Brevet FR2854897A1 — publié le 20041119

La présente invention concerne de nouveaux dérivés peptidiques, les compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques à usage topique les contenant, et l'utilisation de ces compositions pour prévenir les symptômes du vieillissement cutané. Les dérivés peptidiques, fragments de l'élastine, sont 5 employés seuls ou en association avec d'autres ingrédients actifs, dans un support cosmétiquement acceptable. Notre peau est la première image que chacun de nous offre au regard des autres. De tout temps, son aspect a été un sujet de préoccupation. La connaissance actuelle de sa physiologie permet maintenant de proposer des solutions cosmétiques aux différents dysfonctionnements induits par les agressions extérieures ou par le vieillissement. Beaucoup de choses restent pourtant inconnues, mal comprises et mal maîtrisées. Il en est ainsi, par exemple, du symptôme général du vieillissement cutané, qui se traduit par l'apparition des rides, de la peau sèche, rugueuse, amincie, 15 flasque. Le traitement de ces symptômes est un sujet important pour la recherche et le marché cosmétique. Des facteurs externes ou internes conduisent à l'apparition des symptômes de vieillissement: la synthèse de collagène ou d'autres macromolécules du tissu conjonctif est ralentie, la protéolyse, induite par le rayonnement solaire, est 20 accélérée: la peau s'amincit, se dessèche, perd de l'élasticité. De nombreuses compositions cosmétiques destinées à améliorer l'aspect de la peau du visage ont été proposées à ce jour. Les produits hydratants, les crèmes anti-rides, les lotions calmantes et lissantes en font partie. Souvent, néanmoins, ces produits possèdent des effets secondaires, posent des 25 problèmes de stabilité, et ne tiennent pas leurs promesses dans le temps. C'est notamment le cas des formules contenant des vitamines et des extraits de plantes La présente invention vise à résoudre le problème esthétique posé par ces symptômes et ces problèmes techniques. Quelque peptides et dérivés peptidiques ont été déjà décrits dans le contexte d'utilisation cosmétique, comme dans K. Lintner et O. Peschard: " Biologically active peptides ", Int. J. Cosm. Sci. 22, 207-218, 2000. Il a maintenant été découvert que les compositions cosmétiques contenant des dérivés peptidiques correspondant à la structure générale des oligopeptides de la formule 1: R1-(AA)n-Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly-OR2 o (AA)n est une chaîne peptidique 5 avec (AA) un quelconque acide aminé ou un dérivé quelconque d'un acide aminé quelconque, o "n" est compris entre 0 et 3 et o R1 = H ou une chaîne alcoyle de longueur carbonée entre C2 et 10 C22, linéaire ou branchée, saturée ou non, hydroxylée ou non, soufrée ou non ou le groupe biotinyle et R2 = soit H, soit une chaîne alkyle de Ci à C24, préférentiellement C1 à C3 ou encore C14 à C18, soit OR2= NR3R4 avec R3 et R4 étant indépendamment l'un de l'autre = H ou une chaîne alkyle de 1 à 12 atomes de carbone possèdent une activité supérieure à celles décrites à ce jour dans la lutte contre les symptômes du vieillissement cutané. Toutes ces molécules, à l'exception de celles o R1= R2 = H et n=0, sont nouvelles et sont donc objet de la présente invention. Ainsi, conformément à un autre objet de la présente invention, il est 25 maintenant proposé de nouvelles compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques, en particulier de soins de la peau du visage, qui sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un dérivé peptidique de structure générale décrite (formule 1), à savoir R1-(AA)n-Val-Gly-Val-AlaPro-Gly-OR2 o (AA)n est une chaine peptidique avec (AA) un quelconque acide aminé ou un dérivé quelconque d'un acide aminé quelconque, o "n" est compris entre 0 et 3 et o R1 = H ou une chaîne alcoyle de longueur carbonée entre C2 et C22, linéaire ou branchée, saturée ou non, hydroxylée ou non, soufrée ou non ou le groupe biotinyle et R2 = soit H, soit une chaîne alkyle de Ci à C24, préférentiellement CI 10 à C3 ou encore C14 à C18, soit OR2= NR3R4 avec R3 et R4 étant indépendamment l'un de l'autre = H ou une chaîne alkyle de I à 12 atomes de carbone. L'effet cosmétique recherché par l'utilisation de ces nouvelles molécules dans 15 les compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques peut être renforcé par l'utilisation conjointe de tout autre ingrédient actif, synergique ou non, pour réduire les rides, augmenter l'hydratation de la peau, renforcer sa fermeté, l'épaissir et la rendre plus attractive de toute façon. Aucune composition cosmétique actuelle ne présente les avantages de la présente 20 invention. La présente invention a également pour objet l'utilisation de tels composés comme, ou pour la fabrication de, compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques destinées aux soins de la peau ou du cuir chevelu, en particulier le traitement des symptômes du vieillissement. Les céramides sont des molécules lipidiques importantes de l'épiderme. Un autre objet de la présente invention est la découverte que l'utilisation conjointe des céramides avec les peptides et/ou leur dérivés renforce l'activité anti-ride des compositions cosmétiques ainsi formulées. Un autre objet encore de la présente invention réside dans un procédé de 30 traitement cosmétique de la peau, en particulier des rides et des symptômes du vieillissement, qui consiste essentiellement à appliquer sur les zones concernées une quantité efficace d'une composition conforme à l'invention. D'autres caractéristiques, aspects et avantages de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre. Description détaillée de l'invention: Le peptide Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly est connu en tant que fragment de la protéine élastine. Il représente la séquence répétitive la plus fréquente au sein de cette protéine; son activité chimiotactique (la propriété d'attirer les fibroblastes à un site d'inflammation ou de cicatrisation) a été décrite (cf. Senior et al. J. Celi Biol. 99, 870-874, 1984). La dérivatisation de ce peptide 10 pour aboutir à des structures plus lipophiles permet d'augmenter considérablement le pouvoir de pénétration cutané de ces dérivés peptidiques ainsi obtenus et donc de potentialiser, voire d'initier l'activité cosmétique qui nécessite l'acheminement du dérivé peptidique vers les tissus vivants de la peau. Au cours des recherches de la présente invention, il a été découvert 15 que ce peptide, en particulier sa forme dérivée Palmitoyl-Val-Gly-Val-Ala-ProGly-OH, possède des activités cosmétiques insoupçonnées, à savoir un effet raffermissant et restructurant de la peau du cou et du visage. Par son effet restructurant, il contribue également à une meilleure hydratation du tégument. Les céramides sont une classe de lipides complexes, découverts dans les 20 couches supérieures de l'épiderme (cf. par exemple Wertz et al., J. Invest. Dermatol. 84, 410-412, 1985). Beaucoup de travaux ont été consacrés à leur obtention (extraction, synthèse) et leur utilisation cosmétique. Les céramides renforcent la barrière cutanée et régulent le flux d'eau à travers la couche cornée (par exemple cf. Lintner et al. Int. J. Cosmet. Sci 19, 15-25, 1997). Il a 25 été maintenant découvert que l'utilisation conjointe des peptides et des céramides dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques augmente l'effet anti-âge des peptides objets de la présente invention considérablement. Pour réaliser l'invention, il suffit d'incorporer les composés actifs à des 30 concentrations suffisantes et efficaces dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques acceptables et d'en appliquer une quantité suffisante et efficace sur les parties du visage concernées, pendant une période allant de 2 semaines à 2 mois ou plus. Les peptides et dérivés peptidiques fragments de l'élastine peuvent être obtenus soit par synthèse chimique classique (en phase hétérogène ou en 5 phase homogène), soit par synthèse enzymatique (Kullman et al., J. Biol. Chem. 255, 8234, 1980) à partir des acides aminés constitutifs ou de leurs dérivés. Pour améliorer la bio-disponibilité et le passage cutané de ces peptides on peut augmenter leur lipophilie soit par l'estérification du groupe carboxyle 10 avec un alcool, linéaire ou branché, saturé ou non, hydroxylé ou non, conduisant aux composés H-X-Y-OR2, avec R2=une chaîne alkyle de C1 à C24, préférentiellement soit C1 à C3, soit C14 à C18, soit par amidation avec une amine conduisant aux composés H-X-Y-NR3R4, et avec R3R4 étant indépendamment l'un de l'autre = H ou une chaîne alkyle de 1 à 12 atomes de 15 carbone, préférentiellement de I a 3 atomes de carbone. Sont ainsi objets de la présente invention les composés de formule 1: R1(AA)n-VaI-Gly-Val-Ala-Pro-Gly-OR2 o (AA)n est une chaîne peptidique avec (AA) un quelconque acide aminé ou un dérivé quelconque d'un acide aminé quelconque, o "n" est compris entre 0 et 3 et o RI = H ou une chaîne alcoyle de longueur carbonée entre C2 et C22, linéaire ou branchée, saturée ou non, hydroxylée ou non, soufrée ou non, ou le groupe biotinyle et R2 = soit H, soit une chaîne alkyle de Ci à C24, préférentiellement C1 à C3 ou encore C14 à C18, soit OR2= NR3R4 avec R3 et R4 étant indépendamment l'un de l'autre = H ou une chaîne alkyle de 1 à 12 atomes de carbone. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, R1 = lauroyle (C12) ou 30 myristoyle (C14) ou stéaroyle (C18) ou oléoyle (C18:) ou arachidique (C20) ou linoléoyle (C18:2), avec n=0 ou 1 et R2 = H ou méthyle, ou éthyle, ou OR2 = NR3R4 avec R3 = R4 = H ou méthyle. Les peptides et dérivés peptidiques peuvent être obtenus également par fermentation d'une souche de bactéries, modifiées ou non par génie génétique, pour produire les séquences recherchées ou leurs différents fragments. Enfin, les peptides peuvent être obtenus par extraction de protéines d'origine animale ou végétale, susceptibles de contenir ces séquences au sein de leur structure, suivie d'une hydrolyse contrôlée, enzymatique ou non, qui libère le fragment peptidique de séquence (AA)n-Val-Gly-Val-AlaPro-Gly o n=0 à 3. Pour réaliser l'invention, il est possible, mais non nécessaire, d'extraire soit les protéines concernées d'abord et de les hydrolyser ensuite, soit d'effectuer l'hydrolyse d'abord sur un extrait brut et de purifier les fragments peptidiques ensuite. On peut également utiliser l'hydrolysat sans en extraire les fragments peptidiques en question, en s'assurant toutefois d'avoir arrêté la réaction enzymatique d'hydrolyse à temps et de doser la présence des peptides en 15 question par des moyens analytiques appropriés (traçage par radioactivité, immunofluorescence ou immunoprécipitation avec des anticorps spécifiques, etc.). D'autres procédés plus simples ou plus complexes, conduisant à des produits moins chers ou plus purs sont facilement envisageables par l'homme de l'art 20 connaissant le métier d'extraction et de purification des protéines et peptides. Les peptides fragments de l'élastine ou leurs dérivés décrits ci-dessus sont employés dans les compositions cosmétiques conformes à l'invention à des concentrations qui peuvent varier entre 0,00001% (p/p) et 10% (p/p), préférentiellement entre 0,0001% (p/p) et 1% (p/p). La combinaison des peptides objets de l'invention avec les céramides nécessite des concentrations en céramide variant entre 0,0001% et 10% (p/p) pour le ou les céramides, préférentiellement entre 0,001 et 1% (p/p) . Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, les compositions cosmétiques contiennent le peptide Palmitoyl-Val-Gly-Val-Ala-Pro-GlyOH à la 30 concentration variant entre 0,0001% (p/p) et 0,01% (p/p) et le céramide sous forme de N-stéaroyl-dihydrosphingosine entre 0,001% et 1,0% (p/p). D'autres céramides et d'autres dérives peptidiques de la séquence générale décrites peuvent être avantageusement employées sans sortir du cadre de la présente invention. Spécifiquement, la combinaison des peptides et dérivés peptidiques objets de la présente invention avec d'autres ingrédients actifs cosmétiques (vide infra) est une réalisation avantageuse de l'invention. Les compositions sont par exemple des lotions, des laits ou des crèmes émollientes, des laits ou des crèmes pour les soins de la peau ou des cheveux, des crèmes, des lotions ou des laits démaquillants, des bases de fond de teint, des lotions, des laits ou des crèmes anti-solaires, des lotions, 10 des laits ou des crèmes de bronzage artificiel, des crèmes ou des mousses de rasage, des lotions après-rasage, des shampooings, des rouges à lèvres, des mascaras ou des vernis à ongles. Ces compositions peuvent également se présenter sous la forme de bâtons pour les lèvres destinés soit à les colorer, soit à éviter les gerçures, ou, en 15 particulier, sous forme de produits de maquillage pour les yeux ou des fards et fonds de teint pour le visage. Lorsque les compositions selon l'invention se présentent sous la forme d'émulsions de type eau-dans-l'huile ou huile-dans-l'eau, la phase grasse est essentiellement constituée d'un mélange de corps gras d'extraction ou de 20 synthèse, avec au moins une huile, et éventuellement un autre corps gras. La phase grasse des émulsions peut constituer de 5 à 60% du poids total de l'émulsion. La phase aqueuse desdites émulsions constitue de préférence de 30 à 85% du poids total de l'émulsion. La proportion de l'agent émulsionnant peut être 25 comprise entre 1 et 20%, et de préférence entre 2 et 12% du poids total de l'émulsion. Lorsque les compositions selon l'invention se présentent sous forme de lotions huileuses, oléoalcooliques ou hydroalcooliques, elles peuvent constituer, par exemple, des lotions antisolaires contenant un filtre absorbant les rayons UV, des lotions adoucissantes pour la peau; les lotions 30 huileuses peuvent en outre constituer des huiles moussantes contenant un tensioactif oléosoluble, des huiles pour le bain, etc. Parmi les principaux adjuvants pouvant être présents dans les compositions selon l'invention, on peut citer les solvants organiques ou hydroglycoliques, y compris le MP-diol et les polyglycérines, les corps gras d'extraction ou de synthèse, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, 5 opacifiants, stabilisants, émollients, les silicones, aE- ou 13-hydroxyacides, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les vitamines, parfums, conservateurs, séquestrants, colorants, les polymères gélifiants et viscosants, les tensioactifs et émulsifiants, les autres principes actifs hydro- ou liposolubles, les extraits végétaux, extraits tissulaires, extraits marins, filtres solaires, les antioxydants. Les mono-ou poly-alcools plus particulièrement préférés sont choisis parmi l'éthanol, I'isopropanol, le propylène-glycol, le glycérol et le sorbitol. A titre de corps gras, parmi les huiles minérales, on peut citer l'huile de vaseline; parmi les huiles animales, les huiles de baleine, de requin, de phoque, de menhaden, de foie de flétan, de morue, de thon, de tortue, de pied de boeuf, de pied de cheval, de pied de mouton, de vison, de loutre, de marmotte, etc.; parmi les huiles végétales, les huiles d'amande, de germes de blé, de jojoba, de sésame, de tournesol, de palme, de noix, de karité, de shoréa, de macadamia, de pépins de cassis et similaires. Parmi les esters d'acides gras, on peut utiliser des esters d'acide en C12 à C22 saturés ou insaturés et d'alcools inférieurs comme l'isopropanol ou le glycérol ou d'alcools gras en C8 à C22 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ou encore d'alcanediols-1,2 en C10-C22. On peut également citer comme corps gras, la vaseline, la paraffine, la 25 lanoline, la lanoline hydrogénée, le suif, la lanoline acetylée, les huiles de silicone. Parmi les cires, on peut citer la cire de Sipol, la cire de lanoline, la cire d'abeille, la cire de Candelila, la cire monocristalline, la cire de Carnauba, le spermaceti, le beurre de cacao, le beurre de karité, les cires de silicone, les 30 huiles hydrogénées concrètes à 25 C, les sucroglycérides, les oléates, myristates, linoléates et stéarates de calcium, magnésium et aluminium. Parmi les alcools gras, on peut citer les alcools laurique, cétylique, myristique, stéarique, palmitique, oléique, et les alcools de GUERBET comme le 2décyltétradécanol ou le 2-hexyldécanol. A titre d'émulsionnants, parmi les alcools gras polyoxyéthylénés, on peut citer les alcools laurique, cétylique, 5 stéarylique et oléique comportant de 2 à 20 moles d'oxyde d'éthylène et parmi les alcoyléthers de glycérol, les alcools en C12-C18 comportant de 2 à 10 moles de glycérol. Il peut être aussi utile d'utiliser des épaississants tels que les dérivés de cellulose, les dérivés de d'acide polyacrylique, les gommes de guar ou de caroube ou la gomme de xanthane. La composition selon l'invention peut également contenir des adjuvants habituellement utilisés en cosmétique ou en dermatologie et notamment des produits hydratants, des adoucissants, des produits pour le traitement d'affections cutanées, des filtres solaires, des germicides, des colorants, des conservateurs, des parfums et des propulseurs. Lorsque les compositions selon l'invention sont des dispersions, il peut s'agir de dispersions de lécithine dans l'eau en présence de tensioactif ou encore de dispersions aqueuses de sphérules lipidiques, constituées de couches moléculaires organisées enfermant une phase aqueuse encapsulée. On peut citer, à cet effet, comme composés lipidiques, les alcools et diols à longue 20 chaîne, les stérols tels que le cholestérol, les phospholipides, les cholestéryl sulfate et phosphate, les amines à longue chaîne et leurs dérivés d'ammonium quaternaire, les dihydroxyalkylamines, les amines grasses polyoxyéthylénées, les esters d'aminoalcools à longue chaîne, leurs sels et dérivés d'ammonium quaternaire, les esters phosphoriques d'alcools gras tels 25 que le dicétylphosphate acide ou son sel de sodium, les alkylsulfates tels que le cétylsulfate de sodium, les acides gras sous forme de sels ou encore les lipides du type de ceux décrits dans les brevets français no 2 315 991, 1 477 048 et 2 091 516 ou dans les demandes de brevet international WO 83/01 571 et WO 92/08685. On peut par exemple utiliser comme autres lipides, des lipides comportant une chaîne lipophile longue contenant 12 à 30 atomes de carbone, saturée ou insaturée, ramifiée ou linéaire, par exemple une chaîne oléique, lanolique, O10 tétradécylique, hexadécylique, isostéarylique, laurique ou alcoylphénylique. Le groupement hydrophile de ces lipides peut être un groupement ionique ou non-ionique. A titre de groupements non-ioniques, on peut citer des groupements dérivés de polyéthylèneglycol. On peut aussi utiliser 5 avantageusement comme lipides formant la phase lamellaire, des éthers de polyglycérol tel que ceux décrits dans les brevets français n 1 477 048, 2 091 516, 2 465 780 et 2 482 128. A titre de groupement ionique, on peut avantageusement utiliser un groupement dérivé d'un composé amphotère, anionique ou cationique. D'autres lipides décrits dans la demande de brevet international WO 83/01 571 comme pouvant être utilisés pour la formation de vésicules sont les glycolipides comme le lactosylcéramide, le galactocérébroside, les gangliosides et le trihexosylcéramide, ainsi que les phospholipides tel que le phosphatidylglycérol et le phosphatidylinositol. Les substances actives qui peuvent être combinées avec les peptides et dérivés peptidiques et les céramides, peuvent être des substances ayant un intérêt pharmaceutique, alimentaire ou ayant une activité cosmétique propre. Lorsqu'elles sont hydrosolubles, elles peuvent être dissoutes de façon 20 homogène ou elles sont dans la phase aqueuse encapsulée à l'intérieur des vésicules. Les substances hydrosolubles ayant une activité cosmétique et/ou pharmaceutique peuvent être des produits destinés aux soins ou aux traitements de la peau et du cheveu tels que par exemple des humectants comme la glycérine, le sorbitol, le pentaérythritol, I'acide pyrrolidone et ses 25 sels; des agents de brunissage artificiel tels que la dihydroxyacétone, l'érythrulose, le glycéraldéhyde, les y-dialdéhydes tels que l'aldéhyde tartrique, ces composés étant éventuellement associés à des colorants; des filtres solaires hydrosolubles; des antiperspirants, des déodorants, des astringents, des produits rafraîchissants, toniques, cicatrisants, kératolytiques, 30 dépilatoires, des eaux parfumées; des extraits de tissus végétaux, tels que les polysaccharides; des colorants hydrosolubles; des agents antipelliculaires; des agents antiséborrhéiques, des oxydants tels que des agents de décoloration comme l'eau oxygénée; des réducteurs tels que l'acide thioglycolique et ses sels. On peut citer également les vitamines B1 à B12, C, D, H, K et leurs dérivés, les hormones peptidiques ou stéroïdiennes, les enzymes, telles que la 5 superoxyde dismutase, les vaccins, les anti-inflammatoires stéroiïdiens ou non, tels que l'hydrocortisone, les antibiotiques, les substances antimicrobiennes et bactéricides, les agents cytotoxiques ou anti-tumoraux. Lorsque les substances actives sont liposolubles, elles peuvent se trouver incorporées dans la phase lipidique des émulsions ou dans les feuillets des vésicules tels que les liposomes, les micelles, les chylomicrons. Elles peuvent être choisies dans le groupe formé par les filtres solaires liposolubles, les substances destinées à améliorer l'état des peaux sèches ou séniles, les tocophérols, les vitamines E, F ou A et leurs esters, I'acide rétino'que, les antioxydants, les acides gras essentiels, I'acide glycyrrhétinique, les 15 kératolytiques et les caroténoïdes, les céramides et pseudo-céramides, ou tout lipide complexe de forme analogue aux céramides naturels de la peau.. Les peptides, objets de la présente invention peuvent être utilisés dans les compositions cosmétiques conformes à l'invention soit en ajout individuel, soit en tant que pré-mélange dans un excipient convenable, et utilisés sous forme 20 de solution, de dispersion, d'émulsion, de pâte ou de poudre. Ils peuvent individuellement ou ensemble avec d'autres actifs, cités ou non, être véhiculés par des vecteurs cosmétiques tels que les macro-, micro- ou nanocapsules, des liposomes ou des chylomicrons, les macro-, micro- ou nanoparticules ou microéponges. Ils peuvent être également adsorbés sur 25 des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux. Ils peuvent être utilisés dans une forme quelconque, ou sous une forme liée ou incorporée ou absorbée ou adsorbée à de macro-, micro- et nanoparticules, de macro-, micro- et nanocapsules, pour le traitement des 30 textiles, fibres synthétiques ou naturelles, laines et tous matériaux susceptible d'être utilisés pour réaliser des vêtements et sous-vêtements de jour ou de nuit destinés à être en contact avec la peau tel que les collants, sous- vêtements, mouchoirs, lingettes, pour exercer leur effet cosmétique via ce contact textile/peau et permettre une délivrance topique continue. A titre d'exemple illustrant l'invention, on cite quelques formules cosmétiques représentatives mais non limitatives de l'invention: Exemple n 1: Gel Cl/l00ga Carbomer 0,3 Propylène glycol 2,0 Glycérine 1,0 Vaseline blanche 1,5 Cylomethicone 6,0 Crodacol C90 0,5 LubrajelR MS 10 Triéthanolamine 0,3 Palmitoyl-Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly-OH 0,0005 Eau, conservateurs, parfum qsp 100 g Ce gel obtenu de façon extemporanée, peut être utilisé en application quotidienne sur la peau du visage, en particulier autour des yeux pour 20 diminuer les infiltrations oedémateuses. Exemple n 2: Crème ql /100g Volpo S2 2,4 Volpo S20 2,6 Prostéaryl 15 8,0 Cire d'abeille 0,5 Stéaroxy dimethicone 3,0 Propylène glycol 3,0 Carbomer 0,25 Triéthanolamine 0,25 Acetyl-Ser-Val-Gly-VaI-Ala-Pro-Gly-OH 0,001 Eau, conservateurs, parfums qsp 100 g Cette émulsion est utilisée pour hydrater, restructurer et calmer la peau du visage, en particulier sur les zones à peau fragile. Les activités décrites au début de cette demande sont illustrées par les exemples suivants. Exemple n 3: Etude de la fermeté de la peau Dix sujets de sexe féminin, âgés de 32 à 56 ans participent au test. La formule employée est la suivante: Composant % (PIOP) Acide stéarique 3,50 Cire d'abeilles 0,50 Alcool cétylique 1,50 Octyl-palmitate 1,50 Isostéaryl-neopentanoate 2,50 PPG-15 stéaryl ether 3,00 Cyclomethicone 4,50 Stearoxydimethicone 2,00 Cetearyloctanoate 3,00 Eau déminéralisée qsp 100 Triéthanolamine 99% 1,00 Propylène glycol 3,00 Palmitoyl-VaI-Gly-Val-Ala-Pro-Gly-OH 0,0004 Principe de l'étude: La sonde du Fermomètre (Courage & Khazaka) permet d'aspirer une petite zone de la peau par application répétée d'une dépression 30 d'environ 500mbars. La déformation du tégument est suivie par la déviation d'un rayon lumineux et enregistrée sous forme d'une courbe, à partir de laquelle on peut extraire les paramètres fermeté, élasticité, tonicité cutanées. La crème contenant le dérivé peptidique objet de la présente invention est appliquée 2 fois par jour pendant un mois sur l'avant bras. Sur le bras contralatéral, la crème " placebo ", sans le peptide, est appliquée de la même façon. On observe après un mois d'utilisation de ces crèmes que l'extensibilité de la peau diminue, que la tonicité augmente et donc que la fermeté de la peau augmente, significativement, alors que le côté placebo ne montre pas de variations significatives. 0 Exemple n 4: Fond de teint hydratant et anti-rides Composé % (p/p) Eau déminéralisée 53,36 KOH 10% 1,30 Polysorbate 80 0,10 Titanium dioxyde 6, 00 Talc 3,05 Yellow Iron Oxide 1,80 Red Iron Oxide 1,00 Black Iron Oxide 0,15 Propylène glycol 6,00 Magnesium Aluminium Silicate 1,00 Sodium Carboxymethylcellulose 0,12 DiPPG3 Myristyl Ether Adipate 12,00 Isostearyl Neopentanoate 4,00 Crodafos CS 20 4,00 Steareth-10 2,00 Cetyl Alcohol 0,50 Steareth-2 0,50 Ceramide 2 0,10 Pal-Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly- OH 0,0004 Conservateurs qsp Exemple n 5: Activité anti-rides 24 personnes (âge moyen 54 ans) participent à un test d'utilisation d'une crème teintée selon l'exemple no 4. Les rides autour des yeux sont évaluées par auto-évaluation/questionnaire et 5 par la technique des empreintes. Le produit est appliqué pendant 56 jours sur les zones concernées, 2 fois par jour. Les mesures sont faites à J0 et J56. En résumé, il résulte de l'étude une diminution mesurable des rides qui peut atteindre 60% en profondeur. Par ailleurs, cette diminution peut être observée à l'oeil nu, alors que les sites traités avec la même crème teintée sans le 0 peptide et sans le céramide ne montrent pas d'amélioration significative des symptômes du vieillissement cutané. Revendications 1. Composés peptidiques répondant à la formule 1: Rl-(AA)n-Val-Gly-ValAla-Pro-Gly-OR2 o (AA)n est une chaîne peptidique avec (AA) un quelconque acide aminé ou un dérivé quelconque d'un acide aminé quelconque, o "n" est compris entre 0 et 3 et o R1 = H ou une chaîne alcoyle de longueur carbonée entre C2 et C22, linéaire ou branchée, saturée ou non, 10 hydroxylée ou non, soufrée ou non ou le groupe biotinyle et R2= soit H, soit une chaine alkyle de Ci à C24, 15 préférentiellement C1 à C3 ou encore C14 à C18, soit OR2= NR3R4 avec R3 et R4 étant indépendamment l'un de l'autre = H ou une chaîne alkyle de 1 à 12 atomes de carbone à l'exception de ceux o R1= R2 = H et n=0. 2. Composés selon la revendication 1 o Ri = lauroyle (C12) ou myristoyle (C14) ou stéaroyle (C18) ou oléoyle (C18:1) ou arachidique (C20) ou linoléoyle (C8:2), avec n=0 ou 1 et R2 = H ou méthyle, ou éthyle, ou OR2 = NR3R4 avec R3=R4=H ou méthyle. 3. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques comprenant un 25 ou plusieurs des composés selon les revendications 1 ou 2 seuls ou en association et un excipient cosmétiquement acceptable. 4. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon la revendication 3 caractérisées en ce que les peptides sont obtenus par synthèse chimique, par voie enzymatique, par fermentation ou par 30 extraction de protéines d'origine végétale. 5. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 3 ou 4, caractérisées en ce qu'elles contiennent en outre un ou plusieurs ingrédients actifs cosmétiques choisis parmi le groupe constitué des humectants comme la glycérine, le sorbitol, le pentaérythritol, I'acide pyrrolidone et ses sels; des agents de brunissage artificiel tels que la dihydroxyacétone, l'érythrulose, le 5 glycéraldéhyde, les y-dialdéhydes tels que l'aldéhyde tartrique, ces composés étant éventuellement associés à des colorants; des filtres solaires hydrosolubles; des antiperspirants, des déodorants, des astringents, des produits rafraîchissants, toniques, cicatrisants, kératolytiques, dépilatoires, des eaux parfumées; des extraits de tissus 10 végétaux, tels que les polysaccharides; des colorants hydrosolubles; des agents antipelliculaires; des agents antiséborrhéiques, des oxydants tels que des agents de décoloration comme l'eau oxygénée; des réducteurs tels que l'acide thioglycolique et ses sels, des vitamines B1 à B12, C, D, H, K et leurs dérivés, des hormones peptidiques ou 15 stéroidiennes, des enzymes, telles que la superoxyde dismutase, des vaccins, des antiinflammatoires stéroidiens ou non, tels que l'hydrocortisone, des antibiotiques, des substances anti-microbiennes et bactéricides, des agents cytotoxiques ou anti-tumoraux, des substances actives liposolubles choisies dans le groupe formé par les 20 filtres solaires liposolubles, les substances destinées à améliorer l'état des peaux sèches ou séniles, les tocophérols, les vitamines E, F ou A et leurs esters, I'acide rétinoïque, les antioxydants, les acides gras essentiels, I'acide glycyrrhétinique, les kératolytiques et les caroténoifdes, les céramides et pseudo-céramides, ou tout lipide 25 complexe de forme analogue aux céramides naturels de la peau. 6. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, caractérisées en ce que les peptides ou dérivés peptidiques sont utilisés à des concentrations variant entre 0, 00001% (p/p) et 10% (p/p), préférentiellement entre 30 0,0001% (p/p) et 1% (plp). 7. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon la revendications 6, caractérisées en ce qu'elles contiennent en outre un ou plusieurs céramides à une concentration variant entre 0,0001% et 10% (p/p), préférentiellement entre 0,001% et 1%. 8. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon la revendication 7, caractérisées en ce qu'elles contiennent le peptide 5 Palmitoyl-Val-Gly-Val-Ala-Pro-GlyOH à la concentration variant entre 0,0001% (p/p) et 0,01% (p/p) et le céramide sous forme de Nstéaroyldihydrosphingosine entre 0,001% et 1,0% (p/p). 9. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 3 à 8, caractérisées en ce que les 10 composés de la revendication I ou 2 sont utilisés sous forme de solution, de dispersion, d'émulsion, de pâte ou de poudre, individuellement ou en pré-mélange ou sont véhiculés individuellement ou en pré-mélange par des vecteurs comme les macro-, micro- ou nanocapsules, des liposomes ou des chylomicrons, des macro-, micro15 ou nanoparticules, ou les microéponges, ou adsorbé sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux. 10.Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 3 à 9 caractérisées en ce que les composés de la revendication 1 ou 2 sont utilisés dans toute forme 20 galénique à savoir lotions, laits ou crèmes émollients; laits ou crèmes pour les soins de la peau ou des cheveux; lotions ou laits démaquillants; bases de fond de teint; lotions, laits ou crèmes antisolaires; lotions, laits ou crèmes de bronzage artificiel; crèmes ou mousses de rasage; lotions après- rasage; shampooings; rouges à 25 lèvres; mascaras ou vernis à ongles. 11.Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 3 à 10 caractérisées en ce qu'elles contiennent outre les composants de la revendication 1 ou 2 au moins un, préférentiellement plusieurs autres ingrédients habituellement 30 utilisés en cosmétique dans un mélange cosmétiquement acceptable choisis parmi les catégories suivantes: solvants organiques ou hydroglycoliques, corps gras d'extraction ou de synthèse, épaississants ioniques ou non ioniques, adoucissants, opacifiants, stabilisants, émolliants, silicones, a-hydroxyacides, agents anti-mousse, parfums, conservateurs, séquestrants, colorants, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants. 12.Utilisation des composés de la revendication 1 ou 2 et des compositions définies à l'une quelconque des revendications précédentes 3 à 11 comme, ou pour la fabrication de, compositions cosmétiques pour le traitement de la peau et des symptômes du vieillissement. 13.Utilisation des composés de la revendication 1 ou 2 et des compositions définies à l'une quelconque des revendications précédentes 3 à 11 pour la fabrication de compositions dermopharmaceutiques pour le traitement de la peau et des symptômes du vieillissement.