Brevet FR2918247A1 — publié le 20090109

ARRIERE-PLAN DE L'INVENTION Domaine technique La présente invention concerne une nouvelle utilisation d'un composé dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées pour le traitement des graines d'une plante comme les légumes, le maïs, le coton, le riz, la betterave sucrière ou le soja pour protéger la plante contre les insectes nuisibles qui provoquent des dégâts sur la plante après la germination. Etat de la technique On sait que les composés de type benzoylurée dont le substituant à la position N' de la benzoylurée est un atome d'hydrogène sont efficaces pour protéger les plantes contre les insectes nuisibles et qu'ils peuvent être utilisés comme composants efficaces d'agents de traitement des graines (voir JP 01-168661 A et JP 11-240859 A). RESUME DE L'INVENTION La présente invention fournit une nouvelle utilisation d'un composé dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées pour le traitement des graines d'une plante pour protéger la plante contre les insectes nuisibles qui provoquent des dégâts sur la plante après la germination. La présente demanderesse a réalisé des études intensives et a ainsi réalisé la présente invention. C'est-à-dire que la présente invention fournit : (1) un procédé pour protéger une plante contre les dégâts dus à des insectes nuisibles après la germination de la plante qui comprend les étapes de : traitement des graines de la plante avec une composition comprenant un composé (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) : (I) où RI désigne un atome d'hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcényle éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcynyle, un groupe C6-C14 aryle, un groupe alkylsulfonylalkyle, un groupe C3-C9 alcoxyalcoxyalkyle, un groupe C2-C6 alcoxycarbonyle, un groupe C8-C12 araikyloxycarbonyle, un groupe C3-C13 dialkylcarbamoyle, un groupe C2-C6 alkylcarbonyle éventuellement halogéné, un groupe formyle, un groupe C1-05 alkylsulfonyle éventuellement halogéné ou un groupe C6-C10 arylsulfonyle, R2 désigne un atome d'halogène ou un groupe C1-C4 alkyle éventuellement halogéné ; R3 désigne un atome d'halogène, un groupe C1-C4 alkyle éventuellement halogéné, un groupe C1-C4 alcoxy éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcoxyalcoxy éventuellement halogéné, un groupe C2-C4 alcényloxy éventuellement halogéné ou un groupe C2-C4 alcynyloxy éventuellement halogéné, et m désigne un entier de 0 à 4, et ensemencement des graines traitées, puis culture ; (2) le procédé selon le point (1) ci-dessus où la plante est 20 choisie dans le groupe consistant en les légumes, le maïs, le coton, le riz, la betterave sucrière et le soja ; (3) un procédé pour produire des graines traitées d'une plante qui comprend l'exposition des graines à un traitement avec une composition comprenant le composé (N'-méthyl)benzoylurée représenté 25 par la formule (I) tel que défini au point (1) ci-dessus de manière à protéger la plante contre les dégâts dus à des insectes nuisibles après la germination ; (4) le procédé selon le point (3) ci-dessus où la plante est choisie dans le groupe consistant en les légumes, le maïs, le coton, le riz, 30 la betterave sucrière et le soja ; (5) une composition pour traiter les graines d'une plante de manière à protéger la plante contre les dégâts dus à des insectes nuisibles après la germination comprenant le composé (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) tel que défini au point (1) ci-dessus ; C7-C11 aralkyle, un groupe C2-C6 alcoxyalkyle, un groupe C7-C14 aryloxyalkyle, un groupe C3-C6 dialkylaminoalkyle, un groupe C2-C6 alkylthioalkyle, un groupe C2-C6 alkylsulfïnylaikyle, un groupe C2-C6 (6) la composition selon le point (5) ci-dessus où la plante est choisie dans le groupe consistant en les légumes, le maïs, le coton, le riz, la betterave sucrière et le soja ; (7) les graines d'une plante qui sont traitées avec une 5 composition contenant le composé (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) tel que défini au point (1) ci-dessus ; (8) les graines selon le point (7) ci-dessus où la plante est choisie dans le groupe consistant en les légumes, le maïs, le coton, le riz, la betterave sucrière et le soja ; 10 (9) l'utilisation du composé (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (I) tel que défini au point (1) ci-dessus pour le traitement des graines d'une plante de manière à protéger la plante contre les dégâts dus à des insectes nuisibles après la germination ; (10) l'utilisation selon le point (9) ci-dessus où la plante est 15 choisie dans le groupe consistant en les légumes, le maïs, le coton, le riz, la betterave sucrière et le soja ; et analogues. Le traitement des graines d'une plante avec le composé (N'-méthyl)benzoylurée représenté par la formule (1) (dans la suite appelé présent composé) peut protéger la plante contre les dégâts dus à des 20 insectes nuisibles après la germination de cette plante. DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION Des exemples de substituants désignés par RI dans le présent composé sont les suivants : 25 Les exemples de "groupes C1-C6 alkyle éventuellement halogénés" incluent méthyle, chlorométhyle, difluorométhyle, trichlorométhyle, éthyle, 2-bromoéthyle, 2,2,2-trifluoréthyle, propyle, 3,3,3-trifluoropropyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, 4,4,4-trifluorobutyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, 5,5,5- 30 trifluoropentyle, hexyle et 6,6,6-triiuorohexyre. Les exemples de "groupes C2-C6 alcényle éventuellement halogénés" Incluent vinyle, 1-propényle, 2-propényle, isopropényle, 2-butényle, isobutényle et 3,3-dichloro-2-propényle. Les exemples de "groupes C2-C6 alcynyle" incluent éthynyle, 2-35 propynyle et 1-propynyle. Les exemples de "groupes C6-C14 aryle" incluent phényle, 1-naphtyle, 2-naphtyle et biphényle. Les exemples de "groupes C7-C11 aralkyle" incluent benzyle et phénéthyle. Les exemples de "groupes C2-C6 alcoxyalkyle" incluent méthoxyméthyle, éthoxyméthyle, 1-propoxyméthyle, 2-méthoxyéthyle, 2-éthoxyéthyle, 3-méthoxypropyle et 3-éthoxypropyle. Les exemples de "groupes C7-C14 aryloxyalkyle" incluent phénoxyméthyle et 2-phénoxyéthyle. Les exemples de "groupes C3-C6 dialkylaminoalkyle" incluent diméthylaminométhyle, 2-(diméthylamino)éthyle, diéthylaminométhyle et 2-(diéthylamino)éthyle. Les exemples de "groupes C2-C6 alkylthioalkyle" incluent méthylthiométhyle, éthylthiométhyle, 2-(méthylthio)éthyle et 2-(éthylthio)éthyle. Les exemples de "groupes C2-C6 alkylsulfinylaikyle" incluent méthylsulfinylméthyle, éthylsulfinylméthyle, 2-(méthylsulfinyl)éthyle et 2-(éthylsulfinyl)éthyle. Les exemples de "groupes C2-C6 alkylsulfonylalkyle" incluent méthylsulfonylméthyle, éthylsulfonylméthyle, 2-(méthyisulfonyl)éthyle et 2-(éthylsu lfonyl)éthyle. Les exemples de "groupes C3-C9 alcoxyalcoxyalkyle" incluent (2-méthoxyéthoxy)méthyle. Les exemples de "groupes C2-C6 alcoxycarbonyle" incluent méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, n-propoxycarbonyle, isopropoxycarbonyle, n-butoxycarbonyle et tert-butoxycarbonyle. Les exemples de "groupes C8-C12 aralkyloxycarbonyle" incluent benzyloxycarbonyle. Les exemples de "groupes C3-C13 diaikylcarbamoyle" incluent diméthylcarbamoyle et diéthylcarbamoyle. Les exemples de "groupes C2-C6 alkylcarbonyle éventuellement halogénés" incluent acétyle, propionyle, trifluoroacétyle et chloroacétyle. Les exemples de "groupes C1-05 alkylsulfonyle éventuellement halogénés" incluent méthanesulfonyle, éthanesulfonyle et trifluorométhanesulfonyle. Les exemples de "groupes C6-C10 arylsulfonyle" incluent benzènesulfonyle et toluènesulfonyle. Les exemples de substituants désignés par R2 dans le présent composé sont les suivants. Les exemples d"'atomes d'halogène" incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode. Les exemples de "groupes C1-C4 alkyle halogénés" incluent méthyle, chlorométhyle, difluorométhyle, trichlorométhyle, trifluorométhyle, éthyle, 2-bromoéthyle, 2,2,2-trifluoroéuhyle, pentafluoroéthyle, propyle, 3,3,3-trifluoropropyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle et 4,4,4-trifluorobutyle. Les exemples de substituants désignés par R3 dans le présent composé sont les suivants. Les exemples "d'atomes d'halogène" incluent un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode. Les exemples de "groupes C1-C4 alkyle éventuellement halogénés" incluent méthyle, chlorométhyle, difluorométhyle, trichlorométhyle, trifluorométhyre, éthyle, 2-bromoéthyle, 2,2,2-trifluoroéthyle, pentafluoroéthyle, propyle, 3,3,3-trifluoropropyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle et 4,4,4-trifluorobutyle. Les exemples de "groupes C1-C4 alcoxy éventuellement halogénés" incluent méthoxy, éthoxy, 1-propyloxy, isopropoxy, tertbutoxy, difluorométhoxy, trifluorométhoxy, 2,2,2-trifluoroéthoxy, 1,1,2,2,2-pentafluoroéthoxy, 1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro-1-propoxy et 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propoxy. Les exemples de "groupes C2-C6 alcoxyalcoxy éventuellement halogénés" incluent 2-trifluorométhoxy-1,1,2-trifluoroéthoxy. Les exemples de "groupes C2-C4 alcényloxy éventuellement halogénés" incluent 2-propényloxy et 3,3-dichloro-2-propényloxy. Les exemples de "groupes C2-C4 alcynyloxy éventuellement halogénés" incluent 2-propynyloxy. Dans la suite, la synthèse d'un composé à utiliser dans la présente invention (également appelé "présent composé" ci-après) va être illustrée. Le présent composé peut être produit par les procédés de synthèse 1 à 4 suivants. Procédé de synthèse 1 Parmi les composés à utiliser dans la présente invention, un composé représenté par la formule (I-1) : où R2, R3 et m sont définis comme ci-dessus peut être produit par la réaction d'un composé représenté par fa formule (II) : N=C =0 et d'un composé représenté par la formule (III) : où R2, R3 et m sont définis comme ci-dessus. Habituellement, la réaction est conduite dans un solvant. Les exemples de solvants à utiliser incluent les cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone ; les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène ; les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane ; les éthers comme le diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane et le 1,2- diéthoxyéthane ; les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène ; les nitriles comme l'acétonitrile ; les solvants polaires aprotiques comme le N,N -diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, la 1,3-diméthyl-imidazolinone, le diméthylsulfoxyde et un mélange de ceux-ci. La quantité de composé représenté par la formule (III) est habituellement 0,5 à 2 moI par mole de composé représenté par la formule (II). Habituellement, la température de la réaction est dans une 10 plage de 78 à 150 C et la durée de réaction est dans une plage de 0,1 à 100 h. Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (I-1) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en versant le mélange réactionnel sur de l'eau, en extrayant le mélange avec 15 un solvant organique et en séchant et concentrant la couche organique résultante. Le composé isolé qui est représenté par la formule (I-1) peut être purifié encore par recristallisation, chromatographie sur colonne ou analogue. 20 Procédé de synthèse 2 Le composé à utiliser dans la présente invention représenté par la formule (I-2) : 25 où R2, R3 et m sont définis comme ci-dessus ; R1-1 représente un groupe C1-C6 alkyle éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcényle éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcynyle, un groupe C6-C14 aryle, un groupe C7-C11 aralkyle, un groupe C2-C6 alcoxyalkyle, un 30 groupe C7-C14 aryloxyalkyle, un groupe C3-C6 N,N-di(alkyl)aminoalkyle, un groupe C2-C6 alkylthioalkyle, un groupe C2-C6 alkylsulfinylaikyle, un groupe C2-C6 aikylsulfonylalkyle ou un groupe C3-C9 alcoxyalkyle, peut être produit par la réaction d'un composé représenté par la formule (IV) CI où X, Y et R1_' sont définis comme ci-dessus, et d'un composé représenté par la formule (III). La réaction est habituellement conduite dans un solvant en présence d'une base. Les exemples de solvants à utiliser incluent les cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone ; les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène ; les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane ; les éthers comme le diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane et le 1,2- diéthoxyéthane ; les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzéne ; les nitriles comme l'acétonitrile ; les solvants polaires aprotiques comme le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, la 1,3-diméthylimidazolinone, le diméthylsulfoxyde et un mélange de ceux-ci. Les exemples de bases à utiliser incluent les hydroxydes de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de calcium ; les hydrures de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium et l'hydrure de calcium ; les carbonates de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme le carbonate de sodium et le carbonate de potassium ; les alcoolates de métaux alcalins comme l'éthylate de sodium et le méthylate de sodium ; les composés d'organolithium comme le n-butyllithium et le diisopropylamidure de lithium ; et les bases organiques comme la triéthylamine, la pyridine, le 1,8-diazabicyclo[5,4,O]undécéne (dans la suite en abrégé DBU). Dans le cas où les réactifs destinés à être utilisés sont liquides dans les conditions de la réaction, leurs quantités peuvent être telles qu'ils deviennent des solvants des réactifs respectifs et, habituellement, la quantité du composé représenté par la formule (III) est 1 à 4 mol et la quantité de la base est 1 à 4 mol par mole du composé représenté par la formule (IV). Habituellement, la température de la réaction est dans une plage de -78 à 150 C et la durée de la réaction est dans une plage de 0,1 à 200 h. Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (I-2) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en versant le mélange réactionnel sur de l'eau, en extrayant le mélange avec un solvant organique et en séchant et concentrant la couche organique résultante. Le composé isolé, représenté par la formule (I-2), peut être purifié encore par recristallisation, chromatographie sur colonne ou analogue. Procédé de synthèse 3 Le composé à utiliser dans la présente invention représenté par la formule (I-3) : où R2, R3 et m sont définis comme ci-dessus ; R1-2 désigne un groupe C1-6 alkyle éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcényle éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcynyle, un groupe C7-C11 aralkyle, un groupe C2-C6 alcoxyalkyle, un groupe C7-C14 aryloxyalkyle, un groupe C3-C6 dialkylaminoalkyle, un groupe C2-C6 alkylthioalkyle, un groupe C2-C6 alkylsulfinylalkyle, un groupe C2-C6 alkylsulfonylalkyle, un groupe C3- C9 alcoxyalcoxyalkyle, un groupe C2-C6 alcoxycarbonyle, un groupe C8-C12 aralkyloxycarbonyle, un groupe C3-C13 dialkylcarbamoyle, un groupe C2-C6 alkylcarbonyle éventuellement halogéné, un groupe formyle, un groupe C1-05 alkylsulfonyle éventuellement halogéné et un groupe C6- C10 arylsulfonyle peut être produit par réaction d'un composé représenté par la formule (I-1) et d'un composé représenté par la formule (V) : L1 R1-2 (V) où R1-2 est défini comme ci-dessus ; L1 désigne un atome d'halogène (par 5 exemple un atome de chlore et un atome de brome) ; méthanesulfonyloxy, benzènesulfonyloxy, toluénesulfonyloxy, méthoxysulfonyloxy ou éthoxysulfonyloxy, en présence d'une base. La réaction est habituellement conduite dans un solvant en présence d'une base. 10 Les exemples de solvants à utiliser incluent les cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone ; les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène ; les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane ; les éthers comme le diéthyléther, le tétrahydrofuranne, le 1,4-dioxane, le 1,2- diméthoxyéthane et le 1,2-diéthoxyéthane ; 15 les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène ; les nitriles comme l'acétonitrile ; les solvants polaires aprotiques comme le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, la 1,3-diméthylimidazolinone, le diméthylsulfoxyde et un mélange de ceux-ci. 20 Les exemples de bases à utiliser incluent les hydroxydes de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de calcium ; les hydrures de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium et l'hydrure de calcium ; les carbonates de 25 métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme le carbonate de sodium et le carbonate de potassium ; les alcoolates de métaux alcalins comme l'éthylate de sodium et le méthylate de sodium ; les composés d'organolithium comme le N-butyllithium et le diisopropylamidure de lithium ; et les bases organiques comme la triéthylamine, la pyridine et le 30 DRU. Dans le cas où les réactifs à utiliser sont liquides clans les conditions de la réaction, leurs quantités peuvent être telles qu'ils deviennent des solvants des réactifs respectifs et, habituellement, la quantité du composé représenté par la formule (V) est 1 à 4 mol et la 35 quantité de la base est 1 à 4 mol par mole de composé représenté par la formule (I-1). Habituellement, la température de la réaction est dans une plage de -78 à 150 C et la durée de la réaction est dans une plage de 0,1 à 100 h. Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (I-3) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en versant le mélange réactionnel sur de l'eau, en extrayant le mélange avec un solvant organique et en séchant et concentrant la couche organique résultante. Le composé isolé représenté par la formule (I-3) peut être purifié encore par recristallisation, chromatographie sur colonne ou analogue. Procédé de synthèse 4 Le composé à utiliser dans la présente invention représenté par la formule (I-2) où R2, R3, R1"1 et m sont définis comme ci-dessus peut être produit par la réaction d'un composé représenté par la formule (VI) : où L2 désigne un atome d'halogène (par exemple un atome de chlore, un atome de brome et un atome d'iode) et d'un composé représenté par la 25 formule (VII) : 20 H où R1 f, R2, R3 et m sont définis comme ci-dessus. La réaction est habituellement conduite dans un solvant en 5 présence d'une base. Les exemples de solvants à utiliser incluent les cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone ; les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène ; les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane ; les éthers comme le diéthyléther, le tétrahydro- 10 furane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane et le 1,2-diéthoxyéthane ; les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène ; les nitriles comme l'acétonitrile ; les solvants polaires aprotiques comme le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthyl-acétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, la 1,3-diméthylimidazolidinone, le 15 diméthylsulfoxyde et un mélange de ceux-ci. Les exemples de bases à utiliser incluent les hydroxydes de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de calcium ; les hydrures de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme l'hydrure de 20 sodium, l'hydrure de potassium et l'hydrure de calcium ; les carbonates de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme le carbonate de sodium et le carbonate de potassium ; les alcoolates de métaux alcalins comme l'éthylate de sodium et le méthylate de sodium ; les composés d'organolithium comme le nbutyllithium et le diisopropylamidure de 25 lithium ; et les bases organiques comme la triéthylamine, la pyridine et DBU. Dans le cas où les réactifs à utiliser sont liquides dans les conditions de la réaction, leurs quantités peuvent être telles qu'ils deviennent des solvants des réactifs respectifs et, habituellement, fa 30 quantité du composé représenté par la formule (VI) est 1 à 4 mol et la quantité de base est 1 à 4 mol par mole du composé représenté par la formule (VII). Habituellement, la température de la réaction est dans une plage de -78 à 180 C et la durée de la réaction est dans une plage de 0,1 à 200 h. Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (I-2) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en versant le mélange réactionnel sur de l'eau, en extrayant le mélange avec un solvant organique et en séchant et concentrant la couche organique résultante. Le composé isolé représenté par la formule (I-2) peut être purifié encore par recristallisation, chromatographie sur colonne ou analogue. Dans la suite, des procédés de production de référence des intermédiaires du présent composé vont être illustrés. Procédé de production de référence 1 Le composé représenté par la formule (W) peut être produit par la réaction d'un composé représenté par la formule (VIII) (VIII) où Rf-1 est défini comme ci-dessus, et d'un composé de type trialkylchlorosilane et d'un agent de chlorocarbonylation. La réaction est habituellement conduite dans un solvant en présence d'une base. Les exemples de solvants à utiliser incluent les cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone ; les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène ; les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane ; les éthers comme le diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane et le 1,2-diéthoxyéthane ; les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène ; les nitriles comme l'acétonitrile ; les solvants polaires aprotiques comme le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, la 1,3diméthylimidazoli none, le diméthylsulfoxyde et un mélange de ceux-ci. Les exemples de bases à utiliser incluent les hydroxydes de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de calcium ; les hydrures de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium et l'hydrure de calcium ; les carbonates de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme le carbonate de sodium et le carbonate de potassium ; les alcoolates de métaux alcalins comme l'éthylate de sodium et le méthylate de sodium ; les composés d'organolithium comme le N-butyllithium et le diisopropylamidure de lithium ; et les bases organiques comme la triéthylamine, la pyridine et DBU. Les exemples de composés de type trialkylchlorosilane incluent le triméthylchlorosilane et le triéthylchlorosilane. Les exemples d'agents de chlorocarbonylation à utiliser incluent le phosgène, le chloroformiate de trichlorométhyle, le carbonate de bis(trichlorométhyle) ou analogues. Concernant les quantités des réactifs, la quantité du composé de type trialkylchlorosilane est 1 à 4 mol et la quantité de base est 1 à 4 mol par mole de composé représenté par la formule (VIII), Habituellement, la température de la réaction est dans une plage de -78 à 150 C et la durée de la réaction est dans une plage de 0,1 à 200 h. Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (IV) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en concentrant le mélange réactionnel en l'état. Le composé isolé représenté par la formule (IV) peut être utilisé pour l'étape suivante sans purification. Procédé de production de référence 2 Le composé représenté par la formule (VII) peut être produit par la réaction d'un composé représenté par la formule générale (IX) : où R2, R3 et m sont définis comme ci-dessus, et d'un composé représenté par la formule (X) : H2N -Rl-i (X) où R1-1 est défini comme ci-dessus. La réaction est habituellement conduite dans un solvant en présence d'une base. Les exemples de solvants à utiliser incluent les cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone ; les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène ; les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane ; les éthers comme le diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane et le 1,2-diéthoxyéthane ; les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène ; les nitriles comme l'acétonitrile ; les solvants polaires aprotiques comme le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, la 1,3-diméthylimidazolinone, le diméthylsulfoxyde et un mélange de ceux-ci. Les exemples de bases à utiliser incluent les hydroxydes de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de calcium ; les hydrures de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium et l'hydrure de calcium ; les carbonates de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme le carbonate de sodium et le carbonate de potassium ; les alcoolates de métaux alcalins comme l'éthylate de sodium et le méthylate de sodium ; les composés d'organolithium comme le N-butyllithium et le diisopropylamidure de lithium ; et les bases organiques comme la triéthylamine, la pyridine et DBU. A titre d'alternative, un excès de (X) peut aussi être utilisé comme base. Concernant les quantités des réactifs à utiliser, la quantité du composé représenté par la formule (X) est 1 à 6 mol et la quantité de base est 1 à 6 mol par mole de composé représenté par la formule (IX). Habituellement, la température de la réaction est dans une plage de -78 à 150 C et la durée de la réaction est dans une plage de 0,1 à 200 h. Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (VII) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en versant le mélange réactionnel sur de l'eau, en extrayant le mélange avec un solvant organique et en séchant et concentrant la couche organique résultante. Le composé isolé représenté par la formule (VII) peut être purifié encore par recristallisation, chromatographie sur colonne ou analogue. Procédé de production de référence 3 Le composé représenté par la formule (IX) peut être produit par la réaction du composé représenté par la formule (III) et d'un agent de chlorocarbonylation. La réaction est habituellement conduite dans un solvant en présence d'une base. Les exemples de solvants à utiliser incluent les cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone ; les hydrocarbures aromatiques comme le benzène, le toluène et le xylène ; les hydrocarbures aliphatiques comme l'hexane et l'heptane ; les éthers comme le diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le 1,2-diméthoxyéthane et le 1,2-diéthoxyéthane ; les hydrocarbures halogénés comme le chloroforme, le chlorobenzène et le dichlorobenzène ; les nitriles comme l'acétonitrile ; les solvants polaires aprotiques comme le N,N-diméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, la 1,3-diméthylimidazolinone, le diméthylsulfoxyde et un mélange de ceux-ci. Les exemples de bases à utiliser incluent les hydroxydes de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium,l'hydroxyde de potassium et l'hydroxyde de calcium ; les hydrures de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium et l'hydrure de calcium ; les carbonates de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux comme le carbonate de sodium et le carbonate de potassium ; les alcoolates de métaux alcalins comme l'éthylate de sodium et le méthylate de sodium ; les composés d'organolithium comme le N-butyllithium et le diisopropylamidure de lithium ; et les bases organiques comme la triéthylamine, la pyridine et DBU. Les exemples d'agents de chlorocarbonylation à utiliser incluent le phosgène, le chloroformiate de trichiorométhyle, le carbonate de bis(trichlorométhyie) ou analogues. Concernant les quantités des réactifs à utiliser, la quantité 5 d'agent de chlorocarbonylation est 1 à 4 mol et la quantité de base est 1 à 4 mol par mole de composé représenté par la formule (III). Habituellement, la température de la réaction est dans une plage de -78 à 150 C et la durée de la réaction est dans une plage de 0,1 à 200 h. 10 Après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (IX) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en versant le mélange réactionnel sur de l'eau, en extrayant le mélange avec un solvant organique et en séchant et concentrant la couche organique résultante. Le composé isolé représenté par la formule (IX) peut être 15 purifié encore par chromatographie sur colonne ou analogue. A titre d'alternative, après la fin de la réaction, le composé représenté par la formule (IX) peut être isolé par un post-traitement, par exemple en concentrant le mélange réactionnel en l'état. Les composés produits par les procédés de synthèse 20 mentionnés ci-dessus peuvent être soumis encore à une alkylation, une alcénylation, une alcynylation, une acylation, une amination, une sulfuration, une sulfinylation, une sulfonation, une oxydation, une réduction, une halogénation et une nitration pour remplacer des substituants par d'autres substituants souhaités. 25 Des exemples spécifiques des présents composés sont les suivants Les composés clans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées où R' désigne un atome d'hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcényle éventuellement halogéné, un groupe 30 C2-C6 alcynyle, un groupe C6-C14 aryle, un groupe C7-C11 aralkyle ou un groupe C2-C6 alcoxyalkyle ; les composés dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées où R1 désigne un atome d'hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle éventuellement halogéné ou un groupe C2-C6 alcoxyalkyle ; les composés dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées où R1 désigne un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe méthoxyméthyle ; les composés dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées où m 5 désigne 0 ou 1 ; les composés dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées où R2 désigne un atome d'halogène et m désigne 0 ou 1 les composés dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées où R3 désigne un atome d'halogène, un groupe C1C4 alcoxy éventuellement halogéné ou un 10 groupe C1-C4 alkyle éventuellement halogéné ; les composés dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées où R3 désigne un atome d'halogène, un groupe trifluorométhoxy, un groupe 1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy ou un groupe trifluorométhyle ; les composés dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées où RI désigne 15 un atome d'hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcényle éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcynyle, un groupe C6-C14 aryle, un groupe C7-C11 aralkyle ou un groupe C2-C6 alcoxyalkyle ; R2 désigne un atome d'halogène ; R3 désigne un atome d'halogène, un groupe C1-C4 alcoxy éventuellement halogéné ou un 20 groupe C1-C4 alkyle éventuellement halogéné ; et les composés dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées où RI désigne un atome d'hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle ou un groupe C2-C6 alcoxyalkyle ; R2 désigne un atome d'halogène ; R3 désigne un atome d'halogène, un groupe trifluorométhoxy, un groupe 1,1,2,2,-tétra-fluoroéthoxy 25 ou un groupe trifluorométhyle. Dans un procédé pour produire des graines traitées de la présente invention (dans la suite appelé présent procédé de production et présentes graines de plantes, respectivement), les graines peuvent être traitées avec le présent composé en l'état. Cependant, en général, [es graines sont traitées avec 30 une composition comprenant le présent composé. Comme composition de ce type, habituellement, le présent composé peut être utilisé sous forme d'une préparation obtenue en mélangeant le présent composé ou un sel de celui-ci avec un vecteur tel qu'un vecteur solide ou liquide et, si nécessaire, un tensioactif, un agent de suspension, un agent de développement, un agent de 35 pénétration, un agent humectant, un agent épaississant, un stabilisant ou analogue, ou 4 une solution de la préparation diluée à l'eau. Les exemples de compositions incluent les préparations liquides comme les émulsions, les solutions, les microémulsions, les préparations fluides, les préparations à base d'huile ; les préparations solides comme les préparations hydratées, les préparations hydrosolubles, les préparations de type sol, les préparations de type poudre, les boulettes, les comprimés et les préparations de type film ; et les préparations encapsulées obtenues par encapsulation ou surenrobage avec des préparations contenant le présent composé. Les exemples de vecteurs solides à utiliser pour les préparations mentionnées ci-dessus incluent les poudres végétales (poudre de soja, poudre de tabac, farine de blé, sciure de bois, etc.) ; les poudres minérales (argiles comme le kaolin, la bentonite et l'argile blanche acide ; le talc comme la poudre de talc et l'agalmatolite ; et la silice comme la terre de diatomées et la poudre de mica) ; l'alumine, la poudre de soufre, le carbone activé, le carbonate de calcium, le sulfate d'ammonium, l'hydrogénocarbonate de sodium, le lactose et l'urée. Quand on utilise ces vecteurs solides pour la composition de protection des plantes de la présente invention, il est possible d'utiliser un ou plusieurs de ces vecteurs solides à un rapport de mélange approprié. Les exemples de vecteurs liquides incluent les alcools (alcool méthylique, alcool éthylique, alcool n-propylique, alcool isopropylique et éthylèneglycol) ; les cétones (acétone, méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone et cyclohexanone), les éthers (tétrahydrofurane, monométhyléther d'éthylèneglycol, monométhyléther de diéthylèneglycol et monométhyléther de propylèneglycol), les hydrocarbures aliphatiques (kérosène, fioul et huile pour machines), les hydrocarbures aromatiques (toluène, xylène, solvant naphta et méthylnaphtalène), les hydrocarbures halogénés (dichlorométhane, chloroforme et tétrachlorométhane), les amides d'acides (N,N-diméthyl- formamide, N,N-diméthylacétamide et N-méthylpyrrolidone), les esters (acétate d'éthyle, acétate de butyle, esters d'acides gras et de glycérine, y-butyrolactone), et les nitriles (acétonitrile et propionitrile). Quand un vecteur liquide est utilisé pour une composition de protection des plantes de la présente invention, un ou plusieurs de ces vecteurs liquides peuvent être présents à un rapport de mélange approprié. De plus, les exemples de tensioactifs à utiliser si nécessaire incluent les savons et les tensioactifs non ioniques et anioniques comme les polyoxyéthylènealkyléthers [par exemple Noigen (dénomination commerciale) et EA 142 (dénomination commerciale), fabriqués par Dai- Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. et Nonal (dénomination commerciale), fabriqué par Kao Corporation] ; les sulfates d'alkyle [par exemple Emal 10 (dénomination commerciale) et Emal 40 (dénomination commerciale) fabriqués par Kao Corporation] ; les sels d'acide alkylbenzènesulfonique [par exemple Neogen (dénomination commerciale) et Neogen T (dénomination commerciale), fabriqués par Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., et Nepelex (dénomination commerciale), fabriqué par Kao Corporation] ; les éthers de polyéthylèneglycol [par exemple Nonipol 85 (dénomination commerciale), Nonipol 100 (dénomination commerciale) et Nonipol 160 (dénomination commerciale), fabriqués par Sanyo Chemical Industries, Ltd.] ; les esters d'alcools polyfonctionnels [par exemple Tween 20 (dénomination commerciale) et Tween 80 (dénomination commerciale), fabriqués par Kao Corporation] ; les alkylsulfosuccinates [par exemple Sanmorin OT 20 (dénomination commerciale), fabriqué par Sanyo Chemical Industries, Ltd., et Newkalgen EX 70 (dénomination commerciale), fabriqué par Takemoto Oil and Fat Co., Ltd.] ; les alkylnaphtalènesulfonates et les alcénylsulfonates [par exemple Sorpol 5115 (dénomination commerciale), fabriqué par Toho Chemical Industry Co., Ltd.]. Les exemples de procédés de traitement de graines de plantes avec la composition comprenant le présent composé incluent les procédés de traitement des graines connus conventionnels comme l'imprégnation et l'adhésion. Dans la présente invention, l'imprégnation inclut un procédé tel que les graines de plantes sont immergées ou plongées dans une composition liquide contenant comme composants principaux de l'eau et le présent composé (dissous ou dispersé) pour imprégner les graines de plantes avec le présent composé. La composition liquide destinée à être utilisée pour l'imprégnation peut contenir un solvant supplémentaire, qui est parfois utile pour augmenter la solubilité du présent composé et la pénétrabilité dans les graines des plantes, comme le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le carbonate de propylène, l'alcool benzylique, les esters de diacides, l'acétone, l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, la cyclohexanone, le diméthylsulfoxyde, la N-méthylpyrrolidone et un mélange de ceux-ci à condition que le solvant n'ait pas d'effet néfaste sur la plante. De plus, quand un tensioactif est utilisé, il facilite le mouillage des graines des plantes et l'imprégnation des graines avec le présent composé. De préférence, une solution diluée à l'eau des préparations de type d'émulsion, des préparations de type microémulsion, des préparations hydratées, des préparations hydrosolubles et des préparations de type sol mentionnées ci-dessus est utilisée comme composition liquide. La concentration du présent composé dans la composition liquide est habituellement d'environ 0,01 ppm à 100 000 ppm et de préférence de 1 ppm à 1 000 ppm. Dans la présente invention, le traitement d'adhésion peut être mis en oeuvre en pulvérisant une composition liquide contenant le présent composé sur les surfaces de graines de plantes puis en séchant les graines ; en faisant adhérer un produit analogue à une poudre contenant le présent composé sur les surfaces de graines de plantes au moyen d'un agent de fixation (par exemple méthylcellulose et gomme arabique) ; en mélangeant le présent composé et un liant (par exemple polymères synthétiques comme poly(alcool vinylique), poly(acétate de vinyle) hydrolysé, polyvinylméthyléther, copolymère polyvinylméthylétheranhydride maléique et polyvinylpyrrolidinone, alginates, gomme de Karaya, gomme guar, gomme adragante et gomme de polysaccharide) et un vecteur solide (par exemple sciure de bois, argile, carbone activé, terre de diatomées, solide inorganique finement divisé et carbonate de calcium), en moulant le mélange en une forme analogue à une boulette, et en séchant ; et en enveloppant les graines de plantes avec un produit filmogène (par exemple polymères et copolymères d'acétate de vinyle, copolymères polyvinylpyrrolidone-acétate de vinyle et cires hydrosolubles) contenant le présent composé. L'épaisseur d'une couche de la composition contenant le présent composé formée sur les surfaces de graines de plantes est dans une plage de celle d'un film mince à celle d'une couche de boulette, c'est- à-dire dans une plage d'environ 0,1 à 10 mm. La quantité du présent composé destinée à être amenée à adhérer aux surfaces des graines de plantes est habituellement dans une plage d'environ 0,0001 % à 500 %, de préférence dans une plage de 0,001 % a 200 % par rapport à la masse des présentes graines de plantes. Dans le traitement d'adhésion, parfois, il est avantageux d'ajouter un solvant comme le méthanol, l'éthanol, l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, l'acétone et fa cyclohexanone à la couche de la composition contenant le présent composé qui est amené à coller aux surfaces des graines de plantes pour améliorer la solubilité et les propriétés d'adhésion du présent composé à condition que le solvant n'ait pas d'effet néfaste sur une plante. De plus, un tensioactif peut être ajouté pour faciliter le mouillage des graines des plantes. La composition de traitement des graines de la présente invention peut contenir en outre d'autres composants actifs en plus du présent composé. Les exemples d'ingrédients actifs supplémentaires incluent les insecticides (par exemple les insecticides pyréthroïdes, les insecticides organophosphates, les insecticides carbamates, les insecticides néonicotinoïdes, les insecticides naturels), les acaricides, les huiles pour machines, les nématicides, les herbicides, les hormones végétales, les substances régulant la croissance des plantes, les fongicides (par exemple fongicides à base de cuivre, fongicides à base de chlore organique, fongicides à base de soufre organique, fongicides phénoliques), les agents de synergie, les agents attractifs, les répulsifs, les agents pour atténuer les dégâts chimiques, les colorants, les engrais et analogues. Les exemples d'insecticides incluent (1) les insecticides de type organophosphates ; phosphure d'aluminium, butathiofos, cadusafos, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-méthyle, cyanophos (CYAP), diazinon, DCIP (dichlorodiisopropyléther), dichlofenthion (ECP), dichlorvos (DDVP), diméthoate, diméthylvinphos, disulfoton, EPN, éthion, éthoprophos, étrimfos, fenthion (MPP), fénitrothion (MEP), fosthiazate, formothion, phosphure d'hydrogène, isofenphos, isoxathion, malathion, mésulfenfos, méthidathion (DMTP), monocrotophos, naled (BRP), oxydeprofos (ESP), parathion, phorate, phosalone, phosmet (PMP), pirimiphos-méthyle, pyridafenthion, quinalphos, phenthoate (PAP), profénofos, propaphos, prothiofos, pyraclorfos, salithion, sulprofos, tébupirimfos, téméphos, tétrachlorvinphos, terbufos, thiométon, trichlorphon (DEP), vamidothion, et analogues ; (2) les insecticides de type carbamates : alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaryle, carbofuran, carbosulfan, cloéthocarb, éthiofencarb, fénobucarb, fénothiocarb, fénoxycarb, furathiocarb, isoprocarb (MIPC), métolcarb, méthomyle, méthiocarb, NAC, oxamyle, pirimicarb, propoxur (PHC), XMC, thiodicarb, xylylcarb, et analogues ; (3) les insecticides de type pyréthroïdes synthétiques : acrinathrine, alléthrine, benfluthrine, bêta-cyfluthrine, bifenthrine, cycloprothrine, cyfluthrine, cyhalothrine, cyperméthrine, deltaméthrine, esfenvaiérate, éthofenprox, fenpropathrine, fenvalérate, flucythrinate, flufénoprox, fluméthrine, fiuvalinate, heifenprox, imiprothrine, perméthrine, pralléthrine, pyréthrines, resméthrine, sigma- cyperméthrine, silafluofen, téfluthrine, traiométhrine, transfluthrine, (EZ)-(1RS, 3RS ; 1RS, 3SR)-2,2-diméthyl-3-prop-1-énylcyclopropanecarboxylate de 2,3,5,6-tétrafluoro-4-(méthoxyméthyl)benzyle, (EZ)-(1RS, 3RS ; 1RS, 3SR)-2,2-di méthyl-3-prop-l-énylcyclopropanecarboxylate de 2,3,5,6tétrafl uoro-4-méthylbenzyle, (1RS, 3RS ; 1RS, 3SR)-2,2-diméthyl-3-(2-méthyl-l-propényl)cyclopropanecarboxylate de 2,3,5,6-tétrafluoro-4-(méthoxyméthyl)benzyle, et analogues ; (4) les composés de type néréistoxines : cartap, bensultap, thiocyclam, monosultap, bisultap, et analogues ; (5) les composés de type néonicotinoïdes : imidacloprid, nitenpyram, acétamiprid, thiaméthoxam, thiacloprid, et analogues ; (6) les composés dans la famille des benzoylurées : chlorfluazuron, bistrifluron, diafenthiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, fiufénoxuron, hexaflumuron, lufénuron, novaluron, noviflumuron, téflubenzuron, triazuron, triflumuron, et analogues ; (7) les composés de type phényipyrazoie : acétoprole, fipronil, vaniliprole, pyriprole, pyrafluprole, et analogues ; (8) les insecticides de type toxine de Bt : spores vivantes dérivées de et toxines cristallines produites par Bacillus thuringiensis et un mélange de celles-ci ; (9) les composés de type hydrazine : chromafénozide, halofénozide, méthoxyfénozide, tébufénozide, et analogues ; (10) les composés chlorés organiques : aidrine, dieldrine, diénochlor, endosulfan, méthoxychlor, et analogues ; (11) les insecticides naturels : huile pour machines, sulfate de nicotine et analogues ; (12) autres insecticides : avermectine-B, cyénopyrafen, bromopropylate, buprofezine, chlorphénapyr, cyénopyrafen, cyromazine, D-D (1,3-dichloropropéne), émamectine-benzoate, fénazaquin, flupyrazofos, hydroprène, indoxacarb, lépimectine, métoxadiazone, milbémycine-A, pymétrozine, pyridalyle, pyriproxyfen, spinosad, sulfluramid, tolfenpyrad, triazamate, flubendiamide, cyfluméthofen, acide arsénique, benclothiaz, cyanamidure de calcium, polysulfure de calcium, chlordane, DDT, DSP, flufénérim, flonicamid, flurimfen, formétanate, métaml-ammonium, métam-sodium, bromure de méthyle, nidinotéfuran, oléate de potassium, protrifenbute, spiromésifen, soufre, métaflumizone, spirotétramat, pyrifluquinazon, tralopyril, un composé représenté par la formule (A) suivante (A) où R1 représente Me, CI, Br ou F, R2 représente F, Cl, Br, C1-C4 halogénoalkyle ou C1-C4 halogénoalcoxy, R3 représente F, Cl ou Br, R4 représente H ou C1-C4 alkyle, C3-C4 alcényle, C3-C4 alcynyle, C3-05 cycloalkyle ou C4-C6 cycloalkylalkyle qui peut être substitué avec un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe consistant en un atome d'halogène, CN, SMe, S(0)Me, S(0)2Me et OMe, R5 représente H ou Me, R6 représente H, F ou Cl, et R7 représente F, F ou Cl ; et analogues. Les exemples d'acaricides incluent acéquinocyle, amitraz, benzoximate, bifénazate, bromopropylate, chinométhionate, chlorobenzilate, CPCBS (chlorfenson), clofentezine, cyénopyrafen, cyflumétofen, kelthane (dicofol), étoxazole, fenbutatin oxyde, fénothiocarb, fenpyroximate, fluacrypyrim, fluproxyfen, hexythiazox, propargite (BPPS), polynactins, pyridaben, pyrimidifen, tébufenpyrad, tétradifon, spirodiclofen, spiromésifen, spirotétramat, amidoflumet, et analogues. Les exemples de nématicides incluent DCIP, fosthiazate, chiorydrate de lévamisol, méthyiisothiocyanate, morantel tartrate, imicyafos et analogues. Les exemples de fongicides incluent acibenzolar-S-méthyle, amobam, amisulbrom, ampropylfos, anilazine, azoxystrobine, bénalaxyle, bénodanil, bénomyle, benthiavalicarb, benthiazole, benthoxazine, bitertanol, blasticidine-S, bouillie bordelaise, boscalid, bromuconazole, buthiobate, hypochiorite de calcium, polysulfure de calcium, captan, carbendazol, carboxin, carpropamid, chlobenthiazone, chloroneb, chloropicrine, chlorothalonil (TPN), chlorthiophos, cinnamaldéhyde, clozylacon, CNA (2,6-dichloro-4-nitroaniline), hydroxyde de cuivre, sulfate de cuivre, cyazofamid, cyfluphénamid, cymoxanil, cyproconazole, cyprodinil, cyprofuram, dazomet, débacarb, dichlofluanid, D-D (1,3-dichioropropène), diciocymet, diclomézine, diéthofencarb, difénoconazole, diflumétorim, diméfluazole, diméthirimol, diméthomorph, diniconazole-M, dinocap, édifenphos, énestroburin, époxiconazole, diméthyldithiocarbamate de nickel, étaconazole, éthaboxam, éthirimol, étridiazole, famoxadone, fénamidone, fénarimol, fenbuconazole, fendazosulam, fenhexamid, fénoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentiazon, fentin hydroxyde, férimzone, fluazinam, fludioxonil, flumétover, flumorph, fluoroimide, fluotrimazole, fluoxastrobin, fluquinconazole, fiusilazole, flusuifamide, flutolanil, flutriafol, fosétyl-Al, fthalide, fubéridazole, furalaxyle, furamétpyr, furcarbanil, furconazole-cis, hexaconazole, hymexazol, IBP, imazalii, imibenconazole, iminoctadine-aibésilate, iminoctadine-triacétate, iodocarb, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, isoprothiolane, kasugamycine, krésoxim-méthyle, mancozeb, mandipropamid, maneb, mépanipyrim, mépronil, meptyldinocap, métalaxyle, métalaxyl-M, métam-sodium, méthasulfocarb, bromure de méthyle, metconazole, methfuroxam, métominostrobine, métrafénone, metsulfovax, mildiomycine, milneb, myclobutanil, myclozoline, nabam, orysastrobine, ofurace, oxadixyle, acide oxolinique, oxpoconazole, oxycarboxine, oxytétracycline, péfurazoate, penconazole, pencycuron, picoxystrobine, polycarbamate, polyoxine, hydrogénocarbonate de potassium, probénazole, prochloraz, procymidone, chlorhydrate de propamocarb, propiconazole, propineb, proquinazid, prothiocarb, prothioconazole, pyracarbolid, pyraclostrobine, pyrazophos, pyributicarb, pyrifénox, pyriméthanil, pyroquilon, quinoxyfen, quintozène (PCNB), silthiopham, siméconazole, sipconazole, bicarbonate de sodium, hypochlorite de sodium, spiroxamine, SSF-129 ((E)-2-[2-(2,5-diméthylphénoxyméthyl)phényl] -2-méthoxyimino-N-méthylacétamide), streptomycine, soufre, tébuconazole, técloftalam, tétraconazole, thiabendazole, thiadinil, thiram (TMTD), thifluzamide, thiophanateméthyle, tolclofos-méthyle, TPN, triadiméfon, triadiménol, triazoxide, triclamide, tricyclazole, tridémorph, triflumizole, trifloxystrobine, triforine, triticonazole, validamycine, vinclozolin, viniconazole, zineb, ziram, zoxamide, et analogues. Les exemples d'herbicides et/ou de substances régulant la croissance des plantes incluent l'acide abscisique, acétochlor, acidluorfen- sodium, alachlor, alloxydim, amétryn, amicarbazone, amidosulfuron, aminoéthoxyvinylglycine, aminopyralid, AC94, 377, amiprofos-méthyle, ancymidol, asulam, atrazine, aviglycine, azimsulfuron, béflubutamid, benfluralin, benfurésate, benzulfuron-méthyle, bensulide (SAP), bentazone, benthiocarb, benzamizole, benzfendizone, benzobicyclon, benzofénap, benzyladénine, benzylaminopurine, bialaphos, bifénox, brassinolide, bromacil, bromobutide, butachlor, butafénacil, butamifos, butylate, canfestrole, carbonate de calcium, peroxyde de calcium, carbaryle, chlométhoxynil, chloridazon, chlorimuron-éthyle, chlorphthalim, chlorpropham, chlorsulfuron, chlorthaldiméthyle, chlorthiamid (DCBN), chlorure de choline, cinidon-éthyle, cinméthylin, cinosulfuron, cléthodim, cloméprop, cloxyfonac-sodium, chlorure de chlorméquat, 4-CPA, (acide 4chlorophénoxyacétique), cliprop, clofencet, cumyluron, cyanazine, cyclanilide, cyclosulfamron, cyhalofop-butyle, sel de 2,4-D (sels d'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique), dichlorprop (2,4-DP), daimuron, dalapon (DPA), diméthénamid-P, daminozide, dazomet, alcool n-décylique, dicamba-sodium (MDBA), dichlobénil (DBN), diflufénican, dikégulac, dimépipérate, diméthametryn, diméthénamid, diquat, dithiopyr, diuron, endothal, épocholéone, esprocarb, éthéphon, éthidimuron, éthoxysulfuron, éthychlozate, étobenzanid, fénarimol, fénoxaprop-éthyle, fentrazamide, flazasulfuron, florasulam, fluazifop-butyle, fluazolate, flucarbazone, flucétosulfuron, flufénacet, flufenpyr, flumétralin, flumioxazin, flupropanate-sodium, flupyrsulfuron-méthyl-sodium, flurprimidol, fluthiacet-méthyle, foramsulfuron, forchiorfénuron, formésafen, gibbéréline, glufosinate, glyphosate, halosuifuron-méthyle, hexazinone, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazosulfuron, inabenfide, acide indole acétique (IAA), acide indole butyrique, iodosulfuron, ioxyniloctanoate, isouron, isoxachlortole, isoxadifen, karbutilate, lactofen, lénacil, linuron, LGC-42153, hydrazide maléique, mécoprop (MCPP), sels de MCP, (sels d'acide 2-méthyl-4-ch lorophénoxyacétique), MCPA-thioéthyle, MCPB (2-méthyl-4-chlorophénoxybutanoate d'éthyle), méfénacet, méfluidide, mépiquat, mésosulfuron, mésotrione, méthyl daimuron, métoiachior, métribuzin, metsulfuron-méthyle, molinate, acide naphtylacétique, NAD (1-naphtaléneacétamide), naproanilide, napropamide, alcool n-décylique, nicosulfuron, acide n-phénylphtalamique, orbencarb, orthosulfanuron, oxadiazon, oxazicloméfone, oxine-sulfate, paclobutrazol, paraquat, acide pélargonique, pendiméthalin, pentoxazone, péthoxamide, phenmédipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, butylate de pipéronyle, pipérophos, prétilachlor, primisulfuron-méthyle, procarbazone, prodiamine, profluazol, profoxydim, prohexadione-calcium, prohydrojasmon, prométryn, propanil, propoxycarbazone, propyrzamide, pyrafiufen-éthyle, pyrasulfotole, pyrazolate, pyrazosulfuron-éthyle, pyrazoxyfen, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobacméthyle, pyrithiobac, quiclorac, quinociamine, quizalofop-éthyle, rimsulfuron, sethoxydim, siduron, simazine, simétryn, chlorate de sodium, sulfosufuron, swep (MCC), tébuthiuron, téfurytrione, tembotrione, tépraloxydim, terbacil, terbucarb (MBPMC), thénylchlor, thiazafluron, thidiazuron, thiencarbazone méthyle, thifensulfuron-méthyle, triaziflam, tribufos, triclopyr, tridiphane, trifloxysulfuron, trifluraline, trinexapacéthyle, tritosulfuron, uniconazole-P, vémolate (PPTC), flucétosulfuron, orthosulfanuron, pinoxaden, pyrasulfotole, téfuryltrione, tembotrione, thiencarbazone méthyle, et analogues. Les exemples d'agents de synergique incluent : Butylate de pipéronyle, sésamex, sulfoxyde, MGK 264, WARF-antirésistant et maléate de diéthyle, et les exemples de composants actifs d'un agent d'inocuité incluent bénoxacor, cloquintocet-mexyle, cyométrinil, daimuron, dichlormid, fenchlorazole-éthyle, fenclorim, flurazole, fluxofénim, furilazole, méfenpyr-diéthyle, MG191, anhydride naphtalique et oxabétrinil. Le procédé pour empêcher les dégâts dus à des insectes nuisibles qui provoquent des dégâts sur les plantes après la germination selon la présente invention peut être mis en oeuvre en semant des graines traitées obtenues par le procédé de production de la présente invention dans un sol comme des champs de riz bien drainés, des rizières, des champs secs, etc., un sol de pépinière pour planter des plantes de pépinières ; des nattes pour des plantes de pépinières ; et des solutions hydroponiques et en plantant les plantes dans des conditions normales. Les exemples de graines de plantes auxquelles la composition pour le traitement des graines de la présente invention peut être appliquée incluent les graines de plantes choisies dans le groupe consistant en les légumes, le maïs, le coton, le riz, la betterave sucrière et le soja. Plus spécifiquement, les exemples de légumes incluent les légumes solanacées (aubergine, tomate, poivre gris, poivre rouge, pomme de terre, etc.) ; les légumes cucurbitacées (concombre, courge, courgette, pastèque, melon, etc.) ; les légumes crucifères (radis japonais, navet, raifort, chou-rave, chou chinois, chou, moutarde brune, brocoli, choufleur, canola, etc.) ; les légumes composites (xanthium, hédychium, chrysanthème, artichaut, laitue, etc.) ; les végétaux liliacées (ciboule, oignon, ail, asperge, etc.) ; les végétaux ombellifères (carotte, persil, céleri, panais, etc.) ; les végétaux chénopodiacées (épinard, carde, etc.) ; les végétaux labiacées (langue de boeuf, menthe, basilic, etc.) ; les fraises, les patates douces, l'igname japonaise, l'aroïdée, etc. De plus, dans le cas où une plante peut se différencier ou se propager par le biais de corps reproducteurs comme les racines, les tubercules, les tiges discoïdes, les bulbes solides, etc., la composition pour le traitement des graines de la présente invention peut protéger les plantes contre les dégâts dus à des insectes nuisibles après la différentiation ou la propagation par traitement des corps reproducteurs avec la compositionpour le traitement des graines. Les graines de plantes incluent aussi les graines de cultures dotées d'une résistance à des herbicides du fait de procédés de culture traditionnels et de techniques de génie génétique. Aucun problème causé par les herbicides n'apparaît pour les cultures dotées d'une résistance aux herbicides même dans le cas d'application d'herbicides, par exemple d'inhibiteurs de HPPD comme l'isoxaflutole ; d'inhibiteurs d'ALS comme l'imazatapyr et le thifensulfuron-méthyle ; d'inhibiteurs d'enzymes synthétisant EPSP ; d'inhibiteurs d'enzymes synthétisant la glutamine ; d'inhibiteurs d'acétyl CoA carboxylate ; et de bromoxynyle. Les exemples de cultures dotées d'une résistance aux herbicides du fait de procédés de culture traditionnels incluent Clearfield, nom déposé ; Canola, doté d'une résistance à l'herbicide imidazolinone ; le soja STS doté d'une résistance à l'herbicide sulfonylurée ; et le maïs SR doté d'une résistance aux inhibiteurs d'acétyl CoA carboxylase. Des cultures dotées d'une résistance aux inhibiteurs d'acétyl CoA carboxylase sont décrites dans Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7175. L'acétyl CoA carboxylase mutée qui développe une résistance aux inhibiteurs d'acétyl CoA carboxylase est décrite par exemple dans Weed Science 53:728-746, 2005. Quand un gène codant cette acétyl CoA carboxylase mutée est introduit par une technique de génie génétique, ou quand la mutation liée à l'apport d'une résistance à l'acétyl CoA carboxylase à un gène codant l'acétyl CoA carboxylase est introduite, on obtient des cultures ayant une résistance aux herbicides du type inhibant l'acétyl CoA carboxylase. Les exemples de cultures dotées d'une résistance aux herbicides du fait d'une technique de génie génétique incluent des variétés cultivées connues de maïs dotés d'une résistance au glyphosate et au glyphosinate. Certaines de ces variétés de culture de maïs ont été commercialisées sous les dénominations commerciales RoundupReady (nom déposé) et LibertyLink (nom déposé). Les cultures mentionnées ci-dessus incluent les cultures dotées d'une capacité de produire des toxines insecticides par une technique de génie génétique. De telles toxines insecticides incluent les protéines insecticides dérivées de Bacillus cereus et Bacillus popilliae ; les 8-endotoxines dérivées de Bacillus thuringiensis comme CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl et Cry9C, VIP1, VIP2, VIP3 et VIP3A ; les protéines insecticides dérivées de nématodes ; les toxines produites par des animaux comme les toxines de scorpion, les toxines d'araignée, les toxines d'abeille et les neurotoxines spécifiques d'insectes ; les toxines de bactéries filamenteuses ; la lectine végétale ; l'agglutinine ; les inhibiteurs de protéases comme les inhibiteurs de trypsine, les inhibiteurs de protéase à sérine, la patatine, la cystatine et les inhibiteurs de papaïne ; les protéines inactivant les ribosomes (RIP) comme la lysine, la RIP du maïs, l'abrine, la saporine et la briodine ; les enzymes métabolisant les stéroïdes comme la 3-hydroxystéroïde oxydase, l'ecdistéroïde-UDP-glycosyle transférase et la cholestérol oxydase ; les inhibiteurs d'ecdysone ; la HMG-COA réductase ; les inhibiteurs de canaux ioniques comme les inhibiteurs de canaux sodium et de canaux calcium ; l'hormone juvénile estérase ; le récepteur d'hormone diurétique ; la stilbène synthase ; la dibenzylsyntase ; la chitinase et la glucanase. Les toxines insecticides incluent les protéines hybrides des protéines mentionnées ci-dessus et des protéines mentionnées ci-dessus dans lesquelles des parties d'aminoacides sont délétées ou remplacées. Les protéines hybrides sont produites en combinant différents domaines des protéines insecticides mentionnées ci-dessus par une technique de génie génétique. Comme toxine des protéines mentionnées ci-dessus dans lesquelles des parties d'aminoacides sont délétées, on connaît CrylAb. Des toxines insecticides et des cultures dotées de capacités de produire des toxines insecticides par une technique de génie génétique sont décrites par exemple dans EP 0 374 753 A, WO 93/07278, WO 95/34656, EP 0 427 529 A, EP 451 878 A et WO 03/052073. Les cultures dotées de capacités de produire des toxines insecticides par une technique de génie génétique ont une résistance à des attaques par des insectes nuisibles de type coléoptères, des insectes nuisibles de type diptères et/ou des insectes nuisibles de type lépidoptères. Parmi les cultures dotées de capacités de produire des toxines insecticides par une technique de génie génétique, les exemples de cultures commercialisées incluent YieldGard, nom déposé (type de culture de maïs développant des toxines) ; YieldGard Rootworm, nom déposé (type de culture de maïs développant la toxine Cry3Bbl) ; YieldGard Plus, nom déposé (type de culture de maïs développant les toxines CrylAb et Cry3Bbl) ; Herculex I, nom déposé (type de culture de maïs développant la toxine CrylFa2 et la phosphinotricine N-acétyltransférase (PAT) pour conférer une résistance au glufosinate) ; NuCOTN33B, nom déposé (type de culture de coton développant la toxine CrylAc) ; Bollgard I, nom déposé (type de culture de coton développant la toxine CrylAc) ; Bollgard II, nom déposé (type de culture de coton développant les toxines CrylAc et Cry2Ab) ; VIPCOT, nom déposé (type de culture de coton développant la toxine VIP) ; NewLeaf, nom déposé (type de culture de pomme de terre développant la toxine Cry3A) ; NatureGard, nom déposé ; Agrisure, nom déposé ; GT Advantage (GA21, caractère résistant au glyphosate) ; Agrisure, nom déposé ; CB Advantage (caractère de foreuse du maïs (CB) de Bt11) ; et Proteca, nom déposé. Les cultures mentionnées ci-dessus incluent les cultures dotées de capacités de produire des substances anti-pathogènes par une technique de génie génétique. Les exemples de substances antipathogènes produites par des micro-organismes incluent les protéines PR (PRP, décrites dans EP 0 392 225 A), les inhibiteurs de canaux ioniques comme les inhibiteurs de canaux sodium et les inhibiteurs de canaux calcium (toxines KP1, KP4 et KP6 produites par un virus ; stilbène synthase ; dibenzylsynthase ; chitinase ; glucanase ; protéines PR; antibiotiques peptidiques et antibiotiques ayant des hétérocycles ; et protéines pertinentes pour la résistance aux maladies des plantes (décrites dans WO 03/000906). Les exemples de cultures dotées de capacités de produire des substances anti-pathogènes par une technique de génie génétique incluent celles décrites dans EP 0 392 225 A, WO 95/33818 et EP 0 353 191 A. Dans la présente invention, les insectes causant des dégâts aux corps végétaux après la germination incluent les insectes nuisibles (punaises nuisibles et acariens nuisibles) qui mangent et sucent les corps végétaux. Des exemples spécifiques de tels insectes sont les suivants. Hémiptères : Delphacidae comme Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera et analogues, Deltocephalidae comme Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens et analogues, Aphididae comme Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus et analogues, Pentatomidae comme Nezara antennata, Riptortus clavatus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus, Halyomorpha mista, Lygus lineolaris et analogues, Aleyrodidae comme Trialeurodes vaporariorum, Bemisia argentifolii et analogues, Coccidae comme Aonidiella aurantil, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi et analogues, Tingidae, Psyliidae et analogues ; Lépidoptères : Pyralidae comme Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogate, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, Pediasia teterrellus et analogues, Noctuidae comme Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separate, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Thoricoplusia spp., Heliothis spp., Helocoverpa spp. et analogues, Pieridae comme Pieris rapae et analogues, Tortricidae comme Adoxophyes spp., Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes sp., Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella et analogues, Gracillariidae comme Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoneella et analogues, Carposinidae comme Carposina niponensis et analogues, Lyonetiidae comme Lyonetia spp. et analogues, Lymantriidae comme Lymantria spp., Euproctis spp. et analogues, Yponomeutidae comme Plutella xylostella et analogues, Gelechiidae comme Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella et analogues, Tineidae comme Hyphantria cunea et analogues, Tineidae comme Tinea transluscens, Tineola bisselliella et analogues ; Thysanoptéres : Thripidae comme Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Frankliniella fusca et analogues ; Diptères : Hylemya antique, Hylemya platura, Anopheles sinensis, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Chlorops oryzae, Dacus cucurbitae, Ceratitis capitata, Liriomyza trifolii et analogues ; Coléoptères : Epilachna vigintioctopunctata, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Oulema oryzae, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, Anthonomus grandis, Callosobruchus chinensis, Sphenophorus venatus, Popillia japonica, Anomala cuprea, Diabrotica spp., Leptinotarsa decemlineata, Agriotes spp., Lasioderma serricorne, Anthrenus verbasci), Tribolium castaneum, Lyctus brunneus, Anoplophora malasiaca, Tomicus piniperda et analogues ; Orthoptères : Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica et analogues ; Hyménoptères Athalia rosae, Acrumyrmex spp., Solenopsis spp. et analogues ; Acariens : Tetranychidae comme Tetranychus urticae, Panonychus citri, Oligonychus spp. et analogues, Eriophyidae comme Aculops pelekassi et analogues, Tarsonemidae comme Polyphagotarsonemus latus et analogues, Tenuipalpidae et analogues. Dans la présente invention, les insectes causant des dégâts aux plantes après la germination sont en particulier les insectes nuisibles de type diptères, les insectes nuisibles de type coléoptères et/ou les insectes 35 nuisibles de type lépidoptères. 10 15 20 La présente invention va être illustrée de manière plus détaillée par les exemples suivants, mais la présente invention n'est pas limitée à ceux-ci. Tout d'abord, des exemples du présent composé vont être 5 décrits ci-dessous. 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(14 ,2,2-tétrafl uoroéthoxy)phényl]-1-méthylurée (dans la suite appelée présent composé (1)) représentée par la formule : OCF2CF2H F 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-trifluorométhoxy)phényl)-1-méthylurée (dans la suite appelée présent composé (2)) représentée par la formule : OCF3 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-chlorophényl)-1-méthylurée (dans la suite appelée présent composé (3)) représentée par la formule : 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(4-chlorophényl)-1,3-diméthylurée (dans la suite appelée présent composé (4)) représentée par la formule : Cl 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-(3,5-dichloro-2,4-difluorophényl)-1, 3-diméthylurée (dans la suite appelée présent composé (5)) représentée par 5 la formule : Cl N Cl 1 CH3 CH F 3 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)phényl] -1,3-diméthylurée (dans la suite appelée présent composé (6)) représentée 10 par la formule : OCF2CF2H 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(trifluorométhyl)phényl]-1,3diméthylurée (dans la suite appelée présent composé (7)) représentée par la formule Cl F3 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(trifluorométhyl)phényl] -1-méthylurée (dans la suite appelée présent composé (8)) représentée par la formule : Me CF3 N 1 H 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)phényl] -1-méthylurée (dans la suite appelée présent composé (9)) représentée par la formule : OCF2CF2H Les composés mentionnés ci-dessus ont été produits par les procédés suivants. Exemple de synthèse 1 On a ajouté une solution obtenue en dissolvant 0,75 g d'isocyanate de 2,6-difluorobenzoyle dans 1,0 ml de diéthyléther à une solution obtenue en dissolvant 1,00 g de 2-fluoro-N-méthyl-4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)aniline dans 4,0 ml de diéthyléther en refroidissant dans la glace et on a agité le mélange à la température ambiante pendant 2 h. Après avoir ajouté 10 ml d'hexane au mélange réactionnel, on a filtré le mélange et on a séché la substance sur le filtre pour obtenir 1,58 g du présent composé (1). Le présent composé (1) : RMN de 1H (DMSO-d6) b (ppm) : 3,20 (3H, s), 6,67-6,93 (1H, m), 7,09-7,20 (3H, m), 7,33-7,36 (1H, m), 7,45-7,53 (2H, m), 10,77 (1H, Is). Exemple de synthèse 2 On a ajouté une solution obtenue en dissolvant 0,57 g d'isocyanate de 2,6-difluorobenzoyle dans 0,5 ml de diéthyléther à une solution obtenue en dissolvant 0,60 g de N-méthyl-4-trifluorométhoxyaniline dans 2,4 ml de diéthyléther en refroidissant dans la glace et on a agité le mélange à la température ambiante pendant 2 h. Après avoir ajouté 6,0 ml d'hexane au mélange réactionnel, on a filtré le mélange et on a séché la substance sur le filtre pour obtenir 1,13 g de ce composé (2). Le présent composé (2) RMN de 1H (DMSO-d6) b (ppm) : 3,25 (3H, s), 7,12-7,16 (2H, m), 7,41-7,55 (5H, m), 10,68 (1H, ls). Exemple de synthèse 3 Après avoir ajouté 128 mg d'hydrure de sodium à une solution obtenue en dissolvant 1,01 g de 3-(2,6-difluorobenzoyl)-1-[2-fluoro-4-(trifluorométhyl)phényl] -1-méthylurée dans 10,0 ml de 1-méthyl-2-pyrrolidone et agité à environ 2 C pendant 30 min, on a ajouté 0,40 ml d'iodure de méthyle au mélange à 2 C. Après avoir agité le mélange résultant à 2 à 3 C pendant 3 h, on a ajouté une solution mixte de 10 ml d'une solution aqueuse saturée de chlorure d'ammonium et 10 ml d'eau en refroidissant dans la glace et on a extrait avec 20 ml d'acétate d'éthyle trois fois. On a réuni les couches organiques obtenues et on les a lavées avec de l'eau salée saturée trois fois, et on a séché le produit obtenu avec du sulfate de magnésium anhydre et on a concentré sous pression réduite. On a purifié le résidu obtenu par chromatographie sur colonne de gel de silice (acétate d'éthyle : chloroforme : hexane = 1 : 1 : 4) pour obtenir 0,79 g du présent composé (7). Le présent composé (7) RMN de 1H (DMSO, 80 C) 8 (ppm) : 3,07 (3H, s), 3,28 (3H, s), 7,09-7,13 (2H, m), 7,50-7,60 (3H, m), 7,69-7,71 (1H, m). Exemple de synthèse 4 On a produit le présent composé (8) selon le même procédé que l'exemple de synthèse 1. Le présent composé (8) : RMN de iH (DMSO) 8 (ppm) : 3,24 (3H, s), 7,12-7,16 (2H, ni), 7,47-7,49 (1H, ni), 7,51-7,67 (2H, m), 7,81-7,84 (1H, m), 10,89 (1H, Is). Exemple de synthèse 5 On a produit le présent composé (9) selon le même procédé que l'exemple de synthèse 1. Le présent composé (9) : RMN de 'H (CDCI3) 8 (ppm) : 3,22 (3H, s), 5,81-6,09 (1H, m), 6,92-7,05 10 (2H, m), 7,32-7,55 (6H, m). Le présent composé (3) est décrit dans DE2123236 et peut être produit par le procédé décrit. Le présent composé (4) et le présent composé (5) sont des composés décrits dans JP 2-3659 A et peuvent être produits par les procédés décrits. Le présent composé (6) est décrit dans 15 )P 4-26667 A et peut être produit par le procédé décrit. Les exemples de production suivants illustreront la production de la composition de la présente invention et des présentes graines. Toutes les parties sont en masse. 20 Exemple de production 1 A 25 parties de chacun des présents composés (1) à (9) sont ajoutés 65 parties de cyclohexanone, 5 parties de NINATE 401-A et 5 parties de BRAUNONE BR-450 et le mélange est mélangé soigneusement sous agitation pour obtenir une émulsion à 25 %. 25 L'émulsion est diluée à 1/1000 avec de l'eau pour obtenir une solution diluée. Des grains de riz sont plongés dans la solution diluée pendant 24 h jusqu'à ce que le composant efficace soit absorbé à l'intérieur des grains de riz pour obtenir des graines traitées. 30 Exemple de production 2 Un produit pour mouler des boulettes est obtenu en mélangeant soigneusement 25 parties de chacun des présents composés (1) à (9) avec 25 parties d'argile, 25 parties de poly(alcool vinylique) contenant 50 parties de Sorgen TW-20 et 25 parties d'eau sous agitation. 35 Puis, des graines de chou sont incluses au centre de 20 mg du produit obtenu ci-dessus pour mouler des boulettes, après quoi elles sont moulées en une forme sphérique pour obtenir des graines traitées. Exemple de production 3 Une préparation fluide contenant 25 % de composant efficace est obtenue en mélangeant 25 parties de chacun des présents composés (1) à (9), 20 parties de silicate de sodium contenant 50 % (en masse) de sel d'ammonium de polyoxyéthylènealkyléthersulfate , et 55 parties d'eau et en pulvérisant finement le mélange résultant par un procédé de pulvérisation humide. Des graines de coton sont placées dans un pot (diamètre interne 12 cm et profondeur 11 cm) en acier inoxydable qui est équipé de deux lames de soulèvement disposées de manière opposée l'une à l'autre dans des directions inversées de sorte que les graines sont soulevées quand le pot est entraîné en rotation et incliné à un angle de 40 à 45 et amené à tourner mécaniquement à 640 tr/min, de sorte que les graines sont bien mélangées et qu'il en résulte une action de granulation par rotation dans le pot. Puis, la préparation fluide est diluée à 1/100 avec de l'eau et un appareil de pulvérisation manuelle est placé vers l'intérieur du pot, et la préparation fluide diluée est pulvérisée directement vers le centre de la couche de granulés en rotation des graines de coton à une pression d'air de 69 à 76 kPa (10 à 11 psi). La pulvérisation est continuée jusqu'à ce que les surfaces des graines deviennent collantes si bien que les graines sont agglomérées. Après l'arrêt de l'appareil de pulvérisation, de l'air à basse pression est projeté sur les graines à la température ambiante par une buse installée de telle manière qu'un courant d'air peut être envoyé vers l'intérieur du pot pour sécher rapidement l'enrobage des graines. Ensuite, le courant d'air pour le séchage est interrompu et la pulvérisation au moyen de l'appareil de pulvérisation manuelle est reprise. Ces cycles de pulvérisation et de séchage sont répétés jusqu'à ce qu'une quantité souhaitée de la suspension de fluidisation soit fournie aux graines. De plus, après exposition à l'air ambiant à un faible débit pendant 60 h, l'enrobage des graines est complètement séché pour obtenir des graines traitées. Exemple de test 1 Des graines mises sous forme de boulettes contenant l'un quelconque des présents composés (1) et (6) ont été produites selon l'exemple de production 2 mentionné ci-dessus. Les graines mises sous forme de boulettes ont été semées dans un plateau à alvéoles bouchées (volume de chaque alvéole : 27 ml, profondeur : 5,0 cm) rempli de sol de pépinière et la plante a été cultivée pendant 28 jours après l'ensemencement. Après que les racines des plants de choux aient été retirées, les tiges et les feuilles ont été placées dans un récipient en polyéthylène (capacité 180 ml), 10 larves au second stade larvaire de Plutella xylostella ont été libérées. Le récipient a été maintenu à 25 C pendant 7 jours. Ensuite, l'ampleur des dégâts d'alimentation causés aux plants de choux par les larves de Plutella xylostella a été examinée et le cas du traitement avec les composés constituant des échantillons (le groupe traité) et le cas sans traitement (groupe non traité) ont été comparés pour mesurer l'effet inhibant les dégâts selon l'équation suivante. Effet inhibant les dégâts (%) (1ù ampleur des dégâts d'alimentation dans le groupe traité x 100 ampleur des dégâts d' a lim entation dans le groupe non traité A titre de résultat, dans le groupe traité par les présents composés (1) et (6), l'effet inhibant les dégâts était respectivement 90 k ou plus de sorte que les plants de choux après la germination étaient protégés contre les dégâts dus à Plutella xylostella. Comme décrit ci-dessus, le traitement des graines d'une plante avec une composition contenant le présent composé peut protéger les plantes contre les dégâts dus à l'alimentation par des insectes nuisibles après la germination. REVENDICATIONS 1. Procédé pour protéger une plante contre les dégâts dus à des insectes nuisibles après la germination de la plante caractérisé en ce 5 qu'il comprend les étapes de : traitement des graines de la plante avec une composition comprenant un composé dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées représenté par la formule (I) : où RI désigne un atome d'hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcényle éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcynyle, un groupe C6-C14 aryle, un groupe 15 C7-C11 araikyle, un groupe C2-C6 alcoxyalkyle, un groupe C7-C14 aryloxyalkyle, un groupe C3-C6 dialkylaminoalkyle, un groupe C2-C6 alkylthioalkyle, un groupe C2-C6 alkyisulfinyialkyle, un groupe C2-C6 alkylsulfonylalkyle, un groupe C3-C9 alcoxyalcoxyalkyle, un groupe C2-C6 alcoxycarbonyle, un groupe C8-C12 aralkyloxycarbonyle, un groupe C3- 20 C13 dialkyicarbamoyle, un groupe C2-C6 alkylcarbonyle éventuellement halogéné, un groupe formyle, un groupe C1-05 alkylsulfonyle éventuellement halogéné ou un groupe C6-C10 arylsulfonyle, R2 désigne un atome d'halogène ou un groupe C1-C4 alkyle éventuellement halogéné ; R3 désigne un atome d'halogène, un groupe C1-C4 alkyle 25 éventuellement halogéné, un groupe C1-C4 alcoxy éventuellement halogéné, un groupe C2-C6 alcoxyalcoxy éventuellement halogéné, un groupe C2-C4 alcényloxy éventuellement halogéné ou un groupe C2-C4 alcynyloxy éventuellement halogéné, et m désigne un entier de 0 à 4, et ensemencement des graines traitées, puis culture. 30 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la plante est choisie dans le groupe consistant en les légumes, le maïs, le coton, le riz, la betterave sucrière et le soja. (I) 10 3. Procédé pour produire des graines traitées d'une plante caractérisé en ce qu'il comprend l'exposition des graines à un traitement avec une composition comprenant le composé dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées représenté par la formule (I) selon la revendication 1 de manière à protéger la plante contre les dégâts dus à des insectes nuisibles après la germination. 4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que la plante est choisie dans le groupe consistant en les légumes, le maïs, le coton, le riz, la betterave sucrière.et le soja. 5. Composition pour traiter les graines d'une plante de manière à protéger la plante contre les dégâts dus à des insectes nuisibles après la germination caractérisé en ce qu'elle comprend le composé dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées représenté par la formule (I) selon la revendication 1. 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que la plante est choisie dans le groupe consistant en les légumes, le maïs, le coton, le riz, la betterave sucrière et le soja. 7. Graines traitées d'une plante caractérisées en ce qu'elles sont associées à une composition contenant le composé dans la famille des (N'-20 méthyl)benzoylurées représenté par la formule (I) selon la revendication 1. 8. Graines traitées selon la revendication 7, caractérisées en ce que la plante est choisie dans le groupe consistant en les légumes, le maïs, le coton, le riz, la betterave sucrière et le soja. 25 9. Utilisation du composé dans la famille des (N'-méthyl)benzoylurées représenté par la formule (I) selon défini dans la revendication 1 pour le traitement de graines d'une plante de manière à protéger la plante contre les dégâts dus à des insectes nuisibles après la germination. 30 10. Utilisation selon la revendication 9, caractérisé en ce que la plante est choisie dans le groupe consistant en les légumes, le maïs, le coton, le riz, la betterave sucrière et le soja.