Brevet FR2855172A1 — publié le 20041126

COMPOSES 3-DESOXYANTHOCYANIDINES ET LEURS UTILISATIONS COMME AGENTS ANTIMICROBIENS La présente invention se rapporte aux domaines de la chimie organique et la microbiologie. Plus précisément, l'invention s'inscrit dans le cadre de la recherche de composés chimiques présentant des propriétés antimicrobiennes avantageuses. En particulier, la présente invention concerne des composés 3désoxyanthocyanidines présentant des propriétés antibactériennes et antifongiques, notamment utiles à des fins thérapeutiques et/ou prophylactiques, cosmétiques, phytosanitaires et dans l'industrie agroalimentaire. L'invention a également pour objets des procédés de préparation de tels composés. Les anthocyanes, molécules faisant partie de la famille des flavonoïdes et capables d'absorber la lumière visible, sont des pigments qui colorent les plantes en bleu, rouge, mauve, rose ou orange. A l'origine de la couleur des fleurs, des fruits et des baies, elles sont généralement localisées dans les vacuoles des cellules épidermiques, qui sont de véritables poches remplies d'eau. L'aglycone de l'anthocyane, qui est aussi le chromophore, est appelé anthocyanidine. Les anthocyanes ont une structure de base commune, le cation flavylium ou 2-phényl-1-benzopyrilium dont les positions sont décrites comme indiqué dans la formule (1) ci-dessous. Il est bien établi que les anthocyanes naturelles possèdent une activité biologique qui a été largement décrite dans la littérature. Jusqu'à présent, les anthocyanes et anthocyanidines étaient largement utilisées comme colorants naturels dans la teinture des textiles (brevet US 3 266 903). L'utilisation de composés du type flavylium non substitués en position 3 et substitués par au moins un radical hydroxyle ou alcoxy en position 4', est également connue par l'homme de l'art pour les applications suivantes : l'utilisation à titre de colorants dans des compositions destinées à la teinture des fibres kératiniques ainsi qu'à la coloration de la peau, ou pour la fabrication de telles compositions (demandes de brevets FR 2 811558 et WO 98/27940). De même, certains composés flavylium ont été décrits comme présentant une activité anticholestémique intéressante (brevet US 3 546 250). De plus, les anthocyanes, c'est-à-dire les flavyliums portant un groupe oxo en position 3, sont connues pour être des phytoalexines qui représentent, chez une grande variété d'espèces végétales, un mécanisme essentiel de défense immunitaire contre les infections. Depuis quelques années, les souches de bactéries pathogènes à Gram positif, telles que Staphylococcus, Streptococcus, Mycobacterium et Enterococcus, isolées en clinique présentent de plus en plus souvent des profils de résistance et sont, en conséquence, particulièrement difficiles à éradiquer. A titre d'exemple, l'on peut notamment citer les souches de Staphylococcus aureus résistantes à la méthicilline (MRSA). Ainsi, en santé humaine, l'incidence des infections microbiennes opportunistes est en constante progression depuis ces dernières années. Pour illustration, selon l'Organisation Mondiale de la Santé (OMS), plus de 95% des souches de Staphylococcus aureus sont résistantes à la pénicilline et plus de 60% d'entre elles sont également devenues résistantes à son dérivé, la méthicilline (The new antibiotics, Holger Brethaupt, Nature Biotechnol. 17,1999). Actuellement, la résistance des bactéries vis-à-vis de la grande majorité des antibiotiques connus pose un problème majeur de santé publique. Aussi est-il devenu essentiel de développer de nouveaux médicaments destinés à lutter contre les infections bactériennes selon des mécanismes d'action fondamentalement différents des antibiotiques actuels. Par ailleurs, il est connu que l'incidence des infections fongiques opportunistes chez l'homme a subi une progression très nette au cours des dernières années. En particulier, les mycoses invasives sont des infections très graves provoquées par des champignons répandus dans la nature et dont le caractère pathogène apparaît chez des sujets immunodéprimés, notamment à la suite de corticothérapie, chimiothérapie, transplantations, infections par le VIH, etc... Les infections fongiques opportunistes représentent à l'heure actuelle une cause importante de mortalité chez l'homme. Elles peuvent être causées par des levures, principalement du genre Candida, ou par des champignons filamenteux, en particulier du genre Aspergillus. Chez les patients immunodéprimés, il est fréquent d'observer l'échec des traitements à base d'antifongiques en raison de la toxicité de ces derniers (par exemple, l'amphotéricine B), ou de l'apparition de champignons résistants (par exemple, des souches de Candida albicans sont résistantes aux dérivés azolés). Face à une telle situation, lourde de conséquences sur le plan sanitaire et social, il existe un réel besoin de caractériser de nouvelles classes de composés antimicrobiens, en particulier antibactériens et antifongiques, et ce, afin de pallier le phénomène de résistance que les microorganismes ont développé ou développent contre les agents antimicrobiens connus à ce jour. La présente invention permet précisément de remédier à ce problème en proposant des composés 3-désoxyanthocyanidines présentant des propriétés antimicrobiennes inattendues. En effet, l'activité antimicrobienne des composés 3désoxyanthocyanidines est décrite pour la première fois dans le cadre de la présente invention. De manière fort surprenante, cette activité antimicrobienne est à large spectre, dans la mesure où ces composés sont actifs non seulement contre des bactéries à Gram positif et négatif (activité antibactérienne), mais également contre des champignons et levures (activité antifongique). A cet égard, l'étendue de leur spectre d'activité rendent les composés 3-désoxyanthocyanidines particulièrement intéressants, et ce, dans nombre d'applications, notamment dans les domaines pharmaceutique, médical, cosmétique, phytosanitaire et agro-alimentaire. Selon un premier aspect, la présente invention concerne l'utilisation d'au moins un composé 3-désoxyanthocyanidine de formule (I) : dans laquelle : (A) : a) : (1) Ri, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, Rio et R11 désignent, indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe hydroxy ; un groupe alcoxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à Ci2 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe nitro ; un groupe nitrile ; un radical comportant au moins un atome choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe -O-glycosyl ; un groupe -O-glycosyl substitué par au moins un groupe alcoxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C3o, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N-CY1Y2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou ' un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - Y1 et Y2 forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) R6 désigne - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe nitro, un groupe nitrile, un radical comportant au moins un atome de choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CYiY2 dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou ' un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou ' un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou b) : (1) les substituants Ri à R11 sont définis de telle sorte qu'au moins deux substituants Rx et Rx+1 (x=1 à 10) forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) les substituants Ri à R10 autres que les substituants Rx et Rx+1 formant un cycle, sont tels que définis en (A) ; et (B) : dans laquelle X- représente : un anion dérivé d'un acide organique, en particulier un anion acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, sulfate ou phosphate ; ou un anion dérivé d'un acide minéral, en particulier un anion bromure, chlorure, borotétrafluorure ou perchlorure ; ou un anion dérivé d'un groupement sulfate ou sulfonate ; pour la préparation d'un médicament destiné au traitement des infections microbiennes chez les mammifères, notamment les hommes. A cet effet, ledit composé 3-désoxyanthocyanidine est un agent antimicrobien, tel un agent antibactérien et/ou antifongique. En particulier, le médicament en cause comprend au moins une 3désoxyanthocyanidine en tant que principe actif, éventuellement associée à un véhicule pharmaceutiquement acceptable. Parmi ces véhicules conventionnels, l'homme du métier peut avoir recours à des diluants, adjuvants, excipients, etc... En outre, un médicament antimicrobien conforme à l'invention peut être administré à un mammifère, dont l'homme, via n'importe quelle voie, par exemple par voie locale, orale, systémique, intraveineuse, intramusculaire, mucosale, en utilisant un patch, ou par incorporation ou encapsulation dans des liposomes, microparticules, microcapsules, etc... Les techniques de formulation et administration de tels médicaments sont classiques dans le domaine de l'invention. Le terme halogène est utilisé ici conformément à l'acception usuelle, et représente indifféremment le chlore, le brome, le fluor ou l'iode. Au sens de l'invention, l'on entend par groupe alcoxy en Ci à C12 , un groupe-OR, où R représente une chaîne d'hydrocarbure aliphatique comportant de 1 à 12 atomes de carbone, ladite chaîne pouvant être droite ou ramifiée, saturée ou insaturée. Sont notamment couverts pars cette définition les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy, nbutoxy, isobutoxy, sec-butoxy, t-butoxy, etc... Les expressions chaîne droite et chaîne linéaire sont équivalentes et sont utilisées ici indifféremment conformément au sens conventionnel, bien connu de l'homme du métier. Par chaîne ramifiée , l'on désigne les chaînes comportant au moins un branchement, à l'exclusion d'un cycle. Les chaînes comprenant au moins un cycle sont identifiées comme étant cycliques . L'on désigne par groupe acyloxy en Ci à C12 , un groupe -COOR, où R représente une chaîne d'hydrocarbure aliphatique comportant de 1 à 12 atomes de carbone, ladite chaîne pouvant être droite ou ramifiée, saturée ou insaturée. Dans le contexte de la présente invention, un groupe alkyle en C1 à C12 est un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, à chaîne droite ou ramifiée, comportant 1 à 12 atomes de carbone. Par exemple, un tel groupe peut être un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, nbutyle, t-butyle, -CH2-t-butyle, cyclopropyle, pentyle, cyclopentyle, nhexyle, cyclohexyle, cyclohexylméthyle, vinyle, allyle, etc... L'on entend par radical comportant au moins un atome choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore , un groupe alcoxy, acyloxy, alkyle ou alcenyle possédant au moins un atome choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore. Par l'expression alcényle en C2 à C30 , il est ici fait référence à une chaîne carbonée comprenant 2 à 30 atomes de carbone et au moins une double liaison oléfinique. La chaîne carbonée peut être linéaire ou ramifiée, cyclique ou acyclique. Un alcényle est, par exemple, le vinyle, l'allyle, etc... Un hétéroatome répond à la définition classique et représente un atome choisi parmi les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre. Un groupe aryle en C6 à C30 correspond à un groupe dérivé d'un hydrocarbure aromatique comprenant 6 à 30 atomes de carbone par élimination d'un atome d'hydrogène. Il peut être substitué ou non substitué, mononucléaire ou polynucléaire. L'on peut citer, à titre purement illustratif, parmi les radicaux aryle mononucléaires, le phényle, le tolyle, etc... Comme radicaux aryle polynucléaires, l'on compte notamment le naphthyle, l'anthryle, etc... Par groupe aralkyle en C6 à C30 , l'on doit comprendre un groupe alkyle en C6 à C30 contenant un groupe aryle, lesdits groupes alkyle et aryle étant tels que définis ci-dessus. Un groupe alkylaryle en C6 à C30 est, au sens de l'invention, un groupe aryle en C6 à C30 contenant un groupe alkyle, lesdits groupes alkyle et aryle étant tels que définis ci-dessus. Selon un deuxième aspect, la présente invention vise l'utilisation d'au moins un composé 3-désoxyanthocyanidine de formule (I) telle que définie ci-dessus, pour la préparation d'un produit cosmétique. Un tel produit cosmétique présente avantageusement des propriétés antimicrobiennes, i.e., antibactériennes et/ou antifongiques. Il peut être présenté sous toute forme galénique appropriée. A titre d'exemples de produits cosmétiques adaptés à l'utilisation des composés 3-désoxyanthocyanidines, l'on peut notamment citer des produits de maquillage, crèmes, lotions, baumes, gels, aérosols, poudres, dentifrices, solutions, savons, etc..., permettant une application sur le visage et/ou le corps et/ou dans la bouche. A cet effet, les produits cosmétiques en question contiennent au moins une 3-désoxyanthocyanidine associée, le cas échéant, à un ou plusieurs autres composés utiles, ainsi qu'à un véhicule acceptable d'un point de vue cosmétique. Selon un troisième aspect, la présente invention a trait à l'utilisation d'au moins un composé 3-désoxyanthocyanidine de formule (1), comme décrite supra, pour lutter contre les maladies microbiennes chez les plantes. A cette fin, les plantes sont traitées par au moins une 3désoxyanthocyanidine selon des procédures classiques dans le domaine phytosanitaire. En particulier, il peut s'agir de pulvérisations sur les feuilles ou au niveau du sol, d'additions des composés actifs à l'eau d'arrosage par dissolution de solutions concentrées, poudres, pastilles, tablettes, afin d'imprégner le sol, etc... Selon un quatrième aspect, la présente invention est relative à l'utilisation d'au moins un composé 3-désoxyanthocyanidine de formule (1), pour la conservation des produits, de préférence des aliments, périssables. En effet, dans le domaine agro-alimentaire par exemple, il convient généralement de protéger les aliments périssables, tels que des produits frais, des produits laitiers, de la viande, du poisson, des fruits, des légumes, tout en préservant leur qualité, et ce, notamment lors de la préparation de plats cuisinés, conserves, etc... Les composés 3désoxyanthocyanidines peuvent avantageusement être utilisés dans un tel but. Selon un cinquième aspect, la présente invention concerne l'utilisation d'au moins un composé 3-désoxyanthocyanidine de formule (1) lors de la préparation de matériaux antimicrobiens, tels des tissus, toiles, polymères, papiers, etc... Dans ce cadre, au moins une 3-désoxyanthocyanidine peut être encapsulée dans, ou appliquée comme teinture sur, lesdits matériaux. Selon un sixième aspect, la présente invention a pour objet des composés 3-désoxyanthocyanidine nouveaux, de formule (II) : dans laquelle : (A) : les substituants : a) : (1) R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9 et R11 désignent, indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe hydroxy ; un groupe alcoxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe nitro ; un groupe nitrile ; ou un radical comportant au moins un atome choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe -O-glycosyl ; un groupe -O-glycosyl substitué par au moins un groupe alcoxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30 linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CYiY2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou ' un groupe alcényle en C2 à C30 linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C3o, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène, ou ' Y1 et Y2 forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) R3, R6, Rio désignent, indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe nitro ; un groupe nitrile ; un radical comportant au moins un atome choisi parmi un atome de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe alcényle en C2 à C3o, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CY1Y2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à Ci2 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30 linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou b) : (1) les substituants Ri à R11 sont définis de telle sorte qu'au moins deux substituants Rx et Rx+1 (x=1 à 10) forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) les substituants Ri à Rio autres que les substituants Rx et Rx+i formant un cycle, sont tels que définis en (A) ; et (B) : dans laquelle X- représente : - un anion dérivé d'un acide organique, en particulier un anion acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, sulfate ou phosphate ; ou - un anion dérivé d'un acide minéral, en particulier un anion bromure, chlorure, borotétrafluorure ou perchlorure ; ou - un anion dérivé d'un groupement sulfate ou sulfonate. En particulier, de tels composés sont utiles comme médicaments. Selon un septième aspect, la présente invention vise un procédé de préparation d'un composé 3-désoxyanthocyanidine tel que défini précédemment. Selon un premier mode de mise en #uvre, si, dans le composé à préparer, le substituant R7 est un atome d'hydrogène, ledit procédé comprend au moins : la condensation en milieu acide d'une acétophénone (composé A) avec un orthohydroxybenzaldéhyde (composé B), selon la réaction suivante : Selon un deuxième mode de mise en #uvre, si, dans le composé à préparer, le substituant R7 est différent d'un atome d'hydrogène, ledit procédé comprend au moins : la condensation en milieu acide d'une 1-phén-1,3-dione (composé A) avec un phénol (composé B), selon la réaction suivante : Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer, sans limiter, la présente invention. EXEMPLES I. Matériels et méthodes : A- Exemples de mise en oeuvre des procédés de préparation de 3-désoxyanthocyanidines selon l'invention : A-1- Cas où R7 est un atome d'hydrogène : Exemple 1 : Synthèse du chlorure de 4',7,8-trihvdroxyflav,rlium 1 g de 4-hydroxyacétophénone (7,35 mmol) et 1,35 g de 2,3,4-trihydroxybenzaldéhyde (7,35 mmol) ont été dissous dans une solution de 40 ml d'acide formique contenant 10 % d'acide chlorhydrique concentré. Le mélange réactionnel a été soumis à une agitation soutenue pendant quarante-huit heures à température ambiante puis évaporé à sec sous vide. Le résidu a été lavé plusieurs fois à l'éther, puis dissous dans 5 ml de méthanol acidifié à 5 % d'HCI. Le chlorure de 4',7,8- trihydroxyflavylium (rouge-bordeaux) a été recristallisé par addition lente d'éther. Le rendement était de 74 %. Analyses effectuées : UV : ,(nm) (HCI 0,1 M): 244,278 et 468. 1H Résonance Magnétique Nucléaire (RMN) : (200 MHz; DMSO-d6 TFA-d ; 298 K): 8,87 (1 H ; 8,8 Hz ; 8,33 (2 H ; 9,0 Hz; H2', H6'); 8,05 (1 H ; 8,8 Hz ; H3);7,62 (1 H ; d ; 9,0 Hz ; 7,42 (1 H ; 8,9 Hz; H6); 7,10 (2 H ; 9,0 Hz; H3', H5'). Spectre de Masse:(FAB): m/e: (100 M+) C15H11O4 Masse théorique : Masse mesurée : 254,9Exemple 2: Synthèse du chlorure de 7-N,N'-diéthylamino-4'- aminoflavylium 1 g de 4-(diéthylamino)salicylaldéhyde (5,17 mmol) et 0,704 g de 4'-aminoacétophénone (5,17 mmol) ont été dissous dans une solution de 50 ml d'acide formique contenant 10 % d'acide chlorhydrique concentré. Le mélange réactionnel a été soumis à une agitation soutenue pendant quarante-huit heures à température ambiante, puis évaporé à sec sous vide. Le résidu a été lavé plusieurs fois à l'éther, puis dissous dans 5 ml de méthanol acidifié à 10 % d'HCI. Le chlorure de 7-N,N'- diéthylamino-4'aminoflavylium (noir) a été recristallisé par addition lente d'éther. Le rendement était de 31 %. Analyse effectuée : 1H RMN : (300 MHz; CD30D; 298 K): 8,65 (1 H ; 8,8 Hz; H4); 8,23 (2 H; dd ; 6 Hz ; et H6'); 7,87 (1 H ; 8,8 Hz ; 7,78 (1 H ; 9,0 Hz ; 7,37 (1 H ; 9,2 Hz; H6) ; 7,23 (1 H ; H8); 6,96 (2 H; d; 9,0 Hz; H3', H5') ; 2. 89 (4 H ; 1. 30 (6 H; 2*CH3) . Exemple 3 : Synthèse du chlorure de 3-undécanil-5-benzoflavylium 1,512 g de n-dodécanophénone et 1 g de 2-hydroxy-1- naphtaldéhyde ont été dissous dans 100 ml d'acétate d'éthyle auxquels ont été ajoutés 10 ml d'une solution d'acide bromohydrique dans de l'acide acétique à 48%. Le mélange réactionnel a été soumis à une agitation soutenue pendant 48 h à température ambiante. Une fois la réaction terminée, on a ajouté au milieu réactionnel 50 ml d'éther puis on a placé le mélange réactionnel au réfrigérateur pendant 12 h. Le mélange a été filtré puis le solide récupéré a été dissous dans le méthanol avec 2 ml d'acide chlorhydrique concentré. Le mélange a été mis au réfrigérateur puis filtré. La recristallisation a été effectuée une seconde fois. Le solide récupéré a été séché sous vide. On a obtenu 1431 mg d'une poudre rouge noire. Le rendement était de 57 %. Analyse effectuée : 1H RMN : (200 MHz; DMSO d6 / TFA d ; K): 10,07 (1 H ; H4); 8. 95 (1 H ; d ; 8,9 Hz ; 8,82 (1 H ; 9,1 Hz ; 8,45 (1 H ; 9,1 Hz ; 8,36 (2 H ; 9,0 Hz; H2', H6'); 8,25 (1 H; d ; 9,1 Hz; H8); 8,05 (1 H; t; 8,0 Hz ; H6); 7,92 (1 H ; 8,0 Hz ; 7,80 (1 H ; 7,8 Hz ; 7,59 (2 H ; 9,0 Hz; H3', H5'). Exemple 4 : Synthèse du chlorure 4',8-diméthylflavylium 0,380 g de 2-hydroxy-3-méthylbenzaldéhyde et 0,372 g de 2- méthylacétophénone ont été dissous dans 20 ml d'acétate d'éthyle auxquels ont été ajoutés 5 ml d'une solution d'acide bromohydrique dans de l'acide acétique à 48%. Le mélange réactionnel a été soumis à une agitation soutenue pendant 48 h à température ambiante. Une fois la réaction terminée, on a ajouté au milieu réactionnel 50 ml d'ether puis on a placé le mélange réactionnel au réfrigérateur pendant 12 h. Le solide récupéré a été dissous dans le méthanol avec 2 ml d'acide chlorhydrique concentré puis de l'éther a été ajouté au mélange. Le mélange a été mis au réfrigérateur pendant 12 h, puis filtré. La recristallisation a été effectuée une seconde fois. Le solide récupéré a été séché sous vide. On a obtenu 322 mg d'une poudre orange rouge. Le rendement était de 43 %. Analyse effectuée : 1H RMN : (300 MHz; CD30D; 298 K): 9,45 (1 H ; 8,8 Hz ; 8,80 (1 H; d ; 8,8 Hz ; 8. 34 (1 H ; 9,0 Hz ; 8. 22 (1 H ; 9,0 Hz ; 7. 80 (2 H ; d ; 9,0 Hz; H2', H6'); 7,62 (1 H ; 8,9 Hz ; 7,02 (2 H ; 9,0 Hz; H3', H5') ; 2. 89 (3 H; CH3) ; 2. 74 (3 H ; CH3).A-2- Cas où R7, est différent d'un atome d'hydrogène : Exemple 5 : Synthèse du chlorure de 7,8-dihyhdroxL-4hénylflavylium Dans cet exemple, R7 est un groupement phényle (C6H5-). 1 g de pyrogallol (7,93 mmol) et 1,778 g de dibenzoylméthane (7,93 mmol) ont été dissous dans une solution de 50 ml d'acide formique contenant 10 % d'acide chlorhydrique concentré. Le mélange réactionnel a été soumis à une agitation soutenue pendant quarante-huit heures à température ambiante puis évaporé à sec sous vide. Le résidu a été lavé plusieurs fois à l'éther, puis dissous dans 5 ml de méthanol acidifié à 10 % d'HCI. Le chlorure de 7,8-dihyhydroxy-4-phényl flavylium (brun-rouge) a été recristallisé par addition lente d'éther. Le rendement était de 65 %. Analyse effectuée : 1H RMN : (300 MHz; CD30D; 298 K): 8,60 (2 H ; 6 Hz; H2' et H6'); 8,5 (1 H ; H3); 7,92-7,73 (9 H ; m;H3', H4', H5', H5, phényl); 7,56 (1 H; d; 9,2 Hz; H6). B- Exemples de tests d'activités antifongiques ou antibactériennes des 3-désoxyanthocyanidines selon l'invention : Exemple 6 : Tests d'activités antifongiques. Les activités anti- Candida albicans et anti- Aspergillus fumigatus des différentes molécules 3-désoxyanthocyanidines ont été évaluées par un test d'inhibition de croissance en milieu liquide réalisé en plaques de microtitration ou microplaques de 96 puits. # Test anti- Candida albicans et anti- Candida glabrat. Les levures du genre Candida ont été ensemencées sur des géloses inclinées de Sabouraud-Cloroamphénicol Agar (bioMérieux, Marcy l'Etoile, France) et mises à incuber pendant 24 h à 30 C. Quelques colonies de levures ont été mises en suspension dans du milieu Sabouraud liquide (bioMérieux) afin d'obtenir une concentration finale de 0,1 DO à 600 nm, correspondant à 2,5.106 cfu/ml. La suspension de levures a été ajustée à 5.103 cfu/ml dans du milieu Sabouraud. 10 pl des dilutions d'échantillons 3-désoxyanthocyanidines ont été déposés dans des plaques de microtitration. Ensuite, l'inoculum contenant le microorganisme test a été distribué dans les puits pour donner un volume final de 100 l. Les plaques de test ont ensuite été placées dans un incubateur à 30 C pendant 16 à 18 heures. Des cultures témoins ont été réalisées systématiquement en remplaçant 10 d'échantillon par 10 l d'eau stérile. La stérilité des milieux a été contrôlée en incubant 10 l d'eau stérile en présence de 90 l de milieu. La détermination des concentrations minimales inhibitrices (CMI) a été effectuée par mesure de l'absorbance à 600 nm à l'aide d'un spectrophotomètre lecteur de plaque de microtitration. La CMI a été établie pour un pourcentage d'inhibition de croissance de 50 %. # Test anti - Aspergillus fumigatus. Les spores d'Aspergillus fumigatus provenaient d'un stock de congélation à - 80 C, titré à 107 spores/ml dans une solution de glycérol à 25%. Après décongélation lente à température ambiante, les spores ont été mises en suspension dans un milieu de culture PDB (12 g de milieu Potato Dextrose Broth, Difco, (BioMérieux), pour 1 # d'eau déminéralisée). On a déposé 10 l de chaque échantillon dans des puits de plaques de microtitration en présence de 90 l de milieu de culture PDB, supplémenté avec de la tétracycline (100 g/ml) et du cefotaxime (1 g/ml), et contenant les spores (à une concentration finale de 104 cfu/ml par puits). Des cultures témoins ont été réalisées systématiquement dans lesquelles 10 l d'échantillons ont été remplacées par 10 l d'eau stérile. La stérilité des milieux a été contrôlée en incubant 10 l d'eau stérile en présence de 90 /il de milieu. Les échantillons ont été incubés à 30 C pendant 40 heures en atmosphère humide et l'activité antifongique a été quantifiée par un score de 0 à 9 prenant en compte la germination. La taille et la morphologie des hyphes ont été déterminées sous la loupe binoculaire. La CMI correspondait à un score de 4. Exemple 7 : Tests d'activités antibactériennes. Les activités anti- Staphylococcus aureus et anti- Pseudomonas aeruginosa des différentes molécules 3-désoxyanthocyanidines ont été évaluées par un test d'inhibition de croissance en milieu liquide réalisé en microplaques de titration de 96 puits. Les échantillons ont été déposés dans les puits à raison d'un volume de 20 l, puis un inoculum contenant le microorganisme dans le milieu adéquat a été distribué dans les puits, pour donner un volume final de 200 l. # Test sur Staphylococcus aureus (souche clinique sensible IBS21 ) Le milieu utilisé était le Luria-Bertani (LB). L'inoculum a été préparé à partir d'une culture bactérienne fraîchement récoltée après 6 heures de culture de manière à obtenir une densité de 106cfu/ml dans le puits. Des cultures témoins ont été réalisées systématiquement, en remplaçant 20 l d'échantillon par 20 l d'eau stérile. La stérilité des milieux a été contrôlée en incubant 20 l d'eau stérile en présence de 180 l de milieu. Les microplaques ont ensuite été incubées 16 à 18 heures à 37 C. La détermination des CMI a été effectuée comme indiqué précédemment. # Test sur Staphylococcus aureus (souche clinique MRSA ou IBS04) Le milieu utilisé était le milieu LB. L'inoculum a été préparé à partir d'une culture bactérienne fraîchement récoltée après 6 heures de culture de manière à obtenir une densité de 107cfu/ml dans le puits. Des cultures témoins ont été réalisées systématiquement, en remplaçant 20 l d'échantillon par 20 l d'eau stérile. La stérilité des milieux a été contrôlée en incubant 20 l d'eau stérile en présence de 180 /il de milieu. Les microplaques ont ensuite été incubées 16 à 18 heures à 37 C. Les CMI ont été déterminées comme décrit supra. # Test sur Pseudomonas aeruginosa : 20 l des différents échantillons ont été déposés dans les puits. Un inoculum contenant le microorganisme dans le milieu adéquat a été distribué dans les puits, pour donner un volume final de 200 /il. Le milieu utilisé était le milieu LB. L'inoculum a été préparé à partir d'une culture bactérienne fraîchement récoltée après 6 heures de culture de manière à obtenir 0,001 unité de densité optique à 600 nm. Des cultures témoins ont été réalisées systématiquement, dans les mêmes conditions que pour les tests d'activités antibactériennes cidessus. Les microplaques ont ensuite été incubées 16 à 18 heures à 30 C. Les CMI ont été déterminées comme décrit supra. C- 3-désoxyanthocyanidines étudiées dans le cadre de l'invention : Le Tableau # suivant précise l'identité et la structure des composés 3désoxyanthocyanidines testés conformément aux procédures indiquées dans la partie B supra (Exemples 6 et 7). II. Résultats expérimentaux : Le Tableau Il suivant fournit les valeurs des CMI obtenues pour les composés 3-désoxyanthocyanidines ayant été testés pour leurs propriétés antifongiques et/ou antibactériennes comme décrit dans la partie B cidessus. Les CMI sont exprimés en ug/mL. S R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 xNOM N 3' 4' 5' 6' 3 4 5 7 Chlorure de 3',4'-dihydroxy-3,7-diméthoxy flavylium 3 OH OCH3 OCH3 Chlorure de 4',7,8-trihydroxy flavylium 4 OH OH OH Cl- Chlorure 2-a-naphthyl-l-(7,8-dihydroxy)- Benzo OH OH ciChlorure de 2-a-naphthyl-1-(7,8-dihydroxy)- . Benzo Chlorure de 2-p-naphthyl-l-(7,8-dihydroxy)- 6 Benzo OH ci- Chlorure de 7,8-dihydroxy-3',4',5'-triméthoxy flavylium 7 OCH3 OCH3 OCH3 OH OH CI' Chlorure de 4',7,8-trihydroxy-3'méthoxy flavylium 8 OCH3 OH OH OH ClChlorure de 3', 4',7,8-tétrahydroxy flavylium 9 OH OH OH OH ClBromure de 3', 4',7,8-tétrahydroxy flavylium 10 OH OH OH OH Br Chlorure de 7,8-dihydroxy-4'-méthyl flavylium 13 CH3 OH OH ClChlorure de 7,8-dihydroxy-3',4-diméthyl flavylium 16 CH3 CH3 OH OH ClChlorure de 7,8-dihydroxy-2',4'-diméthyl flavylium 17 CH3 CH3 pTIi OH OH ClChlorure de 7,8-dihydroxy-2', 4',5'-triméthyl flavylium 18 CH3 CH3 CH3 OH OH ClChlorure de 7,8-dihydroxy-4'-méthoxy flavylium 23 OCH3 OH OH Cl- Tableau # (suite) S R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 XNOM N 2' 3' 4' 5' 6' 3 4 5 6 7 8 XChlorure de 4-trifluorométhyl-7,8-dihyhydroxy flavylium 25 CF3 OH OH ClChlorure de 7,8-dihyhydroxy-4-phényl flavylium 26 Phényl OH OH ClChlorure de 7,8,2',3',4'-pentahydroxy flavylium 29 OH OH OH OH OH ClChlorure de 2',7,8-trihydroxy flavylium 30 OH OH OH CI' Chlorure de 7,8-dihydroxy flavylium 31 OH OH ClChlorure de 7-N,N'-diéthylamino-3',4'-dihydroxy flavylium 32 OH OH N(Et)2 ClChlorure de 4'-hydroxy flavylium 34 OH ClChlorure de 4'-hydroxy-3'-méthoxy flavylium 38 OCH3 OH ClChlorure de 3',4'-dihydroxy flavylium 39 OH OH ClChlorure de 2',5'-diméthyl flavylium 42 CH3 CH3 ClChlorure de 3'-hydroxy flavylium 44 OH ClChlorure de 2'-méthoxy flavylium 45 OCH3 ClChlorure de 3',5'-dihydroxy flavylium 46 OH OH ClChlorure de 4',7-dihydroxy flavylium 51 OH OH ClChlorure de 2-a-naphthyl-1-(7-hydroxy)-benzopyrilium 52 Benzo OH ClChlorure de 7-hydroxy-2'-méthyl flavylium 57 CH3 OH ClChlorure de 7-hydroxy-3-undécanyl flavylium 58 (CH2)10-CH3 OH ClChlorure de 7-hydroxy-4'-méthyl flavylium 60 CH3 OH ClChlorure de 7-hydroxy-2',4'-diméthyl flavylium 63 CH3 CH3 OH ClChlorure de 7-hydroxy-2',4',5'-triméthyl flavylium 64 CH3 CH3 CH3 OH Cl- Tableau 1 (suite) S R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 XNOM N 2' 3' 4' - 5' 6' 3 4 5 6 7 8 XChlorure de 3',5',7-trihydroxy flavylium 68 OH OH OH CI' Chlorure de 4',7-dihydroxy-3-méthyl flavylium 69 OH CH3 OH Cl- Chlorure de 7-hydroxy-4'-O-C=O(CH2)wCH3 flavylium 75 OH ci- Chlorure de 2', 4',7-Trihydroxy-3'-méthyl flavylium 76 OH CH3 OH OH ClChlorure de 2', 3', 4', 7-tétrahydroxy flavylium 77 OH OH OH OH CI' Chlorure de 2',7-dihydroxy flavylium 78 OH OH ClChlorure de 3', 4', 5, 7-tétrahydroxy flavylium 80 OH OH OH OH ClChlorure de 5,7-dihydroxy-4'-méthoxy flavylium 82 OCH3 OH OH ClChlorure de 5,7,2',4',6'-pentahydroxy-3-méthoxy 85 OH OH OH OCH3 OH OH ClChlorure de 4',5,7-trihydroxy-3-méthoxy flavylium 86 OH OCH3 OH OH ClChlorure de 3',4',6-trihydroxy flavylium 93 OH OH OH ClChlorure de 6-hydroxy-4'-amino flavylium 94 NH2 OH ClChlorure de 6-hydroxy-2'-méthoxy flavylium 96 OCH3 OH ClChlorure de 4'-hydroxy-6-nitro flavylium 98 OH N02 CI Chlorure de 3',4',8-trihydroxy flavylium 104 OH OH OH CI' Chlorure de 3',4',6,7-tétrahydroxy flavylium 106 OH OH OH OH CI' Chlorure de 5,6-benzyl-4'-hydroxy flavylium 107 OH Benzo CI' Chlorure de 2-a-naphthyl-1-naphtopyrilium 108 Benzo Benzo CI' Chlorure de 5,6-benzyl-3',4',5'-triméthoxy flavylium 110 OCH3 OCH3 OCH3 Benzo CI' Chlorure de 5,6-benzyl-3',4'-dihydroxy flavylium 111 OH OH Benzo CI' Tableau # (suite) S R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 XNOM N 2' 3' 4' 5- 6' 3 4 5 6 7 8 X- Chlorure de 5,6-benzyl-2'-méthyl flavylium 112 CH3 Benzo CI' Chlorure de 5,6-benzyl-2',5'-dihydroxy flavylium 116 OH OH Benzo CIChlorure de 5,6-benzyl-3',4'-diméthyl flavylium 118 CH3 CH3 Benzo ClChlorure de 5,6-benzyl-2',4'-diméthyl flavylium 119 CH3 CH3 Benzo CIChlorure de 5,6-benzyl-3'-hydroxy flavylium 121 OH Benzo CIChlorure de 5,6-benzyl-3',5'-dihydroxy flavylium 122 OH OH Benzo CIChlorure de 5,6-benzyl-4'-hydroxy-3-méthyl flavylium 123 CH3 OH Benzo CIChlorure de 2',4'-dihydroxy-5,7-diméthoxy flavylium 127 OH OH OCH3 OCH3 CI' Chlorure de 2',4'-dihydroxy-5,7-diméthoxy-3'-méthyl 129 OH OH CH3 OCH3 OCH3 Clflavylium ~~~~~ ~~~~~ ~~~ ~~~~ ~~~~ Chlorure de 6,8-dibromo-4'-hydroxy flavylium 130 OH Br Br ClChlorure de 6,8-dibromo-3',5'-hydroxy flavylium 133 OH OH Br Br Cl- Tableau Il NOM Staphylococcus Staphylococcus Pseudomonas Candida Candida Aspergillus aureus aureus Pseudomonas albicans glabrata fumigatus souche 21 MRSA aerugmosa IHEM 8060 patient 1 GASP 4707 Chlorure de 3', 4'-dihydroxy-3,7-diméthoxy flavylium 3 >60 >60 Chlorure de 4',7,8-trihydroxy flavylium 4 3,0 >60 >60 Chlorure de 2-a-naphthyl-1-(7,8-dihydroxy)-benzopyrilium 5 0,3 >60 Chlorure de 2-p-naphthyl-1-(7,8-dihydroxy)-benzopyrilium 6 60 60 Chlorure de 7,8-dihydroxy-3',4',5'-triméthoxy flavylium 7 >60 >60 Chlorure de 4',7,8-trihydroxy-3'-méthoxy flavylium 3,0 >60 Chlorure de 3',4',7,8-tétrahydroxy flavylium 9 3,0 >60 Bromure de 3',4',7,8-tétrahydroxy flavylium 10 3,0 >60 Chlorure de 7,8-dihydroxy-4'-méthyl flavylium 13 0,3 >60 Chlorure de 7,8-dihydroxy-3',4'-diméthyl flavylium 16 0,3 Chlorure de 7,8-dihydroxy-2', 4'-diméthyl flavylium 17 3,0 Chlorure de 7,8-dihydroxy-2',4',5'-triméthyl flavylium 18 3,0 Chlorure de 7,8-dihydroxy-4'-méthoxy flavylium 23 3,0 >60 Chlorure de 4-trifluorométhyl-7,8-dihyhydroxy flavylium 25 3,0 3,0 3,0 3,0 >60 Chlorure de 7,8-dihyhydroxy-4-phényl flavylium 26 3,0 >60 Chlorure de 7,8,2',3',4'-pentahydroxy flavylium 29 3,0 >60 >60 Chlorure de 2',7,8-trihydroxy flavylium 30 3,0 >60 Chlorure de 7,8-dihydroxy flavylium 31 3,0 >60 Chlorure de 7-N,N'-diéthylamino-3',4'-dihydroxy flavylium 32 3,0 >60 Chlorure de 4'-hydroxy flavylium 34 3,0 3,0 Tableau Il (suite) NOM Staphylococcus Staphylococcus Pseudomonas Candida Candida Aspergillus aureus aureus Pseudomonas albicans glabrata fumigatus souche 21 MRSA aerugmosa IHEM 8060 patient 1 GASP 4707 Chlorure de 4'-hydroxy-3'-méthoxy flavylium 38 3,0 >60 >60 Chlorure de 3',4'-dihydroxy flavylium 39 0,3 Chlorure de 2', 5'-diméthyl flavylium 42 3,0 >60 >60 >60 >60 Chlorure de 3'-hydroxy flavylium 44 0,3 3,0 >60 >60 >60 >60 Chlorure de 2'-méthoxy flavylium 45 >60 3,0 >60 >60 Chlorure de 3', 5'-dihydroxy flavylium 46 0,3 >60 >60 >60 Chlorure de 4', 7-dihydroxy flavylium 51 0,3 >60 >60 Chlorure de 2',3'-benzyl-7-hydroxy flavylium 52 3,0 >60 Chlorure de 7-hydroxy-2'-méthyl flavylium 57 3,0 >60 Chlorure de 7-hydroxy-3-undécanyl flavylium 58 3,0 >60 >60 >60 >60 Chlorure de 7-hydroxy-4'-méthyl flavylium 60 3,0 >60 >60 Chlorure de 7-hydroxy-2',4'-diméthyl flavylium 63 3,0 >60 Chlorure de 7-hydroxy-2', 4',5'-triméthyl flavylium 64 0,3 >60 Chlorure de 3', 5',7-trihydroxy flavylium 68 3,0 >60 Chlorure de 4',7-dihydroxy-3-méthyl flavylium 69 3,0 >60 >60 >60 >60 Chlorure de 7-hydroxy-4'-O-C=O(CH2)14-CH3 flavylium 75 3,0 >60 >60 >60 Chlorure de 2', 4', 7-Trihydroxy-3'-méthyl flavylium 76 0,3 >60 >60 >60 >60 Chlorure de 2', 3', 4', 7-tétrahydroxy flavylium 77 3,0 >60 Chlorure de 2',7-dihydroxy flavylium 78 3,0 >60 >60 >60 Chlorure de 3', 4', 5, 7-tétrahydroxy flavylium 80 0,3 >60 Tableau Il (suite) NOM Staphylococcus Staphylococcus Pseudomonas Candida Candida Aspergillus aureus aureus Pseudomonas albicans glabrata fumigatus souche 21 MRSA aeruginosa IHEM 8060 patient 1 GASP 4707 Chlorure de 5,7-dihydroxy-4'-méthoxy flavylium 82 3,0 >60 >60 >60 >60 Chlorure de 5,7,2',4',6'-pentahydroxy-3-méthoxy flavylium 85 3,0 >60 >60 >60 Chlorure de 4',5,7-trihydroxy-3-méthoxy flavylium 86 3,0 >60 >60 >60 >60 Chlorure de 3',4',6-trihydroxy flavylium 93 3,0 >60 Chlorure de 6-hydroxy-4'-amino flavylium 94 3,0 3,0 >60 Chlorure de 6-hydroxy-2'-méthoxy flavylium 96 0,3 >60 >60 >60 >60 Chlorure de 4'-hydroxy-6-nitro flavylium 98 3,0 >60 >60 >60 Chlorure de 3', 4',8-trihydroxy flavylium 104 3,0 >60 Chlorure de 3',4',6,7-tétrahydroxy flavylium 106 3,0 3,0 >60 Chlorure de 5,6-benzyl-4'-hydroxy flavylium 107 3,0 >60 0,3 3,0 3,0 Chlorure de (5,6), (2', 3')-dibenzyl flavylium 108 3,0 >60 >60 >60 >60 Chlorure de 5,6-benzyl-3',4',5'-triméthoxy flavylium 110 3,0 >60 >60 >60 Chlorure de 5,6-benzyl-3',4'-dihydroxy flavylium 111 0,3 3,0 3,0 Chlorure de 5,6-benzyl-2'-méthyl flavylium 112 3,0 >60 >60 >60 >60 Chlorure de 5,6-benzyl-2', 5'-dihydroxy flavylium 116 3,0 >60 >60 >60 Chlorure de 5,6-benzyl-3', 4'-diméthyl flavylium 118 3,0 >60 >60 >60 >60 Chlorure de 5,6-benzyl-2', 4'-diméthyl flavylium 119 3,0 >60 >60 >60 Chlorure de 5,6-benzyl-3'-hydroxy flavylium 121 3,0 >60 Chlorure de 5,6-benzyl-3', 5'-dihydroxy flavylium 122 3,0 3,0 >60 Chlorure de 5,6-benzyl-4'-hydroxy-3-méthyl flavylium 123 3,0 >60 Tableau Il (suite) NOM Staphylococcus ' Staphylococcus Pseudomonas Candida Candida Aspergillus aureus @ aureus Pseudomonas albicans glabrata fumigatus souche 21 MRSA aerugmosa IHEM 8060 patient 1 GASP 4707 Chlorure de 2',4'-dihydroxy-5,7-diméthoxy flavylium 127 3,0 >60 >60 >60 >60 Chlorure de 2', 4'-dihydroxy-5,7-diméthoxy-3'-méthyl flavylium 129 0,3 >60 >60 Chlorure de 6,8-dibromo-4'-hydroxy flavylium 130 3,0 3,0 Chlorure de 6,8-dibromo-3',5'-hydroxy flavylium 133 3,0 >60 >60 >60 REVENDICATIONS 1. Utilisation d'au moins un composé 3-désoxyanthocyanidine de formule (1) : dans laquelle : (A) : a) : (1) Ri, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 et R11 désignent, indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe hydroxy ;un groupe alcoxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe nitro ; un groupe nitrile ; un radical comportant au moins un atome choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe -O-glycosyl ; un groupe -O-glycosyl substitué par au moins un groupe alcoxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CYiY2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou ' un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou ' un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou ' un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou ' Y1 et Y2 forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) R6 désigne - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe nitro, un groupe nitrile, un radical comportant au moins un atome de choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C301 ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CYiY2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou - un groupe alcényle en C2 à C301 linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou b) : (1) les substituants Ri à R11 sont définis de telle sorte qu'au moins deux substituants Rx et Rx+1 (x=1 à 10) forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) les substituants R1 à R10 autres que les substituants Rx et Rx+1 formant un cycle, sont tels que définis en (A) ; et (B) : dans laquelle X- représente : un anion dérivé d'un acide organique, en particulier un anion acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, sulfate ou phosphate ; ou un anion dérivé d'un acide minéral, en particulier un anion bromure, chlorure, borotétrafluorure ou perchlorure ; ou un anion dérivé d'un groupement sulfate ou sulfonate ; pour la préparation d'un médicament destiné au traitement des infections microbiennes chez les mammifères, notamment les hommes. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit composé 3-désoxyanthocyanidine est un agent antimicrobien. 3. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que ledit agent antimicrobien est un agent antibactérien. 4. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que ledit agent antimicrobien est un agent antifongique. 5. Utilisation d'au moins un composé 3-désoxyanthocyanidine de formule (I) : dans laquelle : (A) : a) : (1) Ri, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 et R11 désignent, indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe hydroxy ; un groupe alcoxy en C1 à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ;un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe nitro ; un groupe nitrile ; un radical comportant au moins un atome choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe -O-glycosyl ; un groupe -O-glycosyl substitué par au moins un groupe alcoxy en C1 à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CY1Y2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : - un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou ' un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou ' un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou ' Y1 et Y2 forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) R6 désigne - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe nitro, un groupe nitrile, un radical comportant au moins un atome de choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CY1Y2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou b) : (1) les substituants Ri à R11 sont définis de telle sorte qu'au moins deux substituants Rx et Rx+1 (x=1 à 10) forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) les substituants Ri à R10 autres que les substituants Rx et Rx+1 formant un cycle, sont tels que définis en (A) ; et (il: dans laquelle X- représente : un anion dérivé d'un acide organique, en particulier un anion acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, sulfate ou phosphate ;ou un anion dérivé d'un acide minéral, en particulier un anion bromure, chlorure, borotétrafluorure ou perchlorure ; ou un anion dérivé d'un groupement sulfate ou sulfonate ; pour la préparation d'un produit cosmétique. 6. Utilisation d'au moins un composé 3-désoxyanthocyanidine de formule (I) : dans laquelle : (A) : a) : (1) R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, Rio et R11 désignent, indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe hydroxy ; un groupe alcoxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe nitro ; un groupe nitrile ; un radical comportant au moins un atome choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe -O-glycosyl ; un groupe -O-glycosyl substitué par au moins un groupe alcoxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à Ci2 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CYiY2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : - un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou ' un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - Y1 et Y2 forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) R6 désigne - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe nitro, un groupe nitrile, un radical comportant au moins un atome de choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CYiY2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C3o, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou b) : (1) les substituants R1 à R11 sont définis de telle sorte qu'au moins deux substituants Rx et Rx+1 (x=1 à 10) forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) les substituants Ri à R10 autres que les substituants Rx et Rx+1 formant un cycle, sont tels que définis en (A) ; et (il: dans laquelle X- représente : un anion dérivé d'un acide organique, en particulier un anion acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, sulfate ou phosphate ; ou un anion dérivé d'un acide minéral, en particulier un anion bromure, chlorure, borotétrafluorure ou perchlorure ; ou un anion dérivé d'un groupement sulfate ou sulfonate ; pour la lutte contre les maladies microbiennes chez les plantes. 7. Utilisation d'au moins un composé 3-désoxyanthocyanidine de formule (I) : dans laquelle : (A) : a) : (1) Ri, R2, R3, R4, R5, R7, R8, Rg, R10 et R11 désignent, indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe hydroxy ; un groupe alcoxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe nitro ; un groupe nitrile ; un radical comportant au moins un atome choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe -O-glycosyl ; un groupe -O-glycosyl substitué par au moins un groupe alcoxy en C1 à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CY1Y2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou ' un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou ' Y1 et Y2 forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) R6 désigne - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe nitro, un groupe nitrile, un radical comportant au moins un atome de choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CYiY2 dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à Ci2 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou b) : (1) les substituants R1 à R11 sont définis de telle sorte qu'au moins deux substituants Rx et Rx+1 (x=1 à 10) forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) les substituants Ri à R10 autres que les substituants Rx et Rx+1 formant un cycle, sont tels que définis en (A) ; et (B) : dans laquelle X- représente : un anion dérivé d'un acide organique, en particulier un anion acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, sulfate ou phosphate ; ou un anion dérivé d'un acide minéral, en particulier un anion bromure, chlorure, borotétrafluorure ou perchlorure ; ou un anion dérivé d'un groupement sulfate ou sulfonate ; pour la conservation des produits, de préférence des aliments, périssables. 8. Utilisation d'au moins un composé 3-désoxyanthocyanidine de formule (I) : dans laquelle : (A) : a) : (1) Ri, R2, R3, R4, Rs, R7, R8, R9, Rio et R11 désignent, indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe hydroxy ; un groupe alcoxy en C1 à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe nitro ; un groupe nitrile ; un radical comportant au moins un atome choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe -O-glycosyl ; un groupe -O-glycosyl substitué par au moins un groupe alcoxy en C1 à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en Ce à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NYiY2 ou N=CYiY2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou ' un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou ' Y1 et Y2 forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) R6 désigne - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe nitro, un groupe nitrile, un radical comportant au moins un atome de choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CY1Y2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à Ci2 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou ' un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou b) : (1) les substituants Ri à R11 sont définis de telle sorte qu'au moins deux substituants Rx et Rx+1 (x=1 à 10) forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) les substituants Ri à R10 autres que les substituants Rx et Rx+1 formant un cycle, sont tels que définis en (A) ; et (B) : dans laquelle X- représente : un anion dérivé d'un acide organique, en particulier un anion acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, sulfate ou phosphate ; ou un anion dérivé d'un acide minéral, en particulier un anion bromure, chlorure, borotétrafluorure ou perchlorure ; ou un anion dérivé d'un groupement sulfate ou sulfonate ; pour la préparation de matériaux antimicrobiens. 9. Composé 3-désoxyanthocyanidine de formule (II) : dans laquelle : (A) : les substituants : a) : (1) R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9 et R11 désignent, indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe hydroxy ; un groupe alcoxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe nitro ; un groupe nitrile ; ou un radical comportant au moins un atome choisi parmi les atomes de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe -O-glycosyl ; un groupe -O-glycosyl substitué par au moins un groupe alcoxy en C1 à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe acyloxy en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou non ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30 linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CYiY2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30 linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou ' un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène, ou - Y1 et Y2 forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) R3, R6, R10 désignent, indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène ; ou - un halogène ; ou - un groupe nitro ; un groupe nitrile ; un radical comportant au moins un atome choisi parmi un atome de silicium, de soufre et de phosphore ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30, linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en C6 à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou - un groupe -NY1Y2 ou N=CYiY2, dans lesquels Y1 et Y2 désignent, indépendamment l'un de l'autre : # un atome d'hydrogène ; ou # un groupe alkyle en Ci à C12 à chaîne droite ou ramifiée, saturée ou insaturée ; ou - un groupe alcényle en C2 à C30 linéaire ou ramifié, acyclique ou cyclique, ledit groupe étant éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome, notamment un hétéroatome d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou ' un groupe aryle, un groupe aralkyle ou un groupe alkylaryle en Ce à C30, ledit groupe étant éventuellement substitué par au moins un substituant différent d'un atome d'hydrogène ; ou b) : (1) les substituants R1 à R11 sont définis de telle sorte qu'au moins deux substituants Rx et Rx+1 (x=1 à 10) forment, ensemble, un cycle comportant de 4 à 8 atomes, de préférence de 5 à 7 atomes, lesdits atomes étant de préférence choisis parmi les atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre, et ledit cycle pouvant être substitué ou non, aromatique ou non ; et (2) les substituants R1 à R10 autres que les substituants Rx et Rx+1 formant un cycle, sont tels que définis en (A) ; et (B) : dans laquelle X- représente : - un anion dérivé d'un acide organique, en particulier un anion acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, sulfate ou phosphate ; ou - un anion dérivé d'un acide minéral, en particulier un anion bromure, chlorure, borotétrafluorure ou perchlorure ; ou - un anion dérivé d'un groupement sulfate ou sulfonate. 10. Composé selon la revendication 9, comme médicament. 11. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 9 ou 10, dans lequel le substituant R7 est un atome d'hydrogène, ledit procédé comprenant au moins : la condensation en milieu acide d'une acétophénone (composé A) avec un orthohydroxybenzaldéhyde (composé B), selon la réaction suivante : 12. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 9 ou 10, dans lequel le substituant R7 n'est pas un atome d'hydrogène, ledit procédé comprenant au moins : la condensation en milieu acide d'une 1-phén-1,3-dione (composé A) avec un phénol (composé B), selon la réaction suivante :