Brevet FR3029740A1 — publié le 20160617

COMPOSITION ANTISEPTIQUE PAR CONTACT ET PROCÉDÉ NON THÉRAPEUTIQUE DE TRAITEMENT ANTISEPTIQUE PAR CONTACT L'invention concerne un procédé de traitement antiseptique 5 par contact, à l'exclusion d'un traitement chirurgical ou thérapeutique du corps humain ou animal. L'invention concerne donc un procédé de traitement non thérapeutique antiseptique par contact. L'invention concerne en particulier un procédé de traitement phytosanitaire antiseptique par contact sur des plantes. L'invention concerne donc un procédé d'inhibition non thérapeutique de la 10 croissance ou de destruction d'êtres vivants unicellulaires ou de virus. L'invention concerne également une composition pour son utilisation comme médicament notamment à titre antiseptique afin de traiter une infection. L'invention vise donc également les indications thérapeutiques d'une composition antiseptique. L'invention concerne en particulier une composition pour 15 son utilisation comme médicament antiseptique en médecine humaine. Elle concerne aussi une composition pour son utilisation comme médicament antiseptique en médecine vétérinaire pour soigner notamment des animaux de compagnie tels que des chiens de compagnie ou des chats de compagnie. L'invention concerne aussi une nouvelle utilisation non 20 thérapeutique d'une composition pour le traitement phytosanitaire antiseptique par contact sur des plantes. L'invention trouve des applications dans le domaine de la désinfection de surfaces et de la lutte contre des contaminations par des microorganismes de type fongique, de type bactérien ou de type viral. 25 On connait de SU 1 286 204 l'utilisation d'un mélange de mono-, de di- et de tri- esters de glycérol et de l'acide undécylénique à titre d'agent antimicrobien dans une composition cosmétique. On connait aussi de "Valentin et al., (2012), Journal of Colloid and Interface Science, 365, 280-288. Pure short-chain glycerol fatty acid 30 esters and glycerilic cyclocarbonic fatty acid esters as surface active and antimicrobial coagels protecting surfaces by promoting superhydrophilicity" des 3029740 2 propriétés antimicrobiennes du monoester de glycérol et de l'acide undécylénique (GM-C11:1) pour inhiber la croissance des bactéries gram négatif Staphylococcus aureus et Enterococcus faecalis et de la levure Candida albicans. L'invention vise de façon générale un procédé de traitement antiseptique par contact à large spectre. L'invention vise aussi à proposer une composition et un procédé de traitement antiseptique par contact qui soient "biosourcés", c'est-à-dire dont les composants principaux sont obtenus à partir de ressources naturelles -notamment de ressources végétales- renouvelables. L'invention vise aussi à proposer un procédé de traitement antiseptique par contact par utilisation d'une composition biodégradable, qui minimise les risques d'accumulation -notamment dans les sols de culture agricoleet/ou de détérioration de l'environnement -notamment qui permet de limiter la contamination de l'environnement, la pollution des eaux de ruissellement et des nappes phréatiques-. L'invention vise donc aussi un procédé de traitement antiseptique par contact, applicable en agriculture, notamment sur des plantes ou des semences ou des productions végétales, par exemple, dans la lutte contre les ravages causés par des champignons, des levures et/ou des bactéries. L'invention vise aussi une composition et un procédé de traitement antiseptique par contact avec des plantes qui soient compatibles avec la croissance et le développement desdites plantes. L'invention vise aussi un procédé de traitement antiseptique par contact qui minimise les risques de détérioration de la cuticule et de brûlure des feuilles des plantes. Pour ce faire, l'invention concerne un procédé de traitement antiseptique, à l'exclusion d'une méthode (ou procédé) de traitement chirurgical ou thérapeutique du corps humain ou animal, par mise en contact d'une surface à traiter avec une quantité efficace d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique. Dans tout le texte : 3029740 3 - l'expression "être(s) vivant(s) unicellulaire(s)" désigne tout organisme unicellulaire choisi dans le groupe formé des micro-organismes procaryotes unicellulaires et des micro-organismes eucaryotes unicellulaires -tels que, par exemple, les protozoaires, les microbes, les bactéries, les levures- et les micro- 5 organismes eucaryotes filamenteux -tels que, par exemple, les champignons filamenteux oomycètes- ; - le terme "destruction" d'êtres vivants unicellulaires ou de virus désigne le fait de tuer lesdits êtres vivants unicellulaires ou lesdits virus ; - on désigne par "ester de carbonate de glycérol et d'acide 10 undécylénique" tout composé dans lequel un groupement glycérol forme au moins une liaison ester avec l'acide undécylénique et au moins une liaison avec l'acide carbonique. Un "ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique" peut être un ester de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique ou un ester linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique (ester de carbonate 15 linéaire de glycérol et d'acide undécylénique). Selon un premier aspect, un procédé selon l'invention est un procédé de traitement antiseptique, à l'exception d'un traitement chirurgical ou thérapeutique du corps humain ou animal. L'invention concerne donc à ce titre une deuxième utilisation ni médicale ni vétérinaire d'au moins un ester de carbonate de 20 glycérol et d'acide undécylénique à titre d'antiseptique. À ce titre, l'invention concerne toute utilisation, à l'exception d'une chirurgicale ou thérapeutique du corps humain ou animal, d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour sa fonction technique antiseptique. Selon un autre aspect, l'invention concerne aussi toute 25 indication thérapeutique d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique comme médicament. Selon un autre aspect, l'invention concerne aussi une nouvelle indication thérapeutique d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique comme médicament antiseptique. Dans un procédé selon l'invention, on met en contact une 30 quantité efficace d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide 3029740 4 undécylénique, à titre d'agent antiseptique, au contact d'une surface à traiter, à l'exception d'une surface du corps humain ou animal. L'invention consiste donc en l'utilisation d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique à titre d'agent antiseptique, au 5 contact d'une surface à traiter, à l'exception d'une surface du corps humain ou animal. Avantageusement et selon l'invention, on choisit au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique dans le groupe formé : - des esters de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique, 10 et ; - des esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d' acide undécylénique o de formule (III) générale suivante : Mi 0 [ 017G0+01 0 (III) dans laquelle ; 15 - x est un nombre entier égal à 0 ou à 1 pouvant varier dans la formule (III) selon chaque groupement de formule (III-a) : [ c:^17 (III-a) et x n'étant pas toujours nul ; - n est un nombre entier compris entre 1 et 20 -notamment compris entre 1 et 10-, bornes incluses, et ; 20 - Qi est choisi dans le groupe formé de l'hydrogène (H) et d'un groupement organique -notamment formé d'au moins deux atomes liés par des liaisons covalentes, lesdits atomes appartenant au groupe formé du carbone (C), de l'hydrogène (H) et de l'oxygène (0) et au moins l'un des deux atomes étant un atome de carbone-, et ; 25 - M1 représente un groupement organique -notamment formé d'au moins deux atomes liés par des liaisons covalentes, lesdits atomes appartenant au groupe formé du carbone (C), de l'hydrogène (H) et de l'oxygène (0) et au moins l'un des deux atomes étant un atome de carbone-, et ; 3029740 formé : 5 suivante : ^ G1 représente un groupement d'atomes choisi dans le groupe / du groupement propyle ake-undécylénoylé de formule (IV) o CHFO 5 CHCH (IV), / du groupement propyle 13-undécylénoylé de formule (V) suivante : o 0 -CHCH-CH / du groupement propyle a/a'-hydroxylé de formule (VI) 10 suivante : CHFOH (VI), et ; 1 -CHCH- / du groupement propyle 13-hydroxylé de formule (VII) suivante : OH I -CHCH-CH (VII) ; 15 o lesdits esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique comprenant au moins un groupement choisi dans le groupe du groupement propyle ake-undécylénoylé de formule (IV) et du groupement propyle 13-undécylénoylé de formule (V). Dans un procédé selon l'invention, au moins un ester de 20 carbonate de glycérol et d'acide undécylénique peut être un ester de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique ou un ester linéaire d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique. Avantageusement et selon l'invention, au moins un ester de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique est l'ester de carbonate 3029740 6 cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (I) suivante : o ,c)c) ---,o o (I). Au moins un ester linéaire d'oligocarbonate/oligoglycérol et 5 d'acide undécylénique de formule (III) peut être obtenu par toute méthode de d'oligomérisation en présence d'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (I). Il peut en particulier être obtenu par oligomérisation en présence d'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide 10 undécylénique de formule (I) et d'au moins un amorceur organique choisi dans le groupe formé des composés organiques hydroxylés -notamment des polyols, en particulier du glycérol- et d'au moins un catalyseur métallique choisi, par exemple, dans le groupe formé du sulfate de zinc (ZnSO4), du stéarate de zinc (Zn(Ci8H3502)2), du sulfate de magnésium (MgSO4), du sulfate de fer (FeSO4), du 15 sulfate de manganèse (MnSO4), du sulfate de sodium (Na2SO4), du phosphate ferrique (FePO4), de l'oxyde de zinc (ZnO), du carbonate de calcium (Ca2CO3) et du carbonate de sodium (Na2CO3). On obtient un milieu d'oligomérisation comprenant au moins un ester linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de 20 formules (III) -notamment sous forme d'oligomère- par mélange d'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (I), de l' amorceur organique et du catalyseur métallique dans un réacteur que l'on clôt hermétiquement et que l'on porte à une température comprise entre 150°C et 230°C et de façon à placer le mélange liquide sous une pression autogène 25 supérieure ou égale à la pression atmosphérique. Dans un tel procédé de synthèse, on maitrise l'oligomérisation et la formation d'esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de formule générale (III) en contrôlant la pression autogène générée par chauffage du milieu réactionnel hermétiquement clos. 3029740 7 Avantageusement et selon l'invention, au moins un ester linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de formule générale (III) présente une masse molaire supérieure à 400 g/mole. Avantageusement, au moins un ester linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et 5 d'acide undécylénique de formule générale (III) présente une masse molaire supérieure à 800 g/mole. On détermine la masse molaire (exprimée en gramme par mole, g.mol'i ou g/mol) d'un ester linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de formule générale (III) par une analyse élémentaire dudit ester 10 linéaire de formule générale (III) et par addition des masses molaires des éléments constituant ledit ester linéaire, chaque élément étant affecté du coefficient de l'élément dans la formule brute de l'ester linéaire et, chaque masse molaire d'un élément étant de valeur numérique égale à la masse atomique dudit élément. Au moins un ester linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et 15 d'acide undécylénique de formule (III) peut aussi être obtenu par toute méthode de polymérisation en présence d'ester de carbonate cyclique à six chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (II) suivante : o o (II). On forme en particulier au moins un ester linéaire 20 d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de formule générale (III) dans laquelle au moins un groupement G1 est un groupement propyle 13-undécylénoylé de formule (V), Avantageusement et selon l'invention, on applique sur la surface à traiter une solution aqueuse d'au moins un ester de carbonate de glycérol 25 et d'acide undécylénique. Les inventeurs ont observé qu'un tel ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique est soluble dans une phase aqueuse -notamment dans l'eau- et qu'il est donc possible d'en préparer des dilutions sans utiliser de solvant organique. 3029740 8 Avantageusement et selon l'invention, on applique sur la surface à traiter une solution aqueuse d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique dans une proportion volumique dans ladite solution aqueuse comprise entre 0,001 % et 100 %. Un ester de carbonate de glycérol et 5 d'acide undécylénique peut donc être appliqué à l'état pur au contact de la surface à traiter. Au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique peut aussi être appliqué en solution diluée au contact de la surface à traiter. Avantageusement et dans un mode de réalisation selon l'invention, on applique sur la surface à traiter une solution aqueuse d'au moins un ester de carbonate de 10 glycérol et d'acide undécylénique dans une proportion volumique dans ladite solution aqueuse comprise entre 0,001 % et 10 %. Le procédé selon l'invention est un procédé de traitement antiseptique de plantes. Avantageusement et selon l'invention, on applique au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des plantes. 15 Avantageusement et selon l'invention, on applique au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des parties aériennes de plantes. Avantageusement et selon l'invention, on applique un ester ou plusieurs esters de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des parties 20 aériennes de plantes en culture. Avantageusement et selon l'invention, on applique un ester ou plusieurs esters de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur au moins une partie de biomasse aérienne d'une plante. En particulier, on applique un ester ou plusieurs esters de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur les fleurs, et/ou sur les fruits, et/ou sur les feuilles, et/ou sur les tiges de plantes 25 -notamment de plantes en culture-. Les inventeurs ont constaté qu'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique seul ou en mélange, lorsqu'il est mis en contact avec des plantes, en particulier avec des parties aériennes de plantes, d'une part constitue un agent antiseptique et d'autre part ne nuit pas à la croissance et au 30 développement des plantes, ne détériore pas la cuticule des feuilles des plantes et n'entraine pas de brûlure des plantes. 3029740 9 Avantageusement et selon l'invention, on applique au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des plantes avant leur récolte ou postérieurement à leur récolte. Il est possible d'appliquer au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des productions 5 végétales. Avantageusement et selon l'invention, on applique au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des productions végétales dans une installation de conditionnement et de conservation desdites productions végétales. Avantageusement et selon l'invention, on applique au moins 10 un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des semences de plantes, notamment en vue de leur conservation. Avantageusement et selon l'invention, on utilise au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour un traitement curatif de plantes. Avantageusement et selon l'invention, le traitement est un traitement 15 curatif de plantes. Avantageusement et selon l'invention, on utilise au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour un traitement prophylactique de plantes. Avantageusement et selon l'invention, le traitement est un traitement prophylactique -ou préventif- de plantes. 20 Avantageusement et selon l'invention, on utilise au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour un traitement de plantes visant à inhiber -partiellement ou totalement- la croissance d'au moins un micro-organisme pathogène pour lesdites plantes. Avantageusement et selon l'invention, le traitement est un 25 traitement de plantes visant à inhiber la croissance d'au moins un micro-organisme pathogène au contact desdites plantes. Avantageusement et en variante selon l'invention, au moins un micro-organisme pathogène est un micro-organisme du groupe formé des bactéries à gram positif, des bactéries à gram négatif, des champignons et des 30 levures. 3029740 10 Avantageusement et dans une autre variante selon l'invention, au moins un micro-organisme pathogène est choisi dans le groupe formé des microorganismes pathogènes du genre Phytophthora -notamment Phytophthora parasitica- et des micro-organismes pathogènes du genre Colletotrichum 5 -notamment Colletotrichum higginsianum-. Avantageusement et selon l'invention on applique un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique successivement ou en mélange au contact de plantes. On applique un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique au contact de plantes à tout stade de 10 développement ou de croissance desdites plantes. On peut appliquer un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des plantes au stade de semence, ou sur des plantes au stade de plantules (c'est-à-dire sur une jeune plante ne comportant qu'un nombre limité de feuilles) ou sur des plantes juvéniles (notamment sur des plantes à un stade antérieur à la floraison), ou sur des plantes en 15 cours de floraison (avant, pendant ou après pollinisation), ou sur des plantes après fécondation, ou sur des plantes en cours de fructification. On peut également appliquer un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique, dans le substrat de culture de plantes -par exemple dans le sol- de façon à permettre le contact d'un ou de 20 plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique avec les parties souterraines -notamment par exemple les racines, les rhizomes, les tubercules- de plantes. Il est en particulier possible d'appliquer un un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des plantes en culture 25 en plein champ ou sur des plantes en culture sous serre ou sur des plantes en culture hors sol. Avantageusement et selon l'invention, on applique un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur une culture maraîchère, sur une culture industrielle ou sur une grande culture. 3029740 11 Avantageusement et selon l'invention, on applique sur des plantes au moins un ester de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique. Avantageusement et selon l'invention, on applique sur des 5 plantes un milieu de synthèse comprenant au moins un ester linéaire d' olig oc arb onate/olig o glyc érol et d'acide undécylénique et obtenu par oligomérisation à partir d'au moins un ester de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique. Avantageusement et selon l'invention, on applique directement sur des plantes ledit milieu de synthèse comprenant au moins un ester 10 linéaire d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique (sous forme d'oligomère) et, le cas échéant, un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique, de l'amorceur organique et/ou du catalyseur métallique résiduel(s) sans aucune étape supplémentaire visant à purifier ou enrichir le milieu de synthèse. 15 Avantageusement et selon l'invention, le milieu de synthèse comprend : - au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique ; - du glycérol ; - au moins un catalyseur choisi dans le groupe formé du sulfate de 20 zinc (ZnSO4), du stéarate de zinc (Zn(Ci8H3502)2), du sulfate de magnésium (MgSO4), du sulfate de sodium (Na2SO4), du sulfate de fer (FeSO4), du sulfate de manganèse (MnSO4), du phosphate ferrique (FePO4), de l'oxyde de zinc (ZnO), du carbonate de calcium (Ca2CO3) et du carbonate de sodium (Na2CO3). Avantageusement et selon l'invention, on applique sur des 25 plantes une composition aqueuse d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique, notamment une composition aqueuse obtenue par dilution dans l'eau d'un milieu de synthèse comprenant : - au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique ; - du glycérol ; 30 - au moins un catalyseur choisi dans le groupe formé du sulfate de zinc (ZnSO4), du stéarate de zinc (Zn(Ci8H3502)2), du sulfate de magnésium 3029740 12 (MgSO4), du sulfate de sodium (Na2SO4), du sulfate de fer (FeSO4), du sulfate de manganèse (MnSO4), du phosphate ferrique (FePO4), de l'oxyde de zinc (ZnO), du carbonate de calcium (Ca2CO3) et du carbonate de sodium (Na2CO3). Dans un mode de réalisation avantageux d'un procédé de 5 traitement de plantes selon l'invention, on applique sur des plantes une telle composition aqueuse comprenant un ou plusieurs ester(s) de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique et un excipient "phyto-acceptable", c'est-à-dire compatible avec son application au contact de plantes et acceptable par ces dernières. L'invention vise aussi la première indication thérapeutique 10 d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique. L'invention vise donc un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour son utilisation comme médicament. L'invention vise aussi une nouvelle indication thérapeutique d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique comme médicament 15 antiseptique. L'invention vise donc un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour son utilisation comme médicament antiseptique dans le traitement d'une infection microbienne. L'invention vise donc aussi un ester de carbonate de glycérol 20 et d'acide undécylénique pour son utilisation comme médicament antiseptique aux fins de traiter une infection par un micro-organisme, ledit médicament comprenant une quantité efficace d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique à titre d'agent antiseptique. Avantageusement, le médicament est sous une forme galénique appropriée pour son utilisation chez l'homme ou l'animal. Il peut en 25 particulier s'agir d'un médicament à application topique. Avantageusement et selon l'invention, l'ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique est choisi dans le groupe formé : - des esters de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique, et ; 30 - des esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d' acide undécylénique de formule (III) générale. 3029740 13 L'invention vise toutes les utilisations d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique à titre d'agent antiseptique, à l'exclusion de toute utilisation dans un traitement chirurgical ou thérapeutique du corps humain ou animal. 5 L'invention vise aussi l'utilisation d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour préparer un médicament destiné à traiter une infection, notamment une infection microbienne ou virale. Avantageusement et selon l'invention, ledit médicament comprend un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique choisi dans le groupe formé de : 10 - des esters de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique, et ; - des esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de formule (III) générale. Avantageusement et selon l'invention, au moins un ester de 15 carbonate de glycérol et d'acide undécylénique est l'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (I) suivante : o L'invention concerne également un procédé de traitement antiseptique, à l'exclusion d'un procédé de traitement chirurgical ou thérapeutique 20 du corps humain ou animal, la première indication thérapeutique d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique et l'utilisation d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique à titre d'agent antiseptique -notamment en application sur des plantes-, caractérisés en combinaison par tout ou partie des caractéristiques mentionnées ci-dessus ou ci-après. 25 D'autres buts, caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description suivante et des exemples donnés uniquement à titre non limitatif. D'autres buts, caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description suivante qui se réfère aux figures annexées 3029740 14 représentant des résultats obtenus par l'invention et donnés uniquement à titre d'exemples non limitatifs, et dans lesquelles : - la figure 1 est une photographie d'une boite de Pétri contrôle montrant la croissance de flore bactérienne et donnée uniquement à titre d'exemple 5 comparatif, et - la figure 2 est une photographie d'une boite de Pétri contenant un milieu de culture comprenant un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique selon l'invention et montrant l'inhibition de la croissance de la flore totale. 10 L'invention concerne toutes les utilisations d'un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique à titre d'agent antiseptique, au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique étant choisi dans le groupe formé des esters de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique et des esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide 15 undécylénique de formule (III) générale. Des esters de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique peuvent être obtenus par toute méthode appropriée. En particulier, l'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (I) peut, par exemple, être obtenu par un procédé de synthèse dans lequel 20 on réalise une acylation du carbonate de glycérol, c'est-à-dire du carbonate cyclique de glycérol à cinq chaînons (4-(hydroxyméthyl)-1,3-dioxolan-2-one, n° CAS 931 40 8), en présence d'acide undécylénique. On réalise une telle acylation par addition goutte à goutte et sous agitation de carbonate de glycérol dans un milieu liquide comprenant une quantité d'acide undécylénique et de l'acide 25 4-méthylbenzènesulfonique (CAS n° 6192-52-5, acide para-toluène-sulfonique, ApTs) porté à une température de l'ordre de 110°C, sous une pression de l'ordre de 800 hPa. On maintient le mélange réactionnel obtenu sous agitation à 110°C et sous 900 hPa pendant de l'ordre de 3 heures. Un ester linéaire d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide 30 undécylénique de formule (III) générale peut être obtenu par un procédé découlant du procédé général décrit ci-après. 3029740 15 On obtient au moins un ester linéaire d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique -notamment au moins un oligomère- de formule (III) générale par synthèse à partir de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique de formule (I), d'au moins un amorceur organique choisi 5 dans le groupe formé des composés organiques hydroxylés -notamment des polyols, en particulier du glycérol- et d'au moins un catalyseur métallique choisi, par exemple, dans le groupe formé du sulfate de zinc (ZnSO4), du stéarate de zinc (Zn(Ci8H3502)2), du sulfate de magnésium (MgSO4), du sulfate de sodium (Na2SO4), du sulfate de fer (FeSO4), du sulfate de manganèse (MnSO4), du phosphate ferrique 10 (FePO4), de l'oxyde de zinc (ZnO), du carbonate de calcium (Ca2CO3) et du carbonate de sodium (Na2CO3). Dans un tel procédé de synthèse, on mélange l'ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique, l' amorceur organique et le catalyseur métallique dans un réacteur que l'on clôt hermétiquement et que l'on porte à une température comprise entre 150°C et 230°C et de façon à placer le 15 mélange liquide sous une pression, dite pression autogène, supérieure ou égale à la pression atmosphérique. Dans un tel procédé de synthèse, on maitrise la polymérisation de l'ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique et la formation d'esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique en contrôlant la pression autogène générée par chauffage du milieu réactionnel 20 hermétiquement clos. Dans un procédé de synthèse selon l'invention, il est possible de densifier l' oligomère par un traitement additionnel d'acylation des esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique (oligomères) par l'acide undécylénique. On réalise une telle acylation par addition goutte à goutte et 25 sous agitation d'esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique dans un milieu liquide comprenant de l'acide undécylénique et de l'acide 4-méthylbenzènesulfonique (CAS n° 6192-52-5, acide para-toluène-sulfonique, ApTs) porté à une température de l'ordre de 110°C et sous une pression de l'ordre de 800 hPa. On maintient le mélange réactionnel obtenu sous agitation à 110°C et 30 sous 900 hPa pendant de l'ordre de 3 heures. EXEMPLE 1 - Synthèse de l'ester du carbonate de glycérol et 3029740 16 de l'acide undécylénique (ECG-C11,1). On réalise cette synthèse par estérification du carbonate de glycérol par l'acide undécylénique. Dans un réacteur de 500 mL équipé d'un dispositif d'agitation mécanique, d'un dispositif de mise sous pression réduite et 5 d'un dispositif "Dean-Stark" d'élimination de l'eau formée, on place 1,64 moles d'acide undécylénique et 0,0078 moles d'acide 4-méthylbenzènesulfonique (CAS n° 6192-52-5, acide para-toluène-sulfonique, ApTs). On porte la température du mélange à la température de 110°C sous pression réduite de 800 hPa pendant une durée de 15 min. On ajoute ensuite goutte à goutte dans le réacteur 0,84 moles de 10 carbonate de glycérol sous agitation mécanique à 800 rotations par minutes (rpm) pendant 15 min. On place le réacteur dans un bain d'huile porté à la température de 110°C et sous agitation mécanique (800 rpm) pendant 3 heures. EXEMPLE 2 - Purification de l'ester du carbonate de glycérol et de l'acide undécylénique 15 On dilue le milieu réactionnel dans 150 mL d'éther éthylique et on place le mélange obtenu dans une ampoule à décanter de 1 L. On lave le mélange successivement avec 4 volumes d'eau saturée en NaC1 jusqu'à neutralité de la phase aqueuse. La phase organique lavée est séchée sur du sulfate de magnésium, puis est séparée du sulfate de magnésium hydraté par filtration. L'éther 20 de la phase organique est éliminé par évaporation sous pression réduite. On obtient une masse de produit sec de 277g. L'ester du carbonate de glycérol et de l'acide undécylénique (ECG-Cita) est séparé des acides gras en excès par distillation en film mince sous pression réduite (0,6 hPa) à une température inférieure à la température d'ébullition de l'acide gras sous cette pression réduite et inférieure à 25 155°C. On obtient l'ester du carbonate de glycérol et de l'acide undécylénique (ECG-Cita) dont la pureté évaluée par chromatographie en phase gazeuse est de l'ordre de 85 %. La structure chimique de l'ester du carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique (ECG-Cita) tel que synthétisé à 30 l'exemple 1 et purifié à l'exemple 2 (ECG-Cita) est confirmée par spectrométrie de masse, par RMN du proton, par RMN du 13C et par spectroscopie infra-rouge à 3029740 17 transformée de Fourrier. La masse de l'ion moléculaire observé en spectrométrie de masse est de m/z 284,3. EXEMPLE 3 Synthèse d'esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique (OECG-Cita) par 5 oligomérisation de l'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique 1). On met en contact 10 g d'ECG-Cita tel qu'obtenu et purifié aux exemples 1 et 2, 86 mg de sulfate de zinc (ZnSO4) à titre de catalyseur et 1,3 g de glycérol à titre d'amorceur organique dans un réacteur que l'on clôt 10 hermétiquement. On chauffe ensuite le milieu de réaction dans le réacteur hermétiquement clos de façon à atteindre la température de 190°C sous pression autogène, puis on ramène la pression à la pression atmosphérique et on maintient la température de 190°C pendant 2 heures à la pression atmosphérique. Le taux de conversion de FECG-Cii:i est de 98 %. L'analyse en chromatographie par 15 perméation de gel démontre la formation d'esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique (OECG-Cita) de masse moléculaire en nombre de 7632 g/mole, 2113 g/mole, 1084 g/mole, 750 g/mole et 486 g/mole. EXEMPLE 4 - Utilisation de l'ester de carbonate cyclique à 20 cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique (ECG-Cita) à titre d'agent antiseptique. On prépare des boites de pétri contenant un milieu de culture riche (milieu LB comprenant 10 g/L de tryptone, 5 g/L d'extrait de levure, 10 g/L de Nact et 15 g/L d'Agar) solide dans lequel a été ajoutée une quantité 25 d'ECG-Cita tel que produit à l'exemple 1 et purifié à l'exemple 2. La proportion d'ECG-Cita dans le milieu de culture est de 1 % (v/v). À titre de contrôle, on prépare une boite de Pétri comprenant le même milieu de culture riche solide et exempt de tout ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique. Les boites de Pétri sont laissées ouvertes à l'air libre pendant 4 heures, puis conservées 30 fermées à température ambiante pendant 30 jours. 3029740 18 Des contaminants bactériens et fongiques apparaissent en quelques jours sur la boite de Pétri contrôle (figure 1). Par contre, aucune colonie n'apparait sur la boite de Pétri contenant l'ester ECG-Cita. La présence de l'ester ECG-CiLiempêche totalement le développement dans la boite de Pétri de la flore 5 bactérienne et fongique présente dans l'atmosphère ambiante. EXEMPLE 5 - Inhibition de la croissance des champignons phyto-pathogènes Phytophtora parasitica et Colletotrichum higginsianum par l'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique (ECG-C11:1). 10 Dans chaque puits d'une plaque 94-puits, on place 70ILIL de milieu de culture liquide, 20 !IL de solution de traitement comprenant une quantité d'ECG-Cii,i. La quantité d'ECG-Cita dans la solution de traitement est adaptée pour chaque puits de la plaque 94-puits reçoive 0,01 %, 0,05 %, 0,1 %, 0,2 %, 0,4 %, 0,6 %, 0,8 % ou 1,0 % d'ECG-Cii:i. On place dans chaque puits 10 !IL d'une 15 suspension de spores de l'un des champignons phyto-pathogènes Phytophtora parasitica ou Colletotrichum higginsianum. Le milieu de culture de Phytophtora parasitica est un milieu V8 ("Vegetable juice", Campbell Soup Company) dilué au 5ème et comprenant 3 g/L de CaCO3. Le milieu de culture de Colletotrichum higginsianum est un milieu 20 Mathur, comprenant du glucose à 2,8 g/L, MgSO4 7H20 à 1,22 g/L, KH2PO4 à 2,72 g/L et de la peptone mycologique "Oxoid" à 2,80 g/L. On mesure la densité optique (DO à 595 nm) initiale et après 6 jours. On détermine la croissance de chacun des deux champignons phytopathogènes en fonction de la proportion d'ECG-Cita. Aucune croissance de 25 champignons phyto-pathogènes Phytophtora parasitica et Colletotrichum higginsianum n'a été observée après 6 jours. La concentration d'ECG-Cita minimale inhibitrice de la croissance des champignons phyto-pathogènes Phytophtora parasitica et Colletotrichum higginsianum est inférieure à 0,01 % (v/v). 30 EXEMPLE 6 - Inhibition de la croissance des champignons phyto-pathogènes Phytophtora parasitica et Colletotrichum higginsianum par une 302 9 740 19 composition d'esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique (OECG-Cita). Dans chaque puits d'une plaque 94-puits, on place 70ILIL de milieu de culture liquide (V8 vegetable juice pour Phytophtora parasitica et milieu 5 Mathur pour Colletotrichum higginsianum), 20 ILEL de solution de traitement comprenant une quantité d'OECG-Ciia. La quantité d'OECG-Cita dans la solution de traitement est adaptée pour chaque puits de la plaque 94-puits reçoive 0,01 %, 0,05 %, 0,1 %, 0,2 %, 0,4 %, 0,6 %, 0,8 % ou 1,0 % On place dans chaque puits 10 lut d'une suspension de spores de l'un des champignons phyto10 pathogènes Phytophtora parasitica ou Colletotrichum higginsianum. On mesure la densité optique (DO à 595 nm) initiale et après 6 jours. On détermine la croissance de chacun des deux champignons phytopathogènes en fonction de la proportion d'OECG-Cii,i. La concentration d'OECG-Cii,i minimale inhibitrice de la croissance de Phytophtora parasitica est 15 de 0,075 % et la concentration d'OECG-Cii,i minimale inhibitrice de la croissance de Colletotrichum higginsianum est de 0,025 % (v/v). L'invention peut faire l'objet de nombreuses variantes sans sortir de la portée de protection. Bien entendu, cette description est donnée à titre d'exemple 20 illustratif uniquement et l'homme du métier pourra y apporter de nombreuses modifications sans sortir de la portée de l'invention, comme par exemple utiliser une pluralité d'ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique et/ou des compositions de traitement plus ou moins concentrées comprenant un tel ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique. 25 REVENDICATIONS1/ Procédé de traitement antiseptique, à l'exclusion d'une méthode de traitement chirurgical ou thérapeutique du corps humain ou animal, par 5 mise en contact d'une surface à traiter, à l'exception d'une surface du corps humain ou animal, avec une quantité efficace d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique. 2/ Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on choisit au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique dans le 10 groupe formé : - des esters de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique, et ; - des esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique 15 o de formule (III) générale suivante : (III) dans laquelle ; - x est un nombre entier égal à 0 ou à 1 pouvant varier dans la formule (III) selon chaque groupement de formule (III-a) : [( ë 0--)7( Gi OJn (III-a) et x n'étant pas toujours nul ; 20 - n est un nombre entier compris entre 1 et 20, bornes incluses, et ; - Qi est choisi dans le groupe formé de l'hydrogène (H) et d'un groupement organique, et ; - M1 représente un groupement organique, et ; - G1 représente un groupement d'atomes choisi dans le groupe 25 formé : %( du groupement propyle a/a'-undécylénoylé de formule (IV) suivante : Mi 0 [ 0+-Gi 0 n Q, 0 3029740 21 (IV), / du groupement propyle f3-undécylénoylé de formule (V) CHF -CHF-CH--- suivante : 0 -CHF-CH-CH (V), / du groupement propyle ocke-hydroxylé de formule (VI) suivante : CH-OH CHZCH (VI), et ; / du groupement propyle P-hydroxylé de formule (VII) suivante : OH (VII) ; o lesdits esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique comprenant au moins un groupement choisi dans le groupe du groupement propyle a/a'-undécylénoylé de formule (IV) et du groupement propyle Pfrundécylénoylé de formule (V). 3/ Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce qu'au moins un ester de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique est l'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (I) suivante : (I). 4/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on applique sur la surface à traiter une solution aqueuse d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique. 3029740 22 5/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'on applique sur la surface à traiter une solution aqueuse d'au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique dans une proportion volumique dans ladite solution aqueuse comprise entre 0,001 % et 100 %. 5 6/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'on applique au moins un ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique sur des plantes. 7/ Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le traitement est un traitement curatif de plantes. 10 8/ Procédé selon l'une des revendications 6 ou 7, caractérisé en ce que le traitement est un traitement prophylactique de plantes. 9/ Procédé selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que le traitement est un traitement de plantes visant à inhiber la croissance d'au moins un micro-organisme pathogène au contact desdites plantes. 15 10/ Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce qu'au moins un micro-organisme pathogène est un micro-organisme du groupe formé des bactéries à gram positif, des bactéries à gram négatif, des champignons et des levures. 11/ Procédé selon l'une des revendications 9 ou 10, 20 caractérisé en ce qu'au moins un micro-organisme pathogène est choisi dans le groupe formé des micro-organismes pathogènes du genre Phytophthora et des micro-organismes pathogènes du genre Colletotrichum. 12/ Ester de carbonate de glycérol et d'acide undécylénique pour son utilisation comme médicament antiseptique. 13/ Ester selon la revendication 12 pour son utilisation comme médicament antiseptique dans le traitement d'une infection microbienne. 14/ Ester selon l'une des revendications 12 ou 13, caractérisée en ce qu'il est choisi dans le groupe formé : - des esters de carbonate cyclique de glycérol et d'acide undécylénique, et ; 3029740 23 - des esters linéaires d' oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique de formule (III) générale suivante : (III) dans laquelle ; - x est un nombre entier égal à 0 ou à 1 pouvant varier dans la 5 formule (III) selon chaque groupement de formule (III-a) : [ 0+-G, 0 o (III-a) et x n'étant pas toujours nul ; - n est un nombre entier compris entre 1 et 20, bornes incluses, et ; - Qi est choisi dans le groupe formé de l'hydrogène (H) et d'un groupement organique, et ; 10 - M1 représente un groupement organique, et ; formé : - G1 représente un groupement d'atomes choisi dans le groupe suivante : V du groupement propyle a/a'-undécylénoylé de formule (IV) o M., 0 C 017 Gr- OH-- I I 0 ÎHF-0 15 CHF-CH (IV), suivante : V du groupement propyle f3-undécylénoylé de formule (V) o o CHF-CH-CHF-- (V), 20 suivante : V du groupement propyle a/a'-hydroxylé de formule (VI) suivante : 7HF-OH CHF-CH (VI), et ; V du groupement propyle 5-hydroxylé de formule (VII) 3029740 - 24 OH (VII) ; lesdits esters linéaires d'oligocarbonate/oligoglycérol et d'acide undécylénique comprenant au moins un groupement choisi dans le groupe du groupement propyle a/a'-undécylénoylé de formule (IV) et du groupement propyle 13-undécylénoylé de 5 formule (V). 15/ Ester selon l'une des revendications 12 à 14, caractérisée en ce qu'il s'agit de l'ester de carbonate cyclique à cinq chaînons de glycérol et de l'acide undécylénique de formule (I) suivante : o 10