Brevet FR3040994A1 — publié le 20170317

Composés étheramines et son utilisation en tant que collecteur de flottation La présente invention concerne le domaine général des étheramines. La famille des étheramines représente une famille unique de produits chimiques offrant un large éventail de propriétés. En effet, elles peuvent être utilisées notamment en tant que lubrifiant, tensioactif cationique, collecteur de flottation pour les minerais ou encore en tant qu'inhibiteur de corrosion. Ainsi, elles constituent une classe de matériaux revêtant un intérêt industriel majeur pour de nombreux acteurs. Le marché des étheramines est d'ailleurs déjà largement développé depuis plusieurs décennies. Les étheramines sont classiquement synthétisées en faisant réagir tout d'abord un alcool avec un composé nitrile, généralement l'acrylonitrile, en présence d'un catalyseur basique. Une étape d'hydrogénation du produit obtenu est ensuite réalisée afin d'isoler l'étheramine visée. Ainsi, le brevet US 5,196,589 décrit un procédé de fabrication d'une étheramine en faisant réagir tout d'abord un alcool avec l'acrylonitrile, en présence d'un catalyseur alcalin. Une étape d'hydrogénation est ensuite réalisée afin d'obtenir l'étheramine désirée. La particularité de ce procédé réside dans le fait que l'alcool, un composé comprenant un nombre d'atomes de carbone allant de 6 à 36, est en présence d'un composé radical libre stable, permettant ainsi de notamment réduire considérablement l'obtention de produits secondaires non désirés. Le brevet EP 1 219 597 divulgue quant à lui un procédé de préparation d'une étheramine comprenant une première étape de réaction d'un alcool primaire ou secondaire avec l'acrylonitrile, en présence d'un hydroxyde de métal alcalin, puis une seconde étape d'hydrogénation du produit obtenu. L'alcool primaire ou secondaire est un composé comprenant un nombre d'atomes de carbone allant de 6 à 24. 3040994 2 En revanche, à l'heure où l'enjeu environnemental est véritablement important, aucun de ces documents n'indique utiliser un quelconque réactif bio-sourcé ou biodégradable et présentant un bon profil écotoxicologique. 5 En outre, il est connu que des étheramines particulières, notamment les produits commercialisés Tomamine® PA-14 et Tomamine® DA-14, sont utilisées en vue de l'élimination sélective de silicates lors de la flottation de minerais. Il serait donc intéressant de fournir une étheramine obtenue à 10 partir d'au moins un réactif bio-sourcé et biodégradable. Il serait également avantageux que l'utilisation d'une telle étheramine conduise à une élimination plus sélective de silicates lors de la flottation de minerais que les étheramines commerciales. La présente invention a pour objet un composé de formule (I) : R1 0 R4 R5 NH H 0 15 R3 n R6 R7 m (I) dans laquelle : - les groupements R1 et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, 20 comprenant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone ; - les groupements R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi l'atome d'hydrogène, le groupement méthyle et le groupement éthyle ; 25 - les groupements R5, R6, et R7, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi l'atome d'hydrogène et un groupement alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore de 1 à 3 atomes de carbone ; 3040994 3 - n est un nombre entier allant de 0 à 20 ; - m est un nombre entier allant de 1 à 6. Selon un mode de réalisation préféré, lorsque R1 est un groupement hexyle, R2 est un groupement méthyle, n est égal à 0, R5, 5 R6 et R7 désignent un atome d'hydrogène, alors m est différent de 1. Selon un autre mode de réalisation préféré, le nombre total d'atomes de carbone des groupements R1 et R2 est compris entre 5 et 20 atomes de carbone, de préférence entre 6 et 20 atomes de carbone. La présente invention a également pour objet un procédé de 10 fabrication du composé de formule (I) selon l'invention. Un autre objet de l'invention est un composé de formule (V) : R1 R2 R4 0 R5 CN R6 R 7 (V) 0 R3 dans laquelle : 15 - les groupements R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis précédemment ; - n est tel que défini précédemment ; La présente invention a également pour objet un composé de formule (VI) : R1R2 R5 R5 R4 0 CN 0 NH _R3 R6 R n 6 R7 R7 20 (VI) dans laquelle : - les groupements R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis précédemment ; - n et m sont tels que définis précédemment ; 3040994 4 Un autre objet de la présente invention concerne l'utilisation du composé selon l'invention en tant que notamment collecteur de flottation pour les minerais. D' autres avantages et caractéristiques de l'invention 5 apparaitront plus clairement à l'examen de la description détaillée. Il est par ailleurs précisé que les expressions « compris entre ... et ... » et « de... à... » utilisées dans la présente description doivent s'entendre comme incluant chacune des bornes mentionnées. Le composé selon l'invention est de formule (I) mentionnée ci- 10 dessus. Préférentiellement, n est un nombre entier allant de 0 à 10, plus préférentiellement de 0 à 5, encore plus préférentiellement de 0 à 1. Avantageusement, les groupements R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi l'atome 15 d'hydrogène et le groupement méthyle. De manière préférée, m est un nombre entier allant de 1 à 4, plus préférentiellement m est égal à 1, 2 ou 3. L'invention a également pour objet un procédé de fabrication du composé de formule (I) selon l'invention, comprenant successivement : 20 - une étape de réaction d'un composé de formule (II) : R4 0 H n 0 R3 (II) dans laquelle les groupements R1, R2, R3 et R4 et n sont tels que définis précédemment ; 25 avec un nitrile a,(3-insaturé ; - une réaction d'hydrogénation ; - le produit issu de ces étapes étant susceptible de réagir en série (m-1) fois avec le nitrile a,(3-insaturé puis du dihydrogène, m étant tel que défini précédemment. 3040994 5 Selon un mode de réalisation préféré, le nitrile a,(3-insaturé est choisi parmi l'acrylonitrile et le méthacrylonitrile, de préférence l' acrylonitrile. Ainsi, lorsque n est égal à 0, le composé de formule (II) peut 5 être le 2-octanol. Cet alcool présente un intérêt particulier à plusieurs titres. En effet, il s'agit d'un produit bio-sourcé, biodégradable et présentant un bon profil écotoxicologique. En outre, le point d'ébullition du 2-octanol est élevé et son prix de revient est tout à fait raisonnable. 10 Avantageusement, le ratio molaire du nitrile a,(3-insaturé sur le composé de formule (II) varie de 0,8 à 1,2, de préférence de 0,9 à 1,2. De manière particulièrement avantageuse, le ratio molaire du nitrile a,(3-insaturé sur le composé de formule (II) varie de 1,01 à 1,1, c'est-à-dire que la réaction du composé de formule (II) avec le nitrile 15 a,(3-insaturé est conduite avec un léger excès de nitrile a,(3-insaturé. Préférentiellement, la réaction du composé de formule (II) avec le nitrile a,(3-insaturé est réalisée en présence d'au moins un catalyseur basique CB. De manière préférée, le catalyseur basique CB est choisi parmi 20 les hydroxydes d'alcalins et d'alcalino-terreux, les alcoolates alcalins, les hydrures d'alcalins, les résines basiques et les hydroxydes d'ammonium quaternaires. De manière particulièrement préférée, le catalyseur basique CB est choisi parmi l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, 25 l'hydrure de sodium et l'hydrure de potassium. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la quantité de catalyseur basique CB utilisée varie de 0,1% à 2% en poids, de préférence de 0,5% à 1% en poids, par rapport au poids total du composé de formule (II). 30 La température de la réaction du composé de formule (II) avec le nitrile a,(3-insaturé peut varier dans de grandes proportions. De préférence, elle varie de 20 à 75°C, plus préférentiellement de 25 à 70°C, encore plus préférentiellement de 25 à 65°C. 3040994 6 Avantageusement, la réaction du composé de formule (II) avec le nitrile a,(3-insaturé est réalisée sans solvant mais il est également possible d'utiliser un solvant neutre vis-à-vis de la réaction du composé de formule (II) avec le nitrile a,(3-insaturé. 5 On entend par « solvant neutre vis-à-vis de la réaction » tout solvant qui n'interagit pas chimiquement avec les réactifs de la réaction du composé de formule (II) avec le nitrile a,(3-insaturé. De manière préférée, les solvants neutres vis-à-vis de la réaction sont choisis parmi les éthers, le diméthylformamide et les 10 solvants aromatiques solubilisant les réactifs choisis parmi le toluène et les xylènes. Le cas échéant, le catalyseur basique CB peut être neutralisé en fin de réaction par tout moyen connu de l'homme du métier, tel que par exemple, et de manière non limitative, un acide organique ou minéral, 15 de préférence choisi parmi l'acide chlorhydrique et l'acide acétique ou, alternativement, le catalyseur peut être éliminé, par exemple par filtration lorsqu'il est de nature solide. De manière préférée, la réaction d'hydrogénation est réalisée en présence d'au moins un catalyseur CT. 20 Selon un mode de réalisation particulier, ledit catalyseur CT est choisi parmi le nickel de Raney et le cobalt de Raney. Avantageusement, la quantité de catalyseur CT varie de 0,5 à 10% en poids, de préférence de 2 à 8% en poids, par rapport au poids du produit issu de la réaction du composé de formule (II) avec le nitrile 25 a,(3-insaturé. Préférentiellement, la pression lors de la réaction d'hydrogénation varie de 1 à 10 MPa, de préférence de 1,5 à 5 MPa. De manière préférée, la température de la réaction d'hydrogénation varie de 50 à 170°C, de préférence de 70 à 150°C. 30 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, afin de favoriser la formation de l'amine primaire, il est envisageable d'adjoindre une quantité d'ammoniac susceptible de générer une pression partielle d'ammoniac. Avantageusement, un ratio molaire ammoniac/fonction nitrile variant de 0,5 à 2 est adapté. De manière 3040994 7 alternative, il est également possible d'ajouter une base forte, de préférence choisie parmi l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium, selon une quantité pouvant varier de 100 ppm à 5000 ppm, de préférence de 500 à 5000 ppm, plus préférentiellement de 500 à 2500 5 ppm, par rapport à la quantité de produit issu de la réaction du composé de formule (II) avec le nitrile a,(3-insaturé. De manière particulièrement avantageuse, l'adjonction de ladite quantité d'ammoniac susceptible de générer une pression partielle d'ammoniac et l'ajout de ladite base forte sont combinés. 10 De préférence, les étapes successives de réaction du composé de formule (II) avec le nitrile a,(3-insaturé et de réaction d'hydrogénation sont réalisées dans le même réacteur. Il est également possible de travailler en milieu solvant avec des solvants organiques ou hydro-organiques, tels que par exemple les 15 alcools (méthanol, éthanol, isopropanol) et tout autre solvant utilisé pour les réactions d'hydrogénation et solubilisant les réactifs et les produits finaux. Il est possible de travailler en batch en introduisant la totalité des réactifs et en conduisant la réaction d'hydrogénation. Il est 20 également possible de travailler en semi-batch en chargeant le solvant, l'ammoniac et/ou la base forte, le catalyseur et l'hydrogène, puis en introduisant en continu le produit de condensation issu de la réaction du composé de formule (II) avec le nitrile a,(3-insaturé. Avantageusement, la réaction du composé de formule (II) avec 25 le nitrile a,(3-insaturé et la réaction d'hydrogénation sont réalisées dans des réacteurs différents. Préférentiellement, le procédé selon l'invention comprend, préalablement aux étapes successives de réaction du composé de formule (II) avec un nitrile a,(3-insaturé et d'hydrogénation, une étape 30 de réaction d'un alcool de formule (III) : R1-C(OH)-R2 (III) avec n composé(s) de formule (IV) : 3040994 8 O R3 R4 (IV) dans laquelle : - les groupements R3 et R4 sont tels que définis précédemment ; - n est tel que défini précédemment. 5 L'invention a également pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini précédemment, en tant que lubrifiant, tensioactif cationique, collecteur de flottation pour les minerais, inhibiteur de corrosion, additif pour carburant et agent de réticulation pour les résines époxy. 10 L'utilisation du composé de formule (I), en tant que collecteur de flottation pour les minerais est particulièrement préférée. L'invention est illustrée par les exemples suivants qui ne sont nullement limitatifs. 15 EXEMPLES Le 2-octanol utilisé est le produit de grade Refined commercialisé par Arkema. 20 Exemple 1 : Synthèse de la 3-(2-octyloxy)-propanamine 1) Synthèse du 3-(2-octyloxy)-propionitrile a) Utilisation de l'hydroxyde de potassium 25 Dans un réacteur équipé d'un agitateur et muni d'une ampoule de coulée, d'un réfrigérant, d'un système d'inertage à l'azote et d'une double enveloppe pour le chauffage, 130 g (1M) de 2-octanol et 2 g d'hydroxyde de potassium, en solution aqueuse à 50%, sont chargés. Le milieu réactionnel est porté à 45°C sous agitation et sous atmosphère 30 inerte puis 55 g (1,04 M) d'acrylonitrile sont ajoutés goutte à goutte. 3040994 9 La température est maintenue après la coulée jusqu'à réaction complète. En fin de réaction, le catalyseur basique est neutralisé par la stoechiométrie en acide chlorhydrique. L'éther propionitrile est isolé par distillation sur film mince avec un rendement molaire de 90%. 5 b) Utilisation de l'hydrure de sodium Dans un réacteur équipé d'un agitateur et muni d'une ampoule de coulée, d'un réfrigérant, d'un système d'inertage à l'azote et d'une double enveloppe pour le chauffage, 130 g (1M) de 2-octanol et 0,6 g 10 d'hydrure de sodium sont chargés. Le réacteur est purgé à l'azote pour éliminer l'hydrogène formé. Le milieu réactionnel est porté à 35°C sous agitation et sous atmosphère inerte puis 55 g (1,04 M) d'acrylonitrile sont ajoutés goutte à goutte. La température est maintenue après la coulée jusqu'à réaction complète. En fin de réaction, le catalyseur 15 basique est neutralisé par la stoechiométrie en acide chlorhydrique. L'éther propionitrile est isolé par distillation sur film mince avec un rendement molaire de 91%. 2) Hydrogénation du 3-(2-octyloxy)-propionitrile 20 Dans un autoclave de 300 cm', de type Autoclave Engineer, muni d'un système d'agitation de type turbine auto-aspirante, d'un serpentin de refroidissement et d'un système de régulation de la pression et de la température, 183 g (1M) de 3-(2-octyloxy)- propionitrile obtenu selon les procédés 1)a) ou 1)b), 14 g de Nickel de 25 Raney et 2000 ppm de KOH, en solution aqueuse à 50%, sont chargés. L'autoclave est verrouillé et purgé à l'azote. Puis, l'hydrogène est introduit lors de la montée en température de telle façon qu'une pression totale de 3 MPa à 110°C soit obtenue. La réaction est poursuivie jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de consommation d'hydrogène. 30 En fin de réaction, le catalyseur est récupéré par filtration. Le brut réactionnel est distillé sur film mince pour obtenir la 3-(2-octyloxy)- propanamine avec un rendement molaire de 85%. 3040994 10 Exemple 2 : Synthèse d'une étherdiamine 1) Synthèse du 3-[3-(2-octyloxy)propylamine]-propionitrile Dans un réacteur équipé d'un agitateur et muni d'une ampoule 5 de coulée, d'un réfrigérant, d'un système d'inertage à l'azote et d'une double enveloppe pour le chauffage, 225 g (1,2 M) de 3-(2-octyloxy)- propanamine et 2,25 g d'eau sont chargés. Le milieu réactionnel est porté à 60°C sous agitation et sous atmosphère inerte, puis 65 g (1,226 M) d'acrylonitrile sont ajoutés goutte à goutte. La température est 10 maintenue après la coulée jusqu'à réaction complète, soit environ 2 heures. Le 3-[3-(2-octyloxy)propylamine]-propionitrile est obtenu avec un rendement molaire de 87%. 2) Hydrogénation du 3-[3-(2-octyloxy)propylamine]- 15 propionitrile Dans un autoclave de 500 cm3, de type Autoclave Engineer, muni d'un système d'agitation de type turbine auto-aspirante, d'un serpentin de refroidissement et d'un système de régulation de la pression et de la température, 200 g (1M) de 3-[3-(2- 20 octyloxy)propylamine]-propionitrile obtenu selon le procédé ci-dessus et 3,6 g de Nickel de Raney sont chargés. L'autoclave est verrouillé et purgé à l'azote. Puis, le milieu réactionnel est chauffé jusqu'à 75°C. De l'ammoniac est introduit jusqu'à une pression totale de 0,8 MPa. L'hydrogène est ensuite introduit lors de la montée en température de 25 telle façon qu'une pression totale de 3 MPa à 120°C soit obtenue. La réaction est poursuivie jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de consommation d'hydrogène. En fin de réaction, l'autoclave est dégazé et le catalyseur est récupéré par filtration. L'étherdiamine brute est obtenue avec un rendement molaire de 83%. 30 3040994 11 Exemple 3 : Synthèse d'une polyétheramine 1) Synthèse d'un tris(éther) propionitrile Dans un réacteur équipé d'un agitateur et muni d'une ampoule 5 de coulée, d'un réfrigérant, d'un système d'inertage à l'azote et d'une double enveloppe pour le chauffage, 262 g (1 M) de 2-octanol tris(éthoxylé) et 2 g d'hydroxyde de potassium, en solution aqueuse à 50%, sont chargés. Le milieu réactionnel est porté à 55°C sous agitation et sous atmosphère inerte, puis 55,6 g (1,05 M) d'acrylonitrile sont 10 ajoutés goutte à goutte. La température est maintenue après la coulée jusqu'à réaction complète. En fin de réaction, le catalyseur basique est neutralisé par la stoechiométrie en acide chlorhydrique. Le tris(éther) propionitrile est obtenu avec un rendement molaire de 89% 15 2) Hydrogénation du tris(éther) propionitrile Dans un autoclave de 500 cm', de type Autoclave Engineer, muni d'un système d'agitation de type turbine auto-aspirante, d'un serpentin de refroidissement et d'un système de régulation de la pression et de la température, 252 g (0,8 M) du tris(éther) propionitrile, 20 obtenu selon le procédé ci-dessus, 20 g de Nickel de Raney et 2000 ppm de KOH, en solution aqueuse à 50%, sont chargés. L'autoclave est verrouillé et purgé à l'azote. Puis, l'hydrogène est introduit lors de la montée en température de telle façon qu'une pression totale de 3 MPa à 120°C soit obtenue. La réaction est poursuivie jusqu'à ce qu'il n'y ait 25 plus de consommation d'hydrogène. En fin de réaction, l'autoclave est dégazé et le catalyseur est récupéré par filtration. La tris(éther)amine est obtenue avec un rendement molaire de 81%. Exemple 4 : Utilisation de composé selon l'invention en tant 30 que collecteur de flottation Un minerai de phosphate contenant des silicates est purifié par flottation inverse. Les essais sont réalisés dans une cellule de flottation Outotec. 3040994 12 Dans un premier temps, 2,5 litres d'eau du robinet et 340 g d'un minerai de phosphate broyé (dont la taille des particules varie de 30 à 300 üm) sont introduits. La vitesse de la turbine est ajustée à 1500 tr/min pour assurer une mise en suspension du minerai dans l'ensemble 5 du volume de la cellule. 0,34 g d'acide phosphorique, en solution aqueuse à 85%, sont ensuite ajoutés et une agitation est maintenue pendant trois minutes. Puis, 0,17 g d'un collecteur de carbonate fourni par la Société CECA sous le nom commercial de Melioran P312 est ajouté et une 10 agitation est maintenue pendant deux minutes. L'air est ensuite alimenté dans la cellule à un débit de 3 L/min et la flottation est réalisée pendant deux minutes. Une collecte régulière des mousses avec une spatule est réalisée. L'alimentation d'air est coupée en fin de flottation et 10,2 g de 15 collecteur cationique pour silicates sont ajoutés. Une agitation est maintenue pendant deux minutes avant de rétablir l'alimentation en air. La flottation est réalisée pendant quatre minutes. A l'issue de ces deux étapes, le minerai restant dans la cellule de flottation est filtré sur Büchner et séché dans une étuve pendant une 20 nuit. Le minerai séché est ensuite pesé pour déterminer la quantité récupérée et envoyé en analyse pour la détermination de sa composition. 25 Les essais comparatifs portent sur cinq collecteurs cationiques pour les silicates utilisés dans la deuxième étape de flottation. Le minerai de départ est de type fluoroapatite contenant 43% en poids de calcite et 17% en poids de quartz, par rapport au poids total du minerai, comme impuretés. La teneur en composé P2O5 est de 13,8% en 30 poids par rapport au poids du minerai. Le composé A est un composé comparatif. Il s'agit du Noramac® C26 (acétate de N-alkyl coco amine) commercialisée par la société CECA. 3040994 13 Le composé B est un composé comparatif. Il s'agit de la Tomamine® PA-14 (isodécyloxypropylamine) commercialisée par la société Air Products. Le composé C est un composé comparatif. Il s'agit de la 5 Tomamine® DA-14 (isodécyloxypropy1-1,3-diaminopropane) commercialisée par la société Air Products. Le composé D est un composé selon l'invention répondant à la formule (VII) suivante : H O N NH2 10 (VII) Le composé E est un composé selon l'invention répondant à la formule (VIII) suivante : o 2 H (VIII) 15 Les résultats d'analyse du minerai après flottation sont résumés dans le tableau 1 ci-dessous : Silicates Calcite éliminée (% massique) Teneur finale éliminés (% en P205 (% massique) massique) Composé A 12,1 65,2 20,5 (comp.) Composé B 29,4 76,4 22,8 (comp.) Composé C 78,5 64,9 25,6 (comp.) NH 3040994 14 Composé D 81 86,6 29,6 (inv.) Composé E 81,6 82,9 28,6 (inv.) Tableau 1 Le tableau 1 montre clairement que les composés D et E selon l'invention permettent d'éliminer une plus grande quantité de silicates 5 que les trois composés comparatifs A, B et C. En outre, la teneur finale en P2O5 est plus importante grâce à l'utilisation des composés D et E que celle associée à l'utilisation des composés comparatifs. Ainsi, il a été démontré que l'utilisation de composé selon 10 l'invention conduisait à une élimination sélective lors de la flottation d'un minerai de phosphate. Cette propriété est même améliorée par rapport aux produits commerciaux. 15 REVENDICATIONS1. Composé de 0 formule R5 H R1 (I) : R4 0 NH R3 n R6 R7 m (I) dans laquelle : - les groupements R1 et R2, identiques ou différents, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 15 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone ; - les groupements R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi l'atome d'hydrogène, le groupement méthyle et le groupement éthyle ; - les groupements R5, R6 et R7, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi l'atome d'hydrogène et un groupement alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence encore de 1 à 3 atomes de carbone ; - n est un nombre entier allant de 0 à 20 ; - m est un nombre entier allant de 1 à 6. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que n est un nombre entier allant de 0 à 10, plus préférentiellement de 0 à 5, encore plus préférentiellement de 0 à 1. 3. Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que les groupements R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi l'atome d'hydrogène et le groupement méthyle. 3040994 16 4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que m est un nombre entier allant de 1 à 4, de préférence m est égal à 1, 2 ou 3. 5. Procédé de fabrication d'un composé de formule (I) tel que 5 défini à l'une quelconque des revendications 1 à 4, comprenant successivement : - une étape de réaction d'un composé de formule (II) : R1 R2 H 0 R4 (II) 0 R3 _n 10 dans laquelle les groupements R1, R2, R3 et R4 et n sont tels que définis dans la revendication 1; avec un nitrile a,(3-insaturé ; - une réaction d'hydrogénation ; - le produit issu de ces étapes étant susceptible de réagir en 15 série (m-1) fois avec le nitrile a,(3-insaturé puis du dihydrogène, m étant tel que défini dans la revendication 1. 6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le nitrile a,(3-insaturé est choisi parmi l'acrylonitrile et le méthacrylonitrile, de préférence l'acrylonitrile. 20 7. Procédé selon la revendication 5 ou 6, caractérisé en ce que le ratio molaire du nitrile a,(3-insaturé sur le composé de formule (II) varie de 0,8 à 1,2, de préférence de 0,9 à 1,2. 8. Procédé selon l'une des revendications 5 à 7, caractérisé en ce que le ratio molaire du nitrile a,(3-insaturé sur le composé de formule 25 (II) varie de 1,01 à 1,1. 9. Procédé selon l'une des revendications 5 à 8, caractérisé en ce que la réaction dudit composé de formule (II) avec le nitrile a,f3- insaturé est réalisée en présence d'au moins un catalyseur basique (CB). 3040994 17 10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que le catalyseur basique (CB) est choisi parmi les hydroxydes d'alcalins et d'alcalino-terreux, les alcoolates alcalins, les hydrures d'alcalins, les résines basiques et les hydroxydes d'ammonium quaternaires. 5 11. Procédé selon la revendication 9 ou 10, caractérisé en ce que le catalyseur basique (CB) est choisi parmi l'hydroxyde de sodium, 1 hydroxyde de potassium, l'hydrure de sodium et l'hydrure de potassium. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 11, 10 caractérisé en ce que la réaction d'hydrogénation est réalisée en présence d'au moins un catalyseur (CT). 13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que le catalyseur (CT) est choisi parmi le nickel de Raney et le cobalt de Raney. 15 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 13, caractérisé en ce que ledit procédé comprend, préalablement aux étapes successives de réaction du composé de formule (II), tel que défini à la revendication 5, avec un nitrile a,(3-insaturé et d'hydrogénation, une étape de réaction d'un alcool de formule (III) : R1-C(OH)-R2 (III), avec 20 n composé(s) de formule (IV) : O R3 R4 (IV) dans laquelle : - les groupements R3 et R4 sont tels que définis dans la 25 revendication 1 ; - n est tel que défini dans la revendication 1. 15. Composé de formule (V) : 3040994 R1 R2 18 R4 0 dans laquelle : - les groupements R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis dans la revendication 1 ; 5 - n est tel que défini dans la revendication 1. 16. Composé de formule (VI) : R R 2 R4 R5 0 R3 R5 CN R6 R 7 (V) CN 0 R3 R6 m-1 R7 (VI) dans laquelle : 10 - les groupements R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis dans la revendication 1 ; - n et m sont tels que définis dans la revendication 1. 17. Utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 4, en tant que lubrifiant, 15 tensioactif cationique, collecteur de flottation pour les minerais, inhibiteur de corrosion, additif pour carburant et agent de réticulation pour les résines époxy. R5 0 NH - n R6 R7