Brevet FR3047241A1 — publié le 20170804

ESTERS DE GLYCOL DE L'ACIDE DICAFEOYLQUINIQUE ET LEURS UTILISATIONS DOMAINE DE L'INVENTION La présente invention concerne des esters de glycol d'acides dicafeoylquiniques, notamment des esters de dipropylène glycol et des esters de propane 1,3 diol d'acides dicaféoylquiniques, et leur utilisation en tant que principes actifs dans des compositions cosmétiques. La présente invention concerne notamment l'utilisation en tant que principe actif des esters de dipropylène glycol d'acides dicaféoylquiniques (esters de DPG de DCQ) et des esters de propane 1,3 diol d'acides dicaféoylquiniques dans une composition cosmétique destinée à atténuer ou retarder l'apparition des signes du vieillissement intrinsèque ou extrinsèque de la peau, et un procédé de soin cosmétique de la peau utilisant une telle composition cosmétique. ART ANTERIEUR La peau est la première barrière du corps humain. Elle protège les organes des différences de température, d'humidité, et des agressions de l'environnement extérieur, comme les rayons UV ou les agents polluants. Elle joue également un rôle important dans l'homéostasie, par exemple pour réguler la température corporelle. Cependant, des stimulations chimiques et physiques excessives (exposition au soleil, à la lumière ou aux UV ; stress et malnutrition) détériorent les fonctions normales de la peau et induisent son vieillissement. Ce vieillissement, dit « extrinsèque », entraîne des altérations cliniques telles que des rides profondes et la formation d'une peau ayant perdu sa fermeté, sa souplesse et son élasticité. Ces transformations sont dues essentiellement à des changements histopathologiques, tels qu'une excessive modification du tissu élastique dans le derme supérieur et une dégénérescence quantitative et qualitative des fibres de collagène. De façon concomitante, le vieillissement dit « intrinsèque », « physiologique », « normal » ou « chronobiologique », est la conséquence d'une sénescence programmée où interviennent des facteurs endogènes. Ce 3047241 2 vieillissement intrinsèque provoque notamment un ralentissement du renouvellement des cellules de la peau, les kératinocytes, ce qui se traduit essentiellement par l'apparition d'altérations cliniques telles que la réduction du tissu adipeux sous-cutané et l'apparition de fines rides ou ridules, et par 5 des changements histopathologiques tels qu'une augmentation du nombre et de l'épaisseur des fibres élastiques, une perte de fibres verticales de la membrane du tissu élastique, et la présence de grands fibroblastes irréguliers dans les cellules de ce tissu élastique. La présente invention s'intéresse à ces deux types de vieillissement, aussi bien intrinsèque qu'extrinsèque. 10 La recherche de nouvelles molécules ou ingrédients actifs utilisables en cosmétique est une nécessité pour pouvoir développer des produits efficaces pour donner un aspect plus jeune à la peau, atténuer les rides, lisser la peau et rendre au teint son éclat. Les laboratoires rivalisent donc d'innovation à la 15 recherche d'actifs de plus en plus élaborés. Plusieurs catégories d'ingrédients actifs anti-vieillissement sont aujourd'hui commercialisées : les agents anti-oxydants (vitamines A, C, E, oligo-éléments, végétaux, algues) luttent contre les radicaux libres, améliorent le relief de la peau 20 et réparent les dommages causés par la pollution. Plus particulièrement, le rétinol, forme active de la vitamine A, lisse les ridules peu profondes et augmente l'épaisseur de la peau en stimulant le renouvellement cellulaire, les alpha hydroxyacides (AHA), présents dans les agrumes, le raisin et 25 la canne à sucre, bénéficient d'un pouvoir exfoliant qui élimine les cellules mortes de l'épiderme, hydrate et lisse les traits pour raviver l'éclat du teint, de nouvelles formules permettent également de stimuler la production de collagène et d'élastine, de favoriser la régénération des tissus façon 30 « laser » et des soins « botox-like » inspirés de la toxine botulique pour atténuer la contraction des traits. 3047241 3 La demande de brevet US 2004/0170581 décrit un extrait de chicorée comprenant des DCQ ainsi que l'utilisation d'un tel extrait pour son activité anti-âge. Il est précisé que l'extrait de chicorée combiné à de l'acide rétinoïque stimule l'activité enzymatique de la glucose-6-phosphate 5 déshydrogénase qui est impliquée dans la lutte contre les radicaux libres et donc contre le vieillissement. Ainsi, selon le document US 2004/0170581, un extrait de chicorée comprenant des DCQ a un fort potentiel dans la lutte contre le stress oxydatif et le vieillissement, et est impliqué dans le renouvellement des constituants vitaux de la peau, tels que le collagène, 10 l'élastine et les glycoprotéines. Le vieillissement de la peau entraîne de nombreux changements histopathologiques, modifiant sa beauté et la qualité visible de celle-ci ; il peut induire en effet une diminution de l'hydratation, une modification de la 15 différentiation des kératinocytes de l'épiderme, et un ralentissement de leur prolifération. Les ingrédients actifs et mécanismes décrits ci-dessus permettent dans une certaine mesure de réparer, a posteriori, les altérations de la peau liées à son vieillissement. Cependant, il existe un besoin de prévenir le vieillissement, notamment en retardant les signes du 20 vieillissement intrinsèque ou extrinsèque de la peau. Le stress oxydant (sous la forme de radiations UV, de pollution ou de radicaux libres) est à présent reconnu comme l'un des principaux déterminants impliqués dans les phénomènes du vieillissement (F. J. Kelly. Occup. Environ. 25 Med., 2003, 60: 612-616). Le vieillissement serait ainsi relié à une accumulation progressive et irréversible de dommages causés par le stress oxydant de par la diminution avec l'âge de l'activité des systèmes de défenses (Kevin C. Kregel, Hannah J. Zhang. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol, 2007, 292:R18-R36). Les actifs permettant de renforcer l'un ou l'autre de 30 ces mécanismes de défense ont donc des effets préventifs anti-âges potentiels très intéressants. 3047241 4 Un agent hormétique, ou hormétine, est une molécule ou un traitement générant un stress de faible intensité, sans dommages cellulaires importants, mais qui induit une réponse protectrice et antioxydante afin d'assurer l'homéostasie de la cellule. L'effet hormétique, ou hormesis, est donc une 5 stimulation positive des mécanismes de défense de l'organisme par l'application de stress légers à modérés. Cette stimulation améliore ainsi les capacités fonctionnelles des mécanismes d'adaptation, de maintenance et de réparation, et peut ainsi avoir une grande variété d'effets anti-âge (Suresh I. S. Rattan. The Journals of Gerontology Series A: Biological Sciences and 10 Medical Sciences, 2004, 59:B705-B709). L'effet hormétique peut être représenté comme un entrainement et une préparation des cellules au stress oxydant. L'organisme est alors mieux à même de répondre en limitant au maximum les dommages encourus lors de l'exposition future à ces stress. L'utilisation d'agents hormétiques, ou hormétines, a ainsi un effet avéré dans 15 la prévention et donc le retardement du vieillissement par l'activation des mécanismes de défense cellulaire (Zsolt Radak, Hae Young Chung, Sataro Goto. Biogerontology, 2005, 6: 71-75). Pour être qualifiée d'hormétine, une substance doit induire une réponse 20 cellulaire défensive notamment par la modification de l'expression de certains gènes, appelés vitagènes (S. I. Rattan. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 854: 5460), dans lesquels on retrouve notamment les gènes codants pour l'HèmeOxygénase 1 (D. Gems, L. Partridge. Cell Metabolism, 2008, 7: 200-204). Ainsi, la lutte contre le vieillissement et l'effet anti-âge dépendent de 25 l'efficacité des systèmes de maintenance et de réparation cellulaire. Parmi ces systèmes se trouvent notamment les protéines de défense au stress oxydant telles que l'Hème-oxygénase 1 (HO-1) ou la protéine de choc thermique 70 (HSP70). 30 La protéine HO-1 (codée par le gène HMOX) est impliquée dans la dégradation de l'hème et est connue pour démontrer un rôle protecteur contre le stress oxydant (Morse and Choi, 2005; Vile et al., 1994). Le gène est induit rapidement après l'exposition aux radicaux libres, et son rôle protecteur est 3047241 5 essentiellement dû à sa capacité à dégrader l'hème (ayant des propriétés pro-oxydante) en monoxyde de carbone et biliverdine, précurseur d'un puissant métabolite antioxydant, la bilirubine. 5 Par ailleurs, HMOX (gène codant pour HO-1) est un gène cible du facteur de transcription Nrf2. La réponse antioxydante du facteur de transcription Nrf2 est donc considérée comme «la défense cellulaire primaire contre les effets cytotoxiques du stress oxydatif ». L'activation de Nrf2 résulte dans l'induction de nombreuses protéines cytoprotectrices, à savoir HO-1, mais aussi HSP70, 10 NAD(P)H, la glutamate cystéine ligase, la glutathion S transférase pi, l'UDP- glucuronosyltransférase 1A6 et l'inhibition de l'oxyde nitrique synthase. Toutes les protéines induites sont des protéines ayant des actions cytoprotectrices. Ainsi, la protéine HSP70 (codée par le gène HSPA1A) est une protéine de choc thermique induite en cas de stress et exerçant une 15 action protectrice sur d'autres protéines (Murphy, 2013). Elle contrôle également des médiateurs essentiels de la machinerie apoptotique. La NAD(P)H déshydrogénase, quinone 1 encodée par le gène NQO1 exerce quant à elle, une action détoxifiante en permettant la formation d'hydroquinones à partir de quinones, empêchant la formation d'espèces radicalaires. Elle est 20 également induite en réponse à un stress cellulaire (UV, métaux lourds, agents pro-oxydants, etc.) (Nguyen et al., 2009). La glutamate cystéine ligase (codée par le gène GCLM), et la glutathion S transférase pi (codée par le gène GSTP1) sont impliquées respectivement dans la synthèse du glutathion et dans sa conjugaison à des substances endogènes ou exogènes 25 en vue de rétablir le statut rédox de la cellule (Lu et al., 2009 ; Strange et al., 2001). L'UDP-glucuronosyltransférase 1A6 (codée par le gène UGT1A6) induit la conjugaison de l'acide glucuronique à d'autres substances endo- ou xénobiotiques afin de faciliter leur excrétion (Buckley & Klaassen, 2009). Enfin, l'oxyde nitrique synthase (codée par le gène NOS2) est impliquée dans 30 la production d'espèces réactives de l'azote (reactive nitrogen species ou RNS) pouvant être produites lors d'un stress oxydatif. L'activation de la voie dépendante de Nrf-2 diminue l'induction du gène NOS2 consécutive à un stress (Petri et al., 2012) et donc la production de ces espèces réactives de 3047241 6 l'azote. L'induction de Nrf-2, ayant pour conséquence l'induction des gènes HMOX, HSPA1A, NQO1, GCLM, GSTP1, et UGT1A6, et l'inhibition du gène NOS2, contribue donc à la réponse hormétique de la cellule. 5 A titre d'exemple, les hormétines moléculaires les mieux documentées sont le curcumin et l'acide férulique, dont l'application sur fibroblastes humain a pour conséquence de générer une surproduction de radicaux libres, d'induire certaines enzymes protectrices ou anti-oxydantes comme HSP70 ou HO-1, et de déclencher une réponse anti-oxydante globale via la voie de signalisation 10 dépendante de Nrf-2 (Lima et al., Mol. Nutr. Food Res., 54, 1-13, 2010; Calabrese et al., Clinics in Dermatology, 26, 358-363, 2008). Cependant, il existe encore un besoin pour de nouvelles substances hormétiques, capables d'avoir un rôle de prévention du vieillissement, 15 notamment cutané, qui peuvent être obtenues facilement, et qui répondent à l'actuel intérêt des consommateurs envers les ingrédients d'origine végétale. RESUME DE L'INVENTION 20 Dans le cadre de la présente invention, il a été découvert qu'un extrait végétal comprenant des esters de glycol d'acides dicaféoylquiniques, notamment des esters de DPG de DCQ et des esters de propane 1,3 diol de DCQ, possède un effet hormétique sur les fibroblastes et peut donc être utilisé dans des applications cosmétiques anti-âge. Plus précisément, les inventeurs ont 25 montré que les esters de DPG de DCQ présents dans cet extrait possèdent un effet hormétique sur les fibroblastes, contrairement aux DCQ eux-mêmes, qui n'ont pas cette activité. Les inventeurs ont également montré que des esters de glycol de DCQ, notamment des esters de DPG de DCQ et des esters de propane 1,3 diol de DCQ, présents dans un extrait végétal, modifient de 30 façon significative l'expression des gènes impliqués dans un stress oxydant, la pigmentation cutanée et la jonction dermo-épidermique dans des cultures cellulaires de fibroblastes humains ou d'épidermes humains reconstitués mélanisés. 3047241 7 Dans un premier aspect, la présente invention concerne donc un composé ester de glycol d'acide dicaféoylquinique de formule générale (I) : R1 (I) 5 dans laquelle Ri représente un radical choisi dans le groupe constitué par les radicaux de formule (IIa) à (IIe), (III), (IVa) à (IVb) et (Va) à (Vd) suivantes : (IIa) (IIc) siC)00H (IIe) >100H (III) 011 o OH (IVa) OH (Va) >10 OH >10 OH (IVb) >10 OH (Vb) OH (Vd) o (Vc) et 3047241 8 - deux quelconques des radicaux R2, R3, R4 et R5 représentent un groupement caféoyle, les deux autres représentant un atome d'hydrogène. 5 Dans un second aspect, l'invention concerne un extrait végétal comprenant au moins un composé selon l'invention. Dans un troisième aspect, l'invention concerne un procédé de préparation dudit extrait végétal comprenant au moins un composé selon l'invention, 10 comprenant les étapes suivantes: a) Culture de plantes synthétisant des acides dicafeoylquiniques (DCQ), b) Extraction solide/liquide des plantes issues de l'étape a) dans du glycol ou dans une solution de glycol. 15 Dans un quatrième aspect, la présente invention concerne un extrait susceptible d'être obtenu par ledit procédé selon l'invention. Dans un autre aspect, la présente invention concerne une composition cosmétique comprenant en tant qu'agent actif au moins un composé selon 20 l'invention ou un extrait végétal selon l'invention, et avantageusement un excipient. Dans encore un autre aspect, l'invention concerne l'utilisation comme agent cosmétique d'au moins un composé selon l'invention ou d'un extrait végétal 25 selon l'invention ou d'une composition cosmétique selon l'invention. La présente invention concerne également une méthode de soin cosmétique de la peau visant à prévenir ou retarder l'apparition des effets du vieillissement de la peau, caractérisée en ce qu'elle comprend l'application, 30 sur au moins une partie de la peau du corps ou du visage, de la composition cosmétique selon l'invention. 3047241 9 DESCRIPTION DES FIGURES Figure 1. Mesures de la viabilité de fibroblastes NHDFs après 24h de traitement avec différentes concentrations d'un extrait d'Ipomoea batatas selon l'invention (STR-0003-P25-P0001, en noir), ou de son solvant seul à la 5 même concentration (STR-DPG70, en gris), ou avec du TGF-f3i (contrôle positif de la variation d'expression des gènes impliqués dans le vieillissement cellulaire ou cutané). Les pourcentages de viabilité ont été calculés par rapport au contrôle négatif non traité (Contrôle) fixé à 100% et au contrôle positif de cytotoxicité (SDS à 0,08%). Les histogrammes représentent la 10 moyenne de 3 réplicats indépendants et la barre d'erreur correspond à l'écart- type autour de la moyenne. Figure 2. Mesures de la viabilité de fibroblastes NHDFs après 24h de traitement avec différentes concentrations d'un extrait d'Ipomoea batatas selon l'invention (STR-0003-P12-P0002, en noir) ou de son solvant seul à la 15 même concentration (STR-DPG70, en gris), ou avec du TGF-f3i (contrôle positif de la variation d'expression des gènes impliqués dans le vieillissement cellulaire ou cutané). Les pourcentages de viabilité ont été calculés par rapport au contrôle non traité (CTL) fixé à 100%, et au contrôle positif de cytotoxicité (SDS à 0,08%). Les histogrammes représentent la moyenne de 20 3 réplicats indépendants et la barre d'erreur correspond à l'écart-type autour de la moyenne. Figure 3. Quantification de la protéine HO-1/HSP32 dans des fibroblastes traités avec les extraits selon l'invention STR-0003-P25-P0003 et STR-0003- P12-P0004 durant 6h, 24h, 48h, et 72h. Le contrôle positif de l'expérience 25 induisant l'expression de la protéine HO-1 est le célastrol utilisé à 250 nM. Le graphique représente la moyenne des mesures faites sur les lysats issus de 3 cultures indépendantes par condition, ainsi que l'écart-type. L'analyse statistique menée est un test t de Student permettant de comparer l'effet individuel de chacun des traitements par rapport à la condition contrôle 30 (contrôle non traité pour les deux actifs et contrôle DMSO 0,05% pour le célastrol) fixée à 100% (* : 0,01 10zN-VNOzN-VNCI-1 (IIe) (IIb) fOH (IId) >100H (III) OH 3047241 21 >' io 0 H (IVa) OH ) (Va) >10 OH (Vc) >10 OH (IVb) >10 OH (Vb) - Et deux quelconques des radicaux R2, R3, R4 et R5 représentent un groupement caféoyle, les deux autres représentant un atome d'hydrogène. 5 Parmi les composés de formule (I) selon la présente invention, on peut citer les esters de glycol, notamment les esters de DPG et les esters de propanediol de : L'acide 1,3-dicaféoylquinique, 10 L'acide 1,4-dicaféoylquinique, L'acide 1,5-dicaféoylquinique, L'acide 3,4-dicaféoylquinique, L'acide 3,5-dicaféoylquinique, et L'acide 4,5-dicaféoylquinique. 15 Avantageusement, les composés de formule générale (I) selon l'invention sont caractérisés en ce que R2 représente un atome d'hydrogène. Ainsi, parmi les composés avantageux de la présente invention on peut citer les esters de glycol, notamment les esters de DPG et esters de propanediol de : L'acide 3,4-dicaféoylquinique, 20 L'acide 3,5-dicaféoylquinique, et L'acide 4,5-dicaféoylquinique. Des composés de formule générale (I) selon l'invention particulièrement avantageux sont ceux caractérisés en ce que R2 et R4 représentent un atome 3047241 22 d'hydrogène et R3 et Rs représentent un groupement caféoyle, correspondant ainsi aux esters de glycol de l'acide 3,5-dicaféoylquinique, et notamment aux esters de DPG de l'acide 3,5-dicaféoylquinique (3,5-DCQ) et aux esters de propanediol de l'acide 3,5-dicaféoylquinique. 5 Encore plus avantageusement, selon un premier aspect, les composés esters de glycol selon l'invention sont des esters de DPG de 3,5-DCQ et sont sélectionnés parmi les molécules de formules respectives (Ia), (Ib), (Ic), (Id) et (Ie) suivantes : (Ia) (Ic) (Id) HO OH 10 3047241 23 Selon cet aspect, les composés selon l'invention sont issus de l'estérification de l'acide 3,5-dicaféoylquinique et du dipropylène glycol (DPG). Selon un deuxième aspect avantageux, le composé ester de propane 1,3 diol 5 de 3,5-DCQ selon l'invention répond à la formule (If) suivante : HO OH Selon cet aspect, les composés selon l'invention sont issus de l'estérification 10 de l'acide 3,5-dicaféoylquinique et du propane 1,3 diol, notamment du propane 1,3 diol biosourcé. Selon un troisième aspect avantageux, le composé ester de propylène glycol de 3,5-DCQ selon l'invention est sélectionné parmi les molécules de formules 15 (Ig) et (Ih) suivantes : HO OH HO OH OH OH OH OH (Ig) (Ih) Selon cet aspect, les composés selon l'invention sont issus de l'estérification de l'acide 3,5-dicaféoylquinique et du propylène glycol. 20 Selon un quatrième aspect avantageux, le composé ester de butanediol de 3,5-DCQ selon l'invention est sélectionné parmi les molécules de formules (Ii), (Ij), (Ik) et (Il) suivantes : 3047241 24 00 ....., HO 0 0 .."." * OH HO OH O H ---"" OH OH HO 0 O 0 (Ii) ®\OH r--- OH HO', J 0 0 (Ii) OH HO O e - O OH HO go 0 0 0 0 OH 0 ,---- * OH OH HO ( -.,... O 0 0 OH OH '''''' OH OH OH HO% (II) * OH HO', O (Ik) OH e. O Selon cet aspect, les composés selon l'invention sont issus de l'estérification de l'acide 3,5-dicaféoylquinique et du butylène glycol. Cette estérification peut être obtenue par synthèse chimique, notamment selon le schéma réactionnel ci-dessous pour le dipropylène glycol (DPG) et le propane 1,3 diol : 3047241 25 + + DPG mélange d'isomères ou propanediol 0 . J,..J. --Ï1'°H HO Résine échangeuses d'ion cationique acide en quantité catalytique 10-120°C / 1h-72h --............',OH c% ..........OH . OR, OH OR, + + R2, R3, R4 et R5 sont tels que définis dans la formule (I) décrite ci-dessus (i.e. deux quelconques des radicaux R2, R3, R4 et R5 représentent un groupement caféoyle, les deux autres représentant un atome d'hydrogène). 5 Dans ce mode de réalisation, le(s) DCQ peut/peuvent être d'origine naturelle, les esters de glycol de DCQ, notamment les esters de DPG de DCQ ou les esters de propane 1,3 diol de DCQ, étant alors obtenus par hémisynthèse. Dans un aspect préféré, les composés de la présente invention sont obtenus par extraction végétale de plantes synthétisants des DCQ, ou 10 particulièrement riches en DCQ, dans du glycol ou dans une solution aqueuse de glycol, ledit glycol étant choisi parmi : le dipropylène glycol, le propane 1,3 diol, le propane 1,2 diol et le butylène glycol. Par « extraction végétale » on entend tout procédé d'extraction connu de 15 l'homme du métier, avantageusement une extraction solide/liquide d'une ou de plusieurs parties d'une plante synthétisant des DCQ dans du glycol ou dans une solution aqueuse de glycol, ledit glycol étant choisi parmi : le dipropylène glycol, le propane 1,3 diol, le propane 1,2 diol et le butylène glycol. A l'issue de l'extraction, des étapes d'extraction liquide/liquide, de purification, de 20 concentration, de filtration clarifiante et/ou de décoloration peuvent avantageusement permettre d'obtenir les composés selon l'invention ou un 3047241 26 extrait végétal concentré en composés selon l'invention. Toutes ces techniques sont décrites dans la littérature et connues de l'homme du métier. Extrait végétal comprenant au moins un des esters de glycol, 5 notamment un ester de DPG du DCQ ou un ester de propane 1,3 diol du DCQ Les inventeurs ont découvert que des extraits végétaux de plantes synthétisant des DCQ obtenus par extraction desdites plantes dans du glycol, ou dans une solution de glycol, notamment du dipropylène glycol ou du 10 propane 1,3 diol, comprennent des composés selon l'invention et présentent un effet hormétique. Dans un deuxième aspect, la présente invention concerne donc un extrait végétal comprenant au moins un composé de formule générale (I) selon la 15 présente invention. Plus particulièrement, la présente invention concerne un extrait végétal comprenant au moins un composé de formule générale (I) selon l'invention, ledit végétal étant sélectionné parmi une ou plusieurs partie(s) (notamment les racines) d'une plante synthétisant des DCQ telle que définie ci-dessus, 20 notamment des espèces Ipomoea, et en particulier de l'espèce Ipomoea batatas. La présente invention concerne donc notamment un extrait d'Ipomoea batatas comprenant au moins un composé selon l'invention, et en particulier un extrait racinaire d'Ipomea batatas comprenant au moins un composé selon 25 l'invention. En outre, du fait que les plantes utilisées pour l'obtention d'un extrait végétal selon l'invention sont de préférence particulièrement riches en DCQ et que l'estérification des DCQ à partir de glycol ou d'une solution aqueuse de glycol, notamment à partir de DPG ou de propane 1,3 diol, ou d'une solution aqueuse 30 de DPG ou de propane 1,3 diol, peut dans certains modes de réalisation être partielle, l'extrait végétal selon l'invention comprenant au moins un composé selon l'invention peut également comprendre un acide dicaféoylquinique (DCQ) et/ou un acide chlorogénique. 3047241 27 Dans un mode de réalisation, la présente invention concerne donc un extrait végétal comprenant au moins un composé selon la présente invention, et un acide dicaféoylquinique et/ou un acide chlorogénique. L'extrait végétal selon la présente invention peut notamment comprendre au 5 moins un composé selon la présente invention et au moins l'un des composés suivants : l'acide 3,5-di-caféoylquinique, l'acide 3,4-di-caféoylquinique et l'acide 4,5-di-caféoylquinique. Selon cet aspect, un extrait végétal selon l'invention est un extrait racinaire d'Ipomoea batatas comprenant au moins un composé selon l'invention, 10 notamment un ester de glycol de DCQ, et comprenant une quantité d'ester de glycol de DCQ comprise entre 70 et 1400 mg/L, exprimés en mg d'ester ou d'acide par volume d'extrait végétal. L'extrait végétal selon l'invention est avantageusement un extrait racinaire d'Ipomoea batatas comprenant au moins un composé selon l'invention et 15 ayant la composition donnée dans le Tableau 2 suivant : Composés présents Teneur (mg/L) 3,4-DCQ / Acide isochlorogenique B 50-150 3,5-DCQ / Acide Isochlorogenique A 600-1200 4,5-DCQ / Acide Isochlorogenique C 100-200 Esters de DPG de 3,5-DCQ 80-240 Tableau 2. Composition d'un extrait racinaire d'Ipomoea batatas selon l'invention Selon un autre aspect, l'extrait végétal selon l'invention est avantageusement un extrait racinaire d'Ipomoea batatas comprenant au moins un composé 20 selon l'invention et comprenant une quantité d'ester de propane 1,3 diol de 3,5-DCQ comprise entre 700 et 1400 mg/L. Selon un aspect particulier, l'invention a pour objet un extrait végétal, notamment un extrait racinaire, plus particulièrement choisi parmi : 25 Un extrait obtenu par exsudation racinaire dans un solvant, Un extrait obtenu par macération racinaire dans un solvant, et Un mélange d'au moins un extrait obtenu par exsudation racinaire dans un premier solvant et d'au moins un extrait obtenu par macération racinaire dans un deuxième solvant ; 3047241 28 Conformément à l'invention, ledit solvant est soit du glycol pur, soit une solution aqueuse de glycol; dans le cas d'un mélange d'extraits racinaires, lesdits premier et deuxième solvants peuvent être identiques ou différents; conformément à l'invention les solvants utilisés pour l'exsudation et la 5 macération racinaires sont choisis parmi : le dipropylène glycol, le propane 1,2 diol, le propane 1,3 diol et le butylène glycol. Selon un aspect particulier, l'invention a pour objet un extrait d'Ipomoea batatas, notamment un extrait racinaire d'Ipomoea batatas, plus 10 particulièrement choisi parmi : Un extrait d'Ipomoea batatas obtenu par exsudation racinaire dans un solvant, de préférence le dipropylène glycol, l'étape d'exsudation racinaire étant de préférence réalisée sur des racines attachées à la plante, 15 Un extrait d'Ipomoea batatas obtenu par macération racinaire dans un solvant, de préférence le dipropylène glycol, l'étape de macération racinaire étant réalisée de préférence sur des racines coupées et éventuellement séchées, Un extrait d'Ipomoea batatas obtenu par macération racinaire dans un 20 solvant, de préférence le propane diol, plus préférentiellement le propane 1,3 diol, l'étape de macération racinaire étant réalisée de préférence sur des racines coupées et éventuellement séchées, et Un mélange comprenant un extrait d'Ipomoea batatas obtenu par exsudation racinaire dans le dipropylène glycol et un extrait d'Ipomoea 25 batatas obtenu par macération racinaire dans le dipropylène glycol, et éventuellement un extrait d'Ipomoea batatas obtenu par macération racinaire dans le propane 1,3 diol. Procédé de préparation d'un extrait végétal selon l'invention et 30 extrait susceptible d'être obtenu par ledit procédé L'extrait végétal selon l'invention peut être obtenu par extraction solide/liquide de plantes synthétisant des DCQ dans du glycol ou une solution 3047241 29 aqueuse de glycol, notamment du dipropylène glycol ou du propane 1,3 diol en tant que solvant, selon différents protocoles connus de l'homme du métier. Selon un troisième aspect, la présente invention concerne donc un procédé 5 de préparation d'un extrait végétal selon l'invention. Ledit procédé selon l'invention comprend avantageusement une étape d'extraction solide/liquide d'une plante ou d'au moins une partie (notamment les racines) d'une plante synthétisant des DCQ (notamment d'Ipomoea 10 batatas) dans du glycol, notamment du dipropylène glycol ou du propane 1,3 diol. Avantageusement, l'extrait végétal selon l'invention est préparé selon un procédé de préparation comprenant les étapes suivantes : 15 a) Culture de plantes synthétisant au moins un acide dicaféoylquinique, et notamment d'Ipomoea batatas b) Extraction solide/liquide des plantes issues de l'étape a) dans un solvant choisi parmi : le dipropylène glycol, le propane 1,3 diol, le propane 1,2 diol et le butylène glycol. 20 Selon un aspect particulier du procédé selon l'invention, l'étape d'extraction solide/liquide est réalisée par la mise en oeuvre d'un procédé choisi parmi : une exsudation racinaire et une macération racinaire. 25 De préférence, dans un procédé selon l'invention, l'exsudation racinaire est réalisée sur des racines encore attachées à la plante ou fraîchement coupées. Selon un autre aspect préféré, la macération racinaire est réalisée sur des racines coupées et éventuellement séchées. Le séchage des racines peut être réalisé par la mise en oeuvre de tout procédé de séchage adapté, connu de 30 l'homme du métier, et notamment en plaçant les racines à une température comprise entre 40°C et 60°C pendant 4 heures, de préférence dans un environnement sec. Le séchage des racines peut notamment être réalisé dans une étuve ventilée. 3047241 30 Plus avantageusement, l'extrait végétal comprenant au moins un composé selon l'invention est préparé selon le procédé comprenant les étapes suivantes : 5 a) Culture de plantes synthétisant au moins un acide dicaféoylquinique, et en particulier de plantes d'Ipomoea batatas, en conditions hors sol, b) Extraction solide/liquide par exsudation racinaire des plantes issues de l'étape a) dans du glycol pur ou une solution de glycol, 10 notamment du dipropylène glycol ou du propane 1,3 diol, et c) Eventuellement, récupération de l'extrait racinaire obtenu à l'étape b). Avantageusement, la présente invention concerne donc un procédé 15 permettant la préparation d'un extrait d'Ipomoea batatas comprenant au moins un composé selon l'invention et comprenant : la culture d'Ipomoea batatas en conditions hors sol, l'extraction solide/liquide d'Ipomoea batatas issues de l'étape de culture, par exsudation racinaire dans du glycol, notamment du 20 dipropylène glycol ou une solution de dipropylène glycol, éventuellement l'extraction solide/liquide de racines d'Ipomoea batatas issues de l'étape de culture, fraîchement coupées et éventuellement séchées, par exsudation racinaire dans du glycol, notamment du dipropylène glycol, et 25 éventuellement, la récupération de l'extrait, ou des extraits, obtenu(s) lors de l'étape d'extraction. Selon un autre aspect encore plus particulier d'un procédé selon l'invention : l'extraction solide/liquide par exsudation racinaire est mise en oeuvre 30 alors que lesdites racines sont encore attachées à la plante, dans du dipropylène glycol, ou une solution de dipropylène glycol, dont le pH est compris entre 1,6 et 2,2 pendant 15 à 45 minutes, de préférence pendant 30 minutes, 3047241 31 ladite extraction est suivie de la coupure des racines, puis de l'extraction solide/liquide par macération desdites racines coupées, dans du dipropylène glycol, ou une solution de dipropylène glycol, dont le pH est compris entre 1,6 et 2,2 pendant 48 heures, 5 les extraits obtenus sont ensuite récupérés, mélangés, puis concentrés, et le solvant est ajusté entre 65% et 75% de DPG et un pH compris entre 2,9 et 3,1. Selon un autre aspect avantageux d'un procédé selon l'invention, la culture 10 de plantes synthétisant au moins un acide dicaféoylquinique, et notamment d'Ipomoea batatas, est suivie de la section des racines, et éventuellement du séchage des racines, l'extraction solide/liquide est mise en oeuvre par macération dans un solvant choisi parmi : le dipropylène glycol, le propane 1,3 diol, le propane 1,2 diol et le butylène glycol. 15 Selon un aspect encore plus particulier, l'invention a pour objet un procédé comprenant la culture d'Ipomoea batatas en conditions hors sol, la section puis le séchage des racines, puis une étape de macération des racines coupées et séchées dans du propane 1,3 diol dont le pH est compris entre 20 0,8 et 1 pendant 2 à 8 jours, suivie de la récupération de l'extrait obtenu. La teneur en solvant est ajustée entre 50% et 60%, par ajout d'eau. Le pH de l'extrait est ensuite ajusté entre 4 et 4,4. L'invention a également pour objet un extrait végétal susceptible d'être 25 obtenu par un procédé selon l'invention. Applications Compositions cosmétiques Pour être qualifiée d'hormétine, une substance doit induire une réponse 30 cellulaire défensive notamment par la modification de l'expression de certains gènes, appelés vitagènes (S. I. Rattan. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 854: 5460), dans lesquels on retrouve particulièrement le facteur de transcription Nrf-2 et les gènes induits ou inhibés par ce facteur de transcription et 3047241 32 notamment les gènes codants pour l'Hème-Oxygénase 1 (D. Gems, L. Partridge. Cell Metabolism, 2008, 7: 200-204), l'HSP70, la NAD(P)H, la glutamate cystéine ligase, la glutathion S transférase pi, l'UDPglucuronosyltransférase 1A6 et l'oxyde nitrique synthase. 5 Les inventeurs ont découvert que les composés selon l'invention, ou l'extrait végétal comprenant les composés selon l'invention, peuvent être qualifiés d'agents hormétiques et peuvent ainsi être utilisés pour atténuer ou retarder l'apparition des signes du vieillissement intrinsèque ou extrinsèque de la peau. 10 La présente invention concerne donc une composition cosmétique comprenant en tant qu'agent actif au moins un composé selon l'invention ou un extrait selon l'invention et avantageusement un excipient cosmétiquement acceptable. 15 Les modes d'administration, les posologies et les formes galéniques optimales des compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être déterminés selon les critères généralement pris en compte dans l'établissement d'un traitement cosmétique adapté à un sujet comme par exemple le type de peau. 20 En fonction du type d'administration souhaitée, la composition cosmétique selon l'invention peut en outre comprendre au moins un excipient cosmétiquement acceptable. La composition cosmétique selon la présente invention peut en outre comprendre au moins un adjuvant cosmétiquement connu de l'homme du métier, choisi parmi les épaississants, les 25 conservateurs, les parfums, les colorants, des filtres chimiques ou minéraux, les agents hydratants, les eaux thermales, etc. Avantageusement, la composition cosmétique comprend au moins un composé de formule générale (I) selon l'invention ou un extrait selon 30 l'invention en une quantité comprise entre 0,01 et 10%, en particulier entre 0,05 et 5%, plus particulièrement entre 0,1 et 2%, en poids par rapport au poids total de la composition. 3047241 33 La présente invention concerne donc une composition cosmétique comprenant en tant qu'agent actif au moins un composé selon l'invention ou un extrait selon l'invention et avantageusement un excipient cosmétiquement acceptable. 5 La composition cosmétique selon l'invention peut en outre comprendre d'autres agents cosmétiquement actifs, tels que d'autres agents anti-âge ; ou bien des agents hydratants ; des agents ayant une activité calmante, apaisante ou relaxante ; des agents stimulant la microcirculation cutanée ; 10 des agents sébo-régulateurs pour le soin des peaux grasses ; des agents nettoyant ou purifiant ; des agents anti-radicalaires ; des agents anti-inflammatoires ; des filtres solaires chimiques ou minéraux, etc. L'excipient cosmétiquement acceptable peut être choisi parmi les polymères, 15 les composés silicones, les agents tensioactifs, les agents de rhéologie, les agents humectants, les agents de pénétration, les composants huileux, les cires, les émulsifiants, les agents filmogènes, les parfums, les électrolytes, les ajusteurs de pH, les agents antioxydants, les conservateurs, les colorants, les nacres, les pigments et leurs mélanges. 20 La composition cosmétique selon l'invention est avantageusement destinée à une application topique. Elle peut notamment se présenter sous la forme d'une crème, d'un lait, d'une lotion, d'un gel, d'un sérum, d'un spray, d'une mousse, d'une solution, d'une pommade, d'une émulsion, d'un patch ou d'un 25 masque. La composition cosmétique selon l'invention est destinée à retarder ou réparer l'apparition des signes du vieillissement (intrinsèque ou extrinsèque), et notamment du vieillissement extrinsèque. Avantageusement, elle peut 30 notamment être destinée à empêcher ou inhiber la déstructuration de l'épiderme, la perte de fermeté ou d'élasticité de la peau, l'apparition des rides, de rougeurs, ou de taches de pigmentation de la peau. Elle permet en effet d'induire une réponse protectrice de la peau contre les agressions 3047241 34 extérieures (exposition au soleil, à la lumière, ou aux UV ; stress ; malnutrition), la rendant ainsi moins sensible à ces agressions. De plus, la composition cosmétique permet également de restructurer l'épiderme, de raffermir la peau, et/ou de favoriser l'atténuation ou la résorption des rides. 5 L'invention concerne également l'utilisation en tant qu'agent actif d'un composé de formule (I) selon l'invention, ou d'un extrait selon l'invention, dans une composition cosmétique ou pour la préparation d'une composition cosmétique, pour prévenir le vieillissement cutané, pour atténuer les effets 10 du vieillissement cutané, ou retarder l'apparition desdits effets, en particulier pour réduire et/ou retarder la formation de rougeurs, la formation des rides, la perte de fermeté de la peau, la perte de l'élasticité de la peau et la formation de taches de pigmentation de la peau, notamment les taches de pigmentation photo-induites et/ou les taches de sénescence. 15 L'invention concerne également un composé de formule (I) selon l'invention, ou d'un extrait selon l'invention, ou une composition cosmétique selon l'invention, pour prévenir le vieillissement cutané, pour atténuer les effets du vieillissement cutané, ou retarder l'apparition desdits effets, en particulier 20 pour réduire et/ou retarder la formation de rougeurs, la formation des rides, la perte de fermeté de la peau, la perte de l'élasticité de la peau et la formation de taches de pigmentation de la peau, notamment les taches de pigmentation photo-induites et/ou les taches de sénescence. 25 L'invention concerne en outre une méthode de soin cosmétique de la peau visant à prévenir ou retarder l'apparition des effets du vieillissement (intrinsèque ou extrinsèque) de la peau, caractérisée en ce qu'elle comprend l'application sur au moins une partie de la peau du corps ou du visage d'une composition cosmétique selon l'invention. 30 Avantageusement, dans la méthode selon l'invention, la composition cosmétique est appliquée chez un sujet en ayant besoin, notamment en prévision de ou consécutivement à une exposition unique ou répétée de la peau à un stress oxydant. 3047241 Les exemples qui suivent visent à illustrer la présente invention. 3047241 36 EXEMPLES Exemple 1 : Préparation et effet d'extraits racinaires d'Ipomoea batatas dans du DPG sur des fibroblastes - Etude en puces à ADN 5 "anti-âge" Afin d'analyser la possibilité qu'un extrait selon l'invention possède une action anti-âge, les variations d'expression de 92 gènes impliqués dans le vieillissement cellulaire et cutané induites par deux extraits racinaires d'Ipomoea batatas chez des fibroblastes ont été mesurées par qRT-PCR, et 10 comparées aux variations induites par le TGF-131 (contrôle positif), ce dernier ayant des effets bien documentés sur certains des gènes analysés. 1.1. Matériels et méthodes Extrait Deux extraits racinaires d'Ipomoea batatas, possédant respectivement des 15 concentrations en 3,5-DCQ de 1g/L (extrait STR-0003-P25-P0001) et 2g/L (STR-0003-P12-P0002), ont été préparés par exsudation racinaire dans du DPG de plante d'Ipomoea batatas cultivées hors sol. Le 3,5-DCQ est le composé majoritaire de ces deux extraits (12-15% en masse de l'extrait sec total). Ces deux extraits comprennent également dans une moindre 20 proportion de l'acide chlorogénique, des esters de DPG de DCQ et d'autres dérivés d'esters d'acide caféique et leurs isomères. Il s'agit donc d'un mélange de composés de formule (I), dans lequel le 3,5-DCQ est présent de façon très majoritaire. Culture Cellulaire 25 L'étude a été réalisée sur des fibroblastes de derme humains NHDFs (ATCC, CRL-2522, origine : prépuce) cultivés en monocouche en milieu DMEM (Invitrogen, 31885-049) contenant 10% de sérum de veau foetal (Invitrogen, 10270-106) et des antibiotiques (Pénicilline/Streptomycine, Invitrogen, 15140-122). Ces cellules ont été maintenues dans une atmosphère humide à 30 37°C contenant 5% de CO2. 3047241 37 Détermination des concentrations d'analyse des 2 actifs par une étude de cytotoxicité Afin de déterminer la concentration d'analyse optimale pour l'extrait STR0003-P25-P0001 et pour l'extrait STR-0003-P12-P0002, une expérience 5 préliminaire a été réalisée sur fibroblastes NHDFs. Cette étude a consisté à évaluer la viabilité des cellules au MTS (3-(4,5-dimethythiazol-2-y1)-5-(3- carboxy-methoxypheny1)-2-(4-sulfopheny1)-2H-tetrazolium) (Promega,G3581) après 24 heures de traitement par les produits. Les cellules NHDFs ont été ensemencées en plaque 24-puits, 24h avant le traitement avec 10 différentes concentrations des produits à tester. Au terme de cette expérience, une concentration non cytotoxique a été définie afin de procéder à la mesure des modifications d'expression des gènes cibles. Les concentrations suivantes ont été testées : - Extrait STR-0003-P25-P0001 : 0.5 pg/ml, 5pg/ml, 25 dag/m, 50 pg/ml, 15 75 pg/ml, 100 pg/ml, 150 pg/ml, 200 pg/ml, et 250 pg/ml ; - Extrait STR-0003-P12-P0002 : 25 pg/ml, 50 pg/ml, 75 pg/ml, 100 pg/ml, 200 pg/ml. Analyse des modifications d'expression génique Extraction de l'ARN total 20 L'extraction des ARNs totaux a été réalisée à l'aide du kit RNeasy Mini (Qiagen, 74106). Après 24h de traitement, les cellules ont été rincées au PBS et lysées dans le tampon de lyse (des triples de culture ont été réalisés pour chaque condition). L'extraction et la purification des ARNs ont été réalisées selon les instructions du fournisseur. Les ARNs totaux ont ensuite été 25 conservés à -80°C. Qualification des ARNs par spectrophotométrie et électrophorèse capillaire La concentration des ARNs totaux a été déterminée par mesure spectrophotomètrique. La qualité et l'intégrité des ARNs a ensuite été vérifiée par électrophorèse capillaire (plate-forme Agilent Bioanalyzer 2100). 30 Quantification des ARN par mesure spectrophotométrique : un aliquot de chaque ARN a été dilué dans de l'eau RNAse-free et sa concentration a été déterminée à l'aide d'un spectrophotomètre Ultrospec 1100 Pro (Amersham). 3047241 38 Intégrité des ARN par électrophorèse capillaire sur Bioanalyseur Agilent : l'intégrité de l'ARN total a été évaluée par la visualisation des pics d'électrophorèse correspondant aux ARNs ribosomiaux. Pour les ARN totaux d'eucaryotes supérieurs, la taille des bandes ribosomales 5 doit être de 1,9 kb pour le 18S-ARN et de 4,7 kb pour le 28S-ARN. L'intensité de la bande supérieure doit représenter environ deux fois l'intensité de la bande inférieure. Des petites bandes diffuses représentant des ARNs de poids moléculaire plus faible (ARNt et l'ARN ribosomique 5S) peuvent être présentes. Lorsque l'ARN est dégradé, 10 on observe un étalement des bandes de l'ARN ribosomal ainsi qu'un bruit de fond des ARN de poids moléculaire plus élevé. Synthèse des ADNs complémentaires ou ADNc Les transcriptions inverses (RT) ont été réalisées à l'aide du kit « High Capacity RNA-to-cDNA Kit » (Applied Biosystems, 4387406). Pour la synthèse 15 des ADNc, un mix a été préparé selon les instructions du fournisseur, avec 2 dag d'ARN total, le tampon ad hoc fourni dans le kit et l'enzyme transcriptase inverse. Cette réaction a été réalisée à 37°C pendant 1 heure, ensuite 5 minutes à 95°C et finalement les échantillons d'ADNc sont mis sur glace et stockés à -20°C. 20 Préparation des cartes microfluidiques Taqman, réalisation de la PCR quantitative et analyse des Ct Les mélanges réactionnels pour PCR sur cartes microfluidiques TaqMan, produites à façon par Applied Biosystems, ont été préparés en suivant les instructions détaillées du guide Applied Biosystems Micro Fluidic Card Getting 25 Started Guide. En résumé, 10Ong d'ADNc ont été ajoutés à un mélange spécifique pour PCR avant d'être injectés dans la carte et dispersés par capillarité. Après avoir centrifugé la carte, celle-ci a été scellée avant la réalisation de la PCR quantitative et l'analyse avec le système 7900HT d'Applied Biosystems, à l'aide du software ABI PRISM® 7900 Sequence 30 Detection System, 5D52.1. Ce programme a permis de mesurer les cycles seuil Ct (Cycle threshold = cycle seuil de détection à partir duquel la quantité d'ADN est telle que le signal se distingue significativement du bruit de fond). L'analyse des niveaux d'expression a été réalisée à l'aide du logiciel Data 3047241 39 Assist de chez Applied Biosystems. La méthode utilisée pour calculer la modification d'expression génique est basée sur la valeur du Ct. 1.2. Résultats Détermination de la concentration d'analyse des extraits par une étude de 5 cytotoxicité Une étude de cytotoxicité de l'extrait a été réalisée sur des fibroblastes de derme. Le solvant présent dans les produits a été testé en parallèle. Pour chaque concentration testée de l'extrait, le solvant STR-DPG70 a été testé seul à une 10 concentration équivalente à celle présente dans l'extrait. Le SDS à 0,08% a été utilisé comme contrôle positif de cytotoxicité afin de valider l'expérience. Les résultats sont illustrés sur les Figures 1 et 2, et montrent que l'extrait STR-0003-P25-P0001 testé à 25, 5 et 0,5 pg/ml et l'extrait STR-0003-P12- 15 P0002 testé à 25, 50 et 75 pg/ml n'induisent aucune cytotoxicité. Cependant, nous observons une perturbation morphologique (présence de quelques cellules flottantes) lorsque les cellules sont traitées avec 75 pg/ml de l'actif. Sur la base de ces résultats, les concentrations suivantes ont été choisies pour la suite de l'étude : 25 pg/ml (Extrait STR-0003-P25-P0001) et 50 pg/ml 20 (Extrait STR-0003-P12-P0002). Qualification des ARNs par électrophorèse capillaire Les différentes populations d'ARN démontrent bien la présence de pics étroits, correspondant aux ARN ribosomiaux 18S et 28S, et un rapport équilibré entre les deux pics. L'absence de pics intermédiaires et étalés, caractéristiques de 25 produits de dégradation des ARNs témoigne de l'intégrité des différentes populations (données non montrées). La qualité et l'intégrité des ARNs extraits étant démontrée, ceux-ci ont dès lors été utilisés pour la poursuite du protocole et engagés dans les réactions de synthèse des ADNs complémentaires. 30 Analyse des modifications d'expression de gènes induites par les extraits STR0003-P25-P0001 et STR-0003-P12-P0002 sur fibroblastes NHDFs Les extraits STR-0003-P25-P0001 et STR-0003-P12-P0002 et le solvant (STR-DPG70) ont été appliqués sur des fibroblastes, durant 24 heures. Au 3047241 terme de l'application, les populations d'ARN totaux ont été extraites et analysées par qRT-PCR à l'aide d'une carte TaqMan ciblant le vieillissement et la matrice extracellulaire. Comme attendu, le TGF-13, élément de référence (ou « contrôle positif interne ») a un effet sur un certain nombre de gènes et 5 valide de ce fait le système d'essai. Les résultats de l'extrait, exprimés sous forme de RQ, expression relative, sont repris dans le Tableau 3 et rapportés au traitement par le solvant STRDPG70. Les expériences ont été réalisées en triple de culture. Les valeurs 0,01 1 : augmentation - FC 1 : augmentation - FC 1 : 5 augmentation - FC 1 : augmentation - FC REVENDICATIONS1. Composés selon la formule générale (I) ()z OR; OR3 (I) dans laquelle Ri représente un radical choisi dans le groupe constitué par les radicaux de formules (IIa) à (IIe), (III), (IVa) à (IVb) et (Va) à (Vd) suivantes : (IIa) (IIc) /C)00H (IIe) >100H (III) OH o OH (IVa) >10 OH (IVb) OH OH (Vb) (Va) o OH (Vc) /\/ OH (Vd) et dans laquelle deux quelconques des radicaux R2, R3, R4 et R5 représentent un groupement caféoyle, les deux autres représentant un atome d'hydrogène. 3047241 74 2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R2 représente un atome d'hydrogène. 5 3. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R2 et R4 représentent un atome d'hydrogène. 4. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisés en ce qu'ils sont sélectionnés parmi les molécules de formules 10 respectives (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ii), (Ij), (Ik) et (Il) suivantes : (Ib) .0 01.1 .011 HO (Ic) (Id) 3047241 75 HO 01 0 / r0/ /OH OH HO OH * 0 /-OH * OH OH OH O O * OH (If) / (Ie) HO 0 0 0 HO, Oes. 0 OH OH HO * -,,, O OH ---' * OH OH HO (Ih) * OH --,, O OH ----- * OH OH OH Y O O (Ig) O O HO, HO' ,' O O 's 0 '. 0 OH OH HO .', 0 HO-',''--- / OH OH HO * OH --,, 0 OH ) ---"" * OH OH OH 0 0 (Ii) O O (Ii) HO,' HO, 0 0 O 0 OH OH HO 0 / (*..*-0H OH OH HO OH 0 OH * OH OH OH 0 OH (I I) Yt" (Ik) H04 0 0 0 HO, 0 OH 5. Extrait végétal comprenant au moins un composé selon l'une des revendications 1 à 4. 3047241 76 6. Extrait végétal selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'il comprend en outre un acide dicaféoylquinique et/ou un acide chlorogénique. 7. Extrait végétal selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'acide 5 dicaféoylquinique est choisi parmi au moins l'un des composés suivant : l'acide 3,5-di-caféoylquinique, l'acide 3,4-di-caféoylquinique et l'acide 4,5-di-caféoylquinique. 8. Extrait végétal selon l'une quelconque des revendications 5 à 7, 10 caractérisé en ce que l'extrait est un extrait d'Ipomoea batatas, notamment un extrait racinaire d'Ipomoea batatas, plus particulièrement choisi parmi : un extrait racinaire d'Ipomoea batatas obtenu par exsudation racinaire dans un solvant, un extrait racinaire d'Ipomoea batatas obtenu par macération racinaire dans un solvant et un mélange de ces deux extraits racinaires, ledit solvant étant constitué par un glycol pur ou par une solution, de préférence une solution aqueuse, de glycol. 9. Procédé de préparation d'un extrait végétal selon l'une quelconque des revendications 5 à 8, comprenant : a. Une étape de culture de plantes synthétisant au moins un acide dicaféoylquinique, en particulier d'Ipomoea batatas, et b. Une étape d'extraction solide/liquide des plantes issues de l'étape a. dans un solvant choisi parmi : le dipropylène glycol, le propane 1,3 diol, le propane 1, 2 diol et le butylène glycol, ledit solvant étant utilisé pur ou sous la forme d'une solution aqueuse de glycol. 10. Procédé de préparation d'un extrait végétal selon la revendication 9, caractérisé en ce que l'étape b. est réalisée au moyen d'un procédé choisi parmi : une exsudation racinaire et une macération racinaire. 11. Procédé de préparation d'un extrait végétal selon l'une quelconque des revendications 9 ou 10, comprenant en outre les étapes suivantes : - La section des racines - Suivie éventuellement du séchage des racines. 3047241 77 12. Composition cosmétique comprenant en tant qu'agent actif au moins un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, un extrait selon l'une quelconque des revendications 5 à 8, ou un extrait obtenu par la 5 mise en oeuvre d'un procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, et avantageusement un excipient cosmétiquement acceptable. 13. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, extrait selon l'une quelconque des revendications 5 à 8, extrait obtenu par la mise en 10 oeuvre d'un procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 11 ou composition cosmétique selon la revendication 12, pour prévenir le vieillissement cutané, pour atténuer les effets du vieillissement cutané, ou retarder l'apparition desdits effets, en particulier pour réduire et/ou retarder la formation de rougeurs, la formation des rides, la perte de 15 fermeté de la peau, la perte de l'élasticité de la peau et la formation de taches de pigmentation de la peau, notamment les taches de pigmentation photo-induites et/ou les taches de sénescence. 14. Utilisation comme agent cosmétique d'au moins un composé selon l'une 20 quelconque des revendications 1 à 4, d'un extrait selon l'une quelconque des revendications 5 à 8, d'un extrait obtenu par la mise en oeuvre d'un procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 11 ou d'une composition cosmétique selon la revendication 12, pour prévenir le vieillissement cutané, pour atténuer les effets du vieillissement cutané, 25 ou retarder l'apparition desdits effets, en particulier pour réduire et/ou retarder la formation de rougeurs, la formation des rides, la perte de fermeté de la peau, la perte de l'élasticité de la peau et la formation de taches de pigmentation de la peau, notamment les taches de pigmentation photo-induites et/ou les taches de sénescence. 30 15. Méthode de soin cosmétique de la peau visant à prévenir ou retarder l'apparition des effets du vieillissement de la peau, caractérisée en ce qu'elle comprend l'application sur au moins une partie de la peau du corps ou du visage d'une composition cosmétique selon la revendication 12.