Brevet FR3099931A1 — publié le 20210219

Description Titre de l'invention : Alcanes ramifiés et fonctionnalisés et leur procédé de préparation [0001] La présente invention concerne des alcanes ramifiés fonctionnalisés ou mélange d'isomères d'alcanes ramifiés fonctionnalisés comprenant n atomes de carbone, n représentant 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32. [0002] Les alcanes ramifiés fonctionnalisés comprenant un nombre important d'atomes de carbone, notamment 8 atomes de carbone ou plus, ont des applications variées. Ils peuvent notamment être utilisés en tant que matière première pour préparer des tensioactifs, des émollients, comme solvant, entrer dans la composition d'antimousses ou pour la synthèse monomères pour la préparation de polymères variés. [0003] Cependant, ces composés sont généralement issus de ressources fossiles, notamment pétrole. En plus d'avoir un impact négatif sur l'environnement, l'utilisation de ressources fossiles, et notamment pétrole, aboutissent à des alcanes présentant des impuretés de type composés aromatiques. De plus, pour obtenir des alcanes fonctionnalisés supérieurs, notamment avec un nombre d'atomes de carbone au moins égale à 16, il est nécessaire notamment de passer par des réactions d'oligomérisation, ces réactions mènent à des mélanges d'oléfines puis à des mélanges d'alcanes (après hydrogénation des oléfines) comprenant n atomes de carbone qui présentent des impuretés en n-4 et n-F4 atomes de carbone. De telles impuretés peuvent ne pas être souhaitées. [0004] Il convient de fournir de nouveaux composés pouvant être utilisés dans de nombreux domaines technologiques et notamment dans les compositions cosmétiques, dans les compositions agrochimiqucs ou des composés additifs alimentaires ou en synthèse de polymères. [0005] Un des objectifs de la présente invention est de fournir de tels nouveaux composés pouvant notamment être utilisés en tant que tensio-actif, émollient, etc. totalement ou partiellement bio-sourcés [0006] Un autre objectif de la présente invention est également de fournir de tels composés présentant un taux d'impureté moindre. [0007] Un autre objectif de la présente invention est également de fournir un procédé pour la préparation de tels alcanes. [0008] D'autres objectifs encore apparaîtront à la lecture de la description de l'invention qui suit. [0009] La présente invention concerne un alcane ramifié fonctionnalisé comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8+4x avec x un entier compris entre 0 et 6 (n égale à 2 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32) et comprenant en outre deux groupements pendants A et B portés par deux atomes de carbone adjacents, A représentant OH et B étant choisi dans le groupe constitué par H, OH, OR, OR'-OH, OC(0)R, SR, NHR, dans lesquels : [0010] R est choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; un groupe alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ; un groupe alkynylc, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ; un groupe aryle, mono ou polycyclique, comprenant de 6 à 12 atomes de carbone ; un groupe hétéroaryle mono ou polycyclique comprenant de 5 à 12 membres dont au moins 1 hétéroatomes, de préférence 1 à 3 hétéroatomcs, notamment choisis parmi O. N, S, lesdits alkyle, alkényle, alkynylc, aryle ou hétéroarylc étant non-substitutés ou substitués par au moins un groupe choisi parmi OH, O-(C1-C10)-alkyl linéaire ou ramifié, OC(0)-(C1-C10)-alkyl linéaire ou ramifié, -SH ; et [0011] R' est choisi dans le groupe constitué par (CH2),,,-CH', m étant compris entre 1 et 15 et (CH2),-(CH(OH)),-(CH2),-Cfli, p étant compris entre 1 et 12, q étant compris entre 1 et 6, r étant compris entre 1 et 12. [0012] De préférence, R est choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et un groupe alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone. [0013] De façon particulièrement avantageuse, ces composés sont exempts de sous-produits de type composés aromatiques. [0014] De préférence, lorsque n représente 16, 24 ou 32, l'alcane fonctionnalisé est exempt de sous-produits de type composés aromatiques et d'alcanes comprenant n-4 ou n-F4 atomes de carbone. [0015] Dans le cadre de la présente invention on entend par le fait que l'alcane ramifié est exempt d'alcane comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone que l'alcane ne comporte pas en tant qu'impuretés des alcanes comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone. [0016] De préférence, les alcanes ramifiés selon l'invention sont de formule (I) suivante : [0017] [0018] RI, R2, R, et R4, identiques ou différents, sont choisis parmi H, les alkyles, linéaires, ramifiés, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone et le nombre total d'atomes de carbone des groupes R', R2. R, et R4 étant égal à 6-F4x, x étant un nombre entier de 0 à 6; [0019] sous réserve que : 3 [0020] - deux au plus parmi les groupes -12,, R2, R3 et R4 sont H ; [0021] - lorsque l'un des groupes 12, ou R2 est Hou lorsque les groupes R1 et R2 sont H, alors les groupes R3 et R4 sont des groupes (C1-C30)alkyles, et [0022] - lorsque l'un des groupes R3 ou R4 est H ou lorsque les groupes R3 et R4 sont H, alors les groupes RI et R2 sont des groupes (C1-C30)alkyles [0023] A et B étant tel que défini ci-dessus. [0024] Selon l'invention, un groupe alkyle désigne un groupe aliphatique hydrocarboné, saturé, linéaire ou ramifié comprenant, sauf mention contraire, de 1 à 30 atomes de carbone. A titre d'exemples, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, isobutylc, tertbutyle, pentyle, undecényle, laurylc, palmylc, oléyle, linoléyle, érucyle ou ricinoléyle. [0025] Les composés de formule (I) correspondent donc à des isomères d'alcanes ramifiés fonctionnalisés selon la nature des groupements A et B. [0026] Ces composés comprennent au total (sans compter les groupements A et B 8+4x atomes de carbone x étant un entier compris entre 0 et 6, ce qui correspond au nombre total d'atomes de carbone des groupes R,, R2. 12.3 et R4 et des deux atomes de carbone portant ces groupes. Les composés de formule (1) selon l'invention sont donc des composés ramifiés comprenant au total 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32 atomes de carbone (qui ne prend pas en compte les atomes de carbone de A et B) et portant deux groupes latéraux A et B tel que définis ci-dessus. [0027] Selon l'invention, un groupe alkyle désigne un groupe aliphatique hydrocarboné, saturé, linéaire ou ramifié comprenant, sauf mention contraire, de 1 à 30 atomes de carbone. A titre d'exemples, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertbutyle, pentyle, undecényle, lauryle, palmyle, oléyle, linoléyle, érucyle ou ricinoléyle. [0028] Selon l'invention, un groupe alcényle désigne un groupe aliphatique hydrocarboné correspondant au radical issu d'un alcène. Un tel groupe comprend donc une insaturation et peut être représenté par la formule C,,H2,' n représentant le nombre d'atomes de carbone. [0029] Selon l'invention, un groupe aryle désigne un groupe aromatique cyclique comprenant entre 6 et 10 atomes de carbone. A titre d'exemples de groupes aryles, on peut citer les groupes phényle ou naphtyle. [0030] Selon l'invention, un groupe hétéroaryle désigne un groupe monocyclique ou bi- cyclique aromatique de 5 à 10 chaînons contenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi O, S ou N. A titre d'exemples, on peut citer les groupes irnidazolyle, thiazolyle, oxazolyle, furanyle, thiophényle, pyrazolyle, oxadiazolyle, tétrazolyle, pyridinyle, pyrazinyle, pyrirnidinyle, pyridazinyle, indolyle, benzofuranyle, benzothiophényle, benzoxazolyle, benzimidazolyle, indazolyle, benzothiazolyle, isobenzothiazolyle, benzo- triazolylc, quinoléinyle. isoquinoléinyle. [0031] A titre d'hétéroaryle comprenant 5 à 6 atomes, dont 1 à 4 atomes d'azote, on peut notamment citer les groupes représentatifs suivants : pyrrolyle, pyrazolyle, 1,2,3-triazolyle, 1,2,4-triazolyle, tétrazolylc, 1,2,3-triazinylc ; [0032] On peut également citer, à titre d'héteroaryle, le thiophényle, l'oxazolylc, le fu- razanyle, le 1,2,4-thiadiazolyle, le naphthyridinyle, le quinoxalinyle, le phtalazinyle, l'imidazo[1,2-alpyridine, l'imidazo[2,1-111thiazolyle, le cinnolinylc, le benzofurazanyle, l'azaindolylc, le benzimidazolyle, le benzothiophényle, le thiénopyridyle, le thiénopyrimidinyle, le pyrrolopyridyle, l'imidazopyridyle, le benzoazaindole, le 1,2,4-triazinyle, l'indolizinyle, l'isoxazolyle, l'isoquinolinyle, l'isothiazolylc, le purinyle, le quinazolinyle, le quinolinyle, l'isoquinolyle, le 1,3,4-thiadiazolyle, le thiazolyle, r isothiazolylc, le carbazolylc, ainsi que les groupes correspondants issus de leur fusion ou de la fusion avec le noyau phényle. [0033] Selon l'invention, le terme « (hétéro)arylalkyles » désigne à la fois les groupes hété- roarylalkyles et arylalkylcs. [0034] Lorsqu'un radical alkyle est substitué par un groupe aryle, on parle de radical "arylalkylc" ou "aralkylc". Les radicaux "arylalkylcs" ou "aralkyles" sont des radicaux aryl-alkyl-, les groupes aryles et alkyles étant tels que définis ci-dessus. Parmi les radicaux arylalkylcs, on peut notamment citer le radical benzyle ou phénéthyle. [0035] Lorsqu'un radical alkyle est substitué par un groupe hétéroaryle, on parle de radical "hétéroarylalkyle". Les radicaux "hétéroarylalkyles" sont des radicaux hétéroarylalkyl-, les groupes hétéroaryles et alkyles étant tels que définis ci-dessus. Parmi les radicaux hétéroarylalkyles, on peut notamment citer le radical furfuryle. [0036] De préférence, les alcanes ramifiés selon l'invention sont exempts de sous-produits de type composés aromatiques. [0037] La présente demande concerne également des mélanges d'isomères d'alcanes ramifiés comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32, et comprenant en outre deux groupements pendants A et B portés par deux atomes de carbone adjacents, A et B étant tel que défini ci-dessus. [0038] Dans le cadre de la présente invention, le mélange d'isomères peut être composé de différents isomères d'alcanes comprenant n atomes de carbone, n ayant une valeur unique choisie parmi 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32. Le mélange d'isomères selon l'invention peut également être composé de différents isomères d'alcanes comprenant 8 atomes de carbone et/ou 12 atomes de carbone et/ou 16 atomes de carbone et/ou 20 atomes de carbone et/ou 24 atomes de carbone et/ou 28 atomes de carbone et/ou 32 atomes de carbone. [0039] De préférence, le mélange d'isomères d'alcanes ramifiés selon l'invention comprenant n = 16, 24 ou 32 atomes de carbone est exempt de composés aromatiques et d'alcanes comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone. [0040] De préférence, le mélange d'isomères d'alcanes ramifiés selon l'invention comprend au moins deux isomères d'alcanes ramifiés de formule (1) suivante : [0041] 1 4 R 100421 R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis parmi H, les alkyles, linéaires ou ramifiés, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone ; le nombre total d'atomes de carbone des groupes R1, R2, R3 et R4 étant égal à 6+4x, x étant un nombre entier de 0 à 6 100431 sous réserve que : 100441 - deux au plus parmi les groupes R1, R2, R3 et R4 sont H ; 100451 - lorsque l'un des groupes R' ou R2 est Hou lorsque les groupes R1 et R, sont H, alors les groupes R3 et R4 sont des groupes (C1-C30)alkyles, et 100461 - lorsque l'un des groupes R3 ou R4 est H ou lorsque les groupes R3 et R4 sont H, alors les groupes R' et R2 sont des groupes (C1-C30)alkyles 100471 A et B étant tel que défini ci-dessus. 100481 Selon un mode de réalisation, les mélanges de l'invention sont tels que tous les composés de formule (1) telle que définie ci-dessus comprennent 8+4x atomes de carbone (sans compter les groupes A et B), x étant tel que défini ci-dessus et étant identique pour tous les composés dudit mélange. 100491 La présente demande concerne également un procédé de préparation des alcanes ramifiés ou mélange d'alcanes ramifiés selon l'invention. Ce procédé de préparation comprend : 100501 - l'époxydation d'une oléfine ramifiée ou d'un mélange d'isomères d'oléfines ramifiées comprenant n atomes de carbone, n étant tel que défini ci-dessus ; [0051] - une réaction d'addition d'un composé BH, B étant tel que défini ci-dessus. [0052] De préférence, la réaction d'époxydation est mise en oeuvre par toute méthode connue de l'homme du métier, par exemple en présence de 11,02, d'un catalyseur choisi parmi les acides de Brônsted par exemple en solution ou résines sulfoniques, zéolites, composés métalliques notamment choisi parmi W, Mo, Ti, et d'un acide organique, par exemple acide acétique ou acide formique. [0053] La réaction d'époxydation est de préférence mise en oeuvre à une température comprise entre 0 et 120°C, de préférence entre 0 et 100°C, de préférence entre 20 et 80°C. [0054] De préférence, la réaction d'addition (ouverture de l'époxyde formé suite à 6 l'époxydation) est mise en oeuvre en présence d'un catalyseur choisi parmi les acides de Briinsted ou les acides de Lewis dont la base conjuguée n'a pas de caractère nucléophile, par exemplefloSO4, H3PO4, CF3S03H, CHSO,H, HBF4, ZnCl2, FeCI3. [0055] La réaction d'addition est de préférence mise en oeuvre à une température comprise entre 0 et 150°C, de préférence entre 20 et 100°C. [0056] L'oléfine ramifiée selon l'invention est de préférence de formule (H) [0057] (11) [0058] dans laquelle RI, 122, R3 et R4 ont la définition donnée pour la formule (I). [0059] Dans cette formule (H) : [0060] - deux au plus parmi les groupes RI, R2, R3 et R4 sont H, [0061] - lorsque l'un des groupes RI ou R2 est H ou lorsque les groupes RI et R2 sont H, alors les groupes R3 et R4 sont des groupes (C1-00)alkyles, et [0062] - lorsque l'un des groupes R3 et R4 ou H ou lorsque les groupes R et R4 sont H, alors les groupes RI et R2 sont des groupes (C1-C39)alkyles. [0063] Le procédé de l'invention peut mettre en oeuvre une oléfine ramifiée de formule (II) ou un mélange d'oléfines ramifiées de formule (II) comportant le même nombre d'atomes de carbone ou un nombre d'atomes de carbone différent, de préférence le même nombre d'atomes de carbone. [0064] Selon un mode de réalisation du procédé de l'invention, le mélange d'isomères d'oléfines ramifiées comprend au moins deux isomères d'oléfines ramifiées de formule (II). [0065] Les oléfines de formule (II) répondent donc à l'une des formules suivantes : H n' > P: 4 H 4 (Ei P:4 [0066] [0067] dans lesquelles R'1, R'2, R':let R'4 sont des groupes (C1-C0)alkyles. [0068] Comme mentionné ci-dessus, les composés de formule (II) sont des composés ramifiés comprenant au total 8-F4x atomes de carbone avec x un entier compris entre 0 et 6. Les composés de formule (II) sont donc des composés ramifiés dont la chaîne principale comprend 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32 atomes de carbone. [0069] Le mélange d'isomères d'oléfines ramifié selon l'invention est un mélange comprenant au moins deux oléfines de formule (II). De préférence, les mélanges de l'invention sont tels que tous les composés de formule (II) telle que définie ci-dessus 7 comprennent 8+4x atomes de carbone, x étant tel que défini ci-dessus et étant identique pour tous les composés dudit mélange. [0070] Les oléfines ramifiées ou mélange d'isomères d'oléfines ramifiées selon l'invention, notamment lorsque n représente 8, 16, 24 ou 32, peuvent être obtenus par dimérisation d'un mélange d'isomères d'oléfine ramifiée comprenant n/2 atomes de carbone. [0071] Ainsi, les oléfines ramifiées ou le mélange d'isomères d'oléfines ramifiées tel que défini ci-dessus est obtenu par dimérisation d'un mélange d'isomères d'oléfines ramifiées comprenant 4-F2x atomes dc carbone, de préférence x étant un nombre pair, de préférence obtenu à partir de bioressources. [0072] Ainsi, les oléfines ramifiées comprenant 8 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d'oléfines ramifiées comprenant 4 atomes de carbone. Les oléfines ramifiées comprenant 16 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d'oléfines ramifiées comprenant 8 atomes de carbone. Les oléfines ramifiées comprenant 24 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d'oléfines ramifiées comprenant 12 atomes de carbone. Les oléfines ramifiées comprenant 32 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d'oléfines ramifiées comprenant 16 atomes de carbone. [0073] L'étape de dimérisation peut être réalisée en présence d'un catalyseur choisi parmi les acides dc Breinsted en solution, par exemple H2SO4, FLP04, HF, CF,SO4-1, CE3S03 H ; les acides de Breinsted solides, par exemple résines organiques, argiles, zéolites, Fl% PO4 sur silice ; les acides de Lewis, par exemple ZnC1,,, AlCL ; les composés organométalliques, par exemple complexes Ni, mélanges de complexes de Ni et de Al ; les liquides ioniques, par exemple [BMIm][N(CF3S02)2] / HN(CF.380,)2; les argiles à structures lamellaires comme la Montmorillonite ; les résines organiques comme les Amberlysts, résine sulfonique ; les composés organométalliques comme tel que par exemple [LNiCH2R9][A1C14] dans lequel L = PR' n, R9 représente un alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant 9 atomes de carbone et R'n représente un groupe -CH,-R9. [0074] L'étape de dimérisation est de préférence mise en oeuvre à une température comprise entre 30 et 250°C. [0075] De façon particulièrement avantageuse, les oléfines ramifiées comprenant 8 et 12 et 16 atomes de carbone sont obtenues à partir d'isobutène. De préférence, ledit isobutene est obtenu à partir de bioressources, notamment tel que décrit dans la demande W02012052427, par exemple à partir de polysaccharides (sucres, amidons, celluloses, etc). [0076] De façon particulièrement avantageuse, l'obtention des oléfines ramifiées par dimé- risation permet d'obtenir des oléfines ramifiées ou mélange d'oléfines ramifiées exempte d'oléfines en n-4 et n+4. [0077] Les oléfines ramifiées ou mélange d'isomères d'oléfines ramifiées selon l'invention, 8 peuvent également être obtenus par oligomérisation d'au moins deux mélanges d'oléfines ramifiées comprenant respectivement m et p atonies de carbone de façon à avoir m-Fp=n=8+4x. [0078] L'étape d'oligomérisation peut également être suivie d'une ou plusieurs étapes de pu- rification par exemple pour supprimer ou réduire significativement les oléfines en n-4 et n+4. [0079] De préférence, les oléfines ramifiées comprenant ni +p atonies de carbone sont obtenus à partir de hioressources et notamment à partir d'isobutène obtenu selon le procédé décrit dans la demande W02012052427, par exemple à partir de polysaccharides (sucres, amidons, celluloses, etc). [0080] La présente demande concerne également des alcanes ramifiés fonctionnalisé ou mélange d'isomères d'alcanes ramifiés fonctionnalisés comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32, et comprenant en outre une fonction époxyde. [0081] Lorsque n représente 16, 24 ou 32 l'alcane ramifié époxyde ou le mélange d'isomères d'alcanes ramifiés époxydés sont de préférence exempt de composés aromatiques et d'alcanes comprenant n-4 ou n-F4 atonies de carbone. Dans ce mode de réalisation particulier les alcanes ramifiés époxydés ou mélange d'alcanes ramifiés époxydés sont obtenus par dimérisation des composés correspondant n/2, ou par oligomérisation de composés isobutène puis purification, puis une étape d'époxydation. [0082] De préférence les composés alcanes ramifiés époxydés sont de formule (III) : [0083] (III) N/ R 100841 dans laquelle 12,, 122, 123 et R4 ont la définition donnée pour la formule (I). 100851 La présente demande concerne également l'utilisation des alcanes ramifiés comprenant des groupes A et B selon l'invention ou le mélange d'isomères d'alcanes ramifiés comprenant des groupes A et B selon l'invention et composé de formule (I) selon l'invention, comme ingrédient dans des formulations cosmétiques notamment en tant qu'émollient, tensio-actif, dans les formulations agrochimiques, notamment en tant que tensio-actifs ou solvant ou comme monomères pour la synthèse de polymères tels que par exemple les polyuréthanes, les polyesters. 100861 La présente invention concerne également l'utilisation des alcanes ramifiés époxydés selon l'invention en tant que piège à HCl dans des produits ou matériaux pouvant libérer du HCl au cours de leur vieillissement, tel que par exemple les PVC. 100871 La présente demande va maintenant être décrite à l'aide des exemples qui suivent. 9 [0088] Exemple 1 : Epoxydation d'isooctene [0089] On charge dans un réacteur muni d'une agitation [0090] - 100 g d' isooctène [0091] - 50 g d'acide formique [0092] Le mélange est chauffé à 70°C [0093] On introduit ensuite lentement en maintenant la température à 70°C [0094] 175 g d'eau oxygénée à la concentration de 35% dans l'eau [0095] La durée de l'introduction est 30mn. [0096] On maintient le mélange sous agitation à 70°C pendant 2h30mn. [0097] On refroidit le mélange à température ambiante. [0098] On additionne du sulfite de sodium jusqu'à la destruction totale de l'eau oxygénée encore présente en fin de réaction. [0099] Puis on sépare les 2 phases organique et aqueuse par décantation. [0100] La phase organique est lavée par une solution de bicarbonate de sodium puis par de l'eau. [0101] La phase organique est alors analysée : [0102] Conversion de l'isooctene : entre 85 et 95% [0103] Rendement en époxyisooctane : entre 75 et 95% [0104] Exemple 2 : Addition de méthanol sur l'époxyde obtenu à l'exemple 1 [0105] On charge dans un réacteur muni d'une agitation [0106] - 100 g d'époxyisooctane de l'exemple 1 [0107] - 100 g de méthanol (composé BH = CFL-OH) [0108] - 2 g d'acide tétrafluoroborique HBF4 [0109] Le mélange est chauffé à 60°C pendant lh. [0110] En fin de réaction, le mélange réactionnel est neutralisé par le bicarbonate de sodium puis il est dilué avec un solvant neutre éther diisopropylique, pour les besoins analytiques. [0111] La solution est analysée : [0112] Conversion de l'époxyisooctane engagé : 100% [0113] Rendement en produit d'addition de BH sur l'époxyisooctane : 80 à 98% [Revendication 1] [Revendication 2] REVENDICATIONSAlcane ramifié comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8-F4x avec x entier compris entre 0 et 6 et comprenant en outre deux groupements pendants A et B portés par deux atomes de carbone adjacents, A représentant OH et B étant choisi dans le groupe constitué par H, OH, OR, OR'-OH, OC(0)R, SR, NHR, dans lesquels : R est choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; un groupe alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ; un groupe alkynyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ; un groupe aryle, mono ou polycyclique, comprenant de 6 à 12 atomes de carbone ; un groupe hétéroaryle mono ou polycyclique comprenant de 5 à 12 membres dont au moins 1 hétéroatomes, de préférence 1 à 3 hétéroatomes, notamment choisis parmi O, N, S, lesdits alkyle, alkényle, alkynyle, aryle ou hétéroaryle étant non-substitutés ou substitués par au moins un groupe choisi parmi OH, 0-(C1-C10)-alkyl linéaire ou ramifié, OC(0)-(C1-C10)-alkyl linéaire ou ramifié, -SH ; et R' est choisi dans le groupe constitué par (CH2),,,-CH;, m étant compris entre 1 et 15 et (CH2)p-(CH(OH)),-(CF12),-C1-1" p étant compris entre 1 et 12, q étant compris entre 1 et 6, r étant compris entre 1 et 12. Alcane selon la revendication 1 de formule (I) (D R', R2, R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis parmi H, les alkyles, linéaires ou ramifiés, comprenant de 1 à 30 atonies de carbone et le nombre total d'atomes de carbone des groupes R', R2, R5 et R4 étant égal à 6+4x, x étant un entier compris entre 0 et 6; sous réserve que : - deux au plus parmi les groupes R', R2, R3 et R4 sont H ; - lorsque Fun des groupes R' ou R2 est H ou lorsque les groupes R, et R2 sont H, alors les groupes R3 et R4 sont des groupes (C,-C,5)alkyles, et - lorsque Fun des groupes R, ou R4 est H ou lorsque les groupes R' et R4 sont H, alors les groupes R' et R2 sont des groupes (CI-C.14141es A et B étant tel que défini à la revendication 1. 11 [Revendication 3] Mélange d'isomères d'alcanes ramifiés comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32, et comprenant en outre deux groupements pendants A et B portés par deux atomes de carhone adjacents, A et B étant tel que défini à la revendication 1. [Revendication 4] Mélange selon la revendication 3 comprenant 16, 24 ou 32 atomes de carhone exempt de composés aromatiques et d'alcanes comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone. [Revendication 5] Procédé d'obtention de l'alcane selon les revendications 1 à 2 ou du mélange selon les revendications 3 et 4 comprenant : - l'époxydation d'une oléfine ramifiée ou d'un mélange d'isomères d'oléfines ramifiées comprenant n atomes de carbone, n étant tel que défini à la revendication 1 ; - une réaction d'addition d'un composé BH, B étant tel que défini à la revendication 1. [Revendication 6] Procédé selon la revendication 5 dans lequel : - la réaction d'époxydation est de préférence mise en oeuvre en présence de H202, d'un catalyseur choisi parmi les acides de Brônsted par exemple en solution ou résines sulfoniques, zéolites, composés métalliques notamment choisi parmi W, Mo, Ti, et d'un acide organique, par exemple acide acétique ou acide formique ; - la réaction d'addition est mise en oeuvre en présence d'un catalyseur choisi parmi les acides de Briinsted ou les acides de Lewis dont la base conjuguée n'a pas de caractère nucléophile, par exemple H2SO4, CULSO3H, HBF4, ZnC12, FeC11. [Revendication 7] Procédé selon la revendication 5 ou 6, dans lequel l'oléfine ramifiée ou le mélange d'isomères d'oléfine ramifiée est obtenu par dimérisation d'un mélange d'isomères d'oléfine ramifiée comprenant n/2 atomes de carbone. [Revendication 8] Procédé selon la revendication 5 ou 6, dans lequel l'oléfine ramifiée ou le mélange d'isomères d'oléfine ramifiée est obtenu par oligomérisation d'au moins deux mélanges d'oléfines ramifiées comprenant respectivement m et p atomes de carbone de façon à avoir m-Fp=n. [Revendication 9] Procédé selon la revendication 7, dans lequel le mélange d'oléfine ramifiée comprenant n/2 atomes de carbone est obtenu à partir de bioressources. [Revendication 10] Mélange d'isomères d'alcanes ramifiés comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32, comprenant en outre une fonction époxyde. 12 [Revendication 11] Mélange selon la revendication 10 comprenant 16, 24 ou 32 atomes de carbone et étant exempt de composés aromatiques et d'alcanes comprenant n-4 ou n+4 atonies de carbone. [Revendication 12] Utilisation des alcanes ramifiés selon la revendication 1 à 2 ou le mélange selon les revendications 3 à 4, comme ingrédient dans des formulations cosmétiques notamment en tant qu'émollient, tensio-actif, dans les formulations agrochimiques, ou additif alimentaire notamment en tant que tensio-actifs ou solvant ou comme monomères pour la synthèse de polymères tels que par exemple les polyuréthanes, les polyesters.