Brevet FR2877337A1 — publié le 20060505

0R r/ DESCRIPTION La présente invention concerne le domaine de la chimie organique de synthèse et a pour objet un nouveau procédé de synthèse de dérivés zwitterioniques de benzoquinonemonoimines, les nouveaux composés accessibles par le procédé, leurs utilisations, dans des compositions colorantes, en particulier comme colorants capillaires et dans des couches optiques pour l'enregistrement et/ou le stockage optique. A l'heure actuelle, l'élaboration d'un nouveau colorant nécessite des efforts importants en matière de recherche, compte tenu des nombreux composés déjà existant ainsi que de la diversité des problèmes techniques pratiques à résoudre. Le problème particulièrement crucial de la substantivité des colorants (aptitude d'un colorant à être fixé sur la fibre, par exemple textile ou capillaire, sans l'intervention d'un mordant) a conduit à la création de nouveaux composés présentant des subsl:antivités plus élevées. A cette fin, une nouvelle famille de composés, les dérivés zwitterioniques de benzoquinonemonoimines a été mise au point par les demanderesses dans la demande de brevet français ri 01 03473 publiée sous le n 2 822 152. Dans le domaine de l'enregistrement optique, les colorants organiques utilisés dans la fabrication des couches optiques des supports de stockage (disques CD-ROM, CD-RANI, DVD, DVD-RAM...) doivent présenter une forte absorption, une stabilité à la lumière et aux hautes températures ainsi qu'une solubilité suffisante dans les solvants organiques. Il existe donc un besoin réel et croissant en molécules nouvelles susceptibles de convenir comme colorants répondant à ces exigences, ce d'autant plus que les longueurs d'ondes d'absorption actuellement recherchées se situent dans une gamme de plus en plus basse, de préférence inférieure à 450 nm, ce afin d'augmenter toujours la capacité de stockage. De par leurs propriétés, les dérivés zwitterioniques de benzoquinonemonoimines sont des candidats potentiels de colorants pouvant être utilisés dans la fabrication de couches optiques destinés à l'enregistrement et/ou le stockage optique de données ou d'informations. Or, en raison du procédé de synthèse actuellement employé, les composés dérivés zwitterioniques de benzoquinonemonoimines obtenus présentent toujours deux atomes d'azote substitués par des groupements de formule CH2-R, où R représente un groupement alkyle ou aryle. A cela s'ajoute le problème que ledit procédé de synthèse présente des inconvénients en termes de rentabilité économique et de respect de l'environnement, ledit procédé dernier étant relativement long, fastidieux et coûteux à mettre en oeuvre. En effet, outre leurs prix élevés, les réactifs chimiques et solvants utilisés dans le procédé connu sont également agressifs, délicats voire dangereux à manipuler et loin d'être inoffensifs du point de vue environnemental. La présente invention a pour objet de pallier les inconvénients précités et de proposer un nouveau procédé de synthèse de dérivés zwitterioniques de benzoquinonemonoimines qui permette d'accéder à de nouvelles molécules tout en étant économiquement plus rentable et plus respectueux de l'environnement que le procédé actuellement mis en oeuvre. A cette fin elle a pour objet un procédé de synthèse d'un composé de formule générale I, caractérisé en ce qu'il comporte essentiellement les étapes consistant à : a) faire réagir, dans une enceinte réactionnelle contenant au moins un solvant protique, du 2,4-diaminorésorcinol diprotoné avec une base de sorte à former, in situ, le 2,4- diaminorésorcinol déprotoné, b) faire réagir dans la même enceinte le 2,4- diaminorésorcinol déprotoné obtenu à l'étape a) avec un oxydant adapté de sorte à former le produit oxydé correspondant de formule O._ H2N NH2 c) et, faire réagir dans la même enceinte le produit oxydé obtenu à l'étape b) avec une quantité suffisante d'une amine primaire de formule RNH2 pour obtenir le composé de formule générale 30 I où R représente, soit un radical alkyle en Cl à c 10, linéaire ou ramifié, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, aminoalkyle en Cl à C5, alcoxy en C 1 à C5, pyridine, phosphine, thiol, alcène en C2, alcyne en C2 et halogène, soit un radical benzyle pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radiicaux hydroxy. amino, aminoalkyle en Cl à C5, alcoxy en Cl à C5, et halogène, R étant de préférence un radical choisi dans le groupe formé par -CH2CH2OH, -CH3, -(CH2)3CH3 et 3-picolyl. Elle a également pour objet des composés zwitterioniques de formule générale I susceptibles d'être obtenus par le procédé selon l'invention, de formule I dans laquelle R représente, soit un radical alkyle en Cl à CIO, linéaire ou ramifié, substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, aminoalkyle en Cl à C5, alcoxy en Cl à C5, pyridine, phosphine, thiol, alcène en C2, alcyne en C2 et halogène, de préférence un radical méthyle ou isopropyle, et plus préférentiellement un groupement -CH,CH2OH, -CH3, -(CH2)3CH3 ou 3-picolyl, soit un radical benzyle substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, aminoalkyle en Cl à C5, alcoxy en Cl à C5 et halogène. Elle a encore pour objet l'utilisation d'un composé selon l'invention ou susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention comme colorant permanent ou semi-permanent, notamment comme colorant capillaire (pour la teinture des cheveux, poils...) et une composition colorante caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé selon la présente invention ou susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention. Enfin, elle a également pour objet l'utilisation d'un composé selon l'invention ou susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention comme colorant pour la fabrication de couches optiques destinées à l'enregistrement et/ou au stockage optique, de préférence pour un enregistrement et/ou un stockage optique utilisant un rayonnement laser présentant une longueur d'onde jusqu'à 450 nm inclus ainsi que le support d'enregistrement et/ou de stockage ainsi fabriqué. L'invention sera mieux comprise grâce à la description ci-après, qui se rapporte à des modes de réalisation préférés, donnés à titre d'exemples non limitatifs. Dans un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de synthèse d'un composé de formule générale I, caractérisé en ce qu'il comporte essentiellement les étapes consistant à : a) faire réagir, dans une enceinte réactionnelle contenant au moins un solvant protique, du 2,4diaminorésorcinol diprotoné avec une base de sorte à former, in situ, le 2,4-diaminorésorcinol déprotoné, b) faire réagir dans la même enceinte le 2,4-diaminorésorcinol déprotoné obtenu à l'étape a) avec un oxydant adapté de sorte à former le produit oxydé correspondant de formule H2N- NH2 c) et, faire réagir dans la même enceinte le produit oxydé obtenu à l'étape b) avec une quantité suffisante d'une amine primaire de formule RNH2 pour obtenir le composé de formule générale O où R représente, soit un radical alkyle en Cl. à c 10, linéaire ou ramifié, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, aminoalkyle en C 1 à C5, alcoxy en Cl à C5, pyridine, phosphine, thiol, alcène en C2, alcyne en C2 et halogène, soit un radical benzyle pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, aminoalkyle en Cl àC5, alcoxy en Cl à C5 et halogène., R étant de préférence un radical choisi dans le groupe formé par -CH2CH2OH, -CH3, -(CH2)3CH3 et 3-picolyl. Sauf indication contraire, le terme alkyle utilisé dans la présente description et le présent jeu de revendications désigne un radical hydrocarbure monovalent saturé linéaire ayant de 1 à 10 atomes de carbone ou un radical hydrocarbure monovalent saturé ramifié ayant de 1 à 10 atomes de carbone, par exemple, méthyle, éthyle, propyle, 2-propyle, etc. 10 Selon une première caractéristique avantageuse, le solvant utilisé à l'étape a) du procédé selon l'invention est préférentiellement un solvant aqueux et plus préférentiellement de l'eau. Outre le fait que ce solvant est particulièrement facilement accessible dans les pays industrialisés, il permet également de minimiser l'impact environnemental du procédé sur la nature et l'homme (chimie dite verte ) et de diminuer les risques en matière de sécurité. Il n'est pas nécessaire d'utiliser une eau ayant subie un traitement particulier (déminéralisation, stérilisation...) de sorte qu'une eau de qualité industrielle classique peut suffire, ce qui permet également de réduire encore les coûts de fabrication. Toutefois, il est également possible d'utiliser une eau de meilleure qualité, plus chère si cela devait être nécessaire. Alternativement, dans un autre mode de réalisation, on peut 15 également prévoir, si nécessaire, que le solvant utilisé à l'étape a) est une solution aqueuse de méthanol ou du méthanol pur. Dans ce cas, il faudra bien entendu prévoir les mesures habituelles de sécurité et de traitement ou de recyclage du solvant usé. Le méthanol étant un solvant industriel classique, il suffira à l'homme du métier d'appliquer ses connaissances générales en la matière pour les adapter au procédé de l'invention, de sorte qu'il n'est pas nécessaire de développer plus en avant ce point. De manière particulièrement avantageuse, la base de l'étape a) est préférentiellement la triéthylamine de formule N(CH2CH3)3. Selon une autre caractéristique du procédé conforme à l'invention, l'oxydant de l'étape b) contient de l'oxygène 02 ou est l'oxygène pur. De façon particulièrement préférée, l'oxydant est l'air atmosphérique. Ceci a bien entendu l'avantage de simplifier encore le procédé de l'invention et d'utiliser une ressource particulièrement économique, répandue et simple d'accès. Grâce au procédé de la présente invention, il n'y a ainsi plus lieu de prévoir la mise en place coûteuse et fastidieuse d'une atmosphère inerte avec tous les inconvénients qui en découlent (alimentation en gaz inerte onéreuse, problème d'étanchéité ou de contamination, éventuels risques d'explosion, difficultés de régulation, de contrôle et de maintenance...). Un autre avantage du procédé selon l'invention est que les étapes a) à c) se déroulent à température ambiante, de préférence entre 20 C et 25 C, et que l'étape c) se déroule sous agitation pendant une durée de réaction comprise entre environ 0,5 et 2 heures selon l'amine primaire utilisée. La nécessité de chauffage du milieu réactionnel à une température de l'ordre de 60 à 70 C; pour le procédé de l'état de la technique disparaît complètement avec le nouveau procédé selon l'invention, ce qui simplifie encore davantage sa mise en oeuvre, en diminue les frais et en augmente parallèlement la sécurité (pas de risque de brûlures, de surchauffe, d'emballement de la réaction, de projections...) Selon un autre aspect de l'invention, celle-ci a encore pour objet les composés zwitterioniques de formule générale I susceptibles d'être obtenus par le procédé selon l'invention, de formule I dans laquelle R représente, soit un radical alkyle en Cl à CIO, linéaire ou ramifié, substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, aminoalkyle en Cl à C5, alcoxy en C 1 à C5, pyridine, phosphine, thiol, alcène en C2, alcyne en C2, et halogène, de préférence un radical méthyle ou encore un radical isopropyle, et plus préférentiellement un groupement -CH2CH2OH, - CH3, -(CH2)3CH3 ou 3-picolyl, soit un radical benzyle substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, aminoalkyle en Cl à C5, alcoxy en Cl à C5 et halogène. En outre, la présente invention a encore pour objet l'utilisation d'un composé selon l'invention ou susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention comme colorant permanent ou semi-permanent et comme colorant capillaire. L'adjectif semi-permanent signifie que la coloration résiste à 4 ou 5 lavages en s'estompant très lentement et très régulièrement. L'adjectif permanent signifie que la coloration est fixée pour une durée de plusieurs semaines voire de plusieurs mois en ce qui concerne les cheveux ou plus pour d'autres produits. Elle a également pour objet une composition colorante caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé selon l'invention ou susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention comme substance colorante. Finalement, la présente invention a encore pour objet l'utilisation d'un composé selon l'invention ou susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention comme colorant pour la fabrication de couches optiques destinées à l'enregistrement et/ou au stockage optique, de préférence pour un enregistrement et/ou un stockage optique utilisant un rayonnement laser présentant une longueur d'onde jusqu'à 450 nm inclus ainsi que le support d'enregistrement et/ou de stockage optique caractérisé en ce qu'il contient au moins un composé selon l'invention ou susceptible d'être obtenu selon le procédé de la présente invention. Les composés de formule générale I sont préparés comme indiqué ci-après. La synthèse proprement dite peut être avantageusement effectuée en une seule étape, de préférence dans la même enceinte réactionnelle (réacteur chimique classique), est parfaitement contrôlable et permet d'accéder à des composés totalement caractérisés. Procédé général de synthèse_ Le composé diaminorésorcinol diprotoné (m = 0,5 g) est placé à l'air dans 10 ml d'eau non distillée. Un grand excès d'amine aliphatique RNH2 (10 équivalents molaires) est alors ajouté à la solution à température ambiante (20 à 25 C). Le mélange réactionnel est alors agité pendant environ 0,5 à 2 heures selon la nature de l'amine mise en jeu. Le précipité formé (composé I) est alors isolé de manière classique, connue en soi, par filtration, lavé avec de l'eau froide, puis séché à l'air. Pour les composés très solubles dans l'eau, de l'éthanol est ajouté après écoulement du temps réactionnel afin de faire précipiter le produit désiré. Le lavage s'effectue alors avec de l'éthanol à la place de l'eau. Exemples de caractérisation de composés I obtenus: R = -CH2-CH2-OH: Rendement de 75%. SM (TOF): m/z:227 [M+1]+; 'H NMR (300 MHz, D2O) ô = 3, 57 (t, 4 H), 3,78 (q, 4H), 5,29 (s, 1 H), 5,56 (s, 1 H); 13C NMR (75 MHz, D6-dmso) = 59,19 (s), 82,45 (s), 97,79 (s), 156,9 (s), 172,5 (s); Anal. calculé pour C10H14N2O4: C, 53,09; H, 6,24; N, 12,38. Trouvé : C, 52,95; H, 6,32; N, 12,43. R = -CH3: Rendement de 72%. Ms (TOF): m/z:167 [M+1]+; 1H NMR (300 MHz, D6dmso) ô = 3,00 (s, 6H), 4,93 (s, 1H), 5,34 (s, 1H), 9,10 (br s, 2H); 13C NMR (75 MHz, D6-dmso) ô = 30,18 (s), 81,80 (s), 97,97 (s), 157,37 (s), 172,67 (s). Anal. calculé pour C8H10N202.H20: C, 52,17; H, 6, 57;N, 15,25. Trouvé: C, 52,11; H, 6,26; N, 15,11. R = -(CH2)3-CH3: Rendement de 93%. Ms (TOF): m/z:251 [M+1]+;1H NMR (300 MHz, CDC13) ô = 0,99 (t, 6H), 1,46 (sext, 4H), 1,73 (hep, 4H), 3,37 (q, 4H), 5,14 (s, 1H), 5,47 (s, 1H), 8,22 (br s, 2H); 13C NMR (75 MHz, CDC13) ô = 13,62 (s), 20,13 (s), 30,28 (s), 43,03 (s), 80,53 (s), 98,81 (s), 156,70 (s), 172,34 (s); Anal. calculé pour C14H22N2O2. 2H2O: C, 58,72; H, 9,15; N, 9,78. Trouvé: C, 58,49; H, 9,01; N, 9,59. R = 3-picolyl: Rendement de 86%.1H NMR (300 MHz, D6-dmso) ô = 4,68 (s, 4H) , 5,00 (s, 1H), 5,71 (s, 1H), 7,29-7,34 (m, 2H), 7,62-7,66 (sext, 2H), 8, 49 (q, 2H), 8,54 (d, 2H), 9,73 (br, 2H); 13C NMR (75 MHz, D6-dmso) ô = 43, 75(s), 82,95 (s), 98,19 (s), 124,06 (s), 132,76 (s), 135,71 (s), 149,19 (s), 149,48 (s), 157,12 (s), 172,32 (s). Cette voie de synthèse permet de faire varier de façon très versatile la nature du substituant R, à l'inverse des précédentes préparations décrites dans la littérature (substitution -CH2-R). De plus, selon la nature de R, il est possible de contrôler la solubilité du composé I en choisissant un groupement R hydrophile ou lipophile. Contrairement à certains colorants connus de l'état de la technique qui ne sont en réalité que des précurseurs de colorants et qui nécessitent une transformation physique et/ou chimique avant de pouvoir être utilisés comme substances colorantes proprement dites, les composés I selon l'invention possèdent directement toutes les propriétés et qualités d'un colorant et peuvent être utilisés tels quels lorsqu'ils sont présents dans un solvant ou sur un support adéquats. De plus, les nouveaux principes actifs de formule I pour la coloration ou la teinture de fibres, notamment de fibres capillaires sont à la fois très solubles dans la plupart des solvants non polaires et présentent une substantivité élevée pour lesdites fibres ou produits à colorer. Pour les raisons précédemment indiquées, les composés I de la présente invention sont particulièrement intéressants en ce qui concerne leur utilisation comme colorants capillaires ou produits cosmétiques destinés à la coloration ou recoloration des cheveux. La présente invention concerne donc aussi l'utilisation d'un composé selon l'invention ou susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention comme colorant capillaire. Par ailleurs, les composés I de la présente invention sont également intéressants en ce qui concerne leur utilisation pour la coloration ou la recoloration de toutes sortes d'autres fibres, et notamment, sans qu'il s'agisse ici d'une limitation quelconque, de fibres kératiniques, de fibres textiles synthétiques ou naturelles, de fibres cellulosiques (mouchoirs, papiers, cartons...) ou d'autres produits tels que les cuirs, les fourrures.... La présente invention fournit également des compositions colorantes caractérisées en ce qu'elles comprennent au moins un composé de formule générale I selon l'invention ou susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention comme substance colorante. Grâce à la présence des composés I avec les groupes R tels que définis, ces compositions ne nécessitent aucun additif chimique problématique supplémentaire pour former le colorant et sont de ce fait d'un emploi plus facile et plus sûr. En particulier, les compositions conformes à la présente invention peuvent se passer de substances mal tolérées, telles que des substances corrosives ou irritantes (par exemple certains oxydants), allergisantes, desséchantes... Les compositions colorantes ou cosmétiques selon l'invention sont formulées de manière habituelle et peuvent contenir, outre les composés I colorés, tous les ingrédients, excipients ou véhicules communément employés (solvants, agents tensioactifs, émulsifiants, stabilisateurs, conservateurs, colorants, parfums...) dans ce domaine, ce dans toutes les proportions possibles et dans la mesure où les substances ajoutées restent cosmétiquement acceptables si la composition colorante est destinée à un usage cosmétique. Par excipient acceptable sur le plan cosmétique l'on désigne une substance qui est utile dans la préparation d'une composition cosmétique qui est suffisamment stable et qui ne présente pas de risque biologique ou autre pour l'utilisateur, aussi bien chez l'homme que chez l'animal. Grâce aux composés I et aux compositions de la présente invention, il devient également possible d'obtenir des produits colorés variés dont la coloration est au moins aussi bonne sur le plan esthétique (homogénéité et aspect de la coloration, variété et reproductibilité dans le choix de la teinte) que sur le plan physico-chimique (fixation, stabilité dans le temps, résistance aux agressions extérieures comme les frottements, les lavages, la pluie, les rayonnements solaires...) que celle obtenue grâce aux produits zwitterioniques ou non connus. De manière surprenante et inattendue, il a également été trouvé que les composés zwitterioniques de formule générale I selon l'invention ou susceptibles d'être obtenus par le procédé selon l'invention pouvait être avantageusement utilisés comme colorants pour la fabrication de couches optiques destinées à l'enregistrement et/ou au stockage optique, de préférence pour un enregistrement et/ou stockage optique utilisant un rayonnement laser présentant une longueur d'onde jusqu'à 450 nm inclus. En effet, il a été constaté que les nouveaux composés absorbaient fortement à une longueur d'onde inférieure à 450 nm ce qui les rend, en plus de leurs autres propriétés physico-chimiques avantageuses, particulièrement adaptées à cet usage. On peut ainsi fabriquer de façon classique des supports d'enregistrement et/ou de stockage optique (disque CD ou DVD du type de ceux mentionnés en introduction) contenant au moins un colorant choisi parmi les nouveaux composés selon l'invention ou susceptibles d'être obtenus grâce au nouveau procédé de synthèse selon l'invention. Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux modes de réalisation décrits. Des modifications restent possibles, notamment du point de vue de la constitution des divers éléments ou par substitution d'équivalents techniques, sans sortir pour autant du domaine de protection de l'invention. REVENDICATIONS 1. Procédé de synthèse d'un composé de formule générale (I), caractérisé en ce qu'il comporte essentiellement les étapes consistant à : a) faire réagir, dans une enceinte réactionnelle contenant au moins un solvant protique, du 2,4-diaminorésorcinol diprotoné avec une base de sorte à former, in situ, le 2,4-diaminorésorcinol déprotoné, b) faire réagir dans la même enceinte le 2,4-diaminorésorcinol déprotoné obtenu à l'étape a) avec un oxydant adapté de sorte à former le produit oxydé correspondant de formule p0 H2NH2 c) et, faire réagir dans la même enceinte le produit oxydé obtenu à l'étape b) avec une quantité suffisante d'une amine primaire de formule RNH2 pour obtenir le composé de formule générale (I) Hl iH R R où R représente, soit un radical alkyle en Cl à cm, linéaire ou ramifié, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, aminoalkyle en Cl à C5, alcoxy en Cl à C5, pyridine, phosphine, thiol, alcène en C2, alcyne en C2 et halogène, soit un radical benzyle pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, aminoalkyle en Cl à C5, alcoxy en Cl à C5, et halogène, R étant de préférence un radical choisi dans le groupe formé par -CH2CH2OH, -CH3, -(CH2)3CH3 et 3-picolyl. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le solvant utilisé à l'étape a) est préférentiellement un solvant aqueux et plus préférentiellement de l'eau. 10 15 - 12 - 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le solvant utilisé à l'étape a) est une solution aqueuse de méthanol ou du méthanol pur. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, 5 caractérisé en ce que la base de l'étape a) est préférentiellement la triéthylamine de formule N(CH2CH3)3. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que l'oxydant de l'étape b) contient de l'oxygène 02 ou est l'oxygène pur. 6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que l'oxydant est l'air atmosphérique. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que les étapes a) à c) se déroulent à température ambiante, de préférence entre 20 C et 25 C, et que l'étape c) se déroule sous agitation pendant une durée de réaction comprise entre environ 0,5 et 2 heures selon l'amine primaire utilisée. 8. Composés zwitterioniques de formule générale I susceptibles d'être obtenus par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, de formule (I) dans laquelle R représente, soit un radical alkyle en Cl à CIO, linéaire ou ramifié, substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, aminoalkyle en Cl à C5, alcoxy en Cl à C5, pyridine, phosphine, thiol, alcène en C2, alcyne en C2 et halogène, de préférence un radical méthyle ou isopropyle, et plus préférentiellement un groupement -CH2CH2OH, -CH3, -(CH2)3CH3 ou 3-picolyl, soit un radical benzyle substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, amino, aminoalkyle en Cl à C5, alcoxy en Cl à C5 et halogène. 9. Utilisation d'un composé selon la revendication 8 ou susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 comme colorant permanent ou semi-permanent. 10. Utilisation selon la revendication 9 comme colorant capillaire. 11. Composition colorante caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé selon la revendication 8 ou susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 comme substance colorante. 12. Utilisation d'un composé selon la revendication 8 ou susceptible d'être obtenu selon le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 comme colorant pour la fabrication de couches optiques destinées à l'enregistrement et/ou au stockage optique, de préférence pour un enregistrement et/ou un stockage optique utilisant un rayonnement laser présentant une longueur d'onde jusqu'à 450 nm inclus.