Brevet FR3029782A1 — publié le 20160617

La présente invention concerne des nouveaux composés peptidiques, des compositions les comprenant et des utilisations cosmétiques ou dermatologiques desdits composés. Elle vise ainsi plus particulièrement des composés et compositions destinés au traitement de la peau et de ses phanères, de mammifères, humains ou animaux. Un composé peptidique selon l'invention est défini comme comprenant au moins un aminoacide et plus couramment de 2 à 10 aminoacides, dérivés et analogues reliés par des liaisons peptidiques. Elle concerne les industries des cosmétiques (par voie topique ou orale), des produits d'hygiène et de soins personnels et de la dermo-pharmacie. Des petits peptides ou composés peptidiques sont formés par dégradation enzymatique dans la matrice extracellulaire de la peau et il a été montré que ces peptides ou composés, que l'on a appelé les « matrikines », étaient capables de réguler l'activité cellulaire parce qu'ils avaient une importante fonction de signal. De nombreux peptides ou mélanges de peptides, obtenus par extraction ou par synthèse, ont ainsi été proposés comme ingrédients actifs en cosmétique pour mimer ces processus. À titre d'exemples on peut citer les lipopeptides très connus Pal-KTTKS (SEQ ID N°1) vendus sous la marque MATRIXYLTM et le mélange Pal-GHK/Pal-GQPR (SEQ ID N°2) sous la marque MATRIXYLTM 3000, correspondant à des fragments de collagène, pour lesquels grâce à des tests in vitro on a pu mesurer effectivement une stimulation de la synthèse du collagène et grâce à des tests in vivo une amélioration significative de divers facteurs comme la fermeté, l'élasticité, la densité, l'épaisseur, le microrelief de la peau (rides et ridules), etc. Les peptides sont de ce fait devenus des ingrédients actifs incontournables et prometteurs plus particulièrement dans l'industrie des cosmétiques où l'on recherche sans cesse des composés nouveaux capables d'embellir la peau et les phanères, c'est-à-dire d'en améliorer l'état général en corrigeant les imperfections. Les présents inventeurs se sont ainsi plus particulièrement intéressés à rechercher des nouveaux composés peptidiques ayant une activité sur les principales molécules qui constituent la matrice extracellulaire (MEC) de la peau et qui décroissent avec l'âge, et plus particulièrement des nouveaux composés peptidiques susceptibles d'intervenir au niveau de la synthèse du collagène, protéine majoritaire de la peau. La perte de densité et d'épaisseur du derme sont liées à une réduction des synthèses des macromolécules lors du vieillissement par les fibroblastes dermiques, cellules en charge de leur fabrication. Le collagène I, constituant la protéine la plus abondante du derme, est essentiel pour avoir une peau ferme. L'élastine est synthétisée et sécrétée dans l'espace extracellulaire dermique. Elle constitue la composante majeure, jusqu'à 90 %, des fibres élastiques. 3029782 2 La fibronectine est une glycoprotéine présente dans la matrice extracellulaire, et qui joue un rôle clé dans l'adhésion des cellules à la matrice extracellulaire. Elle peut simultanément se lier à la cellule et à d'autres molécules de la matrice extracellulaire, comme le collagène ou une autre molécule de fibronectine. Pour cela, les molécules de fibronectine s'assemblent pour former des 5 fibres élastiques adhésives à la surface de nombreuses cellules. Cela détermine les propriétés mécaniques (élasticité, souplesse et fermeté) de la peau. L'augmentation des synthèses de collagène IV et de laminines est également recherchée. Elle contribue à restaurer/renforcer la jonction derme/épiderme (JDE). Le collagène IV forme un réseau bi-dimensionnel et constitue un des composants majeurs de la jonction derme/épiderme. Les 10 laminines sont également contenues dans la couche basale et participent à l'ancrage des surfaces des cellules à la lame basale. Ensemble, ces deux composants essentiels de la JDE assurent au kératinocyte de la lame basale un meilleur ancrage et contribuent à maintenir la souplesse de l'épiderme. La réduction des synthèses protéiques avec l'âge se fait sentir au niveau de la JDE. Ainsi le 15 collagène IV est plus fragmenté et en même temps moins produit, tout comme les laminines, ce qui entraine dans certaines zones une altération de la JDE et une moins bonne communication entre mélanocytes, kératinocytes et JDE et une moindre souplesse du système. L'intérêt à stimuler la synthèse de ces deux protéines apparait donc clairement. De la synthèse stimulée de ces molécules par le composé peptidique découleront des résultats sur 20 l'embellissement et l'état général de la peau, au niveau de ses propriétés mécaniques : une peau plus dense, plus épaisse, regonflée, plus ferme, plus tonique, plus souple et élastique, un effet volumateur, repulpant, et donc anti-rides, et également au niveau de la perception du teint, son homogénéité et son éclat. De nombreux peptides, composés peptidiques ou mélanges de ceux-ci ayant des propriétés sur la 25 MEC et des applications anti-âges ont déjà été proposés, notamment par la Demanderesse, comme le MATRIXYLTM, le MATRIXYLTM 3000 cités plus haut, ou plus récemment le Pal-KMO2K sous la marque MATRIXYL Synthé-6TM (M02 correspondant à une méthionine dioxygénée). D'autres peptides connus ayant une activité cosmétique, notamment sur la synthèse des composés de la MEC, sont mentionnés plus loin dans la description. 30 La présente invention a pour but de proposer d'autres composés peptidiques encore, susceptibles d'améliorer l'état général de la peau et des phanères, et plus particulièrement des composés peptidiques actifs sur la synthèse des protéines de la MEC dermique. En outre, elle a pour but de proposer des composés peptidiques suffisamment efficaces pour pouvoir être utilisés seul ou en combinaison, dans des proportions de quelques ppm, et pouvoir être utilisés sous forme de 3029782 3 composition topique, notamment cosmétique. Préférentiellement, la présente invention a pour but aussi de proposer des composés peptidiques actifs sur le plus de cibles possibles (les différents type de collagène, élastine, fibronectine, laminines et acide hyaluronique notamment) pour offrir le bénéfice cosmétique le meilleur et le plus complet possible. 5 La présente invention propose un composé peptidique pouvant être utilisé en cosmétique et dermatologie comprenant au moins un aminoacide choisi parmi la lysine, un analogue de la lysine et un dérivé hydroxylé de ces aminoacides, sur lequel est greffé par liaison peptidique sur l'azote de la chaîne latérale un acide carboxylique comprenant au moins un cycle ou un hétérocycle. Comme on le voit dans le tableau 1 ci-dessous, l'ornithine, l'acide diaminobutyrique et l'acide 10 diaminopropionique sont des analogues de la lysine selon la présente invention, comprennant respectivement une chaîne latérale de 3, 2 et 1 atome(s) de carbone au lieu de 4 pour la lysine et se terminant par une fonction amine NH2 Le nombre de carbone jouant le rôle d'espaceur plus ou moins long. Selon l'invention, c'est sur cette fonction amine latérale qu'un acide carboxylique comprenant au moins un cycle ou hétérocycle est greffé. Lysine Ornithine Acide Acide diaminobutyrique diaminopropionique ,E\. o H 15 Les dérivés hydroxylés comprennent par exemple l'hydroxylysine : Selon l'invention, on entend par au moins un cycle ou hétérocycle, un monocycle ou un polycycle à 2 ou 3 cycles accolés, chaque cycle étant un cycle carboné à 5, 6 ou 7 atomes, aromatique ou non, pouvant contenir un hétéroatome N, O ou S, ledit cycle ou hétérocycle pouvant ainsi contenir une 20 fonction -OH, -0-, -CO-, -S-, -N=, -NH-, -N=C-NH-, ainsi qu'une fonction azotée chargée. 3029782 4 Selon l'invention, la fonction azotée chargée correspond à -N±(r1)= ou -N±(ri,r2)- ; ri et r2, indépendamment l'un de l'autre, étant des radicaux alkyles, préférentiellement Me, Et, Pr et Bu. De préférence selon l'invention, le cycle ou hétérocycle comprend 5 ou 6 atomes. La présente invention est basée sur le fait que la lysine est impliquée très majoritairement dans le 5 «cross-linking» (réticulation) des fibrilles de collagène, et que ce cross-linking est très important pour une bonne cohésion des différents constituants de la peau. La lysine d'une chaine peptidique de collagène, sous l'action de la lysyl hydrolase, est transformée en hydroxylysine (Hyl). La lysyl oxydase (LOX) transforme ensuite la fonction amine (-NH2) de la lysine (ou de l'hydroxylysine) en aldéhyde (-CHO) qui réagit spontanément avec une autre lysine 10 (ou hydroxylysine) pour donner un cross-link immature entre les deux chaines peptidiques (Hyl+Hyl cétoamine ; Lys+Hyl aldimine). Ce cross-link de deux chaines est dit immature car les fonctions aldimine (-N=CH-) ou cétoamine (-C=O-CH2-NH-) peuvent encore réagir avec une troisième lysine (ou Hyl) pour former un crosslink trivalent mature possédant un cycle azoté à 5 ou 6 liaisons qui ne réagira plus et maintiendra entre elles 3 chaines de collagène. Il existe également 15 une autre possibilité de réaction de la forme aldéhyde de la lysine (=Allysine) (et/ou de l'hydroxylysine =hydroxyallysine) sur elle-même (réaction d'aldolisation) qui produit également un cross-link divalent. Telopeptide Telopeptide Ketoamine Pyridinolines -CH-s Hyl or Lys Aldehyde CH --* i/-CHF CH CH2 Lysyl CH2 CH2 CH ', CH2 91-12 Oxidase CH2 CH2 OH ?r° 9H2 x2 CH2- C112 CHOH(H) CHOH(H) CH2 CHO NH2 NH 9H2 CH2 CH2 CHOH(H) CHOH(H) CHOH( H) CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 ,9112 H //- CH Helix /1- CH //--- CH CH 9H2 CH2 9 H2 9H2 CH2 CH2 CH2 CH -31> N 9H2 N' çH2 CHOH(H) cH, CHOH(H) 9H2 9H2 9H2 CH CH // P Aldimine Pyrroles 20 Lors de la dégradation du collagène de la matrice extracellulaire par les métalloprotéinases (MMPs), il se forme ainsi entre autres des petits peptides ou composés peptidiques dans la matrice qui possèdent une ou plusieurs lysines, porteurs d'un cycle sur la chaine latérale de la lysine. 3029782 5 Les présents inventeurs ont découvert que de tels peptides ayant une lysine sur laquelle est greffée un (poly)(hétéro)cycle pouvaient aussi servir de signal, comme les matrikines, pour le renouvellement du collagène et/ou de la matrice extracellulaire. La description de tests in vitro donnée plus loin montre que de tels composés peptidiques 5 présentent effectivement une activité de stimulation des synthèses des molécules marqueurs de la MEC. Ils sont actifs dès quelques ppm, et pouvent être utilisés seuls ou en mélange pour améliorer l'apparence et l'état général de la peau et de ses phanères, et notamment pour le traitement et/ou la prévention des signes du vieillissement, et/ou des imperfections de la peau, et de ses phanères. Les inventeurs ont montré que les composés peptidiques selon l'invention présentaient en particulier 10 une activité stimulatrice de la synthèse de collagène I et IV, d'élastine, de fibronectine, de laminines et de l'acide hyaluronique. Des essais comparatifs montrent également la supériorité des composés peptidiques selon l'invention sur ces synthèses par rapport à des peptides non greffés. Il a été également mis en évidence que ces peptides présentaient une amélioration de leurs 15 propriétés physicochimiques, notamment de leur stabilité. De manière plus particulière, le composé peptidique selon l'invention répond à la formule générale I suivante : X-(AA).-(AA)*-(AA).-Z (I) dans laquelle : 20 - (AA)* est la lysine (K*), l'ornithine (Orn*), l'acide diaminopropionique (Dap*) ou l'acide diaminobutyrique (Dab*) ou un dérivé de ces aminoacides, sur lequel est greffé par liaison peptidique sur l'azote de la chaîne latérale un acide carboxylique comprenant au moins un cycle ou hétérocycle carboné à 5, 6 ou 7 atomes, aromatique ou non, ledit cycle ou hétérocycle pouvant contenir une fonction -OH, -0-, -CO-, -S-, -N=, -NH-, -N=C-NH-, ainsi qu'une 25 fonction azotée chargée. - n = 0, 1, 2, 3 ou 4 ; - m = 0, 1, 2, 3 ou 4 ; - AA = (AA)* ou un aminoacide choisi parmi l'alanine (A, Ala), la cystéine (C, Cys), l'acide aspartique (D, Asp), l'acide glutamique (E, Glu), la phénylalanine (F, Phe), la glycine (G, Gly), 30 l'histidine (H, His), l'isoleucine (I, Ile), la lysine (K, Lys), la leucine (L, Leu), la méthionine (M, Met), l'asparagine (N, Asn), la proline (P, Pro), la glutamine (Q, Gln), l'arginine (R, Arg), la sérine (S, Ser), la thréonine (T, Thr), la valine (V, Val), le tryptophane (W, Trp) et la tyrosine (Y, Tyr), leurs dérivés ou analogues ; les AA étant choisis indépendamment les uns des autres lorsque n+m > 1 ; 3029782 6 - en extrémité N terminale, X est choisi parmi H, -CO-R1 et -S02-R1 - en extrémité C terminale, Z est choisi parmi OH, OR', NH2, NHR1 ou N121122 ; et - R1 et R2 étant, indépendamment l'un de l'autre, choisis parmi un groupement alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, 5 insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupement pouvant posséda dans son squelette un hétéroatome notamment O, S et/ou N. Dans la formule (I), de préférence l'aminoacide AA est (AA)* ou un aminoacide choisi parmi : - la glycine (G, Gly), la proline (P, Pro) ou la lysine (K, Lys), qui sont les aminoacides les plus courants dans les collagènes ; 10 - leurs dérivés hydroxylés, comme l'hydroxyproline (Hyp) et l'hydroxylysine (Hyl); - les aminoacides ayant une fonction alcool tels que la sérine (S, Ser), la thréonine (T, Thr) et la tyrosine (Y, Tyr) ; et - les autres aminoacides naturels possédant un cycle c'est-à-dire l'histidine (H, His) et la phénylalanine (F, Phe). 15 De préférence encore, dans la formule (I), l'aminoacide AA est (AA)* ou la glycine (G, Gly), l'histidine (H, His) ou la lysine (K, Lys), ou leurs dérivés hydroxylés ; de préférence encore l'aminoacide AA est choisi parmi la glycine (G, Gly), l'histidine (H, His) et la lysine (K, Lys). Selon l'invention, l'acide carboxylique greffé de (AA)* peut être un aminoacide codé comprenant un (poly)cycle ou (poly)hétérocycle répondant à la définition selon l'invention donnée ci-dessus, 20 c'est-à-dire choisi parmi : (AA)* Composé peptidique : p= 1, 2, 3 ou 4 la proline (P, Pro) (A) l'hydroxyproline (Hyp) ,, (B) 3029782 7 l'acide pyroglutamique (Pyr), (C) l'histidine (H, His), (D) la phénylalanine (F, Phe), (E) la tyrosine (Y, Tyr) ; et (F) le tryptophane (W, Trp), ou (G) 3029782 8 Selon l'invention, l'acide carboxylique greffé de (AA)* peut également être un dérivé ou analogues de ces aminoacides, tel que : (AA)* Composé peptidique p= 1, 2, 3 ou 4 l'acide carboxylique tétrahydroisoquinoline-3 (Tic) qui est un dérivé de la phénylalanine. (H) l'acide carboxylique tétrahydronorharman-3 (Tpi) qui est un dérivé du tryptophane (I) A titre d'exemples préférés d'acide carboxylique selon l'invention qui ne sont pas des aminoacides ou des dérivés, on peut citer aussi les acides suivants : (AA)* Composé peptidique p = 1,2,3 ou 4 L'acide pipécolique (Hpr) (analogue de la proline) (J) L'acide nipécotique (Nip) (analogue de la proline) (K) L'acide nicotinique (Nic) (L) 3029782 9 L'acide picolinique (Pic) (M) L'acide carboxylique 4- it,)'-x (N) imidazole (Im4COOH) La stachydrine (Sta) ti (0) La bétonicine (Btn) (P) L'homarine (Hom) ,,,, (Q) L'invention couvre ainsi de préférence les composés répondant à la formule (II) suivante: 3029782 10 dans laquelle : (AA) ; X ; Z ; n, m et p sont tels que définis précédemment ; et 0 = un cycle ou un polycycle, chaque cycle ayant 5 ou 6 atomes de carbone, aromatique ou non, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes d'azote N chargé ou non ; 5 ou la formule (III) suivante : dans laquelle : (AA) ; X ; Z ; n, m et p sont tels que définis précédemment ; et 0 = un cycle ou polycycle, chaque cycle ayant 5 ou 6 atomes de carbone, aromatique ou non 10 contenant un ou plusieurs hétéroatomes d'azote N chargé ou non. Comme précédemment, la forme chargée azotée correspond à -N+(r1)= ou -N+(rl,r2)- ; rl et r2, indépendamment l'un de l'autre, étant des radicaux alkyles, préférentiellement Me, Et, Pr et Bu. De préférence dans la formule III, l'azote du cycle 0 se trouve en (3 ou y par rapport à la fonction carbonyle sur laquelle est liée ledit cycle 0. 15 De préférence selon l'invention, (AA)* est une lysine greffée (K*), le composé ayant alors la formule générale IV : X-(AA)n-K*-(AA)m-Z (IV) De préférence encore, le composé peptidique K* est choisi parmi : o K* = K(P) : une proline (P, Pro) greffée sur une lysine (K, Lys) ; o K* = K(Hyp) : une hydroxyproline (Hyp) greffée sur une lysine (K, Lys) ; et 20 o K* = K(Pyr) : un acide pyroglutamique (Pyr) greffé sur une lysine (K, Lys). Selon l'invention, on privilégiera les « petits » composés peptidiques correspondants à n+m compris entre 1 à 5 (dipeptides à hexapeptides) et de préférence n+m = 1 ou 2 (dipeptides ou tripeptides). De préférence n=0. 25 Selon d'autres caractéristiques préférées de l'invention, dans la formule (I) ci-dessus : - R1 et/ou R2 est une chaîne alkyle de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence une chaîne alkyle lipophile de 3 à 24 atomes de carbone ; et/ou - X est un groupement acyle CO-R1 et Z est choisi parmi OH, OMe, OEt et NH2, de préférence Z est OH ; X est de préférence choisi parmi un octanoyle (C8), decanoyle (C10), 30 lauroyl (C12), myristoyle (C14), palmitoyle (C16), stéaroyle (C18), biotinoyle, élaïdoyle, oléoyle 3029782 11 et lipoyle; de préférence encore choisi parmi un lauroyle (C12), myristoyle (C14) et palmitoyle (C16) ; et/ou Z est OH et X est choisi parmi un un myristoyle (C14) ou un palmitoyle (C16). Les composés préférés selon l'invention sont les composés tripeptidiques : 5 o X-K(P)-HG-Z, X-K(Pyr)-HG-Z, X-K(Hyp)-HG-Z, o X-K(P)-GH-Z, X-K(Pyr)-GH-Z et X-K(Hyp)-GH-Z et plus particulièrement les composés peptidiques : o Pal-K(P)-HG-OH, Pal-K(Pyr)-HG-OH, Pal-K(Hyp)-HG-OH, o Pal-K(P)-GH-OH, Pal-K(Pyr)-GH-OH, Pal-K(Hyp)-GH-OH. 10 La présente invention propose aussi un procédé pour augmenter l'activité sur la synthèse des macromolécules de la MEC de la peau d'un composé peptidique comprenant au moins une lysine (K, Lys), une ornithine (Orn), un acide diaminopropionique (Dap) ou un acide diaminobutyrique (Dab) ou un dérivé de ces aminoacides, caractérisé en ce que l'on greffe par liaison peptidique sur l'azote de la chaîne latérale de l'au moins une lysine (K, Lys), ornithine (Orn), acide 15 diaminopropionique (Dap) ou acide diaminobutyrique (Dab) ou dérivé de ces aminoacides, un acide carboxylique comprenant au moins un cycle ou hétérocycle carboné à 5, 6 ou 7 atomes, aromatique ou non, ledit cycle ou hétérocycle pouvant contenir une fonction -OH, -0-, -CO-, -S-, N=, -NH-, -N=C-NH-, ainsi qu'une fonction azotée chargée. Ce procédé est de préférence appliqué à des composés peptidiques de 1 à 9 acides aminés. 20 Ce procédé peut être appliqué à des peptides connus en cosmétique possédant par exemple une lysine comme dans les séquences peptidiques suivantes (X zr Z étant tels que définis plus haut): - X-KT-Z, - X-GHK-Z - X-KPK-Z, 25 - X-KFK-Z, - X-KAvaK-Z (Ava=acide 5-aminovalérique), - X-KMO2K-Z (Matrixyl Synthé6®) (M02=Méthionine dioxygénée), - X-KTFK-Z (SEQ ID N°3) - X-KGHK-Z, (Kollaren 6TM ou FolixylTM ou ChronolineTM)(SEQ ID N°4) 30 - X-KTTKS-Z (Matrixyl®) (SEQ ID N°1), ou - X-GKTTKS-Z (SEQ ID N° 5) Dans ces peptides, une, plusieurs ou toute lysine (K, Lys), ornithine (Orn), acide diaminopropionique (Dap) ou acide diaminobutyrique (Dab) peut être greffée, et de préférence toutes. 3029782 12 De préférence encore selon l'invention, les acides carboxyliques que l'on choisira de greffer seront la proline (P, Pro) ou l'acide pyroglutamique (Pyr). Les composés peptidiques selon l'invention peuvent être optiquement purs, ou être constitués des isomères L ou D ou d'un mélange de ceux-ci. Les isomères L qui sont ceux présents à l'état naturel 5 peuvent être préférés. Les composés peptidiques peuvent se trouver sous forme de sels, notamment de sel chlorhydrique. La présente invention couvre également les dérivés (avec modification et/ou addition d'une fonction chimique mais sans changement dans le squelette carboné) et analogues (avec modification et/ou addition d'une fonction chimique mais avec en plus un changement dans le 10 squelette carboné), les complexes avec d'autres espèces tels qu'un ion métal (e.g. cuivre, zinc, manganèse, magnésium, et autres). La présente invention propose également une composition cosmétique (topique ou orale) ou dermatologique comprenant en tant qu'ingrédient actif au moins un composé peptidique selon l'invention et tel que défini ci-dessus dans un milieu physiologiquement acceptable. 15 Elle propose également l'utilisation d'au moins un composé peptidique selon l'invention pour la préparation d'une composition pour un traitement dermatologique ainsi que l'utilisation d'au moins un composé peptidique selon l'invention ou d'une composition selon l'invention comprenant ledit composé pour un traitement cosmétique, notamment topique, pour améliorer l'état général de la peau et/ou de ses phanères, ledit traitement étant destiné à stimuler la synthèse de l'une au moins 20 des molécules de la matrice extracellulaire dermique. Selon l'invention le traitement cosmétique proposé permet de lutter contre le vieillissement et/ou les imperfections de la peau et/ou de ses phanères, notamment en tant que traitement : - anti-âge global ; et/ou - anti-rides et ridules (relief cutané aplani ; rides comblées), et/ou 25 - améliorant les propriétés mécaniques de la peau : fermeté/tonicité/élasticité/souplesse, et/ou - augmentant la densité de la peau (effet restructurant) ; et/ou - augmentant le volume de la peau (effet repulpant) ; et/ou - pour lutter contre l'apparition des vergétures, et/ou - hydratant, et/ou 30 - anti-tâches, et/ou - pour améliorer l'homogénéité et/ou l'éclat du teint, et/ou - agissant sur la pigmentation de la peau. 3029782 13 Selon l'excipient et le dosage en composé(s) peptidique(s), la composition selon l'invention constituera par exemple un ingrédient actif concentré ou une composition finale moins concentrée directement destinée au client ou patient. Par « milieu physiologiquement acceptable » on entend selon la présente invention, sans être limitatif, 5 une solution aqueuse ou hydro alcoolique, une émulsion eau-dans-huile, une émulsion huile-dans- eau, une microémulsion, un gel aqueux, un gel anhydre, un sérum, une dispersion de vésicules, une poudre. « Physiologiquement acceptable » signifie que les compositions conviennent à une utilisation orale, topique ou transdermique, en contact avec les muqueuses, les ongles, le cuir chevelu, les cheveux, les 10 poils et la peau de mammifère et plus particulièrement humaine, des compositions pouvant être ingérées ou injectées dans la peau, sans risque de toxicité, d'incompatibilité, d'instabilité, de réponse allergique, et autres. Ce « milieu physiologiquement acceptable » forme ce que l'on appelle classiquement l'excipient de la composition. Les composés peptidiques selon l'invention peuvent être solubilisés dans une matrice lipophile ou 15 hydrophyle avec le cas échéant un solubilisant, selon l'application future. Le ou les composés peptidiques peuvent être associés à d'autres ingrédients actifs à des concentrations efficaces pouvant agir de façon synergique ou en renfort pour atteindre les effets souhaités décrits pour l'invention, tels que les agents suivants : anti-âges, anti-rides et ridules, éclaircissants, pro-pigmentants, hydratants, humectants, amincissants, anti-acné, anti- 20 inflammatoires, anti-oxydants, agissant sur l'éclat du teint, anti-glycation, volumateurs, restructurants, anti-carbonylation, dermo-relaxants, anti-repousse poil, agissants sur la couche cornée, sur la jonction derme-épiderme, sur la production de protéine HSPs, sur la fermeté, l'élasticité, la tonicité de la peau, la repousse des poils (cils, sourcils par ex), etc. La composition selon l'invention peut être appliquée sur le visage, le corps, le décolleté, le cuir 25 chevelu, les cheveux, les cils, les poils, sous n'importe quelle forme ou véhicules connus de l'homme de l'art, notamment sous forme de solution, de dispersion, d'émulsion, de pâte ou de poudre, individuellement ou en pré-mélange ou être véhiculée individuellement ou en pré-mélange par des vecteurs comme les macrocapsules, les microcapsules ou les nanocapsules, les macrosphères, les microsphères, ou les nanosphères, les liposomes, les oléosomes ou les 30 chylomicrons, les macroparticules, les microparticules ou les nanoparticules, macroéponges, les microéponges ou les nanoéponges, les microémulsions ou les nanoémulsions, ou adsorbé sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites, spores ou exines et autres supports minéraux ou organiques. 3029782 14 En cosmétique notamment, des applications peuvent être proposées notamment dans les gammes de soins de la peau du visage, du corps, des cheveux et des poils et des gammes de maquillages-soins, notamment les cils et sourcils. D'une manière générale, les composés peptidiques selon la présente invention peuvent être utilisés 5 sous n'importe quelle forme, dans une forme liée, incorporée ou adsorbée sur des macro -, micro -, et nanoparticules, ou sur macro-, micro- et nanocapsules, pour le traitement des textiles, des fibres naturelles ou synthétiques, des laines, et tous matériaux destinés à entrer en contact avec la peau et qui peuvent être employés dans l'habillement, les sous-vêtements de jour ou de nuit, les mouchoirs, ou les tissus, afin d'exercer son effet cosmétique ou thérapeutique par l'intermédiaire de ce contact 10 peau/textile et permettre une délivrance topique continue. Le CTFA ("International cosmetic ingredient dictionary & handbook (13ème Ed. 2010) publié par "the Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, Inc.", Washington, D.C.) décrit une grande variété, sans limitation, d'ingrédients cosmétiques et pharmaceutiques habituellement utilisés dans l'industrie du soin de la peau, qui conviennent pour être utilisés comme ingrédients additionnels 15 dans les compositions selon la présente invention. D'autres actifs de soin de la peau additionnels qui sont particulièrement utiles peuvent être trouvés dans la documentation commerciale de Sederma et sur le site www.sederma.fr. On peut aussi citer à titre d'exemples les actifs commerciaux suivants : la bétaïne, le glycérol, l'Actimoist Bio 2TM (Active organics), AquaCacteenTM (Mibelle AG Cosmetics), AquaphylineTM 20 (Silab), AquaregulKTM (Solabia), CarcilineTM (Greentech), CodiavelaneTM (Biotech Marine), DermafluxTM (Arch Chemicals, Inc), Hydra'FlowTM (Sochibo), Hydromoist LTM (Symrise), RenovHyalTM (Soliance), SeamossTM (Biotech Marine), ArgirelineTM (nom commercial de l'acétyl hexapeptide-3 de Lipotec), le spilanthol ou un extrait d'Acmella oleracea connu sous le nom Gatuline ExpressionTM, un extrait de Boswellia serrata connu sous le nom BoswellinTM, Deepaline 25 PVBTM (Seppic), Syn-AKETM (Pentapharm), AmelioxTM, BioxiliftTM (Silab), PhytoCellTecTMArgan (Mibelle), Papilactyl DTM (Silab), PreventheliaTM (Lipotec), SubliskinTM (Sederma), VenuceaneTM (Sederma), Moist 24TM (Sederma), Vegesome Moist 24TM (Sedenna), EssenskinTM (Sederma), JuvinityTM (Sederma), RevidratTM (Sederma), ResistemTM (Sederma), ChronodynTM (Sederma), KombuchkaTM (Sederma), ChromocareTM (Sederma), CalmosensineTM (Sederma), Glycokin factor 30 STM (Sederma), BiobustylTM (Sederma), IdealiftTM (Sederma), Ceramide 2TM, Ceramide A2TM et Ceramide HO3TM (Sederma), LeganceTM (Sederma), IntenslimTM (Sederma), ProdiziaTM (Sedenna), SenestemTM (Sederma), BeautifeyeTM (Sederma), PacifeelTM (Sederma), SebulessTM (Sederma), NG Insaponifiables de Beurre de KaritéTM (Sederma) ou des mélanges de ceux-ci. 3029782 15 Parmi les extraits de plante pouvant être combinés avec un peptide selon l'invention, on peut mentionner en outre en particulier les extraits de lierre, par exemple de lierre grimpant (Hedera Helix), de Bupleurum chinensis, de Bupleurum Falcatum, d'arnica (Arnica Montana L), de romarin (Rosmarinus officinalis /V), de souci (Calendula officinalis), de sauge (Salvia officinalis L), de 5 ginseng (Panax ginseng), de ginko biloba, de millepertuis (Hyperycum Perforatum), de fragon (Ruscus aculeatus L), d'ulmaire (Filipendula ulmaria L), d'orthosiphon (Orthosiphon Stamincus Benth), d'algues (Fucus Vesiculosus), de bouleau (Betula alba), de thé vert, de noix de cola (Cola Nipida), de marronniers d'Inde, de bambou, Centella asiatica, de bruyère, fucus, saule, piloselle, les extraits d'escine, les extraits de cangzhu, les extraits de chrysanthellum indicum, de plantes du 10 genre Armeniacea, Atractylodis Platicodon, Sinnomenum, Pharbitidis, Flemingia, de Coleus comme C. Forskohlii, C. blumei, C. esquirolii, C. scutellaroides, C. xanthantus et C. Barbatus, comme un extrait de raciness de Coleus barbatus, des extraits de Ballote, Guioa, Davallia, Terminalia, Barringtonia, Trema, antirobia, cecropia, argania, dioscoreae comme Dioscorea opposita ou mexicain, des extraits de Ammi visnaga, de Siegesbeckia, en particulier Siegesbeckia 15 orientalis, des extraits végétaux de la familles des Ericaceae, en particulier des extraits de myrtilles (Vaccinium angustifollium) de Arctostaphylos uva ursi, alpe vexa, de plantes contenant des stérols (notamment des phytostérols), de Manjistha (extrait de plantes du genre Rubia, en particulier Rubia Cordifolia), de Guggal (extrait de plantes du genre Commiphora, en particulier Commiphora Mukul), un extrait de kola, camomille, treffle violet, de Piper methysticum (Kava Kava de 20 Sederma), de Bacopa monieri (BacocalmineTM, Sederma) et de fouet de mer, de Glycyrrhiza glatira, de mûrier, de melaleuca (arbre à thé), de Larrea divaricata, de Rabdosia rubescens, de Euglena gracilis, de Fibraurea recisa Hirudinea, de Chaparral Sorghum, de fleur de tournesol, d'Enantia chlorantha, de Mitracarpe du genre Spermacocea, de Buchu barosma, de Lawsonia inermis L., d' Adiantium Capillus-Veneris L., de Chelidonium malus, de Luffa cylindrical, de 25 « Japanese Mandarin » (Citrus reticulata Blanco var. unshiu), de Camelia sinensis, de Imperata cylindrical, de Glaucium Flavum, de Cupressus Sempervirens, de Polygonatum multiflorum, de loveyly hemsleya, de Sambucus Nigra, de Phaseolus lunatus, de Centaurium, de Macrocystis Pyrifera, de Turnera Diffusa, de Anemarrhena asphodeloides, de Portulaca pilosa, d'Humulus lupulus, de café Arabica, d'Ilex Paraguariensis, de Globularia Cordifolia, d'Oxydendron 30 arboreum, d'Albizzia julibrissin et de Zingiber zerumbet smith. Les compositions selon la présente invention peuvent comprendre d'autres composés peptidiques ou peptides, incluant, sans se limiter, les, di-, tri-, tetra-, penta- et hexapeptides et leurs dérivés. Selon un mode de réalisation particulier, la concentration du peptide additionnel, dans la composition, varie entre lx10-7% et 20%, de préférence entre lx10-6% et 10%, préférentiellement entre 1x10-5% et 5%, en poids. Le terme «peptide» désigne ici les peptides contenant 10 acides aminés ou moins, leurs dérivés, isomères et complexes avec d'autres espèces telles qu'un ion métal 3029782 16 (e.g. cuivre, zinc, manganèse, magnésium, et autres). Le terme "peptides" se réfère à la fois à des peptides naturels et à des peptides de synthèse. Il se réfère également à des compositions qui contiennent des peptides et qui se rencontrent dans la nature, et/ou qui sont commercialement disponibles. 5 Des exemples non limitatifs de dipeptides utilisables dans le cadre de la présente invention, comprennent la Carnosine (beta-AH), YR, VW, NF, DF, KT, RT, KC, CK, KP, KK ou TT. Des exemples non limitatifs de tripeptides comprennent RKR, HGG, GHK, GKH, GGH, GHG, KFK, KPK, KMOK, KMO2K ou KAvaK. Des exemples non limitatifs de tétrapeptides sont RSRK (SEQ ID N°6), GQPR (SEQ ID N°7), ou KTFK (SEQ ID N°3). Un exemple non limitatif de pentapeptide 10 est le KTTKS (SEQ ID N°8) et d'hexapeptides les GKTTKS (SEQ ID N°5) et le VGVAPG (SEQ ID N°9). D'autres peptides utilisables dans le cadre de la présente invention peuvent être choisis parmi, sans que cette liste soit limitative : les dérivés lipophiles de peptides, de préférence les dérivés myristoyl et palmitoyl, et les complexes avec les ions métal mentionnés plus haut (e.g. complexe cuivre du 15 tripeptide HGG). Les dipeptides préférés comprennent par exemple le N-Palmitoyl-beta-Ala-His, N-Acetyl-Tyr-Arg-hexadecylester (CalmosensineTM, IdealiftTM, Sederma), le Pal-KT (Sederma) et le Pal-RT. Les tripeptides préférés comprennent notamment le N-Pal-Gly-Lys-His, (Pal-GKH, Sederma), le dérivé cuivre de HGG (LaminTM, Sigma), la lipospondin (N-Elaidoyl-KFK) et ses analogues de substitution conservative, le N-Acetyl-RKR-NH2 (Peptide CK+), le N-Biot-GHK 20 (Sederma), le Pal-KMO2K (Sederma) et leurs dérivés. Des dérivés tétrapeptides utilisables dans le cadre de la présente invention comprennent, sans y être limités, le N-Pal-GQPR (Sederma, SEQ ID N°2) et le Ela-KTFK (SEQ ID N°10). Des dérivés pentapeptides utilisables sont, sans y être limités, le N-Pal-KTTKS (MATRIXYLTM, Sederma, SEQ ID N°1), le N-Pal-Tyr-Gly-Gly-Phe-X (SEQ ID N°11) avec X étant Met ou Leu ou leur mélange. Des dérivés hexapeptides utilisables, 25 comprennent sans y être limités : N-Pal-VGVAPG (SEQ ID N°12), Pal-GKTTKS (SEQ ID N°13) et dérivés. On peut citer aussi le mélange Pal-GHK et Pal-GQPR (SEQ ID NO: 2) (MatrixylTM 3000, Sederma). Les compositions préférées disponibles dans le commerce contenant un tripeptide ou dérivé comprennent le Biopeptide-CLTM, MaxilipTM ou BiobustylTM de Sederma qui comprennent le Pal- 30 GHK. Les compositions préférées, disponibles dans le commerce, sources de tétrapeptides comprennent : RIGINTM, EyelissTM, MatrixylTM Reloaded et Matrixyl 3000TM, qui contiennent notamment entre 50 et 500 ppm de Pal-GQPR (SEQ ID N°2) et un excipient, proposés par Sederma. Les peptides commerciaux suivants peuvent également être mentionnés comme ingrédients actifs 35 additionnels : 3029782 17 le VialoxTM (nom INCI = Pentapeptide-3 (peptide synthétique comprenant alanine, arginine, isoleucine, glycine et proline)), le Syn-akeTM ((3-Ala-Pro-Dab-NH-Bz1) ou le Syn-CollTM (PalLys-Val-Lys-OH) vendus par la société Pentapharm, 1'ArgirelineTM (Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2 (Nom INCI = Acetyl hexapeptide-3) (SEQ 5 ID N°14), le LeuphasylTM (Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu) (SEQ ID N °15), 1'A1denineTM (Gly-His- Lys), le TrylagenTm (Nom INCI = Pseudoalteromonas Ferment Extract, Hydro lyzed Wheat Protein, Hydro lyzed Soy Protein, Tripeptide-10 Citrulline (produit de la réaction de Citrulline et du Tripeptide-10 (peptide synthétique constitué d'acide aspartique, d'isoleucine et de lysine)), Tripeptide-1), l'EyeserylTM (Ac-(3-Ala-His-Ser-His)(SEQ ID N°16), le SerilesineTM 10 (Ser-Ile-Lys-Val-Ala-Val) (SEQ ID N°17) ou le DecorinylTM (Nom INCI: Tripeptide-10 Citrulline = produit de la réaction de Citrulline et du Tripeptide-10 (peptide synthétique constitué d'acide aspartique, d'isoleucine et de lysine) vendus par la société Lipotec, le CollaxylTM (Gly-Pro-Gln-Gly-Pro-Gln (SEQ ID N°18)) ou la QuintescineTM (Cys-Gly) vendus par la société Vincience, 15 le CytokinolTMLS (hydrolysat de caséine) vendu par les Laboratoires Serobiologiques/Cognis, le Ko11arenTM (Gly-His-Lys), 1'IP2O00TM (Pal-Val-Tyr-Val) ou le MelipreneTM (Nom INCI = Monofluoroheptapeptide-1 : produit de la reaction d'acide acétique et d'un peptide synthétique contenant arginine, glycine, acide glutamique, histidine, norleucine, p-fluorophenylalanine et tryptophan) vendus par l'Institut Européen de Biologie Cellulaire, 20 le NeutrazenTM (Pal-His-D-Phe-Arg-NH2) vendu par la société Innovations, ou le BONT-L-PeptideTM (Nom INCI = Palmitoyl Hexapeptide-19 : produit de la reaction d'acide palmitique et d'Hexapeptide-19 (peptide synthétique constitué d'asparagine, d'acide aspartique, de lysine et de méthionine), le Timp-PeptideTM (Nom INCI = Acetyl Hexapeptide20 : produit obtenu par acétylation d'Hexapeptide-20 (peptide synthétique constitué d'alanine, 25 glycine, lysine, valine et proline) ou l'ECM ModulineTM (Nom INCI = Palmitoyl Tripeptide- 28 : produit de la réaction de l'acide palmitique et de Tripeptide-28 (peptide synthétique constitué d'arginine, lysine et de phenylalanine) vendus par la société lnfinitec Activos. Plus spécifiquement, le ou les composés peptidiques selon l'invention peuvent être combinés avec au moins l'un des composés choisis parmi les composés de la vitamine B3, les composés comme la 30 niacinamide ou le tocophérol, les composés rétinoïdes comme le rétinol, l'hexamidine, l'acide a- lipoïque, le resvératrol ou la DHEA, les peptides, notamment le N-acétyl-Tyr-Arg-O-hexadécyl, le Pal-VGVAPG, le Pal-KTTKS, le Pal-GHK, le Pal-KMO2K et le Pal-GQPR, qui sont des ingrédients actifs classiques utilisés dans les compositions topiques cosmétiques ou dermo-pharmaceutiques. 3029782 18 La présente invention propose également encore une méthode de traitement topique cosmétique, cosméceutique ou thérapeutique pour l'amélioration de l'apparence et de l'état général de la peau et de ses phanères, comprenant l'application topique sur la peau d'un sujet qui en a besoin d'une quantité efficace d'un composé peptidique ou d'un mélange de composés peptidiques selon 5 l'invention ou d'une composition selon l'invention comprenant ledit composé ou ledit mélange de composés, les composés peptidiques étant tels que définis ci-dessus. Par « traitement topique » ou « utilisation topique » on entend une application qui est destinée à agir à l'endroit où elle est appliquée : peau, muqueuse, phanères. Le composé peptidique ou la composition selon l'invention peut être appliqué localement sur les 10 zones ciblées. La quantité « efficace » dépend de divers facteurs, comme l'âge, l'état du patient, la gravité du désordre ou de la pathologie et du mode d'administration. Une quantité efficace signifie une quantité non toxique suffisante pour obtenir l'effet désiré. Dans une composition cosmétique selon l'invention, les composés peptidiques pour être présents en 15 quantité efficace, peuvent se trouver dans des proportions comprises entre 0,000001% et 15% par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,00001% et 5%, de préférence encore entre 0,0001% et 0,01% (entre 1 et 100 ppm) pour une application topique cosmétique, en fonction de la destination de la composition et de l'effet recherché plus ou moins prononcé. Les composés peptidiques peuvent être présents dans les compositions selon l'invention en proportions relatives 20 variables, en quantités équivalentes, ou au contraire en proportions différentes. Tous les pourcentages et ratios utilisés dans la présente demande sont par poids de la composition totale et toutes les mesures sont faites à 25°C à moins que cela ne soit précisé autrement. À titre d'exemple, pour un traitement cosmétique du visage, la Directive Européenne sur les Cosmétiques a fixé une quantité standard d'application d'une crème de 2,72 mg/cm2/jour/personne 25 et pour une lotion pour le corps de 0,5 mg/cm2/jour/personne. Selon d'autres particularités, le procédé de traitement cosmétique selon l'invention peut être associé avec un ou plusieurs autres procédés de traitement visant la peau, comme par exemple les traitements par luminothérapie, par la chaleur ou par aromathérapie. Selon l'invention, il est possible de proposer des dispositifs à plusieurs compartiments ou kits 30 destinés à la mise en oeuvre du procédé décrit ci-dessus, et qui pourrait comprendre, à titre d'exemple, et sans que ce soit limitatif, dans un premier compartiment une composition contenant un composé peptidique de l'invention ou un mélange de ceux-ci et dans un second compartiment un excipient et/ou actif additionnel, les compositions contenues dans lesdits premier et second 3029782 19 compartiments étant ici considérées comme composition de combinaison pour une utilisation simultanée, séparée ou étalée dans le temps notamment dans l'un des traitements définis ci-dessus. Le procédé de traitement cosmétique selon l'invention est plus particulièrement adapté pour ralentir les dégradations des molécules de la matrice extracellulaire dermique et/ou pour agir sur la JDE via 5 la stimulation de collagène IV et/ou de laminines, plus particulièrement adapté au traitement - anti-âge global ; et/ou - anti-rides et ridules (relief cutané aplani ; rides comblées), et/ou - améliorant les propriétés mécaniques de la peau : fermeté/tonicité/élasticité/souplesse, et/ou - augmentant la densité de la peau (effet restructurant) ; et/ou 10 - augmentant le volume de la peau (effet repulpant) ; et/ou - pour lutter contre l'apparition des vergétures, et/ou - hydratant, et/ou - anti-tâches, et/ou - pour améliorer l'homogénéité et/ou éclat du teint, et/ou 15 - agissant sur la pigmentation de la peau. D'autres applications sont bien entendu envisageables pour les composés peptidiques selon l'invention (seuls ou combinés), par exemple hydratante, amincissante, détoxification, antiglycation, anti-radicalaires, tenseurs, anti-fatigue, anti-poches et/ou cernes, calmant, action sur la pousse des poils et des cheveux, action sur l'éclat du teint, sur la pigmentation, sur le cuir chevelu, 20 etc. à titre préventif ou curatif. Une composition selon l'invention comprenant au moins l'un des composés peptidiques définis par la formule I est adaptée pour un traitement thérapeutique d'une peau déficiente en molécules constituant la matrice extracellulaire dermique. Les exemples qui suivent décrivent et illustrent certains aspects de l'invention. Ils ne doivent pas 25 être perçus comme limitant la divulgation, étant donné qu'ils apportent principalement des informations utiles pour sa compréhension et sa mise en oeuvre. A) Protocole général de synthèse des composés peptidiques selon l'invention ayant une lysine modifiée Les composés peptidiques sont synthétisés en phase solide en utilisant la chimie de couplage 30 Fmoc (groupe protecteur d'amines (fluorénylméthoxycarboyle) pour protéger l'acide aminé suivant dans le sens de l'extrémité N-terminale du peptide). Le support comportant le premier Fmocaminoacide (250uM) est mis en suspension dans le DMSO et est déprotégé avec une solution de pyrrolidine (20% dans DMSO) pendant 30min. Il est ensuite rincé plusieurs fois au DMSO. Le couplage du Fmoc-aminoacide suivant (200mM/DMSO) est réalisé avec du HATU (0,5M/DMSO) 3029782 20 (agent utilisé pour tranformer l'acide carboxylique en ester actif) en présence de Nmethylmorpholine (2M/DMSO) pendant 2h. Lorsque le couplage est terminé la résine est rincée plusieurs fois au DMSO. Ce cycle opératoire est réalisé pour coupler chaque aminoacide de la séquence du composé 5 peptidique ainsi que pour coupler un groupement N- terminal (par ex un palmitoyle (Pal)). On obtient alors un composé peptidique linéaire complètement protégé sur support. Pour réaliser la modification de la lysine, on aura pris soin d'incorporer dans la séquence un dérivé de lysine protégée sur son amine latérale avec le groupement methyltrityl (Fmoc-Lys(Mtt)-OH). Ce groupement Mtt est libéré avec une solution de TFA-TIS-DCM (5-10-85) puis l'amine libérée est 10 neutralisée avec la solution de pyrrolidine précédente. Après rinçage au DMSO, on couple l'acide désiré, avec le même protocole que ci-dessus et effectue les rinçages en finissant avec du DCM. La déprotection finale et clivage du support sont effectués avec une solution de TFA-TIS-H20 (952,5-2,5) pendant 30 min. Le support solide est filtré et la solution est évaporée sous pression réduite pour éliminer le TFA. Le peptide déprotégé est ensuite précipité à l'éther. La suspension est 15 centrifugée et rincée à l'éther. L'opération de centrifugation est répétée 3 fois en changeant l'éther puis le composé peptidiques brut est mis à sécher. Il est ensuite repris dans du HC1 0,1N, congelé puis lyophilisé. B) Préparation d'une composition selon l'invention comprenant un composé peptidique préparé selon l'exemple A). 20 Produits de départ : - le composé peptidique pur, synthétisé selon le procédé de synthèse expliqué ci-dessus ; - Excipient : mélange d'esters gras, choisi de manière à former une matrice huileuse, par exemple destinée à former une composition sans eau pour la formulation ultérieure de compositions cosmétiques sans eau. 25 Mode opératoire : Le composé peptidique est mélangé à l'excipient et mis sous agitation douce et chauffage jusqu'à solubilisation et limpidité totale. C) Évaluations in vitro Les composés peptidiques selon l'invention présentent un certain nombre d'effets remarquables 30 présentés ci-dessous. Des composés préparés selon A) ci-dessus et dissout dans un excipient ont été testés in vitro et ont montré des activités qui sont présentées ci-après. 1) Dosages ELISA Protocole Des fibroblastes humains normaux (FHN) en culture sont mis en contact avec les produits à tester 35 ou leur excipient (contrôle négatif) pendant 72h. A l'issue du contact, les surnageants de culture 3029782 21 sont prélevés et les synthèses des macromolécules dermiques sont estimées par dosages ELISA. Une estimation de la viabilité cellulaire est réalisée par dosage Hoechst et permet de pondérer les données obtenues. Résultats 5 Tableau 1 : Collagène I Produit Concentration % de variation / contrôle Significativité (test Student) Pal-K(P)-HG-OH 3 ppm + 104 p REVENDICATIONS1. Composé peptidique pouvant être utilisé en cosmétique et dermatologie comprenant au moins un aminoacide choisi parmi la lysine, un analogue de la lysine et un dérivé hydroxylé de ces aminoacides, sur lequel est greffé par liaison peptidique sur l'azote de la chaîne latérale un acide carboxylique comprenant au moins un cycle ou hétérocyle. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'analogue de la lysine est choisi parmi l'ornithine (Orn), l'acide diaminopropionique (Dap) ou l'acide diaminobutyrique (Dab). 3. Composé peptidique selon la revendication 1 ou 2 de formule générale I suivante : X-(AA).-(AA)*-(AA).-Z (I) dans laquelle : - (AA)* est la lysine (K*), l'ornithine (Orn*), l'acide diaminopropionique (Dap*) ou l'acide diaminobutyrique (Dab*) ou un dérivé hydroxylé de ces aminoacides, sur lequel est greffé par liaison peptidique sur l'azote de la chaîne latérale un acide carboxylique comprenant au moins un cycle ou hétérocycle carboné à 5, 6 ou 7 atomes, aromatique ou non, ledit cycle ou hétérocycle pouvant contenir une fonction -OH, -0-, -CO-, -S-, -N=, -NH-, -N=C-NH-, ainsi qu'une fonction azotée chargée ; - AA = (AA)* ou un aminoacide choisi parmi l'alanine (A, Ala), la cystéine (C, Cys), l'acide aspartique (D, Asp), l'acide glutamique (E, Glu), la phénylalanine (F, Phe), la glycine (G, Gly), l'histidine (H, His), l'isoleucine (I, Ile), la lysine (K, Lys), la leucine (L, Leu), la méthionine (M, Met), l'asparagine (N, Asn), la proline (P, Pro), la glutamine (Q, Gln), l'arginine (R, Arg), la sérine (S, Ser), la thréonine (T, Thr), la valine (V, Val), le tryptophane (W, Trp) et la tyrosine (Y, Tyr), leurs dérivés ou analogues ; les AA étant choisi indépendamment les uns des autres lorsque n+m > 1 ; - en extrémité N terminale, X est choisi parmi H, -CO-R1 et -502-R1 - en extrémité C terminale, Z est choisi parmi OH, OR', NH2, NHR1 ou NR1R2 ; et - R1 et R2 étant, indépendamment l'un de l'autre, choisis parmi un groupement alkyle, aryle, aralkyle, alkylaryl, alkoxy et aryloxy, pouvant être linéaire, ramifié, cyclique, polycyclique, insaturé, hydroxylé, carbonylé, phosphorylé et/ou soufré, ledit groupement pouvant posséder dans son squelette un hétéroatome notamment 0, S et/ou N. - n = 0, 1, 2, 3 ou 4 ; - m = 0, 1, 2, 3 ou 4 ; 3029782 30 4. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce que AA = (AA)* ou un aminoacide choisi parmi la glycine (G, Gly), l'histidine (H, His), la lysine (K, Lys), l'hydroxylysine (Hyl), la sérine (S, Ser), la thréonine (T, Thr), la proline (P, Pro), l'hydroxyproline (Hyp), la phénylalanine (F, Phe) et la tyrosine (Y, Tyr), leurs dérivés ou analogues. 5 5. Composé selon la revendication 3 ou 4, caractérisé en ce que AA = (AA)* ou un aminoacide choisi parmi la glycine (G, Gly), l'histidine (H, His), la lysine (K, Lys), la sérine (S, Ser) et la thréonine (T, Thr). 6. Composé selon l'une des revendications 3 à 5, caractérisé en ce que l'acide carboxylique greffé de (AA)* est un aminoacide choisi parmi la proline (P, Pro), l'hydroxyproline 10 (Hyp), l'acide pyroglutamique (Pyr), l'histidine (H, His), la phénylalanine (F, Phe), la tyrosine (Y, Tyr) et le tryptophane (W, Trp) ou un dérivé de ces aminoacides. 7. Composé selon la revendication 6, caractérisé en ce que ledit dérivé est l'acide carboxylique tétrahydroisoquinoline-3 (Tic) ou l'acide carboxylique tétrahydronorharman3 (Tpi). 15 8. Composé selon l'une des revendications 3 à 5, caractérisé en ce que l'acide carboxylique greffé de (AA)* est choisi parmi : l'acide pipécolique (Hpr) l'acide nipécotique (Nip) l'acide nicotinique (Nic) 20 l'acide picolinique (Pic) ; l'acide carboxylique 4-imidazole (Im4COOH) la stachydrine (Sta) la bétonicine (Btn) ; et l'homarine (Hom). 25 9. Composé selon l'une des revendications 3 à 8, caractérisé en ce que (AA)* = K*, le composé ayant la formule générale IV : X-(AA)n-K*-(AA)m-Z (IV) 10. Composé selon la revendication 9, caractérisé en ce que K* est choisi parmi : K* = K(P) : une proline (P, Pro) greffée sur une lysine (K, Lys) ; 30 K* = K(Hyp) : une hydroxyproline (Hyp) greffée sur une lysine (K, Lys) ; et K* = K(Pyr) : un acide pyroglutamique (Pyr) greffé sur une lysine (K, Lys). 11. Composé selon l'une des revendications 3 à 10, caractérisé en ce que R1 et/ou R2 est une chaîne alkyle de 1 à 24 atomes de carbone. 12. Composé selon la revendication 11, caractérisé en ce que R1 et/ou R2 est une chaîne alkyle de 3 à 24 atomes de carbone. 3029782 31 13. Composé selon l'une des revendications 3 à 12, caractérisé en ce que X est un groupement acyle CO-R1 et Z est choisi parmi OH, OMe, OEt et NH2. 14. Composé selon la revendication 13, caractérisé en ce que Z est OH. 15. Composé selon l'une des revendications 3 à 14, caractérisée en ce que X est un groupement 5 acyle CO-R1 choisi parmi un octanoyle (C8), decanoyle (C10), lauroyl (C12), myristoyle (C14), palmitoyle (C16), stéaroyle (C18), biotinoyle, élaïdoyle, oléoyle et lipoyle. 16. Composé selon la revendication 15, caractérisé en ce que X est choisi parmi un myristoyle (C14) ou un palmitoyle (C16). 17. Composé selon l'une des revendications 3 à 16, caractérisé en ce que n=0. 10 18. Composé selon la revendication 17, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi X-K(P)-HG-Z, X-K(Pyr)-HG-Z, X-K(Hyp)-HG-Z, X-K(P)-GH-Z, X-K(Pyr)-GH-Z et X-K(Hyp)-GH-Z. 19. Composé selon la revendication 18, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi : Pal-K(P)-HG-OH, Pal-K(Pyr)-HG-OH, Pal-K(Hyp)-HG-OH, Pal-K(P)-GH-OH, 15 Pal-K(Pyr)-GH-OH et Pal-K(Hyp)-GH-OH. 20. Composition cosmétique ou dermatologique comprenant en tant qu'ingrédient actif au moins un composé peptidique selon l'une quelconque des revendications précédentes dans un milieu physiologiquement acceptable. 21. Utilisation d'au moins un composé peptidique selon l'une quelconque des revendications 20 précédente pour la préparation d'une composition pour un traitement dermatologique. 22. Utilisation d'au moins un composé peptidique selon l'une quelconque des revendications précédente ou d'une composition selon la revendication 20, pour un traitement cosmétique pour améliorer l'état général de la peau et/ou de ses phanères. 23. Utilisation selon la revendication 22 pour un traitement pour lutter contre le vieillissement 25 et/ou les imperfections de la peau et/ou de ses phanères. 24. Utilisation selon la revendication 22 ou 23 pour un traitement topique. 25. Utilisation selon l'une des revendications 22 à 24 pour un traitement : - anti-âge global ; et/ou - anti-rides et ridules (relief cutané aplani ; rides comblées), et/ou 30 - améliorant les propriétés mécaniques de la peau : fermeté/tonicité/élasticité/souplesse, et/ou - augmentant la densité de la peau (effet restructurant) ; et/ou - augmentant le volume de la peau (effet repulpant) ; et/ou - pour lutter contre l'apparition des vergétures, et/ou 35 - hydratant, et/ou - anti-tâches, et/ou 3029782 32 - pour améliorer l'homogénéité et/ou éclat du teint, et/ou - agissant sur la pigmentation de la peau. 26. Procédé pour augmenter l'activité sur la synthèse des macromolécules de la MEC de la peau d'un composé peptidique comprenant au moins une lysine (K, Lys), un analogue de la 5 lysine, ou un dérivé de ces aminoacides, caractérisé en ce que l'on greffe par liaison peptidique sur l'azote de la chaîne latérale de l'au moins une lysine (K, Lys), analogue de la lysine ou dérivé de ces aminoacides, un acide carboxylique comprenant au moins un cycle ou hétérocycle carboné à 5, 6 ou 7 atomes, aromatique ou non, ledit (poly)cycle ou (poly)hétérocycle pouvant contenir une fonction -OH, -0-, -CO-, -S-, -N=, -NH-, -N=C- 10 NH-, ainsi qu'une fonction azotée chargée. 27. Procédé selon la revendication 26, caractérisé en ce que l'analogue de la lysine est une ornithine (Orn), un acide diaminopropionique (Dap) ou un acide diaminobutyrique (Dab). 28. Procédé selon la revendication 26 ou 27, caractérisé en ce que l'acide carboxylique greffé est un aminoacide choisi parmi la proline (P, Pro), l'hydroxyproline (Hyp), l'acide 15 pyroglutamique (Pyr), l'histidine (H, His), la phénylalanine (F, Phe), la tyrosine (Y, Tyr) et le tryptophane (W, Trp) ou un dérivé de ces aminoacides. 29. Procédé selon la revendication 28, caractérisé en ce que ledit dérivé est l'acide carboxylique tétrahydroisoquinoline-3 (Tic) ou l'acide carboxylique tétrahydronorharman3 (Tpi). 20 30. Procédé selon la revendication 27, caractérisé en ce que l'acide carboxylique greffé est choisi parmi : o l'acide pipécolique (Hpr) ; o l'acide nipécotique (Nip) ; o l'acide nicotinique (Nic) ; 25 o l'acide picolinique (Pic) ; o l'acide carboxylique 4-imidazole (Im4COOH) ; o la stachydrine (Sta) ; o la bétonicine (Btn) ; et o l'homarine (Hom). 30