Brevet FR2888844A1 — publié le 20070126

PROCEDE DE SYNTHESE DOMAINE DE L'INVENTION La présente invention concerne un procédé de préparation d'un 9,10-diaryl anthracène substitué ou non substitué. ARRIERE PLAN DE L'INVENTION Les dispositifs à diodes électroluminescentes organiques (DDEO) sont utiles pour les applications d'affichage et en particulier, les applications d'affichage mobi- les à main. Pour obtenir une électroluminescence efficace, les DDEO ont typique-ment été fabriqués de manière à inclure des couches distinctes d'un matériau de transport de trous (MTT) et d'un matériau de transport électroluminescent (MTE). Pendant le fonctionnement, un champ électrique appliqué amène les charges positives (trous) et les charges négatives (électrons) à être respectivement injectées depuis l'anode et la cathode du DDEO pour se recombiner et ainsi produire une émission de lumière. Dans d'autres affichages DDEO connus, les couches de transport de trous et de transport d'électrons sont dopées avec des teintures organiques afin d'augmenter l'efficacité ou d'améliorer la stabilité du DDEO. Des DDEO ont également été développés, dans lesquels le matériau de transport de trous et le matériau de transport électroluminescent sont mélangés ensemble dans une seule couche. Un problème associé aux DDEO est le développement de matériaux haute performance ayant des propriétés souhaitables. De nombreux nouveaux matériaux ayant des couleurs d'émission RVB (rouge, vert, bleu) ont été développés pour répondre aux exigences des dispositifs d'affichage en couleurs. Alors que les maté- riaux émettant de la lumière verte sont relativement bien développés pour les DDEO, le besoin en matériaux émettant de la lumière bleue satisfaisants avec une bonne pureté des couleurs, une haute efficacité, et une bonne stabilité, se fait toujours sentir. Un tel matériau connu est le 2-tert-butyl-9,10-bis-((3-naphtyl)anthracène (TBADN). Dans un DDEO typique, la couche électroluminescente peut être présente entre une couche de transport de trous et une couche de transport d'électrons. La couche électroluminescente peut comprendre un matériau hôte dopé avec un matériau reçu (dopant), ainsi que montré sur la figure 1. La couche électroluminescente peut fournir un site efficace pour la recombinaison de la paire trou électron injectée, ce qui est suivi d'un transfert d'énergie vers le matériau reçu qui peut produire une électroluminescence hautement efficace. Idéalement, le même matériau hôte doit être capable d'être dopé avec un matériau reçu approprié pour être capable de produire une émission rouge, verte, ou bleue en fonction de l'émission de couleur du matériau R P Brevets'25500,2555'-060 î I8tradT%T doc - 18 juillet 2006 - 1/22 reçu. Il peut être difficile de trouver un matériau hôte à bande interdite plus large que le matériau reçu émettant de la lumière bleue. Le 2-tert-butyl-9,10-bis-(P-naphtyl)anthracène (TBADN) peut avoir un hôte ayant une large bande interdite excellente pour les DDEO en couleurs. RESUME DE L'INVENTION La présente invention a pour objet différents modes de réalisation, - un procédé de préparation d'un 9,10-diaryl anthracène substitué ou non substitué comprenant l'étape consistant à faire réagir un anthracène substitué ou non substitué avec un agent halogénant pour donner un anthracène halogéné, et l'étape consistant à faire réagir l'anthracène halogéné avec un acide aryl borique ou un ester borique pour donner le 9,10-diaryl anthracène substitué ou non substitué; - un procédé de préparation d'un 9,10-diaryl anthracène substitué ou non substitué comprenant l'étape consistant à faire réagir un anthracène halogéné avec un acide aryl borique ou un ester borique pour donner le 9,10-diaryl anthracène substitué ou non substitué; - et un dispositif électroluminescent comprenant une couche électroluminescente comprenant un 9,10-diaryl anthracène substitué ou non substitué préparé en faisant réagir un acide aryl borique avec un anthracène halogéné représenté par la formule (2). Les objets et avantages supplémentaires de la présente invention seront exposés en partie dans la description qui suit, et en partie ils apparaîtront évidents à la lecture de la description, ou pourront résulter de la mise en pratique de l'invention. Les objets et avantages de la présente invention seront réalisés et atteints au moyen des éléments et des combinaisons particulièrement indiqués dans les revendications jointes. I1 est entendu qu'à la fois la description générale précédente et la description détaillée suivante ne sont données qu'à titre d'exemple et d'explication et ne restreignent pas la portée de l'invention ainsi que revendiquée. Les figures jointes, qui sont incorporés et qui font partie intégrante de la présente description, illustrent un ou plusieurs mode(s) de réalisation de la présente invention et conjointement avec la description, servent à expliquer les principes de l'invention BREVE DESCRIPTION DES FIGURES La figure 1 illustre une vue schématique d'un DDEO conforme à un mode de réalisation de la présente invention, ayant une zone d'injection et de transport d'électrons, une couche de transport à charges mixtes et une région d'injection et de transport de trous. R Brevetsy25500A25557-060718-tradTXT. doc - 18 juillet 2006 - 2/22 La figure 2 illustre la durée de vie du 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué exposé par rapport à un TBADN disponible dans le commerce au cours du temps. La figure 3 illustre la tension de polarisation dynamique en fonction du temps 5 pour le 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué exposé par rapport à un TBADN disponible dans le commerce. DESCRIPTION DE L'INVENTION On va à présent faire référence en détail aux présents modes de réalisation de la présente invention, dont les exemples sont illustrés sur les figures jointes. Chaque fois que cela est possible, les mêmes numéros de référence sont utilisés dans toutes les figures pour faire référence à des parties identiques ou similaires. La présente invention concerne un procédé de préparation d'un 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué comprenant l'étape consistant à faire réagir un anthracène substitué ou non substitué avec un agent halogénant pour donner un anthracène halogéné, l'étape consistant à faire réagir l'anthracène halogéné avec un acide aryl borique ou un ester borique pour donner le 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué. Le 9,10 di (2 aryl)-anthracène substitué ou non substitué peut être représenté par la formule (1): dans laquelle RI, et R2, qui peuvent être identiques ou différents, chacun pouvant être individuellement choisi parmi les groupes suivants: Groupe 1 atome d'hydrogène, ou groupe alkyle d'environ 1 à environ 24 atomes de 25 carbone; Groupe 2 groupe aryle ou aryle substitué d'environ 5 à environ 20 atomes de carbone; Groupe 3 atomes de carbone d'environ 4 à environ 24, dans lequel les atomes de carbone peuvent former un noyau aromatique fusionné d'anthracényle; de pyrényle ou de pérylényle; R ABrevetsv25500A2 5 557-0607 1 8-tradTXT doc. - 18 juillet 2006 - 3,22 (1) Groupe 4 groupe hétéroaryle ou hétéroaryle substitué d'environ 5 à environ 24 atomes de carbone, dans lequel les atomes de carbone peuvent former un noyau hétéroaromatique fusionné de furyle, thiényle, pyridyle, quinolinyle et autres systèmes hétérocycliques; Groupe 5 groupes alcoxyle, amino, alkylamino, ou arylamino d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; et Groupe 6 atomes d'halogène, tels que du fluor, du chlore, du brome ou un groupe cyano; et dans laquelle R3 et R4 peuvent être identiques ou différents et peuvent être individuellement choisis dans le groupe constitué par les groupes 2, 3, 4 et le groupe arylamino du groupe 5 ainsi qu'indiqué ci dessus. Selon un mode de réalisation de l'invention, le 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué peut être du 2 tert butyl 9,10 bis (13-naphtyl) -anthracène (TBADN). Selon un autre mode de réalisation de l'invention, le procédé peut être illustré par le schéma réactionnel suivant: NOS. DMF + L'anthracène peut être substitué par des substituants typiques comprenant les groupes alkyles, les groupes alkylène, les groupes aryles, les groupes arylène, les groupes alcoxy, les groupes aryles, les groupes aryloxy, et les atomes d'halogène, tels que le fluorure, le chlorure, et le bromure. Les diverses fractions alkyle et alky- lève peut comprendre d'environ 1 à environ 8 atomes de carbone, comme, par exemple, d'environ 2 à environ 7 atomes de carbone, et selon un autre exemple, d'environ 4 atomes de carbone. Les fractions cycloalkyles peuvent comprendre d'environ 3 à environ 10 atomes de carbone, par exemple d'environ 5 à environ 7 atomes de carbone, et selon un autre exemple, d'environ 5 à environ 6 atomes de carbone. Les fractions aryles et arylène peuvent être des fractions phényle et phénylène. Dans un mode de réalisation de l'invention, l'anthracène peut être substitué par R \Brevets'25500255 57-0607 1 8- tradTXT doc - 18 juillet 2006 - 4/22 un groupe t butyle. Par exemple, l'anthracène substitué ou non substitué peut être du 2 (t butyl)- anthracène. L'anthracène substitué ou non substitué peut subir une réaction d'halogénation en utilisant un agent halogénant. L'agent halogénant peut être tout composé compre- nant un atome d'halogène, tel que fluor, chlore, brome et iode. Dans un mode de réalisation, l'agent halogénant peut être tout composé comprenant du brome, tel que N bromosuccinamide, acide hydrobromique et un agent oxydant tel que du peroxyde d'hydrogène, ou du brome en présence d'un catalyseur ou non et autres. La réaction d'halogénation peut également utiliser un liquide polaire. Les exemples non limitatifs de liquide polaire qui peuvent être utilisés dans le procédé exposé comprennent l'acétone, la méthyl éthyl cétone, l'acétonitrile, le sulfoxyde de diméthyle, le THF, le NMP, le DMAC, le dioxane, l'acétate d'éthyle, le dichlorométhane, et autres. Selon un mode de réalisation de l'invention, le diméthylformamide peut être utilisé. L'anthracène substitué ou non substitué, l'agent halogénant, et le liquide polaire peuvent être mis à réagir à n'importe quelle température efficace ou souhaitée, comme à environ la température de la pièce (23 C) pendant n'importe quelle période adéquate, comme d'environ 1 à environ 10 heures, et par exemple d'environ 3 à environ 8 heures. L'anthracène halogéné résultant peut être lavé avec de l'eau et du méthanol, et séché. L'anthracène halogéné peut être un composé représenté par la formule (2): dans laquelle - RI et R2 peuvent être chacun indépendamment choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène; un groupe alkyle comprenant d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; un groupe aryle non substitué ou substitué comprenant d'environ 5 à environ 20 atomes de carbone; un groupe hétéroaryle non substitué ou substitué comprenant d'environ 5 à environ 24 atomes de carbone, dans lequel les atomes de carbone peuvent former un noyau hétérocyclique fusionné; un groupe alcoxyle, amino, alkylamino, ou arylamino comprenant d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; et des atomes d'halogène; - X peut être un atome d'halogène tel que du fluor, du brome, du chlore, et de l'iode; et -n peut être un nombre entier d'environ 1 à environ 9. R.Brerets.25500"5557-060718-tradTXT. doc - IR juillet 2006 - 5,"22 (2) Selon un mode de réalisation de l'invention, RI, R2, et X peuvent être situés en n'importe quelle position disponible sur l'anthracène. Dans un mode de réalisation, l'anthracène halogéné peut être du 2 (t butyl) 9, 10 dihalogénoanthracène et peut être représenté par la formule (3): (3) dans laquelle X peut être tout atome d'halogène, tel que fluor, brome, chlore et iode. Dans un autre mode de réalisation, le 2 (t butyl) 9, 10 dihalogénoanthracène peut être du 2 (t butyl) 9,10 dibromoanthracène. L'anthracène halogéné peut être soumis à une réaction de Suzuki pour donner le 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué. L'anthracène halogéné peut réagir avec un complexe de palladium pour donner un intermédiaire de palladium. L'intermédiaire de palladium peut alors subir une transmétallation avec un acide aryl borique activé par une base, tel que de l'acide 2 naphtylborique. Une élimination réductrice peut suivre pour donner le 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué. Tout acide aryl borique adéquat peut être utilisé. De plus, tout ester de bore adéquat peut être utilisé à la place d'un acide aryl borique. Une base peut également être présente, telle que du carbonate de potassium, du carbonate de sodium, du tbutoxyde de sodium, du phosphate de potassium, de l'hydroxyde de sodium, de l'hydroxyde de baryum, et autres. Le 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué peut être séché, concentré sous pression réduite, purifié par chromatographie éclair avec de l'hexane, puis du dichlorométhane, et sublimation à 320 C. Ainsi que montré sur la figure 2, le 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué peut avoir une durée de vie accrue dans un DDEO en comparaison avec un TBADN disponible dans le commerce. De plus, ainsi que montré sur la figure 3, le 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué peut avoir environ la même tension de polarisation dynamique en fonction du temps qu'avec un TBADN disponible dans le commerce. Un exemple de mode de réalisation d'un dispositif à diodes électroluminescentes organiques (DDEO) conforme à cette description est montré sur la figure 1. Le dispositif à diodes électroluminescentes organiques 10 peut comprendre une région luminescente 20 qui comprend une couche de transport à charges mixtes 30, une zone d'injection et de transport d'électrons 40 et une zone optionnelle d'injection R.'Rresets\25500A25557- 060718-tradiXT doc. 18 juillet 2006 - 622 et transport de trous 50. Une cathode 60 peut être fournie adjacente et en contact avec la zone d'injection et de transport d'électrons 40. Une anode 70 peut être fournie soit directement adjacente et en contact avec la couche de transport à charges mixtes 30 soit en variante directement adjacente et en contact avec la zone optionnelle d'injection et transport de trous 50. Bien que cela ne soit pas illustré sur la figure 1, le dispositif à diodes électroluminescentes organiques peut être fourni sur un substrat, avec une anode 70 étant directement adjacente et au dessus en contact avec le substrat. Une couche protectrice optionnelle peut être fournie au dessus et en contact avec la cathode 60. Les composés d'anthracène de la description peuvent être amenés à l'intérieur de la zone d'injection et de transport d'électrons 40 et/ou dans la couche de transport à charges mixtes 30. Selon un mode de réalisation, le dispositif électroluminescent (EL) de la présente invention peut comprendre un substrat de support, par exemple, en verre, une anode au dessus, par exemple, en oxyde d'indium étain selon une épaisseur d'environ 1 à environ 500 nanomètres et par exemple d'environ 30 à environ 100 nanomètres (sur tout l'intervalle d'épaisseur pour chaque couche, on trouve des exemples, et une autre épaisseur adéquate peut être choisie), optionnellement une couche tampon en contact avec l'anode et formée d'un composant conducteur ou de matériaux de transport de trous selon une épaisseur d'environ 5 à environ 500 nano- mètres et par exemple d'environ 10 à environ 100 nanomètres, d'une zone organique d'injection et de transport de trous au dessus, par exemple, faite d'une amine tertiaire aromatique selon une épaisseur d'environ 1 à environ 200 nanomètres et par exemple d'environ 5 à environ 100 nanomètres; une zone organique d'injection et de transport d'électrons en contact avec la zone d'injection et de transport de trous composée des composés d'anthracène selon une épaisseur d'environ 5 à environ 300 nanomètres et par exemple d'environ 10 à environ 100 nanomètres, et en contact avec celle ci, un métal à faible travail d'extraction en tant que cathode. Dans un mode de réalisation, la zone d'injection et de transport de trous ou la zone d'injection et de transport d'électrons peuvent optionnellement en outre contenir un matériau luminescent, par exemple, d'environ 0,01% en poids à environ 10% en poids d'une teinture fluorescente ou d'environ 0,01% en poids à environ 25% en poids d'une teinture phosphorescente. Dans un autre mode de réalisation, le dispositif EL exposé ici peut comprendre un substrat de support, par exemple, en verre, une anode au dessus, par exemple, en oxyde d'indium étain selon une épaisseur d'environ 1 à environ 500 nanomètres et par exemple d'environ 30 à environ 100 nanomètres, optionnellement une couche tampon en contact avec l'anode et composée d'un composant conducteur ou de matériaux de transport de trous selon une épaisseur d'environ 5 à environ 500 nanomètres R /Brevets 25500'. 25557-0607 1 8-tradTXT. doc - 18 juillet 2006 - 7/22 et par exemple d'environ 10 à environ 100 nanomètres, une zone organique d'injection et de transport de trous au dessus, par exemple, faite d'une amine tertiaire aromatique selon une épaisseur d'environ 1 à environ 200 nanomètres et par exemple d'environ 5 à environ 100 nanomètres; une couche de transport à charges mixtes composée d'un matériau luminescent organique, par exemple, fait d'un matériau fluorescent ou d'un matériau phosphorescent, selon une épaisseur d'environ 1 à environ 200 nanomètres et par exemple d'environ 5 à environ 100 nanomètres, une zone organique d'injection et de transport d'électrons en contact avec la couche de transport à charges mixtes composée des composés d'anthracène selon une épaisseur d'environ 5 à environ 300 nanomètres et par exemple d'environ 10 à environ 100 nanomètres, et en contact avec celle ci un métal à faible travail d'extraction en tant que cathode. Dans un dispositif EL, l'émission de lumière peut venir de la couche de transport à charges mixtes, qui peut optionnellement en outre comprendre un matériau dopant luminescent fait, par exemple, d'environ 0,01% en poids à environ 10% en poids d'une teinture fluorescente ou d'environ 0,01% en poids à environ 25% en poids d'une teinture phosphorescente. Dans un autre mode de réalisation encore, le dispositif EL exposé peut comprendre un substrat de support, par exemple, en verre, une anode au dessus, par exemple, en oxyde d'indium étain selon une épaisseur d'environ 1 à environ 500 nanomètres et par exemple d'environ 30 à environ 100 nanomètres, optionnellement une couche tampon en contact avec l'anode et composée d'un composant conducteur ou de matériaux de transport de trous selon une épaisseur d'environ 5 à environ 500 nanomètres et par exemple d'environ 10 à environ 100 nanomètres, une zone organique d'injection et de transport de trous au dessus, par exemple, faite d'une amine tertiaire aromatique selon une épaisseur d'environ 1 à environ 200 nanomètres et par exemple d'environ 5 à environ 100 nanomètres; une couche de transport à charges mixtes composée d'un matériau de transport de trous et d'un matériau de transport d'électrons selon une épaisseur d'environ 1 à environ 200 nanomètres et par exemple d'environ 5 à environ 100 nanomètres, une zone organique d'injection et de transport d'électrons en contact avec la couche de transport à charges mixtes composée des composés d'anthracène selon une épaisseur d'environ 5 à environ 300 nanomètres et par exemple d'environ 10 à environ 100 nanomètres, et en contact avec celle ci un métal à faible travail d'extraction en tant que cathode. Typiquement, la couche de transport à charges mixtes décrite ici peut comprendre d'environ 20% en poids à environ 80% en poids du matériau de transport de trous, et d'environ 80% en poids à environ 20% en poids du matériau de transport d'électrons, par exemple elle comprend, par exemple, d'environ 35% en poids à environ 65% en poids du matériau de transport de trous, et d'environ 65% en poids à environ 35% en poids du matériau R"Brevets-.25500.25557-060718-tradTXT doc - 18 juillet 2006 - 822 de transport d'électrons. Les matériaux de transport de trous adéquats pour former la couche mixte comprennent les amines tertiaires aromatiques, les indolocarbazoles, les composés hydrocarbure aromatiques et leurs mélanges. Le matériau de transport d'électrons de la couche mixte peut comprendre un composé d'anthracène, ou en variante, le matériau de transport d'électrons peut comprendre des matériaux de transport d'électrons conventionnels connus tels que les chélates de métal, les stilbènes, les triazines, les hydrocarbures aromatiques, et autres, et leurs mélanges. De plus, la couche de transport à charges mixtes peut en outre comprendre un matériau luminescent, par. exemple, d'environ 0,01% en poids à environ 10% en poids d'un matériau luminescent fluorescent ou d'environ 0,01% en poids à environ 25% en poids d'un matériau luminescent phosphorescent, ou d'autres matériaux luminescents où tous les pourcentages en poids sont basés sur le poids total des matériaux comprenant la couche mixte. En ce qui concerne ce mode de réalisation, la zone organique d'injection et de transport d'électrons, en variante, peut comprendre les matériaux de transport d'électrons conventionnels connus tels que les chélates de métal, les stilbènes, les triazines, les hydrocarbures aromatiques, et autres, et leurs mélanges. Le matériau de transport d'électrons de la couche de transport à charges mixtes peut comprendre les composés d'anthracène. Tant qu'au moins l'un parmi la zone d'injection et de transport d'électrons adjacente à la cathode et le matériau de trans- port d'électrons présent dans la couche de transport à charges mixtes (ou les deux) comprend un composé d'anthracène de la description. Dans ce mode de réalisation, il est également possible de fournir un composé d'anthracène de la présente invention à la fois à l'intérieur de la zone d'injection et de transport d'électrons et dans la couche de transport à charges mixtes. En outre, quand la couche de transport à charges mixtes contient un matériau de transport de trous, une zone d'injection et de transport de trous supplémentaire peut être optionnelle à l'intérieur de la région de luminescence du dispositif. L'homme du métier comprendra que dans chaque mode de réalisation exposé, la zone d'injection et de transport d'électrons peut comprendre une ou plusieurs couches où une ou plusieurs des couches peut contenir un composé d'anthracène. Il est également entendu que de telles couches peuvent également incorporer un ou plusieurs matériaux de transport d'électrons conventionnellement utilisés tels que, par exemple, de l'Alq3. De plus, les composés d'anthracène peuvent n'être incorporés que dans une partie ou portion de n'importe quelle couche ou de n'importe quelles couches de la zone d'injection et de transport d'électrons. Toutes les couches organiques décrites ici, la couche tampon, la couche de transport de trous, la couche électroluminescente, et la couche de transport d'électrons, peuvent être formées par n'importe quel procédé adéquat, par exemple, R',.Brecets'.25500125557-060718-tradTXT doc - 18 juillet 2006 - 9122 par évaporation sous vide comme l'entend l'homme du métier. Le procédé peut également être appliqué pour former n'importe laquelle des couches ne comprenant pas plus d'un composant. Par exemple, la couche mixte peut être formée en coévaporant le matériau de transport de trous, le matériau de transport d'électrons, et le matériau luminescent optionnel. Les dispositifs EL organiques de la présente invention peuvent comprendre un substrat de support. Les exemples illustrateurs de substrats de support comprennent les composants polymères, le verre et autres, et les polyesters tels que le MYLAR , les polycarbonates, les polyacrylates, les polyméthacrylates, les polysulfones, le quartz, et autres. D'autres substrats peuvent également être choisis à condition, par exemple, qu'ils puissent supporter efficacement les autres couches, et qu'ils n'interfèrent pas avec la performance fonctionnelle du dispositif. L'épaisseur du substrat peut être, par exemple, d'environ 25 à environ 1 000 microns ou plus, et, par exemple, d'environ 50 à environ 500 microns en fonction, par exemple, des condi- tions structurales du dispositif. Les exemples de l'anode qui est contiguë au substrat, comprennent des électrodes d'injection de charges positives tels que de l'oxyde d'indium étain, de l'oxyde d'étain, de l'or, du platine, ou autres matériaux adéquats tels que le carbone électriquement conducteur, les polymères it conjugués tels que la polyaniline, le polypyr- role, et autres avec, par exemple, un travail d'extraction supérieur ou égal à environ 4 électron volts, et plus spécifiquement, d'environ 4 à environ 6 électron volts. L'épaisseur de l'anode peut varier d'environ 1 à environ 500 nanomètres avec, par exemple, l'intervalle étant déterminé par les constantes optiques du matériau de l'anode. Un exemple non limitatif d'intervalle de l'épaisseur de l'anode peut être d'environ 30 à environ 100 nanomètres. Une autre couche tampon peut être fournie adjacente à l'anode d'un dispositif électroluminescent de la description. La couche tampon a pour fonction principale de faciliter l'injection efficace des trous à partir de l'anode, et améliore l'adhésion entre l'anode et la zone organique d'injection et de transport de trous, ce qui permet ainsi d'améliorer encore la stabilité du fonctionnement du dispositif. La couche tampon peut comprendre des matériaux conducteurs tels que la polyaniline et ses formes dopées par un acide, le polypyrrole, le poly(phénylène vinylène), et les matériaux organiques semiconducteurs connus; les dérivés de la porphyrine exposés dans le brevet U.S. N . 4 356 429 (dont la description est intégralement incorporée ici à titre de référence), tels que le 1,10, 15,20 tétraphényl-21H,23H-porphyrine cuivre (II); la phtalocyanine de cuivre, la tétraméthyl phtalocyanine de cuivre; la phtalocyanine de zinc; la phtalocyanine d'oxyde de titane; la phtalocyanine de magnésium; et autres. R.'.Brevets 255 0012 5 5 5 7-060 7 1 8-tradTXT. doc - 18 juillet 2006 10/22 Une autre classe de matériaux de transport de trous qui peut être choisie pour la couche tampon est représentée par les amines tertiaires aromatiques telles que celles exposées dans le brevet U.S. N . 4 539 507 (dont la description est intégralement incorporée ici à titre de référence). Les exemples représentatifs d'amines tertiaires aromatiques comprennent, mais sans que ce soit limitatif, le bis(4 diméthylamino 2 méthylphényl)-phénylméthane, la N,N,N tri-(p tolyl)amine, le 1,1 bis-(4 di p-tolyl-aminophényl)-cyclohexane, le 1,1 bis(4 di p tolylaminophényl) 4-phénylcyclo-hexane, la N,N' diphényl N,N' bis(3 méthylphényl) 1,1 ' biphényl 4,4' diamine, la N,N' diphényl N,N' bis(3 méthylphényl) 1,1' biphényl 4,4' diamine, la N,N' diphényl N,N' bis(4 méthoxyphényl) 1,1' biphényl 4,4' diamine, la N,N,N', N' tétra p tolyl 1' biphényl 4,4' diamine, la N,N' di 1-naphtyt N, N' diphényl 1,l' biphényl 4,4' diamine, et autres. Une autre classe d'amines tertiaires aromatiques choisies pour la couche de transport de trous est représentée par les amines aromatiques polynucléaires, telles que la N,N bis [4'--(N phényl N m tolylamino) 1biphénylyl]aniline; la N,N bis [4' (N phényl N m tolylamino)-biphénylyl] m toluidine; la N,N bis [4' (N phényl N m tolylamino) 4 biphénylyl] p toluidine; la N,N bis [4' (N phényl N p tolylamino)-4 biphénylyl]aniline; la N,N bis [4' (N phényl N p tolylamino) 4 biphénylyl] m toluidine; la N,N bis [4' (N phényl N p tolylamino) 4 biphénylyl] p toluidine; la N,N bis [4' (N phényl N p chlorophénylamino) 4biphénylyl]-m-toluidine; la N,N-bis-[4'-(N-phényl-N-m-chlorophénylamino)4 biphénylyl] m toluidine; la N,N bis [4' (N phényl N m chlorophénylamino) 4 biphénylyl] p toluidine; la N,N bis [4' (N phényl N m tolylamino) 4 biphé- nylyl] p chloroaniline; la N,N bis [4' (N phényl N p tolylamino)-4 biphénylyl] m chloroaniline; le N,N bis [4' (N phényl N m tolylamino) 4 biphénylyl]-1-amino-naphtalène et autres. La couche tampon peut également comprendre les amines tertiaires aromatiques et peut en outre comprendre un stabilisant ainsi qu'exposé dans le brevet U.S. N . 5 846 666 (dont la description est intégralement incorporée ici à titre de réfé- rence), un stabilisant comprenant certains composés hydrocarbure tels que le rubrène, le 4, 8 diphénylanthracène, et autres. La couche tampon peut être préparée en mettant l'un des composés ci dessus sous la forme d'un film mince par des procédés connus, tels que le dépôt en phase vapeur ou le dépôt à la tournette. L'épaisseur de la couche tampon ainsi formée n'est pas particulièrement limitée, et peut être dans un intervalle d'environ 5 nanomètres à environ 300 nanomètres, et par exemple d'environ 10 nanomètres à environ 100 nanomètres. La zone d'injection et de transport de trous peut comprendre un matériau de transport de trous avec une épaisseur variant d'environ 1 nanomètre à environ 200 R^. Brevetsv 25500A25557-060718-tradTXT doc - 18 juillet 2006 - 11/22 nanomètres, et par exemple d'environ 5 nanomètres à environ 100 nanomètres. Tout matériau de transport de trous conventionnel adéquat constitué par une amine aromatique décrit pour la couche tampon peut également être choisi pour former cette couche. Un exemple de classe de matériaux de transport de trous choisie pour former la zone d'injection et de transport de trous ou pour une utilisation comme matériau de transport de trous dans la couche de transport à charges mixtes est représentée par les N,N,N',N'-tétraaryl benzidines, telles que la N,N'-diphényl-N,N'-bis-(4-méthoxyphényl)-1,1 'biphényl-4,4'-diamine, la N,N,N',N'-tétra-p-tolyl-l'-biphényl-4-4'diamine, la N,N'-di-l-naphtyl-N,N'-diphényl-1,1'-biphényl-4,4'-diamine, et autres, et les composés de 4,4'-bis-(9-carbazolyl)-1,1'-biphényle, tels que les composés de 4,4'-bis-(9-carbazolyl)-1,1'-biphényle comprennent le 4,4'-bis-(9-carbazolyl)-1,1'-biphényle et le 4,4'-bis-(3méthyl-9-carbazolyle)-1,1'-biphényle, et autres. Les exemples non limitatifs de matériaux luminescents adéquats pour une utilisation dans la couche de transport à charges mixtes comprennent les chélates de métal de 8-hydroxyquinoline ainsi qu'exposé dans les brevets U.S. N . 4 539 507; 5 151 629, et 5 150 006 (dont les descriptions sont intégralement incorporées ici à titre de référence). Les exemples illustrateurs spécifiques de matériaux ou de composés luminescents comprennent le tris-(8-hydroxyquinolinate)-aluminium, un composé préféré, le tris-(8-hydroxyquinolinate)-gallium, le bis-(8-hydroxy-quinolinate)magnésium, le bis-(8-hydroxyquinolinate)-zinc, le tris-(5-méthyl-8hydroxyquinolinate)-aluminium, le tris-(7-propyl-8-quinolinolato)aluminium, le bis[benzo{f}-8-quinolinate]zinc, le bis-(10-hydroxybenzo[h] quinolinate)-béryllium, et autres. De plus, un autre exemple de classe de matériaux luminescents comprend les butadiènes, tels que le 1,4diphénylbutadiène et le tétraphénylbutadiène, et les stilbènes, et autres ainsi qu'illustré dans les brevets U.S. N . 4 356 429 et 5 516 577 (dont les descriptions sont intégralement incorporées ici à titre de référence). Les matériaux fluorescents peuvent être présents dans une quantité, par exem- pie, d'environ 0,01 à environ 10% en poids; et par exemple d'environ 1 à environ 5% en poids de la couche. Les exemples illustrateurs de matériaux fluorescents comprennent les teintures choisies, par exemple, parmi le coumarin, les dicyanométhylène pyranes, la polyméthine, l'oxabenzanthrane, le xanthène, le pyrylium, le carbostyle, le pérylène, et autres; une teinture choisie parmi les dérivés de la quina- cridone. Les exemples illustrateurs de teintures de quinacridone comprennent la quinacridone, la 2-méthylquinacridone, la 2,9- diméthylquinacridone, la 2-chloroquinacridone, la 2-fluoroquinacridone, la 1,2-benzoquinacridone, la N,N'-diméthylquinacridone, la N,N'-diméthyl- 2-méthylquinacridone, la N,N'-diméthyl- R'.Breceis 2550012555 -060718- tradTXT doc - 18 juillet 2006 - 12/22 2,9 diméthylquinacridone, la N, N' diméthyl 2 chloroquinacridone, la N,N' diméthyl 2 fluoroquinacridone, la N,N' diméthyl 1,2 benzoquinacridone, et autres. Un exemple de classe de matériaux fluorescents est représentée par les teintures fluorescentes à noyau fusionné, dont les exemples sont le pérylène, le rubrène, l'anthracène, le coronène, le phénanthrécène, le pyrène et autres, ainsi qu'illustré dans le brevet U.S. N . 3 172 862 (dont la description est intégralement incorporée ici à titre de référence). De plus, les matériaux fluorescents qui peuvent être utilisés comme dopant comprennent les butadiènes, tels que le 1,4 diphénylbutadiène et le tétraphénylbutadiène, et les stilbènes, et autres ainsi qu'illustré dans les brevets U.S. Na. 4 356 429 et 5 516 577 (dont les descriptions sont intégralement incorporées ici à titre de référence). La teinture phosphorescente peut être choisie parmi, par exemple, les composés organométalliques contenant un atome de métal lourd qui peuvent entraîner un couplage spin orbite fort, ainsi qu'exposé dans Baldo et al., Highly efficient orga- nic phosphorescent emission from organic electroluminescent devices , Letters to Nature, Volume 395, pp 151 154 (1998). Les exemples non limitatifs comprennent le 2,3,7,8,12,13,17, 18 octaéthyl 21H,23H phorpine platine(11) (PtOEP) et autres, tels que, par exemple, ceux exposés dans le brevet U.S. N . 6 048 630 (dont la description est intégralement incorporée ici à titre de référence), et le fac tris(2 phénylpyridine)-iridium (Ir(ppy)3). La cathode peut comprendre tout matériau adéquat tel qu'un métal, y compris un composant à travail d'extraction élevé, par exemple d'environ 4,0 eV à environ 6,0 eV, ou un composant à travail d'extraction faible, tel que les métaux avec, par exemple, une valeur eV d'environ 2,5 eV à environ 4,0 eV (électron volts). La cathode peut être dérivée d'une combinaison d'un métal à faible travail d'extraction (environ 4 eV, par exemple d'environ 2 à environ 4 eV) et d'au moins un autre métal. Les proportions efficaces du métal à faible travail d'extraction au second métal ou à un autre métal varient de moins d'environ 0,1% à environ 99,9% en poids. Les exemples illustrateurs de métaux à faible travail d'extraction comprennent les métaux alcalins tels que le lithium ou le sodium, les métaux du groupe 2A ou alcalino terreux tels que le béryllium, le magnésium, le calcium, ou le baryum, et les métaux du groupe III comprenant les métaux du groupe des terres rares et les métaux du groupe des actinides tels que le scandium, l'yttrium, le lanthane, le cérium, l'europium, le terbium, ou l'actinium. Le lithium, le magnésium et le calcium peuvent être, par exemple, des métaux à faible travail d'extraction. L'épaisseur de la cathode peut varier, par exemple, d'environ 10 nanomètres à environ 500 nanomètres. Les cathodes de Mg/Ag du brevet U.S. N . 4 885 211 (dont la description est intégralement incorporée ici à titre de référence), constituent un R:ABrevets 25500\. 25557-060718IradTXT. doc - 18 juillet 2006 - 13/22 exemple de construction de cathode. Un autre exemple de cathode décrit dans le brevet U.S. N . 5 429 884 (dont la description est intégralement incorporée ici à titre de référence), dans lequel les cathodes sont formées à partir d'alliages de lithium avec d'autres métaux à travail d'extraction élevé tels que l'aluminium et l'indium. L'anode et la cathode des dispositifs EL de la présente invention peuvent toutes deux comprendre un revêtement protecteur au dessus comme l'entend l'homme du métier. De plus, l'anode et cathode peuvent être de n'importe quelle forme commode. Une couche conductrice mince peut être appliquée sur un substrat transmettant la lumière, par exemple une plaque en verre ou un film en plastique transpa- lo rents ou sensiblement transparents. Le dispositif EL peut comprendre une anode transmettant la lumière faite d'oxyde d'étain ou d'oxyde d'indium étain appliquée sur une plaque en verre. De plus, des anodes métalliques transparentes à la lumière très fines, par exemple de moins d'environ 200 Angstrôms, et plus spécifiquement, d'environ 75 à environ 150 Angstrôms, peuvent être utilisées, telles que celles en or, en palladium, et autres. De plus, des couches minces transparentes ou semitransparentes, par exemple de 50 à environ 175 Angstrôms de carbone conducteur ou de polymères conjugués tels que de polyaniline, de polypyrrole, et autres, peuvent être choisies comme anodes. Tout film polymère transmettant la lumière peut être employé comme substrat. Des formes adéquates supplémentaires de l'anode et de la cathode sont illustrées dans le brevet U.S. N . 4 885 211 (dont la description est inté- gralement incorporée ici à titre de référence). Une couche protectrice optionnelle fournie sur la cathode et en contact avec celle ci peut comprendre tout métal adéquat tel que l'argent, l'or, ou des matériaux non conducteurs tels que l'oxyde de silicone et autres. EXEMPLE I Le 2 (t butyl)-anthracène (6,11 g, 26,07 mmol) a été placé dans un flacon à fond rond de 250 ml et a été dissout dans du diméthylformamide (80 ml) et a été refroidi sur un bain de glace. Le N bromosuccinamide (9,28 g, 52, 15 mmol) a été dissout dans du diméthylformamide (20 ml) et a été ajouté lentement à la réaction. Après addition, on a laissé la réaction venir jusqu'à la température de la pièce et on l'a agitée pendant 3 heures. Le mélange a été versé dans de l'eau (500 ml) et le solide collecté lavé avec de l'eau puis du méthanol. Le produit a été collecté, séché puis utilisé directement dans l'étape suivante. Le 2-(t-butyl) 9,10 dibromoanthracène (9,8 g, 24,99 mmol) a été placé dans un flacon à fond rond de 250 ml en même temps que de l'acide 2 naphtylborique (9,46 g, 54,98 mmol), du toluène (100 ml), de l'éthanol (10 ml) et du carbonate de potassium aqueux 2,0 M (75 ml). La réaction a été purgée avec de l'argon pendant 15 minutes puis du Pd(PPh3) 4 (0,29 g) a été ajouté. La réaction a été chauffée au reflux pendant 16 heures. La réaction a été R-VBrevets\25500A25557-060718-iradTXT doc - 18 juillet 2006- 14122 refroidie et la couche organique a été collectée et lavée avec de l'HCI 5% aqueux puis une solution de saumure aqueuse saturée. La couche organique a été collectée, séchée et concentrée sous pression réduite. Le composé a été purifié par chromatographie éclair avec de l'hexane puis du dichlorométhane qui a élué le composé. Une purification supplémentaire a été réalisée par sublimation à 320 C pour donner une pureté > 99% du TBADN. Ce composé et sa structure ont été confirmés par analyse RMN protonique. EXEMPLE II Le 2 (t butyl)-anthracène (6,11 g, 26,07 mmol) a été placé dans un flacon à fond rond de 250 ml et a été dissout dans du diméthylformamide (80 ml) et a été refroidi sur un bain de glace. Le N bromosuccinamide (9,28 g, 52, 15 mmol) a été dissout dans du diméthylformamide (20 ml) et a été ajouté lentement à la réaction. Après addition, on a laissé la réaction venir jusqu'à la température de la pièce et on l'a agitée pendant 3 heures. Le mélange a été versé dans de l'eau (500 ml) et le solide collecté, lavé avec de l'eau puis du méthanol. Le produit a été collecté, séché puis utilisé directement dans l'étape suivante. Le 2 (t butyl) 9, 10 dibromoanthracène (9,8 g, 24,99 mmol) a été placé dans un flacon à fond rond de 250 ml en même temps que de l'acide phényl borique (6,7 g, 54,97 mmol), du toluène (100 ml), de l'éthanol (10 ml) et du carbonate de potassium aqueux 2,0 M (75 ml). La réaction a été purgée avec de l'argon pendant 15 minutes puis du Pd(PPh3)4 (0,29 g) a été ajouté. La réaction a été chauffée au reflux pendant 16 heures. La réaction a été refroidie et la couche organique a été collectée et lavée avec de l'HC1 5% aqueux puis une solution de saumure aqueuse saturée. La couche organique a été collectée, séchée et concentrée sous pression réduite. Le composé a été purgé par chromatographie éclair avec de l'hexane puis du dichlorométhane qui a élué le composé. Une purification supplémentaire a été réalisée par sublimation à 260 C pour donner une pureté > 99% du 2 tert butyl 9, 10 diphénylanthracène. Ce composé et sa structure ont été confirmés par analyse RMN protonique. EXEMPLE III Le 2 (t butyl)-anthracène (6,11 g, 26,07 mmol) a été placé dans un flacon à fond rond de 250 ml et a été dissout dans du diméthylformamide (80 ml) et a été refroidi sur un bain de glace. Le N bromosuccinamide (9,28 g, 52, 15 mmol) a été dissout dans du diméthylformamide (20 ml) et a été ajouté lentement à la réaction. Après addition, on a laissé la réaction venir jusqu'à la température de la pièce et on l'a agitée pendant 3 heures. Le mélange a été versé dans de l'eau (500 ml) et le solide collecté, lavé avec de l'eau puis du méthanol. Le produit a été collecté, séché puis utilisé directement dans l'étape suivante. Le 2 (t butyl)-9, 10 dibromoanthracène (9,8 g, 24,99 mmol) a été placé dans un flacon à fond rond de 250 ml en même temps R.\Brevets\25500'.25557-0607I8-1radTXT dot I8 juillet 2006 - 15/22 que de l'acide 4 t butylphényl borique (9, 79 g, 54,98 mmol), du toluène (100 ml), de l'éthanol (10 ml) et du carbonate de potassium aqueux 2,0 M (75 ml). La réaction a été purgée avec de l'argon pendant 15 minutes puis du Pd(PPh3)4 (0,29 g) a été ajouté. La réaction a été chauffée au reflux pendant 16 heures. La réaction a été refroidie et la couche organique a été collectée et lavée avec de l'HCI 5% aqueux puis une solution de saumure aqueuse saturée. La couche organique a été collectée, séchée et concentrée sous pression réduite. Le composé a été purifié par chromatographie éclair avec de l'hexane puis du dichlorométhane qui a élué le composé. Une purification supplémentaire a été réalisée par sublimation à 270 C pour donner une pureté > 99% du 2 tert butyl 9,10 (4 t butyl) diphénylanthracène. Ce composé et sa structure ont été confirmés par analyse RMN protonique. Aux fins de ce mémoire et des revendications jointes, sauf indication contraire, tous les nombres exprimant des quantités, pourcentages ou proportions, et autres valeurs numériques utilisées dans le mémoire et les revendications, sont entendus comme étant modifiés dans tous les cas par le terme environ. Par conséquent, sauf indication contraire, les paramètres numériques exposés dans le mémoire suivant et les revendications jointes sont des approximations qui peuvent varier en fonction des propriétés souhaitées que l'on tente d'obtenir par la présente invention. Au minimum, et non comme une tentative de limiter l'application de la doctrine des équivalents à la portée des revendications, chaque paramètre numérique doit au moins être interprété à la lumière du nombre de chiffres significatifs indiqué et en appliquant des techniques d'arrondi ordinaires. Il convient de noter que, ainsi qu'utilisées dans ce mémoire et dans les revendications jointes, les formes singulières un, une, le, et la, comprennent les références plurielles sauf limitation expresse et univoque à une référence. Ainsi, par exemple, la référence à un liquide polaire comprend deux ou plusieurs différents liquides polaires. Ainsi qu'utilisée ici, le terme comprendre et ses variantes grammaticales sont destinés à être non limitatifs, de sorte que l'énumération des éléments d'une liste ne se fait pas à l'exclusion d'autres éléments similaires qui peuvent être substitués ou ajoutés aux éléments listés. Alors que des modes de réalisation particuliers ont été décrits, des variantes, modifications, variations, améliorations, et quasi équivalents qui sont ou qui peuvent être imprévus pour le moment peuvent être envisagés par les demandeurs ou l'homme du métier. Par conséquent, les revendications jointes ainsi que déposées et ainsi qu'elles peuvent être amendées sont destinées à englober la totalité de tels variantes, modifications, variations, améliorations, et quasi équivalents. R. ABrevets\25500A2555 -060718-tradTXT. doc - 18 juillet 2006 -16/22 REVENDICATIONS 1. Procédé de préparation d'un 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué comprenant les étapes consistant à: - faire réagir un anthracène substitué ou non substitué avec un agent halogénant pour donner un anthracène halogéné, et faire réagir l'anthracène halogéné avec un acide aryl borique ou un ester borique pour donner le 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué. 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué est du 2 tert buty1 9,10 bis (13 naphtyl)anthracène. 3. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué est représenté par la formule (1) suivante: dans laquelle: - R, et R2 sont chacun, indépendammennt l'un de l'autre, choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène; un groupe alkyle comprenant d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; un groupe aryle non substitué ou substitué comprenant d'environ 5 à environ 20 atomes de carbone; un groupe hétéroaryle non substitué ou substitué comprenant d'environ 5 à environ 24 atomes de carbone, dans lequel les atomes de carbone peuvent former un noyau hétérocyclique fusionné; un groupe alcoxyle, amino, alkylamino, ou arylamino comprenant d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; et des atomes d'halogène; et - R3 et R4 sont identiques ou différents et sont choisis individuellement dans le groupe constitué par les groupes 2, 3, 4 et le groupe arylamino du groupe 5 défini ci dessus. 4. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l'anthracène substitué ou substitué est substitué par au moins un substituant choisi dans le groupe constitué par les groupes alkyles, les groupes alkylène, les groupes aryles, les groupes arylène, les groupes alcoxy, les groupes aryles, les groupes aryloxy, et les atomes d'halogène. R IBre, ets\25500 25557-060718-tradTXT doc - 18 juillet 2006 -17/22 (1) 5. Procédé selon la revendication 4, dans lequel l'anthracène substitué ou substitué est substitué par un groupe alkyle. 6. Procédé selon la revendication 5, dans lequel le groupe alkyle est un groupe t butyle. 7. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l'agent halogénant est du N bromosuccinamide. 8. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l'anthracène substitué ou non substitué est mis à réagir avec un agent halogénant en présence d'un liquide polaire. 9. Procédé selon la revendication 8, dans lequel le liquide polaire est du diméthylformamide. 10. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l'anthracène substitué ou non substitué est mis à réagir avec un agent halogénant à la température de la pièce pendant 3 heures. I1. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l'anthracène halogéné est représenté par la formule (2): dans laquelle: - Ri et R2 sont chacun, indépendammennt l'un de l'autre, choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène; un groupe alkyle comprenant d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; un groupe aryle non substitué ou substitué comprenant d'environ 5 à environ 20 atomes de carbone; un groupe hétéroaryle non substitué ou substitué comprenant d'environ 5 à environ 24 atomes de carbone, dans lequel les atomes de carbone peuvent former un noyau hétérocyclique fusionné; un groupe alcoxyle, amino, alkylamino, ou arylamino comprenant d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; et des atomes d'halogène; - X représente un atome d'halogène; et - n représente un nombre entier de 1 à 9. R.16revets\25500A25557-060718-tradTXT doc - 18 juillet 2006 -18'22 (2) 12. Procédé selon la revendication 11, dans lequel l'anthracène halogéné est représenté par la formule (3): dans laquelle X représente un atome d'halogène. 13. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l'acide aryl borique est de l'acide 2-naphtylborique. 14. Procédé de préparation d'un 9,10-diaryl anthracène substitué ou non l0 substitué comprenant l'étape consistant à faire réagir un anthracène halogéné avec un acide aryl borique ou un ester borique pour donner le 9, 10-diaryl anthracène substitué ou non substitué. 15. Procédé selon la revendication 14, dans lequel l'anthracène halogéné est représenté par la formule (2): (X)r, dans laquelle: - RI et R2 sont chacun, indépendammennt l'un de l'autre, choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène; un groupe alkyle comprenant d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; un groupe aryle non substitué ou substitué comprenant d'environ 5 à environ 20 atomes de carbone; un groupe hétéroaryle non substitué ou substitué comprenant d'environ 5 à environ 24 atomes de carbone, dans lequel les atomes de carbone peuvent former un noyau hétérocyclique fusionné; un groupe alcoxyle, amino, alkylamino, ou arylamino comprenant d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; et des atomes d'halogène; - X représente un atome d'halogène; et - n représente un nombre entier de l à 9. R: /Brel ets\25500A^_ 5557-060 7 1 8-traeXT doc - 18 juillet 2006 - 19/22 (3) (2) 16. Procédé selon la revendication 14, dans lequel l'anthracène halogéné est représenté par la formule (3): dans laquelle X représente un atome d'halogène. 17. Procédé selon la revendication 14, dans lequel l'acide aryl borique est de l'acide 2 naphtylborique. 18. Dispositif électroluminescent comprenant une couche électroluminescente comprenant un 9,10 diaryl anthracène substitué ou non substitué préparé en faisant réagir un acide aryl borique avec un anthracène halogéné représenté par la formule (2): dans laquelle: - Ri et R2 sont chacun, indépendammennt l'un de l'autre, choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène; un groupe alkyle comprenant d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; un groupe aryle non substitué ou substitué comprenant d'environ 5 à environ 20 atomes de carbone; un groupe hétéroaryle non substitué ou substitué comprenant d'environ 5 à environ 24 atomes de carbone, dans lequel les atomes de carbone peuvent former un noyau hétérocyclique fusionné; un groupe alcoxyle, amino, alkylamino, ou arylamino comprenant d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; et des atomes d'halogène; - X représente un atome d'halogène; et - n représente un nombre entier de 1 à 9. 19. Dispositif selon la revendication 18, dans lequel le 9,10-diaryl anthra- cène substitué ou non substitué est du 2 tertbutyl 9, 10 bis (f3 naphtyl)-anthracène. R/Brevet$\25500.2 5557-0607 1 8-tradTXT doc - 18 juillet 2006 -20/22 (3) (2) 20. Dispositif selon la revendication 18, dans lequel l'anthracène halogéné est préparé en faisant réagir un agent halogénant avec un 9, 10 diaryl anthracène substitué ou non substitué représenté par la formule (1) suivante: dans laquelle: - RI et R2 sont chacun, indépendammennt l'un de l'autre, choisis dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène; un groupe alkyle comprenant d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; un groupe aryle non substitué ou substitué comprenant d'environ 5 à environ 20 atomes de carbone; un groupe hétéroaryle non substitué ou substitué comprenant d'environ 5 à environ 24 atomes de carbone, dans lequel les atomes de carbone peuvent former un noyau hétérocyclique fusionné; un groupe alcoxyle, amino, alkylamino, ou arylamino comprenant d'environ 1 à environ 24 atomes de carbone; et des atomes d'halogène; et - R3 et R4 sont identiques ou différents et sont choisis individuellement dans le groupe constitué par les groupes 2, 3, 4 et le groupe arylamino du groupe 5 ainsi que défini ci dessus. (1) RABrevets\25500',25557-060718-tradTXT doc - I8 juillet 2006 -21122