Brevet FR3013351A1 — publié le 20150522

La présente invention su idppurte au domaine de la préparation de composés aromatiques mandéliques et de composés aldéhydes aromatiques obtenus à partir desdits composés aromatiques mandéliques De manière plus particulière, a présente invention se rapporte à la préparation de composés aromatiques hydroxymandéliques préparation c mposés aldéh )xyaro 4-hydi nci( jd n iration À' nadir es natIlmilP telle nue 2( 1 jeu 4,11 ebIllt linse e oeuvre de la réact condensation aveu ull gaïac nécessite une pe de recyc e de ce réactif. La présente invention a pou n procédé de préparation de composé aromatique(s) mandéli )mposé(s) aldéhyde 15 20 avantac inmi I s-1 thylinuui uenzofurall sunt péfel ès. Parmi les composés cilL iues ,lycycliques, le naphtol est préféré. Les benzènes substitues sont préférentiellement des benzènes substitués par un ou plusieurs groupes choisis rmi un groupe . yle, alcényle, alkoxy, hydroxyalky e, xyalkyle, cycloalkyle, yle. arylalky e, un upe hydroxyle, un grau d'halogène, un lier EflZ 3-trim ét hoxy 10 A rkOflC vicinaux pcUVel.t ces sur d__ es de c-isemble ivec les atomes 'u carboric. rten ycle saww, insaturé ou aromatique ayant de et con r-Ituellement I ou plusieurs hétéroatome. Dans ladite formul position i du groupe hydre préférentiellement lib ire del .ibstituant. Dans én^ ellx alk ne, Dans u Jeux aLol I ICb ' 'ne ma 3nt es enl K p upe alKyiène. a "nylenE fon 10 20 30 àthylphénol 2-propylphénol 2-sec-butylphénol ert-butylphénol ert-butylphénol néthoxyphél )roi -litrophén. ényl nol mi;rrn JIJI I nule (I' lent d- penzeniques : ph( 131 ICUIJ Ilielange.Le 91yoxylaLe alement avantageusement employés comme ligands oxygénés. procédé de préparation Fi ntion, la réaction de condensation et de base autr 10 ns pn 25 35 Il (-di 4+1 y e y 1L4 Ç entre 0.1 ei Us préféremiellen-ient enue et t de manière encore plus préférée il est voisin de 1 (c'est-à-dire compris en 0.9 et 1,1) de sorte que le ratio équimolaire entre ledit composé aromatiquE et l'acide glyoxyli^ ou ses dérivés é le recyclage de un ou l'autre desdits 10 15 lent entre n 20 n 25 f re éth uct, troisierne nsatlo e glyoxylique avec I e gaiacol et le guÉ - à la co-pr idroxyma substitué en orthi oupe hydrc léthox es aryiacetiqu s préférenticement lroxya tiques ary o cétiqu r c 1C 11e, bau anèse, rer, eI et osmium. rrere neilement, on choisit ies oenves nadium E et de manière préfÉ :atalys en-iploy( en d'ar 10 15 ati Là I I Il ICI z .on d'oxydation, on procède avantageusement une extraction d s d aldéhyde (s) aromatique(s) à l'aide d'un solvant organique Ledit solvant organique solubilise le(s)dit(s) aldéhyde nrnm (11.1PiQ rianc nilieu aqueux. On fait avantageusement appe organ lui soit tiqL méthane, Drober rime iIrrnIs nrnnAnnl l'icnnropan 5 mme mv A mélange alL,Lnm u_icH cnemple me lano - cristallisation sous vide sorage en discontinu ; chage du(es)dit(s) aldéhyde(s) aromati, ne température d a u à la terril fusion du - dernm nt nt et d'au r )st en tnute b ctionr 35 I 4 I mise e iadiie (eal I LI tJAyUcl1ll_11 I t Ici val iduote niui ii (NH4V03) c- oxyde de vanadium V Les conditions opératoires pour la mise ( dite réactjor sont notamment celles .-,rit( Jans la demande c. )revet VVO 2008/148760 ix ( iani 2C pement mandelioue par une réaction de ^ ndenu_.. q yoxylique sur un composé aromatique. Dans un réacteur de 5C i d'unE )ride de température et du agitation mécanique, on ntrc t ual é d'un composé aromatique lequel est uffe à la terni fug e ta températl IE )Ieau réac der ice, I ont 10 REVENDICATIONS1. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) portant au moins un groupement mandélique -CHOH-COOH comprenant une réaction de condensation d'au moins un composé aromatique avec l'acide glyoxylique ou ses dérivés, ladite réaction de condensation étant mise en oeuvre substantiellement en l'absence de tout acide ou toute base ajouté(e) au milieu réactionnel. 2. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) selon la revendication 1 dans lequel ledit composé aromatique employé en tant que réactif dans la réction de condensation est choisi parmi les benzènes substitués, le phénol et les phénols substitués, les composés aromatiques hétérocycliques, les 15 composés aromatiques polycycliques. 3. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) selon la revendication 2 dans lequel lesdits phénols substitués répondent à la formule suivante (I) : OH 20 (I) dans ladite formule, - R représente un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, - x, nombre de substituants sur un cycle, est un nombre entier compris entre 1 et 4, 25 - lorsque x est supérieur à 1, deux groupes R placés sur deux atomes de carbone vicinaux peuvent former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un cycle saturé, insaturé ou aromatique, ayant de 5 à 7 atomes et comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes. 30 4. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) selon la revendication 3 dans lequel la position en para du groupe hydroxyle est non substituée. 3 0 1 3 3 5 1 19 5. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) selon la revendication 3 ou la revendication 4 dans lequel les phénols substitués sont : l'o-crésol, le m-crésol, le 3-éthylphénol, le 2-tert-butylphénol, le gaïacol, le guétol. 5 6. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) selon l'une des revendications 1 à 5 dans lequel l'acide glyoxylique est utilisé sous forme monohydrate (CHO-CO2H, H20). 7. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) selon l'une des 10 revendications 1 à 6 dans lequel ladite réaction de condensation est mise en oeuvre en présence d'au moins un catalyseur ajouté audit milieu réactionnel en quantité catalytique. 8. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) selon la revendication 15 7 dans lequel ledit catalyseur est un catalyseur à base de métaux de transition choisi parmi les complexes de métaux de transition comportant des ligands oxygénés. 9. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) selon la revendication 20 7 ou la revendication 8 dans lequel ledit catalyseur est choisi parmi l'acétate de fer(II) (Fe(0Ac)2) et l'acétate de fer (III) (Fe(0Ac)3), l'acétate de cuivre (II) (Cu(OAc)2), l'acétylacétonate de fer (II) (Fe(acac)2) et l'acétylacétonate de fer (III) (Fe(acac)3), l'acétylacétonate de cuivre (II) (Cu(acac)2) et l'acétylacétonate de cuivre (III) (Cu(acac)3). 25 10. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) selon l'une des revendications 1 à 9 dans lequel ladite réaction de condensation est mise en oeuvre en présence d'un solvant choisi parmi l'eau, un hydrocarbure aromatique, un alcool, un mélange eau-alcool. 30 11. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) selon l'une des revendications 1 à 9 dans lequel ladite réaction de condensation est mise en oeuvre en l'absence d'un solvant. 35 12. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) selon l'une des revendications 1 à 11 dans lequel le rapport molaire entre le composé aromatique et l'acide glyoxylique ou ses dérivés est voisin de 1. 301 3 3 5 1 20 13. Procédé de préparation de composé(s) aromatique(s) selon l'une des revendications 1 à 12 tel qu'il consiste à mettre en oeuvre la réaction de condensation de l'acide glyoxylique avec le gaïacol ou la réaction de condensation de l'acide glyoxylique avec le guétol ou encore la réaction de 5 condensation de l'acide glyoxylique avec le gaïacol et le guétol. 14. Procédé de préparation d'aldéhyde(s) aromatique(s) comprenant la réaction de condensation mise en oeuvre selon le procédé de l'une des revendications 1 à 13 suivie d'une réaction d'oxydation du(es)dit(s) composé(s) aromatique(s) 10 portant au moins un groupement mandélique -CHOH-COOH. 15. Procédé de préparation d'aldéhyde(s) aromatique(s) selon la revendication 14 dans lequel ladite réaction d'oxydation est mise en oeuvre sans ajout d'agent alcalin. 16. Procédé de préparation d'aldéhyde(s) aromatique(s) selon la revendication 14 ou la revendication 15 dans lequel ladite réaction d'oxydation est mise en oeuvre en présence d'eau en tant que solvant. 17. Procédé de préparation d'aldéhyde(s) aromatique(s) selon l'une des revendications 14 à 16 dans lequel ladite réaction d'oxydation est conduite en présence d'un catalyseur choisi parmi les dérivés du chrome, cobalt, cuivre, vanadium, manganèse, fer, nickel et osmium. 18. Procédé de préparation d'aldéhyde(s) aromatique(s) selon l'une des revendications 14 à 17 tel qu'il consiste à préparer de la vanilline et/ou de l'éthylvanilline. 19. Procédé de préparation d'aldéhyde(s) aromatique(s) selon l'une quelconque des revendications 14 à 18, ladite réaction d'oxydation étant conduite en présence d'au moins un agent oxydant et d'au moins un catalyseur et substantiellement en l'absence de tout acide ou toute base ajouté(e) au milieu réactionnel soumis à ladite réaction d'oxydation.35