Brevet FR3081158A1 — publié le 20191122

Procédé de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène Domaine technique de l'invention La présente invention concerne la production d'hydrochlorofluorooléfines. En particulier, la présente invention se rapporte à la production de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène. Arrière-plan technologique de l'invention Le 3,3,3-trifluoro-1-chloropropène ou encore 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCF0- 1233zd) existe sous forme de deux isomères : l'isomère cis, à savoir le Z-3,3,3-trifluoro-1- chloropropène (HCF0-1233zdZ), et l'isomère trans, à savoir le E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropène (HCF0-1233zdE). Ils ont des points d'ébullition différents, respectivement de 18,5°C pour le composé trans et de 39,5°C pour le composé cis. Les fluides à base de E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropène (HCF0-1233zdE) ont trouvé de nombreuses applications dans des domaines industriels variés, notamment en tant que fluides de transfert de chaleur, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieux de polymérisation ou monomères, fluides supports, agents abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie. La fabrication du HCF0-1233zdE s'accompagne d'une multitude de sous-produits, ayant un point d'ébullition proche du HCF0-1233zdE. Cela conduit à des étapes de purification assez complexes et coûteuses. Les difficultés rencontrées au cours de la purification du HCF0-1233zdE impliquent généralement une perte conséquente en produit recherché. De plus, les sous-produits peuvent former des compositions azéotropiques avec le HCF0-1233zdE, rendant très difficile voire impossible la séparation par distillation simple. On connait par US 5,877,359 un procédé de préparation du HCF0-1233zdE à partir du 1,1,3,3-tétrachloropropène en phase liquide et en l'absence de catalyseur. Le ratio molaire HF/1230za dans le réacteur de fluoration est de 12 à 500. On connait également par US 9,643,903 un procédé de fluoration du 1,1,3,3-tétrachloropropène en phase liquide et en l'absence de catalyseur dans un milieu riche en HF. Une quantité importante d'HF présente au démarrage ou dans un régime stationnaire d'un réacteur industriel sous pression n'est pas souhaitable pour des raisons de sécurité et d'environnement évidentes. Le souci de nouveaux procédés plus respectueux de l'environnement fait partie d'une démarche d'amélioration permanente. 2 Par ailleurs, on observe une quantité de sous-produits sur-fluorés non négligeables liés à la présence de cet HF en grande quantité. La présence de 245fa peut entrainer une perte de rendement car il est connu que ce mélange forme un mélange azéotropique avec le produit principal, le 1233zdE (voir notamment U52017/174965). Il sera donc difficile à séparer et devra 5 être éliminé sous forme de mélange azéotropique, entrainant ainsi une perte de rendement. Il existe donc un besoin pour de nouveaux procédés minimisant les inconvénients décrits ci-dessus. Résumé de l'invention 10 Selon un premier aspect, la présente invention fournit un procédé de production du 1- chloro-3,3,3-trifluoropropène comprenant l'étape i) de mise en contact dans un réacteur entre l'acide fluorhydrique (HF) et une composition de départ comprenant au moins un des composés chlorés sélectionnés parmi le groupe consistant en 1,1,3,3-tétrachloropropène (1230za), 1,3,3,3-tétrachloropropène (1230zd) ou 1,1,1,3,3-pentachloropropane (240fa) ou un mélange 15 de ceux-ci, pour produire un courant A comprenant le 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233zd) caractérisé en ce que ladite étape i) est mise en oeuvre dans une phase liquide pauvre en HF. La diminution de la quantité d'HF dans le réacteur de fluoration tend à préserver celui-ci des phénomènes de corrosion. En outre, la diminution de la quantité d'HF dans le réacteur apporte une fiabilité opérationnelle qui en fait un procédé aisément industrialisable. Les risques 20 de décantation dans le réacteur phase liquide sont ainsi minimisés. De plus, la quantité de coproduits sur-fluorés est diminuée grâce au procédé selon la présente invention. Selon un mode de réalisation préféré, ladite phase liquide pauvre en HF est une phase liquide comprenant moins de 15% en poids de HF, avantageusement moins de 10% en poids de HF, de préférence moins de 8% en poids de HF, plus préférentiellement moins de 6% en poids 25 de HF, en particulier moins de 5% en poids de HF, plus particulièrement moins de 4% en poids de HF, de manière privilégiée moins de 2% en poids de HF sur base du poids total de ladite phase liquide. Selon un mode de réalisation préféré, ledit au moins un des composés chlorés est le 1,1,3,3-tétrachloropropène (1230za). 30 Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition de départ comprend au moins 10% en poids dudit au moins un des composés chlorés sur base du poids total de ladite composition de départ. 3 Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition de départ comprend moins de 10% en poids de HF sur base du poids total de ladite composition de départ. Selon un mode de réalisation préféré, ladite phase liquide comprend au moins 10% en poids de composés de formule (I) C3H,,F,,Clp (I) dans laquelle n est un entier de 0 à 8, m est un 5 entier de 0 à 8, et p est un entier de 0 à 8. Selon un mode de réalisation préféré, l'étape i) est mise en oeuvre en l'absence de catalyseur. Selon un mode de réalisation préféré, le courant A comprend des coproduits sélectionnés parmi le groupe consistant en 1,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,3,3- 10 pentafluoropropane. Selon un mode de réalisation préféré, la teneur en coproduits sélectionnés parmi le groupe consistant en 1,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,3,3-pentafluoropropane est inférieure à 0,5 % en poids sur base du poids total du courant A à la sortie du réacteur. Selon un mode de réalisation préféré, l'étape i) est mise en oeuvre à une température 15 de 50°C à 150°C. Selon un mode de réalisation préféré, l'étape i) est mise en oeuvre à une pression de 5 à 20 bara. Selon un second aspect, la présente invention fournit une composition comprenant au moins 98 % en mole de (E/Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène et moins de 0,5% en mole de 20 coproduits sélectionnés parmi le groupe consistant en 1,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,3,3- pentafluoropropane. Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend au moins 99,5 % en mole de (E/Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, moins de 0,3% en mole de 1,3,3,3- tétrafluoropropène et moins de 0,05% en mole de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane. 25 Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition est obtenue en sortie d'un réacteur mettant en oeuvre le procédé selon la présente invention. Description détaillée de l'invention Selon un premier aspect de l'invention, un procédé de production du 1-chloro-3,3,3- 30 trifluoropropène est fourni. Ledit procédé comprend une étape i) de mise en contact dans un réacteur entre l'acide fluorhydrique (HF) et une composition de départ comprenant au moins un des composés chlorés sélectionnés parmi le groupe consistant en 1,1,3,3-tétrachloropropène (1230za), 1,3,3,3-tétrachloropropène (1230zd) ou 1,1,1,3,3-pentachloropropane (240fa) ou un 4 mélange de ceux-ci, pour produire un courant A comprenant le 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233zd). De préférence, ladite étape i) est mise en oeuvre dans une phase liquide pauvre en HF. Comme mentionné ci-dessus, le présent procédé permet d'obtenir une production de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène avec un rendement élevé et une sélectivité élevée. La teneur en 5 coproduits dans le mélange réactionnel final est fortement diminuée lorsque le présent procédé est mis en oeuvre dans un milieu pauvre en HF par rapport à un procédé mis en oeuvre dans un milieu riche en HF. La présente invention fournit ainsi un procédé plus efficace. Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition de départ comprend au moins 10% en poids dudit au moins un des composés chlorés sur base du poids total de ladite 10 composition de départ. Avantageusement, ladite composition de départ comprend au moins 15% en poids dudit au moins un des composés chlorés, de préférence au moins 20% en poids dudit au moins un des composés chlorés, plus préférentiellement au moins 25% en poids dudit au moins un des composés chlorés, en particulier au moins 30% en poids dudit au moins un des composés chlorés, plus particulièrement au moins 35% en poids dudit au moins un des 15 composés chlorés, de manière privilégiée au moins 40% en poids dudit au moins un des composés chlorés, de manière avantageusement privilégiée au moins 45% en poids dudit au moins un des composés chlorés, de manière préférentiellement privilégiée au moins 50% en poids dudit au moins un des composés chlorés, de manière particulièrement privilégiée au moins 55% en poids dudit au moins un des composés chlorés sur base du poids total de ladite 20 composition de départ. De préférence, ladite composition de départ comprend au moins 60% en poids ou au moins 65% en poids ou au moins 70% en poids ou au moins 75 % en poids ou au moins 80% en poids ou au moins 85% en poids ou au moins 90% en poids ou au moins 95% en poids ou au moins 99% en poids dudit au moins un des composés chlorés sur base du poids total de ladite 25 composition de départ. Le procédé selon la présente invention est efficace que la composition de départ comprenne un desdits au moins un des composés chlorés de haute pureté ou en mélange avec d'autres composés organiques. Selon un mode de réalisation préféré, ledit au moins un des composés chlorés est le 30 1,1,3,3-tétrachloropropène (1230za). Ainsi, ledit procédé comprend une étape i) de mise en contact dans un réacteur entre l'acide fluorhydrique (HF) et une composition de départ comprenant 1,1,3,3-tétrachloropropène (1230za) pour produire un courant A comprenant le 1- chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233zd) ; ladite étape i) est mise en oeuvre dans une phase 5 liquide pauvre en HF telle que définie ci-dessus. De préférence, le présent procédé permet la production de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène sous la forme d'un mélange des deux isomères cis et trans. Le présent procédé permet d'obtenir majoritairement l'isomère trans-l-chloro3,3,3-trifluoropropène, de préférence au moins 90% en mole de l'isomère trans. 5 Ainsi, ladite composition de départ comprend au moins 10% en poids de 1,1,3,3- tétrachloropropène sur base du poids total de ladite composition de départ. Avantageusement, ladite composition de départ comprend au moins 15% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène, de préférence au moins 20% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène, plus préférentiellement au moins 25% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène, en particulier au moins 30% en poids de 10 1,1,3,3-tétrachloropropène, plus particulièrement au moins 35% en poids de 1,1,3,3- tétrachloropropène, de manière privilégiée au moins 40% en poids de 1,1,3,3- tétrachloropropène, de manière avantageusement privilégiée au moins 45% en poids de 1,1,3,3- tétrachloropropène, de manière préférentiellement privilégiée au moins 50% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène, de manière particulièrement privilégiée au moins 55% en poids de 15 1,1,3,3-tétrachloropropène sur base du poids total de ladite composition de départ. De préférence, ladite composition de départ comprend au moins 60% en poids ou au moins 65% en poids ou au moins 70% en poids ou au moins 75 % en poids ou au moins 80% en poids ou au moins 85% en poids ou au moins 90% en poids ou au moins 95% en poids ou au moins 99% en poids de 1,1,3,3-tétrachloropropène sur base du poids total de ladite composition 20 de départ. Selon un mode de réalisation préféré, ladite composition de départ comprend moins de 15% en poids de HF sur base du poids total de ladite composition de départ, avantageusement moins de 10% en poids de HF, de préférence moins de 8% en poids de HF, plus préférentiellement moins de 6% en poids de HF, en particulier moins de 5% en poids de HF, plus 25 particulièrement moins de 4% en poids de HF, de manière privilégiée moins de 2% en poids de HF sur base du poids total de ladite composition de départ. Dans le présent procédé, de préférence, la composition de départ est dépourvue de HF. Le terme « dépourvu » signifie une teneur pondérale inférieure à 500 ppm, de préférence inférieure à 100 ppm, en particulier inférieure à 10 ppm. 30 La mise en oeuvre de l'étape i) du présent procédé permet la fluoration des composés chlorés tels que 1,1,3,3-tétrachloropropène (1230za), 1,3,3,3-tétrachloropropène (1230zd) ou 1,1,1,3,3-pentachloropropane (240fa). Ladite phase liquide va ainsi s'enrichir en composés organiques fluorés, tout en maintenant une teneur faible en HF dans celle-ci. 6 De préférence, ladite phase liquide pauvre en HF est une phase liquide comprenant moins de 15% en poids de HF, avantageusement moins de 10% en poids de HF, de préférence moins de 8% en poids de HF, plus préférentiellement moins de 6% en poids de HF, en particulier moins de 5% en poids de HF, plus particulièrement moins de 4% en poids de HF, de manière 5 privilégiée moins de 2% en poids de HF sur base du poids total de ladite phase liquide. Au cours de la mise en oeuvre de l'étape i), ladite phase liquide peut comprendre au moins 10% en poids de composés de formule (I) C3H,,F,,Clp (I) dans laquelle n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 8, et p est un entier de 0 à 8; de préférence n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 6 et p est un entier de 0 à 6. Par exemple, des composés de formule (I) 10 peuvent être C3CI6, C3H4CI4ou C3H3C15. De préférence, au cours de la mise en oeuvre de l'étape i), ladite phase liquide peut comprendre au moins 10% en poids de composés de formule (I) C3H,,F,,Clp (I) dans laquelle n est un entier de 1 à 8, m est un entier de 0 à 4, et p est un entier de 0 à 4; de préférence n est un entier de 1 à 4, m est un entier de 0 à 3 et p est un entier de 2 à 4. Les composés de formule (I) 15 peuvent être des composés de type propane ou propène comprenant un ou plusieurs atomes de chlore et/ou un ou plusieurs atomes de fluor. De préférence, ladite phase liquide peut comprendre au moins 10% en poids de composés de formule (I) sélectionnée parmi le groupe consistant en C3H2C14, C3H2CI3F, C3H2Cl2F2, C3H3C15, C3H3CI4F, C3H3CI3F2 et C3H3Cl2F3. En particulier, ladite phase liquide peut comprendre au moins 10% en poids de composés de formule (I) 20 sélectionnée parmi le groupe consistant en C3H2C14, C3H2CI3F et C3H2Cl2F2. Ladite phase liquide peut comprendre au moins 15% en poids de composés de formule (I) C3H,,F,,Clp (I) dans laquelle n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 8, et p est un entier de 0 à 8; de préférence n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 6 et p est un entier de 0 à 6. 25 En particulier, au cours de la mise en oeuvre de l'étape i), ladite phase liquide peut comprendre au moins 15% en poids de composés de formule (I) C3H,,F,,Clp (I) dans laquelle n est un entier de 1 à 8, m est un entier de 0 à 4, et p est un entier de 0 à 4; de préférence n est un entier de 1 à 4, m est un entier de 0 à 3 et p est un entier de 2 à 4. De préférence, ladite phase liquide peut comprendre au moins 15% en poids de composés de formule (I) sélectionnée parmi 30 le groupe consistant en C3H2C14, C3H2CI3F, C3H2Cl2F2, C3H3C15, C3H3C14F, C3H3CI3F2 et C3H3Cl2F3. En particulier, ladite phase liquide peut comprendre au moins 15% en poids de composés de formule (I) sélectionnée parmi le groupe consistant en C3H2C14, C3H2CI3F et C3H2Cl2F2. 7 Ladite phase liquide peut comprendre au moins 20%, au moins 30%, au moins 40%, au moins 50%, au moins 60%, au moins 70%, au moins 80% ou au moins 90% en poids de composés de formule (1) C31-1,,F,,Clp (1) dans laquelle n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 8, et p est un entier de 0 à 8; de préférence n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 6 et p est 5 un entier de 0 à 6. Ladite phase liquide peut comprendre au moins 20%, au moins 30%, au moins 40%, au moins 50%, au moins 60%, au moins 70%, au moins 80% ou au moins 90% en poids de composés de formule (1) C31-1,,F,,Clp (1) dans laquelle n est un entier de 1 à 8, m est un entier de 0 à 4, et p est un entier de 0 à 4; de préférence n est un entier de 1 à 4, m est un entier de 0 à 3 et p est un 10 entier de 2 à 4. De préférence, ladite phase liquide peut comprendre au moins 20%, au moins 30%, au moins 40%, au moins 50%, au moins 60%, au moins 70%, au moins 80% ou au moins 90% en poids de composés de formule (1) sélectionnée parmi le groupe consistant en C3H2CI4, C3H2CI3F, C3H2Cl2F2, C3H3CI5, C3H3CI4F, C3H3CI3F2 et C3H3Cl2F3. En particulier, ladite phase liquide peut comprendre au moins 20%, au moins 30%, au 15 moins 40%, au moins 50%, au moins 60%, au moins 70%, au moins 80% ou au moins 90% en poids de composés de formule (1) sélectionnée parmi le groupe consistant en C3H2CI4, C3H2CI3F et C3H2Cl2F2. Ladite phase liquide peut également comprendre des composés lourds issus de la dimérisation ou de la polymérisation des composés de formule (1) tels que définis ci-dessus. 20 De préférence, l'étape i) est mise en oeuvre en l'absence de catalyseur. Alternativement, l'étape i) peut être mise en oeuvre en présence d'un catalyseur. Le catalyseur peut être un catalyseur de type TiCI4 ou SbCI5. Le catalyseur peut être également un liquide ionique. Les liquides ioniques pouvant convenir sont dérivés d'acides de Lewis à base d'aluminium, de titane, de niobium, de tantale, d'étain, d'antimoine, de nickel, de zinc ou de fer. 25 On entend par liquides ioniques des sels non aqueux à caractère ionique qui sont liquides à des températures modérées (de préférence en-dessous de 120°C). Les liquides ioniques résultent de préférence de la réaction entre un sel organique et un composé inorganique. Les liquides ioniques sont de préférence obtenus par réaction d'au moins un acide de Lewis halogéné ou oxyhalogéné à base d'aluminium, de titane, de niobium, de tantale, d'étain, d'antimoine, de 30 nickel, de zinc ou de fer avec un sel de formule générale Y-A-, dans laquelle A- désigne un anion halogénure (bromure, iodure et, de préférence chlorure ou fluorure) ou hexafluoroantimoniate (SbF6-) et lr- un cation ammonium quaternaire, phosphonium quaternaire ou sulfonium ternaire. L'acide de Lewis halogéné à base d'aluminium, de titane, de niobium, de tantale, d'antimoine, 8 de nickel, de zinc ou de fer peut être un dérivé chloré, bromé, fluoré ou mixte, par exemple un acide chlorofluoré. Peuvent être mentionnés plus particulièrement les chlorures, fluorures ou chlorofluorures des formules suivantes : TiC1xFy avec x+y = 4 et 0 REVENDICATIONS1. Procédé de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène comprenant l'étape i) de mise en contact dans un réacteur entre l'acide fluorhydrique (HF) et une composition de départ comprenant au moins un des composés chlorés sélectionnés parmi le groupe consistant en 1,1,3,3-tétrachloropropène (1230za), 1,3,3,3-tétrachloropropène (1230zd) ou 1,1,1,3,3- pentachloropropane (240fa) ou un mélange de ceux-ci, pour produire un courant A comprenant le 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène (1233zd) caractérisé en ce que ladite étape i) est mise en oeuvre dans une phase liquide pauvre en HF. 2. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ladite phase liquide pauvre en HF est une phase liquide comprenant moins de 15% en poids de HF, avantageusement moins de 10% en poids de HF, de préférence moins de 8% en poids de HF, plus préférentiellement moins de 6% en poids de HF, en particulier moins de 5% en poids de HF, plus particulièrement moins de 4% en poids de HF, de manière privilégiée moins de 2% en poids de HF sur base du poids total de ladite phase liquide. 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit au moins un des composés chlorés est le 1,1,3,3-tétrachloropropène (1230za). 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ladite composition de départ comprend au moins 10% en poids dudit au moins un des composés chlorés sur base du poids total de ladite composition de départ. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ladite composition de départ comprend moins de 10% en poids de HF sur base du poids total de ladite composition de départ. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ladite phase liquide comprend au moins 10% en poids de composés de formule (I) C3H,,F,,Clp (I) dans laquelle n est un entier de 0 à 8, m est un entier de 0 à 8, et p est un entier de 0 à 8. 15 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape i) est mise en oeuvre en l'absence de catalyseur. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le 5 courant A comprend des coproduits sélectionnés parmi le groupe consistant en 1,3,3,3- tétrafluoropropène et 1,1,1,3,3-pentafluoropropane. 9. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que la teneur en coproduits sélectionnés parmi le groupe consistant en 1,3,3,3-tétrafluoropropène et 1,1,1,3,3- 10 pentafluoropropane est inférieure à 0,5% en poids sur base du poids total du courant A à la sortie du réacteur. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape i) est mise en oeuvre à une température de 50°C à 150°C. 15 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape i) est mise en oeuvre à une pression de 5 à 20 bara. 12. Composition comprenant au moins 98 % en mole de (E/Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène 20 et moins de 0,5% en mole de coproduits sélectionnés parmi le groupe consistant en 1,3,3,3- tétrafluoropropène et 1,1,1,3,3-pentafluoropropane. 13. Composition selon la revendication précédente comprenant au moins 99,5 % en mole de (E/Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, moins de 0,3% en mole de 1,3,3,3-tétrafluoropropène et 25 moins de 0,05% en mole de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane. 14. Composition selon la revendication précédente caractérisé en ce qu'elle est obtenue en sortie d'un réacteur mettant en oeuvre le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11. 30