Brevet FR2967161A1 — publié le 20120511

Nouveaux oligomères, leur procédé de préparation et leur utilisation pour fluidifier et/ou améliorer la stabilité de compositions polymériques La présente invention concerne un additif pour fluidifier et/ou améliorer la stabilité de compositions polymériques. La préparation d'articles en plastique, par exemple de pièces automobiles, à partir de compositions polymériques requiert que ces compositions présentent certaines caractéristiques, notamment une fluidité adéquate et une stabilité suffisante pour que l'article ne se dégrade pas pendant sa période d'utilisation. La demande de brevet US 2009/0171037 décrit un polyester issu de ressources renouvelables, tel qu'un polyester poly(butylène succinate) (PBS). US'037 enseigne qu'un polyester comprenant de grandes quantités de fonctions acide carboxylique terminales est peu stable, notamment à cause de dégradation du polymère par hydrolyse. Par conséquent, on cherche à minimiser l'indice d'acide (IA). US'037 décrit l'utilisation d'un carbodiimide, d'un époxyde, d'un alcool monofonctionel ou d'un acide carboxylique pour désactiver et piéger les fonctions acide carboxylique terminales de polyester. Par ailleurs, le polyester de US'037 peut être utilisé comme additif dans des résines polymères, qui peuvent servir à préparer des articles en plastique, notamment des pièces automobiles. L'objectif de la présente demande est de fournir de nouveaux oligomères utilisables pour fluidifier et/ou améliorer la stabilité de compositions polymériques, de préférence à la fois fluidifier et améliorer la stabilité de compositions polymériques. A cet effet, selon un premier objet, l'invention concerne un procédé de préparation d'un oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde comprenant les étapes consistant à: a) préparer un mélange réactionnel comprenant : un oligomère polyester aliphatique (01) ayant au moins une fonction acide carboxylique terminale, - un polyépoxyde, un catalyseur, ledit mélange réactionnel étant exempt de polysaccharide, b) chauffer ledit mélange réactionnel à une température comprise entre le point de fusion de l'oligomère polyester aliphatique (01) et 250°C et à une pression comprise entre 0,001 bar et la pression ambiante, ce par quoi au moins une fonction acide carboxylique terminale de l'oligomère polyester aliphatique (01) réagit avec au moins une fonction époxyde du polyépoxyde pour former un oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde, c) récupérer l'oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde. Au sens de la présente demande, par « oligomère », on entend un mélange oligomérique de masse moléculaire moyenne en poids de 1000 à 100 000 g/mol. Ainsi, l'oligomère polyester aliphatique (01) est un mélange d'oligomères polyester aliphatique, étant entendu que ce mélange comprend au moins un oligomère polyester aliphatique ayant au moins une fonction acide carboxylique terminale. De même, l'oligomère polyester aliphatique (02) est un mélange d'oligomères polyester aliphatique, étant entendu que ce mélange comprend au moins un oligomère ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde. Lesdits mélanges peuvent donc comprendre d'autres oligomères polyester aliphatique, notamment un oligomère polyester aliphatique ayant des fonctions terminales autres que des fonctions acide carboxylique, en particulier un oligomère polyester aliphatique ayant des fonctions terminales hydroxyle. Au sens de la présente demande, par « fonction terminale », on entend une fonction présente à l'extrémité de la chaîne principale oligomérique. Un polymère linéaire comporte deux fonctions terminales. Un polyester aliphatique est un polymère aliphatique dont les motifs de répétition de la chaîne principale contiennent la fonction ester. Le polyester peut être un homopolymère, tel qu'un polyglycolide (PGA), un poly(acide lactique) ou une polycaprolactone (PCL), ou un copolymère tel qu'un polyéthylène adipate (PEA), un polyhydroxyalkanoate (PHA) ou un copolymère d'un diacide carboxylique aliphatique et d'un dialcool aliphatique. De préférence, le polyester aliphatique de l'oligomère (01) est un copolymère d'un diacide carboxylique aliphatique et d'un dialcool aliphatique, notamment de formule (1) suivante : O 1 R'O f( CH2 I m I I O~CH2 I n O co 1-R L O dans laquelle : (1) n représente un nombre entier de 3 à 6, m représente un nombre entier de 1 à 4, de préférence m représente (n - 2), R' représente H ou un groupe HO-(CH2)n-, R représente H ou un groupe -(CO)-(CH2),r,-000H, sous réserve que lorsque R' représente un groupe HO-(CH2)n-, R représente un groupe - (CO)-(CH2),r,-000H et que lorsque R représente H, R' représente H. Cette réserve impose que l'oligomère polyester aliphatique de formule (1) comprenne au moins une fonction acide carboxylique terminale. Les sous-unités du copolymère de formule (1) sont typiquement issues des monomères de formule (11) (diacide carboxylique aliphatique) ou (111) (anhydride cyclique du diacide carboxylique), et (IV) (dialcool aliphatique) : O 0 HO II (CH2),, OH 0 (II), CH2)m (III), HO (CH2)n-OH (IV), dans lesquelles m et n sont tels que définis ci-dessus. Dans un mode de réalisation particulièrement préféré, le polyester aliphatique de 1'oligomère (01) est un copolymère d'un diacide carboxylique aliphatique et d'un dialcool aliphatique, notamment de formule (1') suivante : 0 R'O f II ( CH2 l2 11 O-ECH` ~4 O co R L o (1') dans laquelle : R' représente H ou un groupe HO-(CH2)4-, R représente H ou un groupe -(CO)-(CH2)2-000H, sous réserve que lorsque R' représente un groupe HO-(CH2)4-, R représente un groupe - (CO)-(CH2)2-000H et que lorsque R représente H, R' représente H. Le polyester aliphatique de formule (1') est un poly(butylène succinate), typiquement issu des monomères acide succinique (formule (II) dans laquelle m représente 2) ou anhydride succinique (formule (III) dans laquelle m représente 2) et du 1,4-butanediol (formule (IV) dans laquelle n représente 4). Dans ce mode de réalisation, le procédé selon l'invention permet de préparer un oligomère poly(butylène succinate) (02) ayant un groupe terminal comprenant une fonction époxyde. Le mélange réactionnel préparé à l'étape a) comprend également un polyépoxyde. Au sens de la présente demande, dans les formules, l'expression « co » signifie que le composé est un copolymère. Au sens de la demande, par « entre (une première valeur) et (une deuxième valeur) », on entend que la plage comprend les bornes inférieure (une première valeur) et supérieure (une deuxième valeur). Par exemple, l'étape b) du procédé peut être conduite à une température égale au point de fusion de l'oligomère polyester aliphatique (01), ou à 250 °C. Au sens de la présente demande, par « polyépoxyde », on entend un composé chimique comprenant au moins deux fonctions époxyde. Ce composé peut être de petite taille ou peut être un polymère. Typiquement, le polyépoxyde est un composé comprenant au moins deux fonctions éther de glycidyle, tel que le triméthylolpropane triglycidyle éther, le triméthylol triglycidyle éther, le triglycidyle poly(propylèneglycol) éther, et/ou une huile époxydée, typiquement l'huile de lin époxydée et l'huile de colza époxydée. L'huile époxydée peut être une huile naturellement époxydée ou une huile comprenant des insaturations qui ont été époxydées. Ces polyépoxydes sont en effet particulièrement adaptés pour mettre en ceuvre le procédé selon l'invention. Généralement, les polyépoxydes de petite taille, comme les composés comprenant au moins deux fonctions éther de glycidyle, sont plus réactifs que les huiles époxydées (notamment car les fonctions époxydes de ces molécules sont généralement terminales, ce qui n'est généralement pas le cas pour les huiles époxydées) et conduisent avantageusement à une réaction plus facile avec l'oligomère (01). Toutefois, comme les huiles végétales époxydées sont souvent moins coûteuses, leur utilisation peut être préférée. Ces polyépoxydes sont disponibles commercialement, par exemple chez COGNIS®, ARKEMA®. HUNSTMANN et SACHEM® ou RASCHIG®. Avantageusement, la plupart des polyépoxydes sont moins coûteux que d'autres composés chimiques utilisés pour piéger des fonctions acide carboxylique terminales de polyester, par exemple que les carbodiimides proposés et préférés dans US 2009/0171037. De plus, certains polyépoxydes sont issus de ressources renouvelables, par exemple l'éther de triméthylol triglycidyle. Ainsi, en utilisant un oligomère (01) issu de biosource, par exemple un poly(butylène succinate) issu de biosource (par exemple comme décrit dans US 2009/0171037), il est possible de préparer un oligomère polyester aliphatique (02) issu de biosource. Le mélange réactionnel préparé à l'étape a) comprend également un catalyseur. Le catalyseur peut être métallique (par exemple complexes et sels de métaux de transition (notamment titane, zinc, étain, cobalt aluminium...)), basique (par exemple hydroxyde de sodium, hydroxyde de potassium, amines (ex : benzylamine, triéthylamine, pyridine...)) ou acide (par exemple acide paratoluènesulphonique, ,acide sulfurique, acide chlohydrique, acide phosphorique, acide méthanesulfonique). Le mélange réactionnel de l'étape a) est exempt de polysaccharide. De préférence, le mélange réactionnel de l'étape a) est exempt de tout polymère autres que l'oligomère polyester aliphatique (01) (comprenant éventuellement un ou plusieurs oligomères polyesters aliphatiques ayant des fonctions terminales autres que des fonctions acide carboxylique, en particulier un oligomère polyester aliphatique ayant des fonctions terminales hydroxyle), que le polyépoxyde, lorsque celui-ci est un polymère (par exemple une huile époxydée). De préférence, le mélange réactionnel de l'étape a) est exempt de tout composé chimique autre que l'oligomère polyester aliphatique (01) susceptible de réagir avec le polyépoxyde dans les conditions mises en ceuvre lors de l'étape b). Lors de l'étape b), le mélange réactionnel est chauffé dans des conditions de température et de pression permettant de faire réagir au moins une fonction acide carboxylique terminale de l'oligomère polyester aliphatique (01) avec au moins une fonction époxyde du polyépoxyde, pour former un oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde. Au sens de la présente demande, par « groupe terminal », on entend le groupe greffé à l'oligomère polyester aliphatique issu du polyépoxyde (dont au moins une fonction époxyde a réagi) présent à une des extrémités de l'oligomère polyester (02), étant entendu qu'il ne s'agit pas nécessairement de l'extrémité de la chaîne principale. Le groupe terminal peut présenter une taille variable et comprendre une ou plusieurs fonctions. Ainsi, selon l'invention, les oligomères (02) comprennent au moins un groupe terminal qui comprend au moins une fonction époxyde. Le groupe terminal peut par exemple être l'huile époxydée greffée à l'oligomère polyester aliphatique. Généralement, lorsque le polyépoxyde est un composé de petite taille (par exemple l'éther de triméthylolpropane triglycidyle ou l'éther de triméthylol triglycidyle), l'oligomère polyester aliphatique (02) a au moins une fonction terminale époxyde. Par contre, lorsqu'un polyépoxyde polymérique est utilisé, à la fin de l'étape b), un oligomère à blocs est obtenu, un bloc étant issu du polyester aliphatique, un autre bloc étant issu du polyépoxyde polymérique, nommé « groupe terminal » dans la présente demande. Le bloc polyépoxyde polymérique comprend au moins une fonction époxyde, mais celle-ci n'est pas forcément en bout de chaîne principale sur le bloc polyépoxyde polymérique, et n'est donc pas forcément une fonction terminale. La(es) fonction(s) époxyde restante(s) peut(vent) par exemple être sur des groupes pendants du bloc polyépoxyde polymérique. Ainsi, l'oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde est, dans certains modes de réalisation seulement, un oligomère polyester aliphatique (02) ayant une fonction terminale époxyde. Lors de l'étape b), le mélange réactionnel est chauffé à une température comprise entre le point de fusion de l'oligomère polyester aliphatique (01) et 250°C, typiquement entre 110 et 250°C, de préférence entre 120 et 175°C. La réaction est peu favorable si l'oligomère polyester aliphatique (01) est solide. Il est donc préférable que la température soit supérieure à la température du point de fusion l'oligomère polyester aliphatique (01). De plus, en particulier lorsque l'oligomère polyester aliphatique (01) est un copolymère d'un diacide carboxylique et d'un dialcool, il peut comporter, en plus d'une fonction acide carboxylique terminale, une fonction terminale alcool. Il est préférable que l'étape b) soit mise en ceuvre à une température inférieure à 250°C, voire 150°C, pour que l'alcool ne réagisse pas avec le polyépoxyde et éviter cette réaction en compétition avec la réaction entre la fonction acide carboxylique et le polyépoxyde. Lors de l'étape b), la pression est comprise entre 0,001 bar et la pression ambiante, de préférence entre 0,01 bar et la pression ambiante, par exemple de l'ordre de 0,02 bar. La pression minimale est bien sûr fonction de la volatilité du polyépoxyde. La pression minimale est donc adaptée selon la nature du polyépoxyde. L'étape b) dure généralement de 10 min à 5 heures, notamment de 15 min à 2 heures, de préférence de l'ordre de 1 heure. Selon un deuxième objet, l'invention concerne un oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde susceptible d'être obtenu par le procédé défini ci-dessus. Les inventeurs ont mis en évidence que l'introduction de ces oligomères (02) dans une composition polymérique permet de fluidifier et/ou d'améliorer la stabilité de ladite composition sans altérer les autres propriétés du matériau (mécaniques, thermiques...). Ainsi, selon un troisième objet, l'invention concerne l'utilisation d'un oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde comme additif dans une composition polymérique pour fluidifier et/ou améliorer la stabilité de ladite composition. Ainsi, l'introduction de l'oligomère polyester aliphatique (02) dans une composition polymérique permet d'améliorer la fluidité de la composition, les autres propriétés mécaniques étant maintenues. De plus, l'introduction de l'oligomère polyester aliphatique (02) dans une composition polymérique permet d'améliorer sa stabilité, c'est-à-dire de diminuer sa vitesse de dégradation. Sans vouloir être lié par une théorie particulière, deux hypothèses peuvent être soulevées pour expliquer cette diminution. Tout d'abord, les fonctions acide carboxylique sont en partie responsables de la dégradation de l'oligomère, constituant de la composition polymérique. Or, comme ces fonctions ont été piégées par le polyépoxyde, la dégradation de l'oligomère, et donc de la composition polymérique, est donc diminuée. De plus, l'oligomère polyester aliphatique (02) comprend un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde. Cette(es) fonction(s) époxyde est(sont) susceptible(s) de piéger des molécules d'eau et les fonctions acides résiduelles (notamment acides carboxyliques) présentes dans le polymère (P). Or, la présence d'eau est une des causes de dégradation de certaines compositions polymériques (dégradation par hydrolyse, notamment pour des polymères (P) de type polyesters, polyamides, polyuréthane). Ainsi, l'élimination des molécules d'eau grâce aux fonctions époxydes permet également de stabiliser la composition polymérique. Cette propriété de fixation des molécules d'eau n'existerait pas si un monoépoxyde (comme proposé dans US 2009/0171037) était utilisé dans l'étape a) du procédé selon l'invention à la place du polyépoxyde. En effet, la fonction époxyde du monoépoxyde étant consommée pour piéger la fonction acide carboxylique, l'oligomère obtenu à la fin du procédé serait exempt de fonction époxyde. Selon un quatrième objet, l'invention concerne une composition polymérique comprenant : un oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde tel que défini ci-dessus, et au moins un autre polymère (P), de préférence un poly(butylène succinate), éventuellement des fibres naturelles. Généralement, la nature de l'oligomère polyester aliphatique (02) (et donc celle de l'oligomère polyester aliphatique (01) dont il est issu) est choisie pour que sa structure soit proche du polymère (P) utilisé dans la composition polymérique. En effet, plus l'oligomère polyester aliphatique (02) et le polymère (P) sont structurellement proches, plus l'oligomère polyester aliphatique (02) sera facilement dispersible dans le polymère (P), ce qui permet d'obtenir une composition polymérique homogène. Ainsi, de préférence, le polymère (P) est un polyester aliphatique. Lorsque le polymère (P) est un polyester aliphatique, l'oligomère (01) est de préférence un oligomère polyester aliphatique de formule (1), et l'oligomère polyester aliphatique (02) est un dérivé de polyester aliphatique de formule (1) porteur d'au moins un groupe terminal issu du greffage du polyépoxyde. De manière particulièrement préférée, le polymère (P) est un poly(butylène succinate) (PBS). Lorsque le polymère (P) est un poly(butylène succinate) (PBS), l'oligomère (01) est de préférence un oligomère poly(butylène succinate) de formule (1'), et l'oligomère polyester aliphatique (02) est un dérivé de poly(butylène succinate) de formule (1') porteur d'au moins un groupe terminal issu du greffage du polyépoxyde. La dispersibilité de l'oligomère polyester aliphatique (02) dans la composition polymérique est un avantage des oligomères (02) selon la présente demande. Par comparaison, si un polyépoxyde était introduit directement dans une composition polymérique à la place de l'oligomère polyester aliphatique (02), celui-ci se disperserait beaucoup moins bien dans la composition polymérique. La composition obtenue serait donc moins homogène, et la quantité de polyépoxyde susceptibles d'être introduits serait donc moins élevée que la quantité d'oligomères (02) susceptibles d'être introduits dans la composition polymérique. De plus, l'introduction de fibres naturelles dans une composition polymérique confère des propriétés intéressantes à cette composition, par exemple de meilleures propriétés thermomécaniques. Toutefois, l'introduction de ces fibres naturelles provoque souvent une perte de fluidité. Ainsi, l'utilisation des oligomères (02) selon l'invention dans une composition polymérique comprenant des fibres naturelles est particulièrement adaptée, puisqu'elle permet d'en améliorer la fluidité et/ou la stabilité. La composition polymérique peut comprendre d'autres additifs, tel que : - un additif choc (par exemple copolymères acryliques, élastomères), et/ou - un additif anti-hydrolyse (par exemple carbodiimides, époxydes), et/ou - un fluidifiant (par exemple des oligomères, des lubrifiants, des plastifiants), et/ou - un antifongique, et/ou - des antioxydants (phosphoriques, phénoliques...), et/ou - des charges (talc, carbonate de calcium...), et/ou - des nanocharges (montmorillonite, cloisite...), et/ou - un anti-UV (amines encombrées, phénoliques...), et/ou - un colorants ou pigment, et/ou - un ignifugeant, et/ou - un compatibilisant (anhydride maléique, silanes...). Selon un cinquième objet, l'invention concerne un procédé de préparation d'une composition polymérique, comprenant une étape consistant à : i) préparer un mélange réactionnel comprenant: un oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde tel que défini ci-dessus, et au moins un autre polymère (P), de préférence un poly(butylène succinate), éventuellement des fibres naturelles. ii) extruder le mélange réactionnel à une température comprise entre 120 et 200°C, ce par quoi le polymère (P) réagit avec au moins certaines des fonctions époxyde de l'oligomère polyester aliphatique (02), iii) récupérer la composition polymérique. Les polymères (P) préférés sont tels que définis ci-dessus. Les additifs mentionnés ci-dessus peuvent être ajoutés dans le mélange réactionnel de l'étape i). L'extrusion de l'étape ii) est de préférence réalisée à une température comprise entre 130 et 160 °C. Lors de l'étape ii), le polymère (P) réagit avec au moins certaines des fonctions époxyde de l'oligomère polyester aliphatique (02). Ainsi, un nouveau polymère issu du polymère (P) et de l'oligomère polyester aliphatique (02) est préparé. Cette réaction n'existerait pas si un monoépoxyde (comme proposé dans US 2009/0171037) était utilisé dans l'étape a) du procédé selon l'invention à la place du polyépoxyde. En effet, la fonction époxyde du monoépoxyde étant consommée pour piéger la fonction acide carboxylique, l'oligomère obtenu serait exempt de fonction époxyde, et ne pourrait donc pas réagir avec le polymère (P) lors de l'extrusion. Selon un sixième objet, l'invention concerne la composition polymérique susceptible d'être obtenu par le procédé défini ci-dessus. Selon un septième objet, l'invention concerne l'utilisation d'une composition polymérique telle que définie ci-dessus (composition du quatrième ou du sixième objet) pour la préparation d'articles en plastique, notamment de pièces automobiles. Selon un huitième objet, l'invention concerne un article en plastique, notamment une pièce automobile, comprenant une composition polymérique telle que définie ci-dessus. L'article en plastique est susceptible d'être obtenu par injection, thermocompression, thermoformage, de préférence par injection. L'invention sera mieux comprise au vu des exemples ci-après. Le dosage des indices d'acide est décrit dans la norme NF EN ISO 2114 EXEMPLE 1 : Préparation d'oligomère polyester aliphatique (02) à partir d'un polyépoxyde éther de triméthylolpropane triglycidyle Un oligomère poly(butylène succinate) (correspondant à l'oligomère (01) selon la présente demande) en soumettant 1,05 équivalent de 1,4 butanediol et de 1,0 équivalent d'acide succinique en présence de 0,5 équivalent d'acide paratoluène sulphonique : 1/ 1 heure à une température de 125°C et à pression atmosphérique, puis 2/ 2 heures à une température de 125°C et à pression diminuant de 0,45bar à cm bar, puis 3/ 3 heures à une température de 125°C et à pression de 0,02bar. Un oligomère (01) d'indice d'acide de 4,5 mg KOH/g, de masse moléculaire moyenne en nombre Mn de 13461, de masse moléculaire moyenne en poids Mw de 26680 et d'indice de polydispersité Ip de 1,98 a été obtenu. 10% molaire d'éther de triméthylolpropane triglycidyle ont été ajoutés à cet oligomère (01) puis le mélange a été soumis à une température de 125°C pendant 0,5h à une pression de 0,02 bar en présence des 0,50/0 molaire d'acide paratoluène sulphonique par rapport à l'acide succinique ayant servis pour la préparation de (01). Un oligomère polyester aliphatique (02) d'indice d'acide de 1,5 mg KOH/g a été obtenu, de Mn de 12410 ; de Mw de 26258 ; et de Ip de 2,11. L'indice d'acide a donc bien été diminué, alors que les masses molaires ont peu évolué. La conservation de l'indice de polydispersité indique qu'une molécule de polyépoxyde a été greffée par oligomère (01), sans avoir de réactions de branchements. EXEMPLE 2 : Préparation d'oligomère polyester aliphatique (02) à partir d'huile de lin époxydée L'oligomère (01) a été préparé en suivant le protocole décrit pour l'exemple 1 a) ci-dessus. Un oligomère (01) d'indice d'acide de 8,6 mg KOH/g, Mn de 13326 ; Mw de 23238 et Ip de 1,74 a été obtenu. 5% molaire d'huile de lin époxydée ont été ajoutés à cet oligomère (01) puis le mélange a été soumis à une température de 125°C pendant 0,5h à une pression de 0,02 bar en présence des 0,50/0 molaire d'acide paratoluène sulphonique par rapport à l'acide succinique ayant servis pour la préparation de (01). Un oligomère polyester aliphatique (02) d'indice d'acide de 3,4 mg KOH/g, de Mn de 13107 ; Mw de 20182 ; Ip de 1.75 a été obtenu. L'indice d'acide a donc bien été diminué. REVENDICATIONS1.- Procédé de préparation d'un oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde comprenant les étapes consistant à: a) préparer un mélange réactionnel comprenant : un oligomère polyester aliphatique (01) ayant au moins une fonction acide carboxylique terminale, un polyépoxyde, un catalyseur, ledit mélange réactionnel étant exempt de polysaccharide, b) chauffer ledit mélange réactionnel à une température comprise entre le point de fusion de l'oligomère polyester aliphatique (01) et 250°C et à une pression comprise entre 0,001 bar et la pression ambiante, ce par quoi au moins une fonction acide carboxylique terminale de l' oligomère polyester aliphatique (01) réagit avec au moins une fonction époxyde du polyépoxyde pour former un oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde, c) récupérer l'oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde. 2.- Procédé de préparation selon la revendication 1, dans lequel l'oligomère polyester aliphatique (01) est un oligomère poly(butylène succinate). 3.- Procédé de préparation selon la revendication 1 ou 2, dans lequel le polyépoxyde est choisi parmi un composé comprenant au moins deux fonctions éther de glycidyle, tel que le triméthylolpropane triglycidyle éther, le triméthylol triglycidyle éther, le triglycidyle poly(propylèneglycol) éther, et/ou une huile époxydée, typiquement l'huile de lin époxydée et l'huile de colza époxydée. 4.- Oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3. 5.- Utilisation d'un oligomère polyester aliphatique (02) selon la revendication 4 comme additif dans une composition polymérique pour fluidifier et/ou améliorer la stabilité de ladite composition. 6.- Composition polymérique comprenant : un oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde selon la revendication 4, et au moins un autre polymère (P), de préférence un poly(butylène succinate), éventuellement des fibres naturelles. 7.- Procédé de préparation d'une composition polymérique, comprenant une étape consistant à : i) préparer un mélange réactionnel comprenant: un oligomère polyester aliphatique (02) ayant un groupe terminal comprenant au moins une fonction époxyde selon la revendication 4, et au moins un autre polymère (P), de préférence un poly(butylène succinate), éventuellement des fibres naturelles. ii) extruder le mélange réactionnel à une température comprise entre 120 et 200 °C, ce par quoi le polymère (P) réagit avec au moins certaines des fonctions époxyde de l'oligomère polyester aliphatique (02), iii) récupérer la composition polymérique. 8.- Composition polymérique susceptible d'être obtenu par le procédé selon la revendication 7. 9.- Utilisation d'une composition polymérique selon la revendication 6 ou 8 pour la préparation d'articles en plastique. 10.- Article en plastique comprenant une composition polymérique selon la revendication 6 ou 8. 30