Brevet FR2908650A1 — publié le 20080523

La présente invention concerne essentiellement une nouvelle utilisation d'une 4-alkyl-oxazolidin-2-one, en particulier la 4-décyloxazolidin-2-one comme agent cosmétique ou comme ingrédient actif cosmétique pour la fabrication d'une composition cosmétique ayant une activité hydratante. Etat de la technique Les molécules 4-alkyl-oxazolidin-2-ones sont connues de l'homme de l'art. 10 Certaines ont été décrites notamment dans la publication de Thomas A. Foglia et al., parue dans la revue: J. Org. Chem., 1967, 32 (1), pages 75-78. Le document US-A-4,960,771 décrit aussi l'utilisation de la 4-décyl-oxazolidin-2-one comme agent favorisant la pénétration 15 transdermique d'un principe actif contenu dans une composition de traitement de l'homme ou de l'animal. Selon le document WO 9633706, cette molécule a également été utilisée dans une composition pharmaceutique anesthésique, en 20 association avec un agent anesthésique local. Buts de l'invention La présente invention pour but principal fournir un rnuvel iqerit =ifei :V 1....1 25 bic __ -npatit conférni n posit smétii dans laquel orp les propriété hydratant -ps, e du saç lek ladite cos Dliquée. 2908650 2 Un autre but principal de la présente invention est de fournir un nouvel agent cosmétique ou un nouvel ingrédient actif cosmétique à effet hydratant capable en même temps d'améliorer les qualités cosmétiques des compositions l'incorporant, et en particulier améliorant le toucher et l'onctuosité, sans pour autant conférer à la composition un effet collant lors de son application. Résumé de l'invention Selon un premier aspect, la présente invention concerne 10 l'utilisation comme agent cosmétique hydratant ou comme ingrédient actif cosmétique pour la fabrication d'une composition cosmétique hydratante, d'une 4-alkyl-oxazolidin-2-one de formule chimique suivante: 15 20 dans laquelle le substituant R représente un groupe alkyl linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comprenant de 4 à 24 atomes de carbone, avantageusement de 4 à 18 atomes de carbone. er alkyl-^ izo ~PS vpntinn Ffpt hvrIrai-, ir t dar POSitiC 2908650 remarquables, très recherchés en cosmétique, sans pour autant présenter un effet collant. En d'autres termes, ces substances possèdent un pouvoir hydratant remarquable sans avoir les inconvénients habituellement inhérents à la plupart des corps gras. Suivant un mode préféré de réalisation de l'invention, ladite 4-alkyl-oxazolidin-2-one est la 4-décyl-oxazolidin-2-one, pour laquelle ledit 10 substituant R représente un radical décyle linéaire. Selon un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, cette substance est incorporée à une concentration comprise entre 0,05 /o et 10 %, de préférence entre 0,5 0/0 et 10 %, et encore mieux entre 1 et 15 5 %, en poids de la composition cosmétique finale. Par composition cosmétique finale on entend la composition cosmétique prête à l'emploi. Naturellement, cette substance peut être associée à divers autres principes actifs cosmétiquement acceptables incorporés pour la 20 fabrication de compositions cosmétiques destinées à réaliser un soin de la peau. Selon un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, rL(Ilje !H(11 t- MI) DIU('l, en rticulier lor est sous f sion R çilhçtanre 4-alkyl- azolidin-; arti 'ier izoiidir .porée e phase g 2908650 4 Par ailleurs, on pourra avantageusement incorporer dans ladite composition cosmétique d'autres agents ou principes actifs cosmétiques, en quantité efficace, améliorant le caractère hydratant de la composition, tels que le glycérol, l'urée, ou encore des agents favorisant la différenciation des kératinocytes comme les ecdystéroïdes, notamment l'ecdystérone et la turkestérone, ou des extraits de plantes en contenant tels que des extraits de Cyanotis arachnoidea ou d'Ajuga turkestanica. On peut également ajouter d'autres agents actifs cosmétiques, tels qu'un alpha-hydroxy acide, notamment en C2-C12, tel que l'acide citrique, l'acide glycolique, l'acide gluconique, l'acide malique, l'acide lactique et l'acide hydroxy-2-butyrique, la Vitamine A, de préférence sous forme ester, l'acide pyrrolidone carboxylique, un sucre tel que le xylose, la Vitamine B5, un extrait de lupin blanc (lupinus albus). D'autre part, comme cela est bien compréhensible également pour l'homme de l'art, on pourra ajouter tout excipient cosmétiquement acceptable pour fabriquer ladite composition cosmétique, en particulier naturellement des excipients ou agents cosmétiquement acceptables qui permettent de fabriquer une phase grasse, ainsi que pour fabriquer une phase aqueuse et une émulsion stable. En outre, on pourra naturellement ajouter divers agents conservateurs, parfums, etc.... Selon un deuxième aspect, la présente inven vre aussi un pru,7e-ie carac._ au ayant peau ay._ rP! itatior 'applica dratat e quantité eff 2908650 dans laquelle le substituant R représente un groupe alkyl linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comprenant de 4 à 24 atomes de carbone, 10 avantageusement de 4 à 18 atomes de carbone. L'homme de l'art sait parfaitement sélectionner les zones de la peau ayant besoin d'être hydratées. Il s'agit généralement des zones de la peau du corps les plus exposées au rayonnement solaire ou les plus 15 sensibles à l'environnement (changements climatiques, faible humidité, frottements....) principalement le visage, les membres supérieurs et inférieurs. Selon une variante de réalisation particulière, ce soin 20 cosmétique sera un soin cosmétique visant à hydrater la peau. Les modes de réalisation particuliers de l'invention précédemment décrits sont évidemment applicables au procédé de soin CO!7,111C^'le 2908650 aucune façon limiter la portée de l'invention. Dans les exemples, les pourcentages sont donnés en poids, la température est la température ambiante ou est donnée en degrés Celsius , la pression est la pression atmosphérique, sauf indication contraire. L'exemple 1 ci-après fait partie intégrante de l'invention et toute caractéristique qui apparaît être nouvelle par rapport à un état de la technique antérieur est revendiquée en tant que telle et en tant que moyen général. 10 Exemple 1 selon l'invention Composition cosmétique sous forme de crème à effet hydratant selon l'invention On prépare la composition cosmétique sous forme de crème à 15 effet hydratant à partir des ingrédients suivants, en pourcentage en poids : a ref.k 6 1 ) Phase huileuse A a) Polyisobutène hydrogéné 20 b) Triglycérides capryliques c) Cétéraryl éthylhexanoate d) Steareth-21 e) Cétyl palmitate 14,5 6,0 3,9 2,2 1,6 1,4 5/c& v t.4 Rite arique liqLrT \Icool stéaryliq 2908650 7 2') Phase aqueuse B a) Agents conservateurs 0,15 (tels que parahydroxy-benzoate de méthyle) b) Carbomère (Carbopol 9401 0,20 c) Eau purifiée 61,10 3 ) Phase aqueuse C de neutralisation -Solution de soude à 10% en poids 10 4 ) Phase de parfum D - Concentré de parfum 5 ) Phase aqueuse E avec conservateurs 15 a) Agents conservateurs tels que imidazolidinyl urée On évite ce conservateur absoluement 0,2 b) Eau purifiée 1,0 20 TOTAL 100,00 La préparation de cette composition cosmétique sous forme d'émulsion est réalisée de la manière suivante 25 )répare rremier lieu !a phase aque! !ÇP R Pn Mangeant tout a 'abord le rahyd! zoate éthyle uffe :)ld 0,65 0,15 2908650 On chauffe cette phase aqueuse B à nouveau à 85 C. b) On prépare d'autre part la phase huileuse A en mélangeant tous les ingrédients de la phase huileuse listés ci-dessus sous 1 ), à l'exception de l'agent cosmétiquement actif 4-décyl-oxazolidin-2-one, que l'on chauffe jusqu'à 85 C pour obtenir une phase huileuse homogène, à laquelle on ajoute alors l'agent cosmétiquement actif selon l'invention 4-décyl-oxazolidin-2-one. c) On ajoute alors la phase aqueuse B dans la phase huileuse A sous agitation alors que ces deux phases sont à une température d'environ 85 C. 15 d) On laisse refroidir quelques minutes et lorsque la température baisse à environ 70 C, on ajoute la phase aqueuse C de neutralisation constituée par la solution de soude à 10 % ; e) On laisse l'émulsion obtenue se refroidir encore et lorsque la 20 température baisse à environ 35 C on ajoute le concentré de parfum de la phase D, et enfin on ajoute le reste de phase aqueuse E contenant les agents conservateurs à base d'imidazolidinyl urée. raqii-Rt , 1 5er :fco 1 25 jusqu'à ce C 3itement 10 2908650 9 Exemple 2 Comparatif Comme décrit dans la préparation de la composition selon l'invention de l'exemple 1, on utilise les mêmes ingrédients et les mêmes 5 phases, à l'exception du fait que l'on n'introduit pas l'agent cosmétiquement actif selon l'invention 4-décyl-oxazolidin-2-one, qui est donc ici à une proportion de 0 %, et que l'on compense son absence par un ajout supplémentaire de 2 % de polyisobutène hydrogéné qui est de ce fait utilisé ici pour faire le solde et qui se trouve alors à la concentration de 10 16,5 % au lieu de 14,5 % à l'exemple 1. De ce fait, la préparation de cette composition est identique à celle de l'exemple 1, sauf qu'il n'y a pas d'étape particulière d'ajout du principe actif qui n'est pas présent dans cette composition comparative. 15 Exemple 3 - Essai de mesure de l'effet hydratant du principe actif selon l'invention 4-décyl-oxazolidin-2-one de l'exemple 1 comparé à la composition comparative de l'exemple 2 Le pouvoir hydratant de la substance active selon l'invention 4-20 décyl-oxazolidin-2-one a été évalué par cornéométrie, par comparaison entre la composition selon l'invention de l'exemple 1 l'incorporant, et la composition comparative dite témoin de l'exemple 2 ne l'incorporant pas. e corné() lm èts a L)p2., .2f 25 Dacitance liée é Iriatiot onten_ v eau de la peau, 2908650 10 diélectrique du milieu biologique au contact avec la sonde. Plus la peau est hydratée, plus la constante diélectrique est importante. Les variations de capacitance sont exprimées en unité arbitraire. La mesure des propriétés électriques est reconnue comme étant une méthode objective pour l'évolution de l'hydratation cutanée comme décrit dans la publication de E. Berardesca au nom de l'European Group for Efficacy measurements on Cosmetics and Other Topical Products (EEMCO) parue dans la revue Skin Research and Technology, 10 1997 ; vol 3 pages 126-132, intitulée EEMCO Guidance for the Assessment of Stratum Corneum Hydration : Electrical Methods . Trois zones de peau de 25 centimètres carrés ont été déterminées sur la face intérieure d'avant-bras de 6 volontaires sains. La 15 composition selon l'invention et la composition comparative témoin ont été appliquées chacune sur l'une des trois zones déterminées à raison de 2 mg/cm2, et selon une distribution aléatoire desdites zones ; la troisième zone est non traitée et sert de témoin. Le niveau d'hydratation de la peau a été mesuré au moyen d'un cornéomètre, commercialisé par la société 20 allemande Courage et Khazaka (Allemagne), sous la référence CM820. La mesure est effectuée avant application des deux et 2 et 6 heures après application des compositions. Les pourcentages de variation d'hydratation sont exprimés par rapport à la zone témoin non traitée et au temps avant 5L,pii, 5tl Apr es Ap ires Ex( 25 2908650 Il L'analyse statistique montre que la différence globale observée entre les deux compositions est significative (p = 0,02). On constate à la lecture de ces résultats que les compositions 5 contenant l'agent cosmétique actif suivant l'invention 4-alkyl-oxazolidin-2-one présente un effet hydratant significatif par rapport à la composition comparative. Ainsi, la composition suivant l'invention peut être appliquée sur les zones de la peau préalablement sélectionnées comme ayant besoin d'être hydratées, comme décrit précédemment, en mettant ainsi en oeuvre 0 le procédé de soin cosmétique précédemment décrit. REVENDICATIONS 1. Utilisation comme agent cosmétique hydratant ou comme ingrédient actif cosmétique pour la fabrication d'une composition cosmétique hydratante, d'une 4-alkyl-oxazolidin-2-one de formule chimique suivante : 10 15 dans laquelle le substituant R représente un groupe alkyl linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comprenant de 4 à 24 atomes de carbone, avantageusement de 4 à 18 atomes de carbone. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que ladite 20 4-alkyl-oxazolidin-2-one est la 4-décyl-oxazolidin-2-one, pour laquelle ledit substituant R représente un radical décyle linéaire. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que ..Jkvr ),(azorKfir.2(me 25 à une )nceni ent encore mie 1 e 1 et )smétique fi 2908650 13 4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que, lorsque ladite composition cosmétique comprend une phase grasse, en particulier lorsqu'elle est sous forme d'une émulsion, la substance 4-alkyl-oxazolidin-2-one, en particulier la 4-décyl-oxazolidin-2-one, est incorporée dans ladite phase grasse. 5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que ladite composition cosmétique comprend d'autres agents ou ingrédients actifs cosmétiques, en quantité efficace, améliorant le 10 caractère hydratant de la composition, tels que le glycérol, l'urée, ou encore des agents favorisant la différenciation des kératinocytes comme les ecdystéroïdes, notamment l'ecdystérone et la turkestérone, ou des extraits de plantes en contenant tels que des extraits de Cyanotis arachnoidea ou d'A juga turkestanfca. 15 6. Procédé de soin cosmétique pour obtenir un effet hydratant de la peau, caractérisé en ce qu'il comprend la sélection d'au moins une zone de la peau ayant besoin d'une hydratation, et l'application sur la dite zone de la peau ayant un tel besoin d'hydratation, d'une quantité efficace d'une 20 4-alkyl-oxazolidin-2-one de formule chimique suivante: H2 CHùR 25 NH 2908650 14 dans laquelle le substituant R représente un groupe alkyl linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comprenant de 4 à 24 atomes de carbone, avantageusement de 4 à 18 atomes de carbone. 7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que ladite 4-alkyl-oxazolidin-2-one est la 4-décyl-oxazolidin-2-one, pour laquelle ledit substituant R représente un radical décyle linéaire. 8. Procédé selon la revendication 6 ou 7, caractérisé en ce que ladite 4-alkyl-oxazolidin-2-one est incorporée dans la composition cosmétique à une concentration comprise entre 0,05% et 10%, de préférence entre 0,5 % et 10 %, et encore mieux entre 1 et 5 %, en poids de la composition cosmétique finale. 9. Procédé selon l'une des revendications 6 à 8, caractérisé en ce que, lorsque ladite composition cosmétique comprend une phase grasse, en particulier lorsqu'elle est sous forme d'une émulsion, la substance 4-alkyl-oxazolidin-2-one, en particulier la 4-décyl-oxazolidin-2-one, est incorporée à ladite phase grasse. 10. Procédé selon l'une des revendications 6 à 9 , caractérisé en ce que ladite composition cosmétique comprend d'autres agents ou ingrédients actifs cosmétiques, en quantité efficace, améliorant le 3ractère dratar de '.-urupusi (lue le rul l'urée, ou ,,e des ts favorisant 1, des kl tinocytes -)mme ecdy'kulues, notamment ecaystérone et la turKestérone, plantes e itenant tels que des extraits d