Brevet FR3053334A1 — publié le 20180105

La présente invention a pour objet un mélange liquide contenant du 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one et un composé de xanthine, ainsi qu'une composition cosmétique contenant un tel mélange. Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance in- téressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO 2011/039445. Toutefois, ce composé se présente à la température ambiante (23°C) sous forme d'un solide amorphe très compact et non préhensible rendant difficile sa manipulation notamment pour des fabrications industrielles de produits , telles que des compositions (mélanges d'ingrédients), comprenant ce composé. De plus, ce composé est très peu soluble dans l'eau ou dans la glycérine, ou bien encore dans l'octyl-2 dodecanol et il est connu des documents W02012/130953 et W02012/130954 d'utiliser certains solvants orga- niques pour pouvoir solubiliser ce composé cétonique et faciliter sa mise en oeuvre dans des compositions de mélanges d'ingrédients. Or pour solubiliser le composé cétonique, il faut par exemple employer le 1,3-propanediol , un des meilleurs solvants, en une quantité importante par rapport à la quantité de composé cétonique , à savoir au moins 40 % en poids de 1,3-propanediol pour 60 % en poids de composé cétonique, soit un ratio pondé- ral composé cétonique / 1,3 propanediol = 1,5. Ainsi, la solubilisation par un solvant organique nécessite d'utiliser des quantités importantes de solvant par rapport à la quantité de composé cétonique à solubiliser. Cette quantité importante de solvant a un impact contraignant pour la fabrication industrielle de produits contenant le composé cétonique solu- bilisé avec les solvants : contraintes de place (le mélange composé cétonique et solvant est volumineux, nécessite des cuves de fabrication de grand volume) et de coût lié à cette quantité imporante de solvant à utiliser. Il apparait donc nécessaire de pouvoir utiliser le composé cétonique plus facilement que par la voie de solubilisation avec un solvant organique. Il est notamment rechercher de pouvoir disposer d'un mélange liquide simple comprenant le composé cétonique , facilement utilisable et présentant également une bonne stabilité, pour éviter tout phénomène de recristallisation du composé cétonique lors du stockage dudit mélange liquide. Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l'association du 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one avec un composé de xanthine tel que la caféine dans des proportions particulières, permet d'obtenir un mélange sous forme liquide dans lequel le composé cétonique ne cristallise pas, notamment après un stockage d'au moins 2 mois à la température ambiante (23 °C). Ce mélange liquide est facile à mettre en oeuvre dans des compositions et permet ainsi une fabrication industrielle facilité des compositions contenant le composé cétonique . 3053334 2 De façon plus précise, l'invention a pour objet un mélange liquide comprenant , ou constitué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et d'un composé de xanthine (I) tel que défoni ci-après, notamment présents en une teneur telle que le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / ccomposé (I) va de 17 à 250 . 5 L'invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, le dit mélange décrit précédemment. L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique 10 des matières kératiniques comprenant l'application sur les matières kératiniques d'une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques. La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule 15 HO Le composé de xanthine est un composé de formule (I) suivante : O R3 0 N N 20 R2 (I) dans laquelle : , R2, et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical méthyl ou éthyle, et de préférence un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, et plus préférentiellement un radical méthyle.. 25 Le composé (I) peut être la xanthine (R1 = R2 = R3 = H), la caféine (R1 = R2 = R3 = mé- thyle), la théobromine (R1 = H ; R2 = R3 = méthyle), la théophylline (R1 = R2 = méthyle ; R3 = H), la paraxanthine (R1 = R3 = méthyle ; R2 = H). Avantageusement, le composé de xanthine (I) est la caféine. 30 Dans le mélange selon l'invention, le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2- one / composé (I) va de préférence de 17 à 200, et préférentiellement de 17 à 100. 3053334 3 Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l'invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, et préférentielle- 5 ment allant de 0,01 à 2, 5 % en poids. Le mélange est liquide et homogène, il est facilement manipulable et permet ainsi une incorporation facile du composé cétonique avec d'autres ingrédients additionnels pour préparer des compositions telles que des compositions cosmétiques ou dermatologiques. 10 L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation d'un mélange liquide comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de composé de xanthine (I) chauffé à une température comprise entre 70 et 80 °C puis une étape de refroidissement à une température comprise entre 15 et 28 °C, en particulier entre 20 et 15 25 °C (température ambiante). L'invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange liquide décrit précédemment. 20 On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains tels que la peau , le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Le dit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et du composé de xanthine (I). 25 La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l'eau, les huiles, les polyols ayant de 1 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs,les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les matières colorantes, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, 30 et les sels. La composition selon l'invention peut comprendre une phase aqueuse. La composition peut comprendre de l'eau qui peut être présente en une teneur allant de 35 5 % à 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35 % à 75% en poids. La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de 40 carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le pro- pylène glycol, le 1,3 propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. 3053334 4 Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme d'émulsions huiledans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions so- 5 lides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Les compositions selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous 10 forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte. La composition selon l'invention peut notamment se présenter sous la forme : - d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou 15 des cils ; - d'un gel ou lotion après-rasage; - d'une crème dépilatoire; - sous la forme d'une composition d'hygiène corporelle telle qu'un gel douche ou un shampooing; 20 - d'une composition pharmaceutique; - d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; - d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.; - d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une lotion restructurante pour cheveux, d'une composition de permanente, d'une 25 lotion ou d'un gel antichute; - d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau. L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation d'une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant : 30 une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de composé de xanthine (I) défini précédemment chauffé à une température 70 et 80 °C, puis une étape de refroidissement à une température comprise entre 15 et 28°C, puis une étape d'addition du mélange obtenu précédemment avec un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits 35 précédemment. L'invention est illustrée plus en détail dans l' exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral. 40 Exemple 1: aspect visuel de plusieurs mélanges 3053334 5 11 mélanges de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétone) et de caféine ont été réalisés dans des proportions pondérales différentes décrites dans le tableau ci-après, en chauffant chacun des mélange à la température de 75 °C ± 5 °C puis en laissant refroidir à la température ambiante. 5 On a ensuite observé à l'oail nu l'aspect du mélange à TO, puis on a conservé le mélange à la température ambiante (23 °C°) pendant 2 mois laissé et on a observé à nouveau l'aspect du mélange à la fin du stockage. On a relevé si le mélange est liquide et homogène ou bien si il n'est pas homogène avec l'apparition de cristaux. 10 On a obtenu les résultats suivants : Mélange Composé cétone caféine Aspect à TO Aspect à (% en (% en T = 2 poids) poids) mois à Tambiant M1 99,5 0,5 liquide liquide M2 99 1 liquide liquide M3 98 2 liquide liquide M4 97 3 liquide liquide M5 96 4 liquide liquide M6 95 5 liquide liquide M7 94 6 liquide cristaux M8 93 7 cristaux cristaux M9 92 8 cristaux cristaux M10 91 9 cristaux cristaux M11 90 10 cristaux cristaux On a ainsi constaté que les mélanges M1 à M6 contenant de 0,5 à 5 % de caféine sont liquides et homogènes à TO et après stockage 2 mois à la température ambiante , tandis 15 les mélanges M7 à M11 contenant de 6 à 10 % de caféine ne sont pas homogènes (appa- rition de cristaux) après stockage 2 mois à la température ambiante. Ainsi , les mélanges M1 à M6 sont appropriés pour être utilisés dans la fabrication industrielle de compositions, notamment de compositions cosmétiques, par simple addition du 20 mélange liquide avec les autres constituants pour obtenir la composition finale souhaitée. Exemple 2 : 25 Polymère réticulé acrylates/ acrylate d'alkyle en Cao-C30(Carbopol® Ultrez 20 Polymer de chez Noveon) 0,9 % PEG-8 6 % Mélange M6 contenant 95 % en poids de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) 3053334 6 butan-2-one et 5 % en poids de caféine 0,53 % Hydroxyde de sodium 0,35 % Eau qsp 100 % 5 La composition est stable et homogène. REVENDICATIONS1. Mélange liquide constitué de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de composé de xanthine (I) : O R3 R1, R2 (I) dans laquelle : R1, R2, et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical méthyl ou éthyle. 2. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce pour le composé (I), R1, R2, et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, et plus préférentiellement un radical méthyle. 15 3. Mélange selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce le composé de xanthine (I) est choisi parmi la xanthine, la caféine, la théobromine, la théophylline, la paraxanthine. 4. Mélange selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce 20 que le composé de xanthine (I) est la caféine. 5. Mélange selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le composé de xanthine (I) en quantités telles que le rapport pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / 25 composé (I) va de de 17 à 250, et de préférence va de 17 à 200, et préférentiellement de 17 à 100. 6. Procédé de préparation d'un mélange liquide comprenant une étape de mélange du 4- (3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et d'u composé de xanthine (I) : 30 O R3 R1, ON N R2 dans laquelle : 10 3053334 8 R1, R2, et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical méthyl ou éthyle, de préférence un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, et plus préférentiellement un radical méthyle ; chauffé à une température comprise entre 70 et 80 °C puis une étape de refroidissement 5 à une température comprise entre 15 et 28 °C. 7. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange liquide de de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de composé de xanthine (I) selon l'une des revendications 1 à 5. . 8. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l'eau, les huiles, les polyols ayant de 1 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les matières colorantes, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels. 9. Composition selon l'une des revendications 7 ou 8, caractérisée en ce que la 4-(3- éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est présente en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids. 10. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de soin et/ou de maquillage et/ou de nettoyage des matières kératiniques comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition selon l'une quelconque des revendications 7 à 9.