Brevet FR2873920A1 — publié le 20060210

La présente invention concerne le domaine des parfums. Le stress provoqué par la vie quotidienne entraîne toutes sortes de manifestations, dont l'insomnie. Pour combattre ce stress, on a utilisé depuis très longtemps le pouvoir 5 sédatif des huiles essentielles naturelles, telles que l'huile essentielle de lavande ou l'huile essentielle de camomille. Cependant, ces huiles essentielles contiennent d'autres composés qui n'ont pas d'effet sédatif et sont en général utilisées pour leur pouvoir parfumant. Leur application est donc limitée par leur pouvoir parfumant qui peut ne pas convenir aux personnes stressées, qui n'apprécient pas le parfum de ces huiles essentielles. Il s'est donc avéré nécessaire de trouver des agents sédatifs pouvant être utilisés dans toutes sortes de compositions de parfums, sans affecter le pouvoir parfumant de ces compositions. On a déjà proposé des composés chimiques synthétiques comme agent sédatif pour parfums. Le brevet US 5 141 921 décrit des compositions de parfums contenant de l'acide 3-méthyl-hexéno que et/ou de l'acide 7-octènoïque. Ces compositions produisent des effets psychologiques sur les utilisateurs, 20 tels que des effets stimulants et/ou sédatifs. Le brevet US 6 268 333 décrit l'utilisation de 1,3-diméthoxy-5méthylbenzène comme agent sédatif dans des parfums. La demande de brevet JP 2000-86478 décrit des composés aromatiques sédatifs contenant 0,5 à 50 % en poids d'un trialcoxybenzène de formule: 25 OR1 OR3 OR2 (I) dans laquelle R1, R2 et R3 sont des groupes identiques ou différents, de préférence identiques et représentant CH3 ou C2H5. On a maintenant trouvé, de manière surprenante, que les triméthoxybenzènes, qui sont des composés de formule (I) ci-dessus dans laquelle R1, R2 et R3 sont un groupe méthyle, procurent un effet sédatif lorsqu'ils sont utilisés en une quantité inférieure à 0,5 % en poids. L'invention a donc pour objet l'utilisation d'au moins un triméthoxybenzène comme agent sédatif dans des compositions de parfum en des quantités inférieures à 0,5 % en poids. De préférence, on utilise un triméthoxybenzène à raison de 0,01 à 0,4 0/0 5 en poids de la composition de parfum. On peut également utiliser selon l'invention un mélange de triméthoxybenzènes, à condition que la quantité totale en triméthoxybenzènes soit inférieure à 0,5 % en poids, de préférence comprise entre 0,01 et 0,4 % en poids, par rapport au poids total de la composition de parfum. Les triméthoxybenzènes sont des produits connus et disponibles dans le commerce Ils peuvent aisément être fabriqués par les méthodes décrites ou référencées par Liu et al, Organic Preparations and Procedures International Vol 35 (2003), 223. Dans la présente description, "l'effet sédatif' se réfère aux aspects 15 psychologiques du bien-être et englobe les effets calmants, apaisants, relaxants, déstressants, etc. L'agent sédatif selon l'invention convient particulièrement pour les parfums utilisés pour les produits de toilette, tels que par exemple les shampoings, les après-shampoings, les savons, les produits pour le bain, les déodorants, les crèmes corporelles, les eaux de toilette et les produits d'hygiène et de beauté. Ainsi, l'invention a également pour objet les compositions de parfum pour produits de toilette qui contient moins de 0,5 %, de préférence 0,01 à 0, 4 % en poids d'au moins un triméthoxybenzène, de préférence le 1,3,5triméthoxybenzène. L'effet sédatif du triméthoxybenzène a été déterminé en mesurant les variations de potentiel électrique négatif, appelées variations négatives contingentes (VNC) selon le protocole de Torii [Proceedings of the 19th Japanese Symposium on Taste and Smell, 65 (1985)], qui est également décrit en détail dans le brevet US 6 268 333. Les variations négatives contingentes sont des variations faibles du potentiel cérébral qui sont en rapport avec des processus psychologiques, tels que l'attention, l'attente, l'anticipation, etc. et avec des changements au niveau de la conscience. Dans ce protocole un signal lumineux est émis environ 2 secondes après un 35 signal sonore, et le sujet doit éteindre le signal lumineux par la pression sur un bouton dès la reconnaissance du signal lumineux. Pendant la répétition de ces expériences, un échantillon à tester (composition de parfum) ou un échantillon témoin (sans odeur) est déposé à environ 10 centimètres du nez du sujet participant à ces expériences de manière à ce que le composé soit reconnu en permanence par respiration par ledit sujet. Une électrode pour la mesure des variations négatives contingentes est placée sur le front du sujet (l'électrode de référence est placée sur le lobe de l'oreille). Les variations négatives contingentes sont mesurées pendant un intervalle de temps précoce allant de 400 msec à 1000 msec après le signal sonore et l'amplitude de ces variations est exprimée par rapport à l'échantillon témoin pris comme 100 %. Un échantillon à tester dont l'amplitude est supérieure à 100 % sera un produit stimulant et un échantillon à tester avec une amplitude inférieure à 100 % sera un sédatif. La mesure des variations négatives contingentes a montré que le triméthoxybenzène, et en particulier, le 1,3,5-triméthoxybenzène avait un effet sédatif lorsqu'il est utilisé dans des compositions de parfum en des quantités inférieures à 0,5 % en poids, de préférence comprises entre 0,01 % et 0,4 % en poids. L'invention va être maintenant décrite plus en détail par les exemples illustratifs et non limitatifs ci-après: EXEMPLE 1: Compositions de parfum. On a préparé une composition de parfum ayant une note fruitée et florale 25 de rose en mélangeant les composants ci-après: Ingrédients N CAS % en poids Hédione 24851-98-7 25 Galaxolide BB 1222-05-5 15 Lilial 80-54- 6 10 Alcool phényl éthylique 60-12-8 10 Ethyl Linalool 10339-55-6 5 Iso E Super 54464-57-2 5 Ethyl acétate de cyclohéxyle 21722-83-8 5 Heliobouquet 1205-17-0 2,5 Acétate de linalyle 115-97-7 2,5 Habanolide 34902-57-3 2,5 Santalex T 68877-29-2 2,5 Salicylate de cis 3- hexènyle 65405-77-8 2,5 Absolu de rose (10% dans DPG) 8007-01-0 2,5 L- Citronellol 7540-51-4 2,5 Essence de rose 8015-77-8 2 Géraniol 106-24-1 2 Héliotropine 120-57-0 1 Raspberry Ketone (10% dans DPG) 5471-51-2 0,5 L- oxyde de rose (1% dans DPG) 16409-43-1 0,5 Dipropylène glycol (DPG) qsp pour 100% On a ensuite ajouté soit: 0,4 % de 1,3,5-triméthoxybenzène à la composition de parfum ci-dessus et on a ainsi obtenu la composition de parfum A; ou 1 % de 1,3,5-triméthoxybenzène à ladite composition de parfum ci-dessus et on a obtenu la composition de parfum B. EXEMPLE 2: Amplitude des VNC. Cinq femmes japonaises ont participé au test de détermination des variations négatives de contingence selon le mode opératoire décrit io précédemment. L'amplitude des variations négatives de contingence a été obtenue pour chaque femme participant au test sur l'intervalle de temps précoce allant entre 400 msec et 1000 msec après le signal sonore. Les figures 1 et 2 représentent graphiquement l'amplitude des VNC exprimée par rapport à l'échantillon témoin pour la composition de parfum A (Figure 1) et pour la composition de parfum B (Figure 2). On a constaté de manière surprenante que le 1,3,5-triméthoxybenzène à raison de 0,4 % (composition de parfum A) avait aussi un effet relaxant comme le 1,3,5-triméthoxybenzène à raison de 1 % (composition de parfum B selon l'art antérieur). REVENDICATIONS 1. Utilisation d'au moins un triméthoxybenzène comme sédatif dans des compositions de parfum en des quantités inférieures à 0,5 % par rapport au 5 poids de la composition de parfum. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisé en ce que la quantité de triméthoxybenzène est comprise entre 0,01 et 0,4 % en poids de la composition de parfum. 3. Utilisation selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que 10 le triméthoxybenzène est le 1,3,5-triméthoxybenzène. 4. Composition de parfum pour produit de toilette, caractérisée en ce qu'elle contient moins de 0,5 % en poids d'au moins un triméthoxybenzène. 5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle contient 0,01 à 0,4 % en poids de triméthoxybenzène. 6. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, caractérisée en ce que le triméthoxybenzène est le 1,3,5-triméthoxybenzène.