Brevet FR3045058A1 — publié le 20170616

Domaine de l'invention La présente invention concerne de nouveaux composés azotés appartenant à la famille des polyamines, issus de la réaction entre un diglycidyléther de polyol et de la pipérazine. L'invention concerne également le procédé de synthèse desdits composés, ainsi que leur utilisation dans un procédé de désacidification d'un effluent gazeux, tel que le gaz d'origine industrielle ou le gaz naturel. Contexte général On utilise couramment des procédés d'absorption mettant en oeuvre une solution aqueuse d'amines pour retirer les composés acides, notamment le dioxyde de carbone (002), l'hydrogène sulfuré (H2S), l'oxysulfure de carbone (COS), le disulfure de carbone (CS2), le dioxyde de soufre (S02) et les mercaptans (RSH), présents dans un gaz. Le gaz est désacidifié par mise en contact avec la solution absorbante dans une colonne d'absorption ("absorbeur"), puis la solution absorbante est régénérée thermiquement dans une colonne de régénération ("régénérateur"). Un gaz appauvri en composés acides est alors produit dans l'absorbeur, et un gaz riche en composés acides sort du régénérateur. Le document US 6,852,144 décrit par exemple une méthode d'élimination des composés acides des hydrocarbures. La méthode utilise une solution absorbante eau-N-méthyldiéthanolamine ou eau-triéthanolamine contenant une forte proportion d'au moins un composé appartenant au groupe suivant : pipérazine, méthylpipérazine et morpholine. Une limitation des solutions absorbantes couramment utilisées dans des applications de désacidification est une sélectivité insuffisante d'absorption de l'H2S par rapport au 002. En effet, dans certains cas de désacidification du gaz naturel, on recherche une élimination sélective de l'H2S en limitant au maximum l'absorption du 002. Cette contrainte est particulièrement importante pour des gaz à traiter contenant déjà une teneur en CO2 inférieure ou égale à la spécification désirée. On recherche alors une capacité d'absorption de l'H2S maximale avec une sélectivité maximale d'absorption de H25 vis-à-vis du 002. Cette sélectivité permet de récupérer un gaz acide en sortie de régénérateur ayant une concentration la plus élevée possible en H2S, ce qui limite la taille des unités de la chaîne soufre en aval du traitement et garantit un meilleur fonctionnement. Dans certains cas, une unité d'enrichissement en H25 est nécessaire pour concentrer en H25 le gaz acide. Dans ce cas, on recherche également la solution absorbante la plus sélective possible. Les unités de traitement de gaz de queue requièrent également une élimination sélective de l'H2S, qui est renvoyé en amont de la chaîne soufre. Il est bien connu de l'homme du métier que les amines tertiaires ou les amines secondaires avec un encombrement stérique sévère ont une cinétique de captage du CO2 plus 35 lente que des amines primaires ou les amines secondaires peu encombrées. En revanche, les amines tertiaires ou les amines secondaires avec un encombrement stérique sévère ont une 3045058 2 cinétique de captage de l'H2S instantanée, ce qui permet de réaliser une élimination sélective de l'H2S basée sur des performances cinétiques distinctes. En 1950, Frazier et Kohl (Ind. and Eng. Chem., 42, 2288) ont notamment montré que l'amine tertiaire qu'est la N-méthyldiéthanolamine (MDEA) présente un haut degré de sélectivité 5 d'absorption de l'H2S par rapport au 002, en raison des performances cinétiques distinctes de cette amine sur ces deux gaz. Cependant, il existe des cas où l'utilisation de la MDEA ne permet pas d'atteindre la capacité d'absorption d'H2S désirée et présente une sélectivité insuffisante. Ainsi, l'utilisation de la MDEA pour traiter des gaz contenant des pressions partielles élevées en CO2 et H2S, comme c'est par exemple le cas pour certains gaz naturels, présente un intérêt limité. Il en va 10 de même quand il s'agit de réduire les teneurs en H2S à des faibles pressions partielles, par exemple dans le cadre de traitement de gaz de queue de raffinerie ou des gaz de synthèse. Les brevets US 4,405,581, US 4,405,582 et US 4,405,583 divulguent l'utilisation de solutions absorbantes à base d'amines secondaires encombrées pour l'élimination sélective de l'H2S en présence de 002. Le brevet US 4,405,811 divulgue l'utilisation d'aminoétheralcools 15 tertiaires encombrés, et le brevet US 4,483,833 divulgue l'utilisation d'aminoalcool et d'aminoétheralcools hétérocycliques pour éliminer l'H2S d'un mélange gazeux comprenant de l'H2S et du 002. L'ensemble de ces brevets décrit des performances améliorées en terme de sélectivité et de capacité par rapport à la N-méthyldiéthanolamine. Ces amines présentent un très net avantage par rapport à la MDEA pour des applications mettant en oeuvre des gaz présentant des 20 faibles pressions partielles en gaz acides. L'utilisation de ces amines encombrées reste cependant limitée pour des pressions plus importantes en gaz acide, comme c'est le cas dans la plupart des applications de traitement de gaz naturel. Les gains de capacité d'absorption peuvent être réduits lorsque la pression partielle en gaz acide augmente, d'autant plus que le contrôle de la température dans l'absorbeur impose un taux de charge en gaz acide limité en fond de l'absorbeur. 25 Enfin, la taille des unités de traitement du gaz naturel, mettant en oeuvre plusieurs centaines de tonnes d'amine, rend souvent l'utilisation de solvant à base de ces amines complexes très coûteuse. Il est également bien connu de l'homme du métier que la neutralisation partielle d'une solution de MDEA par addition d'une faible quantité d'acide phosphorique, sulfurique, ou d'autres 30 acides ou sels d'ammonium permet de réduire la consommation énergétique au rebouilleur pour la régénération de la solution d'amines, ou permet d'atteindre des teneurs en H25 plus faibles dans le gaz traité en abaissant le taux de charge en composés acides de l'amine régénérée renvoyée en tête d'absorbeur. Ce type de formulation est décrit par exemple dans le brevet FR 2.313.968 B1 ou la demande de brevet EP 134 948 A2. Le document EP 134 948 A2 indique que ce type de formulations permet de réduire le nombre de plateaux dans l'absorbeur pour une spécification d'absorption d'H2S donnée, cette réduction permettant de limiter l'absorption du CO2, et donc d'améliorer la sélectivité. Cependant, aucune quantification de cette amélioration n'est indiquée. 3045058 3 Par ailleurs, la protonation de l'amine par un acide, telle que par exemple décrite dans EP 134 948 A2, peut avoir un effet négatif dans le haut de l'absorbeur où l'approche à l'équilibre est critique, ce qui peut dans certains cas aboutir à l'effet inverse et conduire à augmenter le nombre de plateaux, ou à augmenter le débit de solvant circulant (van den Brand et col, Sulphur 2002, 27-30 oct 2002). 5 Il est également connu que l'utilisation d'un solvant organique en mélange avec une amine tertiaire ou une amine secondaire encombrée, pouvant contenir de l'eau, permet d'améliorer la sélectivité d'absorption de l'H2S vis-à-vis du 002, comme cela est par exemple décrit dans la demande de brevet FR 2.485.945 ou dans les présentations du procédé Sulfinol (Huffmaster et Nasir, Proceedings of the 74th GPA Annual Convention. Gas Treating and Sulfur Recovery. 1995, 10 133). L'utilisation du solvant organique à des concentrations typiquement comprises entre 2% et 50% (brevet US 4,085,192) ou entre 20% et 50% (demande de brevet FR 2 485 945) apporte une amélioration de sélectivité dans le cas de pressions en gaz acides élevées. Cet avantage est cependant contrebalancé par une co-absorption plus importante des hydrocarbures. Pour les faibles pressions en gaz acides où la quantité de solvant organique doit être réduite afin de 15 conserver un niveau de capture élevé, le gain de sélectivité sera également réduit. Le document FR 2.996.464 décrit que l'addition de certains composés organiques, notamment ajoutés en très faibles quantités, à une formulation comprenant de l'eau et au moins une amine tertiaire ou secondaire encombrée permet de contrôler la sélectivité de l'absorption lors de l'absorption sélective de l'H2S par rapport au CO2 d'un effluent gazeux comprenant de l'H2S et 20 du 002. Ledit composé organique, en augmentant la viscosité dynamique de la solution aqueuse de manière contrôlée, permet d'améliorer la sélectivité d'absorption de l'H2S vis-à-vis du 002. Les composés organiques décrits sont par exemple des polyols, des polyéthers, des copolymères de l'oxyde d'éthylène terminés par des motifs hydrophobes rattachés aux groupements d'oxyde d'éthylène par des groupements uréthanes, des polyacrylamides partiellement ou totalement 25 hydrolysés, des polymères ou copolymères comprenant des unités monomères de type acryliques, méthacryliques, acrylamides, acrylonitrile, N-vinylpyridines, N-vinylpyrrolidinone, N-vinylimidazole, des polysaccharides. Ces composés ne sont pas des amines susceptibles de réagir avec les composés acides tels que le CO2 du gaz à traiter comme c'est le cas de l'amine tertiaire ou secondaire encombrée de la solution absorbante. 30 Les inventeurs ont cependant découvert que l'addition de composés organiques viscosifiants présente un effet variable sur la cinétique d'absorption du CO2 selon la nature du composé organique utilisé. Il reste ainsi difficile de prédire et d'optimiser la sélectivité d'absorption de l'H2S d'un effluent gazeux contenant du CO2 par une solution absorbante d'amine et d'un composé organique viscosifiant sur la seule base de sa viscosité. 35 3045058 4 Description de l'invention Objectifs et résumé de l'invention La présente invention a notamment pour objectif de fournir des composés qui peuvent entrer dans les formulations de solutions absorbantes à base d'amines mises en oeuvre dans la 5 désacidification de gaz, pour une élimination sélective de l'H2S par rapport au 002, surmontant les problèmes de l'art antérieur présentés ci-dessus. De nouveaux composés azotés, appartenant à la famille des polyamines, et issus de la réaction entre un diglycidyléther de polyol et de la pipérazine, peuvent être avantageusement utilisés dans le domaine de la désacidification de gaz. 10 Les inventeurs ont mis en évidence que les composés viscosifiants utilisés pour limiter l'absorption du CO2 ne sont pas équivalents en terme de performances pour leur usage dans des formulations de solutions absorbantes pour un procédé industriel d'élimination sélective de H2S dans des gaz contenant du 002. De manière inattendue, les inventeurs ont mis en évidence que certains composés 15 appartenant à une famille de polyamines, aussi appelées coamines dans la présente description, issus de la réaction entre un diglycidyléther de polyol et de la pipérazine, et ajoutés notamment en faible quantité à une solution d'amine tertiaire ou secondaire encombrée, appelée amine principale, permettaient d'atteindre des vitesses d'absorption du CO2 inférieures à celles obtenues avec une solution d'amine principale (tertiaire ou secondaire encombrée) identique sans lesdites coamines, 20 ou avec une solution d'amine principale identique viscosifiée par un composé organique non aminé selon l'art antérieur et de viscosité équivalente ou supérieure à la solution d'amine principale en mélange avec les coamines. Les inventeurs ont mis en évidence que l'utilisation des polyamines selon la formule générale (I) donnée plus bas, issues de la réaction entre un diglycidyléther de polyol et de la 25 pipérazine, permet d'obtenir de bonnes performances en terme de capacité d'absorption des gaz acides et de sélectivité d'absorption vis-à-vis de l'H2S, notamment une sélectivité d'adsorption vis à vis de l'H2S plus importante que des amines de référence telles que la MDEA, notamment en ajoutant ces polyamines en faible quantité à des solutions d'amine de référence. 30 L'invention porte donc, selon un premier aspect, sur un composé appartenant à la famille des polyamines, issu de la réaction entre un diglycidyléther de polyol et la pipérazine, et répondant à la formule générale (I) suivante : 3045058 5 OH OH \/\/N/ OH R2Ri OH n (I) dans laquelle : - n est un entier compris entre 0 et 30, - le radical R1 est choisi parmi les groupes de sous-formules (g1) à (g4) suivants : 5 le groupe de formule (g1) : [0 CH2-CH R3 1X, OÙ : - x est un entier compris entre 1 et 100, de préférence entre 1 et 25, -- le radical R3 est indifféremment un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle, comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, 10 le groupe de formule (g2) : -0-ECHd- Y , où y est un entier compris entre 3 et 8, le groupe de formule (g3) : -0-CH2 CH2- 15 le groupe de formule (g4) : R4 -0-(CH2)v-C-(CH2)w- 1 R5 , où - v et w sont des entiers, chacun compris entre 1 et 4, avec la condition selon laquelle la somme de v et w est égale à 2, 3, 4 ou 5, 20 -- le radical R4 est indifféremment un groupe hydroxyle, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle, comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, et -- le radical R5 est indifféremment un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyméthyle (-CI-1201-1). - le radical R2 est de formule (g5) suivante : 3045058 6 R6 1 R7 dans laquelle : -- le radical R6 est indifféremment un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle, comportant entre 1 et 6 atomes de carbone, 5 -- le radical R7 est indifféremment un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle, comportant entre 1 et 6 atomes de carbone, -- les radicaux R6 et R7 peuvent être reliés entre eux par une liaison covalente ou par un hétéroatome pour former un hétérocycle à 5, 6, 7 ou 8 atomes lorsque le radical R6 n'est pas un atome d'hydrogène, 10 et dans laquelle lorsque n est égal à 0, les radicaux R6 et R7 sont reliés entre eux pour former un cycle pipérazine, le radical R2 répondant à la formule (g6) ci-dessous : R8 HON où le radical R8 est indifféremment un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle, comportant entre 1 et 4 atomes de carbone. 15 De préférence, les radicaux R6 et R7 sont reliés entre eux par une liaison covalente ou par un hétéroatome pour former un hétérocycle à 5, 6, 7 ou 8 atomes lorsque le radical R6 n'est pas un atome d'hydrogène. Dans ce cas, l'hétérocycle peut être un cycle pipérazine. En particulier, le radical R2 peut alors répondre à la formule (g6). 20 L'invention porte, selon un deuxième aspect, sur procédé de synthèse d'un composé de la formule générale (I). Selon une première mise en oeuvre, le procédé de synthèse comprend les réactions suivantes : - une première réaction d'addition ou de polyaddition d'un diglycidyléther d'un polyol de 25 formule (IV) avec de la pipérazine de formule (V) pour former un composé intermédiaire de formule (VI), 0 () NH (IV) HN (V) 3045058 7 OH OH ° \/-\/ N/ HN OH (VI) Ri étant défini comme dans la formule générale (I), ladite pipérazine étant en excès molaire par rapport audit diglycidyléther d'un polyol, - une deuxième réaction d'addition dudit composé intermédiaire de formule (VI) avec 5 monoépoxyde de formule générale (VII) 0 R8 (VII) pour produire au moins un composé azoté selon l'invention. Selon une deuxième mise en oeuvre, le procédé de synthèse comprend les réactions suivantes : 10 - une première réaction d'addition ou de polyaddition d'un diglycidyléther d'un polyol de formule (IV) avec de la pipérazine de formule (V) pour former un composé intermédiaire de formule (VI), O (D H \O (IV) H (V) Iyo Ri O 15 OH OH 20 Ri étant défini comme dans la formule générale (I), ledit diglycidyléther d'un polyol étant en excès molaire par rapport à ladite pipérazine, - une deuxième réaction d'addition dudit composé intermédiaire de formule (VIII) avec une amine de formule générale (IX) R6 NH R7 (IX) les radicaux R6 et R7 étant définis comme dans la formule générale (I), pour produire au moins un composé azoté selon l'invention. 3045058 8 En particulier, la première réaction et la deuxième réaction peuvent être conduites en deux étapes successives. Alternativement, la première réaction et la deuxième réaction peuvent être réalisées en une étape. 5 De préférence, le diglycidyléther d'un polyol de formule (IV) de la première réaction est choisi dans la liste constituée par : le diglycidyléther de l'éthylèneglycol ; le diglycidyléther du diéthylèneglycol ; le diglycidyléther du triéthylèneglycol ; 10 le diglycidyléther de polyéthylèneglycol de masse molaire comprise entre 200 et 2000 g/mole ; le diglycidyléther de copolymères de l'éthylèneglycol et du propylèneglycol de masse molaire comprise entre 200 et 2000 g/mole ; le diglycidyléther du 1,3-propanediol ; 15 le diglycidyléther du 1,4-butanediol ; le diglycidyléther du 1,5-pentanediol le diglycidyléther du 1,6-hexanediol ; le diglycidyléther du 1,8-octanediol ; le diglycidyléther du néopentylglycol ; 20 le diglycidyléther du 1,4-cyclohexanediméthanol le diglycidyléther du 1,3-cyclohexanediméthanol le diglycidyléther du 1,2-cyclohexanediméthanol les diglycydyléthers du glycérol ; les diglycidyléthers du triméthyloléthane ; 25 les diglycidyléthers du triméthylolpropane ; les diglycidyléthers du pentaérythritol ; les diglycidyléthers du sorbitol. De préférence, l'amine secondaire de formule (IX) est choisie indifféremment dans le groupe constitué par : 30 - la diméthylamine ; - la diéthylamine ; - le 2-amino-2-méthyl-1-propanol ; - la la tris(hydroxyméthyl)aminométhane ; - la morpholine ; 35 - la N-méthylpipérazine ; - la N-hydroxyéthylpipérazine ; - la N-2-hydroxypropylpipérazine ; 3045058 9 - la diéthanolamine ; - le N-méthylaminoéthanol. De préférence, le monoépoxyde de formule (VII) est choisi indifféremment dans le groupe constitué par : 5 - l'époxy-1 ,2-éthane ; - l'époxy-1,2-propane ; - l'époxy-1 ,2-butane ; - le glycidol. L'invention porte, selon un troisième aspect, sur un procédé sélective de l'H2S par rapport 10 au CO2 d'un effluent gazeux comportant de l'H2S et du CO2 , dans lequel on effectue une étape d'absorption des composés acides par mise en contact de l'effluent gazeux avec une solution absorbante comportant : (a) de l'eau, (b) au moins un composé azoté principal comprenant au moins une fonction amine 15 tertiaire ou une fonction amine secondaire comprenant deux carbones secondaires en position a et a' de l'atome d'azote ou au moins un carbone tertiaire en alpha ou en béta de l'atome d'azote, et (c) au moins un composé azoté annexe selon l'invention ou susceptible d'être obtenu par un procédé de synthèse selon l'invention. De préférence, la solution absorbante comporte 20 - une fraction massique d'eau comprise entre 3,5 % et 94,5 % poids de la solution absorbante, de préférence entre 39,5 % et 79,5 % poids, - une fraction massique du composé azoté principal comprise entre 5 % et 95 % en poids de la solution absorbante, de préférence entre 20 et 60 % poids, - une fraction massique du composé azoté annexe comprise entre 0,5 % et 25 % poids 25 de la solution absorbante, de préférence entre 1 % et 10 % poids, la fraction massique du composé azoté principal étant supérieure à celle de la composé azoté annexe. De préférence, le composé azoté principal est choisi dans le groupe constitué par : - la N-méthyldiéthanolamine ; 30 - la triéthanolamine ; - la diéthylmonoéthanolamine ; - la diméthylmonoéthanolamine ; - l'éthyldiéthanolamine ; - les monoalcanolamines tertiaires de la famille des 3-alcoxypropylamines de la liste constituée par 35 la N-méthyl-N-(3-méthoxypropyl)-2-aminoéthanol, la N-méthyl-N-(3-méthoxypropyI)-1-amino-2- propanol, la N-méthyl-N-(3-méthoxypropyI)-1-amino-2-butanol, la N-éthyl-N-(3-méthoxypropyI)-2- aminoéthanol, la N-éthyl-N-(3-méthoxypropyI)-1-amino-2-propanol, la N-éthyl-N-(3-méthoxypropyl)- 3045058 10 1-am ino-2-butanol, la N-isopropyl-N-(3-méthoxypropyI)-2-aminoéthanol, la N-isopropyl-N-(3- méthoxypropy1)-1-amino-2-propanol, et la N-isopropyl-N-(3-méthoxypropy1)-1-am ino-2-butanol ; - les diamines de la liste constituée par la 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane, la 1,2-bis(2- diéthylaminoéthoxy)éthane et la 1,2-bis(2-pyrolidinoéthoxy)éthane ; 5 - les diamines de la famille du 1,3-diamino-2-propanol de la liste constituée par le 1,3- Bis(diméthylamino)-2-propanol, le (1-diméthylamino-3-ter-butylamino)-2-propanol, le 1,3 Bis(terbutylamino)-2-propanol, le 1,3-bis(diéthylamino)-2-propanol, le 1,3-bis(méthylamino)-2-propanol, le 1,3-bis(éthylméthylamino)-2-propanol, le 1,3 bis(n-propylamino)-2-propanol, le 1,3- bis(isopropylamino)-2-propanol, le 1,3 bis(n-butylamino)-2-propanol, le 1,3-bis(isobutylamino)-2- 10 propanol, le 1,3-bis(pipéridino)-2-propanol, et le 1,3-bis(pyrrolidino)-2-propanol, le N,N,N.-triméthyl- N'-hydroxyéthy1-1,3-diamino-2-propanol ; - les dihydroxyalkylamines de la liste constituée par le N-(2.-hydroxyéthyl)-2-amino-2-méthyl-1- propanol, le N-(2.-hydroxypropy1)-2-amino-2-méthyl-1-propanol, le N-(2.-hydroxybuty1)-2-amino-2- méthyl-1-propanol, le (N-méthyl-N-hydroxyéthyl)-3-amino-2-butanol ; 15 - les diamines de la famille des bis(amino-3-propyl)ether ou des (amino-2-éthyl)-(amino-3- propyl)éthers de la liste constituée par le bis(diméthylamino-3-propyl)éther, bis(diéthylamino-3- propy1)-éther, le (diméthylamino-2-éthyl)-(diméthylamino-3-propyl)-éther, le (diéthylamino-2-éthyl)- (diméthylamino-3-propy1)-éther, le (diméthylamino-2-éthyl)-(diéthylamino-3-propyl)-éther, le (diéthylamino-2-éthyl)-(diéthylamino-3-propy1)-éther ; 20 - les diamines tertiaires béta-hydroxylées de la liste constituée par le 1-diméthylamino-3-(2- diméthylaminoéthoxy)-2-propanol, le 1,1'-oxybis[3-(diméthylamino)-2-propanol], le N,N,N.,N.- (tétraméthyl)-1,6-diamino-2,5-hexanediol, le N,N,N.,N.-(tétraméthyl)-1,7-diamino-2,6-heptanediol, le N,N,N.,N.-(tétraméthyl)-1,8-diamino-2,7-octanediol, le N,N,N.,N.-(tétraméthyl)-1,9-diamino-2,8- nonanediol, le N ,N,N.,N.-(tétraméthyl)-1,10-diamino-2,9-décanediol ; 25 - les di-(2-hydroxyalkyl)-monoamines de la liste constituée par le 1-[(2-hydroxyéthyl)méthylamino]- 2-m éthy1-2-propanol, le 1,1'-(méthyl im ino)-bis-[2-méthy1-2-propanol], le 2-[(2-hydroxy-2- m éthylpropyl)am ino]-2-méthy1-1-propanol, le 2-[(2-hydroxy-2-m éthylpropyl)am ino]-1-butanol, le Bis(2-hydroxy-2méthylpropyl)amine ; - les 4-(aminoéthyl)-morpholines tertiaires encombrées de la liste constituée par le 1-(4- 30 morpholino)-2-(méthylisopropylam ino)-éthane, le 1-(4-morpholino)-2-(méthyltertiobutylam ino)- éthane, le 1-(4-morpholino)-2-(diisopropylamino)-éthane, le 1-(4-morpholino)-2-(1-pipéridinyI)- éthane ; - les diamines de la liste constituée par la (N-morpholinoéthyl) isopropylamine, la (Npipéridinoéthyl) isopropylamine, (N-morpholinoéthyl) tertiobutylamine ; 35 - les amines de la famille des N-alkyl-3-hydroxypipéridines et N-alkyl-4-hydroxypipéridines de la liste constituée par la N-méthyl-4-hydroxy-pipéridine, la N-éthyl-3-hydroxypipéridine, la N-méthy1-3- hydroxy-pipéridine ; 3045058 11 - les alkylaminopipérazines que sont la 1-méthyl-4-(3-diméthylaminopropyl)-pipérazine, la 1-éthy1- 4-(diéthylaminoéthyl)-pipérazine. La solution absorbante peut comporter en outre un solvant physique choisi dans le groupe constitué par le méthanol, l'éthanol, le 2-éthoxyéthanol, l'alcool benzylique, le 5 triéthylèneglycoldiméthyléther, le tétraéthylèneglycoldiméthyléther, le pentaéthylèneglycoldiméthyléther, l'hexaéthylèneglycoldiméthyléther, heptaéthylèneglycoldiméthyléther, l'octaéthylèneglycoldiméthyléther, le butoxyacétate de diéthylèneglycol, le triacétate de glycérol, le sulfolane, la N-méthylpyrrolidone, la Nméthylmorpholin-3-one, le N,N-diméthylformamide, la N-formyl-morpholine, la N,N-diméthyl- 10 imidazolidin-2-one, le N-méthylimidazole, l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le thiodiglycol, et le tributylphosphate, le carbonate de propylène. L'effluent gazeux peut être choisi parmi le gaz naturel, les gaz de synthèse, les gaz de raffinerie, les gaz acides issus d'une unité aux amines, les gaz issus d'une unité de réduction en queue du procédé Claus, les gaz de fermentation de biomasse. 15 D'autres objets et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description qui suit d'exemples de réalisations particuliers de l'invention, donnés à titre d'exemples non limitatifs, la description faisant également référence à la figure annexée décrite ci-après. Brève description de la figure 20 La figure 1 représente un schéma de principe de mise en oeuvre d'un procédé de traitement de gaz acides. La figure 2 illustre un procédé de synthèse d'un composé selon l'invention selon une première mise en oeuvre. La figure 3 illustre un procédé de synthèse d'un composé selon l'invention selon une 25 deuxième mise en oeuvre. Dans les figures illustrant la préparation des composés azotés selon l'invention, les flèches représentent des étapes de réaction. Il s'agit de schémas réactionnels. Les illustrations du procédé de synthèse selon l'invention ne comportent pas l'ensemble des composantes nécessaires à sa mise en oeuvre. Seuls les éléments nécessaires à la compréhension de 30 l'invention y sont représentés, l'homme du métier étant capable de compléter cette représentation pour mettre en oeuvre l'invention. Description détaillée de l'invention Les nouveaux composés azotés selon l'invention sont des polyamines issues de la 35 réaction entre un diglycidyléther de polyol et de la pipérazine, et répondent à la formule générale (I) suivante : 3045058 OH 12 R2Ri OH R1 o \/-1\1\/ OH OH n (I) dans laquelle : - n est un entier compris entre 0 et 30, 5 - le radical R1 est choisi parmi les groupes de sous-formules (g1) à (g4) suivants : - le groupe de formule (g1) : [0 CH2-CH R31, où : x est un entier compris entre 1 et 100, de préférence entre 1 et 25, et le radical R3 est choisi indifféremment parmi un atome d'hydrogène, un radical alkyle 10 comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, et un radical hydroxyalkyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone. - le groupe de formule (g2) : -0-ECHd- Y , où y est un entier compris entre 3 et 8 15 - le groupe de formule (g3) : -0-CH2 CH2- - le groupe de formule (g4) : R4 -0-(CH2)v-C- (CH2)w- R5 , où : 20 v et w sont des entiers, chacun compris entre 1 et 4, avec la condition selon laquelle la somme de v et w est égale à 2, 3, 4 ou 5, le radical R4 est choisi indifféremment parmi un groupe hydroxyle, un radical alkyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, et un radical hydroxyalkyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, et 25 le radical R5 est choisi indifféremment parmi un atome d'hydrogène et un groupe hydroxym éthyle (-CH2OH). 3045058 13 - le radical R2 est de formule (g5) suivante : dans laquelle : le radical R6 est choisi indifféremment parmi un atome d'hydrogène, un radical alkyle comportant 5 entre 1 et 6 atomes de carbone, et un radical hydroxyalkyle comportant entre 1 et 6 atomes de carbone, le radical R7 est choisi indifféremment parmi un radical alkyle comportant entre 1 et 6 atomes de carbone, et un radical hydroxyalkyle comportant entre 1 et 6 atomes de carbone, et les radicaux R6 et R7 peuvent être reliés entre eux par une liaison covalente ou par un hétéroatome 10 pour former un hétérocycle à 5, 6, 7 ou 8 atomes lorsque le radical R6 n'est pas un atome d'hydrogène. Lorsque l'hétérocycle est un cycle pipérazine, le radical R2 peut être de formule (g6) suivante : R8 N 15 H C31 N. avec le radical R8 choisi indifféremment parmi un atome d'hydrogène, un radical alkyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, et un radical hydroxyalkyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone. 20 Dans la formule générale (I), lorsque n est égal à 0, les radicaux R6 et R7 sont reliés entre eux pour former un cycle pipérazine. Dans ce cas, le radical R2 répond à la formule (g6) ci-dessus. Selon la forme que prend le radical R2, la formule générale (I) peut s'écrire plus précisément selon l'une des formules (II) et (III) ci-dessous : 25 OH /NOH OH N R1 OH O ....\/.....\---""i R8 R8 N17{1 HON OH dans laquelle le radical R2 répond à la formule (g6) ci-dessus. -n 3045058 14 OH R6 N OH R1 R7 OH R6N \/\// /\/Ri/° R7 OH dans laquelle le radical R2 répond à la formule (g5) ci-dessus. Synthèse d'un composé selon l'invention 5 Les composés azotés selon la formule générale (I) peuvent être synthétisés selon toute voie permise par la chimie organique. Avantageusement, la synthèse des composés de l'invention repose sur une première réaction d'addition ou de polyaddition entre un diglycidyléther d'un polyol de formule (IV) suivante : 0 O (IV), 10 et de la pipérazine de formule (V) suivante : NH HN Cette réaction conduit au motif (-X-) suivant : OH OH n (-X-) Selon les quantités relatives de pipérazine et du diglycidyléther de polyol employées, deux principaux modes de synthèse permettent la préparation des composés selon la formule générale (I). 20 Le diglycidyléther de polyol peut être choisi dans la liste de composés constituée par : le diglycidyléther de l'éthylèneglycol ; le diglycidyléther du diéthylèneglycol ; le diglycidyléther du triéthylèneglycol ; le diglycidyléther de polyéthylèneglycol de masse molaire comprise entre 200 et 25 2000 g/mole ; le diglycidyléther de copolymères de l'éthylèneglycol et du propylèneglycol de masse molaire comprise entre 200 et 2000 g/mole ; 15 3045058 15 le diglycidyléther du 1,3-propanediol ; le diglycidyléther du 1,4-butanediol ; le diglycidyléther du 1,5-pentanediol le diglycidyléther du 1,6-hexanediol ; 5 le diglycidyléther du 1,8-octanediol ; le diglycidyléther du néopentylglycol ; le diglycidyléther du 1,4-cyclohexanediméthanol le diglycidyléther du 1,3-cyclohexanediméthanol le diglycidyléther du 1,2-cyclohexanediméthanol 10 les diglycydyléthers du glycérol ; les diglycidyléthers du triméthyloléthane ; les diglycidyléthers du triméthylolpropane ; les diglycidyléthers du pentaérythritol ; les diglycidyléthers du sorbitol. 15 Synthèse d'un composé selon l'invention selon un premier mode : voies de synthèse Al et A2 (figure 2) La figure 2 illustre un premier mode de synthèse des composés selon l'invention, dans lequel un excès molaire de pipérazine par rapport au diglycidyléther de polyol est mis en oeuvre. 20 Selon ce mode on réalise : - une première réaction qui est une réaction d'addition ou de polyaddition du diglycidyléther d'un polyol de formule (IV) avec un excès molaire de pipérazine. Dans ce cas, le motif (-X-) peut être encadré par des extrémités de chaînes pipérazines ce qui conduit à la formule générale (VI) suivante : 25 OH R1 (VI) OH H OH R1 et n sont définis comme précédemment en relation avec la formule générale (I). Par excès molaire de pipérazine par rapport au diglycidyléther de polyol, on entend l'excès qui permet de garantir l'obtention de la structure (VI). - une deuxième réaction qui est une réaction d'addition entre le composé de formule (VI) et un monoépoxyde de formule générale (VII) ci-dessous permet d'obtenir un composé selon l'invention répondant à la formule générale (I). 30 3045058 16 o R8 (VII) Dans la formule (VII), le radical R8 est défini comme précédemment en relation avec la formule générale (g6). Ce monoépoxyde peut être choisi par exemple, sans être limitatif, parmi l'époxy-1,2- 5 éthane, l'époxy-1,2-propane, l'époxy-1,2-butane ou le glycidol. Selon ce premier mode, la synthèse peut être effectuée en deux étapes (voie de synthèse Al sur la figure 2) ou en une étape (voie de synthèse A2 sur la figure 2). Selon la voie A2, une seule étape est opérée dans laquelle on fait réagir simultanément le diglycidyléther de polyol, la pipérazine et le produit de la monoaddition du monoépoxyde de formule (VII) sur de la 10 pipérazine, qui a la formule (VII') ci-dessous, pour conduire au composé azoté selon la formule générale (I). HI\1 R8 (VII') Synthèse d'un composé selon l'invention selon un deuxième mode voies de synthèse 15 81 et 82 (figure 3) La figure 3 illustre un deuxième mode de synthèse des composés selon l'invention, dans lequel un excès molaire de diglycidyléther de polyol par rapport à la pipérazine est mis en oeuvre. Selon ce mode on réalise : -une première réaction qui est une réaction d'addition ou de polyaddition de la pipérazine 20 avec un excès molaire d'un diglycidyléther d'un polyol de formule (IV). Dans ce cas, le motif (-X-) peut être encadré par des extrémités de chaînes glycidyles ce qui conduit à la formule générale (VIII) suivante : 0 REVENDICATIONS1. Composé azoté appartenant à la famille des polyamines, issu de la réaction entre un diglycidyléther de polyol et la pipérazine, et répondant à la formule générale (I) suivante : OH OH N R1 /O \/\/N/ OH R21Ri OH n (I) dans laquelle : - n est un entier compris entre 0 et 30, - le radical R1 est choisi parmi les groupes de sous-formules (g1) à (g4) suivants : - le groupe de formule (g1) : [0 CH2-CH I R3 1X, OÙ: -- x est un entier compris entre 1 et 100, de préférence entre 1 et 25, -- le radical R3 est indifféremment un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle, comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, - le groupe de formule (g2) : -0-ECHd- Y , où y est un entier compris entre 3 et 8, - le groupe de formule (g3) : -0-CH2 CH2- - le groupe de formule (g4) : R4 I -0-(CH2)v-C- (CH2)w- I R5 , où -- v et w sont des entiers, chacun compris entre 1 et 4, avec la condition selon laquelle la somme de v et w est égale à 2, 3, 4 ou 5, -- le radical R4 est indifféremment un groupe hydroxyle, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle, comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, et 3045058 31 -- le radical R5 est indifféremment un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyméthyle (-C1-12011). - le radical R2 est de formule (g5) suivante : R6 R7 5 dans laquelle : -- le radical R6 est indifféremment un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle, comportant entre 1 et 6 atomes de carbone, -- le radical R7 est indifféremment un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle, comportant entre 1 et 6 atomes de carbone, 10 -- les radicaux R6 et R7 peuvent être reliés entre eux par une liaison covalente ou par un hétéroatome pour former un hétérocycle à 5, 6, 7 ou 8 atomes lorsque le radical R6 n'est pas un atome d'hydrogène, et dans laquelle lorsque n est égal à 0, les radicaux R6 et R7 sont reliés entre eux pour former un cycle pipérazine, le radical R2 répondant à la formule (g6) ci-dessous : R8 15 H où le radical R8 est indifféremment un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle, comportant entre 1 et 4 atomes de carbone. 2. Composé selon la revendication 1, dans lequel les radicaux R6 et R7 sont reliés 20 entre eux par une liaison covalente ou par un hétéroatome pour former un hétérocycle à 5, 6, 7 ou 8 atomes lorsque le radical R6 n'est pas un atome d'hydrogène. 3. Composé selon la revendication 2, dans lequel l'hétérocycle est un cycle pipérazine. 25 4. Composé selon la revendication 3, dans lequel le radical R2 répond à la formule (g6). 5. Procédé de synthèse d'un composé azoté selon l'une des revendications 1 à 4, 30 comprenant les réactions suivantes : - une première réaction d'addition ou de polyaddition d'un diglycidyléther d'un polyol de formule (IV) avec de la pipérazine de formule (V) pour former un composé intermédiaire de formule (VI), 3045058 32 O , NH O (IV) HN (V) OH N -R1 (VI) Ri'°N/ OH H OH R1 étant défini comme dans la formule générale (I), 5 ladite pipérazine étant en excès molaire par rapport audit diglycidyléther d'un polyol, - une deuxième réaction d'addition dudit composé intermédiaire de formule (VI) avec monoépoxyde de formule générale (VII) 0 / R8 (VII) pour produire au moins un composé azoté selon l'une des revendications 1 à 4. 10 6. Procédé de synthèse d'un composé azoté selon l'une des revendications 1 à 4, comprenant les réactions suivantes : - une première réaction d'addition ou de polyaddition d'un diglycidyléther d'un polyol de formule (IV) avec de la pipérazine de formule (V) pour former un composé intermédiaire de 15 formule (VI), 0 (IV) NH (D \ HN (V) , Fii \O OH N Ri OH ,Co R1 étant défini comme dans la formule générale (I), 20 ledit diglycidyléther d'un polyol étant en excès molaire par rapport à ladite pipérazine, - une deuxième réaction d'addition dudit composé intermédiaire de formule (VIII) avec une amine de formule générale (IX) 3045058 33 NH R7 (IX) les radicaux R6 et R7 étant définis comme dans la formule générale (I), pour produire au moins un composé azoté selon l'une des revendications 1 à 4. 5 7. Procédé de synthèse selon l'une quelconque des revendications 5 ou 6, dans lequel la première réaction et la deuxième réaction sont conduites en deux étapes successives. 8. Procédé de synthèse selon l'une quelconque des revendications 5 ou 6, dans lequel la première réaction et la deuxième réaction sont réalisées en une étape. 10 9. Procédé de synthèse selon l'une des revendications 5 à 8, dans lequel le diglycidyléther d'un polyol de formule (IV) de la première réaction est choisi dans la liste constituée par : - le diglycidyléther de l'éthylèneglycol ; 15 - le diglycidyléther du diéthylèneglycol ; - le diglycidyléther du triéthylèneglycol ; - le diglycidyléther de polyéthylèneglycol de masse molaire comprise entre 200 et 2000 g/mole , - le diglycidyléther de copolymères de l'éthylèneglycol et du propylèneglycol de masse 20 molaire comprise entre 200 et 2000 g/mole ; le diglycidyléther du 1,3-propanediol ; le diglycidyléther du 1,4-butanediol ; le diglycidyléther du 1,5-pentanediol le diglycidyléther du 1,6-hexanediol ; 25 le diglycidyléther du 1,8-octanediol ; le diglycidyléther du néopentylglycol ; le diglycidyléther du 1,4-cyclohexanediméthanol ; le diglycidyléther du 1,3-cyclohexanediméthanol ; le diglycidyléther du 1,2-cyclohexanediméthanol ; les diglycydyléthers du glycérol ; les diglycidyléthers du triméthyloléthane ; les diglycidyléthers du triméthylolpropane ; les diglycidyléthers du pentaérythritol ; les diglycidyléthers du sorbitol. 3045058 34 10. Procédé de synthèse selon l'une des revendications 6 à 9, dans lequel l'amine secondaire de formule (IX) est choisie indifféremment dans le groupe constitué par : la diméthylamine ; la diéthylamine ; 5 le 2-amino-2-méthyl-1-propanol ; la la tris(hydroxyméthyl)aminométhane ; la morpholine ; la N-méthylpipérazine ; la N-hydroxyéthylpipérazine ; 10 la N-2-hydroxypropylpipérazine ; la diéthanolamine ; le N-méthylaminoéthanol. 11. Procédé de synthèse selon l'une des revendications 5 ou 7 à 9, dans lequel le 15 monoépoxyde de formule (VII) est choisi indifféremment dans le groupe constitué par : - l'époxy-1 ,2-éthane ; - l'époxy-1,2-propane ; - l'époxy-1 ,2-butane ; - le glycidol. 20 12. Procédé d'élimination sélective de l'H2S par rapport au CO2 d'un effluent gazeux comportant de l'H2S et du CO2 , dans lequel on effectue une étape d'absorption des composés acides par mise en contact de l'effluent gazeux avec une solution absorbante comportant : (a) de l'eau, 25 (b) au moins un composé azoté principal comprenant au moins une fonction amine tertiaire ou une fonction amine secondaire comprenant deux carbones secondaires en position a et a' de l'atome d'azote ou au moins un carbone tertiaire en alpha ou en béta de l'atome d'azote, et (c) au moins un composé azoté annexe selon l'une des revendications 1 à 4, ou susceptible d'être obtenu par un procédé de synthèse selon l'une des revendications 5 à 11. 30 13. Procédé selon la revendication 12, dans lequel la solution absorbante comporte : - une fraction massique d'eau comprise entre 3,5 % et 94,5 % poids de la solution absorbante, de préférence entre 39,5 % et 79,5 % poids, - une fraction massique du composé azoté principal comprise entre 5 % et 95 % en poids de 35 la solution absorbante, de préférence entre 20 et 60 % poids, - une fraction massique du composé azoté annexe comprise entre 0,5 % et 25 % poids de la solution absorbante, de préférence entre 1 % et 10 % poids, 3045058 35 la fraction massique du composé azoté principal étant supérieure à celle de la composé azoté annexe. 14. Procédé selon l'une des revendications 12 et 13, dans lequel le composé azoté principal est 5 choisi dans le groupe constitué par : - la N-méthyldiéthanolamine ; - la triéthanolamine ; - la diéthylmonoéthanolamine ; - la diméthylmonoéthanolamine ; 10 - l'éthyldiéthanolamine ; - les monoalcanolamines tertiaires de la famille des 3-alcoxypropylamines de la liste constituée par la N-méthyl-N-(3-méthoxypropyl)-2-aminoéthanol, la N-méthyl-N-(3-méthoxypropyI)- 1-am ino-2-propanol, la N-méthyl-N-(3-méthoxypropy1)-1-amino-2-butanol, la N-éthyl-N-(3- méthoxypropy1)-2-aminoéthanol, la N-éthyl-N-(3-méthoxypropyI)-1-amino-2-propanol, la N-éthyl-N- 15 (3-méthoxypropyI)-1-amino-2-butanol, la N-isopropyl-N-(3-méthoxypropyl)-2-aminoéthanoI, la N- isopropyl-N-(3-méthoxypropy1)-1-amino-2-propanol, et la N-isopropyl-N-(3-m éthoxypropyI)-1- am ino-2-butanol ; - les diamines de la liste constituée par la 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane, la 1,2- bis(2-diéthylaminoéthoxy)éthane et la 1,2-bis(2-pyrolidinoéthoxy)éthane ; 20 - les diamines de la famille du 1,3-diamino-2-propanol de la liste constituée par le 1,3- Bis(diméthylamino)-2-propanol, le (1-diméthylamino-3-ter-butylamino)-2-propanol, le 1,3 Bis(terbutylamino)-2-propanol, le 1,3-bis(diéthylamino)-2-propanol, le 1,3-bis(méthylamino)-2-propanol, le 1,3-bis(éthylméthylamino)-2-propanol, le 1,3 bis(n-propylamino)-2-propanol, le 1,3- bis(isopropylamino)-2-propanol, le 1,3 bis(n-butylamino)-2-propanol, le 1,3-bis(isobutylamino)-2- 25 propanol, le 1,3-bis(pipéridino)-2-propanol, et le 1,3-bis(pyrrolidino)-2-propanol, le N,N,N.-triméthyl- N'-hydroxyéthy1-1,3-diamino-2-propanol ; - les dihydroxyalkylamines de la liste constituée par le N-(2.-hydroxyéthyl)-2-amino-2-méthyl1-propanol, le N-(2.-hydroxypropy1)-2-amino-2-méthyl-1-propanol, le N-(2'-hydroxybutyI)-2-amino-2- méthyl-1-propanol, le (N-méthyl-N-hydroxyéthyl)-3-amino-2-butanol ; 30 - les diamines de la famille des bis(amino-3-propyl)ether ou des (amino-2-éthyl)-(amino-3- propyl)éthers de la liste constituée par le bis(diméthylamino-3-propyl)éther, bis(diéthylamino-3- propy1)-éther, le (diméthylamino-2-éthyl)-(diméthylamino-3-propyl)-éther, le (diéthylamino-2-éthyl)- (diméthylamino-3-propy1)-éther, le (diméthylamino-2-éthyl)-(diéthylamino-3-propyl)-éther, le (diéthylam ino-2-éthyl)-(diéthylamino-3-propy1)-éther ; 35 - les diamines tertiaires béta-hydroxylées de la liste constituée par le 1-diméthylamino-3-(2- diméthylaminoéthoxy)-2-propanol, le 1,1'-oxybis[3-(diméthylamino)-2-propanol], le N,N,N',N.(tétraméthyl)-1,6-diamino-2,5-hexanediol, le N,N,N.,N.-(tétraméthyl)-1,7-diamino-2,6-heptanediol, 3045058 36 le N,N,N.,N.-(tétraméthyl)-1,8-diamino-2,7-octanediol, le N,N,N.,N.-(tétraméthyl)-1,9-diamino-2,8- nonanediol, le N ,N,N.,N.-(tétraméthyl)-1,10-diamino-2,9-décanediol ; - les di-(2-hydroxyalkyl)-monoamines de la liste constituée par le 1-[(2- hydroxyéthyl)méthylamino]-2-méthy1-2-propanol, le 1,1'-(méthylimino)-bis-[2-méthyl-2-propanol], le 5 2-[(2-hydroxy-2-méthylpropyl)amino]-2-méthy1-1-propanol, le 2-[(2-hydroxy-2-méthylpropyl)amino]- 1-butanol, le Bis(2-hydroxy-2méthylpropyl)amine ; - les 4-(aminoéthyl)-morpholines tertiaires encombrées de la liste constituée par le 1-(4- morpholino)-2-(méthylisopropylamino)-éthane, le 1-(4-morpholino)-2-(méthyltertiobutylam ino)- éthane, le 1-(4-morpholino)-2-(diisopropylamino)-éthane, le 1-(4-morpholino)-2-(1-pipéridiny1)- 10 éthane ; - les diamines de la liste constituée par la (N-morpholinoéthyl) isopropylamine, la (Npipéridinoéthyl) isopropylamine, (N-morpholinoéthyl) tertiobutylamine ; - les amines de la famille des N-alky1-3-hydroxypipéridines et N-alky1-4-hydroxypipéridines de la liste constituée par la N-méthy1-4-hydroxy-pipéridine, la N-éthyl-3-hydroxypipéridine, la N- 15 méthyl-3- hydroxy-pipéridine ; - les alkylaminopipérazines que sont la 1-méthyl-4-(3-diméthylaminopropyl)-pipérazine, la 1- éthy1-4-(diéthylam inoéthyl)-pipérazine. 15. Procédé selon l'une des revendications 12 à 14, dans lequel la solution 20 absorbante comporte en outre un solvant physique choisi dans le groupe constitué par le méthanol, l'éthanol, le 2-éthoxyéthanol, l'alcool benzylique, le triéthylèneglycoldiméthyléther, le tétraéthylèneglycoldiméthyléther, le pentaéthylèneglycoldiméthyléther, l'hexaéthylèneglycoldiméthyléther, 1' heptaéthylèneglycoldiméthyléther, l'octaéthylèneglycoldiméthyléther, le butoxyacétate de diéthylèneglycol, le triacétate de glycérol, le 25 sulfolane, la N-méthylpyrrolidone, la N-méthylmorpholin-3-one, le N,N-diméthylformamide, la N- formyl-morpholine, la N,N-diméthyl-imidazolidin-2-one, le N-méthylimidazole, l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le thiodiglycol, et le tributylphosphate, le carbonate de propylène. 30 16. Procédé selon l'une des revendications 12 à 15, dans lequel l'effluent gazeux choisi est parmi le gaz naturel, les gaz de synthèse, les gaz de raffinerie, les gaz acides issus d'une unité aux amines, les gaz issus d'une unité de réduction en queue du procédé Claus, les gaz de fermentation de biomasse.