Brevet FR2949643A1 — publié le 20110311

La présente invention concerne généralement de nouvelles compositions herbicides et a essentiellement pour objet l'utilisation de certains éthers de glycérol comme activateurs permettant d'intensifier les effets herbicides d'une substance herbicide. L'invention trouve notamment application dans le domaine agricole. Les éthers de glycérol utilisés dans le cadre de la présente invention sont des dérivés mono- ou diéthoxylés du glycérol. Ces composés sont généralement connus dans l'état de la technique. Ainsi, le 3-(2-éthylhexyloxy)propane-1,2-diol (également dénommé ethylhexylglycérine) qui est l'un des composés utilisés de façon préférée dans le cadre de la présente invention, est connu dans le domaine cosmétique où il est notamment utilisé en tant qu'amplificateur de senteur dans des formulations de déodorant. Il a été découvert, et ceci constitue le fondement de la présente invention que certains éthers de glycérol présentent la propriété remarquable d'accélérer le passage de substances herbicides variées à travers les membranes végétales et que cette propriété remarquable permet : - d'une part, d'augmenter la vitesse de désherbage dans la mesure où le seuil létal pour la plante est atteint plus rapidement ; et - d'autre part, de diminuer par un facteur de 2 à 4 la quantité minimum de substance herbicide à mettre en oeuvre pour obtenir l'effet recherché. Ainsi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'un éther de glycérol de formule : OH R10 (1) OR2 dans cue - R1 représente un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes do carbone, de préférence un groupe méthyle ou éthyle ; en tant cu'éd _nt ,ict.i atour dés éffets herbicides d'une substance herbicide. L'effi. t activateur des éthers de glycérol s'entend : - d'une part, de l'effet d'augmentation de la vitesse de désherbage pour une concentration en substance active donnée ; et - d'autre part, d'un effet de potentialisation de l'activité de la substance herbicide, permettant de diminuer la quantité à mettre en oeuvre pour obtenir l'effet recherché. Une première famille préférée d'éthers de glycérol susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention est constituée par les composés monoéthoxylés du glycérol de formule (I) précitée, dans laquelle : - R1 représente un groupe alkyle ayant de 4 à 9 atomes de carbone ; et 10 - R2 représente un atome d'hydrogène. Des résultats particulièrement remarquables ont été obtenus avec le 3-pentyloxypropane-1,2-diol, le 3-hexyloxypropane-1,2-diol et le 3-(2-éthylhexyloxy)propane-1,2-diol qui constituent par conséquent des composés particulièrement préférés pour leur utilisation en tant qu'activateur d'effet 15 herbicide dans le cadre de la présente invention. Une autre famille préférée d'éthers de glycérol susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention est constituée par les composés diéthoxylés du glycérol de formule (I) précitée, dans laquelle : - R1 représente un groupe méthyle ou éthyle ; et 20 - R2 représente un groupe méthyle ou éthyle. De préférence, R1 et R2 sont identiques dans ces composés diéthoxylés de formule (I). Les éthers de glycérol de formule (I) précités agissent en tant qu'activateurs des effets herbicides d'une substance herbicide quelconque. 25 Toute substance herbicide connue peut être utilisée dans le cadre de la présente invention. Parmi ces substances herbicides, on peut citer : - les inhibiteurs de la synthèse des lipides tels qu'en particulier: les aryloxyphénoxyproprionates (clodinafop-propargyl, diclofop-30 méthyl, fénoxaprop-p-éthyl, fluazifop-p-butyl, quizalofop-p-éthyl, haloxyfop-R, propaquizafop), - les cyclohexanédiones (cléthodime, cycloxydime, séthoxydime, tralkoxydime), - les )enzofurniles ( h fumésate) 35 - les inhibiteurs de l'acétolactase synthase (ALS) tels qu'en particulier : - les imidazolinones (imazamox, imazapyr, imazéthapyr, imazaquine), - les sulfonylurées (amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuronmethyl, Chlorimuron, chlorsulfuron, éthametsulfuron-méthyl, flazasulfuron, flupyrsulfuron-methyl-Na, foramsulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, mesosulfuron-methyl, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, sulfosulfuron, thiefensulfuron-méthyl, tribénuronméthyl, triflusulfuron-méthyl), - les sulfonanilides (cloransulam, flumetsulam, florasulam), 10 - les triazolopyrimidines (pyroxsulame) ; - les inhibiteurs de la synthèse des acides aminés aromatiques tels qu'en particulier : - les glyphosate sous forme de sel d'isopropylamine, sous forme de 15 sel de triméthylsulfonium (sulfosate) ; - les herbicides auxiniques tels qu'en particulier : - les acides phénoxys (2,4-D, 2,4-DB, 2,4,5-T, dichlorprop, MCPA, MCPB, mécroprop), 20 - les acides benzoïques (dicamba),- - les acides pyridiniques (clopyralide, piclorame, triclopyr), - le quinmerac ; - les inhibiteurs des pigments tels qu'en particulier : 25 - les triazoles (amitrole, clomazone), - les isoxazolidinones (clomazone), - les isoxazoles (isoxaflutole), - les trikétones (mésotrione, sulcotrione), - les isoxazoles (isoxaflutole), 30 - les diphényléthers (aclorTfen), - le phénoxybutamide (béflubutamide), - la flurochloridone, -la flurtamone, ; 35 - les inhibiteurs de la photosynthèse tels qu'en particulier : - les triazines (atrazine, cyanazine, hexazinone, métribuzine, prométryne, simazine), - les uraciles (Ienacile, bromacil, terbacil), - les phényl-carbamates (desmédiphame, phenmédiphame), 5 - les pyridazinones (pyrazone), - les urées substituées (isoproturon, diuron, linuron, chlortoluron, métobromuron, monolinuron), - les phényl-pyridazines (pyridate), - les benzothiadiazones (bentazone), 10 - les nitriles (bromoxynil, ioxynil) ; - les inhibiteurs de la croissance des plantules tels qu'en particulier: - les dinitroanalines (éthaifluraline, pendiméthaline, trifluraline), - les benzamides (propyzamide), 15 - les pyridines (dithiopyr), - les carbamates (carbétamide), - les carbamothioates (butylate, cycloate, EPTC, triallate), - les phosphorodithioates (bensulide), - les chloro-acétamides (alachlor, acétochlor, dimethénamide, 20 diméthachlore, flufenacet, metazachiore, s-métolachlore), - les acétamides (Napropamide) ; - les herbicides perturbant les membranes cellulaires tels qu'en particulier : 25 - les acides aminés phosphorylés (glufosinate, glufosinate ammonium), - les éthers de diphényle (acifluorfène, fomésafène, oxyfluorfène bifénox), - les oxadiazoles (oxydiazon, oxadiargyl), 30 - les dipyridyles (difenzoquat, paraquat, cliquat), - les benzamides (isoxaben), - les nitriles (dichlobenyl) ; - tt injnone (Métamitrone) 35 - les substances herbicides non répertoriées dans les classes précédentes (bispyribac sodium, diflufenican, lactofen, norflurazon) A titre de substances herbicides préférées dans le cadre de la présente invention, on peut citer les substances suivantes: - Dichlobénil (arbres et arbustes d'ornement) ; - Ethofumesate (betterave fourragère, betterave industrielle) ; - Glyphosate d'isopropylamine (traitements généraux) ; - Glufosinate d'ammonium (traitements généraux) ; - Isoproturon (blé tendre d'hier, orge d'hiver) ; - Linuron (cultures légumières, tournesol) ; - Métarnitrone (betterave fourragère, betterave industrielle, betterave potagère) ; - Oxyfluorfène/Propyzamide (vignes, verger, arbres et arbustes d'ornement) ; - Phenmédiphame (betterave fourragère, betterave industrielle, betterave potagène) ; - Trifluraline (colza, colza d'hiver, colza de printemps, tournesol, soja). Des résultats particulièrement remarquables ont été obtenus avec le glyphosate sous forme de sel d'isopropylamine qui constitue l'une des substances herbicides les plus utilisées au monde. Bien entendu, les éthers de glycérol selon l'invention peuvent être utilisés pour activer les effets herbicides d'une substance herbicide utilisée seule ou en mélange avec au moins une autre substance herbicide. D'une façon générale, les éthers de glycérol seront utilisés en une 25 quantité en masse comprise entre 0,05 et 2, exprimée relativement à la quantité en masse de substance(s) herbicide(s) utilisée(s). Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition herbicide comprenant : - au moins une substance herbicide ; et 30 - au moins un éther de glycérol de formule (I) tel que défini précédemment. Avantageusement, cette composition comprendra : - une (ou plusieurs) substance(s) herbicide(s) en une quantité totale de 100 pul en masse ; 35 - un (ou plusieurs étiler(s) de glycérol de formule (I) en une quantité totale de 5 à 200 parties en masse. Etant donné que les éthers de glycérol précités sont liquides et solubles dans les principaux solvants organiques, une composition herbicide selon l'invention se présentera avantageusement sous forme de solution liquide contenant de préférence de 0,5 à 3 g�, et de préférence encore de 0,8 à 1 g/l d'éther de glycérol. Une telle composition herbicide peut contenir des tensioactifs anioniques, nonioniques, cationiques ou amphotères de manière à améliorer le pouvoir mouillant de la composition. La seule règle à observer sera d'utiliser le tensioactif à une concentration au moins égale à la C.M.C. (concentration micellaire critique) lors de la pulvérisation. Il sera également possible d'introduire des colorants dans cette composition de façon à faciliter l'identification de la composition par l'utilisateur. A titre d'exemple de tensioactif cationique susceptible d'être utilisé, on peut citer le polyoxyéthylène amine (POEA). A titre d'exemple de tensioactif anionique susceptible d'être utilisé, on peut citer les alkylsulfates de métal alcalin, notamment de sodium, comme notamment le produit commercialisé sous la dénomination Melioran 118� par la société CECA. Les monoéthers de glycérol utilisés dans le cadre de la présente invention (composés de formule (I) dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène) sont généralement des produits commerciaux. Alternativement, ces produits peuvent être préparés par action, de préférence en milieu basique, du glycidol et d'un alcool approprié utilisé en large excès. D'une façon générale, le rapport molaire entre l'alcool et le glycidol peut 25 varier entre 5 et 20, tandis que le rapport molaire entre la base (catalyseur) et le glycidol peut varier entre 0,04 et 0,2. Cette réaction peut être représentée par le schéma réactionnel suivant : OH R OH OH HO OR 30 D'une façon générale, cette réaction est réalisée à une température comprise entre 40 et 1500C. Dans un premier temps, l'alcoolate est formé sous vide, à la température de synthèse. Le glycidol (pur ou dilué dans l'alcool) est ensuite ajouté au milieu réactionnel. Pour éviter toute dégradation due à la présence d'eau, il est préférable d'opérer en milieu anhydre, en maintenant un vide primaire. La durée de réaction est de l'ordre de 30 min pour une consommation totale du glycidol. Le produit résultant est distillé et on obtient dans un premier temps l'alcool résiduel, puis l'éther de glycérol recherché. Les diéthers de glycérol "symétriques" utilisés dans le cadre de la présente invention (composés de formule (I) dans laquelle RI et R2 sont identiques et différents d'un atome d'hydrogène) peuvent être des produits commerciaux. Alternativement, ces produits peuvent être préparés par action, de préférence en milieu basique, de l'épichlorhydrine et d'un alcool approprié utilisé en large excès. D'une façon générale, le rapport molaire entre l'alcool et l'épichlorhydrine peut varier entre 2 et 6, tandis que le rapport molaire entre la base (catalyseur) et l'épichlorhydrine peut varier entre 0,3 et 2,0. Cette réaction peut être représentée par le schéma réactionnel suivant : c + 2 RùOH OH R 0 0 R Base D'une façon générale, cette réaction est réalisée à une température comprise entre 40 et 150°C. Dans un premier temps, l'alcoolate est formé sous vide, à la température de synthèse. L'épichlorhydrine (pur ou dilué dans l'alcool) est ensuite ajouté au milieu réactionnel. Pour éviter toute dégradation due à la présence d'eau, il est p éi-jr i-,ble d'opérer en milieu anhydre, en maintenant un vide primaire. La durée de réaction est de l'ordre de 3 heures pour une consommation totale de l'épichlorhydrine. Le produit résultant est distillé et on obtient dans un premier temps l'alcool résiduel, puis le diéther de glycérol recherché. Les diéthers de glycérol "Llis,manques" utills:.s dans le cadre de la présente invention (coinpos,4 de formule (I) dans laquelle RI et R2 sont différents entre eux, et chacun différent d'un atome d'hydrogène) peuvent être des produits commerciaux. Alternativement, ces produits peuvent être préparés par action, de préférence en milieu basique, du monoéther de glycérol de formule : OH HO OR1 et d'un alcool approprié utilisé en large excès. D'une façon générale, le rapport molaire entre l'alcool et le monoéther de glycérol peut varier entre 2 et 6, tandis que le rapport molaire entre la base 10 (catalyseur) et le monoéther de glycérol peut varier entre 0,3 et 2,0. Cette réaction peut être représentée par le schéma réactionnel suivant : R 2 0 D'une façon générale, cette réaction est réalisée à une température 15 comprise entre 40 et 150°C. Dans un premier temps, l'alcoolate est formé à la température de synthèse. Le monoéther de glycérol est ensuite ajouté au milieu réactionnel. Pour éviter toute dégradation due à la présence d'eau, il est préférable d'opérer en 20 milieu anhydre, en maintenant un vide primaire. La durée de réaction est de l'ordre de 5 heures pour une consommation totale du monoéther de glycérol. Le produit résultant est distillé et on obtient dans un premier temps l'alcool résiduel, puis le diéther de glycérol recherché. 25 Solon un troisième aspect, la présente invention a pour objet un procédé de trait -m c rit herbicide qui consiste à appliquer une composition Irc PI( telle quo H L précédemment sur une surface à désherber, + R2 OH OH Base OH OR1 D'une façon générale, les éthers de glycérol seront appliqués en une quantité comprise entre 100 et 1 500 g, de préférence entre 150 et 1 350 g de matière active par hectare. L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. A - Exemples de préparation d'un éther de glycérol utilisé dans le cadre de la présente invention Préparation 1 10 Dans un récipient de 250 mL à 20L, muni d'une agitation allant de 150 à 300 rpm, chauffé à 120°C et sous pression atmosphérique, on a introduit de l'alcool isononylique (Exxal� 9, commercialisé par la société Exxon Mobil Corporation) et de la soude (hydroxyde de sodium) dans un rapport molaire 10:0,1. 15 La réaction entre l'alcool et la soude a été réalisée sous vide à 120°C pour conduire à la formation de l'alcoolate. On a ensuite introduit du glycidol, en une quantité telle que le rapport molaire entre l'alcool isononylique et le glycidol soit de 10:1 (cette introduction est réalisée à pression atmosphérique pendant une durée de 15 min). 20 La consommation du glycidol a été totale dès la fin de l'introduction. Le mélange réactionnel a été purifié par distillation. On a ainsi obtenu d'abord l'alcool isononylique (113-115°C sous 20-25 mb), puis l'éther de glycérol (191-215°C sous 20-25 mb). Rendement : 27,6 %. 25 Préparation 2 On a opéré de façon analogue à la préparation 1. Le rapport molaire alcool/glycidol/soude était de 6:1:0,1. La formation de l'alcoolate a été réalisée sous vide à 80°C avec la moitié 30 de la quantité totale de l'alcool et l'hydroxyde de sodium. Le glycidol, préalablement dilué dans la seconde moitié de l'alcool a été introduit sous 20-25 mb pendant une durée de 15 min. La consommation de glycidol a été totale dès la fin de l'introduction. Le mélange réactionnel Cté punhe par di,haatîoni On a ainsi obtenu 35 d'abord l'alcool (113-115°C sous 2Q 25 mb), puis l'éther de glycérol (191-215°C sous 20-25 mb). Rendement : 30 %. B - Mise en évidence des propriétés d'activateurs des effets herbicides des éthers de glycérol Exemple 1 Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3-méthyloxypropane-1,2-diol d'autre part. Sur la parcelle 1, on pulvérise une solution comprenant 6 g/I de glyphosate (sous forme acide), à raison de 36 grammes au m2. Sur la parcelle 2, on pulvérise une solution comprenant 6 g/I de glyphosate et 0,9 g/l de 3-méthyloxypropane-1,2-diol , à raison de 36 grammes au m2. .1.5 Sur la parcelle 1, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 8 jours - la fin de la dégradation au bout de 18 jours. 20 Sur la parcelle 2, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 4 jours - la fin de la dégradation au bout de 13 jours. Exemple 2 25 Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 1,3-dir _-,,/lo',propan-2-ol d'autre part. Sur la parcelle 1, on pulvérise une solution comprenant 6 g/I de 30 obate, à raison de 36 grammes au m2. Sur la parcelle 2, on pulvérise une solution comprenant 6 g/l de glyphosate et 0,9 g/I de 1,3-diméthyloxypropan-2-ol, à raison de 36 grammes au m2 Sur la parcelle 1, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 8 jours 10 - la fin de la dégradation au bout de 18 jours. Sur la parcelle 2, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 4 jours - la fin de la dégradation au bout de 15 jours. Exemple 3 Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul 10 d'une part et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3-isopropyloxypropane-1,2-diol d'autre part. Sur la parcelle 1, on pulvérise une solution comprenant 6 g/l de glyphosate, à raison de 36 grammes au m2. Sur la parcelle 2, on pulvérise une solution comprenant 6 g/I de 15 glyphosate et 0,9 g/l de 3-isopropyloxypropane-1,2-diol, à raison de 36 grammes au m2. Sur la parcelle 1, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 8 jours 20 - la fin de la dégradation au bout de 18 jours. Sur la parcelle 2, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 3 jours - la fin de la dégradation au bout de 12 jours. 25 Exemple 4 Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3- 30 b prou ne-1,2-diol d'autre part. Sur la parcelle 1, on pulvérise une solution comprenant 6 g/l de glyphosate, à raison de 36 grammes au m2. Sur la parcelle 2, on pulvérise une solution comprenant 6 g/1 de a.,_-,etc et 0,9 g/I de 3-butyloxypropana 1,2-diol, à raison de 36 grammes au 35 n Sur la parcelle 1, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 8 jours - la fin de la dégradation au bout de 18 jours. Sur la parcelle 2, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 3 jours - la fin de la dégradation au bout de 10 jours. Exemple 5 10 Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part, et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3-éthyloxypropane-1,2-diol d'autre part. Sur la parcelle 1, on pulvérise une solution comprenant 6 g/l de 15 glyphosate, à raison de 36 grammes au m2. Sur la parcelle 2, on pulvérise une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate et 0,9 g/l de 3-éthyloxypropane-1,2-diol, à raison de 36 grammes au m2. 20 Sur la parcelle 1, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 8 jours - la fin de la dégradation au bout de 18 jours. Sur la parcelle 2, on a observé : 25 - le début de la dégradation au bout de 3 jours - la fin de la dégradation au bout de 11 jours. Exemple 6 Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le 30 s rcc ssaire à la destruction totale de la '.egetation avec un herbicide seul d'une part, et le même herbicide additionné d'un éther de glycéro : le 1,3- diéthyloxypropan-2-ol d'autre part. Sur la parcelle 1, on DuU rrse une solution comprenant 6 g/l de glyrJhosaLé, raison de 36 gramme,, u 2949643 1.3 Sur la parcelle 2, on pulvérise une solution comprenant 6 g/l de glyphosate et 0,9 g/l de 1,3-diéthyloxypropan-2-ol, à raison de 36 grammes au m2. Sur la parcelle 1, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 8 jours - la fin de la dégradation au bout de 18 jours. Sur la parcelle 2, on a observé : 10 - le début de la dégradation au bout de 4 jours - la fin de la dégradation au bout de 13 jours. Exemple 7 Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le 15 temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part, et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3-pentyloxypropane-1,2-diol d'autre part. Sur la parcelle 1, on pulvérise une solution comprenant 6 g/I de glyphosate, à raison de 36 grammes au m2. 20 Sur la parcelle 2, on pulvérise une solution comprenant 6 g/I de glyphosate et 0,9 g/I de 3-pentyloxypropane-1,2-diol, à raison de 36 grammes au m2. Sur la parcelle 1, on a observé : 25 - le début de la dégradation au bout de 8 jours - la fin de la dégradation au bout de 18 jours. Sur la parcelle 2, on a observa : - le début de la dégradation au bout de 3 jours 30 - la fin de la dégradation au bout de 10 jours. Exemple 8 Sur des paru lics semblables plantées d'herbacées, on a comparé le )s nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul 35 d'une part, et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3- hexyloxypropane-1,2-diol d'autre part, Sur la parcelle 1, on pulvérise une solution comprenant 6 g/I de glyphosate à raison de 36 grammes au m2. Sur la parcelle 2, on pulvérise une solution comprenant 6 g/I de glyphosate et 0,9 g/l de 3-hexyloxypropane-1,2-diol, à raison de 36 grammes au m2. Sur la parcelle 1, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 8 jours - la fin de la dégradation au bout de 18 jours. Sur la parcelle 2, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 3 jours - la fin de la dégradation au bout de 10 jours. 15 Exemple 9 Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part, et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3-(2-éthylhexyloxy)propane-1,2-diol d'autre part. 20 Sur la parcelle 1, on pulvérise une solution comprenant 6 g/l de glyphosate, à raison de 36 grammes au W. Sur la parcelle 2, on pulvérise une solution comprenant 6 g/l de glyphosate et 0,9 g/I de 3-(2-éthylhexyloxy)propane-1,2-diol, à raison de 36 grammes au m2. 25 Sur la parcelle 1, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 8 jours - la fin de la dégradation au bout de 18 jours. 30 Sur la parcelle 2, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 3 jours - la fin de la dégradation au bout de 11 jours. Lxemple IO 35 Saur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul10 d'une part et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3-décyloxypropane-1,2-diol d'autre part. Sur la parcelle 1, on pulvérise une solution comprenant 6 g/I de glyphosate, à raison de 36 grammes au m2. Sur la parcelle 2, on pulvérise une solution comprenant 6 g/l de glyphosate et 0,9 g/l de 3-décyloxypropane-1,2-diol ,à raison de 36 grammes au m2. Sur la parcelle 1, on a observé : 10 - le début de la dégradation au bout de 8 jours - la fin de la dégradation au bout de 18 jours. Sur la parcelle 2, on a observé : - le début de la dégradation au bout de 4 jours 15 - la fin de la dégradation au bout de 11 jours. Exemple 11 Sur 4 parcelles recouvertes d'herbacées, on a réalisé les les pulvérisations suivantes : 20 - Parcelle 1 : Glyphosate à 6 g/I (36 g de la solution au m2) - Parcelle 2 : Glyphosate à 4,5 g/l (36 g de la solution au m2) - Parcelle 3 : une solution de Glyphosate à 1,5 g/I + 3-pentyloxypropane- 1,2-diol à 0,9 g/l à raison de 36 g de la solution au m2. - Parcelle 4: une solution de Glyphosate à 0,75 g/I+ 3- 25 pentyloxypropane-1,2-diol à 0,9 g/1 à raison de 36 g de la solution au m2. On a observé qu'au bout de 30 jours, les parcelles 1 et 3 sont dégradées complètement, tandis que les parcelles 2 et 4 ne sont pas touchées. Exemple 12 30 Sur 4 parcelles recouvertes d'herbacées, on a r al[sé les pulvérisations suivantes - Parcelle 1 : Glyphosate à 6 g/1 (36 g de la solution au m2) - Parcelle 2 : Glyphosate à 4,5 g/1 (36 g de la solution au ['12) - Parcelle 3 : une solution de Glyphosate à 3 g/1 + 3-butyle à/ ), �)àane-1,2-35 diol à 0,9 g/I à raison de 36 g de la solution au m2 - Parcelle 4 : une solution de Glyphosate à 1,5 g/l + 3-butyloxypropane-1,2-diol à 0,9g/l à raison de 36 g de la solution au m2. On a observé qu'au bout de 30 jours , les parcelles 1 et 3 sont dégradées complètement, tandis que les parcelles 2 et 4 ne sont pas touchées. Exemple 13 Sur 4 parcelles recouvertes d'herbacées, on a réalisé les pulvérisations suivantes : - Parcelle 1 : Glyphosate à 6 g/l (36 g de la solution au m2) 10 - Parcelle 2 : Glyphosate à 4,5 g/l (36 g de la solution au m2) - Parcelle 3 : une solution de Glyphosate à 3 g/I + 3-hexyloxypropane-1,2-diol à 0,9 g/I à raison de 36 g de la solution au m2 - Parcelle 4 : une solution de Glyphosate à 1,5 g/l + 3-hexyloxypropane-1,2-diol à 0,9 g/l à raison de 36 g de la solution au m2. 15 On a observé qu'au bout de 30 jours , les parcellesl et 3 sont dégradées complètement, tandis que les parcelles 2 et 4 ne sont pas touchées. Exemple 14 Sur 4 parcelles recouvertes d'herbacées, on a réalisé les pulvérisations 20 suivantes : - Parcelle 1 : Glyphosate à 6 g/l (36 g de la solution au m2) - Parcelle 2 : Glyphosate à 4,5 g/I 36 g de la solution au m2) - Parcelle 3: une solution de Glyphosate à 3 g/l + 3-(2-éthylhexyloxypropane-1,2-diol à 0,9 g/I à raison de 36 g de la solution au m2 25 - Parcelle 4: une solution de(Glyphosate à 1,5 g/l + 3-(2-éthylhexyloxypropane-1,2-diol à 0,9 g/l à raison de 36 g de la solution au m2. On observe qu'au bout de 30 jours, les parcelles 1 et 3 sont dégradées complètement tandis que les parcelles 2 et 4 ne sont pas touchées. 30 Exemple 15 Sur 4 parcelles recouvertes d'herbacées, on a réalisé les pulvérisations suivantes : - Parcelle 1 : Glyphosate à 6 g/l (36 g de la solution au m2) Parcelle 2 : Glypho.5cilu, à 4,5 g/I q de la so!utup àu m2) 35 - Parcelle 3 : une solution de Glyphosate à 3 g/l + 3-1sopropyloxypropane-1,2-dîol à 0,9 g/l à raison de 36 g de la solution au m2 - Parcelle 4 : une solution de Glyphosate à 1,5 g + 3-isopropyloxypropane-1,2-diol à 0,9 g/I à raison de 36 g de la solution au On a observé qu'au bout de 30 jours, les parcelles 1 et 3 sont dégradées complètement tandis que les parcelles 2 et 4 ne sont pas touchées. Exemple 16 Sur 4 parcelles recouvertes d'herbacées, on a réalisé les pulvérisations suivantes : - Parcelle 1 : Glyphosate à 6 g/I (36 g de la solution au m2) 10 - Parcelle 2 : Glyphosate à 4,5 g/l (36 g de la solution au m2) - Parcelle 3 : une solution de Glyphosate à 3 g/l + 3-isononyloxypropane-1,2-diol à 0,9 g/I à raison de 36 g de la solution au m2 - Parcelle 4 : une solution de Glyphosate à 1,5 g/I + 3- isononyloxypropane-1,2-diol à 0,9 g/I à raison de 36 g de la solution au 15 On a observé qu'au bout de 30 jours, les parcelles 1 et 3 sont dégradées complètement tandis que les parcelles 2 et 4 ne sont pas touchées. Tous ces exemples montrent que les éthers de glycérol de formule (I) sont des accélérateurs de dégradation des herbacées d'une part et qu'ils diminuent les quantités d1herbicide(s) à mettre en oeuvre pour effectuer un 20 désherbage. REVENDICATIONS1. Utilisation d'un éther de glycérol de formule : OH R10 (1) OR2 dans laquelle : - R1 représente un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone 10 - R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence un groupe méthyle ou éthyle en tant qu'agent activateur des effets herbicides d'une substance herbicide. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'éther de glycérol est choisi parmi les composés de formule (I) précitée, dans laquelle : 15 - R1 représente un groupe alkyle ayant de 4 à 9 atomes de carbone ; et - R2 représente un atome d'hydrogène. 3. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'éther de glycérol précité est choisi parmi les composés de formule (I), dans laquelle : - R1 représente un groupe méthyle ou éthyle et 20 - R2 représente un groupe méthyle ou éthyle. 4. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que l'éther de glycérol précité est choisi parmi le 3-pentyloxypropane-1,2-diol, le 3-hexyloxypropane-1,2-diol et le 3-(2-éthylhexyloxy)propane-1,2-diol. 5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que 25 la substance herbicide précitée est choisie parmi les substances suivantes : - Dichlobénil; - Ethofum psa te; - Glyphosate, glyphosate d'isopropylamine et autres sels de glyphosate solubles clans l'eau; 30 Glufosinate, glufosinate d'ammonium et autres sels de glufosinate solubles dans l'eau; - Isoproturon ; - Linuron; - Métamitrone ;- Oxyfluorfène/Propyzamide; - Phenmédiphame; - Trifluraline. 6. Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend : - au moins une substance herbicide ; et - au moins un éther de glycérol de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 4. 7. Composition herbicide selon la revendication 7, caractérisée en ce qu'elle comprend : - une ou plusieurs substance(s) herbicide(s) en une quantité totale de 100 parties en masse - un ou plusieurs éther(s) de glycérol de formule (I) en une quantité totale de 5 à 200 parties en masse. 8. Composition selon la revendication 6 ou 7, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de solution et contient de 0,5 à 3 g/I, et de préférence de 0,8 à 1 g/l d'éther de glycérol de formule (I). 9. Procédé de traitement herbicide, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer une composition herbicide tel que défini dans l'une quelconque des revendications 6 à 8 sur une surface à désherber. 10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que la quantité d'éther(s) de glycérol appliquée est comprise entre 100 et 1 500 g, de préférence entre 150 et 1 350 g par hectare.