Brevet FR3003754A1 — publié le 20141003

COMPOSITIONS DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DES DERIVES IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES ET PROCEDE L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques contenant au moins un dérivé imidazo[1,2-a]pyridine à titre de coupleur et au moins une base d'oxydation. Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, en particulier des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols, des composés hétérocycliques, appelés généralement bases d'oxydation. Les précurseurs de colorants d'oxydation, ou bases d'oxydation, sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. Il est notamment connu du document FR 2 772 267 une composition de coloration des cheveux qui comprend des coupleurs de la famille des imidazo[1,2-a] pyridine. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements). Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possible, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possible tout au long d'une même fibre kératinique, qui peut être en effet différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine. Le but de l'invention est de fournir des compositions de colorations des fibres kératiniques présentant des propriétés tinctoriales améliorées par rapport aux compositions existantes, notamment par rapport à des compositions comprenant des coupleurs imidazo[1,2-a] pyridine. Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet une composition de coloration, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur choisi parmi les imidazo[1,2-a]pyridine de formule (I) suivante, et/ou au moins l'un de ses sels d'addition et ses solvates : (I) dans laquelle : - n représente un entier égal à deux ou trois, de préférence égal à 2, et - Rt identique ou différent, représente un radical hydroxy, un radical alkoxy, un radical am ino, un radical acylamino, un radical alkylesulfonylamino, un radical benzyl- ou phenyl- sulfonylamino, un radical NR4R5 dans lequel R4 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylcarbonyle, un radical alkyle éventuellement substitué par un radical hydroxyle, les radicaux R4 et R5 alkyles pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons, pouvant être saturée ou insaturée, dont un ou plusieurs atomes de carbone du ou des cycles carbonés peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement S02; et - et au moins une base d'oxydation. La composition de l'invention permet de colorer les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. La composition de l'invention permet notammment d'obtenir de nouvelles teintures puissantes, peu sélectives et particulièrement résistantes, capables d'engendrer des colorations intenses dans des nuances variées, en utilisant des dérivés imidazo[1,2-a]pyridines particuliers. Les composés de l'invention permettent d'obtenir une coloration des cheveux qui présente des propriétés tinctoriales améliorées en terme de chromaticité et/ou d'intensité et/ou de résistance face aux agents extérieurs tels que les shampoings. L'invention a aussi objet un procédé de coloration des cheveux à partir des coupleurs de formule (I) ainsi que les coupleurs de formule (I). Au sens de la présente invention, et à moins qu'une indication différente ne soit donnée : - un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, de préférence C1-06 ; - un « radical alcoxy» est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-06 ; - l'expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » 3003 754 4 Il est à noter que dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine. Les coupleurs de formule générale (I) peuvent se présenter sous forme libre ou sous 5 forme de sels, tel que les sels d'addition avec un acide minéral de préférence choisi parmi l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique sulfates, l'acide phosphorique ou avec un acide organique tels que, par exemple l'acide citrique, l'acide succinique, l'acide tartrique, l'acide lactique, l'acide 4-toluyIsulfonique, l'acide benzènesulfonique, et l'acide acétique, l'acide para-toluènesulfonique, l'acide 10 formique, l'acide méthanesulfonique. Les coupleurs de formule générale (I) peuvent aussi être sous forme de solvates par exemple un hydrate ou un solvate d'alcool linéaire ou ramifié tel que l'éthanol ou l'isopropanol. 15 Selon un mode de réalisation particulier, le radical R1 est choisi parmi un radical hydroxyle, un radical amino, un radical alkoxy en C1-C4, un radical NR4R5 avec R4 et R5 représentant un radical hyroxyalkyle en C1-C4 ou un radical acyle (CH3C0-) ; R4 et R5 forment ensemble un cycle carboné comportant de 3 à 5 20 chainons, de préférence un cycle pyrolidine. Les coupleurs de formule (I) utilisables dans la composition de l'invention sont des composés connus, dont les modes de préparation sont par exemple décrits dans les ouvrages suivants : 25 - H. L. Blewitt, "Special topics in heterocyclic chemistry", édité par A. Weissberger et E.C. Taylor, édition Interscience, New York, 1977, page 117 ; -A. E. Tschitschibabin, Berichte, 58, 1704, i925; - J.C. Teulade & Col., Eur. J. Med. Chem., 13(3), 271, i978; -W. W. Paudler et H.L. Blewitt, J. Org. Chem., 30, 4081, i965; 30 - Barton D., 011is W; D. , "Comprehensive Organic Chemistry", vol 4, page 400-410, édition Pergamon Press ; - Fusco R., "The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Indazoles and condensed rings", 1967, édité par R. H. Wiley N. Y. ; - Katritsky A., "Comprehensive heterocyclic chemistry", édition Elsevier. Parmi les coupleurs imidazo[1,2-a]pyridines de formule (I) ci-dessus, on peut notamment citer : Structure Nom chimique Structure Nom chimique NNOH N 1-12 6-anninoinnidazo[1,2- a]pyridin-5-ol N112 5- 1 1-12 nnethwryinnidazo[1,2- . NNO a]pyridine-7,8- - diamine N / 1 NNH2 innidazo[1,2-a]pyridine. 5,6-diamine N-12 7,8- N 1-12 1-12 / dianninoinnidazo[1,2- a]pyridin-5-ol NN (D1-1 N NH2 5-(pyrrolidin-1- 0 , N-(8-annino-5- F\IN yl)innidazo[1,2- 1-12 NH hydrwryinnidazo[1,2- a]pyridin-6-amine N NCJ-1 a]pyridin-7-yl)propane -\--/- 1-sulfonannide / NH2 2,2'-[(6- H2N NN/r\r.,------.,,,__ NI-12 2,2'-[(7,8- HO anninoinnidazo[1,2- CH dianninoinnidazo[1,2- . a]pyridin-5- . a]pyridin-5- yl)innino]diethanol yl)innino]diethanol N / / NH2 N-(6- H2N , 2,2'-[(8- . NH anninoinnidazo[1,2- I anninoinnidazo[1,2- 0 a]pyridin-5- N '1,1- Ncfl a]pyridin-5- yl)acetannide \_---J ) yl)innino]diethanol CH . N / . NOH innidazo[1,2-a]pyridine. 5,6-diol H2N 1 - 5-(pyrrolidin-1- OH yl)innidazo[1,2- 1 a]pyridin-8-amine NNNH2 OH 5-anninoinnidazo[1,2- a]pyridin-6-ol H2r\I \_-_----/ OH 2-[(8- 1 1 H anninoinnidazo[1,2- . - a]pyridin-5- yl)annino]ethanol Structure Nom chimique Structure Nom chimique HO CH 2,2'-[(6- OH NNNI-12 2,2'-[(5- ---'..-- anninoinnidazo[1,2- HO\_---N anninoinnidazo[1,2- Ni a]pyridin-7- \_-_-/ a]pyridin-8- NH2 yl)innino]diethanol yl)innino]diethanol / N \_-_--i OH H o --) NN 2..,0 1 NNH2 8-nnethoxyinnidazo[1 ,2- a]pyridin-5-amine \ ---J 2,2'-[(6- ....- ''.....-....\ - anninoinnidazo[1,2- N a]pyridin-8- yl)innino]diethanol H2N 1 N H2 innidazo[1,2- I ' -- 6-(pyrrolidin-1- N I\K a]pyridine-6,8- N N N-I2 yl)innidazo[1,2-a]pyridin- _-- --- / diamine \,__/ 5-amine hi(D 1 NH2 6-anninoinnidazo[1,2- a]pyridin-8-ol '---- N NH N -----. 2,2'-[(5- N V N / CH anninoinnidazo[1,2- \_-__---- / 2 (21-1 a]pyridin-6- yl)innino]diethanol / NI-12 8-(pyrrolidin-1- NNNH2 1.-- 6-ethoxyinnidazo[1 ,2- N yl)innidazo[1,2- 1 . a]pyridin-5-amine - a]pyridin-6-amine 0 1 NO 6-annino-8- N NH2 5-anninoinnidazo[1,2- N " NH 2 nnethoxyinnidazo[1,2- a]pyridin-5-ol a]pyridin-8-ol H 0 N-_-_- NH2 8- KIIIN N\N -- 8-(pyrrolidin -1- 1 2 nethoxyinidazo[12- 2 yl)inidazo[1 ,2-a]py ridin- , 5-amine a]pyridine-5,6- diamine 0 NH2 2,2'-[(6-annino-8- CI-1 / N112 6-anninoinnidazo[1,2- / nnethwryinnidazo[1 ,2- NN a]pyridin-7-ol «,.---'Nr.-------1\r------ eH a]pyridin-5- \r=J N yl)innino]diethanol . CH . NO 1 OH 5-(pyrrolidin-1- *12 innidazo[1,2-a]pyridine6,7-diamine " yl)innidazo[1,2- NN a]pyridin-6-ol . \---J Ne'--N--- 5-[bis(2- &) NH2 7-(pyrrolidin-1 - OH hydroxyethypannino]i / N N\____ j yl)innidazo[1,2-a]pyridin. / nnidazo[1,2-a]pyridin- . 6-amine Nr---------,--- CH 6-01 HO - N'' N ,'-----',' N-(6- J _-- OH hydrwryinnidazo[1,2- " NH a]pyridin-5- 0 yl)acetannide Selon un mode particulièrement préféré, les coupleurs sont choisis parmi5 Structure Nom chimique Structure Nom chimique N I NH2 6- I-12N- N-I2, 1 5- _---/ 0 H aminoimidazo[1,2- a]pyridin-5-ol N / NO methoemidazo[1,2- . . a]pyridine-7,8- diamine NNNH2 NH2 imidazo[1,2- 1-121` N-12 CF1 7,8- I a]pyridine-5,6- N I` diaminoimidazo[1,2- a]pyridin-5-ol diamine NNFO \_-__.----/ Nh12 5-(pyrrolidin-1- It NH2 N'-'-'-----CH 2,2-[(7,8- I . yl)imidazo[1,2- N\=____ j'' N OH diaminoimidazo[1,2- a]pyridin-6-amine . a]pyridin-5- Aimino]diethanol N --- / 0 H Iimidazo[1,2- H2N r \ 1------' 2,2'-[(8- \ _-_--- 0 H a]pyridine-5,6-diol N ' r \ 1-------'---- CH aminoimidazo[1,2- \--_-__/ H OH a]pyridin-5- Aimino]diethanol N /\ I OH 5- N H21\i"--"*".,,,,... 0 5-(pyrrolidin-1- N/\ NH2 aminoimidazo[1,2- a]pyridin-6-ol I yl)imidazo[1,2- . - a]pyridin-8-amine N I NN 5-(pyrrolidin-1- H2N I \NNO 2-[(8- 0 H yl)imidazo[1,2- N ---/ _- H amino imidazo[1,2- . a]pyridin-6-ol H a]pyridin-5- . yl)amino]ethanol N NH2 nt imidazo[1,2- / a]pyridine-6,7- / 1`1 diamine Structure Nom chimique Structure Nom chimique HO N CF' ,NH2 2,2'-[(6- CH NI\I-1, 2,2'-[(5- N I aminoimidazo[1,2- 1-0\__--N aminoimidazo[1,2- r\I a]pyridin-7- N a]pyridin-8- yl)imino]diethanol yl)imino]diethanol N F-12N1\11--12 1 imidazo[1,2- ,.0 --- NNNH2 -___----/ 8- -__.----/ a]pyridine-6,8- ......."- methoxyimidazo[1, r\] diamine 1 2-a]pyridin-5- . . amine N HO N 1-12 6- aminoimidazo[1,2- a]pyridin-8-ol NI\IN -__----/ 0 H aminoimidazo[1,2- a]pyridin-6-ol \_-_---/ 1 H2 1 ' 5- r\j 01\1\1-12 yl)imidazo[1,2- 8-(pyrrolidin-1- Nr\jr.m 6-(pyrrolidin-1- NV a]pyridin-6-amine -\_=.-=-/ 1 yl)imidazo[1,2- -___----/-- a]pyridin-5-amine 1 NNNH2 5- N 1 8-(pyrrolidin-1- 1 aminoimidazo[1,2- a]pyridin-8-ol NH2 yl)imidazo[1,2- ONHO a]pyridin-5-amine N N - CH N CH HO NN r\I-12 6- \ _-J 5-[bis(2- OH aminoimidazo[1 a]pyridin-7-ol,2- hydroxyethyl)amin 1 o]imidazo[1,2- a]pyridin-6-ol A titre de coupleurs préférés utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer les composés suivants : Structure Nom chimique Structure Nom chimique N N .NH2 _____-- N-I2 5- -OH H 6-aminoimidazo[1,2- a]pyridin-5-ol 1-121\1 methoxyimidazo[1,2- NNO a]pyridine-7,8- diamine N\-/ N .NH2 imidazo[1,2- r\I-12 7,8- N H2 a]pyridine-5,6- 1-12NI diaminoimidazo[1,2- a]pyridin-5-ol diamine N NCH NNOH ,OH imidazo[1,2- .2 2,2'-[(7,8- a]pyridine-5,6-diol OH diaminoimidazo[1,2- ni-I\I-----'1\r"---" \---/ H a]pyridin-5- - yhimino]diethanol NNNH2 _OH 5-aminoimidazo[1,2- a]pyridin-6-ol H2N 2,2'-[(8- N r\IN CH aminoimidazo[1,2- -\__-/ a]pyridin-5- yhimino]diethanol H2N OH 2-[(8- H2 N 5-(pyrrolidin-1- r.i aminoimidazo[1,2- N\- -N yl)imidazo[1,2- a]pyridin-5- /- a]pyridin-8-amine yhamino]ethanol Structure Nom chimique Structure Nom chimique H2N -_----=/ 1 innidazo[1,2-a]pyridine. 6,8-diamine cH 2,24(5- N '...'........'..,.......'.''NH2 Ho/\ anninoinnidazo[1,2- N Nr,i a]pyridin-8- yl)innino]diethanol -__' HONH2 NV 1 -----/ 6-anninoinnidazo[1,2- a]pyridin-8-ol N 8-(pyrrolidin-1- \N/\'.__, yl)innidazo[1,2- N 1'n a]pyridin-5-amine \_-,-/ r\I -N-12 yl)innidazo[1,2- 8-(pyrrolidin-1- 6-anninoinnidazo[1,2- alpyridin-7-ol N' r\I a]pyridin-6-amine CH Nr\K HO NNNH2 \_-_------/ 5-anninoinnidazo[1,2- alpyridin-8-ol CH 5-[bis(2- 1 NN N OH hydroxyethyl)annino]inn - \_---/ idazo[1 ,2-a]pyridin-6- HO ol . Le ou les coupleurs imidazo[1,2-a]pyridines de formule (I) représentent 5 généralement de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition de l'invention, et préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids. La composition comprend également au moins une base d'oxydation. Ces bases peuvent notamment être choisies parmi les para-phénylènediamines, les 10 bis-phénylalkylènediamines, les para-am inophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition. Parmi les para-phénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro-para- 15 phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2, 5-diméthyl-para-phénylènediam me, la N, N-diméthyl-para- phénylènediam me, la N,N-diéthyl-para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl- para-phénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(13- hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-N, N-bis-(13-hydroxyéthyl)am ino-2- méthyl-aniline, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino-2-chloro-aniline, la 2-phydroxyéthyl-para-phénylènediam me, la 2-fluoro-para-phénylènediamine, la 2- isopropyl para-phénylènediam me, la N-(13-hydroxypropyI)-para- phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-para-phénylènediamine, la N,Ndiméthy1-3-méthyl-para-phénylènediamine, la N,N-(éthyl,-13-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la N-(13,7-dihydroxypropyl) para-phénylènediamine, la N-(4'-am inophényI)-para-phénylènediam me, la N-phényl-para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy-para- phénylènediamine, la N-(13-méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4 am inophényl-pyrrolidine, le 2-thiényl-para-phénylène diamine, le 2-13 hydroxyéthylam ino-5-am ino-toluène, la 3-hydroxy 1-(4' am inophényl)pyrrolidine, la 6-(4-amino-phénylamino)-hexan-1-ol , la N-(4- amino-3-méthylphény1)-N-[3-(1H-imidazol-1-y1)-propyl]-am me, la N-(4-amino- phény1)-N-[3-(1H-imidazol-1-y1)-propyl]-am me et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-phénylènediamines citées ci-dessus, la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la 2-p- hydroxyéthyl-para-phénylènediam me, la 2-13-hydroxyéthyloxy-para- phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-bis-(13- hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine, la 2-13-acétylam inoéthyloxy-para-phénylènediam me, le 2-[{2-[(4- am inophényl)am ino]éthyl}(2-hydroxyéthyl)am ino]éthanol et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'- bis-(13-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'- bis-(13-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-am inophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4- am inophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(13-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4- am inophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-- aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 2-chloro phénol, le 4-amino 3-chloro phénol, le 4-amino 3- hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(13-hydroxyéthyl am inométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, le 4-amino-2,6 dichlorophénol, le 4-am ino 6R(5'amino-2'hydroxy-3'- méthyl)phényl)méthy1]-2-méthylphénol, le bis[(5'am ino- 2'hydroxy)phénylméthane et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5- acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple 30 dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino 3003 754 15 pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-am ino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide. D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont 5 les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-4-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3- ylamine ; l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy10 pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yI)- méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-yI)-éthanol ; le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-7-y1)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yI)- méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5- a]pyridine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-yl- 15 pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine ; la 5- morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridin-5-y1)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridin-7-y1)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5- 20 a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bases pyridiniques utiles dans la présente invention, on peut également citer les composés décrits dans les demandes de brevet EP 25 1792903 et EP 1792606 ainsi que leurs sels d'addition. Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra- aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6- triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazolopyrimidiniques, on peut citer les composés décrits 5 par exemple dans les demandes de brevet EP 0847271, EP 0926149 et EP 1147109 et leurs sels d'addition. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, 10 WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1- méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-(13-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3- diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1- méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 15 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-(13-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, 20 le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(13-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition. 25 Les bases diamino-N,N-dihydro-pyrazolone, notamment celles décrites dans la demande FR 2866338, un dérivé particulièrement préféré est le 2,3-diamino6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one diméthanesulfonate. On peut également citer, à titre de base d'oxydation, les dérivés de la diamino30 N,N-dihydro-pyrazolone tels que décrits dans la demande de brevet FR2927078. Selon l'invention, la ou les bases d'oxydation représentent généralement de 0,0001 à 20 % en poids environ du poids total de la composition de l'invention, et préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids. La composition selon l'invention peut également renfermer un ou plusieurs coupleurs additionnels différents des dérivés imidazo-pyridines de formule (1) ci-dessus. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénylènediam mes, les méta-am inophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition. A titre d'exemple de coupleurs, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N(11-hydroxyéthyl)am ino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthy1-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 2,4-dichloro-3-aminophenol, le 5-amino-4-chloro-o-cresol, le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3- dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-(11-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4- (11-hydroxyéthylam ino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-11-hydroxyéthylam ino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a- naphtol, le 2 méthy1-1-naphtol, le 1,5-dihydroxy naphtalene, le 2,7- naphthalenediol, le 1-acetoxy-2-methylnaphthalene, le 6-hydroxy indole, le 4- hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, les 2,6- dihydroxy-3-4-dimethyl pyridine, le 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, le 1-N-(11-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(11- hydroxyéthylamino)toluène, le 3-methy1-1-pheny1-5-pyrazolone et leurs sels d'addition avec un acide. La composition de coloration conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique. La composition de l'invention comprend généralement un milieu de coloration approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture. Ce milieu comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants comme par exemple les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol ou le glycérol, et les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol.. Le ou les solvants sont en général présents dans des proportions pouvant être comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition de coloration, et encore plus préférentiellement entre 3 et 30 % en poids environ. La composition de coloration conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour 30 chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Le pH de la composition de coloration conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants, on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (III) suivante : Ra\ / Rb N W-N Re Rd (III) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, R, et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents oxydants. Les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. La composition de coloration selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. Elle peut résulter du mélange au moment de l'emploi de plusieurs compositions. En particulier, elle résulte du mélange d'au moins deux compositions, l'une comprenant au moins un coupleur de formule (I), au moins une base d'oxydation, éventuellement une ou plusieurs coupleurs additionnels différents des composés de formule (I) ou leurs sels, et une seconde composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que décrits précédemment. La composition ainsi préparée est appliquée sur les cheveux pour la coloration des fibres kératiniques. Le procédé de la présente invention est un procédé dans lequel on mélange la composition de l'invention avec un agent oxydant, le mélange étant alors appliqué sur les fibres kératiniques, par exemple les cheveux pendant un temps suffisant pour développer la couleur désirée. La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention. La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment. Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition de coloration, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment. L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme une composition de coloration comprenant au moins un coupleur de formule (I) telle que définie précédemment, au moins une base d'oxydation et un deuxième compartiment renferme un ou plusieurs agents oxydants. Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse. EXEMPLES Exemple de synthèse Synthèse Les deux coupleurs imidazo[1,2-a]pyridine suivants ont été synthétisés selon la voie de synthèse générale suivante : Synthèse du chlorhydrate de 5-(pyrrolidin-1-yl)imidazo[1,2-alpyridin-8-amine (6) NH 2 CL CIN (6) Etape 1 : Synthèse du 3-nitro-6-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-amine (3) 22 10 0 dioxane/ eau CKNN 40°C, 15' GN N NH2 (1) (2) (3) 15 Dans un ballon de 100m1 on introduit 4g de composé (1) (0,023 mol) que l'on solubilise dans 60m1 de dioxane. La solution est mise sous agitation à 40°C. 4.2 ml de pyrrolidine (2) (0.051mol) solubilisés dans 20 ml d'eau sont ajoutés progressivement au milieu réactionnel précédent. Celui-ci est ensuite chauffé pendant 15 minutes à 40°C. Après refroidissement du milieu réactionnel, celui-ci est versé dans un mélange 20 constitué de glace et d'eau. Un précipité est alors obtenu. Celui-ci est ensuite filtré, lavé à l'eau, à l'éther isopropylique et enfin à l'éther de pétrole. Après séchage sous vide au dessicateur chauffant, 4.59 g d'une poudre jaune sont obtenus. Rdt=96%. Les analyses confirment la structure du produit obtenu. 25 Etape 2 : Synthèse du 8-nitro-5-(pyrrolidin-1-emidazo[1,2-a]pyridine (5) 0 11. CL H NH2 ± (3) (4) Et0H 55°C, 10 mn NNN puis 76°C, 3h. (5) Dans un tricol de 100m1 surmonté d'un réfrigérant et d'un thermomètre, on introduit 2,08g de composé (3) (10 mmol) que l'on solubilise dans 20m1 d'éthanol. La solution est mise sous agitation à 55°C. 2.95 ml de chloroacetaldehyde (4) sont ajoutés au goutte à goutte lent au milieu réactionnel précédent. Ajout ajout, le milieu réactionnel est ensuite chauffé pendant 3 heures à 76°C. Après refroidissement du milieu réactionnel, celui-ci est évaporé à sec. 10 ml de méthanol sont ensuite ajoutés au résidu précédemment obtenu. La solution homogène est ensuite versée sur 200 ml d'acétate d'éthyle. Un précipité jaune apparait. Celui-ci est ensuite filtré sous vide. Après séchage sous vide au dessicateur chauffant, 2.3 g d'une poudre jaune sont obtenus. Rdt=99%. es analyses confirment la structure du produit obtenu. Etape 3: Synthèse du chlorhydrate de 5-(pyrrolidin-1-emidazo[1,2-a]pyridin-8-amine (6) (5) Pd/C (10%), H2 Et0H H2 N NN ClH (6) Dans un appareil à hydrogéner, on dissout 2.3 g de composé (5) (9,9 mmol.) dans 80m1 d'éthanol absolu. 0.1 g de palladium sur charbon (0,99 mmol) est ajouté au milieu réactionnel précédent. Le milieu réactionnel est ensuite hydrogéné pendant 70 minutes à température ambiante (P(H2) = 7-9 bars). Après hydrogénation, le milieu réactionnel préalablement filtré (pour enlever le palladium) est versé sur 200 ml d'acide chlorhydrique 5 N (iPrOH). Après évaporation à sec du milieu réactionnel précédent, un résidu est obtenu. 20 ml d'éthanol sont ensuite rajoutés au résidu précédemment obtenu. Une solution homogène est obtenue. Cette solution est ensuite versée sur 200 ml d'éther diisopropylique. Un précipité fin est alors obtenu. Celui-ci est ensuite filtré. Après séchage sous vide au dessicateur chauffant, 1,97 g d'une poudre grise sont obtenus. Rdt=98%. Les analyses confirment la structure du produit obtenu. Synthèse du chlorhydrate de 2-[(8-arninoirnidazo[1,2-alpyridin-5- eaminolethanolamine (10) 7N112 Cl HO (10) Etape 1 : Synthèse du 2-[(6-amino-5-nitropyridin-2-Aamino]ethanol (8) dioxane/ eau C1NN OH 40°C, 1h15' (1) (7) 0 CN br\ NH2 OH (8) Dans un ballon de 100m1 on introduit 0.5g de composé (1) (0,0029 mol) que l'on solubilise dans 7.5m1 de dioxane. La solution est mise sous agitation à 40°C. 0.35 ml de monoethanolamine (0.0058mo1) solubilisés dans 2,5 ml d'eau sont ajoutés progressivement au milieu réactionnel précédent. Celui-ci est ensuite chauffé pendant 1h15 minutes à 40°C. Après refroidissement du milieu réactionnel, celui-ci est versé dans un mélange constitué de glace et d'eau. Un précipité est alors obtenu. Celui-ci est ensuite filtré, lavé à l'eau, à l'éther isopropylique et enfin à l'éther de pétrole. Après séchage sous vide au dessicateur chauffant, 0.49 g d'une poudre jaune est obtenu. Rdt=85%. Les analyses confirment la structure du produit obtenu. Etape 2 : Synthèse du 2-[(8-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)amino]ethanol (9) CL 0 55°C, 10 mn puis 76°C, 8h. Et0H »- 0 11, CN N\ NH2 ± OH OH (8) (4) (9) Dans un tricol de 100m1 surmonté d'un réfrigérant et d'un thermomètre, on introduit 0,47g de composé (8) (2,4 mmol) que l'on solubilise dans 4,3m1 d'éthanol. La solution est mise sous agitation à 55°C. 0.75 ml de chloroacetaldehyde (4) sont ajoutés au goutte à goutte lent au milieu réactionnel précédent. Ajout ajout, le milieu réactionnel est ensuite chauffé pendant 8 heures à 76°C. Après refroidissement du milieu réactionnel, celui-ci est évaporé à sec. 3 ml de méthanol sont ensuite ajoutés au résidu précédemment obtenu. La solution homogène est ensuite versée sur 70 ml d'acétate d'éthyle. Un précipité jaune apparait. Celui-ci est ensuite filtré sous vide. Après séchage sous vide au dessicateur chauffant, 0.28 g d'une poudre jaune sont obtenus. Rdt=53%. Les analyses confirment la structure du produit obtenu. Etape 3: Synthèse du chlorhydrate de 2-[(8-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-5- yl)amino]ethanol hydrochloride (10) N N NE12 ClH (10) Pd/C (10%), H2 Et0H OH OH (9) Dans un appareil à hydrogéner, on dissout 0.2 g de composé (9) (0,9 mmol.) dans 80m1 d'éthanol absolu. 0.04 g de palladium sur charbon est ajouté au milieu réactionnel précédent. Le milieu réactionnel est ensuite hydrogéné pendant 70 minutes à température ambiante (P(H2) = 7-9 bars). Après hydrogénation, le milieu réactionnel préalablement filtré (pour enlever le palladium) est versé sur 70 ml d'acide chlorhydrique 5 N (iPrOH). Après évaporation à sec du milieu réactionnel précédent, un résidu est obtenu. 20 ml d'éthanol sont ensuite rajoutés au résidu précédemment obtenu. Une solution homogène est obtenue. Cette solution est ensuite versée sur 100 ml d'éther diisopropylique. Un précipité fin est alors obtenu. Celui-ci est ensuite filtré. Après séchage sous vide au dessicateur chauffant, 0,15 g d'une poudre grise est obtenu. Rdt=73c/o. Les analyses confirment la structure du produit obtenu. Exemples de teintures Les compositions tinctoriales suivantes sont préparées : chlorhydrate de 5-(pyrrolidin-1- 10-3 mole yl)imidazo[1,2-a]pyridin-8-amine (6) HO N OH iO3 mole geo, o o s,o NH2 o NH2 iO3 mole S 2C1 NH2 / H2 1 0-3 mole 1\1 \ H2 2 C I N --__ Support de teinture (1) (.) (.) (.) Eau déminéralisée q.s.p. 100g 100g 100g Nuance observée gris-vert gris-violet violet-rouge intense intense (1) Support de teinture pH 7 Alcool éthylique à 96° 20 g Métabisulfite de sodium en solution aqueuse à 35% 0,23g M.A Sel pentasodique de l'acide diéthylène triamine 0,48g M.A pentaacétique en solution aqueuse à 40 % Alkyl en C8-C10polyglucoside en solution aqueuse à 60% 3,6g M.A Alcool benzylique 2,0g Polyéthylène glycol à 8 motifs d'oxyde d'éthylène 3,0 g Na21-1PO4. 0,28 g KH2PO4 0,46 g Au moment de l'emploi, chaque composition est mélangée avec un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids). On obtient un pH final de 7. Chaque mélange obtenu est appliqué sur des mèches de cheveux gris à 90 % de blancs. Après 30 min de pose, les mèches sont rinçées, lavées avec un shampooing standard, rinçées à nouveau puis séchées. On obtient ainsi sur les fibres kératiniques traitées des colorations intenses et chromatiques. REVENDICATIONS1. Composition de coloration comprenant au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur choisi parmi les imidazo[1,2-a]pyridine de formule (I) suivante, et/ou au moins l'un de ses sels d'addition et ses solvates : [R1 (I) dans laquelle : - n représente un entier égal à deux ou trois, et - R1, identique ou différent, représente un radical hydroxy, un radical alkoxy, un radical amino, un radical acylamino, un radical alkylesulfonylamino, un radical benzyl- ou phenyl- sulfonylamino, un radical NR4R5 dans lequel R4 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylcarbonyle, un radical alkyle éventuellement substitué par un radical hydroxyle, les radicaux R4 et R5 alkyles pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons, pouvant être saturée ou insaturée, dont un ou plusieurs atomes de carbone du ou des cycles carbonés peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement S02; et - et au moins une base d'oxydation. 2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle le coupleur de formule (I) est tel que le radical R1 est choisi parmi un radical hydroxyle, un radical amino, un radical alkoxy en C1-C4, un radical NR4R5 avec R4 et R5 représentant un radical hyroxyalkyle en C1-C4, ou acyle (CH3C0-) ; R4 et R5 forment ensemble un cycle carboné comportant de 3 à 5 chainons.25 3. Composition selon la revendication 1 ou 2 dans laquelle n est egal à 2 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les coupleurs sont choisis parmi Structure Nom chimique Structure Nom chimique ,NH2 6- NH2 5- N. -NIOH aminoimidazo[1,2- a]pyridin-5-ol H2N methoxyimidazo[1,2- N 'NO a]pyridine-7,8- diamine ,NH2 imidazo[1,2- nt 7,8- .----. a]pyridine-5,6- H2n diaminoimidazo[1,2- a]pyridin-5-ol N N NH2 diamine r\i \_- / N OH - NH 5-(pyrrolidin-1- NH 2,2'-[(7,8- - 2 yl)imidazo[1,2- H2 diaminoimidazo[1,2- N N a]pyridin-6-amine N\_iN a]pyridin-5- CH yhimino]diethanol ./ 0 H imidazo[1,2- H2 N.,,,,_,,,,,,---,,,, 2,2'-[(8- N -NI a]pyridine-5,6-diol N aminoimidazo[1,2- . OH \/ H a]pyridin-5- yhimino]diethanol ,OH 5- H2N 5-(pyrrolidin-1- ,,,,,,,--,',, , -----,,,, aminoimidazo[1,2- a]pyridin-6-ol ; r yl)imidazo[1,2- N N NH2 N \I a]pyridin-8-amine \_,__- / _-- / OH __- / 5-(pyrrolidin-1- yl)imidazo[1,2- a]pyridin-6-ol H2N 0 H 2-[(8- / / aminoimidazo[1,2- -ni N r\lr\I a]pyridin-5- N ... N H yhamino]ethanol NI-1 imidazo[1,2- NI-12 a]pyridine-6,7- Nr`l diamineStructure Nom chimique Structure Nom chimique HO -----' a-i 2,2'-[(6- ai N3NNII, 2,24(5- N\ nr -- aminoimidazo[1,2- Fio\-N aminoimidazo[1,2- ' " NH2 a]pyridin-7- a]pyridin-8- s_-J yl)imino]diethanol yl)imino]diethanol N H2 NNI-12 1 imidazo[1,2- 0 NNNH2 8- __----/ a]pyridine-6,8- -\___--/- methoxyimidazo[1, V . diamine 1 2-a]pyridin-5- - amine H -__-----/ NH2 6- z_.- NNNH2 0 H 5- / 1 aminoimidazo[1,2- a]pyridin-8-ol 1 aminoimidazo[1,2- N . ---/ alpyridin-6-ol - er\r\H2 8-(pyrrolidin-1- / / 6-(pyrrolidin-1- NN yl)imidazo[1,2- N r\I r\I-12 yl)imidazo[1,2- I a]pyridin-6-amine alpyridin-5-amine HO NNNH2 5- / - 5 8-(pyrrolidin-1- i aminoimidazo[1,2- a]pyridin-8-ol NNru-i J- yl)imidazo[1,2- I alpyridin-5-amine .---/ N / NNCF1 5-[bis(2- N' OH r\l"-12 6- HO hydroxyethyl)amin NI _4 aminoimidazo[1,2- CH olimidazo[1,2- alpyridin-7-ol a]pyridin-6-ol 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les coupleurs de formule (I) représentent de 0,0005 à 12 %en poids du poids total de la composition, de préférence de 0,005 à 6 % en poids. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la ou les bases d'oxydation sont choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques, et leurs sels d'addition avec un acide. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs coupleurs additionnels différents des composés de formule (I) tels que définis à la revendication 1 ou 2 et/ou un ou plusieurs colorants directs. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant au moins un agent oxydant, de préférence choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels. 9. Utilisation des coupleurs de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications précédentes en association avec au moins une base d'oxydation pour la coloration des fibres kératiniques, de préférence les cheveux. 10. Procédé de coloration des fibres kératiniques caractérisé par le fait qu'on mélange la composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 7 avec un agent oxydant tel que défini à la revendication 8 pendant un temps suffisant pour développer la couleur désirée.30 11. Dispositif à plusieurs compartiments, dont un premier compartiment renferme une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 7 et un second compartiment renferme un ou plusieurs agents oxydants. 12. Composés imidazo[1,2-a]pyridine de formule (I) suivante, et/ou au moins l'un de ses sels d'addition et ses solvates : (I) dans laquelle : - n représente un entier égal à deux ou trois, et Rt identique ou différent, représente un radical hydroxy, un radical alkoxy, un radical am ino, un radical acylamino, un radical alkylesulfonylamino, un radical benzyl- ou phenyl- sulfonylamino, un radical NR4R5 dans lequel R4 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylcarbonyle, un radical alkyle éventuellement substitué par un radical hydroxyle, les radicaux R4 et R5 alkyles pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons, pouvant être saturée ou insaturée, dont un ou plusieurs atomes de carbone du ou des cycles carbonés peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement S02.