Brevet FR3086298A1 — publié le 20200327

L'invention se rapporte au domaine de la forensique et concerne particulièrement une composition de révélation de traces latentes, un procédé de révélation de traces latentes sur un support ainsi qu'une trousse de révélation desdites traces. Les traces papillaires sont un des outils les plus efficaces pour l'identification des personnes lors d'enquêtes criminelles. Les traces papillaires peuvent être classées en trois catégories : les traces visibles, les traces moulées et les traces latentes. Lors de l'analyse d'une scène de crime, les enquêteurs cherchent à obtenir des copies portables et pérennes des traces papillaires, en procédant par exemple à une photographie de celles-ci. Les traces visibles peuvent être photographiées directement et les traces moulées peuvent être également photographiées sous certaines conditions d'éclairage. Les traces latentes sont les plus nombreuses et les plus difficiles à traiter. En effet, elles sont peu visibles, voire invisibles à la lumière directe et il faut donc les faire apparaître au moyen de divers procédés, en augmentant le contraste entre elles et le support. Elles sont produites par le dépôt d'un mélange complexe d'humeurs naturelles sécrétées par trois types de glandes : les glandes sudoripares eccrines et apocrines et les glandes sébacées. Les glandes sudoripares produisent la sueur et sont réparties sur l'ensemble du corps. Les surfaces palmaires et plantaires de la peau sont exclusivement liées à des glandes eccrines dont les sécrétions sont évacuées par des pores situés sur le sommet des crêtes papillaires. Ces sécrétions sont composées de matières inorganiques telles que : eau (95 à 98%), chlorures, sulfates, phosphates, carbonates et ions métalliques. Elles comprennent aussi des matières organiques telles que : acides aminés, acide urique, acide lactique, urée, glucose, créatinine et choline (Girod, A. et al, Forensic Science International 2012, 223 (1), 10-24. et Cadd, S.; Islam, M.et al, Science & Justice 2015, 55 (4), 219-238). Les traces latentes sont donc à l'origine produites par le dépôt de sueur provenant de glandes eccrines. Elles sont souvent contaminées par les graisses provenant des glandes sébacées : k fait de se toucher le visage entraîne un mélange de sueur et de graisses à la surface des mains. Les techniques de révélation ciblent donc les constituants produits par les glandes eccrines (notamment l'eau, les acides aminés et les chlorures), mais également les matières grasses présentes par contamination. L'utilisation des cyanoacrylates pour la révélation des traces papillaires est un procédé universellement utilisé par les forces de l'ordre. C'est une technique simple d'exécution et particulièrement efficace. Cette méthode a par exemple été décrite par S. Moritomo et al ("A new method to enhance visualization of latent fingermarks by sublimating dyes..."; Forensic 2 Science International; vol. 97, 1998, p101-108). Les cyanoacrylates sont une famille de molécules utilisées habituellement comme colles et souvent connus sous le nom de Superglue® ou Cyanolite®. Dans ce procédé, les cyanoacrylates entrent dans une réaction de polymérisation nucléophile. Tout site ou espèce suffisamment riche en électrons peut jouer le 5 rôle du nucléophile initiateur de la réaction de polymérisation. Cette réaction de polymérisation permet notamment au cyanoacrylate de révéler des traces latentes au premier rang desquelles les empreintes papillaires. Cette réaction se fait par sublimation ou fumigation du cyanoacrylate. Les molécules de vapeurs provenant du cyanoacrylate se combinent aux dépôts sudoraux pour former une chaîne chimique (réaction de polymérisation) qui permet de 10 colorer les crêtes des traces en blanc tout en les fixant. Cette technique est employée efficacement pour fixer les traces présentes sur la plupart des supports non poreux ou semi poreux, et plus particulièrement les plastiques souples ou rigides, les métaux, le verre, les bois vernis, peints ou glacés. Cependant, l'utilisation des cyanoacrylates nécessite des conditions environnementales 15 contrôlées. En effet, pour obtenir une résolution d'empreinte maximale se traduisant par grande finesse de la révélation, une humidité comprise entre 75 et 80 % est nécessaire. De plus, il est nécessaire de sublimer le cyanoacrylate et donc de chauffer la Superglue® à 120°C. Par conséquent, l'ensemble de la mise en oeuvre de cyanoacrylate nécessite plusieurs dizaines de minutes. Enfin, bien que ce mode opératoire soit largement utilisé en laboratoire il 20 reste difficilement transposable en dehors, comme sur scène de crime par exemple. De plus, une des principales limites de la technique de fumigation de cyanoacrylate est liée à la couleur blanche de la révélation. Le contraste entre la trace révélée et le support sur lequel est présente cette trace n'est pas toujours suffisant. Pour renforcer le contraste, la solution d'usage consiste à utiliser un éclairage rasant, à appliquer une poudre dactyloscopique ou 25 encore un colorant après révélation. Une combinaison de plusieurs techniques est donc nécessaire pour obtenir un résultat satisfaisant. Le document WO 2008/020951 concerne un mélange ainsi qu'un procédé de révélation d'empreintes digitales latentes le mettant en oeuvre. Ledit mélange comprend un cyanoacrylate sous forme liquide, un réactif fluorescent soluble dans le cyanoacrylate 30 (notamment le 2-(2-hydroxyphcnyl)benzothiazolc) et un solvant (notamment l'éthyl lactate), ledit mélange étant sublimable à une certaine température et capable de réagir avec un des composés constitutifs des empreintes digitales latentes pour obtenir une image fluorescente desdites empreintes. En plus de nécessité de combiner de plusieurs techniques, le procédé 3 décrit dans ce document présente toujours l'inconvénient de mettre en oeuvre une étape de chauffage à haute température pour la fumigation du cyanoacrylate. Lc document US 4,504,408 concerne un activateur de phase vapeur imprégné d'un colorant fluorescent et d'une composition contenant des solvants organiques chlorés. Ainsi, au contact 5 d'un cyanoacrylatc, l'ensemble sc vaporise et génère une fumée fluorescente qui permet de révéler les empreintes digitales lorsqu'elles sont exposées à une lumière ultra-violette. Le document EP 2 972 535 dont la Demanderesse est titulaire décrit une trousse de révélation comprenant un cyanoacrylate et un agent fluorescent choisis parmi les tétrazines. Bien qu'efficace, ce procédé met en oeuvre des cyanoacrylates dont il serait particulièrement 10 avantageux de pouvoir se passer. Ainsi, bien que des solutions soient déjà développées, il existe toujours un besoin de trouver de nouvelles alternatives permettant de révéler les traces latentes, notamment sur les scènes de crimes, d'une manière toujours plus efficace et plus rapide que les méthodes actuelles. De plus, certaines solutions habituellement préconisées ne sont pas toutes compatibles avec des 15 examens ultérieurs que pourraient subir la trace ou le support sur lequel elle est présente, tels que par exemple les tests ADN. En effet, certaines méthodes de révélation ne sont pas compatibles avec tous les supports. Par exemple, certains procédés mettent. en oeuvre des solvants qui sont corrosifs pour les surfaces plastiques et il n'est ainsi pas possible de révéler une trace latente se trouvant sur ces surfaces, 20 notamment un film ou pochette plastique, ou tout autre support plastique de ce genre. Il est ainsi du mérite de la demanderesse d'avoir résolu tout ou partie des inconvénients précédemment cités en développant notamment une composition de révélation de traces latentes qui permet une révélation spécifique avec un fort degré de contraste et sur tous types de support. 25 RESUME DE L'INVENTION Un premier objet de l'invention concerne une composition de révélation de traces latentes comprenant : - un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes de formule (I) : 4 (I) dans laquelle, RI est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou 5 plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5C00- et halogène ; R2 et R2' sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ; R3 et R3' sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, 10 cycloalkylc, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocene, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement 15 substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ; R4 et Re sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle 20 étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2; R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4 ; 25 R6 et R6' sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant 5 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène ; - et un solvant ou un mélange de solvants. Un deuxième objet de l'invention concerne un procédé de révélation de traces latentes 5 comprenant les étapes suivantes de : - fourniture d'une composition de révélation comprenant un solvant ou un mélange de solvants, et un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-sindacènes est choisis parmi ceux de la formule I ci-dessous : 10 (1) dans laquelle, RI est alkyle en Cl à C6, cycloalkylc en C5 à C6, hétéroalkylc en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO 15 et halogène ; R2 et R2' s- ont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en C l à C2 ; R3 et R3' s- ont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par 20 un ou plusieurs groupements choisi(s) panai alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en C l à C2 ; 25 R4 et. Re s- ont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle 6 étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, 5 ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2; R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4. R6 et Re sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant 10 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, RSCOO- et halogène. - d'application de ladite composition de révélation sur la surface à révéler, - révélation des traces latentes. La révélation de traces latentes selon l'invention met en oeuvre des composés fluorescents de 15 la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes, et telle que pratiquée selon l'invention, présente notamment l'avantage de ne pas nécessiter la présence d'un lourd appareillage. Comparativement aux solutions connues à hase de cyanoacrylate et/ou de poudre dactyloscopique, la révélation selon l'invention à l'avantage de proposer une alternative simple et rapide à mettre en oeuvre, et pouvant être réalisée aussi bien dans un laboratoire que 20 sur une scène de crime, en intérieur tout comme en extérieur, tout en permettant une compatibilité avec les méthodes classiques de détection de l'ADN. Enfin, un troisième objet de l'invention concerne une trousse de révélation de traces latentes comprenant : - un premier compartiment comprenant un composé fluorescent de la famille des 4- 25 bora-3a,4a-diaza-s-indacènes est choisis parmi ceux de la formule I ci-dessous : (I) 7 dans laquelle, RI est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5C00- 5 et halogène ; R2 et R2' s- ont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ; R3 et R3' s- ont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par 10 un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en C l à C2 ; 15 R4 et Re s- ont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) 20 parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en C l à C2; R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4 ; R6 et Re sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, 25 alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en C l à C2, hydroxy, R5COO- et halogène, - éventuellement, un deuxième compartiment comprenant un solvant ou un mélange de solvants, et 30 - une notice d'utilisation. 8 DESCRIPTION DETAILLEE Ainsi, la présente invention porte sur une composition de révélation comprenant un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes et un solvant. Le composé fluorescent de la famille des des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes selon la présente 5 invention est un composé fluorescent de formule I ci-dessous : dans laquelle, (1) est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, 10 ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COCY et halogène ; R2 et R2' sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ; R3 et H.3' sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, 15 alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à 20 C2 ; R4 et R4' sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi( s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant 25 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, 9 alkyle en C 1 à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ; R5 est alkyle en C 1 à C4 ou alcényle en C2 à C4. R6 et R6' sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, alcényle en C2 à 5 C4, alkoxy en Cl à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène. Au sens de la présente invention, les expressions « composé fluorescent de la famille des 4- bora-3a,4a-diaza-s-indacènes » et « composé fluorescent » sont considérées comme synonymes sauf lorsque le contexte permettra d'identifier clairement que ce n'est pas le cas. 10 Les composés 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes sont des colorants fluorescents dont la première synthèse a été publiée en 1968 (A. Treibs et al, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208). Depuis, plusieurs autres synthèses ont été publiées (par exemple : Chem. Eur. J., 2009, 15, 5823 ; J. Phys. Chem. C, 2009, 113, 11844; Chem. Eur. J., 2011, 17, 3069 ; J. Phys. Chem. C, 2013, 117, 5373) et de nombreux composés 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes sont 15 commercialement disponibles, par exemple auprès de ThermoFisher Scientific (Waltham, MA USA). La fluorescence de ces composés est notamment dû à la présence du noyau 4- bora-3a,4a-diaza-s-indacènes qui présente une conjugaison des liaisons des hétérocycles. Ils possèdent des propriétés d'absorption et d'émission remarquables et ont notamment des bandes d'excitation et d'émission fluorescente relativement étroites avec des rendements 20 quantiques cp élevés compris entre 0,5 et 1, ce qui les rend très fluorescents. Ces molécules sont initialement connues pour des utilisations en tant que sondes fluorescentes biologiques ou plus récemment pour la sécurisation de produits. Des composés préférés de formule I sont ceux dans lesquels un ou plusieurs de Ri R2', R3, le, R4, R4', R5, R6 et R6' sont définis comme suit : 25 est un phényle substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi le méthyl, fluoro, hydroxy, acétyle et méthacrylate, de préférence parmi méthyle, fluoro, hydroxy et acétyle et de préférence encore parmi méthyle ou Iluoro R2 et R2' sont indépendamment choisis parmi hydrogène et un méthyle ; 30 R3 et R3' sont. indépendamment choisis parmi hydrogène, alkyle en Cl à C3, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement 10 substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine, 5 de préférence hydrogène, méthyle, éthyle, n-propyle, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine, 10 de préférence encore, R3 et R3' sont indépendamment choisis parmi éthyle, n-propyl, méthyle, vinyle, phényle, phénantryle, naphtyle, pyrènyle, thiophényle, benzofuranyle, lesdits vinyle, aryle et. naphtyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs méthyle, hydroxy, bromo, nitro et diméthylamino ; 15 124 et Re sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en Cl à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine, 20 de préférence R4 et Re sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, phényle, phénantryle, naphtyle, pyrènyle, thiophényle, benzofuranyle, lesdits vinyle, aryle et naphtyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs méthyle, hydroxy, bromo, nitro et diméthylamino ; Rb est méthyle ou éthényle. 25 R6 et R6' sont indépendamment choisis parmi fluoro, alkyle en Cl à C4, alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy. R5COO- et halogène, de préférence R6 et R6' sont fluoro. Selon un mode de réalisation particulier, le ou les composé(s) 4-bora-3a,4a-diaza-s- 30 indacène(s) mis en oeuvre dans la présente invention peuvent être choisis parmi ceux de la formule 11 ci-dessous : 11 dans laquelle, Ri est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou 5 plusieurs groupements choisis) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5C00- et halogène ; R2 et R2' sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ; R3 et 123' sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C3 ; R4 et R4' sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, 10 alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit 15 aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ; Rb est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4. Des composés préférés de formule II de ce mode de réalisation sont ceux dans lesquels un ou plusieurs de Ri,R2, R2', R3, R3', R4, R4' et R5 sont définis comme suit : 20 est un phényle substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi le méthyl, fluoro, hydroxy, acétyle et méthacrylate, de préférence parmi méthyle, fluoro, hydroxy et acétyle et de préférence encore parmi méthyle ou fluoro ; R2 et R2' sont indépendamment choisis parmi hydrogène et un méthyle ; 25 R3 et R3' sont indépendamment choisis parmi hydrogène, méthyle, éthyle, n-propyl et de préférence éthyle ; 12 R4 et Re sont. indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, aryl, hétéroaryle, adamanthyle, lesdits vinyle et aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi phényle, alkyle en C I à C2, ledit phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements 5 choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, bromo, nitro, diméthylamine, de préférence R4 et Re sont indépendamment choisis parmi méthyle, vinyle, phényle, phénanthracényle, naphtalényle, pyrényle, thiphényle, benzofuranyl, lesdits vinyle, aryle et naphtalényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs méthyle, hydroxy, bromo, nitro et 10 diméthylamino ; R5 est méthyle ou éthényle. Pour la description des composés mis en oeuvre dans la présente invention, les termes et expressions utilisés doivent, sauf indication contraire, être interprétés selon les définitions ci-15 après. Le terme « halogène » désigne fluoro, chloro, bromo ou iodo. Des groupements halogènes préférés sont fluoro et bromo, fluoro étant particulièrement préféré. Le terme « alkyle » désigne un radical hydrocarbure de formule CnH2n+1, linéaire ou ramifié, dans lequel n est un nombre entier supérieur ou égale à 1. Les groupements alkyles 20 préférés sont les groupements alkyles en C l à C6, linéaires ou ramifiés. Lc terme « alcényle » désigne un groupement alkyle insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant une ou plusieurs double-liaisons carbone-carbone. Des groupements alcényles appropriés comprennent de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence de 2 à 4 atomes de carbone et plus préférentiellement encore 2 ou 3 atomes de carbone. Des exemples non limitatifs de 25 groupements alcényles sont éthényle (vinyle), 2-propényle (allyle), 2-hutényle et 3-butényle, l'éthényle et le 2-propényle étant préféré. Le terme « cycloalkyl(e) », seul ou en tant que partie d'un autre groupement, désigne un radical hydrocarbure mono-, di- ou tri-cyclique saturé ayant 3 à 12 atomes de carbone, notamment 5 à 10 atomes de carbone, plus particulièrement 6 à 10 atomes de carbone. Des 30 radicaux cycloalkyl appropriés comprennent, sans y être limités, cyclopentyle, cyclohexyle, norbornyle, adamantyle, notamment cyclohexyle et adamantyle. Des groupements cycloalkyle préférés comprennent cyclohexyle, adamant-l-yle et adamant-2-yle. 13 Le terme « aryle » désigne un radical hydrocarbure polyinsaturé, aromatique, monocyclique (par exemple phényle) ou polycycliques (par exemple naphtyle, anthracène, phénantryle, pyrènyle). Des groupements aryle préférés comprennent phényle, naphtyle, anthracène, phénantryle, pyrènyle. 5 Lc terme « hétéroarylc » désigne un cycle aromatique ayant de 5 à 12 atomes de carbones dans lequel au moins un atome de carbone est remplacé par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par -NH, lesquels atomes d'azote et de soufre peuvent éventuellement être oxydés et lequel atome d'azote peut éventuellement être quaternisé, ou un système cyclique contenant 2 à 3 cycles fusionnés contenant chacun typiquement 5 ou 6 atomes et dont. au 10 moins un cycle est aromatique, au moins un atome de carbone de l'au moins un cycle aromatique étant remplacé par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par -NI-1, lesquels atomes d'azote et de soufre peuvent éventuellement être oxydés et lequel atome d'azote peut éventuellement être quaternisé. Des exemples de groupements hétéroaryles comprennent furanyle, thiophényle, pyrrolylc, pyridinyl et benzofuranyle. 15 Des composés de formule Il particulièrement préférés sont ceux du tableau 1 ci-après : Tableau 1 N° Composé fluorescent 1 re B 11 F2 Si 2 1110 N. N F2 3 - H 1,1, ru / F 14 4 11- * N_B-N F2 5 * N. B ,N ... F2 de * * 6 F F is F F F N-B,N F2 7 * N'N B F2 * * R = Me, Et, n-Pr 8 .1, * N'N es F2 in 9 * N. ,N tek F2 delle 15 10 ill N'N B. ® F2 III I tel le 4111F. W. 11 IP N.B- N F2 * * * Br Br 12 ...k. s N. F2 * * g' * 13 01 N.e.ti \ Ft R = naDr 14 1.1 S N. -N B F2 \ R = Et 15 1110 N.B-NI F2 R = Me 16 16 -- F * HO F - F F F -N-g. N F 17 F F F __- * - .__ B F2 * 18 - \ * -... * 13 s F2 19 F F F F -- * --._ * N * F2 20 F F F F * HO * * F2 OH 21 F F F F NO2 HO * * 0 N * 13 F2 02N NO2 17 22 ,,, F., ,Ft . Ade, Ét, el-Pr' 23 1 U, I A.---,,--A. ^ B ,,i ., R .t. H, Me, Et n-Pr 24 .1. et-1 , F, ç''''' --4,, 22/1 e".,7 _ ^,,,,,/ 25 ---.,. Il P2 L r-K, , r -1`.. .,,.', il 26 ,--1---, -, il ,....,' ....',.... ?---re- ',----\, F %',----., 4.. g Y-2 27 --L. -,.. ,') ç ,3 - , ,,, ce 28 el, e-,-- .,---. f B \ ..._ "'--r--\-, 18 29 Fa s_,....,.., 30 F F fl ' \ 1 1 i 2 ,.,'_y \--y f - , ki- ', ,^ 31 F.I --1...' F F ' F s^ ' -'-/"-- ''''''' ^, / EYiN -1. ,--,-, OF ec (C)Fe (I ,.., .. 32 T- 1 , ',--,N H . N -1:7 tr F.2. N 33 9:» 1 I .2 , / ),----- N Rhi, OH en position at nt eu p 34 o 0-11- --:' --1-, 1 ' : i / ,/ -(e: , J ri, . ../. ,./- N. N -if -% , H \ ) 36 ,1 l REVENDICATIONS1. Composition (le révélation de traces latentes comprenant : - un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes de formule (D (I) dans laquelle, Ri est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5C00- et halogène ; R2 et R2' sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ; R3 et. R3' sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Clà C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ; R4 et R4' sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcénylc, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcénylc étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2; R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcénylc en C2 à C4 ; R6 et Re sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, 5 alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène ; - et un solvant ou un mélange de solvants. 10 2. Composition de révélation selon la revendication I, caractérisée en ce que le solvant ou le mélange de solvants, est hydro-organique ou organique polaire. 3. Composition de révélation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le solvant est choisi parmi le groupe comprenant l'eau, l'éthanol, le méthanol, le 1-propanol, 15 l'isopropanol, le 2-méthyltétrahydrofurane, le cyclopentyl méthyl éther, le n,n'-diméthyl propylène urée et leurs mélanges. 4. Composition de révélation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la concentration du composé fluorescent est comprise de 0,0005 à 1 g.L-1. 20 5. Procédé de révélation de traces latentes comprenant les étapes suivantes de : - fourniture d'une composition de révélation comprenant un solvant ou un mélange de solvants, et un composé fluorescent de la famille des 4-bora-3a,4a-diaza-sindacenes est choisis parmi ceux de la formule I ci-dessous : 25 (1) 31 dans laquelle, RI est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5C00- 5 et halogène ; R2 et R2' s- ont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en Cl à C2 ; R3 et R3' s- ont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par 10 un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement, substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Clà C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en C l à C2 ; 15 le et Re s- ont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) 20 parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en C l à C2; R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4. R6 et Re sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, 25 alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, RSCOO- et halogène. - d'application de ladite composition de révélation sur la surface à révéler, - révélation des traces latentes. 30 32 6. Procédé de révélation selon la revendication 5, caractérisé en ce que l'étape d'application de la composition est réalisée par brumisation, vaporisation ou pulvérisation sur la surface à révéler. 5 7. Procédé de révélation selon la revendication 5 ou 6, caractérisé en ce que le solvant ou mélange de solvant de la composition de révélation est hydro-organique ou organique polaire. 8. Trousse de révélation de traces latentes comprenant : - un premier compartiment comprenant un composé fluorescent de la famille des 4- 10 bora-3a,4a-diaza-s-indacenes est choisis parmi ceux de la formule I ci-dessous : (I) dans laquelle, Ri est alkyle en Cl à C6, cycloalkyle en C5 à C6, hétéroalkyle en C5 à C6, 15 phényle, ledit groupement phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5C00- et halogène ; R2 et R2' sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en C l à C2 ; R3 et. R3' sont indépendamment choisis parmi hydrogène, aryle, hétéroaryle, 20 cycloalkyle, alkyle, alcényle, alcynyle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle et alcynyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) panai alkyle en Cl à C4, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, 25 halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2 ; 33 le et Re sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle, alcényle, lesdits aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle et alcényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C3, aryle, hydroxy et ferrocène, ledit groupement aryle 5 étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi aryle, alkyle en Cl à C2, halogène, hydroxy, diméthylamino, nitro, ledit aryle étant éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl à C2; R5 est alkyle en Cl à C4 ou alcényle en C2 à C4 ; 10 R6 et R6' sont indépendamment choisis parmi halogènes, alkyle en Cl à C4, alkoxy en Cl à C4, alcényle en C2 à C4 ou aryl, ledit aryl étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisi(s) parmi alkyle en Cl à C2, hydroxy, R5COO- et halogène, - éventuellement, un deuxième compartiment comprenant un solvant ou un 15 mélange de solvants, et - une notice d'utilisation. 9. Trousse de révélation selon la revendication 8, caractérisée en ce que le solvant ou le mélange de solvants, est hydro-organique ou organique polaire. 20 IO. Trousse de révélation selon la revendication 8 ou 9, caractérisée en ce qu'elle comprend également un compartiment comprenant un dispositif portatif de brumisation, de vaporisation ou de pulvérisation. 25 11. Trousse de révélation selon l'une des revendications 8 à 10, caractérisée en ce qu'elle comprend également un compartiment comprenant une source lumineuse alternative.