Brevet FR2924605A1 — publié le 20090612

La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques et de leur support, tel que la peau velue, en particulier des cheveux et du scalp, en vue de modifier durablement la forme des fibres kératiniques, plus spécifiquement pour les défriser et les lisser. On sait que deux techniques sont utilisées classiquement pour obtenir une déformation permanente des cheveux. Elles sont basées sur une rupture des liaisons disulfures présentes dans la kératine (cystine) : - la première consiste, dans un premier temps à réaliser cette ouverture des liaisons disulfures à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur, puis après avoir, de préférence, rincé les cheveux, à reconstituer dans un second temps les dites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension par des bigoudis ou autres ou mis en forme ou lissés par d'autres moyens, une composition oxydante encore appelée fixateur, de façon à donner à la chevelure la forme recherchée. Cette technique permet indifféremment de réaliser, soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage ou leur lissage. - La seconde consiste à effectuer une opération dite de lanthionisation, à l'aide d'une composition contenant une base appartenant à la famille des hydroxydes. Elle conduit à remplacer des liaisons disulfures (-CH2-S-S-CH2-) par des liaisons lanthionines (-CH2-S-CH2-). Cette technique ne nécessite pas de réaction de fixation et s'effectue donc en une seule étape. Ces techniques donnent de bons résultats et la nouvelle forme imposée au cheveu est durable dans le temps et résiste notamment à l'action des lavages à l'eau ou par des shampoings. Toutefois, elles impliquent l'emploi de substances dont l'odeur peut être jugée désagréables par l'utilisateur et peuvent être de mise en oeuvre délicate. Dans certains cas, ces traitements peuvent conduire à une fragilisation des cheveux. Il existe donc toujours un besoin de trouver de nouvelles méthodes adaptées au domaine cosmétique, peu agressives pour le cheveu et le cuir chevelu et permettant de modifier durablement leur forme naturelle. Les glycosaminoglycanes (GAGs) sont des polysaccharides anioniques greffés sur des cores protéiques. Les GAGs regroupent les Chondroitines Sulfates (CS), Héparanes Sulfates (HS), Keratanes Sulfates (KS) et Dermatanes Sulfates (DS) selon leur structure chimique. Les protéines glycosylées ont longtemps été considérées comme des composés de structure de la matrice extracellulaire. Ce n'est que récemment que leur implication dans de nombreuses fonctions telles que la communication cellulaire, la prolifération ou la différenciation a été mise en évidence. De manière inattendue, il a été trouvé dans le cadre de la présente invention que chez les individus à cheveux frisés, la distribution des glycosaminoglycanes (ou GAG) dans le bulbe du follicule pileux est asymétrique. Les inventeurs ont ainsi mis en évidence que des dérivés glycosidés stimulant la synthèse des GAG permettent de moduler la forme de la tige pilaire, en particulier nouvellement synthétisée par le follicule, et particulièrement de défriser le cheveu. C'est pourquoi la présente invention a pour objet l'utilisation comme agent pour moduler la forme des fibres kératiniques, en particulier pour les défriser ou les lisser, d'au moins un dérivé C-glycoside; le dérivé C-glycoside stimulant la synthèse et/ou la sécrétion des protéoglycanes (PG) et/ou des glycosaminoglycanes (GAG). L'invention a en particulier pour objet l'utilisation d'un dérivé C-glycoside comme agent pour obtenir une déformation permanente de la fibre kératinique et en particulier du cheveu. L'un de ses objets est ainsi l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside, comme agent de défrisage et/ou de lissage du cheveu, en particulier du cheveu crépu. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques chez un mammifère, en vue de modifier leur forme, comprenant l'application sur les fibres kératiniques ou sur leur support au moins un dérivé C-glycoside, en particulier d'un dérivé C-glycoside stimulant la synthèse et/ou la sécrétion des protéoglycanes et/ou des glycosaminoglycanes. Le procédé et l'utilisation selon l'invention sont particulièrement adaptés pour moduler/modifier la forme de la tige pilaire nouvellement synthétisée. Cela constitue un avantage de l'invention selon laquelle, plutôt que de défriser une fibre qui a poussé frisée, on fait en sorte que la fibre pousse droite dès sa racine. Des compositions adaptées à sa mise en oeuvre sont également comprises dans l'invention. La demande WO 99/24009 propose l'utilisation de D-xylose ou de certains de ses esters pour améliorer la fonctionnalité des cellules épidermiques, en stimulant la synthèse des PG et des GAG. EP 531111 concerne des compositions pour favoriser la pousse des cheveux, contenant un dérivé de monosaccharide qui est un inhibiteur de glycosaminoglycanase. EP 0277428 concerne l'utilisation d'inhibiteurs de protéoglycanase et glycosaminoglycanases pour améliorer la pousse pilaire. EP 0398669 concerne les dérivés sucres glucuronide lactone pour améliorer la croissance pilaire. EP 0348184 les inhibiteurs de glycosaminoglycanases de type aldonomonolactone, alduromonolactones et monosaccharide acétylés pour améliorer la pousse du poil. EP211610 et EP354595 décrivent l'utilisation d'oligosaccharides, en particulier de disaccharides comprenant un résidu de l'acide uronique, pour favoriser la croissance des cheveux. WO 02/051828 décrit de nouveaux dérivés C-glycosides et leur utilisation, en particulier pour stimuler la synthèse des GAG. Il est proposé notamment de les incorporer dans une lotion ou un gel anti-chute. WO 2006/090307 rapporte l'utilisation de dérivés C-glycosides pour améliorer la résistance mécanique des fibres kératiniques, et en particulier pour prévenir la casse des cheveux. Cependant, à la connaissance de la demanderesse, il n'a jamais été proposé d'utiliser des composés stimulant la synthèse des GAG et/ou des PG, et notamment de dérivés C- glycosides, pour défriser et/ou lisser les cheveux, les poils et/ou les cils. On entend ici par défrisage ou lissage, la modification de la forme de la fibre, et plus spécifiquement au cours de sa production par le follicule pileux. De préférence l'invention exclut toute modification de forme sur la fibre déjà synthétisée avant le traitement. Par "fibres kératiniques", on entend, selon l'invention, des fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Bien que l'invention ne soit pas limitée à des fibres kératiniques particulières, il sera néanmoins fait plus particulièrement référence aux cheveux. En effet, il a été maintenant été démontré que la distribution de GAG dans le follicule pileux n'est pas uniforme, et que l'expression de certains d'entre eux diminue fortement sous les cellules de la matrice, c'est-à-dire sous le compartiment prolifératif du follicule. C'est le cas en particulier pour le perlecan et les chaînes héparanes sulfates qui sont fortement sous représentées dans la membrane basale. De même, les chondroïtines non sulfatées et 4-sulfatées, les chondroïtines de type D et les kératanes sulfates sont fortement diminuées dans la gaine conjonctive. Cette diminution d'expression pourrait être corrélée à la capacité proliférative des cellules de la matrice. En outre, de façon surprenante, les inventeurs ont mis en évidence que la distribution de ces glycosaminoglycanes est asymétrique, dans le bulbe de cheveu frisé, ou dans le follicule de cil courbé. Cette asymétrie concerne en particulier les composés suivants: Perlecan, héparanes sulfates, chondroitines non sulfatées et 4-sulfatées, chondroitines de type D et keratanes sulfates. La diminution d'expression des GAG rapportée plus haut est plus importante du côté convexe de la courbure du follicule. L'utilisation de dérivés C-glycosides, en particulier de dérivés du xylose permet, en uniformisant la synthèse des GAG dans le bulbe du cheveu, en particulier du cheveu frisé, de régulariser leur distribution. L'utilisation de dérivés C-glycosides selon l'invention va ainsi entrainer un raidissement du cheveu nouvellement synthétisé, et, dans le cas du cheveu frisé ou crépu, un lissage et/ou défrisage de celui-ci. L'invention a ainsi pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un C-glycoside dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, le dérivé C-glycoside ou la composition le contenant étant destinés à modifier la forme des fibres kératiniques. Les dérivés C-glycosides utiles selon l'invention sont plus particulièrement les dérivés de formule générale (I) suivante : XùR Sù/ (I) dans laquelle : - R représente : - un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ; - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : - un oxygène, - un soufre, - un azote, et - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - -OR4, --S R4, - -NR4R5, - -COOR4, 35 - -CONHR4, - -CN, - un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C, à C6, et/ou - un radical cycloalkyle en C3 à C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en Cl à C30, notamment en C, à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à C,o, - X représente un radical choisi parmi les groupements : O C H ùCù I N RZ R avec R,, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R', représente un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R, pouvant désigner également un radical aryle en C6 à C,o, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou [3, R3 ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères. Dans le cadre de la présente invention, par � halogène �, on entend le chlore, le fluor, le brome ou l'iode. Le terme � aryle � désigne un cycle aromatique tel que phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4. Le terme � cycloalkyle en C3 à C8 � désigne un cycle aliphatique ayant de 3 à 8 atomes de carbone, incluant par exemple le cyclopropyle, le cyclopentyle et le cyclohéxyle. Parmi les groupes alkyle convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et allyle. Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C- glycoside répondant à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégée, X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Avantageusement, un monosaccharide de l'invention peut être choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose. Plus particulièrement, un polysaccharide de l'invention contenant jusqu'à 6 unités sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D- glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-13-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4. Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose. De manière préférée, on utilise des dérivés xylosides. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser des dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels X représente un groupement choisi parmi -CO-, - CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)-, en particulier ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et en particulier un groupement ùCH(OH)-, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels R représente un radical alkyle en linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 ; en particulier en C3 à C10, et éventuellement substitué comme décrit précédemment, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. De préférence, R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle. Préférentiellement R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier éthyle. De façon préférée, les composés selon l'invention sont tels que: - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide jusqu'à 5 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine éventuellement protégée ; - R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone, un radical phényle, la dite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'1, -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2 - R', R1, R2, identiques ou différents ont la même définition que celle donnée pour R, et peuvent également représenter un hydrogène et un radical hydroxyle, R1 et R2 ne pouvant pas être simultanément un radical hydroxyle ; - R'2, R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, R"'1 et R'2 ne pouvant pas être simultanément un radical hydroxyle ; - R'1, R"1, R"2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone ; la définition des autres substituant de la formule générale (I) restant inchangée. Selon un autre variante, on préférera les composés de formule générale (I) tels que : - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide jusqu'à 2 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine éventuellement protégée ; - X représente un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR'; la définition des autres substituant de la formule générale (I) restant inchangée ou adoptant les valeurs préférées ci-dessus. Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), on utilise en particulier ceux pour lesquels : - R représente un radical alkyle en linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20; en particulier en C3 à C10, et éventuellement substitué comme décrit précédemment ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; - X représente -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)- comme décrit précédemment. En particulier, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels : - R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement subsitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle ; S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; - X représente un groupement choisi parmi ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, - CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-,et préférentiellement un groupement ùCH(OH)- Plus particulièrement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels : - R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier éthyle ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; 35 notamment le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; 30 X représente un groupement choisi parmi ûCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ûCH(OH)- . Les sels acceptables pour l'usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. Lorsque le composé de formule (I) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2 ; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), utilisés selon l'invention, on peut considérer tout particulièrement : 1. C-6-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 2. C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 3. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]- C- R -D-xylopyranose ; 4. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-a-D-xylopyranose ; 5. C-6-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 6. C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 7. C-13-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 8. C-a-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 9. C-13-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 10. C-a-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 11. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-13-D-xylopyranoside)-butyrique ; 12. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-xylopyranoside)-butyrique ; 13. acide 6-(Cù13-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 14. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 15. acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 16. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 17. acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 18. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 19. acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-phenylamino-hexanoique ; 20. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-phenylamino-hexanoique ; 21. 1-(C-13-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 22. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 23. acide 5-(C-13-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 24. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 25. acide 5-(C-13-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 26. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 27. acide 5-(C-13-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 28. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 29. acide 5-(C-13-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 30. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 31. 1-(C-13-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 32. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 33. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 34. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 35. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 36. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 37. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 38. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 39. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 40. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 30 5 10 15 20 2530 41. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 42. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 43. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 44. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 45. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 46. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 47. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 48. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 49. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-13-D-fucopyranoside)-butyrique ; 50. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-fucopyranoside)-butyrique ; 51. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-13-L-fucopyranoside)-butyrique ; 52. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-L-fucopyranoside)-butyrique ; 53. acide 6-(C-13-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 54. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 55. acide 6-(C-13-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 56. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 57. acide 6-(C-13-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 58. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 59. acide 6-(C-13-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 60. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 61. acide 6-(C-13-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 62. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 63. acide 6-(C-13-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 64. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 65. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 66. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 67. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 68. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 69. acide 5-(C-13-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 70. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 71. acide 5-(C-13-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 72. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 73. acide 5-(C-13-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 74. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 10 15 20 25 30 75. acide 5-(C-13-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 76. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 77. acide 5-(C-13-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 78. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique 79. acide 5-(C-13-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 80. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 81. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 82. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 83. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 84. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 85. 1-(C-13-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 86. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 87. 1-(C-13-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 88. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 89. 1-(C-13-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 90. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 91. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-13-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 92. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 93. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 94. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 95. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 96. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 97. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 98. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 99. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 100. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 101. 1-(C-13-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 102. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 103. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 104. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 105. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 106. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 107. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 108. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 10 15 20 25 30 109. acide 6-(C-13-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 110. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 111. 1-(C-13-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 112. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 113. 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 114. 1-(C-&D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 115. 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 116. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 117. 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 118. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 119. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-03-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 120. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(a-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 121. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 122. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 123. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 124. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 125. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 126. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 127. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ; 128. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ; 129. 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 130. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 131. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 132. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 133. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 134. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 135. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 136. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 137. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 138. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 139. 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 140. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 141. 1-(C-13-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 142. 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 10 15 20 25 30 143. 1-(C-13-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 144. 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 145. 3'-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 146. 3'-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 147. 1-( acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ; 148. 1-( acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 149. 1-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 150. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 151. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 152. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)- butyrique ; 153. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 154. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 155. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 156. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 157. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 158. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 159. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ; 160. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ; 161. 1-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 162. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 163. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 164. acide 6-(acétamido-C-u-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 165. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 166. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 167. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 168. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 169. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique 170. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique 171. 1-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 172. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol. A titre illustratif et non limitatif des dérivés C-glycoside convenant plus particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les dérivés suivants : - le C-13-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - la 1-(C-13-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-13-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - le 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-13-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, - le 1-(C-13-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane - la 1-(C-13-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one - la 1-(C-13-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - le C-13-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one - le C-13-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, le c-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges. Des composés particulièrement adaptés à la mise en oeuvre de l'invention sont choisis parmi les dérivés C-glycoside à savoir : 30 C-G3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]- C- R -D-xylopyranose ; 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-a-D-xylopyranose ; 35 C-G3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 10 15 20 25 C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; C-6-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; C-a-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; C-13-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; C-a-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-13-D-xylopyranoside)-butyrique ; ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-xylopyranoside)-butyrique ; acide 6-(Cû13-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-phenylamino-hexanoique ; acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-phenylamino-hexanoique ; 1-(C-13-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 1-(C-a-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; acide 5-(C-13-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; acide 5-(C-13-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; acide 5-(C-a-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; acide 5-(C-13-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; acide 5-(C-13-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 1-(C-13-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 1-(C-a-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; Selon un mode de réalisation, le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D- xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane, peuvent être avantageusement mis en oeuvre. Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycosides et en toutes proportions. Selon un mode de réalisation particulier, le dérivé C-glycoside est le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane sous forme de solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylèneglycol (60/40 % en poids) tel que le produit fabriqué par CHIMEX sous la dénomination commerciale � MEXORYL SBB �� Un dérivé de C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828. De préférence, le dérivé C-glycoside est un composé qui stimule la synthèse et/ou la sécrétion des protéoglycanes et /ou des glycosaminoglycanes. L'utilisation cosmétique selon l'invention est plus particulièrement adaptée à des fibres 10 kératiniques qui sont des cheveux, des cils et/ou des poils humains. Plus particulièrement, le dérivé C-glycoside ou la composition le contenant est destiné à lisser et/ou défriser les cheveux et/ou les cils. Le terme "défrisage" englobe, selon l'invention, le défrisage, le lissage ou le décrêpage de cheveux caucasiens, asiatiques, nord-africains ou africains. 15 L'invention a également pour objet l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside tel que défini précédemment, pour la préparation d'une composition destinée à modifier durablement la forme des fibres kératiniques. Selon l'un des modes de réalisation de l'invention la composition contenant le dérivé C-20 glycoside est une composition destinée à une administration par la voie topique externe. Il peut s'agir en particulier de composition contenant un milieu physiologiquement acceptable adaptée au soin, au conditionnement, maquillage, démaquillage, protection, nettoyage ou lavage des fibres kératiniques. 25 L'invention a également pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé C-glycoside tel que défini précédemment comme agent pour défriser et/ou lisser les cheveux. En particulier elle concerne l'utilisation d'au moins un composé parmi : les dérivés C-glycoside dans une composition destinée à être ingérée ou appliquée sur la peau, les muqueuses ou les fibres kératiniques, comme agent pour défriser et/ou lisser 30 les cheveux. Avantageusement, le dérivé C-glycoside selon l'invention est appliqué sous forme d'une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec la peau et/ou les muqueuses. Les compositions selon l'invention sont notamment des compositions cosmétiques ou dermatologiques; il s'agit en particulier de 35 composition adaptée au soin, au conditionnement, maquillage, démaquillage, protection, nettoyage ou lavage des fibres kératiniques. Pour une administration par la voie orale, la composition de l'invention peut se présenter sous toutes les formes adaptées, particulièrement sous forme d'une solution buvable, d'un comprimé, d'une gélule , d'une capsule ou encore d'un aliment nutritionnel ou d'un complément nutritionnel. Ladite composition comprend en outre au moins un excipient approprié adapté à l'administration orale. Dans ces compositions, la concentration en dérivé C-glycoside peut être comprise entre 104 et 30% en poids; elle est en général supérieure ou égale à 0,01 % en poids par rapport au poids total de la composition; les quantités efficaces seront adaptées par l'homme du métier en fonction du résultat recherché, du dérivé C-glycoside utilisé et du mode d'administration, mais sont généralement inférieures ou égales à 30%, notamment inférieures ou égales à 15% en poids, voire inférieures ou égales à 10%. Des concentrations de 0,05 à 1% pourront ainsi être mises en oeuvre. Les compositions pourront se présenter sous toutes les formes adaptées au soin des cheveux et/ou du cuir chevelu, en particulier sous forme de lotion de soin capillaire par exemple d'application journalière ou bi-hebdomadaire, d'un shampooing ou d'un après shampooing capillaire, en particulier d'application hebdomadaire ou bi-hebdomadaire, d'un savon liquide ou solide de nettoyage du cuir chevelu d'application journalière, d'un produit de mise en forme de la coiffure (laque, gel coiffant) d'un masque traitant, d'une crème ou d'un gel moussant de nettoyage des cheveux. Une composition adaptée à la mise en oeuvre de l'invention peut avoir la forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydro-alcoolique, ou d'une suspension huileuse, d'une émulsion de consistance plus ou moins fluide et notamment liquide, semiliquide ou solide, obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou l'inverse (E/H) ou d'une émulsion multiple, d'un gel aqueux, hydro-alcoolique ou huileux, d'une poudre libre ou compactée à utiliser telle quelle ou à incorporer dans un milieu physiologiquement acceptable, de microcapsules ou micro particules, de dispersions ioniques ou non ionique. Avantageusement, le dérivé C-glycoside est appliqué sous forme d'une formulation favorisant la pénétration de l'agent au niveau du follicule pileux. Les compositions pourront dans certains cas contenir des accélérateurs de pénétration, notamment choisis parmi les mono- et di-alcools non cycliques, l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, le myristate d'isopropyle, les acides gras, les phospholipides, les terpènes, l'azone et dérivés, le propylène glycol et dérivés glycoliques, les cyclodextrines, l'octylsalicylate, le cyclopentadecanolide, les polysorbates, la polyvinylpyrrolidone et dérivés, cette liste n'étant pas limitative. Le ou les dérivés C-glycosides pourront en particulier être utilisés dans une formulation incluant des particules poreuses individualisées caractérisées en ce qu'elles présentent un diamètre moyen, en volume, inférieur ou égal à 10 pm et une surface spécifique supérieure ou égale à 1 m2/g, telle que décrite dans le brevet français 2856594. Selon un mode de réalisation, les compositions contiennent également un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère et parmi ceux-ci, on peut citer les alkylsulfates, les alkylbenzènesulfates, les alkyléthersulfates, les alkylsulfonates, les sels d'ammonium quaternaire, les alkylbétaïnes, les alkylphénols oxyéthylénés, les alcanolamides d'acides gras, les esters d'acides gras oxyéthylénés ainsi que d'autres tensioactifs non-ioniques du type hydroxypropyléthers. Lorsque les compositions contiennent au moins un agent tensioactif, celui-ci est généralement présent à une concentration maximale de 30 % en poids, et de préférence, comprise entre 0,5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition. Dans le but d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux ou encore d'en atténuer ou d'éviter leur dégradation, la composition peut également contenir un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère. Parmi les agents traitants particulièrement préférés, on peut notamment citer ceux décrits dans les brevets français n° 2.598.613 et n° 2.470.596. On peut également utiliser comme agents traitants des silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques et leurs mélanges, les polydiméthylsiloxanes, les polyorganosiloxanes quaternisés tels que ceux décrits dans la demande de brevet français n° 2.535.730, les polyorganosiloxanes à groupements aminoalkyles modifiés par des groupements alcoxycarbonyalkyles tels que ceux décrits dans le brevet US n° 4.749.732, des polyorganosiloxanes tels que le copolymère polydiméthylsiloxane- polyoxyalkyle du type Diméthicone Copolyol, un polydiméthylsiloxane à groupements terminaux stéaroxy (stéaroxydiméthicone), un copolymère polydiméthylsiloxane- dialkylammonium acétate ou un copolymère polydiméthyl-siloxane polyalkylbétaïne décrits dans le brevet britannique n° 2.197.352, des polysiloxanes organo modifiés par des groupements mercapto ou mercaptoalkyles tels que ceux décrits dans le brevet français n° 1.530.369 et dans la demande de brevet européen n° 295.780, ainsi que des silanes tels que le stéaroxytriméthylsilane. Les compositions selon l'invention peuvent également contenir d'autres ingrédients traitants tels que des polymères cationiques tels que ceux utilisés dans les compositions des brevets français n° 79.32078 (2.472.382) et 80.26421 (2.495.931), ou encore des polymères cationiques du type ionène tels que ceux utilisés dans les compositions du brevet luxembourgeois n°83703, des aminoacides basiques (tels que la lysine, l'arginine) ou acides (tels que l'acide glutamique, l'acide aspartique), des peptides et leurs dérivés, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents de gonflement et de pénétration tels que le mélange Si02/PDMS (polydiméthylsiloxane), le diméthylisosorbitol, l'urée et ses dérivés, la pyrrolidone, les N-alkyl-pyrrolidones, la thiamorpholinone, les alkyléthers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol tels que par exemple le monométhyléther de propylèneglycol, le monométhyléther de dipropylèneglycol, le monoéthyléther de l'éthylèneglycol et le monoéthyléther du diéthylèneglycol, l'imidazolidinone-2 ainsi que d'autres composés tels que des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants ou complexants, des agents opacifiants, des filtres solaires ainsi que des parfums et des conservateurs. Les compositions selon l'invention peuvent contenir, en outre, au moins un adjuvant choisi parmi les silicones sous forme soluble, dispersée, micro-dispersée, les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les céramides, les glycocéramides et pseudo-céramides, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les huiles végétales, animales, minérales et synthétiques, les cires autres que les céramides, les glycocéramides et pseudo-céramides, les filtres solaires hydrosolubles et liposolubles, siliconés ou non siliconés, les agents nacrants et opacifiants, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux et organiques, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs. Parmi les agents solubilisants, on peut par exemple citer les alcools inférieurs tels que par exemple l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol. Les compositions adaptées à l'invention contiennent au moins un, et notamment au moins deux dérivé C-glycoside. Selon un mode de réalisation particulier, les compositions contiennent en outre au moins un autre actif bénéfique pour la santé et la vigueur des cheveux et des poils, notamment au moins un actif favorisant la repousse et/ou limitant la chute des cheveux. Il peut s'agit notamment d'un inhibiteur de l'enzyme 15-hydroxyprostaglandine déshydrogénase, tels que ceux décrits dans la demande WO 2004/073594, ou d'esters de vitamine F et de glucose décrits dans la demande EP 1371658. L'invention se rapporte également à un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques chez un mammifère, en vue de modifier leur forme, caractérisé en ce que l'on administre au mammifère au moins un dérivé C-glycoside ou une composition le contenant, tels que définis précédemment. Le mammifère est de préférence un être humain. Selon l'un des modes de réalisation, le dérivé C-glycoside ou la composition le contenant est appliqué sur les fibres kératiniques ou sur leur support, en particulier sur le cheveu et/ou le cuir chevelu. Le procédé selon l'invention peut par exemple être réalisé en appliquant le ou les dérivé C-glycoside ou les compositions les contenant, tels que définis précédemment, sur les cheveux et /ou le cuir chevelu, quotidiennement ou deux fois par jour, pendant une période de préférence d'au moins une semaine, et notamment de 2 à 6 semaines. Le dérivé C-glycoside ou la composition peuvent être rincés après un temps de contact suffisant, notamment de 5 à 60 minutes, ou bien être appliqués par exemple sous forme d'une crème nourrissante ou d'une lotion non rincée et rester en contact avec le cheveu et/ou le cuir chevelu jusqu'au prochain shampooing. Le procédé selon l'invention permet d'obtenir une modification durable de la forme du cheveu car il agit sur la structure du cheveu, dès sa formation. Il sera particulièrement adapté pour des individus ayant des cheveux naturellement frisés ou crépus; dans un mode de réalisation particulier, les cheveux seront mis sous tension ou mis en forme ou lissés par des moyens appropriés. Selon un autre mode de réalisation, le dérivé C-glycoside ou la composition le contenant sera administré au mammifère, par la voie orale. D'autres caractéristique et avantage de l'invention apparaîtront à la lecture des exemples qui suivent. 35 Exemple 1 : Mise en évidence de la distribution asymétrique des GAGs sur cheveu frisé.30 1. a) Dissection des follicules pileux Des follicules pileux provenant de biopsies de scalps humains sont disséqués selon la méthode décrite dans le brevet FR2736721A1 du 17/01/97 ; US5712169A du 28/01/98. Les follicules isolés sont conservés dans le composé Tissue-Tek OCT (Miles, Naperville, IL, USA) et congelés dans un mélange glace carbonique/éthanol. 1. b) Préparation des cryosections Des coupes longitudinales de 7 pm d'épaisseur sont réalisées à partir de follicules pileux isolés ou de biopsies de scalps à l'aide du cryostat CM3050 (Leica, Rueil Malmaison, France) dont la température de l'objet est maintenue à -40°C, et celle de la chambre à û 35°C. Les sections sont fixées à l'air puis conservées pendant 24 heures à +4°C. 1. c) Immuno-marquage Les sections sont fixées à l'acétone à -20°C pendant 10 minutes puis rincées dans un tampon phosphate salin (PBS) (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France). Les peroxydases endogènes sont saturées à l'aide de peroxyde d'hydrogène à 0,1 % (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France). Liste des anticorps utilisés : Anticorps Classe d'lg Specificité dilution Fournisseur primaires F58- Mouse IgM heparane sulfate 1/50 Seikagaku 10E4 corporation, Tokyo, Japan HepSS-1 Mouse IgM heparane sulfate 1/30 Seikagaku 1/100 corporation, Tokyo, Japan 1-B-5 Mouse Unsulfated 1/50 Seikagaku IgG1 chondroitin or corporation, Tokyo, Dermatan (chABC) Japan 2-B-6 Mouse 4-sulfated 1/20 ICN Biomedicals IgG1 chondroitin (chABC) BE-123 Mouse 4-sulphated 1/20 MP Biomedicals , IgG1 chondroitin (chABC) Aurora, OH, USA 3-B-3/C1 Mouse IgM 6-sulfated 1/20 ICN Biomedicals, chondroitin (chABC) Costa Mesa, CA, USA MK-302 Mouse 6-sulphated 1/20 MP Biomedicals , IgG1 chondroitin (chABC) Aurora, OH, USA MO-225 Mouse IgM Chondroitin-sulfate 1/50 Seikagaku type D corporation, Tokyo, Japan 5-D-4 Mouse Keratan-sulfate 1/50 Seikagaku IgG1 corporation, Tokyo, Japan 7B5 Mouse Perlecan 1/100 Zymed, South San IgG1 Francisco, CA, USA Anticorps Conjugué Specificité dilution Hôte Fournisseur secondaires 705-065- Biotin Goat 1/400 Donkey Jackson, 147 Baltimore, PE, USA E0433 Biotin Mouse IgG 1/400 Goat DAKO, Glostrup, Denmark E432 Biotin Rabbit 1/400 Goat DAKO, Glostrup, Denmark A31570 Alexafluor Mouse IgG 1/100 Donkey Molecular 555 Probes, Eugene, OR, USA A11055 Alexafluor Goat 1/100 Donkey Molecular 488 Probes, Eugene, OR, USA Les marquages sont ensuite analysés au microscope Zeiss Axioscope (Cari Zeiss, Oberkochen, Allemagne). Les résultats sont représentés sur la figure 1. On observe une distribution asymétrique des chaînes héparanes sulfates dans le bulbe de cheveu crépu, comparé à un cheveu droit. La figure 1B montre la prolifération asymétrique qui en résulte. Exemple 2 : Augmentation de la synthèse des GAGs par un dérivé de xyloside Culture des fibroblastes : Les fibroblastes sont cultivés en milieu DMEM, 10% de serum fétal de veau (Gibco, Invitrogen), 1 mM MEM pyruvate (Gibco, Invitrogen), 25 Unités/ml de Penicillin- Streptomycin (Gibco, Invitrogen). Les fibroblastes de papille dermique (P6), de gaine conjonctive (P6) et de derme sont alors comptés à l'aide d'un Coulter Counter Z2 (Beckman Coulter inc., Fullerton,USA) et ensemencés à 2.105 cellules par puits en plaque 12 puits contenant 1,5m1 de milieu seul, condition �contrôle �, ou traité 3 mM de 1,5-anhydro-6,8-dideoxy-L-gluco-octitol. Au bout de 7 jours, le surnageant est récupéré et stocké à -80°C jusqu'au dosage des GAGs. Les cellules sont lysées avec 130p1 de tampon 100mM tris-HCL, 1% triton, 10% glycérol, 2% anti-protéases, à pH 7,2 en procédant à trois cycles congélation -80°C/décongélation 37°C, grattage mécanique des cellules, suivi d'une étape de sonication. Les protéines présentes dans le lysat sont dosées à l'aide du kit Dc Protein assay (Biorad). La quantité de glycosaminoglycans est mesurée dans le surnageant et le lysat. Dosage des Glycosaminoglycans sulfatés : Les glycosaminoglycans sont dosés à l'aide des kits Blyscan glycosaminoglycan isolation & concentration kit (Biocolor, Newtownabbey, Nothern Ireland) et Blyscan sulfated glycosaminoglycan assay. Le dosage s'effectue sur 700p1 et 400p1 de surnageant, 50p1 de lysat et une gamme 0, 0,5, 1, 2, 3, 4, 5pg de chondroitin-4-sulfate fournie. Chaque échantillon à mesurer est mélangé avec 700p1 de la solution de chlorure de cétylpyridinium dans un tube à centrifuger 1,5m1 puis incubé sur un agitateur rotatif thermostaté à 37°C et 250rpm pendant 2heures. Les tubes sont centrifugés 15min à 10 000rpm dans une centrifugeuse Eppendorf 5415C. Le culot est mélangé avec 1 ml d'éthanol 95% et incubé dans un agitateur rotatif thermostaté à 37°C et 250rpm pendant 5min. Le tube est de nouveau centrifugé 15min à 10 000rpm. L'éthanol est évacué et le tube est séché à l'air libre quelques minutes. 1 ml de Blyscan dye reagent est ajouté directement sur le culot et vortexé 30 min à température ambiante avant d'être centrifugé à 14 000rpm pendant 15min. On ajoute au culot 1 ml de Blyscan dissociation reagent. Le tout est agité sur un vortex pendant 15 min jusqu'à dissolution totale. On mesure l'absorbance de la solution à 656nm à l'aide de semi-microcuvette en polystyrene sur un spectromètre Biomate 5 (Thermo). La quantité de glycosaminoglycane présente est ensuite mesurée. Les résultats sont représentés sur la figure 2. On observe une augmentation de la synthèse des GAG par les fibroblastes, proportionnelle à la concentration en 1,5-anhydro-6,8-dideoxy-L-gluco-octitol Exemple 3: Composition pour défriser les cheveux 0,5 g Polyacryloyldiméthyltaurate d'ammonium Particules poreuses de Nylon-12* 4,7 g Acide n-octanoyl-5 salicylique 0,3 g Poloxamer 338 0,25 g C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane 5 g Eau déminéralisée 89,25 g *Les particules poreuses de Nylon-12 sont commercialisées sous la dénomination d' "Orgasol 2002 UD Nat cos" par la société ATOFINA. Revendications 1- Utilisation cosmétique d'au moins un dérivé C-glycoside dans une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable, le dérivé C-glycoside ou la composition le contenant étant destinés à modifier la forme des fibres kératiniques. 2- Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dérivé C-glycoside répond à la formule générale (I) suivante : XùR S_/ (I) dans laquelle : - R représente : - un radical alkyle linéaire, saturé en C, à C2o, en particulier en C, à C,o, insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C,o, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C,o ; - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C, à C20, en particulier en C, à C,o, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C,o, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C,o ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : - un oxygène, - un soufre, - un azote, et - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - -OR4, --S Ra, - -NR4R5, - -COOR4, - -CONHR4, - -CN, - un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C, à C6, et/ou 35 - un radical cycloalkyle en C3 à C8, 30avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en Cl à C30, notamment en C, à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à C,o, X représente un radical choisi parmi les groupements : O N R avec R,, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R', représentant un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R, pouvant désigner également un radical aryle en C6 à C,o, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou [3, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et 20 leurs isomères. 3- Utilisation selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le dérivé C-glycoside est un dérivé C-xyloside. R3 4- Utilisation selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé C-glycoside est un composé qui stimule la synthèse et/ou la sécrétion des protéoglycanes et /ou des glycosaminoglycanes. 5- Utilisation selon l'un au moins des revendications précédentes, caractérisée en ce que les fibres kératiniques sont des cheveux, des cils et/ou des poils humains. 6- Utilisation selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé C-glycoside ou la composition le contenant est destiné à lisser et/ou défriser les cheveux et/ou les cils. 7- Utilisation selon l'une au moins des revendications 2 à 6, caractérisée en ce que le dérivé C-glycoside répond à la formule I dans laquelle S représente un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose. 8- Utilisation selon l'une des revendications 2 à 7, caractérisée en ce que dans la formule I, X représente un groupement choisi parmi ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ùCH(OH)-. 9- Utilisation d'un dérivé C-glycoside de formule I selon l'une quelconque des revendications 2 à 8 dans laquelle R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle. 10- Utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisé en ce que le dérivé C-glycoside est choisi dans le groupe suivant: le C-13-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - la 1-(C-13-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-13-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - le 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-13-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, - le 1-(C-13-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, 30 35 29 le 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane - la 1-(C-13-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one - la 1-(C-13-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - le C-13-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one - le C-13-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges. 11- Utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside tel que défini dans les revendications précédentes, pour la préparation d'une composition destinée à modifier 15 durablement la forme des fibres kératiniques. 12- Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition contenant le dérivé C-glycoside est une composition destinée à une administration par la voie topique externe. 13- Utilisation selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la composition 20 contenant un milieu physiologiquement acceptable est adaptée au soin, au conditionnement, maquillage, démaquillage, protection, nettoyage ou lavage des fibres kératiniques. 14- Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le dérivé C-glycoside est dans une composition favorisant sa pénétration au follicule 25 pileux. 15- Utilisation selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition contient en outre, au moins un adjuvant choisi parmi les silicones sous forme soluble, dispersée, micro-dispersée, les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les céramides, les 30 glycocéramides et pseudo-céramides, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les huiles végétales, animales, minérales et synthétiques, les cires autres que les céramides, les glycocéramides et pseudo-céramides, les filtres solaires hydrosolubles et liposolubles, siliconés ou non siliconés, les agents nacrants et opacifiants, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents 35 solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux et 10organiques, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs 16- Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisé en ce que la composition contenant le dérivé C-glycoside est une composition adaptée à une administration par la voie orale. 17- Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition contenant le dérivé C-glycoside est une composition cosmétique. 18- Utilisation selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition contient en outre au moins un actif favorisant la repousse et/ou limitant la chute des cheveux. 19- Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques chez un mammifère, en vue de modifier leur forme, caractérisé en ce que l'on administre au mammifère au moins un dérivé C-glycoside ou une composition le contenant, tels que définis dans l'une au moins des revendications précédentes. 20- Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 19, caractérisé en ce que le dérivé C-glycoside ou la composition le contenant est appliqué sur les fibres kératiniques ou sur leur support.