Brevet FR2982259A1 — publié le 20130510

REVENDICATIONS1. Procédé de production en continu d'acrylate de 2-octyle par réaction d'acide acrylique et de 2-octanol en présence d'un catalyseur d'estérification de type acide comportant du soufre et d'au moins un inhibiteur de polymérisation, l'eau formée par la réaction d'estérification étant entrainée par distillation dans une colonne surmontant le réacteur sous la forme d'un mélange hétéroazéotropique avec le 2-octanol qui est soumis ensuite, après condensation, à une séparation dans un décanteur pour donner une phase organique supérieure et une phase aqueuse inférieure, le mélange réactionnel contenant le produit de réaction et des sous-produits résiduels étant soumis à un traitement de purification par des moyens de séparation, afin d'obtenir d'une part l'acrylate de 2-octyle pur, d'autre part les composés 2-octanol et acide acrylique non réagis destinés à être recyclés, et aussi le catalyseur destiné à être recyclé, procédé caractérisé en ce que : la phase aqueuse issue du décanteur est soutirée en continu pour être éliminée ; la phase organique issue du décanteur est recyclée en continu en pied de la colonne de distillation surmontant le réacteur ; le traitement de purification du mélange réactionnel comprend (i) la séparation d'un flux riche en catalyseur qui est recyclé au moins en partie à l'étape de réaction, (ii) la séparation d'un flux riche en 2-octanol non réagi qui est recyclé au moins en partie à l'étape de réaction, et (iii) la récupération de l'acrylate de 2-octyle pur recherché. 2. Procédé selon revendication 1 caractérisé en ce que le traitement de purification du mélange réactionnel 1 comprend les sous-étapes suivantes : - une première étape de séparation du catalyseur à l'aide d'un évaporateur à film E, à l'issue de laquelle on sépare en pied un flux 4 riche en catalyseur et inhibiteurs de polymérisation, ledit flux 4 étant recyclé au moins en partie à la réaction, et en tête un flux 5 riche en acrylate de 2-octyle ; - le flux 5 riche en acrylate de 2-octyle est envoyé sur une première colonne de distillation Cl permettant de récupérer en tête un flux 6 riche en 2-octanol qui est recyclé à la réaction, et en pied un flux 7 riche en acrylate de 2-octyle qui est envoyé sur une seconde colonne de distillation C2 permettant de séparer en tête 8 l'acrylate de 2-octyle pur, et en pied une fraction contenant des impuretés lourdes et des inhibiteurs de polymérisation qui est, soit recyclée vers la première colonne de distillation, soit éliminée. 3. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le traitement de purification du mélange réactionnel 1 comprend les sous-étapes suivantes : l'évaporation flash du mélange réactionnel 1 conduisant à la séparation d'un flux 5 riche en produit de réaction et d'un résidu 40 de mélange réactionnel ; la mise en contact sous agitation du résidu 40 de mélange réactionnel avec de l'eau ou un flux aqueux pour former un système biphasique constitué d'une phase aqueuse 4 comprenant le catalyseur, et d'une phase organique 45 riche en sous-produits lourds issus de la réaction ; la séparation de ladite phase aqueuse 4 et son recyclage à la réaction ; la séparation de ladite phase organique 45 qui est envoyée à un évaporateur à film E permettant de séparer un flux de produits valorisables, tels que produit de réaction et réactifs non réagis, qui est mélangé au flux 5 ; le flux 5 riche en acrylate de 2-octyle est envoyé sur une colonne de distillation C1' permettant de récupérer : o en tête un flux 6 riche en 2-octanol qui est recyclé à la réaction, o l'acrylate de 2-octyle pur via un soutirage latéral, et o en pied un flux 7 riche en sous-produits lourds et contenant de l'acrylate de 2-octyle qui est envoyé sur l'évaporateur à film E à partir duquel une fraction contenant les sous-produits lourds et débarrassée de composés valorisables, est éliminée. 4. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le traitement de purification du mélange réactionnel 1 comprend les sous-étapes suivantes : la mise en contact du mélange réactionnel 1 avec de l'eau ou un flux aqueux pour former un système biphasique constitué d'une phase aqueuse 4 comprenant le catalyseur, et d'une phase organique 5 riche en produit de réaction ; la séparation de ladite phase aqueuse 4 et son recyclage à la réaction ; la séparation de ladite phase organique 5 qui est envoyée sur une première colonne de distillation Cl permettant d'obtenir : o en tête un flux 50 riche en produit de réaction ; et o en pied un flux 7 riche en sous-produits lourds et contenant de l'acrylate de 2-octyle, ledit flux 7 étant envoyé sur un évaporateur à film E à partir duquel une fraction contenant les sous-produits lourds et débarrassée des composés valorisables recyclés à la colonne C1, est éliminée ;le flux 50 riche en produit de réaction est envoyé sur une deuxième colonne de distillation C2 permettant de récupérer : o en tête un flux 6 riche en 2-octanol qui est recyclé à la réaction ; o l'acrylate de 2-octyle pur via un soutirage latéral ; et o en pied un flux riche en acrylate de 2-octyle avec des inhibiteurs de polymérisation, qui est recyclé au moins en partie par la ligne 75 au niveau de la colonne C1. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le catalyseur est l'acide méthane sulfonique. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la réaction est effectuée dans un seul réacteur, le 2-octanol étant introduit en partie directement dans le réacteur, et en partie par l'intermédiaire de la colonne de distillation surmontant le réacteur. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la phase aqueuse issue du décanteur est soumise à une distillation permettant de récupérer le 2-octanol présent en faible teneur avant son élimination. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'évaporateur à film est un évaporateur à film tombant ou à film raclé fonctionnant dans les conditions de la première colonne de distillation. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'acide acrylique est d'origine renouvelable.