Brevet FR3037949A1 — publié le 20161230

POLYOLÉFINES LUBRIFIANTES DE BASSE VISCOSITÉ DESCRIPTION L'invention concerne une huile de basse viscosité comprenant plus de 50 % en poids de 9-methy1-11,13-dioctyltricosane ainsi qu'une composition lubrifiante comprenant cette huile de base et éventuellement une autre huile de base ou un additif. Cette huile selon l'invention possède une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, allant de 4 à 8 mm2.s-1. L'invention concerne également une telle huile de basse viscosité préparée selon un procédé particulier mettant en oeuvre un catalyseur métallocène ainsi que l'utilisation de cette huile en tant que lubrifiant haute performance pour la lubrification dans les domaines des moteurs, des fluides hydrauliques, des engrenages, en particulier les ponts et les transmissions. Dans la classification API des huiles de base, les polyalphaoléfines (PAO) sont référencées comme huiles de base de groupe IV. Grace à un bon compromis entre la viscosité, la volatilité et les propriétés à froid, ces PAO sont de plus en plus utilisées dans les formules lubrifiantes haute performance. En particulier, ce meilleur compromis est très avantageux par comparaison avec les bases minérales de groupe III. De manière générale, les PAO sont synthétisées à partir de différents monomères oléfiniques, en particulier à partir de monomères en C6 à C14, par catalyse acide ou en présence d'un catalyseur métallocène. De manière générale, pour préparer des produits PAO de basse viscosité, notamment de viscosité cinématique à 100°C allant de 2 à 10 mes-1, mesurée selon la norme ASTM D445 (grades de 2 à 10), on met en oeuvre des catalyseurs acides. On connait des procédés de préparation de PAO par catalyse métallocène permettant généralement d'aboutir à des produits de viscosité élevée dont la viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, va de 40à 150 mm2.s-1 (grades 40 à 150). Par ailleurs, les besoins en lubrifiants haute performance augmentent. En particulier, du fait de conditions d'utilisation dont la sévérité s'accroit, par exemple du fait de températures ou de contraintes mécaniques très élevées. L'espacement des vidanges et la diminution de la taille des systèmes de lubrification entrainent également une augmentation du besoin en lubrifiants haute performance. L'efficacité énergétique et notamment l'amélioration du Fuel Eco (FE) des lubrifiants ou la réduction de la consommation de carburant des moteurs, en particulier des moteurs de 3037949 2 véhicule, sont des objectifs de plus en plus importants et conduisent à l'utilisation croissante de lubrifiants haute performance. Les lubrifiants haute performance doivent donc posséder des propriétés améliorées, en particulier en ce qui concerne la viscosité cinématique, l'indice de viscosité, la volatilité, la 5 viscosité dynamique ou le point d'écoulement à froid. La stabilité thermique et la résistance à l'oxydation sont également des propriétés à améliorer pour les lubrifiants haute performance. Une toxicité réduite et une bonne miscibilité avec d'autres lubrifiants ou d'autres matériaux sont également des propriétés à rechercher pour les lubrifiants haute 10 performance. Par ailleurs, des procédés de préparation de PAO améliorés doivent également être développés, en particulier pour améliorer le rendement ou la sélectivité de ces procédés. L'amélioration de l'activité catalytique doit également être visée. 15 Les procédés de préparation de PAO devraient également permettre de contrôler la masse moléculaire ainsi que l'indice de polydispersité et la distribution des PAO formées. L'amélioration des techniques de caractérisation des différents produits formés lors de la synthèse de PAO est également à rechercher, en particulier lors de l'analyse qualitative ou quantitative des produits formés. 20 Il existe donc un besoin de lubrifiants haute performance permettant d'apporter une solution à tout ou partie des problèmes des lubrifiants de l'état de la technique. Ainsi, l'invention fournit une huile de viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la 25 norme ASTM D445, allant de 4 à 8 mm2.s-1, et comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) (I) 3037949 3 L'huile selon l'invention possède une viscosité particulièrement avantageuse allant de 4 à 8 mm2.s-1. De manière plus avantageuse, la viscosité cinématique de l'huile selon l'invention va de de 5 à 7 mm2.s-1. De manière préférée, la viscosité cinématique de l'huile selon l'invention va de 5,4 à 6,5 mm2.s-1. De manière plus préférée, la viscosité 5 cinématique de l'huile selon l'invention est de 5,4 mm2.s-1, de 5,5 mm2s-1, de 5,6 mm2s-1, de 5,7 mm2.s-1 ou de 5,8 mm2s-1. Également de manière avantageuse, l'huile selon l'invention possède un indice de viscosité supérieur à 130 ou supérieur ou égal à 140. De manière préférée, l'indice de 10 viscosité de l'huile selon l'invention est compris entre 130 et 180 ou entre 140 et 160. De manière générale selon l'invention, l'indice de viscosité est calculé selon la norme ASTM D2270. Également de manière avantageuse, l'huile selon l'invention possède une volatilité 15 mesurée selon la norme CEC L-40-93 inférieure à 6 % en masse ou encore inférieure à 5 % en masse. De manière préférée, la volatilité de l'huile selon l'invention est comprise entre 4 et 6 % en masse ou entre 4,5 et 6 % en masse. Également de manière avantageuse, l'huile selon l'invention possède une viscosité 20 dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293, inférieure à 4 000 mPa.s. De manière préférée, la viscosité dynamique de l'huile selon l'invention est inférieure à 3 500 mPa.s ou inférieure à 3 000 mPa.s. Selon l'invention, la viscosité dynamique de l'huile est mesurée sur viscosimètre dynamique rotatif (CCS cold cranking simulator, simulateur de démarrage à froid). 25 Également de manière avantageuse, l'huile selon l'invention possède une masse moléculaire moyenne allant de 300 à 1 000 g/mol, de préférence de 400 à 600 g/mol. De manière générale selon l'invention, la masse moléculaire moyenne est calculée selon la norme ASTM D2502. 30 Également de manière avantageuse, l'huile selon l'invention possède un point d'écoulement inférieur ou égal à -50 °C, de préférence inférieur ou égal à -55 °C ou inférieur ou égal à -57 °C. De manière générale sebn l'invention, le point d'écoulement est mesuré selon la norme EN ISO 3016. 35 3037949 4 De manière avantageuse, l'invention fournit une huile combinant (a) une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée sebn la norme ASTM D445 allant de 5 à 7 mm2.s-1, de préférence de 5,4 à 6,5 mm2.s-1, ou de 5,4 mm2.s-1, de 5,5 mm2s1, de 5,6 mm2.s-1, de 5,7 mm2.s-1 ou de 5,8 mm2.s-1 ; 5 (b) un indice de viscosité supérieur à 130 ou supérieur ou égal à 140 ou compris entre 130 et 180 ou entre 140 et 160 ; (c) une volatilité mesurée selon la norme CEC L-40-93 inférieure à 6 % en masse ou inférieure à 5 % en masse ; et (d) une viscosité dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293 10 inférieure à 3 500 mPa.s ou inférieure à 3 000 mPa.s. De manière également avantageuse, l'invention fournit une huile combinant ces propriétés (a) et (b) ; (a) et (c) ; (a) et (d) ; (b) et (c) ; (b) et (d) ; (c) et (d) ; (a), (b) et (c) ; (a), (b) et (d) ; (a), (c) et (d) ; (b), (c) et (d). 15 De manière préférée, l'invention fournit une huile combinant (a) une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée sebn la norme ASTM D445 allant de 5,4 à 6,5 mm2.s1, ou de 5,4 mm 2.s-1, de 5,5 mm2s-1, de 5,8 mm2s-1, de 5,7 mm2s-, ou de 5,8 mm2s-, ; (b) un indice de viscosité compris entre 130 et 180 ou entre 140 et 160 ; 20 (c) une volatilité mesurée selon la norme CEC L-40-93 inférieure à 5 % en masse ; et (d) une viscosité dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293 inférieure à 3 000 mPa.s. De manière également préférée, l'invention fournit une huile combinant ces propriétés (a) et (b) ; (a) et (c) ; (a) et (d) ; (b) et (c) ; (b) et (d) ; (c) et (d) ; (a), (b) et (c) ; (a), (b) et (d) ; 25 (a), (c) et (d) ; (b), (c) et (d). De manière avantageuse, l'huile selon l'invention comprend de 50 à 99 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I). De manière également avantageuse, l'huile selon l'invention comprend de 60 à 95 % en poids ou de 70 à 90 % en poids de tétramère de 1- 30 décène de formule (I). De manière préférée, l'huile selon l'invention comprend au moins 65 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) ou au moins 70 % en poids de tétramère de 1décène de formule (I). De manière plus avantageuse, l'huile selon l'invention comprend au moins 80 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) ou au moins 90 % en 35 poids de tétramère de 1-décène de formule (I). 3037949 5 Outre le tétramère de 1-décène de formule (I), l'huile selon l'invention peut comprendre d'autres oligomères issus de l'oligomérisation du 1-décène, en particulier des oligomères saturés. De manière préférée, l'huile selon l'invention peut comprendre au moins un autre 5 oligomère saturé du 1-décène choisi parmi ^ les autres tétramères saturés du 1-décène ; ou ^ les autres tétramères saturés du 1-décène, les dimères saturés du 1-décène, les trimères saturés du 1-décène, les pentamères saturés du 1-décène, les hexamères saturés du 1-décène. ; ou 10 ^ les autres tétramères saturés du 1-décène, les pentamères saturés du 1- décène, les hexamères saturés du 1-décène. De manière également avantageuse, l'huile selon l'invention comprend ^ de 51 à 94,8 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) ; ^ de 0,1 à 10 % en poids d'au moins un autre tétramère saturé du 1-décène ; 15 ^ de 0,1 à 10 % en poids d'au moins un trimère saturé du 1-décène ; ^ de 5 à 25 % en poids d'au moins un pentamère saturé du 1-décène ou d'au moins un hexamère saturé du 1-décène. En particulier, l'huile selon l'invention comprend ^ de 51 à 94,7 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) ; 20 ^ de 0,1 à 10 % en poids d'au moins un autre tétramère saturé du 1-décène ; ^ de 0,1 à 5 % en poids d'au moins un dimère saturé du 1-décène ; ^ de 0,1 à 10 % en poids d'au moins un trimère saturé du 1-décène ; ^ de 5 à 25 % en poids d'au moins un pentamère saturé du 1-décène ou d'au moins un hexamère saturé du 1-décène. 25 L'huile selon l'invention possède comme caractéristique essentielle de comprendre plus de 50 % en poids de 9-methyl-11,13-dioctyltricosane, tétramère de 1-décène de formule (I). De manière préférée, l'huile selon l'invention comprenant plus de 50 % en poids de 9- methy1-11,13-dioctyltricosane est préparée selon un procédé comprenant 30 ^ l'oligomérisation du 1-décène en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène et d'un composé activateur ou en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène, d'un composé activateur et d'un composé co-activateur ; ^ l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur choisi parmi un catalyseur d'hydrogénation et 35 un catalyseur d'hydrogénation comprenant du palladium ; 3037949 6 ^ la séparation par distillation à pression réduite de la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) (I) 5 De manière préférée, l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en présence d'un catalyseur métallocène qui est un composé racémique de formule (II) L(Q1)(Q2)MR1R2 (Il) 10 dans laquelle o M représente un métal de transition choisi parmi titane, zirconium, hafnium, et vanadium ou représente le zirconium ; O Q1 et Q2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl ou Q1 et Q2 représentent 15 indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl et sont liés pour former une structure polycyclique ; o L représente un groupement Cl-C20-alkyl divalent pontant Q1 et Q2 ou L représente un groupement choisi parmi methylene (-CH2-), ethylene (- CH2-CH2-), methylmethylene (-CH(CH3)-), 1-methyl-ethylene (- 20 CH(CH3)-CH2-), n-propylene (-CH2-CH2-CH2-), 2-methylpropylene (- CH2-CH(CH3)-CH2-), 3-methylpropylene (-CH2-CH2-CH(CH3)-), nbutylene (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 2-methylbutylene (-CH2-CH(CH3)-CH2- CH2-), 4-methylbutylene (-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-), pentylene et ses isomères, hexylene et ses isomères, heptylene et ses isomères, 25 octylene et ses isomères, nonylene et ses isomères, decylene et ses isomères, undecylene et ses isomères, dodecylene et ses isomères ; o R1 et R2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un atome ou un groupement choisi parmi hydrogène, halogènes (tels que Cl et I), alkyl (tels que Me, Et, nPr, iPr), alcényl, alcynyl, haloalkyl, 30 haloalcényl, haloalcynyl, silylalkyl, silylalcényls, silylalcynyls, 3037949 7 germylalkyl, germylalcényl, germylalcynyl ; ou R1 et R2 forment avec M un métallocycle comprenant de 3 à 20 atomes de carbone. De manière plus préférée, le catalyseur métallocène est un composé racémique de formule (II) dans laquelle 5 o M représente le zirconium ; O Q1 et Q2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl ; o L représente un groupement choisi parmi methylene (-CH2-), ethylene (-CH2-CH2-), methylmethylene (-CH(CH3)-), 1-methyl-ethylene (- 10 CH(CH3)-CH2-), n-propylene (-CH2-CH2-CH2-), 2-methylpropylene (- CH2-CH(CH3)-CH2-), 3-methylpropylene (-CH2-CH2-CH(CH3)-), nbutylene (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 2-methylbutylene (-CH2-CH(CH3)-CH2- CH2-), 4-methylbutylene (-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-), pentylene et ses isomères, hexylene et ses isomères, heptylene et ses isomères, 15 octylene et ses isomères, nonylene et ses isomères, decylene et ses isomères, undecylene et ses isomères, dodecylene et ses isomères ; o R1 et R2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un atome d'halogènes, tels que Cl et I, ou un groupement alkyl, tels que Me, Et, nPr, iPr. 20 De manière encore plus préférée, le catalyseur métallocène est choisi parmi rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl) zirconium dimethyl et rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl)zirconium dichlorure, en particulier rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl) zirconium dimethyl. Pour le procédé selon l'invention, le catalyseur est mis en oeuvre sous une forme activée 25 pour l'oligomérisation du 1-décène. Ainsi, le procédé selon l'invention met en oeuvre un composé activateur lors de l'oligomérisation du 1-décène. De manière avantageuse, le composé activateur est choisi parmi un alumoxane, un activateur ionique et leurs mélanges. De préférence pour le procédé selon l'invention, l'alumoxane est un composé 30 oligomérique comprenant des résidus de formule -Al(R)-0- dans laquelle R représente indépendamment un groupement Cl-C20 alkyl, cyclique ou linéaire. De manière préférée, l'alumoxane est choisi parmi methylalumoxane, methylalumoxane modifié, ethylalumoxane, isobutylalumoxane et leurs mélanges. 3037949 8 De manière également préférée, l'alumoxane est mis en oeuvre en un ratio molaire alumoxane/catalyseur allant de 1 à 10 000, de préférence allant de 10 à 3 000 et plus préférentiellement de 100 à 1 500. De manière préférée pour le procédé selon l'invention, le composé activateur est un 5 activateur ionique. L'activateur ionique peut être choisi parmi dimethylanilinium tetrakis- (perfluorophenyl)borate (DMAB), triphenylcarbonium tetrakis-(perfluorophenyl)borate, dimethylanilinium tetrakis-(perfluorophenyl)aluminate et leurs mélanges. De manière plus préférée, l'activateur ionique est le dimethylanilinium tetrakis-(perfluorophenyl)borate (DMAB). 10 De manière également préférée, l'activateur ionique est mis en oeuvre en un ratio molaire activateur ionique/catalyseur allant de 0,5 à 4, de préférence de 0,8 à 1,2. Lors de l'oligomérisation du 1-décène, le procédé selon l'invention met en oeuvre un composé activateur. Il peut également être avantageux de mettre en oeuvre un composé 15 co-activateur, en particulier lors de l'utilisation d'un activateur ionique. De manière préférée, le composé co-activateur est un dérivé trialkylaluminium De manière plus préférée, le composé co-activateur est choisi parmi tri-ethyl aluminium (TEAL), tri-iso-butyl aluminium (TIBAL), tri-methyl aluminium (TMA), tri-n-octyl aluminium et methyl-methyl-ethyl aluminium (MMEAL). De manière avantageuse, le tri-iso-butyl 20 aluminium (TIBAL) est mis en oeuvre sous la forme d'une dispersion pouvant aller de 10 à 60 % en masse. De manière également préférée, le composé co-activateur est mis en oeuvre en un ratio molaire composé co-activateur/catalyseur allant de 10 à 1 000, de préférence de 20 à 200. 25 De manière avantageuse, le catalyseur métallocène et le composé activateur, éventuellement en présence d'un composé co-activateur, sont mis en contact à une pression de 1 bar et à une température de 20 °C. De manière avantageuse, l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en une durée allant 30 de 2 à 300 min. De manière préférée, la durée de l'oligomérisation va de 5 à 180 min, en particulier de 30 à 140 min. De manière également avantageuse, l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en présence d'hydrogène (H2) à une pression partielle allant de 0,1 à 20 bar. De manière 35 préférée, la pression partielle d'hydrogène (H2) va de 1 à 6 bar. 3037949 9 Également de manière avantageuse, l'oligomérisation est réalisée en un ratio en masse hydrogène/1-décène supérieur à 100 ppm ou inférieur à 600 ppm. De manière préférée, ce ratio est compris entre 100 et 600 ppm. 5 De manière également avantageuse, l'oligomérisation du 1-décène est réalisée à une température allant de 50 à 200 °C, de préférence de 70 à 160 °C. De manière plus préférée, la température lors de l'oligomérisation du 1-décène va de 80 à 150 °C et de manière encore plus préférée de 90 à 140 °C ou de 100 à 130 °C. 10 L'oligomérisation du 1-décène peut être réalisée dans le 1-décène qui sert alors de support à la réaction. La réaction est alors avantageusement conduite en l'absence de solvant. L'oligomérisation du 1-décène peut également être réalisée dans un solvant. De manière préférée, le solvant peut être choisi parmi un hydrocarbure linéaire ou ramifié, un 15 hydrocarbure cyclique ou non-cyclique, un composé aromatique alkyle et leurs mélanges. Comme solvants préférés pour l'oligomérisation du 1-décène, on préfère utiliser un solvant choisi parmi butanes, pentanes, hexanes, heptanes, octanes, cyclopentane, cyclohexane, methylcyclopentane, methylcyclohexane, methylcycloheptane, toluène, xylène et leurs mélanges. 20 Après l'oligomérisation du 1-décène, le procédé selon l'invention met en oeuvre l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation. L'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation est réalisée en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur d'hydrogénation. 25 De manière préférée, le catalyseur d'hydrogénation est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine 30 supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté. De manière plus préférée, le catalyseur d'hydrogénation comprend du palladium. Un catalyseur d'hydrogénation particulièrement préféré comprend du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine). 3037949 10 De manière également préférée, la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation va de 5 à 50 bar, de manière plus préférée de 10 à 40 bar, en particulier de 15 à 25 bar. 5 Après l'oligomérisation du 1-décène et l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation, le procédé selon l'invention comprend la séparation par distillation à pression réduite de la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I). La séparation par distillation est réalisée à pression réduite. De manière avantageuse, la 10 séparation par distillation est réalisée selon la norme ASTM D5236. De manière préférée, lors de la séparation par distillation selon la norme ASTM D5236, le point d'ébullition initial (IBP ou initial boiling point) est compris entre 450 et 520 °C, de préférence entre 475 et 495 °C. La pression partiele est avantageusement inférieure à 0,67 mbar. 15 De manière préférée, la séparation par distillation selon la norme ASTM D5236 permet de séparer la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1- décène de formule (I). Ainsi, la séparation par distillation à pression réduite permet de séparer la fraction de tétramères issue de l'oligomérisation du 1-décène puis de l'hydrogénation des produits 20 d'oligomérisation. Cette fraction de tétramères comprend plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I). Outre les étapes d'oligomérisation du 1-décène, d'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation et de séparation par distillation à pression réduite de la fraction de 25 tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I), le procédé selon l'invention peut avantageusement comprendre d'autres étapes. Ainsi, le procédé selon l'invention peut également combiner tout ou partie des étapes suivantes : ^ la préparation préalable du 1-décène par oligomérisation catalytique d'éthylène ; ^ la désactivation du catalyseur après l'oligomérisation du 1-décène ou après 30 l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation ; ^ le recyclage d'une fraction de dimères du 1-décène (par exemple le 9-methyl nonadecane), séparée par distillation à pression réduite et l'oligomérisation avec du 1-décène de cette fraction de dimères du 1-décène recyclée, en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène et d'un composé activateur ou en 3037949 11 présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène, d'un composé activateur et d'un composé co-activateur ; ^ une étape finale d'hydrogénation de la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) en présence d'hydrogène 5 (H2) et d'un catalyseur choisi parmi un catalyseur d'hydrogénation et un catalyseur d'hydrogénation comprenant du palladium. La préparation préalable du 1-décène par oligomérisation catalytique d'éthylène est connue en tant que telle. Elle peut s'avérer particulièrement avantageuse en combinaison 10 avec les autres étapes du procédé selon l'invention. Cette préparation préalable du 1- décène par oligomérisation catalytique d'éthylène permet notamment d'utiliser des sources plus abondantes de substrat de départ. Par ailleurs et de manière préférée, une fois réalisée l'oligomérisation du 1-décène, le 15 procédé selon l'invention peut comprendre la désactivation du catalyseur. La désactivation du catalyseur d'oligomérisation peut être réalisée après l'oligomérisation du 1-décène ou après l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation. De manière préférée, la désactivation du catalyseur d'oligomérisation est réalisée après l'oligomérisation du 1-décène et avant l'hydrogénation catalytique des produits 20 d'oligomérisation. De manière avantageuse, la désactivation du catalyseur est réalisée par action de l'air ou de l'eau ou au moyen d'au moins un alcool ou d'une solution d'agent de désactivation. De manière préférée, la désactivation du catalyseur est réalisée au moyen d'au moins un alcool, par exemple l'isopropanol. 25 De manière également préférée, le procédé selon l'invention peut comprendre une étape finale d'hydrogénation de la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I). Cette hydrogénation finale est réalisée en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur d'hydrogénation. 30 De manière préférée, le catalyseur d'hydrogénation est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté. De manière 35 plus préférée, le catalyseur d'hydrogénation comprend du palladium. Un catalyseur 3037949 12 particulièrement préféré comprend du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine). Le catalyseur d'hydrogénation est avantageusement identique au catalyseur d'hydrogénation mis en oeuvre lors de l'hydrogénation suivant l'oligomérisation du 1-décène. 5 De manière avantageuse, lors de l'hydrogénation finale, la pression d'hydrogène (H2) va de 5 à 50 bar ou de 10 à 40 bar, de préférence de 15 à 25 bar. De manière également avantageuse, lors de l'hydrogénation finale, la durée de l'hydrogénation est comprise entre 2 et 600 min, de préférence entre 30 et 300 min. De manière avantageuse, lors de l'hydrogénation finale, la température va de 50 à 200 °C 10 ou de 60 à 150 °C. De préférence, la température vade 70 à 140 °C ou de 80 à 120 °C. De manière préférée, l'huile selon l'invention est préparée selon un procédé pour lequel - l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en une durée allant de 2 à 300 min ou de 5 à 180 min ou de 30 à 140 min ; ou 15 - l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en présence d'hydrogène (H2) à une pression partielle allant de 0,1 à 20 bar ou de 1 à 6 bar ; ou - l'oligomérisation est réalisée en un ratio en masse hydrogène/1-décène supérieur à 100 ppm ou inférieur à 600 ppm ou compris entre 100 et 600 ppm ; ou 20 - l'oligomérisation du 1-décène est réalisée à une température allant de 50 à 200 °C ou de 70 à 160 °C ou de 80 à 150 °C ou de 9(11140 °C ou de 100 à 130 °C ; ou - le catalyseur métallocène est un composé racémique de formule (II) L(Q1)(Q2)MR1R2 25 (Il) dans laquelle o M représente un métal de transition choisi parmi titane, zirconium, hafnium, et vanadium ou représente le zirconium ; , et Q2, O c) substitués ou non-substitués, représentent 30 indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl ou Q1 et Q2 représentent indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl et sont liés pour former une structure polycyclique ; o L représente un groupement Cl-C20-alkyl divalent pontant Q1 et 35 Q2 ouL représente un groupement choisi parmi methylene (-CH2-), 3037949 13 ethylene (-CH2-CH2-), methylmethylene (-CH(CH3)-), 1-methylethylene (-CH(CH3)-CH2-), n-propylene (-CH2-CH2-CH2-), 2- methylpropylene (-CH2-CH(CH3)-CH2-), 3-methylpropylene (-CH2- CH2-CH(CH3)-), n-butylene (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 2-methylbutylene 5 (-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-), 4-methylbutylene (-CH2-CH2-CH2- CH(CH3)-), pentylene et ses isomères, hexylene et ses isomères, heptylene et ses isomères, octylene et ses isomères, nonylene et ses isomères, decylene et ses isomères, undecylene et ses isomères, dodecylene et ses isomères ; 10 o R1 et R2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un atome ou un groupement choisi parmi hydrogène, halogènes (tels que Cl et I), alkyl (tels que Me, Et, nPr, iPr), alcényl, alcynyl, haloalkyl, haloalcényl, haloalcynyl, silylalkyl, silylalcényls, silylalcynyls, germylalkyl, germylalcényl, 15 germylalcynyl ; ou R1 et R2 forment avec M un métallocycle comprenant de 3 à 20 atomes de carbone ; ou ^ le catalyseur métallocène est choisi parmi rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl) zirconium dimethyl et rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl)zirconium dichlorure ; ou 20 ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée dans un solvant choisi parmi un hydrocarbure linéaire ou ramifié, un hydrocarbure cyclique ou non-cyclique, un composé aromatique alkyle et leurs mélanges ou dans un solvant choisi parmi butanes, pentanes, hexanes, heptanes, octanes, cyclopentane, cyclohexane, methylcyclopentane, methylcyclohexane, methylcycloheptane, toluène, xylène 25 et leurs mélanges ; ou ^ le composé activateur est choisi parmi un activateur ionique et un composé oligomérique comprenant des résidus de formule -Al(R)-0- dans laquelle R représente indépendamment un groupement Cl-C20 alkyl, cyclique ou linéaire ; ou le composé activateur est choisi parmi methylalumoxane, methylalumoxane 30 modifié, ethylalumoxane, isobutylalumoxane et leurs mélanges ; ou le composé activateur est choisi parmi dimethylanilinium triphenylcarbonium tetrakis(perfluorophenyl)borate (DMAB), dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)borate, tetrakis(perfluorophenyl)aluminate et leurs mélanges ; ou 3037949 14 ^ le composé co-activateur est un dérivé trialkylaluminium ou un composé choisi parmi tri-ethyl aluminium (TEAL), tri-iso-butyl aluminium (TIBAL), tri-methyl aluminium (TMA), tri-n-octyl aluminium et methyl-methyl-ethyl aluminium (MMEAL) ; ou 5 ^ la désactivation du catalyseur est réalisée par action de l'air ou de l'eau ou au moyen d'au moins un alcool ou d'une solution d'agent de désactivation ; ou ^ la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation va de 5 à 50 bar ou de 10 à 40 bar ou de 15 à 25 bar ; ou ^ le catalyseur d'hydrogénation est choisi parmi un dérivé du palladium, un 10 dérivé du palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté ; ou 15 ^ la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation finale de la fraction majoritaire en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) va de 5 à 50 bar ou de 10 à 40 bar ou de 15 à 25 bar ; ou ^ la durée de l'hydrogénation lors de l'hydrogénation finale est comprise entre 2 et 600 min ou entre 30 et 300 min ; ou 20 ^ l'hydrogénation finale est réalisée à une température allant de 50 à 200 °C ou de 60 à 150 °C ou de 70 à 140 °C ou de 80 à 120 °Q ou ^ le catalyseur d'hydrogénation, lors de l'hydrogénation finale de la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I), est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du palladium 25 supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté. De manière plus préférée, l'huile selon l'invention est préparée selon un procédé 30 combinant l'ensemble de ces caractéristiques. De manière préférée, l'huile selon l'invention est préparée selon un procédé comprenant ^ l'oligomérisation du 1-décène en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène et d'un composé activateur ou en présence d'hydrogène (H2), 3037949 15 d'un catalyseur métallocène, d'un composé activateur et d'un composé coactivateur ; - l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur choisi parmi un catalyseur d'hydrogénation 5 et un catalyseur d'hydrogénation comprenant du palladium ; - la séparation par distillation à pression réduite de la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I). De manière plus préférée, l'huile selon l'invention est préparée selon un procédé combinant l'ensemble de ces caractéristiques. 10 De manière plus préférée, l'huile selon l'invention est préparée selon un procédé pour lequel - l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en une durée allant de 2 à 300 min ou de 5 à 180 min ou de 30 à 140 min ; 15 - l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en présence d'hydrogène (H2) à une pression partielle allant de 0,1 à 20 bar ou de 1 à 6 bar ; - l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en un ratio en masse hydrogène/1- décène supérieur à 100 ppm ou inférieur à 600 ppm ou compris entre 100 et 600 ppm ; ou 20 - l'oligomérisation du 1-décène est réalisée à une température allant de 50 à 200 °C ou de 70 à 160 °C ou de 80 à 150 °C ou de 9(11140 °C ou de 100 à 130 °C ; - le catalyseur métallocène est un composé racémique de formule (II) L(Q1)(Q2)MR1R2 25 (Il) dans laquelle o M représente un métal de transition choisi parmi titane, zirconium, hafnium, et vanadium ou représente le zirconium ; , et Q2, O c) substitués ou non-substitués, représentent 30 indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl ou Q1 et Q2 représentent indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl et sont liés pour former une structure polycyclique ; o L représente un groupement C,-C20-alkyl divalent pontant Q1 et 35 Q2 ou L représente un groupement choisi parmi methylene (-CH2-), 3037949 16 ethylene (-CH2-CH2-), methylmethylene (-CH(CH3)-), 1-methylethylene (-CH(CH3)-CH2-), n-propylene (-CH2-CH2-CH2-), 2- methylpropylene (-CH2-CH(CH3)-CH2-), 3-methylpropylene (-CH2- CH2-CH(CH3)-), n-butylene (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 2-methylbutylene 5 (-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-), 4-methylbutylene (-CH2-CH2-CH2- CH(CH3)-), pentylene et ses isomères, hexylene et ses isomères, heptylene et ses isomères, octylene et ses isomères, nonylene et ses isomères, decylene et ses isomères, undecylene et ses isomères, dodecylene et ses isomères ; 10 o R1 et R2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un atome ou un groupement choisi parmi hydrogène, halogènes (tels que Cl et I), alkyl (tels que Me, Et, nPr, iPr), alcényl, alcynyl, haloalkyl, haloalcényl, haloalcynyl, silylalkyl, silylalcényls, silylalcynyls, germylalkyl, germylalcényl, 15 germylalcynyl ; ou R1 et R2 forment avec M un métallocycle comprenant de 3 à 20 atomes de carbone ; ou ^ le catalyseur métallocène est choisi parmi rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl) zirconium dimethyl et rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl)zirconium dichlorure ; ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée dans un solvant choisi parmi un 20 hydrocarbure linéaire ou ramifié, un hydrocarbure cyclique ou non-cyclique, un composé aromatique alkyle et leurs mélanges ou dans un solvant choisi parmi butanes, pentanes, hexanes, heptanes, octanes, cyclopentane, cyclohexane, methylcyclopentane, methylcyclohexane, methylcycloheptane, toluène, xylène et leurs mélanges ; 25 ^ le composé activateur est choisi parmi un activateur ionique et un composé oligomérique comprenant des résidus de formule -Al(R)-0- dans laquelle R représente indépendamment un groupement Cl-C20 alkyl, cyclique ou linéaire ; ou le composé activateur est choisi parmi methylalumoxane, methylalumoxane modifié, ethylalumoxane, isobutylalumoxane et leurs mélanges ; ou le 30 composé activateur est choisi parmi dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)borate, triphenylcarbonium tetrakis(perfluorophenyl)borate, dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)aluminate et leurs mélanges ; ^ le composé co-activateur est un dérivé trialkylaluminium ou un composé choisi 35 parmi tri-ethyl aluminium (TEAL), tri-iso-butyl aluminium (TIBAL), tri-methyl 3037949 17 aluminium (TMA), tri-n-octyl aluminium et methyl-methyl-ethyl aluminium (MMEAL) ; ^ la désactivation du catalyseur est réalisée par action de l'air ou de l'eau ou au moyen d'au moins un alcool ou d'une solution d'agent de désactivation ; ou 5 ^ la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation va de 5 à 50 bar ou de 10 à 40 bar ou de 15 à 25 bar ; ^ le catalyseur d'hydrogénation est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel 10 supporté, un dérivé du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté ; ^ la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation finale de la fraction majoritaire en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) va de 5 à 50 bar 15 ou de 10 à 40 bar ou de 15 à 25 bar ; ^ la durée de l'hydrogénation lors de l'hydrogénation finale est comprise entre 2 et 600 min ou entre 30 et 300 min ; ^ l'hydrogénation finale est réalisée à une température allant de 50 à 200 °C ou de 60 à 150 °C ou de 70 à 140 °C ou de 80 à 120 °Q 20 ^ le catalyseur d'hydrogénation, lors de l'hydrogénation finale de la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I), est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé 25 du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté. Outre les étapes d'oligomérisation du 1-décène, d'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation et de séparation par distillation à pression réduite de la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I), le 30 procédé selon l'invention peut avantageusement comprendre d'autres étapes. Ainsi, le procédé selon l'invention peut également combiner tout ou partie des étapes suivantes : ^ la préparation préalable du 1-décène par oligomérisation catalytique d'éthylène ; ou ^ la désactivation du catalyseur après l'oligomérisation du 1-décène ou après 35 l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation ; ou 3037949 18 ^ le recyclage d'une fraction de dimères du 1-décène (par exemple le 9-methyl nonadecane), séparée par distillation à pression réduite et l'oligomérisation avec du 1-décène de cette fraction de dimères du 1-décène recyclée, en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène et d'un composé 5 activateur ou en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène, d'un composé activateur et d'un composé co-activateur ; ou ^ une étape finale d'hydrogénation de la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur choisi parmi un catalyseur d'hydrogénation 10 et un catalyseur d'hydrogénation comprenant du palladium. L'invention concerne également l'utilisation comme huile de base ou comme huile de base lubrifiante d'une huile selon l'invention. Cette utilisation concerne donc une huile de basse viscosité comprenant plus de 50 % en poids de 9-methy1-11,13-dioctyltricosane, 15 tétramère de 1-décène de formule (I). L'invention concerne également l'utilisation d'une huile selon l'invention pour améliorer le Fuel Eco (FE) d'un lubrifiant. Elle concerne également son utilisation pour réduire la consommation de carburant d'un moteur ou encore pour réduire la consommation de 20 carburant d'un moteur de véhicule. Ces utilisations concernent également une huile selon l'invention telle que définie par ses caractéristiques avantageuses, particulières ou préférées ainsi que par son procédé de préparation. L'invention concerne également une composition lubrifiante comprenant une huile selon 25 l'invention. Cette composition lubrifiante comprend donc une huile de basse viscosité comprenant plus de 50 % en poids de de 9-methy1-11,13-dioctyltricosane, tétramère de 1- décène de formule (I). De manière avantageuse, la composition selon l'invention comprend au moins 10 % en poids ou au moins 20 % en poids d'une huile selon l'invention. De manière également avantageuse, la composition selon l'invention 30 comprend au moins 30, 40, 50 ou 60 % en poids d'une huile selon l'invention. De manière également avantageuse, la composition selon l'invention comprend de 10 à 50 % en poids, de préférence de 10 à 40 % en poids ou de 15 à 30 % en poids d'au moins une huile de base selon l'invention. 3037949 19 De manière également avantageuse, la composition selon l'invention comprend une huile selon l'invention et au moins une autre huile de base. Elle peut également comprendre une huile selon l'invention et au moins un additif ou bien une huile selon l'invention, au moins une autre huile de base et au moins un additif. 5 La composition lubrifiante selon l'invention peut comprendre une huile selon l'invention telle que définie par ses caractéristiques avantageuses, particulières ou préférées ainsi que par son procédé de préparation. Comme autre huile de base combinée à l'huile selon l'invention, la composition selon l'invention peut comprendre une huile choisie parmi une huile de groupe III, une huile de 10 groupe IV, une huile de groupe V, notamment les esters et les polyalkylène-glycols (PAG). La composition lubrifiante selon l'invention est particulièrement avantageuse pour être utilisée en tant que lubrifiant haute performance pour la lubrification dans les domaines des moteurs, des fluides hydrauliques, des engrenages, en particulier les ponts et les 15 transmissions. L'invention concerne également l'utilisation d'une composition lubrifiante selon l'invention pour améliorer le Fuel Eco (FE) d'un lubrifiant. Elle concerne également son utilisation pour réduire la consommation de carburant d'un moteur ou encore pour réduire la consommation de carburant d'un moteur de véhicule. 20 Les différents aspects de l'invention vont faire l'objet des exemples qui suivent et qui sont fournis à titre d'illustration. Exemples 25 On utilise un réacteur autoclave équipé d'un agitateur, d'un système de contrôle de la température et d'entrées pour introduire de l'azote, l'hydrogène et le 1-décène. Le 1-décène (produit de la société ICI ou de la société Acros) est utilisé à une pureté supérieure à 94 %. Il est purifié sur tamis moléculaires 3 Â et 13 X (société Sigma-Aldrich). Avant utilisation, les tamis moléculaires utilisés sont préalablement séchés à 30 200 °C durant 16 heures. Les produits sont caractérisés par RMN 1H et par chromatographie bidimensionnelle en phase gazeuse (GCxGC). Pour la RMN, les échantillons de PAO ont été dilués dans le chloroforme deutérié et les 35 spectres RMN ont été réalisés à 300 K sur des spectromètres Bruker 400 MHz : 1H, 130, 3037949 20 HMQC (heteronuclear multiple quantum coherence) et HMBC (heteronuclear multiple bond coherence). La chromatographie bidimensionnelle est mise en oeuvre en mode continu au moyen de deux colonnes apolaire et polaire. L'intégralité de l'effluent issu de la première colonne est 5 séparé dans la seconde dimension. La séparation des composés est gouvernée par la volatilité sur la première colonne et par des interactions spécifiques (type rr-rr, interactions dipolaires, etc) sur la seconde dimension. En fonction de leur viscosité, les échantillons sont généralement dilués 2 fois dans de l'heptane. Les conditions chromatographiques ont été optimisées pour pouvoir éluer les PAO préparées selon l'invention. Les 10 échantillons ont été analysés en GCxGC avec une modulation cryogénique (azote liquide), une programmation du premier four de 45°C(5 min) jusqu'à 320 °C (20 min) avec une rampe de 3 °C/min, une programmation du four secondaire de 60 °C (5 min) jusqu'à 330 °C (20 min) avec une rampe de 3 °C/min et des donnes utilisées selon les conditions opératoires suivantes : 15 o 1 ère dimension: HP1, 25 m, ID 0,32 mm, épaisseur de film : 0,17pm ; o 2ème dimension : BPX-50, 1,5m, ID 0,1mm, épaisseur de film : 0,1pm ; o injecteur : split 100 : 1, volume injecté : 0,1 pl ; o détecteur : FID, 320 °C ; o température du jet chaud : 320 °C ; 20 o programmation du jet froid de 80 à 5 (3/0 ; o période de modulation : 4,8 s. Exemple 1 On utilise un réacteur autoclave de 8 L. Avant son utilisation, le réacteur est séché à 25 130 °C avec un flux d'azote durant une heure puis efroidit à 110 °C. Puis, il est rempli avec 3 500 mL de 1-décène sous un flux d'azote. La température du réacteur est maintenue à 110 °C et de l'hydrogène (I-t) est introduit en un ratio m/m H2/1-décène de 414 ppm. Le catalyseur est le rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl) zirconium dimethyl activé avec du 30 dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)borate (DMAB) en un ratio molaire B/Zr de 1,75. Du triisobutyl aluminium (TiBAI) est utilisé comme composé co-activateur en un ratio molaire Al/Zr de 200. Il permet de piéger des impuretés présentes dans le réacteur. L'oligomérisation débute au moment de l'introduction du catalyseur activé en une concentration de 17 pM par rapport à la solution d'oligomérisation. 35 Après 120 min, on introduit 5 mL d'isopropanol afin de désactiver le catalyseur. 3037949 21 Puis, on procède à l'hydrogénation des produits de réaction en utilisant un catalyseur au palladium supporté sur alumine (5 g de palladium sur gamma-alumine à 5 % m/m par rapport à l'alumine - produit Alfa Aesar) et de l'hydrogène (H2) à 20 bar, à une température de 100 °C, pour hydrogéner de manière btale (suivi par RMN pour contrôler 5 l'élimination des insaturations). Les produits d'oligomérisation et la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de 9-methyl-11,13-dioctyltricosane sont ensuite séparés par distillation à pression réduite (0,67 mbar) selon la norme ASTM D5236, au moyen d'une colonne à 15 plateaux 10 théoriques dont la température maximale est de 495 °C. Cette distillation selon la norme ASTM D5236 permet d'isoler les produits dont le point d'ébullition est compris 475 et 495 °C. L'huile selon l'invention obtenue possède une teneur en 9-methyl-11,13-dioctyltricosane égale à 72,73 %. 15 Cette huile selon l'invention comprenant plus de 50 % en poids de 9-methy1-11,13- dioctyltricosane possède une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, de 5,823 mm2.s-1. L'indice de viscosité de cette huile est de 144. Sa volatilité mesurée selon la norme CEC L-40-93 est de 4,6 % en masse et sa viscosité dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293, est de 2 950 mPa.s. Sa masse 20 moléculaire moyenne est de 479 g/mol, calculée selon la norme ASTM D2502. Les caractéristiques de l'huile selon l'invention permettent d'obtenir d'excellentes propriétés lubrifiantes, rhéologiques notamment à froid et de résistance à l'oxydation ainsi que de Fuel Eco. 25 Exemple 2 comparatif Des mesures et des caractérisations identiques ont été réalisées à partir d'une huile commerciale de référence. Il s'agit d'une huile PAO (produit Ineos Durasyn 166) préparée à partir d'oléfines par catalyse acide. 30 Cette huile PAO de référence possède une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, de 5,864 mm2.s-1. Son indice de viscosité est de 137. Sa volatilité mesurée selon la norme CEC L-40-93 est de 6,8 % en masse et sa viscosité dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293 est de 3 870 mPa.s. Sa masse moléculaire moyenne est de 473 g/mol, calculée selon la norme ASTM D2502. 3037949 22 Par ailleurs, les spécifications de cette huile commerciale sont les suivantes : viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, de 5,7 à 6,1 mm2.s-1 ; volatilité mesurée selon la norme CEC L-40-93 inférieure à 7 % en masse. Les oligomères présents dans cette huile ont été caractérisés par RMN 1H et par 5 chromatographie bidimensionnelle en phase gazeuse (GCxGC). La distribution en oligomères de cette PAO est de 34 % en poids des différents oligomères en C30, de 42 en poids des différents oligomères en C40 et de 15 % en poids des différents oligomères en C50, le reste étant constitué d'autres oligomères. 10 Le procédé selon l'invention permet donc de préparer une huile dont les propriétés sont équivalentes ou supérieures aux huiles PAO commerciales, en particulier l'indice de viscosité, la volatilité ou la viscosité dynamique à froid qui sont bien meilleurs pour les huiles selon l'invention. 15 Exemple 3 : préparation d'une composition lubrifiante selon l'invention (1) et d'une composition lubrifiante comparative (1) On prépare les compositions lubrifiantes par mélange de l'huile selon l'exemple 1 ou d'une huile PAO connue avec une autre huile de base groupe III, des polymères améliorants de l'indice de viscosité et un mélange d'additifs (dispersants, détergents dont 20 sulfonate, modificateur de frottement, antioxydant, améliorant du point d'écoulement, agent anti-usure). Les compositions lubrifiantes ainsi préparées sont décrites dans le tableau 1 (% en masse). Composition (1) Composition selon l'invention comparative (1) huile de base groupe III (grade 4) 64,09 64,09 huile de base groupe IV PAO 6 (Ineos Durasyn 166) 0 20 huile (1) selon l'invention 20 0 mélange d'additifs 9,51 9,51 polymères 6,4 6,4 Tableau 1 3037949 23 Les caractéristiques des compositions lubrifiantes préparées sont évaluées et les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 2. Composition (1) Composition selon l'invention comparative (1) viscosité cinématique à 100 °C (NF EN ISO 3104) (mm2.s-1) 8,156 8,227 indice de viscosité (ISO 2909) 172 171 HTHS Ravenfield à 150°C (CEC L-36-A-90 / ASTM D4741) (mPa.$) 2,62 2,61 volatilité Noack (CEC L-40-93) (% m/m) 9,6 10,5 viscosité dynamique (CCS) à -35 °C (ASTM D5293) (mPa.$) 4 090 4 400 Tableau 2 5 Les compositions lubrifiantes comprenant l'huile (1) selon l'invention présentent des propriétés améliorées par rapport à la composition lubrifiante comprenant une huile de base PAO connue. La viscosité dynamique à froid est inférieure. La volatilité Noack est améliorée. 10 Exemple 4 : préparation d'une composition lubrifiante selon l'invention (2) et d'une composition lubrifiante comparative (2) On prépare les compositions lubrifiantes par mélange de l'huile selon l'exemple 1 ou d'une huile PAO connue avec une autre huile de base groupe III, des polymères améliorants de l'indice de viscosité et un mélange d'additifs (dispersants, modificateur de 15 frottement, détergents dont sulfonate, antioxydant, améliorant du point d'écoulement, agent anti-usure). Les compositions lubrifiantes ainsi préparées sont décrites dans le tableau 3 (% en masse). Composition (2) Composition selon l'invention comparative (2) huile de base groupe III (grade 4) 65,7 65,7 huile de base groupe IV PAO 6 (Ineos Durasyn 166) 0 15 3037949 24 huile (1) selon l'invention 15 0 mélange d'additifs 15,9 15,9 polymères 3,4 3,4 Tableau 3 Les caractéristiques des compositions lubrifiantes préparées sont évaluées et les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 4. Composition (2) Composition selon l'invention comparative (2) viscosité cinématique à 100 °C (NF EN ISO 3104) (mm2.s-1) 7,801 7,801 indice de viscosité (ISO 2909) 178 176 HTHS Ravenfield à 150°C (CEC L-36-A-90 / ASTM D4741) (mPa.$) 2,60 2,63 volatilité Noack (CEC L-40-93) (% m/m) 10,6 11,0 viscosité dynamique (CCS) à -35 °C (ASTM D5293) (mPa.$) 4 995 5 250 5 Tableau 4 Les compositions lubrifiantes comprenant l'huile (1) selon l'invention présentent des propriétés améliorées par rapport à la composition lubrifiante comprenant une huile de base PAO connue. L'indice de viscosité est supérieur. La viscosité dynamique à froid est inférieure. La volatilité Noack est améliorée. 10 Exemple 5 : évaluation des propriétés pour la lubrification d'un moteur de véhicule d'une composition lubrifiante selon l'invention (1) et d'une composition lubrifiante comparative LI1 On utilise un moteur EB2 (PSA Peugeot Citroën) de 1,2 L de cylindrée (puissance 15 maximale de 60 kW), entraîné par une génératrice à moteur électrique. La composition lubrifiante (1) selon l'invention et la composition lubrifiante comparative (1) sont comparées à une composition lubrifiante de référence (grade SAE OW-20). 3037949 25 Chaque mesure de frottement est réalisée durant environ 12h et permet d'établir une cartographie détaillée du couple de frottement induit par chaque composition lubrifiante. Les essais sont réalisés selon la séquence suivante : ^ rinçage du moteur avec une huile de rinçage additivée avec des détergents puis 5 rinçage avec la composition de référence, ^ mesure du couple de frottement à 4 températures avec la composition de référence, ^ rinçage du moteur avec une huile de rinçage additivée avec des détergents puis rinçage avec la composition lubrifiante à évaluer, 10 ^ mesure du couple de frottement aux 4 températures avec la composition lubrifiante à évaluer, ^ rinçage du moteur avec une huile de rinçage additivée avec des détergents puis rinçage avec l'huile de référence, ^ mesure du couple de frottement aux 4 températures avec la composition lubrifiante 15 de référence. Les plages de variation du régime ainsi que les niveaux de température ont été choisis de manière à couvrir les points de fonctionnement les plus représentatifs des cycles d'homologation NEDC et WLTC. Les 4 niveaux de température choisis sont cohérents avec les cycles considérés. Les consignes mises en oeuvre sont les suivantes: 20 ^ température d'eau en sortie de moteur: ^ température d'huile de la rampe: ^ température d'air à l'admission: 28 °C ± 2 °C, ^ contre-pression à l'échappement: 100 mbar à 5 000 tr/min. On mesure alors le couple d'entraînement et le couple indiqué de fonctionnement du 25 moteur sur les plages de régime et de température sélectionnées. Pour chaque température, une phase de conditionnement en température de 90 min est respectée. La mesure débute lorsque les températures d'huile et d'eau atteignent la température de consigne +/- 0.5 °C. Pour chaque point de fonctionnement, on effectue 4 mesures moyennées sur 250 tours et la mesure du couple de frottement sur ce point correspond à 30 la moyenne de ces 4 valeurs. Une durée de stabilisation thermique de 5 minutes est observée après chaque rampe de régime ou de température. Le gain de frottement est évalué pour chaque composition lubrifiante en fonction de la température et du régime moteur puis comparé au frottement mesuré pour la composition lubrifiante de référence. Les gains de frottement peuvent être positifs ou négatifs, il s'agit 35 alors d'une perte. Les résultats en gains de frottement obtenus entre la composition 35 °C/50 °C80 °C/95 °C ± 2 °C, 35 °C/50 °C/80 C/115 °C ± 2 °C, 3037949 26 lubrifiante (1) selon l'invention et la composition lubrifiante comparative (1) sont présentés dans le tableau 5. température d'eau en sortie de moteur / température d'huile de la rampe gain de frottement (%) 35 °C/35 °C 1,86 50 °C / 50 °C 1,04 80 °C / 80 °C 0,58 95 °Ci 115 °C 0,81 Tableau 5 On constate que la composition lubrifiante (1) selon l'invention permet un important gain 5 en frottement par rapport à la composition lubrifiante comparative (1) aux différentes températures d'utilisation. À partir de ces gains de frottement et après traitement par une fonction de transfert, on évalue les gains de frottement sur les cycles d'homologation normalisés NEDC et WLTC résultant de l'utilisation des compositions lubrifiantes. Cette fonction de transfert est basée 10 sur un modèle de véhicule développé sur l'application SimulationX (ITI GmbH). Ce modèle prend en compte la trace du cycle de conduite considéré (vitesse et changement de rapport en fonction du temps), les forces motrices et résistives s'appliquant au véhicule, les caractéristiques du groupe motopropulseur (caractéristiques du moteur, rapports de démultiplication, inerties, etc) et les données issues des essais (cartographie 15 de frottement, montées en température d'eau et huile sur le cycle de roulage considéré). Les résultats en gain de frottement obtenus entre la composition lubrifiante (1) selon l'invention et la composition lubrifiante comparative (1) sont présentés dans le tableau 6. gain de frottement gain cycle NEDC (%) 1,17 gain cycle WLTC (%) 0,97 Tableau 6 La composition lubrifiante selon l'invention permet donc un gain de frottements important 20 par rapport à la composition lubrifiante comparative et permet donc d'envisager une importante réduction d'émission de CO2. 3037949 27 Exemple 6 : évaluation des propriétés pour la lubrification d'un moteur de véhicule d'une composition lubrifiante selon l'invention (2) et d'une composition lubrifiante comparative On utilise un moteur N20 (BMW) de 2,0 L de cylindrée (puissance maximale de 180 kW), 5 entraîné par une génératrice à moteur électrique. La composition lubrifiante (2) selon l'invention et la composition lubrifiante comparative (2) sont comparées à une composition lubrifiante de référence (grade SAE OW-30). Les conditions des évaluations sont adaptées des conditions de l'exemple 5. Les consignes mises en oeuvre sont les suivantes: 10 ^ température d'eau en sortie de moteur: 40 °C/60 °C90 °C/110 °C ± 2 °C ^ température d'huile de la rampe: 40 °C/60 °C/90 e/110 °C ± 2 °C ^ température d'air à l'admission: 21 °C ± 2 °C ^ contre-pression à l'échappement: 40 mbar à 4 000 tr/min Le gain de frottement est évalué pour chaque composition lubrifiante en fonction de la 15 température et du régime moteur puis comparé au frottement mesuré pour la composition lubrifiante de référence. Les résultats en gains de frottement obtenus entre la composition lubrifiante (2) selon l'invention et la composition lubrifiante comparative (2) sont présentés dans le tableau 7. température d'eau en sortie de moteur / température d'huile de la rampe gain de frottement (%) °C/ 40 °C 1,25 60 °C / 60 °C 1,22 90 °C/ 90 °C 0,86 110 °C/110 °C 0,77 Tableau 7 20 On constate que la composition lubrifiante (2) selon l'invention permet un important gain de frottement par rapport à la composition lubrifiante comparative (2) aux différentes températures d'utilisation. À partir de ces gains de frottement, une réduction d'émission de CO2 peut être attendue. REVENDICATIONS1. Huile de viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, allant de 4 à 8 mm2.s-1, comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) (I) 2. Huile selon la revendication 1 comprenant de 50 à 99 % en poids de tétramère de 1- décène de formule (I), préférentiellement de 60 à 95 % en poids de tétramère de 1- décène de formule (I), plus préférentiellement de 70 à 90 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I). 3. Huile selon l'une des revendications 1 et 2 comprenant au moins 65 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I), préférentiellement au moins 70 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I), plus préférentiellement au moins 80 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I), encore plus préférentiellement au moins 90 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I). 4. Huile selon l'une des revendications 1 à 3 comprenant également au moins un autre oligomère saturé du 1-décène ^ choisi parmi les autres tétramères saturés du 1-décène ; ou * choisi parmi les autres tétramères saturés du 1-décène, les dimères saturés du 1-décène, les trimères saturés du 1-décène, les pentamères saturés du 1- décène, les hexamères du 1-décène. 5. Huile selon l'une des revendications 1 à 4 comprenant ^ de 51 à 94,8 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) ; ^ de 0,1 à 10 % en poids d'au moins un autre tétramère saturé du 1-décène ; ^ de 0,1 à 10 % en poids d'au moins un trimère saturé du 1-décène ; 3037949 29 - de 5 à 25 % en poids d'au moins un pentamère saturé du 1-décène ou d'au moins un hexamère saturé du 1-décène. 6. Huile selon l'une des revendications 1 à 5 dont 5 (a) la viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445 va de 5 à 7 mm2.s-1, de préférence de 5,4 à 6,5 mm2.s-1 ; ou dont (b) l'indice de viscosité est supérieur à 130, préférentiellement supérieur ou égal à 140; ou dont 10 7. Huile selon l'une des revendications 1 à 5 dont la volatilité mesurée selon la norme ASTM D6375 est inférieure à 6 % en masse, préférentiellement inférieure à 5 °/0 en masse. 8. Huile selon l'une des revendications 1 à 7 comprenant du tétramère de 1-décène de 15 formule (I) et préparée selon un procédé comprenant ^ l'oligomérisation du 1-décène en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène et d'un composé activateur ou en présence d'hydrogène (I-12), d'un catalyseur métallocène, d'un composé activateur et d'un composé coactivateur ; 20 - l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur choisi parmi un catalyseur d'hydrogénation et un catalyseur d'hydrogénation comprenant du palladium ; ^ la séparation par distillation à pression réduite de la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I). 25 9. Huile selon l'une des revendications 1 à 7 comprenant du tétramère de 1-décène de formule (I) et préparée selon le procédé de la revendication 8 comprenant également ^ la préparation préalable du 1-décène par oligomérisation catalytique d'éthylène ; ou 30 ^ la désactivation du catalyseur après l'oligomérisation du 1-décène ou après l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation ; ou ^ le recyclage d'une fraction de dimères du 1-décène (par exemple le 9-methyl nonadecane), séparée par distillation à pression réduite et l'oligomérisation avec du 1-décène de cette fraction de dimères du 1-décène recyclée, en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène et d'un composé 3037949 30 activateur ou en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène, d'un composé activateur et d'un composé co-activateur ; ou - une étape finale d'hydrogénation de la fraction de tétramères comprenant plus de 50 % en poids de tétramère de 1-décène de formule (I) en présence 5 d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur choisi parmi un catalyseur d'hydrogénation et un catalyseur d'hydrogénation comprenant du palladium. 10. Huile selon l'une des revendications 1 à 7 comprenant du tétramère de 1-décène de formule (I) et préparée selon le procédé des revendications 8 ou 9 pour lequel 10 ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en présence d'hydrogène (H2) à une pression partielle allant de 0,1 à 20 bar, préférentiellement de 1 à 6 bar ; ou ^ l'oligomérisation est réalisée en un ratio en masse hydrogène/1-décène supérieur à 100 ppm ou inférieur à 600 ppm le catalyseur métallocène est un composé racémique de formule (II) 15 L(Q1)(Q2)MR1R2 (Il) dans laquelle o M représente un métal de transition choisi parmi titane, zirconium, hafnium, et vanadium, préférentiellement le zirconium ; 20 o Q1 et Q2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl ou Q1 et Q2 représentent indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl et sont liés pour former une structure polycyclique ; 25 o L représente un groupement C1-C20-alkyl divalent pontant Q1 et Q2, de préférence un groupement choisi parmi methylene (-61-12-), ethylene (-CH2-CH2-), methylmethylene (-CH(CH3)-), 1-methylethylene (-CH(CH3)-CH2-), n-propylene (-CH2-CH2-CH2-), 2- methylpropylene (-CH2-CI-1(C1-13)-CH2-), 3-methylpropylene (-CH2- 30 CH2-CH(CH3)-), n-butylene (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 2-methylbutylene (-CH2-CH(CI-13)-C1-12-C1-12-), 4-methylbutylene (-CH2-CH2-CH2- CH(CH3)-), pentylene et ses isomères, hexylene et ses isomères, heptylene et ses isomères, octyiene et ses isomères, nonylene et ses isomères, decylene et ses isomères, undecylene et ses 35 isomères, dodecylene et ses isomères ; 3037949 31 o R1 et R2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un atome ou un groupement choisi parmi hydrogène, halogènes (tels que Cl et I), alkyl (tels que Me, Et, nPr, iPr), alcényl, alcynyl, haloalkyl, haloalcényl, haloalcynyl, silylalkyl, 5 silylalcényls, silylalcynyls, germylalkyl, germylalcényl, germylalcynyl ; ou R1 et R2 forment avec M un métallocycle comprenant de 3 à 20 atomes de carbone ; ou ^ le composé activateur est choisi parmi un activateur ionique et un composé oligomérique comprenant des résidus de formule -Al(R)-0- dans laquelle R 10 représente indépendamment un groupement C1-C20 alkyl, cyclique ou linéaire, préférentiellement choisi parmi methylalumoxane, methylalumoxane modifié, ethylalumoxane, isobutylalumoxane et leurs mélanges ; ou le composé activateur est choisi parmi dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)borate (DMAB), triphenylcarbonium tetrakis(perfluorophenyl)borate, dimethylanilinium 15 tetrakis(perfluorophenyl)aluminate et leurs mélanges ; ou ^ le composé co-activateur est un dérivé trialkylaluminium, préférentiellement choisi parmi tri-ethyl aluminium (TEAL), tri-iso-butyl aluminium (T1BAL), trimethyl aluminium (TMA), tri-n-octyl aluminium et methyl-methyl-ethyl aluminium (MMEAL). 20 11. Utilisation comme huile de base ou comme huile de base lubrifiante d'une huile définie selon l'une des revendications 1 à 10. 12. Utilisation d'une huile définie selon l'une des revendications 1 à 10 pour améliorer le 25 Fuel Eco (FE) d'un lubrifiant ou pour réduire la consommation de carburant d'un moteur ou pour réduire la consommation de carburant d'un moteur de véhicule. 13. Composition lubrifiante comprenant - au moins une huile de base définie selon l'une des revendications 1 à 10 ; ou 30 - au moins une huile de base définie selon l'une des revendications 1 à 10 et au moins une autre huile de base ; ou - au moins une huile de base définie selon l'une des revendications 1 à 10 et au moins un additif ; ou ^ au moins une huile de base définie selon l'une des revendications 1 à 10, au 35 moins une autre huile de base et au moins un additif. 3037949 32 14. Composition lubrifiante selon la revendication 13 comprenant ^ au moins 10 % en poids ou au moins 20 % en poids ou au moins 30 % en poids ou au moins 40 % en poids ou au moins 50 % en poids ou au moins 60 % en poids, d'au moins une huile de base selon l'une des revendications 1 5 à 10 ; ou ^ de 10 à 50 % en poids, de préférence de 10 à 40 % en poids ou de 15 à 30 % en poids d'au moins une huile de base selon l'une des revendications 1 à 10. 15. Utilisation d'une composition lubrifiante selon l'une des revendications 13 ou 14 pour 10 améliorer le Fuel Eco (FE) d'un lubrifiant, pour réduire la consommation de carburant d'un moteur ou pour réduire la consommation de carburant d'un véhicule à moteur.