Brevet FR2984315A1 — publié le 20130621

Procédé de production de méthionine Arrière-plan de l'invention Domaine de l'invention La présente invention concerne un procédé de production de méthionine. Description de l'art apparenté La méthionine est un aminoacide essentiel et un composé important qui peut également servir d'additif alimentaire. Kogyo Yuki Kagaku (Industrial Organic Chemistry), Tokyo Kagaku Dojin, pages 273 à 275 (1978), décrit par exemple un procédé de production de méthionine dans lequel du 3-méthylthiopropionaldéhyde, qui est obtenu par addition de méthanethiol à de l'acroléine, réagit avec du cyanure d'hydrogène pour fournir du 2-hydroxy-4-méthylthiobutyronitrile, lequel réagit avec du carbonate d'ammonium pour fournir de l'hydantoïne substituée, et l'hydantoïne substituée est hydrolysée avec un alcali. Cependant, selon le procédé décrit dans Kogyo Yuki Kagaku (Industrial Organic Chemistry), Tokyo Kagaku Dojin, pages 273 à 275 (1978), du cyanure d'hydrogène auquel on doit porter une grande attention pendant la manipulation, est utilisé comme matière première, et une gestion rigoureuse et des appareillages conformes pour celle-ci sont nécessaires pour la manipulation du cyanure d'hydrogène. On souhaite dans ces circonstances un nouveau procédé capable de produire de la méthionine sans utiliser du cyanure d'hydrogène comme matière première. Résumé de l'invention Les présents inventeurs ont réalisé d'importantes études pour résoudre le problème décrit ci-dessus et ont atteint la présente invention. La présente invention est la suivante. [1] Un procédé de production de méthionine comprenant : l'étape A d'oxydation du 4-méthylthio-2-oxo-l-butanal en présence d'un alcool ; et l'étape B d'amination réductrice du 4-méthylthio-2-oxo-butyrate obtenu dans l'étape A. [2] Le procédé de production selon [1], dans lequel l'étape A est réalisée par réaction du 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, de l'alcool et 5 d'un agent oxydant en présence d'un catalyseur de carbène. [3] Le procédé de production selon [2], dans lequel le catalyseur de carbène dans l'étape A est au moins un composé choisi dans le groupe constitué : - d'un composé obtenu par réaction, avec une base, d'un composé 10 représenté par la formule (2-1) : R2-N+=_-_C R4 où R2 est un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué, R3 et R4 sont chacun indépendamment un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe 15 aryle éventuellement substitué, ou R3 et R4 sont combinés ensemble pour former un groupe hydrocarboné bivalent éventuellement substitué ou un groupe éventuellement substitué représenté par -CH=N-, Y est un groupe représenté par -S- ou un groupe représenté par -N(R5)-, R5 est un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement 20 substitué, ou R5 et R4 sont combinés ensemble pour former un groupe hydrocarboné bivalent éventuellement substitué, et X- est un anion; - d'un composé représenté par la formule (2-2) : X (2-2) 25 où R2, R3, R4 et Y sont chacun comme définis ci-dessus, et R8 est un groupe alkyle ; - d'un composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-2) ; - d'un composé représenté par la formule (2-3) : R2-N`=C-Y 3 I I (2-3) R COi R où R2, R3, R4 et Y sont chacun comme définis ci-dessus ; et d'un composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-3). [4] Le procédé de production selon [2] ou [3], dans lequel l'agent oxydant dans l'étape A est l'oxygène et/ou le dioxyde de carbone. [5] Le procédé de production selon l'un de [1] à [4], dans lequel l'alcool est le méthanol ou l'éthanol. [6] Le procédé de production selon l'un de [1] à [5], dans lequel l'étape B est réalisée en présence d'un solvant. [7] Le procédé de production selon [6], dans lequel le solvant dans l'étape B est le méthanol ou l'eau. [8] Le procédé de production selon l'un de [1] à [7], dans lequel l'étape B est réalisée par réaction du 4-méthylthio-2-oxo-butyrate, d'ammoniaque et d'un agent réducteur en présence d'un métal de transition. [9] Le procédé de production selon [8], dans lequel le métal de 20 transition dans l'étape B est au moins un métal choisi dans le groupe constitué du ruthénium, du rhodium, du palladium, du platine, de l'iridium, du nickel, du cobalt et du cuivre. On peut fournir selon la présente invention un nouveau procédé capable de produire de la méthionine sans utiliser de cyanure d'hydrogène 25 comme matière première. Description détaillée de l'invention On expliquera la présente invention en détail ci-dessous. 30 Le procédé de production de méthionine selon la présente invention est caractérisé en ce qu'il comprend l'étape A d'oxydation du 4-méthylthio-2-oxo-l-butanal en présence d'un alcool ; et l'étape B d'amination réductrice de 4-méthylthio-2-oxo-butyrate obtenu dans l'étape A. On peut produire de la méthionine sans utiliser de cyanure d'hydrogène comme matière première en réalisant la réaction d'oxydation de l'étape A et la réaction d'amination réductrice de l'étape B. On expliquera dans un premier temps l'étape A d'oxydation de 4-méthylthio-2-oxo-l-butanal en présence d'un alcool. On peut obtenir du 4-méthylthio-2-oxo-butyrate en réalisant l'étape A. Du 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal est oxydé dans l'étape A en présence d'un alcool, et le 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, un alcool et un agent oxydant réagissent de préférence en présence d'un catalyseur de carbène. La réaction dans l'étape A peut ci-après être citée comme une "réaction d'oxydation". Des exemples préférés du catalyseur de carbène utilisé dans l'étape A sont au moins un composé choisi dans le groupe constitué d'un composé obtenu par réaction d'un composé représenté par la formule (2-1) (cité ci-après quelques fois comme "composé (2-1)") avec une base ; d'un composé représenté par la formule (2-2) (cité ci-après quelques fois comme "composé (2-2)"), d'un composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-2) ; d'un composé représenté par la formule (2-3) (cité ci-après quelques fois comme "composé (2-3)"), et d'un composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-3). Des exemples du groupe alkyle dans le groupe alkyle éventuellement substitué représenté par R3 et dans le groupe alkyle éventuellement substitué représenté par R4 comprennent dans la formule (2-1) des groupes alkyle en C1-C12 linéaires ou ramifiés, tels que le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe propyle, le groupe isopropyle, le groupe butyle, le groupe isobutyle, le groupe sec-butyle, le groupe tert- butyle, le groupe pentyle et le groupe décyle ; et des groupes alkyle en C3-C12 cycliques, tels que le groupe cyclopropyle, le groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, le groupe cyclopentyle, le groupe cyclohexyle et le groupe menthyle. Des exemples d'un substituant éventuellement possédé par le 35 groupe alkyle dans R3 et R4 comprennent des groupes choisis dans le groupe G3 décrit ci-dessous. 2 9843 15 5 Des groupes aryles en C6-C10 ayant éventuellement un groupe 5 alcoxy en C1-C10, des groupes alcoxy en C1-C10 ayant éventuellement un atome de fluor, des groupes benzyloxy ayant éventuellement au moins un type de groupe choisi dans le groupe constitué de groupes alcoxy en C1-C10, de 10 groupes alkyle en C1-C10 et de groupes aryloxy en C6-C10, des groupes aryloxy en C6-C10 ayant éventuellement un groupe alcoxy en C1-C1o, des groupes aryloxy en C6-C10 ayant un groupe aryloxy en C6,-Cio, 15 des groupes acyle en C2-C10 ayant éventuellement un groupe alcoxy en C1-C1o, le groupe carboxy, et l'atome de fluor. Dans le groupe G3, des exemples des groupes aryle en C6-Clo 20 ayant éventuellement un groupe alcoxy en C1-C10 comprennent le groupe phényle, le groupe naphtyle, le groupe 4-méthylphényle et le groupe 4-méthoxyphényle ; des exemples des groupes alcoxy en C1-C10 ayant éventuellement un atome de fluor comprennent le groupe méthoxy, le 25 groupe éthoxy, le groupe propoxy, le groupe isopropoxy, le groupe butoxy, le groupe isobutoxy, le groupe sec-butoxy, le groupe tert-butoxy et le groupe trifluorométhoxy ; des exemples des groupes benzyloxy ayant éventuellement au moins un type de groupe choisi dans le groupe constitué de groupes 30 alcoxy en C1-C10, de groupes alkyle en C1-C10 et de groupe aryloxy en C6-C10 comprennent le groupe benzyloxy, le groupe 4-méthylbenzyloxy, le groupe 4-méthoxybenzyloxy, et le groupe 3-phénoxybenzyloxy ; des exemples des groupes aryloxy en C6-Cio ayant éventuellement un groupe alcoxy en C1-C10 comprennent le groupe phénoxy, le groupe 2-méthylphénoxy, le groupe 4-méthylphénoxy et le groupe 4-méthoxyphénoxy ; des exemples des groupes aryloxy en C6-C10 ayant un groupe aryloxy en C6-C10 comprennent le groupe 3-phénoxyphénoxy ; et des exemples des groupes acyle en C2-C10 ayant éventuellement un groupe alcoxy en C1-C10 comprennent le groupe 5 acétyle, le groupe propionyle, le groupe benzylcarbonyle, le groupe 4-méthylbenzylcarbonyle, le groupe 4-méthoxybenzylcarbonyle, le groupe benzoyle, le groupe 2-méthylbenzoyle, le groupe 4-méthylbenzoyle et le groupe 4-méthoxybenzoyle. Des exemples du groupe alkyle ayant un groupe choisi dans le 10 groupe G3 comprennent le groupe fluorométhyle, le groupe trifluorométhyle, le groupe méthoxyméthyle, le groupe éthoxyméthyle, le groupe méthoxyéthyle, le groupe benzyle, le groupe 4-fluorobenzyle, le groupe 4-méthylbenzyle, le groupe phénoxyméthyle, le groupe 2-oxopropyle, le groupe 2-oxobutyle, le groupe phénacyle et le groupe 15 2-carboxyéthyle. Des exemples du groupe aryle dans le groupe aryle éventuellement substitué représenté par R3 et dans le groupe aryle éventuellement substitué représenté par R4 comprennent dans la formule (2-1) des groupes aryle en C6-C10, tels que le groupe phényle, le groupe 20 2-méthylphényle, le groupe 4-méthylphényle et le groupe naphtyle. Des exemples d'un substituant éventuellement possédé par le groupe aryle comprennent des groupes choisis dans le groupe G3 décrit ci-dessus. Des exemples du groupe aryle ayant un groupe choisi dans le 25 groupe G3 comprennent le groupe 4-chlorophényle et le groupe 4-méthoxyphényle. Des exemples du groupe hydrocarboné bivalent éventuellement substitué qui est formé par combinaison de R3 et de R4 ensemble comprennent dans la formule (2-1) le groupe éthylène, le groupe vinylène, 30 le groupe propan-1,2-diyle, le groupe propèn-1,2-diyle, le groupe butan- 1,2-diyle, le groupe 2-butèn-1,2-diyle, le groupe cyclopentan-1,2-diyle, le groupe cyclohexan-1,2-diyle, le groupe o-phénylène, le groupe 1,2- diphényléthylène et le groupe 1,2-diphénylvinylène. Des exemples du substituant avec lequel le groupe hydrocarboné bivalent peut être 35 substitué comprennent les groupes choisis dans le groupe G3 décrit ci- dessus. Des exemples du substituant éventuellement possédé par le 2 9 8 4 3 1 5 7 groupe représenté par -CH=N-, qui est formé par combinaison de R3 et de R4 ensemble, comprennent dans la formule (2-1) des groupes alkyle ayant éventuellement un groupe choisi dans le groupe G3 décrit ci-dessus, et des groupes aryle ayant éventuellement un groupe choisi dans le groupe G3 décrit ci-dessus. Des exemples du groupe alkyle dans le groupe alkyle ayant éventuellement un groupe choisi dans le groupe G3 comprennent des groupes alkyle en C1-C12 linéaires ou ramifiés, tels que le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe propyle, le groupe isopropyle, le groupe butyle, le groupe isobutyle, le groupe sec-butyle, le groupe tert- butyle, le groupe pentyle et le groupe décyle ; et des groupes alkyle en C3-C12 cycliques, tels que le groupe cyclopropyle, le groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, le groupe cyclopentyle, le groupe cyclohexyle et le groupe menthyle. Des exemples du groupe aryle dans le groupe aryle ayant éventuellement un groupe choisi dans le groupe G3 comprennent des groupes aryle en C6-C10, tels que le groupe phényle, le groupe 2-méthylphényle, le groupe 4-méthylphényle et le groupe naphtyle. Il est préférable, en ce qui concerne R3 et R4, que R3 et R4 soient combinés ensemble pour former le groupe hydrocarboné bivalent éventuellement substitué. Des exemples du groupe alkyle dans le groupe alkyle éventuellement substitué représenté par R2 et dans le groupe alkyle éventuellement substitué représenté par R5 comprennent dans la formule (2-1) des groupes alkyle en C1-C12 linéaires ou ramifiés, tels que le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe propyle, le groupe isopropyle, le groupe butyle, le groupe isobutyle, le groupe sec-butyle, le groupe tert- butyle, le groupe pentyle, le groupe tert-pentyle et le groupe décyle ; et des groupes alkyle en C3-C12 cycliques, tels que le groupe cyclopropyle, le groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, le groupe cyclopentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe menthyle et le groupe adamantyle. Des exemples d'un substituant éventuellement possédé par le groupe alkyle comprennent des groupes choisis dans le groupe G4 décrit ci-dessous. Des groupes aryle en C6-C10 ayant éventuellement un groupe alcoxy en C1-C10, 2 984 3 1 5 8 des groupes alcoxy en C1-C10 ayant éventuellement un atome de fluor, des groupes aralkyloxy en C7-C20 ayant éventuellement un groupe alcoxy en C1-C1o, 5 des groupes aralkyloxy en C7-C20 ayant un groupe aryloxy en C6-Cio, des groupes aryloxy en C6-C10 ayant éventuellement un groupe alcoxy en C1-C1o, des groupes aryloxy en C6-C10 ayant un groupe aryloxy en 10 C6-C10, et des groupes acyle en C2-C10 ayant éventuellement un groupe alcoxy en C1-Cio. Dans le groupe G4, des exemples des groupes aryle en C6-Clo ayant éventuellement un groupe alcoxy en C1-C10 comprennent le groupe 15 phényle, le groupe naphtyle, le groupe 4-méthylphényle et le groupe 4- méthoxyphényle ; des exemples des groupes alcoxy en C1-C10 ayant éventuellement un atome de fluor comprennent le groupe méthoxy, le groupe éthoxy, le groupe propoxy, le groupe isopropoxy, le groupe 20 butoxy, le groupe isobutoxy, le groupe sec-butoxy, le groupe tert-butoxy et le groupe trifluorométhoxy ; des exemples des groupes aralkyloxy en C7-C20 ayant éventuellement un groupe alcoxy en C1-C10 comprennent le groupe benzyloxy, le groupe 4-méthylbenzyloxy et le groupe 4-méthoxy25 benzyloxy ; des exemples des groupes aralkyloxy en C7-C20 ayant un groupe aryloxy en C6-C10 comprennent le groupe 3-phénoxybenzyloxy ; des exemples des groupes aryloxy en C6-C10 ayant éventuellement un groupe alcoxy en C1-C10 comprennent le groupe 30 phénoxy, le groupe 2-méthylphénoxy, le groupe 4-méthylphénoxy et le groupe 4-méthoxyphénoxy ; des exemples des groupes aryloxy en C6-C10 ayant un groupe aryloxy en C6-C10 comprennent le groupe 3-phénoxyphénoxy ; et des exemples des groupes acyle en C2-C10 ayant 35 éventuellement un groupe alcoxy en C1-C10 comprennent le groupe acétyle, le groupe propionyle, le groupe benzylcarbonyle, le groupe 2 9 8 4 3 1 5 9 4-méthylbenzylcarbonyle, le groupe 4-méthoxybenzylcarbonyle, le groupe benzoyle, le groupe 2-méthylbenzoyle, le groupe 4-méthylbenzoyle et le groupe 4-méthoxybenzoyle. Des exemples du groupe alkyle ayant un groupe choisi dans le 5 groupe G4 comprennent le groupe méthoxyméthyle, le groupe éthoxyméthyle, le groupe méthoxyéthyle, le groupe benzyle, le groupe 4-fluorobenzyle, le groupe 4-méthylbenzyle, le groupe phénoxyméthyle, le groupe 2-oxopropyle, le groupe 2-oxobutyle et le groupe phénacyle. Des exemples du groupe aryle dans le groupe aryle 10 éventuellement substitué représenté par R2 et dans le groupe aryle éventuellement substitué représenté par R5 comprennent dans la formule (2-1) des groupes aryle en C6-C20, tels que le groupe phényle, le groupe naphtyle, le groupe 2-méthylphényle, le groupe 4-méthylphényle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle et le groupe 15 2,6-diisopropylphényle. Des exemples d'un substituant éventuellement possédé par le groupe aryle comprennent des groupes choisis dans le groupe G5 décrit ci-dessus. 20 Des groupes alcoxy en C1-C10 ayant éventuellement un atome de fluor ou un groupe alcoxy en C1-C10, et un atome d'halogène. Dans le groupe G5, des exemples des groupes alcoxy en C1-Clo 25 ayant éventuellement un atome de fluor ou un groupe alcoxy en C1-C10 comprennent le groupe méthoxy, le groupe éthoxy, le groupe propoxy, le groupe isopropoxy, le groupe butoxy, le groupe isobutoxy, le groupe secbutoxy, le groupe tert-butoxy, le groupe pentyloxy, le groupe cyclopentyloxy, le groupe fluorométhoxy, le groupe trifluorométhoxy, le 30 groupe méthoxyméthoxy, le groupe éthoxyméthoxy et le groupe méthoxyéthoxy ; et des exemples de l'atome d'halogène comprennent l'atome de fluor et l'atome de chlore. Des exemples du groupe aryle ayant un groupe choisi dans le groupe G5 comprennent le groupe 4-chlorophényle, le groupe 35 4-méthoxyphényle et le groupe 2,6-dichlorophényle. R5 et R4 peuvent être combinés ensemble dans la formule (2-1) pour former un groupe hydrocarboné bivalent éventuellement substitué. Des exemples du groupe hydrocarboné bivalent comprennent le groupe éthylène, des groupes polyméthylène, tels que le groupe triméthylène et le groupe tétraméthylène, le groupe vinylène, le groupe propan-1,2-diyle, le groupe propèn-1,2-diyle, le groupe butan-1,2-diyle, le groupe 2-butèn1,2-diyle, le groupe cyclopentan-1,2-diyle, le groupe cyclohexan-1,2-diyle et le groupe o-phénylène. Des exemples du substituant éventuellement possédé par le groupe hydrocarboné bivalent comprennent des groupes choisis dans le groupe G3 décrit ci-dessus. Des exemples de l'anion représenté par X- comprennent dans la formule (2-1) des ions halogénure, tels que l'ion chlorure, l'ion bromure et l'ion iodure ; des ions d'alcanesulfonates ayant éventuellement un atome de fluor, tels que les ions méthanesulfonate et trifluorométhanesulfonate ; des ions d'acétates ayant éventuellement un atome d'halogène, tels que les ions trifluoroacétate et trichloroacétate ; l'ion nitrate ; l'ion perchlorate ; des ions de tétrahaloborates, tels que les ions tétrafluoroborate et tétrachloroborate ; des ions d'hexahalophosphates, tels que l'ion hexafluorophosphate ; des ions d'hexahaloantimonates, tels que les ions hexafluoroantimonate et hexachloroantimonate ; des ions de pentahalostannates, tels que les ions pentafluorostannate et pentachlorostannate ; et des ions de tétra-arylborates éventuellement substitués, tels que les ions tétraphénylborate, tétrakis(pentafluorophényl)borate et tétrakis[3,5-bis(trifl uorométhyl)phényl] borate. Le composé (2-1) est de préférence un composé représenté par la formule (2-4) (cité ci-après quelques fois par "composé (2-4)") : H I R2-1\1'%'cN Y X- (2 -4) \ / c-.::....-=.c Ra / \R7 où R2, Y et X- sont chacun comme définis ci-dessus ; R6 et R7 30 sont chacun indépendamment l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué, ou R6 et R7 sont combinés ensemble avec un atome de carbone auquel ils sont fixés pour former un cycle, ou R6 est l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué, et R7 et R5 sont combinés ensemble pour former un groupe hydrocarboné bivalent éventuellement substitué ; et ----- est une liaison simple ou une double liaison, ou un composé représenté par la formule (2-5) (cité ci-après quelques fois comme "composé (2-5)") : R2-N+, R2- \Y X (2 -5) \N=_Ci \R7 où R2, Y et X- sont chacun comme définis ci-dessus ; R7 est l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué, ou R' et R5 sont combinés ensemble pour former un groupe hydrocarboné bivalent éventuellement substitué. On préfère le composé (2-4). On expliquera ci-dessous le composé (2-4) et le composé (2-5). Dans la formule (2-4) et la formule (2-5), R2 a la même définition que R2 dans la formule (2-1), et Y a la même définition que Y dans la formule (2-1). Lorsque Y est un groupe représenté par -N(R5)- dans la formule (2-4) et dans la formule (2-5), R5 a la même définition que R5 dans la formule (2-1). X- dans la formule (2-4) et dans la formule (2-5) a la même définition que X- dans la formule (2-1). R2 est de préférence dans la formule (2-4) un groupe volumineux. Lorsque Y est un groupe représenté par -N(R5)-, il est préférable que soit R2 soit R5 soit un groupe volumineux et on préfère encore mieux qu'à la fois R2 et R5 soient des groupes volumineux. R2 et R5 peuvent être des groupes identiques ou des groupes différents. .aihiiaAxoqJeD-z adnoa6 al 4a alheuat.id adnoa6 ai 'ai/eqoxo-z adnoa6 al 'alAdoadoxo-z adnoa6 ai 'aiAinawAxouNd adnoa6 ai 'alAzuacet.i4aw -t, adnoa6 ai 'aiAzuadaionij-t, adnoa6 ai 'alAzuaq adnoa6 al laik.nakcoillaw adnoa6 al ow/txoufla adnoa6 ai laiAiliawAxotpaw adnoa6 ai 'aihilaw -oloneq adnoa6 ai 'aihilawoJonu adnoa6 ai luauualdwoD E9 adnoa6 ai suep !spt.p adnoab un 4u2Ae °Voile adnoa6 np saidwaxa saa .snssap-p 4iDap ED adnoa6 ai suep spoip sadnoi6 sap luauuaJdwoD aikile adnoa6 ai Jed apassod luawalianivana ueniusqns un,p saidwaxa sato .aiAt_nuaw adnoa6 ai 4a alAxatioph adnoa6 ai laiMuadop/o adnoa6 ai 'alAdoidop/o -fr(t..gaw!p-tz adnoa6 ai 'aiAdoldop/o adnoa6 al laihap adnoa6 al 'aikluad adnoa6 ai 'ai/qnq-pa4 adnoa6 ai 'ap(Inci-Das adnoa6 al 'ap(inciosi adnoa6 al laiAlnq adnoa6 al lapSdaidos! adnoa6 al 'aiAdaid adnoa6 ai 'ap(qqa adnoa6 ai 'apAt.iiaw adnoa6 ai anb sial isanb!p/o no sawww isai!eauu 0TD-T3 ua alAme sadnai6 sap luauuaJdwoD (s-z) ainiwoj el la (te-z) ainw.Joj el suep zki Jed aluasaldai anqnsqns uawaliarquana al/ e adnoa6 np qa (trz) ainwloj el suep 91 Jed a4uasaJdaa anigqns ivawailanwana al/qie adnoa6 al suep alAlie adnoa6 np saidwaxa saa .aiRuNdiAdoadosHp-g'z adnoa6 ai no alAuaLidowoJcp-glz adnoa6 al aJoDua xnagt ualci qa an4gsqnsp-g'z ap(uat.id adnoa6 un xnap aJoDua 'anqgqns!p-g'z afr(uNd adnoa6 un no ap(luewepe adnaib al 'alAxagoph adnoa6 al 'ai/quad-pa4 adnoa6 ai 'ap(Inq-4.1a4 adnoa6 al ODUOJfflid ap isa ski 4a zki suep xnaupnion adnoa6 ai .auaboieg,p awoie un la zID-T3 ua aiAlie sadnoJ6 sap ivauuaidwoD anlgsqns!p-glz alAuaild adnoa6 al suep uenqnsqns np saidwaxa saci .afr(iqdeuiAt.iiaw-z adnoa6 al anb siaq 'z uomsod el e oTD-TD ua allie adnoa6 un queie aikitideu sadnoa6 sap f alAuNdiAdaidosup-glz adnoa6 al 4a apSuatepttpawpi-gVz adnoa6 al lalAuNdowoacmp-g'z adnoa6 al 'alAuaLidwoitpp-glz adnoa6 ai 'aiAuaildiALgaw!p-g'z adnoa6 al anb sia4 i(samsqnsp-glz alAuaild sadnal6) g uogpod ei es 4a z uopsod el e supw ne squenqnsqns sap lueite aii(uaLid sadnafé sap f aiMuewepe adnoa6 al qa aiMuaw adnoa6 al lap(xatep/o adnoa6 ai 'aiMuadoph adnoa6 ai 'aiRdwdophiAtAaw!p-tz adnoa6 al 'aiAdaidoph adnoa6 al anb sia4 'OEID-£j ua atioileopb sadnoi6 sap f aiMuad-paq adnoa6 ai qa alignci-paf adnoa6 al anb s'ai 'zID-173 ua sa.qep.ia4 aiAlie sadnai6 sap quauuaJdwo3 ski suep la zki suep xnaupnion adnoa6 np saidwaxa saa Z T STE1786Z Des exemples du groupe aryle dans le groupe aryle éventuellement substitué représenté par R6 dans la formule (2-4) et du groupe aryle éventuellement substitué représenté par R7 dans la formule (2-4) et la formule (2-5) comprennent des groupes aryle en C6-C10, tels que le groupe phényle, le groupe 2-méthylphényle, le groupe 4-méthyl- phényle et le groupe naphtyle. Des exemples d'un substituant éventuellement possédé par le groupe aryle comprennent des groupes choisis dans le groupe G3 décrit ci-dessus. Des exemples du groupe aryle ayant un groupe choisi dans le groupe G3 comprennent le groupe 4-chlorophényle et le groupe 4-méthoxyphényle. R6 et R7 peuvent être combinés ensemble dans la formule (2-4) avec un atome de carbone auquel ils sont fixés pour former un cycle. Des exemples d'un tel cycle comprennent le cycle cyclopentane, le cycle cyclohexane et le cycle benzène. Il est préférable dans la formule (2-4) que R6 et R7 soient chacun indépendamment l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué et on préfère encore mieux qu'à la fois R6 et R7 20 soient des atomes d'hydrogène. Lorsque Y est un groupe représenté par -N(R5)- dans la formule (2-4) et la formule (2-5), R5 et R7 peuvent être combinés ensemble pour former un groupe hydrocarboné bivalent éventuellement substitué. Des exemples du groupe hydrocarboné bivalent comprennent les groupes 25 éthylène, des groupes polyméthylène, tels que le groupe triméthylène et le groupe tétraméthylène, le groupe vinylène, le groupe propan-1,2-diyle, le groupe propèn-1,2-diyle, le groupe butan-1,2-diyle, le groupe 2-butèn1,2-diyle, le groupe cyclopentan-1,2-diyle, le groupe cyclohexan-1,2-diyle et le groupe o-phénylène. Des exemples d'un substituant éventuellement 30 possédé par le groupe hydrocarboné comprennent des groupes choisis dans le groupe G3 décrit ci-dessus. Dans la formule (2-4), lorsque Y est un groupe représenté par -N(R5)-, est de préférence une liaison simple, et lorsque Y est un groupe représenté par -S-, est de préférence une double liaison. 35 Des exemples du composé (2-4) comprennent : des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; et R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins à la position 2 et à la position 6, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; et R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10' un groupe phényle ayant des substituants au moins à la position 2 et à la position 6, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; et est une liaison simple ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; et R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; et ---- est une liaison simple ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; et R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; et est une liaison simple ; 2 9843 1 5 15 des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 5 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont indépendamment l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-Clo linéaire, ramifié ou cyclique ayant éventuellement un groupe choisi dans le groupe G3 décrit ci-dessus ; 10 des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en 15 C1-C10 à la position 2 ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont des atomes d'hydrogène ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 20 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont des atomes d'hydrogène ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -S- ; et 25 R2 est un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-Clo à la position 2 ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 30 est un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C1o, un groupe phényle ayant des substituants au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; et est une double liaison ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -S- ; et 35 R2 est un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; et est une double liaison ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -S- ; et R2 est le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; et est une double liaison ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; est une double liaison ; et R6 et R7 sont indépendamment l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C10 linéaire, ramifié ou cyclique ayant éventuellement un groupe choisi dans le groupe G3 décrit ci-dessus ; des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; et R6 et R7 sont indépendamment l'atome d'hydrogène, le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe propyle, le groupe isopropyle, le groupe butyle, le groupe isobutyle, le groupe sec- butyle, le groupe tert-butyle, le groupe pentyle, le groupe décyle, le groupe cyclopropyle, le groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, le groupe cyclopentyle, le groupe cyclohexyle ou le groupe menthyle ; et des composés (2-4) où Y est un groupe représenté par 5 -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont 10 indépendamment l'atome d'hydrogène, le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe propyle, le groupe isopropyle, le groupe butyle, le groupe isobutyle, le groupe sec-butyle, le groupe tert-butyle, le groupe pentyle, le groupe décyle, le groupe cyclopropyle, le groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, le groupe cyclopentyle, le groupe cyclohexyle ou le groupe 15 menthyle. Des exemples du composé (2-4) comprennent le chlorure de 1,3-di-tert-butylimidazolium, le chlorure de 1,3-di-tert-butylimidazolinium, le chlorure de 1,3-dicyclohexylimidazolium, le chlorure de 1,3-dicyclohexylimidazolinium, le chlorure de 1,3-diamantylimidazolium, le chlorure de 1,3- 20 diphénylimidazolium, le chlorure de 1,3-diphénylimidazolinium, le chlorure de 1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 1,3-bis[2,4,6-triméthyl)phényliimidazolinium, le chlorure de 1,3-bis[(2,6-dibromo)phényl]imidazolinium, 25 le chlorure de 1,3-bis[(2,4,6-tribromo)phényl]imidazolinium, le chlorure de 4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 30 4,5-dicloro-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 4,5- dicloro-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 4,5- diphény1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 4,5- diphény1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 4,5- difluoro-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 4,5- 35 difluoro-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 4- méthy1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 4- méthy1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 1,3- bis[(2,6-dichloro)phényl]imidazolium, le chlorure de 1,3-bis[(2,6- dichloro)phényl]imidazolinium, le chlorure de 1-tert-butyl-3-phénylimidazolium, le chlorure de 1-tert-butyl-3-phénylimidazolinium, le chlorure de 1-cyclohexy1-3-[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 1- cyclohexy1-3-[(2,6-diisopropyl)phényljimidazolinium, le chlorure de 1- phény1-3-[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 1-phény1-3- [(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 1-tert-buty1-3-[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 1-tert-buty1-3-[(2,6- 1 0 diisopropyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 1-tert-buty1-3-[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 1-tert-buty1-3-[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolinium, le bromure de 3-éthylbenzothiazolium, le chlorure de 3-butylbenzothiazolium, le chlorure de 3-(2,6- diisopropyl)phény1-4,5-diméthylthiazolium, le chlorure de 3-phény1-4,5- 1 5 diméthylthiazolium, le chlorure de 3-benzylthiazolium, le chlorure de 3- benzy1-4-méthylthiazolium, le chlorure de 3-n-butyl-4-méthylthiazolium, le chlorure de 3-n-hexyl-4-méthylthiazolium, le chlorure de 3-cyclohexy1-4- méthylthiazolium, le chlorure de 3-n-octyl-4-méthylthiazolium et le chlorure de 3-(2,4,6-triméthyl)phényl-4,5-diméthylthiazolium. 20 Des exemples du composé (2-5) comprennent : des composés (2-5) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 ; et R5 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 ; 25 des composés (2-5) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 ; R5 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 ; et R7 est un groupe alkyle en Ci-C10 ou un groupe aryle en C6-Clo ; 30 des composés (2-5) où Y est un groupe représenté par -S- ; et R2 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 ; et des composés (2-5) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 35 C5-C20 ; et R7 est un groupe alkyle en C1-C10 ou un groupe aryle en C6-C10. 2 9 8 4 3 1 5 19 Des exemples du composé (2-5) comprennent le chlorure de 1,4-diméthy1-1H-1,2,4-triazoli-4-um, le chlorure de 1,3,4-triphény1-1H1,2,4-triazoli-4-um, le chlorure de 3,5-diphényl-1,3,4-thiadiazolium, le chlorure de 3-méthyl-5-phényl-1,3,4-thiadiazolium et le chlorure de 5 6,7-dihydro-2-pentafluorophény1-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolium. De plus, des exemples du composé (2-4) et du composé (2-5) comprennent également les composés (2-4) et les composés (2-5) décrits ci-dessus dans lesquels le terme "chlorure" est remplacé par exemple par le terme "iodure", "bromure", "méthanesulfonate", "trifluorométhane- sulfonate", "nitrate", "perchlorate", tétrafluoroborate", "tétrachloroborate", "hexafluorophosphophate", "hexafluoroantimonate", "hexachloro- antimonate", "pentafluorostannate", "pentachlorostannate", "tétraphényl- borate", "tétrakis(pentafluorophényl)borate" ou "téta kis[3,5- bis(trifluorométhyl)phényl]borate". Le composé (2-1) peut être un produit disponible dans le commerce ou peut être produit selon un procédé décrit par exemple dans J. Organometallic. Chem. Soc., 606, 49(2000) ou J. Org. Chem. Soc., 73, 2784 (2008). La base, qui réagit avec le composé (2-1) dans l'étape A, est de 20 préférence au moins une base choisie dans le groupe constitué de bases organiques et d'alcoxydes de métaux alcalins. Des exemples de la base organique comprennent des amines tertiaires, tels que la triéthylamine, la trioctylamine, la diisopropyléthylamine et la 4-diméthylaminopyrridine ; des composés cycliques 25 aliphatiques contenant de l'azote, tels que le 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-7- undécène et le 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]-5-décène ; et des composés aromatiques contenant de l'azote, tels que la pyridine et I'imidazole. Des exemples du métal alcalin dans l'alcoxyde de métal alcalin comprennent le lithium, le sodium et le potassium. Des exemples de 30 l'alcoxyde comprennent le méthoxyde, l'éthoxyde, le n-propoxyde, l'isopropoxyde, le t-butoxyde et le sec-butoxyde. On préfère au moins un alcoxyde de métal alcalin choisi dans le groupe constitué d'un alcoxyde de lithium, d'un alcoxyde de sodium et d'un alcoxyde de potassium. L'alcoxyde de métal alcalin peut être un produit de pureté 35 élevée ou peut être une solution dans un alcool. Le solvant alcoolique contenu dans la solution dans un alcool est de préférence dans ce cas le 2 9 8 4 3 1 5 même alcool que celui utilisé dans l'étape A, puisque l'on peut ainsi obtenir du 4-méthylthio-2-oxobutyrate avec une pureté élevée. La quantité de la base utilisée pour la réaction avec le composé (2-1) dans l'étape A se trouve par exemple dans un intervalle de 0,1 mol à 5 10 mol, de préférence dans un intervalle de 0,5 mol à 3 mol par mole de composé (2-1). On décrira ci-dessous un procédé de production d'un catalyseur de carbène par réaction du composé (2-1) avec la base. Le catalyseur de carbène peut être produit en même temps que 10 la réaction d'oxydation de l'étape A, comme décrit ci-dessous, ou le catalyseur de carbène peut être préalablement produit et peut être ensuite ajouté au système réactionnel d'oxydation de l'étape A. On peut ou non utiliser un solvant lorsque le catalyseur de carbène est produit simultanément avec la réaction d'oxydation de l'étape 15 A. On préfère produire le catalyseur de carbène en présence d'un solvant lorsque le catalyseur de carbone est préalablement produit. On utilise de préférence des solvants qui ne réagissent pas avec le catalyseur de carbène produit et des exemples du solvant comprennent des solvants d'éthers, tels que le tétrahydrofuranne, le méthyl-tert-butyléther, le 20 cyclopentylméthyléther et le diisopropyléther ; des solvants d'esters, tels que l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle ; des solvants aromatiques, tels que le toluène et le chlorobenzène ; des solvants de nitriles, tels que l'acétonitrile et le propionitrile ; et des solvants mixtes de ceux-ci. La quantité du solvant utilisé n'est pas limitée. Elle est par 25 exemple dans la pratique de 100 parties en masse ou moins, rapporté à 1 partie en masse du composé (2-1). Dans la production du catalyseur de carbène, l'ordre de mélange des réactifs de la réaction n'est pas limité. Un mode de réalisation préféré est un mode de réalisation dans lequel le composé 30 (2-1) et le solvant sont mélangés, et une base est ajoutée au mélange résultant. Le catalyseur de carbène peut être produit dans des conditions de pression réduite, de pression atmosphérique et de pression élevée, et le catalyseur de carbène est produit de préférence à pression 35 atmosphérique ou à une pression élevée. La température de réaction à laquelle le catalyseur de carbène est produit varie selon le type du composé (2-1), le type de la base, la quantité d'utilisation, le type de catalyseur de carbène produit ou semblable et elle se trouve de préférence dans un intervalle de -20°C à 100°C, encore mieux dans un intervalle de 0°C à 50°C. Lorsque la température de réaction est inférieure à -20°C, la vitesse de production du catalyseur de carbène a tendance à diminuer et lorsque la température de réaction est supérieure à 100°C, le catalyseur de carbène produit a tendance à se décomposer. On peut confirmer le degré de progression de la réaction dans la production du catalyseur de carbène par une procédure d'analyse, telle qu'une chromatographie en couche mince, une analyse spectroscopique de résonance magnétique nucléaire ou une analyse spectroscopique d'absorption infrarouge. Après que la réaction de production du catalyseur de carbène est achevée, on peut utiliser le liquide réactionnel contenant du catalyseur de carbène en tant que tel dans la réaction d'oxydation de l'étape A, ou dans la production du composé (2-2) ou du composé (2-3) décrit ci-dessous. De plus, après avoir éliminé, si nécessaire, par filtration, les sels formés par la réaction avec la base utilisée, le mélange réactionnel obtenu est, si nécessaire, soumis à un traitement de concentration, et un traitement de refroidissement ou semblable est ensuite réalisé, sur quoi on peut prélever le catalyseur de carbène. On expliquera dans la suite le composé (2-2) et le composé (2-3). Le composé (2-2) peut être obtenu par réaction d'un composé, lequel est obtenu par réaction du composé (2-1) avec une base, avec un alcool représenté par R8OH. Le composé (2-3) peut être obtenu par réaction d'un composé, lequel est obtenu par réaction du composé (2-1) avec une base, avec du dioxyde du carbone. R2, R3, R4 et Y dans la formule (2-2) et la formule (2-3) ont ici chacun la même définition que celle de la formule (2-1). Dans la formule (2-2), des exemples du groupe alkyle représenté par R8 comprennent des groupes alkyle en C1-C6 linéaires ou ramifiés, tels que le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe propyle, le groupe isopropyle, le groupe butyle, le groupe isobutyle, le groupe sec-butyle, le groupe pentyle et le groupe hexyle. Le composé représenté par la formule (2-2) est de préférence un composé représenté par la formule (2-6) : OR 8 CH R2 -N7- NY (2 - 6 ) Re3/ où R2, R8, R6, R' et Y sont chacun comme définis ci-dessus, et - est une liaison simple ou une double liaison (cité ci-après quelques fois comme "(composé (2-6)") ou un composé représenté par la formule (2-7) : OR8 CL R2---1\1-7 Y (2-7) \R7 où R2, R', R8 et Y sont chacun comme définis ci-dessus (cité ci-après quelques fois comme "composé (2-7)"). On préfère le composé (2-6). Le composé représenté par la formule (2-3) est de préférence un composé représenté par la formule (2-8) : Coi R2-\1'V (2-8) C=C R6 \R7 où R2, R6, R7, Y et sont chacun comme définis ci-dessus (cité ci-après quelques fois comme "composé (2-8)"), ou un composé représenté par la formule (2-9) : ?02- ,C, R2- (2 -9) N C \R7 où R2, R7 et Y sont chacun comme définis ci-dessus (cité ci-après après quelques fois comme "composé (2-9)"). On préfère le composé (2-8). On expliquera ci-dessous le composé (2-6), le composé (2-7), le composé (2-8) et le composé (2-9). Dans la formule (2-6), la formule (2-7), la formule (2-8) et la formule (2-9), R2 a la même définition que R2 dans la formule (2-1) ; et Y a la même définition que Y dans la formule (2-1). Lorsque Y est un groupe représenté par -N(R5)-, R5 a la même signification que R5 dans la formule (2-1). Dans la formule (2-6) et la formule (2-7), R8 a la même définition que R8 dans la formule (2-2). Dans la formule (2-6), la formule (2-7), la formule (2-8) et la formule (2-9), Y est de préférence un groupe représenté par -N(R5)-. Dans la formule (2-6), la formule (2-7), la formule (2-8) et la formule (2-9), il est préférable qu'au moins l'un de R2 et R5 soit un groupe volumineux, et on préfère encore mieux qu'à la fois R2 et R5 soient des groupes volumineux. R2 et R5 peuvent être des groupes identiques ou des groupes différents. Des exemples du groupe volumineux dans R2 et R5 comprennent ici : des groupes alkyle tertiaires en C4-C12, tels que le groupe tertbutyle et le groupe tert-pentyle ; 2 9 8 4 3 1 5 24 des groupes cycloalkyle en C3-C10, tels que le groupe cyclopropyle, le groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, le groupe cyclopentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe mentyle et le groupe adamantyle ; des groupes phényle ayant des substituants au moins à la 5 position 2 et à la position 6 (groupes phényle 2,6-disubstitués), tels que le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle et le groupe 2,6-diisopropylphényle ; et des groupes naphtyle qui présentent un groupe alkyle en C1-Clo à la position 2, tel que le groupe 2-méthylnaphtyle. Des exemples du 10 substituant dans le groupe phényle 2,6-disubstitué comprennent un groupe alkyle en C1-C12 et un atome d'halogène. Le groupe volumineux est de préférence le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle ou un groupe phényle 2,6-disubstitué, encore mieux un groupe phényle 15 2,6-disubstitué et bien mieux encore le groupe 2,6-diisopropylphényle. Dans la formule (2-6) et la formule (2-8), R6 a la même définition que R6 dans la formule (2-4), et dans la formule (2-6), dans la formule (2-7), la formule (2-8) et la formule (2-9), R7 a la même définition que R6 dans la formule (2-5). 20 Dans la formule (2-6) et la formule (2-8), il est préférable que R6 et R7 soient chacun indépendamment l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué, et on préfère encore mieux qu'à la fois R6 et R7 soient des atomes d'hydrogène. Dans la formule (2-6) et la formule (2-8), 25 est de préférence une liaison simple. Des exemples du composé (2-6) comprennent : des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; et R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C.4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe 2 9 8 4 3 1 5 25 naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; et est une liaison simple ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; et R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 5 C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl-C10 à la position 2 ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par 10 -N(R5)- ; et R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; et est une liaison simple ; 15 des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; et R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 20 2,6-diisopropylphényle ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 25 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; et est une liaison simple ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des 30 groupes alkyle en C1-C12 et des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont indépendamment l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C10 linéaire, ramifié ou cyclique ayant éventuellement un groupe choisi dans le 35 groupe G3 décrit ci-dessus ; 2 9 8 4 3 1 5 26 des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 5 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont des atomes d'hydrogène ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le 10 groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par 15 -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont 20 des atomes d'hydrogène ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-Cio, un groupe phényle ayant des substituants au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 25 à la position 2 ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-Clo 30 à la position 2 ; et est une double liaison ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupe alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un 35 groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; 2 9 8 4 3 1 5 27 des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la 5 position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; et est une double liaison ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -S- ; et R2 est le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le 10 groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le 15 groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; et est une double liaison ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un 20 groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; est une double liaison ; et R6 et R7 sont indépendamment l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C10 25 linéaire, ramifié ou cyclique ayant éventuellement un groupe choisi dans le groupe G3 décrit ci-dessus ; des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 30 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; et R6 et R7 sont indépendamment l'atome d'hydrogène, le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe propyle, le groupe isopropyle, le groupe butyle, le groupe isobutyle, le groupe sec- 35 butyle, le groupe tert-butyle, le groupe pentyle, le groupe décyle, le 2 9 8 4 3 1 5 28 groupe cyclopropyle, le groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, le groupe cyclopentyle, le groupe cyclohexyle ou le groupe menthyle ; et des composés (2-6) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe 5 tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; est une liaison simple ; et R6 et R2 sont indépendamment l'atome d'hydrogène, le groupe méthyle, le groupe 10 éthyle, le groupe propyle, le groupe isopropyle, le groupe butyle, le groupe isobutyle, le groupe sec-butyle, le groupe tert-butyle, le groupe pentyle, le groupe décyle, le groupe cyclopropyle, le groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, le groupe cyclopentyle, le groupe cyclohexyle ou le groupe menthyle. 15 Des exemples des composés (2-6) comprennent la 2-méthoxy- 1,3-di-tert-butylimidazolidine, la 2-éthoxy-1,3-di-tert-butylimidazolidine, la 2-n-propoxy-1,3-di-tert-butylimidazolidine, la 2-méthoxy-1,3-dicyclohexylimidazolidine, la 2-éthoxy-1,3-dicyclohexylimidazolidine, la 2-propoew-1,3- dicyclohexylimidazolidine, la 2-méthoxy-1,3-diadamantylimidazolidine, la 20 2-méthoew-1,3-diphénylimidazolidine, la 2-méthoxy-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-1,3-bis[(2,4,6-triméthyp- phényl]imidazolidine, la 2-éthoxy-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényI]- imidazolidine, la 2-éthoery-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolidine, la 2-propoxy-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-propoxy-1,3- 25 bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolidine, la 2-butoxy-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-butoew-1,3-bis((2,4,6-triméthyl)- phényl]imidazolidine, la 2-isopropoxy-1,3-bis[(2,6-diisopropoxy)phényI]- imidazolidine, la 2-isopropoxy-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]- imidazolidine, la 2-méthoxy-4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]- 30 imidazolidine, la 2-méthoew-4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,4,6-triméthypphényl]- imidazolidine, la 2-éthoew-4,5-diméthyl-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phény1]- imidazolidine, la 2-éthoxy-4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-4,5-dichloro-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-4,5-diphény1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]- 35 imidazolidine, la 2-méthoxy-4,5-difluoro-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoery-4-méthy1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]- 2 9843 1 5 29 imidazolidine, la 2-méthoxy-1,3-bis[(2,6-dichloro)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-1-tert-buty1-3-phénylimidazolidine, la 2-méthoxy-1-cyclohexy1- 3-[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-1-phény1-3-[(2,4,6- tri méthyl)phényl]imidazolidine, la 2-éthoew-1-tert-buty1-3-[(2,6- 5 diisopropyl)phényl]imidazolidine et la 2-éthoxy-1-tert-buty1-3-[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolidine. Des exemples du composé (2-7) comprennent : des composés (2-7) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un 10 groupe aryle en C6-C20 ; et R5 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 ; des composés (2-7) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe alkyle en C6-C20, ; R5 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou 15 ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 ; et R2 est un groupe alkyle en C1-Clo ou un groupe aryle en C6-Clo ; des composés (2-7) où Y est un groupe représenté par -S- ; et R2 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 ; et 20 des composés (2-7) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 ; et R2 est un groupe alkyle en C1-C10 ou un groupe aryle en C6-C10. Des exemples du composé (2-7) comprennent la 5-méthoxy25 1,4-diméthy1-1,2,4(5H)-triazoline et la 5-méthoew-1,3,4-triphényl1,2,4(5H)-triazoline. Des exemples du composé (2-8) comprennent : des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 30 C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 35 C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; et - est une liaison simple ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; et R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; et ----- - une liaison simple ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; et R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; et --- - est une liaison simple ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; ----- une liaison simple ; et R6 et R7 sont indépendamment l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C10 linéaire, ramifié ou cyclique ayant éventuellement un groupe choisi dans le groupe G3 décrit ci-dessus ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1- C10 à la position 2 ; une liaison simple ; et R6 et R7 sont des atomes d'hydrogène ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6- diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6- dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6- diisopropylphényle, est une liaison simple ; et R6 et R7 sont des atomes d'hydrogène ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -S- ; et R2 est un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; et ----- est une double liaison ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -S- ; et R2 est un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; et - est une double liaison ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; et est une double liaison ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4-C12, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe phényle ayant des groupes alkyle en C1-C12 ou des atomes d'halogène au moins à la position 2 et à la position 6 ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1-C10 à la position 2 ; est une double liaison ; et R6 et R' sont indépendamment l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C10 linéaire, ramifié ou cyclique ayant éventuellement un groupe choisi dans le groupe G3 décrit ci- dessus ; des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2,6-diisopropylphényle ; et R6 et R' sont indépendamment l'atome d'hydrogène, le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe propyle, le groupe isopropyle, le groupe butyle, le groupe isobutyle, le groupe sec-butyle, le groupe tert-butyle, le groupe pentyle, le groupe décyle, le groupe cyclopropyle, le groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, le groupe cyclopentyle, le groupe cyclohexyle ou le groupe menthyle ; et des composés (2-8) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment le groupe tert-butyle, le groupe tert-pentyle, le groupe cyclohexyle, le groupe adamantyle, le groupe 35 2,6-diméthylphényle, le groupe 2,6-dichlorophényle, le groupe 2,6-dibromophényle, le groupe 2,4,6-triméthylphényle ou le groupe 2 9 8 4 3 1 5 33 2,6-diisopropylphényle ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont indépendamment l'atome d'hydrogène, le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe propyle, le groupe isopropyle, le groupe butyle, le groupe isobutyle, le groupe sec-butyle, le groupe tert-butyle, le groupe 5 pentyle, le groupe décyle, le groupe cyclopropyle, le groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, le groupe cyclopentyle, le groupe cyclohexyle ou le groupe menthyle. Des exemples du composé (2-8) comprennent le 2-carboxy4,5-dihydro-1,3-di-tert-butylimidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3- 10 dicyclohexylimidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3-diadamantyl- imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3-diphénylimidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,6- 15 diisopropyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-4,5-diméthy1- 1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-4,5- dichloro-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5- dihydro-4,5-diphény1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényllimidazolium, le 2-carboew-4,5-dihydro-4,5-difluoro-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phény1]- 20 imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-4-méthy1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)- phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3-bis[(2,6-dichloro)- phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1-tert-buty1-3- phénylimidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1-cyclohexy1-3-[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-l-phény1-3- 25 [(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1-tertbuty1-3-[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium et le 2-carboxy-4,5-dihydro1-tert-buty1-3-[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium. Des exemples du composé (2-9) comprennent : des composés (2-9) où Y est un groupe représenté par -N(R5)-, 30 R2 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 et R5 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 ; des composés (2-9) où Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 est un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C12 ou un groupe aryle en C6-C20 ; R5 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou 2 9 8 4 3 1 5 34 ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 ; et R7 est un groupe alkyle en C1-C10 ou un groupe aryle en C6-C10 ; des composés (2-9) où Y est un groupe représenté par -S- ; et R2 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 5 C6-C20 ; et des composés (2-9) où Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle en C1-C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6-C20 ; et R7 est un groupe alkyle en C1-C10 ou un groupe aryle en C6-C10. Des exemples du composé (2-9) comprennent le 5-carboxy- 10 1,3,4-triphény1-4H-1,2,4-triazolium. Des exemples du composé (2-2) et du composé (2-3) comprennent des produits disponibles dans le commerce et ceux produits selon un procédé décrit par exemple dans J. Am. Chem. Soc., Vol. 127, page 9079 (2005). 15 On décrira ci-dessous le procédé de production du catalyseur de carbène par décomposition du composé (2-2). Le composé (2-2) est de préférence chauffé à une température prédéterminée pour se décomposer en un catalyseur de carbène et un alcool, et l'alcool est éliminé de celui-ci, sur quoi le catalyseur de carbène 20 peut être produit. Le catalyseur de carbène peut être produit simultanément avec la réaction d'oxydation de l'étape A, comme décrit ci-dessous, ou le catalyseur de carbène peut être préalablement produit et peut être ensuite ajouté au système réactionnel d'oxydation de l'étape A. 25 On peut ou non utiliser un solvant lorsque le catalyseur de carbène est produit simultanément avec la réaction d'oxydation de l'étape A. Lorsque le catalyseur de carbène est préalablement produit, il est préférable de produire le catalyseur de carbène en présence d'un solvant. On utilise de préférence des solvants qui ne réagissent pas avec le 30 catalyseur de carbène produit, et des exemples du solvant comprennent des solvants d'éther, tels que le tétrahydrofurane, le méthyl-tertbutyléther, le cyclopentylméthyléther et le diisopropyléther ; des solvants d'ester, tels que l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle ; des solvants aromatiques, tels que le toluène et le chlorobenzène ; des solvants de 35 nitrile, tels que l'acétonitrile et le propionitrile ; et des solvants mixtes de ceux-ci. 2 9 8 4 3 1 5 35 La quantité du solvant utilisé n'est pas limitée. Elle est par exemple dans la pratique de 100 parties en masse ou moins rapporté à 1 partie en masse du composé (2-2). Dans la production du catalyseur de carbène, l'ordre de 5 mélange des réactifs de la réaction n'est pas limité. Un mode de réalisation préféré est un mode de réalisation dans lequel, après que le composé (2-2) et le solvant sont mélangés, le mélange résultant est chauffé à une température prédéterminée pour éliminer par distillation l'alcool produit. 10 Le catalyseur de carbène peut être produit dans toutes conditions d'une pression réduite, d'une pression atmosphérique et d'une pression élevée, et le catalyseur de carbène est produit de préférence à pression atmosphérique ou à pression réduite. La température de réaction à laquelle le catalyseur de carbène 15 est produit varie selon le type du composé (2-2), le type du catalyseur de carbène produit ou semblable, et elle se trouve de préférence dans un intervalle de -20°C à 100°C, encore mieux dans un intervalle de 0°C à 50°C. Lorsque la température de réaction est inférieure à -20°C, la vitesse de production du catalyseur de carbène a tendance à baisser, et lorsque la 20 température de réaction est supérieure à 100°C, le catalyseur de carbène produit a tendance à se décomposer. Le degré de progression de la réaction dans la production du catalyseur de carbène peut être confirmé par une procédure d'analyse, telle qu'une chromatographie en couche mince, une analyse 25 spectroscopique de résonance magnétique nucléaire, ou une analyse spectroscopique d'absorption infrarouge. Après que la réaction de production du catalyseur de carbène est achevée, le liquide réactionnel contenant le catalyseur de carbène peut être utilisé tel qu'il est dans la réaction d'oxydation de l'étape A. De plus, 30 après que le mélange réactionnel obtenu est soumis par exemple à un traitement de concentration, si nécessaire, un traitement de refroidissement ou semblable est réalisé, sur quoi le catalyseur de carbène peut être prélevé. On expliquera ci-dessous le procédé de production du 35 catalyseur de carbène par décomposition du composé (2-3). 2 9843 15 36 Le composé (2-3) est de préférence chauffé à une température prédéterminée pour se décomposer en un catalyseur de carbène et du dioxyde de carbone, et le dioxyde de carbone est éliminé de celui-ci, sur quoi le catalyseur de carbène peut être produit. 5 Le catalyseur de carbène peut être produit simultanément avec la réaction d'oxydation de l'étape A, comme décrit ci-dessous, ou le catalyseur de carbène peut être préalablement produit et peut être ensuite ajouté au système réactionnel d'oxydation de l'étape A. On peut ou non utiliser un solvant lorsque le catalyseur de 10 carbone est produit simultanément avec la réaction d'oxydation de l'étape A. Lorsque le catalyseur de carbène est préalablement produit, il est préférable de produire le catalyseur de carbène en présence d'un solvant. On utilise de préférence des solvants qui ne réagissent pas avec le catalyseur de carbène produit, et des exemples du solvant comprennent 15 des solvants d'éther, tels que le tétrahydrofurane, le méthyl-tertbutyléther, le cyclopentylméthyléther et le diisopropyléther ; des solvants d'ester, tels que l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle ; des solvants aromatiques, tels que le toluène et le chlorobenzène ; des solvants de nitrile, tels que l'acétonitrile et le propionitrile, et des solvants mixtes de 20 ceux-ci. La quantité du solvant utilisé n'est pas limitée. Elle est par exemple dans la pratique de 100 parties en masse ou moins rapporté à 1 partie en masse du composé (2-3). Dans la production du catalyseur de carbène, l'ordre de 25 mélange des réactifs de la réaction n'est pas limité. Un mode de réalisation préféré est un mode de réalisation dans lequel après que le composé (2-3) et le solvant sont mélangés, le mélange résultant est chauffé à une température prédéterminée pour éliminer le dioxyde de carbone. 30 Le catalyseur de carbène peut être produit dans toutes conditions d'une pression réduite, d'une pression atmosphérique et d'une pression élevée, et le catalyseur de carbone est produit de préférence à pression atmosphérique ou à pression réduite. La température de réaction à laquelle le catalyseur de carbène 35 est produit varie selon le type du composé (2-3), le type du catalyseur de carbène produit ou semblable, et elle se trouve de préférence dans un intervalle de -20°C à 100°C, encore mieux dans un intervalle de 0°C à 50°C. Lorsque la température de réaction est inférieure à -20°C, la vitesse de production du catalyseur de carbène a tendance à baisser, et lorsque la température de réaction est supérieure à 100°C, le catalyseur de carbène 5 produit a tendance à se décomposer. Le degré de progression de la réaction dans la production du catalyseur de carbène peut être confirmé par une procédure d'analyse, telle qu'une chromatographie en couche mince, une analyse spectroscopique de résonance magnétique nucléaire, ou une analyse 10 spectroscopique d'absorption infrarouge. Après que la réaction de production du catalyseur de carbène est achevée, le liquide réactionnel contenant le catalyseur de carbène peut être utilisé en tant que tel dans la réaction d'oxydation de l'étape A. De plus, après que le mélange réactionnel obtenu est soumis par exemple à 15 un traitement de concentration, si nécessaire, un traitement de refroidissement ou semblable est réalisé, sur quoi le catalyseur de carbène peut être prélevé. Il est préférable dans l'étape A que du 4-méthylthio-2-oxo-1butanal, l'alcool et l'agent oxydant réagissent en présence d'un catalyseur 20 de carbène, comme décrit ci-dessus ; on préfère encore mieux que du 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, l'alcool et l'agent oxydant réagissent en présence d'au moins un composé choisi dans le groupe constitué du composé obtenu par réaction du composé représenté par la formule (2-1) avec la base, du composé représenté par la formule (2-2), du composé 25 obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-2), du composé représenté par la formule (2-3), et du composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-3) ; et on préfère bien mieux encore que du 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, l'alcool et l'agent oxydant réagissent en présence du composé obtenu par réaction du 30 composé représenté par la formule (2-1) avec la base. La quantité du catalyseur du carbène utilisé est de préférence de 0,01 mol à 0,5 mol, encore mieux de 0,01 mol à 0,3 mol par mole de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal. On expliquera l'alcool utilisé dans l'étape A. 35 Dans l'étape A, le type de l'alcool n'est pas limité, et on utilise de préférence des alcools inférieurs ayant de 1 à 8 atomes de carbone. Des exemples de ceux-ci comprennent le méthanol, l'éthanol, le 1-propanol, l'isopropanol, le 1-butanol, l'isobutanol, le 1-pentanol, le 1-hexanol, le cyclohexanol et l'alcool benzylique. On préfère encore mieux le méthanol et l'éthanol. Des exemples de l'alcool utilisé dans l'étape A comprennent des produits disponibles dans le commerce et ceux produits selon tout procédé connu publiquement. Des exemples du procédé connu publiquement comprennent un procédé d'oxydation partielle d'un benzène alcane-substitué ou alkyle-substitué, un produit d'addition d'eau à une double liaison, et un procédé de production d'un alcool par un procédé de fermentation. Dans l'étape A, la quantité d'alcool utilisé est de préférence de 1 mol ou plus par mole de 4-méthylthio-2-oxo-l-butanal, et la limite supérieure n'est pas limitée. La quantité d'alcool est cependant de préférence de 100 mol ou moins pour des considérations économiques. L'agent oxydant utilisé dans l'étape A n'est pas particulièrement limité aussi longtemps qu'il ne promut pas préférentiellement des réactions secondaires, et des exemples de celui-ci comprennent l'oxygène, le dioxyde de carbone, le dioxyde de manganèse, l'azobenzène, la quinone, la benzoquinone et l'anthraquinone. Un agent oxydant préféré est au moins un agent choisi dans le groupe constitué de l'oxygène et du dioxyde de carbone. L'oxygène qui peut être utilisé comme agent oxydant dans l'étape A peut être de l'oxygène gazeux, de l'oxygène gazeux dilué avec un gaz inerte, tel que l'azote, ou de l'oxygène contenu dans l'air. On peut de plus utiliser l'oxygène contenu dans l'air, lequel est dilué avec un gaz inerte, tel que l'azote. La quantité d'oxygène utilisé se trouve de préférence dans un intervalle de 1 à 100 mol par mole de 4-méthylthio-2- oxo-l-butanal. Le dioxyde de carbone qui peut être utilisé comme agent oxydant dans l'étape A peut être dans un état gazeux, un état solide (glace sèche), ou un état supercritique. Du dioxyde de carbone gazeux peut être dilué avec un gaz inerte, tel que l'azote. La quantité de dioxyde de carbone utilisé est de préférence de 1 mol ou plus par mole de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal et sa limite 2 9 8 4 3 1 5 39 supérieure n'est pas limitée. La quantité est cependant par exemple de 100 mol ou moins pour des considérations de productivité. L'étape A peut être réalisée en présence d'un solvant. Le solvant n'est pas limité aussi longtemps qu'il n'inhibe pas la 5 production du 4-méthylthio-2-oxo-butyrate dans l'étape A, et des exemples de celui-ci comprennent des solvants d'éther, tel que le tétrahydrofurane, le méthyl-tert-butyléther, le cyclopentylméthyléther et le diisopropyléther ; des solvants d'ester, tel que l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle ; des solvants aromatiques, tels que le toluène et le 10 chlorobenzène ; des solvants de nitrile, tels que l'acétonitrile et le propionitrile ; et des solvants mixtes de ceux-ci. La quantité du solvant utilisé n'est pas limitée. Elle est par exemple dans la pratique de 100 parties en masse ou moins rapporté à 1 partie en masse de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal. 15 L'ordre de mélange des réactifs de réaction n'est pas limité dans l'étape A. Un mode de réalisation préféré est un mode de réalisation dans lequel, lorsque l'on utilise par exemple le composé (2-1), du 4-méthylthio-2-oxo-l-butanal, le composé (2-1), l'agent oxydant, l'alcool, et le solvant si nécessaire, sont mélangés, et la base est ajoutée au 20 mélange résultant. Lorsque au moins un composé choisi dans le groupe constitué du composé (2-2) et du composé (2-3) est utilisé, un mode de réalisation préféré est par exemple un procédé, dans lequel du 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, l'alcool, au moins un composé choisi dans le groupe constitué du composé (2-2) et du composé (2-3), et le solvant si 25 nécessaire, sont mélangés, et l'agent oxydant est ajouté au mélange résultant. L'étape A est réalisée dans toute condition d'une pression réduite, d'une pression atmosphérique et d'une pression élevée et est de préférence réalisée à pression atmosphérique ou à pression élevée. 30 La température de réaction dans l'étape A varie selon le type et la quantité du catalyseur de carbène utilisé, et lorsque l'on utilise le composé (2-1), elle varie également selon le type ou la quantité de la base utilisée. La température de réaction se trouve de préférence dans un intervalle de -20°C à 150°C, encore mieux dans un intervalle de 0°C à 35 100°C. Lorsque la température de réaction est inférieure à -20°C, la vitesse de réaction d'oxydation a tendance à baisser, et lorsque la 2 9 8 4 3 1 5 température de réaction est supérieure à 150°C, la sélectivité de la réaction a tendance à être réduite. On peut confirmer le degré de progression de la réaction dans l'étape A par une procédure d'analyse, telle qu'une chromatographie 5 gazeuse, une chromatographie liquide à haute performance, une chromatographie en couche mince, une analyse spectroscopique de résonance magnétique nucléaire, ou une analyse spectroscopique d'absorption infrarouge. Après que la réaction est achevée dans l'étape A, l'agent 10 oxydant utilisé est éliminé par dégazage ou filtration, le mélange réactionnel obtenu est ensuite soumis par exemple à un traitement de concentration si nécessaire, suivi par un traitement de refroidissement ou semblable, sur quoi du 4-méthylthio-2-oxo-butyrate peut être prélevé. Le 4-méthylthio-2-oxo-butyrate prélevé peut être purifié par 15 une procédure de purification, telle qu'une distillation, une chromatographie sur colonne ou une cristallisation. On expliquera ensuite l'étape B d'amination réductrice du 4-méthylthio-2-oxo-butyrate obtenu dans l'étape A. De la méthionine peut être obtenue par une réaction d'amination réductrice de l'étape B. 20 Dans l'étape B, du 4-méthylthio-2-oxo-butyrate obtenu dans l'étape A est aminé de manière réductrice. Une telle réaction d'amination réductrice peut être réalisée en utilisant un agent réducteur, tel qu'un sel de métal alcalin d'hydrure d'aluminium ou un sel de métal alcalin de borohydrure, ou peut être réalisée en utilisant de l'hydrogène ou de l'acide 25 formique en tant qu'agent réducteur en présence d'un catalyseur métallique. La réaction d'amination réductrice de l'étape B est de préférence réalisée par réaction du 4-méthylthio-2-oxo-butyrate, d'ammoniac et de l'agent réducteur en présence d'un métal de transition. Le métal de transition utilisé dans l'étape B (cité ci-après 30 quelques fois comme "catalyseur de métal de transition") est de préférence au moins un métal choisi dans le groupe constitué de métaux nobles, du nickel, du cobalt et du cuivre, ou de préférence d'au moins un métal choisi dans le groupe constitué du ruthénium, du rhodium, du palladium, du platine, de l'iridium, du nickel, du cobalt et du cuivre. 35 Des exemples du métal noble comprennent le ruthénium, le rhodium, le palladium, le platine et l'iridium, et le métal noble est de 2 9 8 4 3 1 5 41 préférence supporté sur un support (cité ci-après quelques fois comme "catalyseur supporté"). On préfère pour le support par exemple au moins un support choisi dans le groupe constitué du charbon actif, de l'alumine, de la silice et de la zéolite. 5 Des exemples du nickel comprennent du nickel réduit (cité ci- après quelques fois comme "catalyseur de nickel réduit") et du nickel spongieux (nickel de Raney®) (cité ci-après quelques fois comme "catalyseur de nickel spongieux") ; des exemples du cobalt comprennent du cobalt réduit(cité ci-après quelques fois comme "catalyseur de cobalt 10 réduit"), du cobalt spongieux (cobalt de Raney®) (cité ci-après quelques fois comme "catalyseur de cobalt spongieux") ; et des exemples du cuivre comprennent du cuivre spongieux (cuivre de Raney®) (cité ci-après quelques fois comme "catalyseur de cuivre spongieux"). Le catalyseur de métal réduit, tel que le catalyseur de nickel réduit ou le catalyseur de 15 cobalt réduit, est un catalyseur produit par réduction d'un oxyde métallique ou d'un hydroxyde métallique, ou un catalyseur produit par réduction d'un oxyde métallique supporté sur un support ou d'un hydroxyde métallique supporté sur un support. Le catalyseur de métal spongieux, tel que le catalyseur de nickel spongieux, le catalyseur de 20 cobalt spongieux ou le catalyseur de cuivre spongieux est de plus un catalyseur obtenu par réaction d'un alliage de nickel et d'aluminium, d'un alliage de cobalt et d'aluminium ou d'un alliage de cuivre et d'aluminium avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium pour dissoudre l'aluminium. 25 Le catalyseur de métal de transition dans l'étape B est de préférence le catalyseur de métal spongieux ou un métal noble, et encore mieux au moins un catalyseur choisi dans le groupe constitué du catalyseur de nickel spongieux, du catalyseur de cobalt spongieux et du catalyseur de cuivre spongieux, ou un métal noble supporté sur un 30 support. On préfère parmi ceux-ci, comme catalyseur de métal de transition, du palladium supporté sur du charbon actif et du rhodium supporté sur du charbon actif. Le catalyseur de métal de transition peut être un produit disponible dans le commerce ou peut être produit par un procédé connu 35 publiquement. La quantité du catalyseur de métal de transition utilisé est de préférence de 2 parties en masse ou moins en terme d'atomes de métal de transition, encore mieux dans un intervalle de 0,0001 à 0,2 partie en masse, bien mieux encore dans un intervalle de 0,001 à 0,1 partie en masse rapporté à 1 partie en masse de 4-méthylthio-2-oxo-butyrate. L'ammoniac utilisé dans l'étape B peut être utilisé dans un état quelconque, par exemple comme de l'ammoniaque liquide, un ammoniac gazeux ou une solution d'ammoniaque. On utilise de préférence une solution d'ammoniaque et on utilise encore mieux de l'ammoniaque 10 aqueuse et une solution d'ammoniaque dans du méthanol. Lorsque l'on utilise de l'ammoniaque aqueuse, sa concentration est de préférence de 10 à 35 % en masse. L'ammoniaque peut de plus être formée en un sel avec, par exemple, un acide inorganique, tel que l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique, ou un acide carboxylique, tel que l'acide formique ou 15 l'acide acétique. La quantité d'ammoniac utilisé est de préférence de 1 mol ou plus par mole de 4-méthylthio-2-oxo-butyrate. La limite supérieure d'ammoniac utilisé n'est pas limitée et est, par exemple, de 500 mol par mole de 4-méthylthio-2-oxo-butyrate. 20 On préfère utiliser comme agent réducteur utilisé dans l'étape B au moins une substance choisie dans le groupe constituée de l'hydrogène et de l'acide formique. On peut utiliser pour l'hydrogène un hydrogène gazeux disponible dans le commerce, ou un hydrogène produit par exemple à partir d'acide formique ou d'un sel de celui-ci par tout procédé 25 connu publiquement. Lorsque l'on utilise de l'hydrogène gazeux, sa pression partielle est de préférence de 10 MPa ou inférieure, se trouve encore mieux dans un intervalle de 0,01 à 5 MPa, bien mieux encore dans un intervalle de 0,02 à 2 MPa, et tout particulièrement dans un intervalle de 0,05 à 0,8 MPa. On peut utiliser pour l'acide formique de l'acide 30 formique disponible dans le commerce. La réaction d'amination réductrice est de préférence réalisée dans l'étape B en présence d'un solvant. On préfère des solvants qui sont inactifs dans la réaction d'amination réductrice et des exemples de ceux-ci comprennent des solvants hydrocarbonés aliphatiques, tels que le 35 pentane, l'hexane, l'isohexane, l'heptane, l'isoheptane, l'octane, l'isooctane, le nonane, l'isononane, le décane, l'isodécane, l'undécane, le 2 9 8 4 3 1 5 43 dodécane, le cyclopentane, le cyclohexane, le méthylcyclohexane, le tertbutylcyclohexane et des éthers de pétrole ; des solvants d'éther, tels que le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, le diéthyléther, le dipropyléther, le diisopropyléther, le dibutyléther, le dipentyléther, le 5 dihexyléther, le diheptyléther, le dioctyléther, le tert-butylméthyléther, le cyclopentylméthyléther, le 1,2-diméthoxyéthane et le diméthyléther de diéthylèneglycol ; des solvants d'alcool, tels que le méthanol, l'éthanol, le 1-propanol, le 2-propanol, le 1-butanol, l'alcool isobutylique, l'alcool tertbutylique, le 1-pentanol, le 2-pentanol, l'alcool isopentylique, le 1-hexanol, le 2-hexanol, l'alcool isohexylique, le 1-heptanol, le 2-heptanol, le 3-heptanol, l'alcool isoheptylique, le monométhyléther d'éthylèneglycol, le monoéthyléther d'éthylèneglycol, le monopropyléther d'éthylèneglycol, le monoisopropyléther d'éthylèneglycol, le monobutyléther d'éthylèneglycol, le monoisobutyléther d'éthylèneglycol, le mono-tert-butyléther d'éthylèneglycol, le monométhyléther de diéthylèneglycol, le monoéthyléther de diéthylèneglycol, le monopropyléther de diéthylèneglycol, le monoisopropyléther de diéthylèneglycol, le monobutyléther de diéthylèneglycol, le monoisobutyléther de diéthylèneglycol et le mono-tert-butyléther de diéthylèneglycol ; des solvants d'ester, tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de propyle, l'acétate d'isopropyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'isobutyle, l'acétate de tertbutyle, l'acétate d'amyle, l'acétate d'isoamyle ; des solvants polaires aprotiques, tels que le diméthylsulfoxyde, le sulfolane, le N-N-diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, le N,N-diméthylpropionamide, la N-méthylpyrrolidone, la y-butyrolactone, le carbonate de diméthyle, le carbonate de diéthyle, le carbonate d'éthylène, le carbonate de propylène, la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone, et la 1,3-diméthy1-3,4,5,6-tétrahydro-2(1H)-pyridinone ; l'eau ; et des mélanges de ceux-ci. On préfère parmi ceux-ci les solvants d'alcool et l'eau et on préfère encore mieux le méthanol et l'eau. La quantité du solvant utilisé se trouve de préférence dans un intervalle de 1 à 200 ml, encore mieux dans un intervalle de 10 à 150 ml rapporté à 1 g de 4-méthylthio-2-oxobutyrate. Dans l'étape B, l'ordre de mélange des réactifs de réaction n'est 35 pas limité. Il existe par exemple un procédé, dans lequel du 4-méthylthio2-oxo-butyrate, de l'ammoniac et le catalyseur de métal de transition sont 2 9 8 4 3 1 5 44 mélangés, et l'hydrogène est ajouté au mélange résultant, ou un procédé, dans lequel du 4-méthylthio-2-oxo-butyrate et du formate d'ammonium sont mélangés, sur quoi on ajoute de l'acide formique si nécessaire pour ajuster le pH à une certaine valeur, et le catalyseur de métal de transition 5 est ajouté au mélange résultant. La température de réaction dans l'étape B se trouve de préférence dans un intervalle de 0°C à 100°C, encore mieux dans un intervalle de 20°C à 90°C. La durée de réaction dépend de la température de réaction, de la quantité du réactif de réaction ou du solvant utilisé, ou 10 de la pression partielle d'hydrogène et se trouve par exemple dans un intervalle de 1 à 24 h. On peut confirmer le degré de progression de la réaction d'amination réductrice par une procédure d'analyse, telle qu'une chromatographie à couche mince, une chromatographie gazeuse ou une chromatographie liquide à haute performance. 15 Après que la réaction d'amination réductrice est achevée, le mélange réactionnel obtenu est soumis à un ajustement de température si nécessaire, et le produit résultant est ensuite soumis à un post-traitement, telle qu'une filtration, une neutralisation, une extraction ou un lavage avec de l'eau, suivi par un traitement d'isolement, telle qu'une distillation, une 20 cristallisation ou une séparation solide-liquide, sur quoi de la méthionine peut être prélevée. La température du mélange réactionnel obtenu est par exemple spécifiquement ajustée aux environs de la température ambiante, ou le mélange réactionnel n'est pas soumis à l'ajustement de température et le catalyseur de métal de transition est ensuite prélevé par filtration. Le 25 filtrat obtenu est après cela neutralisé pour déposer de la méthionine et la méthionine déposée peut être récupérée par filtration ou semblable. Lorsque le mélange réactionnel obtenu présente une basicité, la neutralisation est par exemple réalisée en mélangeant le mélange réactionnel avec un acide, tel que l'acide chlorhydrique ou l'acide 30 carbonique, et lorsque le mélange réactionnel exhibe une acidité, elle est réalisée en mélangeant le mélange réactionnel avec une base, tel que le carbonate de sodium, le bicarbonate de sodium ou le carbonate de potassium. Le catalyseur de métal de transition prélevé par filtration ou la méthionine récupérée par filtration ou semblable peut être lavé avec le solvant décrit ci-dessus. De plus, la méthionine récupérée peut être séchée, par exemple sous pression réduite. Lorsque le mélange 2 9 8 4 3 1 5 45 réactionnel contient de l'ammoniac, l'ammoniac peut être éliminé du mélange réactionnel en soufflant de l'azote gazeux dans le mélange réactionnel. La méthionine isolée peut être purifiée par une procédure de 5 purification telle qu'une recristallisation ; une purification par extraction ; une distillation ; un traitement d'absorption sur du charbon actif, de la silice, de l'alumine ou semblable ; ou une chromatographie telle qu'une chromatographie sur colonne de gel de silice. 10 Exemples On expliquera la présente invention sur la base des exemples ci-dessous. Exemple de production de chlorure du 1,3-bis[(2,4,6-tribromo)phényl]imidazolinium, lequel est utilisé comme matière première pour la 15 production d'un catalyseur de carbène. (Exemple de référence 1) Exemple de production de chlorure de 1,3-bis[(2,4,6- tribromo)phényl]imidazolinium. 20 On a déposé dans un ballon de 300 ml, dont l'air intérieur a été remplacé par de l'azote, 25 g de 2,4,6-tribromoaniline, 200 g de chloroforme et 9,2 g de triéthylamine. On a ajouté goutte à goutte au mélange résultant 11,5 g de chlorure d'oxalyle à 0°C pendant 30 minutes. On a agité le mélange obtenu à 0°C pendant 2 h, ensuite à température 25 ambiante pendant 18 h. On a ajouté au mélange réactionnel obtenu 100 g d'eau pour déposer des cristaux. On a après cela récupéré les cristaux déposés par filtration, on a ensuite lavé le matériau récupéré avec 10 g d'eau et 20 g de diéthyléther et on l'a séché pour obtenir 20,4 g de cristaux blancs. On a confirmé par chromatographie gazeuse/ 30 spectrométrie de masse (GC-MS) que les cristaux blancs obtenus étaient du N,N'-bis(2,4,6-tribromophényl)éthanediamide. Rendement : 76 %. MS (m/z) : 713 (M+). On a déposé dans un autoclave en acier inoxydable de 200 ml 35 10,1 g de N,N'-bis(2,4,6-tribromophényl)éthanediamide obtenu ci-dessus et 85 ml d'une solution 1M de BH3/tétrahydrofurane et on a ensuite 2 9 8 4 3 1 5 46 chauffé le mélange et on l'a agité à 75°C pendant 16 h. On a, après avoir refroidi jusqu'à température ambiante, ajouté peu à peu le liquide réactionnel à un liquide mixte de 170 g de méthanol et de 8,5 g d'acide chlorhydrique à 35 % en agitant. On a éliminé du liquide réactionnel 5 obtenu une substance de faible point d'ébullition par distillation, et on a ajouté 150 g de méthanol au résidu. On a éliminé une substance de faible point d'ébullition à nouveau par distillation pour obtenir 9,1 g de cristaux blancs. Rendement : 89 %. On a confirmé par GC-MS que les cristaux obtenus étaient de 10 l'hydrochlorure de N,N'-bis(2,4,6-tribromophényI)-1,2-éthanediamine. MS (m/z) : 685 (M+, amine libre). On a déposé dans un ballon de 200 ml, dont l'air intérieur a été remplacé par de l'azote, 9 g d'hydrochlorure de N,N'-bis(2,4,6- tribromophény1)-1,2-éthanediamine obtenu ci-dessus et 100 g 15 d'orthoformate de triéthyle. Après avoir mis le mélange obtenu sous reflux pendant 1 h, on l'a refroidi jusqu'à température ambiante, occasionnant par là le dépôt de cristaux. On a ensuite récupéré les cristaux déposés par filtration et on a ensuite lavé le matériau récupéré avec 10 g de tétrahydrofurane et on l'a séché pour obtenir 3,1 g de cristaux blancs. On 20 a confirmé par RMN-1H que les cristaux obtenus étaient du chlorure de 1,3-bis[(2,4,6-tribromo)phényl]imidazolinium. Rendement : 32 % RMN-'H (3/ppm, DMSO-d6, référence tétraméthylsilane) : 4,66 (s, 4H), 8,3 (s, 4H), 9,70 (s, 1H). 25 Exemple de production du 4-(méthylthio)-2-oxobutyrate de méthyle. On a déposé dans un tube de réaction résistant à la pression en 30 acier inoxydable de 100 ml, équipé d'un rotor magnétique, 100 mg de 4-(méthylthio)-2-oxo-l-butanal, 20 mg de chlorure de 3-(2,6- diisopropyl)phény1-4,5-diméthylthiazolium, 500 mg de méthanol et 3 g de tétrahydrofurane, et on a refroidi le mélange obtenu dans un bain de glace sèche ayant une température de -70°C alors que de l'azote gazeux 35 était soufflé dans le mélange. Après avoir ajouté 2 g de glace sèche et 6 mg de méthylate de sodium au mélange refroidi, on a scellé le tube de 2 9 8 4 3 1 5 47 réaction résistant à la pression. Le mélange obtenu a réagi par agitation à 60°C pendant 4 h. Après que la réaction était achevée, on a éliminé du mélange réactionnel le dioxyde de carbone et le monoxyde de carbone produit de 5 manière secondaire comme gaz. On a après cela analysé le mélange réactionnel obtenu par chromatographie gazeuse selon un procédé à étalon interne et on a trouvé que le rendement du 4-(méthylthio)-2-oxobutyrate de méthyle était de 50 %. Dans le mélange réactionnel, après que la réaction était achevée, 10 % de 4-(méthylthio)-2-oxo-1-butanal 10 n'avaient pas réagi. Exemple de production du 4-(méthylthio)-2-oxobutyrate de méthyle. 15 On a déposé dans un tube de réaction résistant à la pression en acier inoxydable de 100 ml, équipé d'un rotor magnétique, 100 mg de 4-(méthylthio)-2-oxo-1-butanal, 18 mg de chlorure de 3-(2,6- diisopropyl)phény1-4,5-diméthylthiazolium, 300 mg de méthanol et 3 g de tétrahydrofurane, et on a refroidi le mélange obtenu dans un bain de 20 glace sèche ayant une température de -70°C alors que de l'azote gazeux était soufflé dans le mélange. Après avoir ajouté au mélange refroidi 2 g de glace sèche et 10 mg d'une solution dans du méthanol de méthylate de sodium à 28 %, on a scellé le tube de réaction résistant à la pression. Après avoir mis le mélange obtenu sous pression à 1 MPa avec de l'air, il a 25 réagi par agitation à 60°C pendant 3 h. Après que la réaction était achevée, on a refroidi le mélange réactionnel jusqu'à température ambiante, et on ensuite baissé la pression jusqu'à pression atmosphérique. On a analysé le mélange réactionnel obtenu par chromatographie gazeuse selon un procédé à étalon interne et 30 on a trouvé que le rendement de 4-(méthylthio)-2-oxobutyrate de méthyle était de 20 %. Dans le mélange réactionnel, après que la réaction était achevée, 20 % de 4-(méthylthio)-2-oxo-1-butanal n'avaient pas réagi. Exemple de production du 4-(méthylthio)-2-oxo-butyrate de méthyle. 35 2 9 8 4 3 1 5 48 On a réalisé la même procédure que dans l'exemple 2 à l'exception que l'on a utilisé 36 mg de chlorure de 1,3-bis[(2,4,6- tribromo)phényl]imidazolinium à la place de 18 mg de chlorure de 3-(2,6- diisopropyl)phény1-4,5-diméthylthiazolium dans . 5 On a analysé le 4-(méthylthio)-2-oxo-butyrate de méthyle et on a trouvé que son rendement était de 57 %. Dans le mélange réactionnel, après que la réaction était achevée, 6 % de 4-(méthylthio)-2-oxo-1-butanal n'avaient pas réagi. Exemple de production du 4-(méthylthio)-2-oxo-butyrate de méthyle. 10 On a déposé dans un tube de Schlenk de 100 ml, équipé d'un rotor magnétique, 100 mg de 4-(méthylthio)-2-oxo-l-butanal, 36 mg de chlorure de 1,3-bis[(2,4,6-tribromo)phényl]imidazolinium, 300 mg de 15 méthanol et 3 g de tétrahydrofurane, auquel on a ajouté 10 mg d'une solution dans du méthanol de méthylate de sodium à 28 %, et on a fait réagir le mélange par agitation dans une atmosphère d'air à 60°C pendant 3 h. Après que la réaction était achevée, on a refroidi le mélange 20 réactionnel jusqu'à température ambiante. On a après cela analysé le mélange réactionnel obtenu par chromatographie gazeuse selon un procédé à étalon interne, et on a trouvé que le rendement de 4-(méthylthio)-2-oxo-butyrate de méthyle était de 65 %. Dans le mélange réactionnel, après que la réaction était achevée, 4 % de 4-(méthylthio)-2- 25 oxo-l-butanal n'avaient pas réagi. Exemple de production du 4-(méthylthio)-2-oxo-butyrate de méthyle. 30 On a déposé dans un tube Schlenk de 100 ml, équipé d'un rotor magnétique, 1 g de 4-(méthylthio)-2-oxo-l-butanal, 300 mg de chlorure de 1,3-bis[(2,4,6-tribromo)phényl]imidazolinium, 3 g de méthanol et 10 g de tétrahydrofurane, auquel on a ajouté 70 mg d'une solution dans du méthanol de méthylate de sodium à 28 °h, et on a fait réagir le mélange 35 par agitation dans une atmosphère d'air à 60°C pendant 3 h. Après que la réaction a été achevée, on a refroidi le mélange réactionnel jusqu'à température ambiante. On a après cela analysé le mélange réactionnel obtenu par chromatographie gazeuse selon un procédé à étalon interne, et on a trouvé que le rendement de 4-(méthylthio)-2-oxo-butyrate de méthyle était de 30 %. Dans le mélange réactionnel, après que la réaction était achevée, 40 % de 4-(méthylthio)- 2-oxo-1-butanal n'avaient pas réagi. Exemple de production de 4-(méthylthio)-2-oxo-butyrate de méthyle. On a déposé dans un tube de réaction résistant à la pression en acier inoxydable de 100 ml, équipé d'un rotor magnétique, 100 mg de 4-(méthylthio)-2-oxo-l-butanal, 20 mg de 2-méthoxy-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolidine, 500 mg de méthanol et 2 g de tétrahydrofurane dans une atmosphère d'azote, et on a refroidi le mélange obtenu dans un bain de glace sèche ayant une température de -70°C. Après avoir ajouté au mélange refroidi 2 g de glace sèche, on a scellé le tube de réaction résistant à la pression. Le mélange obtenu a réagi par agitation à 60°C pendant 6 h. Après que la réaction était achevée, on a éliminé du mélange réactionnel le dioxyde de carbone et le monoxyde de carbone produit de manière secondaire en tant que gaz. On a après cela analysé le mélange réactionnel obtenu par chromatographie gazeuse selon un procédé à étalon interne, et on a trouvé que le rendement de 4-(méthylthio)-2-oxo- butyrate de méthyle était de 20 °/0. Dans le mélange réactionnel, après que la réaction était achevée, 30 % de 4-(méthylthio)-2-oxo-l-butanal n'avaient pas réagi. Exemple de production de 4-(méthylthio)-2-oxo-butyrate de méthyle. On a déposé dans un tube de réaction résistant à la pression en acier inoxydable de 100 ml, équipé d'un rotor magnétique, 100 mg de 35 4-(méthylthio)-2-oxo-l-butanal, 10 mg de 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3- bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, 500 mg de méthanol et 3 g de 2 9 8 4 3 1 5 50 tétrahydrofurane dans une atmosphère d'azote, et on a refroidi le mélange obtenu dans un bain de glace sèche ayant une température de -70°C. Après avoir ajouté au mélange refroidi 2 g de glace sèche, on a scellé le tube de réaction résistant à la pression. Le mélange obtenu a réagi par 5 agitation à 60°C pendant 4 h. Après que la réaction était achevée, on a éliminé du mélange réactionnel le dioxyde de carbone et le monoxyde de carbone produit de manière secondaire comme gaz. On a après cela analysé le mélange réactionnel obtenu par chromatographie gazeuse selon un procédé à 10 étalon interne et on a trouvé que le rendement de 4-(méthylthio)-2-oxobutyrate de méthyle était de 10 %. Procédé d'analyse dans l'étape B On a dans l'étape B - Exemple 1 décrit ci-dessous analysé un 15 mélange réactionnel en utilisant une chromatographie liquide à haute performance (fabriquée par Shimadzu Corporation) dans les conditions d'analyse décrites ci-dessous, et on a calculé la conversion et la sélectivité selon les équations suivantes. 20 Colonne LC : Lichrosorb-RP-8 1-pentanesulfonate de sodium Température de colonne : 40°C 2,5 mmo1/1 Phase mobile : Acétonitrile/eau = 5/95 Additif : 3 (ajusté par addition d'acide phosphorique à 40%) Débit : Concentration de l'additif : Longueur d'onde de détection : pH de la phase mobile Durée de la mesure : 1,5 ml/minute 210 nm 60 minutes Conversion (%) = 100 (%) - (surface du pic du 4-(méthylthio)- 2-oxo-butyrate de méthyle (%)). Sélectivité (%) = (surface du pic de la méthionine)/(surfaces des pics de tous les produits) x 100 Exemple de production de méthionine On a déposé dans un autoclave ayant une capacité interne de 60 ml 130 mg de 4-(méthylthio)-2-oxo-butyrate de méthyle, 5,4 g 15 d'ammoniaque aqueuse à 28 % et 80 mg de 5 % de Pd/C (fabriqué par N.E. CHEMCAT Corporation), et on a agité le mélange obtenu. Après avoir comprimé de l'hydrogène dans l'autoclave pour ajuster la pression interne à 0,5 MPaG (pression manométrique), on a élevé la température à 50°C, et on a agité le mélange à 50°C pendant 6 heures. On a analysé une 20 partie du mélange réactionnel obtenu par chromatographie liquide à haute performance, et on a trouvé que la conversion de 4-(méthylthio)-2-oxobutyrate de méthyle était de 94,5 % et que la sélectivité de la méthionine était de 18 %. La présente invention est applicable à l'échelle industrielle 25 comme procédé de production de méthionine. 10 REVENDICATIONS1. Procédé de production de méthionine comprenant : l'étape A d'oxydation du 4-méthylthio-2-oxo-l-butanal en présence d'un alcool ; et l'étape B d'amination réductrice du 4-méthylthio-2-oxo-butyrate obtenu dans l'étape A. 2. Procédé de production selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'étape A est réalisée par réaction du 4-méthylthio-2-oxo-1- butanal, de l'alcool et d'un agent d'oxydation en présence d'un catalyseur de carbène. 3. Procédé de production selon la revendication 2, caractérisé en ce que le catalyseur de carbène dans l'étape A est au moins un composé choisi dans le groupe constitué : - d'un composé obtenu par réaction, avec une base, d'un composé représenté par la formule (2-1) : (2-1) où R2 est un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué, R3 et R4 sont chacun indépendamment un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué, ou R3 et R4 sont combinés ensemble pour former un groupe hydrocarboné bivalent éventuellement substitué ou un groupe éventuellement substitué représenté par -CH=N-, Y est un groupe représenté par -S- ou un groupe représenté par -N(R5)-, R5 est un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué, ou R5 et R4 sont combinés ensemble pour former un groupe hydrocarboné bivalent éventuellement substitué, et X- est un anion; - d'un composé représenté par la formule (2-2) :30H (2-2) -Y R2-N--C 1 I où R2, R3, R4 et Y sont chacun comme définis ci-dessus, et R8 est un groupe alkyle ; - d'un composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-2) ; - d'un composé représenté par la formule (2-3) : (2-3) où R2, R3, R4 et Y sont chacun comme définis ci-dessus ; et - d'un composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-3). 4. Procédé de production selon la revendication 2 ou 3, caractérisé en ce que l'agent oxydant dans l'étape A est l'oxygène et/ou le 15 dioxyde de carbone. 5. Procédé de production selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que l'alcool est le méthanol ou l'éthanol. 6. Procédé de production selon l'une quelconque des 20 revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'étape B est réalisée en présence d'un solvant. 7. Procédé de production selon la revendication 6, caractérisé en ce que le solvant dans l'étape B est le méthanol ou l'eau. 8. Procédé de production selon l'une quelconque des 25 revendications 1 à 7, caractérisé en ce que l'étape B est réalisée par réaction du 4-méthylthio-2-oxo-butyrate, d'ammoniac et d'un agent réducteur en présence d'un métal de transition. 9. Procédé de production selon la revendication 8, caractérisé en ce que le métal de transition dans l'étape B est au moins un métal choisi dans le groupe constitué du ruthénium, du rhodium, du palladium, du platine, de l'iridium, du nickel, du cobalt et du cuivre.5