Brevet FR2903098A1 — publié le 20080104

NOUVELLE FORME D'HYDROQUINONE ET SON PROCEDE D'OBTENTION. La présente invention a pour objet une nouvelle forme d'hydroquinone. Plus précisément, l'invention a pour objet des écailles d'hydroquinone. L'invention se rapporte aussi à la préparation desdites écailles. L'hydroquinone est un produit largement utilisé dans de nombreux domaines d'application en tant qu'inhibiteur de polymérisation ou anti-oxydant dans les élastomères. Un autre domaine d'application est la photographie. Il s'ensuit que c'est un produit de grande consommation. L'hydroquinone est actuellement disponible sur le marché sous la forme d'une poudre formée d'aiguilles petites et cassantes. Les inconvénients qui en résultent sont la présence de fines qui entraînent des problèmes de poussiérage lors du stockage et de la manipulation de ladite poudre. Or les poussières d'hydroquinone ne sont pas sans danger par rapport à l'environnement en raison de risques d'explosion et eu égard à l'Homme car cette substance est irritante pour les yeux, les voies respiratoires et peut également provoquer des irritations de la peau lorsqu'elle est mise à son contact. On a proposé selon JP-A-2002-302716 de formuler l'hydroquinone sous forme de granulés selon une technique de granulation qui consiste à faire passer la poudre d'hydroquinone entre deux rouleaux permettant d'obtenir des tablettes puis de concasser ces tablettes de façon à obtenir lesdits granulés. Une autre mise en forme décrite dans EP-A 1556322 consiste à mettre l'hydroquinone sous forme de perles c'est-à-dire des particules solides à forte sphéricité qui sont exemptes de poussières et qui ont une forme physique qui leur confère une bonne résistance à l'attrition. La taille des particules exprimée par le diamètre médian (d50) est compris entre 300 pm et 2 000 pm, de préférence entre 500 pm et 1500 pm. On définit le diamètre médian comme étant tel que 50 % en masse des particules ont un diamètre supérieur ou inférieur au diamètre médian. Le procédé de préparation desdites perles consiste à préparer à chaud, une solution aqueuse concentrée d'hydroquinone, puis de fragmenter la solution en gouttelettes par passage au travers d'une buse et de refroidir les gouttelettes obtenues dans un courant gazeux de telle sorte qu'elles se solidifient en perles qui sont ensuite récupérées et séchées. 2903098 2 Ledit procédé relève de la technique de prilling (mise en forme sous forme de perles) mais contrairement à ce qui est habituellement mis en oeuvre, il ne consiste pas à faire fondre l'hydroquinone et à la fragmenter ensuite par passage dans une buse. En effet, la difficulté à laquelle était confronté l'Homme du Métier était que 5 l'hydroquinone fond à haute température de 172 C et par ailleurs, l'hydroquinone a une tension de vapeur très élevée (supérieure à 25 mbar à cette température) ce qui entraîne à la sortie de buse, une vaporisation phénoménale entraînant des problèmes de poussières et d'assainissement, rédhibitoires d'un point de vue industrielle. 10 Ainsi, le procédé proposé par EP-A 1556322 est de préparer des perles d'hydroquinone selon la technique de prilling en partant d'une solution aqueuse d'hydroquinone. Les perles obtenus selon EP-A 1556322 sont des produits de haute qualité en termes d'absence de poussières et de coulabilité. 15 L'inconvénient de ce procédé est lié au prilling qui nécessite toujours un investissement élevé au niveau de la capacité et qui implique ensuite une étape additionnelle de séchage des perles obtenues. L'objectif de la présente invention est de fournir une nouvelle forme ou une nouvelle présentation de l'hydroquinone permettant de pallier les inconvénients 20 précités. La présente invention a pour objet une nouvelle forme d'hydroquinone se présentant sous l'aspect d'écailles. Plus précisément, la nouvelle forme d'hydroquinone est caractérisée par 25 le fait qu'elle se présente sous l'aspect de particules massives qui ont une forme plaquettaire ; ces particules étant appelées écailles . Les particules plaquettaires répondent à un facteur de forme générale défini en plan par un contour très varié qui peut être plus ou moins carré, rectangulaire, rond ou ovale. 30 Les différentes écailles de forme variée s'inscrivent dans un parallélépipède présentant les dimensions précisées ci-après. La longueur varie le plus souvent entre 0,5 et 6 cm, de préférence entre 1 et 3 cm. La largeur quant à elle, s'échelonne entre 0,5 et 3 cm, de préférence 35 entre 0,5 et 1,5 cm. Les mesures sont effectuées sur un échantillon de 20 écailles prélevées au hasard. 2903098 3 Les longueur et largeur sont déterminées par mesure à l'aide d'une règle graduée. Pour ce qui est de l'épaisseur, elle se situe entre 400 pm et 1500 pm, de préférence entre 500 et 750 pm. 5 L'épaisseur est mesurée à l'aide d'un pied à coulisse ou d'un appareil Palmer. Il est à noter qu'il n'est pas exclu que certaines particules présentent des dimensions en dehors des limites précédemment données. La figure 1 représente une photographie prise à l'aide d'un appareil 10 photos numérique qui montre la morphologie de type écaille de l'hydroquinone obtenue selon l'invention. Il est à souligner que ces particules massives présentent des arrêtes franches. La figure 2 représente une photographie prise à l'aide d'un appareil 15 photos numérique qui montre la morphologie en aiguilles des cristaux de la poudre d'hydroquinone disponible dans le commerce. Une caractéristique du produit de l'invention est un taux de particules fines très faible par rapport à une présentation sous forme de poudre. Le taux des particules fines est défini comme le pourcentage en masse 20 des particules de dimensions inférieures à 100 pm. Sont considérées selon l'invention, comme particules fines, des particules qui passent à travers un tamis ayant une maille de 100 pm. Le taux des particules fines est inférieur à 3 % en masse, de préférence compris entre 0,7 et 1,5 % en masse, et plus préférentiellement compris entre 25 0,7 et 1 %. A titre de comparaison, on mentionnera que le taux des particules fines de l'hydroquinone sous forme de poudre est de l'ordre de 20 % en masse ce qui signifie que la teneur des particules fines (ou poussières) est divisée par 10 voire même 20. 30 Afin de définir la granulométrie du produit de l'invention, on définit également le pourcentage en masse des particules de dimensions inférieures à 2,5 mm c'est-à-dire des particules qui passent à travers un tamis ayant une maille de 2,5 mm. Cette teneur se situe généralement entre 20 et 40 % en masse. 35 A titre de comparaison, on mentionnera que 100 % des particules d'hydroquinone sous forme de poudre sont inférieures à 2,5 mm. Les écailles d'hydroquinone ont une masse volumique qui peut être plus ou moins élevée. La masse volumique apparente (non tassée) des écailles est 2903098 4 de préférence, d'au moins 0,4 g/cm3 et se situe encore préférentiellement entre 0,4 et 0,6 g/cm3, et le plus souvent entre 0,45 et 0,55 g/cm3. La masse volumique apparente (tassée) des écailles est de préférence, d'au moins 0,5 g/cm3 et se situe encore plus préférentiellement entre 0,5 et 5 0,8 g/cm3, et le plus souvent entre 0,6 et 0,7 g/cm3. Les masses volumiques sont mesurées selon le test décrit dans la norme Pharmacopée Européenne [Tome 1, p.256, (2004) 5èmè édition] sur un produit non séché à la seule différence que l'éprouvette de 250 ml est remplacée par une éprouvette de 1 litre. 10 L'invention réside donc en une nouvelle mise en forme de l'hydroquinone qui bien qu'ayant une forme physique leur permettant de résister à l'attrition, conserve une vitesse de dissolution compatible avec une utilisation postérieure. Ainsi, la vitesse de dissolution des écailles varie selon l'épaisseur 15 desdites écailles. La vitesse de dissolution dans l'eau d'une quantité d'écailles nécessaire pour obtenir une concentration finale d'hydroquinone de la solution de 4,8 en masse varie entre 10 et 30 min selon l'épaisseur des écailles. Ces mesures correspondent à un test qui consiste à mesurer le temps 20 nécessaire pour dissoudre ladite quantité dans l"eau maintenue à la température ambiante (20 C) et sous agitation, par exemple effectuée à l'aide d'un agitateur à hélice à 4 pales inclinées. Un test similaire est conduit afin de déterminer la vitesse de dissolution des écailles dans l'acide acrylique. 25 Le test consiste à définir le temps nécessaire pour dissoudre la quantité d'écailles nécessaires pour obtenir une concentration finale d'hydroquinone de 2 % en masse dans l'acide acrylique. Cette vitesse s'échelonne entre 30 min et 1 h selon l'épaisseur des écailles. 30 Mesurées dans les mêmes conditions, les vitesses de dissolution de la poudre d'hydroquinone dans l'eau et dans l'acide acrylique sont respectivement de 9 min et 20 min. Il est à noter que les temps de dissolution de l'hydroquinone mise en forme selon l'invention sont légèrement accrus mais cette augmentation est 35 acceptable par l'utilisateur compte tenu des avantages obtenus par ailleurs. La structure originale des produits de l'invention est obtenue grâce à un procédé de fabrication parfaitement adapté. 2903098 5 Le procédé de l'invention de préparation des écailles d'hydroquinone est caractérisé par le fait qu'il comprend les étapes suivantes : - faire fondre si nécessaire la poudre d'hydroquinone, - déposer l'hydroquinone à l'état liquide en film sur un support en un 5 matériau ou revêtu d'un matériau conducteur de la chaleur, - faire solidifier l'hydroquinone en amenant le support à la température adéquate, - récupérer le produit solidifié sous forme d'écailles à l'aide de tout moyen approprié. 10 Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, on élimine au préalable l'oxygène de l'enceinte dans laquelle est effectuée l'opération de mise en forme. Ainsi, la mise en forme de l'hydroquinone à l'état liquide est effectuée dans une atmosphère débarrassée d'oxygène. Selon un mode d'exécution de l'invention, on établit dans l'enceinte une atmosphère de gaz inertes. On peut 15 faire appel à un gaz rare, de préférence l'argon mais généralement on préfère utiliser l'azote en raison de son coût plus faible. Une fois l'atmosphère inerte établie, on dépose l'hydroquinone à l'état liquide, en film sur un support approprié. On peut envisager d'alimenter directement l'hydroquinone à l'état liquide 20 provenant d'une ligne de fabrication. II est également possible de prévoir une étape de procédé de l'invention qui consiste à faire fondre l'hydroquinone. A cet effet, on chauffe le produit à sa température de fusion. De préférence, on porte le produit à une température légèrement supérieure à sa température de fusion de 172,5 C, de préférence 25 supérieure à au plus 10 C par rapport à son point de fusion. La température à laquelle est portée celle-ci, est choisie entre 178 C et 185 C. Cette opération est effectuée, généralement sous agitation. L'opération peut être effectuée dans une cuve agitée et chauffée. Le chauffage est avantageusement réalisé par circulation de vapeur d'eau ou d'un 30 fluide caloporteur approprié dans la double enveloppe. Comme fluides caloporteurs convenant à l'invention, on peut mentionner notamment les esters lourds d'acides carboxyliques (par exemple, le phtalate d'octyle), les éthers aromatiques comme l'oxyde de biphényle et/ou l'oxyde de benzyle, le diphényle, les terphényles, les autres polyphényles éventuellement 35 partiellement hydrogénés, les huiles paraffiniques et/ou naphténiques, résidus de distillation du pétrole, les huiles silicones etc... 2903098 6 Conformément au procédé de l'invention, l'hydroquinone à l'état liquide est déposée en film sur un support en un matériau ou revêtu d'un matériau conducteur de la chaleur. Pour le choix du matériau, on fait appel à tout matériau ne réagissant pas 5 avec l'hydroquinone. Par ailleurs, comme ce matériau a la propriété de conduire la chaleur, on choisit avantageusement un métal ayant une conductibilité thermique d'au moins 10 W/m.K, de préférence entre 15 et 400 W/m.K. II est à noter que la borne supérieure ne présente aucun caractère critique. 10 Comme exemples de matériaux répondant aux caractéristiques précitées et convenant tout à fait bien à la mise en oeuvre du procédé de l'invention, on peut mentionner, entre autres, les aciers inoxydables. On choisit avantageusement les aciers inoxydables, tels que les aciers austénitiques et plus particulièrement les aciers inoxydables 304, 304 L, 316 ou 15 316 L. On met en oeuvre un acier ayant au plus 22 % en masse de nickel, le plus souvent compris entre 6 et 20 %, de préférence compris entre 8 et 14 %. Les aciers 304 et 304 L ont une teneur en nickel variant entre 8 et 12 % et les aciers 316 et 316 L ont une teneur en nickel variant entre 10 et 14 %. 20 De tels aciers sont utilisés couramment dans l'industrie. Pour la définition des aciers austénitiques, on peut se référer à l'ouvrage de Robert H. Perry et al, [Perry's Chemical Engineers' Handbook, Sixth Edition (1984), page 23-44]. Le procédé de l'invention est conduit au moyen d'un dispositif permettant la 25 solidification de l'hydroquinone à l'état liquide sur une surface refroidie consistant ou revêtu d'un matériau conducteur qui peut être sous forme d'une bande transporteuse, d'un ou de plateau(x) tournant(s) ou bien d'un cylindre en rotation. Le dimensionnement de l'appareillage relève de la compétence de 30 l'Homme du Métier. Les caractéristiques de la bande transporteuse peuvent varier largement. Ainsi, la longueur peut aller par exemple entre 50 cm et 2 m, la largeur entre 1 et 5 m. Pour ce qui est de la vitesse de défilement de la bande, elle peut varier avantageusement entre 1 m/min et 20 m/min. 35 L'épaisseur des écailles est déterminée en contrôlant la vitesse d'alimentation de l'hydroquinone et la vitesse de défilement de la bande. Pour ce qui est des plateaux tournants, leur diamètre se situe le plus souvent entre 150 et 400 mm. 2903098 7 Leur vitesse de rotation est choisie préférentiellement entre 5 et 50 tours/min. Selon une première variante de l'invention, l'hydroquinone à l'état liquide est déposée sur une bande ou sur un ou des plateaux tournants par 5 pulvérisation par l'intermédiaire d'une buse et plus couramment par un système à débordement comprenant une auge d'alimentation remplie en hydroquinone à l'état liquide de manière continue de façon à faire déborder l'hydroquinone qui tombe par gravité sur la bande ou le(s) plateau(x). L'hydroquinone est solidifiée par refroidissement à une température 10 avantageusement comprise entre 20 C et 80 C. Le plus souvent, le refroidissement est assuré par pulvérisation d'eau froide sur la face interne de la bande qui n'est pas couverte par l'hydroquinone. Quant au(x) plateau(x) tournant(s), ils sont généralement constitués 15 d'une double enveloppe dans laquelle circule un liquide de refroidissement, de préférence de l'eau introduite à la température adéquate. On récupère l'hydroquinone sous forme d'écailles grâce à un couteau racleur. Selon une autre variante du procédé qui est préférée, l'hydroquinone à 20 l'état liquide est déposée sur un cylindre en rotation. Le cylindre a des dimensions qui peuvent varier largement. Ainsi, le diamètre peut aller de 0,15 à 2,5 m, de préférence de 1 à 1,5 m et la longueur peut varier par exemple entre 0,25 à 5 m, de préférence 0, 5 à 2 m. L'alimentation du cylindre peut être faite de multiples manières. 25 Le cylindre étant placé par exemple dans 1 à 10 cm d'hydroquinone à l'état liquide placée dans une auge d'alimentation, le dépôt sur le cylindre s'effectue par trempage. Le cylindre tourne et entraîne une couche mince de produit qui se solidifie sur le cylindre par refroidissement. 30 Le cylindre tourne à une vitesse qui est choisie en fonction de l'épaisseur des écailles souhaitée et la température de l'alimentation. La couche sera d'autant plus mince que la vitesse de rotation est élevée. L'alimentation de l'hydroquinone à l'état liquide peut se faire sur le cylindre par l'intermédiaire d'un rouleau applicateur, lui-même alimenté en 35 hydroquinone à l'état liquide. L'alimentation peut être également faite sur le cylindre par coulée par gravité ou par l'intermédiaire d'une pompe. 2903098 8 Le cylindre est refroidi par circulation d'eau dans une double enveloppe ou par pulvérisation d'eau à l'intérieur du cylindre. Selon une caractéristique du procédé de l'invention, le cylindre est maintenu de préférence à une température comprise entre 20 C et 80 C. 5 La vitesse de rotation du cylindre varie avantageusement entre 0,5 et 20 tours/min, de préférence entre 3 et 6 tours/min. L'hydroquinone est maintenue suffisamment longtemps sur le cylindre afin qu'elle se solidifie. Ensuite, on récupère l'hydroquinone mise en forme à l'aide de tout 10 moyen approprié et plus particulièrement à l'aide d'un couteau qui racle le cylindre et décolle la couche de produit qui est récupéré par tout moyen connu par exemple, par gravité dans un bac de récupération. Ainsi, un mode de réalisation préféré du procédé de l'invention de préparation des écailles d'hydroquinone comprend les étapes suivantes : 15 - débarrasser l'oxygène de l'enceinte dans laquelle est effectuée l'opération de mise en forme, - faire fondre si nécessaire la poudre d'hydroquinone, - déposer l'hydroquinone à l'état liquide en film sur un cylindre maintenu à une température comprise entre 20 C et 80 C, 20 - maintenir l'hydroquinone suffisamment longtemps sur le cylindre afin qu'elle se solidifie. - récupérer le produit solidifié à l'aide de tout moyen approprié. On obtient l'hydroquinone sous forme d'écailles répondant aux caractéristiques donnée ci-dessus. 25 L'invention n'exclut pas une étape supplémentaire permettant de calibrer le produit obtenu. Ainsi, les écailles peuvent être introduites par exemple dans un granulateur à couteaux ou à barres permettant de réduire la taille des particules afin d'avoir une répartition plus homogène dans les trois dimensions 30 et obtenir ainsi de l'hydroquinone sous forme de particules isotropes. Les particules obtenues s'approchent de la forme cubique et présentent un côté pouvant varier entre 400 et 1500 pm, de préférence entre 500 et 750 pm. Ainsi, les écailles peuvent être utilisées comme produit intermédiaire pour 35 fabriquer de l'hydroquinone sous forme de particules isotropes. L'hydroquinone ainsi obtenue présente une densité accrue. 2903098 9 Les exemples qui suivent, illustrent l'invention, sans pour autant la limiter. EXEMPLES Le procédé de l'invention peut être mis en oeuvre dans l'appareillage 5 décrit ci-dessous et schématisé par la figure 3. Les écailles d'hydroquinone sont obtenues par solidification d'hydroquinone à l'état liquide sur un cylindre 1 en acier inoxydable (316) en rotation dans une enceinte 2 dans laquelle est établie une atmosphère appauvrie en oxygène par l'introduction d'azote 3. Le gaz chargé en vapeurs 10 d'hydroquinone est évacué de l'enceinte en direction d'un dispositif de traitement des gaz 4. La température du cylindre est régulée par l'intermédiaire d'une pulvérisation d'eau sur sa face interne 5. Il n'y a pas de contact direct entre l'eau de refroidissement et le produit. 15 L'hydroquinone à l'état liquide est introduite dans un bac d'alimentation 6 dont la température est régulée par une double enveloppe dans laquelle circule un fluide caloporteur. Le cylindre trempe dans l'hydroquinone en fusion et, du fait de sa rotation, entraîne à sa surface externe un film de produit fondu 7. 20 Au contact du métal froid, ce film de produit se solidifie progressivement pour arriver solide au niveau d'un couteau raclant 8 qui le décolle du cylindre sous forme d'écailles 9. Les écailles ainsi obtenues sont collectées dans l'auge d'une vis de transport 10 qui les extrait de l'enceinte. 25 Les principaux paramètres influant sur la productivité et sur l'épaisseur des écailles produites sont : - la vitesse de rotation du cylindre, V, - la température de l'eau de refroidissement, Te, - la hauteur d'immersion du cylindre dans le produit en fusion, H, 30 - la température du produit fondu, Tp. A titre d'exemples, avec un cylindre de 0,75 m2 de surface (longueur = 0,48 m -diamètre = 0,50 m), on obtient les résultats récapitulés dans le tableau ci-dessous. 2903098 10 Tableau (I) N exemple 1 2 3 4 5 V (tours/minute) 2 4 4 6 10 Te ( C) 60 80 40 60 40 H (mm) 25 25 25 40 40 Tp( C) 180 180 180 185 185 Productivité (kg/h) 98 126 146 181 281 Epaisseur des écailles (mm) 0,95 0,65 0,75 0,65 0,60 La photographie de la figure 1 illustre la morphologie du produit obtenu 5 selon l'exemple 5. REVENDICATIONS 1 - Nouvelle forme d'hydroquinone caractérisée par le fait qu'elle se 5 présente sous l'aspect d'écailles, particules massives qui ont une forme plaquettaire. 2 - Nouvelle forme d'hydroquinone selon la revendication 1 caractérisée par le fait que les écailles ont une longueur variant entre 0,5 et 6 cm, de 10 préférence entre 1 et 3 cm. 3 - Nouvelle forme d'hydroquinone selon l'une des revendications 1 et 2 caractérisée par le fait que les écailles ont une largeur variant entre 0,5 et 3 cm, de préférence entre 0,5 et 1,5 cm. 4 - Nouvelle forme d'hydroquinone selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisée par le fait que les écailles ont une épaisseur variant entre 400 pm et 1500 pm, de préférence entre 500 et 750 pm. 20 5 - Nouvelle forme d'hydroquinone selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisée par le fait qu'elle présente une morphologie illustrée par la figure 1. 6 - Nouvelle forme d'hydroquinone selon l'une des revendications 1 à 5 25 caractérisée par le fait qu'elle présente un taux de particules fines inférieur à 3 % en masse, de préférence compris entre 0,7 et 1,5 % en masse, et plus préférentiellement compris entre 0,7 et 1 %. 7 - Nouvelle forme d'hydroquinone selon l'une des revendications 1 à 6 30 caractérisée par le fait qu'elle présente une teneur des particules inférieures à 2,5 mm se situant entre 20 et 40 % en masse. 8 - Nouvelle forme d'hydroquinone selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisée par le fait qu'elle présente une masse volumique apparente (non 35 tassée) des écailles d'au moins 0,4 g/cm3,et se situant de préférence entre 0,4 et 0,6 g/cm3, et plus préférentiellement entre 0,45 et 0,55 g/cm3. 15 2903098 12 9 - Nouvelle forme d'hydroquinone selon l'une des revendications 1 à 8 caractérisée par le fait qu'elle présente une masse volumique apparente (tassée) des écailles d'au moins 0,5 g/cm3 et se situant de préférence entre 0,5 et 0,8 g/cm3, et plus préférentiellement entre 0,6 et 0,7 g/cm3. 10 - Procédé de préparation des écailles d'hydroquinone décrites dans l'une des revendications 1 à 9 caractérisé par le fait qu'il comprend les étapes suivantes : - faire fondre si nécessaire la poudre d'hydroquinone, - déposer l'hydroquinone à l'état liquide en film sur un support en un matériau ou revêtu d'un matériau conducteur de la chaleur, - faire solidifier l'hydroquinone en amenant le support à la température adéquate, - récupérer le produit solidifié sous forme d'écailles à l'aide de tout moyen 15 approprié. 11 - Procédé selon la revendication 10 caractérisé par le fait que l'on établit dans l'enceinte où l'hydroquinone est mise en forme, une atmosphère de gaz inertes, de préférence l'argon ou l'azote et encore plus préférentiellement l'azote. 12 - Procédé selon l'une des revendications 10 et 11 caractérisé par le fait que le matériau sur lequel est déposé l'hydroquinone a une conductibilité thermique d'au moins 10 W/m.K, de préférence comprise entre 15 et 400 W/m.K. 13 - Procédé selon la revendication 12 caractérisé par le fait que le support est ou est revêtu d'un acier inoxydable, de préférence un acier austénitique et plus préférentiellement un acier inoxydable 304, 304 L, 316 ou 316 L. 30 14 - Procédé selon l'une des revendications 10 à 13 caractérisé par le fait que l'hydroquinone à l'état liquide est déposée sur une surface refroidie consistant ou revêtu d'un matériau conducteur qui peut être sous forme d'une bande transporteuse, d'un ou de plateau(x) tournant(s) ou bien d'un cylindre en rotation. 35 - Procédé selon la revendication 14 caractérisé par le fait que le cylindre est placé par exemple dans 1 à 10 cm d'hydroquinone à l'état liquide placée dans une auge d'alimentation, le dépôt sur le cylindre s'effectue par trempage. 25 2903098 13 16 - Procédé selon la revendication 14 caractérisé par le fait que l'alimentation de l'hydroquinone à l'état liquide peut se faire sur le cylindre par l'intermédiaire d'un rouleau applicateur, lui-même alimenté en hydroquinone à 5 l'état liquide ou par coulée par gravité ou par l'intermédiaire d'une pompe. 17 - Procédé selon l'une des revendications 14 à 16 caractérisé par le fait que la vitesse de rotation du cylindre varie entre 0,5 et 20 tours/min, de préférence entre 3 et 6 tours/min. 18 - Procédé selon l'une des revendications 14 à 17 caractérisé par le fait que le cylindre est maintenu une température comprise entre 20 C et 80 C. 19 - Procédé selon l'une des revendications 14 à 18 caractérisé par le fait que 15 le cylindre est refroidi par circulation d'eau dans une double enveloppe ou par pulvérisation d'eau à l'intérieur du cylindre. 20 -Procédé selon l'une des revendications 14 à 19 caractérisé par le fait que l'on récupère l'hydroquinone mise en forme à l'aide d'un couteau qui racle le 20 cylindre et décolle la couche de produit qui est récupéré par tout moyen connu par exemple, par gravité dans un bac de récupération. 21 -Procédé selon l'une des revendications 14 à 20 caractérisé par le fait qu'il comprend les étapes suivantes : - débarrasser l'oxygène de l'enceinte dans laquelle est effectuée l'opération de mise en forme, -faire fondre si nécessaire la poudre d'hydroquinone, - déposer l'hydroquinone à l'état liquide en film sur un cylindre maintenu à une température comprise entre 20 C et 80 C, - maintenir l'hydroquinone suffisamment longtemps sur le cylindre afin qu'elle se solidifie. -récupérer le produit solidifié à l'aide de tout moyen approprié. 22 -Procédé selon l'une des revendications 1 à 21 caractérisé par le fait que 35 l'on soumet les écailles obtenues à une opération de calibrage permettant d'obtenir une répartition plus homogène de la taille des particules. 10 2903098 14 23 - Procédé selon la revendication 22 caractérisé par le fait que l'opération est effectuée dans un granulateur à couteaux ou à barres. 24 - Utilisation des écailles d'hydroquinone décrites dans l'une des 5 revendications 1 à 9 comme produit intermédiaire pour fabriquer de l'hydroquinone sous forme de particules isotropes.