Brevet FR2903408A1 — publié le 20080111

L'invention a pour objet de nouveaux agents tensioactifs issus de sucres. Les agents de surface de la famille des alkyl polyglycosides et des alkényl polyglycosides sont largement utilisés aujourd'hui comme agents moussants, agents émulsionnants et/ou agents solubilisants, que ce soit dans des formulations cosmétiques ou pharmaceutiques ou dans des formulations à usage industriel. Dans le cadre de leurs recherches sur la mise au point de nouveaux agents tensioactifs, les inventeurs ont développé de nouvelles structures glycosidiques qui ont des propriétés tensioactives. C'est pourquoi selon un premier aspect, l'invention a pour objet une composition (C) comprenant, pour 100% de sa masse : - de 0,5% à 30% d'un ou de plusieurs alcools de formule (IV) : R1ùOH .(IV) dans laquelle R1 représente un radical aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 36 atomes de carbone, éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupes hydroxyle, et 20 - de 70% à 99,5% d'un ou de plusieurs composés de formule (I) : R1 (I) dans laquelle R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de un à huit atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et 25 inférieur ou égal à 10, R1 est tel que défini précédemment, au moins l'un des radicaux Zl ou Z2 représente un radical : 2903408 2 dans lequel -S- représente le reste divalent d'un sucre réducteur et p représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10 et l'autre des radicaux Zl ou Z2 représente un atome d'hydrogène ou ledit radical Par radical aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié comportant de 8 à 36 atomes de carbone, éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupes hydroxyle, et/ou un ou plusieurs groupes oxo, on désigne pour R1, dans les formules (I) et (IV) telles que définies ci-dessus : - les radicaux alkyle linéaires, par exemple les radicaux octyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, eicosyle ou docosyle ; - les radicaux issus des isoalcanols de formule (A) : (CH3)(CH3)CH-(CH2),,,-CH2-OH (A) dans laquelle m représente un nombre entier compris entre 4 et 18, par 15 exemple les radicaux isooctyle, isodécyle, isododécyle, isotétradécyle, isohexadécyle ou isooctadécyle ; - le radical 2-éthyl hexyle ou les radicaux alkyles ramifiés issus des alcools de Guerbet de formule (B) : CH(CsH2s+1)(CtH2t+1)-CH2-OH (B) dans laquelle t est un nombre entier compris entre 4 et 18, s est un nombre entier compris entre 2 et 16 et la somme s + t est supérieure ou égale à 8, par exemple les radicaux 2-éthyl décyle, 2-butyl octyle, 2-éthyl dodécyle, 2-butyl décyle, 2-hexyl octyle, 2-éthyl tétradécyle, 2-butyl décyle, 2-hexyl octyle, 2-éthyl hexadécyle, 2-butyl tétradécyle, 2-hexyl dodécyle, 2-octyl décyle, 2-hexyl décyle, 2-octyl dodécyle, 2-décyl tétradécyle, 2-dodécyl hexadécyle, 2-tétradécyl octadécyle, 2-tétradécyl eicosyle, 2-hexadécyl octadécyle ou 2-hexadécyl eicosyle ; ou les radicaux issus des homoloques d'alcools de Guerbet, par exemple le radical 2-propyl heptyle. 5 10 2903408 3 - les radicaux linéaires insaturés tels que les radicaux undécènyle, docécènyle, tétradécènyle, hexadécènyle, octadécènyle, octadécadiènyle, octadécatriènyle, octadécatétraènyle, eicosènyle, eicosadiènyle ou docosènyle, par exemple les radicaux insaturés 10-undécènyle, 4-dodécènyle, 5- 5 dodécènyle, oléyle, isooléyle, linoléyle, linolényle ou 10,13-eicosadiènyle ; - les radicaux aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de 8 à 36 atomes de carbone substitués par 1 ou deux groupes hydroxy, tels que les radicaux hydroxy hexadécyle, hydroxy octadécyle, dihydroxy docosyle ou dihydroxy-octadécyle, par exemple, les 10 radicaux 3-hydroxy hexadécyle, l'acide 4-hydroxy hexadécyle, l'acide 11-hydroxy hexadécyle, l'acide 16-hydroxy hexadécyle, 12-hydroxy stéaryle ou 8,9-dihydroxy stéaryle ; Par radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de un à huit atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux hydroxy ou un 15 ou plusieurs, on désigne notamment pour R dans la formule (I) telle que définie ci-dessus, les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, pentyle, isopentyle, hexyle, isohexyle, heptyle isoheptyle, octyle, isooctyle, hydroxyméthyle ou 2-hydroxyéthyle. Par reste d'un sucre réducteur, on désigne principalement pour -S- dans 20 la formule (I) telle que définie ci-dessus, les restes du glucose, du saccharose, du fructose, de l'idose, du galactose, du maltose, du maltotriose, du lactose, du cellobiose, du mannose, du xylose, de l'arabinose, du ribose, du dextrane ou du tallose. Dans la formule (I) telle que définie ci-dessus, p est un nombre décimal, 25 qui représente le degré moyen de polymérisation du reste S. Lorsque p est un nombre entier, (S)p est le reste polymérique de rang p du reste S. Lorsque p est un nombre décimal, la formule (I) représente un mélange de composés a, [(Q)(S)] + a2 [(Q)(S)2]+ a3 [(Q)(S)3] +...+ aq [(Q)(S)q] dans lesquels Q représente le groupe lié au(x) reste(s) de sucre S de la formule (I) avec q représentant un nombre entier compris entre 1 et 10 et dans les proportions molaires a,, a2, a3,... aq telles que : 2903408 q=1 Eap=1 ;a1>0 q=10 Dans la définition de la formule (I) telle que définie précédemment, n est 5 un nombre entier qui représente le degré de polymérisation du radical : R CH2 CH2 Selon un premier aspect particulier de la présente invention, dans la formule (IV), R1 représente un radical choisi parmi les radicaux octyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, eicosyle, 2-éthyl hexyle, 2-butyl 10 octyle, 2-butyl décyle, 2-hexyl octyle, 2-hexyl décyle, 2-hexyl dodécyle, 2-octyl décyle, 2-octyl dodécyle, 2-décyl tétradécyle, isododécyle, isotétradécyle, isohexadécyle, isooctadécyle, 10-undécènyle, oléyle, isooléyle, linoléyle, linolényle ou 10,13-eicosadiènyle, 12-hydroxy stéaryle ou le 2-propyl heptyle. Selon un deuxième aspect particulier de la présente invention, dans la 15 formule (I), -S- représente un reste divalent du glucose ou du xylose. Selon un troisième aspect particulier de la présente invention, dans la formule (I), p est compris entre 1,005 et 5 et plus particulièrement entre 1,05 et 2. Selon un quatrième aspect particulier de la présente invention, dans la 20 formule (I), R est choisi parmi les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle et hydroxyméthyle. L'invention a aussi pour objet, un procédé de préparation d'une composition (C) telle que définie précédemment, comprenant les étapes successives suivantes : 25 une étape a) de réaction d'un alcool ou d'un mélange d'alcools de formule (IV) : R1ùOH (IV) dans laquelle R1 représente un radical aliphatique saturé ou insaturé, 30 linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 36 atomes de carbone, éventuellement 4 2903408 5 substitué avec un ou plusieurs groupes hydroxyle ou d'un mélange d'alcools de formule (IV), avec un oxétane- 3, 3 - disubstitué de formule (V) : HO (V) dans laquelle R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 5 un à huit atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, conduisant à un mélange (M) comprenant l'alcool de formule (IV) n'ayant pas réagi et un ou plusieurs composés de formules (II) : R1 (II) dans laquelle R et R1 sont tels que définis précédemment et n représente un 10 nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10 ; une étape b) de réaction dudit mélange (M) avec un sucre réducteur de formule (III) : S-H 15 pour obtenir ladite composition tensioactive (C). Dans le procédé tel que défini ci-dessus, l'étape (a) est généralement effectuée en présence d'un acide de Lewis comme catalyseur ; on peut citer par exemple, le trifluorure de bore stabilisé dans l'éther diéthylique (BF3.Et20), le tétrachlorure d'étain (SnCI4), le tétrachlorure de titane (SnTi4) ou le trichlorure 20 d'aluminium (AICI3) Certains composés de formule (V) sont des composés connus, Le 3-éthyl 3-(hydroxyméthyl) oxétane de formule (V) (ou TMP oxétane) est un produit commercial identifié sous les numéros RN 3047-32-3 et EINECS 221-54-0. 2903408 6 Dans le procédé tel que défini ci-dessus, l'étape (b) est généralement effectuée en présence d'un acide fort comme catalyseur, par exemple l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique, acide méthanesulfonique, l'acide p-toluènesulfonique, l'acide trifluoro- 5 méthanesulfonique ou l'acide hypophosphoreux. La composition (C) objet de la présente invention, lorsqu'elle est obtenue par le procédé tel que défini précédemment, peut comprendre en outre jusqu'à 5% de sa masse de produits résiduels principalement le sucre réducteur de formule (III), le dérivé de l'oxétane de formule (V) et/ou des composés de 10 formule (VI) : R1 - 0 (VI) dans laquelle R1, S et p sont tels que définis précédemment, et d'eau. Selon un aspect particulier du procédé tel que défini ci-dessus, il comprend en outre une étape (c) de déshydratation d'un composé de formule 15 (VII) : OH HO OH R (VII) dans laquelle R est tel que défini précédemment, pour obtenir le composé de formule (V). L'étape (c) telle que définie ci-dessus, se compose généralement d'une 20 étape initiale de réaction du composé de formule (VII) avec un carbonate de dialkyle, par exemple le carbonate de diméthyle, le carbonate de diéthyle ou le carbonate du dibutyle, pour obtenir un carbonate cyclique du dérivé de formule (VII), suivie d'une décarboxylation dudit carbonate cyclique pour obtenir l'oxétane disubstitué de formule (V). 25 Comme exemples de composés de formule (VII) connus, il y a le triméthylolpropane (TMP) (R représentant un radical éthyle) ou le pentaérythritol (R représentant un radical hydroxyméthyle). 2903408 7 L'invention a aussi pour objet le composé de formule (II) : O R1 (II) dans laquelle dans laquelle R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de un à huit atomes de carbone éventuellement substitué par un ou 5 plusieurs radicaux hydroxy, R1 représente un radical aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 36 atomes de carbone, éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupes hydroxyle et n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10 ; plus particulièrement le composé de formule (Ila) : O R1 H 10 O correspondant à la formule (II) telle que définie précédemment, dans laquelle n est égal à 1, par exemple comme le composé de formule (lia1) : R1 15 ou le composé de formule (Ila2) : R1 2903408 8 correspondant à la formule (Ila) dans laquelle R représente respectivement un radical éthyle ou un radical hydroxyméthyle ; lesdits composés de formules (II), étant sous toute forme stéréoisomérique possible au niveau du carbone quaternaire qu'il s'agisse de l'isomère (R), de l'isomère (S) ou du racémique 5 (RS) Lorsque dans la formule (II), n est égal à 2, ladite formule (II) est représentative du composé de formule (Ilb) suivant : R O R1 ....(Ilb) 10 ledit composé de formule (Ilb) étant sous toute forme stéréoisomérique possible au niveau de son carbone quaternaire qu'il s'agisse des isomères (R), (S) ou de ses racémiques. Lorsque dans la formule (II), n est égal à 3, ladite formule (II) est représentative du composé de formule (IIc1) suivant : R O 15 H (IIc1) ou du composé de formule (IIc2) : O O H R1 2903408 9 (IIc2) R1 lesdits composés de formules (IIc1) et (IIc2) étant sous toute forme stéréo-isomérique possible. 5 L'invention a aussi pour objet un composé de formule (la) : R1 O H 10 correspondant à la formule (I) telle que définie précédemment dans laquelle l'un des radicaux Zl ou Z2 représente un atome d'hydrogène et l'autre le radical : L'invention a plus particulièrement pour objet, le composé de formule R1 correspondant à la formule (la) telle que définie précédemment, dans laquelle n 15 est égal à 1, et plus particulièrement le composé de formule (la3) : 2903408 10 R1 (la3) ou composé de formule (la4) : R1 H (la4) correspondant à la formule (lai) telle que définie ci-dessus, dans laquelle R 5 représente respectivement un radical éthyle ou un radical hydroxyméthyle, lesdits composés de formules (lai ), (la3) et (la4) étant sous toute forme stéréo-isomérique possible. Lorsque dans la formule (la), n est égal à 2, ladite formule (la) est principalement représentative du composé de formule (Ib1) : 10 R1 (Ib1) O+s,)-IT H ou du composé de formule (Ib2) : 2903408 11 les dits composés de formules (Ib1) et (Ib2) étant sous toute forme stéréo-isomérique possible. 5 L'invention a aussi pour objet un composé de formule (Ic): (Ic) correspondant à la formule (I) telle que définie précédemment dans laquelle chacun des radicaux Zl ou Z2 représente le radical : 10 L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'une composition (C) ou d'un composé de formule (la) telle que définie précédemment, comme agent tensioactif et plus particulièrement, comme agent moussant, agent émulsionnant, agent mouillant, agent dispersant ou agent détergent. 15 L'invention a enfin pour objet une composition cosmétique ou pharmaceutique caractérisée en ce qu'elle comprend comme agent tensioactif, une composition (C) ou au moins un composé de formule (la), telle que définie précédemment. La partie expérimentale suivante illustre l'invention sans toutefois la R1 (Ib2) O*S+H O*SH R1 20 limiter. 2903408 12 Exemple 1 Préparation d'une composition Cl pour laquelle dans les formules (I) et (IV), RI représente le radical octadécyle et dans la formule (I) R représente le radical éthyle et S représente le reste du qlucose. Etape a) : Ouverture du TMP oxétane par l'octadécanol : 5 Le TMP oxétane est le composé de formule (V) tel que définie précédemment, dans laquelle R représente le radical éthyle. Cette première étape est réalisée à 120 C en présence d'une quantité catalytique d'acide de Lewis (BF3.Et2O). Deux stoechiométries différentes en TMP oxétane ont été étudiées (essais 1 et 2), la première impliquant une quantité équimolaire par rapport à l'octadécanol 10 et la seconde impliquant un excès de 3 équivalents molaires toujours par rapport à l'octadécanol. Les conditions opératoires sont les suivantes : Fonte de l'octadécanol à -120 C sous atmosphère d'azote, ajout de 0,5% de BF3.Et2O (par rapport à la masse totale des réactifs) sous agitation mécanique, puis ajout progressif (en environ 180 minutes) du TMP oxétane, maintien à 15 120 C pendant 90 à 180 minutes, puis refroidissement. Les caractéristiques des mélanges (Ml) et (M2) obtenus, sont rassemblées dans le tableau 1 a ci-dessous (TA : Température ambiante ; IA : Indice d'acide ; 10H : Indice d'hydroxyle). Essai 1 Essai 2 (Ml) (M2) Stoechiométrie TMP oxétane / C-18 OH 1 / 1 3 / 1 Aspect visuel à TA Solide Solide blanc blanc pH à1 % dans eau isopropanol (50/50) 5,0 4,9 Eau (% massique) - Norme NFT 73201 0,01 0,03 Point de fusion ( C) - Banc Kofler 65% > 85% glucose ; R : éthyle n > 1 (% massique) Tableau lb L'augmentation significative de l'indice d'hydroxyle au cours des réactions indique une réactivité satisfaisante entre le glucose et les adduits octadécanol + TMP . 2903408 15 Exemple 2 Préparation de deux compositions C3 et C4 pour lesquelles dans les formules (I) et (IV), R1 représente le radical octadécyle et hexadécyle dans la formule (I) R représente le radical éthyle et S 5 représente le reste du qlucose. On met en oeuvre les deux étapes développées à l'exemple précédent en utilisant à la place de l'octadécanol, de l'alcool cétéarylique (mélange à 50/50 molaire d'hexadécanol et d'octadécanol) sur deux essais dans des rapports 10 stoechiométriques glucose / alcool de formule (IV) TMP oxétane. Les caractéristiques analytiques des deux compositions (C3) et (C4) obtenues sont rassemblées dans le tableau 2 ci-dessous. Analyses Composition C3 Composition C4 Produit de départ Mélange M3 Mélange M3 Stoechiométrie molaire alcool de formule (IV) / TMP 1 / 2,5 1 / 2,5 oxétane (formule (V)) Stoechiométrie molaire glucose / alcool de formule 0,5 / 1 1 / 1 (IV) Aspect visuel à TA Solide beige Solide jaune pH à 10/0 dans eau -isopropanol 6,6 6,0 Eau (%) - NFT 73201 0,17 0,27 Couleur sur produit fondu - NFT 20-030 (vcs) 2,0 2 Point de fusion ( C) Banc Kofler 85% > 85% glucose ; R : éthyle, n 1 (% massique) Tableau 2 15 2903408 16 Exemple 3 - Evaluation des propriétés émulsionnantes : 3.1- Cas des émulsions Eau dans Huile : Trois types d'huile ont été utilisés : une huile paraffinique (MARCOLTM 5 52), une huile polaire (Triglycéride 5545 en C-8/10) et une huile aromatique (SOLVESSOTM 100). Les deux formulations retenues sont : - 20% d'huile, 2% de composition tensioactive et 78% d'eau de ville + 1% MgSO4, - 50% d'huile, 5% de composition tensioactive et 45% d'eau de ville + 10 1% de MgSO4. Le protocole de mis en en émulsion comprend les étapes suivantes : 1 - Mélange de l'huile et de la composition tensioactive, avec homogénéisation à la spatule, dans un bêcher de 400 ml forme haute, placé dans un bain-marie à 80 C ; 15 2 -Ajout de la phase aqueuse (eau de ville + 10/0 de MgSO4 sec (2% de MgSO4 heptahydrate)) à 80 C ; 3 - Cisaillement du mélange au SilversonTM (8000 tr/min pendant 4 min ; rotor/stator le plus bas possible dans le bécher et faire tourner doucement le bécher) et, 20 4 - Refroidissement jusqu'à température ambiante avec légère agitation pour obtenir 200 g d'émulsion. Les résultats de stabilité à température ambiante (TA) et à 40 C sont rassemblés dans le tableau 3 ci-dessous. Les cas où les mélanges ne restent pas totalement émulsionnés au bout de 24 heures à température ambiante 25 n'ont pas été retenus. 2903408 17 Observations Composition Huile formulation : t = 1 jour t = 13 jours (mélange M1 et Composition Huile / (Eau+MgSO4) composition C2) t = 42 jours (composition Cl et mélange M2) Température Température 40 C Ambiante Ambiante Mélange M1 Triglycéride 5 / 50 / 45 Em.:100% Em.: 93% Em.: 71% 5545 Mélange M1 MARCOLTM 52 5 / 50 / 45 Em.:100% Em.: 80% Em.: 51% Mélange M2 MARCOLTM 52 5 / 50 / 45 Em.: 100% Em.: 90% Em.: 76% Composition Triglycéride 2/20/78 Em: 100% Em.: 100% Em.: 47% Cl 5545 Composition Triglycéride 5/50/45 Em.: 100% Em.: 100% Em.: 90% Cl 5545 Composition SOLVESSOTM 5 / 50 / 45 Em.: 100% Em.: 38% 3 phases C2 100 Em. : correspond au volume de phases émulsionné par rapport à la masse initiale préparée ; en fait , Em. 93% signifie qu'un volume représentant 7 % du 5 volume initial d'émulsion a déphasé. Tableau 3. Les stabilités observées montrent un pouvoir émulsionnant des compositions selon l'invention à température ambiante et à J1 pour les phases grasses étudiées. Cl possède un bon pouvoir émulsionnant pour préparer des 10 émulsions eau - huile avec le triglycéride 5545. 3.2- Cas des émulsions Huile dans Eau : Dans le cas des émulsions huile dans Eau, deux types d'huile ont été utilisés : une huile paraffinique (MARCOLTM 52) et une huile polaire 2903408 18 (Triglycéride 5545 en C8/C10). Les formulations retenues sont identiques à celles précédemment décrites en utilisant de l'eau de ville exempte de MgSO4. Le protocole de mise en émulsion comprend les étapes suivantes : 1 - Mélange de l'eau de ville et de la composition tensioactive à 80 C, 5 2 - Ajout de l'huile et agitation à la spatule, 3 - Cisaillement du mélange au Silverson (8000 tr/min pendant 4 min ; rotor/stator le plus bas possible dans le bécher et faire tourner doucement le bécher) et, 4 -Refroidissement jusqu'à température ambiante avec légère agitation 10 pour obtenir 200 g d'émulsion. Les résultats de stabilité à température ambiante et à 40 C sont rassemblés dans le tableau 4 ci-dessous. Les cas où les mélanges ne restent pas totalement émulsionnés au bout de 24 heures à température ambiante n'ont pas été retenus. 15 2903408 19 Observations Composition Huile Formulation : t = 1 jour t = 13 jours (composition C2) Composition / t = 42 jours (composition Cl Huile / Eau et MONTANOVTM 68) TA TA 40 C MONTANOVTM Triglycéride 2 / 20 / 78 Em.: 100% Em.: 100% Em.: 100% 68 5545 MONTANOVTM Triglycéride 5 / 50 / 45 Em.: 100% Em.: 100% Em.: 100% 68 5545 MONTANOVTM Triglycéride 0,8 / 21,2 / Em.: 66% Déphasage Déphasage 68 5545 78 MONTANOVTM Triglycéride 0,3 / 21,7 / Em.: 67% Déphasage Déphasage 68 5545 78 Composition Cl Triglycéride 2 / 20 / 78 Em.: 100% Em.: 100% Em.: 100% 5545 Composition Cl Triglycéride 5 / 50 / 45 Em.: 100% Em.: 100% Em.: 100% 5545 Composition Cl MARCOLTM 52 2 / 20 / 78 Em.: 100% Em.: 100% Em.: 87% Composition C2 Triglycéride 2 / 20 / 78 Em.: 100% Em.: 100% Em.: 100% 5545 Composition C2 Triglycéride 5 / 50 / 45 Em. : 100% Em.: 100% Em.: 100% 5545 Composition C2 MARCOLTM 52 2 / 20 / 78 Em.: 100% Em.: 100% Em.: 88% Composition C2 MARCOLTM 52 5 / 50 / 45 Em.: 100% Em.: 79% 3 phases Tableau 4 Globalement, les glucosides d'adduit octadécanol + TMP présentent 5 des pouvoirs émulsionnants huile dans eau H/E remarquables en comparaison avec le MontanovTM 68 (mélange de composés de formule (IV) et (VI) avec R1 en C16-C18). REVENDICATIONS 1. Composition (C) comprenant pour 100% de sa masse : - de 0,5% à 30% d'un ou de plusieurs alcools de formule (IV) : R1ùOH (IV) dans laquelle R1 représente un radical aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 36 atomes de carbone, éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupes hydroxyle. et - de 70% à 99,5% d'un ou de plusieurs composés de formule (I) : R1 (I) dans laquelle R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de un à huit atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10, R1 est tel que défini précédemment pour la formule (IV), au moins l'un des radicaux Zl ou Z2 représente un radical : dans lequel -S- représente le reste divalent d'un sucre réducteur et p représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10 et 20 l'autre des radicaux Zl ou Z2 représente un atome d'hydrogène ou ledit radical : 2. Composition (C) telle que définie à la revendication 1, pour laquelle dans les formules (I) et (IV) R1 représente un radical choisi parmi les 2903408 21 radicaux otyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, eicosyle, 2-éthyl hexyle, 2-butyl octyle, 2-butyl décyle, 2-hexyl octyle, 2-hexyl décyle, 2-hexyl dodécyle, 2-octyl décyle, 2-octyl dodécyle, 2-décyl tétradécyle, isododécyle, isotétradécyle, isohexadécyle, isooctadécyle, 10-undécènyle, 5 oléyle, isooléyle, linoléyle, linolényle ou 10,13-eicosadiènyle, 12-hydroxy stéaryle et 2-propyl heptyle. 3. Composition (C) telle que définie à l'une des revendications 1 ou 2, pour laquelle dans la formule (I), -S- représente un reste divalent du glucose. 4. Composition (C) telle que définie à l'une des revendications 1 ou 2, pour laquelle dans la formule (I), S représente un reste divalent du xylose. 5. Composition (C) telle que définie à l'une des revendications 1 à 4, 15 pour laquelle dans la formule (I), p est compris entre 1,005 et 5 et plus particulièrement entre 1,05 et 2. 6. Composition (C) telle que définie à l'une des revendications 1 à 4, pour laquelle dans la formule (I), R est choisi parmi les radicaux méthyle, 20 éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle et hydroxyméthyle. 7. Procédé de préparation d'une composition (C) telle que définie à l'une des revendications 1 à 6, comprenant les étapes successives de réactions chimiques suivantes : 25 une étape a) de réaction d'un alcool de formule (IV) : R1-OH (IV) dans laquelle R1 représente un radical aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 36 atomes de carbone, éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupes hydroxyle ou d'un mélange d'alcools de 30 formule (IV), avec un oxétane- 3, 3 -disubstitué de formule (V) : 10 2903408 22 HO (V) dans laquelle R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de un à huit atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, conduisant à un mélange (M) comprenant l'alcool de formule 5 (IV) n'ayant pas réagit et un ou plusieurs composés de formules (II) : R1 (II) dans laquelle R et R1 sont tels que définis précédemment et n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10 ; une étape b) de réaction dudit mélange (M) avec un sucre réducteur de 10 formule (III) : S-H pour obtenir ladite composition (C). 8. Procédé tel que défini à la revendication 7, comprenant en outre 15 une étape c) de déshydratation d'un composé de formule (VII) : OH HO OH (Vll) dans laquelle R est tel que défini précédemment, pour obtenir le composé de formule (V). 9. Composé de formule (II) : 2903408 23 R1 (II) dans laquelle R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de un à huit atomes de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, R1 représente un radical aliphatique saturé ou insaturé, 5 linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 36 atomes de carbone, éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou un ou plusieurs groupes oxo et n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10. 10 10. Composé de formule (Ila) : R1 O correspondant à la formule (II) telle que définie à la revendication 9, dans laquelle n est égal à 1 15 11 Composé de formule (Ila1) : R1 ou composé de formule (Ila2) : 5 2903408 RI O correspondant à la formule (Ila) telle que définie à la revendication 9, dans laquelle R représente respectivement un radical éthyle ou un radical hydroxyméthyle. 12. Composé de formule (la) : 24 R1 correspondant à la formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 6, dans laquelle l'un des radicaux Zl ou Z2 représente un atome d'hydrogène et 10 l'autre le radical : 13 Composé de formule (lai) : 15 correspondant à la formule (la) telle que définie à la revendication 12, dans laquelle n est égal à 1. H R1 2903408 14. Composé de formule (la3) : ou composé de formule (la4) : 5 correspondant à la formule (lai) telle que définie à la revendication 13, dans laquelle R représente respectivement un radical éthyle ou un radical hydroxyméthyle. 15. Composé de formule (Ic): H /p 15 16. Utilisation d'une composition (C) telle que définie à l'une des revendications 1 à 6 ou d'un composé de formule (la) telle que définie à l'une des revendications 12 à 14, comme agent tensioactif et plus particulièrement, O~ H R1 S H ip R1 R1 /p H 10 (I c) correspondant à la formule (I) telle que définie précédemment dans laquelle chacun des radicaux Z1 ou Z2 représente le radical : 2903408 26 comme agent moussant, agent émulsionnant, agent mouillant, agent dispersant ou agent détergent. 17. Composition cosmétique ou pharmaceutique caractérisée en ce 5 qu'elle comprend comme agent tensioactif, une composition (C) telle que définie à l'une des revendications 1 à 6 ou au moins un composé de formule (la), telle que définie à l'une des revendications 12 à 14.