Brevet FR2957521A1 — publié le 20110923

L'invention concerne une composition cosmétique comprenant un dérivé d'acide imidoperoxycarboxylique et un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique. Elle concerne également un procédé de traitement cosmétique de la peau utilisant ladite composition. L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est un composé commercialé par la société SOLVAY comme actif désodorisant, bactériostatique, et de décoloration. Le brevet US 6 471 947 décrit une composition aqueuse cosmétique à usage orale opour 10 le blanchiment des dents contenant de l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque. La demande WO 2005/068470 décrit des compositions aqueuses comprenant de l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque et un tensioactif non ionique. Des compositions cosmétiques comprenant l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque sont également décrites dans les documents EP-A-2105165 et WO 2009/001296. 15 Toutefois, l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est un actif difficile à formuler dans les supports classiques des compositions cosmétiques du fait de son instabilité chimique : le composé se dégrade , le peracide se transformant en acide. Cette dégradation engendre une perte d'acitivité notable du composé. 20 Or la Demanderesse vient de mettre en évidence que les dérivés d'acide imidoperoxycarboxylique pouvaient être maintenus en suspension dans l'eau et de façon stable pendant 2 mois à 45 °C lorsqu'ils étaient associés à un copolymère particulier d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique. Ce maintien en suspension dans l'eau 25 permet de garder une bonne stabilité des composés en évitant leur dégradation chimique au cours du temps. L'invention concerne donc une composition comprenant, dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable, un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique tel que défini 30 ci-après et un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de monomère neutre tel que défini ci-après. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, non-thérapeutique, de la peau comprenant l'application sur la peau d'une composition telle 35 que décrite précédemment.5 Le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique utilisé dans la composition selon l'invention est choisi parmi les composés de formule (I) suivante : O NùECHRCOùOùOH O C (I) dans laquelle : - A représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (C,-05)alkyle, - R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (C,-05)alkyle, un groupe -0O0H, un groupe ûCOOR1, R, représentant un groupe (C,-05)alkyle , et - n est un entier allant de 1 à 5, par exemple de 1 à 3 ou par exemple de 3 à 5, et leurs sels. Les sels des composés utilisables selon l'invention sont en particulier choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4; ; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diméthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2-hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d'arginine. On utilise de préférence les sels choisis parmi les sels de sodium, potassium, magnésium, strontium, cuivre, manganèse, zinc. Préférentiellement, on utilise le sel de sodium. 25 Des exemples de groupes (C,-05)alkyle sont le méthyle, l'éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, iso-butyle, ter-butyle, et le pentyle. Selon un mode de réalisation, on utilise un dérivé d'acide imido-aromatique percarboxylique de formule (I) pour laquelle A est un cycle benzène non substitué, R est 30 un atome d'hydrogène, un groupe -0O0OH ou un groupe (C,-C3)alkyle , et n varie de 3 à 5. De préférence, R est un atome d'hydrogène. De préférence, A représente un cycle benzène non substitué. Parmi les composés de formule (I), on peut citer l'acide phthalimido-peroxyacétique (A=benzène ; R=H ; n=1), l'acide 2-phthalimido-peroxy-propionique, l'acide 3-phthalimido-peroxypropionique (A=benzène ; R=H ; n=2), l'acide 4- phthalimidoperoxybutanoïque, l'acide 3-phthalimidoperoxybutanoïque, l'acide phtalimidoperoxypentanoïque, l'acide phtalimidoperoxyhexanoïque, l'acide phtalimidoperoxyhexanoïque, l'acide phtalimidoperoxyheptanoïque, l'acide phtalimidoperoxyoctanoïque, l'acide phtalimidoperoxynonanoïque, l'acide phtalimidoperoxydecanoïque, l'acide phtalimidoperoxyundecanoïque, l'acide phtalimidoperoxydodecanoïque, l'acide 2-phthalimido-mono-peroxysuccinique . De manière préférée, le composé de formule (I) est l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque, encore nommé acide phthalimidopéroxycaproïque, ou acide E-phtalimidopéroxyhexanoïque. Sa structure chimique est la suivante : O Nù(CH CO-O-OH O Il correspond à un composé de formule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, A représente un cycle benzène non substitué et n=5. Il a pour nom INCI : phtalimidoperoxycaproic acid. L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque (en abrégé PAP) est notamment disponible sous deux formes commerciales par la société SOLVAY. L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est également disponible sous la forme d'une dispersion aqueuse (à 17 % en matière active) sous le nom commercial EURECO® HC 25 L17 par la société SOLVAY. L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est également fourni sous la forme d'une poudre sous le nom commercial EURECO®HC-P11. Des dispersions aqueuses d'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque sont décrites dans le document EP 1 074 607. Ces dispersions aqueuses sont stabilisées par des 30 copolymères d'éther méthylvinylique avec l'acide et/ou l'anhydride maléique, dans un rapport 1:1, ayant une structure alternée. La quantité de dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) à mettre en oeuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet cosmétique recherché, et peut donc varier dans une large mesure. L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées. Le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,0001 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,001 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. En particulier, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,01 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Préferentiellement, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,05 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention comprend un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé. Le monomère de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé peut être choisi parmi l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, l'acrylate de 2,3-20 dihydroxypropyle, le méthacrylate de 2,3-dihydroxypropyle. De préférence, la composition comprend le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et d'acrylate de 2-hydroxyéthyle, comme par exemple ceux vendus sous les dénominations commerciales « SEPINOV® EMT 10» ou « SIMULGEL® 25 NS »par la société SEPPIC (nom INCI : Hydroxyethyl acrylate/sodium acryloyldimethyl tau rate copolymer) . De tels polymères sont décrits dans la demande FR-A-2856691. 30 Le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur dudit copolymère peut aller de 0,1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. 35 Préferentiellement, la teneur dudit copolymère peut aller de 0,5 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Avantageusement, le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) (dit A) et le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé (dit B) peuvent être présents dans la composition selon l'invention selon un rapport pondéral A / B allant de 1/5 à 5/1. De préférence, ce rapport pondéral NB peut aller de 1/3 à 3/1. Préférentiellement, ce rapport pondéral NB peut aller de 0,4 à 1,1. Plus préférentiellement, ce rapport pondéral NB peut aller de 0,5 à 1. La composition selon l'invention comprend un milieu aqueux physiologiquement acceptable, c'est à dire un milieu aqueux non toxique et susceptible d'être appliqué sur les matières kératiniques d'êtres humains et d'aspect, d'odeur et de toucher agréables. La composition est notamment une composition cosmétique. La composition selon l'invention comprend de l'eau , par exemple en une teneur allant de 50 % à 99 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur en eau dans la composition peut aller de 60 % à 97 % en poids. Avantageusement, la composition selon l'invention a un pH compris allant de 3 à 5. De préférence, le pH de la composition va de 3,5 à 4,2. Le pH de la composition peut être ajusté par exemple à l'aide de soude, d'acide citrique de citrate de sodium, de citrate de potassium, d'acide lactique, de lactate de sodium, de lactate de potassium, d'acide glycolique, de glycolate de sodium, de glycolate de potassium. Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition peut comprendre au moins une huile choisie parmi les alcanes linéaires ou ramifiés en C6-C15, les huiles de silicone polydiméthylsiloxanes linéaires ou cycliques ayant de 2 à 7 atomes de silicium telles que l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, les polydiméthylsiloxanes (et de préférence ceux de viscosité inférieure à 200 cst ), les triglycérides d'acides caprique/caprylique (tel que ceux vendus sous la dénomination MIGLYOL 812 N par la société SASOL ou MYRITOL 318 par la société COGNIS). L'huile peut être présente dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, ladite huile peut être présente en une teneur allant de 0,1 % à 30 0/0 en poids, par rapport au poids total de la composition. Préférentiellement, ladite huile peut être présente en une teneur allant de 1 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut en outre contenir un actif cosmétique stable à pH acide. Elle peut contenir un actif choisi parmi : l'acide ascorbique, l'acide kojique, l'acide caféique, l'acide salicylique et ses dérivés, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide méthyllactique, l'acide glucuronique, l'acide glycolique, l'acide pyruvique, l'acide 2-hydroxy-butanoïque, l'acide 2-hydroxypentanoïque, l'acide 2-hydroxyhexanoïque, l'acide 2-hydroxyheptanoïque, l'acide 2-hydroxyoctanoïque, l'acide 2-hydroxy-nonanoïque, l'acide 2-hydroxydécanoïque, l'acide 2- hydroxyundécanoïque, l'acide 2-hydroxydodécanoïque, l'acide 2-hydroxy- tétradécanoïque, l'acide 2-hydroxy-hexadécanoïque, l'acide 2-hydroxy-octadécanoïque, l'acide 2-hydroxytétra-cosanoïque, l'acide 2-hydroxy-eïcosanoïque, l'acide mandélique, l'acide benzoïque, l'acide phényllactique, l'acide gluconique, l'acide galacturonique, l'acide aleuritique, l'acide ribonique, l'acide tartronique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide fumarique, l'acide rétinoïque et ses dérivés, l'acide benzène 1,4-di(3-méthylidène 10-camphosulfonique, l'acide urocanique, l'acide 2-phényl benzimidazole 5-sulphonique, l'acide a-(oxo-2-bornylidène-3) toluène-4-sulfonique, l'acide 2-hydroxy-4-méthoxy-5-sulfonique, les extraits végétaux contenant des acides et plus spécialement les extraits de fruits, les dérivés xanthiques acides, l'acide R-glycyrrhétinique, l'acide asiatique et leurs mélanges. La composition peut également comprendre d'autres additifs cosmétiques, sous réserve de maintenir la bonne stabilité du composé de formule (I). Comme additifs cosmétiques, on peut par exemple citer de la gomme de Xanthane, le copolymère polyvinylmethylether/acide maléique (comme par exemple celui vendu sous la dénomination GANTREZ® S-97 BF par la société ISP), La composition selon l'invention peut se présenter sous forme de gel aqueux ou d'émulsion huile-dans-eau (H/E). Elle est notamment destinée à être appliquée par voie topique sur la peau. L'invention concerne encore un procédé cosmétique non thérapeutique de traitement de la peau, comprenant l'application sur la peau, d'une composition telle que décrite précédemment. En particulier, le procédé de traitement cosmétique concerne le traitement des peaux grasses et la composition est appliquée sur des peaux grasses. Selon un mode particulier, la composition est appliquée sur la zone du visage, en 5 particulier la zone T (front, nez, joues, menton), en particulier les joues et le nez. L'invention est illustrée dans les exemples qui suivent. EXEMPLES 1 à 8 comparatifs On a préparé 1 gel aqueux selon l'invention (Gel 1) et 7 gel aqueux ne faisant pas partie de l'invention (gels 2 à 8) ayant les compositions suivantes : (Les quantités sont exprimées en pourcentage pondéral) 15 Gel 1 : - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel - copolymère acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium/ méthacylate de 2-hydroxyéthyle à 90 % dans l'eau 20 (SEPINOV EMT 10 de chez Seppic) 1,8 % MA soit 2 % tel quel - eau qsp 100 0/0 Gel 2: - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse 25 à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel - cetyl hydroxyéthyl cellulose à 91,3 % dans un mélange nitrate de sodium, silice, acétate de sodium, Polysorbate (POLYSURF 67 de chez Aqualon) 0,91 % MA soit 1 % tel quel - eau qsp 100 0/0 30 Gel 3 : - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel - hydroxyéthyl cellulose (NATROSOL 250 HHR de chez Aqualon) 1 % MA - eau qsp 100 0/0 35 Gel 4: - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse 10 à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel - Copolymère PEG-136/Steareth-1001/SMDI (Rheolate FX1100 de chez Elementis) 2 MA - eau qsp 100 0/0 5 Gel 5: - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel - Polymère réticulé acrylates/ acrylate d'alkyle en C,o-C3o(Carbopol® Ultrez 20 10 Polymer de chez Noveon) 1 % MA - eau qsp 100 0/0 Gel 6: - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse 15 à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel - Acide poly acrylamidométhyl propane sulfonique neutralisé partiellement à l'ammoniaque et hautement réticulé (Hostacerin AMPS® de chez Clariant) 1 % MA - eau qsp 100 0/0 20 Gel 7: - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel - copolymère acrylamide/acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium en émulsion 25 inverse à 40% dans isoparaffine/eau (Sepigel 305 de chez Seppic) 2 % MA - eau qsp 100 0/0 Gel 8: - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse 30 à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel - Silicate sodium/magnésium/lithium (LAPONITE XLG de chez Rockwood additives) 0,5%MA - eau qsp 100 0/0 35 On a évalué l'aspect microscopique de chaque gel après différents temps de stockage et à différentes températures. On a obtenu les résultats suivants : Aspect 3 jours à 45 °C 1 mois à 45 °C 2 mois à 45 °C macroscopique Gel 1 Homogène Homogène Homogène Gel 2 Déphasage Déphasage - Gel 3 Déphasage Déphasage - Gel 4 Déphasage Déphasage - Gel 5 Homogène Déphasage - Gel 6 Homogène Pas de déphasage Déphasage Gel 7 Homogène Pas de déphasage Déphasage Gel 8 Déphasage - - Seul le gel 1 selon l'invention présente une bonne stabilité à 2 mois 45 °C : le gel reste hogène sans précipitation des cristaux d'acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque qui restent en dispersion dans le gel. La composition du gel 1 appliquée sur la peau grasse permet de traiter celle-ci. Exemple 9 : On a préparé la composition suivante : - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel - copolymère acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium/ méthacylate de 2-hydroxyéthyle à 90 % dans l'eau (SEPINOV EMT 10 de chez Seppic) 1,8 % MA soit 2 % tel quel - isohexadecane 5 % - eau qsp 100 La composition est stable après stockage de 2 mois à 45 °C. La composition appliquée sur le visage permet de traiter la peau grasse. 5 REVENDICATIONS1. Composition comprenant, dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable, un composé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) suivante : O NùECHRCOùOùOH O (I) dans laquelle : - A représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi 10 un groupe (C,-05)alkyle, - R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (C,-05)alkyle, un groupe -COOH, un groupe ûCOOR1, R, représentant un groupe (C,-05)alkyle , et - n est un entier allant de 1 à 5, par exemple de 1 à 3 ou par exemple de 3 à 5, 15 et leurs sels ; et un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé. 20 2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que pour le composé de formule (I) A est un cycle benzène non substitué, R est un atome d'hydrogène, un groupe ûCO0OH ou un groupe (C,-C3)alkyle , et n varie de 3 à 5. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par 25 le fait que le composé de formule (I) est l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent en une teneur allant de 0,0001 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,001 % à 30 20 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 % à 20 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,05 % à 5 % en poids. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le monomère de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé est choisi parmi l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, l'acrylate de 2,3-dihydroxypropyle, le méthacrylate de 2,3-dihydroxypropyle. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et d'acrylate de 2-hydroxyéthyle. 10 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé est présente en une teneur allant de 0,05 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 10 % en poids, et préferentiellement allant de 0,5 % à 5 % en poids. 15 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend de l'eau en une teneur allant de 50 % à 99 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 60 % à 97 % en poids. 20 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris allant de 3 à 5. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins une huile choisie parmi les alcanes linéaires ou 25 ramifiés en C6-C15, les huiles de silicone polydiméthylsiloxanes linéaires ou cycliques ayant de 2 à 7 atomes de silicium , les polydiméthylsiloxanes. 11. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que l'huile est présente en une teneur allant de 0,05 % à 50 % en poids, par rapport au poids 30 total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 30 % en poids, et préférentiellement allant de 1 % à 20 % en poids. 12. Procédé cosmétique non thérapeutique de traitement de la peau, comprenant l'application sur la peau, d'une composition selon l'une quelconque des revendications 35 précédentes.5 13. Procédé cosmétique non thérapeutique de traitement de la peau grasse, comprenant l'application sur la peau grasse, d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11.