Brevet FR3014100A1 — publié le 20150605

Domaine de l'invention La présente invention concerne la synthèse de mélanges de diamines tertiaires. Contexte général Les amines tertiaires, notamment certaines diamines tertiaires, présentent un intérêt pour différentes applications. Elles peuvent par exemple être utilisées notamment comme catalyseurs dans la préparation de polyuréthanes, comme précurseurs de sels d'ammonium quaternaires ou comme bases lors de la désacidification de gaz acides. Dans certains cas, une seule de ces amines est utilisée, mais très souvent on 10 utilise un mélange de plusieurs amines selon une formulation adaptée et optimisée pour chaque application. La synthèse d'une molécule d'amine met souvent en jeu une suite de réactions chimiques et nécessite par conséquent la réalisation de plusieurs étapes. Ainsi, la fabrication d'une association d'amines différentes implique la somme de toutes ces 15 étapes de réactions. En particulier, la N,N,N',N'-tétraméthy1-1,6-hexanediamine (TMHDA) qui est une diamine tertiaire, et les diamines tertiaires appartenant à la famille des N,N,N',N'- tétraméthyldiaminoéthers présentent un intérêt pour différentes applications telles que 20 celles citées plus haut. L'utilisation de la TMHDA et des diamines tertiaires appartenant à la famille des N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéthers est connue dans le domaine de la désacidification de gaz acides, et dans celui de la fabrication des polyuréthanes. 25 On entend par désacidification de gaz acides la réduction de la teneur de ces gaz, par exemple du gaz naturel ou des fumées de combustion, en composés acides tels que H2S, 002, COS, CS2. Un des moyens connu pour désacidifier les gaz acides consiste à réaliser un traitement du gaz acide communément appelé "lavage aux solvants". Cette 30 désacidification peut être effectuée soit par un solvant "physique", c'est à dire en l'absence de réaction chimique, soit par un solvant dit "chimique". Un solvant chimique correspond à une solution aqueuse comprenant un réactif qui réagit sélectivement avec les composés acides (H2S, 002, COS, CS2, etc.) présents dans le gaz traité pour former des sels, et qui ignore les autres composés non acides du gaz. Le gaz traité après mise en contact avec le solvant est alors appauvri en composés acides, lesquels sont sélectivement transférés sous forme de sels dans le solvant. Les réactions chimiques sont réversibles, ce qui permet au solvant chargé en composés 5 acides d'être ensuite désacidifié, par exemple sous l'action de la chaleur, pour libérer d'une part les composés acides sous forme de gaz, qui peuvent alors être stockés, transformés ou être utilisés pour diverses applications, et pour d'autre part régénérer le solvant qui retourne à son état initial et peut ainsi être réutilisé pour une nouvelle phase de réaction avec le gaz acide à traiter. La phase de réaction du solvant avec le gaz acide 10 est communément appelée la phase d'absorption, et celle où le solvant est désacidifié est appelée la phase de régénération du solvant. En général, les performances de la séparation des composés acides du gaz qui les contient dans ce contexte dépendent principalement de la nature de la réaction réversible choisie. Les procédés conventionnels de désacidification de gaz acides sont 15 généralement des procédés dits "aux amines", c'est à dire qu'ils reposent sur les réactions des composés acides avec des amines en solution. Ces réactions entrent dans le cadre général des réactions acido-basiques. L'H2S, le 002, ou le COS sont par exemple des composés acides, notamment en présence d'eau, alors que les amines sont des composés basiques. Les mécanismes des réactions et la nature des sels obtenus 20 dépendent généralement de la structure des amines mises en oeuvre. Les performances des procédés de désacidification de gaz acides par lavage aux amines sont directement dépendantes de la nature de la ou des amines présentes dans le solvant. Ces amines peuvent être primaires, secondaires ou tertiaires. Elles peuvent présenter une ou plusieurs fonctions amines équivalentes ou différentes par 25 molécule. Afin d'améliorer les performances des procédés de désacidification, il est continuellement recherché des amines toujours plus performantes. Différents documents proposent d'utiliser des diamines tertiaires en solution pour 30 désacidifier des gaz acides. Parmi ceux-ci, le document US 4,405,582 décrit les avantages de diaminoéthers ayant au moins une fonction amine tertiaire pour un procédé d'élimination sélective de H25 d'un mélange gazeux contenant de l'H2S et du 002. Le document FR 2.961.114 décrit l'utilisation de diamines tertiaires possédant deux fonctions éthers et appartenant à la famille des 1,2-bis(2-aminoéthoxy)éthane, notamment la 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane pour éliminer le CO2 dans les fumées de combustion. Le document FR 2.983.087 décrit l'utilisation de diamines tertiaires possédant une fonction éther, et notamment la (2-diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther, dans un procédé de désacidification de gaz acides. Le document FR 2.934.172 décrit l'utilisation d'une diamine tertiaire particulière, la TMHDA, pour éliminer les composés acides d'un effluent gazeux, notamment pour le 10 traitement du gaz naturel ou de gaz d'origine industrielle. Les inventeurs ont découvert que l'association de la TMHDA avec certaines diamines de la famille des N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéthers est particulièrement intéressante dans le domaine de la désacidification de gaz acides. Il peut être avantageux 15 de combiner la TMHDA avec certaines amines appartenant à la famille des tétraméthyldiamino-éthers de manière à tirer partie des différents avantages et synergies entre ces molécules, tout en s'affranchissant de certains inconvénients tel que les phénomènes de séparation de phase liquide-liquide dans la solution absorbante pouvant survenir au sein d'une colonne d'absorption gaz-liquide. Un tel phénomène de séparation 20 de phase liquide-liquide est bien décrit dans la demande de brevet WO 2010/012883, qui porte sur l'élimination de composés acides dans un effluent gazeux dans un procédé d'absorption mettant en oeuvre une solution aqueuse de TMHDA formulée avec une amine primaire ou secondaire particulière, permettant d'obtenir une solution absorbante monophasique dans les conditions d'absorption des gaz acides tels que le 002. 25 Parmi les tétraméthyldiaminoéthers, trois composés présentent un intérêt particulier, notamment en mélange avec la TMHDA. Il s'agit des composés suivants: - le 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane de formule suivante: \N/'\°/'\o/'\1\1 - le (2-diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther de formule suivante: , et - le bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane de formule suivante: De manière surprenante, l'association de la TMHDA avec un de ces tétraméthyldiaminoéthers en solution aqueuse permet d'obtenir des solutions absorbantes monophasiques dans les conditions opératoires du procédé de désacidification, en particulier dans les conditions d'absorption des gaz acides tels que le CO2 et lors du transfert de la solution vers le régénérateur. Ces diamines tertiaires particulières présentent le double avantage d'avoir une capacité élevée d'absorption des gaz acides et d'empêcher tout phénomène de démixtion en mélange avec la TMHDA dans certaines conditions. Ces tétraméthyldiaminoéthers peuvent également entrer dans des formulations 15 de polymères conduisant à des polyuréthanes, ou être utilisés comme précurseurs de molécules trouvant des applications dans d'autres domaines de la chimie, et peuvent être utilisés de manière avantageuse en mélange avec de la TMHDA pour ces applications. Disposer de mélanges de TMHDA et d'amines appartenant à la famille des 20 N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéthers implique aujourd'hui de fabriquer séparément chacune des amines, puis de réaliser le mélange de ces amines. Les fabrications industrielles de chacune de ces amines font appel à plusieurs étapes de synthèse à partir de précurseur industriels, tel que cela est illustré dans les figures 1 à 3 qui donnent des exemples de synthèse connus de la TMHDA (figure 1) et de certaines diamines de la 25 famille des N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéthers (figures 2 et 3). Description de l'invention Les inventeurs ont mis en évidence que pour fabriquer de tels mélanges, on peut avantageusement combiner et enchaîner certaines étapes de réactions afin d'obtenir directement le mélange d'amines souhaité de TMHDA et de certaines diamines tertiaires appartenant à la famille des N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéthers, aux concentrations désirées. Il est ainsi possible de réduire le nombre d'étapes de synthèse, ainsi que le 5 nombre d'opérations de séparations, et donc le nombre d'équipements nécessaires. Cela contribue à réduire les coûts opératoires et constitue un gain de temps significatif. Résumé de l'invention La présente invention propose ainsi un procédé de synthèse d'un mélange de 10 TMHDA de formule (I) et d'une diamine tertiaire appartenant à la famille des N,N,N',N'- tétraméthyldiaminoéthers répondant à la formule générale (Il), \ N/\/\/\N \ -c a et b étant chacun égal indifféremment à 1 ou 2, et c étant égal à zéro, 1, 2 ou 3 dans la 15 formule (Il), à partir d'au moins un précurseur de la TMHDA et d'au moins un précurseur du composé azoté de formule générale (Il), caractérisé en ce qu'il comprend une étape commune (A) de réaction chimique dans laquelle on réalise une même réaction chimique pour produire à la fois la TMHDA à partir d'un précurseur direct de la TMHDA et le composé azoté de formule générale (Il) à partir d'un précurseur direct dudit composé 20 azoté. Selon un mode de réalisation, les précurseurs directs comprennent chacun au moins une fonction amine primaire, et on réalise à l'étape (A) une réaction d'aminoalkylation par alkylation réductrice catalytique de chacun desdits précurseurs 25 directs au moyen de formaldéhyde et en présence d'hydrogène et d'un catalyseur d'hydrogénation, pour produire un mélange de TMHDA et du composé azoté de formule générale (Il). 0 0 a Selon un mode de réalisation, on réalise à l'étape (A) une réaction d'aminoalkylation par alkylation réductrice catalytique du 1,6-hexanediamine ainsi que du (2-diméthylaminoéthyl)-(3-aminopropyl)éther, au moyen de formaldéhyde en présence d'hydrogène et d'un catalyseur d'hydrogénation, pour produire un mélange de TMHDA et de (2-diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther. Selon ce mode de réalisation, le procédé peut comprendre, préalablement à l'étape (A) : - une étape de réaction d'hydrogénation de l'adiponitrile pour effectuer une réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires, de préférence en présence 10 d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir du 1,6-hexanediamine; - une étape de production d'adiponitrile, de préférence à partir de la réaction du butadiène avec de l'acide cyanhydrique ; - une étape de réaction d'hydrogénation du 3-[2- (dimethylamino)ethoxy]propanenitrile pour effectuer une réduction des fonctions nitriles 15 en fonctions amines primaires, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir du (2-diméthylaminoéthyl)-(3-aminopropyl)éther ; - une étape de réaction du N,N'-diméthylaminoéthanol avec de l'acrylonitrile pour obtenir du 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile. 20 Selon un mode de réalisation, on réalise à l'étape (A) une réaction d'aminoalkylation par alkylation réductrice catalytique du 1,6-hexanediamine ainsi que du bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane, au moyen de formaldéhyde en présence d'hydrogène et d'un catalyseur d'hydrogénation, pour produire un mélange de TMHDA et de bis(3- diméthylaminopropoxy)1 ,2-éthane. 25 Selon ce mode de réalisation, le procédé peut comprendre, préalablement à l'étape (A) : - une étape de réaction d'hydrogénation de l'adiponitrile pour effectuer une réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir du 1,6-hexanediamine ; 30 - une étape de production d'adiponitrile, de préférence à partir de la réaction du butadiène avec de l'acide cyanhydrique ; - une étape de réaction d'hydrogénation du 312-(2- cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile pour effectuer une réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir du bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane ; - une étape de réaction de l'éthylèneglycol avec de l'acrylonitrile pour obtenir du 3-[2-(2-cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile. Selon un mode de réalisation, on réalise à l'étape (A) une réaction d'aminoalkylation par alkylation réductrice du 1,6-hexanediamine ainsi que du 1,2-bis(2- aminoéthoxy)éthane, au moyen de formaldéhyde en présence d'hydrogène et d'un catalyseur d'hydrogénation, pour produire un mélange de TMHDA et de 1,2-bis(2- diméthylaminoéthoxy)éthane. Selon ce mode de réalisation, le procédé peut comprendre, préalablement à l'étape (A) : - une étape de réaction d'hydrogénation de l'adiponitrile pour effectuer une réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir du 1,6-hexanediamine ; - une étape de production d'adiponitrile, de préférence à partir de la réaction du butadiène avec de l'acide cyanhydrique ; - une étape de réaction du triéthylèneglycol pour effectuer une amination des fonctions alcools, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur approprié, 20 afin d'obtenir du 1,2-bis(2-aminoéthoxy)éthane. Selon un mode de réalisation, les précurseurs directs de la TMHDA et du composé azoté de formule générale (Il) utilisés à l'étape (A) sont obtenus par une réaction d'hydrogénation de réduction de fonctions nitriles en fonctions amines primaires, 25 de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, au cours d'une même étape (B). Selon ce mode de réalisation, on peut effectuer la synthèse d'un mélange de TMHDA et de (2-diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther, en réalisant les étapes suivantes : 30 - une étape de production d'adiponitrile, de préférence à partir de la réaction du butadiène avec de l'acide cyanhydrique ; - une étape de réaction du N,N'-diméthylaminoéthanol avec de l'acrylonitrile pour obtenir du 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile ; - une étape (B) de réaction d'hydrogénation dans laquelle on réalise une réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires par hydrogénation de l'adiponitrile ainsi que du 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir un mélange de 1,6-hexanediamine et de (2-diméthylaminoéthyI)-(3-aminopropyhéther ; - une étape (A) de réaction d'aminoalkylation dans laquelle on réalise une réaction d'aminoalkylation par alkylation réductrice catalytique du 1,6-hexanediamine ainsi que du (2-diméthylaminoéthyI)-(3-aminopropyhéther obtenus à l'étape (B), au moyen de formaldéhyde en présence d'hydrogène et d'un catalyseur d'hydrogénation, pour produire un mélange de TMHDA et de (2-diméthylaminoéthyI)-(3- diméthylaminopropyhéther. Selon ce mode de réalisation, on peut également effectuer la synthèse d'un mélange de TMHDA et de bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane, en réalisant les étapes suivantes : - une étape de production d'adiponitrile, de préférence à partir de la réaction du butadiène avec de l'acide cyanhydrique ; - une étape de réaction de l'éthylèneglycol avec de l'acrylonitrile pour obtenir du 312-(2-cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile ; - une étape (B) de réaction d'hydrogénation dans laquelle on réalise une réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires par hydrogénation de l'adiponitrile ainsi que du 3-[2-(2-cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir un mélange de 1,6-hexanediamine et de bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane ; - une étape (A) de réaction d'aminoalkylation dans laquelle on réalise une réaction d'aminoalkylation par alkylation réductrice catalytique du 1,6-hexanediamine ainsi que du bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane obtenus à l'étape (B), au moyen de formaldéhyde en présence d'hydrogène et d'un catalyseur d'hydrogénation, pour produire un mélange de TMHDA et de bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane. Selon un mode de réalisation, on réalise à l'étape (A) une réaction de condensation de la diméthylamine avec du 1,6-hexanediol ainsi qu'avec du triéthylèneglycol, de préférence réalisée en présence d'hydrogène et d'un catalyseur approprié, pour produire un mélange de TMHDA et de 1,2-bis(2- diméthylaminoéthoxy)éthane. Brève description des figures Les figures 1, 2 et 3 illustrent des voies de synthèse connues de diamines 5 tertiaires. La figure 4 illustre une voie de synthèse du bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2- éthane. Les figures 5 à 10 illustrent des voies de synthèse de mélanges d'amines selon l'invention. La figure 1 illustre une voie de synthèse connue de la TMHDA à partir du 10 butadiène. La figure 2 illustre une voie de synthèse connue du (2-diméthylaminoéthyl)-(3- diméthylaminopropyl)éther à partir du N,N-diméthylaminoéthanol. La figure 3 illustre une voie de synthèse connue du 1,2-bis(2- diméthylaminoéthoxy)éthane à partir du triéthylèneglycol. 15 La figure 4 illustre une voie de synthèse du bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2- éthane à partir de l'éthylèneglycol. Les figures 5 et 6 illustrent un procédé de synthèse d'un mélange de TMHDA et de (2-diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther selon différentes mises en oeuvre de l'invention. 20 Les figure 7 et 8 illustrent un procédé de synthèse d'un mélange de TMHDA et de bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane selon différentes mises en oeuvre de l'invention. La figure 9 représente le procédé de synthèse d'un mélange de TMHDA et de du 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane selon une mise en oeuvre de l'invention. 25 La figure 10 représente le procédé de synthèse d'un mélange de TMHDA et de du 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane selon une autre mise en oeuvre de l'invention. Dans les figures, l'abréviation "cat" signifie catalyseur, et les flèches représentent des étapes de réaction. 30 Description détaillée de l'invention L'objet de l'invention est de proposer un procédé de synthèse permettant de réaliser directement un mélange de TMHDA et d'un composé azoté appartenant à la famille des N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéthers, à une concentration désirée pour chacun des composés du mélange, sans passer par la synthèse indépendante de chacun des composés puis leur mélange. La TMHDA répond à la formule (I) suivante: \ N/\/\/\N \ (I) Le composé azoté en association avec la TMHDA selon l'invention est choisi dans le groupe des N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéthers répondant à la formule générale (Il) suivante: - - 1 N b dans laquelle a et b sont chacun égal indifféremment à 1 ou 2, et c est égal à zéro, 1, 2 ou 3. La synthèse de la TMHDA et la synthèse de certaines diamines tertiaires appartenant à la famille des N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéthers selon certaines voies de 15 synthèse connues sont d'abord rappelées ci-après. Synthèse de TMHDA La TMHDA peut être préparée selon différentes voies de synthèse connues de l'homme du métier, décrites par exemple dans les documents JP 1998-341556, EP 199820 105636, JP 1994-286224, JP 1993-25241, EP 1993-118476, EP 1988-309343, JP 1986124298, JP 1985-147734, DE 1985-3523074, JP 1983-238221, et JP 1983-234589. Un exemple de voie de synthèse connu est illustré à la figure 1. Selon ce mode de synthèse, la TMHDA est réalisée à partir de trois réactions, décrites ci-après en partant du produit final, la TMHDA : 25 Réaction 3 : Réaction d'aminoalkylation La TMHDA peut être obtenue à partir de la méthylation des fonctions amines de la 1,6-hexanediamine. Cette réaction peut être effectuée au moyen de toutes les méthodes permises \N 0 0 a par la chimie organique et connues de l'homme du métier. On peut citer par exemple la réaction de méthylation dite d'Eschweiler-Clarke qui requiert un mélange de formaldéhyde et d'acide formique. De manière préférée, cette réaction, appelée aminoalkylation ou amination 5 réductrice ou encore alkylation réductrice des amines, s'effectue généralement au moyen de formaldéhyde, en présence d'hydrogène et d'un catalyseur approprié. Le catalyseur peut être choisi parmi les catalyseurs d'hydrogénation, tels que le platine sur charbon, le palladium sur charbon ou des dérivés du nickel, comme le nickel de Raney, du cuivre ou du chrome. Les réactions d'alkylations réductrices catalytiques des amines présentent 10 entre autres l'avantage d'être rapides, sélectives et de ne générer comme sous-produit que de l'eau. Elles sont largement utilisées dans les procédés industriels de fabrication d'alkylamines, telles que les méthylamines ou les éthylamines, et sont compatibles avec les technologies utilisées industriellement. Plus généralement, la réaction d'alkylation réductrice des amines telle la 15 méthylation met en oeuvre du formaldéhyde et est avantageusement conduite à une température comprise par exemple entre la température ambiante et 200°C et de préférence à une pression comprise entre la pression atmosphérique et 80 bar. Les conditions expérimentales sont dépendantes de la nature du système catalytique employé. 20 Réaction 2 Réaction de réduction des fonctions nitriles par hydrogénation La 1,6-hexanediamine est un intermédiaire chimique de grand tonnage qui sert principalement à la synthèse de polyamides ou de polyuréthanes. Il existe plusieurs procédés industriels pour fabriquer la 1,6-hexanediamine. L'un d'entre eux met en jeu l'adiponitrile. 25 Lors de cette réaction 2, les fonctions nitriles de l'adiponitrile sont réduites en 1,6-hexanediamine par action de l'hydrogène généralement en présence d'ammoniac et d'un catalyseur approprié, tel que des dérivés du nickel. Cette réaction est une réaction d'addition de l'hydrogène sur la fonction nitrile et ne génère aucun sous produit. 30 De préférence, la réaction est conduite à une température comprise entre 80°C et 190°C et de préférence comprise entre 80°C et 130°C et à une pression comprise entre 5 et 220 bar et de préférence comprise entre 20 et 150 bar. Des exemples de telles réactions d'addition de l'hydrogène sur des fonctions nitriles, ou réaction de réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires, sont par exemple décrits dans les documents suivants: - le brevet FR 879.788 (1942) décrit l'hydrogénation de l'éther [3,[3'- dicyanodiéthylique en présence d'un catalyseur au cobalt, d'ammoniac à une température 5 de 90°C à 100°C pour conduire au bis(3-aminopropyl)éther. - O. F. Wiedman et colt décrivent dans J. Am. Chem. Soc., (1945), p1194 une méthode générale d'hydrogénation du dicyanoéthyléther en diaminopropyléther en présence de nickel de Raney et d'ammoniac entre 50 et 150 bars à une température de 80°C à 125°C. 10 - Cette réaction est également décrite par P. F. Wiley dans J. Am. Chem. Soc., (1946), p1867 à une température de 100°C à 110°C en présence d'ammoniac, de méthanol et de nickel de Raney. - Le brevet US 4,313,004 décrit la réduction de différents dicyanoglycols en présence d'ammoniac et d'un catalyseur à base de nickel entre 90°C et 160°C. 15 - Cette réaction est également décrite dans le brevet FR 2.367.736 (1977) qui revendique l'hydrogénation du bis(2-cyanoéthyl)éther entre 100°C et 175°C sous une pression comprise entre 34 et 207 bar dans un solvant éther cyclique en présence d'ammoniac et d'un catalyseur à base de nickel ou de cobalt. Réaction 1 20 L'adiponitrile peut être obtenu par réaction d'une mole de butadiène avec deux moles d'acide cyanhydrique. On peut également citer d'autres voies à caractère industriel pour préparer l'adiponitrile (non représentées sur la figure 1). Par exemple, l'adiponitrile peut être obtenu par hydrogénation de l'adipamide, lui même obtenu par condensation de 25 l'ammoniac et de l'acide adipique. L'acide adipique peut être obtenu par oxydation d'un mélange de cyclohexanone et de cyclohexanol ou par oxydation du cyclohexane. L'acide adipique peut également être obtenu par hydroformylation du butadiène. Synthèse de N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéthers 30 Les N,N,N',N'-tétraméthyl-diaminoéthers peuvent être préparés selon différentes voies de synthèse, dont certaines sont connues de l'homme du métier. Synthèse du (2-diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther Un exemple de voie de synthèse connu est illustré à la figure 2. Le document FR 2.983.087 décrit un procédé de synthèse du (2- diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther en trois étapes réactionnelles, 5 référencées 4, 5 et 6 dans la figure 2, à partir de N,N'-diméthylaminoéthanol qui est un produit industriel. Réaction 4 Le diméthylaminoéthanol réagit avec l'acrylonitrile qui est un intermédiaire chimique de grand tonnage, et conduit au 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile selon 10 une réaction d'addition dite réaction de Michael. Réaction 5: réduction des fonctions nitriles par hydrogénation La fonction nitrile du 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile est ensuite réduite en fonction amine primaire par action de l'hydrogène, généralement en présence d'ammoniac et d'un catalyseur approprié pour conduire au (2-diméthylaminoéthyl)-(3- 15 aminopropyl)éther. Réaction 6: réaction d'aminoalkylation Enfin, la fonction amine primaire du (2-diméthylaminoéthyl)-(3-aminopropyl)éther est méthylée par exemple par amination réductrice au moyen de formaldéhyde, en présence d'hydrogène et d'un catalyseur approprié pour conduire à la (220 diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther. Synthèse du bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane Un exemple de voie de synthèse est illustré à la figure 4. Le bis-(3-diméthylaminopropoxy)-1,2-éthane peut être préparé selon la voie de 25 synthèse suivante, citée à titre d'exemple non limitatif. Le bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane peut être préparé en trois étapes réactionnelles, référencée 10, 11, 12 dans la figure 4. Réaction 10 Une première étape consiste en la réaction de l'éthylèneglycol avec de 30 l'acrylonitrile conduisant au 312-(2-cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile. Réaction 11: réduction des fonctions nitriles par hydrogénation Dans une deuxième étape, les fonctions nitriles du 312-(2- cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile sont ensuite réduites en fonctions amines primaires par action de l'hydrogène, généralement en présence d'ammoniac et d'un catalyseur approprié pour conduire au bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane. La synthèse du bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane selon cet enchaînement de deux étapes réactionnelles 10 et 11 est par exemple décrite dans les documents US 5 4,313,004, US 5,075.507 et US 5,081,305. Réaction 12: réaction d'aminoalkylation Dans une troisième étape, les deux fonctions amines primaires du bis(3- aminopropoxy)1,2-éthane sont méthylées, par exemple par une réaction d'amination réductrice généralement réalisée au moyen de formaldéhyde, en présence d'hydrogène 10 et d'un catalyseur approprié, pour conduire au bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane. Synthèse du 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane Une première voie de synthèse connue du 1,2-bis(2- diméthylaminoéthoxy)éthane connue est illustrée à la figure 3. 15 Selon cette voie, on réalise la synthèse du 1,2-bis(2- diméthylaminoéthoxy)éthane en deux étapes réactionnelles, référencées 16 et 17 à la figure 3. Réaction 16 Une première étape consiste à faire réagir du triéthylèneglycol, qui est un produit 20 industriel, avec de l'ammoniac pour conduire au 1,2-bis(2-aminoéthoxy)éthane. Cette réaction bien connue s'effectue en général en présence d'hydrogène et d'un catalyseur approprié. Généralement, le triéthylèneglycol, qui est un produit industriel de fort tonnage, est issu de la réaction d'oligomérisation de l'oxyde d'éthylène. Réaction 17: réaction d'aminoalkylation 25 Les deux fonctions amines primaires du 1,2-bis(2-aminoéthoxy)éthane sont ensuite méthylées par exemple par amination réductrice généralement au moyen de formaldéhyde, en présence d'hydrogène et d'un catalyseur approprié pour conduire au 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane. 30 Une autre voie de synthèse connue permet de réaliser la synthèse du 1,2-bis(2- diméthylaminoéthoxy)éthane en une seule étape à partir du triéthylèneglycol. Selon cette voie de synthèse plus directe, une réaction de condensation de la diméthylamine sur le triéthylèneglycol conduit, de préférence en présence d'hydrogène et d'un catalyseur approprié, au 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane. Selon l'invention, on réalise la synthèse d'un mélange de TMHDA et du composé azoté de formule générale (Il) à partir d'au moins un précurseur de la TMHDA et d'au 5 moins un précurseur du composé azoté de formule générale (Il). Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce qu'on combine et qu'on enchaîne certaines étapes de réactions afin d'obtenir directement le mélange d'amines souhaité de TMHDA et de certaines diamines tertiaires appartenant à la famille des N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéthers, aux concentrations désirées. 10 Certaines réactions chimiques sont ainsi conduites in situ en une seule étape, ce qui permet de réduire le nombre d'étapes total pour la synthèse d'un mélange donné de TMHDA et d'un N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéther, comparativement aux voies de synthèse basées sur la réalisation indépendante de chacune des amines (TMHDA et N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéther) et sur leur mélange final. 15 Par réactions chimiques conduites in situ, on entend la réalisation, au cours d'une même opération, dans un même réacteur, d'une réaction chimique sur des molécules différentes qui comprennent certaines fonctions chimiques de même nature. Selon l'invention, on réalise une étape commune de réaction chimique dans laquelle on réalise une même réaction chimique pour produire à la fois la TMHDA à partir 20 d'un précurseur direct de la TMHDA et le composé azoté de formule générale (Il) à partir d'un précurseur direct dudit composé azoté. La quantité de chaque précurseur étant connue, le procédé de synthèse selon l'invention permet de réaliser un mélange de TMHDA et du composé N,N,N',N'tétraméthyldiaminoéther comportant une fraction désirée de chacun des deux composés 25 finaux. On parlera également dans la présente description de concentration initiale pour désigner la quantité d'un précurseur mise en oeuvre dans une réaction et de concentration finale en référence à la quantité de TMHDA ou de N,N,N',N'tétraméthyldiaminoéther dans le mélange final. 30 Dans la présente invention on définira ainsi un précurseur direct: le précurseur direct d'une molécule est le produit de départ qui conduit à cette molécule en une étape de réaction. Lorsqu'un produit final est obtenu par une succession d'étapes, chaque produit obtenu à une étape donnée a un précurseur direct. Par précurseur de la TMHDA, on entendra plus généralement un précurseur direct, ou un précurseur qui peut être indirect dans le sens où la TMHDA peut être obtenue par une succession d'étapes faisant intervenir un précurseur direct de la TMHDA et un ou plusieurs précurseurs directs des produits intermédiaires. Il en va de même pour un précurseur d'un N,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéther défini en relation avec la synthèse du ,N,N',N'-tétraméthyldiaminoéther. Par conditions adéquates d'une réaction donnée, on entend les conditions permettant la réalisation de ladite réaction chimique, comprenant généralement un milieu réactionnel donné et des conditions opératoires données (temps de réaction, 10 température, catalyseurs, etc.). Il est particulièrement avantageux de préparer les mélanges suivants en mettant en oeuvre le procédé selon l'invention, notamment pour leur utilisation dans le traitement des gaz acides où ils sont utilisés en solution aqueuse pour réduire la teneur en 15 composés acides des gaz : un mélange de TMHDA et de (2-diméthylaminoéthyl)-(3- diméthylaminopropyl)éther. un mélange de TMHDA et de bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane. un mélange de TMHDA et de 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane. 20 Différentes voies de synthèse selon l'invention sont décrites ci-après, en relation avec les figures 5 à 10. Les modes de réalisation décrits ci-dessous en relation avec ces figures sont donnés à titre d'exemples, et ne présentent aucun caractère limitatif. Les illustrations du procédé de l'invention ne comportent pas l'ensemble des composantes nécessaires à sa mise en oeuvre. Seuls les éléments nécessaires à la compréhension de 25 l'invention y sont représentés, l'homme du métier étant capable de compléter cette représentation pour mettre en oeuvre l'invention. Synthèse d'un mélange de TMHDA et de (2-diméthylaminoéthyl)-(3- diméthylaminopropyl)éther 30 Selon l'invention, on réalise la synthèse d'un mélange de TMHDA et de (2- diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther à partir de butadiène et de N,N'- diméthylaminoéthanol, en réalisant les cinq étapes suivantes, tel qu'illustré schématiquement à la figure 5. - étape 1 (réaction 1): on réalise une réaction d'obtention d'adiponitrile, par exemple à partir de butadiène par réaction avec de l'acide cyanhydrique, tel que déjà décrit plus haut (réaction 1 en relation avec la figure 1). - étape 2 (réaction 2): on réalise une réaction d'obtention du 1,6-hexanediamine 5 obtenu à partir de l'adiponitrile, tel que déjà décrit plus haut (réaction 2 en relation avec la figure 1). - étape 3 (réaction 4): on réalise une réaction d'obtention de 312- (dimethylamino)ethoxy]propanenitrile à partir de N,N'-diméthylaminoéthanol tel que déjà décrit plus haut (réaction 4 en relation avec la figure 1) 10 - étape 4 (réaction 5): on réalise une réaction d'obtention du (2- diméthylaminoéthyl)-(3-aminopropyl)éther à partir du 3-[2- (dimethylamino)ethoxy]propanenitrile, par réduction des fonctions nitrile du précurseur en fonction amines primaire par action de l'hydrogène en présence d'ammoniac, tel que déjà décrit plus haut (réaction 5) en relation avec la figure 1. 15 - étape 5 (réaction 9): on réalise une étape finale produisant le mélange de TMHDA et de (2-diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther. Lors de cette étape, on réalise in situ une réaction d'aminoalkylation, telle que décrite précédemment pour les réactions 3 et 6 en relation avec les figures 1 et 2, du 1,6-hexanediamine ainsi que du (2- diméthylaminoéthyl)-(3-aminopropyl)éther. Ainsi, la réaction de méthylation des fonctions 20 amines de la 1,6-hexanediamine est réalisée simultanément à la réaction de méthylation des fonctions amines du (2-diméthylaminoéthyl)-(3-aminopropyl)éther. La cinquième étape de réaction 9 se substitue aux étapes unitaires de réactions 3 et 6 d'aminoalkylation telles que décrites plus haut en relation avec les figures 1 et 2. Trois précurseurs successifs de la TMHDA sont utilisés dans ce mode de 25 synthèse, le 1,6-hexanediamine, l'adiponitrile et le butadiène, et trois précurseurs successifs du (2-diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther sont utilisés, le 2- diméthylaminoéthyl)-(3-aminopropyl)éther, le 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile et le N,N'-diméthylaminoéthanol. Selon ce mode de réalisation, la synthèse d'un mélange de TMHDA et de (2- 30 diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther peut avantageusement être réalisée en 5 étapes (réactions 1, 2, 4, 5 et 9), au lieu des 6 étapes (1, 2, 3, 4, 5, 6) permettant d'obtenir chacune des amines selon l'art antérieur et de l'étape de mélange des amines, avec en outre une obtention directe du mélange à une concentration finale désirée en chacun des composés finaux. Selon une variante, on réalise la synthèse d'un mélange de TMHDA et de (2- diméthylaminoéthyl)-(3-diméthylaminopropyl)éther à partir de butadiène et de N,N'- 5 diméthylaminoéthanol en réalisant seulement quatre étapes, tel qu'illustré schématiquement à la figure 6. Selon ce mode de réalisation, la synthèse du mélange comprend les étapes de réaction 1 et 4 décrites précédemment. Elle comprend également une étape de réaction 7 dans laquelle on réalise in situ une réaction d'hydrogénation simultanée de l'adiponitrile et 10 du 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile. Cette réaction d'hydrogénation de chacun des composés a été décrite précédemment pour les réactions 2 et 5 du 312- (dimethylamino)ethoxy]propanenitrile et de l'adiponitrile. Lors de cette étape commune on réalise les réactions de réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires de chacun des 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile et adiponitrile pour produire un 15 mélange de 1,6-hexanediamine et 2-diméthylaminoéthyl)-(3-aminopropyl)éther. Ce mélange est ensuite utilisé à l'étape finale de réaction 8 qui aboutit au mélange des produits finaux, et qui est identique à l'étape de réaction 9 de la figure 5. Ce mode de réalisation permet de réduire encore davantage le nombre détapes dans la synthèse du mélange de TMHDA et de (2-diméthylaminoéthyl)-(3- 20 diméthylaminopropyl)éther, et ainsi de réaliser un gain de temps et une réduction des couts de fabrication d'autant plus importants. Synthèse d'un mélange de TMHDA et de bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2- éthane 25 Selon l'invention, on réalise la synthèse d'un mélange de TMHDA et de bis(3- diméthylaminopropoxy)1,2-éthane à partir de butadiène et d'éthylèneglycol, en réalisant les cinq étapes suivantes, tel qu'illustré schématiquement à la figure 7. - étape 1 (réaction 1): on réalise une réaction d'obtention d'adiponitrile, par exemple à partir de butadiène par réaction avec de l'acide cyanhydrique, tel que déjà 30 décrit plus haut (réaction 1 en relation avec la figure 1). - étape 2 (réaction 2): on réalise une réaction d'obtention du 1,6-hexanediamine obtenu à partir de l'adiponitrile, tel que déjà décrit plus haut (réaction 2 en relation avec la figure 1). - étape 3 (réaction 10): on réalise une réaction d'obtention de 312-(2- cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile à partir d'éthylèneglycol qui réagit avec de l'acrylonitrile tel que déjà décrit plus haut (réaction 10 en relation avec la figure 4) - étape 4 (réaction 11): on réalise une réaction d'obtention du bis(3- aminopropoxy)1,2-éthane à partir du 312-(2-cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile, par réduction des fonctions nitrile du précurseur en fonction amines primaire par action de l'hydrogène, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur, tel que déjà décrit plus haut (réaction 11) en relation avec la figure 4. - étape 5 (réaction 15): on réalise une étape finale produisant le mélange de TMHDA et de bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane. Lors de cette étape, on réalise in situ une réaction d'aminoalkylation, telle que décrite précédemment pour les réactions 3 et 12 en relation avec les figures 1 et 4, du 1,6-hexanediamine ainsi que du bis(3- aminopropoxy)1,2-éthane. Ainsi, la réaction de méthylation des fonctions amines de la 1,6-hexanediamine est réalisée simultanément à la réaction de méthylation des fonctions amines du bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane. La cinquième étape de réaction 15 se substitue aux étapes unitaires de réactions 3 et 12 d'aminoalkylation telles que décrites plus haut en relation avec les figures 1 et 4. Trois précurseurs successifs de la TMHDA sont utilisés dans ce mode de synthèse, le 1,6-hexanediamine, l'adiponitrile et le butadiène, et trois précurseurs 20 successifs du bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane sont utilisés, le 2 bis(3- aminopropoxy)1,2-éthane, le 312-(2-cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile et l'éthylèneglycol. Selon ce mode de réalisation, la synthèse d'un mélange de TMHDA et de bis(3- diméthylaminopropoxy)1,2-éthane peut avantageusement être réalisée en cinq étapes (réactions 1, 2, 10, 11 et 15), au lieu des 6 étapes (1, 2, 3, 10, 11, 12) permettant 25 d'obtenir chacune des amines selon l'art antérieur et de l'étape de mélange des amines, avec en outre une obtention directe du mélange à une concentration finale désirée en chacun des composés finaux. Selon une variante, on réalise la synthèse d'un mélange de TMHDA et de bis(3- 30 diméthylaminopropoxy)1,2-éthane à partir de butadiène et d'éthylèneglycol en réalisant seulement 4 étapes, tel qu'illustré schématiquement à la figure 8. Selon ce mode de réalisation, la synthèse du mélange comprend les étapes de réactions 1 et 10 décrites précédemment. Elle comprend également une étape de réaction 13 dans laquelle on réalise in situ une réaction d'hydrogénation, telle que décrite précédemment pour les réactions 2 et 11, de l'adiponitrile ainsi que du 3-[2-(2-cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile. Lors de cette étape commune on réalise les réactions de réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires de chacun des composés adiponitrile et 3-[2-(2- cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile pour produire un mélange de 1,6-hexanediamine et 2 bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane. Ce mélange est ensuite utilisé à l'étape final de réaction 14 aboutissant au mélange des produits finaux et qui est identique à l'étape de réaction 15 de la figure 7. Ce mode de réalisation permet de réduire encore davantage le nombre détapes 10 dans la synthèse du mélange de TMHDA et de bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane, et ainsi de réaliser un gain de temps et une réduction des couts de fabrication d'autant plus importants. Synthèse d'un mélange de TMHDA et de 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane 15 Selon l'invention, on réalise la synthèse d'un mélange de TMHDA et de 1,2-bis(2- diméthylaminoéthoxy)éthane à partir de butadiène et de triéthylèneglycol, en réalisant les quatre étapes suivantes, tel qu'illustré schématiquement à la figure 9. - étape 1 (réaction 1): on réalise une réaction d'obtention d'adiponitrile, par exemple à partir de butadiène par réaction avec de l'acide cyanhydrique, tel que déjà 20 décrit plus haut (réaction 1 en relation avec la figure 1). - étape 2 (réaction 2): on réalise une réaction d'obtention du 1,6-hexanediamine obtenu à partir de l'adiponitrile, tel que déjà décrit plus haut (réaction 2 en relation avec la figure 1). - étape 3 (réaction 16): on réalise une réaction d'obtention de 1,2-bis(2- 25 aminoéthoxy)éthane à partir de triéthylèneglycol par réaction d'amination des fonctions alcools en présence d'ammoniac et de préférence d'un catalyseur approprié tel que déjà décrit plus haut (réaction 16 en relation avec la figure 4). - étape 4 (réaction 18): on réalise une étape finale produisant le mélange de TMHDA et de 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane. Lors de cette étape, on réalise in 30 situ une réaction d'aminoalkylation, telle que décrite précédemment pour les réactions 3 et 17 en relation avec les figures 1 et 3, du 1,6-hexanediamine ainsi que du 1,2-bis(2- aminoéthoxy)éthane. Ainsi, la réaction de méthylation des fonctions amines de la 1,6- hexanediamine est réalisée simultanément à la réaction de méthylation des fonctions amines du 1,2-bis(2-aminoéthoxy)éthane. L'étape de réaction 18 se substitue aux étapes unitaires de réactions 3 et 17 d'aminoalkylation telles que décrites plus haut en relation avec les figures 1 et 3. Trois précurseurs successifs de la TMHDA sont utilisés dans ce mode de 5 synthèse, le 1,6-hexanediamine, l'adiponitrile et le butadiène, et deux précurseurs successifs du 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane sont utilisés, 1,2-bis(2- aminoéthoxy)éthane, et le triéthylèneglycol. Selon ce mode de réalisation, la synthèse d'un mélange de TMHDA et de 1,2- bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane peut donc avantageusement être réalisée en quatre 10 étapes (réactions 1, 2, 16 et 18), au lieu des cinq étapes (1, 2, 3, 16, 17) permettant d'obtenir chacune des amines selon l'art antérieur et de l'étape de mélange des amines, avec en outre une obtention directe du mélange à une concentration finale désirée en chacun des composés finaux. 15 Selon un autre mode de réalisation, on procède à la synthèse d'un mélange de TMHDA et de 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane à partir de produits différents, le 1,6- hexanediol et le triéthylèneglycol, en réalisant une seule étape, tel qu'illustré schématiquement à la figure 10. Lors de cette unique étape de réaction 21, on réalise in situ la réaction de 20 condensation de la diméthylamine et du 1,6-hexanediol ainsi que celle de la diméthylamine et du triéthylèneglycol en présence d'hydrogène et d'un catalyseur approprié pour produire directement un mélange de TMHDA et de 1,2-bis(2- diméthylaminoéthoxy)éthane. La synthèse de TMHDA à partir de 1,6-hexanediol par une réaction de 25 condensation de diméthylamine en présence d'hydrogène et d'un catalyseur et la synthèse de 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane à partir de triéthylèneglycol selon un même type de réaction sont connues en tant que telles. Le 1,6-hexanediol est un produit industriel qui peut être obtenu notamment par hydrogénation de la caprolactone qui est un produit de grand tonnage issu de la réaction 30 d'oxydation de la cyclohexanone généralement au moyen du peroxyde d'hydrogène ou de l'acide peracétique selon la réaction dite de Bayer-Villiger. Le 1,6-hexanediol peut également être obtenu par hydrogénation de l'acide adipique qui est un composé de fort tonnage. L'acide adipique peut être obtenu par oxydation d'un mélange de cyclohexanone et de cyclohexano1 ou par oxydation du cyclohexane. L'acide adipique peut également être obtenu par hydroformylation du butadiène. La voie de synthèse selon ce mode de réalisation de l'invention permet de réduire le nombre d'étapes par rapport à une voie de synthèse de chacune des diamines 5 indépendamment avec un mélange final. Annexe: liste des molécules représentées dans les figures Réf. Nom Formule P1 Butadiène P2 Adiponitrile NE C, CE N P3 1,6-Hexanediamine NH2 H2 P4 N,N,U,N.-tétraméthy1-1,6-hexanediamine (TMH DA) P5 N,N-diméthylaminoéthanol -....,Nr..-,.....OH 1 P6 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile NoCEN 1 P7 (2-diméthylaminoéthyl)-(3- aminopropyl)éther --...,1\r'---','''0',./..'--,,,,N H2 P8 (2-diméthylaminoéthyl)-(3- -...,N,....---.,____0...,',...---..,''-N...,' 1 diméthylaminopropyl)éther P9 Acrylonitrile CEN P10 Triéthylèneglycol HO 0°OH P11 1,2-bis(2-aminoéthoxy)éthane H2N (:)/\./\ N H2 P12 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane N\/°\/V/N\ P13 Ethylèneglycol HO/\°1-1 P14 3-[2-(2-cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile N= C...'.....'..........00',_____---', CEN P15 Bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane H2i,c,/°/\/N1-12 P16 Bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane N/\./\ 0/C)---...,'.---\,..-1\1 1 P17 1,6-Hexanediol Ho/ \./ °1--1 P18 Diméthylamine (CH3)2NH5 REVENDICATIONS1. Procédé de synthèse d'un mélange de N,N,N',N'-tétraméthyl-1 ,65 hexanediamine de formule (I) et d'un composé azoté choisi dans le groupe des N,N,N',N'- tétraméthyldiaminoéthers répondant à la formule générale (Il), N \N N\ \ N 0 a 0 10 a et b étant chacun égal indifféremment à 1 ou 2, et c étant égal à zéro, 1, 2 ou 3 dans la formule (Il), à partir d'au moins un précurseur de la N,N,N',N'-tétraméthyl-1,6-hexanediamine et d'au moins un précurseur du composé azoté de formule générale (Il), caractérisé en ce qu'il comprend une étape commune (A) de réaction chimique dans 15 laquelle on réalise une même réaction chimique pour produire à la fois la N,N,N',N'- tétraméthy1-1,6-hexanediamine à partir d'un précurseur direct de la N,N,N',N'-tétraméthyl1,6-hexanediamine et le composé azoté de formule générale (Il) à partir d'un précurseur direct dudit composé azoté. 20 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel lesdits précurseurs directs comprennent chacun au moins une fonction amine primaire, et dans lequel on réalise à l'étape (A) une réaction d'aminoalkylation par alkylation réductrice catalytique de chacun desdits précurseurs directs au moyen de formaldéhyde et en présence d'hydrogène et d'un catalyseur d'hydrogénation, pour produire un mélange de N,N,N',N'-tétraméthyl-1 ,6- 25 hexanediamine et du composé azoté de formule générale (Il). 3. Procédé selon la revendication 2, dans lequel on réalise à l'étape (A) une réaction d'aminoalkylation (8, 9) par alkylation réductrice catalytique du 1,6-hexanediamine ainsi que du (2-diméthylaminoéthyl)-(3-aminopropyl)éther, au moyen de formaldéhyde en présence d'hydrogène et d'un catalyseur d'hydrogénation, pour produire un mélange de N,N,N',N'-tétraméthyl-1 ,6-hexanediamine et de (2-diméthylaminoéthyl)-(3- diméthylaminopropyl)éther. 4. Procédé selon la revendication 3, comprenant en outre, préalablement à l'étape (A) : - une étape de réaction d'hydrogénation (2) de l'adiponitrile pour effectuer une réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires, de préférence en présence 10 d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir du 1,6-hexanediamine - une étape de production d'adiponitrile, de préférence à partir de la réaction (1) du butadiène avec de l'acide cyanhydrique ; - une étape de réaction d'hydrogénation (5) du 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile pour effectuer une réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires, de 15 préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir du (2-diméthylaminoéthyl)-(3-aminopropyl)éther ; - une étape de réaction (4) du N,N'-diméthylaminoéthanol avec de l'acrylonitrile pour obtenir du 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile. 20 5. Procédé selon la revendication 2, dans lequel on réalise à l'étape (A) une réaction d'aminoalkylation (14, 15) par alkylation réductrice catalytique du 1,6hexanediamine ainsi que du bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane, au moyen de formaldéhyde en présence d'hydrogène et d'un catalyseur d'hydrogénation, pour produire un mélange de N,N,N',N'-tétraméthyl-1 ,6-hexanediamine et de bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2- 25 éthane. 6. Procédé selon la revendication 5, comprenant en outre, préalablement à l'étape (A) : - une étape de réaction d'hydrogénation (2) de l'adiponitrile pour effectuer une réduction 30 des fonctions nitriles en fonctions amines primaires, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir du 1,6-hexanediamine ; - une étape de production d'adiponitrile, de préférence à partir de la réaction (1) du butadiène avec de l'acide cyanhydrique ;une étape de réaction d'hydrogénation (11) du 312-(2- cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile pour effectuer une réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir du bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane ; - une étape de réaction (10) de l'éthylèneglycol avec de l'acrylonitrile pour obtenir du 312- (2-cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile. 7. Procédé selon la revendication 2, dans lequel on réalise à l'étape (A) une réaction d'aminoalkylation (18) par alkylation réductrice du 1,6-hexanediamine ainsi que du 1,2-bis(2-aminoéthoxy)éthane, au moyen de formaldéhyde en présence d'hydrogène et d'un catalyseur d'hydrogénation, pour produire un mélange de N,N,N',N'-tétraméthyl1,6-hexanediamine et de 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane. 8. Procédé selon la revendication 7, comprenant en outre, préalablement à l'étape (A) : - une étape de réaction d'hydrogénation (2) de l'adiponitrile pour effectuer une réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir du 1,6-hexanediamine ; - une étape de production d'adiponitrile, de préférence à partir de la réaction (1) du 20 butadiène avec de l'acide cyanhydrique ; - une étape de réaction (16) du triéthylèneglycol pour effectuer une amination des fonctions alcools, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur approprié, afin d'obtenir du 1,2-bis(2-aminoéthoxy)éthane. 25 9. Procédé selon la revendication 2, dans lequel les précurseurs directs de la N,N,N',N'-tétraméthy1-1,6-hexanediamine et du composé azoté de formule générale (Il) utilisés à l'étape (A) sont obtenus par une réaction d'hydrogénation de réduction de fonctions nitriles en fonctions amines primaires, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, au cours d'une même étape (B) (7, 13). 30 10. Procédé selon la revendication 9 de synthèse d'un mélange de N,N,N',N'- tétraméthy1-1,6-hexanediamine et de (2-diméthylaminoéthyl)-(3- diméthylaminopropyl)éther, comprenant :- une étape de production d'adiponitrile, de préférence à partir de la réaction (1) du butadiène avec de l'acide cyanhydrique ; - une étape de réaction (4) du N,N'-diméthylaminoéthanol avec de l'acrylonitrile pour obtenir du 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile ; - une étape (B) de réaction d'hydrogénation (7) dans laquelle on réalise une réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires par hydrogénation de l'adiponitrile ainsi que du 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propanenitrile, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir un mélange de 1,6hexanediamine et de (2-diméthylaminoéthyl)-(3-aminopropyl)éther ; - une étape (A) de réaction d'aminoalkylation (8) dans laquelle on réalise une réaction d'aminoalkylation par alkylation réductrice catalytique du 1,6-hexanediamine ainsi que du (2-diméthylaminoéthyl)-(3-aminopropyl)éther obtenus à l'étape (B), au moyen de formaldéhyde en présence d'hydrogène et d'un catalyseur d'hydrogénation, pour produire un mélange de N,N,N',N'-tétraméthyl-1 ,6-hexanediamine et de (2-diméthylaminoéthyl)-(3- diméthylaminopropyl)éther. 11. Procédé selon la revendication 9 de synthèse d'un mélange de N,N,N',N'- tétraméthy1-1,6-hexanediamine et de bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane, comprenant : - une étape de production d'adiponitrile, de préférence à partir de la réaction (1) du butadiène avec de l'acide cyanhydrique ; - une étape de réaction (10) de l'éthylèneglycol avec de l'acrylonitrile pour obtenir du 312- (2-cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile ; - une étape (B) de réaction d'hydrogénation (13) dans laquelle on réalise une réduction des fonctions nitriles en fonctions amines primaires par hydrogénation de l'adiponitrile ainsi que du 3-[2-(2-cyanoéthoxy)éthoxy]propanenitrile, de préférence en présence d'ammoniac et d'un catalyseur d'hydrogénation, afin d'obtenir un mélange de 1,6hexanediamine et de bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane ; - une étape (A) de réaction d'aminoalkylation (14) dans laquelle on réalise une réaction d'aminoalkylation par alkylation réductrice catalytique du 1,6-hexanediamine ainsi que du bis(3-aminopropoxy)1,2-éthane obtenus à l'étape (B), au moyen de formaldéhyde en présence d'hydrogène et d'un catalyseur d'hydrogénation, pour produire un mélange de N,N,N',N'-tétraméthy1-1,6-hexanediamine et de bis(3-diméthylaminopropoxy)1,2-éthane. 12. Procédé selon la revendication 1, dans lequel on réalise à l'étape (A) une réaction (21) de condensation de la diméthylamine avec du 1,6-hexanediol ainsi qu'avec du triéthylèneglycol, de préférence réalisée en présence d'hydrogène et d'un catalyseur 5 approprié, pour produire un mélange de N,N,N',N'-tétraméthy1-1,6-hexanediamine et de 1,2-bis(2-diméthylaminoéthoxy)éthane.