Brevet FR2910240A1 — publié le 20080627

CONCENTRES EMULSIFIABLES La présente invention concerne un concentré émulsifiable de pesticide. ARRIERE-PLAN DE L'INVENTION Dans un concentré émulsifiable qui est utilisé sous forme d'une émulsion obtenue par dilution dans l'eau, un concentré émulsifiable contenant un C1-C6 alkylester d'acide gras et un hydrocarbure aromatique comme solvants est connu comme étant un excellent concentré émulsifiable qui a une faible activité de stimulation des yeux et une grande innocuité (brevet US 6 296 864). RESUME DE L'INVENTION Un but de la présente invention est de fournir un concentré émulsifiable qui comprend du pyriproxyfène comme ingrédient actif, où le concentré émulsifiable est excellent en ce qui concerne la stabilité de l'émulsion dans des conditions de dilution à faible taux non seulement dans l'eau douce mais aussi dans l'eau dure. Les différentes études du présent inventeur ont fourni un concentré émulsifiable qui comprend du pyriproxyfène comme ingrédient actif, lequel concentré émulsifiable est excellent concernant la stabilité de l'émulsion dans des conditions de dilution à faible taux non seulement dans l'eau douce mais aussi dans l'eau dure ont conduit à l'achèvement de la présente invention. Selon un premier mode de réalisation, la présente invention concerne généralement un concentré émulsifiable comprenant 8 à 30 % en masse de pyriproxyfène, 1 à 10 % en masse de sel d'acide alkylarylsulfonique, 1 à 10 % en masse de polyoxyéthylènestyrylphényléther, 0,5 à 5 % en masse d'huile de ricin polyoxyéthylée, 10 à 40 % en masse de C1-C6 alkylester d'acide gras et 5 à 79,5 % en masse d'hydrocarbure aromatique, à condition que le concentré émulsifiable soit défini comme étant 100 % en masse. De préférence, elle inclut, par exemple, un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 8 à 30 % en masse de pyriproxyfène, 1 à 10 % en masse de sel d'acide alkylarylsulfonique, 1 à 10 % en masse de polyoxyéthylènestyrylphényléther, 0,5 à 5 % en masse 2910240 2 d'huile de ricin polyoxyéthylée, 10 à 40 % en masse de C1-C6 alkylester d'acide gras et 5 à 79,5 % en masse d'hydrocarbure aromatique, à condition que le concentré émulsifiable soit défini comme étant 100 % en masse. 5 Selon un second mode de réalisation, l'invention concerne un concentré émulsifiable comprenant 8 à 20 % en masse de pyriproxyfène, 1 à 8 % en masse de sel d'acide alkylarylsulfonique, 1 à 8 % en masse de polyoxyéthylènestyrylphényléther, 0,5 à 5 % en masse d'huile de ricin polyoxyéthylée, 15 à 40 % en masse de C1-C6 alkylester d'acide gras et 10 19 à 74,5 en masse d'hydrocarbure aromatique, à condition que le concentré émulsifiable soit défini comme étant 100 % en masse. De préférence, elle inclut, par exemple, un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 8 à 20 % en masse de pyriproxyfène, 1 à 8 % en masse de sel d'acide alkylarylsulfonique, 1 à 15 8 % en masse de polyoxyéthylènestyrylphényléther, 0,5 à 5 % en masse d'huile de ricin polyoxyéthylée, 15 à 40 % en masse de C1-C6 alkylester d'acide gras et: 19 à 74,5 % en masse d'hydrocarbure aromatique, à condition que le concentré émulsifiable soit défini cornme étant 100 % en masse. 20 Selon une caractéristique particulière, dans le concentré émulsifiable défini précédemment, le C1-C6 alkylester d'acide gras est l'oléate de méthyle. Selon une autre caractéristique particulière, dans le concentré émulsifiable défini précédemment, le sel d'acide alkylarylsulfonique est un 25 sel d'acide dodécylbenzènesulfonique. Selon encore une autre caractéristique particulière, dans le concentré émulsifiable défini précédemment, le polyoxyéthylènestyrylphényléther est un polyoxyéthylènestyrylphényléther ayant une HLB de 10 à 15. 30 Selon encore une autre caractéristique particulière, dans le concentré émulsifiable défini précédemment, l'huile de ricin polyoxyéthylée est une huile de ricin polyoxyéthylée ayant une HLB de 10 à 15. Le concentré émulsifiable de la présente invention est un concentré émulsifiable qui comprend du pyriproxyfène comme ingrédient actif, et qui est 35 excellent en ce qui concerne la stabilité de l'émulsion dans des conditions de dilution à faible taux non seulement dans l'eau douce mais aussi dans l'eau dure. 2910240 3 DESCRIPTION DETAILLEE DES MODES DE REALISATION PREFERES Le concentré émulsifiable de la présente invention comprend 8 à 30 % en masse de pyriproxyfène, 1 à 10 % en masse de sel d'acide alkylarylsulfonique, 1 à 10 % en masse de polyoxyéthylènestyryl- 5 0,5 à 5 % en masse d'huile de ricin polyoxyéthylée, 10 à 40 % en masse de C1-C6 alkylester d'acide gras et 5 à 79,5 % en masse d'hydrocarbure aromatique, à condition que le concentré émulsifiable soit défini comme étant 100 % en masse. De préférence, le concentré émulsifiable comprend 8 à 20 % en 10 masse de pyriproxyfène, 1 à 8 % en masse de sel d'acide alkylarylsulfonique, 1 à 8 % en masse de polyoxyéthylènestyrylphényléther, 0,5 à 5 % en masse d'huile de ricin polyoxyéthylée, 15 à 40 % en masse de C1-C6 alkylester d'acide gras et 19 à 74,5 % en masse d'hydrocarbure aromatique, à condition que le concentré émulsifiable soit 15 défini comme étant 100 % en masse. Le pyriproxyfène est un composé pesticide décrit dans le brevet US 4 751 225, et est produit selon la description ou est disponible sur le marché. Le sel d'acide alkylarylsulfonique est un tensioactif anionique 20 ayant au moins un sel d'acide sulfonique dans la molécule. Le groupe alkyle du sel d'acide alkylarylsulfonique utilisé dans la présente invention est habituellement un groupe alkyle ayant 8 à 15 atomes de carbone. Le sel du sel d'acide alkylarylsulfonique inclut par exemple des sels de métaux alcalins comme un sel de sodium et un sel de potassium, des sels 25 de métaux alcalino-terreux comme un sel de calcium et un sel de magnésium, et un sel d'amine. Le sel d'acide alkylarylsulfonique utilisé dans la présente invention inclut par exemple un sel d'acide alkylbenzènesulfonique, et spécifiquement le dodécylbenzènesulfonate de sodium et le 30 dodécylbenzènesulfonate de calcium. Le concentré émulsifiable de la présente invention comprend 1 à 10 % en masse, de. préférence 1 à 8 % en masse, de sel d'acide alkylarylsulfonique. Le polyoxyéthylènestyrylphényléther est un tensioactif non 35 ionique, et le polyoxyéthylènestyrylphényléther utilisé dans la présente invention inclut par exemple le polyoxyéthylènedistyrylphényléther et le 2910240 4 polyoxyéthylènetristyrylphényléther. Le polyoxyéthylènetristyrylphényléther est utilisé de préférence pour des raisons de disponibilité. La HLB du polyoxyéthylènestyrylphényléther utilisé dans la présente invention est de préférence de 10 à 15, et de préférence encore 5 de 11 à 14. La HLB désigne la balance hydrophile-lipophile et est bien connue dans le domaine des tensioactifs. Le concentré émulsifiable de la présente invention comprend 1 à 10 % en masse, de préférence 1 à 8 % en masse, de polyoxyéthylènestyrylphényléther. 10 L'huile de ricin polyoxyéthylée est un tensioactif non ionique, et c'est un composé chimique obtenu par une polymérisation additive entre l'oxyde d'éthylène et l'huile de ricin en présence d'une base. La HLB de l'huile ricin polyoxyéthylée utilisée dans la présente invention est de préférence de 10 à 15, et de préférence encore de 11 à 15 14. Le concentré émulsifiable de la présente invention comprend 0,5 à 5 % en masse d'huile de ricin polyoxyéthylée. Le C1-C6 alkylester d'acide gras utilisé dans la présente invention inclut le méthylester, l'éthylester, le propylester, l'isopropylester, 20 le butylester, l'isobutylester et l'isopentylester d'un acide carboxylique comme l'acide propionique, l'acide butyrique, l'acide isobutyrique, l'acide isovalérique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide caprique, l'acide oléique, l'acide linoléique ou l'acide linolénique, et de préférence inclut par exemple l'oléate de méthyle, le palmitate de 25 méthyle, le laurate de méthyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle et le stéarate de butyle. Le concentré émulsifiable de la présente invention comprend 10 à 40 % en masse, de préférence 15 à 40 % en masse, de C1-C6 alkylester d'acide gras. 30 L'hydrocarbure aromatique utilisé dans la présente invention inclut par exemple un alkylbenzène comme le toluène, un dialkylbenzène comme le xylène, un alkylnaphtalène comme le méthylnaphtalène, un dialkylnaphtalène comme le diméthylnaphtalène, un trialkylnaphtalène comme le diméthylmonoisopropylnaphtalène, et le phénylxylyléthane. 35 Dans la présente invention, comme hydrocarbure aromatique, il est possible d'utiliser un solvant disponible dans le commerce en l'état, et 2910240 un tel solvant disponible dans le commerce inclut par exemple Nisseki Hisol SAS-296 (un mélange de 1-phényl-1-xylyléthane et de 1-phényl-1-éthylphényléthane, dénomination commerciale de Nippon Oil Corporation), Cactus Solvent HP-MN (méthylnaphtalène 80 %, dénomination 5 commerciale de bilan Energy Corporation), Cactus Solvent HP-DMN (diméthylnaphtalène 80 %, dénomination commerciale de Japan Energy Corporation), Cactus Solvent P-100 (alkylbenzène ayant de 9 à 10 atomes de carbone, dénomination commerciale de Japan Energy Corporation), Cactus Solvent P-150 (alkylbenzène, dénomination commerciale de Japan 10 Energy Corporation), Cactus Solvent P-180 (un mélange de méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalène, dénomination commerciale de Japan Energy Corporation), Cactus Solvent P-200 (un mélange de méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalène, dénomination commerciale de Japan Energy Corporation, Cactus Solvent P-220 (un mélange de 15 méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalène, dénomination commerciale de Japan Energy Corporation), Cactus Solvent PAD-1 (diméthylmonoisopropylnaphtalène, dénomination commerciale de Japan Energy Corporation), Solvesso 100 (hydrocarbure aromatique, dénomination commerciale de Exxon Mobil Corporation), Solvesso 150 (hydrocarbure 20 aromatique, dénomination commerciale de Exxon Mobil Corporation), Solvesso 200 (hydrocarbure aromatique, dénomination commerciale de Exxon Mobil Corporation), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150 (ExxonMobil Chemical Company), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (ExxonMobil Chemical Company), Solvesso 150 ND (hydrocarbure 25 aromatique, dénomination commerciale de Exxon Mobil Corporation), Solvesso 200 ND (hydrocarbure aromatique, marque de Exxon Mobil Corporation), Swasol 100 (toluène, dénomination commerciale de Maruzen Petrochemical Co. Ltd.), et Swasol 200 (xylène, dénomination commerciale de Maruzen Petrochemical Co. Ltd.). 30 Le concentré émulsifiable de la présente invention comprend habituellement 5 à 79,5 % en masse, de préférence 19 à 74,5 % en masse d'hydrocarbure aromatique. La proportion massique préférable de composants inclut par exemple pyriproxyfène : sel d'acide alkylarylsulfonique : polyoxyéthylène-35 styrylphényléther : huile de ricin polyoxyéthylée : C1-C6 alkylester d'acide gras : hydrocarbure aromatique = 8 à 20 % en masse : 1 à 8 % en 2910240 6 masse : 1 à 8 % en masse : 0,5 à 5 % en masse : 15 à 40 % en masse : 19 à 74,5 % en masse. Le concentré émulsifiable de la présente invention peut comprendre en outre éventuellement d'autres solvants, adjuvants et 5 antioxydants, un agent aromatisant, un colorant et analogues. Le concentré émulsifiable de la présente invention peut être produit par exemple en agitant du pyriproxyfène, un sel d'acide al kylarylsulfonique, du polyoxyéthylènestyrylphényléther, de l'huile de ricin polyoxyéthylée, un C1-C6 alkylester d'acide gras et un hydrocarbure 10 aromatique jusqu'à ce qu'ils forment un mélange homogène, si nécessaire en chauffant (à 80 C ou moins). De plus, d'autres solvants, adjuvants ou analogues peuvent éventuellement être incorporés. Le concentré émulsifiable de la présente invention est 15 habituellement dilué à l'eau, et est appliqué à des nuisibles ou aux endroits où habitent les nuisibles. C'est-à-dire par exemple que le concentré émulsifiable de la présente invention est appliqué par dilution à l'eau de 10 à 5000 fois et pulvérisation de la dilution sur les plantes et/ou sur un sol où habitent les nuisibles. A titre d'alternative, le concentré 20 émulsifiable de la présente invention dilué à l'eau de 10 à 1000 fois peut être pulvérisé par voie aérienne depuis un hélicoptère. La quantité de concentré émulsifiable de la présente invention destinée à être appliquée est habituellement de 0,1 à 1000 g/10 a, de préférence 1 à 100 g/10 a, telle qu'elle est exprimée par une quantité de 25 pyriproxyfène. EXEMPLES Les exemples de préparation et l'exemple de test suivants illustrent plus spécifiquement la présente invention, mais ces exemples ne 30 sont pas destinés à limiter le cadre de la présente invention. Exemple de préparation 1 A 20 C, 10,3 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzène- sulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 35 4,0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényiéther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd. , 1,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée 2910240 7 (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de 5 sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 1 de la présente invention. Exemple de préparation 2 10 A 20 C, 10,3 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 3,0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 2,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de 15 méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 2 20 de la présente invention. Exemple de préparation 3 A 20 C, 10,3 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 25 2,0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 3,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique 30 (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 3 de la présente invention. 2910240 8 Exemple de préparation 4 A 20 C, 10,3 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 1,0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, 5 fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 4,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de 10 sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 4 de la présente invention. Exemple de préparation 5 15 A 20 C, 10,3 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 2,0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 2,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de 20 méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 5 25 de la présente invention. Exemple de préparation 6 A 20 C, 10,3 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 30 3,4 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 1,6 g d'huile de ricin polyoxyéthylée (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique 35 (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci 2910240 9 devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 6 de la présente invention. Exemple de préparation 7 5 A 20 C, 10,3 g de pyriproxyfène, 3,11 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 3,11 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 0,78 g d'huile de ricin polyoxyéthylée (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g 10 d'oléate de méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré 15 émulsifiable 7 de la présente invention. Exemple de préparation 8 A 20 C, 10,3 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 20 1,0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 3,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique 25 (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 8 de la présente invention. 30 Exemple de préparation 9 A 20 C, 10,3 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 1,0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 3,5 g d'huile de ricin polyoxyéthylée 35 (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de méthyle (EXCEPARL M L, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés 2910240 10 dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 9 5 de la présente invention. Exemple de préparation 10 A 20 C, 10,3 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Witconate P-1860, fabriqué par Akzo Nobel), 4,0 g 10 de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 1,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique 15 (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 10 de la présente invention. 20 Exemple de préparation 11 A 20 C, 10,3 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 3,0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 1,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée 25 (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique (Solvesso 150ND, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci 30 devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 11 de la présente invention. Exemple de préparation 12 A 20 C, 15,0 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzène- 35 sulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 4, 0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSUä HLB : 12,5, 2910240 11 fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 1,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique 5 (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 12 de la présente invention. 10 Exemple de préparation 13 A 20 C, 30,0 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 4,0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 1,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée 15 (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci 20 devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 13 de la présente invention. Exemple de préparation 14 A 20 C, 15,0 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzène- 25 sulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 1, 0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 3,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés 30 dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 14 de la présente invention. 35 2910240 12 Exemple de préparation 15 A 20 C, 30,0 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 1,0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, 5 fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 3,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 30,0 g d'oléate de méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de 10 sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 15 de la présente invention. Exemple de préparation 16 15 A 20 C, 10,3 g de pyriproxyfène, 4,0 g de dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 4,0 g de polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, HLB : 12,5, fabriqué par Rhodia Nicca Ltd.), 1,0 g d'huile de ricin polyoxyéthylée (Berol 904, HLB : 13, fabriquée par Akzo Nobel), et 40,0 g d'oléate de 20 méthyle (EXCEPARL M-OL, fabriqué par Kao Corporation) ont été placés dans une fiole jaugée de 100 ml, puis un hydrocarbure aromatique (Solvesso 150, fabriqué par Exxon Mobil Corporation) a été ajouté de sorte que la masse totale soit 100 g, et agités jusqu'à ce que ceci devienne une solution homogène pour donner le concentré émulsifiable 16 25 de la présente invention. Un exemple de test concernant la stabilité d'émulsification du concentré émulsifiable dans la présente invention va être montré ci-dessous. 30 Exemple de test 3,04 g de chlorure de calcium et 1,39 g de chlorure de magnésium hexahydraté ont été dissous dans l'eau pour préparer 100 ml d'une solution de réserve d'eau dure pour le test. 0,59 ml de la solution de réserve d'eau dure a été dilué pour 35 préparer 1000 ml d'eau douce pour le test ayant une dureté de 20 ppm. De manière similaire, 100 ml de la solution de réserve d'eau dure ont été 2910240 13 dilués pour préparer 1000 ml d'eau dure pour le test ayant une dureté de 342 ppm. 95 ml de l'eau douce pour le test ayant dureté de 20 ppm ont été placés dans une éprouvette graduée munie d'un bouchon de 100 ml, 5 et laissés dans un bain-marie thermorégulé à 30 C pendant un temps suffisant pour ajuster la température de l'eau à 30 C. Puis, 5 ml du concentré émulsifiable de la présente invention obtenu dans chacun des exemples de préparation ci-dessus ont été ajoutés dans l'éprouvette graduée, et l'éprouvette graduée a été retournée 10 fois à raison d'une 10 fois toutes les 2 secondes, puis laissée de nouveau dans un bain-marie thermorégulé à 30 C pendant 2 h. Ensuite, quand l'état d'une émulsion dans l'éprouvette graduée a été observé, on a constaté que, concernant tous les concentrés émulsifiables 1 à 16 de la présente invention, un état émulsifié de manière 15 homogène était maintenu, ou que seulement une très faible quantité de séparation analogue à une crème était observée. De plus, de manière similaire, quand l'état d'une émulsion obtenu en utilisant l'eau dure pour le test ayant une dureté de 342 ppm a été observé, on a constaté que, concernant tous les concentrés 20 émulsifiables 1 à 16 de la présente invention, un état émulsifié de manière homogène était: maintenu, ou que seulement une très faible quantité de séparation analogue à une crème était observée. Les concentrés émulsifiables de la présente invention sont un concentré émulsifiable qui comprend du pyriproxyfène comme ingrédient 25 actif, et qui est excellent en ce qui concerne la stabilité de l'émulsion dans des conditions de dilution à faible taux non seulement dans l'eau douce mais aussi dans l'eau dure. REVENDICATIONS 1. Concentré émulsifiable caractérisé en ce qu'il comprend 8 à 30 % en masse de pyriproxyfène, 1 à 10 % en masse de sel d'acide alkylarylsulfonique, 1 à 10 % en masse de polyoxyéthylènestyrylphényléther, 0,5 à 5 % en masse d'huile de ricin polyoxyéthylée, 10 à 40 % en masse de C1-C6 alkylester d'acide gras et 5 à 79,5 % en masse d'hydrocarbure aromatique, à condition que le concentré émulsifiable soit défini comme étant 100 % en masse. 2. Concentré émulsifiable caractérisé en ce qu'il comprend 8 à 20 % en masse de pyriproxyfène, 1 à 8 % en masse de sel d'acide alkylarylsulfonique, 1 à 8 % en masse de polyoxyéthylènestyrylphényléther, 0,5 à 5 % en masse d'huile de ricin polyoxyéthylée, 15 à 40 % en masse de C1-C6 alkylester d'acide gras et 19 à 74,5 en masse d'hydrocarbure aromatique, à condition que le concentré émulsifiable soit défini comme étant 100 % en masse. 3. Concentré émulsifiable selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le C1-C6 alkylester d'acide gras est l'oléate de méthyle. 4. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le sel d'acide alkylarylsulfonique est un sel d'acide dodécylbenzènesulfonique. 5. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le polyoxyéthylène- styrylphényléther est un polyoxyéthylènestyrylphényléther ayant une HLB de 10 à 15. 6. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'huile de ricin polyoxyéthylée est une huile de ricin polyoxyéthylée ayant une HLB de 10 à 15.