Brevet FR2977152A1 — publié le 20130104

Composition cosmétique comprenant un polyester et une résine glutamide La présente invention concerne une composition comprenant : (a) au moins un polyester issu de la réaction entre un dimère d'acide carboxylique, au moins un alcanediol et éventuellement au moins un monoalcool, et (b) au moins une résine glutamide constituée d'un N,N'-dialkyl acylglutamide. Elle a également pour objet l'utilisation cosmétique de cette composition pour le soin et/ou le maquillage de la peau et/ou des lèvres. Pour assurer une application plus commode sur la peau ou les muqueuses, certaines compositions cosmétiques se présentent sous forme de gel ou sous forme solide, notamment sous forme de bâton ou de pain. Il en est notamment ainsi de certains rouges à lèvres et déodorants. La formulation de ces compositions doit être optimisée pour qu'elles satisfassent à des impératifs de facilité d'application (caractère glissant), de confort (absence de dessèchement), d'absence de résidus à l'application (traces blanches) et de stabilité dans le temps et à la température. Ces compositions comprennent généralement des huiles (brillantes et/ou émollientes) associées à des gélifiants ou structurants de phase grasse, ainsi que des agents filmogènes et éventuellement des poudres et/ou des pigments. Le choix du gélifiant ou structurant est notamment crucial pour limiter l'exsudation de la composition, qui est susceptible d'entraîner une altération de l'aspect esthétique du produit. Toutefois, un taux de structurant, en particulier de cires, trop 2 élevé entraîne souvent un manque de glissant et un aspect mat de la composition, ainsi qu'une sensation rêche sur la peau ou les muqueuses. Pour remédier à ce problème, il a déjà été suggéré d'utiliser comme couple huile / gélifiant de phase grasse l'association d'une résine polyamide avec des esters d'hydroxyacides tels que le malate de diisostéaryle (FR 2 816 506). Il a également été proposé d'utiliser une résine polyamide particulière plus liposoluble, à terminaison ester, résultant de la réaction d'un acide dibasique (tel qu'un dimère d'acide), d'une diamine, d'un polyol et d'un alcool gras, en association avec diverses huiles, de préférence hydrocarbonées (US-7,329,719). Ces solutions permettent en outre de préparer des compositions solides transparentes. La stabilité au stockage de ces compositions n'est toutefois pas suffisante, de sorte qu'il a été suggéré, pour limiter leur exsudation, d'associer ces résines polyamides à des résines glutamides (US 2009/0280076). Ces résines glutamides sont commercialisées par la société AJINOMOTO, sous les dénominations commerciales EB-21® et GP-1®. Selon leur fournisseur, elles sont destinées à être utilisées notamment dans des rouges à lèvres et des déodorants, pour gélifier des huiles hydrocarbonées telles que le polyisobutène. Il a ainsi été suggéré d'associer ces résines glutamides à un alkyl éther de cellulose et à des huiles telles que le polybutène ou le polyisobutène hydrogéné, toujours en présence de solvants polaires de type alcools gras, pour obtenir un produit solide transparent, présentant une 3 stabilité structurale et de surface sous l'effet des variations de température (US-7,534,446). Néanmoins, il a été observé que les compositions solides renfermant ces résines glutamides et du poly(iso)butène présentaient encore des problèmes d'exsudation. Pour limiter ces problèmes, le fournisseur de ces résines glutamides recommande de combiner deux polyisobutènes hydrogénés avec des viscosités différentes, et d'ajouter un composé polaire compatible de type ester d'hydroxyacide, tel que le malate de diisostéaryle. Or, les inventeurs ont découvert que la substitution du poly(iso)butène par des polyesters particuliers constituait une alternative avantageuse pour résoudre ce problème d'exsudation. La présente invention a ainsi pour objet une composition comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable: (a) au moins un polyester issu de la réaction entre un dimère d'acide carboxylique en Cao-C44, au moins un alcanediol et éventuellement au moins un monoalcool, (b) au moins une résine glutamide constituée d'un N,N'-dialkyl acylglutamide. L'invention a également pour objet l'utilisation cosmétique de cette composition pour le soin et/ou le maquillage de la peau et/ou des lèvres. 30 Elle a encore pour objet l'utilisation d'un polyester tel que défini précédemment, pour améliorer la stabilité au stockage d'une composition solide renfermant au moins un N,N'-dialkyl acylglutamide. 25 4 A titre préliminaire, on notera que, dans la description et les revendications suivantes, l'expression "compris entre" doit s'entendre comme incluant les bornes citées. Les constituants de la composition selon l'invention seront à présent décrits plus en détail. Résine glutamide Par « résine glutamide », on entend, au sens de la présente invention, un N,N'-dialkyl acylglutamide. Des exemples d'un tel composé sont le dibutyl lauroylglutamide, le dibutyl ethylhexanoylglutamide et leurs mélanges, qui sont notamment disponibles auprès de la société AJINOMOTO sous les dénominations commerciales GP-1®et EB-21®. Pour obtenir une parfaite transparence de la composition, on peut en particulier utiliser un mélange de dibutyl lauroylglutamide et de dibutyl ethylhexanoylglutamide dans un rapport pondéral du dibutyl lauroylglutamide au dibutyl ethylhexanoyl glutamide compris entre 30:70 et 70:30, de préférence entre 50:50 et 60:40. Ces résines peuvent être mises en oeuvre sous forme de poudre, sous les dénominations commerciales précitées. En variante, elles peuvent être utilisées sous forme pré-solubilisées dans des alcools gras tels que l'alcool cétylique et l'octyldodécanol, pour former des gels à bas point de fusion (max. 100°C). De tels gels sont notamment disponibles auprès de la société AJINOMOTO dans la série AJK. La résine glutamide peut représenter de 0,2 à Io% en poids, de préférence de 0,4 à 8% en poids, et plus préférentiellement de 4 à 6% en poids, par rapport au poids de la composition. Polyester Le polyester utilisé selon l'invention est issu de la réaction entre un dimère d'acide carboxylique en Cm- C44r au moins un alcanediol et éventuellement au moins un monoalcool. Les dimères d'acide carboxylique en Cm-C44 sont des oligomères de 2 monomères identiques ou différents, qui sont obtenus à partir de deux acides monocarboxyliques insaturés, linéaires ou cycliques, en Cm-C22, suivant une réaction bien connue de l'homme du métier. Des exemples de tels acides gras insaturés se trouvent habituellement dans les huiles de pin (Tall oil), colza, maïs, tournesol, soja, pépins de raisin, lin, ainsi que les acides eicosapentaénoïque et docosahexaénoïque que l'on trouve dans les huiles de poissons. On préfère utiliser des acides gras en C18 issus des huiles de pin, de soja ou de colza. Ces dimères sont souvent présents en mélange avec des trimères et éventuellement des monomères de ces acides gras. On peut citer, comme exemples de mélanges dimères/trimères d'acides gras, les produits commercialisés par la société CRODA sous la dénomination commerciale Pripol®, par la société COGNIS sous la dénomination commerciale Empol®, par la société OLEON sous la dénomination commerciale Radiacid® et par la 5 6 société ARIZONA CHEMICALS sous la dénomination commerciale Unidyme®. On préfère selon l'invention utiliser des mélanges d'oligomères comprenant : - 0 à 5% en poids de monomères d'acides gras, - 90 à no% en poids de dimères d'acides gras, et - 0 à 5% en poids de trimères et oligomères supérieurs d'acides gras. On préfère en outre que ces oligomères soient présents sous forme hydrogénée, afin d'assurer une meilleure stabilité à l'oxydation et une plus faible coloration de la composition cosmétique. Des exemples de tels produits comprennent ceux commercialisés par la société CRODA sous les dénominations commerciales Pripol® 1006 et 1009, par la société COGNIS sous la dénomination commerciale Empol® 1008 et par la société OLEON sous la dénomination commerciale Radiacid® 0976. Pour obtenir le polyester utilisé selon l'invention, le dimère d'acide est copolymérisé avec au moins un alcanediol. Celui-ci peut par exemple être un alcanediol en C2-Cm comprenant une fonction hydroxyle à chaque extrémité de sa chaîne linéaire ou ramifiée. Il peut avantageusement être choisi parmi le 1,3-propanediol, le 2-méthyl-1,3-propanediol, le 1,4-butanediol, le néopentyl glycol (ou 2,2-diméthyl-1,3-propanediol) et le 1,6-hexanediol. On préfère selon l'invention utiliser le 1,3- propanediol. Selon une forme d'exécution préférée de l'invention, le polyester utilisé selon l'invention peut être obtenu 7 uniquement à partir du dimère d'acide (ou du mélange d'oligomères le contenant) et de l'alcanediol précités. Un tel polyester est notamment disponible dans le commerce auprès de la société BIOSYNTHIS sous les dénominations commerciales Viscoplast® Green 3000, Viscoplast® Green 20000 et Viscoplast® 14436H. En variante, il peut être obtenu à partir de ces composés et également d'un monoalcool. Celui-ci peut notamment être choisi parmi les alcools et acides gras saturés en C4-C24, en particulier l'alcool caprylique. On préfère dans tous les cas que le polyester décrit ci-dessus représente de 10 à 7o% en poids, et de préférence de 15 à 50% en poids, par exemple de 20 à 4o% en poids, par rapport au poids de la composition selon l'invention. Autres constituants La composition selon l'invention comprend un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec la peau ou les muqueuses et éventuellement les phanères en vue d'une utilisation cosmétique, c'est-à-dire qui ne génère pas d'inconfort inacceptable pour l'utilisateur après application, tel que des picotements, des tiraillements ou des rougeurs. Outre le polyester et la résine glutamide décrits précédemment, cette composition comprend en général au moins une huile. Au sens de la présente invention, on entend par "huile" un composé liquide à température ambiante (25°C), et qui, lorsqu'il est introduit à raison 8 d'au moins 1% en poids dans l'eau à 25°C, n'est pas du tout soluble dans l'eau, ou soluble à hauteur de moins de 10% en poids, par rapport au poids d'huile introduit dans l'eau. Des exemples d'huiles comprennent : les (poly)esters et (poly)étters et en particulier les (poly)esters d'acides ou d'hydroxyacides en C2-C24 (de préférence en C6-C20) et d'alcools ou de polyols, avantageusement ramifiés, en C2-C24 (de préférence en C6-Cm) et les huiles végétales en contenant, les polyesters d'acide dilinoléique autres que le polyester selon l'invention, les dialkyl carbonates tels que le dicaprylyl carbonate, les acides gras ramifiés et/ou insaturés (tels que les acides linoléique et linolénique), les alcools gras ramifiés et/ou insaturés (tels que l'octyldodécanol et l'hexyldécanol), les huiles de silicone, les huiles fluorosiliconées, les huiles fluorées, ainsi que leurs mélanges. Parmi ces huiles, comme (poly)esters, on peut notamment citer les mono-, di-, tri- et tétra-esters émollients, tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate d'isopropyle, l'acétate d'oléyle, l'isononanoate d'isononyle, l'isononanoate d'éthylhexyle, le néopentanoate d'hexyle, le néopentanoate d'éthylhexyle, le néopentanoate d'isodécyle, le néopentanoate d'isostéaryle, le undécylénate d'heptyle, le diheptanoate de néopentylglycol, le diéthylhexanoate de néopentylglycol, le tétraéthylhexanoate de pentaérythrityle, le tétraisostéarate de pentaérythrityle, le dicaprylate de propanediol, le dicaprylate / dicaprate de néopentylglycol, le myristate d'isopropyle, le palmitate 9 d'isopropyle, le laurate d'hexyle, le mélange de caprate et caprylate de coco, les triglycérides d'acides gras en C8-Cm, et leurs mélanges. Des exemples d'huiles végétales sont notamment les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, l'huile d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ou de camélia. On entend par "huile de silicone", une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-0. Comme huile de silicone non volatile, on peut notamment citer les polydiméthyl- siloxanes renfermant au moins 8 atomes de silicium, les polyalkylméthylsiloxane dont la chaîne alkyle renferme de 8 à 20 atomes de carbone et les huiles identifiées par le nom INCI phenyl trimethicone. Comme huiles de silicone volatiles, on peut citer les cyclomethicones ou cyclopolysiloxanes. On préfère que la composition selon l'invention renferme au moins une huile polaire choisie parmi : les alcools gras ramifiés, tels que l'octyldodécanol et l'alcool cétylique ; les (poly)esters d'hydroxyacides, tels que le malate de diisostéaryle ; et leurs mélanges. 10 Ces huiles peuvent représenter de 30 à 50% du poids de la composition selon l'invention. On préfère par ailleurs que cette composition ne renferme pas d'huile apolaire telle que les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, notamment le polybutène, le polyisobutène hydrogéné, les polydécènes, le polydécène hydrogéné, les huiles de paraffines et leurs mélanges. La composition cosmétique selon l'invention peut en outre contenir au moins l'un des constituants suivants : un autre gélifiant ou structurant de phase grasse que la résine glutamide, en particulier au moins un constituant choisi parmi : une cire végétale, animale ou hydrocarbonée ou bien un alcool gras linéaire tel que l'alcool cétylique ou acide gras linéaire tel que l'acide stéarique, une gomme de silicone, un copolymère oléfinique, notamment de type Kraton®, un élastomère de silicone, une résine polyamide ou un polyester de polyol de haut poids moléculaire un agent filmogène, tel qu'une résine de silicone ou une résine hydrocarbonée ; un actif un agent photo-protecteur ou filtre UV organique ou inorganique ; une charge ; un pigment de structure sphérique et/ou lamellaire, organique ou inorganique (tel que la silice, le talc, le mica...), éventuellement traité hydrophobe et/ou lipophobe ; un colorant un parfum un conservateur et leurs mélanges. Cette composition est habituellement anhydre, c'est-à-dire qu'elle renferme moins de 5% en poids d'eau, voire moins de 1% en poids d'eau. 11 Elle se présente généralement sous forme solide, de préférence sous forme de bâton ou de pain, ou sous forme de gel transparent. Elle peut constituer un produit de soin (y compris d'hygiène) et/ou de maquillage de la peau du visage et/ou du corps et/ou des lèvres. Il peut notamment s'agir d'un produit hydratant, anti-âge (anti-rides et/ou raffermissant), dépigmentant, amincissant, déodorant ou anti-perspirant, d'un rouge à lèvres ou d'un brillant à lèvres, d'un anticernes, ou encore d'un produit de protection contre les UV. L'invention sera mieux comprise à la lumière des exemples non limitatifs suivants, donnée à des fins d'illustration uniquement. EXEMPLES Exemple 1 : Rouge à lèvres transparent On a préparé, de manière classique pour l'homme du métier, une composition renfermant les constituants identifiés en majuscule dans le Tableau 1 ci-dessous par leur nom INCI (par référence au Dictionnaire CTFA, 13'' Edition, 2010), dans les pourcentages en poids indiqués en regard de ces constituants. Tableau 1 Constituant Teneur (~) DIBUTYL ETHYLHEXANOYL 2,0 GLUTAMIDE 30 DIBUTYL LAUROYL GLUTAMIDE 3,0 OCTYLDODECANOL 20,0 DIISOSTEARYL MALATE 25,0 DILINOLEIC ACID / Qsp 100% BUTANEDIOL COPOLYMER DILINOLEIC ACID / 15,0 PROPANEDIOL COPOLYMER TOCOPHÉROL 0,3 Conservateurs Qs Pigments Qs Exemple 2 : Stick anti-perspirant On a préparé, de manière classique pour l'homme du métier, une composition renfermant les constituants identifiés en majuscule dans le Tableau 2 ci-dessous par leur nom INCI (par référence au Dictionnaire CTFA, 13'' Edition, 2010), dans les pourcentages en poids indiqués en regard de ces constituants. Tableau 2 Constituant Teneur (~) DIBUTYL ETHYLHEXANOYL 2,0 GLUTAMIDE DIBUTYL LAUROYL GLUTAMIDE 3,0 CETYL ALCOHOL 20,0 COCONUT ALKANES Qsp 100 DILINOLEIC ACID / 10,0 PROPANEDIOL COPOLYMER ALUMINIUM ZIRCONIUM 18,0 TETRACHLOROHYDREX GLY TALC 6,0 LAUROYL LYSINE 0,5 TOCOPHÉROL Qs Exemple 3 : Brillant à lèvres transparent On a préparé, de manière classique pour l'homme du métier, une composition renfermant les constituants identifiés en majuscule dans le Tableau 3 ci-dessous par leur nom INCI (par référence au Dictionnaire CTFA, 13'' Edition, 2010), dans les pourcentages en poids indiqués en regard de ces constituants. Tableau 3 Constituant Teneur (~) DIBUTYL ETHYLHEXANOYL 0,4 GLUTAMIDE DIBUTYL LAUROYL GLUTAMIDE 0,6 OCTYLDODECANOL 5,0 DIISOSTEARYL MALATE 20,0 DILINOLEIC ACID / Qsp 100 PROPANEDIOL COPOLYMER POLYGLYCERYL-2 DIISOSTEARATE 25,0 TOCOPHÉROL 0,3 Conservateurs Qs Pigments Qs Exemple 4 : Huile Bébé gélifiée biodégradable15 On a préparé, de manière classique pour l'homme du métier, une composition renfermant les constituants identifiés en majuscule dans le Tableau 4 ci-dessous par leur nom INCI (par référence au Dictionnaire CTFA, 13ème Edition, 2010), dans les pourcentages en poids indiqués en regard de ces constituants. Tableau 4 Constituant Teneur (~) DILINOLEIC ACID / 15,0 PROPANEDIOL COPOLYMER DIBUTYL LAUROYL GLUTAMIDE 0,4 OCTYLDODECANOL 5,0 TOCOPHÉROL 0,3 COCOS NUCIFERA (COCONUT) Qsp 100 FRUIT OIL TOCOPHÉROL 0,3 PARFUM Qs REVENDICATIONS1. Composition comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable: (a) au moins un polyester issu de la réaction entre un dimère d'acide carboxylique en Cao-C44, au moins un alcanediol et éventuellement au moins un monoalcool, (b) au moins une résine glutamide constituée d'un N,N'-dialkyl acylglutamide. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dimère d'acide est un dimère d'acide linoléique. 15 3. Composition selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que l'alcanediol est le 1,3-propanediol. 4. Composition selon l'une quelconque des 20 revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le monoalcool est choisi parmi les alcools linéaires saturés en C4-C24r en particulier l'alcool caprylique. 5. Composition selon l'une quelconque des 25 revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le polyester représente de 10 à 7o% en poids, de préférence de 15 à 50% en poids, par rapport au poids de la composition. 6. Composition selon l'une quelconque des 30 revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la résine glutamide est choisie parmi le dibutyl lauroylglutamide, le dibutyl ethylhexanoylglutamide et leurs mélanges. 10 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que la résine glutamide représente de 0,2 à Io% en poids, de préférence de 0,4 à 8% en poids, et plus préférentiellement de 4 à 6% en poids, par rapport au poids de la composition. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que qu'elle renferme en outre au moins une huile polaire choisie parmi : les alcools gras ramifiés, les esters, et leurs mélanges. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que qu'elle ne contient pas d'hydrocarbure linéaire ou ramifié. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme solide, de préférence sous forme de bâton ou de pain, ou sous forme de gel transparent. 11. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 pour le soin et/ou le maquillage de la peau du visage et/ou du corps et/ou des lèvres. 12. Utilisation d'un polyester issu de la réaction entre un dimère d'acide carboxylique en Cao-C44, au moins un alcanediol et éventuellement au moins un monoalcool, pour améliorer la stabilité au stockage d'une composition solide renfermant au moins un N,N'-dialkyl acylglutamide.