Brevet FR2975870A1 — publié le 20121207

AGENT DE LUTTE CONTRE LES ECTOPARASITES ANIMAUX Domaine technique La présente invention concerne des agents de lutte contre les ectoparasites animaux, et des procédés pour lutter contre les 5 ectoparasites animaux. Arrière-plan de la technique On a trouvé jusqu'à présent divers composés pour lutter contre des parasites vivant sur la surface corporelle ou les poils d'animaux, ou à leur voisinage, et ont été développés des procédés pour lutter contre les 10 parasites, comprenant l'application d'agents contenant lesdits composés sur la surface corporelle des animaux ou l'administration par voie orale des agents aux animaux (voir par exemple la littérature de brevet 1). Toutefois, les composés conventionnels ne sont pas toujours suffisamment efficaces, et donc il existe toujours une demande pour des agents comprenant des composés ayant d'excellents effets de lutte contre les ectoparasites animaux. Référence de la technique antérieure Littérature de brevet Littérature de brevet 1 : JP-A-2003-313104 20 Résumé de l'invention Problème technique L'objet de la présente invention consiste à mettre à disposition un agent de lutte contre les ectoparasites animaux, ayant d'excellents effets de lutte contre les ectoparasites animaux. 25 Solution au problème L'inventeur de la présente invention a effectué des études poussées pour atteindre l'objet ci-dessus, et a finalement trouvé qu'un agent contenant un composé benzylamide représenté par la formule (1) suivante en tant qu'ingrédient actif présente d'excellents effets de lutte contre les 30 ectoparasites animaux, ce qui a donc donné la présente invention. A savoir, la présente invention comprend ce qui suit : [1] Un agent de lutte contre les ectoparasites animaux comprenant un composé benzylamide représenté par la formule (1) : C C (1) dans laquelle R3 représente un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupe cyano ; un groupe alkyle en C1 à C6 ; un groupe halogénoalkyle en C1 à C6 ; un groupe alcoxy en Cl à C6 ou un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6 ; et R4 représente un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes alcoxy en C1 à C6 ; un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes cyano ; un groupe alkyle en C1 à C6 ; un groupe halogénoalkyle en C1 à C6 ou un groupe cycloalkyle en C3 à C6 (appelé ci-après "le présent composé benzylamide") en tant qu'ingrédient actif, et un support inerte (appelé ci-après "l'agent de lutte de la présente invention"). [2] L'agent de lutte contre les ectoparasites animaux selon le paragraphe [1], qui est sous la forme d'une formulation à usage oral ou d'une formulation à usage externe pour la peau. [3] L'agent de lutte contre les ectoparasites animaux selon le paragraphe [1], qui est sous la forme d'une formulation liquide. [4] L'agent de lutte contre les ectoparasites animaux selon paragraphe [1], qui est sous la forme d'une formulation en capsule, d'un comprimé ou d'un comprimé à mâcher. [5] L'agent de lutte contre les ectoparasites animaux selon le paragraphe [1], dans lequel l'ectoparasite animal est une puce ou une tique. [6] Un composé benzylamide représenté par la formule (1) ci-dessus pour son utilisation dans le traitement contre un ectoparasite animal. [7] Un composé pour une utilisation selon le paragraphe [6], comprenant l'application à un animal d'une quantité efficace dudit composé benzylamide. [8] Un composé pour une utilisation selon les paragraphes [6] ou [7], dans lequel ledit composé benzylamide est administré par voie orale. [9] Un composé pour une utilisation selon les paragraphes [6] ou [7], dans lequel le présent composé benzylamide est administré par voie externe à la peau. [10] Un composé pour une utilisation selon le paragraphe [9], dans lequel le présent composé benzylamide est appliqué par application spot-on ou par application pour-on. [11] Un composé pour une utilisation selon l'un quelconque des paragraphes [6] à [10], dans lequel l'animal est un chien ou un chat. [12] Un composé pour une utilisation selon l'un quelconque des paragraphes [6] à [10], dans lequel l'animal est une vache, un cheval, un cochon ou un mouton. [13] Un composé pour une utilisation selon l'un quelconque des 20 paragraphes [6] à [12], dans lequel l'ectoparasite animal est une puce ou une tique. La présente demande décrit également : [6a] Un procédé pour lutter contre un ectoparasite animal, qui 25 comprend l'application à un animal d'une quantité efficace du présent composé benzylamide. [7a] Le procédé pour lutter contre un ectoparasite animal selon e paragraphe [6a], dans lequel le présent composé benzylamide est administré par voie orale. [8a] Le procédé pour lutter contre un ectoparasite animal selon le paragraphe [6a], dans lequel le présent composé benzylamide est administré par voie externe à la peau. [9a] Le procédé pour lutter contre un ectoparasite animal selon le S paragraphe [8a], dans lequel le présent composé benzylamide est appliqué par application spot-on ou par application pour-on. [l0a] Le procédé pour lutter contre un ectoparasite animal selon l'un quelconque des paragraphes [6a] à [9a], dans lequel l'animal est un chien ou un chat. 10 [11a] Le procédé pour lutter contre un ectoparasite animal selon l'un quelconque des paragraphes [6a] à [9a], dans lequel l'animal est une vache, un cheval, un cochon ou un mouton. [12a] Le procédé pour lutter contre un ectoparasite animal selon l'un quelconque des paragraphes [6a] à [11a], dans lequel l'ectoparasite 15 animal est une puce ou une tique. Effets avantageux de l'invention L'agent de lutte de la présente invention a d'excellents effets de lutte contre les ectoparasites animaux. Description de modes de réalisation 20 Dans cette description, un "atome d'halogène" représente un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome ou un atome d'iode. Egalement, dans cette description, "en C3 à C6", indiqué dans "un groupe cycloalkyle en C3 à C6", signifie que le nombre total d'atomes de carbone formant le groupe cycloalkyle est situé dans la plage allant de 3 à 6. 25 Des exemples du "groupe alkyle en Cl à C6" utilisé ici comprennent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe 1-méthylbutyle, un groupe 2-méthylbutyle, un groupe 3-méthylbutyle, un groupe 1- 30 éthylpropyle, un groupe 1,1-diméthylpropyle, un groupe 1,2- diméthylpropyle, un groupe 2,2-diméthylpropyle, un groupe hexyle, un groupe 1-méthylpentyle, un groupe 2-méthylpentyle, un groupe diméthylbutyle et un groupe 1,3-diméthylbutyle. Des exemples du "groupe halogénoalkyle en C1 à C6" utilisé ici comprennent un groupe fluorométhyle, un groupe difluorométhyle, un groupe dichlorométhyle, un groupe trifluorométhyle, un groupe chlorofluorométhyle, un groupe bromofluorométhyle, un groupe chlorodifluorométhyle, un groupe bromodifluorométhyle, un groupe 1-fluoroéthyle, un groupe 1,1-difluoroéthyle, un groupe 2,2,2-trifluoroéthyle, un groupe 1,1,2,2,2-pentafluoroéthyle, un groupe 3,3,3-trifluoropropyle, un groupe 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyle, un groupe 4,4,4-trifluorobutyle et un groupe 1,2,2,2-tétrafluoro-1-(trifluorométhyl)éthyle. Des exemples du "groupe cycloalkyle en C3 à C6" utilisé ici comprennent un groupe cyclopropyle, un groupe 1-méthylcyclopropyle, un groupe 2- méthylcyclopropyle, un groupe 2,2-diméthylcyclopropyle, un groupe cyclobutyle, un groupe cyclopentyle, un groupe 1-méthylcyclopentyle, un groupe 2-méthylcyclopentyle, un groupe 3-méthylcyclopentyle et un groupe cyclohexyle. Des exemples du "groupe alcoxy en C1 à C6" utilisé ici comprennent un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe isopropoxy, un groupe butoxy, un groupe isobutoxy, un groupe secbutoxy, un groupe tert-butoxy, un groupe pentyloxy, un groupe 1-méthylbutoxy, un groupe 2-méthylbutoxy, un groupe 3-méthylbutoxy, un groupe 1-éthylpropoxy, un groupe 1,1-diméthylpropoxy, un groupe 1,2- diméthylpropoxy, un groupe 2,2-diméthylpropoxy, un groupe hexyloxy, un groupe 1-méthylpentyloxy, un groupe 2-méthylpentyloxy, un groupe 1,1-diméthylbutoxy et un groupe 1,3-diméthylbutoxy. Des exemples du "groupe halogénoalcoxy en C1 à C6" utilisé ici comprennent un groupe difluorométhoxy, un groupe trifluorométhoxy, un groupe chlorodifluorométhoxy, un groupe bromodifluorométhoxy, un groupe 2-fluoroéthoxy, un groupe 2-chloroéthoxy, un groupe 2,2,2-trifluoroéthoxy, un groupe 1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy, un groupe 2-chloro-1,1,2-trifluoroéthoxy, un groupe 1,1,2,2,2-pentafluoroéthoxy, un groupe 2-bromo-1,1,2-trifluoroéthoxy, un groupe 2,2-dichloro-1,1,2- trifluoroéthoxy, un groupe 2,2,2-trichloro-1,1-difluoroéthoxy, un groupe 2-bromo-1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy, un groupe 2,2,3,3-tétrafluoropropyloxy, un groupe 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy, un groupe 2,2,2-trifluoro-1-(triauorométhyl)éthoxy, un groupe 1,1,2,2,3,3, -heptafluoropropyloxy et un groupe 2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy. Des exemples du présent composé benzylamide comprennent les benzylamides suivants : un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome d'hydrogène ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est 15 un groupe alkyle en Cl à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe halogénoalkyle en Cl à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome d'halogène ; 20 un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome de fluor ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome de chlore ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est 25 un atome de brome ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome d'iode ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe cyano ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe alcoxy en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe halogénoalcoxy en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R4 est un groupe halogénoalkyle en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R4 est 10 un groupe cycloalkyle en C3 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1àC6i un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R4 est 15 un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes cyano ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe alkyle en C1 à C6 et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe alkyle en C1 à C6 et R4 est un groupe halogénoalkyle en C1 à 20 C6 un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe alkyle en C1 à C6 et R4 est un groupe cycloalkyle en C3 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe alkyle en C1 à C6 et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 substitué 25 par un ou plusieurs groupes alcoxy en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe alkyle en C1 à c6 et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes cyano ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe halogénoalkyle en C1 à C6 et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est 5 un groupe halogénoalkyle en C1 à c6 et R4 est un groupe halogénoalkyle en C1 àC6i un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe halogénoalkyle en C1 à C6 et R4 est un groupe cycloalkyle en C3 à C6 ; 10 un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe halogénoalkyle en C1 à C6 et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe halogénoalkyle en C1 à C6 et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 15 substitué par un ou plusieurs groupes cyano ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe alcoxy en C1 à c6 et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe alcoxy en C1 à C6 et R4 est un groupe halogénoalkyle en C1 à 20 C6 un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe alcoxy en C1 à C6 et R4 est un groupe cycloalkyle en C3 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe alcoxy en C1 à C6 et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 25 substitué par un ou plusieurs groupes alcoxy en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe alcoxy en C1 à C6 et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes cyano ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe halogénoalcoxy en Cl à C6 et R4 est un groupe alkyle en Cl à C6 un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est 5 un groupe halogénoalcoxy en Cl à C6 et R4 est un groupe halogénoalkyle en Cl àC6i un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe halogénoalcoxy en Cl à C6 et R4 est un groupe cycloalkyle en C3 àC6, 10 un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe halogénoalcoxy en Cl à C6 et R4 est un groupe alkyle en Cl à C6 substitué par un ou plusieurs groupes alcoxy en Cl à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe halogénoalcoxy en Cl à c6 et R4 est un groupe alkyle en CI à C6 15 substitué par un ou plusieurs groupes cyano ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome d'halogène et R4 est un groupe alkyle en Cl à c6, un groupe halogénoalkyle en Cl à C6, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, un groupe alkyle en Cl à C6 substitué par un ou plusieurs groupes alcoxy en Cl à C6 20 ou un groupe alkyle en Cl à C6 substitué par un ou plusieurs groupes cyano ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome d'halogène et R4 est un groupe alkyle en Cl à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est 25 un atome d'halogène et R4 est un groupe halogénoalkyle en CI àC6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome d'halogène et R4 est un groupe cycloalkyle en C3 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome d'halogène et R4 est un groupe alkyle en Cl à C6 substitué par 30 un ou plusieurs groupes alcoxy en CI à c, ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome d'halogène et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes cyano ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est 5 un groupe fluoro et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe fluoro et R4 est un groupe halogénoalkyle en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe fluoro et R4 est un groupe cycloalkyle en C3 à C6 ; 10 un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe fluoro et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un groupe fluoro et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou 15 plusieurs groupes cyano ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome de chlore et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe halogénoalkyle en C1 à C6, un groupe cycloalkyle en C3 à C6, un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1 à C6 et 20 un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes cyano ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome de chlore et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome de chlore et R4 est un groupe halogénoalkyle en C1 à C6 ; 25 un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome de chlore et R4 est un groupe cycloalkyle en C3 à C6 ; un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome de chlore et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes alcoxy en C1 à C6 ; et un composé benzylamide représenté par la formule (1), dans lequel R3 est un atome de chlore et R4 est un groupe alkyle en C1 à C6 substitué par un ou plusieurs groupes cyano. On va expliquer ci-après des procédés pour produire le présent composé 5 benzylamide. Le présent composé benzylamide peut être produit par exemple par les Procédés de production 1 et 2 suivants. Procédé de production 1 Le présent composé benzylamide peut être produit par réaction du 10 composé (2) avec le composé (3) : (2) (1) où R3 et R4 sont tels que définis ci-dessus et L représente un groupe hydroxyle ou un atome de chlore. La réaction se déroule généralement dans un solvant. 15 Des exemples du solvant à utiliser dans la réaction comprennent les éthers tels que le tétrahydrofurane, le diéthyléther, le tert-butylméthyléther, l'éther diméthylique d'éthylèneglycol et le 1,4-dioxane ; les amides d'acide tels que le N,N-diméthylformamide ; les nitriles tels que l'acétonitrile ; les hydrocarbures aromatiques tels que le toluène et le xylène ; les esters tels 20 que l'acétate d'éthyle ; les sulfoxydes tels que le diméthylsulfoxyde ; le sulfolane ; les hydrocarbures halogénés tels que le 1,2-dichloroéthane, le chloroforme et le chlorobenzène et leurs mélanges. Quand L est un atome de chlore, la réaction se déroule généralement en présence d'une base. Des exemples de la base à utiliser dans la réaction comprennent les hydrures de métal alcalin tels que l'hydrure de sodium ; les carbonates tels que le carbonate de potassium ; les alkylates de métal alcalin tels que le tert-butylate de potassium ; et les amines organiques telles que la triéthylamine et la pyridine. Quand L est un groupe hydroxyle, la réaction se déroule en présence d'un agent de condensation. Des exemples de l'agent de condensation à utiliser dans la réaction comprennent le dicyclohexylcarbodiimide et le chlorhydrate de 1-(3- diméthylaminopropyl)-3-éthylcarbodiimide. Dans la réaction, la quantité du composé (3) à utiliser est généralement de 1 à 10 moles pour 1 mole du composé (2), et la quantité de la base ou de l'agent de condensation à utiliser est généralement de 1 à 10 moles pour 1 mole du composé (2). La température réactionnelle est généralement située dans la plage allant de 0 à 100°C, et le temps de réaction est généralement situé dans la plage allant de 0,5 à 24 heures. Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel peut être repris, par exemple par extraction avec un solvant organique, séchage et concentration, pour que le présent composé benzylamide soit isolé. Le présent composé benzylamide isolé peut être encore purifié, par exemple par chromatographie, recristallisation ou analogue. Procédé de production 2 Le présent composé benzylamide peut être produit par réaction du 25 composé (2) avec le composé (21) : o o Rd0jL.R4 (21) (2) où R3 et R4 sont tels que définis ci-dessus. La réaction se déroule éventuellement dans un solvant. Des exemples du solvant à utiliser dans la réaction comprennent les éthers tels que le tétrahydrofurane, le diéthyléther, le tert-butylméthyléther, l'éther diméthylique d'éthylèneglycol et le 1,4-dioxane ; les amides d'acide tels que le N,N-diméthylformamide ; les nitriles tels que l'acétonitrile ; les hydrocarbures aromatiques tels que le toluène et le xylène ; les esters tels que l'acétate d'éthyle ; les sulfoxydes tels que le diméthylsulfoxyde ; le sulfolane ; les hydrocarbures halogénés tels que le 1,2-dichloroéthane, le chloroforme et le chlorobenzène ; et leurs mélanges. La réaction se déroule éventuellement en présence d'une base. Des exemples de la base à utiliser dans la réaction comprennent les hydrures de métal alcalin tels que l'hydrure de sodium ; les carbonates tels que le carbonate de potassium ; les alkylates de métal alcalin tels que le tert-butylate de potassium ; et les bases organiques telles que la triéthylamine, la pyridine, la 4-(diméthylamino)pyridine et l'imidazole. Dans la réaction ci-dessus, la quantité du composé (21) à utiliser est généralement de 1 à 10 moles pour 1 mole du composé (2) et, si c'est approprié, il peut servir de solvant. Si la base ci-dessus est nécessaire, la quantité de la base à utiliser est généralement de 1 à 10 moles pour 1 mole du composé (2). La température réactionnelle est généralement située dans la plage allant de 0 à 100°C, et le temps de réaction est généralement situé dans la plage allant de 0,5 à 24 heures. Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel peut être repris, par exemple par extraction avec un solvant organique, séchage et concentration, pour que le présent composé benzylamide soit isolé. Le présent composé benzylamide peut être encore purifié par exemple par chromatographie, recristallisation ou analogue. Le composé (2) peut être produit par exemple par un procédé décrit dans la demande de brevet international N° W02010/032437. Des exemples des ectoparasites animaux contre lesquels doit lutter l'agent de lutte de la présente invention comprennent les suivants : Puces (Aphaniptera) : Pulex spp. tels que puce de l'homme (Pulex irritans) ; Ctenocephalides spp. tels que puce du chat (Ctenocephalides felis) et puce du chien (Ctenocephalides canis) ; Xenopsylla spp. tels que puce orientale du rat (Xenopsylla cheopis) ; Tunga spp. tels que chique (Tunga penetrans) ; Echidnophaga spp. tels que puce du poulet (Echidnophaga gallinacea) ; Nosopsyllus spp. tels que puce européenne de la souris (Nosopsyllus fasciatus) ; et analogues. Poux (Anoplura) : Pediculus spp. tels que pou de tête (Pediculus humanus capitis) ; Phtirus spp. tels que morpion (Pthirus pubis) ; Haematopinus spp. tels que pou du bétail (Haematopinus eurysternus) et pou du porc (Haematopinus suis) ; Damalinia spp. tels que pou du mouton (Dalmalinia ovis) et Damalinia bovis ; Linognathus spp. tels que pou du boeuf (Linognathus vituli) et pou de la tête du mouton (Linognathus ovillus) ; Solenopotes spp. tels que petit pou du bétail bleu (Solenopotes capillatus) ; et analogues. Mallophages : Menopon spp. tels que pou du poulet (Menopon gallinae) ; Trimenopon spp. ; Trinoton spp. ; Trichodectes spp. tels que mallophage du chien (Trichodectes canis) ; Felicola spp. tels que pou du chat (Felicola subrostratus) ; Bovicola spp. tels que mallophage du boeuf (Bovicola bovis) ; Menacanthus spp. tels que mallophage du corps des volailles (Menacanthus stramineus) ; Werneckiella spp. ; et Lepikentron spp. ; et analogues. Hémiptères : Cimix spp. tels que punaise (Cimex lectularius) et punaise tropicale (Cimex hemipterus) ; Reduvius spp. tels que Reduvius senilis ; Arilus spp. tels qu'Ardus critatus ; Rhodnius spp. tels que Rhodnius prolixus ; Triatoma spp. tels que punaise triatomine (Triatoma rubrofasciata) ; Panstrongylus ssp. ; et analogues. Tiques (Acarina) : Amblyomma spp. tels que tique étoilée d'Amérique (Amblyomma americanum) et Ambryomma maculatum ; Boophilus spp. tels que tique du bétail (Boophilus microplus) et Boophilus annulatus Dermacentor spp. tels que tique américaine du chien (Dermacentor variabilis), Dermacentor taiwanicus et Dermacentor andersoni Haemaphysalis spp. tels que tique des buissons (Haemaphysalis longicornis), Haemaphysalis flava et Haemaphysalis campanulata ; Ixodes spp. tels que Ixodes ovatus, tique de la taïga (Ixodes persulcatus), tique du cerf (Ixodes scapularis), tique occidentale à pattes noires (Ixodes pacificus) et Ixodes holocyclus ; Rhipicephalus spp. tels que tique sanguine (Rhipicephalus sanguineus) et Rhipicephalus appendiculatus Argas spp. tels que tique de la poule (Argas persicus) ; Ornithodorus spp. tels que Ornithodorus hermsi et Ornithodorus turicata ; acariens psoroptes tels que psoropte du mouton (Psoroptes ovis) et psoropte du cheval (Psoroptes equi) ; Knemidocoptes spp. tels que Knemidocoptes mutans Notoedres spp. tels que notoèdre du chat (Notoedres cati) et notoèdre de l'oreille des rongeurs (Notoedres muris) ; Sarcoptes spp. tels que sarcopte de la gale (Sarcoptes scabiei) ; Otodectes spp. tels qu'odotecte du chat (Octodectes cynotis) ; Listrophorus tels que pou du lapin (Listrophorus gibbus) ; Chorioptes spp. ; Hypodectes spp. ; Pterolichus spp. ; Cytodites spp. ; Laminosioptes spp. ; Dermanyssus spp. tels que faux pou des volailles (Dermanyssus gallinae) ; Ornithonyssus spp. tels que liponysse des volailles (Ornithonyssus sylviarum) et acarien du rat tropical (Ornithonyssus bacoti) ; Varroa spp. tels que varroa des abeilles (Varroa jacobsoni) ; Cheyletiella spp. tels que cheyletielle du chien (Cheyletiella yasguri) et cheyletielle du chat (Cheyletiella blakei) ; Ornithocheyletia spp. ; Demodex spp. tels que demodex du chien (Demodex canis) et demodex du chat (Demodex cati) ; Myobia spp. ; Psorergates spp. Trombicula spp. tels que trombidion (Trombicula akamushi), Trombicula pallida et Trombicula scutellaris. Parmi ces ectoparasites animaux, des exemples particuliers sont les puces, les poux et les tiques. Les animaux cibles auxquels s'applique l'agent de lutte de la présente invention sont généralement ceux destinés à être des hôtes pour les ectoparasites animaux ci-dessus, et comprennent, par exemple, les animaux homéothermes et les animaux hétérothermes qui sont élevés comme bétail ou animaux de compagnie. Des exemples des animaux homéothermes comprennent les mammifères tels que la vache, le buffle asiatique, le mouton, la chèvre, le cochon, la chameau, le cerf, le daim, le renne, le cheval, l'âne, le chien, le chat, le lapin, le furet, la souris, le rat, le hamster, l'écureuil, et le singe ; les animaux à fourrure tels que le vison, le chinchilla, et le raton laveur ; et les oiseaux tels que le poulet, l'oie, la dinde, le canard, le pigeon, le perroquet, et la caille. Des exemples des animaux hétérothermes comprennent les reptiles tels que la tortue de terre, la tortue de mer, la tortue de Floride, la tortue de Reeve, le lézard, l'iguane, le caméléon, le gecko, le python, les colubridés, et le cobra ; et les poissons tels que les poissons d'eau douce et les poissons de mer, par exemple la truite, la carpe, et l'anguille. On préfère les animaux homéothermes, et on préfère davantage les mammifères tels que le chien, le chat, la vache, le cheval, le cochon, le mouton, et la chèvre. Dans l'agent de lutte de la présente invention, le présent composé benzylamide peut être utilisé seul, mais il est généralement formulé avec des supports inertes tels que des supports solides et des supports liquides, et éventuellement d'autres additifs de formulation tels que des tensioactifs et analogues. L'agent de lutte de la présente invention est habituellement une formulation obtenue par mélange du présent composé benzylamide avec des supports inertes tels que des supports solides et des supports liquides, et éventuellement ajout à ce mélange de tensioactifs ou d'autres additifs de formulation. Des exemples de la formulation comprennent les formulations liquides telles qu'un concentré émulsionnable, une formulation huileuse, une formulation liquide huileuse, une formulation liquide aqueuse, une solution, un shampooing, et une formulation en suspension ; les poudres pour poudrage ; les granules ; une formulation en pâte ; une crème ; une pommade ; une formulation microencapsulée une formulation moussante ; une formulation en aérosol ; une formulation contenant du dioxyde de carbone gazeux ; les comprimés les comprimés à mâcher ; une formulation en bolus ; une formulation en capsule ; un prémélange d'aliment pour animaux un sirop ; une formulation en feuille, une formulation de type film ; une formulation de résine ; une formulation injectable ; une formulation implantable ; et une formulation en suppositoire. La formulation convenable est choisie lors de l'emploi de la présente invention. L'agent de lutte de la présente invention contient généralement le présent composé benzylamide en une quantité de 0,001 à 99,9 % en poids de la composition totale. Des exemples des supports solides à utiliser dans la formulation comprennent les minéraux naturels ou synthétiques tels que l'argile, le kaolin, le talc, la bentonite, la séricite, le quartz, le soufre, le charbon activé, le carbonate de calcium, la terre de diatomées, la pierre ponce, la calcite, la sépiolite, le mica blanc, la silice, l'alumine, la vermiculite, et la perlite ; les petits granules tels que la sciure, l'épi de maïs, la cosse de noix de coco, et la tige de tabac ; la gélatine ; la vaseline ; la méthylcellulose ; la lanoline le lard le beurre de caco ; et analogues. Des exemples des supports liquides comprennent les alcools tels que le méthanol, l'éthanol, l'alcool isopropylique, le butanol, et l'hexanol ; les alcools polyvalents tels que l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le 1,3-butylèneglycol, le glycérol, et le polyéthyléneglycol . les éthers tels que le diéthyléther, l'éther diméthylique d'éthylèneglycol, l'éther monométhylique d'éthylèneglycol, l'éther monométhylique de diéthylèneglycol, l'éther monoéthylique de diéthylèneglycol, l'éther monométhylique de propylèneglycol, l'éther monométhylique de dipropylèneglycol, le tétrahydrofurane, et le dioxane ; les esters tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, et le carbonate de propylène ; les esters d'acide gras tels que l'adipate de diisopropyle, l'adipate de diisobutyle, et le myristate d'isopropyle ; les cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone, et la cyclohexanone ; les hydrocarbures aromatiques ou aliphatiques tels que le xylène, le toluène, les alkylnaphtalènes, le phénylxylyléthane, le kérosène, le gasoil, l'hexane, le cyclohexane, et la paraffine liquide ; les sulfoxydes tels que le diméthylsulfoxyde ; les amides d'acide tels que le N,N-diméthylformamide et le N,N-diméthylacétamide ; la N-méthyl-2-pyrrolidone, la y-butyrolactone ; les huiles végétales telles que l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de ricin, et l'huile de palme ; les huiles essentielles végétales telles que l'essence d'orange, l'essence d'hysope, et l'essence de citron ; les huiles silicosées telles que l'huile de diméthylsilicone, l'huile de diméthylsilicone de masse moléculaire élevée, les huiles de silicone cycliques, l'huile de silicone modifiée par un polyéther, l'huile de silicone à modification amino, et l'huile de méthylphénylsilicone ; l'eau ; et analogues. Des exemples des tensioactifs comprennent les tensioactifs non-ioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs anioniques, et les tensioactifs cationiques, spécifiquement les suivants : Tensioactifs non-ioniques : esters d'acide gras et de sorbitan tels que stéarate de sorbitan, et oléate de sorbitan ; esters d'acide gras et de glycérol tels que stéarate de glycéryle, isostéarate de glycéryle, oléate de glycéryle, stéarate de polyglycéryle, isostéarate de polyglycéryle, et oléate de polyglycéryle ; alkyléthers polyoxyéthylénés tels que lauryléther polyoxyéthyléné, cétyléther polyoxyéthyléné, stéaryléther polyoxyéthyléné, oléyléther polyoxyéthyléné, et styrylphényléther polyoxyéthyléné ; esters d'acide gras et de sorbitan polyoxyéthylénés tels qu'esters d'acide gras dérivé d'huile de coprah et de sorbitan polyoxyéthylénés, oléate de sorbitan polyoxyéthyléné, et stéarate de sorbitan polyoxyéthyléné ; esters d'acide gras et de sorbitol polyoxyéthylénés tels que tétraoléate de sorbitol polyoxyéthyléné ; huile de ricin hydrogénée polyoxyéthylénée, alkylphénol-polyglycoléther ; et analogues. Tensioactifs ampholytes : bétaïnes telles que laurylbétaïne et stéarylbétaïne ; dérivés d'imidazoline tels que N-lauryl-p-iminodipropionate 10 disodique ; lécithine ; et analogues. Tensioactifs anioniques : alkylsulfates tels que laurylsulfate de sodium et laurylsulfate de triéthanolamine ; alkyléthersulfates polyoxyéthylénés tels que lauryléthersulfate de sodium polyoxyéthyléné et lauryléthersulfate de triéthanolamine polyoxyéthyléné ; alkylbenzènesulfonates tels que 15 dodécylbenzènesulfonate de sodium ; alkylétherphosphates polyoxyéthylénés tels que laurylétherdiphosphate de sodium polyoxyéthyléné et oléylétherdiphosphate de sodium polyoxyéthyléné. Tensioactifs cationiques ; sels d'alkylammonium tels que chlorure de cétyltriméthylammonium, et chlorure de distéaryldiméthylammonium. 20 D'autres additifs de formulation comprennent, par exemple, les agents dispersants, les antioxydants, les agents colorants, les stabilisants à la lumière, les adhésifs, et analogues. Des exemples des agents dispersants comprennent les ligninesulfonates et la méthylcellulose. 25 Des exemples des antioxydants comprennent le BHT et le BHA. Des exemples des agents colorants comprennent les colorants alimentaires tels que le rouge N° 2 (amarante), le rouge N° 3 (érythrosine), le jaune Na 4 (tartrazine), le vert N° 3 (Fast Green FCF) et le bleu N° 1 (Brilliant Blue FCF) ; l'oxyde de fer, l'oxyde de titane, le bleu de Prusse, les colorants alizarines, les colorants azoïques et les colorants phtalocyanines. Des exemples des stabilisants à la lumière comprennent les composés benzophénones, les composés benzoates, et les composés benzotriazoles. Des exemples des adhésifs comprennent la bentonite, l'acide silicique colloïdal, les dérivés de cellulose, les dérivés de l'amidon, les polyacrylates, les polymères naturels, les sels d'acide alginique, et la gélatine. Des exemples de liants dans les comprimés et les comprimés à mâcher comprennent la méthylcellulose, la carboxyméthylcellulose, l'éthylhydroxy- éthylcellulose ; les dérivés protéiques tels que la zéine et la gélatine ; les polymères synthétiques tels que le poly(alcool vinylique) et la polyvinylpyrrolidone ; l'amidon, et les celluloses. De plus, les comprimés et comprimés à mâcher peuvent contenir des charges telles que l'amidon, la cellulose microcristalline, le sucre, et le lactose ; des lubrifiants tels que le stéarate de magnésium et le talc ; des délitants tels que l'amidon, la cellulose, et les carbonates. Les comprimés peuvent être produits par exemple par mélange du présent composé benzylamide, de liants et analogues, et compression du mélange résultant à une taille convenable. Si on le souhaite, les comprimés peuvent être enrobés. Des exemples de l'agent d'enrobage à utiliser pour l'enrobage des comprimés comprennent ceux contenant de la cellulose modifiée avec de l'acide acétique/acide phtalique, du phtalate de diéthyle, de l'éthanol, et du dichiorométhane ; ceux contenant de l'hydroxypropylcellulose, du polyéthylèneglycol, de l'eau, et du dioxyde de titane ; les agents de pelliculage entérique tels que le diéthylaminoacétate de poly(acétal de vinyle) ; et d'autres matériaux filmogènes tels que les agents colorants alimentaires, et l'hydroxypropylméthylcellulose contenant des solvants aqueux ou non aqueux. Les agents de pelliculage peuvent contenir des plastifiants ou des agents colorants. Des exemples de propulseurs pour les formulations de mousse, les formulations en aérosol, ou les formulations contenant du dioxyde de carbone gazeux, comprennent les propanes gazeux, le butane gazeux, les gaz de type fréon, les gaz de pétrole liquéfiés, le diméthyléther, et le dioxyde de carbone gazeux. Des exemples des bases pour la formulation de résine comprennent les polymères de chlorure de vinyle, les copolymères d'éthylène, les polyuréthanes, les polyéthylènes, les polypropylènes, et le poly(téréphtalate d'éthylène). Les bases contiennent éventuellement des esters d'acide phtalique tels que le phtalate de diméthyle et le phtalate de dioctyle ; et des plastifiants tels que les esters d'acide adipique et l'acide stéarique. La formulation de résine peut être produite par malaxage du présent composé benzylamide dans la base avec une machine de malaxage courante, et ensuite mise en forme du mélange par moulage par injection, moulage par extrusion, moulage à la presse, ou analogue. Si nécessaire, les produits moulés peuvent être encore traités par mise en forme, découpage, ou analogue, pour former des étiquettes d'oreille pour animaux, et analogues. Des exemples de capsules pour les formulations en capsules comprennent les capsules de gélatine et les capsules d'hydroxypropylméthylcellulose. Des exemples de bases pour suppositoire comprennent le beurre de cacao, le beurre de taurine, le polyéthylèneglycol, la glycérogélatine, le stéarate de sodium, le witepsol, et leurs mélanges. L'agent de lutte de la présente invention peut être utilisé en mélange ou en combinaison avec d'autres insecticides couramment connus, des agents pour tuer les acariens parasites animaux, ou des agents pour tuer les endoparasites. De plus, l'agent de lutte de la présente invention peut aussi être utilisé en mélange ou en combinaison avec des répulsifs. Le procédé de lutte contre les ectoparasites animaux selon la présente 30 invention (appelé ci-après procédé de lutte de la présente invention) comprend l'application à un animal d'une quantité efficace du présent composé benzylamide. Conformément au procédé de lutte de la présente invention, le présent composé benzylamide peut agir de manière thérapeutique, suppressive, prophylactique ou protectrice contre les ectoparasites animaux. Avec le procédé de lutte de la présente invention, les ectoparasites animaux peuvent être supprimés de manière systémique ou non systémique. Le procédé de lutte de la présente invention peut être appliqué à des ectoparasites animaux à tous ou n'importe quels stades de développement. Dans le procédé de lutte de la présente invention, le présent composé benzylamide peut être administré à un animal hôte par voie orale ou parentérale. Des exemples du mode d'administration par voie orale comprennent l'administration à un animal du présent composé benzylamide sous la forme d'une formulation à usage oral. Des exemples du mode d'administration par voie parentérale comprennent l'application à un animal du présent composé benzylamide sous la forme d'une préparation cutanée à usage externe, d'une formulation injectable, d'un suppositoire, d'une formulation implantée, ou d'une formulation de résine ayant une forme convenable telle qu'un collier ou une étiquette d'oreille. (1) Administration par voie orale Dans le procédé de lutte de la présente invention, le présent composé benzylamide peut être administré à un animal par voie orale sous la forme par exemple de formulations liquides telles qu'un concentré émulsionnable, une solution huileuse, une formulation liquide huileuse, une formulation liquide aqueuse, une solution, une formulation en suspension ; d'un gel ; de poudres pour poudrage ; de granules ; d'une formulation en pâte ; de comprimés ; de comprimés à mâcher ; d'une formulation en bolus ; d'une formulation en capsule ; d'un prémélange de nourriture pour animaux ou d'un sirop. (2) Administration par voie parentérale (a) Application externe sur la peau Dans le procédé de lutte de la présente invention, le présent composé benzylamide peut être appliqué en externe sur la peau d'un animal, par exemple sous la forme de formulations liquides telles qu'un concentré émulsionnable, une solution huileuse, une formulation liquide huileuse, une formulation liquide aqueuse, une solution, un shampooing, ou une formulation en suspension ; de poudres pour poudrage ; d'une crème ; d'une pommade ; d'une formulation en aérosol, ou d'une formulation en feuille, par application spot-on, application pour-on, immersion, pulvérisation, revêtement, bain, lavage, frottement, dispersion, ou analogue. Les procédés d'application préférés sont l'application spot-on et l'application pour-on. L'application spot-on signifie généralement qu'une formulation liquide est 15 versée goutte à goutte ou déposée pour former un revêtement sur la peau de la tête à la queue d'un animal hôte. L'application pour-on signifie généralement qu'une formulation liquide est versée le long de la ligne dorsale d'un animal hôte. Dans ce cas, le présent composé benzylamide peut être formulé en une 20 formulation liquide par utilisation des supports liquides ci-dessus. (b) Application par injection Dans le procédé de lutte de la présente invention, le présent composé benzylamide peut être appliqué à un animal sous la forme d'une formulation injectable, par injection intraruminale, injection 25 intramusculaire, injection intraveineuse, ou injection sous-cutanée. (c) Autres applications Dans le procédé de lutte de la présente invention, le présent composé benzylamide peut être appliqué à un animal sous la forme d'un suppositoire, d'une formulation implantée, ou d'une formulation de résine 30 ayant une forme convenable telle qu'un collier ou une étiquette d'oreille. La quantité du présent composé benzylamide à appliquer à un animal peut varier en fonction du type de l'animal visé ou de l'ectoparasite faisant l'objet de la lutte, mais elle est généralement de 1 à 5000 mg par kg de poids corporel vif de l'animal. Quand le présent composé benzylamide est administré par voie orale ou appliqué par injection, la quantité est de préférence de 1 à 100 mg/kg. Quand le présent composé benzylamide est appliqué par voie externe à la peau, la quantité est de préférence de 1 à 100 mg/kg. Dans le cas d'une administration par voie orale, la quantité est mieux encore de 1 à 50 mg/kg, et tout spécialement de 5 à 50 mg/kg. 10 Dans le cas d'une application externe à la peau, la quantité est mieux encore de 1 mg/kg à 100 mg/kg, et tout spécialement de 5 à 50 mg/kg. Des exemples du présent composé benzylamide comprennent spécifiquement les suivants. Un composé représenté par la formule (la) : 15 Cl 0 No CF3Cl (la) dans laquelle une combinaison de Ria et R4a représente l'une quelconque des combinaisons décrites dans le Tableau 1. Tableau 1 Le présent composé benzylamide Ria R4a (1) hydrogène éthyle hydrogène méthyle fluor propyle (4) fluor 1-méthyléthyle (5) fluor cyclopropyle (6) fluor 1,1-diméthyléthyle Le présent composé benzylamide Ria R4a (7) fluor cyclopropylméthyle (8) fluor trifluorométhyle (9) fluor 2,2,2-trifluoroéthyle (10) fluor 2-méthoxypropyle (11) fluor 2-cyanoéthyle (12) chlore éthyle (13) chlore cyclopropyle (14) chlore 2-méthoxypropyle (15) chlore 2-cyanoéthyle (16) brome éthyle (17) brome cyclopropyle (18) brome 2-méthoxypropyle (19) brome 2-cyanoéthyle (20) iode éthyle (21) méthyle éthyle (22) cyano éthyle (23) trifluorométhyle éthyle (24) trifluorométhyle 2-méthoxypropyle (25) trifluorométhyle 2-méthoxypropyle (26) méthoxy éthyle (27) hydrogène 2,2,2-trifluoroéthyle (28) chlore méthyle (29) chlore 3,3,3-trifluoropropyle (30) chlore méthoxyméthyle (31) chlore 1-méthyléthyle (32) chlore propyle (33) chlore 2-méthylpropyle (34) chlore cyanométhyle Le présent composé benzylamide R4a (35) chlore 3-bromopropyle (36) chlore trifluorométhyle (37) chlore cyclobutyle (38) chlore cyclopentyle (39) fluor méthyle Exemples On va ci-après expliquer l'invention en détail en se référant à des exemples de production de référence du présent composé benzylamide, à des exemples de formulation des agents de lutte de la présente invention, et à des exemples de test, mais la présente invention ne doit pas être interprétée comme étant limitée à ces exemples. On décrit d'abord dans ce qui suit des exemples de production du présent composé benzylamide. Exemple de production de référence 1 Dans 2 ml de tétrahydrofurane, on dissout 200 mg de 2-chloro-5-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzylamine et 58 mg de triéthylamine, et on y ajoute goutte à goutte 60 mg de chlorure de cyclopropanecarbonyle, tout en refroidissant avec de la glace, puis on agite le mélange pendant 1,5 heures à la température ambiante. On ajoute au mélange réactionnel une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et on l'extrait à l'acétate d'éthyle. On sèche la phase organique sur du sulfate de sodium anhydre et on la concentre sous pression réduite. On soumet le résidu résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice, ce qui donne 222 mg d'amide d'acide N-{2-chloro-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzy cyclopropanecarboxylique (appelé ci-après le présent composé benzylamide (13)). Le présent composé benzylamide (13) Cl O N-O CF3 RMN-1H (CDCI3) : 7,62 (1H, d), 7,58 (1H, dd), 7,49 (2H, d), 7,43-7,41 (2H, m), 6,17 (1H, s large), 4,55 (2H, d), 4,06 (1H, d), 3,68 (1H, d), 1,43-1,36 (1H, m), 1,00-0,98 (2H, m), 0,79-0,77 (2H, m). Exemple de production de référence 2 Dans 2 ml de tétrahydrofurane, on dissout 200 mg de 2-chloro-5-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzylamine et 58 mg de triéthylamine, et on y ajoute goutte à goutte 45 mg de chlorure d'acétyle tout en refroidissant avec de la glace, puis on agite le mélange pendant 0,5 heure à la température ambiante. On ajoute au mélange réactionnel une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et on extrait à l'acétate d'éthyle. On sèche la phase organique sur du sulfate de sodium anhydre et on la concentre sous pression réduite. On soumet le résidu résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice, ce qui donne 207 mg de N-{2-chloro-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl}acétamide (appelé ci-après le présent composé benzylamide (28)). Le présent composé benzylamide (28) Cl C RMN-1H (CDCI3) 8 : 7,64 (1H, d), 7,59 (1H, dd), 7,50 (2H, d), 7,44-7,42 6,02-5,99 (1H, m large), 4,52 (2H, d), 4,07 (1H, d), 3?68 (1H, d), 2,04 (3H, Exemple de production de référence 3 Dans 2 ml de tétrahydrofurane, on dissout 200 mg de 2-chloro-5-[5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] benzylamine et 58 mg de triéthylamine, et on y ajoute goutte à goutte 91 mg de chlorure de 4,4,4-trifluorobutyryle, tout en refroidissant avec de la glace, puis on agite le mélange pendant 4 heures à la température ambiante. On ajoute au mélange réactionnel une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et on extrait à l'acétate d'éthyle. On sèche la phase organique sur du sulfate de sodium anhydre et on la concentre sous pression réduite. On soumet le résidu résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice, ce qui donne 207 mg de N-{2-chloro-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzyl}-4,4,4-trifluorobutanamide (appelé ci-après le présent composé benzylamide (29)). Le présent composé benzylamide (29) Cl C O N-0 CF3 RMN-1H (CDCI3) Ô : 7,61-7,59 (2H, m), 7,49 (2H, d), 7,45-7,42 (2H, m), 6,05 (1H, s large), 4,55 (2H, d), 4,05 (1H, d), 3,67 (1H, d), 2,58-2,45 (4H, m). Exemple de production de référence 4 Dans 2 ml de tétrahydrofurane, on dissout 212 mg de 2-chloro-5-[5-( - dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]benzylamine et 61 mg de triéthylamine, et on y ajoute goutte à goutte 65 mg de chlorure de méthoxyacétyle, tout en refroidissant avec de la glace, puis on agite le mélange pendant 4 heures à la température ambiante. On ajoute au mélange réactionnel une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et on extrait à l'acétate d'éthyle. On sèche la phase organique sur du sulfate de sodium anhydre et on la concentre sous pression réduite. On soumet le résidu résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice, ce qui donne 223 mg de N-{2-chloro-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzyl}méthoxyacétamide (appelé ci-après le présent composé benzylamide (30)). Le présent composé benzylamide (30) Cl MeO Cl O N-d CF3 RMN-1H (CDCI3) : 7,65 (1H, d), 7,59 (1H, dd), 7,50 (2H, d), 7,44-7,43 10 (2H, m), 7,06-7,04 (1H, m large), 4,59 (2H, d), 4,07 (1H, d), 3,95 (2H, s), 3,69 (1H, d), 3,43 (3H, s). Exemple de production de référence 5 Dans 3 ml de tétrahydrofurane, on dissout 250 mg de 2-chloro-5-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzylamine et 15 105 mg de triéthylamine, et on y ajoute goutte à goutte 111 mg de chlorure d'isobutyryle, tout en refroidissant avec de la glace, puis on agite le mélange pendant 0,5 heure tout en refroidissant avec de la glace. On ajoute au mélange réactionnel une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et on extrait à l'acétate d'éthyle. On 20 sèche la phase organique sur du sulfate de sodium anhydre et on la concentre sous pression réduite. On soumet le résidu résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice, ce qui donne 151 mg de N-{2-chloro-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3- yl]benzyl}isobutyramide (appelé ci-après le présent composé benzylamide 25 Le présent composé benzylamide (31) Me I H C O No CF3 RMN-1H (CDCI3) 3 : 7,62 (1H, d), 7,59 (1H, dd), 7,50 (2H, d), 7,44-7,42 (2H, m), 5,96 (1H, m large), 4,52 (2H, d), 4,06 (1H, d), 3,68 (1H, d), 2,44-2,37 (1H, m), 1,19 (3H, d), 1,17 (3H, d). Exemple de production de référence 6 Dans 3 ml de tétrahydrofurane, on dissout 250 mg de 2-chloro-5-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzylamine et 105 mg de triéthylamine, et on y ajoute goutte à goutte 111 mg de chlorure de propionyle, tout en refroidissant avec de la glace, puis on agite le mélange pendant 0,5 heure tout en refroidissant avec de la glace. On ajoute au mélange réactionnel une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et on extrait à l'acétate d'éthyle. On sèche la phase organique sur du sulfate de sodium anhydre et on la concentre sous pression réduite. On soumet le résidu résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice, ce qui donne 249 mg de N-{2-chloro-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzyl}propionamide (appelé ci-après le présent composé benzylamide (32)). Le présent composé benzylamide (32) Cl C20 RMN-1H (CDCI3) ô : 7,62-7,59 (2H, m), 7,51-7,48 (2H, m), 7,44-7,42 (2H, m), 5,96-5,93 (1H, m large), 4,53 (2H, d), 4,06 (1H, d), 3,68 (1H, d), 2,21 (2H, t), 1,71-1,64 (2H, m), 0,95 (3H, t). Exemple de production de référence 7 Dans 3 ml de tétrahydrofurane, on dissout 250 mg de 2-chloro-5-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzylamine et 105 mg de triéthylamine, et on y ajoute goutte à goutte 126 mg de chlorure d'isovaléryle, tout en refroidissant avec de la glace, puis on agite le mélange pendant 0,5 heure tout en refroidissant avec de la glace. On ajoute au mélange réactionnel une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et on extrait à l'acétate d'éthyle. On sèche la phase organique sur du sulfate de sodium anhydre et on la concentre sous pression réduite. On soumet le résidu résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice, ce qui donne 235 mg de N- {2-chloro-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzyl}isovaléramide (appelé ci-après le présent composé benzylamide (33)). Le présent composé benzylamide (33) CI Me O Cl RMN-1H (CDCI3) : 7,61-7,60 (2H, m), 7,50-7,48 (2H, m), 7,43-7,41 (2H, m), 5,95-5,92 (1H, m large), 4,53 (2H, d z), 4,05 (1H, dd), 3,68 (1H, d), 2,13-2,06 (3H, m), 0,95 (6H, d). Exemple de production de référence 8 Dans 3 ml de tétrahydrofurane, on dissout 250 mg de 2-chloro-5-[5-(3,5-25 dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yljbenzylamine et 105 mg de triéthylamine. Puis on y ajoute goutte à goutte 89 mg d'acide cyanoacétique et 199 mg de chlorhydrate de 1-(3-diméthylaminopropyl)-3-éthylcarbodiimide, à la température ambiante, et on agite le mélange pendant 2 heures à la température ambiante. On ajoute au mélange réactionnel une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et on extrait à l'acétate d'éthyle. On sèche la phase organique sur du sulfate de sodium anhydre et on la concentre sous pression réduite. On soumet le résidu résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice, ce qui donne 235 mg de N-9-chloro-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzylIcyanoacétamide (appelé ci- après le présent composé benzylamide (34)). Le présent composé benzylamide (34) Cl CN C O N-o CF3 RMN-1H (CDCI3) 5 : 7,65 (1H, d), 7,60 (1H, dd), 7,49 (2H, s), 7,45 (1H, d), 7,42 (1H, t), 6,76-6,73 (1H, m large), 4,58 (2H, d), 4,07 (1H, d), 3,70 15 (1H, d), 3,43 (2H, s). Exemple de production de référence 9 Dans 2 ml de tétrahydrofurane, on dissout 250 mg de 2-chloro-5-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzylamine et 90 mg de triéthylamine, et on y ajoute goutte à goutte 189 mg 20 d'anhydride trifluoroacétique, tout en refroidissant avec de la glace, puis on agite le mélange pendant 3 heures à la température ambiante. On ajoute au mélange réactionnel une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et on extrait à l'acétate d'éthyle. On sèche la phase organique sur du sulfate de sodium anhydre et on la concentre sous 25 pression réduite. On soumet le résidu résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice, ce qui donne 280 mg de N-(2-chloro-[5-(3,5- dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]benzyl} trifluoroacétamide (appelé ci-après le présent composé benzylamide (36)). Le présent composé benzylamide (36) Cl C O N-O CF3 RMN-1H (CDCI3) & : 7,66-7,64 (2H, m), 7,50-7,43 (4H, m), 6,80 (1H, s large), 4,64 (2H, d), 4,06 (1H, d), 3,68 (1H, d). Exemple de production de référence 10 Dans 2 ml de tétrahydrofurane, on dissout 254 mg de 2-chloro-5-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzylamine et 91 mg de triéthylamine, et on y ajoute goutte à goutte 109 mg de chlorure de cyclobutanecarbonyle, tout en refroidissant avec de la glace, puis on agite le mélange pendant 0,5 heure tout en refroidissant avec de la glace. On ajoute au mélange réactionnel une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et on extrait à l'acétate d'éthyle. On sèche la phase organique sur du sulfate de sodium anhydre et on la concentre sous pression réduite. On soumet le résidu résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice, ce qui donne 285 mg de N-{2-chloro-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3- yl]benzyl}cyclobutanecarboxamide (appelé ci-après le présent composé benzylamide (37)). Le présent composé benzylamide (37) Cl C RMN-1H (CDCI3) : 7,62 (1H, s), 7,59 (1H, dd), 7,50 (2H, s), 7,43-7,41 (2H, m), 5,87-5,85 (1H, m large), 4,52 (2H, d), 4,06 (1H, d), 3,69 (1H, d), 3,08-3,00 (1H, m), 2,28-2,19 (4H, m), 1,96-1,91 (2H, m). Exemple de production de référence 11 Dans 2 ml de tétrahydrofurane, on dissout 254 mg de 2-chloro-5-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzylami ne et 91 mg de triéthylamine, et on y ajoute goutte à goutte 119 mg de chlorure de cyclopentanecarbonyle, tout en refroidissant avec de la glace, puis on agite le mélange pendant 0,5 heure tout en refroidissant avec de la glace. On ajoute au mélange réactionnel une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et on extrait à l'acétate d'éthyle. On sèche la phase organique sur du sulfate de sodium anhydre et on la concentre sous pression réduite. On soumet le résidu résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice, ce qui donne 261 mg de N- {2-chloro-[5-(3,5-dichlorophényl)-5-trifluorométhyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl]benzyl}cyclopentanecarboxamide (appelé ci-après le présent composé benzylamide (38)). Le présent composé benzylamide (38) Cl C O N-p CF3 RMN-1H (CDCI3) ô : 7,61 (1H, d), 7,58 (1H, dd), 7,49 (2H, d), 7,42-7,41 (2H, m), 6,02-6,00 (1H, m large), 4,52 (2H, d), 4,06 (1H, d), 3,68 (1H, d), 2,58-2,54 (1H, m), 1,86-1,64 (8H, m). On va décrire ci-après des exemples de formulation de l'agent de lutte de la présente invention. Exemple de formulation 1 : comprimés On mélange ensemble 100 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 68,75 mg de lactose, 237,5 mg d'amidon de maïs, 43,75 mg de cellulose microcristalline, 18,75 mg de polyvinylpyrrolidone, 28,75 mg de carboxyméthyl-amidon sodique, et 2,5 mg de stéarate de magnésium, et on compresse le mélange résultant en comprimés de taille adaptée. Exemple de formulation 2 : comprimés On mélange ensemble 25 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 73 mg de D-mannitol, 30 mg d'amidon de maïs, 7 mg d'hydroxypropylcellulose faiblement substituée, une quantité appropriée de solution aqueuse à 5 % d'hydroxypropylcellulose et une quantité appropriée de stéarate de magnésium, et on compresse le mélange résultant en comprimés de taille adaptée. Exemple de formulation 3 : comprimés On mélange ensemble 400 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 50 mg d'amidon de maïs, 25 mg de croscarmellose sodique, 120 mg de lactose et 5 mg de stéarate de magnésium, et on compresse le mélange résultant en comprimés de taille adaptée. Exemple de formulation 4 : comprimés On mélange ensemble 60 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 45 mg de cellulose microcristalline, 4 mg de polyvinylpyrrolidone, 4,5 mg de carboxyméthyl-amidon sodique, 0,5 mg de stéarate de magnésium et 1 mg de talc, et on compresse le mélange résultant en comprimés de taille adaptée. Exemple de formulation 5 : comprimés On mélange ensemble 10 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 15 mg d'amidon, 127 mg de lactose, 15 mg de carboxyméthylcellulose calcique, 1 mg de stéarate de magnésium et 2 mg de talc, et on compresse le mélange résultant en comprimés de taille adaptée. Exemple de formulation 6 : comprimés On mélange ensemble 100 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 600 mg de dextrine, 200 mg d'amidon de pomme de terre, 60 mg de poudre d'aliment pour animaux, 20 ml d'huile de sésame et 20 mg d'eau, et on compresse le mélange résultant en comprimés de taille adaptée. Exemple de formulation 7 : comprimés On mélange ensemble 100 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 33 mg de lactose, 16 mg d'amidon de maïs, 12 mg de carboxyméthylcellulose calcique, 6 mg de méthylcellulose et 2 mg de stéarate de magnésium, et on compresse le mélange résultant en comprimés de taille adaptée. Exemple de formulation 8 : comprimés On mélange ensemble 10 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 46,6 mg de fines particules pour compression directe N° 209 (fabriquées par Fuji Chemical Industry Co., Ltd.), 20 °A) d'aluminométasilicate de magnésium, 30 % d'amidon de maïs, 50 % de lactose, 24 mg de cellulose cristalline, 4 mg de carboxyméthylcellulose calcique et 0,4 mg de stéarate de magnésium, et on compresse le mélange résultant en comprimés de taille adaptée. Exemple de formulation 9 : comprimés On mélange ensemble 250 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 4,5 mg de stéarate de magnésium, 22,5 mg d'amidon de maïs, 9 mg de glycolate d'amidon sodique, 4,5 mg de Iaurylsulfate de sodium et 159,5 mg de cellulose microcristalline, et on compresse le mélange résultant en comprimés de taille adaptée. Exemple de formulation 10 : comprimés On mélange ensemble 250 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 101,5 mg de lactose, 6,5 mg d'amidon de farine de blé, 5 mg de polyéthylèneglycol 6000, 5 mg de talc, 2 mg de stéarate de magnésium et une quantité appropriée d'eau désionisée, et on compresse le mélange résultant en comprimés de taille adaptée. Exemple de formulation 11 : comprimés On mélange ensemble 200 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 200 mg de lactose, 266,5 mg d'amidon de pomme de terre, 10 mg d'acide stéarique, 217 mg de talc, 2,5 mg de stéarate de magnésium, 32 mg de silice colloïdale et une quantité appropriée d'éthanol, et on compresse le mélange résultant en comprimés de taille adaptée. Exemple de formulation 12 : comprimés On mélange ensemble 50 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 7,5 mg de stéarate de magnésium et 17,5 mg de cellulose microcristalline, et on compresse le mélange résultant en comprimés de taille adaptée. Exemple de formulation 13 : comprimés On enrobe chacun des comprimés obtenus dans les Exemples de formulation 1 à 12 avec un agent d'enrobage contenant un mélange de 20 % de cellulose modifiée avec de l'acide acétique/acide phtalique, de 3 % de phtalate de diéthyle, d'éthanol, et de dichlorométhane en volumes égaux, pour obtenir les comprimés enrobés. Exemple de formulation 14 : comprimés On enrobe chacun des comprimés obtenus dans les Exemples de formulation 1 à 12 avec un agent d'enrobage qu'on obtient en dissolvant 10,8 g d'hydroxypropylcellulose 2910 et 2,1 g de polyéthylèneglycol 6000 dans 172,5 g d'eau purifiée et en y dispersant 2,1 g de dioxyde de titane pour obtenir les comprimés enrobés. Exemple de formulation 15 : formulation en capsules On mélange ensemble 25 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 60 mg de lactose, 25 mg d'amidon de maïs, 6 mg de carmellose calcique, et une quantité appropriée d'hydroxypropylméthylcellulose à 5 %, et on introduit le mélange résultant dans des capsules de gélatine dure ou des capsules d'hydroxypropylméthylcellulose pour obtenir une formulation en capsules. Exemple de formulation 16 : formulation en capsules On mélange ensemble 200 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 148 mg de lactose et 2 mg de stéarate de magnésium, et on introduit le mélange résultant dans des capsules de gélatine dure ou des capsules d'hydroxypropylméthylcellulose pour obtenir une formulation en capsules. Exemple de formulation 17 : formulation en capsules On mélange ensemble 250 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 200 mg d'amidon sec et 10 mg de stéarate de magnésium, et on introduit le mélange résultant dans des capsules de gélatine dure ou des capsules d'hydroxypropylméthylcellulose pour obtenir une formulation en capsules. Exemple de formulation 18 : formulation en capsules On mélange ensemble 250 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 400 mg de cellulose microcristalline, 10 mg de dioxyde de silicium fumé et 5 mg d'acide stéarique, et on introduit le mélange résultant dans des capsules de gélatine dure ou des capsules d'hydroxypropylméthylcellulose pour obtenir une formulation en capsules. Exemple de formulation 19 : formulation en capsules On mélange ensemble 20 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 251,8 mg de lactose, 2 mg de gélatine, 10 mg d'amidon de maïs, 15 mg de talc et une quantité appropriée d'eau, et on introduit le mélange résultant dans des capsules de gélatine dure ou des capsules d'hydmxypropylméthylcellulose pour obtenir une formulation en capsules. Exemple de formulation 20 : formulation en suspension à usage oral On mélange ensemble 1000 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 500 mg d'acide fumarique, 2000 mg de chlorure de sodium, 150 mg de méthylparaben, 50 mg de propylparaben, 25000 mg de sucre cristallisé, 13000 mg de sorbitol (en solution à 70 %), 100 mg de VeegumK (Vanderbilt Co.), 35 mg de parfum, 500 mg de colorant et de l'eau distillée jusqu'à atteindre un volume final de 100 ml, pour obtenir une formulation en suspension à usage oral. Exemple de formulation 21 : formulation en suspension à usage oral On mélange ensemble 50 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 50 mg de carboxyméthylcellulose sodique, 1,25 ml de sirop, 0,1 ml d'acide benzoïque en solution, une quantité appropriée de parfum, une quantité appropriée de colorant et de l'eau distillée jusqu'à atteindre un volume final de 5 ml, pour obtenir une formulation en suspension à usage oral. Exemple de formulation 22 : formulation liquide à usage oral On dissout 5 % en poids de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39) dans 5 % en poids de polysorbate 85, 3 % en poids d'alcool benzylique et 30 % en poids de propylèneglycol. On ajuste le pH de cette solution entre 6,0 et 6,5 en ajoutant du tampon phosphate, et on y ajoute de l'eau jusqu'à atteindre le volume final souhaité, pour obtenir une formulation liquide à usage oral. Exemple de formulation 23 : formulation liquide à usage oral On dissout de façon homogène 10 % en poids de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39) dans 90 % en poids d'huile de maïs pour obtenir une formulation liquide à usage oral. Exemple de formulation 24 : formulation en pâte à usage oral On disperse 5 % en poids de distéarate d'aluminium, en chauffant, dans un mélange de 57 % en poids d'huile de palme distillée et de 3 % en poids de polysorbate 85. On ramène ce mélange à la température ambiante et on disperse 25 % en poids de saccharine dans le véhicule huileux. On ajoute au mélange 10 % en poids de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39) pour obtenir une formulation en pâte à usage oral. Exemple de formulation 25 : granules pour administration par voie orale On mélange 5 % en poids de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39) avec 95 % en poids de poudre de calcaire, et on soumet le mélange à une granulation par voie humide pour obtenir des granules pour administration par voie orale. Exemple de formulation 26 : prémélange d'aliment pour animaux On agite et mélange suffisamment 0,15 % en poids de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 95 % en poids d'un aliment pour animaux, et 4,85 % en poids d'un mélange de phosphate dicalcique, de terre de diatomées, d'Aerosil et d'un carbonate (ou de craie) pour obtenir un prémélange d'aliment pour animaux. Exemple de formulation 27 : prémélange d'aliment pour animaux On agite et mélange suffisamment 0,15 % en poids de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), 2,5 % en poids d'Aerosil, 2,5 % en poids de craie et 94,85 % en poids d'un aliment pour animaux pour obtenir un prémélange d'aliment pour animaux. Exemple de formulation 28 : formulation liquide On dissout 20 g de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39) dans 80 g d'éther monoéthylique de diéthylèneglycol pour obtenir une formulation liquide. Exemple de formulation 29 : formulation liquide On dissout 20 g de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39) dans 80 g de carbonate de propylène pour obtenir une formulation liquide. Exemple de formulation 30 : formulation liquide On dissout 20 g de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39) dans 80 g d'adipate de diisopropyle pour obtenir une formulation liquide. Exemple de formulation 31 : formulation liquide On dissout 20 g de l'un quelconque des présents composés benzylamides 10 (1) à (39) dans 80 g d'adipate de diisobutyle pour obtenir une formulation liquide. Exemple de formulation 32 : formulation liquide On dissout 20 g de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39) dans 80 g de y-butyrolactone pour obtenir une formulation 15 liquide. Exemple de formulation 33 : formulation liquide On dissout 20 g de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39) dans un mélange de 40 g d'éther monoéthylique de diéthylèneglycol et de 40 g d'adipate de diisopropyle pour obtenir une 20 formulation liquide. Exemple de formulation 34 : formulation liquide On dissout 20 g de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39) dans un mélange de 10 g d'huile de silicone et de 70 g d'éther monoéthylique de diéthylèneglycol pour obtenir une formulation liquide. 25 Exemple de formulation 35 : concentré émulsionnable On dissout 5 g de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39) dans un mélange de 39,5 g de xylène et de 39,5 g de N,N- diméthylformamide. On ajoute au mélange 10 g de styrylphényléther polyoxyéthyléné et 6 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium et on agite 30 et mélange le mélange résultant pour obtenir un concentré émulsionnable. Exemple de formulation 36 : shampooing A 0,5 g de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39), on ajoute 60 g de Nikkol TEALS-42 (fabriqué par Nikko Chemicals Co., Ltd. ; solution aqueuse à 42 % de laurylsulfate de triéthanolamine) et 20 g de propylèneglycol. On agite et mélange suffisamment le mélange résultant jusqu'à obtenir une solution homogène, à laquelle on ajoute 19,5 g d'eau, puis on agite et mélange suffisamment le mélange résultant jusqu'à obtenir un shampooing sous la forme d'une solution homogène. Exemple de formulation 37 : suppositoire On dissout et mélange à 100°C 7,2 g de l'un quelconque des présents composés benzylamides (1) à (39) et 92,8 g de Hosco S-55 (fabriqué par Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.), et on verse le mélange résultant dans un moule pour suppositoire, puis on le refroidit et solidifie jusqu'à obtenir un suppositoire. On va décrire ci-après des exemples de test soutenant l'excellent effet de lutte de l'agent de lutte de la présente invention contre des ectoparasites animaux. Exemple de test 1 : activité pesticide sur les tiques (Haemaphysalis longicornis) dans un test sur papier filtre On dissout 5 mg du présent composé benzylamide (13) dans 10 ml d'acétone, et on applique uniformément 1 ml de cette solution dans l'acétone sur un côté d'un papier filtre (TOYO N° 2 ; 5 x 10 cm ; la superficie du papier filtre est de 50 cm2, et donc la quantité appliquée du présent composé benzylamide est de 100 mg/m2). Après séchage, on plie le papier filtre, et on sertit les deux côtés du papier pour former un sac. On ajoute dans ce sac des tiques de test (Haemaphysalis longicornis, jeunes tiques non nourries au sang, 10 tiques par groupe), et on sertit l'ouverture pour sceller le sac. Deux (2) jours plus tard, on examine le nombre de tiques mortes et on calcule la mortalité par la formule suivante : Mortalité (°h) = 100 x (nombre de tiques mortes / nombre de tiques 15 testées) En résultat, le présent composé benzylamide (1) présente une mortalité de 90 % ou plus. Exemple de test 2 : application en goutte à goutte contre des tiques (Haemaphysalis Ionqicornis) infestant des souris 20 Le jour précédant l'application en goutte à goutte, on dépose 30 tiques de test ,(Haemaphysalis longicornis, jeunes tiques) sur une souris. Avant l'application en goutte à goutte, on retire les tiques n'ayant pas infesté la souris. On dissout 5 mg de l'un quelconque des présents composés benzylamides 25 (12), (13), (15), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (36), (37) et (38) dans 5 ml d'un mélange de carbonate de propylène et d'éther monoéthylique de diéthylèneglycol, en volumes égaux, pour préparer une solution à 0,1 % p/v. On applique goutte à goutte 200 pl de ladite solution sur toute la surface corporelle de la souris avec une pipette. On applique 0 pl du mélange seul à un groupe témoin. On répète ladite application 3 fois par groupe. Deux (2) jours après l'application, on examine le nombre de tiques mortes et on calcule la mortalité par la formule suivante : Mortalité (%) = 100 x (nombre de tiques mortes / nombre de tiques ayant infesté la souris avant application en goutte à goutte) En résultat, chacun des présents composés benzylamides (12), (13), (15), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (36), (37) et (38) présente une mortalité de 60 % ou plus. Exemple de test 3 : administration par voie orale contre des tiques Haemaphysalis longicornis) infestant des souris Le jour précédant l'administration par voie orale, on dépose 30 tiques de test (Haemaphysalis longicornis, jeunes tiques) sur une souris. Avant l'administration par voie orale, on retire les tiques n'ayant pas infesté la souris. On dissout 20 mg du présent composé benzylamide (13) dans 680 mg de diméthylformamide, et on y ajoute de l'huile de maïs pour préparer 10 ml d'une solution de test. On administre ladite solution de test par voie orale à la souris à raison de 10 ml par kg de poids corporel de la souris, avec une sonde gastrique. On administre à un groupe témoin, par voie orale, une solution contenant seulement 7 010 de diméthylformamide/huile de maïs. On répète chaque administration 3 fois par groupe. Deux (2) jours après l'application, on examine le nombre de tiques mortes et on calcule la mortalité par la formule suivante : Mortalité (%) = 100 x (nombre de tiques mortes nombre de tiques ayant infesté la souris avant administration par voie orale) En résultat, le présent composé benzylamide (13) présente une mortalité de 70 °la ou plus. Exemple de test 4 : administration par voie orale contre des puces (Ctenocephalides felies) infestant des souris On dissout 20 mg du présent composé benzylamide (13) dans 680 mg de diméthylformamide, et on y ajoute de l'huile de maïs pour préparer 10 d'une solution de test. On administre ladite solution de test par voie orale à la souris à raison de 10 ml par kg de poids corporel de la souris, avec une sonde gastrique. On administre à un groupe témoin, par voie orale, une solution contenant seulement 7 % de diméthylformamide/huile de maïs. On répète chaque administration 3 fois par groupe. Après l'administration, on dépose sur la souris 20 puces de test (Ctenocephalides felies). Deux (2) jours après la déposition, on examine le nombre de puces mortes et on calcule la mortalité par la formule suivante : Mortalité (%) = 100 x (nombre de puces mortes / nombre de puces 15 testées) En résultat, le présent composé benzylamide (13) présente une mortalité de 70 % ou plus. Exemple de test 5 : application en goutte à goutte contre des tiques (Haemaphysalis longicornis) infestant des chiens 20 Le jour précédant l'application en goutte à goutte, on dépose 100 tiques de test (Haemaphysalis longicornis, jeunes tiques) sur un chien (beagle). Avant l'application en goutte à goutte, on compte les tiques ayant infesté le chien. On dissout 1,5 g du présent composé hydrazide (13) dans 6,0 g d'éther 25 monoéthylique de diéthylèneglycol pour préparer une solution de test. On verse ladite solution de test goutte à goutte directement sur la peau du cou et du dos du chien tout en en repoussant le pelage, à raison de 0,1 ml par kg de poids corporel du chien (quantité : 20 mg/kg). Ceci représente le groupe de test. D'autre part, on applique goutte à goutte à un groupe 30 placébo de l'éther monoéthylique de diéthylèneglycol seul. Deux (2) jours après l'application, on examine le nombre de tiques vivantes, qui infestent le chien. Une fois l'examen terminé, on retire du chien toutes les tiques l'ayant infesté. Quatorze (14) et 28 jours après l'application, on dépose de façon répétée 100 tiques de test (Haemaphysalis longicornis, jeunes tiques) sur un chien (beagle) respectivement. Deux (2) jours après la déposition répétée, on examine respectivement le nombre de tiques vivantes qui infestent le chien. Quand chaque examen est terminé, on retire du chien toutes les tiques l'ayant infesté. On calcule le taux d'infestation et le taux de lutte par les formules suivantes. Procédé de calcul du taux d'infestation et du taux de lutte au stade initial (2 jours) après l'application : Taux d'infestation (°/o) X jours après application = (nombre de tiques vivantes à x jours nombre de tiques vivantes avant application) x 100 Taux de lutte (%) X jours après application = {(taux d'infestation du groupe de test avant application - taux d'infestation du groupe de test à x jours) / taux d'infestation du groupe de test avant application} x 100 Procédé de calcul du taux d'infestation et du taux de lutte 16 jours et 30 jours après l'application : Taux d'infestation (%) X jours après application = (nombre de tiques vivantes à x jours nombre de tiques vivantes déposées de façon répétée) x 100 Taux de lutte X jours après application = {(taux d'infestation du groupe placébo à x jours - taux d'infestation du groupe de test à x jours) taux d'infestation du groupe placébo après X jours} x 100 De plus, si le taux d'infestation du groupe de test est supérieur à celui du groupe placébo, alors on estime que le taux de lutte est de 0 %. En résultat, le présent composé benzylamide (1) présente une excellente activité de lutte contre les tiques à une dose de 20 mg/kg, 16 jours et 30 jours après l'application (tableau 2). Tableau 2 Taux de lutte contre les tiques (%) X jours après l'application X = 2 (jours) X = 16 (jours) X = 30 (jours) Composé (13) 35 100 100 Exemple de test 6 : administration par voie orale contre des tiques (Haemaphysalis longicornis) infestant des chiens Le jour précédant l'administration par voie orale, on dépose 100 tiques de test (Haemaphysalis longicornis, jeunes tiques) sur un chien (beagle). 10 Avant l'administration par voie orale, on compte les tiques ayant infesté le chien. On administre par voie orale au chien, de manière compulsive, une capsule de gélatine dans laquelle on a introduit le présent composé benzylamide (13) dans une capsule de gélatine de façon que la quantité 15 administrée du présent composé benzylamide (1) fût de 40 mg par kg de poids corporel du chien. Ceci constitue le groupe de test. D'autre part, on administre à un groupe placébo une capsule de gélatine seule. Deux (2) jours après l'application, on examine le nombre de tiques vivantes, qui infestent le chien. Une fois l'examen terminé, on retire du 20 chien toutes les tiques l'ayant infesté. On calcule le taux d'infestation et le taux de lutte par les formules suivantes. Procédé de calcul du taux d'infestation et du taux de lutte au stade initial (2 jours) après l'application : 25 Taux d'infestation (%) X jours après application = (nombre de tiques vivantes à x jours / nombre de tiques vivantes avant application) x 100 Taux de lutte (%) X jours après application = {(taux d'infestation du groupe de test avant application - taux d'infestation du groupe de test à x jours) / taux d'infestation du groupe de test avant application} x 100 De plus, si le taux d'infestation du groupe de test est supérieur à celui du groupe placébo, alors on estime que le taux de lutte est de 0 % En résultat, le présent composé benzylamide (13) présente une excellente activité de lutte contre les tiques à une dose de 40 mg/kg, 2 jours après l'administration (tableau 3). Tableau 3 Taux de lutte contre les tiques (%) 2 jours après l'administration Composé (13) 9 Exemple de test 7 : application en goutte à goutte contre des puces (Ctenocephalides felis) infestant des chats Le jour précédant l'application en goutte à goutte, on dépose 50 puces de test (Ctenocephalides felis, tiques adultes) sur un chat. Avant l'application en goutte à goutte, on compte les puces ayant infesté le chat. On dissout chaque présent composé benzylamide (13) (poids spécifié : 0,375 g, 0,75 g et 1,5 g) dans 6,0 g d'éther monoéthylique de diéthylèneglycol pour préparer une solution de test. On verse ladite solution de test goutte à goutte directement sur la peau du cou et du dos du chat tout en en repoussant le pelage, à raison de 0,1 ml par kg de poids corporel du chat (quantité : 5 mg/kg, 10 mg/kg ou 20 mg/kg). Ceci représente le groupe de test. D'autre part, on applique goutte à goutte à un groupe placébo de l'éther monoéthylique de diéthylèneglycol seul. Deux (2) jours après l'application, on examine le nombre de puces vivantes, qui infectent le chat. Une fois l'examen terminé, on retire du chat toutes les puces l'ayant infesté. Tant 14 jours que 28 jours après l'application, on dépose de façon répétée 50 puces de test (Ctenocephalides felis, tiques adultes) sur un chat respectivement. Deux (2) jours après la déposition répétée, on examine respectivement le nombre de tiques vivantes qui infestent le chien. Quand chaque examen est terminé, on retire du chien toutes les tiques l'ayant infesté. On calcule le taux d'infestation et le taux de lutte par les formules suivantes. Procédé de calcul du taux d'infestation et du taux de lutte au stade initial 10 (2 jours) après l'application : Taux d'infestation (%) X jours après application = (nombre de puces vivantes à x jours / nombre de puces vivantes avant application) x 100 Taux de lutte (%) X jours après application = {(taux d'infestation du groupe de test avant application - taux d'infestation du groupe de test à x 15 jours) / taux d'infestation du groupe de test avant application} x 100 Procédé de calcul du taux d'infestation et du taux de lutte 16 jours et 30 jours après l'application : Taux d'infestation (%) X jours après application = (nombre de puces vivantes à x jours / nombre de puces vivantes déposées de façon 20 répétée) x 100 Taux de lutte (°lo) X jours après application = {(taux d'infestation du groupe placébo à x jours - taux d'infestation du groupe de test à x jours) / taux d'infestation du groupe placébo après X jours} x 100 De plus, si le taux d'infestation du groupe de test est supérieur à celui du 25 groupe placébo, alors on estime que le taux de lutte est de 0 %. En résultat, le présent composé benzylamide (13) présente une excellente activité de lutte contre les tiques à une dose de 5, 10 ou 20 mg/kg, 2 jours, 16 jours et 30 jours après l'application (tableau 4). Tableau 4 Taux d'application Taux de lutte contre les tiques (%) (mg/kg) X jours après l'application X = 2 X 16 X 30 (jours) (jours) (jours) Composé 5 92 97 97 (13) 10 100 100 100 20 100 100 100 Exemple de test 8 : activité pesticide sur les tiques (Haemaphysalis longicornis), test d'application par contact de film sec On dissout 16 pg de l'un quelconque des présents composés benzylamides (12), (13), (15), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (37) et (38) dans 0,2 ml d'acétone, on verse goutte cette solution dans une bouteille à vis (volume 20 ml) puis on bouche la bouteille. On fait ensuite rouler la bouteille bouchée de façon que la surface intérieure de la bouteille à vis soit uniformément revêtue de la solution. On débouche la bouteille à vis et on la laisse sécher pendant 2 heures. On introduit des tiques de test (Haemaphysalis longicornis, jeunes tiques non nourries au sang, 10 tiques par groupe) dans la bouteille à vis, et on bouche la bouteille. Deux (2) jours plus tard, on examine le nombre de tiques mortes et on calcule la mortalité par la formule suivante : Mortalité (°h) = 100 x (nombre de tiques mortes / nombre de tiques testées) En résultat, chacun des présents composés benzylamides (12), (13), (15), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (37) et (38) présente une mortalité 20 de 90 % ou plus. 50 Applicabilité industrielle L'agent de lutte de la présente invention a un excellent effet de lutte contre les ectoparasites animaux, et donc est utile pour lutter contre les ectoparasites animaux. REVENDICATIONS1. Agent de lutte contre les ectoparasites animaux comprenant un composé benzylamide représenté par la formule ( Cl R4 C O N-0 CF3 (1) dans laquelle R3 représente un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupe cyano ; un groupe alkyle en CI à c6 ; un groupe halogénoalkyle en Cl à C6 ; un groupe alcoxy en CI à C6 ou un groupe halogénoalcoxy en Cl à C6 ; et R4 représente un groupe alkyle en Cl à C6 substitué par un ou plusieurs groupes alcoxy en Cl à C6 ; un groupe alkyle en Cl à C6 substitué par un ou plusieurs groupes cyano ; un groupe alkyle en Cl à C6 ; un groupe halogénoalkyle en Cl à C6 ou un groupe cycloalkyle en C3 à C6, en tant qu'ingrédient actif, et un support inerte. 2. Agent de lutte contre les ectoparasites animaux selon la revendication 1, qui est sous la forme d'une formulation à usage oral ou d'une formulation à usage externe pour la peau. 3. Agent de lutte contre les ectoparasites animaux selon la revendication 1, qui est sous la forme d'une formulation liquide. 4. Agent de lutte contre les ectoparasites animaux selon la 25 revendication 1, qui est sous la forme d'une formulation en capsule, d'un comprimé ou d'un comprimé à mâcher.20 5. Agent de lutte contre les ectoparasites animaux selon la revendication 1, dans lequel l'ectoparasite animal est une puce ou une tique. 6. Composé benzylamide représenté par la formule (1) pour son utilisation dans le traitement contre un ectoparasite animal : Cl O N'tj CF3 (1) dans laquelle R3 représente un atome d'hydrogène ; un atome 10 d'halogène ; un groupe cyano ; un groupe alkyle en Cl à C6 ; un groupe halogénoalkyle en Cl à C6 ; un groupe alcoxy en CI à C6 ou un groupe halogénoalcoxy en CI à C6 ; et R4 représente un groupe alkyle en CI à C6 substitué par un ou plusieurs groupes alcoxy en CI à c, ; un groupe alkyle en CI à c, substitué par un ou plusieurs groupes cyano ; un groupe alkyle 15 en CI à c6 ; un groupe halogénoalkyle en CI à C6 ou un groupe cycloalkyle en C3 à C6. 7. Composé pour une utilisation selon la revendication 6, comprenant l'application à un animal d'une quantité efficace dudit composé 20 benzylamide. 8. Composé pour une utilisation selon la revendication 6 ou 7, dans lequel ledit composé benzylamide est administré par voie orale. 15 9. Composé pour une utilisation selon la revendication 6 ou 7, dans lequel le présent composé benzylamide est administré par voie externe à la peau. 10. Composé pour une utilisation selon la revendication 9, dans lequel le présent composé benzylamide est appliqué par application spot-on ou par application pour-on. 11. Composé pour une utilisation selon l'une quelconque des 0 revendications 6 à 10, dans lequel l'animal est un chien ou un chat. 12. Composé pour une utilisation selon l'une quelconque des revendications 6 à 10, dans lequel l'animal est une vache, un cheval, un cochon ou un mouton. 13. Composé pour une utilisation selon l'une quelconque des revendications 6 à 12, dans lequel l'ectoparasite animal est une puce ou une tique.