Brevet FR3083132A1 — publié le 20200103

L'invention concerne un catalyseur additivé l'aide d'un composé organique, sa méthode de préparation et son utilisation dans le domaine de l'hydrotraitement et/ou de l'hydrocraquage. Habituellement, un catalyseur d'hydrotraitement de coupes hydrocarbonées a pour but d'éliminer les composés soufrés ou azotés contenus dans celles-ci afin de mettre par exemple un produit pétrolier aux spécifications requises (teneur en soufre, teneur en aromatiques etc...) pour une application donnée (carburant automobile, essence ou gazole, fioul domestique, carburéacteur). Les catalyseurs d'hydrotraitement classiques comprennent généralement un support d'oxyde et une phase active à base de métaux des groupes VIB et VIII sous leurs formes oxydes ainsi que du phosphore. La préparation de ces catalyseurs comprend généralement une étape d'imprégnation des métaux et du phosphore sur le support, suivie d'un séchage et d'une calcination permettant d'obtenir la phase active sous leurs formes oxydes. Avant leur utilisation dans une réaction d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage, ces catalyseurs sont généralement soumis à une sulfuration afin de former l'espèce active. L'ajout d'un composé organique sur les catalyseurs d'hydrotraitement pour améliorer leur activité a été préconisé par l'Homme du métier, notamment pour des catalyseurs qui ont été préparés par imprégnation suivie d'un séchage sans calcination 20 ultérieure. Ces catalyseurs sont souvent appelés «catalyseurs séchés additivés». De nombreux documents décrivent l'utilisation de différentes gammes de composés organiques en tant qu'additifs, tels que des composés organiques contenant de l'azote et/ou des composés organiques contenant de l'oxygène. Dans la famille des composés organiques contenant de l'oxygène, l'utilisation de 25 mono, di- ou polyalcools éventuellement éthérifiés est décrite dans les documents W096/41848, W001/76741, US4012340, US3954673, E P601722 et W02005/035691. 2 On trouve aussi plusieurs brevets qui revendiquent l'utilisation d'acides carboxyliques (EP1402948, EP0482817). En particulier, dans le document EP0482817, l'acide citrique, mais aussi les acides tartrique, butyrique, hydroxyhexanoÏque, malique, gluconique, glycérique, glycolique, hydroxybutyrique ont été décrits. La spécificité 5 réside dans le séchage qui doit être conduit à une température inférieure à 200°C. L'art antérieur évoque plus rarement des additifs comportant des fonctions ester (EP1046424, W02006/077326). Le document US2014/0353213 décrit l'utilisation de lactames, d'esters cycliques (de type lactone) ou d'éther cycliques (de type oxacycloalkanes). 10 Quels que soient les composés choisis, les modifications induites ne permettent pas toujours d'accroître suffisamment les performances du catalyseur pour faire face aux spécifications concernant les teneurs en soufre et/ou azote des carburants. De plus, il est souvent très compliqué de procéder à leur déploiement industriel tant les méthodes sont complexes à mettre en oeuvre. 15 En conséquence, il ressort comme indispensable, pour les fabricants de catalyseurs, de trouver de nouveaux catalyseurs d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage à performances améliorées. Résumé L'invention concerne un catalyseur comprenant un support à base d'alumine ou de 20 silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIII, au moins un élément du groupe VIB et au moins un composé de formule (I) 0 X (I) dans laquelle X est choisi parmi un groupement méthylène CH2 ou un groupement carbonyle C=O. 3 La demanderesse a en effet constaté que l'utilisation d'un composé de formule (I) en tant qu'additif organique sur un catalyseur contentant au moins un élément du groupe VIII et au moins un élément du groupe VIB, permettait d'obtenir un catalyseur d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage montrant des performances catalytiques 5 améliorées. En effet, le catalyseur selon l'invention montre une activité augmentée par rapport aux catalyseurs non additivés et aux catalyseurs séchés additivés connus. Typiquement, grâce à l'augmentation de l'activité, la température nécessaire pour atteindre une teneur en soufre ou azote souhaitée (par exemple 10 ppm de soufre 10 dans le cas d'une charge gazole, en mode ULSD ou Ultra Low Sulfur Diesel selon la terminologie anglo-saxonne) peut être baissée. De même, la stabilité est augmentée, car la durée de cycle est prolongée grâce à la réduction de température nécessaire. Le composé de formule (I) est la 1-(2-hydroxyéthyl)-2-pyrrolidinone et/ou la 1-(2- hydroxyéthyl)-2,5-pyrrolidinedione qui répondent respectivement aux formules 15 suivantes (a) et (b) : N0 (b) I-1 (a) Selon une variante, la teneur en élément du groupe VIB est comprise entre 5 et 40 % poids exprimé en oxyde de métal du groupe VIB par rapport au poids total du catalyseur et la teneur en élément du groupe VIII est comprise entre 1 et 10 % poids exprimé en oxyde de métal du groupe VIII par rapport au poids total du catalyseur. Selon une variante, le rapport molaire élément du groupe VIII sur élément du groupe VIB dans le catalyseur est compris entre 0,1 et 0,8. Selon une variante, le catalyseur contient en outre du phosphore, la teneur en phosphore étant comprise entre 0,1 et 20 % poids exprimé en P205 par rapport au 25 poids total du catalyseur et le rapport molaire phosphore sur l'élément du groupe VIB dans le catalyseur est supérieur ou égal à 0,05. 4 Selon une variante, la teneur en composé de formule (I) est comprise entre 1 et 45 % poids par rapport au poids total du catalyseur. Selon une variante, le catalyseur contient en outre un composé organique autre que le composé de formule (I) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre. 5 Selon cette variante, le (ou les) composé(s) organique(s) est (sont) choisi(s) parmi un composé comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction carboxylique, alcool, thiol, thioéther, sulfone, sulfoxyde, éther, aldéhyde, cétone, ester, carbonate, amine, nitrile, imide, oxime, urée, amide ou encore les composés incluant un cycle furanique ou encore les sucres. 10 Selon cette variante, le composé organique autre que le composé de formule (I) est choisi parmi la y-valérolactone, la 2-acétylbutyrolactone, le triéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, l'éthylèneglycol, l'acide éthylènediaminetétra-acétique (EDTA), l'acide maléique, l'acide malonique, l'acide citrique, l'acide gluconique, le glucose, le fructose, le saccharose, le sorbitol, le xylitol, l'acide y-cétovalérique, le 15 diméthylformamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidinone, le carbonate de propylène, le 3-oxobutanoate de 2-méthoxyéthyle, la bicine, la tricine, le 2-furaldéhyde (aussi connu sous le nom furfural), le 5-hydroxyméthylfurfural (aussi connu sous le nom 5-(hydroxyméthyl)-2-furaldéhyde ou 5-HMF), le 2-acétylfurane, le 5-méthy1-2- furaldéhyde, l'acide ascorbique, le lactate de butyle, le 3-hydroxybutanoate d'éthyle, 20 le 3-éthoxypropanoate d'éthyle, l'acétate de 2-éthoxyéthyle, l'acétate de 2-butoxyéthyle, l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, la 1-viny1-2-pyrrolidinone, la 1,3-diméthy1-2-imidazolidinone, le 1,5-pentanediol, la 5-méthyl-2(3H)-furanone, la 1-méthy1-2-pipéridinone et l'acide 4-aminobutanoïque. Selon une variante, le catalyseur est au moins partiellement sulfuré. L'invention concerne également des procédés de préparation du catalyseur selon l'invention tels que décrits dans les revendications. L'invention concerne également l'utilisation du catalyseur selon l'invention dans un procédé d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage de coupes hydrocarbonées. Dans la suite, les groupes d'éléments chimiques sont donnés selon la classification 30 CAS (CRC Handbook of Chemistry and Physics, éditeur CRC press, rédacteur en 5 chef D.R. Lide, 81êrne édition, 2000-2001). Par exemple, le groupe VIII selon la classification CAS correspond aux métaux des colonnes 8, 9 et 10 selon la nouvelle classification IUPAC. On entend par hydrotraitement des réactions englobant notamment 5 l'hydrodésulfuration (HDS), l'hydrodéazotation (HDN) et l'hydrogénation des aromatiques (HDA). Description détaillée de l'invention Catalyseur L'invention concerne un catalyseur comprenant un support à base d'alumine ou de 10 silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIII, au moins un élément du groupe VIB et au moins un composé organique de formule (I) telle que décrite ci-dessous. Le catalyseur selon l'invention peut être un catalyseur frais, c'est-à-dire un catalyseur qui n'a pas été utilisé comme catalyseur auparavant dans une unité catalytique et 15 notamment en hydrotraitement et/ou hydrocraquage. Le catalyseur selon l'invention peut aussi être un catalyseur réjuvéné. On entend par un catalyseur réjuvéné un catalyseur qui a été utilisé en tant que catalyseur dans une unité catalytique et notamment en hydrotraitement et/ou hydrocraquage et qui a été soumis à au moins une étape d'élimination partielle ou totale du coke par exemple 20 par calcination (régénération). Ce catalyseur régénéré est ensuite additivé au moins par un composé de formule (I) pour obtenir le catalyseur réjuvéné. Ce catalyseur réjuvéné peut contenir un ou plusieurs autre(s) additif(s) organique(s) qui peuvent être ajoutés avant, après ou en même temps que le composé de formule (I). La fonction hydrogénante dudit catalyseur, aussi appelée phase active, est assurée 25 par au moins un élément du groupe VIB et par au moins un élément du groupe VIII. Les éléments du groupe VIB préférés sont le molybdène et le tungstène. Les éléments du groupe VIII préférés sont des éléments non nobles et en particulier le cobalt et le nickel. Avantageusement, la fonction hydrogénante est choisie dans le 6 groupe formé par les combinaisons des éléments cobalt-molybdène, nickel-molybdène, nickel-tungstène ou nickel-cobalt-molybdène, ou nickel-molybdènetungstène. Dans le cas où une activité importante en hydrodésulfuration, ou en 5 hydrodéazotation et en hydrogénation des aromatiques est souhaitée, la fonction hydrogénante est avantageusement assurée par l'association de nickel et de molybdène; une association de nickel et de tungstène en présence de molybdène peut également être avantageuse. Dans le cas des charges de type distillats sous vide ou plus lourdes, des combinaisons de type cobalt-nickel-molybdène peuvent 10 être avantageusement utilisées. La teneur totale en éléments du groupe VIB et du groupe VIII est avantageusement supérieure à 6 % poids exprimé en oxyde par rapport au poids total du catalyseur. La teneur en élément du groupe VIB est comprise entre 5 et 40 % poids, de préférence entre 8 et 35 % poids, et de manière plus préférée entre 10 et 30 % poids 15 exprimé en oxyde de métal du groupe VIB par rapport au poids total du catalyseur. La teneur en élément du groupe VIII est comprise entre 1 et 10 % poids, de préférence entre 1,5 et 9 % poids, et de manière plus préférée entre 2 et 8 % poids exprimé en oxyde de métal du groupe VIII par rapport au poids total du catalyseur. Le rapport molaire élément du groupe VIII sur élément du groupe VIB dans le 20 catalyseur est préférentiellement compris entre 0,1 et 0,8, de préférence compris entre 0,15 et 0,6 et de manière encore plus préférée compris entre 0,2 et 0,5. Le catalyseur selon l'invention comprend avantageusement également du phosphore en tant que dopant. Le dopant est un élément ajouté qui en lui-même ne présente aucun caractère catalytique mais qui accroit l'activité catalytique de la phase active. 25 La teneur en phosphore dans ledit catalyseur est de préférence comprise entre 0,1 et 20 % poids exprimé en P205 par rapport au poids total du catalyseur, de préférence entre 0,2 et 15 % poids exprimé en P2O5, et de manière très préférée entre 0,3 et 11 % poids exprimé en P205. 7 Le rapport molaire phosphore sur l'élément du groupe VIB dans le catalyseur est supérieur ou égal à 0,05, de préférence supérieur ou égal à 0,07, de préférence compris entre 0,08 et 1, de préférence compris entre 0,01 et 0,9 et de manière très préférée compris entre 0,15 et 0,8. 5 Le catalyseur selon l'invention, avec ou sans le phosphore, peut avantageusement contenir en outre au moins un dopant choisi parmi le bore, le fluor et un mélange de bore et de fluor. Lorsque le catalyseur contient du bore ou du fluor ou un mélange de bore et de fluor, la teneur en bore ou en fluor ou en mélange des deux est de préférence comprise 10 entre 0,1 et 10 % poids exprimé en oxyde de bore et/ou en fluor par rapport au poids total du catalyseur, de préférence entre 0,2 et 7 % poids, et de manière très préférée comprise entre 0,2 et 5 % poids. Le catalyseur selon l'invention comprend un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine. 15 Lorsque le support dudit catalyseur est à base d'alumine, il contient plus de 50 % poids d'alumine par rapport au poids total du support et, de façon générale, il contient uniquement de l'alumine ou de la silice-alumine telle que définie ci-dessous. De préférence, le support comprend de l'alumine, et de préférence de l'alumine extrudée. De préférence, l'alumine est l'alumine gamma. 20 Le support d'alumine présente avantageusement un volume poreux total compris entre 0,1 et 1,5 cm3.g-1, de préférence entre 0,4 et 1,1 cm3.g-1. Le volume poreux total est mesuré par porosimétrie au mercure selon la norme ASTM D4284 avec un angle de mouillage de 140°, telle que décrite dans l'ouvrage Rouquerol F. ; Rouquerol J. ; Singh K. « Adsorption by Powders & Porous Solids : Principle, 25 methodology and applications », Academic Press, 1999, par exemple au moyen d'un appareil modèle Auto pore IIITM de la marque MicromeriticsTM^ La surface spécifique du support d'alumine est avantageusement comprise entre 5 et 400 m2.g-1, de préférence entre 10 et 350 m2.g-1, de manière plus préférée 8 entre 40 et 350 rr12.g-i . La surface spécifique est déterminée dans la présente invention par la méthode B.E.T selon la norme ASTM D3663, méthode décrite dans le même ouvrage cité ci-dessus. Dans un autre cas préféré, le support dudit catalyseur est une silice-alumine 5 contenant au moins 50 % poids d'alumine par rapport au poids total du support. La teneur en silice dans le support est d'au plus 50% poids par rapport au poids total du support, le plus souvent inférieure ou égale à 45% poids, de préférence inférieure ou égale à 40%. Les sources de silicium sont bien connues de l'homme du métier. On peut citer à titre 10 d'exemple l'acide silicique, la silice sous forme de poudre ou sous forme colloïdale (sol de silice), le tétraéthylorthosilicate Si(OEt)4. Lorsque le support dudit catalyseur est à base de silice, il contient plus de 50 poids de silice par rapport au poids total du support et, de façon générale, il contient uniquement de la silice. 15 Selon une variante particulièrement préférée, le support est constitué d'alumine, de silice ou de silice-alumine. Le support peut aussi avantageusement contenir en outre de 0,1 à 50% poids de zéolithe par rapport au poids total du support. Dans ce cas, toutes les sources de zéolithe et toutes les méthodes de préparations associées connues de l'Homme du 20 métier peuvent être incorporées. De préférence, la zéolithe est choisie parmi le groupe FAU, BEA, ISV, IWR, IWW, MEI, UWY et de manière préférée, la zéolithe est choisie parmi le groupe FAU et BEA, telle que la zéolithe Y et/ou bêta, et de manière particulièrement préférée telle que la zéolithe USY et/ou bêta. Le support peut contenir aussi au moins une partie de(s) métal (métaux) VIB et VIII, 25 et/ou au moins une partie de(s) dopant(s) dont le phosphore et/ou au moins une partie de(s) composé(s) organique(s) contenant de l'oxygène (le composé de formule (I) ou autre) et/ou de l'azote et/ou du soufre qui ont été introduits en-dehors des imprégnations (introduits par exemple lors de la préparation du support). 9 Le support se présente avantageusement sous forme de billes, d'extrudés, de pastilles ou d'agglomérats irréguliers et non sphériques dont la forme spécifique peut résulter d'une étape de concassage. Le catalyseur selon l'invention comprend également au moins un composé de 5 formule (I) 0 X (I) dans laquelle X est choisi parmi un groupement méthylène CH2 ou un groupement carbonyle C=O. La présence d'au moins un composé de formule (I) sur le catalyseur permet 10 d'observer une activité augmentée par rapport aux catalyseurs non additivés et aux catalyseurs séchés additivés connus. Le catalyseur peut comprendre un seul ou plusieurs composés de formule (I), notamment deux composés de formule (I). La teneur en composé(s) de formule (I) sur le catalyseur selon l'invention est comprise entre 1 et 45 % poids, de préférence entre 2 et 30 % poids, et de manière plus 15 préférée entre 3 et 25 % poids par rapport au poids total du catalyseur. Lors de la préparation du catalyseur nécessitant une étape de séchage, la ou les étapes de séchage consécutive(s) à l'introduction du composé de formule (I) est (sont) réalisée(s) à une température inférieure à 200°C de manière à conserver de préférence au moins 30 %, de préférence au moins 50 %, et de manière très 20 préférée au moins 70 % de la quantité du composé de formule (I) introduite calculée sur la base du carbone restant sur le catalyseur. Le composé de formule (I) peut être issu de l'industrie chimique traditionnelle avec des puretés généralement élevées. Le catalyseur selon l'invention peut comprendre en plus du composé de formule (I) 25 un autre composé organique ou un groupe de composés organiques connus pour 10 leur rôle d'additifs. La fonction des additifs est d'augmenter l'activité catalytique par rapport aux catalyseurs non additivés. Plus particulièrement, le catalyseur selon l'invention peut en outre comprendre un ou plusieurs composés organiques contenant de l'oxygène autres que le composé de formule (I) et/ou un ou plusieurs 5 composés organiques contenant de l'azote et/ou un ou plusieurs composés organiques contenant du soufre. De préférence, le catalyseur selon l'invention peut en outre comprendre un ou plusieurs composés organiques contenant de l'oxygène autres que le composé de formule (I) et/ou un ou plusieurs composés organiques contenant de l'azote. De préférence, le composé organique contient au moins 2 10 atomes de carbone et au moins un atome d'oxygène et/ou d'azote. Généralement, le composé organique est choisi parmi un composé comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction carboxylique, alcool, thiol, thioéther, sultane, sulfoxyde, éther, aldéhyde, cétone, ester, carbonate, amine, nitrile, imide, oxime, urée et amide ou encore les composés incluant un cycle 15 furanique ou encore les sucres. Le composé organique contenant de l'oxygène peut être l'un ou plusieurs choisis parmi les composés comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction carboxylique, alcool, éther, aldéhyde, cétone, ester ou carbonate ou encore les composés incluant un cycle furanique ou encore les sucres. A titre 20 d'exemple, le composé organique contenant de l'oxygène peut être l'un ou plusieurs choisis dans le groupe constitué par l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, un polyéthylèneglycol (avec un poids moléculaire compris entre 200 et 1500 g/mol), le propylèneglycol, le 2-butoxyéthanol, 2-(2-butoxyéthoxy)éthanol, 2- (2-méthoxyéthoxy)éthanol, le triéthylèneglycoldiméthyléther, le glycérol, 25 l'acétophénone, la 2,4-pentanedione, la pentanone, l'acide acétique, l'acide maléique, l'acide malique, l'acide malonique, l'acide oxalique, l'acide gluconique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide y-cétovalérique, un succinate de dialkyle Cl - C4, et plus particulièrement le succinate de diméthyle, l'acétoacétate de méthyle, l'acétoacétate d'éthyle, le 3-oxobutanoate de 2-méthoxyéthyle, le 3-oxobutanoate de 2-méthacryloyloxyéthyle, le dibenzofurane, un éther couronne, l'acide 11 orthophtalique, le glucose, le fructose, le saccharose, le sorbitol, le xylitol, la y-valérolactone, la 2-acétylbutyrolactone, le carbonate de propylène, le 2-furaldéhyde (aussi connu sous le nom furfural), le 5-hydroxyméthylfurfural (aussi connu sous le nom 5-(hydroxyméthyl)-2-furaldéhyde ou 5-HMF), le 2-acétylfurane, 5 le 5-méthyl-2-furaldéhyde, le 2-furoate de méthyle, l'alcool furfurylique (aussi connu sous le nom furfuranol), l'acétate de furfuryle, l'acide ascorbique, le lactate de butyle, le butyryllactate de butyle, le 3-hydroxybutanoate d'éthyle, le 3-éthoxypropanoate d'éthyle, le 3-méthoxypropanoate de méthyle, l'acétate de 2-éthoxyéthyle, l'acétate de 2-butoxyéthyle, l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, 10 le 1,5-pentanediol, le 3-méthy1-1,5-pentanediol, le 1,5-hexanediol, le 3-éthy1-1,5- pentanediol, le 2,4-diéthy1-1,5-pentanediol et la 5-méthyl-2(3H)-furanone. Le composé organique contenant de l'azote peut être l'un ou plusieurs choisis parmi les composés comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction amine ou nitrile. A titre d'exemple, le composé organique contenant de 15 l'azote peut être l'un ou plusieurs choisis dans le groupe constitué par l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine, l'hexaméthylènediamine, la triéthylènetétramine, la tétraéthylènepentamine, la pentaéthylènehexamine, l'acétonitrile, l'octylamine, la guanidine ou un carbazole. Le composé organique contenant de l'oxygène et de l'azote peut être l'un ou 20 plusieurs choisis parmi les composés comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction acide carboxylique, alcool, éther, aldéhyde, cétone, ester, carbonate, amine, nitrile, imide, amide, urée ou oxime. A titre d'exemple, le composé organique contenant de l'oxygène et de l'azote peut être l'un ou plusieurs choisis dans le groupe constitué par l'acide 1,2- 25 cyclohexanediaminetétraacétique, la monoéthanolamine (MEA), la 1-méthy1-2- pyrrolidinone, le diméthylformamide, l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), l'alanine, la glycine, l'acide nitrilotriacétique (NTA), l'acide N-(2- hydroxyéthyl)éthylènediamine-N,N',N'-triacétique (HEDTA), l'acide diéthylènetriaminepentaacétique (DTPA), la tétraméthylurée, l'acide glutamique, le 30 diméthylglyoxime, la bicine, la tricine, le cyanoacétate de 2-méthoxyéthyle, la 1-éthyl- 12 2-pyrrolidinone, la 1-yiny1-2-pyrrolidinone, la 1,3-diméthy1-2-imidazolidinone, la 1-méthyl-2-pipéridinone, la 1-acétyl-2-azépanone, la 1-vinyl-2-azépanone et l'acide 4-aminobutanoïque. Le composé organique contenant du soufre peut être l'un ou plusieurs choisis parmi 5 les composés comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction thiol, thioéther, sulfone ou sulfoxyde. A titre d'exemple, le composé organique contenant du soufre peut être l'un ou plusieurs choisis dans le groupe constitué par l'acide thioglycolique, le 2,2'-thiodiéthanol, l'acide 2-hydroxy-4- méthylthiobutanolque, un dérivé sulfoné d'un benzothiophène ou un dérivé sulfoxydé 10 d'un benzothiophène, le 3-(méthylthio)propanoate de méthyle et le 3-(méthylthio)propanoate d'éthyle. De préférence, le composé organique contient de l'oxygène, de manière préférée il est choisi parmi la y-valérolactone, la 2-acétylbutyrolactone, le triéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, l'éthylèneglycol, l'acide éthylènediaminetétra-acétique (EDTA), 15 l'acide maléique, l'acide malonique, l'acide citrique, l'acide gluconique, le glucose, le fructose, le saccharose, le sorbitol, le xylitol, l'acide y-cétovalérique, le diméthylformamide, la 1-méthy1-2-pyrrolidinone, le carbonate de propylène, le 3-oxobutanoate de 2-méthoxyéthyle, la bicine, la tricine, le 2-furaldéhyde (aussi connu sous le nom furfural), le 5-hydroxyméthylfurfural (aussi connu sous le 20 nom 5-(hydroxyméthyl)-2-furaldéhyde ou 5-HMF), le 2-acétylfurane, le 5-méthy1-2- furaldéhyde, l'acide ascorbique, le lactate de butyle, le 3-hydroxybutanoate d'éthyle, le 3-éthoxypropanoate d'éthyle, l'acétate de 2-éthoxyéthyle, l'acétate de 2-butoxyéthyle, l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, la 1-yiny1-2-pyrrolidinone, la 1,3-diméthy1-2-imidazolidinone, le 1,5-pentanediol, la 5-méthyl-2(3H)-furanone, 25 la 1-méthy1-2-pipéridinone et l'acide 4-aminobutanoïque. Lorsqu'il(s) est/sont présent, la teneur en composé(s) organique(s) à fonction additif(s) contenant de l'oxygène (autre que le composé de formule (I)) et/ou de l'azote et/ou du soufre sur le catalyseur selon l'invention est comprise entre 1 et 30 % poids, de préférence entre 1,5 et 25% poids, et de manière plus préférée 30 entre 2 et 20 % poids par rapport au poids total du catalyseur. 13 Procédé de préparation Le catalyseur selon l'invention peut être préparé selon tout mode de préparation d'un catalyseur supporté additivé par un composé organique connu de l'homme de l'art. Selon une première variante, le catalyseur selon l'invention peut être préparé en 5 mettant en oeuvre une étape d'imprégnation dudit composé de formule (I), avantageusement à l'aide d'une solution contenant un solvant dans lequel est dilué le composé de formule (I). Selon cette variante, le procédé de préparation dudit catalyseur met en oeuvre une étape d'addition dudit composé de formule (I) par la phase liquide. Après imprégnation, une étape de séchage est alors nécessaire pour 10 éliminer le solvant et/ou l'excédent du composé de formule (I) et ainsi libérer la porosité nécessaire à la mise en oeuvre du catalyseur. Selon une deuxième et troisième variantes, le catalyseur selon l'invention peut être préparé en mettant en oeuvre une étape d'addition dudit composé de formule (I) par la phase gazeuse. Ces variantes seront décrites par la suite. 15 Introduction du composé de formule (I) par phase liquide Selon la première variante, le catalyseur selon l'invention peut être préparé selon un procédé de préparation comprenant les étapes suivantes : a) on met en contact au moins un composé comportant un élément du groupe VIB, au moins un composé comportant un élément du groupe VIII, au moins 20 un composé de formule (I) et éventuellement du phosphore avec un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, ou on met en contact un catalyseur régénéré contenant un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIB, au moins un élément du groupe VIII et éventuellement du phosphore, avec au moins un composé de 25 formule (I), de manière à obtenir un précurseur de catalyseur, b) on sèche ledit précurseur de catalyseur issu de l'étape a) à une température inférieure à 200°C, sans le calciner ultérieurement. 14 Selon cette variante, on décrira d'abord le procédé de préparation d'un catalyseur frais, puis par la suite le procédé de préparation d'un catalyseur réjuvéné. I) Procédé de préparation d'un catalyseur frais L'étape a) de mise en contact comporte plusieurs modes de mise en oeuvre qui se 5 distinguent notamment par le moment de l'introduction du composé de formule (I) qui peut être effectuée soit en même temps que l'imprégnation des métaux (coimprégnation), soit après l'imprégnation des métaux (post-imprégnation), ou enfin avant l'imprégnation des métaux (pré-imprégnation). De plus, l'étape de mise en contact peut combiner au moins deux modes de mise en oeuvre, par exemple la co10 imprégnation et la post-imprégnation. Ces différents modes de mise en oeuvre seront décrits par la suite. Chaque mode, pris seul ou en combinaison, peut se dérouler en une ou plusieurs étapes. Il est important de souligner que le catalyseur selon l'invention lors de son procédé de préparation ne subit pas de calcination après l'introduction du composé de 15 formule (I) ou de tout autre composé organique contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre afin de préserver au moins en partie le composé de formule (I) ou tout autre composé organique dans le catalyseur. On entend ici par calcination un traitement thermique sous un gaz contenant de l'air ou de l'oxygène à une température supérieure ou égale à 200°C. 20 Cependant, le précurseur de catalyseur peut subir une étape de calcination avant l'introduction du composé de formule (I) ou de tout autre composé organique contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre, notamment après l'imprégnation des éléments du groupe VIB et VIII (post-imprégnation) éventuellement en présence du phosphore et/ou d'un autre dopant ou lors d'une 25 régénération d'un catalyseur déjà utilisé. La fonction hydrogénante comprenant les éléments du groupe VIB et du groupe VIII du catalyseur selon l'invention, aussi appelée phase active, se trouve alors sous une forme oxyde. Selon une autre variante, le précurseur de catalyseur ne subit pas d'étape de calcination après l'imprégnation des éléments du groupe VIB et VIII (post- 15 imprégnation), il est simplement séché. La fonction hydrogénante comprenant les éléments du groupe VIB et du groupe VIII du catalyseur selon l'invention, aussi appelée phase active, ne se trouve alors pas sous une forme oxyde. Quel que soit le mode de mise en oeuvre, l'étape a) de mise en contact comporte 5 généralement au moins une étape d'imprégnation, de préférence une étape d'imprégnation à sec, dans laquelle on imprègne le support par une solution d'imprégnation comprenant au moins un élément du groupe VIB, au moins un élément du groupe VIII, et éventuellement du phosphore. Dans le cas de la coimprégnation décrite ci-dessous en détail, cette solution d'imprégnation comprend en 10 outre au moins un composé de formule (I). Les éléments du groupe VIB et du groupe VIII sont généralement introduits par imprégnation, préférentiellement par imprégnation à sec ou par imprégnation en excès de solution. De préférence, la totalité des éléments du groupe VIB et du groupe VIII est introduite par imprégnation, de préférence par imprégnation à sec et ceci quel que soit le mode de mise en 15 oeuvre. Les éléments du groupe VIB et du groupe VIII peuvent également être introduits en partie lors de la mise en forme dudit support au moment du malaxage avec au moins un gel d'alumine choisi comme matrice, le reste des éléments hydrogénants étant alors introduit ultérieurement par imprégnation. De manière préférée, lorsque les 20 éléments du groupe VIB et du groupe VIII sont introduits pour partie au moment du malaxage, la proportion d'élément du groupe VIB introduite au cours de cette étape est inférieure à 5 % poids de la quantité totale d'élément du groupe VIB introduite sur le catalyseur final. De manière préférée, l'élément du groupe VIB est introduit en même temps que 25 l'élément du groupe VIII, quel que soit le mode d'introduction. Les précurseurs de molybdène qui peuvent être utilisés sont bien connus de l'homme du métier. Par exemple, parmi les sources de molybdène, on peut utiliser les oxydes et hydroxydes, les acides molybdiques et leurs sels en particulier les sels d'ammonium tels que le molybdate d'ammonium, l'heptamolybdate d'ammonium, 16 l'acide phosphomolybdique (H3PMo12040) et leurs sels, et éventuellement l'acide silicomolybdique (H4SiMo12O40) et ses sels. Les sources de molybdène peuvent également être des hétéropolycomposés de type Keggin, Keggin lacunaire, Keggin substitué, Dawson, Anderson, Strandberg, par exemple. On utilise de préférence le 5 trioxyde de molybdène et les hétéropolyanions de type Strandberg, Keggin, Keggin lacunaire ou Keggin substitué. Les précurseurs de tungstène qui peuvent être utilisés sont également bien connus de l'homme du métier. Par exemple, parmi les sources de tungstène, on peut utiliser les oxydes et hydroxydes, les acides tungstiques et leurs sels en particulier les sels 10 d'ammonium tels que le tungstate d'ammonium, le métatungstate d'ammonium, l'acide phosphotungstique et leurs sels, et éventuellement l'acide silicotungstique (H4SiW12O40) et ses sels. Les sources de tungstène peuvent également être des hétéropolycomposés de type Keggin, Keggin lacunaire, Keggin substitué, Dawson, par exemple. On utilise de préférence les oxydes et les sels d'ammonium tel que le 15 métatungstate d'ammonium ou les hétéropolyanions de type Keggin, Keggin lacunaire ou Keggin substitué. Les précurseurs des éléments du groupe VIII qui peuvent être utilisés sont avantageusement choisis parmi les oxydes, les hydroxydes, les hydroxycarbonates, les carbonates et les nitrates des éléments du groupe VIII, par exemple, 20 l'hydroxycarbonate de nickel, le carbonate ou l'hydroxyde de cobalt sont utilisés de manière préférée. Le phosphore, lorsqu'il est présent, peut être introduit en totalité ou en partie par imprégnation. De préférence, il est introduit par une imprégnation, de préférence à sec, à l'aide d'une solution contenant les précurseurs des éléments du groupe VIB et 25 du groupe VIII. Ledit phosphore peut être avantageusement introduit seul ou en mélange avec l'un au moins des éléments du groupe VIB et du groupe VIII, et ce au cours de n'importe laquelle des étapes d'imprégnation de la fonction hydrogénante si celle-ci est introduite en plusieurs fois. Ledit phosphore peut aussi être introduit, tout ou partie, 17 lors de l'imprégnation du composé de formule (I) si celui-ci est introduit séparément de la fonction hydrogénante (cas de la post- et pré-imprégnation décrites ultérieurement) et ceci en présence ou absence d'un composé organique autre que le composé de formule (I) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre. Il 5 peut également être introduit dès la synthèse du support, à n'importe quelle étape de la synthèse de celui-ci. Il peut ainsi être introduit avant, pendant ou après le malaxage de la matrice gel d'alumine choisie, telle que par exemple et de préférence l'oxyhydroxyde d'aluminium (boehmite) précurseur de l'alumine. Le précurseur de phosphore préféré est l'acide orthophosphorique H3PO4, mais ses 10 sels et esters comme les phosphates d'ammonium conviennent également. Le phosphore peut également être introduit en même temps que le(s) élément(s) du groupe VIB sous la forme d'hétéropolyanions de Keggin, Keggin lacunaire, Keggin substitué ou de type Strandberg. Le composé de formule (I) est avantageusement introduit dans une solution 15 d'imprégnation qui, selon le mode de préparation, peut être la même solution ou une solution différente de celle contenant les éléments du groupe VIB et VIII, dans une quantité correspondant : - à un rapport molaire du composé de formule (I) par élément(s) du groupe VIB du précurseur de catalyseur compris entre 0,01 à 5 mol/mol, de préférence 20 compris entre 0,05 à 3 mol/mol, de manière préférée compris entre 0,05 et 1,5 mol/mol et de manière très préférée, compris entre 0,1 et 1 mol/mol, calculé sur la base des composants introduits dans la ou les solution(s) d'imprégnation, et - à un rapport molaire du composé de formule (I) par élément(s) du groupe VIII 25 du précurseur de catalyseur compris entre 0,02 à 17 mol/mol, de préférence compris entre 0,1 à 10 mol/mol, de manière préférée compris entre 0,15 et 5 mol/mol et de manière très préférée, compris entre 0,2 et 3,5 mol/mol, calculé sur la base des composants introduits dans la ou les solution(s) d'imprégnation. 18 Lorsque plusieurs composés de formule (I) sont présents, les différents rapports molaires s'appliquent pour chacun des composés de formule (I) présents. Toute solution d'imprégnation décrite dans la présente invention peut comprendre tout solvant polaire connu de l'homme du métier. Ledit solvant polaire utilisé est 5 avantageusement choisi dans le groupe formé par le méthanol, l'éthanol, l'eau, le phénol, le cyclohexanol, pris seuls ou en mélange. Ledit solvant polaire peut également être avantageusement choisi dans le groupe formé par le carbonate de propylène, le DMSO (diméthylsulfoxyde), la N-méthylpyrrolidone (NMP) ou le sulfolane, pris seul ou en mélange. De manière préférée, on utilise un solvant 10 protique polaire. Une liste des solvants polaires usuels ainsi que leur constante diélectrique peut être trouvée dans le livre « Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry », C. Reichardt, Wiley-VCH, 3eme édition, 2003, pages 472-474. De manière très préférée, le solvant utilisé est l'eau ou l'éthanol, et de manière particulièrement préférée, le solvant est l'eau. Dans un mode de réalisation possible, 15 le solvant peut être absent dans la solution d'imprégnation, notamment lors d'une préparation en pré- ou post-imprégnation. Lorsque le catalyseur comprend en outre un dopant choisi parmi le bore, le fluor ou un mélange de bore et de fluor, l'introduction de ce(s) dopant(s) peut se faire de la même manière que l'introduction du phosphore décrite ci-dessus à diverses étapes 20 de la préparation et de diverses manières. Les précurseurs de bore peuvent être l'acide borique, l'acide orthoborique H3B03, le biborate ou le pentaborate d'ammonium, l'oxyde de bore, les esters boriques. Le bore peut être introduit par exemple par une solution d'acide borique dans un mélange eau/alcool ou encore dans un mélange eau/éthanolamine. De préférence le 25 précurseur de bore, si du bore est introduit, est l'acide orthoborique. Les précurseurs de fluor qui peuvent être utilisés sont bien connus de l'homme du métier. Par exemple, les anions fluorures peuvent être introduits sous forme d'acide fluorhydrique ou de ses sels. Ces sels sont formés avec des métaux alcalins, l'ammonium ou un composé organique. Dans ce dernier cas, le sel est 19 avantageusement formé dans le mélange réactionnel par réaction entre le composé organique et l'acide fluorhydrique. Le fluor peut être introduit par exemple par imprégnation d'une solution aqueuse d'acide fluorhydrique, ou de fluorure d'ammonium ou encore de bifluorure d'ammonium. 5 Lorsque le catalyseur comprend en outre un additif supplémentaire (en plus du composé de formule (I)) ou un groupe d'additifs supplémentaires choisi parmi un composé organique autre que le composé de formule (I) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre, celui-ci peut être introduit dans la solution d'imprégnation de l'étape a). 10 Le rapport molaire de composé(s) organique(s) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre par élément(s) du groupe VIB sur le catalyseur est compris entre 0,05 à 5 mol/mol, de préférence compris entre 0,1 à 4 mol/mol, de manière préférée compris entre 0,2 et 3 mol/mol, calculé sur la base des composants introduits dans la ou les solution(s) d'imprégnation. 15 Le rapport molaire de composé(s) organique(s) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre par composé de formule (I) est compris entre 0,05 et 5 mol/mol, de préférence compris entre 0,1 et 4 mol/mol, de manière préférée compris entre 0,2 et 3 mol/mol, calculé sur la base des composants introduits dans la ou les solution(s) d'imprégnation. 20 Lorsque plusieurs composés organiques contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre sont présents, les différents rapports molaires s'appliquent pour chacun des composés organiques présents. Avantageusement, après chaque étape d'imprégnation, on laisse maturer le support imprégné. La maturation permet à la solution d'imprégnation de se disperser de 25 manière homogène au sein du support. Toute étape de maturation décrite dans la présente invention est avantageusement réalisée à pression atmosphérique, dans une atmosphère saturée en eau et à une température comprise entre 17°C et 50°C, et de préférence à température ambiante. 20 Généralement une durée de maturation comprise entre dix minutes et quarante-huit heures et de préférence comprise entre trente minutes et cinq heures, est suffisante. Des durées plus longues ne sont pas exclues, mais n'apportent pas nécessairement d'amélioration. 5 Conformément à l'étape b) du procédé de préparation selon l'invention, le précurseur de catalyseur obtenu à l'étape a) éventuellement maturé est soumis à une étape de séchage à une température inférieure à 200°C sans étape de calcination ultérieure. Toute étape de séchage postérieure à l'introduction du composé de formule (I) décrite dans la présente invention est effectuée à une température inférieure 10 à 200°C, de préférence comprise entre 50 et 180°C, de manière préférée entre 70 et 150°C et de manière très préférée entre 75 et 130°C. L'étape de séchage est avantageusement effectuée par toute technique connue de l'Homme du métier. Elle est avantageusement effectuée à pression atmosphérique ou à pression réduite, et de préférence à pression atmosphérique. Elle est 15 avantageusement effectuée en lit traversé en utilisant de l'air ou tout autre gaz chaud. De manière préférée, lorsque le séchage est effectué en lit fixe, le gaz utilisé est soit l'air, soit un gaz inerte comme l'argon ou l'azote. De manière très préférée le séchage est réalisé en lit traversé en présence d'azote et/ou d'air. De préférence, l'étape de séchage a une durée courte comprise entre 5 minutes et 4 heures, de 20 préférence entre 30 minutes et 4 heures et de manière très préférée entre 1 heure et 3 heures. Le séchage est alors conduit de manière à préférentiellement conserver au moins 30 % du composé de formule (I) introduit lors d'une étape d'imprégnation, de préférence cette quantité est supérieure à 50% et de manière encore plus préférée, supérieure à 70%, calculée sur la base du carbone restant sur le 25 catalyseur. Lorsqu'un composé organique autre que le composé de formule (I) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre est présent, l'étape de séchage est réalisée de manière à conserver de préférence au moins 30 %, de préférence au moins 50 %, et de manière très préférée au moins 70 % de la quantité introduite calculée sur la base du carbone restant sur le catalyseur. 21 A l'issue de l'étape de séchage b), on obtient un catalyseur séché, qui n'est soumis à aucune étape de calcination ultérieure. Co-imprégnation Selon un premier mode de mise en oeuvre de l'étape a) du procédé de préparation 5 du catalyseur (frais), on procède au dépôt desdits composés comprenant les éléments du groupe VIB, du groupe VIII, du composé de formule (I) et éventuellement du phosphore sur ledit support, par une ou plusieurs étapes de coimprégnation, c'est-à-dire que lesdits composés comprenant les éléments du groupe VIB, du groupe VIII, le composé de formule (I) et éventuellement du phosphore sont 10 introduits simultanément dans ledit support (c Exemple 5 : Evaluation en hvdrodésulfuration (HDS) de gazole des catalyseurs Cl, C2 et C3 (non conformes à l'invention) et C4, C5, C6 et C7 (conformes à l'invention). Les catalyseurs C1, C2 et C3 (non conformes à l'invention) et C4, C5, C6 et C7 5 (conformes à l'invention) ont été testés en HDS de gazole. Les caractéristiques de la charge gazole utilisée sont les suivantes : densité à 15 °C = 0,8522 g/cm3, teneur en soufre = 1,44 % en poids. - Distillation Simulée : - PI : 155 °C 10 10 % : 247 °C - 50% : 315 °C 90 % : 392 °C - PF :444 °C Le test est mené dans un réacteur pilote isotherme à lit fixe traversé, les fluides 15 circulant de bas en haut. Les précurseurs de catalyseurs sont préalablement sulfurés in situ à 350°C dans le réacteur sous pression au moyen du gazole du test auquel est additionné 2% en poids de diméthyldisulfure. Les tests d'hydrodésulfuration ont été conduits dans les conditions opératoires 20 suivantes : une pression totale de 7 MPa, un volume de catalyseur de 30 cm3, une température de 330 à 360°C, avec un débit d'hydrogène de 24 1/h et avec un débit de charge de 60 cm3/h. Les performances catalytiques des catalyseurs testés sont données dans le Tableau 1. Elles sont exprimées en degrés Celsius par rapport au catalyseur C2 25 (comparatif) choisi comme référence : elles correspondent à l'écart de température à appliquer pour atteindre 50 ppm de soufre dans l'effluent. Une valeur négative signifie que la cible de teneur en soufre est atteinte pour une température plus basse et qu'il y a donc un gain d'activité. Une valeur positive signifie que la cible de teneur en soufre est atteinte pour une température plus élevée et qu'il y a donc une perte 30 d'activité. 41 Le Tableau 1 montre clairement le gain sur l'effet catalytique apporté par les composés organiques selon l'invention. En effet, les catalyseur C4, C5, C6 et C7 (selon l'invention) présentent une activité supérieure à celles obtenues pour tous les autres catalyseurs évalués. 5 L'avantage des catalyseurs selon l'invention est donc significatif quel que soit leur mode d'introduction alors qu'ils présentent une plus faible proportion de composé organique que le catalyseur C3, avec ainsi une efficacité intrinsèque supérieure à celle des autres composés pour lesquels il est nécessaire d'introduire une plus grande proportion de composé pour observer un effet catalytique important. 10 42 Tableau 1 : Activités relatives à iso-volume en hydrodésulfuration de gazole des catalyseurs Cl et C3 (non conformes à l'invention) et C4, C5, C6 et C7 (conformes à I invention) par rapport au catalyseur C2 (non-conforme). Catalyseur Composé Mode Activité HDS (comparatif ou organique utilisé et d'introduction selon l'invention) rapport molaire du composé composé / Mo organique Cl (comp) néant Sans objet Base + 1,0°C C2 (comp) néant Sans objet Base C3 (comp) Acide citrique - Co-imprégnation Base - 2,9°C 1,0 mol/mol Mo C4 (inv) 1-(2-Hydroxyéthyl)-2- Co-imprégnation Base -6,6°C pyrrolidinone - 0,8 mol/mol Mo C5 (inv) 1-(2-Hydroxyéthyl)-2,5- Co-imprégnation Base -6,4°C pyrrolidinedione - 0,8 mol/mol Mo C6 (inv) 1-(2-Hydroxyéthyl)-2- Post-additivation Base -6,7°C pyrrolidinone - 0,8 mol/mol Mo C7 (inv) 1-(2-Hydroxyéthyl)-2,5- Post-additivation Base -6,6°C pyrrolidinedione - 0,8 mol/mol REVENDICATIONS1. Catalyseur comprenant un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIII, au moins un élément du groupe VIB, et au moins un composé de formule (I) 0 CN----\\,...--OH X (I) dans laquelle X est choisi parmi un groupement méthylène CH2 ou un groupement carbonyle 0=0. 2. Catalyseur selon la revendication 1, dans lequel la teneur en élément du groupe VIB est comprise entre 5 et 40 % poids exprimé en oxyde de métal du groupe VIB par rapport au poids total du catalyseur et la teneur en élément du groupe VIII est comprise entre 1 et 10 % poids exprimé en oxyde de métal du groupe VIII par rapport au poids total du catalyseur. 3. Catalyseur selon l'une des revendications 1 à 2, dans lequel le rapport molaire élément du groupe VIII sur élément du groupe VIB dans le catalyseur est compris entre 0,1 et 0,8. 4. Catalyseur selon l'une des revendications 1 à 3, lequel contient en outre du phosphore, la teneur en phosphore étant comprise entre 0,1 et 20 % poids exprimé en P205 par rapport au poids total du catalyseur et le rapport molaire phosphore sur l'élément du groupe VIB dans le catalyseur est supérieur ou égal à 0,05. 5. Catalyseur selon l'une des revendications 1 à 4, dans lequel la teneur en composé de formule (I) est comprise entre 1 et 45 % poids par rapport au poids total du catalyseur. 44 6. Catalyseur selon l'une des revendications 1 à 5, lequel contient en outre un composé organique autre que le composé de formule (I) contenant de l'oxygène et/ou de l'azote et/ou du soufre. 7. Catalyseur selon la revendication 6, dans lequel le composé organique est choisi 5 parmi un composé comportant une ou plusieurs fonctions chimiques choisies parmi une fonction carboxylique, alcool, thiol, thioéther, sulfone, sulfoxyde, éther, aldéhyde, cétone, ester, carbonate, amine, nitrile, imide, oxime, urée, amide ou encore les composés incluant un cycle furanique ou encore les sucres. 8. Catalyseur selon la revendication 7, dans lequel le composé organique autre que 10 le composé de formule (I) est choisi parmi la y-valérolactone, la 2-acétylbutyrolactone, le triéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, l'éthylèneglycol, l'acide éthylènediaminetétra-acétique, l'acide maléique, l'acide malonique, l'acide citrique, l'acide gluconique, le glucose, le fructose, le saccharose, le sorbitol, le xylitol, l'acide y-cétovalérique, le diméthylformamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidinone, 15 le carbonate de propylène, le 3-oxobutanoate de 2-méthoxyéthyle, la bicine, la tricine, le 2-furaldéhyde, le 5-hydroxyméthylfurfural, le 2-acétylfurane, le 5-méthyl-2-furaldéhyde, l'acide ascorbique, le lactate de butyle, le 3-hydroxybutanoate d'éthyle, le 3-éthoxypropanoate d'éthyle, l'acétate de 2-éthoxyéthyle, l'acétate de 2-butoxyéthyle, l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, 20 la 1-viny1-2-pyrrolidinone, la 1,3-diméthy1-2-imidazolidinone, le 1,5-pentanediol, la 5-méthyl-2(3H)-furanone, la 1-méthyl-2-pipéridinone et l'acide 4- aminobutanoTque. 9. Catalyseur selon l'une des revendications 1 à 8, étant au moins partiellement sulfuré. 10. Procédé de préparation d'un catalyseur selon l'une des revendications 1 à 9 comprenant les étapes suivantes : 45 a) on met en contact au moins un composé comportant un élément du groupe VIB, au moins un composé comportant un élément du groupe VIII, au moins un composé de formule (I) et éventuellement du phosphore avec un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, ou on met en contact un 5 catalyseur régénéré contenant un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIB, au moins un élément du groupe VIII et éventuellement du phosphore, avec au moins un composé de formule (I), de manière à obtenir un précurseur de catalyseur, b) on sèche ledit précurseur de catalyseur issu de l'étape a) à une température 10 inférieure à 200°C, sans le calciner ultérieurement. 11. Procédé de préparation d'un catalyseur selon l'une des revendications 1 à 9 comprenant les étapes suivantes : i) on dépose au moins un composé de formule (I) sur un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine en mettant en oeuvre une étape 15 dans laquelle on met en présence simultanément ledit support et le composé de formule (I) à l'état liquide et sans contact physique entre le support et le composé de formule (I) à l'état liquide, à une température inférieure à la température d'ébullition du composé de formule (I) et dans des conditions de pression et de durée telles qu'une fraction dudit composé de formule (I) est 20 transférée à l'état gazeux au support, ii) on met en contact au moins un composé comportant un élément du groupe VIB, au moins un composé comportant un élément du groupe VIII, et éventuellement du phosphore avec le support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, 25 iii) on sèche le solide obtenu à l'issue de l'étape ii), l'étape i) étant réalisée avant ou après les étapes ii) et iii) ou pendant l'étape iii). 12. Procédé de préparation du catalyseur selon l'une des revendications 1 à 9 comprenant les étapes suivantes : 46 i') on dépose au moins un composé de formule (I) sur un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine en mettant en oeuvre une étape dans laquelle on met en présence, dans une enceinte fermée ou ouverte, le support avec un solide poreux contenant au moins un composé de formule 5 (I), cette étape étant réalisée dans des conditions de température, de pression et de durée telles qu'une fraction dudit composé de formule (I) est transférée par voie gazeuse du solide poreux au support, ii) on met en contact au moins un composé comportant un élément du groupe VIB, au moins un composé comportant un élément du groupe VIII, et 10 éventuellement du phosphore avec le support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, iii) on sèche le solide obtenu à l'issue de l'étape ii), l'étape i') étant réalisée séparément avant ou après les étapes ii) et hi). 15 13. Procédé de préparation du catalyseur selon l'une des revendications 1 à 9 comprenant les étapes suivantes : i") on dépose au moins un composé de formule (I) sur un catalyseur régénéré contenant un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIB, au moins un élément du groupe VIII et 20 éventuellement du phosphore, en mettant en oeuvre une étape dans laquelle on met en présence simultanément ledit catalyseur régénéré et au moins un composé de formule (I) à l'état liquide et sans contact physique entre le catalyseur régénéré et le composé de formule (I) à l'état liquide, à une température inférieure à la température d'ébullition du composé de formule 25 (I) et dans des conditions de pression et de durée telles qu'une fraction dudit composé de formule (I) est transférée à l'état gazeux au catalyseur régénéré, ou 47 i"') on dépose au moins un composé de formule (I) sur un catalyseur régénéré contenant un support à base d'alumine ou de silice ou de silice-alumine, au moins un élément du groupe VIB, au moins un élément du groupe VIII et éventuellement du phosphore, en mettant en oeuvre une étape dans laquelle 5 on met en présence, dans une enceinte fermée ou ouverte, le catalyseur régénéré avec un solide poreux contenant au moins un composé de formule (I), cette étape étant réalisée dans des conditions de température, de pression et de durée telles qu'une fraction dudit composé de formule (I) est transférée par voie gazeuse du solide poreux au catalyseur régénéré. 10 14. Utilisation du catalyseur selon l'une des revendications 1 à 9 dans un procédé d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage de coupes hydrocarbonées.