Brevet FR2964866A1 — publié le 20120323

Utilisation comme antipelliculaire de dérivés ortho-diphénol, nouveaux composés et composition cosmétique les comprenant La présente invention concerne l'utilisation des dérivés ortho-diphénol particuliers comme agent antipelliculaire, en particulier dans le traitement cosmétique des états pelliculaires liés à la prolifération excessive des levures du genre Malassezia sur le cuir chevelu. L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique destiné à éliminer et/ou réduire les pellicules, notamment celles pro- voquées par les levures du genre Malassezia, employant lesdits dérivés. L'invention concerne encore de nouveaux dérivés ortho-diphénols ainsi que les compositions cosmétiques les comprenant. Les problèmes de pellicules touchent jusqu'à 50% de la population mondiale. Ils touchent aussi bien les hommes que les femmes et sont perçus comme ayant un impact psychosocial très négatif. L'apparition de pellicules est gênante tant du point de vue esthétique que des désagréments qu'elle provoque (démangeaisons, rougeurs, etc.), si bien que beaucoup de gens confrontés à ce problème à des degrés variables souhaitent s'en débarrasser de manière efficace et définitive. Les pellicules correspondent à une desquamation excessive et visible du cuir chevelu, résultant de la multiplication trop rapide des cellules épidermiques et de leur maturation anormale. Ce phénomène peut être provoqué notamment par des microtraumatismes de nature physique ou chimique, tels que des traitements capillaires trop agressifs, des conditions climatiques extrêmes, la nervosité, l'alimentation, la fatigue, la pollution; mais il a été démontré que les états pelliculaires résultent le plus souvent d'un désordre de la microflore du cuir chevelu, et plus particulièrement de la colonisation excessive d'un champignon qui appartient à la famille des levures du genre Malassezia (autrefois appelées Pytirosporum ovale) et qui est naturellement présent sur le cuir chevelu. De nombreux traitements antipelliculaires ont été développés avec pour principal objectif d'éradiquer les levures Malassezia du cuir chevelu. Ainsi, l'activité des grands actifs antipelliculaires d'aujourd'hui, tels que le zinc pyrithione, la piroctone olamine ou le disulfure de sélénium, repose principalement sur leur propriété fongicide. Toutefois, ces agents antipelliculaires ne sont pas totalement satisfaisants en terme d'efficacité (efficacité immédiate ou durée de l'effet) et/ou en terme d'impact sur l'environnement. La présente invention a pour but de proposer des agents antipelliculaires non irritants pour la peau et le cuir chevelu, aussi efficaces que les agents antipelliculai- res connus, tout en ayant un impact plus favorable en terme d'environnement (faible bioaccumulation et bonne biodégradabilité notamment). L'invention a également pour but de proposer des actifs permettant de rétablir l'écoflore du cuir chevelu et notamment de prévenir la colonisation excessive du cuir chevelu par Malassezia sp. La demanderesse a maintenant trouvé de manière surprenante que l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) permettait de traiter efficacement les états pelliculaires, notamment ceux associés à la prolifération de levures du genre Ma- lassezia, et de remédier aux inconvénients de l'art antérieur. Il a été observé qu'en employant les composés de formule (I), on pouvait éliminer et/ou réduire le nombre de levure du genre Malassezia, le nombre de pellicules, ainsi que les démangeaisons et les rougeurs sur le cuir chevelu. La présente invention a donc pour objet l'utilisation, comme agent antipelliculaire, d'au moins un composé de formule (I), ainsi que ses sels et solvates, tel que défini ci-après. L'invention concerne notamment l'utilisation de ces composés pour traiter les états pelliculaires associés à la prolifération de levures du genre Malassezia sur le cuir chevelu. L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique destiné à éliminer et/ou réduire les pellicules, notamment celles provoquées par les levures du genre Malassezia, caractérisé en ce qu'il comprend l'application, sur les cheveux et/ou le cuir chevelu, d'un moins un composé tel que défini ci-après ou d'une composition cosmétique, notamment capillaire, le comprenant. L'invention concerne également certains composés de formule (I') ou (II') nouveaux tels que définis ci-après, et les compositions cosmétiques les comprenant. Les composés selon l'invention répondent donc à la formule (I), ainsi que leurs sels et solvates : RI (I) HO R3 R4 dans laquelle R1 à R4, identiques ou différents, désignent : - un atome d'hydrogène, - un halogène, - un radical carboxyle (COOH); - un radical carboxylate d'alkyle en C1-C6 (COOR); - un radical NRR' avec R et R', indépendamment l'un de l'autre, représentant H ou alkyl en C1-C6; - un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C40 ou ramifié en C3-C40, dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; et/ou ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH et NRR'; - un radical (poly)alcényle (une ou plusieurs insaturations) linéaire en C2-C40 ou ramifié en C3-C40, dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, - 0- et -C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, - C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; et/ou ledit radical alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH et NRR'; - un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C30 dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, -0- et - C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; dans l'ensemble de ces radicaux, R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radi- cal alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; étant entendu que l'un au moins des radicaux R1, R2, R3 et/ou R4 est différent de l'hydrogène. De préférence, dans la formule (I), Rl=R2=R3=H ou bien Rl=R3=R4=H. De préférence, dans la formule (I), le ou les radicaux R1 à R4 différents de l'hydrogène, sont choisis parmi : - un radical alkyle (saturé) linéaire en C2-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou ramifié en C3-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, dans lequel éventuelle-ment un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -0-, -OC(0)-, -C(0)O-, -C(0)NR7-, -NR7-C(0)-; et/ou ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH et NRR'; et - un radical (poly)alcényle (une ou plusieurs insaturations C=C, notamment une ou deux insaturations) linéaire en C2-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou ramifié en C3-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -0-, -OC(0)-, -C(0)O-, -C(0)NR7-, -NR7-C(0)-; et/ou ledit radical alcényle étant éventuellement substitué par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH et NRR'. Préférentiellement, les composés de l'invention répondent aux formules (II) ou (III) suivantes, ainsi que leurs sels et/ou solvates : H O H HO H HO H (II) N (III) dans lesquelles : - t=0ou 1; - X désigne -NR8- ou -0-, avec R8 = H ou alkyle en C1-C4; - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C10 ou ramifiée en C2-C10; et - Z désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C1-C30, ou ramifié en C3-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-O-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH; R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-O-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)- NR7-; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH; R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH. De préférence, dans la formule (II) : - X = O ou NH; et/ou - Z désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C1-C22, notamment C4-C20, ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH-et-O-et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plu-sieurs OH et/ou phényle; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C2-C22, notamment C4-C20 ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi - NH- et -O- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou phényle. De préférence, dans la formule (III), - X = O ou NH; et/ou - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C4, préférentielle-10 ment -CH2-CH2-; et/ou - Z désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C1-C22, notamment C4-C20 ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH-et-O- 15 et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plu-sieurs OH et/ou phényle; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C2-C22, notamment C4-C20 ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi - 20 NH- et -O- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou phényle. Parmi les composés répondant à la formule (I), on peut citer les composés suivants, ainsi que leurs sels et/ou solvates: Composé Dénomination HO O octadecyl (2E)-3-(3,4- HO dihydroxyphenyl) prop-2- enoate HO o (2E)-3,7,11,15- HO ® tetramethylhexadec-2- en-1-yl (2E)-3-(3,4- dihydroxyphenyl) prop-2- enoate HO o docosyl (2E)-3-(3,4- HO ® / O dihydroxyphenyl)prop-2- enoate 25 HO o (2E)-3-(3,4- Ho H dihydroxyphenyl)-N- octadecyl prop-2- enamide HO o (2E)-3-(3,4- Ho H dihydroxyphenyl)-N- docosylprop-2-enamide HO Ô o N-[2-(3,4- HO N dihydroxyphenyl)ethyl] hexadecanamide HO Ô N-[2-(3,4- o dihydroxyphenyl)ethyl] HO N octadecanamide HO o N-[2-(3,4- HO N dihydroxyphenyl)ethyl] docosanamide HO (2E)-3-(3,4- HO dihydroxyphenyl)-N- octylprop-2-enamide HO o Butyl (2E)-3-(3,4- Ho / dihydroxyphenyl)prop-2- enoate HO O ® 2-phenylethyl (2E)-3- HO (3,4-dihydroxyphenyl) prop-2-enoate HO O Methyl (2E)-3-(3,4- HO o-cH 3 dihydroxyphenyl)prop-2- dihydroxyphenyl)prop-2- enoate On peut bien évidemment utiliser un mélange de composés de formule (I). Les sels et solvates des composés de formule (I) font aussi partie de la présente invention. Les sels comprennent les sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou minéraux. On peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide brom- hydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut éga- lement citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0 et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment ci-ter l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. Parmi les sels de bases organiques ou minérales, on peut citer les sels de triéthanolamine, d'aminopropanediol, de sodium, de zinc ou de calcium. Les solvates acceptables pour l'usage cosmétique des composés selon l'invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. On peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Certains des composés de formule (I) sont nouveaux et forment un objet en tant que tel de la présente invention. Les compositions cosmétiques comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un tel composé nouveau, forment un autre objet de l'invention. Les composés nouveaux répondent à l'une des formule (I') et (II') suivante, leurs sels et solvates étant inclus : HO HO NR8 Zl NR HO v H HO H (1» dans lesquelles : - R8 = H ou alkyle en C1-C4; de préférence H; - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C10 ou ramifiée en C2-C10; et - Z1 désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C15-C30, ou ramifié en C15-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH; R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C15-C30 ou ramifié en C15-C30; dans le-quel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont rem-placés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7- C(0)-NR7-; ledit radical alcényle étant éventuellement substitué par un ou plu-sieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH; R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuelle-ment substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; - Z2 désigne: (i) un radical alkyle linéaire en C9-C30, ou ramifié en C9-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -S-, -0- et-C(0)- et leurs combinaisons, no- tamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH; R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C9-C30 ou ramifié en C9-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)- NR7-; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH; R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; le composé suivant étant exclu : O De préférence, dans la formule (I'), Z1 désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C15-C22, notamment C16-C20, ou ramifié en C15-C22, notamment C16-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH- et -O- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou phényle; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C15-C22, notamment C16-C20 ou ramifié HO HO 7 7 en C15-C22, notamment C16-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH- et -O- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou phényle. De préférence, dans la formule (II'), - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en Cl-C4, préférentielle-ment -CH2-CH2-; et/ou - Z2 désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C9-C22, notamment C10-C20 ou ramifié en C9-C22, notamment C10-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH- et -O-et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plu-sieurs OH et/ou phényle; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C9-C22, notamment C10-C20 ou ramifié en C9-C22, notamment C10-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH- et -O- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou phényle. Les composés de formule (I) peuvent être obtenus selon les voies de synthèse décrites ci-dessous. activation HXR1 HO HO OH YR HO HO HO HO H O HO R4 activation R5 1 HO R4 HO O HO HO R5 a La fonctionnalisation de la fonction COOH en fonction COYR peut s'effectuer suivant les méthodes classiques d'activation des acides, notamment décrites dans "Comprehensive Organic Transformation de R. LAROCK Wiley 5ème éd.", dans le chapitre 'Interconversion of nitriles, carboxylic acids and derivatives'; on effectue ensuite la réaction de la forme activée avec RYH. De préférence, les méthodes d'activation sont la formation d'ester méthylique ou de chlorure d'acide, par exemple par utilisation de chlorure de thionyle ou de chlorure d'oxalyle, ou de 1-chloron.n.2-trimethyl-l-propenamine; ou la formation d'anhydride mixte par exemple à l'aide de chloroformiate d'alkyles; ou encore l'utilisation de carbodiimides tels que par exemple le DCC, le DIC ou l'EDC; ou encore de diéthylcyanophosphate tel que décrit dans "Phosphorus in organic synthesis-XI, Amino acids and peptides-XXI, Reaction of diethyl phosphorocyanidate with carboxylic acids. A new synthesis of carboxylic esters and amides, Tetrahedron, 32, 1976, 2211-2217". R5 + X- R6 R5 1 NR6 HO HO HO HO H On fait réagir sur l'amine, un agent alkylant comme par exemple un halogénoalcane, un mésylate d'alkyle ou un tosylate d'alkyle. Un échange d'ion peut être réalisé si nécessaire à l'issue de la réaction, par contact avec une résine échangeuse d'ions choisie en fonction des échanges souhaités. Ces résines sont par exemple IRA 402 (échange alkylsulfates en chlorures), IRA 400 (échange iodure en chlorure). L'alkylation peut aussi se faire par alkylation réductrice comme décrite dans Advanced Organic Chemistry, J March, 4ème éd. p. 898-900; ou encore par addition sur une double liaison, par exemple de type Mickaël comme décrite dans Advanced Organic Chemistry, J March, 4ème éd. p. 768-770. Les composés de formule (I) trouvent une application toute particulière dans le domaine de la cosmétique, notamment capillaire. Ils peuvent être présents dans la composition cosmétique notamment capillaire, sous forme solubilisée, par exemple dans l'eau ou un solvant organique notamment l'éthanol, l'alcool benzylique, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthyle, le myristate d'isopropyle, les PEG (polyéthylèneglycols) liquides à 25°C, l'isododécane, les huiles végétales, l'huile de vaseline, ou encore dans un solvant siliconé tel que les huiles siliconées volatiles, notamment la D5; ainsi que leurs mélanges. Ils peuvent également être présents sous forme de dispersion aqueuse ou organique ou siliconée, notamment dans l'un de ces solvants. Les compositions cosmétiques selon l'invention comprennent un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles. De préférence, le composé de formule (I), seul ou en mélange, est présent en une quantité de 0,01 à 10%, de préférence de 0,1 à 5%, et mieux de 0,2 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Le ou les composés selon l'invention sont généralement utilisés en application topique. En particulier, ils peuvent être utilisés comme agents antipelliculaires dans une composition cosmétique pouvant se présenter sous toutes les formes35 galéniques normalement utilisées pour une application topique. La composition cosmétique utilisée selon l'invention peut être une composition capillaire, qui peut être rincée ou non rincée. Ladite composition capillaire est de préférence un shampooing, une crème, une mousse (aérosol ou non), une pâte, un gel, une émulsion, une lotion, un stick. De préférence, la composition cosmétique est un shampooing ou un gel. La composition cosmétique utilisée selon l'invention comprend en général un mi-lieu cosmétiquement acceptable. De préférence, ledit milieu comprend de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants organiques cosmétiquement acceptables. Le ou les solvants organiques peuvent être choisis parmi les monoalcools, linéaires ou ramifiés, en C1-C6 tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol ou le nbutanol; les polyols tels que le glycérol, le propylèneglycol, l'hexylène glycol (ou 2-méthyl-2,4-pentanediol), et les polyéthylèneglycols; les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol; et leurs mélanges. De préférence, la composition cosmétique utilisée selon l'invention comprend une quantité de solvants organiques allant de 0,05% à 60%, de préférence de 0,5 à 50%, et mieux encore de 1 à 40% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Le milieu cosmétiquement acceptable peut en outre avantageusement comprendre des épaississants; des tensioactifs choisis parmi les agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques et/ou amphotères ou zwittérioniques; des agents de conditionnement; des silicones; des agents antichute; des agents antipelliculai- res autres; des agents oxydants, des vitamines; des cires, des filtres solaires, des pigments minéraux ou organiques, colorés ou non colorés; des colorants; des agents nacrants et opacifiants, des agents séquestrants, des agents plastifiants, des parfums; des conservateurs. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires et/ou leur quantité de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique destiné à éliminer et/ou réduire les pellicules, notamment celles provoquées par les levures du genre Malassezia, caractérisé en ce qu'il comprend l'application, sur les cheveux et/ou le cuir chevelu, d'un moins un composé de formule (I) et/ou (I') et/ou (II'), ou bien d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) et/ou (I') et/ou (II'). La composition cosmétique peut ensuite être rincée ou non à l'eau. De préférence, on répète ce procédé de traitement cosmétique à raison d'au moins deux fois par semaine. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Exemple 1 Composé 1 : octadecyl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate (synthèse décrite dans Bioorganic and Medicinal Chemistry 2008, 16 (16), 7795-7803) : On prépare une solution à 2% en poids de composé 1 dans du "Leeming et Notman modifié liquide (MLNA)" de la manière suivante : on pèse 0,2048 g de composé 1 dans qsp 10 ml de Leeming et Notman modifié liquide; on solubilise par chauffage et utilisation des Ultrasons. 10 Les solutions de produit à tester sont deux fois plus concentrées que la concentration finale de test, afin de tenir compte de la dilution lors de la mise en contact avec la suspension de Malassezia. L'une des solutions à 2% préalablement préparées est diluée au 1/2 dans du Leeming et Notman modifié liquide, pour obtenir au final une concentration de test 15 de 0,5%; l'autre solution est employée telle quelle (à 2%) pour obtenir au final une concentration de test de 1%. On met en contact les souches Malassezia suivant le tableau ci dessous : Témoin de croissance Composition à tester Souche 0,5 ml 0,5 ml Solution à tester -- 0,5 ml Milieu MLNA 0,5 ml -- 20 On agite et on dépose à la surface de la gélose MLNA, le mélange. On étale avec un râteau stérile sur toute la surface avant de récupérer l'excédent. On laisse in-cuber au moins 5 jours à 30°C. L'effet antifongique du composé est évalué par l'absence de croissance de la sou- 25 che Malassezia testée. Cette inhibition est évaluée par rapport au témoin de croissance. Les inhibitions sont notées de 0 à 3, par appréciation de la densité de la culture à la surface de la gélose en comparaison avec le témoin de croissance, de la manière suivante : Notation Inhibition Interprétation 3 100% Pas de croissance 2 75% Croissance REVENDICATIONS1. Utilisation, comme agent antipelliculaire, d'au moins un composé de formule (I), ainsi que ses sels et solvates : R1 (I) HO R3 R4 dans laquelle R1 à R4, identiques ou différents, désignent : - un atome d'hydrogène, - un halogène, - un radical carboxyle (COOH); - un radical carboxylate d'alkyle en C1-C6 (COOR); - un radical NRR' avec R et R', indépendamment l'un de l'autre, représentant H ou alkyl en C1-C6; - un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C40 ou ramifié en C3-C40, dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-O-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; et/ou ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH et NRR'; - un radical (poly)alcényle (une ou plusieurs insaturations) linéaire en C2-C40 ou ramifié en C3-C40, dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de car- bone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, - O- et -C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-O-, - C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; et/ou ledit radical alcényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH et NRR'; - un groupe aryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C30 dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi : -NR7, -S-, -O- et - C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-O-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; dans l'ensemble de ces radicaux, R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en Cl- C4 et/ou OH; étant entendu que l'un au moins des radicaux R1, R2, R3 et/ou R4 est différent de l'hydrogène. 2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle dans la formule (I), R1=R2=R3=H ou bien R1=R3=R4=H. 3. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle, dans la formule (I), le ou les radicaux R1 à R4 différents de l'hydrogène, sont choisis par- mi - un radical alkyle (saturé) linéaire en C2-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou ramifié en C3-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, dans lequel éventuelle-ment un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -0-, -OC(0)-, -C(0)O-, -C(0)NR7-, -NR7-C(0)-; et/ou ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH et NRR'; et - un radical (poly)alcényle (une ou plusieurs insaturations C=C, notamment une ou deux insaturations) linéaire en C2-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, ou ra- mifié en C3-C32, notamment C6-C30, voire C8-C28, dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -0-, -OC(0)-, -C(0)O-, -C(0)NR7-, -NR7-C(0)-; et/ou ledit radical alcényle étant éventuellement substitué par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alky- les en C1-C6 et les radicaux OH et NRR'. 4. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) répond à l'une des formules (II) ou (III) suivantes, ainsi que leurs sels et/ou solvates : dans lesquelles : - t=0ou 1; - X désigne -NR8- ou -0-, avec R8 = H ou alkyle en C1-C4; - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C10 ou ramifiée en 35 C2-C10; et - Z désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C1-C30, ou ramifié en C3-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par H O30 un radical divalent choisi parmi -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-O-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH; R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C2-C30 ou ramifié en C3-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-O-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH; R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH. 5. Utilisation selon la revendication 4, dans laquelle, dans la formule (II) : - X = O ou NH; et/ou - Z désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C1-C22, notamment C4-C20, ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH-et-O-et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plu- sieurs OH et/ou phényle; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C2-C22, notamment C4-C20 ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi - NH- et -O- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou phényle. 6. Utilisation selon la revendication 4, dans laquelle, dans la formule (III), - X = O ou NH; et/ou - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C4, préférentielle-35 ment -CH2-CH2-; et/ou - Z désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C1-C22, notamment C4-C20 ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH-et-O- 40 et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plu-sieurs OH et/ou phényle; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C2-C22, notamment C4-C20 ou ramifié en C3-C22, notamment C4-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi - NH- et -O- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou phényle. 7. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants, ainsi que leurs sels et/ou solvates: Composé Dénomination HO O octadecyl (2E)-3-(3,4- HO dihydroxyphenyl) prop-2- enoate HO o (2E)-3,7,11,15- Ho ® o _ tetramethylhexadec-2- en-1-yl (2E)-3-(3,4- dihydroxyphenyl) prop-2- enoate HO o docosyl (2E)-3-(3,4- Ho ®~ o dihydroxyphenyl)prop-2- enoate HO o (2E)-3-(3,4- HO H dihydroxyphenyl)-N- octadecyl prop-2- enamide HO o (2E)-3-(3,4- HO H dihydroxyphenyl)-N- docosylprop-2-enamide HOC o N-[2-(3,4- HO N dihydroxyphenyl)ethyl] hexadecanamide HO Ô N-[2-(3,4- HO N dihydroxyphenyl)ethyl] octadecanamideHo, -- o N-[2-(3,4- N dihydroxyphenyl)ethyl] docosanamide HO HO / H (2E)-3-(3,4- dihydroxyphenyl)-N- octylprop-2-enamide HO ® HO /j Butyl (2E)-3-(3,4- HO \ ~ o dihydroxyphenyl)prop-2- enoate HO o ® 2-phenylethyl (2E)-3- HO (3,4-dihydroxyphenyl) prop-2-enoate HO O Methyl (2E)-3-(3,4- HO o-cH 3 dihydroxyphenyl)prop-2- dihydroxyphenyl)prop-2- enoate 8. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, pour traiter les états pelliculaires associés à la prolifération de levures du genre Malassezia sur le cuir chevelu. 9. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I), seul ou en mélange, est présent dans une composition cosmétique capillaire comprenant un milieu cosmétiquement acceptable. 10 10. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I), seul ou en mélange, est présent en une quantité de 0,01 à 10%, de préférence de 0,1 à 5%, et mieux de 0,2 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. 15 11. Procédé de traitement cosmétique destiné à éliminer et/ou réduire les pellicules, notamment celles provoquées par les levures du genre Malassezia, caractérisé en ce qu'il comprend l'application, sur les cheveux et/ou le cuir chevelu, d'un moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 à 7. 20 12. Composé répondant à l'une des formule (I') et (II') suivante, ses sels et solvates étant inclus :5HO HO NR8 Zl R8 HO v H HO H (1» dans lesquelles : - R8 = H ou alkyle en C1-C4; de préférence H; - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C10 ou ramifiée en 5 C2-C10; et - Z1 désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C15-C30, ou ramifié en C15-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, no- 10 tamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH; R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par 15 un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C15-C30 ou ramifié en C15-C30; dans le-quel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont rem-placés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7- 20 C(0)-NR7-; ledit radical alcényle étant éventuellement substitué par un ou plu-sieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH; R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuelle-ment substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; 25 - Z2 désigne: (i) un radical alkyle linéaire en C9-C30, ou ramifié en C9-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)-NR7-; 30 ledit radical alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH; R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; ou 35 (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C9-C30 ou ramifié en C9-C30; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NR7, -S-, -O- et-C(0)- et leurs combinaisons, notamment telles que -O-C(0)-, -C(0)-0-, -C(0)-NR7-, -NR7-C(0)-, -NR7-C(0)- NR7-; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou par un aryle, lui-même substitué ou non par un ou plusieurs radicaux, identiques ou non, choisis parmi les alkyles en C1-C6 et les radicaux OH; R7 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyles en C1-C4 et/ou OH; le composé suivant étant exclu : O 13. Composé selon la revendication 12, dans lequel, dans la formule (I'), Z1 désigne (i) un radical alkyle linéaire en C15-C22, notamment C16-C20, ou ramifié en C15-C22, notamment C16-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH- et -0- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou phényle; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C15-C22, notamment C16-C20 ou ramifié en C15-C22, notamment C16-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH- et -O- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou phényle. 14. Composé selon la revendication 12, dans lequel, dans la formule (II'), - Y désigne une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C4, préférentielle-25 ment -CH2-CH2-; et/ou - Z2 désigne : (i) un radical alkyle linéaire en C9-C22, notamment C10-C20 ou ramifié en C9-C22, notamment C10-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi parmi -NH-et-O- 30 et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plu-sieurs OH et/ou phényle; ou (ii) un radical (poly)alcényle linéaire en C9-C22, notamment C10-C20 ou ramifié en C9-C22, notamment C10-C20; dans lequel éventuellement un ou plusieurs atomes de carbone non adjacents sont remplacés par un radical divalent choisi 35 parmi -NH- et -O- et leurs combinaisons; ledit radical étant éventuellement substitué par un ou plusieurs OH et/ou phényle. 15. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I') ou (II') tel que défini à l'une des reven-40 dications 1 à 14. HO HO 7 7