Brevet FR2887244A1 — publié le 20061222

X' (X')n A' (I) Y- - (X)n,---A La présente invention concerne de nouvelles molécules capables de s'ancrer sur une surface par le moyen d'au moins une liaison covalente et comportant un groupe fonctionnel leur permettant de s'associer par au moins une liaison de type non-covalente avec un objet ou une surface fonctionnalisés par une molécule présentant un groupe fonctionnel complémentaire, et leurs applications. La miniaturisation des dispositifs dans des domaines aussi variés que l'électronique, l'ingénierie biologique, les dispositifs micro fluidiques, nécessite des procédés de fabrication de plus en plus précis. Dans le domaine des nanotechnologies et de l'électronique moléculaire, la précision de fabrication des dispositifs nécessite la maîtrise du placement des différents éléments à l'échelle nanométrique. Les technologies de fabrication traditionnelles de tels dispositifs utilisent des assemblages par placement des différents éléments à l'aide de robots. Cependant la miniaturisation croissante des composants ne permet plus d'utiliser de manière efficace les technologies issues de la robotique conventionnelle. En effet pour les dispositifs et les objets présentant des tailles inférieures à la centaine de nanomètres, les forces capillaires sont généralement plus fortes que les forces gravitationnelles, ce qui rend très difficile la mise en place des composants par des robots manipulateurs. Les nouvelles techniques basées sur des mécanismes d'auto-assemblage peuvent potentiellement permettre de surmonter les problèmes rencontrés lors de la mise en place à l'aide de robots. Ces techniques sont basées sur une approche fluidique qui permet de placer sur des surfaces planes des dispositifs électroniques en faisant intervenir des forces motrices telles que la reconnaissance de formes, les forces capillaires, les interactions hydrophile-hydrophobe.(Zheng, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 5). Par ailleurs, la fonctionnalisation des surfaces par des molécules organiques afin d'en modifier les propriétés est un domaine de recherche dont l'intérêt est grandissant avec l'émergence des nanotechnologies. On peut citer par exemple la revue de Whitesides (Self-Assembled Monolayers of Thiolates on Metals as a Form of Nanotechnology: Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169) qui rappelle l'état de l'art dans ce domaine. Les modifications de surfaces par greffage de molécules organiques permettent par exemple de conférer un caractère hydrophile, hydrophobe ou ionique à la surface greffée et de mettre ainsi en jeu des forces d'attraction ou de répulsion pour placer des objets correctement fonctionnalisés. Le placement est dirigé par la tendance du système à vouloir diminuer l'énergie à l'interface. La modification d'autres surfaces présentant un intérêt particulier en électronique a également été étudié et on citera dans ce domaine la revue de Buriak (Organometallic Chemistry on Silicon and Germanium Surfaces Chem. Rev 2002, 102, 1271-1308). De même la structuration des surfaces est un domaine de recherche bien connu et les techniques de l'art sont largement employées pour la fabrication de dispositifs. (Patterning Self-assembled Monolayers, Progress in Surface Science, 75 (2004), 1-68). L'utilisation de techniques faisant appel à des mécanismes de reconnaissance chimique et d'auto-assemblage pour la fabrication de dispositifs est récente. WO-A-96/30508 décrit la fonctionnalisation de surfaces par des polymères et l'utilisation de ces surfaces modifiées pour les assembler avec d'autres surfaces en jouant sur des affinités chimiques. Mais cette technique rapporte la difficulté de concevoir des polymères de masse moléculaire contrôlée afin de conserver la solubilité et une mise en oeuvre aisée. EP-A-O 943 158 décrit l'utilisation de l'auto-assemblage de brins 25 complémentaires d'ADN pour la fabrication de dispositifs en photonique et en électronique. Cette technique permet le placement et l'immobilisation de surfaces fonctionnalisées par des brins d'ADN complémentaires capables par des mécanismes d'auto-assemblage biologique de s'hybrider. Cette approche est également développée dans US 2004/0115696. Mais cette technique nécessite une activation de la surface afin de la rendre compatible avec le brin d'ADN qu'on souhaite y déposer pour pouvoir ensuite l'hybrider. Les différentes approches précédemment rapportées cependant ne permettent pas de contrôler les forces d'assemblage qui sont mises en jeu. En outre, les systèmes de la littérature ne sont pas décrits comme étant réversibles. Or la réversibilité de l'interaction entre les deux espèces moléculaires impliquées dans le processus d'assemblage est le facteur déterminant qui permet à l'ensemble "surface + objet" de trouver sa position optimale qui correspond au nombre maximum d'interactions liantes permis par des paramètres tels que la taille et la forme des objets, la taille et la forme des zones de la surface greffées par les molécules capables de reconnaissance, les concentrations surfaciques en molécules capables de s'auto-assembler sur l'objet et sur la surface (ou sur une zone clairement délimitée de cette surface), etc. II serait donc souhaitable de disposer d'un procédé pour assembler des objets en des emplacements précis sur des surfaces, notamment dans les domaines de l'électronique, de l'ingénierie biologique, de la microélectronique, de la photonique, de l'optoélectronique, de l'optique ou des dispositifs microfluidiques. II serait aussi souhaitable de disposer de composés de préférence de petite taille avantageusement solubles ou sublimables, pouvant être greffés à la surface d'objets, typiquement comprise entre 1 pm et 1 mm, pour les fonctionnaliser de telle sorte que ces objets soient capables de s'auto-assembler et que les forces d'auto-assemblage mises en jeu soient contrôlables et parfaitement ajustables. II serait aussi souhaitable de disposer de composés permettant une interaction réversible avec l'autre composé impliqué dans le processus d'assemblage. Or après de longues recherches la demanderesse a découvert avec étonnement un procédé de placement et d'immobilisation (ancrage) d'un objet à la surface d'un autre objet donnant satisfaction. Ce procédé de placement et d'immobilisation met en jeu des interactions moléculaires multiples entre la surface du premier objet et la surface du second objet, chacune des surfaces portant avantageusement des composés présentant des parties (groupes) capables de se reconnaître mutuellement. C'est pourquoi la présente demande a pour objet un procédé de placement et d'immobilisation (ancrage) d'un premier objet ayant une surface fonctionnalisée par des composés, de préférence de petite taille, de formule 1 Y' (X')n A' (I) à la surface d'un second objet ayant une surface fonctionnalisée par des composés, de préférence de petite taille, de formule Il Y- (X) . A (Il) dans lesquelles A et A' indépendamment sont des groupes fonctionnels permettant de s'ancrer au moins par une liaison de manière covalente à la surface d'un objet donné, X et X' indépendamment sont des espaceurs aliphatiques, notamment linéaires, ramifiés ou cycliques et pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes, ou aromatiques, ou hétéroaromatiques, ou pouvant être constitués de plusieurs cycles aromatiques ou hétéroaromatiques et éventuellement être constitués de chaînes aliphatiques alternées avec des groupes aromatiques ou hétéroaromatiques, n et n' indépendamment ont la valeur 0 ou 1 Y et Y' indépendamment sont des fonctions capables de générer une ou plusieurs liaisons de type non covalent, Y et Y' étant choisis complémentaires, à savoir permettant la création d'une ou plusieurs liaisons non covalentes ou étant choisis de telle manière à pouvoir complexer un atome de métal ou un composé métallique identique. X et X' sont par exemple un radical divalent dérivé d'un alkyle en C1 à C20, alcényle en C2 à C20, alcynyle en C2 à C20, oxo, cyano-(alkyle en C1 à C20), hétérocyclyloxy, alkyloxy en C1 à C20, alkylthio en C1 à C10, (alkyle en C1 à C20) carbonyle, cycloalkyle en C3 à C12, aryle, halogénoalkyle en C1 à C20, hétérocyclyle, cycloalcényle en C3 à C12, aryl-(alkyle en C1 à C20), hétérocyclyl- (alkyle en C1 à C20), acyle en C2 à C2o, (alkylthio en C1 à C10)-(alkyle en C1 à C20), hydroxyalkyle en C1 à C10, alcoxycarbonyle en C1 à C10, arylcarbonyle, aryl-(alkyle en C1 à C20)carbonyle, aryl-(alcényle en C2 à C2o), (alcoxy en C1 à C10)- (alkyle en C1 à C2o), aryl-(thioalkyle en C1 à C1o), aryloxy-(alkyle en C1 à C20), aryl-(alkylthio en C1 à C10)-(alkyle en C1 à C10), aryl- (alcoxy en C1 à C1o)- (alkyle en C1 à C20), (alcoxy en C1 à C10)aryl- (alcoxy en C1 à C10)-(alkyle en C1 à C2o), (alcoxy en C1 à C10)carbonyl- (alkyle en C1 à C20), aminocarbonyle, aminocarbonyl-(alkyle en C1 à C20), (alkyle en C1 à C20)-aminocarbonyle, N-arylaminocarbonyle, N-(alkyle en C1 à C20)-N-arylaminocarbonyle, (alkyle en C1 à C20)-aminocarbonylalkyle, carboxy-(alkyle en C1 à C20), alkylamino en C1 à C20, N-arylamino, N-aryl(alkylamino en C1 à C20), N-(alkyle en C1 à C20)-N-aryl-(alkylamino en C1 à C2o), N-(alkyle en C1 à C20)-N-arylamino, amino-(alkyle en C1 à C20), (alkyle en C1 à C20)amino-(alkyle en C1 à C20), N-arylamino-(alkyle en C1 à C20), N-aryl-(alkyle en C1 à C20)amino-(alkyle en C1 à C20), N-(alkyle en C1 à C20)-N-aryl-(alkylamino en C1 à C20)-(alkyle en C1 à C20), N(alkyle en C1 à C20)-N-arylamino-(alkyle en C1 à C20), aryloxy, aryl(alcoxy en C1 à C10), arylthio, aryl-(alkylthio en C1 à C1o), alkylsulfinyle en C1 à C10, alkylsulfonyle en C1 à C20, aminosulfonyle, alkylaminosulfonyle en C1 à C20, N- arylaminosulfonyle, arylsulfonyle, N(alkyle en C1 à C20)-N-arylaminosulfonyle. Lorsque X et X' sont des espaceurs hétérocycliques, il s'agit par exemple d'un hétérocyclyle partiellement insaturé à 5 ou 6 chaînons, hétérocyclyle insaturé à 5 ou 6 chaînons, hétérocyclyle condensé insaturé à 9 ou 10 chaînons, cycloalcényle inférieur ou phényle et notamment un oxazolyle, isoxazolyle, thiényle, furyle, dihydrofuryle, pyrrolyle, pyrazolyle, thiazolyle, phényle, isothiazolyle, benzofuryle, cyclopentényle, cyclopentadiényle ou pyridyle. X et X' peuvent notamment être une chaîne aliphatique pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes et éventuellement des groupes latéraux fonctionnels ou non. Cette chaîne aliphatique peut voir un ou plusieurs de ses atomes d'hydrogène remplacés par des atomes d'halogène comme l'iode et de préférence le brome ou le chlore, ou des deutériums. X et X' sont tout particulièrement une chaîne aliphatique. Lorsque X ou X' comprennent un alkyle en C1 à C2o, cet alkyle est de préférence en C1 à C15, avantageusement en C1 à C12, notamment en C1 à C10, particulièrement en C1 à C8, tout particulièrement en C1 à C5, linéaire ou ramifié. X est notamment un radical divalent dérivé d'un méthyle, éthyle, isopropyle, isopropyle, butyle, tert-butyle, isobutyle, pentyle. Lorsque X ou X' comprennent un alcényle ou alcynyle en C2 à C20, cet alcényle ou alcynyle est de préférence en C2 à C15, avantageusement en C2 à C12, notamment en C2 à C10, particulièrement en C2 à C8, tout particulièrement en C2 à C5, linéaire ou ramifié. Lorsque X ou X' comprennent au moins un hétéroatome, ils comprennent avantageusement de 1 à 4, de préférence de 1 à 3, notamment de 1 ou 2, tout particulièrement un seul hétéroatome. L'hétéroatome (ou les hétéroatomes) est choisi parmi le soufre, l'azote, l'oxygène et de préférence un des deux derniers. X et X' représentent de préférence un radical alkyle et 5 particulièrement un radical octyle ou hexyle notamment linéaire. Les groupes fonctionnels A et A' sont choisis en fonction de la surface à fonctionnaliser conformément aux enseignements connus de fonctionnalisation des surfaces (Patterning Self-assembled Monolayers, Progress in Surface Science, 2004, 75, 1-68; Whitesides, Self-Assembled Monolayers of Thiolates on Metals as a Form of Nanotechnology: Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169). A et A' représentent de préférence un radical capable de créer une ou plusieurs liaisons covalentes avec les atomes de surface du silicium et 15 particulièrement un radical vinyle. Y et Y' sont des fonctions capables de générer une ou plusieurs liaisons de type non covalent, et de préférence des liaisons de type hydrogène. On utilisera au moins l'une des fonctions de ce type non covalent bien connues dans la littérature (Supramolecular Assembly via Hydrogen Bonds Il, Structure and Bonding vol 108, Supramolecular Assembly via Hydrogen Bonds II, Structure and Bonding vol 111, D.M.P Mingos, Springer Verlag Berlin Heidelberg New York; Molecular Self-Assembly, Organic vs. Inorganic Approaches, Structure and Bonding vol 96, M.Fujita, Springer Verlag Berlin Heidelberg New York). Y représente de préférence un radical hétérocyclique capable de générer au moins une liaison hydrogène et particulièrement un radical diaminopyrimidyle. Y' peut être également un hétérocyclique mais doit être capable de générer au moins une liaisons hydrogène avec Y et particulièrement si Y est un radical diaminopyrimidyle alors Y' peut être un radical 1, 3- dioxoindole. Toutes les interactions non-covalentes connues de l'homme de l'art sont utilisables dans l'invention, et parmi celles-ci particulièrement les liaisons hydrogène et les interactions avec un atome de métal ou un composé métallique identique. L'atome de métal est par exemple l'indium ou un composé métallique renfermant de exemple l'indium. Un exemple de couple groupe fonctionnel Y et de groupe fonctionnel Y' complémentaires pour permettre la création de liaisons non covalentes de type hydrogène, est par exemple le couple 2,6-diaminopyrimidine et 1,3dioxoisoindole (maléimide) établissant 3 liaisons hydrogène (deux aminooxo et une azo-azo). Par "composés de petite taille" l'on entend un composé de masse moléculaire avantageusement inférieure à 3000 g.mol-1, de préférence 10 inférieure à 500 g.mol-1. Les objets dont la surface peut être fonctionnalisée par les composés de formules I et Il sont par exemple - pour les objets SI par exemple des dispositifs électroniques de préférence des dispositifs de microélectronique, tel que des puces minces de circuit intégrés (par exemple dans l'électronique de commande d'un microsystème) de l'ordre du mm2, notamment des dispositifs d'optoélectronique, particulièrement des vignettes d'AsGa. - pour les objets S2 par exemple des dispositifs électroniques, de préférence des dispositifs de microélectronique notamment des dispositifs 20 d'optoélectronique particulièrement des tranches de silicium. Ces objets ont une taille typiquement comprise entre 1 pm et 1 mm. Dans des conditions préférentielles de mise en oeuvre du procédé cidessus décrit, dans un premier temps on fait réagir un composé de formule 25 avec un objet S1 et un composé de formule Il avec un objet S2. La fonctionnalisation de la surface de l'objet S1 puis la fonctionnalisation de la surface de l'objet S2 sont réalisées en utilisant les techniques connues de l'homme du métier. Plus particulièrement si les objets S1 et S2 sont des substrats de silicium, alors on choisira A et A' capables de créer une ou plusieurs liaisons covalentes avec les atomes de surface du silicium et particulièrement A et A' seront des radicaux vinyles. Les fonctionnalisations de S1 et S2 seront particulièrement réalisées par des réactions d'hydrosilylation et plus particulièrement des réactions d'hydrosylilation thermique ou photochimique. On dispose à ce stade de deux objets (Si et S2) dont les surfaces sont fonctionnalisées par des molécules comportant un groupe Y' et Y respectivement où Y et Y' sont capables de générer entre eux au moins une liaison de type hydrogène. Les composés de formule I et II ci-dessus possèdent de très intéressantes propriétés et qualités. Ils comportent au moins une fonction permettant de les greffer de manière covalente sur un substrat donné et comportant également au moins un groupe fonctionnel permettant de créer au moins une liaison non covalente avec un composé présentant au moins un groupe fonctionnel complémentaire. Le procédé de l'invention permet le placement, l'orientation précise et l'immobilisation d'un nombre déterminé d'objets de taille nanométrique à micrométrique à la surface d'un substrat. En modifiant la nature chimique des groupes fonctionnels Y et Y' capable de créer une ou plusieurs liaisons de type non covalente (par exemple liaisons hydrogène) il est possible de moduler de manière aisée les forces d'assemblage. Le contrôle est également possible en modulant la concentration surfacique en groupes fonctionnels Y et Y' capables de générer des liaisons non covalentes idéalement de type hydrogène sur les surfaces, par exemple par dilution au sein de la couche ou en augmentant la taille des groupes d'ancrage sur la surface (A et A'). La dilution en groupe fonctionnels Y (ou Y') au sein de la couche peut être réalisée en diluant le composé A-Xn-Y (ou A'-X'n'-Y') par mélange avec une molécule de type.A-Xn ou A-X'n' (ne contenant pas de fonction capable de créer des liaisons non covalentes) lors de la fonctionnalisation des surfaces. Cette technique permet de moduler précisément les forces d'assemblage en adaptant le ratio entre les molécules présentant un groupe Y ou Y' et les molécules qui n'en contiennent pas. La modulation des forces d'assemblage est aussi possible en faisant varier la concentration surfacique en fonction Y et Y' en variant la taille des groupes d'ancrage sur la surface (A et A'). Plus la taille du groupe d'ancrage sera grande moins on pourra disposer de molécules sur la surface et moins on disposera de fonctions de type Y et Y' pour générer des liaisons non covalentes. L'avantage de l'utilisation de ce type de liaisons par rapport à la littérature réside notamment dans la réversibilité du processus d'assemblage entre les deux objets S1 et S2. Les forces d'assemblage mises en jeu sont en outre modulables par dilution c'est à dire en faisant varier le nombre de groupes Y' sur S1 et Y sur S2. (concentration des molécules A-(X)n-Y et A'-(X)n'-Y' sur les surfaces). Enfin les forces d'attraction sont modulables selon le nombre de liaisons hydrogènes susceptibles de pouvoir se créer entre les groupes Y et Y' complémentaires. Les différentes approches et le choix des groupes fonctionnels permettant de moduler les forces d'assemblage sont présentés p.3-31 et p.64-93 de Molecular Self-Assembly, Organic vs. Inorganic Approaches. Structure and Bonding vol 96, M.Fujita, Springer Verlag Berlin Heidelberg New York. Les composés de formule I et II ci-dessus présentent en outre l'avantage de pouvoir être placés précisément sur les surfaces par le biais d'autres techniques connues dans le domaine (nano lithographie stylo à plume, nano impression, CVD, greffage par voie liquide....) Ces différentes techniques sont répertoriées dans la revue (Patterning Self-Assembled Monolayers, Progress in Surface Science, 75 (2004), 1-68). Les surfaces greffées selon l'invention des objets S1 et S2 peuvent être aisément structurées par les techniques connues de la littérature. Une même surface peut-être, en outre, fonctionnalisée par différentes molécules A-(X)n-Y et A'-(X)n,-Y' pour permettre le placement de différentes surfaces fonctionnalisées par le biais de reconnaissances moléculaires spécifiques. Le procédé de l'invention permet ainsi de placer des objets à surfaces fonctionnalisées pouvant être de petites tailles (notamment de tailles micrométriques voire même nanométriques) sur des objets à surface fonctionnalisée d'un support telle qu'une tranche. Ce procédé trouve des applications dans de nombreux domaines telles que par exemple les domaines de la microélectronique, de la biologie, de l'optoéctronique.. etc A titre d'exemple plus particulier d'application, on peut citer: - dans le domaine de l'optoélectronique, l'utilisation du procédé de l'invention pour placer des vignettes par exemple d'AsGa (permettant de réaliser des photodiodes) de dimensions environ de 200pm x 200pm et de 50pm d'épaisseur sur des tranches, - dans le domaine de la microélectronique, l'utilisation du procédé de l'invention pour placer des puces minces de circuits intégrés (par exemple l'électronique de commande d'un microsystème) de l'ordre du mm2 et d'environ de 50pm d'épaisseur sur des tranches. Par ailleurs le procédé de l'invention permet de contrôler les forces d'assemblages entre chaque surface fonctionnalisée d'un objet et la surface fonctionnalisée du support sur laquelle l'objet doit être placé. On peut ainsi à partir d'un même support ajuster suivant les applications visées les forces d'assemblages entre les différents objets et leur support, ces forces pouvant être alors identiques pour les différents objets ou différentes. Pour contrôler ces forces d'assemblages on peut notamment comme décrit précédemment faire varier la concentration en groupe Y et Y' associés aux surfaces à assembler ou encore faire varier le nombre de liaisons non covalentes entre ces groupes Y et Y'. Enfin la réversibilité des interactions entre Y et Y' permet également de régénérer les surfaces fonctionnalisées et de libérer les surfaces immobilisées, soit parce que des erreurs de localisation d'objets ont été détectées, soit parce que certains des objets immobilisés ne remplissent pas ou plus leur(s) fonction(s). Ces propriétés sont illustrées ci-après dans la partie expérimentale. Elles justifient l'utilisation des composés de formule I et II et des procédés ci-dessus décrits, par exemple dans l'installation de vignettes d'AsGa sur des tranches de silicium pour des applications en optoélectronique et notamment pour la fabrication de diodes. Le placement des objets SI et S2 l'une par rapport à l'autre peut être réalisé de manière grossière par voie mécanique (bras-transfert) ou fluidique (en solution), le positionnement précis est permis grâce à la reconnaissance moléculaire entre Y' et Y. L'invention concerne aussi l'utilisation de composés de formule I et II 30 ci-dessus pour le placement, l'orientation et l'immobilisation d'objets fonctionnalisés sur des surfaces fonctionnalisées. Le procédé de placement et d'immobilisation (ancrage) d'un objet sur une surface selon l'invention est avantageusement mis en oeuvre dans les domaines de l'électronique, de l'ingénierie biologique, des dispositifs microfluidiques et de la microélectronique, de la photonique, de l'optoélectronique, de l'optique II n'est de préférence pas mis en oeuvre dans le domaine du diagnostic médical. La présente demande a encore pour objet les nouveaux composés 5 de formule I et II ci-dessus décrits. La présente demande vise enfin les objets SI ayant une surface fonctionnalisée par des composés A-(X)r,-Y et les objets S2 ayant une surface fonctionnalisée par des composés A'-(X) y-Y' ci-dessus décrits, ainsi que les objets combinés comprenant les objets SI et S2 liés de manière non covalente par les composés A-(X)n-Y et A'-(X) ,-Y' ci-dessus décrits. Les conditions préférentielles de mise en oeuvre des procédés ci-dessus décrites s'appliquent également aux autres objets de l'invention visés cidessus, notamment aux composés de formule I et de formule Il et à leurs utilisations. Les exemples qui suivent illustrent la présente demande. L'invention sera également mieux comprise si l'on se réfère aux dessins annexés sur lesquels - la figure 1 représente la préparation d'un composé de formule I ou II (stade A), la fonctionnalisation de la surface d'un premier objet par ce composé (stade B), la fonctionnalisation de la surface d'un second objet par un composé de formule II ou I complémentaire (stade D), la surface d'un premier objet présentant la totalité de sa surface à gauche ou 3 zones fonctionnalisées de taille et de forme spécifiques à droite (stade C), la figure 2 (à gauche) représente le composite formé entre le premier et le second objet les liaisons hydrogène permettant le couplage des objets (à droite). Exemple 1: Fonctionnalisation de surface de tranches de silicium et de semiconducteurs inorganiques à surface de silicium Une tranche de silicium S1 et un semiconducteur inorganique S2 sont traités par une solution 2% d'acide fluorhydrique pendant 1 minute. Dans un tube de verre on place la tranche de silicium SI avec un large excès molaire de composé de formule II ou A est un radical Vinyle et Y est un groupe diaminopyrimidine (voir Fig I B). Le tube est ensuite chauffé à 200 C pendant 2h sous argon. La tranche de silicium est ensuite retirée et rincée avec différents solvants (éther, pentane, dichorométhane...). Après passage aux ultrasons 5 minutes dans le dichoorométhane, la pièce est retirée puis séchée sous argon. La fonctionnalisation d'un semiconducteur inorganique S2 est réalisée de la même manière avec un large excès molaire de composé de formule I où A est un radical vinyle et Y' est un groupe maléimide (voir Fig I D). Exemple 2: Placement d'un semiconducteur inorganique S2 sur une tranche de silicium SI La tranche et le d'un semiconducteur inorganique ont été assemblés par placement mécanique dans un solvant approprié sur agitation comme décrit par Zheng, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 5). L'autoassemblage s'est fait grâce à trois liaisons hydrogènes (voir Fig Il). On a opéré de même avec deux tranches de silicium. REVENDICATIONS 1. Procédé de placement et d'immobilisation (ancrage) d'un premier objet ayant une surface fonctionnalisée par des composés de formule I Y' (X') A' (I) à la surface d'un second objet ayant une surface fonctionnalisée par des composés de formule Il Y (X)n. A (II) dans lesquelles A et A' indépendamment sont des groupes fonctionnels permettant de s'ancrer au moins par une liaison de manière covalente à la surface d'un objet donné. X et X' indépendamment sont des espaceurs aliphatiques, linéaires, ramifiés ou cycliques et pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes, ou aromatiques, ou hétéroaromatiques, ou pouvant être constitués de plusieurs cycles aromatiques ou hétéroaromatiques et éventuellement être constitués de chaînes aliphatiques alternées avec des groupes aromatiques ou hétéroaromatiques, n et n' indépendamment ont la valeur 0 ou 1 Y et Y' indépendamment sont des fonctions capables de générer une ou plusieurs liaisons de type non covalent, Y et Y' étant choisis complémentaires, à savoir permettant la création d'une ou plusieurs liaisons non covalentes ou étant choisis de telle manière à pouvoir complexer un atome de métal ou un composé métallique identique. 2. Un procédé de placement et d'immobilisation selon la revendication 1, caractérisé en ce que X et X' indépendamment sont un radical divalent dérivé d'un alkyle en C1 à C20, alcényle en C2 à C20, alcynyle en C2 à C20, oxo, cyano- (alkyle en C1 à C20), hétérocyclyloxy, alkyloxy en C1 à C20, alkylthio en C1 à C10, (alkyle en C1 à C20) carbonyle, cycloalkyle en C3 à C12, aryle, halogénoalkyle en C1 à C20, hétérocyclyle, cycloalcényle en C3 à C12, aryl-(alkyle en C1 à C20), hétérocyclyl- (alkyle en C1 à C20), acyle en C2 à C20, (alkylthio en C1 à C1o)- (alkyle en C1 à C20), hydroxyalkyle en C1 à C10, alcoxycarbonyle en C1 à C10, arylcarbonyle, aryl-(alkyle en C1 à C20)carbonyle, aryl-(alcényle en C2 à C20), (alcoxy en C1 à C10)-(alkyle en C1 à C20), aryl-(thioalkyle en C1 à C10), aryloxy2887244 14 (alkyle en C1 à C20), aryl-(alkylthio en C1 à C10)-(alkyle en C1 à C10), aryl-(alcoxy en C1 à C10)-(alkyle en C1 à C20), (alcoxy en C1 à C10)aryl-(alcoxy en C1 à C10)-(alkyle en C1 à C20), (alcoxy en C1 à Cio)carbonyl-(alkyle en C1 à C20), aminocarbonyle, aminocarbonyl-(alkyle en C1 à C20), (alkyle en C1 à C20)-aminocarbonyle, N-arylaminocarbonyle, N-(alkyle en C1 à C20)-N-arylaminocarbonyle, (alkyle en C1 à C20)-aminocarbonylalkyle, carboxy-(alkyle en C1 à C20), alkylamino en C1 à C20, N-arylamino, N-aryl-(alkylamino en C1 à C20), N- (alkyle en C1 à C20)-N-aryl-(alkylamino en C1 à C20), N-(alkyle en C1 à C20)-N-arylamino, amino-(alkyle en C1 à C20), (alkyle en C1 à C20)amino- (alkyle en C1 à C20), N-arylamino-(alkyle en C1 à C20), N-aryl-(alkyle en C1 à C20)amino-(alkyle en C1 à C2o), N-(alkyle en C1 à C20)-N-aryl- (alkylamino en C1 à C20)-(alkyle en C1 à C20), N-(alkyle en C1 à C20)-Narylamino-(alkyle en C1 à C2o), aryloxy, aryl-(alcoxy en C1 à C10), arylthio, aryl-(alkylthio en C1 à C1o), alkylsulfinyle en C1 à C10, alkylsulfonyle en C1 à C20, aminosulfonyle, alkylaminosulfonyle en C1 à C20, N-arylaminosulfonyle, arylsulfonyle, N-(alkyle en C1 à C20)-Narylaminosulfonyle. 3. Un procédé de placement et d'immobilisation selon la revendication 1, caractérisé en ce que X et X' indépendamment sont une chaîne aliphatique pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes et éventuellement des groupes latéraux fonctionnels ou non, un ou plusieurs des atomes d'hydrogène de ladite chaîne aliphatique étant optionnellement remplacés par des atomes d'halogène. 4. Un procédé de placement et d'immobilisation selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisé en ce que X et X' représentent un radical alkyle en C1 à C20. 5. Un procédé de placement et d'immobilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que Y et Y' sont des fonctions capables de générer une ou plusieurs liaisons de type non covalent, et de préférence des liaisons de type hydrogène. 6. Un procédé de placement et d'immobilisation selon l'une des 30 revendications 1 à 5, caractérisé en ce que les composés de formule I et Il ont une masse moléculaire inférieure à 3000. 7. Un procédé de placement et d'immobilisation selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le premier objet et le second objet sont choisis parmi les dispositifs électroniques tels que des puces minces de circuit intégrés comme des vignettes d'AsGa et les tranches de silicium. 8. Utilisation d'un composé de formule I et d'un composé de formule Il tels que définis à l'une des revendications 1 à 6 pour placement et d'immobilisation d'un premier objet ayant une surface fonctionnalisée par un composé de formule I à la surface d'un second objet ayant une surface fonctionnalisée par un composés de formule Il. 9. Un nouveau composé de formule I ou II tel que défini à l'une des revendications 1 à 6. 10. Un objet ayant une surface fonctionnalisée par un composé de formule I tel que défini à l'une des revendications 1 à 6. 11. Un objet ayant une surface fonctionnalisée par un composé de formule Il tel que défini à l'une des revendications 1 à 6. 12. Un objet combiné comprenant un objet tel que défini à la 15 revendication 10 et un objet tel que défini à la revendication 11 liés de manière non covalente par les composés de formule 1 et de formule II.