Brevet FR3073222A1 — publié le 20190510

NOUVEAUX MONOMERES DERIVES DU CARDANOL, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, ET LEUR UTILISATION DOMAINE TECHNIQUE La présente invention concerne de nouveaux composés polymérisables dérivés du cardanol, et d'un diphénol, leur polymérisation ainsi que l'utilisation de ces polymères dans des matériaux destinés à l'industrie. ART ANTERIEUR Le bisphénol A est depuis de nombreuses années utilisé pour la préparation de polymères présentant des propriétés intéressantes. Par exemple, il est connu de faire réagir le bisphénol A avec de l'épichlorhydrine pour la préparation de polymères, de type résines époxy, utiles dans les revêtements, en particulier dans les revêtements d'emballages avec contact alimentaire. Toutefois ce composé est classé comme toxique, en particulier il est reconnu, dans certains pays et/ou dans certaines applications comme perturbateur endocrinien. Son utilisation est maintenant interdite dans plusieurs Etats dans tous les contenants alimentaires, dans les dispositifs médicaux destinés aux bébés et femmes enceintes. De nombreuses alternatives ont été proposées, comme le bisphénol B et S mais celles-ci sont suspectées d'être tout aussi nocives, sinon plus. D'autres alternatives ne permettent pas d'obtenir des propriétés comparables à celles obtenues lors de l'utilisation du bisphénol A, en particulier en termes de résistance à la corrosion, de flexibilité ou de rigidité. La demande WO 2015/179064 A propose un polymère de type polyether pour répondre à ces exigences. Ce document ne donne aucune indication concernant l'innocuité de ces polymères par rapport aux dérivés du bisphénol. Il est donc intéressant de proposer d'autres polymères alternatifs présentant des propriétés intéressantes à la fois en termes de résistance à la corrosion ou à la température, à l'action de l'eau ou à la lixiviation, en termes de flexibilité, étanchéité, imperméabilité, rigidité ou durabilité mais aussi en termes de non-toxicité pour l'homme ou l'animal. Le document intitulé « A chemical platform approch on cardanol oil : from the synthesis of building blocks to polymer synthesis » (billet F., Darroman E., Boutevin B., and Caillol S., Oilseeds & fats Crops and Lipids, 2016, 23(5), D511) décrit la synthèse de polymères dérivés du cardanol. 2 D'autres documents décrivent l'utilisation du cardanol pour la synthèse de polymères : par exemple, le document JP 35-13832 A décrit la synthèse d'une laque synthétique par condensation d'huile de noix de cajou avec du catéchol ou du méthylcatéchol. Le document CN 106146307A décrit une réaction entre une huile végétale avec le catéchol photocatalysée qui pourrait être 5 utilisée entres autres dans des encres ou des adhésifs fixés par UV. BREVE DESCRIPTION Il est du mérite de la Société Demanderesse d'avoir identifié un nouveau monomère pouvant être utilisé pour la préparation de polymères en remplacement des dérivés du bisphénol A. Ces polymères présentent des qualités améliorées notamment de non-toxicité pour l'homme ou 10 l'animal tout en présentant de bonnes propriétés applicatives. Ainsi, la présente demande porte sur une composition comprenant au moins un composé selon la formule (I) ORi R4 R5 dans laquelle : 15 - R1 représente un groupement polymérisable, représente une liaison simple ou une liaison double C=C, - R3, R4, R5, R6, R7 et R8 sont choisis parmi un hydrogène ou un groupement de formule (X), défini ci-dessous, un groupement cyclique, aromatique ou non aromatique, ou acyclique optionnellement substitué par au moins un hétéroatome, une chaine alkyle, 20 saturée ou insaturée, linéaire ou branchée, optionnellement substituée par au moins un hétéroatome, ou un hétéroatome, OR2 Formule (X) 3 - R2 est choisi parmi un hydrogène, une chaine alkyle optionnellement substituée par au moins un hétéroatome, ou un groupement R1, - au moins l'un des groupements R3, R4, R5, R6, R7 ou R8 est un groupement de formule (X) - à la condition que lorsque est une double liaison, celle-ci n'est pas substituée par 5 un groupement de formule (X). La présente invention porte également sur le procédé d'obtention d'un composé de formule générale (I) ainsi que sur l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) pour la préparation d'un polymère. Enfin la présente demande porte sur un polymère comprenant comme monomère de base au 10 moins un composé de formule (I), ainsi que sur son procédé de préparation et son utilisation dans des matériaux destinés à l'industrie alimentaire, agro-alimentaire, cosmétique, pharmaceutique ou médicale. DESCRIPTION DETAILLEE Dans le cadre de la présente invention, et sauf indication contraire, l'expression « compris 15 entre ...et... » inclut les bornes. Dans le cadre de la présente invention, et sauf indication contraire, l'expression « alkyle » représente une chaine linéaire ou branchée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone. La chaine alkyle peut optionnellement être substituée par au moins un hétéroatome. Des exemples non limitatifs de groupes alkyles préférés sont méthyl, éthyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl et tert- 20 butyl. Dans le cadre de la présente invention, et sauf indication contraire, l'expression « groupement cylique » représente un groupement comprenant un cycle. Le cycle peut être aromatique ou non aromatique. Le cycle peut comprendre au moins un hétéroatome. Des exemples non limitatifs de groupes cycliques préférés sont cyclopropyl, cyclopentyl, benzyl, toluyl, phényl. 25 Dans le cadre de la présente invention, et sauf indication contraire, l'expression « groupement acyclique » représente tout groupement ne comprenant pas de cycle. Le groupement acyclique peut comprendre au moins un hétéroatome. Des exemples non limitatifs de groupement acycliques préférés sont des chaines alkyles, des groupements de types sulfonylés, des éthers, des esters, des amines, des alcools ou des cétones. 30 Dans le cadre de la présente invention, et sauf indication contraire, l'expression « hétéroatome » représente tout élément chimique différent du carbone. Des exemples non limitatifs 4 d'hétéroatomes préférés sont l'oxygène, l'azote ou le soufre ainsi que les halogènes tels que Cl, Br, F. Dans le cadre de la présente invention, le terme « polymérisable » se rapporte à tout groupement capable de réagir dans une réaction de polymérisation. 5 Dans le cadre de la présente invention, le terme REVENDICATIONS1. Composition comprenant au moins un composé selon la formule (I) ORi R4 R5 - R1 représente un groupement polymérisable, représente une liaison simple ou une liaison double C=C, - R3, R4, R5, R6, R7 et R8 sont choisis parmi un hydrogène ou un groupement de formule (X) défini ci-dessous, un groupement cyclique, aromatique ou non aromatique, ou acyclique optionnellement substitué par au moins un hétéroatome, une chaine alkyle, saturée ou insaturée, linéaire ou branchée, optionnellement substituée par au moins un hétéroatome, ou un hétéroatome, OR2 Formule (X) - R2 est choisi parmi un hydrogène, une chaine alkyle optionnellement substituée par au moins un hétéroatome, ou un groupement R1, - au moins l'un des groupements R3, R4, R5, R6, R7 ou R8 est un groupement de formule (X) - à la condition que lorsque est une double liaison, celle-ci n'est pas substituée par un groupement de formule (X). 2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle les groupements polymérisables R1, identiques ou différents, sont des fonctions de type époxy, acrylique, méthacrylique, allylique, vinylique, préférentiellement les groupements R1 sont choisis dans le groupe constitué par : 21 , 0 OH 3. Composition selon les revendications 1 ou 2 dans laquelle R2 est choisi parmi un hydrogène, un méthyl ou un éthyl. 5 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que le composé de formule (I) porte 1, ou 2 groupement de formule (X), préférentiellement le composé de formule (I) porte 1 groupement de formule (X). 5. Procédé d'obtention d'un composé de formule générale (I) tel que défini dans les 10 revendications 1 à 4 comprenant une étape (a) de réaction entre le cardanol et un composé de formule (II), dans laquelle R2' est choisi parmi un hydrogène, une chaine alkyle optionnellement substituée par au moins un hétéroatome, préférentiellement choisi parmi un hydrogène, un méthyl ou un éthyl, OH OF2 Formule (II) 15 suivi d'une étape (b) de fonctionnalisation des fonctions hydroxyles par un composé de formule générale R1-X dans laquelle X est un groupe partant, de préférence choisi parmi Cl, Br, I. 6. Utilisation d'au moins un composé de formule (I) tel que défini dans les revendications 1 à 20 4 comme monomère pour la préparation d'un polymère, de préférence choisi parmi les polymères de type résine époxy, acryliques, méthacryliques, allyliques, ou vinyliques, et plus préférentiellement de type résine époxy. 22 7. Polymère comprenant comme monomère de base un composé de formule (I) tel que défini dans les revendications 1 à 4, de préférence choisi parmi les polymères de type résine époxy, acryliques, méthacryliques, allyliques ou vinyliques, et plus préférentiellement de type résine époxy. 5 8. Procédé de préparation d'un polymère à partir d'un composé de formule (I) tel que défini dans les revendications 1 à 4 caractérisé en ce qu'il comprend une étape de polymérisation du composé de formule (I). 10 9. Utilisation du polymère tel que défini à la revendication 7 comme substitut du bisphénol A, de préférence dans ou à la surface de matériaux destinés à l'industrie alimentaire, agro-alimentaire, cosmétique, pharmaceutique ou médicale, traitement de l'eau. 10. Utilisation selon la revendication 9 comme revêtement déposé sur tout ou partie de 15 surfaces métallique de cannettes.