Brevet FR3071408A1 — publié le 20190329

Nouveaux dérivés diaminonaphtalène et leurs utilisations en cosmétique La présente invention concerne des dérivés de diaminonaphtalène et leurs utilisations en cosmétique, et leur procédé de préparation. La couche externe de la peau, l'épiderme, est stratifiée et composée principalement de trois types de cellules qui sont les kératinocytes, très majoritaires, les mélanocytes et les cellules de Langerhans. Chacun de ces types cellulaires contribue par ses fonctions propres au rôle essentiel joué dans l'organisme par la peau, notamment le rôle de protection de l'organisme vis-à-vis des agressions extérieures (climat, rayons ultraviolets, tabac, pollution...), appelé « fonction barrière ». Le vieillissement cutané se traduit par l'apparition de rides et ridules, par le jaunissement de la peau, qui développe notamment un aspect parcheminé, et par la désorganisation des fibres d'élastine et de collagène (au niveau du derme) entraînant une perte d'élasticité, de souplesse et de fermeté. Certains de ces signes du vieillissement sont plus particulièrement liés au vieillissement lié à l'âge ou chronobiologique, alors que d'autres sont plus spécifiques du vieillissement provoqué d'une manière générale par l'environnement tel que le photovieillissement dû à l'exposition au soleil, à la lumière ou à tout autre rayonnement, ou la pollution. Les altérations associées au vieillissement peuvent se manifester de différentes manières, parmi lesquelles on peut citer : - une désorganisation des fibres d'élastine entraînant une perte de fermeté, de souplesse et d'élasticité; - la perte d'éclat et l'apparition de fines rides ou ridules, ce qui entraîne une hétérogénéité du teint ; - la sécheresse cutanée résultant d'une diminution de la fonction barrière de la couche cornée et à un ralentissement du renouvellement épidermique. Il existe, de ce fait, un besoin de fournir un agent actif susceptible d'agir sur un ensemble de causes d'altérations de la peau dues au vieillissement, notamment telles que mentionnées ci-avant. Il existe également un besoin de fournir un agent actif capable de lutter contre le stress oxydatif induit par les UV ou la pollution sur la peau ou le scalp, et ainsi de protéger la 2 peau et/ou le scalp des conséquences provoquées par une exposition prolongée au soleil et/ou par une exposition quotidienne aux UV, et/ou de retarder les signes du photovieillissement de la peau et/ou du scalp. 5 La voie régulée par le facteur de transcription Nrf2 est intéressante dans ce but. En effet, la publication de Soeur et al (Free Radic Biol Med. 2015 Jan;78:213-23, Skin resistance to oxidative stress induced by resveratrol: from Nrf2 activation to GSH biosynthesis) montre que le resveratrol augmente la biosynthèse de GSH, contrôlée par Nrf2, dans un modèle de peau reconstruite exposée à un stress oxydatif (i.e. stressée par l'hydroperoxyde de 10 cumène). Cette publication fait donc le lien entre l'activation de Nrf2 et la protection contre le stress oxydatif. De nombreux composés modulant la voie Nrf2 sont décrits dans la littérature, parmi lesquels on peut citer par exemple le sulforafane ou encore l'acide lipoïque (par exemple Hur, Gray, Curr Opin Chem Biol 2011, 15, 162 ; Qin, Hou, Mol Nutr Food Res 2016, 60, 15 1731). Plus récemment, des criblages haut débit ont permis de découvrir les premiers disrupteurs directs de l'interaction entre Nrf2 et son répresseur Keap1 (Marcotte et al, Bioorg Med Chem 2013, 21, 4011-4019 ; Hu et al, Bioorg Med Chem Lett 2013, 23, 3039). Dès lors plusieurs équipes et industries ont publié leurs travaux autour de ces 20 nouvelles structures (Hu et al, Acta Pharm Sin B 2015, 5, 285 ; Moore et al, Bioorg Med Chem Lett 2015, 25, 2261). En particulier, des familles de composés ayant en commun une plateforme bisulfonamide naphtalène (décrite en premier par Marcotte et al, Bioorg Med Chem 2013, 21, 4011-4019, précité) ont été des plus travaillées (You, Sun et al, J Med Chem 2014, 57, 2736-2745 ; You, Sun et al, J Med Chem 2015, 58, 6410 ; Moore et 25 al, Eur J Med Chem 2015, 103, 252 ; You, Jiang et colt, ACS Med Chem Lett 2016, 7, 835). La Demanderesse a maintenant mis en évidence que certains dérivés de diaminonaphtalène, de formule spécifique, peuvent être utilisés en cosmétique, par 30 application topique, pour le soin des matières kératiniques, en particulier le soin de la peau et/ou du scalp. La Demanderesse a en effet mis en évidence que ces dérivés de diaminonaphtalène, de formule spécifique, sont des activateurs de la voie Nrf2. 35 Ces composés induisent la libération du facteur de transcription Nrf2, et permettent ainsi de : 3 - lutter contre le stress oxydant induit par les UV et/ou les agents polluants sur la peau ou le scalp (Marrot et al, Pigment Cell Melanoma Res 2008, 21, 79), et donc protéger la peau et/ou le scalp des conséquences provoquées par une exposition prolongée au soleil et/ou par une exposition quotidienne aux UV et/ou aux agents polluants, afin de 5 retarder les signes du photovieillissement de la peau et/ou du scalp (Hirota et al, Exp Dermatol 2011, 20, 664) ; - prévenir et/ou lutter contre les signes du vieillissement des matières kératiniques (notamment la peau et/ou le scalp), tels que le maintien ou le regain de fermeté et/ou d'élasticité de la peau, le maintien ou le regain de douceur et/ou de souplesse de la 10 peau, la diminution des rides et ridules ou le retardement de leur apparition ; - maintenir et/ou augmenter l'éclat et/ou l'homogénéité du teint, - maintenir la fonction barrière (Kerns et al, Proc Natl Acad Sci USA 2007, 104, 14460 ; Schâfer et al, EMBO Mol Med 2012, 4, 364 ; Lee et al, Arch Dermatol Res 2014, 306, 677); et/ou 15 - prévenir les signes cutanés du photovieillissement, ou protéger la peau du stress oxydatif provoqué par une exposition au rayonnement UV et/ou à des polluants. La présente invention a donc pour objet l'utilisation cosmétique (non-thérapeutique) d'au moins un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels, 20 pour le soin de la peau : B N C (I) dans laquelle : - A et B représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe 25 -CH2-COOR3; - C représente un atome d'hydrogène ou le groupe suivant : ;112 G2 4 - G1 représente l'un des groupes al à a12 suivants : al a4 a5 a6 a7 a8 ( ( N 1 k N= a11 a10 a9 dans lequel m désigne un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses), p désigne un 5 entier compris entre 0 et 4 (bornes incluses), et k désigne un entier compris entre 0 et 3 (bornes incluses), - G2 représente l'un des groupes bl à b12 suivants : b11 b12 ( RN-, N=/ .--, t ( bl b2 b5 b6 N N N ( R2 1t b9 b10 10 dans lequel n désigne un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses), q désigne un entier compris entre 0 et 4 (bornes incluses), et t désigne un entier compris entre 0 et 3 (bornes incluses), 5 Lorsque m et/ou n et/ou p et/ou q et/ou k et/ou t sont supérieurs ou égaux à 1, les radicaux R1, R2 sont respectivement identiques ou différents, - Y1 et Y2 représentent chacun indépendamment un groupe carbonyle C=0 ou 5 sulfonyle SO2 ; de préférence Y1 = Y2 ; R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements choisis parmi : o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par 10 un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical méthoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; 15 o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-00-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; 20 o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; En particulier, R1 et R2 désignent indépendamment un radical alkoxy en C1-06 linéaire 25 ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; ou un groupement nitrile. De préférence R1 et R2 sont identiques. - et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou 30 ramifié, tel qu'un radical éthyle. De préférence, la présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique (non-thérapeutique) d'au moins un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels, pour le soin de la peau : 6 B / N C 5 (I) dans laquelle A, B et Y1 ont les mêmes significations que précédemment ; - C représente un atome d'hydrogène ou le groupe suivant dans lequel Y2 a la même signification que précédemment : * /Y2 G 2 G1 représente un groupe choisi parmi les groupes a1, a5 et a6 ci-dessous: al a5 a6 dans lequel R1 et m ont les mêmes significations que précédemment ; et - G2 représente un groupe choisi parmi les groupes b1, b5 et b6 ci-dessous : bl 10 b5 b6 dans lequel R2 et n ont les mêmes significations que précédemment. Plus préférentiellement, G1 est a1, et/ou G2 est bl. 7 Au sens de la présente invention, le radical alkyle en C1-06 est un radical hydrocarboné, saturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone. Il est notamment choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle et n-hexyle. 5 Au sens de la présente invention, le radical alcoxy en C1-06 est un radical -0-alkyle où l'alkyle est en C1-06, de préférence choisi parmi les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy et butoxy. 10 Au sens de la présente invention, on entend par utilisation cosmétique (non- thérapeutique) d'au moins un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels, pour le soin de la peau, l'utilisation topique d'au moins un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels, pour le soin de la peau. 15 De préférence, l'utilisation cosmétique (non-thérapeutique) d'au moins un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels selon l'invention, est une application topique dudit composé sur les matières kératiniques, en particulier sur la peau ou le scalp. 20 La présente invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique (non- thérapeutique) comprenant l'application sur les matières kératiniques, en particulier la peau ou le scalp, d'au moins un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels. En particulier, ledit procédé est un procédé cosmétique de soin de la peau. Ledit procédé comprend donc une étape d'application topique sur les matières 25 kératiniques dudit composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels. Selon une forme particulière de l'invention, m = 0 ou 1 et/ou p = 0 et/ou k = 0. Selon une autre forme particulière de l'invention, n = 0 ou 1 et/ou q = 0 et/ou t = O. 30 Selon une forme particulièrement préférée de l'invention, G1 = G2. Selon une variante particulière de l'invention, G1 désigne un radical al et m = 0 ou 1. Selon cette variante, lorsque m = 1, le substituant R1 est de préférence en position 4 (para). 8 Selon une variante particulière de l'invention, lorsque C désigne le groupe -Y2-G2, G2 désigne un radical b1 et n = 0 ou 1. Selon cette variante, lorsque n = 1, le substituant R2 est de préférence en position 4 (para). 5 Les solvates acceptables des composés utilisés dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau (hydrates) ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. 10 Au sens de la présente invention, par « sels », on entend les sels organiques ou inorganiques d'un composé de formule (I). Les sels des composés (I) qui comprennent au moins une fonction acide peuvent être choisis parmi les sels métalliques, par exemple aluminium (A13+), zinc (Zn2+), manganèse 15 (Mn2+), fer (Fe2+ et Fe3+), strontium (Sr2+) ou cuivre (Cu2+), les sels alcalins, par exemple lithium (Li+), sodium (Na+) ou potassium (K+), ou alcalino-terreux, par exemple calcium (Ca2+) ou magnésium (Mg2+). Il peut également s'agir de dérivés ammonium de formule NH4+ ou de sels organiques tels que les sels d'ammoniums de formule Y3NI-1+, NY3 désignant une amine organique, les radicaux Y étant identiques ou différents, deux ou 20 trois radicaux Y pouvant former deux à deux un cycle avec l'atome d'azote qui les porte ou NY3 pouvant désigner une amine aromatique. Les amines organiques sont par exemple des alkylamines, comme par exemple la méthylamine, la diméthylamine, la triméthylamine, la triéthylamine ou l'éthylamine, ou des hydroxyalkylamines, comme par exemple la 2-hydroxyéthylamine, la bis-(2-hydroxyéthyl)amine, la tri-(2- 25 hydroxyéthyl)amine, la triéthanolamine, la mono-éthanolamine, l'éthanolamine, l'hexadécylamine ou la N,N,N',N'-tétrakis-(hydroxy-propyl-2) éthylène diamine, ou des cycloalkylamines, comme par exemple la bicyclohexylamine ou la glucamine, la pipéridine, ou des pyridines et analogues, par exemple la collidine, la quinine ou la quinoline, ou des acides aminés à caractère basique, comme par exemple la lysine ou 30 l'arginine. Les sels des composés de formule (I) qui comprennent au moins une fonction amine peuvent également être des sels d'acides organiques comme les aspartates, les glutamates, les formiates, les citrates, les lactates, les glycolates, les gluconates, les acétates, les trifluoroacétates, les malates, les propionates, les fumarates, les oxalates et 35 les tartrates ; ou des sels d'acides inorganiques comme les hydroxydes, les 9 halogénohydrates (chlorhydrates par exemple), les carbonates, les hydrogénocarbonates, les sulfates, les hydrogénophosphates, les phosphates. Au sens de la présente invention, par « isomères » on entend des diastéréoisomères ou 5 des tautomères. Ce ou ces composés peuvent être des énantiomères, par exemple en mélange, en particulier un mélange racémique. Selon une variante particulière de l'invention, les composés de formule (I) sont choisis parmi les formules (IA) et/ou (IB) suivantes et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou 10 leurs sels: B / N H (IA) (IB) dans lesquelles A, B, Y1, Y2, G1, G2 ont les mêmes significations que précédemment. En particulier, le composé de formule (IA) utilisé selon l'invention est choisi parmi les 15 composés de formules (la) à (Ic) suivantes ainsi que leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels: - 0 0 0 7 N a / 0-1q, RO \N N . hl \Y2 Y2 ( R1 ,m n 2 ,n (la) (lb) dans lesquelles Y1, Y2, R-I, R2, R3, m et n ont les mêmes significations que précédemment, et de préférence Y1 = Y2, R1 = R2 et m = n = 1. 20 Selon une forme particulière de l'invention, le composé de formule (IA) utilisé selon l'invention est choisi parmi les composés de formules (la) et (Ic) ainsi que leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels. / \ ( RO (Ic) 10 Plus particulièrement, le composé de formule (I) utilisé selon l'invention est choisi parmi les composés de formule (IA), plus particulièrement, parmi les composés de formules (la) et (1c) et encore plus particulièrement parmi les composés de structure (1) , (2) , (4) et (6), et encore plus préférentiellement parmi les composés de structure (1), (2) et (4), ainsi que 5 leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels tels que décrits ci-après. Le composé de formule (IB) utilisé selon l'invention est en particulier choisi parmi les composés de formule (Id) à (Ig) suivantes ainsi que leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels: 10 0 0\\ RO -FIN O-R3 RO Y/ NH2 NH2 (Id) (le) (If) (Ig) dans lesquelles Y1, R1, R3 et m ont les mêmes significations que précédemment. 15 Selon une forme particulière de l'invention, le composé de formule (IB) utilisé selon l'invention est choisi parmi les composés de formule (Ig) ainsi que leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels. Plus particulièrement, le composé de formule (I) utilisé selon l'invention est choisi parmi 20 les composés de formule (IB), plus particulièrement, parmi les composés de formule (Ig) et encore plus particulièrement parmi les composés de structure (3) et (5) ainsi que leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels tels que décrits ci-après. )-Y (1) 25 (2) 11 O OH 5 (6) Selon une forme particulière de l'invention, l'invention a pour objet l'utilisation cosmétique (non-thérapeutique) d'au moins un composé de formule (la) à (Ig) et/ou ses solvates et/ou 10 ses isomères et/ou ses sels, pour le soin de la peau, étant entendu que : pour (la) : R3 est différent de H lorsque Y1 = Y2 = S02 ; pour (lb) : lorsque m = n = 1 et R1 = R2 = 4-méthoxy, et R3 = H ou éthyle, alors Y1 et Y2 sont différents de S02; pour (1c) : 15 o lorsque Y1 = Y2 = S02, et m = n = 1, alors R1 et/ou R2 sont différents de 3- methoxy, 4-methoxy, 3,4-dimethoxy, 3-trifluoromethyl, 4-trifluoromethyl, 3- carboxylic acid, 4-dimethylamino et 4-nitrile, et o lorsque Y1 est différent de Y2, et m = n = 1, alors R1 et R2 ne sont pas simultanément un 4-méthoxy. 20 De préférence, l'utilisation cosmétique (non-thérapeutique) d'au moins un composé de formule (la) à (Ig) et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels selon l'invention, 12 est une application topique dudit composé sur les matières kératiniques, en particulier la peau ou le scalp. 5 Composés nouveaux Certains composés de formule (I) sont nouveaux et constituent un autre objet de l'invention. 10 L'invention a ainsi pour objet les composés de formules (1a1), (1a2), (1a3), (1a4), (1b1), (Ici), (Ic2), (1e1), (Ig1), (Ig2), (lh) telles que décrites ci-après, et en particulier les composés (4) et (5) tels que décrits précédemment, ainsi que les composés de formules (Id) et (If) décrites précédemment, et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels. 15 De préférence, l'invention a pour objet les composés de formules (1a1 ), (1a2), (1a3), (1a4), (1b1), (Ici), (1c2), (1e1), (Ig1), (1g2), telles que décrites ci-après, et en particulier les composés (4) et (5) tels que décrits précédemment, ainsi que les composés de formules (Id) et (If) décrites précédemment, et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels. 20 Formule (lai) Les composés de formule (1a1), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels, sont tels que : 25 R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C5-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; 13 o un radical alkoxy en C5-C6 linéaire ou ramifié, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun 5 indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C2-C6 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H 10 ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; - m et n désignent indépendamment un entier compris entre 1 et 5 (bornes incluses). De préférence m et n sont identiques. De préférence R1 et R2 sont identiques. 15 Formule (1a2) Les composés de formule (1a2), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : o / N 0-Et SO2 O / \ Et-0 N / OS ( R2 (1a2) 20 R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C5-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; 25 o un radical alkoxy en C2-C6 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun 30 indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C2-C6 linéaire ou ramifié) ; Ill 14 o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 5 m et n désignent indépendamment un entier compris entre 1 et 5 (bornes incluses). De préférence m et n sont identiques. Selon une forme particulière de l'invention, le composé de formule (1a2) et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels est tel que m = n = 1, R-I et R2 sont identiques, et 10 désignent de préférence un groupement nitrile. A titre d'exemple de composé de formule (1a2), on peut citer en particulier le composé (4) tel que décrit précédemment, et/ou ses solvates. Formule (1a3) 15 Les composés de formule (1a3), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : 20 o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non 25 substitué ; o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 30 o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; 15 o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses). 5 De préférence m et n sont identiques, à l'exception du composé de formule (1Ia3) OMe OMe (1Ia3) 10 De préférence les composés de formule (1a3) sont tels que R1 et R2 sont identiques. En particulier, les nouveaux composés de formule (1a3) et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements 15 parmi : o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C2-C6 linéaire ou ramifié, ledit radical alcoxy étant 20 éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun 25 indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe NH-00-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl COOH ; o un groupe C00-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H 30 ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 16 m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses). De préférence m et n sont identiques. De préférence R1 et R2 sont identiques. 5 Formule (1a4) Les composés de formule (1a4), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : (1a4) R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements 10 parmi : o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, 15 ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun 20 indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H 25 ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; R3 représente un radical alkyle en C3-C6 linéaire ou ramifié. m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses). De préférence m et n sont identiques. De préférence R1 et R2 sont identiques. 30 17 Formule (Ici) Les composés de formule (Ici), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : (1c1) 5 R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C5-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; 10 o un radical alkoxy en C5-C6 linéaire ou ramifié, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 15 o un groupe -NH-CO-(alkyl C2-C6 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 20 De préférence R1 et R2 sont identiques. - m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses). De préférence m et n sont identiques. Formule (Ic2) 25 Les composés de formule (Ic2), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : 18 R,- (1c2) R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par 5 un ou plusieurs fluors, de préférence non subsitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; 10 o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; 15 o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; - m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses). De 20 préférence m et n sont identiques, à l'exception du composé de formule (1Ic2) ( R1 ,, 25 De préférence R1 et R2 sont identiques. 19 En particulier les composés de formule (Ic2) et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements 5 parmi : o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C2-C6 linéaire ou ramifié, ledit radical alcoxy étant 10 éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun 15 indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H 20 ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié. m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses). De préférence m et n sont identiques. Formule (1b1) 25 Les composés de formule (1b1), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : (ibi) Y1 et Y2 représentent chacun indépendamment un groupe carbonyle C=0 ou sulfonyle SO2 ; de préférence Y1 = Y2 ; 20 R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non subsitué ; 5 o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; 10 o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-00-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; 15 o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; De préférence R1 et R2 sont identiques. - m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses). 20 De préférence m et n sont identiques. R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical éthyle, à l'exception des composés (1Ib1) et (II'b1) : - % / \ H H-0 N 1 - N\ 02S SO2 OMe OMe OMe OMe 25 (1Ib1) En particulier les composés de formule (1b1) et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : 21 Y1 et Y2 représentent chacun indépendamment un groupe carbonyle C=0 ou sulfonyle SO2 ; de préférence Y1 = Y2 ; R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : 5 o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C2-C6 linéaire ou ramifié, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non 10 substitué ; o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 15 o un groupe -NH-00-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 20 De préférence R1 et R2 sont identiques. - m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses). De préférence m et n sont identiques. Formule (lei) 25 Les composés de formule (lel), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : NH2 (le,) Y1 représente un groupe carbonyle C=0 ou sulfonyle SO2 ; R1 représente un ou plusieurs groupements parmi : 22 o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, 5 ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun 10 indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-00-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H 15 ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical éthyle, m désigne un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses), 20 à l'exception du composé (11e1) suivant ainsi que le chlorhydrate du composé (11e1) : NH2 OMe (Ilei) En particulier les composés de formule (1e1) et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères 25 et/ou leurs sels sont tels que : Y1 représente un groupe carbonyle C=0 ou sulfonyle SO2 ; R1 représente un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; 30 o un groupe hydroxyl ; 23 o un radical alkoxy en C2-C6 linéaire ou ramifié, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; 5 o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; 10 o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical éthyle, 15 m désigne un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses). Formule (10) Les composés de formule (Ig1), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : NI-12 20 (1g1) R1 représente un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C2-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; 25 o un radical alkoxy en C2-C6 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; 24 o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; 5 o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; m désigne un entier compris entre 1 et 5 (bornes incluses). 10 Formule (1o2) Les composés de formule (Ig2), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : ( NI-12 (1g2) R1 représente un ou plusieurs groupements parmi : 15 o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs 20 fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; 25 o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -00-NR6F17, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; m désigne un entier compris entre 1 et 5 (bornes incluses). 30 25 En particulier le composé de formule (Ig2) est tel que m = 1 et R1 est choisi parmi : o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; 5 o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué, et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels. 10 Selon une forme particulière de l'invention, le composé de formule (Ig2) est tel que m = 1, R1 désigne de préférence un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels. A titre d'exemple de composé de formule (Ig2), on peut citer en particulier le composé (5) tel que décrit précédemment, et/ou ses solvates et/ou ses sels. 15 Formule(Ih) Les composés de formule (lh), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels sont tels que : B I (1h) N,c 20 dans laquelle - A et B représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe -CH2-COOR3 ; - C représente un atome d'hydrogène ou le groupe suivant : * /Y2 Gi 2 25 Y1 et Y2 représentent chacun indépendamment un groupe carbonyle C=0 ou sulfonyle SO2 ; de préférence Y1 = Y2 ; R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical éthyle ; 26 G1 et G2 représentent chacun indépendamment un groupe choisi parmi les groupes a2, a3, a4, et a7 à a12 ci-dessous : a4 I \N k -/ a7 a8 (R, k a9 a10 a11 al 2 dans lequel p désigne un entier compris entre 0 et 4 (bornes incluses), k désigne un entier 5 compris entre 0 et 3 (bornes incluses), et R1 représente un groupement choisi parmi : o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical méthoxy, 10 ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun 15 indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H 20 ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié. La présente invention se rapporte également à une composition, en particulier une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (1a1), (1a2), (1a3), (1a4), (1b1), (Ici), (Ic2), (1e1), (Ig1), (Ig2), 25 (Id), (If) ou (1h), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels, et en particulier 27 au moins un composé choisi parmi les composés (4) et (5) tels que décrits précédemment et/ou leurs solvates et/ou leurs sels. De préférence, la présente invention se rapporte à une composition, en particulier une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au 5 moins un composé de formule (lai ), (1a2), (1a3), (1a4), (lb1), (1c1), (Ic2), (lel ), (Ig1), (Ig2), (Id) ou (If), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels, et en particulier au moins un composé choisi parmi les composés (4) et (5) tels que décrits précédemment et/ou leurs solvates et/ou leurs sels. 10 Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend tout milieu compatible avec la peau, le scalp, les muqueuses et/ou les phanères. La composition peut comprendre une phase aqueuse et/ou une phase grasse. Par « phase aqueuse », on entend de l'eau et éventuellement au moins un solvant 15 organique hydrosoluble, notamment choisi parmi les alcools en C1-06 et les polyols en C2-C10. Comme solvant organique hydrosoluble, on peut citer par exemple l'éthanol, la glycérine, les glycols comme le butylène glycol, le propylène glycol, l'isoprène glycol, le dipropylène glycol, l'hexylène glycol ou le polypropylène glycol. 20 En particulier, la composition peut être une composition aqueuse ou une composition renfermant au moins une phase huileuse. Au sens de l'invention on entend par « phase huileuse », une phase comprenant au moins une huile et l'ensemble des ingrédients liposolubles et lipophiles et des corps gras utilisés 25 pour la formulation des compositions de l'invention. On entend par huile, tout corps gras sous forme liquide à température ambiante (20 25°C) et à pression atmosphérique (760 mm Hg). Une huile convenant à l'invention peut être volatile ou non volatile. L'huile peut être choisie parmi des huiles hydrocarbonées, des huiles de silicone, des huiles fluorées et leurs mélanges. Une huile hydrocarbonée 30 convenant à l'invention peut être une huile hydrocarbonée animale, une huile hydrocarbonée végétale, une huile hydrocarbonée minérale, ou une huile hydrocarbonée synthétique. Une huile convenant à l'invention peut avantageusement être choisie parmi des huiles hydrocarbonées minérales, des huiles hydrocarbonées végétales, des huiles hydrocarbonées synthétiques, des huiles de silicone et leurs mélanges. 35 La phase huileuse peut également comprendre d'autres corps gras. Un autre corps gras pouvant être présent dans la phase huileuse peut être, par exemple un acide gras choisi 28 parmi les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; une cire choisi parmi les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires 5 synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch ; un composé pâteux, comme les composés silicones polymériques ou non, les esters d'un glycérol oligomère, le propionate d'arachidyle, les triglycérides d'acides gras et leurs dérivés. La composition selon l'invention peut comprendre en outre tous les adjuvants usuellement 10 employés dans le domaine d'application envisagée. On peut notamment citer les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants, les co-émulsionnants; les actifs cosmétiques différents des composés de l'invention tels que des actifs anti-âge et/ou des actifs hydratants et/ou des actifs destinés à dépigmenter la peau, les filtres UV, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les 15 épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les antioxydants additionnels distincts des composés objets de la présente invention. Les composés de formules (1a1), (1a2), (1a3), (1a4), (1b1), (Ici), (Ic2), (1e1), (Ig1), (1g2), (Id), (If) et (lh), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels, selon l'invention 20 peuvent être obtenus via la voie de synthèse ci-dessous, sachant que les composés (lai), (1a2), (1a3), (1a4), sont des sous-groupes des composés (la) ; (1b1) est un sous-groupe des composés (lb) ; (Ici) et (Ic2) sont des sous-groupes des composés (1c) ; (lei) est un sous-groupe des composés (le) ; et (1g1) et (1g2) sont des sous-groupes des composés (1g) 29 hydrolyse ou (Id) ou (1h) 2 equiv. (IV) (If) ou (1h) R= alkyl hydrolyse ou saponification saponification (IV) base base = H ,s,) a C Ra alkyl R H HaN H ê G(Y2 G1 (le) ou (1h) O \ RO (VI) alkyl 0 X = Cl, Br, 1 Ra0 X base (IV) couplage (IV) base i) protection ii) reduction O RO H ê Y2 G( (lb) ou (1h) (V) Z= OH, Cl, ou autre activé é N0a couplage (III) /Z G1 (11,) 4-nitro-l-naphtylamine [776-34-1] reduction Z Z = OH, CI, 'You autre G2 / 2 groupe activé NHa (119 couplage 2 equiv. 0 X = CI, Br, I X Ra0 (IV) base alkyl hydrolyse ou C Rs alkyl saponificationR = H hydrolyse ou r R3 = alkyl (IV) base saponification = H base alkyl hydrolyse ou C saponification Rs i) couplage avec (III) ii) deprotection (If) ou (1h) hydrolyse ou r R3 = alkyl saponification = H Y2 G/ (la) ou (1h) hydrolyse ou C R alkyl saponification = H RO (119 couplage O 0-Ra Il est à noter que les étapes de synthèse mentionnées sont similaires à celles décrites par: You, Sun et colt, J Med Chem 2014, 57, 2736 ; You, Sun et colt, J Med Chem 2015, 5 58, 6410 ; Moore et colt, Eur J Med Chem 2015, 103, 252 ; You, Jiang et colt, J Med Chem 2016, 59, 7305. De plus, pour les composés (la) et (1c) symétriques (Y1 = Y2 et R1 = R2), la synthèse se fait directement à partir de 1,4-diaminonaphthalène [2243-61-0] (commercial, peut être préparé selon Jiang et al, J Med Chem 2014, 57, 2736), en faisant réagir les 2 fonctions 10 anilines simultanément. Ainsi, notamment la synthèse du composé (1) est décrite par You, Sun et colt, J Med Chem 2014, 57, 2736; et par Moore et colt, Eur J Med Chem 2015, 103, 252 : N 0 N 00 (1) 30 De même, la synthèse du composé (2) est décrite par Moore et colt, Eur J Med Chem 2015, 103, 252 : (2) 5 La synthèse du composé (3) est décrite par Moore et colt, Eur J Med Chem 2015, 103, 252 : H, CIH (3.HCI) Enfin, la synthèse du composé (6) est décrite par Sun, You et colt, J Med Chem 2014, 57, 10 2736 : (6) 15 Préparation des composés de formule (I q,) et (I q2 Les composés (Ig1) et (Ig2) sont des sous-groupes des composés (Ig). Les composés de formule (Ig) peuvent être obtenus en 2 étapes à partir de la 4-nitro-1- naphthylamine [776-34-1], commerciale mais pouvant également être préparée à partir de 1-nitronaphthalène [86-57-7] selon Jiang et al, J Med Chem 2014, 57, 2736. 20 Tout d'abord, le composé (III) est synthétisé via un couplage entre la 4-nitro-1- naphthylamine [776-34-1] et le composé (111), celui-ci étant soit un acide carboxylique, un halogénure d'acide (en particulier un chlorure d'acide), un anhydride ou un autre dérivé d'ester activé (Y1 = 0=0), soit un chlorure de sulfonyle (Y1 = SO2). La réaction se fait en présence éventuelle d'une base organique telle que pyridine, DIEA ou TEA, ou d'une 25 base minérale telle que NaOH, et éventuellement de DMAP en quantité équimolaire ou catalytique, dans un solvant polaire aprotique tel que CH2Cl2, THF, DMF ou MeCN, ou 31 éventuellement protique comme l'eau. Dans le cas notamment des N-acylations (Y1 = C=0), l'acide carboxylique (Ill) (Z = OH) peut être activé in situ via un agent de couplage tel que HOBt, EDCI, CDI, DCC, HATU, PyBOP. Dans une seconde étape, le groupe nitro du composé (III) est réduit en aniline pour 5 donner le composé (Ig). Les procédures de réduction de groupe nitro sont bien connues de l'homme du métier, et consistent : soit à soumettre le dérivé nitré à une hydrogénation catalytique : une solution du dérivé nitré dans un solvant polaire protique (tel que methanol, ethanol, isopropanol) ou aprotique (tel que THF, MeCN, CH2Cl2) est agitée sous une 10 atmosphère d'hydrogène éventuellement sous pression, en présence d'un catalyseur métallique tel que du palladium ; comme source d'hydrogène on peut aussi utiliser par exemple du cyclohexène, souvent en présence d'un acide comme l'acide acétique ; soit à faire réagir le dérivé nitré avec un réactif métallique tel que du SnCl2, du 15 zinc ou du fer, en présence éventuelle d'acide tel que du HCI ou de l'acide acétique, dans un solvant polaire le plus souvent protique tel que éthanol ou eau, mais possiblement aprotique comme le THF, et éventuellement en chauffant, souvent à reflux. 20 Préparation des composés de formule(Ic, et (1c21 Les composés (1c1) et (1c2) sont des sous-groupes des composés (Ic). Les composés de formule (Ic) peuvent être obtenus en traitant les composés (Ig) avec le composé (112), celui-ci étant soit un acide carboxylique, un halogénure d'acide (en particulier un chlorure d'acide), un anhydride ou un autre dérivé d'ester activé (Y2 = C=0), 25 soit un chlorure de sulfonyle (Y2 = SO2). La réaction se fait en présence éventuelle d'une base organique telle que pyridine, DIEA ou TEA, ou d'une base minérale telle que NaOH, et éventuellement de DMAP en quantité équimolaire ou catalytique, dans un solvant polaire aprotique tel que CH2Cl2, THF, DMF ou MeCN, ou éventuellement protique comme l'eau. Dans le cas notamment des N-acylations (Y2 = C=0), l'acide carboxylique 30 (112) (Z = OH) peut être activé in situ via un agent de couplage tel que HOBt, EDCI, CDI, DCC, HATU, PyBOP. Préparation des composés de formule lel Les composés (le,) sont un sous-groupe des composés (le). 35 Les composés de formule (le) peuvent être obtenus en 2 étapes à partir des composés (III). Ceux-ci sont d'abord mis en solution dans un solvant polaire aprotique anhydre tel 32 que THF, MeCN, CH2Cl2 ou DMF, et traités avec une base telle que K2003, Na2CO3 ou 052003, ou une base plus forte telle que NaH, suivie de l'halogénoacétate d'alkyle (IV), pour obtenir l'intermédiaire (V). Celui-ci peut alternativement provenir d'une réaction de couplage entre le composé (VI) et le composé (111), selon la même procédure que la 5 préparation des composés (III) à partir de la 4-nitro-1-naphthylamine [776-34-1]. Le groupe nitro du composé (V) est ensuite réduit en aniline pour donner le composé (le), via la méthode déjà décrite pour les composés (1g). Pour obtenir les composés (le) dans lesquels R3 = H, une étape supplémentaire de saponification ou d'hydrolyse de l'ester est nécessaire. Le composé (le) avec R3 = alkyl 10 est mis en réaction avec une base forte telle que la soude ou la potasse (saponification) ou avec un acide tel que HCI (hydrolyse acide), dans un solvant polaire protique tel que eau, méthanol, éthanol, isopropanol, ou aprotique tel que THF, MeCN, dioxane, éventuellement en chauffant, possiblement jusqu'au reflux. 15 Préparation des composés de formule 1131 Les composés (1131) sont un sous-groupe des composés (lb). Les composés de formule (lb) peuvent être obtenus en traitant les composés (le) (R3 = alkyl) avec le composé (112), de la même manière que la préparation des composés (1c) à partir des composés (1g). 20 Pour obtenir les composés (lb) dans lesquels R3 = H, l'étape supplémentaire de saponification ou d'hydrolyse de l'ester peut s'opérer dans les mêmes conditions que pour les composés (le). Préparation des composés de formule (Id) 25 Les composés de formule (Id) peuvent être obtenus en traitant les composés (le) (R3 = alkyl) avec le composé (IV), de la même manière que la préparation des composés (V) à partir des composés (III). Alternativement, les composés de formule (Id) peuvent être obtenus directement en traitant les composés (1g) avec 2 équivalents du composé (IV) et 2 fois plus d'équivalents 30 de base, selon la même procédure. Pour obtenir les composés (Id) dans lesquels R3 = H, l'étape supplémentaire de saponification ou d'hydrolyse de l'ester peut s'opérer dans les mêmes conditions que pour les composés (le). 35 Pré aration des composés cp),IUL(1.mule la2 la3 et (lai Les composés (lai), (1a2), (1a3) et (1a4) sont des sous-groupes des composés (la). 33 Les composés de formule (la) peuvent être obtenus de trois manières : soit en traitant les composés (Id) (R3 = alkyl) avec le composé (112), de la même manière que la préparation des composés (Ic) à partir des composés (Ig) ; soit en traitant les composés (lb) (R3 = alkyl) avec le composé (IV), de la même 5 manière que la préparation des composés (V) à partir des composés (III) ; soit directement en traitant les composés (Ic) avec 2 équivalents du composé (IV) et 2 fois plus d'équivalents de base, selon la même procédure. Pour obtenir les composés (la) dans lesquels R3 = H, l'étape supplémentaire de saponification ou d'hydrolyse de l'ester peut s'opérer dans les mêmes conditions que pour 10 les composés (le). Préparation des composés de formule (If) Les composés de formule (If) (R3 = alkyl) peuvent être obtenus par réaction des composés (Ig) avec le composé (IV), de la même manière que la préparation des 15 composés (V) à partir des composés (III). Alternativement, les composés (If) peuvent se préparer en 5 étapes à partir de de la 4- nitro-1-naphthylam ine [776-34-1] : 1/ première étape de substitution avec le composé (IV), de la même manière que la préparation des composés (V) à partir des composés (III) ; 20 2/ deuxième étape de protection de la fonction aniline secondaire (GP = groupe protecteur), selon les méthodes décrites par Peter G. M. Wuts et Theodora W. Greene, dans Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition, Wiley, 2006 ; 3/ troisième étape de réduction de la fonction nitro, selon les protocoles décrits précédemment pour les composés (Ig), pour obtenir les intermédiaires protégés (VII) ; 25 4/ quatrième étape de couplage des dérivés (VII) avec le composé (111), selon la même procédure que la préparation des composés (III) à partir de la 4-nitro-1-naphthylamine [776-34-1] ; 5/ cinquième étape de déprotection de la fonction aniline, toujours selon les méthodes décrites par Peter G. M. Wuts et Theodora W. Greene, dans Greene's Protective Groups 30 in Organic Synthesis, Fourth Edition, Wiley, 2006, pour obtenir les composés de formule (If) (R3 = alkyl). Pour obtenir les composés (If) dans lesquels R3 = H, l'étape supplémentaire de saponification ou d'hydrolyse de l'ester peut s'opérer dans les mêmes conditions que pour les composés (If). 35 34 Les composés de formule (1h), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels, selon l'invention peuvent être obtenus via la voie de synthèse telle que décrite ci-dessus pour les composés de formules (lai ), (1a2), (1a3), (1a4), (lb1), (1c1), (Ic2), (lel), (Ig1), (Ig2), (Id) et (If), sachant que l'étape de couplage avec le composé (111) ou (112) est cette fois 5 faite avec un composé de formule adéquate (i.e. avec un radical G1 et/ou G2 choisi parmi les groupes a2 à a4 ou a7 à a12). Plusieurs voies de synthèse sont possibles pour arriver à un même produit. Il conviendra à l'homme de l'art de choisir la voie de synthèse la plus appropriée selon les groupements fonctionnels présents sur la molécule. 10 L'invention est maintenant illustrée par les exemples qui suivent, non limitatifs. Exemples Exemple 1 : synthèse du Composé (4) : Diethvl 2,2'-(naphthalene-1,4-divlbis(((4- 15 cvanophenyl)sulfonynazanedivIDdiacetate Ce composé est obtenu à partir du N,N'-(naphthalene-1,4-diyhbis(4- cyanobenzenesulfonamide) 7 (You, Sun et colt, J Med Chem 2015, 58, 6410) via le protocole suivant : 20 7 Le carbonate de potassium (0.37 g, 2.70 mmol, 3.0 eq) et le bromoacetate d'éthyle (0.25 mL, 2.70 mmol, 3.0 eq, goutte-à-goutte) sont ajoutés à une solution de sulfonamide 7 (0.45 g, 0.90 mmol, 1.0 eq) dans le DMF anhydre (0.30 M), dans un tricol placé sous atmosphère inerte. Le mélange réactionnel est agité à t.a. pendant 4 h, puis est versé 25 dans l'eau. La solution obtenue est acidifiée jusqu'à pH = 5 par ajout d'une solution aqueuse de HCI 1 N. Les phases organiques et aqueuses sont séparées, la phase organique est lavée à l'eau, puis séchée sur Na2SO4 et concentrée sous vide. Le solide obtenu est agité dans l'EtOH pendant 1 h, puis filtré et séché sous vide à 40 °C au dessiccateur. Le produit (4) est obtenu sous la forme d'un solide blanc (0.31 g, 51%). p.f. 30 = 216.4-219.4 °C. Le spectre RMN1H est en accord avec la structure attendue. Exemple 2 : synthèse du Composé (5) : 35 NO2 8 Preparation du 4-methoxy-N-(4-nitronaphthalen-1-yl)benzamide (8). La DIEA (1.50 mL, 8.60 mmol, 2.00 eq), suivie par le chlorure de 4-methoxybenzoyle (0.70 mL, 5.16 5 mmol, 1.20 eq), sont ajoutés au goutte à goutte à une suspension de 1-amino-4- nitronaphthalène (0.80 g, 4.30 mmol, 1.00 eq) dans le THF (0.32 M), à 0°C dans un ballon placé sous atmosphère inerte. Le mélange réactionnel est agité sous argon, à reflux pendant 16 h. Le mélange réactionnel refroidi est concentré sous vide, et le solide obtenu est lavé au CH2Cl2, puis séché sous vide à 40 °C au dessiccateur. Le produit 8 est 10 obtenu sous la forme d'un solide jaune (0.93g, 60%). p.f. = 225.4-228.8 °C. Les spectres RMN 1H/13C et spectrométrie de masse sont en accord avec la structure attendue. NH, H (5) Preparation du N-(4-aminonaphthalen-1-yI)-4-methoxybenzamide hydrochloride (5.HCI). L'acide acétique glacial (2.34 mL, 40.80 mmol, 17.00 eq), suivi de poudre de Zn 15 (0.63 g, 9.60 mmol, 4.00 eq), sont ajoutés à une solution du dérivé nitro 8 (0.77 g, 2.40 mmol, 1.00 eq) dans un mélange eau/THF 1:1. (0.11 M). Le mélange réactionnel est agité à t.a. pendant 16 h, puis est filtré sur célite et concentré sous vide. Le solide obtenu est repris dans un faible volume d'EtOAc. Un faible volume de solution de HCI 4N dans le dioxane est ajouté au mélange, qui est agité à t.a. pendant 1h30. Le solide obtenu est 20 filtré et séché sous vide à 40 °C au dessiccateur. Le produit est obtenu sous la forme d'un solide mauve (0.75 g, 95%). p.f. = 253.6-259.8 °C. Les spectres RMN 1H/13C et spectrométrie de masse sont en accord avec la structure attendue Exemple 3 : activité cosmétique des composés (1) à (6) par le test ARE-NRF2 : 25 Principe Evaluation de l'induction du promoteur ARE-NRF2 (Antioxidant Response Element) dans des hépatocytes HepG2 par mesure de l'activité de l'enzyme reporteur (le produit de la réaction enzymatique est fluorescent) après 18h d'incubation en présence des 30 échantillons à tester. Le kit ToxBLAzer Dual Screen 2004, référence K1138 de chez Invitrogen, est utilisé. 36 Mode opératoire Des hépatocytes HepG2 en monocouche sont mis en présence d'une solution des composés à différentes concentrations (0.4-200 1..1M) dans le milieu. Après 18h 5 d'incubation, la fluorescence est mesurée. Un test de viabilité est effectué en parallèle afin d'écarter les composés cytotoxiques. Le contrôle positif utilisé est le TBHQ (tertbutylhydroquinone). 150 1..1M de TBHQ correspondent à une induction de 100%. Les courbes effet-dose permettent de calculer la dose efficace EC50 = concentration de produit permettant 50% d'induction. 10 Résultats Les résultats sont les suivants : composé EC50 Emax (à 2001.1M dose la plus forte testée) (6) 5,61..IM 120% (1) 83,7 µM >150% (2) 75,4 µM >150% (3) 10,31.1M 75% (4) 64,9 µM >150% (5) 1671.1M 65% Ainsi les composés de formule (I), en particulier (1), (2), (4) et (6), sont capables d'activer 15 la voie Nrf2 dans des hépatocytes en culture. Dans une formulation cosmétique, ils sont donc efficaces pour : - lutter contre le stress oxydant induit par les UV et/ou les agents polluants sur la peau ou le scalp, et donc protéger la peau et/ou le scalp des conséquences provoquées par une exposition prolongée au soleil et/ou par une exposition quotidienne aux UV et/ou 20 aux agents polluants, afin de retarder les signes du photovieillissement de la peau et/ou du scalp; - prévenir et/ou lutter contre les signes du vieillissement des matières kératiniques (notamment la peau et/ou le scalp), tels que le maintien ou le regain de fermeté et/ou d'élasticité de la peau, le maintien ou le regain de douceur et/ou de souplesse de la peau, 25 la diminution des rides et ridules ou le retardement de leur apparition ; maintenir et/ou augmenter l'éclat et/ou l'homogénéité du teint, maintenir la fonction barrière ; et/ou prévenir les signes cutanés du photovieillissement, ou protéger la peau du stress oxydatif provoqué par une exposition au rayonnement UV et/ou REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels, pour le soin de la peau : B / N C (I) dans laquelle : - A et B représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe -CH2-COOR3; - C représente un atome d'hydrogène ou le groupe suivant : - G1 représente l'un des groupes al à a12 suivants : a2 al a6 N \ / (P 1 N a4 N k -N a7 a8 a3 ( R1 k -/ ,, F\t'N a5 1 kN= 1 N-' a11 a12 a10 38 dans lequel m désigne un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses), p désigne un entier compris entre 0 et 4 (bornes incluses), et k désigne un entier compris entre 0 et 3 (bornes incluses) ; 5 - G2 représente l'un des groupes b1 à b12 suivants : b5 b6 ( R2 t -N/ b9 b1 * ,, N\\N ( R2 t -/ b7 b12 ( dans lequel n désigne un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses), q désigne un entier compris entre 0 et 4 (bornes incluses), et t désigne un entier compris entre 0 et 3 (bornes incluses) ; 10 Etant entendu que lorsque m et/ou n et/ou p et/ou q et/ou k et/ou t sont supérieurs ou égaux à 1, les radicaux R1 et R2 sont respectivement identiques ou différents ; - Y1 et Y2 représentent chacun indépendamment un groupe carbonyle C=0 ou sulfonyle S02 ; de préférence Y1 = Y2 ; 15 R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements choisis parmi : o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical méthoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; 39 o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; 5 o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 10 - et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical éthyle. 2. Utilisation cosmétique selon la revendication 1, caractérisée en ce que le radical alkyle en C1-06 est un radical hydrocarboné, saturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 15 atomes de carbone, notamment choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n- propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle et nhexyle. 3. Utilisation cosmétique selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le radical 20 alcoxy en C1-06 est un radical -0-alkyle où l'alkyle est en C1-06, de préférence choisi parmi les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy et butoxy. 4. Utilisation cosmétique selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que R1 et R2 désignent indépendamment un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; ou un groupement nitrile ; de préférence R1 et R2 sont identiques. 5. Utilisation cosmétique selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que: - A, B et Y1 sont tels que définis dans l'une des revendications 1 à 4 ; - C représente un atome d'hydrogène ou le groupe suivant dans lequel Y2 est tel que défini dans la revendication 1: * /Y2 Gi 2 - G1 représente un groupe choisi parmi les groupes a1, a5 et a6 ci-dessous: al 40 a5 a6 dans lequel R1 et m sont tels que définis dans l'une des revendications 1 à 4; et - G2 représente un groupe choisi parmi les groupes b1, b5 et b6 ci-dessous : * bl b5 b6 5 dans lequel R2 et n sont tels que définis dans l'une des revendications 1 à 4, et de préférence G1 est le groupe a1, et/ou G2 est le groupe b1. 6. Utilisation cosmétique selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le composé est de formule (IA) ou (IB) suivante: B / N H 10 (IA) (IB) dans lesquelles A, B, Yl, Y2, Gl, G2 sont tels que définis dans l'une des revendications 1 à 5. 7. Utilisation cosmétique selon la revendication 6, caractérisée en ce que le composé est 15 choisi parmi les composés de formules (la) à (1c) suivantes ainsi que leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels: 41 H N 0-R, RO Y2 \Y2 1 , (la) (lb) 2 n (Ic) dans lesquelles Y1, Y2, R1, R2, R3, m et n sont tels que définis dans l'une des revendications 1 à 4, et de préférence Y1 = Y2, R1 = R2 et m = n = 1. 5 8. Utilisation cosmétique selon la revendication 6, caractérisée en ce que le composé est choisi parmi les composés de formule (Id) à (Ig) suivantes ainsi que leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels: ( R1 ,m 0 fee N -N/ 0-R2R3 0N - NH2 NH2 1 0 (Id) (le) (If) (1g) dans lesquelles Y1, R1, R3 et m sont tels que définis dans l'une des revendications 1 à 4. 9. Utilisation cosmétique selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que le composé est choisi parmi les composés de structure (1) à (6) suivantes : 15 (2) 42 °//O n0 H Or OH 5 (6) 10. Utilisation cosmétique selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que le composé est choisi parmi les composés de formule (la) à (Ig), ses solvates, ses isomères 10 et ses sels, étant entendu que : pour (la) : R3 est différent de H lorsque Y1 = Y2 = S02; pour (lb) : lorsque m = n = 1 et R1 = R2 = 4-méthoxy, et R3 = H ou éthyle, alors Y1 et Y2 sont différents de S02; pour (1c) : 15 o lorsque Y1 = Y2 = S02, et m = n = 1, alors R1 et/ou R2 sont différents de 3- methoxy, 4-methoxy, 3,4-dimethoxy, 3-trifluoromethyl, 4-trifluoromethyl, 3- carboxylic acid, 4-dimethylamino et 4-nitrile, et o lorsque Y1 est différent de Y2, et m = n = 1, alors R1 et R2 ne sont pas simultanément un 4-méthoxy. 20 11. Utilisation cosmétique selon l'une des revendications 1 à 10, pour : 43 - prévenir et/ou lutter contre les signes du vieillissement des matières kératiniques, tels que le maintien ou le regain de fermeté et/ou d'élasticité de la peau, le maintien ou le regain de douceur et/ou de souplesse de la peau, la diminution des rides et ridules ou le retardement de leur apparition, 5 - maintenir et/ou augmenter l'éclat et/ou l'homogénéité du teint, - maintenir la fonction barrière, et/ou - prévenir les signes cutanés du photovieillissement, ou protéger la peau du stress oxydatif provoqué par une exposition au rayonnement UV ou à des polluants. 10 12. Composé choisi parmi les composés de formule (lai), leurs solvates, leurs isomères et leurs sels: dans laquelle R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements 15 parmi : o un radical alkyle en C5-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C5-C6 linéaire ou ramifié, ledit radical alcoxy étant 20 éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C2-C6 linéaire ou ramifié) ; 25 o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -COO-(alkyl Cl -C6 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; de préférence R1 et R2 sont identiques, et 30 - m et n désignent indépendamment un entier compris entre 1 et 5 (bornes incluses), de préférence m et n sont identiques. 44 13. Composé choisi parmi les composés de formule (1a2), leurs solvates, leurs isomères et leurs sels: 5 dans laquelle R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C5-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; 10 o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C2-C6 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; 15 o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C2-C6 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -COO-(alkyl Cl -C6 linéaire ou ramifié) ; 20 o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; m et n désignent indépendamment un entier compris entre 1 et 5 (bornes incluses), de préférence m et n sont identiques. 25 14. Composé selon la revendication 13, de formule suivante (4) : ( 0 01 °'`s-N (4) 0 N's% 45 15. Composé choisi parmi les composés de formule (1a3), leurs solvates, leurs isomères et leurs sels: 5 dans laquelle R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; 10 o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; 15 o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl Cl -C6 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; 20 o un groupe -COO-(alkyl Cl -C6 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses), de préférence m et n sont identiques, 25 à l'exception du composé de formule (11a3) (1Ia3) 16. Composé choisi parmi les composés de formule (1a4), leurs solvates, leurs isomères et leurs sels: 5 dans laquelle R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; 10 o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; 15 o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl Cl -C6 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; 20 o un groupe -COO-(alkyl Cl -C6 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; R3 représente un radical alkyle en C3-C6 linéaire ou ramifié. OMe OMe 46 O / N 0-Me \SO 47 m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses), de préférence m et n sont identiques. 17. Composé choisi parmi les composés de formule (Ici), leurs solvates, leurs isomères 5 et leurs sels: (1c1) dans laquelle R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : 10 o un radical alkyle en C5-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C5-C6 linéaire ou ramifié, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non 15 substitué ; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C2-C6 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; 20 o un groupe -COO-(alkyl Cl -C6 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; de préférence R1 et R2 sont identiques, m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses), 25 de préférence m et n sont identiques. 18. Composé choisi parmi les composés de formule (Ic2), leurs solvates, leurs isomères et leurs sels: 48 (1c2) dans laquelle R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : 5 o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs 10 fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 15 o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 20 - m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses), de préférence m et n sont identiques, à l'exception du composé de formule (11c2) 25 49 19. Composé choisi parmi les composés de formule (1b1), leurs solvates, leurs isomères et leurs sels: (Ibi) dans laquelle 5 Y1 et Y2 représentent chacun indépendamment un groupe carbonyle C=0 ou sulfonyle SO2 ; de préférence Y1 = Y2 ; R1 et R2 représentent chacun indépendamment un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par 10 un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; 15 o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl Cl -C6 linéaire ou ramifié) ; 20 o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -COO-(alkyl Cl -C6 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; - de préférence R1 et R2 sont identiques, 25 - m et n désignent indépendamment un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses), de préférence m et n sont identiques, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical éthyle, 30 à l'exception des composés (I lb1) et (I l'b1) : 50 -C) / \ H H-0 N 1 - N\ 02S SO2 OMe OMe OMe OMe (11b1) 20. Composé choisi parmi les composés de formule (lei), leurs solvates, leurs isomères et leurs sels: NH2 5 (le,) dans laquelle Y1 représente un groupe carbonyle C=0 ou sulfonyle S02 ; R1 représente un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par 10 un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; 15 o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl Cl -C6 linéaire ou ramifié) ; 20 o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -COO-(alkyl Cl -C6 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en Cl -C6 linéaire ou ramifié ; 51 R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical éthyle, m désigne un entier compris entre 0 et 5 (bornes incluses), 5 à l'exception du composé (11e1) suivant ainsi que le chlorhydrate du composé (11e1) : NH2 OMe (Hel) 21. Composé choisi parmi les composés de formule (Ig1), leurs solvates, leurs isomères 10 et leurs sels: ( NH2 (1g1) dans laquelle R1 représente un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C2-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par 15 un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C2-C6 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; 20 o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; 25 o un groupe carboxyl -COOH ; 52 o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; m désigne un entier compris entre 1 et 5 (bornes incluses). 22. Composé choisi parmi les composés de formule (Ig2), leurs solvates, leurs isomères et leurs sels: 5 ( NI-12 (1g2) dans laquelle 10 R1 représente un ou plusieurs groupements parmi : o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical methoxy, 15 ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 20 o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 25 m désigne un entier compris entre 1 et 5 (bornes incluses). 23. Composé selon la revendication 22, de formule (5) suivante: NH, (5) 53 24. Composé choisi parmi les composés de formule (lh), et/ou leurs solvates et/ou leurs isomères et/ou leurs sels: 5 B I (1h) N,c dans laquelle A et B représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe -CH2-COOR3; C représente un atome d'hydrogène ou le groupe suivant : * /Y2 G 2 et Y2 représentent chacun indépendamment un groupe carbonyle C=0 ou sulfonyle SO2 ; de préférence Y1 = Y2 ; R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical éthyle ; 15 G1 et G2 représentent chacun indépendamment un groupe choisi parmi les groupes a2, a3, a4, et a7 à a12 ci-dessous : 10 Y1 54 a2 a4 I \N k -/ a7 a8 (R, k I k a9 a10 ,N dans lequel p désigne un entier compris entre 0 et 4 (bornes incluses), et k désigne un entier compris entre 0 et 3 (bornes incluses), et R1 représente un groupement choisi parmi : 5 o un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluors, de préférence non substitué ; o un groupe hydroxyl ; o un radical alkoxy en C1-06 linéaire ou ramifié, tel qu'un radical méthoxy, ledit radical alcoxy étant éventuellement substitué par un ou plusieurs 10 fluors, de préférence non substitué ; o un groupement nitrile ; o un halogène, de préférence choisi parmi le chlore, le fluor et le brome; o un groupement amine -NR4R5, avec R4 et R5 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié ; 15 o un groupe -NH-CO-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe carboxyl -COOH ; o un groupe -000-(alkyl C1-06 linéaire ou ramifié) ; o un groupe -CO-NR6R7, avec R6 et R7 désignant chacun indépendamment H ou un radical alkyle en C1-06 linéaire ou ramifié. 20 25. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé selon l'une des revendications 12 à 24. 26. Procédé de traitement cosmétique non-thérapeutique comprenant l'application topique 25 sur les matières kératiniques, en particulier la peau ou le scalp, d'au moins un composé 55 de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses isomères et/ou ses sels selon l'une des revendications 1 à 10. 27. Procédé de traitement cosmétique non-thérapeutique comprenant l'application topique 5 sur les matières kératiniques, en particulier la peau ou le scalp, d'au moins un composé selon l'une des revendications 12 à 24. 10