Brevet FR2904217A1 — publié le 20080201

La présente invention concerne un mélange d'esters partiels de monopentaérythritol, dipentaérythritol et tripentaérythritol, un procédé pour leur obtention ainsi que les produits cosmétiques en contenant. Les esters de pentaérythritol les plus connus sont les tétraéthyl-2-hexanoate, tétraisostéarate, tétrastéarate, rosinate, tétracaprylate/tétracaprate, tétrahydroxy-stéarate/tétraisostéarate. Les esters de dipentaérythritol les plus connus sont les hexacaprylate/hexacaprate, hexahydroxystéarate, hexahydroxystéarate/hexastéarate/hexarosi n ate. Ainsi, dans le document WO-2005/097056-A, sont notamment décrits des esters partiels de pentaérythritol, dipentaérythritol et tripentaérythritol, et plus particulièrement le distéarate de pentaérythritol. Ce produit, tout comme tous les autres produits décrits dans ce document, est cireux : son point de fusion est supérieur à 30 C. Il est donc solide à la température ambiante, ce qui constitue un inconvénient important en formulation. Le document US-6972316-B est relatif à des produits complexes obtenus par greffage de polymères sur le dipentaérythritol. Ces produits ont pour principal inconvénient d'être colorés : ils ne peuvent être utilisés que dans certaines formulations colorées. Enfin, dans le document WO-2005/046625-A, sont notamment décrits des esters benzoïques partiels de pentaérythritol, dont les propriétés sont proches de celles des produits cités dans le document WO-2005/097056-A. Aussi un des buts de la présente invention est-il de fournir un ester de base pentaérythritol ou polypentaérythritol de haut poids moléculaire tout en étant liquide à température ambiante. Un autre but de l'invention est de fournir un tel ester qui est incolore et compatible, en particulier, avec les gélifiants de type silicones. Un but supplémentaire est de fournir un tel ester qui présente de bonnes propriétés cosmétiques dans une large gamme de formulation. Ces buts, ainsi que d'autres qui apparaîtront par la suite, sont atteints par un mélange d'esters partiels de monopentaérythritol, dipentaérythritol et tripentaérythritol qui est, selon la présente invention, caractérisé par le fait que ce mélange contient du pentaisononanoate de dipentaérythritol. 2904217 2 L'invention est également relative à un procédé pour l'obtention d'un tel mélange d'esters selon lequel on estérifie du dipentaérythritol par un acide organique comportant de 7 à 13 atomes de carbone. Avantageusement, l'acide organique est ramifié et, de préférence, comprend 5 9 atomes de carbone. L'invention concerne aussi des produits cosmétiques, caractérisés par le fait qu'ils comprennent un mélange d'esters tel que précédemment défini. La description qui va suivre et qui ne présente aucun caractère limitatif, a notamment pour but de permettre à l'homme du métier de mieux comprendre la 10 mise en oeuvre et les avantages de la présente invention. Selon la présente invention, on utilise des acides organiques contenant de 7 à 13 atomes de carbones, de préférence ramifiés et comprenant 9 atomes de carbone, ou un mélange d'acides ramifiés et d'acides linéaires, ou des mélanges ramifiés et linéaires contenant chacun de 7 à 13 atomes de carbones et de 15 préférence 9 atomes de carbone. Ces acides ont pour formule générale : RI -(CH)y-CHR2-(CH)x-000H dans laquelle x et y sont supérieurs ou égal à 0, R1 et R2 représentent des chaînes carbonées linéaires ou ramifiées. 20 Les alcools mis en oeuvre sont des polyols choisis parmi des oligomères de néopentylpolyols, qui sont des polyols ramifiés, comme le dipentaérythritol ou le tripentaérythritol fournis par la société PERSTORP mais ne se limitant pas à ces deux matières premières. Ils peuvent aussi contenir une fraction de pentaérythritol. Ces alcools ont pour formule générale : 25 OH OH \ OH ÇH2 HO--CH2- CH2-O CH2_ Gù CH2 - 0 CH2- --CH2-OH H2H2 ~H2 OF{ OH OH dans laquelle est n est au plus égal à 2. 2904217 3 La réaction entre l'acide et l'alcool peut se faire par estérification directe ou par transestérification d'ester méthylique et est catalysée par des procédés basique, acide ou enzymatique. Les esters ainsi synthétisés sont partiels et contiennent un mélange de 2 à 5 2n+5 fonctions ester de formule générale : dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou l'acide utilisé, et n est au plus 10 égal à 2. A titre d'exemple, le pentaisononanoate de dipentaérythritol obtenu selon la présente invention est caractérisé par son analyse physico-chimique : Liquide à température ambiante Faible odeur 15 Couleur : = 100 Hazen, Indice d'acide : = 1, Indice de saponification : 290 - 310, Indice d'hydroxyle : 30 - 70, Teneur en eau : = 0,5 %, 20 Viscosité à 20 C : 2700 à 3100 cst. Solubilité dans l'eau : Insoluble HLB : 8 Point de congélation : REVENDICATIONS 1. - Mélange d'esters partiels de monopentaérythritol, dipentaérythritol et tri- pentaérythritol, caractérisé par le fait que le mélange contient du pentaisononanoate de dipentaérythritol. 2. ù Procédé pour l'obtention d'un mélange d'esters selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on estérifie du dipentaérythritol par un acide organique comportant de 7 à 13 atomes de carbone. 3. - Procédé pour l'obtention d'un mélange d'esters selon la revendication 2, caractérisé par le fait que l'acide organique est ramifié. 4. - Procédé pour l'obtention d'un mélange d'esters selon la revendication 3, caractérisé par le fait que l'acide organique ramifié comprend 9 atomes de carbone. 5. - Produits cosmétiques, caractérisés par le fait qu'ils comprennent un mélange d'esters selon la revendication 1.