Brevet FR3030508A1 — publié le 20160624

La présente invention concerne le domaine des compositions cosmétiques photoprotectrices, ou produits photoprotecteurs, et plus particulièrement de composés utilisés à titre d' antioxydants. La présente invention a trait à l'utilisation de composés 1-phényl (3,4-disubstitués), 2-phényl (3,5-disubstitués) éthylène et leur utilisation notamment pour protéger la peau et ses annexes du stress oxydatif provoqué par une exposition au rayonnement UV, c'est-à-dire particulièrement la peau, y compris la peau du cuir chevelu. Elle est relative à des compositions contenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé 1-phényl (3,4-disubstitués), 2-phényl (3,5-disubstitués) éthylène. Les matières kératiniques, et en particulier la peau et ses phanères, sont quotidiennement exposées à la lumière solaire. Or, il est connu qu'une exposition prolongée et/ou répétée des matières kératiniques, et notamment de la peau, à cette lumière polychromatique est susceptible d'induire des troubles cutanés ou encore des dommages superficiels. Ceci est notamment dû à la formation de radicaux libres, des espèces réactives de l'oxygène telles que 02.- et HO., qui peuvent endommager l'ADN, certains lipides et/ou protéines, et plus généralement qui induisent le vieillissement cellulaire. Ces espèces réactives perturbent les mécanismes biologiques en induisant un stress oxydatif. Cela contribue au développement et à l'accélération de la dégénérescence cellulaire. La production d'espèces réactives de l'oxygène provoque donc des dommages à l'ADN, aux protéines et/ou aux lipides, et contribue à l'accélération du vieillissement des cellules de la peau et/ou de ses annexes. En particulier, les effets du stress oxydatif affectent la respiration cellulaire et résultent en une accélération du vieillissement de la peau, s'accompagnant notamment d'un, de la formation précoce de rides ou de ridules, d'une perte de douceur, de souplesse et d'élasticité de la peau. Ainsi, le rayonnement UV induit un phénomène dit de « photo-vieillissement » de la peau et/ou de ses phanères, qui inclut comme symptômes l'apparition de rides/ridules, une perte d'éclat et, une perte de fermeté, l'apparition d'une rugosité de la peau. Les effets du stress oxydatif se manifestent également par une diminution de la vigueur des cheveux et/ou une détérioration de l'apparence de ceux-ci, en particulier les cheveux peuvent avoir un aspect terne. Les antioxydants sont utilisés en cosmétique pour combattre les radicaux libres. Le rôle des antioxydants est de capturer et neutraliser les radicaux libres en les convertissant en des sous-espèces, sans danger pour les matières kératiniques. Les antioxydants peuvent donc être utilisés dans divers domaines tels que les cosmétiques anti-vieillissement, la protection contre le stress oxydatif et en particulier celui causé par l'exposition au soleil. De nombreux antioxydants sont déjà connus. On peut citer notamment la vitamine E (alpha tocophérols et isomères), la vitamine C (acide ascorbique) et ses dérivés, les caroténoïdes, les aminoindoles, la mélatonine, l'ubiquinone, le coenzyme Q, le thé vert, les thiols et leurs dérivés (Glutathion, N-acétylcystéine), les oligomères procyanidoliques (OPC), les flavonoïdes, les catéchines notamment l'épicatéchine ainsi que ses dérivés galliques, les polyphénols comme par exemple le tyrosol, l'hydroxytyrosol, le sésamol, le carnosol, le gamma orizanol, les acides tels que l'acide dihydrolipoïque, l'acide urique, l'acide férulique, l'acide caféique, l'acide rosemarinique, l'acide carnosique. Cependant, il existe un besoin d'identifier de nouveaux composés ayant des propriétés anti-oxydantes, qui permettent en particulier de protéger les matières kératiniques (la peau notamment du cuir chevelu et/ou les phanères) des individus contre les effets néfastes du stress oxydatif induit par les rayonnements du soleil. On comprend donc la nécessité de disposer de produits qui diminuent, voire inhibent le phénomène de stress oxydatif consécutif à l'exposition de la peau, y compris le cuir chevelu, aux rayons UV. A cet égard, la demanderesse a montré, de manière surprenante et inattendue, que certains composés de 1-phényl (3,4-disubstitués), 2-phényl (3,5-disubstitués) éthylène présentent la propriété de prévenir ou au moins de diminuer la production d'espèces réactives de l'oxygène qui est induite par l'exposition des cellules de la peau à un rayonnement UV, et ainsi de protéger la peau, le cuir chevelu et les phanères tels que cheveux, cils et ongles, du stress oxydatif, notamment provoqué par une exposition au rayonnement UV. La présente invention est relative à l'utilisation cosmétique, dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, d'au moins un composé 1-phényl (3,4- disubstitués), 2-phényl (3,5-disubstitué) éthylène tel que défini dans la présente description, ou un sel ou un solvate ou un isomère optique, stéréoisomère, ou diastéréoisomère dudit composé, pour protéger la peau, y compris le cuir chevelu, du stress oxydatif provoqué par une exposition au rayonnement UV. En particulier, les 1-phényl (3,4-disubstitués), 2-phényl (3,5-disubstitués) éthylène définis dans la présente description peuvent être utilisés pour traiter cosmétiquement la peau, y compris le cuir chevelu, à l'encontre du stress oxydatif provoqué par une exposition au rayonnement UV. Par « prévenir » ou « prévention », on entend selon l'invention le fait de réduire le risque de survenue ou de ralentir la survenue d'un phénomène donné, à savoir, selon la présente invention, les signes cutanés du photovieillissement. L'invention concerne aussi une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé 1-phényl (3,4-disubstitués), 2-phényl (3,5-disubstitués) éthylène de formule (I) tel que défini dans la présente description. Une composition conforme à l'invention, à savoir destinée à la mise en oeuvre de l'invention, peut être une composition cosmétique, et peut donc comprendre un milieu physiologiquement acceptable. La composition utilisée selon l'invention peut être administrée notamment par voie topique ou orale, de préférence par voie topique. De préférence, une composition selon l'invention, lorsqu'elle est présente au sein d'une composition, est formulée dans un milieu physiologiquement acceptable. Lorsque la composition est destinée à être administrée par voie topique, un tel milieu est considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu'il ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l'utilisateur. Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend un milieu compatible avec toutes les matières kératiniques telles que la peau, le cuir chevelu, les ongles, les muqueuses, les yeux et les cheveux, ou toute autre zone cutanée du corps. Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, sans couleur ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration considérée. Avantageusement, une composition convenant à l'invention comprenant un composé 1-phényl (3,4-disubstitués), 2-phényl (3,5-disubstitué) éthylène de formule (I) conforme à l'invention est destinée à une administration par voie topique. L'invention a aussi trait à un procédé de traitement cosmétique du stress oxydatif provoqué par une exposition de la peau au rayonnement UV, y compris le cuir chevelu, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, et/ou par exemple sur le cuir chevelu, une composition cosmétique comprenant une quantité efficace d'au moins un composé 1-phényl (3,4-disubstitué), 2-phényl (3,5-disubstitué) éthylène de formule (I) tel que défini dans la présente description, ou un sel ou un solvate ou un isomère optique, stéréoisomère, ou diastéréoisomère dudit composé. Certains composés de 1-phényl (3,4-disubstitués), 2-phényl (3,5-disubstitués) éthylène de formule (I) dont l'utilisation est définie dans la présente description sont connus. Certains autres composés de 1-phényl (3,4-disubstitués), 2-phényl (3,5-disubstitués) éthylène de formule (I) dont l'utilisation est définie dans la présente description sont des composés nouveaux qui ont été spécialement conçus aux fins de la mise en oeuvre de l'invention. Ainsi, la présente invention concerne aussi certains composés de 1-phényl (3,4- disubstitués), 2-phényl (3,5-disubstitués) éthylène de formule (I) définis dans la présente description, lesquels composés, à la connaissance de la demanderesse, n'ont pas été décrits dans l'état de la technique. Egalement, la présente invention fournit des procédés pour la préparation des composés de 1-phényl (3,4-disubstitués), 2-phény1(3,5-disubstitués) éthylène de formule (I) dont l'utilisation est définie dans la présente description, y compris les composés de 1-phényl (3,4-disubstitués), 2-phényl (3,5-disubstitués) éthylène de formule (I) nouveaux. Composés de 1-phényl (3,4-disubstitués), 2-phényl (3,5-disubstitués) éthylène utilisés selon l'invention Comme précisé précédemment de manière générale, l'invention concerne l'utilisation cosmétique, dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, d'au moins un composé de formule (I) : OR3 OR4 (I) dans laquelle : - R1 signifie un hydrogène, un hydroxyl, un alcoxy en Ci-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ou un benzyloxy, - R2 signifie : un hydroxyle, un alcoxy en Ci-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un carboxyle, un alkylcarbonyloxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, l'alkylcarbonyloxy étant éventuellement substitué par : (i) le groupe NR'R", avec R' et R" qui signifient, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; ou (ii) le groupe OR", avec R" qui signifie un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; (iii) NHR-, avec R" qui signifie un hydrogène, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyl, un alkylsulfonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le sulfonyl, - R3 et R4, identiques, signifient un hydrogène, un alkyle en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, étant entendu que : - lorsque R1 signifie un hydrogène, un alcoxy ou un benzyloxy, alors R2 R3 et R4 ne peuvent simultanément comprendre un groupe alkyle, étant entendu que cette condition ne s'applique pas lorsque R2 est un groupe comprenant un carboxyle, - lorsque R1 et R3 et R4 qui signifient tous les deux un hydrogène, alors R2 est différent d'un hydroxyl, d'un methoxy, d'un acetoxy ou d'un acetamino, - lorsque R1 signifie un hydrogène et que R2 signifie un hydroxy, alors R3 et R4 sont différents d'un groupe méthyl, et - lorsque R1 signifie un hydroxy et que R3 et R4 signifient tous les deux un hydrogène, alors R2 est différent d'un hydroxy ou d'un methoxy, ainsi que les isomères, les sels et les solvates du composé de formule (I) pour protéger la peau du stress oxydatif provoqué par une exposition au 30 rayonnement UV. Au sens de l'invention, un groupe alkyle est un groupe aliphatique saturé linéaire ou ramifié. Un alkyle en Cl-C6 est un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, c'est-à-dire que le groupe alkyle peut comprendre 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone. A titre d'exemples de groupes alkyles, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, hexyle etc. Au sens de l'invention, un alcoxy est un groupe -0-alkyle où le groupe alkyle est tel que défini précédemment. Un alcoxy en C1-C6 est un groupe -0-alkyle où le groupe alkyle comprend de 1 à 6 atomes de carbone, c'est-à-dire que le groupe alkyle peut comprendre 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone. Un alcoxy en C1-C6 englobe les groupes methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy et hexyloxy. Au sens de l'invention, un groupe alkylcarbonyloxy est un groupe de formule (X1) : 0 /* ALK 0 (X1), dans laquelle « Alk » signifie un groupe alkyle tel que défini ci-dessus. Au sens de l'invention, un groupe alkylcarbonyle est un groupe de formule (X2) : 0 ALK * (X2), dans laquelle « Alk » signifie un groupe alkyle tel que défini ci-dessus. Au sens de l'invention, un groupe benzyloxycarbonyle est un groupe de formule (X3) : o)\ (X3). Au sens de l'invention, un groupe sulfate est un groupe de formule (X4) : /0 , 0 * S -OH 0 (X4). Au sens de l'invention, un sel de sulfate englobe un sel de sodium, un sel de potassium, un sel de lithium, un sel de magnésium et un sel de calcium. Au sens de l'invention, un groupe alkylsulfonyl est un groupe de formule (X5) : ,0 *-5.ALK 0 (X5), dans laquelle « Alk » signifie un groupe alkyle, tel que défini précédemment. Au sens de l'invention, un groupe alcoxycarbonyle est un groupe de formule (X6) 0 ALK- 0 * (X6), dans laquelle le groupe « Alk-O » signifie un groupe alcoxy tel que défini 5 précédemment. De préférence, les isomères selon l'invention sont des stéréoisomères, en particulier des énantiomères, diastéréoisomères, ainsi que leurs mélanges, y compris les mélanges racémiques. Les solvates acceptables des composés de formule (I) comprennent des solvates 10 conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Selon une première variante d'un composé de formule (I), ou un sel ou un solvate ou un isomère optique, stéréoisomère, ou diastéréoisomère, selon l'invention : 15 - R1 signifie un alcoxy en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ou un benzyloxy, - R2 signifie un hydroxyle, un alcoxy en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement 20 substitué par un carboxyle, un alkylcarbonyloxy en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, l'alkylcarbonyloxy étant éventuellement substitué par (i) le groupe NR'R", avec R' et R" qui signifient, indépendamment l'un de 25 l'autre, un hydrogène, un benzyl, un alkyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; ou (ii) le groupe OR", avec R" qui signifie un hydrogène, un benzyl, un alkyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, 30 saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; (iii) NHR-, avec R" qui signifie un hydrogène, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyl, un alkylsulfonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le sulfonyl, - R3 et R4, identiques, signifient un hydrogène, un alkyle en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, étant entendu que : - lorsque R1 signifie un alcoxy ou en benzyloxy, alors R2 et R3 ne peuvent simultanément comprendre un groupe alkyl. Dans certains modes de réalisation, cette condition ne s'applique pas lorsque R2 contient un groupe substitué par un carboxyle. Selon cette première variante des composés de formule (I), on préfère particulièrement les composés pour lesquels : - R1 signifie un alcoxy en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ou un benzyloxy, de préférence un alcoxy en Cl-C4 linéaire saturé, et de manière tout à fait préférée un methoxy, - R2 signifie un hydroxyl, - R3 et R4, identiques, signifient, un alkyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, de préférence un alkyl en Cl-C4 linéaire saturé, et de manière tout à fait préférée un 20 methyle,. Un composé particulièrement préféré de cette première variante est le composé A suivant : (A) 25 Selon une seconde variante d'un composé de formule (I), ou un sel ou un solvate ou un isomère optique, stéréoisomère, ou diastéréoisomère, selon l'invention : - R1 signifie un hydrogène, - R2 signifie : un alcoxy en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement 30 substitué par un carboxyle, un alkylcarbonyloxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, l'alkylcarbonyloxy étant éventuellement substitué par : (i) le groupe NR'R", avec R' et R" qui signifient, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; ou (ii) le groupe OR", avec R- qui signifie un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; (iii) NHR-, avec R" qui signifie un hydrogène, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyl, un alkylsulfonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le sulfonyl, - R3 et R4, identiques, signifientun hydrogène, un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, étant entendu que : - lorsque R3 et R4 signifient tous les deux un hydrogène, alors R2 est différent d'un group acetylamino. Selon cette seconde variante des composés de formule (I), une première famille de composés de formule (I) préférés sont ceux pour lesquels : - R1 signifie un hydrogène, - R2 signifie NHR-, avec R" qui signifie un hydrogène, un alkylcarbonyl en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyl, un alkylsulfonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le sulfonyl, de préférence R" signifiant hydrogène, - R3 et R4 signifient tous les deux un hydrogène. Un composé particulièrement préféré de cette seconde variante est le composé B suivant : HO NH2 OH (B) Selon cette seconde variante des composés de formule (I), une deuxième famille de composés de formule (I) préférés sont ceux pour lesquels : - R1 signifie un hydrogène, - R2 signifie : un alcoxy en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé, substitué par un carboxyle, un alkylcarbonyloxy en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé, l'alkylcarbonyloxy étant substitué par : (i) le groupe NR'R", avec R' et R" qui signifient, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un benzyl, un alkyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; ou (ii) le groupe OR", avec R" qui signifie un hydrogène, un benzyl, un alkyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; (iii) le groupe NHR-, avec R" qui signifie un hydrogène, un alkylcarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, de préférence en Cl-C4 linéaire saturé, plus préférentiellement un acétyl, ou encore R" signifie un alkylsulfonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le sulfonyle, de préférence en Cl-C4 linéaire saturé, plus préférentiellement un méthylsulfonile, - R3 et R4, identiques, signifient, un alkyle en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé, de préférence un alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié, saturé, plus préférentiellement un 25 methyl. Dans certains modes de réalisation de cette deuxième famille de composés de formule (I) appartenant à cette seconde variante, R2 signifie alcoxy en Cl-C4 linéaire saturé, substitué par un carboxyle. Dans certains modes de réalisation de cette deuxième famille de composés de formule (I) appartenant à cette seconde variante, R2 signifie le groupe -0-CH2-COOH. Dans certains modes de réalisation de cette deuxième famille de composés de formule (I) appartenant à cette seconde variante, R2 signifie un alkylcarbonyloxy en C1-C4 linéaire ou ramifié, saturé, substitué par les groupes NR'R" ou OR". Dans certains modes de réalisation de cette deuxième famille de composés de formule (I) appartenant à cette seconde variante, R2 signifie un alkylcarbonyloxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé, substitué en position alpha du carbonyle par le groupe NR'R". Dans ces modes de réalisation, R' et R" signifient tous les deux préférentiellement un hydrogène.Dans certains modes de réalisation de cette deuxième famille de composés de formule (I) appartenant à cette seconde variante, R2 signifie un alkylcarbonyloxy en C1-C4 linéaire ou ramifié, saturé, substitué en position alpha du carbonyle par le groupe NR'R' .Dans ces modes de réalisation, R' et R" signifient tous les deux préférentiellement un hydrogène.Dans certains modes de réalisation de cette deuxième famille de composés de formule (I) appartenant à cette seconde variante, R2 signifie un alkylcarbonyloxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé, l'alkylcarbonyloxy étant substitué par le groupe OR", le groupe OR" étant en position beta du carbonyle. Dans ces modes de réalisation, R" signifie préférentiellement un hydrogène. Dans certains modes de réalisation de cette deuxième famille de composés de formule (I) appartenant à cette seconde, variante, R2 signifie un alkylcarbonyloxy en C1-C4 linéaire ou ramifié, saturé, l'alkylcarbonyloxy étant substitué par le groupe OR", le groupe OR" étant en position beta du carbonyle. Dans ces modes de réalisation, R" signifie préférentiellement un hydrogène. Dans certains modes de réalisation de cette deuxième famille de composés de formule (I) appartenant à cette seconde variante, R2 signifie NHR-, avec R" qui signifie un alkylcarbonyl en C1-C4 linéaire saturé, et plus préférenciellement un acétyl. Dans certains modes de réalisation de cette deuxième famille de composés de formule (I) appartenant à cette seconde variante, R2 signifie un alkylsulfonyl en C1-C4 linéaire saturé, et plus préférentiellement un méthylsulfonyl. Dans certains modes de réalisation préférés de cette deuxième famille de composés de formule (I) appartenant à cette seconde variante, R3 et R4 sont identiques et signifient un alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, saturé, et sont plus préférentiellement un méthyl. 5 Des composés de formule (I) particulièrement préférés sont les composés de formules C, D, E, F, G et H décrits ci-dessous et leurs sels. 0 O (E) 0 CIH El °NH2 o O 0 0 Dl °NH2 o Fi (H) 0 (G) CIH (D) H Composés de formule (I) préférés La présente invention a également pour objet un composé de formule (Ta): R2 OR3 OR4 (Ta) dans laquelle : - R2 signifie : un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué par un carboxyle, un alkylcarbonyloxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, l'alkylcarbonyloxy étant substitué par : (i) le groupe NR'R", avec R' et R" qui signifient, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; ou (ii) le groupe OR", avec R" qui signifie un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; - R3 et R4, identiques, signifient un hydrogène, un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, étant entendu que : - lorsque R2 signifie un alkylcarbonyloxy correspondant à un résidu seryl (avec le groupe amino libre), alors R3 et R4 sont tous les deux différents d'un méthyle, - lorsque R2 signifie 0-(CH2)2-COOH ou 0-(CH2)5-COOH, alors R3 et R4 sont tous les deux différents d'un hydrogène, - lorsque R2 signifie l'un des groupes (A), (B) ou (C) suivants : (B), *-0 CO2H *-C)VCO2H (A), alors R3 et R4 sont tous les deux différent d'un hydrogène ou d'un méthyle. dans laquelle : - R5 signifie un hydroxyl, un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ou un benzyloxy, - R6 signifie : un hydroxyle, un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un carboxyle, un alkylcarbonyloxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, l'alkylcarbonyloxy étant éventuellement substitué par : (i) le groupe NR'R", avec R' et R" qui signifient, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; ou (ii) le groupe OR", avec R" qui signifie un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; (iii) NHR-, avec R" qui signifie un hydrogène, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyl, un alkylsulfonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le sulfonyl, - R7 et R8, identiques, signifient un hydrogène, un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, étant entendu que : La présente invention a également pour objet un composé de formule (lb) : R6 OR7 R5 OR8 - lorsque R5 signifie un alcoxy ou un benzyloxy, alors R6, R et/R8 ne peuvent simultanément comprendre un groupe alkyle (ne s'applique pas lorsque R6 contient une substitution par un carboxyle), - lorsque R5 signifie un hydroxy ou un methoxy et que R7 et R8 signifient tous les deux un hydrogène ou un méthyle, alors R6 est différent d'un hydroxy et d'un methoxy, - lorsque R5 et R6 signifient tous les deux hydroxy, alors R7 et R8 sont tous les deux différents d'un n-propyle, - lorsque R5 signifie un methoxy et R6 signifie un acetoxy, alors R7 et R8 sont tous les deux différents d'un méthyle, - lorsque R5 signifie un ethoxy et R6 signifie un hydroxy, alors R7 et R8 sont tous les deux différents d'un hydrogène ou d'un méthyle, - lorsque R5 et R6 signifient tous les deux un hexyloxy linéaire, alors R7 et R8 sont tous les deux différents d'un hydrogène. Les composés de formule (I) peuvent être obtenus par l'homme du métier notamment par synthèse selon les méthodes usuelles connues de l'homme du métier. Les composés de formule (I) peuvent notamment être obtenus par les procédés spécifiés dans la présente description. Les composés de formule (I), seuls ou en mélange, ainsi que la composition les comprenant, peuvent être utilisés en application topique sur la peau, y compris sur le cuir chevelu. La quantité de composés de formule (I) utilisable dans le cadre de l'invention dépend bien évidemment de l'effet recherché et doit être une quantité efficace pour diminuer voire inhiber le stress oxydatif provoqué par une exposition au rayonnement UV. A titre d'exemple, la quantité de composé de formule (I) peut varier par exemple de 0,001 % à 30 % en poids, de préférence de 0,01 % à 10 % en poids, notamment de 0,5 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention est notamment destinée à une application topique; elle comprend par ailleurs un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau y compris le cuir chevelu, les muqueuses, les ongles, les cheveux, les cils, les sourcils et/ou les yeux. La composition peut alors comprendre tous les constituants usuellement employés dans l'application envisagée. On peut notamment citer l'eau, les solvants, les huiles d'origine minérale, animale et/ou végétale, les cires, les pigments, les charges, les tensioactifs, les actifs cosmétiques encore les polymères. Composition notamment cosmétique La présente invention concerne également une composition notamment cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé choisi parmi le composé de formule (I), et les composés de formule (Ta) et (lb) tels que définis ci-dessus et/ou les isomères et/ou les solvates desdits composés. Par « milieu physiologiquement acceptable », on comprend un milieu compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains comme la peau, les muqueuses, les ongles, le cuir chevelu et/ou les cheveux. Ainsi, le milieu physiologiquement acceptable est notamment un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, couleur ou aspect désagréable, et qui ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour 1 ' utilisateur. Une composition selon l'invention est en particulier adaptée à une application topique sur une matière kératinique et en particulier la peau et le cuir chevelu. Ainsi, elle peut être utilisée comme produit de soin de la peau, par exemple comme crème de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains ou pour le corps, comme lait corporel de protection ou de soin de la peau, du cuir chevelu ou des muqueuses, ou plus particulièrement comme produit de photoprotection quotidienne, de protection solaire ou après-solaire. Les compositions selon l'invention peuvent constituer aussi des produits pour le maquillage de la peau et/ou des cheveux, par exemple en y incorporant des pigments pour constituer notamment des fonds de teint, des bases de maquillage. L'invention est également relative à une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé choisi parmi le composé de formule (I), (Ta) ou (lb) tels que définis dans la présente description. Dans certains modes de réalisation de cette composition cosmétique, le composé de formule (I), (Ta) ou (lb) est présent, seul ou en mélange, en une quantité comprise entre 0,001 % et 30 % en poids, de préférence entre 0,01 % et 10 % en poids, notamment entre 0,5 % et 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Dans certains modes de réalisation de cette composition cosmétique, le milieu physiologiquement acceptable comprend au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi l'eau; les solvants organiques, notamment les alcools en C2-C6 et les esters d'acide carboxylique en C2-C10 ; les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées, les huiles fluorées, les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants, les actifs cosmétiques ou dermatologiques, les filtres UV, les polymères filmogènes, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur et les antioxydants. Dans certains modes de réalisation de cette composition cosmétique, celle-ci se présente sous la forme d'une composition de protection à l'encontre d'un stress oxydatif provoqué par une exposition de la peau et/ou de ses phanères au rayonnement UV. Phase grasse De préférence, une composition selon l'invention peut comprendre au moins une phase grasse. Au sens de l'invention, la phase grasse inclut tout corps gras liquides, généralement des huiles, ou solides à l'image des cires ou composés pâteux présents dans ladite composition. Cette phase grasse contient au moins une huile non volatile et en particulier au moins 40 % en poids d'huile(s) non volatile(s) telle(s) que décrite(s) ci-dessous. On entend par huile, tout corps gras sous forme liquide à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique. La ou les huiles peuvent être présentes à raison de 0,1 à 50 % en poids, en particulier d'au moins 5 à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique selon l'invention. Les huiles volatiles ou non volatiles peuvent être des huiles hydrocarbonées notamment d'origine animale ou végétale, des huiles synthétiques, des huiles siliconées, des huiles fluorées, ou leurs mélanges. Au sens de la présente invention, on entend par « huile siliconée », une huile 30 comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O. On entend par « huile hydrocarbonée », une huile contenant principalement des atomes d'hydrogène et de carbone et éventuellement des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou de phosphore. Phase aqueuse La composition selon l'invention peut comprendre une phase aqueuse. Au sens de l'invention, la phase aqueuse inclut de l'eau et/ou au moins un solvant hydrosoluble. L'eau peut être une eau florale telle que l'eau de bleuet et/ou une eau minérale 10 telle que l'eau de VITTEL, l'eau de LUCAS ou l'eau de LA ROCHE POSAY et/ou une eau thermale. Par « solvant hydrosoluble », on désigne dans la présente invention un composé liquide à température ambiante et miscible à l'eau (miscibilité dans l'eau supérieure à 50 % en poids à 25 °C et pression atmosphérique). 15 Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la phase aqueuse d'une composition selon l'invention comprend au moins un mono-alcool inférieur en C2 à C8. Les mono-alcools inférieurs convenant plus particulièrement à l'invention comportent de 2 à 8 atomes de carbone, notamment de 2 à 6 atomes de carbone, et en particulier de 2 à 4 atomes de carbone, comme l'éthanol, l'isopropanol, le propanol, le butanol. 20 Conviennent aussi tout particulièrement à l'invention, l'éthanol et l'isopropanol et de préférence l'éthanol. L'émulsion selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs mono-alcool inférieur en C2 à Cg en une teneur d'au moins 1 %, en particulier d'au moins 2 %, notamment à raison de 2 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 25 Outre le ou les monoalcool(s) inférieur(s) défini(s) précédemment, cette phase aqueuse peut contenir d'autre(s) alcool(s) en particulier les polyéthylènes glycols ayant de 6 à 80 unités oxyde d'éthylène ; les polyols comme le propylène glycol, l'isoprène glycol, le butylène glycol, la glycérine, le sorbitol, glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, les éthers de glycol tel que les alkyl(C1-C4)éthers de mono, di- ou tripropylène glycol, mono-, di- 30 ou tri-éthylène glycol, et leurs mélanges. La phase aqueuse peut également comprendre tout composé hydrosoluble ou hydrodispersible compatible avec une phase aqueuse tels que des gélifiants, des polymères filmogènes, des épaississants, des tensio-actifs et leurs mélanges. De préférence, la composition selon l'invention est une composition de photoprotection utilisée de manière quotidienne. Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention est une composition dite après-soleil, pouvant être utilisée de manière quotidienne. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique d'une matière kératinique L'invention a également trait à un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de la peau et/ou ses phanères, comprenant l'application sur la peau, notamment sur le cuir chevelu, d'une composition cosmétique telle que définie dans la présente description. Dans certains modes de réalisation du procédé de traitement cosmétique, la composition est appliquée sur une peau mature et/ou ridée. Un autre objet de l'invention est un procédé de traitement, notamment cosmétique, d'une matière kératinique, caractérisé par le fait qu'on applique sur la matière kératinique une composition telle que définie ci-dessus. Par « matières kératiniques », on entend désigner, au sens de la présente invention, la peau, le cuir chevelu, les muqueuses, comme les lèvres, les ongles et les fibres kératiniques, à l'image des cils, des sourcils et des cheveux. Sont tout particulièrement considérées selon l'invention, les parties des matières kératiniques les plus susceptibles d'être exposées à la lumière solaire, à savoir la peau et les lèvres, plus particulièrement la peau du visage, du cuir chevelu, du cou, des mains ou des jambes, et plus particulièrement la peau du visage. Modes de réalisation particuliers des procédés de synthèse des composés de formule (I) Sont également spécifiés des procédés pour la préparation des composés de formule (I) tels que définis dans la présente description. Il est précisé que les procédés de synthèse décrits ci-après sont applicables à la préparation des composés de formule (I), ce qui inclut la préparation des différentes variantes des composés de formule (I) définies dans la présente description, y compris les composés de formule (Ta) et les composés de formule (lb). En conséquence, dans les procédés de synthèse décrits ci-après, (i) le groupe R1 correspond au groupe R5, (ii) le groupe R2 correspond au groupe R6, (iii) le groupe R3 correspond au groupe R7 et (iv) le groupe R4 correspond au groupe R8 sous réserve des significations spécifiques des groupes R5, R6, R7 et R8 pour les composés de formule (lb). De manière générale, les composés de formule (I) appartenant à la première variante de ces composés illustrée notamment par le composé A, peuvent par exemple être préparés par les procédés décrits dans l'article de Roberti et al., (2003, J Med Chem, Vol. 46(16) : 3546-3554). De manière générale, les composés de formule (I) appartenant à la première variante de ces composés illustrée notamment par le composé B, peuvent par exemple être préparés par les procédés décrits dans la demande PCT n° WO 2010/046926. De manière générale, les composés de formule (I) appartenant à la première variante de ces composés illustrée notamment par le composé C, peuvent par exemple être préparés par les procédés décrits dans la demande PCT n° WO 2010/046926. Les composés de formule (I) appartenant à la seconde variante de ces composés illustrée notamment par le composé D peuvent par exemple être préparés par les procédés décrits dans la demande PCT n° WO 2010/046926. Les composés de formule (I) appartenant à la troisième variante de ces composés illustrée notamment par le composé E peuvent par exemple être préparés par les procédés décrits dans la demande PCT n° WO 2010/046926. Les composés de formule (I) appartenant à la quatrième variante de ces composés illustrée notamment par le composé F peuvent par exemple être préparés par les procédés 20 décrits dans la demande PCT n° WO 2010/046926. Les composés de formule (I) appartenant à la quatrième variante de ces composés illustrée notamment par le composé G peuvent par exemple être préparés par les procédés décrits dans la demande PCT n° WO 2010/046926. Les composés de formule (I) appartenant à la cinquième variante de ces composés 25 illustrée notamment par le composé H peuvent par exemple être préparés par les procédés décrits dans la demande PCT n° WO 2010/046926. Les composés de formule (I) peuvent être obtenus notamment par une oléfination de type Wittig et ses variantes, selon le schéma représenté sur la Figure 1.Les éventuels groupements hydroxyles, amines, acides, des réactifs doivent être au besoin préalablement 30 protégés par un groupement protecteur adéquat, tel que révisé par Peter G. M. Wuts et Theodora W. Greene, dans Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition, Wiley, 2006. Réaction de Wittig ou Wittig-Horner Le dérivé phosphonate peut être obtenu à partir de l'halogénure de benzyle correspondant via les procédures classiques. Par exemple, un mélange d'halogénure de benzyle (1 eq.) et de trimethyl ou triethyl phosphite (2 eq.) dans un solvant apolaire à haut point d'ébullition tel que le toluène, est chauffé à 110 °C pendant 4-16 h. Le produit est ensuite purifié soit par distillation, soit par des techniques classiques comme une précipitation/recristallisation ou une chromatographie sur colonne de silice. Le dérivé phosphonium peut être obtenu de la même manière avec la triphénylphosphine. En conditions anhydres et sous atmosphère inerte, une solution du dérivé phosphonate ou phosphonium (1-1.3 eq.) dans un solvant polaire aprotique tel que le THF est traitée à 0 °C (-78 °C pour le phosphonium) par une base forte (1.1-2 eq) telle que l'hydrure de sodium (NaH), le diisopropylamidure de lithium (LDA), le n-butyl lithium (nBuLi), suivie de l'addition goutte-à-goutte d'une solution de l'aldéhyde (1 eq.) dans le même solvant. L'agitation est poursuivie à température ambiante pendant une nuit, jusqu'à disparition de l'aldéhyde, puis refroidie à 0 °C. De l'eau est ajoutée goutte-à-goutte sous agitation, suivie d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique diluée. Le mélange est ensuite extrait à l'aide d'un solvant organique tel que l'éther, le CH2C12 ou Et0Ac. Les phases organiques sont rassemblées, séchées et concentrées sous pression réduite. Le résidu peut être purifié par chromatographie sur colonne de silice. Etapes d'introduction des substituants spécifiques Les groupements incompatibles avec les réactions clé de formation des composés cibles, devront être introduits lors d'une étape ultérieure selon les procédures classiques. De même, si les réactifs ne sont pas commerciaux, les substituants devront être introduits sur les dérivés phénoliques correspondants, avant ou après l'étape de couplage selon la compatibilité chimique. Alkylationibenzylation des phénols OH base faible agent alkylant RX Schéma 1 Le dérivé phénolique à substituer (1 eq./phénol) dans un solvant polaire aprotique tel que le DMF ou le DMSO est déprotoné par ajout d'une base faible (1-2 eq.) telle que le OR carbonate de potassium ou le carbonate de césium. Le mélange réactionnel est agité à 0-80 °C et l'agent alkylant RX (1-2 eq.) est introduit goutte-à-goutte. Par exemple l'agent alkylant est un halogénure d'alkyle et préférentiellement un iodure d'alkyle, ou le bromure ou iodure de benzyle. L'agitation est poursuivie pendant 1-96 h. Le mélange réactionnel est dilué par addition d'une solution aqueuse saturée en NH4C1 et extrait à l'aide d'un solvant organique tel que l'acétate d'éthyle. Les phases organiques sont rassemblées, séchées et concentrées sous pression réduite. Le résidu peut être purifié par chromatographie sur colonne de silice. Acylation des phénols ou des amines base 0 0 0 OU RCl ROR Schéma 2 Une solution du phénol ou de l'amine à substituer (1 eq.) et d'une base organique telle que la triéthylamine, la diisopropylethylamine ou la pyridine (1.2-2 eq.), dans un solvant polaire aprotique tel que le dichlorométhane, l'acétone, l'acétonitrile ou le THF à 0 °C, est traitée au goutte-à-goutte par une solution du chlorure d'acide ou de l'anhydride correspondant (1.1-1.5 eq.) dans le même solvant. Le mélange réactionnel est agité à température ambiante pendant 2-18 h puis dilué avec de l'eau. Après décantation et séparation des phases, la phase organique est lavée avec une solution saturée de NaC1, séchée et concentrée sous pression réduite. Le résidu est purifié par chromatographie sur colonne de silice. Lorsqu'il s'agit de l'estérification du phénol par un amino-acide (dont le groupe amine est protégé par un groupement protecteur adéquat), une réaction de couplage est privilégiée : Schéma 3 OR4 HO x, yNHPG X, NHPG agent de couplage R2 RI 21. A une solution du phénol (1 eq.) dans un solvant polaire aprotique tel que le dichlorométhane, sont ajoutés un agent de couplage tel que PyBop, HOBt/DCC ou encore HOBt/EDCI (1 eq.), et DMAP (0.1 eq.) à 0 °C. Après 30 min d'agitation, l'amino-acide (1 eq.) dilué dans le même solvant est ajouté lentement à 0 °C. Le mélange réactionnel est agité pendant 4-18 h tout en revenant à t.a. Le produit est ensuite obtenu après les étapes de lavage, d'extraction et de purification. Carbonatation des phénols OH OR RO CI RO 0 OR Schéma 4 Procédure similaire que pour l'acylation en utilisant un chloroformate ou dicarbonate d'alkyle (1.1-2 eq). Sulfonylation des amines NH2 base CkR H \\ N'R 00 \\ 00 Schéma 5 Procédure similaire que pour l'acylation en utilisant un chlorure de sulfonyle (1.1 eq.). Sulfatation des phénols 25 Le groupe sulfate est introduit en dernière étape à partir du précurseur phénol : 20 OH CISO3H, Et3N 7--- OSO3H R1 R1 OR4 OR4 Schéma 6 A une solution du phénol (1 eq.) dans un solvant polaire aprotique tel que le dichlorométhane, est ajoutée une base organique telle que la triéthylamine (3 eq.) à t.a. L'acide chlorosulfonique (1.1 eq.) est ajouté à la solution à 0 °C, et l'agitation est poursuivie à t. a. pendant 2-18 h. Le solvant est évaporé, et le résidu purifié par chromatographie sur colonne de silice. Précurseurs des groupements anilines La fonction amine peut être obtenue après réduction d'un précurseur nitro (commercial lorsque R = H), via les procédures habituelles utilisant du zinc en milieu acide fort, du SnC12 ou encore par hydrogénation catalytique. Dans toute la description, y compris les revendications, l'expression « comportant un » doit être comprise comme étant synonyme de « comportant au moins un », sauf si le contraire est spécifié. Les expressions « compris entre ... et ... » et « allant de ... » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié. La présente invention est en outre illustrée, sans y être limitée, par les exemples ci- après. EXEMPLES Exemple 1 : Synthèse des composés A, B, C, D, E, F, G et H Composé A Synthétisé par exemple selon l'article de Roberti et al., (2003, J Med Chem, Vol. 46(16) : 3546-3554). Composé B Synthétisé par exemple selon : WO 2010046926, 2010, Preparation of novel stilbene analogs Composé C Synthétisé par exemple selon : WO 2010046926, 2010, Preparation of novel stilbene analogs Composé D Synthétisé par exemple selon : WO 2010046926, 2010, Preparation of novel stilbene analogs Composé E Synthétisé par exemple selon : WO 2010046926, 2010, Preparation of novel stilbene analogs Composé F Synthétisé par exemple selon : WO 2010046926, 2010, Preparation of novel stilbene analogs Composé G Synthétisé par exemple selon : WO 2010046926, 2010, Preparation of novel stilbene analogs Composé H Synthétisé par exemple selon : WO 2010046926, 2010, Preparation of novel stilbene analogs Exemple 2 : Activité des composés de formule (I) A. Matériels et Méthodes Principe Évaluation de la réduction de la production de ROS (espèces réactives de l'oxygène) dans des kératinocytes HaCaT, détectés par la sonde Dihydrorhodamine 123 (DHR123), induite par une exposition UVA après 24 heures d'incubation en présence des échantillons. Mode opératoire Des kératinocytes de la lignée cellulaire HaCaT en monocouche sont mis en présence d'une solution des composés à différentes concentrations (0.4-200 jaM) dans le milieu. Après 24 h d'incubation, les cellules sont exposées aux UVA, puis incubées avec la sonde DHR123 pendant 1 h. La fluorescence de la sonde est ensuite mesurée. Un test de viabilité est effectué en parallèle afin d'écarter les composés cytotoxiques. Le contrôle positif utilisé est la vitamine C. 500 jaM de vitamine C correspondent à 100 % de photoprotection. Les courbes effet-dose permettent de calculer la dose efficace EC50 = concentration de produit permettant 50 % de protection. B. Résultats Les résultats sont présentés dans le Tableau 1 ci-dessous. Tableau 1 composé EC50 A 35 uIVI B 69 uIVI C 45 uIVI D 13.5 uIVI E 40 uIVI F 2.2 uIVI G 15 uIVI H 26 uIVI Ainsi les composés de formule (I) sont capables sur un test cellulaire à des doses micromolaires, de prévenir la formation d'espèces réactives induites par une exposition aux UVA. Dans une formulation cosmétique, ces composés sont donc efficaces pour retarder/amoindrir les effets délétères d'un stress oxydant dans la peau dû à une exposition aux UV, dont les signes peuvent se traduire à long terme par, un relâchement des tissus cutanés et une perte de tonus (fermeté) de la peau, l'apparition de rides et de sillons, un aspect rugueux et jaunâtre de la peau, une hétérogénéité du teint, ou encore l'apparition de télangiectasie (vaisseaux sanguins). Exemple 5 : Exemple de composition conforme à l'invention Les pourcentages de composés indiqués dans le Tableau 2 sont des pourcentages en poids par rapport au poids total de la composition les comprenant. Tableau 2 Ingrédient Quantité (% en poids) Composé A 1 % Glycérine 12% POLYACRYLAMIDE à 40 % MA (SEPIGEL 305 de SEPPIC) 1 % Conservateurs qs Parfum qs Eau qsp 100% La composition ci-dessus, appliquée topiquement sur la peau permet de lutter contre les signes du vieillissement d'un stress oxydant dans la peau dû à une exposition aux UV, tels que les rides et ridules, ou encore les peaux flétries, molles et/ou amincies. On obtient le même type de résultats en remplaçant le composé A par un des composés B,C,D,E,F,G ou H.10 REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique, dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, d'au moins un composé de formule (I) : R2 Ri OR4 dans laquelle : - Ri signifie un hydrogène, un hydroxyl, un alcoxy en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ou un benzyloxy, - R2 signifie : un hydroxyle, un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un carboxyle, un alkylcarbonyloxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, I 'alkylcarbonyloxy étant éventuellement substitué par : (i) le groupe NR'R", avec R' et R" qui signifient, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; ou (ii) le groupe OR', avec R" qui signifie un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; NfiR'", avec R" ' qui signifie un hydrogène, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyl, un alkylsulfonyl en Ci-C6 linéaire ou ramifié, saturé QU insaturé, non conjugué avec le sulfonyl, - R3 et R4, identiques, signifient un hydrogène, un alkyle en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un allcyloxycarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, étant entendu que : - lorsque R1 signifie un hydrogène, un alcoxy ou un benzyloxy, alors R2 et R3 ne peuvent simultanément comprendre un groupe alkyle, cette condition ne s'appliquant pas lorsque R2 est un groupe comprenant un carboxyle,- lorsque R1 et R3 signifient tous les deux un hydrogène, alors R2 est différent d'un hydroxyl, d'un methoxy, d'un acetoxy ou d'un acetamino, - lorsque R1 signifie un hydrogène et que R2 signifie un hydroxy, alors R3 et R4 sont différents d'un groupe inéthyl, et - lorsque R1 signifie un hydroxy et que R3 et R4 signifient tous les deux un hydrogène, alors R2 est différent d'un hydroxy ou d'un methoxy, ainsi que les isomères optiques, stéréoisornères, et/ou diastéréoisomères, les sels et les solvates du composé de formule (I) pour protéger la peau du stress oxyda& provoqué par une exposition au rayonnernmit UV. 2. Utilisation selon la revendication 1, le composé de formule (1) étant caractérisé - R1 signifie un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ou un en ce que: benzyloxy, - R2 signifie : un hydroxyle, un alcoxy en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un carboxyle, un alkylcarbonyloxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, l'alkylcarbonyloxy étant éventuellement substitué par (i) le groupe bleR", avec R' et R" qui signifient, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; ou (ii) le groupe OR", avec R" qui signifie un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, Un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; (iii) ', avec R' qui signifie un hydrogène, un alkylcarbonyl en C1.-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le earbonyl, un alkylsulfonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le sulfonyl, - R3 et R4, identiques, signifient un hydrogène, un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, étant entendu que :- lorsque RI signifie un alcoxy ou en benzyloxy, alors R2, R3 et R4 ne peuvent simultanément comprendre un groupe alkyl, cette condition ne s'appliquant pas lorsque RZ est un groupe substitué par un carboxyle. 3. Utilisation selon la revendication 2. le composé de formule (I) étant caractérisé en ce que : - Ri signifie un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insatur& ou un benzyloxy. de préférence un alcoxy en C1-C4 linéaire saturé, et de manière tout à fait préférée un methoxy, - R2 signifie un hydroxyl, - R3 et R4, identiques, signifient un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou Insaturé, de préférence un alkyl en Cl-C4 linéaire saturé, et de manière tout à fait préférée un methyle, 4, Utilisation selon la revendication I, le composé de formule (I) étant caractérisé en ce que : - RI signifie un hydrogène, - R2 signifie : un aleoxy en CI-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un carboxyle, un alkyicarbonyloxy en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, l'alkylcarbonyloxy étant éventuellement substitué par : (i) le groupe NR'R", avec R' et R" qui signifient. indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène. un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé on insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyi en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; ou (ii) le groupe OR", avec R" qui signifie un hydrogène, un benzyl, un alkyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C I -C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; (iii) NIIR' ", avec R" qui signifie un hydrogène, un alkylcarbonyi en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyl, un alkylsulfonyi en Ci-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le 8ulfonyi. - R3 et R4, identiques, signifient un hydrogène, un alkyle en el.C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxyearbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, étant entendu que- lorsque R3 et R4 signifient tous les deux un hydrogène, alors R2 est différent d'un group acetylamino. 5. Utilisation selon la revendication 4, le composé de formule CO étant caractérisé en ce que : R1 signifie un hydrogène, - R2 signifie : MIR" 1, avec R' " qui signifie un hydrogène, un alkylcarbonyl en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyl, un alkylsulfonyl en Cl-C6 linéaire Utl ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le sulfonyl, R" étant de préférence un hydrogène, - R3 et R4 signifient tous les deux un hydrogène. 6. Utilisation selon la revendication 4, le composé de formule (I) étant caractérisé en ce que : - R1 signifie un hydrogène, - R2 signifie : un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé, substitué par un carboxyle, un alkylcarbonyloxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé, l'alkylcarbonyloxy étant substitué par : (i) le groupe NR'R", avec R' et R" qui signifient, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un benzyl, un alkyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbanyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; avec R' et R" qui signifient de préférence un hydrogène, ou (ii) le groupe OR", avec R" qui signifie un hydrogène, un benzyl, un alkyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl R'" qui signifie de préférence un hydrogène, (iii) le groupe NBR' ", avec R" qui signifie un hydrogène, un alkylcarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, de préférence en Cl-C4 linéaire saturé, plus préférentiellement un acétyl, ou encore R" signitieun alkylsulfortyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le sulfonyle, de préférence en Cl-C4 linéaire saturé, plus préférentiellement un méthylsulfonile, - R3 et R4, identiques, signifie un alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié, saturé, de préférence un alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, saturé, plus préférentiellement un rnethyl. 7. Composé de formule (la) :ORs OR4 (la) dans laquelle : - R2 signifie : un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué par un carboxyle, un alkylcarbonyloxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, l'alkylcarbonyloxy étant substitué par : (i) le groupe NR'R", avec R' et R" qui signifient, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un benzyl, un alkyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ou (ii) le groupe OR", avec R" qui signifie un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en CI-C6 linéaire ou ramifie, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé, ou insaturé, un benzyloxycarbonyl , - R3 et R4 sont identiques et signifient, un hydrogène, un alkyle en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, étant entendu que : - lorsque R2 signifie un alkylcarbonyloxy correspondant à un résidu seryl (avec le groupe amino libre), alors R3 et R4 sont tous les deux différents d'un rnethyle, - lorsque R2 signifie 0-(C112)2-000H ou 0-(CH2)5-00014, alors R3 et R4 sont tous les deux différents d'un hydrogène, - lorsque RZ signifie l'un des groupes (A), (B) ou (C) suivants O CO2H alors R3 et R4 sont tous les deux différents d'un hydrogène ou d'un méthyle, ainsi que les isomères, les sels et les solvates du composé de formule (la) 8. Composé de formule (Fo) : *-CUCO2 H 'e (A),OR, dans laquelle : - R5 signifie un hydroxyl, un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ou un beazyloxy, - R6 signifie : un hydroxyle, un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un carboxyle, un alkylcarbonyloxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, l'alkylcarbonyloxy étant éventuellement substitué par : (i) le groupe NR'R" , avec R' et R" qui signifient, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; ou (ii) le groupe OR", avec R" qui signifie un hydrogène, un benzyl, un alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkylcarbonyl en Cl-06 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en Cl-05 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un benzyloxycarbonyl ; (iii) Nlem, avec R" qui signifie un hydrogène, un alkylcarbonyl en C1-05 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyl, un alkylsulfonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le sulfonyl, - R7 et R8, identiques, signifient un hydrogène, un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un alkyloxycarbonyl en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, étant entendu que : - lorsque R5 signifie un alcoxy ou un benzyloxy, alors R6, R7 et R8 ne peuvent simultanément comprendre un groupe alkyle (ne s'applique pas lorsque R6 contient une substitution par un carboxyle), lorsque R5 signifie un hydroxy ou un methoxy et que R7 et R8 signifient tous les deux un hydrogène ou un méthyle, alors R6 est différent d'un hydroxy et d'un methoxy,- lorsque R5 et Ré signifient tous les deux hydroxy, alors R7 et R8 sont tous les deux différents d'un n-propyle, - lorsque R5 signifie un methoxy et Ré signifie un aoetoxy, alors R7 et R8 sont tous les deux différents d'un méthyle, - lorsque R5 signifie un ethoxy et Ré signifie un hydroxy, alors R7 et R8 sont tous les deux différents d'un hydrogène ou d'un méthyle, - lorsque R5 et Ré signifient tous les deux un hexyloxy linéaire, alors R7 et R8 sont tous les deux différents d'un hydrogène. ainsi que les isomères, les sels et les solvates du composé de formule (I) 9. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé choisi parmi le composé de formule (1) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 6, le composé de formule (la) tel que défini dans la revendication 7 et le composé de formule (lb) tel que défini dans la revendication 8. 10. Composition cosmétique selon la revendication 9, dans laquelle le composé de formule (I), (la) ou (lb) est présent, seul ou en mélange, en une quantité comprise entre 0,001 % et 30 % en poids, de préférence entre 0,01 % et 10 % en poids, notamment entre 0,5 % et 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 11. Composition selon l'une des revendications 9 et 10, dans laquelle le milieu physiologiquement acceptable comprend au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi l'eau; les solvants organiques, notamment les alcools en C2-C6 et les esters d'acide carboxylique en C2- C10 ; les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées, les huiles fluorées, les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants, les actifs cosmétiques ou dermatologiques, les filtres UV, les polymères filrnogènes, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur et les antioxydants. 12. Composition selon l'une des revendications 9 à 11, se présentant sous la forme d'une composition de protection à l'encontre d'un stress oxydatif provoqué par une exposition de la peau ou du cuir chevelu au rayonnement UV. 13. Utilisation cosmétique, dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, d'au moins un composé 1-phényl (3,4dIsubstitue 2-phényl (3,5- disubstitué) éthylène tel que défini dans l'une des revendications 1 à 6, ou un sel ou un solvate dudit composé, pour protéger la peau, y compris le cuir chevelu, du stress oxydatif provoqué par une exposition au rayonnement UV.14. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de la peau, comprenant l'application sur la peau d'une composition cosmétique telle que définie à l'une quelconque des revendications 9 à 12. 15. Procédé selon la revendication précédente dans lequel la composition est appliquée sur une peau mature et/ou ridée. 16. Utilisation non thérapeutique d'une composition cosmétique telle que définie dans l'une des revendications 9 à 12, pour protéger la peau d'un stress oxydatif provoqué par une. exposition de la peau ou du cuir chevelu au rayonnement UV. 17. Procédé cosmétique pour protéger la peau d'un stress oxydatif provoqué par une exposition de la peau ou du cuir chevelu au rayonnement UV, comprenant au moins une étape d'application topique sur la peau ou le cuir chevelu d'une composition telle que définie dans l'une des revendications 10 à 12. 18. Procédé de traitement cosmétique du stress oxyda« provoqué par une exposition de la peau au rayonnement UV, y compris le cuir chevelu, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, par exemple sur le cuir chevelu, une composition cosmétique comprenant une quantité efficace d'au moins un composé 1-phényl (3,4-disubstitué), 2-phényl (3,5-disubstitué) éthylène de formule W tel que défini dans l'une des revendications 1 à 6.