Brevet FR3063733A1 — publié le 20180914

Composition quasi-azéotropique comprenant le 2,3,3,3-tétrafluoropropene et le trans-1,3,3,3-tétrafluoropropene DOMAINE DE L'INVENTION La présente invention concerne des compositions comprenant le 2,3,3,3- tétrafluoropropène et le trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, utiles dans de nombreux domaines d'applications. ARRIERE-PLAN TECHNIQUE Les problèmes posés par les substances appauvrissant la couche d'ozone atmosphérique ont été traités à Montréal où a été signé le protocole imposant une réduction de la production et de l'utilisation des chlorofluorocarbures (CFC). Ce protocole a fait l'objet d'amendements qui ont imposé l'abandon des CFC et étendu la réglementation à d'autres produits, dont les hydrochlorofluorocarbones (HCFC). L'industrie de la réfrigération et de la climatisation a beaucoup investi dans la substitution de ces fluides frigorigènes et c'est ainsi que les hydrofluorocarbures (HFC) ont été commercialisés. Dans l'industrie automobile, les systèmes de climatisation des véhicules commercialisés dans de nombreux pays sont passés d'un fluide frigorigène au chlorofluorocarbure (CFC-12) à celui de l'hydrofluorocarbure (1,1,1,2-tétrafluoroéthane : HFC-134a), moins nocif pour la couche d'ozone. Cependant, au regard des objectifs fixés par le protocole de Kyoto, le HFC-134a (GVVP = 1430) est considéré comme ayant un pouvoir de réchauffement élevé. La contribution à l'effet de serre d'un fluide est quantifiée par un critère, le GVVP (Global VVarming Potential) qui résume le pouvoir de réchauffement en prenant une valeur de référence de 1 pour le dioxyde de carbone. Le dioxyde de carbone étant non-toxique, ininflammable et ayant un très faible GVVP, a été proposé comme fluide frigorigène des systèmes de climatisation en remplacement du HFC-134a. Toutefois, l'emploi du dioxyde de carbone présente plusieurs inconvénients, notamment liés à la pression très élevée de sa mise en oeuvre en tant que fluide frigorigène dans les appareils et technologies existants. Le document JP 4110388 décrit l'utilisation des hydrofluoropropènes de formule C31-1,F,, avec m, n représentant un nombre entier compris entre 1 et 5 inclus et m + n = 6, comme fluides de transfert de chaleur, en particulier le tétrafluoropropène et le 35 trifluoropropène. 3063733 2 Le document W02004/037913 divulgue l'utilisation des compositions comprenant au moins un fluoroalcène ayant trois ou quatre atomes de carbone, notamment le pentafluoropropène et le tétrafluoropropène, de préférence ayant un GVVP au plus de 150, comme fluides de transfert de chaleur. 5 Le document VVO 2005/105947 enseigne l'ajout au tétrafluoropropène, de préférence le 1,3,3,3 tétrafluoropropène, d'un co-agent d'expansion tels que le difluoromethane (HFC-32), le pentafluoroéthane (HFC-125), le tétrafluoroéthane, le difluoroéthane, l'heptafluoropropane, l'hexafluoropropane, le pentafluoropropane, le pentafluorobutane, l'eau et le dioxyde de carbone. 10 Le document VVO 2006/094303 divulgue une composition azéotropique contenant 70,4 % en poids du 2,3,3,3 tétrafluoropropène (1234yf) et 29,6 % en poids du 1,1,1,2 tetrafluoroéthane (HFC-134a). Ce document divulgue également une composition azéotropique contenant 91 % en poids du 2,3,3,3 tétrafluoropropène et 9 % en poids du difluoroéthane (HFC-152a). 15 US 2006/243944 décrit une composition quasi-azéotropique consistant en 1-99% de HF0-1234yf et 99-1% de trans-HFC-1234ze à -25°C. VVO 2010/129920 décrit des compositions réfrigérantes comprenant R32, R125, R134a, 1234ze et 1234yf dans différents proportions. Il existe un besoin de trouver de nouvelles compositions permettant notamment 20 de palier au moins l'un des inconvénients susmentionnés, et ayant en particulier un ODP nul et un GVVP inférieur à celui des HFC existants tel que le R407C ou le R134a. DESCRIPTION DE L'INVENTION La présente invention a pour objet une composition quasi-azéotropique 25 comprenant (de préférence constituée) de 60 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3- tétrafluoropropène, et de 0,1 mol% à 40 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, par rapport au nombre de mole total de la composition, ladite composition quasi-azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 45°C et 80°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 10 et 40 bars abs, 30 préférentiellement entre 12 et 20 bars abs. Sauf mention contraire, dans l'ensemble de la demande, les proportions de composés indiquées sont données en pourcentages molaires. Dans le cadre de l'invention, le « HF0-1234yf » se réfère au 2,3,3,3tétrafluoropropène. 3063733 3 Dans le cadre de l'invention, le « trans-HF0-1234ze » se réfère au trans1 , 3, 3, 3-tétrafluoropropène. Dans le cadre de l'invention, par « comprise entre x et y » ou « allant de x à y » ou « comprend de x à y », on entend un intervalle dans lequel les bornes x et y sont 5 incluses. Par exemple, la gamme «comprise entre 0 et 0,5% » inclus notamment les valeurs 0 et 0,5%. Dans le cadre de l'invention, par « abs », on entend « absolu ». La volatilité d'un composé A est représentée par le rapport de la fraction molaire en phase gazeuse (yA) sur la fraction molaire en phase liquide (xA) dans des conditions 10 d'équilibre (à l'équilibre pression et température) : a = yA / xA. La volatilité d'un composé B est représentée par le rapport de la fraction molaire en phase gazeuse (yB) sur la fraction molaire en phase liquide (xB) dans des conditions d'équilibre (à l'équilibre pression et température) : a = yB / La volatilité relative permet notamment de mesurer la facilité de séparation de 15 deux composés A et B. Elle est le rapport des volatilités des 2 composés : C4A,B = YA x13/ xAyB. En particulier, plus la volatilité est élevée, plus le mélange est facilement séparable. Dans le cadre de l'invention, lorsque la volatilité relative d'un mélange est comprise entre 0,95 et 1,05, cela signifie que le mélange est azéotropique. Dans le cadre de l'invention, lorsque la volatilité relative est comprise entre 0,85 20 et 0,95 (0,95 étant exclu) ou entre 1,05 (1,05 étant exclu) et 1,15, cela signifie que le mélange est quasi-azéotropique. Les compositions selon l'invention peuvent être préparées par tout procédé connu, tel que par exemple par simple mélange des différents composés les uns aux 25 autres. Les compositions de l'invention présentent avantageusement un ODP nul et un GVVP plus faible que les HFC existants. De plus, ces compositions présentent avantageusement des performances énergétiques meilleures que celles des HFCs 30 existants, et notamment que celles du R134a. Les compositions quasi-azéotropiques selon l'invention peuvent avantageusement être utilisées pour remplacer le R134a, en particulier dans les installations existantes, par exemple dans les pompes à chaleur. Ces compositions présentent avantageusement une inflammabilité très faible ou sont non inflammables à 23°C et seront avantageusement classées non inflammable pour le transport. 3063733 4 Dans le cadre de la présente demande, l'inflammabilité est définie en référence à la norme ASHRAE 34-2007. Plus précisément, l'inflammabilité d'un fluide de transfert de chaleur à 50% d'humidité relative est déterminée selon le test figurant dans la norme ASHRAE 34-2007 (qui renvoie à la norme ASTM E681 pour ce qui est de l'appareillage 5 utilisé). En outre, les compositions selon l'invention peuvent avantageusement être utilisées à des températures de condensation élevée grâce à la faible surchauffe en sortie du compresseur. 10 Selon un mode de réalisation, la composition quasi-azéotropique selon l'invention comprend : - de 70 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 0,1 mol% à 30 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène ; - de préférence, de 80 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 15 0,1 mol% à 20 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène ; - de préférence, de 85 mol% à 95 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 5 mol% à 15 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène ; - de préférence, de 88 mol% à 93 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 7 mol% à 12 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène. 20 Selon un mode de réalisation, la composition quasi-azéotropique a une température d'ébullition comprise entre 50°C et 75°C, de préférence entre 55°C et 70°C, préférentiellement entre 55°C et 65°C, et en particulier entre 58°C et 62°C ; en particulier à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 10 et 40 bars abs, 25 préférentiellement entre 12 et 20 bars abs, de préférence entre 12 et 17 bars abs (± 0,5%), préférentiellement entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). Selon un mode de réalisation, la composition quasi-azéotropique comprend (de préférence est constituée) de 70 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 0,1 mol% à 30 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, par rapport au nombre de mole 30 total de la composition, ladite composition quasi-azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 45°C et 80°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs. Selon un mode de réalisation, la composition quasi-azéotropique comprend (de préférence est constituée) de 80 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 35 0,1 mol% à 20 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, par rapport au nombre de mole 3063733 5 total de la composition, ladite composition quasi-azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 45°C et 80°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs. Selon un mode de réalisation, la composition quasi-azéotropique comprend (de 5 préférence est constituée) de 85 mol% à 95 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 5 mol% à 15 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, par rapport au nombre de mole total de la composition, ladite composition quasi-azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 45°C et 80°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs. 10 Selon un mode de réalisation, la composition quasi-azéotropique comprend (de préférence est constituée) de 88 mol% à 93 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 7 mol% à 12 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, par rapport au nombre de mole total de la composition, ladite composition quasi-azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 45°C et 80°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars 15 abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs. Selon un mode de réalisation, la composition quasi-azéotropique comprend (de préférence est constituée) de 60 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 0,1 mol% à 12 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, par rapport au nombre de mole total de la composition, ladite composition quasi-azéotropique ayant une température 20 d'ébullition comprise entre 45°C et 80°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs. Selon un mode de réalisation préféré, la composition quasi-azéotropique comprend de 60 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 0,1 mol% à 40 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, avantageusement de 70 mol% à 99,9 mol% 25 de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 0,1 mol% à 30 mol% de trans-1,3,3,3- tétrafluoropropène, de préférence de 80 mol% à 99 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 1 mol% à 20 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, plus préférentiellement de 85 mol% à 95 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 5 mol% à 15 mol% de trans1,3,3,3-tétrafluoropropène, en particulier de 88 mol% à 93 mol% de 2,3,3,3- 30 tétrafluoropropène et de 7 mol% à 12 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition quasi-azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 50°C et 75°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs, de préférence entre 12 et 17 bars abs (± 0,5%), préférentiellement entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). 3063733 6 Selon un mode de réalisation préféré, la composition quasi-azéotrope comprend de 60 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 0,1 mol% à 40 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, avantageusement de 70 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 0,1 mol% à 30 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, de 5 préférence de 80 mol% à 99 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 1 mol% à 20 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, plus préférentiellement de 85 mol% à 95 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 5 mol% à 15 mol% de trans-1,3,3,3- tétrafluoropropène, en particulier de 88 mol% à 93 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 7 mol% à 12 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition quasi- 10 azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 50°C et 70°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs, de préférence entre 12 et 17 bars abs (± 0,5%), préférentiellement entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). Selon un mode de réalisation préféré, la composition quasi-azéotrope comprend 15 de 60 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 0,1 mol% à 40 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, avantageusement de 70 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 0,1 mol% à 30 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, de préférence de 80 mol% à 99 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 1 mol% à 20 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, plus préférentiellement de 85 mol% à 95 20 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 5 mol% à 15 mol% de trans-1,3,3,3- tétrafluoropropène, en particulier de 88 mol% à 93 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 7 mol% à 12 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition quasi-azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 55°C et 65°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs, de 25 préférence entre 12 et 17 bars abs (± 0,5%), préférentiellement entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). Selon un mode de réalisation préféré, la composition quasi-azéotrope comprend de 60 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 0,1 mol% à 40 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, avantageusement de 70 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3- 30 tétrafluoropropène et de 0,1 mol% à 30 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, de préférence de 80 mol% à 99 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 1 mol% à 20 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, plus préférentiellement de 85 mol% à 95 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 5 mol% à 15 mol% de trans-1,3,3,3- tétrafluoropropène, en particulier de 88 mol% à 93 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène 35 et de 7 mol% à 12 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition quasi- 3063733 7 azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 58°C et 62°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs, de préférence entre 12 et 17 bars abs (± 0,5%), préférentiellement entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). 5 Selon un mode de réalisation préféré, la composition quasi-azéotropique selon l'invention comprend (de préférence est constituée de) de 64 mol% à 95 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 5 mol% à 36 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). 10 Selon un mode de réalisation préféré, la composition quasi-azéotropique selon l'invention comprend (de préférence est constituée de) de 65 mol% (± 3%) de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 35 mol% (± 3%) de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). 15 Selon un mode de réalisation préféré, la composition quasi-azéotropique selon l'invention comprend (de préférence est constituée de) de 75 mol% (± 3%) de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 25 mol% (± 3%) de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). 20 Selon un mode de réalisation préféré, la composition quasi-azéotropique selon l'invention comprend (de préférence est constituée de) de 80 mol% (± 3%) de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 20 mol% (± 3%) de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). 25 Selon un mode de réalisation préféré, la composition quasi-azéotropique selon l'invention comprend (de préférence est constituée de) de 86 mol% (± 3%) de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 14 mol% (± 3%) de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). 30 Selon un mode de réalisation préféré, la composition quasi-azéotropique selon l'invention comprend (de préférence est constituée de) de 90 mol% (± 3%) de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 10 mol% (± 3%) de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). 3063733 8 Selon un mode de réalisation préféré, la composition quasi-azéotropique selon l'invention comprend (de préférence est constituée de) de 92 mol% (± 3%) de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 8 mol% (± 3%) de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression 5 comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). Composition de transfert de chaleur Selon un mode de réalisation, la composition azéotropique de l'invention est un fluide de transfert de chaleur. 10 La composition azéotropique selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs additifs (qui ne sont essentiellement pas des composés de transfert de chaleur pour l'application envisagée). Les additifs peuvent notamment être choisis parmi les nanoparticules, les stabilisants, les tensioactifs, les agents traceurs, les agents fluorescents, les agents 15 odorants, les lubrifiants et les agents de solubilisation. Par « composé de transfert de chaleur», respectivement « fluide de transfert de chaleur» ou « fluide frigorigène », on entend un composé, respectivement un fluide, susceptible d'absorber de la chaleur en s'évaporant à basse température et basse pression et de rejeter de la chaleur en se condensant à haute température et haute 20 pression, dans un circuit de compression de vapeur. De manière générale, un fluide de transfert de chaleur peut comprendre un seul, deux, trois ou plus de trois composés de transfert de chaleur. Par « composition de transfert de chaleur», on entend une composition comprenant un fluide de transfert de chaleur et éventuellement un ou plusieurs additifs 25 qui ne sont pas des composés de transfert de chaleur pour l'application envisagée. La présente invention concerne également une composition de transfert de chaleur comprenant (de préférence constituée de) la composition azéotropique selon l'invention susmentionnée, et au moins un additif notamment choisi parmi les nanoparticules, les stabilisants, les tensioactifs, les agents traceurs, les agents 30 fluorescents, les agents odorants, les lubrifiants et les agents de solubilisation. De préférence l'additif est choisi parmi les lubrifiants, et notamment les lubrifiants à base d'esters de polyol. 3063733 9 Le ou les stabilisants, lorsqu'ils sont présents, représentent de préférence au plus 5 % en masse dans la composition de transfert de chaleur. Parmi les stabilisants, on peut citer notamment le nitrométhane, l'acide ascorbique, l'acide téréphtalique, les azoles tels que le tolutriazole ou le benzotriazole, les composés phénoliques tels que le 5 tocophérol, l'hydroquinone, le t-butyl hydroquinone, le 2,6-di-ter-buty1-4-méthylphénol, les époxydes (alkyl éventuellement fluoré ou perfluoré ou alkényl ou aromatique) tels que les n-butyl glycidyl éther, hexanediol diglycidyl éther, allyl glycidyl éther, butylphénylglycidyl éther, les phosphites, les phosphonates, les thiols et les lactones. A titre de nanoparticules on peut notamment utiliser les nanoparticules de 10 charbon, les oxydes métalliques (cuivre, aluminium), Ti02, A1203, MoS2... A titre d'agents traceurs (susceptibles d'être détectés), on peut citer les hydrofluorocarbures deutérés ou non, les hydrocarbures deutérés, les perfluorocarbures, les fluoroéthers, les composés bromés, les composés iodés, les alcools, les aldéhydes, les cétones, le protoxyde d'azote et les combinaisons de ceux- 15 ci. L'agent traceur est différent du ou des composés de transfert de chaleur composant le fluide de transfert de chaleur. A titre d'agents de solubilisation, on peut citer les hydrocarbures, le diméthyléther, les polyoxyalkylène éthers, les amides, les cétones, les nitriles, les chlorocarbures, les esters, les lactones, les aryl éthers, les fluoroéthers et les 1,1,1- 20 trifluoroalcanes. L'agent de solubilisation est différent du ou des composés de transfert de chaleur composant le fluide de transfert de chaleur. A titre d'agents fluorescents, on peut citer les naphthalimides, les perylènes, les coumarines, les anthracènes, les phénanthracènes, les xanthènes, les thioxanthènes, les naphthoxanhtènes, les fluorescéines et les dérivés et combinaisons de ceux-ci. 25 A titre d'agents odorants, on peut citer les alkylacrylates, les allylacrylates, les acides acryliques, les acrylesters, les alkyléthers, les alkylesters, les alcynes, les aldéhydes, les thiols, les thioéthers, les disulfures, les allylisothiocyanates, les acides alcandiques, les amines, les norbornènes, les dérivés de norbornènes, le cyclohexène, les composés aromatiques hétérocycliques, l'ascaridole, l'o-méthoxy(méthyl)-phénol et 30 les combinaisons de ceux-ci. Dans le cadre de l'invention, on utilise manière équivalente les termes « lubrifiant », « huile lubrifiante » et « huile de lubrification ». 3063733 10 A titre de lubrifiants on peut notamment utiliser des huiles d'origine minérale, des huiles de silicone, des paraffines d'origine naturelle, des naphtènes, des paraffines synthétiques, des alkylbenzènes, des poly-alpha oléfines, des polyalkène glycols, des polyol esters et / ou des polyvinyléthers. 5 Les huiles polyvinyléther (PVE) sont de préférence des copolymères des 2 motifs suivants : 10 Motif 1 : Motif 2: ,(CH2 t,7CH In 2CH o,CH2 o cH3 CF12 CH H3C 'CH3 Les propriétés de l'huile (viscosité, solubilité du fluide et miscibilité avec le fluide notamment) peuvent être ajustées en faisant varier le ratio m/n et la somme m+n. Les huiles PVE préférées sont celles ayant 50 à 95 % en poids de motifs 1. 15 Selon un mode de réalisation, le lubrifiant est à base d'esters de polyol. En particulier, le lubrifiant comprend un ou plusieurs ester(s) de polyol. Selon un mode de réalisation, les esters de polyol sont obtenus par réaction d'au moins un polyol, avec un acide carboxylique ou avec un mélange d'acides carboxyliques. 20 Dans le cadre de l'invention, et sauf mention contraire, on entend par « polyol », un composé contenant au moins deux groupements hydroxyles (-OH). Esters de polyol A) Selon un mode de réalisation, les esters de polyol selon l'invention répondent la formule suivante (I) suivante : 25 R1[OC(0)RIn dans laquelle : R1 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxyle et/ou comprenant au moins un hétéroatome choisi dans le groupe constitué de -0-, -N-, et -S- ; 3063733 11 chaque R2 est, indépendamment les uns des autres, choisi dans le groupe constitué de o i) H , o ii) un radical hydrocarboné aliphatique ; 5 o iii) un radical hydrocarboné ramifié ; o iv) un mélange d'un radical ii) et/ou iii), avec un radical hydrocarboné aliphatique comprenant de 8 à 14 atomes de carbone ; et n est un entier d'au moins 2. 10 Dans le cadre de l'invention, on entend par radical hydrocarboné, un radical composé d'atomes de carbone et d'hydrogène. Selon un mode de réalisation, les polyols ont la formule générale (Il) suivante : R1 (OH), (Il) dans laquelle : 15 R1 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxyle, de préférence par deux groupements hydroxyle, et/ou comprenant au moins un hétéroatome choisi dans le groupe constitué de -0-, -N-, et -S- ; et n est un entier d'au moins 2. 20 De préférence, R1 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, comprenant de 4 à 40 atomes de carbone, de préférence de 4 à 20 atomes de carbone. De préférence, R1 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, comprenant au moins un atome d'oxygène. De préférence, R1 est un radical hydrocarboné ramifié comprenant de 4 à 10 25 atomes de carbone, de préférence 5 atomes de carbone, substitué par deux groupements hydroxyle. Selon un mode de réalisation préféré, les polyols comprennent de 2 à 10 groupements hydroxyle, de préférence de 2 à 6 groupements hydroxyle. Les polyols selon l'invention peuvent comprendre un ou plusieurs groupes 30 oxyalkylène, il s'agit dans ce cas particulier de polyétherpolyols. Les polyols selon l'invention peuvent également comprendre un ou plusieurs atomes d'azote. Par exemple, les polyols peuvent être des alcanol amine contenant de 3063733 12 3 à 6 groupements OH. De préférence, les polyols sont des alcanol amine contenant au moins deux groupements OH, et de préférence au moins trois. Selon la présente invention, les polyols préférés sont choisis dans le groupe constitué de l'éthylène glycol, du diéthylène glycol, du triéthylène glycol, du propylène 5 glycol, du dipropylène glycol, du glycérol, du néopentyle glycol, du 1,2-butanediol, du 1,4-butanediol, du 1,3-butanediol, du pentaérythritol, du dipentaérythritol, du tripentaérythritol, du triglycérol, du triméthylolpropane, du sorbitol, de l'hexaglycérol, et de leurs mélanges. 10 Selon l'invention, les acides carboxyliques peuvent répondre à la formule générale (III) suivante : R2000H (III) dans laquelle : R2 est choisi dans le groupe constitué de : 15 o i) H ; o ii) un radical hydrocarboné aliphatique ; o iii) un radical hydrocarboné ramifié ; o iv) un mélange d'un radical ii) et/ou iii), avec un radical hydrocarboné aliphatique comprenant de 8 à 14 atomes de carbone. 20 De préférence, R2 est un radical hydrocarboné aliphatique comprenant de 1 à 10, préférentiellement de 1 à 7 atomes de carbone, et en particulier de 1 à 6 atomes de carbone. De préférence, R2 est un radical hydrocarboné ramifié comprenant de 4 à 20 atomes de carbone, en particulier de 5 à 14 atomes de carbone, et préférentiellement 25 de 6 à 8 atomes de carbone. Selon un mode de réalisation préféré, un radical hydrocarboné ramifié a la formule (IV) suivante : -C(R3)R4)(R5) (IV) dans laquelle R3, R4 et R5 sont, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle, 30 et au moins un des groupes alkyle contient au minimum deux atomes de carbone. De tels groupes alkyles ramifiés, une fois liés au groupe carboxyle sont connus sous la 3063733 13 dénomination « groupe néo», et l'acide correspondant en tant que « acide néo ». De préférence, R3 et R4 sont des groupes méthyles et R1° est un groupe alkyle comprenant au moins deux atomes de carbone. 5 Selon l'invention, le radical R2 peut comprenant un ou plusieurs groupes carboxy, ou groupes ester tels que -000R6, avec R6 représentant un radical alkyle, hydroxyalkyle ou un groupe hydroxyalkyloxy alkyle. De préférence, l'acide R2000H de formule (III) est un acide monocarboxylique. Des exemples d'acides carboxyliques dans lesquels le radical hydrocarboné est 10 aliphatique sont notamment: l'acide formique, l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide butyrique, l'acide pentandique, l'acide hexanoïque et l'acide heptanoïque. Des exemples d'acides carboxyliques dans lesquels le radical hydrocarboné est ramifié sont notamment : l'acide 2-éthyl-n-butyrique, l'acide 2-hexyldécandique, l'acide isostéarique, l'acide 2-méthyl-hexanoïque, l'acide 2-méthylbutandique, l'acide 3- 15 méthylbutanoïque, le 3,5,5-triméthyl-hexandique, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide néoheptandique, et l'acide néodécanoïque. Le troisième type d'acides carboxyliques pouvant être utilisés dans la préparation des esters de polyols de formule (I) sont les acides carboxyliques comprenant un radical hydrocarboné aliphatique comprenant de 8 à 14 atomes de carbone. On peut par 20 exemple citer : l'acide décandique, l'acide dodécandique, l'acide laurique, l'acide stéarique, l'acide myristique, l'acide béhénique,.. Parmi les acides dicarboxyliques, on peut citer l'acide maléïque, l'acide succinique, l'acide adipique, l'acide sébacique... Selon un mode de réalisation préféré, les acides carboxyliques utilisés pour préparer les esters de polyols de formule (I) comprennent un mélange d'acides 25 monocarboxyliques et dicarboxyliques, la proportion d'acides monocarboxyliques étant majoritaire. La présence d'acides dicarboxyliques résultent notamment dans la formation d'esters de polyol de viscosité élevée. En particulier, la réaction de formation des esters de polyols de formule (I) par réaction entre l'acide carboxylique et les polyols est une réaction catalysée par un acide. 30 Il s'agit notamment d'une réaction réversible, qui peut être complète par l'utilisation d'une large quantité d'acide ou par l'élimination de l'eau formée au cours de la réaction. 3063733 14 La réaction d'estérification peut être réalisée en présence d'acides organiques ou inorganiques, tels que l'acide sulfurique, l'acide phosphorique... De préférence, la réaction est réalisée en l'absence de catalyseur. La quantité d'acide carboxylique et de polyol peut varier dans le mélange selon 5 les résultats désirés. Dans le cas particulier où tous les groupements hydroxyles sont estérifiés, une quantité suffisante d'acide carboxylique doit être ajoutée pour réagir avec tous les hydroxyles. Selon un mode de réalisation, lors de l'utilisation de mélanges d'acides carboxyliques, ceux-ci peuvent réagir de manière séquentielle avec les polyols. 10 Selon un mode de réalisation préféré, lors de l'utilisation de mélange d'acides carboxyliques, un polyol réagit d'abord avec un acide carboxylique, typiquement l'acide carboxylique de poids moléculaire le plus élevé, suivie de la réaction avec l'acide carboxylique ayant une chaîne hydrocarbonée aliphatique. Selon un mode de réalisation, les esters peuvent être formés par réaction entre 15 les acides carboxyliques (ou leurs dérivés anhydrides ou esters) avec les polyols, en présence d'acides à température élevée, tout en enlevant l'eau formée au cours de la réaction. Typiquement, la réaction peut être réalisée à une température comprise de 75 à 200°C. Selon un autre mode de réalisation, les esters de polyols formés peuvent 20 comprendre des groupements hydroxyle n'ayant pas tous réagit, il s'agit dans ce cas d'esters de polyols partiellement estérifiés. Selon un mode de réalisation préféré, les esters de polyol sont obtenus à partir de l'alcool pentaérythritol, et d'un mélange d'acides carboxyliques : l'acide isononanoïque, au moins un acide ayant un radical hydrocarboné aliphatique 25 comprenant de 8 à 10 atomes de carbone, et l'acide heptandique. Les esters de polyol préférés sont obtenus à partir du pentaérythritol, et d'un mélange de 70% d'acide isononanoïque, de 15% d'au moins un acide carboxylique ayant un radical hydrocarboné aliphatique comprenant de 8 à 10 atomes de carbone, et 15% d'acide heptanoïque. On peut par exemple citer l'huile Solest 68 commercialisée par CPI Engineering Services 30 Inc. 3063733 15 Esters de polyol B) Selon un autre mode de réalisation, les esters de polyols de l'invention comprennent au moins un ester d'un ou plusieurs acides carboxyliques ramifiés comprenant au plus 8 atomes de carbone. L'ester est notamment obtenu par réaction 5 dudit acide carboxylique ramifié avec un ou plusieurs polyols. De préférence, l'acide carboxylique ramifié comprend au moins 5 atomes de carbone. En particulier, l'acide carboxylique ramifié comprend de 5 à 8 atomes de carbone, et préférentiellement il contient 5 atomes de carbone. De préférence, l'acide carboxylique ramifié susmentionné ne comprend pas 9 10 atomes de carbone. En particulier, ledit acide carboxylique n'est pas l'acide 3,5,5- triméthylhexanoïque. Selon un mode de réalisation préféré, l'acide carboxylique ramifié est choisi parmi l'acide 2-méthylbutandique, l'acide 3-méthylbutandique, et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation préféré, le polyol est choisi dans le groupe constitué 15 du néopentyle glycol, du glycérol, du triméthylol propane, du pentaérythritol, du dipentaérythritol, du tripentaerythritol, et de leurs mélanges. Selon un mode de réalisation préféré, les esters de polyol sont obtenus à partir de : i) un acide carboxylique choisi parmi l'acide 2-méthylbutandique, l'acide 3- 20 méthylbutandique, et leurs mélanges ; et ii) un polyol choisi dans le groupe constitué du néopentyle glycol, du glycérol, du triméthylol propane, du pentaérythritol, du dipentaérythritol, du tripentaerythritol, et de leurs mélanges. De préférence, l'ester de polyol est celui obtenu à partir de l'acide 2- 25 méthylbutanoïque et du pentaérythritol. De préférence, l'ester de polyol est celui obtenu à partir de l'acide 2- méthylbutanoïque et du dipentaérythritol. De préférence, l'ester de polyol est celui obtenu à partir de l'acide 3- méthylbutanoïque et du pentaérythritol. 30 De préférence, l'ester de polyol est celui obtenu à partir de l'acide 3- méthylbutanoïque et du dipentaérythritol. 3063733 16 De préférence, l'ester de polyol est celui obtenu à partir de l'acide 2- méthylbutanoïque et du néopentyle glycol. Esters de polyol C) 5 Selon un autre mode de réalisation, les esters de polyols selon l'invention sont des esters de poly(néopentylpolyol) obtenus par : i) réaction d'un néopentylpolyol ayant la formule suivante (V): HO CH2-C-CH2 0 dans laquelle : 10 chaque R représente, indépendamment les uns des autres, CH3, C2H5 ou CH2OH ; p est un entier allant de 1 à 4; avec au moins un acide monocarboxylique ayant de 2 à 15 atomes de carbone, 15 et en présence d'un catalyseur acide, le ratio molaire entre les groupes carboxyles et les groupes hydroxyles étant inférieur à 1:1, pour former une composition de poly(néopentyl)polyol partiellement estérifiée; et ii) réaction de la composition de poly(néopentyl)polyol partiellement estérifiée 20 obtenue à l'issue de l'étape i), avec un autre acide carboxylique ayant de 2 à 15 atomes de carbone, pour former la composition finale d'ester(s) de poly(néopentylpolyol). De préférence, la réaction i) est réalisée avec un ratio molaire allant de 1:4 à 1:2. 25 De préférence, le néopentylpolyol a la formule suivante (VI) : H (V) 3063733 17 CH2OH R-C- R CH2OH (VI) dans laquelle chaque R représente, indépendamment les uns des autres, Cl-b, C2H5 ou CH2OH. Des néopentylpolyols préférés sont ceux choisis parmi le pentaérythritol, le 5 dipentaérythritol, le tripentaérythritol, le tétraérythritol, le tri méthylolpropane, le triméthyloléthane, et le néopentyle glycole. En particulier, le néopentylpolyol est le pentaérythritol. De préférence, un unique néopentylpolyol est utilisé pour produire le lubrifiant à base de POE. Dans certains cas, deux ou plusieurs néopentylpolyols sont utilisés. C'est 10 notamment le cas lorsque un produit commercial de pentaérythritol comprend des faibles quantités de dipentaérythritol, de tripentaérythritol, et de tétraérythritol. Selon un mode de réalisation préféré, l'acide monocarboxylique susmentionné comprend de 5 à 11 atomes de carbone, de préférence de 6 à 10 atomes de carbone. Les acides monocarboxyliques ont notamment la formule générale (VII) 15 suivante : R'C(0)0H (VII) dans laquelle R' est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C12, un radical aryle en C6-C12, un radical aralkyl en C6-C30. De préférence, R' est un radical alkyle en C4-C10, et préférentiellement en C5-C9. 20 En particulier, l'acide monocarboxylique est choisi dans le groupe constitué de l'acide butanoïque, de l'acide pentanoïque, de l'acide hexanoïque, de l'acide heptanoïque, de l'acide n-octanoïque, de l'acide n-nonanoïque, de l'acide n-décanoïque, de l'acide 3-méthylbutanoïque, de l'acide 2-méthylbutanoïque, de l'acide 2,4- diméthylpentanoïque, de l'acide 2-éthylhexanoïque, de l'acide 3,3,5- 25 triméthylhexanoïque, de l'acide benzoïque, et de leurs mélanges. Selon un mode de réalisation préféré, l'acide monocarboxylique est l'acide nheptanoïque, ou un mélange d'acide n-heptanoïque avec un autre acide monocarboxylique linéaire, en particulier l'acide n-octanoïque et/ou l'acide ndécanoïque. Un tel mélange d'acide monocarboxylique peut comprendre entre 15 et 100 3063733 18 mol% d'acide heptanoïque et entre 85 et 0 mol% d'autre(s) acide(s) monocarboxylique(s). En particulier, le mélange comprend entre 75 et 100 mol% d'acide heptandique, et entre 25 et 0 mol% d'un mélange d'acide octanoïque et d'acide décandique dans un ratio molaire 3 : 2. 5 Selon un mode de réalisation préféré, les esters de polyols comprennent : i) de 45% à 55 % en poids d'un ester de monopentaérythritol avec au moins un acide monocarboxylique ayant de 2 à 15 atomes de carbone ; ii) moins de 13% en poids d'un ester de dipentaérythritol avec au moins un acide monocarboxylique ayant de 2 à 15 atomes de carbone ; 10 iii) moins de 10% en poids d'un ester de tripentaérythritol avec au moins un acide monocarboxylique ayant de 2 à 15 atomes de carbone ; et iv) au moins 25% en poids d'un ester de tétraérythritol et d'autres oligomères de pentaérythritol, avec au moins un acide monocarboxylique ayant de 2 à 15 atomes de carbone. 15 Esters de polyol D) Selon un autre mode de réalisation, les esters de polyol selon l'invention, ont la formule (VIII) suivante : H 11 12 R7 R8 ) (0 Ha H Rs 0 H X R10 )Y o O R13 o O R14 o o )z 20 (VIII) H H ( 0 O R15 dans laquelle : - R7, R8, R9, R19, R11 et R12 sont, indépendamment les uns des autres, H ou CH3 ; - a, b, c, y, x et z, sont, indépendamment les uns des autres, un entier ; 3063733 19 a+x, b+y, et c+z sont, indépendamment les uns des autres, des entiers allant de 1 à 20; R13, R14 et R15 sont, indépendamment les uns des autres, choisis dans le groupe constitué des alkyles aliphatiques ou ramifiés, des alkényles, des cycloalkyles, 5 des aryles, des alkylaryles, des arylalkyles, des alkylcycloalkyles, des cycloalkylalkyles, des arylcycloalkyles des cycloalkylaryles, des alkylcycloalkylaryles, des alkylarylcycloalkyles, des arylcycloalkylalkyles, des arylalkylcycloalkyles, des cycloalkylalkylaryl et des cycloalkylarylalkyles, R13, R14 et R15, ayant de 1 à 17 atomes de carbone, et pouvant être 10 éventuellement substitués. Selon un mode de réalisation préféré, chacun de R13, R14 et R15 représente, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, un groupe alkényle, un groupe cycloalkyle, lesdits groupes alkyles, alkényles ou cycloalkyles pouvant comprendre au moins un hétéroatome choisi parmi N, 0, Si, F ou S. De 15 préférence, chacun de R13, R14 et R15 a, indépendamment les uns des autres, de 3 à 8 atomes de carbone, de préférence de 5 à 7 atomes de carbone. De préférence, a+x, b+y, et c+z sont, indépendamment les uns des autres, des entiers allant de 1 à 10, préférentiellement de 2 à 8, et encore plus préférentiellement de 2 à 4. 20 De préférence, R7, R8, R9, R19, R11 et R12 représentent H. Les esters de polyol de formule (VIII) ci-dessus peuvent typiquement être préparés tels que décrits aux paragraphes [0027] à [0030] de la demande internationale W02012/177742. En particulier, les esters de polyol de formule (VIII) sont obtenus par estérification 25 d'alcoxylates de glycérol (tels que décrits au paragraphe [0027] de W02012/177742) avec un ou plusieurs acides monocarboxyliques ayant de 2 à 18 atomes de carbone. Selon un mode de réalisation préféré, les acides monocarboxyliques ont l'une des formules suivantes : R13COOH 30 R14000H et R15COOH 3063733 20 dans lesquelles R13, R14 et R15 sont tels que définis ci-dessus. Des dérivés des acides carboxyliques peuvent également être utilisés, tels que les anhydrides, les esters et les halogénures d'acyles. L'estérification peut être réalisée avec un ou plusieurs acides 5 monocarboxyliques. Des acides monocarboxyliques préférés sont ceux choisis dans le groupe constitué de l'acide acétique, l'acide propanoïque, l'acide butyrique, l'acide isobutanoïque, l'acide pivalique, l'acide pentanoïque, l'acide isopentanoique, l'acide hexanoïque, l'acide heptanoïque, l'acide octanoïque, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide 3,3,5-triméthylhexanoïque, l'acide nonanoïque, l'acide décanoïque, l'acide 10 néodécanoïque, l'acide undécanoïque, l'acide dodécanoïque, l'acide tridécanoïque, l'acide myristique, l'acide pentadécanoïque, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide oléïque, l'acide linoléïque, l'acide palmitoléïque, l'acide citronellique, l'acide undécénoïque, l'acide laurique, l'acide undécylénique, l'acide linolénique, l'acide arachidique, l'acide béhénique, l'acide tétrahydrobenzoïque, l'acide abiétique hydrogéné 15 ou non, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide furoïque, l'acide benzoïque, l'acide 4- acétylbenzoïque, l'acide pyruvique, l'acide 4-tert-butyl-benzoïque, l'acide naphthenique, l'acide 2-méthyl benzoïque, l'acide salicylique, leurs isomères, leurs esters méthyliques, et leurs mélanges. De préférence, l'estérification est réalisée avec un ou plusieurs acides 20 monocarboxyliques choisis dans le groupe constitué de l'acide pentanoïque, l'acide 2- méthylbutanoïque, l'acide n-hexanoïque, l'acide n-heptanoïque, le 3,3,5- triméthylhexanoïque, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide n-octanoïque, l'acide nnonanoïque et l'acide isononanoïque. De préférence, l'estérification est réalisée avec un ou plusieurs acides 25 monocarboxyliques choisis dans le groupe constitué de l'acide butyrique, l'acide isobutyrique, l'acide n-pentanoïque, l'acide 2-méthylbutanoïque, l'avide 3- méthylbutanoïque, l'avide n-hexanoïque, l'avide n-heptanoïque, l'acide n-octanoïque, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide 3,3,5-triméthylhexanoïque, l'acide n-nonanoïque, l'acide décanoïque, l'acide undécanoïque, l'acide undécélénique, l'acide laurique, l'acide 30 stéarique, l'acide isostéarique, et leurs mélanges. Selon un autre mode de réalisation, les esters de polyol selon l'invention, ont la formule (IX) suivante : 3063733 21 H R17 H R18 0 0 ) 0 R16 H Hm H H o R19 dans laquelle : chacun de R17 et R18, est, indépendamment l'un de l'autre, H ou CH3 ; chacun de m et n, est, indépendamment l'un de l'autre, un entier, avec m+n, 5 étant un entier allant de 1 à 10; R16 et R19 sont, indépendamment l'un de l'autre, choisis dans le groupe constitué des alkyles aliphatiques ou ramifiés, des alkényles, des cycloalkyles, des aryles, des alkylaryles, des arylalkyles, des alkylcycloalkyles, des cycloalkylalkyles, des arylcycloalkyles des cycloalkylaryles, des alkylcycloalkylaryles, des 10 alkylarylcycloalkyles, des arylcycloalkylalkyles, des arylalkylcycloalkyles, des cycloalkylalkylaryl et des cycloalkylarylalkyles, R16 et R19, ayant de 1 à 17 atomes de carbone, et pouvant être éventuellement substitués. Selon un mode de réalisation préféré, chacun de R16 et R19 représente, 15 indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, un groupe alkényle, un groupe cycloalkyle, lesdits groupes alkyles, alkényles ou cycloalkyles pouvant comprendre au moins un hétéroatome choisi parmi N, 0, Si, F ou S. De préférence, chacun de R16 et R19a, indépendamment l'un de l'autre, de 3 à 8 atomes de carbone, de préférence de 5 à 7 atomes de carbone. 20 Selon un mode de réalisation préféré, chacun de R17 et R18 représente H, et/ou m+n est un entier allant de 2 à 8, de 4 à 10, de 2 à 5, ou de 3 à 5. En particulier, m+n vaut 2, 3 ou 4. Selon un mode de réalisation préféré, les esters de polyol de formule (IX) ci-dessus sont des diesters de triéthylène glycol, des diesters de tétraéthylène glycol, en 25 particulier avec un ou deux acides monocarboxyliques ayant de 4 à 9 atomes de carbone. Les esters de polyol de formule (IX) ci-dessus peuvent être préparés par estérifications d'un éthylène glycol, d'un propylène glycol, ou d'un oligo- ou polyalkylène glycol, (qui peut être un oligo- ou polyéthylène glycol, oligo- ou polypropylène glycol, ou 30 un copolymère à bloc éthylène glycol-propylène glycol), avec un ou deux acides 3063733 22 monocarboxyliques ayant de 2 à 18 atomes de carbone. L'estérification peut être réalisée de manière identique à la réaction d'estérification mise en oeuvre pour préparer les esters de polyols de formule (VIII) ci-dessus. En particulier, des acides monocarboxyliques identiques à ceux utilisés pour 5 préparer les esters de polyol de formule (VIII) ci-dessus, peuvent être utilisés pour former les esters de polyol de formule (IX). Selon un mode de réalisation, le lubrifiant à base d'esters de polyol selon l'invention, comprend de 20 à 80%, de préférence de 30 à 70%, et préférentiellement de 40 à 60% en poids d'au moins un ester de polyol de formule (VIII), et de 80 à 20%, de 10 préférence de 70 à 30%, et préférentiellement de 60 à 40% en poids d'au moins un ester de polyol de formule (IX). De manière générale, certaines fonctions alcools peuvent ne pas être estérifiées lors de la réaction d'estérification, cependant leur proportion reste faible. Ainsi, les POE peuvent comprendre entre 0 et5% molaire relatif de motifs CH2OH par rapport aux motifs 15 -CH2-0-C(=0)-. Les lubrifiants POE préférés selon l'invention sont ceux ayant une viscosité de 1 à 1000 centiStokes (cSt) à 40°C, de préférence de 10 à 200 cSt, encore plus préférentiellement de 20 à 100 cSt, et avantageusement de 30 à 80 cSt. La classification internationale des huiles est notamment donnée par la norme 20 IS03448-1992 (NF T60-141) et d'après laquelle les huiles sont désignées par leur classe de viscosité moyenne mesurée à la température de 40°C. Selon un mode de réalisation, la teneur en composition azéotropique selon l'invention dans la composition de transfert de chaleur va de 1 à 5 % en poids; ou de 5 25 à 10 %; ou de 10 à 15 %; ou de 15 à 20 %; ou de 20 à 25 %; ou de 25 à 30 %; ou de 30 à 35 % ; ou de 35 à 40 %; ou de 40 à 45 %; ou de 45 à 50 %; ou de 50 à 55 %; ou de 55 à 60 %; ou de 60 à 65 %; ou de 65 à 70 %; ou de 70 à 75 %; ou de 75 à 80 %; ou de 80 à 85 %; ou de 85 à 90 %; ou de 90 à 95 %; ou de 95 à 99 %; ou de 99 à 99,5 %; ou de 99,5 à 99,9 %; ou plus de 99,9 %, par rapport au poids total de la composition de 30 transfert de chaleur. La teneur en composition azéotropique selon l'invention peut également varier dans plusieurs des intervalles ci-dessus : par exemple de 50 à 55%, et de 55 à 60%, c'est-à-dire de 50 à 60%, etc.. 3063733 23 Selon un mode de réalisation préféré, la composition de transfert de chaleur comprend plus de 50% en poids de composition azéotropique selon l'invention, et en particulier de 50% à 99% en poids, par rapport au poids total de la composition de transfert de chaleur. 5 Dans la composition de transfert de chaleur selon l'invention, la proportion massique de lubrifiant, et notamment de lubrifiant à base d'esters de polyol (POE), peut représenter notamment de 1 à 5 % de la composition ; ou de 5 à 10 % de la composition ; ou de 10 à 15 % de la composition ; ou de 15 à 20 % de la composition ; ou de 20 à 25 % de la composition ; ou de 25 à 30 % de la composition ; ou de 30 à 35 % de la 10 composition ; ou de 35 à 40 % de la composition ; ou de 40 à 45 % de la composition ; ou de 45 à 50 % de la composition ; ou de 50 à 55 % de la composition ; ou de 55 à 60 % de la composition ; ou de 60 à 65 % de la composition ; ou de 65 à 70 % de la composition ; ou de 70 à 75 % de la composition ; ou de 75 à 80 % de la composition ; ou de 80 à 85 % de la composition ; ou de 85 à 90 % de la composition ; ou de 90 à 95 15 % de la composition ; ou de 95 à 99 % de la composition ; ou de 99 à 99,5 % de la composition ; ou de 99,5 à 99,9 % de la composition ; ou plus de 99,9 % de la composition. La teneur en lubrifiant peut également varier dans plusieurs des intervalles ci-dessus : par exemple de 50 à 55%, et de 55 à 60%, c'est-à-dire de 50 à 60%, etc.. 20 Utilisations La présente invention concerne l'utilisation d'une composition quasi-azéotropique telle que définie ci-dessus, comme fluide de transfert de chaleur. La présente invention concerne également l'utilisation d'une composition quasi-azéotropique ou d'une composition de transfert de chaleur selon l'invention, dans un 25 système de transfert de chaleur contenant un circuit de compression de vapeur. Selon un mode de réalisation, le système de transfert de chaleur est : - un système de climatisation ; ou - un système de réfrigération ; ou - un système de congélation ; ou 30 - un système de pompe à chaleur. La présente invention concerne également un procédé de transfert de chaleur reposant sur l'utilisation d'une installation de transfert de chaleur contenant un circuit de compression de vapeur qui comprend la composition quasi-azéotropique ou la 3063733 24 composition de transfert de chaleur selon l'invention. Le procédé de transfert de chaleur peut être un procédé de chauffage ou de refroidissement d'un fluide ou d'un corps. La composition quasi-azéotropique ou la composition de transfert de chaleur peut aussi être utilisée dans un procédé de production de travail mécanique ou 5 d'électricité, notamment conformément à un cycle de Rankine. L'invention concerne également une installation de transfert de chaleur comprenant un circuit de compression de vapeur contenant la composition quasi-azéotropique ou la composition de transfert de chaleur selon l'invention. Selon un mode de réalisation, cette installation est choisie parmi les installations 10 mobiles ou stationnaires de réfrigération, de chauffage (pompe à chaleur), de climatisation et de congélation, et les moteurs thermiques. Il peut s'agir notamment d'une installation de pompe à chaleur, auquel cas le fluide ou corps que l'on chauffe (généralement de l'air et éventuellement un ou plusieurs produits, objets ou organismes) est situé dans un local ou un habitacle de véhicule (pour 15 une installation mobile). Selon un mode de réalisation préféré, il s'agit d'une installation de climatisation, auquel cas le fluide ou corps que l'on refroidit (généralement de l'air et éventuellement un ou plusieurs produits, objets ou organismes) est situé dans un local ou un habitacle de véhicule (pour une installation mobile). Il peut s'agir d'une installation de réfrigération ou d'une installation de congélation (ou installation cryogénique), auquel 20 cas le fluide ou corps que l'on refroidit comprend généralement de l'air et un ou plusieurs produits, objets ou organismes, situés dans un local ou un contenant. En particulier, l'installation de transfert de chaleur est une pompe à chaleur, ou une installation de climatisation, par exemple un chiller. L'invention a également pour objet un procédé de chauffage ou de 25 refroidissement d'un fluide ou d'un corps au moyen d'un circuit de compression de vapeur contenant un fluide de transfert de chaleur ou une composition de transfert de chaleur, ledit procédé comprenant successivement l'évaporation du fluide ou de la composition de transfert de chaleur, la compression du fluide ou de la composition de transfert de chaleur, la condensation du fluide ou de la composition de transfert de 30 chaleur, et la détente du fluide ou de la composition de transfert de chaleur, dans lequel le fluide de transfert de chaleur est la composition quasi-azéotropique selon l'invention, ou la composition de transfert de chaleur est celle décrite ci-dessus. 3063733 25 L'invention a également pour objet un procédé de production d'électricité au moyen d'un moteur thermique, ledit procédé comprenant successivement l'évaporation du fluide de transfert de chaleur ou d'une composition de transfert de chaleur, la détente du fluide ou de la composition de transfert de chaleur dans une turbine permettant de 5 générer de l'électricité, la condensation du fluide ou de la composition de transfert de chaleur et la compression du fluide ou de la composition de transfert de chaleur, dans lequel le fluide de transfert de chaleur est la composition quasi-azéotropique selon l'invention et la composition de transfert de chaleur est celle décrite ci-dessus. Le circuit de compression de vapeur, contenant un fluide ou une composition de 10 transfert de chaleur selon l'invention, comprend au moins un évaporateur, un compresseur de préférence à vis, un condenseur et un détendeur, ainsi que des lignes de transport du fluide ou de la composition de transfert de chaleur entre ces éléments. L'évaporateur et le condenseur comprennent un échangeur de chaleur permettant un échange de chaleur entre le fluide ou la composition de transfert de chaleur et un autre 15 fluide ou corps. L'évaporateur utilisé dans le cadre de l'invention peut être un évaporateur à surchauffe ou un évaporateur noyé. Dans un évaporateur à surchauffe, la totalité du fluide ou de la composition de transfert de chaleur susmentionné(e)s est évaporée à la sortie de l'évaporateur, et la phase vapeur est surchauffée. 20 Dans un évaporateur noyé, le fluide/la composition de transfert de chaleur sous forme liquide ne s'évapore pas complètement. Un évaporateur noyé comporte un séparateur de phase liquide et de phase vapeur. A titre de compresseur, on peut utiliser notamment un compresseur centrifuge à un ou plusieurs étages ou un mini-compresseur centrifuge. Les compresseurs rotatifs, à 25 piston ou à vis peuvent aussi être utilisés. Selon un autre mode de réalisation, le circuit de compression de vapeur comprend un compresseur à vis, de préférence bi-vis ou mono-vis. En particulier, le circuit de compression de vapeur comprend un compresseur bi-vis, pouvant mettre en oeuvre un flux conséquent d'huile, par exemple jusqu'à 6,3 Us. 30 Un compresseur centrifuge est caractérisé en ce qu'il utilise des éléments rotatifs pour accélérer radialement le fluide ou la composition de transfert de chaleur ; il comprend typiquement au moins un rotor et un diffuseur logés dans une enceinte. Le fluide de transfert de chaleur ou la composition de transfert de chaleur est introduite au 3063733 26 centre du rotor et circule vers la périphérie du rotor en subissant une accélération. Ainsi, d'une part la pression statique augmente dans le rotor, et surtout d'autre part au niveau du diffuseur, la vitesse est convertie en augmentation de la pression statique. Chaque ensemble rotor/diffuseur constitue un étage du compresseur. Les compresseurs 5 centrifuges peuvent comprendre de 1 à 12 étages, selon la pression finale souhaitée et le volume de fluide à traiter. Le taux de compression est défini comme étant le rapport de la pression absolue du fluide/composition de transfert de chaleur en sortie sur la pression absolue dudit fluide ou de ladite composition à l'entrée. 10 La vitesse de rotation pour les grands compresseurs centrifuges va de 3000 à 7000 tours par minute. Les petits compresseurs centrifuges (ou mini-compresseurs centrifuges) fonctionnent généralement à une vitesse de rotation qui va de 40000 à 70000 tours par minute et comportent un rotor de petite taille (généralement moins de 0,15 m). 15 On peut utiliser un rotor à plusieurs étages pour améliorer l'efficacité du compresseur et limiter le coût énergétique (par rapport à un rotor à un seul étage). Pour un système à deux étages, la sortie du premier étage du rotor alimente l'entrée du second rotor. Les deux rotors peuvent être montés sur un axe unique. Chaque étage peut fournir un taux de compression du fluide d'environ 4 sur 1, c'est-à-dire que la 20 pression absolue de sortie peut être égale à environ quatre fois la pression absolue à l'aspiration. Des exemples de compresseurs centrifuges à deux étages, en particulier pour les applications automobiles, sont décrits dans les documents US 5,065,990 et US 5,363,674. Le compresseur centrifuge peut être entraîné par un moteur électrique ou par 25 une turbine à gaz (par exemple alimentée par les gaz d'échappement d'un véhicule, pour les applications mobiles) ou par engrenage. L'installation peut comprendre un couplage du détendeur avec une turbine pour générer de l'électricité (cycle de Rankine). L'installation peut également éventuellement comprendre au moins un circuit de 30 fluide caloporteur utilisé pour transmettre la chaleur (avec ou sans changement d'état) entre le circuit du fluide de transfert de chaleur ou de la composition de transfert de chaleur, et le fluide ou corps à chauffer ou refroidir. 3063733 27 L'installation peut également éventuellement comprendre deux circuits de compression de vapeur (ou plus), contenant des fluides/compositions de transfert de chaleur identiques ou distincts. Par exemple, les circuits de compression de vapeur peuvent être couplés entre eux. 5 Le circuit de compression de vapeur fonctionne selon un cycle classique de compression de vapeur. Le cycle comprend le changement d'état du fluide/de la composition de transfert de chaleur d'une phase liquide (ou diphasique liquide / vapeur) vers une phase vapeur à une pression relativement faible, puis la compression du fluide/de la composition en phase vapeur jusqu'à une pression relativement élevée, le 10 changement d'état (condensation) du fluide/de la composition de transfert de chaleur de la phase vapeur vers la phase liquide à une pression relativement élevée, et la réduction de la pression pour recommencer le cycle. Dans le cas d'un procédé de refroidissement, de la chaleur issue du fluide ou du corps que l'on refroidit (directement ou indirectement, via un fluide caloporteur) est 15 absorbée par le fluide/la composition de transfert de chaleur, lors de l'évaporation de cette dernière, et ce à une température relativement faible par rapport à l'environnement. Les procédés de refroidissement comprennent les procédés de climatisation (avec des installations mobiles, par exemple dans des véhicules, ou stationnaires), de réfrigération et de congélation ou de cryogénie. Dans le domaine de la climatisation, on peut citer la 20 climatisation domestique, commerciale ou industrielle, où les équipements utilisés sont soit des chillers, soit des équipements à expansion directe. Dans le domaine de la réfrigération, on peut citer la réfrigération domestique, commerciale, les chambres froides, l'industrie alimentaire, le transport frigorifique (camions, bateaux). Dans le cas d'un procédé de chauffage, de la chaleur est cédée (directement ou 25 indirectement, via un fluide caloporteur) du fluide/de la composition de transfert de chaleur, lors de la condensation de celui-ci/celle-ci, au fluide ou au corps que l'on chauffe, et ce à une température relativement élevée par rapport à l'environnement. L'installation permettant de mettre en oeuvre le transfert de chaleur est appelée dans ce cas « pompe à chaleur ». Il peut notamment s'agir de pompes à chaleur moyenne et 30 haute température. Il est possible d'utiliser tout type d'échangeur de chaleur pour la mise en oeuvre des compositions (azéotropiques ou de transfert de chaleur) selon l'invention, et 3063733 28 notamment des échangeurs de chaleur à co-courant ou, de préférence, des échangeurs de chaleur à contre-courant. Toutefois, selon un mode de réalisation préféré, l'invention prévoit que les procédés de refroidissement et de chauffage, et les installations correspondantes, 5 comprennent un échangeur de chaleur à contre-courant, soit au condenseur, soit à l'évaporateur. En effet, les compositions selon l'invention (composition quasi-azéotropique ou composition de transfert de chaleur définies ci-dessus) sont particulièrement efficaces avec des échangeurs de chaleur à contre-courant. De préférence, à la fois l'évaporateur et le condenseur comprennent un échangeur de 10 chaleur à contre-courant. Selon l'invention, par « échangeur de chaleur à contre-courant », on entend un échangeur de chaleur dans lequel de la chaleur est échangée entre un premier fluide et un deuxième fluide, le premier fluide à l'entrée de l'échangeur échangeant de la chaleur avec le deuxième fluide à la sortie de l'échangeur, et le premier fluide à la sortie de 15 l'échangeur échangeant de la chaleur avec le deuxième fluide à l'entrée de l'échangeur. Par exemple, les échangeurs de chaleur à contre-courant comprennent les dispositifs dans lesquels le flux du premier fluide et le flux du deuxième fluide sont dans des directions opposées, ou quasiment opposées. Les échangeurs fonctionnant en mode courant croisé à tendance contre-courant sont également compris parmi les 20 échangeurs de chaleur à contre-courant au sens de la présente demande. Dans des procédés de « réfrigération à basse température », la température d'entrée de la composition selon l'invention (quasi-azéotropique ou composition de transfert de chaleur) à l'évaporateur est de préférence de -45°C à -15°C, notamment de -40°C à -20°C, de manière plus particulièrement préférée de -35°C à -25°C et par 25 exemple d'environ -30°C ; et la température du début de la condensation de la composition selon l'invention (quasi-azéotropique ou composition de transfert de chaleur) au condenseur est de préférence de 25°C à 80°C, notamment de 30°C à 60°C, de manière plus particulièrement préférée de 35°C à 55°C et par exemple d'environ 40°C. 30 Dans des procédés de « refroidissement à température modérée », la température d'entrée de la composition selon l'invention (quasi-azéotropique ou composition de transfert de chaleur) à l'évaporateur est de préférence de -20°C à 10°C, notamment de -15°C à 5°C, de manière plus particulièrement préférée de -10°C à 0°C 3063733 29 et par exemple d'environ -5°C ; et la température du début de la condensation de la composition selon l'invention (quasi-azéotropique ou composition de transfert de chaleur) au condenseur est de préférence de 25°C à 80°C, notamment de 30°C à 60°C, de manière plus particulièrement préférée de 35°C à 55°C et par exemple d'environ 5 50°C. Ces procédés peuvent être des procédés de réfrigération ou de climatisation. Dans des procédés de « chauffage à température modérée », la température d'entrée de la composition selon l'invention (quasi-azéotropique ou composition de transfert de chaleur) à l'évaporateur est de préférence de -20°C à 10°C, notamment de -15°C à 5°C, de manière plus particulièrement préférée de -10°C à 0°C et par 10 exemple d'environ -5°C ; et la température du début de la condensation de la composition selon l'invention (quasi-azéotropique ou composition de transfert de chaleur) au condenseur est de préférence de 25°C à 80°C, notamment de 30°C à 60°C, de manière plus particulièrement préférée de 35°C à 55°C et par exemple d'environ 50°C. 15 Les compositions selon l'invention sont particulièrement intéressantes dans le transport frigorifique. Il est considéré comme transport frigorifique tout déplacement de produits périssables sous espace réfrigéré. Les produits alimentaires ou pharmaceutiques représentent une partie importante des produits périssables. 20 Le transport frigorifique peut être effectué par camion, rail ou bateau, éventuellement à l'aide des containers multi-plateformes qui s'adaptent aussi bien sur les camions, les rails ou les bateaux. Dans le transport frigorifique, la température des espaces réfrigérés est comprise entre -30°C et 16°C. La charge en réfrigérant dans le transport par camion, rail ou 25 containers multi-plateforme varie entre 4 kg et 8 kg de réfrigérant. Les installations dans les bateaux peuvent contenir entre 100 et 500kg. Les températures de fonctionnement des installations frigorifiques sont fonction des besoins en température de réfrigération et des conditions climatiques extérieures. Une même installation frigorifique doit être capable de couvrir une large gamme de 30 température comprise entre -30°C et 16°C et opérer aussi bien dans des climats froid que chaud. La condition la plus contraignante en température d'évaporation est -30°C. 3063733 30 Les compositions selon l'invention peuvent servir à remplacer divers fluides de transfert de chaleur dans diverses applications de transfert de chaleur, tel que le 1,1,1,2- tétrafluoroéthane (Ri 34a). La présente invention concerne également l'utilisation des compositions quasi- 5 azéotropiques selon l'invention, en remplacement du R134a dans la réfrigération et/ou dans les pompes à chaleur. La figure 1 représente un graphique illustrant la volatilité relative d'une composition de HF0-1234yf et de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropene en fonction de leur 10 fraction molaire liquide respective à T = 60°C (± 0,1°C). La figure 2 représente un graphique illustrant la courbe d'équilibre liquide-vapeur du mélange HF0-1234yf et de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropene en fonction de leur fraction molaire liquide respective à T = 60°C (± 0,1°C). 15 Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. EXEMPLES Dans les tableaux qui suivent, « Tsat évap » désigne la température du fluide saturé 20 vapeur à la sortie de l'évaporateur, « Tentrée évap » désigne la température du fluide à l'entrée de l'évaporateur, « T sortie comp » désigne la température du fluide à la sortie du compresseur, « T sat liq cond » désigne la température du fluide saturé liquide à la sortie du condenseur, « T sat vap cond » désigne la température du fluide saturé vapeur au condenseur, « Pévap » désigne la pression du fluide dans l'évaporateur, « Pcond » 25 désigne la pression du fluide dans le condenseur, « Tglissement évap » désigne le glissement de température à l'évaporateur. COP : coefficient de performance et est défini, lorsqu'il s'agit d'un système de réfrigération comme étant la puissance froide utile fournie par le système sur la puissance apportée ou consommée par le système. 30 Rendement isentropique du compresseur : c'est le rapport entre l'énergie réelle transmise au fluide et l'énergie isentropique. Ce rendement isentropique est fonction du taux de compression. Il est déterminé suivant une courbe typique de rendement. D'après le "Handbook of air conditioning and refrigeration, Shan k. Wang" 3063733 31 Soit une installation de pompe à chaleur en mode chauffage, avec un échangeur interne, qui fonctionne entre une température moyenne d'évaporation à -20°C, une température moyenne de condensation à 30°C, une surchauffe de 17°. P (bar) Temperature (°C) Pcond Pévap Tentrée évap T sat évap T sortie comp T sat vap cond T sat lig cond T glissement évap Ratio pression % CAP cl- 0 0 e R134a 7,7 1,3 -20 -20 65 30 30 0,0 5,8 100 100 HFO- HFO- 1234yf 1234ze 95 5 7,8 1,5 -20 -20 51 30 30 0,0 5,2 102 101 90 10 7,8 1,5 -20 -20 51 30 30 0,1 5,2 101 101 85 15 7,7 1,5 -20 -20 52 30 30 0,2 5,3 100 101 80 20 7,6 1,4 -20 -20 52 30 30 0,2 5,3 99 101 75 25 7,6 1,4 -20 -20 52 30 30 0,3 5,3 98 101 70 30 7,5 1,4 -20 -20 52 30 30 0,4 5,4 97 101 65 35 7,4 1,4 -20 -20 53 30 30 0,5 5,4 96 101 60 40 7,3 1,3 -20 -20 53 30 30 0,7 5,5 94 101 5 Il ressort du tableau que les compositions de l'invention ont avantageusement un meilleur coefficient de performance COP par rapport au R134a. En outre, les compositions de l'invention ont avantageusement une température de sortie du compresseur inférieure à celle du R134a. Ainsi, les compositions selon 10 l'invention peuvent permettre de remplacer le R134a sans modification de la technologie des compresseurs. Ceci permet également avantageusement de limiter les contraintes mécaniques sur les compresseurs, et de limiter leur chauffe. 15 REVENDICATIONS1. Composition quasi-azéotropique comprenant de 60 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 0,1 mol% à 40 mol% de trans-1,3,3,3- tétrafluoropropène, par rapport au nombre de mole total de la composition, ladite composition quasi-azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 45°C et 80°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 10 et 40 bars abs, et préférentiellement entre 12 et 20 bars abs. 2. Composition selon la revendication 1, comprenant de 70 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 0,1 mol% à 30 mol% de trans-1,3,3,3- tétrafluoropropène, par rapport au nombre de mole total de la composition, ladite composition quasi-azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 45°C et 80°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, comprenant de 80 mol% à 99,9 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 0,1 mol% à 20 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, par rapport au nombre de mole total de la composition, ladite composition quasi-azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 45°C et 80°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, comprenant de 85 mol% à 95 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 5 mol% à 15 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, par rapport au nombre de mole total de la composition, ladite composition quasi-azéotropique ayant une température d'ébullition comprise entre 45°C et 80°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, comprenant de 88 mol% à 93 mol% de 2,3,3,3-tétrafluoropropène, et de 7 mol% à 12 mol% de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, par rapport au nombre de mole total de la composition, ladite composition quasi-azéotropique ayant une 3063733 33 température d'ébullition comprise entre 45°C et 80°C, à une pression comprise entre 1 et 50 bars abs, de préférence entre 12 et 20 bars abs. 6. Composition selon la revendication 1, comprenant de 64 mol% à 95 mol% de 5 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de 5 mol% à 36 mol% de trans-1,3,3,3- tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). 7. Composition selon la revendication 1, choisie dans le groupe constitué de : 10 - composition quasi-azéotropique comprenant de 65 mol% (± 3%) de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 35 mol% (± 3%) de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%) ; - composition quasi-azéotropique comprenant de 75 mol% (± 3%) de 2,3,3,3- 15 tétrafluoropropène et de 25 mol% (± 3%) de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%) ; - composition quasi-azéotropique comprenant de 80 mol% (± 3%) de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 20 mol% (± 3%) de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, 20 ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%) ; - composition quasi-azéotropique comprenant de 86 mol% (± 3%) de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 14 mol% (± 3%) de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à 25 une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%) ; - composition quasi-azéotropique comprenant de 90 mol% (± 3%) de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 10 mol% (± 3%) de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%) ; 30 - composition quasi-azéotropique comprenant de 92 mol% (± 3%) de 2,3,3,3- tétrafluoropropène et de 8 mol% (± 3%) de trans-1,3,3,3-tétrafluoropropène, ladite composition ayant une température d'ébullition de 60°C (± 0,1°C), à une pression comprise entre 15 et 17 bar abs (± 0,5%). 35 8. Composition de transfert de chaleur comprenant la composition quasi- azéotropique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, et au moins un additif choisi parmi les nanoparticules, les stabilisants, les tensioactifs, les 3063733 34 agents traceurs, les agents fluorescents, les agents odorants, les lubrifiants et les agents de solubilisation. 9. Installation de transfert de chaleur comprenant un circuit de compression de 5 vapeur contenant une composition quasi-azéotropique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, ou une composition de transfert de chaleur selon la revendication 8. 10. Installation selon la revendication 9, choisie parmi les installations mobiles ou 10 stationnaires de chauffage par pompe à chaleur, de climatisation, de réfrigération, de congélation et les moteurs thermiques. 11 Procédé de production d'électricité au moyen d'un moteur thermique, ledit procédé comprenant successivement l'évaporation du fluide de transfert de 15 chaleur ou d'une composition de transfert de chaleur, la détente du fluide ou de la composition de transfert de chaleur dans une turbine permettant de générer de l'électricité, la condensation du fluide ou de la composition de transfert de chaleur et la compression du fluide ou de la composition de transfert de chaleur, dans lequel le fluide de transfert de chaleur est la 20 composition quasi-azéotropique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, et la composition de transfert de chaleur est la composition selon la revendication 8. 25 12. Procédé de chauffage ou de refroidissement d'un fluide ou d'un corps au moyen d'un circuit de compression de vapeur contenant un fluide de transfert de chaleur ou une composition de transfert de chaleur, ledit procédé comprenant successivement l'évaporation du fluide ou de la composition de transfert de chaleur, la compression du fluide ou de la composition de 30 transfert de chaleur, la condensation du fluide ou de la composition de transfert de chaleur, et la détente du fluide ou de la composition de transfert de chaleur, dans lequel le fluide de transfert de chaleur est la composition quasi-azéotropique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, et la composition de transfert de chaleur est la composition selon la revendication 35 8.