Brevet FR3058890A1 — publié le 20180525

La présente invention concerne le domaine de la cosmétique. La présente invention concerne des agents de stabilisation de fibres de kératine, en particulier de cheveux humains, qui contiennent au moins un composé hétérocyclique de la formule (I) dans un support cosmétique. Le cheveu humain est exposé à diverses influences environnementales sur une longue période, selon la durée souvent même sur plusieurs années. Ces influences environnementales peuvent endommager et déstabiliser la fibre capillaire. De même, les traitements cosmétiques tels que les permanentes, les changements de couleur par oxydation ou également les traitements dans lesquelles les cheveux sont exposés à une plus grande chaleur (comme par exemple l'utilisation de fers plats), peuvent endommager énormément les cheveux. Toutes ces influences et tous ces traitements conduisent à des changements destructeurs de la structure des cheveux qui s'expriment par exemple par une plus grande difficulté à peigner des cheveux secs et des cheveux humides, par une brillance moindre et une souplesse réduite. Il existe donc le besoin d'améliorer encore les produits de traitement capillaire et trouver des substances actives qui stabilisent la structure des fibres de kératine. Dans l'état de la technique, on utilise souvent des agents de réticulation de la kératine pour stabiliser la structure des cheveux. Les agents de réticulation de la kératine sont des composés monomères insaturés ayant une masse molaire inférieure à 500 g/mol. Si les agents de réticulation de la kératine sont maintenant appliqués sur les cheveux, ils peuvent bien diffuser dans la fibre capillaire en raison de leur faible masse moléculaire. A l'intérieur de la fibre capillaire, les agents de réticulation de la kératine forment ensuite, soit directement sur la fibre capillaire soit avec d'autres molécules d'agent de réticulation, des produits d'addition, cette formation de produit d'addition se faisant au niveau de la double liaison de chaque molécule d'agent de réticulation. 3058890 2 Des agents correspondants de réticulation de la kératine sont décrits par exemple dans le document EP 2478892 A1. Du point de vue chimique, cette réticulation consiste en l'addition au niveau d'une double liaison. Pour activer la 5 double liaison de l'agent de réticulation de la kératine, celle-ci est souvent située à proximité immédiate d'un groupe fortement attracteur d'électrons (par exemple un groupe carboxyle). En outre, la réaction d'addition peut également être facilitée par l'utilisation d'initiateurs. Dans le document EP 2478892 Al par exemple, des persulfates, des peracides ou des composés azo sont utilisés 10 comme initiateurs. Dans ce contexte, il est décrit que le pH optimal pour cette réaction est une gamme acide allant de 4,0 à 6,9. Au cours des travaux à la base de cette demande, on a cependant constaté que les agents de réticulation de la kératine décrits dans le document 15 EP 2478892 Al ne sont pas parfaitement adaptés au blondissement ou à l'éclaircissement des fibres de kératine. La présente invention avait donc pour but de proposer un moyen de stabilisation de fibres de kératine, en particulier de cheveux humains. Les 20 substances actives utilisées dans cet agent doivent exercer un effet stabilisant en particulier sur la structure interne des fibres de kératine. En outre, les substances actives utilisées dans l'agent doivent être compatibles avec un grand nombre de procédés de traitement cosmétique (comme par exemple des agents de blondissement, des agents pour permanentes, etc.). 25 De manière surprenante, on a maintenant trouvé que le but susmentionné peut être atteint dans toute son étendue si on utilise pour stabiliser les fibres de kératine un agent de traitement capillaire qui contient au moins un composé de la formule (I). 30 3058890 3 Un premier objet de la présente invention est un agent de stabilisation de fibres de kératine, en particulier de cheveux humains, contenant dans un support cosmétique, (a) au moins un composé de la formule (I) R1 /XN R4 5 R2 (I) dans laquelle X représente l'oxygène (-0-), le soufre (-S-) ou un groupe -NR5-, R1, R2, R3, R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe alcényle en C2 à C6, un groupe hydroxyalkyle en 10 C1 à C6, un groupe alcanoyle en C2 à C6, un groupe carboxyle en Ci à C6, un alcoxy-carbonyle en C1 à C6, un atome d'halogène, un groupe aryle, un groupe aryle-alkyle en C1 à C6, ou le groupe Y, R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe alcényle en C1 à C6 ou un groupe aryle, 15 Y est un groupe de la formule (II), -211,_ REVENDICATIONS1. Agent de stabilisation de fibres de kératine, en particulier de cheveux humains, contenant dans un support cosmétique, (a) au moins un composé de la formule (I) (I) dans laquelle X représente l'oxygène (-O-), le soufre (-S-) ou un groupe -NR5-, R1, R2, R3, R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe alcényle en C2 à C6, un groupe hydroxyalkyle en C1 à C6, un groupe alcanoyle en C2 à C6, un groupe carboxyle en C1 à C6, un alcoxy-carbonyle en C1 à C6, un atome d'halogène, un groupe aryle, un groupe aryle-alkyle en C1 à C6, ou le groupe Y, R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe alcényle en C1 à C6 ou un groupe aryle, Y est un groupe de la formule (II), R6 (Il) R7 R6, R7 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe alcényle en C2 à C6, un atome d'halogène, un groupe hydroxy-alkyle en C1 à C6, un groupe alcanoyle en C2 à C6, un groupe carboxyle, un groupe alcoxy-carbonyle en C1 à C6, un groupe carbamoyle, un groupe alkylaminocarbonyle en C, à C6 ou un groupe dialkyl(en C1 à C6)-aminocarbonyle. 3058890 45 2. Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de la formule (I) dans laquelle le radical X représente l'oxygène (-O-). 5 3. Agent selon l'une des revendications 1 à 2, caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de la formule (I) dans laquelle l'un des radicaux R1, R2, R3 et R4 représente un groupe carboxyle (-COOH), un groupe alcoxycarbonyle en C1 à C6 ou le groupe Y. 10 4. Agent selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à C6 et R4 représente un groupe carboxyle (-COOH), un groupe alcoxycarbonyle 15 en C1 à C6 ou le groupe Y. 5. Agent selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de la formule (I) dans laquelle l'un des radicaux R1, R2, R3 et R4 représente le groupe Y et 20 R6, R7 représentent indépendamment un groupe alcanoyle en C2 à C6, un groupe carboxyle ou un groupe alcoxy-carbonyle en C1 à C6. 6. Agent selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé de la formule (I) qui est choisi dans le 25 groupe constitué par le 2-vinylfurane, le 2-[(E/Z)-1-propényl]furane, le 2- (2-méthy1-1-propényl)furane, la 3-(2-furylméthylène)pentane-2,4-dione, le diacide 2-(2-furylméthylène)propanoïque, le 2-(2-furylméthylène)- propanedioate de diméthyle, le 2-(2-furylméthylène)propanedioate de diéthyle, la 3-[(5-méthyl-2-furyl)méthylène]pentane-2,4-dione, le diacide 2-[(5-méthyl-2-furyl)méthylène)]propanoïque, le 2-[(5-méthy1-2-fury1)- méthylène]propanedioate de d iméthyle, le 2-[(5-méthy1-2-fury1)- méthylène]propanedioate de diéthyle, l'acide furane-2-carboxylique, 3058890 46 l'acide 2,5-furanedicarboxylique, l'acide 2,3-furanedicarboxylique, le méthylester de l'acide furane-2-carboxylique , l'éthylester de l'acide furane-2-carboxylique, l'acide furane-3-carboxylique, le méthylester de l'acide furane-3-carboxylique, l'éthylester de l'acide furane-3- 5 carboxylique, le diméthyl-furane-2,5-dicarboxylate, le diéthyl-furane-2,5- dicarboxylate, le diméthyl-furane-2,3-dicarboxylate, le diéthyl-furane-2,3- dicarboxylate, l'acide 3,4-furanedicarboxylique, le diméthyl-furane-3,4- dicarboxylate, le diéthyl-furane-3,4-dicarboxylate, le [5-(hydroxyméthyl)- 2-furyl]méthanol-(2,5-dihydroxyméthylfurane), le 2,5-dichlorofurane, le [5- 10 (chlorométhyl)-2-furyl]méthanol, le 2-benzyl-5-méthyl-furane, le 2,5- d ibenzylfu rane 7. Agent selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu'il contient, sur la base du poids total de l'agent, (a) un ou plusieurs 15 composés de la formule (I) dans une quantité totale de 0,1 à 30,0% en poids, de préférence de 0,2 à 25,0% en poids, plus préférablement de 0,3 à 20,0% en poids. 8. Agent selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu'il 20 contient (b) au moins un composé peroxyde choisi dans le groupe constitué par le peroxyde d'hydrogène, le peroxodisulfate d'ammonium, le peroxodisulfate de potassium et/ou le peroxodisulfate de sodium. 9. Agent selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce qu'il 25 contient, sur la base du poids total de l'agent, (b1) du peroxyde d'hydrogène dans une quantité de 1,0 à 10,0% en poids, de préférence de 3,0 à 8,0% en poids, et (b2) un ou plusieurs persulfates dans une quantité totale de 10,0 à 25% en poids, de préférence de 15,0 à 20,0% en poids. 30 3058890 47 10.Agent selon l'une des revendications 8 à 9, caractérisé en ce qu'il contient (c) de l'eau et a un pH dans la gamme de 7,5 à 12,5.