Brevet FR2834288A1 — publié le 20030704

de ligand dans un complexe métallique. AM R2:R4 Re La présente invention concerne un procédé de préparation de nouveaux dérivés N-substitués de 5-amino-phénylpyrazole, de nouveaux dérivés N substitués de 5-amino-phénylpyrazole et leur utilisation comme agents parasiticides et/ou insecticides. s Il est connu de l'art antérieur que les structures l-phényl-5-amino pyrazole montrent une activité parasiticide et insecticide. La Demande internationale WO 87/03781 décrit une méthode pour le contrôle des arthropodes, des nématodes et des helminthes utilisant des dérivés 1 phényl-3,4-susbtitués-5-aminopyrazoles, en particulier le fipronil, le 1(2,6-dichloro 4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluorométhylsulfinyl5-aminOpyrazole. La Demande européenne EP 0418016 décrit des 1-phényl-3cyano S-aminopyrazoles présentant une activité insecticide. - Les Demandes européennes EP 0231510, EP 0216102 et le Brevet américain US 4895957 décrivent de nombreux 1-phényl-3-méthyl-5-aminopyrazoles, s ces dérivés possédant des propriétés parasiticides. Les Brevets américains US 4931461 et US 4808623 décrivent respectivement des structures 1-phényl-5-méthylaminopyr ole, diversement substi tuées, ayant une activité pesticide et des structures 1-phényl-3-halogénoalkyl-5 aminopyrazole et leurs utilisations comme insecticides. o La Demande allemande DE 19650197 décrit également des dérivés 1-phényl-3-thiocarbamoyl-5-aminopyrazole possédant une activité similaire. D'autre part, il a été montré dans les Demandes et les Brevets: WO 87/03781, US 4931461, US 4812165 et EP 0201852, que l'acylation de dérivés de 1 phényl-5-aminopyrazole par des halogénures d'acides et dérivés conduit à des dérivés s N-acyle, N-aroyle ou N-alkoxycarbonyle de l-phényl-5-aminopyrazole, présentant une bonne activité insecticide. Cependant, la réactivité de l'azote en position 5 pour les dérivés lphényl-5-aminopyrazoles substitués, est considérablement diminuée par la présence, sur le cycle pyrazole, de substituants électro-attracteurs, tels que les grou pements cyano, trifluoroalkyle ou trifluorométhylsulfinyle par exemple. De ce-fait, les 1-phényl-S-N- carbamoylaminopyrazoles sont diffciles à obtenir, selon ce procédé, avec un rendement satisfaisant. : /,g De plus, l'art antérieur n'enseigne pas que les dérivés 5-isocyanato- pyrazole, 5-isothiocyanatopyrazole et 5-(N-sulfinylamino) pyrazole, diversement substitués: - possèdent une activité parasiticide et/ou insecticide et s - peuvent être préparés et utilisés comme intermédiaires pour la synthèse d'un large groupe d' amides, de thioamides, d' uréthanes, d' urées, de thiourées, d' alkylamines, de 172-thiazine-1-oxides et de carbodiimides comportant un motif pyrazole porteur de substituants variés et en particulier de substituants électroattracteurs, qui possèdent également une activité parasiticide et/ou insecticide. o De tels composés qui possèdent une activité parasiticide et/ou insec ticide, sont utiles pour luKer contre les arthropodes, les nématodes parasites des plantes, les helminthes, aussi bien pour des utilisations agricoles ou horticolesque pour être administrés à des vertébrés au sang chaud. La présente invention a ainsi pour but: lS - de fournir un procédé pour la préparation de dérivés N-substitués de 5-amino-1-phénylpyrazoles; - de proposer de nouveaux produits se distinguant par leurs caracté- ristiques et propriétés; - de proposer une composition contenant au moins un produit selon linvention, en association avec un ou plusieurs diluants, charges, adjuvants, compa- tibles et acceptables pour l'utilisation visée; et - de fournir une méthode pour le contrôle et la lutte contre les arthropodes, les nématodes, les helminthes et le traitement des infections dont ils sont responsables. 2s La présente invention est donc relative à un nouveau procédé de synthèse de dérivés N-substitués de S-amino-l-phénylpyrazole répondant à la formule générale (I): A B Z N 1' s 1 - un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogénoalkyle, halogéno- o alkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents. - - Z représente un radical choisi parmi les groupements: -N=C=O, -N=C=S ou N=S=O, -NHC(=X)-R6, -NHC(=O)-X-R6, -NHC(=S)-X-R6,-NHC(=X)NR7Rs, dans lesquels X représente un atome choisi parmi l'oxygène ou le soufre, Et6 représente un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle présentant de 4 à 7 chaînons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi 1'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à châîne droite ou ramifiée ayant un à quatre atomes de carbone, la partie phényle ou hétérocyclique étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, aminocarbonyle, aminothio- carbonyle, alkyl amino carbonyl e, alkylaminothiocarbonyle, dialkyl aminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle, halogénoalkylsulfonyle, ou halogénoalkylsulfinyle et dont la partie alkyle à chaîne droite, ramifiée ou cyclique, saturée ou insaturée comprend de un à quatre atomes de carbone et la partie hétérocyclique est éventuellement substituée par un radical phényle, lui-même substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les . haloc,énoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, aminocarbonyle, aminothiocarbonyl, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyl halogénoalkylsulfonyle ou halogénoalkylsulfinyle, le reste alkyle de ces radicaux linéaire ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; R7 et Rs représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène, le radical R6 précédemment défini, un hétérocycle - Het de formule générale (I) dans laquelle A, B. R, R2, R3, 1, et R ont la même définition que ci-dessus, tandis que Z représente une liaison. Z peut également représenter l'enchaînement -N=C=N-Het, dans lequel Het représente un 0 hétérocyclique répondant à la fornule générale (I) dans laquelle Z correspond cette fois à une liaison et A, B. R R2 R3 R4 et R. sont tels que définis précédemment,- Z peut en outre représenter le motif 1,2-thiazine-1-oxyde-2-yl, éventuellement substitué par des motifs alkyle ou halogénoalkyle dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 7 atomes de carbones, lequel procédé est caractérisé en ce qu'il comporte au moins une étape dans laquelle on fait réagir lente- ment un dérivé 1-phényl-5-amino-pyrazole répondant à la formule (II): A B H2NN R1, R5 R3 l II l dans laquelle A, B. R R2 R3 R4 et R. sont tels que définis précédemment, avec au moins un réactif sélectionné dans le groupe constitué par le phosgène, le thiophosgène et le chlorure de thionyle, dans un solvant inerte, en présence d'un piège à acide et à une température comprise entre -78 C et +25 C, pour obtenir un composé répondant à la formule (I) dans laquelle Z représente un radical choisi parmi les groupements: -N=C=O, -N=C=S, -N=S=O. Les dérivés pyrazolés, utiles comme produits de départ pour la mise 2s en _uvre du procédé selon la présente invention, sont connus (voir par exemple C.L. DICKINSON et Coll., J. ORG. CHEM. (1964), 29, p 1915, et les demandes de brevet À..., ?, EP 0216102, WO87/03781), ou susceptibles d'être obtenus par des méthodes connues. Le phosgène, le thiophosgène et le chlorure de thionyle sont des réactifs bien connus en synthèse organique. Il est aussi connu de l'Homme du métier que les iso(thio)cyanates, s aromatiques ou hétérocycliques sont généralement obtenus en mettant en _uvre le chlorhydrate de l'amine correspondante avec le phosgène (thiophosgène) dans un sol- vant inerte à haut point d'ébullition, tel que le toluène ou le chlorobenzène, à des tem- pératures comprises entre + 80 et + 140 C. Toutefois, les dérivés 1phényl-5- iso(thio)cyanatopyrazoles de formule générale (I) ne peuvent pas être obtenus par ce procédé, du fait de la faible basicité du groupe amino dans les produits de départ de formule générale (II), qui ne forment pas de sels d'addition avec les acides minéraux forts, tels que l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique. La Demanderesse a trouvé, de manière surprenante, qu'il était possible d'obtenir les produits selon la formule générale (I), pour lesquels Z repré- sente 1'enchâmement-N=C=0 ou-N=C=S, avec une pureté optimale et un rendement quantitatif, en ajoutant lentement la combinaison d'un dérivé pyrazolé selon la formule générale (II) et d'un piège à acide à un excès de phosgène ou, respectivement, de thiophosgène en solution dans un solvant organique inerte, le milieu réactionnel étant à une température comprise entre - 78 C et + 25 C. o Pour mettre en _uvre le procédé selon la présente invention, pour 1 mole de dérivé selon la formule générale (II), on engage de prétérence 1, 0 à 2,5 moles de phosgène ou de thiophosgène, plus précisément de 1,8 à 2, 0 moles, et généralement de préférence 2,05 moles de piège à acide. Les solvants à retenir pour mettre en oeuvre le procédé selon la présente invention sont à choisir parmi les solvants orga niques inertes, seuls ou en mélange. On peut citer plus précisément les hydrocarbures aliphatiques, alicycliques ou aromatiques tels que l'hexane, I'heptane, le benzène, le toluène. On peut citer également les hydrocarbures substitués, en particulier par des halogènes, cho is is de préférence parmi le chlorobenzène, le chloroforme, le dichloro- méthane ou le tétrachlorure de carbone; les éthers tels que l'éther diéthylique, le tétrahydrofurane. On retiendra plus particulièrement le toluène ou le mélange toluène/dichlorométhane. Les pièges à acide à retenir sont des accepteurs d'acide habituellement utilisés en synthèse organique, par exemple des bases organiques ou inorganiques, à mettre en _uvre de fa,con usuelle. On retiendra plus particulièrement les amines tertiaires, plus précisément la pyridine, la N. N-diméthylamine ou la triéthylamine. Le mélange réactionnel et les produits correspondants sont traités et isolés selon un mode opératoire classiquement utilisé en synthèse organique, avec par exemple, l'enchamement suivant: filtration du chlorhydrate de l'amine tertiaire, éli- mination du solvant organique et séchage du produit sous vide. Il a été trouvé que les produits selon la formule générale (I), pour lesquels Z représente l'enchaînement -N=S=O, peuvent être préparés par réaction du o composé répondant à la formule générale (II) avec le chlorure de thiouyle. Les méthodes traditionnelles de synthèse des Nsulfinylamines décrites dans la littérature - (voir' par exemple, G. KRESZE et Coll., Angew Chem. Int. Ed. E?ngl., (1963),-l, p. 89), font appel à la réaction du chlorure de thionyle sur les chlorhydrates d'amines à température élevée. Il a été trouvé que des l-phényl-5- sulfinylamino pyrazoles peuvent être préparés avec un rendement quantitatif, dans des conditions douces, à partir d'un composé selon la formule générale (II), avec le chlorure de thionyle et une quantité catalytique de N,N diméthylformamide (DMF). Pour mettre en _uvre ce pro- cédé, il est recommandé d'ajouter le chlorure de thionyle à une température comprise entre - 10 et + 25 C au dérivé 1-phényl-5aminopyrazole, en présence de DMF (1 à 5 o mole %). I1 est souhaitable d'engager 1,5 à 10 moles de chlorure de thionyle pour une mole du composé selon la formule générale (II), de préférence de 2,5 à 5,0 moles. On peut par exemple proposer le mode opératoire suivant: Après agitation pendant 1 heure à température ambiante, I'excès de chlorure de thionyle est éliminé sous pres- sion réduite, et le produit réactionnel est traité et isolé avec un rendement optimal, par s des méthodes habituelles en synthèse organique. En fonction du composé utilisé comme produit de départ, l'homme du métier adaptera les paramètres de la réaction à partir des indications données ci-dessus. La présente invention concerne plus particulièrement la préparation des dérivés 5-amino-1-phénylpyrazole dont le noyau pyrazole comporte des substi tuants (A et B dans les formules (I) et (II) ci-dessus) électroattracteurs. La présence de ces substituants diminue la réactivité de la fonction amine en position 5 du cycle pyra- zole. Le cycle phényle, éventuellement substitué, en position 1 du cycle pyrazole fait partie des radicaux électroattracteurs, mais on peut citer également les radicaux NO2, CN, alkylsulfonyle, alkyloxycarbouyle ou halogénoalkylsultonyle. Dans ce cas, le procédé objet de l'invention permet d'obtenir des produits qui n'ont pas pu être préparés jusqu'à aujourd'hui, par des procédés de l'art antérieur, ou qui n'ont pas pu être préparés dans des conditions satisfaisantes (rende- ment, pureté...). La présente invention a également pour objet des produits selon la formule générale (I) pour lesquels Z représente un radical choisi parmi: - N-C=O, -N=C=S, -N=S=O, et leur mise en ceuvre pour l'obtention des produits selon la for o mule générale (I), pour lesquels A, B. R R2 R3 R4 et R5 sont tels que définis précé demment et Z représente un radical choisi parmi les groupements: -NHC(=X)-R6-, NHC(=O)-X-R6, -NHC(=S)-X-R6, - NHC(=X)NR7R8, -N=C=N-Het dans lesque-is X, R6 R7 Rs et Het ont la même signification que précédemment, ou Z représente le radical 1,2-thiazine-1-oxyde-2-yl. Les produits répondant à la formule (I), dans laquelle Z représente un radical choisi parrni les groupements: -N=C=O, -N=C=S, -N=S=0 sont particuliè rement intéressants, car: - ils présentent une activité parasiticide et/ou insecticide, - ils offrent une voie d'accès à de nombreux dérivés N-substitués de 5-amino-1-phénylpyrazole dont on a pu mettre en évidence l'efficacité comme parasi ticides et/ou comme insecticides. L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'un composé répondant à la formule générale (III) (DERTVES AMTDES OU THTOAMTDES), X A B É',, 5 l {T!) formule dans laquelle A, B. R R2 R3 R4 et Rs sont tels que définis précédemment, X représente l'oxygène ou le soufre, ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit répondant à la formule générale (I), dans laquelle Z représente l enchaînement-N=C=0 ou-N=C=S, avec un composé de formule générale R6M, dans laquelle R6 a la même signification que ci-dessus et M représente un métal alca- lin tel que le lithium ou un sel métallique alcalinoterreux tel que MgBr, MgCl, MgI. Pour mettre en _uvre ce procédé, on engagera de préférence 1,0 à 125 mole du composé selon la formule générale R6M par mole du dérivé l-phényl-5- iso(thio)cyanatopyrazole, répondant à la formule générale (I). La réaction est usuelle- ment conduite à une température comprise entre - 78Cc et + 25 C, dans un milieu solvant organique polaire. On retiendra de prétérence un solvant parmi le tétrahydro- furane, l'éther diéthylique, le méthyl ter-butyl éther, l'éther diméthylique de o l'éthylèneglycol. Par exemple, si le 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl) 3- cyano-5-isocyanatopyrazole et le bromure de phénylmagnésium sont utilisés Gomme réactifs, la réaction peut être schématisée selon l'équation suivante (éq.1) CF3 53 + [hMgBr 0\C/N' ( q Cl I Cl È Cl:5CI et le produit résultant isolé selon des méthodes classiquement utili sées en synthèse organique. La présente invention a également pour objet les produits répondant à la formule générale (III) dans laquelle: A et 11 représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène; un radi- cal alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de prétérence de I à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi- caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbouyle, le reste alkyle de ces radi- caux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de l à 6 atomes de carbone; un atome 2s d'halogène choisi parmi le fluor, le chlore, le brome ou l'iode, un radical cyano, thio cyano, nitro, sulLamido, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, aminothio- carbouyle, alkylaminocarbouyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle ou alkylcarbouylamino ou alkylthiocarbonylamino et dont chaque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à s 6 atomes de carbone; un radical de formule générale -S(0)"R dans lequel n est égal à 0, 1 ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, à la condition que A ne représente pas un groupe S(O)nR; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétéro o cycle comprenant de 4 à 7 chaînons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parrni l'azote, le soufre, l'oxygène ou le silicium. la partie alkyle à chame droite ou ramifiée ayant- de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellenent substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thio cyano, nitro, sultamido, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle, dont le fragment alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone; R'. R:. R3. R. et Rs représentent, indépendamment les uns des autres, un atome o d'hydrogène; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno- alkyle, halogénoalkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement subs- titués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, X représente l'oxygène ou le soufre, à la condition que: s Lorsque X=S; RG représente un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire ou rami- fié, comprenant de 5 à 12 atomes de carbone, la chane carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi- caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbouyle, le reste alkyle de ces radi- caux, linéaire, ramifé ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; et Lorsque X=O, A ne représente pas l'atome d'hydrogène et R6 représente un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 8 à 12 atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être 1 1 substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un radical phénylalkyle comprenant au moins huit atomes de carbone ou un hétérocycle présentant de 4 à 7 s chaînons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi 1'azote, le soufre, l'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaine droite ou ramifiée ayant deux à quatre atomes de carbone? Ia partie phényle ou hétérocyclique étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, o aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbouyle, dialkylaminothiocarbonyle, halogéno, alkylsulfonyle ou halogénoalkylsulfinyle et dont la partie alkyle à chaîne droite, ramfiée ou cycque, saturée ou insaturée comprend de un à quatre atomes de carbone et la partie hétérocyclique éventuellement substituée par un radical phényle lui même substitué par '. n ou plusieurs groupes identiques ou différer.ts choisis parrni les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonylé, halogénoalkylsulfonyle ou halogénoalkylsulfinyle. L'invention a également pour objet un procédé de préparation de dérivés pyrazolés présentant une fonction (thio)uréthane en position 5, et répondant à la formule générale (IV) (DERIVES URETHANES OU THIOURETHANES) : X h B R3 l IV l dans laquelle A, B. Rl R2 R3 R4 R" R6 sont tels que définis précédemment, et X et Y 2s représentent, indépendamment 1'un de 1'autre, I'oxygène ou le soufre, ce procédé étant ., caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit répondant à la formule générale (I), dans laquelle Z représente l'enchainement-N=C=0 ou-N=C=S avec un composé de formule générale R6YH. Les composés selon la formule générale R6YH, Y représentant 1'oxygène ou le soufre, sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes classiquement utilisées en synthèse organique. La réaction peut être menée en présence ou non d'un solvant organique inerte, à une température comprise entre - 68 C et + C. Pour mettre en ceuvre le procédé, il convient d'employer de prétérence 1,0 à 1,5 moles du composé selon la formule R6YH, par mole du composé 1-phényl-5 o iso(thio)cyanatopyrazole répondant à la formule (I), ou plus précisément 1,1 à 1,25 moles par mole selon un mode prétéré de l'invention. - Par exemple, si on engage le 1-(2,6-dichloro-4-trifluoroméhyl- phényl)-3-cyano-5-isothiocyanatopyrazole et le 2,2,2-trifluoroéthanol, la réaction peut être schématisée selon l'équation 2 (eq.2): _CN CF3CH2O-C _ SCN N + CF3CH2OH H N (eq.2) a:,cl a:,a CF3 CF3 Les produits de la réaction sont isolés et purifiés selon des tech niques connues de l'homme du métier, par exemple par lavage du milieu réactionnel à l'eau, élimination du solvant organique, recristallisation et séchage du produit sous vide partiel. La présente invention a également pour objet les produits répondant à la formule IV ci-dessus, dans laquelle: A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène; un radi cal alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de prétérence de I à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radi caux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un atome d halogène choisi parmi le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; un radical cyano, thio- cyano, nitro, sulfamido, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, aminothio- carbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle ou alkylcarbonylamino ou alkylthiocarbonylamino et dont chaque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle compre- nant de 4 à 7 chaînons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi 1'azote, le soufre, l'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaine droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement o substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thio- cyano, nitro, sulfamido, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarboyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle, dont le fragment alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone, B peut également représenter un radical de formule générale S(O)nR dans lequel n est égal à 0, 1 ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; R, R.. R3. 1 et R. représentent, indépendamment les uns desautres, un atome d'hydrogène; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno- alkyl, halogénoalkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement subs- titués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, X et Y sont choisis de telle sorte que: soit (X=0 et Y=S) ou (X=S et Y=O) et Ré représente un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de l à 12, de préférence de l à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle présentant de 4 à 7 chamons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi 1'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chame droite ou ramifiée ayant un à quatre atomes de carbone, la partie phényle ou hétérocyclique étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halo g énoalLoxy, les halo géno alkylthio, le radi c al cyano, thi o cyano, nitro, amino - carbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbouyle, alkylaminothiocarbonyle, dial- kylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle, halogéno, alkylsulfonyle ou halo- génoalkylsulfinyle et dont la partie alkyle à chaîne droite, ramifiée ou cyclique, satu- rée ou insaturée comprend de un à quatre atomes de carbone et la partie hétéro o cyclique éventuellement substituée par un radical phényle luimême substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano,-thio- cyano, nitro, aminocarbonyle, aminothiocarbonyl, alkylaminocarbonyle, alkylamino- thiocarbouyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyl, halogénoalkyl sulionyle ou halogénoalkylsulfinyle, soit (X=0 et Y=O) et R représente un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 8 à 12 atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les o radicaux: halogéno, alkyloxy,-alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle présentant de 4 à 7 chamons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi l'azote, le soufre, l'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant un à quatre atomes de carbone, la partie phényle ou hétérocyclique étant éventuellement substituce par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les lalogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbouyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkyl- aminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle, halogéno, alkylsulfonyle ou halo o génoalkylsulfinyle et dont la partie alkyle à châme droite, ramifiée ou cyclique, satu- rée ou insaturée comprend de un à quatre atomes de carbone et la partie hétéro- cyclique éventuellement substituée par un radical phényle lui-même substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thio- cyano, nitro, aminocarbonyle, aminothiocarbonyl, alkylaminocarbonyle, alkylamino- thiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbouyl, halogénoalkyl s sulfonyle ou halogénoalkylsulfinyle. L'invention a également pour objet un procédé de préparation de dérivés phénylpyrazolés présentant une fonction (thio)urée en position 5 et répondant à la formule générale (V) (DERIVES UREES ou THIOUREES): X A s R7-N H'N Rs R' R , R2 R4 R3 o dans laquelle A, B. Rl R2. R3 R4 Rs, R7 et Rg sont tels que définis précédemment, et X représente l'oxygène ou le soufre, ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit répondant à la formule générale (I), dans laquelle Z représente l'enchâînement-N=C=0 ou-N=C=S, avec un composé de formule géné rale R7RgNH. Pour mettre en acuvre le procédé, il convient d'engager de préfé rence 1, 0 à 1,25 mole du composé selon la formule générale R7RgNH par mole du dérivé 1-phényl-5-iso(thio)cyanatopyrazole répondant à la formule générale (I). La réaction est menée avantageusement dans un solvant organique inerte, choisi de préfé rence parmi le toluène, le dichlorométhane, le dichloroéthane, le chlorobenzène, utili o sés seuls ou en association, à une température comprise entre -78 C et +100 C, et avantageusement comprise entre -20 C et +50 C selon un mode préféré de réalisation de l'invention. - Par exemple, l'engagement du 1-(2,6 dichloro-4-trifluorométhyl)-3 cyano4-trifluorométhylthio-5-isocyanatopyrazole et de l'ammoniaque selon la réac tion précitée, peut être schématisée selon 1'équation 3 (eq. 3): F; iCF3 CN CN N + NH, H H CF3 CF3 Selon un mode particulier de réalisation de la présente invention, les composés répondant à la formule générale (V) pour lesquels R7 est 1'hydrogène et Rs représente le motif l-phényl-pyrazole-5-yl, peuvent être avantageusement préparés par réaction des dérivés l-phényl-5iso(thio)cyanatopyr ole répondant à la formule générale (I) avec un composé 1-phényl-5-amino-pyrazole répondant à la formule générale (II). Les N. N'-bis (l-phényl-pyrazole-5-yl)urées sont des produits nouveaux et constituent une nouvelle classe de dérivés pyrazolés à activité parasiticidé et insecticide. Par exemple, la N. N'-bis[1-(2,6 dichloro-4trifluorométhylphényl)-3- cyano-4-trifluorométhylsulfinyl)pyrazol-5-ylurée peut être préparée suivant le procédé selon la présente invention, suivant la réaction schématisée selon l'équation 4 (eq. 4): F3 ICF3 ICF3 ICF3 o=:CN o=:CN CN/S=0 O-CN OCN N + H2N N N N N eq.4 N N N C N c':,c' c'4,c C'43,C' 0 c'Cll,a CF3 CF3 CF3 CF3 Selon un mode prétéré de réalisation de la présente invention, la réaction est conduite sans isoler le dérivé 1-phényl-5-iso(thio) cyanatopyrazole répon- dant à la formule (I), en coulant une solution du dérivé pyrazolé selon la formule (II), en présence d' un accepteur d' acide, dans un solvant inerte à haut point d' ébullition, de préférence le toluène ou le chlorobenzène, sur une solution réfrigérce de phosgène ou thiophosgène dans le même solvant. Après maintien d'une agitation pendant 1 heure à température ambiante, l'excès de (thio)phosgène est éliminé sous pression réduite et une quantité approprice de dérivé 1-phényl-5-amino-pyrazole, répondant à la formule générale (II) est ajoutée au mélange réactionnel. Le produit résultant peut être isolé et purifié par des méthodes classiquement utilisées par l'Homme du métier, et cela avec un rendement pratiquement quantitatif. Selon un mode particulier de réalisation de la présente invention, les sels tels que celui exemplifié peuvent être aisément préparés par la réaction de deux équivalents de composés selon la formule générale (I), pour lesquels Z représente - N=C=0 ou -N=C=S avec un équivalent de pyridine, suivie de l'hydrolyse du composé d'addition intermédiaire (eq. 5): CN CN NC O'C jCN H,O OCN- N' _ óC;: 'NiN' Cl F F3 F3 F3 O O NC H C' CN N N!,1;> py - = Cl<>CI ô CI(,C' - CF3 CF3 o La présente irvention a égale.rlent pour objet les produits de formule générale (V), telle que définie ci-dessus, dans laquelle: A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène; un radi cal alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de préférence de l à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant t5 susceptible d'étre substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi- caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radi- caux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un atome d'halogène choisi parmi le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; un radical cyano, thio- cyano, nitro, sulfamido, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, aminothiocarbo nyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dial- kylaminothiocarbouyle ou alkylcarbonylamino ou alkylthiocarbonylamino et dont claque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de l à 6 atomes de carbone; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle compre- nant de 4 à 7 chainons, et de I à 3 hétéroatomes choisis parmi l'azote, le soufre, s l'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement- substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les hal o génoalkyl es, l es halo génoalkoxy, les halo génoalkylthi o, le rad i c al cyano, thio - cyano, nitro, sulfamido, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbouyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle, dont le fragment alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de l à 6 s atomes de carbone, B peut également représenter un radical de formule générale -S(0)nR dans lequel n est égal à 0, 1 ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; 0 R', R2, R3' R4 et R; représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno- alkyl, halogénoalkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement subs- titués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, î5 R7 et Rs représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de prétérence de 1 à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbouyle, le reste alkyle de ces o radicaux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle présentant de 4 à 7 chaînons, et de l à 3 hétéroatomes choisis parmi l'azote, le soutre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant un à quatre atomes de carbone, la partie phényle ou hétérocyclique étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, aminocarbonyle, aminotliocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkyl- aminocarbouyle, dialkylaminothiocarbonyle, halogéno, alkylsulfonyle ou halogéno- alkylsulfinyle et dont la partie alkyle à chaine droite, ramifiée ou cyclique, saturée ou insaturce comprend de un à quatre atomes de carbone et la partie hétérocyclique éventuellement substituée par un radical phényle lui-même substitué par un ou plu- sieurs groupes identiques ou différents choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thio cyano, nitro, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkyl aminothiocarbonyle, di alkylaminocarbonyl e, dialky larninothiocarbo ny l e, halo géno alkylsultonyle ou halogénoalkylsulfinyle, La présente invention a en outre pour objet les produits de formule générale (V), telle que définie ci-dessus, dans laquelle: A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène; un radi cal alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant o susceptible d'étre substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radi caux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un-atome d'halogène choisi parmi le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; un radical cyano, thio cyano, nitro, sultamido, alkylamino, dialkylarnino, aminocarbonyle, aminothiocarbo nyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dial kylaminothiocarbonyle ou alkylcarbonylamino ou alkylthiocarbonylamino et dont chaque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone; un radical de formule générale S(O)nR dans lequel n est égal à O. l ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle comprenant de 4 à 7 chaînons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi l'azote, le soutre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, sulfamido, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle, dont le fragment alkyle, linéaire, o ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone, R' R', R3, R.' et Rs représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno alkyl, halogénoalkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de l à 6 atomes de carbone éventuellement subs- titués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, R7 représente 1'atome d'hydrogène et Rs représente un hétérocycle de formule générale s (I) dans laquelle A, B. R, R2, R3, R4, et Rs ont la méme définition que ci-dessus, tandis que Z représente une liaison. L'invention a également pour objet un procédé de préparation de dérivés pyrazolés intégrant une fonctionnalité carbodiimide et répondant à la formule o générale (VI) (N. N' ( PYR\ZOL-5-YL) CARBODII1\IIDES), formule dans laquelle A, B. Rr. R2 R3 R4 et Rs sont tels que définis précédemment:: B:A A B R1 C R5 q R1 R3 R3 (VI) ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit répondant à la formule générale (I) dans laquelle Z représente l'enchamement-N=C=0 ou -N=C=S, avec le 3-méthyl- l -phényl-3-phospholène- 1 -oxyde. Pour mettre en _uvre le procédé, qui procède via une imino-dé-oxo- o bisubstitution, on engagera de préférence l,0 à 1,20 moles du composé répondant à la formule générale (I) précitée, en atmosphère inerte, avec 0,04 à 0,06 moles du dérivé phospholène. La réaction est usuellement conduite à une température comprise entre +20 C et +80 C, de préférence autour de +50 C. Il est à noter que les mêmes produits selon la formule générale (VI) sont accessibles à partir des produits répondant à la structure générale (V) par déshydratation ou desulfurisatrion conduites avec de nom , . breux réactifs tels qu'oxydes métalliques, sodium hypochlorite, pentachlorure de phosphore, chlorure de l'acide paratoluènesulfonique. Par exemple, si le 1-( 2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3- cyano-4-trifluoromethysulfinyl-5-isocyanatopyrazole est utilisé avec le dérivé phos- s pholène précité, la réaction peut être schématisée selon l'équation suivante (eq 6): 0 0 0 F3C p NC CF3 F3C CN ): OCN N H5C6 r' - -N N-C- Cl CI Cl>/ F3C CF3 CF3 (Eq 6) L'invention a en outre pour objet les dérivés pyrazolés intégrant une s fonctionnalité carbodiimide et répondant à la formule générale (VI), formule dans laquelle A, B. R R2 R3 R4 et R. sont tels que définis précédemment. Ces composés sont nouveaux et particulièrement intéressants en tant que parasiticides et/ou insecti- cides. L'invention a également pour objet un procédé de préparation de dérivés N-alkylsulfinyle, N-phénylsulfinyle, N-hétéroalkylsulfinyle, diversement substitués des l-phényl-5-aminopyrazoles, ces dérivés répondant à la formule (VII) (DERIVES -ALKYL(PHENYL, HETERYL) SULFINYLAMINO-1-PHENYL PYRAZOLE) ci-dessous, formule dans laquelle A, B. R R2 R3 R4 R5 et R6 sont tels que définis auparavant: A B R6 S N/N R -, R5 R2\ R4 R3 (Vll) s ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit répondant à la formule générale (I) dans laquelle Z représente l'enchaînement-N=S=O, avec un composé de formule générale R6M, formule dans laquelle M représente un métal alcalin tel que le * lithium ou un sel métallique alcalinoterreux tel que MgBr, MgCI, MgI. 0 Les composés organométalliques de iormule générale R6M sont connus ou peuvent être obtenus par des méthodes classiques en Synthèse Organique. Les dérivés perfluoroalkyle correspondants sont particulièrement intéressants pour la syntlèse des composés répondant à la formule générale (VII) et peuvent être aisément préparés par des méthodes décrites dans la littérature (voir, par exemple, D. BURTON et Coll., "Fluorinated Organometallics", dans Tetrahedron, 48, p 189, (1992)). Pour mener à bien le procédé, il est prétérable d'engager 1,0 à 1,25 mole du composé de formule générale R6M pour 1 mole du dérivé 1-phényl-5-(N sulfinylamino)pyrazole selon la formule générale (I). La réaction est. de préférence, conduite à une température comprise entre -78 C et +25 C, dans des solvants de pré férence polaires et choisis parmi le tétrahydrofurane, les éthers, tels que l'éther diéthylique, le méthyl ter- butyl éther, le diéther méthylique de l'éthylèneglycol. Par exemple, la réaction entre le [1-(2,6 dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-5-(N sulfinylamino)pyrazole et l'iodure de l'heptafluoropropyl magnésium, peut être repré sentée par l'équation suivante (eq. 7): CN O CN /\ /N F3CF2CF2C \NH OSN N N Cl CI 1 CF3cF2cF2Mgl Cl\l, CI CF3 (Eq.7) CF3 Le produit de la réaction est isolé et purifié selon les techniques connues de l'homme du métier. La présente invention a également pour objet les produits répondant à la formule générale (VII) telle que définie ci-dessus, dans laquelle: A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène; un radi- cal alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi- caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radi o caux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un atome d'halogène choisi parmi le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; un radical cyano, thio- cyano, nitro, sulLamido, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, aminothiocarbo- ilyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle ou alkylcarbonylamino ou alkylthiocarbonylamino et dont chaque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone; un radical de formule générale S(O)nR dans lequel n est égal à 0, 1 ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; un radical phényle ou phényl o alkyle ou un hétérocycle comprenant de 4 à 7 chaînons, et de 1 à 3 hétéroatomes choi- sis parmi l'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halo- génes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, sulfamido, aminocarbouyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkyl- aminothiocarbonyle, dont le fragment alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de l à 6 atomes de carbone, R, R2, R3, R. et Rs représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno- alkyl, halogénoalkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement subs- titués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, o Rc représente un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, la châîne carbon-ée de ces radicaux étant susceptible d'étre substituce par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de s carbone; un radical phényle ou phénylalkyl ou un hétérocycle présentant de 4 à 7 chamons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi l'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant un à quatre atomes de carbone, la partie phényle ou hétérocyclique étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, amino- carbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle halogéno-alkylsulfonyle, ou halo- génoalkylsulfinyle et dont la partie alkyle à chame droite, ramifiée ou cyclique, satu- rée ou insaturée comprend de un à quatre atomes de carbone et la partie hétéro cyclique éventuellement substituée par un radical phényl lui même substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thio- cyano, nitro, aminocarbonyle, aminothiocarbouyle, alkylaminocarbonyle, alkyl- aminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbouyle, halogéno o alkylsulfonyle ou halogénoalkylsulfinyle. L'invention a également pour objet un procédé de préparation de dérivés 3, 6-dihydro-N-(1-phénylpyrazol-5-yl)-1,2-thiazine-1-oxyde répondant à la formule générale (VIII) (DERIVES 3,6-DIHYDRO-N(1-PHENYLPYRAZOL-5- YL)1,2-THIAZINE -1-OXYDE) dans laquelle A, B. R R2 R3 R Rs sont tels que définis auparavant et Rg, Ro, R et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre: I'hydrogène; un radical alkyle linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone; un radical halo o A B -:/ N- R2 R4 R3 ( VIII) génoalkyle dont le fragment alkyle est linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone; un radical o alkoxyle dont le fragment alkyle est linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à 12, de prétérence de 1 à 6, atomes de carbone, ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit répondant à la formule générale (I) dans laquelle Z représente l'enchaînement -N=S=0 avec un composé de formule générale R9CH=CRo - CR = CHR2. s Les dérivés de formule générale R9CH=CR'o-CR =CR2 sont connus ou peuvent être obtenus selon des techniques connues de l'homme du métier. Pour mettre en _uvre le procédé, il est préférable d'engager 1,0 à 3,0 moles du composé de formule générale RgCH=CRo-CR =CR'2 pour 1,0 mole du dérivé 1-phényl-5-(N-sulfinylamino) pyr ole selon la formule générale (I). La réac tion est de préférence conduite à une température comprise entre + 25 C et + 120 C, dans des solvants inertes choisis parmi le dichloroèthane, le toluène ou le chloro bènzene. Par exemple, la réaction entre le 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhyl- phényl)-3-cyano-4-trifluorométhylsulfinyl-5-(N-sulfinylamino) pyrazole et le 2,3 diméthylbutadiène peut étre schématisée selon l'équation suivante (éq 8): t o l l CN F3 ; GN,: F3C-; l H3C '-C i 1 (Eq. e} L'invention a en outre pour objet les dérivés 3,6-dihydro-N-(1- phénylpyrazol-5-yl)-1,2-thiazine-1-oxyde répondant à la formule générale (VIII) dans laquelle A, B. R R2 R. R, Rj, R9, Ro, R et R2 sont tels que définis auparavant. Ces composés sont nouveaux et particulièrement intéressants en tant que parasiticides et/ou insecticides. L'invention a également pour objet un procédé de préparation de dérivés des 1-phényl-5-(alkylamino)-pyrazoles répondant à la formule générale (IX) (DERIVES 1-PHENYL-5-(N-ALKYLAMINO) PYRAZOLES): / R12 R10 R1,R5 R2 R4 R3 (IX) dans laquelle A, B. Rl R2 R3 R4, R5 et Rg, Rlo, R I et Rl2 sont tels que définis aupara vant, ce procédé étant caractérisé en ce que l'on procède à l'hydrolyse alkaline d'un composé répondant à la formule générale (VIII) définie ci-dessus. s Pour mettre en _uvre le procédé, il est préférable d'engager 1,0 à 2,5 moles d'hydroxyde de sodium par mole de composé selon la formule générale (VII). La réaction est de préférence conduite à une température comprise entre + 20 C et + 75 C, dans des solvants de prétérence polaires, tels que par exemple le tétra hydrofurane, le dioxane, I'éthanol ou l'eau et leurs mélanges. Par exemple, la réaction retenant le 3,4-dihydro-4,5-diméthyl-N-[1 (2,6 dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-(trifluorométhyl sulfenyl) pyrazol -yl)-1,2-thiazine-1-oxyde comme produit de départ peut étre schématisée selon l'équation suivante (eq 9): CN Q F3C-.s I CH3 F3CS ) :n OHIH2O CI H3CJ Cl:,CI CH3 CF3 CF3 (Eq. 9) Les produits de la réaction sont généralement traités; isoléset-çuri fiés selon les techniques connues de l'homme du métier, par exemple par lavage à 1'eau du mélange réactionnel, élimination du solvant organique, séchage sous pression réduite, et recristallisation. La présente invention a également pour objet les composés de formule (IX) dans laquelle: A, B. R, R2, R3 R4, R. et Rfi sont tels que définis cidessus, o R', R'o, R'' et R'2 représentent, indépendamment l'un de l'autre: 1'hydrogène; un radical alkyle linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à 12, de préférence de l à 6, atomes de carbone; un radical halogénoalkyle dont le fragment alkyle est linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone; un radical alkoxyle dont le fragment alkyle est linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone; 1'un au moins des radicaux R9, Ro, R et R2 représente un radical alkyle ou halogénoalkyle et la somme des nombres d'atomes de carbone des radicaux représentant un alkyle ou un halogéno alkyle est supérieure ou égale à 3. La présente Demande est également relative aux nouveaux produits obten us se lon ce pro cédé et à leur uti li sation pour leurs activités insecticides et anti parasitaires. La présente Demande est également relative aux nouveaux produits obtelus par un tel procédé. Parmi ces produits répondant à la formule générale (I), les composés préférés sont ceux pour lesquels: - A représente un halogène ou un groupement alkylthio/alkylsulfinyle/alkylsulfonyle, non substitué ou substitué, de préférence par des halogènes. On retiendra plus parti- culièrement les groupements trifluorométhylthio et trifluorométhylsulfinyle, - B représente un radical cyano, carboxamido, thiocarboxamido, méthyle ou tri- fluorométhyle, - Z représente un groupement-N=C=0 ou un groupement -N=C=S, o - les substituants R, R2 R3 R4, Rs déterminent en position 1 de la structure pyrazole la substitution 2,4,6-trichlorophényle, 2,6-dichloro-4trifluorométhylphényle, 2,-6- dichloro-4-trifluorométhyloxyphényle et 2,6-dichloro-4trifluorométhylthiophényle. Parmi les composés prétérés ainsi définis, produits intermédiaires comme produits fonctionnalisés en position 5 du cycle pyrazole, on peut détailler les s produits qui suivent: - produit 1: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluoro- méthylsulfinyl -5 -isocyanato-pyrazole; - produit 2: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluoro- méthylsulfènyl-i -isocyanato-pyrazole; o - produit 3: 1-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl)-3-méthyl-4-trifluoro méthylsulfenyl-5 -isocyanatopyrazole; - produit 4: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-méthyl4-trifluoro méthylsulfinyl-5-isocyanato-pyrazole; - produit 5: 1-(2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluoro m é t h y I s u 1 fi n y I - 5 - i s o t h i o c y a n a t o - p y r a z o 1 e; - produit 6: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluorométhyl-5 isocyanato-pyrazole; - produit 7: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl) -3-trifluorométhyl-4-tri fluorométhylsulfenyl-5 -isocyanato-pyrazole; produit 8: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-trifluorométhyl-4tri fluorométhylsulfinyl-5-isocyanato-pyrazole; - produit 9: 1-(2,4,6trichlorophényl)-3-cyano-4-trifluorométhylsulfinyl-5-isocyanato pyrazole; - produit 1 0: 1 -(2,4,6-trichlorophényl)-3-cyano-4trifluorométhylsulfenyl-5 isocyanato-pyrazole; s - produit 1 1: 1-(2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-chloro-5 isocyanato-pyrazole; - produit 1 2: 1 -(2,4,6-trichlorophényl)-3-cyano-4-bromo-5-(Nsulfinylamino) pyrazole; - produit 1 3: 1 -(2,4,6-trichlorophényl)-3cyano-4-trifluorométhylthio-5-(N o sulfinylamino)-pyrazole; - produit 1 4: 1 -(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-chloro-5-(N sulfinylamino)-pyrazole; - =- - produit 1 5: 1 -(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-bromo5-(N sulfinylamino)-pyrazole; - produit 16: 1-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluorométhylthio -(N-sulfinylamino)pyrazole; - produit 1 7: 1 -(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3cyano-4-trifluoro méthylsulfinyl-5-(N-sulfinylamino)-pyrazole; - produit 1 8: N,N,-diméthyl-N'[1 -(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3 cyanopyrazol-5-yl]thiourée; - produit 19: N-(3,5-bis(trifluorométhyl) phécyl)-N'-[1-(2,6-dichloro-4 trifluorométhylphényl)-3 -cyanopyrazol-5-yl] urée; - produit 20: N-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-N'-[1-(2,6dichloro-4 trifluorométhylphényl)-3 -cyanopyrazol-5-yl]urée; 2s - produit 2 1: N-(2-trifluorométhyl-4-nitrophényl)-N'-[ 1 -(2,6-dichloro-4 trifluorométhylphényl)-3 -cyanopyrazol-5 -yl]urée; - produit 22: N,N'bis[ 1 -(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4 trifluorométhylpyrazol-5-yl] urée; - produit 23: N,N'[1-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-tri fluorométhylsulfinylpyrazol-5-yl] carbodiimide; - produit 24: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3cyano-5-(N heptafluoropropylsulfinylamino)-pyrazole; - produit 25: 3,6dihydro-4,5-diméthyl-N-(1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl) 3-cyano4-trifluorométhylsulfinyl-pyrazol-5-yl)- 1,2-thiazine- 1 -oxyde; - produit 26: 3,6-dihydro-4,5-diméthyl-N-(1-(2,4,6-trichlorophényl)-3- cyanopyrazol -yl)- 1,2-thiazine- 1 -oxyde; s - produit 27: 3,6-dihydro-4, 5-diméthyl-N-( 1 -(2,4,6-trichlorophényl)-3-cyano-4 bromopyrazol-5 -yl)1,2-thiazine- 1 -oxyde; - produit 28: 3,6-dihydro-4,5-diméthyl-N-(1-(2,4, 6-trichlorophényl)-3-cyano-4 trifluorométhylthiopyrazol-5-yl)- 1,2thiazine- 1 -oxyde; - produit 29: 3,6-dihydro-4,5-diméthyl-N-(1-(2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl) o 3 -cyanopyrazol-5-yl)- 1,2-thiazine- 1 -oxyde; - produit 30: 3,6-dihydro-4,5-diméthyl-N-(1-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl) 3 -cyano-4-bromopyrazol-5-yl)- 1,2-thiazine- 1 -oxyde; =-- - produit 31: 3,6-dihydro-4,5-diméthyl-N-(1-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl) 3 -cyano-4-(trifluorométhylthio)pyrazol-5-yl)- 1,2thiazine- 1 -oxyde; - produit 32: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl) -3-cyano-5-(2,3-diméthylbut-3 en- 1 -yl)aminopyrazole; - produit 3 3: 1 (2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-(tri fluorométhylsulfinyl)-5-(2,3 -diméthylbut-3-en- 1 -yl)aminopyrazole; produit 34: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-(tri fluorométhylthio)-5-(2,3-diméthylbut-3-en- 1 -yl)aminopyrazole; Ces procédés, les produits répondant à la formule générale (I), ainsi que leurs utilisations, seront décrits et exemplifiés. I1 est à retenir que, dans la des cription des procédés, il n'est pas indispensable d'isoler les intermédiaires réaction nels pour mener à terme la synthèse des dérivés 1-phénylpyrazoles décrits. De plus, il 2s faut garder à 1'esprit que les descriptions qui suivent sont présentées pour que la pré sente invention soit mieux comprise, et ne doivent en aucun cas en limiter la portée. Diverses modifications et aménagements peuvent être envisagés sans en altérer l'esprit. Les composés selon l'invention peuvent étre utilisés dans tous les types de compositions connus de l'homme du métier et utilisables pour ladministration de produit(s) actif(s) à des vertébrés, plus particulièrement des verté brés à sang chaud tels que le bétail, les moutons, les chèvres, les équidés, les cochons, les poissons et les animaux de compagnie tels que chiens et chats. Les méthodes à privilégier pour l'administration couvrent en parti- culier, mais sans qu'il s'agisse d'une restriction, I'administration orale, I'administration topique et ladministration parentérale. Les formulations correspondantes sont prépa- rées selon des techniques connues de l'art antérieur et usuellement pratiquées. Les compositions pour une administration orale comprennent un ou plusieurs composés selon la présente invention, en association avec des charges ou diluants inertes pharmaceutiquement acceptables. Elles peuvent être présentées, par to exemple, sous forme de comprimés, cachets, capsules, pilules, pâtes, gels ou disposi- tifs à relargage contrôlé. Les comprimés peuvent être par exemple préparés par mélange d'un produit actif avec un adjuvant ou diluant comprenant un agent désinté- grant et un liant tels que amidon, lactose, talc et stéarate de magnesium. On peut citer également des compositions buvables, dans lesquelles un ou plusieurs composés selon l'invention sont dissous ou suspendus dans un milieu convenable, des premix alimentaires ou des concentrés contenant un ou plusieurs composés selon l'invention pour la préparation d'aliments médicamenteux, d'eaux de boissons supplémentaires, ou pour l' incorporation directe dans l'alimentation basTyue de l'animal. Les compositions pour une administration parentérale comprennent plus particulièrement les solutions, émulsions ou suspensions, les implants sous-cuta- nés solides ou semi-solides aptes à relarguer de façon contrôlée l'(les) actif(s) selon l'invention, dans et avec tout support, diluant ou véhicule pharmaceutiquement acceptable. Les formulations injectables peuvent être préparées et présentées stériles par tout moyen connu de l'homme de l'art. Les véhicules liquides acceptables sont 2s choisis de préférence parmi les huiles végétales, telles que 1'huile de sésame, les glycérides tels que la triacetine, les esters tels que le benzoate de benzyle, I'isopropylmyristate et les esters d'acides gras du propyleneglycol, les solvants orga- niques tels que le glycerolformal, le glycofurol, le propylène glycol. Les compositions pour une administration percutanée ou topique comprennent les sprays, les poudres, les bains, les douches, les shampooings, les crèmes, les préparations pour on ou spot on, les dispositifs tels que colliers ou attaches oriculaires aptes à fournir un contrôle local ou systématique des arthropodes. Les formulations pour on ou spot on sont plus particulièrement des solutions conte- nant des additifs tels que des agents permettant une pénétration transcutanée, des agents assurant un bon étalement sur la peau, des agents filmogènes assurant une bonne adhésion et choisis parmi les dérivés cellulosiques, les alginates, la gélatine, la polyvinylpyrrolidone, l'alcool polyvinylique, les polyethyleneglycols, des agents tensioactifs tels que émulsifiants et humectants, choisis parmi les dérivés anioniques, cationiques, amphotères ou non-ioniques, des stabilisants tels que des anti-oxydants, des colorants. Ces agents peuvent être pris séparément ou en combinaison. La présente invention concerne également un moyen de contrôle des 0 arthropodes et des nématodes parasites des animaux et des plantes qui consiste à appliquer aux animaux ou aux plantes ou plus généralement au milieu environnant, - une quantité effcace d'un composé selon la présente invention. Les parasites susceptibles d'être combattus par les composés selon l' invention et les lieux, zones ou objets ainsi protégés sont détaillés et ce, de manière non limitative. On peut citer les mouches, les tiques, les puces, les endoparasites infestant le bétail et les animaux familiers tels que les chiens et les chats. On peut citer les arachnides, les tiques, les acariens, les charançons, les mites, au niveau de la pro tection des denrées alimentaires, des céréales, des graines ou des farines, des bois, des moquettes et tapis. On peut citer le contrôle des blattes, fourmis et arthropodes simi laires dans les lieux industriels ou domestiques, des larves de moustiques autour des points d'eau, la lutte contre les diverses formes des lépidoptères, des coléoptères contre les hémiptères, les nématodes qui attaquent les plantes et les arbres soit direc tement soit en véhiculant des bactéries, virus ou maladies fongiques, les nématodes à lésions, les nématodes à dagues, les anguillules des tiges et bulbes. Les composés selon l'invention peuvent être appliqués sur le sol ou plus généralement sur le site visé sous forme de compositions solides ou liquides. Ils présentent l'intérêt particulier de pouvoir contrôler les parasites qui se nourrissent de parties de plante situées à une certaine distance de la zone d' application des produits et de pouvoir limiter les agressions sur les plantes par des caractéristiques inappétentes et répulsives. Les composés selon la présente invention sont particulièrement intéres sants pour la protection des champs, des fourrages, des plantations, des serres, des vergers, des vignobles, des forêts. Les compositions incorporant les composés selon l'invention, en association avec charges et diluants inertes, avec éventuellement une substance à même de provoquer la consommation par les arthropodes, sont généralement des appâts solides ou liquides. Les compositions solides sont par exemple, des granulés, des pastilles, des briquettes, des capsules, des poudres. La préparation est générale ment conduite en imprégnant un diluant solide avec une solution d'un ou plusieurs composés selon l'invention dans un solvant volatile, en évaporant la solvant et en transformant le produit ainsi obtenu par des méthodes classiques pour donner des gra nulés ou poudres mouillables, des pastilles, des briquettes. Les poudres mouillables to peuvent être mises en suspension dans l'eau avant usage pour donner des suspensions prêtes à l'emploi. Les compositions liquides comprennent des concentrés miscibles à l'eau, des poudres solubles, des solutions ou dispersion aqueuses ou non aqueuses susceptibles d'être présentées sous forme d'aérosols pour pulvérisation. Les compositions pour le contrôle des arthropodes et nématodes contiennent généralement de 0,00001 à 90 % et plus précisément de O,005 à 50 % en poids d'un ou plusieurs composés selon l'invention. Les pourcentages vont varier selon la destination et la visée de la composition correspondante. Pour le traitement des bois, plantes, produits stockés; articles de la maison, pour les applications topiques sur les animaux, les compositions contiendront de préférence O,00005 à 90 % et plus précisément de O,OO1 à 10 % en poids de un ou plusieurs des composés selon 1 invention. Pour les administrations aux animaux par voie orale ou parentérale, on privilégiera plutôt une concentration de 0,1 à 90 % en poids, de O,001 à 3 % en poids pour les aliments médicamenteux, de S à 50 % en poids pour les concentrés et 2s compléments destinés à être administrés dans les aliments. Le dosage à retenir pour les administrations aux animaux va dépendre des espèces, de l'âge et du degré d'infestation, et sera de préférence pour un dosage unique de 0,1 à lOOmg, de prété rence de 2 à 20mg par kilo de poids vif, et pour une administration prolongée, de O,0 1 à 20mg par kilo de poids vif et par jour. Pour le traitement des sols et plantations par l'agriculteur ou l'horticulteur, les composés selon l'invention peuvent être appliqués à raison de O,005 , .. kg à environ 20 kg de matière active par hectare, de préférence à raison de 0,02 à 1 kg par hectare. Les exemples suivants 1 à lO illustrent la préparation des composés de formule générale (I) pour lesquels Z représente l'enchainement -N=C=O, N=C=S s et -N=S=O, et leur utilisation pour la synthèse de dérivés pyrazoles parasiticides et insecticides de formules générales (IV), (V), (VI) (VII) et (VIII). Les exemples l l à 21 illustrent des compositions pour la lutte contre les arthropodes, les nématodes para sites des plantes, les helmintes, qui contiennent comme ingrédient actif, des composés répondant aux formules générales (I), (lII), (IV), (V), (VI) (VII) (VIII) et (IX). Les to compositions détaillées dans les exemples ll à 13 peuvent être diluées pour donner une composition pulvérisable à une concentration optimale pour l'utilisation en agri culture, horticulture, pour l'environnement. Les exemples 22 et 23 détaillent la-océ dure des tests retenus pour l'évaluation et la détermination de l'activité insecticide et parasiticide des composés selon l'invention. î5 Tous ces exemples sont donnés à titre indicatif afin d'illustrer l'in vention et ne constituent en aucune manière une limitation de la portée de celle-ci. EXEMPLE 1: 1-(2,6-Dichloro-4-trifluorométhvlphényl)-3-cyano-S-isocvanatopraZole CN r: OCN N N CICI CF3 A une solution de phosgène (0,93g; 9,4 moles) dans le toluene anhydre (25 ml), sous agitation et maintenue à 0 C, on ajoute en lO minutes environ, une solution de 1-(2,6 dichloro-4trifluorométhylphényl)-3-cyano-S-aminopyrazole (l,Sg; 4,7 moles) et de pyridine (0,75 ml; 9,4 moles) dans le toluène anhydre (25 ml). s L' agitation est maintenue pendant l heure à température ambiante et l'excès de phosgène est alors éliminé sous pression réduite (12 mbar). Le chlorhydrate de pyridine est filtré, le filtrat concentré sous pression réduite (0,1 mbar) pour obtenir le produit du titre sous la forme d'une huile jaune sensible à l'humidité, avec un rendement de 95 %. 9F NMR (C6D6; réf. CF3COOH): 12,3 ppm IR (toluène): v(NCO): 2266 cm-' s MS (IE): m/z 346 (M-1,56 %), 71(100 %) Les 1-phényl-5-iso(thio)cyanate pyrazoles qui suivent, présentant diverses substitutions en position -3, 4 sur le noyau pyrazole et sur le cycle aromatique en position-1 et répondant à la formule générale (I) sont obtenus de façon similaire: B: A XCN-/: / N Ar A B XAr MS IR( NCO) CH3 H 0 199 (M) 2272 CF3 CN OF3C 414 (M) 2268 CF3 CF3S(0) 0F3C 486(M±CF3) 2261 CN CF3S OCl_ 414 (M) 2263 CN CFjS(0) OF3C i6 7 iM C _4 --- Cl CN Cl OF 380 (M) 2266 CN H _ EXEMPLE 2: 1 -(2.6-Dichloro-4-trifluorométhvlphénvl)-3-cvano-5-(N-sulBlnVlamino)pYrazole CN OSN-,N N Cl:3'C CF3 La réaction est conduite sous atmosphère d'azote, en tube de Schlenck. Le 1-(2,6 dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-5-amino pyrazole (2,28g; 7.1 mmole) et le N. N-diméthylformamide (DMF) (5 mole %) sont refroidis à 0 C avec un bain de glace et le chlorure de thionyle (6,5g; 55 mmoles) additionné par 1'intermédiaire o d'une seringue sous agitation vigoureuse. Après maintien de l'agitation pendant 30 minutes à 0 C et 1 heure à température ambiante, I'excès de chlorure de thionyle est éliminé sous pression réduite. Le résidu est lavé 3 fois au pentane anhydre (3 x 10 ml). L'évaporation du solvant sous pression réduite conduit au dérivé N sulfinylamno (2,24g; 86%). m.p. 119/121 C H NMR (C6D6): 7,02 s (2H, Ar), 7,23 s (IH, Pyr) 9F NMR (C6D6): 611,0 ppm MS (IE): m/z 366 (M-1)+ Les 1-phényl-5-(N-sulfinylamino) pyrazoles qui suivent, présentant diverses substitutions en position 4 sur le noyau pyrazole et sur le cycle aromatique en position -1, et répondant à la formule générale (I), sont obtenus de façon similaire: Ar B MS (IE): m/z (M) '9F NMR, m.p., C (dec.) u a -. H 334 126-130 F,C H 366 11.7 119-121 ci Br 412 132-135 a Cl 402 12.0 131-134 F3C; u Br 446 12.0 134- 137 F3CS 434 33.6 129- 131 F3CÉ-. \=(u F3CS 467 32.6; 12.3 i71-174 F3C5=: Cl F3CS(0) 483 -0.4; 11.9 178- 183 EXEMPLE 3: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphénvl)-3-cYano-4-(trifluorométhlsulOnVl) pvrazol--vil-0-(2,2,2 trifluorométhl) uréthane r) N,CN F3CH2CO C/ - N O Cl mmoles) dans un mélange 2/3 en volume de toluène et de dichlorométhane (50 ml). Le mélange réactionnel est agité à température ambiante pendant 1 heure, puis 1'excès de phosgène éliminé sous pression réduite (12 mbar). Le mélange est porté à 0-5 C, et une solution de 2,2,2-trifluoroethanol (0, 5g; 5,0 mmoles) dans le dichlorométhane (5 ml) additionné goutte à goutte. La suspension résultante est agitée une nuit, le solide filtré et éliminé, le filtrat lavé à l'eau (20 ml x 3), séché, concentré sous pression réduite pour donner un produit solide blanchâtre (2,4 g). Le produit est purifié sur gel de silice (MERCK, 230-400 mesh) avec le chloroforme comme éluant. m.p. 79-81 C. H NMR (CDC13): 4.40 qd,3J(HF) 7,2 Hz (2H, CH2), 7.77 m (2H, Harom) F NMR (C6D6, réf. CF3 COOH): 1.13 s (CF3 CH2), 3.82 s (CF3S), 12.18 s (CF3 arom) MS (IE): m/z 563 (M+, EXEMPLE 4: N,N-Diméthyl-N'-1-(2,6-Dichloro-4-trifluorométhVlphénVl)-3cvanonVrazole-5- vllThiourée S CN H'N N'N CIC CF3 A une solution de thiophosgène (1,07; 9,3 mmoles) dans le toluène (20 ml), en tube de Schlenck, et maintenue à une température comprise entre O et: C, À = est ajoutée goutte à goutte, en 15 minutes environ, une solution de 1-(2,6-dichloro-4 trifluorométhylphényl)-3-cyano-5aminopyrazole (3,0g; 9,3 mmoles) et de pyridine o (1,83g; 23,2 mmoles) dans le toluène (50 ml). Après agitation pendant 45 minutes à température amb i ante, le thiophosgène rés iduel est éliminé sous pre ssi on réduite, le mélange réactionnel retroidi à 0 C et une solution de diéthylamine (1, 8g; 27,9 mmoles) dans le toluène (15 ml) additionnée. Le mélange est agité 45 minutes à température ambiante, puis concentré sous pression réduite. Le résidu est repris dans le dichlorométhane (60 ml), la solution correspondante lavée à l'acide chlorhydrique 2N (2 ac 25 ml) et à l'eau (2 x 25 ml). Après séchage sur sultate de sodium, le solvant est éliminé sos pression réduite pour donner un solide purifié par lavages à l'éther diéthylique (l,Sg; 40 %). m.p. 173- 176 C o MS (IE): m/z 407 (M+), calculé pour C4HoCI2F3NjS: 407,0 H NMR (CDCI3): 3.10 (6H, (CH3)2N), 6.86 6 (1H, NH), 7,73 (s (2H, arom) i9F NMR (CDC13): 12,42 s (CF3, arom) EXEMPLE 5: - N-[ 1-(2,6-Dichloro-4-trifluorométhvlphénvl)-3-cyano-4trifluorométhvlthio) urée F; H-N - N È Cl,CI CF3 s Une solution de 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3cyano 4-trifluorométhylthio-5-isocyanatopyrazole (2,85 mmoles), préparé selon le même mode opératoire que celui exposé dans l'exemple 3, à partir du dérivé amino corres pondant (2,5g; 2,85 mmoles), de phosgène (5,70 mmoles) et de pyridine (5,70 mmoles) dans un mélange 2/3 de toluène / dichlorométhane (30 ml), est traitée à 0 C o par un excès d'ammoniaque. Après 20 minutes, le mélange réactionnel est coulé sur une solution aqueuse 2M d'acide chlorhydrique (100 ml). La phase organique est lavée à l'eau (50 ml x 3), séchée sur sulLate de sodium anhydre, concentrée sous pres sion réduite pour donner le produit représenté plus haut sous la forme d'une poudre blanche, à raison de 2,7g, pour un rendement de 75 %. m.p. 192 - 196 C H NMR (d6-acétone): 55,59 s (1H, NH), 8.95 s (2H, ArF), 8,80 s (2H, NH2) 9F NMR (d6-acétone): 512,45 s (Ar, CF3), 31,35 s (CF3S) MS (IE): m/z 463 (M+), calculé pour C3HsCl2F6Nsos: 463 En procédant de la même manière, on prépare la N,N diméthyl o N'[1-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl)-3-cyano-pyrazol-5-yl] urée à partir du 1 (2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-5-isocyanatopyrazole et de diméthyl amine. m.p. 213-217 C. MS (IE): m/z 391 (M+), calculé pour C14H10C12F3N50: 391 IH NMR (d6-DMSO): 2.78 s (6H, CH3), 6.97 s (1H, Pyr), 8.25 s (2H, Ar), 9.04 s (1H, NH) 19F NMR (d6-acétone): 12.55 s (CF3). En procédant de la même manière, on prépare la N-[3,5 bis(trifluorométhyl) phényl]-N'-[1 -(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano- pyrazol-5-yl]urea à partir du 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3cyano-5-iso- cyanatopyrazole et de la 3,5-bis(trifluoro-méthyl)aniline. m.p. 230-233 C. MS (IE): m/z 575 (M+), calculé pour C20H8C12F9NSO: 575 o 1H NMR (d6acétone): 7.20 s (1H, Pyr), 7.65 s (2H, Ar) 19 F NMR (d6-acétone): 12.41 br.s (CF3). En procédant de la même manière, on prépare la N-(2,6-dichloro-4 trifluorométhylphényl)-N'-[1 -(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3 cyano-pyra zol-5-yl-)]urée à partir du 1-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl)-3-cyano-5-isocya natopyrazole et de la 2,6dichloro-4-trifluorométhylaniline. m.p. 212-214 C. MS (IE): m/z 577 (M+), calculé pour C19H7C14F6NSO: 577, IH NMR (d6acétone): 7.10 s (1H, Pyr), 7.84 s (2H, Harom), 7.90 br.s (1H, NH), 8.16 s (2H, Harom), 9.25 br.s (1H, NH); o 19 F NMR (d6-acétone): 12.54 s, 12.75 s. En procédant de la même manière, on prépare la N,N-diméthyl-N' [1 -(2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluorométhylthio-pyrazol-5 yl]urée à partir du 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4trifluo rométhylthio-5-isocyanatopyrazole et de la diméthylamine. m.p. 193-197 C. MS (IE): m/z 491 (M+), calculé pour C 1 SH9C12F6NSOS: 491; 1H NMR (d6acétone): 2.86 s (6H, Me2N), 8.09 s (2H, Harom); 19F NMR (d6-acétone): 12. 43 s (Ar-CF3), 31.63 s (CF3S En procédant de la même manière, on prépare la N-[1-(2,6-dichloro 4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4trifluorométhylsulfinyl-pyrazol-5-yl]urée à partir du 1-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluorométhylsulfinyl-5-iso cyanatopyrazole et de l'ammoniaque m.p. 208-210 C. MS (IE): m/z 479 (M+), calculé pour C13H5C12F6N502S: 479; IH NMR (d6acétone): 6.22 br.s (2H, NH2), 8.18 s (2H, Harom); 19F NMR (d6-acétone): 3.90 s (CF3SO), 12.40 s (Ar-CF3). s En procédant de la méme manière, on prépare la N,N-diméthyl)-N' [ 1 -(2. 6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluorométhylsulfinylpyrazol -yl]urée à partir du 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3cyano-4-trifluo rométhylsulfinyl-5-isocyanatopyrazole et de la diméthylamine. m.p. 122-126 C. o MS (IE): m/z 507 (M+), calculé pour ClSH9C12F6N502S: 507; 1H NMR (d6acetone): 2.88 s (6H, Me2N), 8.16 s (2H, Harom); 19F NMR (d6-acétone): 4. 23 s (CF3SO), 12.43 (Ar-CF3) - -' En procédant de la même manière, on prépare la N-(2-trifluoro méthyl-4-nitrophényl)-N'-[ I -(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl)-3 -cyano-4-tri fluorométhylsulfinyl-pyrazoly-5-yl] urée à partir du 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhyl phényl)-3-cyano-4trifluorométhylsulfinyl-5-isocyanato-pyraZole et de la 2-trifluo rométhyl4-nitroaniline. m.p. 218-220 C. MS (IE): m/z 614 (M±NO2), calculé pour C20H7C12F9N604S: 668; 1H NMR (d6acétone): 3.17 br.s (1H, NH), 8.25 s (2H, Harom), 8.32-8.56 m (3H, Harom), 9.94 br.s (IH, NH); 19 F NMR (d6-acétone): 3.89 s (CF3SO), 12.38 s (Ar-CF3), 13.89 s (Ar-CF3). EXEMPLE 6: N,N'-bis 11 -(2,6-dichloro-4-trifluorométhlhénvl)-3-cvano-4trifluDrométhyl sulfinvl-nvrazol-S-vilurée CF3 CF3 CN t=0 0 - CN C Cl4Cl OCI:C CF3 CF3 - On additionne goutte à goutte une solution de 1-(2,6-dichloro-4-tri fluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluorométhylsulfinyl-5-aminopyrazole ( 1, Og; 2,3 mmoles) et de pyridine (0,40g; 5 mmoles) dans un mélange de dichlorométhane et de toluène (respectivement 15 et 5 ml), en 10 minutes environ, à une solution de phos lO gène (6,8 mmoles) dans le toluène (4 ml), à une température comprise entre O et 5 C. Après 45 minutes, le mélange réactionnel est porté à la température ambiante et le plosgène en excès éliminé sous pression réduite. On revient à 0 C pour couler une solution du même dérivé pyrazolé (l,Og; 2,3 mmoles) dans le dichlorométhane (20 ml). Le mélange est maintenu sous agitationpendant 48 heures à température |5 ambiante, puis coulé dans l'eau (50 ml) et la phase organique lavée au bicarbonate de sodium dilué et enfin à l'eau (30 ml). Après séchage sur sulfate de sodium, le solvant est éliminé sous pression réduite pour donner un solide blanchâtre purifié par lavages répétés à l'éther diethylique. On obtient ainsi 1,9g (92 %) d'un produit qui répond aux caractéristiques suivantes: MS (IE): m/z 883 (M+CF3), calculé pour C2,H6C14Fr2N03S2: 900 H NMR (d6-acétone): 8. 17 s (Harom) i9F NMR (d6-acétone): 3,83 s (CF3SO), 12,26 s (Ar-CF3) 4s EXEMPLE 7: NCwH>:N u:,a 11 a,g,c CF3 CF3 A une solution de 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano aminopyrazole (3,0g; 9,3 mmoles) et de pyridine (1,83g; 23,2 mmoles) dans le s toluène (50 ml), maintenue sous agitation à 0 C, on additionne goutte à goutte en 15 minutes environ, une solution de phosgène (1,38g; 13,9 mmoles) dans le toluènç (7 ml). Après maintien de l'agitation pendant I heure à température ambiante, l'exces de phosgène est éliminé sous pression réduite. Le mélange réactionnel est retroidi à 0 C et l'eau (15 ml) additionnce goutte à goutte. Le solide est filtré, lavé à l'eau o glacée; on récupère ainsi 1,9g (52 %) du sel de pyridine représenté plus haut. H NMR (d6-acétone): 7,09 s (1H, Pyr), 7.90 s (2H,Harom), 8.33 - 9.00 m (Py), 10.66 br.s (NH) t9F NMR (d6-acétone): 11,82 s (CF3) EXEMPLE 8: 1-(26-dichloro-4-trifluDrométhvlphényl)-3-cvano-s-(N-heptafluoroproDyl sulflnvlamino) ovrazole 0 C N F3C F2C F2C-S. H N Cl:'CI CF3 A une solution de bromure de phénylmagnesium (2,6 mmoles) dans o l'éther diéthylique, dans un tube de Schlenck de 100 ml, maintenue à - 40 C, on addi tionne l'heptafluoro-l-iodopropane (2,6 mmoles) par 1'intermédiaire d'une seringue. La solution résultante est agitée pendant 30 minutes avant la coulée d'une solution du 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-5-(Nsulfinylamino)pyrazole (0,87g 2.4 mmoles) dans 1'éther (20 ml). Après agitation pendant 1 heure à - 40 C, puis 3 heures à 0 C, le mélange réactionnel est coulé sur une solution aqueuse de chlorure d'ammonium (50 ml). La phase organique est extraite à l'eau (3 x li ml), séchée sur sulfate de sodium, filtrée, et évaporée sous pression réduite. Le résidu brut est purifié par chromatographie sur colonne sur gel de silice, élué par un mélange dichloro- méthane -hexane (1/1), puis par le chloroforme. La sélection des fractions et l'évaporation correspondante permet de récupérer 0,69g (54 %) du produit du titre, sous la forme d'une huile jaune. o H NMR (CDCI3): 6 5,90 s (1H, Pyr), 7.75 s (2H, Ar) 19F NMR (CDC13): d 48.9 d, 2IFF 245 Hz (FAFBCS), -41.9 d 2IFF 245 Hz (FAFBCS), -6.8 t, 3IFF 8.5 Hz (CF3), 11.2 m (CF2), 11.4 s (CF3/Ar) - - EXEMPIE 9: 36-dihydro-4,5-diméthvl-N-1 -(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphénvl)-3cvano-4 trifluorométhvlsulfinvl-pvrazol-5-vll-1,2thiazine-1-oxvde o F3C -4 C N N N N H 3 C J - C 1 xsl'c 1 CH3 CF3 Le mélange dans le toluène anhydre (20 ml) de 1-(2,6-dichloro-4-tri fl uorométhylphényl)-3 -cyano-4(trifluorométhylsulfinyl)-5 -(sulfinylamino)pyrazole (1,2g; 2,75 mmoles) et de 2,3-diméthylbutadiène (0,68g; 8,25 mmoles) est porté à C pendant 12 heures. On élimine le solvant sous pression réduite, le résidu est repris dans le dichlorométhane (25 ml), la solution correspondante lavée à l'eau (3 x ml), séchée sur sulfate de sodium et concentrce sous vide pour donner un solide purifié par recristallisation dans un mélange éthanol / eau. On obtient ainsi 1,lg (77 %) du produit du titre répondant aux caractéristiques suivantes: m.p. 145-148 C (dec.) 1H NMR (CDC13): 1. 66 br.s (6H, CH3), 3.09-4.02 m (4H, CH2), 7.78 s (2H, Ar) l9F NMR (CDC13): 4.26 s (F3CSO), 12.35 s (F3C/Ar). * En procédant de la même manière, on prépare la 3,6-Dihydro-4,5 diméthyl-N[1 -(2,4,6-trichlorophényl)-3-cyanopyrazol-5-yl]- 1,2-thiazine- 1 -oxyde à partir du 1-(2,4,6-trichlorophényl)-3-cyano-5-(N-sulfinylamino)pyrazole et du diméthylbutadiène. m.p. 198-201 C (dec.) MS (IE): m/z 416 (M+), calculé pour C16H13C13N40S: 416 1H NMR (CDC13): 1.71 br.s (6H, CH3), 2.944.10 m (4H, CH2), 6.73 s (1H, Pyr), 7.50 s (2H, Ar). lo En procédant de la même manière, on prépare la 3,6-Dihydro-4,5 diméthyl-N-[ 1 -(2,4,6-trichlorophényl)-3-cyano-4-bromopyrazol-5-yl]- 1,2thiazine1 oxyde à partir du 1-(2,4,6-trichlorophényl)-3-cyano-4-bromo-5(N-sulfinyl amino)pyrazole et du diméthylbutadiène. - m.p. 166-169 C (dec.) MS (IE): m/z 494 (M+), calculé pour C16H12BrC13N40S: 494.6 1H NMR (CDC13): 1.70 s (3H, CH3), 1.74 s (3H, CH3), 3.04-3.46 m (4H, CH2), 7.50 s (2H, Ar) En procédant de la même manière, on prépare la 3,6-Dihydro-4,5 diméthyl-N-[ 1 -(2,4,6-trichlorophényl)-3cyano-4-trifluorométhylthiopyrazol-5-yl] o 1,2-thiazine-1-oxyde à partir du 1-(2,4,6-trichlorophényl)-3-cyano-4-trifluorométhyl thio-5-(N-sulfinylarnino)pyrazole et du diméthylbutadiène. m.p. 164-167 C (dec.) 1H NMR (CDC13): 1.63 s (3H, CH3), 1.75 s (3H, CH3), 2.98-4.12 m (4H, CH2), 7.54s(2H,Ar). En procédant de la même manière, on prépare la 3,6-Dihydro-4,5 diméthyl-N- [ 1 -(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl)-3 -cyanopyrazol-5 -yl] -1,2-thia zine- 1 -oxyde à partir du 1 -(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-5-(N sulfinylamino)pyrazole et du diméthylbutadiène. m.p. 201-203 C (dec.) MS (IE): m/z 448 (M-1)+, calculé pour C17H13C12F3N40S: 449.3 1H NMR (CDC13): 1.69 br.s (6H, CH3), 3.00-4.10 m (4H, CH2), 6.75 s (1H, Pyr), 7.72sand7.74s(2H,Ar) 19F NMR (CDC13): 12.46 s (F3C/Ar). En procédant de la même manière, on prépare la 3,6-Dihydro-4,5 diméthyl-N[ 1 -(2,6-dichloro-4-trii:luorométhylphényl)-3-cyano-4-bromopyrazol-5-yl] 1.2-thiazine-1-oxyde à partir du 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)3-cyano-4 s bromo-5-(N-sulfinylamino)pyrazole et du diméthylbutadiène. m.p. 166-169 C (dec.) MS (IE): m/z 528 (M+), calculé pour C17H12BrC12F3N40S: 528.2 1H NMR (CDC13): 1.71 br.s (6H, CH3), 3.04-4.41 m (4H, CH2), 7.75 s and 7.74 s (2H, Ar) o l9F NMR (CDC13): 12.4 s (F3C/Ar) En procédant de la méme manière, on prépare la 3,6-Dihydro-4,5 diméthyl-N[ 1 -(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-(trifluo rométhylthio)pyrazol-5-yl]- 1,2-thiazine- 1 -oxyde à partir du 1 -(2,6dichloro-4-trifluo rométhylphényl)-3-cyano-4-(trifluorométhylthio)-5-(Nsulfinylamino)pyrazole et du s diméthylbutadiène. m.p. 148-151 C(dec.) MS (IE): m/z 549 (M+), calculé pour C18H12C12F6N40S: 549.3 IH NMR (CDCl3): 1. 66 s (3H, CH3), 1.69 s (3H, CH3), 3.02-4.42 m (4H, CH2), 7.77 s (2H, Ar) 19F NMR (CDC13): 12.31 s (C F3/Ar), 32.8 s (CF3S). EXEMPLE 10: 1 -(2,6-dichloro-4-trifluorométhVlphénvl)-3-cyano-4-(trifluGrométhvlthio)5-(2,3 diméthylbut-3-en-1-yllamino ovrazole CN F 3 C S -NH N CH3 Cl CI CF3 2s On prépare une solution de 3,4-dihydro-4,5diméthyl-N-[ 1-(2,6 dichloro-4-trifluoro méthylphényl)-3-cyano-4(trifluorométhylthio)pyrazol-5-yl] 1,2thiazine-1-oxyde (3,3g; 6 mmoles) dans un mélange de tétrahydrofurane et d'eau (respectivement 35 et 10 ml). On y additionne de l'hydroxyde de sodium (0,5g; 12,5 mmoles) et le mélange réactionnel est abandonné à température ambiante pendant 24 heures. L'excès d'hydroxyde de sodium est neutralisé par l'acide chlorhydrique 2N, du dichlorométhane (20 ml) coulé, la phase organique est séparée et lavée à l'eau (3 x ml). Après élimination des solvants sous pression réduite, le résidu brut est recris tallisé dans un mélange éthanol/eau pour donner 2,2g (73 %) du produit du titre. m.p. 153-157 C. 1H NMR (CDC13): 0.97 d, 3JHH 8.0 Hz (3H, CH3), 1.59 s (3H, CH3), 2.35 m (1H, CH), 3.10 m (2H, CH2), 4.61 and 4.75 m (2H, H2C=), 7.79 (2H, Ar). 19F NMR (CDC13): 12.28 s (F3C/Ar), 30.41 s (CF3S). 0 En procédant de la même manière, on prépare le 1-(2,6-Dichloro-4 trifluorométhyl phényl)-3-cyano-5-(2,3-diméthylbut-3-en-1-yl) aminopyrazole à partir - de la 374-dihydro -4,5-diméthyl-N-[1 -(2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl-)-3 cyanopyrazol-5-yl)- 1,2-thiazine- 1 -oxide. m.p. 127-130 C. MS (IE): m/z 402 (M-1)+, calculated for C17HlSC12F3N4: 403.2 1H NMR (CDC13): 1.02 d, 3JHH 8.0 Hz (3H, CH3), 1.62 s (3H, CH3), 2.42 m (1H, CH), 3.02 m (2H, CH2), 4.63 and 4.73 m (2H, H2C=), 5.86 s (1H, Pyr), 7.76 (2H, Ar). 19F NMR (CDC13): 12.36 s (F3C/Ar). En procédant de la même manière, on prépare le 1-(2,6-dichloro-4 trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-(trifluorométhylsulfinyl)-5-(2,3diméthylbut-3-en 1-yl)aminopyrazole à partir de la 3,4-dihydro-4,5diméthyl-N-[1-(2,6-dichloro-4 trifluorométhylphényl)-3-cyano-4(trifluorométhylsulfinyl)pyrazol-5-yl)- 1,2-thiazine 1-oxide. m.p. 165- 167 C. 2s MS (IE): m/z 518 (M-1)+, calculated for C18H14C12F6N40S: 519.3 l9FNMR(CDC13): 1.47(CF3SO), 12.31 s(F3C/Ar). EXEMPLE 11: On prépare un concentrat pour dilution aqueuse selon la composition centésimale suivante: Actif: 5 % m/v .. ^;., so Condensat nonylphényl/oxyde d'éthylène (9): lO % m/v N-méthypyrrolidone: qsp l OO % en volume A une solution du tensioactif éthoxylé dans une large proportion de N-néthylpyrrolidone, on ajoute l'actif, et on agite jusqu'à dissolution complète. La s solution correspondante est ajustée au volume avec le solvant. EXEMPLE 12: On prépare une poudre mouillable répondant à la composition centé simale suivante: Actif: 40 % mlm o Dodécylbenzène sultonate de sodium: 2 % m/m Alpha-olétine sulionate de sodium: 6 % m/m Magnésium silicate: qsp lOO % en poids Les ingrédients sont mélangés entièrement et broyés pour conduire à un mélange homogène de granulométrie inférieure à 40 um. La poudre peut être aisé ment diluée avec de 1'eau pour obtenir une forrnulation contenant de O,OOOS à 2 % en poids / volume de matière active. EXEMPLE 13: On prépare un granulé dispersible dans l'eau selon la composition centésimale suivante: Actif: 30 % m/m Alpha-oléfine sulionate de sodium: 12 % m/m Dodécylbenzène sultonate de sodium: 12 % m/m Magnésium silicate: qsp 100 % en poids Les ingrédients sont mélangés entièrement et granulés avec un minimum d' eau. Les granulés correspondants sont séchés en lit d' air fluidisé. EXEMPLE 14: On prépare une formulation pour on répondant à la composition centésimale suivante: Actif: 1 % rn/v Triglycérides C6/Cs polyoxyéthyléné (60E): 65 % v/v Miglyol 840: 25 % v/v Ethanol anhydre: qsp lOO % en volume i_ L'actif est solubilisé dans les triglycérides, et la solution corres pondante ajustée au volume avec l'éthanol anhydre. EXEMPLE 15: On prépare une formulation pour on répondant à la composition centésimale suivante: Actif: l % m/v Octanoate de cétéaryle: 10 % v/v Isopropylmyristate: 1 % v/v Alcool isopropylique: qsp 100 % en volume o L'actif est solubilisé dans une quantité suffisante d'alcool isopropy lique, les autres ingrédients incorporés, et la solution correspondante amenée au volume avec le solde d'alcool isopropylique. EXEMPLE 16: Une formulation spot on est préparée selon la composition centési male qui suit: Actif: 10 % m/v Polyvinylpyrrolidone (Kollidon K17): 5 % m/v Monoéther éthylique du diéthylèneglycol: qsp 100 % en volume L'actif est solubilisé dans une proportion suffsante de solution de polyvinylpyrrolidone dans le solvant, et la solution correspondante ajustée au volume avec le solde du solvant. EXEMPLE 17: Un implant pour administration sous-cutanée est préparé selon la composition centésimale qui suit: Actif: 25 % mlm Sel de sodium de glycolate d'amidon: 5 % m/m Stéurate de magnésium: 3 % m/m Lactose: qsp 100 % en poids Les ingrédients, à l'exception du stéarate de magnésium, sont inti mement mélangés, le mélange calibré. Au mélange correspondant est ajouté la moitié du stéarate de magnésium. Après homogénéisation, l'ensemble est comprimé, les comprimés correspondants transformés en granulés pour retenir la fraction granulo s2 métrique comprise entre 200 et 355 m. Le solde de stéarate de magnésium est alors ajouté et le mélange comprimé pour donner des implants. EXEMPLE 18: On prépare un granulé à relargage progressif répondant à la formule centésimale suivante: Actif: 20 % m/m PEG4000: 20 % m/m PEG20000: qsp 100 % en poids Les granulés sont préparés par granulation à partir du mélange fondu 0 des ingrédients (melt granulation). La vitesse de relargage de l'actif en solution dans le vecteur polyethoxylé peut être modulée en sélectionnant la composition polymé rique. EXEMPLE 19: On prépare une formulation injectable répondant à la composition s suivante: Actif: 1 % m/v Oléate d'éthyle: 30 % v/v Huile de sésame: qsp 100 % en volume L'actif est solubilisé dans l'oléate d'éthyle et la solution corres pondante est ajustée au volume avec 1'huile de sésame. La solution est stérilisée par filtration sur membrane et conditionnée stérilement. EXEMPLE 20: On prépare des comprimés répondant à la composition centésimale suivante: Actif: 50 % m/m Copolymère de l'acide méthacrylique/méthacrylate d'éthyle: 15 % m/m Talc: 1,3 % m/m Stéarate de magnésium: 0,; % m/m Phosphate de calcium: qsp 100 % en poids Les ingrédients, à l'exception du stéarate de magnésium, sont mélangés intimement, granulés avec une solution de copolymère méthacrylique, la composition résultante est séchée et calibrée, le stéarate de magnésium incorporé, et le mélange homogène résultant soumis à la compression. EXEMPLE 21: Un shampooing est préparé selon la composition centésimale suivante: Actif: 0,5 % m/v Lauryléther sulfate de sodium: 25 % m/v Lauramide de diéthanolamine: 5 % v/v Cocoamidopropylbétane: 10 % m/v 0 Huile de ricin hydrogénée polyoxyéthylénée (400E): 3 % m/v Imidazolidinyl urée: 0,5 % m/v: Chlorure de sodium: 2 % m/v - = Eau: qsp 100 % en volume On dissout dans une quantité suffisante d'eau le conservateur et le chlorure de sodium, puis on introduit dans la solution résultante le lauryléther sulLate de sodium, puis le dérivé bétane, pour fnir par l'addition du lauramide de di- ethanolamine. A la solution aqueuse correspondante, on additionne la solution de l'actif dans l'huile de ricin hydrogénée polyoxyéthylénée. La composition est ajustée au volume à l'eau. EXEMPLE 22: L'activité des composés selon l'invention contre les mouches de l'espèce STOMOXYS CALCITRANS est mise en évidence par les résultats du test suivant: On place 20 mouches de 1'espèce précitée dans des boites de Pétri contenant un dispositif saturé, un jour avant le début du test, par un volume déterminé (l ml) d'une composition de l'actif testé. Pour préparer cette composition, I'actif répondant aux formules générales (I), (III), (IV) ou (V), est dissous dans l'huile de ricin hydrogénée polyoxyethylénée (400E) dans les proportion respectives 1/2. Le concentré ainsi obtenu est dilué à l'eau pour aller à volonté à la concentration sou haitée. Après 12 heures, on procède à l'évaluation de 1'activité du composé engagé à chacune des concentrations testées, en comptant le nombre de mouches en vie. 100 % indique que toutes les mouches ont été tuées et 0 % quaucune d'entre elles ne sont :.,..^ . .. . mortes. Les composés répondant aux formules générales (I), (III), (IV) (V) (VI) (VII) (VIII) et (IX) s'avèrent donner lieu à mortalité pour un dosage variant entre 0,1 et 30 microgramme par mouche. EXEMPLE 23: s L'activité des composés selon l'invention contre les puces et les tiques adultes (.respectivement Cténocephalides felis et Rhipiaphalus sanguineus) est évaluce in vitro selon le protocole suivant: - Puces: On place 10 puces adultes dans des tubes (1/diam = /16 mm) munis d'un dispositif pour éviter leur-fuite. Elles sont exposées dans o cet environnement à un papier chargé au préalable en actif à partir d'une solution mère pour assurer une concentration de 0,0005 % à 0,5 %. La mortalité est contrôlée à 24 et 48 heures au-delà du début de 1'exposition et -le test renouvelé 6 fo i s, so it 60 puces exposées à la méme concentration. - Tiques: On place 10 tiques dans une pipette Pasteur (I = 150 mm), préalablement chargée en actif par 1' introduction d' un méme volume d' une solution de concentration variant entre 0,00001 et 0,01 %, suivi d'une évaporation. Chaque pipette est scellée avec du coton. Les pipettes sont placées dans un envi ronnement chargé en humidité et contrôlé à 27 C. La mortalité des tiques est contrôlée à 24 et 48 heures, chaque test renouvelé 5 fois, soit 50 tiques exposés à la même concentration. Pour les puces comme pour les tiques, on procède à un contrôle avec des tubes non chargés en actif et les tests pour lesquels la mortalité est inférieure à % ne sont pas pris en compte. ss REVENDICATIONS 1. Procédé de synthèse de dérivés N-substitués de 5-amino- l - phénylpyrazole répondant à la formule générale (I): A B N R I R f R R (I1 s dans laquelle - - A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: - un atome d'hydrogène; - un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de prétérence de l à 6, atomes de carbone, la chaîne 0 carbonce de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs grou- pements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbouyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de I à 6 atomes de carbone; - un atome d'halogène choisi parmi le fluor, le chlore, le brome ou s l'iode; - un radical cyano, thiocyano, nitro, sulLamido, alkylamino, di- alkylamino, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkyl- aminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle ou alkyl- carbonylamino ou alkylthiocarbonylamino et dont chaque reste alkyle, linéaire, o ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone; - un radical de formule générale -S(0)nR, dans laquelle n est égal à 0, 1 ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; - un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle comprenant de 4 à 7 chamons, et de I à 3 hétéroatomes choisis parmi l'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à châîne droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement substituce par un s ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, sulfamido, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, di al ky l aminocarbonyl e, dialkylaminothiocarbonyle, dont le fragment alkyl e, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone. o R' R2 R3 R et Rs représentent, indépendamment les uns des autres: - un atome d'hydrogène; - un atome d'halogène; - un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogénoalkyle, halogéno- alkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents. Z représente un radical choisi parmi les groupements: -N=C=O, -N=C=S, N=S=O, - NHC(=X)-R6, -NHC(=O)-X-R6, -NHC(=S)-X-Et6, -NHC(=X)NR7Rg, dans lesquels X représente un atome choisi parmi l'oxygène ou le soutre, R représente un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de prétérence de 1 à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi- caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbouyle, le reste alkyle de ces radi- caux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de I à 6 atomes de carbone; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle présentant de 4 à 7 chaînons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi l'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chame droite ou ramifiée ayant un à quatre atomes de carbone, la partie phényle ou hétérocyclique étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalLoxy, les halo génoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, aminocarbonyle, aminothio- carbonyle, alkylaminocarbouyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbouyle, dialkylaminothiocarbonyle, halogénoalkylsulfonyle, ou halogénoalkylsulfinyle et dont la partie alkyle à chaîne droite, ramifiée ou cyclique, saturée ou insaturée comprend de un à quatre atomes de carbone et la partie hétérocyclique est éventuellement substituée par un radical phényle, lui-même substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou ditférents choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, amino carbonyle, aminothiocarbonyl, alkylamino carb onyle, alkylaminothiocarbonyl e, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyl halogénoalkylsulfonyle ou halogénoalkylsulfinyle, le reste alkyle de ces radicaux linéaire ramifié ou cyclique comprenant de I à 6 atomes de carbone; R7 et Rs représentent, indépendamment l'un o de l'autre: un atome d'hydrogène; le radical R6 précédemment défini; un hétérocycle -Het de formule générale (I) dans laquelle A, B. R', R2, R3, R4, et R. ont la même - définition que ci-dessus, tandis que Z représente une liaison.; Z peut repréenter l'enchamement -N=C=N-Het, dans lequel Het représente un hétérocyclique répondant à la formule générale (I) dans laquelle Z correspond cette fois à une liaison et A, B. R'' R., R3, R4 et R., sont tels que définis précédemment; ou Z représente le motif 1,2thiazine- 1 -oxyde-2-yl, éventuellement substitué par des motifs alkyle ou halogénoalkyle dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de I à 7 atomes de carbones, lequel procédé est caractérisé en ce qu'il comporte au moins une étape dans laquelle on fait réagir un dérivé 1-phényl-5-amino pyrazole répondant à la formule (II): H2N R':, R5 R2 R4 R3 l II) dans laquelle A, B. R' R2 R3 R4 et R5 sont tels que définis précédemment, avec au moins un réactif choisi parmi: le phosgène, le thiophosgène et le chlorure de thionyle, dans un solvant inerte, en présence d'un piège à acide et à une température comprise entre -78 C et + 25 C, pour obtenir un composé répondant à la formule (I) dans laquelle Z représente un radical choisi parmi les groupements: -N=C=O, N=C=S, - N=S=O. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que lorsque Z représente l'enchaînement-N=C=0 ou-N=C=S, pour 1 mole de dérivé selon la formule générale (II), on engage 1,0 à 2,5 moles de phosgène ou de thiophosgène, et 2,05 moles de piège à acide, dans un solvant choisi parmi les solvants organiques inertes tels que les hydrocarbures aliphatiques, alicycliques ou aromatiques, les hydrocarbures substitués par des halogènes, les éthers et leurs mélanges, le piège à o acide étant choisi parmi les amines tertiaires telles que la pyridine, la N. N- diméthylamine ou la triéthylamine. 3. Procédé selon la revendication 1, pour lequel Z repréente l'enchaînement-N=S=O, caractérisé en ce que l'on ajoute du chlorure de thionyle à un composé selon la formule générale (II) en présence d'une quantité catalytique de is N,N diméthyliormamide à une température comprise entre - 10 C et + 25 C. 4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que pour une mole du composé selon la formule générale (II) on introduit de 1,5 à 10 moles de chlorure de thionyle, de préférence de 2,5 à 5,0 moles, en présence de 1 à 5 % mole de N,N diméthylformamide. o 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caracté risé en ce que le noyau pyrazole comporte des substituants A et B dans les formules (I) et (II) choisis parmi les substituants électroattracteurs. 6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que les substi- tuants A et B dans les formules (I) et (II) sont choisis parmi les radicaux: NO2, CN, alkyl sulfonyle, alkyloxycarbonyle, halogéno alkyl sulfonyle. 7. Produits selon la formule générale (I): A B Z R:1' R5 Rs I) dans laquelle: A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène; un radi- cal alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, la châîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi o caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radi- caux, linéaire, ramifié, ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un atome d'halogène choisi parmi le fluor, chlore, le brome ou l'iode; un radical cyano, thio- cyano, nitro, sulfamido, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, aminothio- carbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle ou alkylcarbonylarnino ou alkylthiocarbonylamino et dont chaque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone; un radical de formule générale -S(0)nR dans lequel n est égal à O. I ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; un radical phényle ou phényl- alkyle ou un hétérocycle comprenant de 4 à 7 chaînons, et de I à 3 hétéroatomes choi- sis parmi l'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halo gènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalLoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, sulfamido, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkyl aminothiocarbonyle, dont le fragment alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou s insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone, R R? R3 R. et R représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno alEyl, halogénoalkoxy? halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement subs lO titués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, et Z représente un radical choisi parmi les groupements: -N=C=O, -N=C=S, N=S=O. - 8. Produit selon la revendication 7, caractérisé en ce que- dans la formule (I): A représente un halogène ou un groupement alkylthio/alkylsulfinyle/alkylsultonyle, non substitué ou substitué, de préférence par des halogènes, - B représente un radical cyano, carboxarnido, thiocarboxamido, méthyle ou tri fluorométhyle, - 2; représente un groupement-N=C=0 ou un groupement -N=C=S, - les substituants R R. R3 R4, Rs déterminent en position 1 de la structure pyrazole la substitution 2,4,6-trichlorophényle, 2,6-dichloro-4trifluorométhylphényle, 2,6 dichloro-4-trifluorométhyloxyphényle et 2,6dichloro-4-trifluorométhylthiophényle 9. Produit selon la revendication 8, caractérisé en ce que dans la formule (I): - A est choisi parmi les groupements trifluorométhylthio et trifluorométhylsulfinyle, 10. Produit selon l'une quelconque des revendications 7 à 9, caracté risé en ce que le produit de formule (I) est choisi parmi les produits suivants: - produit 1: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4trifluoro méthylsulfinyl-5 -isocyanato-pyrazole; - produit 2: 1-(2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluoro méthylsulfenyl-5isocyanato-pyrazole; - produit 3: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl) -3-méthyl-4-trifluoro méthylsulfenyl-5-isocyanato-pyrazole; - - produit 4: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-méthyl-4-trifluoro méthylsulfinyl-5-isocyanato-pyrazole; - produit 5: 1-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluoro méthylsulfinyl-5isothiocyanato-pyrazole; s - produit 6: 1-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluorométhyl-5 isocyanato-pyrazole; produit 7: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-trifluorométhyl-4tri fluorométhylsulfenyl-5 -isocyanato-pyrazole; - produit 8: 1-(2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-trifluorométhyl-4-tri o fluorométhylsulfinyl-S-isocyanato-pyrazole; - produit 9: 1-(2,4,6trichlorophényl)-3-cyano-4-trifluorométhylsulfinyl-5-isocyanato pyrazole; - - produit I 0: 1 -(2,4,6-trichlorophényl)-3-cyano-4trifluorométhylSulfenyl-5 isocyanato-pyrazole; I S - produit 1 1: 1 -(2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-chloro-5 isocyanato-pyrazole; - produit 1 2: 1 -(2,4,6-trichlorophényl)-3-cyano-4-bromo-5-(Nsulfinylamino) pyrazole; - produit 1 3: 1 -(2,4,6-trichlorophényl)-3cyano-4-trifluorométhylthio-5-(N sulfinylamino)-pyrazole; - produit 14: 1(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-chloro-5-(N sulfinylamino)-pyrazole; - produit 1 5: 1 -(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-bromo-5-(N sulfinylamino)-pyrazole; produit 16: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4trifluorométhylthio -(N-sulfinylamino)-pyrazole; - produit 1 7: 1 -(2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-trifluoro méthylsulfinyl-5-(Nsulfinylamino)-pyrazole; - produit 1 8: N,N,-diméthyl-N'[1-(2,6-dichloro4-trifluorométhylphényl)-3 cyanopyrazol-5-yl]thiourée; - produit 19: N-(3, 5-bis(trifluorométhyl)phényl)-N'-[1-(2,6-dichloro-4 trifluorométhylphényl) -3 -cyanopyrazol-5 -yl]urée; - produit 20: N-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl)-N'-[1-(2,6-dichloro-4 trifluorométhylphényl)-3cyanopyrazol-5-yl]urée; - produit 2 1: N-(2-trifluorométhyl-4-nitrophényl) -N'-[ 1 -(2,6-dichloro-4 trifluorométhylphényl)-3-cyanopyrazol-5-yl]urce; s - produit 22: N,N'-bis[1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano4 trifluorométhyl-pyrazol-S-yl] urée; - produit 23: N,N'[ 1 -(2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-tri fluorométhylsulfinylpyrazol-5-yl]carbodiimide; - produit 24: 1-(2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-5-(N o heptafluoropropylsulfinylamino)-pyrazole; - produit 25: 3,6-dihydro-4,5diméthyl-N-(1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl) - 3 -cyano -4-tri fluorométhylsulfinyl-pyrazol- 5-yl)- 1,2-thiazine- 1 -oxyde; -: - produit 26: 3,6-dihydro-4,5-diméthyl-N-(1-(2,4,6-trichlorophényl)-3-cyanopyrazol yl)- 1,2-thiazine- 1 -oxyde; I - produit 27: 3,6-dihydro-4,5-diméthyl-N-( 1 -(2,4,6-trichlorophényl)-3-cyano-4 bromopyrazol-5-yl)- 1,2-thiazine- 1 oxyde; - produit 28: 3,6-dihydro-4,5-diméthyl-N-(1-(2,4,6-trichlorophényl) -3-cyano-4 trifluorométhylthiopyrazol-5-yl)- 1,2-thiazine- 1 -oxyde; produit 29: 3,6-dihydro-4,5-diméthyl-N-(1-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl) 3-cyalopyrazol-5-yl)- 1,2-thiazine- 1 -oxyde; produit 3 0: 3,6-dihydro-4,5-diméthyl-N-( 1 -(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl) 3 -cyano-4-bromopyrazol-5-yl)- 1,2-thiazine- 1 oxyde; - produit 31: 3,6-dihydro-4,5-diméthyl-N-(1-(2,6-dichloro-4trifluorométhylphényl) 3-cyano-4-(trifluorométhylthio)pyrazol-5-yl)-1,2thiazine- 1 -oxyde; - produit 32: 1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl) -3-cyano-5-(2,3-diméthylbut-3 er- 1 -yl)aminopyrazole; - produit 33: 1-(2, 6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-(tri fluorométhylsulfinyl)5-(2,3-diméthylbut-3-en- 1 -yl)aminopyrazole; - produit 34: 1-(2,6dichloro-4-trifluorométhylphényl)-3-cyano-4-(tri fluorométhylthio)-5-(2,3diméthyltut-3-en-1-yl)aminopyrazole; 11. Procédé de préparation d'un composé répondant à la formule générale (III), X A B 6 H N R2 R4 R3 I III I dans laquelle A, B. X, R, R2 R3 R et Rs ont la même signification que dans la revendication 1, ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit selon l'une quelconque des revendications 7 à 10, répondant-à la formule g-éné- rale (I), dans laquelle Z représente l'enchanement-N=C=0 ou-N=C=S, avec un composé de formule générale R6M, dans laquelle R6 a la même signification que ci- dessus et M représente un métal alcalin tel que le lithium ou un sel métallique alcali- noterreux. o 12. Procédé selon la revendication l l, caractérisé en ce que l'on fait réagir de 1,0 à 1,25 mole du composé selon la formule générale R6M par mole du dérivé 1-phényl-5-iso(thio)cyanatopyrazole, répondant à la formule générale (I), à une température comprise entre - 78 et + 25 C, en milieu solvant organique polaire, tel que le tétrahydrofurane, l'éther diéthylique, le méthylter-butyl éther, l'éther diméthy lique de l'éthylèneglycol. 13. Produits répondant à la formule générale (III) X A B H . Rf R5 R2 R4 R3 ( III dans laquelle: A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène; un radi cal alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi- caux: halogéno. alkyloxv alkylthio. alkyloxycarbonyle le reste alkyle de ces radi- caux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de l à 6 atomes de carbone; un atome o d'halogène choisi parmi le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; un radical cyano, thio- cyano, nitro, sulfamido, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, aminothiocarbo- nyle, alkyl aminocarbonyle, alkylaminothiocarbony l e, dialkylaminoc arbonyle, dial - kylaminothiocarbonyle ou alkylcarbonylamino ou alkylthiocarbouylamino et dont chaque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique? saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone; un radical de formule générale S(O)nR dans lequel n est égal à 0, 1 ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de I à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, à la condition que A ne repré- sente pas un groupe -S(0),R; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle o comprenant de 4 à 7 chainons, et de I à 3 hétéroatomes choisis parmi 1'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thio cyano, nitro, sulfamido, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle, dont le fragment alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone; R', R. R3, R. et R. représentent, indépendamment les uns des autres, un atome s d'hydrogéne; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno- alkyle, halogénoalkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement subs- titués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, X représente l'oxygène ou le soufre, à la condition que: o Lorsque X=S; R6 représente un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire ou rami- fié, comprenant de 5 à 12 atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les-radi- caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radi- caux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; et 1 Lorsque X=O,.\ ne représente pas l'atome d'hydro,ène et RG représente un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 8 à 12 atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un radical phénylalkyle comprenant au moins huit atomes de carbone ou un hétérocycle présentant de 4 à 7 chaînons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi 1'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant deux à quatre atomes de carbone, la partie phényle ou hétérocyclique étant éventuellement substituée par un ou 2s plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les lalogénoalLoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, amino carbo nyle, aminothiocarbonyle, alkyl amino carbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbouyle, halogéno, alkylsulfonyle ou halogénoalkylsulfinyle et dont la partie alkyle à chame droite, ramifiée ou cyclique, saturée ou insaturée comprend de un à quatre atomes de carbone et la partie hétérocyclique éventuellement substituée par un radical phényle lui même substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi les halogènes, les . al kyl es, l es hal o génoalkyle s, les halo génoalkoxy, les halo génoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbouyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbouyle, halogénoalkylsulfonyle ou halogénoalkylsulfinyle. s 14. Procédé de préparation de dérivés pyrazolés présentant une fonction (thio)uréthane en position 5, et répondant à la formule générale (IV) (DERIVES URETHANES OU THIOURETHANES): X A B É':l, R5 t IV l dans laquelle A, B. R R: R3, R4, R" R6 ont la méme signification que dans la revendi cation 1, et X et Y représentent, indépendamment l'un de l'autre, I'oxygène ou le soufre, ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit selon l'une quelconque des revendications 7 à 10, répondant à la formule générale (I), dans laquelle Z représente l'enchaînement-N=C=0 ou-N=C=S, avec un composé de formule générale R,YH. 15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que la réac tion est menée en présence ou non d'un solvant organique inerte, à une température comprise entre - 68 C et + 1 50 C en utilisant de 1,0 à 1,5 mole, de préférence de 1,1 à 1,25, du composé selon la formule R6YH, par mole du composé 1-phényl-5 iso(thio)cyanatopyrazole répondant à la formule (I). 16. Produits répondant à la formule IV telle que définie à la revendi cation 14, dans laquelle: A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène; un radi cal alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant s susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi Y,j, caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radi- caux linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de l à 6 atomes de carbone; un atome d halogène choisi parmi le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; un radical cyano, thio- cyano, nitro, sulfamido, alkylamino, dialkylamino, aminocarbouyle, aminothio s carbonyle, alkylaminocarbonylej alkylaminothiocarbouyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle ou alkylcarbonylamino ou alkylthiocarbonylamino et dont chaque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle compre- nant de 4 à 7 chaînons, et de I à 3 hétéroatomes choisis parmi 1'azote, le soufre, o l'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyle les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thio- cyano, nitro, sulLamido, aminocarbonyle, aminothiocarbouyle, alkylaminocarbouyle, > alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle, dont le fragment alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone, B peut également représenter un radical de formule générale S(O)nR dans lequel n est égal à 0, l ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; R, R2, R3' R et R5 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome dhydrogène; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno- alkyl, halogénoalkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou 2> cyclique, saturé ou insaturé, contient de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement sub- stitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, X et Y sont choisis de telle sorte que: soit (X=0 et Y=S) ou (X=S et Y=O) et R., représente un radical alkyle. alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, o comprenant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbouyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle présentant de 4 à 7 chamons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parrni l' azote, le soufre, I' oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant un à quatre atomes de carbone, la partie phényle ou hétérocyclique étant éventuellement substituce par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, amino- carbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyl e, dial - kylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbouyle, halogéno, alkylsultonyle ou halo o génoalkylsulfinyle et dont la partie alkyle à châîne droite, ramifiée ou cyclique, satu- rce ou insaturée comprend de un à quatre atomes de carbone et la partie hétéro- cyclique éventuellement substituée par un radical phényle lui-même substitué-par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thio s cyano, nitro, aminocarbouyle, aminothiocarbouyle, alkylaminocarbonyle, alkyl- aminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle, halogéno- alkylsulfonyle ou halogénoalkylsulfinyle, soit (X=0 et Y=O) et RG représente un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 8 à 12 atomes de carbone, la châîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle présentant de 4 à 7 chaînons, et de 2s 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi 1'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium,la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant un à quatre atomes de carbone, la partie phényle ou hétérocyclique étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle' alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkyl- aminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle, halogéno, alkylsultonyle ou halo- génoalkylsulfinyle et dont la partie alkyle à chaine droite, ramifiée ou cyclique, satu rée ou insaturée comprend de un à quatre atomes de carbone et la partie hétéro- cyclique éventuellement substituée par un radical phényle lui-même substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thio s cyano, nitro, aminocarbonyle, aminothiocarbonyl, alkylaminocarbonyle, alkylamino- thiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyl, halogénoalkyl- sulfouyle ou halogénoalkylsulfinyle. 17. Procédé de préparation d'un composé répondant à la formule o générale (V), X A B Ra R'' R5 R2 R4 R3 1) dans laquelle A, B. R, R2 R3, R, R" R7, Rs ont la même signification que dans la re vendication 1, et X représente l'oxygène ou le soutre, ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit selon l'une quelconque des revendications 7 à 10, répondant à la formule générale (I), dans laquelle Z représente l'enchânement -N=C=0 ou-N=C=S, avec un composé de formule générale R7RaNH. 18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé en ce que 1'on uti lise de 1,0 à 1,25 mole du composé selon la formule générale R7RNH par mole du dérivé 1-phényl-5-iso(thio)cyanatopyrazole répondant à la formule générale (I), dans un so lvant organique inerte, choi si de préférence parmi le to luène, le dichlorométhane, le dichloroéthane, le chlorobenzène, utilisés seuls ou en association, à une température comprise entre -78 C et +100 C, et avantageusement comprise entre -20 C et +50 C. 2s 19. Produits de formule générale (V), telle que définie à la revendi cation 17, dans laquelle: A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène; un radi- cal alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de I à 12, de préférence de l à 6, atomes de carbone, la chame carbonce de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radi- caux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un atome d'halogène choisi parmi le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; un radical cyano, thio- cyano, nitro, sultamido, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, aminothio- carbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, o dialkylaminothiocarbonyle ou alkylcarbonylamino ou alkylthiocarbonylamino et dont chaque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à - 6 atomes de carbone; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle compre nant de 4 à 7 chamons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi 1'azote, le soutre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les hal o génoalkyles, les halogénoalkoxy, l es halo génoalkylthio, le radical cyano, thio- cyano, nitro, sulfamido, aminocarbonyle, aminothiocarbouyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbouyle, dont le fragment alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone, B peut également représenter un radical de formule générale -S(O)nR dans lequel n est égal à 0, 1 ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; R'' R.' R3, R4 et R représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno- alEyl, halogénoalkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement subs titués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, R7 et Rs représentent, indépendamment l'un de l'autre, I'atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de I à 12, de préférence de l à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de l à 6 atomes de carbone; un s radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle présentant de 4 à 7 chaînons, et de l à 3 hétéroatomes choisis parmi 1'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaine droite ou ramifiée ayant un à quatre atomes de carbone, la partie phényle ou hétérocyclique étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les o halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, aminocarbouyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbouyle, dialkylaminothiocarbouyle, halogéno, alkylsulfony-la ou halogénoalkylsulfinyle et dont la partie alkyle à chaîne droite, ramifiée ou cyclique, saturée ou insaturée comprend de un à quatre atomes de carbone et la partie hétéro cyclique éventuellement substituée par un radical phényle lui-même substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thio- cyano, nitro, aminocarbonyle, aminothiocarbouyle, alkylaminocarbouyle, alkyl- aminothiocarbouyle, dialkylaminocarbouyle, dialkylaminothiocarbonyle, halogéno alkylsulfonyle ou halogénoalkylsulfinyle, 20. produits de formule générale (V), telle que définie à la revendication 17, dans laquelle: A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène; un radi- cal alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de prétérence de 1 à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi- caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radi- caux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de I à 6 atomes de carbone; un atome d'halogène choisi parmi le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; un radical cyano, thio cyano, nitro, sulfamido, alkylamino, dialkylamino, aminocarbouyle, aminothiocarbo- nyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbouyle, dialkylaminocarbonyle, dial- kylaminothiocarbonyle ou alkylcarbouylamino ou alkylthiocarbonylamino et dont chaque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de l à 6 atomes de carbone; un radical de formule générale -S(0),1R dans lequel n est égal à 0, 1 ou 2. et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou i nsaturé, co mprenant de I à 6 atomes de c arbo ne éventue l lement sub stitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle comprenant de 4 à 7 chaînons, et de l à 3 hétéroatomes choisis parmi l'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis o parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, sulLamido, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbiyle, dialkylaminocarbouyle, dialkylaminothiocarbonyle, dont le fragment alkyle, linéaire, ramif1é ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de l à 6 atomes de carbone, R'' R' R3, R4 et Rs représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno- alkyl, halogénoalkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de l à 6 atomes de carbone éventuellement subs- titués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, o R7 représente 1'atome d'hydrogène et Rs représente un hétérocycle de formule générale (I) dans laquelle A, B. R, R2, R3, R4, et R5 ont la même définition que ci-dessus, tandis que Z représente une liaison. 21. Procédé de préparation d'un composé répondant à la formule générale (VI): B A A B R1 CR5 R1 R3 R3 (Vl) dans laquelle A, B. R R2 R3 R4 R" ont la même signification que dans la revendica- tion 1, ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit selon 1'une s quelconque des revendications 7 à 10, répondant à la formule générale (I) dans laquelle Z représente l'enchaînement-N=C=0 ou -N=C=S, avec le 3-méthyl-1- phényl-3 -phospholène- 1 -oxyde. 22. Procédé selon la revendication 21, caractérisé en ce que 1'on uti- lise de 1,0 à 1,20 mole du composé répondant à la formule générale (I), en atmosphère inerte, avec 0,04 à 0,06 mole du dérivé phospholène, à une température comprise entre +20 C et +80 C, de préférence autour de +50 C. 23. Produit répondant à la formule générale (VI): B A A B N NN/ R1 R5 R1 R3 R3 (Vl) dans laquelle: A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome- d'hydrogèrie; un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de prétérence de 1 à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux o étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié, ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un atome d'halogène choisi parmi le fluor, chiore, le brome ou l'iode; un radical cyano, thiocyano, nitro, sulfamido, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, aminothio- carbouyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle ou alkylcarbonylamino ou alkylthiocarbouylamino et dont chaque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone; un radical de formule générale S(O)nR dans lequel n est égal à 0, 1 ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; un radical phényle ou phényl- alkyle ou un hétérocycle comprenant de 4 à 7 chamons, et de 1 à 3 hétéroatomes choi- sis parmi l'azote, le soufre, I'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chane droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement substituce par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halo- gènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, sulfamido, aminocarbouyle, aminothiocarbonyle, .. alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, dialkyl- aminothiocarbonyle, dont le fragment alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de I à 6 atomes de carbone, R' R2, R3, R et Rs représentent, indépendamment les uns des autres, un atome s d'hydrogène; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno- alkyl, halogénoalkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de I à 6 atomes de carbone éventuellement subs- titués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents. 24. Procédé de préparation d'un composé répondant à la formule 0 générale (VII): dans laquelle A, B. R R2, R3 R4 R. et R6 ont la même signification que dans la revendication 1: R6 / H N B C 1 R1 R5 R21 R4 R3 - ( VII) ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit selon l'une quelconque des revendications 7 à 10, répondant à la formule générale (I) dans laquelle Z repré sente l'enchanement-N=S=O, avec un composé de formule générale R6M, formule dans laquelle M représente un métal alcalin ou un sel métallique alcalinoterreux. 25. Procédé selon la revendication 24, caractérisé en ce que l'on fait réagir de 1,0 à 1,25 mole du composé de formule générale Et6M pour 1 mole du dérivé l-phényl-5-(N-sulfinylamino)pyrazole selon la formule générale (I), à une tempéra- ture comprise entre -78 C et +25 C, dans des solvants de préférence polaires et choi sis parmi le tétrahydrofurane, les éthers, tels que 1'éther diéthylique, le méthyl ter- butyl éther, le diéther méthylique de l'éthylèneglycol. 26. Produits répondant à la formule générale (V1I) telle que définie à la revendication 24, dans laquelle: A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène; un radi- cal alkyle. alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, la chame carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radi- caux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radi- caux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un atome d'halogène choisi parmi le fluor, le. chlore, le brome ou l'iode; un radical cyano, thio o cyano, nitro, sulfamido, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, aminothiocarbo- nyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, - dialkylaminothiocarbonyle ou alkylcarbonylamino ou alkylthiocarbonylamino et--dont chaque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone; un radical de formule générale S(O)nR dans lequel n est égal à 0, 1 ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou ins aturé, co mprenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; un radical phényle ou phényl- alkyle ou un hétérocycle comprenant de 4 à 7 chaînons, et de 1 à 3 hétéroatomes choi- sis parmi l'azote, le soufre, l'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chame droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halo- gènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, sultamido, aminocarbonyle, aminothiocarbouyle, alkyl amino carbouyl e, alkyl aminothiocarbonyle, dialkylaminocarbouy le. dialkyl s aminothiocarbonyle, dont le fragment alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone, R', R2, R3 R et R représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno- alkyl, halogénoalkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou o cyclique, saturé ou insaturé, contient de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement subs- titués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, R6 représente un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, la chaîne carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un radical phényle ou phénylalkyl ou un hétérocycle présentant de 4 à 7 chaînons, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi 1'azote, le soufre, l'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant un à quatre atomes de carbone, la partie phényle ou hétérocyclique étant éventuellement substituée par un ou o plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halogénoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, amino carbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylaminothiocarbonyle halogéno -alkylsulfonyle ou halogénoalkylsulfinyle et dont la partie alkyle à chaine droite, ramifiée ou cyclique, saturée ou insaturée comprend de un à quatre atomes de carbone et la partie hétéro- cyclique éventuellement substituée par un radical phényl lui même substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi les halogènes, les alkyles, les hal o géno alkyles, les hal o génoalkoxy, l es halo génoalkylthio, le radical cyano, thio - cyano' nitro, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkyl aminothiocarbouyle, dialkylaminocarbonyle, dialkylarninothiocarbonyle, halogéno- alkylsulfouyle ou halogénoalkylsulfinyle : 27. Procédé de préparation de dérivés répondant à la formule géné rale (VIII): o A B Rll RS R2 R4 R3 ( VIII) dans laquelle A, B. R R2 R3 R4, R5 ont la même signification que dans la revendica- * s tion 1 et R9? Ro, R, et Ri2 représentent, indépendamment 1'un de 1'autre: un atome d'hydrogène; un radical alkyle linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, coinportant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone; un radical halo- génoalkyle, dont le fragment alkyle est linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de l à 12, de prétérence de 1 à 6, atomes de carbone; un radical to alkoxyle dont le fragment alkyle est linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, ce procédé étant caractérisé en ce que l'on fait réagir un produit selon l'une quelconque des reven- dications 7 à 10, répondant à la formule générale (I) dans laquelle Z représente l enchaînement -N=S=0 avec un composé de formule générale R9CH=CR'o - CR = CHR2 28. Procédé selon la revendication 27, caractérisé en ce que l'on fait réagir de 1,0 à 3,0 moles du composé de formule générale R9CH=CRo-CR=CR2 pour 1,0 mole du dérivé 1-phényl-5-(Nsulfinylamino) pyrazole selon la formule générale (I) à une température comprise entre + 25 C et + 120 C, dans des solvants o inertes choisis parmi le dichloroéthane, le toluène ou le chlorobenzène. 29. Produit répondant à la formule générale (VIII): o \ A 8 R9 R5 R2 R4 R3 ( VIII) dans laquelle: dans laquelle A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre: un atome d'hydrogène; un radical alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaire, ramiflé ou cy.clEque, comprenant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, la chame carbonée de ces radicaux étant susceptible d'être substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les radicaux: halogéno, alkyloxy, alkylthio, alkyloxycarbonyle, le reste alkyle de ces radicaux, linéaire, ramifié, ou cyclique comprenant de 1 à 6 atomes de carbone; un atome d'halogène choisi parmi le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; un o radical cyano, thiocyano, nitro, sulfamido, alkylamino, dialkylamino, aminocarbonyle, aminothiocarbonyle, alkylaminocarbonyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylamino- carbonyle, dialkylaminothiocarbonyle ou alkylcarbonylamino ou alkylthiocarbouyl- amino et dont chaque reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de 1 à 6 atomes de carbone; un radical de forrnule générale S(O)nR dans lequel n est égal à 0, 1 ou 2, et R représente un radical alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents; un radical phényle ou phénylalkyle ou un hétérocycle comprenant de 4 à 7 chainons, et de I à 3 hétéroatomes choisis parmi l'azote, le soufre, l'oxygène ou le silicium, la partie alkyle à chame droite ou ramifiée ayant de un à quatre atomes de carbone et la partie phényle ou hétérocycle étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les halogènes, les alkyles, les halogénoalkyles, les halogénoalkoxy, les halo- génoalkylthio, le radical cyano, thiocyano, nitro, sulfamido, aminocarbonyle, amino- thiocarbonyle, alkylaminocarbouyle, alkylaminothiocarbonyle, dialkylamino ...:.. carbonyle, dialkylaminothiocarbouyle, dont le fragment alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprend de I à 6 atomes de carbone, R R2 R3, R et Rs représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'lydrogène; un atome d'halogène; un radical alkyle, alkoxy, alkylthio, halogéno alkyl? halogénoalkoxy, halogénoalkylthio, et dont le reste alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, contient de 1 à 6 atomes de carbone éventuellement subs titués par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents, R', R'o, R' et R2 représentent, indépendarnment l'un de 1'autre: l'hydrogène; un radical alkyle linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à lO 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone; un radical halogénoalkyledont le fragment alkyle est linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone; un radical alkoxyle dt le fragment alkyle est linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à 12, de prétérence de 1 à 6, atomes de carbone. 30. Procédé de préparation de dérivés répondant à la formule géné rale (IX): Ri, Rg A B | H N R12 R10 R1\f\ R5 R2 R4 R3 (IX) dans laquelle A, B. R R2 R3, R4 R:, ont la même signification que dans la revendica tion 1 et R9, Ro, R et R2 représentent, indépendamment 1'un de l'autre: l'hydrogène un radical alkyle linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone; un radical halogénoalkyle dont le fragment alkyle est linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, compor- tant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone; un radical alkoxyle dont le fragment alkyle est linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant , de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone, ce procédé étant caractérisé en ce que l'on procède à l'hydrolyse alkaline d'un composé selon la revendication 28. 31. Procédé selon la revendication 3O, caractérisé en ce que l'on uti- lise de 1,0 à 2,5 moles d'hydroxyde de sodium par mole de composé selon la formule s générale (VII), à une température comprise entre +20 C et + 75 C, dans des solvants de préférence polaires, tels que le tétrahydrofurane, le dioxane, l'éthanol ou l'eau et leurs mélanges. 32. Composés de formule (IX), telle que définie à la revendication dans laquelle: 0 A, B. R, R', R3, R4, R. et R6 sont tels que définis ci-dessus, R9, R.o, R' et R2 représentent, indépendamment 1'un de 1'autre: 1'hydrogène; un - radical alkyle linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé,-comportant 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone; un radical halogénoalkyle dont le fragment alkyle est linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à 12, de prétérence de 1 à 6, atomes de carbone; un radical alkoxyle dont le fragment alkyle est linéaire ramifié ou cyclique, éventuellement insaturé, comportant de 1 à 12, de préférence de 1 à 6, atomes de carbone; 1'un au moins des radicaux Rg, Ro, R' et R2 représente un radical alkyle ou halogénoalkyle et la somme des nombres d'atomes de carbone des radicaux représentant un alkyle ou un halogéno alkyle est supérieure ou égale à 3. 33. Composition destinée à l'élimination des parasites et/ou des insectes, caractérisée en ce qu'elle comporte au moins une quantité efficace d'un composé selon l'une des revendications 7 à 10, 13, 16, 19, 23, 26, 29 et 32 dans un ... mheu appropre. 34. Méthode de contrôle des arthropodes et des nématodes parasites des plantes qui consiste à appliquer aux plantes ou plus généralement au milieu envi ronnant une quantité efficace d'un composé selon l'une des revendications 7 à 10, 13,