Brevet FR3066760A1 — publié le 20181130

Procédé de préparation de composés fluoroorganiques Domaine technique La présente invention se rapporte à un procédé de préparation de composés fluoroorganiques. En particulier, la présente invention se rapporte à la préparation de composés organiques difluorés et comprenant un groupement fonctionnel -(C=0)-. Arrière-plan technologique de l'invention Les composés organiques difluorés trouvent de nombreuses applications en tant qu'intermédiaire de synthèse. Les composés de type acide difluoropropionique sont notamment connus comme intermédiaire de synthèse dans la préparation d'acide fluoroacrylique. En effet, le document US 5,072,030 décrit la préparation de l'acide 2,3-difluoropropionique par fluoration de l'acide acrylique en présence de fluor F2. Le document EP 0 132 681 décrit la préparation de l'acide 2,2-difluoropropionique par oxydation du 2,2-difluoronitropropane en présence d'un oxydant tel que l'acide sulfurique. Un rendement de 85% est obtenu. Il est également connu du document JP55-69501 la préparation du 2,2- difluoropropionate de potassium à partir du 2-chloro-3,3-difluorobut-1-ène en présence de permanganate de potassium et d'hydroxyde de potassium. L'utilisation de permanganate de potassium nécessite des traitements postérieurs complexifiant la mise en oeuvre d'un procédé à l'échelle industrielle. Il existe un besoin pour un procédé de production de composés organiques difluorés simple et efficace. Il existe notamment un besoin pour un procédé de production de composés organiques avec une grande pureté. Résumé de l'invention La présente invention vise à remédier aux inconvénients identifiés dans l'art antérieur. Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=0)-Y comprenant les étapes de : a) mise en contact d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=0)-Y ou de formule (III) HR1R2C- CX1X2-(C=0)-Y avec de l'acide fluorhydrique ; R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, C1-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2- C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle ; 3066760 2 X1 et X2 étant indépendamment sélectionnés parmi F, Cl, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C20-alkyle, Ci-C20-haloalkyle, C6-C20-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -N R2, -SR, C3-C20-cycloalkyle, C3-C20-cycloalkényle et C2-C20-alkényle ; 5 R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en C1-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle ; et b) récupération d'un courant A comprenant ledit composé (I). Selon un mode de réalisation préféré, Y est -OH ou -OR. Selon un mode de réalisation préféré, R1 est H et R2 est H. 10 Selon un mode de réalisation préféré, le procédé est mis en oeuvre en présence d'un catalyseur. Selon un mode de réalisation particulier, le procédé comprend les étapes de : al) mise en contact du composé de formule (II) R (C=0)-Y ou de formule (III) HR1R2C- CX1X2-(C=0)-Y avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un 15 composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y avec R1, R2, Y étant tels que définis ci-dessus et X1 est Cl, Br et I; et a2) mise en contact dudit composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y obtenu à l'étape al) avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former ledit courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2- 20 (C=0)-Y ; et b) récupération dudit courant A comprenant ledit composé (I). Selon un mode de réalisation préféré, la composition A obtenue à l'étape a2) comprend moins de 15% en poids de composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y sur base du poids total des composés de formule (I), (IV) ou (IV) ; 25 avantageusement moins de 10% en poids sur base du poids total des composés de formule (I), (IV) ou (IV). Selon un mode de réalisation préféré, ledit courant A est purifié dans des conditions efficaces pour former une composition B comprenant un composé de formule (I) HR1R2C-CF2- (C=0)-Y, moins de 1000 ppm d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule 30 (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y et optionnellement ou non moins de 500 ppm d'eau et optionnellement ou non moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique et optionnellement ou non moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène. 3066760 3 Selon un mode de réalisation préféré, dans les composés de formule (I), (Il), (III) et optionnellement (IV) et (V), Y est -OH ; et le composé de formule (I) dans lequel Y est -OH est traité dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (I) dans lequel Y est OR, R étant sélectionné parmi le groupe consistant en C1-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20- 5 alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle. Selon un mode de réalisation préféré, R est un C1-C6-alkyle, de préférence R est -CH3, - CH2CH3, -CH2CH2CH3. Selon un autre aspect, la présente invention concerne une composition B comprenant un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=0)-Y tel que défini ci-dessus, et moins de 1000 ppm 10 d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y et optionnellement ou non moins de 500 ppm d'eau et optionnellement ou non moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique et optionnellement ou non moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène; avec R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, C1-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2- 15 C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle, de préférence R1 et R2 = H ; X1 étant sélectionné parmi Cl, Br et I, de préférence X1 est Cl ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, C1-C20-alkyle, C1-C20-haloalkyle, C6-C20-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C20-cycloalkyle, C3-C20-cycloalkényle et C2-C20-alkényle, de préférence Y est -OH ou -OR ; 20 R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en C1-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle, de préférence R est C1-C6-alkyle, en particulier R est -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3. Selon un autre aspect de la présente invention, la composition est utilisée comme solvant dans une composition électrolytique dans une batterie, de préférence une batterie 25 Lithium-ion. Description détaillée de l'invention La présente invention vise à remédier aux inconvénients identifiés dans l'art antérieur. Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention concerne un procédé pour la préparation 30 d'un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=0)-Y à partir d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=0)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=0)-Y mis en contact avec de l'acide fluorhydrique. Dans les composés de formule (I), (Il) et/ou (III) : 3066760 4 R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, F, CI, Br, I, Ci-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2- C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle ; X1 et X2 sont indépendamment sélectionnés parmi F, CI, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; 5 Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C20-alkyle, Ci-C20-haloalkyle, C6-C20-aryle, - OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C20-cycloalkyle, C3-C20-cycloalkényle et C2-C20-alkényle ; R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en C1-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle. Le terme « alkyle » se réfère à des chaînes hydrocarbonées linéaires ou branchées 10 contenant le nombre spécifié d'atomes de carbone. Par exemple, alkyle en Ci-C6 signifie un groupe alkyle linéaire ou branché contenant au moins 1 et au plus 6 atomes de carbone. Le terme « aryle » se réfère à un cycle hydrocarboné aromatique contenant le nombre spécifié d'atomes de carbone. Par exemple, aryle peut être un phényle, naphtyle, anthracyle ou phénanthryle. Le terme « cycloalkyle » se réfère à un cycle hydrocarboné non aromatique 15 monocyclique ou polycyclique condensé comportant le nombre spécifié d'atomes de carbone. Par exemple, cycloalkyle comprend le cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle ou cyclooctyle. Le terme « alkényle » se réfère à des chaînes hydrocarbonées linéaires ou branchées contenant le nombre spécifié d'atomes de carbone et au moins une double liaison carbone-carbone. Le terme « cycloalkényle » se réfère à un cycle hydrocarboné 20 non aromatique monocyclique ou polycyclique condensé comportant le nombre spécifié d'atomes de carbone et au moins une double liaison carbone-carbone. De préférence, dans les composés de formule (I), (Il) et/ou (III), R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20- cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle. En particulier, dans les composés de formule (I), (Il) et/ou 25 (III), R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, Ci-Cio-alkyle, C6-Cio-aryle et C2-Cio- alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle. De manière privilégiée, dans les composés de formule (I), (Il) et/ou (III), R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés parmi H, C1-C3-alkyle, C6-C8-aryle et C2-C6-alkényle, C3-C6-cycloalkényle et C3-C6-cycloalkyle. De manière particulièrement privilégiée, dans les composés de formule (I), (Il) et/ou (III), 30 R1 et R2 sont H. De préférence, dans les composés de formule (I), (Il) et/ou (III), X1 et X2 sont indépendamment sélectionnés parmi F, Cl et Br à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F. Plus préférentiellement, dans les composés de formule (I), (Il) et/ou (III), X1 et 3066760 5 X2 sont indépendamment sélectionnés parmi F et Cl à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F. En particulier, dans les composés de formule (I), (Il) et/ou (III), X1 et X2 sont Cl. De préférence, dans les composés de formule (I), (Il) et/ou (III), Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, Ci-Cio-haloalkyle, C6-Cio-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, - 5 NR2, -SR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle. Plus préférentiellement, dans les composés de formule (I), (Il) et/ou (III), Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, C1-C10-haloalkyle, C6-Cio-aryle, -OH, -OR, C3-Cio-cycloalkyle, C3-Ciocycloalkényle et C2-Cio-alkényle. En particulier, dans les composés de formule (I), (Il) et/ou (III), Y est sélectionné parmi le groupe consistant en H, -OH et -OR. Plus particulièrement, dans les 10 composés de formule (I), (Il) et/ou (III), Y est sélectionné parmi le groupe consistant en -OH et - OR. De préférence, R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cioalkyle, C6-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle. En particulier, R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle et C6-Cio-aryle. Plus 15 particulièrement, R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C6-alkyle et C6-C8-aryle. De manière privilégiée, R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et C6-aryle. Ainsi, la présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=0)-Y à partir d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=0)-Y ou de 20 formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=0)-Y mis en contact avec de l'acide fluorhydrique ; R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2- C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle ; de préférence sélectionnés parmi H, CiC20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; en particulier sélectionnés parmi H, Ci-Cio-alkyle, C6-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio- 25 cycloalkényle et C3-Cio-cycloalkyle ; de manière privilégiée sélectionnés parmi H, Ci-C3-alkyle, C6- Cs-aryle et C2-C6-alkényle, C3-C6-cycloalkényle et C3-C6-cycloalkyle ; de manière particulièrement privilégiée R1 et R2 sont H ; X1 et X2 étant indépendamment sélectionnés parmi F, Cl, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; de préférence sélectionnés parmi F, Cl et Br à la condition que X1 30 et X2 ne soient pas simultanément F ; plus préférentiellement sélectionnés parmi F et Cl à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; en particulier X1 et X2 sont Cl ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C20-alkyle, Ci-C20-haloalkyle, C6-C20-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C20-cycloalkyle, C3-C20-cycloalkényle et C2-C20-alkényle ; de 3066760 6 préférence sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -N R2, -SR, C3-C10-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle ; plus préférentiellement sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-Cio-alkyle, C6-Cio-aryle, -OH, -OR, C3-C10-cycloalkyle, C3-Cio-cycloalkényle et C2-Cio-alkényle ; en 5 particulier sélectionné parmi le groupe consistant en H, -OH et -OR ; plus particulièrement Y est sélectionné parmi le groupe consistant en -OH et -OR ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C2o-cycloalkyle ; de préférence sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cm-alkyle, C6-Cio-aryle et C2-Cio-alkényle, C3-Cio-cycloalkényle et C3-Cio- 10 cycloalkyle ; en particulier sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-Cio-alkyle et C6-Cio- aryle ; plus particulièrement sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C6-alkyle et C6-Csaryle ; de manière privilégiée R est indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et C6-aryle. En particulier, la présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un 15 composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=0)-Y à partir d'un composé de formule (11) R1R2C=CX1- (C=0)-Y ou de formule (III) HR1R2C-CX1X2-(C=0)-Y mis en contact avec de l'acide fluorhydrique ; R1 et R2 étant H ; X1 et X2 étant Cl ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en -OH et OR ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C3-alkyle et C6-aryle. Selon un mode de réalisation préféré, le procédé est mis en oeuvre en présence d'un 20 catalyseur. Ledit catalyseur peut être à base d'un élément ou d'éléments sélectionné(s) parmi les métaux et/ou métalloïdes des colonnes 1 à 15 du tableau périodique des éléments et leurs mélanges. On peut utiliser un acide de Lewis, un catalyseur à base d'un halogénure métallique, notamment à base d'halogénure d'antimoine, d'étain, de tantale, de titane, de métaux de transition tels que des halogénures de fer, de niobium, de molybdène, des oxydes de métaux de 25 transition, des halogénures des métaux du groupe 4, des halogénures des métaux du groupe 5, un halogénure de chrome fluoré, un oxyde de chrome fluoré ou un mélange des deux. On peut utiliser avantageusement des chlorures et des fluorures métalliques. Des exemples de tels catalyseurs incluent : SbCl5, SbCl3, TiC14, SnCl4, TaCI5, NbCI5, TiC14, FeCl3, MoC16 et leurs dérivés correspondant fluorés. Des halogénures de métaux pentavalents sont appropriés. 30 Avantageusement, le catalyseur est à base d'un élément ou d'éléments sélectionné(s) parmi les métaux et/ou métalloïdes des colonnes 4 à 6 et 13 à 15 du tableau périodique des éléments et leurs mélanges. De préférence, ledit catalyseur est à base d'un élément ou d'éléments sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane, tantale, molybdène, bore, étain 3066760 7 et l'antimoine, et leurs mélanges. Plus préférentiellement, le catalyseur est un halogénure d'un élément ou d'éléments sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane, tantale, molybdène, bore, étain et l'antimoine, et leurs mélanges. En particulier, le catalyseur est un fluorure, un chlorure ou un chlorofluorure d'un élément ou d'éléments sélectionné(s) parmi le groupe 5 consistant en titane, tantale, molybdène, bore, étain et l'antimoine, et leurs mélanges. Plus particulièrement, ledit catalyseur est à base d'un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane et étain ou leur mélange. De manière privilégiée, ledit catalyseur est un halogénure d'un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane et étain ou leur mélange. De manière préférentiellement privilégiée, ledit catalyseur 10 est un fluorure, un chlorure ou un chlorofluorure d'un métal ou de métaux sélectionné(s) parmi le groupe consistant en titane et étain ou leur mélange. Selon un mode particulièrement privilégiée, le catalyseur est sélectionné parmi le trichlorure d'antimoine, le pentachlorure d'antimoine, le tétrachlorure de titane et le tétrachlorure d'étain et leur mélanges. 15 Alternativement, on utilisera un catalyseur à base de liquide ionique. Ces liquides ioniques sont particulièrement intéressants pour la fluoration par HF en phase liquide. On entend par liquides ioniques des sels non aqueux à caractère ionique qui sont liquides à des températures modérées (de préférence en-dessous de 120°C). Les liquides ioniques résultent de préférence de la réaction entre un sel organique et un composé inorganique. Les liquides 20 ioniques sont de préférence obtenus par réaction d'au moins un acide de Lewis halogène ou oxyhalogéné à base d'aluminium, de titane, de niobium, de tantale, d'étain, d'antimoine, de nickel, de zinc ou de fer avec un sel de formule générale Y-A", dans laquelle A" désigne un anion halogénure (bromure, iodure et, de préférence chlorure ou fluorure) ou hexafluoroantimoniate (SbF6) et lr- un cation ammonium quaternaire, phosphonium quaternaire ou sulfonium ternaire. 25 L'acide de Lewis halogène à base d'aluminium, de titane, de niobium, de tantale, d'antimoine, de nickel, de zinc ou de fer peut être un dérivé chloré, brome, fluoré ou mixte, par exemple un acide chlorofluoré. Peuvent être mentionnés plus particulièrement les chlorures, fluorures ou chlorofluorures des formules suivantes : TiC1xFy avec x+y = 4 et 0 REVENDICATIONS1. Procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=0)-Y comprenant les étapes de : a) mise en contact d'un composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=0)-Y ou de formule (III) HR1R2C- CX1X2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique ; R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, Ci-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2- C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle ; X1 et X2 étant indépendamment sélectionnés parmi F, Cl, Br et I à la condition que X1 et X2 ne soient pas simultanément F ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C20-alkyle, Ci-C20-haloalkyle, C6-C20-aryle, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -N R2, -SR, C3-C20-cycloalkyle, C3-C20-cycloalkényle et C2-C20-alkényle ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle ; et b) récupération d'un courant A comprenant ledit composé (I). 2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que Y est -OH ou -OR. 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que R1 est H et R2 est H. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre en présence d'un catalyseur. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il comprend les étapes de : al) mise en contact du composé de formule (II) R1R2C=CX1-(C=0)-Y ou de formule (III) HR1R2CCX1X2-(C=O)-Y avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y avec R1, R2, Y étant tels que définis à la revendication 1 et X1 est Cl, Br et I; et a2) mise en contact dudit composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y obtenu à l'étape al) avec de l'acide fluorhydrique dans des conditions 3066760 34 efficaces pour former ledit courant A comprenant ledit composé de formule (I) HR1R2C-CF2- (C=0)-Y, et b) récupération dudit courant A comprenant ledit composé (I). 5 6. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que la composition A obtenue à l'étape a2) comprend moins de 15% en poids de composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y sur base du poids total des composés de formule (I), (IV) ou (IV) ; avantageusement moins de 10% en poids sur base du poids total des composés de formule (I), (IV) ou (IV). 10 7. Procédé selon la revendication 5 ou 6 caractérisé en ce que ledit courant A récupéré à l'étape b) est purifié dans des conditions efficaces pour former une composition B comprenant un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=0)-Y, moins de 1000 ppm d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y et optionnellement moins de 500 ppm 15 d'eau et optionnellement moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique et optionnellement moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que dans 20 les composés de formule (I), (Il), (III) et optionnellement (IV) et (V), Y est -OH ; et le composé de formule (I) dans lequel Y est -OH est traité dans des conditions efficaces pour former un composé de formule (I) dans lequel Y est -OR, R étant sélectionné parmi le groupe consistant en C1-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle. 25 9. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que R est un Ci-C6-alkyle, de préférence R est -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3. 10. Composition comprenant un composé de formule (I) HR1R2C-CF2-(C=0)-Y, moins de 1000 ppm d'un composé de formule (IV) HR1R2C-CX1F-(C=0)-Y ou de formule (V) R1R2C=CF-(C=0)-Y et 30 optionnellement ou non moins de 500 ppm d'eau et optionnellement ou non moins de 500 ppm d'acide fluorhydrique et optionnellement ou non moins de 100 ppm d'un halogénure d'hydrogène autre que l'acide fluorhydrique, de préférence de chlorure d'hydrogène; avec 3066760 R1 et R2 étant indépendamment sélectionnés parmi H, F, CI, Br, I, Ci-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2- C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle, de préférence R1 et R2 = H ; X1 étant sélectionné parmi CI, Br et I, de préférence X1 est Cl ; Y étant sélectionné parmi le groupe consistant en H, Ci-C20-alkyle, Ci-C20-haloalkyle, C6-C20-aryle, 5 -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, C3-C20-cycloalkyle, C3-C20-cycloalkényle et C2-C20-alkényle, de préférence Y est -OH ou -OR ; R étant indépendamment sélectionné parmi le groupe consistant en Ci-C20-alkyle, C6-C20-aryle et C2-C20-alkényle, C3-C20-cycloalkényle et C3-C20-cycloalkyle, de préférence R est Ci-C6-alkyle, en particulier R est -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3. 10 11. Utilisation de la composition selon la revendication 10 comme solvant dans une composition électrolytique dans une batterie, de préférence une batterie Lithium-ion.