Brevet FR2981072A1 — publié le 20130412

B11-2464FR 1 Composé sensible au pH, utilisation, composition et procédé de traitement le mettant en oeuvre L'invention a pour objet des composés sensibles au pH, utiles pour le traitement des fibres kératiniques, telles que des fibres kératiniques humaines et notamment les cheveux. L'invention a également pour objet des compositions capillaires comprenant un ou plusieurs composés sensibles au pH, ainsi que l'utilisation de ces composés pour le traitement des fibres kératiniques. L'invention vise enfin un procédé de traitement capillaire mettant en oeuvre ladite composition, son utilisation et des kits la contenant. D'une manière générale, les cheveux sont sensibilisés, c'est-à-dire abîmés et/ou fragilisés à des degrés divers par l'action d'agents atmosphériques, notamment par la lumière, ainsi que par l'action répétée de différents traitements mécaniques ou chimiques tels que par exemple les permanentes, les défrisages, les colorations et les décolorations capillaires. Ces agressions altèrent la fibre kératinique et conduisent à une diminution des propriétés mécaniques, telles que la résistance à la traction, la charge à la rupture et l'élasticité. Les propriétés physico-chimiques sont aussi altérées. Il a été plus particulièrement observé que ces dégradations rendent le cheveu plus hydrophile. De plus, ce cheveu peut perdre une partie des écailles, ce qui se traduit par une grande difficulté à démêler la chevelure et/ou à la coiffer. Il a été également mis en évidence le manque de douceur du cheveu dû à cette perte d'écailles ("Chronological ageing of human hair keratin fibres" Int. J. Cosmet. Science 32, 422-434 (2010); "A Closer Look at the Complex Hydrophilic / Hydrophobic Interactions Forces at the Human Hair Surface", N. Baghdadli and G. S. Luengo*, J. of Phys.: Conf. Ser.s 100, 052034 (2008) et "Adsorption and Lubricating Properties of poly(L-lysine)-graft-poly(ethylene glycol) on Human-Hair Surfaces". ACS Appl. Mater. Interfaces 1, 1938-1945 (2009). Ainsi, pour pallier ces problèmes, il a été proposé d'utiliser des compositions capillaires de soin comprenant des agents conditionneurs, notamment des polymères cationiques ou des composés siliconés. Ces compositions permettent d'améliorer le démêlage et la douceur des cheveux lors de leur application. Toutefois, ces effets disparaissent rapidement suite à des shampooings. Il est donc nécessaire d'appliquer très régulièrement ces compositions pour en conserver le bénéfice, ce qui peut entraîner certains effets indésirables tels qu'un alourdissement de la chevelure ou un manque de légèreté des cheveux. Il peut également être observé un manque de lissage des cheveux, ceux-ci n'étant pas homogènes de la racine à la pointe. Enfin, la brillance des fibres peut s'avérer insuffisante. Ces inconvénients sont accentués dans le cas de cheveux fins, qui manquent de nervosité et de volume. Il s'avère donc que les compositions cosmétiques actuelles contenant des agents conditionneurs ne donnent pas complètement satisfaction concernant le démêlage, la douceur et le coiffage des cheveux sensibilisés. Il a été proposé notamment dans le document EP 1 321 125 des compositions cosmétiques capillaires non collantes susceptibles de former sur le cheveu un gainage résistant aux shampooings, ce qui permet de résoudre certains des problèmes ci-dessus mentionnés. Toutefois, il a été observé que l'utilisation de tels polymères ne permet pas de moduler aisément les propriétés mécaniques et/ou chimiques du cheveu. Il existe donc un réel besoin de nouvelles matières premières permettant le traitement des matières kératiniques telles que les matières kératiniques humaines et notamment les cheveux, ayant des propriétés modulables selon les traitements préalables ou postérieurs et rémanentes aux agressions externes, telles que les shampooings. La Demanderesse a découvert qu'il était possible de remédier à ces problèmes à l'aide de composés de formule (I) suivante, ses sels d'addition, ses solvates et son dimère : [ Rb R N /\/SH a R, Y N 0 H (I) Les fibres kératiniques, et notamment les fibres abîmées traitées avec ce composé présentent de bonnes propriétés cosmétiques, 10 telles qu'une meilleure résistance mécanique et un démêlage amélioré, tout en ayant un effet durable. Il a été observé notamment une augmentation du caractère hydrophobe de la fibre. En particulier, les nouveaux composés et le procédé d'application ont été conçus pour prévenir la casse des cheveux. Ils 15 peuvent tout particulièrement être destinés à réparer et/ou renforcer les cheveux, notamment les cheveux sensibilisés, et en particulier les cheveux abîmés ou affaiblis. Une caractéristique particulièrement intéressante est la capacité à moduler le caractère hydrophobe de la fibre. En modifiant le pH à la 20 surface de la fibre, on est capable de moduler le caractère hydrophobe de la surface de la fibre et donc sa mouillabilité. La mouillabilité est un facteur important dans l'affinité et l'adsorption d'autres matières premières sur les fibres kératiniques, et notamment les cheveux, telles que les colorants capillaires par exemple. De plus, la possibilité de 25 conférer aux fibres kératiniques un caractère hydrophile lors des shampooings (pour faciliter le nettoyage), puis un caractère hydrophobe après le nettoyage (pour faciliter le démêlage) permet d'améliorer la douceur et le toucher des fibres.5 L'invention a aussi pour objet l'utilisation de composé de formule (II) suivante : F Y-R-(L)n L'invention a également pour objet une composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (II), un procédé mettant en oeuvre la composition définie ci-dessus et l'utilisation de ladite composition pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines et notamment les cheveux. L'invention porte enfin sur des kits contenant la composition définie ci-dessus. D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre ... et...» et « allant de ... à ... ». Dans ce qui va suivre, l'expression « au moins un » est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ». Composé de formule (I) L'invention a pour objet un composé de formule (I) suivante, ses sels d'addition, son dimère et aussi ses sels d'acide organique ou minéral, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, et ses solvates tels que hydrates : [ (I) Rb R/NSH a R, Y N 0 H dans laquelle Ra, Rb et Rc désignent indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ; R désigne une chaîne alkylène ou alkénylène en C4-C18 linéaire ou ramifiée, de préférence une chaîne alkylène en C7-C18 linéaire ; x désigne 0 ou 1 ; lorsque x vaut 0, l'amine est tertiaire, alors Y désigne un groupement anionique, de préférence Y est choisi parmi les groupes carboxylate, phosphonate, phosphate, sulfate, sulfonate. cette espèce est notamment présente à pH basique, elle est anionique ; lorsque x vaut 1, l'amine est quaternaire, Y peut désigner un groupement anionique, de préférence Y est choisi parmi les groupes carboxylate, phosphonate, phosphate, sulfate, sulfonate cette espèce est notamment présente à pH neutre, elle est zwitterionique ; lorsque x vaut 1, l'amine est quaternaire, Y peut également désigner un groupement non-ionique, de préférence Y est choisi parmi les groupes acide carboxylique, acide phosphonique, acide phosphorique, acide sulfonique, acide sulfurique; cette espèce est notamment présente à pH acide, elle est cationique ; étant entendu que lorsque le composé de formule (I) contient une charge anionique ou cationique, il se trouve associé à un ou plusieurs contre-ions cationiques ou anioniques permettant d'atteindre l'électroneutralité de la formule (I). Le schéma ci-dessous illustre les 3 espèces couvertes par la formule (I) : (In) (Ib) H SH H SH Rb R.',, RN Rb I - Rb SH pH alcalin jN N R R, 0 R N 0 - N 0 H H O O HOOC R N O pH acide H pH neutre caractère "hydrophile" caractère "hydrophobe" Par dimère, au sens de la présente invention, on entend le composé disulfure de formule (Id) suivante : [ Ra] Rb I c [ Ra Ra ,R, ,R Y N 0 0 N \y H H (Id) L'électroneutralité des composés de formule (I) est assurée par un anion ou un mélange d'anions, noté An-, organiques ou minéraux, cosmétiquement acceptables et un cation ou un mélange de cations, noté Cat', organiques ou minéraux, cosmétiquement acceptables. An- désigne par exemple un halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure ; un hydroxyde ; un sulfate ; un hydrogénosulfate ; un alkylsulfate pour lequel la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en Ci-C6, comme l'ion méthylsulfate ou éthylsulfate ; un carbonate ; un hydrogénocarbonate ; un sel d'acide carboxylique tel que le formiate, l'acétate, le citrate, le tartrate, l'oxalate ; un alkylsulfonate pour lequel la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en Ci-C6 comme l'ion méthylsulfonate ; un arylsulfonate pour lequel la partie aryle, de préférence phényle, est éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux alkyle en Ci-C4 tel que par exemple le 4- toluylsulfonate ; un alkylsulfonyle tel que le mésylate. Cat' représentant un cation de métal alcalin ou alcalino terreux (tel que sodium, lithium, potassium, calcium, magnésium), les cations organiques tels que l'ammonium ou un groupement ammonium substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle, identiques ou non, linéaires ou ramifiés, en C1-C4 éventuellement porteurs d'au moins un hydroxyle comme tétraméthylammonium, tétraéthylammonium, tétra n-butylammonium. Les composés de formule générale (I) peuvent se présenter sous forme libre ou sous forme de sels, tel que les sels d'addition avec un acide minéral de préférence choisi parmi l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique, l'acide phosphorique ou avec un acide organique tel que, par exemple l'acide citrique, l'acide succinique, l'acide tartrique, l'acide lactique, l'acide 4- toluylsulfonique, l'acide benzènesulfonique, l'acide acétique, l'acide para-toluènesulfonique, l'acide formique, l'acide méthanesulfonique. Les composés de formule générale (I) peuvent aussi être sous forme de solvates par exemple sous forme d'hydrate ou de solvate d'alcool linéaire ou ramifié en Ci-C6 tel que l'éthanol ou l'isopropanol. Ce type de structure particulière, une fois appliquée sur les fibres kératiniques, réagit par les fonctions thiols et disulfures présentes à la surface des fibres, formant ainsi une liaison covalente entre le composé de formule (I) ou son dimère, et la fibre kératinique. Cette liaison covalente permet ainsi une rémanence de la matière première sur le cheveu. Il a d'ailleurs été observé que, la matière première était toujours présente sur les fibres après plusieurs shampooings. Il a également été observé que ces matières premières conduisent à un effet de conditionnement de la fibre remarquable, qui présente l'avantage d'être modulable selon les traitements cosmétiques réalisés sur la chevelure. Tout d'abord, l'effet cosmétique peut être modulé en fonction du taux de greffage du composé de formule (I) sur la fibre kératinique. Ensuite, la structure particulière de ces composés permet de faire varier le caractère hydrophobe de la fibre kératinique en fonction du pH. En effet, la structure particulière du composé de formule (I) permet, en fonction du pH de la composition capillaire appliquée sur le cheveu, d'induire ou non une liaison ionique entre le groupe ammonium et le groupement anionique Y, lorsqu'ils sont présents, c'est-à-dire dans le cas de la structure (In). Lorsque cette liaison ionique est présente, la structure présente alors la chaîne hydrophobe R sous forme de cycle, conférant ainsi au cheveu une augmentation du caractère hydrophobe. A l'inverse, lorsque la structure du composé de formule (I) se présentera sous une forme libre, c'est-à-dire sans présence de liaison ionique entre le groupement ammonium et le groupement Y, notamment dans le cas de la structure (Ib), le cheveu présente ainsi une augmentation du caractère hydrophile. Le groupement Y se trouve alors disponible pour toute interaction avec l'environnement extérieur. Le pH de la composition capillaire comprenant le composé de formule (I) ou bien, lorsque ce dernier se trouve déjà greffé sur la fibre, le pH d'une composition de traitement appliquée sur les fibres kératiniques générera ou non la liaison ionique entre le groupe ammonium et le groupe anionique Y. C'est pourquoi ces composés portent le nom de composés sensibles au pH. De préférence, les composés de formule (I) sont choisis parmi O 0 H, H N0 H Composé 1 0 ° H H --N --H H N SH O Composé 2 _ 0 H H \ ? H-- N .'..'.---,....,SH N0 H Composé 3 -O O H SH 1-1,1 + N-H H 0 Composé 4 H H \ 1 + __--NSH 0 N0 H Composé 5 H SH 0 Composé 6 0 H\ F1 +, H-NSH N,...e.-z'0 H Composé 7 SH 0 Composé 8 H H - Ni' S H I H N0 H O Composé 9 SH O Composé 10 H. H-NSH H N 0 H O Composé 11 H H, , N-H SH O Composé 12 Utilisation des composés de formule (II) L'invention a également pour objet l'utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (II) suivante, ses sels d'addition, son dimère et aussi ses sels d'acide organique ou minéral, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, et ses solvates tels que hydrates : F -0 Me H + _11SH Me 0 N H 0 Composé 13 Me Me i + Ime,NSH -0 N 0 H 0 Composé 14 Y-R-(L)n dans laquelle - F désigne une fonction réactive choisie parmi : thiol, époxy, anhydride, chlorure d'acide, éthylène-imino, aldéhyde, acétal ou hémi-acétal, aminal ou hémi-aminal, cétone, alphahalocétone ou alpha-hydroxycétone, lactone ou thiolactone, isocyanate, thiocyanate, ester de N-hydroxysuccinimide, imide, imine, imidate, oxazoline, oxazolinium, oxazine ou oxazinium, pyridyl-thio, thiosulfate, acétoalkylate répondant à la formule : -OCO-A'-COCH3,A' représentant une liaison, un groupement alkylène, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, monochlorotriazine, mono fluorochlorotriazine, dichlorotriazine, difluorochloropyrimidine, dichloroquinoxaline, trichloropyrimidine, vinyl sulfone tel que décrit dans le document EP1 218 451 Al, vinyl amide, esters actifs, tel que succinimidyl esters, sulfosuccinimidyl esters, tétrafluorophényl esters and sulfodichlorophénol esters isothiocyanates, chlorure de sulfonyl, azides, azalactones, nitrènes, catéchols, oniums, alcènes, thiolène, ascorbates, diazirines, carbomyl sulfonate, alcoxysilanes, hétérocycle à base d'azote, tel que décrit dans le document W02001/025337, aldéhydes hydratés, cétones hydratés, ou la forme hydratée de l'acide formique, tel que décrit dans le document EP 1 218 454, 1,2- dithiolanes, 1,3-dithiolanes, thiazolines, isothiouroniums, -m vaut 1 ou 2, -L désigne une fonction carboxamide, ester, alkylamine, thioester, éther, thioéther, arylamines, N-acylurée, amidines, urée, uréthane, thiourée, sulfonamide, -n vaut 0 ou 1, -R a la même signification que le groupement R de la formule (I) décrite ci-dessus, -X désigne un groupement choisi parmi les groupements ammonium, amine primaire, amine secondaire, amine tertiaire, phosphonium, phosphine primaire, phosphine secondaire, phosphine tertiaire et Y désigne un groupement choisi parmi les groupes acide carboxylique, carboxylate, acide phosphonique, phosphonate, acide phosphorique, phosphate, acide sulfurique, sulfate, acide sulfonique, sulfonate, Ou bien X désigne un groupement choisi parmi les groupes acide carboxylique, carboxylate, acide phosphonique, phosphonate, phosphate, sulfate, acide sulfonique, sulfonate, et Y désigne un groupement choisi parmi les groupements ammonium, amine primaire, amine secondaire, amine tertiaire, phosphonium, phosphine primaire, phosphine secondaire, phosphine tertiaire, étant entendu que lorsque le composé de formule (II) contient des charges anioniques ou cationiques, il se trouve associé à un ou plusieurs contre-ions cationiques ou anioniques permettant d'atteindre l'électroneutralité de la formule (II), pour le traitement des fibres kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines, et notamment les cheveux. De préférence, l'invention vise l'utilisation des composés de formule (II) pour moduler le caractère hydrophobe des fibres kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines, et notamment les cheveux. Par moduler le caractère hydrophobe des fibres kératiniques, on entend au sens de la présente invention faire varier l'intensité du caractère hydrophobe des fibres. Le caractère hydrophobe est une propriété mesurable par plusieurs méthodes, Balance de Whilemy, Angle de contact ou microscopie à force atomique (cf exemple). Si la valeur mesurée par la balance de Whilemy est comprise entre -2 et 0 microgramme, les fibres kératiniques présentent un caractère hydrophobe. Si la valeur mesurée par le Whilemy balance est supérieure à zéro microgramme, les fibres kératiniques présentent un caractère hydrophile. La technique pour mesurer ces valeurs est décrite dans la publication scientifique Weigmann H. D. and Kamath, Y.K., Cosmetics & Toiletries, 101, 37, (1986). L'électroneutralité des composés de formule (II) est assurée par un anion ou un mélange d'anions, noté An-, organiques ou minéraux, cosmétiquement acceptables et un cation ou un mélange de cations, noté Cat+, organiques ou minéraux, cosmétiquement acceptables. Les contre-ions sont identiques à ceux utilisés pour assurer l'électroneutralité des composés de formule (I). Comme pour les composés de formule (I), les composés de formule générale (II) peuvent se présenter sous forme libre ou sous forme de sels, tel que ceux définis ci-dessus pour les composés de formule (I). Les composés de formule générale (II) peuvent aussi être sous forme de solvates. Par groupement ammonium, on entend, au sens de la présente invention, un ammonium du type -1^1'RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl - C6 pouvant être substitué par un hydroxy. Ra et Rb, peuvent former ensemble un hétérocycle comprenant de 5 à 8 chaînons, le radical Rc étant alors un radical alkyle en Ci-C6 pouvant être substitué par un hydroxy. Par dimère, au sens de la présente invention, on entend le composé de formule (IId) suivante : Y-R-Ln 1_, R-Y (IId) De préférence, les composés de formule (II) sont choisis parmi les composés 1 à 14 précités et les composés suivants : 0 -(1)'N s H H + 0 H --"p H H Composé 15 0 ° Composé 16 Fi H \ +,. 1_, . N H N 0 S H -0 0 Composé 17 I-1-"+) H NSH H- 0 N H -0 0 Composé 18 H H, I + N,H H N 0 SH -0 0 Composé 19 H H SH kI 1 + 0 Fi --IN N H -O 0 Composé 20 H \ + H H-N - H N 0 SH -0 0 Composé 21 H SH H 2A) H 0 N H -0 0 Composé 22 H H-\ + N-H H N 0 SH -0 Composé 23 H SH 0 H- +J 0 H- ,. N H _ 0 Composé 24 H El,\ + N -H H N 0 SH -0 0 Composé 25 H SH H-'[<> 0 H- N H -0 0 Composé 26 H H- \ + N-H H N 0 SH -0 Me H SH 0 1+ 0 Me-1\1) N H Composé 27 -0 Me Me SH 0 1+ 0 Me-1\1) N H Composé 28 H 0 SH 1-1N H 0 14 N...',,,,,-,SH -0 Composé 29 H HS 0 H-N 0 H N H Composé 30 ° H, N+ H/ H SH H 0 N Composé 31 0 0 H'N+ O HN 0 ° SH H H Composé 32 H,/ + Composé 33 0 N H ,....--,,y0 N ,SH I-1 'V H 0 H-N Composé 34 0 NH -H H 0 0 SH ,N H, + \ 0 HN() H I Composé 35 ,SH H 0 H\ N+ H Composé 36 0 NH SH H/ - 0 0 H-N Composé 37 0 NH SH / \ 0 0 H H 1-1-N+ Composé 38 0 NH SH / \H H 0 0 H-N Composé 39 0 NH SH I-1/ \ 0 H 0 1-1-N+ Composé 40 0 NH H / \ 0 0 S H H H, b 0 H o SH --"- ^-----....----.....--.)1- K -0 Composé 41 H OHS N° ÷ o H Composé 42 H N+ 0 H SH / - N Composé 43 0 ---, I-1 + -0 HN 0 Composé 44 0 SH H-11\1+ Composé 45 0 N H SI-1 0 0 N'' Composé 46 0 _ NH Il/ 0 SH H. 1, Composé 47 0 HN° N ,SH 0 1\1+ Composé 48 0 - NH H/ \ 0 SH H + Composé 49 0 NH V 0 0 SH fJ'' Composé 50 0 NH 14 \ -O 0 SH \ + Composé 51 0 NH /1 N 0 SH H 0 1\1+ Composé 52 0 NH SH H/ \ 0 0 H. 0 0 SH 1-1-1,\I H H N -0 Composé 53 H'., Composé 54 0 SH 0 0 N N H \H H -N+ 0 H H . \ 0 N H Fi Composé 55 SH 0 H----N+ O HN 0 .\ Composé 56 0 SH H H + Composé 57 0 N70 VSH HAN H 0 H\ H-ii± Composé 58 0 NH Hi H 0 0 SH H--- N+ H") I Composé 59 \ HNC) H 0 /SH 0 H-N Composé 60 0 NH SH H/ - H 0 0 H + Composé 61 0 NH SH I 0 0 H-N+ Composé 62 0 NH SH / ,' 0 0 H n H-N Composé 63 0 NH SH \ 0 H H 0 F_I-IN, Composé 64 0 NH SH H H 0 O ilI, H 0 1-1 o SI-1 N -0 Composé 65 H ± Composé 66 0 SH N° 0 H-N+ 0 H SH / -0 0 Composé 67 H'N\ -0 HN 0 Composé 68 0 SH H,+ Composé 69 0 FNirj N SH ) 0 0 \N+ I-( Composé 70 0 NH -0 0 SH H, 1 ÷ Composé 71 HN \ /SH N 0 ° 0 --, + Composé 72 0 NH SH I-(I -O 0 HA N+ Composé 73 0 NH N 0 HS V 1\1+ Composé 74 0 NH SH H/ \ -O 0 o SH I H 0 NH 0 Composé 75 0 NH 0 Composé 76 -0 0 H O 0 N 0 H-/N S-S 0 H N-H N FI 0 H ,__, ii Composé 77 0 0 H N H -0 0 \+ H-N- H H N 0 S-S O H, + N/-. H H Composé 78 _ 0 H 0 0 N 0 N+-1-1 - H S-S I-1 H H-.W- H N ~ 0 H Composé 79 - \\ H 0 0 H \+ \ 0- N-H H N 0 S-S O N , H H-NH H Composé 80 -0 0 H 0 0 0 N N .-, H H - H S- I-1 H . + H - N H N 0 H Composé 81 O \\0 H 0 - H-N\ ii.1 \ 0 H N 0 S-S 0 N H H-N' H H Composé 82 _ o H o 0 ON f\li Fi . i H S-S H H H--W.,...) H N 0 H Composé 83 -O 0 H 0 o_ H--__\ . \ N H H 0 SS 0 , H H-N-H H Composé 84 -0 O H 0 0 N 0 N'"El H S14 il H-i,(,.> H. ...- N 0 H Composé 85 -0 0 H N H O\ _ H-- \r\i'-__H 0 H N 0 S-S 0 . H-N-Fi H Composé 86 _ H o 0 O 0 N W-H \ H S-S .. H HN JH. N 0 H Composé 87 0 0 0 0 H N-H H N 0 S-S 0 H H-N, H H Composé 88 -O Me 1-1 NO 0 0 0 [:,1^1+) Composé H H OrN 41Vie N S-S H Me 89 _ Me Me Composé 0 0 0 11+.)Me' H N H 0 N ,Me -S Me Me 0 90 H-N+Ci_ , % H N.N"--... N- H - H H ^ 0 0 H H -O S-S N H 0 O Composé 91 H-N+ 0- Composé + - \ 0 H 1-1 H H N I-1/ I-1 1\1 0 S 0 O N H 0 92 Composé 93 -o Composé 94 0 0 0- H 0N S ,S N H 0 N-H ' H H Composé 95 Composé 96 H. ± H-N H 0 H b \ 0 / H /( / N H 1+ 0 FN-H S-S 0 / H H\ Fi-N 0 H H 0 N. N Il / 0 NH H H S S HN 0 0 O Composé 97 H o NH H, . H \ -0 N-H H \ \ S-S H 0 IL _ 0 HN, 0 L Composé 98 H 0 NH H N 0,_ N, , H' \H 0- SS JO --c) I H HN 0 H Composé 99 FL 0 NH H \ . H H 0 S-S N -H H 0- HN 0 Composé 100 N H H1 , H 07 NH N 0 , - S-S H H 0 HN 0 Composé 101 H-N+ NH H 14 'H 0 iii-H H 0--__ 0 S-S 0 HN,,,,'0 Composé 102 H, I ±H Composé 0 N 0 , 0 0 1\1N.NN)j_ N S-S -0 0 103 0,--,- Composé I + N N o / H I H H ,'N 0 S I o S NO H o 104 -\ N, / H 0 H 0 \ 0- N, S-S 0 0 \ / Composé 105 N-/( H-N HN 0 0 N \ 0 S-S 0 I H 0.....,' H Composé 106 N. o- 0 F\L H H H oN o SS 0 N H o Composé 107 -----N NH 0 0 N ---- H \ 0 I 0 H S-S 0 0 \ \ HN Composé 108 N. o 0 ., H -0 NH N-H SS 0 HN 0 o Composé 109 --- N' 0 NH N H H \ -0 0 S-S 0- HN 0 -- Composé 110 I. 0 NH -H \ 0 H S-S 0 O HN 0 ----« Composé 111 \--- 0/ NH -0 H N \ H \ 0 SS 0 0 HN 0 Composé 112 I* 0 NH ,-N 0 H 0 S-S 0 HN 0 -II Composé 113 ----N 0/ NH H \ 0 0 s-s 0 HN 0 I H Composé 114 H 0 H 1\1,N/S-S 0 N+ 0/ N-[(NVNVN.N+- H I 0 Fi H Composé 115 H H ' 1-1---N H \ o H H N N-H 0 I `H H 0 S-S 0 NC) H 0 Composé 116 H , + H N H N' 0 \ + Hi H -0 0 /1\H-I S-S 0 0 0 / H FIN- / Composé 117 HAN. H HN 0 H, N+ H/ - _ -H 0 I S-S --*--- 0 H 0 0.z..,....'.'- NH Composé 118 H . I- L O H H N H I, N \ H o.i.':1_,,,,,, N H 0 S-S O N ---- 0 H O Composé 119 H, . HN 0 H, , N H - N---H H 0 H S-S,, o 0 0 H -.' Composé 120 H O N-H \ + NH n H H H -0 H '------' SS 0 HN 0 0 Composé 121 H H H . 1\1 // N N H 'H -00 H H \\ - 0 0 N /0 z H Composé 122 H 0 NH H HI 0 \ , H 0 S-S - N-H O H HN ,-,0 Composé 123 H H-N 0Z NH -0 H H c) S-S 0 \ + 0 HN N-H Composé 124 H H 0% NH 0 - H H H \H __,_ N 0- S-S H 0 0 HN--%0 Composé 125 H 07 H N-H H \ + 0 H-N O S-S H 0 HN 0 Composé 126 0 0..,-,,,C) 'NN- H N S-S 0 ' NN.N/N)I- N H o -0 Composé 127 H ,I 0 N I , N 0 I S-S H 0 0 N 10 Composé 128 H-\N H 0 N-11 / 0 0 - 0 0 S-S 0 N Composé 129 --- --- N\ , N HN 0 H H \ - O 0 0 S-S NH o__-_-_-__ Composé 130 I 0- N-, ---- H H H oj--',.,_,'N r0 S-S 0 ) 0 N H 0 Composé 131 ----N. o-,'-> NH N-__ I H \ -0 H 0 SS 0 HN ,;;\0 Composé 132 H I H o N 0 NH /NS-SN/ HN 0 0 o Composé 133 ----N 0------' NH \ , H \ 0 N-__ 0 - 0 H \ O HN 0 Composé 134 I,. 0 NH H N 0--- ,---' 1 O S\ H S - - HN \,,,,,0 Composé 135 ----N+ 0 NH H H H \ -0 0 S-S___ 0 0 HN 0 ---,-;:- Composé 136 Les composés disulfures de formules (Id) et (IId) peuvent être préparés selon des méthodes connues de l'homme de l'art. Selon une première possibilité, on peut faire réagir un composé disulfure comprenant deux fonctions amine primaires avec une quantité suffisante d'un composé portant une fonction carboxylate (sel de l'acide carboxylique). Cette réaction pour former une liaison amide est connue de l'homme de l'art. L'acide carboxylique peut être activé par les réactions connues à l'homme de l'art. On peut citer la réaction de chlorination avec le chlorure de thionyle (SOC12) pour convertir l'acide carboxylique (C(=O)OH) en chlorure d'acyle ((C=0)C1). Ces acides carboxyliques « activés » sont plus réactifs que les acides carboxyliques et permettent de faire les réactions à des températures plus basses et plus rapidement. On pourra se référer notamment à l'ouvrage Advanced Organic Chemistry, March, 4ème Ed, pour ces réactions. Des groupements protecteurs des amines et des acides carboxyliques peuvent être utilisés dans les réactions pour améliorer le rendement des réactions. Des groupements protecteurs des amines et N o 7 \ HN o H Composé 137 -----N H \ 0 H N ...,0 Composé 138 N' H des acides carboxyliques sont connues de l'homme de l'art. On pourra se référer notamment à l'ouvrage Advanced Organic Chemistry, March, 4ème Ed, et l'article Developments in peptide and amide synthesis, Curry Opin Chem Biol. 2004 Jun;8(3):211-21 pour avoir plus de détails sur les conditions opératoires mises en oeuvre. Comme exemples, on peut citer les stratégies suivantes S-S H G p.. N HO OH + 2 GP''°-N H 2 NH O Gp H Gp s G p. N ' 01.(-../---N H O + H 3 N -01.(-,-....-./.--N H O i S-S déprotection -O -H20 H o N O n NH Gp' Gp S-S et GIp O -o S-S H3N -0 N H 0 S H 10 -0 H 0 H3N + 2 HO H H N H déprotection NH3+ n S-S NH3+ 0 Les composés de formule (I) ou (II) sous leur forme thiolée peuvent être synthétisés par la réduction chimique des composés de formule (Id) ou (IId) sous forme disulfure. Il s'agit la réduction d'un composé disulfure en composé thiolé. Cette réaction pour former un composé thiolé est connue de l'homme de l'art. On pourra se référer notamment à l'ouvrage Advanced Organic Chemistry, March, 4ème Ed, pour ces réactions. Un tel exemple est montré ci-dessous IP(CH2CH2CO2H)3 H20 Composé 15 Les thiols peuvent être protégés par les fonctions suivantes : alkylcarbonyle, arylcarbonyle, alcoxycarbonyle, aryloxycarbonyle, arylalcoxycarbonyle, (di)(allyl)amino carbonyle, (alkyl)arylamino carbonyle, aryle éventuellement substitué par un phényle, hétéroaryle monocyclique à, 5, 6 ou 7 atomes de carbones, oxazolium, ou encore par un hétéroaryle bicyclique de 8 à 11 chaînons, tels que le benzoimidazolium, benzoxazolium. Les thiols protégés peuvent être synthétisés par les réactions connues de l'homme de l'art et décrites dans les ouvrages (i) Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Peter G M Wuts and Theodore W Greene, Wiley Science et (ii) Protecting groups by Philip J. Kociefiski, 3rd ed.. Composition L'invention porte également sur une composition cosmétique comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable aqueux ou hydroalcoolique un ou plusieurs composés de formule (II), tels que définis ci-dessus. Dans les compositions conformes à l'invention, la concentration totale en composés de formule (II) va de préférence de 0,05 à 20% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 15% en poids et, plus préférentiellement encore de 0,25 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Le milieu cosmétiquement acceptable est de préférence constitué par de l'eau, et éventuellement un ou plusieurs solvants cosmétiquement acceptables tels que des alcools, des esters, des cétones ou des silicones volatiles cycliques, ces solvants étant de préférence des alcools en C1-C4. La composition peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non tels que les silicones aminés, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants, des polymères conducteurs. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les adjuvants, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Le pH de la composition conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques autres que les diacides carboxyliques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule : Ra Rb N-W-N' Rc Rd dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en Ci-C4. La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser le traitement des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. Procédé L'invention vise un procédé de traitement des fibres kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines, et notamment les cheveux comprenant une étape d'application de la composition capillaire telle que définie ci-dessus sur lesdites fibres. L'application de la composition est généralement effectuée à température ambiante. Elle peut cependant être réalisée à des températures variant de 20 à 180°C. Selon un premier mode de réalisation, l'application de la composition contenant le ou les composés de formule (II) sur les matières kératiniques est réalisée en même temps qu'un agent réducteur. L'agent réducteur est tel que défini précédemment. L'agent réducteur peut être ajouté à la composition selon l'invention, juste avant l'application de la composition, permettant ainsi l'application de la composition selon l'invention et de l'agent réducteur simultanément Selon un second mode de réalisation de l'invention, l'application de l'agent réducteur et l'application de la composition selon l'invention se font en deux temps. De préférence, l'application de l'agent réducteur se fait après l'application de la composition selon l' invention. Selon un troisième mode de réalisation, le procédé de l'invention est mis en oeuvre en présence d'un agent d'oxydation en post-traitement, lorsque la composition contient déjà un agent réducteur. En d'autres termes, selon ce mode de réalisation, un ou plusieurs agents réducteurs sont ajoutés à la composition selon l'invention préalablement à l'utilisation. Cette composition prête-àl'emploi est appliquée sur les fibres kératiniques. Puis, dans un second temps, un agent d'oxydation est appliqué sur les fibres kératiniques. Selon un quatrième mode de réalisation, la composition selon l'invention est appliquée sur les matières kératiniques, c'est-à-dire sans agent réducteur, puis dans un second temps, un agent d'oxydation est appliqué sur les fibres traitées. Selon un cinquième mode de réalisation, le procédé comprend préalablement à l'application de la composition selon l'invention, c'est-à-dire sans agent réducteur, une étape de réduction par application d'une composition comprenant un ou plusieurs agents rupteurs de liaisons di-sulfures de la kératine, c'est-à-dire des agents réducteurs. Généralement, l'agent réducteur se trouve au sein d'une composition, dite réductrice. La composition utilisée pour la rupture des liaisons disulfures de la kératine dans le procédé selon l'invention comprend généralement un ou plusieurs agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine choisis parmi les agents réducteurs thiolés, les agents réducteurs organiques non thiolés, les hydroxydes minéraux ou organiques ou leurs précurseurs. Le ou les agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine représentent généralement de 0,1 à 50%, de préférence de 2 à 10%, en poids du poids total de la composition réductrice. Le pH de la composition réductrice varie, de préférence, entre 7 et 14. De préférence, le pH varie de 8 à 9,5, lorsque la composition réductrice comprend un réducteur thiolé. De préférence, le pH varie de 11 à 14, lorsque la composition réductrice comprend un agent alcalin de type hydroxyde. La composition réductrice peut se présenter sous forme liquide ou sous forme épaissie. Elle peut être appliquée à la bouillotte, au pinceau, ou directement au tube. Généralement, la composition réductrice est laissée poser pendant 5 minutes à 1 heure, de préférence pendant 10 minutes à 30 minutes. Après le temps de pose éventuel, les cheveux peuvent être rincés, de préférence à l'eau. Généralement, l'agent d'oxydation se trouve au sein d'une composition, dite oxydante. La composition oxydante utilisée dans le procédé selon l'invention comprend généralement un ou plusieurs agents oxydants choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, les bromates alcalins, les polythionates, les persels, tels que les perborates, les percarbonates et les persulfates, les sels métalliques adsorbés ou non, les enzymes de la famille des oxydases à 2 électrons. De préférence, l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène sous forme d'eau oxygénée ou les bromates alcalins. Encore plus préférentiellement, l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène sous forme d'eau oxygénée. Le ou les agents oxydants représentent généralement de 0,1 à 8%, de préférence de 0,2 à 5%, en poids par rapport au poids total de la composition oxydante. De préférence, lorsque l'agent oxydant est du peroxyde d'hydrogène en solution aqueuse, la composition oxydante utilisée dans le procédé selon l'invention contient au moins un agent stabilisant de l'eau oxygénée. On peut citer en particulier les pyrophosphates des métaux alcalins ou alcalino-terreux, tel que le pyrophosphate de tétrasodium, les stannates des métaux alcalins ou alcalino-terreux, la phénacétine ou les sels d'acides et d'oxyquinoléine, comme le sulfate d'oxyquinoléine (sulfate de 8-hydroxyquinoléine). De manière plus avantageuse encore, on utilise au moins un stannate en association ou non à au moins un pyrophosphate. Le ou les agents stabilisants de l'eau oxygénée représentent généralement de 0,0001% à 5% en poids et de préférence de 0,01 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition oxydante. La composition oxydante peut se présenter sous forme liquide ou sous forme épaissie. Généralement, le pH de la composition oxydante varie de 1 à 13, de préférence de 1,5 à 8. Lorsque l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène le pH de la composition oxydante varie préférentiellement de 1,5 à 5. Généralement, la composition oxydante est laissée poser pendant 5 minutes à 1 heure, de préférence pendant 10 minutes à 30 minutes. Les compositions selon l'invention peuvent être appliquées sur des cheveux secs ou humides. Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention présente un pH compris entre 5 et 8. Ce pH peut être qualifié selon l'invention de neutre Dans ce milieu, le composé de formule (II) selon l'invention présente un caractère hydrophobe en raison de la liaison ionique présente entre le groupe X et le groupe Y. Le composé de formule (II) se trouve alors sous la forme cyclique. Lorsqu'une telle composition est appliquée sur les fibres, elle confère alors aux fibres greffées un caractère hydrophobe particulièrement recherché pour le démêlage, la douceur et le toucher desdites fibres. Ces dernières peuvent ensuite subir un traitement basique. Il est par exemple envisageable de laver les fibres à l'aide d'un shampooing acide, présentant par exemple un pH supérieur à 8. Ce traitement permet alors d'ouvrir le cycle présent dans les composés de formule (II), ces derniers présentant ainsi une chaîne étendue comportant à son extrémité un motif hydrophile. La présence d'une telle structure fait augmenter le caractère hydrophile de la fibre. Ce caractère plus hydrophile présente l'avantage de faciliter le nettoyage des fibres. On constate ici tout l'intérêt de l'invention. Celle-ci vise essentiellement à moduler les propriétés physicochimiques des fibres greffées à l'aide de traitements acido-basiques. Utilisation L'invention a encore pour objet l'utilisation de la composition pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines et notamment les cheveux. Kit L'invention a encore pour objet un premier dispositif à plusieurs compartiment ou kit, comprenant ; -un premier compartiment comprenant une composition selon l'invention telle que définie ci-dessus, -un deuxième compartiment comprenant une composition oxydante. L'invention a encore pour objet un second dispositif à plusieurs compartiments ou kit, comprenant : -un premier compartiment comprenant une composition comprenant un ou plusieurs réducteurs, -un deuxième compartiment comprenant une composition selon l'invention telle que définie ci-dessus et - un troisième compartiment comprenant une composition oxydante. L'invention va être plus complètement illustrée à l'aide de l'exemple non limitatif suivant. EXEMPLES Dans les exemples suivants, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage massique de matière active (MA) par rapport au poids total de la composition. Synthèse du composé 1 : Le composé de formule suivante est un composé précurseur d'un composé de formule (I) décrit ci-dessus. H O 0 N OH H2Ns_s NH2 N 0 H précurseur du composé 81 1. Schéma de synthèse : O H N [I] Cystein-Boc DIPEA CDI [CAS 10389-65-8] H O HNS-SNH O H 0 cDLO HCI 37% / AcOEt H O 0 N CI NH3-ES-SNH3-F CI N 0 H O NaOH 32% / iPrOH H HO O (:) H2Ns_s NH2 \ 0 N H [IV] + Na Etape 1 La manipulation est réalisée dans un tricol muni d'une agitation magnétique, d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'un inertage à l'azote. Le composé [CAS 10389-65-3] (1,05 g) est dissous dans du dichlorométhane (10 ml) et mis dans le tricol. Le carbonyldimidazole (0.916 g) est ajouté est laissé agiter pendant 5 min à température ambiante. Dans un erlen, le composé II est solubilisé dans du dichlorométhane (6 ml). Cette solution est ajoutée au goutte à goutte au mélange réactionnel dans le tricol. Le mélange réactionnel est laissé réagir pendant 12 heures puis lavé avec de l'eau (3 x 10m1). La phase organique est séchée avec du sulfate de sodium, filtrée puis évaporée. Une poudre jaune est obtenue. Les analyses conforment à l'attendu (composé II). Etape 2 Dans un tricol muni d'une agitation magnétique, d'un réfrigérant et d'un thermomètre est ajouté le composé II, l'acétate d'éthyle (30m1) et l'acide hydrochlorique à 37% (2m1). Le mélange réactionnel est laissé au reflux pendant 6 heures puis refroidi. Le mélange réactionnel est filtré, le solide lavé avec de l'acétate d'éthyle (3x20m1) puis séché à l'air. Une poudre jaune est obtenue. Les analyses conforment à l'attendu (composé III). Etape 3 Dans un tricol muni d'une agitation magnétique, d'un réfrigérant et d'un thermomètre est ajouté le composé II, l'alcool diisopropyle (30m1) et l'hydroxyde de sodium (100mg). Le mélange réactionnel est laissé au reflux pendant 6 heures puis refroidi. Le mélange réactionnel est ajouté à l'éther diéthyle, le précipité filtré, lavé avec de l'éther diéthyle, (3x50m1) puis séché à l'air. Une poudre blanche est obtenue. Les analyses conforment à l'attendu (composé IV). 2. Protocole d'application Les compositions des formules A selon l'invention et B comparative sont préparées selon les formulations du tableau ci- dessous : (g%) A B Hydroxyéthylcellulo se Natrosol 0.72 0.72 250MR Alkyl C8/Cio (50 :50) 5 5 hydroxyéthylcellulose CG 110 Alcool benzylique 4 4 Polyéthylène glycol 400 4 4 Composé 81 1.5 - L'Oréal Dulcia Vital 2-forcel® 5 5 (acide thioglycollique à 9%) Eau qsp qsp 100 100 pH 8,5 8,5 Immédiatement après leur préparation, les compositions sont appliquées sur les cheveux 90% blancs naturels à raison de 5g de formule pour lg de cheveux, à température ambiante pendant 30 minutes. Les mèches sont rincées à l'eau, essorées puis trempées pendant 5 minutes dans une solution de peroxyde d'hydrogène (8vol) à pH 3. Les mèches sont ensuite lavées au shampooing (pH 6) puis sécher au casque pendant 30min. 3. Protocole de shampooing La mèche est prise dans la main contenant 0,4g/g mèche « Ultra doux à la camomille et miel de fleurs ®» et la mèche est passée entre les doigts dix fois pour simuler un shampooing. Ensuite, la mèche est rincée à l'eau à température ambiante pendant 15 secondes. Une mèche témoin est préparée à partir de la composition B, tel que décrit ci-dessus. Cette mèche correspond à un cheveu fragilisé et sert comme comparatif pour les essais. 4. Méthodes d'évaluation des mèches de cheveu 4.1. Etudes de microscopie Plusieurs cheveux extraits des mèches sont fixés pour une caractérisation des forces hydrophobes en utilisant un Microscope de Force Atomique (AFM). L'AFM est capable de mesurer l'interaction d'une sonde microscopique avec une surface. Il y a une corrélation décrite dans la littérature scientifique entre la force d'adhésion mesurée par l'AFM et le caractère hydrophobe de la surface de cheveu en milieu aqueux. Plus l'interaction entre une sonde AFM (avec une fonctionnalisation hydrophobe) et la surface de cheveu est importante, plus la surface du cheveu est hydrophobe. Plusieurs cycles d'approche et séparation de cette pointe sont réalisés sur tous les échantillons. Des mesures de « courbe de forces » sont ainsi réalisées. A partir de ces courbes, des valeurs d'adhésion sont obtenues en fonction du pH du milieu. La méthode est détaillée dans les publications J. of Phys.: Conf. Ser.s 100, 052034 (2008) et Cosmetics & Toiletries, 101, 37, (1986). Dans ces expériences, les pH des solutions sont de 7 pour la solution neutre et le pH spontané de la soude, soit environ 10 pour la solution basique. L'expérience est réalisée sur des cheveux individuels (trois cheveux et zones de 10x10 ium 4.2 Test de mouillabilité (balance de Wilhelmy) La technique de la mesure de la mouillabilité consiste à immerger un morceau de cheveu verticalement dans un récipient d'eau et à mesurer par un tensiomètre, la force engendrée par le déplacement de la fibre capillaire au cours de l'immersion (force de mouillage) et au cours du retrait de l'eau. Cette force varie en fonction de l'affinité du cheveu pour le liquide et permet de rendre compte de l'état de surface de la fibre. La méthode est décrite dans Cosmetics & Toiletries, 101, 37, (1986). Lorsque la valeur de la force de mouillage est positive, cela signifie que le cheveu est attiré par l'eau et présente un caractère plus hydrophile. Lorsque la valeur de la force de mouillage est négative, cela signifie que le cheveu présente un caractère plus hydrophobe. 4.3 Résultats 4.3.1 Microscopie à force atomique Les résultats de la force d'adhésion (indication du caractère hydrophobe) sur deux différents types de cheveu à des pH différents sont donnés en figure 1: -comparatif : traités avec la composition B figurant à gauche du graphe, et -selon l'invention : traités avec la composition A figurant à droite du graphe. On observe que en effet la force d'interaction hydrophobe est plus importante pour le cheveu traité avec la composition A mettant en oeuvre le composé 81, et ceci dans toutes les conditions de pH. Cet effet confirme le greffage du composé 81 sur le cheveu et l'effet de la chaîne hydrophobe exposée et incurvée en milieu neutre. En fonction du pH, nous pouvons passer d'un cheveu où ces interactions sont moindres en milieu basique (plus hydrophile) à un cheveu où ces interactions sont exacerbées en milieu neutre (plus hydrophobe). Les résultats montrent principalement que cet effet est modulable est en plus réversible. 4.3.2 Mouillabilité (balance de Wilhelmy) Les résultats de la mouillabilité sur les différents types de cheveu à des pH différents sont donnés en figure 2. Les résultats obtenus pour la composition B comparative figurent à gauche de la figure, quant aux résultats obtenus pour la composition A selon l'invention figurent à droite de la figure. Nous constatons un effet similaire à ceux obtenus avec l'AFM. Les cheveux traités par la composition selon l'invention deviennent plus hydrophobes que les cheveux traités par la composition B. On augmente le caractère hydrophobe de la surface du cheveu dans tous les cas après l'étape de traitement. REVENDICATIONS1. Composé de formule (I) suivante, ses sels d'addition, son dimère et aussi ses sels d'acide organique ou minéral, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, et ses solvates tels que hydrates : [ (I) R X R N /\/SH a R, Y N 0 H dans laquelle Ra, Rb et Rc désignent indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, de préférence un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ; R désigne une chaîne alkylène ou alkénylène en C4-C18 linéaire ou ramifiée, de préférence une chaîne alkylène en C7-C18 linéaire ; x désigne 0 ou 1 ; lorsque x vaut 0, l'amine est tertiaire, alors Y désigne un groupement anionique, de préférence Y est choisi parmi les groupes carboxylate, phosphonate, phosphate, sulfate, sulfonate. lorsque x vaut 1, l'amine est quaternaire, Y désigne un groupement anionique, de préférence Y est choisi parmi les groupes carboxylate, phosphonate, phosphate, sulfate, sulfonate ; ou un groupement non-ionique, de préférence Y est choisi parmi les groupes acide carboxylique, acide phosphonique, acide phosphorique, acide sulfonique, acide sulfurique; étant entendu que lorsque le composé de formule (I) contient une charge anionique ou cationique, il se trouve associé à un ou plusieurs contre-ions cationiques ou anioniques permettant d'atteindre l'électroneutralité de la formule (I). 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi O 0 H, H H,NI-,SH N0 H Composé 1 0 ° H H--1*.___H H N SH o Composé 2 _ O H H \ ? H-- N ..'.----..'...,SH N0 H Composé 3 -O o H SH 1-1,1 . N---H H N 0 Composé 4H H \ 1 + __--NSH 0 N0 H Composé 5 H SH 0 Composé 6 0 H\ F1 +, H-NSH N,...e.-z'0 H Composé 7 SH 0 Composé 8H H- Ni' SH I H N0 H 0 Composé 9 SH 0 Composé 10 H. H-NSH H N 0 H 0 Composé 11 H H, , N-H SH 0 Composé 12 3. Utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (II) suivante, ses sels d'addition, son dimère et aussi ses sels d'acide organique ou minéral, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, et ses solvates tels que hydrates : F Me H + _11SH N 0 H Composé 13 Me Me I+ Ime,NSH N 0 H Composé 14 Me -0 0 -0 0 Y-R-(L)', dans laquelle - F désigne une fonction réactive choisie parmi : thiol, époxy, anhydride, chlorure d'acide, éthylène-imino, aldéhyde, acétal ou hémi-acétal, aminal ou hémi-aminal, cétone, alphahalocétone ou alpha-hydroxycétone, lactone ou thiolactone, isocyanate, thiocyanate, ester de N-hydroxysuccinimide, imide, imine,imidate, oxazoline, oxazolinium, oxazine ou oxazinium, pyridyl-thio, thiosulfate, acétoalkylate répondant à la formule : -OCO-A'-COCH3,A' représentant une liaison, un groupement alkylène, linéaire ou ramifiée, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, monochlorotriazine, mono fluorochlorotriazine, dichlorotriazine, difluorochloropyrimidine, dichloroquinoxaline, trichloropyrimidine, vinyl sulfone, vinyl amide, esters actifs, tel que succinimidyl esters, sulfosuccinimidyl esters, tétrafluorophényl esters and sulfodichlorophénol esters isothiocyanates, chlorure de sulfonyl, azides, azalactones, nitrènes, catéchols, oniums, alcènes, thiolène, ascorbates, diazirines, carbomyl sulfonate, alcoxysilanes, hétérocycle à base d'azote, aldéhydes hydratés, cétones hydratés, ou la forme hydratée de l'acide formique, 1,2-dithiolanes, 1,3-dithiolanes, thiazolines, isothiouroniums, -m vaut 1 ou 2, -L désigne une fonction carboxamide, ester, alkylamine, thioester, éther, thioéther, arylamines, N-acylurée, amidines, urée, uréthane, thiourée, sulfonamide, -n vaut 0 ou 1, -R a la même signification que le groupement R de la formule (I) décrite ci-dessus, -X désigne un groupement choisi parmi les groupements ammonium, amine primaire, amine secondaire, amine tertiaire, phosphonium, phosphine primaire, phosphine secondaire, phosphine tertiaire et Y désigne un groupement choisi parmi les groupes acide carboxylique, carboxylate, acide phosphonique, phosphonate, acide phosphorique, phosphate, acide sulfurique, sulfate, acide sulfonique, sulfonate, ou bien X désigne un groupement choisi parmi les groupes acide carboxylique, carboxylate, acide phosphonique, phosphonate, phosphate, sulfate, acide sulfonique, sulfonate, et Y désigne un groupement choisi parmi les groupements ammonium, amine primaire, amine secondaire, amine tertiaire, phosphonium, phosphine primaire, phosphine secondaire, phosphine tertiaire,étant entendu que lorsque le composé de formule (II) contient des charges anioniques ou cationiques, il se trouve associé à un ou plusieurs contre-ions cationiques ou anioniques permettant d'atteindre l'électroneutralité de la formule (II), pour le traitement des fibres kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines, et notamment les cheveux. 4. Utilisation selon la revendication 3, caractérisée en ce que le composé de formule (II) est choisi parmi les composés 1 à 14 décrits en revendication 2 et les composés suivants : -C)I-r- 1-1- + s H 0 H --"p 0 H N H Composé 15 0 ° Composé 16 \ . Fi H+,.1_, 1\1 H N 0 S H -0 0 Composé 17 I-1-"+) H- H NSH N 0 H -0 0 Composé 18 H H, I + N,H H N 0 SH -0 0 Composé 19 H H SH kI 1 + 0 Fi --IN N H -O 0 Composé 20 H \ + H H-N - H N 0 SH -0 0 Composé 21 H SH H 2A) H 0 N H -0 0 Composé 22 H H-\ + N-H H N 0 SH -0 Composé 23 H SH 0 H- +J 0 H- ,. N H _ 0 Composé 24 H El,\ + N -H H N 0 SH -0 0 Composé 25 H SH H-'[<> 0 H- N H -0 0 Composé 26 H H- \ + N-H H N 0 SH-0 Me H SH 0 i ± 0 Me- I^1) N H Composé 27 -0 Me Me SH 0 i ± 0 Me-1\1) N H Composé 28 H 0 SH 1-1N H 0 14 N...',,,,,-,SH -0 Composé 29 H HS 0 H-N 0 H N H Composé 30 °H, N+ H/ H SH H 0 N Composé 31 0 0 H'N+ O HN 0 ° H H Composé 32 SH I-1 HA N+ N 0 N H ,....--,,y0 ,SH H Composé 33 'V 0 H-N Composé 34 0 NH -H H 0 0 SH,N H, + \ 0 HN() H I Composé 35 ,SH H 0 H\ N+ H Composé 36 0 NH SH H/ - 0 0 H-N Composé 37 0 NH SH / \ 0 0 H H 1-1-N+ Composé 38 0 NH SH / \H H 0 0H-N Composé 39 0 NH SH I-1/ \ 0 H 0 1-1-N+ Composé 40 0 NH H / \ 0 0 S H H H, b 0 H o SH --"- ^-----....----.....--.)1- K -0 Composé 41 H OHS N° ÷ o H Composé 42H N+ 0 H SH / - N Composé 43 0 ---, I-1 + -0 HN 0 Composé 44 0 SH H-11\1+ Composé 45 0 N H SI-1 0 0 N'' Composé 46 0 _ NH Il/ 0 SHH. 1, Composé 47 0 HN° N ,SH 0 1\1+ Composé 48 0 - NH H/ \ 0 SH H + Composé 49 0 NH V 0 0 SH fJ'' Composé 50 0 NH 14 \ -O 0 SH\ + Composé 51 0 NH V N 0 SH 1 0 H 1\1+ Composé 52 0 NH SH H/ \ 0 0 H. 0 0 SH 1-1-1,\I H H N -0 Composé 53 H'., Composé 54 0 SH 0 0 N N H \H H-N+ 0 H H . \ 0 N H Fi Composé 55 SH 0 H----N+ O HN 0 .\ Composé 56 0 SH H H + Composé 57 0 N70 VSH HAN H 0 H\ H-ii± Composé 58 0 NH H/ H 0 0 SHH--- N+ Composé 59 \ HNC) SH HAN 0 H H-N Composé 60 0 NH SH H/ - H 0 0 H, N+ Composé 61 0 NH SH H/ IH 0 0 H-N+ Composé 62 0 NH SH / - 0 0 H HH-N Composé 63 0 NH SH \ 0 H H 0 F_I-IN, Composé 64 0 NH SH H H 0 O ilI, 0 1-1 o SI-1 H N -0 Composé 65 H ± Composé 66 0 SH N° 05H-N+ 0 H SH / -0 0 Composé 67 H'N\ -0 HN 0 Composé 68 0 SH H,+ Composé 69 0 FNirj N SH ) 0 0 \N+ I-( Composé 70 0 NH -0 0 SHH, 1 ÷ Composé 71 HN \ /SH N 0 ° 0 --, + Composé 72 0 NH SH I-(I -O 0 HA N+ Composé 73 0 NH N 0 HS V 1\1+ Composé 74 0 NH SH H/ \ -O 0o SH I H 0 NH 0 Composé 75 0 NH 0 Composé 76-0 0 H O 0 N 0 H-/N S-S 0 H N-H N FI 0 H L_I ii Composé 77 0 0 H N H -0 0 \+ H-N- H H N 0 S-S O H, + N/-. H H Composé 78 _ 0 H 0 0 N 0 N+-1-1 - H S-S I-1 H H-.W- H N ~ 0 H Composé 79 - \\ H 0 0 H \+ \ 0- N-H H N 0 S-S O N , H H-NH H Composé 80-0 0 H 0 0 0 N N .-, H H - H S- I-1 H . + H - N H N 0 H Composé 81 O 0\ H 0 0 H-N\ ii.1 H N 0 S-S 0 H H-N' H H Composé 82 - o H o 0 o f\li Fi . i H S-S H H H--W.,...) H N 0 H Composé 83 -O 0 H H-\ . 0 o_ N H \ H 0 SS 0 N , H H-N-H H Composé 84 -0 O H 0 0 N 0 N'"El H S14 il H-i,(,.> H. ...- N 0 H Composé 85 -0 0 H N H 0 0 H- \r\i'-_H H N 0 S-S 0 . H-N-Fi H Composé 86 _ H o 0 O 0 N W-H \ H S-S .. H HN JH. N 0 H Composé 87 0 0 0 0_ H \ N-H H N 0 S-S 0 H H-N, H H Composé 88-0 Me 1-1 NO 0 0 0 [:,N+) Composé H H 0,1\1 (1\14>1\4e S-S H Me 89 _ Me me Composé 0 0 0 N H Me-N 0 N N H .Me -s me Me 0 90 H-N+Ci_ H N_ 0 0 N- H , % ^ ,..-.., - H H -O S-S N H H H 0 O Composé 91 H-N+ 0- Composé I\1 +H H- H \ 0 H N / H 0 H S 0 H N° 0 92H. ± 0 H 0 H N - 0 0 1, H- \ S-S /( FN\-1-1 H 0 \ H / / / HN / Composé 93 / / H-N -0 HN 0 0 H . + H \ H 0 S-S 0 N\-H 0 NH H Composé 94 H- ± ,N o- H,NTHH HAN H H ON S, 0 o ) 0 N / H O Composé 95 H-N, H H 0 _ NH 0 H, + 0 N\ -, 0 S-S \ " HN H Composé 96 H\ H-N 0 H N N. H 0 / Il H H 0 NH S S HN 0 0 O Composé 97 H \ H FL H O NH N-H -0 H \\ SS 0 0 0 HN 0 Composé 98 H H 1\1 0 NH H \H 0,_ i\L, 0- SS JO --c) I H HN 0 H Composé 99 FL H 0 NH H. . H 0 S-S N -H 0- H HN ,'0 Composé 100N H H1 , H 07 NH N 0 , - S-S H H 0 HN 0 Composé 101 H-N+ NH H 14 'H 0 iii-H H 0--__ 0 S-S 0 HN,,,,'0 Composé 102 H, I ±H Composé 0 N 0 , 0 0 1\1N.NN)j_ N S-S -0 0 103 0,--,- Composé I + N N o / H I H H ,'N 0 S I o S NO H o 104-\ N, / H 0 H 0 \ 0- N, S-S 0 0 \ / Composé 105 N-/( H-N HN 0 0 N \ 0 S-S 0 I H 0.....,' H Composé 106 N. o- 0 F\L H H H oN o SS .---- N-- /0 H o Composé 107 -----N NH 0 0 N ---- H \ 0 I 0 H S-S 0 0 \ \ HN Composé 108N. o 0 ., H -0 NH N-H SS 0 HN 0 o Composé 109 --- N' 0 NH N H H \ -0 0 S-S 0- HN 0 -- Composé 110 I. 0 NH -H \ 0 H S-S 0 O HN 0 ----« Composé 111 ------ N 0/ NH -0 N H \ \ H 0 SS 0 0 HN 0 Composé 112I* 0 NH ,-N 0 H 0 S-S 0 HN 0 -II Composé 113 ----N Oz' NH H \ 0 0 S-S 0 HN 0 H Composé 114 H OH 1\1,N/ 0/° N+ /N-[ (NVNVNV.N+- H I S-S H Fi H 0 H ' Composé 115 1-1---N H \ o H H N N-H 0 I `H H 0 S-S 0 NC) H 0 Composé 116 H, H N H N' 0 \ + Hi H -0 0 /1\H-I S-S 0 0 0 / H FIN- / Composé 117 HAN. H HN 0 H, N H/ - _ -H 0 S-S I "."--- 0 H 0 0.z.'...'.,..- NH Composé 118 H 1\1 O H H H H H I - 0 N H 0 S-S O N /0 H o- Composé 119 H, - HN 0 H, , N H _ N-H H/ 0 S-S., o HI 0 0NH ----.>.-- Composé 120H O N-H \ + NH H H H H -0 '------' SS 0 HN 0 0 Composé 121 H H H . 1\1 // N N H 'H -00 H H \\ - 0 0 N /0 z H Composé 122 H 0 NH H 2r\l' 0 \ , H I 0 S-S - N-H H O H HN ,-,0 Composé 123 H-N 0Z NH -0 H H c) S-S 0 \ + 0 HN N-H Composé 124 HH 0% NH 0 - H H H \H __,_ N 0- S-S H 0 0 HN--%0 Composé 125 H 07 H N-H H \ + 0 H-N O S-S H 0 HN 0 Composé 126 N 0 0..,-,,,C) 'NN0 H ' NN.N)I- H N -0 S-S o Composé 127 H ,I 0 N I , N 0 I S-S H 0 0 N 10 Composé 128H-\N H 0 N-11 / 0 0 - 0 0 S-S 0 N Composé 129 --- --- N\ , N HN 0 H H \ - O 0 0 S-S NH o__-_-_-__ Composé 130 I 0- N-, ---- H H H oj--',.,_,'N r0 S-S 0 ) 0 N H 0 Composé 131 ----N. o-,'-> NH N-__ I H \ -0 H 0 SS 0 HN ,;;\0 Composé 132N o N H ,--- 1 0 NH H /S-SN/ HN 0- o 0 Composé 133 ----N 0------' NH \ , H \ 0 N-__ 0 - 0 H \ O HN 0 Composé 134 I,. 0 NH H N 0 ,---' 1 O S\ H S \O 0 HN \,,,,,0 Composé 135 ----N+ 0 NH H H H \ -0 0 S-S___ 0 0 HN 0 ---,-;:- Composé 1360 5. Utilisation selon la revendication 3 ou 4, pour moduler le caractère hydrophobe des fibres kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines, et notamment les cheveux. 6. Composition cosmétique comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable aqueux ou hydroalcoolique, un ou plusieurs composés de formule (II) tels que définis en revendication 3 ou 4. 7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que la concentration totale en composés de formule (II) va de préférence de 0,05 à 20% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 15% en poids et, plus préférentiellement encore de 0,25 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. 8. Procédé de traitement des fibres kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines, et notamment les cheveux comprenant une étape d'application de la composition telle que définie en revendication 6 ou 7 sur lesdites fibres. H 0 NH 0- O HN O Composé 137 0 H N H Composé 1381 9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que la composition contient un ou plusieurs agents réducteurs. 10. Procédé selon la revendication 8 ou 9, caractérisé en ce qu'il comprend une étape supplémentaire d'application d'un agent oxydant, postérieur à l'étape d'application de la composition. 11. Utilisation de la composition telle que définie en revendication 6 ou 7, pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines et notamment les cheveux. 12. Dispositif à plusieurs compartiments ou kit, comprenant : -un premier compartiment comprenant une composition telle que définie en revendication 6 ou 7, -un deuxième compartiment comprenant une composition oxydante.