Brevet FR3083137A1 — publié le 20200103

L'invention concerne un catalyseur additivé à l'aide d'un composé organique, sa méthode de préparation et son utilisation dans le domaine de l'hydrotraitement et/ou de l'hydrocraquage. Habituellement, un catalyseur d'hydrotraitement de coupes hydrocarbonées a pour but d'éliminer les composés soufrés ou azotés contenus dans celles-ci afin de mettre par exemple un produit pétrolier aux spécifications requises (teneur en soufre, teneur en aromatiques etc...) pour une application donnée (carburant automobile, essence ou gazole, fioul domestique, carburéacteur). Les catalyseurs d'hydrotraitement classiques comprennent généralement un support d'oxyde et une phase active à base de métaux des groupes VIB et VIII sous leurs formes oxydes ainsi que du phosphore. La préparation de ces catalyseurs comprend généralement une étape d'imprégnation des métaux et du phosphore sur le support, suivie d'un séchage et d'une calcination permettant d'obtenir la phase active sous leurs formes oxydes. Avant leur utilisation dans une réaction d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage, ces catalyseurs sont généralement soumis à une sulfuration afin de former l'espèce active. L'ajout d'un composé organique sur les catalyseurs d'hydrotraitement pour améliorer leur activité a été préconisé par l'Homme du métier, notamment pour des catalyseurs qui ont été préparés par imprégnation suivie d'un séchage sans calcination 20 ultérieure. Ces catalyseurs sont souvent appelés «catalyseurs séchés additivés». De nombreux documents décrivent l'utilisation de différentes gammes de composés organiques en tant qu'additifs, tels que des composés organiques contenant de l'azote et/ou des composés organiques contenant de l'oxygène. Dans la famille des composés organiques contenant de l'oxygène, l'utilisation de 25 mono, di- ou polyalcools éventuellement éthérifiés est décrite dans les documents W096/41848, W001/76741, US4012340, US3954673, E P601722 et W02005/035691. 2 On trouve aussi plusieurs brevets qui revendiquent l'utilisation d'acides carboxyliques (EP1402948, EP0482817). En particulier, dans le document EP0482817, l'acide citrique, mais aussi les acides tartrique, butyrique, hydroxyhexanoÏque, malique, gluconique, glycérique, glycolique, hydroxybutyrique ont été décrits. La spécificité 5 réside dans le séchage qui doit être conduit à une température inférieure à 200°C. L'art antérieur évoque plus rarement des additifs comportant des fonctions ester (EP1046424, W02006/077326). Le document US2014/0353213 décrit l'utilisation de lactames, d'esters cycliques (de type lactone) ou d'éther cycliques (de type oxacycloalkanes). 10 Quels que soient les composés choisis, les modifications induites ne permettent pas toujours d'accroître suffisamment les performances du catalyseur pour faire face aux spécifications concernant les teneurs en soufre et/ou azote des carburants. De plus, il est souvent très compliqué de procéder à leur déploiement industriel tant les méthodes sont complexes à mettre en oeuvre. 15 En conséquence, il ressort comme indispensable, pour les fabricants de catalyseurs, de trouver de nouveaux catalyseurs d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage à performances améliorées. Résumé L'invention concerne un catalyseur comprenant un support à base d'alumine ou de 20 silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIII, au moins un élément du groupe VIB et au moins un composé de formule (I) 0 X/*Y R3 Ri O R2 R4 dans laquelle : 3 - R1 est un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou cyclique - R2, R3 et R4 sont choisis parmi un atome d'hydrogène et un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, 5 linéaire, branché ou cyclique - X est choisi parmi un atome d'oxygène ou un atome de soufre, sauf lorsque Y représente un atome d'hydrogène, X est alors un atome d'oxygène - Y est choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou 10 cyclique ou un motif -C(0)R5, R5 étant choisi parmi un atome d'hydrogène et un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou cyclique. La demanderesse a en effet constaté que l'utilisation d'un composé de formule (I) en tant qu'additif organique sur un catalyseur contentant au moins un élément du 15 groupe VIII et au moins un élément du groupe VIB, permettait d'obtenir un catalyseur d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage montrant des performances catalytiques améliorées. En effet, le catalyseur selon l'invention montre une activité augmentée par rapport aux catalyseurs non additivés et aux catalyseurs séchés additivés connus. Typiquement, grâce à l'augmentation de l'activité, la température nécessaire pour atteindre une teneur en soufre ou azote souhaitée (par exemple 10 ppm de soufre dans le cas d'une charge gazole, en mode ULSD ou Ultra Low Sulfur Diesel selon la terminologie anglo-saxonne) peut être baissée. De même, la stabilité est augmentée, car la durée de cycle est prolongée grâce à la réduction de température nécessaire. Selon une variante, R3 représente un atome d'hydrogène et R4 représente un atome d'hydrogène. Selon une variante, le composé de formule (I) est choisi parmi le 3-hydroxypropanoate de tert-butyle, le 3-hydroxybutanoate de méthyle, le 3-hydroxybutanoate d'éthyle, le 3-hydroxypentanoate de méthyle, le 3-hydroxy-3-phénylpropan oate d'éthyle, le 3-méthoxypropanoate de méthyle, 4 le 3-éthoxypropanoate de méthyle, le 3-éthoxypropanoate d'éthyle, le 3-(acétoxy)butanoate d'éthyle, le 3-(méthylthio)propanoate de méthyle, le 3-(méthylthio)propanoate d'éthyle, le 3-(méthylthio)propanoate d'isoamyle, le 3-(méthylthio)butanoate d'éthyle et le 3-(éthylthio)propanoate de méthyle. 5 Selon une variante préférée, le composé de formule (I) est choisi parmi le 3-hydroxybutanoate d'éthyle, le 3-éthoxypropanoate d'éthyle, le 3-méthoxypropanoate de méthyle, le 3-(méthylthio)propanoate de méthyle et le 3-(méthylthio)propanoate d'éthyle. Selon une variante, la teneur en élément du groupe VIB est comprise entre 5 et 40 % 10 poids exprimé en oxyde de métal du groupe VIB par rapport au poids total du catalyseur et la teneur en élément du groupe VIII est comprise entre 1 et 10 % poids exprimé en oxyde de métal du groupe VIII par rapport au poids total du catalyseur. Selon une variante, le rapport molaire élément du groupe VIII sur élément du groupe VIB dans le catalyseur est compris entre 0,1 et 0,8. 15 Selon une variante, le catalyseur contient en outre du phosphore, la teneur en phosphore étant comprise entre 0,1 et 20 % poids exprimé en P205 par rapport au poids total du catalyseur et le rapport molaire phosphore sur l'élément du groupe VIB dans le catalyseur est supérieur ou égal à 0,05. Selon une variante, la teneur en composé de formule (I) est comprise entre 1 et 45 % 20 poids par rapport au poids total du catalyseur. Selon une variante, le catalyseur contient en outre un composé organique autre que le composé de formule (I) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre. Selon cette variante, le (ou les) composé(s) organique(s) est (sont) choisi(s) parmi un composé comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une 25 fonction carboxylique, alcool, thiol, thioéther, sulfone, sulfoxyde, éther, aldéhyde, cétone, ester, carbonate, amine, nitrile, imide, oxime, urée, amide ou encore les composés incluant un cycle furanique ou encore les sucres. Selon cette variante, le composé organique autre que le composé de formule (I) est choisi parmi la y-valérolactone, la 2-acétylbutyrolactone, le triéthylèneglycol, le 30 diéthylèneglycol, l'éthylèneglycol, l'acide éthylènediaminetétra-acétique (EDTA), l'acide maléique, l'acide malonique, l'acide citrique, l'acide gluconique, le glucose, le fructose, le saccharose, le sorbitol, le xylitol, l'acide y-cétovalérique, le 5 diméthylformamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidinone, le carbonate de propylène, le 3- oxobutanoate de 2-méthoxyéthyle, la bicine, la tricine, le 2-furaldéhyde (aussi connu sous le nom furfural), le 5-hydroxyméthylfurfural (aussi connu sous le nom 5- (hydroxyméthyl)-2-furaldéhyde ou 5-HMF), le 2-acétylfurane, le 5-méthy1-2- 5 furaldéhyde, l'acide ascorbique, le lactate de butyle, l'acétate de 2-éthoxyéthyle, l'acétate de 2-butoxyéthyle, l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, la 1-viny1-2-pyrrolidinone, la 1,3-diméthy1-2-imidazolidinone, le 1,5-pentanediol, la 1-(2-hydroxyéthyl)-2- pyrrolidinone, la 1-(2-hydroxyéthyl)-2,5-pyrrolidinedione, la 5-méthyl-2(3H)-furanone, la 1-méthy1-2-pipéridinone et l'acide 4-aminobutanoïque. 10 Selon une variante, le catalyseur est au moins partiellement sulfuré. L'invention concerne également des procédés de préparation du catalyseur selon l'invention tels que décrits dans les revendications. L'invention concerne également l'utilisation du catalyseur selon l'invention dans un procédé d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage de coupes hydrocarbonées. 15 Dans la suite, les groupes d'éléments chimiques sont donnés selon la classification CAS (CRC Handbook of Chemistry and Physics, éditeur CRC press, rédacteur en chef D.R. Lide, 81 ène édition, 2000-2001). Par exemple, le groupe VIII selon la classification CAS correspond aux métaux des colonnes 8, 9 et 10 selon la nouvelle classification IUPAC. 20 On entend par hydrotraitement des réactions englobant notamment l'hydrodésulfuration (HDS), l'hydrodéazotation (HDN) et l'hydrogénation des aromatiques (HDA). Description détaillée de l'invention Catalyseur 25 L'invention concerne un catalyseur comprenant un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIII, au moins un élément du groupe VIB et au moins un composé organique de formule (I) telle que décrite ci-dessous. 6 Le catalyseur selon l'invention peut être un catalyseur frais, c'est-à-dire un catalyseur qui n'a pas été utilisé comme catalyseur auparavant dans une unité catalytique et notamment en hydrotraitement et/ou hydrocraquage. Le catalyseur selon l'invention peut aussi être un catalyseur réjuvéné. On entend par 5 un catalyseur réjuvéné un catalyseur qui a été utilisé en tant que catalyseur dans une unité catalytique et notamment en hydrotraitement et/ou hydrocraquage et qui a été soumis à au moins une étape d'élimination partielle ou totale du coke par exemple par calcination (régénération). Ce catalyseur régénéré est ensuite additivé au moins par un composé de formule (I) pour obtenir le catalyseur réjuvéné. Ce catalyseur 10 réjuvéné peut contenir un ou plusieurs autre(s) additif(s) organique(s) qui peuvent être ajoutés avant, après ou en même temps que le composé de formule (I). La fonction hydrogénante dudit catalyseur, aussi appelée phase active, est assurée par au moins un élément du groupe VIB et par au moins un élément du groupe VIII. Les éléments du groupe VIB préférés sont le molybdène et le tungstène. Les 15 éléments du groupe VIII préférés sont des éléments non nobles et en particulier le cobalt et le nickel. Avantageusement, la fonction hydrogénante est choisie dans le groupe formé par les combinaisons des éléments cobalt-molybdène, nickel-molybdène, nickel-tungstène ou nickel-cobalt-molybdène, ou nickel-molybdènetungstène. 20 Dans le cas où une activité importante en hydrodésulfuration, ou en hydrodéazotation et en hydrogénation des aromatiques est souhaitée, la fonction hydrogénante est avantageusement assurée par l'association de nickel et de molybdène ; une association de nickel et de tungstène en présence de molybdène peut également être avantageuse. Dans le cas des charges de type distillats sous 25 vide ou plus lourdes, des combinaisons de type cobalt-nickel-molybdène peuvent être avantageusement utilisées. La teneur totale en éléments du groupe VIB et du groupe VIII est avantageusement supérieure à 6 % poids exprimé en oxyde par rapport au poids total du catalyseur. 7 La teneur en élément du groupe VIB est comprise entre 5 et 40 % poids, de préférence entre 8 et 35 % poids, et de manière plus préférée entre 10 et 30 % poids exprimé en oxyde de métal du groupe VIB par rapport au poids total du catalyseur. La teneur en élément du groupe VIII est comprise entre 1 et 10 % poids, de 5 préférence entre 1,5 et 9 % poids, et de manière plus préférée entre 2 et 8 % poids exprimé en oxyde de métal du groupe VIII par rapport au poids total du catalyseur. Le rapport molaire élément du groupe VIII sur élément du groupe VIB dans le catalyseur est préférentiellement compris entre 0,1 et 0,8, de préférence compris entre 0,15 et 0,6 et de manière encore plus préférée compris entre 0,2 et 0,5. 10 Le catalyseur selon l'invention comprend avantageusement également du phosphore en tant que dopant. Le dopant est un élément ajouté qui en lui-même ne présente aucun caractère catalytique mais qui accroit l'activité catalytique de la phase active. La teneur en phosphore dans ledit catalyseur est de préférence comprise entre 0,1 et 20 % poids exprimé en P2O5 par rapport au poids total du catalyseur, de 15 préférence entre 0,2 et 15 % poids exprimé en P2O5, et de manière très préférée entre 0,3 et 11 % poids exprimé en P205. Le rapport molaire phosphore sur l'élément du groupe VIB dans le catalyseur est supérieur ou égal à 0,05, de préférence supérieur ou égal à 0,07, de préférence compris entre 0,08 et 1, de préférence compris entre 0,01 et 0,9 et de manière très 20 préférée compris entre 0,15 et 0,8. Le catalyseur selon l'invention, avec ou sans le phosphore, peut avantageusement contenir en outre au moins un dopant choisi parmi le bore, le fluor et un mélange de bore et de fluor. Lorsque le catalyseur contient du bore ou du fluor ou un mélange de bore et de fluor, 25 la teneur en bore ou en fluor ou en mélange des deux est de préférence comprise entre 0,1 et 10 % poids exprimé en oxyde de bore et/ou en fluor par rapport au poids total du catalyseur, de préférence entre 0,2 et 7 % poids, et de manière très préférée comprise entre 0,2 et 5 % poids. 8 Le catalyseur selon l'invention comprend un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine. Lorsque le support dudit catalyseur est à base d'alumine, il contient plus de 50 % poids d'alumine par rapport au poids total du support et, de façon générale, il contient 5 uniquement de l'alumine ou de la silice-alumine telle que définie ci-dessous. De préférence, le support comprend de l'alumine, et de préférence de l'alumine extrudée. De préférence, l'alumine est l'alumine gamma. Le support d'alumine présente avantageusement un volume poreux total compris entre 0,1 et 1,5 creg-1, de préférence entre 0,4 et 1,1 creg-1. Le volume poreux 10 total est mesuré par porosimétrie au mercure selon la norme ASTM D4284 avec un angle de mouillage de 140°, telle que décrite dans l'ouvrage Rouquerol F. ; Rouquerol J. ; Singh K. « Adsorption by Powders & Porous Solids : Principle, methodology and applications », Academic Press, 1999, par exemple au moyen d'un appareil modèle Auto pore IIITM de la marque MicromeriticsTM^ 15 La surface spécifique du support d'alumine est avantageusement comprise entre 5 et 400 rn2.g-1, de préférence entre 10 et 350 rn2.g-1, de manière plus préférée entre 40 et 350 M2.g-1 . La surface spécifique est déterminée dans la présente invention par la méthode B.E.T selon la norme ASTM D3663, méthode décrite dans le même ouvrage cité ci-dessus. 20 Dans un autre cas préféré, le support dudit catalyseur est une silice-alumine contenant au moins 50 % poids d'alumine par rapport au poids total du support. La teneur en silice dans le support est d'au plus 50% poids par rapport au poids total du support, le plus souvent inférieure ou égale à 45% poids, de préférence inférieure ou égale à 40%. 25 Les sources de silicium sont bien connues de l'Homme du métier. On peut citer à titre d'exemple l'acide silicique, la silice sous forme de poudre ou sous forme colloïdale (sol de silice), le tétraéthylorthosilicate Si(OEt)4. 9 Lorsque le support dudit catalyseur est à base de silice, il contient plus de 50 % poids de silice par rapport au poids total du support et, de façon générale, il contient uniquement de la silice. Selon une variante particulièrement préférée, le support est constitué d'alumine, de 5 silice ou de silice-alumine. Le support peut aussi avantageusement contenir en outre de 0,1 à 50% poids de zéolithe par rapport au poids total du support. Dans ce cas, toutes les sources de zéolithe et toutes les méthodes de préparations associées connues de l'Homme du métier peuvent être incorporées. De préférence, la zéolithe est choisie parmi le 10 groupe FAU, BEA, ISV, IWR, IWW, MEI, UWY et de manière préférée, la zéolithe est choisie parmi le groupe FAU et BEA, telle que la zéolithe Y et/ou bêta, et de manière particulièrement préférée telle que la zéolithe USY et/ou bêta. Le support peut contenir aussi au moins une partie de(s) métal (métaux) VIB et VIII, et/ou au moins une partie de(s) dopant(s) dont le phosphore et/ou au moins une 15 partie de(s) composé(s) organique(s) contenant de l'oxygène (le composé de formule (I) ou autre) et/ou de l'azote et/ou du soufre qui ont été introduits en-dehors des imprégnations (introduits par exemple lors de la préparation du support). Le support se présente avantageusement sous forme de billes, d'extrudés, de pastilles ou d'agglomérats irréguliers et non sphériques dont la forme spécifique peut 20 résulter d'une étape de concassage. Le catalyseur selon l'invention comprend également au moins un composé de formule (I) Y 0 R3 Ri R2 R4 (I) dans laquelle : 10 - R1 est un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou cyclique - R2, R3 et R4 sont choisis parmi un atome d'hydrogène et un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, 5 linéaire, branché ou cyclique - X est choisi parmi un atome d'oxygène ou un atome de soufre, sauf lorsque Y représente un atome d'hydrogène, X est alors un atome d'oxygène - Y est choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou 10 cyclique ou un motif -C(0)R5, R5 étant choisi parmi un atome d'hydrogène et un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou cyclique. Selon une variante préférée, R1 est un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou cyclique. 15 Selon une variante préférée, R2, R3 et R4 sont choisis parmi un atome d'hydrogène et un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou cyclique. Selon une variante préférée, Y est choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, 20 branché ou cyclique ou un motif -C(0)R5, R5 étant choisi parmi un atome d'hydrogène et un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou cyclique. Selon une variante, R3 représente un atome d'hydrogène et R4 représente un atome d'hydrogène. 25 Selon une variante, le composé de formule (I) est choisi parmi le 3-hydroxypropanoate de tert-butyle, le 3-hydroxybutanoate de méthyle, le 3-hydroxybutanoate d'éthyle, le 3-hydroxypentanoate de méthyle, le 3-hydroxy-3-phénylpropanoate d'éthyle, le 3-méthoxypropanoate de méthyle, le 3-éthoxypropanoate de méthyle, le 3-éthoxypropanoate d'éthyle, 30 le 3-(acétoxy)butanoate d'éthyle, le 3-(méthylthio)propanoate de méthyle, 11 le 3-(méthylthio)propanoate d'éthyle, le 3-(méthylthio)propanoate d'isoamyle, le 3-(méthylthio)butanoate d'éthyle et le 3-(éthylthio)propanoate de méthyle. Selon une variante préférée, le composé de formule (I) est choisi parmi le 3-hydroxybutanoate d'éthyle, le 3-éthoxypropanoate d'éthyle, 5 le 3-méthoxypropanoate de méthyle, le 3-(méthylthio)propanoate de méthyle et le 3-(méthylthio)propanoate d'éthyle qui répondent respectivement aux formules suivantes (a), (b), (c), (d) et (e) : (a) O (b) 10 La présence d'au moins un composé de formule (I) sur le catalyseur permet d'observer une activité augmentée par rapport aux catalyseurs non additivés et aux 15 catalyseurs séchés additivés connus. Le catalyseur peut comprendre un seul ou plusieurs composés de formule (I), notamment deux composés de formule (I). La teneur en composé(s) de formule (I) sur le catalyseur selon l'invention est comprise entre 1 et 45 % poids, de préférence entre 2 et 30 % poids, et de manière plus préférée entre 3 et 25 % poids par rapport au poids total du catalyseur. Lors de la 20 préparation du catalyseur nécessitant une étape de séchage, la ou les étapes de séchage consécutive(s) à l'introduction du composé de formule (I) est (sont) réalisée(s) à une température inférieure à 200°C de manière à conserver de préférence au moins 30 %, de préférence au moins 50 %, et de manière très 12 préférée au moins 70 % de la quantité du composé de formule (I) introduite calculée sur la base du carbone restant sur le catalyseur. Le composé de formule (I) peut être issu de l'industrie chimique traditionnelle avec des puretés généralement élevées. 5 Le catalyseur selon l'invention peut comprendre en plus du composé de formule (I) un autre composé organique ou un groupe de composés organiques connus pour leur rôle d'additifs. La fonction des additifs est d'augmenter l'activité catalytique par rapport aux catalyseurs non additivés. Plus particulièrement, le catalyseur selon l'invention peut en outre comprendre un ou plusieurs composés organiques 10 contenant de l'oxygène autres que le composé de formule (I) et/ou un ou plusieurs composés organiques contenant de l'azote et/ou un ou plusieurs composés organiques contenant du soufre. De préférence, le catalyseur selon l'invention peut en outre comprendre un ou plusieurs composés organiques contenant de l'oxygène autres que le composé de formule (I) et/ou un ou plusieurs composés organiques 15 contenant de l'azote. De préférence, le composé organique contient au moins 2 atomes de carbone et au moins un atome d'oxygène et/ou d'azote. Généralement, le composé organique est choisi parmi un composé comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction carboxylique, alcool, thiol, thioéther, sulfone, sulfoxyde, éther, aldéhyde, cétone, ester, carbonate, amine, 20 nitrile, imide, oxime, urée et amide ou encore les composés incluant un cycle furanique ou encore les sucres. Le composé organique contenant de l'oxygène peut être l'un ou plusieurs choisis parmi les composés comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction carboxylique, alcool, éther, aldéhyde, cétone, ester ou carbonate ou 25 encore les composés incluant un cycle furanique ou encore les sucres. A titre d'exemple, le composé organique contenant de l'oxygène peut être l'un ou plusieurs choisis dans le groupe constitué par l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, un polyéthylèneglycol (avec un poids moléculaire compris entre 200 et 1500 g/mol), le propylèneglycol, le 2-butoxyéthanol, 2-(2-butoxyéthoxy)éthanol, 2- 30 (2-méthoxyéthoxy)éthanol, le triéthylèneglycoldiméthyléther, le glycérol, 13 l'acétophénone, la 2,4-pentanedione, la pentanone, l'acide acétique, l'acide maléique, l'acide malique, l'acide malonique, l'acide oxalique, l'acide gluconique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide y-cétovalérique, un succinate de dialkyle Cl - C4, et plus particulièrement le succinate de diméthyle, l'acétoacétate de méthyle, 5 l'acétoacétate d'éthyle, le 3-oxobutanoate de 2-méthoxyéthyle, le 3-oxobutanoate de 2-méthacryloyloxyéthyle, le dibenzofurane, un éther couronne, l'acide orthophtalique, le glucose, le fructose, le saccharose, le sorbitol, le xylitol, la y-valérolactone, la 2-acétylbutyrolactone, le carbonate de propylène, le 2-furaldéhyde (aussi connu sous le nom furfural), le 5-hydroxyméthylfurfural (aussi 10 connu sous le nom 5-(hydroxyméthyl)-2-furaldéhyde ou 5-HMF), le 2-acétylf urane, le 5-méthy1-2-furaldéhyde, le 2-furoate de méthyle, l'alcool furfurylique (aussi connu sous le nom furfuranol), l'acétate de furfuryle, l'acide ascorbique, le lactate de butyle, le butyryllactate de butyle, l'acétate de 2-éthoxyéthyle, l'acétate de 2-butoxyéthyle, l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, le 1,5-pentanediol, 15 le 3-méthyl-1,5-pentanediol, le 1,5-hexanediol, le 3-éthyl-1,5-pentanediol, le 2,4-diéthy1-1,5-pentanediol et la 5-méthyl-2(3H)-furanone. Le composé organique contenant de l'azote peut être l'un ou plusieurs choisis parmi les composés comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction amine ou nitrile. A titre d'exemple, le composé organique contenant de 20 l'azote peut être l'un ou plusieurs choisis dans le groupe constitué par l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine, l'hexaméthylènediamine, la triéthylènetétramine, la tétraéthylènepentamine, la pentaéthylènehexamine, l'acétonitrile, l'octylamine, la guanidine ou un carbazole. Le composé organique contenant de l'oxygène et de l'azote peut être l'un ou 25 plusieurs choisis parmi les composés comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction acide carboxylique, alcool, éther, aldéhyde, cétone, ester, carbonate, amine, nitrile, imide, amide, urée ou oxime. A titre d'exemple, le composé organique contenant de l'oxygène et de l'azote peut être l'un ou plusieurs choisis dans le groupe constitué par l'acide 1 ,2- 30 cyclohexanediaminetétraacétique, la monoéthanolamine (MEA), la 1-méthyl-2- 14 pyrrolidinone, le diméthylformamide, l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), l'alanine, la glycine, l'acide nitrilotriacétique (NTA), l'acide N-(2- hydroxyéthyl)éthylènediamine-N,N',N'-triacétique (HEDTA), l'acide diéthylènetriaminepentaacétique (DTPA), la tétraméthylurée, l'acide glutamique, le 5 diméthylglyoxime, la bicine, la tricine, le cyanoacétate de 2-méthoxyéthyle, la 1-éthy1- 2-pyrrolidinone, la 1-vinyl-2-pyrrolidinone, la 1,3-diméthy1-2-imidazolidinone, la 1-(2-hydroxyéthyl)-2-pyrrolidinone, la 1-(2-hydroxyéthyl)-2,5-pyrrolidinedione, la 1-méthy1-2-pipéridinone, la 1-acétyl-2-azépanone, la 1-vinyl-2-azépanone et l'acide 4-aminobutanoïque. 10 Le composé organique contenant du soufre peut être l'un ou plusieurs choisis parmi les composés comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction thiol, thioéther, sulfone ou sulfoxyde. A titre d'exemple, le composé organique contenant du soufre peut être l'un ou plusieurs choisis dans le groupe constitué par l'acide thioglycolique, le 2,2'-thiodiéthanol, l'acide 2-hydroxy-4- 15 méthylthiobutanoïque, un dérivé sulfoné d'un benzothiophène ou un dérivé sulfoxydé d'un benzothiophène. De préférence, le composé organique contient de l'oxygène, de manière préférée il est choisi parmi la y-valérolactone, la 2-acétylbutyrolactone, le triéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, l'éthylèneglycol, l'acide éthylènediaminetétra-acétique (EDTA), 20 l'acide maléique, l'acide malonique, l'acide citrique, l'acide gluconique, le glucose, le fructose, le saccharose, le sorbitol, le xylitol, l'acide y-cétovalérique, le diméthylformamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidinone, le carbonate de propylène, le 3-oxobutanoate de 2-méthoxyéthyle, la bicine, la tricine, le 2-furaldéhyde (aussi connu sous le nom furfural), le 5-hydroxyméthylfurfural (aussi connu sous le nom 5- 25 (hydroxyméthyl)-2-furaldéhyde ou 5-HMF), le 2-acétylfurane, le 5-méthy1-2- furaldéhyde, l'acide ascorbique, le lactate de butyle, l'acétate de 2-éthoxyéthyle, l'acétate de 2-butoxyéthyle, l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, la 1-viny1-2-pyrrolidinone, la 1,3-diméthy1-2-imidazolidinone, le 1,5-pentanediol, la 1-(2-hydroxyéthyl)-2- pyrrolidinone, la 1-(2-hydroxyéthyl)-2,5-pyrrolidinedione, la 5-méthyl-2(3H)-furanone, 30 la 1-méthy1-2-pipéridinone et l'acide 4-aminobutanoïque. 15 Lorsqu'il(s) est/sont présent, la teneur en composé(s) organique(s) à fonction additif(s) contenant de l'oxygène (autre que le composé de formule (I)) et/ou de l'azote et/ou du soufre sur le catalyseur selon l'invention est comprise entre 1 et 30 % poids, de préférence entre 1,5 et 25% poids, et de manière plus préférée 5 entre 2 et 20 % poids par rapport au poids total du catalyseur. Procédé de préparation Le catalyseur selon l'invention peut être préparé selon tout mode de préparation d'un catalyseur supporté additivé par un composé organique connu de l'homme de l'art. Selon une première variante, le catalyseur selon l'invention peut être préparé en 10 mettant en oeuvre une étape d'imprégnation dudit composé de formule (I), avantageusement à l'aide d'une solution contenant un solvant dans lequel est dilué le composé de formule (I). Selon cette variante, le procédé de préparation dudit catalyseur met en oeuvre une étape d'addition dudit composé de formule (I) par la phase liquide. Après imprégnation, une étape de séchage est alors nécessaire pour 15 éliminer le solvant et/ou l'excédent du composé de formule (I) et ainsi libérer la porosité nécessaire à la mise en oeuvre du catalyseur. Selon une deuxième et troisième variantes, le catalyseur selon l'invention peut être préparé en mettant en oeuvre une étape d'addition dudit composé de formule (I) par la phase gazeuse. Ces variantes seront décrites par la suite. 20 Introduction du composé de formule (I) par phase liquide Selon la première variante, le catalyseur selon l'invention peut être préparé selon un procédé de préparation comprenant les étapes suivantes : a) on met en contact au moins un composé comportant un élément du groupe VIB, au moins un composé comportant un élément du groupe VIII, au moins 25 un composé de formule (I) et éventuellement du phosphore avec un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, ou on met en contact un catalyseur régénéré contenant un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIB, au moins un élément du 16 groupe VIII et éventuellement du phosphore, avec au moins un composé de formule (I), de manière à obtenir un précurseur de catalyseur, b) on sèche ledit précurseur de catalyseur issu de l'étape a) à une température inférieure à 200°C, sans le calciner ultérieurement. 5 Selon cette variante, on décrira d'abord le procédé de préparation d'un catalyseur frais, puis par la suite le procédé de préparation d'un catalyseur réjuvéné. I) Procédé de préparation d'un catalyseur frais L'étape a) de mise en contact comporte plusieurs modes de mise en oeuvre qui se distinguent notamment par le moment de l'introduction du composé de formule (I) qui 10 peut être effectuée soit en même temps que l'imprégnation des métaux (coimprégnation), soit après l'imprégnation des métaux (post-imprégnation), ou enfin avant l'imprégnation des métaux (pré-imprégnation). De plus, l'étape de mise en contact peut combiner au moins deux modes de mise en oeuvre, par exemple la coimprégnation et la post-imprégnation. Ces différents modes de mise en oeuvre seront 15 décrits par la suite. Chaque mode, pris seul ou en combinaison, peut se dérouler en une ou plusieurs étapes. Il est important de souligner que le catalyseur selon l'invention lors de son procédé de préparation ne subit pas de calcination après l'introduction du composé de formule (I) ou de tout autre composé organique contenant de l'oxygène et/ou de 20 l'azote et/ou du soufre afin de préserver au moins en partie le composé de formule (I) ou tout autre composé organique dans le catalyseur. On entend ici par calcination un traitement thermique sous un gaz contenant de l'air ou de l'oxygène à une température supérieure ou égale à 200°C. Cependant, le précurseur de catalyseur peut subir une étape de calcination avant 25 l'introduction du composé de formule (I) ou de tout autre composé organique contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre, notamment après l'imprégnation des éléments du groupe VIB et VIII (post-imprégnation) éventuellement en présence du phosphore et/ou d'un autre dopant ou lors d'une 17 régénération d'un catalyseur déjà utilisé. La fonction hydrogénante comprenant les éléments du groupe VIB et du groupe VIII du catalyseur selon l'invention, aussi appelée phase active, se trouve alors sous une forme oxyde. Selon une autre variante, le précurseur de catalyseur ne subit pas d'étape de 5 calcination après l'imprégnation des éléments du groupe VIB et VIII (post-imprégnation), il est simplement séché. La fonction hydrogénante comprenant les éléments du groupe VIB et du groupe VIII du catalyseur selon l'invention, aussi appelée phase active, ne se trouve alors pas sous une forme oxyde. Quel que soit le mode de mise en oeuvre, l'étape a) de mise en contact comporte 10 généralement au moins une étape d'imprégnation, de préférence une étape d'imprégnation à sec, dans laquelle on imprègne le support par une solution d'imprégnation comprenant au moins un élément du groupe VIB, au moins un élément du groupe VIII, et éventuellement du phosphore. Dans le cas de la coimprégnation décrite ci-dessous en détail, cette solution d'imprégnation comprend en 15 outre au moins un composé de formule (I). Les éléments du groupe VIB et du groupe VIII sont généralement introduits par imprégnation, préférentiellement par imprégnation à sec ou par imprégnation en excès de solution. De préférence, la totalité des éléments du groupe VIB et du groupe VIII est introduite par imprégnation, de préférence par imprégnation à sec et ceci quel que soit le mode de mise en 20 oeuvre. Les éléments du groupe VIB et du groupe VIII peuvent également être introduits en partie lors de la mise en forme dudit support au moment du malaxage avec au moins un gel d'alumine choisi comme matrice, le reste des éléments hydrogénants étant alors introduit ultérieurement par imprégnation. De manière préférée, lorsque les 25 éléments du groupe VIB et du groupe VIII sont introduits pour partie au moment du malaxage, la proportion d'éléments du groupe VIB introduite au cours de cette étape est inférieure à 5 % poids de la quantité totale d'éléments du groupe VIB introduite sur le catalyseur final. 18 De manière préférée, l'élément du groupe VIB est introduit en même temps que l'élément du groupe VIII, quel que soit le mode d'introduction. Les précurseurs de molybdène qui peuvent être utilisés sont bien connus de l'Homme du métier. Par exemple, parmi les sources de molybdène, on peut utiliser 5 les oxydes et hydroxydes, les acides molybdiques et leurs sels en particulier les sels d'ammonium tels que le molybdate d'ammonium, l'heptamolybdate d'ammonium, l'acide phosphomolybdique (H3PMo12O40) et leurs sels, et éventuellement l'acide silicomolybdique (H4SiMo12040) et ses sels. Les sources de molybdène peuvent également être des hétéropolycomposés de type Keggin, Keggin lacunaire, Keggin 10 substitué, Dawson, Anderson, Strandberg, par exemple. On utilise de préférence le trioxyde de molybdène et les hétéropolyanions de type Strandberg, Keggin, Keggin lacunaire ou Keggin substitué. Les précurseurs de tungstène qui peuvent être utilisés sont également bien connus de l'Homme du métier. Par exemple, parmi les sources de tungstène, on peut utiliser 15 les oxydes et hydroxydes, les acides tungstiques et leurs sels en particulier les sels d'ammonium tels que le tungstate d'ammonium, le métatungstate d'ammonium, l'acide phosphotungstique et leurs sels, et éventuellement l'acide silicotungstique (H4SiW12O40) et ses sels. Les sources de tungstène peuvent également être des hétéropolycomposés de type Keggin, Keggin lacunaire, Keggin substitué, Dawson, 20 par exemple. On utilise de préférence les oxydes et les sels d'ammonium tel que le métatungstate d'ammonium ou les hétéropolyanions de type Keggin, Keggin lacunaire ou Keggin substitué. Les précurseurs des éléments du groupe VIII qui peuvent être utilisés sont avantageusement choisis parmi les oxydes, les hydroxydes, les hydroxycarbonates, 25 les carbonates et les nitrates des éléments du groupe VIII, par exemple, l'hydroxycarbonate de nickel, le carbonate ou l'hydroxyde de cobalt sont utilisés de manière préférée. Le phosphore, lorsqu'il est présent, peut être introduit en totalité ou en partie par imprégnation. De préférence, il est introduit par une imprégnation, de préférence à 19 sec, à l'aide d'une solution contenant les précurseurs des éléments du groupe VIB et du groupe VIII. Ledit phosphore peut être avantageusement introduit seul ou en mélange avec l'un au moins des éléments du groupe VIB et du groupe VIII, et ce au cours de n'importe 5 laquelle des étapes d'imprégnation de la fonction hydrogénante si celle-ci est introduite en plusieurs fois. Ledit phosphore peut aussi être introduit, tout ou partie, lors de l'imprégnation du composé de formule (I) si celui-ci est introduit séparément de la fonction hydrogénante (cas de la post- et pré-imprégnation décrites ultérieurement) et ceci en présence ou absence d'un composé organique autre que 10 le composé de formule (I) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre. Il peut également être introduit dès la synthèse du support, à n'importe quelle étape de la synthèse de celui-ci. Il peut ainsi être introduit avant, pendant ou après le malaxage de la matrice gel d'alumine choisie, telle que par exemple et de préférence l'oxyhydroxyde d'aluminium (boehmite) précurseur de l'alumine. 15 Le précurseur de phosphore préféré est l'acide orthophosphorique H3PO4, mais ses sels et esters comme les phosphates d'ammonium conviennent également. Le phosphore peut également être introduit en même temps que le(s) élément(s) du groupe VIB sous la forme d'hétéropolyanions de Keggin, Keggin lacunaire, Keggin substitué ou de type Strandberg. 20 Le composé de formule (I) est avantageusement introduit dans une solution d'imprégnation qui, selon le mode de préparation, peut être la même solution ou une solution différente de celle contenant les éléments du groupe VIB et VIII, dans une quantité correspondant : - à un rapport molaire du composé de formule (I) par élément(s) du groupe VIB 25 du précurseur de catalyseur compris entre 0,01 à 5 mol/mol, de préférence compris entre 0,05 à 3 mol/mol, de manière préférée compris entre 0,05 et 1,5 mol/mol et de manière très préférée, compris entre 0,1 et 1 mol/mol, calculé sur la base des composants introduits dans la ou les solution(s) d'imprégnation, et 20 - à un rapport molaire du composé de formule (I) par élément(s) du groupe VIII du précurseur de catalyseur compris entre 0,02 à 17 mol/mol, de préférence compris entre 0,1 à 10 mol/mol, de manière préférée compris entre 0,15 et 5 mol/mol et de manière très préférée, compris entre 0,2 et 3,5 mol/mol, calculé 5 sur la base des composants introduits dans la ou les solution(s) d'imprégnation. Lorsque plusieurs composés de formule (I) sont présents, les différents rapports molaires s'appliquent pour chacun des composés de formule (I) présents. Toute solution d'imprégnation décrite dans la présente invention peut comprendre 10 tout solvant polaire connu de l'Homme du métier. Ledit solvant polaire utilisé est avantageusement choisi dans le groupe formé par le méthanol, l'éthanol, l'eau, le phénol, le cyclohexanol, pris seuls ou en mélange. Ledit solvant polaire peut également être avantageusement choisi dans le groupe formé par le carbonate de propylène, le DMSO (diméthylsulfoxyde), la N-méthylpyrrolidone (NMP) ou le 15 sulfolane, pris seul ou en mélange. De manière préférée, on utilise un solvant protique polaire. Une liste des solvants polaires usuels ainsi que leur constante diélectrique peut être trouvée dans le livre « Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry », C. Reichardt, Wiley-VCH, 3eme édition, 2003, pages 472-474. De manière très préférée, le solvant utilisé est l'eau ou l'éthanol, et de manière 20 particulièrement préférée, le solvant est l'eau. Dans un mode de réalisation possible, le solvant peut être absent dans la solution d'imprégnation, notamment lors d'une préparation en pré- ou post-imprégnation. Lorsque le catalyseur comprend en outre un dopant choisi parmi le bore, le fluor ou un mélange de bore et de fluor, l'introduction de ce(s) dopant(s) peut se faire de la 25 même manière que l'introduction du phosphore décrite ci-dessus à diverses étapes de la préparation et de diverses manières. Les précurseurs de bore peuvent être l'acide borique, l'acide orthoborique H3B03, le biborate ou le pentaborate d'ammonium, l'oxyde de bore, les esters boriques. Le bore peut être introduit par exemple par une solution d'acide borique dans un 21 mélange eau/alcool ou encore dans un mélange eau/éthanolamine. De préférence le précurseur de bore, si du bore est introduit, est l'acide orthoborique. Les précurseurs de fluor qui peuvent être utilisés sont bien connus de l'Homme du métier. Par exemple, les anions fluorures peuvent être introduits sous forme d'acide 5 fluorhydrique ou de ses sels. Ces sels sont formés avec des métaux alcalins, l'ammonium ou un composé organique. Dans ce dernier cas, le sel est avantageusement formé dans le mélange réactionnel par réaction entre le composé organique et l'acide fluorhydrique. Le fluor peut être introduit par exemple par imprégnation d'une solution aqueuse d'acide fluorhydrique, ou de fluorure 10 d'ammonium ou encore de bifluorure d'ammonium. Lorsque le catalyseur comprend en outre un additif supplémentaire (en plus du composé de formule (I)) ou un groupe d'additifs supplémentaires choisi parmi un composé organique autre que le composé de formule (I) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre, celui-ci peut être introduit dans la solution 15 d'imprégnation de l'étape a). Le rapport molaire de composé(s) organique(s) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre par élément(s) du groupe VIB sur le catalyseur est compris entre 0,05 à 5 mol/mol, de préférence compris entre 0,1 à 4 mol/mol, de manière préférée compris entre 0,2 et 3 mol/mol, calculé sur la base des composants 20 introduits dans la ou les solution(s) d'imprégnation. Le rapport molaire de composé(s) organique(s) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre par composé de formule (I) est compris entre 0,05 et 5 mol/mol, de préférence compris entre 0,1 et 4 mol/mol, de manière préférée compris entre 0,2 et 3 mol/mol, calculé sur la base des composants introduits dans la ou les 25 solution(s) d'imprégnation. Lorsque plusieurs composés organiques contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre sont présents, les différents rapports molaires s'appliquent pour chacun des composés organiques présents. 22 Avantageusement, après chaque étape d'imprégnation, on laisse maturer le support imprégné. La maturation permet à la solution d'imprégnation de se disperser de manière homogène au sein du support. Toute étape de maturation décrite dans la présente invention est avantageusement 5 réalisée à pression atmosphérique, dans une atmosphère saturée en eau et à une température comprise entre 17°C et 50°C, et de préférence à température ambiante. Généralement une durée de maturation comprise entre dix minutes et quarante-huit heures et de préférence comprise entre trente minutes et cinq heures, est suffisante. Des durées plus longues ne sont pas exclues, mais n'apportent pas nécessairement 10 d'amélioration. Conformément à l'étape b) du procédé de préparation selon l'invention, le précurseur de catalyseur obtenu à l'étape a) éventuellement maturé est soumis à une étape de séchage à une température inférieure à 200°C sans étape de calcination ultérieure. Toute étape de séchage postérieure à l'introduction du composé de formule (I) 15 décrite dans la présente invention est effectuée à une température inférieure à 200°C, de préférence comprise entre 50 et 180°C, de manière préférée entre 70 et 150°C et de manière très préférée entre 75 et 130°C. L'étape de séchage est avantageusement effectuée par toute technique connue de l'Homme du métier. Elle est avantageusement effectuée à pression atmosphérique 20 ou à pression réduite, et de préférence à pression atmosphérique. Elle est avantageusement effectuée en lit traversé en utilisant de l'air ou tout autre gaz chaud. De manière préférée, lorsque le séchage est effectué en lit fixe, le gaz utilisé est soit l'air, soit un gaz inerte comme l'argon ou l'azote. De manière très préférée le séchage est réalisé en lit traversé en présence d'azote et/ou d'air. De préférence, 25 l'étape de séchage a une durée courte comprise entre 5 minutes et 4 heures, de préférence entre 30 minutes et 4 heures et de manière très préférée entre 1 heure et 3 heures. Le séchage est alors conduit de manière à préférentiellement conserver au moins 30 % du composé de formule (I) introduit lors d'une étape d'imprégnation, de préférence cette quantité est supérieure à 50% et de manière encore plus 23 préférée, supérieure à 70%, calculée sur la base du carbone restant sur le catalyseur. Lorsqu'un composé organique autre que le composé de formule (I) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre est présent, l'étape de séchage est réalisée de manière à conserver de préférence au moins 30 %, de 5 préférence au moins 50 %, et de manière très préférée au moins 70 % de la quantité introduite calculée sur la base du carbone restant sur le catalyseur. A l'issue de l'étape de séchage b), on obtient un catalyseur séché, qui n'est soumis à aucune étape de calcination ultérieure. Co-imprégnation 10 Selon un premier mode de mise en oeuvre de l'étape a) du procédé de préparation du catalyseur (frais), on procède au dépôt desdits composés comprenant les éléments du groupe VIB, du groupe VIII, du composé de formule (I) et éventuellement du phosphore sur ledit support, par une ou plusieurs étapes de coimprégnation, c'est-à-dire que lesdits composés comprenant les éléments du groupe 15 VIB, du groupe VIII, le composé de formule (I) et éventuellement du phosphore sont introduits simultanément dans ledit support (c Exemple 2 : Préparation du catalyseur CoMoP sur alumine C3 (non conforme à l'invention) par introduction d'un composé organique (acide citrique) par coimprégnation. Sur le support d'alumine décrit précédemment dans l'exemple 1 et qui se présente 5 sous la forme « extrudé », on ajoute du cobalt, du molybdène et du phosphore. La solution d'imprégnation est préparée par dissolution à 90°C de l'oxyde de molybdène (28,28 g) et d'hydroxyde de cobalt (6,57 g) dans 15,85 g d'une solution aqueuse d'acide phosphorique à 85% et de l'eau. Après homogénéisation du mélange précédent, 38 g d'acide citrique ont été ajoutés avant ajustement du volume de 10 solution au volume poreux du support par addition d'eau. Le rapport molaire (acide citrique)/Mo est égal à 1 mol/mol et celui (acide citrique)/Co est égal à 2,7 mol/mol. Après imprégnation à sec, les extrudés sont laissés à maturer en atmosphère saturée en eau pendant 24 h à température ambiante, puis ils sont séchés à 120°C pendant 16 heures. Le catalyseur séché et additivé d'acide citrique ainsi obtenu est 15 noté C3. La composition finale du catalyseur C3, exprimée sous forme d'oxydes et rapportée au poids du catalyseur sec est alors la suivante : Mo03 = 19,6 ± 0,2 c/0 poids, CoO = 3,7 ± 0,1 % poids et P205- 6,7 ± 0,1 % poids. Exemple 3: Préparation du catalyseur CoMoP sur alumine C4 (selon l'invention) par introduction d'un composé organique (3-hydroxybutanoate 20 d'éthyle) en phase vapeur après l'imprégnation des métaux. Dans une enceinte fermée sont disposés 3,5 g de 3-hydroxybutanoate d'éthyle contenus dans un cristallisoir. 12 g du précurseur de catalyseur Cl sont introduits dans la même enceinte fermée et disposés sur une grille en acier inoxydable de manière à ce que le 3-hydroxybutanoate d'éthyle liquide ne soit pas en contact 25 physique avec le précurseur de catalyseur C1. L'enceinte fermée est placée dans une étuve à 120°C pendant 16 heures. 13,2 g de catalyseur C4 sont ainsi obtenus à l'issue de la mise en présence du précurseur de catalyseur Cl avec le composé 3- hydroxybutanoate d'éthyle à l'état liquide. La quantité de 3-hydroxybutanoate d'éthyle ainsi transférée sur le catalyseur est telle que le rapport molaire 3-hydroxybutanoate 30 d'éthyle/Mo est de 0,6 mole par mole de molybdène (correspondant à 1,6 moles par mole de cobalt). La composition finale en métaux du catalyseur C4 rapportée au 41 poids du catalyseur sec est : Mo03 = 19,5 ± 0,2 % poids, Co0 = 3,8 ± 0,1 % poids et P2O5 = 6,7 ± 0,1 % poids. Exemple 4: Préparation du catalyseur CoMoP sur alumine C5 (selon l'invention) par introduction d'un composé organique (3-éthoxypropanoate 5 d'éthyle) en phase vapeur après l'imprégnation des métaux. Dans une enceinte fermée sont disposés 3,7 g de 3-éthoxypropanoate d'éthyle contenus dans un cristallisoir. 12 g du précurseur de catalyseur Cl sont introduits dans la même enceinte fermée et disposés sur une grille en acier inoxydable de manière à ce que le lactate de butyle liquide ne soit pas en contact physique avec le 10 précurseur de catalyseur C1. L'enceinte fermée est placée dans une étuve à 120°C pendant 2 heures. 13,9 g de catalyseur C5 sont ainsi obtenus à l'issue de la mise en présence du précurseur de catalyseur Cl avec le composé 3-éthoxypropanoate d'éthyle à l'état liquide. La quantité de 3-éthoxypropanoate d'éthyle ainsi transférée sur le catalyseur est telle que le rapport molaire 3-éthoxypropanoate d'éthyle/Mo est 15 de 0,8 mole par mole de molybdène (correspondant à 2,2 moles par mole de cobalt). La composition finale en métaux du catalyseur C5 rapportée au poids du catalyseur sec est : Mo03 = 19,5 ± 0,2 % poids, Co0 = 3,8 ± 0,1 % poids et P2O5 = 6,7 ± 0,1 % poids. Exemple 5 : Evaluation en hydrodésulfuration (HDS) de gazole des catalyseurs 20 Cl, C2 et C3 (non conformes à l'invention) et C4 et C5 (conformes à l'invention). Les catalyseurs C1, C2 et C3 (non conformes à l'invention) et C4 et C5 (conformes à l'invention) ont été testés en HDS de gazole. Les caractéristiques de la charge gazole utilisée sont les suivantes : densité 25 à 15 °C = 0,8522 g/cm3, teneur en soufre = 1,44 % en poids. - Distillation Simulée : - PI : 155 °C - 10 % : 247 2C - 50% :315 °C 30 - 90 % : 392 °C - PF : 444 °C 42 Le test est mené dans un réacteur pilote isotherme à lit fixe traversé, les fluides circulant de bas en haut. Les précurseurs de catalyseurs sont préalablement sulfurés in situ à 350°C dans le réacteur sous pression au moyen du gazole du test auquel est additionné 2% en 5 poids de diméthyldisulfure. Les tests d'hydrodésulfuration ont été conduits dans les conditions opératoires suivantes : une pression totale de 7 MPa, un volume de catalyseur de 30 cm3, une température de 330 à 360 °C, avec un débit d'hydrogène de 24 1/h et avec un débit de charge de 60 cm3/h. 10 Les performances catalytiques des catalyseurs testés sont données dans le Tableau 1. Elles sont exprimées en degrés Celsius par rapport au catalyseur C2 (comparatif) choisi comme référence : elles correspondent à l'écart de température à appliquer pour atteindre 50 ppm de soufre dans l'effluent. Une valeur négative signifie que la cible de teneur en soufre est atteinte pour une température plus basse 15 et qu'il y a donc un gain d'activité. Une valeur positive signifie que la cible de teneur en soufre est atteinte pour une température plus élevée et qu'il y a donc une perte d'activité. Le Tableau 1 montre clairement le gain sur l'effet catalytique apporté par les composés organiques selon l'invention. En effet, les catalyseurs C4 et C5 (selon 20 l'invention) présentent une activité supérieure à celles obtenues pour tous les autres catalyseurs évalués. L'avantage des catalyseurs selon l'invention est significatif alors qu'ils présentent une plus faible proportion de composé organique que le catalyseur C3, avec ainsi une efficacité intrinsèque supérieure à celle des autres composés pour lesquels il est 25 nécessaire d'introduire une plus grande proportion de composé pour observer un effet catalytique important. 43 Tableau 1 : Activités relatives à iso-volume en hydrodésulfuration de gazole des catalyseurs 01 et C3 (non conformes à l'invention) et C4 et C5 (conformes à I invention) par rapport au catalyseur C2 (non-conforme). Catalyseur Composé Mode Activité HDS (comparatif ou organique utilisé et d'introduction selon l'invention) rapport molaire du composé composé / Mo organique Cl (comp) néant Sans objet Base + 1,0°C C2 (comp) néant Sans objet Base C3 (comp) Acide citrique - Co-imprégnation Base - 2,9°C 1,0 mol/mol Mo C4 (inv) 3-hydroxybutanoate Phase gaz après Base -7,1°C d'éthyle - imprégnation des 0,6 mol/mol Mo métaux C5 (inv) 3-éthoxypropanoate Phase gaz après Base -5,8°C d'éthyle - imprégnation des 0,8 mol/mol REVENDICATIONS1. Catalyseur comprenant un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIII, au moins un élément du groupe VIB, et au moins un composé de formule (I) 0 X..---- Y R3 R1-..'....0 R2 R4 (I) dans laquelle : - R1 est un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou cyclique - R2, R3 et R4 sont choisis parmi un atome d'hydrogène et un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou cyclique - X est choisi parmi un atome d'oxygène ou un atome de soufre, sauf lorsque Y représente un atome d'hydrogène, X est alors un atome d'oxygène - Y est choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou cyclique ou un motif -C(0)R5, R5 étant choisi parmi un atome d'hydrogène et un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché ou cyclique. 2. Catalyseur selon la revendication 1, dans lequel R3 représente un atome d'hydrogène et R4 représente un atome d'hydrogène. 45 3. Catalyseur selon l'une des revendication 1 ou 2, dans lequel le composé de formule (I) est choisi parmi le 3-hydroxypropanoate de tert-butyle, le 3-hydroxybutanoate de méthyle, le 3-hydroxybutanoate d'éthyle, le 3-hydroxypentanoate de méthyle, le 3-hydroxy-3-phénylpropanoate d'éthyle, 5 le 3-méthoxypropanoate de méthyle, le 3-éthoxypropanoate de méthyle, le 3-éthoxypropanoate d'éthyle, le 3-(acétoxy)butanoate d'éthyle, le 3-(méthylthio)propanoate de méthyle, le 3-(méthylthio)propanoate d'éthyle, le 3-(méthylthio)propanoate d'isoamyle, le 3-(méthylthio)butanoate d'éthyle et le 3-(éthylthio)propanoate de méthyle. 10 4. Catalyseur selon l'une des revendication 1 à 3, dans lequel le composé de formule (I) est choisi parmi le 3-hydroxybutanoate d'éthyle, le 3-éthoxypropanoate d'éthyle, le 3-méthoxypropanoate de méthyle, le 3-(méthylthio)propanoate de méthyle et le 3-(méthylthio)propanoate d'éthyle. 5. Catalyseur selon l'une des revendications 1 à 4, dans lequel la teneur en élément 15 du groupe VIB est comprise entre 5 et 40 % poids exprimé en oxyde de métal du groupe VIB par rapport au poids total du catalyseur et la teneur en élément du groupe VIII est comprise entre 1 et 10 % poids exprimé en oxyde de métal du groupe VIII par rapport au poids total du catalyseur. 6. Catalyseur selon l'une des revendications 1 à 5, dans lequel le rapport molaire 20 élément du groupe VIII sur élément du groupe VIB dans le catalyseur est compris entre 0,1 et 0,8. 7. Catalyseur selon l'une des revendications 1 à 6, lequel contient en outre du phosphore, la teneur en phosphore étant comprise entre 0,1 et 20 % poids exprimé en P2O5 par rapport au poids total du catalyseur et le rapport molaire phosphore sur l'élément du groupe VIB dans le catalyseur est supérieur ou égal à 0,05. 46 8. Catalyseur selon l'une des revendications 1 à 7, dans lequel la teneur en composé de formule (I) est comprise entre 1 et 45 % poids par rapport au poids total du catalyseur. 9. Catalyseur selon l'une des revendications 1 à 8, lequel contient en outre un 5 composé organique autre que le composé de formule (I) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre. 10. Catalyseur selon la revendication 9, dans lequel le composé organique est choisi parmi un composé comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction carboxylique, alcool, thiol, thioéther, sulfone, sulfoxyde, éther, 10 aldéhyde, cétone, ester, carbonate, amine, nitrile, imide, oxime, urée, amide ou encore les composés incluant un cycle furanique ou encore les sucres. 11. Catalyseur selon la revendication 10, dans lequel le composé organique autre que le composé de formule (I) est choisi parmi la y-valérolactone, la 2- acétylbutyrolactone, le triéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, l'éthylèneglycol, 15 l'acide éthylènediaminetétra-acétique, l'acide maléique, l'acide malonique, l'acide citrique, l'acide gluconique, le glucose, le fructose, le saccharose, le sorbitol, le xylitol, l'acide y-cétovalérique, le diméthylformamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidinone, le carbonate de propylène, le 3-oxobutanoate de 2-méthoxyéthyle, la bicine, la tricine, le 2-furaldéhyde, le 5-hydroxyméthylfurfural, le 2-acétylfurane, le 5-méthyl- 20 2-furaldéhyde, l'acide ascorbique, le lactate de butyle, l'acétate de 2- éthoxyéthyle, l'acétate de 2-butoxyéthyle, l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, la 1-viny1- 2-pyrrolidinone, la 1,3-diméthy1-2-imidazolidinone, le 1,5-pentanediol, la 1-(2- hydroxyéthyl)-2-pyrrolidinone, la 1-(2-hydroxyéthyl)-2,5-pyrrolidinedione, la 5- méthy1-2(3H)-furanone, la 1-méthy1-2-pipéridinone et l'acide 4-aminobutanoïque. 25 12. Catalyseur selon l'une des revendications 1 à 11, étant au moins partiellement sulfuré. 47 13. Procédé de préparation d'un catalyseur selon l'une des revendications 1 à 12 comprenant les étapes suivantes : a) on met en contact au moins un composé comportant un élément du groupe VIB, au moins un composé comportant un élément du groupe VIII, au moins 5 un composé de formule (I) et éventuellement du phosphore avec un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, ou on met en contact un catalyseur régénéré contenant un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIB, au moins un élément du groupe VIII et éventuellement du phosphore, avec au moins un 10 composé de formule (I), de manière à obtenir un précurseur de catalyseur, b) on sèche ledit précurseur de catalyseur issu de l'étape a) à une température inférieure à 200°C, sans le calciner ultérieurement. 14. Procédé de préparation d'un catalyseur selon l'une des revendications 1 à 12 comprenant les étapes suivantes : 15 i) on dépose au moins un composé de formule (I) sur un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine en mettant en oeuvre une étape dans laquelle on met en présence simultanément ledit support et le composé de formule (I) à l'état liquide et sans contact physique entre le support et le composé de formule (I) à l'état liquide, à une température inférieure à la 20 température d'ébullition du composé de formule (I) et dans des conditions de pression et de durée telles qu'une fraction dudit composé de formule (I) est transférée à l'état gazeux au support, ii) on met en contact au moins un composé comportant un élément du groupe VIB, au moins un composé comportant un élément du groupe VIII, et 25 éventuellement du phosphore avec le support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, iii) on sèche le solide obtenu à l'issue de l'étape ii), l'étape i) étant réalisée avant ou après les étapes ii) et iii) ou pendant l'étape iii). 48 15. Procédé de préparation du catalyseur selon l'une des revendications 1 à 12 comprenant les étapes suivantes : i') on dépose au moins un composé de formule (I) sur un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine en mettant en oeuvre une étape 5 dans laquelle on met en présence, dans une enceinte fermée ou ouverte, le support avec un solide poreux contenant au moins un composé de formule (I), cette étape étant réalisée dans des conditions de température, de pression et de durée telles qu'une fraction dudit composé de formule (I) est transférée par voie gazeuse du solide poreux au support, 10 ii) on met en contact au moins un composé comportant un élément du groupe VIB, au moins un composé comportant un élément du groupe VIII, et éventuellement du phosphore avec le support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, iii) on sèche le solide obtenu à l'issue de l'étape ii), 15 l'étape i') étant réalisée séparément avant ou après les étapes ii) et Hi). 16. Procédé de préparation du catalyseur selon l'une des revendications 1 à 12 comprenant les étapes suivantes : i") on dépose au moins un composé de formule (I) sur un catalyseur régénéré 20 contenant un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIB, au moins un élément du groupe VIII et éventuellement du phosphore, en mettant en oeuvre une étape dans laquelle on met en présence simultanément ledit catalyseur régénéré et au moins un composé de formule (I) à l'état liquide et sans contact physique entre le 25 catalyseur régénéré et le composé de formule (I) à l'état liquide, à une température inférieure à la température d'ébullition du composé de formule (I) et dans des conditions de pression et de durée telles qu'une fraction dudit composé de formule (I) est transférée à l'état gazeux au catalyseur régénéré, ou 49 iw) on dépose au moins un composé de formule (I) sur un catalyseur régénéré contenant un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIB, au moins un élément du groupe VIII et éventuellement du phosphore, en mettant en oeuvre une étape dans laquelle on 5 met en présence, dans une enceinte fermée ou ouverte, le catalyseur régénéré avec un solide poreux contenant au moins un composé de formule (I), cette étape étant réalisée dans des conditions de température, de pression et de durée telles qu'une fraction dudit composé de formule (I) est transférée par voie gazeuse du solide poreux au catalyseur régénéré. 10 17. Utilisation du catalyseur selon l'une des revendications 1 à 12 dans un procédé d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage de coupes hydrocarbonées.