Brevet FR3086663A1 — publié le 20200403

Domaine de l'invention L'invention se rapporte au domaine des polymères et concerne tout particulièrement un procédé amélioré de préparation de polyesters comprenant des motifs 1,4:3,6-dianhydrohexitol mettant en oeuvre au moins un agent nucléant. L'invention concerne également une composition comprenant un polyester comprenant des motifs 1,4:3,6-dianhydrohexitol et au moins un agent nucléant. Un autre objet de l'invention concerne un article plastique, fini ou semi-fini, comprenant la composition selon l'invention. Arrière-plan technologique de l'invention Le polyéthylène téréphtalate (PET) est un polyester comprenant des motifs éthylène glycol et acide téréphtalique, servant par exemple à la fabrication de récipients, d'emballages, de films ou encore de fibres. Toutefois, pour certaines applications ou dans certaines conditions d'utilisation, ces polyesters ne présentent pas un niveau de performance suffisant, notamment en terme de propriétés optiques, de résistance au choc ou encore de tenue thermique. En vue de pallier à ces inconvénients, on a développé des PET modifiés glycol (PETg). Il s'agit de polyesters comprenant, en plus des motifs éthylène glycol et acide téréphtalique, des motifs cyclohexanediméthanol (CHDM). L'introduction de ce diol dans le PET permet d'adapter les propriétés à l'application visée, par exemple d'améliorer sa résistance au choc ou ses propriétés optiques, notamment lorsque le PETg est amorphe. D'autres PET modifiés ont également été développés par introduction dans la chaîne polymère de motifs 1,4:3,6-dianhydrohexitol, notamment de l'isosorbide. Il s'agit de poly(éthylène-co-isosorbide téréphtalate) ou PEIT. Ces polyesters modifiés présentent des températures de transition vitreuse plus élevées que les PET non modifiés ou les PETg comprenant du CHDM. En outre, les 1,4 : 3,6- dianhydrohexitols présentent l'avantage de pouvoir être obtenus à partir de ressources renouvelables telles que l'amidon. Ces polyesters modifiés sont notamment utiles pour la fabrication de bouteilles, de films, de feuilles épaisses, de fibres ou d'articles nécessitant des propriétés optiques élevées. Enfin, une nouvelle catégorie de polyesters à base d'isosorbide et incorporant des motifs CHDM ont vu le jour : les (poly(isosorbide-co-cyclohexylene téréphtalate) ou PITg. Tout comme leurs homologues PEIT, ils présentent une température de transition vitreuse plus élevée que celles relatives au PET et au PETg. En terme d'ordre de grandeur, on augmente la température de transition vitreuse d'environ 2°C par % molaire d'incorporation d'isosorbide sur l'ensemble des monomères. De plus, les PITg présentent aussi les avantages supplémentaires de ne présenter qu'une très faible coloration et de bonnes propriétés de résistance au choc, notamment à froid. Les PITg ont notamment été décrits et revendiqués dans la demande de brevet WO 2016/189239 Al. 1 Celle-ci divulgue un procédé de fabrication d'un polyester comprenant au moins un motif 1,4:3,6- dianhydrohexitol, au moins un motif diol alicyclique (B) autre que les motifs 1,4:3,6- dianhydrohexitol et au moins un motif acide téréphtalique, ledit polyester étant exempt de motifs diol aliphatique non cyclique ou comprenant une faible quantité molaire de motifs diol aliphatique 5 non cyclique. Les polyesters contenant de l'isosorbide, et notamment les PÏTg, sont classiquement produits par voie fondue. Toutefois, cette technique de synthèse permet difficilement d'atteindre les hautes masses molaires requises pour les applications nécessitant des propriétés mécaniques importantes ou des viscosités fondues élevées nécessaires à la transformation et mise en forme 10 de ces polymères. Pour les polyesters semi-cristallins, des masses molaires plus élevées peuvent être obtenues en réalisant une post-condensation à l'état solide (PCS) du polymère. C'est le procédé classiquement utilisé pour obtenir des PET destinés à la fabrication de fibres ou de bouteilles. La PCS permet la poursuite de la réaction de croissance des chaines, mais sur des granulés à l'état solide. Pour ce faire, les granulés doivent être tout d'abord cristallisés afin d'éviter 15 la formation d'agrégats à haute température et en vue de concentrer les fins de chaines dans les domaines amorphes. Dans le cas des copolymères à base d'isosorbide la vitesse de cristallisation est considérablement ralentie : pour 15 % molaire d'incorporation d'isosorbide par rapport à l'ensemble des monomères, le temps de cristallisation d'un homopolymère du CHDM qui est initialement de moins d'une minute 20 minutes, devient supérieur à 8 heures. Ce ralentissement a un impact direct et non négligeable sur la productivité du procédé global de fabrication. Il est également à l'origine de la formation d'agglomérats qui peuvent, selon leur taille (parfois de l'ordre de plusieurs centimètres), provoquer des bouchons au niveau des trémies utilisées dans les installations de mise en forme. Il en résulte un arrêt du procédé pour un nettoyage des installations, parfois au moyen d'outil rudimentaire, tel 25 que l'emploi de marteaux, ce qui entraîne aussi une perte de matière non négligeable. En ralentissant la cinétique de cristallisation, on génère également d'autres inconvénients au niveau de l'étape de mise en forme. En injection par exemple, il devient alors nécessaire de maintenir la pièce plus longtemps dans le moule à température élevée. Par ailleurs, si on voulait ne pas mener la cristallisation à son terme pour éviter ou limiter les effets 30 précités, on s'exposerait à de nouveaux problèmes : à titre d'exemple, les propriétés mécaniques et thermiques (plus faible Tg) du matériau final peuvent être affectées par un manque de cristallinité. Enfin pour la fabrication de bouteilles, une cristallinité moindre a un effet négatif sur les propriétés barrières (moins de tortuosité). Ainsi, il existe toujours un besoin de développer un nouveau procédé permettant d'accélérer la 35 vitesse de cristallisation de polyesters comprenant des motifs 1,4:3,6-dianhydrohexitol, en particulier l'isosorbide, tels que les poly(isosorbide-co-cyclohexylene téréphtalate) ou PITg. 2 Il est du mérite de la Demanderesse d'avoir mis au point, par l'intermédiaire de conditions particulières, et entre autre par l'utilisation d'agents nucléants, un procédé permettant de résoudre ce problème. Résumé de l'invention 5 L'invention a ainsi pour objet un procédé de préparation d'un polyester de type poly(1,4:3,6- dianhydrohexitol-cocyclohexylène téréphtalate), ledit procédé comprenant : a) une étape de synthèse dudit polyester, par oligomérisation puis polycondensation, ; b) une étape de récupération du polyester ; c) une étape optionnelle d'extrusion dudit polyester ; 10 d) une étape de post-condensation en phase solide PCS dudit polyester ; caractérisé en ce que ledit procédé comprend en outre au moins une étape d'ajout d'au moins un agent nucléant. Selon deux grandes variantes de l'invention, l'agent nucléant est ajouté pendant l'étape a) ou pendant l'étape c) lorsque celle-ci n'est pas optionnelle. Dans les deux cas de figure, il apparaît de 15 manière surprenante que le temps de cristallisation du poly(1,4:3,6-dianhydrohexitolcocyclohexylène téréphtalate) est largement diminué, par rapport à celui du même polyester synthétisé en l'absence d'agent nucléant. De plus, la mise en oeuvre de l'agent nucléant évite la formation d'agglomérats au cours de l'étape de post-condensation par PCS. Enfin, les propriétés mécaniques, thermiques et optiques du polyester synthétisé ne sont pas affectées par la mise en 20 oeuvre de cet agent nucléant. L'invention concerne également une composition comprenant un polyester de type poly(1,4:3,6- dianhydrohexitol-cocyclohexylène téréphtalate) et au moins un agent nucléant. Un autre objet de l'invention concerne un article plastique, fini ou semi-fini, comprenant la composition selon l'invention. 25 Description détaillée de l'invention L'invention a pour objet un procédé de préparation d'un polyester de type poly(1,4:3,6- dianhydrohexitol-cocyclohexylène téréphtalate) présentant une cinétique de cristallisation réduite. Ce procédé est notamment caractérisé en ce qu'il comprend au moins une étape d'introduction d'un agent nucléant. 30 L'invention a donc pour objet un procédé de préparation d'un polyester de type poly(1,4:3,6- dianhydrohexitol-cocyclohexylène téréphtalate) comprenant : 3 a) une étape de synthèse dudit polyester, par oligomérisation puis polycondensation, ; b) une étape de récupération du polyester ; c) une étape optionnelle d'extrusion dudit polyester ; d) une étape de post-condensation en phase solide (PCS) dudit polyester ; 5 caractérisé en ce que ledit procédé comprend en outre au moins une étape d'ajout d'au moins un agent nucléant. Avantageusement, la viscosité réduite en solution [35°C ; orthochlorophenol ; 5 g de polyester /L] dudit polyester est supérieure à 50 mL/g. De manière inattendue, selon le procédé de l'invention, il est tout à fait possible d'accélérer la 10 cristallisation de polyesters comprenant des motifs 1,4:3,6-dianhydrohexitol. Le procédé de l'invention permet d'éviter la coalescence des granulés lors du traitement en post condensation à l'état solide des polymères, ce qui permet également de réduire le temps nécessaire à l'étape de cristallisation. Il est du mérite de la Demanderesse d'avoir mis en évidence que le procédé de l'invention permet 15 de préparer des polyesters comprenant des motifs 1,4:3,6-dianhydrohexitol avec lesquels, lors de la mise en forme, les temps de cycles lors de l'injection de pièces est réduit, et les propriétés mécaniques et physiques, tels que les propriétés mécaniques des fils ou encore les propriétés barrières de bouteilles, sont améliorées. Etape a) de synthèse 20 La synthèse du polyester est généralement réalisée à partir d'au moins un 1,4:3,6-dianhydrohexitol (A), au moins un diol alicyclique (B) autre que les 1,4:3,6-dianhydrohexitols (A) et au moins un acide téréphtalique (C). Le ratio molaire ((A)+(B))/(C) allant avantageusement de 1,05 à 1,5, lesdits monomères étant exempts de diol aliphatique non cyclique ou comprenant, par rapport à la totalité des monomères introduits, une quantité molaire de motifs diol aliphatique non cyclique inférieure à 25 5%. Un diol aliphatique non cyclique peut être un diol aliphatique non cyclique linéaire ou ramifié. Il peut également être un diol aliphatique non cyclique saturé ou insaturé. Outre l'éthylène glycol, le diol aliphatique non cyclique linéaire saturé peut par exemple être le 1,3-propanediol, le 1,4-butanediol, le 1,5-pentanediol, le 1,6-hexanediol, le 1,8-octanediol et/ou le 1,10-decanediol. Comme exemple 30 de diol aliphatique non cyclique ramifié saturé, on peut citer le 2-methyl-1,3-propanediol, le 2,2,4- trimethy1-1,3-pentanediol, le 2-ethy1-2-buty1-1,3-propanediol, le propylèneglycol et/ou le néopentylglycol. Comme exemple de diol aliphatique insaturé, on peut citer par exemple le cis-2- butene-1,4-diol. 4 Cette quantité molaire de motif diol aliphatique non cyclique est avantageusement inférieure à 1%. De préférence, le polyester est exempt de motif diol aliphatique non cyclique. De manière plus détaillée, l'étape a) de synthèse du polyester peut comprendre : al) une étape d'introduction dans un réacteur de monomères comprenant au moins un 5 1,4:3,6-dianhydrohexitol (A), au moins un diol alicyclique (B) autre que les 1,4:3,6- dianhydrohexitols (A) et au moins un acide téréphtalique (C), le ratio molaire ((A)+(B))/(C) allant de 1,05 à 1,5, lesdits monomères étant exempts de diol aliphatique non cyclique ou comprenant, par rapport à la totalité des monomères introduits, une quantité molaire de motifs diol aliphatique non cyclique inférieure à 5%; 10 a2) une étape d'introduction dans le réacteur d'un système catalytique ; a3) une étape de polymérisation desdits monomères pour former le polyester, ladite étape consistant en : - un premier stade d'oligomérisation pendant lequel le milieu réactionnel est agité sous atmosphère inerte à une température allant de 265 à 280°C, 15 avantageusement de 270 à 280°C, par exemple 275°C ; - un second stade de condensation des oligomères pendant lequel les oligomères formés sont agités sous vide à une température allant de 265 à 300°C afin de former le polyester, avantageusement de 280 à 290°C, par exemple 285°C. Ce premier stade d'oligomérisation se fait en atmosphère inerte, c'est-à-dire sous atmosphère d'au 20 moins un gaz inerte. Ce gaz inerte peut notamment être du diazote. Ce premier stade peut se faire sous flux de gaz. Il peut également se faire sous pression, par exemple à une pression comprise entre 1,05 et 8 bar. De préférence, la pression va de 3 à 8 bar, tout préférentiellement de 5 à 7,5 bar, par exemple 6,6 bar. Dans ces conditions de pression préférées, on favorise la réaction de l'ensemble des 25 monomères entre eux en limitant la perte de monomères lors de ce stade. Préalablement au premier stade d'oligomérisation, une étape de désoxygénation des monomères est préférentiellement réalisée. Elle peut se faire par exemple en réalisant, après avoir introduit les monomères dans le réacteur, un vide puis en y introduisant un gaz inerte tel que l'azote dans le réacteur. Ce cycle vide-introduction de gaz inerte peut être répétés à plusieurs reprises, par 30 exemple de 3 à 5 fois. De préférence, ce cycle vide-azote est réalisé à une température entre 60 et 80°C afin que certains réactifs, et notamment les diols, soient totalement fondus. Cette étape de désoxygénation présente l'avantage d'améliorer les propriétés de coloration du polyester obtenu à la fin du procédé. 5 Le second stade de condensation des oligomères se fait sous vide. La pression peut diminuer au cours de ce second stade de manière continue en utilisant des rampes de baisse de pression, par paliers ou encore en utilisant une combinaison de rampes de baisse de pression et de paliers. De préférence, à la fin de ce second stade, la pression est inférieure à 10 mbar, tout 5 préférentiellement inférieure à 1 mbar. Selon ce mode de réalisation, le premier stade de l'étape de polymérisation a de préférence une durée allant de 20 minutes à 5 heures. Avantageusement, le second stade a une durée allant de 30 minutes à 6 heures, le début de ce stade consistant au moment où le réacteur est placé sous vide, c'est-à-dire à une pression inférieure à lbar. 10 Le procédé selon ce mode de réalisation comprend une étape d'introduction dans le réacteur d'un système catalytique. Cette étape peut se dérouler préalablement ou pendant l'étape de polymérisation décrite précédemment. On entend par « système catalytique » au sens de la présente invention, un catalyseur ou un mélange de catalyseurs, éventuellement dispersé(s) ou fixé(s) sur un support inerte. 15 Le catalyseur est utilisé dans des quantités adaptées pour obtenir un polymère de haute viscosité conformément à l'invention. On utilise avantageusement lors du stade d'oligomérisation un catalyseur d'estérification. Ce catalyseur d'estérification peut être choisi parmi les dérivés d'étain, de titane, de zirconium, d'hafnium, de zinc, de manganèse, de calcium, de strontium, des catalyseurs organiques comme 20 l'acide para-toluène sulfonique (APTS), l'acide méthane sulfonique (AMS) ou un mélange de ces catalyseurs. A titre d'exemple de tels composés, on peut citer ceux donnés dans la demande US2011282020A1 aux paragraphes [0026] à [0029], et à la page 5 de la demande WO 2013/062408 A1. De préférence, on utilise lors du premier stade de transestérification un dérivé de titane, un dérivé 25 de zinc, ou un dérivé de manganèse. A titre d'exemple de quantités massiques, on peut utiliser de 10 à 500 ppm de système catalytique lors du stade d'oligomérisation, par rapport à la quantité de monomères introduits. En fin de transesterification, le catalyseur de la première étape peut être optionnellement bloqué par l'ajout d'acide phosphoreux ou d'acide phosphorique, ou alors comme dans le cas de l'étain 30 (IV) réduit par des phosphites tels que le phosphite de tri phényle ou les phosphite des tris(nonylephenyle) ou ceux cités au paragraphe [0034] de la demande US2011282020A1. 6 Le second stade de condensation des oligomères peut optionnellement être réalisé avec l'ajout d'un catalyseur. Ce catalyseur est avantageusement choisi parmi les dérivés d'étain, préférentiellement d'étain, de titane, de zirconium, de germanium, d'antimoine, de bismuth, d'hafnium, de magnésium, de cérium, de zinc, de cobalt, de fer, de manganèse, de calcium, de 5 strontium, de sodium, de potassium, d'aluminium, de lithium ou d'un mélange de ces catalyseurs. Des exemples de tels composés peuvent être par exemple ceux donnés dans le brevet EP 1882712 B1 aux paragraphes [0090] à [0094]. De préférence, le catalyseur est un dérivé d'étain, de titane, de germanium, d'aluminium ou d'antimoine. 10 A titre d'exemple de quantités massiques, on peut utiliser de 10 à 500 ppm de système catalytique lors du stade de condensation des oligomères, par rapport à la quantité de monomères introduits. Tout préférentiellement, on utilise un système catalytique lors du premier stade et du second stade de polymérisation. Ledit système est avantageusement constitué d'un catalyseur à base d'étain ou d'un mélange de catalyseurs à base d'étain, de titane, de germanium et d'aluminium. 15 A titre d'exemple, on peut utiliser une quantité massique de 10 à 500 ppm de système catalytique, par rapport à la quantité de monomères introduits. Selon le procédé de ce mode de réalisation, on utilise avantageusement un anti-oxydant lors de l'étape de polymérisation des monomères. Ces anti-oxydants permettent de réduire la coloration du polyester obtenu. Les anti-oxydants peuvent être des anti-oxydants primaires et/ou 20 secondaires. L'anti-oxydant primaire peut être un phénol encombré stériquement tels que les composés Hostanox® 0 3, Hostanox® 0 10, Hostanox® 0 16, Ultranox® 210, Ultranox®276, Dovernox® 10, Dovernox® 76, Dovernox® 3114, Irganox® 1010, Irganox® 1076 ou un phosphonate tel que l'Irgamod® 195. L'anti-oxydant secondaire peut être des composés phosphorés trivalents tels que Ultranox® 626, Doverphos® S-9228, Hostanox® P-EPQ, ou 25 l'Irgafos 168. Il est également possible d'introduire comme additif de polymérisation dans le réacteur au moins un composé susceptible de limiter les réactions parasites d'éthérification, tel que l'acétate de sodium, le tétraméthylammonium hydroxyde, ou le tétraéthylammonium hydroxyde. Etape b) de récupération 30 Le procédé comprend une étape b) de récupération du polyester à l'issue de l'étape de polymérisation. On peut récupérer le polyester en l'extrayant du réacteur sous forme d'un jonc de polymère fondu. Ce jonc peut être transformé en granulés en utilisant les techniques classiques de granulation. 7 Avantageusement, le polyester ainsi récupéré présente une viscosité réduite en solution supérieure à 40 mL/g et généralement inférieur à 70 mL/g. Etape c) optionnelle d'extrusion Le procédé peut comprendre une étape c) optionnelle d'extrusion du polyester obtenu après 5 l'étape b) de récupération. L'extrusion peut être réalisée dans une extrudeuse de tout type, notamment une extrudeuse mono-vis, une extrudeuse bi-vis co-rotatives ou une extrudeuse bi-vis contrarotatives. Toutefois, on préfère réaliser cette étape d'extrusion en utilisant une extrudeuse co-rotative. L'étape d'extrusion peut se faire : 10 - en introduisant le polymère récupéré à l'issue de l'étape b) dans l'extrudeuse de manière à faire fondre ledit polymère ; - puis en introduisant dans le polymère fondu l'agent nucléant ; - puis en récupérant le polyester obtenu à l'étape d'extrusion. Lors de l'extrusion, la température à l'intérieur de l'extrudeuse est réglée de manière à être à une 15 température supérieure à la température de fusion. La température à l'intérieur de l'extrudeuse peut aller de 150°C à 320°C, de préférence entre 190 et 290°C. Cette étape d'extrusion peut être réalisée en présence d'un agent allongeur de chaîne. L'allongeur de chaîne est un composé comprenant deux fonctions susceptibles de réagir, en extrusion réactive, avec des fonctions, alcool, acide carboxylique et/ou ester d'acide carboxylique du 20 polymère de viscosité réduite en solution plus faible. L'allongeur de chaîne peut par exemple être choisi parmi les composés comprenant deux fonctions isocyanate, isocyanurate, lactame, lactone, carbonate, époxy, oxazoline et imide, lesdites fonctions pouvant être identiques ou différentes. Etape d) de post-condensation par PCS Le procédé de préparation du polyester selon l'invention comprend une étape d) de post- 25 condensation en phase solide (PCS). Il s'agit d'une une étape d'augmentation de masse molaire par post-polymérisation d'un polymère de viscosité réduite en solution plus faible, qui comprend au moins un motif 1,4 : 3,6-dianhydrohexitol (A), au moins un motif diol alicyclique (B) autre que les motifs 1,4 : 3,6-dianhydrohexitol (A) et au moins un motif acide téréphtalique (C), ledit polymère de viscosité réduite en solution plus faible étant exempt de motifs diol aliphatique non cyclique ou 30 comprenant une quantité molaire de motifs diol aliphatique non cyclique, par rapport à la totalité des motifs monomériques du polymère, inférieure à 5%. 8 Selon ce mode de réalisation, on parvient à obtenir un polyester présentant une viscosité réduite en solution particulièrement élevée, par exemple supérieure à 70 mL/g. Par « polymère de viscosité réduite en solution plus faible », on entend un polyester présentant une viscosité réduite en solution plus faible à celle du polyester obtenu à l'issue de l'étape de post- 5 polymérisation. Ce polymère peut être obtenu selon les procédés décrits dans les documents US2012/0177854 et Yoon et al., en utilisant des procédés de fabrication utilisant comme monomères des diols et des diesters d'acide téréphtalique, ou en utilisant le procédé de la première variante décrite précédemment. La PCS est généralement réalisée à une température comprise entre la température de transition 10 vitreuse et la température de fusion du polymère. Ainsi, pour réaliser la PCS, il est nécessaire que le polymère de viscosité réduite en solution plus faible soit semi-cristallin. De préférence, ce dernier présente une chaleur de fusion supérieure à 10 J/g, de préférence supérieure à 30 J/g, la mesure de cette chaleur de fusion consistant à faire subir à un échantillon de ce polymère de viscosité réduite en solution plus faible un traitement thermique à 170°C pendant 10 heures puis à 15 évaluer la chaleur de fusion par DSC en chauffant l'échantillon à 10 K/min. De préférence, le polymère de viscosité réduite en solution plus faible comprend : - une quantité molaire de motifs 1,4 : 3,6-dianhydrohexitol (A) allant de 1 à 20%, avantageusement de 5 à 15%; - une quantité molaire de motifs diol alicyclique (B) autre que les motifs 1,4 : 3,6- 20 dianhydrohexitol (A) allant de 25 à 54%, avantageusement de 30 à 50% ; - une quantité molaire de motifs acide téréphtalique (C) allant de 45 à 55%. Avantageusement, selon ce mode de réalisation du procédé, l'étape de PCS est réalisée à une température allant de 190 à 300°C, de préférence allant de 200 à 280°C. L'étape de PCS peut se faire en atmosphère en inerte, par exemple sous azote ou sous argon ou 25 sous vide. Etape d'introduction d'au moins un agent nucléant Le procédé de l'invention comprend en outre au moins une étape d'introduction d'au moins un agent nucléant. Selon un premier mode de réalisation, l'introduction d'au moins un agent nucléant est réalisée au 30 cours de la synthèse a) du polyester, notamment au cours de l'étape a1) décrite préalablement 9 Selon un deuxième mode de réalisation, l'introduction d'au moins un agent nucléant est réalisée au cours d'extrusion c) du polyester, lorsque cette étape n'est pas rendue optionnelle. Selon un autre mode de réalisation, l'introduction d'au moins un agent nucléant peut avoir lieu pendant l'étape de synthèse a), et notamment pendant l'étape al), et pendant l'étape d'extrusion c) 5 lorsque celle-ci n'est pas rendue optionnelle. L'agent nucléant peut être de différents types par exemple : des acides organiques, des amides, des nanotubes de carbone, des dérivés de graphène, des hydrazides, des composés inorganiques, des sels de phosphates, des agents nucléants polymériques, des sels, d'acides carboxyliques, des dérivés de sorbitol ou des esters de xylan. 10 L'agent nucléant est avantageusement choisi parmi le silicate de calcium, la poudre de nanosilice, le talc, le microtalc, la kaolinite, la montmorillonite, le mica synthétique, le sulfure de calcium, le nitrure de bore, le sulfate de baryum, l'oxyde d'aluminium, l'oxyde de néodyme, sel métallique du phénylphosphonate, le carbonate de calcium, le carbonate de sodium, le benzoate de sodium, le benzoate de lithium, le benzoate de calcium, le benzoate de magnésium, le benzoate de baryum, 15 le benzoate de potassium, le téréphtalate de lithium, le téréphtalate de sodium, le téréphtalate de potassium, l'oxalate de calcium, le laurate de sodium, le laurate de potassium, le myristate de sodium, le myristate de potassium, le myristate de calcium, l'octacosanoate de sodium, l'octacosanoate de calcium, le stéarate de sodium, le stéarate de potassium, le stéarate de lithium, le stéarate de calcium, le stéarate de magnésium, le stéarate de baryum, le montanate de sodium, 20 le montanate de calcium, le toluoylate de sodium, le salicylate de sodium, le salicylate de potassium, le dicarbonate de lithium, le naphtalate de sodium, le cyclohexanecarboxylate de sodium, les sulfonates organiques, les amides d'acides carboxyliques, les sels métalliques de composés phosphoriques de benzylidène-sorbitol et leurs dérivés, le 2,2'-méthylène-bis-(4,6-di-tbutylphényl)phosphate de sodium, le Bruggolen® P282, le montanate de sodium et les agents 25 nucléant contenant de l'azote comme des sels de métal de sulfonamide, des sels de métal de sulfonimide, l'ADK STAB® Na-05. De préférence, l'agent nucléant est choisi parmi le talc, le benzoate de sodium, le carbonate de calcium, le stéarate de sodium, l'ADK STAB® Na-05, le Bruggolen® P282 et le montanate de sodium. De préférence encore, l'agent nucléant est choisi parmi le talc, le benzoate de sodium et l'ADK STAB® Na-05. 30 L'agent nucléant est avantageusement introduit dans une proportion comprise entre 0,01% et 2% en masse par rapport à la masse totale des composants introduits lors de l'étape a) du procédé de l'invention. De préférence, l'agent nucléant est introduit dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,75%, de préférence encore entre 0,1% et 1,5%, plus préférentiellement entre 0,2% et 1,25%, encore plus préférentiellement entre 0,25% et 1% en masse par rapport à la masse totale des 35 composants introduits lors de l'étape a) du procédé de l'invention. De manière particulièrement 10 préférée, l'agent nucléant est introduit dans une proportion d'environ 0,5% en masse par rapport à la masse totale des composants introduits lors de l'étape a) du procédé de l'invention. L'invention porte également sur une composition comprenant au moins un polyester comprenant des motifs 1,4:3,6-dianhydrohexitol et un au moins un agent nucléant. Une telle composition 5 comprend au moins un polyester et au moins un agent nucléant tel que décrit ci-dessus par rapport au procédé selon l'invention. La composition de polyester selon l'invention peut en outre comprendre les additifs de polymérisation éventuellement utilisés lors du procédé. Elle peut également comprendre d'autres additifs et/ou polymères additionnels qui sont généralement ajoutés lors d'une étape de mélange 10 thermomécanique ultérieure. A titre d'exemple d'additif, on peut citer les charges ou les fibres de nature organique ou inorganique, nanométriques ou non, fonctionnalisées ou non. Il peut s'agir de silices, de zéolithes, de fibres ou de billes de verre, d'argiles, de mica, de titanates, de silicates, de graphite, de carbonate de calcium, de nanotubes de carbone, de fibres de bois, de fibres de carbone, de fibres 15 de polymère, de protéines, de fibres cellulosiques, de fibres ligno-cellulosiques et d'amidon granulaire non déstructuré. Ces charges ou fibres peuvent permettre d'améliorer la dureté, la rigidité ou la perméabilité à l'eau ou aux gaz. La composition peut comprendre de 0,1 à 75% en masse charges etiou fibres par rapport au poids total de la composition, par exemple de 0,5 à 50%. L'additif utile à la composition selon l'invention peut également comprendre des agents 20 opacifiants, des colorants et des pigments. Ils peuvent être choisis parmi l'acétate de cobalt et les composés suivants : HS-325 Sandoplast® RED BB (qui est un composé porteur d'une fonction azo également connu sous le nom Solvent Red 195), HS-510 Sandoplast® Blue 2B qui est une anthraquinone, Polysynthren® Blue R, et Clariant® RSB Violet. La composition peut également comprendre comme additif un agent de procédé, ou processing 25 aid, pour diminuer la pression dans l'outil de mise en oeuvre. Un agent de démoulage permettant de réduire l'adhésion aux matériels de mise en forme du polyester, tels que les moules ou les cylindres de calandreuses peut également être utilisé. Ces agents peuvent être sélectionnés parmi les esters et les amides d'acide gras, les sels métalliques, les savons, les paraffines ou les cires hydrocarbonées. Des exemples particuliers de ces agents sont le stéarate de zinc, le stéarate de 30 calcium, le stéarate d'aluminium, les stéaramide, les érucamide, les béhénamide, les cires d'abeille ou de candelilla. La composition selon l'invention peut comprendre également d'autres additifs tels que les agents stabilisants, par exemple les agents stabilisants lumière, les agents stabilisants UV et les agents stabilisants thermique, les agents fluidifiants, les agents retardateurs de flamme et les agents 35 antistatiques. 11 La composition peut comprendre en outre un polymère additionnel, différent du polyester selon l'invention. Ce polymère peut être choisi parmi les polyamides, les polyesters autres que le polyester selon l'invention, le polystyrène, les copolymères de styrène, les copolymères styrène-acrylonitrile, les copolymères styrène-acrylonitrile-butadiène, les polyméthacrylates de méthyle, les 5 copolymères acryliques, les poly(éther-imides), les polyoxydes de phénylène tels que le polyoxyde de (2,6-diméthylphenylène), les polysulfates de phénylène, les poly (ester-carbonates), les polycarbonates, les polysulfones, les polysulfone éthers, les polyether cétone et les mélanges de ces polymères. La composition peut également comprendre comme polymère additionnel un polymère permettant 10 d'améliorer les propriétés au choc du polymère, notamment les polyoléfines fonctionnelles telles que les polymères et copolymères d'éthylène ou de propylène fonctionnalisés, des copolymères coeur-écorce ou des copolymères à bloc. La composition selon l'invention peut également comprendre des polymères d'origine naturelle, tels que l'amidon, la cellulose, les chitosans, les alginates, les protéines telles que le gluten, les 15 protéines de pois, la caséine, le collagène, la gélatine, la lignine, ces polymères d'origine naturelle pouvant ou non être modifiés physiquement ou chimiquement. L'amidon peut être utilisé sous forme déstructurée ou plastifiée. Dans le dernier cas, le plastifiant peut être de l'eau ou un polyol, notamment le glycérol, le polyglycérol, l'isosorbide, les sorbitans, le sorbitol, le mannitol ou encore de l'urée. Pour préparer la composition, on peut notamment utiliser le procédé décrit dans le 20 document WO 2010/010282 Al . La composition selon l'invention peut être directement obtenue par le procédé selon l'invention à l'issue de l'étape b) de récupération du polyester comprenant des motifs 1,4:3,6-dianhydrohexitol ou fabriquée à partir de ce polyester, en particulier lorsque la composition comprend un ou plusieurs polymères additionnels et/ou un ou plusieurs additifs tels que décrits ci-dessus. Dans ce 25 dernier cas, la composition selon l'invention peut être préparée par les méthodes classiques de mélanges des thermoplastiques. Ces méthodes classiques comprennent au moins une étape de mélange à l'état fondu ou ramolli des polymères et une étape de récupération de la composition. On peut réaliser ce procédé dans des mélangeurs internes à pales ou à rotors, des mélangeurs externes, des extrudeuses mono-vis, bi-vis co-rotatives ou contrarotatives. Toutefois, on préfère 30 réaliser ce mélange par extrusion, notamment en utilisant une extrudeuse co-rotative. Le mélange des constituants de la composition peut se faire sous atmosphère inerte. Dans le cas d'une extrudeuse, on peut introduire les différents constituants de la composition à l'aide de trémies d'introduction situées le long de l'extrudeuse. L'invention porte également sur un article plastique, fini ou semi-fini, comprenant la composition 35 selon l'invention. 12 Cet article peut être de tout type et être obtenu en utilisant les techniques classiques de transformation. Il peut s'agir par exemple de fibres ou de fils utiles à l'industrie textile ou d'autres industries. Ces fibres ou fils peuvent être tissés pour former des tissus ou encore des non-tissés. 5 L'article selon l'invention peut également être un film ou une feuille. Ces films ou feuilles peuvent être fabriqués par les techniques de calandrage, d'extrusion film cast, d'extrusion soufflage de gaine suivies ou non de techniques d'étirage ou d'orientation mono axiales ou polyaxiales. Ces feuilles peuvent être thermoformées ou injectées pour être employées par exemple pour des pièces comme les hublots ou capots de machines, le corps de différents appareils électroniques 10 (téléphones, ordinateurs, écrans), ou encore comme vitres résistantes aux impacts. L'article peut également être transformé par extrusion de profilés qui peuvent trouver leur application dans les domaines du bâtiment et de la construction. L'article selon l'invention peut aussi être un récipient pour transporter des gaz, des liquides ou/et des solides. Il peut s'agir de biberons, de gourdes, de bouteilles, par exemple de bouteilles d'eau 15 gazeuse ou non, de bouteilles de jus, de bouteilles de soda, de bombonnes, de bouteilles de boissons alcoolisées, de flacons, par exemple de flacons de médicament, de flacons de produits cosmétiques, ces flacons pouvant être des aérosols, des plats, par exemple pour plats cuisinés, de plats pour micro-ondes ou encore de couvercles. Ces récipients peuvent être de toute taille. Ils peuvent être fabriqués par extrusion soufflage, thermoformage ou injection soufflage. 20 Ces articles peuvent également être des articles optiques, c'est-à-dire des articles nécessitant de bonnes propriétés optiques tels que des lentilles, des disques, des panneaux transparents OU translucides, des composants de diodes électroluminescentes (LED), des fibres optiques, des films pour les écrans LCD ou encore des vitres. Ces articles optiques présentent l'avantage de pouvoir être placés à proximité de sources de lumière et donc de chaleur, tout en conservant une 25 excellente stabilité dimensionnelle et une bonne tenue à la lumière. Parmi les applications de l'article, on peut également citer les pièces à visée de protection où la tenue au choc est importante comme les protections de téléphones cellulaires, le packaging sphérique, mais également dans le domaine automobile les parechoc ainsi que les éléments du tableau de bord. 30 Les articles peuvent également être des articles multicouches, dont au moins une couche comprend le polymère ou la composition selon l'invention. Ces articles peuvent être fabriqués par un procédé comprenant une étape de co-extrusion dans le cas où les matériaux des différentes couches sont mis en contact à l'état fondu. A titre d'exemple, on peut citer les techniques de coextrusion de tube, co-extrusion de profilé, de co-extrusion soufflage (en anglais « blowmolding 13 de bouteille, de flacon ou de réservoir, généralement regroupés sous le terme de co-extrusion soufflage de corps creux, co-extrusion gonflage appelée également soufflage de gaine (en anglais « film blowing ») et co-extrusion à plat (« en anglais « cast coextrusion »). Ils peuvent également être fabriqués selon un procédé comprenant une étape d'application d'une 5 couche de polyester à l'état fondu sur une couche à base de polymère organique, de métal ou de composition adhésive à l'état solide. Cette étape peut être réalisée par pressage, par surmoulage, stratification ou laminage (en anglais « lamination »), extrusion-laminage, couchage (en anglais « coating »), extrusion-couchage ou enduction. L'invention est également décrite dans les exemples ci-après, lesquels se veulent purement 10 illustratifs et ne limitent en rien la portée de la présente invention. 14 Exemples Exemple 1 Dans cet exemple, un poly(isosorbide-co-cyclohexylène téréphtalate) comprenant 10,1 mol% d'isosorbide par rapport à la totalité des motifs monomériques et d'IV=51 mlig est extrudé avec 5 différents agents nucléants introduits dans une proportion de 0,5% en masse. Préalablement à l'extrusion, le polymère est séché dans une étuve sous vide à 80°C pendant une nuit. Puis 16g de granulé ont été mélangé manuellement dans un bêcher avec 0.5w% d'agent nucléant. Puis le mélange a été placé dans une micro-extrudeuse bivisse DSM pendant 10min sous azote et à 270°C. Les cinétiques de cristallisation ont ensuite été mesurées par DSC. Tout 10 d'abord les échantillons sont fondus rapidement à 280°C pendant 2 minutes. Puis la température est rapidement diminuée à 190°C pendant le temps nécessaire à la cristallisation maximale de l'échantillon. Le temps nécessaire pour obtenir 50% de la cristallisation maximale de l'échantillon est noté t172. La vitesse de cristallisation des polymères extrudés avec chacun des agents nucléants est 15 mesurée et comparée avec la vitesse de cristallisation d'un polymère extrudé sans agent nucléant. Les résultats sont présentés dans le tableau 1. Tableau 1 Agent nucléant (0,5% en masse) tii2 (min) ADK STAB® Na-05 4,2 ± 0,6 Benzoate de sodium 3,5 ± 0,3 Talc 3,0 ± 0,3 Polymère de l'exl non modifié par 29,8 ± 1,1 extrusion non modifié Ces resultats montrent que la présence d'agent nucléant lors de l'extrusion permet d'accélérer la cinétique de cristallisation du poly(isosorbide-co-cyclohexylène téréphtalate). 20 Exemple 2 Dans cet exemple, des agents nucléants ont directement été ajoutés lors de la synthèse poly(isosorbide-co-cyclohexylene téréphtalate) comprenant 10.2 mol% d'isosorbide sur l'ensemble des monomères. Les agents nucléants ont été ajoutés dans une proportion de 0,5% en masse par rapport à la masse finale du polymère. 15 Dans un réacteur de 7.5L sont introduits 1800g de d'acide terephthalique, 546g d'isosorbide 1179g de 1,4-cyclohexanedimethanol, 14,9g de Talc Steamic 00SF (Imerys), 1.24g de dimethyloxyde d'étain, et 1.5 g d'Irganox 1010. Pour extraire l'oxygène résiduel des cristaux d'isosorbide, 4 cycles vide-azote sont effectués une fois la température du milieu réactionnel 5 comprise entre 60 et 80°C. Le mélange réactionnel est ensuite chauffé à 275°C (4°C/min) sous 6,6 bars de pression et sous agitation constante (150 tr/min). Le taux d'estérification est estimé à partir de la quantité de distillat collectée. Puis la pression est réduite à 0,7 mbar en 90 minutes selon une rampe logarithmique et la température amenée à 285°C. Ces conditions de vide et de température ont été maintenues jusqu'à obtenir une augmentation de couple de 11 Nm par rapport au couple 10 initial. Enfin, un jonc de polymère est coulé par la vanne de fond du réacteur, refroidi dans un bac d'eau thermo-régulé à 15°C et découpé sous forme de granulés d'environ 15mg. La résine ainsi obtenu à une viscosité en solution de 50.8 mL/g. L'analyse RMN 1H du polyester montre qu'il continent 12.4 mol% d'isosorbide par rapport à la totalité des motifs monomériques. Les cinétiques de cristallisation ont ensuite été mesurées par DSC. Tout d'abord les échantillons 15 sont fondus rapidement à 280°C pendant 2 minutes. Puis la température est rapidement diminuée à 190°C pendant le temps nécessaire à la cristallisation maximale de l'échantillon. Le temps nécessaire pour obtenir 50% de la cristallisation maximale de l'échantillon est noté 42_ Les températures et enthalpies de cristallisation chaude obtenues à partir du fondu par cristallisation non isotherme à 10°C/min sont données dans le Tableau 2. 20 La vitesse de cristallisation des polymères synthétisés avec chacun des agents nucléants est mesurée et comparée avec la vitesse de cristallisation d'un polymère synthétisé sans agent nucléant. Les résultats sont présentés dans le tableau 2. Tableau 2 Agent nucléant IV (mL/g) % mol t1,2 (min) Tmc (t) AHmc (J/g) (0,5% en masse) ISO Polymère de 50,8 mL/g 10,1 3,5 168,7 4,29 l'exemple 2 Polymère identique à 51,2 mL/g 9,9 29,8 NO NO l'exemple 2 mais sans talc NO : Non observé. 25 Ces résultats montrent que la présence d'agent nucléant lors de la synthèse permet d'accélérer la cinétique de cristallisation du poly(isosorbide-co-cyclohexylene REVENDICATIONS1. Procédé de préparation d'un polyester do type poly(1,4:3,6-dianhydrohexitol-cocyclohexylène téréphtalate), ledit procédé comprenant : a) une étape de synthèse dudit polyester par oligomérisation puis polycondensation, ; b) une étape de récupération du polyester ; c) une étape optionnelle d'extrusion dudit polyester ; d) une étape de post-condensation en phase solide PCS dudit polyester ; caractérisé en ce que ledit procédé comprend en outre au moins une étape d'ajout d'au moins un agent nucléant. 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la synthèse du polyester à l'étape a) est réalisée à partir d'au moins un 1,4:3,6-dianhydrohexitol (A), au moins un diol alicyclique (B) autre que les 1,4:3,6-dianhydrohexitols (A) et au moins un acide téréphtalique (C). Le ratio molaire ((A)+(B))/(C) allant avantageusement de 1,05 à 1,5, lesdits monomères étant exempts de diol aliphatique non cyclique ou comprenant, par rapport à la totalité des monomères introduits, une quantité molaire de motifs diol aliphatique non cyclique inférieure à 5%. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'étape d'introduction de l'agent nucléant est réalisée au cours de l'étape a). 4. Procédé selon la revendication 1 ou 2, comprenant l'étape c) d'extrusion du polyester du polyester après l'étape b) et en ce que l'étape d'introduction de l'agent nucléant est réalisée au cours de cette étape d'extrusion. 5. Procédé selon l'un quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'agent nucléant est introduit dans une proportion comprise entre 0,01% et 2% en masse par rapport à la masse totale des composants. 6. Composition comprenant un polyester de type poly(1,4:3,6-dianhydrohexitol-cocyclohexylène téréphtalate) et un au moins un agent nucléant. 7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce la proportion de l'agent nucléant est comprise entre 0,01% et 2% en masse par rapport à la masse totale de la composition. 8. Article plastique comprenant une composition selon la revendication 6 ou 7. 17