Brevet FR2908984A1 — publié le 20080530

La présente invention se rapporte à une composition cosmétique, notamment une composition cosmétique de maquillage ou de soin de la peau du visage ou du corps humain, du cuir chevelu, des lèvres ou des phanères, comme les cheveux, les cils, les sourcils ou les ongles. La composition de l'invention peut en particulier constituer un produit de soin, de coiffage ou de maquillage des lèvres, du corps ou des phanères pouvant être doté en outre de propriétés de soin. La composition de l'invention peut constituer notamment un rouge à lèvres ou un brillant à lèvres, un fard à joues ou à paupières, un produit pour tatouage, un mascara, un eye-liner, un produit de bronzage artificiel de la peau, un fond de teint ou une crème de soin. Les compositions cosmétiques doivent généralement présenter certaines propriétés telles que la tenue, la non-migration, le non-transfert, le play-time, le glissant à l'application (ou bon étalement), le confort, la brillance ou encore la couvrance. Une même composition ne doit pas nécessairement présenter toutes ces propriétés, cependant, dans la majorité des cas, on chercher à ce que la composition possède au moins quelques unes d'entre elles. La tenue de la composition pourra en particulier être la tenue à l'eau ou aux frottements des doigts ou bien encore aux larmes, à la sueur ou au sébum. La propriété de non-migration correspond pour une composition à ne pas migrer dans les plis de la peau comme les rides ou ridules situées autour des 25 lèvres et des yeux (paupières notamment). Le caractère non-transfert d'une composition correspond au fait qu'une fois appliquée, celle-ci ne se dépose pas de façon notable sur les surfaces avec lesquelles elles viennent en contact (verre, tasse, cigarette, vêtement par 30 exemple). Le play-time d'un produit correspond au temps pendant lequel le consommateur peut travailler celui-ci lors de son application et traduit donc la facilité d'application du produit. 35 Les compositions cosmétiques comprennent fréquemment une phase grasse contenant un solvant volatil. En effet, celui-ci permet d'apporter une évolution des propriétés du produit pendant et après le dépôt, conduisant alors, suivant le produit cosmétique envisagé, à des propriétés de tenue du produit 40 déposé, de confort ou de texture lors de l'application du produit, ainsi qu'à des propriétés mécaniques ou optiques spécifiques des dépôts. Ces solvants volatils sont classiquement utilisés dans les domaines du soin, de l'hygiène, des produits capillaires, des parfums et du maquillage, dans 45 des galéniques très variées : émulsions directes ou inverses, pâtes anhydres, sticks anhydres, émulsions solides, ... Dans le cadre de la formulation de compositions cosmétiques, il serait avantageux de disposer de nouveaux solvants volatils, permettant l'obtention de 50 compositions présentant au moins certaines des propriétés énoncées ci-avant. La Demanderesse a découvert de manière inattendue qu'une catégorie particulière de composés répond aux critères énoncés ci-avant et confèrent ainsi aux compositions d'excellentes propriétés cosmétiques telles que le bon 55 étalement et/ou le toucher non gras et/ou le confort et/ou le non-transfert et/ou la 2908984 2 non-migration par exemple. Cette liste est non exhaustive et plus généralement, ces composés présentent une bonne compatibilité avec d'autres constituants usuellement présents dans les compositions cosmétiques et confèrent à la composition la plupart des propriétés classiquement souhaitées. De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un aldéhyde répondant à la formule (I) suivante : 10 R1 COH (I) dans laquelle R1 représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, avec le proviso que : - lorsque R1 est linéaire, RI contient 7 ou 8 atomes de carbone ; et - lorsque R1 est ramifié, RI contient 8 à 10 atomes de carbone. 15 Par "hydrocarboné", on entend un radical ou un composé formé essentiellement, voire constitué, d'atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, de phosphore, et ne contenant pas d'atome de silicium ou de fluor. Elle peut contenir des groupes 20 alcool, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide. De préférence, le l'adjectif hydrocarboné désigne un radical ou un composé constitué uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, tel que les radicaux alkyl, alkényl ou alkynyl par exemple. De façon préférée, la composition selon l'invention est une composition cosmétique de maquillage ou de soin de matières kératiniques. Dans le cadre de la présente invention, matières kératiniques comprend la peau, les lèvres, les ongles, les cheveux, les cils et les sourcils et 3 0 fibres kératiniques les cheveux , les cils et les sourcils. L'expression l'aldéhyde de formule (I) ou l'aldéhyde recouvre le cas où il s'agit d'un ou plusieurs composés individuels ainsi que leur mélange. Ainsi, cette expression couvre au moins un aldéhyde de formule (I) . 35 De façon préférée, le radical hydrocarboné R1 est aliphatique. De façon avantageuse, R1 est un radical alkyl. 40 Selon un premier mode de réalisation de l'invention, R1 est linéaire. Parmi ces aldéhydes, on peut citer : l'octanal et le nonanal Selon un second mode de réalisation de l'invention, R1 est ramifié. Par structure ramifiée, il faut comprendre que les aldéhydes possèdent au moins une 45 ramification, de longueur minimale correspondant à un groupe méthyle -CH3. En d'autres termes, sont considérés comme ramifiés les aldéhydes possédant au total au moins 2 groupes ûCH3 sur l'ensemble de la molécule. De façon avantageuse, les aldéhydes de formule (I) ne comprennent pas 50 plus de 4 ramifications, ou mieux pas plus de 2 ou 3 ramifications. De façon encore préférée, les aldéhydes de formule (I) ne comprennent pas plus d'une ramification. 5 2908984 3 Le nombre de ramifications correspond au nombre de groupes -CH3 sur l'ensemble de la molécule auquel on retranche un. Ainsi, par exemple le 6,6-diméthyl heptanal présente trois groupes -CH3 sur l'ensemble de la molécule et compte donc deux ramifications. On notera que le nombre de ramifications ne 5 correspond donc pas forcément au nombre de carbones ramifiés. Dans la molécule citée précédemment en exemple, il n'y a en effet qu'un seul carbone ramifié et deux ramifications. D'une façon plus générale, le nombre de ramifications d'une molécule correspond au nombre de groupes latéraux contenant au moins un atome de carbone et branchés sur la chaîne principale de 10 la molécule, la chaîne principale correspondant à la plus longue chaîne carbonée de la molécule (voir Organic Chemistry, S.H. Pine, 5eme Edition ; Mc Graw-Hill, chapitre 3). De façon préférée, RI ne comprend pas de carbone quaternaire. Par 15 carbone quaternaire, on entend un carbone ne portant pas d'atome d'hydrogène et lié à quatre autres atomes de carbone. Parmi les aldéhydes ramifiés à 9 atomes de carbone, on peut citer : - le 7-méthyl octanal, 20 - le 2-méthyl octanal, - le 5-éthyl heptanal, - le 2-éthyl heptanal, - 6,6-diméthyl heptanal, -2,3-diéthyl pentanal. 25 Parmi les aldéhydes ramifiés à 10 atomes de carbone, on peut citer : - le 8-méthyl nonanal, - le 2-méthyl nonanal, le 6-éthyl octanal, 3 0 - le 2-éthyl octanal, - le 7,7-diméthyl octanal, -le 2,4-diéthyl hexanal Parmi les aldéhydes ramifiés à 11 atomes de carbone, on peut citer : 35 - le 9-méthyl decanal, - le 2-méthyl decanal, - le 5-éthyl nonanal, - le 2-éthyl nonanal, - le 8,8-diméthyl nonanal, 40 - le 3,5-diméthyl heptanal. De façon préférée, les aldéhydes selon l'invention ont des vitesses d'évaporation telles que la quantité évaporée en 30 minutes est comprise entre 4.1 mg/cm2 et 24 mg/cm2 (lorsqu'elle est mesurée sur le composé seul, dans les 45 conditions définies ci-après). 2908984 4 La mesure de la volatilité d'un solvant est décrite dans la demande de brevet WO 06/013413, en fonction de la quantité évaporée en 30 minutes, selon le protocole défini ci-après : Mesure de la vitesse d'évaporation d'un solvant (protocole) On introduit dans un cristallisoir (diamètre : 7 cm) placée sur une balance se trouvant dans une enceinte d'environ 0,3 m3 régulée en température (25 C) et 10 en hygrométrie (humidité relative 50 %) 15 g d'huile ou du mélange d'huiles à tester. On laisse le liquide s'évaporer librement, sans l'agiter, en assurant une ventilation par un ventilateur (PAPST -MOTOREN, référence 8550 N, tournant à 2700 tours/minute) disposé en position verticale au-dessus du cristallisoir contenant le solvant, les pales étant dirigées vers le cristallisoir et à une distance 15 de 20 cm par rapport au fond du cristallisoir. On mesure à intervalles réguliers la masse d'huile restant dans le cristallisoir. Les vitesses d'évaporation sont exprimées en mg d'huile évaporée par unité de surface (cm2) et par unité de temps (minute). 2 0 A titre indicatif la quantité en masse d'huile volatile évaporée au bout de 30 minutes pour certaines huiles volatiles selon ce protocole est donnée ci-après : - isododécane : 24 mg/cm2, - octaméthyl cyclotétrasiloxane (D4) : 18,7 mg/cm2, 25 - décaméthyl cyclohexasiloxane (D5) : 4,1 mg/cm2. De façon préférée, les aldéhydes selon l'invention présentent un point éclair compris entre 43 et 100 C, et plus particulièrement entre 45 et 80 C. A titre indicatif, les points éclairs de l'isododécane et de la cyclométhicone D5 sont 3 0 respectivement 45 C et 77 C. L'aldéhyde de formule (I) peut être utilisé comme seul solvant lipophile volatil ou en mélange avec d'autres solvants (également appelés huiles ) volatils lipophiles additionnels ne répondant pas à la formule (I). Dans le cas d'un mélange de solvants volatils, le protocole de mesure est le même que celui décrit précédemment. Equations utilisées : 40 Soit 100mg d'une composition comprenant i solvants ayant chacun une vitesse d'évaporation v; (mesurée selon le protocole précédemment décrit, exprimées en mg d'huile évaporée par unité de surface (cm2) et par unité de temps (minute). Les solvants sont introduits dans la composition en une quantité initiale par unité de surface égale à m;(0) (exprimées en mg par cm2). 45 Pour chaque solvant, la masse restante par unité de surface à un temps t [mi(t)] peut être donnée par les équations suivantes : m mi(t) = m; (0) û v;.t si t On considère les solvants lipophiles selon la présente invention comme ayant des valeurs de Sa Revendications 1. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un aldéhyde répondant à la formule (I) suivante : RI COH (I) 10 dans laquelle R1 représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, avec le proviso que : - lorsque RI est linéaire, RI contient 7 ou 8 atomes de carbone ; et - lorsque RI est ramifié, RI contient 8 à 10 atomes de carbone. 15 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que R1 est aliphatique. 3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que R1 est un radical alkyl. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que R1 est ramifié. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, 25 caractérisée en ce que l'aldéhyde de formule (I) ne comprend pas plus de 4 ramifications, ou mieux, pas plus de 2 ou 3 ramifications. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que RI ne comprend pas de carbone quaternaire. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que R1 est linéaire. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en 35 ce que ledit aldéhyde contient 9 atomes de carbone. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications là 6, caractérisée en ce que ledit aldéhyde contient 10 atomes de carbone. 4 0 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ledit aldéhyde contient 11 atomes de carbone. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit aldéhyde de formule (I) est choisi parmi : 45 - l'octanal, le nonanal, - le 7-méthyl octanal, le 2-méthyl octanal, le 5-éthyl heptanal, 50 - le 2-éthyl heptanal, - 6,6-diméthyl heptanal, 2,3-diéthyl pentanal. le 8-méthyl nonanal, - le 2-méthyl nonanal, 55 - le 6-éthyl octanal, 20 30 2908984 le 2-éthyl octanal, le 7,7-diméthyl octanal, le 2,4-diéthyl hexanal - le 9-méthyl decanal, 5 - le 2-méthyl decanal, le 5-éthyl nonanal, - le 2-éthyl nonanal, le 8,8-diméthyl nonanal, le 3,5-diméthyl heptanal. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit aldéhyde a une de vitesse d'évaporation telle que la quantité évaporée en 30 minutes est comprise entre 4.1 mg/cm2 et 24 mg/cm2. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce ledit aldéhyde présente un point éclair compris entre 43 et 100 C, et plus particulièrement, entre 45 et 80 C. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, 2 0 caractérisée en ce qu'elle comprend en outre une ou plusieurs huile(s) volatile(s) non conforme à la formule (I). 15. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce que le mélange de solvants volatils a une vitesse d'évaporation telle que la quantité évaporée en 30 25 minutes est comprise entre 4.1 mg/cm2 et 24 mg/cm2. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit aldéhyde et/ou lesdites huiles volatiles non-conforme à la formule (I) sont naturelles ou d'origine naturelle. 17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les solvants volatils non naturels ou n'étant pas d'origine naturelle représentent moins de 20% en masse de la somme totale des solvants volatils de la composition. 35 18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le mélange desdits aldéhyders et/ou desdites huiles volatiles non-conforme(s) à la formule (I) et/ou de corps gras éventuellement présents contient moins de 2% en masse de composés non naturels ou n'étant 40 pas d'origine naturelle, par rapport à la masse dudit mélange. 19. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 18, caractérisée en ce que l'aldéhyde de formule (I) représente au moins 30 %, et notamment au moins 50%, en masse de la somme totale des solvants volatils de la composition. 20. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme liquide, pâteuse, solide, de mousse ou de spray. 50 21. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une émulsion ou d'une composition anhydre. 22. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, 55 caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une composition de soin du 21 30 45 2908984 22 corps ou du visage ; composition de nettoyage du corps ou du visage telle que gel-douche, gel de bain, démaquillant ; composition de maquillage du corps ou du visage telle que fond de teint, rouge à lèvres, soin pour lèvres, soin des ongles, mascara, eye-liner ; composition parfumante ; composition capillaire telle que 5 composition de coloration des cheveux, composition de déformation permanente des cheveux ; composition de protection solaire ; composition déodorante composition de nettoyage ou de soin des cheveux telle que shampooing, après-shampooing à rincer ou non, composition à rincer à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les 10 deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage ; composition capillaire pour le maintien de la coiffure telle qu'une laque, un gel, une mousse ou un spray de coiffage. 23. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, 15 caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un produit coulé en stick ou en coupelle comme les rouge à lèvres ou les baumes à lèvres, les fond de teint coulés, les produits anti-cernes, les "correcteurs" et/ou "embellisseurs" de teint et les fards à paupières ou à joues. 24. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins une huile non volatile, en particulier choisie parmi les huiles naturelles ou d'origine naturelle. 25. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend, au moins un corps gras solide à température ambiante et pression atmosphérique. 26. Composition selon la revendication 25, caractérisée en ce que le corps gras solide est choisi parmi les cires, les corps gras pâteux, les gommes et leurs mélanges. 27. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend une phase aqueuse. 28. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins une phase particulaire, comprenant notamment des pigments et/ou des charges et/ou des nacres. 29. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un colorant hydrosoluble ou liposoluble. 30. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un additif choisis parmi les polymères, notamment les polymères filmogènes, les polymères fixants ; les tensioactifs ; les agents conditionneurs des cheveux ; les matières colorantes ; les agents nacrants ; les opacifiants ; les solvants organiques ; les parfums ; les épaississants ; les gélifiants ; les cires ; les produits pâteux ; les colorants capillaires ; les résines de silicones ; les gommes de silicone, les conservateurs les antioxydants, les actifs cosmétiques ; les filtres solaires ; les agents de stabilisation du pH ; les vitamines ; les hydratants ; les agents antitranspirants les agents déodorants ; les composés auto-bronzants et leurs mélanges. 31. Utilisation d'au moins un aldéhyde répondant à la formule (I) suivante : 10 15 2908984 23 R1COH (I) dans laquelle R1 représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, avec le proviso que : - lorsque RI est linéaire, R1 contient 7 ou 8 atomes de carbone ; et 5 - lorsque R1 est ramifié, R1 contient 8 à 10 atomes de carbone, en tant que solvant volatil pour la préparation d'une composition cosmétique. 32. Utilisation selon la revendication 31, caractérisée en ce que ledit aldéhyde est tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 13. 33. Procédé cosmétique de maquillage et/ou de soin de la peau des lèvres et/ou des fibres kératiniques comprenant au moins l'étape d'application sur la peau, les lèvres et/ou les fibres kératiniques d'une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 30. 20