Brevet FR3055221A1 — publié le 20180302

Compositions de catalyseurs d'oxyfluorure ou de fluorure de chrome, leur préparation et leur utilisation dans des procédés en phase gazeuse Domaine technique La présente invention se rapporte à des compositions catalytiques d'oxyfluorure ou de fluorure de chrome et leur utilisation dans un procédé en phase gazeuse. La présente invention concerne aussi la préparation desdites compositions catalytiques d'oxyfluorure ou de fluorure de chrome. Contexte de l'invention Les hydrocarbures halogénés, en particulier les hydrocarbures fluorés comme les hydrofluorooléfines, sont des composés qui ont une structure utile comme matériaux fonctionnels, solvants, réfrigérants, agents de soufflage et monomères pour polymères fonctionnels ou matériaux de départ pour de tels monomères. Des hydrofluorooléfines comme le 2,3,3,3-tétrafluoropropène (HFO-1234yf) attirent l'attention parce qu'elles offrent un comportement prometteur comme réfrigérants à faible potentiel de réchauffement global. Les procédés de production de fluorooléfines sont habituellement effectués en présence d'une substance de départ telle qu'un alcane contenant du chlore ou un alcène contenant du chlore, et en présence d'un agent fluorant tel que le fluorure d'hydrogène. Ces procédés peuvent être effectués en phase gazeuse ou en phase liquide, en absence ou non de catalyseur. Les procédés en phase gazeuse sont habituellement effectués en présence de catalyseurs, en particulier en présence de catalyseurs à base de chrome. US 2015/0148571 dévoile un procédé de production d'oléfine contenant du fluor où le catalyseur est de l'oxyde de chrome fortement cristallisé. WO 2005/037431 dévoile une composition catalytique contenant du chrome comprenant ZnCr2O4 et un oxyde de chrome a cristallin et son utilisation dans un procédé pour modifier la distribution de fluor dans un hydrocarbure halogéné ou pour incorporer du fluor dans un hydrocarbure saturé ou insaturé. WO 2007/019353 dévoile la fabrication de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane et 1,1,1,2,3-pentafluoropropane à partir d'un halopropène de formule CX3CCI=CCIX en présence d'un oxyde de chrome a cristallin, où au moins 0,05 % des atomes de chrome dans le réseau de l'oxyde de chrome a sont remplacés par un cuivre divalent. WO 98/10862 dévoile un catalyseur de fluoration à base d'oxyde de chrome III, dans lequel l'oxyde de chrome III est au moins partiellement et peut contenir un atome de 3055221 zinc ou un de ses composés. Le catalyseur a été utilisé dans un procédé de fabrication de HFC134a. Un oxyde fluorochrome ayant une teneur en fluor d'au moins 30 % en poids est également utilisé comme catalyseur dans un procédé de production d'oléfines contenant du fluor comme dévoilé dans EP 2 223 906. Il existe également un besoin pour des compositions catalytiques ayant une forte activité (conversion) et/ou sélectivité ainsi que pour des procédés chimiques industriels sur la durée de vie d'un catalyseur. Résumé de l'invention 10 Dans un premier aspect, la présente invention se rapporte à un procédé pour modifier la distribution en fluor d'un composé hydrocarbure en présence d'un catalyseur, où le catalyseur est unè composition solide contenant au moins un composant contenant un oxyfluorure ou fluorure de chrome de formule brute CrxM(1_,00,Fs, où 2r+s est supérieur ou égal à 2,9 et inférieur à 6, M est un métal choisi dans une colonne entre 2 et 12 du tableau périodique des éléments, 15 x se situe entre 0,9 et 1, s est supérieur à 0 et inférieur ou égal à 6 et r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 3, ladite composition solide ayant une cristallinité inférieure à 20 % en poids. Dans une réalisation préférentielle, ladite composition solide a une cristallinité inférieure à 15 %, de préférence inférieure à 10 %, plus préférentiellement inférieure à 5 %, idéalement inférieure à 1 % en poids, en particulier ledit composant contenant de l'oxyfluorure 20 ou du fluorure de chrome est amorphe. Dans une réalisation préférentielle, ledit composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome de formule brute CrxM(1..x)OrFs où M est choisi dans le groupe constitué de Zn, Mg, Co, Mn ou Ni, de préférence Zn ; en particulier x vaut entre 0,9 et 1, de préférence entre 0,9 et 0,999, plus préférentiellement de 0,94 à 0,99. 25 Dans une réalisation préférentielle, la composition solide contient au moins un composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome de formule brute CrOrFs où 2r+s est supérieur ou égal à 3 et inférieur à 6, s est supérieur à 0 et inférieur ou égal à 6 et r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 3. Dans une réalisation préférentielle, ledit composé hydrocarbure est de formule (I) 30 CX(Y)2-CX(Y)rn-CH,,XY où X et Y représente indépendamment H, F ou Cl et m = 0 ou 1 avec au moins un parmi X ou Y étant CI ou r. Dans une réalisation préférentielle, ledit composé hydrocarbure est choisi dans le groupe constitué de tétrachloropropène, chlorotrifluoropropène, pentachloropropane, 3055221 3 dichlorotrifluoropropane, trichlorodifluoropropane, tétrachlorofluoropropane, dichiorodifluoropropène, trichlorofluoropropène, tétrafluorochloropropane, pentafluoropropane et leur mélanges ; de préférence, le composé hydrocarbure est choisi dans le groupe constitué de 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propène (HFCO-1233xf), 2,3-dichloro-1,1,1- 5 trifluoropropane (HCFC-243db), 1,1,1,2,3-pentachloropropane (HCC-240db), 1,1,2,2,3- pentachloropropane (HCC-240aa), 1,1,1,3,3-pentachloropropane (HCC-240fa), 1,1,2,3- tétrachloro-1-propène (HCO-1230xa), 2,3,3,3-tétrachloro-1-propène (HCO-1230xf), 1,1,3,3- tétrachloro-1-propène (HCO-1230za), 1,3,3,3-tétrachloro-1-propène (HCO-1230zd), 1,1,1,2,2- pentafluoropropane (HFC-245cb) et 1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propène (HCFO-1233zd). 10 Dans une réalisation préférentielle, on augmente la teneur en fluor du composé hydrocarbure en faisant réagir ledit composé avec du fluorure d'hydrogène en phase gazeuse en présence de ladite composition solide, le composé hydrocarbure étant un hydrocarbure halogéné saturé ou un hydrocarbure halogéné insaturé ou un hydrocarbure insaturé. Dans une réalisation préférentielle, on diminue la teneur en fluor du composé 15 hydrocarbure par déshydrofluoration, ledit composé hydrocarbure étant en présence de ladite composition solide, ledit composé hydrocarbure étant un composé hydrocarbure fluoré. Sinon, on diminue la teneur en chlore du composé hydrocarbure par déshydrochioration, ledit composé hydrocarbure étant en présence de ladite composition solide, ledit composé hydrocarbure étant un composé hydrocarbure chloré. 20 Dans une réalisation préférentielle, on modifie la distribution en fluor dans le composé hydrocarbure en isomérisant ledit composé hydrocarbure en présence de ladite composition solide, ledit composé hydrocarbure étant un composé hydrocarbure fluoré. Dans une réalisation préférentielle, on modifie la distribution en fluor dans le composé hydrocarbure en dismutant ledit composé hydrocarbure dans la phase gazeuse en présence de 25 ladite composition solide, ledit composé hydrocarbure étant un composé hydrocarbure ch lorofluoré. Dans une réalisation préférentielle, on diminue la teneur en fluor du composé hydrocarbure en faisant réagir ledit composé hydrocarbure avec du chlorure d'hydrogène dans la phase gazeuse en présence de ladite composition solide, ledit composé hydrocarbure étant 30 un composé hydrocarbure halogéné comprenant au moins un atome de fluor. Dans une réalisation préférentielle, on augmente la teneur en fluor d'un premier composé hydrocarbure en faisant réagir ledit premier composé hydrocarbure avec du fluorure d'hydrogène en phase gazeuse en présence d'une composition solide, le premier composé 3055221 4 hydrocarbure étant un hydrocarbure halogéné saturé ou un hydrocarbure halogéné insaturé ou un hydrocarbure insaturé, et on diminue la teneur en fluor d'un deuxième composé hydrocarbure par déshydrofluoration dudit deuxième composé hydrocarbure en présence de ladite composition solide, ledit deuxième composé hydrocarbure étant un composé hydrocarbure fluoré. Dans une réalisation préférentielle, on augmente la teneur en fluor d'un premier composé hydrocarbure en faisant réagir ledit composé hydrocarbure avec du fluorure d'hydrogène en phase gazeuse en présence d'une composition solide, le premier composé 10 hydrocarbure étant un hydrocarbure halogéné saturé ou un hydrocarbure halogéné insaturé ou un hydrocarbure insaturé, et on diminue la teneur en fluor d'un deuxième composé hydrocarbure en déshydrochlorant ledit deuxième composé hydrocarbure en présence de ladite composition solide, ledit deuxième composé hydrocarbure étant un composé hydrocarbure fluoré. 15 Dans une réalisation préférentielle, le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de formule brute CrxM(1-x)O,Fs, où r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 2,62, s est supérieur ou égal à [(0,16 r) + 0,52)]/0,92 à condition que s soit supérieur ou égal à 0,76 et inférieur à 6. Dans une réalisation préférentielle, le composant contenant de l'oxyfluorure ou du 20 fluorure de chrome est de formule brute CrO,F, où r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 2,62, s est supérieur ou égal à [(0,16 r) + 0,52)]/0,92 à condition que s soit supérieur ou égal à 0,76 et inférieur à 6. Dans une réalisation préférentielle, le composant contenant du fluorure de chrome est CrF3, de préférence un CrF3 amorphe, plus préférentiellement un CrF3 amorphe anhydre. 25 Dans une réalisation préférentielle, la composition solide comprend un support choisi dans le groupe constitué du charbon actif, de l'alumine, du fluorure de magnésium et du fluorure d'aluminium. Dans une réalisation préférentielle, la composition solide a une surface spécifique entre 1 et 100 m2/g, de préférence entre 5 et 80 m2/g, plus préférentiellement entre 5 et 70 m2/g, 30 plus préférentiellement entre 5 et 50 m2/g, en particulier entre 10 et 50 m2/g, tout particulièrement entre 15 et 45 m2/g. Dans une réalisation préférentielle, le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de formule brute Cr.M(i_x)OrFs, où r est supérieur ou égal à 0 et inférieur 3055221 5 à 2,05, s est supérieur ou égal à [(0,4 r) + 1,3)1/0,8 à condition que s soit supérieur ou égal à 1,90 et inférieur à 6, de préférence de formule brute Cr.M(i_x)0,F, où r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 1,75, s est supérieur ou égal à [(0,56 r) + 1,82)]/0,72 à condition que s soit supérieur ou égal à 2,50 et inférieur à 6, et une surface spécifique entre 10 et 50 m2/g. 5 Dans une réalisation préférentielle, le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de formule brute CrOrFs, où r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 2,05, s est supérieur ou égal à [(0,4 r) + 1,3)1/0,8 à condition que s soit supérieur ou égal à 1,90 et inférieur à 6, de préférence de formule brute CrxM(l...)0,F, où r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 1,75, s est supérieur ou égal à [(0,56 r) + 1,82)1/0,72 à condition que s soit supérieur 10 ou égal à 2,50 et inférieur à 6, et une surface spécifique entre 10 et 50 m2/g. Dans un deuxième aspect de la présente invention, il est produit une composition solide, ladite composition solide comprenant un composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome de formule brute Cr.M(i_x)OrFs, où 2r+s est supérieur ou égal à 2,9 et inférieur à 6, M est un métal choisi dans les colonnes 2 à 12 du tableau périodique des éléments, x vaut entre 15 0,9 et 1, s est supérieur à 0 et inférieur ou égal à 6 et r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 3, ladite composition solide catalytique ayant une cristallinité inférieure à 20 % en poids. Dans une réalisation préférentielle, ladite composition solide a une cristallinité inférieure à 15 %, de préférence inférieure à 10 %, plus préférentiellement inférieure à 5 %, idéalement inférieure à 1 % en poids, en particulier ladite composition solide est amorphe. 20 Dans une réalisation préférentielle, ledit composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de formule brute CrxM(l_x)OrFs, où M est choisi dans le groupe constitué de Zn, Mg, Co, Mn ou Ni, de préférence Zn ; en particulier x vaut entre 0,9 et 1, de préférence entre 0,9 et 0,999, plus préférentiellement entre 0,94 et 0,99. En particulier, le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de 25 formule brute CrxM(i_x)Fs, où M est choisi dans le groupe constitué de Zn, Mg, Co, Mn ou Ni, de préférence Zn ; en particulier x vaut entre 0,9 et 1, de préférence entre 0,9 et 0,999, plus préférentiellement entre 0,94 et 0,99. Dans une autre réalisation, il est produit une composition solide comprenant un composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome de formule brute CrOrFs, où 30 2r+s est supérieur ou égal à 3,0 et inférieur à 6, s est supérieur à 0 et inférieur ou égal à 6 et r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 3, ladite composition catalytique ayant une cristallinité inférieure à 20 % en poids. Dans une réalisation préférentielle, le composant contenant du 3055221 6 chrome est un composant contenant du fluorure de chrome, de préférence CrF3, plus préférentiellement CrF3 amorphe, idéalement CrF3 amorphe anhydre. Brève description des illustrations 5 La Figure 1 représente une vue schématique d'un procédé selon une réalisation de la présente invention. Description détaillée de l'invention Dans un premier aspect de la présente invention, il est fourni un procédé de 10 modification de la distribution en fluor dans un composé hydrocarbure en présence d'un catalyseur. Dans ce procédé, une composition solide comprenant au moins un composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome de formule brute CrxM(1_x)OrFs, où 2r+s est supérieur ou égal à 2,9 et inférieur à 6, M est un métal choisi dans les colonnes 2 à 12 du tableau périodique des éléments, x vaut entre 0,9 et 1, s est supérieur à 0 et inférieur ou égal à 6 et r est 15 supérieur ou égal à 0 et inférieur à 3, ladite composition solide ayant une cristallinité inférieure à 20 % en poids, est utilisée comme catalyseur. On peut utiliser les catalyseurs fournis selon la présente invention pour modifier la distribution en fluor dans des composés hydrocarbures, ces derniers étant des composés hydrocarbures halogénés ou non. On peut modifier la distribution en fluor dans un composé 20 hydrocarbure en augmentant la teneur en fluor du composé hydrocarbure. On peut aussi modifier la distribution en fluor d'un composé hydrocarbure en diminuant la teneur en fluor du composé hydrocarbure et/ou en réarrangeant la position d'atomes de fluor sur les atomes de carbone du composé hydrocarbure. La présente invention peut fournir des procédés où on modifie la distribution en fluor 25 dans des composés hydrocarbures contenant entre un et douze atomes de carbone, de préférence des procédés où on modifie la distribution en fluor dans des composés hydrocarbures contenant entre un et six atomes de carbone, en particulier des procédés où on modifie la distribution en fluor dans des composés hydrocarbures contenant trois atomes de carbone, plus particulièrement où on modifie la distribution en fluor dans des composés 30 hydrocarbures halogénés contenant trois atomes de carbone. La présente invention peut fournir des procédés où on augmente la teneur en fluor de composés hydrocarbures contenant entre un et douze atomes de carbone, de préférence des procédés où on augmente la teneur en fluor de composés hydrocarbures contenant entre un et six atomes de carbone, en particulier des 3055221 7 procédés où on augmente la teneur en fluor de composés hydrocarbures contenant trois atomes de carbone, plus particulièrement des procédés où on augmente la teneur en fluor de composés hydrocarbures halogénés contenant trois atomes de carbone. Les procédés de modification de la distribution en fluor de composés hydrocarbures, de préférence de composés hydrocarbures 5 halogénés, incluent la fluoration, la chlorofluoration, l'isomérisation, dismutation, déshydrofluoration et chlorodéfluoration. Ladite composition solide peut avoir une cristallinité inférieure à 15 %, de préférence inférieure à 10 %, plus préférentiellement inférieure à 5 %, idéalement inférieure à 1 % en poids. En particulier, ledit composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome peut être 10 amorphe. Le terme amorphe se réfère à un solide dans lequel les atomes n'ont pas une structure atomique ordonnée. Les solides amorphes n'ont pas de structures internes répétitives à longue distance, comme on en trouve dans les cristaux. Le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est amorphe quand on ne détecte aucun signal par cristallographie aux rayons X représentatif de formes cristallines (figure de diffraction cristalline). 15 Le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome peut être de formule brute CrxM(1_.)OrFs, où M est choisi dans le groupe constitué de Zn, Mg, Co, Mn ou Ni. La quantité de zinc, nickel, cobalt, manganèse ou magnésium peut se situer entre 0,1 et 10 % en moles rapporté à la composition solide, en particulier entre 1 et 6 % en moles rapporté à la composition solide. De préférence, M est du zinc. Plus préférentiellement, la composition solide contient du 20 zinc à hauteur d'entre 0,1 et 10 % en moles rapporté à la composition solide, en particulier à hauteur d'entre 1 et 6 % en moles rapporté à la composition solide. Par conséquent, le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome peut être de formule brute CrxZn(i_x)OrFs, où x vaut entre 0,9 et 1, de préférence entre 0,9 et 0,999, plus préférentiellement entre 0,94 et 0,99. 25 Dans une autre réalisation, la composition solide comprenant un composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome peut être de formule brute CrOrFs. Dans ce cas, aucun métal n'est présent dans la matrice du composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome. Alors, dans la formule brute CrxM0,00,Fs, x = 1 et r et s sont comme définis dans la présente, 2r+s étant supérieur ou égal à 3,0 et inférieur à 6. 30 Les composés hydrocarbures incluent ceux de formule générale Chi-laBrbC1cFd, où h est un entier entre 1 et 6, a est un entier entre 0 et 13, b est un entier entre 0 et 4, c est un entier entre 0 et 13, d est un entier entre 0 et 13, et la somme de a, b, c et d est égale à 2h+2 ; ou ceux de formule générale CpHeBrfClgEn, où p est un entier entre 2 et 6, e est un entier entre 0 et 10, f 3055221 est un entier entre 0 et 2, g est un entier entre 0 et 12, h est un entier entre 0 et 11, et la somme de e, f, g et h est égale à 2p. De préférence, les composés hydrocarbures incluent ceux de formule générale Chl-laClcFd, où h est un entier entre 2 et 4, a est un entier entre 0 et 9, c est un entier entre 0 et 5 9, d est un entier entre 0 et 9, et la somme de a, c et d est égal à 2h+2; ou ceux de formule générale CpHeCIgFh, où p est un entier entre 2 et 4, e est un entier entre 0 et 8, g est un entier entre 0 et 8, h est un entier entre 0 et 7, et la somme de e, f, g et h est égal à 2p. En particulier, les composés hydrocarbures qui conviennent aux procédés selon la présente invention sont de formule (I) CX(Y)2-CX(Y),,,-CH,,,XY, où X et Y représentent 10 indépendamment H, F ou Cl et m = 0 ou 1 avec au moins un parmi X ou Y étant Cl ou F. De préférence, les composés hydrocarbures peuvent être choisis dans le groupe constitué de tétrachloropropène, chlorotrifluoropropène, pentachloropropane, dichlorotrifluoropropane, trichlorodifluoropropane, tétrachlorofluoropropane, dichlorodifluoropropène, trichlorofluoropropène, pentafluoropropane et leurs mélanges. 15 De préférence, les composés hydrocarbures peuvent être choisis dans le groupe constitué de 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propène (HFCO-1233xf), 2,3-dichloro-1,1,1- trifluoropropane (HCFC-243db), 1,1,1,2,3-pentachloropropane (HCC-240db), 1,1,2,2,3- pentachloropropane (HCC-240aa), 1,1,1,3,3-pentachloropropane (HCC-240fa), 1,1,2,3- tétrachloro-1-propène (HCO-1230xa), 2,3,3,3-tétrachloro-1-propène (HCO-1230xf), 1,1,3,3- 20 tétrachloro-1-propène (HCO-1230za), 1,3,3,3-tétrachloro-1-propène (HCO-1230zd), 1,1,1,2,2- pentafluoropropane (HFC-245cb) et 1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propène (HCFO-1233zd). De préférence, le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome peut être de formule brute CrxM(i_x)OrFs, où r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 2,62, s est supérieur ou égal à [(0,16 r) + 0,52)1/0,92 à condition que s soit supérieur ou égal à 0,76 et 25 inférieur à 6, plus préférentiellement le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de formule brute CrxM(1-4O,Fs, où r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 2,43, s est supérieur ou égal à [(0,24 r) + 0,78)]/0,88 à condition que s soit supérieur ou égal à 1,14 et inférieur à 6, plus préférentiellement le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de formule brute CrxM(1,)OrFs, où r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 2,24, s 30 est supérieur ou égal à [(0,32 r) + 1,04)1/0,84 à condition que s soit supérieur ou égal à 1,52 et inférieur à 6, encore plus préférentiellement le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de formule brute CrxM(1-x)OrFs, où r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 2,05, s est supérieur ou égal à [(0,4 r) + 1,3)1/0,8 à condition que s soit supérieur ou égal à 1,90 3055221 9 et inférieur à 6, en particulier le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de formule brute Cr, REVENDICATIONS1. Procédé de modification de la distribution en fluor dans un composé hydrocarbure en présence d'un catalyseur, le catalyseur étant une composition solide contenant au moins un composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome de formule brute CrxM(i_x)0,F' où 2r+s est supérieur ou égal à 2,9 et inférieur à 6, M est un métal choisi dans les colonnes 2 à 12 du tableau périodique des éléments, x vaut de 0,9 à 1, s est supérieur à 0 et inférieur ou égal à 6 et r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 3, ladite composition solide ayant une cristallinité inférieure à 20 % en poids. 2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel ladite composition solide a une cristallinité inférieure à 15%, de préférence inférieure à 10%, plus préférentiellement inférieure à 5%, idéalement inférieure à 1% en poids, où en particulier ledit composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est amorphe. 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel ledit composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de formule brute Cr.N1(l_x)OrFs avec M choisi dans le groupe constitué de Zn, Mg, Co, Mn ou Ni, de préférence Zn ; en particulier x vaut de 0,9 à 1, de préférence de 0,9 à 0,999, plus préférentiellement de 0,94 à 0,99. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel ledit composé hydrocarbure est de formule (I) CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY où X et Y représentent indépendamment H, F ou Cl et m = 0 ou 1 avec au moins un parmi X ou Y qui est Cl ou F. 25 5. Procédé selon la revendication précédente dans lequel le composé hydrocarbure est choisi dans le groupe constitué du tétrachloropropène, ch lorotrifluoropropène, pentachloropropane, dichlorotrifluoropropane, trichlorodifluoropropane, tétrafluorochloropropane, tétrachlorofluoropropane, dichlorodifluoropropène, trichlorofluoropropène, pentafluoropropane et leurs mélanges ; de préférence, le composé hydrocarbure est choisi dans 30 le groupe constitué du 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propène (HFCO-1233xf), 2,3-dichloro-1,1,1- trifluoropropane (HCFC-243db), 1,1,1,2,3-pentachloropropane (HCC-240db), 1,1,2,2,3pentachloropropane (HCC-240aa), 1,1,1,3,3-pentachloropropane (HCC-240fa), 1,1,2,3- tétrachloro-1-propène (HCO-1230xa), 2,3,3,3-tétrachloro-1-propène (HCO-1230xf), 1,1,3,3- 20 3055221 41 tétrachloro-1-propène (HCO-1230za), 1,3,3,3-tétrachloro-1-propène (HCO-1230zd), 1,1,1,2,2- pentafluoropropane (HFC-245cb) et 1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propène (HCFO-1233zd). 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel on augmente la 5 teneur en fluor du composé hydrocarbure en faisant réagir ledit composé hydrocarbure avec du fluorure d'hydrogène en phase gazeuse en présence de ladite composition solide, le composé hydrocarbure étant un hydrocarbure saturé halogéné ou un hydrocarbure insaturé halogéné ou un hydrocarbure insaturé. 10 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel on diminue la teneur en fluor du composé hydrocarbure par déshydrofluoration dudit composé hydrocarbure en présence de ladite composition solide, ledit composé hydrocarbure étant un composé hydrocarbure fluoré. 15 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel on modifie la distribution en fluor du composé hydrocarbure en isomérisant ledit composé hydrocarbure en présence de ladite composition solide, ledit composé hydrocarbure étant un composé hydrocarbure fluoré. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel on modifie la distribution en fluor du composé hydrocarbure en dismutant ledit composé hydrocarbure en phase gazeuse en présence de ladite composition solide, ledit composé hydrocarbure étant un composé hydrocarbure chlorofluoré. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel on diminue la teneur en fluor du composé hydrocarbure en faisant réagir ledit composé hydrocarbure avec du chlorure d'hydrogène en phase gazeuse en présence de ladite composition solide, ledit composé hydrocarbure étant un composé hydrocarbure halogéné contenant au moins un atome de fluor. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel on augmente la teneur en fluor d'un premier composé hydrocarbure en faisant réagir ledit premier composé hydrocarbure avec du fluorure d'hydrogène en phase gazeuse en présence d'une composition solide, le premier composé hydrocarbure étant un hydrocarbure saturé halogéné ou un hydrocarbure insaturé halogéné ou un hydrocarbure insaturé, et dans lequel on diminue la 3055221 42 teneur en fluor d'un second composé hydrocarbure en déshydrofluorant ledit second composé hydrocarbure en présence de ladite composition solide, ledit second composé hydrocarbure étant un composé hydrocarbure fluoré. 5 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel on augmente la teneur en fluor d'un premier composé hydrocarbure en faisant réagir ledit premier composé hydrocarbure avec du fluorure d'hydrogène en phase gazeuse en présence d'une composition solide, le premier composé hydrocarbure étant un hydrocarbure saturé halogéné ou un hydrocarbure insaturé halogéné ou un hydrocarbure insaturé, et dans lequel on diminue la 10 teneur en fluor d'un second composé en déshydrochlorant ledit second composé hydrocarbure en présence de ladite composition solide, ledit second composé hydrocarbure étant un composé hydrocarbure fluoré. 13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le composant 15 contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de formule brute Crx1\4(1_x)OrFs, où r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 2,62, s est supérieur ou égal à [(0,16 r) + 0,52)1/0,92 sous réserve que s soit supérieur ou égal à 0,76 et inférieur à 6. 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition 20 solide contient un support choisi dans le groupe constitué de charbon actif, d'alumine, de fluorure de magnésium et de fluorure d'aluminium. 15. Procédé selon la revendication précédente dans lequel la composition solide a une surface spécifique entre 1 et 100 m2/g, de préférence entre 5 et 80 m2/g, plus préférentiellement entre 25 5 et 70 m2/g, idéalement de 5 à 50 m2/g, en particulier de 10 à 50 m2/g, plus particulièrement de 15 à 45 m2/g. 16. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de formule brute CrxM(1_40,F' où r est 30 supérieur ou égal à 0 et inférieur à 2,05, s est supérieur ou égal à [(0,4 r) + 1,3)]/0,8 sous réserve que s soit supérieur ou égal à 1,90 et inférieur à 6, de préférence de formule brute CrxM(1-x)OrFs où r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 1,75, s est supérieur ou égal à [(0,56 r) + 1,82)1/0,72 3055221 43 sous réserve que s soit supérieur ou égal à 2,50 et inférieur à 6, avec une surface spécifique entre 10 et 50 m2/g. 17. Composition solide comprenant un composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome de formule brute CrxM(i_x)Orh, où 2r+s est supérieur ou égal à 2,9 et inférieur à 6, M est un métal choisi dans les colonnes 2 à 12 du tableau périodique des éléments, x vaut de 0,9 à 1, s est supérieur à 0 et inférieur ou égal à 6 et r est supérieur ou égal à 0 et inférieur à 3, ladite composition solide de catalyseur ayant une cristallinité inférieure à 20 % en poids. 10 18. Composition solide selon la revendication précédente, dans laquelle ladite composition solide a une cristallinité inférieure à 15%, de préférence inférieure à 10%, plus préférentiellement inférieure à 5%, idéalement inférieure à 1% en poids, où en particulier ladite composition solide est amorphe. 15 19. Composition solide selon l'une des revendications précédentes 17 ou 18 dans laquelle ledit composant contenant de l'oxyfluorure ou du fluorure de chrome est de formule brute CrxMo._ xiOrFs, où M est choisi dans le groupe constitué de Zn, Mg, Co, Mn ou Ni, de préférence Zn ; en particulier x vaut de 0,9 à 1, de préférence de 0,9 à 0,999, plus préférentiellement de 0,94 à 0,99.