Brevet FR3068702A1 — publié le 20190111

AGENTS FLUXANTS POUR LIANTS HYDROCARBONES La présente invention a trait au domaine des agents fluxants pour liants hydrocarbonés, utilisables notamment dans des applications routières. Plus précisément, l'invention concerne l'utilisation, à titre d'agent fluxant, d'un composé volatil spécifique de formule (I) telle que définie ci-après dans une composition comprenant un liant hydrocarboné employée pour la réalisation d'un produit bitumeux à base de particules minérales solidarisées par ladite composition comprenant le liant hydrocarboné. Dans les produits dits «bitumineux », des particules minérales sont liées par un liant hydrocarboné, notamment un bitume. Les liants hydrocarbonés qui sont employés dans les produits bitumineux de ce type sont des produits très visqueux, typiquement viscoélastiques, qui nécessitent, pour être manipulés, d'être chauffés, mis en émulsion et/ou additivés par des composés dits « fluxants » qui permettent, entre autres, de réduire leur viscosité. Ces fluxants, peuvent être d'origine pétrolière, pétrochimique, carbochimique voire végétale. Des fluxants usuels sont les fluxants d'origine pétrolière qui incluent : - les «fluxants pétroliers» qui sont des produits issus de la distillation du pétrole brut (fraction(s) légère(s)), ayant pu subir éventuellement une opération d'hydrotraitement. On peut citer par exemple les agents fluxants commercialisés par Total (Greenflux® 2000, Greenflux® SD notamment). - les « fluxant pétrochimiques » qui sont des produits issus de la distillation du pétrole brut (fraction(s) légère(s)), ayant subi au moins une opération de craquage thermique et de distillation complémentaire. On peut citer par exemple les agents fluxants commercialisés par VFT France (Adheflux 1. De tels fluxants d'origine pétrolière sont très satisfaisants en termes de résultats. En effet, lorsqu'ils sont ajoutés à un liant hydrocarboné, ils permettent d'en abaisser ponctuellement la viscosité tout en assurant généralement que les performances mécaniques du produit bitumineux à base de ce liant hydrocarboné fluxé ne soient pas sensiblement détériorées et les rendent ainsi propres à leur usage routier, en particulier avec une montée en cohésion suffisante. Ces fluxants d'origine pétrolière sont des produits volatils : après leur incorporation dans le liant hydrocarboné où ils assurent la diminution souhaitée de la viscosité, ils s'évaporent, ce par quoi le liant retrouve sensiblement ses caractéristiques premières. Ces fluxants libérés ont cependant de nombreux impacts environnementaux négatifs. De plus, leur usage est dangereux et inconfortable (vapeurs nocives et désagréables et danger d'inflammabilité). 2 D'autres agents fluxants volatils sont les fluxants d'origine carbochimique qui sont des produits issus de la pyrolyse du charbon, ayant subi au moins une opération de distillation, qui présentent l'inconvénient majeur d'être reconnus cancérigènes. Pour remplacer les agents fluxants volatils précités, il a été proposé des fluxants d'origine 5 naturelle non fossile (origine végétale ou animale), qui permettent d'éviter le dégagement de composés organiques volatils nocifs. Un fluxant d'origine naturelle non fossile est une huile naturelle non fossile, un de ses dérivés tels que les esters d'acide gras, ou un mélange de deux ou plus de ces huiles et/ou dérivés d'huile. On peut en particulier citer les huiles végétales telles que les huiles de tournesol, de colza, d'arachide, de coprah, de lin, de palme, de soja, d'olive, de ricin, 10 de maïs, de courge, de pépins de raisin, de jojoba, de sésame, de noix, de noisette, de bois de chine, le tall oil (huile de tall), leurs dérivés, ainsi que leurs mélanges. Ces huiles comprennent des acides gras insaturés majoritairement des acides gras au moins en C16 insaturés. De tels fluxants sont par exemple décrits dans les demandes FR 2 910 477, EP 0 900 822, FR 2 721 043 ou FR 2 891 838. 15 Avec les fluxants non volatil du type des huiles précitées, l'augmentation de consistance du liant dans le produit final (après répandage ou après enrobage) ne se fait pas par évaporation contrairement au cas des fluxants volatils, mais par réticulation, typiquement suite à des réactions radicalaires, les chaînes grasses insaturées réagissant en présence de l'oxygène de l'air. Ces réactions, qui peuvent être catalysées par ajout d'agents siccativants tels que des sels 20 métalliques, comprennent la formation de ponts peroxyde -0-0- sur les chaînes insaturées. Ces ponts sont instables et conduisent à la formation de radicaux libres qui eux même vont réagir avec d'autres insaturations d'autres chaînes. Cette technique de réticulation du fluxant s'applique ainsi uniquement aux composés insaturés. La sélection du fluxant s'effectue à partir de l'indice d'iode qui caractérise le taux d'insaturations d'un composé et donc sa capacité à réagir par 25 siccativation. S'ils ont moins de retombée sur l'environnement et sur le bien-être et la santé des manipulateurs, les fluxants d'origine naturelle non fossile sont cependant moins satisfaisants que les fluxants d'origine pétrolière en termes de résultats. En effet, les résultats de montée en cohésion sont moins bons. Ils conduisent le plus souvent à des désordres en cas d'averses, 30 chaleurs ou trafics trop denses, des problèmes de ressuages, liés notamment à une mauvaise adhésion du liant hydrocarboné fluxé sur les particules solides minérales. Ainsi, les produits bitumineux à base de bitume fluxé avec des fluxants d'origine naturelle non fossile sont actuellement considérés comme n'étant pas adaptés au trafic modéré à fort et aux variations climatiques. 3 Un but de l'invention est de fournir une solution : - permettant d'abaisser la viscosité d'un liant hydrocarboné - permettant de disposer d'un liant hydrocarboné de mouillabilité bien adaptée vis-à-vis 5 des particules solides minérales - sans présenter les inconvénients précités, notamment ayant des résultats de montée en cohésion satisfaisants, et supérieurs à ceux obtenus avec les fluxants d'origine naturelle non fossile décrits précédemment. 10 A cet effet, il est proposé selon la présente invention d'utiliser à titre de fluxants, des composés particuliers, dont les inventeurs ont maintenant découvert, dans le cadre des travaux qui ont conduit à la présente invention, (1) qu'ils se comportent comme des fluxants volatils intéressants qui permettent, une fois incorporés dans des compositions comprenant un liant hydrocarboné et avant leur évaporation, de diminuer la viscosité du liant hydrocarboné, qui peut 15 dès lors être mis en oeuvre plus aisément, mais sans présenter les inconvénients des fluxants volatils usuels en termes de répercussion sur l'environnement et de toxicité pour leur manipulateur ; et (2) qu'ils induisent en outre pour la composition une mouillabilité satisfaisante vis-à-vis des particules solides minérales, de même ordre que celles des meilleurs agents fluxants actuellement utilisés, tel que le Greenflux® SD, qui permet notamment d'adhérer correctement 20 aux particules solides minérales. L'invention a plus précisément pour objet l'utilisation, à titre d'agent fluxant, d'au moins un composé répondant à la formule (I), ayant de préférence une masse moléculaire en poids allant de 140 g/mol à 270 g/mol, ou d'un mélange comprenant au moins un tel composé de formule (I) 25 R1-C(0)-0-R2 (I) où : chacun de R1 et R2, identiques ou différents, est une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, non porteuse de liaison covalente insaturée, éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et éventuellement porteuse 30 d'une ou plusieurs fonctions hydroxyles étant entendu que, dans le cas d'un mélange comprenant en outre un ou plusieurs composés insaturés de formule (11)R-C(0)-0-R' (Il) où : 4 chacun de R et R', identiques ou différents, est une chaîne hydrocarbonée comprenant au moins une liaison covalente insaturée, par exemple une double liaision C=C, linéaire ou ramifiée, le rapport massique (11)/(1+11) , défini par le rapport de la masse totale des 5 composés insaturés de formule (11) rapportée à la somme de la masse totale des composés de formule (1) et de la masse totale des composés insaturés de formule (Il), reste inférieur à 15% en masse, et de préférence inférieur à 10% en masse ; On peut employer selon l'invention un unique composé de formule (1) ou bien un mélange 10 de plusieurs composés de formule (1). Les composés de formule (1), seuls ou en mélanges, s'avèrent être des composés dont les travaux des inventeurs ont montré qu'ils sont volatils au sein d'un liant hydrocarboné de type bitume et qu'ils assurent donc un effet similaire aux fluxants d'origine pétrolière, mais sans les problématiques de leur impact sur l'environnement et de toxicité pour le manipulateur. 15 Par ailleurs, les composés de formule (1), avant leur volatilisation, assurent non seulement une diminution ponctuelle de la viscosité du liant, mais encore une mouillabilité des particules solides minérales par le liant du même ordre que celle des meilleurs agents fluxants actuellement utilisés. Un composé de formule (1) selon l'invention est typiquement employé dans une 20 composition comprenant un liant hydrocarboné pour la préparation d'un produit bitumeux à base de particules solides minérales en contact avec ledit liant hydrocarboné. Le composé de formule (1) tel qu'il est employé selon l'invention peut être employé non seulement pour réduire la viscosité du liant hydrocarboné, mais aussi, plus spécifiquement pour assurer une bonne mouillabilité des particules solides minérales par la composition comprenant le liant. A cet effet, 25 le composé de formule (1) est de préférence présent dans la composition bitumineuse pendant tout ou partie de la période de temps où la composition est mise en contact avec les particules solides minérales. En pratique, le composé de formule (1) peut notamment être ajouté à la composition comprenant le liant hydrocarboné selon l'une et/ou l'autre des 3 variantes compatibles suivantes : 30 - variante 1: le composé de formule (1) est ajouté au moins pour partie (si la variante 2 et/ou la 3 est également mise en oeuvre), voire en totalité (sinon), à la composition comprenant le liant hydrocarboné, puis la composition comprenant le composé de formule (1) est mise en contact avec les particules solides minérales avant évaporation complète du composé de formule (1) hors de la composition (en d'autres termes, ledit 5 composé de formule (I) est encore présent au moins pour partie dans la composition lors de la mise en contact avec les particules solides minérales, de préférence en une quantité suffisante dans la composition pour y assurer un rôle de fluxant) ; et/ou 5 - variante 2: le composé de formule (I) est ajouté au moins pour partie (si la variante 1 et/ou la 3 est également mise en oeuvre), voire en totalité (sinon), en même temps que les particules solides minérales à la composition comprenant le liant hydrocarboné et/ou - variante 3: le composé de formule (I) est ajouté au moins pour partie (si la variante 10 1 et/ou la 2 est également mise en oeuvre), voire en totalité (sinon), à un pré-mélange contenant les particules solides minérales et la composition comprenant le liant hydrocarboné A noter que lorsque la variante 2 et/ou 3 est employée, il peut tout à fait être 15 envisagé d'utiliser, dans une étape préalable (E0), des composés de formule (I) à titre de fluxants dans la composition à base de liant (par exemple pour fabriquer une composition de type émulsion de bitume), puis de laisser les composés de formule (I) employés s'évaporer totalement. Dans ce cas, pour mettre en oeuvre la variante 2 ou 3, des composés de formule (I), identiques ou différents de ceux employés dans l'étape préalable (E0), seront introduits conjointement et/ou 20 après le mélange de la composition avec les particules solides minérales. Les composés de formule (I) selon l'invention permettent d'abaisser la viscosité du liant hydrocarboné, dans lequel ils sont ajoutés, tout en assurant une bonne mouillabilité des particules solides minérales par la composition comprenant le liant. 25 Avantageusement, les composés de formule (I) selon l'invention permettent également d'obtenir un liant performant après stabilisation (ces performances sont vues au travers des résultats de pénétrabilité, de température bille-anneau). De préférence, les composés de formule (I) selon l'invention permettent une diminution de la viscosité du liant hydrocarboné lors de sa mise en oeuvre sans en affecter ses performances, 30 notamment les résultats de montée en cohésion, et sa capacité à mouiller les particules solides minérales. Les définitions ci-après seront adoptées dans toute la présente description : 6 Liant hydrocarboné: On entend par "liant hydrocarboné " tout liant hydrocarboné d'origine fossile ou végétale utilisable pour la réalisation de produits dits « bitumineux », ce liant hydrocarboné pouvant typiquement être ou non un bitume, et être pur ou modifié, notamment par ajout de polymère(s). 5 Le liant pourra être un liant mou à dur, avantageusement d'un grade allant de 10/20 à 160/220. Le liant hydrocarboné peut être un bitume, pur ou modifié par des polymères. Le « polymère » modifiant le bitume auquel il est fait référence ici, peut être choisi parmi les polymères naturels ou synthétiques. Il s'agit par exemple d'un polymère de la famille des 10 élastomères, synthétiques ou naturels, et de manière indicative et non limitative : - les copolymères statistiques, multi-séquencés ou en étoile, de styrène et de butadiène ou d'isoprène en toutes proportions (en particulier copolymères blocs de styrène-butadiènestyrène (SBS), de styrène-butadiène (SB, SBR pour styrène-butadiène rubber), de styrèneisoprène-styrène (SIS)) ou les copolymères de même famille chimique (isoprène, caoutchouc 15 naturel, ...), éventuellement réticulés in-situ, - les copolymères d'acétate de vinyle et d'éthylène en toutes proportions, - les copolymères de l'éthylène et d'esters de l'acide acrylique, méthacrylique ou de l'anhydride maléique, les copolymères et terpolymères d'éthylène et de méthacrylate de glycidylet les polyoléfines. 20 Le polymère modifiant le bitume peut être choisi parmi les polymères de récupération, par exemple des « poudrettes de caoutchouc » ou autres compositions à base de caoutchouc réduits en morceaux ou en poudre, par exemple obtenues à partir de pneus usagés ou d'autres déchets à base de polymères (câbles, emballage, agricoles, ...) ou encore tout autre polymère couramment utilisé pour la modification des bitumes tels que ceux cités dans le Guide Technique 25 écrit par l'Association Internationale de la Route (AIPCR) et édité par le Laboratoire Central des Ponts et Chaussées "Use of Modified Bituminous Binders, Special Bitumens and Bitumens with Additives in Road Pavements" (Paris, LCPC, 1999), ainsi que tout mélange en toute proportion de ces polymères. 30 La composition comprenant le liant peut être sous forme d'un liant anhydre ou sous forme d'une émulsion (émulsion de bitume typiquement). 7 L'émulsion est une dispersion du liant (bitume, liant de synthèse ou liant végétal) dans une phase continue, typiquement une phase aqueuse, par exemple de l'eau. On peut ajouter à l'émulsion un agent tensioactif, qui permet notamment de la stabiliser. Au cours de la fabrication d'une émulsion, le liant est dispersé en fines gouttelettes dans 5 l'eau par exemple par une action mécanique. L'ajout d'un agent tensio-actif forme un film protecteur autour des gouttelettes, les empêchant de s'agglomérer et permettant ainsi de maintenir le mélange stable et de l'entreposer pendant un certain temps. La quantité et le type d'agent tensio-actif ajoutés au mélange déterminent la stabilité de l'émulsion à l'entreposage et influent sur le temps de cure au moment de la pose. L'agent tensioactif peut être chargé 10 positivement, chargé négativement, amphotère ou non-ionique. L'agent tensioactif est avantageusement d'origine pétrolière, végétale, animale et leur mélanges (par exemple l'agent tensioactif peut être d'origine végétale et pétrolière). L'agent tensioactif peut être un savon alcalin d'acides gras : sels de sodium ou de potassium d'un acide organique (résine par exemple). L'émulsion est alors anionique. L'agent tensioactif peut être un 15 savon acide, lequel est généralement obtenu par action de l'acide chlorhydrique sur une ou deux amines. L'émulsion est alors cationique. Parmi les tensioactifs pertinents en application routière on peut citer : les tensioactifs commercialisés par Akzo NOBEL (Redicote® E9, Redicote® EM 44, Redicote® EM 76), les tensioactifs commercialisés par CECA (Dinoram® S, Polyram® S, Polyram® L 80), les tensioactifs commercialisés par Meadwestvaco (Indulin® R33, Indulin® R66, Indulin® W5). 20 On pourra utiliser un ou plusieurs de ces tensioactifs, seuls ou en mélanges. L'émulsion peut contenir du latex synthétique ou naturel. Par latex on entend une dispersion de polymères (polyisoprène, SBS, SB, SBR, polymères acryliques, ...) réticulés ou non en phase aqueuse. Ce latex est incorporé dans la phase aqueuse avant émulsification ou en ligne pendant la fabrication de l'émulsion soit encore après fabrication de l'émulsion. 25 La composition comprenant le liant peut se présenter en tout ou partie sous la forme d'une mousse typiquement obtenue un procédé d'injection dans l'arrivée du liant d'une quantité d'eau, et éventuellement d'air, l'eau étant pure ou pouvant comprendre des additifs permettant de modifier les propriétés d'adhésivité voire rhéologiques du liant. 30 Quelle que soit sa forme, la composition comprenant le liant, typiquement au sein du liant, des additifs couramment utilisés dans le domaine routier, tels que des compositions à base de caoutchouc réduit en poudre (« poudrettes de caoutchouc »), des cires végétales ou d'origine pétrochimique, des dopes d'adhésivité. 8 Particules solides minérales Par "particules solides minérales", on entend dans la présente description toutes particules solides utilisables pour la réalisation de produits bitumineux notamment pour la construction routière, comprenant notamment les granulats minéraux naturels (gravillons, sable, 5 fines) issus de carrière ou de gravière, les produits de recyclage tel que les agrégats d'enrobés résultant du recyclage des matériaux récupérés lors de la réfection des routes ainsi que des surplus de centrales d'enrobage, les rebuts de fabrication, les « shingles » (provenant du recyclage des membranes de toitures), les granulats provenant du recyclage de matériaux routiers y compris les bétons, les laitiers en particulier les scories, les schistes en particulier la bauxite ou 10 le corindon, les poudrettes de caoutchouc provenant du recyclage des pneus notamment, les granulats artificiels de toute origine et provenant par exemple de mâchefers d'incinération des ordures ménagères (M 10M), ainsi que leurs mélanges en toutes proportions. Les granulats minéraux naturels comprennent : - des éléments inférieurs à 0,063 mm (filler ou fines) 15 - du sable dont les éléments sont compris entre 0,063 mm et 2 mm ; - des gravillons, dont les éléments ont des dimensions o comprises entre 2 mm et 6 mm ; o supérieures à 6 mm ; La taille des granulats minéraux est mesurée par les essais décrits dans la norme NF EN 20 933-2 (version mai 1996). On entend par « agrégats d'enrobés » des enrobés (mélange de granulats et de liants bitumineux) provenant de fraisage de couches d'enrobé, de concassage de plaques extraites de chaussées en enrobées, de morceaux de plaques d'enrobés, de déchets d'enrobé ou de surplus de productions d'enrobés (les surplus de productions sont des matériaux enrobés ou partiellement 25 enrobés en centrale résultant des phases transitoires de fabrication). Ces éléments et les autres produits de recyclage peuvent atteindre des dimensions jusqu'à 31,5 mm. On désigne également les « particules solides minérales » par les termes « fraction minérale 0/D ». Cette fraction minérale 0/D peut être séparée en deux granulométries : la fraction minérale 0/c1 et la fraction minérale d/D. 30 Les éléments les plus fins (la fraction minérale 0/c1) seront ceux compris dans la plage comprise entre 0 et un diamètre maximal que l'on peut fixer entre 2 et 6 mm (de 0/2 à 0/6), avantageusement entre 2 et 4 mm. Les autres éléments (diamètre minimal supérieur à 2, 3, 4, 5 ou 6 mm ; et environ jusqu'à 31,5 mm) constituent la fraction minérale d/D. Composé de formule (I) 9 On utilise dans l'invention un composé, ou mélange de composés, ayant de préférence une masse moléculaire en poids allant de 140 g/mol à 270 g/mol, répondant à la formule (I) R1-C(0)-0-R2 (I) où : 5 chacun de R1 et R2, identiques ou différents, est une chaîne hydrocarbonée ne comprenant pas de liaisons covalentes insaturées, linéaire ou ramifiée, éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et éventuellement porteuse d'une ou plusieurs fonctions hydroxyles. 10 On note que selon une variante de l'invention, le composé de formule (I) peut se présenter sous la forme d'un mélange comprenant différents composés de formule (I). Dans la demande, sauf mention explicite de la présence d'au moins deux composés, "un" composé peut désigner un unique composé répondant à la formule (I) ou un mélange ou une association de plusieurs composés répondant à la formule (I). 15 Les composés de formule (I) ont par ailleurs de préférence une masse moléculaire en poids comprise entre 140 g/mol et 270 g/mol. La masse moléculaire peut par exemple être supérieure ou égale à 150g/mol, notamment supérieure ou égale à 160 g/mol voire à 170 g/mol. Par ailleurs, la masse moléculaire reste typiquement inférieure à 260 g/mol, par exemple inférieure ou égale à 20 250 g/mol. Les composés de formule (I) s'avèrent être volatils dans la plupart des liants hydrocarbonés et notamment dans le bitume, c'est-à-dire qu'avec le temps ils vont s'évaporer des compositions bitumineuses les comprenant. 25 Dans les composés de formule (I) utilisés selon l'invention, le nombre total d'atomes de carbone est de préférence compris entre Set 17. Selon un mode de réalisation, le nombre total d'atome de carbone est supérieur ou égal à 6, voire supérieur ou égal à 7, par exemple supérieur ou égal à 8. Par ailleurs, on préfère en général que le nombre total d'atomes de carbone soit inférieur ou égal à 16, par exemple inférieur ou égal à 15. Le nombre total d'atome de carbone 30 peut par exemple être compris entre 10 et 17, par exemple entre 13 et 15 ou entre 13 et 17 ou de 14 ou de 10. 10 Les groupes R1 et R2, identiques ou différents, représentent avantageusement un groupe alkyle, linéaire ou branché, cyclique ou non cyclique (et généralement non cyclique), en Ci-C16, typiquement en C1-C15. 5 Dans un mode de réalisation, un des groupes R1 ou R2 comporte de 1 à 5 atomes de carbone, et avantageusement 1, 2, 3, 4 ou 5 atomes de carbone. Ce groupe R1 ou R2 peut être linéaire ou ramifié. Dans ce cas de figure, ce groupe R1 ou R2 n'est typiquement pas interrompu par un atome d'oxygène. Dans ce cas de figure, ce groupe R1 ou R2 n'est typiquement pas substitué par une fonction hydroxyle. 10 Ce groupe R1 ou R2 peut notamment être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, n- propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, n-pentyle, isoamyle, en particulier méthyle, éthyle ou isopropyle. Dans ce mode de réalisation, l'autre groupe R1 ou R2 comporte en général de 8 à 15 atomes de carbone, en particulier entre 9 et 14, notamment 11 atomes de carbone. L'autre groupe R1 ou 15 R2 peut être linéaire ou ramifié. Dans ce cas de figure, l'autre groupe R1 ou R2 peut être interrompu par au moins un atome d'oxygène. Dans ce cas de figure, l'autre groupe R1 ou R2 peut être substitué par au moins une fonction hydroxyle. Selon un mode de réalisation particulier, au moins un des groupes R1 ou R2 estporteur d'au moins un groupe hydroxyle -OH. Parmi les composés utiles selon l'invention dans lesquels R2 est 20 porteur d'un groupement hydroxyle, on peut notamment citer le 2,2,4-triméthy1-1,3-pentanediol monoisobutyrate (Texanol®). Comme exemples de composés de formule (I), on peut notamment citer le laurate de méthyle, le laurate d'éthyle, le laurate d'isopropyle, le mélange de laurate de méthyle et de myristate de méthyle, le cocoate de méthyle, le cocoate d'éthyle, le cocoate d'isopropyle, le 25 myristate de méthyle, le myristate d'éthyle, le myristate d'isopropyle, le Texanol® ou le 2-éthyle hexyle acétate. Les composés de formule (I) utiles selon l'invention, qui sont volatils par nature, peuvent être employés en mélange avec des composés moins volatils. Dans le cas d'un mélange 30 comprenant en outre un ou plusieurs composés insaturés de formule (II) R-C(0)-0-R' (Il) où : chacun de R et R', identiques ou différents, est une chaîne hydrocarbonée insaturée, comprenant au moins une double liaison C=C, linéaire ou ramifiée, 11 le rapport massique (11)/(1+11) , défini par le rapport de la masse totale des composés insaturés de formule (11) rapportée à la somme de la masse totale des composés de formule (1) et de la masse totale des composés insaturés de formule (11), reste inférieur à 15% en masse. De préférence, ce rapport est inférieur à 10% en masse, voire inférieur à 5% en masse ou inférieur à 5 2% en masse Dans un mode de réalisation, les composés de formule (1) utiles selon l'invention sont employés sous forme d'un mélange ne comprenant pas de composé de formule (11). En d'autres termes, selon l'invention, si des composés porteurs de groupements insaturés 10 sont mis en oeuvre conjointement avec les composés de formule (1), comme des fluxants siccativants par exemple, ceux-ci sont minoritaires en masse, voire sont absents. Typiquement, lorsque le composé de formule (1) est employé sous la forme d'un mélange, ledit a un indice d'iode selon la norme ISO 3961: 2013 inférieur à 50 g d'12/100g. 15 Avantageusement cet indice d'iode est inférieur à 30 g d'12/100g, avantageusement inférieur à 10 g d'12/100g, plus avantageusement inférieur à 5 g d'12/100g, encore plus avantageusement inférieur à 3,5 g d'12/100g. L'indice d'iode d'un mélange est la masse de diiode (12) (exprimée en g pour 100 g de mélange) capable de se fixer sur les liaisons covalentes insaturées de type carbone-carbone présentes dans le mélange et qui reflète en général le nombre de liaisons insaturés C=C 20 dans le mélange. Produits bitumineux Par « produit bitumineux », dans la présente invention, on entend un produit à base de liant hydrocarboné et de particules solides minérales. On peut en particulier citer les enduits, les 25 enrobés à l'émulsion, les enrobés stockables, les enrobés à chaud, les enrobés tièdes à maniabilité contrôlée qui sont décrits plus en détails ci-après. Selon l'invention, le produit bitumineux est avantageusement : - Un enduit superficiel ; - Un béton bitumineux à l'émulsion ; 30 - Un matériau bitumineux coulé à froid ; - Un enrobé chaud ou tiède ; - Un enrobé stockable. 12 Les produits bitumineux peuvent contenir des teneurs importantes (allant de 0% à 100% en poids, avantageusement de 20% à 50% en poids, par rapport au poids total) de produits de recyclage (agrégats de produit asphaltique, agrégats d'enrobé). 5 Enduits Un enduit superficiel, au sens de la présente description, désigne une couche constituée de couche superposées d'un liant hydrocarboné et de particules solides minérales. Il est typiquement obtenu en pulvérisant un liant hydrocarboné puis en épandant sur ce liant des particules solides minérales, en une ou plusieurs couches. L'ensemble est ensuite compacté. Un enduit superficiel 10 nécessite non seulement un liant qui soit suffisamment fluide pour pouvoir être pulvérisé mais également un liant qui permette un bon accrochage des particules solides minérales sur le support. Ainsi, le fluxant ajouté au liant doit permettre de le ramollir sans pénaliser le mouillage des particules solides minérales par le liant. En outre, le fluxant doit permettre de ramollir le liant lors 15 de sa pulvérisation mais une fois pulvérisé le liant doit durcir rapidement pour répondre également au critère de montée en cohésion. Si le liant ne mouille pas correctement les particules solides minérales, l'adhésion de ce liant sur ces particules ne sera pas satisfaisante voire inacceptable. L'affinité liant - particules solides minérales est déterminée par la possibilité de mouillage 20 des particules solides minérales par le liant, qui s'apprécie au moyen de l'essai de détermination de l'adhésivité liants-granulats par mesure de la cohésion Vialit (NF EN 12272-3, 2003-07-01). On a découvert que les composés de formule (I) permettent de fluxer effectivement le liant, avec une montée en cohésion satisfaisante, sans pénaliser l'affinité liant - particules solides 25 minérales. Le ou les composés de formule (I) sont avantageusement ajoutés en totalité à la composition comprenant le liant hydrocarboné puis la composition comprenant le liant hydrocarboné et le ou les composés de formule (I) est pulvérisée sur les particules solides minérales avant évaporation complète du composé de formule (I) hors de la composition. En 30 d'autres termes, ledit composé de formule (I) est encore présent au moins pour partie lors de la mise en contact du liant fluxé et des particules solides minérales, de préférence en une quantité suffisante dans la composition pour permettre une bonne adhésion du liant aux particules solides minérales. 13 Les particules solides minérales employées dans un enduit appartiennent avantageusement aux classes granulaires (d/D) suivantes : 4/6,3, 6,3/10, 10/14. La teneur totale en liant hydrocarboné dans un enduit sera adaptée en fonction de la structure de l'enduit (mono- ou bi-couche, type de gravillonnage), de la nature du liant et de la 5 dimension des granulats, en suivant par exemple les préconisations du document « Enduits superficiels d'usure - Guide technique, mai 1995 ». Le liant hydrocarboné employé pour la fabrication d'un enduit peut être un bitume pur ou modifié par des polymères, tel que décrit précédemment. Le liant hydrocarboné employé pour la fabrication d'un enduit peut être sous la forme de 10 liant anhydre ou sous la forme de liant en émulsion. Dans un mode de réalisation, le liant hydrocarboné est utilisé sous forme d'un liant anhydre lors de la fabrication de l'enduit. Dans ce mode, le liant hydrocarboné comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, de 3% à 18% en poids dudit composé de formule (I). 15 Dans ce mode de réalisation, l'enduit est avantageusement mis en oeuvre à une température inférieure ou égale à 200°C, par exemple allant de 120°C à 180°C ou allant de 130°C à 160°C. Dans un autre mode de réalisation, le liant hydrocarboné est un liant en émulsion. Dans ce mode, le liant hydrocarboné comprend avantageusement, par rapport au poids 20 total du liant hydrocarboné, 0,1 à 10% en poids dudit composé de formule (I), plus avantageusement 0,5 à 8% en poids, encore plus avantageusement 1 à 6% en poids. Dans ce mode de réalisation, l'enduit est avantageusement mis en oeuvre à une température inférieure ou égale à 40°C, par exemple allant de 5°C à 40°C ou allant de 15°C à 35°C. 25 Bétons bitumineux à l'émulsion (BBE) Les bétons bitumineux à l'émulsion, encore appelés enrobés à l'émulsion, sont des enrobés hydrocarbonés réalisés à froid à partir de granulats et d'un liant hydrocarboné en émulsion. Les granulats peuvent être utilisés sans séchage et chauffage préalable ou subir un pré-laquage partiel à chaud. Il peut parfois être nécessaire de réchauffer le produit après sa 30 fabrication, lors de sa mise en oeuvre. Cette technique, dite technique "à froid", présente au niveau environnemental l'avantage important, de ne pas produire d'émissions de fumées, ce qui diminue les nuisances des travailleurs et des riverains. Les bétons bitumineux à l'émulsion sont constitués d'un mélange de 14 particules solides minérales incluant des granulats, d'émulsion de bitume (modifié ou non), et d'additifs. Cependant, la qualité de l'enrobage peut être médiocre, avec l'observation d'un phénomène de désenrobage : mauvaise répartition du film de bitume sur la totalité de la fraction 5 granulaire, d'autant plus que la teneur en fluxant ou fluidifiant est élevée. Plus la fraction granulaire contient de fines, plus mauvaise sera la répartition du liant sur la fraction granulaire (principalement sur les gros éléments). Pour remédier à ou limiter ces problèmes de perte de compactabilité et de mauvaise répartition du film de bitume sur la totalité de la fraction granulaire, l'étape de mélange des 10 fractions granulaires et du liant, éventuellement de l'agent fluxant, peut être séquencée. Ces procédés séquences impliquent plus d'étapes et donc sont moins économiques. Il a été maintenant découvert que les composés de formule (I) permettent de fluxer efficacement les bétons bitumineux à l'émulsion. Les composés de formule (I) aident également 15 au compactage. L'invention peut permettre également de s'affranchir de la mise en oeuvre de procédés séquences et/ou de réchauffage. Le ou les composés de formule (I) est avantageusement ajouté à la composition comprenant le liant hydrocarboné selon l'une et/ou l'autre des 3 variantes décrites précédemment en pages 4 et 5, et ainsi avant et/ou pendant et/ou après mise en contact du liant 20 et des particules solides minérales. Le ou les composés de formule (I) est introduit au plus tard avant mise en oeuvre du béton bitumineux à l'émulsion, et est présent au moins pour partie dans la composition comprenant le liant et les particules solides minérales pour permettre une bonne adhésion. Dans un mode de réalisation adapté aux bétons bitumineux, le ou les composés de formule 25 (I) est introduit à la composition comprenant le liant en émulsion, puis ladite composition est mise en contact avec des particules solides minérales (variante 1). Dans un autre mode de réalisation adapté aux bétons bitumineux, le ou les composés de formule (I) est introduit au moins pour partie en même temps que les particules solides minérales à la composition comprenant le liant hydrocarboné (variante 2). 30 Dans un autre mode de réalisation adapté aux bétons bitumineux, une partie ou la totalité du ou les composés de formule (I) est introduit à un pré-mélange à base de liant en émulsion et de particules solides minérales (variante 3). La composition qui en résulte comprend encore une quantité suffisante de composé de formule (I) pour mise en oeuvre du béton bitumineux à l'émulsion. 15 Les particules solides minérales pour des bétons bitumineux à l'émulsion comprennent avantageusement : - des éléments inférieurs à 0,063 mm (filler ou fines) 5 - du sable dont les éléments sont compris entre 0,063 mm et 2 mm ; - des gravillons, dont les éléments ont des dimensions comprises allant de 2 mm à 6, 10 ou 14 mm. Le liant hydrocarboné employé pour la synthèse de bétons bitumineux à l'émulsion est sous la forme de liant en émulsion. La teneur totale en liant hydrocarboné dans ladite émulsion est de 10 typiquement de 2 à 8 ppc (partie pour cent en poids), avantageusement 3 à 7 ppc, plus avantageusement 3,5 à 5,5 ppc, par rapport au poids des particules solides minérales. Cette teneur en liant correspond à la quantité de liant introduit en tant que tel (liant d'apport) plus la quantité de liant récupéré des agrégats d'enrobés faisant partie de la fraction minérale solide. Le liant hydrocarboné dans une émulsion employée pour la confection d'un béton 15 bitumineux à l'émulsion comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 1 à 25% en poids dudit composé de formule (I), plus avantageusement 2 à 15% en poids, encore plus avantageusement 2 à 10% en poids, encore plus avantageusement 3 à 10% en poids. Ces teneurs sont calculées que le composé de formule (I) soit effectivement ajouté au liant avant mise en contact avec des particules solides minérales ou qu'il soit ajouté à la composition 20 comprenant le liant et les particules solides minérales. Les bétons bitumineux obtenus selon l'invention à l'émulsion peuvent être utilisés pour la fabrication d'enrobés stockables. Dans ce mode de réalisation, le liant hydrocarboné comprend avantageusement, par 25 rapport au poids total du liant hydrocarboné, 10 à 30% en poids dudit composé de formule (I), plus avantageusement 15 à 25% en poids, encore plus avantageusement 17 à 22% en poids. Matériaux bitumineux coulés à froid (MBCF) Les matériaux bitumineux coulés à froid sont des enrobés pour couche de surface 30 constitués de granulats non séchés enrobés à l'émulsion de bitume et coulés en place en continu au moyen d'un matériel spécifique. Après sa mise en oeuvre et rupture de l'émulsion, ce revêtement coulé à froid en très faible épaisseur (généralement de 6 à 13 mm d'épaisseur par couche) doit atteindre sa consistance définitive (montée en cohésion) très rapidement. Les deux paramètres essentiels 16 gouvernant la formulation, la fabrication et la mise en oeuvre des matériaux bitumineux coulés à froid sont : - la maniabilité du mélange granulats/émulsion : optimisation des proportions des différents constituants (eau, additifs, formulation de l'émulsion) pour obtenir un délai de mise en 5 oeuvre suffisant et ainsi permettre le mélange des granulats avec l'émulsion dans le malaxeur. - la cinétique de "montée en cohésion" : le matériau bitumineux coulé à froid, après l'application sur la chaussée, doit acquérir une montée en cohésion le plus rapidement possible pour l'ouverture au trafic. Pour des températures de mûrissement allant de 7 à 40 °C, un délai de 30 minutes est considéré comme pertinent pour l'homme de l'art pour répondre aux cahiers des 10 charges les plus stricts. On a découvert que les composés de formule (I) permettent de fluxer efficacement les matériaux bitumineux coulés à froid. En particulier, les composés de formule (I) permettent d'améliorer la cinétique de montée en cohésion du matériau bitumineux coulé à froid. Pour un matériau bitumineux coulé à froid, les gouttelettes de bitume initialement 15 séparées confèrent au système un caractère fluide et une mise en place aisée à l'aide des machines spécifiques pour les matériaux bitumineux coulés à froid. Le système est alors visqueux. Le temps caractéristique pendant lequel cet état perdure est appelé temps de maniabilité. Dans un second temps, les gouttelettes de bitume coalescent progressivement. Lorsque toutes les gouttelettes de bitume sont regroupées, on considère que l'émulsion a rompu (temps de 20 rupture). Le système est alors viscoélastique. Le système tend par la suite à se contracter de façon à réduire la surface de contact entre l'eau et le bitume (temps de cohésion). Ce processus suit une cinétique qui dépendra des répulsions électrostatiques entre gouttelettes et donc de la nature du bitume et de l'émulsifiant. La cinétique de la réaction de coalescence entre les gouttelettes de bitume conditionnera la rapidité de la montée en cohésion du matériau bitumineux coulé à froid 25 qui pourra se traduire par une sensibilité ou non du matériau aux conditions de mûrissement au jeune âge Les composés de formule (I) permettent avantageusement de faciliter la coalescence des gouttelettes de bitume. Dans un mode de réalisation adapté aux matériaux bitumineux coulés à froid le ou les 30 composés de formule (I) est introduit à la composition comprenant le liant en émulsion, puis ladite composition est mise en contact avec des particules solides minérales (variante 1). Dans une première variante du mode de réalisation précédent, le ou les composés de formule (I) est introduit dans le liant puis le liant est mis en émulsion dans une phase continue aqueuse. 17 Dans une deuxième variante du mode de réalisation précédent, le ou les composés de formule (I) est introduit dans le liant déjà en émulsion Dans un autre mode de réalisation adapté aux matériaux bitumineux coulés à froid le ou les composés de formule (I) est ajouté en même temps que les particules solides minérales à la 5 composition comprenant le liant hydrocarboné en émulsion (variante 2). Il est possible de pré- mélanger le ou les composés de formule (I) et les particules solides minérales. Dans un autre mode de réalisation, les deux modes de réalisations précédents sont combinés et ainsi : - une partie du ou des composés de formule (I) est introduit à la composition comprenant le 10 liant en émulsion, selon la première ou la deuxième variante, puis ladite composition est mise en contact avec des particules solides minérales et - une autre partie du ou des composés de formule (I) est ajoutée en même temps que les particules solides minérales à la composition comprenant le liant hydrocarboné en émulsion et la partie déjà introduite du ou des composés de formule (I). 15 Dans un autre mode de réalisation adapté aux matériaux bitumineux coulés à froid, une partie ou la totalité du ou les composés de formule (I) est introduit à un pré-mélange à base de liant en émulsion et de particules solides minérales (variante 3), avant rupture de l'émulsion. Les particules solides minérales employées pour les matériaux bitumineux coulés à froid 20 comprennent avantageusement : - des éléments inférieurs à 0,063 mm (filler ou fines) - du sable dont les éléments sont compris entre 0,063 mm et 2 mm ; o des gravillons, dont les éléments ont des dimensions comprises allant de 2 mm à 6, 10 ou 14 mm. 25 Le liant hydrocarboné employé pour la fabrication de matériaux bitumineux coulés à froid est sous la forme de liant en émulsion. Dans cette émulsion, la teneur en liant varie avantageusement de 50 à 75% en poids de liant, par rapport au poids total de l'émulsion, plus avantageusement de 55 à 70% en poids, encore plus avantageusement de 60 à 65% en poids. 30 Le liant hydrocarboné adapté aux matériaux bitumineux coulés à froid comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 0,1 à 6% en poids dudit composé de formule (I), plus avantageusement 0,1 à 3% en poids dudit composé de formule (I). Dans une variante, le liant hydrocarboné comprend moins de 2% en poids dudit composé de 18 formule (I), avantageusement moins de 1,5% en poids, encore plus avantageusement 0,1 à 1% en poids dudit composé de formule (I). Enrobés hydrocarbonés à chaud ou tièdes 5 Les enrobés hydrocarbonés à chaud sont obtenus par mélange à chaud des granulats et d'un liant. Ce liant peut être un bitume pur ou modifié (ajout par exemple de polymère(s), de fluxants d'origine pétrolière ou végétale), un liant végétal pur ou modifié ou un liant de synthèse d'origine pétrolière. Les granulats sont chauffés, en règle générale à une température supérieure à 100°C. 10 Les enrobés hydrocarbonés tièdes sont des enrobés mis en oeuvre à des températures d'environ 30 à 50°C inférieures aux températures mises en oeuvre pour des enrobés hydrocarbonés à chaud. On a découvert que les composés de formule (I) permettent de fluxer efficacement les enrobés hydrocarbonés à chaud ou tièdes, avec une montée en cohésion satisfaisante, et une 15 bonne mouillabilité des particules solides minérales. Le ou les composés de formule (I) est avantageusement ajouté à la composition comprenant le liant hydrocarboné selon l'une et/ou l'autre des 3 variantes décrites précédemment en pages 4 et 5, et ainsi avant et/ou pendant et/ou après mise en contact du liant et des particules solides minérales. Le ou les composés de formule (I) est introduit au plus tard 20 avant mise en oeuvre des enrobés hydrocarbonés à chaud ou tièdes, et est présent au moins pour partie dans la composition comprenant le liant et les particules solides minérales pour permettre une bonne adhésion. Dans un mode de réalisation adapté, le ou les composés de formule (I) est introduit à la composition comprenant le liant, puis ladite composition est mise en contact avec des particules 25 solides minérales (variante 1). Les particules solides minérales sont telles que définies précédemment et comprennent avantageusement : - des éléments inférieurs à 0,063 mm (filler ou fines) 30 - du sable dont les éléments sont compris entre 0,063 mm et 2 mm ; o des gravillons, dont les éléments ont des dimensions comprises allant de 2 mm à 6, 10 ou 14 mm. Le liant hydrocarboné est sous la forme anhydre. 19 La teneur totale en liant hydrocarboné est de 3 à 7 ppc (partie pour cent en poids), avantageusement 3,5 à 6 ppc par rapport au poids des particules solides minérales. Cette teneur en liant correspond à la quantité de liant introduit en tant que tel (liant d'apport) plus la quantité de liant récupéré des agrégats d'enrobés faisant partie de la fraction 5 minérale solide. Pour les enrobés hydrocarbonés à chaud ou tiède, le liant hydrocarboné comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 1 à 30% en poids dudit composé de formule (I). La teneur en fluxant est ajustée en fonction de la durée entre la fabrication et la mise en 10 oeuvre. Lorsque les enrobés hydrocarbonés à chaud ou tièdes sont utilisés rapidement après fabrication, par exemple pour la fabrication de couches de roulement, le liant hydrocarboné comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 0,1 à 6% en poids dudit composé de formule (I). 15 Ces enrobés hydrocarbonés à chaud ou tièdes peuvent être utilisés pour la fabrication d'enrobés stockables. Dans ce mode de réalisation, le liant hydrocarboné comprend avantageusement, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 15 à 30% en poids dudit composé de formule (I), plus avantageusement 15 à 25% en poids, encore plus avantageusement 17 à 22% en poids. 20 EXEMPLES Descriptif des méthodes de test : 25 - Stabilisation des liants fluxés : o Liants anhydres : Il s'agit d'une méthode d'obtention d'une couche mince de liant. La stabilisation est réalisée selon la norme NF EN 13074 1,2 (avril 2011) en laissant le bitume fluxé pendant 24h à température du laboratoire puis transféré dans une étuve ventilée pendant 24h à 50°C, et enfin, 24h à 80°C 30 afin de permettre l'évaporation du fluxant. - Pseudo-viscosité STV : o Pour les liants anhydres : Il s'agit d'une méthode de mesure de la viscosité d'un bitume fluxé par détermination du temps d'écoulement du produit à 20 40°C ou à 50°C à travers un orifice de 10mm. La pseudo-viscosité STV est mesurée selon la norme NF EN 12846-2 (avril 2011). Pénétrabilité : La pénétrabilité correspond à la consistance exprimée comme la profondeur, en dixième de millimètre, correspondant à la pénétration verticale d'une aiguille de référence dans un échantillon d'essai du matériau, dans des conditions prescrites de température, de charge et de durée d'application de la charge. L'essai de pénétrabilité est réalisé selon la norme NF EN 1426 (juin 2007). Dans les exemples, les mesures ont été effectuées à 25°C, pour une charge de 100 g et une durée de 5 s. La pénétrabilité peut être mesurée à partir d'un bitume fluxé, d'un liant stabilisé obtenu à partir d'un bitume fluxé ou bien d'un liant stabilisé obtenu à partir d'une émulsion de bitume. Température bille-anneau : Il s'agit de la température à laquelle le liant atteint une consistance précise dans les conditions de référence de l'essai. Deux disques horizontaux de bitume, moulés dans des anneaux de laiton à épaulement, sont chauffés dans un bain liquide (eau) agité avec un taux d'élévation de la température contrôlé (5°C/min, température initiale du bain de (5 ± 1) °C), alors que chacun soutient une bille d'acier. Le point de ramollissement noté doit correspondre à la moyenne des températures auxquelles les deux disques se ramollissent suffisamment pour permettre à chaque bille, enveloppée de liant bitumineux, de descendre d'une hauteur de (25,0± 0.4) mm. La mesure s'effectue selon la norme NF EN 1427 (juin 2007). La température bille-anneau peut être mesurée à partir d'un bitume fluxé, d'un liant stabilisé obtenu à partir d'un bitume fluxé ou bien d'un liant stabilisé obtenu à partir d'une émulsion de bitume. Perte de masse après stabilisation : La perte de masse après stabilisation est mesurée comme la différence de masse entre le liant déposé au début de la procédure de stabilisation et de la masse de liant effectivement mesurée après l'étape de stabilisation (norme NF EN 13074 1,2, avril 2011) Courbes d'évaporation (thermobalance) : Il s'agit d'une mesure de la perte de masse d'un bitume fluxé en fonction du temps à une température fixée de 85°C. L'essai est réalisé à l'aide d'une thermobalance et permet d'évaluer la cinétique d'évaporation d'un fluxant. Adhésivité : Il s'agit d'une méthode de détermination de l'adhésivité liant-granulats et de l'influence d'additifs sur les caractéristiques de cette adhésivité 21 (Norme NF EN 12272-3, juillet 2003). La quantité de liant nécessaire est chauffée à la température de répandage, puis appliquée uniformément sur une plaque d'acier. L'essai est réalisé à (5±1°C). 100 gravillons calibrés sont répartis sur le liant, puis cylindrés. La plaque ainsi préparée est retournée puis posée sur un support à trois pointes. Une bille d'acier tombe sur la plaque d'une hauteur de 500 mm, trois fois en 10 s. La compactabilité d'un béton bitumineux à l'émulsion est déterminée par l'essai de compactage à la presse à cisaillement giratoire (NF P 98-252 - Juin 1999) : Le compactage est obtenu par pétrissage sous une faible compression statique d'un cylindre de mélange hydrocarboné contenu dans un moule limité par des pastilles et maintenu à une température fixée. Le compactage est obtenu par la combinaison d'un cisaillement giratoire et d'une force résultante axiale appliquée par une tête mécanique. Cette méthode permet de déterminer l'évolution du pourcentage de vides de l'éprouvette en fonction du nombre de girations. Module BBE (NF EN 12697-26 Annexe C- Juin 2012) : Préalablement à la mesure du module de rigidité, des éprouvettes de béton bitumineux à l'émulsion sont préparées par compactage à la presse à une valeur de teneur en vides équivalente à la teneur en vides mesurée selon l'essai Duriez modalité 2 en retirant 2%. Les éprouvettes subissent ensuite un mûrissement à 35°C et 20% d'hygrométrie pendant 14 jours. Le module de rigidité est ensuite mesuré à 14 jours par traction indirecte sur éprouvettes cylindriques conditionnées à 10°C (IT-CY). Le temps de montée, mesuré à partir du début de l'impulsion de chargement et qui est le temps nécessaire à l'application de la charge pour passer du chargement inital de contact à la valeur maximale, doit être de 124 ± 4 ms. Maniabilité BBE : Cet essai réalisé 4 heures après la fabrication du BBE avec un maniabilimètre NYNAS. Il consiste à mesurer la force nécessaire à un bras mobile pour déplacer à vitesse constante environ 10kg d'enrobé contenu dans un moule prévu à cet effet. La maniabilité de l'enrobé est suffisante si la force est inférieure à environ 200 Newton. Essai Duriez, modalité 1 (NF P 98-251-4, DATE) : Cette méthode d'essai a pour but de déterminer, pour deux modalités de compactage, le pourcentage de vides et la tenue à l'eau, à 18°C, d'un mélange hydrocarboné à froid à l'émulsion 22 de bitume à partir du rapport des résistances à la compression avec et sans immersion des éprouvettes. Selon la modalité 1, les éprouvettes sont confectionnées avec une charge de 60kN par éprouvette. 5 Descriptif des composés testés : Les composés testés sont les suivants : Fi laurate d'isopropyle F2 mélange de laurate de méthyle et de myristate de méthyle ayant les caractéristiques suivantes : 10 Tension de vapeur : REVENDICATIONS1. Utilisation d'un composé de formule (1), ayant de préférence une masse moléculaire en poids allant de 140 g/mol à 270 g/mol, ou d'un mélange comprenant au moins un tel composé de formule (1) R1-C(0)0 -R2 (1) où : chacun de R1 et R2, identiques ou différents, est une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, non porteuse de liaison covalente insaturée, éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d'oxygène, et éventuellement porteuse d'une ou plusieurs fonctions hydroxyles étant entendu que, dans le cas d'un mélange comprenant en outre un ou plusieurs composés insaturés de formule (11) R-C(0)-0-R' (Il) où : chacun de R et R', identiques ou différents, est une chaîne hydrocarbonée insaturée, comprenant au moins une double liaison C=C, linéaire ou ramifiée, le rapport massique (11)/(1+11) , défini par le rapport de la masse totale des composés insaturés de formule (11) rapportée à la somme de la masse totale des composés de formule (1) et de la masse totale des composés insaturés de formule (Il), reste inférieur à 15% en masse, et de préférence inférieur à 10% en masse ; à titre d'agent fluxant d'un liant hydrocarboné d'un produit bitumineux. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le produit bitumineux est un enduit superficiel. 3. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le liant hydrocarboné est utilisé sous forme d'un liant anhydre et comprend, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, de 3% à 18% en poids dudit composé de formule (1). 4. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que le liant hydrocarboné est un liant en émulsion et comprend, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 0,1 à 10% en poids dudit composé de formule (1). 31 5. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le produit bitumineux est un béton bitumineux à l'émulsion. 5 6. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le liant hydrocarboné comprend 1 à 25% en poids dudit composé de formule (I), par rapport au poids total du liant hydrocarboné. 7. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le produit bitumineux est un 10 matériau bitumineux coulé à froid. 8. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le liant hydrocarboné comprend, par rapport au poids total du liant hydrocarboné, 0,1 à 6% en poids dudit composé de formule (I). 15 9. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le produit bitumineux est un enrobé à chaud ou un enrobé tiède. 10. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le liant 20 hydrocarboné comprend 1 à 30% en poids dudit composé de formule (I), par rapport au poids total du liant hydrocarboné. 11. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le produit bitumineux est un enrobé stocka ble. 25