Brevet FR2980702A1 — publié le 20130405

COMPOSITION DE COLORATION COMPRENANT UN COMPOSE IRIDOIDE NON GLYCOSYLE ET UN NUCLEOPHILE PARTICULIER, PROCEDE DE COLORATION, ET DIPOSITIF La présente invention a pour objet une composition de coloration comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de la famille des iridoïdes non glycosylés extrait de plantes, et au moins un composé nucléophile particulier, ainsi qu'un procédé de coloration mettant en oeuvre une telle composition. Depuis quelques années, on observe un intérêt grandissant pour les composés naturels utilisables en tant que colorant capillaire. Par exemple, dans la demande EP 440 494, il est décrit un procédé de coloration capillaire mettant en oeuvre une composition comprenant au moins un composé de type (seco)iridoïde-glycoside ou (séco)iridoïde non glycosylé (encore appelé aglycon), extrait de plantes comme les Rubiaceae, Euphorbiaceae, Valerianaceae, Cornaceae, Gentianaceae, Caprifoliaceae, Oleaceae, Ericaceae, Loganiaceae, etc. Le problème rencontré avec de telles colorations est qu'elles sont peu intenses ou nécessitent l'application répétée sur plusieurs jours ou plusieurs semaines de la composition pour obtenir une coloration satisfaisante. De plus, on peut difficilement atteindre des nuances naturelles, ce qui représente un avantage recherché. Et quand de telles nuances sont atteintes, il n'est pas rare d'observer un virage de couleur important au cours du temps. La présente invention a donc pour but de remédier aux inconvénients décrits ci-dessus. En effet, il a été découvert de manière surprenante que l'on pouvait améliorer de manière importante la montée de colorant à partir de composés de type iridoïde non glycosylé et de ses dérivés, et d'une façon générale tout extrait naturel en contenant, en associant à ce composé, un composé nucléophile particulier. On a également constaté que la structure des fibres traitées n'était pas altérée par la coloration selon l'invention. La présente invention a donc pour objet une composition de coloration de fibres kératiniques humaines comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable : * un composé de formule (I) et/ou de formule (II) suivantes, leurs isomères optiques ou géométriques, leurs sels d'acide minéral ou organique, leurs solvates, ou un extrait végétal en comprenant : (RI, / R2 OH R6 (I) (II) Formules (I) et/ou (II) dans lesquelles : - R1 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle, un radical hydroxyméthyle, un groupement aldéhyde ; un groupement -0O2R4 dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C2 ; un groupement - CH2-glucose ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical glucose ; - R3, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyl(Ci-C4)oxy ; le nombre de groupement hydroxyle n'étant pas supérieur à 2 ; - n est un entier compris entre 1 et 5 ; - R5 représente un groupement -0O2R'6 dans lequel R'6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-02, un cation de métal alcalin, un groupement ammonium ; . R6 représente un hydrogène, un groupement -0O2R'6 dans lequel R'6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-02, un cation de métal alcalin, un groupement ammonium ; ** au moins un composé choisi parmi les composés de formules suivantes, leurs isomères optiques ou géométriques, leurs sels d'acide organique ou minéral, leurs solvates : (R7)n R8 X----- N R9 (a) Dans laquelle : * n est un entier valant de 0 à 4 ; les atomes de carbone non substitués portant un atome d'hydrogène * A représente -CRio-, -N-, -N+Rii- avec R11 représentant un radical alkyle en Cl-C4 * X représente N, CR', et R'7 représente un atome d'hydrogène ou R7 * R7 identiques ou non représentent : - un radical alkyle en Cl-C4 - un radical hydroxy, - un radical alcoxy en Cl-C4, - un radical amino - un radical alkylamino en Cl-04 * deux radicaux R7 situés en ortho l'un de l'autre peuvent former un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons comprenant 1 ou 2 hétéroatome(s) choisi parmi l'oxygène, l'azote ou leur combinaison, * R8, R10, identiques ou non, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical amino - un radical alkyle en Cl-04 éventuellement substitué par au moins un groupement -000R12 ou -000R12 avec R12 représentant un radical alkyle en Cl-04, un groupement -COR13 avec R13 représentant un radical alkyle en Cl-04, - un groupement -000R14 ou -000R14 avec R14 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-04 éventuellement substitué par au moins un groupement alcoxy en Cl-04 ; - un groupement -OS03 * R9 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-04, un groupement alkyl(C1-04)-carbonyle ; un radical acétyle * les radicaux R8 et R9 peuvent former un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons comprenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, ledit hétérocycle pouvant en outre être interrompu par un groupement CO, * lorsque A représente N, que n vaut 0, X représente CH, et R8 représente NH2, alors R9 n'est ni un atome d'hydrogène, ni un groupement méthyle ; (R1 (Ri5.)n. An A' R16 N R17 An (b) (b') Dans lesquelles : * n est un entier valant de 0 à 4 ; les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène * n' est un entier valant de 0 à 2 ; les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène * A' représente S, -(CR18)2-, -CR19=CR'19-, avec R18, représentant un atome d'hydrogène, radical alkyle en Cl-04, R19, R'19, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-04 ; * B' représente S * R15 identiques ou non représentent un radical alkyle en Cl-04, un atome d'halogène, de préférence le chlore, un radical alcoxy en Cl-04 ; * R15' identiques ou non représentent un radical alkyle en Cl-02. * R16, représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ; * R16', représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ; * R17 représente un radical alkyle en Cl-C4, éventuellement porteur d'un groupement hydroxyle. * R17' représente : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Cl-C4, éventuellement porteur d'un groupement hydroxyle, éventuellement interrompu par un groupement CO, éventuellement porteur d'un radical phenyle * les radicaux R16 et R17 peuvent former ensemble un hétérocycle condensé à 5 ou 6 chaînons, présentant éventuellement une ou plusieurs insaturations, éventuellement substitué par au moins un radical alkyle en Cl-C4 ; Dans laquelle * n' est un entier valant de 0 à 2, les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène * R20, identiques ou non, représentent un radical alkyle en Cl-C4, un atome d'halogène (de préférence le chlore, le brome, l'iode), un radical -COOR21 ou -000R21 avec R21 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, un radical amino, un groupement aryle en C6 (phényle) éventuellement substitué par au moins un radical hydroxyle * X représente N, CR22, -CR'22-00-, CR'22 étant relié à Y ou à X. * Y représente N, CR"22 * R22, R'22, R"22, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl-C4 éventuellement substitué par un radical amino, un radical benzyle, un radical phényle, -COOR23 ou -000R23 R23 représentant un radical alkyle en Cl-C4, -SOR24 où R24 représente un radical alkyle en Cl-C4 * R22 et R"22 peuvent former ensemble un cycle condensé à 6 chainons aromatique 30 (d") -.......... ..--- Y.. NHR2, (d) (d') Formules (d), (d'), (d"), (d-) dans lesquelles : [Ro] 27)q * Y représente CH, CR27, N * z représente N ; z' représente N, N R"27 * q est un entier valant entre 0 et 3 * r vaut 1 ou 2 * s vaut 1 ou 2 * t est un entier compris entre 0 et 4 * u vaut 0 ou 1 * les atomes de carbone non substitués des hétérocycles portent un atome d'hydrogène * R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en 01-04, ; au moins l'un des radicaux R représentant au moins un atome d'hydrogène * R27 représentent indépendamment les uns des autres : - un radical alkyle linéaire en Cl-C4 - un halogène choisi parmi le chlore, le brome et le fluor * R"27 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire en Cl-C4, un radical phényle * R28 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire en Cl-C4 * les radicaux R27 situé en ortho du radical NHR28 et R28 peuvent former ensemble un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons comprenant 1 à 2 hétéroatome(s) choisi parmi l'oxygène et l'azote. * si Y représente CR27, alors q est de préférence différent de 0 * R29 identiques ou non, représentent un radical alkyle en Cl-C4 linéaire, les deux radicaux R29 pouvant former ensemble un hétérocycle saturé à 5 chaînons, * R30 représentent indépendamment les uns des autres un radical hydroxyle, un radical amino, un radical pyrrolidinyle * R31 représentent indépendamment les uns des autres : - un radical alkyle en Cl-C4 - un radical alcoxy en Cl-C4 éventuellement substitué par un groupement hydroxyle - un radical amino éventuellement substitué par un groupement acétyle (-COCH3) * R"27 et R31 peuvent former un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons présentant aromatique ou non éventuellement substitué par un radical alkyle en Cl-04. * dans la formule (d'), au moins l'un des radicaux R31 est différent de l'hydrogène et/ou au moins u est égal à 1 * deux radicaux R31 peuvent former ensemble un cycle aromatique éventuellement substitué par un radical amino ; * les composés de formules (a) à (d"') comprenant le cas échéant un anion An ou un mélange d'anions cosmétiquement acceptables, garantissant l'électroneutralité desdites formules ; ainsi que parmi des oligomères ou polymères du type des polyallylimidazolium. Un autre objet de la présente invention est représenté par un procédé de coloration des fibres kératiniques humaines, dans lequel on met en oeuvre une telle composition. Un dernier objet de l'invention est constitué par un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant au moins un composé de formule (I) et/ou (I1)ou l'extrait végétal en comprenant, et un deuxième compartiment renfermant au moins un composé de formule (a) à (d"), oligomères ou polymères nucléophiles. La composition selon l'invention permet d'obtenir des colorations variées, ne dégradant pas les cheveux, tenaces aux shampooings. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Il est à noter, à moins d'une autre indication, que les bornes des domaines de valeurs donnés dans la description, sont comprises dans les domaines. Les fibres kératiniques humaines traitées par le procédé selon l'invention sont de préférence les cheveux Dans ce qui va suivre, les termes « au moins un », « un ou plusieurs » sont considérés comme synonymes. Les sels d'acide minéral sont plus particulièrement les chlorhydrates, les 20 bromhydrates, les sulfates, les phosphates; les sels d'acide organique sont plus particulièrement les citrates, les succinctes, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, et les acétates. Les solvates sont plus particulièrement des hydrates. 25 Composés de formules (I) et (II) ou extrait végétal en comprenant Comme indiqué auparavant, la composition comprend, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) et/ou de formule (II) précitées, ou un extrait végétal en comprenant. Il est à noter que les composés mis en oeuvre dans le procédé selon l'invention, et en 30 particulier ceux de formule (I) et/ou de formule (II), sont dits non glycosylés dans la mesure où ils ne portent pas de motifs sucre sur l'atome d'oxygène en position pseudo-anomérique (sur l'atome de carbone en alpha de l'atome d'oxygène intracyclique). De préférence, R1 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle, un radical hydroxyméthyle, un groupement aldéhyde ; un groupement hydroxycarbonyle, un 35 groupement méthoxycarbonyle, un groupement éthoxycarbonyle. De préférence, R2 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle. De préférence, R3 identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement méthoxy, un groupement éthoxy, un groupement nbutyloxy. 40 De préférence R5 représente un radical hydroxycarbonyle, un radical méthoxycarbonyle, un radical éthoxycarbonyle. De préférence, R6 représente un hydrogène, un radical hydroxycarbonyle, un radical méthoxycarbonyle, un radical éthoxycarbonyle. Conformément à un mode de réalisation particulièrement avantageux de l'invention, le composé de formule (I) et/ou de formule (II) est la génipine (R1 représente un groupement méthoxycarbonyle) et/ou l'acide géniposique ou l'un de ses sels (R1 représente un groupement carboxylique sous forme acide ou salifiée) et/ou l'acide génipique (R5 représente un radical hydroxycarbonyle et R6, un atome d'hydrogène) et/ou l'acide génipinique (R5 représente un radical hydroxycarbonyle et R6, un radical méthoxycarbonyle). Les composés de formule (I) et/ou de formule (II) se trouvent en général dans des extraits végétaux provenant des plantes suivantes : Veronica persica ; Genipa americana ; Apodytes dimidiata ; Randia canthioides ; Tarenna attenuata et de préférence Genipa americana. A noter que par extrait, on désigne des jus, ou des poudres obtenues par une ou plusieurs opérations de séparation des parties végétales de la plante, d'enrichissement, de concentration et éventuellement de séchage, à partir de substances naturelles végétales. Ces composés de formule (I) et/ou de formule (II) sont notamment extraits des végétaux de manière connue en soi. On pourra notamment se reporter au mode opératoire décrit dans la demande internationale WO 2005/105020. Ainsi, dans le cas des parties aériennes, celles-ci sont lavées si nécessaire, soit broyées, éventuellement sous une forme congelée, soit coupées à température ambiante, puis mises à macération dans un solvant adéquat, en particulier l'éthanol ou l'eau, puis filtrées, concentrées et éventuellement séchées. Dans le cas plus particulier des fruits, ceux-ci sont éventuellement congelés, lavés à l'eau pour éliminer les impuretés présentes. On peut, éventuellement les stériliser, en particulier avec une solution comprenant de l'éthanol et du chlore. Pour l'extraction proprement dite, les fruits sont décongelés si nécessaire et pressés par exemple au moyen d'une presse hydraulique spécialement adaptée. Le jus ainsi récupéré est filtré, mis à dégazer en présence d'azote, cette opération évitant l'oxydation de la génipine ou de ses dérivés, en augmentant la quantité de gaz dissout. Le jus est ensuite conservé dans un emballage hermétique à l'abri de l'air. Le jus récupéré peut ensuite, le cas échéant, faire l'objet d'une étape de concentration et de séchage. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, l'extrait mis en oeuvre est issu du Genipa americana. Dans ce cas, l'extrait est obtenu à partir du fruit immature de Genipa americana. La première étape de préparation de l'extrait consiste, à congeler préalablement le fruit et à réaliser une étape de cryobroyage par exemple à une température comprise entre -20°C et -200°C sur le fruit congelé. On recueille ainsi une poudre fine et homogène. Une fois cette opération réalisée, le ou les actifs de formule (I) et/ou (II) sont extraits par exemple à l'eau. L'extrait est ensuite concentré puis éventuellement séché. La teneur en composé de formule (I) et/ou de formule (II) dans l'extrait sec varie de 0,01 à 30 % en poids. La teneur en composé de formule (I) et/ou de formule (II) de la composition est comprise entre 0,001 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Colorants additionnels La composition tinctoriale peut en outre comprendre des colorants additionnels, différents des composés de formule (I) et/ou formule (II) précités. Parmi ces colorants additionnels, on peut citer les colorants directs naturels ou synthétiques, les colorants d'oxydation avec les bases éventuellement associées à des coupleurs, ainsi que leurs combinaisons. Ces colorants directs peuvent être par exemple choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants tétraazapentaméthiniques, les colorants quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels. Parmi les colorants directs naturels, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, l'anthragallol, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les chlorophylles, les chlorophyllines, les orcéines, l'hématéine, l'hématoxyline, la braziline, la braziléine, les colorants du carthame (comme par exemple la carthamine), les flavonoïdes (avec par exemple la morine, l'apigénidine, le santal), les anthocyanes (du type de l'apigéninidine), les caroténoïdes, les tanins, le sorgho et le carmin de cochenille, ou leurs mélanges. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. Parmi les bases d'oxydation, on peut citer les para-phénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les bis-para-aminophénols, les orthoaminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta- aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leur sels d'addition. La ou les bases d'oxydation présentes dans la composition tinctoriale sont en général présentes chacune en quantité comprise entre 0,001 à 10% en poids du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6% en poids. Le ou les coupleurs sont chacun généralement présents en quantité comprise entre 0,001 et 10% en poids du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6%. D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates. Composés nucléophiles Ainsi que cela a été indiqué auparavant, la composition selon l'invention comprend au moins un composé nucléophile de formules (a) à (d"') ou au moins un polymère nucléophile particulier. Il a été constaté de manière surprenante que l'association des composés de formules (I) et/ou (II) avec ces composés nucléophiles particuliers, permettait d'améliorer l'efficacité de la réaction de coloration. Selon une première variante, le composé nucléophile est de formule (a) précitée, ses isomères, ou ses sels, ce composé étant seul ou en mélange. A titre d'exemples de composés de ce type (formule (a)), on peut citer les composés suivants, leurs isomères, leurs sels, leurs solvates, ces composés étant seuls ou en mélange : Structure Nom chimique OH le 1-buty1-2-methy1-1H-benzimidazol-7-ol *N.,N,CH, NL CH3 HO le 1H-benzimidazol-5-ol * N\ OH Y le 1H-benzimidazol-4-01 .1 N OH N le bromhydrate de 1H-benzimidazol-4-ol * BrH S la [1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one g> Ni N HO N le bromhydrate de 1H-benzimidazole-5,6-diol HO N H am 013 le méthosulfate de 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3- dimethy1-1H-3,1-benzimidazol-3-ium * 1\1\_y0 H3C.o_S:q 0- 0 CH3 Structure Nom chimique N H, CIH2 le dichlorhydrate de 2-methy1-1F-1-benzimidazol-4- 0111 CH3 amine N 1 ,...,...'-.. N 1-13C N 1,5,6-trimethy1-1H-benzimidazol-4-amine NH2 N H3C r CH, w*. o/*. le le dichlorhydrate de 1 H-benzimidazol-4-amine dihydrochloride M . H N H2N 1 H-benzimidazol-5-amine N H2N go N 2-methy1-1H-benzimidazol-5-amine CH, N H Structure Nom chimique H2N - H N NH2 le dichlorhydrate de 1 H-benzimidazole-2,5- 2 CIH / diamine H2 N do H le dichlorhydrate de 1 H-benzimidazole-2,5,6- H21^1 2 CIH / triamine NH2 NH2 N le dichlorhydrate de 4-amino-1 H-benzimidazol-7- ol el 2 CI H OH Structure Nom chimique HO de \ 11 le 1 H-indole-5,6-diol HO 0 0 \ H le 5H-[ , dioxolo[4,5-flindole 0 HO el \ / le 5,6-dihydroxy-11-1-indole-2-carboxylate d'éthyle HO H 0 . HO ab \ 0 le 6-hydroxy-1F-1-indole-2-carboxylate d'éthyle N H HO \ M le le 1 F-1-indo1-5-ol OH le\ le 2-rnethy1-1H-indo1-4-ol PI . 0 (:)- K+ le sel de 1 H-indo1-3-y1 sulfate de potassium 0 0 H 0 . \ le I 1-1-indo1-7-ol OH N H HO le \ le 1 H-indo1-6-ol - N H 'o \ OH l'acide 4,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylique e N 0 0 H lei OH M \ le I 1-1-indo1-4-ol 0 / ge \ 0 le 5-m ethoxy-1H-indole-2-carboxylate d'éthyle N 0-----\ H Structure Nom chimique le\ 1H-indo1-4-amine N H2 la IN\ 0 le 3-methoxypropanoate de 1H-indo1-3-yle H / H2N I I \ la 1H-indo1-6-amine e N H lel \ la 11-1-indo1-7-amine NH2 N H . 2N le \ la 11-1-indo1-5-amine H leila N-ethy1-1H-indo1-6-amine H HO lel \ 0 0----\ N H le 5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate d'éthyle HO go H N HO le bromhydrate de 2-nnethy1-11-1-indole-5,6-diol HBr HO el \ 0 l'acide 6-h drox -1H-indole-2-carbox i ue Y Y YI q N H OH o. el 1-(3-hydroxy-1H-indo1-1-y1)éthanone N OH 1 o 0 1 H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-y1 acétate N \ m -,- De préférence, les composés de formule (a) sont choisis parmi ceux dans lesquels * n est un entier valant de 0 à 4 ; les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène, * A représente -CR10-, -N-, * X représente CR', et R'7 représente un atome d'hydrogène ou R7 * R7 identiques ou non représentent : - un radical alkyle en Cl-C4 - un radical hydroxy, - un radical alcoxy en Cl-C4, - un radical amino - un radical alkylamino en Cl-C4 * deux radicaux R7 situés en ortho l'un de l'autre peuvent former un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons comprenant 1 ou 2 hétéroatome(s) choisi parmi l'oxygène, l'azote ou leur combinaison, de préférence l'oxygène, 5 15 avec R14 représentant un atome * R8, R10, identiques ou non, représentent - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Cl-C4 - un groupement -COOR14 ou -000R14 d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement substitué par au moins un groupement alcoxy en Cl-C4 ; * R9 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, * lorsque A représente N, que n vaut 0, X représente CH, et R8 représente NH2, alors R9 n'est ni un atome d'hydrogène, ni un groupement méthyle. A titre d'exemples de composés (a) plus particuliers, on peut citer les composés suivants, leurs isomères, leurs sels, leurs solvates, ces composés étant seuls ou en mélange : Structure Nom chimique OH le 1-buty1-2-methyl-11-1-benzimidazol-7-ol ®N yrCH3 NCH3 HO N\ le 1H-benzinnidazol-5-ol 0101 H OH le 1H-benzimidazol- -ol (.1 Ni' H el OH N Br H le bromhydrate de 1 H-benzimidazol-4-ol N HO 0111 N le bromhydrate de 1H-benzimidazole-5,6-diol HO H B rH 10 Structure Nom chimique N 0111 CH3 CIH le dichlorhydrate de 2-methy1-1F-1-benzimidazol-4- H, 2 amine N 1 ,...,...'-.. N NH2 Ni 1,5,6-trimethy1-1H-benzimidazol-4-amine H3C go CH, H,C le o/*. le dichlorhydrate de 1H-benzimidazol-4-amine w*. dihydrochloride M . H N H2N N 1H-benzimidazol-5-amine H2Nsi hi 2-methy1-11-1-benzimidazol-5-amine CH, N H H2N . H N NH2 le dichlorhydrate de 1H-benzimidazole-2,5- 2 CIH / diamine N H2N le H NH2 le dichlorhydrate de 1H-benzimidazole-2,5,6- H2N 2 CIH / Iriamine NH2 N 2 CI H le dichlorhydrate de 4-amino-1 H-benzimidazol-7- el 01 OH Structure Nom chimique HO de \ 11 le 1 H-indole-5,6-diol HO 0 0 \ H le 5H-[ , dioxolo[4,5-flindole 0 HO el \ / le 5,6-dihydroxy-11-1-indole-2-carboxylate d'éthyle HO H 0 . HO ab \ 0 le 6-hydroxy-1F-1-indole-2-carboxylate d'éthyle N H HO \ M le le 1 F-1-indo1-5-ol OH le\ le 2-rnethy1-1H-indo1-4-ol PI lel \ le 1 H-indo1-7-ol OH N H . e \ le 1 H-indo1-6-ol HO N . OH gOl \ le 1 H-indo1-4-ol M ,0 0 / \ le 5-m ethoxy-1H-indole-2-carboxylate d'éthyle 0.--'\ H HO el 0 le 5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate d'éthye \ M 0--"N HO IO \ le bromhydrate de 2-methy1-1H-indole-5,6-diol HO NH HBr . 0 \ 0 OH HO N l'acide 6-hydroxy-1H-indole-2-carboxyl igue H Structure Nom chimique le\ la 1H-indo1-4-amine N H2 I e 0 le 3-methoxypropanoate de 1H-indo1-3-yle I \ 0 H / H2N I e I \ la 1H-indo1-6-amine N H lel \ la 11-1-indo1-7-amine N H2 N H H2N le \ la 11-1-indo1-5-amine N lei H la N-ethy1-1H-indo1-6-amine H A titre d'exemples de composés nucléophiles convenables, correspondant aux formules (b) ou (b'), on peut citer les composés suivants, leurs isomères, leurs sels, leurs solvates, ces composés étant seuls ou en mélange : Structure Nom chimique CH, le sel de methylsulfate de1,4-dimethylquinolinium . N-.- (:) // 0 i L, ----"" CH, I C H, * le sel de methylsulfate de 1,2 N cH dimethylquinolinium I , cil o, ',s/'o , " _ o o C H3 CH le sel de methylsulfate de 6-methoxy-1,2- (I, 3 100 --., dimethylquinolinium _ ri 0 -S -0 Il \ N CH 0 CH, CH, - Ni \ CH3 le chlorure de 2-methyl-1H-pyrrolo[1.2- Cl a]quinolinium el ...- l'iodure de 1-ethyl-2-methylquinoliniurn CH3 H3C I- CH, le sel de methylsulfate de 6,8-dimethoxy-1,4- H,C-0 1101 N 0 dimethylquinolinium I 0, _...0 CH, 'CH, H,C- 0- Structure Nom chimique H3C CI-13 le chlorure de 10,10-dimethy1-7,8,9,10-tetrahydro6H-pyrido[1,2-a]indolium / N Cl Structure Nom chimique S 0 le sel de methyl sulfate de 2,3-dimethy1-1,3- >-- H3 S thiazol-3-ium 113C 0 \C) N 0 \ CH3 "\ ....B.1.-_,/H, le bromure de 4,5-olimethy1-3-(2-oxo-2- scH, phenylethyl)-1,3-thiazol-3-ium 11 1 1 a r----+ Gi' °-s ri =D le sel de 4-methylbenzenesulfonate de 5-chloro-3. ethy1-2-methy1-1,3-benzothiazol-3-ium . ,_, . o a, le bromure de 3-(2-oxo-2-phenylethyI)-1,3-thiazol- S"------ 3-ium le N r ,-IF ____. ,/~. ''' le sel de methyl sulfate de 2-amino-4-methoxy-3- methy1-1,3-benzothiazol-3-lum lie .1 's -- Il /' . - . S CI-13 Br le bromure de 3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1,3- . benzothiazol-3-ium - OH De préférence, le ou les composés sont de formules (b) et (b') tels que : * n et n' valent O ; les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène; * A' représente G. -(CR18)2-, avec R18, représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ; * B' représente S * R16, représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ; * R16', représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ; * R17 représente un radical alkyle en Cl-C4, éventuellement porteur d'un groupement hydroxyle. * R17' représente : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Cl-C4, éventuellement porteur d'un groupement hydroxyle, * les radicaux R16 et R17 peuvent former ensemble un hétérocycle condensé à 5 ou 6 chaînons, présentant éventuellement une ou plusieurs insaturations, éventuellement substitué par au moins un radical alkyle en Cl-C4. A titre d'exemples de composés (b) ou (b') plus particuliers, on peut citer les composés suivants, leurs isomères, leurs solvates, ou leurs sels, ces composés étant seuls ou en mélange : Structure Nom chimique S 0 le sel de methyl sulfate de 2,3-dimethy1-1,3- H C S thiazol-3-ium \ 3 'ID' N \(:) \ 0 CH, - S le bromure de 3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1,3- )-- CH, B r benzothiazol-3-ium OH H3C C1-1^ le chlorure de 10,10-dimethy1-7,8,9,10-tetrahydro- 6H-pyrido[1,2-a]indolium till . N CI CH, le sel de methylsulfate del A-dimethylquinolinium .1 N I c,// _ CH, / ----"" 0 f)14, el le sel de methylsulfate de 1,2- CH3(:) dimethylquinolinium ,,o ex, - s. _ o o \ C113 Selon une variante particulière, le ou les composés sont de formules (c) tels que 15 Dans laquelle 10 * n' est un entier valant de 0 à 2, les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène * R20, identiques ou non, représentent un radical alkyle en Cl-C4, un atome de chlore, un radical -COOR21 ou -000R21 avec R21 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, un radical amino, un groupement phényle * X représente N, CR22, CR'22 étant relié à Y ou à X. * Y représente N, CR"22 * R22, R'22, R"22, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl-C4 éventuellement substitué par un radical amino, un radical benzyle, un radical phényle, - * R22 et R"22 peuvent former ensemble un cycle condensé à 6 chainons aromatique. En ce qui concerne les composés nucléophiles plus particuliers de formule (c), on peut citer à titre d'exemple les composés suivants, leurs isomères, leurs sels, leurs solvates, ces composés étant seuls ou en mélanges : Structure Nom chimique 1 H-imidazo[l ,2-b]pyrazole ii N\N NH N 3,6-dirnethy1-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazole N-I N 2-methy1-4H-pyrazolo[1,5-a]benzirnidazole )NN-i - G 7-chloro-2,6-olimethy1-1H-pyrazolo[1,5- \ b][1,2,4]triazole N N-I CI 7-chloro-3,6-dirnethy1-1H-pyrazolo[5,1- c][1,2,4]triazole NH )4 N\ 6-ethy1-3-rnethyl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazole N lNH )=----Ni Ni \ 3,6-d ietW-1 H-pyrazolo[5,1 -cl [1 ,2,4]triazole NH \\1/ 3-ethy1-6-nnethy1-1 H-pyrazolo[5,1-c][1 ,2,41triazole NH a le 3-pheny1-1H-pyrazolop,1-c][1,2,4]triazole-6- / carboxylate de sodium `N NH i\^ 111 CH (3-pheny1-1 H-pyrazolo[5,1-c][1,2,41triazol-6- N/ Arnethanol NH / -N 41 - 6-ethy1-3-(propan-2-y1)-1 H-pyrazolo[5,1- cl [1 ,2,4]triazole NiNNN NH y=4 NI-11} l'hydrate et chlorhydrate de 3,6-dimethy1-1H- H20 pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazol-7-amine NH )--i\ii Nt 2 Ha le chlorhydrate de 1H-imidazo[1,2-1D]pyrazol-7- NH amine // N\ £__---____--/ / ci NH NH2 2-(7-chloro-6-methy1-1H-pyrazolo[1,5- N to][1,2,4]triazol-2-yppropan-1-amine \ N NH2 2-ICI le dichlorhydrate de 2-methy1-4H-pyrazolo[1,5- NH a]benzimidazol-3-amine N - En ce qui concerne le ou les composés nucléophiles de formule (d), (d'), (d"), (d"'), on peut citer à titre d'exemple les composés suivants, leurs isomères, leurs sels, leurs solvates, ces composés étant seuls ou en mélanges : Structure Nom chimique H2 OH 3-amino-1H-pyrazol-5-ol / H . .>r`L H N-(5-hydroxy-1 -phenyl-1 H-pyrazol-3-ypacetam ide * H N-N 3-meth}4-1H-pyrazol-5-o| ,, N 1-12 le sulfate de 5-(pyrrolidin-1-yl)imidazo[1,2- \'......'...j_ 0 a]py ridin-8-amine HO-S-OH N 0 H2 le NH, le dichlorhydrate et hydrate de 2-methy1-2H- H20 \ 1N- indazole-3,5-diamine . N Ï-ICI 0 N H2 HC I 2 le dichlorhydrate de 2,3-diamino-6,7-dihydro- NH2 1 H ,5H-pyrazolo[1,2-a]pyraop1-1 -one / N \ / 0\ NH2 - I-CI le chlorhydrate de 3-arnino-6,7-dihydro-11-1,5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one \ (NN \ / ---1 HCI le chlorhydrate de 4-arnino-1,2-diethy1-5- N (pyrrolidin-1-y1)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one . o NI-1 Ecl le chlorhydrate de 4-amino-1,2-diethy1-5-hydroxy1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one CH - ) -----.....__VNIN ç o N-12 J-13 le dichlorhydrate de 4,5-diamino-1,2-diethy1-1,2- dihydro-3H-pyrazol-3-one NF! / NX ç Cl OH HCI le chlorhydrate de 3-annino-2-chloro-6- H2 methylphenol HO le 0 3,4-dihydro-2H-1,4-benznxazin-6-ol H \ NH2 Fci le chlorhydrate de 2[(3-aminopyrazolo[1,5- °- \ -OH a]pyridin-2-yl)oxy]ethanol NNH2 2-arninopyridin-3-ol OH En ce qui concerne les oligomères ou polymères nucléophiles, ceux-ci sont choisis parmi les polymères du type des polyallylimidazolium, notamment ceux réalisés à partir de 1- allyl-3-butylimidazolium. De préférence, le ou les composés carbonylés sont choisis parmi les composés de formules (a), (c), (d), (d'), (d"), (d"') ou leurs mélanges. Plus particulièrement, la teneur en composé(s) de formule(s) (a) à (d-) ou en oligomères ou polymères nucléophiles est comprise entre 0,001% et 30 % en poids par rapport au poids de la composition. Amine Conformément à un mode de réalisation de l'invention, la composition peut comprendre au moins une amine primaire, secondaire ou ses sels d'addition, de l'ammoniaque, de l'hydroxylamine, ou leurs mélanges. D'une manière générale, les sels d'addition de ces composés aminés utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les dodécylbenzènesulfonates, les phosphates et les acétates de préférence les chlorhydrates, les citrates, les succinates, les tartrates, les phosphates, les lactates. En particulier, la ou les amines primaires ou secondaires, utilisables dans le cadre de l'invention, sont choisies parmi les amines de formule (III) qui sera détaillée ci-dessous, les polymères aminés, les bases puriques, ainsi que leurs sels d'addition, et leurs combinaisons. En particulier, la formule (III) est la suivante : R'7R'8NH (III) Formule (III) dans laquelle R'7, R'8, représentent indépendamment l'un de l'autre - un atome d'hydrogène - un radical hydrocarboné en Cl-C20, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé et/ou insaturé, aromatique ou non, pouvant contenir de 1 à 5 doubles liaisons carbone-carbone et/ou éventuellement substitué, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome ou groupement comprenant au moins un hétéroatome (de préférence choisi parmi l'oxygène, l'azote, le soufre, C=0, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons) ; lesdits radicaux R'7 et R'8 hydrocarbonés pouvant éventuellement former avec l'atome d'azote auquel chacun est rattaché, un hétérocycle à 5 ou 7 chaînons, saturé ou insaturé, éventuellement substitué, éventuellement aromatique, éventuellement condensé à un noyau aromatique ou hétéroaromatique à 6 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote; le radical hydrocarboné ne comportant pas de fonction nitro, nitroso, peroxo ou diazo. Les composés de formule (III) ne sont avantageusement pas des bases d'oxydation ni des coupleurs d'oxydation, employés dans la coloration des fibres kératiniques. Parmi les groupements présents comme substituants des groupements hydrocarbonés, hétérocycliques, on peut citer les groupements : carboxylique, sulfonique, phosphonique, sous forme acide ou salifiée, hydroxyle, alcoxy en Cl-C4, alcoxy (C1-C8)carbonyle, alkyl(Ci-C4)sulfonate, alkyl(Ci-C8)phosphonate, trialkyl(C1-C4)silyle, trialcoxy(C1-C4)silanyle, amino, (di)alkyl(C1-C4)amino, trialkyl(C1-C4)ammonium, thiol, alkyl(Ci-C4)thio, aminosulfonyle, (di-) alkyl(Ci-C4)aminosulfonyle, aminocarbonyle, (di-)alkyl(Ci-C4) aminocarbonyle, alkyl(Ci-C4)carbonylamino, guanidine, uréido (N(R)2-CO-NR'-) dans lequel les radicaux R et R', indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, alky(Ci- C4)sulfonylamino ; phényle, indolyle, pyrolynyle, imidazolyle éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyle en Cl-C2, hydroxyle. De préférence, les groupements présents comme substituants sont choisis parmi les groupements carboxylique, sous forme acide ou salifiée ; hydroxyle ; alcoxy en Cl-C4, ; alcoxy (C1-C8)carbonyle ; thiol ; alkyl(Ci-C4)thio ; amino ; mono- et di- alkyl(Ci-C4)amino ; aminocarbonyle ; mono- et di- alkyl(Ci-C2)aminocarbonyle ; alkyl(Ci-C4)carbonylamino ; phényle, indolyle, pyrrolinyle, imidazolyle éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyle en C1-02, hydroxyle. En particulier, la ou les amines de formule (III), identiques ou non, comprennent de une à cinq fonctions amine primaire et/ou secondaire ; le ou les amines ne comportant pas de liaison N-N. Egalement, la ou les amines de formule (III) ne comprennent pas plus de deux hétéroatomes liés entre eux. De préférence, la ou les amines sont des composés de formule (III), plus particulièrement choisies parmi les composés de formules (111a) à (111i), (111r) ci-dessous, ainsi que leurs sels d'addition : o les acides aminés et/ou dérivés de formule générale (111a) : 0, H (Illa) Formule (Illa) dans laquelle : - R9 représente un atome d'hydrogène un radical alkyle en C1-08 linéaire ou ramifié, de préférence substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, hydroxycarbonyle, thiol, alkyl(Ci-C4)thio, amido, amino, guanidine, un radical phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle, un radical indolyle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle, un radical imidazolyle, un radical pyrrolinyle éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl-C2 ; ou un radical phényle non substitué - R"9 représente un hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, ou un radical phényle non substitué - R10 représente un hydrogène ou un radical alkyle en Cl-04. - R"9 et R9 pouvant former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons saturé. A titre d'exemple de composés de formule (Illa) et tout particulièrement l'asparagine, la cystéine, la glutamine, l'histidine, la lysine, la méthionine, la phénylalanine, la proline, la pyrrolysine, la sérine, la thréonine, le tryptophane, la tyrosine, et leurs sels d'addition. Selon une autre variante, les composés de formule (Illa) sont avanatgeusement choisis parmi l'acide 2-amino-2-méthylpropanoïque ; l'alpha-méthyl-DL-phénylalanine ; la D,L-alpha- (hydroxyméthyl)alanine ; la D,L-alpha-méthyl-méta-tyrosine ; l'alpha-methyl-D,L-tryptophane; le dichlorhydrate de D,L-alpha-méthylhistidine ; la L-2-méthylsérine ; le dichlorhydrate de (S)- 2-méthylcystéine ; l'acide (S)-2-méthy1-2-pyrrolidine carboxylique. o les esters issus d'acides aminés et/ou dérivés de formule générale (111b) : R9 R10 0, R'_,-NH Rii 9 (111b) Formule (111b) dans laquelle : - R9 représente un atome d'hydrogène un radical alkyle en Cl-C6 linéaire ou ramifié, de préférence substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, hydroxycarbonyle, alcoxy(Ci-C4)carbonyle, thiol, alkyl(Ci-C4)thio, amido, amino, guanidine, un radical phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle, un radical indolyle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle, un radical imidazolyle, un radical pyrrolinyle éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl-C2 ; ou un radical phényle non substitué - R"9 représente un hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, ou un radical phényle non substitué - R10 représente un hydrogène ou un radical alkyle en Cl-04. - R"9 et R9 pouvant former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons saturé. - R11 représente : - un radical hydrocarboné en Cl-C18 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et comprenant éventuellement de une à 5 doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non, éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l'oxygène, l'azote, le soufre, C=0, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons ; le radical alkyle ne comportant pas de fonction nitro, nitroso, peroxo ou diazo ; - un radical benzyle non substitué. Selon une variante particulière, R9 et R11 peuvent éventuellement former un cycle carboné saturé à 5 chaînons. De préférence R11 représente un radical alkyle en Ci-C10, linéaire ou ramifié éventuellement substitué ; un radical benzyle ; et de façon encore plus préférée, un radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxyle, de préférence de 1 à 2 groupements hydroxyle ; un radical benzyle. A titre d'exemples de formule (111b) on peut citer la méthoxytyrosine, le carboxylate d'éthylpipéridine-2 ; l'ester méthylique de la D,L phénylalanine ; le dichlorhydrate de Lcystine diméthylester ; l'ester méthylique de la L-leucine ; l'ester méthylique de l'acide 2- amino-3-methyl-butyrique ; le chlorhydrate de L-phénylalanine éthyl ester ; le chlorhydrate de diéthylester d'acide L-glutamique ; le chlorhydrate de (S) éthyl-2- amino-3- méthylbutanoate ; le chlorhydrate d'ester méthylique de D,L, sérine ; le chlorhydrate d'ester méthylique de tyrosine ; le chlorhydrate d'ester éthylique de L-cystéine ; le chlorhydrate d'ester méthylique de L-histidine ; chlorhydrate d'ester méthylique d'acide (S)pyrrolidine-2 carboxylique ; le o bromhydrate de méthyl 2-aminoacetate ; l'éthylglycine ; le chlorhydrate d'ester éthylique de H-DL-alanine ; le chlorhydrate d'ester éthylique de DL tyrosine ; le méthy1-2- (phénylamino)acétate ; l'éthylglutamate ; le chlorhydrate de diester alpha, béta, tertio-butylique d'acide DL aspartique ; le chlorhydrate d'ester éthylique d'acide L-alpha- aminoisocaproïque ; le paratoluène sulfonate de benzylglycinate ; le chlorhydrate d'ester méthylique de DL alanine ; le chlorhydrate d'ester méthylique de 5-hydroxy-DL-tryptophane ; le chlorhydrate d'ester méthylique de DL-thréonine ; l'ester tertiobutylique de DL proline ; le chlorhydrate d'ester méthylique de DL phénylalanine. o les amides et les thioesters issus d'acides aminés et/ou dérivés de formule générale (111c) : X, R12 o (111c) Formule (111c) dans laquelle : - R9 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C6, linéaire ou ramifié, de préférence substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, alcoxy(Ci-C4)carbonyle, hydroxycarbonyle, thiol, alkyl(C1-C4)thio, amido, amino, guanidine, un radical phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle, un radical indolyle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle, un radical imidazolyle, un radical pyrrolinyle éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl-C2 ; - R"9 représente un hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement substitué par un radical hydroxysulfonyle ; - R10 représente un hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4 ; - R"9 et R9 pouvant former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 chaînons saturé ; - R12 représente : *un atome hydrogène * un radical alkyle en Cl-C6, de préférence substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, thiol, alkyl(C1-C4)thio, amido, amino, un radical phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle, un radical indolyle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle, un radical imidazolyle, un radical pyrrolinyle éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl-C2 ; - X représente un atome de soufre ou d'azote. Selon une variante particulière, R9 et R12 peuvent éventuellement former un cycle carboné saturé à 5, 6, 7 chaînons. Dans le cas ou X représente un atome d'azote et R12 représente un radical alkyle défini comme précédemment et tout particulièrement un résidu d'acide aminé et/ou leur ester méthylique ou éthylique correspondant choisi parmi l'alanine, l'arginine, l'asparagine, l'aspartate, la cystéine, le glutamate, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, la méthionine, la phénylalanine, la proline, la pyrrolysine, la sérine, la thréonine, le tryptophane, la tyrosine, la valine, la leucine, l'isoleucine, le composé de formule (111c) représente un dipeptide, un oligopeptide. A titre d'exemples de composés de formule (111c) on peut citer le chlorhydrate de 3- amino-dihydrothiophène-2-one ; la thiolactone de DL homocystéine ; la DL-leucyl-DL- alanine, l'aspartame ; la (S)-pyrrolidine 2 carboxamide ; l'acide [N-(-acétamido)] 2- aminoéthane sulfonique ;la DL-Alanyl-DL-phenylalanine; l'acide 2-(2-aminoacetamido)-3-(4- hydroxyphenyl)propanoique ; l'acide 2-(2-aminoacetylamino)acétique ; le (R)-3- aminoazepane-2-one ; le chlorhydrate de glycinamide ; le chlorhydrate d'amide de L- Leucine ; le 2-aminopropanediamide ; l'acide 2-(2-amino-3-methylbutanamido)-propanoique ; la L-tyrosyl-L-alanine; la L-valyl-L-phenylalanine; le sarcosyl-L-phénylalanine ; le L-tyroylbéta-alanine ; la glycyl-L-proline ; la glycyl-DL-valine ; la 2-aminomalonamide ; le chlorhydrate de L-methionamide ; la 2-amino-3-methylbutanamide; le chlorhydrate de Dalaninamide ; le bromhydrate de L-tyrosinamide ; l'amide d'acide aspartique ; le chlorhydrate d'amide de L-tyrosine ; le dichlorhydrate d'amide de L-arginine ; le dichlorhydrate d'amide de lysine ; le chlorhydrate d'amide de thréonine ; le chlorhydrate d'amide d'isoleucine ; le dichlorhydrate d'amide d'histidine ; le chlorhydrate d'amide de DL, alanine ; la 2-amino-3-(4- hydroxy-pheny1)-propionamide; le chlorhydrate de DL-triptophanamide ; l'acétate de Nhydroxy-L-arginine (H-ARG-NH2 2AcOH) ; le chlorhydrate d'amide d'asparagine ; le chlorhydrate de diamide alpha,gamma d'acide L-glutamique ; l'amide de D-phanylalanine ; le chlorhydrate de D-leucinamide ; l'acide L-glutamique alpha-amide; L-methionineamide ; le dichlorhydrate de L-cystine bisamide ; l'acétate de glycinamide ; le dichlorhydrate d'amide de D-lysine ; le glycinamide ; le chlorhydrate de l'ester gamma-méthylique de la L-isoglutamine; le dichlorhydrate d'amide de D-arginine ; le 2 carboxamide de (S) pyrrolidine ; le chlorhydrate de prolyl histamine. o Des composés aminés de formule générale (111d) : R15 R16 NH 0- R17 R13 R14 0 (111d) Formule (111d) dans laquelle : - R13, R14, R15, R16 représentent indépendamment les uns des autres : *un atome hydrogène *un radical hydrocarboné en Cl-C20, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé et/ou insaturé, pouvant contenir de 1 à 5 doubles liaisons carbone-carbone, éventuellement aromatique, éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l'oxygène, l'azote, le soufre, CO, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou alcoxy en Cl-C2, lesdits radicaux alkyle R13 et R14 ou R14 et R15 OU R15 et R16 pouvant éventuellement former avec l'atome de carbone auquel chacun est rattaché, un hétérocycle à 5 ou 7 chaînons, saturé ou insaturé, éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement aromatique, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote; le radical alkyle ne comportant pas de fonction nitro, nitroso, peroxo ou diazo ; plus particulièrement un radical alkyle en 01- C10, éventuellement substitué ; et de préférence, un radical alkyle en C1-08 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxyle, de préférence de 1 à 2 groupements hydroxyle, un radical hydroxycarbonyle, un radical ureido, un radical alkoxy(C1-C4)carbonyle ; un radical phenyle non substitué ; - X représente un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre. - R17 représente : *un atome hydrogène *un radical hydrocarboné en C1-018 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé et comprenant éventuellement de une à 5 doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non, éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l'oxygène, l'azote, le soufre, CO, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons ; le radical alkyle ne comportant pas de fonction nitro, nitroso, peroxo ou diazo ; plus particulièrement R17 représente un hydrogène, un radical alkyle en 01-010, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ; et de préférence, un hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxyle, de préférence de 1 à 2 groupements hydroxyle ; - R18 représente : *un atome d'hydrogène *un radical alkyle en Cl-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l'oxygène, l'azote, le soufre, CO, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou alcoxy en Cl-C2 ; le radical alkyle ne comportant pas de fonction nitro, nitroso, peroxo ou diazo, - o est un entier compris entre 0 et 5. Selon une autre variante de l'invention, les radicaux R16 et R17 peuvent éventuellement former avec l'atome de carbone pour R16 et l'atome X pour le radical R17 auquel chacun est rattaché, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé, éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement aromatique, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote. Selon une autre variante de l'invention, les radicaux R18 et R15 peuvent éventuellement former avec l'atome de d'azote pour R18 et l'atome de carbone pour le radical R15 auquel chacun est rattaché, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé, éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement aromatique, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote. A titre d'exemples de composés de formule (111d), on peut citer le chlorhydrate d'amide de l'acide L-2-aminohexanoïque ; l'amide de L-phénylalanine ; l'acide (S)(+)aminosuccinique ; l'acide (R)-2-(méthylamino)succinique ; l'éthyl nipecotate ; l'acide carboxylique 3-piperidine ; le 3-phényl-béta-alanine ; l'éthyl-3-aminobutyrate ; la 2- carboyéthylamine ; l'acide DL béta-amino adipique ; le chlorhydrate d'ester éthylique de béta-alanine ; l'ester éthylique d'acide 3-amino-3-ureido-N-butyrique ; le chlorhydrate de diméthyl (S)-aminosuccinate ; le chlorhydrate d'ester méthylique de béta L-alanine ; la 4- carboxyyéthoxypiperidine ; l'acide 4-aminobutyrique ; l'acide DL-béta-amino adipique ; le chlorhydrate de 4-(méthylamino)butyrique ; le chlorhydrate d'éthyl-gamma-aminobutyrate ; l'hexahydronicotinamide ; le 4-carboxamide piperidine ; le 3-carbamoy1-2,2,5,5- tétraméthylpyrrolidine. o Des composés aminés de formule générale (Ille) : 13 R15 R 16 R19 O P R14 0 0 R19 R NH 1 (Ille) Formule (Ille) dans laquelle : - R13, R14, R15, R16 et R18 ont la même signification que précédemment. - R19 représente : *un atome d'hydrogène *un radical alkyle en Cl-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l'oxygène, l'azote, le soufre, CO, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou alcoxy en Cl-C2 ; le radical alkyle ne comportant pas de fonction nitro, nitroso, peroxo ou diazo, - p est un entier compris entre 0 et 7. - u est un entier égal à 1 ou 2. Lorsque u vaut 2 alors le radical R18 représente un hydrogène. Selon une autre variante de l'invention, les radicaux R13 et R14 peuvent éventuellement former avec l'atome de carbone pour R13 et R14 auquel ces substituants sont rattachée, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, saturé. A titre d'exemples de composés (Ille) on peut citer les acides suivants, leurs énantiomères s'ils existent, ainsi que leurs sels, leurs hydrates : (1-aminoéthyl) phosphonique, (aminométhyl)phosphonique, (1-aminoéthy1-1-cyclohexyl)phosphonique, (1- aminopropyl)phosphonique, (1-aminobutyl)phosphonique' imino-bis(méthylphosphonique), (1-amino-2-méthylpropyl)phosphonique, (1-amino-2-phényléthyl)phosphonique, (1-amino-1- méthyléthyl)phosphonique' (1-amino-3-méthylbutyl)phosphonique, 1-amino-benzyl phosphonique, 1 -amino hexyl phosphonique, diéthyl(aminoéthyl)phosphonique (en particulier sel oxalate), tétraéthyl(aminométhylène)bisphosphonique (en particulier ses sels), (1 -amino- 2,2-diméthylpropyl)phosphonique, N-méthyl aminométhyl phosphonique, (1 - aminopentyl)phosphonique, (1 -amino-2-méthylbutyl)phosphonique, (1 -aminooctyl) phosphonique, (1 -amino-1 -méthylpropyl)phosphonique, (1 -amino-1 ,2- diméthylpropyl) phosphonique, (1 -amino-1 ,3-diméthylbutyl)phosphonique, (1 -amino-1 - méthylbutyl)phosphonique, (1 -amino-1 -cyclopentyl)phosphonique, (1 -amino- hydroxycarbonyl)propyl phosphonique, (1 -amino-1 -méthyléthyl)phosphonique, 1 -amino-2- méthyl-butyl phosphonique, 1 -phosphono-2-phényléthylamine, (aminométhyl) phosphonique, 3-aminopropyl phosphonique, 2-amino-2-méthy1-4-phosphonobutanoïque et leurs esters éthyliques, (diéthyl(3-aminopropyl)phosphonique (en particulier sel oxalate), 3- (N-hydroxyamino)propyl phosphonique, 2-amino-2-méthyl-4-phosphonobutyrique, diéthylester de (3-aminopropyl)phosphonique, 2-amino-4-phosphonobutyrique, 2- aminoéthylphosphonique, 2-amino-3-phosphonopropionique, diéthyl ester de (2- 1 5 aminoéthyl)phosphonique, diéthyl (2-aminoéthyl)phosphonique, (2-((2- pyrrolidinylcarbonyl)amino)éthyl) phosphonique, le diéthyl ester de (2-amino-1-méthy1-2- phényl)éthyl phosphonique, le diéthyl ester de (2-amino-2-phényl)éthyl phosphonique, e, ou leurs mélanges. 20 o Des composés aminés de formule générale (111f) : R15 R16 D ,NH R18 R13 R14 (111f) Formule (111f) dans laquelle : - R13, R14, R15, R16 et R18 ont la même signification que précédemment ; En outre, les radicaux R13, R14, R15 et R16 indépendamment les uns des autres peuvent aussi représenter 25 un radical hydroxy, un radical alkoxy (C1-C4)carbonyle, un radical carboxaldéhyde, un alkoxy (C1-03) - q est un entier compris entre 1 et 18 - X représente, un atome d'oxygène, un groupement SH ou OH, un groupement méthylène éventuellement substitué par un radical hydroxy. 30 - Lorsque X représente un atome d'oxygène, alors R18 forme un cycle à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxy(méthyl), de préférence de 1 à 4 groupements hydroxy(méthyle). Selon une autre variante de l'invention, les radicaux R16 et R18 ou R13 et R18 peuvent éventuellement former avec l'atome de carbone pour R16 (ou pour R13) et l'atome d'azote 35 pour le radical R18 auquel chacun est rattaché, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé, éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement ci X aromatique, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote. Selon une autre variante de l'invention, l'amine de formule (111f) peut un p-aminoalcool provenant de la réduction de la fonction acide ou ester en alcool d'un des vingt acides aminés estérifiés ou non. A titre d'exemples de composés (111f) on peut citer les composés suivants, leurs énantiomères s'ils existent, ainsi que leurs sels, leurs hydrates : isopropanolamine, isopropylamine, méthyléthanolamine, méthylglucamine, stéaramine, trométhamine, prométhazine, 1 ,3-Diméthylpentylamine, octodrine, spermidine, theanine, octamylamine'2- 1 0 amino-1 -phényl-propane-1 ,3- diol, 1 ,3-dihydroxy-2-amino-2-méthylpropane, 2-amino-2- (hydroxyméthyl)propane-1 ,3-diol tris, 2-amino-1 ,3-dihydroxy-2-éthylpropane, 2-amino-3- méthylbutan-1-ol, 2-amino-2-méthylpropan-1-ol, phénylglycinol, alcool 2-aminopropyl, 2- hydroxyéthylamine, 2-aminohexan-1-ol, 1 -amino-1 -cyclopentaneméthanol, histidinol, 2- amino-3-(3-indolyl)propanol, 3-(4-hydroxyphény1)-2-amino-1 -propanol, beta-aminoisobutanol, 15 2-amino-1 -propanol, 2-amino-1 ,3-propanediol, 2-amino-4-méthyl-1-pentanol, 1 -butano1-2- amino -3-méthyl, beta-amino benzènepropanol, 2-aminopropan-1-ol, 2-amino-1-butanol, 2- amino-4-méthylpetan-1 -ol, 3-aminopropanethiol, éthyll 2-amino-4-mercaptobutanoate, 6- hydroxyhexylamine, beta-D-galactopyranosylamine, B-D-glucopyranosylamine, 1 -amino-2,5- anhydro-D-mannitol, 1 -amino-1 -deosy-D-fructose, D-glucosamine, 2-pyrrolidinemethanol, 1- 20 amino-2,3-dihydroxypropane, 3-propanolamine, 3-[(2-hydroxyéthyl)amino]propan-1-ol, dibeta-hydroéthylamine, bis(3-hydroxypropyl)amine, N-2'-aminoéthyl-N-propanolamine'alcool 4-amino-N-butyl, méthyl 3-amino-3-deoxy-A-D-mannopyranoside, N-buty1-4- hydroxybutylamine, 4-amino-4-(3-hydroxypropy1)-1 ,7-heptanediol, 1 -hexylamine, 1 - octylamine, 1 -nonylamine, 1 -décylamine, laurylamine, 1 -tétradécylamine, 1 -hexadécylamine, 25 l'acide 3-amino-2-hydroxypropionique, l'acide 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoïque, l'acide 4-amino-3-hydroxybutyrique, l'ethyl 4-hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylate et leurs mélanges. o Des composés aminés de formule générale (111g) : R15 R16 R20 R18NH / oSi\R13 R14 0 SiR20 R20 30 (111g) Formule (111g) dans laquelle : - R13, R14, R15, R16 et R18 ont la même signification que précédemment. - R20 représente *un radical alkyle linéaire en Cl-C4 35 *un radical alcoxy linéaire en Cl-C4 - o est un entier compris entre 0 et 5. - y est un entier valant 1 ou 2. Lorsque y vaut 2 alors R18 représente un hydrogène. A titre d'exemples de composés (111g) on peut citer les aminopropyl triéthoxysilane, (aminométhyl)triméthylsilane, 2-(triméthylsilyl)éthanamine, 3-(triméthylsilyl)propan-1-amine, 4-(triéthoxysilyl)butan-1-amine, N-[3-(triméthoxysilyl)propyl]éthylène diamine, 3- (tri méthoxysilyl)propylamine, 3-triéthoxysily1-1-propanamine, (3-méthylaminopropyl) triméthoxysilane, et leurs mélanges. o Des composés aminés de formule générale (111h) : R15 R16 NH R1( R13 R14 R21 WN R22 (111h) Formule (111h) dans laquelle : - R13, R14, R15, R16 et R18 ont la même signification que précédemment. En outre, les radicaux R13, R14, R15 et R16 indépendamment les uns des autres peuvent aussi représenter un radical hydroxy, un radical alcoxy (en C1-C4)carbonyl, un radical carboxaldéhyde, un alkoxy (en Cl-C3) ; - R21 et R22 représentent indépendamment l'un de l'autre : *un atome d'hydrogène *un radical hydrocarboné en C1-020, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé et/ou insaturé, pouvant contenir de 1 à 5 doubles liaisons carbone-carbone, éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l'oxygène, l'azote, le soufre, CO, C=S, SO, SO2 ou leurs combinaisons, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou alcoxy en C1-02, plus particulièrement un radical alkyle en Ci-Cio, éventuellement substitué ; et de préférence, un radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxyle, de préférence de 1 à 2 groupements hydroxyle ; - R21 et R22 pouvant éventuellement former avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 7 chaînons, saturé ou insaturé, éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement aromatique, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote; le radical alkyle ne comportant pas de fonction nitro, nitroso, peroxo ou diazo, - w est un entier compris entre 1 et 10. Selon une autre variante de l'invention, les radicaux alkyle R16 et R21 peuvent éventuellement former avec l'atome de carbone pour R16 et l'atome d'azote pour le radical R21 auquel chacun est rattaché, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé, éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement aromatique, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote. Selon une autre variante de l'invention, les radicaux alkyle R18 et R21 peuvent éventuellement former avec le premier atome d'azote pour R18 et le dernier atome d'azote pour le radical R21 auquel chacun est rattaché, un hétérocycle comprenant de à 5 à 14 chaînons, saturé ou insaturé, éventuellement substitué comme indiqué précédemment, éventuellement aromatique, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote. Parmi les composés de formule (111h) on peut citer particulier les amines ci-dessous, leurs énantiomères s'ils existent, ainsi que leurs sels, leurs hydrates : gérontine, N43- aminopropy1]-1,4- butane-diamine, 1,4-butanediamine, 4-(éthylamino)-N-butylamine, 24342- hydroxy-1,1-bis-hydroxyméthyl-éthylam ino)-propylam ino]-2-hydroxyméthyl-propane-1,3-d iol, 1,4,8, 11-tétraazacyclotétradécane, 1,4-d iazacycloheptane, 1,3-diamino-2-hdroxypropane, N,N'-bis(2-aminoéthyl)propane-1,3-diamine, 3-méthylamino propylamine, 1,3-bis amino propane, N,N'-diméthyltriméthylènediamine, 2,2-diméthyltriméthylènediamine, 2,2-diméthyl- 1,3-diaminopropane, N-(2-hydroxyéthyl)-1,3-diaminopropane, N-(2-hydroxyéthyl)-1,3- diaminopropane, cystamine, 1,5 diaminopentane, 1,6-diaminohexane, lauraminopropylamine, 2-Methylheptylamine (2-(N-methyl)heptylamine) , éthylènediamine, N,N-bis (2-hydroxyéthyl)éthylènediamine, 3-amino- alanine, piperazine-2-carboxylic acid, beta-N-methylamino-alanine, l'ester methylique de la piperazine-2-carboxylic acid, ethyl 3amino- prolinate, l'acide 2,4-diamino-N-butyrique, la N-[3-(triméthoxysilyl)propyl]éthylène diamine ou leurs mélanges. o Les composés aminés de formule générale (111i) et/ou (111i') : H2N (R23)x NH2 z' Y (R24))e -Z (Illi) 0110 Formules (Illi) et/ou (Illi') dans laquelle : - R23 et R24 représentent indépendamment l'un de l'autre : *un radical alkyle en Cl-06, éventuellement substitué, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisis parmi l'oxygène, l'azote, le soufre, CO, SO, SO2 ou leurs combinaisons ; le radical alkyle ne comportant pas de fonction nitro, nitroso, peroxo ou diazo ; *un radical alkylcarbonyle (R-00-) dans lequel R représente un radical alkyle en Cl-04. *un radical alkylsulfonyle (RSO2-) dans lequel R représente un radical alkyle en C1-04. *un radical (di-)(alkyl)aminosulfonyle ((R)2N-S02-) dans lequel les radicaux R indépendamment représentent un hydrogène, un radical alkyle en Cl-04. *un radical (di-)(alkyl) aminocarbonyle (R)2N-00-) dans lequel les radicaux R indépendamment représentent un hydrogène, un radical alkyle en Cl-04. *un atome d'halogène choisi de préférence parmi le brome, le chlore ou le fluor. *un groupement alcoxy en Cl-04 ; *un groupement (poly)hydroxyalcoxy en C2-04 ; *un groupement hydroxycarbonyle (H0-00-) *un groupement alcoxycarbonyle (RO-CO-) dans lequel R représente un radical alkyle en Cl-C4, *un groupement alkylcarbonylamino (RCO-NR'-) dans lequel le radical R représente un radical alkyle en Cl-C4 et le radical R' représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4 ; *un radical alkylsulfonyle (RSO2-) dans lequel le radical R représente un radical alkyle en Cl-C4 ; - Y représente un atome de carbone ou d'azote - z, z', z" représente indépendamment les uns des autres un atome de carbone, un atome d'azote ou un atome d'azote substitué par un hydrogène - x est un entier compris entre 0 et 2 ; lorsque x est inférieur à 2, le ou les atomes de carbone non substitués porte(nt) un atome d'hydrogène - x' est un entier égale à 0 ou 1 ; lorsque x' est inférieur à 1, le ou les atomes de carbone non substitués porte(nt) un atome d'hydrogène. Parmi les composés de formule (Illi) et/ou (111i'), on peut citer en particulier les composés listés ci-dessous, leurs énantiomères s'ils existent, ainsi que leurs sels, leurs hydrates alpha-pyridylamine, 2-amino-3-hydroxypyridine, acide 2 amino-nicotinique, 2- amino-3-méthylpyridine, 6-méthoxy-3-pyridylamine, 3-aminopyridine, 3-amino-4- pyridinylamine, 2,5-aminopyridine, gamma-pyridylamine, 2,3-diméthylpyridine-4-amine, acide amino(4-) salicylique, méthylpara-amino benzoate, benzocaïne, acide aminobenzoïque, acide 4-amino-M-anisique, acide 4-amino-3-hydroxy-benzoïque, ester méthylique de l'acide 3,4-diaminobenzoïque, acide méthyl 4-amino-3-méthoxybenzène carboxylique, acide 2- aminoanisole-4-carboxylique, l'acide 3-amino-4-hydroxyenzoïque, l'ester éthylique de l'acide 3-aminobenzoïque, 1-amino-3-carboxybenzène, l'ester méthylique de l'acide 2aminobenzoïque, l'anthranylate d'éthyle, 1H-pyrazol-3-ylamine, 3-amino-4-carbéthoxy-1Hpyrazole, 5-amino-1-éthyl-pyrazole, 1H-benzoimidazol-2-amine, 2-imidazolamine, 1- méthylbenzoimidazol-2-amine' et leurs mélanges. On peut également utiliser les amines suivantes, sous forme de sels ou non, lauroyl Ethylenediamine, octopamine, oléamine, palmitamine, 2-(2-aminoéthoxy)éthanol, 2-amino- 4,5-diméthylthiazole, hexetidine, mécamylamine, tranylcypromine, triamterene, méthyl[2-(3- triméthoxysilyllpropyl amino)-éthylamino], bis(triéthoxysilylpropyl)amine, N1-(3- (triméthoxysilyl)propyl)hexane-1,6-diamine, diéthylène triaminopropyl triméthoxy silane, N-(3- triéthoxysilylpropyl)éthylène diamine, N-(3-triméthoxysilyléthyl)éthylènediamine. Selon une autre variante de l'invention, la ou les amines sont choisies parmi les polymères aminés, ainsi que leurs sels d'addition. On entend par polymère aminé des macromolécules de poids moléculaire plus ou moins élevé possédant une ou plusieurs fonctions amines primaires ou secondaires. Par « polymère », on entend un composé comportant au moins 5 motifs de répétition enchaînés par des liaisons covalentes. Le polymère aminé peut être synthétisé : - par des réactions radicalaires (polyacrylates, polyméthacrylates, polyvinyles...), - par des réactions de condensation (polyesters, polyéthers, polyamides, polyuréthanes, polydiméthylsiloxanes, polypeptides...) - par des réactions d'ouverture de cycle (polyesters ...). Il peut être d'origine naturelle, modifié chimiquement ou non, comme par exemple les polysaccharides (cellulose, dextrane, chitosane, guar et leurs dérivés aminés ou thiolés, Les polymères peuvent se présenter sous tout type de topologie : chaîne linéaire, ramifiée, en étoile ou hyperbranchée (comme les dendrimères par exemple), chaînes séquencées, statistiques ou alternées. Les groupements chimiques peuvent être naturellement présents sur la chaîne polymérique, en bout de chaîne, greffés le long de la chaîne principale ou des chaînes secondaires, sur les branches des polymères en étoile ou hyperbranchés. On préfère tout particulièrement : 1/ les polyacides aminés présentant des groupes OH, ou NH2 ou SH ou COOH libres, par exemple la polylysine 2/les polysaccharides naturels ou modifiés présentant des fonctions NH2 ou SH 3/ les silicones aminées 4/ les polymères synthétiques à fonctions NH2 ou SH en particulier les polyvinyliques vinyliques substitués par une fonction amine et les polymères réalisés à partir des monomères commerciaux ci-après : f NH H \----\_,NH2 NH2 o ilYLO OH NH NH2 NH2 0 et en particulier parmi la polylysine ; le chitosan ; les amines polyéthoxylées, telles que les carboxyPEG8 amine, carboxyPEG12 amine, carboxyPEG24 amine ; ou leurs combinaisons. Selon une autre variante de l'invention, la ou les amines sont choisies parmi les bases puriques, en particulier choisies parmi l'adénine, l'adénosine, la guanine, la guanosine G, la thymine, la thymidine T, l'uracile, l'uridine U, la cytosine, la cytidine C, leurs sels d'additions, et leurs combinaisons. On ne sortirait pas du cadre de l'invention en combinant plusieurs de ces variantes. De préférence, si la composition comprend une ou plusieurs amines ces dernières sont choisies parmi l'ammoniaque, les composés des formules (111a), (111b), (111c), (Ille), (111g) en particulier lorsque R20 représente un groupement alcoxy linéaire en Cl-C4, (111i'). Si la composition comprend une ou plusieurs amines primaires ou secondaires, ammoniaque, hydroxylamine, leur teneur représentes dans la composition entre 0,001 et 65 % en poids ; et de préférence entre 0,001 et 30 % en poids, par rapport au poids de la composition. Enzyme La composition selon l'invention peut éventuellement comprendre au moins une enzyme, choisie par exemple parmi l'isolase, la P-glucosydase issue par exemple d'amande douce (EC 3.2.1.21), l'alcool oxydase (EC 1.1.3.13), les alcool déshydrogenases EC 1.1.1.1, les alcool déshydrogénases EC 1.1.1.2, les alcool déshydrogénases EC 1.1.1.71, les alcool aromatique déshydrogénases EC 1.1.1.90 encore appelées aryl alcool déshydrogénases, les alcool aromatique déshydrogénases EC 1.1.1.97, les alcool 3- hydroxybenzylique déshydrogénases EC 1.1.1.97, les alcool coniferylique déshydrogénases EC 1.1.1.194, les alcool cinnamylique déshydrogénases EC 1.1.1.195, les méthanol déshydrogénases EC 1.1.1.244, les alcool aromatique oxydases EC 1.1.3.7 encore appelées aryl alcool oxydases, les alcool oxydases EC 1.1.3.13, les 4-hydroxymandelate oxydases EC 1.1.3.19, les alcool à longue chaîne hydrocarbonée oxydases EC 1.1.3.20, les méthanol oxydases EC 1.1.3.31, les alcool déshydrogénases EC 1.1.99.20, les méthylglutamate déshydrogénases EC 1.5.99.5, les 2-oxo-acides décarboxylases EC 4.1.1.1, les benzoylformate décarboxylases EC 4.1.1.7, les phénylpyruvate décarboxylases EC 4.1.1.43, les threonine aldolase EC 4.1.2.5. Si elle est présente, la concentration de l'enzyme utilisée dans la composition tinctoriale est comprise entre 0,005 % et 40 % en poids par rapport au poids total de la dite composition et de préférence comprise entre 0,05 % et 10 % en poids par rapport au poids de cette composition. Sels La composition comprenant le ou les composés de formules (I) et/ou (11) peut éventuellement comprendre un ou plusieurs sels. Lorsqu'ils sont présents, ces derniers sont en général choisis parmi les sels organiques et/ou les sels inorganiques, ainsi que leurs combinaisons. En particulier, les anions composant ces sels peuvent être aussi bien inorganiques (chlorure, carbonate, hydrogénocarbonate, sulfate, hydrogénosulfate, silicate, phosphate, hydrogénophosphate, hydroxyde...), qu'organiques (aspartate, formiate, acétate, lactate, citrate, gluconate, succinate, malate, fumarate, orotate...) Les cations composant ces sels, associés au anions ci-dessus, peuvent être issus aussi bien des métaux alcalins (de préférence lithium, sodium, potassium), que de métaux alcalino-terreux (de préférence magnésium, calcium), que de métaux de transition (scandium, titane, vanadium, manganèse, molybdène, fer, cobalt, nickel, cuivre, zinc, argent, or). D'autres cations peuvent aussi former des sels comme les ammoniums. De préférence, les cations seront choisis parmi les métaux alcalins (lithium, sodium, potassium), les métaux alcalino-terreux (magnésium, calcium), les ammoniums, ainsi que les métaux de transition suivants : manganèse, molybdène, fer, cuivre, zinc, argent et l'or. Lorsqu'ils sont présents, leur teneur représente de 0,001 et 40% en poids par rapport au poids de la composition, et encore plus préférentiellement entre 0,001 et 20% en poids, par rapport au poids de la composition. Autres ingrédients Le milieu cosmétiquement acceptable comprend en général au moins de l'eau ou bien encore un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en Cl-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols tels que le 1,3 propanediol ou encore le 1,6-hexanediol et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Les solvants lorsqu'ils sont présents sont, de préférence présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 99% en poids par rapport au poids de la composition, et encore plus préférentiellement entre 5 et 95% en poids, par rapport au poids de la composition. La composition mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la coloration des cheveux, tels que des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non tels que les silicones aminés, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants, des polymères conducteurs. Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Le pH de la composition est généralement compris entre 3 et 14 environ, et de préférence entre 4 et 11 environ, plus préférentiellement entre 6 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les amines citées auparavant. La composition peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquide, de crème, de gel, de poudres à mélanger avant l'emploi pour obtenir des cataplasmes, des infusions, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux. Les ingrédients de la composition précitée sont avantageusement stockés séparément. En particulier, le(s) composé(s) de formule (I) et/ou (11) ou l'extrait végétal en comprenant et le ou les nucléophiles de formules (a) à (d-) ou le ou les oligomères ou polymères nucléophiles sont stockés séparément. Il est à noter également que si un ou plusieurs composés aminés sont présents, ces derniers sont également stockés séparément du ou des composés (I) et (11) ou de l'extrait végétal en comprenant. Il peut également être avantageux de stocker au moins le(s) composé(s) de formules (I)/(11) ou l'extrait végétal en comprenant, dans un récipient à l'abri de l'air. La composition mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention peut comprendre également un ou plusieurs agents oxydants. On parle dans ce cas de composition prête à l'emploi. Agent oxydant En particulier, quand un agent oxydant est présent, la composition prête à l'emploi est avantageusement obtenue par mélange extemporané avant l'application, d'une composition précédemment décrite, avec au moins une composition comprenant un ou plusieurs agents 35 oxydants. L'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, comme le sodium, le potassium, le magnésium. 40 Conviennent également des agents oxydants de type enzymatique comme les oxydo- réductases à 4 électrons (telles que les laccases), oxydo-réductases à 2 électrons (telles que l'uricase), le cas échéant en présence de leur donneur ou co-facteurs respectifs, les peroxydases. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée. Cet agent oxydant est avantageusement constitué du peroxyde d'hydrogène en solution aqueuse (eau oxygénée) dont le titre peut varier, plus particulièrement, de 1 à 40 volumes, et encore plus préférentiellement de 5 à 40 volumes. Il est ainsi à noter que la composition mise en oeuvre dans l'invention peut résulter du mélange extemporané de plusieurs compositions. La composition qui vient d'être décrite est donc appliquée sur les fibres kératiniques humaines, en particulier, les cheveux Procédé de coloration Conformément à un premier mode de réalisation, la composition appliquée ne comprend pas d'agent oxydant. Ce mode de réalisation est approprié notamment dans le cas où la composition ne comprend pas de colorant d'oxydation (bases / coupleurs). Conformément à un deuxième mode de réalisation, on applique sur les fibres la composition prête à l'emploi qui a été détaillée précédemment et qui est obtenue par mélange extemporané avant l'application, de la composition décrite auparavant dépourvue d'agent oxydant, avec une composition oxydante. Ce mode de réalisation est particulièrement approprié dans le cas où la composition comprend un ou plusieurs colorants d'oxydation (bases / coupleurs) ou bien que l'on souhaite obtenir un effet d'éclaircissement. Selon une deuxième variante de ce mode de réalisation, on applique la composition dépourvue d'agent oxydant, et une composition oxydante, successivement et sans rinçage intermédiaire. La composition oxydante mise en oeuvre comprend un ou plusieurs agents oxydants tels que définis plus haut. Concernant les solvants organiques éventuellement présents dans la composition oxydante, on pourra se reporter à la liste indiquée auparavant dans le cadre du descriptif de la composition selon l'invention. Habituellement, le pH de la composition oxydante est inférieur à 7. La composition oxydante peut se présenter sous la forme d'une solution, une émulsion ou un gel. Elle peut éventuellement comprendre un ou plusieurs additifs utilisés classiquement dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques humaines, en fonction de la forme galénique souhaitée. On pourra là encore se reporter à la liste des additifs donnée plus haut. Quel que soit le mode de réalisation retenu (avec ou sans agent oxydant, mélange extemporané ou applications successives de la composition et de l'agent oxydant), le mélange appliqué sur les fibres est laissé en place pour une durée, en général, de l'ordre de 1 minute à 5 heures, de préférence de 10 minutes à 3 heures. Quant à la température à laquelle la ou les compositions sont appliquées, celle-ci est généralement comprise entre 20 et 200°C, avantageusement comprise entre 20°C et 55°C. Cette opération peut ainsi être réalisée en utilisant par exemple un casque chauffant, une lampe infra-rouge, un fer à lisser ou à friser. Le procédé selon l'invention peut avantageusement être mis en oeuvre en présence d'un stimulus lumineux. Il consiste plus particulièrement à appliquer aux fibres kératiniques ainsi traitées, un rayonnement UVA, (en particulier d'irradiance comprise entre 0,01 et 0,40 milliwatt/cm2, de préférence comprise entre 0,1 et 0,2 milliwatt/cm2, délivré par lampes à spectre continu ou par des lampes à spectre de raies) et/ou un rayonnement UVB (en particulier d'irradiance comprise entre 0,01 et 0,20 milliwatt/cm2, de préférence comprise entre 0,01 et 0,1 milliwatt/cm2 délivré par lampes à spectre continu ou par des lampes à spectre de raies). De préférence, ces composés sont des sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'ammonium, de carbonate, hydrogénocarbonate, chlorure, sulfate, silicate, phosphate monobasique, acétate. Selon une variante préférée de l'invention, ce stimulus est réalisé en mettant en oeuvre une composition, comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un sel choisi parmi les carbonate de lithium, sodium, potassium, calcium, ammonium ; les hydrogénocarbonates de sodium, potassium ; chlorure de calcium, lithium, sodium ; sulfate d'ammonium, de sodium, de magnésium ; silicate de sodium ; phosphate monobasique de sodium, potassium ; acétate de sodium. La composition présente de manière avantageuse une teneur en sel variant de 0,001 et 40% en poids par rapport au poids de la composition, et encore plus préférentiellement entre 0,001 et 20% en poids, par rapport au poids de la composition. On ne sortirait pas du cadre de la présente invention en réalisant plusieurs étapes successives combinant des stimuli différents les uns des autres. A l'issue du temps de pause, les fibres kératiniques peuvent être rincées à l'eau, éventuellement lavées avec un shampooing, rincées à l'eau et séchées ou laissées à sécher. Un dernier objet de l'invention est constitué par un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant au moins un composé de formule (I) et/ou (Il) ou l'extrait végétal en comprenant, et un deuxième compartiment renfermant au moins un composé nucléophile de formule (a) à (d"), oligomère ou polymère nucléophile. De préférence, le(s) composé(s) de formules (I)/(11) ou l'extrait végétal en comprenant est(sont) conservés à l'abri de l'air, avantageusement sous une atmosphère inerte. Le dispositif peut éventuellement comprendre un troisième compartiment comprenant une ou plusieurs amines. Les exemples ci-dessous illustrent l'invention sans en limiter la portée. EXEMPLES Les compositions de coloration sont obtenues en dissolvant au sonicateur pendant 20 minutes l'extrait de Genipa americana (5.10-3mo1 .%), enrichi à 9,4 % en génipine et un composé nucléophile (10-2 mol%) dans une solution comprenant un mélange d'acide benzoïque, d'alcool benzylique, d'éthanol et d'eau). Chaque composition est appliquée sur des cheveux gris naturels à 90% de cheveux blancs (1g de mèche pour 12 g de solution) et les dites mèches sont mises 30 minutes à 50°C (plaque chauffante). Chaque mèche est ensuite rincée, lavée avec un shampoing et séchée au sèche-15 cheveux. L'extrait de Genipa americana est obtenu en mettant en oeuvre la méthode suivante : Les fruits de Genipa americana immatures (100 g) sont découpés en morceau, congelés, lyophilisés puis broyés avant d'être extraits à l'eau milliQ. 20 Le rapport de bain est de 1/20 (= 1g de lyophilisat pour 20m1 de solvant). La suspension est mise sous agitation pendant une heure à température ambiante. La matière première est ensuite séparée du solvant par une centrifugation à 7500 tr/min pendant 15 minutes, le surnageant est alors filtré sur filtre Whatman GF/C. Cet extrait filtré est alors congelé puis lyophilisé. 25 L'analyse HPLC indique que l'extrait est enrichi à hauteur de 9,4 % en génipine. Le tableau récapitulatif ci-dessous indique les colorations obtenues en fonction des composés nucléophiles ajoutés. 30 Structure couleur observée sur mèche essai 1 HO N H noir H - essai 2 /'''\\ N gris foncé H H essai 3 NH N gris noir 2 H le 2HCI OH essai 4 NH2 0-1C1 noir violine N NH - essai 5 r\I-12 HO noir °----\-OH essai 6 - N' noir Cl- essai 7 OH \ NH doré marron el essai 8 HO el H I\ doré marron 9 HO 0 N elessai H doré essai 10 HO IO \ NH doré marron essai 11 le N H doré marron OH essai 12 CI OH HG' H2N doré REVENDICATIONS1. Composition de coloration de fibres kératiniques humaines comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, * un composé de formule (I) et/ou de formule (II) suivantes, leurs isomères optiques ou géométriques, leurs sels d'acide minéral ou organique, leurs solvates, ou un extrait végétal en comprenant : R6 (I) (II) Formules (I) et/ou (II) dans lesquelles : R1 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle, un radical hydroxyméthyle, un groupement aldéhyde ; un groupement -CO2R4 dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C2 ; un groupement -CH2-glucose ; R2 représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical glucose ; R3, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyl(Ci-C4)oxy ; le nombre de groupement hydroxyle n'étant pas supérieur à 2 ; n est un entier compris entre 1 et 5 ; R5 représente un groupement -CO2R'6 dans lequel R'6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C2, un cation de métal alcalin, un groupement ammonium ; R6 représente un hydrogène, un groupement -CO2R'6 dans lequel R'6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C2, un cation de métal alcalin, un groupement ammonium ; ** au moins un composé nucléophile choisi parmi les composés de formules suivantes, leurs isomères optiques ou géométriques, leurs sels d'acide organique ou minéral, leurs solvates : (R7)n R8 ^ ----- X N R9 (a) . - - - . - 30 Dans laquelle :* n est un entier valant de 0 à 4, les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène, * A représente -CRio-, -N-, -N+Rii- avec R11 représentant un radical alkyle en Cl-C4 * X représente N, CR', et R'7 représente un atome d'hydrogène ou R7 * R7 identiques ou non représentent : un radical alkyle en Cl-C4 un radical hydroxy, un radical alcoxy en Cl-C4, un radical amino un radical alkylamino en Cl-C4 * deux radicaux R7 situés en ortho l'un de l'autre peuvent former un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons comprenant 1 ou 2 hétéroatome(s) choisi parmi l'oxygène, l'azote ou leur combinaison, * R8, R10, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical amino un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement substitué par au moins un groupement -COOR12 ou -000R12 avec R12 représentant un radical alkyle en Cl-C4, un groupement -COR13 avec R13 représentant un radical alkyle en Cl-C4, . un groupement -COOR14 ou -000R14 avec R14 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement substitué par au moins un groupement alcoxy en Cl-C4 ; un groupement -OS03 * R9 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, un groupement alkyl(C1-C4)-carbonyle ; un radical acétyle * les radicaux R8 et R9 peuvent former un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons comprenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi l'oxygène, l'azote ou le soufre, ledit hétérocycle pouvant en outre être interrompu par un groupement CO, * lorsque A représente N, que n vaut 0, X représente CH, et R8 représente NH2, alors R9 n'est ni un atome d'hydrogène, ni un groupement méthyle ; 35 (R A' (R15.)n. B' -Ri6 1 -R16. N 1\1+ R17 \ R17, An An (b) (b')Dans lesquelles : * n est un entier valant de 0 à 4 ; les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène, * n' est un entier valant de 0 à 2 ; les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène, * A' représente S, -(CR18)2-, -CR19=CR'19-, avec R18, représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, R19, R'19, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ; * B' représente S * R15 identiques ou non représentent un radical alkyle en C1-04, un atome d'halogène, de préférence le chlore, un radical alcoxy en Cl-C4 ; * R15' identiques ou non représentent un radical alkyle en Cl-02. * R16, représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ; * R16', représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ; * R17 représente un radical alkyle en Cl-C4, éventuellement porteur d'un groupement hydroxyle. * R17' représente : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Cl-C4, éventuellement porteur d'un groupement hydroxyle, éventuellement interrompu par un groupement CO, éventuellement porteur d'un radical phenyle * les radicaux R16 et R17 peuvent former ensemble un hétérocycle condensé à 5 ou 6 chaînons, présentant éventuellement une ou plusieurs insaturations, éventuellement substitué par au moins un radical alkyle en Cl-C4 ; Dans laquelle * n' est un entier valant de 0 à 2 ; les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène, * R20, identiques ou non, représentent un radical alkyle en Cl-C4, un atome d'halogène (de préférence le chlore, le brome, l'iode), un radical -COOR21 ou - 000R21 avec R21 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cr 04, un radical amino, un groupement aryle en C6 (phényle) éventuellement substitué par au moins un radical hydroxyle * X représente N, CR22, -CR'22-00-, CR'22 étant relié à Y ou à X. * Y représente N, CR"22* R22, R"22, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl-C4 éventuellement substitué par un radical amino, un radical benzyle, un radical phényle, -COOR23 ou -000R23 R23 représentant un radical alkyle en C1-04, -SOR24 où R24 représente un radical alkyle en Cl-C4 * R22 et R"22 peuvent former ensemble un cycle condensé à 6 chainons aromatique (d) N --R29 / N\ o R29 (d") (R30)t\ N \N (d") HO U (R30)s, (R31),: z (d') Formules (d), (d'), (d"), (d"') dans lesquelles : * Y représente CH, CR27, N * z représente N ; z' représente N, N R"27 * q est un entier valant entre 0 et 3 * r vaut 1 ou 2 * s vaut 1 ou 2 * t est un entier compris entre 0 et 4 * u vaut 0 ou 1 * les atomes de carbone non substitués des hétérocycles portent un atome d'hydrogène * R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4, ; au moins l'un des radicaux R représentant au moins un atome d'hydrogène * R27 représentent indépendamment les uns des autres : - un radical alkyle linéaire en Cl-C4 - un halogène choisi parmi le chlore, le brome et le fluor * R"27 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire en Cl-C4, un radical phényle * R28 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire en Cl-C4 * les radicaux R27 situé en ortho du radical NHR28 et R28 peuvent former ensemble un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons comprenant 1 à 2 hétéroatome(s) choisi parmi l'oxygène et l'azote. * si Y représente CR27, alors q est de préférence différent de 0 * R29 identiques ou non, représentent un radical alkyle en Cl-C4 linéaire, les deux radicaux R29 pouvant former ensemble un hétérocycle saturé à 5 chaînons,* R30 représentent indépendamment les uns des autres un radical hydroxyle, un radical amino, un radical pyrrolidinyle * R31 représentent indépendamment les uns des autres : - un radical alkyle en C1-C4 - un radical alcoxy en Ci-C4 éventuellement substitué par un groupement hydroxyle - un radical amino éventuellement substitué par un groupement acétyle (-COCH3) * R"27 et R31 peuvent former un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons présentant aromatique ou non éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C4. * dans la formule (d'), au moins l'un des radicaux R31 est différent de l'hydrogène et/ou au moins u est égal à 1 * deux radicaux R31 peuvent former ensemble un cycle aromatique éventuellement substitué par un radical amino ; * les composés de formules (a) à (d"') comprenant le cas échéant un anion An ou un mélange d'anions cosmétiquement acceptables, garantissant l'électroneutralité desdites formules ; ainsi que parmi des oligomères ou polymères du type des polyallylimidazolium. 2. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle l'extrait végétal provient des plantes suivantes: Veronica persica ; Genipa americana ; Apodytes dimidiata ; Randia canthioides ; Tarenna attenuata, et de préférence Genipa americana. 3 Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la teneur en composé de formule (I) et/ou de formule (II) de la composition est comprise entre 0,001 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés sont de formules (a) et sont choisis parmi les composés suivants, leurs isomères, leurs sels, leurs solvates, seuls ou en mélange :Structure Nom chimique OH CH3 le 1-buty1-2-methy1-1H-benzimidazol-7-ol NL CH3 HO le 1H-benzimidazol-5-01 (10 N\ OH Y . , le 1H-benzirnidazol-4-ol (.1 N H OH N BrH le bromhydrate de 1H-benzimidazol-4-ol el g> Ni S la [1,3]thiazolo[3,2-appenzimidazol-3(2H)-one HO N le bromhydrate de 1H-benzimidazole-5,6-diol HO N H am 013 H3C.o_S:q 0- le méthosulfate de 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3- dimethyl-1H-3,1-benzimidazol-3-ium go 1\1\_y0 0 CH3 Structure Nom chimique N H, CH3 CIH le dichlorhydrate de 2-methy1-1H-benzimidazol-4- 0111 2 amine N 1 ,...,...'-.. N NH2 Nil 1,5,6-trimethy1-1H-benzimidazol-4-amine H3C go CH, H,C w*. o/*. le dichlorhydrate de 1H-benzimidazol-4-amine le dihydrochloride M H2N . H 111-benzimidazol-5-amine / H2N go N 2-methy1-1F-1-benzimidazol-5-amine CH, N H Structure Nom chimique H2N - H N NH2 le dichlorhydrate de 1H-benzimidazole-2,5- 2 CIH / diamine H2 N do H NH2 le dichlorhydrate de 1H-benzimidazole-2,5,6- H2N 2 CIH / 1riannine NH2 N 2 CI H le dichlorhydrate de 4-amino-1H-benzimidazol-7- el 01 OH Structure Nom chimique HO de \ 11 le 1 H-indole-5,6-diol HO 0 0 \ H le 5H-0 ,31dioxolo[4,5-tlindole 0 HO el \ / le 5,6-dihydroxy-11-1-indole-2-carboxylate d'éthyle HO H 0 . HO ab \ 0 le 6-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate d'éthyle N H HO \ M le le I 11-indol-5-ol OH le\ le 2-methy1-1H-indo1-4-ol PI * - Os/' (:)- K+ le sel de 1 H-indo1-3-y1 sulfate de potassium 0 [^ N 0 . \ le 1 H-indo1-7-ol OH N H HO le \ le 1 H-indo1-6-ol . N H 'o \ OH l'acide 4,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylique e N 0 0 H lei OH M \ le 1F-1-indo1-4-ol 0 / ge \ 0 le 5-m ethoxy-1H-indole-2-carboxylate d'éthyle N 0-----\ HStructure Nom chimique le\ la 1H-indo1-4-amine N H2 IN\ 0 / le 3-methoxypropanoate de 1H-indo1-3-yle H H2N I I \ la 1H-indo1-6-amine e N H - lel \ la 1H-indo1-7-amine N H2 N H . 2N le \ la 1H-indo1-5-amine H leiN la N-ethy1-1H-indo1-6-amine H5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés sont de formules (a) tels que : * n est un entier valant de 0 à 4 ; les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène, * A représente -CR10-, -N-, * X représente CR', et R'7 représente un atome d'hydrogène ou R7 * R7 identiques ou non représentent : un radical alkyle en C1-C4 un radical hydroxy, un radical alcoxy en C1-C4, un radical amino un radical alkylamino en C1-C4 HO lel \ 0 O-\ N le 5-hydroxy-1H-inclole-2-carboxylate d'éthyle H HO H N bromhydrate de 2-methyl- 11-indole-5,6-diol gole HBr HO el \ 0 6-hydroxy-1 -1H-indole-2-carboxYI igue l'acide 6-h i Y Y cl N OH H OH 1-(3-hydroxy-1H-indo1-1-y1)éthanone 1 H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-yl acétate O* deux radicaux R7 situés en ortho l'un de l'autre peuvent former un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons comprenant 1 ou 2 hétéroatome(s) choisi parmi l'oxygène, l'azote ou leur combinaison, de préférence l'oxygène, * R8, R10, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 - un groupement -COOR14 ou -000R14 avec R14 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement substitué par au moins un groupement alcoxy en Cl-C4 ; * R9 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, * lorsque A représente N, que n vaut 0, X représente CH, et R8 représente NH2, alors R9 n'est ni un atome d'hydrogène, ni un groupement méthyle. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés sont de formules (b) et (b') et sont choisis parmi les composés suivants, leurs isomères, leurs sels, leurs solvates, seuls ou en mélangeStructure Nom chimique CH, le sel de methylsulfate del ,4-dimethylquinolinium . -- N (:) // 0 i _ CH, o I CH, * N cH le sel de methylsulfate de 1,2- 1 , , dimethylquinolinium cil o, 's/'o . " _ o o cii, CH le sel de methylsulfate de 6-methoxy-1,2- (I, 3 100 o= dimethylquinolinium _ fi -S -0 Il \ N 0 CH, CH, CH3 - Ni \ cH, le chlorure de 2-methy1-1H-pyrrolo[1,2- cl a]quinolinium el .-- l'iodure de 1-ethyl-2-methylquinolinium cil, H3C I- CH, le sel de methylsulfate de 6,8-dimethoxy-1,4- H,C-0 1101 N 0 dimethylquinolinium I 0, ,.....0 CH, ','C1-1, H,C" 0- - Structure Nom chimique H3C CH3 le chlorure de 10,10-dimethy1-7,8,9,10-tetrahydro6H-pyhdo[1.2-a]indolium / N Cl Structure Nom chimique S 0 le sel de methyl sulfate de 2,3-dimethy1-1,3- >--CH3 I S thiazol-3-ium 113C 0 \C) N 0 \ CH3 o\ 1....B..-... 1 .7CH le bromure de 4.5-dimethy1-3-(2-oxo-2- scH, phenylethyl)-1,3-thiazol-3-ium 11 CI . N+ c,,, Io le sel de 4-methylbenzenesulfonate de 5-chloro-3. ethy1-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-lum 0 -S =D H, . 1-1, o Br le bromure de 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-thiazol- S"------ 3-ium le N' el s / 1 le sel de methyl sulfate de 2-amino-4-methoxy-3- methyl-1,3-benzothiazol-3-ium .-- Il /'''' - . S CI-13 Br le bromure de 3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1,3- el N benzothiazol-3-ium OH 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés sont de formules (b) et (b') tels que : * n et n' valent 0 ; les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène ; * A' représente S, -(CR18)2-, avec R18, représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ; * B' représente S * R16, représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ; * R16', représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ; * R17 représente un radical alkyle en C1-C4, éventuellement porteur d'un groupement hydroxyle.* R17' représente : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Cl-C4, éventuellement porteur d'un groupement hydroxyle, * les radicaux R16 et R17 peuvent former ensemble un hétérocycle condensé à 5 ou 6 chaînons, présentant éventuellement une ou plusieurs insaturations, éventuellement substitué par au moins un radical alkyle en Cl-04. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés sont de formules (c) et tels que : * n' est un entier valant de 0 à 2, les atomes de carbone non substitués portent un atome d'hydrogène * R20, identiques ou non, représentent un radical alkyle en Cl-C4, un atome de chlore, un radical -COOR21 ou -000R21 avec R21 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, un radical amino, un groupement phényle * X représente N, CR22, CR'22 étant relié à Y ou à X. * Y représente N, CR"22 * R22, R'22, R"22, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl-C4 éventuellement substitué par un radical amino, un radical benzyle, un radical phényle, - * R22 et R"22 peuvent former ensemble un cycle condensé à 6 chainons aromatique. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle les composés carbonylés sont de formule (c) et sont choisis parmi les composés suivants, leurs isomères, leurs sels, leurs solvates, ces composés étant seuls ou en mélange :Structure Nom chimique 1 H-imidazo[l ,2-b]pyrazole ii N\N NH N 3,6-dinnethy1-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]riazole N-I -N 2-methy1-4H-pyrazolo[1 ,5-a]benzimidaznle )NN-i - G 7-c hloro-2.6-cli methyl-1 H-pyrazolo[l ,5- \ b][1,2,4]triazole N N-I - CI 7-chloro-3,6-dimethy1-1H-pyrazolo[5,1- c][1,2,4]triazole NH )4 N\ 6-ethy1-3-methy1-1H-pyrazolo[5,1-c][1 ,2,4]briazole N NH )=----NiN/ \ 3,6-d iethyl-1 H-pyrazolo [5,1 -c][1 ,2,4]triazole " NH 3-ethy1-6-methy1-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazole N/ NH c,, le 3-pheny1-1H-pyrazolo[5,1 -cl [1, 2 ,4]triazole-6- / %, carboxylate de sodium II 'N''' ',1H [si . . NNN NH (3-pheny1-1H-pyrazolo[5,1-c][1 ,2,4jtriazol -G' \ -N/ yl)methanol --/- 6-ethy1-3-(propan-2-yl)-1H-pyrazolo[5,1- c][1,2,4]triazole )N NIN y=i\i NI-11} l'hydrate et chlorhydrate de 3,6-dinnethy1-11-1- \ H20 pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazol-7-amine NH )--i\ii - 1\1-12 2 Ha le chlorhydrate de 1 H-imidazo[1,2-b]pyrazol-7- NH amine // N\ £__---____--/ / ci NH NH2 2-(7-chloro-6-methy1-1H-pyrazolo[1.5- N b][1,2,4]triazol-2-yl)propan-1-amine \ N NH2 2-ICI le dichlorhydrate de 2-methy1-4H-pyrazolo[1,5- NH a]benzimidazol-3-amine N - 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés sont de formules (d), (d'), (d"), (d-) et choisis parmi les composés suivants, leurs isomères, leurs sels, leurs solvates, seuls ou en mélanges : Structure Nom chimique H2 OH 3-amino-1 H-pyrazol-5-ol / H . .>r`L H N-(5-hydroxy-1-pheny1-1H-pyrazol-3-yl)acetamide dile H N-N 3-methy1-1H-pyrazol-5-ol ,, N 1-12 le sulfate de 5-(pyrrolidin-l-ypimidazo[1,2- \'......'...j_ 0 a]py ridin-8-amine HO-S-OH 0 N H2 le NH, le dichlorhydrate et hydrate de 2-methy1-2H- H20 \ 1N- indazole-3,5-diamine . N Ï-ICI 0 N H2 HC I 2 le dichlorhydrate de 2,3-diarnino-6,7-dihydro- NH2 - -5--pyrzolo[12-a]pyrazol-1-one , a, / N \ /0 NH_ . HCI le chlorhydrate de 3-annino-67-dihydro-11-1,51-1- pyrazolo[1,2-ajpyrazol-1-one I\IN )_........._ /1\1 \--N RD le chlorhydrate de 4-annino4,2-diethy1-5- Ni (pyrrolidin-1-y1)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one . 0 N-12 1-0 le chlorhydrate de 4-amino-1.2-diethy1-5-hydroxy1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one CH . ) ----,./NN ç 0 N-12 CI le dichlorhydrate de 4,5-diamino-1.2-diethy1-1,2- dihydro-3H-pyrazol-3-one NI-12 / ----.7NX ç Cl OH HCI le chlorhydrate de 3-amino-2-chloro-6- H2 methylphenol HO le 0 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-ol H \ NH2 Fci le chlorhydrate de 2-[(3-aminopyrazolo[1,5- \ OH a]pyridin-2-yl)oxylethanol NNH2 OH 2-aminopyridin-3-ol 11. 12. 13. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés sont choisis parmi les composés de formules (a), (c), (d), (d'), (d"), (d-) ou leurs mélanges. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la teneur en composé(s) de formule(s) (a) à (d-) ou en oligomères ou polymères nucléophiles est comprise entre 0,001% et 30 % en poids par rapport au poids de la composition. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition comprend au moins de l'ammoniaque, de l'hydroxylamine, une amine primaire ou secondaire, ou leurs mélanges. Composition selon la revendication précédente, dans lequel l'amine est choisie parmi les amines de formule (III) détaillée ci-dessous, les polymères aminés, les bases puriques, ainsi que leurs sels d'addition, et leurs combinaisons ; R'7R'8NH (III)Formule (III) dans laquelle R'7, R'8, représentent indépendamment l'un de l'autre : - un atome d'hydrogène - un radical hydrocarboné en Cl-C20, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé et/ou insaturé, aromatique ou non, pouvant contenir de 1 à 5 doubles liaisons carbone-carbone et/ou éventuellement substitué, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome ou groupement comprenant au moins un hétéroatome (de préférence choisi parmi l'oxygène, l'azote, le soufre. CO,= C=S, SO, S02 ou leurs combinaisons) ; lesdits radicaux R'7 et R'8 hydrocarbonés pouvant éventuellement former avec l'atome d'azote auquel chacun est rattaché, un hétérocycle à 5 ou 7 chaînons, saturé ou insaturé, éventuellement substitué, éventuellement aromatique, éventuellement condensé à un noyau aromatique ou hétéroaromatique à 6 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote; le radical hydrocarboné ne comportant pas de fonction nitro, nitroso, peroxo ou diazo. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications 13 ou 14, dans laquelle la teneur en amine(s) primaire(s) ou secondaire(s) présente(s) dans la composition est comprise entre 0,001 et 65 % en poids ; et de préférence entre 0,001 et 30 % en poids, par rapport au poids de la composition. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs sels organiques, inorganiques choisis parmi : * les chlorure, carbonate, hydrogénocarbonate, sulfate, hydrogénosulfate, silicate, phosphate, hydrogénophosphate, hydroxyde, ou des anions organiques choisis parmi les aspartate, formiate, acétate, lactate, citrate, gluconate, succinate, malate, fumarate, orotate associés à * des métaux alcalins, alcalino-terreux, de métaux de transition comme les scandium, titane, vanadium, manganèse, fer, cobalt, nickel, cuivre, zinc, argent, or, ou des ammoniums. 17. Composition selon la revendication précédente dans laquelle la teneur en sel(s) représente de 0,001 et 40% en poids par rapport au poids de la composition, et encore plus préférentiellement entre 0,001 et 20% en poids, par rapport au poids de la composition. 18. Procédé de coloration des fibres kératiniques humaines dans lequel on applique une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes.19. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel on applique une température comprise entre 20 et 200GC. 20. Procédé selon l'une des revendications 18 ou 19, dans lequel on applique un rayonnement UVA, en particulier d'irradiance comprise entre 0,01 et 0,40 milliwatt/cm2, et/ou un rayonnement UVB en particulier d'irradiance comprise entre 0,01 et 0,20 milliwatt/cm2. 21. Dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant au moins un composé de formule (I) et/ou (Il) ou l'extrait végétal en comprenant, tel(s) que décrit(s) dans l'une des revendications 1 ou 2, et un deuxième compartiment renfermant au moins un composé de formule (a) à (d"'), oligomères ou polymères nucléophiles, selon l'une quelconque des revendications 1, 4 à 11.15