Brevet FR3001965A1 — publié le 20140815

PROCEDE DE SYNTHESE D'AMINOACIDE PAR METATHESE, HYDROLYSE PUIS HYDROGENATION DOMAINE DE L'INVENTION L'invention a pour objet un procédé de synthèse d'aminoacide de haute pureté à partir d'esters ou de nitriles gras insaturés impliquant une étape de métathèse. ARRIERE PLAN TECHNIQUE Plusieurs voies de synthèse d'aminoacide à partir d'acides, esters ou nitriles gras 10 insaturés impliquant une étape de métathèse ont déjà été testées. Cependant aucun des enchaînements de réactions testés ne donne vraiment satisfaction. Selon une première voie testée, la métathèse croisée suivie d'hydrogénation produit un aminoester présentant de nombreuses impuretés. Et s'il comporte plus de 9 atomes de carbone, l'aminoester s'avère très difficile à purifier, avec 15 notamment un rendement de distillation bien trop insuffisant pour pouvoir envisager une application industrielle. Selon une deuxième voie testée, la métathèse croisée suivie d'hydrogénation puis d'hydrolyse de l'aminoester obtenu dans le but de produire un aminoacide s'avère en pratique irréalisable, tant il est difficile d'hydrolyser un produit aussi réactif que 20 l'aminoester puisqu'il a plutôt tendance à polymériser dans les conditions d'hydrolyse. Selon encore une autre voie testée, on s'est rendu compte que la métathèse croisée faisant intervenir un acide, tel qu'un acide gras ou l'acide acrylique par exemple, donne de si faibles rendements en nitrile-acide ( 90%), et permettant une purification et donc une polymérisation aisée de l'aminoacide. La Demanderesse a maintenant trouvé un procédé, qui selon un enchaînement 25 d'étapes bien particulier, permet d'atteindre ce but. RESUME DE L'INVENTION La présente invention a donc pour objet un procédé de synthèse d'un aminoacide à partir d'un composé I gras insaturé de formule : 30 R1-CH=CH-RCH2)q-CH=CH1p -(CH2),-R2 dans laquelle : R1 est H, un radical alkyle de 1 à 11 atomes de carbone comportant le cas échéant une fonction hydroxyle, ou (CH2)m-R4 m est un indice entier compris dans la gamme de 0 à 11, n est un indice entier compris dans la gamme de 2 à 13, p est un indice entier, p étant égal à 0, 1 ou 2, q est un indice égal à 0 ou 1, R2 est COOR5 ou CN, R4 est H ou R2 R5 est un radical alkyle de 1 à 11 atomes de carbone ou un radical comportant deux ou trois atomes de carbone porteur de une ou deux fonction(s) hydroxyle(s), ou encore le reste d'un di-glycéride ou d'un tri-glycéride dans lequel chaque acide gras dudit reste de glycéride est indifféremment saturé ou insaturé, caractérisé en ce qu'il comprend au moins les étapes suivantes : - métathèse croisée avec un composé II court insaturé, l'un des composés I ou II comportant une fonction nitrile et l'autre de ces composés II ou I une fonction ester, de façon à obtenir et récupérer au moins un nitrile-ester mono-unsaturé (ci-après abrégé « NEU »), hydrolyse du NEU en nitrile acide insaturé (ci-après abrégé « NAU ») - hydrogénation du NAU en aminoacide saturé (ci-après abrégé « AA »). - purification éventuelle de l'AA (étape optionnelle). DESCRIPTION DE MODES DE REALISATION DE L'INVENTION Au sens de l'invention, la métathèse croisée (ci-après abrégé « mc ») est une réaction de métathèse entre un composé ester et un composé nitrile : - soit entre un ester gras insaturé généralement issu de l'oléochimie avec un composé nitrile insaturé à chaine courte, tel que l'acrylonitrile, - soit entre un composé nitrile gras insaturé généralement issu de l'oléochimie avec un composé ester insaturé à chaine courte, tel qu'un acrylate, et dans ce cas de préférence l'acrylate de méthyle. Le procédé de l'invention a été développé en vue de l'exploitation de matières premières issues de sources naturelles renouvelables. On utilise donc de préférence comme « composé I » un ester gras insaturé ou un nitrile gras insaturé dérivé d'acide gras naturel. Mais le composé I peut tout aussi bien être choisi parmi des composés insaturés analogues obtenus par synthèse chimique. La métathèse croisée est de préférence réalisée en présence d'un catalyseur de métathèse de type carbène de ruthénium comme décrit plus loin. Comme composé I de départ utilisable dans le procédé de l'invention, on entend tout particulièrement un ester ou nitrile gras insaturé, de préférence d'origine naturelle, de formule I : R1-CH=CH-[(CH2)q-CH=CH]p -(CH2),,-R2 dans laquelle : R1 est H, un radical alkyle de 1 àll atomes de carbone comportant le cas échéant une fonction hydroxyle, ou (CH2)m-R4 m est un indice entier compris dans la gamme de 0 à 11, n est un indice entier compris dans la gamme de 2 à 13, p est un indice entier, p étant égal à 0, 1 ou 2, q est un indice égal à 0 ou 1, R2 est COOR5 ou CN, R4 est H ou R2 R5 est un radical alkyle de 1 à 11, de préférence de 1 à 5, de préférence de 1 à 4, atomes de carbone ou un radical comportant deux ou trois atomes de carbone porteur de une ou deux fonction(s) hydroxyle(s), ou encore le reste d'un di-glycéride ou d'un tri-glycéride dans lequel chaque acide gras dudit reste de glycéride est indifféremment saturé ou insaturé. Par composé « gras » au sens de l'invention, on entend un composé comportant 20 de 8 à 57 (notamment dans le cas d'un triglycéride) atomes de carbone, de préférence de 8 à 36 atomes de carbone, de préférence de 10 et 24 atomes de carbone, et comportant de préférence 10 ou 11 atomes de carbone. Le composé I comporte au moins une insaturation, c'est-à-dire une double liaison C=C. Chaque double liaison C=C du composé I peut être en conformation cis ou 25 trans. L'insaturation est localisée en position x par rapport au groupement ester ou nitrile, cette position est désignée par convention « delta x »). Ceci permet de déterminer la formule de l'w-amino-acide final obtenu selon le procédé de l'invention. Le composé de formule I Ri-CH=CH-[(CH2)q-CH=CH]p-(CH2)n-R2 est 30 avantageusement choisi parmi les esters d'acides gras (y-compris les mono-, di-, et tri-glicérides) ou les nitriles dérivés d'acides gras, d'origine végétale ou animale (y compris ceux issus d'algues naturelles). On peut citer à titre d'exemples d'acides gras, les acides en C10, les acides obtusilique (cis-4-décénoïque) et caproléique (9-décénoïque), les acides en C12, les acides lauroléique (cis-5-dodécénoïque) et lindérique (cis-4-dodécénoïque), les acides en C14, les acides myristoléique (cis-9-tétradécénoïque), physétérique (cis-5-tetradécénoïque) et tsuzuique (cis-4-tetradécénoïque), l'acide en C16, l'acide palmitoléique (cis-9- hexadécénoïque), les acides en C18, les acides 5 oléique (cis-9-octadécénoïque), élaidique (trans-9-octadécénoïque), pétrosélinique (cis-6-octadécénoïque), vaccénique (cis-11-octadécénoïque) et ricinoléique (12- hydroxy--cis-9-octadécénoïque), les acides en C20, les acides gadoléique (cis-9- eicosénoïque), gondoïque (cis-11-eicosénoïque), l'acide cis-5-eicosènoïque et l'acide lesquérolique (14-hydroxy-cis-11-eicosénoïque), les acides en C22, les 10 acides cétoléique (cis-11-docosénoïque) et érucique (cis-13-docosénoïque) ainsi que les acides polyinsaturés linoléique et linolénique. Ces divers acides sont issus des huiles végétales extraites de diverses plantes oléagineuses telles que le tournesol, le colza, le ricin, le lesquerella, l'olive, le soja, le palmier, l'avocat, l'argousier, la coriandre, le céleri, l'aneth, la carotte, le fenouil, 15 le Limnanthes Alba (meadowfoam), le carthame, la caméline, le Jatropha. Ils sont issus également du monde animal terrestre ou marin, et dans ce dernier cas, aussi bien sous forme de poissons, de mammifères que d'algues. Il s'agit en général de graisses provenant de ruminants, de poissons comme la morue, ou de mammifères marins comme les baleines ou les dauphins. Cependant pour des 20 raisons techniques de conduite de la réaction de métathèse, il est souvent préférable de modifier cet ester ou nitrile dérivé d'acide gras en le soumettant à une réaction préalable comprenant une éthénolyse, buténolyse ou propénolyse ou un craquage thermique (pyrolyse) permettant de conduire à un ester ou nitrile gras de formules telles que CI-12=C1-1-(C1-12),,-R2, C1-13-C1-1=C1-1-(C1-12),,-R2 ou CH3-CI-12- 25 CH=C1-1-(CI-12),,-R2. La métathèse croisée peut aussi bien être mis en oeuvre sur des corps gras omega insaturés dont la double liaison se trouve en fin de chaîne, que sur des corps gras dont la double liaison est interne, mais on utilise de préférence les corps gras omega insaturés. On utilise de préférence un composé I de départ 30 mono-insaturé et oméga-insaturé, et de préférence le composé I est un ester ou un nitrile gras de formule CH2=CH-(CH2),-R2. Selon un mode de réalisation avantageux du procédé de l'invention, on utilise un composé I dans lequel R2 est COOR5. De préférence dans ce cas, la métathèse croisée sur le composé I est réalisée avec un composé II nitrile insaturé à chaine courte (chaine principale comprenant moins de 8 carbones). Le composé II nitrile insaturé à chaine courte est avantageusement choisi parmi : l'acrylonitrile, le fumaronitrile, le 2-butènenitrile, le 1-butènenitrile, le 2- pentènenitrile, le 3-pentène nitrile, le 4-pentènenitrile, le 1-pentènenitrile, et leurs mélanges. De préférence, le composé II est l'acrylonitrile. On forme ainsi un nitrile-ester insaturé (ci après abrégé « NEU »), et un coproduit diester à longue chaîne. De préférence, le composé I insaturé est un ester gras mono-insaturé oméga-10 insaturé de formule CH2=CH-(CH2)n-COOR5. R5 est un radical alkyle comprenant de 1 à 11, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence de 1 à 2 atomes de carbone. Selon un mode de réalisation avantageux du procédé de l'invention, le composé I ester gras oméga-insaturé, y compris lorsque cet ester gras omega insaturé est 15 présent sous la forme de mono-, di- ou tri-glycérides, est mis en oeuvre avec un composé II nitrile court insaturé, tel que l'acrylonitrile, en présence d'un catalyseur de métathèse, de préférence en ajoutant de manière continue le catalyseur. Pendant cette première étape, où l'acrylonitrile réagit, de l'éthylène se dégage de la réaction, et un mélange de nitrile-ester et de diester est formé. 20 Selon un autre mode de réalisation avantageux du procédé de l'invention, on utilise un composé I dans lequel R2 est CN. De préférence, le composé I insaturé est un nitrile gras oméga-insaturé de formule CH2=CH-(CH2),,-CN. De préférence dans ce cas la métathèse croisée sur le composé I nitrile gras est 25 réalisée avec un composé II ester insaturé à chaine courte (chaine principale comprenant moins de 8 carbones), de préférence un acrylate, tel que l'acrylate de méthyle. Dans ce cas, pendant cette étape de métathèse croisée, où l'acrylate réagit, de l'éthylène se dégage de la réaction, et un mélange de nitrile-ester et de dinitrile se forme. 30 Le composé II ester insaturé à chaine courte est avantageusement choisi parmi les composés de formule : R6-HC=CH-(CH2),-COOR7 dans laquelle : n est 0 ou 1 ; R6 est CH3 ou H ; R7 est Me (métyle), Et (étyle) ou Bu (butyle). De préférence, le composé II est l'acrylate de méthyle. La réaction de métathèse est conduite en présence d'au moins un catalyseur de métathèse. Ces catalyseurs sont bien connus et il en existe toute une gamme. On peut citer par exemple les complexes au tungstène développés par Schrock et al (J. Am. Chem. Soc. 108:2771, 1986) ou Basset et al. (Angew. Chem., Ed. Engl. 5 31:628, 1992). Plus récemment, sont apparus les catalyseurs dits de Grubbs (voir Grubbs et al., Angew. Chem., Ed. Engl. 34 :2039, 1995 et Organic Letters 1:953, 1999) qui sont des complexes ruthénium-benzylidène opérant en catalyse homogène. D'autres travaux ont été conduits pour la réalisation de catalyseurs immobilisés, c'est-à-dire de catalyseurs dont le principe actif est celui du 10 catalyseur homogène, notamment les complexes ruthénium-carbène, immobilisés sur un support inactif. Le procédé selon l'invention utilise avantageusement au moins un catalyseur de métathèse de type ruthénium-carbène. Ledit catalyseur ruthénium-carbène est choisi de préférence parmi les catalyseurs chargés ou non-chargés de formule 15 générale : (Xi)a (X2)bRu(carbène C) (L1)c(L2)d (L3)e dans laquelle : - a, b, c, d et e sont des nombres entiers, identiques ou différents, avec a et b égaux à 0, 1 ou 2; c, d et e égaux à 0, 1, 2, 3 ou 4; 20 - X1 et X2, identiques ou différents, représentent chacun un ligand mono- ou multi-chélatant, chargé ou non ; à titre d'exemples, on pourra citer les halogénures, le sulfate, le carbonate, les carboxylates, les alcoolates, les phénolates, les amidures, le tosylate, l'hexafluorophosphate, le tétrafluoroborate, le bis-triflylamidure, un alkyle, le tétraphénylborate et 25 dérivés ; X1 ou X2 peuvent être liés à L1 ou L2 ou au carbène C de façon à former un ligand bidenté ou chélate sur le ruthénium ; et - L1, L2 et L3 identiques ou différents, sont des ligands donneurs d'électrons tels que phosphine, phosphite, phosphonite, phosphinite, arsine, stilbine, une oléfine ou un aromatique, un composé carbonylé, 30 un éther, un alcool, une amine, une pyridine ou dérivé, une imine, un thioéther, ou un carbène hétérocyclique ; L1, L2 ou L3 peuvent être liés au carbène C de façon à former un ligand bidenté ou chélate, ou tridenté. Le carbène C est représenté par la formule générale : CRi R2 pour laquelle R1 et 35 R2 sont des groupes identiques ou différents tels que l'hydrogène ou tout autre groupe hydrocarboné, fonctionnalisé ou non, de type saturé, insaturé, cyclique, aromatique, branché et/ou linéaire. A titre d'exemples, on pourra citer les complexes du ruthénium alkylidènes, benzylidène, benzylidène éther, ou cumylènes tels que les vinylidènes Ru=C=CHR ou allénylidènes Ru=C=C=CR1R2 ou indénylidènes. Un groupe fonctionnel (permettant d'améliorer la rétention du complexe du 5 ruthénium dans un liquide ionique) peut être greffé sur au moins l'un des ligands X1, X2, L1, L2, ou sur le carbène C. Ce groupe fonctionnel peut être chargé ou non chargé tel que de préférence un ester, un éther, un thiol, un acide, un alcool, une amine, un hétérocycle azoté, un sulfonate, un carboxylate, un ammonium quaternaire, un guanidinium, un phosphonium quaternaire, un pyridinium, un 10 imidazolium, un morpholinium ou un sulfonium. Le catalyseur de métathèse peut être éventuellement hétérogénéisé sur un support afin de faciliter sa récupération/recyclage. Les catalyseurs de métathèse croisée du procédé de l'invention sont de préférence des carbènes du ruthénium décrits par exemple dans Aldrichimica 15 Acta, vol 40, n°2, 2007, p.45-52. Des exemples de tels catalyseurs sont les catalyseurs de Grubbs, les catalyseurs Hoveyda-Grubbs, les catalyseurs Piers-Grubbs, et autres catalyseurs de métathèse du même type, qu'ils soient dits de « 1è" génération », « 2ème génération » ou de « 3ème génération ». 20 Les catalyseurs de Grubbs sont basés sur un atome de ruthénium entouré par 5 ligands : - 2 ligands anioniques, tels que des halogénures ; - 2 ligands donneurs d'électrons, tels que les tri-alkyl-phosphines, ou les carbènes N-hétérocycliques saturés (appelés ligands NHC) ; 25 - un groupement alkylidène, tels que des groupements méthylènes =CR2 substitués ou non. On classe ces catalyseurs de métathèse en deux catégories, suivant la nature de leurs ligands L donneurs d'électrons : - ceux qui contiennent deux ligands phosphine (et pas de ligand NHC 30 saturé), développés en premier, sont des catalyseurs de type 1ère génération ; - ceux qui contiennent un ligand NHC saturé (carbène hétérocyclique) sont des catalyseurs de type 2ème génération. Un type de catalyseur dit « Hoveyda-Grubbs » contient parmi les ligands 35 donneurs d'électrons, un ligand chélatant benzylidène-éther, et soit une phosphine (1è" génération) soit un ligand NHC saturé (2ème génération), le plus souvent substitué par des phényles généralement substitués par des groupements mesityl (Mes) ou bien par des groupements isopropyl (iPr). Un autre type de catalyseur dit « Piers-Grubbs », forme un complexe cationique à quatre ligands qui ne nécessite pas la dissociation d'un ligand avant la réaction. D'autres types de catalyseurs sont les catalyseurs « Umicore », « Zanan », « Grela ». De manière générale, le choix du catalyseur dépend de la réaction considérée. Selon un mode de réalisation avantageux, le catalyseur est dépourvu de phosphine. Des catalyseurs préférés sont les catalyseurs suivants : (1) Le catalyseur désigné par « Hoveyda-Grubbs 2 », de formule suivante : (2) Le catalyseur désigné par « M51 », de formule suivante : (3) Le catalyseur désigné par « M71-SIPr », de formule suivante : N N CIE . Ru_ ot iPr iPr Ru_ Cre t 0 NH > CF3 (4) Le catalyseur désigné par « M71-SIMes », de formule suivante : (5) Le catalyseur désigné par « M72-SIPr », de formule suivante : (6) Le catalyseur désigné par « M73-SIPr », de formule suivante : iPr iPr iPr N N iPr Ru_ Cle t 0 iP 10 iPr CL, Ru_ 0 N N iP NH 0 OiBu (7) Le catalyseur désigné par « M74-SIPr », de formule suivante : (8) Le catalyseur désigné par « Nitro-Grela-SIMes », de formule suivante : (9) Le catalyseur désigné par « Nitro-Grela-SIPr », de formule suivante : iPr iPr 11 NH OEt 0 0 iP iPr Ru_ Cle N N iPr iPr N N iPr Ru- O iP NO2 (10) Le catalyseur désigné par « Apeiron AS2034 », de formule suivante : iPr iPr N N iPr Ru-0 ci/ t o iP (11) Le catalyseur désigné par « Zannan 44-0082 (Strem) », de formule suivante : (12) Le catalyseur désigné par « M831-SIPr », de formule suivante : (13) Le catalyseur désigné par « M832-SIPr », de formule suivante : iPr iPr Nr--\N iPr Cl,., iPr Ru Cle N 0 0 (14) Le catalyseur désigné par « M853-SIPr », de formule suivante : iPr iPr /----\ N N N.'--- Pr Cli,' iPr ' Ru- Cle t ) N 0 /7 0 (15) Le catalyseur désigné par « M863-SIPr », de formule suivante : (16) Le catalyseur désigné par « Materia C711 », de formule suivante : 15 La réaction de métathèse est conduite de préférence en milieu liquide dans les conditions opératoires suivantes. La température est généralement comprise dans la gamme de 20 à 160 °C et de préférence dans la gamme de 20 à 120 °C. La pression est généralement comprise dans la gamme de 1 à 30 bars. La réaction est de préférence conduite à basse pression comprise dans la gamme de 1 à 10 bars et de façon plus préférée à la pression atmosphérique lorsque la température d'ébullition des réactifs mis en jeu le permet. En effet, si l'on vise toujours un dégagement d'oléfine légère, éthylène ou autre, il est avantageux de travailler à basse pression, pression atmosphérique de préférence. La réaction peut être conduite sans solvant ou en présence d'au moins un solvant, tel que le toluène, les xylènes, le dichlorométhane, le diméthylcarbonate ou le diéthylcarbonate par exemple, et leurs mélanges. A l'issue de la métathèse croisée, on obtient un NEU (le produit) et selon le cas un DE ou un DN (le coproduit). Bien que les étapes ultérieures du procédé puissent être réalisées directement sur ce mélange de produits issu de métathèse croisée, il est préférable d'isoler le NEU pour optimiser les rendements d'hydrolyse et d'hydrogénation du procédé de l'invention. De manière optionnelle, on sépare donc et récupère aisément le produit du coproduit de métathèse croisée, par distillation et/ou tout autre moyen bien connu de l'homme du métier. On peut notamment utiliser l'extraction liquide/liquide (par exemple pour séparer le solvant éventuel), la cristallisation (par exemple pour séparer le co-produit), l'adsorption (par exemple pour séparer le catalyseur). Le procédé de l'invention comprend en outre, après l'étape de métathèse croisée décrite ci-dessus, l'hydrolyse du nitrile-ester insaturé NEU en nitrile-acide insaturé (ci-après « NAU »). L'hydrolyse peut être réalisée selon différents procédés bien connus, et permettant d'hydrolyser la fonction ester sans hydrolyser la fonction nitrile du NEU. L'hydrolyse peut être conduite notamment comme décrit dans les documents « CEH - Natural Fatty Acids, by Michael P. Malveda, page 11 », à pression atmosphérique, par exemple en présence d'acides sulfurique et sulfonique ou sous pression, en mode batch ou discontinu, en présence d'un catalyseur tel que l'oxyde de zinc ou de magnésium et d'eau. On peut utiliser une catalyse acide ou basique. L'hydrolyse peut également être réalisée selon le procédé similaire à celui décrit page 314, 111.1.3 de « Procédés de prétrochimie, tome 2, de A. Chauvell, G. Lefebvre, L. Castex ». Parmi les procédés d'hydrolyse utilisables dans le procédé de l'invention, on peut notamment citer les 4 procédés suivants : - hydrolyse basse température (15°C-60°C) en présence de soude (saponification) ; - hydrolyse à température moyenne (60°C-120°C, de préférence de 60 à 100°C, ou mieux vers 80°C) en milieu solvant et sous catalyse acide ; - hydrolyse haute température (120°C-300°C, de préférence 130°C-250°C) sous pression ; - hydrolyse enzymatique généralement à basse température, mais plus largement 15 à une température comprise dans la gamme de 10°C-100°C, de préférence de 10°C à 40°C. Bien que l'étape ultérieure d'hydrogénation du procédé puisse être réalisée directement sur le produit directement issu de l'hydrolyse, il est préférable d'isoler 20 le NAU pour optimiser le rendement d'hydrogénation du procédé de l'invention, notamment par cristallisation, distillation et/ou tout autre moyen bien connu de l'homme du métier. Le procédé selon l'invention comprend en outre après l'étape d'hydrolyse, 25 l'hydrogénation du NAU en AA. L'hydrogénation est réalisée en présence d'au moins un catalyseur d'hydrogénation, selon différents procédés bien connus. Des exemples de catalyseurs appropriés sont ceux renfermant des éléments du Groupe VIII de la Classification Périodique des Eléments de Mendeleïev, à savoir le fer, le cobalt, le 30 nickel et les métaux nobles, tels que le ruthénium, le rhodium, le palladium, l'osmium, l'iridium et le platine, seuls ou en mélange. Ces métaux peuvent éventuellement être dopés par de l'or. Les éléments du groupe VIII peuvent être présents dans le catalyseur sous la forme du métal ou de son oxyde. L'élément peut être utilisé sous la forme d'un catalyseur du type Raney. L'élément du groupe VIII présent sous forme de métal ou d'un composé peut être utilisé en mélange avec des quantités plus ou moins grandes d'un ou de plusieurs composés d'autres éléments. Le catalyseur peut se trouver à l'état finement divisé, ou bien sous la forme de 5 granulés, ou encore peut être déposé sur un support. Des exemples de supports appropriés sont : la silice, la pierre ponce, le dioxyde de titane, le carbone, le charbon, le carbure de silicium ou l'alumine. Des exemples de catalyseurs préférés sont les suivants: catalyseurs au nickel, Nickel de Raney; catalyseurs au cobalt par exemple, le cobalt de Raney, et les oxydes 10 de cobalt, en mélange avec d'autres composés tels que des phosphates, ainsi que les catalyseurs au platine. Les catalyseurs au platine peuvent être des catalyseurs renfermant du platine fixé sur du carbone Pt/C, fabriqué par des techniques bien connues et contenant du platine sous la forme de métal. On peut également utiliser le catalyseur d'Adams, qui est introduit dans le réacteur sous forme Pt02 et 15 qui est réduit in situ à l'état de platine métallique finement divisé. La réaction peut être effectuée en phase liquide en mélangeant le matériau à hydrogéner avec un solvant. Quand on utilise des catalyseurs d'hydrogénation formés par des métaux précieux, par exemple Pt/C, le solvant peut renfermer judicieusement de l'acide acétique seul ou avec un autre liquide, de l'eau par 20 exemple. Quand on utilise du nickel Raney ou du cobalt Raney ou encore des catalyseurs formés par des oxydes des métaux du Groupe VIII fixés sur des supports, on peut citer à titre d'exemples de solvants appropriés les alcools, notamment les alcools inférieurs, par exemple ceux comportant de 1 à 8 atomes 25 de carbone par molécule. Des exemples d'alcools inférieurs sont l'éthanol et les propanols, tels que le n-propanol et l'isopropanol. L'alcool est de préférence utilisé en mélange avec de l'eau et il est particulièrement judicieux d'ajouter de l'ammoniac. On ne constate que la proportion de sous-produits tels que des amines 30 secondaires est diminuée par l'addition d'ammoniaque. Le rapport molaire de l'ammoniac à la quantité totale de NAU initialement présente peut être par exemple de l'ordre de 1 à 1000, de préférence de 60 à 600, en particulier de 150 à 300. La solution est mise en contact avec le catalyseur de toute manière convenable et on amène de 1"hydrogène en contact avec le catalyseur et la solution. Dans le cas où un catalyseur finement divisé est utilisé, il peut être dispersé 5 dans la solution, et maintenu en dispersion par agitation de la solution. Un moyen facile de mise en oeuvre de l'hydrogénation consiste à utiliser un lit de pastilles ou de granulés de catalyseur solide. On peut faire passer une solution de la matière à hydrogéner sur le catalyseur, par écoulement dans le même sens ou à contre-courant d'un courant d'hydrogène. Le lit peut être 10 complètement immergé dans la solution, ou le lit peut être utilisé sous forme de lit à ruissellement. Dans ce cas, le lit est entouré par de l'hydrogène gazeux et la solution de la matière à hydrogéner peut s'infiltrer travers le lit. La réaction peut être réalisée en discontinu par charges successives ou en continu. 15 La température et la pression optimales pour l'hydrogénation dépendent du catalyseur utilisé. Quand on utilise des catalyseurs à base de métaux nobles, par exemple Pt/C, on peut effectuer l'hydrogénation dans une gamme de conditions telles que : de 15°C à 100°C et sous une pression de 1 atm à 100 atm. Mais on obtient une plus grande sélectivité à des températures de 50 à 60 °C et des 20 pressions de 60 à 80 atm. Quand on utilise des catalyseurs d'hydrogénation au nickel et au cobalt, on peut avantageusement utiliser des températures de 10 à 200°C et des pressions de 1 et 350 atm. La durée de la réaction dépend bien sûr des conditions de réaction et le temps de réaction peut aller de moins de 20 minutes à plus de 5 heures. 25 L'aminoacide saturé (abrégé « AA » dans la présente description) produit au cours de la réaction d'hydrogénation peut être récupéré de toute manière appropriée. Pour faciliter la récupération, il est judicieux, en particulier lorsqu'on opère sous pression, d'équiper le réacteur d'hydrogénation d'un filtre intérieur placé en-dessous du niveau du liquide et disposé de façon à empêcher 30 toute obstruction (par le catalyseur par exemple) de la sortie servant à la récupération du produit, et de telle sorte que le filtre puisse être aisément nettoyé par passage d'hydrogène à travers le filtre. Le produit est avantageusement soutiré à travers ce filtre, de sorte qu'il est recueilli sans catalyseur. Quand on utilise un mélange réactionnel chaud, le produit est soutiré de préférence à la température de réaction pour empêcher la séparation du produit dans le réacteur ou dans les conduits partant du réacteur. Le produit peut être prélevé par intermittence ou en continu, mais dans les deux cas, il est souhaitable de maintenir une atmosphère d'hydrogène sur le catalyseur afin d'éviter sa désactivation. L'aminoacide AA saturé peut être récupéré par refroidissement de la solution retirée du réacteur et / ou évaporation du solvant. Selon un mode de réalisation avantageux du procédé de l'invention, l'hydrogénation est réalisée en présence d'au moins un catalyseur métallique choisi parmi le ruthénium, le rhodium, le palladium et le platine supporté sur un support carbure de silicium. La température d'hydrogénation est comprise dans la gamme de 10 à 300°C, de préférence de 20-200 °C, la pression est comprise dans la gamme de 1 bar à 300 bars. On utilise avantageusement comme solvant un mélange d'un alcool inférieur et d'eau, et de l'ammoniac présent dans le système réactionnel. Ces conditions d'hydrogénation permettent de diminuer voire de supprimer la production parallèle d' amines secondaires. On utilise donc de préférence un catalyseur d'hydrogénation dans lequel le ruthénium, le rhodium, le palladium, le platine ou un mélange de deux ou plusieurs de ces métaux (éventuellement dopés avec de l'or) sont chargés sur un support de carbure de silicium. La quantité des différents métaux précités chargée sur le support de carbure de silicium est avantageusement de 0,1 à 10% en poids, et de préférence de 0,2 à 1`)/0 en poids. La pureté du support de carbure de silicium est comprise dans la gamme de 70 à 100%. Le support peut comporter jusqu'à 30% d'impuretés telles que : silice, alumine, carbone, oxyde de fer, oxyde de calcium, oxyde de sodium, oxyde de potassium, etc. La pureté du support de carbure de silicium dans le procédé de l'invention est de préférence très élevée, et de préférence caractérisée par : l'absence de fer et l'absence (de couche) de silice superficielle, les 2 impuretés majeures du SiC. Pour le support de carbure de silicium, on utilise de préférence un matériau de porosité comprise dans la gamme de 20 à 60%, et dont la taille des pores est comprise dans la gamme de 1 à 200 pm, et il est préférable de le nettoyer avec de l'acide minéral et une solution aqueuse basique, avant la production du catalyseur, notamment pour éliminer les impuretés Fe et SiO2. Les catalyseurs peuvent être préparés avec les méthodes connues pour le chargement des métaux sur un support. Par exemple, un catalyseur peut être préparé en dissolvant le trichlorure de ruthénium, le trichlorure de rhodium, le dichlorure de palladium, l'acide chloroplatinique ou un mélange de deux ou 5 plusieurs de ceux-ci dans l'eau pour former une solution aqueuse, en la mettant en contact avec le support de carbure de silicium pour charger les divers composés métalliques mentionnés ci-dessus sur le support, puis en activant le catalyseur par des moyens de chauffage et de réduction dans un courant d'hydrogène. De plus, dans ce procédé de préparation comprenant l'imprégnation de différents 10 composés métalliques mentionnés ci-dessus dans le support, le chauffage et la réduction dans un courant d'hydrogène, est de préférence répété plusieurs fois. D'autres procédés de préparation comprennent : des procédés dans lesquels des nitrates ou acétates de différents métaux sont dissous dans de l'eau ou un solvant organique tel que le benzène, le 15 chloroforme ou l'alcool, ou bien dans un mélange d'eau et de solvant organique, et imprégnés dans le support, puis les différents composants métalliques qui ont été imprégnés dans le support sont traités thermiquement ou traités avec un alcalin et transformés en oxydes ou hydroxydes, et/ou 20 des procédés dans lesquels le chauffage et la réduction sont réalisés dans un flux de gaz réducteur comprenant du formaldéhyde, de l'acide formique ou du méthanol, dans lequel une base est ajoutée à une solution d'acide formique ou formaldéhyde. Les conditions de la réaction d'hydrogénation pour former l'aminoacide sont 25 de préférence une température comprise dans la gamme de 10 à 200 °C, et de préférence de 70 à 130 °C, et une pression allant de 1 bar à 350 bars, et de préférence de 5 à 150 bars. L'utilisation d'un solvant est préférée lors de l'hydrogénation du NAU à chaine longue (comprenant plus de 9 C) de l'invention. Des mélanges d'alcools 30 inférieurs et d'eau peuvent être utilisés comme solvant. L'alcool inférieur est de préférence choisi parmi le n-propanol, l'isopropanol, le n-butanol et l'iso-butanol. Les proportions du mélange respectivement d'alcool inférieur et d'eau sont avantageusement comprises dans la gamme de 5:1 à 1:5 en volume. La source d'hydrogène utilisée peut être de l'hydrogène pur ou de l'hydrogène dilué avec un gaz inerte tel que l'azote par exemple, et la quantité d'hydrogène utilisée est comprise de préférence dans la gamme de 2 à 200 moles pour 1 mole de NAU. Ceci présente l'avantage, lorsque de l'ammoniac est présent dans le système réactionnel, de supprimer la production d' amine secondaire. La quantité d'ammoniac utilisée est de préférence dans la gamme de 1 à 100 moles pour 1 mole de NAU. La réaction d'hydrogénation peut être effectuée en mode batch ou continu, mais est de préférence réalisée en continu. En mode continu, on utilise avantageusement un réacteur dans lequel le catalyseur est apporté par des flux opposés ou parallèles aux flux de matériaux NAU et d'hydrogène, de préférence le catalyseur est en lit fixe. Le catalyseur d'hydrogénation préparé comme décrit ci-dessus conserve un niveau d'activité élevé dans une réaction en continu sur une longue période de temps et l'AA est obtenu avec un rendement élevé de 98% ou plus. De plus, comme la résistance mécanique du catalyseur est élevée il n'y a pratiquement pas de désintégration ni de désagrégation (par opposition à la plupart des catalyseurs sur charbon) du catalyseur même après avoir effectué la réaction en continu pendant de longues périodes de temps de plusieurs heures. Selon un mode de réalisation avantageux, l'hydrogénation est réalisée en présence d'un catalyseur de métal noble et d'une substance chimique ayant un ligand polydenté qui forme un chélate par liaison avec des ions métalliques est ajouté au système de réaction. La substance chimique précitée ajoutée avec le catalyseur de métal noble forme un chélate soluble dans l'eau avec des métaux lourds tels que le fer et le nickel principalement, et elle peut être choisi parmi : des acides polyaminocarboxyliques, tels que l'acide éthylène diamine tétraacétique (EDTA), les acides hydroxycarboxyliques tels comme l'acide citrique, et les phosphates condensés, etc. La quantité de cette substance chimique ajoutée est comprise dans la gamme de 0,001 à 0.1 parts en poids pour 100 parts en poids de la charge liquide alimentée dans le réacteur d'hydrogénation (incluant le catalyseur), et de préférence de 0,002 à 0,01 parts en poids. En outre, la substance chimique précitée peut être ajoutée sous la forme d'une solution aqueuse ou sous forme d'un solide ajouté à l'alimentation en liquide. Ce mode de réalisation particulier d'hydrogénation permet au catalyseur de conserver une activité élevée lors de la réaction lorsque celle-ci est poursuivie pendant une longue période, la quantité de métaux lourds et de cendres contenus dans le produit de réaction d'hydrogénation est ainsi considérablement diminuée, et il n'y a pas de coloration notable du produit de réaction. L'aminoacide saturé AA ainsi obtenu selon le procédé de l'invention, peut être purifié si on le souhaite, de préférence par recristallisation dans un solvant approprié. Dans ce cas, le procédé de l'invention comprend en outre après l'étape d'hydrognation, une étape de purification de l'AA, de manière à éliminer les impuretés, notamment les impuretés amines secondaires en dessous d'un seuil Tout moyen de purification adapté est utilisable dans cette étape. On peut citer notamment le procédé de purification par cristallisation. Les AA obtenus selon le procédé, dont le nombre de carbone est supérieur à 9 sont en particulier aisément recristallisables dans tout solvant convenable. Un tel procédé est décrit par exemple dans le document de brevet FR1574471 de la société BP CHEMICALS. Avantageusement, le procédé de l'invention utilise une purification selon un procédé dans lequel le produit d'hydrogénation du NAU est recristallisé dans une solution aqueuse contenant un alcool aliphatique inférieur et de l'ammoniac. Ce procédé est notamment décrit dans le document de brevet JP48-6445 B. Avantageusement, la purification de l'AA est réalisée par cristallisation et comprend de préférence au moins deux étapes successives de cristallisation : - (A) une étape dans laquelle des cristaux bruts d'AA sont isolés, après dissolution du produit d'hydrogénation (AA obtenu) dans une solution aqueuse contenant un alcool aliphatique inférieur et une solution aqueuse contenant de l'ammoniac, dans un premier dispositif de cristallisation maintenu à une température comprise dans la gamme de 0-30 ° C, et - (B) une étape dans laquelle des cristaux purs d'AA sont isolés, après redissolution des cristaux bruts d'AA obtenus à l'étape A dans une solution aqueuse contenant un alcool aliphatique inférieur et de l'ammoniac dans un deuxième dispositif de cristallisation maintenu à une température comprise dans la gamme de 30-60 ° C. Chacune des étapes du processus de la présente invention est expliquée en termes spécifiques ci-dessous. L'étape (A) : Le produit d'hydrogénation (AA), peut contenir comme sous-produits : notamment des amines secondaires et des réactifs NAU n'ayant pas réagi. Par conséquent, dans le but d'éliminer ces impuretés l'AA est dissout dans une solution aqueuse contenant un alcool aliphatique inférieur et de l'ammoniac, puis est introduit dans une première cuve de cristallisation de température dans la gamme de 0-30 ° C, puis on sépare les cristaux bruts d'AA qui contiennent principalement l'AA, et la liqueur-mère qui contient les amines secondaires et NAU. Comme alcool aliphatique inférieur utilisé dans la solution aqueuse, on utilise un alcool à chaîne linéaire ou à chaîne ramifiée en C1-4, tel que le n- propanol, l'isopropanol, le n-butanol, ou encore l'isobutanol par exemple. Le rapport en volume de l'alcool aliphatique inférieur par rapport à l'eau est de préférence compris entre 1:10-10:1, et de préférence dans la plage de 1:3-3:1. Le ratio d'ammoniac par rapport mélange d'alcool inférieur et d'eau peut varier dans un large intervalle, par exemple de 1% en poids à saturation. En outre, la concentration du produit contenant l'AA par rapport à la solution aqueuse contenant de l'alcool aliphatique inférieur et de l'ammoniac est de préférence dans la gamme de 1-10% en poids, et de manière particulièrement préférée dans la plage de 2-8% en poids. En maintenant la température de la première cuve de cristallisation à 0-30 ° 25 C, (qui est une température plus basse que la deuxième cuve de cristallisation ci-après), la solution est séparée en cristaux bruts qui contiennent principalement l'AA et une liqueur mère qui contient des amines secondaires et du NAU. Les cristaux bruts d'AA sont transmis à l'étape suivante (B). Par ailleurs, du NAU frais est ajouté à la liqueur mère, laquelle est ensuite 30 dissoute et hydrogénée, puis recyclée dans le 1 er dispositif (cuve) de cristallisation susmentionné. L'étape (B) : Les cristaux brut d'AA précités et isolés à l'étape A peuvent encore contenir des impuretés, en très faibles quantités. Les cristaux brut d'AA sont donc dissous dans une solution aqueuse contenant un alcool aliphatique inférieur et de l'ammoniac, puis introduits dans un deuxième réservoir de cristallisation, puis séparés à une température de 30-60 °C en cristaux purs d'AA d'une part et une liqueur mère qui contient les amines secondaires et le NAU d'autre part. Comme solution aqueuse contenant un alcool aliphatique inférieur et de l'ammoniac, une solution aqueuse semblable à celle utilisée dans l'étape A peut être utilisée. On peut également utiliser le même ratio d'AA par rapport à la solution aqueuse que pour l'étape (A). On peut utiliser comme solution aqueuse contenant un alcool aliphatique inférieur et d'ammoniac, une solution fraîchement préparée ou de la liqueur mère isolée dans la deuxième cuve de cristallisation peut être recyclée et réutilisée. La température de la deuxième cuve de cristallisation est maintenue à une température plus élevée que la première cuve de cristallisation, c'est-à-dire une température de 30-60 ° C, de sorte que le reste d'impuretés présent dans les cristaux bruts issus de la première cristallisation est transférée à la liqueur mère. Par conséquent, les cristaux purs d'AA obtenus après la séparation du deuxième réservoir de cristallisation présentent une grande pureté, et l'utilisation de cristallisation à haute température, permet d'augmenter la croissance et la taille des cristaux, ce qui facilite la séparation. La liqueur mère obtenue à l'issue de l'étape B peut être redistribuée, respectivement, au 1 er dispositif de cristallisation et/ou au deuxième dispositif de cristallisation comme solvant pour l'AA. L'enchaînement d'étapes du procédé de l'invention décrit ci-dessus permet de faciliter l'étape de purification de l'AA, et facilité en particulier : - l'élimination du réactif initial de métathèse par distillation, - l'élimination du coproduit, - l'élimination du catalyseur de métathèse, - l'élimination de l'amine secondaire, - l'hydrolyse, donc l'élimination de la source de méthanol conduisant aux réactions de N-méthylation, et - le produit final obtenu n'est pas coloré. De plus, l'aminoacide produit par le procédé de l'invention est directement utilisable dans les unités de polymérisation existantes ; alors que pour utiliser un aminoester il faudrait des lignes dédiées liées à l'inflammabilité du méthanol par exemple. La purification selon le procédé de la présente invention permet de cristalliser et d'isoler de l'AA encore plus pur à partir du produit d'hydrogénation. En effet, la teneur en impuretés, telles que les métaux lourds, dans le produit final obtenu par purification classique par cristallisation est considérablement diminuée (passée de 0,3-0,5 ppm à 0,1 ppm ou moins), et la teneur en cendres (résidus inorganiques) est considérablement diminuée (passée de 3-6 ppm à 1-1,5 ppm). Avantageusement, le procédé de la présente invention comprend en outre une étape de synthèse de polymère, notamment de polyamide, par polymérisation utilisant l'aminoacide obtenu à l'issue de l'étape d'hydrogénation ou à l'issue de l'étape de purification. Des degrés de polymérisation bien supérieurs à 30 sont obtenus selon ce procédé. L'aminoacide produit selon le procédé de l'invention, de même que le polymère fabriqué à partir de ce monomère, ont en outre l'avantage d'être des produits incolores. La présente invention a également pour objet un polymère obtenu par polymérisation utilisant l'aminoacide synthétisé selon le procédé décrit ci-dessus. Les polymères ainsi obtenus selon le procédé de l'invention ont une viscosité élevée à l'état fondu, et il n'y a pas de coloration notable. EXEMPLES Exemple 1 (non conforme à l'invention) Voie métathèse-hydrogénation Dans un réacteur en verre de 250 ml purgé à l'azote, on introduit 15g de 9- décénoate de méthyle (81 mmol) préparé selon l'exemple 1 du brevet US2011/0113679 et purifié sur alumine, 2,15g d'acrylonitrile (40,5 mmol) et 150g de toluène préalablement séché sur tamis moléculaire. On chauffe à 110°C et on introduit, via des seringues et des pousse-seringues, sur une période de 2 heures, 2,58 g d'acrylonitrile (48,6 mmol) et 2mg de catalyseur M71-SiPr (2,4.10-3 mmol, fourni par la société Umicore) dissous dans 5 ml de toluène. Le mélange réactionnel est analysé par CPG. La conversion du 9- décénoate de méthyle est de 85%. La sélectivité en nitrile-ester insaturé en Cl 1 est de 80%. Le mélange réactionnel de métathèse est transféré dans un autoclave de 300 ml. On introduit dans l'autoclave 1,5g de nickel de Raney lavé au méthanol. L'autoclave est purgé à l'azote, puis on introduit lg d'ammoniac (59 mmol) et on pressurise sous 40 bars d'hydrogène. On chauffe à 90°C et on laisse réagir 4 heures. Le mélange réactionnel est analysé par CPG. La conversion du nitrile-ester 10 insaturé en Cl 1 est de 100%. Le mélange réactionnel est filtré et le toluène est évaporé sous vide, puis on distille le résidu. On obtient ainsi 7,1g d'amino-ester en C11 (température d'ébullition=126-130°C sous 3 mbars). Le rendement de la distillation est de 60%. 15 Cet exemple montre que le rendement est pénalisé par un début de polymérisation de l'amino-ester pendant la distillation. Exemple 2 (non conforme à l'invention) Voie métathèse-hydrogénation-hydrolyse 20 Le mélange réactionnel de métathèse issu de l'exemple 1 est évaporé sous vide pour éliminer le toluène puis distillé sous vide pour récupérer le nitrile-ester en C11 (température d'ébullition=122°C sous 0,8 mbar). Dans un autoclave de 300 ml, on charge 10g de nitrile-ester insaturé en 25 C11 (47,8 mmol), 100g de toluène et 1 g de nickel de Raney lavé au méthanol. L'autoclave est purgé à l'azote, puis on introduit lg d'ammoniac (59 mmol) et on pressurise sous 40 bars d'hydrogène. On chauffe à 90°C et on laisse réagir 4 heures. Le mélange réactionnel est analysé par CPG. La conversion du nitrile-ester 30 insaturé en C11 est de 100%. Le mélange réactionnel d'hydrogénation est filtré, évaporé sous vide pour éliminer le toluène puis transféré dans un réacteur contenant 100g d'eau. On chauffe à reflux pendant 24 heures. Le mélange réactionnel est ensuite concentré sous vide, filtré à 50°C sur charbon actif, puis refroidit. On obtient 2,9 g d'acide 11- amino-undécandique sous forme de cristaux blancs (rendement=30%). Cet exemple montre que la réaction d'hydrolyse sur l'amino-ester est peu efficace. Exemple 3 (non conforme à l'invention) Voie hydrolyse-métathèse-hydrogénation Le 9-décénoate de méthyle est transformé en acide 9-décénoïque. Dans un réacteur de 500m1, on charge 30g de 9-décénoate de méthyle (0,16 mol) et 160 ml de soude 1M (0,16 mol). On chauffe à 50°C pendant 1h. On laisse revenir à température ambiante, puis on ajoute 160 ml d'acide chlorhydrique 1M (0,16 mol). On extrait deux fois avec 300 ml de dichlorométhane. Le dichlorométhane est évaporé et on récupère 26,3g d'acide 9-décénoïque. Dans un réacteur en verre de 250 ml purgé à l'azote, on introduit 15g d'acide 9-décénoïque (88 mmol) purifié sur alumine, 2,33g d'acrylonitrile (44 mmol) et 150g de toluène préalablement séché sur tamis moléculaire. On chauffe à 110°C et on introduit, via des seringues et des pousse-seringues, sur une période de 2 heures, 2,8g d'acrylonitrile (52,8 mmol) et 2,2mg de catalyseur M71- SiPr (2,4.10-3 mmol) dissous dans 5 ml de toluène. Le mélange réactionnel est analysé par CPG. La conversion de l'acide 9- décénoïque est de 30%. Cet essai montre que la réaction de métathèse est bien moins efficace sur 25 l'acide 9-décénoïque que sur le 9-décénoate de méthyle. Exemple 4 Métathèse 9-décénoate de méthyle-acrylonitrile 30 Dans un réacteur en verre de 250 ml purgé à l'azote, on introduit 15g de 9- décénoate de méthyle (81 mmol) purifié sur alumine, 2,15g d'acrylonitrile (40,5 mmol) et 150g de toluène préalablement séché sur tamis moléculaire. On chauffe à 110°C et on introduit, via des seringues et des pousse-seringues, sur une période de 2 heures, 2,58 g d'acrylonitrile (48,6 mmol) et 2mg de catalyseur M71- SiPr (2,4.10-3 mmol, fourni par la société Umicore) dissous dans 5 ml de toluène. Le mélange réactionnel est analysé par CPG. La conversion du 9- décénoate de méthyle est de 85%. La sélectivité en nitrile-ester insaturé en C11 5 est de 80°A. Le toluène est évaporé sous vide, puis le résidu est distillé sous vide. On obtient 11,2g de nitrile-ester insaturé en C11 (53,5 mmol, température d'ébullition=122°C sous 0,8 mbar). 10 Exemple 5 Hydrolyse du nitrile-ester Dans un réacteur en verre de 250 ml purgé à l'azote, on introduit 10g de nitrile-ester insaturé en Cl 1 (47,8 mmol) et 100g d'un mélange acide acétique-eau 50/50. On chauffe à reflux pendant 4 heures. 15 Le mélange réactionnel est analysé par CPG. La conversion du nitrile-ester est de 95%. La sélectivité en nitrile-acide insaturé en Cl 1 est de 100%. Le produit est récupéré par évaporation de l'acide acétique, du méthanol et de l'eau. Exemple 6 20 Hydrogénation du nitrile-acide Le catalyseur ruthénium sur carbure de silicium utilisé pour l'étape d'hydrogénation est préparé selon l'exemple 1 du brevet JP 51-127022. Dans un autoclave de 300 ml, on introduit dans l'autoclave 5g de nitrile-acide insaturé en C11 (25,6 mmol), 100g d'une solution 50/50 de n-propanol et 25 d'ammoniaque à 20% et 3g de catalyseur Ru/SiC. L'autoclave est fermé, purgé à l'azote, puis pressurisé sous 40 bars d'hydrogène. On chauffe à 110°C et on laisse réagir 2 heures. On dépressurise et on filtre le catalyseur à 70°C. Le solvant est évaporé sous vide et l'acide 11-aminoundécanoïque précipite sous forme de cristaux blancs. La conversion est supérieure à 95% et la sélectivité est supérieure 30 à 95%. La teneur en amine secondaire est inférieure à 0,5% REVENDICATIONS1- Procédé de synthèse d'un aminoacide à partir d'un composé I gras insaturé de formule : R1-CH=CH-[(CH2)q-CH=CH]p -(CH2),,-R2 dans laquelle : R1 est H, un radical alkyle de 1 àll atomes de carbone comportant le cas échéant une fonction hydroxyle, ou (CH2)m-R4 m est un indice entier compris dans la gamme de 0 à 11, n est un indice entier compris dans la gamme de 2 à 13, p est un indice entier, p étant égal à 0, 1 ou 2, q est un indice égal à 0 ou 1, R2 est COOR5 ou CN, R4 est H ou R2 R5 est un radical alkyle de 1 à 11 atomes de carbone ou un radical comportant deux ou trois atomes de carbone porteur de une ou deux fonction(s) hydroxyle(s), ou encore le reste d'un di-glycéride ou d'un triglycéride dans lequel chaque acide gras dudit reste de glycéride est indifféremment saturé ou insaturé, caractérisé en ce qu'il comprend au moins les étapes suivantes : - métathèse croisée avec un composé II court insaturé, l'un des composés I ou II comportant une fonction nitrile et l'autre de ces composés II ou I une fonction ester, de façon à obtenir et récupérer au moins un nitrile-ester mono-unsaturé NEU, - hydrolyse du NEU en nitrile acide insaturé NAU - hydrogénation du NAU en AA saturé - purification éventuelle de l'AA. 2- Procédé selon la revendication 1, dans lequel le composé I est choisi parmi les esters d'acides gras ou les nitriles dérivés d'acides gras, choisis parmi : les acides obtusilique (cis-4-décénoïque) et caproléique (9-décénoïque), les acides en C12, les acides lauroléique (cis-5-dodécénoïque) et lindérique (cis-4- dodécénoïque), les acides en C14, les acides myristoléique (cis-9tétradécénoïque),physétérique (cis-5-tetradécénoïque) et tsuzuique (cis-4- tetradécénoïque), l'acide en C16, l'acide palmitoléique (cis-9- hexadécénoïque), les acides en C18, les acides oléique (cis-9-octadécénoïque), élaidique (trans-9octadécénoïque), pétrosélinique (cis-6-octadécénoïque), vaccénique (cis-11- octadécénoïque) et ricinoléique (12-hydroxy--cis-9-octadécénoïque), les acides en C20, les acides gadoléique (cis-9-eicosénoïque), gondoïque (cis-11- eicosénoïque), l'acide cis-5-eicosènoïque et l'acide lesquérolique (14-hydroxy-cis11-eicosénoïque), les acides en C22, les acides cétoléique (cis-11-docosénoïque) et érucique (cis-13-docosénoïque) ainsi que les acides polyinsaturés linoléique et linolénique. 3- Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel le composé I est choisi parmi : CH2=CH-(CH2),-R2, CH3-CH=CH-(CH2),,-R2, ou CH3-CH2-CH=CH-(CH2),-R2, et de préférence le compose I est CH2=CH-(CH2),-R2. 4- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel R2 est COOR5, le composé II nitrile court insaturé étant de préférence choisi parmi : l'acrylonitrile, le fumaronitrile, le 2-butènenitrile, le 1-butènenitrile, le 2-pentènenitrile, le 3-pentène nitrile, le 4-pentènenitrile, le 1-pentènenitrile, et leurs mélanges. 5- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel R2 est CN, le composé II ester court insaturé étant de préférence choisi parmi les composés de formule : R6-HC=CH-(CH2)n-COOR7 dans laquelle n est 0 ou 1 ; R6 est CH3 ou H ; R7 est Me, Et ou Bu. 6- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'étape de métathèse croisée utilise au moins un catalyseur ruthéniumcarbène choisis parmi les catalyseurs chargés ou non-chargés de formule 5 générale : (Xi), (X2)bRu(carbène C) (L1)c(L2)d (L3)e dans laquelle : - a, b, c, d et e sont des nombres entiers, identiques ou différents, avec a et b égaux à 0, 1 ou 2 ; c,d et e égaux à 0, 1, 2, 3 ou 4; 10 - X1 et X2, identiques ou différents, représentent chacun un ligand mono- ou multi-chélatant, chargé ou non ; à titre d'exemples, on pourra citer les halogénures, le sulfate, le carbonate, les carboxylates, les alcoolates, les phénolates, les amidures, le tosylate, l'hexafluorophosphate, le tétrafluoroborate, le bis-triflylamidure, un alkyle, le tétraphénylborate et 15 dérivés ; X1 ou X2 peuvent être liés à Li ou L2 ou au carbène C de façon à former un ligand bidenté ou chélate sur le ruthénium ; et - L1, L2 et L3 identiques ou différents, sont des ligands donneurs d'électrons tels que phosphine, phosphite, phosphonite, phosphinite, arsine, stilbine, une oléfine ou un aromatique, un composé carbonylé, un éther, un alcool, 20 une amine, une pyridine ou dérivé, une imine, un thioéther, ou un carbène hétérocyclique ; L1, L2 ou L3 peuvent être liés au carbène C de façon à former un ligand bidenté ou chélate, ou tridenté. 7- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes 25 caractérisé par l'utilisation d'un catalyseur de formule : iPr iPr Ck Ru- cre t 0 NH > CF3 0 8- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape de métathèse est conduite en milieu liquide à une température comprise dans la gamme de 20 à 160 °C et sous une pression comprise dans la gamme de 1 à 30 bars, de préférence à une température comprise dans la gamme de 20 à 120 °C et sous une pression comprise dans la gamme de 1 à 10 bars. 9- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la métathèse est conduite en présence d'un solvant, tel que : toluène, xylènes, dichlorométhane, diméthylcarbonate et/ou diéthylcarbonate. 10- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'étape d'hydrolyse comprend au moins l'un des procédés suivants : 15 - hydrolyse basse température en présence de soude, par saponification ; - hydrolyse à température moyenne en milieu solvant et sous catalyse acide ; - hydrolyse haute température et sous pression ; - hydrolyse enzymatique, et leurs mélanges. 20 11- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'étape d'hydrogénation est réalisée en présence d'au moins un catalyseur métallique choisi parmi le ruthénium, le rhodium, le palladium et le platine supporté sur un support carbure de silicium. 25 12- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la température d'hydrogénation est comprise dans la gamme de 10 à 300°C, et la pression est comprise dans la gamme de 1 bar à 300 bars. 30 13- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel, l'étape d'hydrogénation est réalisée en présence d'un solvant comprenant un mélange d'un alcool inférieur et d'eau. 14- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'hydrogénation est réalisée en présence d'un catalyseur de métal noble et d'une substance chimique ayant un ligand polydenté, ladite substance chimique étant de préférence choisie parmi: des acides polyaminocarboxyliques, tels que l'acide éthylène diamine tétraacétique (EDTA), les acides hydroxycarboxyliques tels que l'acide citrique, et les phosphates condensés. 15- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la purification comprend au moins une étape de recristallisation du produit 10 issu de l'hydrogénation dans une solution aqueuse contenant un alcool aliphatique inférieur et de l'ammoniac. 16- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la purification comprend au moins deux étapes successives de 15 cristallisation : - (A) une étape dans laquelle des cristaux bruts d'AA sont isolés, après dissolution du produit d'hydrogénation dans une solution aqueuse contenant un alcool aliphatique inférieur et une solution aqueuse contenant de l'ammoniac, dans un premier dispositif de cristallisation maintenu à une température comprise dans 20 la gamme de 0 à 30 °C, et - (B) une étape dans laquelle des cristaux purs d'AA sont isolés, après redissolution des cristaux bruts d'AA obtenus à l'étape A dans une solution aqueuse contenant un alcool aliphatique inférieur et de l'ammoniac dans un deuxième dispositif de cristallisation maintenu à une température comprise dans la 25 gamme de 30 à 60 ° C. 17- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16 comprenant en outre une étape de synthèse de polyamide par polymérisation utilisant l'aminoacide. 30 18- Polymère, notamment polyamide, obtenu par polymérisation de l'aminoacide synthétisé selon le procédé de l'une quelconque des revendications 1 à 17.