Brevet FR3049601A1 — publié le 20171006

PROCEDE AMELIORE DE PRODUCTION D'ACIDE (METH)ACRYLIQUE DOMAINE TECHNIQUE La présente invention concerne la production d'acide (méth)acrylique. Elle a plus particulièrement pour objet la mise en oeuvre d'une étape de condensation de l'eau contenue dans un effluent gazeux recyclé et/ou dans l'alimentation en air, dans un procédé de production d'acide (méth)acrylique qui inclut un procédé de purification d'un mélange réactionnel comprenant de l'acide (méth)acrylique sans utiliser de solvant azéotropique et basé sur la mise en oeuvre de deux colonnes de distillation. Le procédé selon l'invention permet de réduire les pertes en acide (méth)acrylique au cours de la purification, et globalement d'améliorer l'efficacité du procédé. ARRIERE-PLAN TECHNIQUE ET PROBLEME TECHNIQUE Le procédé de synthèse d'acide acrylique exploité à grande échelle industrielle, met en oeuvre une réaction d'oxydation catalytique du propylène en présence d' oxygène. Cette réaction est conduite généralement en phase gazeuse, et le plus souvent en deux étapes : la première étape réalise l'oxydation sensiblement quantitative du propylène en un mélange riche en acroléine, puis, lors de la deuxième étape réalise l'oxydation sélective de l'acroléine en acide acrylique. Le mélange gazeux issu de la deuxième étape est constitué, en dehors de l'acide acrylique : - des impuretés issues de la première étape de réaction qui n'ont pas réagi (propylène, propane) ; - de composés légers incondensables dans les conditions de température et de pression habituellement mises en oeuvre, non transformés dans la première étape ou formés dans la seconde étape : azote, oxygène non converti, monoxyde et dioxyde de carbone formés en faible quantité par oxydation ultime ou tournant en rond, par recyclage, dans le procédé ; - de composés légers condensables non transformés dans la première étape ou formés dans la seconde étape : l'eau, l'acroléine non converti, des aldéhydes légers comme le formaldéhyde et l'acétaldéhyde, l'acide formique, l'acide acétique ou l'acide propionique ; 3049601 2 - de composés lourds : furfuraldéhyde, benzaldéhyde, acide et anhydride maléique, acide benzoïque, acide 2-buténoïque, phénol, protoanémonine. La complexité du mélange gazeux obtenu dans ce procédé nécessite de procéder à un ensemble d'opérations pour récupérer l'acide acrylique contenu dans cet effluent 5 gazeux et le transformer en un grade d'acide acrylique compatible avec son utilisation finale, par exemple la synthèse d'esters acryliques ou la production de polymères d'acide acrylique et/ou d'esters acryliques. Une nouvelle technologie de récupération/purification d'acide acrylique est apparue récemment, impliquant un nombre réduit d'étapes de purification et ne 10 nécessitant pas de solvant organique externe. Le brevet EP 2 066 613, basé sur cette technologie « sans solvant », décrit un procédé de récupération d'acide acrylique sans utiliser d'eau extérieure, ni de solvant azéotropique et ne mettant en oeuvre que deux colonnes de purification du mélange réactionnel gazeux refroidi : a) une colonne de déshydratation, b) et une colonne de 15 finition (ou colonne de purification) alimentée par une partie du flux de pied de la colonne de déshydratation. Selon ce procédé, le flux réactionnel gazeux refroidi est soumis à une déshydratation dans une première colonne. Le flux gazeux distillé en tête de colonne est envoyé dans un condenseur, dans lequel les composés légers sont en partie condensés et 20 renvoyés à la colonne de déshydratation sous forme de reflux pour absorber l'acide acrylique, l'effluent gazeux étant renvoyé au moins en partie vers la réaction et le reste étant incinéré. Le flux de pied de la colonne de déshydratation alimente une seconde colonne qui permet de séparer par soutirage latéral, sous forme de liquide ou de vapeur, un flux 25 d'acide acrylique purifié correspondant à un grade technique. L'acide acrylique technique obtenu est généralement de pureté supérieure à 98,5% massique et contient moins de 0,5% massique d'eau. Dans cette colonne de finition, le distillat de tête comprenant de l'eau et des sous-produits légers est condensé puis recyclé en pied de la première colonne, et un flux 30 comprenant de l'acide acrylique enrichi en sous-produits lourds est éliminé en pied pour être utilisé éventuellement pour la production d'esters acryliques. Dans ce procédé, une partie des flux (du pied de la colonne de déshydratation ou de tête de la colonne de finition) est renvoyée avantageusement aux dispositifs de chauffage/rebouilleur de la colonne de déshydratation et/ou utilisée pour refroidir le 35 mélange réactionnel gazeux, ce qui permet d'optimiser les besoins énergétiques du procédé. 3049601 3 Malgré les avantages que procure le procédé de purification décrit dans le document EP 2 066 613, il subsiste encore des inconvénients liés à sa mise en oeuvre, notamment au niveau de la perte possible d'acide acrylique durant les différentes étapes. En particulier, de l'acide acrylique peut être entraîné en tête de la colonne de 5 déshydratation. Selon l'équilibre liquide/vapeur à la température de fonctionnement du condenseur placé en tête, l'effluent gazeux à la sortie peut contenir de l'acide acrylique en quantité non négligeable. L'acide acrylique est directement perdu dans la partie de l'effluent gazeux qui est incinérée. Il subsiste donc un besoin de réduire les pertes en acide acrylique dans un 10 procédé de récupération/purification sans solvant basé sur la mise en oeuvre d'une colonne de déshydratation et d'une colonne de finition, et en particulier de réduire les pertes en acide acrylique en tête de la colonne de déshydratation. Les inventeurs ont maintenant découvert que la perte en acide acrylique peut être réduite en contrôlant la teneur en eau introduite dans ce procédé. 15 La principale source d'eau provient du mélange réactionnel brut à traiter, puisqu'il contient l'eau formée au cours de la réaction d'oxydation catalytique du propylène en acide acrylique. L'eau est la principale impureté « légère » qui est distillée en tête de la colonne de déshydratation et son élimination au cours du procédé de purification conditionne la qualité recherchée de l'acide acrylique purifié (teneur en eau 20 REVENDICATIONS1. Procédé de production d'acide (méth)acrylique, comprenant au moins les étapes suivantes : i) on soumet à une oxydation en phase gazeuse en présence d'air, au moins un précurseur d'acide (méth)acrylique pour former un mélange réactionnel gazeux comprenant de l'acide (méth)acrylique ; ii) on refroidit le mélange réactionnel gazeux ; iii) on soumet le mélange réactionnel gazeux à une déshydratation sans utiliser de solvant azéotropique dans une première colonne dite colonne de déshydratation, conduisant à un flux gazeux de tête et à un flux de pied ; iv) on soumet le flux gazeux distillé en tête de colonne de déshydratation, au moins en partie, à une condensation dans un condenseur de tête, le condensat étant renvoyé à la colonne de déshydratation sous forme de reflux pour absorber l'acide acrylique, et l'effluent gazeux étant renvoyé au moins en partie vers la réaction d'oxydation et le reste étant soumis à une oxydation thermique et/ou catalytique ; v) on soumet au moins en partie le flux de pied de colonne de déshydratation à une distillation dans une seconde colonne dite colonne de finition, conduisant à un flux de tête, et à un flux de pied contenant des composés lourds ; vi) on récupère un flux d'acide (méth)acrylique par soutirage latéral de la colonne de finition ; ledit procédé étant caractérisé en ce que l'on met en oeuvre une étape de condensation de l'eau appliquée à l'un au moins des deux flux suivants : l'alimentation en air pour la réaction d'oxydation de l'étape i), ou l'effluent gazeux à la sortie du condenseur de tête de l'étape iv) qui est recyclé à la réaction d'oxydation. 2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'étape de condensation de l'eau est réalisée à l'aide d'un condenseur unique pour les deux flux ou à l'aide d'un condenseur pour chacun des deux flux. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 caractérisé en ce que l'étape de condensation de l'eau est réalisée à une température allant de 15°C à la température du condenseur de tête de la colonne de déshydratation. 3049601 14 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape de condensation de l'eau pour l'effluent gazeux recyclé est réalisée à une température comprise entre 40°C et 60°C, de préférence entre 45°C et 55°C. 5 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que l'étape de condensation de l'eau pour l'alimentation en air est réalisée à une température comprise entre 15°C et 25°C. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce 10 que l'eau condensée issue de l'alimentation en air est recyclée au moins en partie dans les tours de refroidissement d'eau. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'eau condensée est utilisée en partie pour préparer des solutions aqueuses 15 d'inhibiteur de polymérisation. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'eau condensée est en partie purgée et envoyée au traitement des eaux usées, ou soumise à un traitement d'oxydation thermique. 20 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le précurseur de l'acide (méth)acrylique est l'acroléine, obtenue par oxydation de propylène ou par oxydéshydrogénation de propane. 25 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisé en ce que le précurseur de l'acide (méth)acrylique est la méthacroléine obtenue par oxydation d'isobutylène et/ou de tert-butanol ou à partir d'oxydéshydrogénation de butane et/ou isobutane. 30 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisé en ce que le précurseur de l'acide (méth)acrylique est dérivé du glycérol, de l'acide 3- hydroxypropionique ou de l'acide 2-hydroxypropanoïque. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisé en ce que 35 l'acide (méth)acrylique est l'acide acrylique et le précurseur de l'acide acrylique est l'acroléine obtenu par oxydation catalytique de propylène.