait suscité l'intérêt pour ses propriétés antiangiogéniques et antimicrohiennes sur une variété de bactéries à Gram positif (Staphylococcus aureus, Etzterococcus faecalis) et à Gram négatif (Escherichia colt, Pseudotnotzas aerugitzosa), des champignons Candida albicans, Candida tropicalis) et des protozoaires. [0019] La squalamine et certains des dérivés aminostéroïdiens analogues de la squalamine ont été décrits dans la demande de brevet EP2802214 A 1, en particulier les dérivés ayant une seule chaîne aminée -MI R tels que les composés ASD1 et ASD2, pour leur activité désinfectante d'objets inertes, avec une capacité à tuer in vitro les bactéries pathogènes S. aureus et P. aeruginosa et des levures pathogènes C. albicans et A. piger, à une concentration d'au moins 3 mM. [0020] Aucun document ne décrit ni ne suggère qu'un composé aminostéroïdien analogue de la squalamine répondant à une formule générale (I) selon la présente invention, et / ou leurs sels cosmétiquement acceptables, serait utile cosmétiquement par application topique chez l'homme ou l'animal pour diminuer ou prévenir une mauvaise odeur cutanée causée par au moins une bactérie, en particulier une mauvaise odeur provenant du pied. En particulier aucun document de l'art antérieur ne décrit ni ne suggère qu'un composé aminostéroïdien analogue de la squalamine répondant à une formule générale (1) selon la présente invention, et / ou leurs sels cosmétiquement acceptables serait utile pour diminuer ou prévenir une mauvaise odeur cutanée, notamment une mauvaise odeur provenant du pied causée par au moins une bactérie appartenant à l'un des genres suivants Brevibacterium spp, Mit:mens spp, Corynebacterium spp, Propionibacterium spp, Staphylococcie spp, Bacillus spp. Exposé de l'invention [0021] Un premier objet de l'invention concerne une utilisation cosmétique d'un composé aminostéroïdien analogue de la squalamine répondant à la formule générale (I) ci-après: [0022] [Chcm.2[ (I) [0023] dans laquelle R et R' sont choisis de manière indépendante parmi les groupements -(CRIR,),,-[Xk-(CR3R4).]p-NR5R6 dans lesquels : [0024] - n et m sont des entiers, identiques ou différents allant de 1 à 40, [0025] - p est un entier allant de 0 à 4, [0026] k= 0 ou 1 100271 - X est un atome d'oxygène ou un groupement -NR7-, 100281 - les groupements RI à R4, identiques ou différents, sont choisis parmi : un 100291 atome d'hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C12 ; un groupement aryle en C6-C12 100301 - le groupement R7 est choisi, de manière indépendante, parmi un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C1-C6 ou un groupement -(CH2)y-NH RB avec y un entier allant de 1 à 5 et RB un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C1-C7p ou un groupement aryle en C6-C1,, et 100311 - les groupements R5 et R6, identiques ou différents, sont choisis parmi . un atome d'hydrogène ; un groupement alkyle en CI-C12 ou R5 et R6 forment ensemble un 6 groupement hétérocyclique, éventuellement substitué, comprenant de 5 à 20 atomes, [0032] in, X, R3, R4 et R, étant choisis de manière indépendante pour chaque unité - [X-(CR3 124)in]- [0033] les autres carbones du composé de formule (I) comprenant un radical RO identique ou différent choisi parmi H, NH2, SH, ou RI, de préférence RO étant H ou OH mais avec un seul RO étant OH [0034] ou un de ses sels cosmétiquement acceptables par application topique chez l'homme ou l'animal pour diminuer ou prévenir une mauvaise odeur cutanée causée par au moins une bactérie. [0035] Un second objet de l'invention concerne une composition cosmétique comprenant un composé répondant à la formule générale (I), ou un de ses sels cosmétiquement acceptables et un excipient cosmétiquement acceptable. [0036] Un troisième objet de l'invention concerne un matériau textile comprenant une com- position cosmétique selon la présente invention. [0037] Les objets de la présente invention sont décrits plus précisément ci-après. Brève description des dessins [0038] [fig.1] La figure 1 représente la structure chimique du composé ASD-1. [0039] [fig.2] La figure 2 représente la structure chimique du composé BSQ-1 [0040] [fig.3] La figure 3 représente la structure chimique du composé BSQ-2 [0041] [fig.4] La figure 4 représente la structure chimique du composé BSQ-3 [0042] W8.51 La figure 5 représente la structure chimique du composé BSQ-4. Description des modes de réalisation 100431 La présente invention fournit une solution cosmétique pour diminuer ou prévenir ef- ficacement une mauvaise odeur cutanée causée par au moins une bactérie, en particulier une mauvaise odeur cutanée provenant du pied. 100441 La Demanderesse a mis en évidence que les composés selon l'invention présentent une activité antibactérienne contre les multiples bactéries impliquées dans les mauvaises odeurs cutanées et en particulier dans les mauvaises odeurs cutanées provenant du pied. Ainsi, de façon surprenante, la Demanderesse a mis en évidence que les composés aminostéroïdiens analogues de la squalamine répondant à la formule générale (I) comprenant deux chaînes aminées présentent une meilleure efficacité contre les bactéries impliquées dans les mauvaises odeurs cutanées et en particulier celles impliquées dans les mauvaises odeurs cutanées provenant du pied en comparaison au composé aminostéroïdien analogue de la squalamine ASD 1 (ligure 1) comprenant une seule chaîne aminée. 100451 Ces résultats sont particulièrement surprenants car rien ne laissait présager que les composés de formule (I) selon l'invention présenteraient la capacité d'inhiber effi- 7 cacement la croissance des multiples bactéries impliquées dans les mauvaises odeurs cutanées et en particulier dans les mauvaises odeurs cutanées provenant du pied, avec une efficacité accrue par rapport au composé aminostéroïdien analogue de la squalamine ASD1 comprenant une seule chaîne aminée. Ces résultats sont également avantageux car ces composés sont également plus faciles à synthétiser que la squalamine tout en présentant une activité antibactérienne à l'encontre des bactéries impliquées dans les mauvaises odeurs cutanées similaire à celle de la squalamine. [0046] Ces résultats sont particulièrement intéressants car ils permettent de proposer une solution cosmétique pour diminuer ou prévenir efficacement une mauvaise odeur cutanée et en particulier une mauvaise odeur cutanée provenant du pied avec une meilleure efficacité que les composés connus de l'art antérieur notamment sans induire d'effet toxique cutané, ni de résistance des bactéries impliquées dans lesdites mauvaises odeurs cutanées. En effet, les composés utilisés selon l'invention n'induisent pas de résistance bactérienne car ils permettent de réduire, d'inhiber la croissance bactérienne en détruisant la paroi des bactéries par un mécanisme d'action physico-chimique de type détergent, faisant éclater et détruisant la paroi des bactéries. [0047] Définitions [0048] Les termes « composé aminostéroidien analogue de la squalamine », dans le cadre de la présente invention font référence aux dérivés synthétiques analogues aminostéroïdiens de la squalamine. Plus précisément les dérivés synthétiques analogues amine> stéroïdiens de la squalamine au sens de la présente invention répondent à la formule ci-dessous : [0049] [Chem.3] 4 [0050] dans laquelle : [0051] - soit toutes les liaisons doublées de traits en pointillés entre les cai-bones des positions 7-8, 5-6, 4-5, et 3-4 représentent une simple liaison, le squelette étant celui d'un 10, 13, 17 triméthyl cholestane, 100521 - soit l'une des liaisons doublées de traits en pointillés entre les carbones des positions 7-8, 5-6, 4-5, et 3-4 représente une double liaison et les autres liaisons doublées de traits en pointillés sont des simples liaisons, le squelette étant celui d'un 8 10, 13, 17 triméthyl cholestène. Plus précisément, dans le cadre de la présente invention, ces dérivés synthétiques analogues aminostéroïdiens de la squalaminc comportent une chaine polyaminée en position 3 et 20 du squelette cholestane ou cholestène, de préférence cholestène. [0053] Encore plus précisément dans le contexte de la présente invention, les dérivés syn- thétiques analogues aminostéroïdiens de la squalaminc, répondent à la formule ci-dessous : [0054] [Chem.2] (1) [0055] Plus précisément encore le composé aminostéroïdien analogue dc la squalaminc selon la présente invention répond à la formule générale comprenant un squelette dc formule (I) ci-après: [0056] [Chem.2] (I) [0057] dans laquelle R et R' sont choisis de manière indépendante parmi les groupements 100581 -(CRIR,),,-[X,;-(CR3R4),,Ip-NR5R6 dans lesquels : 100591 - n et ni sont des entiers, identiques ou différents allant de 1 à 40, 9 [0060] - p est un entier allant de 0 à 4, [0061] - k= 0 ou 1 [0062] - X est un atome d'oxygène ou un groupement -NR,-, [0063] - les groupements RI à R4, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d'hydrogène ; un groupement alkyle en CI-C1, ; un groupement aryle en C6-C12. [0064] - le groupement R, est choisi, de manière indépendante, parmi un atonie d'hydrogène, un groupement alkyle en C1-C6 ou un groupement -(CH2),-NHR8 avec y un entier allant de 1 à 5 et R, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en CI-Clo ou un groupement aryle en C6-Ch, et [0065] - les groupements 125 et R6, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d'hydrogène ; un groupement alkyle en CI-C1, ou R, et R6 forment ensemble un groupement hétérocyclique, éventuellement substitué, comprenant de 5 à 20 atomes, [0066] ni, X, R3, R4 et R, étant choisis de manière indépendante pour chaque unité - [X-(CR3 [0067] les autres carbones du dit squelette de formule (I) comprenant un radical RO identique ou différent choisi parmi H, NH2, SH, ou R,, de préférence RO étant H ou OH niais avec un seul RO étant OH. [0068] On entend par « alkyle » un groupe aliphatique saturé, linéaire ou branché, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone. A titre d'exemple de groupe alkyle on peut faire référence aux groupes méthyle, éthyle, isopropyle, butyle, tertiobutyle, hexyle, nonyle et dodécyle. De préférence, les groupes alkyles dans le cadre de la présente invention sont choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, isopropyle. Les groupes alkyles de 3 à 6 atomes de carbone peuvent former un cycloaklyle par liaison de ses deux extrémités, pour former par exemple un cyclopropyle, un cyclobutyle, un cyclopentyle ou un cyclohexyle. Ce groupement cycloalkyle, comprenant un hétéroatome tel que l'oxygène, l'azote, le phosphore, ou le soufre forme ainsi un hétérocyclique. [0069] On entend par « aryle » « Ar », un mono- ou bicycle ayant 6 à 12 atomes de carbones de formule C,,H(n-2), tels que les groupes phényle, biphényle ou naphtyle ainsi que les hétéroaryles c'est-à-dire des aryles comprenant au moins un hétéroatome tel qu'un atome d'oxygène, de soufre, et d'azote pouvant être substitués par différents substituants. [0070] Les composés selon l'invention, peuvent également être utilisés sous forme de « sels cosmétiquement acceptables », qui correspondent aux sels de groupes acides ou basiques présents dans les composés spécifiés. Parmi les sels acides cosmétiquement acceptables on peut citer à titre d'exemple non limitatif, les sels de chlorhydrate, brornhydrate, iodhydrate, nitrate, sulfate, dichloroacétate, bisulfate, phosphate, phosphate acide, isonicotinatc, acétate, lactate, salicylate, citrate, tartrate, pantothénate, hitartrate, ascorbatc, succinate, maléate, gentisinate, fumarate, gluconate, glucaronatc, saccharate, formate, benzoate, glutamate, méthanesulfonate, éthanesulfonate, benzènesulfonate, ptoluenesulfonate. Parmi les sels basiques on peut citer à titre d'exemple non limitatif, les sels d'aluminium, calcium, lithium, magnésium, potassium, sodium, zinc, et diéthanolamine. Dans le cadre de la présente invention, on entend de préférence par « sels cosmétiquement acceptables », les sels de chlorhydrate, hromhydrate, triflate, phosphate, sulfate, dichloroacétate, lactate, succinate, tartrate, citrate et de préférence encore aux sels sous forme de chlorhydrate. [0071] Par « application topique » ou par « voie topique » on fait référence dans le cadre de la présente invention à la peau et aux phanères d'un mammifère, d'un humain ou d'un animal et de préférence d'un humain. [0072] Dans le cadre de la présente invention, on entend par « odeur cutanée désagréable » ou « mauvaise odeur cutanée » ou « mauvaise odeur corporelle », une odeur corporelle cutanée générée par la dégradation de composés présents dans la sueur par au moins une bactérie de préférence une bactérie choisie parmi les genres suivants Brevibacterium spp, Micrococcus .spp, Corynebacterium spp., Propionibacterium spp'Staphylococcus spp, Bacillus spp et de préférence parmi les espèces suivantes Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus cohnii, Staphylococcus haemolyticus'Staphylococcus hominis, Brevibacterium casei, Brevibacterium agri, Brevibacterium linens, Brevibacterium epidermidis, Micrococcus luteus, Micrococcus sedentarius, Corynebacterium striatum, Corynebacterium minutissimum, Corvnebacterium, jeikeium, Connebacterium urealyticum, Bacillus subtilis, Propionibacterium acnes, Propionibacterium avidum. De préférence encore dans le cadre de la présente invention, l'odeur corporelle cutanée est générée par la dégradation de composés présents dans la sueur par au moins une bactérie choisie parmi les espèces suivantes Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus cohnii, Staphylococcus haemolyticus, Staphylococcus hominis, Brevibacterium casei, Brevibacterium epidermidis, Brevibacterium linens, Micrococcus luteus, Micrococcus sedentarius, de préférence par Staphylococcus epidermidis, Brevibacterium epidermidis. [0073] L' « odeur cutanée désagréable » ou la « mauvaise odeur cutanée » peut être par exemple une mauvaise odeur provenant des plis cutanés tels que les aisselles ou provenant des pieds. [0074] De préférence dans le cadre de la présente invention, l' « odeur cutanée désagréable » ou la « mauvaise odeur cutanée » est une « mauvaise odeur du pied » c'est-à-dire une mauvaise odeur provenant du pied, on parle alors de préférence de « pied malodorant ». [0075] On considère ainsi par exemple dans le cadre de la présente invention, que des odeurs 11 dites « odeurs de fromage » ou « odeurs de vinaigre » telle que définies dans la partie introductive de la présente demande correspondent à une « odeur cutanée désagréable » ou une « mauvaise odeur cutanée » ou une « mauvaise odeur corporelle » ou une « mauvaise odeur du pied » ou un « pied malodorant ». [0076] Par « actif déodorant » ou « composé déodorant » on entend dans le cadre de la présente invention tout actif, ici le composé aminostéroïdien analogue de la squalamine répondant à la formule générale (1) tel que défini dans la présente demande, permettant de masquer, d'absorber, d'améliorer de diminuer ou de prévenir une « odeur cutanée désagréable » ou une « mauvaise odeur cutanée », de préférence permettant de masquer, d'absorber, d'améliorer de diminuer ou de prévenir une « mauvaise odeur du pied », un « pied malodorant », tels que définis au paragraphe précédent. [0077] Par « cosmétiquement acceptable » il est fait référence dans le cadre de la présente invention à un composé de formule (1) tel que défini selon la présente invention ou un de ses sels, à une composition comprenant ledit composé ou un de ses sels, à un excipient présent dans la composition, non irritant, non toxique pour le sujet et bien toléré par la peau en particulier, n'induisant pas de tiraillement, rougeurs ou picotements cutanés. [0078] Plus précisément par « excipient cosmétiquement acceptable », on fait référence à un excipient approprié à la forme cosmétique de la composition et compatible avec les autres ingrédients de la composition dans laquelle il se trouve. Dans le cadre de la présente invention, cela signifie également que l'excipient doit être approprié à une application topique. Enfin, dans le cadre de la présente invention l'excipient est également compatible avec les composés de la matière formant l'emballage dans laquelle la composition est contenue. [0079] Au sens de la présente invention, on entend par « milieu physiologiquement ac- ceptable », un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec l'application par voie topique, n'induisant pas de toxicité cutanée et bien toléré par la peau en particulier, n'induisant pas de tiraillement, rougeurs ou picotements cutanés. [0080] La « concentration minimale inhibitrice » ou « CMI » correspond à la plus petite concentration d'un composé suffisante pour inhiber in vitro la croissance d'un champignon, d'une levure ou d'une souche de bactéries. Dans le cadre de la présente invention, la CMI correspond à la plus petite concentration d'un composé aminostéroidien analogue de la squalarnine répondant à la formule (I) selon la présente invention, suffisante pour inhiber in vitro la croissance d'un champignon ou d'une souche de bactéries. [0081] Par dilution on désigne le procédé qui consiste à obtenir une solution finale à une concentration inférieure à celle de la solution de départ, par prélèvement d'un volume 12 de la solution initiale et en la complétant avec du solvant. Dans le cadre de la présente invention, plusieurs concentrations des molécules ont été testées, avec des dilutions effectuées au demi, et donc des valeurs de concentration divisées par deux. Dans la présente invention, lorsque la différence entre les CMI de deux molécules a été supérieure ou égale à 2 dilutions, ou également lorsque le rapport entre les deux valeurs de CMI de deux molécules a été supérieure ou égale à 4, nous avons considéré qu'il existe une supériorité d'une molécule par rapport à l'autre. [0082] Les ternies « diminuer », « réduire », « traiter » désignent dans le cadre de la présente invention une amélioration ou la prophylaxie, ou une réduction ou l'inversion ou le ralentissement de la progression ou l'inhibition ou le retard d'un trouble ou d'au moins un paramètre mesurable associé au trouble. [0083] Les ternies « prévention », « prévenir » désignent dans le cadre de la présente invention une réduction du risque d'apparition d'un trouble, ou une inhibition ou un ralentissement de l'apparition d'au moins un trouble ou d'au moins un paramètre mesurable associé au trouble. [0084] Dans le cadre de la présente invention, le trouble auquel le paramètre mesurable est associé, est une « odeur cutanée désagréable », une « mauvaise odeur cutanée », « mauvaise odeur corporelle » et de préférence une « mauvaise odeur du pied » c'est-à-dire une mauvaise odeur cutanée provenant du pied ou encore un pied malodorant. [0085] Le paramètre mesurable associé au trouble, susmentionné peut par exemple la concentration cutanée des bactéries impliquées dans les mauvaises odeurs cutanées, en particulier au niveau des pieds ou une analyse sensorielle permettant de déterminer la présence d'une mauvaise odeur cutanée et / ou l'intensité de ladite mauvaise odeur cutanée. [0086] Dans le contexte de la présente invention on entend par « sujet », tout mammifère, humain ou animal, de préférence les êtres humains tels que les hommes, les femmes, les adolescents. De préférence dans le cadre de la présente invention on entend par « sujet», les êtres humains souffrant d'une sudation excessive, en particulier au niveau des pieds, les personnes portant des chaussures fermées sur de longues périodes, les personnes sportives, les personnes ayant un dérèglement hormonal, les personnes souffrant de la pathologie du pied diabétique ou encore les personnes atteintes de dermatophytose qui sont des mycoses superficielles et plus précisément des infections de la peau ou des phanères dues à des champignons microscopiques filamenteux. De préférence, les « sujets » dans le cadre de la présente invention sont des personnes souffrant d'une demaatophytose du pied aussi appelée intertrigo inter-orteils ou intertrigo interdigito plantaire ou pathologie du pied d'athlète qui correspond donc à une demaatophytose au niveau du pied et notamment entre les orteils. 13 [0087] On entend par « quantité efficace », « quantité suffisante » ou « quantité cosmétique efficace », la dose d'un composé de formule (1) tel que défini ci-dessus, permettant de diminuer ou prévenir une mauvaise odeur cutanée causée par au moins une bactérie, de préférence une mauvaise odeur cutanée provenant du pied. [0088] Plus préférentiellement, on entend par « quantité efficace », « quantité suffisante », ou « quantité cosmétique efficace », la dose d'un composé de formule (1) tel que défini ci-dessus, permettant de diminuer ou prévenir un paramètre physique mesurable, associé à une mauvaise odeur cutanée, de préférence à une mauvaise odeur cutanée provenant du pied. [0089] Un premier objet de l'invention concerne une utilisation cosmétique d'un composé aminostéroïdien analogue de la squalaminc répondant à la formule générale (1) ci-après: [0090] [Chem.2] (1) [0091] dans laquelle R et R' sont choisis de manière indépendante parmi les groupements [0092] -(CRIR,),,-[Xk-(C R3 R4),,] p-NR,R6 dans lesquels : [0093] - n et m sont des entiers, identiques ou différents allant de I à 40, [0094] - p est un entier allant de 0 à 4, [0095] - k= 0 ou 1 [0096] - X est un atome d'oxygène ou un groupement -NR,-, [0097] - les groupements RI à R4, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d'hydrogène ; un groupement alkyle en CI-C1, ; un groupement aryle en C6-C12, [0098] - le groupement R, est choisi, de manière indépendante, parmi un atonie d'hydrogène, un groupement alkyle en Ci-C6 ou un groupement -(CI-12)y-NHR,, avec y un entier allant de I à 5 et RR un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en CI-CI, ou un groupement aryle en C6-C12, et [0099] - les groupements 12-, et R6, identiques ou différents, sont choisis parmi : un atome d'hydrogène ; un groupement alkyle en CI-CI, ou R, et R6 forment ensemble un 14 groupement hétérocyclique, éventuellement substitué, comprenant de 5 à 20 atomes, [0100] ni, X, R3, R4 et R, étant choisis de manière indépendante pour chaque unité -[X-(CR3 R4)En]- [0101] les autres carbones du dit squelette de formule (I) comprenant un radical RO identique ou différent choisi parmi H, NH,, SH, ou R1, de préférence RO étant H ou OH niais avec un seul RO étant OH ou un de ses sels cosmétiquement acceptables par application topique chez l'homme ou l'animal pour diminuer ou prévenir une mauvaise odeur cutanée causée par au moins une bactérie. [0102] Les composés de formule générale (1) peuvent être obtenus par l'Homme du métier en se rapportant aux méthodes de synthèses décrites dans la demande de brevet W02011067501 Al notamment dans les exemples 1 et 2, pages 18-19. L'Homme du métier pouvant s'y référer sans difficulté pour produire les composés de formule générale (1) selon l'invention. [0103] Selon un aspect préféré, la présente invention concerne également les formes isomères du composé aminostéroïdien analogue de la squalaminc selon la présente invention. En effet, ledit composé peut contenir un ou plusieurs centres asymétriques et peut donc se présenter sous forme de racémate et de mélange racémique, d'énantiomère simple, de mélange de diastéréomères et de diastéréomère individuel. En fonction de la nature des divers substituants des composés de formule (I) selon l'invention, des centres asymétriques peuvent être présents. Tous les isomères optiques et diastéréoisomères possibles en mélanges et en tant que composés purs ou partiellement purifiés entrent dans le cadre de la présente invention. [0104] L'Homme du métier sait comment synthétiser les formes isomères du composé ami- nostéroïdien analogue de la squalamine selon l'invention et comment déterminer leur stéréochimie De même, l'Homme du métier sait comment séparer les énantiomères ou les diastéréoisomères à partir d'un mélange racémique. [0105] De préférence, le composé aminostéroïdien analogue de la squalamine est un isomère, de préférence ledit composé est sous forme d'énantiomère ou de diastéréoisomère. [0106] De préférence encore, le composé aminostéroïdien analogue de la squa1armine selon la présente invention est sous forme de mélange de diastéroisomères ou de diastéréomère individuel. [0107] Selon un mode de réalisation de l'invention, la mauvaise odeur cutanée provient du pied. [0108] Dans le cadre de la présente invention, la mauvaise odeur cutanée est causée par au moins une bactérie appartenant à l'un des genres suivants Brevibacterium spp, Microeoceus spp, Corynebacteriun2 spp, Propionibacterium spp, Staphylococcus spp, Bacillus spp. [0109] En particulier dans le cadre de la présente invention, la mauvaise odeur cutanée est causée par au moins une bactérie appartenant à l'un des genres suivants Brevibamerium spp, Micrococcus .spp, Corynebamerium spp, Staphylococcus spp autre que l'espèce Staphylococcus aureus. [0110] En particulier, la mauvaise odeur cutanée est causée par au moins une bactérie ap- partenant à l'une des espèces suivantes Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus n'And, Staphylococcus haenzolyficus'Staphylnenccus hominis, Brevibacternen caser, Brevibame rium agri, Brevibamerium 'Mens, Brevibamerium epidermidis, Micrococcus luteus, Micrococcus sedentarius, Corynebamerium suicaum, Corynebamerium minutissimum, Corynebamerium, jeikeium, Corynebamerium urealyticum, Bacillus subillis. [0111] Plus particulièrement dans le cadre de la présente invention, la mauvaise odeur cutanée est causée par au moins une bactérie appartenant à l'une des espèces suivantes Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus cohnü, Staphylococcus haemolyficus, Staphylococcus hnminis, Brevibamerium muet, Brevibamerium epidermidis, Brevibamerium linens, Micrococcus 'meus, Micrococcus sedemarius. [0112] Selon un mode de réalisation particulier de la présente invention, la mauvaise odeur cutanée est causée par au moins une bactérie appartenant à l'une des espèces suivantes Staphylococcus epidermidis, Brevibameriunz epidermidis. [0113] De préférence, la mauvaise odeur cutanée est causée par une bactérie appartenant à l'espèce Staphylococcus epidermidis ou Brevibamerium epidermidis. [0114] Dans un mode de réalisation encore plus particulier de la présente invention, la mauvaise odeur cutanée est causée par une bactérie appartenant à l'espèce Brevibacterium epidermidis. [0115] Dans le cadre de la présente invention on entend par « sujet », tout mammifère, humain ou animal, de préférence les êtres humains tels que les hommes, les femmes, les adolescents. [0116] De préférence les sujets dans le cadre de la présente invention sont les êtres humains souffrant d'une sudation excessive, en particulier au niveau des pieds, les personnes sportives, les personnes ayant un dérèglement hormonal, les personnes souffrant de la pathologie du pied diabétique ou encore les personnes atteintes de dermatophytose qui sont des mycoses superficielles et plus précisément des infections de la peau ou des phanères dues à des champignons microscopiques filamenteux. De préférence encore les « sujets » dans le cadre de la présente invention sont des personnes souffrant d'une dermatophytose du pied aussi appelée intertrigo inter-orteils ou intertrigo interdigito plantaire ou pathologie du pied d'athlète qui correspond donc à une dermatophytose au niveau du pied et notamment entre les orteils. [0117] En particulier dans le cadre de la présente invention, le composé aminostéroïdien analogue de la squalarnine répond à la formule (I) dans lequel R et 12' sont identiques 16 avec [0118] - n et ni sont des entiers identiques ou différents compris entre 0 et 14, [0119] - k= 0 [0120] - p est un nombre entier de 0 à 4, et [0121] - RI à 126 sont identiques ou différents et choisis parmi un atome d'hydrogène, un alkyl en C1 à C12, un groupement aryle en C,-C,, éventuellement substitué, [0122] les autres carbones du composé de formule (I) comprenant un radical RO = H [0123] De préférence, le composé répond à la formule (1) dans lequel [0124] - R1 à R4 sont identiques, [0125] - R5 et Re sont identiques ou différents et choisis parmi un atome d'hydrogène, un alkyl en C1 à C12, un groupement aryle en C,-C,, éventuellement substitué. [0126] Selon un mode de réalisation particulier, le composé répond à la formule (1) dans lequel [0127] - R, à R4 sont des atomes d'hydrogène, [0128] - et R6 sont identiques ou différents et choisis parmi un atome d'hydrogène, un alkyl en C, à C12, un groupement aryle en C6-Ce éventuellement substitué. [0129] De préférence, le composé répond à la formule (1) dans lequel [0130] - R, à R4 sont des atomes d'hydrogène, [0131] - et R6 sont identiques et choisis parmi un atome d'hydrogène, un alkyl en C, à C12 un groupement aryle en C6-C12éventuellement substitué. [0132] Selon un mode de réalisation particulier, le composé répond à la formule (I) dans lequel R5 et R4; sont identiques et choisis parmi un atome d'hydrogène et un alkyl en C, à CI. [0133] Dans un mode (le réalisation encore plus préféré le composé répond à la formule (I) dans lequel 12.5. et R6 sont identiques et choisis parmi un atome d'hydrogène ou un méthyle, un éthyle, un isopropyle. De préférence encore, R5 et 126 sont tous les deux des hydrogènes ou des méthyles. [0134] De préférence le composé répond à la formule (I) dans lequel n= 12, k=0, p=0 et m=0. [0135] Selon un aspect avantageux et préféré, le composé répond à la formule (I) dans lequel R et R' sont identiques avec [0136] - n= 12, k= 0, p= 0 [0137] - R, à R6 correspondent tous à un atome d'hydrogène, avec les autres carbones du composé de fonnule (I) comprenant un radical RO = H. [0138] Selon un autre aspect avantageux et préféré, le composé répond à la formule (I) clans lequel R et 12' sont identiques avec [0139] - n= 12, k= 0, p= 0 [0140] - R, à R4 sont des atomes d'hydrogène, R5 à R6 sont des méthyles avec les autres 17 carbones du composé de formule (I) comprenant un radical RO = H. [0141] Selon un mode de réalisation avantageux, le composé répondant à la formule (1) est sous forme de sels de chlorhydrate, hromhydratc, triflatc, phosphate, sulfate, dichloroacétate, lactate, succinatc, tartrate, citrate de préférence sous forme de sulfate, dichloroacétatc ou de chlorhydrate. [0142] De préférence encore, le composé répondant à la formule (I) est sous forme de sel de chlorhydrate. [0143] Selon un mode de réalisation encore plus préféré, le composé répondant à la formule (I) est choisi parmi les composés de formules suivantes : [0144] [Chem.4] [0145] [Chcm.5] [0146] [Chem.6] [0147] [Chem.7] 18 [0148] Dans le cadre de la présente invention, les composés ci-dessus sont dénommés suc- cessivement BSQ-1, BSQ-2, BSQ-3 et BSQ-4. [0149] Dans un mode de réalisation encore plus préféré, le composé répondant à la formule (I) est le composé BSQ-1, de formule : [0150] [Che m.4] [0151] Selon un aspect particulier, le composé répondant à la formule (I) pour son utilisation selon la présente invention, de préférence le composé BSQ-1 est sous forme de mélange de diastéroisomères ou de diastéréomère individuel. [0152] Un second objet de l'invention concerne une composition cosmétique comprenant un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus ou un de ses sels cosmétiquement acceptables et un excipient cosmétiquement acceptable. [0153] La composition cosmétique comprenant un composé de formule (I) tel que défini ci- dessus ou un de ses sels cosmétiquement acceptables et un excipient cosmétiquement acceptable, est destinée à une application topique pour diminuer ou prévenir une mauvaise odeur cutanée, de préférence une mauvaise odeur cutanée provenant du pied, causée par au moins une bactérie. [0154] En particulier, la mauvaise odeur cutanée, de préférence la mauvaise odeur cutanée provenant du pied est causée par au moins une bactérie appartenant à l'un des genres suivants Brevibacterium spp, Micrococcus spp, Corynebacterium spp, et Staphylococcus spp autre que Staphylococcus aureus. [0155] De façon encore plus particulière, la mauvaise odeur cutanée, de préférence la mauvaise odeur cutanée provenant du pied est causée par au moins une bactérie appartenant à l'une des espèces suivantes Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus cohnii, Staphylococcus haemolyticus, Staphylococcus hominis, Brevibacterium casei, Brevibacterium agri, Brevibacterium linens, Brevibacterium epidennidis, Micrococcus luteus, Micrococcus sedentanus, Corynebacterium striation, Corynebacterium minutissimum, Corynebacterium, feikeium, Corynebacterium urealyticum, Bacillus subtilis. De préférence encore, la mauvaise odeur cutanée provenant du pied est causée par au moins une bactérie appartenant à l'une des espèces suivantes Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus cohnii, Staphylococcus haemolyticus, Staphylococcus hoininis, Brevibacterium casei, Brevibacterium epidermidis, Brevibacterium linens, 19 Micrococcus luteus, Micrococcus sedemarius. En particulier, la mauvaise odeur cutanée est causée par au moins une bactérie appartenant à l'une des espèces suivantes Staphylococcus epidermidis, Brevibameriunz epidermidis de préférence la mauvaise odeur dans le cadre de la présente invention est causée par une bactérie appartenant à l'espèce Brevibacterium epidermidis. [0156] Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention, comprend le composé de formule (1) à une concentration allant de 0.1 à 10%, de préférence de 0.5 à 5%, de façon plus préférée d'au moins 1% en poids par rapport au poids total de la composition. [0157] L'Homme du métier veillera à ce que la composition selon l'invention comprenne le composé de formule (1) ou un de ses sels cosmétiquement acceptable, en quantité suffisante pour obtenir l'effet cosmétique souhaité, en prenant en compte notamment l'âge, le sexe, le poids du sujet. [0158] La composition selon l'invention se présente sous une forme adaptée à une ap- plication topique sur la peau. A titre d'exemple, la composition peut être sous forme de solution, de lotion, d'émulsion obtenue par exemple par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou d'une phase aqueuse dans une phase grasse (W/O). De façon avantageuse et préférée, la composition selon la présente invention n'est pas une composition lipophile. La composition topique selon l'invention peut être sous forme anhydre, aqueuse ou d'émulsion, de préférence sous forme aqueuse. Elle peut se présenter sous forme de lotion, crème, pommade, gel, shampoing, de patch polymérique, d'hydrogel, base lavante, spray, mousse, aérosol, d'onguent ou d'autre forme adaptée à l'utilisation selon la présente invention. [0159] Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention est sous forme de lotion, crème, pommade, gel, spray, mousse, aérosol ou onguent. De préférence, la composition selon la présente invention est sous forme de crème. [0160] Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention, comprend le composé de formule (I) tel que défini ci-dessus sous la forme de sel de chlorhydrate, bromhydrate, triflate, phosphate, sulfate, dichloroacétate, lactate, succinate, tartrate, citrate de préférence sous forme de chlorhydrate. [0161] Dans un mode de réalisation préféré, la composition selon la présente invention est intégrée dans un dispositif médical ou cosmétique, de préférence cosmétique, destiné à être appliqué sur la peau par exemple un patch ou un textile destiné à être appliqué sur la peau. [0162] Dans un mode de réalisation encore plus particulier, la composition selon la présente invention, est intégrée dans un patch ou un textile destiné à être appliqué sur la peau, de préférence sur la peau du pied. [0163] Selon un aspect préféré, la composition selon l'invention est sous forme de patch po- lymérique apte à être appliqué sur la peau au niveau d'une zone cutanée atteinte ou susceptible d'être atteinte d'une mauvaise odeur cutanée, de préférence au niveau de la peau du pied. Le patch polymérique comprend de préférence le composé de formule (1) au sein d'une couche polymérique dans laquelle le composé de formule (1) se trouve dans une composition de forme hydrogel ledit hydrogel étant de préférence apte à libérer progressivement le composé de formule (1) compris dans la composition selon l' invention. [0164] Selon un autre aspect préféré, la composition selon l'invention est intégrée à un matériau textile c'est-à-dire imprégnée dans un textile par exemple des chaussettes, ledit textile étant apte à être appliqué sur la peau au niveau d'une zone cutanée atteinte ou susceptible d'être atteinte d'une mauvaise odeur cutanée, de préférence au niveau de la peau du pied. Le textile étant de préférence apte à libérer progressivement le composé de formule (1) compris dans la composition selon l'invention. L'Homme du métier veillera à adapter le matériau textile en fonction de la zone d'application visée, ainsi que la forme galénique de la composition cosmétique selon l'invention. [0165] La composition cosmétique selon la présente invention, comprend au moins un composé de formule (1) tel que défini ci-dessus en tant que seul ingrédient cosmétiquement actif, ou en combinaison avec un ou plusieurs autres ingrédients cosmétiquement actifs. Selon un aspect préféré, le composé de formule (1) tel que défini ci-dessus est le seul ingrédient cosmétiquement actif présent dans la composition selon la présente invention. [0166] La composition selon la présente invention peut comprendre un ou plusieurs autres additifs inertes tels que par exemple des émollients, des agents hydratants, des agents stabilisateurs, des agents régulateurs de pH, des agents émulsionnants, des antioxydants, des conservateurs, des solvants. [0167] L'Homme du métier choisira de façon adaptée les additifs et excipients constituant la composition selon l'invention en fonction de la forme galénique souhaitée. Il saura également choisir la forme galénique la plus adaptée au sujet considéré. [0168] Selon un mode de réalisation, la composition selon la présente invention est appliquée par voie topique 1 à 2 fois par jour, sur une période allant de 1 jour à 6 mois, renouvelable, de préférence sur une période d'au moins 4 semaines, de préférence encore sur une période d'au moins 8 à 16 semaines. L'application de ladite composition pouvant être effectuée en cycle avec ou sans période de repos ou encore de façon continue sur une période donnée. [0169] Selon un autre mode de réalisation, la composition selon la présente invention est ad- ministrée de façon unique. [0170] Un troisième objet de l'invention concerne donc un matériau textile comprenant une composition cosmétique selon la présente invention. 21 101711 On entend par un matériau textile comprenant la composition cosmétique selon la présente invention, un matériau textile dans lequel la composition est intégrée, c'est-à-dire imprégnée dans un textile, par exemple des chaussettes, ledit textile étant apte à être appliqué sur la peau au niveau d'une zone cutanée atteinte ou susceptible d'être atteinte d'une mauvaise odeur cutanée, de préférence au niveau de la peau du pied. Le textile étant de préférence apte à libérer progressivement le composé de formule (1) compris dans la composition selon l'invention. L'Homme du métier veillera à adapter le matériau textile en fonction de la zone d'application visée, ainsi que la forme galénique de la composition cosmétique selon l'invention. [0172] Le matériau textile selon la présente invention peut être appliqué par voie topique 1 à 2 fois par jour, sur une période allant de 1 jour à 6 mois, renouvelable, de préférence sur une période d'au moins 4 semaines, de préférence encore sur une période d'au moins 8 à 16 semaines. L'application dudit matériau peut être effectuée en cycle avec ou sans période de repos ou encore de façon continue sur une période donnée. [0173] Selon un autre aspect, la présente invention concerne un kit comprenant dans un même emballage la composition selon l'invention et un dispositif dans lequel la composition est apte à être intégrée, de préférence un textile. L'invention sera davantage illustrée par les figures et exemples suivants. Cependant, ces exemples et ces figures ne doivent en aucun cas être interprétés comme limitant la portée de l'invention. Exemples [0174] Exemple I : Détermination des concentrations minimales inhibitrices (CMI en pg/ mL) des composés aminostéroidiens analogues de la squalamine BSQ-1 à BSQ-4 selon l'invention, de la squalamine et du composé aminostéroidien analogue de la squalamine ASD1, sur les bactéries susceptibles de causer une mauvaise odeur cutanée, en particulier une mauvaise odeur cutanée provenant du pied. [0175] Matériel et Méthode : [0176] Les molécules squalamine, BSQ-I, BSQ-2, BSQ-3, BSQ-4 et ASD1 ont été syn- thétisées par la société Biosqual. Les souches bactériennes ont été fournies de l'Institut Hospitalo-Universitaire Méditerranée infection. [0177] La concentration minimale inhibitrice des molécules a été déterminée par la méthode de microdilution en plaques. [0178] Des solutions stocks contenant les molécules à 5 mg/mL ont été préparées. Des dilutions successives ont été préparées dans l'eau pour arriver à la concentration 55.55 pg/mL Dans des plaques 96-puits, 90 pL de milieu liquide Müeller Hinton II (MH II, cation adjusted) (Becton Dickinson, Le Pont de Claix, France) ont été mis dans tous les puits et 90 pL de la solution antibactérienne à 55.55 pg/mL ont été rajoutée au premier puit. Des dilutions au 'A ont été faites en transférant 90 pL, de la première solution jusqu'aux puits suivants contenant le milieu de culture seul. [0179] Une suspension bactérienne des différentes bactéries a été préparée et ajustée à 0.5 McFarland. Cette suspension a été diluée au 1 :20 dans le milieu MH II. Par la suite, 10 FIL de cette suspension ont été rajoutés à la solution contenant les agents antibactériens afin d'obtenir un volume final de 100 pL avec environ 5 x 105 cfu/mL de bactéries dans chaque puit. Les concentrations testées dans les plaques étaient : 25 - 12.5 - 6.25 -3.125-1.56-0.78-0.39-0.195 pg/mL. [0180] Une colonne de contrôle bactérien a été prévue dans la plaque ainsi qu'une colonne de contrôle du milieu de culture. Les plaques ont été incubées à 37°C pendant 24 - 48h et les CMIs ont été déterminées à l'oeil nu et après rajout de colorant vital (iodonitrotetrazolium chloride, Sigma Aldrich). [0181] Résultats : [0182] Les molécules présentent des CMIs comprises entre 0.78 pg/mL et 3.125 pg/mL envers les souches testées témoignant d'une activité antibactérienne envers les souches responsables des mauvaises odeurs cutanées. [0183] Tableau 1 : CMI (pg/mL) des composés aminostéroidiens analogues de la squalamine BSQ-1 à BSQ-4 et du composé ASD1 sur les bactéries susceptibles de causer une mauvaise odeur cutanée [0184] [Tableaux1] Fspe s-de bastére Squala mine B:SQ1 11,SQ2 FISQ3 CMI Kerr,L; B.SQ4 Cil ASD1 CM' (u ght) CMI CMI pg,trnr , fremL) g, (pgimL) aspte ?de Sb 3.125 ,... 5E 1...36 3.125 6.25 ^ LOU0 li. 1.78-1.56 j 0,78 0.7B 0,78 3. 2 u .25 Staphyiocoects- haetneeicus 1.56 3.125 12 ..t. 1125- . 6,25 I e s te . 2 r B, case 1.56 j 1.56 3.125 3,125 r1125 5.25 B.e 4redes 9.78 018 075 0. 1.56 6.25 1.56 .125 1 '76 6.25 Cd C spp M. kteus G .784 56 0..78-1.56 1.5E 1..._ 3,125 :&35 M. Serre: 7 Ç 1,78 .513 .125 3./25 3,.125 acet:iwu s 7. C 1.55 p., 3:125- 6. 6,25 [0185] Ces résultats mettent en évidence une activité antibactérienne des composés BSQ-1 à BSQ-4 équivalente à celle de la squalamine pour l'ensemble des bactéries testées. Ces résultats mettent également en évidence de façon avantageuse que les composés BSQ1 à BSQ-4 présentent une meilleure activité antibactérienne en comparaison à celle du composé ASD1 sur les bactéries pour lesquelles ces composés ont été testés, en par- 23 ticulier Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus cohnil, Staphylococcus haemolyilcus'Smphylococcus hominis, Brevihacterium casei, Brevihacterium linens, Brevihacterium epidermidis, Micrococcus Muais, Micrococcus sedemarius. On peut ainsi noter une supériorité de l'activité antibactérienne à l'encontre de Brevihacterium epidermidis des composés BSQ-1 à BSQ-4 par rapport au composé ASDI avec un écart de deux dilutions. 24 [Revendication I]