Brevet FR3046167A1 — publié le 20170630

Utilisation de sels de dihydroisoquinolinium non substitué pour le traitement des matières kératiniques, compositions et procédés de mise en oeuvre La présente invention concerne l'utilisation d'un ou plusieurs sels de dihydroisoquinolinium pour le traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L'invention porte également sur un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en oeuvre lesdits sels et éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. L'invention a de même pour objet une composition pour l'éclaircissement des matières kératiniques comprenant un ou plusieurs sels de dihydroisoquinolinium tels que définis ci-après et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. La présente invention est aussi relative à un ou plusieurs sels de dihydroisoquinolinium particuliers ainsi que les compositions les contenant, en particulier les compositions comprenant un milieu physiologiquement acceptable. Lorsqu'une personne souhaite changer de couleur de cheveux, notamment lorsqu'elle souhaite obtenir une couleur plus claire que sa couleur d'origine, il est souvent nécessaire de procéder à un éclaircissement ou une décoloration des cheveux. Pour ce faire, on utilise des produits d'éclaircissement ou de décoloration. Cette étape est éventuellement associée à une étape de coloration des cheveux. Il est connu d'éclaircir ou de décolorer les matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques, et en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, avec des compositions éclaircissantes ou de décoloration contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques. Parmi les agents oxydants chimiques classiquement utilisés, on peut citer le peroxyde d'hydrogène, les composés susceptibles de 3046167 2 produire le peroxyde d'hydrogène par hydrolyse tels que le peroxyde d'urée, ou les persels comme les perborates, les percarbonates et les persulfates, le peroxyde d'hydrogène et les persulfates étant particulièrement préférés. 5 L'agent oxydant chimique a pour rôle de dégrader la mélanine des cheveux, ce qui, en fonction de la nature de l'agent oxydant et des conditions de pH, conduit à un éclaircissement plus ou moins prononcé des fibres. Les compositions éclaircissantes ou de décoloration se 10 présentent sous forme anhydre ou aqueuse et sous différentes galéniques : par exemple sous forme de poudres, de crèmes, de gels, de mousses ou de pâtes, contenant des composés alcalins tels que des amines ou des silicates alcalins, et un réactif peroxygéné tel que les persulfates, les perborates ou les percarbonates, d'ammonium ou de 15 métaux alcalins, que l'on dilue au moment de l'emploi avec une composition aqueuse de peroxyde d'hydrogène. Les compositions éclaircissantes de décoloration peuvent aussi résulter du mélange, au moment de l'emploi, d'une poudre anhydre contenant le réactif peroxygéné avec une composition aqueuse 20 contenant les composés alcalins et une autre composition aqueuse contenant le peroxyde d'hydrogène. Par ailleurs, la décoloration des matières kératiniques peut aussi être réalisée par le biais d'un procédé classique impliquant la mise en oeuvre sur lesdites matières d'une composition aqueuse 25 comprenant au moins un agent oxydant. Ainsi, pour un éclaircissement relativement faible, l'agent oxydant est généralement le peroxyde d'hydrogène. Lorsqu'un éclaircissement plus important est recherché, l'on met habituellement en oeuvre des sels peroxygénés, tels que par exemple des persulfates, 30 en présence de peroxyde d'hydrogène. Afin de réaliser un produit éclaircissant ou de décoloration des matières kératiniques qui soit plus efficace en termes d'éclaircissement et/ou de rapidité, il est actuellement nécessaire d'associer du peroxyde d'hydrogène avec un agent alcalin ou des sels 3046167 3 de persulfates à pH basique pour obtenir une formation adéquate d'oxygène actif. Cependant, une telle association entraîne le plus souvent une dégradation des matières kératiniques, notamment des fibres 5 kératiniques, et peut éventuellement conduire à une irritation plus ou moins importante de la peau. Ainsi il existe un réel besoin de mettre en oeuvre des composés qui ne présentent pas les inconvénients mentionnés ci-avant, i.e. qui sont susceptibles de conduire, dans des conditions plus sécuritaires 10 que les persulfates, à un éclaircissement performant des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, tout en minimisant leur dégradation. La demanderesse a donc découvert, de façon surprenante, que l'utilisation d'un ou plusieurs sels de dihydroisoquinolinium de 15 formule (I), telle que définie ci-après, permet notamment d'améliorer le pouvoir oxydant du peroxyde d'hydrogène ce qui permet de conduire à un éclaircissement plus important des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, tout en minimisant leur dégradation. 20 En d'autres termes, la mise en oeuvre des composés de formule (I) selon l'invention permet d'améliorer l'activité du peroxyde d'hydrogène sans avoir à augmenter sa concentration ou à utiliser obligatoirement des sels de persulfates à des concentrations élevées ce qui permet de minimiser les problèmes de sensibilisation des matières 25 kératiniques. Ainsi l'utilisation du ou des sels de dihydroisoquinolinium selon l'invention conduit à un éclaircissement plus important des matières kératiniques sans toutefois avoir à augmenter la force de l'oxydant. 30 En d' autres termes, l'emploi du ou des sels de dihydroisoquinolinium selon l'invention permet de booster l'activité oxydante des agents oxydants chimiques, notamment du peroxyde d'hydrogène, en conduisant à une amélioration de l'éclaircissement 3046167 4 des matières kératiniques par rapport à l'utilisation de l'agent oxydant chimique seul. De plus, les sels de dihydroisoquinolinium de formule (I) en association avec un agent oxydant chimique, notamment du peroxyde 5 d'hydrogène, conduisent à un éclaircissement plus performant des matières kératiniques qu'un agent oxydant chimique seul. La présente invention a donc notamment pour objet l'utilisation pour le traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que 10 les cheveux, d'un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates : R2 An- R3 R4 H (I) 15 Formule (I) dans laquelle : - R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C2-C7 non substitué, - R1, R2, R3, R4 représentent, indépendamment les uns des 20 autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C1- 25 C6 et amino -NR5R6, - un radical hydroxy, - un radical amino -NR5R6, - un radical alcoxy en C1-C6, - un radical aminocarbonyle -CONH2, 30 - un radical carboxyle -COOH, 3046167 5 - R5 et R6 désignent, identiques ou différents, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, - An- représentant un anion ou un mélange d'anions cosmétiquement acceptable destiné à assurer l'électroneutralité des 5 composés de formule (I) ; plus particulièrement An- est choisi parmi i) un halogénure tel qu'un chlorure ou un bromure ; ii) un nitrate ; iii) un sulfonate parmi lesquels les Ci-C6 alkylsulfonates : Alk-S(0)20- tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l'éthylsulfonate ; iv) un arylsulfonate : Ar-S(0)20- tel que le benzènesulfonate et le 10 toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) un alkylsulfate : Alk-O-S(0)0- tel que le méthysulfate ou l'éthylsulfate ; x) un arylsulfate : Ar-O-S(0)0- tel que le benzènesulfate ou le toluènesulfate ; xi) un alkoxysulfate : Alk0-S(0)20- tel que le méthoxy sulfate ou l'éthoxysulfate ; xii) un 15 aryloxysulfate : Ar-O-S(0)20-, xiii) un phosphate 0=P(OH)2-0-, 0=P(0-)2-0H 0=P(0-)3 , HO-[P(0)(0-)],-P(0)(0-)2 avec w étant un entier compris entre 1 et 15 ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) un borate tel que le tétrafluoroborate, xvii) un disulfate (0=)2S(0-)2 ou 5042- ; xviii) le monosulfate HSO4- 20 Le ou les composés de formule (I) ainsi défini(s) correspondent donc à des sels de dihydroisoquinolinium et agissent en tant qu' activateurs d' oxydation. En particulier, le ou les composés de formule (I) ainsi défini(s) correspondent à des sels de dihydroisoquinolinium dont le radical R 25 est un radical alkyle aliphatique non substitué. Le ou les composés de formule (I) selon l'invention peuvent être utilisés en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles 30 que les cheveux. La présente invention concerne également un procédé de traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer, sur lesdites matières, un ou 3046167 6 plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates. De préférence, le procédé selon l'invention consiste appliquer sur les matières kératiniques le ou lesdits composés de 5 formule (I) et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. Par ailleurs, l'invention a pour objet une composition pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi 10 que leurs sels d'addition et leurs solvates, et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. De la même façon, l'invention est relative à l'utilisation de ladite composition pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques 15 humaines telles que les cheveux. En outre, la présente invention porte sur un ou plusieurs composés particuliers de formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates tels que les hydrates : H H H H N, R' An'- R'4 H 20 (II) Formule (II) dans laquelle : - R' représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C2-C7 non substitué, 25 - R'1, R'2, R'3 et R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques 3046167 7 ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci-C6 et amino -NR5R6, - un radical amino -NR5R6, - un radical aminocarbonyle -CONH2, 5 - un radical carboxyle -COOH, - R5 et R6 désignent, identiques ou différents, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, - An'- représentant un anion ou un mélange d'anions cosmétiquement acceptable destiné à assurer l'électroneutralité des 10 composés de formule (II) ; plus particulièrement An'- est choisi parmi : -un chlorure, un bromure, -un sulfonate parmi lesquels les Ci-C6 alkylsulfonates : AlkS(0)20 tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l'éthylsulfonate, 15 - un arylsulfonate : Ar-S(0)20- tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; - le citrate, - le succinate, - le tartrate, 20 - le lactate, - un alkylsulfate : Alk-O-S(0)0- tels que le méthylsulfate et 1' éthyl sulfate, - un arylsulfate : Ar-O-S(0)0- tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate, 25 - un alkoxysulfate : Alk-O-S(0)20- tel que le méthoxy sulfate et l'éthoxysulfate, - un aryloxysulfate : Ar-O-S(0)20- - un phosphate 0=P(OH)2-0-, 0=P(0-)2-0H 0=P(0-)3 , HO[P(0)(0-)]w-P(0)(0-)2 avec w étant un entier compris entre 1 et 15, 30 - l'acétate, - le disulfate (0=)2S(0-)2 ou 5042- et le monosulfate HSO4- - le carbonate C032- et l'hydrogénocarbonate HCO3-, étant entendu que les composés (II) sont différents de : 3046167 8 An'- An'- An'- De la même façon, un autre objet de la présente invention concerne une composition comprenant le ou lesdits composés de 5 formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates. D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les 10 bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ». Par ailleurs, l'expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ». 15 De même, l'expression « au moins deux » est équivalente à l'expression « deux ou plusieurs ». Par sels d'addition des composés de formules (I) et (II) selon l'invention, on entend donc des sels d'addition avec un acide organique ou minéral, et des sels d'addition avec une base organique 20 ou minérale. Par sels d'addition des composés de formules (I) et (II) selon l'invention, sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tel que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les 25 benzènesulfonates, les méthanesulfonates, les phosphates et les 3046167 9 acétates, et les sels d'addition avec une base telle que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines. Par ailleurs, les solvates des composés de formules (I) et (II) selon l'invention représentent plus particulièrement les hydrates 5 desdits composés et/ou l'association desdits composés avec un alcool linéaire ou ramifié en Ci à C4 tel que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, le n-propanol. De préférence, les solvates sont des hydrates. 10 Utilisation des composés de formule (I) An- représente un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques assurant l'électroneutralité des composés de formule (I). De préférence, An- est un anion choisi parmi les halogénures, 15 en particulier le chlorure et le bromure ; les alkyl(Ci-C6)sulfonates choisis parmi le méthylsulfonate ou mésylate et l'éthylsulfonate ; les arylsulfonates choisis parmi le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; le tartrate ; le citrate ; le lactate ; le succinate ; les alkyl(Ci-C6)sulfates choisis parmi le méthylsulfate et l'éthylsulfate ; 20 les arylsulfates choisis parmi le benzènesulfate et le toluènesulfate ; les alcoxysulfates choisis parmi le méthoxysulfate et l'éthoxysulfate ; les phosphates tels que définis précédemment ; l'acétate, le disulfate et le carbonate. Plus préférentiellement, An- est un anion choisi parmi le 25 paratoluènesulfonate et les halogénures, en particulier le bromure. De préférence, R représente un radical alkyle linéaire en C2-C7 non substitué. Plus préférentiellement, R représente un radical alkyle linéaire en C2-C6 non substitué. 30 Selon un mode de réalisation préféré, R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, 3046167 10 - un radical alkyle en Ci-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Cl-C6 et amino -NR5R6, 5 - un radical hydroxy, - un radical amino -NR5R6, - un radical alcoxy en C1-C6. De préférence, R5 et R6 désignent, identiques ou différents, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C4 linéaire. 10 Selon un mode de réalisation, au moins l'un des radicaux R1, R2, R3 ou R4 représentent un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation préféré, R1, R2, R3 et R4 sont identiques. Conformément à ce mode de réalisation, R1, R2, R3 et R4 sont 15 identiques et représentent de préférence un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation préféré, R représente un radical alkyle linéaire en C2-C7 et R1, R2, R3 et R4 sont identiques et représentent un atome d'hydrogène. De préférence, le ou les composés de formule (I) telle que 20 définie ci-avant est ou sont choisis parmi le ou les composés de formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates : H H H H An'- R' R'4 H (II) 25 Formule (II) dans laquelle R', R'1, R'2, R'3, R'4 et An'- présentent les définitions précédemment mentionnées. De préférence, An'- est un anion choisi parmi les halogénures, en particulier le chlorure et le bromure. Selon un mode de réalisation préféré, R'1, R'2, R'3 et R'4 sont 30 identiques. 3046167 11 Conformément à ce mode de réalisation, R'1, R'3 et R'4 sont identiques et représentent de préférence un atome d'hydrogène. De préférence, R' représente un radical alkyle linéaire en C2-C7 non substitué. 5 Plus préférentiellement, R' représente un radical alkyle linéaire en C2-C6 non substitué. Selon un mode de réalisation préféré, R' représente un radical alkyle linéaire en C2-C7 et R'1, R'2, R'3 et R'4 sont identiques et représentent un atome d'hydrogène. 10 Le ou les composés de formule (I) est ou sont préférentiellement choisis parmi les composés suivants : el Br + Bromure de 2-hexyle-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 1 1$ (2) (10 Toluene-4-sulfonate 2-ethy1- o=s=o 3,4-dihydro-isoquinolinium i_ o Composé 2 iel 7 Br Bromure de 2-propy1-3,4- N dihydroisoquinolinium Composé 3 lei + B r Bromure de 2-buty1-3,4- N dihydroisoquinolinium \/ Composé 4 lei + B r Bromure de 2-penty1-3,4- N dihydroisoquinolinium /\/ Composé 5 ainsi que leurs mélanges. 3046167 12 Comme indiqué précédemment, le ou les composés de formule (I) selon l'invention, de préférence les composés 1 à 5, peuvent être utilisés en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour 5 l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. Les agents oxydants sont tels que ceux décrits ci-après 10 Composition contenant les composés de formule (I) Ainsi l'invention concerne une composition comprenant le ou les composés de formule (I), de préférence le ou les composés de formule (II) telle que définie ci-avant, ainsi que leurs sels d'addition 15 et leurs solvates et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. De préférence, la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composés de formule (I) choisis parmi les composés 1 à 5, en particulier le composé 1. La composition selon l' invention permet d' éclaircir les 20 matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques et de préférence les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en utilisant moins de quantité d'agent oxydant chimique. Par « agent oxydant chimique », on entend au sens de la présente invention un agent oxydant différent de l'oxygène de l'air. 25 Le ou les agents oxydants utilisés dans l'invention sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases 30 et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Plus particulièrement, le ou les agents oxydants chimiques est ou sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple 3046167 13 les persulfates, les perborates, les peracides et leurs précurseurs et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux. Le ou les composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates peuvent être présents dans la composition 5 selon l'invention dans une teneur pouvant aller de 0,01% à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,5% à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition. Préférentiellement, l'agent oxydant chimique est le peroxyde d'hydrogène. 10 Conformément à ce mode de réalisation, la composition comprend de préférence en outre un ou plusieurs persulfates. En d'autres termes, la composition peut comprendre préférentiellement un mélange de peroxyde d'hydrogène et de persulfates. 15 Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composés de formule (I), de préférence de formule (II), ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates et du peroxyde d'hydrogène, en tant qu'agent oxydant chimique ; ladite composition étant exempte de persulfates. 20 De préférence, la composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents alcalins, notamment des agents alcalins organiques ou minéraux. Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi l'ammoniaque, les halogénures d'ammonium en particulier le 25 chlorure d'ammonium, les carbonates ou bicarbonates alcalins tels que les carbonates ou bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges. Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, et 30 de préférence inférieur à 10. Il est à noter qu'il s'agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée. En outre, les amines organiques ne comprennent pas de chaîne grasse, alkyle ou alcényle, comprenant plus de dix atomes de carbone. 3046167 14 Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (III) suivante : 5 RX RZ N-W-N R/ Formule (III) dans laquelle W est un radical divalent alkylène en C1 à C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements 10 hydroxyle ou un radical alkyle en Ci à C6, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou -NRu; Rx, Ry, Rz, Rt, R' et identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci à C6 ou hydroxyalkyle en C1 à C6, aminoalkyle en Ci à C6. 15 Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en Ci à Cg porteurs d'un ou plusieurs radicaux hydroxy. Conviennent en particulier à la réalisation de l'invention les 20 amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri-alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1 à C4. Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la 25 monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N,N- diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-l-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3- amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le trishydroxyméthylamino-méthane. 30 Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus 3046167 15 particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique. A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, 5 on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l'ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine et leurs 10 sels. De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido. De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi 15 ceux répondant à la formule (IV) suivante, ainsi que leurs sels : R-CH2-CH(NH2)-C(0)-OH (IV) dans laquelle, R représente un groupe choisi parmi imidazolyle, de 20 préférence imidazolyl-4-yl ; aminopropyle ; aminoéthyle ; -(CH2)2NH-C(0)-NH2 ; et -(CH2)2-NH-C(NH)-NH2. L'amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre l'histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la 25 pipéridine, l'imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole. L'amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la balenine 30 L'amine organique peut être aussi choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l'arginine déjà mentionnée à titre d'acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la 3046167 16 glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidino-propionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2- Gamino(imino)méthyl]amino)-éthane-1-sulfonique. A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des 5 amines citées précédemment avec des acides comme l'acide carbonique, l'acide chlorhydrique. On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine. De préférence, le ou les agents alcalins, présents dans la 10 composition selon l'invention, sont choisis parmi l'ammoniaque, les alcanolamines, les acides aminés sous forme neutre ou ionique, en particulier les acides aminés basiques, et de préférence correspondants à ceux de formule (IV). Plus préférentiellement, le ou les agents alcalins, présents dans 15 la composition selon l'invention, sont choisis parmi l'ammoniaque, les alcanolamines et leurs mélanges. Plus préférentiellement, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l'invention, sont choisis parmi l'ammoniaque et le chlorure d'ammonium. 20 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le ou les agents alcalins sont minéraux. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les agents alcalins sont organiques tel que les alcanolamines en particulier la monoéthanolamine. 25 La quantité du ou des agents alcalins, présents dans la composition selon l'invention, peut aller de 0,01 à 30% en poids, et de préférence de 0,1 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention présente un pH supérieur ou 30 égal à 4. De préférence, le pH de la composition selon l'invention varie de 7 à 11, plus préférentiellement de 8 à 10 et plus préférentiellement de 8,5 à 9,5. Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs composés de formule (II) ainsi que leurs sels 3046167 17 d'addition et leurs solvates, un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs agents alcalins choisis parmi l'ammoniaque et les halogénures d'ammonium tel que le chlorure d'ammonium. Conformément à ce mode de réalisation, le composé de formule 5 (II) est de préférence choisi parmi les composés 2, 3 et 5 tels que décrits ci-avant. Conformément à ce mode de réalisation, l'agent oxydant chimique est de préférence le peroxyde d'hydrogène. La composition selon l' invention peut éventuellement 10 comprendre un ou plusieurs additifs, différents des composés de l'invention et parmi lesquels on peut citer les solvants organiques, les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux, les vitamines et pro- 15 vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux ou organiques, notamment les agents épaississants polymériques, les agents opacifiants ou nacrants, les agents anti- 20 oxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs, les pigments et les céramides. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition 25 selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d'entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. 30 La composition selon l'invention comprend préférentiellement un milieu physiologiquement acceptable. Au sens de la présente invention, on entend désigner par « milieu physiologiquement acceptable », un milieu convenant à l'administration d'une composition par voie topique. Un milieu 3046167 18 physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique. Dans le cas présent où la 5 composition est destinée à être administrée par voie topique, c'est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, un tel milieu est en particulier considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu'il ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l'utilisateur. 10 Procédé de traitement selon l'invention Le procédé de traitement des matières kératiniques consiste à appliquer sur lesdites matières un ou plusieurs composés de formule 15 (I) telle que définie ci-avant éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. De préférence, le ou les composés de formule (I) selon l'invention est ou sont appliqués en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques, plus préférentiellement du peroxyde d'hydrogène. 20 Selon un mode de réalisation, le procédé de traitement consiste à appliquer la composition telle que définie précédemment sur les matières kératiniques. De préférence, le procédé de traitement consiste à appliquer la composition telle que définie précédemment sur des fibres kératiniques 25 sèches ou humides. La composition est laissée en place sur les fibres pour une durée, en général de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5 minutes à 30 minutes. La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence 30 entre la température ambiante et une température de 60°C. Préférentiellement, la composition est appliquée à température ambiante A l' issue du traitement, les matières kératiniques sont éventuellement rincées à l'eau, subissent éventuellement un lavage 3046167 19 avec un shampooing suivi d'un rinçage à l'eau, avant d'être séchées ou laissées à sécher. La composition selon l'invention peut être préparée par mélange d'au moins deux compositions. 5 En particulier, la composition selon l'invention peut être issue du mélange de deux compositions : - une composition (A) comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) selon l'invention, et - une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents 10 oxydants chimiques. Composés de formules (II) et composition correspondante Comme indiqué précédemment, la présente invention porte 15 également sur des composés de formule (II) telle que définie précédemment ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates. De préférence, les composés de formule (II) sont choisis parmi les composés 2, 3 et 5 tels que décrit ci-avant. L'invention est aussi relative à une composition comprenant un 20 ou plusieurs composés de formule (II) telle que définie précédemment. De préférence, la composition comprend un ou plusieurs composés de formule (II) choisis parmi les composés 2, 3 et 5 tels que décrits ci-avant. Le ou les composés de formule (II) ainsi que leurs sels 25 d'addition et leurs solvates peuvent être présents dans la composition selon l'invention dans une teneur pouvant aller de 0,01 à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,5% à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition comprend préférentiellement un milieu 30 physiologiquement acceptable. 3046167 20 Procédé de préparation des composés de formule (II) Les composés de formule (II) peuvent être obtenus par quaternisation de dérivés dihydroisoquinoléine (1) avec des dérivés 5 alkylants R-An (2) avec An représentant un groupe partant tel qu'un atome d'halogène, en particulier le chlore, le brome et l'iode, un alkylsulfonate, ou un arylsulfonate. Une telle réaction se fait généralement en présence d'un solvant protique polaire, par exemple l'éthanol, et peut être réalisée à 10 température ambiante (27 °C) et est accélérée par chauffage (reflux de solvant). R'-An' (2) An'- Ra Ra (1) (II) Les composés de formule (II) peuvent également être obtenus 15 par simple échange de contre-anion avec un sel An-X+ : An'-X+ Ani- An'- Ra (II) Ra Les composés de formule (II') peuvent également être obtenus 20 selon l'approche synthétique ci-dessous : 3046167 21 CuBr2 R'NH2 Br R' De façon plus précise, les composés de formule (II) et (II') peuvent être obtenus en s'inspirant des références bibliographiques ci- 5 dessous : Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1988 , vol. 321, p. 759 - 764 , Journal of Organic Chemistry, 2014 , vol. 10, p. 2981 - 2988 , Tetrahedron, 2012 , vol. 68, 26 p. 5137 - 5144 , Heterocycles, 2004 , vol. 63, 2 p. 401 - 409 , Green Chemistry, 2014 , vol. 16, 10 p. 4524 - 4529, Journal of Organic Chemistry, 1982 , vol. 47, 12 p. 2308 10 - 2312 , Tetrahedron, 1993 , vol. 49, 2 p. 423 - 438, Synthesis, 1992 , 9 p. 887 - 890, Journal of the American Chemical Society, 1949 , vol. 71, p. 3405,3407, Tetrahedron Letters, 1987, vol.28, 48 p.6061-6064. La présente invention concerne également l'utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie précédemment 15 comme activateur d'oxydation. En particulier, le ou les composés de formule (I) selon l'invention sont utilisés en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques pour améliorer l'éclaircissement des matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques, de préférence les fibres 20 kératiniques humaines telles que les cheveux. En d'autres termes, le ou les composés de formule (I) selon l'invention sont utilisés pour améliorer l'activité oxydante d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. De préférence, l'agent oxydant chimique est le peroxyde 25 d'hydrogène. Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Dans ces exemples, la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta 30 Spectrophotometer CM2600D. 3046167 22 Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement l'intensité de la couleur (L*), a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est élevée, plus la couleur est claire. Plus la valeur de a* est 5 élevée, plus la couleur est rouge, plus la valeur de b* est élevée, plus la couleur est jaune. 3046167 23 EXEMPLES DE SYNTHESE Exemple 1 : Synthèse du bromure de 2-hexy1-3,4- dihdroisoquinolinium (composé 1) 5 + Br (1) 10 1 gramme de 3,4-dihydroisoquinoline est ajouté à 1,60mL de 1- bromohexane (1,5 équivalent). L'ensemble est chauffé à une température de 80°C sous argon pendant 30 heures. La gomme marron obtenue est reprise dans 3 mL de dichlorométhane (CH2C12) et précipitée à froid (T REVENDICATIONS1. Utilisation pour le traitement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d'un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates : An- R4 H (I) Formule (I) dans laquelle : - R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C2-C7 non substitué, - R1, R2, R3, R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en C 1 - C6 et amino -NR5R6, - un radical hydroxy, - un radical amino -NR5R6, - un radical alcoxy en C1-C6, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -COOH, - R5 et R6 désignent, identiques ou différents, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, 3046167 29 An- représentant un anion ou un mélange d'anions cosmétiquement acceptable destiné à assurer l'électroneutralité des composés de formule (I). 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que 5 R représente un radical alkyle linéaire en C2-C7 non substitué. 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que R1, R2, R3 et R4 sont identiques et représentent de préférence un atome d'hydrogène. 4. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que 10 le ou les composés de formule (I) est ou sont choisis parmi les composé de formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates tels que les hydrates : 15 An'- Formule (II) dans laquelle : - R' représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C2-C7 non substitué, 20 - R'1, R'2, R'3 et R'4 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques 25 ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Cl- C6 et amino -NR5R6, - un radical amino -NR5R6, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -COOH, 3046167 - R5 et R6 désignent, identiques ou différents, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, - An'- ayant une définition identique à celle de l'anion An-décrit dans la formule (I). 5 5. Utilisation selon la revendication 4, caractérisée en ce que R' représente un radical alkyle linéaire en C2-C7 non substitué, de préférence en C2-C6 non substitué. 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) 10 est ou sont choisis parmi les composés suivants ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates tels que es hydrates: el Br + Bromure de 2-hexyle-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 1 el + Br Bromure de 2-éthy1-3,4- dihydroisoquinolinium Composé 2 iel 7 Br Bromure de 2-propy1-3,4- N dihydroisoquinolinium Composé 3 lei + B r Bromure de 2-buty1-3,4- N dihydroisoquinolinium \/ Composé 4 lei + B r Bromure de 2-penty1-3,4- N dihydroisoquinolinium /\/ Composé 5 ainsi que leurs mélanges. 3046167 31 7. Utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates pour améliorer l'activité oxydante d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques. 5 8. Composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques et un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce 10 que le ou les agents oxydants chimiques est ou sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases 15 et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. 10. Utilisation de la composition telle que définie selon la revendication 8 ou 9 pour l'éclaircissement des matières kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 11. Procédé de traitement des matières kératiniques, en 20 particulier des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques un ou plusieurs composés de formule (I) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis 25 selon la revendication 8 ou 9. 12. Composés de formule (II) ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates : An'- 30 3046167 32 Formule (II) dans laquelle : - R' représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C2-C7 non substitué, - R'1, R'2, R'3 et R'4 représentent, indépendamment les uns 5 des autres, un radical choisi parmi : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements hydroxyle, alcoxy en Ci- 10 C6 et amino -NR5R6, - un radical amino -NR5R6, - un radical aminocarbonyle -CONH2, - un radical carboxyle -COOH, - R5 et R6 désignent, identiques ou différents, un atome 15 d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, - An'- ayant une définition identique à celle de l'anion An-décrit dans la formule (I) - étant entendu que les composés (II) sont différents de : An'- An'- An'- 20 13. Composés de formule (II) selon la revendication 12 choisis parmi les composés ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates : - le bromure de 2-éthyl-3,4-dihydroisoquinolinium, - le bromure de 2-propyl-3,4-dihydroisoquinolinium, 25 - le bromure de 2-pentyl-3,4-dihydroisoquinolinium. 3046167 33 14. Composition comprenant un ou plusieurs composés tels que définis selon la revendication 12 ou 13 ainsi que leurs sels d'addition et leurs solvates.