Brevet FR2971248A1 — publié le 20120810

PRÉPARATION DE DIAMINE VIA LA PREPARATION D'AMINONITRILE DESCRIPTION La présente invention concerne un procédé continu de préparation de diamine via la préparation d'aminonitrile par réaction entre la monoamine correspondante et l'alcène nitrile correspondant. La présente invention concerne plus particulièrement un procédé continu de préparation de diméthylaminopropylamine (N,N-dimethyl-1,3-propanediamine ou DMAPA) via la préparation de 3-(diméthylamino)propanenitrile (DMAPN) par réation de diméthylamine (DMA) avec l'acrylonitrile (AN). La DMAPA possède de nombreuses applications notamment dans le secteur des agents de durcissement, des agents de liaison, des échangeurs d'ions, des agents d'aide à la flocculation, des pigments ou des pesticides. Les quantités de production de DMAPA vont donc en grandissant. Il est important, pour certaines de ces applications, de fournir un procédé de préparation de DMAPA pure, en continu à coût réduit. Il est connu, notamment de US2008/0293973, des procédés de préparation de DMAPA en trois étapes : une première étape de réaction entre la DMA et l'AN pour former le diméthylaminopropionitrile (DMAPN) ; une seconde étape d'hydrogénation du DMAPN pour former la DMAPA ; et enfin une étape de purification de la DMAPA obtenue. Le plus souvent DMA et AN sont introduits, dans le réacteur, en quantité stoechiométrique ou avec un excès de DMA. Cependant, l'inconvénient de l'introduction stoechiométrique est que le rendement n'est pas suffisant. La DMA a un point d'ébullition très faible (de l'ordre de 7°C), ainsi, lorsqu'elle est introduite en excès, si l'on souhaite recycler la DMA n'ayant pas réagi, une distillation doit être mise en oeuvre ainsi qu'une condensation des vapeurs de DMA obtenues, ce qui alourdit sensiblement les installations de production et augmente le coût de fabrication. Il est par ailleurs déjà connu d'hydrogéner l'aminonitrile (DMAPN) obtenu en présence d'un hydroxyde de métal alcalin et d'un catalyseur (US 6 951 959). Il est donc nécessaire de fournir un procédé de préparation de diamine et notamment de DMAPA, apportant une solution à tout ou partie des problèmes des procédés de l'état de la technique. Un premier objectif de la présente invention est de fournir un procédé de préparation en continu de diamine, notamment de DMAPA, et permettant de recycler les réactifs introduits en excès. Un objectif de l'invention est également de fournir un procédé avantageux d'un point de vue industriel. Un autre objectif de la présente invention est de fournir un procédé de purification de la diamine obtenue, notamment DMAPA, qui permette d'obtenir une pureté supérieure à 99,5% et qui soit de mise en ceuvre aisée. Un autre objectif encore de la présente invention est de fournir un procédé qui permette de: - limiter la formation de sous-produits notamment de sous-produits difficiles voire impossible à séparer avec les techniques usuelles ; - contrôler la chaleur de réaction ; - éviter la dégradation des produits formés ; - faciliter le recyclage de la monoamine introduite en excès ; et/ou - augmenter la sélectivité et le rendement en diamine, notamment en DMAPA. D'autres objectifs apparaîtront à la lecture de la description de l'invention. La présente invention concerne un procédé continu (P) de préparation de diamine comprenant les étapes de : (a) réaction entre l'alcène nitrile correspondant et la monoamine correspondante pour former l'aminonitrile correspondant, la monoamine étant introduite en excès molaire par rapport à l'alcène nitrile avec recyclage vers la réaction de la monoamine n'ayant pas réagi ; (b) réduction de l'aminonitrile obtenu à l'étape (a) par l'hydrogène en présence d'au moins un hydroxyde de métal alcalin, d'eau et d'un catalyseur d'hydrogénation ; (c) séparation de l'hydroxyde de métal alcalin par évaporation de la diamine obtenue à l'étape (b) et de l'eau ; (d) distillation de la diamine. Pour la présente invention « l'alcène nitrile correspondant » et la « monoamine correspondante » sont les composés permettant d'obtenir la diamine de structure souhaitée par mise en ceuvre du procédé de l'invention, en particulier par la mise en ceuvre de l'addition de Michael suivie d'une hydrogénation. L'alcène nitrile comprend au moins une double liaison carbone-carbone. Il est de préférence choisi parmi les alcènes linéaires ou ramifiés, en C, à C4i dans lesquels un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe cyano conjugué, c'est-à-dire que l'alcène nitrile comprend une double liaison en position a,R par rapport au groupe cyano. Des exemples d'alcène en C, à C4 sont notamment l'éthène, le propène, le 1-butène, le 2-butène, le 2-methylpropène. Des exemples de nitriles sont par exemple l'acrylonitrile, le but-2-enenitrile, le méthacrylonitrile, le pent-2-enenitrile, le 2-éthylacrylonitrile, le 2-methylbut-2-enenitrile et le 3-methylbut-2-ènenitrile. De façon préférée, l'alcène nitrile est l'acrylonitrile (AN). La monoamine est de préférence une amine secondaire de formule générale RiR2NH, dans laquelle R' et R2, identiques ou différents, représentent un alkyl en C, à C4. A titre d'exemple d'alkyle en C, à C4i on peut citer le méthyle, l'éthyle, le n-propyle, l'i-propyle, le 1-n-butyle, le 2-n-butyle, l'i-butyle, le t-butyle. De préférence, la monoamine est la diméthylamine (DMA). De préférence, l'aminonitrile intermédiaire est le 3-(diméthylamino)propanenitrile (DMAPN) résultant de l'addition de la diméthylamine (DMA) sur l'acrylonitrile (AN). De façon particulièrement préférée, le procédé de l'invention concerne la préparation de DMAPA par hydrogénation de DMAPN Lors de l'étape (a) du procédé de l'invention, la monoamine est introduite en excès, 20 notamment un excès d'au moins 0,1% molaire par rapport à l'alcène nitrile, de préférence compris entre 10/0 et 500/0 molaire, de manière plus préférée compris entre 50/0 et 250/0 molaire. De façon particulièrement avantageuse, l'étape (a) est réalisée dans un ou plusieurs 25 réacteurs en série de type piston avec recyclage de la monoamine en excès et d'une partie de l'aminonitrile. Il est possible de mettre en ceuvre deux réacteurs piston en série. Dans ce cas et de façon avantageuse le volume du deuxième réacteur peut être jusqu'à 2, 3, 4, 5, 10, 25 ou 50 fois plus grand que le volume du premier réacteur. 30 La monoamine, notamment la diméthylamine (DMA), a une température d'ébullition très faible (de l'ordre de 7°C pour la DMA) le recyclage de l'excès de monoamine se fait généralement par distillation puis condensation des vapeurs de monoamine. De manière habituelle, cette condensation nécessite une unité de réfrigération ou un compresseur ce qui 35 induit un coût important. Le procédé de la présente invention permet de résoudre ce problème en solubilisant dans une fraction de l'aminonitrile obtenu à l'étape (a) la monoamine en excès, recyclée, sortant du système de séparation tel que décrit dans la suite, sous forme gazeuse.15 Le recyclage de la monoamine peut se faire au moyen d'un système d'absorption dans lequel la monoamine gazeuse est solubilisée dans une fraction de l'aminonitrile obtenu à l'étape (a). La monoamine peut être acheminée vers le système d'absorption par un dispositif de vide tel qu'une pompe à vide, par exemple un éjecteur , une pompe à anneau liquide, une pompe roots ou sèche, ou un assemblage de ces dispositifs. A titre d'exemple d'assemblages de dispositifs de vide, on peut citer, sans y être limité, l'assemblage pompe sèche puis éjecteur ou bien l'assemblage pompe roots puis pompe à anneau liquide. De façon particulièrement avantageuse, le dispositif de vide permet également de réduire la pression dans la colonne de distillation et d'abaisser le point d'ébullition de l'aminonitrile obtenu limitant ainsi sa dégradation et par conséquent la formation de sous-produits indésirables. A titre d'exemple de système d'absorption, on peut citer les colonnes d'absorption ou les réacteurs. De façon avantageuse, la pression au niveau du dispositif de vide est comprise entre 0,01 et 0,08 MPa. Le recyclage de l'étape (a) met en ceuvre un système de séparation, par exemple un flash 20 et/ou une colonne de distillation, qui permet de récupérer : - d'une part, l'aminonitrile dont une première fraction est envoyée vers un réacteur pour l'étape (b) et une deuxième fraction est envoyée vers un système d'absorption pour permettre la solubilisation de la monoamine en excès; et - d'autre part, la monoamine en excès sous forme gazeuse qui est envoyée, par 25 exemple au moyen d'un dispositif de vide, vers le système d'absorption qui permet sa solubilisation dans la deuxième fraction d'aminonitrile, le tout étant notamment ensuite recyclé vers la réaction de l'étape (a). Ainsi et de façon avantageuse, une fraction de l'aminonitrile obtenu à l'étape (a), sert 30 également de solvant à cette étape. De manière générale, la monoamine et l'alcène nitrile peuvent être introduits directement dans le réacteur, une partie de la monoamine introduite est constituée de la monoamine recyclée solubilisée dans l'aminonitrile. L'introduction des réactifs dans le réacteur peut se 35 faire par l'intermédiaire d'un mélangeur statique.15 De manière préférée, la température lors de l'étape (a) est comprise entre 25 et 110°C. Lorsque plusieurs réacteurs sont utilisés lors de l'étape (a), la température dans chaque réacteur est indépendamment comprise entre 25 et 110°C. Avantageusement, l'étape (b) est mise en ceuvre dans un réacteur comprenant des moyens de séparation du catalyseur tel qu'un décanteur et/ou un système de filtration tangentielle. Le réacteur peut être un réacteur de type piston ou un réacteur agité, de préférence le réacteur est un réacteur de type piston. L'appareillage convenant à la mise en ceuvre l'étape (b) du procédé de l'invention permet de réaliser un excellent contact gaz/liquide, une séparation rapide et efficace de ces deux phases après contact, une séparation continue de l'hydrogénat et du catalyseur ainsi que le recyclage de ce dernier, en un temps compatible avec une désactivation la plus faible possible du catalyseur. Le réacteur de l'étape (b) est notamment un réacteur piston pouvant comprendre trois sections principales : une section de réaction piston fonctionnant selon le principe de la colonne à bulles avec circulation d'un lit de catalyseur en suspension, une section de séparation gaz/liquide et une section de séparation catalyseur/liquide avec recyclage du catalyseur et soutirage du liquide (hydrogénat). L'appareillage présente également, en sortie de réacteur piston, une zone de décantation des particules de catalyseur, la phase surnageante étant recyclée dans le réacteur piston par une première boucle externe comportant un prélèvement du milieu contenant la diamine, la phase décantée étant recyclée dans le réacteur piston par une seconde boucle externe. Un tel appareillage est notamment décrit dans la demande WO2009/043906 (notamment p. 10, I. 6 à p. 12, I. 27). Un autre appareillage pouvant être utilisé dans le procédé de l'invention est un appareillage mettant en ceuvre une filtration tangentielle. L'utilisation d'un tel appareillage consiste à filtrer de manière continue et tangentiellement sur un filtre à membrane au moins une partie d'un mélange réactionnel triphasique comportant une phase liquide dans laquelle se trouve notamment la diamine formée, une phase gazeuse comprenant de l'hydrogène et une phase solide catalytique. Cet appareillage permet de recycler le catalyseur tout en récupérant au moins une partie du filtrat contenant les produits de réaction. Un tel appareillage de filtration tangentielle est notamment décrit dans FR2749191. La mise en ceuvre d'un tel appareillage est décrite dans FR2834984. Les catalyseurs convenant pour l'étape (b) sont les métaux de Raney tels que du nickel de Raney ou du cobalt de Raney. De façon préférée le catalyseur est du nickel de Raney, par exemple du nickel de Raney dopé. Des éléments promotteurs, ou dopants, peuvent être avantageusement incorporés au métal de Raney ; ils sont alors choisis parmi les éléments appartenant aux groupes IIB, IVB, VIA, VIIB, VIII de la classification périodique des éléments. De façon préférée, les promotteurs sont choisis parmi le titane, le chrome, le zirconium, le vanadium, le molybdène, le manganèse, le cobalt, le nickel, le zinc, le fer et leurs associations en toutes proportions. 1 o La quantité en poids d'élément dopant dans le catalyseur est généralement inférieure à 10%, de préférence inférieure à 50/0. De façon avantageuse, le catalyseur peut être séparé, tout ou partie de ce catalyseur peut alors être soumise à une étape de régénération avant d'être recyclée vers l'étape (b). 15 Différents procédés de régénération peuvent être mis en ceuvre. Un premier procédé de régénération comprend : (i) une étape de lavage à l'eau du catalyseur (notamment afin d'éliminer la plus grande partie des composés organiques) ; 20 (ii) une étape de traitement par une base; et (iii) une étape de lavage avec une solution aqueuse d'hydroxyde alcalin ou de l'eau. L'étape (i) est avantageusement répétée pour obtenir dans la dernière eau de lavage une concentration en composés organiques inférieure ou égale à 10/0 en poids. Cette 25 concentration peut notamment être déterminée par la quantité de diamine contenue dans l'eau de lavage. Cette étape peut également être réalisée en continu dans une ou plusieurs colonnes à flux à contre-courant ou dans une colonne comprenant le catalyseur à régénérer sous forme de lit-fixe. Avantageusement, la température lors de cette étape (i) est comprise entre 10 et 50°C, de préférence entre 20 et 35°C (température ambiante). 30 Les bases convenants pour l'étape (ii) sont notamment les hydroxydes de métaux alcalins, de préférence la soude. La solution de base utilisée contient de préférence de 10 à 250/0 en poids d'hydroxyde alcalin. Cette étape est avantageusement réalisée à une température supérieure à 80°C et de préférence supérieure à la température d'ébullition de la base. 35 La durée de cette étape (ii) doit être suffisante pour permettre une régénération de l'activité catalytique correspondant à au moins 600/0 de l'activité catalytique du catalyseur vierge, avantageusement au moins 650/0. Ce traitement permet avantageusement de produire de l'hydrogène qui va conditionner le catalyseur pour son utilisation ultérieure. Le lavage de l'étape (iii) peut être répété, il est avantageusement réalisé avec de l'eau à une température comprise entre 40 et 90°C. Il est également possible d'utiliser comme liquide de lavage, une solution aqueuse d'hydroxyde de métal alcalin, de préférence de la soude, à une concentration minimale de 0,012g/I d'hydroxyde de métal alcalin, avantageusement comprise entre 0,012% en poids et 0,0400/0 en poids d'hydroxyde de métal alcalin. Le lavage est avantageusement réalisé jusqu'à l'obtention dans la dernière eau de lavage, d'une concentration pondérale en hydroxyde alcalin (soude) supérieure ou égale à 0,0120/0. Ce premier procédé de régénération peut être mis en ceuvre sous atmosphère inerte ou ne 1 o comprenant pas d'oxygène. Ce procédé est notamment tel que décrit dans FR2921922. Un deuxième procédé de régénération consiste en un traitement à l'hydrogène comprenant (i) une étape de lavage à l'eau du catalyseur (notamment afin d'éliminer la plus grande partie des composés organiques) ; 15 (ii) une étape de traitement sous pression d'hydrogène dans une solution de soude à une température inférieure à 130°C ; (iii) le lavage du catalyseur par de l'eau ou une solution aqueuse basique, notamment jusqu'à un pH final des eaux de lavage compris entre 12 et 13 ; Un tel procédé est notamment décrit dans FR2773086. 20 Enfin, il est possible de régénérer le catalyseur par traitement à l'eau. Un tel procédé de régénération est notamment celui décrit dans US6951959 (col.5, I. 45-58) ou dans US4429159. 25 Ces différents procédés de régénération permettent d'obtenir un catalyseur régénéré présentant une activité catalytique correspondant à 35 à 1000/0, de préférence à 40 à 900/0 de l'activité catalytique du catalyseur vierge. Par catalyseur vierge on entend un catalyseur n'ayant pas été utilisé dans la réaction 30 d'hydrogénation du procédé de l'invention. La définition et le calcul de l'activité d'un catalyseur sont tels que décrits aux pages 5 à 7 de la demande internationale WO2009/043906. 35 Après lavage, le catalyseur régénéré est recyclé vers la réaction de l'étape (b) ou bien mélangé avec du catalyseur vierge avant recyclage vers la réaction de l'étape (b), notamment avant introduction dans le réacteur de l'étape (b). Ainsi, selon un mode de réalisation, il est possible de mettre en ceuvre un mélange de catalyseur vierge et de catalyseur régénéré. Le rapport massique de catalyseur vierge par rapport au catalyseur régénéré est compris entre 1/99 et 80/20. Selon un autre mode de réalisation l'étape (b) ne met en ceuvre que du catalyseur vierge. L'étape (b) peut être réalisée en présence d'un solvant qui peut avantageusement être le produit de l'hydrogénation. 1 o La quantité d'eau mise en ceuvre lors de l'étape (b) est inférieure ou égale à 50%, avantageusement inférieure ou égale à 200/0 en poids de la phase liquide du flux réactionnel total de l'étape (b), par exemple comprise entre 0,10/0 et 150/0 en poids. De façon préférée, à l'étape (b) l'hydroxyde de métal alcalin est choisi parmi LiOH, NaOH, 15 KOH, RbOH, CsOH et leurs mélanges. NaOH et/ou KOH sont particulièrement préférés. Dans un mode de réalisation particulier, un seul hydroxyde de métal alcalin est mis en ceuvre lors l'étape (b). La quantité d'hydroxyde de métal alcalin mise en ceuvre est d'au moins 0,1 mole d'hydroxyde de métal alcalin par kilogramme de catalyseur, de préférence entre 0,1 et 2 20 moles, par exemple entre 0,3 et 1,5 mole. De manière avantageuse, l'étape (b) peut être menée à une température inférieure ou égale à 150 °C, de préférence inférieure ou égale à 120 °C et encore plus préférentiellement inférieure ou égale à 100°C, par exemple entre 50 et 100°C. La pression d'hydrogène lors de l'étape (b) est comprise entre environ 0,1 et environ 10 MPa, de préférence entre 1 et 5 MPa. La mise en ceuvre de l'étape (b) dans les conditions de l'invention, notamment choix du 30 catalyseur, permet de limiter la formation de sous-produits, notamment il se forme très peu, voir pas, de N,N,N',N'-tetraméthyl-1,3-propanediamine qui serait difficilement séparable de la diamine. L'étape (c) concerne l'élimination de la fraction d'hydroxyde de métal alcalin introduit à 35 l'étape (b) soluble dans le milieu réactionnel (diamine + eau) par évaporation de la diamine et de l'eau. La fraction d'hydroxyde de métal alcalin soluble dans le milieu réactionnel peut notamment être éliminée à l'aide d'un évaporateur. Dans l'évaporateur, l'eau et la majeure partie de la 25 diamine issues de l'étape (b) passent en phase vapeur et sont dirigées vers une colonne de distillation pour l'étape (d). Dans un mode de réalisation, la fraction résiduelle de diamine associée à l'hydroxyde de métal alcalin sortant de l'évaporateur peut être récupérée par décantation après solubilisation de l'hydroxyde de métal alcalin dans l'eau. Selon ce mode de réalisation, l'hydroxyde de métal alcalin et la fraction résiduelle de diamine sortent en pied de l'évaporateur. De façon avantageuse, une alimentation en eau permet de dissoudre l'hydroxyde de métal alcalin contenu dans ce pied de l'évaporateur. Enfin et de façon avantageuse, un décanteur peut être positionné en pied de l'évaporateur permettant 1 o de récupérer d'une part l'hydroxyde de métal alcalin soluble dans l'eau et d'autre part la diamine non soluble dans le mélange eau+hydroxyde de métal alcalin qui peut être redirigée vers la colonne de distillation pour l'étape (d). La colonne de distillation de l'étape (d) peut être une colonne à soutirage latéral ou une 15 colonne à paroi. De manière avantageuse, l'utilisation d'une colonne à soutirage latérale ou d'une colonne à paroi permet d'améliorer la séparation des impuretés contenues dans la diamine obtenue, notamment les impuretés telles que le N-méthyl-1,3-diaminopropane méthylaminopropylamine. 20 La distillation peut être réalisée à pression atmosphérique ou sous un léger vide, par exemple à une pression comprise entre 80 et 95 kPa. Lors de la distillation, l'eau et les sous produits légers sortent en tête de colonne. Le 25 soutirage de la diamine se fait sur un soutirage intermédiaire entre la tête et le pied de la colonne et les sous produits lourds sortent en pied de colonne. La diamine obtenue par le procédé de l'invention est caractérisé par une pureté supérieure à 99,5%, notamment supérieure à 99,8°/O. 30 La présente invention concerne également un dispositif pour la préparation d'une diamine, comprenant : (a) au moins un premier réacteur pour la réaction entre la monoamine correspondante et l'alcène nitrile correspondant pour former l'aminonitrile 35 correspondant, et un système de recyclage de la monoamine introduite en excès ; (b) un deuxième réacteur possédant des moyens de séparation du catalyseur pour l'hydrogénation de l'aminonitrile obtenue, en présence d'un hydroxyde de métal alcalin, d'un catalyseur d'hydrogénation et d'eau ; (c) un évaporateur permettant de séparer l'hydroxyde de métal alcalin soluble dans le mélange eau + diamine ; (d) une colonne de distillation permettant la purification de la diamine. Le premier réacteur peut être un réacteur piston. Il est possible d'avoir plusieurs réacteurs piston en série. Le système de recyclage peut être constitué d'un système de séparation, notamment un flash et/ou une colonne de distillation et d'un dispositif de vide associé à un système d'absorption. Le système de séparation permet de récupérer : - d'une part l'aminonitrile dont une première fraction est envoyée vers le réacteur d'hydrogénation et une deuxième fraction est envoyée vers le système d'absorption pour permettre la solubilisation de la monoamine en excès; et - d'autre part la monoamine en excès sous forme gazeuse qui est envoyée au moyen d'un dispositif de vide, vers le système d'absorption qui permet sa solubilisation dans la deuxième fraction d'aminonitrile, le tout étant suite envoyé vers le premier réacteur. A titre d'exemple de dispositif de vide, on peut citer par exemple une pompe à anneau liquide, un éjecteur, une pompe roots ou sèche, ou un assemblage de ces dispositifs. A titre d'exemple d'assemblage de dispositif de vide on peut citer, sans y être limité, l'assemblage pompe sèche puis éjecteur ou bien l'assemblage pompe roots puis pompe à anneau liquide. Le système d'absorption peut être une colonne d'absorption ou un réacteur. Le réacteur d'hydrogénation peut être un réacteur piston ou un réacteur agité. Les moyens de séparation du catalyseur peuvent être un décanteur et/ou un dispositif de filtration tangentielle. Dans un mode de réalisation, dans l'évaporateur, l'eau et la majeure partie de la diamine passent en phase vapeur et est redirigée vers une colonne de distillation pour purification de la diamine. 2971248 Il Dans un mode de réalisation, la fraction résiduelle de diamine associée à l'hydroxyde de métal alcalin sortant de l'évaporateur est récupérée par décantation après solubilisation de l'hydroxyde de métal alcalin dans l'eau. Selon ce mode de réalisation, l'hydroxyde de métal alcalin et la fraction résiduelle de diamine 5 sortent en pied de l'évaporateur. De façon avantageuse, une alimentation en eau au niveau du pied de l'évaporateur permet de dissoudre l'hydroxyde de métal alcalin. Enfin et de façon avantageuse, un décanteur peut être positionné en pied de colonne permettant de récupérer, d'une part l'hydroxyde de métal alcalin soluble dans l'eau et d'autre part, la diamine non soluble dans le mélange eau+hydroxyde de métal alcalin qui peut être dirigée vers la 1 o colonne de distillation pour purification de la diamine. La colonne de distillation permettant la purification de la diamine est avantageusement une colonne à soutirage latéral ou une colonne à paroi. 15 Toutes les caractéristiques essentielles et préférées du procédé (P) s'appliquent au dispositif de la présente invention. L'invention concerne également un procédé continu (P1) de préparation d'un aminonitrile par réaction entre l'alcène nitrile correspondant et la monoamine correspondante, la monoamine 20 étant introduite en excès molaire par rapport à l'alcène nitrile avec recyclage vers la réaction de la monoamine n'ayant pas réagi. Ce procédé (P1) comprend toutes les caractéristiques essentielles et préférées de l'étape (a) du procédé (P). 25 De préférence, l'aminonitrile est le diméthylaminopropanenitrile, la monoamine est la diméthylamine et l'alcène nitrile est l'acrylonitrile. Un autre object de l'invention est un procédé continu (P2) de préparation de diamine par réduction d'un aminonitrile par l'hydrogène en présence d'au moins un hydroxyde de métal 30 alcalin, d'eau et d'un catalyseur d'hydrogénation. Ce procédé (P2) comprend toutes les caractéristiques essentielles et préférées de l'étape (b) du procédé (P). De préférence, la diamine est la diméthylaminopropylamine et l'aminonitrile est le diméthylaminopropanenitrile. 35 En outre, le procédé (P2) peut comprendre une étape supplémentaire de séparation de l'hydroxyde de métal alcalin par évaporation de la diamine obtenue et de l'eau. Cette étape de séparation correspond à l'étape (c) du procédé (P), toutes ces caractéristiques essentielles et préférées s'appliquent également au procédé (P2). En outre, le procédé (P2) peut comprendre une étape de distillation de la diamine après l'étape de séparation de l'hydroxyde de métal alcalin. Cette étape de distillation correspond à l'étape (d) du procédé (P), toutes ces caractéristiques essentielles et préférées s'appliquent également au procédé (P2). L'invention concerne également un procédé (P3) de séparation d'un mélange d'hydroxyde alcalin, d'eau et de diamine par évaporation de la diamine et de l'eau. Cette étape de séparation correspond à l'étape (c) du procédé (P), toutes ses caractéristiques essentielles et préférées s'appliquent également au procédé (P3). 1 o En outre, le procédé (P3) peut comprendre une étape de distillation de la diamine après l'étape de séparation de l'hydroxyde de métal alcalin. Cette étape de distillation correspond à l'étape (d) du procédé (P), toutes ces caractéristiques essentielles et préférées s'appliquent également au procédé (P3). 15 L'invention concerne également un procédé (P4) de distillation d'une diamine. Cette étape de distillation correspond à l'étape (d) du procédé (P), toutes ces caractéristiques essentielles et préférées s'appliquent également au procédé (P4). Les conversions obtenues pour chacune des étapes du procédé de l'invention et pour le 20 procédé (P) dans sa globalité sont supérieures à 99%. La sélectivité de chacune des étapes et du procédé (P) est quant à elle supérieure à 990/0. Les exemples suivants illustrent le procédé de l'invention, en particulier les avantages de ce procédé. 25 Exemple 1: Synthèse de DMAPN 680 kg/h d'AN, 578 kg/h de DMA et 1397 kg/h d'une solution de DMA à 8,20/0 dans le DMAPN sont introduits via un mélangeur statique dans un réacteur tubulaire maintenu à 65°C. Le mélange réactionnel sortant du réacteur alimente une colonne à distiller sous 0,05 30 MPa. La DMA sortant en tête de colonne ainsi que la moitié du DMAPN sortant en pied sont recyclés vers une colonne d'absorption fonctionnant à 30°C. La production de DMAPN représente 1258 kg/h avec une pureté supérieure ou égale 99,60/0. 35 Exemple 2: Hydrogénation du DMAPN Dans un réacteur agité à 80°C sous une pression de 2,5 MPa d'hydrogène, sont introduits 629 kg/h de DMAPN, 27 kg/h d'eau à 0,10/0 de NaOH et l'hydrogène pour maintenir la pression constante. Le réacteur contient 50/0 en poids de Nickel de Raney dopé à 1,60/0 Ti avec 1,2 mol de NaOH par kg de nickel et est équipé d'une boucle de circulation comprenant un filtre tangentiel au travers duquel est soutiré 681 kg/h de DMAPA brute. Exemple 3: Séparation de l'hydroxyde de métal alcalin et distillation de la DMAPA 1362 kg/h de DMAPA brute alimentent un évaporateur sous pression atmosphérique. Les composés sortant en tête de l'évaporateur sont envoyés, sous forme gazeuse, dans une colonne de distillation. Les composés sortant en pied à 127°C sont soutirés à raison de 7,8 kg/h et sont mélangés à 0,25 kg/h d'eau, un décanteur perment une séparation d'une part de la phase aqueuse de soude et d'autre part de la DMAPA qui est envoyée, sous forme liquide, vers la colonne de distillation. La colonne de distillation fonctionne sous 0,095 MPa avec une température de pied de 145°C. -56 kg/h d'eau sont récupérés en tête de colonne contenant environ 3 % d'amines légères. -1300 kg/h d'une fraction intermédiaire de DMAPA pure avec un titre supérieur ou égal à 99,80/0 est soutirée latéralement de la colonne à une température de 133°C. - 6 kg/h constituent le pied de colonne. REVENDICATIONS1. Procédé continu (P) de préparation d'une diamine comprenant les étapes de : (a) réaction entre l'alcène nitrile correspondant et la monoamine correspondante pour former l'aminonitrile correspondant, la monoamine étant introduite en excès molaire par rapport à l'alcène nitrile, avec recyclage vers la réaction de la monoamine n'ayant pas réagi; (b) réduction de l'aminonitrile obtenu à l'étape (a) par l'hydrogène en présence d'au moins un hydroxyde de métal alcalin, d'eau et d'un catalyseur d'hydrogénation ; (c) séparation de l'hydroxyde de métal alcalin par évaporation de la diamine obtenue à l'étape (b) et de l'eau ; (d) distillation de la diamine. 2. Procédé selon la revendication 1, pour lequel : - l'alcène nitrile est choisi parmi les alcènes linéaires ou ramifiés, en C, à C4i dans lesquels un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe cyano conjugué et/ou - la monoamine est une secondaire de formule générale RIR2NH, dans laquelle R' et R2, identique ou différent, représente, un alkyl en C, à C4. 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, pour lequel la monoamine est la diméthylamine (DMA), l'alcène nitrile est l'acrylonitrile (AN), l'aminonitrile est le 3-(diméthylamino)propanenitrile (DMAPN) et la diamine est la diméthylaminopropylamine (DMAPA). 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, pour lequel l'étape (a) est réalisée dans un ou plusieurs réacteurs en série de type piston avec recyclage de la monoamine en excès et recyclage d'une partie de l'aminonitrile. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, pour lequel lors de l'étape (a) la monoamine est introduite en excès d'au moins 0,1% molaire par rapport à l'alcène nitrile. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 pour lequel le recyclage de la 35 monoamine met en oeuvre un système de séparation, par exemple un flash et/ou une colonne de distillation, qui permet de récupérer :30- d'une part, l'aminonitrile dont une première fraction est envoyée vers un réacteur pour l'étape (b) et une deuxième fraction est envoyée vers un système d'absorption pour permettre la solubilisation de la monoamine en excès; et - d'autre part, la monoamine en excès sous forme gazeuse qui est envoyée vers ledit 5 système d'absorption qui permet sa solubilisation dans ladite deuxième fraction d'aminonitrile. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, pour lequel l'étape (b) est mise en ceuvre dans un réacteur comprenant des moyens de séparation du catalyseur tel qu'un 1 o décanteur et/ou un système de filtration tangentielle. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, pour lequel le catalyseur de l'étape (b) est séparé, tout ou partie de ce catalyseur est régénéré avant d'être recyclé dans la réaction (b). 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, pour lequel le catalyseur de l'étape (b) est un métal de Raney, par exemple du nickel de Raney dopé. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, pour lequel 20 - la fraction d'hydroxyde de métal alcalin soluble dans le milieu réactionnel est éliminée à l'aide d'un évaporateur ; - l'eau et la majeure partie de la diamine issues de l'étape (b), passant en phase vapeur sont dirigées vers une colonne de distillation pour l'étape (d). 25 11. Procédé selon la revendication 10, pour lequel la fraction résiduelle de diamine associée à l'hydroxyde de métal alcalin sortant de l'évaporateur est récupérée par décantation après solubilisation de l'hydroxyde de métal alcalin dans de l'eau. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, pour lequel, lors de l'étape 30 (c) la distillation est réalisée au moyen d'une colonne à soutirage latéral ou d'une colonne à paroi. 13. Dispositif pour la préparation de diamine, comprenant : (a) au moins un premier réacteur pour la réaction entre la monoamine 35 correspondante et l'alcène nitrile correspondant pour former l'aminonitrile correspondant, et un système de recyclage de la monoamine introduite en excès ; 15 (b) un deuxième réacteur possédant des moyens de séparation du catalyseur pour l'hydrogénation de l'aminonitrile obtenue, en présence d'un hydroxyde de métal alcalin, d'un catalyseur d'hydrogénation et d'eau ; (c) un évaporateur permettant de séparer l'hydroxyde de métal alcalin soluble dans le mélange eau + diamine ; (d) une colonne de distillation permettant la purification de la diamine. 14. Dispositif selon la revendication 13, pour lequel le système de recyclage est constitué d'un système de séparation, notamment un flash et/ou une colonne de distillation, d'un 1 o dispositif de vide et d'un système d'absorption. 15. Dispositif selon la revendication 14, pour lequel le système de séparation permet de récupérer : - d'une part l'aminonitrile dont une première fraction est envoyée vers le réacteur 15 d'hydrogénation et une deuxième fraction est envoyée vers le système d'absorption pour permettre la solubilisation de la monoamine en excès; et - d'autre part la monoamine en excès sous forme gazeuse qui est envoyée au moyen d'un dispositif de vide, vers le système d'absorption qui permet sa solubilisation dans la deuxième fraction d'aminonitrile le tout est suite envoyé vers le premier réacteur. 20 16. Dispositif selon l'une des revendications 13 à 15, pour lequel la colonne de distillation permettant la purification de la diamine est une colonne à soutirage latéral ou une colonne à paroi.