Brevet FR2989683A1 — publié le 20131025

COMPOSES FLUORES UTILISABLES COMME SOLVANT ORGANIQUE POUR SELS DE LITHIUM DESCRIPTION DOMAINE TECHNIQUE La présente invention a trait à des composés fluorés, à leur procédé de préparation ainsi qu'à leur utilisation en tant que solvants aptes, en particulier, à permettre la dissolution de sels de lithium. C'est donc ainsi tout naturellement que ces composés peuvent trouver application dans le domaine des électrolytes, et notamment des électrolytes destinés à entrer dans la constitution des batteries au lithium. Les batteries au lithium sont particulièrement intéressantes pour les domaines où l'autonomie est un critère primordial, tels que cela est le cas des domaines de l'informatique, de la vidéo, de la téléphonie mobile, des transports tels que les véhicules électriques, les véhicules hybrides, ou encore des domaines médicaux, spatiaux, de la microélectronique. D'un point de vue fonctionnel, les batteries au lithium reposent sur le principe de l'intercalation-désintercalation du lithium au sein des matériaux constitutifs des électrodes des cellules électrochimiques de la batterie. Plus précisément, la réaction à l'origine 30 de la production de courant (c'est-à-dire lorsque la batterie est en mode de décharge) met en jeu le transfert, par l'intermédiaire d'un électrolyte conducteur d'ions lithium, de cations lithium provenant d'une électrode négative qui viennent s'intercaler dans le réseau accepteur de l'électrode positive, tandis que des électrons issus de la réaction à l'électrode négative vont alimenter le circuit extérieur, auquel sont reliées les électrode positive et négative. Ces électrolytes peuvent consister en un mélange comprenant au moins un solvant organique et au moins un sel de lithium pour assurer la conduction desdits ions lithium, ce qui nécessite que le sel de lithium soit dissous dans ledit solvant organique. Actuellement, les solvants organiques utilisés pour assurer cette fonction sont classiquement des solvants carbonates, tels que le carbonate d'éthylène, le carbonate de diméthyle, le carbonate de diéthyle. Les inventeurs de la présente invention se sont proposé de mettre au point de nouveaux composés qui présentent les caractéristiques suivantes : -une capacité à dissoudre facilement les sels de lithium ; -une bonne stabilité électrochimique ; -une bonne inertie thermique et chimique ; 25 et -une capacité à diminuer l'inflammabilité des électrolytes, dans lesquels ils sont incorporés. EXPOSÉ DE L'INVENTION Ainsi, l'invention a trait à des composés 30 fluorés de formule (I) suivante : O Il H-X -P-OR1 OR2 (I) dans laquelle : *X correspond à un motif de formule (II) suivante : R3 R5 ( lî lî ) R4 R6 (II) ou à un enchaînement dudit motif de formule dans laquelle R3, R4, R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'halogène, un atome d'hydrogène, un groupe perfluoroalcoxy ou un 15 groupe perfluoroalkyle, à condition que l'un au moins desdits R3, R4, R5 et R6 représente un atome de fluor, un groupe perfluoroalcoxy ou un groupe perfluoroalkyle ; *R1 et R2 représentent, indépendamment l'un 20 de l'autre, un groupe alkyle. Avant d'entrer plus en détail dans la description, nous précisons les définitions suivantes. Par groupe alkyle, on entend, classiquement, dans ce qui précède et ce qui suit, un 25 groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de formule -CnEl2n+1, n correspondant au nombre d'atomes de carbone, ce 10 nombre pouvant aller de 1 de 5. En particulier, il peut s'agir d'un groupe méthyle. Par groupe perfluoroalcoxy, on entend, classiquement, dans ce qui précède et ce qui suit, un groupe -0-alkyle, dont tous les atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes de fluor, ce groupe répondant à la formule -0-CnF2n-r1, n correspondant au nombre d'atomes de carbone, ce nombre pouvant aller de 1 à 3. En particulier, il peut s'agir d'un groupe perfluorométhoxy -0CF3. Par groupe perfluoroalkyle, on entend, classiquement, dans ce qui précède et ce qui suit, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de formule -CnF2n+1, n correspondant au nombre d'atomes de carbone, ce nombre pouvant aller de 1 de 5. En particulier, il peut s'agir d'un groupe perfluorométhyle. Par enchaînement dudit motif de formule (II), on entend le fait que ledit motif est répété 20 plusieurs fois, de sorte à former un groupe formant pont entre l'atome d'hydrogène et le groupe -P(0) (OR1) (OR2), ledit groupe formant pont pouvant ainsi être représenté par la formule (III) suivante : R3 R5 1 1 ( C C ) 25 R4 R6 (III) n correspondant au nombre de répétition du motif pris entre parenthèses, n étant un entier supérieur à 1. 1 1 n Pour éviter toute ambiguïté, nous précisons enfin, de façon plus explicite que : -lorsque X correspond à un motif de formule (II), les composés de l'invention peuvent être représentés par la formule chimique (IV) suivante : R3 R5 O M H C C P OR1 I I R4 R6 OR2 (IV) -lorsque X correspond à un enchaînement dudit motif de formule (II), les composés de l'invention peuvent être représentés par la formule chimique (V) suivante : R3 R5 O M H-EC-±P-OR1 n R4 R6 OR2 (V) n correspondant au nombre de répétition du motif pris entre parenthèses, n étant supérieur à 1, par exemple, pouvant aller jusqu'à 10. 20 Selon un premier mode de réalisation particulier, au moins un des groupes R3 à R6 est un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle et au moins un des groupes R3 à R6 est un atome d'hydrogène. Ainsi, par exemple, R3 et R4 peuvent 25 représenter un atome de fluor, tandis que R5 et R6 peuvent représenter un atome d'hydrogène.15 Des composés conformes à l'invention et répondant à cette définition peuvent être des composés de formule (VI) suivante : F H O I I II H-E-C)-P-OCH3 I I Ili I F H OCH3 (VI) dans laquelle n1 correspond au nombre de répétition du motif pris entre parenthèses, qui est un entier 10 supérieur ou égal à 1. En particulier, n1 peut être un entier égal à 1 ou 2. Lorsque n1 est un entier supérieur à 1 et inférieur à 30, on peut qualifier ce composé de composé télomère. 15 Selon un autre exemple, toujours selon ce premier mode de réalisation, R5, R6 et R3 peuvent représenter un atome d'hydrogène et R4 un groupe perfluoroalkyle, tel qu'un groupe perfluorométhyle. 20 Selon un deuxième mode de réalisation particulier de l'invention, au moins un des groupes R3 à R6 est un atome de fluor et au moins un des groupes R3 à R6 est un groupe perfluoroalcoxy, un groupe perfluoroalkyle ou un atome d'halogène autre qu'un 25 atome de fluor. Ainsi, par exemple, R3, R5 et R6 peuvent représenter un atome de fluor et R4 peut représenter un groupe perfluoroalcoxy, tel qu'un groupe perfluoromethoxy.5 Des composés conformes à l'invention et répondant à cette définition peuvent être des composés de formule (VII) suivante : F F 0 1 111 H-EC-C-)-P-OCH3 1 1 n2 OCF3 F OCH3 (VII) dans laquelle n2 correspond au nombre de répétition du motif pris entre parenthèses, qui est un entier supérieur ou égal à 1. En particulier, n2 peut être un entier égal à 1 ou 2. Lorsque n2 est un entier supérieur à 1 et inférieur à 30, on peut qualifier ce composé de composé télomère. Lesdits composés de formules (VII) peuvent coexister également dans un mélange avec des composés isomères de formule (VIII) suivante : F F 0 1 11 1 H-EC-C-)-P OCH3 1 1 n3 F OCF3 OCH3 (VIII) dans laquelle n3 correspond au nombre de répétition du motif pris entre parenthèses, qui est un entier supérieur ou égal à 1. Selon d'autres exemples, toujours selon le 25 deuxième mode de réalisation : -R3, R5 et R6 peuvent représenter un atome de fluor et R4 un groupe perfluoralkyle, tel qu'un groupe perfluorométhyle ; ou -R3, R5 et R6 peuvent représenter un atome 5 de fluor et R4 un atome de chlore. Les composés fluorés de l'invention peuvent être préparés par la mise en oeuvre d'un procédé comprenant une étape de mise en contact, en présence d'un amorceur de radicaux libres, d'un monomère de 10 formule (IX) suivante : R3 R5 ) K R4 R6 (IX) 15 et d'un composé dialkylphosphite de formule (X) suivante : O Il H---P---OR1 OR2 (X) 20 dans lesquelles R1 à R6 sont tels que définis ci-dessus. Un amorceur de radicaux libres efficace dans le cadre de ce procédé peut être choisi parmi les dérivés peroxydes, tels que le di-tert-butylperoxyde, le peroxyde de benzoyle, le peroxyde de tert-butyle, le 25 2,5-di-tert-butyldiméthylperoxyde d'hydrogène. L'amorceur de radicaux libre peut être également choisi parmi les dérivés persulfates, les dérivés percarbonates, les peroxydicarbonates. L'étape de mise en contact est réalisée, de 5 préférence, en présence d'un solvant polaire aprotique, lequel peut être choisi parmi les solvants suivants : -le diméthylformamide (symbolisé par l'abréviation DMF) ; -l'acétonitrile ; 10 -le cyclohexane ; -un solvant halogéné, tel que le 1,1,2- trifluoro-1,2,2-trichloroéthane, le 1,1,1,3,3- pentafluorobutane, le perfluorohexane, le perfluoroheptane, le perfluorobenzène, le perfluoro-1- 15 butyltétrahydrofurane ; -le tétrahydrofurane ; -le butyronitrile ; -la N-méthyl-2-pyrrolidone ; -le carbonate de diméthyle ; et 20 -les mélanges de ceux-ci. Dans le cas où le ou les monomères utilisés se présente(nt) sous forme gazeuse (ce qui est le cas notamment lorsque le monomère est le fluorure de 25 vinylidène ou une oléfine fluorée en C3) et que l'étape de mise en contact est réalisée sous pression, celle-ci peut être mise en oeuvre dans un autoclave. Pour les monomères de formule (IX) susmentionnée, selon un premier cas, au moins un des 30 groupes R3 à R6 est un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle et au moins un des groupes R3 à R6 est un atome d'hydrogène. Ainsi, par exemple, R3 et R4 peuvent représenter un atome de fluor, tandis que R5 et R6 peuvent représenter un atome d'hydrogène, auquel cas le monomère est le fluorure de vinylidène (connu sous l'abréviation VDF). Ainsi, par exemple, R3, R5 et R6 peuvent représenter un atome d'hydrogène, tandis que R4 peut représenter un groupe perfluoroalkyle, tel qu'un groupe perfluorométhyle. Pour les monomères de formule (IX) susmentionnée, selon un deuxième cas, au moins un des groupes R3 à R6 est un atome de fluor et au moins un des groupes R3 à R6 est un groupe perfluoroalcoxy, un groupe perfluoroalkyle ou un atome d'halogène autre qu'un atome de fluor. Ainsi, par exemple, R3, R5 et R6 peuvent représenter un atome de fluor et R4 peut représenter un groupe perfluoroalcoxy, tel qu'un groupe perfluorométhoxy, auquel cas le monomère est le perfluorométhylvinyléther (connu sous l'abréviation PMVE). Par exemple, R3, R5 et R6 peuvent 25 représenter un atome de fluor et R4 peut représenter un groupe perfluoroalkyle, tel qu'un groupe perfluorométhyle, auquel cas le monomère est l'hexafluoropropène (connu sous l'abréviation HFP). Par exemple, R3, R5 et R6 peuvent 30 représenter un atome de fluor et R4 peut représenter un atome de chlore, auquel cas le monomère est le chlorotrifluoroéthylène (connu sous l'abréviation CTFE). Pour les composés phosphites de formule (X) suivante, R1 et R2 peuvent correspondre à un groupe méthyle, auquel cas le composé est le phosphite de diméthyle (appelé également hydrogénophosphonate de diméthyle). Après l'étape de mise en contact, le procédé peut comprendre une étape d'isolement du composé du milieu réactionnel, cette étape d'isolement pouvant consister en une distillation fractionnée du mélange réactionnel. Les composés selon l'invention présentent, entre autres propriétés, une bonne capacité à solubiliser des sels de lithium. C'est donc tout naturellement qu'ils trouvent leur application comme solvant organique pour au moins un sel de lithium, ce solvant organique pouvant entrer dans la constitution d'un électrolyte comprenant au moins un sel de lithium destiné à une batterie au lithium. Ainsi, l'invention a également trait à : -l'utilisation d'un composé fluoré tel que défini ci-dessus comme solvant organique d'au moins un sel de lithium ; -une composition, plus spécifiquement une composition liquide, qui peut être un électrolyte conducteur d'ions lithium, comprenant au moins un composé fluoré tel que défini ci-dessus et au moins un sel de lithium ; et -une batterie au lithium comprenant au moins une cellule électrochimique comprenant un électrolyte tel que défini ci-dessus disposé entre une électrode positive et une électrode négative. A titre d'exemples, le sel de lithium peut être choisi dans le groupe constitué par LiPF6, LiC1O4, LiBF4, LiAsF6, LiCF3SO3, LiN(CF3S02)3r LiN(C2F5S02), le bistrifluorométhylsulfonylimide de lithium (connu sous l'abréviation LiTFSI) LiN[SO2CF3]2 et les mélanges de ceux-ci. Dans la batterie au lithium, l'électrolyte liquide susmentionné peut être amené, dans les cellules électrochimiques des batteries au lithium, à imprégner un séparateur, lequel est disposé entre l'électrode positive et l'électrode négative de la cellule électrochimique. Ce séparateur peut être en un matériau poreux, tel qu'un matériau polymérique, apte à accueillir dans sa porosité l'électrolyte liquide. Par électrode positive, on entend, classiquement, dans ce qui précède et ce qui suit, l'électrode qui fait office de cathode, quand le générateur débite du courant (c'est-à-dire lorsqu'il est en processus de décharge) et qui fait office d'anode lorsque le générateur est en processus de charge. Par électrode négative, on entend, classiquement, dans ce qui précède et ce qui suit, l'électrode qui fait office d'anode, quand le générateur débite du courant (c'est-à-dire lorsqu'il est en processus de décharge) et qui fait office de cathode, lorsque le générateur est en processus de charge. Généralement, l'électrode négative peut être à base d'un matériau carboné, tel que du graphite, 5 et est le siège d'une réaction d'intercalation du lithium, en processus de charge. L'électrode positive, quant à elle, peut être à base d'un oxyde de métal de transition lithié (le métal pouvant être, par exemple, du cobalt, du 10 nickel, du manganèse) et est le siège d'une réaction de désintercalation du lithium, en processus de charge. L'invention va maintenant être décrite, en référence aux exemples suivants, donnés à titre indicatif et non limitatif. 15 EXPOSÉ DÉTAILLÉ DE MODES DE RÉALISATION PARTICULIERS EXEMPLE 1 L'exemple qui suit illustre la préparation d'un composé fluoré conforme à l'invention selon le 20 schéma réactionnel suivant : 0 F H 0 Il H i- 1)7[11:- OC H3 H- P(OCH3)2 + H C-CF 2 2 F H OCH3 n1 correspondant au nombre de répétition du motif pris entre parenthèses. 25 Dans l'exemple qui suit, les réactifs suivants ont été utilisés : -le phosphite de diméthyle, qui est une solution commerciale technique fournie par Aldrich (98%) ; -le peroxyde de di-tert-butyle, qui a été fourni par la société Akzo ; -le fluorure de vinylidène, qui a été fourni par la société Solvay ; -l'acétonitrile, qui est une solution commerciale technique (98%), distillée avant utilisation sur CaH2. La réaction susmentionnée est réalisée dans un autoclave de 600 mL Parr Hastelloy équipé d'un manomètre, d'un disque de rupture et de vannes de sortie. Un dispositif réglementé permet de contrôler à la fois l'agitation et le chauffage de l'autoclave. Avant la réaction, l'autoclave est pressurisé à 30 bars d'azote pendant 1 heure pour vérifier l'étanchéité de celui-ci. Une fois l'azote évacué, l'autoclave est placé sous vide pendant 40 minutes, puis le phosphite de diméthyle (176 g ; 1,56 mol), le peroxyde de ditert-butyle (1,17 g) et l'acétonitrile (80 g) y sont introduits. Avant d'introduire le fluorure de vinylidène, l'autoclave est refroidi à -55°C avec un mélange acétone/azote liquide. A -55°C, le réacteur est taré et connecté au tuyau d'arrivée du fluorure de vinylidène. Le fluorure de vinylidène est introduit par double pesée (47 g, 0,734 mol), c'est-à-dire par estimation de la différence de masse avant et après 30 remplissage de l'autoclave avec le fluorure de vinylidène. L'autoclave est ensuite pesé, ce qui permet de mesurer la quantité exacte de fluorure de vinylidène introduit. L'autoclave est chauffé progressivement jusqu'à 140°C et l'évolution de la pression et de la température a été enregistrée. A 140°C, la pression avoisine 26 bars et 1h30 après le début de la réaction, à 140°C, la pression est passée de 26 bars à 3 bars. La réaction est stoppée après 5 heures et l'autoclave est placé dans un bain de glace. L'autoclave est dégazé, pour relarguer le fluorure de vinylidène qui n'a pas réagi. Le taux de conversion du fluorure de vinylidène a été déterminé par double pesée (44 g, 94%). Ensuite, le mélange réactionnel brut est distillé sous vide (0,1-0,007 mbar), ce qui a permis d'isoler : -une fraction correspondant à un composé de formule (XI) suivante : F H O I I II H-TT-TOC:1-13 F H OCH3 (XI) ce composé étant un monoadduit correspondant au 2,2- difluoroéthylphosphonate de diméthyle ; -une fraction correspondant à un composé de formule (XII) suivante : I II H î -OCH3 F H 2 OCH3 (XII) ce composé étant un diadduit correspondant au 2,2,4,4- tétrafluorobutylphosphonate de diméthyle ; -une fraction correspondant à un mélange des composés de formules (XI) et (XII). Le composé de formule (XI) a été récupéré à hauteur de 41 g (soit 69% de rendement), présente un point d'ébullition de 42-44°C (à 0,03 mbar) et un aspect de liquide incolore. Il a été analysé respectivement par RMN 1H, RMN 13C, RMN 31P ou GC/MS (chromatographie en phase gazeuse couplée à une spectrométrie de masse). Le spectre RMN 1H (CDC13, 20°C) du composé de formule (X) présente trois signaux : -un triplet (2JHF=50 Hz) de multiplets centré à 6,05 ppm attribué à l'hydrogène du groupe terminal difluorométhyle HCF2 ; -des doublets de multiplets situés à 3,75 ppm attribués aux hydrogènes des deux groupes méthyles de la fonction phosphonate ; -un système complexe situé à 2,4 ppm attribué aux hydrogènes du groupe méthylène central lié au couplage avec le phosphore et les atomes de fluor. Le spectre RMN 31P (CDC13, 20°C) présente un seul signal à 23 ppm sous forme d'un triplet avec une constante de couplage 2JPF=30 Hz. Le spectre RMN 19F (CDC13, 20°C) présente un seul signal à -110,2 ppm sous forme d'un doublet de doublets 2JFH=49,5 Hz avec une constante de couplage 2JFH=22 Hz . Le composé a également été analysé par chromatographie en phase gazeuse couplé à une spectrométrie de masse, qui confirme la structure du monoadduit et permet la détermination de la masse molaire à 174 g/mol. Le composé de formule (XII) a été récupéré à hauteur de 14,5 g (soit 25% de rendement), présente un point d'ébullition de 54-56°C (à 0,03 mbar) et un aspect de liquide incolore légèrement visqueux. Il a été analysé respectivement par RMN 1H, RMN 13C et RMN 31P et en GC/MS. Le spectre RMN 1H (CDC13, 20°C) du composé de formule (X) présente trois signaux : -un triplet de multiplets centré à 6,0 ppm avec une constante de couplage 2JHF=55,3 Hz attribué à l'hydrogène du groupe terminal difluorométhyle HCF2 ; -un doublet de multiplets situé à 3,75 ppm attribués aux hydrogènes des deux groupes méthyles de la fonction phosphonate ; -un doublet de quadruplet situé à 2,5 ppm avec une constante de couplage 3JHF=19,7 Hz attribué aux hydrogènes des groupes méthylènes -CH2. Le spectre RMN 31P (CDC13, 20°C) présente un seul signal à 22 ppm sous forme d'un triplet avec une constante de couplage 3JPF=30 Hz. Le spectre RMN 19F (CDC13, 20°C) présente deux signaux : -un signal à -115 ppm sous forme de triplet correspondant à l'atome de fluor de l'extrémité HCF2 ; -un signal à -86,55 ppm sous forme d'un doublet de triplets attribuables aux atomes de fluor 30 du groupe -CF2- disposé entre les deux groupes méthylènes. Le composé a également été analysé par chromatographie en phase gazeuse couplé à une spectrométrie de masse, qui confirme la structure du diadduit et permet la détermination de la masse molaire à 238 g/mol. EXEMPLE 2 L'exemple qui suit illustre la préparation d'un composé fluoré conforme à l'invention selon le schéma réactionnel suivant : 0 F F O I I I I II H-P(OCH3)2 + F2C = CF H- C-y-î-ocH3 OCF3 I OCF3 I F OCH3 Dans l'exemple qui suit, les réactifs suivants ont été utilisés : -le phosphite de diméthyle, qui est une solution commerciale technique fournie par Aldrich (98%) ; -le peroxyde de di-tert-butyle, qui a été fourni par la société Akzo ; -le perfluorométhylvinyléther (connu sous l'abréviation PMVE), qui a été fourni par Appolo; -l'acétonitrile, qui est une solution commerciale technique (98%), distillée avant utilisation sur CaH2. La réaction susmentionnée est réalisée dans un autoclave de 300 mL Parr Hastelloy équipé d'un manomètre, d'un disque de rupture et de vannes d'introduction de gaz et de relargage. Un dispositif réglementé permet de contrôler à la fois l'agitation et le chauffage de l'autoclave. Avant la réaction, l'autoclave est pressurisé à 30 bars d'azote pendant 1 heure pour vérifier l'étanchéité de celui-ci. Une fois l'azote évacué, l'autoclave est 5 placé sous vide pendant 40 minutes, puis le phosphite de diméthyle (36,44 g, 0,0331 mol), le peroxyde de di- tert-butyle (4,61 g, 0,0361 mmol) et l'acétonitrile (80 g) y sont introduits. Avant d'introduire le PMVE, l'autoclave est refroidi à -20°C avec un mélange 10 acétone/azote liquide. Le PMVE est introduit par double pesée (50 g, 0,301 mol), c'est-à-dire par estimation de la différence de masse avant et après remplissage de l'autoclave avec le PMVE. L'autoclave est chauffé progressivement jusqu'à 140°C et l'évolution de la 15 pression et de la température a été enregistrée. Au cours de la réaction, une augmentation de la pression à l'intérieur de l'autoclave est observée due au caractère exothermique de la réaction puis une diminution de celle-ci, provoquée par la transformation 20 du PMVE en composé souhaité. A 140°C, la pression avoisine 21 bars et une heure après le début de la réaction, à 140°C, la pression est passée de 21 bars à 11 bars avec une température maintenue à 140°C. Après réaction et refroidissement, l'autoclave est laissé 25 dans un bain de glace pendant 30 minutes puis dégazé. La conversion du PMVE est déterminée par calcul du rapport m-5m/m, où m et 5m désignent, respectivement, la masse de PMVE de départ et la différence de masse avant et après dégazage (5m=0 30 signifiant que le taux de conversion du PMVE est de 100%). L'autoclave est dégazé, pour relarguer le PMVE qui n'a pas réagi. Le taux de conversion du PMVE a été déterminé par double pesée (42,5 g, 85%). Ensuite, le mélange réactionnel brut est distillé sous vide (0,03 mbar), ce qui a permis d'isoler différentes fraction. Une deuxième distillation du produit obtenu est réalisée pour isoler le composé souhaité (liquide incolore), qui est ensuite caractérisé par des techniques de spectroscopie RMN. Les spectres RMN 1H, RMN 19F et RMN 31P montrent clairement la présence de deux isomères : -un isomère majoritaire (à 85%) correspondant au (3-oxa-1,1,2,4,4,4- hexafluorobutyl)phosphonate de diméthyle de formule (XIII) suivante : F F O H- Iîll-OCH3 OCF3F OCH3 (XIII) -un isomère minoritaire (à 15%) correspondant au (1,2,2-trifluoro)-1- (trifluorométhoxyéthyl)phosphonate de diméthyle de formule (XIV) suivante : F F O 1 1 M H-Î-ÎT-OCH3 F OCF3OCH3 (XIV) Le mélange de deux isomères est récupéré à hauteur de 28 g, présente une température d'ébullition de 44-46°C (à 0,03 mbar) et présente un aspect de liquide incolore. REVENDICATIONS1. Composé fluoré de formule (I) suivante : O Il H-X-P-OR1 OR2 (I) dans laquelle : suivante : *X correspond à un motif de formule (II) R3 R5 ( lî lî ) R4 R6 (II) ou à un enchaînement dudit motif de formule dans laquelle R3, R4, R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'halogène, un atome d'hydrogène, un groupe perfluoroalcoxy, un groupe perfluoroalkyle à condition que l'un au moins desdits R3, R4, R5 et R6 représente un atome de fluor, un groupe perfluoroalcoxy ou un groupe perfluoroalkyle ; *R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle. 2. Composé selon la revendication 1, dans lequel au moins un des groupes R3 à R6 est un atome de fluor ou un groupe perfluoroalkyle et au moins un des groupes R3 à R6 est un atome d'hydrogène. 3. Composé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel R3 et R4 représentent un atome de fluor, tandis que R5 et R6 représentent un atome d'hydrogène. 4. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, qui répond à la formule (VI) suivante : F H 0 I I II H-E-)-P-OCH3 I I Ili I F H OCH3 (VI) dans laquelle n1 correspond au nombre de répétition du motif pris entre parenthèses, qui est un entier 15 supérieur ou égal à 1. 5. Composé selon la revendication 4, dans lequel n1 est un entier égal à 1 ou 2. 20 6. Composé selon la revendication 1, dans lequel au moins un des groupes R3 à R6 est un atome de fluor et au moins un des groupes R3 à R6 est un groupe perfluoroalcoxy, un groupe perfluoroalkyle ou un atome d'halogène autre que le fluor. 25 7. Composé selon la revendication 6, dans lequel R3, R5 et R6 représentent un atome de fluor et R4 représente un groupe perfluoroalcoxy, tel qu'un groupe perfluoromethoxy. 10 8. Composé selon la revendication 7, qui répond à la formule (VII) suivante : dans laquelle n2 F F 0 1 1M H-EC-C-)-P-OCH3 1 1 112 1 OCF3 F OCH3 (VII) correspond au nombre de répétition du motif pris entre parenthèses, qui est un entier supérieur ou égal à 1. 9. Composé selon la revendication 8, dans lequel n2 est un entier égal à 1 ou 2. 10. Procédé de préparation d'un composé fluoré de formule (I) suivante : O Il H-X -P-OR1 OR2 ( I ) dans laquelle : *X correspond à un motif de formule (II) suivante : (ou à un enchaînement dudit motif de formule dans laquelle R3, R4, R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'halogène, un atome d'hydrogène, un groupe perfluoroalcoxy ou un groupe perfluoroalkyle, à condition que l'un au moins desdits R3, R4, R5 et R6 représente un atome de fluor, un groupe perfluoroalcoxy ou un groupe perfluoroalkyle ; *R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle, ledit procédé comprenant une étape de mise en contact, en présence d'un amorceur de radicaux libres, d'un monomère de formule (IX) suivante : R3 R5 ) K R4 R6 (IX) et d'un composé dialkylphosphite de formule (X) suivante : 0 Il H---P---OR1 OR2 (X) dans lesquelles R1 à R6 sont tels que définis ci-dessus. 11. Utilisation d'un composé tel que défini selon l'une quelconque des revendications précédentes comme solvant organique d'au moins un sel de lithium. 12. Composition comprenant au moins un composé tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 et au moins un sel de lithium. 13. Composition selon la revendication 12, qui est un électrolyte conducteur d'ions lithium. 14. Batterie au lithium comprenant au moins une cellule électrochimique comprenant un électrolyte tel que défini à la revendication 13 disposé entre une électrode positive et une électrode négative.