Brevet FR3016627A1 — publié le 20150724

PROCEDE DE PRODUCTION DU E-1-CHLOR0-3,313- TRIFLUOROPROPENE A PARTIR DU 1,1,3,3-TETRACHLOROPROPENE DOMAINE DE L'INVENTION La présente invention concerne un procédé de fabrication continue de E- 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène (E-1233zd) comprenant au moins une étape de fluoration en phase liquide du 1,1,3,3-tetrachloropropène (1230za). Elle a également pour objet une installation adaptée à la mise en oeuvre de ce procédé à l'échelle industrielle. ARRIERE-PLAN TECHNIQUE Le E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène (E-1233zd) peut être fabriqué par fluoration du 1,1,1,3,3-pentachloropropane (240fa). Par exemple, les documents US 8,436,217 et US 8,426,656 décrivent la fluoration du 240fa en E1233zd en phase liquide, en présence de catalyseurs adaptés tels que TiCI4 ou une combinaison de TiCI4 et SbCI5. Le document FR2768727 enseigne également que la fluoration du 240fa ou du 1230za est réalisable en présence d'un catalyseur tel que TiCI4. Les documents US2010/0191025 et US 6,166,274 décrivent également l'utilisation d'un catalyseur pour la fluoration en phase liquide du 1230za afin d'obtenir le E-1233zd : un catalyseur à base de liquide ionique pour le premier document et un acide triflique ou trifluoroacétique pour le deuxième document. Le document US 2012/0059199 décrit la fluoration en phase liquide de 240fa en l'absence de catalyseur. Ce document enseigne qu'un désavantage de procédé en phase liquide non catalysé est le faible taux de conversion de la réaction. Plusieurs réacteurs en série sont donc nécessaires pour augmenter le taux de conversion global, chacun des réacteurs apportant sa contribution à l'avancement du taux de conversion. Le document US 2013/0211154 décrit l'utilisation d'une pression de réaction élevée associée à un réacteur de fluoration agité pour pouvoir augmenter le taux de conversion dans un procédé en phase liquide non catalysé du 240fa. Toutefois, il n'y a aucune précision du taux de conversion. Le document US 6,987,206 décrit la possibilité d'obtenir le E-1233zd à partir du 1230za comme intermédiaire sans indication de conditions opératoires. La réaction non catalysée en phase liquide de fluoration du 1230za est exemplifiée dans le document US 5,616,819. La pression utilisée est de 200 psi (14 bar) et engendre la formation d'oligomères malgré la courte durée de l'essai batch. Le document US 5,877,359 présente la fluoration non catalysée en phase liquide du 1230za. Les exemples montrent qu'un ratio molaire très élevé de 166 a été utilisé pour obtenir une conversion complète sur un essai batch de courte durée. Lorsque le ratio molaire est diminué à 12,6, une pression de 600psig (42 bar) est appliquée. D'autre part, les conditions opératoires d'un procédé continu extrapolable ne sont donc pas définies : ratio molaire HF/1230za, température de reflux, nature des sous-produits à distiller. La productivité ou la stabilité dans le temps d'un procédé basé sur cette réaction ne sont pas décrites non plus. Il existe toujours un besoin de mettre au point un nouveau procédé de production continu et extrapolable de E-1233zd des conditions opératoires contraignantes telles qu'une pression excessive, un ratio molaire élevé ou une agitation dans le réacteur de fluoration. RESUME DE L'INVENTION La présente invention permet de surmonter les inconvénients de l'état de la technique. Elle fournit plus particulièrement un nouveau procédé de production de E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène. Ceci est accompli grâce à la mise en oeuvre simplifiée de la fluoration du 1230za en E-1233zd par le fluorure d'hydrogène en phase liquide en l'absence de catalyseur. La présente invention a aussi pour objet un procédé industriel de fabrication du E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène incluant les différentes opérations de séparation et de recyclage. La présente invention a en outre pour objet une installation permettant la mise en oeuvre des différents modes de réalisation du procédé. DESCRIPTION DE MODES DE REALISATION DE L'INVENTION L'invention est maintenant décrite plus en détail et de façon non limitative dans la description qui suit. Selon la présente invention, le procédé comprend au moins une étape au cours de laquelle le 1,1,3,3-tetrachloropropène réagit avec de l'acide fluorhydrique anhydre en phase liquide en l'absence de catalyseur avec un ratio molaire HF/1,1,3,3-tetrachloropropène compris entre 3 et 20, à une température comprise entre 50 et 150°C et une pression absolue comprise entre 1 et 20 bar. La présente invention a également pour objet un procédé de fabrication du E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène comprenant (i) au moins une étape au cours de laquelle le 1,1,3,3-tetrachloropropène réagit avec de l'acide fluorhydrique anhydre en phase liquide dans un réacteur muni d'une purge et d'une sortie d'effluent ; (ii) au moins une étape de traitement de l'effluent issu du réacteur pour donner un flux A comprenant le E-1-chloro-3,3,3- trifluoropropène, HCI, HF et le Z-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène et un flux B comprenant majoritairement l'HF (par exemple au moins 50% en poids, de préférence au moins 70% en poids d'HF); (iii) au moins une étape de récupération de l'acide chlorhydrique du flux A pour donner un flux C d'HCI et un flux D comprenant le E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, HCI, HF et le Z-1- chloro-3,3,3-trifluoropropène ; (iv) au moins une étape de purification du flux D issu de l'étape (iii) pour donner du E-1233zd, de préférence avec une pureté supérieure ou égale à 98 %, avantageusement supérieure ou égale à 99 %, et très avantageusement supérieure ou égale à 99,9 % en poids. La présente invention a en outre pour objet un procédé de fabrication du E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène comprenant (i) au moins une étape au cours de laquelle le 1,1,3,3-tetrachloropropène réagit avec de l'acide fluorhydrique anhydre en phase liquide dans un réacteur en l'absence de catalyseur avec un ratio molaire HF/1,1,3,3-tetrachloropropène compris entre 3 et 20, à une température comprise entre 50 et 150°C et une pression absolue comprise entre 1 et 20 bar, (ii) au moins une étape de traitement de l'effluent issu du réacteur pour donner un flux A comprenant le E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, HCI, HF et le Z-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène et un flux B comprenant majoritairement l'HF (par exemple au moins 50% en poids, de préférence au moins 70% en poids d'HF); (iii) au moins une étape de récupération de l'acide chlorhydrique du flux A pour donner un flux C d'HCI et un flux D comprenant le E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, HCI, HF et le Z-1-chloro-3,3,3- trifluoropropène; (iv) au moins une étape de purification du flux D issu de l'étape (iii) pour donner du E-1233zd, de préférence avec une pureté supérieure ou égale à 98 %, avantageusement supérieure ou égale à 99 %, et très avantageusement supérieure ou égale à 99,9 % en poids. De préférence, avant l'étape de purification, le flux D issu de l'étape (iii) est soumis à au moins une étape de séparation pour donner un flux comprenant principalement l'HF (par exemple au moins 90% en poids, de préférence au moins 98% en poids et avantageusement au moins 99% en poids d'HF) pouvant être recyclé au réacteur et un flux comprenant le E-1- chloro-3,3,3-trifluoropropène, HCI, HF et le Z-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène. L'étape de séparation est de préférence une décantation, mise en oeuvre à une température avantageusement comprise entre -50 et 50°C. L'étape de traitement (ii) est de préférence une colonne de reflux, mise en oeuvre avantageusement à une température comprise entre 30 et 120°C pour donner le flux condensable B qui est recyclé au réacteur. La récupération d'HCI à l'étape (iii) est de préférence obtenue à l'aide d'une colonne de distillation munie d'un rebouilleur en pied et d'un système de reflux en tête. La température en pied est avantageusement comprise entre 20 et 110°C. La température en tête est avantageusement comprise entre -50 et 0°C. L'étape de purification (iv) comprend de préférence au moins une étape de distillation et avantageusement au moins deux étapes de distillation. Le flux A peut comprendre en outre des composés organiques tels que les intermédiaires de la réaction de fluoration ou des co-produits. On peut citer notamment le dichlorodifluoropropene, le trichloromonofluoropropene, le fluorotetrachloropropane, le pentafluoropropane, le difluorotrichloropropane, le dichlorotrifluoropropane et le 1,3,3,3-tetrafluoropropene. Le procédé selon la présente invention peut en outre comprendre une étape de purge qui, après traitement, peut être recyclé au réacteur. Le ratio molaire HF/1,1,3,3-tetrachloropropène est de préférence compris entre 5 et 15, et avantageusement compris entre 9 et 12. La température de réaction est de préférence comprise entre 80 et 120, et avantageusement comprise entre 90 et 110°C. La réaction de fluoration est de préférence mise en oeuvre à une pression comprise entre 5 et 15 bars, et avantageusement comprise entre 7 et 12 bars. La réaction de fluoration est de préférence mise en oeuvre dans un réacteur non agité. Le procédé selon la présente invention peut être mis en oeuvre en continu, discontinu ou batch. On préfère opérer en continu. Le procédé selon la présente invention offre l'avantage d'obtenir un rendement et une sélectivité très intéressants tout en utilisant des conditions douces. En outre, ces résultats peuvent être obtenus à l'aide d'un réacteur unique. MODE DE REALISATION DE L'INVENTION La figure 1 représente de manière schématique un mode de réalisation du procédé selon l'invention et une installation pour sa mise en oeuvre. Sauf mention contraire, l'ensemble des pourcentages indiqués ci-dessous sont des pourcentages massiques. L'invention prévoit la fluoration de 1230za en E-1233zd par du fluorure d'hydrogène en phase liquide, en l'absence de catalyseur. En faisant référence à la figure 1, l'installation selon l'invention comprend un réacteur catalytique 3 pour la mise en oeuvre de la réaction de fluoration du 1230za en E-1233zd. Le réacteur 3 est alimenté par une conduite d'amenée de 1,1,3,3tétrachloropropène 2 et une conduite d'amenée de fluorure d'hydrogène 1. Des moyens de chauffage sont de préférence prévus pour préchauffer les réactifs avant leur arrivée dans le réacteur 3. Les conduites d'amenée précitées peuvent alimenter le réacteur 3 séparément ou bien peuvent être connectées ensemble en amont du réacteur pour alimenter celui-ci en mélange de réactifs. Le réacteur 3 est de préférence un réacteur métallique. Le métal du réacteur pourra être de l'acier ou de l'acier inoxydable. Toutefois, d'autres matériaux comme un acier inoxydable superausténitique ou un alliage à base nickel passivable pourront être utilisés. L'absence de catalyseur pour la réaction est un avantage qui permet d'éviter des phénomènes de corrosion connus de l'homme de l'art lorsqu'un catalyseur de fluoration est utilisé dans ce type de réacteur. L'ensemble des autres équipements de l'installation et notamment l'ensemble des colonnes de séparation ou colonnes de distillation peuvent être en métal. Le réacteur 3 peut comprendre une enveloppe chauffante permettant de porter le mélange réactionnel à la température souhaitée. Une conduite de prélèvement permet de purger une quantité de produits indésirables de haut poids moléculaire qui auraient pu se former au cours de la réaction de fluoration. Ce flux contient également de l'HF et des composés organiques valorisables qui sont séparés par un traitement spécifique 5 avant d'être retournés au réacteur. Ce traitement implique des technologies connues de l'homme de l'art comme la décantation ou la distillation azéotropique, et de préférence une combinaison des deux. Le flux 16 correspond aux composés lourds non valorisables qui doivent être éliminés du procédé. Une conduite de prélèvement de produits issus de la réaction est connectée en sortie du réacteur 3. Cette conduite transporte un flux contenant le produit désiré (E-1233zd), du chlorure d'hydrogène, du fluorure d'hydrogène et des coproduits et sous-produits de la réaction. La conduite de prélèvement de produits issus de la réaction alimente une unité de séparation préliminaire 4, qui est de préférence une colonne de distillation munie d'un système de reflux en tête. Cette unité de séparation préliminaire assure une première séparation du HF du reste des produits issus de la réaction. En tête de l'unité de séparation préliminaire 4 est connectée une première conduite intermédiaire, qui est destinée à la collecte des produits issus de la réaction restants, et alimente une unité de séparation 6 destinée à la séparation du chlorure d'hydrogène, qui est un coproduit de la réaction. Des moyens de refroidissement peuvent être prévus sur la première conduite intermédiaire de sorte que la première unité de séparation opère à la température souhaitée. L'unité de séparation 6 est de préférence une colonne de distillation munie d'un rebouilleur en pied et d'un système de reflux en tête. Elle peut par exemple être opérée à une pression légèrement inférieure à celle du réacteur 3. En tête de la première unité de séparation est connectée une conduite de prélèvement de chlorure d'hydrogène par laquelle est prélevé un flux 7 comprenant majoritairement du chlorure d'hydrogène. Des traces de E-1233zd ou de coproduits légers comme le 245fa ou E-1234ze peuvent être présentes dans ce flux. Le HCI produit est préférablement valorisé sous forme de HCI solution après absorption adiabatique ou isotherme dans l'eau. L'HCI peut être purifié par passage du gaz dans des tours d'alumine pour avoir une qualité d'analyse souhaitée. En pied de l'unité de séparation 6 est connecté un système de séparation 8 qui va permettre la séparation du HF et des autres produits organiques. Ce système de séparation pourra être constitué d'une première unité de séparation de phases. La phase riche en HF pourra être ainsi amenée vers une unité de séparation qui est de préférence une colonne de distillation azéotropique dont la fraction en pied de colonne est enrichie en HF avant d'être recyclée au réacteur 3 selon la conduite 9 (99,7% HF, 0.3% E-1233zd). La fraction azéotropique 10 collectée en tête est recyclée vers l'unité de séparation 8. La phase riche en composés organiques sera collectée par la conduite 11 (environ 90-95 % E-1233zd, 3-5 % HF, 1-5% Z-1233zd et 0,1-2% de coproduits et produits intermédiaires) et pourra être traité par un train aval d'une unité de purification 12 comprenant au moins une colonne de distillation azéotropique supplémentaire permettant de finaliser la séparation du HF et une unité de purification finale permettant d'obtenir le E-1233zd avec une pureté supérieure ou égale à 98 % (flux 14 de la figure1). Selon un mode de réalisation, le procédé comprend deux distillations azéotropiques prévues : une colonne azéotropique intégrée dans le système de séparation 8 après le décanteur et une colonne azéotropique dans l'unité de putification 12. L'unité de purification 12 comprend de préférence une première colonne à distiller pour éliminer les produits légers (245fa, E-1234ze ou des traces résiduelles d'HCI) qui sont évacués du procédé par la conduite 13. Le flux gazeux résultant de cette première distillation est ensuite traité par une colonne azéotropique pour finaliser la séparation de l'HF. Une composition azéotropique est ainsi collectée dans la conduite 17 et recyclée vers l'unité de séparation 8. La composition de ce flux est proche de celle du flux de la conduite 10, c'est-à-dire un mélange azéotropique de HF et de E1233zd. Le flux gazeux résultant est finalement traité par au moins une colonne de purification, de préférence deux colonnes, pour éliminer une fraction contenant majoritairement l'isomère cis-1233zd et des composés intermédiaires (par exemple les isomères 1231, 1232, 241, 242, 243...) qui sont recyclés au réacteur par la conduite 15 et une autre fraction contenant des composés non valorisables (lourds, 1223xd, ..) qui sont éliminés par la conduite 18. Le produit final E-1233zd est ensuite collecté par la conduite 14 avec une pureté supérieure ou égale à 98 %, avantageusement supérieure ou égale à 99 %, et très avantageusement supérieure ou égale à 99,9 % en poids. EXEMPLES Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter. Une première étape consiste à préparer la matière première. Le 1,1,3,3- tetrachloropropène est obtenu par déshydrochloration du 1,1,1,3,3- pentachloropropane en présence de chlorure ferrique anhydre. Exemple 1 : Préparation du 1230za par déshydrochloration du 240fa Dans un réacteur en verre équipé d'une double enveloppe et d'un reflux, on introduit 1441,6g de 1,1,1,3,3-pentachloropropane, de pureté de 99,6%. Le ciel du réacteur est balayé par un débit d'azote de 41/h pour inerter l'atmosphère. On introduit ensuite 14,4g de chlorure ferrique anhydre avant de mettre en route l'agitation à 800 tours/min. Le reflux est alimenté par un fluide maintenu à 20°C. La sortie gaz du condenseur est reliée à un barboteur à eau qui permet de piéger l'HCI qui se dégage au cours de la réaction de déshydrochloration. Le mélange est ensuite chauffé entre 75 et 80°C pendant plusieurs heures (environ 4 heures) jusqu'à ce que le dégagement gazeux cesse. 1195.6g de solution résultante sont vidangés du ballon. Le mélange obtenu est filtré pour éliminer le chlorure ferrique en suspension puis analysé en chromatographie phase gazeuse. Composé (mol%) Avant réaction Après réaction 1230za 0,055 92,613 250fa 0,035 0,025 240fa 99,58 6,062 C2C16 0,051 0,052 240db 0,157 0,159 Tableau 1- déshydrochloration du 240fa : composition du mélange Exemple 2 : distillation du 1230za Le 1230za de faible pureté est ensuite soumis à une distillation classique de laboratoire impliquant une colonne de 10 plateaux, un réfrigérant, une pompe à vide, un ballon et des ballons de réception. La distillation est réalisée sous un vide de 25 mbar, le produit 1230za a alors un point d'ébullition de 53°C. On obtient une matière première de bonne pureté ayant la composition suivante : 99,33% de 1230za, 0,02% 250fa, 0,15% 240fa, 0,009% C2C16 et 0,001% 240db. Exemple 3 : fluoration continue en phase liquide du 1230za L'équipement utilisé consiste en un autoclave d'une capacité de 1 litre avec une double enveloppe, fabriqué en acier inoxydable 316L. Il est pourvu de moyens de mesure de température et de pression. Des ouvertures au sommet de l'autoclave permettent l'introduction des réactifs et l'enlèvement des produits. Un condenseur est prévu au sommet, ainsi qu'une vanne pour la régulation de la pression. Le condenseur est contrôlé en température au moyen d'un bain thermostaté indépendant. Sa fonction est de renvoyer le dans le réacteur une partie du HF non réagi et des intermédiaires. Les produits de la réaction sont extraits en continu lors de la réaction. Le flux de gaz de sortie passe dans un dispositif de lavage qui collecte les hydracides HF et HCI, puis est refroidi dans de l'azote liquide. La répartition molaire des produits du gaz de sortie est analysée périodiquement, par GPC (chromatographie en phase gazeuse). A la fin de l'essai, le milieu réactionnel est dépressurisé et lentement chauffé afin d'évacuer le HF résiduel. Pendant cette période de dégazification, les composés organiques éventuellement entraînés sont également récupérés, après un passage dans le dispositif de lavage afin d'éliminer HF et HCI du flux gazeux. Dans une dernière étape, l'autoclave est ouvert et vidé. La matière première préparée dans l'exemple 2 est utilisée pour une réaction de fluoration. Une quantité de 300g d'HF est introduite dans l'autoclave. La température du réacteur est ajustée à 92-93°C dans la phase liquide. La régulation de la pression est effectuée à 10 bars abs. Les réactifs sont ensuite introduits avec les débits suivants : 20 g/h de 1230za et 20 g/h d'HF. Le rapport molaire d'HF sur le composé organique est donc de 9. L'établissement d'un équilibre massique correct entre l'entrée et la sortie est régulièrement vérifié. La composition du flux de sortie est suivie par analyse GPC, et reportée dans le tableau 2 : Temps Composition molaire en sortie F1233zd-E F1233zd-Z F1234ze(E+Z) F245fa 5,5h 90,6% 3,9% 1,4% 2,2% 23h 92,1 % 3,7% 1,5% 1,4% 29,2 h 91,6 % 3,7 % 1,6 % 1,4 % 46,7 h 92,4 % 3,7 % 1,5 % 1,1 % 53,7 h 92,1 % 3,6 % 1,6 % 1,2 % Tableau 2 - composition molaire du gaz de sortie (débit d'entrée de 1230za de 20g/h) Le complément de la composition est constitué de produits intermédiaires (1231, 1232, 241, 242, 243) et / ou de produits non identifiés. La productivité du système réactionnel en F1233zd-E est de 0,31 mol/h/L. Exemple 4 - fluoration continue en phase liquide du 1230za La procédure de l'exemple 3 est reproduite, mais en doublant les débits d'alimentation d'organique et d' HF, soit 40g/h de 1230za et 40g/h de HF. Le ratio molaire d' HF sur le composé organique reste de 9. La composition du flux de sortie est suivie par analyse GPC, et reportée dans le tableau 3 : Temps Composition molaire en sortie F1233zd-E F1233zd-Z F1234ze(E+Z) F245fa 5,5 h 92,5 % 3,8 % 1,0 % 1,0% 23,1 h 93,7 % 3,7 % 0,6 % 0,7 % 29,1 h 93,5 % 3,8 % 0,5 % 0,6 % 46,6 h 91,4 % 4,5 % 0,2 % 0,1 % Tableau 3 - composition molaire du gaz de sortie (débit d'entrée de 1230za de 40g/h) La productivité du système réactionnel en F1233zd-E est de 0,68 mol/h/L. A la suite des essais décrits dans les exemples 3 et 4, le réacteur a été vidangé. Les hydracides ont été piégés dans de l'eau, les organiques légers ont été piégés à froid et les organiques restants dans le pied de réacteur récupérés. Le niveau de liquide dans le réacteur a diminué au cours de l'essai et la composition du réacteur est la suivante : 11,3g de HF, 5,6g de HCI, 9 g d'organiques légers et 127g de composés organiques accumulés dans le réacteur. L'analyse chromatographique de ces deux fractions a été réalisée et a permis de reconstituer la composition globale du mélange liquide en pourcentage massique : 7,4% HF, 3,7%HCI, 3,5% E-1233zd, 0,25% Z-1233zd, 18,2% de 1230za, 2,4% de 1231, 14,8% de 1232, 49,2% de composés non identifiés. La conversion de l'ensemble de l'essai est calculée sur la base de 27,9g de 1230za retrouvée dans la phase liquide par rapport à 3059 g introduit au total, soit 99,1%. La sélectivité en E-1233zd sur l'ensemble de l'essai continu (exemple 3 et exemple 4) est de 89,2%, la sélectivité en Z-1233zd est de 3,8%, 2% en 1232, 0,7% en 1234zeE, 0,7% en 245fa et 2,9% en produits inconnus. Exemple 5 - fluoration continue en phase liquide du 1230za La procédure de l'exemple 3 est reproduite. Une quantité de 300g d'HF est introduite dans l'autoclave. La température du réacteur est ajustée à 9192°C dans la phase liquide. La régulation de la pression est effectuée à 10 bars abs. Le rapport molaire d'HF sur le composé organique est ajusté à 10 et un essai de plus longue durée a été mis en oeuvre pour établir la stabilité du procédé continu pendant 200h. 40 g/h de 1230za et 44 g/h d'HF sont introduits en continu. L'établissement d'un équilibre massique correct entre l'entrée et la sortie est régulièrement vérifié. La composition du flux de sortie est suivie par analyse GPC, et reportée dans le tableau 4 : Temps Composition molaire en sortie F1233zd-E F1233zd-Z F1234ze(E+Z) F245fa 5 h 92,7% 3,9% 0,75% 1,9% 10 h 93,7% 2,7% 1,5% 1,7% 16,5 h 92,6% 3,8% 1,0% 1,4% 33 h 92,5% 3,8% 1,2% 1,1% 38,5 h 92,8% 3,7% 1,1% 1,1% 44,5 h 92,6% 3,9% 1,1% 1,2% 62 h 92,8% 3,6% 1,2% 0,9% 68 h 92,5% 3,7% 1,2% 0,9% 86 h 92,9% 3,6% 1,1% 0,8% 92 h 92,8% 3,6% 1,1% 0,9% 114 h 92,7% 3,7% 1,0% 0,8% 120 h 93,0% 3,6% 1,1% 1,0% 137 h 93,4% 3,6% 1,1% 0,6% 143 h 92,8% 3,6% 1,2% 0,7% 161 h 93,4% 3,5% 1,5% 0,6% 167 h 92,9% 3,6% 1,2% 0,7% 185 h 93,1% 3,7% 1,0% 0,6% 191 h 93,1% 3,6% 1,0% 0,7% 193 h 93,2% 3,7% 0,9% 0,7% 200 h 93,3% 3.7% 0.9% 0,7% Tableau 4 - composition molaire du gaz de sortie (ratio molaire de 10, essai de plus longue durée) Le complément de la composition est constitué de produits intermédiaires (1231, 1232, 241, 242, 243) et / ou de produits non identifiés. A la suite des essais décrits dans l'exemple 5, le réacteur a été vidangé. Les hydracides ont été piégés dans de l'eau, les organiques légers ont été piégés à froid et les organiques restants dans le pied de réacteur récupérés. Aucune trace de 1230za n'a pu être détectée. La conversion est donc de 100%. La sélectivité en E-1233zd est 90-92%. La productivité en E-1233zd est de 0,68 mol/h/1. 150g de substances organiques ont été collectées dans le fond du réacteur. Considérant que 8kgs de 1230za ont été alimentés pendant l'essai, la production de lourds est calculée à seulement 1,8%.15 REVENDICATIONS1. Procédé de fabrication du E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène comprenant au moins une étape au cours de laquelle le 1,1,3,3- tetrachloropropène réagit avec de l'acide fluorhydrique anhydre en phase liquide, en l'absence de catalyseur, avec un ratio molaire HF/1,1,3,3tetrachloropropène compris entre 3 et 20, à une température comprise entre 50 et 150°C et une pression absolue comprise entre 1 et 20 bar. 2. Procédé de fabrication du E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène comprenant (i) au moins une étape au cours de laquelle le 1,1,3,3tetrachloropropène réagit avec de l'acide fluorhydrique anhydre en phase liquide dans un réacteur muni d'une purge et d'une sortie d'effluent ; (ii) au moins une étape de traitement de l'effluent issu du réacteur pour donner un flux A comprenant le E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, HCI, HF et le Z-1-chloro- 3,3,3-trifluoropropène et un flux B comprenant majoritairement l'HF; (iii) au moins une étape de récupération de l'acide chlorhydrique du flux A pour donner un flux C d'HCI et un flux D comprenant le E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène, HCI, HF et le Z-1-chloro-3,3,3-trifluoropropène ; (iv) au moins une étape de purification du flux D issu de l'étape (iii) pour donner du E-1233zd, de préférence avec une pureté supérieure ou égale à 98 %, avantageusement supérieure ou égale à 99 %, et très avantageusement supérieure ou égale à 99,9 % en poids. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 caractérisé en ce que le ratio molaire HF/1,1,3,3-tetrachloropropène compris entre 3 et 20, de préférence entre 5 et 15 et avantageusement entre 9 et 12. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la température est comprise entre 50 et 150°C, de préférence comprise entre 80 et 120°C et avantageusement entre 90 et 110°C. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la pression est de 1 à 20 bar, de préférence entre 5 et 15 bar et avantageusement entre 7 et 12 bar. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la réaction de fluoration est mise en oeuvre dans un réacteur non agité. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le procédé est mis en oeuvre en continu, discontinu ou batch, de préférence en continu. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 7 caractérisé en ce qu'à l'issue de l'étape (iii) le flux D est soumis à une étape de séparation pour donner un flux comprenant principalement de l'HF, pouvant être recyclé au réacteur. 9. Procédé selon la revendication 8 caractérisé en ce que l'étape de séparation est une décantation de préférence mise en oeuvre entre -50 et 50°C. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 9 caractérisé en ce que l'étape de traitement (ii) est une opération de reflux, de préférence mise en oeuvre entre 30 et 120°C. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 10 caractérisé en ce que l'étape de récupération d'HCI est mise en oeuvre à une température de 20 à 110°C en pied du bouilleur et -50 à 0°C en tête. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 11 caractérisé en ce que l'étape de purification (iv) comprend au moins une distillation azéotropique. 13. Installation pour la mise en oeuvre du procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes. 14. Installation comprenant un réacteur 3 muni d'au moins de deux conduites d'alimentation, avec une sortie d'effluent reliée à un système de reflux 4, connecté à une unité de récupération d'HCL 6, ladite unité 6 étant reliée à un système de séparation 8 avec ce dernier étant connecté à un système de purification 12.