Brevet FR2929275A1 — publié le 20091002

Procédé de synthèse en continu d'un composé N-acylé ; installation pour la mise en oeuvre du procédé L'invention concerne l'acylation des acides aminés et l'utilisation des produits acylés 5 obtenus pour préparer des compositions cosmétiques et pharmaceutiques. La réaction d'acylation des fonctions amines par un chlorure d'acide est connue sous le nom de réaction de Schotten Baumann depuis plus d'un siècle ; elle est largement mise en oeuvre pour préparer les dérivés N-acylés d'acides a-aminés, les dérivés N-acylés d'hydrolysats partiels ou totaux de protéines. Une telle mise en oeuvre est par exemple 10 divulguée dans le brevet américain US 2,463,779 et dans les demandes internationales publiées sous les numéros WO 92/21318 et WO 94/26694. Le procédé d'acylation classique comprend une étape préalable de salification de l'acide aminé, suivie d'une étape d'acylation du sel d'aminoacide avec un chlorure d'acide, puis de l'hydrolyse du sel N-acylé obtenu. 15 Or, dans un tel procédé, la réaction d'acylation est en compétition avec la réaction secondaire suivante, qui génère l'acide gras homologue du chlorure d'acide de façon non désirée : Rl-C(=O)-Cl + NaOH > Rl-C(=O)-H + NaCl, Cette dernière réaction secondaire est limitée en dissolvant le chlorure d'acide ou le 20 mélange chlorure d'acide et acide aminé dans un solvant organique tel que l'acétone, pour empêcher que se développe la réaction secondaire avec la soude, qui elle se trouve dans la phase aqueuse. L'acétone est cependant un solvant potentiellement dangereux, ce qui rend le procédé délicat à mettre en oeuvre. De plus le procédé est réalisé en discontinu par lots de 700 kg de produit fini ce qui implique l'utilisation d'un réacteur d'environ 0,5 m3, et des quantités 25 importantes de solvant. Une autre solution, celle décrite dans US 2,463,779, consiste à utiliser un excès de chlorure d'acide, de 1 à 1,5 moles de chlorure d'acide par mole de fonction amine, pour assurer l'acylation de l'ensemble des fonctions amines en tenant compte de l'existence de la réaction secondaire. Cette solution n'est pas satisfaisante car elle consomme inutilement du 30 chlorure d'acide et produit l'acide gras non souhaité. C'est pourquoi, dans le cadre de leurs recherches tendant à faire évoluer le procédé existant, vers un procédé moins dangereux et mettant en oeuvre du matériel de plus petite taille, tout en respectant des normes de qualité du produit fini en termes de quantité d'acides gras résiduels, les inventeurs ont développé le procédé objet de la présente demande de brevet. Selon un premier aspect, l'invention a pour objet, un procédé de synthèse d'un composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (Ml) ou d'un mélange 5 de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (Ml) : O 0 (MU, dans lequel n représente un nombre entier égal à 0, 1 ou 2, et Rl représente un radical 10 aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 1 à 17 atomes de carbone, comportant : Une étape A de réaction d'un composé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) ou d'un mélange de composés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) : 15 O H2 n 0M HN (M2), dans lequel n est tel que défini précédemment dans le motif fonctionnel divalent (Ml), M représente un atome de métal alcalin, avec un halogénure d'acide de formule (IV) : R1 O (IV), dans laquelle Rl est tel que défini précédemment dans ledit motif fonctionnel divalent (Ml), X représente un atome de la classe des halogènes, ou avec un mélange d'halogénures d'acide 25 de formules (IV), en solution aqueuse et à pH supérieur à 7, pour former un composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3) : n OH2 OH R1 20 0 (M3), dans lequel n, M et Rl sont tels que définis ci-dessus, ou un mélange de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3) ; Une étape B d'hydrolyse à pH inférieur à 7, du composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3) ou du mélange de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3), obtenu à l'étape A, pour former ledit composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (Ml) ou ledit mélange de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (Ml) ; caractérisé en ce que l'étape A est effectuée par mise en contact de façon continue dans le temps, d'un flux de débit di, dudit halogénure d'acide de formule (IV), d'un flux de débit d2, dudit composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) ou du mélange de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) et d'un flux de débit d3 de solution aqueuse alcaline, en maintenant le ratio molaire halogénure d'acide de formule (IV) / composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) inférieur à 1. Dans le procédé tel que défini ci-dessus, par atome de la classe des halogènes, on désigne principalement pour X dans la formule (IV), un atome de chlore ou un atome de brome. Dans le procédé tel que défini ci-dessus, par solution aqueuse alcaline, on désigne principalement, une solution aqueuse de soude ou une solution aqueuse de potasse. Par métal alcalin, on désigne principalement pour M dans les motifs fonctionnels divalents M2 et M3, le sodium ou le potassium. Dans le procédé tel que défini précédemment par un halogénure d'acide de formule (IV) : o n CH2 3 0M R1 R1 (IV), on désigne tout halogénure d'acide liquide à pression atmosphérique à une température inférieure ou égale à 40°C Par radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 1 à 17 atomes de carbone, on désigne plus particulièrement pour R1 dans la formule (IV) et pour les motifs fonctionnels divalents Ml et M3, un radical alkyle linéaire ou ramifié ou un radical alcényle linéaire ou ramifié comportant de 5 à 13 atomes de carbone et encore plus particulièrement les radicaux pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décènyle, décyle ou undécyle. Par composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2), on 10 désigne principalement dans le procédé tel que défini ci-dessus : - Les hydrolysats partiels N-acylés de protéines de toutes origines qui consistent essentiellement en des mélanges d'oligopeptides ayant des degrés d'oligomérisation inférieurs ou égaux à 10 et plus particulièrement inférieurs ou égaux à 5, neutralisés par une solution alcaline telle qu'une solution aqueuse de soude ou de potasse ; 15 - Les hydrolysats totaux N-acylés de protéine de toutes origines qui consistent essentiellement en des mélanges d'acides aminés et d'oligopeptides ayant des degrés d'oligomérisation inférieurs égaux 2 et plus particulièrement inférieurs ou égaux à 1,5 neutralisés par une solution alcaline telle qu'une solution aqueuse de soude ou de potasse ; - Les sels alcalins, et plus particulièrement les sels de sodium ou les sels de 20 potassium des acides aminés et principalement des acides a-aminés d'origine naturelle ou de leurs dérivés et plus particulièrement les sels alcalins de la glycine, de l'alanine, de la sérine, de l'acide aspartique, de l'acide glutamique, de la valine, de la thréonine, de l'arginine, de la lysine, de la proline, de la leucine, de la phénylalanine, de l'isoleucine, de l'histidine, de la tyrosine, du tryptophane, de l'asparagine, de la glutamine, de la cystéine, de la cystine, de la 25 méthionine, de l'hydroxy proline, de l'hydroxy lysine, de la sarcosine, de l'ornithine, de l'acide 2-amino isobutyrique ; ou les sels alcalins des acides (3-aminés tels que la (3-alanine ; ou les sels alcalins des acides y-aminés tels que l'acide y-amino butyrique. Ces protéines, des quelles on met en oeuvre les hydrolysats partiels ou totaux dans le procédé tel que défini précédemment, peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, 30 le collagène, l'élastine, la protéine de chair de poisson, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, comme les protéines de céréales, de fleurs ou de fruits, telles que par exemple, les protéines issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de l'arachide, du sorgho, du riz, du blé noir, du seigle, de la pomme de terre, de la carotte, de la tomate, du lupin, de la féverole, de l'amande douce, du kiwi, de la mangue, de la banane, de la noix de cocotier, de la noix de palmiste, de l'orange, de la prune, du raisin blanc, de la poire ou de la pomme ; il peut s'agir aussi de protéines obtenues à partir de chorelles (algues unicellulaires), d'algues roses, de levures ou de la soie. L'obtention des hydrolysats est réalisée par exemple, par chauffage à des températures comprises entre 60 et 130°C d'une protéine placée dans un milieu acide ou alcalin. Cette hydrolyse peut également être réalisée par voie enzymatique avec une protéase, couplée éventuellement à une post-hydrolyse alcaline ou acide. Les aminogrammes de quelques protéines d'origine végétales sont consignés dans le tableau suivant : Tableau A Origine de la protéine (proportions en acides aminés exprimées en % pondéraux) Avoine Soja Blé Tournesol Glycine 6,9 4,2 3,2 6,2 Alanine 5,9 4,2 2,6 4,8 Serine 5,6 5,1 1,7 5,1 Acide aspartique 16,2 11,7 3,4 10,6 Acide glutamique 28,3 19,1 37,9 23,6 Valine 2,9 5,0 4,2 4,8 Thréonine 3,1 3,9 2,7 4,4 Arginine 6,6 7,8 3,7 8,4 Lysine 3,6 6,2 1,9 3,2 Proline 4,7 5,4 11,7 3,0 Leucine 6,4 8,1 7,1 6,4 Phénylalanine 1,4 5,0 5,4 4,3 Isoleucine 2,2 4,8 3,7 4,1 Histidine 1,7 2,6 2,4 2,0 Tyrosine 1,5 3,5 3,1 2,7 Méthionine 1,2 1,2 1,6 1,8 Cystéine / Cystine 1,9 1,5 1,9 1,9 Tryptophane - 1,0 1,0 1,3 Tableau A (suite) Origine de la protéine (proportions en acides aminés exprimées en % pondéraux) Lupin Pomme de terre Féverole Maïs Glycine 0,9 4,8 4,0 2,4 Alanine 2,4 5,0 4,0 7,95 Serine 6,1 5,8 4,9 5,1 Acide aspartique 15,8 12,5 10,5 10,6 Acide glutamique 8,0 11,5 16,8 23,6 Valine 7,9 7,1 4,5 4,8 Thréonine 8,1 6,1 3,6 4,4 Arginine 16,1 5,0 9,21 8,4 Lysine 7,1 7,8 6,5 6,2 Proline - 5,1 4,4 3,0 Leucine 7,45 10,4 7,4 8,1 Phénylalanine 8,6 6,4 4,4 4,3 Isoleucine 8,7 6,1 3,9 4,1 Histidine - 2,2 2,6 2,0 Tyrosine - 5,7 3,6 2,7 Méthionine 0,6 2,4 0,8 1,8 Cystéine / Cystine - 1,6 1,7 1,9 Tryptophane 1,2 1,4 1,2 1,3 Ornithine 0,4 - - - Selon un aspect particulier du procédé tel que défini ci-dessus, l'étape A est effectuée avec un mélange de composés de formules (IV), dans lesquelles Rl représente des radicaux alkyle comportant de 7 à 1l atomes de carbone. Selon cet aspect particulier le mélange de composés de formule (IV) est un mélange de chlorures d'acide préparé à partir d'un mélange d'acides gras issu de l'huile de noix de coco. Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, le déroulement de la réaction chimique de l'étape A est surveillé en contrôlant le pH du milieu réactionnel et en l'ajustant si nécessaire par addition d'une solution aqueuse alcaline. Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, l'étape A est effectuée en maintenant la température inférieure à 35°C. Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, l'étape A est effectuée en maintenant le pH inférieur ou égal à 9,5 et supérieur ou égal à 8,0. Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, l'étape A est effectuée en maintenant le ratio molaire halogénure d'acide de formule (IV) / composé comportant un motif fonctionnel divalent (M2) inférieur à 1,00 et supérieur ou égal à 0,75. Dans le procédé tel que défini précédemment, l'étape A du procédé est de préférence effectuée sous agitation forte de façon à favoriser le contact entre le composé comportant un motif fonctionnel divalent (M2) et l'halogénure d'acide de formule (IV). Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, l'étape A est effectuée en maintenant le contact entre l'halogénure d'acide de formule (IV) et le composé comportant un motif fonctionnel divalent (M2) pendant une durée inférieure ou égale à 5 minutes. Dans le procédé tel que défini précédemment, l'étape B du procédé est de préférence effectuée avec un acide fort sous agitation de façon à favoriser le contact entre le composé comportant un motif fonctionnel divalent (M3) et la solution aqueuse acide. L'acide fort est plus particulièrement choisi parmi l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique ou l'acide phosphorique. Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, l'étape B est effectuée en maintenant le pH inférieur ou égal à 2. Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, l'étape B est suivie d'une étape C de lavage à l'eau et de filtration de la dispersion de précipité obtenue à l'étape B. Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, l'étape C est suivie d'une étape D de séchage du précipité obtenu à l'étape C. Selon un aspect plus particulier du procédé tel que défini ci-dessus, le précipité obtenu à l'étape C est séché et atomisé pour obtenir une poudre. Selon un autre aspect particulier de l'invention, celle-ci a pour objet un procédé tel que défini ci-dessus, de synthèse d'un acide a-aminé N-acylé de formule (I) : R2 R1, N O O OH R (I) dans laquelle R1 est tel que défini précédemment dans ledit motif fonctionnel divalent (Ml), R2 représente un atome d'hydrogène, ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, benzyle, isobutyle, 1-méthyl propyle ou isopropyle et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, comprenant : Une étape A de réaction du sel de métal alcalin de l'acide a-aminé de formule (II) : R2 0M HN.R3 (II) dans laquelle R2 et R3 sont tels que définis dans la formule (I) précédente, et M représente un 10 atome de métal alcalin, avec un halogénure d'acide de formule (IV) : R1 O (IV) dans laquelle Rl représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, 15 comportant de 1 a 17 atomes de carbone et X représente un atome d'halogène, ou avec un mélange d'halogénures d'acide de formules (IV), en solution aqueuse et à pH supérieur à 7, pour former un composé de formule (III) : 0M O 20 (III) dans lequel M, R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, ou un mélange de composés de formule (III) ; Une étape B d'hydrolyse à pH inférieur à 7, du composé de formule (III), ou du mélange de composés de formule (III), obtenu à l'étape A, pour former ledit d'un acide a-25 aminé N-acylé de formule (I) ; caractérisé en ce que l'étape A est effectuée par mise en contact de façon continue dans le temps, d'un flux de débit di, dudit halogénure d'acide de formule (IV), avec un flux de débit d2, dudit acide a-aminé de formule (II) et d'un flux de débit d3 de solution aqueuse alcaline, en maintenant le ratio molaire halogénure d'acide de formule (IV) / acide a-aminé de formule (II) inférieur à 1. Selon un aspect particulier du procédé tel que défini ci-dessus, dans la formule (IV), X représente un atome chlore. Selon un aspect particulier du procédé tel que défini ci-dessus, dans la formule (IV) et pour les motifs fonctionnels divalents Ml et M3, Rl représente un radical heptyle. Selon un autre aspect particulier de l'invention celle-ci a pour objet un procédé tel que défini ci-dessus, de synthèse de N-octanoyl glycine de formule (I') : O H3C O (I') correspondant à la formule (I) dans laquelle Rl représente le radical heptyle, R2 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène, comprenant : Une étape A de réaction du glycinate de sodium de formule (II') : NH2 (II') correspondant à la formule (II) dans laquelle M représente un atome de sodium, avec le chlorure d'octanoyle (IV') : H3C Cl O (IV') correspondant à la formule (IV) dans laquelle R1 représente un radical heptyle et X représente un atome de chlore, en solution aqueuse de soude et à pH supérieur à 8 et inférieur ou égal à 25 9,5, pour former un composé de formule (III') : OH NH 15 20 10 H3C 0 NH ONa O (III') correspondant à la formule (III) dans laquelle Rl représente un radical heptyle, M représente un atome de sodium, R1 représente le radical heptyle et R2 et R3 représentent chacun un 5 atome d'hydrogène ; Une étape B d'hydrolyse à pH inférieur à 2, du composé de formule (III'), obtenu à l'étape A, pour former ledit N-octanoyl glycine de formule (I') ; Une étape C de lavage à l'eau et de filtration de la dispersion aqueuse de précipité obtenue à l'étape B. 10 Une étape D de séchage/atomisation du précipité humide obtenu à l'étape C pour obtenir le N-octanoyl glycine sous forme de poudre fine ; caractérisé en ce que l'étape A est effectuée par mise en contact de façon continue dans le temps, d'un flux de débit di dudit halogénure d'acide de formule (IV'), avec un flux de débit d2, dudit acide a-aminé de formule (II') et d'un flux de débit d3 de solution aqueuse de soude 15 en maintenant le ratio molaire halogénure d'acide de formule (IV) / acide a-aminé de formule (II') inférieur à 1 et supérieur ou égal à 0,8. Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini ci-dessus, dans la formule (IV) et pour les motifs fonctionnels divalents Ml et M3, Rl représente un radical 9-décènyle. Selon un autre aspect particulier l'invention, celle-ci a pour objet un procédé tel que 20 défini précédemment, de préparation en continu d'un acide aminé N-acylé caractérisé en ce que l'acide aminé en solution aqueuse à un débit d2, le chlorure d'acide à un débit di et une solution aqueuse de soude à un débit d3, sont introduits simultanément dans un ratio molaire chlorure d'acide / acide aminé supérieur ou égal à 0,8 et inférieur à 1, dans un réacteur muni d'un agitateur permettant d'obtenir une homogénéisation fine dudit milieu réactionnel et 25 dimensionné de façon à ce que le temps de séjour du milieu réactionnel formé dans le réacteur soit inférieur ou égal à 5 minutes, ledit milieu réactionnel étant maintenu à une température inférieure ou égale à 35° C et le pH dudit milieu réactionnel étant maintenu à une valeur comprise entre 8,5 et 9,5 ; en ce que ledit milieu réactionnel est laissé se transférer vers un réacteur de précipitation muni d'une vis sans fin, dans lequel il est traité par une solution 30 aqueuse d'acide phosphorique introduit à un débit d4 apte à maintenir dans ledit réacteur de précipitation un pH inférieur ou égal à 2 pour former en fin de parcours dans ledit réacteur de précipitation, une dispersion aqueuse d'un précipité dudit aminoacide qui est ensuite lavée, filtrée et le précipité humide obtenu est si nécessaire séché puis atomisé. Selon un autre aspect, l'invention a pour objet une installation pour la mise en oeuvre du procédé tel que défini précédemment comportant : Un réacteur (RE1) à double enveloppe et muni d'un agitateur (AG1) et d'un dispositif de mesure de la température intérieure (TICRE1) permettant le contrôle et l'ajustement de la température en son sein par circulation dans ladite enveloppe, d'un fluide réfrigérant, ledit fluide étant refroidi par recirculation au sein d'un échangeur de chaleur (El). Trois contenants ZB1, ZB2 et ZB3, desquels sont respectivement soutirés en continu grâce à 3 pompes (Pl), (P2) et (P3) respectivement le composé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2), l'halogénure d'acide de formule (IV) et la solution aqueuse alcaline. Trois lignes de circulation des fluides (1), (2) et (3), permettant la circulation des réactifs issus desdits contenants (ZB1), (ZB2) et (ZB3) et leur introduction via 3 entrées localisées à sa base dans ledit réacteur (REl). Un réacteur de précipitation (PR1) muni d'une vis sans fin (AG2), relié à une entrée localisée en la partie supérieure dudit réacteur (RE1), par une ligne de circulation de fluide (4), et relié à un contenant (ZB4), via une ligne de circulation de fluide (5), duquel est soutiré grâce à une pompe (P4), la solution aqueuse acide destinée à l'hydrolyse au sein dudit réacteur de précipitation (PR1) du composé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3), ledit réacteur de précipitation (PR1) étant enveloppé en sa première moitié dite moitié amont, par une d'une double-enveloppe permettant le contrôle et l'ajustement de la température en son sein par circulation dans ladite enveloppe, d'un fluide réfrigérant, et en sa seconde moitié, dite moitié aval, par une double enveloppe, permettant le contrôle et l'ajustement de la température en son sein, par circulation dans ladite enveloppe, d'un fluide réchauffant. Un réservoir (R02) permettant de recueillir la dispersion de précipité s'écoulant dudit réacteur de précipitation (PR1), muni d'un dispositif de contrôle du pH (PHR02), connecté en sa partie aval par des lignes de circulation de fluide (6), (7) et (8) à une batterie de filtres (F1), (F2) et (F3) disposés en parallèle, permettant grâce à une pompe (P5) et à une connexion au réseau d'eau, au lavage et la filtration de la dispersion de précipité issue dudit réservoir (R02) ; les dits filtres (F1), (F2), (F3) étant connectés en aval à une ligne de circulation de fluide (9), issue d'un trop-plein dudit réservoir (R02). Selon un dernier aspect de l'invention celle-ci a pour objet, l'utilisation d'hydrolysats partiels N-acylés de protéines de toutes origines qui consistent essentiellement en des mélanges d'oligopeptides ayant des degrés d'oligomérisation inférieurs ou égaux à 10 et plus particulièrement inférieurs ou égaux à 5, neutralisés par une base alcaline telle qu'une solution aqueuse de soude ou de potasse ; d'hydrolysats totaux N-acylés de protéines de toutes origines qui consistent essentiellement en des mélanges d'acides aminés et d'oligopeptides ayant des degrés d'oligomérisation inférieurs égaux 2 et plus particulièrement inférieurs ou égaux à 1,5 neutralisés par une base alcaline telle qu'une solution aqueuse de soude ou de potasse, d'acides a-aminés N-acylés et plus particulièrement de la glycine N-acylée, de l'alanine N-acylée, de la sérine N-acylée, de l'acide aspartique N-acylé, de l'acide glutamique N-acylé, de la valine N-acylée, de la thréonine N-acylée, de l'arginine N-acylée, de la lysine N-acylée, de la proline N-acylée, de la leucine N-acylée, de la phénylalanine N-acylée, de l'isoleucine N-acylée, de l'histidine N-acylée, de la tyrosine N-acylée, du tryptophane N-acylé, de l'asparagine N-acylée, de la glutamine N-acylée, de la cystéine N-acylée, de la cystine N-acylée, de la méthionine N-acylée, de l'hydroxy proline N-acylée, de l'hydroxy lysine N-acylée de l'ornithine N-acylée, de dérivés d'acides a-aminés N-acylés et plus particulièrement de la sarcosine N-acylée, obtenus par le procédé tel que défini précédemment, comme ingrédients actifs et/ou comme excipients dans les compositions topiques cosmétiques. Les compositions topiques cosmétiques comprenant les hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou les hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé tel que défini précédemment se présentent généralement sous forme de solutions aqueuses ou hydro-alcooliques diluées ou hydro-glycoliques, sous forme d'émulsions simples ou multiples, telles que les émulsions eau dans huile (E/H), huile dans eau (H/E), eau dans huile dans eau (E/H/E) ou huile dans eau dans huile (H/E/H), dans lesquelles l'huile est de nature végétale ou minérale ou animale. Elles peuvent aussi être dispersées ou imprégnées sur du textile ou sur des matériaux non tissés qu'il s'agisse de lingettes, de serviettes en papier ou de vêtements. De façon générale, les hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou les hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé tel que défini précédemment, sont associés à de nombreux types d'adjuvants ou de principes actifs utilisés dans les formulations cosmétiques, qu'il s'agisse, de corps gras, de solvants organiques, d'épaississants, de gélifiants, d'adoucissants, d'antioxydants, d'opacifiants, de stabilisants, de moussants, d'émollients, de parfums, d'émulsionnants ioniques ou non-ioniques, de charges, de séquestrants, de chélateurs, de conservateurs, d'huiles essentielles, de matières colorantes, de pigments, d'actifs hydrophiles ou lipophiles, d'humectants comme par exemple la glycérine, de conservateurs, d'actifs cosmétiques, de filtres solaires minéraux et/ou organiques, de charges minérales comme les oxydes de fer, oxydes de titane et le talc, de charges synthétiques comme les nylons et les poly(méthacrylate de méthyle) réticulés ou non, d'élastomères silicone, de séricites ou d'extraits de plantes ou encore de vésicules lipidiques ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique. Comme exemples d'huiles que l'on peut associer aux hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou aux hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, on peut citer, les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalane ou le squalane ; les huiles végétales, telles que l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula ; les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate de dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les poly alpha-oléfines, les polyoléfines comme le polyisobutène, les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadecane, l'isododécane, les huiles perfluorées et les huiles de silicone. Parmi ces dernières, on peut plus particulièrement citer les diméthylpolysiloxanes, les méthylphénylpolysiloxanes, les silicones modifiées par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles. Comme autre matière grasse que l'on peut associer aux hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou aux hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, on peut citer les alcools gras ou les acides gras. Parmi les polymères épaississants et/ou émulsionnant que l'on peut associer aux hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou aux hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, il y a par exemple, les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylique ou de dérivés de l'acide acrylique, les homopolymères ou copolymères de l'acide méthacrylique ou de dérivés de l'acide méthacrylique, les homopolymères ou copolymères de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de dérivés de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylamidométhyl propanesulfonique, de monomères vinyliques, de chlorure de triméthylaminoéthylacrylate, les hydrocolloïdes d'origine végétale ou biosynthétique, par exemple la gomme de xanthane, la gomme de karaya, les carraghénates, les alginates ; les silicates ; la cellulose et ses dérivés ; l'amidon et ses dérivés hydrophiles ; les polyuréthanes. Parmi les polymères de type polyélectrolytes, pouvant être mis en jeu dans la production d'une phase aqueuse gélifiée apte à être utilisée dans la préparation d'émulsions E/H, H/E, E/H/E ou H/E/H, ou d'un gel aqueux contenant les extraits protéiniques de guar, leurs dérivés ou leur hydrolysats objets de la présente invention, il y a par exemple, les copolymères de l'acide acrylique et de l'acideù2ùméthylù[(l-oxo-2-propényl)amino] 1ùpropane sulfonique (AMPS), les copolymères de l'acrylamide et de l'acideù2ùméthylù[(loxo-2-propényl)amino] 1ùpropane sulfonique, les copolymères de l'acideù2ùméthylù[(l-oxo-2-propényl)amino] 1ùpropane sulfonique et de l'acrylate de (2-hydroxyéthyle), 1'homopolymére de 1' acideù2ùméthylù[( 1 -o xo -2 -prop ényl) amino] 1ùpropane sulfonique, l'homopolymère de l'acide acrylique, les copolymères du chlorure d'acryloyl éthyl triméthyl ammonium et de l'acrylamide, les copolymères de l'AMPS et de la vinylpyrolidone, les copolymères de l'acide acrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre dix et trente atomes de carbone, les copolymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre dix et trente atomes de carbone. De tels polymères sont commercialisés respectivement sous les appellations SIMULGELTM EG, SEPIGELTM 305, SIMULGELTM NS, SIMULGELTM 800, SIMULGELTM A, SIMULGELTM EPG, SIMULGELTM INS, SIMULGELTM FL, SEPIGELTM 501, SEPIGELTM 502, SEPIPLUSTM 250, SEPIPLUSTM 265, SEPIPLUSTM 400, SEPINOVTM EMT 10, CARBOPOLTM ULTREZTM 10, ACULYNTM , PEMULENTM TRI, PEMULENTM TR2, LUVIGELTM EM, SALCARETM SC91, SALCARETM SC92, SALCARETM SC95, SALCARETM SC96, FLOCARETM ET100, FLOCARETM ET58, HISPAGELTM, NOVEMERTM EC1, ARISTOFLEXTM AVC, ARISTOFLEXTM HBM, RAPITHIXTM A60, RAPITHIXTM A100, COSMEDIA SP et STABILEZETM 06. Parmi les cires utilisables dans les compositions topiques cosmétiques comprenant les hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou les hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, on peut citer par exemple la cire d'abeille ; la cire de carnauba ; la cire de candelilla ; la cire d'ouricoury ; la cire du Japon ; la cire de fibre de liège ou de canne à sucre ; les cires de paraffines ; les cires de lignite ; les cires microcristallines ; la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les huiles hydrogénées ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Parmi les émulsionnants utilisables dans les compositions topiques cosmétiques comprenant les hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou les hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, on peut citer : - les esters gras d'alkylpolyglycosides éventuellement alcoxylés, et tout particulièrement les esters de méthylpolyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATETM LT et GLUMATETM DOE120 . - les esters gras alcoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'appellation CROTHIXTM DS53, le PEG 55 propylène glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTILTM 141 ; - les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses tels que le PPG 14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM T211, le PPG 14 palmeth 60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM GT2125 ; - les acides gras, les acides gras éthoxylés, les esters d'acide gras et de sorbitol, les esters d'acide gras et de mannitol, les esters d'acides gras éthoxylés, les polysorbates, les esters de polyglycérol, les alcools gras éthoxylés, les esters de sucrose, les alkylpolyglycosides, les alcools gras sulfatés et phosphatés ou les mélanges d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras décrits dans les demandes de brevet français 2 668 080, 2 734 496, 2 756 195, 2 762 317, 2 784 680, 2 784 904, 2 791 565, 2 790 977, 2 807 435, 2 804 432, 2 830 774, 2 830 445, les associations de tensioactifs émulsionnants choisis parmi les alkylpolyglycosides, les associations d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras, les esters de polyglycérol ou de polyglycol ou de polyols tels que les polyhydroxystéarates de polyglycol ou de polyglycérol mis en oeuvre dans les demandes de brevets français 2 852 257, 2 858 554, 2820316 et 2852258. Comme exemples de principe actif que l'on peut associer aux hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou aux hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, on peut citer les composés ayant une action éclaircissante ou dépigmentante tels que par exemple l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone, l'acide ellagique, la vitamine C, le magnésium ascorbyl phosphate, les extraits de polyphénols, les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives, les extraits de marc, les extraits de jus de pomme , les acides aminés, les peptides, les hydrolysâts totaux de protéines, les hydrolysâts partiels de protéines, les polyols (par exemple, la glycérine ou le butylène glycol), l'urée, l'acide pyrrolidonecarboxylique ou les dérivés de cet acide, l'acide glycyrrhétinique, l'alpha-bisabolol, les sucres ou les dérivés des sucres, les polysaccharides ou leurs dérivés, les hydroxyacides par exemple l'acide lactique, les vitamines, les dérivés de vitamines comme le Rétinol, la vitamine E et ses dérivés, les minéraux, les enzymes, les co- enzymes, comme, le Coenzyme Q10, les hormones ou "hormone like", par exemple le PHYTO-AGETM, les extraits de soja par exemple, la RaffermineTM, les extraits de blé par exemple la TensineTM ou la GliadineTM, les extraits végétaux, tels que les extraits riches en tanins, les extraits riches en isoflavones ou les extraits riches en terpènes, les extraits d'algues d'eau douce ou marines, les extraits de plantes marines, les cires essentielles, les extraits bactériens, les minéraux, les lipides en général, les lipides tels que les céramides ou les phospholipides, les actifs ayant une action amincissante comme la caféine ou ses dérivés, les actifs ayant une activité antimicrobienne ou une action purifiante vis à vis des peaux grasses, les actifs ayant une propriété énergisante ou stimulante comme le SEPITONICTM M3 ou le PhysiogénylTM, le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAPTM MP, les actifs anti-âge comme le SEPIVINOLTM, le SEPIVITALTM, les actifs hydratants comme l'AQUAXYLTM 1'EXTRAMELTM C, le MANOLIVATM, les actifs " anti-photo vieillissement ", les actifs présentant une action de tenseur ou de lissage immédiat sur la peau comme par exemple le SESAFLASHTM, les actifs protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique comme le PHYTO-AGETM, les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire comme le SEPITONICTM M3, 1'AQUAXYLTM, les actifs ayant une activité amincissante, raffermissante ou drainante comme par exemple la caféine, la théophylline, l'Adénosyl Mono Phosphate cyclique (AMPc), 1'ADIPOLESSTM , le thé vert, la sauge, le ginko biloba, le lierre, le marron d'inde, le bambou, le ruscus, le petit houx, la centella asiatica, la bruyère, l'ulmaine, le fucus, le romarin, la saule , les extraits de panais, les extraits de potentille, des actifs créant une sensation de � chauffe � sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (exemple des nicotinates) ou des produits créant une sensation de � fraîcheur � sur la peau (exemple du menthol et des dérivés) les actifs présentant une action vis à vis des cellules souches, les actifs présentant une action sur l'épiderme, le derme, l'hypoderme et les annexes cutanées (poils, ongles, glandes sébacées, pores ...), les actifs présentant une action vis à vis de la flore cutanée. Comme filtre solaire que l'on peut associer aux hydrolysats N-acylés de protéines de toutes origines et/ou aux hydrolysats totaux N-acylés de protéines obtenus par le procédé objet de l'invention, on peut citer tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. Exemple 1 : Préparation de N-octanoyl glycine (composé 1) On introduit simultanément et sous agitation, une solution aqueuse de soude (30% en poids, densité 1,33) au débit de 88,1 g/min, du chlorure d'octanoyle (densité 0,95) au débit de 72 g par minute, et une solution sodique de glycine (densité 1,105) comprenant : 2220 g d'eau, 412,5 g de glycine (5,5 moles), 337,5 g chlorure de sodium et 431,5 g de solution aqueuse de soude à 30 %, (3,24 moles), au débit de 280,4 g/min, dans un réacteur à double enveloppe de 0,5 litre de volume intérieur refroidi de manière à maintenir une température de réaction entre 25°C et 30°C. La réaction d'acylation est pilotée en contrôlant le pH du milieu afin qu'il reste inférieur ou égal à 9 et supérieur ou égal à 8 en ajustant si nécessaire le débit en solution de soude. Lorsque le volume occupé par le mélange réactionnel atteint le volume utile du réacteur, il commence à s'écouler dans un réacteur de précipitation équipé d'une vis sans fin, de deux double enveloppes, la première du côté introduction pour refroidir la précipitation à une température entre 25°C et 30°C et la deuxième côté sortie, pour réchauffer le précipité et favoriser ainsi son écoulement, et dans lequel est introduit simultanément une solution aqueuse d'acide phosphorique (20% en poids; densité 1,11) au débit de 559,4 g/min. La neutralisation du N-octanoyl glycine est pilotée en contrôlant le pH du milieu dans le réacteur de précipitation, afin qu'il reste inférieur ou égal à 2 et supérieur ou égal à 1 en ajustant si nécessaire le débit en solution d'acide phosphorique. On obtient ainsi 6460 g /heure de suspension aqueuse de N-octanoyl glycine. La suspension de précipité obtenue est s'écoule dans un bac à niveau constant équipé d'un pH mètre, puis est lavée et filtrée en continu au moyen de filtres du type CRICKETTM pilote 200D ou équivalents, disposés en parallèle de manière à pourvoir assurer la continuité de la filtration. On obtient ainsi environ 828 g/heure de N-octanoyl glycine humide qui sont séchés et si désiré atomisés, pour produire environ 165 g / heure de N-octanoyl glycine sec sous forme de poudre ou d'agglomérats. L'analyse d'un échantillon de produit final par chromatographie en phase gazeuse, confirme la présence d'acide octanoïque libre à une concentration inférieure à 1% en poids. L'essai exposé ci-dessus met en évidence les avantages qu'il ya à mettre en oeuvre le procédé d'acylation en continu selon l'invention par rapport au procédé par lots de l'état de la technique : - L'absence d'utilisation de solvant organique comme l'acétone, pour empêcher la 5 réaction secondaire : Chlorure d'acide + soude ---> acide + chlorure de sodium grâce à un contrôle permanent des conditions de pH et de température du réacteur et du réacteur de précipitation, permettant de maîtriser le temps de contact entre les réactifs ; - L'utilisation d'un réacteur jusqu'à 104 fois plus petit (0,5 litre au lieu de 5 m3), pour 10 produire la même quantité d'amino acide N-acylé. De tels avantages ainsi que la solution technique permettant de les atteindre n'ont jamais été décrits ni suggérés dans l'état de la technique à la date de dépôt de la présente demande de brevet. 15 Exemple 2 : Préparation de N-undécylénoyl phénylalanine (composé 2) En opérant de façon similaire au procédé de l'exemple 1, mais en utilisant le sel de sodium du phénylalanine, à la place du glycinate de sodium, et le chlorure de l'acide N-undécylénoïque à la place du chlorure d'octanoyle; on obtient le N-undécylénoyl phénylalanine 20 Exemples de formulations cosmétiques Les exemples suivants illustrent des formulations cosmétiques mettant en oeuvres des composés 1 et 2, obtenus par le procédé objet de la présente invention. A MONTANOVTM 68 : 5,00% Huile d'amande douce : 5,00% DL alpha-tocophérol : 0,05% B Eau : QSP 100% Glycérine : 5,00% Composé 1 : 1,00% Hydroxyde de sodium : 0,50% C SEPIGELTM 305: 0,30% 25 Exemple 3 : Emulsion sans conservateur Formule 30 D Parfum : 0,30% Mode opératoire Fondre A à 70°C et chauffer B à 75°C. Emulsionner B dans A à 70°C puis ajouter C. A 35°C ajouter les constituants de la phase D. Ajuster le pH. Exemple 4 : Lotion pour peaux à tendance acnéique Formule A MONTANOXTM 20 DF : 05,00% Parfum : 00,20% B Eau : Qsp 100% Hydroxyde de sodium : 0,50% Composé 1 : 0,100% Mode opératoire Solubiliser le parfum dans le MONTANOXTM 20. Solubiliser le composé 1 dans le mélange 15 eau/NaOH. Mélanger A et B. Exemple 5 : Shampoing pour les états pelliculaires et squameux Formule A Eau : 20,00% 20 Composé 1 : 2,00% Lessive de soude à 32% massique : 1,12% B PEG 120 méthyl glucose dioléate : 3,00% Sodium lauryl ether sulfate à 28% massique 33,00% AMONYLTM 675 SB : 4,70% 25 PROTEOLTM OAT : 5,00% Parfum : 0,20% Eau qs 100% Acide lactique : qs pH = 5.5 Chlorure de sodium : qs 3000 cps 30 Mode opératoire Chauffer l'eau, ajouter la soude et le composé 1 ; fondre la cire non ionique dans ce mélange puis laisser refroidir, sous agitation avant d'incorporer les tensioactifs et d'autres ingrédients. La viscosité est régulée par ajout de chlorure de sodium. Exemple 6 : Gel nettoyant pour visages à peaux sensibles sans conservateurs Formule A Composé 1 1,00% Hydroxyde de Sodium à 48 % massique 0,35% Eau : 20,00% B SIMULSOLTM 220TM : 3,00% Eau : 10,00% CAPIGELTM 98 : 5,00% Eau : 10,00% C ORONALTM LCG : 20,00% D Parfum : 0,10% Glycérine : 5,00% Eau : QSP 100% Hydroxyde de Sodium : qs pH = 9.0 Acide lactique : qs pH = 5.5 Colorant : Qs Mode opératoire Solubiliser le composé 1 dans l'eau chaude à 90°C en présence de soude. Ajouter le SIMULSOLTM 220TM et agiter, ajouter ensuite 1'ORONALTM LCG et le parfum pré- dispersé dans la glycérine (D) puis faire le QS en eau. Diluer le CAPIGELTM 98 à froid dans l'eau puis ajouter et mélanger. Ajuster le pH si nécessaire (autour de 9) puis ré-acidifier (environ 0.8 % d'acide lactique) au pH souhaité. A MONTANOVTM 202: 3,00% Squalane : 5,00% SEPICALMTM VG : 3,00% B Eau : QSP 100% Composé 1 : 0,50% Hydroxyde de Sodium à 32% massique : 0,10% C Huile de Macadamia Ternifolia et huile de germes de Kiwi : 3,00% Cyclométhicone : 3,00% D SEPIGELTM 305: 2,00% Exemple 7 : Crème anti-âge confort pour les peaux sensibles 25 Formule 30 21 E SEPICIDETM HB : 0,20% Tocopherol : 0,10% Parfum : 0,10% Hydroxyde de Sodium : qs pH Mode opératoire Chauffer la phase aqueuse à 80°C. Y ajouter la soude, le composé 1 puis la phase grasse préalablement chauffée à 80°C. Emulsionner quelques minutes puis ajouter l'huile de silicone et l'huile végétale. Vers 70°C, introduire le SEPIGELTM 305. Refroidir et ajouter le SEPICIDETM HB, le parfum et le tocophérol vers 30°C. Si nécessaire réajuster le pH final. Exemple 8 : Gel moussant très doux sans conservateur Formule A Composé 1 : 2,00% Hydroxyde de Sodium à 24% massique : 1,48% Eau : 20,00% B CAPIGELTM 98 : 3,00% Eau : 10,00% C ORONALTM LCG : 14,00% PROTEOLTM OAT : 4,00% ORAMIDETM DL200AF : 3,00% Parfum/Fragrance : 0,10% Glycérine : 5,00% Eau : QSP. 100% Hydroxyde de Sodium : qs pH=9.5 Acide lactique : qs pH=5.3 Mode opératoire Solubiliser le composé 1 dans l'eau chaude à 90°C en présence de soude. Ajouter dans cette solution (A) les ingrédients listés en C puis ajouter le CAPIGELTM 98 pré-dilué (B). Faire l'appoint en eau puis ajuster le pH d'abord en alcalinisant puis et en ré-acidifiant une formule de pH 5.3 environ. Exemple 9 : Crème de soin haute tolérance pour peaux sensibles Formule A MONTANOVTM 202 : 5,00% Squalane végétal : 5,00% Coco-caprylate/caprate : 10,00% B Silicate de sodium et de magnésium : 1,00% Gomme xanthane : 0,30% C Eau : QSP 100% Composé 1 : 1,00% Hydroxyde de Sodium : qs pH=5 D Parfum : 0,10% SEPICIDETM HB : 0,20% Mode opératoire Fondre les corps gras de la phase A à 80-85°C. Chauffer la phase C à 80-85°C. Disperser les poudres (B: silicate de sodium et de magnésium, et gomme xanthane) dans la phase grasse puis émulsionner C dans A à 80-85°C. Exemple 10 : Gel moussant sans conservateur Formule A AMONYLTM 675 SB : 16,00% ORAMIXTM NS 10 : 09,00% PEG-120 méthylglucose dioléate : 04,00% Parfum : 00,50% B Eau chaude (80-90°C) : 20,00% Composé 1 : 02,00% Propylène glycol : 05,00% Hydroxyde de Sodium à 32% massique : 01,00% C Eau : QSP 100 % Hydroxyde de Sodium à 32% massique: QS PH=5 Mode opératoire Mélanger les constituants de A dans l'ordre. Mélanger les constituants de B dans l'ordre. Ajouter B dans A puis C. Réajuster le pH final si nécessaire. Exemple 11 : Gel purifiant pour boutons et points noirs Formule A SEPIGELTM 305 : Tri-heptanoïne : 4,00% 4,00% 23 B Composé 1 : Propylène glycol : Mode opératoire Solubiliser à chaud le composé 1 dans le propylène glycol. Après refroidissement ajouter progressivement la phase B sur la phase A en agitant continuellement. 4,00% QSP 100% Exemple 12 : Emulsion-Soin éclaircissant pour peau mature MONTANOVTM 202 : 2,00% MONTANOVTM 68 : 2,00% Caprylic capric triglycérides 10,00% Squalane 10,00% Eau QSP 100% Composé 2 1,00% SEPIGELTM 305 0,70% Magnésium ascorbyl phosphate 2,00% SEPICIDETM HB 0,30% SEPICIDETM CI 0,20% Parfum 0,50% Exemple 13 : Emulsion - Soin raffermissant éclaircissant MONTANOVTM 202 : Hydroxyde de Sodium à 24% massique : Méthoxycinnamate d'(éthyl hexyle) : LANOLTM 1688 : 25 Benzophénone-3: Eau : Composé 2 : SIMULGELTM NS : SEPILIFTTM DPHP : 30 Diméthicone : Cyclométhicone : Arbutine : SEPICIDETM HB : 3,00% 0,06% 6,00% 8,00% 4,00% QSP 100% 2,00% 0,50% 0,50% 2,00% 2,00% 0,30% 0,30% SEPICIDETM CI : Parfum : Exemple 14 : Gel-crème éclaircissant aux alpha-hydroxy acides Hydroxyéthylcellulose : Octanoate d'ethyl hexyle : Lactate de sodium à 60 % massique : Eau : Composé 2 : SEPIGELTM 305 : SEPICIDETM HB : SEPICIDETM CI : Parfum : Exemple 15 : Emulsion- Soin éclaircissant MONTANOVTM L : Cetyl alcool : Néopentanoate d'isodécyle : Octanoate de cétéaryle : Glycérine : Eau : Composé 2 : SIMULGELTM EG : Acide kojique : SEPICIDETM HB : SEPICIDETM CI : Parfum Exemple 16 : Lotion éclaircissante ORAMIXTM CG110 : KATHONTM CG : Eau : 0,20% 0,10% 0,80% 5,00% 14,00% QSP 100% 3,00% 4,20 % 2,00 % 3,00 % 0,10 % 1,00% 2,00% 12,00% 10,00% 3,00% QSP 100% 1,00 % 2,00% 1,00% 0,30% 0,20% 0,10% 5,00% 0,08% QSP 100% Composé 2 : 1,00% Parfum : 0,10% Cette lotion peut être vendue en flacons ou imprégnée sur des lingettes. Exemple 17 : Poudre pressée A Composé 2 : 2,00% MICROPEARL TM M310 : 5,00% Mica : 50,00% Talc : 32,50% Iron oxide yellow : 0,50% B SEPICALMTM VG : 5,00% C Diméthicone : 5,00% Mode opératoire Peser toutes les poudres (phase A) et les broyer à sec dans un broyeur à couteaux. 15 Ajouter la phase B et reproduire le même temps de broyage que pour la phase A. Ajouter la phase C et répéter la même opération de broyage que pour la phase B. La poudre ainsi préparée est ensuite pressée dans des godets au moyen d'une compacteuse manuelle KENWALL avec une pression de 120 bars. Exemple 18 : Fluide �teint clair� 20 A Composé 2 : 2,00% B MICROPEARLTM M310 : 3,00% Eau : QSP 100% Carbomer : 0,25% Gomme xanthane : 0,20% 25 C Isononoate d'isononyle : 5,00% D SEPICIDETM HB : 0,30% SEPICIDETM CI : 0,20% Parfum : 0,30% DL a-Tocophérol : 0,05% 30 E Trométhamine : QS pH=7,2 Mode opératoire Solubiliser le composé 2 dans l'éthanol sous agitation puis ajouter le MICROPEARLTM M310. Disperser le carbomer et la gomme xanthane dans l'eau et ajouter C dans cette phase B, sous agitation. Ajouter la phase D et ajuster le pH final si nécessaire. Les définitions des produits commerciaux utilisés dans les exemples sont les 5 suivantes : MONTANOVTM 68 est un agent émulsionnant à base de cétéaryl alcool et de cétearyl glucoside commercialisé par la société SEPPIC SEPIGEL 305TM est un agent épaississant et stabilisant (dénomination INCI : Polyacrylamide, C13-14 Isoparaffin, Laureth-7) commercialisé par la société SEPPIC 10 MONTANOXTM 20 DF est un agent solubilisant à base de Polysorbate 20 commercialisé par la société SEPPIC AMONYLTM 675 SB est un agent moussant à base de Cocamidopropyl hydroxysultaïne commercialisé par la société SEPPIC PROTEOLTM OAT est un agent moussant à base de lauroate d'acides amines de la protéine 15 d'avoine commercialisé par la société SEPPIC SIMULSOLTM 220TM est un agent moussant à base de PEG-200 glyceryl stearate commercialisé par la société SEPPIC CAPIGELTM 98 est un agent épaississant et stabilisant à base de copolymers Acrylates commercialisé par la société SEPPIC 20 ORONALTM LCG est un agent moussant et détoxifiant à base de sulfate de cocoeth sous forme sodique et de PEG û 40 glycéryl cocoate commercialisé par la société SEPPIC MONTANOVTM 202 est un agent émulsionnant à base d'alcool arachidylique, d'alcool béhénylique d'arachidyl glucoside commercialisé par la société SEPPIC SEPICALMTM VG : (Dénomination INCI : Sodium palmitoyl proline and Nymphea alba 25 flower extract) commercialisé par la société SEPPIC SEPICIDETM HB : mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propylparaben et de butylparaben, (agent conservateur) commercialisé par la société SEPPIC ORAMIDETM DL200AF est un agent moussant à base de Cocamide DEA commercialisé par la société SEPPIC 30 ORAMIXTM NS 10 est un agent moussant à base de Decyl glucoside commercialisé par la société SEPPIC SEPICIDETM CI est un agent conservateur à base d'Imidazoline urée, commercialisé par la société SEPPIC LANOLTM 1688 est de l'Ethylhexanoate de cétéaryle commercialisé par la société SEPPIC SIMULGELTM NS est un latex inverse auto-inversible de copolymères tel que ceux décrits dans la publication internationale WO 99/36445 (dénomination INCI : hydroxyethylacrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et squalane et Polysorbate 60) commercialisé par la société SEPPIC SEPILIFTTM DPHP est la Dipalmitoyl hydroxyproline, commercialisé par la société SEPPIC MONTANOVTM L est un agent émulsionnant à base d'alcool en C14-C22 et d'alkyl polyglucoside en C12-C20 tel que ceux décrits dans la demande de brevet européen EP 0 995 487 SIMULGELTM EG est un latex inverse auto-inversible de copolymères tel que ceux décrits dans la publication internationale WO 99/36445 (dénomination INCI : Sodium acrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et Isohexadecane et Polysorbate 80) commercialisé par la société SEPPIC ORAMIXTM CG110 est un agent moussant à base d'octyl glucoside et de décyl glucoside commercialisé par la société SEPPIC KATHONTM CG est le méthyl isothiazolinone / Méthyl chloroisothiazolinone commercialisé par la société ROHM&HAAS MICROPEARLTM M310 est une poudre qui se disperse dans l'huile, à base de polyméthacrylate de méthyle, ayant des propriétés adsorbantes et matifiantes, commercialisée par la société SEPPIC.20 REVENDICATIONS1. Procédé de synthèse d'un composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M1) ou d'un mélange de composés N-acylés comportant au moins un 5 motif fonctionnel divalent (Ml) : O 0 (Ml), dans lequel n représente un nombre entier égal à 0, 1 ou 2, et Rl représente un radical 10 aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 1 à 17 atomes de carbone, comprenant : Une étape A de réaction d'un composé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) ou d'un mélange de composés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) : 15 O H2 n 0M HN (M2), dans lequel n est tel que défini précédemment dans le motif fonctionnel divalent (M 1), M représente un atome de métal alcalin, avec un halogénure d'acide de formule (IV) : R1 O (IV), dans laquelle Rl est tel que défini précédemment dans ledit motif fonctionnel divalent (Ml), X représente un atome d'halogène, ou avec un mélange d'halogénures d'acide de formules 25 (IV), en solution aqueuse et à pH supérieur à 7, pour former un composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3) : n OH2 OH R1 200 (M3), dans lequel n, M et Rl sont tels que définis ci-dessus, ou un mélange de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3) , Une étape B d'hydrolyse à pH inférieur à 7, du composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3) ou du mélange de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3), obtenu à l'étape A, pour former ledit composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (Ml) ou ledit mélange de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (Ml) ; caractérisé en ce que l'étape A est effectuée par mise en contact de façon continue dans le temps, d'un flux de débit di, dudit halogénure d'acide de formule (IV), d'un flux de débit d2, dudit composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) ou du mélange de composés N-acylés comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) et d'un flux de débit d3 de solution aqueuse alcaline, en maintenant le ratio molaire halogénure d'acide de formule (IV) / composé N-acylé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2) inférieur à 1. 2. Procédé tel que défini à la revendication 1, dans lequel le déroulement de la réaction chimique de l'étape A est surveillé en contrôlant le pH du milieu réactionnel et en l'ajustant si 20 nécessaire par addition d'une solution aqueuse alcaline. 3. Procédé tel que défini à l'une des revendications 1 à 2, dans lequel l'étape A est effectuée en maintenant la température inférieure à 35°C. 25 4. Procédé tel que défini à l'une des revendications 1 à 3, dans lequel l'étape A est effectuée en maintenant le pH inférieur ou égal à 9,5 et supérieur ou égal à 8,0. 5. Procédé tel que défini à l'une des revendications 1 à 4, dans lequel l'étape A est effectuée en maintenant le ratio molaire halogénure d'acide de formule (IV) / composé 30 comportant un motif fonctionnel divalent (M2), inférieur à 1,00 et supérieur ou égal à 0,75. 29 n CH2 0M R1 6. Procédé tel que défini à l'une des revendications 1 à 5, dans lequel l'étape B est effectuée en maintenant le pH inférieur ou égal à 2. 7. Procédé tel que défini à l'une des revendications 1 à 6, dans lequel l'étape B est suivie d'une étape C de lavage à l'eau et de filtration de la dispersion de précipité obtenue à l'étape B. 8. Procédé tel que défini à la revendication 7, dans lequel l'étape C est suivie d'une 10 étape D de séchage du précipité obtenu à l'étape C. 9. Procédé tel que défini à l'une des revendications 7 ou 8, dans lequel le précipité obtenu à l'étape C est séché et atomisé pour obtenir une poudre. 15 10. Procédé tel que défini à l'une des revendications 1 à 9, de synthèse d'un acide a-aminé N-acylé de formule (I) : R2 R1, N 0 (I) 20 dans laquelle Rl est tel que défini précédemment dans ledit motif fonctionnel divalent (Ml), R2 représente un atome d'hydrogène, ou un radical choisi parmi les radicaux méthyle, benzyle, isobutyle, 1-méthyl propyle ou isopropyle, et R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, comprenant : 25 Une étape A de réaction du sel de métal alcalin de l'acide a-aminé de formule (II) : O OH R R2 0M HN.R3 510dans laquelle R2 et R3 sont tels que définis dans la formule (I) précédente, et M représente un atome de métal alcalin, avec un halogénure d'acide de formule (IV) : R1 O (IV) dans laquelle Rl représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 1 à 17 atomes de carbone et X représente un atome d'halogène, ou avec un mélange d'halogénures d'acide de formules (IV), en solution aqueuse et à pH supérieur à 7, pour former un composé de formule (III) : R1 0M 0 (III) dans lequel M, R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, ou un mélange de composés de formule (III) ; 15 Une étape B d'hydrolyse à pH inférieur à 7, du composé de formule (III), ou du mélange de composés de formule (III), obtenu à l'étape A, pour former ledit d'un acide a-aminé N-acylé de formule (I) ou un mélange d'acides a-aminés N-acylés de formule (I); caractérisé en ce que l'étape A est effectuée par mise en contact de façon continue dans le temps, d'un flux de débit di dudit halogénure d'acide de formule (IV), avec un flux de débit 20 d2, dudit acide a-aminé de formule (II) et d'un flux de débit d3 de solution aqueuse de soude en maintenant le ratio molaire halogénure d'acide de formule (IV) / acide a-aminé de formule (II) inférieur à 1. 11. Procédé tel que défini à la revendication 10, de synthèse du N-octanoyl glycine de 25 formule (I'): O H3C NH OH 0 (I') correspondant à la formule (I) dans laquelle Rl représente le radical heptyle, R2 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène, comprenant : Une étape A de réaction du glycinate de sodium de formule (II') : O 1 NH2 ONa (II') correspondant à la formule (II) dans laquelle M représente un atome de sodium, avec le chlorure d'octanoyle (IV') : H3C Cl O (IV') correspondant à la formule (IV) dans laquelle Rl représente un radical heptyle et X représente un atome de chlore, en solution aqueuse de soude et à pH supérieur à 8 et inférieur ou égal à 15 9,5, pour former un composé de formule (III') : 10 H3C O 1 NH ONa O (III') correspondant à la formule (III) dans laquelle Rl représente un radical heptyle, M représente 20 un atome de sodium, Rl représente le radical heptyle et R2 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène ; Une étape B d'hydrolyse à un pH inférieur à 2, du composé de formule (III'), obtenu à l'étape A, pour former ledit N-octanoyl glycine de formule (I') ; Une étape C de lavage à l'eau et de filtration de la dispersion aqueuse de précipité 25 obtenue à l'étape B. Une étape D de séchage et atomisation du précipité humide obtenu à l'étape C pour obtenir le N-octanoyl glycine sous forme de poudre fine ;caractérisé en ce que l'étape A est effectuée par mise en contact de façon continue dans le temps, d'un flux de débit di dudit halogénure d'acide de formule (IV'), avec un flux de débit d2, dudit acide a-aminé de formule (II') et d'un flux de débit d3 de solution aqueuse de soude en maintenant le ratio molaire halogénure d'acide de formule (IV') / acide a-aminé de formule (II') inférieur à 1 et supérieur ou égal à 0,8. 12. Procédé tel que défini à l'une des revendications 1 à 1l, de préparation en continu d'un acide aminé N-acylé caractérisé en ce que l'acide aminé en solution aqueuse à un débit d2, le chlorure d'acide à un débit di et une solution aqueuse de soude à un débit d3, sont introduits simultanément dans un ratio molaire chlorure d'acide / acide aminé supérieur ou égal à 0,8 et inférieur à 1, dans un réacteur muni d'un agitateur permettant d'obtenir une homogénéisation fine dudit milieu réactionnel et dimensionné de façon à ce que le temps de séjour du milieu réactionnel formé dans le réacteur soit inférieur ou égal à 5 minutes, ledit milieu réactionnel étant maintenu à une température inférieure ou égale à 35° C et le pH dudit milieu réactionnel étant maintenu à une valeur comprise entre 8,5 et 9,5 ; en ce que ledit milieu réactionnel est laissé se transférer vers un réacteur de précipitation muni d'une vis sans fin, dans lequel il est traité par une solution aqueuse d'acide phosphorique introduit à un débit d4 apte à maintenir dans ledit réacteur de précipitation un pH inférieur ou égal à 2 pour former en fin de parcours dans ledit réacteur de précipitation, une dispersion aqueuse d'un précipité dudit aminoacide qui est ensuite lavée et filtrée, et le précipité humide obtenu est si nécessaire séché puis atomisé. 13. Installation pour la mise en oeuvre du procédé tel que défini à lune des revendications 1 à 12 : Un réacteur (RE1) à double enveloppe et muni d'un agitateur (AG1) et d'un dispositif de mesure de la température intérieure (TICRE1) permettant le contrôle et l'ajustement de la température en son sein par circulation dans ladite enveloppe, d'un fluide réfrigérant, ledit fluide étant refroidi par recirculation au sein d'un échangeur de chaleur (El) ; Trois contenants ZB1, ZB2 et ZB3, desquels sont respectivement soutirés en continu grâce à 3 pompes (Pl), (P2) et (P3) respectivement le composé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M2), l'halogénure d'acide de formule (IV) et la solution aqueuse alcaline ;Trois lignes de circulation des fluides (1), (2) et (3), permettant la circulation des réactifs issus desdits contenants (ZB1), (ZB2) et (ZB3) et leur introduction via 3 entrées localisées à sa base dans ledit réacteur (RE1) ; Un réacteur de précipitation (PR1) muni d'une vis sans fin (AG2), relié à une entrée localisée en la partie supérieure dudit réacteur (RE1), par une ligne de circulation de fluide (4), et relié à un contenant (ZB4), via une ligne de circulation de fluide (5), duquel est soutiré grâce à une pompe (P4), la solution aqueuse acide destinée à l'hydrolyse au sein dudit réacteur de précipitation (PR1) du composé comportant au moins un motif fonctionnel divalent (M3), ledit réacteur de précipitation (PR1) étant enveloppé en sa première moitié dite moitié amont, par une d'une double-enveloppe permettant le contrôle et l'ajustement de la température en son sein par circulation dans ladite enveloppe, d'un fluide réfrigérant, et en sa seconde moitié, dite moitié aval, par une double enveloppe, permettant le contrôle et l'ajustement de la température en son sein, par circulation dans ladite enveloppe, d'un fluide réchauffant ; Un réservoir (R02) permettant de recueillir la dispersion de précipité s'écoulant dudit réacteur de précipitation (PR1), muni d'un dispositif de contrôle du pH (PHR02), connecté en sa partie aval par des lignes de circulation de fluide (6), (7) et (8) à une batterie de filtres (Fl), (F2) ET (F3) disposés en parallèle, permettant grâce à une pompe (P5) et à une connexion au réseau d'eau, au lavage et la filtration de la dispersion de précipité issue dudit réservoir (R02) ; les dits filtres (F1), (F2), (F3) étant connectés en aval à une ligne de circulation de fluide (9), issue d'un trop-plein dudit réservoir (R02). 14. Utilisation d'hydrolysats partiels N-acylés de protéines; d'hydrolysats totaux N-acylés de protéines, d'acides a-aminés N-acylés ou de sarcosine N-acylée, obtenus par le procédé tel que défini à l'une de revendications 1 à 12, comme ingrédients actifs et/ou comme excipients dans les compositions topiques cosmétiques.