Brevet FR2947447A1 — publié le 20110107

La présente invention se rapporte à un procédé de peeling qui met en oeuvre une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins 20% en poids d'un composé dérivé d'acide jasmonique. Les peelings sont un moyen bien connu pour améliorer l'aspect de surface de la peau, en particulier pour atténuer des défauts de pigmentation tels que les lentigo actiniques ou les marques d'acné ou de varicelle, ou pour lisser les irrégularités de la texture de la peau, en particulier les rides et ridules. Ils ont pour effet d'enlever une partie de la peau à traiter (épiderme et éventuellement couche superficielle du derme), par des méthodes chimiques (acide glycolique ou acide salicylique, notamment). Bien que les compositions utilisées jusqu'à présent pour la réalisation de peelings chimiques aient pu donner des résultats satisfaisants, il n'en reste pas moins qu'elles ne sont pas dénuées d'effets secondaires. Ainsi, les peelings à l'acide salicylique peuvent donner lieu à des cas de salicylisme en cas de surdosage ou d'application prolongée. Il reste donc le besoin de disposer de compositions de peeling qui soient efficaces tout en étant bien tolérées. Or, il est apparu à la Demanderesse que des compositions comprenant au moins 20% en poids d'un composé dérivé d'acide jasmonique tel que défini ci-après étaient utiles 25 à cette fin. Des composés dérivés d'acide jasmonique sont décrits dans la demande EP-1333021 pour leur action pour favoriser la desquamation de la peau 30 Rien ne suggérait donc dans l'art antérieur que les composés dérivés d'acide jasmonique pouvait être utilisés à forte concentration pour la réalisation de peelings chimiques à des fins cosmétiques. L'invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique des irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, comprenant les étapes consistant à : (a) appliquer topiquement sur la peau une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins 20% en poids un composé dérivé d'acide 5 jasmonique tel que décrit ci-après, (b) laisser la composition au contact de la peau pendant une durée comprise entre 1 mn et 6 heures, de préférence entre 1 mn et 30 mn, et (c) éliminer la composition par rinçage. 10 Le composé dérivé d'acide jasmonique utilisé dans le procédé de peeling selon l'invention est un composé choisi parmi ceux répondant à la formule (I) suivante : OH R2 15 dans laquelle : R1 représente un radical COOR3, R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 , éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; R2 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ayant de 1 à 18 atomes de carbones, ou ramifié ou cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone ; 20 ainsi que leurs isomères optiques, et sels correspondants. De préférence, R1 désigne un radical choisi parmi -000H, -COOMe, -000-CH2-CH3, -0000-CH2-CH(OH)-CH2OH, -COOCH2-CH2-CH2OH , -000CH2-CH(OH)-CH3 . Préférentiellement, R1 désigne un radical -000H. Préférentiellement, R2 désigne un radical hydrocarboné, linéaire, saturé ou insaturé, et de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone. En particulier, R3 peut être un radical pentyl, pentenyl, hexyle, heptyle. 30 Selon un mode de réalisation, le composé de formule (I) est choisi parmi l'acide 3-hydroxy-2-[(2Z)-2-pentenyl]-cyclopentane acétique ou l'acide 3-hydroxy 2-pentyl (I) 25 cyclopentane acétique, et de préférence est l'acide 3-hydroxy 2-pentyl cyclopentane acétique. Les sels des composés utilisables selon l'invention sont en particulier choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4+ ; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diméthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2-hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d'arginine. On utilise de préférence les sels choisis parmi les de sodium, potassium, calcium , magnésium, strontium, cuivre, manganèse, zinc. Les composés de formule (I) sont décrits dans la demande EP-1333021. La composition utilisée dans la présente invention renferme une quantité de composé dérivé d'acide jasmonique qui dépend de la profondeur du peeling qui doit être réalisé, c'est-à-dire des couches de l'épiderme ou du derme qui doivent être enlevées, et par exemple une quantité allant de 21 à 50% en poids de composé dérivé d'acide jasmonique, par exemple une quantité de 21, 30, 40 ou 50% en poids, par rapport au poids total de la composition. L'invention a ainsi également pour objet une composition comprenant , dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que décrit précédemment en une teneur supérieur à 20 % et inférieure ou égale à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique, pour autant qu'elle s'élimine facilement par rinçage, et notamment sous forme de gel aqueux, de solution aqueuse ou hydroalcoolique. Elle peut aussi, par ajout d'une phase grasse ou huileuse, se présenter sous forme de dispersion du type lotion ou d'émulsion de consistance liquide ou semi-liquide, obtenue de préférence par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Elle peut être appliquée par tout moyen permettant une répartition uniforme et notamment à l'aide d'un coton, d'une tige, d'un pinceau, d'une gaze, d'une spatule ou d'un tampon, ou encore par pulvérisation, et peut être éliminée par rinçage à l'eau ou à l'aide d'un détergent doux. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition renferme une phase aqueuse continue. Lorsque la composition est sous forme d'émulsion, la proportion de la phase huileuse 10 de l'émulsion peut aller par exemple de 1 à 30 % en poids, et de préférence de 5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les co-émulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont 15 généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques. Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut utiliser les huiles et 20 notamment les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer 25 par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40 ; les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de glycéryle, le tristéarate de sorbitane et les stéarates de sorbitane oxyéthylénés disponibles sous les dénominations commerciales Tween� 20 ou Tween� 60, par exemple ; et leurs mélanges. 30 La composition selon l'invention peut également contenir les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les épaississants, les actifs, les conservateurs, les solvants, et les charges. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de5 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse. Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu'ils ne nuisent pas aux propriétés kératolytiques du composé de formule (I). Selon une forme d'exécution préférée de l'invention, la composition renferme en outre au moins un composé choisi parmi les alcools et les polyols comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. Comme exemples de tels composés, on peut citer l'éthanol, l'isopropanol, le glycérol et le propylène glycol. 10 Comme indiqué précédemment, cette composition est destinée à être mise en oeuvre dans un procédé de peeling visant à atténuer les irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, et en particulier à atténuer les rides et ridules et/ou les taches pigmentaires et/ou les cicatrices. La composition peut donc être appliquée sur le visage et/ou le cou 15 et/ou le décolleté et/ou les mains et/ou le dos. Pour optimiser ses effets, le procédé de peeling selon l'invention comprend de préférence des étapes additionnelles de préparation de la peau au peeling et/ou de soin de la peau après peeling à l'aide de compositions renfermant de plus faibles 20 quantité de composé de formule (I) décrit précédemment que la composition de peeling décrite précédemment. Ainsi, on préfère que le procédé selon l'invention comprenne, outre les étapes mentionnées précédemment : 25 - une étape préliminaire d'application sur la peau d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, de 0,5 à 10% en poids de composé de formule (I) décrit précédemment, avant la mise en oeuvre de l'étape (a), et/ou - une étape supplémentaire d'application sur la peau d'une composition renfermant, 30 dans un milieu physiologiquement acceptable, de 0,5 à 10% en poids de composé de formule (I) décrit précédemment, après la mise en oeuvre de l'étape (c).5 La mise en oeuvre de l'étape préliminaire ci-dessus permet en outre de dépister une éventuelle allergie au composé de formule (I) et d'améliorer l'efficacité et l'homogénéité du peeling. Les compositions utilisées dans ces étapes préliminaire et supplémentaire peuvent être appliquées matin et soir, par exemple, éventuellement en association avec une composition destinée à protéger la peau contre les effets des UV. La composition de pré-traitement peut être appliquée pendant une à quatre semaines et la composition de post-traitement pendant un jour à huit semaines, par exemple. Le procédé selon l'invention, y compris les étapes préliminaire et supplémentaire éventuelles, peut être mis en oeuvre une seule fois ou renouvelé jusqu'à cinq fois, si nécessaire, les séances de peeling étant de préférence espacées de une à huit semaines. L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral. 20 EXEMPLES Exemple 1 : Test d'efficacité desquamante sur Episkin� On a mesuré l'efficacité desquamante du sel de sodium de l'acide 3-hydroxy 2-pentyl cyclopentane acétique d'un part , et de l'acide glycolique d'autre part, en solution à 30 25 % e poids dans un mélange eau/propylèneglycol (70/30) (Respectivement solution A et solution B) Mode Opératoire Les épidermes sont reconstruits à partir des kératinocytes en culture. Ils 30 sont réceptionnés après 13 jours de culture (J13), sont placés sur milieu de maintenance pendant 48 heures. A J15, un volume de 30 pl de solution à tester , respectivement solution A et solution B testée séparément, est étalé en topique sur chaque épiderme. Le temps de contact est de 10 minutes.15 Chaque épiderme est ensuite détaché de son BPER (Biomatériau pour Epiderme Reconstruit) et placé dans un type épendorf (face basale contre la paroi du tube) dans lequel a été préalablement déposé un volume de 100 pl de PBS (Phosphate Buffer Saline). Une série de 3 aspirations/refoulements de PBS sur la surface des épidermes permet de détacher les cornéocytes. Le PBS contenant les cornéocytes est ensuite transféré dans une plaque 96 puits à filtres Millipore (diamètre des pores des filtres = 1,2 pm de manière à retenir les cornéocytes tout en éliminant les � débris �). Après aspiration du PBS au travers des filtres, 3 rinçages sont effectués (300 pl/puits de PBS. Le dosage des protéines est ensuite réalisé au moyen du kit de dosage BCA Bicinchoninic Acid (Pierce). On a obtenu les résultats suivants : pg/ml de protéines Solution A 176,44 � 73,7 Solution B 154,22 � 46,7 Placébo 0 Ces résultats montrent que le sel de sodium de l'acide 3-hydroxy 2-pentyl cyclopentane acétique présente une efficacité desquamante équivalente à celle del' acide glycolique à 30 % en poids. (résultatnts non signicativement différents selon test statistique Anova / Analyse de Bonferonni). Exemple 2 : Composition de peeling Sel de sodium de l'acide 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentane acétique à 30 % dans un mélange eau/dipropylène glycol (70/30). 90 % Conservateur qs Eau purifiée qsp 100 Cette composition est destinée à être appliquée sur le visage pour lisser les rides et ridules, selon le procédé suivant. La peau est d'abord nettoyée et dégraissée, par exemple à l'aide gaze imprégnée d'éthanol ou d'acétone, afin d'éliminer le sébum et les cellules mortes et d'harmoniser le pH cutané. Les zones sensibles du visage (coin des lèvres, ailes du nez, coin des yeux) sont ensuite protégés par une pommade occlusive et les yeux eux-mêmes par une protection oculaire. La composition ci-dessus est alors appliquée sur la peau, à l'aide d'un pinceau, en une fine couche. Après quelques minutes de pose, la composition est éliminée par rinçage à l'aide d'une compresse imbibée d'eau tiède. Exemple 3 : Composition de peeling Sel de sodium de l'acide 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentane acétique à 30 % dans un mélange eau/dipropylène glycol (70/30). 90 % Conservateur qs Eau purifiée qsp 100 Cette composition est préparée de manière classique pour l'homme du métier. Elle est destinée à être appliquée sur le dos pour traiter les comédons, selon le procédé décrit à l'Exemple 1. REVENDICATIONS1. Procédé de traitement cosmétique des irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, comprenant les étapes consistant à : (a) appliquer topiquement sur la peau une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins plus de 20% en poids d'un composé d'acide jasmonique , (b) laisser la composition au contact de la peau pendant une durée comprise entre 1 mn et 6 heures, et (c) éliminer la composition par rinçage. ledit composé d'acide jasmonique étant choisi parmi les composés de formule (I) suivante : OH R2 dans laquelle : R1 représente un radical COOR3, R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 , éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; R2 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ayant de 1 à 18 atomes de carbones, ou ramifié ou cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone ; 20 ainsi que leurs isomères optiques, et sels correspondants. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que, le composé (I) est tel que R1 désigne un radical choisi parmi -000H, -COOMe, -COO-CH2-CH3, -0000-0H2-CH(OH)-CH2OH, -COOCH2-CH2-CH2OH , -COOCH2-CH(OH)-CH3 ; 25 R2 désigne un radical hydrocarboné, linéaire, saturé ou insaturé, ayant de 2 à 6 atomes de carbone. 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce le composé (I) est l'acide 3-hydroxy 2-pentyl cyclopentane acétique. (I) 30 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition est laissée au contact de la peau, dans l'étape (b), pendant une durée comprise entre 1 mn et 30 mn. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition renferme de 21 à 50% en poids de composé de formule (I). 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition renferme une phase aqueuse continue. 7. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la composition renferme en outre au moins un composé choisi parmi les alcools et les polyols comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. 15 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend en outre une étape préliminaire d'application sur la peau d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, de 0,5 à 10% en poids de composé de formule (I) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 3, avant la mise en oeuvre de l'étape (a). 20 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes , caractérisé en ce qu'il comprend en outre une étape supplémentaire d'application sur la peau d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, de 0,5 à 10% en poids de composé de formule (I) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 3, 25 après la mise en oeuvre de l'étape (c). 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est destiné à atténuer les rides et ridules et/ou les taches pigmentaires et/ou les marques d'acné et/ou à désobstruer les pores de la peau. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition est appliquée sur le visage et/ou le cou et/ou le décolleté et/ou les mains et/ou le dos. 30 12. Composition comprenant , dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que décrit dans l'une des revendications 1 à 3 en une teneur supérieure à 20 % et inférieure ou égale à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition.5