Brevet FR3029413A1 — publié le 20160610

La présente invention concerne notamment le domaine des produits cosmétiques, plus particulièrement destinés au traitement et/ou à la prévention des signes cutanés du vieillissement. La présente invention vise à proposer une composition notamment cosmétique destinée à prévenir et/ou traiter les signes cutanés du vieillissement Plus particulièrement, la présente invention est relative à une dispersion aqueuse d'un composé anti-âge, et aux compositions notamment cosmétiques la contenant. Elle concerne également un procédé cosmétique non thérapeutique de traitement et/ou de prévention des signes cutanés du vieillissement comprenant l'application topique sur la peau d'une composition comprenant un actif anti-âge. La demande de brevet FR 2 991 578 décrit un composé actif anti-âge représenté par une des formules générales (Ia) ou (lb) : R1 R I R4N R3 N, R' R R4 N N 0 R3 N, R' O R2 O O R2 O la lb dans lesquelles : - Ri représente H ; -C(0)R19, avec R19 étant un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou étant un phényle ; - R2 représente H ; un groupe alkyle en Cl-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un groupe choisi parmi : R9 R8 R5 R6 R7 ou dans lesquels R5, R6, R7, R8, R9 représentent, indépendamment fun de l'autre, H ; -NO2 ; -OH ; OR19 ; -CN ; un fluor ; Cl ; I ; Br ; -CF3 ; un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un phényle ; -0C(0)-R19 ; -O-Ph-X avec X représentant H, -OH, 3029413 2 -NO2, un fluor, un alkyle ou un alkoxy en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; avec Rl° étant tel que défini précédemment, - R3 représente un groupe -OR", avec étant H ; un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé; ou un phényle, 5 - R4 représente un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un phényle, - R et R', identiques ou différents, représentent H ou un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, ou un sel physiologiquement acceptable de celui-ci. 10 Ce composé actif peut être utilisé comme agent pour prévenir et/ou traiter un défaut esthétique de la peau et/ou de ses annexes lié à un déséquilibre de la différenciation et/ou de la prolifération des cellules d'un épiderme. En particulier ce composé permet de lutter contre le vieillissement de la peau, notamment de la peau du visage. La peau humaine est constituée de plusieurs compartiments dont trois couvrent 15 l'ensemble du corps, à savoir un compartiment superficiel, l'épiderme, le derme et un compartiment profond, l'hypoderme. L'épiderme est un épithélium pavimenteux stratifié kératinisé. Il est constitué principalement de kératinocytes, mais également cFautres cellules, et repose sur une membrane basale qui le sépare du derme. 20 Le derme est un tissu conjonctif. Son architecture résulte de l'agencement et des interactions entre les constituants de la matrice extracellulaire et les fibroblastes qui assurent leur synthèse et leur dégradation. Il constitue la masse principale de la peau. Le derme se subdivise en deux couches, papillaire et réticulaire. Le derme est constitué de fibres de collagène (principalement I et III) et de fibres élastiques ainsi que de glycosaminoglycanes et de protéoglyclanes. Ces différentes structures forment un réseau complexe qui joue un rôle clef dans les propriétés biomécaniques de la peau. La jonction dermo-épidermique (JDE) ou membrane basale est constituée de feuillets de matrice extracellulaire séparant des cellules d'origine différente : les kéranocytes et les fibroblastes. Parmi les principaux constituants de cette JDE figure le collagène IV. Enfin, l'hypoderme, est essentiellement constitué d'un type de cellules spécialisées dans l'accumulation et le stockage des graisses, les adipocytes. 3029413 3 Parmi les causes de l'apparition des signes cutanés du vieillissement figurent le stress oxydant et l'altération de la jonction dermo-épidermique. Le stress oxydant, qui peut être aussi bien dorigine endogène, via des mitochondries, qu'exogène via une exposition aux UV engendrant une production 5 exacerbée en radicaux libres, provoque notamment l'élastose, une apparition précoce des rides ainsi que la formation d'une peau parcheminée. L'altération de la jonction dermo-épidermique a pour conséquence une perte de fermeté et cFélasticité de la peau. Les signes cutanés du vieillissement sont notamment les rides et/ou les ridules, 10 l'amincissement de la peau, la perte de fermeté et/ou cFélasticité et/ou de tonicité et/ou de souplesse de la peau et/ou le relâchement de la peau. En particulier, les signes cutanés du vieillissement peuvent être induits par le vieillissement extrinsèque, en particulier le photo-vieillissement ou encore induits par le chrono-vieillissement. 15 Il existe un besoin cFoptimiser faction des actifs anti-âge, luttant contre les signes cutanés du vieillissement. En particulier, les inventeurs ont constaté qu'une meilleure répartition des actifs anti-âge dans les compositions cosmétiques permettait cFobtenir des résultats plus satisfaisants en termes d'activité biologique. La présente invention a pour objet de satisfaire ces besoins. 20 Ainsi, selon un premier objet, la présente invention concerne une dispersion aqueuse d'au moins un composé représenté par une des formules générales (Ia) ou (lb) R1 R I R4N i - R3 N, R' R 0 R3 N, R' O R2 O O R2 O la lb dans lesquelles : - Ri représente H ; -C(0)R1°, avec Rl° étant un alkyle en Cl-C4, linéaire ou 25 ramifié, saturé ou insaturé ; ou étant un phényle ; - R2 représente H ; un groupe alkyle en Cl-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un groupe choisi parmi : 3029413 4 R5 R9 R6 R8 R9 R8 R5 R6 R7 R7 ou dans lesquels R5, R6, R7, R8, R9 représentent, indépendamment fun de l'autre, H ; -NO2 ; -OH ; OR19 ; -CN ; un fluor ; Cl ; I ; Br ; -CF3 ; un alkyle en Ci-C4, linéaire ou 5 ramifié, saturé ou insaturé ; un phényle ; -0C(0)-R19 ; -O-Ph-X avec X représentant H, - OH, -NO2, un fluor, un alkyle ou un alkoxy en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; avec R19 étant tel que défini précédemment, - R3 représente un groupe -OR", avec étant H ; un alkyle en Cl-C4, linéaire 10 ou ramifié, saturé ou insaturé; ou un phényle, - R4 représente un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un phényle, - R et R', identiques ou différents, représentent H ou un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, 15 ou un sel physiologiquement acceptable de celui-ci, comprenant un dispersant permettant cFobtenir une granulométrie D(4,3) dudit composé inférieure à 70 p.m. Un des avantages de l'invention est de proposer une dispersion aqueuse comprenant un actif anti-âge réparti de façon uniforme. 20 De façon surprenante, les inventeurs ont constaté que l'utilisation d'un dispersant adapté permettait cFobtenir une dispersion homogène de l'actif anti-âge, ce qui optimise sa bio-disponibilité. En particulier la formation de cristaux de cet actif anti-âge est diminuée et retardée au sein de la dispersion. Ladite dispersion du composé représenté par une des formules générales (Ia) 25 ou (Ib) comprenant un dispersant adapté, peut être intégrée à une composition cosmétique comprenant également un véhicule cosmétique approprié. Un autre objet de l'invention concerne un procédé de traitement cosmétique destiné à prévenir et/ou traiter un défaut esthétique de la peau et/ou de ses annexes lié à un déséquilibre de la différenciation et/ou de la prolifération des cellules cFun épiderme, 3029413 5 caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur la peau dune composition cosmétique selon l'invention. Un autre objet de l'invention concerne un procédé de traitement cosmétique destiné à prévenir et/ou traiter la peau âgée et/ou les signes de vieillissement de la peau, 5 caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur la peau dune composition cosmétique selon l'invention. Un autre objet de l'invention concerne un procédé de traitement cosmétique destiné à prévenir l'apparition des rides et/ou à réduire l'aspect des rides, caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur la peau dune composition cosmétique selon l'invention. 10 DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION Composé anti-âge La présente demande concerne une dispersion aqueuse d'au moins un composé anti-âge comprenant un dispersant permettant dobtenir une granulométrie D(4,3) inférieure 15 à 70 pn dudit composé, représenté par une des formules générales (Ia) ou (Ib) R1 R I I R4 N i N~O R4 N i N 0 1\1 R. R3 N R' O R2 O O R2 O la lb dans lesquelles : - Ri représente H ; -C(0)R1°, avec Rl° étant un alkyle en Ci-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou étant un phényle ; 20 - R2 représente H ; un groupe alkyle en Cl-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un groupe choisi parmi : R5 R9 R6 R8 R9 R8 R5 R6 R7 R7 OU 3029413 6 dans lesquels R5, R6, R7, R8, R9 représentent, indépendamment fun de l'autre, H ; -NO2 ; -OH ; OR19 ; -CN ; un fluor ; Cl ; I ; Br ; -CF3 ; un alkyle en Ci-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un phényle ; -0C(0)-R19 ; -O-Ph-X avec X représentant H, -OH, 5 -NO2, un fluor, un alkyle ou un alkoxy en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; avec R19 étant tel que défini précédemment, - R3 représente un groupe -OR", avec étant H ; un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé; ou un phényle, - R4 représente un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou 10 un phényle, - R et R', identiques ou différents, représentent H ou un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, ou un sel physiologiquement acceptable de celui-ci. Selon un premier aspect de l'invention, le composé est de formule générale 15 (Ia) dans laquelle : - Ri représente H, - R2 représente H ; un groupement alkyle en Cl-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un groupe choisi parmi : R9 R8 R5 R6 R7 20 ou dans lesquels R5, R6, R7, R8, R9 représentent, indépendamment fun de l'autre, H ; -NO2 ; -OH ; OR19 ; -CN ; un fluor ; Cl, I ; Br ; -CF3 ; un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un phényle ; -0C(0)-R19 ; -O-Ph-X avec X représentant H, OH, 25 -NO2, un fluor, un alkyle ou un alkoxy en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; - R3 représente un groupe OR", - R4 représente un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un phényle, 3029413 7 - R19 et RH, identiques ou différents, représentent H ; un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un phényle, - R et R', identiques ou différents, représentent H ou un méthyle, ou un sel physiologiquement acceptable de celui-ci. 5 Selon un autre aspect de l'invention, le composé est de formule générale (Ia) dans laquelle : - Ri représente H, - R2 représente H ; un groupe alkyle en Cl-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un groupe choisi parmi : R9 R8 R5 R6 10 R7 ou dans lesquels R5, R6, R7, R8, R9 représentent, indépendamment fun de l'autre, H ; -OH ; OR19 ; -CN ; un alkyle en Cl-C4, voire en C2-C3, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un phényle ; 15 - R3 représente un groupe -OR", - R4 représente un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé, - R19 et RH, identiques ou différents, représentent H ; un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un phényle, - R et R' identiques ou différents, représentent H ou un méthyle, 20 ou un sel physiologiquement acceptable de celui-ci. Selon un autre aspect de l'invention, le composé est de formule générale (Ia) dans laquelle : - Ri représente H, - R2 représente H, un groupement alkyle en Cl-C6, linéaire ou ramifié, saturé 25 ou insaturé, - R3 représente un groupe -OR", avec Rit étant H ; ou un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, - R4 représente un méthyle, - R et R' représentent un méthyle, 3029413 8 ou un sel physiologiquement acceptable de celui-ci. Selon un aspect préféré de l'invention, le composé est choisi parmi les composés (1) à (9) ci-dessous, ou un sel physiologiquement acceptable de ceux-ci : (2) ; 5 (3) , N N (4) ; 0 I N REVENDICATIONS1. Dispersion : aqueuse d'au moins un composé N représenté générales (Ia) ou (Ib) R1 I R R2 par une des formules R4 N I i N 0 R3 R2 i N 0 R4 N, O N, R3 R' R' O O O la lb dans lesquelles : - Ri représente H ; -C(0)R19, avec R19 étant un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou étant un phényle ; - R2 représente H ; un groupe alkyle en Cl-C12, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un groupe choisi parmi : R9 R5 R9 R5 R8 R6 R8 R6 R7 R7 ou dans lesquels R5, R6, R7, R8, R9 représentent, indépendamment fun de l'autre, H ; -NO2 ; -OH ; OR19 ; -CN ; un fluor ; Cl ; I ; Br ; -CF3 ; un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un phényle ; -OC(0)-R19 ; -O-Ph-X avec X représentant H, - OH, -NO2, un fluor, un alkyle ou un alkoxy en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; avec R19 étant tel que défini précédemment, - R3 représente un groupe -OR", avec Rn étant H ; un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé; ou un phényle, - R4 représente un alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; ou un phényle, - R et R', identiques ou différents, représentent H ou un alkyle en Ci-C4, linéaire ou ramifié, 3029413 24 ou un sel physiologiquement acceptable de celui-ci, comprenant un dispersant permettant dobtenir une granulométrie D(4,3) dudit composé inférieure à 70 lm. 2. Dispersion selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dispersant est 5 choisi parmi : - A) les alcools polyvinyliques, - B) les copolymères « triblocs », d'oxyde cFéthylène (0E), cFoxyde de propylène (OP) et cFoxyde cFéthylène (0E), de formule (0E)x(OP)y(0E)z avec : o x et z, identiques ou différents, sont supérieurs à 10 et de préférence 10 vont de 10 à 150, plus particulièrement de 10 à 100, o y va de 20 à 40 et de préférence de 25 à 35, - C) les alcool gras comprenant plus de 14 atomes de carbone et oxyéthylénés avec de 5 à 40 moles cFoxyde cFéthylène (0E), de formule R (0-CH2CH2)n-OH avec R désignant un groupe alkyle ou alkényle en C14-C30, de préférence en C14-C24, 15 - D) les copolymères styrène / anhydride maléique, - E) les homo et co polymères cFacide (meth)acryliques, - F) les monoesters cFacide gras en C8-C22 et de sorbitan oxyéthyléné de 15 à 30 moles cFoxyde cFéthylène. 3. Dispersion selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le 20 dispersant est choisi parmi: un alcool polyvinylique, un copolymère d'acide acrylique et cFacrylate d'éthyle réticulé, un copolymère de styrène et cFanhydride maléique, un copolymère (0E)x(OP)30(0E)z avec x et z supérieurs à 10, un alcool cétylstéarylique oxyéthyléné, et un alcool béhénylique oxyéthyléné et leurs mélanges. 4. Dispersion selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé présente la formule chimique suivante : N N 0 I N 0 i O 5. Composition notamment cosmétique comprenant la dispersion selon l'une des revendications 1 à 4, avec un véhicule cosmétique approprié. 3029413 25 6. Composition cosmétique selon la revendication 5, caractérisée en ce que le composé représenté par une des formules générales (Ia) ou (Ib) est présent à une concentration de 0,1 % à 5 % en poids dans la composition, par rapport au poids total de la composition. 5 7. Composition cosmétique selon l'une des revendications 5 à 6, caractérisée en ce que le dispersant est présent à une concentration de 0,05 % à 5 % en poids dans la composition, par rapport au poids total de la composition. 8. Composition cosmétique selon l'une des revendications 5 à 7, caractérisée en ce qu'elle comprend de plus au moins un autre agent actif choisi parmi des agents anti- 10 vieillissement, des agents hydratants, des pigments, ou leurs combinaisons. 9. Procédé de traitement cosmétique destiné à prévenir et/ou traiter un défaut esthétique de la peau et/ou de ses annexes, caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur la peau d'une composition cosmétique selon l'une des revendications 5 à 8. 15 10. Procédé de traitement cosmétique destiné à prévenir et/ou traiter la peau âgée et/ou les signes de vieillissement de la peau, caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur la peau d'une composition cosmétique selon l'une des revendications 5 à 8. 11. Procédé de traitement cosmétique destiné à prévenir l'apparition des rides 20 et/ou à réduire l'aspect des rides, caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur la peau dune composition cosmétique selon l'une des revendications 5 à 8.