Brevet FR2966153A1 — publié le 20120420

UTILISATION D'AZABORONATES CYCLIQUES COMME MATERIAUX SENSIBLES DANS DES CAPTEURS DESTINES A DETECTER LA PRESENCE DE PEROXYDES DANS UN MILIEU GAZEUX DESCRIPTION DOMAINE TECHNIQUE La présente invention se rapporte à l'utilisation d'azaboronates cycliques comme matériaux sensibles dans des capteurs destinés à détecter la présence de peroxydes, et en particulier du peroxyde d'hydrogène, dans un milieu gazeux. Elle se rapporte également à de nouveaux azaboronates cycliques ainsi qu'à des capteurs comprenant ces azaboronates comme matériaux sensibles. Le peroxyde d'hydrogène étant un composé à partir duquel il est possible de préparer artisanalement des explosifs comme le triperoxyde de triacétone (TATP) ou le triperoxyde d'hexaméthylène diamine (HMDT), ainsi qu'un produit de décomposition de ces explosifs, l'invention trouve notamment application dans la lutte contre le terrorisme. Les peroxydes étant, par ailleurs, des composés très instables qui se décomposent facilement en libérant, pour un certain nombre d'entre eux, des vapeurs inflammables, l'invention trouve également application dans la surveillance, à des fins sécuritaires, de locaux dans lesquels sont fabriqués, stockés et/ou utilisés des peroxydes ou des composés peroxydables, c'est-à-dire des composés qui, initialement, ne sont pas des peroxydes mais qui sont susceptibles de se transformer au moins partiellement en peroxydes suite à un phénomène d'auto-oxydation, encore appelé peroxydation, ainsi que dans la surveillance de la pollution atmosphérique. ÉTAT DE LA TECHNIQUE ANTÉRIEURE Les peroxydes sont des composés chimiques qui comprennent un ou plusieurs groupes -0-0- et qui ont, de ce fait, un fort pouvoir oxydant. Ils sont donc couramment utilisés comme agents blanchissants, notamment dans l'industrie textile, pour le blanchiment de fibres naturelles comme les fibres de coton, et dans l'industrie papetière, pour le blanchiment de la pâte à papier. Ils sont également couramment utilisés comme initiateurs, promoteurs ou catalyseurs dans des procédés de polymérisation radicalaire, ainsi que comme agents de réticulation ou de vulcanisation dans l'industrie des matières plastiques. A cela, il faut ajouter des utilisations propres à chaque peroxyde. Ainsi, par exemple, le peroxyde d'hydrogène, de formule H202, encore connu sous le nom d'eau oxygénée, est employé comme : - agent de désinfection ; - agent de stérilisation, notamment dans l'industrie alimentaire où, vaporisé à haute température, il sert à stériliser les emballages composites juste avant l'incorporation des produits alimentaires, et dans l'industrie médicale où il sert à stériliser des dispositifs médicaux thermosensibles et, donc, non stérilisables par la chaleur ; - agent de traitement d'eaux résiduaires domestiques ou industrielles ; et comme - agent de traitement d'effluents gazeux. Il se trouve que le peroxyde d'hydrogène est aussi susceptible d'être utilisé pour fabriquer de manière artisanale des explosifs comme le TATP ou l'HMTD et que ces explosifs donnent, lorsqu'ils se décomposent, du peroxyde d'hydrogène. Il se trouve également que les peroxydes ont la particularité d'être des composés très instables et de se décomposer en libérant, pour un certain nombre d'entre eux, des vapeurs inflammables. Il est donc hautement souhaitable de pouvoir disposer de dispositifs permettant de détecter de manière fiable mais néanmoins rapide la présence de peroxydes, notamment lorsqu'ils sont à l'état de vapeurs, que ce soit pour déjouer une menace terroriste ou pour prévenir tout risque d'accident dans des locaux où sont fabriqués, stockés et/ou utilisés des peroxydes ou des composés peroxydables. Depuis un certain nombre d'années, le développement de capteurs capables de détecter en temps réel des espèces chimiques est en plein essor. Le fonctionnement de ces capteurs est basé sur l'utilisation d'un matériau sensible, c'est-à-dire d'un matériau dont au moins une propriété physique est modifiée au contact des espèces chimiques recherchées, qui est relié à un système apte à mesurer instantanément toute variation de cette propriété physique et de mettre, ainsi, en évidence la présence des espèces chimiques recherchées. Les avantages des capteurs chimiques sont multiples : instantanéité des résultats, possibilité de miniaturisation et, donc, portabilité, maniabilité et autonomie importante, faibles coûts de fabrication et d'exploitation, etc. Toutefois, il est évident que leurs performances sont extrêmement variables selon la nature du matériau sensible utilisé. Les Inventeurs se sont donc fixé pour but de trouver des composés qui soient capables de réagir à la présence de peroxydes se trouvant à l'état de vapeurs. Ils se sont également fixé pour but que ces composés réagissent très rapidement à cette présence. Ils se sont de plus fixé pour but que ces composés soient utilisables sous la forme de films minces de manière à pouvoir être utilisés dans des capteurs de faibles dimensions, aisément transportables et utilisables sur tout type de sites. Ils se sont en outre fixé pour but que ces composés soient relativement simples à synthétiser et que leur synthèse ne fasse appel qu'à des réactions classiquement utilisées en chimie organique. Or, dans le cadre de leurs travaux, les Inventeurs ont constaté que des azaboronates cycliques satisfont à toutes ces exigences et sont donc susceptibles de constituer des matériaux sensibles de choix dans des capteurs destinés à détecter la présence de ces peroxydes dans un milieu gazeux.30 EXPOSÉ DE L'INVENTION L'invention a donc, en premier lieu, pour objet l'utilisation d'un azaboronate répondant à la formule générale (I) ci-après : dans laquelle : m et n représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier allant de 1 à 10 ; 10 R1 représente un groupe hydrocarboné aliphatique, cyclique ou partiellement aliphatique et partiellement cyclique, saturé ou insaturé, qui comprend de 1 à 30 atomes de carbone et éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et/ou un ou plusieurs substituants 15 tandis que R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné aliphatique, cyclique ou partiellement aliphatique et partiellement cyclique, saturé ou insaturé, qui comprend de 1 à 30 atomes de carbone et 20 éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et/ou substituants ; comme matériau sensible dans un capteur destiné à détecter la présence d'un peroxyde dans un milieu gazeux. 25 Dans la formule générale (I), le doublet libre de l'azote peut, en fonction de la conformation de l'azaboronate, combler la lacune électronique de5 l'atome de bore, auquel cas ces atomes d'azote et de bore sont liés l'un à l'autre par une liaison dative. Comme précédemment indiqué, les groupes hydrocarbonés représentés par R1 et par R2 peuvent être : - des groupes aliphatiques, c'est-à-dire linéaires ou ramifiés, ou - des groupes cycliques, auquel cas ces groupes peuvent être mono- ou polycycliques, ou encore - des groupes partiellement aliphatiques et partiellement cycliques, c'est-à-dire composés d'au moins un groupe linéaire ou ramifié qui est relié par une liaison covalente à au moins un groupe mono- ou polycyclique. Ces groupes hydrocarbonés peuvent par ailleurs être : - des groupes saturés, c'est-à-dire exempts de toute double liaison -C=C- ou triple liaison -C=C-, ou - des groupes insaturés, auquel cas ces groupes peuvent comprendre une ou plusieurs doubles liaisons -C=C- et/ou triples liaisons -C=C-. Ils peuvent de plus comprendre un ou plusieurs hétéroatomes, c'est-à-dire un ou plusieurs atomes autres que de carbone ou d'hydrogène comme, par exemple, un ou plusieurs atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, d'halogène, de phosphore et/ou de bore, auquel cas cet hétéroatome ou ces hétéroatomes peuvent aussi bien former pont dans lesdits groupes hydrocarbonés qu'être présents sous la forme d'un ou plusieurs substituants. Ils peuvent en outre être substitués une ou plusieurs fois. Ainsi, les groupes hydrocarbonés représentés par R1 et par R2 peuvent notamment être : - des groupes alkyle, linéaires ou ramifiés, comme, par exemple, des groupes méthyle, éthyle, n-propyle, i-propyle, n-butyle, i-butyle, s-butyle, t-butyle, n-pentyle, i-pentyle, n-hexyle, etc ; ou des groupes alcényle ou alcynyle, linéaires ou ramifiés, comme, par exemple, des groupes éthényle ou éthynyle, n-propényle ou n-propynyle, i-propényle ou i-propynyle, n-butényle ou n-butynyle, i-butényle ou i-butynyle, s-butényle ou s-butynyle, t-butényle ou t-butynyle, n-pentényle ou n-pentynyle, i-pentényle ou i-pentynyle, etc ; ou . des groupes cycloalkyle comme, par exemple, des groupes cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, etc ; ou des groupes cycloalcényle ou cycloalcynyle comme, par exemple, des groupes cyclopentényle ou cyclopentynyle, cyclopentadiényle, cyclohexényle ou cyclohexynyle, cyclohexadiényle, etc ; ou - des groupes hétérocycloalkyle comme, par exemple, des groupes dioxolane, dioxane, dithiolane, thioxolane, thioxane, pipérazinyle, pipéridinyle, pyrrolidinyle, imidazolylidinyle, pyrazolidinyle, tétrahydrofuryle, tétrahydrothiényle, indolinyle, thioazolidinyle, etc ; ou des groupes aryle comme, par exemple, des groupes phényle, naphtyle, acénaphtyle, pyrényle, s fluorényle, pérylényle, benzopérylényle, anthracényle, fluoranthényle, pentacényle, chrysényle, etc ; ou - des groupes hétéroaryle comme, par exemple, des groupes furyle, thiényle, pyrrolyle, oxazolyle, pyrazolyle, thiazolyle, phénothiazolyle, benzothiazolyle, benzofuryle, imidazolyle, benz- imidazolyle, trrazolyle, pyridyle, pyranyle, quinolinyle, isoquinolinyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, carbazolyle, phénothiazolyle, acridinyle, thio- xanthényle, pyridyloxazolyle, benzoxazolyle, benz- oxadiazolyle, etc ; ou . des groupes arylalkyle (encore connus sous le nom de groupes aralkyle), c'est-à-dire comprenant un groupe alkyle substitué par un groupe aryle, comme, par exemple, des groupes benzyle, phénéthyle, carbazolylméthyle, carbazolyléthyle, anthracénylméthyle, anthracényléthyle, naphtylméthyle, naphtyléthyle, etc ; ou - des groupes hétéroarylalkyle (encore connus sous le nom de groupes hétéroaralkyle), c'est-à-dire comprenant un groupe alkyle substitué par un groupe hétéroaryle, comme, par exemple, des groupes carbazolylméthyle, carbazolyléthyle, pyridylméthyle, pyridyléthyle, thiénylméthyle, thiényléthyle, thiazolylméthyle, thiazolyléthyle, etc ; ou encore - des groupes dérivés des groupes susmentionnés par une ou plusieurs substitutions, le ou les substituants étant alors, de préférence, choisis parmi les atomes d'halogène et les groupes qui comprennent un ou plusieurs atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou d'halogène et un nombre d'atomes de carbone allant de 0 à 10. De tels groupes sont, par exemple, les groupes -CO, -CN, -COOR', -CHO, -OR', -SR', -SCOR', -S02R', -NR'R", -CONR'R", -C(Hal)3r -OC(Hal)3r -C(0)Hal, -COOCOR' ou phénol, dans lesquels : - R' représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle, ou un groupe phényle ; R" représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle, ou un groupe phényle ; tandis que - Hal représente un atome d'halogène. Les atomes d'halogène préférés dans le 15 cadre de l'invention sont les atomes de chlore, de fluor et de brome. Conformément à l'invention, l'un de R1 et de R2 peut être un groupe fluorescent, c'est-à-dire capable d'émettre un signal lumineux en réponse à une 20 excitation lumineuse appropriée. Des groupes hydrocarbonés en C1 à C30 tels que définis ci-dessus, qui sont fluorescents, sont, par exemple, les groupes naphtyle, pyrényle, fluorényle, carbazolyle, carbazolylméthyle, carbazolyléthyle, 25 anthracényle, anthracénylméthyle, anthracényléthyle, naphtyle, naphtylméthyle, naphtyléthyle, toluidinyle, pentacényle, coumarinyle, pérylényle, benzopérylényle, fluoranthényle, benzo[k]fluoranthényle, phéno- thiazolyle, benzothiazolyle, imidazolyle, benz- 30 imidazolyle, acridinyle, anthraquinyle, thioxanthényle, fluorescéinyle, rhodaminyle, pyridyloxazolyle, benzoxazolyle, benzoxadiazolyle et dansyle. Dans la formule générale (I), R1 représente, de préférence, un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe hétérocycloalkyle comprenant de 1 à 3 cycles à 5 ou 6 chaînons chacun, un groupe aryle ou hétéroaryle comprenant de 1 à 3 cycles à 5 ou 6 chaînons chacun, un groupe arylalkyle ou hétéroarylalkyle dont le radical alkyle comprend de 1 à 6 atomes de carbone et dont le radical aryle ou hétéroaryle comprend de 1 à 3 cycles à 5 ou 6 chaînons chacun, ou un groupe dérivé de ceux-ci par une ou plusieurs substitutions telles que précédemment définies. De manière similaire, lorsque R2 représente un groupe hydrocarboné, alors il représente, de préférence, un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe hétérocycloalkyle comprenant de 1 à 3 cycles à 5 ou 6 chaînons chacun, un groupe aryle ou hétéroaryle comprenant de 1 à 3 cycles à 5 ou 6 chaînons chacun, un groupe arylalkyle ou hétéroarylalkyle dont le radical alkyle comprend de 1 à 6 atomes de carbone et dont le radical aryle ou hétéroaryle comprend de 1 à 3 cycles à 5 ou 6 chaînons chacun, ou un groupe dérivé de ceux-ci par une ou plusieurs substitutions telles que précédemment définies. Plus encore, on préfère que R1 représente un groupe phényle, un groupe phényle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence, de brome, un groupe benzofuryle, un groupe phénéthyle, un groupe phénéthyle substitué par un groupe phénoxy, un groupe pyridyle, un groupe carbazolyléthyle, un groupe tétrahydrothiényle ou un groupe tétrahydrothiényle dont l'atome de soufre est lié à deux atomes d'oxygène (auquel cas cet atome de soufre forme un groupe sulfoxyde avec ces deux atomes d'oxygène), tandis que l'on préfère que R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe phényle, un groupe naphtylméthyle ou un groupe anthracénylméthyle. Par ailleurs, on préfère que m et n valent, indépendamment l'un de l'autre, 1 ou 2 et, plus encore, qu'ils valent tous les deux 1. Ainsi, des azaboronates particulièrement préférés sont ceux qui répondent à la formule générale (I) dans laquelle m et n valent 1 et dans laquelle : - R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe éthyle, ou - R1 représente un groupe phényle substitué par un atome de brome, et en particulier un groupe 3-bromophényle ou 4-bromophényle, tandis que R2 représente un groupe n-butyle, ou - R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe anthracénylméthyle, ou - RI représente un groupe benzofuryle, et en particulier un groupe 2-benzofuryle, tandis que R2 représente un groupe anthracénylméthyle, ou - R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe n-butyle, ou - R1 représente un groupe pyridyle tandis 30 que R2 représente un groupe phényle, ou - R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe naphtylméthyle, ou - R1 représente un groupe phénéthyle tandis que R2 représente un groupe éthyle, ou - R1 représente un groupe phényle substitué par un atome de brome, et en particulier un groupe 3-bromophényle ou 4-bromophényle, tandis que R2 représente un groupe méthyle, ou - RI représente un groupe phénéthyle tandis 10 que R2 représente un atome d'hydrogène, ou - R1 représente un groupe carbazolyléthyle tandis que R2 représente un atome d'hydrogène, ou - R1 représente un groupe 1,1-dioxotétrahydrothién-3-yle tandis que R2 représente un atome 15 d'hydrogène, ou encore - R1 représente un groupe phénéthyle substitué par un groupe phénoxy, et en particulier un groupe 4-phénoxyphénéthyle, tandis que R2 représente un atome d'hydrogène. Lorsqu'ils ne sont pas disponibles commercialement, les azaboronates de formule générale (I) peuvent être synthétisés par réaction entre une bis(hydroxyalkyl)amine répondant à la formule générale (II) ci-après . 20 25 OH dans laquelle R2, m et n ont la même signification que précédemment ; et un composé boré répondant à la formule générale (III) ci-après : dans laquelle R2 a la même signification que précédemment tandis que Y représente un atome ou un groupe apte à réagir avec un groupe hydroxyle pour 10 former un groupe éther. Un tel atome ou groupe est, par exemple, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle ou un groupe alcoxy. Dans le cas où le composé boré de formule générale (III) est un acide boronique (Y = OH), alors 15 la réaction entre ce composé et la bis(hydroxyalkyl)-amine de formule générale (II) est avantageusement réalisée en présence d'un agent de déshydratation tel qu'un tamis moléculaire, du sulfate de sodium anhydre ou du sulfate de magnésium anhydre, ou dans un appareil 20 spécifique du type appareil de Dean-Stark. Si la bis(hydroxyalkyl)amine de formule générale (II) n'est pas elle-même disponible commercialement, alors elle peut être obtenue par réaction entre une bis(hydroxyalkyl)amine répondant à 25 la formule générale (IV) ci-après : OH OH n (IV) dans laquelle m et n ont la même signification que précédemment ; avec un composé de formule générale R2-X dans laquelle X représente un atome partant tel qu'un atome d'halogène, ou un groupe partant tel qu'un groupe mésylate ou tosylate. Conformément à l'invention, l'azaboronate de formule générale (I) est, de préférence, présent dans le capteur sous la forme d'un film mince qui recouvre l'une ou les deux faces d'un substrat convenablement choisi en fonction de la propriété physique dont les variations sont destinées à être mesurées par ce capteur. En variante, l'azaboronate de formule générale (I) peut également être présent dans le capteur sous la forme d'un objet massif comme, par exemple, un cylindre présentant une certaine porosité de sorte à rendre accessible l'ensemble des molécules de cet azaboronate aux peroxydes. Lorsque l'azaboronate de formule générale (I) se présente sous la forme d'un film mince, alors ce film a, de préférence, une épaisseur allant de 25 10 angstrôms à 100 micromètres. Un tel film peut notamment être obtenu par dépôt par pulvérisation, dépôt à la tournette (« spin coating » en langue anglo-saxonne), dépôt à la goutte, dépôt par jet d'encre ou encore par dépôt par sublimation, toutes ces techniques de dépôt étant bien connues de l'homme du métier. Le substrat ainsi que le système de mesure du capteur sont choisis en fonction de la propriété physique de l'azaboronate de formule générale (I) dont les variations induites par la présence des peroxydes sont susceptibles d'être destinées à être mesurées par le capteur. En l'espèce, les variations de masse des azaboronates de formule générale (I) et les variations de fluorescence de ces azaboronates, lorsqu'ils présentent des propriétés de fluorescence, se sont révélées particulièrement intéressantes à mesurer. Aussi, le capteur est-il, de préférence, un capteur gravimétrique ou un capteur à fluorescence. A titre d'exemples de capteurs gravi-métriques, on peut citer les capteurs du type à microbalance à quartz, les capteurs à ondes de surface, plus connus sous la terminologie anglo-saxonne « SAW » pour « Surface Acoustic Wave », tels que les capteurs à ondes de Love et les capteurs à ondes de Lamb, ainsi que les microleviers. Parmi les capteurs gravimétriques, on préfère plus particulièrement les capteurs à microbalance à quartz. Ce type de capteurs, dont le principe de fonctionnement a été décrit par J.A.O. Sanchez-Pedrono et al. dans Anal. Chem. Acta, vol. 182, 1986, 285, comprend, schématiquement, un substrat piézo-électrique (ou résonateur), généralement un cristal de quartz recouvert sur ses deux faces d'une couche métallique, par exemple d'or ou de platine, servant d'électrode. Le matériau sensible recouvrant l'une ou les deux faces du substrat, toute variation de masse de ce matériau se traduit par une variation de la fréquence de vibration du capteur. Bien entendu, il est également possible d'utiliser un azaboronate de formule générale (I) comme matériau sensible dans des capteurs conçus pour mesurer des variations d'une propriété physique autre que la masse et la fluorescence comme, par exemple, des capteurs optiques basés sur la mesure de variations d'absorbance dans le domaine UV-visible ou encore de longueur d'onde dans le domaine des infrarouges. Par ailleurs, il est également possible de réunir au sein d'un même dispositif ou « multicapteur », plusieurs capteurs élémentaires comprenant des matériaux sensibles différents les uns des autres, ou munis de substrats et de systèmes de mesure différents les uns des autres comme, par exemple, un ou plusieurs capteurs gravimétriques et/ou un ou plusieurs capteurs à fluorescence, l'essentiel étant que l'un au moins de ces capteurs comprenne un azaboronate de formule générale (I). Conformément à l'invention, les peroxydes destinés à être détectés par le capteur sont, de préférence, des peroxydes dont au moins l'un des deux atomes d'oxygène du groupe ou de l'un des groupes -0-0-qu'ils comportent est lié à un atome d'hydrogène, moyennant quoi cet atome d'oxygène forme un groupe hydroxyle avec cet atome d'hydrogène. Des peroxydes qui répondent à ce critère sont notamment le peroxyde d'hydrogène, les hydroperoxydes comme, par exemple, l'hydroperoxyde de t-butyle, l'hydroperoxyde d'a-cumyle ou et l'hydro- peroxyde de 1-phénéthyle, et les peroxydes de cétones comme, par exemple, le peroxyde de méthyléthylcétone, le peroxyde d'acétylacétone ou le peroxyde de cyclohexanone, le peroxyde d'hydrogène étant particulièrement préféré. Parmi les azaboronates répondant à la formule générale (I), certains sont connus et sont même disponibles commercialement tandis que d'autres semblent ne jamais avoir été décrits dans la littérature. L'invention a donc de plus pour objet un azaboronate répondant à la formule générale (I) ci-avant, dans laquelle R1, R2, m et n ont la même signification que précédemment, à l'exception toutefois des azaboronates dans lesquels m et n valent 1 et dans lesquels R1 représente un groupe 3-bromophényle ou 4-bromophényle tandis que R2 représente un groupe méthyle ou n-butyle ; ou bien R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe n-butyle ; ou bien R1 représente un groupe pyridyle tandis que R2 représente un groupe phényle ; ou bien encore R1 représente un groupe phénéthyle ou carbazolyléthyle ou 1,1-dioxotétrahydrothién-3-yle ou 4-phénoxyphénéthyle tandis que R2 représente un atome d'hydrogène. Dans cet azaboronate, les particularités des groupes hydrocarbonés représentés par R1 et par R2, de m et de n sont telles que précédemment définies en liaison avec l'utilisation d'un azaboronate de formule générale (I) comme matériau sensible dans un capteur destiné à détecter la présence d'un peroxyde dans un milieu gazeux. Conformément à l'invention, l'azaboronate répond, de préférence, à la formule générale (I) dans laquelle m et n valent 1 et dans laquelle : - R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe éthyle, ou R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe anthracénylméthyle, ou - R1 représente un groupe benzofuryle, et en particulier un groupe 2-benzofuryle, tandis que R2 représente un groupe anthracénylméthyle, ou - R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe naphtylméthyle, ou encore - R1 représente un groupe phénéthyle tandis que R2 représente un groupe éthyle. L'invention a encore pour objet un capteur 20 qui comprend au moins un azaboronate tel qu'il vient d'être défini, comme matériau sensible. Là également, les particularités de ce capteur sont les mêmes que celles précédemment énoncées en relation avec l'utilisation d'un azaboronate de 25 formule générale (I) comme matériau sensible dans un capteur destiné à détecter la présence d'un peroxyde dans un milieu gazeux. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront mieux à la lecture du 30 complément de description qui suit, qui se rapporte à des exemples de synthèse d'azaboronates utiles selon 10 15 l'invention, d'utilisation de ces azaboronates comme matériaux sensibles dans des capteurs et de démonstration des propriétés des capteurs ainsi obtenus. Bien entendu, ces exemples ne sont donnés qu'à titre d'illustrations de l'objet de l'invention et ne constituent en aucun cas une limitation de cet objet. BRÈVE DESCRIPTION DES DESSINS La figure 1 représente les variations de la fréquence de vibration des quartz de quatorze capteurs à microbalance à quartz comprenant chacun un film mince d'un azaboronate utile selon l'invention, telles qu'obtenues après 1 minute d'exposition à des vapeurs de peroxyde d'hydrogène. Les figures 2, 3 et 4 représentent l'évolution de la fréquence de vibration du quartz de trois capteurs à microbalance à quartz comprenant chacun un film mince d'un azaboronate utile selon l'invention, telles qu'obtenue lorsque ces capteurs sont exposés successivement à l'air ambiant pendant 30 minutes, à des vapeurs de peroxyde d'hydrogène pendant 10 minutes, et à l'air ambiant pendant 20 minutes. Les figures 5 et 6 représentent l'évolution de l'intensité du signal fluorescent émis par deux capteurs à fluorescence comprenant chacun un film mince d'un azaboronate utile selon l'invention, telle qu'obtenue lorsque ces capteurs sont exposés successivement à l'air ambiant pendant 30 minutes, à des vapeurs de peroxyde d'hydrogène pendant 10 minutes, et à l'air ambiant pendant 20 minutes. La figure 7 représente les spectres d'émission de fluorescence d'un film mince d'un azaboronate utile selon l'invention, tels qu'obtenus avant d'exposer ce film mince à des vapeurs de peroxyde d'hydrogène (t0) et après avoir exposé ce film mince à des vapeurs de peroxyde d'hydrogène pendant 10 minutes. EXPOSÉ DÉTAILLÉ DE MODES DE RÉALISATION PARTICULIERS Exemple 1 Synthèse d'azaboronates utiles selon l'invention : Le présent exemple se rapporte à la synthèse de différents azaboronates répondant à la formule générale (I). 1.1. Synthèse de l'azaboronate de formule générale (I) dans laquelle m = n = 1, R1 = phényle et R2 = éthyle : Dans un montage de Dean-Stark, on introduit 135 mg (1 mmol) d'acide phénylboronique (société Aldrich, référence P20009), 112 mg (1 mmol) de N-éthyldiéthanolamine (société Aldrich, référence 112062) et 30 mL de toluène. Après 48 heures de reflux, on laisse refroidir le milieu réactionnel jusqu'à ce qu'il soit à la température ambiante et on évapore le solvant. On obtient ainsi 175 mg d'un solide jaune (soit un rendement de 80%) dont la caractérisation RMN du proton est donnée ci-après. RMN 1H (200 MHz, CDC13) S ppm : 1,06 (t, 3H), 2,38 (d, 2H), 2,95 (m, 4H), 4,14 (m, 4H), 7,25 (m, 3H), 7,56 (m, 2H) 1.2. Synthèse de l'azaboronate de formule générale 5 (I) dans laquelle m = n = 1, R1 = phényle et R2 = anthracénylméthyle : * Synthèse de 1a N-anthracénylméthyldiéthanolamine : Dans un tricol de 250 mL muni d'un réfrigérant, on introduit sous argon 5 g (22 mmol) de 10 chlorométhylanthracène (société Aldrich, référence 196517), 4,7 g (44 mmol) de diéthanolamine (société Aldrich, référence D8885), 3,6 g (26 mmol) de carbonate de potassium, 100 mg (0,6 mmol) d'iodure de potassium et 150 mL d'acétonitrile. 15 Après 5 heures de reflux, on laisse refroidir le milieu réactionnel jusqu'à ce qu'il soit à la température ambiante puis on le verse sur 500 mL d'eau. On filtre le solide ainsi obtenu et on le lave à l'eau. 20 On obtient ainsi 5,8 g d'un solide jaune (soit un rendement de 89%) dont la caractérisation RMN du proton est donnée ci-après. RMN 1H (200 MHz, CDC13) S ppm : 2,43 (s, 2H), 2,65 (t, 25 4H), 3,5 (t, 4H), 4,68 (2H), 7,3-7,6 (m, 4H), 8 (d, 2H), 8,45 (d, 3H) * Synthèse de 1'azaboronate : Dans un montage de Dean-Stark, on introduit 30 118 mg (1 mmol) d'acide phénylboronique (société Aldrich, référence P20009), 304 mg (1 mmol) de N-anthracénylméthyldiéthanolamine et 30 mL de toluène. Après 24 heures de reflux, on laisse refroidir le milieu réactionnel jusqu'à ce qu'il soit à la température ambiante et on filtre le solide obtenu. On obtient ainsi 298 mg d'une poudre jaune (soit un rendement de 78%) dont la caractérisation RMN du proton est donnée ci-après. RMN 1H (200 MHz, McOD) $ ppm : 2,81 (t, 4H), 3,56 (t, 4H), 4,74 (s, 2H), 7,3-7,6 (m, 9H), 8 (d, 2H), 8,5 (s, 1H), 8,6 (d, 2H) 1.3. Synthèse de l'azaboronate de formule générale (I) dans laquelle m = n = 1, R1 = 2-benzofuryle et R2 = 15 anthracénylméthyle : Dans un montage de Dean-Stark, on introduit 97 mg (6,5 mmol) d'acide 2-benzofurylboronique (société Aldrich, référence 499943), 201 mg (6,5 mmol) de N-anthracénylméthyldiéthanolamine telle qu'obtenue au 20 point 1.2 ci-avant et 25 mL de toluène. Après 24 heures de reflux, on laisse refroidir le milieu réactionnel jusqu'à ce qu'il soit à la température ambiante et on filtre le solide obtenu. On obtient ainsi 62 mg d'une poudre jaune 25 (soit un rendement de 23%) dont la caractérisation RMN du proton est donnée ci-après. RMN 1H (200 MHz, McOD) S ppm : 2,95 (s, 4H), 3,62 (t, 4H), 4,9 (d, 2H), 7,16 (m, 2H), 7,5 (m, 6H), 8,02 (d, 30 2H), 8,54 (S, 1H), 8,59 (s, 2H) 1.4. Synthèse de l'azaboronate de formule générale (I) dans laquelle m = n = 1, R1 = phényle et R2 = naphtylméthyle : * Synthèse de la N-naphtylméthyldiéthanolamine : Dans un tricol de 100 mL muni d'un réfrigérant, on introduit sous argon 1,76 g (10 mmol) de chlorométhylnaphtalène (société Aldrich, référence 25170), 2,11 g (20 mmol) de diéthanolamine (société Aldrich, référence D8885), 1,65 g (12 mmol) de carbonate de potassium, 17 mg (0,3 mmol) d'iodure de potassium et 35 mL d'acétonitrile. Après 5 heures de reflux, on laisse refroidir le milieu réactionnel jusqu'à ce qu'il soit à la température ambiante puis on le verse sur 500 mL d'eau. On filtre le solide ainsi obtenu et on le lave à l'eau. On obtient ainsi 2 g d'un solide crème (soit un rendement de 82%) dont la caractérisation RMN du proton est donnée ci-après. RMN 1H (200 MHz, CDC13) 8 ppm : 2,71 (t, 4H), 3,29 (s, 2H), 3,51 (t, 4H), 4,1 (s, 2H), 7,5 (m, 4H), 7,8 (m, 2H), 8,26 (d, 1H) 25 * Synthèse de l'azaboronate : Dans un montage de Dean-Stark, on introduit 246 mg (2 mmol) d'acide phénylboronique (société Aldrich, référence P20009), 500 mg (2 mmol) de N-naphtylméthyldiéthanolamine et 30 mL de toluène.20 Après 24 heures de reflux, on laisse refroidir le milieu réactionnel jusqu'à ce qu'il soit à la température ambiante et on filtre le solide obtenu. On obtient ainsi 280 mg d'une poudre blanche (soit un rendement de 42%) dont la caractérisation RMN du proton est donnée ci-après. RMN 1H (200 MHz, CDC13) S ppm : 3,1 (s, 4H), 3,95 (s, 2H), 4,25 (t, 4H), 7,5 (m, 8H), 7,84 (m, 6H) 1.5. Synthèse de l'azaboronate de formule générale (I) dans laquelle m = n = 1, R1 = phénéthyle et R2 = méthyle : Dans un montage de Dean-Stark, on introduit 135 mg (2 mmol) d'acide phénéthylboronique (société Aldrich, référence 588423), 122 mg (2 mmol) de N-éthyldiéthanolamine (société Aldrich, référence 112062) et 30 mL de toluène. Après 24 heures de reflux, on laisse refroidir le milieu réactionnel jusqu'à ce qu'il soit à la température ambiante et on évapore le solvant. On obtient ainsi 392 mg d'un solide jaune (soit un rendement de 79%) dont la caractérisation RMN du proton est donnée ci-après. RMN 1H (200 MHz, CDC13) b ppm : 0,72 (m, 2H), 1,23 (t, 3H), 2,69 (m, 2H), 2,88 (m, 6H), 3,94 (m, 4H), 7,14 (m, 5H)30 Exemple 2 : Tests de détection par gravimétrie : L'aptitude des azaboronates de formule générale (I) à servir de matériaux sensibles dans des capteurs gravimétriques destinés à détecter la présence de peroxydes dans un milieu gazeux est vérifiée par une série de tests dans lesquels sont utilisés : - des capteurs à microbalance à quartz, comprenant un quartz de coupe AT, de fréquence de vibration de 9 MHz, muni de deux électrodes de mesure circulaires en or (société AMETEK PRECISION INSTRUMENTS, modèle QA9RA-50), comme capteurs gravimétriques ; - les azaboronates 1 à 14 répertoriés dans le tableau 1 ci-après, comme matériaux sensibles ; et 15 - le peroxyde d'hydrogène, comme peroxyde. Tableau 1 Azaboronate m n R1 RZ de formule générale (I) 1 1 1 phényle éthyle 2 1 1 3-bromophényle n-butyle 3 1 1 4-bromophényle n-butyle 4 1 1 phényle anthracényl- méthyle 1 1 2-benzofuryle anthracényl- méthyle 6 1 1 phényle n-butyle 7 1 1 pyridyle phényle 8 1 1 phényle naphtyl- méthyle 9 1 1 phénéthyle éthyle 1 1 3-bromophényle méthyle 11 1 1 phénéthyle H 12 1 1 carbazolyl- H éthyle 13 1 1 1,1- H dioxotétrahydro- thién-3-yle 14 1 1 4-phénoxy- H phénéthyle Les azaboronates 1, 4, 5, 8 et 9 correspondent aux 5 azaboronates dont la synthèse est décrite dans l'exemple 1 ci-avant, tandis que les azaboronates 2, 3, 6, 7 et 10 à 14 sont des composés disponibles, pour les 4 premiers, auprès de la société Aldrich sous les références 680486, 680494, 680478 et 647284, et, pour les 5 derniers, auprès de la société Alfa Aesar sous les références L17796, L19706, L19575, H31355 et H31401. Pour les besoins des tests, on dépose, sur l'une des faces de chacun des quartz, un film mince de l'un des azaboronates 1 à 14. Ces dépôts sont réalisés soit par la technique de dépôt à la tournette soit par pulvérisation à partir de solutions contenant de 4 à 7 mg/mL d'azaboronate dans le chloroforme. La formation des films se traduit par une 15 perte de fréquence de la vibration du quartz des capteurs allant de 3 à 7 kHz. Les capteurs sont ensuite exposés à l'air ambiant pendant 30 minutes, puis à du peroxyde d'hydrogène, à une concentration proche de la pression 20 de vapeur de ce peroxyde, soit environ 1500 ppm, dans de l'air ambiant, pendant 10 minutes, et de nouveau à l'air ambiant pendant 20 minutes. La sensibilité des capteurs au peroxyde d'hydrogène est appréciée en déterminant, pour chacun 25 d'eux, la variation (OF) de la fréquence de vibration du quartz obtenue après 1 minute d'exposition au peroxyde d'hydrogène, cette variation étant déterminée comme suit : OF = moyenne des fréquences mesurées avant 30 l'exposition au H2O2 - fréquence de vibration au temps tlmin de l'exposition au H202. Les résultats sont illustrés sur la figure 1 sous la forme d'un graphique indiquant les valeurs de 4F, exprimées en hertz (Hz), telles qu'obtenues pour chacun des capteurs. Sur cette figure, les capteurs sont numérotés de 1 à 14 et portent le même numéro que celui de l'azaboronate dont leur quartz est recouvert. Cette figure montre que tous les capteurs testés ont réagi à la présence du peroxyde d'hydrogène dès la première minute d'exposition à ce peroxyde puisqu'une chute de la fréquence de vibration du quartz, plus ou moins prononcée mais toujours significative est observée pour chacun d'eux. A cet égard, il convient, en effet, de préciser que, dans le domaine des capteurs à microbalance à quartz, une variation de la fréquence de vibration du quartz d'un capteur est considérée comme significative et, donc, exploitable dès lors qu'elle est supérieure à trois fois le bruit de fond de ce capteur, soit environ 10 Hz dans le cas présent. Or, comme visible sur la figure 1, la chute de la fréquence de vibration du quartz des 14 capteurs testés est très largement supérieure à cette valeur seuil. Par ailleurs, les figures 2, 3 et 4 illustrent l'évolution de la fréquence de vibration du quartz des capteurs comprenant respectivement les azaboronates 2, 3 et 4 comme matériau sensible, telle qu'observée pendant toute la durée des expositions de ces capteurs à l'air ambiant et au peroxyde d'hydrogène, sous la forme d'une courbe représentant les valeurs de la fréquence de vibration du quartz, exprimées en Hz, en fonction du temps, exprimé en minutes. Ces figures confirment que la chute de la fréquence de vibration du quartz des capteurs est bien induite par la présence du peroxyde d'hydrogène et commence à se produire dès la mise en contact des capteurs avec ce peroxyde. Cette chute se poursuit ensuite pour atteindre la valeur de 2100 Hz dans le cas des capteurs ayant les azaboronates 2 et 3 comme matériau sensible, et celle de 3000 Hz pour le capteur ayant l'azaboronate 4 comme matériau sensible. Cette chute est réversible puisque la remise des capteurs au contact de l'air ambiant se traduit par une remontée de la fréquence de vibration du quartz, rapide dans le cas des capteurs ayant les azaboronates 2 et 3 comme matériau sensible, plus lente dans le cas du capteur ayant l'azaboronate 4 comme matériau sensible. Exemple 3 : Tests de détection par fluorescence : Pour vérifier l'aptitude des azaboronates de formule générale (I), dans laquelle R2 représente un groupe fluorescent, à servir de matériaux sensibles dans des capteurs à fluorescence destinés à détecter la présence de peroxydes dans un milieu gazeux, un premier test est réalisé en utilisant les azaboronates respectivement numérotés 4 et 5 dans le tableau 1 ci-avant. Pour les besoins de ces tests, on dépose, sur l'une des faces de deux substrats en verre du type lames de microscope (75 mm x 25 mm x 1 mm, Heathrow Scientific), un film mince de l'un de ces azaboronates par la technique de dépôt à la tournette à partir d'une solution contenant 5 mg/mL de l'azaboronate 4 dans le chloroforme. Ces capteurs sont alors exposés à l'air ambiant pendant 30 minutes, puis à du peroxyde d'hydrogène, à une concentration proche de la pression de vapeur de ce peroxyde, soit environ 1500 ppm, dans de l'air ambiant, pendant 10 minutes, puis de nouveau à l'air ambiant pendant 20 minutes. Les figures 5 et 6 illustrent l'évolution du signal fluorescent émis par ces capteurs au cours de ces expositions, sous la forme de courbes représentant l'intensité de ce signal, exprimée en volts, en fonction du temps, exprimé en minutes (lexcitation : 300- 380 nm ; Rémission : > 420 nm). La figure 5 correspond au capteur ayant l'azaboronate 4 comme matériau sensible tandis que la figure 6 correspond au capteur ayant l'azaboronate 5 comme matériau sensible. Ces figures montrent que les deux capteurs ont réagi à la présence du peroxyde d'hydrogène et ce, dès leur mise en contact avec ce peroxyde, mais qu'ils ont réagi de manière différente puisque l'on observe une chute de l'intensité du signal fluorescent émis par le capteur ayant l'azaboronate 4 comme matériau sensible alors que l'on observe au contraire une augmentation de l'intensité du signal fluorescent émis par le capteur ayant l'azaboronate 5 comme matériau sensible. Dans les deux cas, la modification de l'intensité du signal fluorescent est suffisamment prononcée pour être exploitable. Un deuxième test est réalisé : - en déposant sur l'une des faces d'un substrat en quartz un film mince de l'azaboronate numéroté 8 dans le tableau 1 ci-avant, par la technique de dépôt à la tournette à partir d'une solution contenant 5 mg/mL de cet azaboronate dans le chloroforme ; - en mesurant le spectre d'émission de fluorescence (Xexcitation . 287 nm) du film mince ainsi obtenu (t0) ; - en exposant ce film à du peroxyde d'hydrogène, à une concentration proche de la pression de vapeur de ce peroxyde, soit environ 1500 ppm, dans de l'air ambiant, pendant 10 minutes ; et - en remesurant le spectre d'émission de fluorescence du film mince au terme de cette exposition (t10) . La figure 7 représente les spectres d'émission de fluorescence du film mince tels que respectivement obtenus à t0 et t10. Comme le montre cette figure, le film mince de l'azaboronate 8 a réagi très fortement à la présence du peroxyde d'hydrogène puisque sa mise en contact avec ce peroxyde s'est traduite par une extinction de sa fluorescence. REVENDICATIONS1. Utilisation d'un azaboronate répondant à la formule générale (I) ci-après : n (I) dans laquelle : m et n représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier allant de 1 à 10 ; 10 R1 représente un groupe hydrocarboné aliphatique, cyclique ou partiellement aliphatique et partiellement cyclique, saturé ou insaturé, qui comprend de 1 à 30 atomes de carbone et éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et/ou un ou plusieurs substituants ; 15 tandis que R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné aliphatique, cyclique ou partiellement aliphatique et partiellement cyclique, saturé ou insaturé, qui comprend de 1 à 30 atomes de carbone et 20 éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et/ou un ou plusieurs substituants ; comme matériau sensible dans un capteur destiné à détecter la présence d'un peroxyde dans un milieu gazeux. 25 2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle le groupe hydrocarboné susceptible d'être5 représenté par R1 ou R2 est choisi parmi les groupes alkyle, linéaires ou ramifiés, les groupes alcényle ou alcynyle, linéaires ou ramifiés, les groupes cycloalkyle, les groupes cycloalcényle ou cyclo- alcynyle, les groupes hétérocycloalkyle, les groupes aryle, les groupes hétéroaryle, les groupes arylalkyle, les groupes hétéroarylalkyle et les groupes dérivés de ceux-ci par une ou plusieurs substitutions, le ou les substituants étant choisis parmi les atomes d'halogène et les groupes qui comprennent un ou plusieurs atomes choisis d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou d'halogène et un nombre d'atomes de carbone allant de 0 à 10. 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 15 la revendication 2, dans laquelle l'un de R1 et R2 est un groupe fluorescent. 4. Utilisation selon la revendication 2, dans laquelle R1 représente un groupe alkyle comprenant 20 de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe hétérocycloalkyle comprenant de 1 à 3 cycles à 5 ou 6 chaînons chacun, un groupe aryle ou hétéroaryle comprenant de 1 à 3 cycles à 5 ou 6 chaînons chacun, un groupe arylalkyle ou hétéroarylalkyle dont le radical alkyle comprend de 1 à 25 6 atomes de carbone et dont le radical aryle ou hétéroaryle comprend de 1 à 3 cycles à 5 ou 6 chaînons chacun, ou un groupe dérivé de ceux-ci par une ou plusieurs substitutions telles que précédemment définies. 30 5. Utilisation selon la revendication 2, dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe hétérocycloalkyle comprenant de 1 à 3 cycles à 5 ou 6 chaînons chacun, un groupe aryle ou hétéroaryle comprenant de 1 à 3 cycles à 5 ou 6 chaînons chacun, un groupe arylalkyle ou hétéroarylalkyle dont le radical alkyle comprend de 1 à 6 atomes de carbone et dont le radical aryle ou hétéroaryle comprend de 1 à 3 cycles à 5 ou 6 chaînons chacun, ou un groupe dérivé de ceux-ci par une ou plusieurs substitutions telles que précédemment définies. 6. Utilisation selon la revendication 4, dans laquelle R1 représente un groupe phényle, un groupe phényle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un groupe benzofuryle, un groupe phénéthyle, un groupe phénéthyle substitué par un groupe phénoxy, un groupe pyridyle, un groupe carbazolyléthyle, un groupe tétrahydrothiényle ou un groupe tétrahydrothiényle dont l'atome de soufre est lié à deux atomes d'oxygène. 7. Utilisation selon la revendication 5, dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe phényle, un groupe naphtylméthyle ou un groupe anthracénylméthyle. 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle m et nvalent, indépendamment l'un de l'autre, 1 ou 2 et, plus encore, 1. 9. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle l'azaboronate répond à la formule générale (I) dans laquelle m et n valent 1 et dans laquelle : - R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe éthyle, ou - R1 représente un groupe phényle substitué par un atome de brome, tandis que R2 représente un groupe n-butyle, ou - R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe anthracénylméthyle, ou - R1 représente un groupe benzofuryle tandis que R2 représente un groupe anthracénylméthyle, ou représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe n-butyle, ou 20 - R1 représente un groupe pyridyle tandis que R2 représente un groupe phényle, ou - R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe naphtylméthyle, ou - R1 représente un groupe phénéthyle tandis 25 que R2 représente un groupe éthyle, ou - R1 représente un groupe phényle substitué par un atome de brome, tandis que R2 représente un groupe méthyle, ou - R1 représente un groupe phénéthyle tandis 30 que R2 représente un atome d'hydrogène, ou 15 - R1 représente un groupe carbazolyléthyle tandis que R2 représente un atome d'hydrogène, ou - RI représente un groupe 1,1-dioxotétra- hydrothién-3-yle tandis que R2 représente un atome d'hydrogène, ou encore - R1 représente un groupe phénéthyle substitué par un groupe phénoxy tandis que R2 représente un atome d'hydrogène. 10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l'azaboronate est présent dans le capteur sous la forme d'un film mince recouvrant l'une ou les deux faces d'un substrat. 11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le capteur est un capteur gravimétrique, de préférence un capteur à microbalance à quartz. 12. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans laquelle le capteur est un capteur à fluorescence. 13. Utilisation selon l'une quelconque des 25 revendications précédentes, dans laquelle le peroxyde est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, les hydro- peroxydes et les peroxydes de cétones. 14. Utilisation selon la revendication 13, 30 dans laquelle le peroxyde est le peroxyde d'hydrogène. 15 20 15. Azaboronate répondant à la formule générale (I) ci-après : R2 N g R' O dans laquelle : m et n représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier allant de 1 à 10 ; R1 représente un groupe hydrocarboné aliphatique, cyclique ou partiellement aliphatique et partiellement cyclique, saturé ou insaturé, qui comprend de 1 à 30 atomes de carbone et éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et/ou un ou plusieurs substituants ; tandis que R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné aliphatique, cyclique ou partiellement aliphatique et partiellement cyclique, saturé ou insaturé, qui comprend de 1 à 30 atomes de carbone et éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et/ou un ou plusieurs substituants ; à l'exception toutefois des azaboronates dans lesquels m et n valent 1 et dans lesquels R1 représente un groupe 3-bromophényle ou 4-bromophényle tandis que R2 représente un groupe méthyle ou n-butyle ; ou bien R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe n-butyle ; ou bien R1 représente un groupe pyridyle tandis que R2 représente un groupe phényle ; ou bien encore R1 représente un groupe phénéthyle ou carbazolyléthyle ou 1,1-dioxotétrahydrothién-3-yle ou 4-phénoxyphénéthyle tandis que R2 représente un atome d'hydrogène. 16. Azaboronate selon la revendication 15, qui répond à la formule générale (I) dans laquelle m et n valent 1 et dans laquelle : - R1 représente un groupe phényle tandis 10 que R2 représente un groupe éthyle, ou - R1 représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe anthracénylméthyle, ou R1 représente un groupe benzofuryle, et en particulier un groupe 2-benzofuryle, tandis que R2 15 représente un groupe anthracénylméthyle, ou RI représente un groupe phényle tandis que R2 représente un groupe naphtylméthyle, ou encore - R1 représente un groupe phénéthyle tandis que R2 représente un groupe éthyle. 20 17. Capteur, qui comprend un azaboronate selon la revendication 15 ou la revendication 16 comme matériau sensible. 25 18. Capteur selon la revendication 17, qui est un capteur gravimétrique, de préférence un capteur à microbalance à quartz. 19. Capteur selon la revendication 17, qui 30 est un capteur à fluorescence. 20. Capteur selon l'une quelconque des revendications 17 à 19, qui est destiné à détecter le peroxyde d'hydrogène.