Brevet FR3060341A1 — publié le 20180622

PROCEDE DE TRAITEMENT DES MATIERES KERATINIQUES METTANT EN OEUVRE UNE COMPOSITION COMPRENANT UN COMPOSE DE TYPE THIOLACTONE ET UNE COMPOSITION COMPRENANT UN AGENT ALCALIN ET/OU UN DERIVE AMINE D'ALCOXYSILANE La présente invention concerne un procédé de traitement des matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines, mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un agent alcalin et/ou au moins un dérivé aminé d'alcoxysilane et une composition comprenant au moins un composé de type thiolactone, en particulier pour la mise en forme des fibres kératiniques, et notamment pour le lissage/défrisage des cheveux. Dans le domaine capillaire, les consommateurs souhaitent disposer de compositions permettant d'apporter un changement temporaire à leur chevelure, et ce en visant une bonne tenue de l'effet réalisé. En général, on désire que le changement persiste aux shampooings pendant au minimum 15 jours, voire plus selon la nature dudit changement. Des traitements thermiques sont généralement utilisés pour modifier la forme de la chevelure, de façon durable. Ces traitements permettent une modification visuelle de l'aspect de la coiffure, associant une diminution du degré de frisure, une réduction du volume global de la chevelure, une diminution des frisottis, un gain en discipline, un aspect visuel plus lisse, un gain substantiel de brillance, une résistance à l'humidité et à la chaleur pour un maintien de la coiffure toute la journée. Par ailleurs, ce type de traitement a pour avantage de faciliter l'entretien quotidien de la chevelure, avec l'utilisation de moins de produits de soin, notamment de soins rincés tels que les après-shampooings ou les masques, ou de soins non rincés tels que les sérums, les crèmes de soin ou baumes, les mousses disciplinantes. Le séchage des cheveux est facilité, avec un temps de brushing nettement raccourci et une diminution de l'usage quotidien des pinces plates, en temps comme en intensité. Cela permet ainsi de limiter les risques d'endommagement des cheveux par des facteurs combinés de stress mécanique et thermique. A ces traitements thermiques, on associe plusieurs technologies. Une première technologie repose sur l'utilisation de compositions à base de réducteurs thiolés. Ces technologies nécessitent un respect rigoureux des conditions d'application préconisées par les fournisseurs, notamment en termes de quantité et de temps de pause. En outre, elles peuvent être contre-indiquées sur des cheveux trop sensibilisés et ne pas être compatibles avec l'application le même jour d'autres traitements tels que les colorations ou les décolorations. Elles sont par ailleurs malodorantes. 3060341 2 Une autre technologie repose sur l'utilisation de compositions à base de formol (ou formaldéhyde) et de ses dérivés. Ces traitements ont pour particularité d'être robustes, parfaitement compatibles avec tous les autres traitements capillaires classiques, tels que les lissages thiolés mentionnés précédemment, les défrisages 5 alcalins, les colorations ou les décolorations de tous types, effectués avant ou après. Ils confèrent aux cheveux une excellente discipline, une très forte brillance et une facilité de soin au quotidien. Cependant, en cas de répétitions des applications, de nouveaux dommages du cheveu apparaissent pouvant mener à de la casse des cheveux. De plus, pour des raisons toxicologiques, l'utilisation de certains de ces 10 composés est maintenant interdite et/ou réglementée. On cherche donc de plus en plus à éviter l'emploi de telles substances, qui peuvent se révéler agressives pour le cheveu et les autres matières kératiniques. Une autre technologie repose sur l'utilisation de compositions à base d'acides, et tout particulièrement sur l'emploi d'acide glyoxylique. Il a ainsi été proposé, par la 15 demande WO 2011/104282, un nouveau procédé pour lisser de manière semi- permanente les cheveux, consistant à appliquer une solution d'alphacétoacide sur le cheveu pendant 15 à 120 minutes, puis à sécher et enfin à lisser au fer, à une température d'environ 200 °C, la chevelure. L'alphacétoacide employé est de préférence l'acide glyoxylique. Toutefois, on a constaté que l'acide glyoxylique peut 20 ne pas être bien toléré, en particulier quand le cuir chevelu est sensible et/ou irrité. Sa volatilité, amplifiée par l'utilisation de chaleur du fer, peut également poser problème. Par ailleurs, les compositions de l'art antérieur peuvent altérer les cheveux et/ou en altérer la couleur, et tout particulièrement provoquer des virages indésirables des colorations artificielles telles que les couleurs d'oxydation. 25 Il a également été proposé des traitements utilisant une composition comprenant une base associée à un traitement thermique pour lisser les cheveux. De tels traitements permettent d'obtenir une bonne détente des boucles mais peuvent mener à des altérations de la fibre capillaire. Le document EP 1 837 010 décrit notamment un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant de 30 la soude et un traitement thermique. Le document WO 2007/144707 décrit un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant une base non hydroxylée telle que la monoéthanolamine, l'éthylène diamine, associée à un traitement thermique. Le document WO 2009/117344 décrit également un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant une base non hydroxylée et 35 un dénaturant de protéine associée à un traitement thermique. Pour limiter les altérations des fibres capillaires, il a également été proposé d'utiliser des 3060341 3 compositions comprenant des acides faibles à pH alcalin associées à un traitement thermique. Le document WO 2010/049434 décrit par exemple un procédé de lissage/défrisage dans lequel on applique une composition comprenant un acide dicarboxylique tel que l'acide maléique et un traitement thermique. 5 Il existe encore un besoin de développer un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques telles que les cheveux, plus particulièrement un procédé de mise en forme des cheveux, notamment de lissage des cheveux, de façon efficace et durable en limitant la dégradation des cheveux notamment rémanent vis-à-vis des shampoings successifs. 10 La Demanderesse a maintenant découvert que l'emploi d'une première composition comprenant un agent alcalin et/ou un dérivé aminé d'alcoxysilane et d'une deuxième composition comprenant au moins un composé de type thiolactone permettait d'atteindre les propriétés recherchées de mise en forme durable. Ainsi, un objet de la présente invention est un procédé de traitement des 15 matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre une première composition comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs dérivé(s) aminé(s) d'alcoxysilane et une deuxième composition comprenant un ou plusieurs composé(s) , choisi(s) parmi les composés de formule (I) suivants : 20 (I) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; Formule (I) dans laquelle : 25 - Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NR avec R représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1C6)alkyle, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, 30 ii) hydroxy, 3060341 4 iii) amino -NR'R", avec R' et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; iv) cyano, v) -(Y')p-C(Y")-(Y-)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe 5 (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec de préférence p+q = 0 ou 1, Y', Y" et Y"', identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène, de soufre, NR avec R tel que défini précédemment, de préférence Y', Y" et Y"' représentent l'atome d'oxygène, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, 10 vii) (C2-C6)alkényle éventuellement substitué, viii) (C1-C6)alkoxy éventuellement substitué, de préférence lesdits groupes alkyle, alkényle ou alkoxy étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -(0)t-C(0)-R8 avec t vallant 0 ou 1, R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe 15 hydroxy, c) (C1-C6)alkyle, d) (C1-C6)alkoxy, e) (di)(C1-C6)(alkyl)amino, f) (di)hydroxy(C1-C6)alkylamino ; ou alors : ix) R1 et R3 forment ensemble un liaison covalente ; x) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de 20 carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente a) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et d) (C2-C6)alkényle, e) -(Y')p-C(Y")-(Y-)q-R7 avec Y', Y", Y"', p, q, et R7 sont tels que définis précédement ; 25 - n représente un nombre entier compris inclusivement entre 0 et 6, particulièrement compris inclusivement entre 0 et 4, plus particulièrement compris inclusivement entre 0 et 3, de préférence n vaut 1 ou 2 , et plus préférentiellement n vaut 1; étant entendu que : - lorsque n est supérieur ou égal à 2, alors les groupes contigus C(R5)-R6 peuvent 30 être identiques ou différents. Le procédé de l'invention permet en particulier d'obtenir une bonne détente de boucles, durable notamment vis-à-vis des shampooings, tout en limitant la dégradation des cheveux. Elle permet également de limiter la formation des frisottis en présence d'humidité. 35 D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaitront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. 3060341 5 Dans ce qui va suivre à moins qu'une mention contraire soit dite : - par « sel d'acide organique ou minéral » on entend des sels d'acide organique ou minéral cosmétiquement acceptables, plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d'acide chlorhydrique HCI, ii) d'acide bromhydrique HBr, 5 iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(0)20H tels que d'acide méthylsulfonique et d'acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(0)20H tel que d'acide benzène sulfonique et d'acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d'acides alkoxysulfiniques : Alk-O-S(0)OH tels 10 que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d'acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(0)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBFa; 15 - par « alkyle », un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié contenant de 1 à 8 atomes de carbone, en particulier de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, n-pentyle, n-hexyle, de préférence méthyle ; - par « alkényle », un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié contenant de 2 à 20 8 atomes de carbone, en particulier de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence de 2 à 4 atomes de carbone, et comprenant au moins une ou plusieurs insaturations, conjuguées ou non, tel que éthylènyle, n-propylènyle, iso-propylènyle, butylènyle, n-pentylènyle, n-hexylènyle ; - par alcoxy on entend un groupe alkyle oxy avec « alkyle » ou « alkényle », tel 25 que défini précédemment ; - par « éventuellement substitué » précédé des groupes alkyle, alkényle ou alkoxy, on entend que lesdits groupes peuvent être substitué sur le radical hydrocarboné par un ou plusieurs, identiques ou différents, groupes choisis parmi i) hydroxy, ii) thiol, iii) halogène, iv) (C1-C4)alkoxy, v) hydroxy(C2- 30 C4)alcoxy ; vi) (di)(hydroxy(C1-C4)(alkyl)amino, vii) cyano, viii) nitro(so), ix) Ra-Za-C(Zb)-Zc-, et x) Ra-Za-S(0)t-Zc- avec Zb, représentant un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NRa', Za et identiques ou différents, représentant une liaison, un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NRa ; Ra, représentant un atome d'hydrogène, un groupement (C1-C4)alkyle et Ra, 35 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle et t vaut 1 ou 2 ; 3060341 6 ^ par ailleurs, les sels d'addition utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, 5 les amines ou les alkanolamines ; ^ Le terme « défrisage » englobe, selon l'invention, le défrisage, le lissage ou le décrêpage de cheveux caucasiens ou africains. Le terme « défriser » englobe, selon l'invention, défriser, lisser ou décrêper des cheveux caucasiens ou africains. 10 ^ l'expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et ^ l'expression « inclusivement» pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l'intervalle défini. La première composition mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention 15 comprend un ou plusieurs agent(s) alcalin(s) et/ou un ou plusieurs dérivé(s) aminé(s) d'alcoxysilane. Le ou les agent(s) alcalin(s) peut(peuvent) être choisi(s) parmi : - les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux de préférence de lithium, de calcium, de sodium, de potassium tamponné avec un ou plusieurs acides aminés 20 tels que de la glycine, - les carbonates, les bicarbonates ou hydrogénocarbonates, les carbonates tamponnés avec le bicarbonate pour obtenir un pH REVENDICATIONS1. - Procédé de traitement des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre une première composition comprenant un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs dérivés aminés d'alcoxysilane et une deuxième composition comprenant un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I) suivants : R1 p s2 R3 R4 R5 6 n (I) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; Formule (I) dans laquelle : - Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NR avec R représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1- C6)alkyle, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, iii) amino -NR'R", avec R' et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; iv) cyano, v) -(Y')p-C(Y")-(Y-)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, Y', Y" et Y"', identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène, de soufre, NR avec R tel que défini précédemment, de préférence Y', Y" et Y"' représentent l'atome d'oxygène, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, vii) (C2-C6)alkényle éventuellement substitué, viii) (C1-C6)alkoxy éventuellement substitué, Y 3060341 34 de préférence lesdits groupes alkyle, alkényle ou alkoxy étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -(0)t-C(0)-R8 avec t vallant 0 ou 1, R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkyle, d) (C1-C6)alkoxy, e) (di)(C1-C6)(alkyl)amino, f) 5 (di)hydroxy(C1-C6)alkylamino ; ou alors : ix) R1 et R3 forment ensemble un liaison covalente ; x) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et 10 R10 représente a) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et d) (C2-C6)alkényle, e) -(Y')p-C(Y")-(Y-)q-R7 avec Y', Y", Y-, p, q, et R7 sont tels que définis précédement ; - n représente un nombre entier compris inclusivement entre 0 et 6, 15 particulièrement compris inclusivement entre 0 et 4, plus particulièrement compris inclusivement entre 0 et 3, de préférence n vaut 1 ou 2 , et plus préférentiellement 1; étant entendu que : - lorsque n est supérieur ou égal à 2, alors les groupes contigus C(R5)-R6 peuvent 20 être identiques ou différents. 2. - Procédé selon la revendication 1 dans lequel, le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et de préférence de formule (la) : R2 R3 R4 R6 n (la) 25 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates; Formule (la) dans laquelle : - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : 30 i) un atome d'hydrogène, O 3060341 ii) hydroxy, iii) amino -NR'R", avec R' et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; iv) cyano, 5 v) -(Y')p-C(0)-(Y")q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec Y' et Y", identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, avec de préférence p+q = 0 ou 1, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis 10 parmi hydroxy et -C(0)-R8 avec R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkoxy, vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, ou alors : 15 ix) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente a) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi b) hydroxy, c) (C1-C6)alkyle. 20 3. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 et de formule (l'a) : R1 p s2 R3 R4 R5 R6 (l'a) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les 25 hydrates; Formule (l'b) dans laquelle : - R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques ou différents, sont tels que définis dans la revendication 1, en particulier représentent : i) un atome d'hydrogène, 30 ii) hydroxy, O 3060341 36 iii) amino -NR'R", avec. R' et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; iv) cyano, v) -(Y1)p-C(0)-(0)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1- 5 C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec p+q = 0 ou 1, avec Y' représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment ; vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, vii) (C2-C6)alkényle, 10 viii) (C1-C6)alkoxy, lesdits groupes alkyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -(0)rC(0)-R8 avec t venant 0 ou 1, R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkyle, d) (C1-C6)alkoxy, e) (di)(C1-C6)(alkyl)amino, f) (di)hydroxy(C1-C6)alkylamino ; 15 ou alors : ix) R1 et R2, et/ou R3 et R4, et/ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et Ru représente l) un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi ii) hydroxy, iii) (Ci-C8)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy - 20 en particulier R3 et R4 forment ensemble avec l'atome de carbone un groupe oxo et/ou en particulier R1 et R2, représentent ensemble avec l'atome de carbone =C(119)-R10. 4. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le 25 ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 et de formule (1c) : S y-R12 O O R11/ (1c) AinSi. que leurs selS d'acide ou de base., organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères. et leurs solvates tels que les hydrates; Formule (1c) dans laquelle : 30 3060341 37 R11 et R12, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, tel que méthyle, ou éthyle, de préférence R11 et R12 représentent un atome d'hydrogène. 5 5. - Procédé selon la revendication 1, dans lequel le ou les composés de formule (I) sont tels que n vaut 1 ou 2 et de formule (lb) : R2 (lb) Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les 10 hydrates; Formule (lb) dans laquelle : - R2, R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent : i) un atome d'hydrogène, ii) hydroxy, 15 iii) iv) amino -NR'R", R' et R", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy(C1-C6)alkyle ; iv) cyano, v) -(Y')p-C(0)-(0)q-R7 avec R7 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, avec p+q = 0 ou 1, 20 avec Y' représentant un atome d'oxygène ou NR avec R tel que défini précédemment, vi) (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxy et -C(0)-R8 avec R8 représente a) un atome d'hydrogène, b) un groupe hydroxy, c) (C1-C6)alkoxy, 25 vii) (C2-C6)alkényle, viii) (C1-C6)alkoxy, ou alors : ix) R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone qui les portent une double liaison oxo =0 ou =C(R9)-R10 avec R9 et R10 représente un atome d'hydrogène 30 ou un groupe (C1-C6)alkyle. R6 n 3060341 38 6. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés de formule (I) sont de formule (l'a) ou (lb) et n vaut 1. 5 7. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 OH 21 22 23 24 3060341 39 CHs 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 OH OH 42 43 44 45 sro NH2 42 bis 42 ter H CN 46 47 48 49 3060341 CH OH 50 51 52 53 54 55 56 57 OH 58 59 60 61 OH 62 63 64 65 OH OH 66 67 68 69 OH H 70 71 72 73 H 74 75 76 77 OH OH 78 79 80 81 OH OH OH OH OH OH 94 95 96 97 rJH CH, 98 99 100 101 102 103 104 105 106 106' 107 107' OH OH 108 108' 109 109' OH OH 110 111 111' 112 3060341 41 83 84 85 H OH 82 90 OH 87 88 89 91 92 93 OH OH OH OH OH OH 112' 113 113' OH 123 124 125 126 NC 127 128 129 130 CH 131 132 133 134 OH 135 136 137 138 3060341 42 114 114' 115 116 115' OH 139 140 141 142 143 143 144 145 CN 146 147 148 149 151' 150 152 152' 153 154 155 156 OH 157 158 159 160 3060341 43 3060341 44 H H 161 162 163 164 SH 165 166 167 168 CH3 169 170 171 172 CH3 173 174 175 176 OH OH OH OH 177 178 179 180 OH H OH 181 182 183 184 185 186 187 188 ^=/ 189 190 191 192 193 194 195 196 OH OH 197 198 199 200 201 202 203 204 SH OH OH CH3 205 206 207 208 OH OH 209 210 211 212 OH 213 214 215 216 221 222 223 224 3060341 OH 217 218 OH 220 OH H OH CH, OH OH OH OH 225 226 227 228 0 OH 229 230 231 232 233 234 235 236 o 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 OH 249 250 251 252 H OH 253 254 255 256 3060341 46 on OH o o on OH OH 3060341 47 257 258 259 260 261 OH 262 263 264 H 265 266 267 Ainsi que leurs sels d'acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates. 5 8. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (38) à (122) et (153) à (258), de préférence parmi les composés de formules (38) à (42 ter), (70) à (71), (86) à (87), (90) à (95), (153) à (163), de préférence encore parmi les 10 composés de formules (38), (42 bis), (42 ter), (71), (82), (89), (107'), (153), (163). 9. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les composés de formule (I) se trouve(nt) dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 50 %, en particulier entre 0,1 et 30 %, plus 15 particulièrement entre 1 et 25 %, préférentiellement entre 2 et 20%, plus préférentiellement entre 5 et 15 %en poids par rapport au poids total de la deuxième composition. 3060341 48 10. -. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le pH de la deuxième composition est inférieur ou égal à 7, de préférence va de 1 à 6 et de préférence encore de 2 à 6. 11. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la deuxième composition ne comprend pas de réducteurs thiolés tel que l'acide thiolactique, de préférence ne comprend pas d'agent réducteur. 12. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel, la 10 première compoSition comprend un agent alcalin choisi parmi l'ammoniaque, lés hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que de sodium ou postassium, les carbonates, les phosphates de métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que de sodium ou postassium, les alcanolamines telles que les mono-, di.-- et triéthanolamines, les mono-, di- et tri-(hydroxyméthyl)aminomethane ainsi que leurs dérivés, les acides 15 aminés, les polyamine acides alcalins, tels. que lés polylysines, les polyarginines, les polyamines telles que les polyéthylèneimines (PEI), les polyvinyla.mines, tes composés de formule (A) suivante / z W- N Ft( (A)- 20 Formule (A) dans laquelle W est un groupe (C1-C6)alkylène. tel que propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxy, amino ou un radical alkyle en C1-C4 Rx, Ry., Rz, Rt, identiques ou différents, représentent un- atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C4 ou hydroxyalkyle en CI-C4- 25 13. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la première composition comprend un un ou plusieurs dérivés aminés d'alcoxysilane répondant à la formule (C) suivante et/ou leurs oligomères : R/Si(OR2),(R3)x(OH)y (C) formule (C) dans laquelle 30 est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parMi les groupements : - amine NH2 ou NHR (R= alkyle en C1-C20, notamment C1-C6 éventuellement substitué. par un radical comportant un atome de silicium, cycloalkyle en C3-C40 3060341 49 ou aromatique en C6-C30), - un groupement aryle ou aryloxy substitué et/ou interrompu par au moins un groupement amino ou par au moins un groupement aminoalkyl en crc4; R1 pouvant être interrompu par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement 5 carbonyle (CO), - R2 et R3 identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, - y désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et - z désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et 10 - x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec zi-x+y----3. 14. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la première composition Comprend, au moins un composé choisi parmi le 3-- 15 aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (APTES), le 3- aminopropylméthyldiéthoxy.silane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3-(m-aminophénoxy)propyltrirriéthoxysilane, le p-aMinO.phényltilméthoxysilane, le N-(2- aminoéthylaminométhyl)phénéthyltrimethoxysilane, mieux parmi le 3- arninopropyltriéthOxysilane (APTES), le 3-aminOéthyltriéthoxysilane (AETES) le 3- 20 aminopropylmethyldréthoxysilane' le N(2-aminbéthyl)-3-arninopropyitriéthoxysilane ou leurs oligomères et/ou leurs produits .d'hydrolyse. 15. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la première composition comprend au moins un composé choisi parmi le 3- 25 aminopropyl triéthoxysilane et ses oligomères et/ou ses produits d'hydrolyse. 16. - Procédé selon l'une quelconqUe des revendications précédentes, dans lequel le Ou les agent(s) alcalin(s) et/ou dérivé(S) aminé(s) d'alcoxysilane se trouve(nt) dans la première composition en concentration comprise inclusivement entre 0,01 et 40% en 30 poidS, préférentiellement entre 0,1 et 30%, mieux entre 1 et 20% en poids par rappôrt au poids total de la composition. 17. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la première composition est appliquée sur les matières kératiniques, notamment les 35 cheveux, avant, après ou simultanément à la deuxième composition, de préférence avant la deuxième composition. 3060341 18. - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'application sur les cheveux des première et deuxième compositions est suivie d'une étape de mise en forme des cheveux par un traitement thermique à une 5 température d'au moins 100°C, de préférence d'une étape de lissage/défrisage effectuée au moyen d'un fer de lissage à une température comprise entre, bornes incluses, 100°C et 300°C, de préférence entre 120°C et 280°C, de préférence encore entre 150°C et 250°C, et encore mieux, entre 180°C et 230°C.