Brevet FR2984888A1 — publié le 20130628

DERIVES D'ACRIDINEDIONE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DE LA PIGMENTATION ET DU VIEILLISSEMENT CUTANE La présente invention concerne des dérivés d'acridinedione ainsi que les compositions topiques les contenant, leur procédé de préparation et leurs utilisations, notamment en tant que médicament ou en tant que principe actif cosmétique. Ainsi la présente invention a pour objet un composé de la formule générale (I) suivante : OH (I) dans laquelle : 15- R1 et R2 représentent simultanément ou indépendamment: H, OH, OCH3 ou un radical alkyle en C1-05, R3 et R4 représentent simultanément CH3, ou R3 représente H, et R4 représente CH3, CH2CH3 ou un radical isopropyle, ou un radical phényle, 20- R5 représente : un radical alkyle en C4-C24 ou un radical 3- phénylpropanyle ou 2,2-diphényléthanyle. Par "radical alkyle", on entend au sens de la présente invention une chaîne hydrocarbonée aliphatique linéaire ou ramifiée saturée et comprenant le nombre d'atomes de carbone spécifié. On peut par 25 exemple citer, le méthyle, l'éthyle et le propyle. Le radical alkyle peut notamment représenter la chaîne hydrocarbonée d'un acide gras saturé de C1-C24 et en particulier de C10-C24. Les acides gras saturés peuvent être l'acide caprique (10:0), l'acide undécylique (11:0), l'acide laurique (12:0), l'acide tridécylique (13:0), l'acide myristique (14:0), l'acide pentadécylique (15:0), l'acide palmitique (16:0), l'acide margarique (17:0), l'acide stéarique (18:0), l'acide nonadécylique (19:0), l'acide arachidique (20:0), l'acide hénéicosanoïque (21:0), l'acide béhénique (22:0), l'acide tricosanoïque (23:0), l'acide lignocérique (24:0). En particulier, les acides gras saturés peuvent être l'acide palmitique et l'acide stéarique. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, les 10 composés de formule générale (I) sont ceux pour lesquels R1 représente H et R2 représente OCH3. De préférence, les composés de formule générale (I) sont ceux pour lesquels R1 représente H, R2 représente OCH3 ; et R3 et R4 représentent simultanément CH3. 15 Les composés de formule générale (I) peuvent être choisis parmi la liste de composés suivants : - 10-dodécy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 1) ; - 10-décy1-9-(3,4-di hydroxyphényI)-3, 3,6,6-tétraméthy1-3,4,6,7,9, 10- 20 hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 3) ; - 9-(3,4-dihydroxyphény1)-10-méthy1-3,6-diphényl-3,4,6,7,9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 5) ; - 10-décy1-9-(3,4-dihydroxyphéyl)-3,6-diphéyl-3,4,6,7, 9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 6) ; 25 - 10-décy1-9-(4-hydroxy-3, 5-di méthoxyphényI)-3, 3,6,6-tétraméthyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 7) ; - 10-dodécy1-9-(3, 5-di-tert-buty1-4-hydroxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 8) ; - 10-dodécy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,6-di isopropy1-3,4,6,7, 9,10- 30 hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 9) ; - 10-buty1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 14) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-pentyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 15) ; 35 - 10-hexy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 16) ; - 10-hepty1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 17) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-octyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 18) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-nonyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 19) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-undécyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 20) - 10-benzy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3, 6, 6-tétraméthyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 21) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-(3-phényl propy1)- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 23) ; - 1042 ,2-di phényléthyl)-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3, 6,6- tétraméthy1-3,4, 6, 7,9, 10-hexahydroacrid ine-1,8(2 H , 5H)-dione (exemple 24). La présente invention s'étend également aux composés de formule générale (I') : OH dans laquelle : - R1 et R2 représentent simultanément ou indépendamment H, OH, OCH3 ou un radical alkyle en C1-05, - R3 et R4 représentent simultanément CH3, ou R3 représente H et R4 représente CH3, CH2CH3, un radical isopropyle, ou un radical phényle, - R5 représente : H, un radical alkyle en C1-C24, un radical benzyle, un radical phénéthyle ou un radical 3-phénylpropanyle ou 2,2- diphényléthanyle, pour leur utilisation topique visant à modifier la pigmentation de la peau et notamment en tant que médicament ou en tant que principe actif cosmétique. L'invention concerne également les composés de formule générale (I') définie ci-dessus pour leur utilisation topique visant à modifier la pigmentation de la peau et/ou des cheveux et/ou des poils. L'invention concerne également les composés de formule générale (I') définie ci-dessus qui, lorsqu'ils présentent un log P > 4, sont généralement utiles dans la dépigmentation de la peau et/ou des cheveux et/ou des poils. L'invention concerne également les composés de formule générale (I') définie ci-dessus qui, lorsqu'ils présentent un log P L'invention concerne également les composés de formule générale (I') définie ci-dessus dans laquelle R1 représente H, R2 représente OCH3, et R3 et R4 représentent simultanément CH3 dans le traitement et/ou la prévention du vieillissement de la peau et le traitement et/ou la prévention des troubles de la pigmentation. L'invention concerne également les composés de formule générale (I') définie ci-dessus dans laquelle R1 représente H, R2 représente OCH3, et R3 et R4 représentent simultanément CH3: dans la dépigmentation de la peau et/ou des cheveux et/ou des poils généralement lorsque le composé présente un log P > 4 ; ou la propigmentation de la peau et/ou des cheveux et/ou des poils généralement lorsque le composé présente un log P 4 ; ou principe actif propigmentant généralement lorsque le composé présente un log P L'activité dépigmentante, qui consiste de façon générale à réduire et/ou inhiber la production des mélanines responsables de la pigmentation, ou à réduire le transport de mélanines dans les dendrites, peut être déclinée en différents types d'actions au sens de la présente invention : - réduire et/ou supprimer les taches de pigmentation, telles que les taches d'hyperpigmentation dues à un stress pro-inflammatoire (taches pigmentaires brunâtres UV induites par exemple) et les chloasmas, ou bien : - blanchir et/ou éclaircir la peau et/ou les poils et/ou les cheveux, préférentiellement afin : ^( d'unifier le teint, ce qui se caractérise par l'obtention d'un teint de peau uniforme, plus clair, plus transparent, plus lumineux. L'éclat du teint se trouve ainsi amélioré. Les avantages obtenus sont particulièrement intéressants pour les peaux sensibles quelle que soit leur nature (sèche, normale, grasse) et plus particulièrement pour les peaux sensibles ternes et sans éclat, et/ou : ^( de traiter certaines taches pigmentaires inesthétiques dues à une hyperpigmentation épidermique, telles que les taches de sénescence de la peau notamment. L'activité dépigmentante au sens de la présente invention se traduit alors par l'atténuation visible de l'intensité et de la taille des taches pigmentaires et/ou par l'empêchement de l'apparition de taches supplémentaires. L'activité propigmentante consiste quant à elle à favoriser l'augmentation de la synthèse de mélanine dans les mélanocytes de l'épiderme ou du bulbe pileux : en vue de lui donner un aspect bronzé, ou de préparer la peau à une exposition au soleil ; mais aussi à des fins thérapeutiques pour repigmenter la peau dépigmentée, par exemple dans le cas du vitiligo, ou pour pigmenter les poils ou les cheveux, en particulier dans le traitement et la prévention de la canitie. La présente invention concerne les composés de formule générale (I') dans laquelle R1 représente H, R2 représente OCH3, et R3 et R4 représentent simultanément CH3 pour leur utilisation en tant que principe actif antioxydant, principe actif dépigmentant ou principe actif propigmentant. La présente invention concerne également l'utilisation topique des compositions cosmétiques comprenant un composé de formule générale (I') dans le traitement et/ou à la prévention du vieillissement de la peau et le traitement et/ou la prévention des troubles de la pigmentation. L'invention concerne également l'utilisation topique des compositions cosmétiques comprenant un composé de formule générale (I') définie ci-dessus et qui, lorsqu'ils présentent un log P > 4, sont généralement utiles dans la dépigmentation de la peau et/ou des cheveux et/ou des poils. L'invention concerne également l'utilisation topique des compositions cosmétiques comprenant un composé de formule générale (I') définie ci-dessus qui, lorsqu'ils présentent un log P Les composés de formule générale (I') peuvent être choisis parmi la liste de composés suivants : - 10-dodécy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 1) ; - 10-décy1-9-(3,4-di hydroxyphényI)-3, 3,6,6-tétraméthy1-3,4,6,7,9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 3) ; - 9-(3,4-dihydroxyphény1)-10-méthy1-3,6-diphényl-3,4,6,7,9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 5) ; - 10-décy1-9-(3,4-dihydroxyphéyl)-3,6-diphéyl-3,4,6,7, 9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 6) ; - 10-décy1-9-(4-hydroxy-3, 5-di méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 7) ; - 10-dodécy1-9-(3, 5-di-tert-buty1-4-hydroxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 8) ; - 10-dodécy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,6-di isopropy1-3,4,6,7, 9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 9) ; - 10-buty1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 14) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-pentyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 15) ; - 10-hexy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 16) ; - 10-hepty1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 17) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-octyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 18) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-nonyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 19) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-undécyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 20) ; - 10-benzy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 21) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-(3-phényl propyI)- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 23) ; - 1042 ,2-diphényléthyl)-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6,6- tétraméthy1-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 24) ; ainsi que : - 9-(3,4-di hydroxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthy1-3,4,6,7,9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 2) ; - 9-(3,4-dihydroxyphény1)-3,3,6,6,10-pentaméthy1-3,4,6,7,9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 4) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthy1-3,4,6,7,9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 10) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3,3,6,6, 10-pentaméthy1-3,4,6,7,9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 11) ; - 10-éthy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 12) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-propyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 13) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-phénéthyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 22). La présente invention concerne une méthode de traitement 20 et/ou de prévention cosmétique du vieillissement de la peau comprenant l'application sur la peau d'une composition contenant au moins un composé de formule générale (I'). La présente invention concerne un procédé de blanchiment et/ou d'éclaircissement de la peau humaine et/ou des poils et/ou des 25 cheveux comprenant l'application sur la peau et/ou les poils et/ou les cheveux d'une composition cosmétique contenant au moins un composé de formule générale (I') essentiellement pour lequel log P > 4. La présente invention concerne un procédé pour donner un aspect bronzé à la peau ou pour préparer la peau à une exposition au soleil 30 comprenant l'application sur la peau d'une composition cosmétique contenant au moins un composé de formule générale (I') essentiellement pour lequel log P L* 02 > L 4 + 02°- L* : luminol à l'état excité L0+ : radical luminol Détection du signal 30 Une partie des anions superoxydes est inhibée par les antioxydants. Les radicaux libres restants sont quantifiés par chimioluminescence. L4 + 02°- N2 + AP*2- AP2- + hv (luminescence) AP*2- : aminophtalate à l'état excité 35 2 9 84 888 13 Nom Conditions Photosensibilisant Antioxydant Blanc 100 % 02°- + - générés Standards gamme standard: + vitamine C de 1 à 3 nmol ou Trolox Essai +/- 02°- générés + molécule x à tester A) Test du dosage de la mélanine dans des cellules B16-F10 Les résultats ont été regroupés dans le tableau 2 récapitulatif ci- 5 après. Interprétation des résultats : Une valeur négative indique une inhibition de la synthèse de mélanine, une valeur positive une stimulation de la synthèse de mélanine. On constate que : - les composés testés ayant un log P > 4 présentent une bonne capacité d'inhibition de la synthèse de mélanine ; - les composés testés ayant un log P B) Test pour l'étude de la capacité anti-oxydante par chimioluminescence (Photochem Analytic Jena) Les résultats ont également été regroupés dans le tableau 1 récapitulatif ci-après. L'échelle pour interpréter les résultats est la suivante : Produits pg éch. pour Activité 1 pg de Trolox Vitamine C 0,1 à 3,0 très bonne BHT 3,01 à 50 bonne Cystéine 50,1 à 1000 moyenne Albumine > 1000 faible Acide lipoïque NEGATIF nulle Exemple Structure du composé pg éch pour 1 pg de Trolox Exemple 1 OH 2,45 *IOMe 0 0 el - J (w Exemple 2 OH 0,04 el OH 0 0 el N H Exemple 3 OH 0,015 HO Ir 0 0 S le N C Exemple 4 OH 0,017 HO ® 0 0 el e N Exemple 5 OH HO rail " 0 0 i el N 1* 0,05 Exemple 6 OH 0,04 HO aili 0 0 el 1* Si N el ehl Me0 OMe IV 0 0 Exemple 7 el 5 0 ,81 N OE/-\ OH Exemple 8 0 el 0 61,9 el N le (1-12)11CF13 OH aiii OMe - 0 Exemple 9 el e 1,57 N La majorité des composés a une bonne activité anti-oxydante. La plupart des composés présentent des résultats comparables à la vitamine C. Tous les composés montrent des résultats inférieurs à 1000 pg de Trolox (62 pg étant le plus faible résultat obtenu avec l'exemple 8) ; ils ont donc tous une activité anti-oxydante intéressante. Tableau 2 Exemple Structure du composé Synthèse de Log P mélanine sur B16 Exemple 3 OH - 46 % à 20 pM 5,21 HO IV O 0 el N e ----------... Exemple 7 OH - 56 % à 10 pM 5,34 Me0 iiii OMe - 0 el e N C Exemple 8 OH - 46 % à 20 pM >5 0 * 0 el e N (à12)11CH3 Exemple 9 OH - 49 % à 10 pM > 5 le OMe 0 0 S N I. C OH . OMe 0 0 el Le N 1 R Exemple 10 H + 29 % à 100 pM 1,49 Exemple 11 -CH3 + 47 % à 100 pM 1,72 Exemple 12 -CH2CH3 + 72 % à 50 pM 2,06 Exemple 13 -(CH2)2CH3 + 43 % à 50 pM 2,55 Exemple 14 -(CH2)3CH3 + 45 % à 20 pM 2,97 Exemple 15 -(CH2)4CH3 + 42 % à 50 pM 3,38 Exemple 16 -(CH2)5CH3 -- 3,8 Exemple 17 -(CH2)6CH3 - 68 % à 20 pM 4,22 Exemple 18 -(C112)7C113 - 59 % à 5 pM 4,63 Exemple 19 -(C1-12)8CH3 - 42 % à 5 pM 5,05 Exemple 20 -(CH2)10CH3 -57 % à 5 pM 5,89 Exemple 1 -(CH2)11CH3 - 40 % à 2 pM 6,3 Exemple 21 -CH2Ph + 48 % à 100 pM 3,46 Exemple 22 -(CH2)2Ph -- 3,74 Exemple 23 -(CH2)3Ph - 37 % à 10 pM 4,15 Exemple 24 -CH2CH(Ph)2 - 37 % à 5 pM 5,32 Rappel : Une valeur négative indique une inhibition de la synthèse de mélanine, une valeur positive une stimulation de la synthèse de mélanine. EXEMPLES DE SYNTHESE Exemple 1 - 10-dodécy1-9-(4-hyd roxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacrid ine-1,8(2H,5H)-dione10 Procédure générale A une suspension de 2,80 g de 5,5-diméthy1-1,3- cyclohexanedione (dimédone, 20 mmol) et de 1,52 g de vanilline (10 mmol) dans 40 mL d'éthanol, 49,45 pL de pipéridine (0,5 mmol) sont ajoutés. Le mélange est porté à reflux à une température de 110°C et on observe la solubilisation des particules en suspension en une solution limpide orange. Après 4 h de réaction, la solution est refroidie à température ambiante pendant 10 min, puis est placée 10 min dans un bain de glace, et le précipité blanc obtenu est filtré avec un minimum d'éthanol froid et du n- pentane. Le solide est séché à l'étuve à vide pendant au moins une nuit sous 50 mbar et à 40°C afin d'obtenir un solide blanc avec un rendement moyen de 86 %. Au mélange de 1,24 g de produit intermédiaire (3 mmol) et de 0,55 g de n-dodécylamine (3 mmol), 15 mL d'acide acétique sont ajoutés. Le mélange est porté à reflux à une température de 140°C et on observe la solubilisation des particules en suspension en une solution limpide jaune. Après 4 h de réaction, la solution est refroidie à température ambiante pendant 10 min et est évaporée à sec. Une chromatographie est réalisée en utilisant un gradient de 90:10 à 50:50 en heptane/acétate d'éthyle. La fraction pure est récupérée et évaporée. Le solide est séché à l'étuve à vide au moins une nuit sous 50 mbar et à 40°C afin d'obtenir un solide jaune avec un rendement moyen de 50 %. 1H-RMN (400 MHz, CDC13, Ô) : 0,88 (t, 3H), 1,00 (s, 6H), 1,09 (s, 6H), 1,27 (s, 16H), 1,33 (m, 2H), 1,59 (m, 2H), 2,22 (s, 4H), 2,38 (d, syst. AB, 2H), 2,51 (d, syst. AB, 2H), 3,62 (t, 2H), 3,85 (s, 3H), 5,17 (s, 1H), 5,43 (s, 1H), 6,50 (dd, 1H), 6,67 (d, 1H),7,01 (s, 1H). 13C-RMN (100 MHz, CDC13, Ô) : 14,0, 22,6, 26,5, 27,5, 29,2, 29,4, 29,6, 31,5, 31,7, 32,3, 40,4, 44,7, 49,8, 56,1, 104,5, 115,2, 132,8, 137,2, 146,4, 149,6, 195,6. MS (ES1+) : 564,4 [M+H]+. Rf (cyclohexane/AcOEt ; 1/1) : 0,31. Exemple 2 - 9-(3,4-dihydroxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthy1-3,4,6,7,9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione OH 1H-RMN (400 MHz, DMSO-d6, Ô) : 0,88 (s, 6H), 1,00 (s, 6H), 2,00-2,40 (m, 8H), 4,64 (s, 1H), 6,38 (s, 1H), 6,47 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 8,51 (s, 2H, OH), 9,17 (s, 1H, NH). 13C-RMN (100 MHz, DMSO d6, Ô) : 26,4, 29,0, 31,6, 32,0, 40,0, 50,3, 111,8, 114,6, 115,4, 118,6, 138,4, 142,8, 144,1, 148,6, 194,2. MS (APC1+): 282,2 [M+H]+ Exemple 3 - 10-décy1-9-(3,4-dihydroxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl-3,4,6,7,9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione OH 1H-RMN (400 MHz, DMSO-d6, Ô) : 0,85 (t, 3H), 0,92 (s, 6H), 1,01 (s, 6H), 1,23 (s, XH), 1,49 (m, 2H), 2,08 (dd, 4H), 2,60 (dd, 4H), 3,67 (t, 2H), 4,64 (s, 1H), 6,26 (s, 1H), 6,44 (s, 1H), 6,58 (s, 1H), 8,42 (s, 1H, OH), 8,51 (s, 1H, OH). 13C-RMN (100 MHz, DMSO-d6, Ô) : 13,8, 21,9, 25,6, 26,9, 28,6, 29,5, 30,5, 31,1, 31,9, 40,0, 44,1, 49,5, 113,7, 114,6, 115,1, 117,1, 137,2, 142,8, 144,2, 150,9, 194,9. MS (ESI+) : 522,3 [M+H]+. Rf (cyclohexane/Et0Ac ; 1/1) : 0,16. Exemple 4 - 9-(3,4-dihydroxyphény1)-3,3,6,6,10-pentaméthy1-3,4,6,7,9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione OH 1H-RMN (400 MHz, DMSO-d6, Ô) : 0,96 (s, 6H), 0,99 (s, 6H), 2,11 (dd, 4H), 2,40 (d, syst. AB, 2H), 2,74 (d, syst. AB, 2H), 3,24 (s, 3H), 4,86 (s, 1H), 6,28 (d, 1H, 6,46 (d, 1H), 6,54 (s, 1H), 8,42 (s, 1H, OH), 8,52 (s, 1H, OH). 13C-RMN (100 MHz, DMSO-d6, Ô) : 26,2, 27,7, 27,9, 28,2, 29,5, 32,0, 33,1, 40,0, 49,5, 113,1, 114,8, 114,9, 117,3, 137,1, 142,9, 144,2, 152,0, 194,6. MS (ESI+): 396,2 [M+H]+. Rf (CHC13/Me0H ; 95/5) : 0,26. Exemple 5 - 9-(3,4-dihydroxyphény1)-10-méthy1-3,6-diphényl-3,4,6,7,9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione OH MS (ESI+) : 492,2 [M+H]+. Rf (EtOAc) : 0,76. Exemple 6 - 10-décy1-9-(3,4-dihydroxyphéyl)-3,6-diphéyl-3,4,6,7,9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione HO OH 1H-RMN (400 MHz, CDCI3, Ô) : 0,87 (t, 3H), 1,21 (s, 14H), 1,58 (m, 2H), 1,70 (m, 2H), 2,54-3,02 (m, 8H), 3,24-3,63 (m, 4H), 5,26 (s, 1H), 6,56 (m, 2H), 6,95 (d, 1H), 7,28 (m, 10H). MS (ESI+) : 618,3 [M+H]+. Exemple 7 - 10-décy1-9-(4-hydroxy-3, 5-diméthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione OH 1H-RMN (400 MHz, CDCI3, Ô) : 0,88 (t, 3H), 1,02 (s, 6H), 1,10 (s, 6H), 1,27 (s, 12H), 1,31 (m, 2H), 1,59 (m, 2H), 2,23 (s, 4H), 2,40 (d, syst. AB, 2H), 2,50 (d, syst. AB, 2H), 3,62 (t, 2H), 3,80 (s, 6H), 5,20 (s, 1H), 6,52 (s, 2H). 13C-RMN (100 MHz, CDCI3, Ô) : 14,0, 22,6, 26,5, 27,5, 29,2, 29,4, 29,6, 31,5, 31,7, 32,3, 40,4, 44,7, 49,8, 56,1, 104,5, 115,2, 132,8, 137,2, 146,4, 149,6, 195,6. MS (ESI+) : 566,4 [M+H]+. Rf (cyclohexane/AcOEt ; 1/1) : 0,18. Exemple 8 - 10-dodécy1-9-(3, 5-di-tert-buty1-4-hydroxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7, 9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione 1H-RMN (400 MHz, CDCI3, Ô) : 0,88 (t, 3H), 1,02 (s, 6H), 1,09 (s, 6H), 1,26 (s, 18H), 1, 35 (s, 18H), 1,56 (m, 2H), 2,22 (m, 4H), 2,46 (m, 4H), 3,56 (t, 2H), 4,91 (s, 1H), 5,20 (s, 1H), 7,00 (s, 2H). 13C-RMN (100 MHz, CDCI3, Ô) : 26,53, 26,87, 27,59, 29,15, 29,29, 29,41, 29,50, 29,57, 30,43, 30,93, 31,86, 32,44, 34,17, 40,48, 44,89, 50,00, 115,57, 124,06, 134,36, 136,36, 149,69, 151,69, 195,65. MS (ESI+) : 646.5 [M+H]+. Rf (cyclohexane/Et0Ac ; 7/3) : 0,13. Exemple 9 - 10-dodécy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,6-di isopropy1-3,4,6,7, 9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione25 OH 1H-RMN (400 MHz, CDC13, Ô) : 0,86-0,96 (m, 15H), 1,26 (m, 19H), 1,60-2,47 (m, 13H), 2,52 (m, 1H), 2,56 (m, 1H), 3,66 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 5,18 (s, 1H), 5,47 (s, 1H), 6,44 (dd, 1H), 6,67 (d, 1H), 7,07 (d, 1H). MS (ES1+) : 592.4 [M+H]+. Rf (cyclohexane/Et0Ac ; 1/1) : 0,46. Exemple 10 - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6,6-tétraméthy1-3,4,6,7, 9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione 1H-RMN (300 MHz, DMSO-d6, Ô) : 0,80 (s, 6H), 1,01 (s, 6H), 2,00-2,40 (m, 8H), 3,65 (s, 3H), 4,72 (s, 1H), 6,50 (2d, 2H), 6,70 (s, 1H), 8,58 (s, 1H, OH), 9,23 (s, 1H, NH). 13C-RMN (75 MHz, DMSO-d6, Ô) : 26,74, 29,53, 32,24, 32,74, 50,68, 55,85, 112,11, 112,58, 115,11, 120,13, 138,86, 144,69, 147,05, 149,32, 194,80. MS (ES+) : 418,2 [M+Na]+ ; 813,5 [2M+Na]+. MS (ES-) : 394,2 [M-H]-. Pf = 309,8°C. 2 984 888 5 10 20 24 Exemple 11 - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6,6, 10-pentaméthy1-3,4,6,7, 9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione OH 1H-RMN (400 MHz, CDCI3, Ô) : 1,03 (s, 6H), 1,07 (s, 6H), 2,22 (s, 4H), 2,40 (m, 4H), 3,25 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 5,17 (s, 1H), 5,29 (s, 1H), 6,45 (dd, 1H), 6,67 (d, 1H), 7,02 (d, 1H). 13C-RMN (100 MHz, CDCI3, Ô) : 28,59, 28,64, 31,16, 32,63, 33,41, 40,50, 49,83, 55,79, 111,59, 113,70, 115,10, 118,72, 137,95, 143,62, 145,90, 151,00, 195,55. MS (ESI+) : 410,2 [M+H]+. Rf (DCM/MeOH ; 95/5) : 0,33. Exemple 12 - 10-éthy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7, 9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione OH 1H-RMN (300 MHz, DMSO-d6, Ô) : 0,91 (s, 6H), 1,03 (s, 6H), 1,18 (t, 3H), 2,07 (d, 2H), 2,17 (d, 2H), 2,46 (d, 2H), 2,69 (d, 2H), 3,63 (s, 3H), 3,78 (q, 2H), 4,91 (s, 1H), 6,50 (2d, 2H), 6,60 (s, 1H), 8,59 (s, 1H, OH). 15 13C-RMN (75 MHz, DMSO-d6, Ô) : 16,55, 27,05, 29,37, 30,51, 32,38, 49,91, 55,69, 111,60, 114,06, 115,09, 119,84, 137,87, 144,69, 147,24, 151,22, 195,39. MS (ES+) : 446,1 [M+Na]+ ; 869,4 [2M+Na]+. MS (ES-) : 422,3 [M-H]-. Exemple 13 - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-propyl3,4,6,7, 9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione OH 1H-RMN (300 MHz, DMSO-d6, Ô) : 0,85 (t, 3H), 0,92 (s, 6H), 1,03 (s, 6H), 1,52 (m, 2H), 2,08 (d, 2H, syst. AB), 2,19 (d, 2H, syst. AB), 2,44 (d, 2H, syst. AB), 2,67 (d, 2H, syst. AB), 3,63 (s, 3H), 3,68 (t, 2H), 4,95 (s, 1H), 6,51 (2d, 2H), 6,60 (s, 1H), 8,59 (s, 1H, OH). 13C-RMN (75 MHz, DMSO-d6, Ô) : 11,00, 24,52, 27,09, 29,41, 30,19, 32,21, 32,38, 46,01, 49,93, 55,67, 111,58, 113,89, 115,11, 119,72, 137,59, 144,68, 147,23, 151,52, 195,51. MS (ES+) : 460,1 [M+Na]+ ; 897,7 [2M+Na]+. Pf : 259,5°C. Exemple 14 - 10-buty1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7, 9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione25 OH 1H-RMN (400 MHz, CDCI3, Ô) : 1,00 (m, 12H), 1,09 (s, 3H), 1,40 (m, 2H), 1,60 (m, 3H), 2,22 (s, 4H), 2,47 (m, 4H), 3,63 (t, 2H), 3,85 (s, 3H), 5,17 (s, 1H), 5,45 (s, 1H), 6,50 (2d, 1H), 6,68 (d, 1H), 7,02 (d, 1H). 13C-RMN (100 MHz, CDCI3, Ô) : 13,79, 19,86, 27,86, 29,33, 31,35, 32,50, 33,55, 40,43, 44,56, 49,91, 55,79, 111,55, 113,55, 115,57, 119,03, 138,20, 143,55, 145,87, 149,89, 195,73. MS (ESI+) : 452,3 [M+H]+. Rf (DCM/MeOH ; 98/2) : 0,50. Exemple 15 - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-pentyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione 1H-RMN (300 MHz, CDCI3, Ô) : 0,90 (t, 3H), 1,00 (s, 6H), 1,09 (s, 6H), 1,30 (m, 4H), 1,62 (m, 2H), 2,24 (s, 4H), 2,39 (d, syst. AB, 2H), 2,53 (d, syst. AB, 2H), 3,64 (t, 2H), 3,87 (s, 3H), 5,19 (s, 1H), 5,47 (s I, 1H), 6,52 (dd, 1H), 6,68 (d, 1H), 7,03 (d, 1H). 13C-RMN (75 MHz, CDCI3, Ô) : 14,3, 22,80, 28,24, 29,14, 29,78, 31,61, 31,75, 32,67, 32,91, 40,85, 45,18, 50,35, 56,21, 111,97, 113,96, 115,98, 119,44, 138,63, 143,98, 146,30, 150,31, 196,12. 2 984 888 27 MS (ES+) : 466,2 [M+H]+ ; 953,6 [2M+Na]+. Pf : 194,5°C. Exemple 16 5 - 10-hexy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6, 6-tétraméthyl- 3,4,6,7, 9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione OH \/\ 1H-RMN (300 MHz, CDCI3, Ô) : 0,90 (t, 3H), 1,02 (s, 6H), 1,09 (s, 6H), 1,30 10 (m, 6H), 1,62 (m, 2H), 2,24 (s, 4H), 2,38 (d, syst. AB, 2H), 2,53 (d, syst. AB, 2H), 3,64 (t, 2H), 3,87 (s, 3H), 5,18 (s, 1H), 5,47 (s I, 1H), 6,52 (dd, 1H), 6,69 (d, 1H), 7,03 (d, 1H). 13C-RMN (75 MHz, DMSO-d6, Ô) : 16,55, 27,05, 29,37, 30,51, 32,38, 40,91, 55,69, 111,60, 114,06, 115,09, 119,84, 137,87, 144,68, 147,24, 151,22, 15 195,39. MS (ES+) : 480,2 [M+Na]+ ; 981,7 [2M+Na]+. Pf : 177,7°C. Exemple 17 20 - 10-hepty1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl- 3,4,6,7, 9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione OH 1H-RMN (300 MHz, CDCI3, Ô) : 0,92 (t, 3H), 1,02 (s, 6H), 1,10 (s, 6H), 1,30 (m, 8H), 1,61 (m, 2H), 2,24 (s, 4H), 2,39 (d, syst. AB, 2H), 2,53 (d, syst. AB, 2H), 3,63 (t, 2H), 3,87 (s, 3H), 5,18 (s, 1H), 5,46 (s I, 1H), 6,52 (dd, 1H), 6,69 (d, 1H), 7,03 (d, 1H). 13C-RMN (75 MHz, CDCI3, Ô) : 14,45, 22,95, 27,01, 28,23, 29,34, 29,79, 31,77, 31,89, 32,06, 40,85, 45,21, 50,35, 56,21, 111,97, 113,96, 115,98, 119,44, 138,64, 143,98, 146,29, 150,29, 196,11. MS (ES+) : 494,2 [M+H]+ ; 1009,7 [2M+Na]+. Pf : 154,8°C. Exemple 18 - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6,6-tétraméthy1-10-octyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione OH 1H-RMN (300 MHz, CDCI3, Ô) : 0,91 (t, 3H), 1,02 (s, 6H), 1,11 (s, 6H), 1,30 (m, 10H), 1,61 (m, 2H), 2,24 (s, 4H), 2,39 (d, syst. AB, 2H), 2,53 (d, syst. AB, 2H), 3,63 (t, 2H), 3,87 (s, 3H), 5,18 (s, 1H), 5,46 (s I, 1H), 6,52 (dd, 1H), 6,69 (d, 1H), 7,03 (d, 1H). RMN 13C (75 MHz, CDCI3) : b : 14,47; 23,02; 27,04; 28,23; 29,53; 29,63; 29,79; 31,77; 31,87; 32,11; 32,90; 40,85; 45,21; 50,35; 56,21; 111,97; 113,97; 115,98; 119,44; 138,63; 143,98; 146,29; 150,28; 196,12. MS (ES+): 508,2 [M+H]+ ; 1037,8 [2M+Na]+. Pf : 154,2°C. Exemple 19 - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6,6-tétraméthy1-10-nonyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione OH 1H-RMN (300 MHz, CDCI3, Ô) : 0,91 (t, 3H), 1,02 (s, 6H), 1,11 (s, 6H), 1,30 (m, 12H), 1,63 (m, 2H), 2,24 (s, 4H), 2,39 (d, syst. AB, 2H), 2,53 (d, syst. AB, 2H), 3,63 (t, 2H), 3,87 (s, 3H), 5,19 (s, 1H), 5,43 (s I, 1H), 6,52 (dd, 1H), 6,69 (d, 1H), 7,03 (d, 1H). 13C-RMN (75 MHz, CDCI3, Ô) : 14,47, 23,03, 29,79, 29,83, 31,77, 31,88, 32,22, 32,67, 111,96, 113,98, 115,97, 119,45, 138,63, 143,99, 146,30, 150,28, 196,11. MS (ES+) : 522,2 [M+H]+ ; 1065,8 [2M+Na]+. Pf : 127,0°C. Exemple 20 - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6,6-tétraméthy1-10-undécyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H) -dione OMe 27,03, 28,23, 29,58, 29,67, 40,85, 45,21, 50,35, 56,20, 2 984 888 OH 1H-RMN (300 MHz, CDCI3, Ô) : 0,90 (t, 3H), 1,02 (s, 6H), 1,10 (s, 6H), 1,32 (m, 16H), 1,61 (m, 2H), 2,24 (s, 4H), 2,39 (d, syst. AB, 2H), 2,53 (d, syst. AB, 2H), 3,63 (t, 2H), 3,87 (s, 3H), 5,18 (s, 1H), 5,45 (s I, 1H), 6,52 (dd, 5 1H), 6,69 (d, 1H), 7,03 (d, 1H). 13C-RMN (75 MHz, CDCI3, Ô) : 14,50, 23,06, 29,79, 29,89, 29,93, 29,98, 31,77, 31,87, 32,27, 56,21, 111,96, 113,97, 115,98, 119,44, 138,63, 143,98, 146,29, 150,28, 196,11. 10 MS (ES+) : 550,3 [M+H]+ ; 572,2 [M+Na]+. Pf : 118,9°C. Exemple 21 - 10-benzy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl- 15 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione OH 1H-RMN (400 MHz, CDCI3, Ô) : 0,89 (s, 6H), 0,99 (s, 6H), 2,20 (s, 4H), 2,39 20 (m, 4H), 3,85 (s, 3H), 4,89 (s, 2H), 5,24 (s, 1H), 6,56 (d, 1H), 6,71 (d, 1H), 7,07 (s, 1H), 7,16 (d, 2H), 7,39 (m, 3H). OMe 27,04, 28,23, 29,67, 29,70, 32,90, 40,85, 45,21, 50,34, 13C-RMN (100 MHz, CDCI3, Ô) : 28,04, 28,59, 31,63, 32,66, 40,22, 48,70, 49,95, 50,74, 55,82, 111,85, 113,61, 115,40, 119,39, 125,33, 127,87, 127,96, 129,20, 137,01, 138,26, 143,66, 145,88, 150,34, 195,84. MS (ESI+) : 486,2 [M+H]+. Rf (cyclohexane/Et0Ac ; 1/1) : 0,46. Exemple 22 - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-phénéthyl3,4,6,7, 9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione OH 1H-RMN (300 MHz, CDCI3, Ô) : 0,89 (s, 6H), 1,10 (s, 6H), 2,24 (s, 4H), 2,45 (m, 4H, syst. AB), 2,89 (dd, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,91 (dd, 2H), 5,21 (s, 1H), 5,49 (s, 1H), 6,56 (dd, 1H), 6,72 (dd, 1H), 7,07 (d, 1H), 7,17 (dd, 2H), 7,35 (m, 3H). 13C-RMN (75 MHz, CDCI3, Ô) : 27,68, 28,08, 29,97, 31,77, 32,79, 38,22, 41,01, 46,57, 50,30, 56,25, 112,12, 113,98, 116,12, 119,48, 127,68, 129,01, 129,26, 129,43, 137,38, 138,58, 144,06, 146,34, 149,95, 196,16. MS (ES+) : 500,2 [M+H]+ ; 1021,8 [2M+Na]+. Exemple 23 - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-(3-phényl propyI)- 3,4,6,7, 9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione25 OH 1H-RMN (300 MHz, CDCI3, Ô) : 0,89 (s, 6H), 1,02 (s, 6H), 1,93 (m, 2H), 2,26 (s, 4H), 2,33 (m, 4H, syst. AB), 2,71 (dd, 2H), 3,61 (m, 2H), 3,84 (s, 3H), 5,15 (s, 1H), 5,47 (s large, 1H), 6,53 (dd, 1H), 6,70 (dd, 1H), 7,01 (d, 1H), 7,20 (dd, 2H), 7,35 (m, 3H). 13C-RMN (75 MHz, CDCI3, Ô) : 28,01, 29,79, 31,84, 32,74, 32,98, 33,06, 40,56, 44,08, 50,30, 56,19, 111,99, 114,06, 116,01, 119,45, 127,07, 128,84, 129,20, 138,72, 140,49, 143,98, 146,28, 150,08, 196,08. MS (ES+) : 514,3 [M+H]+ ; 1049,9 [2M+Na]+ Exemple 24 - 10-(2,2-diphényléthyl)-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6,6- tétraméthy1-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione OH Ph 1H-RMN (300 MHz, CDCI3, Ô) : 0,81 (s, 6H), (m, 4H, syst. AB), 3,88 (s, 3H), 3,92 (t, 1H), 1,01 (s, 6H), 4,36 (d, 2H), 2,19 (s, 4H), 5,24 (s, 1H), 2,27 5,53 (s I, 1H), 6,43 (dd, 1H), 6,78 (dd, 1H), 7,03 (d, 1H), 7,17-7,35 (m, 10H). 13C-RMN (75 MHz, CDCI3, Ô) : 27,29, 30,49, 31,22, 32,40, 41,17, 50,25, 50,29, 54,26, 56,25, 112,18, 113,80, 115,61, 119,44, 127,79, 128,31, 129,40, 138,26, 141,63, 144,01, 146,34, 150,59, 196,39. MS (ES+) : 576,2 [M+H]+ ; 1151,7 [2M+H]+. La composition topique selon l'invention est caractérisée en ce que la quantité de composé formule (I') varie entre 0,01 % et 10 % en poids et de préférence de 0,1 % à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 10 REVENDICATIONS1. Composé de formule générale (I) : OH (I) dans laquelle : - R1 et R2 représentent simultanément ou indépendamment H, OH, OCH3 ou un radical alkyle en C1-05, - R3 et R4 représentent simultanément CH3, - ou R3 représente H et R4 représente CH3, CH2CH3 ou un radical isopropyle ou un radical phényle, - R5 représente un radical alkyle en C4-C24 ou un radical 3- phénylpropanyle ou 2,2-diphényléthanyle. 2. Composé de formule générale (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 représente H et R2 représente OCH3. 3. Composé de formule générale (I) selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que R3 et R4 représentent simultanément CH3. 4. Composé de formule générale (I) selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi l'un des composés suivants : - 10-dodécy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl3,4,6,7,9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 1) ; - 10-décy1-9-(3,4-dihydroxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl-3,4,6,7,9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 3) ; - 9-(3,4-dihydroxyphény1)-10-méthy1-3,6-diphényl-3,4,6,7,9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple5)- 10-décy1-9-(3,4-dihydroxyphéyl)-3,6-diphéyl-3,4,6,7,9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 6) - 10-décy1-9-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl3,4,6,7,9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 7) ; - 10-dodécy1-9-(3,5-di-tert-buty1-4-hydroxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 8) ; - 10-dodécy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,6-diisopropyl3,4,6,7,9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 9) ; - 10-buty1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 14) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthy1-10-penty1- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 15) ; - 10-hexy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl3,4,6,7,9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 16) ; - 10-hepty1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 17) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthy1-10-octy1- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 18) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthy1-10-nonyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 19) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthy1-10-undécy1- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 20) ; - 10-benzy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl3,4,6,7,9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 21) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthy1-10-(3- phénylpropy1)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 23) ; - 10-(2,2-diphényléthyl)-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6- tétraméthyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 24). 5. Composé de formule générale (I') :OH dans laquelle : - R1 et R2 représentent simultanément ou indépendamment H, OH, OCH3 ou un radical alkyle en C1-05, - R3 et R4 représentent simultanément CH3, ou R3 représente H et R4 représente CH3, CH2CH3, un radical isopropyle, ou un radical phényle, - R5 représente H, un radical alkyle en C1-C24, un radical benzyle, un radical phénéthyle ou un radical 3-phénylpropanyle ou 2,2- diphényléthanyle, pour son utilisation topique en tant que médicament ou en tant que principe actif cosmétique. 6. Composé de formule générale (I') selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi l'un des composés suivants : - 10-dodécy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl3,4,6,7,9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 1) ; - 10-décy1-9-(3,4-dihydroxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl-3,4,6,7,9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 3) ; - 9-(3,4-dihydroxyphény1)-10-méthy1-3,6-diphényl-3,4,6,7,9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 5) ; - 10-décy1-9-(3,4-dihydroxyphéyl)-3,6-diphéyl-3,4,6,7,9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 6) ; - 10-décy1-9-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 7) ; - 10-dodécy1-9-(3,5-di-tert-buty1-4-hydroxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthyl3,4,6, 7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 8) ;- 10-dodécy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,6-di isopropyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 9) ; - 10-buty1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 14) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-pentyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 15) ; - 10-hexy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 16) ; - 10-hepty1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 17) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-octyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 18) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-nonyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 19) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6,6-tétraméthy1-10-undécyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 20) ; - 10-benzy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 21) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-(3- phénylpropyI)-3,4,6,7,9, 10-hexahydroacridine-1, 8(2H, 5H)-dione (exemple 23) ; - 1042 ,2-di phényléthyl)-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6,6- tétraméthy1-3,4,6,7,9, 10-hexahydroacridine-1,8(2H, 5H)-dione (exemple 24) ; - 9-(3,4-di hydroxyphény1)-3,3,6,6-tétraméthy1-3,4,6,7, 9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 2) ; - 9-(3,4-dihydroxyphény1)-3,3,6,6,10-pentaméthy1-3,4,6,7,9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 4) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6,6-tétraméthy1-3,4,6,7, 9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 10) ; - -9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3,3,6,6,10-pentaméthy1-3,4,6,7, 9, 10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 11) ; - 10-éthy1-9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 12) ; - 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphényI)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-propyl- 3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 13) ;- 9-(4-hydroxy-3-méthoxyphény1)-3, 3,6, 6-tétraméthy1-10-phénéthyl3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (exemple 22). 7. Composé de formule générale (I') selon la revendication 5 pour son utilisation topique dans le traitement et/ou la prévention du vieillissement de la peau. 8. Composé de formule générale (I') selon la revendication 5 pour son utilisation topique visant à modifier la pigmentation de la peau. 9. Composé de formule générale (I') selon la revendication 8, caractérisé en ce que ledit composé présente un log P > 4 pour son utilisation dans la dépigmentation de la peau et/ou des cheveux et/ou des poils. 10. Composé de formule générale (I') selon la revendication 8, caractérisé en ce que ledit composé présente un log P 20 4 comme agent dépigmentant. 14. Utilisation cosmétique d'un composé de formule générale (I') selon la revendication 12, caractérisée en ce que ledit composé présente un log P 15. Composition topique, caractérisée en ce qu'elle comprend à titre de 25 principe actif au moins un composé de formule générale (I') tel que défini selon la revendication 5 en association avec un excipient pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptable. 16. Composition topique selon la revendication 15, caractérisée en ce que la quantité de composé formule (I') varie entre 0,01 % et 10 % en poids et 30 de préférence de 0,1 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. 17. Composition topique selon l'une des revendications 15 ou 16, pour son utilisation au traitement et/ou à la prévention du vieillissement de la peau. 18. Composition topique selon l'une des revendications 15 ou 16 pour son 35 utilisation visant à modifier la pigmentation de la peau . 19. Composition topique selon la revendication 18, caractérisée en ce que le composé de formule (I') présente un log P > 4, pour son utilisation dans la dépigmentation de la peau et/ou des cheveux et/ou des poils. 20. Composition topique selon la revendication 18, caractérisée en ce que le composé de formule (I') présente un log P 21. Procédé de préparation des composés de formules générales (I) ou (I') telles que définies à l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu'il implique la réaction d'une cyclohexanedione de formule générale (II) : avec un 4-hydroxybenzaldéhyde de formule générale (III) : OH CHO pour conduire à un produit intermédiaire de formule (IV) :OH (IV) qui est mis à réagir avec une alkylamine de formule (V) : R5NH2 (V) pour conduire aux composés de formule (I) correspondants, les significations des radicaux R1 à R5 dans les différentes formules générales (II) à (V) étant telles que définies à l'une des revendications 1 à 6. 22. Procédé selon la revendication 21, caractérisé en ce que la réaction entre les composés de formules générales (II) et (III) est conduite en présence de pipéridine. 23. Procédé selon l'une des revendications 21 et 22, caractérisé en ce que la réaction entre les composés de formules générales (IV) et (V) est conduite en présence d'acide acétique.