Brevet FR3053333A1 — publié le 20180105

La présente invention a pour objet un mélange liquide contenant du 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one et un composé de niacinamide , ainsi qu'une composition cosmétique contenant un tel mélange. Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance in- téressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO 2011/039445. Toutefois, ce composé se présente à la température ambiante (23°C) sous forme d'un solide amorphe très compact et non préhensible rendant difficile sa manipulation notamment pour des fabrications industrielles de produits , telles que des compositions (mélanges d'ingrédients), comprenant ce composé. De plus, ce composé est très peu soluble dans l'eau ou dans la glycérine, ou bien encore dans l'octyl-2 dodecanol et il est connu des documents W02012/130953 et W02012/130954 d'utiliser certains solvants orga- niques pour pouvoir solubiliser ce composé cétonique et faciliter sa mise en oeuvre dans des compositions de mélanges d'ingrédients. Or pour solubiliser le composé cétonique, il faut par exemple employer le 1,3-propanediol , un des meilleurs solvants, en une quantité importante par rapport à la quantité de composé cétonique , à savoir au moins 40 % en poids de 1,3-propanediol pour 60 % en poids de composé cétonique, soit un ratio pondé- ral composé cétonique / 1,3 propanediol = 1,5. Ainsi, la solubilisation par un solvant organique nécessite d'utiliser des quantités importantes de solvant par rapport à la quantité de composé cétonique à solubiliser. Cette quantité importante de solvant a un impact contraignant pour la fabrication industrielle de produits contenant le composé cétonique solu- bilisé avec les solvants : contraintes de place (le mélange composé cétonique et solvant est volumineux, nécessite des cuves de fabrication de grand volume) et de coût lié à cette quantité imporante de solvant à utiliser. Il apparait donc nécessaire de pouvoir utiliser le composé cétonique plus facilement que par la voie de solubilisation avec un solvant organique. Il est notamment rechercher de pouvoir disposer d'un mélange liquide simple comprenant le composé cétonique, facilement utilisable et présentant également une bonne stabilité, pour éviter tout phénomène de recristallisation du composé cétonique lors du stockage dudit mélange liquide. Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l'association du 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one avec un composé de niacinamide dans des proportions particulières, permet d'obtenir un mélange sous forme liquide dans lequel le composé cétonique ne cristallise pas, notamment après un stockage d'au moins 2 mois à la température ambiante (23 °C). Ce mélange liquide est facile à mettre en oeuvre dans des compositions et permet ainsi une fabrication industrielle facilité des compositions contenant le composé cétonique . 3053333 2 De façon plus précise, l'invention a pour objet un mélange liquide comprenant , ou consistué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé de niacinamide, notamment présents en une teneur telle que le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one / niacinamide va de 12 et 250. 5 L'invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, le dit mélange décrit précédemment. L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique 10 des matières kératiniques comprenant l'application sur les matières kératiniques d'une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques. La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule 15 HO /`0 Le composé de niacinamide est choisi parmi la niacinamide (également connue sous le nom de Vitamine B3), la N,N-diethylniacinamide, la N-picolylniacinamide, la N- 20 allylniacinamide. Selon un mode préféré de réalisation, le composé de niacinamide est la niacinamide. Dans le mélange selon l'invention, le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan2-one / composé de niacinamide va de préférence de 19 à 220. 25 Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composi- tion selon l'invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids. 30 Le mélange est liquide et homogène, il est facilement manipulable et permet ainsi une in- corporation facile du composé cétonique avec d'autres ingrédients additionnels pour préparer des compositions telles que des compositions cosmétiques ou dermatologiques. On entend par mélange liquide un mélange fluide qui s'écoule sous son propre poids en 35 moins de 10 secondes à la température ambiante (23 °C). L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation d'un mélange liquide comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et du composé 3053333 3 de niacinamide chauffé à une température comprise entre 70 et 80 °C puis une étape de refroidissement à une température comprise entre 15 et 28 °C, en particulier entre 20 et 25 °C (température ambiante). 5 L'invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange liquide décrit précédemment. On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains tels que la peau , le cuir chevelu, les cheveux, les 10 ongles. Le dit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et du composé de niacinamide. La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l'eau, les huiles, les polyols ayant de 1 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les 15 polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les matières colorantes, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels. La composition selon l'invention peut comprendre une phase aqueuse. 20 La composition peut comprendre de l'eau qui peut être présente en une teneur allant de 5 % à 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35 % à 75% en poids. 25 La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température am- biante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. 30 Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme d'émulsions huiledans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. 35 Les compositions selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous 40 forme de stick ou de poudre compacte. La composition selon l'invention peut notamment se présenter sous la forme : 3053333 4 - d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ; - d'un gel ou lotion après-rasage; - d'une crème dépilatoire; 5 - sous la forme d'une composition d'hygiène corporelle telle qu'un gel douche ou un shampooing; - d'une composition pharmaceutique; - d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; - d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.; 10 - d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de tein- ture, d'une lotion restructurante pour cheveux, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute; - d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau. 15 L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation d'une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant : une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de composé de niacinamide défini précédemment, chauffé à une température comprise entre 70 et 80 °C, puis une étape de refroidissement à une température comprise entre 15 et 28°C ; puis 20 une étape d'addition du mélange obtenu précédemment avec un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits précédemment. L'invention est illustrée plus en détail dans l' exemple suivant. Les teneurs des ingrédients 25 sont exprimées en pourcentage pondéral. Exemple 1: aspect visuel de plusieurs mélanges 11 mélanges de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétone) et de niaci- 30 namide ont été réalisés dans des proportions pondérales différentes décrites dans le ta- bleau ci-après, en chauffant chacun des mélange à la température de 75 °C ± 5 °C puis en laissant refroidir à la température ambiante (23 °C). On a ensuite observé à l'oail nu l'aspect du mélange à TO, puis on a conservé le mélange à la température ambiante (23 °C°) pendant 2 mois laissé et on a observé à nouveau 35 l'aspect du mélange à la fin du stockage. On a relevé si le mélange est liquide et homo- gène ou bien si il n'est pas homogène avec l'apparition de cristaux. On a obtenu les résultats suivants : 40 3053333 5 Mélange Composé cétone Niacinamide Aspect à TO Aspect à (% en (% en T = 2 poids) poids) mois à Tambiant M1 99,5 0,5 liquide liquide M2 99 1 liquide liquide M3 98 2 liquide liquide M4 97 3 liquide liquide M5 96 4 liquide liquide M6 95 5 liquide liquide M7 94 6 liquide liquide M8 93 7 liquide liquide M9 92 8 liquide cristaux M10 91 9 liquide cristaux M11 90 10 liquide cristaux On a ainsi constaté que les mélanges M1 à M8 contenant de 0,5 à 7 % de niacinamide sont liquides et homogènes à TO et après stockage 2 mois à la température ambiante , tandis les mélanges M9 à M11 contenant de 8 à 1% de niacinamide ne sont pas homo- 5 gènes (apparition de cristaux) après stockage 2 mois à la température ambiante. Ainsi , les mélanges M1 à M8 sont appropriés pour être utilisés dans la fabrication industrielle de compositions, notamment de compositions cosmétiques, par simple addition du mélange liquide avec les autres constituants pour obtenir la composition finale souhaitée. 10 Exemple 2 : On a préparé un gel de soin du visage ayant la composition suivante (teneurs en pourcen- 15 tage pondéral) : Polymère réticulé acrylates/ acrylate d'alkyle en Cao-C30(Carbopol® Ultrez 20 Polymer de chez Noveon) 0,9 % PEG-8 6 % Mélange M6 contenant 95 % en poids de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one et 5 % en poids de niacinamide 0,53 % Hydroxyde de sodium 0,35 % Eau qsp 100 % La composition est stable et homogène. 20 25 REVENDICATIONS1. Mélange liquide constitué de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de composé 5 de niacinamide choisi parmi la niacinamide, la N,N-diethylniacinamide, la Npicolylniacinamide, la N-allylniacinamide. 2. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu'il comprend du 4-(3- éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de la niacinamide en quantités telles que le 10 rapport pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / composé de niacinamide va de 12 et 250, et de préférence 19 à 220. 3. Mélange selon l'une des revendication précédente, caractérisé en ce que le composé de niacinamide est la niacinamide. 15 4. Procédé de préparation d'un mélange liquide comprenant une étape de mélange du 4- (3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de composé de niacinamide choisi parmi la niacinamide, la N,N-diethylniacinamide, la N-picolylniacinamide, la N-allylniacinamide, chauffé à une température comprise entre 70 et 80 °C puis une étape de refroidissement 20 à une température comprise entre 15 et 28°C. 5. Composition comprenant , dans un milieu physiologiquement acceptable, un mélange liquide de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de composé de niacinamide selon l'une des revendications 1 à 3. 25 6. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l'eau, les huiles, les polyols ayant de 1 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les matières colorantes, les extraits 30 végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels. 7. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, caractérisée en ce que la 4-(3- éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est présente en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 35 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids. 8. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de soin et/ou de maquillage et/ou de nettoyage des matières kératiniques comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 7.