Brevet FR3075048A1 — publié le 20190621

La presente invention concerne un nouveau procede de preparation de derives N-acyles d'acides amines, d'(oligo)peptides ou bien d'hydrolysats partiels ou totaux de proteines, presentant un taux de conversion eleve des matieres premieres mises en oeuvre. La presente invention conceme egalement ('utilisation de ces composes N-acyles obtenus pour preparer des compositions cosmetiques, pharmaceutiques a usage topique ou des compositions de detergence industrielle. Les derives N-acyles d'acides amines ou egalement appeles Lipoaminoacides (LAA), sont des agents tensioactifs anioniques, qui sont constitues par une tete polaire provenant d'un residu d'au moins un acide amine, ou bien d'un residu d'(oligo)-peptides ou bien de residus d'hydrolysats partiels ou totaux de proteines, et par une chaine hydrocarbonee de nature lipophile, provenant de chlorures d'acides gras ou d'ester methyliques d'acides gras, eux-memes issus de la filiere oleochimique. Ces derives N-acyles d'acides amines, d'(oligo)-peptides ou bien d'hydrolysats partiels ou totaux de proteines, sont communement utilises tout d'abord comme ingredient apportant des proprietes moussantes et nettoyantes pour la preparation de compositions cosmetiques, comme par exemple des gels douche ou des shampoings, ou bien comme ingredients apportant des proprietes biologiques pour la preparation de compositions cosmetiques destinees a prevenir ou corriger les effets inesthetiques de la peau ; lesdites proprietes biologiques sont par exemple des proprietes anti-ages, amincissantes, raffermissantes, depigmentantes, propigmentantes. Les derives N-acyles d'acides amines, d'(oligo)-peptides ou bien d'hydrolysats partiels ou totaux de proteines sont communement synthetises par acylation d'un ou plusieurs acides amines en presence de chlorure d'acide, dans les conditions experimentales dites de Schotten-Baumann. Un tel procede est par exemple divulgue dans les brevets americains US 2,463,779 et US 6,703,517, dans la publication J. Am. Oil Chem. Soc.- 78 (1956) 172, et dans les demandes internationales publiees sous les numeros WO 92/21318 et WO 94/26694. Ce procede d'acylation comprend une etape prealable de salification de l'acide amine, suivie d'une etape d'acylation du sel d'aminoacide avec un chlorure d'acide, puis de ('acidification du sel N-acyle obtenu. La premiere etape consiste a neutraliser l'acide amine, solubilise prealablement dans de l'eau ou dans un mélange d'eau et d'un cosolvant organique, par une base minerale, le plus souvent de la soude ou de la potasse aqueuse. Le groupement carboxyle se retrouve alors sous une forme ionisee, permettant ainsi une meilleure solubilite de l'acide amine dans l'eau. Le pH de 2017P0613 FR 2 cette solution aqueuse se situe entre 9,0 et 12,0, ce qui permet de s'assurer que la fonction amine de l'acide amine n'est pas protonee. RCOOH NaOH RC00- Na+ s's.' + H2O H NH2 Acide amine H NH2 5 La seconde etape est l'etape d'acylation a proprement dite. A ce stade, le chlorure d'acide est ajoute progressivement a la solution neutralisee d'acide amine, a temperature ambiante. La fonction amine nucleophile attaque le carbone electrophile de la fonction carbonyle. II en resulte la formation d'une liaison amide entre les deux substrats de depart ainsi que la formation d'acide 10 chlorhydrique. Cet acide est directement neutralise in situ par ajout progressif d'une base minerale (regulation du pH autour de 10,0). +_ R COO Na X-F H V\1A R1 H _ + COO Na NH R1 + HCI 0 CI A ce stade, la reaction secondaire d'hydrolyse du chlorure d'acide en savon est egalement possible. Elle doit cependant etre minimisee de fawn a atteindre une conversion satisfaisante de 15 l'acide amine en son derive N-acyle et a les isoler efficacement, car une teneur trop elevee en savon (ou sel d'acide gras) peut induire un dephasage du milieu reactionnel et/ou des problemes d'odeur ou de toxicite (pour des chaines C8 et en C'11 par exemple). Les deux principaux parametres reactionnels qui permettent de controler la formation de savon sont la vitesse d'agitation lors de la phase reactionnelle, dont ('optimisation permet une 20 amelioration de la surface de contact du chlorure avec le milieu, et l'ajout eventuel, lors de l'etape de solubilisation de l'acide amine, d'un cosolvant d'acylation, comme par exemple ('acetone, la methyl ethyl cetone, l'isopropanol, ou des glycols. Cet ajout de cosolvant permet d'ameliorer l'affinite du chlorure d'acide avec le milieu 25 reactionnel. Dans un tel cas, le cosolvant d'acylation doit etre choisi judicieusement de fawn a eviter ou minimiser la formation de nouveaux produits secondaires issus de la reaction entre ce 2017P0613 FR 3 meme cosolvant et le chlorure d'acide, comme par exemple des sous-produits provenant de reactions secondaires d'esterification. 0 0 + 2 NaOH R 0 Na+ + NaCI + H2O La derniere etape consiste en une etape de finition, de mise en forme du derive N-acyle 5 forme, et deux alternatives sont possibles. La premiere consiste a *ler la valeur du pH du milieu reactionnel obtenu autour de 7. Le derive N-acyle est isole tel quel en solution, sans aucune purification supplementaire, et comprend les sels d'acylation, les acides amines non reagis, de l'eventuel cosolvant). II se presente ainsi sous une forme salifiee, et plus precisement une forme carboxylate, en solution aqueuse et avec 10 une purete generalement inferieure a 50%. R1 COO X+ H NH R 0 R1 = Chaine laterale de l'acide amine, R = Chaine cocoyle, X = Contre-ion. La seconde consiste a faire precipiter le derive N-acyle en acidifiant le mélange reactionnel a une valeur de pH voisine de 2, puis a realiser plusieurs operations de filtration et de lavage, se concluant par un sechage final du milieu obtenu. Cette procedure permet ainsi d'eliminer tous les 15 sels generes au cours de la reaction d'acylation, l'eventuel cosolvant d'acylation et tous les acides amines non reagis. Dans ce cas, le derive N-acyle se presente sous une forme non salifiee, avec une fonction acide carboxylique, et une forme solide, plus particulierement pulverulente, et avec une purete superieure a 80%. R1 COOH H NH R 0 R1 = Chaine laterale de l'acide amine, R = Chaine cocoyle, X = Contre-ion. 20 Le procede Schotten-Baumann precedemment decrit, presente comme avantage de conduire des reactions de N-acylation avec une cinetique rapide, du fait de la reactivite tres elevee des chlorures d'acide vis-a-vis des composes et fonctions nucleophiles (par exemple la fonction 2017P0613 FR 4 amine), sans apport important d'energie comme par exemple l'energie thermique, dans un milieu solvant majoritairement constitue d'eau, avec des rendements eleves. Cependant le formulateur de produits cosmetiques rencontre aujourd'hui des difficultes quant a la mise en oeuvre de poudres, lorsqu'il s'agit de preparer des produits finis. 5 D'autre part, lorsque des sous-produits provenant de reactions d'esterification secondaires d'esterification sont presents en quantite trop importante, et lorsque le radical acyle de l'acide gras concerns comporte au moins 12 atomes de carbone, on observe une moindre reproductibilite des proprietes biologiques associees aux aminoacides N-acyles formes, et plus particulierement a la composition comprenant lesdits aminoacides N-acyles cibles et les produits de reactions 10 secondaires d'esterifications associees. D'autre part, it est communement recherché de limiter la teneur massique en acide gras residue's inferieure ou egale a 15%, et plus particulierement la plus faible possible. C'est la raison pour laquelle it existe un besoin de developper une methode de synthese directe de sels d'aminoacides N-acyles salifies liquides et de haute purete sans stapes de precipitation / 15 filtration / sechage. Les inventeurs ont trouve qu'il etait possible d'atteindre ce resultat en utilisant des cosolvants d'acylation pouvant egalement etre utilises comme solvants finaux de dilution, etant entendu que de tels cosolvants doivent aussi permettre de controler et/ou de minimiser la 20 formation d'acides gras lors de l'etape d'acylation, etre peu reactifs vis-a-vis des chlorures d'acides dans les conditions de reactions, permettre ('elimination efficace des sels generes au cours de l'acylation par simple decantation liquide/liquide a chaud et enfin permettre d'obtenir une solution d'aminoacides N-acyles homogenes a pH neutre. C'est pourquoi, selon un premier aspect, ('invention a pour objet une composition (C) 25 comprenant, pour 100% de sa masse : (a) - Une proportion massique superieure ou egale a 50% en masse et inferieure ou egal a 95% en masse, plus particulierement superieure ou egale a 60% en masse et inferieure ou egale a 80% en masse, d'un compose de formule (I) ou d'un mélange de composes de formule (I) 30 X-[CH2]p-C(=0)-Y-OH (I), dans laquelle p represente un nombre entier superieur ou egal 10 et inferieur ou egal a 20, Y represente, soit un radical divalent de formule (11a) : -[N(R3)-CH(R2)-C(=0)-]ar (11a), 2017P0613 FR 5 dans laquelle R3 represente l'atome d'hydrogene ou le radical methyle, m represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 et R2 represente un atome d'hydrogene ou un radical choisi parmi les radicaux methyle, isopropyle, isobutyle, 1-methyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; soit un radical divalent de formule (I lb) : R4 n 5 (11b), dans laquelle R4 represente l'atome d'hydrogene ou le radical hydroxyle et n represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 ; et X represente soit le radical methyle, , soit le radical monovalent de formule (Ill) : HO-Y'-C(=O)- (Ill), 10 dans laquelle Y' represente soit le radical divalent de formule (11a) tel que defini precedemment, soit le radical divalent de formule (11b) tel que defini precedemment, etant entendu que lorsque X represente le radical de formule (Ill), Y et Y' sont identiques ; (b) - Une proportion massique superieure a 0% en masse et inferieure ou egale a 25% en 15 masse plus particulierement superieure ou egale a 5% en masse et inferieure ou egale a 15% en masse, d'un alcanediol lineaire ou ramifie comportant de six a huit atomes de carbone ; (c) - Une proportion massique superieure ou egale a 0% en masse et inferieure ou egale a 5% en masse, plus particulierement superieure ou egale a 0,5% en masse et inferieure ou egale a 2,5% en masse, d'un compose de formule (V) ou d'un mélange de composes de formule (V) : 20 X-[CH2]p-C(=0)-OH (V), dans laquelle X represente un radical methyle ou, p represente un nombre entier superieur ou egal 10 et inferieur ou egal a 20, ou d'un mélange de dits composes de formule (V) ; et (d) - Une proportion massique superieure a 0% en masse et inferieure a 50% en masse, plus particulierement superieure ou egale a 10% en masse et inferieure ou egale a 25% en masse, 25 d'eau, etant entendu que le pH de ladite composition est inferieur ou egal a 3, plus particulierement inferieur ou egal a 2,0. Selon un aspect particulier, ('invention a pour objet la composition (C) telle que definie precedemment, caracterisee en ce que, dans les formules (I) et (V), X represente le radical 2017P0613 FR 6 methyle ; selon cet aspect particulier, la composition (C) telle que definie precedemment est tout particulierement caracterisee en ce que dans la formule (I), le radical divalent Y represente le radical divalent de formule : -[NH-CH(R2)-C(=0)-]mr (Ilai), 5 dans laquelle m represente un nombre entier superieur ou egal a un et inferieur ou egal a quatre et R2 represente un atome d'hydrogene ou un radical choisi parmi les radicaux methyle, isopropyle, isobutyle, 1-methyl propyle, benzyle ou 3-amino propyle. Selon un autre aspect particulier, la composition (CO telle que definie ci-dessus est caracterisee en ce que dans la formule (I), le radical divalent Y represente le radical divalent de 10 formule (Iral) : -NH-CH2-C(=0)- (Iral), Selon un autre aspect particulier, la composition (CO telle que definie ci-dessus est caracterisee en ce que dans la formule (I), le radical divalent Y represente le radical divalent de formule (I l'a2) 15 -NH-CH[-CH(CH3)-CH2-CHs]-C(=0)- (Ira2). Selon un autre aspect particulier, la composition (C) telle que definie ci-dessus, est caracterisee en ce que dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0)- represente le radical palmitoyle. Par alcanediol comportant de six a huit atomes de carbone, on designe notamment dans 20 la composition (C) telle que definie precedemment, le le 1,6-hexanediol, le 1,2-hexanediol, le 2- methyl 2,4-pentanediol ou le 1,2-octanediol. L'invention a aussi pour objet un procede de preparation de la composition (C) telle que definie precedemment, caracterise en ce qu'il comprend les etapes successives suivantes : - Une ≊ a) au cours de laquelle !edit alcanediol comportant de six a huit atomes de 25 carbone, est mélange avec de l'eau, pour former un mélange (Si) comportant pour 100% de sa masse, de 5% en masse a 70% en masse, et plus particulierement de 5% en masse a 30% en masse dudit alcanediol et de 30% en masse a 95% en masse et plus particulierement de 70% en masse a 95% en masse, d'eau ; - Une ≊ b) au cours de laquelle un compose de formule (Via) : R2 HNOH 30 R3 0 (VI a), ou de formule (IVb) : 2017P0613 FR 7 R4 H 0 (Vlb), ou un mélange d'au moins un compose de formule (Via) ou (Vlb) avec au moins un autre compose de formule (Via) ou (Vlb), est ajoute au dit mélange (Si) en une proportion telle que le mélange (MO obtenu comporte pour 100% de sa masse de 5% en masse a 50% en masse, plus 5 particulierement de 5% en masse a 30% en masse, de dudit compose de formule (Via) ou (Vlb) ou dudit mélange de composes de formule (Via) et/ou (Vlb) et de 50% en masse a 95% en masse, plus particulierement de 50% en masse a 70% en masse, dudit mélange (Si) ; - Une etape c) au cours de laquelle ledit mélange (MO est additionne de soude ou de potasse pour former un mélange (M2) ayant un pH superieur ou egal a 9, plus particulierement 10 superieur ou egal a 9,5 ; - Une etape d) au cours de laquelle entre 0,7 et 1,0 equivalent molaire, plus particulierement entre 0,8 et 0,9 equivalent molaire, d'un chlorure d'acide de formule (VII) : X-[CH2]p-C(=0)-CI (VII), dans laquelle X et p sont tels que definis dans la formule (I) precedente, ou un mélange de 15 chlorures d'acide de formule (VII), est verse dans ledit mélange (M2), en maintenant le pH a une valeur superieure ou egale a 9, plus particulierement superieur ou egal a 9,5, par addition conjointe de soude ou de potasse, ladite etape e) resultant en la formation d'un mélange (M3) ; - Une etape e) au cours de laquelle ledit mélange (M3) est acidifie jusqu'a atteindre une valeur de pH inferieure ou egale a 3, plus particulierement inferieur ou egal a 2,5 ; 20 - Une etape f) de decantation au fin de soutirage des eaux-meres ; - si necessaire ou si desire, au moins une etape g) de lavage a l'eau saumuree pour obtenir apres decantation, ladite composition recherchee. L'etape a) du procede tel que defini ci-dessus, est generalement realisee a temperature ambiante. Selon un aspect particulier de celle-ci, ledit alcanediol comportant de six a huit atomes 25 de carbone, est mélange avec de l'eau, pour former un mélange (Si) comportant pour 100% de sa masse, de 10% en masse a 20% en masse, dudit alcanediol et de 80% en masse a 90% en masse d'eau. L'etape b) du procede tel que defini ci-dessus, est generalement realisee a temperature ambiante. Selon un aspect particulier de celle-ci, ledit compose de formule (Via) ou de formule 2017P0613 FR 8 (Vlb), ou ledit mélange d'au moins un compose de formule (Via) ou (Vlb) avec au moins un autre compose de formule (Via) ou (Vlb), est ajoute au dit mélange (Si) en une proportion telle que le mélange (MO obtenu comporte pour 100% de sa masse de 10% en masse a 25% en masse, dudit compose de formule (Via) ou (Vlb) ou dudit mélange de composes de formule (Via) et/ou (Vlb) et 5 de 75% en masse a 90% en masse dudit mélange (Si). L'etape d) du procede tel que defini ci-dessus, est generalement realisee en versant progressivement le chlorure d'acide de formule (VII) ou le mélange de chlorures d'acide de formule (VII), dans ledit mélange (M2) en maintenant la temperature de reaction dans un intervalle compris entre 10°C et 40°C ; puis en laissant la reaction se derouler pendant environ trente 10 minutes a une temperature comprise entre 40°C et 60°C. L'etape f) du procede tel que defini ci-dessus, est generalement realisee en maintenant la temperature de reaction dans un intervalle compris 40°C et 60°C. L'invention a aussi pour objet un procede de preparation d'une composition cosmetique, dermocosmetique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique a usage topique (C) comprenant 15 une proportion massique superieure ou egale a 5% en masse et inferieure ou egal a 30% en masse d'un compose de formule (I') ou d'un mélange de composes de formule (I') : X-[CH2]a-C(=0)-Y-0- M+ (I'), dans laquelle X represente un radical methyle, p represente un nombre entier superieur ou egal 10 et inferieur ou egal a 20, M+ represente le cation sodium, Y represente, soft un radical divalent de formule (11a) : 20 -[N(R3)-CH(R2)-C(=O]m- (11a), dans laquelle R3 represente l'atome d'hydrogene ou le radical methyle, m represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 et R2 represente un atome d'hydrogene ou un radical choisi parmi les radicaux methyle, isopropyle, isobutyle, 1-methyl propyle, benzyle, 3- amino propyle ; soit un radical divalent de formule (11b) : R4 0 25 (11b), dans laquelle R4 represente l'atome d'hydrogene ou le radical hydroxyle et n represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 ; et X represente soft le radical methyle, , soit le radical monovalent de formule (111) : HO-Y'-C(=O)- (111), 2017P0613 FR 9 dans laquelle Y' represente soit le radical divalent de formule (11a) tel que defini precedemment, soit le radical divalent de formule (11b) tel que defini precedemment, etant entendu que lorsque X represente le radical de formule (Ill), Y et Y' sont identiques ; (b) - Une proportion massique superieure a 5% en masse et inferieure ou egale a 30% en 5 masse d'un alcanediol lineaire ou ramifie comportant de six a huit atomes de carbone ; (d) - Une proportion massique superieure a 40% en masse et inferieure a 90% en masse d'eau, etant entendu que le pH de ladite composition (C) est inferieur ou egal a 9, et superieur ou egal a 5,5, 10 !edit procede etant caracterise en ce qu'il comprend une etape h), au cours de laquelle on ajoute simultanement ou sequentiellement a la composition (C) telle que definie a !'une quelconque des revendications 1 a 7, les quantites necessaires en alcanediol lineaire ou ramifie comportant de six a huit atomes de carbone, en solution aqueuse de soude et en eau, jusqu'a atteindre les proportions et valeur de pH telle que definie ci-dessus. 15 L'expression "a usage topique" utilisee dans la definition de ladite composition cosmetique, dermocosmetique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique a usage topique (C) obtenue par le procede tel que defini ci-dessus, signifie que ladite composition est mise en oeuvre par application sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses, qu'il s'agisse d'une application directe dans le cas d'une composition cosmetique, dermocosmetique, dermopharmaceutique ou 20 pharmaceutique ou d'une application indirecte par exemple dans le cas d'un produit d'hygiene corporelle sous forme de lingette en textile ou en papier ou de produits sanitaires destines a etre en contact avec la peau ou les muqueuses. La composition cosmetique, dermocosmetique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique a usage topique (C) obtenue par le procede tel que defini ci-dessus, peut etre 25 conditionnee sous forme pressurisee dans un dispositif aerosol ou dans un dispositif de type « flacon pompe », dans un dispositif muni d'une paroi ajouree par exemple une grille, dans un dispositif muni d'un applicateur a billes (dit"roll-on). Lorsqu'elle est conditionnee dans des flacons, ladite composition (C) peut etre appliquée sous la forme de fines gouttelettes au moyen de dispositifs de pressurisation mecanique ou a gaz propulseur. Parmi les agents propulseurs que 30 !'on peut associer a la composition (C) selon !'invention, y a les composes hydrofluores, comme le dichlorodifluoromethane, le trichlorofluoromethane, le difluorethane, l'isobutane, le butane, le propane. 2017P0613 FR 10 Ladite composition (C) obtenue par le procede tel que defini ci-dessus peut en outre comporter des excipients et/ou des principes actifs habituellement mis en oeuvre dans le domaine des formulations a usage topique, en particulier cosmetiques, dermocosmetiques, pharmaceutiques ou dermopharmaceutiques. 5 De tels excipients sont par exemple les tensioactifs moussants et/ou detergents, les tensioactifs epaississants et/ou gelifiants, les agents epaississants et/ou gelifiants, les agents stabilisants, les composes filmogenes, les solvants et cosolvants, les agents hydrotropes, les agents plastifiants, les agents opacificants, les agents nacrants, les sequestrants, les agents chelatants, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, 10 les agents conditionneurs, les particules procurant un effet visuel ou destinees a ('encapsulation d'actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, De tels principes actifs sont par exemple destines a apporter une action traitante et/ou protectrice vis a vis de la peau ou des cheveux, comme les filtres solaires, les charges minerales ou les pigments, les repulsifs pour les insectes, les agents deodorants ou les agents blanchissants 15 destines a la decoloration des poils et de la peau. Parmi les agents antioxydants hydrosolubles que l'on peut inclure dans ladite composition (C), it y a par exemple l'acide ascorbique, la glutathione, l'acide tartrique, l'acide oxalique, le tetra sodium glutamate diacetate. Parmi les agents sequestrants hydrosolubles que l'on peut inclure dans ladite composition 20 (C), it y a par exemple les sels de l'acide ethylenediamine tetracetique (EDTA), comme le sel de sodium de I'EDTA, les sels de l'acide diethylenetriamine pentacetique (DTPA) comme les sels de sodium du DTPA, ('acetyl glutamique acide (gamme Dissolvine). Parmi les colorants hydrosolubles que l'on peut inclure dans ladite composition (C), it y a par exemple le caramel, le Yellow 5, l'Acid Blue 9/ Blue 1, le Green 5, le Green 3 / Fast Green 25 FCF 3, ('Orange 4, le Red 4 / Food Red 1, le Yellow 6, l'Acid Red 33 / Food Red 12, le Red 40, le carmine de cochenille (CI 15850, CI 75470), l'Ext. Violet 2, le Red 6-7, le Ferric Ferrocyanide, les Ultramarines, l'Acide Yellow 3 / Yellow 10, l'Acid Blue 3, le Yellow 10. Parmi les agents hydrosolubles stabilisant de la couleur que l'on peut inclure dans ladite composition (C), iI y a par exemple le citrate de Tris(tetramethyl hydroxy piperidinol), 30 benzotriazolyl butylphenol sulfonate de sodium ou le benzotriazolyl dodecyl p-cresol. Comme exemples de tensioactifs moussants et/ou detergents, eventuellement presents dans ladite composition (C, on peut citer les tensioactifs moussants et/ou detergents anioniques, 2017P0613 FR 11 cationiques, amphoteres ou non ioniques topiquement acceptables habituellement utilises dans ce domaine d'activite. Parmi les tensioactifs anioniques moussants et/ou detergents que l'on peut inclure dans ladite composition (C), it y a par exemple les sels de metaux alcalins, les sels de metaux alcalino- 5 terreux, les sels d'ammonium, les sels d'amines, les sels d'amino alcools d'alkylethers sulfates, d'alkyl sulfates, d'alkylamidoether sulfates, d'alkylarylpolyether sulfates, de monoglycerides sulfates, d'alpha-olefinesulfonates, de paraffines sulfonates, d'alkyl phosphates, d'alkylether phosphates, d'alkyl sulfonates, d'alkylamide sulfonates, d'alkylaryl sulfonates, d'alkyl carboxylates, d'alkylsulfosuccinates, d'alkylether sulfosuccinates, d'alkylamide sulfosuccinates, 10 d'alkyl sulfo-acetates, d'alkyl sarcosinates, d'acylisethionates, de N-acyl taurates, d'acyl lactylates, de derives N-acyles d'acides amines, de derives N-acyles de peptides, de derives Nacyles de proteines, d'acides gras. Parmi les tensioactifs amphoteres moussants et/ou detergents eventuellement presents dans ladite composition (C), on peut citer les alkylbetaines, les alkylamidobetaines, les sultaines, 15 les alkylamidoalkylsulfobetaines, les derives d'imidazolines, les phosphobetaInes, les amphopolyacetates et les amphopropionates. Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou detergents eventuellement presents dans ladite composition (C), on peut citer particulierement les derives d'ammoniums quaternaires. Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou detergents eventuellement presents 20 dans ladite composition (C), on peut citer plus particulierement les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, lineaire ou ramifie, sature ou insature, et comportant de huit a douze atomes de carbone ; les derives d'huile de ricin, les polysorbates, les amides de coprah, les Nalkylamines. Comme exemples d'agents de texture eventuellement presents dans ladite composition 25 (C), on peut citer des derives N-acyles d'acides amines, par exemple la lauroyl lysine commercialisee sous l'appellation AMINOHOPETMLL, l'octenyl starch succinate commercialise sous l'appellation DRYFLOTM, le myristyl polyglucoside commercialise sous l'appellation MONTANOV 14, les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la sericite, le mica, la perlite. 30 Comme exemples de principes actifs eventuellement presents dans ladite composition (C), ilya: - Les vitamines et leurs derives, par exemple, le retinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de retinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) sous forme de sel et ses esters, les 2017P0613 FR 12 derives de sucre de I'acide ascorbique (par exemple I'ascorbyl glucoside), le tocopherol (vitamine E) et ses esters (par exemple ('acetate de tocopherol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses derives) ; - Les composes ayant une action eclaircissante ou depigmentante de Ia peau, par exemple le SEPIWHITETMMSH, I'arbutine, I'acide kojique, I'hydroquinone, le VEGEWHITETM, Ia 5 GATULINETM, le SYNERLIGHTTM, le BIOWHITETM, le PHYTOLIGHTTM, le DERMALIGHTTM, la CLARISKINTM, le MELASLOWTM, le DERMAWHITETM, I'ETHIOLINE, le MELARESTTM, le GIGAWHITETM, I'ALBATINETM, le LUMISKINTm ; - Les composes ayant une action apaisante comme le SEPICALMTM S, l'allantoIne et le bisabolol ; 10 - Les agents anti-inflammatoires ; - Les composes montrant une action hydratante par exemple le diglycerol, le triglycerol, l'uree, les hydroxy urees, le glycerol glucoside, le diglycerol glucoside, les polyglyceryl glucosides, l'erythrityl glucoside, le sorbityl glucoside, le xylityl glucoside, la composition commercialisee sous le nom de marque AQUAXYLTM comprenant du xylityl glucoside, de I'anhydroxylitol et du xyllitol ; 15 - Les composes montrant une action amincissante ou lipolytique comme la cafeine ou ses derives, I'ADIPOSLIMTM, I'ADIPOLESSTM ; - Les extraits vegetaux riches en tanins en polyphenols et/ ou en isoflavones, par exemple les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de yin, les extraits d'olives ; les extraits de soja, par exemple la RaffermineTM ; les extraits de ble par exemple la TENSINETM ou la 20 GLIADINETM ; les extraits vegetaux riches en terpenes ; les extraits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits marins en general comme les coraux ; - Les composes ayant une action antimicrobienne ou une action purifiante, par exemple le LIPACIDETMC8G, le LIPACIDETMUG, le SEPICONTROLTM A5 ; I'OCTOPIROXTM ou le SENSIVATmSC50 ; 25 - Les composes ayant une propriete energisante ou stimulante comme le PhysiogenylTM' le panthenol et ses derives comme le SEPICAPTmMP ; - Les actifs anti-age comme le SEPILIFTTMDPHP, le LIPACIDETMPVB, le SEPIVINOLTM' le SEPIVITALTm, le MANOLIVATM' le PHYTO-AGETm, le TIMECODETM ; le SURVICODETM - Les actifs anti-photovieillissement; 30 - Les actifs augmentant la synthese des composants de la matrice extracellulaire par exemple le collagene, les elastines, les glycosaminoglycanes ; - Les actifs agissant favorablement sur Ia communication cellulaire chimique comme les cytokines ou physiques comme les integrines ; 2017P0613 FR 13 - Les actifs creant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanee (par exemple les derives de l'acide nicotinique) ou des produits creant une sensation de « fraicheur » sur la peau (par exemple le menthol et des derives) ; - Les actifs ameliorant la microcirculation cutanee, par exemple les veinotoniques ; les 5 actifs drainants ; les actifs a visee decongestionnante par exemple les extraits de ginko biloba, de lierre, de marron d'inde, de bambou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule ; - Les actifs agissant comme agents tenseurs de la peau, par exemple les hydrolysats de proteines vegetales, les hydrolysats d'origine marine comme les hydrolysats d'extraits de 10 laminaires, les hydrolysats de cartilages de poissons, l'elastine marine, le produit commercialise par la societe SEPPIC sous le nom de marque SESAFLASHTM, les solutions de collagene. - Les agents de bronzage ou de brunissement de la peau, par exemple la dihydroxyacetone, l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glyceraldehyde, ('aldehyde mesotartrique, la glutaraldehyde, l'erythrulose. 15 Comme exemples d'agents deodorants eventuellement presents dans ladite composition (C), on peut citer les silicates alcalins, les sels de zinc comme le sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cetyltrimethylammonium, les sels de cetylpyridinium ; les derives du glycerol comme le caprate de glycerol, le caprylate de glycerol, le caprate de polyglycerol, le 1,2-decanediol, le 1,3- 20 propanediol, l'acide salicylique, le bicarbonate de sodium, les cyclodextrines, les zeolithes metalliques, le TriclosanTM, le bromohydrate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium, le chlorure d'aluminium, le sulfate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le tetrachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le pentachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, l'octochlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le 25 sulfate d'aluminium, le lactate de sodium et d'aluminium, les complexes de chlorhydrate d'aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de propylene glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de propylene glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de propylene glycol, le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de polyethylene glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de polyethylene glycol, le 30 complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de polyethylene glycol. Comme exemples d'agents epaississants ou gelifiants eventuellement presents dans ladite composition (C), on peut citer les polymeres de type polyelectrolytes, lineaires ou branches ou reticules, comme l'homopolymere de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifie, 2017P0613 FR 14 l'homopolymere de I'acide methacrylique partiellement ou totalement salifie, l'homopolymere de I'acide 2-methyl-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonique (AMPS) partiellement ou totalement salifie, les copolymeres de I'acide acrylique et de l'AMPS, les copolymeres de l'acrylamide et de l'AMPS, les copolymeres de Ia vinylpyrolidone et de l'AMPS, les copolymeres 5 de l'AMPS et de I'acrylate de (2-hydroxyethyle), les copolymeres de l'AMPS et du methacrylate de (2-hydroxyethyle), les copolymeres de l'AMPS et de l'hydroxyethylacrylamide, les copolymeres de l'AMPS et du N,N-dimethyl acrylamide, les copolymeres de l'AMPS et du tris(hydroxymethypacrylamido methane (THAM), les copolymeres de I'acide acrylique ou methacrylique et de I'acrylate de (2-hydroxy ethyle), les copolymeres de I'acide acrylique ou methacrylique et du 10 methacrylate de (2-hydroxy ethyle), les copolymeres de I'acide acrylique ou methacrylique et de l'hydroxyethylacrylamide, les copolymeres de I'acide acrylique ou methacrylique et du THAM, les copolymeres de I'acide acrylique ou methacrylique et du N,N-dimethyl acrylamide, les terpolymeres de I'acide acrylique ou methacrylique, de l'AMPS et de I'acrylate de (2-hydroxy ethyle), les terpolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique, de l'AMPS et du methacrylate de 15 (2-hydroxy ethyle), les terpolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique, de l'AMPS et du THAM, les terpolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique, de l'AMPS et du N,N-dimethyl acrylamide, les terpolymeres de l'acide acrylique ou methacrylique, de l'AMPS et de l'acrylamide, les copolymeres de l'acide acrylique ou de l'acide methacrylique et d'acrylates d'alkyle dont Ia chaine carbon& comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulierement 20 entre dix et trente atomes de carbone, les copolymeres de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont Ia chaine carbon& comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulierement entre dix et trente atomes de carbone, les terpolymeres lineaire, branche ou reticule d'au moins un monomere possedant une fonction acide fort, libre, partiellement salifiee ou totalement salifiee, avec au moins un monomere neutre, et au moins un monomere de formule (VIII): 25 CH2=C(R'3)-C(=O)-[CH2-CH2-01n-R'4 (VIII) Dans laquelle R'3 represente un atome d'hydrogene ou un radical methyle, R'4 represente un radical alkyle lineaire ou ramifie comportant de huit a trente atomes de carbone et n represente un nombre superieur ou egal a un et inferieur ou egal a cinquante ; Les polymeres de type polyelectrolytes, lineaires ou branches ou reticules que l'on peut 30 inclure dans ladite composition (C), peuvent se presenter sous Ia forme d'une solution, d'une suspension aqueuse, d'une emulsion eau-dans-huile, d'une emulsion huile-dans-eau, d'une poudre, par exemple les produits commercialises sous les appellations SIMULETM EG, SIMULGELTMEPG, SEPIGELTM 305, SIMULGELTM 600, SIMULGELTM NS, SIMULGELTM INS 2017P0613 FR 15 100, SIMULGELTM FL, SIMULGELTM A, SIMULGELTM SMS 88, SEPINOVTMEMT 10, SEPIPLUSTM400, SEPIPLUSTM265, SEPIPLUSTMS, SEPIMAXTMZen, ARISTOFLEXTMAVC, ARISTOFLEXTMAVS, NOVEMERTMEC-1, NOVEMERTMEC 2, ARISTOFLEXTMHMB, COSMEDIATMSP, FLOCARETMET 25, FLOCARETMET 75, FLOCARETMET 26, FLOCARETMET 5 30, FLOCARETMET 58, FLOCARETMPSD 30, VISCOLAMTMAT 64, VISCOLAMTMAT 100; les polysaccharides constitues uniquement d'oses, comme les glucanes ou homopolymeres du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les galactomannanes dont le degre de substitution (DS) des unites de D-galactose sur la chaine principale de D-mannose est compris entre 0 et 1, et plus particulierement entre 1 et 0,25, comme les galactomannanes provenant de 10 la gomme de cassia (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1 ); les polysaccharides constitues de derives d'oses, comme les galactanes sulfates et plus particulierement les carraghenanes et ('agar, les uronanes et plus particulierement les algines, les alginates et les pectines, les heteropolymeres d'oses et d'acides uroniques et plus particulierement la gomme 15 xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes; la cellulose, les derives de cellulose comme la methyl-cellulose, l'ethylcellulose, l'hydroxypropyl cellulose, les silicates, l'amidon, les derives hydrophiles de l'amidon, les polyurethanes. Comme exemples d'huiles eventuellement presentes dans ladite composition (C), on peut 20 citer les huiles minerales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minerales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalene ou le squalane ;les huiles vegetales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de toumesol, l'huile de germes de ble, l'huile de germes de maIs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de 25 luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karite, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de graines de coriandre, l'huile de faines, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de legumes les huiles vegetales ethoxylees ; les huiles synthetiques comme 30 les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cetyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, le stearate de butyle, le stearate d'hexadecyle, le stearate d'isopropyle, le stearate d'octyle, le stearate d'isocetyle, l'oleate dodecyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propyleneglycol, les esters 2017P0613 FR 16 derives d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocetyle, les monoglycerides, diglycerides et triglycerides d'acides gras comme le triheptanoate de glycerol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogenees, les poly(alpha-olefine), les polyolefines comme le poly(isobutane), les isoalcanes de synthese comme l'isohexadecane, l'isododecane, les huiles 5 perfluorees ; les huiles de silicone comme les dimethylpolysiloxanes, les methylphenyl - polysiloxanes, les silicones modifiees par des amines, les silicones modifies par des acides gras, les silicones modifies par des alcools, les silicones modifies par des alcools et des acides gras, des silicones modifies par des groupements polyether, des silicones epoxy modifies, des silicones modifiees par des groupements fluores, des silicones cycliques et des silicones modifiees par des 10 groupements alkyles. Par « huiles », on entend dans Ia presente demande les composes et/ou les mélanges de composes insolubles dans l'eau, se presentant sous un aspect liquide a une temperature de 25°C. Comme exemples de cires eventuellement presentes dans ladite composition (C), on peut citer Ia cire d'abeille, Ia cire de carnauba, Ia cire de candelilla, Ia cire d'ouricoury, Ia cire du Japon, 15 Ia cire de fibre de liege, Ia cire de canne a sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, Ia cire de lanoline ; rozokerite ; Ia cire de polyethylene ; les cires de silicone ; les cires vegetales ; les alcools gras et les acides gras solides a temperature ambiante ; les glycerides solides a temperature ambiante. Par « cires », on entend dans Ia presente demande les composes et/ou les mélanges de composes insolubles dans l'eau, se presentant sous un 20 aspect solide a une temperature superieure ou egale a 45°C. Comme exemples de tensioactifs non-ioniques emulsionnants que l'on peut inclure dans ladite composition (C), on peut citer les esters d'acides gras et de sorbitol, comme les produits commercialises sous les appellations MONTANETm40, MONTANETm60, MONTANETm70, MONTANETm80 et MONTANETM85 ; les compositions comprenant du stearate de glycerol et 25 l'acide stearique ethoxyle entre cinq moles et cent cinquante moles d'oxyde d'ethylene, comme Ia composition comprenant de l'acide stearique ethoxyle a cent trente-cinq moles d'oxyde d'ethylene et du stearate de glycerol commercialisee sous ('appellation SIMULSOLTM 165 ; les esters de mannitan ; les esters de mannitan ethoxyles ; les esters de sucrose ; les esters de methyl glucoside ; les alkyl polyglycosides comportant un radical aliphatique, lineaire ou ramifie, 30 sature ou insature, et comportant de quatorze a trente-six atomes de carbone, comme le tetradecyl polyglucoside, l'hexadecyl polyglucoside, l'octadecyl polyglucoside, l'hexadecyl polyxyloside, l'octadecyl polyxyloside, l'eicosyl polyglucoside, le dodecosyl polyglucoside, le (2- octyl dodecyl) polyxyloside, le (12-hydroxy stearyl) polyglucoside ; les compositions d'alcools gras 2017P0613 FR 17 lineaires ou ramifies, satures ou insatures, et comportant de quatorze a trente-six atomes de carbone, et d'alkyl polyglycosides tels que decrits precedemment, par exemple les compositions commercialisees sous les noms de marque MONTANOVTM68, MONTANOVTm14, MONTANOVTM82, MONTANOVTm202, MONTANOVTMS, MONTANOVTmW018, 5 MONTANOVTML, FLUIDANOVTM2OX et EASYNOVTM. Comme exemples d'agent de protection contre les rayonnements ultra-violets du soleil eventuellement presents dans ladite composition (C), on designe les pigments, les filtres organiques solaires et les filtres inorganiques solaires. Comme pigments utilises comme agent de protection contre les rayonnements ultra-violets 10 du soleil eventuellement presents dans ladite composition (C), it y a par exemple le dioxyde de titane, les oxydes de fer marrons, les oxydes de fer jaune, les oxydes de fer noir, ou les oxydes de fer rouges ou encore les pigments nacres blancs ou colores tels que les Mica-Titane. Comme filtres organiques solaires utilises comme agent de protection contre les rayonnements ultra-violets du soleil eventuellement presents dans ladite composition (C), it y a 15 par exemple - Ceux de la famille des derives de l'acide benzdique comme les acides paraaminobenzdiques (PABA), notamment les esters de monoglycerol de PABA, les esters ethyliques de N,N-propoxy PABA, les esters ethyliques de N,N-diethoxy PABA, les esters ethyliques de N,Ndimethyl PABA, les esters methyliques de N,N-dimethyl PABA, les esters butyliques de N,N- 20 dimethyl PABA; - Ceux de la famille des derives de l'acide anthranilique comme l'homomenthyl-N-acetyl anthranilate; - Ceux de la famille des derives de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'ethylhexyle, le salicylate de phenyle, le salicylate de 25 benzyle, le salicylate de p-isopropanolphenyle; - Ceux de la famille des derives de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'ethylhexyle, le cinnamate d'ethy1-4-isopropyle, le cinnamate de methyl-2,5-diisopropyle, le cinnamate de pmethoxypropyle, le cinnamate de p-methoxyisopropyle, le cinnamate de p-methoxyisoamyle, le cinnamate de p-methoxyoctyle (le cinnamate de p-methoxy 2-ethylhexyle), le cinnamate de p- 30 methoxy 2-ethoxyethyle, le cinnamate de p-methoxycyclohexyle, le cinnamate d'ethyl-a-cyano-6- phenyle, le cinnamate de 2-ethylhexyl-a-cyano-6-phenyle, le cinnamate de diparamethoxy mono2-ethylhexanoyl de glyceryle; 2017P0613 FR 18 - Ceux de la famille des derives de la benzophenone comme la 2,4-dihydroxy benzophenone, la 2,2'-dihydroxy 4-methoxy benzophenone, la 2,2',4,4'-tetrahydroxy benzophenone, la 2-hydroxy 4-methoxy benzophenone, la 2-hydroxy 4-methoxy 4'-methyl benzophenone, la 2-hydroxy 4-methoxy benzophenone-5-sulfonate, la 4-phenyl benzophenone, 5 le 2-ethylhexyl 4'-phenyl benzophenone-2-carboxylate, la 2-hydroxy 4-n-octyloxy benzophenone, la 4-hydroxy 3-carboxy benzophenone ; le 3-(4'-methylbenzylidene) d,l-camphre, le 3- (benzylidene)-d,l-camphre, le benzalkonium methosulfate camphre ; I'acide urocanique, I'urocanate d'ethyle ; - Ceux de Ia famille des derives de I'acide sulfonique comme I'acide 2-phenyl 10 benzimidazole-5-sulfonique et ses sets ; Ia famille des derives de Ia triazine comme l'hydroxyphenyl triazine, l'ethylhexyloxyhydroxypheny1-4-methoxyphenyltriazine, le 2,4,6- trianillino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-t-oxy) 1,3,5-triazine, le 4,4-((6-(((1,1-dimethylethyl) amino) carbonyl) phenyl) amino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl diimino) bis-(2-éthylhexyl) ester de I'acide benzoIque, le 2-phenyl-5-methyl benzoxazole, le 2,2'-hydroxy-5-methylphenyl benzotriazole, le 2- 15 (2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl) benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-méthyphényl) benzotriazole; Ia dibenzazine; le dianisoylmethane, le 4-methoxy-4"-t-butylbenzoylmethane ; Ia 5-(3,3-dimethy1-2- norbornylidene)-3-pentan-2-one ; le 2-(4-diethylamino 2-hydroxy benzoyl) benzoic acid hexyl ester, le 2,4-bis{[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy] phenyl}-6-(4-methoxy phenyl) 1,3,5-triazine, le 2,4,6-tris[4-(2-ethylhexyloxycarbonyl) anilino]-1,3,5-triazine, le 2-ethylhexyl 20 dimethoxybenzylidene dioxoimidazolidine propionate, Ia famille des derives du diphenylacrylate comme le 2-ethylhexy1-2-cyano-3,3-dipheny1-2-propenoate, l'ethy1-2-cyano-3,3-dipheny1-2- propenoate; - Ceux de Ia famille des polysiloxanes comme le malonate de benzylidene siloxane. Comme filtres inorganiques solaires utilises comme agent de protection contre les 25 rayonnements ultra-violets du soleil eventuellement presents dans ladite composition (C), it y a par exemple les oxydes de titane, les oxydes de zinc, I'oxyde de cerium, I'oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces ecrans mineraux peuvent etre micronises ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et etre eventuellement presentes sous formes de pre-dispersions aqueuses ou huileuses. 30 Les exemples suivants illustrent ('invention sans toutefois Ia limiter. Preparations de compositions (Ci) selon ('invention 2017P0613 FR 19 Le mode operatoire communs est le suivant : - Introduction, a temperature ambiante et sous agitation mecanique, de 20% massique d'isoleucine dans 80% massique d'un mélange Eau/diol (80/20 massique), - Ajout de soude 30% pour atteindre pH - 11,5, 5 - Coulee progressive de chlorure de palmitoyle (0,8 equivalent molaire) en maintenant le pH a -11-12 a ('aide de soude 30%, avec une temperature de 20 a 40°C. - Cassage a I'acide chlorhydrique 37% qsp pH-2, - Soutirage des eaux mares a 60°C, - Lavage a I'eau saumuree 5%, 10 - Decantation et soutirage a 60°C. Les caracteristiques des compositions (C) sont consignees dans le tableau 1 suivant : (CIA) (C1B) (Cic) Diol (IVa) ou (IVb) Hexyleneglycol 1,2-hexanediol 1,6-hexanediol Teneur en diol 10,2% en masse 20,1% en masse 3,9% en masse Teneur en acide palmitdique (V) 2,1% en masse 2,0% en masse 1,3% en masse Teneur en eau 11,8% en masse 6,3% en masse 7,1% en masse Teneur en N-palmitoyl isoleucine (I) 75,9% en masse 71,6% en masse 87,7% en masse Presence de sous-produits Non Non Non pH 1% 2,7 2,3 2,5 (CID) Diol (IVa) ou (IVb) 1,2-octanediol Teneur en diol (IVa) ou (IVb) 22,4% en masse Teneur en acide octandique (V) 2,2% en masse Teneur en eau 17,6% en masse Teneur en N-octanoyl glycine (I) 57,8% en masse Presence de sous-produits Non pH de la composition 291 Table 1 L'analyse des compositions (CiA), (C113), (Cic) et (CiD), objet de la presente invention fait 15 apparaitre qu'elles REVENDICATIONS1. Composition (Cl) comprenant, pour 100% de sa masse : (a) - Une proportion massique superieure ou egale a 50% en masse et inferieure ou egal a 95% en masse d'un compose de formule (I) ou d'un mélange de composes de formule (1) : X4CH2b-C(=0)-Y-OH (I), dans laquelle , p represente un nombre entier superieur ou egal 10 et inferieur ou egal a 20, Y represente, soit un radical divalent de formule (11a) : [N(R3)-CH(R2)-C(=0)3,- (Ila), dans laquelle R3 represente l'atome d'hydrogene ou le radical methyle, m represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 et R2 represente un atome d'hydrogene ou un radical choisi parmi les radicaux methyle, isopropyle, isobutyle, 1-methyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; soit un radical divalent de formule (11b) : R4 0 (11b), dans laquelle R4 represente l'atome d'hydrogene ou le radical hydroxyle et n represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 ; et X represente soit le radical methyle, soit le radical monovalent de formule (111) : HO-Y'-C(=O)- (111), dans laquelle Y' represente soit le radical divalent de formule (11a) tel que defini precedemment, soit le radical divalent de formule (11b) tel que defini precedemment, etant entendu que lorsque X represente le radical de formule (111), Y et Y' sont identiques ; (b) - Une proportion massique superieure a 0% en masse et inferieure ou egale a 25% en masse d'un alcanediol lineaire ou ramifie comportant de six a huit atomes de carbone; (c) - Une proportion massique superieure ou egale a 0% en masse et inferieure ou egale 25 a 5% en masse d'un compose de formule (V) ou d'un mélange de composes de formule (V) : X-[CH2]P-C(=0)-OH (V), dans laquelle X represente un radical methyle, p represente un nombre entier superieur ou egal 10 et inferieur ou egal a 20, ou d'un mélange de dits composes de formule V); et 2017P0613 FR 21 (d) - Une proportion massique superieure a 0% en masse et inferieure a 50% en masse d'eau, etant entendu que le pH de ladite composition est inferieur ou egal a 3. 5 2. Composition (CO telle que definie a la revendication 1, caracterisee en ce que, dans les formules (I) et (V), X represente le radical methyle. 3. Composition (CO telle que definie a la revendication 2, caracterisee en ce que dans la formule (I), le radical divalent Y represente le radical divalent de formule (Ilal) : 10 -[NH-CH(R2)-C(=0)-]m- (Ilal), dans laquelle m represente un nombre entier superieur ou egal a un et inferieur ou egal a quatre et R2 represente un atome d'hydrogene ou un radical choisi parmi les radicaux methyle, isopropyle, isobutyle, 1-methyl propyle, benzyle ou 3-amino propyle. 15 4. Composition (C1) telle que definie a la revendication 3, caracterisee en ce que dans la formule (I), le radical divalent Y represente le radical divalent de formule : -NH-CH2-C(=0)- (II'ai), 5. Composition (C1) telle que definie a Ia revendication 3, caracterisee en ce que dans Ia 20 formule (I), le radical divalent Y represente le radical divalent de formule (ll'a2) : -NH-CH[-CH(CH3)-CH2-CHs]-C(=0)- (ll'a2), 6. Composition (CO telle que definie a l'une quelconque des revendications 1 a 5, caracterisee en ce que dans les formules (I) et (V), le radical monovalent X-(CH2)p-C(=0)- represente le radical palmitoyle. 7. Composition (Ci) telle que definie a l'une quelconque des revendications 1 a 6, caracterisee en ce que ledit did comportant de six a huit atomes de carbone est choisi parmi le 1,6-hexanediol, le 1,2-hexanediol, le 2-methyl 2,4-pentanediol ou le 1,2-octanediol. 8. Procede de preparation de Ia composition (Cl) telle que definie a l'une quelconque des revendications 1 a 7, caracterise en ce comprend les etapes successives suivantes : 2017P0613 FR 22 - Une etape a) au cours de laquelle ledit alcanediol comportant de six a huit atomes de carbone, est melange avec de l'eau, pour former un melange (Si) comportant pour 100% de sa masse, de 5% en masse a 70% en masse dudit alcanediol et de 30% en masse a 95% en masse d'eau ; 5 - Une etape b) au cours de laquelle un compose de formule (Via) : R2 HEN R3 0 (VI a), ou de formule (IVb) : R4 C 0 (VI b) , ou un mélange d'au moins un compose de formule (Via) ou (Vlb) avec au moins un autre compose 10 de formule (Via) ou (Vlb), est ajoute au dit melange (Si) en une proportion telle que le mélange (Mi) obtenu comporte pour 100% de sa masse de 5% en masse a 50% en masse dudit compose de formule (Via) ou (Vlb) ou dudit melange de composes de formule (Via) et/ou (Vlb) et de 50% en masse a 95% en masse dudit mélange (Si) ; - Une etape c) au cours de laquelle ledit melange (MO est additionne de soude ou de 15 potasse pour former un melange (M2) ayant un pH superieur ou egal a 9 ; - Une etape d) au cours de laquelle un chlorure d'acide de formule (VII) : X-[CH2]P-C(=0)-CI (VII), dans laquelle X et p sont tels que definis dans la formule (I) precedente, ou un melange de chiorures d'acide de formule (VII), est verse dans ledit melange (M2), en maintenant le pH a une 20 valeur superieure ou egale a 9 par addition conjointe de soude ou de potasse, ladite etape e) resultant en la formation d'un melange (M3) ; - Une etape e) au cours de laquelle ledit mélange (M3) est acidifie jusqu'a atteindre une valeur de pH inferieure ou egale a 3 ; - Une etape f) de decantation au fin de soutirage des eaux-meres ; 25 - si necessaire ou si desire, au moins une etape g) de lavage a l'eau saumuree pour obtenir apres d6cantation, ladite composition recherchee. 2017P0613 FR 23 9. Procede de preparation d'une composition cosmetique, dermocosmetique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique a usage topique (C) comprenant une proportion massique superieure ou egale a 5% en masse et inferieure ou egal a 30% en masse d'un compose 5 de formule (I') ou d'un mélange de composes de formule (I') : X-[CH2]P-C(=0)-Y-0- M+ (I'), dans laquelle X represente un radical methyle ou, p represente un nombre entier superieur ou egal 10 et inferieur ou egal a 20, M+ represente le cation sodium, Y represente, soit un radical divalent de formule (11a) : 10 -[N(R3)-CH(R2)-C(=0)-]ra- (11a), dans laquelle R3 represente l'atome d'hydrogene ou le radical methyle, m represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 et R2 represente un atome d'hydrogene ou un radical choisi parmi les radicaux methyle, isopropyle, isobutyle, 1-methyl propyle, benzyle, 3-amino propyle ; soit un radical divalent de formule (11a) : R4 n 15 (11b), dans laquelle R4 represente l'atome d'hydrogene ou le radical hydroxyle et n represente un nombre entier superieur ou egal a 1 et inferieur ou egal a 4 ; et X represente soit le radical methyle, soit le radical monovalent de formule (111) : HO-Y'-C(=0)- (111), 20 dans laquelle Y' represente soit le radical divalent de formule (11a) tel que defini precedemment, soit le radical divalent de formule (11b) tel que detini precedemment, etant entendu que lorsque X represente le radical de formule (Ill), Y et Y' sont identiques ; (b) - Une proportion massique superieure a 5% en masse et inferieure ou egale a 30% en masse d'un alcanediol lineaire ou ramifie comportant de six a huit atomes de carbone; 25 (d) - Une proportion massique superieure a 40% en masse et inferieure a 90% en masse d'eau, etant entendu que le pH de ladite composition (C) est inferieur ou egal a 9, et superieur ou egal a 5,5, 2017P0613 FR 24 ledit procede etant caracterise en ce qu'iI comprend une etape h), au cours de laquelle on ajoute simultanement ou sequentiellement a la composition (CO telle que definie a I'une quelconque des revendications 1 a 7, les quantites necessaires : - en alcanediol lineaire ou ramifie comportant de six a huit atomes de carbone, 5 - en solution aqueuse de soude, et - en eau, jusqu'a atteindre les proportions et valeur de pH telle que definie ci-dessus. 2017P0613 FR