Brevet FR2922102A1 — publié le 20090417

Compositions cosmétiques et/ou dermatologiques et leur utilisation pour la dépigmentation La présente invention se rapporte au domaine des nécessités de la vie, et particulièrement aux 5 domaines cosmétiques et/ou dermatologiques. L'invention a pour objet des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques, contenant à titre de principe actif, au moins un composé répondant à la formule (I) : R3 (I) R1 10 dans laquelle : m est un nombre entier choisi parmi les valeurs 1 et 2 ; n est un nombre entier choisi parmi les valeurs 0, 1 et 2 ; X est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 4 atomes de carbone ; 15 - R1 et R3 sont des chaînes carbonées, saturées ou insaturées, comportant de 4 à 25 atomes de carbone et éventuellement 1 à 2 groupements hydroxyles portés par des carbones distincts ; - R2 est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, et pouvant comporter un groupement hydroxyle ; 20 R4 est choisi parmi les groupements -H, -OH, -SH, -COOH et une chaîne carbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 22 atomes de carbone terminée par un groupement choisi parmi -H, -OH, -SH et -COOH. en association ou en mélange avec un véhicule inerte, non toxique, adapté à l'application 25 topique. L'invention a également pour objet l'utilisation de ces compositions à des fins dépigmentantes. La pigmentation de la peau humaine constitue un des axes de recherche majeurs dans le domaine cutané. Les champs d'application sont variés et incluent notamment la cosmétique et la dermopharmacie. En fonction des applications souhaitées il peut être intéressant d'augmenter ou de limiter la production de mélanine, qui est le principal responsable de la pigmentation cutanée. Pour la dépigmentation il est possible d'agir à différents niveaux, depuis les stades antérieurs à la production de mélanine jusque à la destruction de la mélanine produite (Pigment Cell Res., 2006, 19, 550 ; Cosmet. Sci. Technol. ser., 2006, 30, 205 ; Pigment Cell Res., 2003, 16 101). La tyrosinase, qui constitue l'enzyme responsable de la pigmentation, est obtenue au niveau cellulaire en différentes étapes (Pigment Cell Res. 2006, 19, 3). Lorsque la tyrosinase est synthétisée, de nombreuses molécules peuvent agir directement sur cette enzyme. Son inhibition conduit à une diminution modérée à forte de la production de mélanine. Parmi les molécules inhibitrices les plus connues, on peut citer l'acide kojique, l'hydroquinone, l'arbutine, les composés à noyaux phénolique comme les polyphénols, les flavonoïdes, l'acide chlorogénique, l'acide p-hydroxyvanillique... Certaines de ces molécules ne peuvent plus être employées pour des applications cosmétiques, en raison de leur toxicité ou de leur potentiel mutagène. Pendant la phase de synthèse de la mélanine, l'inhibition de la formation de peroxydes, notamment par des phénols ou des polyphénols, peut aussi être employée pour minimiser la pigmentation. Des composés anti-radicaux libres sont également employés pour des applications cosmétiques et dermocosmétiques. Parmi ces derniers, on trouve des molécules hydrophiles comme l'acide ascorbique, des molécules lipophiles comme la vitamine E ou alpha-tocophérol ou bien encore des composés hydrophiles modifiés comme le palmitate d'ascorbyle. D'autres molécules possèdent des propriétés pour limiter la pigmentation mais leur rôle n'est pas encore parfaitement connu. Il en est ainsi de l'acide azélaique (Case Rep. Clin. Pract. Rev., 2002, 3, 204). Parmi les composés pouvant intervenir sur la pigmentation cutanée, les acides gras représentent une autre famille de molécules. L'acide linoléique possède notamment des propriétés éclaircissantes (Archives of Dermatological Research, 1998, 290, 375 ; Journal of SCCJ., 1993, 27, 415 ; Fragrance Journal, 1990, 18, 86 ; Pigment Cell Research, 1990, 3, 200 ; JP63284109). Cependant, ces propriétés dépigmentantes sont limitées au niveau de l'implication directe sur la tyrosinase, car une publication indique que l'acide linoléique ne réduit pas l'activité de la tyrosinase à des concentrations non cytotoxiques (Journal of the Society of Cosmetic Chemists, 1991, 42, 361). Il a été récemment montré que les acides gras régulaient la pigmentation cutanée par dégradation de la tyrosinase, hypothèse préalablement mentionnée par deux publications (Journal of Lipid Research 1999, 40, 1312 ; Nippon Shokukin Kagaku Kaishi 1998, 45, 295). Plus récemment, il a été montré que les acides gras polyinsaturés comme l'acide linoléique et l'acide alpha-linolénique limitaient la formation de mélanine, alors que les acides gras saturés comme l'acide palmitique ou stéarique augmentaient la pigmentation (Biochem J., 2006, 394, 43 ; The Journal of Biological Chemistry, 2004, 15, 15427). Il est à noter que toutes ces publications concernent les acides gras sous forme libre. Pour les esters d'acides gras, la littérature ne mentionne pas de publication pertinente concernant la dépigmentation. Un linoléate de menthyle figure dans une crème possédant des propriétés inhibitrices de la formation de mélanine (JP2007161591). Des esters d'acides gras polyinsaturés avec des alcools mono- ou dihydroxylés sont aussi mentionnés, associés à des molécules à noyau phénolique (JP03209305). Une formule cosmétique contenant de l'acétate de vitamine E, de l'acide citrique et des acides gras polyinsaturés ou leurs esters est également décrite comme composition éclaircissante (JP 01093520). Des dérivés lipophiles de l'acide kojique, estérifiés par des acides organiques comme l'acide linoléique ont aussi montré un effet cutané dépigmentant (JP 56079616). Dans toutes ces publications, le but est de rendre lipophile une molécule déjà fortement ou moyennement dépigmentante pour favoriser sa pénétration cutanée. Ceci a également été montré avec des esters d'acide gras de l'acide kojique (EP 1 566 168). Des hydroxyacides, comme par exemple l'acide malique, ont aussi été rendus lipophiles par estérification avec des anhydrides d'acide gras ou des acides gras halogénés. Ces molécules peuvent alors présenter un caractère dépigmentant (US5869069). Une formulation cosmétique contenant les molécules dépigmentantes que sont les acides octadécènoique et thioctique, complétés par un anti- UV et par du linoléate d'éthyle, testée sur 20 femmes a conduit à une réduction significative de la mélanose après 2 mois de traitement (International Journal of Cosmetic Science, 2006, 28, 263). L'utilisation d'amides d'acides gras pour des applications dépigmentantes ou éclaircissantes est encore plus restreinte, voire inexistante. Des dérivés gras phosphatés (phosphatidyl ester ou lysophosphatidyl ester) pouvant ou non avoir une liaison amide ont été présentés comme agent de blanchiment cutané (JP8133944). Des phospholipides présentant un acide linoléique en position 2 ont aussi montré un effet de blanchiment au niveau cutané (JP2005272444). Une sphingosine phosphatée a également été présentée comme molécule limitant la pigmentation (J. Cell Sci., 2003, 116, 1699). Dans la catégorie des amides d'acides gras saturés, on peut mentionner les lauroyls d'aminophénols (WO 9932077). Pour les amides découlant d'acides gras polyinsaturés et leur 20 application en dépigmentation directe, la littérature ne révèle aucune publication. La demanderesse a constaté que des composés portant un groupement ester et un groupement amide, correspondant à la formule (I) : O R2 O R1 25 dans laquelle : m est un nombre entier choisi parmi les valeurs 1 et 2 ; n est un nombre entier choisi parmi les valeurs 0, 1 et 2 ; X est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 4 atomes de carbone ; R3 (1) - R1 et R3 sont des chaînes carbonées, saturées ou insaturées, comportant de 4 à 25 atomes de carbone et éventuellement de 1 à 2 groupements hydroxyles portés par des carbones distincts ; - R2 est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, 5 linéaire ou ramifiée, et pouvant comporter un groupement hydroxyle ; R4 est choisi parmi les groupements -H, -OH, -SH, -COOH et une chaîne carbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, de 1 à 22 carbones, terminée par un groupement choisi parmi -H, -OH, -SH et -COOH montraient une importante activité dépigmentante. 10 Une importance particulière doit être accordée aux paramètres m et n selon sa valeur, les composés de formule (I) sont des dérivés d'aminoéthanol ou d'aminopropanol ou d'aminobutanol. Les dérivés d'aminobutanol sont ceux qui manifestent l'efficacité la plus importante. D'excellents résultats sont également obtenus lorsque R4 est un groupement ûOH ou une chaîne carbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, de 1 à 22 atomes de carbone, terminée par un groupement -OH. 20 Parmi les composés de formule générale (I), on pourra citer de préférence le composé de formule (Ia), le composé de formule (Ib) et le composé de formule (Ic) : O NH OH O- O O NH OH O- 15 0 O NH ~,OH O Les résultats obtenus par ces composés dans des tests de dépigmentation sont largement supérieurs à ceux de l'acide linoléique utilisé seul ou même sous forme d'ester, comme l'ester éthylique. Des exemples de dépigmentation totale ont notamment été obtenus. Dans l'état actuel des connaissances sur le sujet, le mode d'action de ces molécules n'est pas totalement défini. Il est probable qu'elles interviennent sur plusieurs facteurs de la dépigmentation, et notamment sur la dégradation de la tyrosinase via le système ubiquitine protéasome. L'acide linoléique libre aurait un mode d'action éclaircissante pour des raisons similaires (Journal of biological chemistry, 2004, 279, 15427). Cette catégorie de composés est totalement nouvelle dans le domaine de la dépigmentation. En effet, la présence d'une chaîne grasse saturée au niveau de R3 conduit à des résultats particulièrement intéressants. Ceci semble paradoxal, car selon toutes les données de la littérature, la présence d'acide gras saturé et notamment d'acide palmitique ou de dérivés devrait augmenter fortement la pigmentation. Les composés de formule (I) peuvent être synthétisés par les méthodes connues de la littérature. On peut notamment citer le procédé décrit dans la demande de brevet EP 1644318, qui consiste à soumettre un amino-éthanol, butanol ou propanol à l'action d'une lipase spécifique pour réaliser l'estérification du groupe hydroxy puis l'amidification de la fonction amine par un dérivé d'acide gras. Selon une forme préférentielle de l'invention, m est égal à 1. 25 Selon une forme préférentielle de l'invention, n est égal à 1. Selon une forme préférentielle de l'invention, X est un atome d'hydrogène. 6 Selon une forme préférentielle de l'invention, R2 est un atome d'hydrogène. Selon une forme préférentielle de l'invention, R1 est une chaîne d'acide gras mono- ou polyinsaturé, notamment oléique, linoléique, alpha-linolénique, gamma-linolénique, punicique, eicosapentaénoique, docosahexaénoique. De manière davantage préférentielle, R1 est la chaîne de l'acide linoléique. Selon une forme préférentielle de l'invention, R3 est choisi parmi les acides linoléique ou oléique pour les acides gras insaturés et les acides palmitique ou stéarique pour les acides gras à chaînes carbonées saturées. Selon une forme préférentielle de l'invention, R4 est un groupement ûOH. De manière préférée, la teneur des compositions en composés de formule (I) varie de 0,001 à 20% par rapport au poids total de la composition et en particulier de 1 à 10 % par rapport au poids total de la composition. Les compositions selon l'invention sont destinées à une application topique. Elles comprennent un support inerte, non toxique, cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, en association ou en mélange avec le principe actif. Elles peuvent renfermer les adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, comme par exemple des agents adoucissants, des gélifiants, des antioxydants, des solvants, des filtres, des agents conservateurs, des pigments ou des parfums. Les compositions selon l'invention se présentent sous une forme compatible avec l'application topique, comme une solution aqueuse, hydroalcoolique, hydroglycolique ou huileuse, une dispersion, une suspension, une émulsion huile dans eau ou eau dans huile, un gel aqueux ou huileux, une crème, un lait, une pommade, une lotion, une pâte, une mousse ou un aérosol. Les compositions selon l'invention sont destinées à la dépigmentation cutanée. De manière non limitative, elles peuvent par exemple être utilisées à raison d'une à plusieurs applications par jour sur une partie ou la totalité de la surface du corps et du visage pour obtenir une carnation homogène. Exemples : Evaluation de l'activité dépigmentante Le test est réalisé sur les épidermes provenant d'une plastie mammaire congelée d'une femme de 27 ans. Les épidermes sont séparés par incubation dans du NaBr 2N pendant 1h45 à 37°C. Ils sont ensuite fixés dans un fixateur formolé tamponné, rincés et mis en contact avec le mélange d'une solution de L-DOPA avec la formulation à tester (1 : 1 v/v). Après l'incubation, ils sont rincés et montés entre lame et lamelle avec du liquide Mounting Medium. L'observation a été réalisée en microscopie optique à l'objectif x10. les prises de vue sont stockées à l'aide du logiciel d'archivage de données Leica IM 1000. Pour chaque lot, plusieurs champs microscopiques ont été analysés à l'aide du logiciel d'analyse d'images LEICA Qwin. Pour chaque champ, les mélanocytes DOPA positifs ont été dénombrés et la surface de la 15 zone a été mesurée pour déterminer le nombre de mélanocytes par mm2. Les résultats sont reportés dans le tableau 1 : Lot Moyenne Ecart type %A/T %A/placebo Témoin L-DOPA 577 17 Placebo 879 103 +52 0 Tableau 1 Exemple 1 : Activité dépigmentante des compositions de référence Formule des compositions utilisées : NOMS COMMERCIAUX NOMS INCI % PHASE GRASSE Isofol 20 (Sasol) Octyldodécanol 5.00 Actif à tester 1.00 PHASE AQUEUSE Eau déminéralisée Aqua Qsp 100 Phénonip (Clariant) Phénoxyethanol / méthylparaben / 0.30 éthylparaben / butylparaben / propylparaben / isobutylparaben Sépigel 305 (Seppic) Polyacrylamide / C13-14 isoparaffine / 1.50 Laureth-7 Le placebo correspond à l'émulsion sans l'actif. 20 Puisqu'il était connu que l'acide linoléique libre présentait un pouvoir éclaircissant, ce dernier a été inclus dans le test pour évaluer comparativement le pouvoir éclaircissant des composés de formule (I). Ce résultat a aussi été comparé à des dérivés de l'acide linoléique, ici sous forme d'ester éthylique. Comme témoin positif, la molécule de référence en cosmétique représentée par l'acide kojique a été employée. Les résultats sont donnés en pourcentage de pigmentation ou de dépigmentation par rapport au placebo dans le tableau ci dessous : Lot %A/Témoin %A/placebo Témoin L-DOPA Placebo +52 0 Acide kojique 1% -100 -100 Acide linoléique 1% -16 -42 Linoléate d'éthyle -8 -37 20 Tableau 2 La figure l a (en annexe) illustre le résultat obtenu à partir du témoin L-DOPA. La figure lb illustre le résultat obtenu à partir du placebo seul. La figure l c illustre le résultat obtenu à partir de la composition contenant 1% d'acide 25 kojique. La figure ld illustre le résultat obtenu à partir de la composition contenant 1% d'acide linoléique. La figure le illustre le résultat obtenu à partir de la composition contenant 1% de linoléate d'éthyle. 30 Lors de cette étude à titre de comparaison il a aussi été inclus des amides et en particulier l'amide obtenu entre l'acide linoléique et l'aminoglycérol, de formule (II)15 O NH - OH HOC Lot %A/Témoin %A/placebo Témoin L-DOPA Placebo +52 0 Amide de formule (II) +19 -19 Tableau 3 La figure 1f illustre le résultat obtenu à partir de la composition contenant 1% d'amide de 10 formule (II). Exemple 2 : Activité dépigmentante d'une composition contenant le composé (Ia) O NH OH O- O 15 Une composition contenant 1% de composé de formule (Ia) a été testée (même formule qu'à l'exemple 1). Les résultats sont donnés en pourcentage de pigmentation ou de dépigmentation par rapport au placebo dans le tableau ci dessous : Lot %0/T %A/placebo Témoin L-DOPA Placebo + 52 0 (la) à 1% -100 -100 10 20 Tableau 4 5 La figure 2 illustre le résultat obtenu à partir de la composition contenant 1% de composé de formule (Ia) Exemple 3 : Activité dépigmentante d'une composition contenant le composé (Ib) O NH OH O- (Ib) 10 15 O Une composition contenant 1% de composé de formule (Ib) a été testée (même formule qu'à l'exemple 1). Les résultats sont donnés en pourcentage de pigmentation ou de dépigmentation par rapport au placebo dans le tableau ci dessous : Lot %NT %A/placebo Témoin L-DOPA Placebo +52 0 (lb) à 1 % -39 -58 Tableau 5 La figure 3 illustre le résultat obtenu à partir de la composition contenant 1% de composé de formule (Ib). 20 25 30 Exemple 4 : Activité dépigmentante d'une composition contenant les composé (Ia) et (Ic) O NH O- O Proportion 2/3 + O NH OH O Proportion 1 /3 Une composition contenant 1% de mélange des composés de formule (Ia) et (1c) (ratio 2 : 1) 10 a été testée (même formule qu'à l'exemple 1). Les résultats sont donnés en pourcentage de pigmentation ou de dépigmentation par rapport au placebo dans le tableau ci dessous : Lot %0/T %A/placebo Témoin L-DOPA Placebo +52 0 1% de mélange (Ia)/(Ic) -32 -53 Tableau 6 20 La figure 4 illustre le résultat obtenu à partir de la composition contenant 1% de mélange 2 : 1 des composés (Ia) et (Ic). 15 Exemple 5 : Composition éclaircissante contenant le composé (la) : MATIERES PREMIERES % (m/m) DENOMINATION INCI PHASE A Montanov 68 (Gattefossé) _ 5.00 Cetearyl alcohol / cetearyl glucoside Nacol 16/98 2. 00 Cetyl alcohol Miglyol 812 (Sasol) 3.00 Caprylic / capric triglyceride Crodamol AB (Croda) 3.00 C12-C15 alkyl benzoate Dub MOD (Stérarinerie Dubois) 3.00 Octyldodecyl myristate Covascreen Ti (LCW) 2.00 Titanium dioxide / Hydrogenated polyisobutene / Trimethoxycaprylylsilane / Hydrogenated castor oil monohydroxystearate / Polyopropylene cetyl ether phosphate Composé (Ia) 1.00 Palmitoyl PG-linoleamide PHASE B Eau déminéralisée Qsp 100 Aqua Conservateur qs PHASE C Butylène glycol 3.00 Butylene glycol Keltrol CG SFT 0.20 Xanthan gum PHASE D Claritea (CEP, groupe Solabia) 2.00 Propylene glycol ou butylene glycol / water (aqua) / Camellia sinensis leaf extract Acide lactique 2.00 Lactic acid DC 1403 (Dow Corning) j 2.00 Dimethicone / dimethiconol DC 345 (Dow Corning) 2.00 Cyclomethicone Sépiplus 400 (Seppic) 0.50 Polyacrylate 13 / Polyisobutene / Polysorbate 20 Exemple 6 : Composition éclaircissante contenant le composé (Ib) : MATIERES PREMIERES % (m/m) DENOMINATION INCI PHASE A _ Montanov 68 (Gattefossé) 5.00 Cetearyl alcohol / cetearyl glucoside Nacol 16/98 2.00 Cetyl alcohol Miglyol 812 (Sasol) 3.00 Caprylic l capric triglyceride Crodamol AB (Croda) 3.00 C12-C15 alkyl benzoate Dub MOD (Stérarinerie Dubois) 3.00 Octyldodecyl myristate Covascreen Ti (LCW) 2. 00 Titanium dioxide / Hydrogenated polyisobutene / Trimethoxycaprylylsilane / Hydrogenated castor oil monohydroxystearate / Polyopropylene cetyl ether phosphate Composé (Ib) 1.00 PHASE B Eau déminéralisée Qsp 100 Aqua Conservateur qs PHASE C Butylène glycol 3.00 Butylene glycol Keltrol CG SFT 0.20 Xanthan gum _ PHASE D Claritea (CEP, groupe Solabia) 2.00 Propylene glycol ou butylene glycol / water (aqua) / Camellia sinensis leaf extract Acide lactique 2.00 Lactic acid DC 1403 (Dow Corning) 2.00 Dimethicone / dimethiconol DC 345 (Dow Corning) 2.00 Cyclomethicone Sépiplus 400 (Seppic) 0.50 Polyacrylate 13 / Polyisobutene / Polysorbate 20 Exemple 7 : Composition éclaircissante contenant le mélange (Ia)/(Ic) (2 : 1) MATIERES PREMIERES % (m/m) DENOMINATION INCI PHASE A 68 (Gattefossé) 5.00 Cetearyl alcohol / cetearyl glucoside _Montanov Nacol 16/98 2.00 Cetyl alcohol Miglyol 812 (Sasol) 3.00 Caprylic / capric triglyceride Crodamol AB (Croda) _* C12-C15 aikyl benzoate 3.00 Dub MOD (Stérarinerie Dubois) 3.00 Octyldodecyl myristate Covascreen Ti (LCW) 2. 00 Titanium dioxide / Hydrogenated polyisobutene / Trimethoxycaprylylsilane / Hydrogenated castor oil monohydroxystearate / Polyopropylene cetyl ether phosphate Mélange (Ia)/(Ic) (2 : 1) 1.00 Raspberry Seed oil/Palm oil Aminopropanediol Esters PHASE B Eau déminéralisée Qsp 100 Aqua Conservateur qs PHASE C Butylène glycol 3.00 Butylene glycol Keltrol CG SFT 0.20 Xanthan gum PHASE D Claritea (CEP, groupe Solabia) 2.00 Propylene glycol ou butylene glycol / water (aqua) / Camellia sinensis leaf extract Acide lactique 2.00 Lactic acid DC 1403 (Dow Corning) 2.00 Dimethicone / dimethiconol DC 345 (Dow Corning) 2.00 Cyclomethicone Sépiplus 400 (Seppic) 0.50 Polyacrylate 13 / Polyisobutene / Polysorbate 20 REVENDICATIONS 1. Compositions cosmétiques et/ou dermatologiques destinées à une application topique, caractérisées en ce qu'elles contiennent à titre de principe actif, au moins un composé répondant à la formule (I) : O R2 O R1n OR3 (I) X dans laquelle : m est un nombre entier choisi parmi les valeurs 1 et 2 ; n est un nombre entier choisi parmi les valeurs 0, 1 et 2 ; X est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne hydrocarbonée comportant de 1 à 4 10 atomes de carbone ; - R1 et R3 sont des chaînes carbonées, saturées ou insaturées, comportant de 4 à 25 atomes de carbone et éventuellement 1 à 2 groupements hydroxyles portés par des carbones distincts ; - R2 est choisi parmi l'hydrogène et une chaîne alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, 15 linéaire ou ramifiée, et pouvant comporter un groupement hydroxyle ; R4 est choisi parmi les groupements -H, -OH, -SH, -COOH et une chaîne carbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 22 atomes de carbone terminée par un groupement choisi parmi -H, -OH, -SH et -COOH, en association ou en mélange avec un véhicule inerte, non toxique, adapté à l'application 20 topique. 2. Compositions selon la revendication 1, telles que dans la formule (I), R1 est une chaîne d'acide gras insaturé, notamment oléique, linoléique, alpha-linolénique, gamma-linolénique, punicique, eicosapentaénoique, docosahexaénoique. 3. Compositions selon la revendication 1 ou la revendication 2, telles que dans la formule (I), R3 est choisi parmi les acides linoléique, oléique, palmitique ou stéarique. 4. Compositions selon l'une des revendications précédentes, telles que dans la formule (I), m 30 est égal à 1. R4 25 . Compositions selon l'une des revendications précédentes, telles que dans la formule (I), n est égal à 1. 6. Compositions selon l'une des revendications précédentes, telles que dans la formule (I), X 5 est un atome d'hydrogène. 7. Compositions selon l'une des revendications précédentes, telles que dans la formule (I), R2 est un atome d'hydrogène. 8. Compositions selon l'une des revendications précédentes, telles que dans la formule (I), R4 est un groupement ûOH ou une chaîne carbonée, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 22 carbones, terminée par un groupement -OH. 9. Compositions selon la revendication 8, telles que dans la formule (I), R4 est un groupement 15 ûOH. 10. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent à titre de principe actif, au moins un composé correspondant à la formule (Ia) : O NH OH O- O 20 11. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent à titre de principe actif, au moins un composé correspondant à la formule (Ib) : 0 NH O 12. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent à titre de principe actif, au moins un composé correspondant à la formule (Ic) : O NH OH 0 13. Compositions selon l'une des revendications précédentes, telles que leur teneur en composé de formule (I) varie de 0,001 à 20% par rapport au poids total de la composition. 14. Utilisation des compositions contenant à titre de principe actif au moins un composé de formule (I) R3 (1) RI 10 selon la revendication 1, en vue de la réalisation d'une préparation dépigmentante.