Brevet FR2961100A1 — publié le 20111216

DERIVES DE 2-PYRROLIDONE FONCTION NALISEE PAR UN RADICAL ESTER, ACIDE OU AMIDE, LA COMPOSITION COSMETIQUE LES COMPRENANT ET LEUR UTILISATION POUR SOLUBILISER LES ACTIFS DE SOIN COSMETIQUES L'invention a pour objet l'utilisation de composés dérivés mono, di ou tri 2-pyrrolidones fonctionnalisée en position 4 par un radical ester, acide carboxylique, ou amide pour solubiliser les actifs cosmétiques, et exacerber l'efficacité d'actif de soin apportée aux matières kératiniques notamment en termes de conditionnement desdites matières kératiniques. Il est bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés, notamment abîmés et/ou fragilisés, à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques et/ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent également de douceur. Les dérivés de 2-pyrrolidones fonctionnalisées par des esters en position 4 sont connues dans le domaine des encres (voir par exemple EP 1 342 759, WO 2008/131396) ; pour améliorer le passage transdermique des médicaments (1nt. J. Pharmaceutics, 44(1-3), 15-24 (1988)) et en tant qu'inhibiteurs de gaz naturels (EP 2 028 247 et EP 2 022 781). D'autres 2-pyrrolidones fonctionnalisées par des amides ont été utilisées dans des formules pour impression à jet d'encres (EP 2 142 610) ; comme antiépileptique (J. Med. Chem. 47(3), 530-549 (2004)) ; anticonvulsif (WO 2001/062726) ou comme additif d'huile lubrifiante (FR 2 243 959) ou de gel (WO 2010/039509). Dans le domaine du capillaire il est connu l'utilisation de polymères de type polyvinylpyrrolidone pour conditionner les cheveux (US 3,914,403 et US 4,165,367). Les matières kératiniques subissent des stress du notamment aux intempéries, à la lumières, les shampoings, à la pollution, au rayonnement. Dans le domaine capillaire, il est d'un grand intérêt de i) lutter contre les agressions extérieures comme la pollution et le rayonnement ultraviolet, ii) diminuer les endommagements provoqués par les traitements oxydants, réducteurs ou alcalins effectués sur des fibres kératiniques, comme lors de la teinture des cheveux en condition oxydante, la mise en forme permanente par des réducteurs thiolés ou des agents fortement alcalins. Parmi les dégâts subis par les fibres kératiniques, on peut citer la perte de la brillance, l'augmentation du caractère hydrophile, la perte ou le décollement d'une partie des écailles, les difficultés de démêlage, desdites fibres etc ; iii) diminuer les endommagements provoqués par les traitements mécaniques tels que le brossage, le peignage, le séchage au séche-cheveux ; iv) de soigner ou réparer la fibre en l'hydratant ou en la renforçant, v) d'apporter de la douceur à la surface de la fibre, notamment qu'elle soit agréable au toucher, vi) d'apporter de la brillance aux fibres kératiniques, vii) apporter une aide au démêlage à l'état mouillé et sec des fibres et d'apporter une aide au coiffage en favorisant une meilleure discipline des dites fibres. Le traitement des fibres kératiniques avec des compositions cosmétiques par exemple par des shampoings, ou par des compositions tinctoriales en particulier faisant intervenir des agents oxydants chimiques, ou l'altération des fibres par les agents extérieurs tel que la lumière, nécessite l'emploi d'agent de conditionnement pour retrouver une souplesse des fibres kératiniques. De plus sur cheveux mouillés, et souvent après rinçage, les fibres restent trop raides après le ou les traitements cosmétiques. Il est donc d'un grand intérêt de trouver un moyen pour assouplir les fibres kératiniques. Outre la souplesse, il faut trouver également un moyen d'améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité et la maniabilité de la chevelure; de faciliter la mise en forme de la chevelure, et de rendre plus agréable et fluide au toucher des fibres kératiniques. Il est connu d'utiliser des compositions contenant des actifs cosmétiques pour apporter aux matières kératiniques telles que le cheveu tous les bienfaits liés à ces actifs cosmétiques. Toutefois, l'efficacité de ces produits n'est pas suffisante. Il est utilisé des agents conditionneurs ou actifs de soin, pour essayer d'améliorer le conditionnement ou l'état cosmétique des fibres, néanmoins lesdits actifs ne sont pas toujours satisfaisants et suffisants. De plus la plupart des actifs ne sont pas solubles dans les solvants classiques utilisés dans le domaine de la cosmétique, ou lorsqu'ils sont solubilisés, la composition n'est pas stable dans le temps. Il est donc d'un grand intérêt d'améliorer l'efficacité des agents conditionneurs et actifs. Ce problème technique a été résolu en associant aux actifs un composé de formule (I) : O )LX/R2N A 2 ONR4 A R / «1) 1 ainsi que leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral, isomères optiques : stéréoisomères ou énantiomères et diastéréoisomères, isomères géométriques, tautomères, et les solvates tels que hydrates ; formule (I) dans laquelle : o X représente un atome d'oxygène ou un groupe divalent amino -N(R5)- ; avec R5 représentant un atome d'hydrogène, une groupe (C1-C30)alkyle particulièrement (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes -OH, -SH, -NH2, tri(C1-C6)alkylammonium, hétéroaryle cationique tel que pyridinium, imidazolium, et/ou guanidinium ; o R1 et R2, identiques ou différents, représentent : une chaine hydrocarbonée éventuellement substituée notamment par -N+(R7)(R5)(R9) ladite chaine est saturée linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12 ou cyclique en C3-C7 ; ladite chaine hydrocarbonée est éventuellement interrompue par : 1) un ou plusieurs hétéroatomes tels que -0-, -N(R6)- ou -S-, ii) un ou plusieurs groupes -S(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, -N+(R6)(R7)- , ou les combinaisons de i) et ii), particulièrement -N(R6)-C(0)-, -C(0)-N(R6)-, -N(R6)-C(0)-N(R7)- ou -S-S- et/ou éventuellement iii) un cycle carboné saturé ou insaturé de 3 à 6 chainons éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents notamment choisis parmi hydroxyle (OH) ou amino (-NRR') ; - une chaine divalente -Cycl-Alk-Cycl'- avec : ^ Cycl, et Cycl', identiques ou différents, préférentiellement identiques, représentant une chaine hydrocarbonée cyclique particulièrement un cycloalkylène en C5-C6, tel que cyclohéxylène ou cyclopentylène et R3\ ^ AIk représentant une chaine (C,-C6)alkylène éventuellement substituée ; préférentiellement non substituée ; - une chaine hydrocarbonée éventuellement substituée notamment par -N+(R,)(R5)(R9) ladite chaine est insaturée linéaire en C2-C12 ou ramifiée en C3-C12 ou cyclique en C3-C7; ladite chaine hydrocarbonée est éventuellement interrompue par : i) un ou plusieurs hétéroatomes tels que -0-, -N(R6)- ou -S-, ii) un ou plusieurs groupes -S(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, -N+(R6)(R,)- , ou les combinaisons de i) et ii), particulièrement -N(R6)-C(0)-, -C(0)-N(R6)-, -N(R6)-C(0)-N(R,)- ou -S-S- et/ou éventuellement iii) un cycle carboné saturé ou insaturé de 3 à 6 chainons éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyle (OH) ou amino (-NRR') ; - R, et/ou R2 peuvent également être substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi (E) et (F) : R'\ 0 R'2. X' H ONR'4 ONR'4 R'~ H/ (F) (E) ou formules (E) et (F) dans lesquelles : ^ X' représentant un atome d'oxygène -O- ou -N(R5)- avec R5 tel que 20 défini précédemment ; ^ R', et R'2, identiques ou différents, étant tels que définis pour R, et R2 mais ne peuvent pas être substitué par les radicaux (E) ou (F) ; ^ ~ représentant le point d'attache des radicaux (E) et (F) au reste de la molécule ; 25 - ou alors R2 et/ou R'2 représente(nt) une liaison : o A, et A2, identiques ou différents, représentant : un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi a) -OH, b) -SH, c) -NR,R5 ; d) -O-P(0)(OH)2; e) -O-S(0)20H ; f) -S(0)20H ; g) -C(0)OH ; h) (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 3 à 6 chainons éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi (hydroxy)(C1-C6)alkyle, hydroxyle, et -NRR', ledit (hétéro)cycle pouvant être cationique ; i) ammonium -N+(R,)(R8)(R9) : j) guanidine RR'N-C(=NR")-N(R"")-, H H2NN particulièrement NH ; k) guanidinium RR'N-C(=N+R"R"')-N(R"")- et I) un radical de formule (G) ou (H) : R" 3\ O R"2 X" ONR"4 ONR"4 R" (G) H/ 1 (H) ou formules (G) et (H) dans lesquelles : ^ X" représentant un atome d'oxygène -O- ou -N(R5)- avec R5 tel que 10 défini précédemment ; ^ R"1 et R"2, identiques ou différents, sont tels que définis pour R'1 et R'2 précédemment ; avec Al et A2 ne pouvant représenter simultanément un radical (G) ou (H) ; o R3, R4, R'3, R'4, R"3, et R"4, identiques ou différents, représentant un atome 15 d'hydrogène, une chaîne alkyle linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12 ; o R6 représente un atome d'hydrogène, ou un groupe (C,-C29)alkyle linéaire ou (C3-C29)alkyle ramifié, éventuellement substitué par un radical (G) ou (H) ; o R7, R8, et R9, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes 20 hydroxyles; ou alors R, avec R8, ou R8 avec R9, ou R, avec R9 forment ensemble avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle cationique ou non, comprenant de 4 à 7 chainons, préférentiellement hétéroaryle cationique, éventuellement substitué, notamment par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents, (C,-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs 25 hydroxyles ; o R, R', R" et R"', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C18)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyles ; étant entendu que lorsque A, et/ou A2 et/ou R, et/ou R2 et/ou R5 contiennent ou désignent un groupement cationique, l'électroneutralité des composés de formule (I) est assurée par un contre-ion anionique ou un mélange de contre-ions anioniques tels que les anions organiques ou minéraux cosmétiquement acceptables particulièrement l'acétate, lactate, tartrate, citrate, halogénure (Cl-, Br ), SO42-, McSO4 , EtSO4 , éthosulfate, hydrogénosulfate, paratoluène sulfonate, mésylate. Un autre objet de l'invention est un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en oeuvre le composé de formule (I) tel que défini précédemment associé à un actif de soin. Un autre objet de l'invention est une composition cosmétique comprenant au moins i) un composé de formule (I) tel que défini précédemment et ii) au moins un actif de soin. Les composés de formule (I) s'avèrent améliorer de façon significative le soin aux cheveux lorsqu'ils sont associés à un agent de conditionnement (notamment ceux qui sont peu ou pas solubles dans l'eau et les solvants classiques). Il permettent également i) de diminuer les endommagements liés aux traitements oxydatifs, réducteurs, alcalins sur les fibres kératiniques, dont la perte de la brillance des cheveux, l'augmentation du caractère hydrophile, la perte ou le décollement d'une partie des écailles, les difficultés de démêlage, etc ; ii) de diminuer les endommagements provoqués par le traitement mécanique tel que lors du peignage avec un brosse à cheveux, iii) d'améliorer l'efficacité de du soin ou de la réparation des fibres kératiniques en l'hydratant ou en renforçant lesdites fibres, iv) d'apporter de la douceur à la surface de la fibre (touché agréable), et v) d'apporter de la brillance aux fibres kératiniques, Les composés de formule (I) tels que définis précédemment permettent en outre de solubiliser des actifs de soin peu ou pas solubles dans l'eau ou les solvants classiques. L'utilisation de la composition selon l'invention contenant i) les composés de formule (I) et ii) les actifs de soin permet d'obtenir des effets supérieurs à ceux obtenus avec les mêmes actifs utilisés dans l'eau ou d'obtenir un effet équivalent mais en utilisant une quantité d'actif moindre. Au sens de la présente invention, et à moins qu'une indication différente ne soit donnée : - Les « cycles carbonés saturés » sont des cycloalkyle tel que cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle et cyclohexyle ; préférentiellement cyclohexyle ; - Les « cycles carbonés insaturés » sont des cycles en C3 à C6, et comportant de 1 à 3 doubles liaisons, conjuguées ou non, particulièrement de type cycloalkylène tel que héxylènyle, ou aryle tel que phényle ; - Les « hétérocycles » sont des cycles hydrocarbonés dont un ou plusieurs des atomes de carbones ont été substitués par un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'atome d'oxygène, de soufre ou d'azote, ledit hétérocycle peut être saturé ; il s'agit d'hétérocycloalkyles comprenant préférentiellement de 3 à 6 chainons tels que morpholinyle thiomorpholinye, pipéridinyle, pipérazinyle, pyrrolidinyle, tétrahydrofuranyle azépanyle préférentiellement pirrolidinyle et morpholino ; - ou alors ledit hétérocycle est insaturé et comporte de 1 à 3 doubles liaisons, conjuguées ou non, particulièrement de type hétérocycloalkènyle, ou hétéroaryle tels définis ci après - un radical « aryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbones, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle ; - un « radical hétéroaryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l'atome d'azote, d'oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisi parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthyle et son sel d'ammonium ; - Les « (hétéro)cycles » sont soit des hétérocycles soit des cycles carbonés saturés ou insaturés tels que définis précédemment ; - La « chaine hydrocarbonée cyclique » est un chaine divalente comprenant de 3 à 7 chainons, pouvant être saturée ou insaturée avec de 1 à 3 insaturations, notamment que cycloalkylène ou arylène tel que ceux choisis parmi: C - La partie aromatique d'un radical (hétéro)cyclique peut être substituée par un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi : - un radical alkyle en C1-C12, de préférence en C1-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux 20 hydroxyle, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Cl-C4 , éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou, les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de 25 préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; - un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; - un groupement hydroxyle ; 30 - un radical alcoxy en Cl-C2 ; - un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4 ; - un radical amino ; 15 - nitro ; - un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ; - un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ; - un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Cl-C6 éventuellement porteurs d'au moins : i) un groupement hydroxyle, ii) un groupement amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en Cl-C3 éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote, iii) un groupement ammonium quaternaire -N+R'R"R"', M- pour lequel R', R", R"', identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, ou un groupement alkyle en C1-C4; et M- représente le contre-ion organique, minéral tel que halogénure, iv) ou un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ; - un radical acylamino (-NR-C(0)R') dans lequel le radical R est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle et le radical R' est un radical alkyle en Cl-C2 ; - un radical carbamoyle ((R)2N-C(0)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle ; - un radical acide carboxylique ou ester, (-O-C(0)R') ou (-C(0)OR'), dans lesquels le radical R' est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle et le radical R' est un radical alkyle en Cl-C2 ; - le radical carboxylique pouvant se trouver sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ; - un radical alkylsulfonylamino (R'S(0)2-NR-) dans lequel le radical R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle et le radical R' représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ; - un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(0)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle, - un groupement cyano (CN) ; - un groupement polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle (CF3) ; - la partie non aromatique d'un radical cyclique ou hétérocyclique, peut être substituée par au moins un substituant porté par un atome de carbone choisi parmi les groupements : - hydroxyle, - alcoxy en C1-C4, (poly)hydroxyalcoxy en C2-C4, - alkylcarbonylamino ((RC(0)-NR'-) dans lequel le radical R' est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle et le radical R est un radical alkyle en C1-C2, amino substitué par deux groupements alkyle identiques ou différents en Cl-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; - alkylcarbonyloxy ((RC(0)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, amino substitué par deux groupements alkyle identiques ou différents en Cl-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; - alkcoxycarbonyle ((RO-C(0)-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, amino substitué par deux groupements alkyle identiques ou différents en Cl-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; - un composé cationique est un composé contenant un ou plusieurs groupements cationiques ce qui sous entend que ledit composé comprend au moins un groupement cationique autre qu'un sel d'acide, particulièrement ledit composé comprend au moins un groupe choisi parmi tri(C,-C6)alkylammonium, guanidinium -N+(R6)(R,)- ; (hétéro)cycle ou hétéroaryle cationique ; -N+(R,)(R8)(R9) et guanidinium RR'N-C(=N+R"R"')-N(R"")- tels que définis précédemment ; - un radical cyclique, hétérocyclique, ou une partie non aromatique d'un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupements oxo ; - une chaîne hydrocarbonée est insaturée lorsqu'elle comporte une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples qui peuvent être conjuguées ou non ; préférentiellement elle comprend de 1 à 3 doubles liaisons ; - un « sel d'acide organique ou minéral » est par exemple choisi parmi un sel dérivé i) d'acide chlorhydrique HCI, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(0)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d'acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar- S(0)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d'acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d'acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(0)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d'acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique P(0)(OH)3; xiii) d'acide acétique CH3C(0)OH ; xiv) d'acide triflique CF3S(0)2OH et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4 ; - un « sel de base organique ou minérale » est par exemple choisi parmi un sel dérivé de bases minérales telles que i) la soude NaOH, ii) de potasse KOH, ou de bases organiques telles que iii) l'ammoniaque ; iv) les amines et hydroxyamines telles que la (tri)(C,-C6)alkylamine (tri)hydroxy(C,-C6)alkylamine , des « agents alcalinisants » tels que définis ci-après ou dérivé de métaux alcalin ou alcalino terreux ; - un « contre-ion anionique » est un anion ou un groupement anionique associé à la charge cationique du colorant ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les Cl-C6 alkylsulfonates : Alk-S(0)20-tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l'éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(0)2O- tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates Alk-O-S(0)O- tels que le méthysulfate et l'éthylsulfate ; x) les arylsulfates Ar-O-S(0)O- tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alcoxysulfates : Alk-O-S(0)2O- tel que le méthoxy sulfate et l'éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(0)2O-, xiii) le phosphate ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate ; - un radical « alkyle » est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé, comprenant de 1 à 30, particulièrement de 10 à 20 préférentiellement de 1 à 6 atomes de carbones, plus préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone tel que le radical méthyle ou éthyle ; - un radical « alkényle » est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, insaturé, comprenant de 2 à 30 atomes de carbones, particulièrement de 10 à 20 atomes de carbone et comprenant de 1 à 5 doubles liaisons conjuguées ou non, particulièrement 1 à 2 doubles liaisons, préférentiellement 1 seule double liaison - un radical «alkoxy » est un radical « alkyle-oxy » alkyle-O- dans lequel la partie alkyle est telle que définie précédemment ; - les radicaux alkyle, alkoxy ou (hétéro)cycloalkyle suivis d'« éventuellement substitué par ...» signifie que les dis radicaux peuvent avoir un ou plusieurs atomes d'hydrogène substitués par un ou plusieurs substituants en question, particulièrement un ou deux substituants en question ; 35 - l'expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle, à la chaîne hydrocarbonée ou à la chaine alkylène sous entend que lesdits radicaux alkyle ou chaine hydrocarbonée peuvent être substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alcoxy en C1-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocyle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; v) ou un groupe ammonium quaternaire -N R'R"R"', M pour lequel R', R", R"', identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, ou un groupement alkyle en + C1-C4, ou alors -N R'R"R"' forme un hétérocycle de type hétéroaryle tel que imidazolium éventuellement substitué par un groupement Cl-C4 alkyle, et M représente le contre-ion de l'acide organique, minéral ou de l'halogénure correspondant ; et vi) -N+(R6)(R7)(R5) I tel que défini précédemment. i) Composés de formule (I) Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, les composés de formule (I) sont tels que X, X' et X" représentent un atome d'oxygène ou un groupe amino -N(R5)- particulièrement R5 = H ou un groupe (C,-C6)alkyle. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, dans les composés de formule (I) les radicaux R3, R4, R'3, R'4, R"3, R"4 représentent un atome d'hydrogène. Selon une variante les composés de formule (I) sont tels que R, et R2, identiques ou différents représentent : une chaine hydrocarbonée éventuellement substituée notamment par -N+(R7)(R5)(R9) ladite chaine est saturée ou insaturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12 ou cyclique en C3-C7 ; ladite chaine hydrocarbonée est éventuellement interrompue par : - un ou plusieurs hétéroatomes tels que -0-, -N(R6)- ou -S-, - un ou plusieurs groupes -S(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, -N+(R6)(R7)- , ou les combinaisons de i) et ii), particulièrement -N(R6)-C(0)-, -C(0)-N(R6)-, -N(R6)-C(0)-N(R7)- ou -S-S- et/ou éventuellement - un cycle carboné saturé ou insaturé de 3 à 6 chainons éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents notamment choisis parmi hydroxyle (OH) ou amino (-NRR'). Selon une autre variante intéressante de l'invention, les composés de formule (I) sont tels que R2 et/ou R'2 représentent une liaison. Une variante particulièrement intéressante de l'invention concerne les composés de formule (I) dans lequel R, désigne une chaine hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12 éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, S ou groupes -N(R6)-, -N+(R6)(R,)-, -N(R6)-C(0)-, -C(0)-N(R6)-, -N(R6)-C(0)-N(R7)- ou -S-S- et/ou éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyle (OH) ou -NR6R. Préférentiellement la chaine hydrocarbonée n'est pas interrompue ni substituée. Particulièrement le composé de formule (I) est tel que le radical R6 représente un groupe (C,-C6)alkyle éventuellement substitué par un radical (G) tel que défini précédemment et R, représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C6)alkyle.. Préférentiellement R"2 représente un groupe (C,-C4)alkylène. Selon une autre variante intéressante de l'invention, le composé de formule (I) est tel que R2 désigne une chaine hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12 éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, S ou groupes -N(R6)-, -N+(R6)(R,)-, -N(R6)-C(0)-, -C(0)-N(R6)-, -N(R6)-C(0)-N(R7)- ou -S-S- et/ou éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyle (OH) ou NRR'. Préférentiellement la chaine hydrocarbonée n'est pas interrompue ni substituée. Selon un mode de réalisation particulier le composé de formule (I) est tel que : A, représente : - un atome d'hydrogène, - un radical -OH, - un radical -S(0)2OH - un radical NRR', - un radical -O-P(0)OH2 - un radical -O-S(0)2OH - un radical -C(0)OH - un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 6 chainons, cet (hétéro)cycle pouvant être cationique, - un radical de formule : -N+(R,)(R6)(R9) ou (G) Selon un mode préféré de l'invention le composé de formule (I) contient un seul motif 2-pyrrolidinone fonctionnalisée en position 4 par un ester, ou amide i.e. ne contient pas de motif (E), (F), (G) ou (H). Selon un autre mode préféré de l'invention le composé de formule contient deux ou trois motifs 2-pyrrolidinone fonctionnalisée en position 4 par un ester, ou amide préférentiellement de motif (E) et/ou (G). Plus particulièrement R, représente une chaine divalente -alk-T-alk'- avec - T représentant : - soit une liaison covalente 6, - soit un hétéroatome tel que O, - soit un groupe -N(R'6)- avec R'6 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe en (C,-C6)alkyle, ou -alk"-(E) ; - soit un groupe divalent -X.-alk"-Xb- avec Xa et Xb, identiques ou différents, représentant un hétéroatome tel que O ou un groupe NH ; - alk, alk', et alk", identiques ou différents, représentant un groupement (C,-C6)alkylène, préférentiellement alk, alk' et alk" sont identiques et représentent une chaine éthylène, ou propylène ; et - A, représente un radical (G) tel que défini précédemment. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, les composés de formule (I) contenant un ou plusieurs groupements cationiques. Selon une variante préférée de l'invention le composé de formule (I) contient R7, R8, R9, représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe (C,-C6)alkyle. Préférentiellement le composé de formule (I) est tel que : A2 représente : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 6 chainons, cet (hétéro)cycle pouvant être cationique, - un radical de formule : -N+(R7)(R8)(R9).. Plus particulièrement R2 représente une chaine hydrocarbonée saturée en C,-C,o éventuellement interrompue par un (ou plusieurs) atome(s) d'oxygène. Selon un mode particulier de l'invention R2 représente une chaine hydrocarbonés saturée interrompue par plusieurs oxygènes telle que ladite chaine est : -[O-CH2-CH2]'-O-, avec n représentant un entier compris entre 1 et 4.35 Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, les composés de formule (I) sont tels que X représente un atome d'oxygène ou un groupe amino NH. Plus particulièrement les groupes A, et A2 représentent un atome d'hydrogène ou un groupe amino -NR,R8, ammonium -N+R,R8R9 ou guanidine RR'N-C(=NR")-N(R)-, H H2NN particulièrement NH tel que défini précédemment ; Selon un mode particulièrement préféré de l'invention le composé de formule (I) est tel que R, avec R8, ou R8 avec R9, ou R, avec R9 forment ensemble avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle cationique ou non, notamment choisi parmi pyrrolidinyle, et méthyl pyrrolidinium. Préférentiellement le groupe hétérocycle contenu dans le composé de formule (I) est un groupe choisi parmi les radicaux hétérocycloalkyle cationique pyrrolidinium ; hétéroaryle cationique imidazolinium éventuellement substitués par un ou plusieurs, identiques ou différents, groupes (C,-C4)alkyle, ou alors l'hétérocycle est un groupe hétérocycloalkyle non cationique choisi parmi les radicaux pyrrolidinyle et les radicaux hétéroaryle non cationiques choisi parmi imidazolyle, pyrrolidine et imidazolyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs, identiques ou différents, groupes (C,-C4)alkyle. Plus particulièrement l'hétérocycle est choisi parmi N,N-di(C,-C6)alkylpyrrolidinium-2-yl, N-(C,-C6)alkylpyrrolidine-2-yl et 3-(C,-C6)alkylimidazolium-1-yl. Selon un autre mode de réalisation préféré de l'invention, le composé de formule (I) est tel que le groupe -N+(R,)(R8)(R9) représente un groupe tri(C,-C6)alkylammonium. Préférentiellement R7, R8, et R9 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical méthyle ou un radical éthyle. Préférentiellement les composés de formule (I) sont tels que R, R', R" et R' sont choisis indépendamment parmi H ou (hydroxy)alkyle en Cl-C4 et plus particulièrement représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C4)alkyle tel que méthyle, ou éthyle. Un autre objet de l'invention est les composés de formule (I) tels que définis précédemment qui contiennent au moins un groupe cationique et comprenant un seul radical pyrrolidone. Préférentiellement, les composés de formule (I) ne sont pas des tensioactifs utile pour le conditionnement du cheveux, ne contiennent pas notamment de chaine aliphatique comprenant plus de 12 atomes de carbone et un groupe cationique. Plus particulièrement les composés de formule (I) comprennent des chaines hydrocarbonées ; telles que alkyle, alkylène, alkényle ; comprenant de 1 à 12 atomes de carbone linéaire, et de 3 à 12 atomes de carbone ramifiée. Plus préférentiellement les composés cationiques de formule (I) sont tels que Al et A2, identiques ou différents, représentent un groupe choisi parmi : - un (hétéro)cycle cationique saturé ou insaturé de 3 à 6 chainons éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi (hydroxy)(C1-C6)alkyle, hydroxyle, et -NRR' ; - un ammonium (R7)(R8)(R9)N+- ; - guanidinium RR'N-C(=N+R"R"')-N(R"")- et avec R, R', R", R"', R"", R7, R8, et R9, tels que définis précédemment. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention les composés de formule (I) tels que définis précédemment contient un seul radical pyrrolidone. Plus particulièrement on peut citer les composés de formule (lb) O (I) Formule (lb) dans laquelle : . - R, désigne un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié - R2 désigne un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié pouvant contenir un cycle en C5-C6, cycloalkyle tel que cyclohexyle, le radical phényle, le radical benzyle ou le radical phénéthyle, dans une composition comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins une phase grasse liquide et au moins un actif lipophile, comme solvant dudit actif dans ladite phase grasse liquide et/ou comme agent améliorant la solubilité dudit actif dans ladite phase grasse. Préférentiellement les composés de formule (lb) sont choisis parmi la liste suivante ainsi que leur énantiomères, 0 (a) 0 (b) 0 (c) (d) O G) 0 O (k) O (P) 0 O (9) (r) (66) (il) o 0 O O O s (aa) (pp) O o N N O O O O (qq) (x) (M) O o N/ N o (A) 61. 0011962 (mm) (oo) (bw) (no) kk 1 Plus particulièrement les composés comprenant une seule pyrrolidone sont de formule (l'a) : O Ra ainsi que leurs sels d'acide organique ou minéral, isomères optiques : stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères, et les solvates tels que hydrates ; ON (I'a) formule (l'a) dans laquelle : o X représente un atome d'oxygène ou un groupe divalent amino -N(R'5)- ; avec R'5 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C,-C12)alkyle particulièrement (C,-C6)alkyle, linéaire ou ramifiée ; o Ra représente un groupe (C2-C12)alkyle, linéaire ou ramifié, préférentiellement en (C2-C,o)linéaire ; o Rb représente un groupe (C,-C12)alkyle, linéaire ou ramifié, préférentiellement en (C3-CIO) ramifié. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi ceux des listes suivantes : O O O O O O O O N O O O N \ N \ N a b c d O o ° o 1 O 0 o O ° N ° 0 O N ~ N 1 N OH ° e f g h o o 0 o 0 O 11 o O 0 o o N o N N ~ N HO2C OH i j k 1 O 0 o O N )o O CNr 1 N ~ OH HO m n o .o p oo N p~1~,, / N O ° 0 N 1 N\ - P03H2 \ -\ O-SO3H ° ~N SO3H q r s t o p o i0~0 O O N O N 0 1 N OH ~p N O CO2H u v w x O 0 o /Oo O N° o w'° O N° N O o--( y z aa ab O p ° O OH~OO Q O o ° O 0 0 ° N N N \ HO HO J OH / OH OH N ac ad ae af _o ,o o` 00 O 0 mou, 0 N \ N 1 N O /v O \ ag ah ai aj O o1 o N O~ N N 0 N\ / HO ak al am an rO O 0 o O ~O 0 0 N I N O \,O ~N~ / N H02 C am ao ap aq 11 0 0 0 o~%~o O/~\ o 0~~~0 \ o N J N l N N OH --OH \ / HO ar as at au \,O~O \0 O O 0 N 0 ~O-SO3H / N - \ O P03H2 av aw ax \i0~0 \ O p O O \.p ~ O N OH N N O N O CO2H SO3H O OH az ba bb bc \i0~0 roo \i0~0 \ o o N \O (--/ O Ir N \ O O-( N O bd be bf bg O p/O~O \N+ NI O_,O ~N Q N N (N O Q- N N IQ jno _ bh bi bj bk 0 0 o O 0 \1 o O O 0 0~~ o HO bl bm bn bo OO O,,O O So ~ N N - \ \0 NN HO2C-/ 0 bp bq br bs o 0~~ 0 OO o ' 0 N 0)*o N N 1\ HO N OH (j_\o bt bu bv bw \i0~0 i0~0 \ 00 0 O \N N \0 0 SO3H \ SO3H \ 0 P03H2 -0 bx by bz ça 0OO N \ po O O O OH CO2H OH cc cd ce no TO so Jo HO OZOH O N OH N ( o o HO-~ o0 N / O O o N o~o bo do 00 uo O / O OO~~ o OO' N p , \ ,o \ O o N ~ N oo uzo jo )Io fo OH obr-) O \ N~ O O ô N O OO~,, O N\ O >.O WOO O O O\ N \ N O\ OO o o O O OO 9Z 0011962 0 N 0 0o N \ O 01 O P03H2 cv cw cy 0 0~0 p O O /N O SO3H 1S OO 'p N 0 0 N SO3H N Z 0 OH cz da db de O~ O / OO ~i 00 Ir v p O N N \0 CO2H N ~ ~ O O OH de df dg dh OO O 0 OO ON O O C O NO N O O I di dj dk dl O O O\ - OH O O HN N N O O N O NH HOJ `~ O /O -NO O o dm dn do dp V O O O O O N p O N O N p N HN N N O N O N OOJ O p O N % O O O O is dq dr dt o/ o' /~o O~ o~ 0 J O ;~~0 _~N \p O N N O (\ O N ~N > 0 N (\ O ~ O N~O C O -N / O O du dv dw dx 0 0 o no N w N CC dy dz ea eb o o N ~ N Co CO N Ny O O ec ed ee ef O o C O O O N O N O` IY ~iN IY eg eh ej o ~o~ o Co O O o o \-1 N O O ~N O \ \ O ek el em en N O N O N O O N/~/Lo O ~ O O o O O eo ep eq el- O N / o O O o N o \/ N O es et ev OO \i0~0 N O O ~// O O ew ex ey ez N O N O N O N O O O O O fa fb fc fd N O N O O O fe ff fh \_/n O o N \ O/p Y O N O O fi f fk fl O O~ O N fm fn fo fp O O CNO O 0,0 \ o ~~`N p fq fr fs ft N O 0 0 ~~ O 0 0 ~ N 1 J N O N O fi' fv fw fx N o çç 0 oo / v N N ~~ \O o o fy fz gb o O 0 N o N gc gd ge gf O o p N o p O o O gi gj gk HN~ 11 p ° p o p HN HN HN ) N N g1 gm gn go O o / N H / NH HN HN N N N ~ N Y O O gp gq gr gs N NH N v 1\11-1 N H NO O O gt gu gv gw o O o o HN ~o o ~o H N ~o N HNHN ~ N ~ N ~ N gx gy gz ha O HNHNHNHN o O 0 O 0 ~~ ,O N 0 ~ N ~ N ~ N hb hc hd he N I H O C NH \Np O O hf hh hi 0 0 0 0 0 0 HN HN HN N N N NH ~O N Y O hj hk hl hm \ N O QH O N NH N~/ NH N p o Y O O hn ho Ohp hq H ~l o O o \/~/ O o HN N o N O HN HN -I N% N J hr hs ht hu O O 11 0 1 ° N HN HN HN O N N N N hv hw hx hy o / NH HN \ / N Y O hz ia avec Q" étant un contre ion anionique particulièrement halogénure ou (C,-C6)alkoxysulfate tel que mésylate, composés a à ib, ainsi que leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral, isomères optiques : stéréoisomères ou énantiomères et diastéréoisomères tautomères, 5 et les solvates tels que hydrates. ;et 11 0 0 o O O \1 °i N ~ N ° N ~ N 1 2 3 4 o O O o \\1I o O O o N ~ N ~ N 6 7 8 1\ o 11 -- o II ,o II o o ° N o o 1/ N 9 10 11 12 o~L~o 0 0 0 J N% oro o~~ o 1\ N ~ N 0 N o ~ N 13 14 15 16 0 0 0 o 11 11 J N J N ~/ ~/ 17 18 19 20 o o o o~o o~o o~o J N ~ N/ ~ N 21 22 23 O11 O11 O11 O11 N~ N% N N 25 26 27 28 0 0 0 0 o~o o~ N ~ N ~ N ~ N 29 30 31 32 o o o o~ o o~o o~o U N ~ N ~ N 33 34 35 O O o o O O ~ o N N N J 37 38 39 40 o o o o 1\ o \I o \I o 0 \ N 1 N 1 N \ N 41 42 43 44 o o o o o oo o~~ o ~ ~ ~ N N~ N 46 47 48 o o o o o ~ o o ~ o o ~ ~ ~ o o N ~ N ~ N ~ N 49 50 51 52 1\ 0 II 0 o N v N ~ N 53 54 55 11 p 11 p 11 p o o N o o N N N 57 58 59 60 11 o 11 o 1\ o o o o o 0 N N N N 61 62 63 64 1! o ,p ,p H N HN HN 1 N N N 1 N 66 67 68 o p 11 11 11 HN HN N HN N HN N N ~ N ~ N N 69 70 71 72 O Yp HN ~) o %~/\ O HN HN HN 73 74 75 76 o HNHN o o I o o o o o HN HN N 77 78 79 80 1701 £Oi ZOi i0i ONH NH ONH NH O O O O O O OOi 66 86 NH Nom\ ONH O O 1 O N H 96 S6 176 £6 N N~ N~ NH NH O 0- O' 11 O C Z6NH O O O i6NH 06 68 N N N N NH NH / NH NH O O O O 88 98 S8 ~N N N NH NH NH O O O ~8 £8 Z8 18 N H N Nl N NI H 1 N NI H 1 O \/~ O O NH O O O 11 017 0011962 o o11 oI1 o o /o o N o HN HN N HN HN N N N 105 106 107 108 Composés 1 à 108, ainsi que leurs sels d'acide organique ou minéral, isomères optiques : stéréoisomères ou énantiomères et diastéréoisomères, et les solvates tels que hydrates. N O\__1O (g1) hexyl1-[12-(diethylami no)dodecyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate (11') Sel de 3-(4-{[(2-ethyldodecyl)oxy]carbonyl}-2-oxopyrrolidin-1-yl)-N,N,N- triméthylpropan-1-ammonium, An-o -N\ An- (13') Sel de Sel de N,N,N-triméthyl-3-{4-[(butoxy)carbonyl]-2-oxopyrrolidin-1- yl}propan-1-ammonium, An- O (fi) 2-ethyldodecyl1-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate (14') Sel de 3-{4-[(butoxy)carbonyl]-2-oxopyrrolidin-1-yl}propan-1-méthyl-3H-imidazol- 1-ium, An- 0 An- (15') Sel de N,N,N-triméthyl-4-propoxycarbonyl-1-butyl-pyrrolidine-2-one-ammonium, An- Avec An- représentant un contre ion anionique tel qu'acétate, lactate, tartrate, citrate, les halogénures tel que Cl-, Br , SO42-, Me504 , EtSO4 , éthosulfate, hydrogénosulfate, paratoluène sulfonate, et (C,-C6)alkoxysulfate tel que mésylate ; composés (f1), (g1) et (11') à (15'), ainsi que leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral, isomères optiques : stéréoisomères ou énantiomères et diastéréoisomères, tautomères, et les solvates tels que hydrates. Selon un autre mode de réalisation préféré de l'invention, qui contient au moins 2 radicaux pyrrolidone, préférentiellement 2 ou 3. En particulier le ou les composés de formule (I) sont alors tels que : - X=X', R,=R', et R2=R'2 et sont de formule (II) ou (III) suivantes : X- R2 A'1 O R3 X~ R A'2 A'2R i 2 R3 Composés de formule (II) et (III) avec : - X représente un atome d'oxygène ou un groupe -N(R5)- ; avec R5 représentant un atome d'hydrogène, une chaîne alkyle linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12 éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi -OH, -SH, -NH2 - R, et R2 identiques ou différents, représentent : une chaine hydrocarbonée éventuellement substituée notamment par -N+(R7)(R5)(R9) ladite chaine est saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12 ou cyclique en C3-C7 ; ladite chaine hydrocarbonée est éventuellement interrompue par : i) un ou plusieurs hétéroatomes tels que -0-, -N(R6)- ou -S-, ii) un ou plusieurs groupes -S(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, -N+(R6)(R7)- , ou les combinaisons de i) et ii), particulièrement -N(R6)-C(0)-, -C(0)-N(R6)-, -N(R6)-C(0)-N(R7)- ou -S-S- et/ou éventuellement iii) un cycle carboné saturé ou insaturé de 3 à 6 chainons éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents notamment choisis parmi hydroxyle OH ou amino -NRR' ; - une chaine divalente -CycI-Alk-Cycl'- avec : ^ CycI, et Cycl', identiques ou différents, préférentiellement identiques, représentant une chaine hydrocarbonée cyclique particulièrement un cycloalkylène en C5-C6, tel que cyclohéxylène ou cyclopentylène et ^ AIk représentant une chaine (C,-C6)alkylène éventuellement substituée ; préférentiellement non substituée ; - une chaine hydrocarbonée éventuellement substituée notamment par -N+(R7)(R5)(R9) ladite chaine est insaturée linéaire en C2-C12 ou ramifiée en 5 10 C3-C20 ou cyclique en C3-C7; ladite chaine hydrocarbonée est éventuellement interrompue par : i) un ou plusieurs hétéroatomes tels que -0-, -N(R6)- ou -S-, ii) un ou plusieurs groupes -S(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, -N+(R6)(R,)- , ou les combinaisons de i) et ii), particulièrement -N(R6)-C(0)-, -C(0)-N(R6)-, - N(R6)-C(0)-N(R7)- ou -S-S- et/ou éventuellement iii) un cycle carboné saturé ou insaturé de 3 à 6 chainons éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyle OH ou amino -NRR' ; avec R, R', choisis indépendamment parmi un atome d'hydrogène ou un groupe en (hydroxy)(C1-C12)alkyle ; - R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical (C,-C12)alkyle linéaire ou (C3-C12)alkyle ramifié, éventuellement terminé par un radical de structure (G) ou (H) ; ou 0 R"2 X'~ NA.. 2 ONR" 4 (G) ONR" 4 A"/ 1 (H) R"3\ R" 15 20 formules (G) et (H) dans lesquelles : ^ X" a la même signification que X, i.e. représente un atome d'oxygène - O- ou -N(R5)- avec R5 tel que défini précédemment ; ^ R"1 et R"2, identiques ou différents, sont tels que définis pour R'1 et R'2 précédemment ; - A'1, A'2, A"1 et A"2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi NRR', N+(R,)(R6)(R9), -OH, -SH, -OP03H2, -OSO3H, -SO3H, et -0O2H. - R'1 et R'2, respectivement R"1 et R"2 ont la même signification que R1 et R2; 25 R'2 et R"2 pouvant en outre désigner une liaison covalente ; et de préférence A'2 et A"2, respectivement A'1 et A"1, sont identiques. Préférentiellement les composés de formule (I) de l'invention sont choisis parmi ceux des deux listes suivantes : D2 HOMO A2 B2 HOC O O HO ni OH N O HO HO E2 F2 G2 H2 HOZC OH HO HO HO I2 J2 K2 L2 O PO3H2 Q2 HO 1 SO3H R2 S2 02 SO3H T2 OH U2 V2 OH W2 COZH X2 HO HO HO, HO HO O Y2 Z2 HO Aa2 Ab2 HO Act HO OH OH Ad2 HO F0 a~ N - Ae2 Af 2 HO OH Ag2 Ah2 Ait Aj2 Ak2 -O AI2 Am2 An2 HO O O HO HN OH OH Ao2 As2 O Apt At2 O N Au2 H2N HO H2 Aw2 Ax2 Ay2 Az2 HO HO Bf 2 HO Bg2 Bh2 Bd2 HO HO BI2 Bk2 Bj2 Bn2 H2N 5" H2N 1" H2N H2N 9" H2N 10" 11" 12" HO HO HO 13" 14" 15" HO HO 16" 17" HO 19" 20" 21" HO HO HO 22" 23" 24" Composés A2 à Bo2, et 1" à 24" ainsi que leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral, isomères optiques : stéréoisomères ou énantiomères et diastéréoisomères, et les solvates tels que hydrates. Dérivés comportant 2 ou 3 groupes 2-carboxy pyrrolidinone 4- carboxy de formule (I), (II), (III) : Composés de formule (II) 3 4 3 o /// 7 8 10 0 /// 11 13 14 15 16 17 18 19 o o o o 23 24 25 26 27 s o o o 28 oSo 29 oso 30 oso 31 ov/s o o 32 33 ov/so 34 o//so 35 o 38 39 o 40 o 41 o 43 o 44 45 46 47 o 48 os o 49 50 51 2 53 N H 54 o N H 55 o 56 0 NH N H 0 57 oN 58 N N H 59 60 O N H 61 o NN O N H 62 o N H 63 N H 64 N H 65 1 7 vN N H 66 67 68 69 70 71 72 75 76 77 78 An- N^~i~\N H 79 71 An- T 8o An- N Î 81 An- 82 An- 83 84 85 86 87 88 N IOI HO H N O ^J7/\N Icnc O 89 90 91 H HN N 92 93 94 95 96 O V N O HN,/\ N 97 98 NH O N 99 ~/\ 100 101 102 103 104 / / N H 105 / / / N 106 107 / 108 i / An- / Î N~~N 109 Composés de formule (III) a b C d 0 ef g HO J o k 1 o An- An- -N N o P r s t u V w X Y Oz OH OH O HO aa ab O HO ac ad ae af HO ag O ai aj HO ak am an HO ao ap aq N ( J N O oar au Avec An- représentant un contre ion anionique ii) Les actifs de soin : Le composé de formule (I) se trouve associé à un actif de soin. Ces actifs de soins sont notamment peu ou pas solubles dans l'eau, particulièrement de solubilité inférieure ou égale à 2 %, préférentiellement inférieure ou égale à 0,2 % soit inférieure à 20 g par litre dans l'eau. Plus préférentiellement les actifs de soin sont de deux natures : - Tensioactifs cationiques peu ou pas solubles dans l'eau. On peut citer tels que les dérivés de lysine Notamment ceux de formule (V) suivante : O O R4~ OR3N R5 (V) Formule (V) dans laquelle : R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement protecteur ; R2 représente un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou un radical alkyle en C3-C6 ramifié ; R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C2-C25 linéaire, saturé ou insaturé, ou un groupement acyle en C4-C25 ramifié, saturé ou insaturé ; R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical CH2CH(OR6)CH2OR, ; R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C3-C25 linéaire, saturé ou insaturé, ou un groupement acyle en C4-C25 ramifié, saturé ou insaturé ; RI, R2, R3, R4, R5 et éventuellement R6 et R7, lorsqu'ils sont présents, ne peuvent pas représenter simultanément un atome d'hydrogène ; ainsi que leurs sels et/ou leurs solvates. Par groupement protecteur, on entend au sens de la présente invention, un groupement fonctionnel introduit dans la molécule pour protéger le groupement amine des réactions secondaires. De préférence, le groupement protecteur est choisi parmi un groupement acyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, de préférence un groupement acétyle ; un groupement alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, de préférence un groupement méthyle ou éthyle ; un groupement carboxyalcoxy en C1-C6 ; un groupement alcoxy(C1-C6)carbonyle ; un groupement alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou un groupement carboxy ; un groupement sulfonyle en C2-C6 ; un groupement aryle. De préférence, le groupement protecteur est un groupement acyle en C2-C6, linéaire ou ramifié, de préférence un groupement acétyle. Selon un premier mode de réalisation particulier, R1 représente un atome d'hydrogène ; R2 représente un radical alkyle en C1-C4 linéaire, de préférence un groupement méthyle ou éthyle, ou un radical alkyle en C3-C4 ramifié, de préférence un groupement tertiobutyle ; R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupement acyle en C12-C22, de préférence en C16-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; R5 représente un atome d'hydrogène ou groupement CH2CH(OR6)CH2OR7 ; R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupement acyle en C12-C22, de préférence en C16-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; R1, R2, R3, R4, R5 et éventuellement R6 et R7 ne peuvent pas représenter simultanément un atome d'hydrogène. Selon un deuxième mode de réalisation plus particulier, R1 représente un atome d'hydrogène ; R2 représente un radical alkyle en C3-C4 ramifié, de préférence un groupement tertiobutyle ; R3 représente un groupement acyle en C12-C22, de préférence en C16-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; R4 représente un atome d'hydrogène ; R5 représente un groupement CH2CH(OR6)CH2OR7 ; R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupement acyle en C12-C22, de préférence en C16-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; R7 représente un groupement acyle en C12-C22, de préférence en C16-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé. Selon une variante, R1 représente un atome d'hydrogène ; R2 représente un radical alkyle en C1-C4 linéaire, de préférence un groupement méthyle ou éthyle ; R3 représente un groupement acyle en C12-C22, de préférence en C16-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; R4 représente un atome d'hydrogène ; R5 représente un groupement CH2CH(OR6)CH2OR7 ; R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupement acyle en C12-C22, de préférence en C16-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; R7 représente un groupement acyle en C12-C22, de préférence en C16-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé. Ainsi, les composés dérivés de lysine de formule (I) peuvent être des esters qui sont mono-, di-, tri- ou tétra-substitués. Conformément à un mode de réalisation particulièrement avantageux de l'invention, le ou les composés de formule (I) sont choisis dans le groupe formé: o Hexadecanoate de 3-[(5-amino-6-tert- bu toxy-6-oxohexyl)(2, 3- dihydroxypropyl)amino]-2-hydroxypropyl dodécanoate de 3-[(5-am ino-6-tert-butoxy-6-oxohexyl)(2, 3- dihydroxypropyl)amino]-2-hydroxypropyl C15H3 C11H 23 o o HZN Oi HzN OH OH OH OH C15H31 OH C11H23 OH o hexadécanoate de 3-[(5-amino-6-methoxy- dodécanoate de 3-[(5-amino-6-methoxy- 6-oxohexyl)(2 , 3-di hyd roxypropyl)am i no]-2- 6-oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino]- hydroxypropyl 2-hydroxypropyl o O HZN Oi\ H2NO OH OH OH OH C15H31 OH C11H23 Omo/\iN~/\i OH ° O hexadécanoate de 3-[(5-amino-6-ethoxy-6- dodécanoate de 3-[(5-amino-6-ethoxy-6- oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2- oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2- hyd roxypropyl hyd roxypropyl o OII HZN HZN Y 'O OH OH OH C15H31\/° 5IH31 C11H23 O N O C11H23 O o ° o dihexadécanoate de [(5-amino-6-tert- didodécanoate de [(5-amino-6-tert- butoxy-6-oxohexyl)i mi no] bis-2- butoxy-6-oxohexyl )i mi no] bis-2- hyd roxypropane-3, 1-d iyl hyd roxypropane-3, 1-d iyl o o HZN Oi HzN OH OH OH C15H31\/° 5IH31 C11H23 O N O C11H23 o o didodécanoate de [(5-amino-6- méthoxy - dihexadécanoate de [(5-amino-6- méthoxy - 6-oxohexyl)imino]bis-2-hydroxypropane- 6-oxohexyl)imino]bis-2-hydroxypropane- 3,1-diyl 3,1-diyl o o HZN Oi\ H2NO OH OH OH C15H31\/° 5IH31 C11H23 O N O C11H23 ° o o ° dihexadécanoate de [(5-amino-6-éthoxy-6- didodécanoate de [(5-amino-6-éthoxy -6- oxohexyl)imino]bis-2-hydroxypropane-3,1- oxohexyl)imino]bis-2-hydroxypropane-3,1- d iyl diyl o 0 HZN H2N o' o O OH O~C15H3 OH O~C'H 23 C15H31 C15H31 C'H23 O N~ O C'H23 o o 0 0 laurate de 3-{(5-amino-6-tert-butoxy-6- palmitate de 3-{(5-amino-6-tert-butoxy-6- oxohexyl)[2,3-bis(dodecanoyloxy) oxohexyl)[2,3- propyl]amino}-2-hydroxypropyl bis(palmitoyloxy)propyl]amino}-2- hydroxypropyl O o H2N Oi H2N O O OH O~C15H3 OH O~C'H 23 C15H31 C15H31 C'H23 O N~ O C'H23 0 0 o o palmitate de 3-{(5-amino-6-méthoxy-6- laurate de 3-{(5-amino-6-méthoxy-6- oxohexyl)[2,3- oxohexyl)[2,3-bis(dodecanoyloxy) bis(palmitoyloxy)propyl]amino}-2- propyl]amino}-2-hydroxypropyl hydroxypropyl O oII H2N H2N o/ O o OH O~C15H3 OH 0 C'H23 C15H31 C15H31 C'H23 O N~ O C'H23 0 0 o o palmitate de 3-{(5-amino-6-éthoxy-6- laurate de 3-{(5-amino-6-éthoxy-6- oxohexyl)[2,3- oxohexyl)[2,3-bis(dodecanoyloxy) bis(palmitoyloxy)propyl]amino}-2- propyl]amino}-2-hydroxypropyl hydroxypropyl O o H2N o/ H2N o' O IoJ o O C15H31 O O C15H31 C11H230 O~C11H23 C15H31 C\~/N\~/C C15H31 C'H23 OO C'H z3 O O o 0 tétrahexadécanoate de [(5-amino-6-tert- tétradodécanoate de [(5-amino-6-tert- butoxy-6-oxohexyl)imino]dipropane-3,1,2- butoxy-6-oxohexyl)imino]dipropane-3,1,2- triyl triyl O o H2N Oi H2N o/ O IoJ O J O C15H31 O O C15H31 C11H23 O O~C11H23 C15H31 C\~/N\~/C C15H31 C'H23 OO C'H z3 o o o 0 tétrahexadécanoate de [(5-amino-6- tétradodécanoate de [(5-amino-6- méthoxy-6-oxohexyl)imino]dipropane-3,1,2- méthoxy-6-oxohexyl)imino]dipropane- triyl 3,1 ,2-triyl 0 0 HZN HzN O O O O C15H31 15H31 C11H23~O O~C11H23 C15H31 0C15H31 C11H2 3 OO C11H23 O O tétradodécanoate de [(5-amino-6-éthoxy- tétrahexadécanoate de [(5-amino-6-éthoxy- 6-oxohexyl)imino]dipropane-3,1,2-triyl 6-oxohexyl)imino]dipropane-3,1,2-triyl 0 0 HZN H2N OH OH C15H31 NH C11H23 O)~NH o O palmitate de 3-[(5-amino-6-tert-butoxy-6- laurate de 3-[(5-amino-6-tert-butoxy-6- oxohexyl )amino]-2-hydroxypropyl oxohexyl)amino]-2-hydroxypropyl 0 0 HZN H2 OH OH C15H31 NH C11H23 NH o laurate de 3-[(5-amino-6- méthoxy-6- palmitate de 3-[(5-amino-6-méthoxy-6- oxohexyl)amino]-2-hydroxypropyl oxohexyl )amino]-2-hydroxypropyl 0 0 HZN Oi\ H2N OH OH C15H31 NH C11H23 O)~NH o O palmitate de 3-[(5-amino-6-éthoxy-6- laurate de 3-[(5-amino-6- éthoxy-6- oxohexyl )amino]-2-hydroxypropyl oxohexyl)amino]-2-hydroxypropyl 0 0 HZN H2NO 1 O C15H31 2 HN O C15H31 H O C11H23 O didodécanoate de 3-[(5-amino-6-tert- dihexadécanoate de 3-[(5-amino-6-tert- butoxy-6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl butoxy-6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl o °II HzN Oi H2N O JY IO 0~01eHa1 /~ HN~~O~C1fiH31 O °11H23 dihexadécanoate 3-[(5-amino- HNOC11 H23 6-méthoxy-6-oxohexyl)amino]propane-1,2- ° diyl didodécanoate de 3-[(5-amino-6- méthoxy -6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl O O HzN 0,-2., HzNO~\ O O 0~01eHa1 /~ HN~~O~C1fiH31 ° C11H23 dihexadécanoate de 3-[(5-amino- HNOC11H23 6-éthoxy-6-oxohexyl)amino]propane-1,2- ° diyl didodécanoate de 3-[(5-amino-6- éthoxy - 6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl 0 0 H2N~O H2N OH OH OH OH C21H4OH C21H4OH O O docosanoate de 3-[(5-amino-6-tert-butoxy- docosanoate de 3-[(5-amino-6-methoxy- 6-oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2- 6-oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino]- hydroxypropyl 2-hydroxypropyl o H2N HZNO O OH OH OH H O C21H43 C2143uO~ OH C21H43uO~N~O\ C21H43 o docosanoate de 3-[(5-amino-6-ethoxy-6- o o oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2- docosanoate de 3-{(5-amino-6-tert- hydroxypropyl butoxy-6-oxohexyl)[2,3- bis(docosanoyloxy)propyl]amino}-2- hydroxypropyl 0II 0 HzN Y 0 ~ HzN J O O OH H OH C21H43 O H O/ C21H43 C21H43\/O~N 2 4 3 C21H43\/O~N O, C21H43 O IOI didocosanoate de [(5-amino-6-tert-butoxy- Tétradocosanoate de [(5-amino-6-éthyl-6- 6-oxohexyl)imino]bis-2-hydroxypropane- oxohexyl)imino]dipropane-3,1,2-triyl 3,1-diyl 0 0 H2NH2N OH z1H43 OH OH C21 43\/O~N O, C21H43 C21 43\/O~N 21H 4 O O O didocosanoate de [(5-amino-6- méthoxy -6- docosanoate de 3-{(5-amino-6-méthoxy- oxohexyl)imino]bis-2-hydroxypropane-3,1- 6-oxohexyl)[2,3- diyl bis(docosanoyloxy)propyl]amino}-2- hydroxypropyl 0 0 H2NH2N OH OH OH O" C21H43 C21H43 O~ N O~C2 4 3 C21H43\/O~ N OC21H43 IO IOI didocosanoate de [(5-amino-6-éthoxy-6- docosanoate de 3-{(5-amino-6-éthoxy-6- oxohexyl)imino]bis-2-hydroxypropane-3,1- oxohexyl)[2,3- diyl bis(docosanoyloxy)propyl]amino}-2- hydroxypropyl 0 0 H2NH2N~O OH '121 C21H43yO~ NH O/ O HN OyC21H43 O docosanoate de 3-[(5-amino-6-méthoxy -6- didocosanoate de 3-[(5-amino-6-tert- oxohexyl)ami no]-2-hydroxypropyl butoxy-6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl 0 0 H2N~O ~ H2N~O jIo OH C21H4a O O" C21H43 C21H43uO~ NH C21H43uO N OC21H43 IOI IO Tétradocosanoate de [(5-amino-6-tert- docosanoate de 3-[(5-amino-6-tert- butoxy-6-oxohexyl)imino]dipropane-3,1,2- butoxy-6-oxohexyl)amino]-2- triyl hydroxypropyl 0 0 H2NH2N O ) uO ) O Cz1Ha3 Cz1Ha3 O O Cz1Ha3 HN O~C21H43 C2143u0 O\ C21H43 O IOI didocosanoate de 3-[(5-amino-6-méthoxy - Tétradocosanoate de [(5-amino-6- 6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl méthoxy-6-oxohexyl)imino]dipropane- 3,1,2-triyl 0 0 H2NH2N OH O/ 2143 C21H43uO~ NH HN OyC21H43 IOI O docosanoate de 3-[(5-amino-6-éthoxy -6- didocosanoate de 3-[(5-amino-6-éthoxyl - oxohexyl)amino]-2-hydroxypropyl 6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl Les composés comportant au moins un radical uréidopyrimidone capables de réparer le cheveu en générant in situ dans le cheveu, un réseau « réticulé », par associations physiques, entre molécules. On peut citer par exemple les composés de formule (VI) : R2 R1NH O ON~N^N~ Z 1 1 H H R'2 O HN~~R 1 N N N O 1 1 H H n (VI) Formule (VI) dans laquelle : - n = 1,2,3 ou 4; - R1, R'1, R2 et R'2, identiques ou différents au sein d'une même formule, représentent H, -OH, -NRR' (avec R, R', identiques ou différents, étant H ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié en C1-C12); ou un groupe carboné, notamment alkyle, linéaire, ramifié et/ou cyclique, en C1-C18, saturé ou non, éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S, N; - Z est un radical multivalent, divalent à pentavalent selon la valeur de n, choisi parmi : - (i) un radical carboné, notamment hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en Cl à C32; éventuellement interrompu ou substitué, une ou plusieurs fois, par un (hétéro)cycle en C3-C12 éventuellement aromatique; ou - (ii) un radical carboné, notamment hydrocarboné (hétéro)cyclique en C3-C12 éventuellement aromatique; éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux carbonés, notamment hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, saturés ou non, en Cl à C32; ledit radical Z pouvant éventuellement être : - substitué par 1 à 12 (inclus) groupements choisis parmi -OH, -S03R, - OS03R, -S03H, -OS03H, -000H, -000R, -CONRR' et -N+RR'R", avec R, 25 R' et R" = alkyle en C1-C12, notamment méthyle; et/ou - interrompu par 1 à 5 (inclus) groupements choisis parmi : - (i) les groupements divalents : -S-, -NH- (ou =NH), -0-, -C(0)-, -SO2-, / \ -N N- -N \ / R'R+ + -N- ---N N-- R' \-/ Avec - Ra = H ou halogène, notamment Cl, ou alkyle en C1-C6, et - R' et R", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical carboné, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé ou insaturé, notamment alkyle, comprenant 1 à 22 atomes de carbone, (i) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi -SO3R,, -OSO3R,, -COOR1, -Si(OR1)3, -N+R1R2R3 ou -NR1R2, dans lesquels R,, R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre sont choisis parmi H et alkyle en C1-C22, notamment C1-C12, de préférence méthyle; et/ou (ii) éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupements choisis parmi -NH-, -0-, -C(0)- (seul ou en combinaison); - (ii) les groupements trivalents : Ri+ -N- -N 15 R' étant tel que défini ci-dessus pour les groupements divalents, lesdits groupes trivalents étant généralement présents à la jonction desdits radicaux (notamment lorsque Z est trivalent); étant entendu que ledit radical Z comprend au moins un hétéroatome choisi 20 parmi N, 0 et S. 10 Plus particulièrement les composés de formule (VI) sont choisis parmi : O N O N~ NÂ N NY N)1' N )N O NO N ~N O (NNNN ONNÂNN) N O O N 0 N1:1,NNNÂN)NO OH CO2H CO2H ~N O O N N O COZI H O N O N NÂ N N I N) N O O N~ N N N N)s, NO CH3 CH3 NH O O HN ~ O N N NONN H H H H N 0 C0ZMMee CO2Me0 N 0 N.,-LNN v v NNN0 96 ~ N O O N ONNÂNN N N O O O OH OH ~N O O~ Nej-'N O N NNÂN)N O 0H OH O N O O OH O N O CH3 CH3 NH O CH3 O HN 0^N H- N H \NO H CH3 CH3 NH O O HN \ /J.., Â 0 N NNNNNNO H H I H H CH3 0N rN~~NÂNN0 OH O N N Â N OH OH N O OH OH ON N N N O O O N NÂNNN)1.NN O O N H+OnO avec n= 1 à 4 Â N NNNÂN) O O N O CH3 X CH3 NH O H3C CH3 O HN NÂNN~''NNN H H H H ~ N+\ 1 X CH, x CH3 NH O O HN O NNÂN - N+v~NÂN):,N-'O H H H3C CH3 H H ~N O X O N NNN)s O J NO O N ~~ O N NxNN+NNNO N O X O N-NxN+ O N NJLN.LN O x- X -.N-- I+ X CH3 N~ YNH H3C HN\rO O H N~N HN HN O HN~O H H3C N NH avec n= 1 à 4 avec X= Cl ou Br N O, SO 'OH NH 0 0 H.Ni\ O~NNÂON0N )NO H H CI O HN NNO J H H ~\NH O O NN H H2N 'NH O O NN H HN HNH N N // O On peut également citer les composés de formule (VII) : O J R2 R1NH O ONNN H H O n Formule (VII) dans laquelle : - n = 1,2,3 ou 4; - R1, R'1, R2 et R'2, identiques ou différents, représentent H, -OH, -NRR' (avec R, R', identiques ou différents, étant H ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié en C1-C12); ou un groupe carboné, notamment alkyle, linéaire, ramifié et/ou cyclique, en C1-C18, saturé ou non, éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S, N; - pet q sont, indépendamment l'un de l'autre, des entiers compris entre 1 et 16; - X et X' sont, indépendamment l'un de l'autre, choisis parmi -O- et -NH-; - Z représente un radical multivalent choisi parmi : - (i) un radical carboné, notamment hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en Cl à C32; éventuellement interrompu ou substitué, une ou plusieurs fois, par un (hétéro)cycle en C3-C12 éventuellement aromatique; ou - (ii) un radical carboné, notamment hydrocarboné (hétéro)cyclique en C3-C12 éventuellement aromatique; éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux carbonés, notamment hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, saturés ou non, en Cl à C32; ledit radical pouvant éventuellement être : - substitué par 1 à 12 groupements choisis parmi -OH, -S03R, -OS03R, - S03H, -OS03H, -000H, -000R, -CONRR' et -N+RR'R", avec R, R' et R" = alkyle en C1-C12, notamment méthyle; et/ou - interrompu par 1 à 12 groupements choisis parmi : - (i) les groupements divalents : -S-, -NH- (ou =NH), -0-, -C(0)-, -SO2-, 100 / \ R" i+ + -N / N- -N -N- ---NN \ 1 R' R' \-/ N 10 15 avec R' et R", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical carboné, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé ou insaturé, notamment alkyle, comprenant 1 à 22 atomes de carbone, (i) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi - S03R,, -OS03R,, -COOR1, -Si(OR1)3, -N+R,R2R3 ou -NR,R2, dans lesquels R,, R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre sont choisis parmi H et alkyle en C1-C22, notamment C1-C12, de préférence méthyle; et/ou (ii) éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupements choisis parmi - NH-, -0-, -C(0)- (seul ou en combinaison); - (ii) les groupements trivalents : R'+ -N- -N R' étant tel que défini ci-dessus pour les groupements divalents, lesdits groupes trivalents étant généralement présents à la jonction desdits radicaux (notamment lorsque Z est trivalent); étant entendu que ledit radical Z porte au moins un groupement de substitution choisi parmi : -OH, -000H, -000R (notamment COOMe), CONRR' et -N+RR'R"; et/ou au moins un groupement d'interruption choisi parmi : -S-, -NH- (ou =NH), / \ R"+ + R'+ -N\ /N- -N- -N- -N R' R' \ - / 20 2961100 101 Plus particulièrement les composés de formule (VII) sont choisis parmi : ÇH O Nel..N~N (CH2)6 N~O-~O H N (CHz)6 H H H N O O OH3 O ONN~N (CH2) H).L OH(CH2)6 CH3 (CH2)6 N 0 0 ~~ ONN N \N~O O (CH2)60 N H H O N - N.-i)-N, H N H N 0 / x (CH2)6 0 ONNÂN 0 H3 0 / ( \ )6 N 0 N H H H NtiO~N N~NNO H O H H N -(CHz)6 i)-N. H N H O N-H O H H O H,N N N )N (1) O H H H H O Selon un mode de réalisation particulier les composés comportant au moins un radical 5 uréidopyrimidone capables de réparer le cheveu en générant in situ dans le cheveu, un réseau « réticulé », sont les composés de formule (VIII), ainsi que leurs sels d'addition, isomères, solvates notamment hydrates, les formes tautomères étant inclues : O N N1N-js'N H H O N~ NÂN~NO H H H H N~ -O H N N N O O ri H H N 1 (CH2)6 O 0 1 HN R2 R1~\NH O ONNHNH Z (VIII) Formule (VIII) dans laquelle : - R1 et R2, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, -OH, -NRR' (avec R, R', identiques ou différents, étant H ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié en C1-C12); ou un groupe carboné, notamment alkyle, linéaire, ramifié et/ou cyclique, en C1-C18, saturé ou non, éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes O, N et/ou S, notamment OH, COOH et/ou NRR'; - Z représente un radical monovalent choisi parmi : (i) un atome d'hydrogène, (ii) un radical alkyle (saturé) linéaire ou ramifié, en Cl à C32; (iii) un radical alcène (insaturé) linéaire ou ramifié, en C2 à C32, comprenant une ou deux doubles liaisons C=C; (iv) un radical alkyle en C1-C32, notamment C2-C24, voire C3-C18, encore mieux C4-C12, substitué par un aryle en C6-C10, notamment C6-C8; en particulier phényle; lesdits radicaux pouvant éventuellement être substitués par 1 à 8 groupements choisis parmi -OH, -OR, -SH, -SR, -S03H, -S03R, -S02NRR', -000H, - 000R, -CONRR', -NR-C(0)-NRR', -NRR' et -N+RR'R", avec R, R' et R" = H ou alkyle en C1-C6; et les substituants de formule (a) à (h) ci-dessous : 102 OSiMe3 Si-Me OSiMe3 OEt OMe OEt Si-Me Si-OMe Si-OEt OEt OMe OEt OH HOC CH2OH OSiMe3 OH CH2OSiMe3 OSiMe3 OH (e) (f) (g) 103 (h) X (X=halogène, notamment Cl) et/ou lesdits radicaux pouvant éventuellement comprendre 1 à 8 groupements choisis parmi, seuls ou en mélange, -S-, S(0), S02, -NH- (ou =NH), -N= (trivalent), -0-, -C(0)-, -C(=NH)-, -N+(CH3)2-An- (An- : anion). Préférentiellement les composés de formule (VIII) sont tels que, R1 représente H et R2 représente H, CH3, C7H15, C13H27 ou aryle. Comme composés de formule (VIII) on peut particulièrement citer les composés 10 suivants : I I CHr CH2 CH3 NH O CIH ON-À,. NÂNNH2 H H H CH3 CH3 ) NH O ONNN~N-CH3 H H CH3NyNYN~O O H N CH3 NH O CH3 ONHÂ N i± CH3 Cl CH3 CH3 NH O CH H H 3 O^NHN ÂH NuNN,0H3 CH3 NH O H CH Â O N N H/Nu O 3 H3C CH 0 II 3 CH3 NH O O ~~ O N NÂNH2 CH3 NH O H O~N N NNyNH2 H H NH 4 CH3 CH3 NH O H3C-Si-CH3 I II O O~NJ~NJ~H3 Ô H3C-Si-CH3 CH3 CH3 ICH3 ) NIH OII H H OJ O N N J~N NyN/~SiÔO^CH3 H H IOI H ONYNy \/NIH O CH3 H CH3 ) Î CH3 CH3 H3C NH O I II O O^NJ~HJ~H~~Si-O CHZ CH3 CH3 CH3 NI H OII O2N NJ~N H H CH3 O S%O NH O II OH CH3 fON NN CH3 ),NH O Chiral ONNHNH NH2 H H3C)N(NH Chiral O O HO OH OH N a+ O O H3C CH o H3C O Chiral Chiral H H O~NyNyNN \/NH O H CH3 ~NH O H Chiral CH3 Chiral CH3 CH3 O H3C rO~N~iS~S~iNUNYN~O CH3 H IIOII HNII CH3 Chiral H3C.N+vue N H N,/ ' H H O N----'Ç NH O CH3 3 Chiral 2 CI HO NH N'.01-13 OH H3C OH 6 NH O H NH O~NH~HNS~NH2 O CIH O v NYNyNNCI INH O H CH3 CH3 Chiral I NH2 NH O III ON~NÂN OH H H O CH3 NH O Cl O ONHH~\N'CH SCH3 CH3 CH3 ) NH O H O N N N N H H CH3 NH O H ONNN H H OH OH CH3 CH3 ) NH O O-:>-,..,N-.;9L. NÂ SH N H H 107 O^CH3 H H H3C,ÔiNNYN~O IIOII H y CH3 CH3 H H ONYN N U 1NH IOI CH3 Chiral HO Î 'NH HO / y-I3 J HS O O~NN~NNSH H NH O H O OOH CH 3 )NH O NH ONLNÂN SÂNH2 CIH CH3 / NH O H NH ONH~HSÂNH2 O CIH CH3 ~NH O H CIH 0 NNÂN NyOSyNH2 H H IO NH N HN---\,-\/ -SiMe3 H Si-O-SiMe3 O-SiMe3 Composition cosmétique : Un objet de l'invention est une composition cosmétique comprenant au moins i) un composé de formule (I) tel que défini précédemment et ii) au moins un actif de soin. La composition selon l'invention est cosmétiquement acceptable pour le 10 conditionnement des matières kératiniques i.e. elle comprend généralement de l'eau 2961100 108 ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques ou un mélange de solvants organiques. Préférentiellement la composition cosmétique de l'invention contient de l'eau. Particulièrement elle contient au moins 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, d'eau. Plus particulièrement, elle comprend plus de 50% 5 ,notamment 70 % en poids d'eau par rapport au poids total de la composition. Selon un mode de réalisation particulier outre la présence des ingrédients i) et ii) tels que définis précédemment, la composition ne contient que de l'eau. Par solvant organique, on entend une substance organique capable de dissoudre ou disperser une autre substance sans la modifier chimiquement. Les actifs de soin se trouvent préférentiellement dans une proportion avec le composé de formule (I) comprise entre 50 % d'actif de soin et 50 % en poids de composé de formule (I) à 0,05 % d'actif de soin et 99,95 % en poids de composé de formule (I). Dans la composition selon l'invention la quantité des actifs de soin sont comprises entre 50 et 0,05.% en poids par rapport au poids total de la composition Les Solvants organiques: A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2- butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l'hexylène glycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol. Les solvants organiques sont présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition ne contient comme support que de l'eau et pas de solvants organiques autres que ceux de formule (I) tels que définis précédemment. Les Adjuvants: La ou les compositions de l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour le soin des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs 2961100 109 polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des 5 agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiant. Lesdits adjuvants sont choisis de préférence parmi des agents tensioactifs tels que des tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques ou leurs mélanges et des agents épaississants minéraux ou organiques autres que ceux de formule (I). Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour 10 chacun d'eux entre 0,01 et 40 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soit pas, ou 15 substantiellement pas, altérée par la ou les adjonctions envisagée. La composition cosmétique de l'invention peuvent se présenter sous des formes galéniques diverses, telles qu'une poudre, une lotion, une mousse, une crème, un gel ou sous tout autre forme appropriée pour réaliser des produits de soin du cheveu. Elles 20 peuvent également être conditionnées en flacon pompe sans propulseur ou sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse. Le pH de la composition Selon un mode particulier de l'invention le pH de la composition conditionnante 25 est inférieur à 10 et de préférence compris entre 2 et 9. Particulièrement compris entre 2 et 7. Le pH de la composition selon l'invention peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en soin des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. 30 Parmi les agents acidifiants des compositions utilisées dans l'invention, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. 35 110 Les Agents alcalinisants La composition alcalinisant(s).selon l'invention peut contenir un ou plusieurs agent(s) L'agent alcalinisant est préférentiellement choisi parmi l'ammoniaque, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines, les sels de carbonates alcalins, la guanidine, l'imidazole, les hydroxydes de sodium, de potassium ou de calcium et l'arginine et les composés de formule (IX) suivante : Ra \ / Rb i N-W-N R~ Rd (IX) formule (IX) dans laquelle : - W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxy ou un radical alkyle en Cl-C4 ; - Ra, Rb, Rd et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. Plus particulièrement le ou les agent(s) alcalinisant(s) est(sont) choisi(s) choisi(s) parmi l'éthanolamine, les sels de carbonates, la guanidine, l'imidazole, l'hydroxyde de calcium et l'arginine. Les matières kératiniques Grace à l'utilisation des composés de formule (I), les matières kératiniques s'en trouvent renforcées. Par renforcement des matières kératiniques, on entend une amélioration des propriétés mécaniques de ces dernières. Cette amélioration se traduit par: - soit par une augmentation de la rigidité des matières kératiniques, qui leur procure davantage de résistance et de corps. -soit par une diminution de sa déformation en particulier en conditions humides, qui permet au cheveu de retrouver facilement sa forme initiale une fois séché et qui se traduit par une amélioration de la dynamique du cheveu. - soit par une meilleure résistance à des forces mécaniques de traction qui leur sont appliquées, par exemple lors d'un peignage, et qui peuvent entraîner la casse du cheveu. 2961100 111 -soit par une diminution de sa porosité ou gonflement dans l'eau. En effet il est connu qu'un cheveu dégradé par des traitements oxydants, réducteurs ou alcalins est plus poreux, ce qui se traduit par une diffusion plus rapide et plus à coeur de l'eau et a pour effet une augmentation du diamètre du cheveu en milieu humide (ref The Science of 5 Hair Care p 416, 2nd edition, ed C Bouillon, J Wilkinson, 2005). Les composés de formule (I) sont également efficaces sur les matières kératiniques décolorées de niveau fort ou moyen. Plus particulièrement les cheveux décolorés une fois traités permettent d'obtenir un toucher lisse, les cheveux deviennent souples et 10 faciles à démêler. Procédé de traitement de conditionnement en une ou plusieurs étapes Un objet de l'invention concerne le procédé de soin par traitement ou application 15 sur les matières kératiniques d'un ou plusieurs composés de de formule (I) tels que définis précédemment pouvant être appliqués sur les matières soit directement soit dans une composition cosmétique comprenant les composés de formule (I), puis dans une deuxième étape l'ingrédient ii) est appliquée à ladite matière. Le temps de pose pour que le soin soit réalisé est compris entre 1 et 120 20 minutes. Préférentiellement, après application de l'actif ; la composition est laissée agir pendant 5 à 30 minutes. Un mode particulier de l'invention concerne un procédé de conditionnement des matières kératiniques en particulier les fibres kératiniques telles que les cheveux, qui est réalisé à température ambiante (25 °C). 25 Après l'application des composés de formule (I) et des actifs de soin tels que définis précédemment sur les fibres kératiniques, lesdites mèches sont préférentiellement rincées à l'eau, lavées au shampooing classique et séchées par des moyens tels que nous l'avons décrit précédemment. Selon un mode de réalisation particulièrement intéressant, le procédé met en 30 oeuvre une composition comprenant i) un ou plusieurs composés de formule (I) tel que définis précédemment et ii) un ou plusieurs actifs de soin tels que définis précédemment, ladite composition étant appliquée sur les matières kératiniques notamment les fibres kératiniques tels que les cheveux. Les fibres peuvent après ce traitement ensuite être laissées poser pendant entre 1 et 60 minutes, 2 préférentiellement 10 minutes, puis lesdites fibres sont rincées à l'eau, lavées au shampooing classique et séchées. Les exemples suivants non limitatifs permettent d'illustrer l'invention sans en 5 limiter sa portée. 2961100 113 EXEMPLE Solubilisation d'un dérivé de lysine à chaine grasse (composé A) constitué majoritairement de hexadécanoate de 3-[(5-amino-5-methoxycarbonyl-pentyl)-(3- hexadecanoyloxy-2-hydroxy-propyl)-amino]-2-hexadecanoyloxy-propyle et de traces d'hexadécanoate de 3-[(5-amino-6-methoxy-6-oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino] -2-hydroxypropyle, de dihexadecanoate de [(5-amino-6- méthoxy-6-oxohexyl)imino]bis-2- hydroxypropane-3,1-diyl et tétrahexadécanoate de [(5-amino-6-méthoxy-6- oxohexyl)imino]dipropane-3,1,2-triyl avec le 2-ethylhexyl 1-butyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate . A 30 milligramme de composé A pesé précisément dans un pilulier, on a jouté 1 gramme de 2-ethylhexyl 1-butyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate. On a maintenu le 15 milieu sous agitation, à l'aide d'une agitation mécanique pendant 3 Heures à température ambiante. Pour parfaire la solubilisation, on a chauffé à 50°C pendant 5 minutes toujours sous agitation puis on a laissé revenir à température ambiante. On a ainsi obtenu une solution translucide et complètement homogène qui s'est avérée 20 être stable dans le temps au minimum 10 jours à température ambiante.10 REVENDICATIONS1- Utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (1) comme agent de solubilisation d'actifs cosmétiques notamment d'actifs de soin tels que les actifs de soin des fibres kératiniques : O /X/R2NA 2 ainsi que leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral, isomères optiques : stéréoisomères ou énantiomères et diastéréoisomères, isomères géométriques, tautomères, et les solvates tels que hydrates ; formule (1) dans laquelle : o X représente un atome d'oxygène ou un groupe divalent amino -N(R5)-; avec R5 représentant un atome d'hydrogène, une groupe (C1-C30)alkyle particulièrement (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes -OH, -SH, -NH2, tri(C1-C6)alkylammonium, hétéroaryle cationique tel que pyridinium, imidazolium, et/ou guanidinium ; o R1 et R2, identiques ou différents, représentent : - une chaine hydrocarbonée éventuellement substituée notamment par -N+(R7)(R8)(R9) ladite chaine est saturée linéaire en C1-C12 ou ramifiée en 03-012 ou cyclique en C3-C7 ; ladite chaine hydrocarbonée est éventuellement interrompue par : i) un ou plusieurs hétéroatomes tels que -0-, -N(R6)- ou -S-, ii) un ou plusieurs groupes -S(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, -N+(R6)(R7)- , ou les combinaisons de i) et ii), particulièrement -N(R6)-C(0)-, -C(0)-N(R6)-, -N(R6)-C(0)-N(R7)- ou -S-S- et/ou éventuellement iii) un cycle carboné saturé ou insaturé de 3 à 6 chainons éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents notamment choisis parmi hydroxyle OH ou amino -NRR' ; une chaine divalente -Cycl-Alk-Cycl'- avec : R3\ 5 10 15 20 25 2961100 115 Cycl, et Cycl', identiques ou différents, préférentiellement identiques, représentant une chaine hydrocarbonée cyclique particulièrement un cycloalkylène en C5-C6, tel que cyclohéxylène ou cyclopentylène et - Alk représentant une chaine (C1-C6)alkylène éventuellement substituée ; préférentiellement non substituée ; une chaine hydrocarbonée éventuellement substituée notamment par -N+(R7)(R3)(R9) ladite chaine est insaturée linéaire en C2-C12 ou ramifiée en C3-C12 ou cyclique en C3-C7; ladite chaine hydrocarbonée est éventuellement interrompue par : i) un ou plusieurs hétéroatomes tels que -0-, -N(R6)- ou -S-, ii) un ou plusieurs groupes -S(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, -N+(R6)(R7)- , ou les combinaisons de i) et ii), particulièrement -N(R6)-C(0)-, -C(0)-N(R6)-, -N(R6)-C(0)-N(R7)- ou -S-S- et/ou éventuellement iii) un cycle carboné saturé ou insaturé de 3 à 6 chainons éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyle (OH) ou amino (-NRR') ; R1 et/ou R2 peuvent également être substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi (E) et (F) : O O R'3\ /R'2 H R 3\ ou formules (E) et (F) dans lesquelles : ^ X' représentant un atome d'oxygène -O- ou -N(R5)- avec R5 tel que défini précédemment ; ^ R'1 et R'2, identiques ou différents, étant tels que définis pour R, et R2 mais ne peuvent pas être substitué par les radicaux (E) ou (F) ; ^ ~w~ représentant le point d'attache des radicaux (E) et (F) au reste de la molécule ; ou alors R2 et/ou R'2 représente(nt) une liaison : ONR'4 ON,---,,R'4 1 R' (E) 2961100 116 o A, et A2, identiques ou différents, représentant : un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi a) -OH, b) -SH, c) -NR7R8; d) -O-P(0)(OH)2; e) -O-S(0)20H ; f) -S(0)20H ; g) -C(0)OH ; h) (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 3 à 6 chainons éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi (hydroxy)(C1-C6)alkyle, hydroxyle, et -NRR', ledit (hétéro)cycle pouvant être cationique ; i) ammonium -N+(R,)(R8)(R9) : j) guanidine RR'N-C(=NR")-N(R"")-, H H2NN particulièrement NH ; k) guanidinium RR'N-C(=N+R"R'")-N(R"")- et I) un radical de formule (G) ou (H) : R"3 \ 0 R" X" z ONR"4 1 (G) R" H (H) 10 ou formules (G) et (H) dans lesquelles : ^ X" représentant un atome d'oxygène -O- ou -N(R5)- avec R5 tel que défini précédemment ; ^ R", et R"2, identiques ou différents, sont tels que définis pour R'1 et R'2 15 précédemment ; avec Al et A2 ne pouvant représenter simultanément un radical (G) ou (H) ; o R3, R4, R'3, R'4, R"3, et R"4, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, une chaîne alkyle linéaire en C,-C12 ou ramifiée en C3-C12; o R6 représente un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C20)alkyle linéaire ou 20 (C3-C20)alkyle ramifié, éventuellement substitué par un radical (G) ou (H) ; o R7, R8, et R9, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyles; ou alors R, avec R8, ou R8 avec R9, ou R7 avec R9 forment ensemble avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle cationique ou non, 25 comprenant de 4 à 7 chainons, préférentiellement hétéroaryle cationique, éventuellement substitué, notamment par un ou plusieurs radicaux identiques 2961100 117 ou différents, (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyles ; o R, R', R" et R"', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C18)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs 5 groupes hydroxyles ; étant entendu que lorsque Al et/ou A2 et/ou R, et/ou R2 et/ou R5 contiennent ou désignent un groupement cationique, l'électroneutralité des composés de formule (I) est assurée par un contre-ion anionique ou un mélange de contre-ions anioniques. 10 2. Utilisation selon la revendication précédente dans laquelle le ou les composés de formule (1) sont tels que X, X' et X" représentent un atome d'oxygène ou un groupe amino -N(R5)- particulièrement R5 = H ou un groupe (C1-C6)alkyle. Utilisation selon une quelconque des revendications précédentes 15 dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que les radicaux R3, R4, R'3, R'4, R"3, R"4 représentent un atome d'hydrogène. 4. Utilisation selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que R2 et/ou R'2 représentent 20 une liaison. 25 éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, S ou groupes -N(R6)-, -N+(R6)(R,)-, -N(R6)-C(0)-, -C(0)-N(R6)-, -N(R6)-C(0)-N(R7)- ou -S-S- et/ou éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyle (OH) ou -NR6R, préférentiellement la chaine hydrocarbonée n'est pas interrompue ni substituée et R6 représente un groupe (C1- C6)alkyle éventuellement substitué par un radical (G) et R, représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle 6. Utilisation selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que: Utilisation selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que R, et/ou R2 désigne(nt) une chaine hydrocarbonée saturée linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12 2961100 118 Al représente : - un atome d'hydrogène, - un radical -OH, - un radical -S(0)20H 5 - un radical NRR', - un radical -O-P(0)OH2 - un radical -O-S(0)20H - un radical -C(0)OH - un (hétéro)cycle saturé ou insaturé de 4 à 6 chainons, cet (hétéro)cycle pouvant 10 être cationique, - un radical de formule : -N+(R7)(R8)(R9) ou (G). L Utilisation selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) contiennent un seul radical 2- 15 pyrrolidinone fonctionnalisée en position 4 par un ester, ou amide i.e. ne contient pas de radical (E), (F), (G) ou (H). Utilisation selon une quelconque des revendications précédentes dans lesquelles le ou les composés de formule (I) sont cationiques i.e. contiennent un 20 ou plusieurs groupements cationiques. Utilisation selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont cationiques i.e. contiennent un ou plusieurs groupements cationiques particulièrement les groupes AI et A2 représentent 25 un atome d'hydrogène ou un groupe amino -NR7R8, ammonium -N+R,R8R9 ou H H2N ~'N guanidine RR'N-C(=NR")-N(R)- ; notamment NH ou alors R7 avec R8, ou R8 avec R9, ou R7 avec R9 forment ensemble avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle cationique ou non, préférentiellement choisi parmi pyrrolidinyle, et méthyl pyrrolidinium. 30 10. Utilisation selon une quelconque des revendications 1 à 7 dans laquelle le ou les composés de formule (I) est de formule (lb) suivante : 2961100 119 O Formule (lb) dans laquelle : - R, désigne un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié - R2 désigne un radical alkyle en C1-C12, linéaire ou ramifié pouvant contenir un cycle 5 en C5-C6, cycloalkyle tel que cyclohéxyle, le radical aryle éventuellement substitué tel que phényle, le radical aryl(C1-C6)alkyle tel que benzyle ou le radical phénéthyle. 11. Utilisation selon une quelconque des revendications 1 à 7 dans laquelle le ou les composés de formule (I) est de formule (l'a) suivante : O /NX- Rb la R ainsi que leurs sels d'acide organique ou minéral, isomères optiques : stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères, et les solvates tels que hydrates ; formule (l'a) dans laquelle : o X représente un atome d'oxygène ou un groupe divalent amino -N(R'5)- ; avec 15 R'5 représentant un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C12)alkyle particulièrement (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifiée ; o Ra représente un groupe (C2-C12)alkyle, linéaire ou ramifié, préférentiellement en (C2-C10)linéaire ; o Rb représente un groupe (C1-C12)alkyle, linéaire ou ramifié, préférentiellement 20 en (C3-C10) ramifié. 12. Utilisation selon une quelconque des revendications 1 à 6 dans laquelle le ou les composés de formule (I) contiennent au moins deux radicaux 2-pyrrolidinones fonctionnalisées en position 4 par un ester, ou amide préférentiellement ON (l'a) 10 2961100 120 de motif (E) et/ou (G) particulièrement avec RI représentant une chaine divalente -alk-T-alk'- dans laquelle : - T représentant : - soit une liaison covalente a, 5 - soit un hétéroatome tel que O, - soit un groupe -N(R'6)- avec R'6 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe en (C1-C6)alkyle, ou -alk"-(E) ; - soit un groupe divalent -Xa-alk"-Xb- avec Xa et Xb, identiques ou différents, représentant un hétéroatome tel que O ou un groupe NH ; 10 - alk, alk', et alk", identiques ou différents, représentant un groupement (C,-C6)alkylène, préférentiellement alk, alk' et alk" sont identiques et représentent une chaine éthylène, ou propylène ; et - A, représente un radical (G) tel que défini précédemment. 15 13. Utilisation selon une quelconque des revendications 1 à 6, 8, 9 et 12 dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont tels que )(=X', RI=R'l et R2=R'2 et sont de formule (II) ou (III) suivantes : X- R2 ONR4 R4 NC) R, / A' I 20 2961100 121 0 R3\ XR 2A. 2 ONR4 Composés de formule (II) et (III) avec : - X représente un atome d'oxygène ou un groupe -N(R5)- ; avec R5 5 représentant un atome d'hydrogène, une chaîne alkyle linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-012 éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi -OH, -SH, -NH2; - R, et R2 identiques ou différents, représentent : - une chaine hydrocarbonée éventuellement substituée notamment par 10 -N+(R,)(R5)(R9) ladite chaine est saturée, linéaire en C1-C12 ou ramifiée en C3-C12 ou cyclique en C3-C7 ; ladite chaine hydrocarbonée est éventuellement interrompue par : i) un ou plusieurs hétéroatomes tels que -0-, -N(R6)- ou -S-, ii) un ou plusieurs groupes -S(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, -N+(R6)(R7)- , ou les 15 combinaisons de i) et il), particulièrement -N(R6)-C(0)-, -C(0)-N(R6)-, -N(R6)-C(0)-N(R7)- ou -S-S- et/ou éventuellement iii) un cycle carboné saturé ou insaturé de 3 à 6 chainons éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents notamment choisis parmi hydroxyle OH ou amino -NRR' ; 20 - une chaine divalente -Cycl-Alk-Cycl'- avec : ^ Cycl, et Cycl', identiques ou différents, préférentiellement identiques, représentant une chaine hydrocarbonée cyclique particulièrement un cycloalkylène en C5-C6, tel que cyclohéxylène ou cyclopentylène et ^ AIk représentant une chaine (C1-C6)alkylène éventuellement 25 substituée ; préférentiellement non substituée ; 2961100 122 une chaine hydrocarbonée éventuellement substituée notamment par -N+(R7)(R8)(R9) ladite chaine est insaturée linéaire en C2-C12 ou ramifiée en C3-C20 ou cyclique en C3-C7; ladite chaine hydrocarbonée est éventuellement interrompue par : 5 i) un ou plusieurs hétéroatomes tels que -0-, -N(R6)- ou -S-, ii) un ou plusieurs groupes -S(0)-, -S(0)2-, -C(0)-, -N+(R6)(R7)- , ou les combinaisons de i) et ii), particulièrement -N(R6)-C(0)-, -C(0)-N(R6)-, -N(R6)-C(0)-N(R7)- ou -S-S- et/ou éventuellement iii) un cycle carboné saturé ou insaturé de 3 à 6 chainons éventuellement 10 substituée notamment par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyle OH ou amino -NRR' ; avec R, R', choisis indépendamment parmi un atome d'hydrogène ou un groupe en (hydroxy)(C1-C12)alkyle ; - R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical (C1-C12)alkyle linéaire ou 15 (C3-C12)alkyle ramifié, éventuellement terminé par un radical de structure (G) ou (H); O /R"2 X~. NA,, 2 4 (G) formules (G) et (H) dans lesquelles : ^ X" a la même signification que X, i.e. représente un atome d'oxygène 20 -0- ou -N(R5)- avec R5 tel que défini précédemment ; ^ R"1 et R"2, identiques ou différents, sont tels que définis pour R'1 et R'2 précédemment ; - A'1, A'2, A"1 et A"2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe choisi parmi NRR', N+(R7)(R6)(R9), -OH, -SH, 25 -OP03H2, -OSO3H, -SO3H, et -CO2H. - R'1 et R'2, respectivement R"1 et R"2 ont la même signification que R1 et R2; R'2 et R"2 pouvant en outre désigner une liaison covalente ; et de préférence A'2 et A"2, respectivement A'1 et A"1, sont identiques R"3 \ 4 A" 1 R" 1 (H) ou3 14. Utilisation selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés de formule (1) sont choisis parmi les listes suivantes : o (a) (e) o (h) o (b) o (i) o (m) (Q) (r) (t) o o 104 (v) (w) (x) (aa) (bb) (cc) 0 (mm) (oo) (bw) kk O O O O O O O O O O O N a b c d 0 0~~,~ o 0 0~~ N N 1 N\~ \ _ N OH e f g h 2961100 126 O o O O O 0~~~ O O N ~ N I N ~ N H02C OH i j k 1 O 0 O o 1 N ~ N i N ~OH HO m n o ,0 0 0 f 0 O ~O SO3H P03H2 \ N~, 1 N ~O O-SO3H ~-, q r s t O ~0 p O,O \ N , N N N ~0 O O OH CO2H u v w x O o 0 N 700 O p O 0--( O N o O N 0 z aa ab 2961100 127 N HO N OHIO O O N OH HO oH OH ac ad ae af o ° °~° 0 ° ~ N N\ \ \ O ag ah ai aj 0 0 0 N 00 °/~\ N N HO \O N\ ak al am an O O ° O O O ° N O H02C N~N am ao ap aq 0 0 ° o N °/~\\~ N N OH 1 N OH HO ar as at au 2961100 128 N \O N O O 1 / N\--\ O-SO3H O 0 P03H2 av aw ax \i0~0 \O OH ~O O O O O N iN N ~O N OH CO2H SO 3 H az ba bb bc qN o, 0 N \ /0 0 O ~O O bd be bf bg o \N+ ,J OO -N 1+, N~ vo~o N Q N l CZ, O 0 O O bh bi bj bk 2961100 129 o 0 o p O O O O N ~ N N HO bl bm bn bo ~O _o~o o o 0 N 0 p ~NN N - \ O' HO2C--/ O bp bq br bs 0 0 0 Omo o~o o o~o N N N OH OH HO bt bu bv bw p~0 00 0 O \p O N O O 0 SO3H O SO3H _ O P03H2 bx by bz ça bo do oo uo O O ~N I 00 ~\ O~ OO N \ N \ -O N O O~O uzo Io xo fo OH O ti----) o\ N j~- ~ O O OOO N O N~ to uo 0'o Jo O HzOO O b\l 0 N OOO/ \ oo po 00 Hz 00 HO HO b\l O b\l 0£6 0011962 2961100 131 O O O O O N N \O /--) OH OH HO2C HO \ cr cs et cu 0 1 ~ N \ 01 O O P03H2 /N cv cw cy O 00 O O 0 O O~O OH N\ N O /N O 0 O S03H \ N S03H ( \ O cz da db de 00 C'Z CO2H O~p ~i N \ 0 OH 0 N\ v O 0 de df dg dh2 di dj dk dl OH dm dn do dp O ,O O -N r-j HN 2961100 133 V p O Ô N O O O O O N O O N N O HN N O O O O N p~N N O O Oo~ dq dr ds dt o/ »o o N o 0 p O N O l N p -/ o N O N O O O o -N O O~ O du dv dw dx 2961100 134 JN QQ p O o O )~~o ~p C ~ ~ N N O N~O dy dz ea eb 0 0 N N O o ec ed ee ef p o ~O O N p N O O\ / ~iN IY ej eg eh o O \ ° \ ek el em en N O >-- N~~ ° O N C O O O ° O ° O eo ep eq er 2961100 135 O O N O ~p O O / o \/N O es et ev O 0, 0 ~\i0N O O ew ex ey ez O N O N O N O O O O fa fb fc fd N ~ N O O O fia fe ff 2961100 136 O N O I N O O fi fj fk fl 0 0 / O o O o N Q O~ N ~ N fm fn fo fp O \O p N O fq fr fs ft N o 0 0 O fu fv fw fi( 2961100 137 / \ C --/ \ N N~ gb fy fz N n 0 N N~ gc gd ge gf 0 o p N p o 0 gi gl gk 0 0 0 0 0 0 HN ~0 0 HN HN N HN l ~ l N ) \ N gi gm gn go 2961100 138 O o / 0 O HN) / NO N ~NH / / NH O Y O gp g9 gr gs N NH N NH N NH N O O N gt gu gv gW O Ot` O O HN HN HN HN \\ r N ~ N ~ N ~ N gx gy gz ha 0 0 0 0 0 0 HNHN ~ ~ N 0 0 HN~ HN~ v N ~ N hb hc hd he 2961100 139 C N NH -_/N p O O hf hi hh 0 0 O ~ n~o o ~0 n HN N N N / v NH 0 hj hk hl hm N nNH N NH N NH N NH O O O O p 0 hn ho hp hq /\/ o O o N HN HN HN N N N hr hs ht hu 2961100 140 o HNHN "(Y' DIN (H\ N N O hv hw hx hy 0 NH HN hz ia avec Q' étant un contre ion anionique particulièrement halogénure ou (C,-C6)alkoxysulfate tel que mésylate, composés a à ib, ainsi que leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral, 5 isomères optiques : stéréoisomères ou énantiomères et diastéréoisomères tautomères, et les solvates tels que hydrates et 0 O 0 o 0 \` p 0 ~~~o -N ! 0~~0 O N N N O ~ 1`\\ 1 2 3 4 O O O O 1 O ~O O ~O 6 7 81 0 N 0 N 0 N 0 N ~ ~ ~ 9 10 11 12 0 N% 0 N 0 N 0 N J ~/ ~ 13 14 15 16 0 ~0 0 0 ~ J \ N J \ N ~ N ~/ 17 18 19 20 J 0 N 0 N 0 N J ~ 21 22 23 O1 N~ O N O1 N O N 25 26 27 28 0 0 0 0 N ~ N ~ N ~ N 29 30 31 32 2961100 142 o o o 33 34 35 O O o O 0 0 0~0 0~~\~0 O O ~ N N N ~ N 37 38 39 40 0 0 0 0 o\ N ~ o~N o1 \ N ~ aN 41 42 43 44 0 0 0 N N ~ N 46 47 48 0 0 0 0 oÿ`~o o~~~o o~L \ N o o~~o 49 50 51 52 0 0 0 ~L~o o~~o o~L~o O ~ N ~ N 53 54 553 0 0 0 0 o~o o~o o~o ~o N~ N N N 57 58 59 60 o ~ 0 0 0 N N N N 61 62 63 64 0 0 ~oo o HN 0 HN~ ~ N HN N N 66 67 68 0 0 0 0 11 0 ~~o ~o ~Lo HNHN HN HN 69 70 71 72 0 0 0 0 HN HN HN HN N ~ N N / N 73 74 75 76 0 0 0 0 HN ~tO HN ~O HNO HNZ~o 77 78 79 804 0 0 0 0 HN HN~ HN HN N ~ N ~./ N v N 81 82 83 84 0 0 0 HN HN HN N v N ~ 88 85 86 0 0 0 »92 HN HN HN 0 J N N HN N 89 90 91 0 0 0 0 0 0 0 ~~o N ~ N ~ N ~ N 93 94 95 96 0 0 N HN è-)IN N O 98 99 100 O o 0 0 ~Lo ~Lo ~Lo ~o HN HN HN HN N N N N 101 102 103 104 2961100 145 O o O O ~0 0 HN HN HN HN N N 105 106 107 108 Composés 1 à 108, ainsi que leurs sels d'acide organique ou minéral, isomères optiques : stéréoisomères ou énantiomères et diastéréoisomères, et les solvates tels que hydrates ; ~N-\ O (g1) hexyl1-[12-(diethylam ino)dodecyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate (11') Sel de 3-(4-{[(2-ethyldodecyl)oxy]carbonyl}-2-oxopyrrolidin-1-yl)-N,N,N- triméthylpropan-1-ammonium, An- o N -N\ An- (13') Sel de Sel de N, N,N-triméthyl-3-{4-[(butoxy)carbonyl]-2-oxopyrrolidin-1- yl}propan-1-ammonium, An- O (fi) 2-ethyldodecyl1-[2-(dimethylam ino)ethyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate 2961100 146 (14') Sel de 3-{4-[(butoxy)carbonyl]-2-oxopyrrolidin-1-yl}propan-1-méthyl-3H-imidazol- 1-ium, An- O An- (15') Sel de N,N,N-triméthyl-4-propoxycarbonyl-1-butyl-pyrrolidine-2-one-ammonium, An- Avec An- représentant un contre ion anionique tel qu'acétate, lactate, tartrate, citrate, les halogénures tel que Cr, Br, SO42-, McSO4 , EtSO4 , éthosulfate, hydrogénosulfate, paratoluène sulfonate, et (C,-C6)alkoxysulfate tel que mésylate ; composés (fi), (g1) et (11') à (15'), ainsi que leurs sels d'acide ou de base organique 5 ou minéral, isomères optiques : stéréoisomères ou énantiomères et diastéréoisomères, tautomères, et les solvates tels que hydrates. A2 E2 D2 HOMO H2 HO HO OH O G2 F2 B2 HOMO HO7 HO2C HO HO I2 J2 K2 L2 OH U2 O SO3H R2 HO 02 OH V2 W2 SO3H CO2H X2 HO HO HO Y2 Z2 Aa2 Ab2 148HO O Ac2 HO »O OH Ad2 HO O K N -N O O~ OH Ae2 OH HO Ai2 Af2 Aj2 Ak2 HO O O HO N - O~ OH -O Al2 Am2 An2 Ao2 Ap2 Aq2 Ar29 Aw2 Au2 HO Ay2 HO Bd2 r'l HO Bel Bf 2 Bg2 Bh20 HO \ / HO \ / HO \ / HO -N HO BI2 Bk2 Bj2 1" 2" 3" 4" 5" 6" H2N 7" 9'1 10" 11" 12" HO HO 13" O HO 14" 15" HO 16" 17" HO 19" 20" 21" HO HO HO 22" 23" 24" Composés A2 à Bo2, et 1" à 24" ainsi que leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral, isomères optiques : stéréoisomères ou énantiomères et diastéréoisomères, et les solvates tels que hydrates ; et2 1 2 o -000 3 4 6 153o o o o o o ZO o o ZZ 2961100 154 13 14 o 15 16 17 18 o 196 20 237 24 tiw 25 268 27 oso o 30 o 319 o/'''/s o o 32 -\) 33 34 3511 o 381 o 40 412 ovoso 42 o 43 o 443 45 o o 46 47 o 484 49 50 / N 51 52 o N H 53 N H 54 N H 556 N H 56 N H o N O 57 58 ~~/o,~\N O N H 597 60 o 61 N H 62 NNN H o 638 N-----iNN H -\) 64 N H 65 N N H 66 679 68 69 70 7Z0 72 73 74 o 751 76 77 78 An- I+ N 792 An- I+ N H 80 An- I+ N N H 81 I+ N N ~\N H An- 82 An 833 O N H 84 85 86 874 88 89 90 92 93 94 956 96 HN / H\ ~O N `~ v o 97 98 NH 997 100 101 -N O NO O 1028 103 104 105 V N^/NN H z / N \ o 1069 o 107 An- 108 i i i 1090 N N N a b c d o e f g1 i Î o k o2 o An- N o P r s t3 O u V w Y z OH HO OH aa4 HO ac -o ae HO O O 0 ai aj HO ak am an HO ao OH O N 1 O OH aq Nap O O ar 0 / N as at6 O au Avec An- représentant un contre ion anionique ; composés ci dessus ainsi que leurs sels d'acide ou de base organique ou minéral, isomères optiques : stéréoisomères ou énantiomères et diastéréoisomères, et les solvates tels que hydrates. 15. Utilisation selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle l'actif de soin est un tensioactif cationique peu ou pas soluble dans l'eau ou un composé comportant un ou plusieurs radicaux uréidopyrimidones ; ^ ledit tensioactif cationique étant particulièrement choisi parmi ceux de formule 10 (V) suivante : O RI OR2 OR4~ OR3NR5 (V) ainsi que leurs isomères optiques, leurs sels et/ou leurs solvates. Formule (V) dans laquelle : 15 - RI représente un atome d'hydrogène ou un groupement protecteur ; R2 représente un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou un radical alkyle en C3-C6 ramifié ; R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C2-C25 linéaire, saturé ou 2961100 187 insaturé, ou un groupement acyle en C4-C25 ramifié, saturé ou insaturé ; R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical CH2CH(OR6)CH2OR7 ; 5 R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un groupement acyle en C3-C25 linéaire, saturé ou insaturé, ou un groupement acyle en C4-C25 ramifié, saturé ou insaturé ; R1, R2, R3, R4, R5 et éventuellement R6 et R7, lorsqu'ils sont présents, ne peuvent pas représenter simultanément un atome d'hydrogène ; ledit composé comportant un ou plusieurs radicaux uréidopyrimidones étant particulièrement choisi parmi : o ceux de formule (VI) suivante : R2 R1 NH O z I I H H R'2 0 HNR11 NNNO H H n Formule (VI) dans laquelle : - n=1,2,3ou4; - RI, RI, R2 et R'2, identiques ou différents au sein d'une même formule, représentent H, -OH, -NRR', avec R, R', identiques ou différents, étant H ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié en C1-C12 ; ou un groupe carboné, notamment alkyle, linéaire, ramifié et/ou cyclique, en C1-C18, saturé ou non, éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S, N ; - Z est un radical multivalent, divalent à pentavalent selon la valeur de n, choisi parmi : (i) un radical carboné, notamment hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C1 à C32 ; éventuellement interrompu ou substitué, une ou plusieurs fois, par un (hétéro)cycle en C3-C12 éventuellement aromatique; ou (ii) un radical carboné, notamment hydrocarboné (hétéro)cyclique en C3-C12 éventuellement aromatique; éventuellement substitué par un ou plusieurs 2961100 188 radicaux carbonés, notamment hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, saturés ou non, en C1 à C32; ledit radical Z pouvant éventuellement être : - substitué par de 1 à 12 groupements choisis parmi -OH, -S03R, -OS03R, 5 -SO3H, -OSO3H, -000H, -000R, -CONRR' et -N+RR'R", avec R, R' et R" = alkyle en C1-C12, notamment méthyle; et/ou - interrompu par de 1 à 5 groupements choisis parmi : (i) les groupements divalents : -S-, -NH- (ou =NH), -0-, -C(0)-, -SO2-, / \ R,+ + - \ /N- -NI -N- R' R' \-/ N 10 15 avec - Ra = H ou halogène, notamment CI, ou alkyle en C1-C6, et - R' et R", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical carboné, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé ou insaturé, notamment alkyle, comprenant 1 à 22 atomes de carbone, (i) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi-S03R1, -OS_03R1, -COOR1, -Si(OR1)3, -N+R1R2R3 ou -NR1R2, dans lesquels R1, R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre sont choisis parmi H et alkyle en C1-C22, notamment C1-C12, de préférence méthyle; et/ou (ii) éventuellement interrompu par un ou 20 plusieurs groupements choisis parmi -NH-, -0-, -C(0)- (seul ou en combinaison); (ii) les groupements trivalents : R'+ N- -N R' étant tel que défini ci-dessus pour les groupements divalents, lesdits 25 groupes trivalents étant généralement présents à la jonction desdits radicaux, notamment lorsque Z est trivalent ; étant entendu que ledit radical Z comprend au moins un hétéroatome choisi9 parmi N, O et S ; o ceux de formule (VII) suivante : R2 R1 2 NH O O O~NnNN P N X,Z n Formule (VII) dans laquelle : -n=1,2,3ou4; - RI, R'1, R2 et R'2, identiques ou différents, représentent H, -OH, -NRR', avec R, R', identiques ou différents, étant H ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié en C1-C12; ou un groupe carboné, notamment alkyle, linéaire, ramifié et/ou cyclique, en C1-C18, saturé ou non, éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S, N; - p et q sont, indépendamment l'un de l'autre, des entiers compris entre 1 et 16; - X et X' sont, indépendamment l'un de l'autre, choisis parmi -O- et -NH-; - Z représente un radical multivalent choisi parmi : (i) un radical carboné, notamment hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C1 à C32 ; éventuellement interrompu ou substitué, une ou plusieurs fois, par un (hétéro)cycle en C3-C12 éventuellement aromatique ; ou (ii) un radical carboné, notamment hydrocarboné (hétéro)cyclique en 03-012 éventuellement aromatique; éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux carbonés, notamment hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, saturés ou non, en C1 à C32 ; ledit radical pouvant éventuellement être : - substitué par 1 à 12 groupements choisis parmi -OH, -S03R, -OS03R, -SO3H, -OSO3H, -000H, -000R, -CONRR' et -N+RR'R", avec R, R' et R" = alkyle en C1-C12, notamment méthyle; et/ou - interrompu par 1 à 12 groupements choisis parmi : (i) les groupements divalents : -S-, -NH- (ou =NH), -0-, -C(0)-, -SO2-, R'2 O O HN R'10 R" i+ + -N- \N~N R' \-/ R' N avec R' et R", identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical carboné, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé ou insaturé, notamment alkyle, comprenant 1 à 22 atomes de carbone, (i) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi - S03R1, -OS03R1, -COOR1, -Si(OR1)3, -N+R1R2R3 ou -NR1R2, dans lesquels R1, R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre sont choisis parmi H et alkyle en C1-C22, notamment C1-C12, de préférence méthyle; et/ou (ii) éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupements choisis parmi - NH-, -0-, -C(0)- seul ou en combinaison; (ii) les groupements trivalents : R'+ -N- -N-- R' étant tel que défini ci-dessus pour les groupements divalents, lesdits groupes trivalents étant généralement présents à la jonction desdits radicaux notamment lorsque Z est trivalent ; étant entendu que ledit radical Z porte au moins un groupement de substitution choisi parmi : -OH, -COOH, -000R, CONRR' et -N+RR'R"; et/ou au moins un groupement d'interruption choisi parmi : -S-, -NH- ou 20 =NH, R" -N\ /N- -N- N ± NN + R' R' \ - 10 15 No ceux de formule (VIII) suivante : R2 R1 ~~NH O ONNH~NH Z (VIII) Formule (VIII) dans laquelle : - RI et R2, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, -OH, -NRR' avec R, R', identiques ou différents, étant H ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié en C1-C12; ou un groupe carboné, notamment alkyle, linéaire, ramifié et/ou cyclique, en C1-C18, saturé ou non, éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes O, N et/ou S, notamment OH, COOH et/ou NRR'; - Z représente un radical monovalent choisi parmi : (i) un atome d'hydrogène, (ii) un radical alkyle (saturé) linéaire ou ramifié, en C1 à C32; (iii) un radical alcène (insaturé) linéaire ou ramifié, en C2 à C32, comprenant une ou deux doubles liaisons C=C; (iv) un radical alkyle en C1-C32, notamment C2-C24, voire C3-C18, encore mieux C4-C12, substitué par un aryle en C6-C10, notamment C6-C8 ; en particulier phényle; lesdits radicaux pouvant éventuellement être substitués par 1 à 8 groupements choisis parmi -OH, -OR, -SH, -SR, -SO3H, -S03R, - SO2NRR', -COOH, -000R, -CONRR', -NR-C(0)-NRR', -NRR' et - N+RR'R", avec R, R' et R" = H ou alkyle en C1-C6; et les substituants de formule (a) à (h) ci-dessous : OSiMe3 OEt OMe OEt Si-OMe Si-OEt 1 Si-Me 1 Si-Me 1 1 OSiMe3 OEt OMe OEt (a) (b) (c) (d) 191___o -CH2OH (e) (f) (g) X avec X représentant un atome d'halogène, notamment Cl et/ou lesdits radicaux pouvant éventuellement comprendre 1 à 8 groupements choisis parmi, seuls ou en mélange, -S-, S(0), S02, -NH- ou =NH, -N= (trivalent), -0-, -C(0)-, -C(=NH)-, -N+(CH3)2-An- (An- : anion); préférentiellement les composés de formule (VIII) sont tels que, RI représente H et R2 représente H, CH3, C7H15, C13H27 ou aryle. 16. Utilisation selon la revendication précédente dans laquelle l'actif de soin est un tensioactif cationique peu ou pas soluble dans l'eau ou un composé comportant un ou plusieurs radicaux uréidopyrimidones choisi parmi ceux de la liste suivante : H2N 0 H2N O OH OH OH OH H 03,N3~OH C, H31O~~N~,OH C' 23 O Hexadecanoate de 3-[(5-amino-6-tert- dodécanoate de butoxy-6-oxohexyl)(2,3- 3-[(5-amino-6-tert-butoxy-6-oxohexyl)(2,3- dihydroxypropyl)amino]-2-hydroxypropyl dihydroxypropyl)amino]-2-hydroxypropyl 0 0 H2N O/ H2N~O/ OH 'l OH OH OH C isHsiy 0 OH C'H23 03~N3~OH O hexadécanoate de 3-[(5-amino-6-methoxy- dodécanoate de 3-[(5-amino-6-methoxy- 6-oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)am ino]-2- 6-oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino]- hydroxypropyl 2-hydroxypropyl HO~~\OH HOCHzOH OSiMe3 CH2OSiMe3 OH OH OSiMe3 192 OH3 o o H2N pue\ HzNp~~ OH'1 OH lOH ~ lOH C15H3 Ct,H23 ° o hexadécanoate de 3-[(5-amino-6-ethoxy-6- dodécanoate de 3-[(5-amino-6-ethoxy-6- oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2- oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2- hydroxypropyl hydroxypropyl 0 0 H2N H2N O OH OH Ct5H31~°~N ~OyC15H31 OH OH I I C'H23 O N O C'Hz3 O O Il II dihexadécanoate de [(5-amino-6-tert- p ° butoxy-6-oxohexyl)im ino]bis-2- didodécanoate de [(5-amino-6-tert- hydroxypropane-3,1-d iyl butoxy-6-oxohexyl)imino]bis-2- hydroxypropane-3,1-d iyl O O H2N HzN\ oH OH OH OH C15 H31~°~N ~°yC15H3t C1,H~ O~/N~/O C11 H23 O O y II dihexadécanoate de [(5-amino-6- méthoxy - O O 6-oxohexyl)imino]bis-2-hydroxypropane- didodécanoate de [(5-amino-6- méthoxy - 3,1-diyl 6-oxohexyl)imino]bis-2-hydroxypropane- 3,1-diyl O o H2N /~ H2Np/\ OH 1 OH OH OH C1,H3ty°~N~°yC15H31 C'H23 O~~N~~OUC'H23 ° o Il dihexadécanoate de [(5-amino-6-éthoxy-6- O O oxohexyl)im ino]bis-2-hydroxypropane-3,1- didodécanoate de [(5-amino-6-éthoxy -6- diyl oxohexyl)imino]bis-2-hydroxypropane-3,1- diyl O o H2N HzN\ O \I ° OH OC15H31 °H O C,,H23 C15H3OC15H31 Ct1H23 O~~N~,O C11H23 ° ° o o palmitate de 3-{(5-amino-6-tert-butoxy-6- laurate de 3-{(5-amino-6-tert-butoxy-6- oxohexyl)[2,3- oxohexyl)[2,3-bis(dodecanoyloxy) bis( palmitoyloxy)propyl]amino}-2- propyl]amino}-2-hydroxypropyl hydroxypropyl4 0 0 H2N O, H2N\ ~Oi I O JJ7 0 OH O~C H OH '1 0 C11H23 31 C11Hz3 O 0 C1tH23 Ct,H3tuO~~N~/O\ /Ct5H3t O O l j'( laurate de 3-{(5-amino-6-méthoxy-6- 0 0 oxohexyl)[2,3-bis(dodecanoyloxy) palmitate de 3-{(5-amino-6-méthoxy-6- propyl]amino}-2-hydroxypropyl oxohexyl)[2,3- bis(palm itoyloxy)propyl]amino}-2- hydroxypropyl o O H2N HzNO/\ O O OH OC H OH '1 OC'H23 5 31 C'H23 O N 0 C'H23 Ct5H3tyO~N~OyCt5H31 y l O O 0 0 laurate de 3-{(5-amino-6-éthoxy-6- palmitate de 3-{(5-amino-6-éthoxy-6- oxohexyl)[2,3-bis(dodecanoyloxy) oxohexyl)[2,3- propyl]amino}-2-hydroxypropyl bis(palmitoyloxy)propyl]amino}-2- hydroxypropyl o HzN~O H2N O/\ C11 H23 C11 H23 C 15H31 Ct5H3t C'H23 0 O C'Hz3 C15H3t~O~N~OuCt5H3t O O Il tétradodécanoate de [(5-amino-6-tert- O O butoxy-6-oxohexyl)im ino]d i propa ne-3,1,2- tétrahexadécanoate de [(5-amino-6-tert- triyl butoxy-6-oxohexyl)im ino]dipropane-3,1,2- triyl 0 0 H2N HzN~Ô C 75H31 O O C15H3t C11 H23 C11 H23 Ct5H3t~OCt5H31 C'Hz3 23 ' O O O O tétradodécanoate de [(5-amino-6- tétrahexadécanoate de [(5-amino-6- méthoxy-6-oxohexyl)imino]dipropane- méthoxy-6-oxohexyl)imino]dipropane-3,1,2- 3,1,2-triyl triyl 0 O H2N ~~ H2N 0J Ct5H3t O C Ct5H31 C1,H23 O C11H23 Ct5H31~O~N~OUC15H31 C'H23 C'H23 `I O o O O tétradodécanoate de [(5-amino-6-éthoxy- tétrahexadécanoate de [(5-amino-6-éthoxy- 6-oxohexyl)imino]dipropane-3,1,2-triyl 6-oxohexyl)imino]dipropane-3,1,2-triyl 0 0 HZN O~ HzN~° OH OH C15H31 C11H23 O~~NH ° ° laurate de 3-[(5-amino-6-tert-butoxy-6- palmitate de 3-[(5-amino-6-tert-butoxy-6- oxohexyl)amino]-2-hydroxypropyl oxohexyl)amino]-2-hydroxypropyl o HzN\ ~Oi HZN °i OH O H C11H23 O~/NH C,5H3, O ° laurate de 3-[(5-amino-6- méthoxy-6- palmitate de 3-[(5-amino-6-méthoxy-6- oxohexyl)amino]-2-hydroxypropyl oxo h exyl) a mi n o]-2-hydroxypropyl 0 HzNOi\ H2N °i~ OH OH CisHsi~O~/NH C11Hz3 O~,NH ° 0 palmitate de 3-[(5-amino-6-éthoxy-6- laurate de 3-[(5-amino-6- éthoxy-6- oxohexyl)amino]-2-hydroxypropyl oxohexyl)amino]-2-hydroxypropyl 0 o H2N O O o 0 C11H23 O C1sH31 HN~O C11H23 C15H31 o didodécanoate de 3-[(5-amino-6-tert- dihexadécanoate de 3-[(5-amino-6-tert- butoxy-6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl butoxy-6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl o o HzN o/ H2N O ° O~CisHai \1 0 C'H2a HN~~O\ C,,H,, C11Hzs dihexadécanoate 3-[(5-amino- o 6-méthoxy-6-oxohexyl)amino]propane-1,2- didodécanoate de 3-[(5-amino 6 méthoxy diyl -6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl O°I H,N O J7 J-L ° '',,. OO,s Hui HN,/1\,O C1,H,, ° C,1H23 ''.. If CnHza dihexadécanoate de 3-[(5-amino- o didodécanoate de 3-[(5-amino-6- éthoxy - 6-éthoxy-6-oxohexyl)amino]propane-1,2- 6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl6 diyl 0 0 H2N O H2N ô OH '1 lOH lOH OH C2,C2,Ha3 o o docosanoate de 3-[(5-amino-6-methoxy- docosanoate de 3-[(5-amino-6-tert-butoxy- 6-oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino]- 6-oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2- 2-hydroxypropyl hydroxypropyl o O H2N\ ~Oi~ H2N~0~ J`( o OH '1 OH '1 O C2,Ha3 C2,HaOH C2,Ha3~0~N~0uC2,Ha3 o o Io docosanoate de 3-[(5-amino-6-ethoxy-6- docosanoate de 3-{(5-amino-6-tert- oxohexyl)(2,3-dihydroxypropyl)amino]-2- butoxy-6-oxohexyl)[2,3- hydroxypropyl bis(docosanoyloxy)propyl]amino}-2- hydroxypropyl 0 0 H2N H2N O!~ OH0OH O C2,H4 O~N O C2, H43 C21H43O Cz1Ha3 IOI o C2,H43 0~N 0uC2,Ha3 didocosanoate de [(5-amino-6-tert-butoxy- o 0 6-oxohexyl)imino]bis-2-hydroxypropane- Tétradocosanoate de [(5-amino-6-éthyl-6- 3,1-diyl oxohexyl)imino]dipropane-3,1,2-triyl 0 0 H2Hyi H2Nt0i J7 ~ ~IOIy OH 1 OH OH O C21H43 C2,H43y0~ IN~OUC2,H43 C2,Ha3u0~ IN~O~C2,H43 0 o o O didocosanoate de [(5-amino-6- méthoxy -6- docosanoate de 3-{(5-amino-6-méthoxy- oxohexyl)im ino]bis-2-hydroxypropane-3, 1- 6-oxohexyl)[2,3- diyl bis(docosanoyloxy)propyl]amino}-2- hydroxypropyl ` ylol~ IxOI J H2N Y 0~~ H2N Y O OH ` OH \I O Cz,H43~0~ N~OUC2,Hoa OH O C2,H43 O O C2,H4a~O~ N~OUC2,Ha3 didocosanoate de [(5-amino-6-éthoxy-6- O 0 oxohexyl)imino]bis-2-hydroxypropane-3,1- docosanoate de 3-{(5-amino-6-éthoxy-6- diyl oxohexyl)[2,3- bis(docosanoyloxy)propyl]amino}-2-7 hydroxypropyl 0 o'I HzN~Ô H2NJ O JT O OH C2,H43 C2,H43~O 1 H H V/IV O C21H43 0 0 docosanoate de 3-[(5-amino-6-méthoxy -6- didocosanoate de 3-[(5-amino-6-tert- oxohexyl)am ino]-2-hydroxypropyl butoxy-6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl 0 0 H2NO~ HzN~O~ C2, H43 0 lv C2, H43 OH C2,H43uO~ uO~(C2,H43 C2,H4s O o o Tétradocosanoate de [(5-amino-6-tert- docosanoate de 3-[(5-amino-6-tert- butoxy-6-oxohexyl)im ino]dipropane-3,1,2- butoxy-6-oxohexyl)amino]-2- triyl hydroxypropyl 0 0II H2N~Oi H2N\ C2, H43 Q J ,~ /'OfI\ C2,H43 C 21 H43O C2, H43 0 C21 H43~O~\iN l~Y O~C21H43 didocosanoate de 3-[(5-amino-6-méthoxy - 0 0 6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl Tétradocosanoate de [(5-amino-6- méthoxy-6-oxohexyl)imino]dipropane- 3,1,2-triyl 0 o{~ J H2N~Oi~ H2N Y 0 OH 1 J O C2,H43INH C2,H43 0 HN~~O(C2,H43 docosanoate de 3-[(5-amino-6-éthoxy -6- 0 oxohexyl)amino]-2-hydroxypropyl didocosanoate de 3-[(5-amino-6-éthoxyl - 6-oxohexyl)amino]propane-1,2-diyl8 O N~ O N~N- NNJ,>N~O N O O N ONÂNNÂNN0 OH CO2H 0 O NN~NWNÂNN'O O N~ O r. NNN--I'''N''O ONÂN'N CO 2H O CO2H O N~ :i-.. )1. )1. ONNN NO CH3 --" NH O O -'2'N O CO2Me CO2Me0 N \\ (D NN)1' N NÂNN ~N O 0 N*1,NN 199 O~ N NN~NO O O N N~~~NÂNNO O OH OH O N OH OH O OH O'-*'N~NÂN~/.N O~N-\NÂNN 0H II O OH OH NI.NNO 0. N N N OH OH CH3 N H H H CH3- N O O N~ ~ O N NÂN~~N~~~N N NO J200 ~N O O N~ O~N~NÂN~ ) N O N~ I N O O N~ 'N O ONÂN~ INN~N~NO NÂN~ N N)1. H [ o avec n= 1 à 4 CH3 X CH3 NH OH3C CH3 O HN " \\ O~N~NxN~~N~~ /~~ IV N H H H H rNHO OHN + X O NNNNV~NNN 0 H H H3C CHH H 3 N~ no O CH3 CH3 N O X O N )1 . TN~N~ + O N v~NxNN J NN+N N N O N x- N+ I +-:. I X ~N O O Nk ONNxN"-'----"--N+v~NÂN~NO O NNNNÂ NNN O J J )x- N H [ O O avec n= 1 à 4 CH3 N~ ~NH HNr0 N~N N'N.--NH HN J HN H3C \fO H N NH O HN Avec X- étant un contre ion ;1 o, ,o S-OH N.H O I O H.N - 0 NNO0 NN `0 H H HN~~ N'NO H ~\NH O CI N N H H O H2N Cl Cl N N+~~ \ H ~~NH O O HN~~ ONN H H H H O HN2 eLNO 0 CCH3 0 O 1 1- NÂ0 N0 N-(CH2)6 H CH3 i+ (CH2)6 H1 ./~p~H CH3 H H NN-O H N N N O p rj H H N (CH2)6 NtiON O O HN N 'H (CH2)6 N N H H H N O e' el' NÂN H H (CH2)6 (CH2)6 O NNÂ / \NÂO O (CH2)60 N~ O / (cN)6 Â i CH3 O I 0 N N N N O H ~ H H H O N NÂNNO H O N N-II' N-'J*NO H H H2)6 O N ÂNN O H H H H O Avec X- étant un contre ion ;3 CH3 NH O ~ O N NÂN~~NH2 H H NNUNYN~O 'O HN,r H2C HX CH2 CH3 CH3 NH O ONÂNN-CH3 H H H H O I I CH3 ) NH O CH3 0 N~HN Hi-CH3 X CH3 CH3 CH3 NH IOIII CH H H 3 O'NNÂN Ny NN 'CH3 CH3 NH O H ONN~NNyNH2 H H NH CH3 // LNH O N.ONN1NH2 O CH3 H3C CH3 CH3 NH O H N H H CH3 CH3 I NH O H3C-Si-CH3 Ô 0 NHÂ Si-CH3 H Ô H3C-Si-CH3 CH3 CH3 H3C NH O O ON~N~N~~\Si O CHZ CH3 H H p CH3 CH3 NH IOI ONN I N H H H OyNyNy ,NH O CH3 Avec X- étant un contre ion J Hs H H I NYNSôOCH 3 O CH3 CH34 CH3 O NH O S, 0 ~~II OH CH3 ONN1N H H CH3 NH O ONNH NH O M+ Chiral H3C CHt O~ 0 5_CH3 O CH3 HN~O 0,N NH IIH CH3 Avec M+ représentant un métal alcalin ou alcalino terreux O CH3 NH O ONNÂN H H O Chiral NH2 O NH N O CH3 pNH H H3C~NNH Chiral OH H3C Chiral H N--/'H3 H N---\O H3C. N+-~/~ N NH CH3 Chiral 2 Cl OH OH NH2 N CHs H3C CH3 NH O H NH N OyNVNyN~~NCI I NIH O H H H 0 NyNyN NH O H CH3 Chiral CH3 NH 'OI H ONNxN N II OHO Chiral OH CH3 CH3 CH3 H3C SI. NH O CH H ONNÂN NuN 0 CH3 H3 fOI Os aSi-CH H3C:SI O,Si-CH3 CH3 3 3 CH3 CH3 CH3 CH3 Chiral Chiral O~NNN~S~NHZ O CIH N N CI I CH36 O,NN)1,N OH H H O CH3 Chiral // NH O NHZ i~SH CH3 NH O CH3 O 0 NH~H~ +v~S CH3 H3C X O HN\/ CH3 CH3 CH3 N H O OII H O~N~NxN~~N H H y-I3 NH 'OII H ONNIN H H OH OH O^CH3 H H H C"Sj N UNYN~O 3 O l' I H H ONYNUN~~ 1NH 0 CH3 Chiral O CH3 HS NH O H 0 N-jLNÂN N~~SH O OOH Avec X- étant un contre ion ;CH3 -NH O NH O.2.,NNÂN SÂNH2 HX207 CH3 -NH O H NH ON HN HSÂNH2 HX CH3 // NH IOII H 0 NNIN NyO~~SyNH2 H H IO NH 3 H SI-O-SiMe3 O-SiMe3 Avec HX représentant un acide minéral. 17. Composition cosmétique comprenant i) un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 14 et ii) un ou plusieurs actifs de soin tels que définis dans les revendications 15 ou 16. 18. Procédé de traitement des matières kératiniques, par application sur lesdites matières kératiniques i) d'un ou plusieurs composés de de formule (I) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 14 puis ii) ou par application d'un ou plusieurs actifs de soin tels que définis dans les revendications 15 ou 16 ou alors par application de la composition cosmétique telle que définie dans la revendication précédente. HX N'"\'.-\ O-SiMe