Brevet FR2857665A1 — publié le 20050121

NOUVEAUX DÉRIVÉS DE FLAVONES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés de flavones, ainsi que leur procédé de préparation. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces nouveaux dérivés. Le squelette des flavones répond à la formule générale indiquée ci-après et il est retrouvé dans la structure de très nombreux composés d'origine naturelle appartenant à la classe des flavonoïdes. Les flavones naturelles sont caractérisées par la présence de plusieurs substitutions oxygénées correspondant à des fonctions phénol libres, ou éthérifiées ou encore engagées dans une liaison osidique avec une partie sucrée (on parle dans ce dernier cas d'hétérosides flavoniques). Ces composés contiennent donc deux noyaux aromatiques notés A et B. Parmi les substitutions privilégiées, on retrouve sur le noyau A de façon quasi constante une fonction phénol libre en 5 et une fonction phénol libre ou engagée dans une liaison osidique en 7. Le noyau B peut être non substitué, mais est généralement monosubstitué en 4', disubstitué en 3', 4' ou trisubstitué en 3', 4' et 5'. La présence des fonctions phénol confère à ces flavones des propriétés antioxydantes et plus particulièrement piégeuses de radicaux libres oxygénés (Current Medicinal Chemistry, 2001, 8, 797). Or la majorité des auteurs admet aujourd'hui l'hypothèse de la responsabilité de ces radicaux libres dans, d'une part le vieillissement, d'autre part la genèse de pathologies diverses telles les lésions athéromateuses, l'apparition de certains cancers ou les dégénérescences nerveuses. D'une façon générale, de nombreuses flavones naturelles, en particulier les flavones retrouvées dans le genre Citrus, présentent d'ailleurs des activités bénéfiques dans les domaines de l'inflammation et du cancer, ces activités s'expliquant à la fois par le pouvoir antioxydant et par l'interaction avec différents systèmes enzymatiques (Current Medicinal Chemistry, 2001, 8, 135). Parmi les flavones naturelles, la diosmine (7-0-rutinosyldiosmétine ou encore 7O-rhamnoglucoside de la 5,7,3'-trihydroxy-4'-méthoxyflavone) est un hétéroside flavonique largement utilisé en thérapeutique comme vasculoprotecteur et veinotonique dans différents troubles liés à une insuffisance veineuse et à une fragilité capillaire (oedèmes des membres inférieurs, maladie hémorroïdaire). Par ailleurs, les propriétés biologiques, notamment antioxydantes et piégeuses de radicaux libres, de la diosmine expliquent son intérêt potentiel dans des pathologies diverses telles que les cancers comme décrit notamment dans la demande internationale WO 00/04878, les hyperlipidémies et l'artériosclérose comme notamment décrit dans le brevet américain US 6,133,241, l'ischémie cérébrale comme décrit dans la demande internationale WO 02/47680 ou encore des affections dermatologiques induites par les rayons UV comme décrit dans la demande internationale WO 02/00214. Cependant, la totale insolubilité de la diosmine dans l'eau et dans la très grande majorité des solvants explique, d'une part, sa moyenne biodisponibilité par voie orale et, d'autre part, l'impossibilité de l'administrer par une autre voie (locale ou parentérale). Les procédés d'hydrosolubilisation de la diosmine ou d'analogues proches ont jusqu'à présent fait appel soit à l'emploi d'une base forte et donc d'un pH alcalin incompatible avec un pH physiologique comme cela est décrit dans les demandes de brevets français 2 692 145, 2 668 705 et 2 577 437, soit au greffage sur la molécule de fonctions acide carboxylique ionisables selon le pH, comme décrit dans le brevet européen 0 420 232, ou de groupes ss-hydroxyéthye fortement hydrophiles comme cela est décrit dans les documents ES 554 841 et ES 469 101. Dans ces deux documents, le composé hydrosoluble obtenu (hydrosmine) n'est pas pur chimiquement et est constitué par un mélange de trois éthers ss-hydroxyéthyliques de diosmine. Ainsi, de nouveaux analogues de diosmine hydrosolubles aux pH physiologiques pourraient être par voie orale plus efficaces que la diosmine en raison d'une amélioration de l'absorption intestinale et donc de la biodisponibilité. De plus, une bonne hydrosolubilité permettrait l'utilisation d'autres voies d'administration et donc l'extension éventuelle à des indications thérapeutiques non envisageables avec la diosmine. Par ailleurs, à ce jour, il n'existe pas de procédé permettant de greffer spécifiquement un groupe halogène en position 3 de flavones polyoxygénées possédant au moins deux substitutions oxygénées en position 5 et 7. Or l'invention met à profit la mise au point d'un procédé permettant de préparer de telles flavones polyoxygénées halogénées en position 3 pour apporter une solution aux besoins en analogues de diosmine hydrosolubles, dans la mesure où, de façon inattendue, certains des dérivés de la diosmine et de la diosmétine halogénés en position 3 sont très hydrosolubles. Ainsi, la présente invention a pour but de fournir de nouvelles flavones, notamment dérivées de la diosmine et de la diosmétine, halogénées en position 3, parmi lesquelles certaines sont hydrosolubles. La présente invention a également pour but de fournir de nouveaux dérivés de la diosmine très hydrosolubles. La présente invention a également pour but de fournir un procédé nouveau et simple d'halogénation de flavones polyoxygénées. La présente invention concerne un composé répondant à la formule générale suivante (I) : dans laquelle : - R5 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe acyle COR4, R4 représentant un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ; - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée, notamment choisie parmi les sucres suivants : glucosyle, galactosyle, rhamnosyle, xylosyle, glucuronyle, glucuronylate de méthyle, galacturonyle, galacturonylate de méthyle, rutinosyle, neohespéridosyle, sophorosyle, gentiobiosyle, * un groupe acyle COR4, R4 représentant un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ; * une chaîne sucrée peracylée, ladite chaîne sucrée étant telle que définie ci-dessus et dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, ladite chaîne sucrée peracylée étant notamment choisie parmi les suivantes : peracétylglucosyle, peracétylgalactosyle, peracétylrhamnosyle, peracétylxylosyle, peracétylglucuronyle, peracétyl(glucuronylate de méthyle), peracétylgalacturonyle, peracétyl(galacturonylate de méthyle), peracétylrutinosyle, peracétylneohespéridosyle, peracétyl-sophorosyle, peracétylgentiobiosyle, - R6 et Rg représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3, Alk représentant un reste alkylène, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et R3 étant choisi parmi les radicaux suivants : Ra représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, Rb et Rc représentant indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, Z représentant un radical monocyclique saturé pentagonal ou hexagonal, notamment un radical pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle ou pipérazinyle N-substitué, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et R8 représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3, Alk représentant un reste alkylène, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et R3 étant choisi parmi les radicaux suivants : Ra représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, Rb et Rc représentant indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, Z représentant un radical monocyclique saturé pentagonal ou hexagonal, notamment un radical pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle ou pipérazinyle N-substitué, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée, éventuellement peracylée, telle que définie ci-dessus à propos de R7 ; - X représente un atome d'halogène, ainsi que les éventuels sels d'addition sur une base ou sur un acide de ces composés, notamment les sels pharmaceutiquement acceptables. Les composés de l'invention comportent deux noyaux aromatiques : le noyau de gauche est également appelé "noyau A" et le noyau de droite est également appelé "noyau B". L'expression "chaîne sucrée non acylée" désigne une partie osidique liée par'son carbone anomérique numéroté 1 à un oxygène phénolique de la flavone située en position 7 sur le noyau A et/ou sur le noyau B. Cette partie osidique est notamment constituée par un des restes représentés ci-dessous : L'expression "chaîne sucrée peracylée" désigne une partie osidique telle que définie ci-dessus dans laquelle tous les atomes d'hydrogène des groupes hydroxyle sont remplacés par un groupe COR4. Les composés de l'invention peuvent donc également être représentés comme Les composés de l'invention sont caractérisés par la présence en 3 d'un atome d'halogène, ce qui leur confère, pour certains d'entre eux, des propriétés d'hydrosolubilité qui n'étaient pas présentes dans l'analogue de départ non halogéné. Les composés avantageux de l'invention sont de préférence différents des composés de formule (I) - dans laquelle X=Br, R5=R6=R7=R8=R'3=R'5-H et R'2=R'4=R'6=OH, et - dans laquelle X=C1, Rs=R7=Ac, R6=R8=R'2=R'3=R'4:=R'5=R'6=H, à savoir sont de préférence différents des composés répondant respectivement aux formules suivantes (I-a) et (I-b) : Selon un mode de réalisation avantageux de la présente invention, les composés de l'invention sont différents du composé de formule (I) dans laquelle X=Cl, RS=R6=R=R8=R'2=R'3=R'S=R'6=H et R'4=OMe, à savoir sont de préférence différents du composé répondant à la formule suivante (I-c) : La présente invention concerne également un composé tel que défini ci-dessus, caractérisé en ce que R7 représente une chaîne sucrée non acylée ou une chaîne sucrée peracylée, telles que définies précédemment. Certains composés dans lesquels R7 représente une chaîne sucrée non acylée présentent une hydrosolubilité importante, ce qui les distingue de leurs analogues non halogénés totalement insolubles dans l'eau. La présente invention concerné également un composé tel que défini ci-dessus, répondant à la formule générale suivante (II) : - R4 est tel que défini ci-dessus ; - R7 représente l'un des groupes suivants : * un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, * une chaîne sucrée peracylée telle que définie ci-dessus, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R6 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et Rg représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, Rg représentant une chaîne sucrée peracylée, telle que définie ci-dessus pour R7 ; - X représente un atome d'halogène. Les composés de formule (II) sont des composés de formule (I) dans laquelle d'une part R5 représente un groupe COR4, et d'autre part dans laquelle il n'existe aucun groupe hydroxyle libre. Les composés répondant à la formule générale (II) sont donc des composés halogénés en position 3 et protégés par des groupes COR4 sur toutes les fonctions hydroxyle de phénols, et le cas échéant d'alcools de la partie sucrée. Selon un mode de réalisation avantageux, l'invention concerne un composé répondant à la formule générale suivante (III) : dans laquelle : - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus ; - R6 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe 0-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et Rs représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe 0-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, R9 étant une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus ; - X représente un atome d'halogène. Les composés de formule (III) sont des composés de formule (I) dans laquelle d'une part R5 représente un atome d'hydrogène, et d'autre part dans laquelle il n'existe aucune fonction ester OCOR4. Ils peuvent être obtenus à partir des composés susmentionnés de formule (II). Les composés répondant à la formule générale (III) sont donc des composés halogénés en position 3 dans lesquels toutes les fonctions hydroxyle de phénols, et le cas échéant d'alcools de la partie sucrée, qui étaient protégées par des restes COR4 dans les composés de formule (II), sont libres. La présente invention concerne également un composé tel que défini ci-dessus, répondant à la formule (I) dans laquelle au plus 3 des groupes choisis parmi R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 sont des atomes d'hydrogène. Un tel composé est donc un composé protégé (répondant à la formule (II)) ou déprotégé sur les fonctions hydroxyle (répondant à la formule (III)) dans lequel le noyau B comporte au minimum 2 substituants. Selon un mode de réalisation avantageux, la présente invention concerne également un composé tel que défini ci-dessus, déprotégé, répondant à la formule (III) dans laquelle au plus 3 des groupes choisis parmi R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 sont des atomes d'hydrogène. Un tel composé est donc un composé déprotégé dans lequel le noyau B comporte au minimum 2 substituants. De tels composés peuvent être préparés notamment à partir de l'une des flavones naturelles suivantes : AU \ OMe RO R'O o / OH OH 0 0 R7 = rutinosyle diosmine R7 = glucosyle cynaroside R7 = H diosmétine R7=H lutéoline La présente invention concerne également un composé tel que défini ci-dessus, répondant à la formule (I) dans laquelle quatre des groupes choisis parmi R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 sont des atomes d'hydrogène. Un tel composé est donc un composé protégé (composé de formule (II)) ou déprotégé sur les fonctions hydroxyle (composé de formule (III)) et dans lequel le noyau B comporte un substituant. Selon un mode de réalisation avantageux, la présente invention concerne un composé tel que défini ci-dessus, déprotégé, répondant à la formule (III), dans laquelle quatre des groupes choisis parmi R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 sont des atomes d'hydrogène. Un tel composé est donc un composé déprotégé de formule (III) dans lequel le noyau B comporte un substituant. Un tel composé peut être préparé notamment à partir de l'une des flavones naturelles suivantes : R7 = rutinosyle linarine R7 = rutinosyle isorhoifoline R7 = néohespéridosyle fortunelline R7 = néohespéridosyle rhoifoline R7 = H acacétine R7 = glucosyle apigitrine R7 = H apigénine scutellaréine hispiduline La présente invention concerne également un composé tel que défini ci-dessus, répondant à la formule (I) dans laquelle R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 sont des atomes d'hydrogène. Un tel composé est donc un composé protégé (composés de formule (II)) ou déprotégé sur les fonctions hydroxyle (composé de formule (III)) dans lequel le noyau B n'est pas substitué. Selon un mode de réalisation avantageux, la présente invention concerne un composé tel que défmi ci-dessus, déprotégé, répondant à la formule (III) dans laquelle R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 sont des atomes d'hydrogène. Un tel composé est donc un composé déprotégé de formule (III) dans lequel le noyau B n'est pas substitué. Un tel composé peut être préparé notamment à partir de l'une des flavones naturelles suivantes : R7 = glucuronyle baïcaline R8 = H chrysine R7 = H baïcaléine R8 = OH norwogonine La présente invention concerne également un composé tel que défini ci-dessus, répondant à la formule (I) dans laquelle 3 ou 4 des groupes choisis parmi R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 sont des atomes d'hydrogène. Un tel composé peut être un composé protégé ou un composé non protégé dans lequel le noyau B comporte 1 ou 2 substituants. Un composé avantageux de l'invention est un composé tel que défini ci-dessus répondant à la formule (II) dans laquelle l'un au moins des groupes R'2, R' 3, R' 4, R'5et R'6 est différent d'un atome d'hydrogène. Un tel composé est un composé protégé dans lequel le noyau B porte au moins un substituant. Un composé avantageux de l'invention est un composé tel que défini ci-dessus répondant à la formule (III) dans laquelle au moins 3 des groupes choisis parmi R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 sont des atomes d'hydrogène. Un tel composé est un composé non protégé dans lequel le noyau B porte 1 ou 2 substituants. Un composé avantageux de l'invention est un composé tel que défini ci-dessus répondant à la formule (I) dans laquelle R6 ou R8 est différent d'un atome d'hydrogène. Un tel composé comprend 3 substituants sur le cycle A ; il peut correspondre à un dérivé de la norwogonine ou de la baïcaléine. Il peut notamment répondre à l'une des formules suivantes : R5, R7 et X étant tels que définis précédemment à propos de la formule (I). Un composé avantageux de l'invention est un composé tel que défini ci-dessus répondant à la formule (I) dans laquelle R6 et Rg représentent des atomes d'hydrogène, et dans laquelle X est différent d'un atome de chlore, et est notamment un atome de brome. Un tel composé répond à la formule suivante : dans laquelle X est différent de Cl et R5, R7, R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 sont tels que définis précédemment à propos de la formule (I). Un tel composé correspond notamment à certains dérivés protégés de la chrysine. Un composé avantageux de l'invention est un composé tel que défini ci-dessus répondant à la formule (III) dans laquelle R7 représente un atome d'hydrogène, et dans laquelle les groupes R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 sont des atomes d'hydrogène. Un tel composé avantageux répond à la formule suivante : dans laquelle R6, Rs et X sont tels que définis précédemment à propos des composés de formule (III). Les composés répondant à la formule susmentionnée sont des composés déprotégés dérivés de la chrysine. La présente invention concerne également un composé tel que défini ci-dessus, caractérisé en ce qu'il répond à la formule générale suivante (IV) : dans laquelle : - X, R5, R7 et R'3 sont tels que définis ci-dessus ; - R'4 représente : * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus. Les composés répondant à la formule (IV) sont à la fois des composés protégés et déprotégés sur les fonctions hydroxyle. Les composés protégés de formule (IV) répondent à la formule suivante (IV-a) : dans laquelle : - X est tel que défini ci-dessus ; - R7 représente un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini précédemment, ou une chaîne sucrée peracylée telle que définie précédemment ; - R'3est tel que défini précédemment dans la formule (II) ; - R'4 représente un groupe alcoxy tel que défini ci-dessus ou un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini précédemment. Les composés déprotégés de formule (IV) répondent à la formule suivante (IV-b) : dans laquelle : - X est tel que défini ci-dessus ; - R7 représente un atome d'hydrogène ou une chaîne sucrée non acylée telle que définie précédemment ; - R'3 est tel que défini précédemment dans la formule (III) ; - R'4 représente un groupe alcoxy tel que défini ci-dessus ou un groupe OH. La présente invention concerne un composé tel que défini ci-dessus, caractérisé en ce que R'3 représente un groupe OH ou un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini cidessus. Un tel composé répond à l'une des formules suivantes : X, R5, R7, R4 et R'4 étant tels que définis précédemment à propos de la formule (IV). La présente invention concerne donc également des composés protégés répondant à la formule suivante : dans laquelle : - X est tel que défini ci-dessus ; - R7 représente un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini précédemment, ou une chaîne sucrée peracylée telle que définie précédemment ; - R'4 représente un groupe alcoxy tel que défini ci-dessus ou un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini précédemment. La présente invention concerne donc également des composés déprotégés répondant à la formule suivante : RI4 RP OH OH dans laquelle : - X est tel que défini ci-dessus ; - R7 représente un atome d'hydrogène ou une chaîne sucrée non acylée telle que définie précédemment ; - R'4 représente un groupe alcoxy tel que défini ci-dessus ou un groupe OH. La présente invention concerne également un composé tel que défini ci-dessus, caractérisé en ce que R'4 représente un groupe OMe. Un tel composé répond à la formule suivante : dans laquelle X, R5, R7 et R'3 sont tels que définis précédemment pour la formule (IV). La présente invention concerne donc également des composés protégés répondant à la formule suivante : dans laquelle : - X est tel que défini ci-dessus ; et - R7 représente un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini précédemment, ou une chaîne sucrée peracylée telle que définie précédemment. La présente invention concerne donc également des composés déprotégés répondant à la formule suivante : /\0Me R 70 5' 1 0 1 1, 1 OH OH 0 dans laquelle : - X est tel que défini ci-dessus ; et - R7 représente un atome d'hydrogène ou une chaîne sucrée non acylée telle que définie précédemment. La présente invention concerne également un composé tel que défini ci-dessus caractérisé en ce qu'il répond à la formule (V) suivante : dans laquelle : - R5 représente un groupe COR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, - R7 représente un groupe COR4, ou une chaîne rutinosyle peracylée ou une chaîne glucosyle peracylée ou un groupe glucuronate de méthyle peracylé, et - R'3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, ou un groupe O-glucuronate de méthyle peracylé, - X est tel que défini ci-dessus. Le composé de formule (V) répond donc à la formule suivante : dans laquelle R4, R5, R7, R'3 et X sont tels que définis ci-dessus. La présente invention concerne également un composé tel que défini ci-dessus, caractérisé en ce qu'il répond à la formule (VI) suivante : dans laquelle : - R7 représente un atome d'hydrogène, ou une chaîne rutinosyle, une chaîne glucosyle, un groupe acide glucuronique ou glucuronate de méthyle, et - R'3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe OH, ou un groupe 0glucuronyle ou O-glucuronate de méthyle, - X est tel que défini ci-dessus. La présente invention concerne également un composé tel que défini ci-dessus, caractérisé en ce que X représente un atome de chlore ou de brome. Un composé avantageux de la présente invention est un composé de formule (VI) dans laquelle X est un atome de chlore ou de brome, caractérisé en ce que R7 représente une chaîne rutinosyle et R'3 représente un groupe OH, ou en ce que R7 représente un atome d'hydrogène et R'3 représente un groupe OH. Un composé avantageux de la présente invention répond donc à l'une des formules suivantes (VI-a), (VI-b), (VI-c) ou (VI-d) : R7 représentant une cname rutinosyie, Les composés préférés répondant à la formule (VI-a) ou (VI-b) sont des composés hydrosolubles à des concentrations de l'ordre de 25 à 50 g par litre à température ambiante alors que le composé analogue de départ non halogéné, à savoir la diosmine, est rigoureusement insoluble dans l'eau à toutes les concentrations. Les composés de l'invention peuvent être notamment choisis parmi les suivants : flavone composé de l'invention composé de l'invention naturelle halogéné et protégé~~~~~~~~~halogène et déprotégé, \ OCORQ \ OH lutéoline RpCO OCOR4 HO / I I / OH OCOR4 O OH 0 I \ OCOR4 OH --. R.O.....0. ,AJ cynarosîde R70 0 OCOR4 7 0 r-" OH cynaroside OCOR4 O OH 0 R7 représentant une chaîne R7 représentant une chaîne glucosyle erac lée glucosyle non acylée apigénine R40C0 / 0 I \ / OCOR4 HO O 1 1 aplgenme )) u" t' OCOR4 0 OH 0 OCOR4 OH R40C0 0 / \ OCOR4 ' () 1 R40CO hispiduline Met -11.x meo MeO 'jf MeO OCOR4 0 OH 0 \ OCOR4 \ OH R40CO Ho scutellaréine R40CO / \ If / \ I 0 RpCO HO OCOR4 0 OH 0 Cor, EH l,o 0 PO 0 1 apigitrine OCOR4 -ex apigitrine 1 1 x OCOR4 Ô OH R7 représentant une chaîne R7 représentant une chaîne glucosyle peracylée glucosyle non acylée cor, OH rhoifoline w / I O I x / OCOR4 R-r0 / O I / rhoifoline cor4 0 OH OCOR, 0 OH R7 représentant une chaîne R7 représentant une chaîne neohes éridosyle peracylée neohespéridosyle non acylée cor, OH isorhoifoline Rr0 / I O I x / OCOR4 RO 0 1 isorhoifoline 1 x OCOR4 0 OH 0 R7 représentant une chaîne R7 représentant une chaîne rutinosyle peracylée rutinosyle non acylée OMe OMe R,O 0 " OJ' linarine 1 1 x OCOR4 O OH 0 R7 représentant une chaîne R7 représentant une chaîne rutinosyle peracylée~~~~~~~~~~~~rutinosyle non acylée OMe OMe R,0 / 0 I / R0 / O f / fortunelline W OCOR,0 OH 0 R7 représentant une chaîne R7 représentant une chaîne neohes éridosyle eracylée neohespéridosyle non acylée \ OMe I\ OMe R40CO Ho acacétine R40C0 1 0 II x lx OCOR4 0 OH 0 R40CO Ho baïcaléine RQOCO 1 1 R40CO \ RqOCO Y OI COR4 IO' X OH I 0 chrysine R,OCO t J OCOR4 O OH 0 norwogonine R40C0 / OCORQ O I / \ HO / Og O / norwogonine Cor,0 OH 0 baicaline R oco 0 \ / I O 0 / O baicaline nro-Y R,OCO HO X OCOR 40 IOH 0 R7 représentant une chaîne R7 représentant une chaîne glucuronyle eracylée glucuronyle non acylée La présente invention concerne également un procédé de préparation d'un composé tel que défini ci-dessus, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction d'halogénation d'un composé de formule (B), répondant à la formule suivante : dans laquelle : - R4 est tel que défini ci-dessus ; - R7 représente l'un des groupes suivants : * un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, * une chaîne sucrée peracylée telle que définie ci-dessus, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R6 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et Rg représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe 0-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, , * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée peracylée, telle que définie ci-dessus, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, sous réserve que ladite chaîne sucrée peracylée ne contienne pas de fonction COOH libre ; avec un agent d'halogénation notamment choisi parmi le N-chlorosuccinimide, l'hypochlorite de tertiobutyle, le chlorure de sulfuryle, le brome, le N- bromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, le système iode-nitrate de cérium et d'ammonium, afin d'obtenir un composé halogéné et peracylé de formule (II) suivante : dans laquelle : - R4, R6, R7, Rg, R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 ont les mêmes significations que dans la formule (B) susmentionnée, - X représente un atome d'halogène, et étant de préférence un atome de chlore ou de brome, - et éventuellement une réaction d'hydrolyse ou d'alcoolyse, afin d'obtenir un composé de formule (III) suivante : dans laquelle : - X est tel que défini précédemment, et - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus ; - R6 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et R8 représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupeOH, * un groupe alcoxy de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe 0-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus à propos de R7. L'étape d'halogénation peut être effectuée à température ambiante dans un mélange de solvants contenant de la pyridine en présence d'un réactif choisi notamment parmi le brome, le N-bromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, le Nchlorosuccinimide ou l'hypochlorite de tertiobutyle. Elle peut aussi être effectuée par le chlorure de sulfuryle dans un solvant comme le dichlorométhane à température ambiante ou encore par le système iode-nitrate de cérium et d'ammonium à chaud dans l' acétonitrile. Selon des caractéristiques particulières de la présente invention, la réaction d'halogénation est avantageusement conduite à température ambiante en utilisant le Nbromosuccinimide ou le N-chlorosuccinimide dans un milieu solvant constitué par un mélange de dichlorométhane et de pyridine pendant une durée de 20 heures à une semaine. La dernière étape du procédé susmentionné correspond à une étape de déprotection des composés répondant à la formule (II) afin d'obtenir les composés déprotégés répondant à la formule (III). Cette étape peut consister soit en une réaction d'hydrolyse en milieu acide, soit en une réaction d'hydrolyse en milieu alcalin, soit en une réaction d'alcoolyse en milieu acide, soit en une réaction d'alcoolyse en milieu alcalin. Lesdites réactions d'hydrolyse ou d'alcoolyse sont effectuées soit en milieu alcalin pour permettre la transformation des groupes acyles COR4 en des atomes d'hydrogène, et donc des groupes OCOR4 en des groupes OH et, selon les conditions utilisées, des éventuelles autres fonctions esters d'acide carboxylique en acide carboxylique, soit en milieu acide pour permettre la transformation des groupes acyles COR4 en des atomes d'hydrogène, et donc des groupes OCOR4 en des groupes OH et, selon les conditions utilisées, (a) l'élimination d'éventuelles chaînes sucrées ; (b) le remplacement d'éventuels groupes alcoxy ramifiés ou cycliques tels que les groupes isopropyloxy, cyclopentyloxy ou cyclohexyloxy, par des groupes OH ; (c) la transformation d'éventuelles fonctions esters d'acide carboxylique en acide carboxylique. Plus exactement, la réaction d'hydrolyse en milieu acide permet la transformation des groupes acyles COR4 en des atomes d'hydrogène, l'élimination d'éventuelles chaînes sucrées, le remplacement d'éventuels groupes alcoxy ramifiés ou cycliques tels que les groupes isopropyloxy, cyclopentyloxy ou cyclohexyloxy, par des groupes OH et la transformation d'éventuelles fonctions esters d'acide carboxylique en acide carboxylique. La réaction d'hydrolyse en milieu alcalin permet la transformation des groupes acyles COR4 en des atomes d'hydrogène et des éventuelles autres fonctions esters d'acide carboxylique en acide carboxylique. La réaction d'alcoolyse en milieu acide permet la transformation des groupes acyles COR4 en des atomes d'hydrogène et, selon la nature de l'alcool utilisé, soit la conservation d'éventuelles fonctions esters d'acide carboxylique, soit leur transformation en d'autres fonctions esters d'acide carboxylique par transestérification. La réaction d'alcoolyse en milieu alcalin permet la transformation des groupes acyles COR4 en des atomes d'hydrogène et, selon la nature de l'alcool utilisé, soit la conservation d'éventuelles fonctions esters d'acide carboxylique, soit leur transformation en d'autres fonctions esters d'acide carboxylique par transestérification. La réaction d'hydrolyse en milieu acide peut être effectuée à température ambiante ou à chaud dans divers milieux aqueux acides de titre élevé. Selon des caractéristiques particulières de la présente invention, la réaction est avantageusement effectuée à température ambiante pendant 24 à 72 heures ou à 50 C pendant 1 à 2 heures dans un milieu réactionnel constitué par de l'acide chlorhydrique concentré UN. La réaction d'hydrolyse en milieu alcalin peut être effectuée à chaud ou à température ambiante dans divers milieux solvants en présence de soude ou de potasse. Selon des caractéristiques particulières de la présente invention, la réaction est avantageusement effectuée à température ambiante pendant 1 à 3 heures dans un milieu réactionnel constitué par un mélange de tétrahydrofuranne et de soude aqueuse 0,5 à 2 N. La réaction d'alcoolyse en milieu acide peut être effectuée à chaud dans divers milieux alcooliques acides. Selon des caractéristiques particulières de la présente invention, la réaction est avantageusement effectuée par chauffage à reflux pendant 2 à 5 heures dans un milieu réactionnel constitué par un alcool contenant 1% d'acide sulfurique concentré. La réaction d'alcoolyse en milieu alcalin peut être effectuée à chaud dans divers milieux alcooliques en présence d'un alcoolate alcalin correspondant. Selon des caractéristiques particulières de la présente invention, la réaction est avantageusement effectuée par chauffage à reflux pendant 3 à 5 heures dans un milieu réactionnel constitué par une solution d'alcoolate de sodium 0,2 à 0,5 N dans l'alcool correspondant. La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé tel que défini ci-dessus de formule (I), caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction de peracylation d'un composé de formule (A) suivante dans laquelle : - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R6 et Rg représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, R3 étant différent de COOH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et Rg représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, R3 étant différent de COOH, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; avec un chlorure d'acide de formule Rycl ou un anhydride d'acide de formule R 4Y 0 Y R o 0 R4 étant tel que défini ci-dessus, ladite réaction de peracylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acyles COR4, afin d'obtenir un composé protégé répondant à la formule (B) suivante : dans laquelle : - R4 est tel que défini ci-dessus ; - R7 représente l'un des groupes suivants : * un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, * une chaîne sucrée peracylée telle que définie ci-dessus, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R6 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et R8 représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée peracylée, telle que définie ci-dessus, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - une réaction d'halogénation d'un composé de formule (B) tel qu'obtenu à l'étape précédente, avec un agent d'halogénation notamment choisi parmi le Nchlorosuccinimide, l'hypochlorite de tertiobutyle, le chlorure de sulfuryle, le brome, le N-bromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, le système iode-nitrate de cérium et d'ammonium, afin d'obtenir un composé halogéné et peracylé de formule (II) suivante : dans laquelle : - R4, R , R7, Rg, R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 ont les mêmes significations que dans la formule (B) susmentionnée, - X représente un atome d'halogène, et étant de préférence un atome de chlore ou de brome, - et éventuellement une réaction d'hydrolyse ou d'alcoolyse telle que définie précédemment, afin d'obtenir un composé de formule (III) suivante : dans laquelle : - X est tel que défini précédemment, et - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus ; - R6 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et R8 représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, Rg représentant une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus à propos de R7. Selon un mode de réalisation avantageux de la présente invention, la réaction de peracylation est une réaction de peracétylation, avec un chlorure d'acide de formule MeCI ou un anhydride d'acide de formule Me #O#Me, ladite réaction de O O Q peracétylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acétyle COMe. La présente invention concerne également un procédé de préparation d'un composé tel que ci-dessus répondant à la formule (IV) suivante : dans laquelle : - X, R5, R7 et R'3 sont tels que définis ci-dessus ; - R'4 représente : * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction de peracylation d'un composé de formule (A-1) suivante dans laquelle : - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R'3 représente l'une des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, R3 étant différent de COOH, * un groupe OR9, R9 étant une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus pour R7, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R'4 représente l'un des groupes suivants : * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OH ; avec un chlorure d'acide de formule R4 l ou un anhydride d'acide de formule R4ÎÎiÎR4 0 0 R4 étant tel que défini ci-dessus, ladite réaction de peracylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acyles COR4, afin d'obtenir un composé protégé répondant à la formule (B-1) suivante : dans laquelle : - R7 représente l'un des groupes suivants : * un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; * une chaîne sucrée peracylée, telle que définie ci-dessus, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R'3 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe 0-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée peracylée, telle que définie ci-dessus pour R7 ; - R'4 représente l'un des groupes suivants : * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; - une réaction d'halogénation d'un composé de formule (B-l) tel qu'obtenu à l'étape précédente, avec un agent d'halogénation notamment choisi parmi le Nchlorosuccinimide, l'hypochlorite de tertiobutyle, le chlorure de sulfuryle, le brome, le N-bromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, le système iode-nitrate de cérium et d'ammonium, afin d'obtenir un composé halogéné et peracylé de formule (IV) susmentionnée, dans laquelle R4, R7, R'3 et R'4 ont les mêmes significations que dans la formule (B-l) susmentionnée, - et éventuellement une réaction d'hydrolyse ou d'alcoolyse telle que définie précédemment, afin d'obtenir un composé de formule (IV) susmentionnée, dans laquelle : - R5 représente un atome d'hydrogène, - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus ; - R'3 représente l'une des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, R9 étant une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus pour R7 ; - R'4 représente l'un des groupes suivants : * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OH. La présente invention concerne également un procédé de préparation d'un composé tel que défini ci-dessus, répondant à la formule (IV) suivante : dans laquelle : - X, R5 et R7 sont tels que définis ci-dessus ; - R'4 représente : * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, - R'3 représente : * un groupe OH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction de peracylation d'un composé de formule (A-2) suivante dans laquelle : - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R'4 représente l'un des groupes suivants : * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OH ; avec un chlorure d'acide de formule Rycl ou un anhydride d'acide de formuleR4Y'Y'4 n 0 R4 étant tel que défini ci-dessus, ladite réaction de peracylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acyles COR4, afin d'obtenir un composé protégé répondant à la formule (B-2) suivante : dans laquelle : - R7 représente l'un des groupes suivants : * un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; * une chaîne sucrée peracylée, telle que définie ci-dessus, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R'4 représente l'un des groupes suivants : * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; - une réaction d'halogénation d'un composé de formule (B-2) tel qu'obtenu à l'étape précédente, avec un agent d'halogénation notamment choisi parmi le Nchlorosuccinimide, l'hypochlorite de tertiobutyle, le chlorure de sulfuryle, le brome, le N-bromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, le système iode-nitrate de cérium et d'ammonium, afin d'obtenir un composé halogéné et peracylé de formule (IV) susmentionnée, dans laquelle R4, R7 et R'4 ont les mêmes significations que dans la formule (B-2) susmentionnée, - et éventuellement une réaction d'hydrolyse ou d'alcoolyse telle que définie précédemment, afin d'obtenir un composé de formule (IV) susmentionnée, dans laquelle : - R5 représente un atome d'hydrogène, - R'3 représente un groupe OH, - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie ci-dessus ; - R'4 représente l'un des groupes suivants : * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OH. La présente invention concerne également un procédé de préparation d'un composé tel que défini ci-dessus, répondant à la formule (VI) suivante : dans laquelle : - X représente un atome de chlore ou de brome, et - R'3 représente un groupe OH, - R7 représente une chaîne rutinosyle ou un atome d'hydrogène ; ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction de peracylation d'un composé de formule (A-3) suivante dans laquelle R7 est tel que défini ci-dessus ; avec un chlorure d'acide de formule R4yCl ou un anhydride d'acide de formule 4 Y n o 0 R4 étant tel que défini ci-dessus, ladite réaction de peracylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acyles COR4, afin d'obtenir un composé protégé répondant à la formule (B-3) suivante : dans laquelle : - R4 est tel que défini ci-dessus, - R7 représente respectivement une chaîne rutinosyle peracylée, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, ou un groupe COR4 ; - une réaction de bromation ou de chloration d'un composé de formule (B-3) tel qu'obtenu à l'étape précédente, avec respectivement un agent de bromation notamment choisi parmi le N-bromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, Br2, ou un agent de chloration notamment choisi parmi le N-chlorosuccinimide, l'hypochlorite de tertiobutyle, le chlorure de sulfuryle, afin d'obtenir un composé halogéné et peracylé de formule (C-3) suivante : dans laquelle R4 et R7 ont les mêmes significations que dans la formule (B-3) susmentionnée, - et la réaction d'hydrolyse alcaline ou d'hydrolyse acide des composés de formule (C-3), afin d'obtenir respectivement l'un des composés suivants : R,p OH Ruz représentant une rfX chaîne rutinosyle OH 0 X étant tel que défini ci-dessus. La présente invention concerne également un procédé de préparation d'un composé tel que défini ci-dessus, répondant à la formule (VI-a) suivante : dans laquelle R7 représente une chaîne rutinosyle, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction de peracylation d'un composé de formule (A-3-a) suivante dans laquelle R7 est tel que défini ci-dessus ; avec un chlorure d'acide de formule R4CI ou un anhydride d'acide de formule R 4 Y 0 Ir R 0 0 0 R4 étant tel que défini ci-dessus, ladite réaction de peracylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acyles COR4, afin d'obtenir un composé protégé répondant à la formule (B-3-a) suivante : dans laquelle : - R4 est tel que défini ci-dessus, - R7 représente une chaîne rutinosyle peracylée, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4 ; - une réaction de chloration d'un composé de formule (B-3-a) tel qu'obtenu à l'étape précédente, avec un agent de chloration notamment choisi parmi le Nchlorosuccinimide, l'hypochlorite de tertiobutyle ou le chlorure de sulfuryle, afin d'obtenir un composé chloré et peracylé de formule (C-3-a) suivante : dans laquelle R4 et R7 ont les mêmes significations que dans la formule (B-3-a) susmentionnée, - et la réaction d'hydrolyse alcaline du composé de formule (C-3-a) afin d'obtenir le composé suivant : ORME l70 51 0 1 R7 représentant une JL chaîne rutinosyle OH 0 Le procédé de préparation susmentionné peut également permettre de préparer le composé de formule (VI-c) suivante : . orme HO 0 1 OH 1 1 ci bzz OH 0 en remplaçant l'étape d'hydrolyse alcaline du composé de formule (C-3-a) par une étape d'hydrolyse acide, permettant ainsi l'élimination de la chaîne rutinosyle et donc la transformation du groupe OR7 en un groupe OH. Le composé de formule (VI-c) peut également être préparé selon le procédé suivant, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction de peracylation d'un composé de formule (A-3-c) suivante avec un chlorure d'acide de formule R4yCI ou un anhydride d'acide de formule R4yoyR4 O 0 K4 étant tel que defini ci-dessus, ladite réaction de peracylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acyles COR4, afin d'obtenir un composé protégé répondant à la formule (B-3-c) suivante : dans laquelle R4 est tel que défini ci-dessus, - une réaction de chloration d'un composé de formule (B-3-c) tel qu'obtenu à l'étape précédente, avec un agent de chloration notamment choisi parmi le Nchlorosuccinimide, l'hypochlorite de tertiobutyle ou le chlorure de sulfuryle, afin d'obtenir un composé chloré et peracylé de formule (C-3-c) suivante : - et la réaction d'hydrolyse alcaline du composé de formule (C-3-c) afin d'obtenir le composé de formule (VI-c) susmentionné. La présente invention concerne également un procédé de préparation d'un composé tel que défini ci-dessus, répondant à la formule (VI-b) suivante : dans laquelle R7 représente une chaîne rutinosyle, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction de peracylation d'un composé de formule (A-3-b) suivante dans laquelle R7 est tel que défini ci-dessus ; avec un chlorure d'acide de formule R4yCI ou un anhydride d'acide de formule R 4Y 0 Y R o 0 R4 étant tel que défini ci-dessus, ladite réaction de peracylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acyles COR4, afin d'obtenir un composé protégé répondant à la formule (B-3-b) suivante : dans laquelle : - R4 est tel que défini ci-dessus, - R7 représente une chaîne rutinosyle peracylée, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4 ; - une réaction de bromation d'un composé de formule (B-3-b) tel qu'obtenu à l'étape précédente, avec respectivement un agent de bromation notamment choisi parmi le N-bromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, Br2, afin d'obtenir un composé bromé et peracylé de formule (C-3-b) suivante : dans laquelle R4 et R7 ont les mêmes significations que dans la formule (B-3-b) susmentionnée, 5 10 15 20 25 30 - et la réaction d'hydrolyse alcaline du composé de formule (C-3-b) afin d'obtenir le composé suivant de formule (VI-b) susmentionnée : OMe RÜ # R7 représentant une Br chaîne rutinosyle OH 0 Le procédé de préparation susmentionné peut également permettre de préparer le composé de formule (VI-d) suivante : en remplaçant l'étape d'hydrolyse alcaline du composé de formule (C-3-b) par une étape d'hydrolyse acide, permettant ainsi l'élimination de la chaîne rutinosyle et donc la transformation du groupe OR? en un groupe OH. Le composé de formule (VI-d) peut également être préparé selon le procédé suivant, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction de peracylation d'un composé de formule (A-3-d) suivante avec un chlorure d'acide de formule R4C1 ou un anhydride d'acide de formule R4iCirR4 O O R4 étant tel que définici-dessus, ladite réaction de peracylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acyles COR4, afin d'obtenir un composé protégé répondant à la formule (B-3-d) suivante : dans laquelle R4 est tel que défini ci-dessus, - une réaction de bromation d'un composé de formule (B-3-d) tel qu'obtenu à l'étape précédente, avec respectivement un agent de bromation notamment choisi parmi le N-bromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, Br2, afin d'obtenir un composé bromé et peracylé de formule (C-3-d) suivante : - et la réaction d'hydrolyse alcaline du composé de formule (C-3-d) afin d'obtenir le composé de formule (VI-d) susmentionné. La présente invention concerne également une composition pharmaceutique comprenant un composé tel que défini ci-dessus, en association avec au moins un excipient pharmaceutiquement acceptable. Parmi les compositions pharmaceutiques selon l'invention, on pourra citer en particulier celles destinées à l'administration orale, parentérale, rectale, per- ou transcutanée et notamment les comprimés, les sachets, les gélules, les suppositoires, les crèmes, les pommades, les gels dermiques, les ampoules buvables et les ampoules injectables. La présente invention concerne également une composition pharmaceutique comprenant un composé de formule (VI) dans laquelle X est un atome de chlore ou de brome, et dans lequel R7 représente une chaîne rutinosyle et R'3 représente un groupe OH, sous forme d'une solution aqueuse, buvable, ou destinée à une administration par voie parentérale. Une composition pharmaceutique avantageuse selon l'invention est caractérisée en ce qu'elle contient par dose unitaire d'environ 50 mg à environ 1000 mg, et de préférence d'environ 50 à environ 500 mg, de l'un des composés tels que définis cidessus. La posologie peut varier largement selon l'âge et le poids du patient, selon la voie d'administration et selon la nature de l'affection à traiter. La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé tel que défini ci-dessus, pour la préparation d'un médicament destiné à la prévention et/ou au traitement de pathologies impliquant un excès d'espèces oxydantes, et notamment de radicaux libres oxygénés. La présente invention concerne également l'utilisation telle que définie ci-dessus, caractérisée en ce que la pathologie est choisie parmi les pathologies suivantes : cancers, maladies ischémiques, dermatoses induites par les rayons UV, maladies neurodégénératives, maladies inflammatoires aiguës ou chroniques ou différentes manifestations de l'insuffisances veineuse chronique. La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé tel que défini ci-dessus, en tant qu'intermédiaire de synthèse. PARTIE EXPÉRIMENTALE EXEMPLE 1 : 3-bromodiosmétine triacétate (R5=R7=COCH3 ; R'3=OCOCH3 ; R=OCH. - X=Br : &=RR=R'?=R'=R'h=H) Une solution de 1 g de diosmétine dans 6 ml d'un mélange pyridine-anhydride acétique 5/1 (v/v) est laissée 48 heures à température ambiante. Le milieu réactionnel est alors additionné d'eau glacée, agité pendant deux heures puis extrait à plusieurs reprises par du dichlorométhane. Les phases organiques réunies sont séchées, filtrées et évaporées pour fournir un résidu sec de triacétate de diosmétine pure (1,4 g ; 99%). A 0,426 g (1 mmol) de ce résidu en solution dans 12 ml d'un mélange de dichlorométhanepyridine 10/2 (v/v), on ajoute et dissout 0,9 g (5 mmol) de N-bromosuccinimide. Après 20 heures de réaction à température ambiante, le milieu est repris par 100 ml de dichlorométhane et lavé à l'eau ; phase organique est séchée et évaporée à sec. Le résidu sec est redissout au bout d'une nuit dans 100 ml de dichlorométhane et la solution organique est lavée par 50 ml d'une solution aqueuse de thiosulfate de sodium 0,1 M puis par 50 ml d'eau. Le traitement habituel de la phase organique suivi d'une cristallisation du résidu sec dans le mélange dichlorométhane-méthanol fournit un premier jet de 0,356 g de 3-bromodiosmétine triacétate (70%). Les eaux mères de cristallisation sont purifiées par flash-chromatographie sur colonne de silice dans le solvant dichlorométhane-méthanol 99/1 et permettent d'isoler 0,075 g (15%) de 3bromodiosmétine triacétate. P.F.: 188-190 C RMN 1H (CDC13, # ppm) : 2,35 ; 2,37 ; 2,46 (3s, 9H, 3 groupes OCOCH3) ; 3,90 (s, 3H, OCH3) ; 6,86 et 7,28 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,08 (d, J= 9 Hz, H5') ; 7,60 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,78(dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6'). EXEMPLE 2 : 3-chlorodiosmétine triacétate (R5=R7=COCH3 ; R'3=OCOCH3 ; R'4=OCH3 ; X=Cl ; R6=R8=R'2=R'5=R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, en remplaçant le Nbromosuccinimide par le N-chlorosuccinimide et avec un temps de réaction de chloration de 80 heures, la 3-chlorodiosmétine triacétate est obtenue en premier jet de cristallisation avec un rendement de 66%. P.F.: 164-165 C RMN 1H (CDC13, # ppm): 2,32 ; 2,34 ; 2,47 (3s, 9H, 3 groupes OCOCH3) ; 3,93 (s, 3H, OCH3) ; 6,89 et 7,29 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,08 (d, J= 9 Hz, H5'); 7,65 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,85(dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6'). EXEMPLE 3 : 3-bromodiosmine octoacétate (Rs=COCH3 ; R7=peracétylrutinosyle ; R'3=OCOCH3 ; R'4=OCH3 ; X=Br ; R6=R8=R'2=R'5=R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, en remplaçant la diosmétine par la diosmine, la 3-bromodiosmine octoacétate est obtenue après flashchromatographie du résidu sec de la réaction de bromation sur colonne de silice dans le mélange dichlorométhane-méthanol 98,5/1,5 (Rendement 90%). RMN 1H (CDC13, 8 ppm) : 1,13 (d, J= 6 Hz, CH3 du reste rhamnosyle), 1,9-2,1 (6s, 18H, 6 groupes OCOCH3 de la partie sucrée) ; 2,38,2,47 (2s, 6H, 2 groupes OCOCH3) ; 3,95 (s, 3H, OCH3) ; 6,68 et 6,88 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; (d, J= 9 Hz, H5') ; 7,60 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,78 (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6'). EXEMPLE 4 : 3-chlorodiosmine octoacétate (R5=COCH3 ; R7=peracétyl- rutinosyle ; R'3=OCOCH3 ; R'4=OCH3 ; X = Cl ; R6=R8=R'2=R'5=R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 3, en remplaçant le Nbromosuccinimide par le N-chlorosuccinimide et avec un temps de réaction de chloration de 80 heures, la 3-chlorodiosmine octoacétate est obtenue avec un rendement de 86%. RMN 1H (CDC13, # ppm) : 1,13 (d, J= 6 Hz, CH3 du reste rhamnosyle) ; 1,9-2,1 (6s, 18H, 6 groupes OCOCH3 de la partie sucrée) ; 2,38 ; 2,47 (2s, 6H, 2 groupes OCOCH3) ; 3,92 (s, 3H, OCH3) ; 6,68 et 6,90 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,08 (d, J= 9 Hz, H5') ; 7,62 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6'). EXEMPLE 5 : 7-0-glucosyl-3-bromodiosmétine hexaacétate (Rs=COCH3 ; R7=peracétyl-P glucosyle ; R'3=OCOCH3 ; R'4=OCH3 ; X=Br ; R6=R8=R'2=R'5= R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, en remplaçant la diosmétine par la 7-0-glucosyldiosmétine, la 7-O-glucosyl-3-bromodiosmétine hexaacétate est obtenue en premier jet de cristallisation avec un rendement de 66%. P.F. : 193-196 C RMN 1H (CDC13, 8 ppm): 1,9-2,1 (4s, 12H, 4 groupes OCOCH3 de la partie sucrée) ; 2,36 ; 2,44 (2s, 6H, 2 groupes OCOCH3) ; 3,93 (s, 3H, OCH3) ; 6,70 et 6,93 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; (d, J= 9 Hz, H5') ; 7,52 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,74 (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6'). EXEMPLE 6 : 3-bromodiosmétine (R5=R7=H; R'3=OH ; R'4=OCH3 ; X=Br ; R6=R8=R'2=R'5=R'6=H) a) A partir de la 3-bromodiosmétine triacétate A 0,152 g (0,3 mmol) de 3-bromodiosmétine triacétate en solution dans 3 ml de tétrahydrofuranne, on ajoute 10 ml de soude aqueuse 0,5 N. Après 3 heures à température ambiante, le milieu réactionnel est dilué à l'eau, acidifié à pH 6 par addition d'acide chlorhydrique 1N puis extrait deux fois par 50 ml d'acétate d'éthyle. Le traitement habituel des phases organiques réunies fournit un résidu sec de 0,102 g de 3bromodiosmétine pure qui cristallise dans le méthanol (Rendement 90%). b) A partir de la 3-bromodiosmine octoacétate Une solution de 0,306 g (0,3 mmol) de 3-bromodiosmine octoacétate dans 5 ml d'HCl 11N est chauffée à 50 C pendant 2 heures. Le milieu réactionnel cristallisé est refroidi à température ambiante puis filtré. Les cristaux sont lavés à l'eau puis séchés sous vide de P2O5. Les cristaux sont solubilisés par chauffage à reflux dans un mélange dichlorométhane-méthanol 1-1. Après élimination du dichlorométhane et refroidissement, le résidu méthanolique fournit après cristallisation 85 mg de 3bromodiosmétine pure (Rendement 75%). P. F > 295 C RMN 1H (DMSO d6, # ppm) : 3,88 (s, 3H, OCH3) ; 6,23 et 6,38 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,08 (d, J= 9 Hz, H5') ;7,26 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,32 (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6') ; 12,40(s,C5-OH). SM (impact électronique) : doublet isotopique à m/z 378 et 380 (M+). UV (EtOH, #max nm) : 205, 258, 269, 343. EXEMPLE 7 : 3-chlorodiosmétine (R5=R7=H; R'3=OH ; R'4=OCH3 ; X=Cl ; R6=R8=R'2=R'5=R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 6 a), la 3-chlorodiosmétine triacétate fournit la 3-chlorodiosmétine avec un rendement de 92%. P.F. : 287-289 C R.M.N 1H (DMSO d6, # ppm) : 3,88 (s, 3H, OCH3) ; 6,23 et 6,39 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,10 (d, J= 9 Hz, H5') ; 7,32 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,38 (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6') ; 12,32 (s, C5-OH). SM (impact électronique): doublet isotopique à m/z 334 et 336 (M+.). UV (EtOH, #max nm): 209, 258, 269, 346. EXEMPLE 8 : 3-bromodiosmine (Rs=H ; R7=rutinosyle ; R'3=OH ; R'4=OCH3 ; X=Br ; R6=R8=R'2=R'5=R'6=H) A 0,102 g (0,1 mmol) de 3-bromodiosmine octoacétate en solution dans 3 ml de tétrahydrofuranne, on ajoute 5 ml de soude aqueuse IN. Après 3 heures sous agitation à température ambiante, le milieu réactionnel est dilué à l'eau permutée, acidifié à pH 6 par addition d'acide chlorhydrique 1N puis extrait deux fois par 50 ml de n-butanol. Les phases organiques réunies sont lavées à l'eau permutée puis évaporées à sec. Le résidu, hydrosoluble, redissous dans un minimum d'eau permutée, est réévaporé à sec sous pression réduite afin d'éliminer les traces de n-butanol par distillation azéotropique et fournit ainsi 0,057 g de 3-bromodiosmine pure (Rendement 82%). RMN 1H (DMSO d6, 8 ppm) : 1,08 (d, J= 6 Hz, CH3 du reste rhamnosyle) ; 3,88 (s, 3H, OCH3) ; 4,54 (s élargi, H anomérique du reste rhamnosyle) ; 5,08 (d, J= 7Hz, H anomérique du reste glucosyle) ; 6,49 et 6,68(2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,12 (d, J= 9 Hz, H5') ; 7,30 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,35(dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6'). SM (ionisation par électrospray) : isotopique à m/z 709 et 711 (M + Na)+ UV (EtOH, #max nm) : 205,258, 269,346. Hydrosolubilité à 20 C : jusqu'à 50 g/litre. EXEMPLE 9 : 3-chlorodiosmine (Rs=H ; R7=rutinosyle ; R'3=OH ; R'4=OCH3 ; X=Cl ; Rb=R8=R' 2=R' S=R' 6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 8, la 3-chlorodiosmine octoacétate fournit la 3-chlorodiosmine avec un rendement de 88%. RMN 1H (DMSO d6, # ppm) : 1,08 (d, J= 6 Hz, CH3 du reste rhamnosyle) ; 3,88 (s, 3H, OCH3) ; 4,54 (s élargi, H anomérique du reste rhamnosyle) ; (d, J= 7Hz, H anomérique du reste glucosyle) ; et 6,70 (2d, J = 2,5 Hz, H6 et H8) ; (d, J = 9 Hz, H5') ; 7,35(d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,40 (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6'). SM (ionisation par électrospray) : doublet isotopique à m/z 665 et 667 (M + Na)+ UV (EtOH, #max nm) : 206, 257, 269, 347. Hydrosolubilité à 20 C : jusqu'à 25 g/litre. EXEMPLE 10 : 7-0-glucosyl-3-bromodiosmétine (R5=H ; R7=P glucosyle ; R'3=OH; R'4=OCH3; X=Br ; R6=R8=R'2=R'5=R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 8, la 7-0-glucosyl-3bromodiosmétine hexaacétate fournit la 7-0-glucosyl-3-bromodiosmétine qui cristallise dans le méthanol (Rendement 86%). P.F. : 238-240 C RMN 'H (DMSO d6, # ppm) : 3,88 (s, 3H, OCH3); 5,38 (d, J = 7Hz, H anomérique du reste glucosyle) ; 6,53et 6,77 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ;7,11 (d, J= 9 Hz, H5') ; 7,31 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,34 (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6'). SM (ionisation par électrospray) : isotopique à m/z 563 et 565 (M + Na)+ EXEMPLE 11: 3-chloro-3'-O-cyclopentyldiosmétine diacétate (Rs=R7= COCH3 ; R'3=O-cyclopentyle ; R'4=OCH3 ; X=Cl ; R6=R8=R'Z=R'S=R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 2, la 3'-Ocyclopentyldiosmétine diacétate fournit la 3-chloro-3'-O-cyclopentyldiosmétine diacétate qui cristallise dans le méthanol avec un rendement de 66%. P.F. : 142-143 C RMN 1H (CDCI3, 8 ppm) : 1,6 à 1,9 (m, 8H, 4 CH2 du cyclopentyle) ; 2,33 ; 2,45 (2s, 6H, 2 groupes OCOCH3) ; 3,92 (s, 3H, OCH3); 4,77 (quintuplet, 1H, CH du cyclopentyle) ; 6,87 et 7,25 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; 6,98 (d, J= 9 Hz, H5') ; 7,39 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,48 (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6'). EXEMPLE 12 : 3-chloro-3'-O-cyclopentyldiosmétine (R5=R7=H; R'3=Ocyclopentyle ; R'4=OCH3 ; X=C1 ; R6=R8=R'2=R'5=R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 6 a), la 3-chloro-3'-Ocyclopentyldiosmétine diacétate fournit la 3-chloro-3'-O-cyclopentyldiosmétine avec un rendement de 88%. P.F. : 246-249 C RMN 1H (DMSO d6, # ppm) : 1,6 à 1,9 (m, 8H, 4 CH2 du cyclopentyle) ; 2,33 ; 2,45 (2s, 6H, 2 groupes OCOCH3) ; 3,85 (s, 3H, OCH3) ; (quintuplet, 1H, CH du cyclopentyle) ; 6,26 et 6,45 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,13 (d, J= 9 Hz, H5') ; 7,43 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6') ; (s, C5-OH). SM (impact électronique) : doublet isotopique à m/z 402 et 404 (M+). EXEMPLE 13 : 3-chlorodiosmétine (R5=R7=H; R'3=OH ; R'4=OCH3 ; X=Cl ; R6=R8=R'2=R'5=R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 6 b), la 3-chloro-3'-Ocyclopentyldiosmétine diacétate fournit par hydrolyse concomitante des fonctions acétate et éther cyclopentylique la 3-chlorodiosmétine avec un rendement de 72%. EXEMPLE 14: 3-bromo-3'-O-éthoxycarbonylmethyldiosmétine diacétate (R5=R7=COCH3 ; R'3=O-éthoxycarbonylméthyle ; R'4=OCH3 ; X=Br ; R6=R8=R'2=R'S =R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, la 3'-O- éthoxycarbonylméthyldiosmétine fournit avec un rendement global de 84% la 3-bromo- 3'-O-éthoxycarbonylméthyldiosmétine diacétate qui cristallise dans l'éthanol. P.F. : 137-139 C RMN 1H (CDC13, # ppm) : 1,25 (t, 3H, CO2CH2CH3) ; 2,32 ; 2,44 (2s, 6H, 2 groupes OCOCH3) ; 3,94 (s, 3H, OCH3); 4,22 (q, 2H, C02CH2CH3) ; 4,72 (s, 2H, OCH2CO2C2H5) ; 6,86 et 7,35 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; (d, J= 9 Hz, H5') ; 7,28 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,52 (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6'). EXEMPLE 15 : 3-bromo-3'-O-éthoxycarbonylmethyldiosmétine (R5=R7=H ; R'3=0-éthoxycarbonylméthyle ; R'4=OCH3 ; X=Br ; R6=R8=R'2=R'5=R'6=H) a) par éthanolyse en milieu acide 0,055 g (0,1 mmol) de 3-bromo-3'-O-éthoxycarbonylméthyldiosmétine diacétate sont chauffés à reflux 3 heures dans 5 ml du mélange éthanol-acide sulfurique 96% 99-1. Le milieu réactionnel est dilué à l'eau puis extrait deux fois par 25 ml d'acétate d'éthyle. Le traitement habituel des phases organiques réunies fournit un résidu sec de 0,043 g de 3-bromo-3'-O-éthoxycarbonylmethyldiosmétine pure qui cristallise dans le méthanol (Rendement 92%). P.F.: 218-220 C RMN 1H (DMSO d6, # ppm) : 1,22 (t, 3H, CO2CH2CH3) ; 3,93 (s, 3H, OCH3) ; 4,20 (q, 2H, C02--C-lhCH3) ; 4,87 (s, 2H, OCHCOZC2H5) ; 6,29 et 6,42 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; (d, J= 9 Hz, H5') ; (d, J= 2,5 Hz, H2') ; (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6') ; 12,40 (s, C5-OH). SM (impact électronique) : isotopique à m/z 464 et 466 (M+). b) par éthanolyse en milieu basique 0,055 g (0,1 mmol) de 3-bromo-3'-O- éthoxycarbonylméthyldiosmétine diacétate sont chauffés à reflux 3 heures dans 5 ml d'une solution d'éthylate de sodium 0,4 M dans l'éthanol. Le milieu réactionnel est dilué à l'eau, acidifié à pH 6 par addition d'acide chlorhydrique IN puis extrait deux fois par 25 ml d'acétate d'éthyle. Le traitement habituel des phases organiques réunies fournit un résidu sec de 0,039 g de 3bromo-3'-O-éthoxycarbonylmethyldiosmétine pure qui cristallise dans le méthanol (Rendement 84%). EXEMPLE 16 : 3-bromo-3'-O-carboxymethyldiosmétine (R5=R7=H ; R'3=0- carboxyméthyle ; R'4=OCH3 ; X=Br ; R6=R8=R'2=R'5=R'6=H) A 0,055 g (0,1 mmol) de 3-bromo-3'-O-éthoxycarbonylméthyldiosmétine diacétate en solution dans 3 ml de tétrahydrofuranne, on ajoute 5 ml de soude aqueuse 2N. Après 3 heures sous agitation à température ambiante, le milieu réactionnel est dilué à l'eau permutée, acidifié à pH 6 par addition d'acide chlorhydrique IN puis extrait deux fois par 30 ml de n-butanol. Les phases organiques réunies sont lavées à l'eau permutée puis évaporées à sec pour fournir 0,027 g de 3-bromo-3'-Ocarboxymethyldiosmétine pure (Rendement 75%). RMN 1H (DMSO d6, 8 ppm) : 3,89 (s, 3H, OCH3) ; 4,48 (s, 2H, OCH2CO2H) ; 6,34 et 6,56 (2d, J = 2,5 Hz, H6 et H8) ; (d, J = 9 Hz, H5') ; 7,36 (d, J = 2,5 Hz, H2') ; 7,49 (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6') ; 12,35(COOH). EXEMPLE 17: 3-bromoacacétine diacétate (R5=R7=COCH3, R'4=OCH3 ; X=Br ; Rb=R8=R' 2=R' 3=R' S=R' 6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, l'acacétine fournit avec un rendement global de 93% la 3-bromo-acacétine diacétate qui cristallise dans le méthanol. P.F.: 167-169 C RMN 'H (CDCl3, # ppm) : 2,35 ; 2,48 (2s, 6H, 2 groupes OCOCH3) ; (s, 3H, OCH3) ; 6,90 et 7,30 (2d, J = 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,05 (d, J = 9 Hz, H3' et H5') ; 7,83 (d, J= 9 Hz, H2' et H6'). EXEMPLE 18 : 3-bromolinarine heptacétate (R5=COCH3; R7=peracétylrutinosyle ; R'4=OCH3 ; X=Br ; R6=R8=R'2=R'3=R'5=R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, la linarine fournit avec un rendement global de 95% la 3-bromolinarine heptacétate pure à l'état amorphe. RMN 1H (CDCl3, 8 ppm) : 1,13 (d, J= 6 Hz, CH3 du reste rhamnosyle) ; (6s, 18H, 6 groupes OCOCH3 de la partie sucrée) ; (s, 3H, 1 groupe OCOCH3) ; 3,88 (s, 3H, OCH3) ; 6,68 et 6,87 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,02 (d, J= 9 Hz, H3' et H5') ; 7,77 (d, J= 9 Hz, H2' et H6'). EXEMPLE 19 : 3-bromolinarine (R5=H ; R7=rutinosyle, R'4=OCH3 ; X=Br ; R6=R8=R'2=R'3=R'5=R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 8, la 3-bromolinarine heptacétate fournit avec un rendement global de 75% la 3-bromolinarine pure RMN 1H (DMSO d6, 8 ppm) : 1,08 (d, J= 6 Hz, CH3 du reste rhamnosyle) ; 3,81 (s, 3H, OCH3) ; 4,58 (s élargi, H anomérique du reste rhamnosyle) ; 5,09 (d, J= 7Hz, H anomérique du reste glucosyle) ; et 6,68 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; (d, J= 9 Hz, H3' et H5') ; 7,88(d, J= 9 Hz, H2' et H6'). SM (ionisation par électrospray) : doublet isotopique à m/z 693 et 695 (M + Na)+ Hydrosolubilité à 20 C : jusqu'à 25 g/litre. EXEMPLE 20 : 3-chlorolinarine (R5=H ; R7=rutinosyle ; R'4=OCH3 ; X=Cl ; R6=R8=R'2=R'3=R'5=R'6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans les exemples 2 et 8, la linarine conduit à la 3-chlorolinarine avec un rendement global de 73%. RMN 1H (DMSO d6, 8 ppm) : 1,08 (d, J= 6 Hz, CH3 du reste rhamnosyle) ; 3,81 (s, 3H, OCH3) ; 4,58 (s élargi, H anomérique du reste rhamnosyle) ; (d, J= 7Hz, H anomérique du reste glucosyle) ; 6,52 et 6,76 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,19 (d, J= 9 Hz, H3' et H5') ; 7,92 (d, J= 9 Hz, H2' et H6'). SM (ionisation par électrospray) : isotopique à m/z 649 et 651 (M + Na)+ EXEMPLE 21: 3-bromochrysine diacétate (R5=R7=COCH3 ; X=Br ; RS-Rs=R' a=R' 3=R' a=R's=R> 6=H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, mais avec un temps de réaction de bromation de 80 heures, la chrysine fournit après purification du résidu sec de la réaction de bromation sur colonne de silice dans le mélange dichlorométhaneméthanol 99,5/0,5 la 3-bromochrysine diacétate qui cristallise dans le méthanol (Rendement 48%) ainsi que de la chrysine diacétate qui n'a pas réagi (16%). P.F.: 152-154 C RMN 1H (CDC13, # ppm) : 2,36 ; 2,50 (2s, 6H, 2 groupes OCOCH3) ; 6,90 et 7,28 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,51 (m, H2', H4' et H6') ; 7,89 (m, H3' et H5'). EXEMPLE 22 : 7-0-glucosyl-3-bromolutéoline heptaacétate (R5=COCH3; R7=peracétyl-ss glucosyle ; R'3=OCOCH3 ; R'4=OCOCH3 ; X=Br ; R6=R8=R'2=R'5=R'6 =H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, mais avec un temps de réaction de bromation de 7 jours, la 7-0-glucosyllutéoline fournit après purification du résidu sec de la réaction de bromation sur colonne de silice dans le mélange dichlorométhane-méthanol 99,2/0,8 la 7-0-glucosyl-3-bromolutéoline heptaacétate qui cristallise dans le méthanol (Rendement 42%) ainsi que de la 7-O-glucosyllutéoline heptaacétate non réagie (23%). P.F.: 218-220 C RMN 1H (CDC13, # ppm) : 1,97-2,06 (4s, 12H, 4 groupes OCOCH3 de la partie sucrée) ; 2,35 ; 2,47 (2s, 9H, 3 groupes OCOCH3) ; 6,72 et 6,92 (2d, J= 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,36 (d, J= 9 Hz, H5') ; 7,64 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,71 (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6'). EXEMPLE 23 : 7-0-glucosyl-3-chlorolutéoline heptaacétate (R5=COCH3 ; R7=peracétyl-P glucosyle ; R'3=OCOCH3 ; R'4=OCOCH3 ; X=Cl ; R6=R8=R'2=R'5=R'6 =H) En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 22, mais en utilisant le Nchlorosuccinimide, la 7-O-glucosyllutéoline fournit la 7-0-glucosyl-3-chlorolutéoline heptaacétate qui cristallise dans le méthanol (Rendement 44%) ainsi que de la 7-Oglucosyllutéoline heptaacétate non réagie (27%). P.F. : 229-231 C RMN 1H (CDC13, 8 ppm) : 1,97-2,06 (4s, 12H, 4 groupes OCOCH3 de la partie sucrée) ;2,32 ; 2,47 (2s, 9H, 3 groupes OCOCH3) ; 6,71 et 6,92 (2d, J = 2,5 Hz, H6 et H8) ; 7,37 (d, J= 9 Hz, H5') ; 7,68 (d, J= 2,5 Hz, H2') ; 7,72 (dd, J= 9 et 2,5 Hz, H6'). MESURE DE L'ACTIVITÉ ANTIRADICALAIRE Les propriétés antiradicalaires des 3-bromo et 3-chlorodiosmine et des 3-bromo et 3-chlorodiosmétine ont été mesurées par rapport à celles de la diosmine et de la diosmétine dans le test au DPPH. Le DPPH (2,2-diphényl-1-picrylhydrazyle) est un radical stable dont la 1 maximale d'absorption se situe dans le visible à 517 nm. La diminution de l'absorption par décoloration progressive de la solution de DPPH se produit en présence de composés permettant à l'électron célibataire du radical de s'apparier ; ce phénomène est donc bien représentatif de la capacité de piégeage des radicaux libres par les composés étudiés. Mode opératoire : Une solution éthanolique (2 ml) de DPPH à 0,01% est mélangée à une solution éthanolique (2 ml) de flavone pour aboutir à des concentrations finales en flavones de 8 et 4.10-5M. La lecture de l'absorbance est mesurée au bout de 10,30 et 45 minutes. Les résultats (moyenne de trois expériences) sont exprimés en % de diminution de l'absorbance par rapport à celle d'une solution éthanolique témoin de DPPH à 0,005%. Résultats : Comme le montre le tableau ci-dessous, les dérivés bromés et chlorés présentent des activités antiradicalaires du même ordre que celles des dérivés témoins. 8 # 10-5 M 4 # 10-5 M 10 min 30 min 45 min 10 min 30 min 45 min diosmine 8 12 13 3,5 5 5,5 bromodiosmine 7,5 11 12 3,5 5 6 chlorodiosmine 8,5 12 13 3,5 5 5,5 diosmétine 7,5 10 11,5 3,5 4,5 5 bromodiosmétine 8 12 13,5 3,5 5 6 chlorodiosmétine 8 11,5 13 3,5 4,5 5 REVENDICATIONS 1. Composé répondant à la formule générale suivante (I) : dans laquelle : - R5 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe acyle COR4, R4 représentant un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ; - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée, notamment choisie parmi les sucres suivants : glucosyle, galactosyle, rhamnosyle, xylosyle, glucuronyle, glucuronylate de méthyle, galacturonyle, galacturonylate de méthyle, rutinosyle, neohespéridosyle, sophorosyle, gentiobiosyle, * un groupe acyle COR4, R4 représentant un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ; * une chaîne sucrée peracylée, ladite chaîne sucrée étant telle que définie ci-dessus et dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, ladite chaîne sucrée peracylée étant notamment choisie parmi les suivantes : peracétylglucosyle, peracétylgalactosyle, peracétylrhamnosyle, peracétylxylosyle, peracétylglucuronyle, peracétyl(glucuronylate de méthyle), peracétylgalacturonyle, peracétyl(galacturonylate de méthyle), peracétylrutinosyle, peracétylneohespéridosyle, peracétyl-sophorosyle, peracétylgentiobiosyle, - R6 et Rg représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe 0-Alk-R3, Alk représentant un reste alkylène, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et R3 étant choisi parmi les radicaux suivants : Ra représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, Rb et Rc représentant indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, Z représentant un radical monocyclique saturé pentagonal ou hexagonal, notamment un radical pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle ou pipérazinyle N-substitué, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et Rg représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3, Alk représentant un reste alkylène, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et R3 étant choisi parmi les radicaux suivants : Ra représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, Rb et Rc représentant indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, Z représentant un radical monocyclique saturé pentagonal ou hexagonal, notamment un radical pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle ou pipérazinyle N-substitué, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée, éventuellement peracylée, telle que définie ci-dessus à propos de R7 ; - X représente un atome d'halogène, ainsi que les éventuels sels d'addition sur une base ou sur un acide de ces composés, notamment les sels pharmaceutiquement acceptables. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les composés de formule (I) - dans laquelle X=Br, R5=R6=R7=R8=R'3=R'5=H et R'2=R'4=R'6=OH, et - dans laquelle X=C1, R5=R7=Ac, R6=R8=R'2=R'3=R'=R'S=R'6=H sont exclus. 3. Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que R7 représente une chaîne sucrée non acylée ou une chaîne sucrée peracylée, telles que définies dans la revendication 1. 4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, répondant à la formule générale suivante (II) : dans laquelle : - R4 est tel que défini dans la revendication 1 ; - R7 représente l'un des groupes suivants : * un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini dans la revendication 1, * une chaîne sucrée peracylée telle que définie dans la revendication 1, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R6 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe 0-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et R8 représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée peracylée, telle que définie ci-dessus pour R7 ; - X représente un atome d'halogène. 5. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, répondant à la formule générale suivante (III) : :R!5 R R'6 R!4 R70 1 0 1' 1 l;u3 (III) R6ex Rl2 OH 0 dans laquelle : - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1 ; - R6 et Rg représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et Rg représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, * un groupe OR9, R9 étant une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1 ; - X représente un atome d'halogène. 6. Composé selon l'une des revendications 1 à 5, répondant à la formule (I) dans laquelle au plus 3 des groupes choisis parmi R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 sont des atomes d'hydrogène. 7. Composé selon l'une des revendications 1 à 5, répondant à la formule (I) dans laquelle quatre des groupes choisis parmi R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 sont des atomes d'hydrogène. 8. Composé selon l'une des revendications 1 à 5, répondant à la formule (I) dans laquelle R'2, R'3, R'4, R'Ret R'6 sont des atomes d'hydrogène. 9. Composé selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu'il répond à la formule générale suivante (IV) : dans laquelle : - X, R5, R7 et R'3 sont tels que définis dans la revendication 1 ; - R'4 représente : * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini dans la revendication 1. 10. Composé selon la revendication 9, caractérisé en ce que R'3 représente un groupe OH ou un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini dans la revendication 1. 11. Composé selon la revendication 9 ou 10, caractérisé en ce que R'4 représente un groupe OMe. 12. Composé selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, caractérisé en ce qu'il répond à la formule (V) suivante : dans laquelle : - R5 représente un groupe COR4, R4 étant tel que défini dans la revendication 1, - R7 représente un groupe COR4, ou une chaîne rutinosyle peracylée ou une chaîne glucosyle peracylée ou un groupe glucuronate de méthyle peracylé, et - R'3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini dans la revendication 1, ou un groupe O-glucuronate de méthyle peracylé, - X est tel que défini dans la revendication 1. 13. Composé selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, caractérisé en ce qu'il répond à la formule (VI) suivante : :orme R,O101 i R!3 (VI) W JL JL 3 (vi) OH O dans laquelle : - R7 représente un atome d'hydrogène, ou une chaîne rutinosyle, une chaîne glucosyle, un groupe acide glucuronique ou glucuronate de méthyle, et - R'3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe OH, ou un groupe 0glucuronyle ou O-glucuronate de méthyle, - X est tel que défini dans la revendication 1. 14. Composé selon l'une des revendications 1 à 13, caractérisé en ce que X représente un atome de chlore ou de brome. 15. Composé selon la revendication 13 ou 14, caractérisé en ce que R7 représente une chaîne rutinosyle et R'3 représente un groupe OH, ou en ce que R7 représente un atome d'hydrogène et R'3 représente un groupe OH. 16. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction d'halogénation d'un composé de formule (B), répondant à la formule suivante : dans laquelle : - R4 est tel que défini dans la revendication 1 ; - R7 représente l'un des groupes suivants : * un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini dans la revendication 1, * une chaîne sucrée peracylée telle que définie dans la revendication 1, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; ; - R6 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et R8 représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée peracylée, telle que définie dans la revendication 1, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, sous réserve que ladite chaîne sucrée peracylée ne contienne pas de fonction COOH libre ; avec un agent d'halogénation notamment choisi parmi le N-chlorosuccinimide, l'hypochlorite de tertiobutyle, le chlorure de sulfuryle, le brome, le Nbromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, le système iode-nitrate de cérium et d'ammonium, afin d'obtenir un composé halogéné et peracylé de formule (II) suivante : dans laquelle : - R4, R6, R7, R8, R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 ont les mêmes significations que dans la formule (B) susmentionnée, - X représente un atome d'halogène, et étant de préférence un atome de chlore ou de brome, - et éventuellement une réaction d'hydrolyse ou d'alcoolyse, afin d'obtenir un composé de formule (III) suivante : dans laquelle : - X est tel que défini précédemment, et - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1 ; - R6 et Rg représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et R8 représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1 à propos de R7. 17. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction de peracylation d'un composé de formule (A) suivante dans laquelle : - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R6 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, R3 étant différent de COOH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et R8 représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe 0-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, R3 étant différent de COOH, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; avec un chlorure d'acide de formule R4yCI ou un anhydride d'acide de formule R 4 Y 0 Ir R 0 0 R4 étant tel que défini dans la revendication 1, ladite réaction de peracylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acyles COR4, afin d'obtenir un composé protégé répondant à la formule (B) suivante : dans laquelle : - R4 est tel que défini dans la revendication 1 ; - R7 représente l'un des groupes suivants : * un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini dans la revendication 1, * une chaîne sucrée peracylée telle que définie dans la revendication 1, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R6 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et R8 représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe 0-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée peracylée, telle que définie dans la revendication 1, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - une réaction d'halogénation d'un composé de formule (B-1) tel qu'obtenu à l'étape précédente, avec un agent d'halogénation notamment choisi parmi le Nchlorosuccinimide, l'hypochlorite de tertiobutyle, le chlorure de sulfuryle, le brome, le N-bromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, le système iode-nitrate de cérium et d'ammonium, afin d'obtenir un composé halogéné et peracylé de formule (II) suivante : dans laquelle : - R4, Ré, R7, R8, R'2, R'3, R'4, R'5 et R'6 ont les mêmes significations que dans la formule (B) susmentionnée, - X représente un atome d'halogène, et étant de préférence un atome de chlore ou de brome, - et éventuellement une réaction d'hydrolyse ou d'alcoolyse afin d'obtenir un composé de formule (III) suivante : dans laquelle : - X est tel que défini précédemment, et - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1 ; - R6 et R8 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, sous réserve que l'un au moins des groupes R6 et Rs représentent un atome d'hydrogène, - R'2, R'3, R'4, R's et R'6 représentent indépendamment l'un de l'autre l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1 à propos de R7. 18. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 9, répondant à la formule (IV) suivante : R'4 R'O / O \ R3 (IV) OR5 0 dans laquelle : - X, R5, R7 et R'3 sont tels que définis dans la revendication 1 ; - R'4 représente : * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini dans la revendication 1, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction de peracylation d'un composé de formule (A-1) suivante dans laquelle : - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R'3 représente l'une des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe 0-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, R3 étant différent de COOH, * un groupe OR9, R9 étant une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1 pour R7, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R'4 représente l'un des groupes suivants : * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OH ; avec un chlorure d'acide de formule R4C1 ou un anhydride d'acide de formule R4ÎÎoÎÎR4 0 0 0 R4 étant tel que défini dans la revendication 1, ladite réaction de peracylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acyles COR4, afin d'obtenir un composé protégé répondant à la formule (B-l) suivante : R'4 HP R!4 R70 R'3 (B-1) OCOR40 dans laquelle : - R7 représente l'un des groupes suivants : * un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; * une chaîne sucrée peracylée, telle que définie dans la revendication 1, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R'3 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe O-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, R3 étant différent de COOH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus, * un groupe OR9, R9 représentant une chaîne sucrée peracylée, telle que définie ci-dessus pour R7 ; - R'4 représente l'un des groupes suivants : * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; - une réaction d'halogénation d'un composé de formule (B-l) tel qu'obtenu à l'étape précédente, avec un agent d'halogénation notamment choisi parmi le Nchlorosuccinimide, l'hypochlorite de tertiobutyle, le chlorure de sulfuryle, le brome, le N-bromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, le système iode-nitrate de cérium et d'ammonium, afin d'obtenir un composé halogéné et peracylé de formule (IV) susmentionnée, dans laquelle R4, R7, R'3 et R'4 ont les mêmes significations que dans la formule (B-l) susmentionnée, - et éventuellement une réaction d'hydrolyse ou d'alcoolyse afin d'obtenir un composé de formule (IV) susmentionnée, dans laquelle : - R5 représente un atome d'hydrogène, - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1 ; - R'3 représente l'une des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, * un groupe 0-Alk-R3 tel que défini dans la revendication 1, * un groupe OR9, R9 étant une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1 pour R7 ; - R'4 représente l'un des groupes suivants : * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OH. 19. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 10, répondant à la formule (IV) suivante : dans laquelle : - X, R5 et R7 sont tels que définis dans la revendication 1 ; - R'4 représente : * un groupe OH, * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini dans la revendication 1, - R'3 représente : * un groupe OH, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini dans la revendication 1, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction de peracylation d'un composé de formule (A-2) suivante dans laquelle : - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R'4 représente l'un des groupes suivants : * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OH ; avec un chlorure d'acide de formule R4c1 ou un anhydride d'acide de formule R 4Y 0 [( R 0 n n R4 étant tel que défini dans la revendication 1, ladite réaction de peracylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acyles COR4, afin d'obtenir un composé protégé répondant à la formule (B-2) suivante : dans laquelle : - R7 représente l'un des groupes suivants : * un groupe acyle COR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; * une chaîne sucrée peracylée, telle que définie dans la revendication 1, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, sous réserve que celle-ci ne contienne pas de fonction COOH libre ; - R'4 représente l'un des groupes suivants : * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OCOR4, R4 étant tel que défini ci-dessus ; - une réaction d'halogénation d'un composé de formule (B-2) tel qu'obtenu à l'étape précédente, avec un agent d'halogénation notamment choisi parmi le Nchlorosuccinimide, l'hypochlorite de tertiobutyle, le chlorure de sulfuryle, le brome, le N-bromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, le système iode-nitrate de cérium et d'ammonium, afin d'obtenir un composé halogéné et peracylé de formule (IV) susmentionnée, dans laquelle R4, R7 et R'4 ont les mêmes significations que dans la formule (B-2) susmentionnée, - et éventuellement une réaction d'hydrolyse ou d'alcoolyse afin d'obtenir un composé de formule (IV) susmentionnée, dans laquelle : - R5 représente un atome d'hydrogène, - R'3 représente un groupe OH, - R7 représente l'un des groupes suivants : * un atome d'hydrogène, * une chaîne sucrée non acylée telle que définie dans la revendication 1 ; - R'4 représente l'un des groupes suivants : * un groupe alcoxy comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclique, et notamment un groupe OMe, * un groupe OH. 20. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 15, répondant à la formule (VI) suivante : dans laquelle : - X représente un atome de chlore ou de brome, et - R'3 représente un groupe OH, - R7 représente une chaîne rutinosyle ou un atome d'hydrogène ; ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : - une réaction de peracylation d'un composé de formule (A-3) suivante dans laquelle R7 est tel que défini ci-dessus ; avec un chlorure d'acide de formule R4C1 ou un anhydride d'acide de formule R 4 Y 0 [( R 4 0 0 R4 étant tel que défini dans la revendication 1, ladite réaction de peracylation permettant la transformation des atomes d'hydrogène des groupes OH en des groupes acyles COR4, afin d'obtenir un composé protégé répondant à la formule (B-3) suivante : dans laquelle : - R4 est tel que défini ci-dessus, - R7 représente respectivement une chaîne rutinosyle peracylée, dans laquelle les hydrogènes des groupes OH sont remplacés par des groupes COR4, ou un groupe COR4 ; - une réaction de bromation ou de chloration d'un composé de formule (B-3) tel qu'obtenu à l'étape précédente, avec respectivement un agent de bromation notamment choisi parmi le N-bromosuccinimide, le tribromure de pyridinium, Br2, ou un agent de chloration notamment choisi parmi le N-chlorosuccinimide, l'hypochlorite de tertiobutyle, le chlorure de sulfuryle, afin d'obtenir un composé halogéné et peracylé de formule (C-3) suivante : dans laquelle R4 et R7 ont les mêmes significations que dans la formule (B-3) susmentionnée, - et la réaction d'hydrolyse alcaline ou d'hydrolyse acide des composés de formule (C-3), afin d'obtenir respectivement l'un des composés suivants : R7 représentant une chaîne rutinosyle X étant tel que défini ci-dessus. 21. Composition pharmaceutique comprenant un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, en association avec au moins un excipient pharmaceutiquement acceptable. 22. Composition pharmaceutique comprenant un composé selon la revendication 15, dans lequel R7 représente une chaîne rutinosyle, sous forme d'une solution aqueuse, buvable, ou destinée à une administration par voie parentérale. 23. Composition pharmaceutique selon l'une quelconque des revendications 21 ou 22, caractérisée en ce qu'elle contient par dose unitaire d'environ 50 mg à environ 1000 mg, et de préférence d'environ 50 à environ 500 mg, de l'un des composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 15. 24. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, pour la préparation d'un médicament destiné à la prévention et/ou au traitement de pathologies impliquant un excès d'espèces oxydantes, et notamment de radicaux libres oxygénés. 25. Utilisation selon la revendication 24, caractérisée en ce que la pathologie est choisie parmi les pathologies suivantes : cancers, maladies ischémiques, dermatoses induites par les rayons UV, maladies neurodégénératives, maladies inflammatoires aiguës ou chroniques ou différentes manifestations de l'insuffisance veineuse chronique. 26. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, en tant qu'intermédiaire de synthèse.