Brevet FR3058417A1 — publié le 20180511

PROCEDE DE TRAITEMENT DES MATIERES KERATINIQUES A PARTIR DE DERIVES DE C-GLYCOSIDES ACIDES, ESTERS OU AMIDES, ET LA COMPOSITION COSMETIQUE LES CONTENANT L'invention se rapporte à des composés C-glycosides à groupe acide, ester ou amide, une composition cosmétique les comprenant, un procédé de préparation, l'utilisation desdits C-glycosides pour le traitement des matières kératiniques et notamment la peau ; et un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en oeuvre lesdits C-glycosides. Les femmes - et les hommes - ont tendance actuellement à vouloir paraître jeunes le plus longtemps possible et cherchent par conséquent à estomper les marques du vieillissement de la peau, qui se traduisent notamment par des rides et des ridules, un amincissement de l'épiderme et/ou un aspect de peau molle et flétrie. A ce sujet, la publicité et la mode font état de produits destinés à garder le plus longtemps possible une peau éclatante et sans ride, marques d'une peau jeune, d'autant plus que l'aspect physique agit sur le psychisme et/ou sur le moral. La peau est constituée de deux compartiments, l'un superficiel, l'épiderme, et l'autre plus profond, le derme, qui intéragissent. L'épiderme humain naturel est composé principalement de trois types de cellules qui sont les kératinocytes, très majoritaires, les mélanocytes, et les cellules de Langerhans. Chacun de ces types cellulaires contribue par ses fonctions propres au rôle essentiel joué dans l'organisme par la peau, notamment le rôle de protection de l'organisme des agressions extérieures appelé « fonction barrière ». L'épiderme est conventionnellement divisé en une couche basale de kératinocytes constituant la couche germinative de l'épiderme, une couche dite épineuse constituée de plusieurs couches de cellules polyédriques disposées sur les couches germinatives, une à trois couches dites granuleuses constituées de cellules aplaties contenant des inclusions cytoplasmiques distinctes, les grains de kératohyaline, et enfin la couche cornée (ou stratum corneum), constituée d'un ensemble de couches de kératinocytes au stade terminal de leur différenciation et appelés cornéocytes. Les cornéocytes sont des cellules anucléées principalement constituées d'une matière fibreuse contenant des cytokératines, entourée d'une enveloppe cornée. 3058417 2 Le derme fournit à l'épiderme un support solide. C'est également son élément nourricier. Il est principalement constitué de fibroblastes et d'une matrice extracellulaire composée majoritairement de collagène, d'élastine et d'une substance, dite substance 5 fondamentale. Ces composants sont synthétisés par les fibroblastes. On y trouve aussi des leucocytes, des mastocytes ou encore des macrophages tissulaires. Enfin, le derme est traversé par des vaisseaux sanguins et des fibres nerveuses. La cohésion entre l'épiderme et le derme est assurée par la jonction dermo-épidermique. 10 II y a en permanence dans l'épiderme production de nouveaux kératinocytes pour compenser la perte en continu de cellules épidermiques au niveau de la couche cornée. Cependant, au cours du vieillissement, on peut observer de façon physiologique une diminution du nombre de cellules en phase de prolifération, et par conséquent une diminution des couches épidermiques vivantes. En limitant et/ou retardant le passage 15 des cellules en phase de différenciation, on maintient le pool de cellules jeunes. Il est donc important de préserver ce pool de cellules prolifératives, en évitant ou retardant leur différenciation, afin de contribuer à retarder l'apparition des signes du vieillissement. 20 Au cours du vieillissement chronologique et/ou actinique, le derme et l'épiderme subissent de nombreuses modifications et dégradations qui se traduisent, avec l'âge, par une flaccidité et une perte de souplesse cutanée. Parmi les éléments dégradés (notamment collagène et élastine), les protéoglycanes 25 (appelés aussi PGs) et les glycosaminoglycanes (appelés aussi GAGs) sont également altérés. En effet, au cours du vieillissement, les fibroblastes et les kératinocytes produisent de moins en moins de PGs et de GAGs et leur synthèse est imparfaite. Il en résulte une désorganisation importante : le dépôt des GAGs sur le squelette protéique formant le PG est anormal, ce qui a pour conséquence une diminution de de la tonicité 30 des tissus et donc et de perte de souplesse de la peau, ainsi que notamment une moins grande avidité pour l'eau de ces PGs et donc une diminution de l'hydratation des tissus. Restaurer une production normale de PGs et de GAGs par les fibroblastes et les kératinocytes contribue, en partie, à compenser la perte en hydratation cutanée 35 3058417 3 Par ailleurs avec l'âge, il est notamment observé une diminution de l'expression de protéines jouant un rôle clé dans le maintien de la fonction barrière de la peau, telles que la filaggrine, la transglutaminase membranaire et la désaturase d'acide gras 2 (FADS2). 5 On comprend alors à la lecture de ce qui précède l'importance qu'il y a à combattre la dégradation des différentes protéines de structures des tissus, et des voies d'action possibles pour prévenir ou limiter les conséquences du vieillissement cutané, sont en particulier la stimulation de la synthèse des molécules de structures de la peau, comme le collagène, et notamment le collagène III, ainsi que la filaggrine, la laminine- 10 5, la désaturase d'acide gras 2 (FADS2) et/ou la transglutaminase membranaire. La Demanderesse a mis en évidence de façon surprenante que certains composés Cglycosides à groupe amide ont des propriétés anti-âge et /ou d'hydratation. 15 La présente invention a donc pour objet l'utilisation cosmétique d'un composé Cglycoside de formule (I) telle que définie ci-après comme agent anti-âge, et/ou agent hydratant. L'invention a également pour objet des nouveaux composés de formule (I) tels que 20 définis ci-après. Les composés de formule (I), et notamment les composés de formule (lia), (11b), (11c), (Illa), (111b), (111c), (111d), et/ou (Ille) décrits ci-après, permettent de traiter les matières kératiniques et notamment la peau en particulier pour diminuer et/ou retarder les 25 signes du vieillissement de la peau et/ou de ses annexes. L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques en particulier de la peau, comprenant l'application sur lesdites matières, comprenant une composition cosmétique comprenant au moins un composé de for- 30 mule (I), ou notamment au moins un composé de formule (lia), (11b), (11c), (Illa), (111b), (111c), (111d), et/ou (Ille) décrits ci-après. Au sens de la présente invention, on entend par matières kératiniques la peau et ses annexes. 35 Par « peau », on entend la peau du visage et/ou du corps, le cuir chevelu. 3058417 4 Par « annexes », on entend les cils, les sourcils, les ongles, et les cheveux, en particulier les cils et les cheveux. Selon un autre mode particulier de l'invention, la composition est destinée à 5 l'administration topique sur les matières kératiniques telles que la peau. Les composés (I), en particulier les composés de formule (lia), (11b), (11c), (111a), (111b), (111c), (111d), et/ou (Ille) décrits ci-après, permettent notamment de prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutanés. 10 Parmi les signes cutanés du vieillissement, on cite notamment une perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité et/ou de souplesse de la peau, la formation des rides et des ridules, les rides d'expression, en particulier au niveau du front et de l'espace intersourcillier, les rides et/ou ridules péri-buccales, et/ou le relâchement au niveau du contour des lèvres, en particulier au niveau de la lèvre blanche (zone située entre la 15 lèvre supérieure et le nez), un aspect terne du teint, l'aspect papyracé de la peau. Les composés (I), et notamment les composés de formule (lia), (11b), (11c), (111a), (111b), (111c), (111d), et/ou (Ille) décrits ci-après, présentent avantageusement une activité de stimulation de la synthèse des glycosaminoglycanes et permettent ainsi de prévenir 20 et/ou de traiter les signes de vieillissement cutané, en particulier la perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité et/ou de souplesse de la peau. Les composés (I), et notamment les composés (de formule (lia), (I lb), (11c), (111a), (111b), (111c), (111d), et/ou (Ille) décrits ci-après, permettent également de prévenir et/ou traiter 25 les rides et ridules, en particulier du visage et/ou du corps, tout particulièrement du visage et/ou du cou. Les composés (I), et notamment les composés de formule (lia), (11b), (11c), (111a), (111b), (111c), (111d), et/ou (Ille) décrits ci-après, permettent également de maintenir et/ou stimu30 ler l'hydratation et/ou lutter contre le dessèchement deqs matières kératiniques telles que la peau et/ou de maintenir la fonction barrière. Un premier objet de l'invention est un procédé de traitement des matières kératiniques, 35 mettant en oeuvre au moins une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) suivante : 3058417 0 (I) ainsi que leurs solvates tels que les hydrates, leurs isomères optiques, géométriques, 5 tautomères et leurs sels de base ou d'acide, organiques ou minéraux, formule (I) dans laquelle : - S* désigne un radical sucre monosaccharide ou désigne un radical sucre polysaccharide comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), chaque unité saccharidique (l'unité saccharidique dans le cas d'un monosaccharide ou chaque unité saccharidique dans le 10 cas de polysaccharides) comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy éventuellement substitué(s) par un radical R' choisi parmi : i) (C1-C6)alkyle ; ou ii) un radical acétyle ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide ne pouvant pas comprendre 15 une fonction (hemi)acetal ou (hemi)aminal ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide pouvant en outre, comprendre un ou plusieurs groupes amino NRbRC avec Rb et Rc, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe acétyle, ou un groupe protecteur de la fonction amino tel que (C1-C6)alkyl(thio)carbonyle; 20 ledit radical mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone Ci d'un des sucres dudit radical mono ou polysaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou [3; - R représente un groupe choisi parmi : 25 i) hydroxy ; cet hydroxy peut être sous forme alcoolate 0-, W avec W repré- sentant un cation tel que zinc (Zn2+), manganèse (Mn2+) , cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, Fe3+), sodium (Na), potassium (K+), magnésium(Mg2+), calcium (Ca2+), ou ammonium ; (lorsque R est sous forme alcoolate, il forme avec le carbonyle en position alpha une fonction carboxylate C00-, W avec W tel que défini précédemment) 30 ii) (C1-C18)alkoxy, saturé ou insaturé ; iii) aryloxy éventuellement substitué tel que phényloxy ou phénoxy ; iv) aryl(C1-C6)alkoxy éventuellement substitué tel que benzyloxy ; 5 S* 3058417 6 R1 v) un radical (B1) : Ro (B1) dans lequel : - RI et R, indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène ou un 5 radical méthyle, étant entendu que RI et R, ne peuvent pas désigner simulta- nément un radical méthyle ; - w = 1 à 10, bornes incluses ; ou iv) amino -N Ri R2 avec R1 et R2, indépendants entre eux, représentant : 10 o - pour Ri : i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; iii) un groupe (C2-C18)alkényle ; iv) un groupe aryl(C1-C4)alkyle éventuellement substitué notamment par au 15 moins un groupe hydroxy et/ou (C1-C4)alkoxy saturé ou insaturé ; ou v) un radical aryle ou héréroaryle, éventuellement substitué ; o - pour R2 i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; 20 iii) un groupe (C2-C18)alkényle ; iv) un groupe aryl(C1-C4)alkyle éventuellement substitué notamment par au moins un groupe hydroxy et/ou (C1-C4)alkoxy saturé ou insaturé ; v) un radical aryle ou héréroaryle, éventuellement substitué ; vi) un radical (B'1): Rh Y CH3 25 Rk (B'1) dans lequel : Rh et Rk indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, étant entendu que Rh et Rk ne peuvent pas désigner simultanément un radical méthyle ; - y = 1 à 10, bornes incluses ; ou vii) un radical (B'2) : R4 R6 I 0 (B'2) 5 3058417 7 dans lequel : i = 0 ou 1 ; R4 représente un atome d'hydrogène ou R4 est choisi parmi les radicaux 10 (al) à (a32) décrits ci-dessous : 3058417 8 HO u H2N (a3) (a4) Me (al) OH HO S/* Me (a5) (a6) NH H N)N* 2 (a2) O O HS ; H2N)* ; HO)* (a7) (a8) (a9) Me r-z--N HN (a 10) (a11) M ; (al 3) (al 4) (al 5) (al 6) (al 7) Me 0 OH 0 H2N H H2N* ; H2N)N H (a19) (a20) (a21) (a22) HO (al 8) O H2N)MW * HO ; HS (a23) (a24) (a25) H (a26) Me m/* (a27) me /\/* ; Me /\/* ; OH Me (a28) (a29) (Me/r\* Me Me (a31) (a32) (a30) Ou R4 peut former avec R1 et l'atome d'azote qui porte R1, un hétérocycle saturé de formule Al, A2 ou A3 : HO Al A2 A3 3058417 9 R6 désigne i) un radical hydroxy -OH ; ii) un alcoolate -0-, W avec W représentant un cation tel que zinc 5 (Zn2+), manganèse (Mn2+) , cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, Fe3+), ou un cation alca- lin tel que Na+, K+, ou un cation alcalino terreux tel queMg2+, Ca2+), ou un cation ammonium ; iii) un radical (C1-C6)alkoxy saturé ou insaturé ; iv) un radical -NRfRg avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un 10 atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle ; - ou alors R1 et R2 forment avec l'atome d'azote auxquels ils sont fixés un hétérocycloalkyle, éventuellement substitué tel que pipérazino, pipéridino, ou morpholino. 15 L'astérix «* » designe le point d'accroche du radical avec le reste du composé. De préférence les radicaux hydroxy du radical S* ne sont pas substitués ou sont tous 20 substitués par le même groupe R' tel que défini précédemment, en particulier par un groupe acétyle. De préférence le(s) éventuel(s) groupe(s) amino NRbRc du radical S* désigne(nt) NHRb avec Rb désignant tous un atome d'hydrogène ou tous un groupe acétyle. 25 De manière préférée, les radicaux hydroxy du radical S* ne sont pas substitués, le(s) éventuel(s) groupe(s) amino NRbRc du radical S* désigne(nt) NHRb avec Rb désignant tous un atome d'hydrogène ou tous un groupe acétyle. 30 Au sens de la présente invention, et à moins qu'une indication différente ne soit donnée : - les cycles saturés ou insaturés, éventuellement condensés, peuvent être aussi éventuellement substitués ; 35 - les radicaux « alkyle » sont des radicaux hydrocarbonés, saturés, linéaires ou rami- fiés, généralement en Cl-C18, particulièrement en Ci-Cio, de préférence les radicaux alkyles en Cl-06; comme groupe alkyle en Cl-C14, on peut notamment citer 3058417 10 les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, n-hexyle, n-heptyle et octyle ; - les radicaux « alkenyle » ou « alcényle » sont des radicaux hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, insaturés en C2-018 ; de préférence comprenant une ou plu- 5 sieurs doubles liaisons, conjuguées ou non, tels que éthylène, propylène, butylène, pentylène, méthyl-2-propylène, prenyle et décylène ; - les radicaux « aryle » sont des radicaux carbonés mono ou polycycliques, condensés ou non, comprenant préférentiellement de 6 à 30 atomes de carbone et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement les radicaux aryles sont 10 choisis parmi phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, et tétrahydro- naphtyle et plus particulièrement aryle désigne phényle; - les radicaux « alkoxy» ou « alcoxy» sont des radicaux alkyle-oxy avec alkyle tel que défini précédemment, la partie alkyle de l'alkoxy est généralement en Cl-C18, de préférence Cl-C10, plus préférentiellement Cl-C6, tels que méthoxy, éthoxy, pro- 15 poxy et butoxy, lorsqu'est mentionné insaturé cela sous-entend que le groupe al- koxy peut représenter un groupe alkényle-oxy avec alkenyle tel que défini précédemment ; - les radicaux « cycloalkyle » sont des radicaux cycloalkyles en C4-08, de préférence les radicaux cyclopentyle et cyclohexyle ; les radicaux cycloalkyles peuvent être 20 des radicaux cycloalkyles substitués, en particulier par des groupes alkyles, alcoxy, acide carboxylique, hydroxy, amine et cétone ; - les radicaux « hétérocycloalkyle » sont des radicaux hétérocycliques comprenant de 4 à 8 chainons, saturés ou partiellement insaturé, non aromatique, qui comprend de 1 à 3 hétéroatome notamment choisi parmi l'oxygène, le soufre et l'azote 25 de préférence les radicaux morpholino, pipérazino et pipéridino ; les radicaux hété- rocycloalkyles peuvent être des radicaux substitués, en particulier par des groupes alkyles, alcoxy, acide carboxylique, hydroxy, amine et cétone ; - les radicaux « aryle » ou « hétéroatyle» peuvent être substitués par au moins un atome ou groupe porté par au moins un atome de carbone, choisi parmi : 30 (C1-C1o)alkyle, de préférence en Cl-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, (C1-C4)alcoxy éventuellement insaturé, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-04, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Cl-C4, éventuellement porteurs d'au moins un groupe hydroxy ou, les deux radicaux pouvant former avec 35 l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement 3058417 11 substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; ii) halogène ; iii) hydroxy ; 5 iv) alcoxy en Cl-C4 ; v) alcoxycarbonyle en Cl-C10 ; vi) (poly)hydroxyalcoxy en 02-04 ; vii) alkylcarbonyloxy en C2-04, préférentiellement -O-acétyle ou acétyloxy ; viii) héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ; 10 ix) hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, et éventuellement substitué par un radical (C1-04) alkyle, préférentiellement méthyle ; x) amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-06 éventuellement porteurs d'au moins : a) un groupe hydroxy, b) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en Cl-C3 éventuelle- 15 ment substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote, c) un groupe ammonium quater- naire -N+R'R"R'", Q- pour lequel R', R", identiques ou différents représen- 20 tent un atome d'hydrogène, ou un groupe alkyle en Cl-04; et Q- représente le contre-ion anionique tel que l'halogénure, d) un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, et éventuellement substitué par un radical (C1-04) alkyle, préférentiellement méthyle ; xi) acylamino (-N(R)-C(0)-R') dans lequel le radical R est un atome 25 d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxy et le radical R' est un radical alkyle en Cl-C2 ; xii) carbamoyle ((R)2N-C(0)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxy ; 30 xiii) alkylsulfonylamino (R'S(0)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxy et le radical R' représente un radical alkyle en Cl-C4, un radical phényle ; xiv) aminosulfonyle ((R)2N-S(0)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou 35 non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuel- lement porteur d'au moins un groupe hydroxy, 3058417 12 xv) carboxy sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ; xvi) cyano ; xvii) benzyloxycarbonyle ; 5 xviii) polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ; xix) un groupe phénylcarbonyloxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ; et xx) un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ; 10 - les radicaux « hétéroaryle » sont des radicaux comprenant dans au moins un cycle un ou plusieurs hétéroatomes particulièrement choisis parmi O, N et S, de préférence O ou N, éventuellement substitués par notamment un ou plusieurs groupes alkyles, alcoxy, carboxy, hydroxy, amine ou cétone, et dont au moins un cycle est aromatique. Ces cycles peuvent contenir un ou plusieurs groupes oxo sur les 15 atomes de carbone de hétéroaryle ; parmi les radicaux hétérocycliques utilisables, on peut notamment citer les groupes furyle, pyrannyle, pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyridyle, thiényle, pyrimidinyle ; éventuellement, les groupes hétérocycliques sont des groupes condensés tels que des groupes benzofurannyle, chromènyle, xanthényle, indolyle, isoindolyle, quinolyle, isoquinolyle, chromannyle, isochroman- 20 nyle, indolinyle, isoindolinyle, coumarinyle, isocoumarinyle, ces groupes pouvant être substitués, en particulier par un ou plusieurs groupes OH ; - le « groupement protecteur» ou « PG » de la fonction « hydroxy» ou « amino » est connu par l'homme du métier, on peut citer les deux ouvrages « Protective Groups in Organic Synthesis », T. W. Greene, John Willey & Sons ed., NY, 1981, pp.193- 25 217 ; « Protecting Groups», P. Kocienski, Thieme, Sème ed., 2005. Particulièrement le groupement protecteur est choisi parmi : ^ (Ci-C6)alkyl(thio)carbonyle tel que formyle, acétyle ou t-butylcarbonyle; ^ (di)(tri)halogéno(Ci-C6)alkyl(thio)carbonyle tel que trifluoroacéthyle (TFA); ^ (C1-C6)alcoxy(thio)carbonyle tel que le méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, 30 isobutyloxycarbonyle, t-butyloxycarbonyle (BOC), vinyloxycarbonyle, ally- loxycarbonyle ; ^ (di)(tri)halogéno(Ci-C6)alcoxy(thio)carbonyle tel que le 2,2,2-trichloroéthylcarbonyle ; ^ (C1-C6)alkylthio-thiocarbonyle ; 35 ^ (di)(tri)halogéno(C1-C6)alkylthio-thiocarbonyle; ^ (di)(C1-C6)(alkyl)aminocarbonyle ; ^ (di)(C1-C6)(alkyl)aminothiocarbonyle; 3058417 13 ^ arylcarbonyle éventuellement substitué comme phénylcarbonyle, 2,4,6- triméthylphénylcarbonyle ; ^ aryloxycarbonyle éventuellement substitué tel que le p-nitrophénoxycarbonyle ; 5 ^ aryl(C1-C6)alkcoxycarbonyle éventuellement substitué tel que le benzyloxy- carbonyle ou Cbz, p-méthoxy-benzyloxycarbonyle, 3,4-diméthoxybenzyloxycarbonyle, o-nitrobenzyloxycarbonyle, p- nitrobenzyl-oxycarbonyle, 2- bromobenzyloxycarbonyle (2-bromo-Z) et 2-chlorobenzyl-oxycarbonyle (2- chloro-Z), 4-nitrobenzyloxycarbonyle (nitro-Z), 10 ^ hétéroaryl(Ci-C6)alkcoxycarbonyle tel que le 9-fluorenylméthoxycarbonyle (FMOC) ou nicotinoyle ; ^ (di)(C1-C6)(alkyl)aminocarbonyle comme diméthylaminocarbonyle ; ^ (C1-C6)(alkyl)arylaminocarbonyle ; ^ carboxy ; 15 ^ aryle éventuellement substitué tel que le phényle, dibenzosubéryle, ou 1,3,5- cycloheptatriényle ; ^ hétéroaryle éventuellement substitué ; dont notamment l'hétéroaryle cationiques ou non, comprenant de 1 à 4 hétéroatomes suivants : i) monocycliques à 5, 6 ou 7 chaînons tels que furanyle ou furyle, pyrrolyle ou pyrryle, 20 thiophényle ou thiényle, pyrazolyle, oxazolyle, oxazolium, isoxazolyle, isoxazolium, thiazolyle, thiazolium, isothiazolyle, isothiazolium, 1,2,4-triazolyle, 1,2,4-triazolium, 1,2,3-triazolyle, 1,2,3-triazolium, 1,2,4-oxazolyle, 1,2,4-oxazolium, 1,2,4-thiadiazolyle, 1,2,4-thiadiazolium, pyrylium, thiopyridyle, pyridinium, pyrimidinyle, pyrimidinium, pyrazinyle, pyrazinium, pyridazinyle, pyridazinium, triazinyle, triazinium, tétrazinyle, tétra- 25 zinium, azépine, azépinium, oxazépinyle, oxazépinium, thiépinyle, thiépinium, imidazolyle, imidazolium ; ii) bicycliques à 8 à 11 chaînons tels que indolyle, indolinium, benzoimidazolyle, benzoimidazolium, benzoxazolyle, benzoxazolium, di hydrobenzoxazolinyle, benzothiazolyle, benzothiazolium, pyridoimidazolyle, pyridoimidazolium, thiénocycloheptadiényle, 30 ces groupes mono ou bicycliques étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements tels que (C1-C4)alkyle comme méthyle, ou polyhalogéno(C1-C4)alkyle comme trifluorométhyle ; iii) ou tricyclique ABC suivant : 3058417 14 dans lequel les deux cycles A, C comportent éventuellement un hétéroatome, et le cycle B est un cycle à 5, 6 ou 7 chaînons particulièrement à 6 chaînons et contient au moins un hétéroatome comme pypéridyle, pyranyle; - hétérocycloalkyle éventuellement substitué, éventuellement cationique, le 5 groupe hétérocycloalkyle représente notamment un groupe monocyclique saturé ou partiellement saturé à 5, 6 ou 7 chaînons comprenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi l'oxygène, le soufre et l'azote, tel que di/tétrahydrofuranyle, di/tétrahydrothiophényle, di/tétrahydropyrrolyle, di/tétrahydropyranyle, di/tétra/hexahydrothiopyranyle, dihydropyridyle, pipé- 10 razinyle, pipéridinyle, tétraméthylpipéridinyle, morpholinyle, di/tétra/hexahydroazépinyle, di/tétrahydropyrimidinyle ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes comme (C1-C4)alkyle, oxo ou thioxo de préférence tétrahydropyranyle THP ; ou l'hétérocycle représente le groupement suivant : R,g N+ N'(CRIeRI% R'd 15 An- dans lequel R'c, R'd, Rie, R'f, R'g et R'h, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle, ou alors deux groupement R'g avec R'h, et/ou Rie avec R'f forment un groupement oxo ou thioxo, ou alors R'g avec Rie forment ensemble un cycloalkyle ; et v représente un entier compris inclusivement entre 1 et 3 ; 20 préférentiellement R' à R'h représentent un atome d'hydrogène ; et An- représente un contre-ion ; - isothiouronium -C(NR'cR'd)=N+R'eR'f; An- avec R'c, R'd, Rie et R'f, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (CiC4)alkyle ; préférentiellement R' à R'f représentent un atome d'hydrogène ; 25 et An- représente un contre-ion ; - isothiourée -C(NR'cR'd)=NR'e; avec R'c, R'd et Rie tels que définis précédemment ; - (di)aryl(C1-C4)alkyle ou triaryl(Ci-C4)alkyle éventuellement substitué tel que le 9-anthracényl-méthyle, phénylméthyle (benzyle),diphénylméthyle ou tri- 30 phénylméthyle éventuellement substitué par un plusieurs groupements no- tamment choisis parmi halogène, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alcoxy comme le mé- 3058417 15 thoxy, hydroxy, (C1-C4)alkylcarbonyle, (di)(C1-C4)(alkyl)amino comme le diméthylamino, nitro ; ^ (di)hétéroaryl(Ci-C4)akyle ou trihétéroaryl(C1-C4)akyle éventuellement substitué, le groupe hétéroaryle est notamment, cationique ou non, monocyclique, 5 comprenant 5 ou 6 chaînons et de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène et le soufre, tels que les groupes pyrrolyle, furanyle, thiophényle, pyridyle, pyridyle N-oxyde tels que le 4-pyridyle ou 2-pyridyl-N-oxyde, pyrylium, pyridinium, triazinyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement tel que alkyle particulièrement méthyle, avantageusement le 10 (di)hétéroaryl(C1-C4)akyle est (di)hétéroarylméthyle ou (di)hétéroaryléthyle ; ^ CR1R2R3 avec R1, R2 et R3 identiques ou différents, représentant un atome d'halogène tel que (tri)(dOhalogéno(C1-C4)alkyle tel que 2,2,2- trichloroéthyle ou un groupe choisi parmi : - (C1-C4)alkyle tel que méthyle; 15 - (C1-C4)alkoxy ; - aryle éventuellement substitué tel que phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements comme (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alkcoxy, hydroxy ; - hétéroaryle éventuellement substitué tel que thiophényle, furanyle, pyrrolyle, 20 pyranyle, pyridyle, éventuellement substitué par un groupement (Ci- C4)alkyle ; - P(Z1)R'lR'2R'3 avec R'1, et R'2 identiques ou différents représentent un groupement hydroxy, (C1-C4)alkcoxy ou alkyle, R'3 représente un groupement hydroxy ou (C1-C4)alkcoxy, et Z1 représente un atome d'oxygène ou de 25 soufre ; ^ (C2_C6)alkylène en particulier allyle H2C=CH-CH2-; ^ arylsulfonyle éventuellement substitué tel que p-toluènesulfonyle (Tos) ; ^ cycloalkyle stériquement encombré tel que le groupe adamantyle ; ^ cycloalkyloxy(thio)carbonyle stériquement encombré tel que 1-adamantyl- 30 oxycarbonyle (Adoc) ou 1-(adamanty1)-1-méthyléthoxy-carbonyle (Adpoc); ^ (C1-C4)alcoxy(Ci-C4)alkyle éventuellement substitué tels que le méthoxyméthyle (MOM), éthoxyéthyle (EOM) et l'isobutoxyméthyle ; ^ (tri)(dOhalogéno(C1-C4)alkyle tel que 2,2,2-trichloroéthyle ; ^ ReRfRgSi- avec Re, Rf, et Rg, identiques ou différents, représentant un groupe 35 (C1-C6)alkyle, aryle éventuellement substitué, (di)aryl(C1-C4)alkyle éventuel- lement substitué, triaryl(C1-C4)alkyle éventuellement substitué, tel que benzyle, en particulier choisi parmi triméthylsilyl ou TMS, triéthylsilyl, isopropy- 3058417 16 Idiméthylsilyl, terbutyldiméthylsilyl ou TBDMS, (triphénylméthyl)diméthylsilyl, t-butyldiphénylsilyl, méthyldiisopropylsilyl, méthyl(di-t-butyl)silyl, tribenzylsilyl, tri-p-xylylsilyl, triisopropylsilyl, triphénylsilyl; ^ ou alors deux groupes hydroxy contigus peuvent être protégés par un 5 groupe alkylène *-C(RI)(Rm)-(C(Rk)(RJ))q-* tel que dessiné ci-dessous : R OH Ri Rm O q avec RJ, Rk, RI, et Rm, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, (poly)halogéno(C1-C4)alkyle, aryle éventuellement substitué tel que phényle, aryl(C1-C4)alkyle tel que benzyle, 10 (poly)halogéno(C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkoxy, halogène, (di)(C1- C4)(alkyl)amino, hydroxy, ou alors deux groupe RJ et Rk et/ou RI, et Rm forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent un groupe oxo ou un (hétéro)clycloalkyle tel que cyclohexyle ou cyclopropyle ; q vaut 0, 1, 2 ou 3, de préférence *-C(R1)(Rm)-(C(Rk)(RJ))cr* représente un méthylène, éthylène, 15 propylène, diméthylméthylène, *-C(CH3)2-* ou diphénylméthylène *-C(Ph)2-*, cyclopentylidène, cyclohexylidène, cycloheptylidène, benzylidène, pméthoxybenzylidène, 2,4-di méthoxybenzylidène, méthoxyméthylène et éthoxyméthylène ; 20 L'astérix «* » designe le point d'accroche du radical avec le reste du composé. Dans le cadre de la présente invention, les radicaux sucre, qu'il s'agisse de radical monosaccharide ou polysaccharide, ne renferment pas de groupe acétal, ni de groupe hémiacétal, ni de groupe aminal, ni de groupe hemiaminal ; 25 Les solvates acceptables des composés utilisés dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on 30 peut citer les solvates dus à la présence d'eau (hydrates) ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. 3058417 17 Les sels des composés (I) qui comprennent au moins une fonction acide peuvent être choisis parmi les sels métalliques, par exemple aluminium (A13+), zinc (Zn2+), manganèse (Mn2+) ou cuivre (Cu2+), les sels alcalins, par exemple lithium (Li+), sodium (Na+) ou potassium (K+), ou alcalino-terreux, par exemple calcium (Ca2+) ou magnésium 5 (Mg2+). Il peut également s'agir de dérivés ammonium de formule NH4+ ou de sels organiques tels que des ammoniums de formule Y3NH+, NY3 désignant une amine organique, les radicaux Y étant identiques ou différents, deux ou trois radicaux Y pouvant former deux à deux un cycle avec l'atome d'azote qui les porte ou NY3 pouvant désigner une amine aromatique. Les amines organiques sont par exemple des alkyla- 10 mines, comme par exemple la méthylamine, la diméthylamine, la triméthylamine, la triéthylamine ou l'éthylamine, ou des hydroxyalkylamines, comme par exemple la 2- hydroxyéthylamine, la bis-(2-hydroxyéthyl)amine ou la tri-(2-hydroxyéthyl)amine, ou des cycloalkylamines, comme par exemple la bicyclohexylamine ou la glucamine, la pipéridine, ou des pyridines et analogues, par exemple la collidine, la quinine ou la 15 quinoline, ou des acides aminés à caractère basique, comme par exemple la lysine ou l'arginine ; Les sels des composés de formule (1) qui comprennent au moins une fonction amine peuvent être des sels d'acide organique tel que l'acide citrique, acide lactique, acide tartrique, acide aspartique, acide glutamique, acide acétique, acide formique, acide 20 trifluoroacétique, acide chlorhydrique, acide glycolique, ou l'acide malique. Dans le cas où les composés selon l'invention sont sous forme de sel, les cations se trouvent bien entendu en une quantité assurant l'électroneutralité des composés de formule (1). Les sels des composés de formule (1) qui contiennent au moins une fonction acide 25 peuvent être avantageusement choisis parmi les sels métalliques Cu2+, Mn2+ et Zn2+, les sels alcalins Li+, Na+ et K+ et les sels alcalino-terreux Ca2+ et Mg2+. Selon une autre variante, les sels des composés de formule (1) selon l'invention qui comportent au moins une fonction acide peuvent être avantageusement choisis parmi les ammoniums, de préférence parmi les sels d'acides aminés à caractère basique 30 comme par exemple la lysine ou l'arginine ou parmi les sels de diéthanolamine ou de triéthanolamine. De préférence, les composés (I) qui comprennent au moins une fonction acide sont sous forme de sels de sodium Na+. De préférence, les composés (I) qui comprennent au moins une fonction acide sont 35 sous forme de sels de potassium K. De préférence, les composés (I) qui comprennent au moins une fonction acide sont sous forme de sels de calcium Ca2+. 3058417 18 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, les composés de formule (I) sont tels que, R représente un radical hydroxy ou un radical alcoolate 0-, W avec W représentant un cation tel que zinc (Zn2+), manganèse (Mn2+), cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, 5 Fe3+), sodium (Na), potassium (K+), magnésium (Mg2+), calcium (Ca2+), ou ammonium. Comme exemple de composés de formule (I) selon ce mode de réalisation, on peut citer en particulier le composé suivant ainsi que ses sels, isomères, solvates: composé S* = D-Glucose 1 Chiral )C) 0 C)----i0H 0 0 0 0 Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention les composés de formule (I) sont tels que, R représente un groupe (C1-C18)alkoxy, de préférence saturé, plus préférentiellement un groupe (C1-C6)alkoxy, en particulier éthoxy. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention les composés de formule (I) sont tels que, pris ensemble ou séparément, R représente un radical (B1) : R1 w Ro (B1) où : 20 - RI et R, indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, étant entendu que RI et R, ne peuvent pas désigner simultanément un radical méthyle ; - w = 1 à 10, de préférence de 1 à 5, plus préférentiellement de 1 à 3, bornes incluses. 10 15 25 3058417 19 Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention les composés de formule (I) sont tels que, pris ensemble ou séparément, R représente un groupe amino -N R2 avec R1 et R2, indépendants entre eux, représentant : i) un atome d'hydrogène ; 5 ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; de préférence (C1-C4)alkyle ; iii) ou alors R1 et R2 forment avec l'atome d'azote auxquels ils sont fixés un hétérocycloalkyle, éventuellement substitué tel que pipérazino, pipéridino, ou morpholino. 10 Selon ce mode de réalisation, de préférence R1 et R2, indépendants entre eux, représentent : i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; de préférence (C1-C4)alkyle et en particulier un radical méthyle. 15 Selon une première forme de ce mode de réalisation R1 et R2 sont identiques et choisis parmi i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; de préférence (C1-C4)alkyle et en particulier un ra20 dical méthyle. A titre d'exemple de composé de formule (I) selon ce mode de réalisation, on peut citer par exemple les composés ci-dessous, aini que leurs sels, isomères ou solvates : composé S* = D-xylose 3 Chiral Me % N-Me 0---i 0 HO ''OH OH composé S* = L-rhamnose 3058417 20 4 Chiral Me Me',. HOS OH é)I-1 Selon une deuxième forme de cette variante, R1 désigne un atome d'hydrogène et R2 5 désigne un groupe (C1-C18)alkyle ; de préférence (C1-C4)alkyle et en particulier un radical méthyle. 10 Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention les composés de formule (I) sont tels que, pris ensemble ou séparément, R représente un groupe amino -N R2 avec R1 et R2, indépendants entre eux, représentant : o pour Ri : i) un atome d'hydrogène ; ou 15 ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; de préférence (C1-C4)alkyle ; plus préférentielle- ment méthyle ; de préférence R1 représente un atome d'hydrogène ; o pour R2 un radical (B'1) tel que : Rh y CH3 Rk 20 (B'1) dans lequel : Rh et Rk indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, étant entendu que Rh et Rk ne peuvent pas désigner simultanément un radical méthyle ; 25 y = 1 à 10, de préférence de 1 à 5, plus préférentiellement de 1 à 3, bornes incluses. 3058417 21 Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention les composés de formule (I) sont tels que, pris ensemble ou séparément, R représente un groupe amino -N R2 5 avec R1 et R2, indépendants entre eux, représentant : o pour Ri : i) un atome d'hydrogène ; ou ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; de préférence (C1-C4)alkyle ; plus préférentiellement méthyle , 10 de préférence R1 représente un atome d'hydrogène ; o pour R2 un radical (B'2) : R4 * / R6 0 (B'2) 15 dans lequel : i= 0 ou 1 ; R4 représente un atome d'hydrogène ou R4 est choisi parmi les radicaux (al) à (a32) décrits ci-dessous : 3058417 22 Me NH OH (al) H2N )N HO * * ; - - Me H (a2) (a5) (a6) O H 2N (a8) O Me N H N Me /\* ; (a9) (a10) (a11) (a7) ; HO M H2N* ; (a14) (a15) (al 3) OH Me H2N ; 0 H2N H N ; (a21) H2N)N (a19) (a20) (a22) HO O HO HS* H2N )N (a23) (a24) (a25) H (a26) Me *Nne/\* Me OH Me Me( Me Me (a31) (a32) (a27) (a28) (a29) (a30) Ou R4 peut aussi former avec R1 et l'atome d'azote qui porte R1 , un hétérocycle saturéde formule Al, A2 ou A3 : HO Al A2 A3 3058417 23 R6 désigne i) un radical hydroxy -OH ; ii) un alcoolate W avec W représentant un cation tel que zinc (Zn2+), manganèse (Mn2+) , cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, Fe3+), ou un cation alca- 5 lin tel que Na+, K+, ou un cation alcalino terreux tel que Mg2+, Ca2+), ou un cation ammonium ; iii) un radical (C1-C6)alkoxy saturé ou insaturé ; ou iv) un radical -NRfR avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle. 10 Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention les composés de formule (I) sont tels que, pris ensemble ou séparément, R représente un groupe amino R2 15 avec R1 et R2, indépendants entre eux, représentant : o pour Ri : i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; de préférence (C1-C4)alkyle ; plus préférentiellement méthyle ; 20 et de préférence R1 représente un atome d'hydrogène ; o pour R2 i) un radical aryle ou hétéroaryle éventuellemnt substitué, en particulier un radical phényle éventuellement substitué ; iii) un radical hétéroaryle éventuellemnt substitué ; 25 iv) un radical aryl(C1-C4)-alkyle, en particulier un radical phényl-C1-C4)alkyle et de préférence R2 désigne un radical phényle éventuellement substitué. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention les composés de formule 30 (I) sont tels que, pris ensemble ou séparément, R représente un groupe aryloxy éventuellement substitué, en particulier un groupe phénoxy éventuellement substitué. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention les composés de formule (I) sont tels que, pris ensemble ou séparément, R représente un groupe aryl(C1-C6)- 35 alcoxy éventuellement substitué tel qu'un groupe benzyloxy éventuellement substitué. 3058417 24 Il est entendu que pour les composés de formule (I) telle que définie précédemment lorsque S* représente un radical monosaccharide alors il peut se trouver sous forme pyranose (l'hétérocycle sucre qui le constitue est à 6 chainons) ou furanose (l'hétérocycle sucre qui le constitue est à 5 chainons) ; et lorsque S* représente 5 un radical polysaccharide il comprend l'enchainement de 2 à 5 unités saccharidiques identiques ou différentes entres elles qui peuvent être sous forme furanose, ou pyranose. De préférence lorsque S* représente un radical polysaccharide, le polysaccharide est un disaccharide qui résulte de l'enchainement de 2 unités pyranose ou l'enchainement d'une unité saccharidique sous forme furanose et d'une unité sous 10 forme pyranose ou l'enchainement d'une unité saccharidique sous forme pyranose et d'une unité sous forme furanose ; que ce soit pour le radical monosaccharide ou polysaccharidique chaque unité saccharidique pouvant se trouver sous forme L lévogyre ou D dextrogyre, et sous forme anomérique a ou R. 15 Selon un mode de réalisation préféré le radical sucre S* représente un radical monosaccharide dont l'hétérocycle qui le constitue contient 4 ou 5 atomes de carbone, de formule S*' suivante : Re O Ra Cl CZ A-0 n (NRbRc)m S*, Ra représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou un groupe (poly)hydroxy(C1-C4)alkyle tel que hydroxyméthyle ou dihydroxy-1,2-éthyle, la ou les fonctions hydroxy du groupe poly)hydroxy(C1-C4)alkyle étant substituée(s) par A tel que défini ci-après ; étant entendu que le radical Ra est en position C5 si le motif sucre est sous fome pyranose ou en 04 s'il est sous forme furanose ; Rb représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle de préférence hydrogène ; R, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe protecteur de la fonction amine tel que Rd-C(0)- , identiques dans le cas de plusieurs fonctions hydroxyles, avec Rd représentant un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence R, représentant un groupe acétyle CH3-C(0)-, Re représente un atome d'hydrogène ou un groupe -CH2-0-A ; A représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, ou un groupe protecteur de fonction hydroxy comme Rd-C(0)- tel que défini précédemment et en particulier acétyle CH3-C(0)-, ou alors lorsque n est supérieur ou égal à 2 et 3058417 25 que deux groupes A-0 sont contigus alors deux groupes A peuvent former ensemble une chaine (C1-C6)alkylène, linéaire ou ramifié ; de préférence tous les groupes protecteurs de A sont identiques ; n vaut 1, 2 ou 3 et m vaut 0 ou 1. Selon une forme particulière de l'invention, m vaut zéro. Selon un autre mode de réalisation préféré le radical sucre S* représente un radical polysaccharidique constitué de 2 à 5 unités saccharidiques, en particulier de 2 à 3, et de préférence de 2 unités saccharidiques, reliées entre elles via un atome d'oxygène (oxy) en 14 (Ci d'une unité saccharidique C4 de l'autre unité saccharidique) ou 5 3 (Ci d'une unité saccharidique C3 de l'autre unité saccharidique) ou 6 (Ci d'une unité saccharidique C6 de l'autre unité saccharidique) dont chaque unité sac- charidique est constitué d'un hétérocycle comprenant 4 ou 5 atomes de carbone, de formule S*" suivante : 10 S*" Formule S*" dans laquelle p et q, représentent des entiers compris inclusivement entre 0 et 4 avec p+q compris inclusivement entre 1 et 4, particulièrement entre 1 et 2, préférentiellement p + q =1 ; Ra, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, Rb, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, Rc, identiques 15 ou différents, sont tels que définis précédemment, R,, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, A identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, m, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, n, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment ; étant entendu que les deux motifs sucres entre les crochets q et p peuvent s'intervertir i.e. représenter l'enchainement 20 suivant : 3058417 26 0 Selon une variante préférée de l'invention, les composés de formule (I) sont tels que : - S* représente un radical sucre monosaccharide choisi parmi : le glucose, le galac5 tose, le mannose, le xylose, le lyxose, le fucose, l'arabinose, le rhamnose, le quinovose, le fructose, le sorbose, le talose, la N-acétylglucosamine, la Nacétylgalactosamine, la glucosamine, la galactosamine ; ou un disaccharide choisi parmi : le lactose, le maltulose, le palatinose, le lactulose, l'amygdalose, le turanose, le cellobiose, l'isomaltose, le rutinose, le maltose, de préférence choisi parmi le glucose, 10 galactose, mannose, xylose, rhamnose, frustose, sorbose, N-acétylglucosamine, la Nacétylgalactosamine, la glucosamine, la galactosamine, lactose, cellobiose, et maltose, de manière préférée. Choisis parmi le glucose, xylose et rhamnose; ledit radical S* comprenant un ou plusieurs radicaux -OR, et éventuellement un ou deux radicaux -NH R's 15 ledit radical mono ou disaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone C1 du sucre ou d'un des sucres et cette liaison pouvant être anomérique a ou 13; - R représente : i) un radical hydroxy ; peut être sous forme carboxylate 0-, W avec W repré20 sentant un cation tel que zinc (Zn2+), manganèse (Mn2+), cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, Fe3+), sodium (Na), potassium (K+), magnésium (Mg2+), calcium (Ca2+), ou ammonium ; ii) un groupe (C1-C18)alkoxy, de préférence (C2-C6)alkoxy tel que éthoxy ; iii) un radical (C2-C18)alkényloxy, de préférence (C2-C6)alkényloxy tel que prenyloxy ; 25 iv) un radical aryloxy éventuellement substitué tel que phényloxy ou phénoxy ; v) un radical aryl(C1-C6)alkoxy éventuellement substitué notamment par au moins un groupe hydroxy et/ou (C1-C4)alkoxy saturé ou insaturé, en particulier un radical aryl(C,-C4)alkoxy tel que benzyloxy ; v) un radical tel que : 3058417 27 Ri , REVENDICATIONS1. Procédé de traitement des matières kératiniques, notamment de la peau, en particulier pour traiter les signes cutanés du vieillissementet/ou traiter les signes de la 5 sécheresse cutanée, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'au moins une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) S* 0 (I) 10 dans laquelle : - S* désigne un radical sucre monosaccharide ou désigne un radical sucre polysaccharide comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), chaque unité saccharidique (l'unité saccharidique dans le cas d'un monosaccharide ou chaque unité saccharidique dans le 15 cas de polysaccharides) comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy éventuellement substitué(s) par un radical R' choisi parmi : i) (C1-C6)alkyle ; ou ii) un radical acétyle ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide ne pouvant pas comprendre 20 une fonction (hemi)acetal ou (hemi)aminal ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide pouvant en outre, comprendre un ou plusieurs groupes amino NRbRC avec Rb et Rc, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe acétyle, ou un groupe protecteur de la fonction amino tel que (C1-C6)alkyl(thio)carbonyle; 25 ledit radical mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone Ci d'un des sucres dudit radical mono ou polysaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou [3; - R représente un groupe choisi parmi : 30 i) hydroxy ; cet hydroxy peut être sous forme alcoolate 0-, W avec W repré- sentant un cation tel que zinc (Zn2+), manganèse (Mn2+) , cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, Fe3+), sodium (Na), potassium (K+), magnésium(Mg2+), calcium (Ca2+), ou ammonium ; (lorsque R est sous forme alcoolate, il forme avec le carbonyle en position alpha une fonction carboxylate 000-, W avec W tel que défini précédemment) 35 ii) (C1-C18)alkoxy, saturé ou insaturé ; 3058417 67 iii) aryloxy éventuellement substitué tel que phényloxy ou phénoxy ; iv) aryl(C1-C6)alkoxy éventuellement substitué tel que benzyloxy ; R1 0 R v) un radical (B1) : (B1) dans lequel : - RI et R, indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, étant entendu que RI et R, ne peuvent pas désigner simultanément un radical méthyle ; - w = 1 à 10, bornes incluses ; ou 10 iv) amino R2 avec R1 et R2, indépendants entre eux, représentant : o - pour Ri : i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; 15 iii) un groupe (C2-C18)alkényle ; iv) un groupe aryl(C1-C4)alkyle éventuellement substitué notamment par au moins un groupe hydroxy et/ou (C1-C4)alkoxy saturé ou insaturé ; ou v) un radical aryle ou héréroaryle, éventuellement substitué ; o - pour R2 20 i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; iii) un groupe (C2-C18)alkényle ; iv) un groupe aryl(C1-C4)alkyle éventuellement substitué notamment par au moins un groupe hydroxy et/ou (C1-C4)alkoxy saturé ou insaturé ; 25 v) un radical aryle ou héréroaryle, éventuellement substitué ; vi) un radical (B'1): Rh Y CH3 Rk (B'1) dans lequel : 3058417 68 Rh et Rk indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, étant entendu que Rh et Rk ne peuvent pas désigner simultanément un radical méthyle ; y = 1 à 10, bornes incluses ; ou 5 vii) un radical (B'2) : R4 R6 / 0 (B'2) dans lequel : i = 0 ou 1 ; R4 représente un atome d'hydrogène ou R4 est choisi parmi les radicaux (al) à (a32) décrits ci-dessous : 3058417 69 HO u H2N (a3) (a4) Me (al) OH HO S/* Me (a5) (a6) NH H N)N* 2 (a2) O O HS ; H2N)* ; HO)* (a7) (a8) (a9) Me r-z--N HN (a 10) (a11) M ; (al 3) (al 4) (al 5) (al 6) (al 7) Me 0 OH 0 H2N H H2N* ; H2N)N H (a19) (a20) (a21) (a22) HO (al 8) O H2N)MW * HO ; HS (a23) (a24) (a25) H (a26) Me m/* (a27) me /\/* ; Me /\/* ; OH Me (a28) (a29) (Me /r\* Me Me (a31) (a32) (a30) Ou R4 peut former avec R1 et l'atome d'azote qui porte R1, un hétérocycle saturé de formule Al, A2 ou A3 : HO Al A2 A3 3058417 70 R6 désigne i) un radical hydroxy -OH ; ii) un alcoolate -0-, W avec W représentant un cation tel que zinc 5 (Zn2+), manganèse (Mn2+) , cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, Fe3+), ou un cation alca- lin tel que Na+, K+, ou un cation alcalino terreux tel queMg2+, Ca2+), ou un cation ammonium ; iii) un radical (C1-C6)alkoxy saturé ou insaturé ; iv) un radical -NRfRg avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un 10 atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle ; - ou alors R1 et R2 forment avec l'atome d'azote auxquels ils sont fixés un hétérocycloalkyle, éventuellement substitué tel que pipérazino, pipéridino, ou morpholino. 2. . Procédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les composé(s) de formule (I) comporte(nt) un radical sucre S* qui représente radical monosaccharide choisi parmi le glucose, galactose, mannose, xylose, rhamnose, frustose, sorbose, Nacétylglucosamine, la N-acétylgalactosamine, la glucosamine, la galactosamine, lac- tose, cellobiose, et maltose, de préférence choisi parmi le glucose, xylose, et rhamnose. 3. Procédé selon une quelconque des revendications 1 et 2 dans lequel le ou les composé(s) de formule (I) est (sont) chois(s) parmi les composés suivants, ainsi que 25 ses sels, isomères, solvates : composé S* = D-Glucose 1 0 Chiral )C) 0 C)----i0H 0 0 0 0 composé S* = D-xylose 3058417 71 3 Chiral Me N-Me 0---i 0 HO 'OH OH composé S* = L-rhamnose 4 Chiral Me Me', IC)----N-Me HO/\/ ,, OH é)I-1 4. Composés de formule (11a), ainsi que leurs solvates et/ou isomères et/ou sels pour lesquels: S* , RI3 5 o (11a) Dans laquelle : - S*1 désigne un radical sucre monosaccharide choisi parmi : le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le D- 10 arabinose, le L-rhamnose, le D-quinovose, le D-fructose, le L-sorbose, le D-talose, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la D-glucosamine,et la Dgalactosamine ; l'unité saccharidique comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy éventuellement substitué(s) par un radical R'a choisi parmi : 15 i) (C1-C6)alkyle ; ou ii) un radical acétyle ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide ne pouvant pas comprendre une fonction (hemi)acetal ou (hemi)aminal ; 3058417 72 ledit radical mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone Ci d'un des sucres dudit radical monosaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou 8; 5 - R'3 représente un groupe choisi parmi : i) un atome d'hydrogène ; ii) (C1-C18)alkyle, saturé ou insaturé ; iii) aryle éventuellement substitué tel que phényle ;et iv) aryl(C1-C6)alkyle éventuellement substitué tel que benzyle ; 10 Etant entendu que : - lorsque S*1 désigne un D-glucose, R'3 ne peut pas être un méthyle ou un éthyle, et R'3 est différent d'un atome d'hydrogène lorsque tous ses groupes hydroxy sont substitués par un groupe acétyle (R'a = acétyle) ; - lorsque S*1 désigne un D-xylose, R'3 ne peut pas être un méthyle ou un (015- 15 C18)alkyle ; - lorsque S*1 désigne un D-galactose, R'3 ne peut pas être un hydrogène, et R'3 est différent d'un méthyle ou éthyle lorsque tous ses groupes hydroxy sont substitués par un groupe acétyle (R'a = acétyle) ; - lorsque S*1 désigne un D-mannose, R'3 ne peut pas être un hydrogène ou un mé20 thyle ; - lorsque S*1 désigne un L-rhamnose, R'3 est différent d'un atome d'hydrogène ou d'un groupe méthyle lorsque tous ses groupes hydroxy sont substitués par un groupe acétyle (R'a = acétyle) ; - lorsque S*1 désigne un L-fucose, R'3 ne peut pas être un hydrogène ; 25 - lorsque S*1 désigne un D-arabinose, R'3 ne peut pas être un méthyle ; - lorsque S*1 désigne un D-talose, R'3 est différent d'un atome d'hydrogène lorsque tous ses groupes hydroxy sont substitués par un groupe acétyle (R'a = acétyle) ; - lorsque S*1 désigne une N-acétyl-D-glucosamine, R'3 ne peut pas être un éthyle, et R'3 est différent d'un atome d'hydrogène lorsque tous ses groupes hydroxy sont substi30 tués par un groupe acétyle (R'a = acétyle) ; et que - les composés de formules (11a) ont une masse molaire de moins de 800 Da et ne comportent pas plus de 3 cycles au total. 35 5. Composés de formule (lia) selon la revendcation 4, dans laquelle ; 3058417 73 - , S*1 désigne un sucre choisi parmi le D-glucose ou le D-xylose, préférentiellement le D-glucose, et de préférence les groupements hydroxy de S*1 ne sont pas substitués ; et/ou - R'3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C18)alkyle, de préférence 5 saturé, et plus préférentiellement un groupe alkyle en C2-06, en particulier éthyle. 6. Composés selon la revendication 4 ou 5 choisi parmi (et/ou ses solvates et/ou ses sels): 10 composé S*1= D-glucose 2 OH OH 00H 0 Chiral HO OH 7. Composés de formule (11b), ainsi que leurs solvates et/ou isomères et/ou sels pour 15 lesquels: S*2 R"3 o (11b) Avec : 20 - S*2 désigne un radical sucre monosaccharide ou désigne un radical sucre polysaccharide comprenant 2 unités saccharidiques, chaque unité saccharidique (l'unité saccharidique dans le cas d'un monosaccharide ou chaque unité saccharidique dans le cas de polysaccharides) comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy éventuellement substitué(s) par un radical R'b choisi parmi : i) (C1-C6)alkyle ; ou ii) un radical acétyle ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide ne pouvant pas comprendre une fonction (hemi)acetal ou (hemi)aminal ; 3058417 74 ledit radical monosaccharide ou polysaccharide pouvant en outre, comprendre un ou plusieurs groupes amino NRbRC avec Rb et Rc, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe acétyle, ou un groupe protecteur de la fonction amino tel que (C2-C6)alkyl(thio)carbonyle; 5 ledit radical mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone Ci d'un des sucres dudit radical mono ou polysaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou p ; - R"3 représente un groupe choisi parmi : i) atome d'hydrogène ; ii) (C2-C14)alkyle, saturé ou insaturé ; 10 Etant entendu que : - lorsque S*2 désigne un monosaccharide, R"3 ne peut pas être un hydrogène ou un éthyle ; - lorsque S*2 désigne un monosaccharide sous la forme pyranose, R"3 ne peut pas être un n-butyle ; et que 15 - lesdits composés de formules (11b) ont une masse molaire de moins de 800 Da et ne comportent pas plus de 3 cycles au total. 8. Composés de formule (11b) selon la revendication 7, dans laquelle 20 - S*2 désigne un disaccharide, de préférence des disaccharides choisi parmi: le lactose, le maltulose, le palatinose, le lactulose, l'amygdalose, le turanose, le cellobiose, l'isomaltose, le rutinose, et le maltose, de préférence choisi parmi le D-lactose, D-maltose ou D-cellobiose ; et/ou - les groupements hydroxy de S*2 ne sont pas substitués ; et/ou 25 - R"3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C2-C6)alkyle, de préférence saturé, en particulier éthyle. 9. Composés de formule (11c), ainsi que leurs solvates et/ou isomères et/ou sels pour lesquels: R1 O Ro S* 0 dans laquelle 3058417 75 - S* désigne un radical sucre monosaccharide ou désigne un radical sucre polysaccharide comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), chaque unité saccharidique (l'unité saccharidique dans le cas d'un monosaccharide ou chaque unité saccharidique dans le cas de polysaccharides) comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy éventuellement 5 substitué(s) par un radical R' choisi parmi : i) (C1-C6)alkyle ; ou ii) un radical acétyle ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide ne pouvant pas comprendre une fonction (hemi)acetal ou (hemi)aminal ; 10 ledit radical monosaccharide ou polysaccharide pouvant en outre, comprendre un ou plusieurs groupes amino NRbRC avec Rb et R,, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe acétyle, ou un groupe protecteur de la fonction amino tel que (C2-C6)alkyl(thio)carbonyle; ledit radical mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une 15 liaison entre l'atome de carbone Ci d'un des sucres dudit radical mono ou polysaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou f3, de préférence, les groupements hydroxy de S* ne sont pas substitués et les éventuels groupements amino sont libres (-NH2) ou tous substitués par un groupe acétyle (-00- CH3) (Rb = H et R, = H ou acétyle); 20 - RI et R, indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, étant entendu que RI et R, ne peuvent pas désigner simultanément un radical méthyle ; - w = 1 à 10, de préférence w est compris entre 1 et 5, plus préférentiellement entre 1 et 3 ; 25 Etant entendu que lesdits composés de formules (11c) ont une masse molaire de moins de 800 Da et ne comportent pas plus de 3 cycles au total. 30 10. Composés de formule (Illa), ainsi que leurs solvates et/ou isomères et/ou sels pour lesquels: R" 1 N S*3 R"2 o (Illa) 3058417 76 Avec : - S*3 désigne un radical sucre monosaccharide choisi parmi : le D-xylose, le D-fructose, le L-sorbose, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la Dglucosamine, la D-galactosamine ; 5 l'unité saccharidique comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy éventuelle- ment substitué(s) par un radical R', choisi parmi : i) (C1-C6)alkyle ; ou ii) un radical acétyle ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide ne pouvant pas comprendre 10 une fonction (hemi)acetal ou (hemi)aminal ; ledit radical mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone Ci d'un des sucres dudit radical monosaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou f3, de préférence, les groupements hydroxy de S*3 ne sont pas substitués ; 15 - R"1 représente un groupe choisi parmi : i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; iii) un groupe (C2-C18)alkényle , 20 de préférence R"1 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en 01- 04 tel qu'en particulier un groupe méthyle; - R"2 représente un groupe choisi parmi : i) un atome d'hydrogène ; 25 ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; iii) un groupe (C2-C18)alkényle ; iv) un groupe aryl(C1-C4)alkyle éventuellement substitué notamment par au moins un groupe hydroxy et/ou (C1-C4)alkoxy saturé ou insaturé ; v) un radical aryle ou héréroaryle, éventuellement substitué ; 30 ou alors R"1 et R"2 forment avec l'atome d'azote auxquels ils sont fixés un hétérocycloalkyle, éventuellement substitué tel que pipérazino, pipéridino, ou morpholino ; Etant entendu que lesdits composés de formules (111a) ont une masse molaire de 35 moins de 800 Da et ne comportent pas plus de 3 cycles au total. 3058417 77 11. Composés de formule (111a) selon la revendication 10 (et/ou ses solvates et/ou ses sels) choisis parmi : composé S*3 = D-xylose 3 HO° Me ,(:),yr^i_Me y- ° 'OH OH 5 12. Composés de formule (111b), ainsi que leurs solvates et/ou isomères et/ou sels pour lesquels: R"' N O 10 (111b) Avec : - S*4 désigne un radical sucre monosaccharide monosaccharide ou désigne un radical sucre polysaccharide comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), chaque unité saccharidique (l'unité saccharidique dans le cas d'un monosaccharide ou chaque unité 15 saccharidique dans le cas de polysaccharides) comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy éventuellement substitué(s) par un radical R'd choisi parmi : i) (C1-C6)alkyle ; ou ii) un radical acétyle ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide ne pouvant pas comprendre 20 une fonction (hemi)acetal ou (hemi)aminal ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide pouvant en outre, comprendre un ou plusieurs groupes amino NRbRC avec Rb et Rc, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe acétyle, ou un groupe protecteur de la fonction amino tel que (C2-C6)alkyl(thio)carbonyle ; avec l'exclusion des monosaccha- 25 rides de type 5-amino-furanose ; ledit radical mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone C1 d'un des sucres dudit radical monosaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou p ; - R"'1 représente un groupe choisi parmi : 3058417 78 i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; iii) un groupe (C2-C18)alkényle ; - R"'2 représente un groupe choisi parmi : 5 i) un groupe (C1-C18)alkyle ; ou ii) un groupe (C2-C18)alkényle ; iii) un groupe aryl(C1-C4)alkyle éventuellement substitué notamment par au moins un groupe hydroxy et/ou (C1-C4)alkoxy saturé ou insaturé ; iv) un radical aryle ou héréroaryle, éventuellement substitué ; 10 ou alors R"'1 et R"'2 forment avec l'atome d'azote auxquels ils sont fixés un hétérocycloalkyle, éventuellement substitué tel que pipérazino, ou morpholino ; le cycle pipéridine est exclu ; Etant entendu que, dans le cas où R"'1 représente un atome d'hydrogène : 15 - lorsque S*4 désigne un D-galactose, R"'2 ne peut pas être un groupe alkyle ou alkényle , - lorsque S*4 désigne un monosaccharide, R"'2 ne peut pas être un groupe benzyle substitué ou non ; - lorsque S*4 désigne un monosaccharide de type pyranose, R"'2 ne peut pas être un 20 groupe phényle substitué ou non, ou un groupe 2-benzothiazolyl, ou un groupe 2- benzimidazolyl ; Etant entendu que, Lesdits composés de formules (111b) ont une masse molaire de moins de 800 Da et ne 25 comportent pas plus de 3 cycles au total ; Et que le composé suivant est exclu : [261724-24-7] IN D-glycero-L-gluco-Octonamide, 3,7-anhydro-2-deoxy-N,N-diethyl- OH HO O O HO OH 13. Composés de formule (111b), selon la revendication 12 dans laquelle ; 30 3058417 79 - S*4 désigne un disaccharide, de préférence des disaccharides choisis parmis : le lactose, le maltulose, le palatinose, le lactulose, l'amygdalose, le turanose, le cellobiose, l'isomaltose, le rutinose, et le maltose, préférentiellement choisis parmi le D-lactose, D-maltose ou D-cellobiose, et/ou 5 -les groupements hydroxy de S*4 ne sont pas substitués ; et/ou - R"'1 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4 tel qu'en particulier un radical méthyle. 10 14. Composés de formule (111b) selon la revendication 12 ou 13 (et/ou ses solvates et/ou ses sels) choisis parmi: composé S*4 = L-rhamnose 4 Me Me',,o,yr^i_Me HOS - OH 0 OH 15 15. Composés de formule (111c), ainsi que leurs solvates et/ou isomères et/ou sels pour lesquels: S*3 o 20 (111c) Avec. - S*3 désigne un radical sucre monosaccharide choisi parmi : le D-xylose, le D-fructose, le L-sorbose, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la Dglucosamine, la D-galactosamine ; 25 l'unité saccharidique comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy éventuelle- ment substitué(s) par un radical R', choisi parmi : i) (C1-C6)alkyle ; ou ii) un radical acétyle ; 0 3058417 80 ledit radical monosaccharide ou polysaccharide ne pouvant pas comprendre une fonction (hemi)acetal ou (hemi)aminal ; ledit radical mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone Ci d'un des sucres dudit radical monosaccharide, 5 cette liaison pouvant être anomérique a ou p ; - R"1 représente un groupe choisi parmi : i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; 10 iii) un groupe (C2-C18)alkényle ; - i = 0 ou 1 ; - R4 représente un atome d'hydrogène ou R4 est choisi parmi les radicaux (al) à (a32) décrits ci-dessous : 3058417 81 NH ; HO H (a2) (a3) OH HO S/* - Me (a5) (a6) O O Me -7-----=N HS/* ; H2N HN ..,\.),...'..... (a7) (a8) Me* . HO * ; * ; (a9) (a10) M Me.s/\* ; (al 3) (a14) (al 5) (a16) (a17) (a18) OH Me 0 H N* 2 (a21) N H 1-12N (a20) (a22) (al 9) HO HS* (a25) H (a26) (a23) N/\/\/* H HO (a24) Me* wie* ; M e ; OH Me Me( (a27) (a28) (a29) Me* ; Me (a31) (a32) (a 30) OU R4 peut aussi former avec R"1 et l'atome d'azote qui porte R"1, un hétérocycle saturé de formule Al, A2 ou A3 : HO 5 Al A2 A3 3058417 82 R6 désigne i) un radical hydroxy -OH ; ii) un alcoolate -0-, W avec W représentant un cation tel que zinc (Zn2+), manganèse (Mn2+) , cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, Fe3+), ou un cation alca- 5 lin tel que Na+, K+, ou un cation alcalino terreux tel queMg2+, Ca2+), ou un cation ammonium ; iii) un radical (C1-C6)alkoxy saturé ou insaturé ; ou iv) un radical -NRfRg avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle ; 10 et étant entendu que lesdits composés de formules (111c) ont une masse molaire de moins de 800 Da et ne comportent pas plus de 3 cycles au total. 15 16. Composés de formule (111c) selon la revendication 15 pour lequels, - les groupements hydroxy de S*3 ne sont pas substitués ; et/ou - R"1 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4 tel qu'en particulier un radical méthyle, et/ou - R6 désigne un groupe hydroxyle éthoxy, ou NH2, et/ou 20 -i = 0 et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux (al) ou (a5) ou (a16) suivants : ; HO * (al) (a5) (a16) 25 17. Composés de formule (IIId), ainsi que leurs solvates et/ou isomères et/ou sels: 30 (IIId) 3058417 83 Avec : - S* désigne un radical sucre monosaccharide ou désigne un radical sucre polysaccha- ride comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), chaque unité saccharidique (l'unité 5 saccharidique dans le cas d'un monosaccharide ou chaque unité saccharidique dans le cas de polysaccharides) comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy éventuellement substitué(s) par un radical R' choisi parmi : i) (C1-C6)alkyle ; ou ii) un radical acétyle ; 10 ledit radical monosaccharide ou polysaccharide ne pouvant pas comprendre une fonction (hemi)acetal ou (hemi)aminal ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide pouvant en outre, comprendre un ou plusieurs groupes amino NRbRC avec Rb et Rc, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe acétyle, ou un groupe protecteur de la 15 fonction amino tel que (C2-C6)alkyl(thio)carbonyle; ledit radical mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone Ci d'un des sucres dudit radical mono ou polysaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou f3 ; 20 - R"1 représente un groupe choisi parmi : i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; iii) un groupe (C2-C18)alkényle ; 25 - i = 0 ou 1 ; - R4 représente un atome d'hydrogène ou R4 est choisi parmi les radicaux (al) à (a32) décrits ci-dessous : 3058417 84 NH OH * N ; HO ; H2N HO Me H(a6) (a2) (a3) (a4) (a5) M (al) O O Me HS* * HN ; H21\1)* ; HO)* (al 0) (a7) (a8) (a9) M ; (al 3) (al 4) (al 5) OH Me 0 H2N* (a21) H H2N (a20) (a22) (al 9) HO N* ; HO ; HS* H H (a23) (a24) (a25) (a26) Me* r\Ae , * M e (a27) (a28) (a29) (a30) Me Me( Me (a31) (a32) OH Me/ 5 OU R4 peut aussi former avec R"1 et l'atome d'azote qui porte R"1, un hétérocycle saturé de formule Al, A2 ou A3 : HO O Al R6 désigne i) un radical hydroxy -OH ; A2 A3 3058417 85 ii) un alcoolate -0-, W avec W représentant un cation tel que zinc (Zn2+), manganèse (Mn2+), cuivre (Cu2+), fer (Fe2+, Fe3+), ou un cation alcalin tel que Na+, K+, ou un cation alcalino terreux tel que Mg2+, Ca2+, ou un cation ammonium ; 5 iii) un radical (C1-C6)alkoxy saturé ou insaturé ; ou iv) un radical -NRfRg avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle ; et étant entendu que : 10 -dans le cas où R"1 représente un atome d'hydrogène et lorsque S* désigne un monosaccharide de type pyranose, R6 ne peut pas être un méthyle ou un groupe hydroxy ; Et que lesdits composés de formules (111d) ont une masse molaire de moins de 800 Da et ne comportent pas plus de 3 cycles au total ; Et que le composé suivant est exclu : 15 20 18. Composés selon la revendication 17 dans lequels, - les groupements hydroxy de S* ne sont pas substitués, et/ou 25 - R"1 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4 tel qu'en particulier un radical méthyle, ; et/ou - R6 désigne un groupe hydroxyle éthoxy, ou NH2, et/ou - i = 0 et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux (al) ou (a5) ou (a16) suivants : [1000184-29-1] IN L-Asparagine, N2-(3,7-anhydro-2-deoxy-D-glycero-L-gluco- octonoy1)-N2- methyl- 0 H HO_ 0 0 H O O O HO N NH2 OH 30 3058417 86 HO * - ; ' (al) (a5) (a16) Me 5 19. Composés de formule (Ille), ainsi que leurs solvates et/ou isomères et/ou sels pour lesquels: R" Rh S* ,y CH3 0 Rk (111e) 10 - S* désigne un radical sucre monosaccharide ou désigne un radical sucre polysaccharide comprenant de 2 à 5 unité(s) saccharidique(s), chaque unité saccharidique (l'unité saccharidique dans le cas d'un monosaccharide ou chaque unité saccharidique dans le cas de polysaccharides) comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy éventuellement substitué(s) par un radical R' choisi parmi : 15 i) (C1-C6)alkyle ; ou ii) un radical acétyle ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide ne pouvant pas comprendre une fonction (hemi)acetal ou (hemi)aminal ; ledit radical monosaccharide ou polysaccharide pouvant en outre, comprendre 20 un ou plusieurs groupes amino NRbRC avec Rb et Rc, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe acétyle, ou un groupe protecteur de la fonction amino tel que (C2-C6)alkyl(thio)carbonyle; ledit radical mono ou polysaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l'atome de carbone C1 d'un des sucres dudit radical mono ou polysaccha25 ride, cette liaison pouvant être anomérique a ou p ; - R"1 représente un groupe choisi parmi : i) un atome d'hydrogène ; ii) un groupe (C1-C18)alkyle ; 30 iii) un groupe (C2-C18)alkényle ; 3058417 87 - Rh et Rk indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, étant entendu que Rh et Rk ne peuvent pas désigner simultanément un radical méthyle ; 5 -y= 1à10; Et étant entendu que lesdits composés de formules (Ille) ont une masse molaire de moins de 800 Da et ne comportent pas plus de 3 cycles au total. 10 20. Composés de formule (Ille) selon la revendication 19 dans lequels ; - les groupements hydroxy de S* ne sont pas substitués et les éventuels groupements amino sont libres (-NH2) ou substitués par un groupe acétyle (--CO-CH3) (Rb = H et Rc = H ou acétyle), et/ou 15 - y est compris entre 1 et 5, plus préférentiellement entre 1 et 3. 21. Utilisation, de composé (I) tel que défini dans une quelconque des revendications 1 20 à 3, de préférence au moins un composé de formule (I) choisi parmi les composés de formules (lia), (11b), (11c), (111a), (111b), (111c), (111d), et/ou (Ille) tels que définis dans les revendications précédentes et les composés 1 à 4 tels que définis dans les revendications précédentes pour le traitement cosmétique des matières kératiniques, en particu- lier de la peau 25 22. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 20, de préférence au moins un composé de formule (I) choisi parmi (lia), (11b), (11c), 30 (111a), (111b), (111c), (111d), et/ou (Ille) tel que défini dans les revendications précédentes, et composés 1 à 4 tels que définis dans les revendications précédentes.