Brevet FR3072286A1 — publié le 20190419

7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoléines particuliers, procédé et composition La présente demande a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant une étape d'application sur lesdites fibres kératiniques d'un ou plusieurs dérivés de 7-amino-1,2,3,4- tétrahydroquinoléine substitués en position 8, les compositions tinctoriales comprenant de tels 7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoléines ainsi que les dispositifs mettant en oeuvre ces composés. Il est connu de teindre les fibres kératiniques, et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho- ou para-phénylènediamines, des orthoou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance à des composés colorés par un processus de condensation oxydative. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diaminobenzènes aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et 2 présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les traitements capillaires de mise en forme temporaire ou permanente, la transpiration et les frottements. Les colorants doivent également permettre de couvrir les 5 cheveux blancs, et être les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même mèche de fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (c'est-à-dire abîmée) entre sa pointe et sa racine. 10 Les bases d'oxydation hétérocycliques permettent d'obtenir une large palette de couleurs, mais leurs associations aux coupleurs classiques manquent parfois d'homogénéité, de chromaticité et les sélectivités sont souvent importantes. Certains dérivés de 7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoléine sont 15 connus comme colorants pour polyesters (DE 2941512). D'autres dérivés ont été utilisés pour leur application thérapeutique (voir par exemple : modulateur de récepteur vaniloide : WO 2003/068749 ; antagonistes aux récepteurs 5HT1A, 5HT1B, HTip : WO 98/47868 ; modulateur de récepteur capsaicine : WO 2005/023807, inhibiteur NO 20 : US20080234237, et agoniste ou antagoniste au récepteur CCR5 : WO 00/06146). Dans la coloration capillaire il est connu d'utiliser des dérivés 7-amino-1,2,3 ,4-tétrahydroquinol eine comme coupleur (WO 2008/025240). Néanmoins les colorations obtenues avec ces coupleurs 25 ne sont pas toujours satisfaisantes. En effet, que ce soit en termes de solubilité, de montée de la couleur, de chromaticité, de ténacité, de rémanence (lavage, intempéries, lumière) et/ou de sélectivité de la couleur (« homogénéité » de la couleur racine/pointe) ces coupleurs ne procurent pas toujours satisfaction à l'utilisateur. 30 Il existe donc un réel besoin de disposer de coupleurs d'oxydation qui permettent de teindre les fibres kératiniques de manière intense, tenace, peu sélective, chromatique, avec une bonne montée de la couleur, et capable de conduire à des colorations 3 résistantes aux différentes agressions que peuvent subir les fibres telles que les intempéries, les lavages et la transpiration. Ces buts sont atteints avec la présente invention qui a notamment pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques, 5 en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape d'application i) sur lesdites fibres kératiniques, d'un ou plusieurs composés de formule (I) suivante, ainsi que ses sels d'acide ou de base, organique ou minéral, ses formes tautomères, ses isomères optiques, ses isomères géométriques et/ou ses 10 solvates tels que ses hydrates : (I) Formule (I) dans laquelle : -A représente : i) un atome d'halogène, 15 ii) un radical carboxy -COOH ou carboxylate -000-1\4+, iii) un radical sulfonique -S03H ou sulfonate -S03-1\4+, ou alkylsulfonyl -S(0)2-R avec R représentant un groupe (CiC4)alkyle linéaire ou ramifié, iv) un groupement -C(R12)(R13)-Rii ou -C(R12)=C(Rii)-R13, dans 20 lequel Ru, Ri2, et Ri3, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène tel que fluor, chlore, brome, iode, de préférence fluor, - un radical hydroxy, 25 - un groupe alkyle en Cu-C14 ou alcényle en C2-C14, linéaire ou ramifié, en particulier alkyle en Cu-C8 ou alcényle en C2-C8, de préférence alkyle en Cu-C6 ou alcényle en C2_C6, ledit groupe alkyle ou alcényle : 4 éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome 5 d'oxygène, de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : 10 -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, -N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)C(0)-O-, -N(H)-C(NH)-N(H)-, et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, 15 identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) halogéno tel que fluoro -F, vi) sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03-1\4+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle 20 cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(CiC6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, 25 les radicaux hydroxy, les radicaux ammonium -N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle; ix) un 30 radical ammonium -N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (CiC4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; 5 - ou alors R11 forme avec R9, l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(R9)-Rio et Ru, un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué 5 par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium -N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou 10 plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle et au moins un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (- C(0-), y) un groupement -W-Ri4 dans lequel : 15 - W représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe divalent choisi parmi : -N(R'i4)-,-S(0)- et -S(0)2-, - R14, et R' 14 représentent indépendamment : o un atome d'hydrogène, o un groupe alkyle en Ci-C14 ou alcényle en C2-C14, linéaire 20 ou ramifié, en particulier en Ci-C8, de préférence en Cl- C6, ledit groupe alkyle ou alcényle étant : éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, 25 =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle' ou les associations desdits 30 hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : - 0-C(0)-,-C(0)-0-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, -N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-N(H)-, 6 et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, 5 iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) halogéno tel que fluoro -F, vi) sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03- M+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement 10 substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(CiC6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle, les radicaux hydroxy , les radicaux ammonium -N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques 15 ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; ix) un radical ammonium -N+RR'R", An, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant 20 un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle; o ou alors R14 forme avec R9, l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(R9)(Rio) et -W- , 25 un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium - 30 N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle et au moins 7 un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (-C(0)-), vi) un radical -C(X')-Rii, de préférence carbonyle -C(0)-Rii, avec Ru i tel que défini précédemment, 5 vii)un radical -C(X')-X"-Rii de préférence ester -C(0)-0-Rii, thioester dithioester -C(S)-S-Rii, avec Ru tel que défini précédemment, -X''-C(X')-Ruu de préférence amide - N(R')-C(0)-Rii ou -X"-C(X')-X-Rii de préférence carbamate 10 avec X tel que défini précédemment, et X' et X", identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe N(R') avec R' représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-C4, de préférence X' représente un atome d'oxygène et X", représente un atome d'oxygène, de soufre ou 15 un groupe N(R') avec R' représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-C4; viii) un (hétéro)cycle cationique ou non cationique éventuellement substitué, ix) un radical ammonium -N+RR'R", An-, avec R, R' et R" 20 identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, -Ru représente : - un atome d'hydrogène, 25 - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Cu-C6, ledit radical alkyle: - comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, - 5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec 30 R tel que défini précédemment, et avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, - C(0)-N=, =N-C(0)-, -N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, - 8 5 - R2, 10 - - - 15 20 25 - 30 N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-NH- , et/ou ledit radical alkyle étant - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, (hétéro)cycle cationique ou non cationique ; de préférence Ri représente un atome d'hydrogène ; R3, R4, R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent : un atome d'hydrogène, un radical hydroxy, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, ledit radical alkyle: - comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, - S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=, -C(X)avec R tel que défini précédemment, et avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)- N(H)-, -N(H)-C(0)-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -N(H)-C(0)- N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-NH, et/ou ledit radical alkyle étant - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, un (hétéro)cycle, comprenant de 5 à 8 chaînons, saturé OU insaturé, aromatique ou non, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alkyle en Ci-C6, (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, et dont l'un au moins des chainons peut représenter un radical divalent oxo ; 9 de préférence R2 à R7 représentent un atome d'hydrogène ; - R8 représente : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène tel que fluor, chlore, brome et iode, de 5 préférence chlore, fluor ou brome - un radical hydroxy, - un radical alkyl (C1-C8)carbonyle, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C8, ledit radical alkyle: 10 - comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, - S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=, -C(X)avec R tel que défini précédemment, et avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R, ou 15 les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)- N(H)-, -N(H)-C(0)-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -N(H)-C(0)- N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-NH, et/ou ledit radical alkyle étant 20 - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) (hétérocycle) cationique ou non cationique ; 25 préférentiellement R8 représente un atome d'hydrogène ; - R9 et Rio, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C 1 - C6, ledit radical alkyle : 30 - comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, - S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=, - C(X)- avec R tel que défini précédemment, et avec X 10 représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)- N(H)-, -N(H)-C(0)-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -N(H)-C(0)- 5 N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-NH- , et/ou ledit radical alkyle étant - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, 10 iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, - ou R9 et Rio forment, avec l'atome d'azote qui les porte, un hétérocycle comprenant de 5 à 8 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, 15 choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alkyle en Ci-Cio, iii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iv) amino -NH2, v) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C4, vi) thiol -SH, vii) alkylthiol en Ci-C4, viii) carboxy -COOH, ou carboxylate - C00-,M+ ix) alkylcarbonyle en Ci-C4, x) sulfonique -S03H, ou 20 sulfonate -S03-, M+, xi) amido -NH-C(0)CH3, et l'un au moins des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo ; de préférence R9 et Rio représentent un atome d'hydrogène ; -An désigne un anion ou un mélange d'anions permettant d'assurer 25 l'électro-neutralité de la molécule, de préférence choisi parmi les ions halogénures tels que bromure, chlorure, les ions méthylsulfate, toluènesulfonate ou un mélange de ces ions ; -M+ représente un cation ou un mélange de cations permettant d'assurer l'électro-neutralité de la molécule, de préférence choisi 30 parmi, sodium, potassium, calcium et ammonium. De préférence Ri, R2, R3, R4, R5, R6, et R7 représentent um atome d'hydrogène. 11 Lorsque les composés de formule (I) comportent à la fois des radicaux cationiques et anioniques, An- ou M+ ne sont nécessaires que lorsque les charges des groupements anioniques et des groupements cationiques ne se neutralisent pas entre elles. 5 Les composés de formule (I) selon l'invention conduisent à une large palette colonelle en coloration d'oxydation. Ces coupleurs permettent notamment d'élargir le gamut colonel. De plus, ces dérivés de 7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoléines substitué en position 8 10 permettent l'obtention de colorations aux nuances variées, notamment des nuances claires, naturelles, naturelles foncées. Ces coupleurs hétérocycliques présentent de plus une bonne solubilité. Les composés selon l'invention permettent ainsi de conduire à des colorations qui sont résistantes aux diverses agressions que 15 peuvent subir les fibres kératiniques tels que les intempéries, la lumière, les lavages et/ou la transpiration. De plus, les coupleurs d'oxydation de formule (I) selon l'invention permettent de teindre les fibres kératiniques de manière satisfaisante, notamment en conduisant à des colorations puissantes, 20 tenaces, chromatiques, peu sélectives, et/ou avec une bonne montée de la couleur. L'invention a également pour objet l'utilisation des composés de formule (I), ainsi que ses sels d'acide ou de base, organique ou 25 minéral, ses formes tautomères, ses isomères optiques, ses isomères géométriques et/ou ses solvates, tels que définis précédemment, pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux L'invention a également pour objet un kit ou dispositif à 30 plusieurs compartiments comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment. 12 D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication : 5 - les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... » ; - les expressions « au moins un » et « au moins » utilisées dans la présente description sont respectivement équivalentes aux 10 expressions « un ou plusieurs » et « supérieur ou égal » ; - par « fibres kératiniques » selon la présente demande, on désigne principalement les fibres kératiniques humaines, et en particulier les cheveux ; - par « anion » on entend un anion ou un groupement anionique 15 cosmétiquement acceptable issu de sel d'acide organique ou minéral associé à la charge cationique du composé de formule (I) ; plus particulièrement l'anion est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les alkylsulfonates parmi lesquels les Ci-C6 alkylsulfonates : Alk-S(0)20- tels que le méthylsulfonate ou 20 mésylate et l'éthylsulfonate ; iii) les arylsulfonates : Ar-S(0)20- tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; iv) le citrate ; v) le succinate ; vi) le tartrate ; vii) le lactate ; viii) les alkylsulfates :Alk-O-S(0)0- tels que le méthylsulfate et l'éthylsulfate ; ix) les arylsulfates : Ar-O-S(0)0- tels que le 25 benzènesulfate et le toluènesulfate ; x) les alcoxysulfates : Alk-0- S(0)20- tel que le méthoxy sulfate et l'éthoxysulfate ; xi) les aryloxysulfates : Ar-O-S(0)20-, xii) les phosphates 0=P(OH)2-0-, 0=P(0)2-0H 0=P(0-)3 , HO-[P(0)(0)]-P(0)(0-)2 avec w étant un entier ; xiii) l'acétate ; xiv) le triflate ; xv) les borates tels que le 30 tétrafluoroborate ; xvi) le disulfate S(0)202- ; xvii) le carbonate ; et xviii) l'hydrogénocarbonate ; plus particulièrement les anions cosmétiquement acceptables sont en particulier choisis parmi les halogénures, comme le chlorure ; les 13 méthosulfates ; les alkylsulfonates: Alk-S(0)20- tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l'éthylsulfonate ; les arylsulfonates : Ar-S(0)20- tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; le citrate ; le succinate ; le tartrate ; le lactate ; les 5 alkylsulfates : Alk-O-S(0)0- tels que le méthylsulfate ; les arylsulfates tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; le phosphate ; l'acétate ; le triflate ; les borates tels que le tétrafluoroborate ; le carbonate ; et l'hydrogénocarbonate ; Comme l'anion, issu de sel d'acide organique ou minéral, assure 10 l'électroneutralité de la molécule, il est entendu que lorsque l'anion comprend plusieurs charges anioniques alors le même anion peut servir à l'electroneutralité de plusieurs groupes cationiques dans la même molécule ou alors peut servir à l'électroneutralité de plusieurs molécules ; par exemple un composé de formule (I) qui contient 15 éventuellement deux groupes cationiques peut contenir soit deux contres ions anioniques « monochargés » ou soit contient un contre ion anionique « dichargé » tel que S(0)202- ou 0=P(0)2-0H; - Par « cation », on entend un cation ou un groupement cationique cosmétiquement acceptable issu de sel de base organique ou 20 minérale associé à la charge anionique du composé de formule (I) ; plus particulièrement le cation est choisi parmi i) les métaux alcalins tel que Na, et K+, ii) les métaux alcalino-terreux tels que le Ca', et Mg', et iii) les ammoniums tels que RaRbR,Rd1\1+ avec Ra, Rb, R, et Rd, identiques ou différents, représentant un atome 25 d'hydrogène, ou un groupe hydroxy, ou (C1-C8)alkyle. - par « alkyle » on entend un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié ou cyclique, de préférence en Ci-C8, plus préférentiellement en Ci-C6 et encore plus préférentiellement en Ci-C4 tel que méthyle, éthyle, propyle, isobutyle, isopropyle, ter- 30 butyle; - par « alcényle » on entend un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, de préférence en Ci-Cs, plus préférentiellement en Ci-C6, comprenant au moins une double liaison carbone-carbone ou au 14 moins une triple liaison carbone-carbone, de préférence comprenant au moins une double-liaison carbone-carbone et encore plus préférentiellement comprenant une double-liaison carbone-carbone ; 5 - par « hydroxyalkyle » on entend un groupe alkyle tel que défini précédemment substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, de préférence un groupe (Ci-C8)alkyle et plus préférentiellement (CiC6)alkyle substitué par un groupe hydroxy , tel que hydroxyéthyle; - par « (hydroxy)alkyle » on entend un groupe alkyle ou 10 hydroxyalkyle tel que défini précédemment ; - par « alcoxy » on entend un groupe -0-alkyle avec alkyle tel que défini précédemment ; en particulier alcoxy désigne un groupe méthoxy ou éthoxy ; - par « hydroxyalcoxy », on entend un groupe alcoxy tel que défini 15 précédemment substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, de préférence un groupe (C1-C6)alcoxy substitué par un groupe hydroxy tel que f3-hydroxyéthoxy; - par « (hydroxy)alcoxy », on entend un groupe alcoxy ou hydroxyalcoxy tel que défini précédemment ;par 20 « mono(hydroxy)alkylamino » on entend un groupe -NH- (hydroxy)alkyle avec (hydroxy)alkyle tel que défini précédemment ; en particulier mono(hydroxy)alkylamino désigne un groupe méthylamino , éthylamino , 2-hydroxyéthylamino, hydroxyméthylamino; 25 - par «di(hydroxy) alkylamino » on entend un groupe - N((hydroxy)alkyle)-(hydroxy)alkyle avec chaque (hydroxy)alkyle étant tel que défini précédemment ; en particulier dialkylamino désigne un groupe diméthylamino diéthylamino, bis(2 hydroxyéthylamino) ; 30 - par radical «hétérocycle» ou «hétérocyclique», on entend un radical cyclique non cationique comprenant de préférence de 5 à 14 chaînons, de 1 à 5 hétéroatomes tels que 0, S, N, ledit radical pouvant être saturé, insaturé ou aromatique et l'un au moins des 15 chainons pouvant désigner un radical oxo; plus préférentiellement ledit radical hétérocyclique est mono ou bi-cyclique, comprenant de 5 à 10 chainons et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi N, 0, S, particulièrement N et 0 comme les imidazolyles, les pyridinyles, 5 les pipérazinyles, les pyrrolidinyles, les morpholinyles , les pyrimidinyles, les thiazolyles, les benzimidazolyles, les benzothiazolyles, les oxazolyles, les benzotriazolyles, les pyrazolyles, les triazolyles, les benzoxazolyles, les pipéridinyles, les pyrrolyles, les oxazolidinylones telles que la 1,3-oxazolidin-2- 10 one ; - par radical «hétérocycle éventuellement substitué» OU «hétérocyclique éventuellement substitué», on entend un radical «hétérocycle» ou «hétérocyclique» tel que défini précédemment, ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs 15 radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alkyle en Ci-Cio, iii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iv) amino -NH2, v) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C4, vi) thiol -SH, vii) alkylthiol en Ci-C4, viii) carboxy -COOH, ou carboxylate -000-,M+ ix) alkylcarbonyle en Ci-C4, x) 20 alcoxycarbonyle en Ci-C6, xi) sulfonique -S03H, ou sulfonate - S03-, M+, xi) amido -NH-C(0)R avec R désignant un radical alkyle en C1-C4 tel que méthyle, xii)halogène tel que fluor, chlore, brome et iode ; - par radical « (hétéro)cycle » ou « (hétéro)cyclique », on entend un 25 radical cyclique hydrocarboné saturé, insaturé ou aromatique comprenant de préférence de 5 à 14 chaînons, ou un radical «hétérocycle» tel que défini précédemment ; plus préférentiellement ledit radical cyclique hydrocarboné est mono ou bi-cyclique, comprenant de 5 à 10 chainons comme un radical 30 phényle ; - par radical «hétérocycle cationique» ou «hétérocyclique cationique», on entend un radical «hétérocycle» ou «hétérocyclique» tel que défini précédemment et comportant une charge cationique, ladite charge cationique pouvant constituer un 16 des chainons du radical cyclique (charge cationique endocyclique) ou être un substituant dudit cycle (charge cationique exocyclique) ; la charge cationique endocyclique désigne un radical divalent - 1\r(Ra)-, An- ou -1\r(Ra)(Rb)- , An- selon que le cycle est saturé, 5 insaturé ou aromatique ou déjà engagé dans une liaison covalente par l'atome d'azote cationique, Ra et Rb désignant indépendamment un radical (hydroxy)alkyl en Ci-C6 , de préférence alkyl en Ci-C4 tel que méthyle ; la charge cationique exocyclique désigne un radical trialkylammonium tel qu'un radical -1\1-PRR'R", An-, avec 10 R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci- C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle par radical «hétérocycle cationique éventuellement substitué» ou «hétérocyclique cationique éventuellement substitué», on entend un 15 radical «hétérocycle éventuellement substitué» ou «hétérocyclique éventuellement substitué» tel que défini précédemment et comportant une charge cationique telle que définie précédemment ; Procédé de coloration, Composés de formule (I) 20 La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape d'application i) sur lesdites fibres kératiniques, d'un ou plusieurs composés de formule 25 (I) telle que décrite précédemment, ainsi que ses sels d'acide ou de base, organique ou minéral, ses formes tautomères, ses isomères optiques, ses isomères géométriques et/ou ses solvates tels que ses hydrates. 30 Les composés de formule (I) selon l'invention sont nécessairement substitués en C-8. Autrement dit, le groupement A ne peut pas représenter un atome d'hydrogène. 17 Les composés de formule (I) peuvent se trouver sous la forme de sel d'acide ou de base, organique ou minéral. Par « sel d'acide organique ou minéral » on entend plus particulièrement ceux choisis parmi les sels d'addition avec un acide 5 cosmétiquement acceptable tels sels dérivés i) d'acide chlorhydrique HCI, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(0)20H tels que d'acide méthylsulfonique et d'acide éthylsulfonique ; y) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(0)20H tel que d'acide benzène sulfonique et 10 d'acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d'acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(0)0H tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d'acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) 15 d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(0)0H ; xiv) d'acide triflique CF3S03H, xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4, et xvi) d'acide iodhydrique HI. Plus particulièrement, les composés de formule (I) sont éventuellement salifiés par des acides minéraux forts tels que HCI, 20 HBr, HI, H2SO4, H3PO4, ou des acides organiques tels que, par exemple, l'acide acétique, lactique, tartrique, citrique ou succinique, benzènesulfonique, para-toluènesulfonique, formique, méthanesulfonique. 25 Par « sel de base organique ou minérale », on entend plus particulièrement ceux choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement acceptable comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines, ou avec un anion cosmétiquement acceptable tel que 30 défini précédemment. Les composés de formule (I) peuvent aussi être sous forme de solvates, par exemple un hydrate ou un solvate d'alcool linéaire ou ramifié tel que l'éthanol ou l'isopropanol. 18 De préférence, le radical ammonium -N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (CiC4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes 5 hydroxy, selon la définition du groupement A du composé de formule (I), est choisi parmi les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyléthylammonium, diéthylméthylammonium, diisopropyl-méthylammonium, diéthylpropyl ammonium, hydroxyéthyldiéthyl ammonium, 3,f3-dihydroxyéthylméthylammonium, 10 f3,3,f3-trihydroxyéthylammonium ; de préférence parmi les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyléthylammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, hydroxyéthyldiéthyl ammonium et encore plus préférentiellement désigne un radical triméthylammonium. 15 De préférence, l'hétérocycle cationique selon la définition du groupement A du composé de formule (I), est choisi parmi les imidazoliums, les pyridiniums, les pipéraziniums, les pyrrolidiniums, les morpholiniums, les pyrimidiniums, les thiazoliums, les benzimidazoliums, les benzothiazoliums, les oxazoliums, les 20 benzotriazoliums, les pyrazoliums, les triazoliums, les benzoxazoliums ; de préférence parmi les imidazoliums, les pyridiniums, les pipéraziniums, les pyrrolidiniums, les morpholiniums, les pyrimidiniums, les thiazoliums, les benzimidazoliums, et encore plus préférentiellement désigne un imidazolium, ou un pipérazinium. 25 De préférence, l'hétérocycle non cationique selon la définition du groupement A du composé de formule (I), est choisi parmi les imidazoles, les pyridines, les pipérazines, les pyrrolidines, les morpholines, les pyrimidines, les thiazoles, les benzimidazoles, les 30 benzothiazoles, les oxazoles, les benzotriazoles, les pyrazoles, les triazoles, les benzoxazoles, les pipéridines, les pyrroles, les oxazolidinones; de préférence parmi les morpholines, les pipéridines, les pyrrolidines, les imidazoles, les pyrroles, les pipérazines, les 1,3- oxazolidin-2-ones. 19 De préférence, Ri, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, 5 - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alcoxy en Ci-C4, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6. 10 Plus préférentiellement, Ri, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8 représentent un atome d'hydrogène. De préférence, R9 et Rio, identiques ou différents, 15 représentent : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis 20 parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6. Plus préférentiellement, R9 et Rio sont identiques et 25 représentent un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, les composés de formule (I) sont tels que A représente un groupement - C(R12)(R13)-Rii et Ru forme avec R9 , l'atome d'azote qui porte R9 et 30 les atomes de carbone qui portent -N(R9)-Rio et Ru , un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant : - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en 20 iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium - 1\I-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, 5 ou 2-hydroxyéthyle ; éventuellement au moins un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo -C(0)- ; R12 et R13 étant tels que définis précédemment et désignant de préférence un atome d'hydrogène. 10 Selon ce mode de réalisation A représente un groupement - CH2-R11 et Ru forme avec R9 , l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(R9)-Rio et Ru , un hétérocycle non cationique, comprenant de 5 ou 6 chaînons, de préférence 6 chainons tel qu'un cycle pipéridine, ledit hétérocycle étant éventuellement 15 substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en C1-C4. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, les composés de 20 formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (IA) suivante ainsi que leurs isomères géométriques ou optiques, leurs tautomères, leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral ou leurs solvates tels que les hydrates : 25 (IA) dans laquelle Ai représente : a) un radical -(Y)p-B avec Y désignant un atome d'oxygène, de soufre ou -S(0)2-, p désignant un entier égal à zéro ou 1, et B 30 désignant soit un radical alkyle ou alcényle en Cl-C6 , ledit 21 radical alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis indépendamment parmi i) halogène tel que fluor ii) hydroxy iii) SO3H ou S03-, M+ avec M+ tel que défini précédemment iv) ammonium-N+RR'R", An-, avec R, R' 5 et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci- C4)alkyle tel que méthyle, et en particulier triméthylammonium, soit B désigne un hétérocycle cationique à 5 ou 6 chainons tels qu'imidazolium , pipérazinium ; b) un radical choisi parmi i) SO3H ou S03-, M+ avec M+ tel que 10 défini précédemment ii) carboxy CO2H ou CO2-, M+ avec M+ tel que défini précédemment iii) alcoxycarbonyle -CO2Rf dans lequel Rf désigne un radical alkyle en Ci-C4 tel que méthyle iv) alkyl carbonyle -C(0)-Rf avec Rf tel que défini ci-dessus ; c) un radical -N(R'14)-Ri4 avec R'14 et Ri4 tels que définis 15 précédemment et de préférence avec R'14 désignant un atome d'hydrogène ou un radical (hydroxy)alkyle en Ci-C6 tel que méthyl ou 2-hydroxyéthyl et R14 désignant un radical choisi parmi i) alkyl carbonyle -C(0)-Rf avec Rf tel que défini ci-dessus ii) alcoxy carbonyle -C(0)-0-Rf avec Rf tel que défini ci- 20 dessus iii) (hydroxy)alkyl en Ci-C6 tel que méthyl ou 2- hydroxyéthyl ; d) un hétérocycle non cationique à 5 ou 6 chainons tel que défini précédemment et de préférence choisi parmi morpholine, pipérazine, pipéridine, imidazole, pyrrole, pyrrolidine, 25 oxazolidinone, ledit hétérocycle étant de préférence non substitué ; e) un hétérocycle cationique à 5 ou 6 chainons tel que défini précédemment et de préférence choisi parmi pipérazinium, imidazolium ledit hétérocycle étant éventuellement substitué pur 30 un deux radicaux alkyle en Ci-C4 tels que méthyle ; f) un radical ammonium-N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence un radical triméthylammonium. 22 Selon un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés (1) à (45) ci-dessous ainsi que leurs isomères géométriques ou optiques, leurs tautomères, leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral ou leurs solvates tels que les 5 hydrates : H2N lei 8-Ethy1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (1) H H2N le N H 0 (2) 8-Méthoxy-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine HN el N H (3) 1,2,3,4,7,8,9,10-Octahydro-1,7-phénanthroline H2N el N H (4) 8-(Propan-2-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N lall N H CI (5) 8-Chloro-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine 23 H2N 8-Bromo-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (6) 1111 H Br H2N el N H (7) 8-Méthy1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N lell N H (8) 8-Tert-buty1-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-amine H2N le N H / (9) 8-Etheny1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N gli N 0 H \\ HO,s\\ 0 (10) Acide (7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)méthane sulfonique H2N lell N H C F3 (11) 8-(2,2,2-Trifluoroéthyl)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine 24 H2N (7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)méthanol N (12) HO lel H H2N lei N H OH (13) 2-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)éthanol H2N lell N H OH OH (14) 1-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)éthane-1,2-diol H2N ell N H F F (15) 8-(Trifluorométhyl)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N lall N H F F 8-(1,1-Difluoroéthyl)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N 1111 N H OH (17) 7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-ol 25 H2N 8-Ethoxy-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (18) * H 0 1 H2N el N H 0 (19) 1-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)éthanone i_i ll N -2 H HO 0 (20) Acide 7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-8-carboxylique H2N lei N H 0 0 1 (21) 7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-8-carboxylate de méthyle H2N gli N H N H 0 (22) N-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)acétamide 26 H2N lall N (23) 0 \../ NH H de méthyle (7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)carbamate 0 H2N le N H 0, N 0 / (24) 3-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)-1,3-oxazolidin-2-one H2N el N H N / \ \ o (25) 8-(Morpholin-4-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N el N H N / \ \ N H (26) 8-(Piperazin-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine 27 H2N 8-(4-Méthylpiperazin-l-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (27) * N H / \ \ N / 1 H2N N8,N8-Diméthy1-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-7,8-diamine N (28) lall H / N H2N 8-(Piperidin-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (29) el H N / \ \/ H2N lei N (30) N) H 8-(Pyrrolidin-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N 8-(Propan-2-y!sulfany1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (31) lell H S 28 H2N 0=S=0 N (32) 8-(Propan-2-ylsulfony1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H * H2N lell N H 0=S=0 I OH (33) Acide 7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-8-sulfonique H2N lell N H / N HO OH (34) 2,2'-[(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)imino]diéthanol H2N el N H / ', -F /IN\ An (35) Sel de 4-(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)-1,1-diméthylpipérazin-1-ium H2N lall N + H 4I An (36) Sel de 7-amino-N,N,N-triméthy1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-ammonium 29 H2N * N N (37) H 8-(1H-Pyrrol-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N lei N H N N (38) 8-(1H-Imidazol-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N el N H / N il+ An N \ (39) Sel de 1-(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)-3-méthy1-1H-imidazol-3-ium H2N lell N H 0 (40) 8-(Propan-2-yloxy)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N lei N H 0 (41) 8-Tert-butoxy-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine 30 H2N H2N H2N 0 HO (42) 2-[(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)oxy]éthanol H2N (43) Sel de 1- { 2- [(7-amino-1,2,3 ,4-tétrahydroquinolin-8-yl)oxy] éthyl} -3 -méthyl-1Himidazol-3 -ium An (44) Sel de 2-[(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)oxy]-N,N, Ntriméthyléthanaminium An (45) Sel de 4- { 2- [(7-amino-1,2,3 ,4-tétrahydroquinolin-8-yl)oxy] éthy1}-1, 1- diméthylpipérazin-l-ium 31 avec An-, identiques ou différents, représentant un anion tel que défini précédemment, en particulier chlorure. Selon une forme avantageuse de l'invention, les composés sont 5 choisis parmi les composés (1), (2), (3), (25), (34) (37), (39) ci- dessus, ainsi que leurs isomères géométriques ou optiques, leurs tautomères, leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral ou leurs solvates tels que les hydrates. 10 De préférence, le procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprend au moins une étape d'application i) sur lesdites fibres kératiniques, d'un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment et d'une ou plusieurs bases d'oxydation telles 15 que définis ci-après ; et éventuellement au moins une étape d'application ii) sur lesdites fibres kératiniques d'une composition cosmétique oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques, de préférence choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que 20 les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases, plus préférentiellement, l'agent oxydant chimique est du peroxyde 25 d'hydrogène. Selon cette préférence, lorsque le ou les étapes ii) sont mises en oeuvre, il est entendu qu'entre le ou les étapes i) et le ou les étapes ii), lesdites fibres peuvent être rincées, et/ou lavées puis éventuellement séchées. 30 Encore selon cette préférence, le ou les agents oxydants chimiques sont présents dans la composition cosmétique oxydante en une teneur totale comprise entre 0,001 et 50% en poids, plus préférentiellement entre 0,05 et 30% en poids, plus préférentiellement encore entre 0,1 et 20% en poids, encore plus particulièrement entre 1 32 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique oxydante. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le procédé de coloration des fibres kératiniques comprend en outre au moins une 5 étape d'application d'un ou plusieurs coupleurs d'oxydation additionnels tels que décrits ci-après, différents des composés de formule (I) ainsi que de leurs isomères géométriques ou optiques, leurs tautomères, leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral ou leurs solvates selon l'invention. 10 Selon un autre mode de réalisation préféré de l'invention, le procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprend en outre au moins une étape d'application ii) sur lesdites fibres kératiniques, 15 d'une composition cosmétique oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques, de préférence choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) parmi lesquelles 20 on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases ; plus préférentiellement, l'agent oxydant chimique est du peroxyde d'hydrogène ; étant entendu qu'entre le ou les étapes i) et le ou les étapes ii), 25 lesdites fibres peuvent être rincées, et/ou lavées puis éventuellement séchées. De préférence, le ou les composés de formule (I) selon l'invention sont appliqués pendant un temps de pose compris entre 1 et 30 60 minutes, de préférence entre 5 et 40 minutes, et encore plus préférentiellement entre 10 et 30 minutes. Le ou les composés de formule (I) selon l'invention sont généralement appliqués sur les fibres kératiniques à la température ambiante, de préférence entre 25 et 55 °C. 33 De préférence, les étapes i) et ii) sont mis en oeuvre séquentiellement. Par « séquentiellement », on entend au sens de la présente 5 invention que le ou les étapes ii) sont réalisées avant ou après le ou les étapes i), c'est-à-dire en pré- ou post-traitement, de préférence en post-traitement. Selon une variante de l'invention, le procédé selon l'invention 10 est un procédé de coloration des fibres kératiniques en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape d'application simultanée sur lesdites fibres : - d'un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment ; 15 - d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis précédemment ; - éventuellement d'une ou plusieurs bases d'oxydation telles que décrites ci-après. Selon cette variante, une composition cosmétique prête à 20 l'emploi peut être préparée au préalable, résultant du mélange d'une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment et éventuellement une ou plusieurs bases d' oxydation, et d'une composition cosmétique oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels 25 que définis précédemment ; pour être ensuite appliquée sur lesdites fibres. Selon cette variante de l'invention, ladite composition cosmétique prête à l'emploi peut être appliquée pendant un temps de pose compris entre 1 et 60 minutes, de préférence entre 5 et 40 30 minutes, et encore plus préférentiellement entre 10 et 30 minutes ; et généralement à la température ambiante, de préférence entre 25 et 55°C. Par « simultanée », on entend que le ou les composés de formule (I) tels que définis précédemment, le ou les agents oxydants 34 chimiques tels que définis précédemment, et éventuellement la ou les bases d'oxydation telles que décrites ci-après, sont appliqués au même moment sur lesdites fibres kératiniques. 5 Un autre objet de l'invention concerne des composés de formule (I), ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs formes tautomères, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques et/ou leurs solvates tels que ses hydrates, tels que décrits précédemment, dans laquelle : 10 - A représente : - un atome d'iode ou un atome de fluor, - un radical carboxy -COOH ou carboxylate - un radical sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03-, M+, ou alkylsulfonyl -S(0)2-R avec R représentant un groupe (Ci- 15 C4)alkyle linéaire ou ramifié, - un groupement -C(R12)(R13)-Rii ou -C(R12)=C(Rii)-R13 , dans lequel : Ru, R12, R13, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, 20 - un atome d'halogène tel que fluor, chlore, brome, iode, de préférence fluor - un radical hydroxy, - un groupe alkyle ou alcényle en Ci-C14, linéaire ou ramifié, en particulier en Ci-C8, de préférence en Ci-C6, 25 ledit groupe alkyle ou alcényle : comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)=N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome 30 d'oxygène , de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle' ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, - C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, - N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, - N(H)-C(NH)-NH- , et/ou ledit groupe alkyle ou 5 alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino - NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, 10 v) fluoro -F, vi) sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03- , M+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents 15 choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(Ci-C6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, les radicaux hydroxy , les radicaux ammonium N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle 20 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; ix) un radical ammonium -1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement 25 substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle; étant entendu que Ru, Ri2 et R13 ne peuvent désigner simultanément un atome d'hydrogène, - ou R11 forme avec R9, l'atome d'azote qui porte R9 et les 30 atomes de carbone qui portent -N(R9)(Rio) et R11, un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, 36 iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium - N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que 5 méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle et au moins un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (-C(0-), étant entendu que si R10, R12 et R13 désignent un atome d'hydrogène, R9 et R11 ne peuvent constituer un radical divalent -(CH2)3- ; 10 - un groupement -W'(R'14) dans lequel : W' représente un atome d'oxygène, de soufre, représente : - un atome d'hydrogène, - un groupe alkyle ou alcényle en C2-C14, linéaire ou 15 ramifié, en particulier en C2-C8, de préférence en C2-C6, ledit groupe alkyle ou alcényle : éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)- 20 , =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle' ou les 25 associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, - C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, N(H)-C(NH)-N(H)- , et/ou ledit groupe alkyle ou 30 alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino - NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, 37 v) fluoro -F, vi) sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03- , M+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement substitué par 5 un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(C1-C6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, les radicaux hydroxy , les radicaux ammonium - 1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou 10 différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; - OU R'14 forme avec R9 , l'atome d'azote qui porte R9 et 15 les atomes de carbone qui portent -N(R9)(Rio) et -W'- , un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) 20 alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium -1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- 25 hydroxyéthyle et au moins un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (-C(0)-), - un groupement -N(R15)-R'i5 dans lequel Ris, et R'is représentent indépendamment : 30 - un atome d'hydrogène, - un groupe alkyle ou alcényle en Ci_Ci4, linéaire ou ramifié, en particulier en Ci-C8, de préférence en Ci-C6, ledit groupe alkyle ou alcényle : 38 éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)=N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome 5 d'oxygène , de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle' ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de 10 préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, - C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, N(H)-C(NH)-NH- , et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant 15 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino - NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) fluoro -F, vi) sulfonique -S031-1, ou sulfonate -S03- 20 , M+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(C1-C6) 25 tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, les radicaux hydroxy , les radicaux ammonium - N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Cl-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes 30 hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; ix) un radical ammonium -N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Cl-C4)alkyle éventuellement 39 substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle; étant entendu que R15 et R'15 et ne peuvent pas désigner simultanément un atome d'hydrogène ; 5 - OU R15 forme avec R9 , l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(R9)(Rio) et -N(R'i5)- , un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement 10 substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium -1\i+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle 15 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle et au moins un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (-C(0-), 20 - un radical carbonyle -C(0)-Rii, avec Ru tel que défini selon la revendication 1, - un radical ester -C(0)0-Rii, thioester ou dithioester -C(S)S-Rii, avec Ru tel que défini selon la revendication 1, 25 - un (hétéro)cycle cationique ou non cationique éventuellement substitué, - un radical ammonium -1\i+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy 30 tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle ; avec M+ tel que défini précédemment. Selon une forme particulière de l'invention, les composés nouveaux de formule (I) répondent à la formule (IA) suivante ainsi que leurs isomères géométriques ou optiques, leurs tautomères, leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral ou leurs solvates tels que les hydrates : (IA) 5 dans laquelle s désigne un entier égal à 1 ou 2, Z désigne un radical C(R12)(R13) ou un radical -N(R'15) ou un hétéroatome choisi parmi 0, S, et R9, Ri2, Ri3, R'is ont la même définition que précédemment , étant entendu que lorsque s vaut 2 et que Z désigne un radical CH2, alors R9 ne peut désigner un atome d'hydrogène. 10 Selon un autre mode de réalisation de l'invention, les composés nouveaux de formule (I) désignent les composés de formule (IB) suivante ainsi que leurs isomères géométriques ou optiques, leurs tautomères, leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral ou 15 leurs solvates tels que les hydrates : (IB) 20 dans laquelle Ai représente : a) un radical -S-B ou -502-B, dans lequel B désigne al) un atome d'hydrogène ; a2) un radical alkyle ou alcényle en Ci-C6 , ledit radical alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis indépendamment parmi i) 25 halogène tel que fluor ii) hydroxy iii)5031-1 ou 503-, M+ avec M+ tel que défini précédemment iv) ammonium-N+RR'R", An-, 41 avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, et en particulier triméthylammonium ; a3) un hétérocycle cationique tel qu'imidazolium , pipérazinium ; 5 b) un radical -0-T, dans lequel T désigne b 1) un atome d'hydrogène ; b2) un radical alkyle en C2-C6 ou un radical alcényle en Ci-C6 , ledit radical alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis indépendamment parmi i) halogène tel que fluor ii) hydroxy 10 iii)S03H ou S03-, M+ avec M+ tel que défini précédemment iv) ammonium-N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, et en particulier triméthylammonium ; b3) un hétérocycle cationique tel qu'imidazolium , pipérazinium 15 c) un radical choisi parmi i) SO3H ou S03-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ii) CO2H ou CO2-, M+ avec M+ tel que défini précédemment iii) alcoxycarbonyle -CO2Rf dans lequel Rf désigne un radical alkyle en Ci-C4 tel que méthyle iv) alkyl carbonyle -CO-Rf avec Rf tel que défini ci-dessus ; 20 d) un radical -N(R'14)R14 avec R'14 et Ri4 tels que définis précédemment et de préférence avec R'14 désignant un atome d'hydrogène ou un radical (hydroxy)alkyle en Ci-C6 tel que méthyl ou 2-hydroxyéthyl et R14 désignant un radical choisi parmi i) alkyl carbonyle -C(0)-Rf avec Rf tel que défini ci- 25 dessus ii) alcoxy carbonyle -C(0)-0-Rf avec Rf tel que défini ci-dessus iii) (hydroxy)alkyl en Ci-C6 tel que méthyl ou 2- hydroxyéthyl ; e) un hétérocycle non cationique tel que défini précédemment et de préférence choisi parmi morpholine, pipérazine, pipéridine, 30 imidazole, pyrrole, pyrrolidine, oxazolidinone, ledit hétérocycle étant de préférence non substitué ; f) un hétérocycle cationique tel que défini précédemment et de préférence choisi parmi pipérazinium, imidazolium ledit 42 hétérocycle étant éventuellement substitué pur un deux radicaux alkyle en Ci-C4 tels que méthyle ; g) un radical ammonium-N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle 5 tel que méthyle, de préférence un radical triméthylammonium. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, les composés nouveaux de formule (I) ou (IA) ou (IB) sont choisis parmi les composés (1), (4), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16), (18), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (36), (37), (38), (39), (40), (41), (42), (43), (44), (45) ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs formes tautomères, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques et/ou leurs solvates tels que ses hydrates. 15 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la synthèse des composés de formule (I) pour lesquels les substituants Ri à Rio représentent un atome d'hydrogène, peut-être réalisée par exemple selon deux stratégies de synthèse respectivement illustrées 20 par les schémas (1) ou (2) suivants. 10 o Réaction de Skraup 0, NH2 0 al a2 a3 Schéma (1) La première étape de la première stratégie de synthèse illustrée par le schéma (1) ci-dessus, consiste en une réaction de Skraup. 25 La réaction de Skraup consiste en l'addition de Mickaël de l'acroléine formée par le glycérol en présence d'acide sulfurique, sur l'amine al. Une substitution électrophile intra-moléculaire, puis une déshydratation sur l'intermédiaire ainsi formé, conduisent à la formation de la quinoléine a2. Cette réaction peut notamment se faire 30 en présence d'iodure de sodium comme catalyseur. 43 Une réduction de la fonction nitro de l'intermédiaire a2 conduit à la 7-amino-tétrahydroquinoléine a3 souhaitée. L'étape de réduction est réalisée dans des conditions classiques connues par l'homme du métier, de préférence par réduction 5 catalytique par exemple en effectuant une réaction d'hydrogénation par catalyse hétérogène en présence de Pd/C, Pd(II)/C, Ni/Ra, etc. ou encore en effectuant une réaction de réduction par un métal, par exemple par du zinc, fer, étain, etc. (voir Advanced Organic Chemistry, 3ème édition, J. March, 1985 , VVilley lnterscience et 10 Reduction in organic Chemistry, M . Hudlicky, 1983, Ellis Horwood Series Chemical Science). La seconde stratégie de synthèse illustrée par le schéma (2) ci-dessous, se décompose en trois voies de synthèse possible à partir de 15 la 7-nitro-tétrahydroquinoléine. 44 Oxydation _ Fonctionnalisation Réduction 0, . 0, .,---, (méthoxylation, etc.) _ N N 0, . H H H O O 0 H2N voie (2.1) 0, Substitution nucléophile, couplage de Buchwald, d'Ullmann, etc. Réduction H 0, HN O H - I 2 O X 0 I H /dation A Réduction I H2N H X Halogénatior X = Halogène 0, . 0 voie (2.2) 0 Ouverture du cycle _ , ^ Réduction H2N I H \` -------. N A S Cl H - I H 0, N N N O A N Substitution nucléophile (1, / H Szzsz 0 O puis cyclisation intramoléculaire Fonctionnalisation (alkylation, etc.) ,...,- Extrusion thermique du SO2 v, .------, N ---.N.---- H / OR ---- Sr-- 0 16 , 11 ' 170 voie (2.3) Schéma (2) La première voie (2.1) est notamment utilisée pour la synthèse des composés 8-alcoxy-7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoléines. Cette 5 voie de synthèse consiste en une oxydation, puis en une fonctionnalisation, par exemple une 0-alkylation, puis en une réduction pour obtenir le composé 8-substitué-7-amino-1,2,3,4- tétrahydroquinoléine souhaité. Cette voie de synthèse est notamment illustrée par l'exemple de synthèse 2 décrit ci-après. 10 La seconde voie (2.2) consiste dans un premier temps en une étape d'halogénation de la 7-nitro-tétrahydroquinoléine, par exemple par l'intermédiaire du N-bromo(ou chloro)succinimide, puis en une oxydation, puis en une substitution nucléophile ou couplage de Buchwald ou couplage d'Ullmann, et enfin en une réduction pour obtenir le composé 8-substitué-7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoléine souhaité. Cette voie de synthèse est notamment illustrée par les 5 exemples de synthèse 4 à 7 décrits ci-après. Notamment pour la synthèse des composé (5) et (6) tels que décrits précédemment, la voie (2.2) peut également consister en l'étape d'halogénation de la 7-nitro-tétrahydroquinoléine, suivie par une étape de réduction pour conduire aux composés 8-halogéno-7- 10 amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoléines souhaités. La troisième voie (2.3) consiste en une substitution nucléophile de la 7-nitro-tétrahydroquinoléine par le chlorure d'acide chlorométhanesulfonique suivie par une cyclisation intramoléculaire. Ensuite, l'intermédiaire ainsi obtenu : 15 - est fonctionnalisé, notamment une alkylation, sur le carbone en alpha du groupement SO2 puis subi une extrusion thermique du groupement SO2 pour arriver à l'intermédiaire 8-substitué-7- nitro-tétrahydroquinoléine ; Cette voie de synthèse est notamment illustrée par l'exemple de synthèse 1 décrit ci-après 20 et le composé (4) pourrait aussi être réalisé par cette voie ; ou - subit une ouverture du cycle dioxothiazolidine en milieu basique pour obtenir l'intermédiaire 8-substitué-7-nitro- tétrahydroquinoléine utile par exemple pour la synthèse de composé (10). 25 Enfin, l'intermédiaire 8-substitué-7-nitro-tétrahydroquinoléine est réduit pour conduire au produit 8-substitué-7-aminotétrahydroquinoléine souhaité. Les étapes de réduction selon la seconde stratégie de synthèse 30 sont mises en oeuvre selon le même mode opératoire que celui décrit ci-avant pour la première stratégie de synthèse. Les étapes d'oxydation sont réalisées dans des conditions classiques connues par l'homme du métier, de préférence par réaction avec le 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) comme oxydant. Composition La présente invention concerne également une composition 5 cosmétique comprenant : - un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment; et - une ou plusieurs bases d'oxydation. 10 De préférence, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés (1) à (45) tels que décrits précédemment. La présente invention a également pour objet une composition C2, notamment une composition cosmétique C2, contenant au moins un composé de formule (IA) ou de formule (IB) ou contenant au moins un 15 composé choisi parmi les composés (1), (4), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16), (18), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (36), (37), (38), (39), (40), (41), (42), (43), (44), (45) décrits précédemment, ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs formes 20 tautomères, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques et/ou leurs solvates tels que ses hydrates. De préférence, la teneur du ou des composés de formule (I) ou (IA) ou (IB) dans la composition selon l'invention est comprise entre 25 0,001 et 20% en poids, plus préférentiellement entre 0,005 et 6% en poids, par rapport au poids total de la composition. Comme indiqué ci-avant, la composition cosmétique selon l'invention comprend également au moins une base d'oxydation. 30 À titre d'exemple, les bases d'oxydation sont choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis(phényl)alkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et les sels d'addition correspondants. 46 47 Parmi les para-phénylènediamines qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine, la 2,3- diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para- 5 phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,5- diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-para- phénylènediamine, la N,N-diéthyl-para-phénylènediamine, la N,N- dipropyl-para-phénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthy1-3- méthylaniline, la N,N-bis(13-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 10 4 -N,N-bi s(13-hydroxyéthyl)amino-2 -méthylaniline, 4-N,N-bis(13- hydroxyéthyl)amino-2-chloroaniline,la 2-13-hydroxyéthyl-para- phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-para-phénylènediamine, la 2- fluoro-para-phénylènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la N-(13-hydroxypropy1)-para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl- 15 para-phénylènediamine, la N,N-diméthy1-3 -méthyl-para- phénylènediamine, la N-éthyl-N-(13-hydroxyéthyl)-para- phénylènediamine, la N-(13,y-dihydroxypropy1)-para-phénylènediamine, la N-(4'-aminophény1)-para-phénylènediamine, la N-phényl-paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 20 2-13-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine, la N-(13- méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl-para-phénylènediamine, le 2-13-hydroxyéthylamino-5- aminotoluène et la 3-hydroxy-1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et les sels d'addition correspondants avec un acide. 25 Parmi les para-phénylènediamines susmentionnées, on préfère en particulier la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2- i sopropyl-para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyl-para- phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para- 30 phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N- bis(13-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 2-chloro-para- phénylènediamine et la 2 -13-acétylaminoéthyloxy-para- phénylènediamine et les sels d'addition correspondants avec un acide. 48 Parmi les bis(phényl)alkylènediamines qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple le NJ\P-bis(13-hydroxyéthyl)-N,N'- bis(4'-aminophény1)-1,3-diaminopropanol, la N,N'-bis(I3- hydroxyéthyl)-N,NLbis(4'-aminophényl)éthylènediamine, la N,N'- 5 bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bi s(I3- hydroxyéthyl)-N,NLbis(4-aminophényptétraméthylènediamine, la N,N'-bis(4-méthylaminophényl)tétraméthylènediamine, la N,NL bi s(éthyl)-N,N'-bi s(4'-amino-3 '-méthylphényl)éthylènediamine et le 1,8-bis(2,5-diaminophénoxy)-3,6-dioxaoctane et les sels d'addition 10 correspondants. Parmi les para-aminophénols qui sont mentionnés, on trouve par exemple le para-aminophénol, le 4-amino-3-méthylphénol, le 4- amino-3-fluorophénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino-3- hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthylphénol, le 4-amino-2- 15 hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthoxyméthylphénol, le 4- amino-2-aminométhylphénol, le 4-amino-2-(13- hydroxyéthylaminométhyl)phénol et le 4-amino-2-fluorophénol et les sels d'addition correspondants avec un acide. Parmi les ortho-aminophénols qui peuvent être mentionnés, on 20 trouve par exemple le 2-aminophénol, le 2-amino-5-méthylphénol, le 2-amino-6-méthylphénol et le 5-acétamido-2-aminophénol et les sels d'addition correspondants. Parmi les bases hétérocycliques qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple les dérivés de pyridine, de pyrimidine et de 25 pyrazole. Parmi les dérivés de pyridine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés par exemple décrits dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, par exemple la 2,5-diaminopyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-aminopyridine et la 3,4-diaminopyridine 30 et les sels d'addition correspondants. D'autres bases d'oxydation de pyridine qui sont utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation de 3-aminopyrazolo[1,5- a]pyridine ou les sels d'addition correspondants décrits, par exemple, dans la demande de brevet FR 2 801 308. Des exemples qui peuvent 49 être mentionnés comprennent la pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2- acétylaminopyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-morpholin-4- ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, l'acide 3-aminopyrazolo[1,5- a]pyridine-2-carboxylique, la 2-méthoxypyrazolo[1,5-a]pyrid-3- 5 ylamine, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)méthanol, le 2-(3- aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-y1)éthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5- a]pyrid-7-y1)éthanol, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-2-yl)méthanol, la 3,6-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la 3,4-diaminopyrazolo[1,5- a]pyridine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine, la 7-morpholin-4- 10 ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5- diamine, la 5-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le 2-[(3- aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-y1)(2-hydroxyéthyl)-amino]éthanol, le 2- [(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-y1)(2-hydroxyéthypamino]éthanol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin- 15 4-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-6-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5- a]pyridin-7-ol, la 2 -P-hydroxyéthoxy-3 -amino-pyrazolo[ 1, 5 - a]pyridine ; la 2-(4-diméthylpipérazinium-1-y1)-3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine ; et les sels d'addition correspondants. Plus particulièrement, les bases d'oxydation qui sont utiles 20 dans la présente invention sont choisies parmi les 3-aminopyrazolo- [1,5-a]-pyridines et de préférence substituées sur l'atome de carbone 2 par : a) un groupe (di)(Ci-C6)(alkyl)amino, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxy, amino, 25 imidazolium ; b) un groupe hétérocycloalkyle contenant 5 à 7 chaînons et 1 à 3 hétéroatomes, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C6)alkyle, tel qu'un groupe di(CiC4)alkylpipérazinium ; ou 30 c) un groupe (C1-C6)alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tels qu'un groupe P-hydroxyalcoxy et les sels d'addition correspondants. Parmi les dérivés de pyrimidine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits, par exemple, dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou la demande de brevet WO 96/15765, tels que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4- hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6- triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6- 5 triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'un équilibre tautomère existe. Parmi les dérivés de pyrazole qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et les demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FRA-2 733 10 749 et DE 195 43 988, tels que le 4,5-diamino-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(13-hydroxyéthyppyrazole, le 3,4-diaminopyrazole, le 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzyl)pyrazole, le 4,5-diamino-1,3-diméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-phénylpyrazole, le 4,5-diamino-1- méthy1-3-phénylpyrazole, le 4-amino-1,3-diméthy1-5-hydrazino- 15 pyrazole, le 1-benzy1-4,5-diamino-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3- tert-buty1-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-tert-buty1-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(13-hydroxyéthyl)-3-méthylpyrazole, le 4,5- diamino-1-éthy1-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-éthy1-3-(4'- méthoxyphényl)pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthy1-3-hydroxyméthyl- 20 pyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-méthylpyrazole, le 4,5- diamino-3-hydroxyméthy1-1-isopropylpyrazole, le 4,5-diamino-3- méthy1-1-isopropylpyrazole, le 4-amino-5-(2'-aminoéthyl)amino-1,3- diméthylpyrazole, le 3,4,5-triaminopyrazole, le 1-méthy1-3,4,5- triaminopyrazole, le 3,5-diamino-1-méthy1-4-méthylaminopyrazole, le 25 3,5-diamino-4-(13-hydroxyéthypamino-1-méthylpyrazole et les sels d'addition correspondants. On peut également utiliser le 4,5-diamino1-(13-méthoxyéthyppyrazole. Un 4,5-diaminopyrazole sera utilisé de préférence et encore plus préférentiellement le 4,5-diamino-1-(13-hydroxyéthyppyrazole 30 et/ou un sel correspondant. Les dérivés de pyrazole qui peuvent également être mentionnés comprennent les diamino-N,N-dihydropyrazolopyrazolones et en particulier ceux décrits dans la demande de brevet FR-A-2 886 136, tels que les composés suivants et les sels d'addition correspondants : 51 la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2- amino-3 -éthylamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2- a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-(pyrrolidin-1-y1)-6,7-dihydro-1H,5H- 5 pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4,5-diamino-1,2-diméthy1-1,2- dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-diéthy1-1,2-dihydropyrazol3-one, la 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydropyrazol-3- one, la 2-amino-3 -(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1H, 5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2 -amino-3 -diméthylamino-6,7- 10 dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2,3-diamino-5,6,7,8- tétrahydro-1H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4-amino-1,2- diéthy1-5-(pyrrolidin-1-y1)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4-amino-5-(3- diméthylaminopyrrolidin-1-y1)-1,2-diéthy1-1,2-dihydropyrazol-3 -one, la 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol- 15 1-one. On utilisera de préférence la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5Hpyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un sel correspondant. On utilisera de préférence le 4,5-diamino-1-(13- hydroxyéthyl)pyrazole et/ou la 2,3 -diamino-6,7-dihydro-1H, 5H- 20 pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un sel correspondant comme bases hétérocycliques. La ou les bases d' oxydation représentent chacune avantageusement 0,001% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence 0,005% à 5% en poids, par rapport au 25 poids total de la composition selon l'invention. De préférence, la composition cosmétique selon l'invention comprend également au moins un coupleur d'oxydation additionnel, différent des composés de formule (I) ainsi que de leurs isomères 30 géométriques ou optiques, leurs tautomères, leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral ou leurs solvates selon l'invention. Parmi ces coupleurs d'oxydation, on peut en particulier mentionner les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les agents de couplage à base de naphtalène et les 52 agents de couplage hétérocycliques ainsi que les sels d'addition correspondants. On peut par exemple mentionner le 1,3-dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, le 5 2,4-diamino-1-(B-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(B-hydroxy- éthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4- diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-B-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxyindole, 10 le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 2-amino-3- hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5-diamino-2,6- diméthoxypyridine, le 1-N-(B-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le 2,6-bis(13-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol- 15 5-one, la 1-phény1-3-méthylpyrazol-5-one, le 2,6-diméthyl- pyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole et le 6-méthylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole, le 2-méthy1-5-aminophénol, le 5-N-(B-hydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, le 3-aminophénol , le 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, les sels d'addition correspondants 20 avec un acide et les mélanges correspondants. De préférence, le ou les coupleurs d'oxydation additionnels, différents des composés de formule (I) ainsi que de leurs isomères géométriques ou optiques, leurs tautomères, leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral ou leurs solvates selon l'invention, s'ils 25 sont présents, représentent chacun avantageusement 0,001% à 10% en poids, plus préférentiellement 0,005% à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l'invention. En général, les sels d'addition de bases d'oxydation et d'agents 30 de couplages qui peuvent être utilisés dans le contexte de l'invention sont en particulier choisis parmi les sels d'addition avec un acide, tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates. 53 La composition selon l'invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs colorants directs synthétiques ou naturels, choisis parmi les espèces cationiques, anioniques et non 5 ioniques, de préférence les espèces cationiques ou non ioniques, soit comme uniques colorants additionnels soit en plus du/des colorant(s) d'oxydation additionnels. Des exemples de colorants directs appropriés qui peuvent être mentionnés comprennent les colorants directs azo ; les colorants 10 (poly)méthines tels que les cyanines, les hémicyanines et les styryles ; les colorants carbonyle ; les colorants azine ; les colorants nitro(hétéro)aryle ; les colorants tri(hétéro)arylméthane ; les colorants porphyrine ; les colorants phtalocyanine et les colorants directs naturels, seuls ou sous forme de mélanges. 15 Les colorants directs sont de préférence des colorants directs cationiques. On peut mentionner les colorants cationiques hydrazono des formules (Ma) et (III'a), les colorants cationiques azo (IVa) et (IV'a) et les colorants cationiques diazo (Va) ci-dessous : Het+-C(Ra)=N-N(Rb)-Ar, An- (Ma) 20 HettN(Ra)-N=C(Rb)-Ar, An- (III'a) HettN=N-Ar, An- (IVa) ArtN=N-Ar", An- et Het+-N=N-Ar'-N=N-Ar, An (Va) (IV'a) formules (Ma), (III'a), (IVa), (IV'a) et (Va) dans lesquelles: 25 - Het+ représente un radical cationique hétéroaryle, portant de préférence une charge cationique endocyclique, tel qu'imidazolium, indolium ou pyridinium, éventuellement substitué, de préférence, par un ou plusieurs groupes (C1-C8)-alkyle, tels que méthyle ; 30 - Ar + représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, portant une charge cationique exocyclique, de préférence ammonium, en particulier tri(C1-C8)alkylammonium tel que triméthylammonium ; 54 - Ar représente un groupe aryle, en particulier phényle, qui est éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes donneurs d' électrons, tels que i) (C -C8)alkyle éventuellement substitué, ii) (Ci-C8)alcoxy éventuellement 5 substitué, iii) (di)(Ci-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le(s) groupe(s) alkyle par un groupe hydroxyle, iv) aryl(Ci- C8)alkylamino, v) N-(Ci-C8)alkyl-N-aryl(Ci-C8)alkylamino éventuellement substitué ou, en variante, Ar représente un groupe julolidine ; 10 - Ar' représente un groupe (hétéro)arylène divalent éventuellement substitué, tel que phénylène, en particulier para-phénylène, ou naphtalène, qui sont éventuellement substitués, de préférence par un ou plusieurs groupes (Ci-C8)alkyle, hydroxyle ou (CiC8)alcoxy ; 15 - Ar" représente un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué, tel que phényle ou pyrazolyle, qui sont éventuellement substitués, de préférence par un ou plusieurs groupes (Ci-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(Ci-C8)(alkyl)amino, (Ci-C8)alcoxy ou phényle ; - Ra et Rb, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un 20 atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C8)alkyle, qui est éventuellement substitué, de préférence par un groupe hydroxyle ; ou, en variante, le substituant Ra avec un substituant de Hee et/ou Rb avec un substituant de Ar et/ou Ra avec Rb forment, ensemble avec les atomes qui les portent, un (hétéro)cycloalkyle ; 25 en particulier, Ra et Rb représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, qui est éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ; - An- représente un contre-ion anionique, tel que mésylate ou halogénure. 30 On peut en particulier mentionner les colorants cationiques azo et hydrazono portant une charge cationique endocyclique des formules (IIIa), (III'a) et (IVa) telles que définies précédemment. Plus particulièrement, ceux des formules (Ma), (III'a) et (IVa) dérivés des colorants décrits dans les demandes de brevet WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954. De préférence, la partie cationique est dérivée des dérivés suivants : R2 , An- R3 1 R-N C=N-N \_ H R- , An- (IIIa-1) (IVa-1) 5 formules (IIIa-1) et (IVa-1) avec : - R1 représentant un groupe (Ci-C4)-alkyle tel que méthyle ; - R2 et R3, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)-alkyle, tel que méthyle ; et - R4 représentent un atome d'hydrogène ou un groupe donneur 10 d'électrons, tel qu'un groupe (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué ou (di)(Ci-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le(s) groupe(s) alkyle par un groupe hydroxyle ; en particulier R4 représente un atome d'hydrogène, - Z représente un groupe CH ou un atome d'azote, de 15 préférence CH ; - An- représente un contre-ion anionique, tel que mésylate ou halogénure. En particulier, le colorant des formules (IIIa-1) et (IVa-1) est choisi parmi le Basic Red 51, le Basic Yellow 87 et le Basic Orange 31 20 ou des dérivés correspondants : C1-12 N+ I-12C NH2 N-CH3 H3C N + H3C'N- \N An An- An- Basic Red 51 Basic Orange 31 Basic Yellow 87 56 Parmi les colorants directs naturels qui peuvent être utilisés selon l'invention, on peut mentionner l'acide hennotannique, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, 5 l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine et l'orcéine. Les extraits ou les décoctions contenant ces colorants naturels et en particulier les cataplasmes ou les extraits à base de henné peuvent également être utilisés. 10 Lorsqu'ils sont présents, le(s) colorant(s) directs représentent plus particulièrement 0,001% à 10% en poids et de préférence 0,005% à 5% en poids du poids total de la composition. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, la 15 composition cosmétique selon l'invention, comprend : - un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment, de préférence les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés (1) à (45) tels que définis précédemment, plus 20 précédemment ; - une ou plusieurs bases d'oxydation ; et 25 - un ou plusieurs agents oxydants chimiques. De préférence, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) 30 parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases, de préférence, l'agent oxydant chimique est du peroxyde d'hydrogène. préférentiellement parmi les composés (1), (4), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16), (18), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (36), (37), (38), (39), (40), (41), (42), (43), (44), et (45) tels que définis 57 De préférence, lorsqu'ils sont présents, la teneur totale de ou des agents oxydants chimiques présents dans la composition cosmétique selon l'invention, est comprise entre 0,001 et 30% en poids, plus préférentiellement entre 0,05 et 20% en poids, plus 5 préférentiellement encore entre 0,2 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Le pH de la composition oxydante renfermant le ou les agents oxydants chimiques est tel qu'après mélange avec la composition cosmétique, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres 10 kératiniques varie de préférence entre 2 et 12 environ, encore plus préférentiellement entre 3 et 10 et encore plus particulièrement entre 4 et 9,5. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en coloration des fibres kératiniques et tels que définis précédemment. 15 Selon une autre variante de l'invention, la composition cosmétique est une composition cosmétique prête à l'emploi, notamment pour la teinture des fibres kératiniques en particulier humaines telles que les cheveux, qui résulte du mélange d'une 20 composition cosmétique comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) ou (IA) ou (IB) tels que définis précédemment et d'une composition cosmétique oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques. 25 Selon une autre variante de l'invention, la composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) ou (IA) ou (IB) tels que définis précédemment est dépourvue d'agent oxydant chimique. 30 De préférence, la composition comprend en outre un milieu cosmétiquement acceptable pour la teinture des fibres kératiniques. Par milieu cosmétiquement acceptable, on entend un milieu approprié pour la teinture des fibres kératiniques qui comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'au moins un solvant 58 organique tel que, par exemple, les alcools inférieurs en Ci-C4, ramifiés ou non, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le 5 monométhyléther du diéthylèneglycol, le glycérol ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Le pH de la composition selon l'invention peut éventuellement 10 être ajusté à la valeur désirée au moyen d'un ou plusieurs agents acidifiants et/ou d'un ou plusieurs agents alcalinisants. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme 15 l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes 20 de sodium ou de potassium et les composés de formule (VI) suivante : RaRbN-Z-NRcRd ; dans laquelle Z est un groupe (C1-C6)alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy ou amino, de préférence Z = propylène éventuellement 25 substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Ci- C4 ; Ra, Rb, R, et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4 ou hydroxyalkyle en Ci-C4. Avantageusement, la composition cosmétique selon l'invention 30 peut comprendre en outre au moins un additif choisi parmi les parfums, les tensioactifs (cationiques, anioniques, non ioniques ou amphotères), les agents séquestrant, les polymères, les céramides, les silicones, les agents conservateurs, les agents nacrant ou opacifiant, les vitamines ou provitamines. 59 Lorsqu'ils sont présents, la teneur totale du ou des additifs présents dans la composition est comprise entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition selon l'invention. 5 La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, de mousses, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une coloration des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. 10 L'invention a également pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape d'application sur lesdites fibres kératiniques de la composition cosmétique selon 15 l'invention telle que définie précédemment, et éventuellement au moins une étape d'application sur lesdites fibres kératiniques d'une composition cosmétique oxydante telle que décrite précédemment. Selon ce mode de réalisation, lorsque le ou les étapes ii) sont mises en oeuvre, il est entendu qu'entre le ou les étapes i) et le ou les 20 étapes ii), lesdites fibres peuvent être rincées, et/ou lavées puis éventuellement séchées. La présente invention a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments, ou « kit » de teinture, comprenant un premier 25 compartiment contenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment, et un deuxième compartiment comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis précédemment. 30 Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le dispositif à plusieurs compartiments selon l'invention, comprend un premier compartiment contenant la composition cosmétique selon l'invention telle que définie précédemment, et un deuxième compartiment comprenant une composition cosmétique oxydante contenant un ou plusieurs agents chimiques oxydants tels que définis précédemment. Selon une variante de l' invention, le di spositif selon 5 l'invention comprend un compartiment contenant une composition cosmétique prête à l'emploi telle que définie précédemment. Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. 10 Les composés ont été entièrement caractérisés par méthodes spectroscopiques ou spectrométriques classiques connues par l'homme du métier. 61 EXEMPLES DE SYNTHESE Exemples 1 : synthèse du dichlorhydrate de 8-ethy1-1,2,3,4- tetrahydroquinolin-7-amine (Voir Synthesis, 6 (1992) 571-576 pour les 5 premières deux étapes). 02N 02N N 2. NaOH, MASO ou MeCN 1. CICH2S02C1, DIPEA, DMAP, DCM s-----_0 I I N / 3. DMS, K2CO3 021\1 \ I > / -1\1 / S---° I I 18-crown-6, MeCN 1. Dans un ballon de 250m1 muni d'un barreau aimanté, on introduit 6,06g de 7-nitro-tétrahydroquinoléine et 417mg de 4- 10 diméthylaminopyridine dans 23m1 de N,N-diisopropyléthylamine. En refroidissant on ajoute goutte-à-goutte dans le milieu réactionnel une solution de 3,0m1 de chlorure de chlorométhanesulfonyl dans 34m1 de dichlorométhane anhydre et puis on le laisse tourner à température ambiante pendant 5 heures. Ensuite, une solution saturée de chlorure 15 d'ammonium est ajoutée lentement dans le milieu réactionnel pour neutraliser la réaction. Après agitation et séparation des deux phases, la phase aqueuse est extraite trois fois par du dichlorométhane. Les phases organiques réunies sont lavées à l'eau puis par une solution saturée de chlorure de sodium puis séchées sur sulfate de sodium 20 anhydre, et concentrées sous pression réduite. Le résidu est purifié par flash chromatographie sur colonne de gel de silice (éluant Acétate d'éthyle /Heptane 20/80pour conduire au produit substitué attendu obtenu sous forme de poudre jaune foncé. 25 2. Dans un ballon de 100m1 muni d'un barreau aimanté, on introduit 2,6g de 1-chloromethanesulfony1-7-nitro-1,2,3,4-tétrahydroquinoléine dans 14m1 de diméthylsulfoxyde on ajoute cette solution goutte-à-goutte dans un autre ballon qui contient 5,16g d'hydroxyde de sodium dans 38m1 de diméthylsulfoxyde, puis on laisse agiter le milieu 30 réactionnel à température ambiante pendant 70 minutes. Le milieu réactionnel est ensuite ajouté au mélange de 20m1 de chlorure 62 d'ammonium et de 100m! de dichlorométhane. La phase aqueuse est extraite trois fois par de le dichlorométhane et les phases organiques réunies sont lavées à l'eau puis par une solution saturée de chlorure de sodium. Après avoir été séchées sur sulfate de sodium anhydre, le 5 solvant est évaporé sous pression réduite et le résidu est purifié par flash chromatographie sur colonne classique (éluant Acétate d'éthyle /Heptane 30/70). Après élimination du solvant, 1,57g du produit cyclisé est obtenu sous forme de poudre jaune. 10 3. Dans un ballon de 50m! muni d'un barreau aimanté, on introduit 502 mg de l'intermédiaire cyclisé, 2,06g de potassium carbonate et 7,1mg de 18-crown-6 (0,01éq.) dans 12m! d'acétonitrile. Ensuite, on ajoute à la solution obtenue, sous agitation, 0,11m1 de diméthylsulfate goutte-à-goutte et puis on porte le milieu réactionnel au reflux pendant 4 15 heures. Puis le milieu réactionnel est ajouté sous agitation au mélange d'eau et d'acétate d'éthyle. La phase aqueuse est également extraite trois fois par du dichlorométhane et les phases organiques réunies sont lavées à l'eau puis à la solution saturée de chlorure de sodium. Après avoir été séchées sur sulfate de sodium anhydre, le solvant est évaporé 20 sous pression réduite et le résidu est purifié par flash chromatographie sur colonne classique (éluant Acétate d'éthyle /Heptane 35/65). Le tricycle méthyle est alors obtenu sous forme de solide marron. 5. Me0H, Hydrogénation 6. HCI (5-6M) iPrOH H2N 02N 4. -165°C, -S02 /-0 tert-butylbenzene S- 0 02N 2 HCI 25 4. Dans un ballon de 100m! muni d'un barreau aimanté, on introduit 0,88g de tricycle méthyle dans 25m! de tert-butylbenzene et puis on porte le milieu réactionnel à 165°C pendant 22 heures. Le milieu réactionnel est purifié directement par flash chromatographie sur colonne classique (éluant Dichlorométhane/Heptane 20/80 puis 30 Acétate d'éthyle /Heptane 15/85) pour obtenir l'intermédiaire 7-nitro- 63 8-vinyle-1,2,3,4-tétrahydro-quinoléine attendu sous forme d' huile jaune orangé. 5. Une hydrogénation est ensuite effectuée au H-cube sur 0,46g de 7- 5 nitro-8-vinyle-1,2,3,4-tétrahydro-quinoléine dans les conditions suivantes: Concentration : 0,01mol/L dans le méthanol, Pression : 40 bars, Température : 70°C, Production d'hydrogène : 90%, Cartouche : 10% Pd/C, Débit : 3mL/min. 10 6. Dans la dernière étape, le produit est salifié avec 12m1 de solution d'acide chlorhydrique (5-6M) dans 200m1 d'isopropanol, la solution est alors concentrée et le produit final séché. On obtient ainsi le dichlorhydrate de 8-éthyle-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-amine sous forme de poudre beige. 15 Exemples 2 : synthèse du dichlorhydrate de 8-methoxy-1,2,3,4- tetrahydroquinolin-7-amine (Voir J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1, (2000) 1259-1264 pour la deuxième étape). 1. DDQ, DCM 2. Me0H, hydrogénation 3. Na0Me, THF 02N 4. HCI (5-6M) iPrOH HN 2 HCI 20 1. Dans un ballon tricol de 1L muni d'un thermomètre et d'un barreau aimanté, on introduit 10g de 7-nitroquinoleine dans 770mL de dichlorométhane puis on ajoute 26g de 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4- benzoquinone. Après 4 heures d'agitation, le milieu réactionnel est filtré puis le filtrat est évaporé sous vide puis séché sous vide. On 25 obtient le produit sous forme de poudre orange. 2. Dans un ballon de 1L muni d'un thermomètre et d'un barreau aimanté, on introduit 9,9g de 7-nitroquinoléine dans 220mL de tétrahydrofuran puis on ajoute goutte à goutte 100mL de méthanolate 30 de sodium. Après 18 heures d'agitation à température ambiante, on ajoute de l'eau puis on neutralise jusqu'à pH=7, On filtre sous vide, 64 puis le filtrat est concentré à l'évaporateur rotatif et on ajoute 200mL d'acétate d'éthyle. Après agitation et séparation des deux phases, la phase aqueuse est extraite quatre fois par de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies sont lavées deux fois à l'eau, puis une fois 5 par une solution saturée de chlorure de sodium. Après avoir été séchées sur sulfate de magnésium anhydre, la phase organique est concentrée sous pression réduite. On obtient le produit brut sous forme de poudre marron, que l'on purifie par flash chromatographie sur colonne classique (éluant Acétate d'éthyle / Heptane 25/75) pour 10 conduire à la 8-méthoxy-7-nitroquinoléine sous forme de cristaux j aunes. 3. Une réduction est ensuite effectuée au H-cube sur le produit obtenu à l'étape précédente dans les conditions suivantes: Concentration : 15 0,02 mol/L dans le méthanol, Pression : 60 bars, Température : 70°C, Production d'hydrogène : 80%, Cartouche : 10% Pd/C, Débit : 3mL/min. 4. Le produit réduit est ensuite salifié de manière identique à l'étape 6 20 de l'exemple 1. On obtient le dichlorhydrate de 8-méthoxy-1,2,3,4- tétrahydroquinolin-7-amine sous forme de poudre blanche. Exemples 3 : synthèse du dichlorhydrate de 1,2,3,4,7,8,9,10- octahydro-1,7-phenanthroline (Voir Monatshefte fuer Chemie, 119 25 (1988) 761-780 pour la première étape). 1. Une réduction est effectuée au H-cube a partir du 1,7- phénanthroline dans les conditions suivantes: Concentration : 0,02 mol/L dans le méthanol, Pression : 60 bars, Température : 70°C, 30 Production d'hydrogène : 80%, Cartouche : 10% Pd/C, Débit : 3mL/min. 1. Me0H, Hydrogénation 2. HCI (5-6M) iPrOH 2 HCI 2. Le produit réduit est ensuite salifié de manière identique à l'étape 6 de l'exemple 1. S'ensuit une recristallisation effectuée après l'évaporation de l'acide en excès. On obtient le produit sous forme de poudre blanche. Exemples 4 : synthèse du dichlorhydrate de 8-(morpholin-4-y1)- 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-amine. 5 1. NCS 2. DDQ MeCN reflux DCM 02N CI CI 1. La synthèse est effectuée à partir de la 7-nitro-tétrahydroquinoléine. 10 Dans un ballon tricol de 500mL muni d'un thermomètre et d'un barreau aimanté, on introduit 15g de 7-nitro-tétrahydroquinoléine dans 300mL d'acétonitrile, puis on ajoute 11,3g de N-chlorosuccinimide. On porte ensuite le milieu réactionnel au reflux pendant 4 heures 30 minutes. Le milieu est transféré dans un ballon de 1L contenant 50mL d'eau et 15 300mL d'acétate d'éthyle. On concentre à l'évaporateur rotatif puis on ajoute 200mL d'acétate d'éthyle et 100mL d'eau. Après agitation et séparation des deux phases, la phase aqueuse est extraite deux fois par de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies sont lavées deux fois à l'eau, puis une fois par une solution saturée de chlorure de 20 sodium. Après avoir été séchées sur sulfate de magnésium anhydre, la phase organique est concentrée sous pression réduite. Une purification par flash chromatographie sur colonne classique (éluant Dichlorométhane / Heptane 10/90) est ensuite effectuée et on obtient le produit chloré, sous forme de poudre orangée. 25 2. Dans un ballon tricol de 100mL muni d'un thermomètre et d'un barreau aimanté, on introduit sous agitation 650mg de 8-chloro-7- nitro-tétrahydroquinoléine dans 25mL de dichlorométhane. On ajoute ensuite 1,38mg de 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. Après 30 6 heures sous agitation, le milieu est filtré, et le filtrat est évaporé sous vide à l'évaporateur rotatif. On purifie par flash chromatographie 66 sur colonne classique (éluant Acétate d'éthyle / Heptane 30/70) et on obtient la 8-chloro-7-nitroquinoléine sous forme de poudre jaune. 4. Hydrogénation H2N 5. HCI 5-6M iPrOH CI 5 3. Dans un tricol de 100mL muni d'un thermomètre et d'un barreau aimanté, on introduit 500mg de l'intermédiaire obtenu précédemment dans 25mL d'éthanol et on ajoute 6300_, de morpholine. On porte ensuite au reflux pendant 8 heures puis on a évapore à sec le milieu 10 réactionnel sous vide. On ajoute 100mL d'acétate d'éthyle et 100mL d'eau. Après agitation et séparation des deux phases, la phase aqueuse est extraite par de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies sont lavées deux fois à l'eau, puis une fois par une solution saturée de chlorure de sodium. Après avoir été séchée sur sulfate de magnésium 15 anhydre, la phase organique est concentrée sous pression réduite. Une purification par flash chromatographie sur colonne classique (éluant Acétate d'éthyle / Heptane 10/90)est ensuite effectuée et on obtient ainsi 610mg de produit attendu. 20 4. Une réduction est ensuite effectuée au H-cube dans les conditions suivantes: Concentration : 0,02 mol/L dans le méthanol, Pression : 60 bars, Température : 70°C, Production d'hydrogène : 80%, Cartouche : 10% Pd/C, Débit : 3mL/min. 25 5. Le produit réduit est ensuite salifié de manière identique à l'étape 6 de l'exemple 1. On obtient 200mg du dichlorhydrate de 8-(morpholin4-y1)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-amine sous forme de poudre blanche. H C 3. o 02N Ethanol, reflux 30 67 Exemples 5 : synthèse du dichlorhydrate de 2,2'-[(7-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinolin-8-yl)imino]diethanol. CI H HO OH 02N 2. Hydrogénation H2N H HOf OH3. HCI 5-6M iPrOH HOf OH 1-butanol, reflux 2 HCI 1. La synthèse est effectuée à partir de l'intermédiaire 8-chloro-7- 5 nitroquinoléine, tel que décrit dans la synthèse de l'exemple 4. Dans un ballon tricol de 1L muni d'un thermomètre et d'un barreau aimanté, on introduit 13,0g de 8-chloro-7-nitroquinoléine dans 500m1 de 1- butanol. Ensuite, on ajoute à la solution obtenue, sous agitation, 18m1 de diéthanolamine et puis on porte le milieu réactionnel au reflux 10 pendant 16 heures. Après avoir évaporé le solvant sous vide, on ajoute du dichlorométhane et de l'eau au résidu. Après agitation et séparation des deux phases, la phase aqueuse est extraite trois fois au dichlorométhane. Les phases organiques réunies sont lavées trois fois à l'eau, puis une fois par la solution saturée de chlorure de sodium. 15 Après avoir été séchée sur sulfate de magnésium anhydre, la phase organique est concentrée sous pression réduite puis reprise par de l'éther diéthylique et le mélange est agité pendant 2 heures jusqu'à ce qu'un précipité orange apparaisse. Après élimination du solvant, le précurseur nitré du produit attendu est isolé sous forme de poudre 20 orange. 2. Dans un autoclave de 1L, on introduit 7,0g de 8-diéthanolamine-7- nitroquinoléine et 0,7g de Pd/C (10% weight) dans 250m1 d'éthanol. Ensuite l'autoclave est scellée et purgée à l'azote, puis remplie avec 25 20bars de H2 s. Après 48 heures d'agitation à la température ambiante le milieu réactionnel est filtré sur célite, puis le solvant est éliminé sous pression réduite et le résidu est purifié par flash chromatographie sur colonne classique (éluant méthanol / dichlorométhane 10/90). 68 3. Ensuite le produit est salifié avec 19 ml de solution d'acide chlorhydrique dans l'isopropanol. Après filtration et élimination du solvant, le produit attendu est isolé sous forme de poudre marron clair. 5 Exemples 6 : synthèse du chlorhydrate de chlorure de 1-(7-amino- 1,2,3 ,4-tetrahydroquinolin-8-y1)-3 -methy1-1H-imidazol-3 -ium. 1. 02N 2. Hydrogénation toluène, reflux N. 3. HCI 5-6M iPrOH Cl N Cl 1. La synthèse est effectuée à partir de l'intermédiaire 8-chloro-7- nitroquinoléine tel que décrit dans la synthèse de l'exemple 4. Dans un 10 tricol de 500m1 muni d'un thermomètre et d'un barreau aimanté, on introduit 7,0g de 8-chloro-7-nitroquinoléine dans 250m1 de toluène. Ensuite, on ajoute à la solution obtenue, sous agitation, 8m1 de 1- méthylimidazole et puis on porte le milieu réactionnel au reflux pendant 16 heures. Un précipité marron apparaît et il est filtré, puis 15 lavé par le diéthyle éther. Ensuite le précipité est repris dans l'acétonitrile et on porte le mélange au reflux pendant 10 minutes. Après avoir refroidit à température ambiante, le précipité obtenu est filtré conduisant au précurseur nitré du produit attendu sous forme de poudre marron clair. 20 2. Dans un autoclave de 1L, on introduit 6,0g de chlorure de 8-(1- methylimidazolium)-7-nitroquinoléine et 0,6g de Pd/C (10% weight) dans 250 ml d'éthanol. Ensuite l'autoclave est scellée et purgée avec l'azote, puis remplie par 20bars de H2. La réaction étant incomplète 25 après 3 jours d'agitation à température ambiante, on rajoute 0,6g de Pd/C (10% weight) et la réduction est poursuivie encore 2 jours. Le milieu réactionnel est filtré sur célite, puis le solvant est éliminé sous pression réduite et le résidu est purifié par flash chromatographie sur colonne classique (éluant méthanol / dichlorométhane 20/80). 69 3. Ensuite le produit est salifié avec 3éq. de solution d'acide chlorhydrique dans l'isopropanol. Après élimination du solvant, le chlorhydrate de chlorure de 1-(7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8- 5 y1)-3-methy1-1H-imidazol-3-ium est isolé sous forme de poudre jaune clair. Exemples 7 : synthèse du chlorhydrate de 8-(1H-pyrrol-1-y1)- 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-amine. 2. Hydrogénation H2N 3. HCI 5-6M iPrOH CIH Cul, Cs2CO3 02N acétonitrile, reflux CI 10 1. La synthèse est effectuée à partir de l'intermédiaire 8-chloro-7- nitroquinoléine tel que décrit dans l'exemple 4. Dans un ballon tricol de 500m1 muni d'un thermomètre et d'un barreau aimanté, on introduit 15g de 8-chloro-7-nitroquinoléine dans 150m1 d'acétonitrile. Puis on 15 ajoute à la solution obtenue, sous agitation, 25m1 de pyrrole et 70g de carbonate de césium. Ensuite le ballon tricol est purgé avec l'azote, puis 1,36g de iodure de cuivre (I) est ajouté. On porte le milieu réactionnel au reflux sous azote pendant 16 heures, la réaction est suivie par chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie 20 de masse. Ensuite le milieu réactionnel est filtré sur silice et élue par l'acétate d'éthyle, puis le filtrat est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par flash chromatographie sur colonne classique (éluant Acétate d'éthyle /Ether de pétrole 20/80), pour conduire au 8- pyrrole-7-nitroquinoléine. 25 2. Dans un autoclave de 1L, on introduit 7,3g de 8-pyrrole-7- nitroquinoléine et 0.73g de Pd/C (10% weight) dans 250 ml d'éthanol. Ensuite l'autoclave est scellée et purgée avec l'azote, puis remplie par 15bars de H2. Après 4 jours d'agitation à la température ambiante, la réaction étant incomplète, on ajoute 0,6g de Pd/C (10% weight) et on poursuit la réduction sous 20bars de H2 pendant 3 jours. Le milieu réactionnel est alors filtré sur célite, puis le solvant est éliminé sous pression réduite et le résidu est purifié deux fois par flash 5 chromatographie sur colonne classique (éluant Dichlorométhane/Ether de pétrole 65/35). 3. Ensuite le produit est salifié avec 3éq. de solution d'acide chlorhydrique dans l'isopropanol. Après élimination du solvant, le 10 chlorhydrate de 8-(1H-pyrrol-1-y1)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-amine est isolé sous forme de poudre jaune. 71 EXEMPLES DE TEINTURE Exemple 1 : Evaluation tinctoriale des coupleurs 5 a) Composition La composition (A) selon la présente invention a été préparée à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la 10 composition, dans le tableau ci-dessous. Composition A Alcool éthylique à 96° 20,8 Métabisulfite de sodium en solution 0,23 aqueuse à 35% Sel pentasodique de l'acide diéthylène- 0,48 triamine-pentaacétique en solution aqueuse à 40% Alkyl polyglucoside en C8-C10 en 3,6 solution aqueuse à 60% Alcool benzylique 2,0 Polyéthylène glycol à 8 motifs d'oxyde d'éthylène 3,0 NH4C1 4,32 Ammoniaque à 20% de NH3 2,94 Coupleur 10' mole Base d'oxydation 10' mole Eau Qsp 100 15 72 La composition (A) a été réalisée avec chacune des bases d'oxydation ci-dessous. Base d'Oxydation Composition Para-aminophénol Al Dichlorhydrate de 4-aminophenylamine A2 Sulfate de 2-methylbenzene-1,4-diamine A3 Sulfate de 2-[(4-aminophenyl)(2- hydroxyethyl)amino]ethanol A4 Dichlorhydrate de 3-(2,5- diaminophenyl)propan-l-ol A5 Sulfate de 2-(4,5-diamino-1H-pyrazol-1- yl)ethanol A6 Dimethanesulfonate de 2,3-diamino-6,7- dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one A7 Chlorhydrate de 2-[(3-aminopyrazolo[1,5- a]pyridin-2-yl)oxy]ethanol A8 Chlorhydrate de chlorure de 4-(3- aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-y1)-1,1- dimethylpiperazin-l-ium A9 Sept séries (51), (S2), (S3), (S4), (S5), (S6) et (S7) de 5 compositions (Al) à (A9) ont donc été préparées. Chacune des compositions (Al) à (A9) de la série (Si) comprennent le dichlorhydrate de 8-éthy1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin7-amine comme coupleur. Chacune des compositions (Al) à (A9) de la série (S2) 10 comprennent le dichlorhydrate de 8-méthoxy-1,2,3,4- tétrahydroquinolin-7-amine comme coupleur. 73 Chacune des compositions (A1) à (A9) de la série (S3) comprennent le dichlorhydrate de 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,7- phénanthroline comme coupleur. Chacune des compositions (A2) à (A9) de la série (S4) 5 comprennent le dichlorhydrate de 8-(morpholin-4-y1)-1,2,3,4- tetrahydroquinolin-7-amine comme coupleur. Chacune des compositions (A2) à (A9) de la série (S5) comprennent le dichlorhydrate de 2,2'-[(7-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinolin-8-yl)imino]diethanol comme coupleur. 10 Chacune des compositions (A1) à (A9) de la série (S6) comprennent le chlorhydrate de 1-(7-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinolin-8-y1)-3-methy1-1H-imidazol-3-ium comme coupleur. Chacune des compositions (A2) à (A9) de la série (S7) 15 comprennent le chlorhydrate de 8-(1H-pyrrol-1-y1)-1,2,3,4- tetrahydroquinolin-7-amine comme coupleur. b) Mode opératoire Au moment de l'emploi, chacune des compositions (A1) à (A9) 20 est mélangée à une solution d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids) selon un rapport 1:1. Le pH final de chacun des mélanges est égal à 9,5. Chaque mélange ainsi obtenu est appliqué sur une mèche de 25 cheveux gris, à 90% blancs. Après 30 minutes de pose, les mèches sont rincées, lavées avec un shampoing standard, puis rincées à nouveau. Les mèches sont ensuite séchées. c) Résultats Les résultats de couleur sont donnés dans les tableaux ci- 30 dessous. 74 Bilan des évaluations tinctoriales du (Si) à (S7) Si S2 S3 S4 S5 S6 S7 Ai Rouge Rouge Rouge - - Jaune - mat A2 Bleu Bleu Bleu Bleu Bleu Vert Bleu vert A3 Bleu Bleu Bleu Bleu Bleu Vert Bleu vert A4 Bleu Bleu Bleu Bleu vert Vert Vert vert vert vert vert bleu A5 Bleu Bleu Bleu Bleu Bleu Vert Vert vert A6 Rouge Violet Rouge violet Rouge Rouge Rouge Violet violet rouge violet violet violet rouge A7 Rouge Rouge Rouge Rouge Rouge Rouge Rouge cuivré acajou A8 Violet Violet Violet Violet Violet Violet Violet rouge rouge rouge A9 Vert Vert Vert Vert Vert Vert Vert Exemple 2 : Evaluation de la rémanence aux shampooings et à la lumière, et de la chromaticité des teintures 5 L'intensité de la coloration obtenue pour chacune des compositions a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotometer CM3610D. Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement l'intensité de la couleur (L*), a* indique l'axe de couleur vert/rouge et 10 b* l'axe de couleur bleu/jaune. L'évaluation comparative a été réalisée avec le même support de teinture (A) tel que décrit dans l'exemple 1, et selon les mêmes conditions opératoires. 15 Les coupleurs sont numérotés ainsi : - Cl est le dichlorhydrate de 8-éthy1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7- amine (Invention) ; - C2 est le dichlorhydrate de 8-méthoxy-1,2,3,4-tétrahydroquinolin- 20 7-amine (Invention) ; - C3 est le dichlorhydrate de 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,7- phenanthroline (Invention) ; - C4 est le dichlorhydrate de 8-(morpholin-4-y1)-1,2,3,4- tetrahydroquinolin-7-amine (Invention) ; 25 - C5 est le dichlorhydrate de 2,2'-[(7-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinolin-8-yl)imino]diethanol (Invention) ; - C6 est le chlorhydrate de chlorure de 1-(7-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinolin-8-y1)-3-methy1-1H-imidazol-3-ium (Invention) ; - C7 est le chlorhydrate de 8-(1H-pyrrol-1-y1)-1,2,3,4- 30 tetrahydroquinolin-7-amine (Invention) ; et - D est le dichlorhydrate de 1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine (Comparatif). 76 Les bases d'oxydations sont numérotées ainsi : - B1 est le dichlorhydrate de 4-aminophénylamine ; - B2 est le sulfate de 2-méthylbenzène-1,4-diamine ; et - B3 est le 4-aminophénol. 5 Evaluation de la rémanence aux shampooings des teintures Au moment de l'emploi, chacune des compositions est mélangée à une solution d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids) selon un rapport 1:1. Le pH final de chacun des mélanges est égal à 10 9,5. Chaque mélange ainsi obtenu est appliqué sur une mèche de cheveux gris, à 90% blancs. Après 30 minutes de pose, les mèches sont rincées, lavées avec un shampoing standard, puis rincées à nouveau. Les mèches sont ensuite séchées. 15 La différence de montée de la couleur avant et après cycles de un shampooing et 3 rinçages, a été calculée en appliquant la formule ci-dessous : D E = .'1(L - L + (ct - a *)2 + - b *Y L*, a* et b*, tels que définis précédemment, sont les valeurs mesurées 20 avant le shampooing mais après la coloration ; L, a et b sont les valeurs mesurées après la coloration et après le shampooing (DOP-50%, 6 cycles de 1 shampooing + 3 rinçages, sur plaque transparente Pall) ou (DOP-2%, 6 shampooings). Bases B1 B2 B3 Coupleurs D (10-3 mole) 7.76 8.15 11.43 comparatif C1(10-3 mole) 2.36 1.65 6.35 C2(10-3 mole) - 3.19 - C4(10-3 mole) 3.34 4.49 5.31 C5(10-3 mole) 4.02 4.39 6.57 C6(10-3 mole) 4.72 4.32 3.34 C7(10-3 mole) 4.67 5.00 5.14 77 Evaluation de la rémanence à la lumière des teintures Au moment de l'emploi, chacune des compositions est mélangée à une solution d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids) 5 selon un rapport 1:1. Le pH final de chacun des mélanges est égal à 9,5. Chaque mélange ainsi obtenu est appliqué sur une mèche de cheveux gris, à 90% blancs. Après 30 minutes de pose, les mèches sont rincées, lavées avec un shampoing standard, puis rincées à nouveau. 10 Les mèches sont ensuite séchées. La différence de montée de la couleur avant et après l'exposition à la lumière a été calculée en appliquant la formule ci-dessous : 15 DE = (L' - L + (a' - a *)2 + (b' -b *)2 L*, a* et b* tels que définis précédemment, sont les valeurs mesurées avant l'exposition lumière mais après la coloration ; L', a' et b' sont les valeurs mesurées après la coloration et après l'exposition à la lumière (Xenon-1600W, exposition 2h26min, équivalent à 1 mois de 20 vie normale). Bases B1 B3 Coupleurs D (10' mole) 10.55 11.51 comparatif C1(10" mole) 4.41 6.44 C2(10" mole) 6.19 6.60 C3(10" mole) 3.41 4.62 C5(10" mole) 6.66 - C6(10" mole) 5.25 3.92 78 Evaluation de la chromaticité des teintures Au moment de l'emploi, chacune des compositions est mélangée à une solution d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids) 5 selon un rapport 1:1. Le pH final de chacun des mélanges est égal à 9,5. Chaque mélange ainsi obtenu est appliqué sur une mèche de cheveux gris, à 90% blancs. Après 30 minutes de pose, les mèches sont rincées, lavées avec un shampoing standard, puis rincées à nouveau. 10 Les mèches sont ensuite séchées. La chromaticité de la couleur après la coloration a été calculée en appliquant la formule ci-dessous : c* = a *2 +b *2 15 a* et b* tels que définis précédemment, sont les valeurs mesurées après la coloration. Bases B1 B2 Coupleurs D (10' mole) 8.71 8.99 C1(10" mole) 11.96 12.96 C2(10" mole) 13.58 12.73 C3(10" mole) 10.8 13.15 Il apparait des résultats ci-dessus du procédé de coloration 20 selon l'invention qui met en oeuvre des coupleurs de type 7- aminotétrahydroquinoline substituée en position 8 vs. le procédé de coloration qui met en oeuvre un coupleur de type 7- aminotétrahydroquinoline non substituée en position 8, que les coloration obtenues avec le procédé de l'invention REVENDICATIONS1. Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape d'application i) sur lesdites fibres kératiniques, d'un ou plusieurs composés de formule (I) suivante, ainsi que ses sels d'acide ou de base, organique ou minéral, ses formes tautomères, ses isomères optiques, ses isomères géométriques et/ou ses solvates tels que ses hydrates : (I) Formule (I) dans laquelle : - A représente : i) un atome d'halogène, ii) un radical carboxy -COOH ou carboxylate -000-1\4+, iii) un radical sulfonique -S03H ou sulfonate -S03-1\4+, ou alkylsulfonyl -S(0)2-R avec R représentant un groupe (Ci- C4)alkyle linéaire ou ramifié, iv) un groupement -C(R12)(R13)-Rii ou -C(R12)=C(Rii)-R13, dans lequel Ru, Ri2, et Ri3, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène tel que fluor, chlore, brome, iode, de préférence fluor, - un radical hydroxy, - un groupe alkyle en Ci-Ci4 ou alcényle en C2-C14, linéaire ou ramifié, en particulier alkyle en Ci-C8 ou alcényle en C2-C8, de préférence alkyle en Ci-C6 ou alcényle en C2_C6, ledit groupe alkyle ou alcényle : 80 éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome 5 d'oxygène, de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : 10 -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, -N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)C(0)-O-, -N(H)-C(NH)-N(H)-, et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, 15 identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) halogéno tel que fluoro -F, vi) sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03-1\4+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle 20 cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(CiC6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, 25 les radicaux hydroxy, les radicaux ammonium -N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle; ix) un radical ammonium -N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (CiC4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; 81 - ou alors Ru forme avec R9, l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(R9)-Rio et Ru, un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué 5 par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium -N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou 10 plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle et au moins un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (- C(0-), y) un groupement -W-Ri4 dans lequel : 15 - W représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe divalent choisi parmi : -N(R'i4)-,-S(0)- et -S(0)2-, - Ri4, et R' 14 représentent indépendamment : o un atome d'hydrogène, o un groupe alkyle en Ci-C14 ou alcényle en C2-C14, linéaire 20 ou ramifié, en particulier en Ci-C8, de préférence en Cl- C6, ledit groupe alkyle ou alcényle étant : éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, 25 =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle' ou les associations desdits 30 hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : - 0-C(0)-,-C(0)-0-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, -N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-N(H)-, 82 et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, 5 iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) halogéno tel que fluoro -F, vi) sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03- M+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement 10 substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(CiC6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle, les radicaux hydroxy , les radicaux ammonium -N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques 15 ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; ix) un radical ammonium -N+RR'R", An, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant 20 un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle; o ou alors R14 forme avec R9, l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(R9)(Rio) et -W- , 25 un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium - 30 N+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle et au moins 83 un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (-C(0)-), vi) un radical -C(X')-Rii, de préférence carbonyle -C(0)-Rii, avec Ru i tel que défini précédemment, 5 vii) un radical -C(X')-X"-Rii de préférence ester -C(0)-0-Rii, thioester dithioester -C(S)-S-Rii, avec Ru tel que défini précédemment, -X"-C(X')-Rii de préférence amide - N(R')-C(0)-Rii ou -X"-C(X')-X-Rii de préférence carbamate 10 avec X tel que défini précédemment, et X' et X", identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe N(R') avec R' représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-C4, de préférence X' représente un atome d'oxygène et X", représente un atome d'oxygène, de 15 soufre ou un groupe N(R') avec R' représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-C4; viii) un (hétéro)cycle cationique ou non cationique éventuellement substitué, ix) un radical ammonium -N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" 20 identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, -Ru représente : - un atome d'hydrogène, 25 - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Cu-C6, ledit radical alkyle: - comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, - 5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec 30 R tel que défini précédemment, et avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, - C(0)-N=, =N-C(0)-, -N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, - 84 5 - R2, - 10 - - 15 20 25 - 30 N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-NH- , et/ou ledit radical alkyle étant - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, (hétéro)cycle cationique ou non cationique R3, R4, R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent : un atome d'hydrogène, un radical hydroxy, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, ledit radical alkyle: - comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, - S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=, -C(X)avec R tel que défini précédemment, et avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)N(H)-, -N(H)-C(0)-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -N(H)-C(0)- N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-NH, et/ou ledit radical alkyle étant - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, un (hétéro)cycle, comprenant de 5 à 8 chaînons, saturé OU insaturé, aromatique ou non, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alkyle en Ci-C6, (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, et dont l'un au moins des chainons peut représenter un radical divalent oxo ; - R8 représente : 85 - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène tel que fluor, chlore, brome et iode, de préférence chlore, fluor ou brome - un radical hydroxy, 5 - un radical alkyl (C1-C8)carbonyle, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C8, ledit radical alkyle: - comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, - 10 S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=, -C(X)- avec R tel que défini précédemment, et avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)- 15 N(H)-, -N(H)-C(0)-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -N(H)-C(0)- N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-NH, et/ou ledit radical alkyle étant - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) 20 hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) (hétérocycle) cationique ou non cationique ; -R9 et Rio, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, 25 - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Cl- C6, ledit radical alkyle : - comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, - S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)-, =N-R-, -R-N=, - 30 C(X)- avec R tel que défini précédemment, et avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)- N(H)-, -N(H)-C(0)-, -C(0)-N=, =N-C(0)-, -N(H)-C(0)- 86 N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, -N(H)-C(NH)-NH, et/ou ledit radical alkyle étant - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) 5 hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, - ou R9 et Rio forment, avec l'atome d'azote qui les porte, un hétérocycle comprenant de 5 à 8 chaînons, éventuellement 10 substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alkyle en Ci-Cio, iii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iv) amino -NH2, v) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C4, vi) thiol -SH, vii) alkylthiol en Ci-C4, viii) carboxy -COOH, ou carboxylate - 15 C00-,M+ ix) alkylcarbonyle en Ci-C4, x) sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03-, M+, xi) amido -NH-C(0)CH3, et l'un au moins des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo ; -An désigne un anion ou un mélange d'anions permettant d'assurer 20 l'électro-neutralité de la molécule, de préférence choisi parmi les ions halogénures tels que bromure, chlorure, les ions méthylsulfate, toluènesulfonate ou un mélange de ces ions ; -M+ représente un cation ou un mélange de cations permettant d'assurer l'électro-neutralité de la molécule, de préférence choisi 25 parmi, sodium, potassium, calcium et ammonium. 2. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le radical ammonium -N+RR'R" selon la définition du groupement A est choisi parmi les radicaux triméthylammonium, 30 triéthylammonium, diméthyléthylammonium, diéthylméthylammonium, diisopropyl-méthylammonium, diéthylpropyl ammonium, hydroxyéthyldiéthyl ammonium, 3,f3-dihydroxyéthylméthylammonium, f3,3,f3-trihydroxyéthylammonium ; de préférence parmi les radicaux 87 triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyléthylammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, hydroxyéthyldiéthyl ammonium. 5 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'hétérocycle cationique selon la définition du groupement A, est choisi parmi les imidazoliums, les pyridiniums, les pipéraziniums, les pyrrolidiniums, les morpholiniums, les pyrimidiniums, les thiazoliums, les benzimidazoliums, les 10 benzothiazoliums, les oxazoliums, les benzotriazoliums, les pyrazoliums, les triazoliums, les benzoxazoliums ; de préférence parmi les imidazoliums, les pyridiniums, les pipéraziniums, les pyrrolidiniums, les morpholiniums, les pyrimidiniums, les thiazoliums, les benzimidazoliums, et encore plus préférentiellement désigne un 15 imidazolium, ou un pipérazinium. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'hétérocycle non cationique selon la définition du groupement A, est choisi parmi les imidazoles, les 20 pyridines, les pipérazines, les pyrrolidines, les morpholines, les pyrimidines, les thiazoles, les benzimidazoles, les benzothiazoles, les oxazoles, les benzotriazoles, les pyrazoles, les triazoles, les benzoxazoles, les pipéridines, les pyrroles, les oxazolidinones; de préférence parmi les morpholines, les pipéridines, les pyrrolidines, les 25 imidazoles, les pyrroles, les pipérazines, les 1,3-oxazolidin-2-ones. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Rs, identiques ou différents, représentent : 30 - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alcoxy en Ci-C4, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6. 88 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et Rs représentent un atome d'hydrogène. 5 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R9 et Rio, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, 10 - un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Ci-C6, ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci- 15 C6; de préférence, R9 et Rio sont identiques et représentent un atome d'hydrogène. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, 20 caractérisé en ce que A représente un groupement -C(R12)(R13)-Rii et Ru forme avec R9 , l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(Ro)-Rio et Ru , un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant : - éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, 25 identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium -N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, 30 éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle ; - éventuellement au moins un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo -C(0)- ; R12 et R13 étant tels que définis selon la revendication 1 et désignant de préférence un atome d'hydrogène. 89 9. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés (1) à (45) ainsi que leurs isomères 5 géométriques ou optiques, leurs tautomères, leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral ou leurs solvates tels que les hydrates : H2N lei 8-Ethy1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine (1) N H H2N le N H / 0 (2) 8-Méthoxy-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H N el N H (3) 1,2,3,4,7,8,9,10-Octahydro-1,7-phénanthroline H2N el N H (4) 8-(Propan-2-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N lall N H CI (5) 8-Chloro-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine 90 H2N 8-Bromo-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (6) 1111 H Br H2N el N H (7) 8-Méthy1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N lell N H (8) 8-Tert-buty1-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-amine H2N le N H / (9) 8-Etheny1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2 NS N 0 H \\ HO,s\\ 0 (10) Acide (7-ami no- 1,2,3 ,4-tétrahydroqui no lin-8-yl)m éthane sul fo ni que H2N lell N H C F3 (11) 8-(2,2,2-Trifluoroéthyl)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine 91 H2N (7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)méthanol N (12) HO lel H H2N lei N H OH (13) 2-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)éthanol H2N lell N H OH OH (14) 1-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)éthane-1,2-diol H2N ell N H F F (15) 8-(Trifluorométhyl)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N lall N H F F 8-(1,1-Difluoroéthyl)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N 1111 N H OH (17) 7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-ol 92 H2N 8-Ethoxy-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (18) * H 0 1 H2N el N H 0 (19) 1-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)éthanone i_i ll N -2 H HO 0 (20) Acide 7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-8-carboxylique H2N lei N H 0 0 1 (21) 7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-8-carboxylate de méthyle H2N gli N H N H 0 (22) N-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)acétamide 93 H2N (7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)carbamate lall NH 0 N (23) 0 \../ H de méthyle H2N le N H 0, N 0 / (24) 3-(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)-1,3-oxazolidin-2-one H2N el N H N / \ \ o (25) 8-(Morpholin-4-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N el N H N / \ \ N H (26) 8-(Piperazin-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N el N H N / \ \ N/ 1 (27) 8-(4-Méthylpiperazin-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine 94 H2N N8,N8-Diméthy1-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-7,8-diamine N (28) lall H / N H2N 8-(Piperidin-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine el / N \/ N (29) H H2N lei N (30) N H ) 8-(Pyrrolidin-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N 8-(Propan-2-y!sulfany1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (31) lei H S H2N 0=S N (32) 8-(Propan-2-ylsulfony1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H lei =0 95 H2N 0=S=0 N (33) Acide 7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-8-sulfonique H lell I OH H2N lell N H N HO OH (34) 2,2'-[(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)imino]diéthanol H2N el N H ', -F /IN\ An (35) Sel de 4-(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)-1,1-diméthylpipérazin-1-ium H2N lall N + H An (36) Sel de 7-amino-N,N,N-triméthy1-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-ammonium H2N lell N H N (37) 8-(1H-Pyrrol-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine 96 H2 N 8-(1H-Imidazol-1-y1)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine N (38) lei H N N H2N el N H /N il+ An N \ (39) Sel de 1-(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-y1)-3-méthy1-1H-imidazol-3-ium H2 N lell N H 0 (40) 8-(Propan-2-yloxy)-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2 N lei N H 0 (41) 8-Tert-butoxy-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine H2N el N H 0 HO (42) 2-[(7-Amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)oxy]éthanol 97 avec An- tel que défini dans la revendication 1. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins une étape d'application i) sur 5 lesdites fibres kératiniques, d'un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, et d'une ou plusieurs bases d'oxydation. H2N (43) Sel de 1-{2-[(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)oxy]éthy1}-3-méthyl-1H- imidazol-3-ium An (44) Sel de 2-[(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)oxy]-N,N,N- triméthyléthanaminium H2N H2N An (45) Sel de 4-{2-[(7-amino-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl)oxy]éthyl}-1,1- diméthylpipérazin-1-ium 98 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins une étape d'application ii) sur lesdites fibres kératiniques, d'une composition cosmétique oxydante 5 comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques, de préférence choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) telles que les peroxydases, les oxydo-réductases 10 à 2 électrons comme les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases ; plus préférentiellement, l'agent oxydant chimique est du peroxyde d'hydrogène ; étant entendu qu'entre le ou les étapes i) et le ou les étapes ii), lesdites fibres peuvent être rincées, et/ou lavées puis éventuellement 15 séchées. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins une étape d'application simultanée sur lesdites fibres : 20 - d'un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 ; - d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 11 ; - éventuellement d'une ou plusieurs bases d'oxydation ; 25 13. Composé de formule (I), ainsi que ses sels d'acide ou de base, organique ou minéral, ses formes tautomères, ses isomères optiques, ses isomères géométriques et/ou ses solvates, tel que défini selon la revendication 1, caractérisé en ce que : 30 - A représente : - un atome d'iode ou un atome de fluor, - un radical carboxy -COOH ou carboxylate 99 - un radical sulfonique -S031-1, ou sulfonate -S03-, M+, ou alkylsulfonyl -S(0)2-R avec R représentant un groupe (CiC4)alkyle linéaire ou ramifié, - un groupement -C(R12)(R13)-Rii ou -C(R12)=C(Rii)-R13 , dans 5 lequel : Ru, R12, R13, identiques ou différents, représentent : - un atome d'hydrogène, - un atome d'halogène tel que fluor, chlore, brome, iode, de préférence fluor 10 - un radical hydroxy, - un groupe alkyle ou alcényle en Ci-C14, linéaire ou ramifié, en particulier en Ci-C8, de préférence en Ci-C6, ledit groupe alkyle ou alcényle : comprenant éventuellement un ou plusieurs 15 hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)=N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par 20 un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle' ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, 25 N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, N(H)-C(NH)-NH- , et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) 30 hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino - NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) fluoro -F, vi) sulfonique -S031-1, ou sulfonate -S03- , M+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement 100 substitué, en particulier éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(C1-C6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, les 5 radicaux hydroxy , les radicaux ammonium - 1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- 10 hydroxyéthyle; ix) un radical ammonium -1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle; 15 étant entendu que Ru, Ri2 et R13 ne peuvent désigner simultanément un atome d'hydrogène, - ou Ru i forme avec R9, l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(Ro)(Rio) et Ru, un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 20 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium - 1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, 25 représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle et au moins un des chainons dudit hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (-C(0-), étant entendu que si Rio, Ru 30 et R13 désignent un atome d'hydrogène, R9 et Ru ne peuvent constituer un radical divalent -(CH2)3- ; - un groupement -W'(R'14) dans lequel : - W' représente un atome d'oxygène, de soufre, - R'14, représente : 101 - un atome d'hydrogène, - un groupe alkyle ou alcényle en C2-C14, linéaire ou ramifié, en particulier en C2-C8, de préférence en C2-C6, ledit groupe alkyle ou alcényle : éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)- =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle' ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, - C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, - N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, - N(H)-C(NH)-N(H)- , et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino - NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) fluoro -F, vi) sulfonique -S031-1, ou sulfonate -S03- , M+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(C1-C6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, les radicaux hydroxy , les radicaux ammonium - N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (Cl-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes 102 hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; - OU R'14 forme avec R9 , l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(R9)(Rio) et -W'- , 5 un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical 10 ammonium -N-PRR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle et au moins un des chainons dudit 15 hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (-C(0)-), - un groupement -N(R15)-R'15 dans lequel Ris, et R'is représentent indépendamment : - un atome d'hydrogène, 20 - un groupe alkyle ou alcényle en C1_C14, linéaire ou ramifié, en particulier en Ci-C8, de préférence en Ci-C6, ledit groupe alkyle ou alcényle : - éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, 25 choisis parmi -0-, -S-, -5(0)-, -S(0)2-, -N(H)-, -N(R)- =N-R-, -R-N=,-C(X)- avec X représentant un atome d'oxygène , de soufre ou N-R et avec R représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, 30 éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle' ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -0-C(0)-, -C(0)-0-, C(0)-N=, =N-C(0)-, -C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-, N(H)-C(0)-N(H)-, -0-C(0)-N(H)-, -N(H)-C(0)-0-, 103 N(H)-C(NH)-NH- , et/ou ledit groupe alkyle ou alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en Ci-C6, iii) amino - NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6, v) fluoro -F, vi) sulfonique -S03H, ou sulfonate -S03- , M+, vii) thiol -SH, viii) (hétéro)cycle cationique ou non cationique, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué, en particulier éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux (hydroxy)alkyls(C1-C6) tels que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle, les radicaux hydroxy , les radicaux ammonium - 1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle; ix) un radical ammonium -1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle; étant entendu que Ris et R'is et ne peuvent pas désigner simultanément un atome d'hydrogène ; - OU R15 forme avec R9 , l'atome d'azote qui porte R9 et les atomes de carbone qui portent -N(R9)(Rio) et -N(R'i5)- , un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 5 à 8 chaînons, ledit hétérocycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkyle en Ci-C4, iii) alcoxy en Ci-C4, et iv) un radical ammonium -1\1+RR'R", An-, avec R, R' et R" identiques 104 ou différents, représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2- hydroxyéthyle et au moins un des chainons dudit 5 hétérocycle pouvant représenter un radical divalent oxo (-C(0-), - un radical carbonyle -C(0)-Rii, avec Ru tel que défini selon la revendication 1, - un radical ester -C(0)0-Rii, thioester ou 10 dithioester -C(S)S-Rii, avec Ru tel que défini selon la revendication 1, - un (hétéro)cycle cationique ou non cationique éventuellement substitué, - un radical ammonium -1\1-PRR'R", An-, avec R, R' et R" 15 identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que méthyle, éthyle, propyle, ou 2-hydroxyéthyle. 14. Composé selon la revendication 13, choisis parmi les 20 composés (1), (4), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16), (18), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (36), (37), (38), (39), (40), (41), (42), (43), (44), (45) ; ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs formes tautomères, leurs isomères optiques, leurs isomères 25 géométriques et/ou leurs solvates tels que ses hydrates. 15. Composition cosmétique comprenant : - un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, de préférence les 30 composés de formule (I) sont choisis parmi les composés (1) à (45) tels que décrits dans la revendication 9 ; et - une ou plusieurs bases d'oxydation. 105 16. Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs agents oxydants chimiques ; de préférence choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et 5 persulfates, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) telles que les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons comme les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases ; plus préférentiellement l'agent oxydant chimique est du peroxyde d'hydrogène. 10 17. Dispositif à plusieurs compartiments, ou « kit de teinture », comprenant un premier compartiment contenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 9, et un deuxième compartiment comprenant un ou 15 plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis dans la revendication 11.