Brevet FR3048333A1 — publié le 20170908

[0001] DOMAINE TECHNIQUE liquide. La présente invention concerne un produit agrochimique [0002] ETAT DE LA TECHNIQUE Jusqu'à maintenant, on connaissait comme composé actif pour maîtriser les maladies des plantes un composé de pyridazine de formule (I) (voir les documents de brevet 1 et 2): CH3 ( I ) où RI- est un atome de chlore, un atome de brome, un groupe 15 cyano ou un groupe méthyle; et R2 est un atome d'hydrogène ou un atome de fluor. DOCUMENTS DE BREVET [0003] 20 Document de brevet 1: WO 2005/121104 Document de brevet 2: WO 2006/001175 EXPOSE DE L'INVENTION [0004] 25 La présente invention a pour objet de fournir un produit agrochimique liquide comprenant le composé de pyridazine mentionné ci-dessus et ayant d'excellentes propriétés. 304 8 3 3 3 2 [0005] La demanderesse a mené des études intensives pour obtenir un produit agrochimique liquide comprenant le composé de pyridazine 5 mentionné ci-dessus et ayant d'excellentes propriétés, et à titre de résultat, elle a constaté qu'un produit agrochimique liquide comprenant le composé de pyridazine mentionné ci-dessus, un ou plusieurs tensioactifs, de l'alcool benzylique et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques a d'excellentes propriétés. 10 Ainsi, la présente invention concerne les points [1] à [8] suivants. [1] Un produit agrochimique liquide comprenant 1 à 11% en poids d'un composé de pyridazine de formule (I): CH3 ( I ) où RI- est un atome de chlore, un atome de brome, un groupe cyano ou un groupe méthyle; et R2 est un atome d'hydrogène ou un atome de fluor, 1 à 30% en poids au total d'un ou plusieurs tensioactifs, de l'alcool benzylique et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques, où la teneur totale de l'alcool benzylique et des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques est dans la plage de 50 à 98% en poids et le rapport en poids de l'alcool benzylique aux un ou plusieurs 25 hydrocarbures aromatiques (alcool benzylique: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) est dans la plage de 30:70 à 85:15. 3048333 3 [2] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans [1] où le rapport en poids de l'alcool benzylique aux un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylique: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) est dans la plage de 30:70 à 80:20. 5 [3] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans [1] ou [2] où les un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques sont au moins un alkylbenzène ou au moins un alkylnaphtalène. [4] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans l'un quelconque de [1] à [3] où la teneur du composé de pyridazine est dans 10 la plage de 4 à 10% en poids. [5] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans l'un quelconque de [1] à [4] où la teneur du composé de pyridazine est dans la plage de 4 à 8% en poids. [6] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans l'un 15 quelconque de [1] à [5] où les un ou plusieurs tensioactifs comprennent une combinaison d'un ou plusieurs tensioactifs non ioniques et d'un ou plusieurs tensioactifs anioniques. [7] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans l'un quelconque de [1] à [6] où les un ou plusieurs tensioactifs comprennent 20 un dodécylbenzènesulfonate en combinaison avec un polyaryléther polyoxyalkylé ou un alkyléther polyoxyalkylé. [8] Le produit agrochimique liquide tel qu'il est décrit dans l'un quelconque de [1] à [7] qui est un concentré émulsifiable. [0006] La présente invention concerne un produit agrochimique liquide comprenant le composé de pyridazine mentionné ci-dessus et ayant aussi d'excellentes propriétés en termes de stabilité d'émulsion et de stabilité au stockage à basse température. 304 8 3 3 3 4 DESCRIPTION DETAILLEE [0007] Le produit agrochimique liquide de la présente invention (appelé dans la suite "présent produit agrochimique") comprend un 5 composé de pyridazine de formule (I): ( I ) CH3 où RI- est un atome de chlore, un atome de brome, un groupe cyano ou un groupe méthyle; et 10 R2 est un atome d'hydrogène ou un atome de fluor (appelé dans la suite "présent composé de pyridazine"). [0008] Le présent composé de pyridazine de formule (I) où RI- est un atome de chlore ou un atome de brome peut être préparé selon un 15 procédé connu dans la technique, comme décrit dans WO 2005/121104. Le présent composé de pyridazine de formule (I) où RI- est un groupe méthyle peut être préparé selon un procédé connu dans la technique, comme décrit dans WO 2006/001175. 20 Le présent composé de pyridazine de formule (I) où R1 est un groupe cyano peut être préparé selon un procédé connu dans la technique, comme décrit dans WO 2014/013841. 25 [0009] Les exemples de présents composés de pyridazine incluent: Le composé de formule (I) où RI- est un atome de chlore et R2 est un atome d'hydrogène; 3048333 5 Le composé de formule (I) où RI- est un atome de brome et R2 est un atome d'hydrogène; Le composé de formule (I) où RI- est un groupe cyano et R2 est un atome d'hydrogène; 5 Le composé de formule (I) où RI- est un groupe méthyle et R2 est un atome d'hydrogène; Le composé de formule (I) où RI- est un atome de chlore et R2 est un atome de fluor; Le composé de formule (I) où RI- est un atome de brome et R2 est un 10 atome de fluor; Le composé de formule (I) où RI- est un groupe cyano et R2 est un atome de fluor; et Le composé de formule (I) où RI- est un groupe méthyle et R2 est un atome de fluor. 15 [0010] Le présent produit agrochimique comprend 1 à 11% en poids, de préférence 4 à 10% en poids, ou de préférence encore 4 à 8% en poids du présent composé de pyridazine. [0011] 20 Le présent produit agrochimique comprend de l'alcool benzylique. Tout alcool benzylique disponible dans le commerce peut être utilisé. [0012] Le présent produit agrochimique comprend un ou plusieurs 25 hydrocarbures aromatiques. Les exemples des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques incluent les alkylbenzènes comme les monoalkylbenzènes, les dialkylbenzènes et les trialkylbenzènes; les alkylnaphtalènes comme un monoalkylnaphtalène, un dialkylnaphtalène, un trialkylnaphtalène; le phénylxylyléthane; et le 1-phény1-1- 30 éthylphényléthane; et leurs mélanges. 3048333 6 Les exemples d'alkylbenzènes incluent le toluène, le xylène, le triméthylbenzène, l'éthylbenzène, le méthyléthylbenzène, le méthylpropylbenzène, le diméthyléthylbenzène et l'octadécylbenzène. Des exemples spécifiques d'alkylnaphtalènes incluent le méthylnaphtalène, le diméthyl- 5 naphtalène, le dodécylnaphtalène et le tridécylnaphtalène. [0013] Dans le présent produit agrochimique, tout solvant hydrocarboné aromatique disponible dans le commerce peut être utilisé comme les un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques. Les exemples de 10 tels solvants hydrocarbonés aromatiques disponibles dans le commerce incluent Nisseki Hisol SAS-296 (un mélange de 1-phény1-1-xylyléthane et de 1-phényl-1-éthylphényléthane, fabriqué par 3X Nippon Oil & Energy Corporation), Solvesso 100 (composé principalement de C9-C10 dialkyl- et trialkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par 15 ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150 (composé principalement de C10-C11 alkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Solvesso 150ND (composé principalement de C10-C11 alkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, 20 Inc.), Solvesso 200 (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) et Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.), Ipsol 100 (composé principalement 25 de C9 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Idemitsu Kosan Co., Ltd.), Ipsol 150 (composé principalement de C10 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Idemitsu Kosan Co., Ltd.), T-SOL 150 FLUID (fabriqué par TonenGeneral Sekiyu K.K.), SELLSOL A 100 (composé principalement de C9-C10 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Shell Chemicals) et 30 SELLSOL A150 (composé principalement de C9-C11 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par Shell Chemicals). 304 8 3 3 3 7 [0014] Le rapport en poids de l'alcool benzylique et des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylique: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) dans le présent produit agrochimique est 5 dans la plage de 30:70 à 85:15, de préférence de 30:70 à 80:20, et de préférence encore de 30:70 à 70:30. [0015] La teneur totale de l'alcool benzylique et des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques dans le présent produit agrochimique est 50 à 10 98% en poids, et de préférence 70 à 98% en poids, et de préférence encore 70 à 95% en poids. [0016] Le présent produit agrochimique comprend un ou plusieurs tensioactifs. Les exemples de tensioactifs incluent les tensioactifs non 15 ioniques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs cationiques et les tensioactifs amphotères. [0017] Les exemples de tensioactifs non ioniques incluent les copolymères séquencés polyoxyéthylène-polyoxypropylène; les esters 20 d'acides gras polyoxyalkylés comme les esters d'acides gras polyoxyéthylés et les esters d'acides gras polyoxyéthylés polyoxypropylés; les polyaryléthers polyoxyalkylés comme les tristyrylphényléthers polyoxyéthylés, les polyaryléthers polyoxyéthylés et les polyaryléthers polyoxyéthylés polyoxypropylés; les alkylaryléthers polyoxyalkylés comme 25 les alkylaryléthers polyoxyéthylés et les alkylaryléthers polyoxyéthylés polyoxypropylés; les alkyléthers polyoxyalkylés comme les alkyléthers polyoxyéthylés et les alkyléthers polyoxyéthylés polyoxypropylés; les huiles végétales polyoxyalkylées comme l'huile de ricin polyoxyéthylée et l'huile de ricin polyoxyéthylée polyoxypropylée; les huiles végétales 30 hydrogénées polyoxyalkylées comme l'huile de ricin hydrogénée polyoxyéthylée; les esters d'acides gras et de glycérine; les esters d'acides 3048333 8 gras et de sorbitane comme le laurate de sorbitane, le stéarate de sorbitane, l'oléate de sorbitane et le trioléate de sorbitane; et les esters d'acides gras et de sorbitane polyoxyalkylés comme le laurate de sorbitane polyoxyéthylé, le stéarate de sorbitane polyoxyéthylé, l'oléate de sorbitane 5 polyoxyéthylé et le trioléate de sorbitane polyoxyéthylé. Parmi les tensioactifs non ioniques cités ci-dessus, un ou plusieurs tensioactifs non ioniques choisis dans le groupe consistant en les polyaryléthers polyoxyalkylés et les alkyléthers polyoxyalkylés sont de préférence utilisés. [0018] 10 Les exemples de tensioactifs anioniques incluent les alkylarylsulfonates comme un dodécylbenzènesulfonate; les dialkylsulfosuccinates comme le di-(2-éthylhexyl)sulfosuccinate; les sels d'esters polyaryléther sulfates polyoxyalkylés comme les sels d'esters distyrylphényléther sulfates polyoxyéthylés; les sels d'esters polyaryléther 15 phosphates polyoxyalkylés comme les sels d'esters tristyrylphényléther phosphates polyoxyéthylés; les sels d'esters alkylaryléther phosphates polyoxyalkylés comme les sels d'esters alkylaryléther phosphates polyoxyéthylés; les sels d'esters alkyléther phosphates polyoxyalkylés comme les sels d'esters alkyléther phosphates polyoxyéthylés. Les 20 exemples de tels sels d'esters sulfonates, sulfates et de tels sels d'esters phosphates incluent les sels de sodium, les sels de potassium, les sels de calcium et les sels d'ammonium. Parmi les tensioactifs anioniques cités ci-dessus, un dodécylbenzènesulfonate est de préférence utilisé. [0019] 25 Les exemples de tensioactifs cationiques incluent les chlorhydrates d'alkylamines comme le chlorhydrate de dodécylamine; les sels d'alkylammonium quaternaire comme un sel de dodécyltriméthylammonium, un sel alkyldiméthylbenzylammonium, un sel d'alkylpyridinium, un sel d'alkylisoquinolinium et un sel de dialkyl- 30 morpholinium; le chlorure de benzéthonium; et un sel de polyalkyl- vinylpyridinium. 3048333 9 [0020] Les exemples de tensioactifs amphotères incluent la Nlaurylalanine, l'acide N,N,N-triméthylaminopropionique, l'acide N,N,N5 trihydroxyéthylaminopropionique, l'acide N-hexyl-N,N-diméthylaminoacétique, la 1-(2-carboxyéthyl)pyrimidinium bétaïne et la lécithine. [0021] Dans le présent produit agrochimique, un ou plusieurs de ces tensioactifs sont utilisés, et leur teneur totale est dans la plage de 1 à 10 30% en poids, de préférence de 1 à 20% en poids, de préférence encore de 1 à 15% en poids, et de préférence encore de 1 à 10% en poids. [0022] Le présent produit agrochimique peut comprendre en outre un ou plusieurs autres ingrédients actifs pour maîtriser les maladies des 15 plantes, en combinaison avec le présent composé de pyridazine. [0023] Le présent produit agrochimique peut comprendre en outre un ou plusieurs agents auxiliaires pour la formulation, comme un agent antimousse. Quand le présent produit agrochimique comprend un ou 20 plusieurs agents auxiliaires pour la formulation, la teneur totale d'un tel agent auxiliaire ou de tels agents auxiliaires est dans la plage de 0,0001 à 30% en poids. [0024] Un procédé d'application du présent produit agrochimique n'est 25 pas limité à des procédés spécifiques. Bien que le présent produit agrochimique en lui-même puisse être appliqué comme agent pour maîtriser les maladies des plantes, il peut aussi être appliqué sous forme d'un concentré émulsifiable selon un procédé communément utilisé dans la technique agrochimique, par exemple en étant appliqué sous forme de 30 liquide dilué à l'eau pour maîtriser les maladies des plantes. Le présent produit agrochimique existe à l'état liquide à 25°C. 304 8 3 3 3 10 EXEMPLES [0025] La présente invention va être décrite de manière plus détaillée 5 ci-dessous au moyen d'exemples incluant des exemples de préparation et des exemples de tests, mais la présente invention n'est pas limitée à ces exemples. Dans les exemples suivants, le composé de pyridazine de formule (I) mentionné ci-dessus où RI- est un atome de chlore et R2 est un 10 atome d'hydrogène est appelé "présent composé de pyridazine (1)". [0026] Tout d'abord, des exemples de préparation pour le présent produit agrochimique vont être décrits. 15 [0027] Exemples de préparation 1 à 4 Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen 20 TS 290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 1, et le mélange a été agité 25 jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques. 3048333 11 [0028] Tableau 1 Exemple de préparation No. 1 2 3 4 Présent composé de pyridazine (1) 10 10 10 10 Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 Alcool benzylique 24 40 56 64 Solvesso 200ND 56 40 24 16 Alcool benzylique: Solvesso 200ND (rapport en poids) 30:70 50:50 70:30 80:20 [0029] 5 Exemples de préparation 5 à 8 Le présent composé de pyridazine (1), Agnique AMD 810 (un mélange de N,N-diméthyloctanamide et de N,N-diméthyldécanamide, fabriqué par BASF), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS 290 (tristyrylphényléther 10 polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 2, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène 15 soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques. 3048333 12 [0030] Tableau 2 Exemple de préparation No. 5 6 7 8 Présent composé de pyridazine (1) 8 8 8 8 Agnique AMD810 10 10 10 10 Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 Alcool benzylique 21,6 36 50,4 57,6 Solvesso 200ND 50,4 36 21,6 14,4 Alcool benzylique: Solvesso 30:70 50:50 70:30 80:20 200ND (rapport en poids) [0031] 5 Exemples de préparation 9 à 12 Le présent composé de pyridazine (1), Rhodasurf 860/P (alkyléther polyoxyéthylé, fabriqué par Solvay Nicca, Ltd.), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS 290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par 10 Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 3, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée 15 pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques. 3048333 13 [0032] Tableau 3 Exemple de préparation No. 9 10 11 12 Présent composé de pyridazine (1) 8 8 8 8 Rhodasurf 860/P 10 10 10 10 Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 Alcool benzylique 21,6 36 50,4 57,6 Solvesso 200ND 50,4 36 21,6 14,4 Alcool benzylique: Solvesso 30:70 50:50 70:30 80:20 200ND (rapport en poids) [0033] 5 Exemples de préparation 13 à 16 Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS 290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 150ND (composé principalement de C10- 10 C11 alkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 4, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques. 15 304 8 3 3 3 14 [0034] Tableau 4 Exemple de préparation No. 13 14 15 16 Présent composé de 8 8 8 8 pyridazine (1) Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 Alcool benzylique 24,6 41 57,4 65,4 Solvesso 150ND 57,4 41 24,6 16,4 Alcool benzylique: Solvesso 30:70 50:50 70:30 80:20 150ND (rapport en poids) [0035] 5 Exemples de préparation 17 à 20 Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS 290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et du xylène ont été mélangés selon chaque rapport en 10 poids indiqué dans le tableau 5, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des présents produits agrochimiques. 304 8 3 3 3 15 [0036] Tableau 5 Exemple de préparation No. 17 18 19 20 Présent composé de 8 8 8 8 pyridazine (1) Phenylsulfonat Cal 3 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 7 Alcool benzylique 24,6 41 57,4 65,6 Xylène 57,4 41 24,6 16,4 Alcool benzylique: Xylène 30:70 50:50 70:30 80:20 (rapport en poids) [0037] 5 Exemple de préparation 21 Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 3 parties en poids de Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), 69,7 parties en 10 poids d'alcool benzylique et 12,3 parties en poids de Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique. 15 [0038] Exemple de préparation 22 Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 10 parties en poids de ATPLUS 245 (alkyléther polyoxyéthylé polyoxypropylé, fabriqué par Croda), 3 parties en poids de Phenylsulfonat 20 Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, 304 8 3 3 3 16 fabriqué par Clariant), 20 parties en poids de PURASOLV ML (L-lactate de méthyle, fabriqué par Corbion purac), 27 parties en poids d'alcool benzylique et 25 parties en poids de Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures 5 aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique. [0039] Exemple de préparation 23 10 Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 10 parties en poids de ATPLUS 245 (alkyléther polyoxyéthylé polyoxypropylé, fabriqué par Croda), 3 parties en poids de Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, 15 fabriqué par Clariant), 20 parties en poids de Sulfadone LP 100 (N-octy1-2- pyrrolidone, fabriqué par ASHLAND), 27 parties en poids d'alcool benzylique et 25 parties en poids de Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été 20 mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique. [0040] Exemple de préparation 24 Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 25 10 parties en poids de ATPLUS 245 (alkyléther polyoxyéthylé polyoxypropylé, fabriqué par Croda), 3 parties en poids de Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), 20 parties en poids d'oxalate de diéthyle, 27 parties 30 en poids d'alcool benzylique et 25 parties en poids de Solvesso 200ND 3048333 17 (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique. 5 [0041] Exemple de préparation 25 Dix (10) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 10 parties en poids de ATPLUS 245 (alkyléther polyoxyéthylé polyoxypropylé, fabriqué par Croda), 3 parties en poids de Phenylsulfonat 10 Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), 10 parties en poids de N,N'-diméthylpropylèneurée, 30 parties en poids d'alcool benzylique et 30 parties en poids de Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme 15 hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangées pour obtenir le présent produit agrochimique. [0042] Dans la suite, des exemples de préparation de référence vont être décrits. 20 [0043] Exemples de préparation de référence 1 à 3 Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de 25 l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de C10- C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 6, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des 30 produits agrochimiques liquides. 3048333 18 [0044] Tableau 6 Exemple de préparation de référence No. 1 2 3 Présent composé de pyridazine (1) 10 10 10 Phenylsulfonat Cal 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 Alcool benzylique 0 16 80 Solvesso 200ND 80 64 0 Alcool benzylique: Solvesso 200ND 0:100 20:80 100:0 (rapport en poids) 5 [0045] Exemples de préparation de référence 4 à 6 Le présent composé de pyridazine (1), Agnique AMD 810 (un mélange de N,N-diméthyloctanamide et de N,N-diméthyldécanamide, fabriqué par BASF), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de 10 calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le 15 tableau 7, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des produits agrochimiques liquides. 3048333 19 [0046] Tableau 7 Exemple de préparation de référence No. 4 5 6 Présent composé de pyridazine (1) 8 8 8 Agnique AMD 810 10 10 10 Phenylsulfonat Cal 3 3 3 Emulsogen TS290 7 7 7 Alcool benzylique 0 14,4 72 Solvesso 200ND 72 57,6 0 Alcool benzylique: Solvesso 200ND 0:100 20:80 100:0 (rapport en poids) 5 [0047] Exemples de préparation de référence 7 et 8 Le présent composé de pyridazine (1), Rhodasurf 860/P (alkyléther polyoxyéthylé, fabriqué par Solvay Nicca, Ltd.), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 10 Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 200ND (composé principalement de C10-C13 alkylnaphtalènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 8, et le 15 mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des produits agrochimiques liquides. 3048333 20 [0048] Tableau 8 Exemple de préparation de référence No. 7 8 Présent composé de pyridazine (1) 8 8 Rhodasurf 860/P 10 10 Phenylsulfonat Cal 3 3 Emulsogen TS290 7 7 Alcool benzylique 0 72 Solvesso 200ND 72 0 Alcool benzylique: Solvesso 200ND (rapport en poids) 0:100 100:0 [0049] 5 Exemples de préparation de référence 9 et 10 Le présent composé de pyridazine (1), Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), Emulsogen TS290 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), de l'alcool benzylique et Solvesso 150ND (composé principalement de C10- 10 C11 alkylbenzènes comme hydrocarbures aromatiques, fabriqué par ExxonMobil Chemical Company, Inc.) ont été mélangés selon chaque rapport en poids indiqué dans le tableau 9, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir chacun des produits agrochimiques liquides. 15 304 8 3 3 3 21 [0050] Tableau 9 Exemple de préparation de référence No. 9 10 Présent composé de pyridazine (1) 8 8 Phenylsulfonat Cal 3 3 Emulsogen TS 290 7 7 Alcool benzylique 0 16,4 Solvesso 150ND 82 65,6 Alcool benzylique: Solvesso 150ND (rapport en poids) 0:100 20:80 5 [0051] Exemple de préparation de référence 11 Huit (8) parties en poids du présent composé de pyridazine (1), 3 parties en poids de Phenylsulfonat Cal (dodécylbenzènesulfonate de calcium, fabriqué par Clariant), 7 parties en poids de Emulsogen TS290 10 (tristyrylphényléther polyoxyéthylé, fabriqué par Clariant), 82 parties en poids de xylène ont été mélangées, et le mélange a été agité jusqu'à ce qu'une solution homogène soit formée pour obtenir un produit agrochimique liquide. 15 [0052] Dans la suite, des exemples de tests vont être décrits. 3048333 22 [0053] Exemple de test 1 5 Vingt (20) ml de chacun des produits agrochimiques liquides obtenus dans les exemples de préparation 1 à 25 et dans les exemples de préparation de référence 1 à 11 ont été placés dans un tube en verre et maintenus à 0°C. Chacun des produits agrochimiques liquides a été maintenu pendant 7 jours, après quoi la survenue d'une quelconque 10 précipitation de cristaux dans chacun des produits agrochimiques liquides a été examinée. A titre de résultat, aucune précipitation de cristaux n'a été observée dans les présents produits agrochimiques obtenus dans les exemples de préparation 1 à 25 et dans les produits agrochimiques 15 liquides obtenus dans les exemples de préparation de référence 3, 6 et 8. D'autre part, une précipitation de cristaux a été observée dans les produits agrochimiques liquides obtenus dans les exemples de préparation de référence 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10 et 11. 20 [0054] Exemple de test 2 Le test suivant a été réalisé en utilisant les présents produits agrochimiques obtenus dans les exemples de préparation 1 à 25 et les produits agrochimiques liquides obtenus dans les exemples de préparation 25 de référence 1 à 11. Quatre-vingt-dix-neuf (99) ml d'eau standard CIPAC D (dureté: 342 ppm) à 30°C ont été placés dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Un (1) ml de produit agrochimique liquide à tester a été versé lentement d'une hauteur d'approximativement 8 cm au-dessus 30 de la surface de l'eau, après quoi l'éprouvette graduée a été bouchée. L'éprouvette graduée a été retournée de 180 degrés en une seconde puis 30483 3 3 23 remise dans sa position initiale en une seconde. Après avoir répété cette opération dix fois, l'éprouvette graduée a été laissée au repos dans une chambre thermostatée à 30°C pendant 2 heures. Puis, l'état du liquide dans l'éprouvette graduée a été observé visuellement pour évaluer la 5 stabilité d'émulsion. A titre de résultat, le liquide contenant chacun des présents produits agrochimiques obtenus dans les exemples de préparation 1 à 25 et les produits agrochimiques liquides obtenus dans les exemples de préparation de référence 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10 et 11 étaient maintenus dans 10 un état émulsifié homogène. D'autre part, une précipitation de cristaux a été observée sur la face inférieure de l'éprouvette dans le liquide contenant chacun des produits agrochimiques liquides obtenus dans les exemples de préparation de référence 3, 6 et 8. REVENDICATIONS1. Produit agrochimique liquide caractérisé en ce qu'il comprend 1 à 11% en poids d'un composé de pyridazine de formule (I): CH3 ( I ) où RI- est un atome de chlore, un atome de brome, un groupe cyano ou un groupe méthyle; et R2 est un atome d'hydrogène ou un atome de fluor, 1 à 30% en poids d'un ou plusieurs tensioactifs, de l'alcool benzylique et un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques, où la teneur totale de l'alcool benzylique et des un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques est dans la plage de 50 à 98% en poids et le rapport en poids de l'alcool benzylique aux un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylique: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) est dans la plage de 30:70 à 85:15. 2. Produit agrochimique liquide selon la revendication 1 caractérisé en ce que le rapport en poids de l'alcool benzylique aux un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques (alcool benzylique: un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques) est dans la plage de 30:70 à 80:20. 3. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 caractérisé en ce que les un ou plusieurs hydrocarbures aromatiques sont au moins un alkylbenzène ou au moins un alkylnaphtalène. 4. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que la teneur du composé de pyridazine est dans la plage de 4 à 10% en poids. 3048333 25 5. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que la teneur du composé de pyridazine est dans la plage de 4 à 8% en poids. 5 6. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que les uns ou plusieurs tensioactifs comprennent une combinaison d'un ou plusieurs tensioactifs non ioniques et d'un ou plusieurs tensioactifs anioniques. 7. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des 10 revendications 1 à 6 caractérisé en ce que les un ou plusieurs tensioactifs comprennent un dodécylbenzènesulfonate en combinaison avec un polyaryléther polyoxyalkylé ou un alkyléther polyoxyalkylé. 8. Produit agrochimique liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 caractérisé en ce qu'il s'agit d'un concentré 15 émulsifiable.