Brevet FR3005574A1 — publié le 20141121

COMPOSITION COMPRENANT UN N-ACYL-HYDROXYACIDE AMINÉ NEUTRE OU UN SEL DE CELUI-CI La présente invention concerne une composition comprenant (A) un N-acyl- hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci et (B) un antioxydant. [Art antérieur] Il est connu que par rapport à un tensioactif anionique généralement utilisé tel qu'un sel d'alkylsulfate ou un sel d'alkylsulfonate, un sel de N-acyl-acide aminé neutre ou un sel de N-acyl-acide aminé acide est moins irritant pour le cuir chevelu et la peau, et par conséquent, est un matériau utile en tant qu'agent nettoyant pour les cheveux et la peau. En tant que composition d'agent nettoyant qui a des propriétés moussantes élevées, et produit également un toucher agréable sur les cheveux ou la peau, une utilisation combinée d'un sel de N-acylthréonine et un sel d'acide gras supérieur a été proposée (document de brevet 1). De plus, en tant que composition d'agent nettoyant qui a une capacité moussante élevée dans des conditions légèrement acides, et produit également un toucher agréable sur les cheveux ou la peau, une utilisation combinée d'un sel de N-acylthréonine et un sel de N-acyl-acide aminé acide a été proposée (document de brevet 2). [Documents de brevet] [Document de brevet 1] JP-A-8-60185 [Document de brevet 2] JP-A-10-21927625 Cependant, un N-acyl-hydroxyacide aminé neutre tel que la N-acylthréonine a une odeur particulière, et par conséquent, dans le cas où il est utilisé dans un cosmétique non parfumé ou légèrement parfumé, ou dans d'autres cas, il a été demandé que cette odeur particulière soit supprimée. En conséquence, un objet de l'invention est de fournir une composition, qui est adaptée pour un produit non parfumé ou peu parfumé en supprimant l'odeur d'un N-acylhydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci. Les présents inventeurs ont conduit des études intensives pour résoudre le problème ci-dessus, et en conséquence, ils ont trouvé qu'un antioxydant supprime l'odeur d'un N-acyl-hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci, et ont donc réalisé l'invention. Ainsi, l'invention comprend les aspects suivants. [1] Composition comprenant (A) un N-acyl-hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci et (B) un antioxydant. [2] Composition selon [1] ci-dessus, dans laquelle le composant (B) est au 20 moins un membre choisi parmi le dibutylhydroxytoluène, le butylhydroxyanisole, le tocophérol, l'arbutine, l'acide ascorbique ou un sel de ceux-ci, et un dérivé d'acide ascorbique phosphorylé ou un sel de celui-ci. [3] Composition selon [1] ou [2] ci-dessus, dans laquelle le composant (B) est 25 un membre choisi parmi des antioxydants solubles dans l'huile. [4] Composition selon l'un quelconque des [1] à [3] ci-dessus, dans laquelle le composant (B) est au moins un membre choisi parmi le dibutylhydroxytoluène, le butylhydroxyanisole, et le tocophérol. [5] Composition selon l'un quelconque des [1] à [4] ci-dessus, dans laquelle le composant (A) est une N-(acyle en C8-22)-thréonine ou un sel de celle-ci. [6] Composition selon l'un quelconque des [1] à [5] ci-dessus, comprenant en outre (C) un N-acyl-acide aminé acide ou un sel de celui-ci. [7] Composition selon l'un quelconque des [1] à [6] ci-dessus, qui est une composition d'agent nettoyant. [8] Composition selon l'un quelconque des [1] à [7] ci-dessus, qui est un cosmétique non parfumé. [9] Utilisation de (B) un antioxydant pour supprimer l'odeur de (A) un N-acylhydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci. [10] Procédé pour supprimer l'odeur de (A) un N-acyl-hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci, comprenant une étape de mélange de (A) un Nacyl-hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci avec (B) un antioxydant. 3 0 0 5 5 74 4 [11] Procédé selon [10] ci-dessus, comprenant en outre une étape de chauffage après le mélange. [Effets avantageux de l'invention] 5 Selon l'invention, une composition qui est adaptée pour un produit non parfumé ou légèrement parfumé comprenant un N-acyl-hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci peut être produite. [Mode de réalisation de l'invention] 10 Dans un mode de réalisation, la présente invention concerne une composition comprenant (A) un N-acyl-hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci et (B) un antioxydant [(A) N-acyl-hydroxyacide aminé neutre ou sel de celui-ci] Des exemples de l'acide aminé dans le sel de N-acyl-hydroxyacide aminé 15 neutre de l'invention comprennent des acides aminés neutres tels que la thréonine, la sérine, la tyrosine, la dihydroxyphénylalanine, l'allothréonine, l'hydroxyproline, et l'homosérine. Ces acides aminés peuvent être sous une forme optiquement active ou une forme racémique. Un acide aminé ayant un effet plus important est la thréonine. 20 Des exemples du sel comprennent des sels de métaux alcalins tels que le sodium et le potassium ; des sels de métaux alcalino-terreux tels que le magnésium et le calcium ; des sels d'amines organiques telles que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, le 2-amino-2- méthyl-1-propanol, le 2-amino-2-éthyl-1-propanol, le 2-amino-2-méthyl-1,3- 3 0 0 5 5 7 4 5 propanediol, et la tétrakis(2-hydroxyisopropyl)éthylenediamine ; des sels d'acides aminés basiques tels que la lysine, l'ornithine, et l'arginine ; et des sels d'ammoniac. En tant que sel, un mélange de deux types ou plus de sels peut également être utilisé. 5 Le groupe acyle désigne un groupe représenté par la formule -C(=0)-R (dans laquelle R représente un groupe alkyle). Le groupe alkyle représenté par R peut être un groupe alkyle linéaire ou ramifié. Le nombre d'atomes de carbone dans le groupe acyle est de préférence de 2 à 26, plus préférablement de 6 à 10 24, et encore plus préférablement de 8 à 22. Dans la présente description, par exemple, un groupe acyle ayant de 8 à 22 atomes de carbone est parfois appelé « acyle en C8-22 ». Le groupe acyle peut être un groupe acyle dérivé d'un acide gras saturé ou insaturé, et des exemples de celui-ci comprennent les groupes acyle chacun 15 dérivés d'un acide gras composé d'une seule composition, tel que l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique ou l'acide oléique. Il peut également être un groupe acyle dérivé d'acides gras mixtes obtenus dans la nature, tels que des acides gras d'huile de noix de coco, des acides gras de suif de boeuf, des acides gras de suif de boeuf hydrogéné, des 20 acides gras d'huile de ricin, des acides gras d'huile d'olive, et des acides gras d'huile de palme, ou un groupe acyle dérivé d'un acide gras (y compris un acide gras ramifié), obtenu par synthèse. 3 0 0 5 5 7 4 6 Des exemples spécifiques préférés de celui-ci comprennent un groupe lauroyle, un groupe myristoyle, un groupe palmitoyle, un groupe stéaroyle, un groupe oléoyle, et un groupe cocoyle. 5 En tant que N-acyl-hydroxyacide aminé neutre de l'invention, la N-(acyle en C8-22)-thréonine est préférée. Ainsi, dans un mode de réalisation de la présente invention, le composant (A) est une N-(acyle en C8-22)-thréonine ou un sel de celle-ci. 10 La quantité du N-acyl-hydroxyacide aminé neutre de l'invention à mélanger est de préférence de 0,001 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition. La limite inférieure de celle-ci est plus préférablement de 0,01 % en poids, et encore plus préférablement de 0,05 % en poids. D'autre part, du point de vue du toucher de la composition, la limite supérieure de celle-ci est 15 plus préférablement de 35 % en poids, encore plus préférablement de 30 °h en poids, plus préférablement de 20 % en poids, encore plus préférablement de 15 % en poids, et de façon particulièrement préférable de 10 % en poids. [(B) Antioxydant] 20 Dans l'invention, l'antioxydant désigne une substance qui contribue à une réaction dans laquelle des espèces réactives de l'oxygène (telles que des radicaux sans oxygène, des radicaux hydroxyle, des anions superoxyde, et le peroxyde d'hydrogène) sont détoxifiées par piégeage de ceux-ci. Parmi de telles substances, au moins un membre choisi parmi le dibutylhydroxytoluène, 25 le butylhydroxyanisole, le tocophérol, l'arbutine, l'acide ascorbique ou un sel de 3005 5 7 4 7 celui-ci, et un dérivé d'acide ascorbique phosphorylé ou un sel de celui-ci est utilisé de préférence. De préférence encore, on utilisera un antioxydant soluble dans l'huile, et en 5 particulier au moins un membre choisi parmi le dibutylhydroxytoluène, le butylhydroxyanisole, et le tocophérol, le tocophérol étant plus préférablement utilisé. La quantité de l'antioxydant à mélanger dans la composition de l'invention est 10 de préférence de 0,00001 à 5 % en poids. La limite inférieure de celle-ci est plus préférablement de 0,0001 % en poids, encore plus préférablement 0,005 % en poids, et encore plus préférablement de 0,01 % en poids. La limite supérieure de celle-ci est plus préférablement de 2 % en poids, encore plus préférablement de 1,5 % en poids, et encore plus préférablement de 1 °AD 15 en poids. Le rapport en poids du composant (A) au composant (B), (A)/(B) (poids/poids), est de préférence de 100000 à 3. La limite supérieure de celui-ci est plus préférablement de 30000, encore plus préférentiellement de 10000, 20 encore plus préférablement de 5000, encore plus préférablement de 3000, de façon particulièrement préférable de 1500, et de manière préférée entre toutes de 500. Par ailleurs, du point de vue de la capacité de moussage, la limite inférieure de celui-ci est de préférence de 3, et plus préférablement de 5. 25 [(C) N-acyl-acide aminé acide ou sel de celui-ci] Il est préféré que la composition de l'invention contienne en outre (C) un Nacyl-acide aminé acide ou un sel de celui-ci. Des exemples spécifiques du résidu d'acide aminé dans le sel de N-acyl-acide aminé acide comprennent des résidus d'acide aminé acide tels que l'acide glutamique, l'acide aspartique, l'acide cystéique, et l'acide homocystéique. De plus, ces acides aminés peuvent être sous une forme optiquement active ou une forme racémique. Le résidu d'acide aminé est de préférence de l'acide glutamique. Des exemples du sel comprennent des sels de métaux alcalins tels que le sodium et le potassium ; des sels de métaux alcalino-terreux tels que le magnésium et le calcium ; des sels d'amines organiques telles que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, le 2-amino-2- méthy1-1-propanol, le 2-amino-2-éthyl-1-propanol, le 2-amino-2-méthy1-1,3- propanediol, et la tétrakis(2-hydroxyisopropyl)éthylènediamine ; des sels d'acides aminés basiques tels que la lysine, l'ornithine, et l'arginine ; et des sels d'ammoniac. En tant que sel, un mélange de deux types ou plus de sels peut également être utilisé. Le groupe acyle désigne un groupe représenté par la formule -C(=0)-R (dans laquelle R représente un groupe alkyle). Le groupe alkyle représenté par R peut être un groupe alkyle linéaire ou ramifié. Le nombre d'atomes de carbone dans le groupe acyle est de préférence de 2 à 26, plus préférablement de 6 à 24, et encore plus préférablement de 8 à 22. 3 0 0 5 5 7 4 9 Le groupe acyle peut être un groupe acyle dérivé d'un acide gras saturé ou insaturé, et des exemples de celui-ci comprennent des groupes acyle chacun dérivés d'un acide gras composé d'une composition unique telle que l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, ou l'acide 5 oléique. De plus, il peut s'agir d'un groupe acyle dérivé d'acides gras mixtes obtenus dans la nature, tels que des acides gras d'huile de noix de coco, des acides gras de suif de boeuf, des acides gras de suif de boeuf hydrogéné, des acides gras d'huile de ricin, des acides gras d'huile d'olive, et des acides gras d'huile de palme, ou un groupe acyle dérivé d'un acide gras (y compris un 10 acide gras ramifié), obtenu par synthèse. Des exemples spécifiques préférés de celui-ci comprennent un groupe lauroyle, un groupe myristoyle, un groupe palmitoyle, un groupe stéaroyle, un groupe oléoyle, et un groupe cocoyle. 15 En tant que N-acyl-acide aminé acide, un acide N-(acyle en C8-22)-glutamique est préféré selon l'invention. La quantité du N-acyl-acide aminé acide de l'invention à mélanger est de 20 préférence de 0,001 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition. La limite inférieure de celle-ci est plus préférablement de 0,01 % en poids, et encore plus préférablement de 0,05 % en poids. D'autre part, du point de vue du toucher de la composition, la limite supérieure de celle-ci est plus préférablement de 35 % en poids, et encore plus préférablement de 30 en poids. 3 0 0 5 5 7 4 10 Le rapport en poids du composant (A) au composant (C), (A)/(C) (poids/poids), est de préférence de 0,01 à 10. La limite supérieure de celui-ci est plus préférablement de 5, encore plus préférablement de 1, et encore plus préférablement de 0,5. Par ailleurs, du point de vue de la capacité de 5 moussage, la limite inférieure est plus préférablement de 0,05, et encore plus préférablement de 0,1. La composition de l'invention peut être formulée en une composition d'agent nettoyant. Dans la composition d'agent nettoyant, un autre composant 10 additionnel peut être arbitrairement mélangé dans une quantité qui n'inhibe pas l'effet de l'invention. Des exemples spécifiques de celui-ci comprennent des agents huileux, des agents chélateurs, des tensioactifs, des poudres, des acides aminés, des poly(acides aminés) et des sels de ceux-ci, des polyols et des adduits d'oxyde d'alkylène de ceux-ci, des alcools inférieurs, des extraits 15 d'animal ou de plante, des acides nucléiques, des vitamines, des enzymes, des agents anti-inflammatoires, des microbicides, des conservateurs, des absorbeurs UV, des antitranspirants, des pigments, des colorants, des colorants d'oxydation, des poudres organiques et inorganiques, des agents d'ajustement du pH, des agents nacrants, et des agents mouillants. Ceux-ci ne 20 sont que des exemples, et il est évident qu'un composant autre que ceux-ci peut être mélangé dans celle-ci. La forme de la composition de l'invention n'est pas particulièrement limitée, et la composition de l'invention peut être sous une forme arbitraire telle qu'un liquide, une émulsion, une pâte, un gel, un solide, ou une poudre. 3 0 0 5 5 7 4 11 Dans un mode de réalisation particulier, la composition de la présente invention est une composition d'agent nettoyant. Des exemples préférés de la composition d'agent nettoyant de l'invention comprennent un nettoyant facial, un savon, un shampoing corporel, et un 5 shampoing. Dans un autre mode de réalisation particulier, la composition de la présente invention est un cosmétique non parfumé. Dans un mode de réalisation, la présente demande comprend l'utilisation de (B) un antioxydant pour supprimer l'odeur de (A) un N-acyl-hydroxyacide 10 aminé neutre ou un sel de celui-ci. Dans ce mode de réalisation, les détails des composants (A) et (B), et la quantité d'utilisation de ceux-ci sont tels que décrits ci-dessus. De plus, selon un autre aspect, la présente demande concerne un procédé pour supprimer l'odeur de (A) un N-acyl-hydroxyacide aminé neutre ou un sel 15 de celui-ci, qui comprend une étape de mélange de (A) un N-acylhydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci avec (B) un antioxydant. Dans ce mode de réalisation, les détails des composants (A) et (B), et la quantité d'utilisation de ceux-ci sont tels que décrits ci-dessus. Il est préféré que le procédé de suppression d'odeur selon l'invention 20 comprenne une étape de chauffage après le mélange de (A) un N-acyl- hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci avec (B) un antioxydant. La température de chauffage est de préférence de 25 °C ou plus, plus préférablement de 30 °C ou plus, plus préférablement de 40 °C ou plus, et encore plus préférablement de 60 °C ou plus. De plus, la température de 25 chauffage est de préférence de 100 °C ou moins, et plus préférablement de 3 0 0 5 5 74 12 80 °C ou moins. Lors de la conduite du chauffage, il est préféré de mélanger le mélange de manière à former une composition homogène. [Exemples] 5 (Exemples 1 à 8 et exemples comparatifs 1 à 3) Les compositions (exemples 1 à 8 et exemples comparatifs 1 à 3) décrites dans le tableau 1 ci-dessous ont été préparées, respectivement, et les compositions préparées ont été maintenues à une température indiquée dans le tableau 1 pendant 1 mois, et ensuite, une évaluation a été effectuée pour 10 l'odeur de chaque composition. La quantité (la valeur numérique dans le tableau) de chaque composant mélangé décrit dans le tableau est exprimée en pourcentage en poids (% en poids), tandis que la quantité totale de la composition est définie comme étant 100. 15 (Procédé d'évaluation) Une évaluation sensorielle a été effectuée par un panel d'experts en ce qui concerne l'odeur de chaque composition de l'invention, et la composition est évaluée selon les critères suivants. A : la composition n'a pas d'odeur. 20 B : la composition n'a pratiquement aucune odeur. C : la composition a une légère odeur. D : la composition a une odeur. Tableau 1 Composants mélangés Exemple 1 Exemple 2 Exemple 3 Exemple 4 Exemple 5 Exemple 6 Exemple 7 Exemple 8 Exemple Exemple Exemple comparatif 1 comparatif 2 comparatif 3 Cocoyl-thréonine de sodium Cocoyl-glutamate de sodium Tocophérol BHT 4,96 4,98 4,99 4,995 4,9975 4,98 4,98 4,98 5,00 4,98 4,98 13-arbutine Ascorbyl-phosphate de magnésium Acétate de tocophérol Ascorbyl-glucoside 19,84 19,92 19,96 19,98 19,99 19,92 19,92 19,92 20,00 19,92 19,92 Eau 0,80 0,40 0,20 0,10 0,05 0,40 0,40 0,40 75,00 0,40 0,40 74,40 74,70 74,85 74,925 74,9625 74,70 74,70 74,70 74,70 74,70 (A)/(B) (m/m) 6,2 12,5 25,0 50,0 100,0 12,5 12,5 12,5 - - - Température de chauffage : A A B B B A D D D D D 25 °C Température de chauffage : A A A A B A C D D D D 40 °C Température de chauffage : A A A A A A A A D D D 60 °C Il a été trouvé à partir du tableau 1 que les compositions obtenues en ajoutant un antioxydant exemplifié par le tocophérol ont une odeur faible, et sont donc supérieures en tant que compositions nettoyantes non parfumées. Un tel effet n'est pas observé dans le cas de l'utilisation d'acétate de tocophérol ou d'ascorbyl-glucoside, qui n'ont pas une capacité antioxydante. Un effet particulièrement élevé est obtenu dans le cas de l'utilisation de tocophérol ou de dibutylhydroxytoluène, qui est un antioxydant soluble dans l'huile. Les matériaux utilisés dans les exemples et exemples comparatifs sont comme suit. Cocoyl-thréonine de sodium : fabriqué par Ajinomoto Co., Inc. Cocoyl-glutamate de sodium : fabriqué par Ajinomoto Co., Inc. Tocophérol : fabriqué par Tama Biochemical Co., Ltd. BHT (dibutylhydroxytoluène) : fabriqué par Nikki-Universal Co., Ltd. f3-arbutine : fabriqué par Nippon Fine Chemical Co., Ltd. ascorbyl-phosphate de magnésium : fabriqué par Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Acétate de tocophérol : fabriqué par Eisai Co., Ltd. Ascorbyl-glucoside : fabriqué par Hayashibara Co., Ltd. Des exemples de formulation de la composition de l'invention sont décrits ci-dessous. Exemple de formulation 1 Nettoyant facial (% en poids) Cocoyl-thréonine de sodium 2,5 Cocoyl-glutamate de sodium 10 Cocamidopropyl-bétaïne 3 Cocamido-DEA 1 Tocophérol 0,025 Acide citrique 0,5 Agent chélateur 0,1 Conservateur q.s. Eau Complément Total 100 Exemple de formulation 2 Shampoing (% en poids) Cocoyl-thréonine de sodium 1 Cocoyl-glutamate de sodium 4 Cocoamphoacétate de sodium 3 Cocoyl-alanine-TEA 1 Cocamido-DEA 1 Tocophérol 0,05 Polyquaternium-10 0,2 Acide citrique 0,35 Agent chélateur 0,1 Conservateur q.s. Eau Complément Total 100 Exemple de formulation 3 Savon corporel (% en poids) Cocoyl-thréonine de sodium 1 Cocoyl-glutamate de sodium 4 Cocoamphoacétate de sodium 4.5 Cocamido-DEA 1 Tocophérol 0.05 Acide citrique 0.4 Agent chélateur 0.1 Conservateur q.s. Eau Complément Total 100 [Applicabilité industrielle] Selon l'invention, une composition qui est adaptée pour un produit non parfumé ou légèrement parfumé comprenant un N-acyl-hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci peut être fournie. REVENDICATIONS1. Composition, comprenant (A) un N-acyl-hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci et (B) un antioxydant. 5 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le composant (B) est au moins un membre choisi parmi le dibutylhydroxytoluène, le butylhydroxyanisole, le tocophérol, l'arbutine, l'acide ascorbique ou un sel de ceux-ci, et un dérivé d'acide ascorbique phosphorylé ou un sel 10 de celui-ci. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le composant (B) est un membre choisi parmi des antioxydants solubles dans l'huile. 15 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle le composant (B) est au moins un membre choisi parmi le dibutylhydroxytoluène, le butylhydroxyanisole, et le tocophérol. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans 20 laquelle le composant (A) est une N-(acyle en C8-22)-thréonine ou un sel de celle-ci. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, comprenant en outre (C) un N-acyl-acide aminé acide ou un sel de 25 celui-ci. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, qui est une composition d'agent nettoyant. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, qui est un cosmétique non parfumé. 9. Utilisation de (B) un antioxydant pour supprimer l'odeur de (A) un N- acyl-hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci. 10. Procédé pour supprimer l'odeur de (A) un N-acyl-hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci, comprenant une étape de mélange de (A) un N-acyl-hydroxyacide aminé neutre ou un sel de celui-ci avec (B) un antioxydant. 11. Procédé selon la revendication 10, comprenant en outre une étape de chauffage après le mélange.