Brevet FR2980200A1 — publié le 20130322

NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET LEURS UTILISATIONS La présente invention a pour objet de nouveaux composés tricycliques, ainsi que leur procédé de préparation. La présente invention a également pour objet l'utilisation de ces nouveaux composés tricycliques, notamment dans la préparation de strigolactones, d'analogues de strigolactones, et de dérivés de strigolactones. Les strigolactones sont des hormones végétales qu'on pense dérivées du métabolisme des caroténoïdes. Leur nom est lié à leur première mise en évidence, qui s'est faite au milieu des années 1960 avec la découverte d'une de ces hormones induisant la germination des graines de Striga. Si ces composés sont présents dans environ 80% des plantes terrestres, leur véritable étude ne s'est développée que très récemment, en raison des très faibles quantités présentes dans les plantes et des difficultés d'isolement et de caractérisation. Depuis, cette découverte suscite un engouement extrêmement important. On reconnaît plusieurs fonctions aux strigolactones. Ce type d'hormones est impliqué dans la germination de certaines plantes. Elles provoquent également la médiation chimique dans les interactions entre plantes et leurs champignons mycorrhiziens : ces derniers sont, grâce à ces hormones émises par les exsudats de racines, stimulés dans leur croissance et guidés vers la plante, ayant pour conséquence une augmentation des chances de mycorrhization rapide. En outre, elles contrôlent la ramification des plantes. Ce type d'hormone agit en inhibant la croissance des bourgeons situés à l'aisselle des feuilles. Les plantes mutantes qui n'en produisent pas sont « hyper-ramifiées ». En conséquence, ces hormones pourraient être utilisées en sylviculture pour contrôler la forme et la croissance des arbres. Enfin, les strigolactones pourraient être impliquées dans certaines formes de parasitisme, par attraction de ces parasites. Les strigolactones possèdent une structure tricyclique. Le (+)-strigol, l'orobanchol, le deoxystrigol et la sorgolactone sont quatre hormones de la famille des strigolactones, ayant la structure suivante: avec : X1 = CH3, X2 = OH, X3 = H : (+)-Strigol Xi = CH3, X2 = H, X3 = OH : Orobanchol Xi = CH3, X2 = H, X3 = H : Deoxystrigol X1 = H, X2 = H, X3 = H : Sorgolactone Des recherches actuellement en cours visent à synthétiser industriellement ces hormones et leurs analogues pour faciliter la mycorrhization des plantes cultivées en champ, en serre ou en forêt. L'exemple du composé GR24 (Malik, H. ; Rutjes, F. P. ; Zwanenburg, B. Tetrahedron, 2010, 66, 7198), analogue de synthèse possédant un cycle aromatique à la place du cyclohexényle et répondant à la formule suivante : est particulièrement intéressant, car ce composé possède une très forte activité germinatrice, et il est couramment utilisé comme référence lors des tests biologiques relatifs aux graines d'herbes parasites. Les méthodes classiques de synthèse publiées récemment mettent en jeu plusieurs étapes (généralement 4 à 5) impliquant pour certaines l'utilisation de 3 réactifs (ibid.). Ces méthodes ne sont donc pas performantes en termes d'économie d'atomes et d'étapes et sans doute difficilement transposables à l'échelle industrielle. De plus, ces méthodes n'étant pas convergentes, elles ne sont pas vraiment adaptées à la modulation fonctionnelle et donc peu orientées vers la diversité moléculaire. Ainsi, la présente invention consiste à fournir de nouveaux composés tricycliques, précurseurs de strigolactones, d'analogues de strigolactones, et de dérivés de strigolactones. Un autre but de l'invention consiste à fournir des précurseurs de strigolactones, d'analogues de strigolactones, et de dérivés de strigolactones, par l'intermédiaire d'un procédé de synthèse hautement convergent et économique en atomes. L'invention a par conséquent pour objet les composés répondant à la formule suivante (I) : (I) dans laquelle : - A représente un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryle, hétéroaryle, de préférence pyridiyle ou thiophényle, cycloalcènyle en C5_8, hétérocycloalcènyle, lesdits groupes cycloalcènyle en C5_8 et hétérocycloalcènyle étant éventuellement fusionnés avec un cycle benzène, ledit cycle A étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisi(s) dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, o 0-R1 avec R1 choisi parmi les alkyles comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et les groupements protecteurs des alcools aromatiques, o chlore, o fluor, o trifluorométhyle, o -NRaRb, où Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre choisis dans le groupe comprenant : ^ hydrogène, ^ alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, ^ groupement protecteur des amines, o -COO-R2 OÙ. R2 est un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o méthylènedioxo, - q est égal à 0 ou 1, - W est choisi dans le groupe comprenant CH2, et le groupe de formule (1) : (1) - R est choisi dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o OH, o 0, la liaison - représentant une liaison simple si R = hydrogène, alkyle ou OH, et une double liaison si R = O, - E est un groupe électroattracteur,25 la jonction entre le cycle central cyclopentène B et le cycle lactone C étant cis. Les composés de formule (I) peuvent exister sous forme de sels. Les définitions suivantes des termes utilisés dans la présente demande doivent être appliquées que ces termes soient utilisés seuls ou en combinaison. Le terme « aryle » représente un groupe hydrocarboné aromatique mono- ou bicyclique ayant de 6 à 10 atomes de carbone, des exemples de tels groupes sont le phényle ou le naphtyle, un groupe aryle préféré étant le phényle. Le terme « hétéroaryle » représente un groupe hétérocyclique mono- ou bicyclique aromatique de 5 ou 6 éléments ayant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène et le soufre et comportant au moins une double liaison C=C. Des exemples de tels groupes hétérocycliques aromatiques comprennent les groupes pyridyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, pyrrolyle, furanyle, thiophényle, imidazolyle, pyrazolyle, isoxazolyle, isothiazolyle, thiazolyle, oxazolyle, 1,2,3-oxadiazolyle, 1,2,5-oxadiazolyle, 1,2,3-thiadiazolyle, 1,2,3- triazolyle, des groupes hétéroaryles préférés étant le pyridiyle et le thiophényle ; des exemples de groupes hétéroaryles bicycliques sont les groupes benzofuranyle, isobenzofuranyle, benzo[b]thiényle, indolyle, isoindolyle, 1H-indazolyle, benzimidazolyle, benzoxazolyle, benziso xazo lyle, benzothiaolyle, benzisothiazo lyle, benzodioxo lyle, 1H-b enzotriazo lyle, quinoléyle, isoquinoléyle, cinnolinyle, quinazolinyle, quinoxalinyle ou phtalazinyle. Le terme « cycloalcènyle en C5_8 » représente un groupe hydrocarboné cyclique comportant une insaturation tel que les groupes cyclopentènyle, cyclohexènyle, cycloheptènyle et coyclooctènyle. Le terme « hétérocycloalcènyle» représente un groupe hétérocyclique non aromatique de 5 à 6 éléments contenant 1 ou 2 hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène et le soufre et comportant une double liaison C=C. Des exemples de tels groupes sont les groupes 2,5- dihydrofurane, 3,6-dihydropyrane, 2,5-dihydropyrrole, 1,2,3,6-tetrahydropyridine, 2,5- dihydrothiophène et 3,6-dihydrothiopyrane. L'hétérocycloalcènyle préféré est le 3,6- dihydropyrane. Des exemples de groupes hétérocycloalcènyles fusionnés avec un cycle benzène sont les groupes 1,2-dihydronaphthalène et 1,4-dihydronaphthalène. Le terme « alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone » décrit un groupe hydrocarboné à chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone. Des exemples de tels groupes sont les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle. Le terme « alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone » décrit un groupe hydrocarboné à chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 6 atomes de carbone. Des exemples de tels groupes sont, outre les exemples donnés pour un alkye comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, les groupes pentyle, isopentyle, néopentyle, tert-pentyle, hexyle, isohexyle, 1,1- diméthylbutyle, 2,2-diméthylbutyle, 3,3-diméthylbutyle et 2-éthylbutyle. Le terme « groupement protecteur des alcools aromatiques » représente un groupe destiné à protéger un alcool aromatique contre les réactions indésirables au cours des étapes de synthèse. Les groupements protecteurs des alcools aromatiques communément utilisés sont décrits dans Greene, "Protective Groups In Organic Synthesis" (John Wiley & Sons, New York (1981). Des exemples de tels groupes sont les groupes acétyle, benzoyle, benzyle pivaloyle, trityle, méthoxytrityle, diméthoxytrityle, tetrahydropyranyle, et éthers tels que les éthers méthylique, éthoxyéthylique, 13-méthoxyéthoxyméthylique, méthoxyméthylique, p- méthoxybenzylique, méthylthiométhylique, et silyliques. Le terme « groupement protecteur des amines » représente un groupe destiné à protéger une amine contre les réactions indésirables au cours des étapes de synthèse. Les groupements protecteurs des amines communément utilisés sont décrits dans Greene (ibid.). Des exemples de tels groupes sont les groupes carbamate, amide et les dérivés N-alkyle, acétal, N-benzyle, imine, enamine et N-hétéroatome. En particulier, les groupements protecteurs des amines comprennent les groupes formyle, acétyle, benzoyle, pivaloyle, phénysulfonyle, benzyle, t-butyloxycarbonyle (Boc), benzyloxycarbonyle (Cbz) et fluorenylméthyloxycarbonyle (Fmoc). Le terme « groupe électroattracteur » décrit un groupe attirant les électrons. Des exemples de tels groupes sont les groupes ester, cétone, amide, nitrile, nitro, sulfone, sulfo xide. Le terme « cis » indique que les deux atomes du cycle lactone C en a de la jonction entre les cycles B et C sont du même côté du plan formé par le cycle B. Le cycle A comporte au moins une liaison double C=C, ladite liaison double constituant la jonction avec le cycle B. Lorsque A représente un cycle comportant une liaison double C=C non symétrique, c'est-à-dire que les substituants portés par les deux atomes de carbone constituant ladite liaison double ne sont pas identiques, la formule (I) correspond aux deux jonctions possibles entre les cycles A et B. Si l'on considère par exemple pour A le 3,6- dihydropyrane, les deux composés de formule (I) avec A = 3,6-dihydropyrane sont les suivants : dans lesquels q, W, R et E sont tels que décrits précédemment. De même, lorsque A représente un cycle comportant plus d'une liaison double C=C, la formule (I) correspond à toutes les jonctions possibles entre les cycles A et B. Si l'on considère par exemple pour A le naphtyle, les trois composés de formule (I) avec A = naphtyle sont les suivants : dans lesquels q, W, R et E sont tels que décrits précédemment. Selon un mode de réalisation avantageux, la présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle E représente un ester, et particulièrement un ester de formule -COOR3 où R3 est choisi dans le groupe comprenant :10 - alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - phényle, - benzyle. La présente invention concerne donc des composés répondant à la formule (Ia) suivante : (Ia) dans laquelle q, W, R et R3 sont tels que décrits précédemment. Selon un mode de réalisation avantageux, la présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R représente un hydrogène. La présente invention concerne donc des composés répondant à la formule (Ib) suivante : (Ib) dans laquelle q, W, et E sont tels que définis précédemment. Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux, la présente invention concerne des composés de formule (I), répondant à la formule suivante (Ic) : (Ic) dans laquelle : - A représente un cycle choisi parmi le cycle aromatique de formule (2), et les cycloalcènyles de formules (3), (4), (5), (6), (7) et (8): (2) (3) (4) c,-."---- .'...-. (7) (5) (6) (8) ledit cycle A étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisi(s) dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, o 0-R1 avec R1 choisi parmi les alkyles comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et les groupements protecteurs des alcools aromatiques, o chlore, o fluor, o trifluorométhyle, o -NRaRb, où Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre choisis dans le groupe comprenant : ^ hydrogène, ^ alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, ^ groupement protecteur des amines, o -COO-R2 OÙ. R2 est un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o méthylènedioxo, - q est égal à 0 ou 1, - W est choisi dans le groupe comprenant CH2, et le groupe de formule (1) : 0 (1) - R3 est choisi dans le groupe comprenant : o alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o phényle, o benzyle, la jonction entre le cycle central cyclopentène B et le cycle lactone C étant cis. Les composés de l'invention peuvent être synthétisés par toute technique connue de l'homme du métier, à partir de produits disponibles commercialement ou décrits dans la littérature. Avantageusement, lesdits composés sont obtenus par une réaction domino. De manière encore plus avantageuse, la présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus, dans laquelle R = R4 = H ou alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et W = CH2 (composé Id), et comprenant une étape de réaction domino entre : - un aldéhyde cyclique de formule (II) : dans laquelle : - A2 représente un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryle, hétéroaryle, de préférence pyridinyle ou thiophényle, cycloalcènyle en C5_8, hétérocycloalcènyle, lesdits groupes cycloalcènyle en C5_8 et hétérocycloalcènyle étant éventuellement fusionnés avec un cycle benzène, ledit cycle A2 étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisi(s) dans le groupe comprenant o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, o 0-R1 avec R1 choisi parmi les alkyles comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et les groupements protecteurs des alcools aromatiques, o chlore, o fluor, o trifluorométhyle, o -NRaRb, où Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre choisis dans le groupe comprenant : ^ alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, ^ groupement protecteur des amines, o -COO-R2 OÙ. R2 est un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o méthylènedioxo, - Z est un groupe partant, en particulier choisi dans le groupe comprenant brome, iode, chlore et triflate (OTf), - un accepteur de Michael de formule (III): / \ 0 E R5 P 0 dans laquelle : - R4 est choisi dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, - R5 est choisi dans le groupe comprenant : o alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o phényle, o benzyle, - p est égal à 1 ou 2, - un réducteur, et - un catalyseur choisi parmi les espèces métalliques dérivées du nickel ou du cobalt, ledit métal ayant dans ladite espèce un degré d'oxydation compris entre 0 et 2, et ledit catalyseur étant soluble dans les solvants usuels, pour former un composé de formule (Id) : (Id) dans laquelle A2, E et R4 sont tels que définis ci-dessus et dans laquelle q est égal p - 1, la jonction entre le cycle central cyclopentène B et le cycle lactone C étant cis. Ladite réaction est réalisée dans un solvant choisi dans le groupe comprenant tétrahydrofurane, diméthylformamide, N-méthyl-2-pyrrolidone, diméthoxyéthane, acétonitrile, un homologue supérieur de l'acétonitrile, benzonitrile, ainsi que toutes leurs combinaisons. Le terme « solvants usuels » désigne tout solvant connu de l'homme du métier. Le terme « groupe partant » décrit un groupe permettant l'addition oxydative du métal de transition et n'apparaissant plus dans le produit de la réaction catalysée par ledit métal de 10 transition. Le terme « homologue supérieur de l'acétonitrile » représente un cyanure d'alkyle, ledit alkyle étant choisi dans le groupe comprenant éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle et tert-butyle. Les Inventeurs ont constaté avec surprise que la réaction est caractérisée par une 15 excellente stéréosélectivité. En effet, l'examen du spectre RMN de composés de formule (IV) montre qu'un seul diastéréoisomère est formé au cours de la réaction. De plus, des expériences NOESY (Nuclear Overhauser Effect SpectroscopY, spectroscopie par effet nucléaire Overhauser) révèlent que la jonction entre le cycle central cyclopentène B et le cycle lactone C est cis. 20 Lorsque le cycle A est substitué par une ou plusieurs amine(s) de formule -NRaRb où Ra et/ou Rb représente(nt) un groupement protecteur des amines, le(s)dit(s) groupement(s) peut (peuvent) être enlevé(s) par toute technique connue de l'homme du métier pour donner un cycle A portant une amine ou plusieurs amine(s) primaire(s) ou secondaire(s). Dans un mode de réalisation avantageux de l'invention, le procédé de préparation d'un 25 composé de formule (I), dans laquelle R = OH (composé If), comprend une étape d'hydroxylation pour former, à partir d'un composé de formule (Ie): (I e) dans laquelle A, E, W et q sont tels que définis précédemment, un composé de formule (If): OH (If) dans laquelle A, E, W et q sont tels que définis précédemment. Lorsque A2 représente un cycle cycloalcènyle en C5_8 ou hétérocycloalcènyle, ladite étape d'hydroxylation, en a de la double liaison C=C constituant la jonction entre les cycles A et B (position 1), est par exemple réalisée par action de Se02 catalytique ou non (Pan, Y. ; Calvert, K. ; Silverman, R. B. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5719 ; Crandall, J. K. ; Crawley, L. C. Org. Synth. 1988, Coll. Vol. 6, 946) ou par conversion enzymatique (Rentmeister, A. ; Arnold, F. H.; Fasan, R. Nature Chem. Biol. 2009, 5, 26). Lorsque A2 représente un cycle aryle ou hétéroaryle, ladite étape d'hydroxylation peut par exemple consister en une oxydation de la position 1 en carbonyle, puis en une réduction sélective dudit carbonyle en alcool. Ladite oxydation peut par exemple être réalisée par action de tBuOOH en présence de catalyseur (Lurain, A. E. ; Maestri, A. ; Kelli, A. R. ; Carroll, P. J. ; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622 ; Yu, J. Q. ; Corey E. J. Org. Lett. 2002, 4, 2727) ou du système KMn04/Mn02 (Shaabania, A. ; Mirzaeia, P. ; Naderia, S. ; Leeb, D. G. Tetrahedron 2004, 60, 11415) ou 03/PhI/RuC13 (Yusubov, M.S.; Nemykin, V.N.; Zhdankin, V.V. Tetrahedron 2010, 66, 5745) ou KMn04/CuC12 (Meciarova, M ; Toma, S. ; Heribanova, A Tetrahedron 2000, 56, 8561). Ladite réduction peut par exemple être réalisée par action de NaBH4. L'alcool obtenu lors de ladite étape d'hydroxylation peut être oxydé en carbonyle, par exemple par 02 sous catalyse (Nechab, M. ; Einhorn, C. ; Einhorn, J. Chem. Commun. 2004, 1500; Wang, N.; Matsumoto, T.; Ueno, M.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4744), par tBuOOH (Ferguson, G. ; Ajjou N. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9139) ou par de l'iode hypervalent (Tohma, H.; Maegawa, T.; Takizawa, S.; Kita, Y. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 328). Dans un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, le procédé de préparation d'un composé de formule (I), dans laquelle W a pour formule (1) (composé Ih), comprend une étape pour former, à partir d'un composé de formule (Ig): (Ig) dans laquelle A, E, R et q sont tels que définis précédemment, un composé de formule (Ih): (Ih) dans laquelle A, E, R et q sont tels que définis ci-dessus. Cette étape peut par exemple être réalisée par déprotonation en a du carbonyle lactonique du composé de formule (Ig) et piégeage de l'énolate par un ester de l'acide formique en milieu basique. Le nouvel énolate formé peut alors être additionné sur la bromofuranone de formule (V) : (V) pour donner un composé de formule (Ih). Lors de la synthèse d'un composé de formule (I) selon l'invention, dans laquelle R = OH et W a pour formule (1), ledit composé correspondant à la formule (Ii) suivante : 0 0 ' 0 0118.'. ..----".- OH dans laquelle A, E et q sont tels que définis ci-dessus, les étapes d'hydroxylation et d'introduction de la furanone décrites précédemment peuvent être réalisées dans n'importe quel ordre, lesdites réactions étant postérieures à la réaction domino Ainsi, on peut, pour obtenir un composé de formule (Ii), effectuer après la réaction domino l'hydroxylation puis l'introduction de la furanone, ou l'introduction de la furanone puis l'hydroxylation. Toutes ces réactions sont bien connues de l'homme du métier ou sont décrites dans la littérature. Elles sont mises en oeuvre à partir de composés disponibles commercialement ou décrits dans la littérature. Dans un mode de réalisation avantageux de l'invention, ledit catalyseur est choisi dans le groupe comprenant les composés de formule : - MY, dans laquelle : o M est le cobalt ou le nickel, o Y est choisi dans le groupe comprenant Cl, Br, I, triflate (OTf), OAc, NO3, et acétylacétonate (acac)), - MY2, dans laquelle M et Y sont tels que définis ci-dessus, - ML', dans laquelle : o M est tel que défini ci-dessus, o L est un ligand d'espèces au degré d'oxydation zéro choisi dans le groupe comprenant PPh3, cycloocta-1,5-diène (COD), 1,2- bis(diphénylphosphino)éthane (dppe), cyclopentadiényle (Cp), et n un nombre entier supérieur ou égal à 1 représentant le nombre de ligands (indice de coordination). Le catalyseur préféré est CoBr2. Dans un mode de réalisation avantageux de l'invention, lors de l'étape de réaction domino, le réducteur est choisi dans le groupe comprenant le zinc et le manganèse. Avantageusement, ledit réducteur est utilisé sous forme de poudre ou de poussière. Le réducteur préféré est le zinc sous forme de poudre ou de poussière. Dans un mode de réalisation avantageux, la température à laquelle est réalisée ladite réaction domino est de préférence comprise entre 20 et 85°C, plus préférentiellement entre 20 et 65°C. Dans un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, on peut ajouter au mélange initial de ladite réaction domino un acide non aqueux. Les acides non aqueux pouvant être utilisés sont bien connus de l'homme du métier. On peut citer à titre d'exemple l'acide trifluoroacétique, l'acide méthanesufonique, l'acide paratoluènesulfonique, l'acide sulfurique. Ledit acide non aqueux est de préférence l'acide trifluoroacétique. Dans encore un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, on peut ajouter au mélange initial de ladite réaction domino un activateur du zinc, avantageusement le 1,2- dibromoéthane ou Me3SiC1. Les composés de formule (I) selon l'invention peuvent être utilisés comme stimulants de la germination. Ils peuvent également être utilisés comme précurseurs dans la préparation de strigolactones, d'analogues et de dérivés desdites strigolactones, comprenant un coeur tricyclique de formule (a) : (a) dans laquelle : - A représente un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryle, hétéroaryle, de préférence pyridinyle ou thiophényle, cycloalcènyle en C5_8, hétérocycloalcènyle, - lesdits groupes cycloalcènyle en C5_8 et hétérocycloalcènyle étant éventuellement fusionnés avec un cycle benzène, ledit cycle A étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisi(s) dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, o 0-R1 avec R1 choisi parmi les alkyles comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et les groupements protecteurs des alcools aromatiques, o chlore, o fluor, o trifluorométhyle, o -NRaRb, où Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre choisis dans le groupe comprenant : ^ hydrogène, ^ alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, ^ groupement protecteur des amines, o -COO-R2 où R2 est un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o méthylènedioxo, 20 - q est égal à 0 ou 1, - W est choisi dans le groupe comprenant CH2, et le groupe de formule (1) : - R est choisi dans le groupe comprenant : 25 o hydrogène, (1) o alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o OH, o 0, la liaison - représentant une liaison simple si R = hydrogène, alkyle ou OH, et une double liaison si R = O, la jonction entre le cycle central cyclopentène B et le cycle lactone C étant cis. La déprotection du ou des alcools aromatique(s) d'un composé de formule (Id), dans laquelle le cycle A est substitué par un ou plusieurs groupements 0-R1 où R1 est un groupement protecteur des alcools aromatiques, peut être effectuée après la réaction domino 10 par toute technique connue de l'homme du métier. La synthèse des strigolactones peut être effectuée par toute technique connue de l'homme du métier. A titre d'exemple, il peut être obtenu à partir d'un composé de formule (I) dans laquelle E est un ester méthylique, ledit composé ayant la formule (Ij) suivante : (Ij) 15 dans laquelle A, W, R et q sont tels que définis ci-dessus, un composé de formule (a) : (a) dans laquelle A, W, R et q sont tels que définis ci-dessus, par une réaction de décarboxyméthylation. 20 Ladite réaction de décarboxylation est par exemple, pour R = O, une réaction de Krapcho. Ladite réaction peut également être réalisée, pour tout R tel que défini ci-dessus, selon la méthode développée par Paquette et al. (J. Org. Chem. 1987, 52, 2960 et J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6690). Aussi, la présente invention a-t-elle finalement pour objet des précurseurs dans la synthèse d'analogues de strigolactones, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule (I). Les exemples 1 à 15 qui suivent illustrent l'invention. EXEMPLES Généralités Toutes les réactions ont été effectuées sous atmosphère d'argon. Les réactif et solvants commerciaux ont été utilisés sans purification supplémentaire. Toutes les réactions ont été suivies par chromatographie en phase gazeuse (GC) en utilisant une colonne 5 m BP1. Les points de fusion (PF) ont été déterminés sur un appareil de fusion capillaire et ne sont pas corrigés. Les spectres infrarouges ont été enregistrés sur un spectromètre FT-IR en mode ATR. Les spectres RMN ont été réalisés dans CDC13 or C3D60, à 400 MHz ('H), 100 MHz (13C) et 376 MHz (19F). Les déplacements chimiques (Ô) sont donnés en parties par million (ppm) par rapport au signal du solvant non deutéré résiduel. Les valeurs des constants de couplage (J) sont données en Hertz (Hz). Les multiplicités apparentes sont notées comme suit: s (singlet); br s (singlet large); d (doublet); t (triplet); q (quadruplet); m (multiplet); dd (doublet de doublets). Une attribution détaillée des pics est effectuée pour tout nouveau composé. La connectivité des atomes est établie grâce à l'analyse des spectres COSY, DEPT, HMBC et HSQC. Les chromatographies flash ont été réalisées sur silice (particules de 35 à 70 ium, 550 mesh). Les spectres de masse ont été mesurées sur un appareil GC / MS en mode d'ESI +. Réactifs de départ Le 2-iodobenzaldehyde a été préparé en une étape à partir d'alcool 2-iodobenzylique selon un mode opératoire décrit par Corey et al. (Corey, E.J.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett. 1975, 2647-2650). Les analyses sont en accord avec celles décrites par Olivera et al. (Olivera, R.; SanMartin, R.; Dominguez, E.; Solans, X.; Urtiaga, M. K.; Arriortua, M. I. J. Org. Chem. 2000, 65 (20), 6198-6411). Le 2-formylphenyl trifluorométhanesulfonate a été préparé en une étape à partir de 2- hydroxybenzaldéhyde selon un mode opératoire décrit par Frantz et al. (Frantz, D. E.; Weaver, D. G.; Carey, J. P.; Kress, M. H.; Dolling, U. F. Org. Lett. 2002, 4 (26), 4717-4718). Les analyses sont en accord avec celles décrites par Bengtson et al. (Bengtson, A.; Hallberg, A.; Larhed M. Org. Lett. 2002, 4 (7), 1231-1233). Le 2-bromo-5-chlorobenzaldéhyde a été préparé en deux étapes à partir d'acide 2-bromo-5- chlorobenzoïque. L'acide 2-bromo-5-chlorobenzoïque a été réduit selon un mode opératoire décrit par Ray et al. (Read, M. W.; Ray, P. S. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 1595-1597) pour obtenir l'alcool 2-bromo-5-chlorobenzylique qui a été oxydé selon un mode opératoire décrit par Corey et al pour obtenir le 2-bromo-5-chlorobenzaldéhyde. Les analyses sont en accord avec celles décrites par Spring et al. (Spring, D. R.; Krishnan, S.; Blackwell, H. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (7), 1354-1363). Le méthyl-4-bromo-3-formylbenzoate a été préparé en deux étapes à partir de méthy1-4- bromo-3methylbenzoate selon un mode opératoire décrit par Burrows et al. (Burrows, D. A. ; Frost, C. G. ; Mahon, M. F. ; Richardson, C. Angew ; Chem. Int ; Ed. 2008, 47, 8482-8486) Les haloaldéhydes vinyliques ont été préparés selon un mode opératoire décrit par Bekele et al. (Bekele, T.; Brunette, S. R.; Lipton, M. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 8471-8479) et utilisés sans purification supplémentaire, en raison de l'instabilité de ces composés. Les analyses de ces composés sont en accord avec les résultats publiés (Chavan, S. P.; Sonawane, 20 H. R.; Kalkote, U. R.; Sudrik, S. G.; Gonnade, R. G.; Bhadbhade, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 20, 3277-3280 ; Pitre, S. V.; Vankar, P. S.; Vankar, Y. D. Tetrahedron 1996, 52 (37), 12291-12298; Lafrate, A. L.; Gunther, J. R.; Carlsen, K. E.; Katzenellebogen, J. A. Biorg. and Med. Chem. 2008, 16 (23), 10075-10084 ; Zhang, Y.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2003, 5 (12), 2043-2045). 25 Modes opératoires pour la réaction domino Mode opératoire général pour les substrats aromatiques 30 De l'acétonitrile (10 ml) est ajouté à un ballon sec de 50 ml sous courant d'argon. Du dodécane (0,1 ml), de la poussière de zinc (1,5 g, 23 mmol, 1,8 eq.), du diméthyl itaconate (3,55 ml, 25 mmol, 2 eq.) et l'aldéhyde halogéné (12,5 mmol, 1 eq.) sont ajoutés sous agitation. Du dibromure de cobalt (0,22 g, 1 mmol, 8 %), de l'acide trifluoroacétique (0,05 ml) et du 1,2-dibromoéthane (0,1 ml) sont ajoutés au mélange réactionnel porté à 60°C et agité jusqu'à la consommation totale de l'aldéhyde halogéné (suivi par GC). Le mélange réactionnel est alors filtré sur Célite. La Célite est lavée plusieurs fois à l'éther diéthylique et les fractions organiques combinées sont concentrées sous vide. Le résidu est purifié par chromatographie flash sur silice en utilisant comme éluant un mélange pentane/ éther diéthylique de (1:0) à (0:1) pour obtenir la lactone tricyclique, en tant que diastéréoisomère Gis. Mode opératoire général pour les substrats vinyliques De l'acétonitrile (5 ml) est ajouté à un ballon sec de 25 ml sous courant d'argon. Du dodécane (0,05 ml), de la poussière de zinc (0,75 g, 11,5 mmol, 1,8 eq.), du diméthyl itaconate (4,27 ml, 30 mmol, 5 eq.) et l'aldéhyde halogéné (6 mmol, 1 eq.) sont ajoutés sous agitation. Du dibromure de cobalt (0,11 g, 0,5 mmol, 8 %), de l'acide trifluoroacétique (0,025 ml) et du 1,2-dibromoéthane (0,05 ml) sont ajoutés au mélange réactionnel à température ambiante et agité jusqu'à la consommation totale de l'aldéhyde halogéné (suivi par GC). Le mélange réactionnel est alors filtré sur Célite. La Célite est lavée plusieurs fois à l'éther diéthylique et les fractions organiques combinées sont concentrées sous vide. Le résidu est purifié par chromatographie flash sur silice en utilisant comme éluant un mélange pentane/ éther diéthylique de (1:0) à (0:1) pour obtenir la lactone tricyclique, en tant que diastéréoisomère Gis. Exemple 1: Méthyl 6-oxo-6,7,7a,8-tétrahydro-4bH-furo[2',3':1,2]indéno[5,6- d] [1,3]dioxole-7a-carboxylate (I-1) Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 6-bromo-1,3-benzodioxole-5- carbaldéhyde (2,86 g, 12,5 mmol). Le composé (I-1) est obtenu sous la forme d'une huile brunâtre (2,01 g, 58%). 'H NMR (CDC13): 8 = 2.60 (1H, d, J 18.2, H4), 3.00 (1H, d, J 16.4, H8), 3.29 (1H, d, J 18.2, H4'), 3.56 (1H, d, J 16.4, H8'), 3.78 (3H, s, H7), 5.92 (1H, s, H2), 5.92 (2H, s, H15), 6.64 (1H, s, H12), 6.82 (1H, s, H11); 13C NMR (CDC13): 8 = 39.5 (1C, C4), 41.8 (1C, C8), 53.3 (1C, C7), 56.1 (1C, C3), 90.1 (1C, 105.9 (1C, C12), 106.2 (1C, C11), 131.9 (1C, C9), 136.2 (1C, C10), (1C, C14), 174.3 (1C, C6), 175.4 (1C, C5); 1254, 1476, 1612, 1718, 3408 cm-1; 230 (6), 217 (10), 216 (14), 202 143 (15), 116 (6), 115 (36), 103 m/z calculé pour C14H1206Na (M+22.9898): 299.0532; trouvé: 299.0540. Exemple 2: Methyl 6,7-diméthoxy-2-oxo-3,3a,4,8b-tétrahydro-2H-indeno[1,2-b] furan3a-carboxylate (I-2) Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 6-bromoveratraldéhyde (2,45 g, 12,5 mmol). Le composé (I-2) est obtenu sous la forme d'une huile brune (1,89 g, 65%). 15 15 o 1 8 / 7 o 6 ° 23 15 C2), 102.7 (1C, C15), 148.8 (1C, C13), 150.7 IR: v = 560, 850, 1035, MS (EI): m/z = 277 (16), 276 (97), 234 (6), 233 (5), 232 (16), (6), 199 (8), 189 (11), 174 (19), 173 (100), 172 (12), 171 (7), (6); 'H NMR (CDC13): Ô = 2.59 (1H, d, J 18.2, H4), 3.05 (1H, d, J 16.2, H8), 3.30 (1H, d, J 18.2, H4'), 3.61 (1H, d, J 16.2, H8'), 3.79 (3H, s, H7), 3.86 (6H, s, H15, H16), 5.98 (1H, s, H2), 6.70 (1H, s, H14), 6.89 (1H, s, H11); 13C NMR (CDC13): Ô = 39.2 (1C, C4), 41.6 (1C, C8), 53.2 (1C, C7), 55.4 (1C, C3), 56.0 (2C, C15, C16), 90.2 (1C, C2), 107.1 (1C, C14), 107.9 (1C, C11), 129.3 (1C, C9), 132.7 (1C, C10), 149.5 (1C, C12), 151.3 (1C, C13), 173.6 (1C, C6), 175.0 (1C, C5); IR: v = 641, 703, 870, 983, 1219, 1267, 1334, 1506, 1613, 1719, 2361, 3396 cm-1; MS (EI): m/z = 293 (13), 292 (80), 248 (19), 233 (10), 232 (7), 215 (8), 205 (7), 190 (17), 189 (100), 188 (6), 175 (6), 174 (24), 158 (7), 145 (10), 115 (9); Anal. calculé pour C15H1606 (292.09): C 61.64, H 5.52; trouvé: C 61.33, H 5.54. Exemple 3: Méthyl 7-méthoxy-2-oxo-3,3a,4,8b-tétrahydro-2H-indéno[1,2-b]furan-3acarboxylate (I-3) Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 2-bromo-5-méthoxybenzaldéhyde (2,70 g, 12,5 mmol). Le composé (I-3) est obtenu sous la forme d'une huile jaune (2,25 g, 68 %); 15 I 1H NMR (CDC13): Ô = 2.56 (1H, d, J 18.2, H4), 3.05 (1H, d, J 16.2, H8), 3.28 (1H, d, J 18.2, H4'), 3.58 (1H, d, J 16.2, H8'), 3.78 (3H, s, H7), 3.79 (3H, s, H15), 6.00 (1H, s, H2), 6.89- 6.93 (2H, m, H13, H11), 7.13 (1H, d, J 8.2, H12); 13C NMR (CDC13): Ô = 38.8 (1C, C4), 40.7 (1C, C8), 53.2 (1C, C15), 55.5 (1C, C3), 55.6 (1C, C7), 89.7 (1C, C2), 109.9 (1C, C11), 117.8 (1C, C13), 126.0 (1C, C12), 132.1 (1C, C10), 138.9 (1C, C9), 159.9 (1C, C14), 173.6 (1C, C6), 174.8 (1C, C5); IR: v = 814, 1005, 1201, 1495, 1614, 1718, 3400 cm-1; MS (EI): m/z = 264 (16), 263 (100), 230 (17), 220 (15), 218 (9), 216 (50), 203 (21), 202 (90), 188 (13), 175 (24), 174 (20), 173 (8), 161 (13), 160 (73), 159 (23), 158 (17), 145 (10), 144 (17), 116 (11), 115 (26); m/z calculé pour C14H1405Na (M+22.9898): 285.0739; trouvé: 285.0732. Exemple 4: Méthyl 6-méthy1-2-oxo-3,3a,4,8b-tétrahydro-2H-indéno[1,2-b]furan-3acarboxylate (I-4) Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 4-methyl-2-bromobenzaldéhyde (0,61 g, 3,1 mmol). Le composé (I-4) est obtenu sous la forme d'une huile orange (0,88 g, 99 %); 'H NMR (CDC13): Ô = 2.34 (3H, s, H15), 2.63 (1H, d, J 18.3, H4), 3.09 (1H, d, J 16.7, H8), 3.35 (1H, d, J 18.3 Hz, H4'), 3.63 (1H, d, J 16.7, H8'), 3.78 (3H, s, H7), 6.04 (1H, s, H2), 7.06 (1H, s, H11), 7.11 (1H, d, J 7.9, H12), 7.32 (1H, d, J 7.8, H13); "C NMR (CDC13): Ô = 21.5 (1C, C15), 39.3 (1C, C4), 41.4 (1C, C8), 53.3 (1C, C7), 55.2 (1C, C3), 90.4 (1C, C2), 125.7 (1C, C11), 126.0 (1C, C13), 129.1 (1C, C12), 134.5 (1C, C14), 140.7 (1C, C9), 140.9 (1C, C10), 173.5 (1C, C6), 176.3 (1C, C5); IR: v= 689, 810, 1005, 1180, 1200, 1234, 1437, 1613, 1722 cm'; MS (EI): m/z = 228 (35), 214 (31), 204 (30), 200 (50), 186 (53), 172 (17), 159 (48), 158 (15), 144 (46), 143 (81), 142 (29), 141 (38), 131 (23), 130 (13), 129 (39), 128 (100), 127 (20), 116 (17), 115 (69), 91 (14); m/z calculé pour C14H1404Na (M+22.9898): 269.0790; trouvé: 269.0788. Exemple 5: Méthyl 2-oxo-3,3a,4,8b-tétrahydro-2H-indéno[1,2-b]furan-3a-carboxylate (I-5) 11 1 o// 6 Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 2-bromobenzaldéhyde (1,46 ml, 12.5 mmol). Le composé (I-5) est obtenu sous la forme d'une huile brunâtre (2,95 g, 58 %); 1 0 'H NMR (CDC13): Ô = 2.60 (1H, d, J 18.2, H4), 3.15 (1H, d, J 16.7, H8), 3.32 (1H, d, J 18.2, H4'), 3.69 (1H, d, J 16.7, H8'), 3.80 (3H, s, H7), 6.06 (1H, s, H2), 7.26-7.37 5 (4H, m, H11, H12, H13, H14); 13C NMR (CDC13): Ô = 37.8 (1C, C4), 41.4 (1C, C8), 53.2 (1C, C7), 54.9 (1C, C3), 89.8 (1C, 126.8 (1C, C13), 127.9 (1C, C11), 129.8 (1C, C14), 140.7 (1C, C9), (1C, C6), 175.0 (1C, C5); IR: v = 690, 719, 809, 1006, 1179, 1234, 1268, 1437, 1608, 1723, 3391 cm-1; MS (EI): m/z = 214 (52), 200 (35), 190 (40), 187 (15), 186 (100), 173 (13), 172 (88), 158 (23), 145 (48), 144 (17), 143 (12), 131 (11), 130 (51), 129 (63), 128 (77), 127 (23), 117 (24), 116 (22), 115 (49), 102 (11); m/z calculé pour C13H1204Na (M+22.9898): 255.0633; trouvé: 255.0634. Exemple 6: Méthyl 7-chloro-2-oxo-3,3a,4,8b-tétrahydro-2H-indéno[1,2-b]furan-3acarboxylate (I-6) Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 2-bromo-5-chlorobenzaldéhyde (0,70 g, 3 mmol). Le composé (I-6) est obtenu sous la forme d'une huile (0,27 g, 33 %); CI 1 0 /6 1H NMR (CDC13): Ô = 2.58 (1H, d, J 18.2, H4), 3.09 (1H, d, J 16.8, H8), 3.30 (1H, d, J 18.2, %6 C2), 125.3 (1C, C12), 153.4 (1C, C10), 173.620 H4'), 3.63 (1H, d, J 16.8, H8'), 3.79 (3H, s, H7), 5.98 (1H, s, H2), 7.18 (1H, d, J 8.2, H14), 7.32 (1H, dd, J 1.7; 8.2, H13), 7.41 (1H, s, H11); 13C NMR (CDC13): Ô = 31.1 (1C, C3), 38.7 (1C, C4), 40.9 (1C, C8), 53.3 (1C, C7), 55.3 (1C, C3), 89.0 (1C, C2), 126.4 (1C, C13), 130.7 (1C, C11), 134.0 (1C, C14), 139.0 (1C, C9), 139.3 (1C, C10), 173.1 (1C, C6), 174.6 (1C, C5); IR: v = 564, 616, 692, 806, 1014, 1073, 1177, 1418, 1730, 1770, 2955 cm-1; MS (EI): m/z = 250 (20), 248 (59), 234 (55), 224 (32), 222 (33), 221 (16), 220 (87), 208 (32), 207 (17), 206 (100), 189 (36), 179 (35), 166 (17), 165 (23), 164 (64), 163 (34), 162 (31), 128 (43), 127 (35), 115 (47); m/z calculé pour C13H1104C1Na (M+22.9898): 289.0244; trouvé: 289.0235. Exemple 7: Méthyl 8-fluoro-2-oxo-3,3a,4,8b-tétrahydro-2H-indéno[1,2-b]furan-3acarboxylate (I-7) Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 2-bromo-6-fluorobenzaldéhyde (0,81 g, 4,0 mmol). Le composé (I-7) est obtenu sous la forme d'une huile brune (0,72 g, 72 %); 1H NMR (CDC13): Ô = 2.66 (1H, d, J 18.3, H4), 3.16 (1H, d, J 17.0, H8), 3.34 (1H, d, J 18.3, H4') 3.67 (1H, d, J 17.0, H8'), 3.78 (3H, s, H7), 6.15 (1H, s, H2), 6.94-7.62 (3H, m, H12, H13, H14); 13C NMR (CDC13): Ô = 39.0 (1C, C4), 42.1 (1C, C8), 53.4 (1C, C7), 55.2 (1C, C3), 68.6 (1C, C12), 86.8 (1C, C2), 114.6 (1C, d, J 19.4, C12), 115.7 (1C, d, J 21.8, C10), 120.2 (1C, d, J 3.8, C9), 130.3 (1C, d, J 9.2, C14), 133.1 (1C, d, J 7.4, C13), 173.0 (1C, C6), 174.4 (1C, C5); 19F NMR (CDC13): Ô = -115.9 (1F, F11); IR: y = 681, 782, 990, 1235, 1361, 1624, 1693, 3380 cm-1; MS (EI): m/z = 249 (15), 248 (100), 231 (15), 230 (78), 218 (11), 217 (69), 214 (22), 203 (12), 202 (66), 201 (88), 200 (6), 199 (14), 188 (11), 183 (12), 182 (15), 181(18), 171 (7), 170 (14), 169 (12), 51 (6); m/z calculé pour C13H11F04Na (M+22.9898): 273.0539; trouvé: 273.0543. Exemple 8: Méthyl 7-fluoro-2-oxo-3,3a,4,8b-tétrahydro-2H-indéno[1,2-b]furan-3acarboxylate (I-8) Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 2-bromo-5-fluorobenzaldéhyde (1,95 g, 12,5 mmol). Le composé (I-8) est obtenu sous la forme d'une huile brune (2,05 g, 95 %); F 12 11 o 5 13 14 0 / 6 'H NMR (CDC13): Ô = 2.58 (1H, d, J 18.3, H4), 3.09 (1H, d, J 16.5, H8), 3.30 (1H, d, J 18.3, H4'), 3.61 (1H, d, J 16.5, H8'), 3.78 (3H, s, H7), 5.99 (1H, s, H2), 7.02-7.11 (3H, m, H11, H13, H14); 15 13C NMR (CDC13): Ô = 38.8 (1C, C4), 40.7(1C, C8), 53.3 (1C, C7), 55.6 (1C, C3), 89.2 (1C, C2), 113.0 (1C, d, J 23, C13), 117.9 (1C, d, J 23, C11), 126.7 (1C, d, J 9, C14), 136.0 (1C, d, J 3, C9), 139.4 (1C, d, J 8, C10), 162.7 (1C, d, J 247, C12), 173.2 (1C, C6), 174.9 (1C, C5); 19F NMR (CDC13): Ô = -113.0 (1F, F15); MS (EI): m/z = 232 (57), 218 (45), 208 (44), 205 (12), 204 (100), 191 (12), 190 (91), 163 (40), 162 (13), 161 (15), 149 (12), 148 (62), 147 (51), 146 (69), 145 133 (36), 127 (28), 115 (14); (10), 135 (19), 134 (16), m/z calculé pour C13H1104FNa (M+22.9898): 273.0539; trouvé: 273.0543. Exemple 9: Méthyl 7-(trifluoromethyl)-2-oxo-3,3a,4,8b-tétrahydro-2H-indéno[1,2- b]furan-3a-carboxylate (I-9) o 1 Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 2-bromo-5-trifluoromethylbenzaldéhyde (1,01 g, 4 mmol). Le composé (I-9) est obtenu sous la forme d'une huile (0,23 g, 20 %); 1 0 %6 'H NMR (CDC13): 8 = 2.58 (1H, d, J 18.2, H4), 3.18 (1H, d, J 17.3, H8), 3.33 (1H, d, J 18.2, H4'), 3.69 (1H, d, J 17.3, H8'), 3.80 (3H, s, H7), 6.03 (1H, s, H2), 7.38 (1H, d, J 8.5, H14), 7.62 (1H, d, J 8.5, H13), 7.71 (1H, s, H11). Exemple 10: Diméthyl 2-oxo-3,3a,4,8b-tétrahydro-2H-indéno[1,2-b]furan-3a,6- dicarboxylate (I-10) Préparé selon le mode opératoire général, à partir de méthyl-4-bromo-3-formyl benzoate (0,94 g, 4 mmol). Le composé (I-10) est obtenu sous la forme d'une huile (0,53 g, 46 %); 'H NMR (CDC13): Ô= 2.57 (1H, d, J 18.3, H4), 3.17 (1H, d, J 17.3, H8), 3.31 (1H, d, J 18.3, H4'), 3.74 (1H, d, J 17.3, H8'), 3.80 (3H, s, H7), 3.90 (3H, s, H16), 6.02 (1H, s, H2), 7.33 (1H, d, J 7.3, H14), 8.05 (1H, d, J 7.3, H13), 8.12 (1H, s, H11); 13C NMR (CDC13): Ô= 30.9 (1C, C10), 38.7 (1C, C4), 41.5 (1C, C8), 52.3 (2C, C7, C16), 53.3 (1C, C9), 55.2 (1C, C3), 88.9 (1C, C2), 125.3 (1C, C14), 127.8 (1C, C13), 131.8 (1C, C11), 138.1 (1C, C13), 166.3 (1C, C15), 173.1 (1C, C6), 174.2 (1C, C5); IR: v = 696, 758, 1016, 1172, 1198, 1276, 1435, 1715, 2954, 3402 cm-1; 16\ o 1 o MS (EI): m/z = 272 (59), 259 (41), 258 (44), 248 (38), 245 (19), 244 (100), 231 (22), 230 (97), 216 (17), 203 (25), 188 (45), 187 (34), 186 (18), 171 (25), 157 (22), 155 (18), 143 (20), 128 (40), 127 (20); m/z calculé pour C15H1306 (M-1.0078): 289.0712; trouvé: 289.0726. Exemple 11: Méthyl 2-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-2H-indéno [1,2-b] furan-3acarboxylate (I-11) Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 2-bromo-cyclohex-1-ène-carbaldéhyde (1,13 g, 6 mmol). Le composé (I-11) est obtenu sous la forme d'une huile (0,60 g, 42 %); 13 14 0 o 12 11 100 5 'H NMR (CDC13): Ô = 1.53-1.59 (4H, m, H13, H14), 1.93-2.02 (4H, m, H11, H15), 2.37 (1H, d, J 16.7, H8), 2.45 (1H, d, J 18.4, H4), 2.93 (1H, d, J 16.4, H8'), 3.18 (1H, d, J 18.4, H4'), 3.70 (3H, s, H7), 5.35 (1H, s, H2); "C NMR (CDC13): Ô = 21.7 (2C, C13, C14), 22.8 (1C, C15), 25.4 (1C, C11), 39.4 (1C, C4), 46.0 (1C, C8), 52.1 (1C, C7), 52.7 (1C, C3), 93.9 (1C, C2), 132.3 (1C, C10), 139.8 (1C, C9), 174.2 (1C, C6), 175.2 (1C, C5); IR: y = 667, 770, 993, 1166, 1277, 1732, 1776, 2929 cm'; MS (EI): m/z = 236 (19), 218 (22), 204 (87), 194 (26), 192 (19), 190 (56), 177 (71), 176 (91), 162 (22), 149 (48), 148 (81), 132 (22), 131 (55), 120 (23), 117 (30), 105 (26), 91 (100), 79 (27), 77 (20); m/z calculé pour C13H1604Na (M+22.9898): 259.0946; trouvé: 259.0951. Exemple 12: Méthyl 2-oxo-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,9b-décahydroazuléno[1,2-b]furan-3a- carboxylate (I-12) 1 8 o/ Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 2-bromo-cyclohept-1-ène-carbaldéhyde (1,30 g, 6 mmol). Le composé (I-12) est obtenu sous la forme d'une huile (0,800 g, 51 %); 14 15 13 1 0 0 / 6 'H NMR (CDC13): Ô = 1.50-2.14 (10H, m, H11, H12, H13, H14, H15), 2.35 (1H, d, J 16.7, H8), 2.42 (1H, d, J 18.3, H4), 2.95 (1H, d, J 16.7, H8'), 3.10 (1H, d, J 18.3, H4'), 3.63 (3H, s, 5 H7), 5.28 (1H, s, H2); 13C NMR (CDC13): Ô = 26.6 (1C, C15), 27.1 (2C, C12, C14), 29.9 (1C, C13), 30.3 (1C, C11), 39.6 (1C, C4), 48.2 (1C, C8), 52.1 (1C, C7), 52.8 (1C, C3), 96.0 (1C, C2), 135.3 (1C, C10), 142.9 (1C, C9), 174.1 (1C, C6), 175.4 (1C, C5); IR: y = 855, 886, 1168, 1277, 1437, 1732, 1777, 2853, 2924 cm-1; MS (EI): m/z = 250 (21), 232 (22), 219 (17), 218 (89), 208 (16), 204 (37), 192 (14), 191 163 (41), 162 (77), 147 (29), 145 (45), 131 (34), 119 (18), 105 (30), m/z calculé pour C14H1804Na (M+22.9898): 273.1103; trouvé: 273.1107. Exemple 13: Methyl 2-oxo-3,3a,4,5,6,7,8,9,10,10b-decahydro-2H- cycloocta[4,5]cyclopenta[1,2b]furan-3a-carboxylate (I-13) Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 2-bromo-cyclooct-1-ène-carbaldéhyde (1,30 g, 6 mmol). Le composé (I-13) est obtenu sous la forme d'une huile (0,305 g, 19 %); 16 12 1 0 (100), 190 (86), 176 (21), 91 (72), 79 (16), 77 (18); 1H NMR (CDC13): Ô= 1.35-1.50 (8H, m, H12, H13, H14, H15), 2.05-2.14 (4H, m, H11, H16), 2.35 (1H, d, J 16.7, H8), 2.41 (1H, d, J 18.6, H4), 2.95 (1H, d, J 16.7, H8'), 3.15 (1H, d, J 18.4, H4'), 3.66 (3H, s, H7), 5.35 (1H, s, H2); 13C NMR (CDC13): Ô = 25.5 (1C, C16), 26.0 (1C, C15), 26.8 (2C, C14, C13), 27.4 (1C, C12), 28.4 (1C, C11), 39.5 (1C, C4), 46.1 (1C, C8), 52.1 (1C, C7), 52.8 (1C, C3), 94.6 (1C, C2), 133.8 (1C, C10), 141.7 (1C, C9), 174.1 (1C, C6), 175.2 (1C, C5); IR: v = 751, 852, 886, 996, 1165, 1283, 1334, 1733, 1776, 2854, 2924 cm-1; MS (EI): m/z = 264 (35), 232 (93), 222 (22), 218 (49), 205 (100), 204 (98), 203 (22), 190 (38), 177 (48), 176 (87), 175 (22), 162 (21), 161 (30), 159 (30), 145 (30), 117 (25), 105 (32), 91 (70), 79 (22), 77 (21); m/z calculé pour C15H2004Na (M+22.9898): 287.1259; trouvé: 287.1256. Exemple 14: Méthyl 2-oxo-2,3,3a,4,5,6,8,8b-octahydrofuro[3',2':4,5]cyclopenta[1,2- c]pyran-3a-carboxylate (I-14) Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 2-bromo-5,6-dihydro-2H-pyran-3- carbaldéhyde (0.44 g, 2.3 mmol). Le composé (I-14) est obtenu sous la forme d'une huile (0,265 g, 48 %); 13 1 0 1H NMR (CDC13): Ô = 2.17 (2H, m, H11), 2.52 (1H, d, J 15.7, H8), 2.55 (1H, d, J 18.5, H4), 3.09 (1H, d, J 15.7, H8'), 3.30 (1H, d, J 18.5, H4'), 3.67-3.84 (5H, m, H12, H7), 4.19-4.23 (2H, m, H13), 5.51 (1H, s, H2); 13C NMR (CDC13): Ô= 26.2 (1C, C11), 39.4 (1C, C8), 46.0 (1C, C4), 52.7 (1C, C3), 53.2 (1C, 91.5 (1C, C2), 131.9 (1C, C9), 138.5 (1C, C10), 173.8 190 (37), 179 (100), 178 (20), 177 (24), 176 (75), 164 (16), 149 (18), 148 (15), 135 (36), 133 (46), 121 (19), 105 (49), 96 (34), 95 (17), 91 (37), 81 (27), 79 (25), 77 (32). %6 C7), 63.6 (1C, C12), 64.2 C5); (1C, C13), (1C, C6), 174.8 (1C, (51), 206 (46), MS (EI): m/z = 208 Exemple 15: Méthyl 8-oxo-6,6b,8,9,9a,10-hexahydro-5H-benzo[4,5]indéno[1,2-b] furan3a-carboxylate (I-15) Préparé selon le mode opératoire général, à partir de 1-bromo-3,4-dihydronaphtalène-2- carbaldéhyde (1,42 g, 6 mmol). Le composé (I-15) est obtenu sous la forme d'une huile (1,670 g, 99 %); . e,21 9 2 i . 8 11 10 8 15 /6 16 0 14 1 17 5 o MS (EI): m/z = 285 182 (16), 181 (100), (8), 141 (9), 115 (8). (11), 284 (74), 242 (9), 240 (13), 225 (12), 224 (15), 197 (16), 196 (8), 180 (19), 179 (30), 178 (13), 167 (12), 166 (25), 165 (32), 153 (10), 152 REVENDICATIONS1. Composés répondant à la formule suivante (I) : 0 (I) dans laquelle : - A représente un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryle, hétéroaryle, de préférence pyridinyle ou thiophényle, cycloalcènyle en C5_8, hétérocycloalcènyle, lesdits groupes cycloalcènyle en C5_8 et hétérocycloalcènyle étant éventuellement fusionnés avec un cycle benzène, ledit cycle A étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisi(s) dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, o 0-R1 avec R1 choisi parmi les alkyles comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et les groupements protecteurs des alcools aromatiques, o chlore, o fluor, o trifluorométhyle, o -NRaRb, où Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre choisis dans le groupe comprenant : ^ hydrogène, ^ alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, ^ groupement protecteur des amines, o -COO-R2 où R2 est un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o méthylènedioxo,25- q est égal à 0 ou 1, - W est choisi dans le groupe comprenant CH2, et le groupe de formule (1) : (1) - R est choisi dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o OH, o 0, la liaison - représentant une liaison simple si R = hydrogène, alkyle ou OH, et une double liaison si R = O, - E est un groupe électroattracteur, la jonction entre le cycle central cyclopentène B et le cycle lactone C étant cis. 2. Composés selon la revendication 1, répondant à la formule suivante (Ic) : (Ic) dans laquelle : - A représente un cycle choisi parmi le cycle aromatique de formule (2), et les cycloalcènyles de formules (3), (4), (5), (6), (7) et (8):(2) (3) (4) (5) o."---- .'...-. (6) (7) (8) ledit cycle A étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisi(s) dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, o O-R1 avec R1 choisi parmi les alkyles comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et les groupements protecteurs des alcools aromatiques, o chlore, o fluor, o trifluorométhyle, 0 -NRaRb, où Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre choisis dans le groupe comprenant : ^ hydrogène, ^ alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, ^ groupement protecteur des amines, o -COO-R2 OÙ. R2 est un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o méthylènedioxo,- q est égal à 0 ou 1, - W est choisi dans le groupe comprenant CH2, et le groupe de formule (1) : 0 , I, (1) - R3 est choisi dans le groupe comprenant : o alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o phényle, o benzyle, la jonction entre le cycle central cyclopentène B et le cycle lactone C étant cis. 3. Procédé de préparation d'un composé de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle R = R4 = H ou alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et W = CH2 (composé Id), et comprenant une étape de réaction domino entre : - un aldéhyde cyclique de formule (II) : dans laquelle : - A2 représente un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryle, hétéroaryle, de préférence pyridinyle ou thiophényle, cycloalcènyle en C5_8, hétérocycloalcènyle, lesdits groupes cycloalcènyle en C5_8 et hétérocycloalcènyle étant éventuellement fusionnés avec un cycle benzène,20ledit cycle A2 étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisi(s) dans le groupe comprenant o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, o 0-R1 avec R1 choisi parmi les alkyles comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et les groupements protecteurs des alcools aromatiques, o chlore, o fluor, o trifluorométhyle, 0 -NRaRb, où Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre choisis dans le groupe comprenant : ^ alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, ^ groupement protecteur des amines, o -COO-R2 où R2 est un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o méthylènedioxo, - Z est un groupe partant, en particulier choisi dans le groupe comprenant brome, iode, chlore et triflate (OTf), - un accepteur de Michael de formule (III): / \ 0 E R5 P 0 dans laquelle : - R4 est choisi dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone - R5 est choisi dans le groupe comprenant : o alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o phényle,o benzyle, - p est égal à 1 ou 2, - - un réducteur, et - un catalyseur choisi parmi les espèces métalliques dérivées du nickel ou du cobalt, ledit 5 métal ayant dans ladite espèce un degré d'oxydation compris entre 0 et 2, et ledit catalyseur étant soluble dans les solvants usuels, pour former un composé de formule (Id) : (Id) dans laquelle A2, E et R4 sont tels que définis ci-dessus et dans laquelle q est égal p - 1, 10 la jonction entre le cycle central cyclopentène B et le cycle lactone C étant cis, ladite réaction étant réalisée dans un solvant choisi dans le groupe comprenant tétrahydrofurane, diméthylformamide, N-méthyl-2-pyrrolidone, diméthoxyéthane, acétonitrile, un homologue supérieur de l'acétonitrile, benzonitrile, ainsi que toutes leurs combinaisons. 15 4. Procédé de préparation d'un composé de formule (I), dans laquelle R = OH (composé If), caractérisé en ce qu'il comprend une étape d'hydroxylation pour former, à partir d'un composé de formule (Ie): (Ie) 20 dans laquelle :- A représente un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryle, hétéroaryle, de préférence pyridinyle ou thiophényle, cycloalcènyle en C5_8, hétérocycloalcènyle, lesdits groupes cycloalcènyle en C5_8 et hétérocycloalcènyle étant éventuellement fusionnés avec un cycle benzène, ledit cycle A étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisi(s) dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, o O-R1 avec R1 choisi parmi les alkyles comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et les groupements protecteurs des alcools aromatiques, o chlore, o fluor, o trifluorométhyle, 0 -NRaRb, où Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre choisis dans le groupe comprenant : ^ hydrogène, ^ alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, ^ groupement protecteur des amines, o -COO-R2 où R2 est un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o méthylènedioxo, - q est égal à 0 ou 1, - W est choisi dans le groupe comprenant CH2, et le groupe de formule (1) : (1)- E est un groupe électroattracteur, la jonction entre le cycle central cyclopentène B et le cycle lactone C étant cis, un composé de formule (If): OH (If) dans laquelle A, E, W et q sont tels que définis ci-dessus. 5. Procédé de préparation d'un composé de formule (I), dans laquelle W a pour formule (1) (composé Ih), caractérisé en ce qu'il comprend une étape pour former, à partir d'un 10 composé de formule (Ig): (Ig) dans laquelle: - A représente un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryle, hétéroaryle, de préférence pyridinyle ou thiophényle, cycloalcènyle en C5_8, hétérocycloalcènyle, 15 lesdits groupes cycloalcènyle en C5_8 et hétérocycloalcènyle étant éventuellement fusionnés avec un cycle benzène, ledit cycle A étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisi(s) dans le groupe comprenant : 20 o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone,o 0-R1 avec R1 choisi parmi les alkyles comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et les groupements protecteurs des alcools aromatiques, o chlore, o fluor, o trifluorométhyle, o -NRaRb, où Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre choisis dans le groupe comprenant : ^ hydrogène, ^ alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, ^ groupement protecteur des amines, o -COO-R2 OÙ. R2 est un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o méthylènedioxo, - q est égal à 0 ou 1, - R est choisi dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o OH, o 0, la liaison - représentant une liaison simple si R = hydrogène, alkyle ou OH, et une double liaison si R = O, - E est un groupe électroattracteur, la jonction entre le cycle central cyclopentène B et le cycle lactone C étant cis, un composé de formule (Ih): (Ih) dans laquelle A, E, R et q sont tels que définis ci-dessus. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, caractérisé en ce que ledit catalyseur est choisi dans le groupe comprenant les composés de formule : - MY, dans laquelle : o M est le cobalt ou le nickel, o Y est choisi dans le groupe comprenant Cl, Br, I, triflate (OTf), OAc, NO3, et acétylacétonate (acac)), - MY2, dans laquelle M et Y sont tels que définis ci-dessus, - ML', dans laquelle : o M est tel que défini ci-dessus, o L est un ligand d'espèces au degré d'oxydation zéro choisi dans le groupe comprenant PPh3, cycloocta-1,5-diène (COD), 1,2- bis(diphénylphosphino)éthane (dppe), cyclopentadiényle (Cp), et n un nombre entier supérieur ou égal à 1 représentant le nombre de ligands. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 6, caractérisé en ce que ledit réducteur est choisi dans le groupe comprenant le zinc et le manganèse. 8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que ledit réducteur est utilisé sous forme de poudre ou de poussière. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 8, caractérisé en ce que la température à laquelle est réalisée ladite réaction est comprise entre 20 et 85°C, de préférence entre 20 et 65°C. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 9, caractérisé en ce qu'un acide non aqueux, de préférence l'acide trifluoroacétique est ajouté au mélange réactionnel initial. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 10, caractérisé en ce qu'un activateur du zinc, de préférence le 1,2-dibromoéthane ou Me3SiC1 est ajouté au mélange réactionnel initial. 12. Utilisation de composés de formule (I) selon la revendication (1) en tant que stimulants de la germination. 13. Utilisation de composés de formule (I) selon la revendication 1 dans la préparation de strigolactones, d'analogues et de dérivés desdites strigolactones, comprenant un coeur tricyclique de formule (a) : (a) dans laquelle : - A représente un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryle, hétéroaryle, de préférence pyridinyle ou thiophényle, cycloalcènyle en C5_8, hétérocycloalcènyle, lesdits groupes cycloalcènyle en C5_8 et hétérocycloalcènyle étant éventuellement fusionnés avec un cycle benzène, ledit cycle A étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisi(s) dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, o O-R1 avec R1 choisi parmi les alkyles comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et les groupements protecteurs des alcools aromatiques, o chlore, o fluor, o trifluorométhyle, 0 -NRaRb, où Ra et Rb sont indépendamment l'un de l'autre choisis dans le groupe comprenant : ^ hydrogène, ^ alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o groupement protecteur des amines, o -COO-R2 où R2 est un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o méthylènedioxo,- q est égal à 0 ou 1, - W est choisi dans le groupe comprenant CH2, et le groupe de formule (1) : (1) - R est choisi dans le groupe comprenant : o hydrogène, o alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, o OH, o 0, la liaison - représentant une liaison simple si R = hydrogène, alkyle ou OH, et une double liaison si R = O, la jonction entre le cycle central cyclopentène B et le cycle lactone C étant cis. 14. Précurseurs dans la synthèse d'analogues de strigolactones, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule (I) selon la revendication 1.