Brevet FR2980197A1 — publié le 20130322

Procédé de production de méthionine Arrière-plan de l'invention La présente invention concerne un procédé de production de méthionine. Description de l'art antérieur La méthionine est un acide aminé essentiel et un composé important à utiliser comme additif alimentaire. En tant que procédé de production de méthionine est décrit par exemple dans Industrial Organic Chemistry, Tokyo Kagaku Dojin, p. 273-275 (1978) un procédé permettant de réaliser une réaction de 3-méthylthiopropionaldéhyde obtenue en ajoutant du méthanethiol à une acroléine et du cyanure d'hydrogène pour obtenir du 2-hydroxy-4- méthylthiobutyronitrile que l'on fait réagir avec du carbonate d'ammonium pour produire une hydantoïne substituée qui est ensuite hydrolysée avec un agent alcalin. Résumé de l'invention Le procédé décrit dans Industrial Organic Chemistry, Tokyo Kagaku Dojin, p. 273-275 (1978) utilise du cyanure d'hydrogène comme matière première, qui nécessite d'être manipulé soigneusement et lorsque l'on manipule le cyanure d'hydrogène, une utilisation suffisamment attentive et un équipement de traitement sont nécessaires. Dans la situation mentionnée ci-dessus, un nouveau procédé de production de méthionine sans utiliser de cyanure d'hydrogène comme matière première est demandé. Les inventeurs de la présente invention ont fait diverses recherches pour résoudre les problèmes et en conséquence, ont réalisé la présente invention. La présente invention est donc la suivante. [1] Un procédé de production de méthionine comprenant une étape A d'oxydation de 4-méthylthio-2-oxo-1- butanal en présence d'un alcool ; une étape B d'hydrolyse d'acide 4-méthylthio-2-oxobutanoïque obtenu à l'étape A ; et une étape C consistant à soumettre l'acide 4- méthylthio-2-oxo-butanoïque obtenu à l'étape B à une amination réductrice. [2] Le procédé selon le point [1], dans lequel l'étape A est réalisée en faisant réagir du 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, un alcool et un agent oxydant en présence d'un catalyseur carbène. [3] Le procédé selon le point [2], dans lequel le catalyseur carbène à l'étape A est au moins un catalyseur choisi dans le groupe comprenant : un composé obtenu par une réaction d'un composé représenté par une formule (2-1) R2-NC Y I H I I x- (2-1) R3 R4 dans laquelle R2 représentes un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué ; R3 et R4 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué ou R3 et R4 peuvent être liés l'un à l'autre pour former un groupe hydrocarbure divalent éventuellement substitué ou un groupe éventuellement substitué représenté par -CH=N- ; Y représente un groupe représenté par -S- ou un groupe représenté par -N(R5)-; R5 représente un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué ou R5 peut être lié conjointement à R4 pour former un groupe hydrocarbure divalent éventuellement substitué ; et X- représente un anion et une base ; un composé représenté par une formule (2-2) H R2-N-C-Y (2-2) OR8 dans laquelle R2, R3, R4, et Y sont identiques à ceux décrits ci-dessus, respectivement ; et R8 représente un groupe alkyle ; un composé obtenu en décomposant le composé représenté par la formule (2-2) ; un composé représenté par une formule (2-3) R2-N+=-C- Y R3 CO2" (2-3) dans laquelle R2, R3, R4, et Y sont identiques à ceux décrits ci-dessus, respectivement) ; et un composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-3). [4] Le procédé selon le point [2] ou [3], dans lequel l'agent oxydant à l'étape A est au moins un agent choisi dans le groupe comprenant l'oxygène et le dioxyde de carbone. [5] Le procédé selon l'un quelconque des points [1] à [4], dans lequel l'alcool est le méthanol ou l'éthanol. [6] Le procédé selon l'un quelconque des points [1] à [5], dans lequel l'étape C est réalisée en présence d'un solvant. [7] Le procédé selon le point [6], dans lequel le solvant de l'étape C est au moins un solvant choisi dans le groupe comprenant le méthanol et l'eau. [8] Le procédé selon l'un quelconque des points [1] à [7], dans lequel l'étape C est réalisée en faisant réagir de l'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, de l'ammoniaque et un agent réducteur en présence d'un métal de transition. [9] Le procédé selon le point [8], dans lequel le métal de transition à l'étape C est au moins un métal choisi dans le groupe comprenant le ruthénium, le rhodium, le palladium, le platine, l'iridium, le nickel, le cobalt et le cuivre. Selon la présente invention, un nouveau procédé de production de méthionine sans utiliser de cyanure d'hydrogène comme matière première est proposé. Description détaillée des modes de réalisation préférés Ci-après, la présente invention sera décrite en détail. Le procédé de production de méthionine de la présente invention a une caractéristique comprenant une étape A d'oxydation de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal en présence d'un alcool ; une étape B d'hydrolyse d'un ester d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque obtenu à l'étape A; et une étape C consistant à soumettre l'acide 4-méthylthio-2- oxo-butanoïque obtenu à l'étape B à une amination réductrice. La méthionine peut être produite en réalisation l'étape A, l'étape B et l'étape C sans utiliser de cyanure d'hydrogène comme matière première. Tout d'abord, l'étape A d'oxydation de 4-méthylthio-2-oxo-1- butanal en présence d'un alcool sera décrite. L'exécution de l'étape A donne un ester d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque. L'étape A est réalisée en oxydant le 4-méthylthio-2-oxo-1- butanal en présence d'un alcool, et est réalisée de préférence en oxydant le 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, un alcool et un agent oxydant en présence d'un catalyseur carbène. Ci-après, la réaction à l'étape A peut être qualifiée de réaction d'oxydation dans certains cas. Les exemples de catalyseur carbène à utiliser à l'étape A comprennent au moins un catalyseur choisi dans le groupe comprenant un composé obtenu par une réaction d'un composé représenté par une formule (2-1) (ci-après, peut être désigné « composé (2-1) » dans certains case) et une base ; un composé représenté par une formule (2-2) (ci-après, peut être désigné « composé (2-2) » dans certains cas) ; un composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-2) ; un composé représenté par une formule (2-3) (ci-après, peut être désigné « composé (2-3) » dans certains cas) ; et un composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-3). Dans la formule (2-1), les exemples de groupe alkyle dans le groupe alkyle éventuellement substitué représenté par R3 et le groupe alkyle éventuellement substitué représenté par R4 comprennent des groupes alkyle en Ci à 012 linéaires ou ramifiés tels qu'un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tertbutyle, un groupe pentyle et un groupe décyle ; et des groupes cycloalkyle en 03 à 012 tels qu'un groupe cyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle et un groupe menthyle. Les exemples de substituant éventuel de groupes alkyle dans R3 et R4 comprennent les groupes choisis dans le groupe G3 suivant : un groupe aryle en 06 à C10 qui peut avoir un groupe alcoxy en Ci à C10 ; un groupe alcoxy en C1 à Cl0 qui peut avoir un atome de fluor ; un groupe benzyloxy qui peut avoir un au moins un groupe choisi dans le groupe comprenant un groupe alcoxy en C1 à C10, un groupe alkyle en Cl à 010, et un groupe aryloxy en 06 à 010 ; un groupe aryloxy en 06 à Co qui peut avoir un groupe alcoxy en Cl à C10; un groupe aryloxy en 06 à 010 qui peut avoir un groupe aryloxy en 06 à Co; 2 98019 7 6 un groupe acyle en 02 à 010 qui peut avoir un groupe alcoxy en Cl à 010; un groupe carboxyle ; et un atome de fluorine. 5 Dans le groupe G3, les exemples de groupe aryle en 06 à Ci0 qui peut avoir un groupe alcoxy en Cl à 010 comprennent un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe 4-méthylphényle et un groupe 4- méthoxyphényle ; les exemples de groupe alcoxy en Cl à Clo qui peut avoir 10 un atome de fluor comprennent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe isopropoxy, un groupe butoxy, un groupe isobutoxy, un groupe sec-butoxy, un groupe tert-butoxy et un groupe trifluorométhoxy ; les exemples de groupe benzyloxy qui peut avoir au moins 15 un groupe choisi dans le groupe comprenant un groupe alcoxy en Ci à C10, un groupe alkyle en C1 à 010, et un groupe aryloxy en 06 à C10 comprennent un groupe benzyloxy, un groupe 4-méthylbenzyloxy, un groupe 4-méthoxybenzyloxy et un groupe 3-phénoxybenzyloxy ; les exemples de groupe aryloxy en 06 à C10 qui peut avoir 20 un groupe alcoxy en Ci à 010 comprennent un groupe phénoxy, un groupe 2-méthylphénoxy, un groupe 4-méthylphénoxy et un groupe 4- méthoxyphénoxy ; les exemples de groupe aryloxy en 06 à 010 qui peut avoir un groupe aryloxy en 06 à C10 comprennent un groupe 25 3-phénoxyphénoxy ; et les exemples de groupe acyle en 02 à 010 qui peut avoir un groupe alcoxy en Cl à 010 comprennent un groupe acétyle, un groupe propionyle, un groupe benzylcarbonyle, un groupe 4-méthylbenzylcarbonyle, un groupe 4-méthoxybenzylcarbonyle, un 30 groupe benzoyle, un groupe 2-méthylbenzoyle, un groupe 4- méthylbenzoyle et un groupe 4-méthoxybenzoyle. Les exemples de groupe alkyle ayant un groupe choisi dans le groupe G3 comprennent un groupe fluorométhyle, un groupe trifluorométhyle, un groupe méthoxyméthyle, un groupe éthoxyméthyle, un groupe méthoxyéthyle, un groupe benzyle, un groupe 4-fluorobenzyle, un groupe 4-méthylbenzyle, un groupe phénoxyméthyle, un groupe 2-oxopropyle, un groupe 2-oxobutyle, un groupe phénacyle et un groupe 2-carboxyéthyle. Dans la formule (2-1), les exemples de groupe aryle dans le groupe aryle éventuellement substitué représenté par R3 et le groupe aryle éventuellement substitué représenté par R4 comprennent les groupes aryle en C6 à Co tels qu'un groupe phényle, un groupe 2-méthylphényle, un groupe 4-méthylphényle et un groupe naphtyle. Les exemples de substituant éventuels du groupe aryle comprennent les groupes choisis dans le groupe G3 ci-dessus. les exemples de groupe aryle ayant un groupe choisi dans le groupe G3 comprennent un groupe 4-chlorophényle et un groupe 4- méthoxyphényle. Dans la formule (2-1), les exemples de groupe hydrocarbure divalent éventuellement substitué formé par la liaison de R3 et R4 conjointement comprennent un groupe éthylène, un groupe vinylène, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe propène-1,2-diyle, un groupe butane-1,2-diyle, un groupe 2-butène-1,2-diyle, un groupe cyclopentane-1,2-diyle, un groupe cyclohexane-1,2-diyle, un groupe o-phénylène, un groupe 1,2-diphényléthylène et un groupe 1,2-diphénylvinylène. Les exemples de substituant éventuel de groupe hydrocarbure divalent comprennent les groupes choisis dans le groupe G3 mentionné ci-dessus. Dans la formule (2-1), les exemples de substituant éventuel du groupe représenté par -CH=N- et formé par une liaison de R3 et R4 conjointement comprennent un groupe alkyle qui peut avoir un groupe choisi dans le groupe G3 mentionné ci-dessus et un groupe aryle qui peut avoir un groupe choisi dans le groupe G3 mentionné ci-dessus. Les exemples de groupe alkyle dans le groupe alkyle qui peut avoir un groupe choisi dans le G3 mentionné ci-dessus comprennent les groupes alkyle en C1 à 012 linéaires ou ramifiés tels qu'un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle et un groupe décyle ; et un groupe cycloalkyle en 03 à 012 tel qu'un groupe cyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle et un groupe menthyle. Les exemples de groupe aryle dans le groupe aryle qui peut avoir un groupe choisi dans le groupe G3 mentionné ci- dessus comprennent les groupes aryle en 06 à 010 tels qu'un groupe phényle, un groupe 2-méthylphényle, un groupe 4-méthylphényle et un groupe naphtyle. R3 and R4 sont de préférence liés conjointement pour former un groupe hydrocarbure divalent éventuellement substitué. Dans la formule (2-1), les exemples de groupes alkyle dans le groupe alkyle éventuellement substitué représenté par R2 et le groupe alkyle éventuellement substitué représenté par R5 comprennent les groupes alkyle en Ci à 012 linéaires ou ramifiés tels qu'un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tertbutyle, un groupe pentyle et un groupe décyle ; et les groupes cycloalkyle en 03 à 012 tels qu'un groupe cyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe menthyle et un groupe adamantyle. Les exemples de substituant éventuel de groupe alkyle comprennent les groupes choisis dans le groupe G4 suivant : un groupe aryle en 06 à Cia qui peut avoir un groupe alcoxy en Ci à Cio un groupe alcoxy en Cl à 010 qui peut avoir un atome de fluor ; un groupe aralkyloxy en 07 à 020 qui peut avoir un groupe alcoxy en Cl à Clo ; un groupe aralkyloxy en 07 à 020 qui peut avoir un groupe aryloxy en 06 à 010 ; un groupe aryloxy en 06 à C10 qui peut avoir un groupe alcoxy en C1 à C10 ; un groupe aryloxy en 06 à 010 qui peut avoir un groupe aryloxy en 06 à 010 ; et un groupe acyle en 02 à C10 qui peut avoir un groupe alcoxy en Ci à Clo. Dans le groupe G4, les exemples de groupe aryle en 06 à 010 qui peut avoir un groupe alcoxy en C1 à 010 comprennent un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe 4-méthylphényle et un groupe 4-méthoxyphényle ; les exemples de groupe alcoxy en Cl à Clo qui peut avoir un atome de fluor comprennent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe isopropoxy, un groupe butoxy, un groupe isobutoxy, un groupe sec-butoxy, un groupe tert-butoxy et un groupe trifluorométhoxy ; les exemples de groupe aralkyloxy en 07 à 020 qui peut avoir un groupe alcoxy en Ci à C10 comprennent un groupe benzyloxy, un groupe 4-méthylbenzyloxy et un groupe 4-méthoxybenzyloxy ; les exemples de groupe aralkyloxy en 07 à 020 qui peut avoir un groupe aryloxy en 06 à 010 comprennent un groupe 3-phénoxybenzyloxy ; les exemples de groupe aryloxy en Ce à 010 qui peut avoir un groupe alcoxy en Cl à Cio comprennent un groupe phénoxy, un groupe 2-méthylphénoxy, un groupe 4-méthylphénoxy et un groupe 4-méthoxyphénoxy ; 2 98019 7 10 les exemples de groupe aryloxy en C6 à 010 qui peut avoir un groupe aryloxy en C6 à 010 comprennent un groupe 3-phénoxyphénoxy ; et les exemples de groupe acyle en C2 à 010 qui peut avoir un 5 groupe alcoxy en Ci à 010 comprennent un groupe acétyle, un groupe propionyle, un groupe benzylcarbonyle, un groupe 4-méthylbenzylcarbonyle, un groupe 4-méthoxybenzylcarbonyle, un groupe benzoyle, un groupe 2-méthylbenzoyle, un groupe 4-méthylbenzoyle et un groupe 4-méthoxybenzoyle. 10 Les exemples de groupe alkyle ayant un groupe choisi dans le groupe G4 comprennent un groupe méthoxyméthyle, un groupe éthoxyméthyle, un groupe méthoxyéthyle, un groupe benzyle, un groupe 4-fluorobenzyle, un groupe 4-méthylbenzyle, un groupe phénoxyméthyle, un groupe 2-oxopropyle, un groupe 2-oxobutyl groupe et un groupe 15 phénacyle. Dans la formule (2-1), les exemples de groupe aryle dans le groupe aryle éventuellement substitué représenté par R2 et le groupe aryle éventuellement substitué représenté par R5 comprennent les groupes aryle en C6 à 020 tels qu'un groupe phényle, un groupe naphtyle, 20 un groupe 2-méthylphényle, un groupe 4-méthylphényle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle et un groupe 2,6-diisopropylphényle. Les exemples de substituant éventuel de groupe aryle comprennent des groupes choisis dans le groupe G5 suivant 25 un groupe alcoxy en Cl à 010 qui peut avoir un atome de fluor ou un groupe alcoxy en 01 à 010 ; et un atome d'halogène. Dans le groupe G5, les exemples de groupe alcoxy en Cl à 30 010 qui peuvent avoir un atome de fluor ou un groupe alcoxy en 01 à Clo comprennent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe isopropoxy, un groupe butoxy, un groupe isobutoxy, un groupe sec-butoxy, un groupe tert-butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe cyclopentyloxy, un groupe fluorométhoxy, un groupe trifluorométhoxy, un groupe méthoxyméthoxy, un groupe éthoxyméthoxy et un groupe méthoxyéthoxy ; et les exemples d'atome d'halogène comprennent un atome de fluor et un atome de chlore. Les exemples de groupe aryle ayant un groupe choisi dans le groupe G5 comprennent un groupe 4-chlorophényle, un groupe 4-méthoxyphényle et un groupe 2,6-dichlorophényle. Dans la formule (2-1), R5 peut être lié conjointement avec R4 pour former un groupe hydrocarbure divalent éventuellement substitué. Les exemples de groupe hydrocarbure divalent comprennent des groupes polyméthylène tels qu'un groupe éthylène, un groupe triméthylène et un groupe tétraméthylène ; un groupe vinylène, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe propène-1,2-diyle, un groupe butane-1,2-diyle, un groupe 2-butène-1,2-diyle, un groupe cyclopentane1,2-diyle, un groupe cyclohexane-1,2-diyle et un groupe o-phénylène. Les exemples de substituant éventuel de groupe hydrocarbure divalent comprennent les groupes choisis dans le groupe mentionné G3 ci- dessus. Dans la formule (2-1), les exemples d'anions représentés par X- comprennent les ions halogénure tels qu'un ion chlorure, un ion bromure et un ion iodure ; des ions alcane sulfonate qui peuvent avoir un atome de fluor tel que le méthane sulfonate et le trifluorométhane sulfonate ; les ions acétate qui peuvent avoir un atome d'halogène tels que le trifluoroacétate et le trichloroacétate ; un ion nitrate ; un ion perchlorate ; des ions tétrahaloborate tels que tétrafluoroborate et tétrachloroborate ; des ions hexahalophosphate tels que l'hexafluorophosphate ; des ions hexahaloantimonate tels que l'hexafluoroantimonate et l'hexachloroantimonate ; des ions pentahalostannate tels que le pentafluorostannate et le pentachlorostannate ; et les tétraarylborates éventuellement substituée tels que le tétraphénylborate, le tétrakis(pentafluorophényl)borate et le tétrakis[3,5-bis(trifluorométhyl)phényl]borate. Le composé (2-1) est de préférence un composé représenté par une formule (2-4) H C -% N R2- Y X - (2-4) --:--:C \R7 dans laquelle R2, Y et X- sont tels que décrits ci-dessus, respectivement ; R6 et R7 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué ou R6 et R7 peuvent être liés conjointement pour former un cycle conjointement avec des atomes de carbone auxquels R6 et R7 sont liés ou R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué et R7 peut être lié conjointement à R5 pour former un groupe hydrocarbure divalent éventuellement substitué, et représente une liaison simple ou une liaison double (ci-après, pouvant être désigné ( Dans la formule (2-4) et la formule (2-5), R2 est le même que R2 dans la formule (2-1) et Y est le même que Y dans la formule (2-1). Dans le cas où Y dans la formule (2-4) et la formule (2-5) est un groupe représenté par -N(R5)-, R5 est le même que R5 dans la formule (2-1). Dans la formule (2-4) et la formule (2-5), X- est le même que X- dans la formule (2-1). Dans la formule (2-4), R2 est de préférence un groupe volumineux et dans le cas où Y est un groupe représenté par -N(R5)-, il est préférable que l'un ou l'autre de R2 et R5 soit un groupe volumineux et il est davantage préférable que R2 et R5 soient tous deux des groupes volumineux. R2 et R5 peuvent être des groupes identiques ou différents. Les exemples de groupes volumineux pour R2 et R5 comprennent les groupes alkyle tertiaires en C4 à C12 tels qu'un groupe tert-butyle et un groupe tert-pentyle ; les groupes cycloalkyle en C3 à C10 tels qu'un groupe cyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe menthyle et un groupe adamantyle ; les groupes phényle ayant des substituants au moins en 2e et 6e positions (groupe phényle 2,6-di-substitué) tels qu'un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle, et un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1 à Clo en 2e position tel qu'un groupe 2-méthylnaphtyle. Les exemples de substituant du groupe phényle 2,6-di-substitué comprennent un groupe alkyle en C1 à C12 et un atome d'halogène. Le groupe volumineux pour R2 et R5 est de préférence un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle ou un groupe phényle 2,6-di-substitué ; de manière davantage préférée, un groupe phényle 2,6-di-substitué ; et de manière encore davantage préférée, un groupe 2,6-di-bromophényle et un groupe 2,6-di-isopropylphényle. Les exemples de groupe alkyle dans le groupe alkyle éventuellement substitué représenté par R6 dans la formule (2-4) et le groupe alkyle éventuellement substitué représenté par R7 dans la formule (2-4) et la formule (2-5) comprennent des groupes alkyle en C1 à 010 linéaires, ramifiés ou cycliques tels qu'un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe décyle, un groupe cyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle et un groupe menthyle. Les exemples de substituant éventuel du groupe alkyle comprennent les groupes choisis dans le groupe G3 mentionné ci- dessus. Les exemples de groupe alkyle ayant un groupe choisi dans le groupe G3 comprennent un groupe fluorométhyle, un groupe trifluorométhyle, un groupe méthoxyméthyle, un groupe éthoxyméthyle, un groupe méthoxyéthyle, un groupe benzyle, un groupe 4-fluorobenzyle, un groupe 4-méthylbenzyle, un groupe phénoxyméthyle, un groupe 2-oxopropyle, un groupe 2-oxobutyle, un groupe phénacyle et un groupe 2-carboxyéthyle. Les exemples groupe aryle dans le groupe aryle éventuellement substitué représenté par R6 dans la formule (2-4) et le groupe aryle éventuellement substitué représenté par R7 dans la formule (2-4) et la formule (2-5) comprennent les groupes aryle en C6 à C10 tels qu'un groupe phényle, un groupe 2-méthylphényle, un groupe 4-méthylphényle et un groupe naphtyle. Les exemples de substituant éventuel du groupe aryle comprennent des groupes choisis dans le groupe G3 mentionné ci- dessus. Les exemples de groupe aryle ayant un groupe choisi dans le groupe G3 comprennent un groupe 4-chlorophényle et un groupe 4-méthoxyphényle. Dans la formule (2-4), R6 et R7 peuvent être liés conjointement pour former un cycle conjointement avec des atomes de carbone auxquels R6 et R7 sont liés. Les exemples de cycle comprennent un cycle cyclopentane, un cycle cyclohexane et un cycle benzène ring. Dans la formule (2-4), R6 et R7 sont de préférence chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué et R6 et R7 sont, de manière davantage préférée, tous deux un atome d'hydrogène. Dans la formule (2-4) et la formule (2-5), dans le cas où Y est un groupe représenté par -N(R5)-, R5 et R7 peuvent être liés conjointement pour former un groupe hydrocarbure divalent éventuellement substitué. Les exemples de groupe hydrocarbure divalent comprennent les groupes polyméthylène tels qu'un groupe éthylène, un groupe triméthylène et un groupe tétraméthylène ; un groupe vinylène, un groupe propane-1,2-diyle, un groupe propène-1,2-diyle, un groupe butane-1,2-diyle, un groupe 2-butène-1,2-diyle, un groupe cyclopentane- 1,2-diyle, un groupe cyclohexane-1,2-diyle ou un groupe o-phénylène. Les exemples de substituant éventuel de groupe hydrocarbure divalent comprennent des groupes choisis dans le groupe G3 mentionné ci-dessus. Dans la formule (2-4), dans le cas où Y est un groupe représenté par -N(R5)-, est de préférence une liaison simple et dans le cas où Y est un groupe représenté par -S-, est de préférence une liaison double. Les exemples de composé (2-4) comprennent un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- et R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à Cio, un groupe phényle ayant des substituants sur au moins les 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à Clo en 2e position ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4 à C12, un groupe cycloalkyle en 03 à Cio, un groupe phényle ayant des substituants au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Ci à 010 en 2e position ; et est une liaison simple ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- et R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en C1 à 012 ou un atome d'halogène au moins sur les 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à C10 en 2e position ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à Cio, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Cl à 012 ou un atome d'halogène au moins sur les 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à Co en 2e position ; et est une double liaison ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- et R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et est une liaison simple ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à C12, un groupe cycloalkyle en 03 à C10, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Ci à C12 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à C10 en 2e position ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à Clo linéaire, ramifié ou cyclique qui peut avoir un groupe choisi dans le groupe G3 mentionné ci-dessus ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à Cio, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Cl à 012 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à 010 en 2e position ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont un atome d'hydrogène ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- et R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont un atome d'hydrogène ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle en 04 à C12, un groupe cycloalkyle en 03 à C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Ci à 010 en 2e position ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle tertiaire en C4 à 012, un groupe cycloalkyle en C3 à C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1 à Co en 2e position ; et est une double liaison ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- et R2 est un groupe alkyle tertiaire en 04 à C12, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en C1 à 012 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à 010 en 2e position ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à C12, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Cl à 012 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à 010 en 2e position ; et 10 est une double liaison ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- et R2 est un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 15 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 20 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et est une double liaison ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant un groupe 25 alkyle en Ci à 012 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1 à 010 en 2e position ; est une double liaison ; et R6 et R7 sont indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à 010 linéaire, ramifiée ou cyclique qui peut avoir un groupe choisis dans le groupe G3 mentionné ci-dessus ; un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et R6 et R7 sont indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe décyle, un groupe cyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle ou un groupe menthyle ; et un composé (2-4) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; est une liaison simple ; R6 et R7 sont indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe décyle, un groupe cyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle ou un groupe menthyle. Les exemples de composé (2-4) comprennent le chlorure de 1,3-di-tert-butylimidazolium, le chlorure de 1,3-di-tert- butylimidazolinium, le chlorure de 1,3-dicyclohexylimidazolium, le chlorure de 1,3-dicyclohexylimidazolinium, le chlorure de 1,3-diadamantylimidazolium, le chlorure de 1,3-diadamantylimidazolinium, le chlorure de 1,3-diphénylimidazolium, le chlorure de 1,3-diphénylimidazolinium, le chlorure de ,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 1,3-bis[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 1,3-bis[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolinium, y 1,3-bis[(2,6- dibromo)phényl]imidazolinium, le chlorure de 1,3-bis[(2,4,6- tribromo)phényl]imidazolinium, le chlorure de 4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phénynimidazolinium, le chlorure de 4,5-dichloro-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényliimidazolium, le chlorure de 4,5-dichloro-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 4,5-diphény1-1,3- bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 4,5-diphény1-1,3- bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 4,5-difluoro-1,3- bis[(2,6-diisopropyl)phényllimidazolium, le chlorure de 4,5-difluoro-1,3- bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 4-méthy1-1,3- bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 4-méthy1-1,3- bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 1,3-bis[(2,6- dichloro)phényljimidazolium, le chlorure de 1,3-bis[(2,6- dichloro)phényl]imidazolinium, le chlorure de 1-tert-buty1-3- phénylimidazolium, le chlorure de 1-tert-buty1-3-phénylimidazolinium, le chlorure de 1-cyclohexy1-3-[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 1-cyclohexy1-3-[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 1-phény1-3-[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 1-phény1-3-[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 1-tert-buty1-3-[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 1-tert- buty1-3-[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolinium, le chlorure de 1-tert-butyl- 3-[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le chlorure de 1-tert-buty1-3- [(2,4,6-triméthyl)phényljimidazolinium, le bromure de 3-éthylbenzothiazolium, le chlorure de 3-butylbenzothiazolium, le chlorure de 3-(2,6-diisopropyl)phényl-4,5-diméthylthiazolium, le chlorure de 3-phényl-4,5-diméthylthiazolium, le chlorure de 3-benzylthiazolium, le chlorure de 3-benzyl-4-méthylthiazolium, le chlorure de 3-n-buty1-4- méthylthiazolium, le chlorure de 3-n-hexyl-4-méthylthiazolium, le chlorure de 3-cyclohexyl-4-méthylthiazolium, le chlorure de 3-n-octy1-4- méthylthiazolium et le chlorure de 3-(2,4,6-triméthyl)phény1-4,5- diméthylthiazolium. Les exemples de composé (2-5) comprennent un composé (2-5) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 est un groupe alkyle en C1 à C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6 à C20 ; et R5 est un groupe alkyle en C1 à 012 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à 020 ; un composé (2-5) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 représente un groupe alkyle en Cl à C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à C20 ; R5 est un groupe alkyle en C1 à C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à C20 ; et R7 est un groupe alkyle en Ci à Cio ou un groupe aryle en 06 à C10 ; un composé (2-5) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- et R2 est un groupe alkyle en C1 à 012 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à 020 ; et un composé (2-5) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle en C1 à 012 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à 020 ; et R7 est un groupe alkyle en Cl à Cio ou un groupe aryle en 06 à 010. Les exemples de composé (2-5) comprennent le chlorure de 1,4-diméthy1-1H-1,2,4-triazol-4-ium, le chlorure de 1,3, 4-triphényl-1 H- 1,2,4-triazol-4-ium, le chlorure de 3,5-diphény1-1,3,4-thiadiazolium, le chlorure de 3-méthyl-5-phényl-1,3,4-thiadiazolium et le chlorure de 6,7-dihydro-2-pentafluorophény1-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolium. Les exemples de ceux-ci comprennent un composé (2-4) et un composé (2-5) obtenu en remplaçant le « chlorure » dans ces composés (2-4) et (2-5) par un « iodure », un « bromure », un méthanesulfonate », un « trifluorométhanesulfonate », un « nitrate », un « perchlorate », un « tétrafluoroborate », un « tétrachloroborate », un « hexafluorophosphate », un « hexafluoroantimonate », un hexachloroantimonate un « pentafluorostannate un « pentachlorostannate », un « tétraphénylborate un « tétrakis(pentafluorophényl)borate » et un « tétrakis[3,5- bis(trifluorométhyl)phényl]borate Le composé (2-1) peut être un produit du commerce ou il peut être produit selon les procédés décrits par exemple, dans le J. Organometallic. Chem. Soc., 606, 49(2000) et J. Org. Chem. Soc., 73, 2784(2008). La base qui doit réagir avec le composé (2-1) dans l'étape A est de préférence au moins une base choisie dans le groupe comprenant une base organique et un alcoxyde de métal alcalin. Les exemples de base organique comprennent les amines tertiaires telles que la triéthylamine, la trioctylamine, la diisopropyléthylamine et la 4-diméthylaminopyridine ; les composés cycliques aliphatiques contenant de l'azote tels que le 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-7-undécène et le 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]-5- décène ; et les composés aromatiques contenant de l'azote tels que la pyridine et l'imidazole. Les exemples de métal alcalin ou d'alcoxyde de métal alcalin comprennent le lithium, le sodium et le potassium. Les exemples d'alcoxydes comprennent le méthoxyde, l'éthoxyde, le n-propoxyde, l'isopropoxyde, le tert-butoxyde, et le sec-butoxyde. L'alcoxyde de métal alcalin est de préférence au moins choisi dans le groupe comprenant l'alcoxyde de lithium, l'alcoxyde de sodium et l'alcoxyde de potassium. L'alcoxyde de métal alcalin peut être un produit de haute pureté ou sous la forme d'une solution alcoolique. Dans ce cas, un solvant alcoolique devant être contenu dans la solution alcoolique est de préférence le même que celui utilisé à l'étape A en termes d'obtention d'un ester d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque présentant une pureté élevée. La quantité utilisée de base qui doit réagir avec le composé (2-1) à l'étape A est par exemple, de l'ordre de 0,1 à 10 moles et de préférence de l'ordre de 0,5 à 3 moles par 1 mole de composé (2-1). Ci-après sera décrit un procédé de génération d'un catalyseur carbène en faisant réagir le composé (2-1) et la base. La génération du catalyseur carbène peut être réalisée simultanément avec la réaction d'oxydation à l'étape A comme on le décrit ci-dessous ou le catalyseur carbène est généré auparavant puis le catalyseur carbène est ajouté à la réaction d'oxydation à l'étape A. Dans le cas où le catalyseur carbène est généré simultanément à la réaction d'oxydation réaction à l'étape A, un solvant peut être utilisé ou non. Dans le cas ou le catalyseur carbène est généré auparavant, le catalyseur carbène doit être généré de référence en présence d'un solvant. Le solvant utilisé de préférence est un solvant qui ne réagit pas avec le catalyseur carbène généré et les exemples de celui-ci comprennent les solvants éthers tels que le tétrahydrofurane, le méthyl-tert-butyléther, le cyclopentylméthyléther et le diisopropyléther ; les solvants éthers tels que l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle ; les solvants aromatiques tels que le toluène et le chlorobenzène ; les solvants nitrile tels que l'acétonitrile et le propionitrile ; et leurs mélanges de solvants. La quantité de solvant utilisée n'est pas limitée et en pratique, par exemple, elle est de 100 parties en poids ou moins pour 1 partie en poids de composé (2-1). L'ordre de mélange des réactifs réactionnels n'est pas limité dans la génération du catalyseur carbène. Les exemples d'un mode de réalisation préférable comprennent des procédés de mélange du composé (2-1) et du solvant et l'addition de la base au mélange à obtenir. La génération du catalyseur carbène est réalisée dans toute condition de pression réduite, de pression normale et de pression appliquée et est réalisée de préférence dans une condition de pression normale ou de pression appliquée. La température réactionnelle dans la génération du catalyseur carbène est différente en fonction du type de the composé (2-1), du type de base, de la quantité d'utilisation, du type de catalyseur carbène à générer et autres mais est de préférence de l'ordre de -20°C à 100°C et de manière davantage préférée de l'ordre de 0°C à 50°C. Dans le cas où la température réactionnelle est inférieure à -20°C, la vitesse de génération du catalyseur carbène a tendance à être faible et dans le cas où la température réactionnelle est supérieure à 100°C, le catalyseur carbène à produire a tendance à se décomposer. La progression de la réaction dans la génération du catalyseur carbène peut être confirmée au moyen d'une analyse, par exemple, par chromatographie en couche mince, analyse spectroscopique à résonance magnétique nucléaire, la spectrométrie par absorption d'infrarouges, etc. Après la fin de la réaction dans la génération du catalyseur carbène, la solution réactionnelle contenant le catalyseur carbène peut être utilisée telle quelle pour la réaction d'oxydation de l'étape A et pour la production du composé (2-2) et du composé (2-3) décrit ci-dessous. En outre, après qu'un sel produit dans la réaction avec la base à utiliser est retiré par filtration si nécessaire, le mélange réactionnel à obtenir peut être soumis par exemple, à un traitement de concentration si nécessaire et ensuite soumis à un traitement de refroidissement ou autre pour éliminer le catalyseur. Ensuite seront décrits le composé (2-2) et le composé (2-3). Le composé (2-2) est obtenu en faisant réagir le composé qui est obtenu en faisant réagir le composé (2-1) et la base, et un alcool représenté par R8OH. Le composé (2-3) est obtenu en faisant réagir le composé qui est obtenu en faisant réagir le composé (2-1) et la base, et du dioxyde de carbone. R2, R3, R4, et Y dans la formule (2-2) et la formule (2-3) sont ainsi respectivement les mêmes que ceux définis dans la formule (2-1). Dans la formule (2-2), les exemples de groupe alkyle représenté par R8 comprennent les groupes alkyle en C1 à C6 linéaires ou ramifiés tels qu'un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe pentyle et un groupe hexyle. Le composé représenté par la formule (2-2) est de préférence un composé représenté par une formule (2-6) OR8 CH R2-N N (2-6) CC R6/ R7 dans laquelle R2, R8, R6, R7, et Y sont identiques à ceux décrits ci-dessus, respectivement ; et représente une liaison simple ou une liaison double (ci-après, pouvant être désigné « composé (2-6) » dans certains cas), ou un composé représenté par une formule (2-7) OR8 I (2-7) CH R2_ N7 N Y \ R7 dans laquelle R2, R7, R8, et Y sont identiques à ceux décrits ci-dessus, respectivement (ci-après, peut être désigné « composé (2-7) » dans certains cas) ; et de manière davantage préférée, un composé (2-6). Le composé représenté par la formule (2-3) est de préférence un composé représenté par une formule (2-8) CO2 1 C R2 +// Y (2-8) \ / /CC R6 \R7 dans laquelle R2, R6, R7, Y, et sont identiques à ceux décrits ci-dessus, respectivement (ci-après, pouvant être désigné « composé (2-8) » dans certains cas), ou un composé représenté par une formule (2-9) G02- C R 2 - (2-9)10 dans laquelle R2, R7, et Y sont identiques à ceux décrits ci-dessus, respectivement (ci-après, peut être désigné « composé (2-9) » dans certains cas) ; et de manière davantage préférée, un composé (2-8). Ci-après seront décrits le composé (2-6), le composé (2-7), le composé (2-8) et le composé (2-9). Dans la formule (2-6), la formule (2-7), la formule (2-8) et la formule (2-9), R2 est le même que R2 dans la formule (2-1) et Y est le même que Y dans la formule (2-1). Dans le cas où Y est un groupe représenté par -N(R5)-, R5 est le même que R5 dans la formule (2-1). Dans la formule (2-6) et la formule (2-7), R8 est le même que R8 dans la formule (2-2). Dans la formule (2-6), la formule (2-7), la formule (2-8) et la formule (2-9), Y est de préférence un groupe représenté par -N(R5)-. Dans la formule (2-6), la formule (2-7), la formule (2-8) et la formule (2-9), il est préférable qu'au moins l'un des R2 et R5 soit un groupe volumineux et il est davantage préférable que R2 et R5 soient tous deux des groupes volumineux. R2 et R5 peuvent être des groupes identiques ou différents. Les exemples de groupe volumineux pour R2 et R5 comprennent des groupes alkyle tertiaires en 04 à 012 tels qu'un groupe tert-butyle et un groupe tert-pentyle ; des groupes cycloalkyle en 03 à 010 tels qu'un groupe 25 cyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe menthyle et un groupe adamantyle ; des groupes phényle ayant des substituants au moins en 2e et 6e positions (groupe phényle 2,6-di-substitué) tels qu'un groupe 30 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle et un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1 à 010 en 2e position tel qu'un groupe 2-méthylnaphtyle. Les exemples de substituant dans le groupe phényle 2,6-di-substitué comprennent un groupe alkyle en Cl à 012 et un atome d'halogène. Le groupe volumineux est de préférence un groupe tert- butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle ou un groupe phényle 2,6-di-substitué ; de manière davantage préférée, un groupe phényle 2,6-di-substitué ; et de manière encore davantage préférée, un groupe 2,6-di-isopropylphényle. Dans la formule (2-6) et la formule (2-8), R6 est le même que R6 dans la formule (2-4) ; et dans la formule (2-6), la formule (2-7), la formule (2-8) et la formule (2-9), R7 est la même que R7 dans la formule (2-5). Dans la formule (2-6) et la formule (2-8), R6 et R7 sont chacun indépendamment de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué et R6 et R7 sont tous deux de manière davantage préférée, un atome d'hydrogène. Dans la formule (2-6) et la formule (2-8), est de préférence une liaison simple. Les exemples de composé (2-6) comprennent un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- et R2 et R5 sont are indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant des substituants au moins en 2e et 6e positions ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à C10 en 2e position ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl en Clo en 2e position ; et est une liaison simple ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- et R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à C12, un groupe cycloalkyle en C3 à C10, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Cl à C12 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1 à C10 en 2e position ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4 à C12, un groupe cycloalkyle en 03 à Co,i un groupe phényle ayant un groupe alkyle en C1 à C12 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Ci à 010 en 2e position ; et est une liaison simple ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- et R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et est une liaison simple ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5) ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Cl à 012 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à Cl0 en 2e position ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à 010 linéaire, ramifié ou cyclique qui peut avoir un groupe choisi dans le groupe G3 mentionné ci-dessus ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à Co, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Ci à 012 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Ci à C10 en 2e position ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont un atome d'hydrogène ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- et R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont un atome d'hydrogène ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle tertiaire en C4 à C12, un groupe cycloalkyle en C3 à 010, un groupe phényle ayant des substituants au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1 à Clo en 2e position ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant des substituants au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Ci à C10 en 2e position ; et est une liaison double ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- et R2 est un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en C3 à C10, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Cl à C12 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à 010 en 2e position ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Ci à 012 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à C10 en 2e position ; et est une liaison double ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- et R2 est un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-tr méthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et est une liaison double ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4 à C12, un groupe cycloalkyle en C3 à C10, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en C1 à C12 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1 à 010 en 2e position ; est une liaison double ; et R6 et R7 sont indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl à C10 linéaire, ramifié ou cyclique qui peut avoir un groupe choisi dans le groupe G3 mentionné ci-dessus ; un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et R6 et R7 sont indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe décyle, un groupe cyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyl ou un groupe menthyle ; et un composé (2-6) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; est une liaison simple ; R6 et R7 sont indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe décyle, un groupe cyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle ou un groupe menthyle. Les exemples de composé (2-6) comprennent la 2-méthoxy-1,3-di-tert-butylimidazolidine, la 2-éthoxy-1,3-di-tert- butylimidazolidine, la 2-n-propoxy-1,3-di-tert-butylimidazolidine, la 2-méthoxy-1,3-dicyclohexylimidazolidine, la 2-éthoxy-1 , 3- dicyclohexylimidazolidine, la 2-propoxy-1,3-dicyclohexylimidazolidine, la 2-méthoxy-1,3-diadamantylimidazolidine, la 2-méthoxy-1,3- diphénylimidazolidine, la 2-méthoxy-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényllimidazolidine, la 2-méthoxy-1,3-bis[(2,4,6- triméthyl)phényljimidazolidine, la 2-éthoxy-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-éthoxy-1,3-bis[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolidine, la 2-propoxy-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényliimidazolidine, la 2-propoxy-1,3-bis[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolidine, la 2-butoxy-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-butoxy-1,3-bis[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolidine, la 2-isopropoxy-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-isopropoxy-1,3-bis[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-4,5-diméthy1-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-4,5-diméthy1-1,3- bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolidine, la 2-éthoxy-4,5-diméthy1-1,3- bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-éthoxy-4,5-diméthy1-1,3- bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-4,5-dichloro-1,3- bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-4,5-diphény1-1,3- bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-4,5-difluoro-1,3- bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-4-méthy1-1,3- bis[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-1,3-bis[(2,6- dichloro)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-1-tert-buty1-3- phénylimidazolidine, la 2-méthoxy-1-cyclohexy1-3-[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolidine, la 2-méthoxy-1-phény1-3-[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolidine, la 2-éthoxy-1-tert-buty1-3-[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolidine et la 2-éthoxy-1-tert-buty1-3-[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolidine. Les exemples de composé (2-7) comprennent un composé (2-7) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 est un groupe alkyle en C1 à 012 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6 à C20 ; et R5 est un groupe alkyle en Cl à 012 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à C20 ; un composé (2-7) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 représente un groupe alkyle en Ci à 012 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à C20 ; R5 est un groupe alkyle en Cl à C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à 020 ; et R7 est un groupe alkyle en Cl à 010 ou un groupe aryle en 06 à 010 ; un composé (2-7) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- et R2 est un groupe alkyle en Cl à 012 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à 020 ; et un composé (2-7) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle en Cl à 012 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à 020 ; et R7 est un groupe alkyle en Cl à C10 ou un groupe aryle en 06 à 010. Les exemples de composé (2-7) comprennent la 5-méthoxy-1,4-diméthy1-1,2,4(5H)-t azoline et la 5-méthoxy-1,3,4- triphény1-1,2,4(5H)-triazoline. Exemples of the composé (2-8) comprennent un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- et R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant des substituants au moins en 2e et en 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en 01 à 010 en 2e position ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant des substituants au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à 010 en 2e position ; et est une liaison simple ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- et R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Ci à 012 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Ci à 010 en 2e position ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Ci à 012 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à 010 en 2e position ; et est une liaison simple ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- et R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et est une liaison simple ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe alkyle tertiaire en C4 à C12, un groupe cycloalkyle en C3 à 010, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en C1 à 012 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Ci à 010 en 2e position ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à C10 linéaire, ramifié ou cyclique qui peut avoir un groupe choisi dans le groupe G3 mentionné ci-dessus ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe un groupe alkyle tertiaire en C4 à C12, un groupe cycloalkyle en 03 à Cio, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Cl à C12 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à Clo en 2e position ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont un atome d'hydrogène ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- et R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; est une liaison simple ; et R6 et R7 sont un atome d'hydrogène ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle tertiaire en 04 à C12, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant des substituants au moins en 2e et 6e positions ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en C1 à Clo en 2e position ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à C10, un groupe phényle ayant des substituants au moins en 2e et 6e positions ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à Clo alkyl en 2e position ; et est une liaison double ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- et R2 est un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Ci à C12 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à Clo en 2e position ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 à 012, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Cl à 012 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à 010 en 2e position ; et est une liaison double ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- et R2 est un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et est une liaison double ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est indépendamment un groupe alkyle tertiaire en 04 en C12, un groupe cycloalkyle en 03 à 010, un groupe phényle ayant un groupe alkyle en Cl à 012 ou un atome d'halogène au moins en 2e et 6e positions, ou un groupe naphtyle ayant un groupe alkyle en Cl à Clo en 2e position ; est une liaison double ; et R6 et R7 sont indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à Clo linéaire, ramifié ou cyclique qui peut avoir un groupe choisi dans le groupe G3 mentionné ci-dessus ; un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; et R6 et R7 sont indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe décyle, un groupe cyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle ou un groupe menthyle ; et un composé (2-8) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe tert-butyle, un groupe tert-pentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe adamantyle, un groupe 2,6-diméthylphényle, un groupe 2,6-dichlorophényle, un groupe 2,6-dibromophényle, un groupe 2,4,6-triméthylphényle ou un groupe 2,6-diisopropylphényle ; est une liaison simple ; R6 et R7 sont indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe décyle, un groupe cyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle ou un groupe menthyle. Les exemples de composé (2-8) comprennent le 2-carboxy4,5-dihydro-1,3-di-tert-butylimidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3- dicyclohexylimidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3- diadamantylimidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3- diphénylimidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3-bis[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-4,5-diméthy1-1,3- 5 bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-4,5- diméthy1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phénynimidazolium, le 2-carboxy-4,5- dihydro-4,5-dichloro-1,3-bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-4,5-diphény1-1,3-bis[(2,4,6- triméthyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-4,5-difluoro-1,3- 10 bis[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-4- méthy1-1,3-bis[(2,4,6-triméthyl)phényllimidazolium, le 2-carboxy-4,5- dihydro-1,3-bis[(2,6-dichloro)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5- dihydro-1-tert-buty1-3-phénylimidazolium, le 2-carboxy-4,5-dihydro-1- cyclohexy1-3-[(2,6-diisopropyl)phénynimidazolium, le 2-carboxy-4,5- 15 dihydro-1-phény1-3-[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium, le 2-carboxy-4,5- dihydro-1-tert-buty1-3-[(2,6-diisopropyl)phényl]imidazolium et le 2-carboxy-4,5-dihydro-1-tert-buty1-3-[(2,4,6-triméthyl)phényl]imidazolium. Les exemples de composé (2-9) comprennent un composé (2-9) dans lequel Y est un groupe représenté 20 par -N(R5)- ; R2 est un groupe alkyle en Cl à C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à C20 ; et R5 est un groupe alkyle en Cl à 012 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à 020 ; un composé (2-9) dans lequel Y est un groupe représenté par -N(R5)- ; R2 représente est un groupe alkyle en Cl à 012 linéaire ou 25 ramifié ou un groupe aryle en 06 à 020 ; R5 est un groupe alkyle en Cl à C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en 06 à 020 ; et R7 est un groupe alkyle en Cl à Clo ou un groupe aryle en 06 à 010 ; un composé (2-9) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- et R2 est un groupe alkyle en Cl à 012 linéaire ou ramifié ou un 30 groupe aryle en 06 à 020 ; et un composé (2-9) dans lequel Y est un groupe représenté par -S- ; R2 est un groupe alkyle en C1 à C12 linéaire ou ramifié ou un groupe aryle en C6 à C20 ; et R7 est un groupe alkyle en C1 à Clo ou un groupe aryle en C6 à C10. Les exemples de composé (2-9) comprennent le 5-carboxy- 1,3,4-triphény1-4H,1,2,4-triazolium. Les exemples de composé (2-2) et de composé (2-3) comprennent les produits du commerce et ceux produits selon le procédé décrit par exemple, dans le J. Am. Chem. Soc., vol. 127, p. 9079(2005). Ci-après sera décrit un procédé pour générer un catalyseur carbène par décomposition du composé (2-2). De préférence, le composé (2-2) est décomposé en un catalyseur carbène et un alcool en chauffant le composé à une température prescrite et l'alcool est éliminé pour générer le catalyseur carbène. La génération du catalyseur carbène peut être réalisée simultanément avec la réaction d'oxydation à l'étape A comme on le décrit ci-dessous ou le catalyseur carbène est généré auparavant, puis on ajoute le catalyseur carbène à la réaction d'oxydation à l'étape A. Dans le cas de la génération du catalyseur carbène simultanément avec la réaction d'oxydation à l'étape A, un solvant peut être utilisé ou non. Dans le cas de la génération préalable du catalyseur carbène, le catalyseur carbène est généré de préférence en présence d'un solvant. Le solvant utilisé de préférence est un solvant qui ne réagit pas avec le catalyseur carbène généré et les exemples de celui-ci sont les solvants éthers tels que le tétrahydrofurane, le méthyltert-butyléther, le cyclopentyl- méthyléther et le diisopropyléther ; les solvants esters tels que l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle ; les solvants aromatiques tels que le toluène et le chlorobenzène ; les solvants nitrile tels que l'acétonitrile et le propionitrile ; et leurs mélanges de solvant. La quantité utilisée de solvant n'est pas limitée et en pratique, par exemple, elle est de 100 parties en poids ou moins pour 1 partie en poids du composé (2-2). L'ordre de mélange des réactifs réactionnels n'est pas limité dans la génération du catalyseur carbène. Les exemples d'un mode de réalisation préféré comprennent des procédés de mélange du composé (2-2) et du solvant, le chauffage du mélange obtenu jusqu'à une température prescrite et le retrait de l'alcool à générer par distillation. La génération du catalyseur carbène est réalisée dans toute condition de pression réduite, de pression normale et de pression appliquée et est réalisée de préférence dans une condition de pression normale ou de pression appliquée. La température réactionnelle dans la génération du catalyseur carbène est différente en fonction du type de the composé (2-2), du type de catalyseur carbène à générer et autre, mais est de préférence de l'ordre de -20°C à 100°C et de manière davantage préférée, de l'ordre de 0°C à 50°C. Dans le cas où la température réactionnelle est inférieure à -20°C, la vitesse de génération du catalyseur a tendance à être faible et dans le cas où la température réactionnelle est supérieure à 100°C, le catalyseur carbène à produire a tendance à se décomposer. La progression de la réaction dans la génération du catalyseur carbène peut être confirmée par une analyse, par exemple, par chromatographie en couche mince, analyse spectroscopique à résonance magnétique nucléaire, etc. Après la fin de la réaction dans la génération du catalyseur carbène, la solution réactionnelle contenant le catalyseur carbène peut être utilisée telle quelle pour la réaction d'oxydation de l'étape A. En outre, le mélange réactionnel à obtenir peut être soumis par exemple, à un traitement de concentration si nécessaire et ensuite soumis à un traitement de refroidissement ou autre pour éliminer le catalyseur carbène. Ci-après sera décrit un procédé de génération d'un catalyseur carbène par décomposition du composé (2-3). De préférence, le composé (2-3) est décomposé en un catalyseur carbène et du dioxyde de carbone en chauffant le composé à une température prescrite et le dioxyde de carbone est éliminé pour générer le catalyseur carbène. La génération du catalyseur carbène peut être réalisée simultanément avec la réaction d'oxydation à l'étape A comme on le décrit ci-dessous ou le catalyseur carbène est généré auparavant, puis on ajoute le catalyseur carbène à la réaction d'oxydation à l'étape A. Dans le cas de la génération du catalyseur carbène simultanément avec la réaction d'oxydation à l'étape A, un solvant peut être utilisé ou non. Dans le cas de la génération préalable du catalyseur carbène, le catalyseur carbène est généré de préférence en présence d'un solvant. Le solvant utilisé est de préférence un solvant qui ne réagit pas avec le catalyseur carbène généré et les exemples de ceux-ci comprennent des solvants éthers tels que le tétrahydrofurane, le méthyl- tert-butyléther, le cyclopentyl-méthyléther et le diisopropyléther ; les solvants esters tels que l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle ; les solvants aromatiques tels que le toluène et le chlorobenzène ; les solvants nitrile tels que l'acétonitrile et le propionitrile ; et leurs mélanges de solvant. L'utilisation du solvant n'est pas limitée et en pratique, par exemple, elle est de 100 parties en poids ou moins pour 1 partie en poids du composé (2-3). L'ordre de mélange des réactifs réactionnels n'est pas limité dans la génération du catalyseur carbène. Les exemples d'un mode de réalisation préféré comprennent des procédés de mélange du composé (2-3) et du solvant, le chauffage du mélange obtenu jusqu'à une température prescrite et le retrait du dioxyde de carbone. La génération du catalyseur carbène est réalisée dans toute condition de pression réduite, de pression normale et de pression appliquée et est réalisée de préférence dans une condition de pression normale ou de pression appliquée. La température réactionnelle dans la génération du catalyseur carbène est différente en fonction du type de the composé (2-3), du type de catalyseur carbène à générer et autres mais est de préférence de l'ordre de -20°C à 100°C et de manière davantage préférée de l'ordre de 0°C à 50°C. Dans le cas où la température réactionnelle est inférieure à -20°C, la vitesse de génération du catalyseur carbène a tendance à être faible et dans le cas où la température réactionnelle est supérieure à 100°C, le catalyseur carbène à produire a tendance à se décomposer. La progression de la réaction dans la génération du catalyseur carbène peut être confirmée au moyen d'une analyse, par exemple, par chromatographie en couche mince, analyse spectroscopique à résonance magnétique nucléaire, la spectrométrie par absorption d'infrarouges, etc. Après la fin de la réaction de la génération du catalyseur carbène, la solution réactionnelle contenant le catalyseur carbène peut être utilisée telle quelle pour la réaction d'oxydation de l'étape A. En outre, le mélange réactionnel à obtenir peut être soumis par exemple, à un traitement de concentration si nécessaire et ensuite soumis à un traitement de refroidissement ou autre pour éliminer le catalyseur carbène. L'étape A est réalisée de préférence comme on l'a décrit ci-dessus en faisant réagir du 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, un alcool et un agent oxydant en présence d'un catalyseur carbène, de manière davantage préférée, en faisant réagir du 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, un alcool et un agent oxydant en présence d'au moins un agent choisi dans le groupe comprenant un composé obtenu en faisant réagir un composé représenté par la formule (2-1) et une base, un composé représenté par la formule (2-2), un composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-2), d'un composé représenté par la formule (2-3) et d'un composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-3) et en outre, de préférence, en faisant réagir du 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, un alcool et un agent oxydant en présence du composé obtenu en faisant réagir un composé représenté par la formule (2-1) et une base. La quantité utilisée de catalyseur carbène est de préférence de 0,001 moles à 0,5 moles et de manière davantage préférée, de 0,01 mole à 0,3 moles pour 1 mole de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal. Ensuite sera décrit l'alcool à utiliser à l'étape A. A l'étape A, le type d'alcool n'est pas limité et un alcool inférieur comportant 1 à 8 atomes de carbone est utilisé de préférence comme alcool. Les exemples de ceux-ci comprennent le méthanol, l'éthanol, le 1-propanol, l'isopropanol, le 1-butanol, l'isobutanol, le 1-pentanol, le 1-hexanol, le cyclohexanol et l'alcool de benzyle. Le méthanol ou l'éthanol sont davantage préférés. Les exemples d'alcool à utiliser à l'étape A comprennent un produit du commerce et ceux produits selon tout procédé connu. Les exemples de procédé connu comprennent un procédé d'oxydation partielle d'alcane ou de benzène alkyl-substitué ; un procédé d'addition d'eau à double liaison ; et un procédé de fermentation. La quantité utilisée d'alcool à l'étape A est de préférence de 1 mole ou plus pour 1 mole de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, et il n'y a pas de limite supérieure de celle-ci mais en termes d'économie, il est préférable d'utiliser 100 moles ou moins. L'agent oxydant à utiliser à l'étape A n'est pas particulièrement limité sauf s'il favorise une réaction secondaire préférentielle et les exemples de ceux-ci comprennent l'oxygène, le dioxyde de carbone, le dioxyde de manganèse, l'azobenzène, la quinone, la benzoquinone et l'anthraquinone. L'agent oxydant est de préférence au moins un agent choisi dans le groupe comprenant l'oxygène et le dioxyde de carbone. L'oxygène qui peut être utilisé comme agent oxydant à l'étape A peut être un gaz d'oxygène ou un gaz d'oxygène dilué avec un gaz inerte tel que l'azote ou l'oxygène contenu dans l'air atmosphérique. L'oxygène contenant dans l'acide atmosphérique et dilué avec un gaz inerte tel que l'azote peut également être utilisé. La quantité utilisée d'oxygène est de préférence de l'ordre de 1 mole à 100 mole pour 1 mole de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal. Le dioxyde de carbone qui peut être utilisé comme agent oxydant à l'étape A peut être du dioxyde de carbone gazeux, du dioxyde de carbone en phase solide (glace sèche) et du dioxyde de carbone à l'état supercritique. Le dioxyde de carbone gazeux peut être dilué avec un gaz inerte tel que l'azote. La quantité utilisée de dioxyde de carbone est de préférence de 1 mole ou plus pour 1 mole de 4-méthylthio-2-oxo-1- butanal, et il n'y a pas de limite supérieure de celle-ci mais en termes de productivité, elle peut être de 100 moles ou moins. L'étape A peut être réalisée en présence d'un solvant. Les solvants qui n'inhibent pas la production d'ester d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque à l'étape A peuvent être utilisés de manière non restrictive et les exemples de ceux-ci comprennent des solvants éthers tels que le tétrahydrofurane, le méthyl tert-butyléther, le cyclopentyl méthyléther et le diisopropyléther ; des solvants esters tels que l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle ; des solvants aromatiques tels que le toluène et le chlorobenzène ; des solvants nitrile tels que l'acétonitrile et le propionitrile ; et leurs mélanges de solvants. La quantité utilisée de solvant n'est pas limitée et en pratique, elle est de 100 parties en poids ou moins pour 1 partie en poids de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal. L'ordre de mélange des réactifs réactionnels n'est pas limité à l'étape A. Les exemples d'un mode de réalisation préféré comprennent dans le cas où le composé (2-1), un procédé de mélange de 4- méthylthio-2-oxo-1-butanal, le composé (2-1), l'agent oxydant, l'alcool, et si nécessaire, le solvant et l'addition de la base au mélange à obtenir et, dans le cas où au moins un composant est choisi dans le groupe comprenant le composé (2-2) et le composé (2-3), un procédé de mélange du 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, l'alcool, au moins un composé choisi dans le groupe comprenant le composé (2-2) et le composé (2-3), et si nécessaire, le solvant et l'addition de l'agent oxydant au mélange à obtenir. L'étape A est réalisée dans toute condition de pression réduite, de pression normale et de pression appliquée et est réalisée de préférence dans une condition de pression normale ou de pression appliquée. La température réactionnelle à l'étape A est différente en fonction du type, de la quantité utilisée et autres du catalyseur carbène et dépend en outre du type, de la quantité utilisée et autres de la base dans le cas de l'utilisation du composé (2-1), mais est de préférence de l'ordre de -20°C à 150°C et de manière davantage préférée de l'ordre de 0°C à 100°C. Dans le cas où la température réactionnelle est inférieure à -20°C, la vitesse de réaction d'oxydation a tendance à être faible et dans le cas où la température réactionnelle est supérieure à 150°C, la sélectivité de la réaction a tendance à être inférieure. La progression de la réaction à l'étape A peut être confirmée au moyen d'une analyse, par exemple, par chromatographie en phase gazeuse, chromatographie liquide haute performance, chromatographie en couche mince, analyse spectroscopique à résonance magnétique nucléaire, la spectrométrie par absorption d'infrarouges, etc. Après la fin de la réaction à l'étape A, l'agent oxydant utilisé est éliminé par dégazage, filtration ou autre puis, le mélange réactionnel obtenu peut être soumis par exemple, à un traitement de concentration si nécessaire et ensuite, soumis à un traitement de refroidissement ou autre pour éliminer l'ester d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque. L'ester d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque à retirer peut être raffiné par un moyen de raffinage tel que la distillation, la chromatographie en colonne, la cristallisation, etc. Ensuite, l'étape B d'hydrolyse de l'ester d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque obtenu à l'étape A sera décrit. L'exécution de l'étape B donne l'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque. L'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque peut former un sel. Le sel désigne un sel obtenu en remplaçant H+ dissocié d'un groupe représenté par -COOH contenu dans l'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque avec un cation. Les exemples de cation comprennent des ions de métal alcalin comme ion lithium, un ion sodium et un ion potassium ; des ions de métal alcalinoterreux tels qu'un ion calcium et un ion magnésium ; les ions d'ammonium quaternaire tels qu'un ion tétraméthylammonium et un ion tétrabutylammonium ; et un ion ammonium. L'hydrolyse a l'étape B peut être toute hydrolyse acide et hydrolyse alcaline. Dans le cas de la réalisation d'une hydrolyse acide, les acides qui peuvent être utilisés sont par exemple, les acides minéraux tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique et l'acide phosphorique ; les acides sulfoniques organiques tels que l'acide méthanesulfonique et l'acide p-toluènesulfonique ; et une résine acide échangeuse de cation. Dans le cas de la réalisation d'une hydrolyse alcaline, les agents alcalins qui peuvent être utilisés sont par exemple, les hydroxydes de métal alcalin tels que l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium ; les carbonates d'hydrogène de métal alcalin tels que le carbonate hydrogène sodium et le carbonate d'hydrogène potassium ; les carbonates de métal alcalin tels que le carbonate de sodium et le carbonate de potassium ; et l'ammoniaque. L'hydrolyse à l'étape B peut être réalisée, par exemple, en mélangeant l'ester d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque obtenu à l'étape A avec l'acide ou l'agent alcalin en présence d'eau. La température réactionnelle de l'hydrolyse est par exemple, de l'ordre de 20°C à 100°C et de préférence de l'ordre de 40°C à 80°C. Alors que les alcools produits par hydrolyse sont éliminés par distillation, une hydrolyse peut être réalisée. Après la fin de la réaction d'hydrolyse, le mélange réactionnel obtenu peut être utilisé tel quel pour la réaction d'amination réductrice à l'étape C ou après que l'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque ou son sel est retiré, il peut être utilisé pour la réaction d'amination réductrice à l'étape C. Après la fin de la réaction d'hydrolyse, le mélange réactionnel obtenu peut être soumis par exemple, à un post-traitement tel que la filtration, la neutralisation, l'extraction, le lavage avec de l'eau ou autre, et à un traitement d'isolement tel que la distillation, la cristallisation ou la séparation solide-liquide après un ajustement de la température si nécessaire pour retirer l'acide 4-méthylthio-2-oxobutanoïque ou son sel. L'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque isolé ou son sel peut être raffiné par un traitement de raffinage ou un traitement de recristallisation ; un raffinage par extraction ; distillation ; traitement d'adsorption avec du charbon actif, silice, alumine, etc. ; par chromatographie telle que la chromatographie en colonne sur gel de silice ; ou autres. Ensuite sera décrite l'étape C d'amination réductrice de l'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque obtenu à l'étape B. La réalisation de l'étape C donne la méthionine. L'étape C est réalisée par amination réductrice de l'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque obtenu à l'étape B et elle peut être réalisée en utilisant un agent réducteur tel qu'un sel de métal d'aluminium alcalin hydrogéné ou un sel de métal alcalin de bore hydrogéné ou en utilisant de l'hydrogène ou de l'acide formique comme agent réducteur en présence de catalyseur métallique. L'étape C est réalisée de préférence en faisant réagir l'acide 4-méthylthio-2-oxobutanoïque, de l'ammoniaque et un agent réducteur en présence d'un métal de transition. Le métal de transition à utiliser à l'étape C (ci-après, peut être désigné « catalyseur métal de transition » dans certains cas) est de préférence choisi au moins dans le groupe comprenant les métaux nobles, le nickel, le cobalt et le cuivre, et également de préférence au moins l'un d'eux est choisi dans le groupe comprenant le ruthénium, le rhodium, le palladium, le platine, l'iridium, le nickel, le cobalt et le cuivre. Les exemples de métaux nobles comprennent le ruthénium, le rhodium, le palladium, le platine et l'iridium, et le métal noble est de préférence déposé sur un support (ci-après, peut être désigné « catalyseur supporté » dans certains cas). Le support est de préférence au moins un support choisi dans le groupe comprenant par exemple, le charbon actif, l'alumine, la silice et la zéolite. Les exemples de nickel comprennent le nickel réduit (ci-après, peut être désigné « catalyseur nickel réduit » dans certains cas) et le nickel éponge (nickel Raney (marque déposée) (ci-après, peut être désigné « catalyseur nickel éponge ») ; les exemples de cobalt comprennent le cobalt réduit (ci-après, peut être désigné « catalyseur cobalt réduit » dans certains cas) et le cobalt éponge (cobalt Raney) (marque déposée) (ci-après, peut être désigné « catalyseur cobalt éponge ») ; et les exemples de cuivre comprennent le cuivre éponge (Raney Copper (marque déposée) (ci-après, peut être désigné « catalyseur cuivre éponge »). Les catalyseurs métalliques réduits tels que le catalyseur nickel réduit et le catalyseur cobalt réduit sont des catalyseurs préparés en réduisant un oxyde métallique ou un hydroxyde métallique ou des catalyseurs préparés en réduisant un oxyde de métal déposé sur un support ou un hydroxyde métallique déposé sur un support. Les catalyseurs métallique éponges tels que le catalyseur nickel éponge, le catalyseur cobalt éponge et le catalyseur cuivre éponge sont des catalyseurs préparés en entraînant une action d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium sur un alliage de nickel et d'aluminium, un alliage de cobalt et d'aluminium ou un alliage de cuivre et d'aluminium pour fondre l'aluminium. Le catalyseur métal de transition à l'étape C est de préférence le catalyseur métallique éponge ou le métal noble et de manière davantage préférée, au moins un catalyseur choisi dans le groupe comprenant le catalyseur nickel éponge, le catalyseur cobalt éponge et le catalyseur cuivre éponge, ou le métal noble déposé sur un support. Parmi ceux-ci, le catalyseur métal de transition est de préférence le palladium déposé sue charbon actif ou le rhodium déposé sur charbon actif. Le catalyseur métal de transition peut être un produit du commerce ou peut être préparé par tout procédé connu. La quantité utilisée de catalyseur métal de transition est de préférence de 2 parties en poids ou moins d'atome de métal de transition, de manière davantage préférée, de l'ordre de 0,0001 à 0,2 parties en poids d'atome de métal de transition et de manière encore davantage préférée, de l'ordre de 0,001 à 0,1 partie en poids d'atome de métal de transition pour 1 partie en poids d'acide 4-méthylthio-2-oxobutanoïque. L'ammoniaque à utiliser à l'étape C peut être sous toute forme d'ammoniaque liquéfiée, de gaz d'ammoniac et de solution d'ammoniaque, et de préférence, est une solution d'ammoniaque et de manière davantage préférée, de l'eau ammoniacale ou une solution de méthanol ammoniacale. Dans le cas où de l'eau ammoniacale est utilisée, la concentration est de préférence de 10 à 35% en poids. En outre, l'ammoniaque peut former un sel avec un acide inorganique tel qu'un acide chlorhydrique ou un acide sulfurique ou un acide carboxylique tel que l'acide formique ou l'acide acétique. La quantité utilisée d'ammoniaque est de préférence de 1 mole ou plus pour 1 mole d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque. Il n'y a pas de limite supérieure de quantité utilisée d'ammoniaque et par exemple, elle est de 500 moles pour 1 mole d'acide 4-méthylthio-2-oxo- butanoïque. L'agent réducteur à utiliser à l'étape C est au moins un agent choisi de préférence dans le groupe comprenant l'hydrogène et l'acide formique. L'hydrogène à utiliser peut être du gaz d'hydrogène du commerce ou peut être généré par exemple, à partir d'acide formique ou son sel par un procédé connu. Dans le cas où un gaz d'hydrogène est utilisé, la pression partielle de celui-ci est de préférence de 10 MPa ou inférieure, de manière davantage préférée, de l'ordre de 0,01 à 5 MPa, de manière encore davantage préférée, de l'ordre de 0,02 à 2 MPa et de manière encore davantage préférée, de l'ordre de 0,05 à 0,8 MPa. L'acide formique à utiliser peut être, par exemple, un produit du commerce. L'amination réductrice à l'étape C (ci-après, peut être désignée « réaction d'amination réductrice » dans certains cas) est réalisée de préférence en présence d'un a solvant. Le solvant est de préférence inactif pour la réaction d'amination réductrice et les exemples de celui-ci comprennent les solvants hydrocarbure aliphatiques tels que le pentane, l'hexane, l'isohexane, l'heptane, l'isoheptane, l'octane, l'isooctane, le nonane, l'isononane, le décane, l'isodécane, l'undécane, le dodécane, le cyclopentane, le cyclohexane, le méthylcyclohexane, le tert-butylcyclohexane, et léther de pétrole ; les solvants éthers tels que le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofuran, le diéthyl-éther, le dipropyléther, le diisopropyléther, le dibutyl- éther, le dipentyléther, le dihexyléther, le diheptyléther, le dioctyléther, le tert-butyl-méthyléther, le cyclopentyl- méthyl éther, 1,2-diméthoxyéthane, and diéthylène glycol diméthyléther ; les solvants alcools tels que le méthanol, l'éthanol, le 1-propanol, le 2-propanol, le 1-butanol, l'alcool isobutylique, l'alcool tert- butylique, le 1-pentanol, le 2-pentanol, l'alcool isopentylique, le 1-hexanol, le 2-hexanol, l'alcool isohexylique, le 1-heptanol, le 2-heptanol, le 3-heptanol, l'alcool isoheptylique, l'éthylène glycol monométhyl-éther, l'éthylène glycol monoéthyl-éther, l'éthylène glycol monopropyl-éther, l'éthylène glycol mono-isopropyl-éther, l'éthylène glycol monobutyléther, l'éthylène glycol mono-isobutyl-éther, l'éthylène glycol mono-tert-butyléther, le diéthylène glycol monométhyl-éther, le diéthylène glycol monoéthyl- éther, le diéthylène glycol monopropyléther, le diéthylène glycol mono-isopropyl-éther, le diéthylène glycol monobutyl éther, le diéthylène glycol mono-isobutyl-éther et le diéthylène glycol mono-tert-butyl éther ; les solvants esters tel que l'acétate d'éthyle, l'acétate de propyle, l'acétate d'isopropyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'isobutyle, l'acétate de tert-butyle, l'acétate d'amyle et l'acétate d'isoamyle ; les solvants polaires aprotiques tels que le diméthylsulfoxyde, le sulfolane, le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, le N,N-diméthylpropionamide, la N-méthylpyrrolidone, la y-butyrolactone, le diméthyl carbonate, le diéthyl carbonate, l'éthylène carbonate, le propylène carbonate, la 1,3-diméthy1- 2-imidazolidinone et la 1,3-diméthy1-3,4,5,6-tétrahydro-2(1H)- pyrridinone ; l'eau ; et leurs mélanges. Parmi ceux-ci, un solvant alcool ou l'eau sont préférés et le méthanol ou l'eau sont davantage préférés. La quantité de solvant utilisée est de préférence de l'ordre de 1 à 200 mL et de manière davantage préférée de l'ordre de 10 à 150 mL pour 1 g d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque. L'ordre de mélange des réactifs réactionnels de l'étape C n'est pas particulièrement défini et les exemples de ceux-ci comprennent un procédé de mélange de l'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, d'ammoniaque et de catalyseur métal de transition et l'addition d'hydrogène au mélange obtenu ; et un procédé de mélange d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque et de formate d'ammonium, l'addition d'acide formique si nécessaire pour ajuster le pH à une valeur arbitraire et ensuite, l'addition du catalyseur métal de transition au mélange obtenu. La température réactionnelle à l'étape C est de préférence de l'ordre de 0°C à 100°C et de manière davantage préférée, de l'ordre de 20°C à 90°C. Le temps de réaction est par exemple, de l'ordre de 1 à 24 heures, bien que ceci dépende de la température réactionnelle, de la quantité de réactifs réactionnels utilisés et des réactifs et solvants, de la pression partielle d'hydrogène et autres. La progression de la réaction d'amination réductrice peut être confirmée par une analyse telle que la chromatographie en couche mince, la chromatographie en phase gazeuse, la chromatographie liquide haute performance, etc. Après la fin de la réaction d'amination réductrice, le mélange réactionnel obtenu peut être soumis par exemple, à un post-traitement tel que la filtration, la neutralisation, l'extraction, le lavage avec de l'eau ou autre et à un traitement d'isolement tel que la distillation, la cristallisation ou la séparation solide - liquide après ajustement de la température si nécessaire pour éliminer la méthionine. Spécifiquement, par exemple, après ajustement de la température à un niveau proche de la température ambiante ou sans ajustement de la température, le mélange réactionnel obtenu est soumis à une filtration pour éliminer le catalyseur métal de transition et ensuite, le filtrat obtenu filtrat est neutralisé pour précipiter la méthionine, et la méthionine précipitée peut être récupérée par filtration ou autre. Par exemple, dans le cas où le mélange réactionnel obtenu est basique, la neutralisation est réalisée par mélange du mélange réactionnel avec un acide tel que l'acide chlorhydrique ou l'acide carbonique ; et dans le cas où le mélange réactionnel obtenu est acide, la neutralisation est réalisée en mélangeant le mélange réactionnel avec une base telle que le carbonate de sodium, l'hydrogénocarbonate de sodium ou le carbonate de potassium. La catalyseur métal de transition éliminé par filtration et la méthionine récupérée par filtration ou autre peuvent être lavés avec le solvant mentionné ci-dessus. la méthionine récupérée peut également être séchée sous vide ou autre. Dans le cas où e l'ammoniaque est contenue dans le mélange réactionnel, l'ammoniaque peut être éliminée du mélange réactionnel en insufflant du gaz d'azote dans le mélange réactionnel. La méthionine isolée peut être raffinée par un traitement de raffinage ou de recristallisation ; raffinage par extraction ; distillation ; un traitement d'adsorption avec du charbon actif, de la silice, de l'alumine, etc. ; par chromatographie telle que la chromatographie en colonne sur gel de silice ; ou autre. Exemples Ci-après, la présente invention sera décrite à titre d'exemple. Exemple de production de chlorure de 1,3-bis[(2,4,6- tribromo)phényilimidazolinium servant de matière première de catalyseur carbène (Exemple de référence 1) Une fiole de 300 mL purgée à l'azote est chargée de 25 g de 2,4,6-tribromoaniline, 200 g de chloroforme et 9,2 g de triéthylamine. On ajoute goutte à goutte du chlorure d'oxalyle en une quantité de 11,5 g à 0°C en 30 minutes jusqu'à obtenir le mélange. Le mélange obtenu est agité à 0°C pendant 2 heures et on agite encore à température ambiante pendant 18 heures. On ajoute de l'eau en une quantité de 100 g au mélange réactionnel obtenu pour précipiter un cristal. Ensuite, le cristal précipité est récupéré par une opération de filtration et le produit récupéré est lavé avec 10g d'eau et 20 g de diéthyléther puis encore séché pour obtenir 20,4 g d'un cristal blanc. Une chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse (GC-MS) permet de confirmer que le cristal blanc obtenu est le N,N1-bis(2,4,6- tribromophényl)éthanediamide. Rendement : 76%. MS (m/z) : 713 (M+) Après que l'on charge 10,1 g de N,N'-bis(2,4,6- tribromophényl)éthanediamide obtenu ci-dessus et 85 mL d'une solution 1 M de BH3-tétrahydrofurane dans un autoclave de 200 ml en acier inoxydable, le mélange est chauffé et agité à 75°C pendant 16 heures. Après refroidissement à température ambiante, la solution réactionnelle est ajoutée progressivement à une solution mélangée de 170 g de méthanol et 8,5 g d'acide chlorhydrique à 35% et agitée. Les substances à bas point d'ébullition sont éliminées par distillation de la solution réactionnelle obtenue, on ajoute encore 150 g de méthanol aux résidus et à nouveau, les substances à bas point d'ébullition sont éliminées par distillation pour obtenir 9,1 g d'un cristal blanc. Rendement : 89%. La GC-MS permet de confirmer que le cristal est le chlorhydrate de N,N1-bis(2,4,6-tribromophény1)-1,2-éthanediamine. MS (m/z) : 685(M+, amine libre) Une fiole de 200 mL purgée à l'azote est chargée de 9 g de chlorhydrate de N,N'-bis(2,4,6-tribromophényI)-1,2-éthanediamine obtenu ci-dessus et de 100 g d'orthoformate de triéthyle et le mélange obtenu est chauffé à reflux pendant 1 heure et ensuite refroidi à température ambiante pour précipiter un cristal. Ensuite, le cristal précipité est récupéré par une opération de filtration et le produit récupéré est lavé avec 10g de tétrahydrofurane et séché pour obtenir 3,1 g d'un cristal blanc. La 1H-NMR permet de confirmer que le cristal obtenu est le chlorure de 1,3-bis[(2,4,6-tribromo)phényl]imidazolinium. Rendement : 32%. 1H-NMR(ô/ppm, DMSO-d6, à base de tétraméthylsilane) : 4,66 (s, 4H), 8,3 (s, 4H), 9,70 (s, 1H) Exemple de production d'ester méthylique d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque Un tube à essai de 100 mL résistant à la pression en acier inoxydable et équipé d'un rotateur magnétique est chargé de 100 mg de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, 20 mg de chlorure de 3-(2,6- diisopropyl)phény1-4,5-diméthylthiazolium, 500 mg de méthanol et 3 g de tétrahydrofurane en insufflant du gaz d'azote, le mélange obtenu est refroidi dans un bain glacé à -70°C. Après addition de 2 g de glace sèche et 6 mg de méthylate de sodium au mélange refroidi, le tube à essai résistant à la pression est hermétiquement fermé. Le mélange obtenu est agité à 60°C pendant 4 heures pour provoquer une réaction. Après la fin de la réaction, du dioxyde de carbone et du monoxyde de carbone produits en tant que sous-produits tous deux sous forme gazeuse, sont retirés du mélange réactionnel et ensuite lorsque le mélange réactionnel obtenu est analysé par un procédé standard interne dans une chromatographie en phase gazeuse pour mesurer le rendement de l'ester méthylique d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, le rendement est de 50%. Dans le mélange réactionnel après la fin de la réaction, il reste 10% de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal n'ayant pas réagi. Exemple de production d'ester méthylique d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque Un tube à essai de 100 mL résistant à la pression en acier inoxydable et équipé d'un rotateur magnétique est chargé de 100 mg de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, 18 mg de chlorure de 3-(2,6- diisopropyl)phény1-4,5-diméthylthiazolium, 300 mg de méthanol et 3 g de tétrahydrofurane et en insufflant du gaz d'azote, le mélange obtenu est refroidi dans un bain glacé à -70°C. Après addition au mélange refroidi de 2 g de glace sèche et 10 mg d'une solution à 28% de méthylate de sodium dans du méthanol, le tube à essai résistant à la pression est hermétiquement fermé. Le mélange obtenu est pressurisé à 1 MPa avec de l'air et agité à 60°C pendant 3 heures pour provoquer une réaction. Après la fin de la réaction, le mélange réactionnel obtenu est refroidi à température ambiante puis on laisse la pression revenir à la normale par décharge de pression et ensuite lorsque le mélange réactionnel obtenu est analysé par un procédé standard interne dans une chromatographie en phase gazeuse pour mesurer le rendement de l'ester méthylique d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, le rendement est de 20%. Dans le mélange réactionnel, après la fin de la réaction, il reste 20% de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal n'ayant pas réagi. Exemple de production d'ester méthylique d'acide 4- méthylthio-2-oxo-butanoïque La production est réalisée de la même manière qu'à excepté le fait que l'on utilise 36 mg de chlorure de 1,3-bis[(2,4,6-tribromo)phényl]imidazolinium à la place de 18 mg de chlorure de 3-(2,6-diisopropyl)phény1-4.5-diméthylthiazolium à . Lorsque le rendement de l'ester méthylique d'acide 4- méthylthio-2-oxo-butanoïque est mesuré, le rendement est de 57%. Dans le mélange réactionnel après la fin de la réaction, il reste 6% de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal n'ayant pas réagi. Exemple de production d'ester méthylique d'acide 4- méthylthio-2-oxo-butanoïque Un tube Schlenk de 100 ml équipé d'un rotateur magnétique est chargé avec 100 mg de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, 36 mg de chlorure de 1,3-bis[(2,4,6-tribromo)phényl]imidazolinium, 300 mg de méthanol, et 3 g de tétrahydrofuran, et après addition de 10 mg d'une solution à 28% de méthylate de sodium dans du méthanol, le mélange obtenu est agité à 60°C pendant 3 heures dans l'air atmosphérique pour entraîner une réaction. Après la fin de la réaction, le mélange réactionnel obtenu est refroidi à température ambiante, puis lorsque le mélange réactionnel obtenu est analysé par un procédé standard interne dans une chromatographie en phase gazeuse pour mesurer le rendement de l'ester méthylique d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, le rendement est de 65%. Dans le mélange réactionnel après la fin de la réaction, il reste 4% de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal n'ayant pas réagi. Exemple de production d'ester méthylique d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque Un tube Schlenk de 100 ml équipé d'un rotateur magnétique est chargé de 1 g de chlorure de 4-méthylthio-2-oxo-1- butanal, 300 mg de chlorure de 1,3-bis[(2,4,6- tribromo)phényl]imidazolinium, 3g de méthanol et 10g de tétrahydrofurane, et après addition de 70 mg d'une solution à 28% de méthylate de sodium dans du méthanol, le mélange obtenu est agité à 60°C pendant 3 heures dans l'air atmosphérique pour provoquer une réaction. Après la fin de la réaction, le mélange réactionnel obtenu est refroidi à température ambiante, puis lorsque le mélange réactionnel obtenu est analysé par un procédé standard interne dans une chromatographie en phase gazeuse pour mesurer le rendement de l'ester méthylique d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, le rendement est de 30%. Dans le mélange réactionnel après la fin de la réaction, il reste 40% de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal n'ayant pas réagi. Exemple de production d'ester méthylique d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque Un tube à essai de 100 mL résistant à la pression en acier inoxydable et équipé d'un rotateur magnétique est chargé de 100 mg de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, 20 mg de 2-méthoxy-1,3-bis[(2,6- diisopropyl)phényl]imidazolidine, 500 mg de méthanol, et 2 g de tétrahydrofurane sous atmosphère d'azote et le mélange obtenu est refroidi dans un bain de glace sèche à -70°C. Après addition de 2 g de glace sèche au mélange refroidi, le tube à essai résistant à la pression est hermétiquement fermé. Le mélange obtenu est agité à 60°C pendant 6 heures pour provoquer une réaction. Après la fin de la réaction, du dioxyde de carbone et du monoxyde de carbone produits en tant que sous-produits, tous deux sous forme gazeuse, sont éliminés du mélange réactionnel, puis lorsque le mélange réactionnel obtenu est analysé par un procédé standard interne dans une chromatographie en phase gazeuse pour mesurer le rendement de l'ester méthylique d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, le rendement est de 20%. Dans le mélange réactionnel, après la fin de la réaction, il reste 30% de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal n'ayant pas réagi. Exemple de production d'ester méthylique d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque Un tube à essai de 100 mL résistant à la pression en acier inoxydable et équipé d'un rotateur magnétique est chargé de 100 mg de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, 10 mg de 2-carboxy-4,5-dihydro-1,3- bis[(2,4,6-triméthyl)phényllimidazolium, 500 mg de méthanol, et 3 g de tétrahydrofuran dans une atmosphère d'azote et le mélange obtenu est refroidi dans un bain de glace sèche à -70°C. Après addition de 2 g de glace sèche au mélange refroidi, le tube à essai résistant à la pression est hermétiquement fermé. Le mélange obtenu est agité à 60°C pendant 4 heures pour provoquer une réaction. Après la fin de la réaction, du dioxyde de carbone et du monoxyde de carbone produit en tant que sous-produits, tous deux sous forme gazeuse, sont éliminés du mélange réactionnel, puis lorsque le mélange réactionnel obtenu est analysé par un procédé standard interne dans une chromatographie en phase gazeuse pour mesurer le rendement de l'ester méthylique d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, le rendement est de 10%. Exemple de production de sel potassium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque Une solution aqueuse de sel potassium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque est obtenue en ajoutant 5 g d'une solution aqueuse à 10% d'hydroxyde de potassium à 100 mg d'ester méthylique d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque et en retirant le méthanol généré tout en chauffant et agitant le mélange à 70°C. Procédé d'analyse à l'étape C Dans l'étape C-1 à l'étape C-12 suivantes, le mélange réactionnel est analysé dans les conditions d'analyse suivantes par chromatographie liquide haute performance (fabriquée par SHIMADZU CORPORATION) et le rapport de conversion et la sélectivité sont calculés selon les expressions suivantes. A l'étape C-12, la méthionine préparée séparément est utilisé comme substance standard interne et la teneur en méthionine est déterminée par un procédé standard interne dans une chromatographie liquide haute performance. Colonne LC : Lichrosorb-RP-8 Température de colonne : 40°C Phase mobile : acétonitrile/eau = 5/95 Additif 1-pentanesulfonate Concentration d'additif 2,5 mmol/L pH de la phase mobile 3 (ajusté en ajoutant de l'acide phosphorique à 40 %) Débit : 1,5 mL/minute Longueur d'onde de détection : 210 nm Temps de mesure : 60 minutes Rapport de conversion (%) = 100 (%) - (surface de pic (%) de l'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque) Sélectivité (%) = (surface de pic de la méthionine)/(surface de pic des produits entiers) x 100 Exemple de production de méthionine Un autoclave d'une capacité interne de 60 mL est chargé de 50 mg de sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, de 12,6 mL d'une solution à 7 moles/L d'ammoniaque méthanol et de 32 mg de 5% en poids de Pd/C (produit par Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) et le mélange obtenu est agité. Après remplissage de l'autoclave avec de l'hydrogène sous pression pour augmenter la pression à 0,5 MPaG (gauge de pression), c'est-à-dire que la pression partielle de gaz d'hydrogène est de 0,5 MPa, le mélange est chauffé à 50°C et agité pendant 6 heures. Lorsqu'une partie du mélange réactionnel obtenu est analysé par chromatographie liquide haute performance, le rapport de conversion du sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque est de 99% ou supérieur et la sélectivité de la méthionine est de 90%. Exemple de production de méthionine Un autoclave ayant une capacité interne de 60 mL est chargé de 50 mg de sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, 12,6 mL d'une solution à 7 moles/L d'ammoniaque méthanol et 32 mg de Pd/C à 5% en poids (produit par Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) et le mélange obtenu est agité. Le mélange est agité à 50°C pendant 6 heures sous atmosphère d'hydrogène (pression normale). Lorsqu'une partie du mélange réactionnel obtenu est analysé chromatographie liquide haute performance, le rapport de conversion du sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque est de 99% ou supérieur et la sélectivité de la méthionine est de 83%. Exemple de production de méthionine Un autoclave présentant une capacité interne de 60 mL est chargé de 50 mg de sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, 5,4 g d'eau ammoniacale à 28% en poids et de 32 mg de Pd/C à 5% en poids (produit par Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) et le mélange obtenu est agité. Après que l'autoclave est rempli avec de l'hydrogène sous pression pour augmenter la pression à 1,0 MPaG (pression de gauge), c'est-à-dire que la pression partielle de gaz d'hydrogène est de 1,0 MPa, le mélange est chauffé à 50°C et agité à 50°C pendant 6 heures. Lorsqu'une partie du mélange réactionnel obtenu est analysé chromatographie liquide haute performance, le rapport de conversion du sel sodium d'acide 4-rnéthylthio-2-oxo-butanoïque est de 99% ou supérieur et la sélectivité de la méthionine est de 34%. Exemple de production de méthionine Un autoclave présentant une capacité interne de 60 mL est chargé de 44 mg d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, 5,4 g d'eau ammoniacale à 28% en poids et 32 mg de Pd/C à 5% en poids (produit par Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) et le mélange obtenu est agité. Après que l'autoclave est rempli d'hydrogène sous pression pour augmenter la pression à 0,5 MPaG (pression de gauge), c'est-à-dire que la pression partielle de gaz d'hydrogène est de 0,5 MPa, le mélange est chauffé à 50°C et agité pendant 6 heures. Lorsqu'une partie du mélange réactionnel obtenu est analysé chromatographie liquide haute performance, le taux de conversion de l'acide 4-méthylthio-2-oxo- butanoïque est de 99% ou supérieur et la sélectivité de la méthionine est de 70%. Exemple de production de méthionine Une fiole de 10 mL est chargée avec 50 mg de sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, 370 mg de formate d'ammonium et 5,0 g d'eau et de l'acide formique est ajouté au mélange obtenu pour ajuster le pH à 5,0. Après addition de 60,5 mg de Rh/C à 5% en poids (produit par Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), le mélange est chauffé à 80°C et agité à la même température pendant 15 heures. Lorsqu'une partie du mélange réactionnel obtenu est analysé chromatographie liquide haute performance, le rapport de conversion du sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque est de 84% et la sélectivité de la méthionine est de 42%. Exemple de production de méthionine Un autoclave présentant une capacité interne de 50 mL est chargée de 51 mg de sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque et de 5,4 g d'eau ammoniacale à 28% en poids et le mélange obtenu est agité puis on ajoute 51 mg (poids à l'état humide) de nickel Raney (marque déposée) (produit par Degussa) au mélange. Après que l'autoclave est rempli avec de l'hydrogène sous pression pour augmenter la pression à 0,5 MPaG (pression de gauge), c'est-à-dire que la pression partielle de gaz d'hydrogène est de 0,5 MPa, le mélange est chauffé à 50°C et agité pendant 6 heures. Lorsqu'une partie du mélange réactionnel obtenu est analysé chromatographie liquide haute performance, le rapport de conversion du sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque est de 94% et la sélectivité de la méthionine est de 10%. Exemple de production de méthionine Un autoclave présentant une capacité interne de 50 mL est chargé de 51 mg de sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque et de 5,4 g d'eau ammoniacale à 28% en poids et le mélange obtenu est agité, puis on ajoute 51 mg (poids à l'état humide) de cobalt Raney (marque déposée) (produit par Aldrich) au mélange. Après que l'autoclave est rempli avec de l'hydrogène sous pression pour augmenter la pression à 0,5 MPaG (pression de gauge), c'est-à-dire que la pression partielle de gaz d'hydrogène est de 0,5 MPa, le mélange est chauffé à 50°C et agité pendant 6 heures. Lorsqu'une partie du mélange réactionnel obtenu est analysé chromatographie liquide haute performance, le rapport de conversion du sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque est de 96% et la sélectivité de la méthionine est de 27%. Exemple de production de méthionine Un autoclave présentant une capacité interne de 50 mL est chargé de 51 mg de sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butandique et de 5,4 g d'eau ammoniacale à 28% en poids et le mélange obtenu est agité, puis on ajoute 51 mg (poids à l'état humide) de cuivre Raney (marque déposée) (produit par Strem Chemicals Inc.) est ajouté au mélange. Après que l'autoclave est rempli d'hydrogène sous pression pour augmenter la pression à 0,5 MPaG (pression de gauge), c'est-à-dire que la pression partielle de gaz d'hydrogène à 0,5 MPa, le mélange est chauffé à 50°C et agité pendant 6 heures. Lorsqu'une partie du mélange réactionnel obtenu est analysé chromatographie liquide haute performance, le rapport de conversion du sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque est de 93% et la sélectivité de la méthionine est de 9,5%. Exemple de production de méthionine Un autoclave présentant une capacité interne de 60 mL est chargé de 50 mg de sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque et 12,6 mL d'une solution à 7 moles/L d'ammoniaque méthanol et le mélange obtenu est agité, puis on ajoute 51 mg (poids à l'état humide) de nickel Raney (marque déposée) (produit par Degussa) au mélange. Après que l'autoclave est rempli d'hydrogène sous pression pour augmenter la pression à 0,5 MPaG (pression de gauge), c'est-à-dire que la pression partielle de gaz d'hydrogène est de 0,5 MPa, le mélange est chauffé à 50°C et agité pendant 6 heures. Lorsqu'une partie du mélange réactionnel obtenu est analysé chromatographie liquide haute performance, le rapport de conversion du sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque est de 95% et la sélectivité de la méthionine est de 50%. Exemple de production de méthionine Un autoclave présentant une capacité interne de 60 mL est chargé de 50 mg de sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque et de 12,6 mL d'une solution à 7 mole/L d'ammoniaque méthanol et le mélange obtenu est agité, puis on ajoute 51 mg (poids à l'état humide) de cobalt Raney (marque déposée) (produit par Aldrich) au mélange. Après que l'autoclave est rempli d'hydrogène sous pression pour augmenter la pression à 0,5 MPaG (pression de gauge), c'est-à-dire que la pression partielle de gaz d'hydrogène est de 0,5 MPa, le mélange est chauffé à 50°C et agité pendant 6 heures. Lorsqu'une partie du mélange réactionnel obtenu est analysé chromatographie liquide haute performance, le rapport de conversion du sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque est de 91% et la sélectivité de la méthionine est de 52%. Exemple de production de méthionine Un autoclave présentant une capacité interne de 60 mL est chargé de 50 mg de sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque et de 12,6 mL d'une solution de 7 mole/L d'ammoniaque méthanol et le mélange obtenu est agité, puis on ajoute 51 mg (poids à l'état humide) de cuivre Raney (marque déposée) (produit par Strem Chemicals Inc.) au mélange. Après que l'autoclave est rempli avec de l'hydrogène sous pression pour augmenter la pression à 0,5 MPaG (pression de gauge), c'est-à-dire que la pression partielle de gaz d'hydrogène est de 0,5 MPa, le mélange est chauffé à 50°C et agité pendant 6 heures. Lorsqu'une partie du mélange réactionnel obtenu est analysé chromatographie liquide haute performance, le rapport de conversion du sel sodium d'acide 4-méthylthio-2-oxo-butanoïque est de 82% et la sélectivité de la méthionine est de 13%. Exemple de production of méthionine Un autoclave présentant une capacité interne de 60 mL est chargé d'une solution aqueuse de sel potassium d'acide 4-méthylthio-2- oxo-butanoïque (2,116 g, teneur 14,5%), 1,58 g d'eau ammoniacale à 28% en poids, et 95 mg de Pd/C à 5% en poids (produit par Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) et le mélange obtenu est agité. Après que l'autoclave est rempli d'hydrogène sous pression pour augmenter la pression à 0,5 MPaG (pression de gauge), c'est-à-dire que la pression partielle de gaz d'hydrogène est de 0,5 MPa, le mélange est chauffé à 40°C et agité pendant 13 heures. Ensuite, le mélange réactionnel obtenu est refroidi à température ambiante et la pression dans l'autoclave est déchargée pour permettre à la pression de revenir à la normale pressure, puis le mélange réactionnel est filtré et la matière solide éliminée par filtration est lavée à l'eau. La teneur en méthionine dans 7,921 g d'une solution obtenue en mélangeant le filtrat et une solution de lavage est analysée par un procédé standard interne de chromatographie haute performance et lorsque le rapport de production de méthionine est mesuré, il est de 72,9%. Ensuite, du gaz carbonique (gaz de CO2) est insufflé pendant 30 minutes à la solution obtenue pour précipiter un solide. Le solide précipité est récupéré par filtration et le filtrat récupéré est lavé avec 0,5 g d'eau et séché sous pression réduite pour obtenir 0,121 g de méthionine (teneur 96%, rendement 68%). La présente invention est applicable industriellement comme procédé de production de méthionine. REVENDICATIONS1. Procédé de production de méthionine comprenant une étape A d'oxydation de 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal en présence d'un alcool ; une étape B d'hydrolyse d'acide 4-méthylthio-2-oxo- butanoïque obtenu à l'étape A ; et une étape C consistant à soumettre l'acide 4-méthylthio-2- oxo-butanoïque obtenu à l'étape B à une amination réductrice. 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l'étape A est réalisée en faisant réagir du 4-méthylthio-2-oxo-1-butanal, un alcool et un agent oxydant en présence d'un catalyseur carbène. 3. Procédé selon la revendication 2, dans lequel le catalyseur carbène à l'étape A est au moins un catalyseur choisi dans le groupe comprenant : un composé obtenu par une réaction d'un composé représenté par une formule R2-NC- (2-1) f (2-1) Y f x R3 R4 dans laquelle R2 représente un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué ; R3 et R4 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué ou R3 et R4 peuvent être liés l'un à l'autre pour former un groupe hydrocarbure divalent éventuellement substitué ou un groupe éventuellement substitué représenté par -CH=N- ; Y représente un groupe représenté par -S- ou un groupe représenté par -N(R5)-; R5 représente un groupe alkyle éventuellement substitué ou un groupe aryle éventuellement substitué ou R5 peut être lié conjointement à R4 pour former un groupe hydrocarbure divalent éventuellement substitué ; et )(- représente un anionet une base ; un composé représenté par une formule (2-2) H R2-N-C-Y (2-2) R3 OR8 dans laquelle R2, R3, R4, et Y sont identiques à ceux décrits ci-dessus, respectivement ; et R8 représente un groupe alkyle; un composé obtenu en décomposant le composé représenté par la formule (2-2) ; un composé représenté par une formule (2-3) R2-N+ C- Y i (2-3) CO2- R4 10 dans laquelle R2, R3, R4, et Y sont identiques à ceux décrits ci-dessus, respectivement ; et un composé obtenu par décomposition du composé représenté par la formule (2-3). 4. Procédé selon la revendication 2 ou 3, dans lequel 15 l'agent oxydant à l'étape A est au moins un agent choisi dans le groupe comprenant l'oxygène et le dioxyde de carbone. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l'alcool est le méthanol ou l'éthanol. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 20 à 5, dans lequel l'étape C est réalisée en présence d'un solvant. 7. Procédé selon la revendication 6, dans lequel le solvant de l'étape C est au moins un solvant choisi dans le groupe comprenant le méthanol et l'eau. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 25 à 7, dans lequel l'étape C est réalisée en faisant réagir de l'acide4-méthylthio-2-oxo-butanoïque, de l'ammoniaque et un agent réducteur en présence d'un métal de transition. 9. Procédé selon la revendication 8, dans lequel le métal de transition à l'étape C est au moins un métal choisi dans le groupe comprenant le ruthénium, le rhodium, le palladium, le platine, l'iridium, le nickel, le cobalt et le cuivre.