Brevet FR3080375A1 — publié le 20191025

PROCEDE DE SYNTHESE DE 5-DIALKYLACETAL-2-FUROATES D'ALKYLE ET LEUR UTILISATION DANS LA PREPARATION D'AGENTS TENSIOACTIFS BIOSOURCES OBJET DE L'INVENTION La présente invention concerne un procédé de synthèse de 5-dialkylacétal-2-furoates d'alkyle, ainsi qu'une composition susceptible d'être obtenue suivant ce procédé. Elle concerne également des sels d'acide 5-dialkylacétal-2-furoïque susceptibles d'être préparés à partir de ces composés et qui sont utilisables comme agents tensioactifs. ARRIERE-PLAN DE L'INVENTION Les synthons biosourcés furaniques tels que le furfural et l'hydroxyméthylfurfural (HMF) sont qualifiés de molécules "plateformes" du fait de la multitude de dérivés et d'applications auxquels ils conduisent par transformations chimiques. Ils sont produits industriellement par déshydratation des sucres en C5 comme le xylose (furfural) ou en C6 comme le fructose (5- HMF). Ces sucres sont présents dans des matières premières issues de la biomasse comme par exemple dans les ressources lignocellulosiques. En particulier, le 5-HMF est une molécule plateforme, particulièrement intéressante pour l'industrie chimique. D'ailleurs en 2010, elle avait été identifiée comme l'une des 10 molécules chimiques clés par le DOE, ministère américain de l'Énergie. Parmi ses dérivés possibles, on peut citer le 2,5-diméthylfurane (DMI) qui peut être utilisé comme biocarburant à la place de l'éthanol ou l'acide 2,5-furane dicarboxylique (FDCA) qui est proposé comme remplaçant à l'acide téréphtalique dans le PET. Certains de ces composés comme par exemple le HMF possèdent des propriétés physicochimiques peu adaptées à des développements industriels comme par exemple une miscibilité élevée en milieu aqueux et une instabilité chimique. L'accès à de nouvelles molécules plateformes plus stables et non miscibles en phase aqueuse présente donc un intérêt important. D'autre part, l'obtention de formes dissymétriques comportant deux groupes fonctionnels différents en positions 2 et 5 du cycle furanique, respectivement de type acide carboxylique (ou ses dérivés esters) et aldéhyde (ou ses dérivés acétals) reste difficile à réaliser à partir de polysaccharides ou par transformation chimique du HMF. En effet, les réactions d'oxydation sélective de l'alcool primaire du HMF en acide carboxylique en présence de la fonction 2 aldéhyde ne sont pas aisées. De ce fait, la chimie de ces dérivés 2-furoïques comportant une fonction aldéhyde ou acétal en position 5 a été à ce jour peu développée. Dans ce contexte, la mise au point d'un procédé de production simple de molécules de type 5-dialkylacétal-2- furoates d'alkyle (DFA) pourrait ouvrir la voie à de nouvelles molécules plateformes. En effet, 5 ces dérivés sont caractérisés par la présence des deux groupes fonctionnels carboxyle et aldéhyde protégés sous forme d'ester et de dialkylacétal. Cette double protection permet des transformations sélectives et de façon indépendante de chacune des fonctions, facilitant l'obtention de nouveaux dérivés furaniques en deux ou trois étapes seulement. 10 Dans la littérature, les stratégies décrites pour conduire à ces 5-dialkylacétal-2-furoates d'alkyle reposent généralement sur l'utilisation du 5-hydroxymethylfurfural (HMF) comme matière première et elles nécessitent une étape d'acétalisation de l'aldéhyde et une étape d'oxydation de l'alcool primaire, pouvant conduire à la formation de plusieurs produits secondaires résultant par exemple de réactions de dimérisation. Une autre voie d'accès à ce type de structure a été 15 décrite récemment (WO 2017/030668) en utilisant comme matières premières des dérivés de l'acide gluconique (acide déhydro-gluconique, DHG; acide 2 keto-gluconique, 2KGA; acide 5 keto-gluconique, 5KGA) mais l'accès à ces composés suppose la préparation préalable des précurseurs DHG, 2KGA et 5KGA via un procédé en trois étapes reposant sur (1) l'oxydation enzymatique ou la déshydrogénation enzymatique du glucose en 1,5-gluconolactone ; (2) 20 l'hydrolyse de la 1,5-gluconolactone en gluconate ; et (3) la conversion enzymatique du gluconate en DHG, 2KGA ou 5KGA. Par conséquent, il existe un besoin de procédés plus efficaces, plus directs et plus simples à transposer à l'échelle industrielle pour produire des 5-dialkylacétal-2-furoates d'alkyle comme 25 nouvelles molécules plateformes. Un domaine permettant de valoriser ces synthons biosourcés est celui des tensioactifs à motif furanoïque. Les tensioactifs (ou agents de surface) sont largement utilisés dans divers domaines comme la cosmétique, la détergence, l'agrochimie, le BTP ou encore les peintures car ils 30 possèdent des propriétés solubilisantes, mouillantes, détergentes ou émulsionnantes. Aujourd'hui, la plupart des tensioactifs sont issus de la pétrochimie. Cependant, face à l'épuisement annoncé des réserves de pétrole et l'augmentation avérée des gaz à effets de serre, l'utilisation de ressources renouvelables non fossiles apparait comme une véritable nécessité. 3 Dans ce contexte de chimie verte, la recherche de tensioactifs biosourcés moins écotoxiques et biodégradables révèle un fort potentiel de croissance. RESUME DE L'INVENTION 5 De façon inopinée, les inventeurs ont mis en évidence qu'une modification des conditions d'un procédé décrit dans la littérature (WO 2017/098175) pour obtenir des tensioactifs osidiques, à savoir des alkylguloside uronates d'alkyle, à partir d'alginates et d'autres polysaccharides à motifs acide uronique permettait d'obtenir des 5-dialkylacétal-2-furoates d'alkyle utiles comme molécules plateformes et notamment pour l'obtention de tensioactifs biosourcés. 10 Il est certes connu que ces polysaccharides peuvent conduire à des formes furaniques dans des conditions de dépolymérisation acides ou enzymatiques conduites à au plus 100°C (WO 2013/049711). Cependant, l'obtention de 5-dialkylacétal-2-furoates d'alkyle directement à partir de ces polysaccharides, sans isoler de produit intermédiaire ni avoir recours à une réaction 15 d'oxydation, n'a pas été décrite à ce jour. Les inventeurs ont démontré que seul le recours à une température de réaction d'au moins 150°C permettait d'obtenir ces composés avec un rendement acceptable. L'invention a ainsi pour objet un procédé de synthèse d'un 5-dialkylacétal-2-furoate d'alkyle 20 de formule (I) : o /0-R1 0-R2 R3-0 (I) dans laquelle : Ri, R2 et R3 désignent chacun indépendamment un groupe alkyle ou alcényle en Ci-C22, 25 caractérisé en ce qu'il comprend une étape de transformation d'un ou plusieurs acides uroniques par réaction avec au moins un alcool de formule R-OH où R désigne un groupe alkyle ou alcényle en Ci-C22, en présence d'au moins un catalyseur acide, le milieu réactionnel étant porté à une température de 150 à 180°C. 30 4 Elle a également pour objet un produit susceptible d'être obtenu suivant ce procédé, caractérisé en ce qu'il renferme le composé de formule (I) associé à un furoate d'alkyle. La présente invention a encore pour objet des sels d'acide 5-dialkylacétal-2-furoïque de formule 5 (II) : CH, 0-R2 (II) dans laquelle : Ri et R2 désignent chacun indépendamment un groupe alkyle ou alcényle en Ci-C22 ; et R3 désigne un atome de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux ou un groupe 10 ammonium quaternaire de formule (III) : -NtR4R5R6R7 (III) 15 où R4, Rs, R6 et R7 désignent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-C6 ou un groupe hydroxyalkyle en Ci-C6. Elle a également pour objet l'utilisation de ces sels comme agents tensioactifs, ainsi qu'une composition détergente renfermant ces sels. 20 Les 5-dialkylacétal-2-furanoates d'alkyle obtenus selon l'invention ne sont pas miscibles avec l'eau et présentent une bonne stabilité chimique. Ils constituent des molécules plateformes qui peuvent être utilisées dans de nombreux domaines d'application, et en particulier pour la synthèse de tensioactifs. Ces molécules présentent en effet une fonction ester et une fonction 25 acétal qui peuvent être sélectivement déprotégées, respectivement par saponification ou par hydrolyse acide, pour aboutir à des composés présentant une fonction acide carboxylique ou aldéhyde, respectivement. Ils sont obtenus suivant un procédé qui peut être mis en oeuvre en récipient unique (ou "one- 30 pot" en anglais), en l'absence de solvant organique, à partir de réactifs biodégradables. 5 DESCRIPTION DETAILLEE Définitions Dans le contexte de cette description, par "alkyle", on entend un groupe hydrocarboné 5 aliphatique saturé, linéaire ou ramifié, renfermant de 1 à 22 atomes de carbone, notamment un groupe méthyle, éthyle, propyle, butyle, isobutyle, hexyle, octyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle ou octadécyle. Par "alcényle", on entend un groupe hydrocarboné aliphatique insaturé, linéaire ou ramifié, renfermant de 2 à 22 atomes de carbone, notamment un groupe propényle, butényle, 10 isobutényle, hexényle, octényle, décényle, dodécényle, tétradécényle, hexadécényle ou octadécényle. Par "hydroxyalkyle", on entend un groupe alkyle substitué par au moins un groupe hydroxyle. Par "métal alcalin", on entend un élément chimique du premier groupe du tableau périodique, par exemple le sodium ou le potassium. 15 Par "métal alcalino-terreux", on entend un élément chimique du second groupe du tableau périodique, en particulier le magnésium ou le calcium. Par « solvant ionique », on entend un liquide ionique, c'est-à-dire un sel ayant un point de fusion inférieur à 100°C et de préférence inférieur à 30°C, par exemple le chlorure de 1-buty1-3- méthylimidazolium [BMIM]Cl, le bromure de 1-buty1-3-méthylimidazolium [BMIM]3r, le 20 méthylsulfate de tris-(2-hydroxyéthyl)méthylammonium (HEMA) et l'acétate de 1-éthy1-3- méthylimidazolium [EMIM]Ac0 ; ledit solvant ionique comprenant typiquement jusqu'à 10% d'eau. Par « solvant eutectique », on entend des systèmes formés d'un mélange eutectique de bases ou d'acides de Lewis ou Brônsted qui peuvent contenir une variété d'espèces anioniques et/ou 25 d'espèces cationiques. Les solvants eutectiques de première génération ont été basés sur des mélanges de sels d'ammonium quaternaire avec des donneurs de liaison d'hydrogène tels que les amines et les acides carboxyliques, notamment un sel d'ammonium quaternaire et (hydrate de) chlorure de métal. 30 La présente invention concerne un procédé permettant de préparer des 5-dialkylacétal-2- furoates d'alkyle à partir d'un ou plusieurs acides uroniques. Dans une forme d'exécution de l'invention, ces acides uroniques sont constitués d'un hydrolysat d'oligo- ou polysaccharides comprenant un ou plusieurs motifs identiques ou différents d'acide uronique éventuellement salifiés. Avantageusement, les oligo- ou polysaccharides renferment 6 au moins 40% molaire, de préférence au moins 70% molaire et, plus préférentiellement au moins 90% molaire de motifs acide uronique éventuellement associés à des motifs rhamnose, galactose et/ou glucose. Des exemples de tels oligo- ou polysaccharides sont les alginates, les oligoalginates, les polymannuronates, les oligomannuronates, les polyguluronates et les 5 oligoguluronates (origine marine) ; les pectines ou oligopectines (origine terrestre) ; et les ulvanes ou oligoulvanes (origine marine). Par « alginates », au sens de la présente invention, on entend des alginates raffinés et/ou semiraffinés, par exemple obtenus selon le procédé de la demande internationale WO 2017/098175, 10 à partir des espèces telles que Ascophyllum, Durvillaea, Ecklonia, Laminaria, Lessonia, Macrocystis, Sargassum et Turbinaria. Par « oligoalginates » au sens de la présente invention, on entend les produits issus d'un traitement par voie enzymatique et/ou acide d'alginate, par exemple obtenus selon le procédé de la demande internationale WO 98/40511. 15 Par « polymannuronates » et « oligomannuronates » au sens de la présente invention, on entend des blocs homopolymériques d'acide P-D-mannuronique en partie sous forme de sels de sodium issus de la dépolymérisation d'alginates, par exemple selon le procédé de la demande internationale WO 03/099870. Par « polyguluronates » et « oligoguluronates » au sens de la présente invention, on entend des 20 blocs homopolymériques d'acide a-L-guluronique en partie sous forme de sels de sodium issus de la dépolymérisation d'alginates, par exemple selon le procédé de la demande internationale WO 03/099870. Par « pectines » au sens de la présente invention, on entend par exemple les pectines naturelles, telles que les pectines hautement méthylées, les pectines faiblement méthylées, les pectines 25 amidées. Par « oligopectines » au sens de la présente invention, on entend des produits de dépolymérisation de la pectine en général obtenus par l'interaction de la pectinase et de la pectine chez les plantes ; les oligopectines étant des produits de dépolymérisation partielle des pectines (Demande JP 2012187042; Demande EP 2308989; Demande KR 20130070396; 30 Demande UA 54330; Demande GB 792518; Demande US 2014134310). Ces produits de dépolymérisation de la pectine sont constitués d'au moins deux unités a-1,4-D-galacturonate. Il s'agit également de tout produit de dépolymérisation de la pectine ayant subi une hydrolyse par voie chimique et/ou physique (Demande internationale WO 2009/004153). 7 Par « ulvanes » au sens de la présente invention, on entend des polysaccharides anioniques sulfatés solubles dans l'eau, extraits d'algues vertes de type ulve ou entéromorphe, par exemple issus des espèces Ulva armoricana, Ulva rigida, Ulva rotundata, Ulva lactuca, Ulvan linza, Enteromorpha intestinalis et Entoromorpha compressa, par exemple obtenus selon le protocole 5 décrit dans le brevet EP1729575. Par « oligoulvanes » au sens de la présente invention, on entend les oligosaccharides dérivés d'ulvanes obtenus par hydrolyse acide ou enzymatique, par exemple selon les protocoles décrits dans le brevet EP 2582810. Ces produits de dépolymérisation de l'ulvane sont constitués d'au moins deux unités acide D-glucuronique et acide L-iduronique. 10 Dans cette forme d'exécution où les acides uroniques sont constitués d'un hydrolysat d'oligoou polysaccharides comprenant un ou plusieurs motifs identiques ou différents d'acide uronique éventuellement salifiés, le procédé selon l'invention comprend en outre une étape d'hydrolyse acide permettant de transformer les poly- et oligosaccharides précédemment décrits en acides 15 uroniques. Dans un premier mode de réalisation de l'invention, dit "mode combiné" et qui sera décrit en détail ci-après, l'étape d'hydrolyse est réalisée simultanément à l'étape de réaction avec l'alcool . Dans un second mode de réalisation, dit "mode séparé" et qui sera décrit en détail ci-après, l'étape d'hydrolyse est réalisée avant l'étape de réaction avec l'alcool. Dans tous les cas, l'hydrolyse est réalisée dans un solvant constitué d'eau, d'un solvant ionique, 20 d'un solvant eutectique ou de leurs mélanges, de préférence dans l'eau, au moyen d'au moins un acide tel que par exemple l'acide chlorhydrique ; l'acide sulfurique ; un acide alkyl sulfurique tel que l'acide décyl ou lauryl sulfurique ; un acide arylsulfonique tel que l'acide benzènesulfonique, l'acide paratoluène sulfonique ; l'acide camphosulfonique ; un acide alkylsulfonique tel que l'acide méthanesulfonique (ou méthylsulfonique), l'acide 25 décylsulfonique, l'acide laurylsulfonique ; l'acide sulfosuccinique ou un sulfosuccinate d'alkyle tel le sulfosuccinate de décyle ou de lauryle ; les acides perhalohydriques, tel que l'acide perchlorique ; et leurs mélanges. De préférence, il s'agit d'acide alkylsulfonique tel que l'acide méthanesulfonique. En variante encore, le catalyseur acide peut être un catalyseur hétérogène tel que par exemple des zéolites (notamment une beta zéolite), des résines 30 échangeuses d'ions (telles que les résines Amberlyst et Nafion), des silices mésoporeuses fonctionnalisées, des carbones fonctionnalisés, des oxydes métalliques supportés et fonctionnalisés, des hétéropolyacides, et leurs mélanges, de préférence une résine échangeuse de cations à groupements acides forts, notamment acide sulfonique, greffés sur du polystyrène 8 ou un copolymère de styrène éventuellement réticulé par du divinylbenzène, telle que la résine Amb erly st-15 . Dans le second mode de réalisation de l'invention, dit "mode séparé", on peut mettre en présence 5 1 équivalent de poly- ou oligosaccharides ; de 2 à 700 équivalents molaires d'eau, de préférence entre 50 et 400 équivalents molaires ; et de 10' à 10 équivalents molaires de catalyseur acide et de préférence de 1,5 à 4,5 équivalents molaires d'acide alkylsulfonique. Cette étape d'hydrolyse est préférentiellement conduite entre 80 °C et 130 °C, et de préférence portée au reflux de l'eau à la pression atmosphérique sur un temps de réaction pouvant être de 1 à 24 10 heures et de préférence sur un temps de réaction de 5 à 8 heures. Dans une autre forme d'exécution de l'invention, on utilise des acides uroniques monomères, de sorte que l'étape d'hydrolyse précitée n'est pas nécessaire. Par « acides uroniques monomères » au sens de la présente invention, on entend des monosaccharides issus de la dépolymérisation 15 de polysaccharides naturels contenant des sucres uroniques pour accéder à des unités monomériques ou bien à des acides uroniques obtenus par tout autre procédé (par exemple l'oxydation d'hexoses en acides uroniques, comme l'oxydation du D-glucose en acide Dglucuronique). L'acide uronique peut par exemple être choisi parmi l'acide guluronique, l'acide glucuronique, l'acide galacturonique, l'acide mannuronique et l'acide iduronique. 20 Dans le procédé selon l'invention, les acides uroniques sont transformés par réaction avec au moins un alcool de formule R-OH où R désigne un groupe alkyle ou alcényle en C1-C22, en présence d'au moins un catalyseur acide. Cette étape de transformation implique en principe des réactions d'estérification, de glycosidation, de contraction de cycle et de déshydratation. 25 Dans le cas où on utilise un hydrolysat d'oligo- ou polysaccharides, l'alcool mis en oeuvre dans l'étape de transformation précitée est de formule R-OH où R désigne un groupe alkyle ou alcényle en C1-C6 L'utilisation d'alcools à chaîne alkyle plus longue peut en effet affecter le rendement du procédé. En revanche, si des acides uroniques monomères sont mis en oeuvre 30 dans le procédé selon l'invention, l'étape de transformation de ces acides uroniques peut être effectuée directement avec au moins un alcool de formule R-OH où R désigne un groupe alkyle ou alcényle en C1-C22 9 Des exemples d'alcools utilisables dans le procédé selon l'invention sont les alcools linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, tels que l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol, l'isobutanol, l'hexanol, l'octanol, le 2-éthyl-hexanol, le décanol, l'alcool laurylique, l'alcool myristylique, l'alcool cétylique, l'alcool oléylique, l'alcool stéarylique, l'alcool cétéarylique, 5 l'alcool arachidonylique, et leurs mélanges, sans que cette liste ne soit limitative. Il est bien entendu que, dans le cas où un seul alcool est mis en oeuvre, les substituants Ri, R2 et R3 de la formule (I) seront identiques, tandis qu'ils peuvent être différents les uns des autres en présence de plusieurs alcools R-OH. 10 L'étape de transformation est réalisée en présence non seulement d'un alcool mais également d'un catalyseur acide qui peut être un catalyseur homogène tel qu'un acide de Bronsted choisi parmi les acides cités précédemment, ou un acide de Lewis, choisi par exemple parmi les halogénures de cuivre, d'argent, de manganèse, de fer, de ruthénium, de magnésium ou d'aluminium ou les composés de formule ZnR2, SnR2, SnR4 et SiR4 où les groupements R 15 désignent, indépendamment les uns des autres, un atome d'halogène ou un groupe alkyle, cycloalkyle, alcényle, phényle ou benzyle. En variante encore, le catalyseur acide peut être un catalyseur hétérogène tel que par exemple des zéolites (notamment une beta zéolite), des résines échangeuses d'ions (telles que les résines Amberlyst et Nafion), des silices mésoporeuses fonctionnalisées, des carbones fonctionnalisés, des oxydes métalliques supportés et 20 fonctionnalisés, des hétéropolyacides, et leurs mélanges, de préférence une résine échangeuse de cations à groupements acides forts, notamment acide sulfonique, greffés sur du polystyrène ou un copolymère de styrène éventuellement réticulé par du divinylbenzène, telle que la résine Amb erly st-15 . 25 Dans les modes de réalisation "combiné" et "séparé" de l'invention, l'étape de transformation est généralement réalisée en présence du catalyseur acide utilisé dans l'étape d'hydrolyse. Dans une variante du mode de réalisation "séparé" de l'invention, l'étape d'hydrolyse est suivie d'une étape de neutralisation puis d'élimination de l'eau, lesdites étapes étant réalisées 30 successivement avant l'étape de transformation. Dans cette variante, le catalyseur acide utilisé dans l'étape de transformation peut être identique à l'acide utilisé dans l'étape d'hydrolyse ou différent de celui-ci. 10 Dans le mode de réalisation "combiné" de l'invention, on peut par exemple mettre en présence 1 équivalent d' oligo- ou polysaccharides ; de 2 à 500 équivalents molaire d'eau, de préférence 5 à 50 équivalents molaires dans le cas d' oligosaccharides et 50 à 150 équivalents molaires dans le cas de polysaccharides ; de 2 à 300 équivalents molaires d'alcool, de préférence de 50 à 100 5 équivalents molaires dans le cas d' oligosaccharides et de 150 à 180 équivalents molaires dans le cas de polysaccharides ; de 1 à 10 équivalents molaires de catalyseur acide, de préférence de 4 à 8 équivalents molaires d'acide alkylsulfonique. Dans le cas où on utilise des monosaccharides comme matières premières (absence d'étape 10 d'hydrolyse), les conditions de l'étape de transformation peuvent être légèrement ajustées. Par exemple, l'étape de transformation peut être réalisée en mettant en présence 1 équivalent d'acide D-glucuronique ou d'acide D-galacturonique, de 2 à 200 équivalents molaires d'alcool et de 1 à 50 équivalents molaires de catalyseur acide, de préférence de 1 à 5 équivalents molaires d'acide alkylsulfonique. La réaction peut être menée sur 1 à 6 heures. Il n'est pas nécessaire 15 d'effectuer cette étape en présence d'un solvant, tel que de l'eau. La réaction de transformation est généralement conduite à pression atmosphérique. Pour obtenir les composés de formule (I), le milieu réactionnel est nécessairement porté à une température de 150 à 180°C, de préférence de 155 à 170°C. Pour ce faire, on préfère que le milieu réactionnel soit porté à 150-180°C dès le début de la réaction. La réaction est par exemple 20 conduite sur une période de 6 à 24 heures. En variante, le milieu réactionnel peut être porté à 150-180°C après que la réaction ait été amorcée à 80-140°C pendant 6 à 12h. Dans le mode de réalisation "séparé" de l'invention, et dans le cas où une étape de neutralisation est prévue avant l'étape de transformation, le milieu issu de l'étape d'hydrolyse est généralement 25 mis en présence d'une solution aqueuse contenant une base M(OH) x dans laquelle M est un métal alcalin ou alcalino-terreux, et x est la valence. Cette étape est réalisée, par exemple, en introduisant dans le milieu réactionnel issu de l'étape d'hydrolyse, une fois ramené à température ambiante, de 10 à 10 équivalents molaires d'une solution aqueuse contenant une base de formule M(OH) x telle que définie ci-dessus, et de préférence de 1 à 3 équivalents 30 molaires d'une solution d'hydroxyde de sodium 1N. Le milieu peut ensuite être concentré par élimination totale ou partielle de l'eau (par exemple par distillation sous pression réduite ou par lyophilisation). L'étape de transformation est alors réalisée, par exemple, en introduisant dans le milieu neutralisé et éventuellement concentré issu de l'étape de neutralisation ci-dessus de 2 11 à 300 équivalents molaires d'alcool, de préférence de 100 à 200 équivalents molaires d'alcool, et de 1 à 10 équivalents molaires de catalyseur acide, de préférence de 5 à 10 équivalents molaires d'acide alkylsulfonique. 5 L'étape de neutralisation précitée peut être utile dans le cas où l'on souhaite stocker le produit intermédiaire formé mais elle n'est pas indispensable. En l'absence d'une telle étape, le milieu issu de l'étape d'hydrolyse est directement engagé dans l'étape de transformation, par exemple en introduisant dans le milieu réactionnel issu de l'étape d'hydrolyse 2 à 300 équivalents molaires d'alcool et de préférence de 100 à 200 équivalents molaires d'alcool. Il n'est pas 10 nécessaire d'ajouter un catalyseur dans ce cas. Quel que soit le mode de réalisation mis en oeuvre, on obtient à l'issue du procédé décrit précédemment un produit renfermant d'environ 25 à 45% en poids du composé de formule (I). Dans le cas où le procédé a été mis en oeuvre sur un hydrolysat d'oligo- ou polysaccharides, 15 initialement engagé dans l'étape de transformation avec un alcool de formule R-OH où R désigne un groupe alkyle ou alcényle en Ci-C6, et où l'on souhaite obtenir des 5-dialkylacétal2-furanoates d'alkyle présentant des chaînes alkyles plus longues, le procédé comprend alors éventuellement en outre une étape de transestérification et transacétalisation du composé de formule (I) ainsi obtenu avec un alcool R-OH où R' représente un groupe alkyle ou alcényle en 20 C7-C22, de préférence en C8-Ci8 et, mieux, en Cu-Cm tel que le dodécanol ou l'alcool oléique. Du fait que les groupes Ri, R2, R3 des composés de formule (I) ne sont pas nécessairement identiques, que la réaction de transestérification n'est pas nécessairement totale et qu'un mélange d'alcools R-OH peut être mis en jeu, les trois groupes alkyles des 5-dialkylacétal-5- furanoates d'alkyle obtenus à l'issue de cette réaction pourront être différents les uns des autres, 25 ou l'un des groupes alkyles pourra être différent des deux autres. Il est toutefois possible que chacun des groupes Ri, R2 et R3 soit remplacé par le même groupe R'. Cette étape peut être effectuée de manière classique. Par exemple, le milieu réactionnel issu de l'étape de transformation peut être d'abord soumis à une étape de neutralisation partielle en 30 présence d'eau et d'une base M(OH) x dans laquelle M est un métal alcalin ou alcalino-terreux, et x est la valence. Cette étape est réalisée, par exemple, en introduisant dans le milieu réactionnel, une fois ramené à température ambiante, de 0,1 à 10 équivalents molaires d'une solution aqueuse contenant une base de formule M(OH) x telle que définie ci-dessus, et de 12 préférence de 1 à 3 équivalents molaires d'une solution d'hydroxyde de sodium 1N. L'étape de transestérification et transacétalisation peut être réalisée, par exemple, en introduisant dans le milieu réactionnel partiellement neutralisé, de 2 à 50 équivalents molaires d'alcool de formule R-OH tel que défini ci-dessus, et de préférence de 5 à 15 équivalents molaires. Les réactions 5 de transestérification et transacétalisation sont ensuite par exemple poursuivies en permettant de recycler l'alcool à chaine courte préalablement utilisé pour la formation du 5-dialkylacétal2-furoate d'alkyle en présence de l'eau provenant de la solution aqueuse contenant la base de formule M(OH)x. La réaction peut notamment être conduite sur une durée de 1 heure à 24 heures, de préférence pendant 3 à 5 heures, à une température comprise entre 50 et 160°C, de 10 préférence entre 65 et 85°C et avantageusement sous pression réduite pour le recyclage de l'alcool précédemment cité et de l'eau. Outre le composé de formule (I) ou son produit de transestérification et transacétalisation, le produit issu du procédé selon l'invention renferme une faible quantité de furoate d'alkyle (entre 15 2 et 5 % massique). Ce produit peut en outre contenir au plus 10 % massique d'alkylosides uronates d'alkyle (alkylguloside/mannoside/galactoside/glucoside/idoside uronates d'alkyle). Dans la mesure où ce dernier est utile pour plusieurs applications, notamment en tant que solvant, agent de coalescence, inhibiteur de cristallisation, agent plastifiant, agent de 20 dégraissage, agent décapant, agent nettoyant ou agent d'augmentation de l'activité biologique (brevet FR3002535), le procédé selon l'invention peut comprendre une étape consistant à isoler le furoate d'alkyle co-produit avec le composé de formule (I). A défaut, ce dernier peut être simplement éliminé par distillation sous pression réduite. 25 Pour isoler les dérivés furanoïques décrits précédemment, l'étape d'estérification ou de transestérification du procédé "combiné" ou du procédé "séparé" est suivie d'une étape de neutralisation du milieu réactionnel, en présence d'une solution aqueuse contenant une base M(OH)x dans laquelle M est un métal alcalin ou alcalino-terreux, et x est la valence. Cette étape est réalisée, par exemple, en introduisant dans le milieu réactionnel, une fois ramené à 30 température ambiante, de 10' à 10 équivalents molaires d'une solution aqueuse contenant une base de formule M(OH) x telle que définie ci-dessus, et de préférence de 1 à 3 équivalents molaires d'une solution d'hydroxyde de sodium 1N. Le milieu est ensuite généralement concentré par élimination totale de l'eau, par exemple par distillation sous pression réduite ou par lyophilisation. Le résidu peut ensuite être repris dans un solvant polaire tel que l'éther 13 diéthylique et éventuellement soumis à des ultrasons afin d'obtenir une poudre fine. La suspension ainsi obtenue peut être filtrée et le filtrat peut ensuite être concentré sous pression réduite. Une distillation sous pression réduite (par exemple par distillation moléculaire) permet de récupérer le furoate d'alkyle dans le distillat et le composé de formule (I) dans le résidu. Le procédé selon l'invention peut être poursuivi pour préparer des sels d'acide 5-dialkylacétal2-furoïque de formule (II) : o /0-R1 R3-0 CH 0-R2 dans laquelle : Ri et R2 désignent chacun indépendamment un groupe alkyle ou alcényle en Ci-C22 ; et R3 désigne un atome de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux ou un groupe ammonium quaternaire de formule (III) : -NtR4R5R6R7 (III) OÙ R4, Rs, R6 et R7 désignent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle 20 en Ci-C6 ou un groupe hydroxyalkyle en Ci-C6. Pour ce faire, le procédé comprend en outre une étape de saponification du produit de formule (I) ou du produit de transestérification et transacétalisation précité. Il n'est pas nécessaire d'isoler le composé de formule (I) avant de réaliser cette saponification. Cette réaction peut être 25 effectuée en présence (i) d'une base M(OH) x dans laquelle M est un métal alcalin ou alcalino- R3 0 NR4 R5 terreux, et x est la valence, ou (ii) d'une base R6 où chacun des R3 à R6 est indépendamment un atome d'hydrogène, un alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un hydroxyalkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone. Cette étape de saponification de l'ester est réalisée, par exemple, en introduisant dans le milieu réactionnel, de 0,5 à 10 équivalents, et de 5 15 14 préférence 2 à 5 équivalents, d'une base telle que définie ci-dessus. Avantageusement, la base est l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'ammoniaque ou un hydroxyde d'alkyl (hydroxyalkyl) ammonium. La réaction de saponification des esters est préférentiellement conduite à une température comprise entre 0 °C et 150 °C, et de préférence entre 100 et 120°C, 5 pendant une durée de 15 min à 24 heures, et de préférence pendant 6 à 15 heures. A l'issue de la réaction, l'eau peut ensuite être éliminée par lyophilisation ou par distillation azéotropique avec du butanol. L'excès d'alcool de formule R'OH peut être éliminé partiellement ou totalement par distillation moléculaire ou par extraction solide-liquide avec un solvant organique, de préférence par extraction solide-liquide avec de l'acétone. 10 Eventuellement, les sels précités peuvent ensuite être acidifiés pour obtenir des acides 5- dialkylacétal-2-furoïques. Cette réaction peut par exemple être effectuée en présence d'un acide choisi dans le groupe constitué de : l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide oxalique, un acide sulfonique ou une résine sulfonique sous sa forme Et. Les sels inorganiques peuvent 15 être éliminés par extraction liquide-liquide. Cette réaction d'acidification est réalisée, par exemple, en mettant en présence 1 équivalent de sels d'acide 5-dialkylacétal-2-furoïque avec 1 équivalent ou plus d'un acide tel que défini ci-dessus. Après une éventuelle purification par chromatographie sur gel de silice, l'acide 5-dialkylacétal-2-furoïque est obtenu. 20 A partir de l'acide 5-dialkylacétal-2-furoïque, il est possible de retrouver sa forme de sel en le dispersant dans l'eau et en ajoutant par exemple de 0,5 à 10 équivalents, et de préférence de 1 à 1,5 équivalent, d'une base. De préférence, la base est l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'ammoniaque ou un hydroxyde d'alkyl (hydroxyalkyl) ammonium. La réaction peut être effectuée sous agitation à une température comprise entre 50 et 100°C, de préférence 25 entre 70 et 90°C, sur une période de 1 à 12 heures, et de préférence pendant 2 à 4 heures. Le milieu peut ensuite être refroidi à température ambiante puis l'eau éliminée par distillation sous pression réduite ou par lyophilisation. Les sels d'acide 5-dialkylacétal-2-furoïque ont des propriétés tensioactives et peuvent donc être 30 utilisés comme agents tensioactifs, notamment dans des compositions détergentes. Par "agent tensioactif', on entend aussi bien des agents solubilisants, hydrotropes, mouillants, moussants, émulsionnants, émulsifiants et/ou détergents. Les sels d'acide 5-dialkylacétal-2-furoïque selon l'invention présentent en particulier les propriétés suivantes : 15 Nombre d'atomes de Sels d'acide 5-dia!kylacétal-2-furoïque carbone des 2 chaînes lipophiles (dialkylacétal) : Entre 1 et 6 Agents hydrotropes et/ou solubilisants Entre 6 et 14 Agents moussants et/ou détergents Entre 16 et 22 Agents émulsionnants Ces sels peuvent en particulier être utilisés dans la préparation de détergents ménagers, hospitaliers et/ou industriels, notamment pour le lavage du linge et de la vaisselle ; de détergents cosmétiques, notamment de shampooings, de dentifrices ou de compositions de nettoyage de la 5 peau, tels que des gels douche ; de compositions cosmétiques non rincées, telles que des crèmes de soin de la peau ; de compositions destinées au forage ou au raffinage du pétrole ; de peintures ; de produits phytosanitaires ; de compositions de traitement des bitumes ; de compositions de traitement des textiles, notamment d'ensimage ou de teinture ; de compositions utilisées dans l'industrie métallurgique. 10 L'invention a également pour objet une composition détergente renfermant ces sels, préférentiellement un détergent ménager ou cosmétique. EXEMPLES 15 L'invention sera mieux comprise à la lumière des exemples suivants, qui sont donnés à titre purement illustratif et n'ont pas pour but de limiter la portée de l'invention, définie par les revendications annexées. 20 A- Exemples de procédés de synthèse selon l'invention Exemple 1 : Synthèse du 5-dibutylacétal-2-furoate de butyle à partir d'oligomannuronate et de butanol 25 L'oligomannuronate a été obtenu selon le procédé décrit dans la Demande Internationale WO 201709817 et présentait les propriétés suivantes : 16 Libellé Méthode Résultat Unités Matière sèche Masse constante a 95,6 %sec/brut 103°C Matière minérale Four à mouffles, 550°C 31,9 %sec/brut Rapport (M/G) Par calcul, méthanolyse 2,7 DP Par calcul 4,0 L'oligomannuronate (1.0 g, 3.62 mmol CO2, 1,0 éq) a été dispersé dans l'eau (0.85 mL, 47.1 mmol, 13.0 éq) et le butanol (25 mL, 275 mmol, 76.0 éq). Une solution d'acide méthanesulfonique 70% (2.21 g, 16.1 mmol, 4.45 éq) a été ajoutée et le mélange a été chauffé 5 à 160°C. L'eau formée dans le milieu a progressivement été éliminée par distillation azéotropique. Après 6 heures de réaction, le mélange a été refroidi à température ambiante. Le milieu réactionnel a ensuite été neutralisé avec une solution aqueuse de NaOH 1M (10,5 mL, pH 7-8) à température ambiante puis il a été concentré et séché sous pression réduite. Le résidu est repris dans de l'Et20 et passé aux ultrasons afin d'obtenir une poudre fine. La 10 suspension est ensuite filtrée sur célite puis lavée à l'Et° jusqu'à disparition du produit désiré dans le filtrat. Le filtrat est concentré sous pression réduite et séché sur la rampe à vide (mbmt = 917 mg). Une analyse par RMN 'FI montre la présence du 2-furoate de butyle à hauteur de 12% par rapport au 5-dibutylacétal-2-furoate de butyle. Le 2-furoate de butyle peut être récupéré par distillation sous pression réduite (température d'ébullition : 83-84°C, 1,00 mmHg). 15 Après purification par chromatographie sur gel de silice (Cyclohexane + 1% Et3N), le 5- dibutylacétal-2-furoate de butyle a été isolé (389 mg) avec une pureté de l'ordre de 99% (rendement molaire = 33 %, rendement massique = 60%). Exemple 2: Synthèse du 5-dibutylacétal-2-furoate de butyle à partir d'oligoguluronate et 20 de butanol L'oligoguluronate a été obtenu selon le procédé décrit dans la Demande Internationale WO 201709817 et présentait les propriétés suivantes : 17 Libellé Méthode Résultat Unités Matière sèche Masse constante a 100,0 %sec 103°C Matière minérale 12h, 550°C 26,3 %sec/brut Rapport (M/G) Par calcul, RMN du 0,039 proton DP Par calcul 30,0 %sec/brut L'oligoguluronate 2014-NVR-201 (1.0 g, 4.22 mmol CO2-, 1.0 éq) a été dispersé dans l'eau (0.99 mL, 54.9 mmol, 13.0 éq) et le butanol (29.4 mL, 321 mmol, 76.0 éq). Une solution d'acide 5 méthanesulfonique 70% (2.58 g, 18.80 mmol, 4.45 éq) a été ajoutée et le mélange a été chauffé à 160°C. L'eau formée dans le milieu a progressivement été éliminée par distillation azéotropique. Après 10 heures de réaction, le mélange a été refroidi à température ambiante. Le milieu réactionnel a ensuite été neutralisé avec une solution aqueuse de NaOH 1M (14.6 mL, pH 7-8) à température ambiante puis il a été concentré et séché sous pression réduite. Le 10 résidu est repris dans de l'Et20 et passé aux ultrasons afin d'obtenir une poudre fine. La suspension est ensuite filtrée sur célite puis lavée à l'Et20 jusqu'à disparition du produit désiré dans le filtrat. Le filtrat est concentré sous pression réduite et séché sur la rampe à vide (mBrut = 865 mg). Après purification par chromatographie sur gel de silice (Cyclohexane + 1% Et3N), une analyse 15 par RMN (CDC13, 400 MHz) du brut réactionnel a confirmé la présence d'un mélange de 2- furoate de butyle et de 5-dibutylacétal-2-furoate de butyle. Exemple 3: Synthèse du 5-diisobutylacétal-2-furoate d'isobutyle à partir d'oligomannuronate et d'isobutanol 20 L'oligomannuronate obtenu comme décrit à l'Exemple 1(1.0 g, 3.62 mmol CO2, 1,0 éq) a été dispersé dans l'eau (0.85 mL, 47.1 mmol, 13.0 éq) et du 2-butanol (25 mL, 275 mmol, 76.0 éq). Une solution d'acide méthanesulfonique 70% (2.21 g, 16.1 mmol, 4.45 éq) a été ajoutée et le mélange a été chauffé à 160°C. L'eau formée dans le milieu a progressivement été éliminée par 25 distillation azéotropique. Après 6 heures de réaction, le mélange a été refroidi à température ambiante. 18 Le milieu réactionnel a ensuite été neutralisé avec une solution aqueuse de NaOH 1M (11 mL, pH 7-8) à température ambiante puis il a été concentré et séché sous pression réduite. Le résidu est repris dans de l'Et20 et passé aux ultrasons afin d'obtenir une poudre fine. La suspension est ensuite filtrée sur célite puis lavée à l'Et20 jusqu'à disparition du produit désiré dans le 5 filtrat. Le filtrat est concentré sous pression réduite et séché sur la rampe à vide (mbmt = 809 mg). Après purification par chromatographie sur gel de silice (Cyclohexane + 1% Et3N), le 5- diisobutylacétal-2-furoate d'isobutyle a été isolé (132 mg) avec une pureté de l'ordre de 99% (rendement molaire = 11 %, rendement massique = 20 %). 10 Exemple 4: Synthèse du 5-dihexylacétal-2-furoate d'hexyle à partir d'oligomannuronate et d'hexanol L'oligomannuronate obtenu comme décrit à l'Exemple 1(1.0 g, 3.62 mmol CO2, 1,0 éq) a été 15 dispersé dans l'eau (0.85 mL, 47.1 mmol, 13.0 éq) et l'hexanol (34.5 mL, 275 mmol, 76.0 éq). Une solution d'acide méthanesulfonique 70% (2.21 g, 16.1 mmol, 4.45 éq) a été ajoutée et le mélange a été chauffé à 175°C. L'eau formée dans le milieu a progressivement été éliminée par distillation azéotropique. Après 6 heures de réaction, le mélange a été refroidi à température ambiante. 20 Le milieu réactionnel a ensuite été neutralisé avec une solution aqueuse de NaOH 1M (12.4 mL, pH 7-8) à température ambiante puis il a été concentré et séché sous pression réduite. Le résidu est repris dans de l'Et20 et passé aux ultrasons afin d'obtenir une poudre fine. La suspension est ensuite filtrée sur célite puis lavée à l'Et20 jusqu'à disparition du produit désiré dans le filtrat. Le filtrat est concentré sous pression réduite et séché sur la rampe à vide (mbmt = 25 1376 mg). Après purification par chromatographie sur gel de silice (Cyclohexane + 1% Et3N), un mélange a été obtenu (189 mg) contenant le 5-dihexylacétal-2-furoate d'hexyle à 85% (rendement molaire = 11 %, rendement massique = 25 %) ainsi que le 2-furoate d'hexyle à 15 %. 30 Exemple 5: Synthèse du 5-dibutylacétal-2-furoate de butyle à partir d'alginate et de butanol Un alginate raffiné issu de Laminaria digitata a été obtenu selon le procédé décrit dans la Demande Internationale WO 201709817. L'alginate (1.0 g, 3.38 mmol CO2", 1.0 éq) a été 19 dispersé dans le butanol (53.2 mL, 581.36 mmol, 172 éq) et dans l'eau (6.1 mL, 338 mmol, 100 éq) et une solution d'acide méthanesulfonique 70% (2.78 g, 20.28 mmol, 6.0 éq) a été ajoutée. Le mélange a été chauffé à 110°C sous vive agitation. Après 8 heures de réaction, le milieu réactionnel est laissé revenir à température ambiante puis un Dean-Stark est ajouté au montage 5 afin d'éliminer l'eau par distillation azéotropique. Le mélange est chauffé à 160°C. Après 15 heures de réaction supplémentaires, le mélange est laissé revenir à température ambiante. Le milieu réactionnel a ensuite été neutralisé avec une solution aqueuse de NaOH 1M (15.0 mL, pH 7-8) à température ambiante puis il a été concentré et séché sous pression réduite. Le résidu est repris dans de l'Et20 et passé aux ultrasons afin d'obtenir une poudre fine. La 10 suspension est ensuite filtrée sur célite puis lavée à l'Et° jusqu'à disparition du produit désiré dans le filtrat. Le filtrat est concentré sous pression réduite et séché sur la rampe à vide (mbmt = 739 mg). Après purification par chromatographie sur gel de silice (Cyclohexane + 1% Et3N), 304 mg de 5-dibutylacétal-2-furoate de butyle a été isolé avec une pureté de l'ordre de 99% (rendement 15 molaire = 30 %, rendement massique = 52%). Exemple 6: Synthèse du 5-dibutylacétal-2-furoate de butyle à partir d'ulvane et de butanol 20 Des ulvanes ont été obtenus selon le procédé décrit dans la Demande Internationale WO 201709817 et présentaient les propriétés suivantes : Libellé Méthode Résultat Unités Matière sèche Masse constante à 103°C 87.3 %sec/brut Matière minérale 12 h, 550°C 14.7 %sec/brut Teneur en sulfates Méthode turbidimétrique 19.3 %/sec Teneur en L-(+)-Rhamnose Méthanolyse 23.1 %/sec Teneur en acide iduronique Méthanolyse 5.3 %/sec Teneur en acide (D)- Méthanolyse C8 = 12.96 mN/m > C12 = 7.39 mN/m). 5 En ce qui concerne le pouvoir moussant, les résultats obtenus montrent qu'une longueur de chaîne optimale a été identifiée, c'est-à-dire deux chaînes en C8, permettant d"obtenir un volume de mousse relativement important (la mousse représente environ 1/3 du tube à essai de 5 mL) et des bulles fines ainsi qu'une mousse stable dans le temps (toujours présente après 2 heures même si elle diminue avec le temps). Pour les autres longueurs de chaîne, le pouvoir 10 moussant n'est pas significatif La longueur de la chaîne a également une influence sur la CMC. En effet, l'augmentation de la longueur de la chaîne (de C4 à C8 ou C12 par exemple) permet de diminuer la CMC de 6.0 g/L à 0.24 g/L et 0.58 g/L respectivement. De plus dans tous les cas, la tension superficielle minimale est relativement basse, allant de 23.9 à 27.4 mN/m sans influence significative de la 15 longueur de la chaîne. Dans la mesure où les composés obtenus selon l'invention sont des tensioactifs anioniques, il est possible de comparer ces valeurs avec un tensioactif anionique très connu, le sodium laureth sulfate (SLS) : c),,P ,-,s, Na 0 0 20 La CMC mesurée pour le SLS est de 0.14 g/L et la tension superficielle à la CMC est de 31.8 mN/m. D'après le tableau de résultats présentés précédemment, il apparaît que les produits obtenus selon l'invention présentent une tension superficielle plus basse que le SLS. Par contre, les CMC sont plus élevées. Pour faciliter la comparaison des produits obtenus selon l'invention avec le SLS, les concentrations permettant d'obtenir une tension superficielle de 31.8 mN/m ont 25 été calculées : elles sont respectivement de 0.11 g/L et 0.19 g/L pour les composés en C8 et C12. Il ressort de ce qui précède que les sels d'acide 5-dialkylacétal-2-furoïque obtenus selon l'invention présentent des propriétés intéressantes qui permettent leur utilisation dans des applications variées. Ces composés peuvent tous être utilisés dans des applications de 30 détergence car la valeur de la tension superficielle minimale est relativement basse (allant de 23.9 à 27.4 mN/m) comparée au sodium laureth sulfate, un tensioactif anionique fort, largement utilisé dans l'industrie pour ses propriétés détergentes et moussantes. En particulier, la CMC est très intéressante dans le cas des molécules FurCO2Na C8C8 et FurCO2Na C12C 12 (0.24g/L et 29 0.58 g/L respectivement) et le FurCO2Na CsCs présente en outre des propriétés moussantes intéressantes (volume important, REVENDICATIONS1. Procédé de synthèse de 5-dialkylacétal-2-furoates d'alkyle de formule (I) : /0-R1 CH, 0-R2 (I) dans laquelle : Ri, R2 et R3 désignent chacun indépendamment un groupe alkyle ou alcényle en Ci-C22, caractérisé en ce qu'il comprend une étape de transformation d'un ou plusieurs acides uroniques par réaction avec au moins un alcool de formule R-OH où R désigne un groupe alkyle ou alcényle en Ci-C22, en présence d'au moins un catalyseur acide, le milieu réactionnel étant porté à une température de 150 à 180°C. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les acides uroniques sont constitués d'un hydrolysat d'oligo- ou polysaccharides comprenant un ou plusieurs motifs identiques ou différents d'acide uronique éventuellement salifiés, et en ce que le procédé comprend en outre une étape d'hydrolyse acide réalisée simultanément à l'étape de transformation. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les acides uroniques sont constitués d'un hydrolysat d'oligo- ou polysaccharides comprenant un ou plusieurs motifs identiques ou différents d'acide uronique éventuellement salifiés, et en ce que le procédé comprend en outre une étape d'hydrolyse acide réalisée avant l'étape de transformation. 4. Procédé selon la revendication 2 ou 3, caractérisé en ce que l'étape de transformation est réalisée en présence du catalyseur acide introduit dans l'étape d'hydrolyse. 5. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que l'étape d'hydrolyse est suivie d'une étape de neutralisation puis d'élimination de l'eau, lesdites étapes étant réalisées successivement avant l'étape de transformation. 31 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisé en ce que les oligo- ou polysaccharides renferment au moins 40% molaire, de préférence au moins 70% molaire et, plus préférentiellement au moins 90% molaire de motifs acide uronique éventuellement associés à des motifs rhamnose, galactose et/ou glucose. 7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que les oligo- et polysaccharides sont choisis parmi les alginates, les oligoalginates, les polymannuronates, les oligomannuronates, les polyguluronates, les oligoguluronates, les pectines, les oligopectines, les ulvanes et les oligoulvanes. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 7, caractérisé en ce que l'alcool mis en oeuvre dans l'étape de transformation est de formule R-OH où R désigne un groupe alkyle ou alcényle en Ci-C6. 15 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que l'acide uronique est choisi parmi l'acide guluronique, l'acide glucuronique, l'acide galacturonique, l'acide mannuronique, l'acide iduronique et leurs mélanges. 10. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre sur un ou plusieurs 20 acides uroniques monomères et en ce que l'alcool mis en oeuvre dans l'étape de transformation est de formule R-OH où R désigne un groupe alkyle ou alcényle en Ci-C22. 11. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce qu'il comprend en outre une étape de transestérification et transacétalisation du composé de formule (I) avec un alcool R-OH où R' 25 représente un groupe alkyle ou alcényle en C7-C22. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé en ce qu'il comprend en outre une étape consistant à séparer le furoate d'alkyle co-produit avec le composé de formule (I). 30 13. Produit susceptible d'être obtenu suivant le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé en ce qu'il renferme le composé de formule (I) associé à un furoate d'alkyle. 5 10 32 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisé en ce qu'il comprend en outre une étape de saponification du produit de formule (I) ou du produit de transestérification et transacétalisation obtenu selon la revendication 11, pour obtenir des sels d'acide 5-dialkylacétal-2-furoïque de formule (II) : 5 0 CH, R3-0 0-R2 dans laquelle : Ri et R2 désignent chacun indépendamment un groupe alkyle ou alcényle en Ci- 10 C22 ; et R3 désigne un atome de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux ou un groupe ammonium quaternaire de formule (III) : -NtR4R5R6R7 OÙ R4, Rs, R6 et R7 désignent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-C6 ou un groupe hydroxyalkyle en Ci-C6. 15. Sels d'acide 5-dialkylacétal-2-furoïque de formule (II) : o ,O-R1 R3-0 CH, O-R2 dans laquelle : Ri et R2 désignent chacun indépendamment un groupe alkyle ou alcényle en Ci- 25 C22 ; et R3 désigne un atome de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux ou un groupe ammonium quaternaire de formule (III) : -NtR4R5R6R7 15 20 33 OÙ R4, Rs, R6 et R7 désignent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-C6 ou un groupe hydroxyalkyle en Ci-C6. 5 16. Utilisation des sels d'acide 5-dialkylacétal-2-furoïque selon la revendication 15 comme agents tensioactifs. 17. Composition détergente renfermant les sels d'acide 5-dialkylacétal-2-furoïque selon la 10 revendication 15.