Brevet FR2936797A1 — publié le 20100409

Domaine technique La présente invention se rapporte au domaine de la production de composés aromatiques substitués par au moins une chaîne hydrocarbonée alkyle, aryle ou alkylaryle et obtenus par alkylation d'au moins un composé aromatique au moyen d'un agent alkylant en présence d'un catalyseur solide cristallisé poreux formé d'au moins un matériau hybride à matrice mixte organique-inorganique IM-19. Etat de la technique antérieure La réaction d'alkylation de composés aromatiques ou polyaromatiques, en particulier le benzène, au moyen d'un agent alkylant tel que les oléfines pour la production de composés aromatiques substitués est une réaction importante à l'échelle industrielle car elle conduit à la production de composés servant d'intermédiaires à la synthèse de nombreux produits chimiques utilisés à grande échelle. En particulier, l'utilisation d'oléfines ayant 2 ou 3 atomes de carbone en tant qu'agent alkylant a pour objectif la synthèse d'éthylbenzène ou de cumène, intermédiaire important dans la synthèse du phénol ou de l'acétone. Les oléfines ayant de 9 à 16 atomes de carbone par molécule, de préférence 10 à 14 atomes de carbone, utilisées en tant qu'agent alkylant, ont pour objectif la synthèse de LAB, "linear alkylbenzène" ou alkylbenzènes linaires, dont les propriétés sont appropriées pour la fabrication de détergents. Les composés dialkylaromatiques peuvent être des précurseurs de diacides aromatiques utilisés comme monomères pour la synthèse de polymères tels que le polyester. II est connu d'utiliser des catalyseurs acides, tel que l'acide fluorhydrique, des catalyseurs de type Friedel et Crafts, généralement à base de AICI3, des catalyseurs zéolithiques par exemple à base de zéolithe mordénite, offrétite, ZSM-12, des catalyseurs amorphes tels que les silices-alumines, des argiles ou des catalyseurs à base d'hétéropolyanions supportés pour la mise en oeuvre de ladite réaction d'alkylation. Une autre famille de matériaux poreux constituée par les matériaux hybrides à matrice mixte organique-inorganique aussi appelés polymères de coordination a également été étudiée pour la mise en oeuvre de réactions d'alkylation de composés aromatiques (Chem. Commun., 2007, 2820 ; New J. Chem., 2008, 32, 937). Ces polymères de coordination, dont les premiers ont été décrits dans les années 1960, font l'objet d'un nombre croissant de publications. En effet, l'effervescence autour de ces matériaux a permis d'atteindre une diversité structurale avancée en peu de temps (Férey G., l'actualité chimique, janvier 2007, n°304). Conceptuellement, les solides hybrides poreux à matrice mixte organique-inorganique sont assez semblables aux solides poreux à squelette inorganique. Comme ces derniers, ils associent des entités chimiques en donnant naissance à une porosité. La principale différence réside dans la nature de ces entités. Cette différence est particulièrement avantageuse et donne toute leur versatilité à cette catégorie de solides hybrides. En effet, la taille des pores devient, par l'utilisation de ligands organiques, ajustable par le biais de la longueur de la chaîne carbonée desdits ligands organiques. La charpente, qui dans le cas des matériaux poreux inorganiques, ne peut accepter que quelques éléments (Si, Al, Ge, Ga, éventuellement Zn) peut, dans ce cas, accueillir tous les cations à l'exception des alcalins. Pour la préparation de ces matériaux hybrides, aucun agent structurant spécifique n'est requis, le solvant joue cet effet à lui seul. Il apparaît donc clairement que cette famille de matériaux hybrides permet une multiplicité de structures et par conséquent comprend des solides finement adaptés aux applications qu'on leur destine. Les polymères de coordination sont constitués de deux éléments appelés connecteurs et ligands dont l'orientation et le nombre des sites de liaisons sont déterminants dans la structure du matériau hybride. De la diversité de ces ligands et connecteurs naît, comme on l'a déjà précisé, une immense variété de matériaux hybrides. D'autres composés additionnels auxiliaires entrent également dans la synthèse : il s'agit des bloquants, contre-ions, par exemple. Par ligand, on désigne la partie organique du matériau hybride. Ces ligands sont, le plus souvent, des di- ou tri-carboxylates ou des dérivés de la pyridine. Quelques ligands organiques fréquemment rencontrés sont représentés ci-après : bdc = benzene-1,4-dicarboxylate, btc = benzene-1,3,5-tricarboxylate, ndc = naphtalene-2,6-dicarboxylate, bpy = 4,4'-bipyridine, hfipbb = 4,4'-(hexafluororisopropylidene)-bisbenzoate, cyclam = 1,4,8,11- tetraazacyclotetradecane. bdc ndc bpy 0 O' hfipbb cyclam L'entité inorganique jouant le rôle de connecteur est, quant à elle, un cation seul, un dimère, trimère ou tétramère ou encore une chaîne ou un plan voire un réseau tridimensionnel. Les équipes de Yaghi et Férey ont ainsi décrit un nombre important de nouveaux matériaux hybrides (série des MOF ù " metal organic framework " - et série des MIL ù matériaux de l'Institut Lavoisier - respectivement). De nombreuses autres équipes ont suivi cette voie et aujourd'hui le nombre de nouveaux matériaux hybrides décrits est en pleine expansion. Le plus souvent, les études visent à mettre au point des structures ordonnées, présentant des volumes poreux extrêmement importants, une bonne stabilité thermique et des fonctionnalités chimiques ajustables. Par exemple, Yaghi et al. décrivent une série de structures à base de bore dans la demande de brevet US 2006/0154807 et indiquent leur intérêt dans le domaine du stockage des gaz. Le brevet US 7.202.385 de Mueller et al. divulgue un récapitulatif particulièrement complet des structures décrites dans la littérature et illustre parfaitement la multitude de matériaux existant déjà à ce jour. T. Loiseau et al. (Chem.Eur.J. 2004, 10, 1373-1382) décrit une phase MIL-53 à base d'atomes d'aluminium et du ligand type BDC (benzène-1,4-dicarboxylate). Ce composé présente une structure tridimensionnelle dans laquelle les chaînes inorganiques unidimensionnelles à motif -AI-0(H)- jouant le rôle de connecteur sont liées entre elles par des ligands téréphtaliques déprotonnés (02C-C6H4-CO2). Chaque atome d'aluminium est hexacoordiné, deux atomes d'oxygène des groupements hydroxyles se situant en position apicale et quatre atomes d'oxygène issus de quatre connecteurs téréphtaliques se localisant en position équatoriale. De plus, un ligand organique est relié à quatre atomes d'aluminium (deux couples d'atomes d'aluminium voisins). Des molécules d'acide téréphtalique libres (HO2C-C6H4-CO2H) occupent � l'espace laissé vacant par la charpente � avec un ratio HO2C-C6H4-CO2H/Al de 0,7. Les applications en catalyse de ces matériaux sont encore rares à ce jour. Toutefois, les équipes de Ferey et al. (Chem. Commun., 2007, 2820) ainsi que Farrusseng et al. (New J. Chem., 2008, 32, 937) ont mis en évidence les propriétés catalytiques de certains MOF (MIL-100 et IRMOF-1 et 8) pour les réactions d'alkylation de composés aromatiques. Résumé et intérêt de l'invention La présente invention a pour objet un procédé de production d'au moins un composé aromatique substitué par au moins un groupement hydrocarboné mis en oeuvre par alkylation d'au moins un composé aromatique au moyen d'une charge hydrocarbonée comprenant au moins un composé hydrocarboné halogéné en présence d'un catalyseur formé d'au moins un matériau hybride cristallisé IM-19 à matrice mixte organique-inorganique contenant un réseau inorganique de centres métalliques à base de l'élément gallium connectés entre eux par des ligands organiques de type acide téréphtalique, ledit matériau présentant un diagramme de diffraction des rayons X incluant au moins les raies inscrites dans le tableau 1. L'utilisation dudit catalyseur comprenant ledit matériau IM-19 conduit à des performances catalytiques sensiblement améliorées en terme de conversion de l'agent alkylant par rapport aux performances obtenues avec les catalyseurs comprenant des matériaux hybrides à matrice mixte organique-inorganique connus de l'état de la technique. Ledit catalyseur comprenant ledit matériau IM-19 démontre une activité très élevée par rapport aux catalyseurs comprenant des matériaux hybrides à matrice mixte organique-inorganique connus de l'état de la technique lorsqu'il est utilisé dans une réaction d'alkylation d'au moins un composé aromatique en vue de produire au moins un composé aromatique substitué par au moins un groupement hydrocarboné Description détaillée de l'invention La présente invention porte sur un procédé de production d'au moins un composé aromatique substitué par au moins un groupement hydrocarboné mis en oeuvre par alkylation d'au moins un composé aromatique au moyen d'une charge hydrocarbonée comprenant au moins un composé hydrocarboné halogéné en présence d'un catalyseur formé d'au moins un matériau hybride cristallisé à matrice mixte organique-inorganique, ledit matériau contenant un réseau inorganique de centres métalliques à base de l'élément gallium connectés entre eux par des ligands organiques de type acide téréphtalique (ou acide 1-4 benzène dicarboxylique). Ledit matériau hybride cristallisé est appelé IM-19 et présente une structure cristalline isostructurale à celle des matériaux MIL-53. Ledit matériau IM-19 présente un diagramme de diffraction des rayons X incluant au moins les raies inscrites dans le tableau 1. Tableau 1 : Valeurs moyennes des dhkl et intensités relatives mesurées sur un diagramme de diffraction de rayons X du matériau hybride IM-19 2 Thêta (°) dhk, (A) I/lo 2 Thêta (°) dhkl (A) I/lo 9,24 9,56 F 31,33 2,85 ff 12,47 7,10 FF 32,11 2,79 ff 17,68 5,01 f 33,78 2,65 ff 18,12 4,89 ff 34,42 2,60 ff 18,56 4,78 f 34,91 2,57 ff 19,34 4,59 ff 35,92 2,50 ff 20,62 4,30 ff 36,36 2,47 ff 23,29 3,82 ff 36,75 2,44 ff 24,73 3,60 ff 37,83 2,38 ff 25,10 3,54 f 40,56 2,22 ff 26,06 3,42 ff 41,82 2,16 ff 26,83 3,32 ff 42,34 2,13 ff 27,09 3,29 ff 42,65 2,12 ff 27,50 3,24 ff 44,27 2,04 ff 28,00 3,18 ff 44,78 2,02 ff 29,25 3,05 ff 47,59 1,91 ff 29,97 2,98 ff 47,90 1,90 ff 30,11 2,97 ff 48,92 1,86 ff 31,19 2,87 ff où FF = très fort ; F = fort ; m = moyen ; mf = moyen faible ; f = faible ; ff = très faible. L'intensité relative I/lo est donnée en rapport à une échelle d'intensité relative où il est attribué une valeur de 100 à la raie la plus intense du diagramme de diffraction de rayons X : ff _85. Le matériau hybride IM-19 s'indexe en système monoclinique, avec comme paramètres de 20 maille a = 19,1866 A, b = 7,6278 A, c= 6,6688 A et angles : a = y = 90°, R = 95,858°. Ce diagramme de diffraction est obtenu par analyse radiocristallographique en utilisant la méthode classique des poudres au moyen d'un diffractomètre STOE STADI-P, fourni par la société STOE, équipé d'un monochromateur avant Ge (111) et d'un détecteur PSD ("position sensitive detector") c'est-à-dire d'un détecteur linéaire à localisation spatiale. Les analyses du matériau ont été enregistrées en mode Debye-Scherrer de 5 à 50° (20) avec une résolution de 0,01�20) et un pas de 0,1° pendant 85 secondes. A partir de la position des pics de diffraction représentée par l'angle 20, on calcule, en appliquant la relation de Bragg, les distances réticulaires dhkl caractéristiques de l'échantillon. L'erreur de mesure A(dhk,) sur dhkl est calculée en fonction de l'erreur absolue A(26) affectée à la mesure de 26. Une erreur absolue de A(26) égale à �0,02° est communément admise. L'intensité relative I/lo affectée à chaque valeur de dhk, est mesurée d'après la hauteur du pic de diffraction correspondant. Le diagramme de diffraction de rayons X du matériau hybride IM-19 utilisé pour la mise en oeuvre du procédé de production selon l'invention comporte au moins les raies aux valeurs de dhkl données dans le tableau 1. Dans la colonne des dhkl, on a indiqué les valeurs moyennes des distances inter-réticulaires en Angstrôms (A). Chacune de ces valeurs doit être affectée de l'erreur de mesure A(dhk,) comprise entre �0.3 A et �0,01 A. Le matériau hybride IM-19 à matrice mixte organique-inorganique utilisé pour la mise en oeuvre du procédé de production selon la présente invention est préparé selon un procédé comprenant au moins les étapes suivantes : i) la dissolution d'au moins un précurseur de gallium dans l'eau, ii) l'ajout de l'acide téréphtalique, iii) éventuellement, l'ajout d'acide fluorhydrique, iv) la cristallisation dans des conditions hydrothermales, v) la filtration, le lavage, le séchage pour obtenir un solide intermédiaire cristallisé sous sa forme brute de synthèse, vi) l'activation dudit solide sous sa forme brute de synthèse comprenant successivement une première étape a) réalisée par voie solvothermale, à une température comprise entre 120 et 220°C, en présence d'un solvant polaire choisi parmi le diméthylsulfoxide (DMSO) et le diméthylformamide (DMF), une deuxième étape b) d'échange en présence d'un solvant alcoolique et une troisième étape c) consistant à chauffer à une température comprise entre 150 et 280°C le solide issu de ladite étape b) et vii) le refroidissement du solide activé pour obtenir ledit matériau IM-19. Le précurseur de gallium employé pour la mise en oeuvre de ladite étape i) du procédé de préparation du matériau IM-19 est choisi parmi les sels de gallium (III) tels que les chlorure, sulfate, acétate ou nitrate de gallium. Très préférentiellement, le précurseur utilisé est un nitrate de gallium. La composition molaire du mélange obtenu lors de la préparation du matériau hybride IM-19 (étapes i) à iii)) peut varier de la façon suivante : 1 mole de précurseur de gallium : 0,5 à 3 moles d'acide téréphtalique : 0 à 1 mole d'acide fluorhydrique : 100 moles d'eau. Puis le mélange est soumis à un traitement hydrothermal jusqu'à ce que le solide intermédiaire cristallisé se forme conformément à l'étape iv). Ledit mélange est avantageusement mis sous conditions hydrothermales sous une pression de réaction autogène à une température comprise entre la température ambiante et 260°C, préférentiellement entre 150 et 230°C. La cristallisation sous conditions hydrothermales est menée avantageusement pendant une durée comprise entre 12 et 80 heures. Le séchage selon l'étape v) du procédé de préparation du matériau IM-19 est réalisé entre 20°C et 200°C. Le plus souvent, le séchage est réalisé entre 20°C et 100°C, de préférence entre 20°C et 80°C. Il est avantageusement mené pendant une durée variant entre 1 et 24 heures, le plus souvent entre 4 et 10 heures. A l'issue de ladite étape v) du procédé de préparation du matériau IM-19, on obtient un solide intermédiaire cristallisé sous sa forme brute de synthèse dans lequel l'acide téréphtalique est présent. Ledit solide cristallisé est ensuite activé conformément à l'étape vi) de manière à libérer sa porosité de l'acide téréphtalique et obtenir le matériau IM-19 d'abord sous une forme déshydratée à l'issue de l'étape c) d'activation puis sous une forme hydratée à l'issue de l'étape vii). La première étape a) du traitement d'activation est mise en oeuvre en utilisant le solide cristallisé sous sa forme brute de synthèse lequel est introduit dans un autoclave et est mis en présence d'un solvant polaire choisi parmi le diméthylsulfoxide (DMSO) et le diméthylformamide (DMF), préférentiellement le DMF, le rapport massique solvant polaire/solide cristallisé brut de synthèse, préférentiellement le rapport massique DMF/solide brut de synthèse est compris entre 20 et 200, préférentiellement entre 50 et 150. Ladite étape a) est avantageusement réalisée à une température comprise entre 150 et 180°C. Elle est avantageusement conduite pendant une durée comprise entre 1 et 10 jours, très avantageusement comprise entre 2 et 10 jours et de manière encore plus préférée entre 4 et 10 jours. Ladite étape a) est préférentiellement suivie d'un refroidissement à une température comprise entre la température ambiante et 50°C, puis d'une filtration et d'un séchage de la suspension issue de ladite étape a). Le séchage est réalisé préférentiellement à une température comprise entre 20 et 50°C. Il est avantageusement mené pendant une durée comprise entre 8 et 24 heures. On obtient un solide cristallisé comprenant des molécules de solvant polaire occluses. La deuxième étape b) du traitement d'activation consiste à échanger le solvant polaire, préférentiellement le DMF, présent dans la porosité du solide issu de ladite première étape a) du traitement d'activation, par un solvant alcoolique préférentiellement choisi parmi le méthanol, l'éthanol et l'isopropanol. De manière très préférée, ledit solvant alcoolique est l'éthanol. Ladite deuxième étape consiste généralement à plonger le solide issu de ladite étape a) dans ledit solvant alcoolique, préférentiellement dans l'éthanol, selon un rapport massique solvant alcoolique/solide, préférentiellement éthanol / solide, compris entre 200 et 1000, de préférence entre 350 et 800. De manière très préférée, ladite deuxième étape est réalisée sans agitation. Elle est effectuée à une température comprise entre la température ambiante et 75°C, de préférence à température ambiante. Il est obtenu une suspension à l'issue de ladite étape b) du traitement d'activation, ladite suspension étant préférentiellement filtrée puis séchée de manière à obtenir une poudre. Le séchage est opéré à une température comprise entre la température ambiante et 70°C, de préférence à température ambiante, pendant une durée comprise entre 2 et 12 heures. La troisième étape c) du traitement d'activation consiste à chauffer le solide issu de ladite étape b) à une température comprise entre 150 et 280°C, préférentiellement pendant une durée comprise entre 8 heures et 3 jours. Le matériau issu de ladite troisième étape c) est déshydraté et est dépourvu de tout solvant. Le matériau IM-19 utilisé pour la mise en oeuvre du procédé de production selon l'invention est finalement obtenu par refroidissement du solide activé conformément à ladite étape vi), préférentiellement sous air. Il se présente sous une forme hydratée. Le catalyseur formé dudit matériau hybride cristallisé à matrice mixte organique-inorganique IM-19 utilisé pour la mise en oeuvre du procédé de production d'au moins un composé aromatique substitué selon l'invention se présente avantageusement sous forme de poudre, de billes, d'extrudés ou de pastilles et très avantageusement sous forme de poudre. Ledit catalyseur comprend éventuellement au moins un liant. La mise en forme du catalyseur, comprenant ou non un liant, utilisé pour la mise en oeuvre du procédé de production selon l'invention, est réalisée par toutes les méthodes connues de l'Homme du métier. Conformément au procédé de production d'au moins un composé aromatique substitué selon l'invention, ledit composé aromatique utilisé pour la mise en oeuvre de la réaction d'alkylation comprend un ou plusieurs noyaux aromatiques. Lorsqu'il ne contient qu'un seul noyau aromatique, le benzène et le toluène sont préférés. Lorsque ledit composé aromatique est un composé polyaromatique, c'est-à-dire comportant au moins 2 noyaux aromatiques, il est préférentiellement choisi parmi les composés comportant deux noyaux aromatiques et très préférentiellement parmi le naphtalène et le biphényle C6H5-C6H5, de préférence le biphényle. De manière très préférée, ledit composé aromatique comprend un seul noyau aromatique. Le composé hydrocarboné halogéné utilisé comme composé alkylant et présent dans la charge hydrocarbonée mise en contact avec ledit composé aromatique pour la production d'au moins un composé aromatique substitué comprend de 2 à 16 atomes de carbone par molécule, de préférence de 4 à 16 atomes de carbone par molécule et de manière très préférée de 10 à 14 atomes de carbone par molécule. Ledit composé hydrocarboné halogéné présente la formule générale R-X où X est le fluor, le brome, le chlore ou l'iode, de préférence X est le chlore, et où R est une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, fonctionnalisée ou non, ayant de 2 à 16, de préférence de 4 à 16 et de manière très préférée de 10 à 14 atomes de carbone ou encore R est une chaîne aryle ou alkylaryle comportant au moins un cycle aromatique, substitué ou non. De préférence, R est une chaîne alkyle aliphatique linéaire en C2-C16, préférentiellement en C4-C16 et très préférentiellement en C10-C14. La charge hydrocarbonée dans laquelle est présent au moins ledit composé hydrocarboné halogéné comprend majoritairement des paraffines. Conformément à l'invention, la réaction d'alkylation d'au moins dudit composé aromatique au moyen d'une charge hydrocarbonée comprenant au moins ledit composé hydrocarboné halogéné conduit à la production d'au moins un composé aromatique substitué par au moins un groupement hydrocarboné R où R a la définition telle que donné ci-dessus. Ledit composé aromatique substitué, produit par le procédé de l'invention, peut être monosubstitué ou polysubstitué par une ou plusieurs chaîne(s) alkyle, linéaire ou ramifiée, fonctionnalisée ou non, ayant de 2 à 16, de préférence de 4 à 16 et très préférentiellement de 10 à 14 atomes de carbone ou encore par une ou plusieurs chaîne(s) aryle ou alkylaryle comportant au moins un cycle aromatique, substitué ou non. Le procédé selon l'invention conduit par exemple à la production d'éthylbenzène, de cumène, d'au moins un composé monoalkylbenzène substitué par une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, fonctionnalisée ou non, ayant de 4 à 16 atomes de carbone, de préférence de 10 à 14 atomes de carbone ou encore à la production d'au moins un composé dialkylbenzène substitué par une chaîne alkyle, aryle ou alkylaryle répondant aux définitions données ci-dessus et par un groupement méthyle. Parmi les composés monoalkylbenzènes substitués par une chaîne alkyle ayant de 4 à 16 atomes de carbone, de préférence de 10 à 14 atomes de carbone, produit par le procédé de l'invention, les LAB (linear alkylbenzène) sont préférés, les LAB étant des composés aromatiques monosubstitués par une chaîne alkyle aliphatique linéaire, préférentiellement en C10-C14, et comportant un seul noyau aromatique. De manière très préférée, le(s)dit(s) composé(s) aromatique(s) substitué(s), produit(s) par le procédé de l'invention, compren(nent)d un seul noyau aromatique. Selon un mode particulier de réalisation du procédé selon l'invention, le composé aromatique est le toluène et ledit composé halogéné est tel que celui déjà défini plus haut dans la présente description. II est ainsi produit un composé dialkylbenzène portant deux groupements hydrocarbonés différents, à savoir un groupement méthyle et un groupement R répondant à la définition donnée ci-dessus. Conformément à l'invention, la réaction d'alkylation d'au moins dudit composé aromatique au moyen d'une charge comprenant au moins ledit composé hydrocarboné halogéné en présence dudit catalyseur formé d'au moins dudit matériau hybride cristallisé IM-19 est préférentiellement mise en oeuvre dans un seul réacteur catalytique d'alkylation. Selon un premier mode de réalisation du procédé de l'invention, ladite réaction d'alkylation est effectuée dans un réacteur fermé. La réaction est réalisée à une température comprise entre 30°C et 400°C, de préférence entre 50°C et 190°C, et de manière très préférée entre 75°C et 120°C, avec un rapport molaire composé aromatique/composé hydrocarboné halogéné variant entre 1/1 et 10/1, de préférence entre 2/1 et 5/1. La pression du système est imposée par les tensions de vapeur des différents composés à la température de réaction. La présence d'un solvant, tel qu'un alcane, est avantageuse et il est présent en une quantité telle que le rapport volumique solvant/réactif(s) soit compris entre 1 et 10, de préférence entre 2 et 5, le(s) réactif(s) pris en compte étant le composé aromatique et / ou le composé halogéné lorsqu'il(s) est(sont) introduit(s) sous forme liquide. La durée de la réaction dépend de son état d'avancement suivi par chromatographie en phase gaz, mais est comprise entre 30 min et 4 h, préférentiellement entre 1 h et 2 h. Le catalyseur peut ensuite être recyclé après filtration et séparation du milieu réactionnel. Selon un deuxième mode de réalisation du procédé de l'invention, ladite réaction d'alkylation est effectuée dans un réacteur en lit fixe traversé. Elle est réalisée à une température comprise entre 30 et 400°C, de préférence entre 50°C et 120°C, une pression comprise entre 0,1 et 10 MPa, une vitesse spatiale horaire (volume de charge / volume de catalyseur/ h) de 0,50 à 200 h-', et un rapport molaire composé aromatique/composé hydrocarboné halogéné compris entre 1/1 et 50/1. En général, l'étape d'alkylation est suivie d'au moins une étape de séparation des réactifs en excès, et d'au moins une étape de séparation d'au moins dudit composé aromatique substitué par au moins un groupement hydrocarboné issu de la réaction d'alkylation. L'invention sera mieux comprise à la lecture des exemples qui suivent. Exemple 1 : Préparation et caractérisation du matériau IM-19 pour la mise en oeuvre du procédé selon l'invention. 18,33 g d'eau distillée sont placés dans un récipient en PTFE de 40 mL de volume intérieur. 30 2,66 g de nitrate de gallium hydraté (Alfa Aesar) sont ajoutés. Le mélange est agité pendant 5 minutes à l'aide d'un agitateur magnétique. Après homogénéisation, 0,52 g d'une solution aqueuse d'acide fluorhydrique (40 % massique, Riedel de Haën) est ajouté. La solution est agitée pendant 5 minutes. 1,74 g d'acide téréphtalique (Fluka) est alors ajouté. Le mélange est agité pendant 5 minutes. La composition molaire du mélange obtenu est : 1 nitrate de 35 gallium : 1 acide téréphtalique : 1 HF : 100 H2O. Le récipient en PTFE est alors transvasé25 dans un autoclave puis chauffé sans agitation à 220°C pendant 3 jours. Après refroidissement, le solide cristallisé obtenu est filtré, lavé à l'eau, puis avec une solution à chaud de DMF et ensuite à l'éthanol. Après séchage sous l'air à 25°C pendant environ 6 heures, on obtient un solide intermédiaire cristallisé sous forme de poudre cristalline correspondant au solide sous sa forme brute de synthèse. L'activation du solide cristallisé est réalisée tout d'abord en chauffant par voie solvothermale le solide cristallisé sous sa forme brute de synthèse dans une solution de DMF (taux de remplissage de l'autoclave : 50% ; rapport massique DMF/solide cristallisé = 75) à 160°C pendant 7 jours (agitation manuelle de l'autoclave 1 fois par jour). Après refroidissement, la suspension obtenue est filtrée et séchée à 25°C pendant 12 heures. On obtient un solide contenant le DMF au sein de sa porosité. II est plongé dans une solution d'éthanol absolu pendant 24 heures sans agitation pour la mise en oeuvre de la seconde phase d'activation (rapport massique EtOH/solide= 500). Après filtration et séchage à 25°C pendant 6 heures, la poudre obtenue est, dans une troisième étape, chauffée sous air à 220°C pendant 24 heures. Après refroidissement à l'air, on obtient un produit solide sous forme de poudre lequel est analysé par diffraction des rayons X et identifié comme étant constitué de cristaux de solide IM-19 présentant un diagramme de diffraction de rayons X incluant au moins les raies inscrites dans le tableau 1. Exemple 2 (invention) : Réaction de tert-butylation du toluène par le matériau IM-19 à 100°C. Dans un réacteur fermé et téflonné de 48 mL, sont introduits 2 mL de toluène (18,8 mmol), 1mL de tert-chlorobutane (9,2 mmol) (soit un rapport molaire composé aromatique/composé halogéné de 2,04), ainsi que 7 mL de décane (rapport volumique solvant / réactifs égal à 7/3). Le catalyseur constitué du matériau hybride IM-19 préparé selon l'exemple 1 (30 mg) est ensuite introduit dans le milieu réactionnel. Puis le réacteur est fermé et porté à 100°C pendant 4 heures. L'avancement de la réaction est suivi par chromatographie en phase gaz. Les analyses chromatographiques permettent de calculer la conversion du composé halogéné à l'instant t, la conversion à l'instant t étant calculée selon la formule (1- [ tert- chlorobutane ]t /[ tert-chlorobutane ]initial)*100. Les résultats démontrent que l'intégralité du composé halogéné a réagi en moins de 30 min de réaction à 100°C, en présence du catalyseur constitué du matériau IM-19, et qu'ainsi la conversion du composé halogéné en fin de réaction est égale à 100 %. Exemple 3 (comparatif) : Réaction de tert-butylation du toluène par le solide MIL-53 à 100°C. Dans cet exemple, la réaction d'alkylation est réalisée en présence d'un catalyseur constitué du solide MIL-53 contenant un réseau inorganique de centres métalliques à base d'atomes d'aluminium connectés entre eux par des ligands organiques de type acide téréphtalique (H2BDC, BDC = benzène-1,4-dicarboxylate). Le solide MIL-53 est divulgué dans la publication de C. Serre, F. Millange, C. Thouvenot, M. Nogues, G. Marsolier, D. Louer, G. Ferey, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13519. Dans un réacteur fermé et téflonné de 48 mL, sont introduits 2 mL de toluène (18,8 mmol), 1mL de tert-chlorobutane (9,2 mmol) (soit un rapport molaire composé aromatique/composé halogéné de 2,04), ainsi que 7 mL de décane (rapport volumique solvant / réactifs égal à 7/3). Le catalyseur constitué du solide MIL-53 (30 mg) est ensuite introduit dans le milieu réactionnel. Puis le réacteur est fermé et porté à 100°C pendant 4 heures. L'avancement de la réaction est suivi par chromatographie en phase gaz. D'après ces analyses chromatographiques, la conversion du composé halogéné reste nulle sur 4 heures de réaction. Aucune réaction n'a lieu en présence du solide MIL-53. Exemple 4 (comparatif) : réaction de tert-butylation du toluène par la zéolithe H-BEA à 100°C. Dans un réacteur fermé et téflonné de 48 mL, sont introduits 2 mL de toluène (18,8 mmol), 1 mL de tert-chlorobutane (9,2 mmol) (soit un rapport molaire composé aromatique/composé halogéné de 2,04), ainsi que 7 mL de décane (rapport volumique solvant / réactifs égal à 7/3). Le catalyseur (30 mg) est ensuite introduit dans le milieu réactionnel. Puis le réacteur est fermé et porté à 100°C pendant 4 heures. L'avancement de la réaction est suivi par chromatographie en phase gaz. Les analyses chromatographiques permettent de calculer la conversion du composé halogéné à l'instant t, la conversion étant calculée selon la formule (1- [ tert-chlorobutane ]t /[ tert-chlorobutane ]initial)*100. Les résultats démontrent qu'en fin de réaction (4 heures de réaction à 100°C,) la zéolithe H-BEA n'a pu convertir que 78% du composé halogéné engagé. Les résultats présentés dans les exemples 2, 3 et 4 démontrent que le catalyseur constitué du matériau IM-19 conduit à de bien meilleures performances catalytiques en terme de conversion que le catalyseur constitué du matériau MIL-53 ou du catalyseur zéolithique à base de la zéolithe H-BEA. Le catalyseur constitué du matériau IM-19 conduit à une conversion totale de l'agent alkylant, le tert-chlorobutane, traduisant son activité très élevée dans la réaction d'alkylation d'un composé aromatique au moyen d'un composé halogéné. Exemple 5 (invention) : réaction de ter-butylation du biphényle par le matériau IM-19 à 170°C Dans un réacteur fermé et téflonné de 48 mL, sont introduits 2,9 g de biphényle (18,8 mmol), 1mL de tert-chlorobutane (9,2 mmol) (soit un rapport molaire composé aromatique/composé 10 halogéné de 2,04), ainsi que 7 mL de décane (rapport volumique solvant / réactif égal à 7/1). Le catalyseur constitué du matériau hybride IM-19 de l'exemple 1 (30 mg) est ensuite introduit dans le milieu réactionnel. Puis le réacteur est fermé et porté à 170°C pendant 2 heures. L'avancement de la réaction est suivi par chromatographie en phase gaz. Les analyses chromatographiques permettent de calculer la conversion du composé halogéné à 15 l'instant t, la conversion étant calculée selon la formule (1- [ tert-chlorobutane ]t /[ tertchlorobutane ]initial)*100. Les résultats démontrent que la conversion du biphényle atteinte en fin de réaction est égale à 58%. Exemple 6 (comparatif) : réaction de ter-butylation du biphényle par le solide MIL-53 à 170°C Dans cet exemple, la réaction d'alkylation est réalisée en présence du catalyseur constitué du solide MIL-53 utilisé dans l'exemple 3 illustré ci-dessus. Dans un réacteur fermé et téflonné de 48 mL, sont introduits 2,9 g de biphényle (18,8 mmol), 25 1mL de tert-chlorobutane (9,2 mmol) (soit un rapport molaire composé aromatique/composé halogéné de 2,04), ainsi que 7 mL de décane. Le catalyseur (30 mg) constitué du solide MIL-53 est ensuite introduit dans le milieu réactionnel. Puis le réacteur est fermé et porté à 170°C pendant 2 heures. L'avancement de la réaction est suivi par chromatographie en phase gaz. Les analyses chromatographiques permettent de calculer la conversion du composé 30 halogéné à l'instant t, la conversion étant calculée selon la formule (1- [ tert-chlorobutane ]t /[ tert-chlorobutane ]initial)*100. Les résultats démontrent que la conversion du biphényle atteinte en fin de réaction est égale à 5%. 20 Les résultats présentés dans les exemples 5 et 6 démontrent que le catalyseur constitué du matériau IM-19 conduit à de bien meilleures performances catalytiques en terme de conversion que le catalyseur constitué du matériau MIL-53, traduisant une activité du catalyseur constitué du matériau IM-19 beaucoup plus élevée que celle du catalyseur constitué du solide MIL-53. REVENDICATIONS1. Procédé de production d'au moins un composé aromatique substitué par au moins un groupement hydrocarboné mis en oeuvre par alkylation d'au moins un composé aromatique au moyen d'une charge hydrocarbonée comprenant au moins un composé hydrocarboné halogéné en présence d'un catalyseur formé d'un matériau hybride cristallisé à matrice mixte organique-inorganique contenant un réseau inorganique de centres métalliques à base de l'élément gallium connectés entre eux par des ligands organiques de type acide téréphtalique, ledit matériau présentant un diagramme de diffraction des rayons X incluant au moins les raies inscrites dans le tableau ci-dessous : 2 Thêta (°) dhkl (A) 1/10 2 Thêta (°) dhkl (A) 1/10 9,24 9,56 F 31,33 2,85 ff 12,47 7,10 FF 32,11 2,79 ff 17,68 5,01 f 33,78 2,65 ff 18,12 4,89 ff 34,42 2,60 ff 18,56 4,78 f 34,91 2,57 ff 19,34 4,59 ff 35,92 2,50 ff 20,62 4,30 ff 36,36 2,47 ff 23,29 3,82 ff 36,75 2,44 ff 24,73 3,60 ff 37,83 2,38 ff 25,10 3,54 f 40,56 2,22 ff 26,06 3,42 ff 41,82 2,16 ff 26,83 3,32 ff 42,34 2,13 ff 27,09 3,29 ff 42,65 2,12 ff 27,50 3,24 ff 44,27 2,04 ff 28,00 3,18 ff 44,78 2,02 ff 29,25 3,05 ff 47,59 1,91 ff 29,97 2,98 ff 47,90 1,90 ff 30,11 2,97 ff 48,92 1,86 ff 31,19 2,87 ff où FF = très fort ; F = fort ; m = moyen ; mf = moyen faible ; f = faible ; ff = très faible. L'intensité I/lo est donnée en rapport à une échelle d'intensité relative où il est attribué une valeur de 100 à la raie la plus intense du diagramme de diffraction de rayons X : ff _ 85. 2. Procédé de production selon la revendication 1 tel que ledit catalyseur se présente sous forme de poudre. 3. Procédé de production selon la revendication 1 ou la revendication 2 tel que ledit 20 catalyseur comprend au moins un liant. 4. Procédé de production selon l'une des revendications 1 à 3 tel que ledit composé aromatique comprend un ou plusieurs noyaux aromatiques. 5. Procédé de production selon la revendication 4 tel que ledit composé aromatique est choisi parmi le benzène et le toluène. 6. Procédé de production selon la revendication 4 tel que ledit composé aromatique comporte deux noyaux aromatiques. 7. Procédé de production selon l'une des revendications 1 à 6 tel que ledit composé hydrocarboné halogéné présente la formule générale R-X où X est le fluor, le brome, le chlore ou l'iode, et où R est une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, fonctionnalisée ou non, ayant de 2 à 16 atomes de carbone ou encore R est une chaîne aryle ou alkylaryle comportant au moins un cycle aromatique, substitué ou non. 8. Procédé de production selon la revendication 7 tel que X est le chlore. 9. Procédé de production selon la revendication 7 ou la revendication 8 tel que R est une chaîne alkyle aliphatique linéaire en C10-Ct4. 10. Procédé de production selon l'une des revendications 1 à 9 tel que la réaction d'alkylation est effectuée dans un réacteur fermé. 11. Procédé de production selon l'une des revendications 1 à 9 tel que la réaction d'alkylation est effectuée dans un réacteur en lit fixe traversé.