Brevet FR2957921A1 — publié le 20110930

B09/4891 FR - SE OA 10092 Société Anonyme dite : L'ORÉAL NOUVELLES AMINO-INDOLINES CATIONIQUES, COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT UNE AMINO-INDOLINE CATIONIQUE, PROCEDES ET UTILISATIONS 1 Inventeurs : FADLI Aziz NOUVELLES AMINO-INDOLINES CATIONIQUES, COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT UNE AMINO- INDOLINE CATIONIQUE, PROCEDES ET UTILISATIONS La présente invention a pour objet de nouvelles aminoindolines cationiques, leur utilisation pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, les compositions tinctoriales comprenant de telles aminoindolines cationiques ainsi que les procédés et dispositifs mettant en oeuvre ces amino-indolines cationiques. I1 est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho- ou para-phénylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance à des composés colorés par un processus de condensation oxydative. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diaminobenzènes aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une palette colorielle riche. La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements. Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même mèche de fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (c'est-à-dire abîmée) entre sa pointe et sa racine. De manière surprenante et avantageuse, la Demanderesse vient de découvrir une nouvelle famille de coupleurs hétérocycliques constituée d'amino-indolines cationiques. Ces coupleurs permettent l'obtention de nouvelles compositions pour la teinture des fibres kératiniques capables de conduire à des colorations aux nuances variées, puissantes, chromatiques. Ces compositions sont en outre peu sélectives et elles sont tenaces : elles résistent bien aux diverses agressions que peuvent subir les fibres. Ces coupleurs hétérocycliques présentent de plus une bonne solubilité permettant une montée de la couleur satisfaisante. Un premier objet de l'invention concerne une famille d'amino- indolines cationiques et leurs procédés de synthèse. L'invention a aussi pour objet une composition contenant au moins une amino-indoline cationique, les procédés de teinture mettant en oeuvre cette composition, les utilisations de ladite composition selon la présente invention pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux et en particulier, les dispositifs à plusieurs compartiments ou "kits" de teinture. D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. La présente invention concerne une amino-indoline cationique de formule générale (I), ses sels d'addition avec un acide et ses solvates : (I) dans laquelle le groupement RA porte la charge cationique, et dans laquelle : RA est un radical alkyle saturé en C1-C20, linéaire ou ramifié, substitué ou interrompu par un radical cationique, RA étant en outre éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes choisis parmi les atomes d'oxygène, les groupes carbonyles (C=0) et les groupes NRo ; Ro est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, un radical benzyle ou un radical acétyle ; RB est choisi parmi : l'atome d'hydrogène, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, ou hydroxyalkyle (C1-C4) linéaires ou ramifiés ; R1, R2, R3, R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi : l'atome d'hydrogène, les halogènes choisis parmi le fluor, le chlore, ou le brome, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, hydroxyalkyle (C1-C4) linéaires ou ramifiés, carboxyle(-COOH), alcoxy(C1-C4)carbonyle, alcoxy(C1-C4) alkyles en C1-C4 ; R6, R7 et R8, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi : l'atome d'hydrogène, les halogènes choisis parmi le fluor, le chlore, ou le brome, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, hydroxyalkyle (C1-C4) linéaires ou ramifiés. Par radical cationique présent dans le composé de formule (I), on entend dans le cadre de l'invention tout radical linéaire ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comportant un ammonium quaternaire dans le radical ou substituant le radical, cet ammonium quaternaire étant du type -N+RdReRf, Rd, Re, Rf identiques ou différents RA An- représentant un radical alkyle en C1-C6 pouvant être substitué par un hydroxy. Rd et Re, peuvent former ensemble un hétérocycle comprenant de 5 à 8 chaînons, Rf, étant alors un radical alkyle en C1-C6 pouvant être substitué par un hydroxy. Selon une première variante, Rd, Re, Rf identiques ou différents représentent des radicaux alkyles en C1-C6 pouvant être substitués par un hydroxy, et pouvant être interrompus ou substitués par un hétérocycle non cationique, de préférence choisi parmi les pyrrolidines, pipéridines, morpholines. De préférence, les radicaux cationiques selon cette première variante sont choisis parmi les radicaux tri(hydroxy)alkyl C1-C4-ammonium tels que les triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium, hydroxyéthyl diéthyl ammonium, di béta hydroxyéthylméthylammonium, tri béta hydroxyéthylammonium ainsi que les pyrrolidines substituées par un radical triméthylammonium, les pipéridines substituées par un radical triméthylammonium, les pipéridines substituées par un radical imidazolium, méthylimidazolium, les morpholines substituées par un radical triméthylammonium, les morpholines substituées par un radical triméthylméthanammonium, les morpholines substituées par un radical diéthyl-méthylammonium, les morpholines substituées par un radical diéthyl-méthylméthanammonium, les morpholines substituées par un radical pyrrolidinium . De manière encore plus préférée, les radicaux cationiques selon cette première variante sont des radicaux triméthylammonium. Selon une deuxième variante, Rd et Re, forment ensemble un hétérocycle cationique, saturé ou insaturé comprenant de 5 à 8 chaînons et Rf, est alors un radical alkyle en C1-C6 pouvant être substitué par un hydroxy, cet hétérocycle pouvant renfermer un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N ou O, de préférence N. De préférence, les radicaux cationiques selon cette deuxième variante sont choisis parmi les radicaux pyridinium, méthylpyridiniums, pipéridinium, méthylpipéridiniums, pyrrolidinium, méthylpyrrolidiniums, morpholinium, méthylmorpholiniums, imidazolium, méthylimidazoliums, diméthylimidazoliums, triméthylimidazoliums, diméthylbenzimidazoliums, pipérazinium, méthylpipéraziniums, diméthylpipéraziniums. De préférence, R1, R2, R3, R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi l'atome d'hydrogène et les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, de manière encore préférée R1, R2, R3, R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi : l'atome d'hydrogène et le groupe méthyle. De préférence, R6, R7 et R8 sont des atomes d'hydrogène. De préférence, -RA est un radical de formule : -ALK1-(A- ALK2)p-CAT+ dans laquelle : ALK1 représente une chaîne hydrocarbonée saturée en C1-Cio, de préférence en Ci-C6 linéaire ou ramifiée éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxy ALK2 représente une chaîne hydrocarbonée saturée en Ci-Cio, de préférence en Ci-C6 linéaire ou ramifiée éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxy A représente un atome d'oxygène ou un radical NR9 dans lequel R9 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle Ci-C4 ou un radical hydroxyalkyle en Ci-C4, de préférence A représente un atome d'oxygène ; p= 0 ou 1, de préférence p= 0 CAT+ désigne un radical cationique choisi parmi : - un radical hétérocyclique cationique comprenant de 5 à 10 chaînons choisi parmi les radicaux imidazolium, benzimidazolium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium, pipéridinium, pyridinium, pyrimidinium, thiazolium, benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium, triazolium, benzoxazolium, cet hétérocycle cationique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés en C1-C4 ou les radicaux hydroxyalkyles en C1-C4, - un radical trialkyl(C1-C4)-ammonium choisi parmi les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium. - un radical hétérocyclique non cationique comprenant de 5 à 8 chaînons choisi parmi les radicaux pipéridine, pyrrolidine, morpholine, substitué par un radical trialkyl ammonium ou un hétérocycle cationique pyrrolidinium, ce dernier étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés en C1-C4 ou les radicaux hydroxyalkyles en C1-C4. De façon préférée, CAT+ représente un radical cationique choisi parmi : - un radical hétérocyclique cationique choisi parmi les radicaux imidazolium, benzimidazolium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium, pipéridinium, pyridinium, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles linéaires ou ramifiés en C1-C4 identiques ou différents ; - un radical triméthylammonium, - un radical hétérocyclique choisi parmi les radicaux pipéridine, pyrrolidine, morpholine, substitué par un radical cationique choisi parmi les radicaux triméthylammonium, méthyl- (triméthylmmonium), méthyl-(méthyldiéthylammonium), méthyl-(N-méthylpyrrolidinium), N-méthylimidazolium. Les amino-indolines cationiques de formule générale (I) peuvent se présenter sous forme libre ou sous forme de sels, tel que les sels d'addition avec un acide minéral de préférence choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les phosphates ou avec un acide organique tels que, par exemple les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, et les acétates, les para-toluènesulfonates, les formiates, les méthanesulfonates. Les amino-indolines cationiques de formule générale (I) peuvent aussi être sous forme de solvates par exemple hydrate ou solvate d'alcool linéaire ou ramifié tel que l'éthanol ou l'isopropanol. Dans le cadre de l'invention, on entend par dérivé de formule (I) toutes formes mésomères ou isomères. L'électroneutralité des composés de formule (I) est assurée par un anion ou un mélange d'anions, noté An-, organiques ou minéraux, cosmétiquement acceptables. An- représente un anion ou un mélange d'anions, choisis par exemple parmi un halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure ; un hydroxyde ; un sulfate ; un hydrogénosulfate ; un alkylsulfate pour lequel la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en C1-C6, comme l'ion méthylsulfate ou éthylsulfate ; les carbonates et hydrogénocarbonates ; des sels d'acides carboxyliques tels que le formiate, l'acétate, le citrate, le tartrate, l'oxalate ; les alkylsulfonates pour lesquels la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en C1-C6 comme l'ion méthylsulfonate ; les arylsulfonates pour lesquels la partie aryle, de préférence phényle, est éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 tel que par exemple le 4-toluylsulfonate ; les alkylsulfonyles tel que le mésylate. De préférence, les amino-indolines cationiques de formule générale (I) sont choisies parmi les composés suivants :25 ~I~H H An- / ~ H 3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- H An- \ N\ ~ (Composé An- 2) 1 ylamino)méthyl]-1- méthylpyridinium, 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-1H- imidazol-3-ium, An- (Composé 1) An- I N+ H H _N~ ~ H (Composé An- An- 4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- -1- H ylamino)méthyl] 4) méthylpyridinium, 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)méthyl] -1- méthylpyridinium, An- (Composé 3) N ® H N ylamino)méthyl]-1,3,5-triméthyl-lH- H An- I~H C\ IH (Composé 6) 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- An- imidazol-3-ium, An- 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)méthyl]-1,3,4-triméthyl-1H- imidazol-3-ium, An- (Composé 5) NL N H NL N H H H An- An- 5-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 5-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-1H- ylamino)méthyl]-1,3,4-triméthyl-lH- imidazol-3-ium, An- imidazol-3-ium, An- (Composé 7) (Composé 8) N+ ® N+ An- De manière encore préférée, les amino-indolines cationiques de formule générale (I) sont choisies parmi les composés suivants : 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium ; 3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ; 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ; 4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ; 2-[(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3,4-triméthyl- 1H-imidazol-3-ium ; 2-[(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3,5-triméthyl- lH-imidazol-3-ium ; 5-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium ; 5-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3, 4-triméthyllH-imidazol-3-ium, 4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium ; 4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,2, 3-triméthyllH-imidazol-3-ium ; 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1, 3-diméthyl-lH-benzimidazol-3-ium ; 2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)-N,N,N- triméthyléthanammonium ; 1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-l- méthylpiperidinium ; 1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-l- méthylpyrrolidinium ; 4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-4-méthylmorpholin-4-ium ; 4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-1,1- diméthylpip erazin-1-ium ; 1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1-méthyl-3-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} pyridinium 1-méthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6- yl)amino]méthyl}pyridinium 1-méthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} pyridinium 1,3,4-triméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,3,5-triméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-5-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,3,4-triméthyl-5-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-lH-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,2,3-triméthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-benzimidazol-3-ium ; N,N,N-triméthyl-2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol- 6-yl)amino]éthanamonium ; 1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl} piperidinium ; 1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl} pyrrolidinium ; 4-méthyl-4-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl} morpholin-4-ium ; 1,1-diméthyl-4-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] éthyl}piperazin-1-ium Les amino-indolines cationiques de formule générale (I) selon la présente demande peuvent être préparées suivant différentes voies de synthèse. La présente demande concerne encore un procédé de synthèse d'une amino-indoline cationique de formule générale (I), à partir d'une amino-indoline de formule (II) : dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8 sont tels que définis précédemment pour la formule (I), ledit procédé comprenant au moins les étapes suivantes dans cet ordre : • nitration de l'atome d'hydrogène en position 6, • réduction du groupe nitro (-NO2) en groupe amino (-NH2), • substitution du groupe amino pour obtenir un précurseur du groupement cationique, • cationisation du précurseur si le produit obtenu à l'étape précédente n'est pas cationique. Ce procédé est illustré dans les schémas ci-dessous : Schéma 1 : avec ALK1 = -CH2- ou chaîne hydrocarbonée C2-C10 linéaire ou ramifiée, p=0, RB=H CAT-CO-R' Réduction R6 R5 R4 R7 Nitration R3 N R2 02N H2N R7 R8 R1 PRECAT-CO-R' Réduction CAT Schéma 2 : ALK1 = chaîne hydrocarbonée C1-Cio 5 p=0 RB=H R4 R7 R7 Nitration R3 R2 02N R3 N R2 R1 Substitution par un aminoalcoolate ou par une amine. Substitution par un aminoalcoolate ou par une amine. (1) Avec R' = H ou chaîne hydrocarbonée C1-C9 éventuellement substituée par un hydroxyle ; R1 a la même signification que précédemment ou désigne un groupement protecteur d'amine tel que le groupement acétyle (CH3-CO) ou BOC par exemple ; ALK1 a la même signification que précédemment ; CAT = radical cationique tel que défini précédemment, l'électroneutralité étant assurée par An- tel que défini précédemment PRECAT = radical cationisable en radical cationique CAT. R désigne un radical méthyle, phényle, méthyl-phényle ou benzyle, X représente un atome d'halogène (F, Cl, Br, I) Lorsque R1 désigne un groupement protecteur, on obtient les composés de formule (I) correspondant via une étape de déprotection introduite par exemple en dernière étape du schéma de synthèse. La nitration est réalisée par exemple dans un mélange acide sulfurique/acide nitrique à une température inférieure à 15°C pendant une durée variant de l5mn à 20 heures. La réduction du groupement nitro des composés est réalisée dans des conditions classiques par exemple en effectuant une réaction d'hydrogénation par catalyse hétérogène en présence de Pd/C, Pd(II)/C, Ni/Ra, etc... ou encore en effectuant une réaction de réduction par un métal, par exemple par du zinc, fer, étain, etc. (voir Advanced Organic Chemistry, 3ème édition, J. March, 1985 , Willey Interscience et Reduction in organic Chemistry, M . Hudlicky, 1983, Ellis Horwood Series Chemical Science). La réaction d'alkylation est réalisée dans un solvant dipolaire tel que l'acétonitrile, le THF ou dans un alcool tel que l'éthanol par exemple, en présence d'une base telle que la triéthylamine, l'éthyldiisopropylamine, la soude ou la potasse par exemple avec 1 à 2 équivalents d'halogénure d'hydroxyalkyle pendant 1 à 24H à une température comprise entre 20°C et la température de reflux du solvant. Dans le schéma 2, lorsque X = OH, la fonction hydroxyle ainsi introduite est alors substituée par un halogénure (halogénure de mésyle ou de tosyle par exemple) dans un solvant tel que l'acétonitrile, le THF ou dans un alcool tel que l'éthanol par exemple, en présence d'une base telle que la triéthylamine, l'éthyldiisopropylamine, la soude ou la potasse par exemple, pendant 1 à 24H à une température comprise entre 20°C et la température de reflux du solvant. La substitution du groupe partant introduit dans l'étape précédente est réalisée soit par réaction avec une amine tertiaire aromatique telle que le méthylimidazole pour conduire aux composés (I) soit par réaction avec une amine primaire ou secondaire particulière comme par exemple la N,N-diméthyléthylènediamine, la 2- pipéridin-1-yléthanamine pour conduire aux composés (B). L'alkylation des composés (B) par au moins un équivalent d'halogénure d'alkyle ou le sulfate de méthyle dans un solvant tel que le THF ou l'acétonitrile ou le dioxane ou l'acétate d'éthyle pendant l5mn à 24h à une température variant de 15°C à la température de reflux du solvant conduit aux composés (A). Dans le schéma 2, l'atome d'halogène X est introduit par réaction d'halogénation de la fonction hydroxyle ou bien par réaction d'un dihalogénure d'alkyle X-ALK1-X dans un solvant tel que l'acétonitrile, le THF ou dans un alcool tel que l'éthanol par exemple, en présence d'une base telle que la triéthylamine, l'éthyldiisopropylamine, la soude ou la potasse par exemple, pendant 1 à 24H à une température comprise entre 20°C et la température de reflux du solvant. La substitution du l'halogène du composé (A) est réalisée soit par réaction avec une amine tertiaire aromatique telle que le méthylimidazole pour conduire aux composés (I) soit par réaction avec une amine primaire ou secondaire particulière comme par exemple la N,N-diméthyléthylènediamine, la 2-piperidin-1-ylethanamine pour conduire aux composés (B). L'alkylation des composés (B) par au moins un équivalent d'halogénure d'alkyle ou le sulfate de méthyle dans un solvant tel que le THF ou l'acétonitrile ou le dioxane ou l'acétate d'éthyle pendant l5mn à 24h à une température variant de 15°C à la température de reflux du solvant conduit aux composés (I). Dans le schéma 1, il est possible d'accéder aux composés désirés en « one pot » sans isoler les intermédiaires amines ou imines issus de la réduction du groupement nitro. Dans le schéma 2, il est possible de réaliser la réduction du groupement nitro sans l'isoler Lorsque RB est différent de H, on pourra utiliser le schéma 3 suivant pour les synthétiser les composés (I) correspondant : Schéma 3 R6 R5 /R4 -R3 H N R3 R1 R6 R5 R7, R4 -R3 N N R2 ALK~N _N R3 R1 Substitution par un aminoalcoolate pL K °° R1 ô \ ou par une amine. ( ) ALK1-PRECAT O Substitution par un aminoalcoolate R '01 ou par une amine. (1) Dans le cas où RB= H et p=l, les composés (I) correspondant peuvent être obtenus selon le 5 schéma 4 : Schéma 4 : 23 Canonisation ALK ALK,1AT N R7 ALK R3 Cationisation N r N R2 R8 RI R1 HN I R8 (B) ALKi-A-ALK2-PRECAT ALK,-AALK2-CAT (1) R7 La présente demande concerne aussi les utilisations d'une amino-indoline cationique de formule générale (I) en tant que coupleur pour la teinture des fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. La présente demande concerne aussi une composition cosmétique de teinture, notamment des fibres kératiniques telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une amino-indoline cationique de formule générale (I). De préférence, la concentration d'une amino-indoline cationique de formule générale (I) est comprise entre 0,0001 et 20%, de préférence entre 0,005 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition. Le milieu approprié pour la teinture comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique tel que, par exemple, les alcools inférieurs en C1-C4, ramifiés ou non, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2- butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, le glycérol ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Avantageusement, la composition cosmétique comprend au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe formé par les agents antioxydants, les agents de pénétration, les agents séquestrants, les parfums, les tampons, les agents dispersants, les tensioactifs, les conditionneurs, les agents filmogènes, les polymères, les céramides, les agents conservateurs, les agents nacrants ou opacifiants, les vitamines ou provitamines. Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. La composition comprend également au moins une base d'oxydation. Ces bases peuvent notamment être choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition. Parmi les para-phénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la para-phénylènediamine, la diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl para-phénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl para-toluènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2,3- diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para- phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,5- aniline, la N,N-bis-(13-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-13-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro para-phénylènediamine, la 2-isopropyl para-phénylènediamine, la N-(13-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl para-phénylènediamine, la N,N-(éthyl, (3-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la N-(13,y-dihydroxypropyl) para-phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) para- phénylènediamine, la N-phényl para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy para-phénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy para-phénylènediamine, la N-(13-méthoxyéthyl) para-phénylènediamine, la 4-aminophényl pyrrolidine, le 2-thiényl para-phénylène diamine, le 2-13 hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4' aminophényl)pyrrolidine, la 6-(4-amino- phénylamino)-hexan-1-ol et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-phénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-(3-hydroxyéthyl para-phénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para- phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-bis-((3-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy para-phénylènediamine, le 2-[ {2-[(4- aminophényl)amino]éthyl}(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, la N-(4-amino-3-méthylphényl)-N-[3-(lH-imidazol-l-yl) propyl] amine , la N-(4-amino-phényl)-N-[3-(lH-imidazol-l-yl) propyl] amine et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'- aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthylaminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para--aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 2-chloro phénol, le 4-amino 3-chloro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, le 4-amino-2,6 dichlorophénol, le 4-amino 6[((5'amino-2'hydroxy-3'- méthyl)phényl)méthyl]-2-méthylphénol, le bis[(5'amino- 2'hydroxy)phénylméthane et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide. D'autres bases pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation décrites dans les documents EP 1792903 et EP 1792606. D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine- 3,5-diamine ; la 5-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]- éthanol le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6- triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazolopyrimidiniques, on peut citer les composés décrits dans les documents EP 0847271, EP0926149 et EP1147109. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-((3-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-((3-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(3-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition. Parmi les bases hétérocycliques utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut également citer les composés décrits dans les documents EP 1550656 et FR0850749. Généralement la concentration de la ou des bases d'oxydation est comprise entre 0,0001 et 20%, de préférence entre 0,005 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut contenir au moins un coupleur d'oxydation additionnel, différent des amino-indolines cationiques de formule générale (I). Parmi ces coupleurs d'oxydation, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les métaaminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition. A titre d'exemple, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N-(13-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5- aminophénol, le 3-amino phénol, le 1,3-dihydroxy benzène (ou résorcinol), le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-(13-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(B-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-B-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-l-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4- hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6-hydroxy benzomorpholine, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(B-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(B-hydroxyéthylamino)toluène et leurs sels d'addition. Généralement la concentration du ou des coupleurs d'oxydation différents des amino-indolines cationiques selon la présente invention est comprise entre 0,0001 et 20%, de préférence entre 0,005 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition. D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables pour les bases d'oxydation et les coupleurs sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates. La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs méthiniques, azométhiniques, triarylméthaniques, indoaminiques et les colorants directs naturels. De préférence, la composition selon l'invention comprend au moins un colorant choisi parmi les colorants directs cationiques et les colorants directs naturels. Parmi les colorants directs cationiques utilisables selon l'invention on peut citer les colorants directs azoïques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO-95/01772 et EP-714954. Parmi ces composés on peut tout particulièrement citer les colorants suivants - chlorure de 1,3-diméthyl-2-[[4-(diméthylamino)phényl]azo]-1 H-imidazolium, - chlorure de 1,3-diméthyl-2-[(4-aminophényl)azo]-lH- imidazolium, - méthylsulfate de 1-méthyl-4-[(méthylphénylhydrazono) méthyl]-pyridinium. Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. Le ou les colorants directs représentent de préférence de 0,001 à 20% en poids environ du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids environ. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les adjuvants, précurseurs de colorants d'oxydation additionnels, colorants directs de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. I1 peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques autres que les diacides carboxyliques comme l'acide chlorhydrique, l'acide ortho- phosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule : Ra Rb N-W-N Rc %Rd dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. La présente demande concerne un procédé dans lequel on applique sur les fibres kératiniques la composition selon la présente invention telle que définie précédemment pendant une durée suffisante pour développer la coloration désirée en présence d'un agent oxydant, l'agent oxydant étant appliqué avant, simultanément ou après la composition. La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, cet agent oxydant étant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. Selon ce mode de réalisation particulier, on dispose d'une composition prête à l'emploi qui est un mélange d'une composition selon l'invention avec au moins un agent oxydant. Le mélange obtenu, est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques pendant une durée suffisante pour développer la coloration désirée. Après un temps de pose de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées. Les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment. Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. I1 peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment. La composition prête à l'emploi qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. La présente demande a aussi pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques dans lequel on applique sur lesdites fibres la composition prête à l'emploi pendant une durée suffisante pour développer la coloration désirée. La durée suffisante pour développer la coloration désirée correspond généralement à un temps de pose de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ. L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition tinctoriale définie ci-dessus et un deuxième compartiment renferme une composition oxydante. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse. A partir de ce dispositif, il est possible de teindre les fibres kératiniques à partir d'un procédé qui comprend le mélange d'une composition tinctoriale conforme à l'invention avec un agent oxydant tel que défini précédemment, et l'application du mélange obtenu sur les fibres kératiniques pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée. Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. EXEMPLES Exemples de synthèse : Exemple 1 : Synthèse du dichlorhydrate de chlorure de 2- [(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium • Synthèse du 1-acétyl-N-[(1-méthyl-lH-imidazol-2-yl)méthyl]-2, 3-dihydro-lH-indol-6-amine • imine non isolée Dans un tricol de 250m1 , équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une agitation magnétique, sont chargés successivement 113m1 de méthanol, 10g (56,75 mmoles) de 1- acetylindolin-6-amine, 6,25g (56,75mmoles) de 1-méthyl-lH-imidazole-2-carbaldehyde et l'ensemble est porté au reflux pendant 30 minutes. A la solution jaune ainsi obtenue, 0,99g (26,18 mmol) de 15 borohydrure de sodium sont ajoutés par petites fractions, et le reflux est maintenu après la fin d'addition pendant 1 heure. Le solide blanc qui précipite est isolé du milieu par filtration après refroidissement à température ambiante. Le solide est lavé à l'éther diisopropylique et est séché sous 20 vide en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On obtient ainsi 8,50 g de poudre blanche correspondant au composé attendu. L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure attendue : les ions quasi moléculaires [M+H]+, [M+Na]+, [2M+H]+, [2M+Na]+, [M-H]- de la molécule attendue C15H18N4O sont 25 principalement détectés. O 35 • Synthèse du méthyl sulfate de 2-{[(l-acétyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1, 3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium. N McOSO3- Dans un tricol de 250m1, équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et sous agitation magnétique, sont chargés successivement 128m1 de tétrahydrofurane et 8g (29,59 mmoles) de 1-acétyl-N-[(1-méthyl-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-2,3- dihydro-1H-indol-6-amine, puis 6,1ml (65,10 mmoles) de diméthylsulfate sont ajoutés au goutte à goutte. Le milieu réactionnel devient hétérogène et visqueux ; le solide visqueux formé est repris à l'éthanol puis isolé par filtration sous argon suivie d'un lavage avec 50 ml d'éther diisopropylique. Le solide est ensuite séché sous vide à 30°C en présence de desséchant jusqu'à masse constante. On isole ainsi 8.95g (rendement 87 ,5%) de composé attendu sous forme de solide blanc. L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure 20 attendue : Le cation attendu [C16H21N40]+ est principalement détecté à m/z,ESP+=285. - Synthèse du dichlorhydrate de chlorure de 2-[(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-1H-imidazol-3-ium HCl/Propanol-2 \ H RN eflux LN+ N O McOSO3- 25 Dans un tricol de 500m1 équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et sous agitation magnétique, sont chargés successivement 300m1 d'isopropanol chlorhydrique 6N, 10 ml HC1 1ON et 9,50g (25 mmoles) de méthyl sulfate de 2-{[(l-acétyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1, 3-diméthyl-lH-imidazol-3- ium puis le milieu est porté au reflux pendant 1h30. Après refroidissement, le milieu réactionnel homogène est concentré jusqu'à environ 100ml et un solide blanc cristallise après refroidissement. Le solide est filtré, lavé avec 50 ml d'éther diisopropylique puis séché sous vide à 30°C en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On obtient ainsi 7,85g (rendement 99,9%) de composé attendu sous forme de poudre blanche. Les analyses RMN 1H 400 MHz et 13C 100,61 MHz dans le DMSO d6 confirment la structure attendue, ainsi que l'analyse par spectrométrie de masse, le cation [C14H19N4]+ étant principalement détecté. Exemple 2 : Synthèse du dichlorhydrate de chlorure 3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1-méthylpyridinium 2HCI • Synthèse du 1-acétyl-N-[(1E)-pyridin-3-ylméthylene]indolin-6-amine Dans un tricol de 250m1 équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une agitation magnétique, sont chargés successivement 150m1 de méthanol, 7,1 g (40mmoles) de 1-acétylindolin-6-amine, 4,4 g (4immoles) de pyridine-3-carbaldéhyde et l'ensemble est porté au reflux pendant 60 minutes. Le méthanol est ensuite éliminé par évaporation sous vide jusqu'à obtention d'un solide vert que l'on reprend à l'éther diisopropylique, avant de le filtrer puis de le sécher sous vide en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On isole ainsi 8,90 g de composé attendu sous forme de poudre gris vert. L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure du composé attendu : les ions quasi moléculaires [M+H]+, [M+Na]+, [2M+H]+, [2M+Na]+, [M-H]- de la molécule attendue C16H14N3O sont principalement détectés. • Synthèse du 1-acétyl-N-(pyridin-3-ylméthyl)indolin-6-amine. N N H 0 Dans un tricol de 250m1 équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une agitation magnétique, sont chargés successivement 100ml de méthanol, 8g (30 mmoles) de 1-acétyl-N-[(lE)-pyridin-3-ylméthylène]indolin-6-amine et l'ensemble est porté au reflux. On ajoute ensuite par petites fractions 1 g (18mmoles) de borohydrure de potassium, et le reflux est maintenu 60 minutes après la fin de l'addition puis le milieu est refroidi à 10-15°C. Le solide blanc formé est isolé par filtration, lavé à l'éther diisopropylique et séché sous vide en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On isole ainsi 7g (Rdt=87,5%) de poudre blanche correspondant au composé attendu. L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure du composé attendu : les ions quasi moléculaires [M+H]+, [M+Na]+, [2M+H]+, [2M+Na]+, [M-H]- de la molécule attendue C16H17N30 sont principalement détectés. - Synthèse du 3-{[(l-acétyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1-méthylpyridinium méthyl sulfate H CI O McOSO3- O Dans un tricol de 100ml équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une agitation magnétique, sont chargés successivement 50m1 d'acétate d'éthyle, 1,3g (5mmoles) de 1-acétyl-N-(pyridin-3-ylméthyl)indolin-6-amine, puis 0,63g (5mmoles) de diméthylsulfate sont ajoutés au goutte à goutte et l'ensemble est porté au reflux pendant 3 heures. Le solide jaune formé après refroidissement est isolé par filtration et est lavé à l'éther diisopropylique puis séché sous vide en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On isole ainsi 1,8g (Rdt=91,5%) de composé attendu sous forme de poudre jaune. L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure du composé attendu : Le cation attendu [C17H20N3O]+ est principalement détecté. • Synthèse du dichlorhydrate de chlorure de 3-[(2,3- dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1-méthylpyridinium Ethanol/HCI, 5N N N H H 0 Reflux CI ZHCI McOSO3- Dans un tricol de 100m1 équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une agitation magnétique, sont chargés successivement 50m1 d'isopropanol chlorhydrique 5N, et 1,6g (4mmoles) de 3-{[(l-acétyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1-méthylpyridinium méthyl sulfate puis le milieu est porté au reflux pendant 2 heures. Après refroidissement et sous agitation le composé attendu cristallise sous forme d'une poudre blanche qui est filtrée, lavée avec 50 ml d'éther diisopropylique puis séchée sous vide à 30°C en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On isole ainsi 1,2g de composé attendu sous forme de poudre blanche (rendement 96%). Les analyses RMN 1H 400 MHz et 13C 100,61 MHz dans le DMSO d6 confirment la structure composé attendu ainsi que L'analyse par spectrométrie de masse, le cation [C15H18N3]+ étant principalement détecté. EXEMPLES DE TEINTURE Les compositions tinctoriales suivantes sont préparées Exemple 1 2-(4,5-diamino-lH-pyrazol-l- 10 3 mole 10.3 mole yl)éthanol hydrochlorure 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 10-3 mole ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium, Cl- ,2HC1 41 3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 10-3 mole ylamino)méthyl] -1- méthylpyridinium, Cl- ,2HC1 Support de teinture (1) Eau déminéralisée q.s.p. 100g Nuance observée Rouge Rouge intense chromatique intense Exemple 2 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H- 10-3 mole 10-3 mole pyrazolo[1,2-a]pyrazol-l-one diméthanesu1fonate 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 10-3 mole ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium, Cl- ,2HC1 3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 10-3 mole ylamino)méthyl] -1- méthylpyridinium-Cl- ,2HC1 Support de teinture (1) Eau déminéralisée q.s.p. 100g Nuance observée Rouge Rouge chromatique intense Exemple 3 Dichlorhydrate de 4- 10-3 mole aminophénylamine 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- 10-3 mole ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium, Cl- ,2HC1 Support de teinture (1) Eau déminéralisée q.s.p. 100g Nuance observée Vert-bleu intense (*) : support de teinture (1) pH 9,5 Alcool éthylique à 96° 20,8 g Métabisulfite de sodium en solution aqueuse à 35% 0,23 g M.A Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine- pentaacétique en solution aqueuse à 40% 0,48 g M.A Alkyl en C8-C10 polyglucoside en solution aqueuse à 3,6 g 60% M.A Alcool benzylique 2,0 g Polyéthylène glycol à 8 motifs d'oxyde d'éthylène 3,0 g NH4C1 4,32 g Ammoniaque à 20% de NH3 2,94 g Au moment de l'emploi, chaque composition est mélangée avec un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids). On obtient un pH final de 9,5. Chaque mélange obtenu est appliqué sur des mèches de cheveux gris à 90 % de blancs. Après 30 minutes de pose, les mèches sont rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées pour conduire aux nuances mentionnées. REVENDICATIONS1. Amino-indoline cationique de formule générale (I), ses sels d'addition avec un acide et ses solvates : RA N 1 RB An_ (I) dans laquelle le groupement RA porte la charge cationique et dans laquelle : RA est un radical alkyle saturé en C1-C20, linéaire ou ramifié, substitué ou interrompu par un radical cationique, RA étant en outre éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes choisis parmi les atomes d'oxygène, les groupes carbonyles (C=0) et les groupes NRo ; Ro est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, un radical benzyle ou un radical acétyle ; RB est choisi parmi : l'atome d'hydrogène, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, ou hydroxyalkyle (C1-C4) linéaires ou ramifiés, R1, R2, R3, R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi : l'atome d'hydrogène, les halogènes choisis parmi le fluor, le chlore, ou le brome, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, hydroxyalkyle (C1-C4) linéaires ou ramifiés, carboxyle (- COOH), alcoxy(C1-C4)carbonyle, alcoxy(C1-C4) alkyles en C1-C4 ; R6, R7 et R8, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi : l'atome d'hydrogène, les halogènes choisis parmi le fluor, le chlore, ou le brome, les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés, hydroxyalkyle (C1-C4) linéaires ou ramifiés, An- étant un anion ou un mélange d'anions organiques ou minéraux cosmétiquement acceptables. 2. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon la revendication 1 dans laquelle le radical cationique est choisi parmi les radicaux tri(hydroxy)alkyl C1-C4-ammonium tels que les triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium, hydroxyéthyl diéthyl ammonium, di béta hydroxyéthylméthylammonium, tri béta hydroxyéthylammonium, les pyrrolidines substituées par un radical triméthylammonium, les pipéridines substituées par un radical triméthylammonium, les pipéridines substituées par un radical imidazolium, méthylimidazolium, les morpholines substituées par un radical triméthylammonium, les morpholines substituées par un radical triméthylméthanammonium, les morpholines substituées par un radical diéthyl-méthylammonium, les morpholines substituées par un radical diéthyl-méthylméthanammonium, les morpholines substituées par un radical pyrrolidinium. 3. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon la revendication 1 dans laquelle le radical cationique est choisi parmi les radicaux pyridinium, méthylpyridiniums, pipéridinium, méthylpipéridiniums, pyrrolidinium, méthylpyrrolidiniums, morpholinium, méthylmorpholiniums, imidazolium, méthylimidazoliums, diméthylimidazoliums, triméthylimidazoliums, diméthylbenzimidazoliums, pipérazinium, méthylpipéraziniums, diméthylpipéraziniums. 4. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis parmi l'atome d'hydrogène et les radicaux alkyles en C1-C4, linéaires ou ramifiés. 5. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R6, R7 et R8 sont des atomes d'hydrogène. 6. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle RA est un radical de formule : -ALK1-(A- ALK2)p-CAT+ dans laquelle : ALK1 représente une chaîne hydrocarbonée saturée en C1-Cio linéaire ou ramifiée éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; ALK2 représente une chaîne hydrocarbonée saturée en Ci-Cio linéaire ou ramifiée éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; A représente un atome d'oxygène ou un radical NR9 dans lequel R9 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle Ci-C4 ou un radical hydroxyalkyle en C1-C4 ; p=0ou1; CAT+ désigne un radical cationique choisi parmi : - un radical hétérocyclique cationique comprenant de 5 à 10 chaînons choisi parmi les radicaux imidazolium, benzimidazolium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium, pipéridinium, pyridinium, pyrimidinium, thiazolium, benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium, triazolium, benzoxazolium, cet hétérocycle cationique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés en Ci-C4 ou les radicaux hydroxyalkyles en C1-C4, - un radical trialkyl(Ci-C4)-ammonium choisi parmi les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium. - un radical hétérocyclique non cationique comprenant de 5 à 8 chaînons choisi parmi les radicaux pipéridine, pyrrolidine, morpholine, substitués par un radical trialkyl ammonium ou un hétérocycle cationique pyrrolidinium, ce dernier étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés en C1-C4 ou les radicaux hydroxyalkyles en C1-C4. 7. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon la revendication précédente dans laquelle CAT+ représente un radical cationique choisi parmi : - un radical hétérocyclique cationique choisi parmi les radicaux imidazolium, benzimidazolium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium, pipéridinium, pyridinium, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles linéaires ou ramifiés en C1-C4 identiques ou différents ; - un radical triméthylammonium ; - un radical hétérocyclique choisi parmi les radicaux pipéridine, pyrrolidine, morpholine, substitué par un radical cationique choisi parmi les radicaux triméthylammonium, méthyl-(triméthylmmonium), méthyl-(méthyldiéthylammonium), méthyl-(N-méthylpyrrolidinium), N-méthylimidazolium. 8. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon la revendication précédente caractérisée en ce qu'elle est choisie parmi les 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium ;3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-l- méthylpyridinium ;4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3, 4-triméthyl-lH-imidazol-3-ium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3, 5-triméthyl-lH-imidazol-3-ium ;5-[(2,3-dihydrolH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium ;5-[(2,3- dihydro-1H-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3,4-triméthyl-lH-imidazol-3-ium,4-[ (2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium ;4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,2, 3-triméthyl-lH-imidazol-3-ium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH-benzimidazol-3-ium ;2-(2,3-dihydro-1 H-indol-6-ylamino)-N,N,N-triméthyléthanammonium ;1-[2-(2,3-dihydro-1H-indol-6-ylamino)éthyl]-l-méthylpiperidinium ;1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-l-méthylpyrrolidinium ;4-[2- (2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-4-méthylmorpholin-4-ium ;4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-1,1-diméthylpiperazin-lium ;1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tétraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-lH-imidazol-3-ium ;1-méthyl-3-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} pyridinium ;1- méthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} pyridinium ;1-méthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3- dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}pyridinium ; 1,3,4-triméthyl-2- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} -1H-imidazol-3-ium ; 1,3,5-triméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro- 1H-indol-6-yl)amino]méthyl}-lH-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-5- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} -1H-imidazol-3-ium ;1,3,4-triméthyl-5-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro- lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-4- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1H- imidazol-3-ium ;1,2,3-triméthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydrolH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ;1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-benzimidazol-3-ium ;N,N,N-triméthyl-2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino] éthanamonium ; 1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3- tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl}piperidinium ;1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] éthyl}pyrrolidinium ;4-méthyl-4-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl- 2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl}morpholin-4-ium ; 1,1- diméthyl-4-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6- yl)amino]éthyl}piperazin-l-ium ;1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-N,N, N-triméthylpyrrolidin-3-ammonium ;1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-N,N, N-triméthylpiperidin-4-ammonium ;1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-N,N,N- triméthylpiperidin-3-ammonium ;1-{1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]piperidin-4-yl} -3-méthyl-lH-imidazol-3-ium ;{4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]morpholin-2-yl}-N,N, N-triméthylméthanammonium ;N-({4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6- ylamino)éthyl]morpholin-2-yl}méthyl)-N-éthyl-N- méthyléthanammonium ;1-({4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]morpholin-2-yl}méthyl) -l-méthylpyrrolidinium ;4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-N,N, N-triméthylmorpholin-2-ammonium ;2-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)ethoxy]-N,N,N- triméthylethanammonium ; 1-{2-[2-(2,3-dihydro-1H-indol-6- ylamino)éthoxy]éthyl}-1-méthylpyrrolidinium ;1-{2-[2-(2,3-dihydrolH-indol-6-ylamino)éthoxy]éthyl}-1-méthylpiperidinium ;4-{2-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)ethoxy]éthyl} -4-méthylmorpholin-4-ium. 9. Amino-indoline cationique de formule générale (I) selon la revendication précédente caractérisée en ce qu'elle est choisie parmi les 2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium ;3-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-l- méthylpyridinium ;4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-lméthylpyridinium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3, 4-triméthyl-lH-imidazol-3-ium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3, 5-triméthyl-lH-imidazol-3-ium ;5-[(2,3-dihydrolH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium ;5-[(2,3- dihydro-1H-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3,4-triméthyl-lH-imidazol-3- ium ; 4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,3-diméthyl-lH- imidazol-3-ium ;4-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1,2, 3-triméthyl-lH-imidazol-3-ium ;2-[(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)méthyl]-1, 3-diméthyl-lH-benzimidazol-3-ium ;2-(2,3- dihydro-lH-indol-6-ylamino)-N,N,N-triméthyléthanammonium ;1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-l-méthylpiperidinium ;1-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-l-méthylpyrrolidinium ;4-[2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-4-méthylmorpholin-4-ium ;4- [2-(2,3-dihydro-lH-indol-6-ylamino)éthyl]-1,1-diméthylpiperazin-lium ;1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ;1-méthyl-3-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} pyridinium ;1- méthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} pyridinium ;1-méthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3- dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}pyridinium ; 1,3,4-triméthyl-2- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} -1H-imidazol-3-ium ; 1,3,5-triméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro- 1H-indol-6-yl)amino]méthyl}-lH-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-5- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl} -1H-imidazol-3-ium ;1,3,4-triméthyl-5-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro- lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1H-imidazol-3-ium ; 1,3-diméthyl-4- {[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]méthyl}-1H- imidazol-3-ium ;1,2,3-triméthyl-4-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydrolH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-imidazol-3-ium ;1,3-diméthyl-2-{[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] méthyl}-1H-benzimidazol-3-ium ;N,N,N-triméthyl-2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)amino] éthanamonium ; 1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3- tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl}piperidinium ;1-méthyl-1-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino] éthyl}pyrrolidinium ;4-méthyl-4-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl- 2,3-dihydro-lH-indol-6-yl)amino]éthyl}morpholin-4-ium ; 1,1- diméthyl-4-{2-[(1,2,3,3-tetraméthyl-2,3-dihydro-lH-indol-6- yl)amino]éthyl}piperazin-1-ium. 10. Procédé de synthèse d'une amino-indoline cationique de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, à partir d'une amino-indoline de formule (II) : R6 R5dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8 sont tels que définis à la revendication 1, ledit procédé comprenant au moins les étapes suivantes dans cet ordre : • nitration de l'atome d'hydrogène en position 6, • réduction du groupe nitro en groupe amino, • substitution du groupe amino pour obtenir un précurseur du groupement cationique, • cationisation du précurseur si le produit obtenu à l'étape précédente n'est pas cationique. 11. Utilisation d'une amino-indoline cationique de formule (I) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 9 en tant que coupleur pour la teinture des fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 12. Composition cosmétique de teinture comprenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une amino-indoline cationique de formule (I) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 9. 13. Composition selon la revendication 12 caractérisée en ce qu'il s'agit d'une composition prête à l'emploi comprenant au moins un agent oxydant choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels, les peracides et les enzymes oxydases. 14 Procédé de teinture des fibres kératiniques caractérisée par le fait qu'on applique sur lesdites fibres la composition selon la revendication 12, pendant une durée suffisante pour développer la coloration désirée en présence d'un agent oxydant, l'agent oxydant étant appliqué avant, simultanément ou après la composition. 15. Dispositif à plusieurs compartiments, un premier compartiment contenant la composition cosmétique pour la teinture des fibres kératiniques telle que définie à la revendication 12 et undeuxième compartiment contenant un agent oxydant.