Brevet FR2969923A1 — publié le 20120706

PROCEDE DE COLORATION DE FIBRES KERATINIQUES A PARTIR DE DERIVES DU HYDROXYBENZALDEHYDE, D'AGENTS OXYDANT, D'AGENTS ALCALINISANT EN PRESENCE DE CHALEUR L'invention a pour objet un procédé de coloration de fibres kératinique notamment des cheveux mettant en oeuvre i) au moins un dérivé d'hydroxybenzaldéhyde, ii) au moins un agent oxydant, et iii) au moins un agent alcalinisant en présence de chaleur. Ce procédé de coloration permet d'obtenir des colorations chromatiques, intenses, foncées et tenaces et ce même en l'absence de bases d'oxydation tel que les para-phénylènediamines ou para- aminophénols, ou de composés à CH-activé. Il est connu d'obtenir des colorations dites « permanentes» avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou para-phénylènediamines, des ortho ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, donnent naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues en associant ces bases d'oxydation à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta- diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques de stabilité à la lumière et au shampoing. Ce procédé de coloration d'oxydation consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, des bases ou un mélange de bases et de coupleurs avec du peroxyde d'hydrogène (H2O2 ou eau oxygénée) à titre d'agent oxydant, à laisser diffuser, puis à rincer les fibres. Les colorations qui en résultent sont permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements. Les dérivés de 5,6-dihydroxyindoles sont également capables de générer par « auto-oxydation » des nuances foncées mais les colorations résultantes ne sont pas toujours satisfaisantes notamment en termes de chromaticité, de puissance, de rémanence ou de virage de couleur après shampoing et exposition à la lumière. Pour atteindre les nuances foncées, la présence de base d'oxydation para- phénylènediamines est quasiment indispensable. Il est également connu de teindre les fibres kératiniques avec des compositions de teinture contenant des colorants directs. Les colorants classiques qui sont utilisés sont en particulier des colorants du type nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, azoïques cationiques, xanthéniques, acridiniques aziniques, triarylméthane benzéniques nitrés ou des colorants naturels. Ces colorants qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres sont appliqués sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincés. Les colorations qui en résultent sont des colorations chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du coeur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration. Une variante connue est d'appliquer aux fibres kératiniques à la place de colorants directs, des précurseurs de coloration qui forment la couleur in situ par réaction chimique. Par exemple il a été décrit dans les brevets US 6,790,239, US 6,770,102, et demandes internationales WO 2006/131163, WO 2006/002710 des précurseurs d'aldéhyde/cétone aromatiques qui se condensent à des précurseur à CH activé pour former in situ le colorant direct après libération d'eau. Ces colorants directs sont en outre sensibles à la lumière du fait de la faible résistance du chromophore vis-à-vis des attaques photochimiques et conduisent dans le temps à un affadissement de la coloration des cheveux. Ces colorations ne permettent pas d'obtenir des colorations satisfaisantes notamment en termes de rémanence. D'autres documents mentionnent l'utilisation de 2-hydroxy ou 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde pour colorer les cheveux en présence de bases d'oxydation de type 2-amino-phénol, et 2,5-diamino-toluène (FR 2 462 907 et DE 28 30 497 - Schwarzkopf). Il existe donc un réel besoin de rechercher de nouveaux moyens de coloration de fibres kératiniques permettant d'accéder à des colorations homogènes, puissantes et/ou chromatiques avec des nuances foncées idéalement sans amine aromatique classiques telles que les para-phénylènediamines et para-aminophenols, qui seraient stables à la lumière, résistantes aux intempéries, tenaces aux lavages et à la transpiration, qui ne tache pas et suffisamment stables en présence d'agents oxydants tels que l'eau oxygénée pour pouvoir obtenir un éclaircissement simultané de la fibre avec les avantages ci-avant exposés. Ce but est atteint par la présente invention qui a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant : a) l'application sur les fibres kératiniques de : i) au moins un dérivé d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) ainsi que ses sels d'acide ou de base organique ou minérale, et ses solvates tels que les hydrates : (I) formule (I) dans laquelle : R2, R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe choisi parmi : ^ hydroxy ; ^ (C,-05)alkyle linéaire ou ramifié, éventuellement substitué notamment par au moins un groupe hydroxy ; ^ (C,-05)alcoxy linéaire ou ramifié ; ^ carboxyle -C(0)-OH ou carboxylate -C(0)-O-, W ; avec W représentant un contre ion cationique tel qu'un métal alcalin ou alcalino terreux, ou un ammonium ; ^ carbamoyle -O-C(0)-NRaRb avec Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-05)alkyle, linéaire ou ramifié ; particulièrement -O-C(0)-NH2 ; ^ amido -C(0)-NR6R7 ou -NR6-C(0)-R7 avec R6 et R7, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-05)alkyle, particulièrement -C(0)-NH2 ; ^ ester -C(0)-O-R8 ou -O-C(0)-R8, avec R8 représentant un groupe (C,- 05)alkyle, particulièrement -C(0)-O-R8 ; ^ alkyl(C1-05)carbonyle ; ^ un carboxaldéhyde -C(0)H ; et ^ amino NRaRb avec Ra et Rb, tels que défini précédemment ; ^ ou alors R' et R2, ou R2 et R3, ou R3 et R4 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés un groupe (hétéro)aryle à 6 chainons tel que phényle ; à la condition qu'au moins un des deux radicaux R' ou R3 représente un groupement hydroxy ; avec lorsque R' représente un groupe hydroxy alors R2 ou R3 ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène ; et lorsque R3 représente un groupe hydroxy alors R' ou R2 ou R4 ou R5 représente un atome 30 d'hydrogène ; ii) au moins un agent oxydant chimique ; et iii) au moins un agent alcalinisant ; b) puis d'un traitement thermique des fibres kératiniques à une température supérieure à 30 °C, de préférence comprise entre 30 °C et 80 °C ; 35 étant entendu que la concentration totale en dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) est supérieure à 1% par rapport au poids total des ingrédients i), ii) et Hi), ou du poids total de la ou des compositions mises en oeuvre dans le procédé. 3 10 15 20 25 Un autre objet de l'invention est une composition cosmétique pour la coloration des fibres kératiniques comprenant i) au moins un dérivé de formule (1), tels que définis précédemment ; ii) au moins un agent oxydant chimique ; et iii) au moins un agent alcalinisant ; étant entendu que : le pH de la composition est supérieur à 7 ; préférentiellement compris entre 7,5 et 12; 10 - le ou les composés de formule (I) comportent au moins un des deux radicaux RI ou R3 qui représente un groupe hydroxy ; avec lorsque R' représente un groupe hydroxy alors R2 ou R3 ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène ; et lorsque R3 représente un radical hydroxy alors R' ou R2 ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène ; la concentration totale en dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (1) est supérieure à 1% par rapport au poids total des ingrédients ii) et iii) ; et lorsque le dérivé d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) représente un composé choisi parmi le 3,4-dihydroxybenzaldéhyde ; le 4-hydroxy-2-méthoxybenzaldéhyde le 3,5-diméthoxybenzaldéhyde ; le 4-hydroxy-1-naphtaldéhyde ; ie 3,5-diméthyl-4- 20 hydroxybenzaldéhyde, alors l'agent alcalinisant iii) est différent de la monoéthanolamine ; et - lorsque le dérivé d'hydroxybenzaldéhyde de formule (1) représente un composé choisi parmi le 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde et 2-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde qui est en présence de 2-aminophénol, de sulfate de 2,5-diaminotoluène ; alors l'agent alcalinisant iii) est différent l'hydroxyde d'ammonium. Un autre objet de l'invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments comprenant les ingrédients i) à iii) tels que définis précédemment. 30 La composition et le procédé de coloration de l'invention présentent l'avantage de colorer les fibres kératiniques humaines, avec des résultats de colorations puissantes, chromatiques, résistantes aux lavages. la transpiration, le sébum et à la lumière et de plus durables sans altération desdites fibres. De plus les colorations obtenues à partir du procédé donnent des couleurs homogènes de la racine à la pointe d'une fibre (faible sélectivité de 35 coloration). Les nuances obtenues après coloration avec la composition ou le procédé de l'invention sont très intenses en particulier à une température supérieure à la température ambiante, préférentiellement à une température comprise entre 45 et 80°C. En outre les colorations obtenues avec la composition ou le procédé de l'invention sont compatibles avec des conditions d'oxydation classique pour l'éclaircissement des cheveux. Les colorations sont particulièrement tenaces aux shampoings. Sauf indication contraire dans la présente invention il est entendu que : - le radical « aryle » représente un groupe carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbones, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle ; préférentiellement le groupe aryle est un phényle ; - un radical «hétéroaryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l'atome d'azote, d'oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisis parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzo-pyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tétrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyrimidyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthylyle et ses sels d'ammonium ; - un « radical hétéroaryle cationique » est un groupement hétéroaryle tel que défini précédemment qui comporte un groupement cationique endocyclique ou exocyclique, o lorsque la charge est endocyclique, elle est prise dans la délocalisation électronique par effet mésomère, par exemple il s'agit de groupement pyridinium, imidazolium ou indolinium : avec R et R' étant un substituant d'hétérorayle tel que défini précédemment et particulièrement un groupement (hydroxy)(C,-C8)alkyle tel que méthyle ; o lorsque la charge est exocyclique, elle n'est pas prise dans la délocalisation électronique par effet mésomère, par exemple il s'agit de substituant R+ ammonium, phosphonium tel que triméthylammonium, se trouvant à l'extérieur de l'hétéroaryle tel que pyridinyle, indolyle, ou imidazolyle en question : R R' avec R un substituant d'hétéroaryle tel que défini précédemment et R+ un groupement ammonium RaRbRcN+-, phosphonium RaRbRcP+- ou ammonium RaRbRcN+-(C,-C6)alkylamino avec Ra, Rb et Rc identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (C,-C8)alkyle tel que méthyle ; - le radical « aryle » ou « hétéroaryle » ou la partie aryle ou hétéroaryle d'un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi : - un radical alkyle en C1-C16, de préférence en C1-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, éventuellement porteurs d'au moins un groupe hydroxy ou, les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; - un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; - un groupe hydroxy ; - un radical (C,-C2)alcoxy ; - un radical (C,-C2)alkylthio ; - un radical (poly)-hydroxy(C2-C4)alcoxy ; - un radical amino ; - un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons tel que cyclohexyle ; - un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C,-C4)alkyle, préférentiellement méthyle ; - un radical amino substitué par un ou deux radicaux (C,-C6)alkyle, identiques ou différents, éventuellement substitué par au moins : i) un groupe hydroxy ; ii) un groupe amino éventuellement substituté par un ou deux radicaux alkyle en C1-C3 éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; - -N(R)-C(0)-R' dans lequel le radical R est un atome d'hydrogène, un radical (C,- C4)alkyle éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxy et le radical R' est un radical (C,-C2)alkyle ; - R2N-C(0)- dans lequel les radicaux R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical (C,-C4)alkyle éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxy ; - R'-S(0)2-N(R)- dans lequel le radical R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxy et le radical R' représente un radical (C,-C4)alkyle, un radical phényle ; - R2N-S(0)2- dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical (C,-C4)alkyle éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxy , - un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ; - un groupe cyano ; - un groupe polyhalogénoalkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbones et de 1 à 6 atome d'halogène, identiques ou différents, le groupe polyhalogénoalkyle est par exemple le trifluorométhyle ; - un radical « alkyle » est un radical hydrocarboné saturé en C1-C16, linéaire ou ramifié, de préférence en Cl-C$ tel que méthyle ou éthyle ; - l'expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle sous entend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les groupes i) hydroxy, ii) (C,-C4)alcoxy, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux (C,-C6)alkyle, identiques ou différents, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocyle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; v) ou un groupe ammonium quaternaire -N+R'R"R"', An- pour lequel R', R", R"', identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe (C,-C6)alkyle, ou alors -N+R'R"R"' forme un hétéroaryle tel que imidazolium éventuellement substitué par un groupe (C,-C6)alkyle, et An- représente le contre-ion de l'acide organique, minéral ou de l'halogénure correspondant ; de préférence lorsque le radical alkyle est éventuellement substitué, il est substitué par au moins un groupe hydroxy notamment hydroxyméthyle ; - un radical « alcoxy» est un radical alkyle-oxy ou alkyl-O- pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16 préférentiellement en C1-C$ ; - un radical « alkylthio » est un radical alkyl-S- pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16 préférentiellement en C1-C$ ; - un composé dit « à CH activé » ou « à méthylène activé » est un composé réactif qui contient un groupe « CH » ou « méthylène » pouvant facilement perdre ou libérer un proton dudit groupe CH ou méthylène, i.e. dont l'atome de carbone qui porte le proton du CH ou du méthylène est directement relié à un groupe électrodéficient hétéroaryle cationique : An- - H+An- H agent (CH activé) alcalin avec - R représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en (C1-C6), ou aryle ou électroattracteur en particulier ceux par effet mésomère -M tel que cyano -CN, -C(0)OR' avec R' représentant un groupe alkyle en Cl-C6 ou atome d'hydrogène ; - Hét+ représentant un groupe hétéroaryle cationique à charge cationique endocyclique, i.e. dont la charge est prise dans l'aromaticité dudit hétéroaryle et qui est stabilisée par effet mésomère ; le composé à méthylène activé est de formule notamment (112) suivante : R R'-N+ ) C~ H 2 (112) formule (112) dans laquelle ; ^ R' représente un groupement (C,-C6)alkyle éventuellement substitué ; R C ^ H2 \j représente un groupe hétéroaryle à charge cationique endocyclique comprenant de 5 à 13 chaînons, pouvant comprendre outre l'atome d'azote cationique, de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène et le soufre, et qui porte sur un atome de carbone de l'hétéroaryle un groupement R-CH2- avec R représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en (C1-C6) ou aryle ; tel que imidazolium, oxazolium, thiazolium, pyridinium, pyrimidinium tel que 2-oxopyrimidinium, quinolinium, le groupement R-CH2- étant en position 2 ou 4 du, pyridinium ou du quinolinium ou en position 2, 4 ou 5 du groupe imidazolium, oxazolium, thiazolium, ou en position 4 et 6 du pyrimidinium tel que 2- oxopyrimidinium ; - les bornes délimitant l'étendue d'une plage de valeurs sont comprises dans cette plage de valeurs ; et - par l'expression « au moins » on entend « un ou plusieurs ». i) dérivé d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) 10 Un mode particulier de l'invention concerne des dérivés d'hydroxybenzaldéhyde ou leurs mélanges de formule (I) dans laquelle au moins un des deux radicaux R' et/ou R3 représente(nt) un groupe hydroxy et dans laquelle R', R2, R3, R4, R5 représentent indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène ou d'halogène, préférentiellement un atome de chlore ou un groupe choisi parmi : 15 ^ hydroxy ; ^ alkyle linéaire ou ramifié en Cl-C4 ; ^ alcoxy linéaire ou ramifié en C1-C4, préférentiellement un radical méthoxy ; ^ carboxyle -C(0)-OH ; ^ carboxaldéhyde -C(0)H ; et 20 ^ dialkyl(C,-C4)amino ; ou alors ^ R' et R2, ou R2 et R3, ou R3 et R4 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés un cycle aromatique à 6 atomes de carbone à la condition que lorsque R' représente un groupe hydroxy alors R2 ou R3ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène ; et lorsque R3 représente un groupe hydroxy alors R' 25 ou R2 ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène. Les composés de formule (I) intéressants de l'invention sont ceux du tableau suivants : Noms Structure Noms Structure 1 3,4-dihydroxy- HO ® O 2 4-hydroxy-3- O Ô O benzaldéhyde HO méthoxy- HO (Protocate- benzaldéhyde chualdehyde) (vanilline) 3 4-Hydroxy- HO O 4 2,4-dihydroxy- HO O benzène-1,3- benzaldéhyde OH dicarbaldéhyde 3,4,5- HO ® O 6 -diméthyl- HO trih drox - HO OH 4-hydroxy- 3,5 y y benzaldéhyde benzaldéhyde 9 5 7 3,4-dihydroxy- HO OH 8 2,3,4- HO ® ~O 5-méthoxy- trihydroxy- 0H OH benzaldéhyde benzaldéhyde 9 2,4,6- HO OH O 10 3,5-dichloro-2- CI Cl O trihydroxy- ® OH hydroxy- OH benzaldéhyde benzaldéhyde 11 2,4-Dihydroxy- HO p 12 4-Hydroxy- O OH benzaldéhyde OH benzaldéhyde 13 3,4,5- HO OH OH 14 4-Hydroxy-2- p OH Trihydroxy- méthyl benzaldéhyde benzaldéhyde 15 3,4-Dihydroxy- HO OH 16 4-Hydroxy-3- O OH 5-methoxy- méthoxy benzaldéhyde benzaldéhyde 17 3,5-Dichloro-2- cl cl O 18 2,4,5- HO O OH OH hydroxy- OH Trihydroxy- Ô benzaldéhyde benzaldéhyde 19 2-Hydroxy-3- p 20 4-Hydroxy-3- O OH Ô cl méthyl- OH chloro benzaldéhyde benzaldéhyde 21 3,4-Dihydroxy- HO OH O 22 Acide 5- O OH O benzaldéhyde Formyl-2- OH hydroxy- benzoïque 23 3,5-Di-tert- O 24 4-Hydroxy-2,6 O z OH O butyl-2- OH diméthoxy hydroxy- benzaldéhyde benzaldéhyde 25 2-hydroxy- O 26 4-Hydroxy-3,5 o o OH benzaldéhyde OH diméthoxy benzaldéhyde 27 3,5-Di-tert- HO 28 4-Hydroxy- ô OH butyl-4- naphthalène-1- hydroxy_ carbaldéhyde benzaldéhyde 29 4-Hydroxy-3- HO ® ~O 30 1-Hydroxy- OH methoxy- naphthalène-2- benzaldéhyde carbaldéhyde 31 3,5-Diméthyl- HO O 32 2-Hydroxy- HO ®~ 4-hydroxy- naphthalène-1- benzaldéhyde carbaldéhyde 33 4-Hydroxy-2- O OH CI 34 2-Hydroxy-5- OH chloro méthyl- benzaldéhyde benzaldéhyde 35 2,4,6- HO OH O 36 2-Hydroxy-4- OH Trihydroxy- OH méthyl- benzaldéhyde benzaldéhyde 37 3,5-Dihydroxy- HO OH 38 2,3-Dihydroxy- HO OH benzène-1,2- benzaldéhyde ® dicarbaldéhyde 39 2-Hydroxy-3- ô OH 40 2-Hydroxy-5- OH méthoxy- méthoxy- O~ benzaldehyde benzaldéhyde 41 2-Hydroxy-5- o OH 42 2-Hydroxy-4,6- OH méthyl- diméthoxy- benzène-1,3- benzaldéhyde dicarbaldéhyde 43 4-Diethyl- I OH ° 44 4-Hydroxy- o ô OH amino-2- N ® benzène-1,3- hydroxy- dicarbaldehyde benzaldéhyde Préférentiellement les dérivés de formule (I) sont choisis parmi les composés 1 à 10 tels que définis dans le tableau précédent. Selon un mode particulier de l'invention qui permet d'obtenir des colorations intenses, foncées, les dérivés d'hydroxybenzaldéhyde ou leurs mélanges sont choisis parmi ceux de formule (II) : R'4 (II) formule (II) dans laquelle : - R', représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy ; - R'2 représente un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi hydroxy, carboxaldéhyde, alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, et alcoxy linéaire ou ramifié en Cl-C4 - R'4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, alkyle 15 linéaire ou ramifié en C1-C4, et alcoxy linéaire ou ramifié en C1-C4 ; - R'5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy ; avec plus particulièrement : - R', = OH et R'5 = OH, alcoxy linéaire ou ramifié en Cl-05 ; et/ou - R'2 = OH ou C(0)H et R'4 = OH, alcoxy linéaire ou ramifié en Cl-05 ; 20 - et R', ou R'2 ou R'4 ou R'5 désigne un atome d'hydrogène. Les composés (II) préférés sont les suivants : HO Ô ~O O HO Z O HO HO OH 1 3 4 _ _ _ I OH ~O HO OH O O Ô OH HO 7 9 Et/ou leurs sels de base organique ou minérale et/ou leurs solvates. Selon l'invention, le ou les dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) sont synthétiques, naturels, ou se trouvent dans des extraits naturels. Par exemple on peut citer les hydroxybenzaldéhyde telle que la vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde), l'isovanilline (3-hydroxy-4-méthoxybenzaldéhyde) ou l'éthylvanilline (4-hydroxy-3- éthoxybenzaldéhyde) issues d'extrait de vanille ou Vanilla planifolia ou de Vanilla tahitensis,, le protocatechualdehyde issu d'extrait de Cassia garrettiana, le gallaldéhyde issu de l'extrait de Boletus scaber. Selon un mode de réalisation, le ou les dérivés de formule (I) sont présents dans la 15 composition ou dans le procédé sans la présence d'agent d'oxydation ou de coupleur. Selon un autre mode de réalisation des colorants d'oxydation sont présents avec éventuellement des coupleurs. 20 La coloration observée est compatible avec des conditions d'oxydation classique pour l'éclaircissement des cheveux. La coloration est tenace au shampooing. Dans cette dernière variante le ou les dérivés de formule (I) se trouvent à une concentration totale au moins 10 fois supérieure à la concentration d'autres précurseurs de 25 coloration d'oxydation comme les bases et coupleurs éventuellement présents en mélange. Préférentiellement, le ou les dérivés d'hydroxybenzaldéhyde ou leurs mélanges de formule (I) se trouvent dans la composition ou dans le procédé selon l'invention à une concentration supérieure à 1 g pour 100 g (%) par rapport au poids total de la composition 13 contenant le ou les dérivés d'hydroxybenzaldéhyde ou le ou les extraits les comprenant, particulièrement comprise entre 1 g % et 10 g % et préférentiellement entre 1 g % et à 5 g %. ii) aqent oxydant chimique : Selon le procédé de coloration de l'invention, ledit procédé met en oeuvre un agent d'oxydation chimique. On entend par agent oxydant chimique, un agent oxydant autre que l'oxygène de l'air. Par agent oxydant chimique on entend plus particulièrement : a) l'ozone ; b) les persels de métal alcalin ou d'ammonium quaternaire tels que les perborates, les persulfates, les percarbonates, les peroxodiphosphates, l'Oxone® particulièrement l'oxydant est choisi parmi le perborate de sodium, le persulfate de sodium, le persulfate de potassium, le persulfate d'ammonium, le percarbonate de sodium, le percarbonate de potassium ; c) les peracides organiques aliphatiques en Cl-C6 et aromatiques en C6-C20 et leurs formes percarboxylates, tels que l'acide performique, l'acide peracétique, les dérivés d'acides perbenzoïques, l'acide trifluoroacétique, l'acide peroxyphtalique, l'acide peroxymaléique, l'acide peroxypropionique particulièrement l'oxydant est l'acide peracétique ; d) les peroxydes organiques, tels que le dioxirane, les peroxydes d'alkyles en C1-C6, le peroxyde de benzoyle, les carboxylates de peroxo(C,-C6)alkyles, les peroxydes de bis(tri)(C,-C6)alkylsilyle tel que le peroxyde bis(triméthylsilyle), les péroxydicarbonates d'alkyles en C1-C6, le nonanoyloxybenzene sulfonate de sodium tels que décrits dans les documents WO1995000625 et US4412934 e) les anions oxydants tels que les nitrites, les nitrates, les hypochlorites, hypobromites, hypoiodites, les chlorites, bromites, iodites, les chlorates, bromates, iodates, les periodates, particulier l'oxydant est choisi parmi l'hypochlorite ou le periodate de métal alcalin tel que l'hypochlorite de sodium ou le periodate de sodium ; f) les radicaux stables N-oxy (NO.), tels que le radical 2,2,6,6-tétra(C,-C6)alkylpipéridino-oxy, 2,2,6,6-tétra(C,-C6)alkylmorpholino-oxy les sels de Frémy nitrosodisulfonates, la N-oxyde morpholine ; particulièrement l'oxydant est choisi parmi le radical 2,2,6,6-tétraméthylpipéridinyloxy les dérivés hypervalents de l'iode, tels que l'iodotriacétate, l'iodosobenzène, l'iodobenzènetriacétate, les dérives d'acide iodoperbenzoiques, les périodinanes, les alkyls et benzoylhypoiodites Plus préférentiellement l'oxydant est choisi parmi l'iodotriacétate, l'iodosobenzène, l'iodobenzènetriacétate, l'acide iodoperbenzoique, le periodinane de Dess-Martin h) les composés organiques suivants : N-halogénosuccinimides, l'acide trichloroisocyanurique, la N-hydroxyphtalimide, les nitrites d'alkyles Les supports éventuels de ces oxydants a) à h) peuvent être choisis parmi la silice, 10 l'alumine, le charbon, des polymères chargés ou neutres i) les peroxydes d'hydrogène ou système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène tel(s) que : i-1) le peroxyde d'urée ; 15 i-2) les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d'hydrogène tels que le polyvinylpyrrolidone/H2O2 en particulier se présentant sous forme de poudres et les autres complexes polymériques décrits dans US 5,008,093 ; US 3,376,110 ; US 5,183,901 ; i-3) les oxydases produisant du peroxyde d'hydrogène en présence d'un substrat 20 adéquat (par exemple le glucose dans le cas de glucose oxydase ou l'acide urique avec l'uricase) ; i-4) les peroxydes de métaux générant dans l'eau du peroxyde d'hydrogène comme le peroxyde de calcium, peroxyde de magnésium; i-v) les perborates ; ou 25 i-vi) les percarbonates. Plus particulièrement le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi i) le peroxyde d'hydrogène ou les systèmes générateurs de peroxyde d'hydrogène. Plus particulièrement le H2O2. 30 Selon un mode de réalisation préféré de l'invention le procédé met en oeuvre un ou plusieurs système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène choisi(s) parmi i) le peroxyde d'urée, i-2) les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d'hydrogène choisis parmi le polyvinylpyrrolidone/H202; i-3) les oxydases ; i-v) les perborates et i-vi) les 35 percarbonates. Plus préférentiellement la composition selon l'invention comprend du peroxyde d'hydrogène. g) 5 Par ailleurs la ou les compositions comprenant le peroxyde d'hydrogène ou le ou les générateur(s) de peroxyde d'hydrogène peut ou peuvent également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis ci-après au point intitulé « composition cosmétique ». Selon un mode particulier de l'invention, le peroxyde d'hydrogène ou le ou les système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène utilisé(s) représente(nt) de préférence, de 0,001% à 12% en poids exprimé en peroxyde d'hydrogène par rapport au poids total de la composition ou des compositions le ou les contenant. Plus particulièrement le procédé de l'invention ou la composition de l'invention contient du peroxyde d'hydrogène ou eau oxygénée à la concentration à 20 volumes comprise entre 1 g à 70 g pour 100 g (%) de composition de la composition contenant ledit peroxyde ; préférentiellement entre 3 g % et 50 g % et notamment entre 3 g % et 50 g %. iii) aqent alcalinisant L'agent alcalinisant présent dans la composition selon l'invention ou utilisé dans le procédé de coloration selon l'invention en tant que quatrième ingrédient iii) est un agent permettant d'augmenter le pH de la ou des compositions dans lequel il se trouve. L'agent alcalinisant est une base de Bronsted, de Lowry ou de Lewis. Il peut être minéral ou organique. Particulièrement ledit agent est choisi parmi i) les (bi)carbonates, ii) l'ammoniaque, iii) les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés iv) les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, v) les hydroxydes minéraux ou organiques, vi) les silicates de métaux alcalins tels que les métasilicates de sodium, vii) les acides aminés de préférences basiques comme l'arginine, la lysine, l'ornithine, la citruline et l'hystidine, et viii) les composés de formule (III) suivante : R R a \ , b N-W-N R~ Rd (III) formule (III) dans laquelle W est groupe divalent (C,-C,o)alkylène éventuellement interrompu par au moins un hététaroatome tel que O, S, NRe, et/ou ledit groupe alkylène est éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy ou un radical (C,-C4)alkyle; Ra, Rb, Rd, Rd et Re, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, (C,-C4)alkyle ou hydroxyalkyle en Cl-C4 préférentiellement un groupe propylène. Les hydroxydes minéraux ou organiques, particulièrement les hydroxydes minéraux ou organiques sont de préférences choisis parmi a) les hydroxydes d'un métal alcalin, b) les hydroxydes d'un métal alcalino-terreux, comme les hydroxydes de sodium ou de potassium, c) les hydroxydes d'un métal de transition, tels que les hydroxydes des métaux des groupes III, IV, V et VI, d) les hydroxydes des lanthanides ou des actinides, les hydroxydes d'ammoniums quaternaires et l'hydroxyde de guanidinium. L'hydroxyde peut être formé in situ comme par exemple l'hydroxyde de guanidine par réaction d'hydroxyde de calcium et de carbonate de guanidine. Par (bi)carbonates i) est sous entendu : a) les carbonates de métal alcalins (Mét2+, CO32-), de métal alcalino-terreux (Mét'2+, CO32-) d'ammonium ((R"4N+)2, CO32-) ou de phosphonium ((R"4P+)2, CO32- avec Mét' représentant un métal alcalino-terreux et Mét représentant un métal alcalin, et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement (C,-C6)alkyle éventuellement substitué tel que hydroxyéthyle), et b) les bicarbonates, également appelés hydrogénocarbonates, de formules suivantes : - R'+, HCO3 avec R' représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, un groupement ammonium R"4N+- ou phosphonium R"4P+- où R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement (C,-C6)alkyle éventuellement substitué tel qu'hydroxyéthyle et lorsque R' représente un atome d'hydrogène l'hydrogénocarbonate est alors appelé dihydrogénocarbonate (CO2, H2O) ; et - Mét'2+ (HCO3)2 avec Mét' représentant un métal alcalino-terreux. Plus particulièrement, l'agent alcalinisant est choisi parmi les (bi)carbonates de métal alcalin ou alcalino-terreux ; préférentiellement les (bi)carbonates de métal alcalin. On peut citer les carbonates ou hydrogénocarbonates de Na, K, Mg, Ca et leurs mélanges, et en particulier l'hydrogénocarbonate de Na. Ces hydrogénocarbonates peuvent provenir d'une eau naturelle, par exemple eau de source du bassin de Vichy, de La Roche Posay, eau de Badoit (cf. brevet par exemple le document FR 2 814 943). Particulièrement on peut citer le carbonate de sodium [497-19-8] = Na2CO3, l'hydrogénocarbonate de sodium ou bicarbonate de soude [144-55-8] = NaHCO3, et le dihydrogénocarbonate de sodium = Na(H003)2. Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux le ou les agents alcalinisants iii) sont choisis parmi les parmi i) les bicarbonates particulièrement d'alcalins ou35 d'ammonium, ii) l'ammoniaque, iii) les alcanolamines tels que l'éthanolamine ou le 2-amino-2-méthyl-1-propanol plus préférentiellement de l'ammoniaque. Le ou les agents alcalinisants tels que définis précédemment représentent de préférence de 10-3 à 2,5.10-1 mol pour 100 g (%) de la composition contenant lesdits agents alcalinisants. Particulièrement de 0,05 à 0,5 mol % préférentiellement de 0,1 à 0,25 g % en poids de la composition. iv) éventuellement sel de sulfate : Le procédé ou la composition selon l'invention peut contenir au moins un (di)sulfate. Par sulfates on entend les sels dérivés de l'acide sulfurique H2SO4 dont l'ion sulfate est SO42 (Voir "Sulfites, Thiosulfates, and Dithionites" dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ; 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim - http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a25_477/pdf). Le pH des sulfates selon l'invention est neutre voire légèrement acide (pH compris entre 7 et 6,6). Selon un autre mode de réalisation préféré de l'invention les sulfates sont des sulfates de formule M2SO3 ou M'SO3 ou hydrogénosulfate de formule MHSO3 avec M représentant un métal alcalin tel que Na, K ou (di)(C,-C6)(alkyl)ammonium ou tri(C,-C6)alkylammonium tel que NH4+ ou alors des disulfates de formule M'S2O5 avec M' représentant un métal alcalino-terreux. . Les sulfates de l'invention sont en particulier des sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux ou d'ammonium, de (di)(C,-C6)alkylammonium ou de tri(C,-C6)alkylammonium ; préférentiellement le contre ion cationique du sulfate est choisi parmi le sodium et le potassium, et l'ammonium. Préférentiellement les sels de sulfate selon l'invention sont choisis parmi : a) le sulfate d'ammonium [10196-04-0] : (NH4)2SO3; b) le sulfate de sodium [7757-83-7] : Na2SO3 ; et c) l'hydrogénosulfate de sodium [7631-90-5] : NaHSO3. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le ou les sels de sulfate utilisés dans la composition ou dans le procédé de l'invention représentent de 0,001% à 10% en poids environ du poids total de la ou des composition(s) contenant ce ou ces sels de sulfate et encore plus préférentiellement de 0,05% à 0,1% en poids environ. v) éventuellement un ou plusieurs mordant(s) La composition selon l'invention peut contenir au moins un mordant ou le procédé de l'invention peut mettre en oeuvre une étape supplémentaire avec au moins un mordant. On entend par mordant un agent de mordançage classiquement utilisé dans l'industrie du textile et cosmétiquement acceptable préférentiellement sous forme de sels métalliques tels que les sels de Fer, d'Aluminium, de Titane, de Calcium, de Manganèse, de Cuivre, de Zinc, de Strontium. A titre d'exemple, le mordant peut être du sulfate de fer, du gluconate de manganèse, du sulfate de cuivre, du gluconate de zinc, du chlorure de calcium, du chlorure de magnésium, de l'oxalate de titanyle potassium, de l'acétate de strontium. Préférentiellement le mordant utilisé est du sulfate de fer. Particulièrement les mordants se trouvent dans la composition dans des proportions comprise entre 0.001% et 10% par rapport au poids total de la composition les contenant. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention ni le procédé de coloration, ni la composition de l'invention en met en oeuvre ou ne contient d'agent de mordançage. l'eau: Selon un mode réalisation de l'invention, de l'eau est de préférence incluse dans le procédé de l'invention. Elle peut provenir de l'humidification des fibres kératiniques et/ou de la ou des compositions comprenant les composés i) à iii) tels que définis précédemment ou d'une ou plusieurs autres compositions. De préférence l'eau provient au moins d'une composition comprenant au moins un composé choisi parmi i) à iii) tels que définis 20 précédemment. compositions cosmétiques: Les compositions cosmétiques selon l'invention sont cosmétiquement acceptable i.e. 25 elles comprennent un support de coloration qui contient généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques ou un mélange de solvants organiques. Par solvant organique, on entend une substance organique capable de dissoudre ou disperser une autre substance sans la modifier chimiquement. 30 Les Solvants organiques: A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le 35 monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l'hexylène glycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol. Les solvants organiques sont présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ. Les Adjuvants: La ou les compositions du procédé de coloration conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiant. Lesdits adjuvants sont choisis de préférence parmi des agents tensioactifs tels que des tensioactifs anioniques, non ioniques ou leurs mélanges et des agents épaississants minéraux ou organiques. Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 40 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition ou aux composition(s) utiles dans le procédé de coloration conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Les Colorants additionnels: Le procédé mettant en oeuvre les ingrédients i) à iii) tels que définis précédemment ou la composition cosmétique selon l'invention comprenant les ingrédients i) à iii) tels que définis précédemment peut en outre mettre en oeuvre ou comprendre un ou plusieurs colorants directs additionnels. Ces colorants directs sont par exemple choisis parmi ceux classiquement utilisés en coloration directe, et parmi lesquels on peut citer tous les colorants aromatiques et/ou non aromatiques d'utilisation courante tels que les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs naturels autres que les orthodiphénols, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, triarylméthaniques, indoaminiques, les méthines, les styriles, les porphyrines, métalloporphyrines, les phtalocyanines, les cyanines méthiniques, et les colorants fluorescents. Tous ces colorants additionnels sont différents des dérivés d'orthodiphénols selon l'invention. Parmi les colorants directs naturels, on peut citer la lawsone, la juglone, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. Le ou les colorants directs additionnels utilisés dans la ou les compositions représentent de préférence, de 0,001% à 10% en poids environ du poids total de la ou des compositions les contenant et encore plus préférentiellement de 0,05% à 5% en poids environ. Les compositions du procédé mettant en oeuvre les ingrédients i) à iii) tels que définis précédemment ou la composition cosmétique selon l'invention comprenant les ingrédients i) à iii) tels que définis précédemment peut également mettre en oeuvre ou comprendre une ou plusieurs bases d'oxydation et/ou un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques. Parmi les bases d'oxydation, on peut citer les para-phénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les bis-para-aminophénols, les orthoaminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les métaaminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leur sels d'addition. Selon un mode particulier de l'invention, ni le procédé de l'invention, ni la composition de l'invention ne contiennent de coupleur notamment les méta-aminophénols. Plus particulièrement le procédé ou la composition de l'invention mettent en oeuvre ou contient au moins un colorant d'oxydation, bases et coupleurs, choisis parmi : - le 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ainsi que ses sels tels que le dimethanesulfonate de 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ; - les dérivé de la diamino-N,N-dihydro-pyrazolone de formule (IV) ou l'un de ses sels d'addition : O /NH2 R i NNR3R4 R2 (IV) Formule (IV) dans laquelle : R,, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent : - un radical alkyle en Cl-C6 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisi dans le groupe constitué par un radical OR5, un radical NR6R7, un radical carboxy, un radical sulfonique, un radical carboxamido CONR6R7, un radical sulfonamido S02NR6R7, un hétéroaryle, un aryle éventuellement substitué par un groupe (C,-C4)alkyle, un hydroxy, un alcoxy en C1-C2, un amino, un (di)alkyl(C,-C2)amino; - un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs (C,-C4)alkyle, hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino, (di)alkyl(C,-C2)amino ; - un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi (C,-C4)alkyle, (C,-C2)alcoxy ; R3 et R4 peuvent représenter également un atome d'hydrogène ; R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par un hydroxy, un alcoxy en C1-C2, un carboxamido CONR8R9, un sulfonyle SO2R8, un aryle éventuellement substitué par un (C,-C4)alkyle, un hydroxy, un alcoxy en C1-C2, un amino, un (di)alkyl(C,-C2)amino ; un aryle éventuellement substitué par un (C,-C4)alkyle , un hydroxy, un alcoxy en C1-C2, un amino, un (di)alkyl(C,-C2)amino ; R6 et R7, identiques ou différents, peuvent représenter également un radical carboxamido CONR8R9 ; un sulfonyle SO2R8 ; R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitués par un ou plusieurs hydroxy, alcoxy en Cl-C2 ; R, et R2 d'une part, et R3 et R4 d'autre part peuvent former avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés, un hétérocycle saturé ou insaturé, comportant 5 à 7 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par les atomes d'halogène, les radicaux amino.; (di)alkyl(C,-C4)amino, hydroxy, carboxy, carboxamido, (C,-C2)alcoxy, les radicaux alkyles en C,- C4 éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux hydroxy, amino, (di)-alkylamino, alcoxy, carboxy, sulfonyle ; R3 et R4 peuvent également former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 7 chaînons dont les atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène ou d'azote éventuellement substitué. Plus particulièrement les dérivés de formule (IV) ou leurs sels d'addition sont choisis parmi: 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one. 4-amino-5-méthylamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one. 4-amino-5-diméthylamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one. 4-amino-5-(2-hydroxyéthyl)amino-1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one. 4-amino-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one. 4-amino-5-(pipéridin-1-yl)-1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 4-amino-5-méthylamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 4-amino-5-diméthylamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 4-amino-5-(2-hydroxyéthyl)amino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1, 2-dihydro-pyrazol-3-one 4-amino-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1, 2-dihydro-pyrazol-3-one 4-amino-5-(pipéridin-1-yl)-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1, 2-dihydro-pyrazol-3-one 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 4,5-diamino-1,2-phényl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 4,5-diamino-1-éthyl-2-méthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 4,5-diamino-2-éthyl-1-méthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 4,5-diamino-1-phényl-2-méthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 4,5-diamino-1-(2-hydroxyéthyl)-2-méthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one. 4,5-diamino-2-(2-hydroxyéthyl)-1-méthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one. 2,3-diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1 -one 2-amino-3-méthylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1 -one 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1 -one 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1 -one 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1 -one 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1 -one 2-amino-3-(2-hydroxypropyl)amino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one 2-amino-3-bis(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1- one 2-amino-3-(pyrrolidin-1-yl) -6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1 -one 2-amino-3-(3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl) -6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one 2-amino-3-(pipéridin-1-yl)-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1 -one 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1 -one 2,3-diamino-6-méthyl-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1 -one 2,3-diamino-6-diméthyl-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1 -one 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-1 H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one 2,3-diamino-5,8-dihydro-1 H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one. - les sels de 4-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,1-dimethylpiperazin-1-ium notamment les halogénures tel que le chlorure hydrochlorure de 4-(3- aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,1-dimethylpiperazin-1-ium ; et - les dérivé 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridine de formule (V) suivante ainsi que ses sels et solvates : R5 X Formule (V) dans laquelle : o Z, et Z2 représentent indépendamment : i) une liaison covalente simple, ii) un radical divalent choisi parmi un atome d'oxygène et un radical -NR6(R7)p , - avec p = 0 ou 1 avec lorsque p est égal à 0 alors R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6, ou R6 avec R,, respectivement R2, forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle de 5 à 8 chaînons, substitué ou non substitué, saturé ou insaturé, aromatique ou non, renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, S, SO2, -CO-, l'hétérocycle pouvant être cationique et/ou substitué par un radical cationique ou non, - lorsque p est égal à 1 alors -NR6R7- est un radical cationique dans lequel R6 et R, indépendamment représentent un radical alkyle, o Z, peut aussi représenter un radical divalent -5-, -SO-, -SO2- lorsque R1 est un radical méthyle ; 15 étant entendu qu'au moins un des Z, et Z2 est différent d'une liaison covalente simple, o R, et R2 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un groupe choisi parmi : - un radical alkyle en C,-C,o, éventuellement substitué et éventuellement interrompu par un hétéroatome ou un groupement choisi parmi 0, N, Si, S, SO, SO2, - un radical alkyle en C,-C,o substitué et/ou interrompu par un radical cationique, - un radical 503H, - un cycle de 5 à 8 chaînons, substitué ou non, saturé, insaturé ou aromatique, renfermant éventuellement un ou plusieurs héteroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, S, SO2, -CO-, le cycle pouvant être cationique et/ou substitué par un radical cationique, lorsque Z, respectivement Z2 représente une liaison covalente, alors R, respectivement R2 peut aussi représenter un radical : 30 - alkylcarbonyle en C1-C6, éventuellement substitué ; - -0-00-R, -CO-O-R, NR-CO-R' ou -CO-NRR' dans lesquels R et R' représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6 éventuellement substitué o R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent 35 - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alcoxy en C1-C6, 10 20 25 - un radical alkylthio en C1-C6, - un radical amino, - un radical monoalkylamino, - un radical dialkylamino en C1-C6 dans lequel les radicaux alkyles peuvent former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle de 5 à 8 chaînons, saturé, insaturé, aromatique ou non, pouvant renfermer un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, S, SO2, CO, l'hétérocycle pouvant être cationique, et/ou substitué par un radical cationique, - un radical alkylcarbonyle en C1-C6, éventuellement substitué,. - un radical -0-00-R, -CO-O-R, NR-CO-R' ou -CO-NRR' avec R et R' tels que définis précédemment, - un halogène, - un radical -NHSO3H, - un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué, - un cycle carboné saturé, insaturé ou aromatique, éventuellement substitué. - R 3, R4 et R5, peuvent former deux à deux un cycle saturé ou non, o X représente un contre ion anionique ou groupe d'anions permettant d'assurer l'électronégativité du dérivé de formule (V), avec la condition qu'au moins un des groupements Z,, R,, Z2, R2 représente un radical cationique. Plus particulièrement les dérivés de formule (V) ou leurs sels d'addition sont choisis parmi: [2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl]-trimethyl-ammonium 3-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1-methyl-3H-imidazol-1-ium NH X %N-\ [2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl] -ethyl-dimethyl-ammonium NH2 NH X --/-N-\ OH [3-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-propyl]-trimethyl-ammonium NH2 NH \ N/--'--N+, x- 3-[3-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-propyl] -1-methyl-3H-imidazol-1-ium NH2 NH /NON ~ \ N/~ N OH \i X 3-[3-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-propyl]-1- (2-hydroxy-ethyl)-3H-imidazol-1-ium NH2 [2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl]-(2-hydroxy-ethyl) -dimethyl-ammonium NH2 NONOH X 3-[2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethyl]-1- (2-hydroxy-ethyl)-3H-imidazol-1-ium NH2 / \ X 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium NH2 1-{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-1-methylpyrrolidinium NH2 1-{2-[(3-aminopyrazolo[1 ,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-1-methylpiperidinium NH2 4-{2-[(3-am inopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-4-methylmorpholin-4-ium NH2 N-{2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl} -N-isopropyl-N-methylpropan-2- aminium 3-[3-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-propyl] -1-methyl-3H-imidazol-1-ium [1-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-pyrrolidin-3-yl] -trimethyl-ammonium NH2 X 4-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,1-dimethyl-piperazin-1-ium NH2 X NH N N-\-/ 4-[2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl]-1, 1-dimethyl-piperazin-1-ium X-NH \--\~N\N / 4-[2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrid in-2-ylamino)-ethyl]-1-methyl-1-propyl-piperazin-1-ium NH2 X 4-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-y1)-1-(2-hydroxy-ethyl) -piperazin-1-ium NH2 [4-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-phenyl]-trimethyl-ammonium NH2 O \\/N--N + NO N x-3-[3-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-propyl] -1-methyl-3H-imidazol-1-ium 4-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,1-dimethyl-[1,4]diazepan-1-ium NH2 [2-(3-Amino-6, 7-di methyl-pyrazolo[1, 5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl]-trimethyl-ammoniu m NH2 N /N-\ OH /\ /+X-N N 4-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1, 1-dimethyl-piperazin-1-ium NH2 /\ /+X-N N \_/ OH 4-(3-Am i no-6, 7-d i methyl-pyrazolo[ 1, 5-a]pyrid i n-2-y1)-1-(2-hyd roxy-ethyl)-1-m ethyl-pi perazi n-1-i u m NH2 X [1-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-pyrrolidin-3-yl] -trimethyl-ammonium NH2 ~N, {1-[2-(3-Ami no-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethyl]-pyrrolidin-3-yl} -trimethyl-ammonium 1 -{2-[(3-am ino-6,7-d imethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-1- methylpyrrolidinium 1 -{2-[(3-am ino-6,7-d imethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-1- methylpiperidinium 4-{2-[(3-am ino-6,7-d imethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-4-methylmorpholin- 4-ium X 2-[(3-amino-6,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]-N,N,N- trimethylethanaminium NH2 X N-{2-[(3-amino-6,7-di methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethyl}-N-isopropyl-N- methylpropan-2-aminium N-N x- [3-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-propyl]trimethyl -ammonium N+ X 2-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy] -N,N,N- trimethylethanaminium NH2 X 2-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino] -N,N,N- trimethylethanaminium NH2 H 1+ X 3-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino] -N,N,N- trimethylpropan-1-aminium NH2 H N i\ +x- \ ~N 1-{2-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) amino]ethyl}- 3-methyl-1 H-imidazol-3-ium N H, H N,ONI+~ x- 1 -{3-[(3-am ino-7,8-d ihyd ro-6 H-cyclopenta[e]pyrazolo[l ,5-a]pyrid in-2- yl)ami no]propyl}-3-methyl-1 H-imidazol-3-ium H N N x- 1 -{2-[(3-am ino-7,8-d ihyd ro-6 H-cyclopenta[e]pyrazolo[l ,5-a]pyrid in-2-yl)amino]ethyl}-1 -m et hyl pyrrolidinium H N N 1-{2-[(3-amino-7,8-dihyd ro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amino]ethyl}- 1-methyl pipari dinium H N~\N~C O X 4-{2-[(3-am ino-7,8-d ihyd ro-6 H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyrid in-2-yl)amino]ethyl}- 4-methylmorpholin-4-ium H NN N-{2-[(3-amino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) amino]ethyl}- N-isopropyl-N-methylpropan-2-aminium x OH [1-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-pyrrolidin-3-yl]- (2-hydroxy-ethyl)-dimethyl-ammonium ~N, {1-[2-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethyl] -pyrrolidin-3-yl}-trimethyl-ammonium NH ~N-N \ 1, x- [3-(3-Amino-6, 7-dimethyl-pyrazolo[1, 5-a]pyridi n-2-ylamino)-propyl] -trimethyl-ammonium N+X [3-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-propyl] -trimethyl-ammonium [3-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-propyl] -trimethyl-ammonium NH\ 1, N\ X- [2-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-ethyl] -trimethyl-ammonium /--\ x / NNNN \_/ 4-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) -1-methyl-piperazin-1-ium \N~ NH2 33 [1-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-pyrrolidin-3-yl] -trimethyl-ammonium x- 3-[2-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethyl] -1-methyl-3H-imidazol-1-ium N NH2 [2-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethyl] -trimethyl-ammonium \N/ \-\ NN+_ {1-[2-(3-Amino-4-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethyl] -pyrrolidin-3-yl}-trimethyl-ammonium (3-Amino-2-methanesulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)-trimethyl-ammonium X - NH2 - les sels du 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethanol notamment l'hydrochlorure du 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethanol ; et - les dérivés de un dérivé 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridine de formule (VI) ainsi que ses sels et solvates : /NON (3-Amino-2-methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)-trimethyl-ammonium R5\1 (VI) R1 Formule (VI) dans laquelle o Z1 représente un atome d'oxygène, un groupement NR6, lorsque Z1 représente NR6 alors R1 et R6 peuvent former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle saturé, insaturé ou aromatique de 5 à 8 chaînons, éventuellement substitué, Z1 peut aussi représenter un radical divalent S, SO, SO2 lorsque R1 représente CH3, o RI et R6 représentent indépendamment: - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C1o, éventuellement substitué, le substituant pouvant être un (hétéro)cycle saturé, insaturé ou aromatique de 5 à 8 chaînons, éventuellement substitué - un (hétéro)cycle saturé, insaturé ou aromatique de 5 à 8 chaînons, éventuellement substitué, o R2, R3, R4, R5, indépendamment, représentent : ^ un atome d'hydrogène, ^ un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement substitué, ^ un groupement choisi parmi NH2, NHR10, NR11R12, OH, OR9, avec R9 et R10 représentant un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, R11 et R12 identiques ou différents représentant un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, R11 et R12 pouvant former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle saturé, insaturé, ou aromatique, de 5 à 8 chaînons renfermant éventuellement un ou plusieurs autres hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, S, SO2, CO, l'hétérocycle étant éventuellement substitué o R2, R3, R4, R5, peuvent former deux à deux avec des radicaux adjacents un 30 (hétéro)cycle saturé ou insaturé, éventuellement substitué. Plus particulièrement les dérivés de formule (VI) ou leurs sels d'addition sont choisis parmi: 15 20 25 H N N-2-Methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-diamine NH2 H N N-2-Ethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-diamine NH2 H N OH (3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-methanol H N OH 1-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)-propan-2-ol NH2 OH N N-N OH 2-[(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethanol NH2 / N 2-Pyrrolidin-1-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 OH 1-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-pyrrolidin-3-ol 2-(3-Dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 2-[1,4]Diazepan-1-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine N 2-(4-Methyl-[1,4]diazepan-1-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 O 1-[4-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-[1,4]diazepan-1-yl]-ethanone NH2 N2-(2-piperazin-1-ylethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridine-2,3-diamine /-\ N N NON \/ 2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 N N-\-/ N-2-[2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2, 3-diamine \/ N-2-[2-(4-Propyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2, 3-diamine NH2 /-\ NN OH 2-[4-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-ethanol NH2 H N - N-N \ N N-2-(3-Imidazol-1-yl-propyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-diamine NH2 2-(3-Imidazol-1-yl-propoxy)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine N NN) 2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 2-(3-Dimethylamino-propoxy)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 O i/ S NON \O 2-Methanesulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 2-Methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine 2-Isopropoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 /NON 2-Ethoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine O S NH N-/ N2-(2-Dimethylamino-ethyl)-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2, 3-diamine /-\ N N-\/ 6,7-Dimethyl-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 /-\ N\_/N~ OH 2-[4-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl] -ethanol 2-(3-Dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a] pyridin-3-ylamine NH2 H N \ 1 N N2-(3-Dimethylamino-propyl)-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2, 3-diamine 2-(2-Imidazol-1-yl-ethoxy)-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 N 2-[2-(3-Dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-6,7-dimethyl-pyrazolo[15-a] pyridin-3-ylamine NH2 N-N 2-Methoxy-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylami ne NH2 2-Ethoxy-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 2-Isopropoxy-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine OH 2-(3-Amino-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethanol NH2 O i/ O 2-Methanesulfonyl-6,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 S 6,7-Dimethyl-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 H N /N-N \ N N-2-(3-Dimethylamino-propyl)-N-5, N-5-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]-pyridine-2,3,5-triamine N-2-(2-Dimethylami no-ethyl)-N-5, N-5-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3,5-triamine N-5,N-5-Dimethyl-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3, 5-diamine 2-(3-Dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-N-5, N-5-dimethyl-pyrazolo[1,5-a] pyridine-3,5-diamine 2-Methoxy-N-5, N-5-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine 2-Ethoxy-N-5,N-5-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine o{ 2-Isopropoxy-N-5, N-5-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine O \ OH 2-(3-Amino-5-dimethylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethanol S' N-5,N-5-Dimethyl-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine NH2 NH \/NON N-/ N2-(2-Dimethylamino-ethyl)-4-ethyl-7-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2, 3-diamine 4-Ethyl-7-methyl-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrazolo[1,5-a] pyridin-3-ylamine /-\ N N \_/ OH 2-[4-(3-Amino-4-ethyl-7-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl) -piperazin-1-yl]-ethanol NH2 N 2-(3-Dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-4-ethyl-7-methyl-pyrazolo[1,5-a] pyridin-3-ylamine NH2 H N N N2-(3-Dimethylamino-propyl)-4-ethyl-7-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2, 3-diamine 4-Ethyl-2-(2-imidazol-1-yl-ethoxy)-7-methyl-pyrazolo[1,5-a] pyridin-3-ylamine 2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-4-ethyl-7-methyl-pyrazolo[1,5-a] pyridin-3-ylamine 4-Ethyl-2-methoxy-7-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine N 2-[2-(3-Dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-4-ethyl-7-methyl-pyrazolo [1,5-a]pyridin-3-ylamin 2-Ethoxy-4-ethyl-7-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine 4-Ethyl-2-isopropoxy-7-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine OH 2-(3-Amino-4-ethyl-7-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yloxy)-ethanol NH2 O O 4-Ethyl-2-methanesulfonyl-7-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 S- 4-Ethyl-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine NH2 2-(methylsulfanyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-3- amine NH2 N2-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-diamine N2,N2-dimethyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3- diamine NH2 N2-isopropyl-7,8-d ihyd ro-6 H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3- diamine NH2 NOH H 2-[(3-am ino-7,8-d ihyd ro-6 H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyrid in-2- yl)amino]ethanol OH NH2 2 ,2'-[(3-amino-7,8-d ihyd ro-6 H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyrid in-2- yl)i mino]diethanol N 2-pyrrolidin-1-yI-7,8-dihyd ro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine NH2 N 2-[3-(d imethno)pyrrolidin-1-yl]-7,8-dihydro-6cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridin-3-amine OH N 1-(3-amino-7,8-dihyd ro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2- yl)pyrrol idin-3-ol 2-piperazin-1-yI-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a] pyridin-3-amine NH2 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-7,8-dihyd ro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridin-3-amine NH2 /-\ N N \ / OH 2-[4-(3-am ino-7,8-d ihyd ro-6 H-cyclopen ta[e]pyrazolo[1,5-a]pyrid in-2- yl)piperazin-1-yl]ethanol NH2 N2-[2-(dimethylam ino)ethyl]-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridine-2,3-diamine NH2 \ N~ N2-[3-(dimethylam ino)propyl]-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridine-2,3-diamine N2-[2-(1 H-imidazol-1-yl)ethyl]-7,8-dihyd ro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridine-2,3-diamine N2-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]-7,8-dihyd ro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridine-2,3-diamine N2-(2-pyridin-2-ylethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a] pyridine- 2,3-diamine =N N2-(2-pyridin-3-ylethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a] pyridine- 2,3-diamine NH2 N2-(2-pyridin-4-ylethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a] pyridine- 2,3-diamine NH2 N2-(2-piperidin-1-ylethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridine-2,3-diamine NH2 N2-(2-morpholin-4-ylethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridine-2,3-diamine NH2 N2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridine-2,3-diamine 2-[2-(dimethylam ino)ethoxy]-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- 2-[2-(d iisopropylam ino)ethoxy]-7,8-d ihyd ro-6 H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridin-3-amine NH2 a]pyridin-3-amine NH2 - N 2-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-7,8-dihyd ro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridin-3-amine NH2 N/ \ 2-(2-piperidin-1-ylethoxy)-7,8-dihyd ro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5- a]pyridin-3-amine NH2 N- 2-(2-pyrid in-2-ylethoxy)-7,8-d ihyd ro-6 H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyrid in- 3-amine 2-(2-pyrid in-3-ylethoxy)-7,8-d ihyd ro-6 H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyrid in- 3-amine //N 2-(2-pyrid in-4-ylethoxy)-7,8-d ihyd ro-6 H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyrid in- 3-amine NH2 2-methoxy-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine NH2 2-ethoxy-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine NH2 2-isopropoxy-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine NH2 2-[(3-am ino-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2- yl)oxy]ethanol - 5-[(2-hydroxyéthyl)amino]-2-méthylphenol ; - 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-ol ; - 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol ; - 2-aminopyridin-3-ol ; - 2-méthylbenzène-1,3-diol ; - 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol hydrochloride ; et - les dérivés d'amino-pyridine cationique de formule générale (VII), ses sels d'addition avec un acide et ses solvates : R H2NNH2 HNZ ~R 1 An- (VII) Formule (VII) dans laquelle le groupement Z,R1 porte la charge cationique, - Z1 est un atome d'oxygène ou un groupe NR2; - R2 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, un radical benzyle ou un radical acétyle ; - R1 est un radical alkyle saturé en C1-C1o, linéaire ou ramifié, substitué ou interrompu par un radical cationique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène et/ou par un ou plusieurs groupes NR2, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy, hydroxyalkyle en Cl-C4 ou R, est un hétérocycle cationique saturé, insaturé ou aromatique comprenant de 5 à 8 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux alkyles en C1-C4, hydroxy, alcoxy en C1-C4, amino, alkyl(C,-C4)amino, dialkyl(C,-C4)amino, thio, alkyl(C,-C4)thio, carboxy, alkyl(C,-C4)carbonyle, sulfonyle, amido, hydroxyalkyles en Cl-C4 ; lorsque Z, représente NR2 alors ^ R, et R2 peuvent former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle cationique comprenant de 5 à 8 chaînons saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux alkyles en C1-C1o, les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C4, amino, alkyl(C,-C4)amino, dialkyl(C,-C4)amino, thio, alkyl(C,-C4)thio, carboxy, alkyl(C,-C4)carbonyle, sulfonyle, amido, hydroxylalkyles en C1-C4, cet hétérocycle pouvant renfermer un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N ou O, de préférence N, ou ^ R, et R2 peuvent former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non cationique comprenant de 5 à 8 chaînons, saturé ou insaturé, substitué par un radical cationique et éventuellemnt substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux alkyles en C1-C1o, les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C4, amino, alkyl(C,-C4)amino, dialkyl(C,-C4)amino, thio, alkyl(C,-C4)thio, carboxy, alkyl(C,-C4)carbonyle, sulfonyle, amido, hydroxylalkyles en Cl-C4 ; R est choisi parmi l'atome d'hydrogène, les halogènes choisis parmi le fluor, le chlore, ou le brome, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, carboxyle (-COOH), alcoxy(C,-C4)carbonyle, An- représente un contre ion anionique ou un mélange d'anions Plus particulièrement les dérivés de formule (VII) ou leurs sels d'addition sont choisis parmi: 2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]-N,N,N-trimethylethanammonium, 2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)(methyl)amino]-N,N,N-trimethylethanammonium, 1-{2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}-1-methylpiperidinium, 1-(3,5-diaminopyridin-2-yl)-N,N,N-triméthylpyrrolidin-3-ammonium, 1-{3-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]propyl}-3-(2-hydroxyethyl)-1 H-imidazol-3-ium, 1-{3-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]propyl}-1-methylpiperidinium, 1-{2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}-1-methylpyrrolidinium, 1-{3-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]propyl}-1-methylpyrrolidinium, 1-{2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}-3-methyl-1 H-imidazol-3-ium, 4-{3-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]propyl}-4-methylmorpholin-4-ium, 4-{2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}-4-methylmorpholin-4-ium, 1-[2-({2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}amino)ethyl] -1-methylpiperidinium, 1-[2-({2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}amino)ethyl] -1-methylpyrrolidinium, 1-[2-({2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}amino)ethyl]-3-methyl-1 H-imidazol-3- ium, 4-[2-({2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}amino)ethyl] -4-methylmorpholin-4- ium, 2-({2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}amino)-N,N, N-trimethylethanammonium, 3-({2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}amino)-N,N, N-trimethylpropan-1- ammonium, 2-{2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethoxy}-N,N,N-trimethylethanammonium, 3-{2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethoxy}-N,N, N-trimethylpropan-1-ammonium, 1-(2-{2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethoxy}ethyl) -1-methylpiperidinium, 1-(2-{2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethoxy}ethyl) -1-methylpyrrolidinium, 1-{3-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]propyl}-3-methyl-1 H-imidazol-3-ium, 1-[3-({2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}amino)propyl]-3-methyl-1 H-imidazol- 3-ium, 4-[3-({2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}amino)propyl]-1, 1-dimethylpiperazin- 1-ium, 1-(3-{2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethoxy}propyl) -1-methylpiperidinium, 4-[3-({2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}amino)propyl] -4-methylmorpholin-4- ium, 3-({2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}amino) -N-ethyl-N-methyl-N-propylpropan-1-ammonium, 3-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]-N,N,N-trimethylpropan-1-ammonium, 3-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)(methyl)amino]-N,N, N-trimethylpropan-1-ammonium, 3-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)oxy]-N,N,N-trimethylpropan-1-ammonium, 1-{2-[(3,5-diaminopyridin-2-yl)amino]ethyl}-3-(2-hydroxyethyl)-1 H-imidazol-3-ium, 4-(3,5-diaminopyridin-2-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-1-methylpiperazin-1-ium, 4-(3,5-diaminopyridin-2-yl)-1,1-bis(2-hydroxyethyl)piperazin-1-ium, 4-(3,5-diaminopyridin-2-yl)-(2-trimethylethan)-morpholin-ammonium, 4-(3,5-diaminopyridin-2-yl)-(2-methyldiethylethan)-morpholin-ammonium, 4-(3,5-diaminopyridin-2-yl)morpholin}2-1,1 diméthylpyrrolidinium, (3,5-diaminopyridin-2-yl)-3-triméthyl piperidin-ammonium, (3,5-diaminopyridin-2-yl)-4-triméthyl piperidin-ammonium, et 4-(3,5-diaminopyridin-2-yl)-1,1-dimethylpiperazin-1-ium. La ou les bases d'oxydation présentes dans la ou les compositions sont en général présentes chacune en quantité comprise entre 0,001 à 10 % en poids du poids total de la ou des compositions correspondantes. Lorsque les base d'oxydation notamment les amines aromatiques telles que les paraphénylènediamines et/ou les para-aminophénols sont présentes dans la composition de l'invention ou mises en oeuvre dans le procédé de l'invention, ils se trouvent dans des quantités telles que le rapport entre la quantité des dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) tels que définis précédemment / la quantité de base d'oxydation est au moins supérieur à 5 ; préférentiellement supérieur à 20. Selon un mode préféré de l'invention, le procédé de coloration et la composition selon l'invention ne comprennent pas de base d'oxydation notamment para-phénylènediamines et/ou de para-aminophénols. La ou les compositions cosmétiques de l'invention peuvent se présenter sous des formes galéniques diverses, telles qu'une poudre, une lotion, une mousse, une crème, un gel ou sous tout autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques. Elles peuvent également être conditionnées en flacon pompe sans propulseur ou sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse. pH de la ou des compositions Le pH de la ou des compositions contenant iii) le ou les agents alcalinisants est supérieur à 7 et de préférence compris entre 8 et 12. Particulièrement compris entre 8 et 10. Si la ou les compositions, ne contiennent pas d'agent alcalinisant, le pH de la ou des compositions contenant l'agent oxydant tel que le peroxyde d'hydrogène ou le système générateur de peroxyde d'hydrogène, est de préférence inférieur à 7, plus particulièrement compris entre 1 et 5. De préférence la ou les compositions contenant le ou les dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) tels que définis précédemment et ne contenant pas d'agent alcalinisant sont à pH inférieur à 7 et de préférence comprise entre 3 et 6,5. Selon un mode particulier de l'invention les compositions contenant le ou les sels de sulfate contenant ou pas d'agent alcalinisant sont à pH supérieur à 7 et de préférence comprise entre 8 et 12. Le pH de ces compositions peut être ajustés à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques tels que définis dans « iii) agent alcalinisant » précédemment ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants des compositions on peut particulièrement citer ceux choisis parmi un sel dérivé i) d'acide chlorhydrique HCI, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(0)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d'acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(0)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d'acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique; x) d'acide phosphorique H3PO4; xi) d'acide acétique CH3C(0)OH ; xii) d'acide triflique CF3SO3H et xiii) d'acide tétrafluoroborique HBF4. Procédé de coloration suivant les étapes a) et b) Préférentiellement le procédé de l'invention ne met pas en oeuvre de composé à CH activé, et la composition selon l'invention ne contient pas composé à CH activé. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le procédé de coloration est réalisé, a) par application sur les fibres kératiniques en une ou plusieurs étapes, d'une ou de plusieurs compositions cosmétiques contenant, pris ensemble ou séparément dans la ou les dites compositions, les ingrédients suivants : i) au moins un dérivé d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) tels que définis précédemment ; ii) au moins un agent oxydant de préférence chimique ; et iii) au moins un agent alcalinisant ; étant entendu que : - le pH de la composition comprenant le ou les ingrédients iii) est basique i.e. supérieur à 7 ; préférentiellement compris entre 7,5 et 12 ; et - la concentration totale en dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) est supérieure à 1% par rapport au poids total de la ou des compositions comprenant les ingrédients i), ii) et iii) ; et - et b) par traitement thermique des fibres kératiniques à une température supérieure à 30°C. Le temps de pause entre les étapes d'application des compositions comprenant le ou les ingrédients i), ii), et/ou iii) est fixé entre 3 et 120 minutes, préférentiellement entre 10 et 60 minutes et plus particulièrement entre 15 et 45 minutes. Les fibres kératiniques peuvent être ou non préalablement humidifiées. Plus particulièrement, dans le procédé de l'invention le ou les agents oxydants chimiques tels que le peroxyde d'hydrogène ii) se trouvent soit en mélange avec les ingrédients i), soit appliqué dans une composition sans les autres ingrédients ii) et iii). Un mode de réalisation particulier de l'invention concerne les procédés de coloration avec l'étape a) qui est réalisée en une ou deux étapes d'application. Selon un mode particulier de l'invention l'étape a) du procédé de coloration des fibres kératiniques est réalisée par l'application sur les fibres kératiniques de la composition cosmétique selon l'invention, préférentiellement aqueuse, comprenant : i) au moins un dérivé de formule (I), tels que définis précédemment ; ii) au moins un agent oxydant de préférence chimique ; et iii) au moins un agent alcalinisant ; étant entendu que : - la composition ne contient préférentiellement pas de composé à CH activé ; - le pH de la composition est basique i.e. supérieur à 7 ; préférentiellement compris entre 7,5 et 12 ; - le ou les composés de formule (I) comportent au moins un des deux radicaux R' ou R3 qui représente un groupement hydroxy ; avec lorsque R' représente un radical hydroxy alors R2 ou R3 ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène ; et lorsque R3 représente un radical hydroxy alors R' ou R2 ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène ; - la concentration totale en dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) est supérieure à 1% par rapport au poids total de la composition comprenant les ingrédients i) à iii). Le temps de pause après application est généralement fixé entre 5 minutes et 24 heures, particulièrement entre 10 et 120 minutes et plus particulièrement entre 15 et 60 minutes notamment entre 15 et 45 minutes. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, l'étape a) du procédé de coloration de fibres kératiniques se fait en deux étapes. Dans une première variante l'étape a) met en oeuvre l'application sur lesdites fibres d'une composition cosmétique comprenant les ingrédients i), ii) tels que définis précédemment, puis dans une deuxième étape une composition cosmétique comprenant l'ingrédient iii) tel que défini précédemment est appliquée sur lesdites fibres, étant entendu qu'au moins une des deux compositions cosmétiques est aqueuse. Dans une deuxième variante de procédé de coloration de fibres kératiniques l'étape a) comprend d'abord l'application sur lesdites fibres d'une composition comprenant les ingrédients i) et iii), tels que définis précédemment, puis dans une deuxième étape une seconde composition cosmétique comprenant le ou les ingrédients ii) tels que définis précédemment est appliquée sur lesdites fibres, étant entendu que de préférence au moins une des deux compositions est aqueuse. Selon un procédé préféré de coloration de l'invention, ladite étape a) se termine par le traitement des fibres kératiniques avec l'ingrédient iii). La température d'application de l'étape a) du procédé de l'invention est généralement comprise entre la température ambiante (15 à 25°C) et 150 °C et particulièrement entre 15 et 85°C, et préférentiellement entre 20 et 60 °C. Si l'application est réalisée à une température supérieure à la température de 30 °C alors il est possible de s'affranchir de l'étape b) du procédé de l'invention. Selon un mode préféré de l'invention, l'application de la ou des compositions selon l'étape a) du procédé est réalisée à température ambiante soit à 25 °C. Dans l'étape b) du procédé de l'invention, après application de la composition ou des compositions selon l'étape a) du procédé de l'invention, la chevelure est soumise à un traitement thermique par chauffage à une température supérieure à la température ambiant soit supérieure à 30 °C, particulièrement à une température comprise entre 35 ° et 80°C. Plus particulièrement comprise entre 40 ° et 50 °C telle que 45 °C. Dans la pratique, l'opération de traitement thermique de l'étape b) du procédé de l'invention peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche-cheveux, d'un dispensateur de rayons infrarouges et d'autres appareils chauffants classiques. On peut utiliser, à la fois comme moyen de chauffage et de lissage de la chevelure, un fer chauffant à une température comprise entre 60 et 220°C et de préférence entre 120 et 200°C. Un aspect avantageux concerne le procédé de coloration tel que décrit précédemment précédé d'une ou plusieurs étapes de mordançage à l'aide en traitant au préalable les fibres kératiniques avec au moins un mordant tel que défini précédemment (voir « v) éventuellement un ou plusieurs mordant(s) »). Le ou les mordants se trouvent notamment dans une composition cosmétique et sont appliquées au moins 5 minutes avant la mise en oeuvre du procédé de coloration comprenant les ingrédients i) à iii) tels que définis précédemment. Particulièrement le mordant utilisé est du sulfate de fer. Un autre aspect avantageux concerne le procédé de coloration tel que décrit précédemment suivi d'étapes de post- traitement tel que d'un shampooinage à l'aide de shampoing classique, d'un rinçage par exemple à l'eau et/ou du séchage des fibres kératiniques par traitement thermique tel que défini ci après. Préférentiellement, le procédé de coloration selon l'invention est réalisé en une étape en appliquant sur les fibres kératiniques la composition selon l'invention comprenant lé ingrédients i) à iii) tels que définis précédemment suivie d'étapes de post- traitement de rinçage par exemple à l'eau, de shampooinage avec un shampoing classique et/ou le séchage des fibres kératiniques. Dans tous les modes particuliers et variantes des procédés précédemment décrits les compositions évoquées sont des compositions prêtes à l'emploi qui peuvent résulter du mélange extemporané de deux ou plusieurs compositions et notamment de compositions présentes dans des kits de teintures. Dispositif ou « kit » de teinture : Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou « kit » de teinture. De façon avantageuse, ce kit comporte de 2 à 5 compartiments contenant de 2 à 5 compositions dans lesquels sont répartis les ingrédients i) au moins un dérivé d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I), tels que définis précédemment, ii) au moins un agent oxydant chimique tel que du peroxyde d'hydrogène et iii) au moins un agent alcalinisant tel que défini précédemment. Selon une première variante le kit comporte trois compartiments, les deux premiers compartiments comprenant respectivement les ingrédients en poudres i) et iii) tels que définis précédemment et le troisième compartiment contenant une composition aqueuse tel que de l'eau. Dans ce cas le ou les composés ii) sont des précurseurs de peroxyde d'hydrogène. Ou alors le kit comporte quatre compartiments, les trois premiers compartiments comprenant respectivement les ingrédients en poudres i), ii) et iii) tels que définis précédemment et le quatrième compartiment contenant une composition aqueuse telle que de l'eau. Une autre variante concerne un kit à trois compartiments dont l'un d'entre eux contient au moins une composition aqueuse, et comprenant un ingrédient i) à iii) tels que définis précédemment. Un autre mode de réalisation préféré concerne un dispositif comprenant trois compartiments : (a) un premier compartiment contient une composition renfermant : i) au moins un dérivé d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) tel que défini précédemment; et (b) un deuxième compartiment contient une composition renfermant : ii) au moins un agent oxydant chimique tel que du peroxyde d'hydrogène ; (c) un troisième compartiment contient iii) au moins un agent alcalinisant tel que défini précédemment. Dans cet autre mode de réalisation, au moins une des trois compositions est de préférence aqueuse et le ou les dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) peuvent être sous forme de poudre. Parmi les kits à deux compartiments sont également possibles les kits qui contiennent dans un premier compartiment une composition comprenant les composés i), et iii) tels que définis précédemment et dans un deuxième compartiment une composition comprenant le composé ii) au moins un agent oxydant chimique tel que du peroxyde d'hydrogène tel que défini précédemment. Selon une variante, le dispositif selon l'invention, comprend, en outre, une composition supplémentaire (c) comprenant un ou plusieurs agents traitants ou mordants. Les compositions du dispositif selon l'invention sont conditionnées dans des compartiments distincts, accompagnés, éventuellement, de moyens d'application appropriés, identiques ou différents, tels que les pinceaux, les brosses ou les éponges. Le dispositif mentionné ci-dessus peut également être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, par exemple tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR 2 586 913. EXEMPLES DE COLORATION EXEMPLE A : La composition suivante a été réalisée : Composition pour 100 g : 3 g de composé 1) hydroxybenzaldéhyde selon l'invention 5 g d'ammoniaque 20% 30 g d'eau oxygénée 20 volumes 62 g d'eau La composition ci-dessus est appliquée avec un rapport de bain 1 g de cheveux pour 5 g de composition. Les mèches de cheveux sont gris à 90 % blanc naturel (90 % BN). La composition est laissé à reposer sur mèche pendant 15 ou 30 minutes à 45°C. Les mèches sont ensuite rincées, shampooinées et séchées au sèche-cheveux. Résultats colorimétriques : La coloration des cheveux est évaluée visuellement et lue au spectrocolorimètre Minolta (CM3600d, illuminant D65, angle 10°, valeurs SCI) pour les mesures colorimétriques L*, a*, b*. Dans ce système L* a* b*, L* représente l'intensité de la couleur, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L est faible, plus la couleur est foncée ou très intense. Plus la valeur de a* est élevée plus la nuance est rouge et plus la valeur de b* est élevée plus la nuance est jaune. La variation de coloration entre les mèches colorées de cheveux blancs naturels non traités (témoin) et après traitement sont définis par (AE*) selon l'équation suivante : AE* _ J(L*_L0*)2 +(a*-a0 *)2 +(b*-b0 *)2 Dans cette équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux naturels à 90% de blancs et L*o, ao* et bo* représentent les valeurs mesurées des cheveux naturels à 90% non traités. Plus la valeur de AE est importante, plus la différence de couleur entre les mèches témoins et les mèches colorées est importante. La coloration est très tenace aux lavages et à la lumière. 5535 Composé i) hydroxy- structures L* Montée AE benzaldéhyde 1 HO ® O 37,5 20,7 HO 4 HO O 28,1 30,0 OH 7 I ® ~O 25,7 33,1 HO OH 9 HO OH O 36,3 27,5 ® OH EXEMPLE B : La composition suivante a été réalisée : Composition pour 100 g : - 1,5 g de composé i) hydroxybenzaldéhyde selon l'invention ; - 1 g d'agent alcalin (éthanolamine, ou soude, ou arginine, ou bicarbonate de sodium, ou bicarbonate d'ammonium ou 2-amino-2-méthyl-1-propanol) ; - 30 g d'eau oxygénée 20 volumes ; et - 67,5 g d'eau La composition ci-dessus est appliquée avec un rapport de bain 1 g de cheveux pour 5 g de composition. Les mèches de cheveux sont gris à 90 % blanc naturel (90 % BN). La composition est laissée à reposer sur mèche pendant 30 minutes à 45°C. Les mèches sont ensuite rincées, shampooinées et séchées au sèche-cheveux. Composé i) hydroxy- Structures Résultat visuels benzaldéhyde 1 HO Ô O Orange foncé HO 4 HO ® O Orange foncé OH 7 I ® `O Acajou HO OH 9 HO OH O Orange foncé ® OH EXEMPLE C : La composition suivante a été réalisée : Composition pour 100g : - 1 g de composé i) hydroxybenzaldéhyde selon l'invention ; - 2 g d'ammoniaque 20% ; - 12 g d'eau oxygénée 20 volumes ; et - 85 g d'eau. La composition ci-dessus est appliquée avec un rapport de bain 1 g de cheveux pour 5 de composition. Les mèches de cheveux sont gris à 90 % blanc naturel (90 % BN). La composition est laissé à reposer sur mèche pendant 30 minutes à 45°C. Les mèches sont ensuite rincées, shampooinées et séchées au sèche-cheveux. Composé i) hydroxy- Structures Résultat visuels benzaldéhyde 1 HO Ô Marron HO 3 HO ® `O Marron 4 HO ® O Marron foncé OH 7 I OH ~O Rose foncé _ O HO 8 HO ® O Marron OH OH 9 HO OH O Marron ® OH REVENDICATIONS1. Procédé de coloration des fibres kératinique comprenant : a) l'application sur les fibres kératiniques de : ï) au moins un dérivé d'hydroxybenzaldéhyde de formule (1) ainsi que ses sers d'acide ou de base organique ou minérale, et ses solvates tels que les hydrates (l) formule (1) dans laquelle : R2, R3, R4 et R6, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe choisi parmi :: - hydroxy ; (C-05)alkyle linéaire ou ramifié, éventuellement substitué; ^ (C1-05)alcoxy linéaire ou ramifié ; ^ carboxyle -C(0)-OH ou carboxylate -C(0)-O-, M+; avec M' représentant un contre ion cationique tel qu'un métal alcalin ou alcalino terreux, ou un ammonium; ^ carbamoyle -O-C(0)-NRaRb avec Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-05)alkyle, linéaire ou ramifié; particulièrement-O-C(0)-NH2 ; amido -C(0)-NR6R7 ou -NR6-C(0)-R7 avec R6 et R', identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-05)alkyle, particulièrement -C(0)-NH2 ; ^ ester -C(0)-O-R8 ou -O-C(0)-R8, avec R3 représentant un groupe (C,-05)alkyle, particulièrement-C(0)-O-R6 ; - alkyl(C1-05)carbonyle ; - un carboxaldéhyde -C(0)H ; et ^ amine NRaRb avec Ra et Rb, tels que défini précédemment ; - ou alors RI et R2, ou R2 et R3, ou R3 et R4 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés un groupe (hétéro)aryle à 6 chainons tel que phényle ;à la condition qu'au moins un des deux radicaux RI ou R3 représente un groupement hydroxy ; avec lorsque R represente un groupe hydroxy alors R2 ou R3 ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène ; et lorsque R3 représente un groupe hydroxy alors RI ou R2 ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène ; ii) au moins un agent oxydant chimique ; et iii) au moins un agent alcalinisant ; b) puis d'un traitement thermique des fibres kératiniques à une température supérieure à 30°C ; étant entendu que la concentration totale en dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) est supérieure à 1% par rapport au poids total des ingrédients Fi) et iii), ou du poids total de la ou des compositions mises en oeuvre dans le procédé. 2. Procédé de coloration selen la revendication précédente dans lequel le ou les dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) contiennent au moins un des deux radicaux R' et/ou R3 qui représente(nt) un groupe hydroxy et R2, R3, R4 et R5 représentent indépendamment les uns des autres un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupe choisi parmi : ^ hydroxy ; - alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4 ; alcoxy linéaire ou ramifié en ; ^ carboxyle -C(0)-OH ; ^ carboxaldéhyde -C(0)1-1 ; et ^ dialkyl(Cy-C4)amino ; ou alors R' et R2, ou R2 et R3, ou R3 et R4 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés un cycle aromatique à 6 atomes de carbone ; à la condition que lorsque RI représente un groupe hydroxy alors R2 ou R3ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène ; et lorsque R3 représente un groupe hydroxy alors R' ou le ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène. 3. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (1) ou leurs mélanges sont choisis parmi ceux de formule (Il) :formule (Il) dans laquelle : - R'l représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy ; - R'2 représente un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi hydroxy, 5 carboxaldéhyde, alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, et alcoxy linéaire ou ramifié en C1-C4 - R'4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, et alcoxy linéaire ou ramifié en Cl-C4 ; - R'5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy. 10 Procédé de coloration selon les revendications 1 ou 2 dans lequel le ou les dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) ou leurs mélanges sont choisis parmi ceux de formule (Il) avec : 15 formule (Il) dans laquelle : = OH et R'5 = OH, alcoxy linéaire ou ramifié en C1-05 ; et/ou R'2 = OH ou C(0)H et R'4 = OH, alcoxy linéaire ou ramifié en C1-05 et R'l ou R'2 ou R'4 ou R'5 désigne un atome d'hydrogène. 20 Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (I) ou leurs mélanges sont choisis parmi ceux du tableau suivants : Noms Structure Noms tructure 3,4-dihydroxy- HO 4-hydroxy-3- HO benzaldéhyde HO méthoxy- (Protocate- benzaldéhyde chualdehyde ) (vanilline) 62 3,4,5- 3,5-diméthyl- trihydroxy- HO 4-hydroxy- Ho 2,4,6- 9H 10 3,5-dichloro-2- CI 13 3 4 5- 14 4-Hydroxy-2- _ 15 3,4-Dihydroxy- H o 16 4-Hydroxy-3- OH 17 3 5-Dichloro-2- ci, 18 2,4,5- oH21 3,4-Dihydroxy- HO OH "O 22 Acide rH C3 ._ benzaldéhyde Formyl-2- OH hydroxy- benzoïque 23 3,5-Di-test- O 24 4-Hydroxy-2,6 O Or -H O butyl-2- OH - d méthoxy hydroxy- benzaldéhyde benzaldéhyde 25 2-hydroxy- p 26 4-liydroxy-35 o o OH o benzaldéhyde OH diméthoxy benzaldéhyde 27 3,5-Di-tert- HO 28 A Hydroxy- -H - butyi-4-~4 / naphthaiène-1- hydroxy- carbaidé hyde benzaldéhyde` 29 4-Hydroxy-3- HOC ( o 30 1-Hydroxy- 7 OH methoxy- o naphthalène-2- benzaldéhyde carbaldéhyde 31 3,5-Diméthyl- HO o 22 2-Hydroxy- Hom 4-h. drox - naphthalène-l- Y Y carbald~;hyde benzaldéhyde 33 4-Hydroxy-2- O OH Cl 34 2-Hydroxy-5- OH ~ O chloro méthyl- benzaldehyde benzaldeh yde 35 2,4,6- HO - H e O 36 2-Hydroxy-4- ~ O Trihydroxy- OH méthyl- benzaldéhyde benzaldéhyde 37 3,5-Dihydroxy- Ho " O 3$ 2,3-Di hydroxy- Ho OH ~o - benzène-1,2- OH benzaldéhyde 41 dicarbaldéhyde39 2-Hydroxy-3- OH 4 2-Hydroxy-5- OH méthoxy- méthoxy- benzaldéhyde benzaldéhyde 41 2-Hydroxy-5- OH 42 2-Hydroxy-4,6- méthyl- diméthoxy- benzène-1,3- benzaldéhyde dicarbaldéhyde 43 4-Diethyl- . 44 4-Hydroxy- oH amine-2- H benzène-1,3- hydroxy- dicarbaldehyde benzaldéhyde Et/ou leurs sels de base organique ou minérale et/ou leurs solvates. 6. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le ou les dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (1) ou leurs mélanges sont choisis parmi les composés 1 à IO et particulièrement 1, 3, 4, 7 et 9. 7. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel H) le ou les agents oxydants chimiques sont choisis pat-mi a) l'ozone ; b) les persels de métal alcalin ou d'ammonium quaternaire, les persulfates, les percarbonates, les peroxodiphosphates, l'Oxone®; c) les peracides organiques aliphatiques en CI-Ce et aromatiques en C6-C20 et leurs formes percarboxylates ; d) les peroxydes organiques ; e) les anions oxydants ; f) les radicaux stables N-oxy (NU) ; g) les dérivés hypervalents de l'iode, h) les composés organiques suivants ; N-halogénosuccinimides, l'acide trichloroisocyanurique, la N-hydroxyphtalimIde, les nitrites d'alkyles ; les supports éventuels de ces oxydants a) à h) peuvent être choisis parmi la silice, l'alumine, le charbon, des polymères chargés ou neutres ; le peroxyde d'hydrogène ou système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène tel(s) que : le peroxyde d'urée ;i-2) les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d'hydrogène ; i-3) les oxydases produisant du peroxyde d'hydrogène en présence d'un substrat adéquat ; i-4) les peroxydes de métaux générant dans l'eau du peroxyde d'hydrogène comme le peroxyde de calcium, peroxyde de magnésium; i-v) les perborates ; ou i-vi) les percarbonates. 8. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications 10 précédentes dans lequel H) le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène. 9. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le peroxyde d'hydrogène se trouve à une concentration à 20 volumes comprise entre 1 g à 70 g 15 pour 100 g (%) de la composition contenant ledit peroxyde ; préférentiellement entre 3 g % et 50 g % et notamment entre 3 g % et 50 g % 10. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel iii) le ou les agents alcalinisants sont choisis parmi: a) les 20 (bi)carbonates, b) l'ammoniaque, c) les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolarnines ainsi que leurs dérivés d) les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, e) les hydroxydes minéraux ou organiques, f) les silicates de métaux alcalins tels que les métasilicates de sodium, f) les acides aminés de préférences basiques comme l'arginine, la lysine, l'ornithine, la citruline et l'hystidine, et g) les composés de 25 formule (Ill) suivante R a \ R N -W- N Rd (m) formule (III) dans laquelle W est groupe divalent (CI-Clo)alkylène éventuellement interrompu par au moins un hététaroatorne tel que O, S, NRe,, et/ou ledit groupe alkyléne est éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy ou un radical (Ci-04)alkyle: 30 Ra, Rb, Rb, Rd et Re, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, (CI- C4)alkyle ou hydroxyalkyle en C,-C4. II. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel Hi) l'agent alcalinisant est de l'ammoniaque. 35 12. Procédé de coloration selon une quelconque des revendicationsprécédentes qui ne rrtet pas en oeuvre de para-phénylènediamines ni de para-aminophénois. . Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes qui met en oeuvre au moins un colorant d'oxydation, base et/ou coupleur, choisis parmi : - le 2,3-diamino-6,7-dihydro-IH,5H-pyrazolo[1,2-ajpyrazol-l-one ainsi que ses sels tels que le dimethanesulfonate - les dérivé de la diamino-N,N-dihydro-pyrazolone de formule (IV) ou l'un de ses sels d'addition : 10 Formule (IV) dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou 15 plusieurs radicaux choisi dans le groupe constitué par un radical OR5, un radical NR8R7, un radical carboxy, un radical sulfonique, un radical carboxamido CONR$R , un radical sulfonamido SO2NR6R7, un hétéroaryle, un aryle éventuellement substitué par un groupe (C1-C4)alkyle, un hydroxy, un alcoxy en C1-C2, un amino, un (di)alkyi(C1-C2)amino; 20 * un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs (C1-C4)alkyle, hydroxy, alcoxy en C1-C2, amino, (di)alkyl(C1-C2)amino ; - un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi (C1-C4)alkyle, (C1-C2)alcoxy R8 et R4 peuvent représenter également un atome d'hydrogène 25 R5, R5 et R7, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par un hydroxy, un alcoxy en C-C2, un carboxamido CONR3R9, un sulfonyle SO2R8, un aryle éventuellement substitué par un (C,-C4)aikyle, un hydroxy, un alcoxy en C1-C2, un amino, un (di)alkyl(C1 30 C2)amino ; un aryle éventuellement substitué par un (C1-C4)alkyle , un hydroxy, un alcoxy en Ci-C2, un amino, un (di)alkyl(C1-C2)amino ; R6 et R7, identiques ou différents, peuvent représenter également un radical carboxamido CONR8R9; un sulfonyle S02R8; R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; radical alkyle 35 en C1-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitués par un ou plusieurs hydroxy, alcoxy en C1-C2 ; R1 et R2 d'une part, et R3 et R4 d'autre part peuvent former avec les atomes d'azoteauxquels ils sont rattachés, un hétérocycle saturé ou insaturé, comportant 5 à 7 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par les atomes d'halogène, les radicaux amino. (di)alkyl(C1-C4)amino. hydroxy, carboxy, carboxamido, (C,-C2)alcoxy, les radicaux alkyles en Cl C4 éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux hydroxy, amino, (di)-alkylamino, alcoxy, carboxy, sulfonyle ; R3 et R4 peuvent également former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 7 chaînons dont les atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène ou d'azote éventuellement substitué. 10 . Les sels de 4-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,1-dimethylpiperazin-1-ium notamment les halogénures tel que le chlorure hydrochlorure ; - Les dérivés du 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridine de formule (V) suivante ainsi que ses sels et solvates: (V) Formule (V) dans laquelle o Z1 et Z2 représentent indépendamment: i) une liaison covalente simple, ii) un radical divalent choisi parmi un atome d'oxygène et un radical -NR6(R7)p-, avec p = 0 ou 1 avec lorsque p est égal à o alors R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-Ce, ou R6 avec R,, respectivement R2, forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle de 5 à 8 chaînons, substitué ou non substitué, saturé ou insaturé, aromatique ou non, renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, S, S02, -CO-, l'hétérocycle pouvant être cationique et/ou substitué par un radical cationique ou non, lorsque p est égal à 1 alors -NR6R7- est un radical cationique dans lequel R6 et R7 indépendamment représentent un radical alkyle, Z, peut aussi représenter un radical divalent -S-, -SO-, -SO2- lorsque R1 est un radical méthyle 30 étant entendu qu'au moins un des Zl et Z2 est différent d'une liaison covalente simple, 20 25o R1 et R2 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un groupe choisi parmi : un radical alkyle en CI-Clo, éventuellement substitué et éventuellement interrompu par un hétéroatome ou un groupement choisi parmi 0, N, Si, S, SO, S02, un radical alkyle en CI-Clo substitué et/ou interrompu par un radical cationique, un radical SO3H, un cycle de 5 à 8 chaînons, substitué ou non, saturé, insaturé ou aromatique, renfermant éventuellement un ou plusieurs héteroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, S, S02, -CO-, le cycle pouvant être cationique eVou substitué par un radical cationique, lorsque Z1 respectivement Z2 représente une liaison covalente, alors R1 respectivement R2 peut aussi représenter un radical - 15 - alkylcarbonyle en CI-Ce, éventuellement substitué ; -0-00-R, -CO-O-R, NR-CO-R' ou -CO-NRR' dans lesquels R et R' représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en CI-Ce éventuellement substitué R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentent 20 un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle; un radical alcoxy en CI-C6, un radical alkylthio en C1-C6, un radical amino, 25 un radical monoalkylamino, un radical dialkylamino en C1-C6 dans lequel les radicaux alkyles peuvent former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle de 5 à 8 chaînons, saturé, insaturé, aromatique ou non, pouvant renfermer un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, S, S02, CO, 30 l'hétérocycle pouvant être cationique, et/ou substitué par un radical cationique, un radical alkylcarbonyle en C1-C6, éventuellement substitué, un radical -O-CO-R, -00-0-R, NR-CO-R' ou -CO-NRR' avec R et R' tels que définis précédemment 10 35 - un halogène, un radical -NHS03H, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué, un cycle carboné saturé, insaturé ou aromatique, éventuellement substitué. R 3. R4 et R5, peuvent former deux à deux un cycle saturé ou non, o X représente un contre ion anionique groupe d'anions permettant d'assurer l'électronégativité du dérivé de formule (V), avec la condition qu'au moins un des groupements Zl, RI, Z2, R2 représente un radical cationique : - Les sels du 2-1(8-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethanol notamment 10 hydrochlorure ; - les dérivés de un dérivé 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyricline de formule (VI) ainsi que ses sels et solvates : Formule (VI) dans laquelle 15 0 4 représente un atome d'oxygène, un groupement NR6, lorsque Zl représente NR6 alors RI et R6 peuvent former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle saturé, insaturé ou aromatique de 5 à 8 chaînons, éventuellement substitué, Z1 peut aussi représenter un radical divalent S, SO, S02 lorsque RI représente 20 CH3, o RI et %représentent indépendamment - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en CI-C10, éventuellement substitué, le substituant pouvant être un (hétéro)cycle saturé, insaturé ou aromatique de 5 à 8 chaînons, éventuellement substitué un (hétéro)cycle saturé, insaturé ou aromatique de 5 à 8 chaînons, éventuellement substitué, o R2, R3, R4, R5, indépendamment, représentent : - un atome d'hydrogène, ^ un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué, ^ un groupement choisi parmi NH2, NHRIo, NRIIR12, OH, OR9, avec R6 et Rio représentant un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, 25 30 éventuellement substitué, R11 et R12 identiques ou différents représentant un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, R11 et R12 pouvant former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle saturé, insaturé, ou aromatique, de 5 à 8 chaînons renfermant éventuellement un ou plusieurs autres hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, S, S02, CO, l'hétérocycle étant éventuellement substitué o R2, R3, Ra, R5, peuvent former deux à deux avec des radicaux adjacents un (hétéro)cycle saturé ou insaturé, éventuellement substitué ; 5-R2-hydroxyethyl)aminoi-2-methylphenol ; 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-ol ; - 3-amino-2-chloro-6-methylphenol ; - 2-aminopyridin-3-ol ; - 2-methylbenzene-1,3-diol ; 2-(2,4-cliaminophenoxy)ethanol hydrachloride ; et - les dérivés d'amino-pyridine cationique de formule générale (VII), ses sels d'addition avec un acide et ses solvates H N R1 An- (VII) Formule (Vll) dans laquelle le groupement Z1R, porte la charge cationique, 20 0 Z1 est un atome d'oxygène ou un groupe NR2; R2 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, un radical benzyle ou un radical acétyle ; RI est un radical alkyle saturé en C1-C10, linéaire OU ramifié, substitué ou interrompu par un radical cationique, éventuellement interrompu par un ou 25 plusieurs atomes d'oxygène et/ou par un ou plusieurs groupes NR2, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy, hydroxyalkyle en CI-Ca ou RI est un hétérocycle cationique saturé, insaturé ou aromatique comprenant de 5 à 8 chaînons éventuellement substitué par un ou plUSieUrS radicaux choisis parmi les 30 radicaux alkyles en CI-C4, hydroxy, alcoxy en C1-C4, amine, alkyl(CI-04)amino, clialkyl(01-Ca)amino, thio, alkyl(C1-C4)thio, carboxy, alkyl(CI-Ca)carbonyle, sulfonyle, amide, hydroxyalkyles en C1-C4 ; lorsque Zl représente NR2 alors ^ Ri et R2 peuvent former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle cationique comprenant de 5 à 8 chaînons saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux alkyles en C,-C,o, les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C4, amino, alkyl(C,-C4)amino, dialkyl(C,-C4)amino, thio, alkyl(C,-C4)thio, carboxy, alkyl(C,-C4)carbonyle, sulfonyle, amido, hydroxylaikyles en C1-C4, cet hétérocycle pouvant renfermer un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N ou O, de préférence N, ou - Ri et R2 peuvent former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non cationique comprenant de 5 à 8 chaînons, saturé ou insaturé, substitué par un radical cationique et éventuellemnt substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux alkyles en C-C1p, les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C4, amine, alkyl(C,-C4)amino, dialkyl(C1-C4)amino, thio, alkyl(C,-C4)thio, carboxy, alkyl(C1-C4)carbonyle, sulfonyle, amido, hydroxylalkyles en C1-C4; ^ R est choisi parmi l'atome d'hydrogène, les halogènes choisis parmi le fluor, le chlore, ou le brome, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, carboxyle (-COOH), alcoxy(C,-C4)carbonyle, et - An` représente un contre ion anionique ou un mélange d'anions. 14. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes qui ne met pas en oeuvre de composé à CH-activé. 15. Composition cosmétique comprenant : i) au moins un dérivé de formule (1), tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 6 ; i) au moins un agent oxydant chimique tel que défini dans une quelconque des revendications 1, 7 à 9; et au moins un agent alcalinisant tel que défini dans une quelconque des 30 revendications 1, 10 et 11 ; étant entendu que : - le pH de la composition est supérieur à 7 ; le ou les composés de formule (1) comportent au moins un des deux radicaux R' ou R3 qui représente un groupe hydroxy ; avec lorsque R' représente un groupe 35 hydroxy alors R2 ou R3 ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène ; et lorsque R3 représente un radical hydroxy alors R' ou R2 ou R4 ou R5 représente un atome d'hydrogène ; la concentration totale en dérivés d'hydroxybenzaldéhyde de formule (1) est supérieure à 1% par rapport au poids total des ingrédients ii',) et iii) et 40 lorsque le dérivé d'hydroxybenzaldéhyde de formule (1) représente un composéchoisi parmi le 3,4-dhydroxybenzaldéhyde ; le 4-hydroxy-2-méthoxybenzaldéhyde ; le 3,5-diméthoxybenzaldéhyde ; le 4-hydroxy-1-naphtaldéhyde ; le 3,5-diméthyl-4 hydroxybenzaldéhyde, alors l'agent alcalinisant HO est différent de la monoéthanolamine ; et lorsque le dérivé d'hydroxybenzeldéhyde de formule (I) représente un composé choisi parmi le 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde et 2-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde qui est en présence de 2-aminophénol, de sulfate de 2,5-diaminotoluène ; alors l'agent alcalinisant iii) est différent l'hydroxyde d'ammonium. 10 16. Dispositif à plusieurs compartiments comprenant de 2 4 compartiments contenant de 2 à 4 compositions dans lesquels sont réparties les ingrédients i), iii) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 14, lesdites compositions étant aqueuses ou pulvérulentes, avec une au moins de ces compositions étant aqueuse. 15