Brevet FR3047989A1 — publié le 20170825

La présente invention concerne des composés notamment de type a-aminosilanes ou 13 -aminosilanes portant au moins une fonction polymérisable, ainsi que les compositions notamment cosmétiques les comprenant, et un procédé de traitement cosmétique les mettant en oeuvre. Dans le monde de la cosmétique, notamment capillaire, il est généralement recherché l'obtention d'effets cosmétiques adéquats, ayant une bonne tenue dans le temps. Notamment, dans le domaine capillaire, et plus particulièrement celui du condi- tionnement, de nombreuses compositions dites de conditionnement ont été proposées à ce jour pour améliorer les propriétés des cheveux, notamment sensibilisés, fragilisés ou abimés. En effet, on sait que les cheveux peuvent être sensibilisés, fragilisés ou abîmés suite à l'action d'agents atmosphériques ou par des traitements mécaniques ou chimiques tels que des colorations, des décolorations et/ou des permanentes, et qu'ils deviennent alors souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent généralement de douceur. Les compositions de conditionnement contiennent généralement des agents conditionneurs tels que des tensioactifs cationiques, des polymères cationiques, des corps gras ou des silicones, qui permettent d'améliorer les propriétés des cheveux ou de la peau, mais peuvent toutefois avoir tendance à alourdir la chevelure. Il peut également s'avérer compliqué d'assurer leur tenue dans le temps sur lesdites matières kératiniques. Ainsi, certains agents conditionneurs de petite taille ( On a également proposé d'associer des agents conditionneurs avec des agents liants huileux qui présentent l'avantage de former des revêtements moins sensibles au décollement et de présenter une bonne rémanence à l'eau. Toutefois, le dépôt obtenu après application s'use petit-à-petit et résiste donc peu au frottement; en outre, l'utilisation en trop grande quantité d'agents liants huileux peut conduire à un toucher de la peau et des cheveux peu agréable : par exemple une sensation de glissant quand on touche la peau, voire un effet collant; sur les cheveux, les agents liants huileux peuvent provoquer des effets de capillarité qui rassemblent les fibres entre elles et donnent à la chevelure un aspect de cheveux sales. 3047989 2 Concernant la formation de revêtements, dans le monde de la cosmétique, plusieurs approches existent. L'approche la plus classique consiste à utiliser un composé en solution, par 5 exemple, un polymère. Lorsque le solvant s'évapore, le revêtement se forme. Cette approche présente cependant plusieurs limites : il est difficile de réaliser des revêtements épais et ce pour deux raisons : a) l'évaporation du solvant (en général présent en grande quantité, notamment au moins 75%) provoque une diminution de l'épaisseur de la couche déposée, et b) on peut certes appliquer une 10 couche importante de composition, mais le solvant ne s'évapore qu'en surface, laissant un coeur mou et évoluant lentement. Une autre approche consiste à utiliser un composé en dispersion, par exemple, un latex coalesçable. Cette approche permet de réaliser des formulations plus concentrées (le solvant pouvant représenter 60%). Mais l'évaporation du solvant est 15 spécialement lente (eau). De plus, le revêtement s'avère en général collant. Ceci est dû au phénomène de coalescence (Tg). Ainsi, la solidité du revêtement est en général assez faible. Plus récemment, une autre approche a été testée, basée sur des matériaux réactifs. Ainsi, on peut utiliser des composés acrylates, associés à des photoinitiateurs. 20 Une illumination UV induit une réaction de photopolymérisation et la réalisation d'un revêtement. Cette approche est adaptée à la réalisation de revêtement pour les ongles, mais s'avère difficile à mettre en oeuvre pour les parties du corps, en particulier à cause des risques liés à la présence de l'illumination UV. Même dans le cas des ongles, cette approche n'est pas totalement satisfaisante puisqu'elle 25 nécessite d'utiliser une lampe UV et donc réduit les possibilités de se maquiller où l'on veut. D'autres solutions ont été imaginées, basées sur des composés qu'on fait réagir par mélange au moment de l'emploi. C'est le cas des silicones dites réactives. Cette solution est compliquée à mettre en oeuvre car, une fois le mélange réalisé, 30 il devient urgent de réaliser l'application. La polymérisation qui démarre provoque un changement de rhéologie qui nuit à l'applicabilité. Il est certes possible de ralentir la réaction, ce qui facilite l'application ; toutefois, la personne est alors obligée d'attendre de longues minutes avant que le matériau se fige. 35 Il subsiste le besoin de trouver de nouveaux systèmes qui puissent se déposer sur une matière kératinique telle que la peau ou les cheveux, sans les inconvénients évoqués précédemment et former après application un revêtement protecteur tout en donnant de bonnes propriétés sensorielles : toucher neutre, absence de sensation de glissant et de collant sur la peau ou d'aspect gras sur les cheveux. 40 La présente invention a donc pour but de fournir des composés permettant d'obtenir des revêtements résistants, qui peuvent être épais comme fins, typiquement de 0,01 pm à 1 mm, de préférence de 0,1 pm à 5 pm pour les cheveux, de 3047989 3 0,5 pm à 50 pm pour la peau et les lèvres, et de 5 pm à 400 pm pour les ongles, pour une utilisation cosmétique. Selon la présente invention, les composés peuvent être utilisés avec ou sans sol- vant pour obtenir des revêtements; lesdits revêtements peuvent être préparés 5 sans matériel particulier, notamment sans lampe UV; et sont faciles à appliquer. La demanderesse a découvert d'une manière surprenante que cet objectif pouvait être atteint grâce à l'utilisation d'am inosilanes tels que définis ci-après. 10 Ces composés présentent l'avantage d'être de faible poids moléculaire (généra- lement REVENDICATIONS1. Composé de type aminosilane répondant à la formule (I) suivante : OR1 //CH2 (I) ORSi-(-CHI-NH-FCH2*CHA-C R4 2 n OR3 dans laquelle : - R1, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C8 linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un hétéroatome (N, 0) ; un radical aryle Io en C3-C8 ou benzyle ; - n vaut 1 ou 2, - m est un entier allant de 0 à 20, - A désigne un radical divalent -O- ou -NR- avec R désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; et 15 - R4 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6. 2. Composé selon la revendication 1, dans lequel : - R1, R2 et R3 désignent un radical alkyle linéaire en C1-C8, notamment en C1-C4, mieux méthyle ou éthyle ; et/ou 20 - m est un entier allant de 1 à 12, voire de 1 à 6 ; et/ou - A désigne O ou NH ; et/ou - R4 désigne l'hydrogène ou un méthyle. 3. Composé selon l'une des revendications précédentes, de formule : 25 H3C O CH3 H3 c .'`- Si\O NH N CH2 H3C-/ O 4. Composition notamment cosmétique comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis à l'une des revendications 1 à 3, de préférence pré- 30 sents dans la composition cosmétique à une teneur allant de 0,01 à 30% en poids, notamment de 0,1 à 25% en poids, et préférentiellement de 1 à 22% en poids, et encore mieux de 2 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition. 5. Composition selon la revendication 4, comprenant au moins un solvant hydro- 35 phobe, notamment au moins un solvant organique hydrophobe, en particulier choisi parmi les alcanes linéaires ou ramifiés, notamment en C6-C18, comme par exemple l'heptane, l'octane, le décane, le dodécane et l'isododécane, ainsi que 3047989 14 les esters notamment ayant 3 à 8 carbones comme par exemple l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle, ou encore des esters gras notamment ayant 10 à 40 atomes de carbone, comme par exemple le laurate de méthyle. 5 6. Composition selon l'une des revendications 4 à 5, comprenant au moins un sol- vant organique hydrophile, notamment choisis parmi les monoalcools notamment en C2-C6, linéaires ou ramifiés, comme par exemple l'éthanol, l'isopropanol, le propanol, le butanol, les diols ou polyols comme l'éthylèneglycol, le 1,2- propylèneglycol, le 1,3-butylène glycol, l'hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le di- to glycol, le 2-éthoxyéthanol, le diéthylène glycol monométhyléther, le trié- thylène glycol monométhyléther et le sorbitol; les cétones comme par exemple l'acétone, la propanone, la butanone ou l'éthyl-méthylcétone, les éthers comme par exemple le diéthyléther ou le tétrahydrofurane, ou encore les carbonates organiques comme le carbonate de propylène ou le carbonate de diméthyle. 15 7. Composition selon l'une des revendications 4 à 6, comprenant une phase liquide organique non-miscible à l'eau, qui comprend de préférence au moins une huile volatile et/ou une huile non volatile et/ou un ou plusieurs solvants, comme des alcanes à chaîne courte comme l'hexane, l'heptane, des esters comme des 20 acétates d'alkyle en C1-C4, des éthers comme le diéthyléther. 8. Composition selon la revendication 7, dans laquelle l'huile est choisie parmi les huiles minérales, animales, végétales, synthétiques; en particulier les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées volatiles ou non volatiles et leurs mélanges. 25 9. Composition selon l'une des revendications 4 à 8, comprenant un ou plusieurs tensioactifs, notamment anioniques, non ioniques, amphotères et/ou cationiques. 10. Composition selon l'une des revendications 4 à 9, comprenant un ou plusieurs 30 agents conditionneurs, notamment choisis parmi les silicones de préférence li- quides, telles que les PDMS (diméthicones) et/ou les silicones aminées (amodiméthicones); les corps gras liquides, tels que les alcools gras, les esters gras, les huiles végétales, minérales, animales ou de synthèse; les corps gras solides et notamment les cires végétales, minérales, animales ou de synthèse, ou encore les 35 céramides ; les polymères notamment cationiques ou amphotères. 11. Composition selon l'une des revendications 4 à 10, comprenant un ou plusieurs adjuvants cosmétiques usuels, notamment choisis parmi les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, des conser- 40 vateurs, les polymères anioniques ou non ioniques, les parfums, les épaississants, les gélifiants; les charges; des agents propulseurs, des actifs antichute, des actifs antipelliculaires, des filtres UV. 3047989 15 12. Composition à au moins deux composants A et B conditionnés séparément dans laquelle : - le composant (A) est anhydre et comprend au moins un aminosilane de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 à 3, et 5 - le composant (B) comprend au moins une phase aqueuse, lesdits composants (A) et (B) étant appliqués soit de manière successive soit mélangés ensemble au moment de l'utilisation ou appliqués simultanément. 13. Dispositif (ou kit) à au moins deux compartiments comprenant : - un premier compartiment comprenant un composant (A) qui est anhydre et qui comprend au moins un aminosilane de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 à 3, et - un deuxième compartiment comprenant un composant (B) qui comprend au moins une phase aqueuse. 14. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment des cheveux, comprenant l'application d'une composition cosmétique selon l'une des revendications 4 à 12 sur lesdites matières kératiniques, ledit procédé comprenant optionnellement une étape de pose de ladite composition, par exemple de l'ordre de 2 à 15 minutes ; et/ou ledit procédé comprenant optionnellement une étape de rinçage de la composition, par exemple avec de l'eau, après l'éventuel temps de pose.