Brevet FR3028413A1 — publié le 20160520

La présente demande se rapporte à une composition sous la forme d'une émulsion comprenant au moins un tensioactif géminé ayant une structure chimique spécifique avec au moins deux groupements amide gras et au moins un gélifiant lipophile convenablement sélectionné, et à l'utilisation de la dite composition dans les domaines cosmétique et dermatologique, en particulier pour le soin, le traitement des matières kératiniques, et en particulier pour le soin, la protection et/ou le maquillage de la peau du corps ou du visage, ou pour le soin des cheveux. Les produits de soin de manière globale apportent des bénéfices sur la peau, que ce soit visuels et/ou ressentis. Ces bénéfices sont en général immédiat et/ou de courte durée, et les consommateurs aspirent à avoir des effets qui soient plus pérennes dans le temps : par exemple, tout au long de la journée pour un produit soin quotidien, et après un usage plage ou après une baignade pour un produit solaire. Et ceci est vrai dans les divers axes d'application de la cosmétique, du soin au maquillage en passant par le solaire. II est connu par l'homme de l'art d'utiliser certaines catégories de matériaux comme les polymères et/ou les corps gras liquides ou pâteux pour tenter d'accroître la rémanence des effets. Cependant, la rémanence escomptée n'est pas toujours réelle et probante. De plus, la formulation de ces matériaux peut induire des effets négatifs tels que : - des problèmes d'usage tels que l'apparition de « peluches » en cours d'application ou après pénétration dans la peau ; - des problèmes de sensorialité comme des effets collants et/ou gras sur la peau ; et - des problèmes de stabilité de la formule, induisant notamment un déphasage des émulsions. Il subsiste donc le besoin de réaliser des compositions homogènes et stables présentant des propriétés cosmétiques améliorées et notamment moins de collant et moins gras pendant et après l'application sur la peau, . De manière surprenante, la demanderesse a découvert que l'introduction de certains épaississants lipophiles dans une émulsion contenant un tensioactif géminé ayant une structure chimique spécifique avec au moins deux groupements amide gras permet d'obtenir des émulsions qui sont homogènes, stables dans le temps, qui présente de bonnes propriétés sensorielles, en particulier qui sont non collantes et non grasses sur la peau. . Ainsi, la présente invention a pour objet une composition sous la forme d'une émulsion comprenant au moins un tensioactif géminé de formule chimique suivante, ainsi que leurs stéréoisomères : 3028413 2 Y' (C1-12 CH CON H (612)k, N H CH -Y' (CH 2).4 NH (CH2)k2 C CH- CO NH CH H2)12 Y' dans laquelle : Y' représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe acide carboxylique ou un sel alcalin d'un groupe acide carboxylique tel qu'un sel de sodium d'un groupe acide 5 carboxylique ; j1, k1, j2 et k2 représentent un entier tel que 01, k1, j2, k2) = (2, 0, 2, 0), (2, 0, 0, 2), (0, 2, 2, 0) ou (0, 2, 0, 2) ; et I représente un entier de 6 à 16, de préférence de 8 à 14, et de manière davantage préférée de 10 à 12 ; et 10 au moins un gélifiant lipophile choisi parmi (i) les polymères semi-cristallins solides à température ambiante et ayant une température de fusion inférieure à 70 °C comportant a) un squelette polymérique et b) au moins une chaîne organique latérale cristallisable et / ou une séquence organique cristallisable faisant partie du squelette dudit polymère, ledit polymère ayant une masse moléculaire moyenne en nombre supérieure ou égale à 15 2 000, et (ii) les polycondensats polyamides lipophiles. La composition de l'invention étant destinée à une application topique sur la peau ou les phanères, elle comprend un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec toutes les matières kératiniques telles que la peau, les ongles, les muqueuses et les fibres kératiniques (telles que les cheveux, les cils). 20 La composition conforme à l'invention permet d'obtenir des émulsions qui sont homogènes (l'émulsion est macroscopiquement lisse, sans grains, et brillante en observant la surface de l'émulsion stockée dans un pot après 24 heures à la température ambiante (25 °C), qui sont stables dans le temps , qui sont non collantes et non grasses sur la peau. De plus, les compositions conformes à l'invention sont rémanentes à l'eau, 3028413 3 rendant ces compositions particulièrement intéressantes lorsqu'elles contiennent un filtre UV. Par « stable », on entend au sens de la présente invention stable à 45 °C et à pression atmosphérique pendant 15 jours, de préférence pendant 1 mois, et encore mieux 5 pendant 2 mois. L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques consistant à appliquer sur les matières kératiniques une composition telle que définie plus haut. 10 L'invention a également pour objet l'utilisation de la dite composition dans le domaine cosmétique ou dermatologique, et en particulier pour le soin, la protection et/ou le maquillage de la peau du corps ou du visage, ou pour le soin des cheveux. Dans ce qui va suivre, l'expression « au moins un(e) » est équivalente à « un(e) ou plusieurs » et, à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont 15 comprises dans ce domaine. Tensioactifs géminés comportant au moins deux groupements amide gras La composition conforme à l'invention comprend au moins un tensioactif géminé de formule chimique suivante, ainsi que leurs stéréoisomères : 20 CH)11 CH - CO N H -CH (éF12)ki 0 NH CH -Y' (CH2)4 NH -=0 (CH2)k2 CH3(CH2 CO NH (ICH2)y2 (A) dans laquelle : 3028413 4 Y' représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe acide carboxylique ou un sel alcalin d'un groupe acide carboxylique tel qu'un sel de sodium d'un groupe acide carboxylique ; j1, k1, j2 et k2 représentent un entier tel que 01, k1, j2, k2) = (2, 0, 2, 0), (2, 0, 0, 2), (0, 2, 2, 5 0) ou (0, 2, 0, 2) ; et I représente un entier de 6 à 16, de préférence de 8 à 14, et de manière davantage préférée de 10 à 12. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, dans la formule (A), I représente un nombre entier allant de 8 à 12, j1 = j2 = 0, et k1 = k2 = 2. 10 De préférence, dans la formule (A), Y' représente -COONa, j1 = j2 = 0, k1 = k2 = 2 ; et I = 10. A titre d'exemples de tensioactifs géminés de formule (A), on peut mentionner le dilauramidoglutamide lysine de sodium, le dimyristoylglutamide lysine de sodium et le distéaroylglutamide lysine de sodium. Le dilauramidoglutamide lysine de sodium est 15 particulièrement préféré. Le dilauramidoglutamide lysine de sodium est notamment commercialisé par la société Asahi Kasei Chemicals sous les dénominations PELLICER L30, PELLICER LB-30G et PELLICER LB-10 . Le ou les tensioactifs géminés de formule (A) est (sont) notamment décrit(s) dans la demande WO 2004/020394. 20 Le ou les tensioactifs géminés comportant au moins deux groupements amide gras peuvent être présents dans la composition en une quantité de matière active allant de 0,01 à 5 % en poids, de préférence de 0,01 à 1 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,01 à 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition. 25 Polymères gélifiants lipophiles Le ou les polymères gélifiants lipophiles sont choisis parmi les polymères semi-cristallins et les polycondensats polyamides lipophiles. Polymères semi-cristallins 30 Le polymère semi-cristallin utilisé dans la composition de l'invention est généralement introduit dans la phase grasse de la composition. Par « polymères », on entend au sens de l'invention des composés comportant au moins 2 motifs de répétition, de préférence au moins 3 motifs de répétition, et plus spécialement au moins 10 motifs de répétition. 35 On entend par « polymère semi-cristallin », des polymères comportant une partie cristallisable, chaîne pendante et / ou terminale cristallisable ou séquence cristallisable dans le squelette et / ou aux extrémités, et une partie amorphe dans le squelette et 3028413 5 présentant une température de changement de phase réversible du premier ordre, en particulier de fusion (transition solide-liquide). Lorsque la partie cristallisable est sous forme d'une séquence cristallisable du squelette polymérique, la partie amorphe du polymère est sous forme de séquence amorphe ; le polymère semi-cristallin est dans ce 5 cas un copolymère séquence par exemple du type dibloc, tribloc ou multibloc, comportant au moins une séquence cristallisable et au moins une séquence amorphe. Par "séquence", on entend généralement au moins 5 motifs de répétition identiques. La ou les séquences cristallisables sont alors de nature chimique différente de la ou des séquences amorphes. 10 Selon un mode de réalisation particulier, le ou les polymères semi-cristallins utilisés dans la composition de l'invention présentent une température de fusion (ou point de fusion) pF inférieure à 70 °C, de préférence inférieure à 50 °C, cette température étant au moins égale à la température du support kératinique devant recevoir la composition selon l'invention. Le ou les polymères semi-cristallins peuvent ainsi avoir une température de 15 fusion pF telle que 25 °C pF REVENDICATIONS1. Composition sous la forme d'une émulsion, de préférence huile-dans-eau, comprenant au moins un tensioactif géminé de formule chimique suivante, ainsi que leurs stéréoisomères : Y' (CH2 - CON H -1-1 (CH2)kl NH CH -Y' (CH 2).4 NH HO (CH2)k2 C CO NH CH (C H2)i2 dans laquelle : Y' représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe acide carboxylique ou un sel alcalin d'un groupe acide carboxylique tel qu'un sel de sodium d'un groupe acide carboxylique ; j1, k1, j2 et k2 représentent un entier tel que (j1, k1, j2, k2) = (2, 0, 2, 0), (2, 0, 0, 2), (0, 2, 2, 0) ou (0, 2, 0, 2) ; et I représente un entier de 6 à 16, de préférence de 8 à 14, et de manière davantage préférée de 10 à 12 ; et au moins un gélifiant lipophile choisi parmi les polymères semi-cristallins solides à température ambiante et ayant une température de fusion inférieure à 70 °C, de préférence telle que 30 °C pF 3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 dans laquelle, dans la formule (A), Y' représente -COONa, j1 = j2 = 0, k1 = k2 = 2 ; et I = 10. 5 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans laquelle le ou les tensioactifs géminés de formule (A) sont choisis parmi le dilauramidoglutamide lysine de sodium, le dimyristoylglutamide lysine de sodium et le distéaroylglutamide lysine de sodium, de préférence le dilauramidoglutamide lysine de sodium. 10 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 dans laquelle le ou les tensioactifs géminés comportant au moins deux groupements amide gras sont présents en une quantité de matière active allant de 0,01 à 5 % en poids, de préférence de 0,01 à 1 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,01 à 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition. 15 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le ou les polymères semi-cristallins sont solubles dans la phase grasse à au moins 1 % en poids à une température supérieure à sa température de fusion. 20 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans laquelle le ou les polymères semi-cristallins sont choisis parmi : - les copolymères séquences de polyoléfines à cristallisation contrôlée ; - les polycondensats polyesters aliphatiques ou aromatiques et les copolyesters aliphatiques/aromatiques ; - les homo- ou co-polymères portant au moins une chaîne latérale cristallisable, et les homo- ou co-polymères portant dans le squelette au moins une séquence cristallisable ; - les homo- ou co-polymères portant au moins une chaîne latérale cristallisable à groupement(s) fluoré(s) ; - et leurs mélanges. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 dans laquelle le ou les polymères semi-cristallins sont choisis parmi les homopolymères et copolymères comportant de 50 à 100 % en poids de motifs résultant de la polymérisation d'un ou de plusieurs monomères porteurs de chaîne(s) latérale(s) hydrophobe(s) cristallisable(s). 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 dans laquelle le ou les polymères semi-cristallins sont choisis parmi les homopolymères et copolymères 3028413 35 résultant de la polymérisation d'au moins un monomère à chaîne cristallisable choisi parmi les (méth)acrylates d'alkyle saturés en C14-024, les (méth)acrylates de perfluoroalkyle en Cil-015, les N alkyl (méth)acrylamides en 014 à 024 avec ou sans atome de fluor, les esters vinyliques à chaînes alkyle ou perfluoroalkyle en 014 à 024, les 5 éthers vinyliques à chaînes alkyle ou perfluoroalkyle en 014 à 024, les alpha-oléfines en 014 à 024, les para-alkyl styrènes avec un groupe alkyle comportant de 12 à 24 atomes de carbone, et leurs mélanges. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 dans laquelle le ou les 10 polymères semi-cristallins sont choisis parmi les homopolymères d'alkyl(méth)acrylate ou d'alkyl(méth)acrylamide en 014 à 024 ; les copolymères de ces monomères avec un monomère hydrophile tel que la N-vinylpyrrolidone ou l'hydroxyéthyl (méth)acrylate ; et leurs mélanges. 15 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 dans laquelle le ou les polycondensats polyamides lipophiles sont choisis parmi les polymères de formule (B) suivante : R'i L Il C ^ R2 C II n R'4 R'4 N R'3 N C0 20 dans laquelle : n est un nombre entier allant de 1 à 30 ; R'1 représente à chaque occurrence indépendamment une chaîne grasse et est choisi parmi un groupe alkyle ou alcényle ayant au moins 1 atome de carbone et notamment de 4 à 24 atomes de carbone ; 25 R'2 représente à chaque occurrence indépendamment un radical hydrocarboné comprenant de 1 à 52 atomes de carbone ; R'3 représente à chaque occurrence indépendamment un groupement organique comprenant au moins un atome choisi parmi les atomes de carbone, d'hydrogène, d'azote, à la condition que R'3 comprend au moins 3 atomes de carbone ; 30 R'4 représente à chaque occurrence indépendamment : un atome d'hydrogène, un groupes alkyle en comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, ou une liaison directe à au moins un groupe choisi parmi R'3 et un autre R'4 de sorte que quand ledit groupe est un autre R'4 , l'atome d'azote auquel sont liés à la fois R'3 et R'4 fasse partie d'une structure 3028413 36 hétérocyclique définie par R'4-N-R'3, à la condition qu'au moins 50% des R'4 représentent un atome d'hydrogène ; et L représente un groupe de liaison de préférence choisi parmi ester, éther, amine, urée, uréthane, thioester, thioéther, thiurée, thiouréthane, de préférence un groupe ester, 5 éventuellement substitué par au moins un groupe R'1 tel que défini ci-dessus. 12. Composition selon la revendication 11 dans laquelle le polycondensat de formule (B) est un polycondensat comprenant au moins une chaîne grasse terminale liée au squelette polymérique par au moins un groupe de liaison amide tertiaire (ATPA). 10 13. Composition selon la revendication 12 dans laquelle le polycondensat est un copolymère de diacide linoléique hydrogéné, d'éthylènediamine et de di(Cic C18)alkylamine(s). 15 14. Composition selon la revendication 11 dans laquelle le polycondensat de formule (B) est un poly(ester-amide) à extrémités ester (ETPEA). 15. Composition selon la revendication 14 dans laquelle un copolymère de diacide linoléique hydrogéné, d'éthylènediamine, de néopentylglycol et d'alcool stéarylique. 20 16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 dans laquelle le ou les polycondensats polyamides lipophiles répondent à la formule (C) suivante : R4 R4 R1 O CR2 C R3 N 1j1 1j1 C-O-R1 0 0 m 25 dans laquelle : - m désigne un nombre entier de motifs amide tel que le nombre de groupes ester représente de 10 % à 50 % du nombre total des groupes ester et amide ; - R1 est à chaque occurrence indépendamment un groupe alkyle ou alcényle ayant au moins 4 atomes de carbone et notamment de 4 à 24 atomes de carbone ; 30 - R2 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe hydrocarboné en C4 à C42 à condition que 50 % des groupes R2 représentent un groupe hydrocarboné en C30 à C42 ; 3028413 37 - R3 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe organique pourvu d'au moins 2 atomes de carbone, d'atomes d'hydrogène et optionnellement d'un ou plusieurs atomes d'oxygène ou d'azote ; - et R4 représente à chaque occurrence indépendamment un atome d'hydrogène, un 5 groupe alkyle en C1 à C10 ou une liaison directe à R3 ou à un autre R4 de sorte que l'atome d'azote auquel sont liés à la fois R3 et R4 fasse partie d'une structure hétérocyclique définie par R4-N-R3, avec au moins 50 % des R4 représentant un atome d'hydrogène. 10 17. Composition selon la revendication 16 dans laquelle le polycondensat de formule (C) est un mélange de copolymères d'un diacide en C36 condensé sur l'éthylène diamine ; les groupes ester terminaux résultent de l'estérification des terminaisons d'acide restantes par l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique ou leurs mélanges. 15 18. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 dans laquelle le ou les polymères gélifiants lipophiles peuvent être présents dans la composition en une quantité de matière active allant de 0,05 à 12 % en poids, de préférence de 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. 20 19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition cosmétique. 20. Procédé de traitement cosmétique d'une matière kératinique dans lequel on applique sur la matière kératinique une composition telle que définie à l'une quelconque des 25 revendications 1 à 19.