Brevet FR3007030A1 — publié le 20141219

DESCRIPTION Titre de l'invention : ESTER DE PHYTOSTEROL ET COMPOSITION CONTENANT UN PIGMENT Domaine technique de l'invention La présente invention concerne un nouvel ester de phytostérol. De plus, la présente invention concerne une composition contenant un pigment et contenant l'ester de phytostérol. En outre, la présente invention concerne l'utilisation d'ester de phytostérol. Arrière-plan de l'invention On utilise constamment des pigments pour les agents cosmétiques, les peintures, les résines, les encres, les caoutchoucs, les crayons et analogues. 15 Dans les agents cosmétiques, les pigments servent principalement à la coloration. De plus, ils sont aussi utilisés pour maintenir les formes de dosage des produits, telles qu'une amélioration de la ductilité, de la propriété d'adhérence, de la 20 propriété de revêtement, et analogues. Par exemple, quand un pigment est formé en une composition liquide, il est nécessaire que le pigment soit uniformément dispersé, que la couleur et analogue soient uniformes, et que la stabilité en 25 dispersion du pigment soit élevée sur une longue période. Toutefois, telle composition, départ devant être combinés Par exemple, pour des agents 30 générale consiste à utiliser huileux ayant une polarité il n'est pas facile d'obtenir une et le choix des matériaux de est en fait important. cosmétiques, la pratique des matériaux de départ comparativement élevée tels que la lanoline, le myristate d'isopropyle, un ester d'alcool supérieur et d'acide gras, et analogues, en combinaison, et de préparer une composition ayant une dispersibilité de pigment supérieure. Même dans ce cas, il est parfois difficile d'obtenir une dispersibilité suffisamment satisfaisante, et l'impression à l'utilisation telle qu'un frottement, une compatibilité, et analogue, peut être problématiquement dégradée. De plus, comme mentionné ci-dessus, une quantité comparativement importante d'un matériau de départ huileux est nécessaire pour former une composition contenant un pigment et un matériau de départ huileux afin que le pigment soit dispersé. Par exemple, dans le cas des agents cosmétiques, le collant inconfortable caractéristique des matériaux de départ huileux diminue de façon marquée et problématique la sensation à l'utilisation. Résumé de l'invention Problèmes devant être résolus par l'invention Un premier objet de la présente invention consiste à mettre à disposition une substance utile pour disperser uniformément un pigment dans une composition de dispersion de pigment. Un deuxième objet de la présente invention consiste à mettre à disposition une substance utile pour amplifier la stabilité en dispersion d'un pigment sur une longue période dans une composition de dispersion de pigment. Un troisième objet de la présente invention 30 consiste à mettre à disposition une composition contenant un pigment et ladite substance, dans laquelle le pigment y est uniformément dispersé. Un quatrième objet de la présente invention consiste à mettre à disposition une composition contenant un pigment présentant une stabilité en dispersion élevée du pigment sur une longue période. Un cinquième objet de la présente invention consiste à mettre à disposition l'utilisation de ladite substance. Moyens pour résoudre les problèmes Le présent inventeur a effectué des études poussées et ont confirmé qu'un ester de phytostérol particulier résout les problèmes susmentionnés, ce qui a conduit à la réalisation de la présente invention. Par conséquent, la présente invention comprend 15 les modes de réalisation suivants. [1] Un ester de phytostérol représenté par la formule (1) : dans laquelle Rl est un groupe hydrocarboné ayant 7 à 20 23 atomes de carbone, R2 est un groupe hydrocarboné ayant 1 à 4 atomes de carbone, et la ligne de tirets indique qu'une double liaison est éventuellement formée. [2] L'ester de phytostérol du paragraphe [1] susmentionné, dans lequel Rl est un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 9 à 13 atomes de carbone, et R2 est un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone. [3] L'ester de phytostérol du paragraphe [1] susmentionné, qui est choisi parmi ( 2 ) , ( 3 ) , ( 4 ) , et . ( 5 ) [4] Une composition comprenant l'ester de phytostérol des paragraphes [1] à [3] susmentionnés, et un pigment. [5] La composition du paragraphe [4] susmentionné, dans laquelle le pigment est l'oxyde de 5 titane. [6] La composition du paragraphe [4] ou [5] susmentionné, qui est un agent cosmétique. [7] La composition selon l'un quelconque des paragraphes [4] à [6] susmentionnés, qui est un agent 10 cosmétique pour maquillage ou écran solaire. [8] L'utilisation d'un ester de phytostérol représenté par la formule (1) pour disperser un pigment : ( 1 ) 15 dans laquelle Rl est un groupe hydrocarboné ayant 7 à 23 atomes de carbone, R2 est un groupe hydrocarboné ayant 1 à 4 atomes de carbone, et la ligne de tirets indique qu'une double liaison est éventuellement formée. 20 Effet de l'invention L'ester de phytostérol de la présente invention peut être utilisé pour disperser un pigment. En résultat, les pigments peuvent être uniformément dispersés, ou bien une stabilité en dispersion peut être conférée. De plus, une composition contenant ledit ester de phytostérol et un pigment peut être utilisée par exemple en tant qu'agent cosmétique ayant une bonne sensation à l'utilisation (collant, frottement, compatibilité). Dans la présente invention, le "frottement" se réfère à une texture qui empêche le caractère glissant et interrompt le mouvement des doigts quand une composition est appliquée par glissement des doigts sur la peau. Description de modes de réalisation [Ester de phytostérol) L'ester de phytostérol de la présente invention est représenté par la formule (1) : ( 1 ) dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis cidessus. Dans la formule, 12.1 est un groupe hydrocarboné ayant 7 à 23 atomes de carbone. Des exemples du "groupe hydrocarboné ayant 7 à 20 23 atomes de carbone" pour R1 comprennent (i) les groupes hydrocarbonés à chaîne ayant 7 à 23 atomes de carbone tels qu'un groupe alkyle ayant 7 à 23 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 7 à 23 atomes de carbone, un groupe alcynyle ayant 7 à 23 atomes de carbone et analogues, (ii) les groupes hydrocarbonés alicycliques ayant 7 à 23 atomes de carbone tels qu'un groupe cycloalkyle ayant 7 à 23 atomes de carbone, un groupe cycloalcényle ayant 7 à 23 atomes de carbone et analogues, (iii) les groupes hydrocarbonés aromatiques tels qu'un groupe aryle ayant 10 à 22 atomes de carbone et analogues, (iv) les groupes hydrocarbonés alicycliques- hydrocarbonés à chaîne tels qu'un groupe cycloalkylalkyle ayant 7 à 23 atomes de carbone et analogues, (v) les groupes hydrocarbonés aromatiques- hydrocarbonés à chaîne tels qu'un groupe aralkyle ayant 7 à 23 atomes de carbone et analogues, et analogues. Le groupe alkyle ayant 7 à 23 atomes de carbone peut être à chaîne droite ou à chaîne ramifiée, et on peut mentionner par exemple le groupe heptyle, le groupe octyle, le groupe 2-éthylhexyle, le groupe tert-octyle, le groupe nonyle, le groupe isononyle, le groupe décyle, le groupe isodécyle, le groupe undécyle, le groupe dodécyle, le groupe tridécyle, le groupe isotridécyle, le groupe tétradécyle, le groupe pentadécyle, le groupe hexadécyle, le groupe isohexadécyle, le groupe heptadécyle, le groupe octadécyle, le groupe isooctadécyle, le groupe nonadécyle, le groupe icosyle, le groupe hénicosyle, le groupe docosyle, le groupe tridocosyle et analogues. Parmi ceux-ci, on préfère un groupe alkyle ayant 7 à 17 atomes de carbone, on préfère davantage un groupe alkyle ayant 9 à 13 atomes de carbone, et on préfère en particulier un groupe alkyle ayant 11 atomes de carbone (de préférence le groupe undécyle). Le groupe alcényle ayant 7 à 23 atomes de carbone peut être une chaîne droite ou une chaîne ramifiée, et on peut mentionner par exemple le groupe 1-heptényle, le groupe 1-octényle, le groupe 1- nonényle, le groupe 1-décényle, le groupe 1- undécényle, le groupe 1-dodécényle, le groupe 1- tridécényle, le groupe 1-tétradécényle, le groupe 1- pentadécényle, le groupe 1-hexadécényle, le groupe 1- heptadécényle, le groupe 1-octadécényle, le groupe 1- nonadécényle, le groupe 1-icosényle, le groupe 1- hénicosényle, le groupe 1-docosényle, le groupe 1- tridocosényle et analogues. Parmi ceux-ci, on préfère un groupe alcényle ayant 7 à 17 atomes de carbone. Le groupe alcynyle ayant 7 à 23 atomes de carbone peut être une chaîne droite ou une chaîne ramifiée, et on peut mentionner par exemple le groupe 1-heptynyle, le groupe 1-octynyle, le groupe 1- nonynyle, le groupe 1-décynyle, le groupe 1- undécynyle, le groupe 1-dodécynyle, le groupe 1- tridécynyle, le groupe 1-tétradécynyle, le groupe 1- pentadécynyle, le groupe 1-hexadécynyle, le groupe 1- heptadécynyle, le groupe 1-octadécynyle, le groupe 1- nonadécynyle, le groupe 1-icosynyle, le groupe 1- hénicosynyle, le groupe 1-docosynyle, le groupe 1- tridocosynyle et analogues. Parmi ceux-ci, on préfère un groupe alcynyle ayant 7 à 17 atomes de carbone. Des exemples du groupe cycloalkyle ayant 7 à 23 atomes de carbone comprennent le groupe cycloheptyle, le groupe cyclooctyle, le groupe cyclononyle, le groupe cyclodécyle, le groupe cycloundécyle, le groupe cyclododécyle, le groupe cyclotridécyle, le groupe cyclotétradécyle, le groupe cyclopentadécyle, le groupe cyclohexadécyle, le groupe cycloheptadécyle, le groupe cyclooctadécyle, le groupe cyclononadécyle, le groupe cycloicosyle, le groupe cyclohénicosyle, le groupe cyclodocosyle, le groupe cyclotridocosyle et analogues. Des exemples du groupe cycloalcényle ayant 7 à 23 atomes de carbone comprennent le groupe 1- cycloheptényle, le groupe 1-cyclooctényle, le groupe 1-cyclononényle, le groupe 1-cyclodécényle, le groupe 1-cycloundécényle, le groupe 1-cyclododécényle, le groupe 1-cyclotridécényle, le groupe 1- cyclotétradécényle, le groupe 1-cyclopentadécényle, le groupe 1-cyclohexadécényle, le groupe 1- cycloheptadécényle, le groupe 1-cyclooctadécényle, le groupe 1-cyclononadécényle, le groupe 1- cycloicosényle, le groupe 1-cyclohénicosényle, le groupe 1-cyclodocosényle, et le groupe 1- cyclotridocosényle. Des exemples du groupe aryle ayant 10 à 22 atomes de carbone comprennent naphtyle, biphénylyle, anthryle, phénanthrényle, acénaphtyle, naphtacényle 25 et analogues. Des exemples du groupe cycloalkylalkyle ayant 7 à 23 atomes de carbone comprennent le groupe cyclohexylméthyle, le groupe cycloheptylméthyle, le groupe cyclooctylméthyle, le groupe 30 cyclononylméthyle, le groupe cyclodécylméthyle, le groupe cyclododécylméthyle, le groupe cyclotétradécylméthyle, le groupe cyclohexadécylméthyle, le groupe cyclooctadécylméthyle, le groupe cyclopentyléthyle, le groupe cyclohexyléthyle, le groupe cycloheptyléthyle, le groupe cyclooctyléthyle, le 5 groupe cyclononyléthyle, le groupe cyclodécyléthyle, le groupe cyclododécyléthyle et analogues. Des exemples du groupe aralkyle ayant 7 à 23 atomes de carbone comprennent le groupe benzyle, le groupe 1-phényléthyle, le groupe 2-phényléthyle, le 10 groupe 1-phénylpropyle, le groupe 1-phénylbutyle, le groupe 1-phénylpentyle, le groupe 1-phénylhexyle, le groupe 1-phénylheptyle, le groupe 1-phényloctyle, le groupe (1-naphtyl)méthyle, le groupe 1-(1- naphtyl)éthyle, le groupe 2-(1-naphtyl)éthyle, le 15 groupe 1-(1-naphtyl)propyle, le groupe 1-(1- naphtyl)butyle, le groupe (2-naphtyl)méthyle, le groupe 1-(2-naphtyl)éthyle, le groupe 2-(2- naphtyl)éthyle, le groupe 1-(2-naphtyl)propyle, le groupe 1-(2-naphtyl)butyle et analogues. 20 R1 est de préférence un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 7 à 23 atomes de carbone, mieux encore un groupe alkyle ayant 7 à 23 atomes de carbone, mieux encore un groupe alkyle ayant 7 à 17 atomes de carbone, plus particulièrement un groupe alkyle ayant 25 9 à 13 atomes de carbone. R2 est un groupe hydrocarboné ayant 1 à 4 atomes de carbone. Des exemples du "groupe hydrocarboné ayant 1 à 4 atomes de carbone" pour R2 comprennent les groupes 30 hydrocarbonés à chaîne tels qu'un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alcényle ayant 2 à 4 atomes de carbone, un groupe alcynyle ayant 2 à 4 atomes de carbone et analogues, et le groupe cyclopropyle. Le groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone peut être une chaîne droite ou une chaîne ramifiée, et on peut mentionner par exemple le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe propyle group et le groupe isopropyle, le groupe butyle, le groupe isobutyle et analogues. Parmi ceux-ci, on préfère le groupe méthyle et le groupe éthyle. Le groupe alcényle ayant 2 à 4 atomes de carbone peut être une chaîne droite ou une chaîne ramifiée, et on peut mentionner par exemple le groupe éthényle, le groupe 1-propényle, le groupe 2-propényle et analogues. Le groupe alcynyle ayant 2 à 4 atomes de carbone peut être une chaîne droite ou une chaîne ramifiée, et on peut mentionner par exemple le groupe éthynyle, le groupe 1-propynyle, le groupe 2-propynyle et analogues. R2 est de préférence un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone, mieux encore le groupe méthyle ou le groupe éthyle. Dans un mode de réalisation particulier, dans l'ester de phytostérol représenté par la formule (1), Ri est un groupe hydrocarboné ayant 7 à 23 atomes de carbone, R2 est un groupe hydrocarboné ayant 1 à 4 atomes de carbone, et la ligne de tirets indique qu'une double liaison est éventuellement formée. Dans un autre mode de réalisation particulier, 30 dans l'ester de phytostérol représenté par la formule (1), Rl est un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 9 à 13 atomes de carbone, et R2 est un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone. Des exemples de l'ester de phytostérol de la présente invention comprennent les composés suivants. Tableau 1 Formule Nom du composé structurelle formul e 1-dodécanoy1-5- oxopyrrolidine-2- (2) carboxylate de (1S,2R,5S,10S,11S,14R,15R) -14-[(2R,3E,5S)-5-éthy1-6- méthylhept-3-én-2-y1]- 2,15-diméthyltétracyclo[8.7.0.02,7.011,15 ]heptadéca-7-én-5-yle formul 1, e 1-dodécanoy1-5- oxopyrrolidine-2- (3) 1 carboxylate de (1S,2R,5S,10S,11S,14R,15R) diméthylheptane-2-y1]- 2,15-diméthyltétracyclo[8.7.0.02'7 .011'15]heptadéca -7-én-5-yle formul e [ 1-dodécanoy1-5- oxopyrrolidine-2- (4) carboxylate de (1S,2R,5S,10S,11S,14R,15R) -14-[(2R,5R)-5-éthy1-6- méthylheptane-2-y1]-2,15- diméthyltétracyclo[8.7.0.02'7 .011'15]heptadéca -7-én-5-yle formul e 1 1-dodécanoy1-5- oxopyrrolidine-2- (5) carboxylate de (1S,2R,5S,10S,11S,14R,15R) -14-[(2R,3E,5R)-5,6- diméthylhept-3-én-2-y1]- 2,15-diméthyltétracyclo- [8.7.0.02,7.011,15, ] heptadéca -7-én-5-yle Dans un mode de réalisation particulier, l'ester de phytostérol selon la présente invention est choisi parmi ceux représentés par les formules (2) à (4). Le procédé de production de l'ester de 5 phytostérol de la présente invention n'est pas particulièrement limité, et des procédés connus peuvent être combinés pour une production aisée. Par exemple, il peut être synthétisé par acylation de l'azote en position 1 du cycle pyrrolidine de l'acide 10 5-oxopyrrolidine-2-carboxylique avec un acide gras correspondant à RICO-, et mise en oeuvre d'une estérification en présence d'un catalyseur acide tel que l'acide p-toluènesulfonique et analogue avec le phytostérol correspondant. En tant que matériau de 15 départ, on peut utiliser un phytostérol naturel. L'ester de phytostérol de la présente invention peut être utilisé pour disperser un pigment dans une composition contenant un pigment. Dans ce cas, il est utilisé de préférence en une quantité de 0,01 partie 20 en masse à 100 parties en masse, mieux encore de 0,03 partie en masse à 50 parties en masse, plus particulièrement de 0,1 partie en masse à 10 parties en masse, pour 1 partie en masse du pigment. Dans un mode de réalisation particulier, la 25 présente invention concerne une utilisation d'un ester de phytostérol représenté par la formule (1) pour disperser un pigment, dans laquelle R1 est un groupe hydrocarboné ayant 7 à 23 atomes de carbone, R2 est un groupe hydrocarboné ayant 1 à 4 atomes de carbone, et la ligne de tirets indique qu'une double liaison est éventuellement formée. De plus, l'ester de phytostérol est de préférence ajouté en une quantité de 0,001 % en masse à 40 % en masse par rapport à la masse totale de la composition. La limite inférieure est de préférence de 0,01 % en masse, mieux encore de 0,05 % en masse. En regard de la texture de la composition, la limite supérieure est de préférence de 35 % en masse, mieux encore de 30 % en masse, plus particulièrement de 20 % en masse, encore plus particulièrement de 15 % en masse, plus particulièrement encore de 10 % en masse, tout spécialement de 5 % en masse. On peut utiliser un seul type de l'ester de phytostérol de la présente invention, on bien on peut utiliser une combinaison de deux types ou plus de celui-ci. Quand un phytostérol naturel est utilisé comme mentionné ci-dessus en tant que matériau de départ pour donner l'ester de phytostérol de la présente invention, deux types ou plus d'esters de phytostérol sont co-présents. Quand deux types ou plus d'esters de phytostérol sont combinés, la masse susmentionnée est la masse totale de l'ester de phytostérol de la présente 25 invention. [Composition] Dans la présente invention la composition n'est pas particulièrement limitée du moment qu'elle contient un pigment. Des exemples de la composition 30 comprennent une composition d'agent cosmétique, une composition de peinture, une composition de résine, une composition d'encre, et analogues. Dans un autre mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention est un agent cosmétique.[Pigment] Dans un mode de réalisation particulier, la 5 présente composition concerne une composition comprenant l'ester de phytostérol selon la présente invention et un pigment. Dans la présente invention la composition est de préférence une composition d'agent cosmétique. Bien 10 que le pigment ne soit pas particulièrement limité, on préfère un pigment utilisé pour des agents cosmétiques. Des exemples de celui-ci comprennent l'oxyde de zinc, l'oxyde ferrique (oxyde de fer rouge), l'ilménite, l'oxyde y-ferrique, l'oxyde de 15 fer jaune, l'ocre jaune, l'oxyde ferrique noir, le noir de carbone, l'oxyde de titane inférieur, le violet de mangue, le violet palto, l'oxyde de chrome, l'hydroxyde de chrome, l'oxyde de cobalt et de titane, 20 titane titane, titane, revêtu le bleu outremer, le bleu de fer, l'oxyde de (dioxyde de titane), le mica revêtu d'oxyde de l'oxychlorure de bismuth revêtu d'oxyde de le talc revêtu d'oxyde de titane, le mica d'oxyde de titane coloré, l'oxychlorure de bismuth, l'argentine, la poudre d'aluminium, la 25 poudre de cuivre, la poudre d'or, le mica, le talc, le kaolin, le mica de soie (séricite), le mica blanc, le mica bronze, le mica synthétique, la lépidolite, le mica noir, le mica lithié, la vermiculite, le carbonate de calcium, le carbonate de magnésium, le 30 silicate d'aluminium, le silicate de baryum, le silicate de calcium, le silicate de magnésium, le silicate de strontium, un sel métallique d'acide tungstique, la silice, la zéolite, le sulfate de baryum, le sulfate de calcium calciné (plâtre brûlé), le phosphate de calcium, l'apatite fluorée, l'hydroxyapatite, la poudre de céramique, un savon métallique (myristate de zinc, palmitate de calcium, stéarate d'aluminium et analogue), le nitrure de bore, un pigment photochrome, et analogues. On préfère le dioxyde de titane et l'oxyde de zinc. Dans un mode de réalisation particulier, le 10 pigment utilisé dans la composition selon la présente invention est l'oxyde de titane. De plus, il peut s'agir d'un pigment traité en surface avec un modificateur de surface et analogue. Des exemples de celui-ci comprennent les pigments 15 revêtus de NE-lauroyl-lysine, d'un perfluoroalkylphosphorate de diéthanolamine, de métaphosphate de sodium, d'un acide aminé, de collagène acylé, de lécithine, d'un savon métallique, d'un sel d'acide aminé acylé, d'une silicone telle 20 que le méthylhydrogénopolysiloxane et analogue, d'un poly(acide acrylique), de chitosane, de poudre de nylon, d'un pigment coloré et analogue, et analogues. Bien que la dispersibilité soit généralement améliorée par un traitement de surface, même un tel 25 pigment traité en surface peut encore améliorer la dispersibilité par l'utilisation de l'ester de phytostérol de la présente invention. Ces pigments peuvent être utilisés seuls, ou bien on peut utiliser une combinaison de deux types ou plus de ceux-ci, en 30 fonction de l'objectif d'utilisation. Quand un pigment est ajouté à un agent cosmétique, les pigments sont combinés, et un matériau de départ huileux, un matériau de départ soluble dans l'eau, un tensioactif, un arôme, un médicament, et analogue, pour agents cosmétiques, sont ajoutés et dispersés dedans. Le rôle des pigments dans les agents cosmétique est grand, puisqu'un pigment coloré contrôle la nuance de couleur du produit, et un pigment blanc contrôle la nuance de couleur et le pouvoir masquant. Un pigment de charge ajuste la nuance de couleur en jouant le rôle de diluant, et contrôle l'aptitude à l'emploi (extensibilité, propriété d'adhérence), le brillant et analogue du produit. De plus, un pigment de charge sert aussi à maintenir la forme de dosage d'un produit. Un pigment brillant nacré confère un effet scintillant à un produit. Un pigment fonctionnel spécial est un pigment développé comparativement récemment et ajouté à un produit pour amplifier l'aptitude à l'emploi, l'effet maquillant, l'effet de dispersion des UV et analogues. Un pigment utilisé pour un produit autre qu'un agent cosmétique tel qu'une peinture colorée est comme suit. A savoir, on obtient une peinture colorée en ajoutant un pigment tel qu'un pigment coloré, un pigment de charge et un pigment spécial (pigment antirouille, pigment luminescent, pigment toxique, pigment thermosensible et analogue) à une peinture transparente (le milieu) et en malaxant le mélange dans un broyeur à rouleaux, un broyeur à pierres plates, un broyeur à billes et analogue. La taille (granulométrie) du pigment en poudre contenu dans la composition contenant un pigment de la présente invention n'est pas particulièrement limitée, et on emploie une taille convenant pour chaque composition. Une taille convenable peut être ajustée avant addition de ce pigment à une composition, ou peut être ajustée durant le malaxage 5 après addition des matériaux de départ de la composition en objet, comme on peut le voir dans la préparation du pigment coloré susmentionné, et elle n'est pas particulièrement limitée. Il va sans dire que la taille peut être ajustée à un certain degré à 10 l'avance, et encore ajustée selon les besoins durant le malaxage des matériaux de départ. L'ester de phytostérol et la composition de la présente invention peuvent être ajoutés à divers agents cosmétiques pour lesquels un pigment est 15 utilisé. La forme de l'agent cosmétique de la présente invention n'est pas particulièrement limitée, et peut prendre n'importe quelle forme telle qu'un liquide, une émulsion, une pâte, un gel, un solide, une poudre et analogue. L'effet de la 20 présente invention est visible de la façon la plus remarquable dans un cosmétique émulsionné. Des exemples de l'agent cosmétique de la présente invention comprennent les agents cosmétiques pour la peau tels qu'un nettoyant pour le visage, une 25 lotion pour la peau, un lait pour la peau, une crème, un gel, un sérum, un masque pour le visage, un masque, un savon, un shampooing corporel, une poudre pour le visage, un écran solaire, un fond de teint, un rouge à lèvres, un rouge à joues, un eyeliner, un 30 mascara, une ombre à paupières, un crayon à sourcils et analogues, et on peut aussi mentionner les agents cosmétiques capillaires tels qu'un shampooing, un après-shampooing, un démêlant, un produit de coiffage des cheveux, un traitement capillaire et analogues. Bien que l'on puisse former n'importe quel agent cosmétique, on préfère davantage un agent cosmétique pour la peau contenant de nombreux pigments, et on préfère les agents cosmétiques de maquillage (poudre pour le visage, fond de teint, rouge à lèvres, rouge à joues, eyeliner, mascara, ombre à paupières, crayon à sourcils, etc.) et les écrans solaires. Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention est un agent cosmétique pour maquillage ou écran solaire. L'agent cosmétique peut contenir des composants généralement ajoutés aux agents cosmétiques, dans la mesure où ils n'inhibent pas l'effet de l'invention. De façon spécifique, on peut mentionner une solution huileuse, un agent chélatant, un tensioactif, une poudre, des acides aminés, un poly(acide aminé) et un sel de celui-ci, un alcool de sucre et un adduit oxyalkyléné de celui-ci, un alcool inférieur, des extraits animaux et végétaux, un acide nucléique, une vitamine, une enzyme, un agent anti-inflammatoire, un agent antimicrobien, un conservateur, un antioxydant, un agent absorbant les UV, un adiaphorétique, une teinture, une teinture oxydante, des poudres organiques et inorganiques, un agent d'ajustement du pH, un agent conférant un brillant nacré, un agent mouillant, et analogue. Ceux-ci constituent un mode de réalisation, et des composants autres que ceux-ci peuvent aussi être ajoutés. Exemples La présente invention est expliquée plus en détail dans ce qui suit en référence à des exemples, qui ne doivent pas être considérés comme étant limitatifs. Exemple de Production 1 synthèse du composé 1 (formule 2) ( 2 ) On dissout 5,00 g d'acide 1-dodécanoy1-5- oxopyrrolidine-2-carboxylique dans 40 ml de dichlorométhane, et on y ajoute goutte à goutte 6,7 ml de chlorure de thionyle à 0°C pour obtenir un réactif. Après concentration et séchage, on dissout le résidu dans 40 ml de dichlorométhane, on ajoute 6,63 g de stigmastérol-stérol, 2 ml de triéthylamine et 0,97 g de N,N-diméthylaminopyridine, et on fait réagir le mélange jusqu'au lendemain. Après concentration, on purifie le résidu par chromatographie sur colonne, ce qui donne 1,00 g. RMN-'H (400 MHz, CD3OD, t.a.,) : ô 5,39 (1H, large), 5,17 (1H, dd, J = 8,6, 15,1 Hz), 5,03 (1H, dd, J = 8,4, 15,1 Hz), 4,69 (2H, m) , 2,99 (1H, m) , 2,88 (1H, m), 2,74 (1H, m), 2,58 (1H, m), 2,34 (3H, m), 2,10- 1,80 (6H, m), 1,80-0,78 (54H, m), 0,71 (3H, s) ESI-MS (positive) : m/z 728 [M+H] Evaluation de la dispersibilité du pigment En utilisant un mortier ayant un diamètre d'environ 9 cm, on mélange bien 9 g d'oxyde de titane (TiO2 "TTO-55N", fabriqué par Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.) et 1 g du composant huileux présenté ci- dessous. Puis on ajoute de la paraffine liquide "SILKOOL P55" (fabriquée par Matsumura Yushi Kenkyusho) et on malaxe le mélange avec une spatule. On ajoute en outre environ 0,1 g de paraffine liquide jusqu'à ce que la poudre devienne une masse. On mesure la quantité de la paraffine liquide nécessaire pour produire la masse, et on calcule le point de mouillage. Le point de mouillage est représenté par le nombre minimal de parties en masse de paraffine liquide qui est nécessaire pour produire une masse de 100 parties en masse du mélange pulvérulent contenant 10 % en masse du composant huileux. On ajoute en outre environ 0,1 g de paraffine liquide, et on malaxe le mélange avec une spatule. Après avoir mélangé uniformément, on incline le mortier d'environ 90 degrés et on confirme si le mélange est ou non fluide. On répète l'opération jusqu'à observer une fluidité, on mesure la quantité de paraffine liquide nécessaire et on calcule le point d'écoulement. Le point d'écoulement est représenté par le nombre de parties en masse accumulées de paraffine liquide qui est nécessaire pour que 100 parties de masse du mélange pulvérulent contenant 10 % en masse du composant huileux soient fluides. Une différence plus petite entre le point de mouillage et le point de fluidité signifie une meilleure dispersibilité ("Science of Fragrance" FRAGRANCE JOURNAL, 1990, page 390). Par conséquent, on estime l'indice de dispersibilité du pigment par la différence entre le point de mouillage et le point d'écoulement. A savoir, une différence entre le point de mouillage et le point d'écoulement de -15 est indiquée par O, de 16 - 30 est indiquée par A, and de 31- est indiquée par x. Tableau 2 Composant huileux Dispersibilité du pigment Exemple 1 Composé l'Exemple de Production de 1 O (13) Exemple Comparatif 1 Myristate d'isopropyle x (43) Comme cela apparaît clairement d'après le Tableau 2, il devient clair que l'ester de phytostérol de la présente invention a une dispersibilité de pigment supérieure à celle de l'autre solution huileuse. Evaluation de la sensation à l'utilisation On mélange chaque composant de phase huileuse (25 % en masse) , le TiO2 susmentionné (25 % en masse) et la paraffine liquide susmentionnée (50 % en masse) pour rendre le TiO2 uniforme, et l'on prépare ainsi 20 une composition contenant un pigment. Cinq panélistes professionnels évaluent le collant, le frottement et la compatibilité de la composition préparée. Evaluation 1 : collant à l'application Le collant à l'application est évalué 25 conformément aux critères suivants. 4 points : pas du tout de collant 3 points : pratiquement pas de collant 2 points : léger collant 1 point : collant 0 point : fort collant Une moyenne de points des panélistes professionnels de 3,5 points ou plus est indiquée par G, d'au moins 2,5 points et inférieure à 3,5 points par O, d'au moins 1,5 point et inférieure à 2,5 points par A, et inférieure à 1,5 point par x. Evaluation 2 : frottement à l'application Le frottement à l'application est évalué conformément aux critères suivants. Il a été confirmé à l'avance avec les panélistes professionnels que le "frottement" se réfère à une texture qui empêche le caractère glissant et interrompt le mouvement des doigts quand une composition est appliquée par glissement des doigts sur la peau. 4 points : pas du tout de frottement 3 points : pratiquement pas de frottement 2 points : léger frottement 1 point : frottement 0 point : fort frottement Une moyenne de points des panélistes professionnels de 3,5 points ou plus est indiquée par 0, d'au moins 2,5 points et inférieure à 3,5 points par O, d'au moins 1,5 point et inférieure à 2,5 points par A, et inférieure à 1,5 point par x. Evaluation 3 : pénétration à l'application La pénétration à l'application est évaluée 30 conformément aux critères suivants. 4 points : extrêmement bonne compatibilité 3 points : bonne compatibilité 2 points : compatibilité normale (ni bonne ni mauvaise) 1 point : mauvaise compatibilité 0 point : très mauvaise compatibilité Une moyenne de points des panélistes professionnels de 3,5 points ou plus est indiquée par G, d'au moins 2,5 points et inférieure à 3,5 points par O, d'au moins 1,5 point et inférieure à 2,5 points par A, et inférieure à 1,5 point par x. Tableau 3 Composant huileux Collan t Frottemen t Compatibili té Exemple 2 Composé de 0 0 0 l'Exemple de Production 1 Exemple Comparati f 2 Myristate d'isopropyl e O x O Comme cela apparaît clairement d'après le Tableau 3, il devient clair que la composition contenant l'ester de phytostérol de la présente invention a des caractéristiques supérieures de collant, de sensation au frottement et de compatibilité, en comparaison avec des compositions contenant une autre solution huileuse. On présente ci-dessous des exemples de 20 production de divers agents cosmétiques. Exemple de Formulation 1 : Fond de teint liquide Tableau 4 A octyldodécanol 18,00 alcool isostéarylique 1,00 alcool oléylique 1,00 dibutyl-lauroylglutamide*1 2,80 B triéthylhexanoïne le reste huile minérale 3,50 composé de l'Exemple de Production 1 1,00 acétate de tocophérol 0,05 butylparaben 0,10 propylparaben 0,10 C polymère croisé de 2,80 (diméthicone/vinyldiméthicone), cyclopentasiloxane*2 polymère croisé de 1,00 (diméthicone/vinyldiméthicone), diméthicone*3 mica 2,70 oxyde de titane, stéaroylglutamate 20,00 disodique, acide myristique, hydroxyde d'aluminium*4 oxyde ferrique, stéaroylglutamate 1,92 disodique, hydroxyde d'aluminium D quaternium-18 hectorite*5 1,00 silice 10,00 total (% en masse) 100,00 xl GP-1 (fabriqué par Ajinomoto Co., Inc.) KSG-15 (fabriqué par Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) KSG-16 (fabriqué par Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) NAI/MI-titanium CR-50 (fabriqué par Miyoshi Kasei) Bentone 38VCG (fabriqué par ELEMENTIS) On dissout A en chauffant, et on dissout B en chauffant et on l'ajoute à A. On ajoute C à A, et on malaxe le mélange avec un rouleau. Après redissolution par chauffage, on ajoute D et on disperse le mélange avec un dispositif de dispersion. Après démoussage, on verse le mélange dans un récipient en forme de bocal, et on le ramène à la température ambiante, ce qui donne le produit. Exemple de Formulation 2 : écran solaire Tableau 5 A cyclohexasiloxane 30,00 diméthicone PEG-9*6 2,00 diméthicone 2,00 squalane 2,00 bisphénylpropyldiméthicone" 1,00 Composé de l'Exemple de Production 1 1,00 B myristoylméthyl-P-alanine (phytostéryle/décyltétradécyle)" 3,00 C oxyde de zinc 8,00 oxyde de titane 5,00 D BG 5,00 caproylproline sodique" 0,20 pentylèneglycol 0,10 1,2-hexanediol 0,05 caprylylglycol 0,05 éthylhexylglycérol 0,10 PCA-Na 0,50 eau le reste total (96 en masse) 100,00 xb KF-6019 (fabriqué par Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) *7 SF1555 (fabriqué par Momentive Performance 10 Materials Inc.) *8 "Eldew" APS-307 (fabriqué par Ajinomoto Co., Inc.) *9 "Prodew" P-DS-12 (fabriqué par Ajinomoto Co., Inc.) On agite A, et on fond B en chauffant à 80°C. Tout en agitant A à la température ambiante, on 15 ajoute progressivement B, et on ajoute encore C progressivement. On mélange D, et on ajoute progressivement le mélange à A tout en agitant, ce qui donne le produit. Applicabilité industrielle L'ester de phytostérol de la présente invention peut être utilisé pour disperser un pigment. De plus, une composition contenant l'ester de phytostérol et un pigment peut être utilisée en tant qu'agent cosmétique ayant une sensation supérieure à l'utilisation (collant, frottement, compatibilité). REVENDICATIONS1. Ester de phytostérol représenté par la formule (1) : dans laquelle R1 est un groupe hydrocarboné ayant 7 à 23 atomes de carbone, R2 est un groupe hydrocarboné ayant 1 à 4 atomes de carbone, et la ligne de tirets indique qu'une double liaison est éventuellement 10 formée. 2. Ester de phytostérol selon la revendication 1, dans lequel RI- est un groupe hydrocarboné à chaîne ayant 9 à 13 atomes de carbone, et R2 est un groupe 15 alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone. 3. Ester de phytostérol selon la revendication 1, qui est choisi parmi ( 2 ) , 0 ( 3 ) , (4), et ( 5 ) 4. Composition comprenant l'ester de phytostérol selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, et un pigment. 5. Composition selon la revendication 4, dans laquelle le pigment est l'oxyde de titane. 6. Composition selon la revendication 4 ou 5, qui est un agent cosmétique. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 4 à 6, qui est un agent cosmétique pour maquillage ou écran solaire. 8. Utilisation d'un ester de phytostérol représenté par la formule (1) pour disperser un pigment : ( 1 ) dans laquelle R1 est un groupe hydrocarboné ayant 7 à 23 atomes de carbone, R2 est un groupe hydrocarboné ayant 1 à 4 atomes de carbone, et la ligne de tirets indique qu'une double liaison est éventuellement formée.