Brevet FR2988599A1 — publié le 20131004

Utilisation d'un ester d'acide aminé N-acylé pour matifier la peau La présente invention est relative au domaine du soin et/ou du maquillage des matières kératiniques, et en particulier de la peau. La présente invention se rapporte à l'utilisation cosmétique d'un ester d'acide aminé N-acylé, dans une composition adaptée à une application topique, en tant qu'agent matifiant. L'invention concerne un procédé cosmétique pour matifier la peau grasse et/ou réduire sa brillance utilisant un ester d'acide aminé N-acylé. La brillance de la peau, généralement liée à une sécrétion importante de sébum, est un problème affectant essentiellement les adolescents, mais qui peut aussi se manifester à l'âge adulte sous l'effet notamment d'une hyper-production d'androgènes ou de facteurs extérieurs tels que la pollution. La brillance de la peau peut aussi être liée à la sueur, résultant d'une activité physique ou des conditions climatiques. L'obtention d'un effet mat de la peau est très recherchée par les utilisatrices à peau mixte ou grasse, ainsi que pour les compositions cosmétiques destinées à être utilisées sous les climats chauds et humides. Les reflets provoqués par un excès de sébum à la surface de la peau sont en effet généralement considérés comme inesthétiques. Une peau brillante ou luisante entraîne aussi généralement une moins bonne tenue du maquillage qui a ainsi tendance à se dégrader au cours de la journée. Pour absorber le sébum et l'huile excédentaire de la composition non absorbée par la peau, on utilise classiquement des poudres d'origine naturelle ou synthétique, parmi lesquelles on peut citer notamment les charges telles que le talc, l'amidon, le mica, la silice, les poudres de nylon, les poudres de polyéthylène, la poly-bêta-alanine, les poudres de poly(méth)acrylate de méthyle. Ce type de charges présente l'inconvénient de donner à la peau un aspect poudreux, pas naturel, qui peut même accentuer les défauts de la peau. De plus, les compositions les contenant sont généralement desséchantes à long terme et leur effet est peu durable dans le temps. Il subsiste le besoin de disposer d'autres agents matifiants de la peau ayant de bonnes propriétés cosmétiques, et en particulier procurant un effet matifiant efficace (fort), immédiat, et/ou durable dans le temps. Or les inventeurs ont en évidence que les esters d'acide aminé N-acylé présentent de bonnes propriétés pour matifier la peau grasse et/ou luisante : on a en effet constaté que la luisance de la peau est atténuée après l'application sur la peau grasse et/ou luisante d'ester d'acide aminé N-acylé. La peau grasse et/ou luisante ainsi traitée retrouve un aspect plus mat. L'invention concerne donc un procédé cosmétique pour matifier la peau 15 grasse et/ou luisante comprenant l'application sur la peau grasse d'une composition comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un ester d'acide aminé N-acylé. Le milieu cosmétique de la composition est avantageusement un milieu aqueux. 20 On entend par milieu cosmétiquement acceptable un milieu compatible avec les matières kératiniques d'être humain, en particulier avec la peau. Avantageusement, le milieu cosmétiquement acceptable comprend un 25 milieu aqueux cosmétiquement acceptable. L'invention a également pour objet l'utilisation d'un ester d'acide aminé Nacylé comme agent pour matifier la peau grasse et /ou luisante. 30 Ester d'acide aminé N-acvlé Le ou les ester d'acide aminé N-acylés sont généralement de formule : R'1 (CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4 35 dans laquelle : n est en entier égal à 0,1 ou 2, R'1 représente un radical alkyle ou alcényle en C5 à C21, linéaire ou ramifié, 2 9 8 85 9 9 3 R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à C3, R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4, 5 R'4 représente un radical alkyle en C1 à C10 ou alcényle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, ou un reste stérol. De préférence, le groupement R'i(CO)- est un groupement acyle d'un acide choisi dans le groupe formé par l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide 10 linoléique, l'acide linolénique, l'acide oléique, l'acide isostéarique, l'acide 2- éthylhexandique, les acides gras d'huile de coco, les acides gras d'huile de palmiste. Ces acides gras peuvent en outre présenter un groupe hydroxyle. De manière encore plus préférée, il s'agira de l'acide laurique. La partie -N(R'2)CH(R'3)(CH2),,(C0)- de l'ester d'aminoacide est de préférence choisie parmi les aminoacides suivants : glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, sérine, thréonine, proline, hydroxyproline, f3-alanine, acide am inobutyrique, acide am inoca-proique, sarcosine, ou N-méthy1-11-alanine. De manière encore plus préférée, il s'agira de la sarcosine. La partie des esters aminoacides correspondant au groupe OR'4 peut être obtenue à partir des alcools choisis dans le groupe formé par le méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, isobutanol, 3-méthy1-1- butanol, 2-méthyl-1-butanol, huile de fusel, pentanol, héxanol, cyclohéxanol, octanol, 2-éthylhéxanol, décanol, alcool laurylique, alcool myristique, alcool cétylique, alcool cétostéarylique, alcool stéarylique, alcool oléique, alcool béhénylique, alcool de jojoba, alcool 2-héxadécylique, alcool 2-octyldodécanol et alcool isostéarylique. Ces esters d'acide aminé peuvent en particulier être obtenus à partir de sources naturelles en acides aminés. Dans ce cas, les acides aminés proviennent d'hydrolyse de protéines naturelles végétales (avoine, blé, soja, palme, coco) et conduisent alors nécessairement à des mélanges d'acides aminés qui devront ensuite être estérifiés puis N-acylés. La préparation de tels acides aminés est plus particulièrement décrite dans la demande de brevet FR 2 796 550 qui est incorporée ici par référence. L'ester d'acide aminé plus particulièrement préféré pour son utilisation dans la présente invention est le N-lauroylsarcosinate d'isopropyl de formule : 1 1 CH3(CH2)10C NCH2C -OCHCH3 CH3 CH3 tel que le produit vendu sous le nom ELDEW SL-205 par la société AJIMOTO. Les esters d'aminoacide utilisés de préférence au sens de la présente invention, ainsi que leur synthèse sont décrits dans les demandes de brevets EP 1 044 676 et EP 0 928 608 de la société AJINOMOTO CO. Le ou les esters d'acide aminé N-acylé peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,1 à 20% en poids, et préférentiellement de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Selon un mode de réalsiation préféré, la composition selon l'invention comprend un milieu aqueux physiologiquement acceptable, c'est à dire un milieu aqueux non toxique et susceptible d'être appliqué sur les matières kératiniques d'êtres humains. La composition selon l'invention peut comprendre de l'eau , par exemple en une teneur allant de 50 % à 99 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur en eau dans la composition peut aller de 60 % à 97 % en poids. Avantageusement, la composition selon l'invention a un pH compris allant 25 de 3 à 8. De préférence, le pH de la composition va de 4 à 6. Le pH peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en cosmétique pour ce type d'application ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. 30 Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemples, les acides organiques ou minéraux déjà mentionnés précédemment. On pourra notamment utiliser les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants, on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés (par exemple la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la 1,3- propanediamine), les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule suivante : Ra, _Rb N-W-N" Re Rd dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. Le pH de la composition peut être ajusté de préférence à l'aide de soude, d'acide citrique, de citrate de sodium, de citrate de potassium, d'acide lactique, de lactate de sodium, de lactate de potassium, d'acide glycolique, de glycolate de sodium, de glycolate de potassium, de triéthanolamine. La composition utilisée selon l'invention peut comprendre un agent matifiant additionnel. Par 'agent matifiant', on entend des agents destinés à rendre la peau 25 visiblement plus mate, moins brillante. L'agent matifiant pourra notamment être choisi parmi un amidon de riz ou un amidon de maïs, la kaolinite, les silices, le talc, un extrait de graines de potiron, des microbilles de cellulose, des fibres végétales, des fibres 30 synthétiques, en particulier de polyamides, des microsphères de copolymères acryliques expansées, des poudres de polyamides, les poudres de silice, les poudres de polytétrafluoroéthylène, les poudres de résine de silicone, les poudres de copolymères acryliques, les poudres de cire, les poudres de polyéthylène, les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de 35 résine de silicone, les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, les poudres de silicates mixtes amorphes, les poudres de 15 20 polymères acryliques, les particules de silicate et notamment de silicate mixte, et leurs mélanges. Comme exemples d'agents matifiants, on peut citer notamment : - l'amidon de riz ou de maïs, en particulier un aluminium starch octenyl succinate commercialisé sous la dénomination Dry Flo par la société National Starch, - la kaolinite ; - les silices ; - le talc ; - un extrait de graines de potiron tel que commercialisé sous la dénomination Curbilene par la société lndena ; - des microbilles de cellulose telles que décrites dans la demande de brevet L'OREAL EP 1 562 562 ; - des fibres, telles que des fibres de soie, de coton, de laine, de lin, de cellulose extraites notamment du bois, des légumes ou des algues, de polyamide (Nylore), de cellulose modifiée, de poly-p-phénylène téréphtamide, en acrylique, de polyoléfine, de verre, de silice, d'aramide, de carbone, de Téflon°, de collagène insoluble, de polyesters, de polychlorure de vinyle ou de vinylidène, d'alcool polyvinylique, de polyacrylonitrile, de chitosane, de polyuréthane, de polyéthylène phtalate, des fibres formées d'un mélange de polymères, les fibres synthétiques résorbables, et leurs mélanges décrites dans la demande de brevet L'OREAL EP 1 151 742 ; - des microsphères de copolymères acryliques expansées telles que 25 celles commercialisées par la société EXPANCEL sous les dénominations EXPANCEL 551e, - des charges à effet optique telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 869 796, en particulier : les poudres de polyamides (Nylon °), comme par exemple les 30 particules de Nylon 12 du type Orgasol d'Atofina de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1,54, les poudres de silice, comme par exemple les Silica beads SB150 de Miyoshi de taille moyenne 5 microns et d'indice de réfraction 1,45, les poudres de polytétrafluoroéthylène, comme les PTFE ceridust 35 9205F de Clariant de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1,36, les poudres de résine de silicone comme les Silicon resin Tospearl 145A de GE Silicone de taille moyenne 4,5 microns et d'indice de réfraction 1,41, les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(méth)acrylate de méthyle, comme les particules PMMA Jurymer MBI de Nihon Junyoki de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1,49, ou les particules Micropearl M100 et F 80 ED de la société Matsumoto Yushi- Seiyaku ; les poudres de cire comme les particules Paraffin wax microease 114S de micropowders de taille moyenne 7 microns et d'indice de réfraction 1,54, les poudres de polyéthylène, notamment comprenant au moins un 10 copolymère éthylène/acide acrylique, et en particulier constituées de copolymères éthylène/acide acrylique comme les particules Flobeads EA 209 de Sumitomo (de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1,48), les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, notamment de résine silsesquioxane, comme décrit par 15 exemple dans le brevet US 5 538 793. De telles poudres d'élastomère sont vendues sous les dénominations « KSP-100 », « KSP-101 », « KSP-102 », « KSP-103 », « KSP-104 », « KSP105 » par la société SHIN ETSU, et les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice 20 comme celles vendues sous la dénomination Coverleaf AR-80 par la société Catalyst & chem icals, et leurs mélanges - des composés absorbant et/ou adsorbant le sébum tels que décrit dans la même demande de brevet FR 2 869 796. On peut citer notamment : 25 les poudres de silice, comme par exemple les microsphères de silice poreuses vendues sous la dénomination "SILICA BEADS SB-700" commercialisées par la société MYOSHI, les "SUNSPHERE® H51", "SUNSPHERE® H33" , "SUNSPHERE® H53" commercialisées par la société ASAHI GLASS ; les microsphères de silice amorphe enrobées de 30 polydiméthylsiloxane vendues sous la dénomination "SA SUNSPHERE® H-33" et "SA SUNSPHERE® H-53" commercialisées par la société ASAHI GLASS ; les poudres de silicates mixtes amorphes, notamment d'aluminium et de magnésium, comme par exemple celle commercialisée sous la dénomination « NEUSILIN UFL2 » par la société Sumitomo. 35 les poudres de polyamides (nylon®), comme par exemple "l'ORGASOL® 4000" commercialisé par la société ATOCHEM, et les poudres de polymères acryliques, notamment de polyméthacrylate de méthyle, comme par exemple le "COVABEAD® LH85" commercialisé par la société WACKHERR ; de polyméthacrylate de méthyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le "DOW CORNING 5640 MICROSPONGE® SKIN OIL ADSORBER" commercialisé par la société DOW CORNING, ou le "GANZPEARL® GMP-0820" commercialisé par la société GANZ CHEMICAL ; de polyméthacrylate d'allyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le "POLY-PORE® L200" ou le "POLYPORE® E200" commercialisés par la société AMCOL ; de copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/méthacrylate de lauryle, comme par exemple le "POLYTRAP® 6603" commercialisé de la société DOW CORNING ; les particules de silicate, telle que la silicate d'alumine ; ; les particules de silicates mixtes, telles que : o les particules de silicate d'aluminium et de magnésium, telles que la saponite ou silicate de magnésium et d'aluminium hydraté avec un sulfate de sodium commercialisée sous la dénomination commerciale Sumecton par la société Kunimine ; o le complexe silicate de magnésium, hydroxyéthylcellulose, huile de cumin noir, huile de courge et phospholipides ou Matipure de Lucas Meyer. et leurs mélanges. Comme agents matifiants préférés, on pourra utiliser selon l'invention un extrait de graines de potiron, un amidon de riz ou de mais, la kaolinite, des silices, le talc, les poudres de polyamides, les poudres de polyethylènes, les poudres de copolymères acryliques, les microsphères de copolymères acryliques expansées, les microbilles de résines de silicones, les particules de silicate mixte et leurs mélanges. La composition peut également comprendre un actif antiséborrhéique tels que les sles de zinc et en particulier el gluconate de zinc. La composition peut comprendre un additif cosmétique par exemple choisi parmi les huiles, les épaississants, les glycols, les hydratants, les cires, les parfums, les matières colorantes, les conservateurs, les charges. La composition selon l'invention peut se présenter sous forme de gel aqueux ou d'émulsion huile-dans-eau (H/E). Elle est notamment destinée à être appliquée par voie topique sur la peau. Selon un mode particulier, la composition est appliquée sur la zone du visage, en particulier la zone T (front, nez, joues, menton), en particulier les joues et le nez. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, la composition est appliqué sur le cuir chevelu. L'invention est illustrée dans les exemples qui suivent. Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral. Exemple 1 : On a préparé la composition A suivante selon l'invention et une composition comparative ne renfermant pas d'ester d'acide aminé N-acylé (B) : E n % MA A B N lauroylsarcosinate d'isopropyle (ELDEW SL 205 de AJINOMOTO) 5 - Copolymère triblocs d'oxyde d'éthylène, d'oxyde 1 1 de propylene et d'oxyde d'éthylene (128 0E/54 OP/128 0E) (SYNPERONIC PE/F 108 de CRODA) Glycérol 5 5 Ammonium Polyacryldiméthyltauram ide (Hostacerin AMPS de CLARIANT) 1,56 1,56 Phénoxyéthanol 0,3 0,3 Caprylyl glycol 0,3 0,3 Gomme de xanthane 0,1 0,1 Ethylènediamine tétraacétate de disodium 0,05 0,05 Eau qsp 100% 100%20 On a mesuré la matité obtenue avec la composition A selon l'invention, et avec la composition B données à titre d'exemple comparatif, en utilisant une carte de contraste (Prufkarte type 24/5 - 250 cm2) commercialisée par la société ERICHSEN. La composition a été étalée à raison de 2 mg/cm2 à l'aide d'un tire- film mécanique. On a ensuite séché la composition pendant une nuit à une température de 37°C, puis on a mesuré la réflexion à l'aide d'un gonioréflectomètre. Le résultat obtenu est le rapport R entre la réflexion spéculaire et la réflexion diffuse. La valeur de R est d'autant plus faible que l'effet matifiant est important. Composition A (invention) B Matité +++ + Ces résultats montrent que l'ester d'acide aminé N-acylé diminue la brillance de la peau. Cette composition peut être appliquée matin et/ou soir sur le visage pour matifier les peaux mixtes et grasses. Cet effet est durable. Exemple 2 On a préparé une crème sous forme d'émulsion Huile/Eau pour le soin du visage ayant la composition suivante : En % MA N lauroylsarcosinate d'isopropyle (ELDEW SL 205 de AJINOMOTO) 2 Copolymère triblocs d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de 1 propylene et d'oxyde d'éthylene (128 0E/54 OP/128 0E) (SYNPERONIC PE/F 108 de CRODA) Silice précipitée, traitee en surface par du 2 polyéthylène (ACEMATT OK 412 de EVONIK) Glycérol 5 Ammonium Polyacryldiméthyltauram ide (Hostacerin 1,56 AMPS de CLARIANT) Phénoxyéthanol 0,3 Caprylyl glycol 0,3 Gomme de xanthane 0,1 Eau qsp 100 Cette composition peut être appliquée matin et/ou soir sur le visage pour matifier les peaux mixtes et grasses.5 REVENDICATIONS1. Procédé cosmétique pour matifier la peau grasse et/ou luisante comprenant l'application sur ladite peau d'une composition comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un ester d'acide aminé N-acylé. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ledit ester d'acide aminé N-acylé est de formule : R'1 (CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4 dans laquelle : n est en entier égal à 0,1 ou 2, R'1 représente un radical alkyle ou alcényle en C5 à C21, linéaire ou ramifié, R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à C3, R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4, R'4 représente un radical alkyle en C1 à C10 ou alcényle en C2-C10, linéaire ou ramifié, ou un reste stérol. 3. Procédé selon l'une des revendications 1 à 2, caractérisé par le fait que ledit ester d'acide aminé est le N-lauroylsarconisate d'isopropyle 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que ledit ester d'acide aminé est présent en une teneur allant de 0,1 à 20% en poids, et préférentiellement de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que la composition comprend en outre un agent matifiant additionnel. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la composition comprend un milieu aqueux. 7. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que la composition a un pH compris allant de 3 à8. 8. Utilisation d'un ester d'acide aminé N-acylé tel que défini dans l'une des revendications 1 à 4 comme agent pour matifier la peau grasse et/ou luisante.5