Brevet FR2866563A1 — publié le 20050826

La présente invention se rapporte à l'utilisation de l'acide 8-hexadécène-1,16dicarboxylique pour fabriquer une composition dermatologique destinée à réaliser un peeling superficiel par application topique sur la peau, en vue notamment d'atténuer les irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, et en particulier d'atténuer les rides et ridules et/ou les taches pigmentaires et/ou les cicatrices telles que les marques d'acné ou de varicelle. Elle se rapporte également à une composition adaptée à une application topique sur la peau et comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : (a) de 10 à 50% en poids d'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique, et (b) de 0,1 à 15% en poids d'au moins un beta -hydroxyacide, par rapport au poids total de la composition. L'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique ou acide 9-octadécène dioïque est un composé qui se trouve de façon prédominante sous forme cis, obtenu par biofermentation de l'acide oléique en présence d'une levure mutante de l'espèce Candida. Il présente notamment des propriétés blanchissantes et anti-microbiennes permettant d'envisager son utilisation dans des produits déodorants, anti-pelliculaires et anti-acné, comme décrit par J. W. WIECHERS et al. dans Cosmetics & Toiletries, Vol. 117, n[deg] 7, p.55-68 (Juillet 2002) et dans SÖFW Journal, 128, p.2-8 (2002). Il a en outre été proposé dans la demande WO 03/032941 de l'utiliser dans des compositions destinées à empêcher le brunissement de la peau, en association avec des agents anti-oxydants. Toutefois, à la connaissance de la Demanderesse, il n'a encore jamais été proposé d'utiliser ce composé pour réaliser des peelings. Les peelings chimiques sont un moyen bien connu pour améliorer l'aspect de surface de la peau, en particulier pour atténuer des défauts de pigmentation tels que les lentigo actiniques ou les marques d'acné ou de varicelle, ou pour lisser les irrégularités de la texture de la peau, en particulier les rides et ridules, en provoquant une destruction limitée de l'épiderme et des couches superficielles du derme. Il a déjà été suggéré d'utiliser divers composés seuls ou en association, et en particulier l'acide glycolique et les acides de fruits, la résorcine, l'acide trichloracétique, le phénol et l'acide rétinoïque, pour réaliser des peelings chimiques. Toutefois, bien que ces composés aient pu donner des résultats satisfaisants, il n'en reste pas moins qu'il subsiste le besoin de disposer de compositions de peeling qui soient efficaces tout en étant bien tolérées. Il est maintenant apparu à la Demanderesse que l'acide 8-hexadécène-1,16dicarboxylique pouvait permettre la réalisation de peelings chimiques efficaces et bien tolérés. La présente invention a donc pour objet l'utilisation de l'acide 8-hexadécène-1,16dicarboxylique pour fabriquer une composition destinée à réaliser un peeling superficiel par application topique sur la peau, en vue notamment d'atténuer les irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, et en particulier d'atténuer les rides et ridules et/ou les taches pigmentaires et/ou les cicatrices telles que les marques d'acné ou de varicelle. L'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique utilisé selon l'invention peut être sous forme cis, sous forme trans, ou sous un mélange de ces deux formes. Il est notamment disponible dans le commerce auprès de la société UNIQEMA sous la dénomination commerciale Arlatone Dioic DCA. La quantité d'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique utilisé selon l'invention dépend du résultat recherché et en particulier de la profondeur du peeling que l'on cherche à obtenir, qui est elle-même fonction de la condition de la peau à améliorer. Pour donner un ordre de grandeur, la quantité d'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique peut représenter de 10 à 50%, et de préférence de 15 à 35%, du poids de la composition. La composition selon l'invention est adaptée à une application topique sur la peau et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau et éventuellement avec ses phanères. Elle peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique, pour autant qu'elle s'élimine facilement par rinçage, et notamment sous forme de gel ou de solution hydroglycolique ou hydroalcoolique. Elle peut aussi, par ajout d'une phase grasse ou huileuse, se présenter sous forme de dispersion du type lotion ou d'émulsion de consistance liquide ou semi-liquide, obtenue de préférence par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (HIE). En variante, la composition selon l'invention peut se présenter sous forme de masque. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Lorsque la composition est sous forme d'émulsion, la proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller par exemple de 1 à 30 % en poids, et de préférence de 5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les co-émulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques. Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut utiliser les huiles et notamment les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les éthers d'alcool gras et de polyalkylène glycol tels que l'éther stéarylique oxypropyléné (15 PPG) et les éthers stéaryliques oxyéthylénés (2 et 21 OE, notamment). La composition selon l'invention peut également contenir les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les épaississants, les actifs, les conservateurs, les solvants, et les charges. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse. Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu'ils ne nuisent pas aux propriétés de l'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique. Comme épaississants, on peut citer en particulier : la gomme de xanthane, un homoou copolymère d'acide acrylique éventuellement réticulé, un polyacrylamide, un homo- ou copolymère d'acide acrylamido méthylpropane sulfonique, et les dérivés de cellulose dont l'hydroxypropyl cellulose. La composition renferme avantageusement au moins un composé choisi parmi l'éthanol, le propylène glycol, le dipropylène glycol, l'acide isostéarique, l'alcool isostéarique, l'isostéarate de propylène glycol, l'isostéarate de glycéryle et le diméthyl isosorbide qui améliorent la solubilité de l'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique. En outre, selon une forme d'exécution préférée, la composition utilisée selon l'invention renferme au moins un -hydroxyacide. L'invention a donc également à une composition adaptée à une application topique sur la peau et comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : (a) de 10 à 50% en poids d'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique, et (b) de 0,1 à 15% en poids, de préférence de 0,2 à 10% en poids, d'au moins un p-hydroxyacide, par rapport au poids total de la composition. Comme p-hydroxyacides, on peut citer l'acide salicylique et ses dérivés, en particulier les composés de formule (1) suivante ou un sel d'un tel dérivé : dans laquelle : - R1 représente un radical hydroxyle ou un ester de formule : dans laquelle R4 est un radical aliphatique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 18 atomes de carbone, une fonction amine ou thiol éventuellement substituée par un radical alkyle comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 12 atomes de carbone, - R2 et R3 indépendamment l'un de l'autre se trouvent en position 3, 4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical : dans lequel n et m, indépendamment l'un de l'autre, sont chacun un nombre entier égal à 0 ou 1 ; à la condition que R2 et R3 ne soient pas simultanément des atomes d'hydrogène ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclisé, un radical insaturé comprenant de 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode), les radicaux trifluorométhyle, hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur comprenant de 1 à 6 atomes de carbone. De manière préférée, le dérivé d'acide salicylique de formule (I) est tel que Ri représente un radical hydroxyle, R2 représente un atome d'hydrogène, R3 est en position 5 du noyau benzénique et représente un radical -CO-Rs où R5 représente un radical aliphatique saturé comprenant de 3 à 15 atomes de carbone. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le dérivé d'acide salicylique de formule (I) est choisi parmi les acides n-octanoyl-5-salicylique, n-décanoyl-5salicylique, n-dodécanoyl-5-salicylique, n-octyl-5-salicylique, n-heptyloxy-5salicylique, n-heptyloxy-4-salicylique, 5-tert-octylsalicylique, 3-tert-butyl-5méthylsalicylique, 3-tert-butyl-6-méthylsalicylique, 3,5-diisopropylsalicylique, 5butoxysalicylique, 5-octyloxysalicylique, propanoyl-5-salicylique, n-hexadecanoyl-5salicylique, n-oléoyl-5-salicylique, benzoyl-5-salicylique, leurs sels monovalents et divalents et leurs mélanges. Il s'agit plus particulièrement de l'acide n-octanoyl-5salicylique (nom INCI : Capryloyl salicylic Acid). La quantité de -hydroxyacide peut représenter de 0,1 à 15%, et de préférence de 0,2 à 10%, du poids total de la composition. En variante ou en plus, la composition selon l'invention peut comprendre au moins un agent desquamant choisi notamment parmi : les a-hydroxyacides tels que les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique ; l'acide ascorbique et ses dérivés tels que le glucoside d'ascorbyle et l'ascorbyl phosphate de magnésium ; la nicotinamide ; l'urée ; et l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique (HEPES). Comme indiqué précédemment, la composition selon l'invention est destinée à être utilisée pour réaliser un peeling chimique superficiel visant à atténuer les irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, et en particulier à atténuer les rides et ridules et/ou les taches pigmentaires et/ou les cicatrices. La composition est donc de préférence utilisée sur des personnes présentant de l'acné et/ou des rides et/ou des cicatrices et/ou des défauts de pigmentation tels que des mélasmas et des lentigos séniles ou actiniques. Elle peut être mise en oeuvre par un dermatologue ou une esthéticienne. L'invention a donc également pour objet un procédé de traitement cosmétique des irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, comprenant les étapes consistant à : (a) appliquer topiquement sur la peau d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins 20% en poids d'acide 8-hexadécène-1,16dicarboxylique, (b) laisser la composition au contact de la peau pendant une durée allant de 5 mn à 6 heures, de préférence de 5 mn à 30 mn, et (c) éliminer la composition par rinçage. La composition selon l'invention peut être appliquée sur le visage et/ou le cou et/ou le décolleté et/ou les mains et/ou le dos par tout moyen permettant une répartition uniforme et notamment à l'aide d'un coton, d'une tige, d'un pinceau, d'une gaze, d'une spatule ou d'un tampon, ou encore par pulvérisation, et peut être éliminée par rinçage à l'eau ou à l'aide d'un détergent doux après être restée au contact de la peau pendant une durée comprise entre 5 mn et 6 heures, de préférence entre 5 mn et 30 mn. Pour optimiser ses effets, le procédé de peeling comprend de préférence des étapes additionnelles de préparation de la peau au peeling (pour améliorer l'efficacité et l'homogénéité du peeling) et/ou de soin de la peau après peeling à l'aide de compositions renfermant de plus faibles quantités d'acide 8-hexadécène-1,16dicarboxylique que la composition décrite précédemment. Les compositions utilisées dans ces étapes préliminaire et supplémentaire peuvent être appliquées matin et soir, par exemple, éventuellement en association avec une composition destinée à protéger la peau contre les effets des UV. La composition de pré-traitement peut être appliquée pendant une à quatre semaines et la composition de post-traitement pendant un jour à huit semaines, par exemple. Le procédé de peeling ci-dessus, y compris les étapes préliminaire et supplémentaire éventuelles, peut être mis en u̇vre une seule fois ou renouvelé jusqu'à cinq fois, si nécessaire. La fréquence d'application est comprise entre deux fois par semaine et une fois toutes les trois semaines. Elle est de préférence d'une application par semaine. L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral. EXEMPLES Exemple 1 : Composition de peeling anti-rides On prépare la composition ci-dessous de façon classique pour l'homme du métier. Cette composition peut être appliquée sous forme de peeling pour atténuer les rides et ridules faciales. Exemple 2 : Composition de peeling blanchissant On prépare la composition ci-dessous de façon classique pour l'homme du métier. Cette composition peut être appliquée sous forme de peeling pour atténuer les dyschromies (lentigos actiniques ou séniles, mélasmas). Exemple 3 : Composition de peeling anti-acné On prépare la composition ci-dessous de façon classique pour l'homme du métier. Cette composition peut être appliquée sous forme de peeling pour atténuer les marques d'acné. REVENDICATIONS 1. Utilisation de l'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique pour fabriquer une composition destinée à réaliser un peeling superficiel par application topique sur la peau. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le peeling est destiné à atténuer les irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau. 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le peeling est destiné à atténuer les rides et ridules et/ou les taches pigmentaires et/ou les cicatrices. 4. Utilisation selon la revendication 3, caractérisée en ce que lesdites cicatrices sont des marques d'acné ou de varicelle. 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que la composition est appliquée sur des personnes présentant de l'acné et/ou des rides et/ou des cicatrices et/ou des défauts de pigmentation. 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la quantité d'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique représente de 10 à 50 % du poids total de la composition. 7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en ce que la quantité d'acide 8hexadécène-1,16-dicarboxylique représente de 15 à 35% du poids total de la composition. 8. Composition adaptée à une application topique sur la peau et comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : (a) de 10 à 50% en poids d'acide 8hexadécène-1,16-dicarboxylique, et (b) de 0,1 à 15% en poids d'au moins un beta hydroxyacide, par rapport au poids total de la composition. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que ledit beta -hydroxyacide est choisi parmi l'acide salicylique et ses dérivés, ou un sel d'un tel dérivé. 10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que ledit dérivé d'acide salicylique est l'acide n-octanoyl-5-salicylique. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisée en ce que la quantité de -hydroxyacide représente de 0,2 à 10% du poids total de la composition. 12. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 8 à 11 pour fabriquer une composition destinée à réaliser un peeling chimique superficiel par application topique sur la peau. 13. Procédé de traitement cosmétique des irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, comprenant les étapes consistant à : (a) appliquer topiquement sur la peau d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins 10% en poids d'acide 8-hexadécène-1,16dicarboxylique, (b) laisser la composition au contact de la peau pendant une durée allant de 5 mn à 6 heures, et (c) éliminer la composition par rinçage. 14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que la composition est laissée au contact de la peau, dans l'étape (b), pendant une durée allant de 5 mn à 30 mn.