Brevet FR2842803A1 — publié le 20040130

i PROCEDE DE PREPARATION D'UN ESTER D'UN ACIDE CARBOXYLIQUE AROMATIQUE PORTEUR D'AU MOINS UN GROUPE TRIFLUOROMETHYLE. La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un ester d'un acide carboxylique aromatique porteur d'au moins un groupe trifluorométhyle sur le cycle aromatique. L'invention vise notamment les esters d'alkyle à faible condensation en carbone. Elle concerne tout particulièrement la préparation des (trifluorométhyl)benzoates de méthyle. Il existe plusieurs voies de synthèse des esters d'acide (trifluorométhyl)benzoque au départ de matières premières différentes. Ainsi, il est décrit dans J. Org. Chem. (1989), 54(13), 3062 - 3068, un procédé de préparation qui réside dans une première étape de préparation d'un magnésien à partir du 3-bromotrifluorométhylbenzène et ensuite sa condensation avec du dioxyde de carbone, suivie d'une acidification pour obtenir 20 l'acide 3-(trifluorométhyl)benzoque et estérification directe par le méthanol, en présence d'un catalyseur acide. Le rendement obtenu est de 70 %. Toutefois, ledit procédé présente l'inconvénient de faire intervenir le magnésien du 3-bromo(trifluorométhyl)benzène qui est instable et peut conduire à des explosions (voir Chemistry and Industry du 23 janvier 1971 p. 120). Il est également connu de préparer l'ester méthylique de l'acide (trifluorométhyl)benzoque par réaction du monoxyde de carbone et du méthanol avec un bromo(trifluorométhyl)benzène) mais ce procédé nécessite soit de l'électrochimie [J. Electroanal. Chem (1994), 379(1 -2), 111-120], soit une catalyse métallique de type palladium [Synth. Comm. (1993), 23(10), 136130 1370], donc particulièrement chère. Le problème qui se pose est que la fabrication de l'acide carboxylique aromatique, précurseur de l'ester, est difficile à faire. La présente invention a pour objectif de fournir un procédé palliant les inconvénients précités et permettant l'accès à des esters selon une toute autre voie. Il a maintenant été trouvé et c'est ce qui fait l'objet de la présente invention, un procédé de préparation d'un ester d'un acide carboxylique aromatique porteur d'au moins un groupe trifluorométhyle sur le cycle aromatique caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir un composé aromatique porteur d'au moins un groupe trifluorométhyle et d'au moins un groupe nitrile sur le cycle aromatique, un alcanol et un acide protonique fort puis à récupérer l'ester obtenu. Conformément au procédé de l'invention, on obtient l'ester directement en partant d'un composé de type nitrile. Intervient dans le procédé de l'invention, un composé aromatique porteur 10 d'au moins un groupe nitrile et d'au moins un groupe trifluorométhyle répondant à la formule générale: (CF3) - CN n (1) dans ladite formule (1) - A représente le reste d'un cycle benzénique ou naphtalénique, - n est un nombre au moins égal à 1, de préférence compris entre 1 et 3. Dans la suite du texte, ledit composé est désigné par l'expression " composé de type nitrile ". Les substrats mis en oeuvre préférentiellement dans le procédé de l'invention répondent à la formule (la) dans laquelle: (CF3) CN (la) dans ladite formule (la) - n est un nombre au moins égal à 1, de préférence compris entre 1 et 3, - au moins un groupe trifluorométhyle est en position 3, 4 ou 5. Si le composé de formule (la) comprend un seul groupe trifluorométhyle (n = 1), celui-ci est avantageusement en position 3 ou 4. Si le composé de formule (la) comprend deux groupes trifluorométhyle (n = 2), ceux-ci se situent de préférence, en position 3 et 4 ou 3 et 5. L'invention n'exclut pas la présence d'autres substituants sur le cycle aromatique dans la mesure o ils ne gênent pas la réaction. On peut citer 30 notamment des groupes alkyle ou alkoxy, groupes nitro ou atomes d'halogène, chlore ou brome. D'une manière préférée, on fait appel à un substrat de départ présentant une bonne pureté. Ainsi, on préfère mettre en oeuvre un composé comprenant moins de 10 % d'eau car la présence d'eau dans le milieu ralentit la cinétique réactionnelle. Conformément au procédé de l'invention, on fait réagir le composé de type nitrile avec un alcanol que l'on peut symboliser par la formule suivante: Ri -OH (Il) dans ladit formule (Il), Ri représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou arylalkyle. Dans le cadre de l'invention, on entend par " alkyle ", une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 15 atomes de carbone et de préférence de 1 ou 4 atomes de carbone. Par " cycloalkyle ", on entend un groupe hydrocarboné cyclique, comprenant de 3 à 8 atomes de carbone, de préférence, un groupe cyclopentyle ou cyclohexyle. Par " arylalkyle ", on entend un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié porteur d'un cycle aromatique monocyclique et comprenant de 7 à 12 atomes de carbone, de préférence, benzyle. On utilisera ci-après le terme "alcanol" de manière générique pour désigner tous les alcanols répondant à la formule (Il). Le procédé est plus particulièrement mis en oeuvre pour un alcool aliphatique inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone, tels que par exemple, le 20 méthanol, l'éthanol, le trifluoroéthanol, le propanol, l'alcool isopropylique, le butanol, l'alcool isobutylique, l'alcool secbutylique, l'alcool tert-butylique; un alcool cycloaliphatique ayant de 3 à environ 8 atomes de carbone, tel que, par exemple, le cyclopentanol, le cyclohexanol; un alcool aliphatique porteur d'un groupement aromatique ayant de 7 à environ 20 atomes de carbone tel que par exemple l'alcool benzylique, l'alcool phénéthylique. Parmi les alcools précités, on met en oeuvre de préférence dans le procédé de l'invention, le méthanol ou l'éthanol. La quantité d'alcanol utilisée est au moins égale à la quantité stoechiométrique de la réaction. Généralement, l'alcanol est mis en oeuvre en une quantité telle que le rapport entre le nombre de moles d'alcanol et le nombre de moles de composé de type nitrile (1) varie entre environ 1 et environ 20, de préférence entre 2 et 6. Un des avantages du procédé de l'invention est de pouvoir accéder à l'ester en milieu concentré. En effet, la concentration du composé de type nitrile 35 dans le milieu peut être d'au moins 50 % en poids, de préférence comprise entre et 85 % en poids. Il est à noter que le procédé de l'invention n'exclut pas la mise en oeuvre d'un solvant organique. Une condition qui préside au choix du solvant, est qu'il ne doit pas réagir dans les conditions de la réaction. Une deuxième exigence est qu'il doit répondre à certaines caractéristiques de basicité. En effet, ledit solvant ne doit pas être trop basique. Pour déterminer si un solvant satisfait à cette exigence, on apprécie sa basicité en se référant au "nombre donneur". On choisit un solvant organique polaire présentant un nombre donneur inférieur ou égal à 10. La borne inférieure ne présente aucun caractère critique. On choisit, de préférence, un solvant organique ayant un nombre donneur compris entre 2 et 10. On rappellera que le "nombre donneur" ou "donor number" désigné de manière abrégée DN, donne une indication sur le caractère nucléophile du solvant et révèle son aptitude à donner son doublet. Dans l'ouvrage de Christian REICHARDT, [Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry - VCH p.19 (1988)], on trouve la définition du "donor number" 15 qui est défini comme le négatif (-AH) de l'enthalpie (Kcal/mol) de l'interaction entre le solvant et le pentachlorure d'antimoine, dans une solution diluée de dichloroéthane. Comme exemples de solvants organiques répondant aux caractéristiques de basicité précitées, susceptibles d'être mis en oeuvre dans le procédé de 20 l'invention, on peut citer plus particulièrement les éther-oxydes aromatiques et, plus particulièrement, l'oxyde de diphényle. On peut également mentionner les hydrocarbures aliphatiques, cycloaliphatiques, aromatiques, halogénés ou non. A titre d'exemples d'hydrocarbures aliphatiques, on peut citer plus 25 particulièrement les paraffines tels que notamment, l'hexane, le cyclohexane, le méthylcyclohexane, les coupes pétrolières type éther de pétrole. On peut citer plus particulièrement les hydrocarbures aromatiques comme notamment le benzène, le toluène, les xylènes, le cumène, les coupes pétrolières constituées de mélange d'alkylbenzènes notamment les coupes de type Solvesso. Comme exemples plus particuliers de solvants organiques, on peut citer les hydrocarbures halogénés aliphatiques et plus particulièrement, le nchlorobutane, le dichlorométhane, le 1,2-dichloroéthane; les hydrocarbures halogénés aromatiques, et plus particulièrement, le mono- ou dichlorobenzène. On peut également utiliser un mélange de solvants. La quantité de solvant organique à mettre en oeuvre peut être variable. Elle peut être aussi importante que celle des réactifs. Ainsi, le solvant peut représenter de 10 à 50 % du poids du milieu réactionnel. Conformément au procédé de l'invention, on fait réagir le composé de type nitrile et l'alcanol, en présence d'un acide protonique fort. Intervient dans le procédé de l'invention, un acide protonique fort. Par acide fort, on désigne dans la présente invention, un acide protonique ayant un pKa dans l'eau inférieur à celui du composé de type nitrile de départ. Le pKa est défini comme la constante de dissociation ionique du couple acide/base, lorsque l'eau est utilisée comme solvant. Comme exemples non limitatifs d'acides protoniques forts, on peut citer plus particulièrement les hydracides tels que l'acide chlorhydrique, l'acide 10 bromhydrique; les oxyacides halogénés ou non tels que l'acide sulfurique, l'acide perchlorique; les acides sulfoniques halogénés ou non tels que l'acide fluorosulfonique, l'acide chlorosulfonique ou l'acide trifluorométhanesulfonique, l'acide méthanesulfonique, l'acide éthanesulfonique, l'acide éthanedisulfonique, l'acide benzènesulfonique, les acides benzènedisulfoniques, les acides 15 toluènesulfoniques, les acides xylènesulfonique, les acides naphtalènesulfoniques et les acides naphtalènedisulfoniques; les acides halogénocarboxyliques tels que notamment l'acide trichloroacétique. Parmi ces acides, on utilise de préférence l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide trifluorométhanesulfonique, l'acide méthanesulfonique. On fait appel de préférence à des solutions concentrées d'acide car la présence d'eau dans le milieu ralentit la cinétique réactionnelle. Par exemple, on fait appel à une solution d'acide chlorhydrique à 37 % en poids, à une solution d'acide sulfurique d'au moins 95 %, de préférence supérieure à 98 %. Avantageusement, on utilise l'acide chlorhydrique sous forme gazeuse. La quantité d'acide exprimée par le rapport du nombre d'équivalents de protons au nombre de moles de composé de type nitrile peut varier entre environ 1 et environ 10, et de préférence entre 2 et 4. Le procédé de l'invention est généralement mise en oeuvre sous pression 30 atmosphérique mais de préférence, sous atmosphère contrôlée de gaz inertes. On peut établir une atmosphère de gaz rares, de préférence l'argon mais il est plus économique de faire appel à l'azote. L'invention peut être mise en oeuvre selon plusieurs modes d'exécution. Une première variante consiste à charger le composé de type nitrile et 35 l'alcanol, éventuellement un solvant organique, puis à introduire l'acide de préférence un bullage d'acide chlorhydrique. La température de la réaction se situe avantageusement entre environ 1 0C et environ 600C et plus préférentiellement entre 40 C et 600C. Il est à noter que le rendement est d'autant plus élevé que la température choisie est plus haute. L'addition de l'acide se fait d'une manière progressive, en continu ou par fractions pendant une durée variant de préférence entre 3 et 8 heures. En fin de réaction, on obtient l'ester dans le milieu réactionnel qui peut être récupéré d'une manière classique. On peut ajouter de l'eau de telle sorte que l'on solubilise les sels formés et l'acide obtenu reste en phase organique. On laisse décanter le milieu réactionnel puis l'on sépare les phases organique et aqueuse. Le produit obtenu se trouve en phase organique et l'on peut éventuellement l'extraire avec un solvant organique non miscible et l'on peut citer notamment le toluène ou le monochlorobenzène. Il peut être représenté par la formule (Ill) (CF3) COOR1 dans ladite formule (Ill): - A représente le reste d'un cycle benzénique ou naphtalénique, - n est un nombre au moins égal à 1, de préférence compris entre 1 et 3. Selon une autre variante du procédé de l'invention et qui est préférée, on fait réagir comme précédemment décrit le composé de type nitrile et l'alcanol, 20 éventuellement en présence d'un solvant organique, puis l'on introduit l'acide de préférence un bullage d'acide chlorhydrique. Comme mentionnée précédemment, l'addition de l'acide est progressive et peut être faite entre 3 et 8 heures. Dans une étape suivante, on élimine l'eau formée au cours de la réaction 25 par distillation. Il est possible que l'eau soit accompagnée de l'alcool en excès selon son point d'ébullition. A cet effet, on conduit la distillation à une température comprise entre 400C et 1200C, à pression atmosphérique ou sous pression réduite allant de 10 mm de mercure jusqu'à la pression atmosphérique, de préférence comprise entre 10 et 200 mm de mercure. Afin d'améliorer le rendement, on ajoute à nouveau l'alcanol et l'acide mais en quantités moindres. Ainsi, l'alcanol est mis en oeuvre en une quantité telle que le rapport entre le nombre de moles d'alcanol et le nombre de moles de composé de type nitrile (1) varie entre environ 1 et environ 3. Pour ce qui est de l'acide, la quantité d'acide exprimée par le rapport du nombre d'équivalents de protons au nombre de moles de composé de type nitrile varie entre environ 1 et environ 2. Après maintien à une température de environ 100C à environ 600C, pendant une durée de 3 à 8 heures, on obtient l'ester répondant à la formule (Ill) . L'ester obtenu peut être séparé d'une manière classique et notamment comme précédemment décrit c'est-à-dire ajout d'eau, séparation des phases organique et aqueuse et éventuellement extraction dans un solvant organique approprié. Le procédé de l'invention permet d'accéder aux esters avec une cinétique réactionnelle élevée, un taux de conversation élevé et un bon rendement réactionnel. Le présent procédé se prête tout particulièrement bien à une mise en oeuvre continue. On donne ci-après un exemple de réalisation de l'invention donné à titre illustratif et sans caractère limitatif. Dans les exemples, on définit les abréviations utilisées ainsi: Le taux de conversion (TT) correspond au rapport entre le nombre de substrat transformées et le nombre de moles de substrat engagées. Le rendement (RR) correspond au rapport entre le nombre de moles de produit formées et le nombre de moles de substrat engagées. Exemple 1 Dans un réacteur en verre de 3 litres muni d'une agitation centrale, d'un réfrigérant, d'un dispositif d'introduction d'un gaz et d'un thermomètre, on charge: - 1027 g (6,00 mol) de m-trifluorométhylbenzonitrile, - et 576 g (18,0 mol) de méthanol sec. On agite, puis l'on introduit, dès la température ambiante, par un tube plongeant, à partir d'une bouteille sur balance, de l'acide chlorhydrique gazeux à un débit de 1 10 g/h (3 m/h) 'pendant 2 heures, soit 219 g (6,0 mol). La température augmente progressivement jusqu'à 50QC et l'on chauffe le milieu réactionnel jusqu'à 600C. Après avoir introduit l'acide chlorhydrique gazeux pendant 2 h, on poursuit encore son introduction, en réduisant le débit par 2: soit 219 g (6,0 mol) en 4 heures. La température est toujours maintenue à 60 C pendant cette introduction puis maintien durant 1 heure. L'analyse du brut réactionnel par chromatographie en phase gazeuse indique TT(m-trifluorométhylbenzonitrile) de l'ordre de 85 %, RR(3(trifluorométhyl)benzoate de méthyle) de l'ordre de 75 %. Après ce maintien, le réacteur est mis sous pression réduite de 100 mm de mercure pour distiller le méthanol et l'eau à une température de 70 750C. Le volume du distillat est de 350 ml. Au concentrat obtenu après distillation, on ajoute 576 g de méthanol sec puis l'on introduit de l'acide chlorhydrique gazeux avec le même protocole soit 10 219 g d'acide chlorhydrique gazeux sec en 2 heures en laissant monter la température jusqu'à 600C et en maintenant cette valeur. La réaction nécessite 3 heures de maintien à 600C. La réaction terminée, la masse réactionnelle est refroidie à 400C puis de l'eau (1000 g) est ajoutée pour solubiliser le chlorure d'ammonium, les couches aqueuse et organique sont séparées par décantation. La couche organique est lavée à l'eau bicarbonatée (1 %) pour la neutraliser. L'analyse par CPG indique alors un TT(mtrifluorométhylbenzonitrile) > 98 %, un RR(3-(trifluorométhyl)benzoate de méthyle) > 95 %. Exemple 2 Dans un réacteur, on charge: - 1027 g (6,00 mol) de mtrifluorométhylbenzonitrile, - et 576 g (18,0 mol) de méthanol sec. On agite, puis l'on introduit, dès la température ambiante, par un tube plongeant, à partir d'une bouteille sur balance, de l'acide chlorhydrique gazeux à un débit de 110 g/h pendant 3 heures, soit 219 g (6,0 mol), tout en maintenant la température à 20 - 250C. Après 5 heures de maintien à 20 - 250C suivie d'une hydrolyse du milieu 30 réactionnel, on effectue une analyse par chromatographie en phase gazeuse qui montre un taux de transformation du m- trifluorométhylbenzonitrile de 70 % et un rendement en 3-(trifluorométhyl) benzoate de méthyle de 42 %. REVENDICATIONS 1 - Procédé de préparation d'un ester d'un acide carboxylique aromatique porteur d'au moins un groupe trifluorométhyle sur le cycle aromatique caractérisé par le fait qu'il consiste à faire réagir un composé aromatique porteur d'au moins un groupe trifluorométhyle et d'au moins un groupe nitrile sur le cycle aromatique, un alcanol et un acide protonique fort puis à récupérer l'ester. 2 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que le composé aromatique porteur d'au moins un groupe nitrile et d'au moins un groupe trifluorométhyle répond à la formule générale: (CF3) CN (I) dans ladite formule (1) - A représente le reste d'un cycle benzénique ou naphtalénique, - n est un nombre au moins égal à 1, de préférence compris entre 1 et 3. 3 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que le composé aromatique porteur d'au moins un groupe nitrile et d'au moins un groupe trifluorométhyle répond à la formule générale: (CF3) CN (la) dans ladite formule (la) - n est un nombre au moins égal à 1, de préférence compris entre 1 et 3, - au moins un groupe trifluorométhyle est en position 3, 4 ou 5. 4 - Procédé selon la revendication 3 caractérisé par le fait que le composé de type nitrile répond à la formule (la) dans laquelle n est un nombre égal à 1 et le groupe trifluorométhyle est en position 3 ou 4. 5 - Procédé selon la revendication 3 caractérisé par le fait que le composé de type nitrile répond à la formule (la) dans laquelle n est un nombre égal à 2 et les deux groupes trifluorométhyle se situent en position 3 et 4 ou 3 et 5. 6 - Procédé selon l'une des revendications 2 à 5 caractérisé par le fait que le composé de type nitrile est substitué, de préférence par des groupes alkyle ou alkoxy, groupes nitro ou atomes d'halogène, chlore ou brome. 7 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que l'alcanol répond à la formule suivante: R1 -OH (Il) dans ladit formule (Il), Ri représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou arylalkyle. 8 - Procédé selon la revendication 7 caractérisé par le fait que l'alcanol est le méthanol ou l'éthanol. 9 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 8 caractérisé par le fait que l'alcanol est mis en oeuvre en une quantité telle que le rapport entre le nombre 15 de moles d'alcanol et le nombre de moles de composé de type nitrile (1) varie entre environ 1 et environ 20, de préférence entre 2 et 6. - Procédé selon l'une des revendications 1 à 9 caractérisé par le fait que la concentration du composé de type nitrile dans le milieu est d'au moins 50 % en poids, de préférence comprise entre 70 et 85 % en poids. 11 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 10 caractérisé par le fait que l'on met en oeuvre un solvant organique. 12 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que l'on met en oeuvre un acide protonique ayant un pKa dans l'eau inférieur à celui du composé de type nitrile de départ. 13 - Procédé selon la revendication 12 caractérisé par le fait que l'acide 30 protonique fort est choisi parmi les hydracides tels que l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique; les oxyacides halogénés ou non tels que l'acide sulfurique, l'acide perchlorique; les acides sulfoniques halogénés ou non tels que l'acide fluorosulfonique, l'acide chlorosulfonique ou l'acide trifluorométhanesulfonique, l'acide méthanesulfonique, l'acide éthanesulfonique, 35 l'acide éthanedisulfonique, l'acide benzènesulfonique, les acides benzènedisulfoniques, les acides toluènesulfoniques, les acides xylènesulfonique, les acides naphtalènesulfoniques et les acides il naphtalènedisulfoniques; les acides halogénocarboxyliques tels que notamment l'acide trichloroacétique. 14 - Procédé selon la revendication 12 caractérisé par le fait que l'acide protonique fort est choisi parmi l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide trifluorométhanesulfonique, l'acide méthanesulfonique. - Procédé selon la revendication 12 caractérisé par le fait que l'acide chlorhydrique est mis en oeuvre sous forme gazeuse. 16 - Procédé selon l'une des revendications 12 à 15 caractérisé par le fait que la quantité d'acide exprimée par le rapport du nombre d'équivalents de protons au nombre de moles de composé de type nitrile peut varier entre environ 1 et environ 10, et de préférence entre 2 et 4. 17 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 16 caractérisé par le fait que le procédé est mis en oeuvre sous pression atmosphérique mais de préférence, sous atmosphère contrôlée de gaz inertes, de préférence l'azote. 18 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 17 par le fait que l'on charge le composé de type nitrile et l'alcanol, éventuellement un solvant organique, puis l'on introduit l'acide de préférence un bullage d'acide chlorhydrique. 19 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 18 caractérisé par le fait que la 25 température de la réaction se situe entre environ 100C et environ 600C et de préférence entre 40QC et 600C. - Procédé selon la revendication 19 caractérisé par le fait que l'addition de l'acide se fait d'une manière progressive, en continu ou par fractions. 21 - Procédé selon la revendication 18 caractérisé par le fait que l'on ajoute de l'eau, on laisse décanter le milieu réactionnel puis l'on sépare les phases organique et aqueuse. 22 - Procédé selon la revendication 21 caractérisé par le fait que l'on extrait l'ester obtenu à l'aide d'un solvant organique à partir de la phase organique. 23 - Procédé selon la revendication 18 caractérisé par le fait que l'on élimine l'eau formée au cours de la réaction par distillation. 24 - Procédé selon la revendication 23 caractérisé par le fait que l'eau est éliminée par distillation à une température comprise entre 40QC et 1200C, à pression atmosphérique ou sous pression réduite allant de 10 mm de mercure jusqu'à la pression atmosphérique, de préférence comprise entre 10 et 200 mm de mercure. 25 - Procédé selon la revendication 23 caractérisé par le fait que l'on ajoute à nouveau l'alcanol et l'acide. 26 - Procédé selon la revendication 25 caractérisé par le fait l'alcanol est mis en oeuvre en une quantité telle que le rapport entre le nombre de moles d'alcanol et 15 le nombre de moles de composé de type nitrile (1) varie entre environ 1 et environ 3. 27 - Procédé selon la revendication 25 caractérisé par le fait que l'acide est mis en oeuvre en une quantité telle que le rapport du nombre d'équivalents de 20 protons au nombre de moles de composé de type nitrile varie entre environ 1 et environ 2. 28 - Procédé selon la revendication 25 caractérisé par le fait que après maintien à une température de environ 1 00C à environ 600C, on récupère l'ester obtenu. 29 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 28 caractérisé par le fait que l'ester obtenu est un (trifluorométhyl)benzoate de méthyle. - Procédé selon la revendication 29 caractérisé par le fait que l'ester obtenu est le 3-(trifluorométhyl)benzoate de méthyle.