Brevet FR3081159A1 — publié le 20191122

Bases para-phénylènediamines monosubstituées en position 2 par une chaîne aminoalkyle et son utilisation pour la coloration d'oxydation des fibres kératiniques La présente invention a pour objet des composés paraphénylènediamine substitués en position 2 par une chaîne aminoalkyle. La présente invention est utilisée dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques et plus particulièrement la coloration des fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux. Il est déjà connu de l'art antérieur que les bases paraphénylènediamine jouent un rôle important dans le processus de coloration des cheveux. Ce sont des précurseurs de colorants d'oxydation, incolores ou faiblement colorés qui en présence de composés oxydants se transforment en des composés colorés. En combinant un précurseur de colorants d'oxydation avec des composés oxydants et des coupleurs de coloration on obtient une large palette riche en couleur. La coloration dite permanente se caractérise par l'utilisation de précurseur de coloration en présence de composés oxydants. Afin d'être considérée comme une coloration efficace, celle-ci doit répondre à certains critères. Elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée avec des écarts de coloration, entre la pointe et la racine d'une même mèche (également appelé sélectivité), qui soient les plus faibles possibles. La coloration doit également être résistante dans le temps et ne pas se dégrader en présence d'agents extérieurs tels que le lavage, la lumière, les intempéries, les frottements et la transpiration. Néanmoins les résultats de coloration obtenus ne sont pas toujours très satisfaisants notamment en termes de montée de la couleur, de sélectivité, de chromaticité, d'intensité et/ou de rémanence en particulier aux shampooings successifs, ou de tenue à la lumière ou à la transpiration. 2 Il existe donc un réel besoin de proposer des colorations qui présentent de meilleures propriétés tinctoriales, notamment en termes de chromaticité, de sélectivité, de puissance, de ténacité et qui soient également capables de conduire à une large palette de couleurs. 5 Ce but est atteint par la présente invention qui a notamment pour objet un composé de formule (I) suivante, ainsi que ses sels d'addition d'acides organiques ou minéraux, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, et ses solvates tels que les hydrates : NH2 ALK-N/ \ R2 10 NH2 (I) Formule (I) dans laquelle : - ALK représente une chaîne alkylène comportant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d'halogène, identiques 15 ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-C6; - Ri et R2, identiques ou différents, représentent : o un atome d'hydrogène ; 20 o un groupe alkyl(Ci-C6) carbonyle tel qu'acétyle ; o un groupe (Ci-C8)alkyle, linéaire ou ramifié : - éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis 25 parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en C1-C6, iii) acylamino, iv) amino -NR3R4 où R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C8)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou 3 groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -NH-, -5(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, et/ou - C(S)-, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi le 5 radical hydroxyle, le radical alkoxy en Ci-C6, v) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle, et vi) -C(X)-NR'3R'4 avec R'3 et R'Ll identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (CiC4)alkyle, et X représentant un atome d'oxygène, de 10 soufre, ou un radical NR'3 avec R'3 tel que défini précédemment, préférentiellement R'3 et R'4 représentent un atome d'hydrogène et X désigne NR'3; et/ou - éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou 15 différents, choisis parmi -0-, -S-, -NH-, -5(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, et/ou -C(S)-. Ce composé selon l'invention permet d'obtenir de meilleures propriétés tinctoriales, et notamment une meilleure solubilité, montée 20 en coloration, chromaticité, ténacité et sélectivité. Il donne également l'accès à une large palette de couleurs, claires, naturelles et foncées. Il a également été constaté que les colorations des fibres kératiniques obtenues par les composés de l'invention sont particulièrement rémanentes aux agents extérieurs (lavages, lumière, 25 intempéries, frottements, transpiration), notamment rémanentes à au moins 4 shampooings. L'invention concerne également l'utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I) pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 30 La présente invention concerne en outre une composition de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs composés de formule (I). 4 En particulier, l'invention est relative à l'utilisation de ladite composition pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L'invention concerne également un procédé de teinture des 5 fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape d'application sur lesdites fibres de la composition tinctoriale selon l'invention en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée, après quoi on rince, 10 on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche ou on laisse sécher les fibres résultantes. Un autre objet de la présente invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments ou kit de teinture comprenant un premier compartiment contenant une composition tinctoriale telle que décrite 15 ci-avant et un deuxième compartiment contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques. Le dispositif à plusieurs compartiments est ainsi approprié à la mise en oeuvre du procédé de coloration selon l' invention. 20 D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples suivants. Au sens de l'invention, sauf si indication contraire : - les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce 25 domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... » ; - l'expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l'expression « un ou plusieurs » et peut lui être substituée ; 30 - par « fibres kératiniques » selon la présente demande, on désigne les fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux ; - le terme « alkyle » désigne un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes 5 de carbone, de préférence le groupe alkyle est saturé, en particulier le groupe alkyle est un groupe en Ci-C6 saturé tel que méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, isobutyle, ter-butyle, 2-butyle, n-pentyle, 2-pentyle, 3-pentyle, 5 ou n-hexyle; - le terme « alkoxy » désigne un groupe alkyle-oxy avec alkyle tel que défini précédemment de préférence méthoxy, ou éthoxy, en particulier méthoxy ; - le terme (hydroxy)alkyle désigne un groupe alkyle tel que 10 défini précédemment ou un groupe hydroxyalkyle avec alkyle tel que défini précédemment ; - le terme « alkylène » correspond à un groupement divalent hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C3-C8 de formule générale GHz. avec 3 REVENDICATIONS1. Composé de formule (I) suivante, ainsi que ses sels d'addition d'acides organiques ou minéraux, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, et ses solvates tels que les hydrates : NI-12 R /1 ALK-N \R2 NI-12 (I) Formule (I) dans laquelle : - ALK représente une chaîne alkylène comportant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d'halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-C6; - Ri et R2, identiques ou différents, représentent : o un atome d'hydrogène ; o un groupe alkyl(Ci-C6) carbonyle tel qu'acétyle ; o un groupe (Ci-C8)alkyle, linéaire ou ramifié : - éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en C1-C6, iii) acylamino, iv) amino -NR3R4 où R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C8)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -NH-, -5(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, et/ou - 37 C(S)-, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi le radical hydroxyle, le radical alkoxy en Ci-C6, v) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle, et vi) 5 -C(X)-NR'3R'4 avec R'3 et R'Ll identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (CiC4)alkyle, et X représentant un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical NR'3 avec R'3 tel que défini précédemment, préférentiellement R'3 et R'4 représentent 10 un atome d'hydrogène et X désigne NR'3; et/ou - éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -NH-, -5(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, et/ou -C(S)-. 15 2. Composé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée, de préférence linéaire en C3-05 non substituée, plus préférentiellement linéaire en C3-C4 non substituée, plus 20 préférentiellement encore linéaire en C3 non substituée tel que propylène -(CH2)3-. 3. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que Ri et R2, identiques ou différents, 25 représentent : o un atome d'hydrogène ; o un groupe (C1-C8)alkyle, linéaire ou ramifié : - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-C6 tel que méthoxy, iii) amino -NR3R4 où R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (hydroxy)alkyle(Ci-C4), linéaire ou ramifié, iv) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle, 38 pyrrolidinyle, morpholinyle, pipéridinyle, et v) -C(X)- NR'3R'4 avec R'3 et R'Ll identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (CiC4)alkyle, et X représentant un atome d'oxygène, de 5 soufre, ou un groupe NR'3 avec R'3 tel que défini précédemment, préférentiellement R'3 et R'Ll représentent un atome d'hydrogène et X désigne NR'3; et/ou - éventuellement interrompu par un hétéroatome choisi parmi -0-, -S-, -NH-, de préférence par un atome 10 d'oxygène -0-. 4. Composé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que Ri et R2, identiques ou différents, représentent : o un atome d'hydrogène ; 15 o un groupe (C1-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-C4 tel que méthoxy, et iii) - C(X)-NR'3R'4 avec R'3 et R'Ll identiques ou différents, 20 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci- C4)alkyle, et X représentant un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NR'3 avec R'3 tel que défini précédemment, préférentiellement R'3 et R'Ll représentent un atome d'hydrogène et X désigne NR'3. 25 5. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que Ri représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle linéaire éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux 30 i) hydroxyle, ii) alkoxy en C1-C6 tel que méthoxy ; et R2, différent de Ri, représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle linéaire ou ramifié : - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-C6 tel que méthoxy, iii) amino - 39 NR3R4 01.1 R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (hydroxy)alkyle(C1-C4), linéaire ou ramifié, iv) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle, pyrrolidinyle, morpholinyle, pipéridinyle, et v) 5 -C(X)-NR'3R'4 avec R'3 et R'Ll identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (CiC4)alkyle, et X représentant un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NR'3 avec R'3 tel que défini précédemment, préférentiellement R'3 et R'Ll représentent un atome 10 d'hydrogène et X désigne NR'3 en particulier X désigne NH; et/ou - éventuellement interrompu par un hétéroatome choisi parmi - 0-, -S-, -NH-, de préférence par un atome d'oxygène -0-. 15 6. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que Ri est différent de R2, et Ri représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle(C1-C4) linéaire, plus préférentiellement encore un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou un groupe éthyle, encore mieux un atome d'hydrogène. 20 7. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 ou 6, caractérisé en ce que Ri est différent de R2, et R2 représente un groupe i) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi a) hydroxy, b) (di)(Ci-C4)alkylamino, c) 25 (di)hydroxy(C1-C4)alkylamino, et d) hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons tel que pyrrolino, pipérazino, pipéridino, ou morpholino, ii) (Ci-C4)alcoxy(Ci-C4)alkyle, iii) (Ci-C4)alcoxy(Ci-C4)alcoxy(Ci- C4)alkyle, iii) aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, iv) -C(NH)-NH2 ; plus préférentiellement, R2 représente un groupe i) (Ci-C6)alkyle 30 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy. 8. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en qu'il est choisi parmi les composés (1) à (36), ainsi que leurs sels d'addition d'acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates : Structures Nom chimique Composé 1 NH, NH 2-(3-aminopropyl)benzène1,4-diamine le NH2 Composé 2 NH2 N H 2-[3- gel (méthylamino)propy1]- NH2 benzène-1,4-diamine Composé 3 NH2 N 243-(éthylamino)propy1]- lei H benzène-1,4-diamine NH2 Composé 4 NH2 2-[3-(propan-2- NH2 ylamino)propyl]benzène- 1,4-diamine Composé 5 NH2 N H 2-[3-(butan-2- gW1 NH2 ylamino)propyl]benzène- 1,4-diamine Composé 6 NH2 243-(pentylamino)propy1]- benzène-1,4-diamine NH, Composé 7 NH, H 2-[3-(pentan-2- ylamino)propyl]benzène- 1,4-diamine 41 Composé 8 NH2 H 2-[3-(pentan-3- NH2 ylamino)propyl]benzène- 1,4-diamine Composé 9 NH2 N H 2-{3-[(3-méthylbutan-2- , 1 yl)amino]propylIbenzène- 1 NH2 1,4-diamine Composé NH2 1 N H 243 -(hexylamino)propy1]- benzène-1,4-diamine 10 Y NH2 Composé NH2 N N 2-(3-{[3- 11 igel NH2 H (diéthylamino)propy1]- amino}propyl)benzène -1,4-diamine Composé NH2 N H N 2-(3-{ [3-(pyrrolidin-1- 12 le NH2 yl)propyl]amino}propy1)- benzène-1,4-diamine Composé NH2 N H N 0 2-(3-{ [3 -(morpholin-4- 13 gel NH2 yl)propyl]amino}propy1)- benzène-1,4-diamine Composé NH2 I N H ,-----,, 2-(3-{ [3-(pipéridin-1- 14 I N yl)propyl]amino}propy1)- NH2 benzène-1,4-diamine Composé NH2 N N 2-(3-{[3- 15 le NH2 H (dibutylamino)propy1]- amino}propyl)benzène-1,4- diamine Composé NH2 N N OH 2,2'-[(3- { [3 -(2,5- 16 le NH2 H \ diaminophényl)propy1]- OH amino}propyl)imino]- diéthanol 42 Composé NH2 H NO 2- { 3 -[(3 - 18 gOlNH2 méthoxypropyl)amino]- propyl }benzène-1,4- diamine Composé NH2 N H 0 0 2 -(3 - { [3 -(2 - 19 igel NH2 méthoxyéthoxy)propy1]- amino}propyl)benzène-1,4- diamine Composé NH2 N (:)1-1 OH 2-{[3 -(2,5- 20 I NH2 H diaminophényl)propy1]- amino} propane-1,3 -diol Composé NH2 N OH 3-{[3-(2,5- 21 1 H (1)1-1 diaminophényl)propy1]- 1 NH2 amino} propane-1,2 -diol Composé NH2 N 2 -[3 - 22 gOl NH2 I (diméthylamino)propy1]- benzène-1,4-diamine Composé NH2 N 2- { 3 - 23 gOlNH2 I [éthyl(méthyl)amino]- propyl }benzène-1,4- diamine Composé NH2 ,.-------, N 2 - { 3 -[méthyl(propan-2 - 24 , yl)amino]propyl }benzène- 1 1,4-diamine NH2 Composé NH2 1 N 2- { 3- 25 1 I [butyl(méthyl)amino]- T NH2 propyl }benzène-1,4- diamine 43 Composé NH2 2-{3-[butan-2- 26 yl(méthyl)amino]propy1}- benzène-1,4-diamine Composé NH2 N 2-{3-[méthyl(2- 27 gel NH2 méthylpropyl)amino]- propylIbenzène-1,4- diamine Composé NH2 I - --'N 2-{3- 28 NH2 I [méthyl(pentyl)amino]- propylIbenzène-1,4- diamine Composé NH2 N 2-{3- 29 igel I [hexyl(méthyl)amino]- NH2 propylIbenzène-1,4- diamine Composé NH2 )N 2-[3- 30 gW1 NH2 (diéthylamino)propy1]- benzène-1,4-diamine Composé NH2 )N 2-{3-[éthyl(propyl)amino]- 31 gOl NH2 propylIbenzène-1,4- diamine Composé NH2 ) 2-{3-[éthyl(propan-2- 32 gOl NH2 yl)amino]propylIbenzène- 1,4-diamine Composé NH2 N 2-{3- 33 I [butyl(éthyl)amino]propyl} benzène-1,4-diamine I NH2 Composé NH2 I N g> 2-{3-[benzyl(éthyl)amino]- 34 [ I propylIbenzène-1,4- I NH2 diamine 44 Composé NH2 OH N.'..*".....'_,..,.OH 2,2'-{[3-(2,5- 35 101 diaminophényl)propy1]- NH2 imino}-diéthanol Composé NH2 NH2 1-[3-(2,5- 36 el HN" 'NH diaminophenyl)propyl]gua NH2 nidine 9. Utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I), ainsi que ses sels d'addition d'acides organiques ou minéraux, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, et ses solvates 5 tels que les hydrates, tels que définis selon l'une quelconque des revendications précédentes, en tant que base d'oxydation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 10 10. Composition (A) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi les composés de formule (I), ainsi que leurs sels d'addition d'acides organiques ou minéraux, leurs isomères 15 optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates, tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, et leurs mélanges. 11. Composition selon la revendication précédente, 20 caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs agents de couplage choisis parmi les méta-phénylènediamines, les métaaminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques, leurs sels d'addition, et leurs mélanges ; de préférence le ou les agents de couplage sont choisis parmi le 1,3- 25 dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, le 4-chloro-1,3- dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-1-(B-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(B-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3- diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, la 3- uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-B- 5 hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2- méthyl-l-naphtol, le 6-hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4- hydroxy-N-méthylindole, la 2-amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(B- hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le 2, 6-bi s(13- 10 hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4- méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phény1-3-méthylpyrazol-5-one, le 2,6-diméthylpyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6- diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole, le 6-méthylpyrazolo[1,5- a]benzimidazole, le 2-méthy1-5-aminophénol, le 5-N-(B-hydroxyéthyl)- 15 amino-2-méthylphénol, le 3-aminophénol, le 3-amino-2-chloro-6- méthylphénol, leurs sels d'addition correspondants avec un acide, et leurs mélanges. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 20 ou 11, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs agents oxydants chimiques ; de préférence le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, en particulier le persulfate de sodium, le 25 persulfate de potassium et le persulfate d'ammonium, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) comme les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases, et leurs mélanges ; préférentiellement, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis 30 parmi le peroxyde d'hydrogène, les persels, et leurs mélanges. 13. Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'il comprend au moins une étape (i) d'application sur lesdites 46 fibres kératiniques d'une composition (A) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 10 à 12, éventuellement en présence d'une composition distincte (B) contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 12. 5 14. Procédé de teinture des fibres kératiniques selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu'il comprend au moins une étape (i) d'application sur les fibres kératiniques d'une composition (M) résultant du mélange extemporané : 10 - d'une composition (A) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 10 ou 11 ; et - d'une composition distincte (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 12. 15 15. Procédé de teinture des fibres kératiniques selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'il comprend : - au moins une étape (i) d'application sur lesdites fibres kératiniques d'une composition (A) telle que définie selon 20 l'une quelconque des revendications 10 ou 11 ; - au moins une étape (ii) d'application sur lesdites fibres kératiniques d'une composition distincte (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 12 ; 25 étant entendu que les étapes (i) et (ii) d'application sur lesdites fibres kératiniques sont mises en oeuvre simultanément ou séquentiellement ; de préférence, la ou les étapes (i) sont mises en oeuvre avant le ou les étapes (ii). 30 16. Procédé de préparation des composés de formule (I) tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, selon le schéma de synthèse chimique suivant : 0 47 NH2 Substitution 1 ALK-LG .... ii) NO2 (c) Substitution 2 R1R2NH iii) réduction 11. i) NO2 NO2 (a) (b) réduction NH2 /R1 ALK-N v) Réduction (I) -« \ R2 iv) NO2 ,PG HN (d) ,PG HN ALK-OH Substitution 1 ALK-LG »... vii) NH2 vi) HN, PG (f) (e) HN, PG (g) 1 Substitution 2 R1 R2 NH viii) ,PG HN /R1 ALK-N Déprotection \ (I) -« R2 ix) HN, PG (h) schéma dans lequel : - Ri et R2 sont tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1, 3 à 7, - ALK est tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, 48 - ALK-1 représente une chaîne alkylène comportant de 2 à 7 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d'halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques 5 ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-C6, - LG représentent un groupement nucléofuge tel que, halogène, tosyle, triflate, - PG représentant un groupe protecteur résistant aux 10 conditions de réaction de toute la synthèse jusqu'à l'étape de déprotection ; le procédé consistant : * soit dans une première étape i) à réduire le dérivé bicyclique amido (a) pour conduire au composé 4-nitroaniline substitué en alpha 15 de l'amino par un groupe hydroxy-ALK (b), de préférence cette étape est réalisée dans un solvant organique polaire protique ou aprotique tel que (C1-C6)alcanol en particulier méthanol ou tétrahydrofurane (THF), en présence d'un agent réducteur en particulier choisi parmi les borohydrures d'agent alcalin tel que le NaBH4 ; puis dans une 20 deuxième étape ii) à transformer le groupe hydroxy du composé (b) en un groupement partant nucléofuge LG tel que halogène, triflate, tosylate, mésylate, par exemple via un halogénure de (CiC6)alkylsulfonyle tel que le chlorure de méthanesulfonyle, étape ii) réalisée en particulier dans un solvant protique polaire ou non tel que 25 le THF, de préférence en présence d'agent alcalin tel que la N,N- diisopropyléthylamine (DIPEA); puis dans une troisième étape iii) à substituer le groupe nucléofuge LG par une amine N(H)R1R2 avec Ri et R2 tels que définis précédemment, de préférence en milieu alcalin ; puis dans une quatrième étape iv) à réduire le composé nitré (d) en 30 particulier par hydrogénation catalytique de préférence avec du palladium, nickel, zinc, fer, étain de préférence sur graphite tel que Pd(II)/C, pour conduire au composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 ; 49 *soit après la première étape i), dans une deuxième étape v) à réduire le dérivé 4-nitroaniline substitué en alpha de l'amino par un groupe hydroxy-ALK (b), de préférence par hydrogénation catalytique pour conduire au composé 1,4-phénylènediamine substitué en alpha de 5 l'amino par un groupe hydroxy-ALK (e), puis dans une troisième étape vi) à protéger les groupes amino avec un groupement protecteur en particulier via un réactif tel que R-C(Ya)-Ya-C(Ya)-R' avec R et R', identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C6)alkyle, et Ya, identique ou différent, représentant un atome d'oxygène ou de soufre, 10 de préférence ledit réactif est de l'anhydride acétique ; suivie des étapes vii) et viii) de substitutions 1 et 2 dans les mêmes conditions que lors des étapes ii) et iii) pour conduire aux composés (c) et (d) respectivement, puis le composé (h) est déprotégé, en particulier dans un solvant organique de préférence protique polaire plus 15 préférentiellement en présence d'un ou plusieurs acides minéraux ou organiques plus préférentiellement minéraux tels que l'acide chlorhydrique, pour conduire au composé de formule (I) tel que défini selon l'une quelconques des revendications 1 à 8. 20 17. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture comprenant : - un premier compartiment contenant une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 10 ou 11 ; et 25 - un deuxième compartiment contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis dans la revendication 12.