Brevet FR2855069A1 — publié le 20041126

Procédé pour la séparation d'au moins un composé organique La présente invention concerne un procédé pour la séparation d'au moins un composé organique. Lors de la préparation de médicaments ou de produits cosmétiques, on met souvent en oeuvre des composés organiques ou des compositions de composés organiques d'origine naturelle, par exemple à titre de principe actif. Généralement, les matières premières naturelles contiennent les composés organiques désirés en faible concentration dans un substrat. Il est dès lors nécessaire d'isoler les composés organiques ou les 10 compositions de composés organiques du substrat. La demande de brevet WO-A-00/64555 décrit l'extraction de principes actifs au départ d'une matière première par un solvant contenant du pentafluoropropane. La manipulation de ce solvant ainsi que des fractions contenant le principe actif est difficile et la sélectivité de l'extraction n'est pas 15 toujours satisfaisante. L'invention vise à remédier à ces problèmes. L'invention concerne dès lors un procédé pour la séparation d'au moins un composé organique d'un substrat contenant ledit composé organique comprenant un traitement du substrat avec un milieu d'extraction comprenant au moins un 20 composé fluoré présentant un point d'ébullition atmosphérique supérieur ou égal à 25 C, de manière à former une fraction comprenant du composé organique et du composé fluoré. Il a été trouvé, de manière surprenante, que le procédé selon l'invention permet une séparation efficace et sélective de composés oirganiques désirés d'un 25 substrat, en particulier d'origine naturelle. Les composés organiques peuvent être récupérés essentiellement sans subir des modifications chimiques. Le procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre de manière aisée. Dans le procédé selon l'invention, le composé fluoré présente un point d'ébullition à 101,3 kPa supérieur ou égal à environ 25 C. De bons résultats sont 30 obtenus avec un composé fluoré présentant un point d'ébullition à 101,3 kPa supérieur ou égal à environ 30 C. Dans une variante préférée, le composé fluoré présente un point d'ébullition à 101, 3 kPa supérieur ou égal à environ 35 C. Un composé fluoré présentant un point d'ébullition à 101,3 kPa supérieur ou égal à environ 40 C est tout particulièrement préféré. Le composé fluoré présente généralement un point d'ébullition à 101,3 kPa inférieur ou égal à environ 200 C. De bons résultats sont obtenus avec un composé fluoré présentant un point d'ébullition à 101,3 kPa inférieur ou égal à environ 100 C. Dans une variante préférée, le composé fluoré présente un point d'ébullition à 101,3 kPa inférieur ou égal à environ 80 C. Dans le procédé selon l'invention, le composé fluoré présente généralement un indice Kauri-butanol (ASTM Dl 133-02) supérieur ou égal à environ 0. De bons résultats sont obtenus avec un composé fluoré présentant un 10 indice Kauri-butanol supérieur ou égal à environ 5. Dans une variante préférée, le composé fluoré présente un indice Kauri-butanol supérieur ou égal à environ 9. Le composé fluoré présente généralement un indice Kauri-butanol inférieur ou égal à environ 50. De bons résultats sont obtenus avec un composé fluoré présentant un indice Kauri-butanol inférieur ou égal à environ 30. Dans une variante préférée, le composé fluoré présente un indice Kauri-butanol inférieur ou égal à environ 20. Dans le procédé selon l'invention, le composé fluoré contient souvent seulement du fluor à titre d'halogène. Il est de préférence choisi parmi les éthers fluorés, les hydrofluoroalcanes et les perfluoroalcanes. Les hydrofluorocarbures (HFC) et les perfluorocarbures utilisables dans le procédé selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 atomes de carbone. Des exemples typiques des hydrofluoroalcanes sont choisis parmi les hydrofluorobutanes et les hydrofluoropentanes. Des exemples spécifiques de tels 25 hydrofluoroalcanes sont le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (HFC365mfc) et le 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-décafluoropentane (HFC-43-10mee). Le 1,1,1,3,3- pentafluorobutane est tout particulièrement préféré. Parmi les perfluorocarbures, ceux comprenant au moins 5 atomes de carbone conviennent bien. Le perfluoropentane et le perfluorohexane sont préférés. On met souvent en oeuvre le perfluoropentane et le perfluorohexane sous la forme de mélanges techniques d'isomères tels que commercialisés par exemple par 3M sous les dénominations respectives de PF5050 pour le perfluoropentane et PF5060 pour le perfluorohexane. Le perfluorohexane est particulièrement préféré. Les éthers fluorés utilisables dans le procédé selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou atomes de carbone. Parmi les éthers fluorés ceux comprenant au moins 4 atomes de carbone conviennent bien. Le perfluorobutyl-méthyléther et le perfluorobutyl-éthyléther sont préférés. Le perfluorobutyl-méthyléther est particulièrement préféré. Dans une variante, l'éther fluoré est un perfluoropolyéther. Aux fins de la présente invention on entend désigner par perfluoropolyéther un composé constitué essentiellement d'atomes de carbone, fluor, oxygène et comprenant au moins 2, de préférence au moins 3, liaisons éther C-O-C, ou un mélange de plusieurs composés répondant à cette définition. Souvent, les atomes d'oxygène 10 dans le perfluoropolyéther sont exclusivement présents au sein de liaisons éther C-O-C. Des perfluoropolyéthers utilisables sont par exemple ceux répondant aux formules générales CF3-[(OCF(CF3)-CF2)a-(O-CF2)b]O-CF3 (I) et CF3-[(OCF2CF2)c-(O-CF2)d]O-CF3 (II) dans lesquelles a, b, c et d désignent 15 indépendamment des nombres entiers supérieurs à 0. Des perfluoropolyéthers utilisables sont par exemple ceux commercialisés par SOLVAY SOLEXIS sous le nom GALDEN . Dans une autre variante, l'éther fluoré est un hydrofluoropolyéther. Aux fins de la présente invention on entend désigner par hydrofluoropolyéther un 20 composé constitué essentiellement d'atomes de carbone, fluor, oxygène et hydrogène, qui contient au moins une liaison C-H et comprenant au moins 2, de préférence au moins 3, liaisons éther C-O-C, ou un mélange de plusieurs composés répondant à cette définition. Souvent, les atomes d'oxygène dans le perfluoropolyéther sont exclusivement présents au sein de liaisons éther C-O-C. 25 Généralement l'hydrofluoropolyéther contient une pluralité de liaisons C-H. Des exemples spécifiques d'hydrofluoropolyéthers comprennent au moins un groupement -CF2H. Des hydrofluoropolyéthers utilisables sont par exemple ceux commercialisés par SOLVAY SOLEXIS sous le nom H-GALDEN . Dans le procédé selon l'invention, le milieu d'extraction comprend souvent 30 en outre un co-solvant non fluore. A titre de solvant organique non fluoré conviennent bien, par exemple, les hydrocarbures, les hydrocarbures chlorés, les alcools, les esters ou cétones ou les éthers. Les hydrocarbures utilisables dans le procédé selon l'invention peuvent 35 être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12 atomes de carbone. Les hydrocarbures comprenant au moins - 4 atomes de carbone conviennent bien. De préférence les hydrocarbures comprennent au moins 6 atomes de carbone, Parmi les alcanes ou alcènes, les composés comprenant de 5 à 12 atomes de carbone sont préférés. Les pentanes, les hexanes ou les heptanes ou les octanes conviennent bien. Le n-hexane est particulièrement préféré. Le n-hexane présente la propriété de former des mélanges azéotropiques ou pseudo azéotropiques avec le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, ce qui peut présenter des avantages pour certaines applications. Les mélanges azéotropiques ou pseudo azéotropiques sont décrits dans le brevet US 6303668 au nom de la 10 demanderesse. Parmi les hydrocarbures aromatiques sont préférés ceux qui comprennent au moins un substituant alkyl sur un noyau benzénique. Le toluène, le 1,2-xylène, le 1,3-xylène, le 1,4-xylène ou leurs mélanges sont tout particulièrement préférés. Les hydrocarbures chlorés utilisables dans le procédé selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 atomes de carbone. Les hydrocarbures chlorés comprenant 1, 2, 3 ou 4 atomes de carbone conviennent bien. De préférence, les hydrocarbures chlorés comprennent 1 ou 2 atomes de carbone. Parmi les alcanes 20 chlorés, le dichlorométhane, le trichlorométhane et le 1,2- dichloréthane sont préférés. Parmi les alcènes chlorés le perchloréthylène et le 1,2-dichloréthylène sont préférés. Le trans-1,2- dichloréthylène est tout particulièrement préféré. Le 1,2-dichloréthylène présente la propriété de former des mélanges azéotropiques ou pseudo azéotropiques avec le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, ce 25 qui peut présenter des avantages pour certaines applications. Les mélanges azéotropiques ou pseudo azéotropiques ainsi que des mélanges azéotropiques ou pseudo azéotropiques ternaires comprenant en outre un alcanol sont décrits dans le brevet US 5478492 au nom de la demanderesse. Les alcools utilisables dans le procédé selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 atomes de carbone. Les alcools comprenant 1, 2, 3, 4 ou 5 atomes de carbone conviennent bien. De préférence les alcools comprennent 1, 2, 3 ou 4 atomes de carbone. Parmi les alcanols, le méthanol, l'éthanol, le n- propanol, l'isopropanol, le n-butanol, l'isobutanol et le tert.-butanol sont préférés. Le 35 méthanol, l'éthanol, l'isopropanol et l'isobutanol donnent de bons résultats. L'isobutanol est tout particulièrement préféré. Le méthanol présente la propriété de former des mélanges azéotropiques ou pseudo azéotropiques avec le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, ce qui peut présenter des avantages pour certaines applications. Les mélanges azéotropiques ou pseudo azéotropiques contiennent de 93 à 99 % en poids de 1,1,1,3,3-penta5 fluorobutane et de 1 à 7 % de méthanol. L'azéotrope vrai contient environ 96,2 % en poids de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et environ 3,8 % en poids de méthanol. L'éthanol présente la propriété de former des mélanges azéotropiques ou pseudo azéotropiques avec le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, ce qui peut présenter 10 des avantages pour certaines applications. Les mélanges azéotropiques ou pseudo azéotropiques sont décrits dans le brevet US 5445757 au nom de la demanderesse. Les esters utilisables dans le procédé selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 15 ou 10 atomes de carbone. Les esters comprenant 4, 5, 6, 7, 8 ou 9 atomes de carbone conviennent bien. De préférence les esters sont dérivés d'un acide carboxylique comprenant au moins 2 atomes de carbone. De préférence les esters sont dérivés d'un alcanol sélectionné parmi le groupe constitué de méthanol, éthanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol et tert.20 butanol. L'acétate d'éthyle, le butyrate d'éthyle et le caproate d'éthyle conviennent bien. Les cétones utilisables dans le procédé selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou atomes de carbone. Les cétones comprenant 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 atomes de carbone conviennent bien. Parmi les cétones, l'acétone, la 2butanone, les 2- ou 3- pentanones, la méthylisobutylcétone, la diisopropylcétone, la cyclohexanone et l'acétophénone sont préférées. La méthylisobutylcétone est particulièrement préférée. Les éthers utilisables dans le procédé selon l'invention peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques et contiennent généralement 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 atomes de carbone. Les éthers comprenant 4, 5, 6, 7, 8 ou 9 atomes de carbone conviennent bien. Parmi les éthers aliphatiques ou alicycliques, le diéthyléther, le méthyl-isopropyléther, le monométhyléther de diéthylèneglycol, le diméthyléther de diéthylèneglycol, le tétrahydrofuranne et le 1,4-dioxanne 35 sont préférés. Le cas échéant, la teneur en solvant organique non fluoré dans le milieu d'extraction peut être choisie en fonction de la polarité souhaitée de la composition. Généralement cette teneur est d'au plus 20 % en poids. De préférence elle est d'au plus 10 % en poids. Lorsqu'un solvant organique non fluoré est présent, sa teneur est généralement d'au moins 1 % en poids. De préférence elle est d'au moins 2 % en poids. Un premier exemple particulier de milieu d'extraction contient un composé fluoré tel que décrit plus haut et de l'éthanol, de préférence en quantité telle que décrite ci-avant. Un deuxième exemple particulier de milieu d'extraction contient un composé fluoré tel que décrit plus haut et du n-pentane, de préférence en quantité telle que décrite ci-avant. Un troisième exemple particulier de milieu d'extraction contient un composé fluoré tel que décrit plus haut et du n-hexane, de préférence en quantité 15 telle que décrite ci-avant. Un quatrième exemple particulier de milieu d'extraction est constitué essentiellement de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane. Un cinquième exemple particulier de milieu d'extraction comprend un composé fluoré, en particulier le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et un cosolvant 20 non-fluoré dans des proportions dans lesquelles ils forment un azéotrope ou pseudo azéotrope. Il a été trouvé que ce milieu d'extraction particulier permet une séparation particulièrement efficace du composé organique, par exemple par évaporation du milieu d'extraction. Le milieu d'extraction peut être recyclé de manière aisée. Le composé organique peut être récupéré avec une teneur 25 résiduelle minime voire inexistante en milieu d'extraction. Le milieu d'extraction contient éventuellement un agent tensioactif. Tout agent tensioactif bien connu en soi et compatible avec le milieu d'extraction peut être utilisé. L'agent tensioactif peut, par exemple, améliorer la mouillabilité de substrats solides. Dans le procédé selon l'invention, le traitement avec le milieu d'extraction est généralement effectué à une température supérieure ou égale à 0 C. Souvent, cette température est supérieure ou égale à 20 C. De préférence, elle est supérieure ou égale à 30 C. Dans le procédé selon l'invention, le traitement avec le milieu d'extraction est généralement effectué à une température inférieure ou 35 égale à 200 C. Souvent, cette température est inférieure ou égale à 100 C. De préférence, elle est inférieure ou égale à 80 C. De manière particulièrement préférée, elle est inférieure ou égale à 70 C. Dans le procédé selon l'invention, le traitement avec le milieu d'extraction est de préférence effectué à une pression supérieure ou égale à environ 101,3 kPa (lbar). Souvent, la pression est inférieure ou égale à 20 bar. De préférence, elle est inférieure ou égale à 10 bar. Dans le procédé selon l'invention, le composé organique peut être choisi, par exemple, parmi les hydrocarbures insaturés, oxygénés ou azotés. Souvent, le composé organique est un produit naturel choisi, par exemple, 10 parmi les terpènes, les stéroïdes, les triglycérides, les acides gras saturés ou insaturés, les prostaglandines, les alcaloïdes et les vitamines ainsi que parmi les dérivés de ces produits naturels, en particulier les dérivés oxygénés. A titre de terpènes, on peut citer, par exemple, des mono- sesqui- di-, tri- et tétraterpènes et leurs dérivés, en particulier des dérivés oxygénés tels que des 15 alcools ou des esters, en particulier des acétates. Des exemples spécifiques de tels terpènes qui peuvent être séparés, par exemple, en particulier avec le perfluorohexane sont choisis parmi le Jpinène, le limonène, le linalol, l'eugénol, le menthol, le thymol et l'acétate de linalyle. Lesdits terpènes peuvent également être séparés en particulier avec le 20 1,1,1,3,3-pentafluorobutane. Le procédé selon l'invention convient particulièrement bien pour la séparation d'hydrocarbures terpéniques tels que par exemple le ca-pinène, le P-pinène, le limonène, le cymène, le camphène, le sabinène, le 3carène, le terpinène le lyrcène, le myrcène, le t-caryophyllène, le squalène et le squalane. 25 Le procédé selon l'invention convient également bien pour la séparation d'hydrocarbures terpéniques oxygénés tels que par exemple le cinéole, le carvone, le linalol, l'eugénol, le menthol, le thymol et l'acétate de linalyle, le carvacrol, le citral, l'anéthole, le terpinéol, le bornéol, le camphre, l'eucalyptol, le verbénone, l'oxyde de caryophyllène et l'acétate de.bornyle. Des exemples spécifiques de stéroides sont choisis, par exemple, parmi les dérivés comportant une squelette cyclopentanephénanthrénique comportant éventuellement des substituants alkyle et/ou oxygénés ainsi qu'éventuellement des double liaisons. A titre de stéroïdes spécifiques on peut citer le P3-sitostérol, le campéstérol, le stigmastérol, le A5avénastérol, le clérostérol, le chlostérol, le 35 24-méthylène cholestérol, le A5,23-stigmastadiénol, le A5,24-stigmastadiénol, le brassicastérol, l'oestradiol, l'cestrogène et la testostérone. A titre d'acides gras, on peut citer par exemple des acides gras comprenant au moins 6, de préférence au moins 8 atomes de carbone. Généralement les acides gras comprennent au plus 30, de préférence au plus 20 atomes de carbone. Des exemples spécifiques sont choisis parmi les acides caprylique, caprique, laurique, myristique, palmitique, stéarique, oléique, linoléique et linolénique. Dans le procédé selon l'invention, le substrat est souvent d'origine naturelle. Dans ce cas on peut mettre en oeuvre le procédé selon l'invention, par 10 exemple, selon la manière suivante (a) on prépare le substrat d'origine naturelle, par exemple en le coupant ou en le micronisant; (b) on traite le substrat préparé selon le procédé selon l'invention; (c) on récupère au moins une partie de la fraction comprenant du composé 15 organique et du composé fluoré; (d) on soumet la partie récupérée à au moins une opération d'épuration. L'opération d'épuration peut être, par exemple, une évaporation au moins d'une partie du composé fluoré, une cristallisation ou une opération de chromatographie. Il a été trouvé que les composés fluorés décrits plus haut, en particulier le 1,1,1,3,3--pentafluorobutane, peuvent être utilisés comme solvant de décirage de concrètes, c'est-à-dire pour précipiter de manière particulièrement efficace des cires à partir d'un extrait naturel, par exemple d'huiles essentielles. Les concrètes peuvent être obtenus par exemple par extraction de plantes 25 contenant des huiles essentielles par un solvant non fluoré tel que décrit plus haut, en particulier des hydrocarbures. On ajoute pour le décirage du composé organique fluoré à la concrète éventuellement concentrée au préalable. La température du décirage est généralement inférieure ou égale à 30 C. De préférence elle est inférieure ou égale à environ 25 C. La température du 30 décirage est généralement supérieure ou égale à -10 C. De préférence elle est supérieure ou égale à environ 0 C. On peut effectuer le décirage en deux étapes, par exemple d'abord à une température de 20 à 30 C et puis à une température de 0 à 10 C. Dans un premier mode de réalisation, le substrat d'origine naturelle a été 35 obtenu par traitement de plantes. Le substrat peut par exemple comprendre des feuilles, aiguilles ou écorces de plantes. Dans un deuxième mode de réalisation, le substrat a été obtenu par traitement de matériaux d'origine animale. L'invention concerne aussi un procédé de fabrication d'un produit pharmaceutique ou cosmétique contenant un composé organique, comprenant la séparation du composé organique selon le procédé de séparation selon l'invention. Le procédé de fabrication selon l'invention s'applique de manière particulièrement préférée lorsque le composé organique est un principe actif entrant dans la composition du produit pharmaceutique ou cosmétique. 10 L'invention concerne dès lors également l'utilisation d'un milieu d'extraction conforme à celui décrit plus haut, comme excipient pour un produit pharmaceutique ou cosmétique. L'invention concerne également un produit pharmaceutique comprenant (a) un composé organique à titre de principe actif (b) un excipient comprenant au moins un composé fluoré présentant un point d'ébullition atmosphérique supérieur ou égal à 25 C. L'invention concerne également un produit cosmétique comprenant (a) un composé organique à titre de principe actif (b) un excipient comprenant au moins un composé fluoré présentant un point 20 d'ébullition atmosphérique supérieur ou égal à 25 C. Le produit cosmétique est, de préférence, un parfum ou une crème. Il a été trouvé que la présence du composé fluoré engendre une impression agréable de fraîcheur lorsque le produit cosmétique est mis en contact avec la peau. L'invention concerne aussi un procédé pour la préparation d'un échantillon 25 destiné à l'analyse d'au moins un composé organique à partir d'un substrat contenant ledit composé organique comprenant un traitement du substrat avec un milieu d'extraction comprenant au moins un composé fluoré présentant un point d'ébullition atmosphérique supérieur ou égal à 25 C, de manière à former une fraction comprenant du composé organique et du composé fluoré. Un substrat préféré à traiter dans le procédé de préparation selon l'invention est une fraction aqueuse contenant des traces de produits phytosanitaires, à savoir des pesticides, à titre de composé organique. Il est entendu que l'enseignement et les préférences concernant le composé fluoré, le cas échéant le milieu d'extraction et la composition du dernier donnés 35 plus haut dans le contexte du procédé de séparation selon l'invention - 10 s'appliquent de la même manière au procédé de fabrication, aux utilisations, aux produits et au procédé de préparation décrits ci-avant. Les exemples ci-après entendent illustrer l'invention sans toutefois la limiter. Exemple 1 On a soumis des feuilles de romarin frais coupées à un traitement avec du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane pur. La pression était la pression atmosphérique et on a opéré au reflux, pendant une durée d'une heure. Le rapport massique entre le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et les feuilles de romarin était de 4,8. On a filtré à 10 chaud et récupéré une fraction de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane contenant des composés extraits du romarin dont 89,4% de terpènes de la composition suivante: tP"Sê ; / e1>mpvs-é t > e9 'ae 0/ rèlatifs Camphre 29,48 Eucalyptol 20,08 Bornéol 9,75 a-pinène 4, 34 Camphène 3,73 cL-terpinéol 2,59 limonène 2,26 3-pinène 2,48 Verbénone 3,15 3-myrcène 0,71 cymène 1,39 y-terpinène 0,93 Terpinolène 0,59 3-carène 0,94 caryophyllène oxyde 1,29 Caryophyllène 3,80 Linalol 1,87 Le profil aromatique obtenu était proche de la composition de l'huile 15 essentielle du romarin naturel. Exemple 2 On a soumis des fruits de Serenoa repens frais coupées à trois traitements successifs avec du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane pur. La pression était la pression - 11- atmosphérique et on a opéré au reflux, pendant une durée de 30 min pour chaque traitement. Le rapport massique respectif entre le 1,1,1,3,3- pentafluorobutane et les fruits était de 6,3. On a filtré et récupéré une fraction réunie de 1,1,1,3,3pentafluorobutane contenant 9,38% de composés extraits dont 0,45% de stéroïdes de la composition suivante: :: :. mposé : - relatifs 3-sitostérol 66,5 campéstérol 18,4 Stigmastérol 8,3 A5-avénastérol 3,0 Clérostérol 1,0 chlolestérol 0,9 24-méthylène cholestérol 0,9 A5,23-stigmastadiénol 0,1 A5,24- stigmastadiénol 0,4 Brassicastérol 0,1 La fraction de 1,1,1,3,3- pentafluorobutane contenait également des acides gras de la composition suivante Acide '' caprylique 1,1 caprique 2,5 laurique 27,4 myristique 11, 7 palmitique 10,0 stéarique 2,3 oléique 29,3 linoléique 6,6 linolénique 0, 8 REVENDICATIONS 1 - Procédé pour la séparation d'au moins un composé organique utilisé comme principe actif d'un substrat contenant ledit composé organique comprenant un traitement du substrat avec un milieu d'extraction comprenant au moins un composé fluoré présentant un point d'ébullition atmosphérique supérieur ou égal à 25 C, de manière à former une fraction comprenant du composé organique et du composé fluoré. 2 - Procédé selon la revendication 1, dans lequel le composé fluoré contient seulement du fluor à titre d'halogène. 3 - Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel le composé fluoré est choisi parmi les éthers fluorés, les hydrofluoroalcanes et les perfluoroalcanes. 4 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le composé fluoré présente un point d'ébullition atmosphérique de 30 à 80 C. - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel le composé fluoré est choisi parmi le 1, 1,1,3,3-pentafluorobutane, le perfluorobutyl-méthyléther, le perfluorobutyl-éthyléther, le 1,1,1,2,3,4, 4,5,5,5décafluoropentane, les hydrofluoropolyéthers H-Galden et les perfluoropolyéthers GALDEN , le perfluoropentane et le perfluorohexane. 6 - Procédé selon la revendication 5, dans lequel le composé fluoré est le 1,1, 1,3,3-pentafluorobutane. 7 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel le milieu d'extraction comprend en outre un co-solvant non fluoré. 8 - Procédé selon la revendication 7, dans lequel le milieu d'extraction comprend un hydrocarbure, un dialkyléther ou un alkanol à titre de cosolvant. 9 - Procédé selon la revendication 8, dans lequel le milieu d'extraction comprend une composition azéotropique ou pseudo azéotropique de 1,1,1,3, 3pentafluorobutane et d'éthanol. - Procédé selon la revendication 8, dans lequel le milieu d'extraction comprend une composition azéotropique ou pseudo azéotropique de 1,1,1,3, 3pentafluorobutane et de n-hexane. 11 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans lequel le composé organique est choisi parmi les hydrocarbures insaturés, oxygénés ou azotés. 12 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, dans lequel le composé organique est choisi parmi les terpènes, les stéroïdes, les prostaglandines, les alcaloïdes, les vitamines et leurs dérivés, en particulier oxygénés. 13 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, dans lequel le substrat est d'origine naturelle. 14 - Procédé selon la revendication 13, dans lequel le substrat a été obtenu par traitement de plantes. - Procédé selon la revendication 13, dans lequel le substrat a été obtenu par traitement de matériaux d'origine animale. 16 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, dans lequel le traitement est effectué à une température de 20 à 200 C. 17 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, dans lequel dans lequel le traitement est effectué à une pression de 1 à 20 bar. 18 - Procédé de fabrication d'un produit pharmaceutique ou cosmétique contenant un composé organique, comprenant la séparation du composé organique selon le procédé de l'une quelconque des revendications 1 à 17. 19 - Utilisation d'un milieu d'extraction conforme à celui mis en oeuvre dans le procédé de l'une quelconque des revendications 1 à 10, comme excipient pour un produit pharmaceutique ou cosmétique. - Produit pharmaceutique comprenant a) un composé organique à titre de principe actif b) un excipient comprenant au moins un composé fluoré présentant un point d'ébullition atmosphérique supérieur ou égal à 25 C. 21 - Produit cosmétique comprenant a) un composé organique à titre de principe actif b) un excipient comprenant au moins un composé fluoré présentant un point d'ébullition atmosphérique supérieur ou égal à 25 C. 22 - Produit pharmaceutique selon la revendication 20 ou produit cosmétique selon la revendication 21, dans lequel le composé fluoré est le 1,1, 1,3,3-pentafluorobutane. 23 - Utilisation d'un composé fluoré présentant un point d'ébullition atmosphérique supérieur ou égal à 25 C comme solvant de décirage de concrètes. 24 - Utilisation selon la revendication 23, dans laquelle le composé fluoré est le 1,1,1,3,3-penta-fluorobutane.