Brevet FR2907002A1 — publié le 20080418

PROCEDE DE COLORATION AU MOYEN D'UN COLORANT DE TYPE STYRYLIQUE OU IMINIQUE EN COMBINAISON AVEC UN ACIDE FAIBLE ET DISPOSITIF POUR LA MISE EN OEUVRE DU PROCEDE La présente invention a pour objet un procédé de coloration de fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre une composition tinctoriale comprenant au moins un colorant de type styrylique ou iminique en présence d'une composition révélatrice comprenant au moins un composé de type acide faible. Elle concerne de plus un dispositif approprié pour la mise en oeuvre dudit procédé. Il est connu de teindre les fibres kératiniques, et en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho- ou para-phénylènediamines, des ortho- ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques tels que des dérivés de diaminopyrazole. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, donnent naissance par un processus de condensation oxydative, à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les métaaminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. Un autre avantage de ce type de coloration est d'être visible sur cheveux foncés. En effet, le processus oxydatif étant réalisé en milieu alcalin, le plus généralement en présence d'ammoniaque, il se produit, parallèlement à la condensation des précurseurs de coloration, une décoloration de la mélanine, pigment naturel des fibres kératiniques et notamment les cheveux. La couleur obtenue peut donc aussi être visible même sur cheveux foncés. Les colorations obtenues présentent une bonne ténacité notamment vis-à-vis des shampoings. Cependant, il est rare de pouvoir obtenir par cette méthode des colorations chromatiques. Il est aussi connu de teindre les fibres kératiniques avec des compositions contenant des colorants directs. Ces composés sont des molécules colorées et colorantes qui ont une affinité pour les fibres kératiniques. Ils sont appliqués sur les fibres pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis généralement rincés. 2907002 2 Les colorants directs classiquement utilisés sont en particulier des colorants du type nitré benzénique, anthraquinonique, nitropyridinique, azoïque, azoïque cationique, xanthénique, acridinique, azinique, triarylméthane ou des colorants naturels. Il est possible d'obtenir des colorations plus claires que celles du cheveu avant la 5 coloration, si l'on effectue la coloration directe en présence d'un agent oxydant. On parle alors de coloration directe en conditions éclaircissantes. Les colorations directes permettent d'atteindre avantageusement des couleurs très chromatiques mais elles présentent toujours l'inconvénient d'être temporaires ou semi-permanentes. En effet, la ténacité des colorants directs sur le cheveu reste 10 limitée, ce qui conduit à un affadissement de la couleur, voire à un virage de celle-ci au cours du temps, dus au départ de l'un ou plusieurs des colorants employés. Un inconvénient de ces deux modes de coloration est la nécessité d'employer une composition oxydante pour la coloration d'oxydation ou pour obtenir une coloration 15 directe éclaircie. Or il est connu que les compositions oxydantes, à la longue, provoquent une dégradation de la fibre capillaire. Un autre inconvénient de ces deux modes de coloration réside dans le fait que les compositions sont initialement colorées, comme dans le cas de compositions de 20 coloration mettant en jeu des colorants directs, ou bien le deviennent durant l'application, comme c'est le cas des compositions comprenant un ou plusieurs précurseurs de colorants d'oxydation. Par conséquent, la coloration directe et la coloration d'oxydation présentent le désavantage d'être salissantes. 25 On a récemment décrit, dans la demande française FR 05 52277, la mise en oeuvre de composés de type styrylique ou iminique existants sous une forme colorée et sous une forme incolore, pour la coloration de fibres kératiniques. Ainsi, dans certaines conditions, la composition mise en oeuvre est incolore ou faiblement colorée et la couleur est révélée dans les fibres kératiniques une fois l'application faite, ce qui 30 permet de résoudre le problème de tachage de la peau et des tissus employés. Si ces compositions apportent de nombreux avantages par rapport aux compositions existantes, tout en offrant une efficacité satisfaisante de coloration, il n'en reste pas moins que l'on peut souhaiter améliorer encore la montée et diminuer la sélectivité de la coloration obtenue. 35 La présente invention a donc pour but de proposer un procédé de coloration des fibres kératiniques qui ne présente pas les inconvénients des procédés connus. En particulier, l'un des buts de la présente invention est de proposer des procédés 2907002 3 permettant d'obtenir des colorations chromatiques, puissantes et tenaces, notamment vis-à-vis des shampooings. La présente invention permet de plus d'accéder à des colorations des fibres 5 kératiniques plus claires que la couleur initiale sans avoir recours nécessairement à une composition oxydante. Enfin, le procédé selon l'invention permet dans certaines conditions, de proposer un procédé qui ne tache pas. 10 Ces buts et d'autres sont atteints par la présente invention qui a pour objet un procédé de coloration de fibres kératiniques consistant à mettre en contact lesdites fibres avec une composition tinctoriale comprenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) et ses sels d'addition : x [ Ç=w]B Y R3 (I) 15 dans laquelle : • A est un noyau aromatique ou hétéroaromatique, condensé ou non, comportant de 5 à 16 chaînons, non substitué ou substitué ; • X représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement CRI R2 ; 20 • R, et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6, un radical hydroxyalkyle en C1-C6, un radical alcoxyalkyle en C1-C6, une chaîne alkylène pouvant contenir un atome d'oxygène ou de soufre ; R, et R2 peuvent former ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons aromatiques ou non aromatiques, contenant éventuellement un 25 ou plusieurs hétéroatomes tels qu'un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre ; • R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle en C1-C6, un radical cyano, un groupement aromatique, un groupement phénoxy, un radical nitro ; 30 • W représente un groupement CR4 ou un atome d'azote ; • R4 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle en C1-C6, un radical cyano, un groupement aromatique, un radical phénoxy, un radical nitro ; • Y représente un atome d'oxygène, un atome de soufre, un groupement NR5 ; 35 • R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ; • Z représente un groupement -CPH2P-, avec p un entier compris entre 2 et 4, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les 2907002 4 radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle ; un groupement -CgH2gCO-, avec q un entier compris entre 1 et 3, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, 5 alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle ; • n représente un entier de 1 à 4 ; • B représente un noyau aromatique ou hétéroaromatique, condensé ou non, comportant de 5 à 16 chaînons non substitué ou substitué, 10 en combinaison avec une composition révélatrice comprenant au moins composé de formule (Il) R6(R7CR8)n-COOX, ou un précurseur d'un tel composé, formule dans laquelle : R6 représente un noyau de type aromatique ou hétéroaromatique comprenant au moins un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre, condensé ou non, 15 comprenant de 5 à 16 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C1-C3, hydroxycarbonyle, alcoxycarbonyle avec le groupement alcoxy en C1-C3i amino, cyano ; n est un entier variant de 0 à 6 ; R7 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, 20 un groupement alkyle ramifié ou non, substitué ou non en C1-C6, un groupement hydroxy, un groupement méthoxy en C1-C6, un groupement cyano, un groupement amino, un groupement hydroxycarbonyle, alcoxycarbonyle ; X représente un atome d'hydrogène, un cation monovalent comme plus 25 particulièrement un cation de métal alcalin du type du sodium, du potassium, ou d'ammonium. Elle a de plus pour objet un dispositif à plusieurs compartiments, dont l'un d'eux renferme le ou les composés de formule (I) et un autre renferme le ou les composés de 30 formule (Il). L'invention permet en particulier d'obtenir une coloration des fibres kératiniques qui est chromatique et tenace, notamment vis-àvis des shampooings. 35 Comme indiqué auparavant, un autre avantage de l'invention est de fournir un mode de coloration propre, en d'autres termes qui ne tache pas. En effet, dans certaines conditions de mise en oeuvre de l'invention, le composé appliqué sur les fibres kératiniques est incolore ou faiblement coloré et la coloration est n'est révélée que par la suite, une fois l'application sur les fibres kératiniques réalisée. 2907002 5 La révélation de la coloration est effectuée en ouvrant l'hétérocycle pour conduire à des espèces de formule (I') suivante, qui elles sont colorées : A, X, Z, W, R3 et n ayant les mêmes significations que celles indiquées 5 auparavant. L'ouverture de l'hétérocycle formé par N, Y et Z dans les composés colorants de formule (I) peut être réalisée sous l'effet d'un stimulus tel que la lumière, un courant électrique, la chaleur, l'ajout d'un agent acidifiant, l'ajout de solvant ou une radiation électromagnétique. 10 La composition tinctoriale appliquée sur les fibres kératiniques est donc substantiellement (ou sensiblement) incolore, transparente ou non, de même que les eaux de rinçage à l'eau ou au shampooing, rendant de ce fait. Ainsi, l'application de la composition selon l'invention peut ne pas être salissante. 15 Par ailleurs, il est possible d'effacer la couleur obtenue. Il suffit en effet de traiter les fibres kératiniques colorées par la composition selon l'invention, avec une composition qui aura pour rôle de faire augmenter le pH des fibres au dessus du pKa des colorants de formules (I) présents sur et dans les fibres. Les hétérocycles ouverts des composés de formule (I') se refermeront pour donner à nouveau des composés de 20 formule (I). On a enfin constaté que l'application de la composition tinctoriale sur des cheveux foncés, plus particulièrement caractérisés par une hauteur de ton inférieure ou égale à 6, conduisait à augmenter la hauteur de ton de la coloration d'au moins un 25 ton, ce qui correspond à un éclaircissement visible de la fibre, sans avoir recours à l'emploi d'une composition oxydante. Dans le cadre de la présente invention, on entend par noyau hétéroaromatique un noyau aromatique comprenant un ou plusieurs hétéroatomes tels que les atomes 30 d'azote, de soufre, d'oxygène ou de phosphore. Dans le cadre de la présente invention, le terme "condensé" signifie au moins deux cycles accolés présentant au moins deux atomes communs. Un radical halogéno désigne un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor. 35 On entend par radical alkyle (alk) un radical linéaire ou ramifié, par exemple un radical méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle ou ter-butyle. Un radical alcoxy 2907002 6 est un radical alk-O-, un radical mono ou dialkylamino est un radical ûN(alk)n avec n = 1 ou 2, un radical alkylcarbonyle est un radical alk-CO-, un radical alcoxycarbonyle est un radical alk-O-CO-, un radical alkylcarbonylalkyle est un radical alk-CO-alk-, dans chacune de ces définitions le radical alkyle étant tel que défini précédemment. 5 Un radical alkyle substitué est un alkyle mono ou polysubstitué. Par exemple, un hydroxyalkyle ou un aminoalkyle est un alkyle qui peut être substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou amino. On entend par radical aryle (ar) un radical carboné dérivé des composés benzéniques condensés ou non condensés, par exemple phényle, anthracényle ou 10 naphtyle. A titre d'exemples de cycles à 5 ou 6 chaînons aromatiques ou non aromatiques, on peut citer le cyclo-1,3-pentadiène, le benzène, le cyclopentane et le cyclobutane. Les composés de formule (I) peuvent être neutralisés par un contre-ion anionique ou cationique quand ils portent une charge. Les contre-ions négatifs peuvent 15 par exemple être choisis parmi un halogénure tel qu'un chlorure, un bromure, un iodure ou un fluorure, un perchlorate, un p-méthylbenzène sulfonate, un tétrafluoroborate, un sulfate, un alkylsulfate, un toluènesulfonate, un sulfonate. Les contre-ions cationiques peuvent être choisis parmi les cations issus des sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que les ions sodium ou potassium. 20 Dans le cadre de la présente invention, on entend par cheveux foncés, des cheveux dont la hauteur de ton est inférieure ou égale à 6 (blond foncé) et de préférence inférieure ou égale à 4 (châtain). Il est rappelé que l'éclaircissement des cheveux est évalué par la 'hauteur de 25 ton" qui caractérise le degré ou le niveau d'éclaircissement. La notion de "ton" repose sur la classification des nuances naturelles, un ton séparant chaque nuance de celle qui la suit ou la précède immédiatement. Cette définition et la classification des nuances naturelles sont bien connues des professionnels de la coiffure et publiée dans l'ouvrage "Sciences des traitements capillaires" de Charles ZVIAK 1988, Ed.Masson, 30 pp.215 et 278. Les hauteurs de ton s'échelonnent de 1 (noir) à 10 (blond clair), une unité correspondant à un ton ; plus le chiffre est élevé et plus la nuance est claire. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, dans la formule (I), A représente un noyau benzénique, anthracénique, naphtalénique ou quinolinique. 35 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, A est non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupements pouvant être choisis parmi un radical halogéno, un radical alkyle en C1-C6, un radical alcoxy en C1-C6, un radical alkylsulfonyle en C1-C6 (-SO2-alkyl), un radical alkylsulfonate en C1-C6 (-SO3-alkyl), un radical cyano, un radical trifluorométhyle, un radical alkylcarbonyle en C1-C6, un radical 2907002 7 trifluorométhylsulfonyle (-SO2-CF3), un radical trifluorométhylcarbonyle, un radical phénylsulfonyle (-SO2-Ph), un radical phénylsulfonate (-SO3-Ph), un radical phénylcarbonyle, un radical nitro, un radical alcoxycarbonyle en C1-C6, un radical phosphonyle (-PO(OH)2), un radical phosphonylalkyle(C,-C6) (-alkyl-PO(OH)2), un 5 radical hydroxyle, un radical amino, un radical dialkyl(C,-C6)amino, un radical (hydroxyalkyl(C,-C6))amino, un radical di(hydroxyalkyl(C,-C6))amino, un radical (aminoalkyl(C,-C6))amino, un radical di(aminoalkyl(C,-C6))amino, un radical (hydroxyalkyl(C,-C-6))(alkyl(C,-C6))amino, un radical (aminoalkyl(C,-C6))(alkyl(C,-C6))amino, un radical (aminoalkyl(C,-C6))(hydroxyalkyl(C,-C6)amino, un radical 10 hydroxyalkyle(C,-C6), un radical aminoalkyle(C,-C6), un radical (alkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical di(alkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (hydroxyalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical di(hydroxyalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (aminoalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical di(aminoalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (alkyl(C,-C6))(hydroxyalkyl(C,- 15 C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (aminoalkyl(C,-C6))(alkyl(C,-C6))amino, un radical (hydroxyalkyl(C,-C6))(alkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical phénylalkyle(C,-C6) éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle, un groupement cationique du type ammonium 20 quaternaire, un radical alkyle en C1-C6 substitué par un groupement cationique du type ammonium quaternaire, un radical carboxyle, un radical alkyle(C,-C6) substitué par un radical carboxyle, un radical thiol, un radical thioalkyle(C,-C6), un radical sulfonate (-SO3-), un radical alkyle(C,-C6) substitué par un radical sulfonate, un radical alkyl(C,-C6)carbonylalkyle(C,-C6), un radical di(halogénoalkyl(C,-C6))amino, un radical 25 acétamido, un radical aryloxy, un radical aryloxyalkyle(C,-C6), un radical éthényle (-CH=CH2), un radical éthénylcarbonyle (-CO-CH=CH2) ; deux groupements adjacents pouvant former un cycle aromatique ou hétéroaromatique, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, 30 carboxyle, ou un cycle de type -0-C,mH2m-0- où m est un entier égal à 1 ou 2. De préférence, A est non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi un radical alkyl(C,-C6)sulfonyle ; un groupement pyridinium ou imidazolium, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono 35 ou dihydroxyalkylamino, carboxyle ; un groupement trialkyl(C,-C6)ammonium ; un radical sulfonate. A titre d'exemple, A peut être substitué par un radical méthylsulfonyle ; un groupement 1-méthyl-pyridinium ; un groupement imidazolium ; un groupement triméthylammonium ; un radical sulfonate. 2907002 8 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, X est choisi parmi un groupement CRI R2. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, R, et R2 sont choisis parmi un radical alkyle en C1-C6. A titre d'exemple, R, et R2 peuvent être un radical méthyle ; 5 un radical éthyle. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, R3 est choisi parmi un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, W est choisi parmi un groupement CR4. 10 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, R4 est choisi parmi un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, Y est choisi parmi un atome d'oxygène ou un atome de soufre. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, Z est choisi parmi un 15 groupement -CPH2P-, avec p un entier compris entre 2 et 4, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle. A titre d'exemple, Z peut être un groupement -02H4-. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, n est égal à 1 ou 2. 20 Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, B est un noyau benzénique, carbazolique ou indolique. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, B est non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupements pouvant être choisis parmi un radical halogéno, un radical alkyle en C1-C6, un radical alcoxy en C1-C6, un radical cyano, un 25 radical trifluorométhyle, un radical alkylcarbonyle en C1-C6, un radical trifluorométhylsulfonyle, un radical trifluorométhylcarbonyle, un radical phénylsulfonyle, un radical phénylcarbonyle, un radical phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, 30 carboxyle, un radical acylamino, un radical hydroxyle, un radical amino, un radical di(alkyl(C,-C6))amino, un radical hydroxyalkyl(C,-C6)amino, un radical di(hydroxyalkyl(C,-C6))amino, un radical (aminoalkyl(C,-C6))amino, un radical di(aminoalkyl(C,-C6))amino, un radical (alkyl(C,-C6))(hydroxyalkyl(C,-C-6))amino, un radical (aminoalkyl(C,-C6))(alkyl(C,-C6))amino, un radical (aminoalkyl(C,C6))(hydroxyalkyl(C,-C6))amino, un radical hydroxyalkyle(C,-C6), un radical aminoalkyle(C,-C6), un radical alkyl(C,-C6)aminoalkyle(C,-C6), un radical di(alkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (hydroxyalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical di(hydroxyalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical aminoalkyl(C,-C6)aminoalkyle(C,-C6), un radical di(aminoalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (alkyl(C,- 2907002 9 C6))(hydroxyalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (alkyl(C,-C6))(aminoalkyl(C,-C6))amino, un radical (hydroxyalkyl(C,-C6))(alkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical phénylalkyle(C,-C6) non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou 5 dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle, un groupement cationique du type ammonium quaternaire, un radical alkyle(C,-C6) substitué par un groupement cationique du type ammonium quaternaire, un radical carboxyle, un radical alkyle(C,-C6) substitué par un radical carboxyle, un radical thiol, un radical thioalkyle(C,-C6), un radical sulfonate, un radical alkyle(C,-C6) substitué par un radical sulfonate, un radical 10 alkyl(C,-C6)carbonylalkyle(C,-C6), un radical di(halogénoalkyl(C,-C6))amino, un radical acétamido, un radical aryloxy, un radical aryloxyalkyle(C,-C6), un radical éthényle, un radical éthénylcarbonyle, un groupement NR6R7, R6 et R7 pouvant former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés un cycle en C5i C6 ou C7 non aromatique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels qu'un atome d'azote, 15 d'oxygène ou de soufre, une chaîne alkylène pouvant contenir un atome d'oxygène ou de soufre et pouvant être terminée par un groupement cyano, alkylsulfonyle en Cl-C6 ou alkylcarbonyle en Cl-C6 ; deux groupements adjacents de B pouvant former un cycle aromatique ou hétéroaromatique, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, 20 alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle, ou un cycle de type -O-CrH2r-O- où r représente un entier égal à 1 ou 2. De préférence, B est non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi un radical hydroxyle ; un radical amino ; un radical di(alkyl(C,-C6))amino ; un radical alkyle en C1-C6 ; un radical acétamido ; un groupement pyridinium ; un groupement trialkyl(C,- 25 C6)ammonium. A titre d'exemple, B peut être substitué par un radical hydroxyle ; un radical amino ; un radical diméthylamino ; un radical éthyle ; un radical acétamido ; un groupement pyridinium ; un groupement triméthylammonium. Les groupements cationiques du type ammonium quaternaire peuvent par exemple être choisis parmi les groupements trialkylammonium, oxazolium, thiazolium, 30 imidazolium, pyrazolium, pyridinium, pyrrolium, triazolium, isooxazolium, isothiazolium, pyrimidinium, pyrazinium, triazinium, pyridazinium, indolium, quinolinium ou isoquinolimiun, substitué ou non substitué, et peuvent être reliés au noyau A ou au noyau B par n'importe lequel de leurs atomes de carbone non substitués. A titre d'exemples de composés de formule (I) pour lesquels Y est un atome 35 d'oxygène, on peut citer l'acide 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]-1,3-butadiényl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indole-7-carboxylique ; l'acide [9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-7- yl] phosphonique ; la 4-[2-(9,9-diéthyl-2,3-dihydro-7-méthoxyoxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N,N-diéthyl benzènamine ; l'acide [3-[9a-[2-[4- 2907002 10 (diméthylamino)phényl]éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indol-7-yl]propyl] phosphonique ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N-méthyl-N-phényl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl] -3-éthoxy-N,N-diéthyl benzènamine ; la 5 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl] -N-éthyl-N-(2-méthylpropyl) benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydrooxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[4-(2,3-dihydro-7,9,9-triméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1, 3-butadiènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[4-(2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-nitrooxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1, 3-butadiènyl]-N, N-diméthyl 10 benzenamine ; le 9a-[4-[4-(diméthylamino)phényl]-1,3-butadiènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indole-7-carbonitrile ; le 9a-[2-[4-(diméthylamino) phényl]éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indole-7-carbonitrile ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N, N-diméthyl benzenamine ; l'acide 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9,9diméthyl-méthylester oxazolo[3,2-a]indole-7-sulfonique ; la N,N-bis(2-chloroéthyl)-4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a] indol-9a(9H)-yl)éthènyl] benzènamine ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9,9-diméthyl-7(octylsulfonyl) oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino) phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9,9-diméthyl-7-(phénylsulfonyl) oxazolo [3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 9a-[2-[4(diméthylamino)phényl]-1-méthyléthènyl]-9,9a-dihydro-9,9-diméthyl-7(méthylsulfonyl) oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino) phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl) oxazolo [3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 4-[2-[2,3dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl) oxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl]éthènyl]-N,N- diméthyl benzènamine ; la 4-[2-[9-(éthoxyméthyl)-2,3-dihydro-9-méthyl-7(méthylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl]éthènyl]-N,N-diméthyl benzenamine ; la 4-[2-[2,3-dihydro-2,9,9-triméthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol9a (9H)- yl]éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a (9H)-yl]-1-propényl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la N,N-dibutyl-4-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo [3,2-a]indol- 30 9a(9H)-yl]éthènyl] benzènamine ; 4-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(phénylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a (9H)-yl]éthènyl]-N,N-diméthyle ; la 4-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(octylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a(9H) -yl] éthènyl]-N,N-diméthylbenzènamine ; le N-[4-[2-[7-(butylsulfonyl)-2,3-dihydro-9,9-diméthyl oxazolo [3,2-a]indol-9a(9H)-yl]éthènyl]phényl] acétamide ; la 4-[2-[7-(butylsulfonyl)-2,3-dihydro9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl]éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[4-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a (9H)-yl]-1,3-butadiènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; le 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9-méthyl oxazolo[3,2-a]indole-9-éthanol ; la 4-[2-(9,9-diéthyl-2,3-dihydrooxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N, N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-[2,3- 2907002 11 dihydro-9-méthyl-9-(2-phénoxyéthyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl]éthènyl] -N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-[9-(éthoxyméthyl)-2,3-dihydro-9-méthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl] éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(11,11-diméthylbenz[e] oxazolo[3,2-a]indol-10a(11 H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl benzenamine ; la 4-[2-(7- 5 méthoxy-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-3-éthyl-9,9a-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 7-chloro-9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl] éthènyl]-9,9a-dihydro-3,9,9-triméthyl oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 9a-[2-[4- 10 (dibutylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9,9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9-(2-hydroxyéthyl) -9-méthyl oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]-1-propényl]- 9,9a-dihydro-9,9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 9,9a-dihydro-7,9,9-triméthyl-9a-[2-(4-nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; le N-[4-[2-(2,3dihydro-9,9-diméthyl-2-oxooxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]phényl] acetamide ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-6-méthoxy-9, 9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; l'acide 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyl-2-oxo-éthyl ester oxazolo[3,2-a]indole-7-carboxylique ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-7,9,9-triméthyl oxazolo[3,2- 20 a]indol-2(3H)-one ; la 1Oa-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-10a,11-dihydro-11,11-diméthyl benz[e]oxazolo[3,2-a]indol-9(8H)-one ; la 9,9a-dihydro-9,9-diméthyl-9a-[2-(4- nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one; la 7-chloro-9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9,9diméthyl oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)- one ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9,9-diméthyl oxazolo[3,2- 25 a]indol-2(3H)-one; la 4-[2-(7-chloro-2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N, N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(7-chloro-2,3-dihydro-2,9,9-triméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1méthyléthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N, N-diéthyl benzènamine ; le 2,3,9,9atétrahydro-7-méthoxy-9,9-diméthyl-9a-[2-(4-nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indole ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-nitrooxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N,N- diméthyl benzènamine ; la N,N-dibutyl-4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl] benzènamine ; le 2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-7-nitro-9a-[2-(4-nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indole ; le 7-chloro-2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-9a-[2-(4-nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indole ; la 4-[2-(2,3-dihydro-7-iodo-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-5-méthoxy-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N,N- 2907002 12 diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-7-méthoxy-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine; la 4-[4-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1, 3-butadiènyl]-N,N-diéthyl benzènamine ; la 4-[4-(7-chloro-2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1, 3-butadiènyl]- 5 N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[4-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1, 3-butadiènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[4-(2,3-dihydro-7-méthoxy-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1, 3-butadiènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; le 2,3,9,9a-tétrahydro-7,9,9-triméthyl-9a-[2-(4-nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2- a]indole; le N-[4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)yl)éthènyl]phényl] acétamide ; la 4-[2-(2,3-dihydro-6-méthoxy-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine; la 4-[2-(8,9-dihydro-11,11-diméthylbenz[e]oxazolo[3,2-a]indol-1 Oa(11 H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-7,9,9-triméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N, N-diméthyl benzènamine ; le 2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-9a-[2-(4-nitrophényl)éthènyl] 15 oxazolo[3,2-a]indole; la 9,9a-dihydro-9,9-diméthyl-9a-[2-(9-méthyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-7(méthylsulfonyl) oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; le 9a-[2-(9-hexyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyl-7-(phénylsulfonyl) oxazolo[3,2- a]indole ; le 2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl)-9a-[2(9-octyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indole; l'acide 9a-[2-(9-butyl-6-méthoxy-9Hcarbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-, éthyl ester oxazolo[3,2- a]indole-7-carboxylique ; l'acide 9a-[2-(9-éthyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9atétrahydro-9,9-diméthyl-, méthyl ester oxazolo[3,2-a]indole-7-sulfonique ; le 3-chloro-6-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3,2-a] indol-9a(9H)-yl]éthènyl]-9-octyl 9H-carbazole ; le 3-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3,2a]indol-9a(9H)-yl]éthènyl]-9-méthyl 9H-carbazole ; le 3-[2-[9-(2-éthoxyéthyl)-2,3- dihydro-9-méthyl-7-(méthyl sulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl]éthènyl] 9H-carbazole ; l'acide 9a-[2-(9-hexyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9(2-hydroxyéthyl)-9-méthyl-, éthyl ester oxazolo[3,2-a]indole-7-carboxylique ; l'acide 2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-9a-[2-(9-octyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl] -, éthyl ester 30 oxazolo[3,2-a]indole-7-carboxylique ; l'acide 9a-[2-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyl-, éthyl ester oxazolo[3,2-a]indole-7-carboxylique ; l'acide 2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-9a-[2-(9-méthyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl] -, éthyl ester oxazolo[3,2-a]indole-7-carboxylique ; la 9a-[2-(9-butyl-6-éthoxy-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-N,N, 9,9-tétraméthyl oxazolo[3,2-a]indol-7- 35 amine ; le 2,3,9,9a-tétrahydro-9-méthyl-9a-[2-(9-méthyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indole-9-éthanol ; la 9a-[2-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9atétrahydro-N,N,9, 9-tétraméthyl oxazolo[3,2-a]indol-7-amine ; le 3-[2-(2,3-dihydro-6-méthoxy-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-9-méthyl 9H-carbazole ; le 3-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1-propényl] -9-méthyl 9H- 5 2907002 13 carbazole ; le 3-[2-(7-chloro-2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-9-méthyl 9H-carbazole ; le 3-bromo-6-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-9-éthyl 9H-carbazole ; le 3-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl] -9-méthyl 9H-carbazole. De préférence, le ou les composés de formule (I) pour lesquels Y représente un atome d'oxygène, sont choisis parmi les composés présentés dans le tableau ci-dessous: H3C CH3 CH3 Colorant 1 H H N\ CH3 N O I I CùCH H2 z H3C Colorant 2 *NO CH3 CH3 H H H H N\ CH3 I CùCH H2 z CH3SO2 H3C Colorant 3 CH3 CH3 C=C H H CH3 N O I I CùCH2 H2 CH3SO2 H3C ÇH3 Colorant 4 CH3 N\ H '' CH3 C=CùC=C H H H N O I I CùCH H2 z H3C Colorant 5 *NO CH3 H=H N.CzHe CùCHz H2 H3C Colorant 6 CH3 H H_H N CH3 N o1 O CùCH H2 z H3C Colorant 7 *NO CH3 ÇH3 C=C H N H H3 C CH3 I I CùCH A 2 n 2907002 14 An •NO ÇH3 Colorant 8 N H3C CH3 N\ I H H CH3 I I CùCH2 H2 A CH3 H3C CH3 ÇH3 Colorant 9 n N H H N\ O CH3 I N I H3cI CH 3 CùCH2 H2 Ho3s H3C CH3 H H ÇH3 Colorant 10 N CH3 N 0 CùCH2 H2 H3C N CH3 ÇH3 An Colorant 11 N H3C CH 3 H ,Cù N CH3 3C An c=c H H o1 H2 ùCH2 Dans le tableau ci-dessus, An représente un contre-ion tel que défini précédemment. De préférence, les composés sont choisis parmi les colorants 1 à 6 et 8 ci-dessus. 5 A titre d'exemples de composés de formule (I) pour lesquels Y est un atome de soufre, on peut citer le 3,3-diméthyl-2-(p-diméthylaminostyryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3,5-triméthyl-2-(p-diméthylaminostyryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3,5-triméthyl-2-(p-chlorostyryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3,5-triméthyl-2-[2-(thiényl)vinyl] 10 indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-méthoxy-2-[2-(9-éthylcarbazolyl)vinyl] indolino[1,2-b]thiazoline; le 3,3-diméthyl-5-carboéthoxy-2-(p-diméthylaminostyryl) indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-chloro-2-[2-(benzothiazolyl)vinyl)indolino [1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-méthoxy-2-(p-diméthylaminostyryl)indolino[1,2- b] thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-carboéthoxy-2-(3,4-méthylènedioxystyryl)indolino[1,2-15 b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-chloro-2-(p-méthylstyryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-chloro-2-(p-méthoxystyryl)indolino[1,2-b]thiazoline; le 3,3,5-triméthyl-2-(pacétylaminostyryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-méthoxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxystyryl)indolino[1,2-b] thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-carboéthoxy-2-(o-cyano styryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-chloro-2-(p-diméthylaminostyryl) 20 indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-méthylsulfonyl-2-(p-diméthylaminostyryl) indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-phénylsulfonyl-2-(p-diméthylaminostyryl) 2907002 indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-éthoxycarboxy-2-(p-diméthylaminostyryl) indolino[1,2-b]oxazoline. H 15 Les composés de formule (I) présents dans la composition tinctoriale mise en 5 oeuvre dans le cadre de l'invention peuvent par exemple être préparés selon les modes de préparation tels que décrits dans les brevets FR 2 285 439 et US 4 380 629. Ces modes de préparation peuvent être adaptés aux composés de formule (I) cationiques en ajoutant une étape de quaternisation. A titre d'exemple de synthèse de composé de formule (I) avec Y représentant un 10 atome d'oxygène, on peut réaliser la synthèse du colorant 8 selon le schéma réactionnel suivant : B CIH commercial A titre d'exemple de synthèse de composé de formule (I) avec Y représentant un 15 atome de soufre, on peut réaliser la synthèse comme suit : ,illStep 3 NùNH 2 2907002 16 CIH 2. Na2S. nH2O Step 3 R, Le ou les composés choisis parmi les composés de formule (I) et leurs sels d'addition représentent en général de 0,0001 à 30 % en poids par rapport au poids 5 total de la composition tinctoriale, plus particulièrement de 0,001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et de préférence de 0,01 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale. D'une manière générale, les sels d'addition des composés de formule (I) 10 utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les méthosulfates, les gluconates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines dont les 15 alcanolamines. Selon une variante avantageuse de la présente invention, la composition tinctoriale mise en œuvre dans le procédé comprend au moins un composé thiolé, différent des composés de formule (I), comprenant au moins une fonction thiol (SH) et 20 un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, saturé ou non, ledit groupement étant éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes non adjacents (séparés par au moins un atome de carbone) choisis parmi -0-, -5-, -S-S-, amino (-NR-), carbonyle (-CO-), oxycarbonyle (-0-CO-), aminocarbonyle (-NR-CO-), noyau aromatique ou hétéroaromatique, les groupements amino étant ou non 25 substitués par un ou deux radicaux alkyle en Cl-C6 ; à la condition que l'atome de soufre de la fonction thiol soit rattaché audit groupement au moyen d'un atome de carbone. Par ailleurs le groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone peut éventuellement être substitué par un ou plusieurs hydroxyle, alcoxy en C1-C6, Ra \ Rb Step 4 N S N,R, ~Rb OHC N 2907002 17 hydroxycarbonyle, alcoxy(C,-C6)carbonyle, amino, aminocarbonyle, alkylcarbonylamino, dans lesquels la fonction amino est substituée ou non par un ou deux radicaux alkyle en C1-C6. 5 De préférence le composé thiolé comprend une ou deux fonctions thiol (SH), de préférence une fonction thiol, et un groupement saturé comprenant de 2 à 10 atomes de carbone, ledit groupement étant éventuellement interrompu par un groupe choisi parmi les groupes carbonyle (-CO-), oxycarbonyle (-O-CO-) ; à la condition que l'atome de soufre de la fonction thiol soit rattaché audit groupement au moyen d'un atome de 10 carbone. Par ailleurs le groupement peut éventuellement être substitué par un ou plusieurs hydroxyle, alcoxy(C,-C6)carbonyle, amino substitué ou non par un ou deux radicaux alkyle en C1-C6. 15 Conformément à un mode de réalisation particulier de l'invention, le composé thiolé est choisi parmi l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, l'acide mercaptopropionique, la cystéamine, l'acide thiosuccinique, la cystéine, l'acétylcystéine, le glycéryl thioglycolate, la thioglycérine, leurs sels de métaux alcalins (sodium, potassium), alcalino-terreux (calcium) ou d'ammonium, ainsi que leurs 20 mélanges. Habituellement, la teneur en composé thiolé est comprise entre 0,001% et 30% en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, plus particulièrement entre 0,01% et 15% en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de 25 préférence entre 0,1% et 10% en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et de manière encore plus préférée entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale. Il est à noter que le composé thiolé peut être mélangé à la composition 30 comprenant le ou les composés de formule (I) et stocké ainsi. Selon une autre possibilité, le composé thiolé n'est mélangé à la composition comprenant le ou les composés de formule (I) qu'au moment de l'emploi de ladite composition. La composition tinctoriale mise en oeuvre dans le cadre de la présente invention 35 peut en outre comprendre un ou plusieurs colorants directs additionnels pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques et les colorants naturels. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique. 2907002 18 S'ils sont présents, la teneur en colorant(s) direct(s) additionnel(s) représente en général de 0,001 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence de 0,01 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale. 5 La composition selon l'invention de même comprendre un ou plusieurs colorants d'oxydation choisis parmi les bases d'oxydation et les coupleurs classiquement utilisés en coloration d'oxydation. Les bases d'oxydation peuvent être choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les bis-para-aminophénols, les 10 ortho-aminophénols, les ortho-phénylènediamines, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition. Les coupleurs peuvent être choisis parmi les méta-phénylènediamines, les métaaminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition. 15 S'ils sont présents, la teneur en colorant(s) d'oxydation représente en général de 0,001 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence de 0,01 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale. Conformément à un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition 20 tinctoriale ne comprend pas de colorant direct additionnel ni de colorant d'oxydation. La composition tinctoriale mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention, peut également comprendre un ou plusieurs agents acidifiants différents des composés de formule (Il) et/ou un ou plusieurs agents alcalinisants habituellement utilisés en teinture 25 des fibres kératiniques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux comme par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide nitrique, l'acide sulfurique ou les acides organiques comme par exemple les composés comprenant au moins une fonction acide carboxylique comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, 30 l'acide lactique, l'acide succinique, l'acide malique, une fonction acide sulfonique, une fonction acide phosphonique ou une fonction acide phosphorique. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple : - les acides aminés basiques ; - les carbonates ou les bicarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux ; 35 - les silicates ou les métasilicates ; - les composés de formule (III) suivante : X(OH)n (III) dans laquelle : 2907002 19 • X représente un ion potassium, lithium, sodium, ammonium N+R8R9Ri0R11 avec R8, R9, R10 et R11, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en 02-04 lorsque n est égal à 1 ; • X représente un atome de magnésium ou de calcium lorsque n est égal à 2 ; 5 et en particulier les hydroxyde de sodium ou de potassium ; -les composés de formule (IV) suivante : R R 12~N~13 1 R14 (IV) dans laquelle : • R12 représente un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C6, un radical 10 monohydroxyalkyle en C1-C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en 02-C6 ; • R13 et R14i identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en C1-C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en 02-C6 ; et en particulier l'ammoniaque et les alcanolamines telles que les mono-, di- et 15 triéthanolamines ainsi que leurs dérivés ; - les composés de formule (V) suivante : R15 \ / R16 N -W- N R17 R18 (V) dans laquelle : • W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement 20 hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; • R15, R16, R17 et R18i identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4. Au sens de la présente invention, on entend par "acide aminé basique", soit (i) un acide aminé présentant en plus de la fonction amine positionnée en a du 25 groupement carboxyle, un groupement cationique (ou basique) supplémentaire; soit (ii) un acide aminé présentant une chaîne latérale (hydrophile) cationique (ou basique); soit (iii) un acide aminé portant une chaîne latérale constituée d'une base azotée. Ces définitions sont généralement connues et publiées dans les ouvrages de biochimie générale tels que J.H. WEIL (1983) pages 5 et suivantes, Lubert STRYER (1995) 30 page 22, A. LEHNINGER (1993) pages 115-116, DE BOECK-WESMAEL (1994) pages 57-59. Les acides aminés basiques conformes à l'invention sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (D) suivante : 2907002 20 R19 CH2 ùCH\ (D) CO2H où R19 désigne un groupe choisi parmi : -(CH2)3NH2 5 -(CH2)2NH2 -(CH2)2NHCONH2 ù(CH2)2NH-ùNH2 NH Parmi les composés de formule (D), on peut citer à titre d'exemple l'histidine, la lysine, l'ornithine, la citrulline, l'arginine. 10 Le milieu approprié pour la teinture, appelé aussi support de teinture, est généralement constitué par de l'eau ou par au moins un solvant organique ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les cétones tels que l'acétone ; les monoalcools ou les diols, 15 linéaires ou ramifiés, de préférence saturés, comprenant 2 à 10 atomes de carbone, tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'hexylèneglycol (2-méthyl 2,4-pentanediol), le néopentylglycol et le 3-méthyl-1,5-pentanediol ; les alcools aromatiques tels que l'alcool benzylique, l'alcool phényléthylique ; les polyols ou éthers de polyol tels que, par exemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et 20 monobutylique d'éthylèneglycol, le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ; ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol, notamment en C1-C4, comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol, seuls ou en mélange. 25 Les solvants sont généralement présents dans des proportions comprises entre 1 et 40 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et de préférence entre 5 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale. 30 La composition tinctoriale peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, 2907002 21 et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des polymères cationiques ou amphotères, 5 des cations, des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des chitosanes ou des dérivés de chitosane, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition 10 tinctoriale. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale utile dans le cadre de l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. 15 Selon une variante de l'invention, le pH de la composition tinctoriale est supérieur au pKa du composé de formule (I) et inférieur ou égal à 12. Avantageusement, le pH est compris entre 8 et 12. Dans le cadre de cette variante, le composé se trouve sous une forme substantiellement incolore. La composition tinctoriale peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une coloration des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. 25 Comme cela a été indiqué auparavant, le procédé de coloration conforme à l'invention est un procédé dans lequel la composition tinctoriale qui vient d'être décrite est appliquée sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, en combinaison avec une composition révélatrice comprenant au moins composé de formule (Il) ou l'un de ses précurseurs. 30 De préférence, le composé de formule (Il) ou son précurseur est choisi et mis en oeuvre de telle sorte qu'il soit soluble, à 25 C, dans le milieu de la composition révélatrice. Si le milieu est monophasique, le composé de formule (Il) ou son précurseur est soluble dans cette phase ; s'il est polyphasique, le composé de formule 35 (II) ou son précurseur est soluble au moins dans l'une d'elles. Le milieu de cette composition révélatrice peut être un milieu aqueux ou non. Ainsi, il peut être au moins constitué par de l'eau ou par au moins un solvant organique au moins partiellement soluble dans l'eau, ou encore par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique au moins partiellement soluble dans l'eau, l'ensemble 20 2907002 22 formant une ou plusieurs phases. Pour plus de détails, on pourra se reporter à ce qui a été décrit auparavant dans le cadre de la description du milieu de la composition tinctoriale. Le milieu de la composition révélatrice peut aussi comprendre un solvant non soluble dans l'eau, comme par exemple des huiles végétales ou minérales, des 5 silicones volatiles ou non, ou encore un mélange d'eau et de tels solvants, sous forme émulsionnée ou non. Comme indiqué auparavant, le composé mis en oeuvre dans la composition révélatrice est un composé de formule (Il) R6(R7CR8)n-COOX, ou un précurseur d'un tel composé. 10 Dans cette formule : R6 représente un noyau de type aromatique ou hétéroaromatique comprenant au moins un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre, condensé ou non, comprenant de 5 à 16 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C1-C3, hydroxycarbonyle, alcoxycarbonyle 15 avec le groupement alcoxy en C1-C3, amino, cyano ; n est un entier variant de 0 à 6 ; R7 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ramifié ou non, substitué ou non en C1-C6, un groupement hydroxy, un groupement méthoxy en C1-C6, un groupement 20 cyano, un groupement amino, un groupement hydroxycarbonyle, alcoxycarbonyle ; X représente un atome d'hydrogène, un cation monovalent comme plus particulièrement un cation de métal alcalin du type du sodium, du potassium, ou d'ammonium. 25 Il est de plus rappelé que les précurseurs des composés de formule (Il) sont des composés susceptibles de libérer dans le milieu de la composition révélatrice et dans les conditions d'utilisation de cette composition, un composé de formule (Il). Plus particulièrement, on désigne les esters des acides correspondants à la formule (Il) susceptibles de libérer l'acide dans des conditions de pH acide. A titre d'exemple, 30 l'acide tannique est un précurseur d'acide gallique. Dans le composé de formule (Il), le noyau aromatique ou hétéroaromatique est plus particulièrement choisi parmi les noyaux de type furane, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, thiazole, oxadiazole, triazole, triazole, thiadiazole, benzène, 35 pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, naphthalène, anthracène, quinoline, indole ; ces noyaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C1-C3, hydroxycarbonyle, alcoxycarbonyle avec le groupement alcoxy en C1-C3, amino, cyano, et de préférence hydroxy. 2907002 23 De préférence, le noyau aromatique ou hétéroaromatique de la formule (Il) est choisi parmi les noyaux benzène, pyridine, quinoline, triazine, indole ;ces noyaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C1-C3i hydroxycarbonyle, alcoxycarbonyle avec le groupement alcoxy en C1-C3i amino, cyano, 5 et de préférence hydroxy. Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux, le noyau aromatique ou hétéroaromatique de la formule (Il) est choisi parmi le benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy. 10 De préférence, le composé de formule (Il) est choisi parmi l'acide gallique, l'acide 3,5-dihydroxybenzoïque, l'acide p-hydroxybenzoïque, l'acide 2,4-dihydroxybenzoïque, l'acide 3,4-dihydroxybenzoïque, l'acide 2,3-dihydroxybenzoïque, l'acide 2,5-dihydroxybenzoïque, l'acide 2,5-dihydroxyphénylacétique, leurs sels ou leurs précurseurs, et de préférence parmi l'acide 3,5-dihydroxybenzoïque ou ses sels ou 15 précurseurs. La teneur en composé de formule (Il) ou précurseur est habituellement comprise entre 0,001% et 50% en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,1% et 30% en poids par rapport au poids total de la composition 20 tinctoriale, et de manière encore plus avantageuse, entre 0,1 et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale. La composition révélatrice peut de même comprendre d'autres adjuvants tels que ceux listés dans le cadre de la description de la composition tinctoriale, de 25 préférence à l'exception de substances colorantes. On pourra donc se reporter à ce qui a été détaillé auparavant à ce sujet. Selon un premier mode de réalisation de l'invention, la composition révélatrice est appliquée simultanément à la composition tinctoriale. En d'autres termes, la 30 composition tinctoriale et la composition révélatrice sont mélangées avant l'application de l'ensemble sur les fibres kératiniques. Selon un deuxième mode de réalisation de l'invention, la composition révélatrice est appliquée avant la composition tinctoriale.35 Selon ce mode de réalisation, il est préférable, avant l'application de la composition tinctoriale, d'effectuer un rinçage à l'eau des fibres kératiniques, afin d'éliminer l'excédent de composé de formule (Il). Selon un troisième mode de réalisation de l'invention, la composition révélatrice est appliquée après la composition tinctoriale. 2907002 24 Selon ce mode de réalisation, il n'est pas nécessaire d'effectuer un rinçage à l'eau des fibres kératiniques avant d'appliquer la composition révélatrice, même s'il est envisageable de le faire. 5 Quel que soit le mode de réalisation mis en oeuvre, il est possible d'appliquer la composition révélatrice en combinaison avec au moins un agent révélateur supplémentaire tel que la lumière, un courant électrique, la chaleur, un agent acidifiant différent des composés de formule (Il), un solvant, une radiation électromagnétique ou la combinaison de plusieurs de ces agents. 10 Si l'on envisage un post-traitement avec au moins un agent révélateur supplémentaire, cette étape peut être réalisée avec n'importe lequel des agents précités. Si l'on envisage un prétraitement avec au moins un agent révélateur supplémentaire, cette étape peut être avantageusement mise en oeuvre avec un agent 15 acidifiant, un solvant, ou leurs combinaisons. Là encore, il est préférable d'effectuer un rinçage à l'eau avant l'application de la composition tinctoriale. Lorsque la coloration est révélée par action de la chaleur, les fibres kératiniques peuvent être chauffées à l'aide d'un casque, d'un sèche cheveux ou d'un fer à friser ou 20 à lisser. En ce qui concerne la nature des agents acidifiants, des solvants, on pourra se reporter à ce qui a été indiqué auparavant dans la description. Cependant, de manière avantageuse, lorsque l'agent révélateur supplémentaire est un agent acidifiant, on préfère mettre en oeuvre au moins un acide organique 25 comme par exemple les composés comprenant au moins une fonction acide carboxylique comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide succinique, l'acide malique. Le temps de pose entre une étape de prétraitement et l'application de la 30 composition tinctoriale, ou bien entre l'application de la composition tinctoriale et une étape de post-traitement, peut être compris entre 5 minutes et 1 heure. Il est de même possible de réduire dans certains cas, ce temps de pose à zéro, ce qui revient à appliquer la composition tinctoriale immédiatement après l'application de la composition révélatrice dans le cas d'une étape de prétraitement, ou bien à une 35 réalisation de l'étape de post-traitement immédiatement après l'application de la composition tinctoriale dans le cas d'une étape de post-traitement. 2907002 25 Conformément à un autre mode de réalisation particulier de l'invention, bien que non préféré, la composition tinctoriale selon l'invention est appliquée en présence d'un agent oxydant. Selon une première possibilité, on applique simultanément l'agent oxydant et la 5 composition comprenant le ou les composés de formule (I). Dans ce cas, on réalise une coloration et une décoloration simultanées des fibres kératiniques. Selon cette possibilité, l'agent oxydant est de préférence ajouté à la composition tinctoriale juste au moment de l'emploi. Selon une seconde possibilité, on applique l'agent oxydant une fois que la 10 composition comprenant le ou les composés de formule (I) est appliquée. L'agent oxydant peut être choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels, les peracides et les enzymes de type oxydase. 15 Le temps de pose de la composition tinctoriale comprenant un agent oxydant ou non, ou le temps d'application ou de pose de la composition révélatrice ou de l'agent révélateur ou d'application de la composition comprenant un agent oxydant, est généralement compris entre 5 minutes et 1 heure, de préférence entre 15 minutes et 1 heure. 20 La température d'application de la composition tinctoriale, de la composition révélatrice ou de l'agent révélateur ou de la composition oxydante, est généralement fixée entre la température ambiante et 80 C, de préférence entre la température ambiante et 60 C. A noter que dans le cas où l'agent révélateur est la chaleur, la température d'application est comprise entre 60 et 120 C. 25 La présente invention a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments permettant de mettre en oeuvre le procédé de coloration des fibres kératiniques conforme à l'invention. Le dispositif à plusieurs compartiments de l'invention contient dans un premier 30 compartiment une composition comprenant au moins un composé choisi parmi les composés de formule (I) et leurs sels d'addition et dans un deuxième compartiment au moins un composé de formule (Il) ou précurseur, définis précédemment. Selon une mode de réalisation particulier, lorsqu'un composé thiolé est présent, ce dernier peut se trouver soit dans un troisième compartiment, soit mélangé au(x) 35 composé(s) de formule (I) dans le premier compartiment. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, le dispositif à plusieurs compartiments de l'invention contient dans un compartiment supplémentaire au moins un agent oxydant tel que défini précédemment. 2907002 26 Enfin, l'invention concerne également un procédé d'effaçage de la coloration obtenue au moyen de la composition selon l'invention Il est à noter que ce procédé est particulièrement approprié lorsque la composition tinctoriale à l'origine de la coloration, ne comprend ni précurseur de 5 colorant d'oxydation (base d'oxydation, coupleur) ni colorant direct additionnel différent des composés de formule (I). Dans ce but, les fibres kératiniques colorées conformément à l'invention sont traitées avec une composition d'effaçage comprenant au moins un agent alcalinisant tel que décrit auparavant, avec une teneur telle que le pH des fibres traitées soit 10 supérieur au pKa du ou des composés de formule (I) présents dans la composition à l'origine de la coloration. La composition pour effacer la coloration peut également renfermer un ou plusieurs solvants, divers adjuvants utilisés classiquement dans le domaine et tels que ceux décrits précédemment. 15 La composition d'effaçage est appliquée sur les fibres sèches ou humides, avec habituellement un temps de pose compris entre 5 minutes et 1 heure, de préférence entre 5 et 30 minutes. Classiquement, la température d'application de cette composition comprise entre la température ambiante et 80 C, de préférence entre la température ambiante et 20 60 C. Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. EXEMPLES 1 La formulation suivante est réalisée : % en poids Colorant (*) 0,07% Alcool benzylique 5% Ethanol 25,2% Monoéthanolamine 2% Thioglycolate d'ammonium (71% MA) 3,34% Hydroxyéthyl cellulose (PM 720 000) 1,5% Eau distillée qsp 100% 25 30 (*) colorant : 2907002 27 CH3SO2 La formulation est appliquée sur des mèches de cheveux 90% blancs naturels avec un temps de pose de 30 minutes à température ambiante. 5 A l'issue de la coloration les cheveu sont rincés à l'eau claire puis essorés et post-traités comme suit afin de révéler la couleur : A B Acide gallique monohydrate 9,4% - Acide 3,5-dihydroxybenzoïque - 7,7% NaOH aqueuse qsp pH 3,0 qsp pH 3,0 Eau distillée qsp 100 g qsp 100 g Chaque post-traitement est appliqué de manière non rincée à température 10 ambiante. A l'issue du posttraitement les cheveux sont essorés et séchés à 60 C. Une fois les mèches sèches, la coloration de chaque mèche est mesurée avec un colorimètre CM3600d dans le système L*a*b* (composantes spéculaires inclues, 15 illuminant D65, angle 10 ). Il est rappelé que plus le coefficient L* est faible, plus l'intensité de la coloration obtenue est élevée. L* Cheveux non colorés 63,8 Post-traitement A 39,2 Post-traitement B 31,1 On constate que l'intensité de la coloration obtenue est considérablement plus importante que celle des cheveux non colorés. EXEMPLES 2 On procède comme pour l'exemple 1 à l'exception du fait que les post-traitements suivants sont effectués : 20 25 2907002 28 C D E F G Acide p- 6,9% - - -hydroxybenzoïque Acide 2,4- - 7,7% - - - dihydroxybenzoïque Acide 3,4- -7,7% - - dihydroxybenzoïque Acide 2,3- 7,7% dihydroxybenzoïque Acide 2,5-7,7 0/0 dihydroxybenzoïque Ethanol 50% 50% 50% 50% 50% NaOH aqueuse qsp pH qsp pH qsp pH qsp pH qsp pH 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 Eau distillée qsp qsp qsp qsp qsp 100q 100q 100q 100q 100q 5 Les résultats colorimétriques sont rassemblés ci-dessous : L* Cheveux non colorés 63,8 Post-traitement C 42,1 Post-traitement D 35,3 Post-traitement E 35,3 Post-traitement F 38,1 Post-traitement G 35,5 EXEMPLES 3 10 On procède comme pour l'exemple 1 à l'exception du fait que le post-traitement suivant est effectué pour révéler la coloration : 2907002 29 H (% poids) Acide tannique 16,1 0/0 HCI aqueux qsp pH 3,0 Eau distillée 100 g Ce post-traitement est appliqué de manière non rincée à température ambiante. A l'issue du post-traitement les cheveux sont essorés et séchés à 60 C. 5 Les résultats colorimétriques sont rassemblés ci-dessous : L* Cheveux non colorés 63,8 Post-traitement H 43,3 REVENDICATIONS 1. Procédé de coloration de fibres kératiniques consistant à mettre en contact lesdites fibres avec une composition tinctoriale comprenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) et ses sels d'addition : dans laquelle : • A est un noyau aromatique ou hétéroaromatique, condensé ou non, comportant de 5 à 16 chaînons, non substitué ou substitué ; • X représente un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement CRI R2 , • R, et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6, un radical hydroxyalkyle en C1-C6, un radical alcoxyalkyle en C1-C6, une chaîne alkylène pouvant contenir un atome d'oxygène ou de soufre ; R, et R2 peuvent former ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons aromatiques ou non aromatiques, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels qu'un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre ; • R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle 20 en C1-C6, un radical cyano, un groupement aromatique, un groupement phénoxy, un radical nitro ; • W représente un groupement CR4 ou un atome d'azote ; • R4 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle en C1-C6, un radical cyano, un groupement aromatique, un radical phénoxy, 25 un radical nitro ; • Y représente un atome d'oxygène, un atome de soufre, un groupement NR5 ; • R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ; • Z représente un groupement -CPH2P-, avec p un entier compris entre 2 et 4, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les 30 radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle ; un groupement -CgH2gCO-, avec q un entier compris entre 1 et 3, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono 35 ou dihydroxyalkylamino, carboxyle ; • n représente un entier de 1 à 4 ; (I) 2907002 31 • B représente un noyau aromatique ou hétéroaromatique, condensé ou non, comportant de 5 à 16 chaînons non substitué ou substitué, et b) au moins un composé de formule (Il) R6(R7CR8)n-COOX, ou un précurseur d'un tel composé, formule dans laquelle : 5 R6 représente un noyau de type aromatique ou hétéroaromatique comprenant au moins un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre, condensé ou non, comprenant de 5 à 16 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C1-C3, hydroxycarbonyle, alcoxycarbonyle avec le groupement alcoxy en C1-C3i amino, cyano ; 10 n est un entier variant de 0 à 6 ; R7 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ramifié ou non, substitué ou non en C1-C6, un groupement hydroxy, un groupement méthoxy en C1-C6, un groupement cyano, un groupement amino, un groupement hydroxycarbonyle, 15 alcoxycarbonyle ; X représente un atome d'hydrogène, un cation monovalent. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I), A est un noyau benzénique, anthracénique, naphtalénique ou quinolinique. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I), A est non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi un radical halogéno, un radical alkyle en C1-C6, un radical alcoxy en C1-C6, un radical alkylsulfonyle en C1-C6 (-SO2-alkyl), un radical alkylsulfonate en C1-C6 (-SO3-alkyl), un radical cyano, un radical trifluorométhyle, un radical alkylcarbonyle en C1-C6, un radical trifluorométhylsulfonyle (-SO2-CF3), un radical trifluorométhylcarbonyle, un radical phénylsulfonyle (-SO2-Ph), un radical phénylsulfonate (-SO3-Ph), un radical phénylcarbonyle, un radical nitro, un radical alcoxycarbonyle en C1-C6, un radical phosphonyle (-PO(OH)2), un radical phosphonylalkyle(C,-C6) (-alkyl-PO(OH)2), un radical hydroxyle, un radical amino, un radical dialkyl(C,-C6)amino, un radical (hydroxyalkyl(C,-C6))amino, un radical di(hydroxyalkyl(C,-C6))amino, un radical (aminoalkyl(C,-C6))amino, un radical di(aminoalkyl(C,- C6))amino, un radical (hydroxyalkyl(C,-C-6))(alkyl(C,-C6))amino, un radical (aminoalkyl(C,-C6))(alkyl(C,-C6))amino, un radical (aminoalkyl(C,-C6))(hydroxyalkyl(C,-C6)amino, un radical hydroxyalkyle(C,-C6), un radical aminoalkyle(C,-C6), un radical (alkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical di(alkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (hydroxyalkyl(C,- 2907002 32 C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical di(hydroxyalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (aminoalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical di(aminoalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (alkyl(C,-C6))(hydroxyalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (aminoalkyl(C,-C6))(alkyl(C,-C6))amino, un 5 radical (hydroxyalkyl(C,-C6))(alkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical phénylalkyle(C,-C6) éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle, un groupement cationique du type ammonium quaternaire, un radical alkyle en C,- 10 C6 substitué par un groupement cationique du type ammonium quaternaire, un radical carboxyle, un radical alkyle(C,-C6) substitué par un radical carboxyle, un radical thiol, un radical thioalkyle(C,-C6), un radical sulfonate (-SO3-), un radical alkyle(C,-C6) substitué par un radical sulfonate, un radical alkyl(C,-C6)carbonylalkyle(C,-C6), un radical di(halogénoalkyl(C,-C6))amino, un radical 15 acétamido, un radical aryloxy, un radical aryloxyalkyle(C,-C6), un radical éthényle (-CH=CH2), un radical éthénylcarbonyle (-CO-CH=CH2) ; deux groupements adjacents pouvant former un cycle aromatique ou hétéroaromatique, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, 20 amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle, ou un cycle de type -O-C,mH2m-O- où m est un entier égal à 1 ou 2. 4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I), A est non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupements 25 choisis parmi un radical alkyl(C,-C6)sulfonyle ; un groupement pyridinium ou imidazolium non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle ; un groupement trialkyl(C,-C6)ammonium ; un radical sulfonate. 30 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I), X est choisi parmi un groupement CRI R2. 35 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I), R, et R2 sont choisis parmi un radical alkyle en C1-C6. 2907002 33 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I), R3 est choisi parmi un atome d'hydrogène. 5 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I), W est choisi parmi un groupement CR4. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé 10 en ce que dans le composé de formule (I), R4 est choisi parmi un atome d'hydrogène. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I), Y est choisi parmi un atome 15 d'oxygène ou de soufre. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I), Z est choisi parmi un groupement -CPH2P-, avec p un entier compris entre 2 et 4, non substitué ou substitué par un 20 ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé 25 en ce que dans le composé de formule (I), n est égal à 1 ou 2. 13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I), B est un noyau benzénique, carbazolique ou indolique. 30 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I), B est non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi un radical halogéno, un radical alkyle en C1-C6, un radical alcoxy en C1-C6, un radical cyano, un radical 35 trifluorométhyle, un radical alkylcarbonyle en C1-C6, un radical trifluorométhylsulfonyle, un radical trifluorométhylcarbonyle, un radical phénylsulfonyle, un radical phénylcarbonyle, un radical phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou 2907002 34 dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle, un radical acylamino, un radical hydroxyle, un radical amino, un radical di(alkyl(C,-C6))amino, un radical hydroxyalkyl(C,-C6)amino, un radical di(hydroxyalkyl(C,-C6))amino, un radical (aminoalkyl(C,-C6))amino, un radical di(aminoalkyl(C,-C6))amino, un 5 radical (alkyl(C,-C6))(hydroxyalkyl(C,-C-6))amino, un radical (aminoalkyl(C,- C6))(alkyl(C,-C-6))amino, un radical (aminoalkyl(C,-C6))(hydroxyalkyl(C,- C6))amino, un radical hydroxyalkyle(C,-C6), un radical aminoalkyle(C,-C6), un radical alkyl(C,-C6)aminoalkyle(C,-C6), un radical di(alkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (hydroxyalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un 10 radical di(hydroxyalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical aminoalkyl(C,-C6)aminoalkyle(C,-C6), un radical di(aminoalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (alkyl(C,-C6))(hydroxyalkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical (alkyl(C,-C6))(aminoalkyl(C,-C6))amino, un radical (hydroxyalkyl(C,-C6))(alkyl(C,-C6))aminoalkyle(C,-C6), un radical phénylalkyle(C,-C6) non 15 substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle, un groupement cationique du type ammonium quaternaire, un radical alkyle(C,-C6) substitué par un groupement cationique du type ammonium quaternaire, un radical 20 carboxyle, un radical alkyle(C,-C6) substitué par un radical carboxyle, un radical thiol, un radical thioalkyle(C,-C6), un radical sulfonate, un radical alkyle(C,-C6) substitué par un radical sulfonate, un radical alkyl(C,-C6)carbonylalkyle(C,-C6), un radical di(halogénoalkyl(C,-C6))amino, un radical acétamido, un radical aryloxy, un radical aryloxyalkyle(C,-C6), un radical éthényle, un radical 25 éthénylcarbonyle, un groupement NR6R7, R6 et R7 pouvant former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés un cycle en C5i C6 ou C7 non aromatique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels qu'un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre, une chaîne alkylène pouvant contenir un atome d'oxygène ou de soufre et pouvant être terminée par un 30 groupement cyano, alkylsulfonyle en Cl-C6 ou alkylcarbonyle en Cl-C6 ; deux groupements adjacents de B pouvant former un cycle aromatique ou héteroaromatique, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux halogéno, hydroxy, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino, carboxyle, ou un 35 cycle de type -O-CrH2r-O- où r représente un entier égal à 1 ou 2. 15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que dans le composé de formule (I), B est non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi un radical hydroxyle ; un radical amino ; un radical di(alkyl(C,- 2907002 35 C6))amino ; un radical alkyle en Cl-C6 ; un radical acétamido ; un groupement pyridinium ; un groupement trialkyl(C,-C6)ammonium. 16. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé 5 en ce que dans le composé de formule (I), le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi l'acide 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]-1,3-butadiényl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indole-7-carboxylique ; l'acide [9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-7-yl] phosphonique ; la 4-[2-(9,9-diéthyl-2,3-10 dihydro-7-méthoxyoxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N,N-diéthyl benzenamine ; l'acide [3-[9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-7-yl]propyl] phosphonique ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl] -N-méthyl-N-phényl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol9a(9H)-yl)éthènyl]-3-éthoxy-N,N-diéthyl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl] -N-éthyl-N-(2-méthylpropyl) benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydrooxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[4-(2,3-dihydro-7,9,9-triméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1, 3-butadiènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[4-(2,3-dihydro-9,9diméthyl-7-nitrooxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1,3-butadiènyl]-N, N-diméthyl benzenamine ; le 9a-[4-[4-(diméthylamino)phényl]-1,3-butadiènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indole-7-carbonitrile ; le 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl oxazolo[3,2- a]indole-7-carbonitrile ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol9a(9H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl benzenamine ; l'acide 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyl-méthylester oxazolo[3,2-a]indole-7-sulfonique ; la N,N-bis(2-chloroéthyl)-4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a] indol-9a(9H)-yl)éthènyl] benzènamine ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9,9-diméthyl-7(octylsulfonyl) 30 oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9adihydro-9,9-diméthyl-7(phénylsulfonyl) oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]-1-méthyléthènyl]-9,9a-dihydro-9, 9-diméthyl-7- (méthylsulfonyl) oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9,9-diméthyl-7(méthylsulfonyl) 35 oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 4-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a (9H)-yl]éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-[9-(éthoxyméthyl)-2,3-dihydro-9-méthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3, 2-a]indol-9a(9H)-yl]éthènyl]-N,N-diméthyl benzenamine ; la 4-[2-[2,3-dihydro-2,9,9-triméthyl-7- 2907002 36 (méthylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl]éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a (9H)-yl]-1-propényl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la N,N-dibutyl-4-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3, 2-a]indol-9a(9H)- 5 yl]éthènyl] benzènamine ; 4-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(phénylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a (9H)-yl]éthènyl]-N,N-diméthyle ; la 4-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(octylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a(9H) -yl]éthènyl]- N,N-diméthyl benzènamine ; le N-[4-[2-[7-(butylsulfonyl)-2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a (9H)-yl]éthènyl]phényl] acétamide ; la 4-[2-[7(butylsulfonyl)-2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl] éthènyl]- N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[4-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a (9H)-yl]-1,3-butadiènyl]-N, N-diméthyl benzènamine ; le 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro- 9-méthyl oxazolo[3,2-a]indole-9-éthanol ; la 4-[2-(9,9-diéthyl-2,3dihydrooxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-[2,3-dihydro-9-méthyl-9-(2-phénoxyéthyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a(9H) -yl]éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-[9-(éthoxyméthyl)-2,3-dihydro-9-méthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl] éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(11,11-diméthylbenz[e]oxazolo[3,2-a]indol-1 Oa(11 H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl 20 benzenamine ; la 4-[2-(7-méthoxy-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N, N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-3-éthyl-9,9a-dihydro-9,9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 7-chloro-9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9adihydro-3,9,9-triméthyl oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 9a-[2-[4-(dibutylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9,9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indol- 2(3H)-one ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9-(2-hydroxyéthyl) -9-méthyl oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]-1-propényl]-9,9a-dihydro-9,9-diméthyl oxazolo[3,2-30 a]indol-2(3H)-one; la 9,9a-dihydro-7,9,9-triméthyl-9a-[2-(4-nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; le N-[4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyl-2-oxooxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]phényl] acetamide ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-6-méthoxy-9, 9-diméthyl oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; l'acide 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-2-oxo-éthyl ester oxazolo[3,2-a]indole-7-carboxylique ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-7,9,9- triméthyl oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 10a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-10a,11-dihydro-11,11-diméthyl benz[e]oxazolo[3,2-a]indol-9(8H)-one ; la 9,9a-dihydro-9,9-diméthyl-9a-[2-(4- 2907002 37 nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 7-chloro-9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9,9diméthyl oxazolo[3,2-a]indol- 2(3H)-one ; la 9a-[2-[4-(diméthylamino)phényl]éthènyl]-9,9a-dihydro-9,9- diméthyl oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; la 4-[2-(7-chloro-2,3-dihydro-9,9- 5 diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N, N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(7-chloro-2,3-dihydro-2,9,9-triméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) -1-méthyléthènyl]-N,N-diméthyl 10 benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N, N-diéthyl benzènamine ; le 2,3,9,9a-tétrahydro-7-méthoxy-9,9diméthyl-9a-[2-(4-nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indole ; la 4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-nitrooxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N, N-diméthyl benzènamine ; la N,N-dibutyl-4-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol9a(9H)-yl)éthènyl] benzènamine ; le 2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-7-nitro-9a-[2-(4-nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indole ; le 7-chloro-2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-9a-[2-(4-nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indole ; la 4-[2-(2,3-dihydro-7-iodo-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-5-méthoxy-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol9a(9H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-7-méthoxy-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[4-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1, 3-butadiènyl]- N,N-diéthyl benzènamine ; la 4-[4-(7-chloro-2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1, 3-butadiènyl]-N,N-diméthyl 25 benzènamine ; la 4-[4-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1, 3-butadiènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[4-(2,3-dihydro-7-méthoxy-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1, 3-butadiènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; le 2,3,9,9a-tétrahydro-7,9,9-triméthyl-9a-[2-(4- nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indole ; le N-[4-[2-(2,3-dihydro-9,9diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]phényl] acétamide ; la 4-[2-(2,3-dihydro-6-méthoxy-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(8,9-dihydro-11,11-diméthylbenz[e]oxazolo[3,2-a]indol-10a(11 H)-yl)éthènyl]-N,N-diméthyl benzènamine ; la 4-[2-(2,3-dihydro-7,9,9-triméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl]-N, N-diméthyl 35 benzènamine ; le 2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-9a-[2-(4-nitrophényl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indole ; la 9,9a-dihydro-9,9-diméthyl-9a-[2-(9-méthyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-7(méthylsulfonyl) oxazolo[3,2-a]indol-2(3H)-one ; le 9a-[2-(9-hexyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyl-7- (phénylsulfonyl) oxazolo[3,2-a]indole ; le 2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-7- 2907002 38 (méthylsulfonyl)-9a-[2-(9-octyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indole ; l'acide 9a-[2-(9-butyl-6-méthoxy-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyl-, éthyl ester oxazolo[3,2-a]indole-7-carboxylique ; l'acide 9a-[2-(9-éthyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyl-, méthyl ester 5 oxazolo[3,2-a]indole-7-sulfonique ; le 3-chloro-6-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3,2-a] indol-9a(9H)-yl]éthènyl]-9-octyl 9H-carbazole ; le 3-[2-[2,3-dihydro-9,9-diméthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3,2-a]indol-9a (9H)-yl]éthènyl]-9-méthyl 9H-carbazole ; le 3-[2-[9-(2-éthoxyéthyl)-2,3-dihydro-9-méthyl-7-(méthylsulfonyl)oxazolo[3, 2-a]indol-9a(9H)-yl]éthènyl] 9H-carbazole ; 10 l'acide 9a-[2-(9-hexyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9(2-hydroxyéthyl)-9-méthyl-, éthyl ester oxazolo[3,2-a]indole-7-carboxylique ; l'acide 2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-9a-[2-(9-octyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl] -, éthyl ester oxazolo[3,2-a]indole-7-carboxylique ; l'acide 9a-[2-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-9, 9-diméthyl-, éthyl ester oxazolo[3,2-a]indole-7- 15 carboxylique ; l'acide 2,3,9,9a-tétrahydro-9,9-diméthyl-9a-[2-(9-méthyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl] -, éthyl ester oxazolo[3,2-a]indole-7-carboxylique ; la 9a-[2-(9-butyl-6-éthoxy-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-N,N, 9,9-tétraméthyl oxazolo[3,2-a]indol-7-amine ; le 2,3,9,9a-tétrahydro-9-méthyl-9a-[2-(9-méthyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl] oxazolo[3,2-a]indole-9-éthanol ; la 9a-[2-(9butyl-9H-carbazol-3-yl)éthènyl]-2,3,9,9a-tétrahydro-N,N,9,9-tétraméthyl oxazolo[3,2-a]indol-7-amine ; le 3-[2-(2,3-dihydro-6-méthoxy-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-9-méthyl 9H-carbazole ; le 3-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)-1-propényl] -9-méthyl 9H-carbazole ; le 3-[2-(7-chloro-2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol9a(9H)-yl)éthènyl]-9-méthyl 9H-carbazole ; le 3-bromo-6-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl) éthènyl]-9-éthyl 9H-carbazole ; le 3-[2-(2,3-dihydro-9,9-diméthyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)éthènyl] -9-méthyl 9H- carbazole. 30 17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé en ce que dans le ou les composés de formule (I), sont choisis parmi les composés présentés dans le tableau ci-dessous : Colorant 1 H3C CH3 CH3 H H N\ CH3 2907002 39 Colorant 2 Colorant 3 Colorant 4 Colorant 5 Colorant 6 CH3 N CH3 ÇH3 N CH3 CH3SO2 CH3SO2 ÇH3 N CH3 H3C CH3 ÇH3 C=C H H "H3 I' C CH3 N O I I CùCH 2 H z Colorant 7 Colorant 8 Colorant 9 ÇH3 N CH3 CH3 N CH3 5 2907002 40 H3C CH3 ÇH3 Colorant 10 N CH3 HO3S H-H N O CùCH, z H3C CH3 c=c ÇH3 An Colorant 11 N O H H N H3C CH 3 H C N' CH3 HùCH2 Î-13C A p n 18. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, dans lequel le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi le 3,3-diméthyl-2-(p-diméthylaminostyryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3,5-triméthyl-2-(p-diméthylaminostyryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3,5-triméthyl-2-(p-chlorostyryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3,5-triméthyl-2-[2-(thiényl)vinyl] 3,3-diméthyl-5-méthoxy-2-[2-(9-éthylcarbazolyl)vinyl] indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-carboéthoxy-2-(p-diméthylaminostyryl) indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-chloro-2-[2(benzothiazolyl)vinyl)indolino [1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-méthoxy-2-(pdiméthylaminostyryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-carboéthoxy-2-(3,4-méthylènedioxystyryl)indolino[1,2-b] thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-chloro-2-(p-méthylstyryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-chloro-2-(p-méthoxystyryl)indolino[1,2-b]thiazoline; le 3,3,5-triméthyl-2-(p- 15 acétylaminostyryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-méthoxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxystyryl)indolino[1,2-b] thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-carboéthoxy-2-(o-cyano styryl)indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-chloro-2-(p-diméthylaminostyryl) indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-méthylsulfonyl-2-(p-diméthylaminostyryl) indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3diméthyl-5-phénylsulfonyl-2-(p-diméthylaminostyryl) indolino[1,2-b]thiazoline ; le 3,3-diméthyl-5-éthoxycarboxy-2-(p-diméthylaminostyryl) indolino[1,2-b]oxazoline. 19. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé 25 en ce que le ou composés choisis parmi les composés de formule (I) et ses sels d'addition représentent de 0,0001 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence de 0,01 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale. 2907002 41 20. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition tinctoriale comprend au moins un composé thiolé comprenant au moins une fonction thiol (SH) et un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, saturé ou non, ledit groupement étant 5 éventuellement interrompu par un ou plusieurs groupes non adjacents choisis parmi -0-, -S-, -S-S-, amino (-NR-), carbonyle (-CO-), oxycarbonyle (-O-CO-), aminocarbonyle (-NR-CO-), noyau aromatique ou hétéroaromatique, les groupements amino étant ou non substitués par un ou deux radicaux alkyle en Cl-C6 ; à la condition que l'atome de soufre de la fonction thiol soit rattaché 10 audit groupement au moyen d'un atome de carbone ; ledit groupement étant éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle, alcoxy en C1-C6, hydroxycarbonyle, alcoxy(C,-C6)carbonyle, amino, aminocarbonyle, alkylcarbonylamino, dans lesquels la fonction amino est substituée ou non par un ou deux radicaux alkyle en Cl-C6 15 21. Procédé selon la revendication 20, caractérisé en ce que la teneur en composé thiolé est comprise entre 0,001% et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,01% et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. 20 22. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que, dans le composé de formule (Il), le noyau aromatique ou hétéroaromatique est choisi parmi les noyaux de type furane, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, thiazole, oxadiazole, triazole, triazole, thiadiazole, benzène, 25 pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, naphthalène, anthracène, quinoline, indole. 23. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que, dans le composé de formule (Il), le noyau aromatique ou hétéroaromatique est choisi 30 parmi les noyaux benzène, pyridine, quinoline, triazine, indole ; ces noyaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydroxy, alcoxy en C1-C3i hydroxycarbonyle, alcoxycarbonyle avec le groupement alcoxy en C1-C3i amino, cyano, et de préférence hydroxy. 35 24. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que, dansle composé de formule (Il), le noyau aromatique ou hétéroaromatique est choisi parmi le benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy. 2907002 42 25. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (Il) est choisi parmi l'acide gallique, l'acide 5 dihydroxyphénylacétique, leurs sels ou leurs précurseurs. 3,5-dihydroxybenzoïque, l'acide p-hydroxybenzoïque, l'acide 2,4- dihydroxybenzoïque, l'acide 3,4-dihydroxybenzoïque, l'acide 2,3-dihydroxybenzoïque, l'acide 2,5-dihydroxybenzoïque, l'acide 2,5- 26. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur en acide faible est comprise entre 0,001% et 50% en poids 10 par rapport au poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,1% et 30% en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale. 27. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'application de la composition révélatrice est effectuée avant l'application de la 15 composition tinctoriale. 28. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 26, dans lequel l'application de la composition révélatrice est effectuée après l'application de la composition tinctoriale. 29. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 26, dans lequel l'application de la composition révélatrice est effectuée simultanément à l'application de la composition tinctoriale. 25 30. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel l'application de la composition révélatrice est effectuée en combinaison avec au moins un agent révélateur supplémentaire tel que la lumière, un courant électrique, la chaleur, un agent acidifiant différent des composés de formule (Il), un solvant, une radiation électromagnétique ou la combinaison de plusieurs de ces agents. 30 31. Procédé selon la revendications 30, caractérisé en ce que le solvant est choisi parmi les cétones ; les monoalcools ou les diols, linéaires ou ramifiés, comprenant 2 à 10 atomes de carbone ; les alcools aromatiques ; les polyols ou éthers de polyol ; ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol. 32. Procédé selon la revendication 30, caractérisé en ce que l'agent acidifiant est choisi parmi les acides minéraux ou organiques différents des composés de formule (Il) et comprenant au moins une fonction acide carboxylique, une 20 35 2907002 43 fonction acide sulfonique, une fonction acide phosphonique ou une fonction acide phosphorique. 33. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel 5 la composition tinctoriale est appliquée en présence d'au moins un agent oxydant. 34. Dispositif à plusieurs compartiments contenant dans un premier compartiment une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des 10 revendications 1 à 21 et dans un deuxième compartiment au moins un acide faible tel que défini à l'une des revendications 22 à 25 ; le composé thiolé selon l'une des revendications 20 ou 21 se trouvant éventuellement dans le premier compartiment ou dans un troisième compartiment. 15 35. Dispositif selon la revendication 35, contenant dans un compartiment supplémentaire, au moins un agent oxydant. 36. Procédé d'effaçage de la coloration, caractérisé en ce qu'après la mise en oeuvre du procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, on 20 effectue un traitement des fibres kératiniques ainsi colorées, avec une composition d'effaçage comprenant au moins un agent alcalinisant, avec une teneur telle que le pH des fibres traitées soit supérieur au pKa du ou des composés de formule (I) présents dans la composition à l'origine de la coloration. 25