Brevet FR3040059A1 — publié le 20170217

UTILISATION D'UNE COMPOSITION D'ETHERS DE BIS-ANHYDROHEXITOL DE FAIBLE VISCOSITE COMME DILUANT REACTIF POUR COMPOSITIONS RETICULABLES DE RESINES, D'ADHESIFS, DE REVETEMENTS ET DE MATRICES POUR COMPOSITES La présente invention est relative à la mise en oeuvre d'éthers de bis-anhydrohexitols comme diluants réactifs pour la préparation d'une composition polymérisable et/ou réticulable de résine, d'adhésif, de revêtement ou de matrice pour composites. Non seulement ces produits permettent de diminuer avantageusement la viscosité des mélanges obtenus, mais ils conduisent aussi à une diminution très faible de la température de transition vitreuse des mélanges réticulés, comparativement à d'autres diluants réactifs et tout en améliorant de manière spectaculaire les propriétés mécaniques de ces derniers comme le module d'Young, la résistance à la traction, l'allongement à la rupture et la ténacité. Les diluants réactifs sont des produits ou des mélanges de produits, présentant un point d'ébullition assez élevé (ou une faible pression de vapeur saturée) ainsi qu'une viscosité relativement faible. On fait en général référence à une valeur seuil de 500 mPa.s pour leur viscosité Brookfield telle que mesurée à 25°C, comme indiqué dans l'article «19.1Diluents » de l'encyclopédie Ullmann (Pham, Ha Q. and Marks, Maurice J., Epoxy Resins. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: 2000). La gamme de diluants réactifs commercialisée par la société Huntsmann sous le nom Araldite® illustre notamment cette valeur (voir la brochure : « Advanced Materials - High Performance Components - Huntsmann ; section 7). Les diluants réactifs agissent comme des solvants au cours de la fabrication et de la mise en forme de compositions polymérisables et/ou réticulables multiples pour la fabrication par exemple de résine, d'adhésifs, de revêtements divers comme des peintures, de laques, de vernis, ou de matrices pour composites. Par rapport auxdits solvants, ils présentent l'avantage de ne pas s'évaporer ni de migrer, puisqu'ils participent à l'élaboration du réseau tridimensionnel. Dans le cas des compositions polymérisables et/ou réticulables à base de résine époxy, leur fonction première est de diminuer la viscosité de ladite résine, améliorant ainsi sa « machinabilité ». Cette machinabilité fait référence à l'aptitude de la résine à être mise en oeuvre pour réaliser des compositions réticulables parfois complexes, puisqu'à base de nombreux autres additifs comme des charges, des pigments, des biocides, des antimousse, etc... 3040059 2 L'état de la technique est très riche sur les diluants réactifs, notamment à destination des matrices organiques polymérisables de type époxy ou résines époxy. On pourra se reporter notamment à la brochure de la société Huntsman discutée ci-dessus. La gamme Araldite® y est déclinée à travers de nombreux produits, tels que ceux à base d'éther diglycidylique de 5 butanediol (Araldite® DY 026), d'éther alkyl (C12-C14) glycidylique (Araldite® DY-E) ou encore d'éther triglycidylique de triméthylolpropane (Araldite® DY-T). Ceci étant, tout en cherchant à garantir un excellent niveau de performances aux diluants réactifs qu'il fabrique, l'homme du métier doit aujourd'hui intégrer de nouvelles contraintes 10 notamment sur le plan environnemental. Le développement de matériaux polymères issus de ressources biologiques renouvelables à court terme est en effet devenu un impératif écologique et économique majeur, face à l'épuisement et à la montée des prix des ressources fossiles telles que le pétrole. Dans ce contexte, l'utilisation de dianhydrohexitols, issus de (poly)saccharides végétaux, apparaît prometteuse pour remplacer des monomères 15 d'origine pétrochimiques. Dans un tel contexte, la société demanderesse est parvenue à identifier des produits qui satisfont à ces contraintes environnementales, et qui de manière tout à fait surprenante se comportent comme d'excellents diluants réactifs pour des compositions polymérisables et/ou 20 réticulables notamment à base de résine époxy, diminuant avantageusement la viscosité Brookfield des dites compositions. De plus, à la différence des diluants réactifs classiques, les produits dont l'utilisation fait l'objet de la présente invention permettent de diminuer très modestement la température de 25 transition vitreuse des compositions polymérisées et/ou réticulées. Les diluants réactifs classiques présentent en effet comme inconvénient majeur de plastifier la composition polymérisée et/ou réticulée et de diminuer de ce fait la température de transition vitreuse de la dite composition. 30 Les produits dont l'utilisation fait l'objet de la présente invention permettent aussi d'améliorer les propriétés mécaniques et notamment la résistance au choc des compositions polymérisées ou réticulées. Ceci est d'autant plus surprenant et avantageux qu'il est bien connu que les diluants réactifs peuvent impacter de manière négative ces propriétés, comme souligné dans le document « Ullman encyclopedia of industrial chemistry » (Pham, Ha Q. 35 and Marks, Maurice J., Epoxy Resins. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: 2000) déjà discuté. 3040059 3 Comme le démontrent les exemples qui supportent la présente demande, le niveau de performances atteint pour les propriétés mécaniques et notamment la résistance au choc des compositions polymérisées et/ou réticulées renfermant les produits dont l'utilisation fait 5 l'objet de la présente invention est bien supérieur à celui obtenu avec des diluants réactifs commerciaux, tels que l'éther diglycidylique de butanediol, l'éther alkyl (C12-C14) glycidylique ou encore l'éther triglycidylique de triméthylolpropane. Les produits en question et dont l'utilisation fait l'objet de la présente invention, par ailleurs 10 déjà connus, consistent en des éthers de bis-anhydrohexitols - de formule (I) : (I) 15 et présentant une viscosité Brookfield mesurée à 20°C inférieure à 500 mPa.s. Indépendamment de leur viscosité, ces produits sont aujourd'hui largement connus et décrits dans la littérature, de même que leur procédé de synthèse. Néanmoins, il n'avait jamais été 20 envisagé ni suggéré d'utiliser de tels produits en tant que diluants réactifs. Un des procédés connus pour leur synthèse repose sur la formation initiale d'une solution d'un sel d'isohexide en présence d'espèces très réactives tels que l'hydrure de sodium ou le sodium métallique, puis sur la réaction avec de l'épichlorhydrine. Le document US 3,272,845 25 en est une illustration. Le document US 4,770,871 propose une méthode alternative, qui évite de faire appel à l'hydrure métallique ou au sodium métallique. Cette méthode consiste à faire réagir un bisanhydrohexitol et un carbonate d'alkyle en présence d'un catalyseur basique, et dans des 30 conditions de température et de pression élevées (200 à 300°C, 5 MPa). 3040059 4 On connaît aussi le document WO 2008/147472 qui décrit un autre procédé ne mettant pas en oeuvre les composés dangereux précités. Ce document propose une méthode de synthèse par mise en solution d'un isohexitol dans un solvant, ajout d'une base, conduite d'une distillation azéotropique avec le solvant, ajout d'un composé choisi dans le groupe 5 consistant en un halogénure d'alkyle ou d'aralkyle, et un ester sulfonate de l'alcool équivalent à l'alcoxyde, et chauffage pour réaliser la réaction d'étherification et obtenir le produit recherché. Le document US 3,041,300 propose quant à lui un procédé consistant à faire réagir à 10 pression atmosphérique et à chaud (environ 110°C) l'isosorbide et l'épichlorhydrine, à ajouter très lentement un réactif basique comme une solution de soude (pendant au moins 4 heures), et à réaliser une distillation azéotropique. Après filtration et rinçage, on récupère alors l'éther de bis-anhydrohexitol ainsi formé. 15 Plus récemment, le document WO 2012/157832 a proposé une variante de cette technique, en réalisant cette fois la réaction entre l'isosorbide et l'épichlorhydrine toujours sous pression atmosphérique mais à une température plus modérée (40°C). Enfin, le document WO 2008/147473 décrit 3 des procédés précédents : 20 - dans son exemple 1, la méthode basée sur une distillation azéotropique en présence de solvant selon le document WO 2008/147472, - dans son exemple 2, la méthode utilisant de l'hydrure de sodium selon le document US 3,272,845, - dans son exemple 4, la méthode reposant sur l'ajout très lent de soude et la 25 distillation azéotropique selon les documents US 3,041,300 et WO 2012/157832. Ce document WO 2008/147473 enseigne une autre route qui est un procédé en 2 étapes, la première consistant à faire réagir l'isohexitol avec l'épichlorhydrine en présence de trifluorure de bore, puis à ajouter une solution alcaline (exemple 3 de ce document). 30 On connaît aussi le document WO 2013/188253 qui décrit une méthode consistant à : - faire réagir un stéreoisomère d'isohexide avec une base de Brônsted dont l'acide conjugué à un pKa supérieur à 16, - faire réagir le produit résultant avec un bromure d'alkyle 35 - faire réagir le produit résultant avec au moins 2 équivalents molaires d'acide méta- chloroperbenzoïque. 3040059 5 La société demanderesse a elle-même protégé un procédé original de fabrication de ces produits dans la demande de brevet FR 3 016 631, ledit procédé comprenant les étapes suivantes : a) mettre en contact un dianhydrohexitol et un halogénure organique, 5 b) placer le mélange ainsi obtenu de dianhydrohexitol et d'halogénure organique sous vide de manière à obtenir une dépression comprise entre 100 mbars et 1000 mbars, c) chauffer le mélange sous vide à une température comprise entre 50°C et 120°C et réaliser ainsi une distillation azéotropique, d) ajouter ensuite au dit mélange un réactif basique pendant une durée comprise entre 10 1 heure et 10 heures et poursuivre alors la distillation azéotropique, e) récupérer la composition d'éthers de bis-anhydrohexitols après une étape de filtration, concentration du filtrat et éventuellement une étape de purification. Ce procédé présente l'avantage d'être à la fois exempt de solvants et d'autres composés 15 potentiellement dangereux comme l'hydrure métallique, le sodium métallique, ou le trifluorure de bore. La présente invention n'est en aucun cas limitée par le procédé d'obtention de la composition d'éthers de bis-anhydrohexitols de formule (I). Il est à noter que l'ensemble des 20 procédés précités conduisent en fait à des mélanges de composés de formule (Il) dont la viscosité est fonction notamment de la présence et de la quantité d'oligomères. A ce titre, si la composition obtenue ne présentait pas immédiatement la caractéristique requise en terme de viscosité (viscosité Brookfield inférieure à 500 mPa.s à 20 °C), l'homme du métier saurait alors appliquer un traitement subséquent (comme une distillation) afin d'éliminer 25 suffisamment d'espèces oligomériques, et donc de réduire la viscosité du milieu. nl R = H ou CH-2 3040059 6 A ce titre, et selon une variante préférée, l'éther de bis-anhydrohexitols de formule (I) est celui obtenu par le procédé décrit dans la demande de brevet FR 3 016 631 susmentionnée, avec mise en oeuvre de l'étape de purification (au niveau de l'étape e)) sous forme d'une étape de fractionnement, telle que notamment réalisée par distillation. 5 Rien ne suggérait de mettre en oeuvre une telle étape de fractionnement et plus particulièrement une étape de distillation dans la demande précitée, en vue d'obtenir un diluant réactif efficace. A fortiori, rien non plus ne divulguait ni n'incitait de conduire cette étape de distillation de manière à viser une viscosité Brookfield inférieure à 500 mPa.s à 20 10 °C. Mais ce qui reste encore le plus surprenant, c'est qu'un tel produit soit encore plus performant que les meilleurs diluants réactifs du marché, qui sont ceux exemplifiés dans la présente demande et décrits plus haut, notamment sous des termes et des marques non seulement bien connus de l'homme du métier mais aussi du grand public comme Araldite®. 15 A ce titre, les produits dont l'utilisation fait l'objet de la présente invention permettent en effet d'obtenir des matériaux polymérisés et/ou réticulés présentant un compromis encore jamais égalé en termes de propriétés mécaniques et de maintien de la température de transition vitreuse. On rappelle à cet égard que les produits utilisés comme comparatifs dans la demande de brevet FR 3 016 631 n'étaient autres que des produits « identiques » d'un point 20 de vue chimique, mais obtenus par des procédés différents et donc, non connus comme diluants réactifs et donc beaucoup moins discriminants à cet égard. Un autre élément de surprise réside dans la viscosité Brookfield « intrinsèque » des produits dont l'utilisation fait l'objet de la présente invention. Cette viscosité est bien supérieure à 25 celle des diluants réactifs de l'art antérieur (comme indiqué dans le tableau 1 ci-après). Il est parfaitement surprenant d'obtenir un compromis encore jamais inégalé entre propriétés mécaniques et température de transition vitreuse, alors que l'enseignement général consisterait à diminuer au maximum la viscosité d'un diluant réactif en vue d'obtenir une telle performance. 30 Aussi, un premier objet de la présente invention consiste en l'utilisation, comme diluant réactif pour la préparation d'une composition polymérisable et/ou réticulable de résine, d'adhésif, de revêtement, ou de matrice pour composite, d'au moins un éther de bisanhydrohexitols 35 - de formule (I) : 3040059 7 (I) - et présentant une viscosité Brookfield, mesurée à 20°C inférieure à 500 mPa.s. Cette utilisation est aussi caractérisée en ce que le composé de formule (I) présente une viscosité Brookfield, préférentiellement inférieure à 400 mPa.s, très préférentiellement inférieure à 300 mPa.s et encore plus préférentiellement entre 50 et 300 mPa.s, et de manière la plus préférée d'entre toutes entre 100 et 300 mPa.s. La fonction de « diluant réactif » dans la présente demande recouvre la capacité du produit en question à abaisser la viscosité de la composition polymérisable et/ou réticulable dans laquelle il est destiné à être incorporé. 15 Cette utilisation est aussi caractérisée en ce que le composé de formule (I) présente un équivalent d'époxy en poids compris entre 129 et 145 g/eq, préférentiellement entre 129 et 136 g/eq. Cet équivalent est mesuré suivant la norme ISO 3001 ou ASTM D1652. Cette utilisation est aussi caractérisée en ce que le composé de formule (I) présente une 20 teneur massique en chlore inférieure à 0,5 %, préférentiellement inférieure à 0,3 %. Cette teneur est mesurée suivant la norme ISO 21627-3. De manière préférée, cette utilisation est caractérisée en ce que ladite composition réticulable et/ou polymérisable est à base d'une matrice organique polymérisable de type 25 époxy. On pourra parler alors de composition à base de résine époxy. La plupart des compositions polymérisables et/ou réticulables utilisées pour notamment la fabrication de résine, d'adhésif, revêtement ou matrice de composites sont des produits complexes pour lesquels les procédés de mise en oeuvre et les propriétés finales sont 30 adaptés aux besoins du client par les compétences des formulateurs. 5 10 3040059 8 Dans le cas des compositions polymérisables et/ou réticulables à base de matrice organique polymérisable de type époxy, ces compositions contiennent, outre la dite matrice organique polymérisable au moins un durcisseur et/ ou un accélérateur. La réticulation peut être effectuée à température ambiante ou à température élevée (plus de 5 100 °C) et/ou sous rayonnement (UV ou à balayage d'électrons) par réticulation cationique. Par accélérateur, on entend des composés permettant de catalyser la réaction d'homopolymérisation entre les fonctions époxy ou entre les fonctions époxy et l'agent accélérateur. Les acides de Lewis, les bases de Lewis et les photoinitiateurs en sont des 10 exemples. Par durcisseur, on entend tout composé permettant de former un réseau tridimensionnel par réaction avec les fonctions époxy. Les amines, amidoamines, bases de Mannich, les acides organiques ou anhydrides, les durcisseurs latents (type dicyandiamide, imidazole,..), les 15 polyesters terminés carboxyliques en sont des exemples. Dans le cadre des systèmes mono composant, les accélérateurs et/ou durcisseurs sont directement incorporés dans la résine : on parle de système 1K. Tandis que dans les systèmes bi-composant (2K), l'agent durcisseur et / ou agent durcisseur est formulé à part et 20 le mélange n'intervient qu'au moment de l'application et de la mise en forme de la résine. Les compositions polymérisables et/ou réticulables peuvent également contenir des charges organiques ou inorganiques (silice, sable, oxyde d'aluminium, talc, carbonate de calcium,...), pigments, plastifiants, stabilisants, agents thixotropes. 25 La viscosité de certaines compositions polymérisables et/ou réticulables à base d'une matrice organique polymérisable de type époxy étant trop élevée pour qu'elles soient mises en forme des diluants sont utilisés afin d'améliorer la machinabilité des compositions. La mise en oeuvre et la mise en forme des compositions polymérisables et/ou réticulables à 30 base de matrice organique polymérisable de type époxy ou à base de résine époxy sont alors facilitées ainsi que la dispersion des additifs ou charges. Parmi les constituants des résines époxy on peut citer les glycidyléther du Bisphénol A (DGEBA), les résines novolaques (type phénol ou crésol), les résines époxy base bisphénol 35 F, les résines époxy cycloaliphatique, les résines époxy bromés... A titre d'exemple, les grades standard de résines liquide DGEBA présentent une viscosité entre 10 000 et 15 000 3040059 9 mPa.s à 25°C (DER 331, EPON 828) et les résines Novolaques ont une viscosité supérieure à 20 000 mPa.s (Araldite EPN 1138). La quantité de diluant réactif additionnée à la composition polymérisable et/ou réticulable est 5 adaptée en fonction de la viscosité finale souhaitée par le cahier des charges. Généralement des quantités de 5 à 50 % en poids sec par rapport au poids total (composition polymérisable, de préférence à base de résine époxy et diluant réactif) sont utilisées. Le diluant réactif est alors additionné, de préférence sous agitation mécanique, à la composition polymérisable et/ou réticulable afin d'obtenir un mélange homogène. 10 L'éther de bis-anhydrohexitols est additionné à ladite composition polymérisable et/ou réticulable par toutes les techniques bien connues de l'homme du métier. L'utilisation de diluant réactif pour la préparation de compositions polymérisables et/ou 15 réticulables permet la la fabrication de composites par coulage, enrobage, infusion, imprégnation, stratification, injection, pultrusion, d'enroulement filamentaire. L'utilisation de diluant réactif pour la préparation de compositions polymérisables et/ou réticulables permettaussi de faciliter les dépôts de couches minces, l'utilisation d'un pistolet, 20 d'un rouleau et la mouillabilité suffisante des supports ou fibres. Les domaines d'application de la présente invention sont notamment ceux du bâtiment et du génie civil (revêtement de sol, béton), la réparation ou la fabrication de composites, les adhésifs, encres, peintures, l'électronique (enrobage des boitiers thermoplastique, 25 revêtement des circuits imprimés). Un autre objet de la présente invention consiste en une composition polymérisable et/ou réticulable de résine, d'adhésif, de revêtement ou de matrice pour composite, la dite composition comprenant : 30 une matrice organique polymérisable et/ ou réticulable ; au moins un éther de bis-anhydrohexitols - de formule (I) : 3040059 10 (I) - et présentant une viscosité Brookfield, mesurée à 20°C, inférieure à 500 5 mPa.s. Cette composition polymérisable et/ou réticulable est aussi caractérisée en ce que le composé de formule (I) présente une viscosité Brookfield mesurée à 20 °C préférentiellement inférieure à 400 mPa.s, très préférentiellement inférieure à 300 mPa.s et 10 encore plus préférentiellement entre 50 et 300 mPa.s, et de manière la plus préférée d'entre toutes entre 100 et 300 mPa.s. Cette composition polymérisable et/ou réticulable est aussi caractérisée en ce que l'éther de formule (I) présente un équivalent d'époxy en poids compris entre 129 et 145 g/eq, 15 préférentiellement entre 129 et 136 g/eq. Cet équivalent est mesuré suivant la norme ISO 3001 ou ASTM D1652. Cette composition polymérisable et/ou réticulable est aussi caractérisée en ce que le composé de formule (I) présente une teneur massique en chlore totale inférieure à 0,5 %, 20 préférentiellement inférieure à 0,3 %. Cette teneur est mesurée suivant la norme ISO 21627-3. Cette composition polymérisable et/ou réticulable est aussi caractérisée en ce que la matrice polymérisable et/ou réticulable est de type époxy ou à base de résine époxy. 25 La composition polymérisable et/ou réticulable selon la présente invention peut comprendre au moins un durcisseur et/ou un accélérateur. Dans le cas où la matrice organique polymérisable est une résine époxy, la composition réticulable et/ou polymérisable comprend en outre au moins un durcisseur et/ou un 30 accélérateur. 3040059 11 Un autre objet de la présente invention est la composition réticulée et/ou polymérisée obtenue par réticulation et/ou polymérisation de la composition telle que définie précédemment. 5 Les exemples qui suivent permettent de mieux appréhender le contenu de la présente invention, sans pourtant en limiter la portée. 3040059 12 EXEMPLES Les exemples qui suivent portent sur la mise en oeuvre de différents diluants réactifs selon l'invention (diglycidyl éther d'isosorbide) ou selon l'art antérieur (produits commerciaux) dans 5 une composition réticulable à base de matrice organique polymérisable de type époxy ou à base de résine époxy. Préparation du diqlycidyl éther d'isosorbide : On introduit dans un réacteur double enveloppe de 1 litre, chauffé par un bain thermostaté à 10 fluide caloporteur, muni d'un système d'agitation mécanique à pâle, d'un système de contrôle de la température du milieu réactionnel et d'un Dean Stark inversé surmonté d'un réfrigérant, 125 g d'isosorbide (0,86 mol, 1 équivalent molaire), 395,6 g d'épichlorhydrine (4,27 mol, 5 équivalents molaires) puis 1,25 g de bromure de triéthylammonium (1% massique par rapport à l'isosorbide). 15 Le système est amené à une pression de 275 mbar relatif. On chauffe le mélange réactionnel jusqu'à 80°C (Température d'ébullition = 80°C à 275 mbar) avant de débuter l'addition contrôlée de 136,9 g d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 50% (1,71 mol, 2 équivalents molaires). L'addition dure au total 2 h 50. L'eau est alors éliminée en 20 continu par distillation azéotropique. On filtre sous vide le milieu réactionnel afin d'en éliminer le chlorure de sodium formé au cours du temps et le catalyseur. On lave les sels à l'aide d'épichlorhydrine qui est ensuite éliminé par évaporation sous pression réduite au rotavapor. Une étape de purification par 25 distillation sous pression réduite ( REVENDICATIONS1 - Utilisation, comme diluant réactif pour la préparation d'une composition polymérisable et/ou réticulable de résine, d'adhésif, de revêtement, ou de matrice pour composite, d'au moins un éther de bis-anhydrohexitols - de formule (I) : C (I) et présentant une viscosité Brookfield, mesurée à 20°C inférieure à 500 mPa.s. 2 - Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de formule (I) présente une viscosité Brookfield mesurée à 20 °C préférentiellement inférieure à 400 mPa.s, très préférentiellement inférieure à 300 mPa.s et encore plus préférentiellement entre 50 et 300 mPa.s, et de manière la plus préférée d'entre toutes entre 100 et 300 mPa.s. 3 - Utilisation selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le composé de formule (I) présente un équivalent d'époxy en poids compris entre 129 et 145 g/eq, préférentiellement entre 129 et 136 g/eq. 4 - Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé de formule (I) présente une teneur massique en chlore inférieure à 0,5 %, préférentiellement inférieure à 0,3 %. 5 - Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que ladite composition polymérisable et/ou réticulable est à base d'une matrice organique polymérisable de type époxy. 6 - Composition polymérisable et/ou réticulable de résine, d'adhésif, de revêtement ou de matrice pour composite, la dite composition comprenant : 3040059 19 une matrice organique polymérisable et/ ou réticulable ; au moins un éther de bis-anhydrohexitols - de formule (I) : 5 (I) - et présentant une viscosité Brookfield, mesurée à 20 °C inférieure à 500 mPa.s. 7 - Composition polymérisable et/ou réticulable selon la revendication 6, caractérisée en ce 10 que le composé de formule (I) présente une viscosité Brookfield mesurée à 20°C préférentiellement inférieure à 400 mPa.s, très préférentiellement inférieure à 300 mPa.s et encore plus préférentiellement entre 50 et 300 mPa.s, et de manière la plus préférée d'entre toutes entre 100 et 300 mPa.s. 15 8 - Composition polymérisable et/ou réticulable selon l'une des revendications 6 ou 7, caractérisée que le composé de formule (I) présente un équivalent d'époxy en poids compris entre 129 et 145 g/eq, préférentiellement entre 129 et 136 g/eq. 9 - Composition polymérisable et/ou réticulable selon l'une des revendications 6 à 8, 20 caractérisée en ce que le composé de formule (I) présente une teneur massique en chlore inférieure à 0,5 (:)/0, préférentiellement inférieure à 0,3 %. 10 - Composition polymérisable et/ou réticulable selon l'une des revendications 6 à 9, caractérisée en ce que la matrice organique polymérisable et/ou réticulable est une résine 25 époxy. 11 - Composition polymérisable et/ou réticulable selon l'une des revendications 6 à 10, caractérisée en ce qu'elle contient en outre au moins un accélérateur et/ou durcisseur. 30 12 - Composition réticulée obtenue à partir de la composition selon l'une des revendications 6 à 11.