Brevet FR3043549A1 — publié le 20170519

PROCEDE DE TRAITEMENT DES FIBRES KERATINIQUES AVEC UNE COMPOSITION COMPRENANT UN AGENT RETICULANT ET UN FER VAPEUR La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines tels que les cheveux, mettant en oeuvre i) une étape d'application d'au moins un agent réticulant qui contient au moins un groupe (thio)carbonyle et ii) une étape de lissage/défrisage au moyen d'un fer vapeur en particulier d'un fer de lissage vapeur, en particulier i) est appliqué en premier puis en second ii) le fer de lissage vapeur est appliqué sans étape intermédiaire de rinçage notamment à l'eau. Dans le domaine capillaire, les consommateurs souhaitent disposer de compositions permettant d'apporter un changement temporaire à leur chevelure, et ce en visant une bonne tenue de l'effet réalisé. En général, on désire que le changement persiste aux shampooings pendant au minimum 15 jours, voire plus selon la nature dudit changement. Des traitements thermiques sont généralement utilisés pour modifier la forme de la chevelure, de façon durable. Ces traitements permettent une modification visuelle de l'aspect de la coiffure, associant une diminution du degré de frisure, une réduction du volume global de la chevelure, une diminution des frizzotis, un gain en discipline, un aspect visuel plus lisse, un gain substantiel de brillance, une résistance à l'humidité et à la chaleur pour un maintien de la coiffure toute la journée. Par ailleurs, ce type de traitement a pour avantage de faciliter l'entretien quotidien de la chevelure, avec l'utilisation de moins de produits de soin, notamment de soins rincés tels que les après-shampooings ou les masques, ou de soins non rincés tels que les sérums, les crèmes de soin ou baumes, les mousses disciplinantes. Le séchage des cheveux est facilité, avec un temps de brushing nettement raccourci et une diminution de l'usage quotidien des pinces plates, en temps comme en intensité. Cela permet ainsi de limiter les risques d'endommagement des cheveux par des facteurs combinés de stress mécanique et thermique. A ces traitements thermiques, on associe plusieurs technologies. Une première technologie repose sur l'utilisation de compositions à base de réducteurs thiolés. Ces technologies nécessitent un respect rigoureux des conditions d'application préconisées par les fournisseurs, notamment en termes de quantité et de temps de pause. En outre, elles peuvent être contre-indiquées sur des cheveux trop sensibilisés et ne pas être compatibles avec l'application le même jour d'autres traitements tels que les colorations ou les décolorations. Elles sont par ailleurs malodorantes. Une autre technologie repose sur l'utilisation de compositions à base de formol (ou formaldéhyde) et de ses dérivés. Ces traitements ont pour particularité d'être robustes, parfaitement compatibles avec tous les autres traitements capillaires classiques, tels que les lissages thiolés mentionnés précédemment, les défrisages alcalins, les colorations ou les décolorations de tous types, effectués avant ou après. 3043549 2 Ils confèrent aux cheveux une excellente discipline, une très forte brillance et une facilité de soin au quotidien. Le mouvement des cheveux en « serpent » est également est également caractéristique. Cependant, en cas de répétitions des applications, de nouveaux dommages du cheveu apparaissent pouvant mener à de la casse des 5 cheveux. De plus, pour des raisons toxicologiques, l'utilisation de certains de ces composés est maintenant interdite et/ou réglementée. On cherche donc de plus en plus à éviter l'emploi de telles substances, qui peuvent se révéler agressives pour le cheveu et les autres matières kératiniques. Une autre technologie repose sur l'utilisation de compositions à base d'acides, et 10 tout particulièrement sur l'emploi d'acide glyoxylique. Il a ainsi été proposé, par la demande W02011/104282, un nouveau procédé pour lisser de manière semipermanente les cheveux, consistant à appliquer une solution d'alphacétoacide ou acétoacide sur le cheveu pendant 15 à 120 minutes, puis à sécher et enfin à lisser au fer, à une température d'environ 200°C, la chevelure. L'a-cétoacide employé est de 15 préférence l'acide glyoxylique. Toutefois, on a constaté que l'acide glyoxylique peut ne pas être bien toléré, en particulier quand le cuir chevelu est sensible et/ou irrité. Sa volatilité, amplifiée par l'utilisation de chaleur du fer, peut également poser problème. Par ailleurs, les compositions de l'art antérieur peuvent altérer les cheveux et/ou en altérer la couleur. 20 Il a également été proposé des traitements utilisant une composition comprenant une base associée à un traitement thermique pour lisser les cheveux. De tels traitements permettent d'obtenir une bonne détente des boucles mais peuvent mener à des altérations de la fibre capillaire. Le document EP1837010 décrit notamment un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant de la soude et un 25 traitement thermique. Le document W02007/144707 décrit un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant une base non hydroxylée telle que la monoéthanolamine (MEA), l'éthylène diamine, associée à un traitement thermique. Le document W02009/117344 décrit également un procédé de lissage/défrisage utilisant une composition comprenant une base non hydroxylée et un 30 dénaturant de protéine associée à un traitement thermique. Pour limiter les altérations des fibres capillaires, il a également été proposé d'utiliser des compositions comprenant des acides faibles à pH alcalin associées à un traitement thermique. Le document W02010/049434 décrit par exemple un procédé de lissage/défrisage dans lequel on applique une composition comprenant un acide 35 dicarboxylique tel que l'acide maléique et un traitement thermique. Il existe encore un besoin de développer un procédé de traitement des cheveux, notamment un procédé de lissage/défrisage qui permet de lisser/défriser et/ou de réduire la frisure des cheveux de façon efficace et durable en limitant la dégradation des cheveux. Notamment il est recherché un procédé qui permette d'obtenir de bonne 40 détente de boucles, et si possible durable dans le temps. 3043549 3 Ce(s) problème(s) technique(s) a(ont) été résolu(s) par un procédé de traitement des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines tels que les cheveux, mettant en oeuvre : i) une étape d'application d'au moins un agent réticulant qui contient au moins un 5 groupe (thio)carbonyle ; et ii) une étape de lissage/défrisage au moyen d'un fer vapeur en particulier d'un fer de lissage vapeur à une température supérieure ou égale à 100 °C ; en particulier i) est appliqué en premier puis en second ii) le fer de lissage vapeur est appliqué sans étape intermédiaire de rinçage notamment à l'eau. 10 Le procédé de l'invention permet en particulier d'obtenir une bonne détente de boucles, durable, tout en limitant la dégradation des fibres kératiniques. De plus ce procédé permet d'obtenir des fibres kératiniques brillantes, disciplinées, avec un toucher très agréable voir une réparation des fibres kératiniques. Le mouvement « serpent» des fibres kératiniques après traitement avec le procédé de l'invention est 15 caractéristique de lissage brésilien et ce sans mettre en oeuvre de produit comme le formol. En outre le procédé de l'invention permet une réduction de volume significative des fibres kératiniques après traitement, lissage et défrisage. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaitront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. 20 Au sens de la présente invention, et à moins qu'une indication différente ne soit donnée on entend par : une « chaîne hydrocarbonée » est « insaturée» lorsqu'elle comporte une ou plusieurs insaturations i.e. liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples ; les radicaux « aryles » ou « hétéroaryles » ou la partie aryle ou hétéroaryle d'un 25 radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi : - un radical alkyle en Cl-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, alcoxy en Cl-C2, (PolY)- hydroxyalcoxy en C2-04, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, 30 identiques ou différents, en Cl-C4, éventuellement porteurs d'au moins un groupe hydroxyle ou, les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de 35 l'azote ; - un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; - un groupe hydroxyle ; - un radical alcoxy en Cl-C2 ; - un radical (poly)-hydroxyalcoxy en 02-04 ; 40 - un radical amino ; - nitro ou nitroso ; 3043549 4 - un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ; - un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (Cr 04) alkyle, préférentiellement méthyle ; 5 - un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Cl-C6 éventuellement porteurs d'au moins : i) un groupe hydroxyle, ii) un groupe amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en Cl-C3 éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle 10 comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; - un radical acylamino (-N(R)-C(0)-R') dans lequel le radical R est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur 15 d'au moins un groupe hydroxyle et le radical R' est un radical alkyle en Cl-C2 ; - un radical carbamoyle ((R)2N-C(0)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxyle ; 20 - un radical acide carboxylique ou ester, (-0-C(0)R') ou (-C(0)OR'), dans lesquels le radical R' est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en 0104 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxyle et le radical R' est un radical alkyle en Cl-C2 ; - le radical carboxylique pouvant se trouver sous forme acide ou salifiée (de 25 préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ; - un radical alkylsulfonylamino (R'S(0)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxyle et le radical R' représente un radical alkyle en Cl-C4, un radical phényle ; 30 - un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(0)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxyle ; - un groupe cyano (CN) ; - un groupe (poly)halogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle (CF3) ; 35 la partie cyclique ou hétérocyclique d'un radical non aromatique de type hétérocycloalkyle peut être substituée par au moins un substituant porté par un atome de carbone choisi parmi les groupes : - hydroxyle ; - alcoxy en Cl-C4, (poly)hydroxyalcoxy en 02-04 ; 40 - alkylcarbonylamino ((RC(0)-NR'-) dans lequel le radical R' est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un 3043549 5 groupe hydroxyle et le radical R est un radical alkyle en Cl-C2, amino substitué par deux groupes alkyle identiques ou différents en Cl-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupe hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle 5 comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; alkylcarbonyloxy ((RC(0)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en Cl-C4, amino substitué par deux groupes alkyle identiques ou différents en Cl- 10 04 éventuellement porteurs d'au moins un groupe hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; 15 alkcoxycarbonyle ((RO-C(0)-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en Cl-C4, amino substitué par deux groupes alkyle identiques ou différents en 0104 éventuellement porteurs d'au moins un groupe hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement 20 substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; un radical cyclique, hétérocyclique, ou une partie non aromatique d'un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupes oxo ; un radical « aryle » représente un groupe mono ou polycyclique, condensé ou non, 25 comprenant de 6 à 22 atomes de carbones, et dont au moins un cycle est aromatique ; particulièrement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle et plus préférentiellement phényle ou tétrahydronaphtyle; un radical « hétéroaryle » représente un groupe mono ou polycyclique, condensé 30 ou non, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l'atome d'azote, d'oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisi parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, 35 tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, 40 triazolyle, xanthyle et son sel d'ammonium ; 3043549 6 un radical « cyclique » est un radical « cycloalkyle » i.e. un radical non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 atomes de carbone, pouvant comporter de une à plusieurs insaturations tel que cyclohexyle ou cyclopentyle ; 5 un radical « hétérocyclique » ou « hétérocycloalkyle » est un radical saturé ou insaturé, non aromatique mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l'atome d'azote, d'oxygène, de soufre et de sélénium morpholinyle, thiomoropholinye, pipéridinyle, pipérazinyle, pyrrolidinyle, tétrahydrofuranyle, tétrahydrothophényle, azépanyle, 10 thioazépanyle ; préférentiellement pirrolidinyle et morpholino ; un radical « alkyle » est un radical hydrocarboné en Cl-C8 ; particulièrement en 0104 tel que méthyle ou éthyle ; un radical « alcényle » est un radical hydrocarboné en 02-010, linéaire ou ramifié, comprenant un ou plusieurs doubles liaisons, conjuguées ou non, en particulier 15 comprenant une deux ou trois doubles liaisons, préférentiellement une seule double liaison ; l'expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle ou alcényle sous-entend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alcoxy en Cl-C4, iii) acylamino, iv) amino 20 éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Cl-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l'azote, v) phényle, vi) (ClC6)alcoxycarbonyle, vii) (Cl-C6)alkylcarbonyloxy, viii) H-C(0)-0- ; 25 un radical « alcoxy» est un radical alkyl-oxy ou alkyl-O- pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en 01-08; particulièrement en 0104 tel que méthoxy ou éthoxy, et lorsque le groupe alcoxy est éventuellement substitué, cela sous-entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini supra ; 30 un radical « (poly)halogénoalkyle » est un radical « alkyle » tel que défini précédemment dans lequel un ou plusieurs atome d'hydrogènes sont substitués ou remplacés par un ou plusieurs atomes d'halogène tels que l'atome de fluor, de chlore ou de brome, comme polyhalogénoalkyle on peut citer le groupe trifluorométhyle ; 35 un radical « alkylthio » est un radical alkyl-S- pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en Cl-08; particulièrement en Cl-C4 tel que méthylthio ou éthylthio, et lorsque le groupe alkylthio est éventuellement substitué, cela sous-entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini supra ; 3043549 7 un contre-ion anionique est organique ou minéral préférentiellement choisi parmi les anions halogénures tels que cr, Br, r, et les anions organiques tels que mésylates ; lorsqu'est employé l'expression « au moins un » cela sous-entend « un ou 5 plusieurs » ; les bornes délimitant l'étendue d'une plage de valeurs sont comprises dans cette plage de valeurs. i) l'agent réticulant à groupe(s) (thio)carbonyle(s) 10 Le procédé de traitement des fibres kératiniques de l'invention met en oeuvre i) une étape d'application d'au moins un agent réticulant qui comprend un ou plusieurs groupe(s) (thio)carbonyle(s) i.e. un ou plusieurs groupes choisis parmi carbonyle C=0 et thiocarbonyle C=S. 15 Par « agent réticulant » ou « polymer network » on entend un agent chimique qui est utilisé dans la chimie des polymères pour former des réseaux de polymères tridimensionnels également appelé réticulation (crosslinking). Les réactions de réticulation sont réalisées à l'aide d'agent réticulant par voie chimique ou par voie physique (lumière, chaleur), créant des réseaux macromoléculaires entre les 20 polymères. Selon un mode de réalisation de l'invention, le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (I): X R1 w w x2 Formules (I) dans laquelle : 25 - W représente : i) soit un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué ou (hétéro)cycloalkyle éventuellement substitué, de préférence représente un phényle ou hétéroaryle à 5 ou 6 chainons tel que pyridinyle ou hétérocycloalkyle comprenant au moins un atome d'oxygène à de 5 à 8 chainons tel que tétrahydrofuryle, pipérazynyle 30 ou hexahydrofuro[3,2-b]furanyle, ii) soit un groupe *-A-(CR2R3)x-A* lorsque w vaut 2, avec R2 et R3, identiques ou différents représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle, x représente un entier compris inclusivement entre 0 et 10, de préférence x vaut 1, * représente le point d'attache aux groupes 35 -X1-C(X2)-C(=CH2)-R1 et A représente un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué ou (hétéro)cycloalkyle éventuellement substitué, de préférence A 3043549 8 représente un phényle ; iii) soit une chaine hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, polyvalente, de préférence di ou trivalente, saturée ou insaturée, de préférence saturée, éventuellement substitué, de préférence par un groupe hydroxy ou par un 5 groupe phényle, et comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; - n représente un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ; plus particulièrement entre 0 et 3, tel que n=0 ou 1 ; - u et w représentent un entier compris inclusivement entre 2 et 10, plus particulièrement entre 2 et 5, tel que u = 2 et w = 2 ou 3. 10 En particulier W représente un groupe alkyle en Cl-C6 divalent ou en Cl-C10 trivalent. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (II) ou (III): X X X' RALK R' ALK' R" (II) (1 I I ) 15 Ainsi que leur sels d'acides ou de bases, organique ou minéral, leurs tautomères et leur solvates tels que les hydrates ; Formules (II) et (III) dans lesquelles : - X et X', identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d'oxygène ou de soufre, de préférence oxygène ; 20 - ALK représente une chaine hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, saturée ou insaturée en particulier par de 1 à 3 insaturations, conjuguées ou non, ladite chaine est éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi : a) un groupe hydroxy ; 25 b) un groupe -C(X)-ORb avec X tel que défini précédemment, et Rb représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, ou alcalino-terreux, et c) un groupe hétérocyclique lactone comprenant de 4 à 8 chainons, saturé ou insaturé, non aromatique, pouvant être éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy ; 30 - ALK' représente une chaine hydrocarbonée divalente, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, saturée ou insaturée en particulier par de 1 à 3 insaturations, conjuguées ou non ; - R représente i) un atome d'hydrogène ou ii) un groupe ORa avec Ra représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, alcalino-terreux, ou un 35 groupe (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alkényle, ou (C2-C6)alkynyle, de préférence R représente un atome d'hydrogène ou un groupe ORa avec Ra représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, alcalino-terreux ; 3043549 9 - R' et R", identiques ou différents, représentent un groupe choisi parmi : - ALK"-O- avec ALK" représentant une chaine hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, et éventuellement de 1 à 3 insaturations, conjuguées ou non, de préférence ALK" représente un 5 groupe (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alkényle ou (C2-C6)alkynyle ; - -C(0)-ORb avec et Rb représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, ou alcalino-terreux ; - un groupe amino NRCRd avec R, et Rd, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, (02- 10 C6)alkényle, ou (C2-C6)alkynyle, de préférence NH2 ; étant entendu que ALK', R' ou R" contient au moins un groupe comprenant au moins une insaturation. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule 15 (II). Selon une mode particulier de l'invention le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) de formule (II) est(sont) tel(s) que R représente i) un atome d'hydrogène. Selon une autre variante particulière de l'invention le ou les agent(s) à groupe(s) 20 (thio)carbonyle(s) de formule (II) est(sont) tel(s) que R représente ii) un groupe ORa avec Ra représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, alcalino-terreux, ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence R représente un atome d'hydrogène ou un groupe ORa avec Ra représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, ou alcalino-terreux. Selon une mode préféré de l'invention le ou les agent(s) à groupe(s) 25 (thio)carbonyle(s) de formule (II) est(sont) tel(s) que ALK représente un groupe (Ci- C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi : a) hydroxy ; b) -C(0)-ORb avec et Rb représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, ou alcalino-terreux, et 30 c) un hétérocycle lactone comprenant de 4 à 6 chainons, pouvant être éventuellement substitué par de un à trois groupes hydroxy. En particulier ALK est substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi a) et c) tels que définis précédemment. Selon une mode particulier de l'invention le ou les agent(s) à groupe(s) 35 (thio)carbonyle(s) de formule (II) est(sont) tel(s) que X représente un atome d'oxygène. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) de formule (III). Selon une mode particulier de l'invention le ou les agent(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) de formule (III) est(sont) tel(s) que R' et R", identiques ou différents, 40 représentent ALK"-O- avec ALK" tel que défini précédemment, de préférence ALK" sont identique et représentent un groupe (C1-C6)alkyle, ou (C2-C6)alkényle. 3043549 10 Selon une autre mode particulier de l'invention le ou les agent(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) de formule (III) est(sont) tel(s) que R' et R", identiques ou différents, représentent : - -C(0)-ORb avec et Rb représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, ou 5 alcalino-terreux ; - un groupe amino NRCRd avec R, et Rd, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alkényle, ou (02- C6)alkynyle, de préférence un groupe amino NH2. Selon une mode particulier de l'invention le ou les agent(s) à groupe(s) 10 (thio)carbonyle(s) de formule (III) est(sont) tel(s) que ALK' représente une chaine hydrocarbonée divalente, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone insaturée par de 1 à 3 insaturations, conjuguées ou non. De préférence ALK' représente un groupe (C2-C6)alkénylène, ou (02- C6)alkynylène, plus préférentiellement (C2-C6)alkénylène, encore plus 15 préférentiellement (C2-C4)alkénylène tel que éthylène -CH=CH-. Selon une mode particulier de l'invention le ou les agent(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) de formule (III) est(sont) tel(s) que X et X' représente un atome d'oxygène. Selon une variante préférée de l'invention, le ou les agent(s) réticulant(s) à 20 groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi les composés de formule (I) et en particulier 1 à 16 du tableau suivant, ainsi que leurs isomères optiques, et géométriques, leurs tautomères et sels d'acide ou de base, minéral ou organique : Nom Abréviation/ Structure N 1,3-phénylène diacrylamide ; 1,4-phénylène diacrylamide 1 N IS N O O N,N'-1,3-phénylènebis(2- méthy1-2-propenamide) ; 2 H N IS H N N,N'-1,4-phénylènebis(2- méthy1-2-propenamide) O O 3043549 11 Acide 3,5-bisacrylamido- benzoique avec R" identique et égal à H ;et Acide 3,5- bismethylacrylamido- benzoique avec R" identique et égal à CH3 3 R" gli OH -,T--il R" k N ----.. 0 0 0 R" = H ou CH3 2,6-bisacryloylamidopyridine avec R" identique et égal à H ; 4 R" R" 2,6- bismethylacryloylamidopyridi ne avec R" identique et égal à CH3 R" = H ou CH3 N H N H -/.--I ,. e R" 0 ) R" R" = H ou / 0 / e O CH3 O N,0-bisméthacryloyl- éthanolamine avec R, égal éthylène et R" identique et égal à CH3 (NOBE) R" R, = (C1-C6)alkylène 0 R" 15 R" = H ou - N R 0-...,/- H c O tel que éthylène CH3 N,N'-méthylène-bis- acrylamide avec R, = CH2 (MDAA) ; ou (MDAA) R, = (Ci-C6)alkylène R"--,,,s.'-----m7Rc, N,N-1,2-éthanediyIbis(2- méthy1-2-propènamide) 16 0 O N,N'-éthylène-bis-acrylamide avec R, = CH2-CH2 ; _ .....---...,..,'R'' N,N'-butylène-bis-acrylamide avec R, = CH2-CH2-CH2- CH2 ; H N N,N'-hexylène-bis-acrylamide avec R, = CH2-CH2-CH2- H R" = H ou CH3 3043549 14 CH2-CH2-CH2 Selon une variante préférée de l'invention, le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi les composés de formule (II) ou (III) et en particulier 17 à 26 du tableau suivant, ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, leurs tautomères et sels d'acide ou de base, minéral ou organique : Nom N' Structure Acide malique R0038590A 17 0 OH HO)0H 0 Acide tartrique R0018762B 18 .' OF 1 H Lyxose 19 iH R0064015A 0 , F 0,' / OH H ,,OH OH Acide glycolique R0018760B 20 !. HO Erythrose R0076158A 21 OH HO 0 OH Diallyl maléate R0076867A 22 0 0 -C E12 0 . , 0 3043549 15 Ribose 23 /H H H R0053247A I- ' \ OH Maleamic acid R0076868A 24 0 0 OH H H Glucoronolactone R0068868A 25 '"OH Oe eb Diéthyl maléate R0074295A 26 F4 f.; CD 0 i , 0 . Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) tel(s) que défini(s) précédemment se trouve(nt) dans une composition cosmétique dans une quantité comprise entre 1 % et 5 80 % en poids de la composition qui le(s) comprend, plus particulièrement dans une quantité comprise entre 3 % et 50 % en poids, préférentiellement entre 5 % et 30 % en poids, plus préférentiellement entre 7 % et 20 % en poids tel que 10 % en poids par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant. Composition cosmétique 10 La composition utilisée dans le procédé de l'invention peut être aqueuse ou anhydre. Elle est de préférence aqueuse et comprend alors de l'eau à une concentration allant de 10 à 99 %, mieux de 30 à 99 %, encore mieux de 50 à 98 % en poids par rapport au poids total de la composition. Notamment la composition est 15 aqueuse lorsqu'elle comprend un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) de formule (Il) telle que définie précédemment. La composition peut notamment comprendre un ou plusieurs solvants organiques hydrosolubles tels que les alcools en Cl-C7 ; on peut notamment citer les monoalcools aliphatiques en Cl-C7, comme par exemple l'éthanol, ou les alcools aromatiques en 06- 20 C7 tel que l'alcool benzylique, qui peuvent être employés seuls ou en mélange avec de l'eau. 3043549 16 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les agents le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s), notamment de formule (III), se trouvent dans une composition hydroalcoolique voire alcoolique i.e. qui comprend en majorité de solvant des monoalcools aliphatiques tels que l'éthanol. 5 Selon une variante la composition cosmétique comprend au moins un solvant organique qui est liquide à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique, lipophile aprotique et/ou apolaire en particulier une huile telle que l'isododécane. La composition utilisée dans le procédé de l'invention peut en outre comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les propulseurs; les 10 corps gras solides et notamment les esters en C8-040, les acides en C8-040; les alcools aliphatiques en C8-040, les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les charges; les épaississants ou gélifiants, polymériques ou non autres que les polymères cellulosiques déjà 15 mentionnés; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants; les parfums; les silanes ; les agents de réticulation. La composition peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus. Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques 20 usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80 % en poids. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. 25 La ou les composition(s) utilisées dans le procédé selon l'invention peu(ven)t se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type H/E, E/H ou multiple; d'une 30 suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique. Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont 35 indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur. Le ou les agent(s) le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) tel(s) que défini(s) précédemment peu(ven)t être appliqué(s) sur cheveux secs ou 40 humides, de préférence sur cheveux secs. 3043549 17 Le rapport de bain de la composition qui comprend le ou les agent(s) le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) tel(s) que défini(s) précédemment appliquée peut varier de 0,1 à 10, plus particulièrement de 0,2 à 5, et de préférence entre 0,5 et 3. Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total de la 5 composition appliquée et le poids total de fibres kératiniques à traiter. ii) L'étape au fer vapeur Le procédé de traitement des fibres kératiniques selon l'invention comprend une 10 étape de lissage/défrisage des fibres kératiniques avec un fer vapeur i.e. un « fer » qui comprend un dispositif qui émet de la vapeur d'eau et qui applique cette vapeur d'eau avant, pendant ou après le lissage/défrisage, de préférence avant l'étape de lissage/defrisage et plus préférentiellement juste avant l'étape de lissage/défrisage (0,5 à 10 secondes avant). 15 Par « fer», on entend, au sens de la présente invention, un dispositif de chauffage des fibres kératiniques mettant en contact lesdites fibres et le dispositif de chauffage. L'extrémité du fer venant en contact avec les fibres kératiniques présente généralement deux surfaces planes. Ces deux surfaces peuvent être métalliques ou en céramique. En particulier, ces deux surfaces peuvent être lisses ou crantées ou 20 courbes. Selon un mode de réalisation particulier le fer du fer vapeur est à une température comprise entre 65 °C et 250 °C, particulièrement entre 80 °C et 230 °C, plus particulièrement supérieure ou égale à 100 °C et préférentiellement entre 100 °C et 190 °C. De préférence, l'étape ii) du procédé de traitement des fibres kératiniques 25 est réalisée à une température allant de 150 à 220 °C, de préférence allant de 160 °C à 220 °C, préférentiellement allant de 160 °C à 210 °C, notamment allant de 180 °C à 200 °C. A titre d'exemple de fers utilisables dans le procédé de lissage selon l'invention, on peut citer tous types de fer plats avec vapeur, et en particulier, de manière non 30 limitative, ceux décrits dans les brevets US 5,957,140 et US 5,046,516. L'application du fer vapeur peut être effectuée par touches séparées successives de quelques secondes, ou par déplacement ou glissement progressif le long des mèches de fibres kératiniques, notamment de cheveux. De préférence, l'application du fer vapeur dans le procédé selon l'invention se fait 35 en mouvement continu de la racine à la pointe du cheveu, en un ou plusieurs passages, en particulier en deux à vingt passages. La durée de chaque passage du fer vapeur peut aller de 2 secondes à 1 minute. Avantageusement, on applique sur les fibres kératiniques, notamment les cheveux, de la vapeur d'eau selon un débit inférieur à 5 g/min. en particulier compris 40 entre 1 et 4 g/min. 3043549 18 L'application de la vapeur peut être mise en oeuvre à l'aide de tout appareil connu en soi pour générer la quantité de vapeur utile dans le procédé de l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, cet appareil est portable, c'est à dire que le réservoir permettant de générer la vapeur est en contact avec la partie du dispositif 5 comprenant les orifices de distribution de la vapeur. L'étape d'application de la vapeur d'eau peut être effectuée, avant, pendant ou après l'étape de chauffage, et de préférence avant et plus préférentiellement juste avant l'étape de lissage/défrisage (0,5 à 10 secondes avant). De préférence, l'étape de lissage/défrisage des fibres kératiniques est effectuée 10 pendant une durée pouvant aller de 2 secondes à 30 minutes, et préférentiellement de 2 secondes à 20 minutes , mieux de 2 secondes à 10 minutes, mieux de 2 secondes à 5 minutes, et encore mieux de 2 secondes à 2 minutes. De préférence l'étape ii) est réalisée avec un appareil lisseur vapeur. Le procédé selon l'invention peut également comprendre une étape 15 supplémentaire de séchage des fibres kératiniques après l'étape i) et avant l'étape ii). L'étape de séchage peut être réalisée au moyen d'un sèche-cheveux, d'un casque ou encore par séchage libre. L'étape de séchage est avantageusement effectuée à une température allant de 20 à 70 °C. Après l'étape de lissage/défrisage au fer vapeur, les fibres kératiniques peuvent 20 être éventuellement rincées à l'eau ou lavées avec un shampooing. Les fibres kératiniques sont ensuite éventuellement séchées au moyen d'un sèche-cheveux ou d'un casque ou à l'air libre. Selon un mode de réalisation, le procédé selon l'invention est mis en oeuvre sur des fibres kératiniques naturelles, notamment des cheveux naturels. 25 Selon un autre mode de réalisation, le procédé selon l'invention est mis en oeuvre sur des fibres kératiniques, notamment des cheveux, abimées. On entend par cheveux abimés des cheveux secs ou rêches ou cassants ou fourchus ou mous. Le procédé de traitement selon l'invention est particulièrement mis en oeuvre sur des fibres kératiniques humaines, notamment des cheveux, sensibilisées, telles que 30 des fibres décolorées, défrisées ou permanentées. Le procédé selon l'invention peut être mise en oeuvre sur des fibres kératiniques, notamment des cheveux, sèches ou humides. Préférentiellement, le procédé est mis en oeuvre sur fibres kératiniques naturelles. Après l'étape i) du procédé de l'invention, et avant d'effectuer l'étape ii) on peut 35 laisser le ou les agent(s) réticulant(s) qui contien(nen)t au moins un groupe (thio)carbonyle ou la composition le(s) contenant appliqué pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, préférentiellement allant de 5 à 45 minutes. Le temps de pose peut être effectué à une température allant de 15 °C à 45 °C, de préférence à la température ambiante (25 °C). 40 La composition cosmétique qui contient au moins un agent réticulant qui comprend au moins un groupe (thio)carbonyle telle que décrite précédemment est 3043549 19 avantageusement appliquée sur les fibres kératiniques en une quantité allant de 0,1 à 10 grammes, de préférence de 0,2 à 5 grammes de composition par gramme de fibres kératiniques. Après application de la composition cosmétique contenant au moins un agent 5 réticulant qui contient au moins un groupe (thio)carbonyle sur les fibres kératiniques, ces dernières peuvent être essorées pour retirer l'excès de composition ou bien lavées à l'eau ou avec un shampooing. Le procédé de traitement selon l'invention peut être mis en oeuvre avant, pendant et/ou après un procédé de traitement cosmétique additionnel des fibres kératiniques, 10 tels qu'un procédé de mise en forme temporaire (mise en forme avec bigoudis, fer à friser, fer à lisser) ou un procédé de mise en forme durable (permanente, défrisage) des fibres kératiniques. Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif de la présente invention. Les quantités indiquées dans les exemples sont exprimées en pourcentage en 15 poids. a). Protocole de préparation des compositions du procédé de l'invention : L'acide malique 17, le lyxose 19, l'erythrose 21, le ribose 23, la D- 20 glucoronolactone 25, l'acide tartrique 18, et l'acide glycolique 20 sont testés en solution à 10 % en poids dans l'eau à pH spontané. L'acide maléamique 24 et le diéthyl maléate 26 sont testés à 10% en poids dans l'éthanol, et le diallyl maléate 22 est testé à 10% dans l'isododécane. 25 b). Protocole d'évaluation de l'effet technique (stabilité, performance pendant / après l'application, texture) Chaque composition réalisée dans le protocole précédent de préparation a) a été testé sur 4 mèches DARK BROWN 936 type IV: 2 mèches naturelles et 2 mèches 30 décolorées selon des protocoles de traitement de lissage. Afin de quantifier l'apport de la vapeur, pour chaque réticulant et chaque type de mèche (naturelle ou décolorée) : une mèche a été lissée avec un appareil vapeur steampod LP8500 Go/7P0 de Rowenta, et l'autre a été lissée avec ce même appareil utilisé en fer à lisser classique (sans vapeur = comparatif 1) dans les mêmes 35 conditions expérimentales. Nous nous sommes placés à lissage équivalent soit : 1 passage fer vapeur = 3 passages de fer et non à nombre de passages équivalents. Les conditions opératoires qui ont été suivies sont les suivantes : - Fer à lisser classique (comparatif 2) : 10 passages à 210 °C 40 - Fer vapeur : 3 passages lents à 210 °C 3043549 20 81) Protocole fer à lisser classique (comparatif 1) Les mèches ont été humidifiées par 5 passages sous l'eau à 37 °C puis ont été placées dans une goulotte en verre Dans un flacon de 8 mL, il a été introduit 0,054 g d'agent réticulant à tester avec 5 5,4 g de solvant (eau, éthanol, ou isododécane) i.e. 5,454 g de compositions qui ont été préparées selon a) ci-dessus. Les compositions ont ensuite été appliquées sur chaque mèche et laissées poser pendant 15 minutes à température ambiante. Les mèches traitées ont ensuite été essorées. 10 82) Protocole pour lissage brésilien avec fer classique: Les mèches de fibres kératiniques ont été peignées, puis ont subi 5 passages successifs de brushing en position 2 (80 °C) du sèche-cheveux avec une brosse ronde diamètre moyen. Chacune des mèches ont ensuite été séparées en 2. Chaque partie a 15 subies 10 passages au fer à lisser à l'aide d'un peigne sur chaque moitié puis 2/3 passages sur l'ensemble. Les mèches ont ensuite été lavées avec un shampoing tel que Ultra-Doux camomille et miel de fleurs Chaque mèche a ensuite été pressée à différents endroits pour ne pas toucher à 20 la boucle, puis séchée à plat. 83) Protocole avec fer et vapeur d'eau Les mèches ont été humidifiées par 5 passages sous l'eau à 37 °C puis ont été placées dans une goulotte en verre. Dans une 25 Dans un flacon de 8 mL, il a été introduit 0,054 g d'agent réticulant à tester avec 5,4 g de solvant (eau, éthanol, ou isododécane) i.e. 5,454 g de compositions qui ont été préparées selon a) ci-dessus. Les compositions ont ensuite été appliquées sur chaque mèche et laissées poser pendant 15 minutes à température ambiante. Les mèches traitées ont ensuite été 30 essorées. 84) Protocole lissage brésilien au fer à vapeur d'eau: Les mèches de fibres kératiniques ont été peignées, puis ont subi 5 passages successifs de brushing en position 2 (80 °C) du sèche-cheveux avec une brosse ronde 35 diamètre moyen. Chacune des mèches ont ensuite été séparées en 2. Chaque partie a subies 3 passages de 15 secondes (mèche de 27 cm de long) au fer vapeur sur chaque moitié puis 2/3 passages sur l'ensemble. Les mèches ont ensuite été lavées avec un shampoing tel que Ultra-Doux camomille et miel de fleurs 40 Chaque mèche a ensuite été pressée à différents endroits pour ne pas toucher à la boucle, puis séchée à plat. 3043549 21 c). Résultats de l'évaluation Les tests d'orientation vitro ont été évalués sur les 5 critères suivants: détente de boucle, toucher, discipline, et durabilité Les moyennes des performances des agents réticulants avec fer vapeur (invention) et avec fer classique ont été compilées dans les tableaux ci-dessous : Procédé invention vs. comparatif Note sur la propriété « lmmediate straightening » / détente de boucle L'acide malique 17 + fer vapeur (invention) ++ L'acide malique 17 + fer (comparatif) + le lyxose 19 + fer vapeur (invention) +++ le lyxose 19 + fer (comparatif) ++ l'erythrose 21 + fer vapeur (invention) + l'erythrose 21 + fer (comparatif) - la D-glucoronolactone 25 + fer vapeur (invention) +++ la D-glucoronolactone 25 + fer (comparatif) ++ L'acide maléamique 24 + fer vapeur (invention) ++ L'acide maléamique 24 + fer (comparatif) + diéthyl maléate 26 + fer vapeur (invention) + diéthyl maléate 26 + fer (comparatif) - Procédé invention vs. comparatif Note sur la propriété « Soft touch » / toucher le lyxose 19 + fer vapeur (invention) ++ le lyxose 19 + fer (comparatif) + l'erythrose 21 + fer vapeur (invention) +++ l'erythrose 21 + fer (comparatif) ++ le ribose 23 + fer vapeur (invention) ++ le ribose 23 + fer (comparatif) + l'acide tartrique 18 + fer vapeur (invention) + l'acide tartrique 18 + fer (comparatif) - l'acide glycolique 20 + fer vapeur (invention) ++ l'acide glycolique 20 + fer (comparatif) - L'acide maléamique 24 + fer vapeur (invention) ++ L'acide maléamique 24 + fer (comparatif) + 3043 549 22 Procédé invention vs. comparatif Note sur la propriété « Volume reduction » / discipline L'acide malique 17 + fer vapeur (invention) ++ L'acide malique 17 + fer (comparatif) + le ribose 23 + fer vapeur (invention) + le ribose 23 + fer (comparatif) - l'acide tartrique 18 + fer vapeur (invention) + l'acide tartrique 18 + fer (comparatif) - l'acide glycolique 20 + fer vapeur (invention) ++ l'acide glycolique 20 + fer (comparatif) - diallyl maléate 22 + fer vapeur (invention) ++ diallyl maléate 22 + fer (comparatif) + diéthyl maléate 26 + fer vapeur (invention) + diéthyl maléate 26 + fer (comparatif) - Procédé invention vs. comparatif Note sur la propriété « Clair facilitation of daily hear styling » / durabilité l'erythrose 21 + fer vapeur (invention) +++ l'erythrose 21 + fer (comparatif) ++ le ribose 23 + fer vapeur (invention) ++ le ribose 23 + fer (comparatif) - l'acide glycolique 20 + fer vapeur (invention) +++ l'acide glycolique 20 + fer (comparatif) - diallyl maléate 22 + fer vapeur (invention) + diallyl maléate 22 + fer (comparatif) - L'acide maléamique 24 + fer vapeur (invention) + L'acide maléamique 24 + fer (comparatif) - diéthyl maléate 26 + fer vapeur (invention) + diéthyl maléate 26 + fer (comparatif) - Lexique de la notation : 1- aucun effet (-) 5 2- effet léger (+) 3- effet marqué (++) 4- bon effet (+++) 10 3043 549 23 Le procédé selon l'invention qui met en oeuvre l'étape de fer vapeur a permis d'obtenir une supériorité significative dans les performances cosmétiques obtenues sur tous les critères d'évaluation par rapport au comparatif i.e. fer à lisser classique sans 5 vapeur. Il est apparu que tous les paramètres sont supérieurs significativement avec le procédé de l'invention qui met en oeuvre une étape de fer vapeur vs. le procédé comparatif, ce qui représente un gain de performance très important. La détente des boucles est bien meilleure, le soin apporté aux cheveux avec le 10 procédé de traitement des fibres kératiniques de l'invention que le procédé sans fer vapeur. En outre le temps de lissage s'est avéré être bien inférieur ce qui a permis un au niveau du procédé de traitement des fibres kératiniques de faire gagner du temps au professionnels coiffeurs et évite des gestes supplémentaires pour lesdits professionnels. Le procédé selon l'invention a permis d'obtenir une bonne détente de 15 boucles, durable dans le temps. Le temps de lissage a été diminué en moyenne par trois par rapport à un procédé classique sans vapeur. 20 REVENDICATIONS1. Procédé de traitement des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines tels que les cheveux, mettant en oeuvre : i) une étape d'application d'au moins un agent réticulant qui contient au moins un groupe (thio)carbonyle ; et ii) une étape de lissage/défrisage au moyen d'un fer vapeur ; en particulier i) est appliqué en premier puis en second ii) le fer de lissage vapeur est appliqué sans étape intermédiaire de rinçage. 2. Procédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (I): X R1 w w x2 Formules (I) dans laquelle : - W représente : i) soit un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué ou (hétéro)cycloalkyle éventuellement substitué, de préférence représente un phényle ou hétéroaryle à 5 ou 6 chainons tel que pyridinyle ou hétérocycloalkyle comprenant au moins un atome d'oxygène à de 5 à 8 chainons tel que tétrahydrofuryle, pipérazynyle ou hexahydrofuro[3,2-b]furanyle, ii) soit un groupe *-A-(CR2R3)x-A* lorsque w vaut 2, avec R2 et R3, identiques ou différents représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle, x représente un entier compris inclusivement entre 0 et 10, de préférence x vaut 1, * représente le point d'attache aux groupes -X1-C(X2)-C(=CH2)-R1 et A représente un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué ou (hétéro)cycloalkyle éventuellement substitué, de préférence A représente un phényle ; iii) soit une chaine hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, polyvalente, de préférence di ou trivalente, saturée ou insaturée, de préférence saturée, éventuellement substitué, de préférence par un groupe hydroxy ou par un groupe phényle, et comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; - n représente un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ; plus particulièrement entre 0 et 3, tel que n=0 ou 1 ; - u et w représentent un entier compris inclusivement entre 2 et 10, plus particulièrement entre 2 et 5, tel que u = 2 et w = 2 ou 3 ; en particulier W représente un groupe alkyle en Cl-C6 divalent ou en Cl-C10 trivalent. 3043549 25 3. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (II) ou (III): X X X' RALK R' ALK' R" 5 (II) (III) Ainsi que leur sels d'acides ou de bases, organique ou minéral, leurs tautomères et leur solvates tels que les hydrates ; Formules (II) et (III) dans lesquelles : - X et X', identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un 10 atome d'oxygène ou de soufre, de préférence oxygène ; - ALK représente une chaine hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, saturée ou insaturée en particulier par de 1 à 3 insaturations, conjuguées ou non, ladite chaine est éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi : 15 a) un groupe hydroxy ; b) un groupe -C(X)-ORb avec X tel que défini précédemment, et Rb représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, ou alcalino-terreux, et c) un groupe hétérocyclique lactone comprenant de 4 à 8 chainons, saturé ou insaturé, non aromatique, pouvant être éventuellement substitué notamment 20 par un ou plusieurs groupes hydroxy ; - ALK' représente une chaine hydrocarbonée divalente, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, saturée ou insaturée en particulier par de 1 à 3 insaturations, conjuguées ou non ; - R représente i) un atome d'hydrogène ou ii) un groupe ORa avec Ra 25 représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, alcalino-terreux, ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alkényle, ou (C2-C6)alkynyle, de préférence R représente un atome d'hydrogène ou un groupe ORa avec Ra représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, alcalino-terreux ; - R' et R", identiques ou différents, représentent un groupe choisi parmi : 30 - ALK"-O- avec ALK" représentant une chaine hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, et éventuellement de 1 à 3 insaturations, conjuguées ou non, de préférence ALK" représente un groupe (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alkényle ou (C2-C6)alkynyle ; - -C(0)-ORb avec et Rb représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, 35 ou alcalino-terreux ; 3043 549 26 - un groupe amino NRCRd avec R, et Rd, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, (02- C6)alkényle, ou (C2-C6)alkynyle, de préférence NH2 ; étant entendu que ALK', R' ou R" contient au moins un groupe comprenant au moins 5 une insaturation. 4. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (II) tel(s) que défini(s) dans la revendication précédente. 10 5. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (II) tel(s) que défini(s) dans la revendication précédente avec R représentant i) un atome d'hydrogène. 15 6. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 4 dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (II) tel(s) que défini(s) dans la revendication 3 avec R représentant ii) un groupe ORa avec Ra représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, alcalino- 20 terreux, ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence R représente un groupe ORa avec Ra représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, ou alcalino-terreux. 7. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi 25 ce(eux) de formule (II) tel(s) que défini(s) dans la revendication 3, avec ALK représentant un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi : a) hydroxy ; b) -C(0)-ORb avec et Rb représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, 30 ou alcalino-terreux, et c) un hétérocycle lactone comprenant de 4 à 6 chainons, pouvant être éventuellement substitué par de un à trois groupes hydroxy ; en particulier ALK est substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi a) et c) tels que définis précédemment. 35 8. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) est(sont) choisi(s) parmi ce(eux) de formule (II) tel(s) que défini(s) dans la revendication 3, avec X représentant un atome d'oxygène. 3043 549 27 9. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) de formule (III), tel(s) que défini(s) dans la revendication 3. 5 10. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 3 et 9 dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) de formule (III), tel(s) que défini(s) dans la revendication 3, avec R' et R", identiques ou différents, représentant ALK"-O- avec ALK" tel que défini précédemment, de préférence ALK" sont identique et représentent un groupe (C1-C6)alkyle, ou (C2-C6)alkényle. 10 11. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 3 et 9 dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) de formule (III), tel(s) que défini(s) dans la revendication 3, avec R' et R", identiques ou différents, représentant : - -C(0)-ORb avec et Rb représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, ou 15 alcalino-terreux ; - un groupe amino NRCRd avec R, et Rd, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alkényle, ou (02- C6)alkynyle, de préférence un groupe amino NH2. 20 12. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 3 et 9 à 11 dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) de formule (III), tel(s) que défini(s) dans la revendication 3, avec ALK' représentant une chaine hydrocarbonée divalente, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone insaturée par de 1 à 3 insaturations, conjuguées ou non ; de préférence ALK' représente un groupe (02- 25 C6)alkénylène, ou (C2-C6)alkynylène, plus préférentiellement (C2-C6)alkénylène, encore plus préférentiellement (C2-C4)alkénylène tel que éthylène -CH=CH-. 13. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 3 et 9 à 12 dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) de formule (III), tel(s) que défini(s) dans la 30 revendication 3, avec X et X' représentant un atome d'oxygène. 14. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) de formule suivante ainsi que leurs isomères optiques, et géométriques, leurs tautomères et sels d'acide ou de base, minéral ou 35 organique : Nom Abréviation/ Structure N' 3043549 28 1,3-phénylène diacrylamide ; 1,4-phénylène diacrylamide 1 H N IS H N - O O N,N'-1,3-phénylènebis(2- méthy1-2-propenamide) ; 2 .),7_-- kil IS I-I,(L N,N'-1,4-phénylènebis(2- méthy1-2-propenamide) O O Acide 3,5-bisacrylamido- benzoique avec R" identique et égal à H ;et Acide 3,5- bismethylacrylamido- benzoique avec R" identique et égal à CH3 3 R" OH k R" -,T--il N ----.\" O O 0 R" = H ou CH3 2,6-bisacryloylamidopyridine avec R" identique et égal à H ; 4 R" R" 2,6- bismethylacryloylamidopyridi ne avec R" identique et égal à CH3 R" = H ou CH3 N H N H /.--I N ----_\, 0 X 0 1,4-diacryloylpipérazine avec R" identique et égal à H ; (DAP) R" 1,4- dimethylacryloylpipérazine avec R" identique et égal à CH3 5 R" R" = H ou N / \ N \ \ / \O 0 CH3 Ethylène glycol de diméthacrylate avec R" identique et égal à (EGDMA) R" = H ou R"00R' 0 CH3 (EGDMA); Ethylène glycol de diacrylate avec R" 6 0 - CH3 3043 549 29 identique et égal à H Tétraméthylène (TDMA) 0 diméthacrylate avec R" R",,,,,,..'---..., identique et égal à CH3; 7 0-(CH2)0 R" - Tétraméthylène diacrylate avec R" identique et égal à 0 H R" = H ou CH3 Hexaméthylène 8 diméthacrylate avec R" RII.,,,,,..'---..., identique et égal à CH3 et 0-(CH2)0 R" Hexaméthylène diacrylate avec R" identique et égal à 0 H R" = H ou CH3 An hydroérythritoldimethacryl 9 0 0 ate avec R" identique et égal R" R" 0 0 à CH3 et Anhydroérythritoldiacrylate avec R" identique et égal à H 0 R" = H ou CH3 1,4 ;3,6-dianhydro-p-sorbitol- 10 0 0 _ \ 2,5-diméthacrylate avec R" R" 0 identique et égal à CH3; R" 0 \ 1,4 ;3,6-dianhydro-p-sorbito1- 0 0 2,5-diacrylate avec R" identique et égal à H R" -Hou CH3 Isoproplenebis(1,4- 11 0 0 phénylène)-diméthacrylate R"...'....'..--. 0 0 avec R" identique et égal à lei 1.1 CH3; Isoproplenebis(1,4- phénylène)-diacrylate R" identique et égal à H " " R" = H ou CH3 3043549 30 2,2- (TRIM) R" O bis(Hydroxyméthyl)butanolde triméthacrylate avec R" identique et égal à CH3 (TRIM) ; 2,2- bis(Hydroxyméthyl)butanol de triacrylate R" identique et égal à H 12 R" = H ou 0 CH3 0/0- , 0 O R" Pentaérythritol 13 R" HO ) 0 R" triacrylate avec R" identique et égal à H; Pentaérythritol triméthacrylate avec R" identique et égal à CH3 R" = H ou 0 0 0 0 R" 0 CH3 Pentaérythritol tétraacrylate avec R" identique et égal à H (PETRA); Pentaérythritol tétraméthacrylate avec R" identique et égal à CH3 (PETRA) / 0 \ R" 14 >,. e R" R" 0 ) R" R" = H ou / 0 / e O CH3 O N, 0-bisméthacryloyl- éthanolamine avec R, égal éthylène et R" identique et égal à CH3 (NOBE) R" R, = (C1-C6)alkylène O 15 R" = H ou N Rc 0-...,/-R' H O tel que éthylène CH3 N,N'-méthylène-bis- acrylamide avec Rc = CH2 (MDAA) ; ou (MDAA) R, = (C1-C6)alkylène RII---,,s,..---,--Rc.... N,N-1,2-éthanediyIbis(2- méthy1-2-propènamide) 16 O 0 .....---...,,..,'RII H N H 3043549 31 N,N'-éthylène-bis-acrylamide R" = H ou CH3 avec R, = CH2-CH2 ; N,N'-butylène-bis-acrylamide avec R, = CH2-CH2-CH2- CH2 ; N,N'-hexylène-bis-acrylamide avec R, = CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH2 Acide malique R0038590A 17 0 OH HO)OH 0 Acide tartrique R0018762B 18 71 O ,, O OH Lyxose 19 o .. R0064015A rio, ,,ICH ' /1 \OH Acide glycolique R0018760B 20 ri O H Erythrose R0076158A 21 OH HO 0 OH Diallyl maléate R0076867A 22 0 ,...,,CH2 0 ,',, CH2 0 3043 549 32 Ribose 23 0 ,.:OH R0053247A 1-1.. H Ho \ ,OH H OH Maleamic acid R0076868A 24 H1\1-- \ H ,- OH H Glucoronolactone R0068868A 25 O , ., tH i-i bH Diéthyl maléate 26 L. 0 CH , c 15. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) réticulant(s) est(sont) à groupe(s) (thio)carbonyle(s) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications précédentes se trouve(nt) dans une 5 composition cosmétique, de préférence dans une quantité comprise entre 1% et 80 % en poids de la composition qui le(s) comprend, plus particulièrement dans une quantité comprise entre 3% et 50 % en poids, préférentiellement entre 5 % et 30 % en poids, plus préférentiellement entre 7 % et 20 % en poids tel que 10 % en poids par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant. 10 16. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel l'étape ii) de lissage/défrisage au moyen d'un fer vapeur ledit fer étant à une température comprise entre 65 °C et 250 °C, particulièrement entre 80 °C et 230 °C, plus particulièrement supérieure ou égale à 100 °C et préférentiellement entre 100 °C 15 et 190 °C ; de préférence, l'étape ii) du procédé de traitement des fibres kératiniques est réalisée à une température allant de 150 à 220 °C, de préférence allant de 160 °C à 220 °C, préférentiellement allant de 160 °C à 210 °C, notamment allant de 180 °C à 200 °C. 20 17. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel l'étape ii) de lissage/défrisage au moyen d'un fer vapeur ledit fer étant appliqué en mouvement continu de la racine à la pointe desdites fibres en particulier des fibres 3043 549 33 kératiniques humaines telles que les cheveux, en un ou plusieurs passages, en particulier en deux à vingt passages, la durée de chaque passage du fer peut aller de 2 secondes à 1 minute. 5 18. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel l'étape ii) de lissage/défrisage au moyen d'un fer vapeur, la vapeur d'eau ayant un débit inférieur à 5 g/min. en particulier compris entre 1 et 4 g/min, de préférence l'étape ii) est réalisée avec un appareil lisseur vapeur.