Brevet FR3030510A1 — publié le 20160624

La présente invention a trait à l'utilisation de composés 1-phény1(3,4-disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane et leur utilisation notamment pour inhiber la glycation des protéines, particulièrement des protéines de la peau, des ongles et/ou des cheveux. Elle est relative à des compositions contenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, d'au moins un composé 1-phényl (3,4-disubstitués), 2-phényl (3,4-disubstitués) éthane comme agent pour diminuer et/ou retarder les signes du vieillissement de la peau et/ou de ses annexes, tout particulièrement les cheveux. La glycation est un processus non enzymatique faisant intervenir un ose (glucose ou ribose) qui réagit selon la réaction de Maillard avec un groupement aminé d'un résidu d'acide aminé (comme par exemple la lysine), particulièrement un résidu d'acide aminé d'une protéine, pour former une base de Schiff. Celle-ci, après un réarrangement moléculaire dit d'Amadori, peut conduire, par une succession de réactions, à un pontage, particulièrement intramoléculaire comme par exemple de type pentosidine. Ce phénomène augmente de façon régulière avec l'âge. Il se caractérise par l'apparition de produits de glycation dont la teneur augmente de façon régulière en fonction de l'âge. Les produits de glycation sont par exemple la pyrraline, la carboxyméthyl-lysine, la pentosidine, la crossline, la Ns(2-carboxyéthyl)-lysine (CEL), la glyoxal-lysine dimer (GOLD), la méthylglyoxal-lysine dimer (MOLD), la 3DG-ARG imidazolone, les versperlysines A, B, C, la thréosidine ou encore les produits finaux de glycosylation avancée (advanced glycosylation ends products ou AGEs). La glycation des protéines est donc un phénomène universel, bien connu au niveau de la peau, particulièrement au niveau de sa composante dermique, mais qui survient également dans les annexes de celle-ci comme les ongles ou les cheveux, particulièrement sur les kératines et plus généralement dans tout système protéique pour peu que les conditions requises pour la glycation soient réunies. La peau humaine est constituée de deux compartiments à savoir un compartiment superficiel, l'épiderme, et un compartiment profond, le derme. L'épiderme humain naturel est composé principalement de trois types de cellules qui sont les kératinocytes, très majoritaires, les mélanocytes et les cellules de Langerhans. Chacun de ces types cellulaires contribue par ses fonctions propres au rôle essentiel joué dans l'organisme par la peau. Le derme fournit à l'épiderme un support solide. C'est également son élément nourricier. Il est principalement constitué de fibroblastes et d'une matrice extracellulaire composée elle-même de différentes protéines extracellulaires parmi lesquelles figurent notamment les fibres de collagène, l'élastine et différentes glycoprotéines. L'ensemble de ces composants extracellulaires est synthétisé par le fibroblaste. On trouve également dans le derme des leucocytes, des mastocytes ou encore des macrophages tissulaires. Enfin le derme contient des vaisseaux sanguins et des fibres nerveuses. Le fibroblaste, de par son activité dans la synthèse des protéines extracellulaires matricielles (protéoglycanes, fibres de collagène et autres glycoprotéines de structure) est l'acteur principal de l'élaboration structurelle du derme. Les fibres de collagène assurent la solidité du derme. Elles sont très résistantes mais sensibles à certaines enzymes appelées généralement collagénases. Dans le derme, les fibres de collagène sont constituées de fibrilles scellées les unes aux autres, formant ainsi plus de dix types de structures différentes. La structure du derme est en grande partie due à l'enchevêtrement des fibres de collagène tassées. Les fibres de collagène participent à la tonicité de la peau. Les fibres de collagènes sont régulièrement renouvelées mais ce renouvellement diminue avec l'âge ce qui entraîne notamment un amincissement du derme. Il est également admis que des facteurs extrinsèques comme le tabac ou certains traitements (acide rétinoïque et dérivés, glucocorticoïdes, vitamine D et dérivés par exemple) ont également un effet sur la peau et sur son taux de collagène. Au niveau de la composante dermique de la peau, la glycation intervient principalement dans le derme, sur les fibres de collagène, selon le processus décrit plus haut. La glycation du collagène augmente de façon régulière avec l'âge entraînant une augmentation régulière de la teneur de la peau en produits de glycation. Sans vouloir introduire une quelconque théorie du vieillissement de la peau, il faut noter que d'autres modifications du collagène pourraient également être une conséquence de la glycation, comme une diminution de la dénaturation par la chaleur, une augmentation de la résistance à la digestion enzymatique et une augmentation des pontages intermoléculaires. Ces effets ont pu être mis en évidence au cours du vieillissement de la peau (Tanaka S. et col., 1988, J. Mol. Biol., 203, 495-505 ; Takahashi M. et col., 1995, Analytical Biochemistry, 232, 158-162). De plus, des modifications dues à la glycation de certains constituants de la membrane basale comme le collagène IV, la laminine et la fibronectine ont pu être mises en évidence (Tarsio JF. et col., 1985, Diabetes, 34, 477-484 ; Tarsio IF. et col, 1988, Diabetes, 37, 532-539; Sternberg M. et col., 1995, C. R. Soc. Biol., 189, 967-985). Ainsi on comprend qu'au cours du vieillissement de la peau, les propriétés physico-chimiques du collagène se modifient et ce dernier devient plus difficilement soluble et plus difficilement dégradable. Ainsi une des composantes de la peau âgée apparaît bien être le collagène glyqué. Il est connu que la peau résulte d'une étroite association entre au moins deux compartiments qui la constituent à savoir l'épiderme et le derme. Les interactions entre le derme et l'épiderme sont telles qu'il est raisonnable de penser qu'une modification de l'un peut avoir des conséquences sur l'autre. On peut suspecter que le vieillissement du derme en particulier avec ses phénomènes de glycation ne peut qu'avoir des conséquences sur l'épiderme qui lui est associé. Ainsi au cours du vieillissement cutané, la glycation du collagène doit entraîner des modifications de l'épiderme qui participent nécessairement au vieillissement de l'épiderme. Ainsi, si la glycation des protéines du derme, particulièrement du collagène entraîne autant de conséquences dommageables au niveau de la peau, des conséquences similaires sont à attendre de la glycation des protéines au niveau des annexes de la peau comme par exemple les ongles et/ou les cheveux et en fait au niveau de tout système protéique. On comprend donc la nécessité de disposer de produits qui réduisent le phénomène de glycation des protéines. A cet égard, la demanderesse a montré, de manière surprenante et inattendue, que certains composés de 1-phény1(3,4-disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane présentent la propriété de diminuer, ou inhiber, le phénomène de glycation des protéines. La présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique, dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, d'au moins un composé 1-phény1(3,4- disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane tel que défini dans la présente description, ou un isomère ou un solvate dudit composé, pour inhiber la glycation des protéines de la peau, notamment les protéines du derme comme le collagène, et/ou pour inhiber la glycation des protéines des annexes de la peau comme les ongles et les cheveux, comme par exemple les kératines. La présente invention est relative à l'utilisation cosmétique, dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, d'au moins un composé 1-phény1(3,4- disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane tel que défini dans la présente description, ou un isomère, ou un solvate dudit composé, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement de la peau et/ou de ses annexes, en particulier les ongles et les cheveux. En particulier, les 1-phény1(3,4-disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane définis dans la présente description peuvent être utilisés pour traiter cosmétiquement, les signes du vieillissement de la peau, des ongles et/ou des cheveux, ce qui inclut un traitement cosmétique, des signes du vieillissement de la peau, des ongles et/ou des cheveux liés à la glycation des protéines. Par « signes cutanés du vieillissement », on entend toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau dues au vieillissement qu'il soit chronobiologique et/ou extrinsèque, le vieillissement extrinsèque étant principalement provoqué par des agressions physiques ou chimiques de l'environnement, qui se matérialisent par exemple par les rides et les ridules, la peau flétrie, la peau molle, la peau amincie, la peau terne et sans éclat, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau. Aux fins de la présente description, le vieillissement extrinsèque est principalement provoqué par des agressions physiques ou chimiques de l'environnement. Les agressions physiques de l'environnement englobent les températures extrêmes. Les agressions chimiques de l'environnement englobent le contact de la peau et/ou de ses annexes avec notamment les substances polluantes présentes dans l'air atmosphérique. Ce terme est considéré comme équivalent au terme « désordres cutanés induit par le chronovieillissement et/ou le vieillissement extrinsèque ». Par « prévenir » ou « prévention », on entend selon l'invention le fait de réduire le risque de survenue ou de ralentir la survenue d'un phénomène donné, à savoir, selon la présente invention, les signes cutanés du vieillissement, les signes de vieillissement des annexes de la peau. L'invention concerne aussi une composition comprenant au moins un composé 1- phény1(3,4-disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane de formule (I) tel que défini dans la présente description. Une composition conforme à l'invention, à savoir destinée à la mise en oeuvre de l'invention, peut être une composition cosmétique, et peut donc comprendre un milieu physiologiquement acceptable. La composition utilisée selon l'invention peut être administrée notamment par voie topique ou orale. Avantageusement, une composition convenant à l'invention comprenant un composé 1-phény1(3,4-disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane de formule (I) conforme à l'invention est destinée à une administration par voie topique. Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend un milieu compatible avec toutes les matières kératiniques telles que la peau, le cuir chevelu, les ongles, les muqueuses, les yeux et les cheveux, ou toute autre zone cutanée du corps. Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, sans couleur et/ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration considérée. Lorsque la composition est destinée à être administrée par voie topique, un tel milieu est considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu'il ne génère pas de picotement, de tiraillement ou de rougeur qui serait inacceptable pour l'utilisateur. L'invention a aussi trait à un procédé de traitement cosmétique des signes du vieillissement, notamment liés à la glycation, de la peau, des ongles et/ou des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, les ongles et/ou les cheveux une composition cosmétique comprenant une quantité efficace d'au moins un composé 1- phény1(3,4-disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane de formule (I) tel que défini dans la présente description. Certains composés de 1-phény1(3,4-disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane de formule (I) dont l'utilisation est définie dans la présente description sont connus. Certains autres composés de 1-phény1(3,4-disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane de formule (I) dont l'utilisation est définie dans la présente description sont des composés nouveaux qui ont été spécialement conçus aux fins de la mise en oeuvre de l'invention. Ainsi, la présente invention concerne aussi certains composés de 1-phény1(3,4- disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane de formule (I) définis dans la présente description, lesquels composés, à la connaissance de la demanderesse, n'ont pas été décrits dans l'état de la technique. Egalement, la présente invention fournit des procédés pour la préparation des composés de 1-phény1(3,4-disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane de formule (I) dont l'utilisation est définie dans la présente description, y compris les composés de 1-phényl (3,4- disubstitués), 2-phény1(3,4-disubstitués) éthane de formule (Ta) ou (lb) nouveaux. Composés de 1-phénvl (3,4-disubsfitués), 2-phénvl(3,4-disubstitués) éthane utilisés selon l'invention Comme précisé précédemment de manière générale, l'invention concerne l'utilisation cosmétique, dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, d'au moins un composé de formule (I) : (I) dans laquelle : - R3 signifie un atome d'hydrogène ou un radical hydroxyl, - R1 et R2 signifient, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, ou un radical alcoxycarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et/ou d'un isomère et/ou d'un solvate dudit composé de formule (I), pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement de la peau et de ses annexes. Au sens de l'invention, un radical alkyl est un groupe aliphatique saturé linéaire ou ramifié. Un radical alkyl en C1-C6 est un groupe alkyl comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, c'est-à-dire que le groupe alkyl peut comprendre 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone. A titre d'exemples de groupes alkyls, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, hexyle, allyle, etc. Au sens de l'invention, un radical benzyl est un groupe aromatique de formule brute C6H5-CH2-R' et de formule développée (X1) : CH2 * (X1), Au sens de l'invention, un radical alkylcarbonyl est un groupe de formule (X2) 0 AL K * (X2), dans laquelle « Alk » signifie un radical alkyl tel que défini ci-dessus. Au sens de l'invention, un alcoxy est un groupe -0-alkyl où le radical alkyl est tel que défini précédemment. Un radical alcoxy en Cl -C6 est un groupe -0-alkyl où le radical alkyl comprend de 1 à 6 atomes de carbone, c'est-à-dire que le groupe alkyl peut comprendre 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone. Un radical alcoxy en C1-C6 englobe les groupes methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy et hexyloxy. Au sens de l'invention, un groupe alcoxycarbonyle est un groupe de formule (X3) 0 ALK, /\ (X), O 5 dans laquelle le groupe « Alk-O » signifie un radical alcoxy tel que défini précédemment. De préférence, les isomères selon l'invention sont des stéréoisomères, en particulier des énantiomères, diastéréoisomères, ainsi que leurs mélanges, y compris les mélanges racémiques. 10 Les solvates acceptables des composés de formule (I) comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Selon une première variante de l'invention, le composé de formule (I) est 15 caractérisé en ce que : - R1 signifie un atome d'hydrogène ; un radical alkylcarbonyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, ou un radical alcoxycarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et - R2 signifie un radical alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé. 20 Selon une deuxième variante de l'invention, le composé de formule (I) est caractérisé en ce que : - R1 signifie un atome d'hydrogène ; et - R2 signifie un radical alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, de préférence un radical alkyl en C1-C4 linéaire ou ramifié, saturé. 25 Selon une troisième variante de l'invention, le composé de formule (I) est caractérisé en ce que : - R1 signifie un atome d'hydrogène, - R2 signifie un radical méthyle, et - R3 signifie un atome d'hydrogène ou un radical hydroxyle. 30 La formule développée de ces deux composés particuliers, dénommés dans la suite du texte composés (A) lorsque R3 signifie un radical hydroxyle, et composé (B) lorsque R3 signifie un atome d'hydrogène, est représentée ci-dessous : OH O (A) HO HO (B) La présente invention se rapporte également à de nouveaux composés chimiques de formule (Ta) : OH ORi 0 R2 (la) dans laquelle la signification de R1 et de R2 est choisie parmi les combinaisons suivantes : A. R1 signifie un atome d'hydrogène, et R2 signifie un atome d'hydrogène ; un radical alkyl en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; B. R1 signifie un radical méthyle, et R2 signifie un radical alkyl en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle Cl -C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; C. R1 signifie un radical alkyl en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; et R2 signifie un atome d'hydrogène ; un radical alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ainsi que les isomères et les solvates de ce composé de formule (Ta). La présente invention se rapporte également à de nouveaux composés chimiques de formule (lb) : °Ri OR2 dans laquelle la signification de R1 et de R2 est choisie parmi les combinaisons suivantes : A. R1 signifie un atome d'hydrogène ou un radical éthyle, et R2 signifie un atome d'hydrogène ; un radical alkyl en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; B. R1 signifie un radical méthyle, et R2 signifie un radical alkyl en C3-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; C. R1 signifie un radical benzyl ou un acétyle, et R2 signifie un atome d'hydrogène ; un radical alkyl en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; D. R1 signifie un radical alkyl en C3-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un alkylcarbonyle en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et R2 signifie un atome d'hydrogène ; un radical alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, étant entendu que : R1 et R2 ne peuvent pas désigner simultanément un atome d'hydrogène, ou un radical méthyle, allyle, n-butyle, n-pentyle, ou acétyle. ainsi que les isomères et les solvates de ce composé de formule (lb). Synthèse des composés nouveaux Précurseurs communs de formule (II) Des précurseurs éthyléniques de formule (II) : ORi OR2 (11) peuvent être obtenus de différentes manières : - soit par une oléfination de type Wittig et ses variantes, ou un couplage de type McMurry à partir de l'aldéhyde, - soit par une métathèse à partir du dérivé styrène. Le schéma suivant représente les différentes voies d'obtention desdits précurseurs : Les éventuels groupements hydroxyles des réactifs peuvent être au besoin préalablement protégés par un groupement protecteur adéquat, tel que révisé par Peter G. M. Wuts et Theodora W. Greene, dans Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition, Wiley, 2006. Le protocole complet de synthèse de ces composés, par les trois types de réaction possibles, est détaillé dans la section expérimentale. R20 TiCI3 ou TiCI4 / métal alcalin R10 (II) Schéma 1 P(ORy R10 OR P-OR 0 base forte ORi OR2 R20 Grubbs20 Composés de formule (la) Les composés de formule (ta) peuvent être obtenus: - soit par une réaction d'époxidation à partir des précurseurs éthyléniques de formule (II) : réaction en 2 étapes à partir des dérivés éthyléniques de formule (II) dont les éventuels groupes hydroxyles libres sont préalablement protégés par des groupements protecteurs compatibles, selon le schéma suivant : ORi agent R20 OR2 oxydant - R10 ORi OR2 hydrogénation OR OR2 Schéma 2 - soit à partir de dérivé halogénure de radical benzyl et de l'aldéhyde par une réaction de type Nozaki-Hiyama, Grignard ou Barbier, selon le schéma suivant : R20 ORi OR2 R10 Schéma 3 Les éventuels groupements hydroxyles des réactifs peuvent être au besoin préalablement protégés par un groupement protecteur adéquat. Le protocole complet de synthèse de ces composés, par les différents types de réaction, est détaillé dans la section expérimentale. Composés de formule (lb) Les composés de formule (lb) peuvent être obtenus : - soit par une réaction de réduction de type hydrogénation catalytique à partir des précurseurs éthyléniques de formule (II) : °Ri OR2 hydrogénation °Ri OR2 R20 R10 (I b) Schéma 4 - soit à partir du dérivé halogénure de benzyle par une réaction de couplage métallo-catalysée de type Wurtz ou Negishi: X=CI, Br, I R10 (I b) 0 Ri OR2 1. Zn 2. catalyseur p a- '2`-' Schéma 5 Les éventuels groupements hydroxyles des réactifs peuvent être au besoin préalablement protégés par un groupement protecteur adéquat. Le protocole complet de synthèse de ces composés, par les différents types de réaction, est détaillé dans la section expérimentale. Selon l'invention, les composés de formule (I) peuvent être obtenus par l'homme du métier selon les méthodes usuelles. Les composés de formule (I) peuvent aussi être obtenus par les procédés spécifiés ci-dessus.25 Composition cosmétique L'invention est relative à une composition, notamment cosmétique, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé choisi parmi le composé de formule (I), le composé de formule (Ta), le composé de formule (lb) et les composés (A) et (B), tels que définis dans la présente description. On rappelle qu'un composé de formule (I) englobe le composé de formule (Ta), le composé de formule (lb) et les composés (A) et (B). La quantité de composés de formule (I) utilisable dans le cadre de l'invention dépend bien évidemment de l'effet recherché et doit être une quantité efficace pour diminuer voire inhiber la glycation. A titre d'exemple, la quantité de composé de formule (I) peut varier par exemple de 0,001 % à 30 % en poids, de préférence de 0,01 % à 10 % en poids, notamment de 0,5 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention est notamment destinée à une application topique; elle comprend par ailleurs un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau y compris le cuir chevelu, les muqueuses, les ongles, les cheveux, les cils, les sourcils et/ou les yeux. La composition peut alors comprendre tous les constituants usuellement employés dans l'application envisagée. On peut notamment citer l'eau, les solvants, les huiles d'origine minérale, animale et/ou végétale, les cires, les pigments, les charges, les tensioactifs, les actifs cosmétiques ou encore les polymères. Par exemple, dans la composition selon l'invention, le milieu physiologiquement acceptable peut comprendre au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi l'eau; les solvants organiques, notamment les alcools en C2-C6 et les esters d'acide carboxylique en C2-C10 ; les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées, les huiles fluorées, les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants, les actifs cosmétiques ou dermatologiques, les filtres UV, les polymères filmogènes, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur et les antioxydants. Egalement, dans la composition selon l'invention, le milieu physiologiquement acceptable peut comprendre au moins un composé choisi parmi: les agents desquamants; les agents hydratants; les agents dépigmentants ou propigmentants; les agents anti-glycation; les inhibiteurs de NO-synthase; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes; les agents myorelaxants et/ou les agents dermo-décontractants; les agents tenseurs; les agents antipollution et/ou anti-radicalaire; les agents agissant sur la microcirculation; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules; et leurs mélanges. Ainsi, la composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une composition anti-âge, notamment de soin destinée à lutter contre les signes extérieurs du vieillissement cutané. Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les éventuels coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion pouvant aller de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans les domaines cosmétique et pharmaceutique; elle peut être notamment sous forme d'une solution aqueuse éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou d'une émulsion triple (E/H/E ou H/E/H) ou d'une dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ionique. La composition de l'invention peut constituer par exemple une lotion, un gel, une crème ou un lait, et par exemple une lotion ou un lait de démaquillage ou de nettoyage, un shampooing ou un gel douche. Une composition convenant à l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans les domaines cosmétiques. Elle peut être notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique, éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux, d'une huile gélifiée ou non, d'une dispersion d'huile(s) dans une phase aqueuse, notamment à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des particules polymériques ou mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique, ou bien encore sous la forme d'une poudre, d'un sérum, d'une pâte ou d'un bâtonnet souple. Elle peut être de consistance solide, pâteuse, ou liquide plus ou moins fluide. Ainsi, la composition peut comprendre tous les constituants usuellement employés dans l'application et l'administration par voie topique envisagés. On peut notamment citer l'eau, les solvants, les huiles d'origine minérale, animale et/ou végétale, notamment telles que détaillées ci-après, les cires, notamment telles que décrites ci-après, les pigments, les charges, les tensioactifs, les épaississants, les gélifiants, les conservateurs, et leurs mélanges. Une composition convenant à l'invention peut en outre contenir divers adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, tels que des séquestrants, des absorbeurs d'odeurs, des filtres UV, des parfums, des agents matifiants, et des charges abrasives ou agents exfoliants, et leurs mélanges. Une composition convenant à l'invention peut comprendre de manière avantageuse au moins un actif additionnel. Par l'expression « actif additionnel », on entend, dans le cadre de la présente invention, un composé qui a, par lui-même, c'est-à-dire ne nécessitant pas l'intervention d'un agent extérieur pour l'activer, une activité biologique qui peut être en particulier: L'actif additionnel utilisé dans une composition convenant à l'invention peut représenter de 0,0001 % à 20 %, de préférence de 0,01 % à 10 % et mieux encore, de 0,01 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. Par ailleurs, une composition convenant à l'invention peut avantageusement comprendre de 5 à 99 % en poids, et de préférence de 35 à 95 % en poids d'eau, par rapport au poids total de ladite composition. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses du composé de formule (I) selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée et que les propriétés des compositions en résultant soient compatibles avec la voie d'administration privilégiée. Une composition convenant à l'invention peut avantageusement comprendre au moins une phase grasse liquide à température ambiante et pression atmosphérique. La quantité de phase huileuse présente dans les compositions convenant à l'invention peut aller par exemple de 0,01 à 50 % en poids et de préférence de 0,1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition. Une composition convenant à l'invention peut avantageusement se présenter sous forme d'une émulsion, notamment obtenue par dispersion d'une phase aqueuse dans une phase grasse (E/H) ou d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E), de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, ou de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d'émulsion multiple (E/H/E ou H/E/H). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Une composition de ce type peut avoir la forme d'un produit de soin ou de maquillage du visage et/ou du corps, et être conditionnée par exemple sous forme de crème en pot ou de fluide en tube ou en flacon pompe. Les émulsions convenant à l'invention peuvent comprendre au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange. Avantageusement, les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). Les émulsionnants sont généralement présents dans la composition en une proportion pouvant aller de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Une composition convenant à l'invention peut en outre comprendre au moins une matière colorante choisie par exemple parmi les pigments, les nacres, les colorants, les matériaux à effet et leurs mélanges. Ces matières colorantes peuvent être présentes en une teneur allant de 0,01 % à 50 % en poids, de préférence de 0,01 % à 30 % par rapport au poids total de la composition. Une composition convenant à l'invention peut en outre comprendre au moins une charge, notamment en une teneur allant de 0,01 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition de préférence allant de 0,01 % à 30 % en poids. Dans le cas d'une administration orale, la composition peut se présenter sous forme de comprimés, de gélules, de dragées, de sirops, de suspensions, de solutions, de poudres, de granulés, d'émulsions, de suspensions de microsphères ou nanosphères ou vésicules lipidiques ou polymériques permettant une libération contrôlée. De préférence, la composition se présente sous forme de complément alimentaire. Dans le cas d'une administration topique, les compositions selon l'invention peuvent être sous la forme de produits de soin de la peau ou des semi-muqueuses tels qu'une composition de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les lèvres, pour les mains, pour les pieds, pour les plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crème de jour, crème de nuit, crème démaquillante, base de maquillage, lait corporel de protection ou de soin, lait après-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau ou du scalp, sérum, poudre, masque, composition de bronzage artificiel, composition après-rasage, composition capillaire, produit pour la zone des aisselle, produit pour l'hygiène et le nettoyage. Selon un mode préféré de réalisation, une composition comprenant le composé de formule (I) de l'invention est formulée dans une crème anti-âge. Une composition selon l'invention peut être fabriquée par tout procédé connu généralement utilisé dans le domaine cosmétique. Procédés cosmétiques La présente invention est aussi relative à un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de la peau, comprenant l'application sur la peau d'une composition telle que définie dans la présente description. La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique et/ou de prévention de l'apparition des signes du vieillissement, notamment liés à la glycation, de la peau, des ongles et/ou des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, les ongles et/ou les cheveux une composition cosmétique telle que définie dans la présente description. Dans certains modes de réalisation de ces procédés, la composition est appliquée sur une peau mature et/ou ridée. Le procédé cosmétique non thérapeutique de l'invention est mis en oeuvre en administrant par voie topique une composition conforme à l'invention. L'administration par voie topique consiste à l'application externe sur la peau, les ongles ou les cheveux, de compositions cosmétiques selon la technique d'utilisation habituelle de ces compositions. A titre illustratif, le procédé cosmétique selon l'invention peut être mis en oeuvre par application journalière par exemple, d'une composition conforme à l'invention, qui peut être par exemple formulée sous forme de crème, gel, sérum, lotion, émulsion, lait démaquillant ou de composition après-solaire. Le procédé selon l'invention peut comprendre une application unique. Selon un autre mode de réalisation, l'application est répétée par exemple 2 à 3 fois quotidiennement sur une journée ou plus et généralement sur une durée prolongée d'au moins 4, voire 4 à 15 semaines, avec le cas échéant une ou plusieurs périodes d'interruption. De plus, il peut être envisagé des associations de traitement avec éventuellement des formes orales ou topiques afin de compléter ou renforcer l'activité d'une composition telle que définie par l'invention. Ainsi, on pourrait imaginer un traitement par voie topique avec une composition conforme à l'invention, associée à une composition par voie orale ou topique contenant éventuellement un composé de formule (I). Les ingrédients sont mélangés avant leur mise en forme, dans l'ordre et dans des conditions facilement déterminées par l'homme de l'art. Selon un mode particulier de l'invention, on pourra encore ajouter dans la composition selon l'invention d'autres agents destinés à embellir l'aspect et/ou la texture de la peau. La présente invention est aussi relative à l'utilisation non thérapeutique d'une composition cosmétique telle que définie précédemment, pour prévenir et/ou traiter cosmétiquement les signes du vieillissement de la peau et de ses annexes. L'invention concerne aussi l'utilisation non thérapeutique d'une composition telle que définie dans la présente description pour améliorer la fermeté de la peau. La présente invention est aussi relative à l'utilisation non thérapeutique d'une composition telle que définie dans la présente description, pour diminuer, voire inhiber, la glycation des protéines de la peau, des ongles et/ou des cheveux. La présente invention est aussi relative à l'utilisation d'une composition telle que définie dans la présente description, pour diminuer, voire inhiber la glycation des protéines du derme, en particulier du collagène. La présente invention est aussi relative à l'utilisation d'une composition telle que définie dans la présente description, pour diminuer, voire inhiber la glycation des kératines. Dans toute la description, y compris les revendications, l'expression « comportant un » doit être comprise comme étant synonyme de « comportant au moins un », sauf si le contraire est spécifié. Les expressions « compris entre ... et ... » et « allant de ... » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié. Exemples Exemple 1. Synthèse des précurseurs communs de formule (II) Les précurseurs éthyléniques de formule (II) peuvent être obtenus de différentes manières, soit par une oléfination de type Wittig (1) et ses variantes, soit par un couplage de type McMurry à partir de l'aldéhyde (2), soit par une métathèse à partir du dérivé styrène (3), selon le schéma suivant : (1) (2) Les éventuels groupements hydroxyles des réactifs peuvent être au besoin préalablement protégés par un groupement protecteur adéquat, tel que révisé par Peter G. M. Wuts et Theodora W. Greene, dans Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition, Wiley, 2006. 1.1. Réaction de Wittig-Horner Le dérivé phosphonate peut être obtenu à partir de l'halogénure de benzyle correspondant via les procédures classiques. A titre d'exemple, le protocole suivant peut être mis en oeuvre : - un mélange d'halogénure de benzyle (1 eq.) et de trimethyl ou triethyl phosphite (2 eq.) dans un solvant apolaire à haut point d'ébullition tel que le toluène, est chauffé à 110 °C pendant 4-16 h. - Le produit est ensuite purifié soit par distillation, soit par des techniques classiques comme une chromatographie sur colonne de silice. - En conditions anhydres et sous atmosphère inerte, une solution du dérivé phosphonate (1-1.3 eq.) dans un solvant polaire aprotique tel que le THF est traitée à 0 °C par une base forte (1.1-2 eq) telle que l'hydrure de sodium (NaH), le diisopropylamidure de lithium (LDA), le n-butyl lithium (BuLi), suivie de l'addition goutte-à-goutte d'une solution de l'aldéhyde (1 eq.) dans le même solvant. - L'agitation est poursuivie à température ambiante pendant une nuit, jusqu'à disparition de l'aldéhyde, puis refroidie à 0 °C. R20 R20 TiCI3 ou TiCI4 / métal alcalin P(ORy R10 /OR P-OR 0 base forte R20 ORi OR2 R20 Grubbs RIO (3) (II) Schéma 1 - De l'eau est ajoutée goutte-à-goutte sous agitation, suivie d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique diluée. - Le mélange est ensuite extrait à l'aide d'un solvant organique tel que l'éther, le CH2C12 ou Et0Ac. - Les phases organiques sont rassemblées, séchées et concentrées sous pression réduite. - Le résidu peut être purifié par chromatographie sur colonne de silice. 1.2. Réaction de McMurry Le protocole suivant peut être utilisé pour la préparation du titane activé : - En conditions anhydres et sous atmosphère inerte, un mélange de TiC13 ou TiC14 (5-6 eq.) avec un métal alcalin réducteur, tel que Li, Mg, Zn, Zn-Cu (10-20 eq.), associé éventuellement à un arène tel que le naphtalène (1 eq.), dans un solvant polaire aprotique tel que le THF, est agité à une température comprise entre -5 et 20 °C selon les procédures. L'étape de couplage peut être réalisée ainsi : - A la solution de titane activé fraichement préparé, est ajoutée la solution de l'aldéhyde (1-2 eq.) dans le même solvant. - Le mélange réactionnel est agité à température ambiante ou chauffé à reflux jusqu'à disparition de l'aldéhyde, puis neutralisé par une solution aqueuse de NH4C1 saturée ou 10% K2CO3 selon les procédures, et extrait à l'aide d'un solvant organique tel que le CH2C12 ou Et0Ac. Les phases organiques sont rassemblées, séchées et concentrées sous pression réduite. - Le résidu peut être purifié par chromatographie sur colonne de silice. 1.3. Métathèse Le protocole suivant est appliqué : - En conditions anhydres et sous atmosphère inerte, un mélange de catalyseur tel que le catalyseur de Grubbs (1-2 mol%) et du dérivé styrène (1 eq.) dans un solvant apolaire tel que le CH2C12 est chauffé à reflux jusqu'à disparition du styrène. - Le mélange est ensuite filtré, concentré sur pression réduite et purifié par chromatographie sur colonne de silice. Exemple 2. Synthèse des composés de formule (Io) 2.1. Les composés de formule (Ta) peuvent être obtenus en 2 étapes à partir des dérivés éthyléniques correspondants de formule (II) dont les éventuels groupes hydroxyles libres sont préalablement protégés par des groupements protecteurs compatibles, selon le schéma suivant : Schéma 2 Le protocole d'époxidation des précurseurs éthyléniques (II) est le suivant : Etape 1 : époxydation - Le composé de formule (II) (1 eq.) dans un solvant apolaire tel que le dichlorométhane est traité par un agent oxydant (1.5-5 eq.) tel que mCPBA ou H202 à température ambiante. - Le mélange réactionnel est agité pendant 20 h puis dilué par ajout d'une solution saturée en NaHCO3. - Après décantation, les phases sont séparées et la phase aqueuse est extraite à l'aide d'un solvant organique tel que le dichlorométhane. - Les phases organiques sont rassemblées puis séchées. - Après évaporation du solvant, le résidu est purifié par chromatographie sur colonne de silice. 0 Ri agent R20 OR2 oxydant 0 Ri 0 R2 OH R,0 hydrogénation (la) 0 R2 0 Ri Etape 2: réduction - L'intermédiaire issu de l'étape 1 (1 eq.) est dissout dans un solvant polaire tel que le méthanol, l'éthanol ou l'acétate d'éthyle. - Un catalyseur hétérogène de type Pd/C (5-10 mol%) est mis en suspension dans ce mélange. - Le mélange réactionnel est agité à température ambiante sous atmosphère de dihydrogène pendant 1-24 h. - Le catalyseur est éliminé par filtration et le filtrat est concentré sous pression réduite. - Le résidu est purifié par chromatographie sur colonne de silice. - Le produit obtenu est ensuite éventuellement déprotégé lors d'une 3' étape. 2.2. Les composés de formule (ta) peuvent être obtenus à partir de dérivé halogénure de benzyle et de l'aldéhyde par une réaction de type Nozaki-Hiyama, Grignard ou Barbier, selon le schéma suivant : R20 °Ri OR2 R10 Schéma 3 Les éventuels groupements hydroxyles des réactifs peuvent être au besoin préalablement protégés par un groupement protecteur adéquat. 2.2.1. Réaction de type Grignard Etape 1 : Préparation du réactif de Grignard : - En conditions anhydres et sous atmosphère inerte, des tournures de magnesium (1.5 eq.) sont introduits dans un ballon tricol piriforme puis chauffés sous vide (0.5 mmHg) à 70 °C pendant 30 min. - Le ballon est ensuite rempli à nouveau d'argon, et un solvant polaire aprotique anhydre, tel que le THF ou le diéthyléther, est ajouté à l'aide d'une seringue, suivi de 1,2- dibromoethane (quelques gouttes) pour initier la réaction. - L'halogénure de benzyle (1.2-1.3 eq.) en solution dans le même solvant est ajouté lentement à l'aide d'une seringue de sorte à maintenir un léger reflux (15 mL/h). - Après l'addition, le mélange est chauffé à reflux pendant 2 h. Etape 2 de couplage : - Dans un autre ballon tricol en conditions anhydres et sous atmosphère inerte, une solution de l'aldéhyde (1 eq.) dans le même solvant ou dans un solvant apolaire tel que le toluène, est refroidie à 0 °C, puis la solution de magnésien est ajoutée lentement à l'aide d'une seringue ou d'une canule. - Après l'addition, le mélange réactionnel est agité entre 0 et 20 °C pendant 2 h jusqu'à disparition de l'aldéhyde, puis dilué dans une solution saturée de NH4C1 refroidie à 0°c. - La phase aqueuse est séparée et réextraite par un solvant organique tel que le diethylether (2x). - Les phases organiques sont rassemblées, lavées avec une solution saturée de NaCl, séchées et concentrées sous pression réduite. - Le résidu est purifié par chromatographie sur colonne de silice. - Le produit obtenu est ensuite éventuellement déprotégé lors d'une 2e étape. 2.2.2. Réaction de type Barbier - A un mélange de l'aldéhyde (1 eq.) et de l'halogénure (2 eq.) dans l'eau, sont ajoutés de la poudre de zinc (2 eq.), CdC12 (1 eq.) et InC13 (0.1 eq.). - Le mélange réactionnel est agité à température ambiante jusqu'à disparition des réactifs, puis extrait à l'aide d'un solvant organique tel que l'acétate d'éthyle (3x). - Les phases organiques sont rassemblées, séchées et concentrées sous pression réduite. - Le résidu est purifié par chromatographie sur colonne de silice. - Le produit obtenu est ensuite éventuellement déprotégé lors d'une 2e étape. 2.3. Introduction des substituants désirés Les groupements incompatibles avec les réactions clé de formation des composés cibles, devront être introduits lors d'une étape ultérieure selon les procédures classiques. De même, si les réactifs ne sont pas commerciaux, les substituants devront être introduits sur les dérivés phénoliques correspondants, avant ou après l'étape de couplage selon la compatibilité chimique. Les réactions décrites ci-dessous sont communes pour l'introduction de substituants aux précurseurs de formule (II) et aux composés nouveaux de formule (Ta) et (lb). 2.3.1. Alkylation/benzylation des phénols OH base faible OR agent alkylant RX Schéma 6 Le protocole suivant est appliqué : - Le dérivé phénolique à substituer (1 eq./phénol) dans un solvant polaire aprotique tel que le DMF ou le DMSO est déprotoné par ajout d'une base faible (1-2 eq.) telle que le carbonate de potassium ou le carbonate de césium. - Le mélange réactionnel est agité à 0-80 °C et l'agent alkylant RX (1-2 eq.) est introduit goutte-à-goutte. Par exemple l'agent alkylant est un halogénure d'alkyl et préférentiellement un iodure d' alkyl, ou le bromure ou iodure de benzyle. - L'agitation est poursuivie pendant 1-96 h. - Le mélange réactionnel est dilué par addition d'une solution aqueuse saturée en NH4C1 et extrait à l'aide d'un solvant organique tel que l'acétate d'éthyle. - Les phases organiques sont rassemblées, séchées et concentrées sous pression réduite. - Le résidu peut être purifié par chromatographie sur colonne de silice. 2.3.2. Acylation des phénols OH base 0 0 0 ou R Cl ROR Schéma 7 - Une solution du dérivé phénolique à substituer (1 eq./phénol) et d'une base organique telle que la triéthylamine, la diisopropylethylamine ou la pyridine (1.2-1.5 eq.), dans un solvant polaire aprotique tel que le dichlorométhane, l'acétone, l'acétonitrile ou le THF à 0 °C, est traitée au goutte-à-goutte par une solution du chlorure d'acide ou de l'anhydride correspondant (1.1-1.5 eq.) dans le même solvant. - Le mélange réactionnel est agité à température ambiante pendant 3-18 h puis dilué avec de l'eau. - Après décantation et séparation des phases, la phase organique est lavée avec une solution saturée de NaC1, séchée et concentrée sous pression réduite. - Le résidu est purifié par chromatrographie sur colonne de silice. 2.3.3. Carbonatation des phénols OH base OR O O o ou RO Cl RO 0 OR Schéma 8 La procédure est la même que pour l'acylation en utilisant un chloroformate ou dicarbonate d' alkyl (1.1-2 eq). Exemple 3. Synthèse des composés de formule (lb) 3.1. Les composés de formule (lb) peuvent être obtenus par une réaction de réduction à partir des précurseurs éthyléniques de formule (II) : L'hydrogénation des dérivés éthyléniques de formule (II) est représentée selon le schéma suivant : Schéma 4 OR2 hydrogénation R20 OR OR2 (lb) Le protocole d'hydrogénation catalytique des précurseurs éthyléniques (II) est le suivant : - Le dérivé éthylénique (II) est dissout dans un solvant polaire tel que le méthanol, l'éthanol, le THF ou l'acétate d'éthyle. - Un catalyseur hétérogène de type Pd/C ou Pt02 est mis en suspension dans ce mélange. - Le milieu réactionnel est agité à 20-90°C sous dihydrogène (1-40 bar) pendant 1-24h. - Le catalyseur est éliminé par filtration et le filtrat est concentré sous pression réduite. - Le résidu peut être purifié par chromatographie sur colonne de silice. Les groupements incompatibles avec cette réaction, comme les groupes benzyle, devront être introduits lors d'une étape ultérieure selon les procédures classiques. 3.2. Les composés de formule (lb) peuvent être obtenus à partir du dérivé halogénure de benzyle par une réaction de couplage métallo-catalysée de type Wurtz ou Negishi, selon le schéma suivant : X=CI, Br, I R10 (lb) 1. Zn 2. catalyseur i>e Schéma 5 Les éventuels groupements hydroxyles des réactifs peuvent être au besoin préalablement protégés par un groupement protecteur adéquat. Les composés de formule (lb) peuvent en particulier être obtenus à partir du dérivé halogénure de benzyle par une réaction de type Negishi, dont le protocole expérimental est présenté ci-dessous : Etape 1 - Préparation du dérivé zincique - En conditions anhydres et sous atmosphère inerte, de la poudre de zinc (1.5 eq.) est ajoutée dans un tube de Schlenk piriforme puis chauffée sous vide (0.5 mmHg) à 70 °C pendant 30 min. - Le tube est ensuite rempli à nouveau d'argon, et un solvant polaire aprotique anhydre, tel que le THF, le DMA (N,N-dimethylacetamide) ou le DMI (1,3-dimethy1-2-imidazolidinone), est ajouté à l'aide d'une seringue, suivi d'iode (12, 0.025 eq.). - Le mélange réactionnel est agité à 70 °C jusqu'à ce que la couleur rouge pâlisse (-5 min). - L'halogénure de benzyle (1 eq.) en solution dans le même solvant est ajouté lentement à l'aide d'une seringue. - Le mélange est agité à 70 °C pendant 12 h, puis laissé refroidir à température ambiante pendant 1 h sans agitation, afin que les particules de zinc qui n'ont pas réagi se déposent au fond du ballon. - Le mélange est filtré sous argon à travers un fritté équipé d'un ballon bicol piriforme dans lequel la solution du dérivé zincique est récupérée. Etape 2 - Couplage : - Dans un ballon tricol en conditions anhydres et sous atmosphère inerte, un mélange du système catalytique (catalyseur éventuellement couplé à un ligand), tel que NiC12.glyme (0.05-0.07 eq.) / ligand type Pybox (0.055-0.09 eq.), NiBr2.diglyme (0.1 eq.) / ligand type Pybox (0.13 eq.), Pd2(dba)3 (0.02 eq.) / IPr.HC1 (0.08 eq.), Pd2(dba)3 (0.005 eq.) / tri-o-tolylphosphine (0.02 eq.), ou Pd(OAc)2 (1 mol%) / CPhos (2 mol%), et du dérivé halogéné (1 eq.) dans un solvant polaire aprotique tel que DMI, DMA, DMF, NMP ou THF, est agité 5-10 min à température ambiante, puis la solution d'organozincique (1.2-1.6 eq.) est ajoutée lentement à l'aide d'une seringue ou d'une canule, en maintenant la température interne en-dessous de 0 à 30 °C. - Le mélange réactionnel est agité entre 0 et 75 °C pendant 5-24 h, jusqu'à disparition du dérivé halogéné. - Puis l'excès de réactif zincique est neutralisé par l'ajout d'éthanol, et le mélange est dilué par un solvant organique tel que l'éther diéthylique. - Cette solution est lavée par de l'eau (3x), séchée et concentrée sous pression 30 réduite. - Le résidu est purifié par chromatographie sur colonne de silice. Les étapes d'introduction des substituants désirés sont ensuite réalisées, comme présenté dans l'exemple 2. Exemple 4. Activité biologique des composés (A) et (B) Le composé A est synthétisé par exemple selon la référence suivante: Synthetic Communications 1987, 17(7), 877-92. Le composé B est synthétisé par exemple selon : Harvery, Benjamin G. et al. Polymer Preprints (American Chemical Society, Division of Polymer Chemistry) 2011, 52(1). L'effet anti-âge des composés de formule (I) est illustrée par la capacité de ces composés (A) et (B), à inhiber l'activité de glycation des protéines, selon le test conventionnel d'inhibition de la glycation de l'albumine sérique bovine (ou BSA). A. Matériels et méthodes Les composés à tester sont mis en présence de BSA et de ribose, et l'incubation est maintenue pendant 15 jours. La fluorescence due à la glycation de la BSA par le ribose est mesurée à TO et à T15j. L'aminoguanidine 1 mM est utilisée comme contrôle positif et correspond à une inhibition de 100%. Les doses efficaces permettant une inhibition de la glycation de 25% sont déterminées à l'aide des courbes doses-réponses. B. Résultats On a testé la capacité de chacun des composés de formule (I) A et B à inhiber la glycation de la BSA, à l'aide du test décrit dans la section Matériels et Méthodes. Les résultats sont reportés dans le Tableau 1 ci-dessous. Tableau 1 composé IC25 % inhibition à 10011M A 17 jaM 37% B 17 jaM 39% Dans le Tableau 1, la valeur d'IC25 représente la concentration de chaque composé induisant 25 % d'inhibition de la glycation de la BSA. Dans le Tableau 1, sont également présentées les valeurs de pourcentage d'inhibition de la glycation de la BSA qui est induite par une concentration de 100 jaM de chacun des composés indiqués. Les résultats du Tableau 1 montrent que les composés de formule (I) sont capables d'inhiber la réaction de glycation dans le test modèle. En tant qu'actifs dans des formulations cosmétiques, ces composés sont donc efficaces pour aider à prévenir et/ou retarder l'apparition des signes du vieillissement caractéristiques du phénomène de glycation : aspect relâché, affaissé de la peau, rides fines.. Exemple 5. Exemple de composition conforme à l'invention Les pourcentages de composés indiqués sont des pourcentages en poids par rapport au poids total de la composition les comprenant. Composé A 1 % Glycérine 12 % POLYACRYLAMIDE à 40 % MA (SEPIGEL 305 de SEPPIC) 1 %MA Conservateurs qs Parfum qs Eau qsp 100% La composition ci-dessus, appliquée topiquement sur la peau permet de lutter contre les signes du vieillissement, tels que les rides et ridules, ou encore les peaux flétries, molles et/ou amincies. On obtient les mêmes types de résultats en remplaçant le composé A par le composé B. REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique, dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, d'au moins un composé de formule (I) : (I) dans laquelle : - R3 signifie un atome d'hydrogène ou un radical hydroxyl, - R1 et R2 signifient, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, ou un radical alcoxycarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et/ou d'un isomère et/ou d'un solvate dudit composé de formule (I), pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement de la peau et de ses annexes. 2. Utilisation selon la revendication 1, le composé de formule (I) étant caractérisé en ce que : - R1 signifie un atome d'hydrogène ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle, ou un radical alcoxycarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et - R2 signifie un radical alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé. 3. Utilisation selon la revendication 2, le composé de formule (I) étant caractérisé en ce que : - R1 signifie un atome d'hydrogène ; et - R2 signifie un radical alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, de préférence un radical alkyl en C1-C4 linéaire ou ramifié, saturé. 4. Utilisation selon la revendication 3, le composé de formule (I) étant caractérisé en ce que : - R1 signifie un atome d'hydrogène, et - R2 signifie un radical méthyle. 5. Composé de formule (Ta): OR' 0 R2 ses isomères et ses solvates, dans laquelle la signification de R1 et de R2 est choisie parmi les combinaisons suivantes : A. R1 signifie un atome d'hydrogène, et R2 signifie un atome d'hydrogène ; un radical alkyl en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; B. R1 signifie un radical méthyle, et R2 signifie un radical alkyl en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; C. R1 signifie un radical alkyl en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; et R2 signifie un atome d'hydrogène ; un radical alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé. 6. Composé de formule (lb) : OR2 (lb) ses isomères et ses solvates,dans laquelle la signification de R1 et de R2 est choisie parmi les combinaisons suivantes : A. R1 signifie un atome d'hydrogène ou un radical éthyle, et R2 signifie un atome d'hydrogène ; un radical alkyl en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; B. R1 signifie un radical méthyle, et R2 signifie un radical alkyl en C3-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; C. R1 signifie un radical benzyl ou un acétyle, et R2 signifie un atome d'hydrogène ; un radical alkyl en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; D. R1 signifie un radical alkyl en C3-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical alkylcarbonyle en C2-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et R2 signifie un atome d'hydrogène ; un radical alkyl en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; un radical benzyl ; un radical alkylcarbonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, non conjugué avec le carbonyle; ou un radical alcoxycarbonyle C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, étant entendu que : R1 et R2 ne peuvent pas désigner simultanément un atome d'hydrogène, ou un radical méthyle, allyle, n-butyle, n-pentyle, ou acétyle. 7. Composition notamment cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé choisi parmi le composé de formule (I) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 4, le composé de formule (Ta) tel que défini dans la revendication 5 et le composé de formule (lb) tel que défini dans la revendication 6. 8. Composition notamment cosmétique selon la revendication 7, dans laquelle le composé de formule (I), (Ta) ou (lb) est présent, seul ou en mélange, en une quantité compriseentre 0,001 % et 30 % en poids, de préférence entre 0,01 % et 10 % en poids, notamment entre 0,5 % et 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 9. Composition selon la revendication 8, dans laquelle le milieu physiologiquement acceptable comprend au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi l'eau; les solvants organiques, notamment les alcools en C2-C6 et les esters d'acide carboxylique en C2-C10 ; les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées, les huiles fluorées, les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants, les actifs cosmétiques ou dermatologiques, les filtres UV, les polymères filmogènes, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur et les antioxydants. 10. Composition selon l'une des revendications 7 à 9, dans laquelle le milieu physiologiquement acceptable comprend au moins un composé choisi parmi: les agents desquamants; les agents hydratants; les agents dépigmentants ou propigmentants; les agents anti-glycation; les inhibiteurs de NO-synthase; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes; les agents myorelaxants et/ou les agents dermo-décontractants; les agents tenseurs; les agents anti-pollution et/ou anti-radicalaire; les agents agissant sur la microcirculation; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules; et leurs mélanges. 11. Composition selon l'une des revendications 7 à 10, se présentant sous la forme d'une composition anti-âge, notamment de soin destinée à lutter contre les signes extérieurs du vieillissement cutané. 12. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de la peau, comprenant l'application sur la peau d'une composition cosmétique telle que définie à l'une quelconque des revendications 7 à 11. 13. Procédé de traitement cosmétique et/ou de prévention de l'apparition des signes du vieillissement, notamment liés à la glycation, de la peau, des ongles et/ou des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, les ongles et/ou les cheveux une composition cosmétique telle que définie à l'une quelconque des revendications 7 à 11. 14. Procédé selon les revendications 12 ou 13 dans lequel la composition est appliquée sur une peau mature et/ou ridée. 15. Utilisation non thérapeutique d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 7 à 11, pour prévenir et/ou traiter cosmétiquement les signes du vieillissement de la peau et de ses annexes. 16. Utilisation non thérapeutique d'une composition cosmétique telle que définie dans l'une des revendications 7 à 11, pour améliorer la fermeté de la peau. 17. Utilisation non thérapeutique d'une composition cosmétique telle que définie dans l'une des revendications 7 à 11 pour diminuer, voire inhiber, la glycation des protéines de la peau, des ongles et/ou des cheveux. 18. Utilisation selon la revendication 17, pour diminuer, voire inhiber la glycation des protéines du derme, en particulier du collagène. 19. Utilisation selon la revendication 17, pour diminuer, voire inhiber la glycation des kératines.