Brevet FR2842521A1 — publié le 20040123

La présente invention concerne le domaine de la chimie organique de synthèse et a pour objet de nouveaux dérivés de benzoquinonemonoimines, leur procédé de synthèse, les compositions les contenant et leurs utilisations comme colorants, en particulier comme colorants capillaires. A l'heure actuelle, l'élaboration d'un nouveau colorant nécessite des efforts importants en matière de recherche, compte tenu des nombreux composés déjà existant ainsi que de la diversité des problèmes techniques pratiques à résoudre. Un problème particulièrement crucial dans le domaine des colorants est celui de la substantivité, c'est-à-dire l'aptitude d'un colorant à être fixé sur la fibre, par exemple textile ou capillaire, sans l'intervention d'un mordant. Pour des raisons, notamment, de commodité d'emploi et de réduction des coûts, bon nombre de travaux de recherche ont porté sur l'augmentation de la substantivité de molécules existantes voire sur la création de nouveaux composés présentant des substantivités plus élevées. Il a ainsi été proposé d'utiliser des tensioactifs cationiques pour faciliter l'adsorption des colorants sur la fibre kératinique du cheveu et ainsi augmenter la substantivité de certains colorants connus. Il a notamment été découvert que les propriétés de substantivité d'un grand nombre de colorants acides pouvaient être considérablement modifiées par complexation desdits colorants avec un dérivé tensio-actif cationique. Le complexe anion-cation obtenu, dans lequel la charge positive et la charge négative sont portées par les deux entités chimiques différentes formant le complexe, se comporte alors comme un colorant dont la substantivité peut être beaucoup plus marquée que celle du colorant acide de départ, permettant de colorer la fibre dans des conditions d'unisson que l'on rencontre assez rarement. Toutefois, les complexes anion-cation existants présentent l'inconvénient majeur d'être généralement insolubles dans les solvants habituellement utilisés si bien qu'il est indispensable de les disperser ou de les solubiliser avec un agent tensio-actif qui sera le plus souvent nonionique. Il en résulte que la formulation de compositions colorantes contenant un ou plusieurs complexes anion-cation est particulièrement délicate. De plus, le complexe doit être le plus proche possible de sa composition équimolaire pour présenter une substantivité maximale et parfaitement redissout dans un solvant non polaire. Si ce dernier est présent en quantité insuffisante, le complexe anion-cation aura tendance à se plaquer sur la fibre en donnant des colorations opaques, très irrégulières et peu résistantes au frottement. Si le solvant est en excès, l'affinité du colorant pour la fibre est considérablement diminuée, le coefficient de partage du colorant anioncation jouant en faveur de la solution, aux dépens du cheveu. Par ailleurs, certaines des compositions connues destinées à la coloration permanente des cheveux nécessitent l'utilisation d'un oxydant séparé qui est mélangé au précurseur du colorant afin d'obtenir la masse colorante proprement dite. Or, de telles compositions à oxydants séparés sont d'une mise en #uvre peu pratique, le mélange des différents composants ainsi que l'application du mélange colorant obtenu devant être réalisés dans des conditions bien précises afin de pouvoir garantir une coloration réussie. A cela s'ajoute le problème que les oxydants ou autres réactifs chimiques qui sont employés dans les compositions précitées connues sont souvent des substances irritantes et/ou corrosives et présentent donc un risque pour la santé des personnes qui sont amenées à être en contact direct ou indirect avec lesdites substances. Il en résulte que les risques d'allergies ou de brûlures sont loin d'être négligeables pour ce type de produits. Il existe par conséquent un besoin réel pour une composition colorante qui, à résultats équivalents ou supérieurs, puisse s'affranchir de l'utilisation de réactifs chimiques problématiques, tels que des oxydants. Le problème posé à la présente invention consiste par conséquent à pallier au moins certains des inconvénients précités. A cette fin elle a pour objet des composés de formule générale (I) dans laquelle R représente un groupement alkyle ou aryle et dans laquelle R2 représente un groupement alkyle linéaire en CIà CIO. La présente invention a également pour objet un procédé de synthèse chimique des composés de formule générale (I) (ci-après également désignés comme composé(s) (I) ), l'utilisation d'un composé (I) conforme à l'invention comme colorant, comme colorant permanent ou semi-permanent et en particulier comme colorant capillaire, notamment pour la teinture des cheveux. Elle a encore pour objet une composition comprenant au moins un composé (I) selon l'invention comme substance colorante. L'invention sera mieux comprise grâce à la description ci-après, qui se rapporte à des modes de réalisation préférés, donnés à titre d'exemples non limitatifs. Dans un premier aspect, la présente invention a pour objet les composés de formule générale (I) dans laquelle R1 représente un groupement alkyle ou aryle et dans laquelle R2 représente un groupement alkyle linéaire en Clà CIO. Sauf indication contraire, les termes suivants utilisés dans la présente description et le présent jeu de revendications ont les significations suivantes : - alkyle désigne un radical hydrocarbure monovalent saturé linéaire ayant de 1 à 10 atomes de carbone ou un radical hydrocarbure monovalent saturé ramifié ayant de 3 à 15 atomes de carbone, par exemple, méthyle, éthyle, propyle, 2-propyle, tertiobutyle, etc. - aryle désigne un radical hydrocarbure aromatique de type phényle éventuellement substitué, c'est-à-dire un groupe phényle qui est éventuellement substitué indépendamment avec un ou plusieurs substituants choisis parmi le groupe formé par un groupement alkyle (tel que précédemment défini), amino, hydroxy, halogéno, sulfonate, alkoxy obtenu à partir d'un groupement alkyle tel que précédemment défini ou aryloxy obtenu à partir d'un groupement aryle tel que précédemment défini. Plus préférentiellement, la présente invention a pour objet les composés de formule générale (I) dans laquelle R1 représente un groupement alkyle, de préférence choisi dans le groupe formé par les groupements méthyle, éthyle, propyle, butyle ou tertiobutyle. Dans le cas où R1 représente un groupement alkyle, les composés (I) selon l'invention présentent des solubilités dans l'eau très élevées de l'ordre de 40 g/1. De manière encore plus préférée RI représente un groupement tertiobutyle. En particulier, le composé (I) selon l'invention est caractérisé en ce que R1 représente préférentiellement un groupement tertiobutyle et R2 représente un groupement méthyle ou en ce que R1 représente préférentiellement un groupement tertiobutyle et R2 représente un groupement éthyle. Selon une autre variante le composé (I) est encore caractérisé en ce que RI représente préférentiellement un groupement paratertiobutylphényle. De manière avantageuse, R1 représente préférentiellement un groupement paratertiobutylphényle et R2 représente un groupement méthyle. Dans ces deux cas, l'on obtient des composés insolubles dans l'eau mais dont les autres propriétés (solubilité dans d'autres solvants, substantivité...) demeurent très intéressantes pour les applications envisagées dans le cadre de la présente invention. L'introduction d'une fonctionnalité sulfonate à l'intérieur du groupement R1 peut, le cas échéant, pallier ce défaut de solubilité en tout en maintenant les différents avantages procurés par la nature du second substituant R2 tel que précédemment défini. Grâce à la structure des nouveaux dérivés de formule générale (I) proposés par la présente invention, la partie active cationique de ces derniers se lie beaucoup plus facilement et plus durablement aux produits à colorer, par exemple à la kératine chargée négativement du cheveu, sans présenter les inconvénients des colorants classiques connus. En effet, les inventeurs ont mis en évidence de manière surprenante et inattendue qu'en fonctionnalisant des composés de la famille des benzoquinonemonoimines, en particulier par alkylation sélective d'un atome d'oxygène, il était possible d'obtenir des dérivés synthétiques qui, d'une part, sont parfaitement solubles dans les solvants couramment utilisés dans le domaine de la coloration (en particulier dans l'eau) et qui, d'autre part, présentent une augmentation significative de la substantivité pour les produits ou fibres à colorer, en particulier pour la kératine présente dans les cheveux. Sans vouloir se lier à une théorie bien particulière, les inventeurs estiment que les nouvelles propriétés inattendues et surprenantes des composés selon l'invention résultent principalement du fait de l'alkylation précitée. Comme le montre la formule générale (I), la charge positive est délocalisée sur la partie inférieure dudit cycle entre les atomes d'azote alors que la charge négative est localisée sur l'anion BF4-. En outre, la présente invention décrit différentes voies de synthèse, qui se rapportent à des modes de réalisation préférés, donnés à titre d'exemples non limitatifs. Elle a ainsi pour autre objet, un procédé de synthèse d'un composé (I) selon l'invention, caractérisé en ce qu'il comporte essentiellement les étapes consistant à : a) faire réagir du 2,4-diaminorésorcinol ou un dérivé du 2,4- diaminorésorcinol avec R'COCl dans un solvant approprié, b) réduire le composé isolé à l'étape a) au moyen d'un agent réducteur approprié et à isoler le composé réduit obtenu, c) faire réagir le produit réduit issu de l'étape b) avec un réactif alkylant de formule (R2)30BF4 jusqu'à l'arrêt du dégagement gazeux puis isoler et, le cas échéant, purifier le produit final obtenu. Les composés de départ peuvent être obtenus dans le commerce ou synthétisés selon les procédés habituels. De manière avantageuse, les inventeurs ont trouvé une voie de synthèse particulièrement efficace et la présente invention s'étend à ce procédé permettant l'élaboration des composés indiqués. Les composés de formule générale (I) sont préparés comme indiqué ci-après. La synthèse proprement dite est effectuée en trois principales étapes parfaitement contrôlées et permettant d'accéder à des composés totalement caractérisés. Selon une première caractéristique, le dérivé du 2,4diaminorésorcinol est préférentiellement le dihydrochlorure de 2,4diaminorésorcinol. De manière plus générale on entend par dérivé du 2,4diaminorésorcinol tout précurseur moléculaire permettant de libérer le réactif organique proprement dit, à savoir le 2,4-diaminorésorcinol. Avantageusement, le solvant utilisé à l'étape a) est préférentiellement l'acétonitrile. Selon une autre caractéristique, l'étape a) est réalisée sous atmosphère inerte, préférentiellement sous atmosphère d'azote. D'autres gaz inertes courants tels que notamment l'argon peuvent également convenir. Selon encore une autre caractéristique, l'étape a) se fait préférentiellement à température ambiante, sous agitation et pendant une durée de réaction comprise entre environ 6 et 12 heures. De manière avantageuse, l'étape b) se fait préférentiellement sous un reflux de THF,. sous agitation et pendant une durée de réaction comprise entre environ 6 et 12 heures. Enfin, le procédé selon l'invention est encore caractérisé en ce que l'agent réducteur employé à l'étape b) est préférentiellement choisi parmi LiAIH4 et B2H6. A titre d'exemple global de synthèse, non limitatif, du procédé conforme à la présente invention, du dihydrochlorure de 2,4diaminorésorcinol est placé dans de l'acétonitrile sous atmosphère inerte en présence d'un excès de triéthylamine. On ajoute lentement la quantité correspondante nécessaire de chlorure d'acide R1COCl à la solution à température ambiante. Le solvant est alors évaporé sous pression réduite. Le résidu obtenu est repris dans l'eau et le produit insoluble en suspension est alors filtré sur Büchner. La réduction du composé précédemment obtenu s'effectue ensuite en présence d'un excès de LiAIH4 après 4 à 6 heures d'agitation sous reflux avec du tétrahydrofurane (THF). L'excès de LiAlH4 est détruit en ajoutant une solution aqueuse de méthanol. Les sels d'aluminium obtenus sont ensuite filtrés sur Büchner. Après évaporation du filtrat, extractions au dichlorométhane, séchage sur sulfate de magnésium et évaporation du solvant sous pression réduite, on recristallise le produit intermédiaire obtenu dans un mélange de dichlorométhane et d'hexane. Ledit produit intermédiaire est ensuite redissous dans une solution de dichlorométhane, puis on ajoute le réactif alkylant (R2)3OBF4. Le composé de formule générale (I) est alors obtenu sous la forme d'un solide cristallin après évaporation à sec sous pression réduite puis recristallisation dans un mélange de dichlorométhane et d'hexane. Les composés (I) obtenus ont montré une parfaite stabilité à air, à l'état solide et en solution. Des exemples pratiques précisant les conditions opératoires de réaction sont décrits ci-après. Exemple 1 : synthèse d'un composé (I) où R1 est un groupement t-butyle (tBu) et R2un groupement méthyle (Me) Mode opératoire : 1 g (4,7 mmoles) de dihydrochlorure de 2,4-diaminoresorcinol est placé dans de l'acétonitrile (v = 200 ml) sous atmosphère inerte et en présence d'un excès de triéthylamine (v = 4 ml). On ajoute lentement le chlorure d'acide tBu-C(O)Cl (v = 2,34 ml, 18,8 mmoles) à la solution à température ambiante puis on agite pendant 12 heures. Le solvant est alors évaporé sous pression réduite. Le résidu obtenu est repris dans l'eau et le produit insoluble en suspension est alors filtré sur Büchner permettant d'isoler 2. 09 g (4,3 mmoles) de l'intermédiaire diester diamide (rendement de 92 %). La réduction du composé précédemment obtenu (2,09 g) est effectuée dans le tétrahydrofurane anhydre (v = 150 ml) en présence de 1,63 g de LiAIH4 (43 mmoles) après 12 heures d'agitation sous reflux. L'excès de LiAlH4 est détruit en utilisant une solution aqueuse de méthanol (2 ml de méthanol et 4 ml d'eau). Le produit obtenu (précurseur de I) est alors isolé avec un rendement de 70 % (m = 0,84 g, 3,01 mmoles) après purification par extraction (3 fois 200 ml de dichlorométhane). Ce produit est ensuite placé en solution dans le dichlorométhane (v = 100 ml) puis on ajoute 0,45 g (3,01 mmoles) de réactif alkylant (CH3)30BF4. La réaction est terminée lorsqu'il n'y a plus de dégagement de Me-O-Me (gaz). 1 est alors obtenu avec un rendement de 90 % (m = 1,02 g, 2,70 mmoles) après évaporation sous pression réduite du solvant puis recristallisation dans un mélange dichlorométhane/hexane. Le composé obtenu dans cet exemple a été caractérisé de la manière suivante : Spectrométrie de masse (El, 70 eV) : m/z : 293 [M+] RMN : 'H RMN (300 MHz, CDC13) : 8(ppm) = 1,06 (s, 9H, CH3), 1,07 (s, 9H, CH3), 3,27 (d, 2H, CH2), 3,53 (d, 2H, CH2), 4,07 (s, 3H, OCH3), 5,81 (s, 1H, C=C-H), 5,89 (s, 1H, C=C-H), 7,41 (sb, 1H, N-H), 8,99 (sb, 1H, N-H). 15N RMN (400 MHz, CDC13) : 8(ppm) = -245 (s, 1N, N-H), -255 (s, IN, N-H). Données cristallographiques : C36H62N4O4B2Cl4F8, M = 930,32, monoclinique, groupe spatial C2/c ; a = 32,358 (2), = 13,502 (2), = 24,127 (2) , a = 90,000(10) , p = 116,35(5) , y = 90,000(10) , V = 9445,8 (17) A3, Z = 8, u(Mo-Ka) = 0,71070 mm-1, T = 173 (2) 3663 data with I >3#(I), final R = 0,1278, Rw = 0,2809, GOF = 0,933. Exemple 2 : d'un composé (I) où R1 est un groupement t-butyle (tBu) et R2 un groupement éthyle (Et) : Mode opératoire : 1 g (4,7 mmoles) de dihydrochlorure de 2,4-diaminoresorcinol est placé dans de l'acétonitrile (v = 200 ml) sous atmosphère inerte et en présence d'un excès de triéthylamine (v = 4 ml). On ajoute lentement le chlorure d'acide tBu-C(O)Cl (v = 2,34 ml, 18,8 mmoles) à la solution à température ambiante puis on agite pendant 12 heures. Le solvant est alors évaporé sous pression réduite. Le résidu obtenu est repris dans l'eau et le produit insoluble en suspension est alors filtré sur Büchner permettant d'isoler 2,09 g (4,3 mmoles) de l'intermédiaire diester diamide (rendement de 92 %). La réduction du composé obtenu (2,09 g) est effectuée dans le tétrahydrofurane anhydre (v = 150 ml) en présence de 1,63 g de LiAIH4 (43 mmoles) après 12 heures d'agitation sous reflux. L'excès de LiAIH4 est détruit en utilisant une solution aqueuse de méthanol (2 ml de méthanol et 4 ml d'eau). Le produit obtenu (précurseur de I) est alors isolé avec un rendement de 70 % (m = 0,84 g, 3,01 mmole) après purification par extraction (3 fois 200 ml de dichlorométhane). Ce produit est placé en solution dans le dichlorométhane (v = 100 ml) puis on ajoute 0,60 g (3,01 mmoles) de réactif alkylant (Et)30BF4. La réaction est terminée lorsqu'il n'y a plus de dégagement de Me-O-Me (gaz). 1 est alors obtenu avec un rendement de 90 % (m = 1,07 g, 2,70 mmoles) après évaporation sous pression réduite du solvant puis recristallisation dans un mélange dichlorométhane/hexane. Le composé obtenu dans cet exemple a été caractérisé de la manière suivante : 1H RMN (300 MHz, CDC13): 8(ppm) = 1,06 (s, 9H, CH3), 1,07 (s, 9H, CH3), 1,60 (t, 3H, CH3), 3,30 (d, 2H, CH2), 3,57 (d, 2H, CH2), 4,27 (q, 2H, OCH2), 5,85 (s, 1H, C=C-H), 5,88 (s, 1H, C=C-H), 7,38 (sb, 1H, NH), 8,90 (sb, 1H, N-H). Exemple 3 : synthèse d'un composé (I) où R1 est un groupement para-t-butyle-phényle (tBu-Ph) et R2 un groupement méthyle (Me) : Mode opératoire : 1 g (4,7 mmoles) de dihydrochlorure de 2,4-diaminoresorcinol est placé dans de l'acétonitrile (v = 200 ml) sous atmosphère inerte et en présence d'un excès de triéthylamine (v = 4 ml). On ajoute lentement le chlorure d'acide R1C(O)Cl (v = 3,4 ml, 18,8 mmoles) à la solution à température ambiante puis on agite pendant 12 heures. Le solvant est alors évaporé sous pression réduite. Le résidu obtenu est repris dans l'eau et le produit insoluble en suspension est alors filtré sur Büchner permettant d'isoler 2,38 g (3,055 mmoles) de l'intermédiaire diester diamide (rendement de 65 %). La réduction du composé ainsi obtenu (2,38 g) est effectuée dans le tétrahydrofurane anhydre (v = 150 ml) en présence de 1,16 g de LiAIH4 (30,55 mmoles) après 12 heures d'agitation sous reflux. L'excès de LiAIH4 est détruit en utilisant une solution aqueuse de méthanol (2 ml de méthanol et 4 ml d'eau). Le produit obtenu (précurseur de I) est alors isolé avec un rendement de 80 % (m = 1,05 g, 2,44 mmoles) après purification par extraction (3 fois 200 ml de dichlorométhane). Ce produit est placé en solution dans le dichlorométhane (v = 100 ml) puis on ajoute 0,36 g (2,44 mmoles) de réactif alkylant (CH3)30BF4. La réaction est terminée lorsqu'il n'y a plus de dégagement de Me-O-Me (gaz). 1 est alors obtenu avec un rendement de 90 % (m = 1,17 g, 2,20 mmoles) après évaporation sous pression réduite du solvant puis recristallisation dans un mélange dichlorométhane/hexane. Le composé obtenu dans cet exemple a été caractérisé de la manière suivante : 'H RMN (300 MHz, CDC13): 8(ppm) = 1,33 (s, 9H, CH3), 1,36 (s, 9H, CH3), 4,01 (s, 3H, OCH3), 4,53 (d, 2H, CH2), 4,82 (d, 2H, CH2), 5,80 (s, 1H, C=C-H), 5,85 (s, 1H, C=C-H), 7,30 (m, 8H, C-H aromatiques), 7,52 (sb, 1H, N-H), 9,60 (sb, 1H, N-H). Dans un second aspect, la présente invention a pour objet l'utilisation d'un composé (I) comme colorant, en particulier comme colorant permanent ou semi-permanent, et plus particulièrement pour la fabrication d'un colorant capillaire, notamment pour la teinture de cheveux. Les inventeurs ont trouvé que les composés (I) tels que précédemment définis étaient particulièrement adaptés pour la fabrication d'un colorant permanent. L'adjectif semi-permanent signifie que la coloration résiste à 4 ou 5 lavages en s'estompant très lentement et très régulièrement. L'adjectif permanent signifie que la coloration est fixée pour une durée de plusieurs semaines voire de plusieurs mois en ce qui concerne les cheveux ou plus pour d'autres produits. Contrairement à certains colorants connus de l'état de la technique qui ne sont en réalité que des précurseurs de colorants et qui nécessitent une transformation physique et/ou chimique avant de pouvoir être utilisés comme substances colorantes proprement dites, les composés (I) selon l'invention possèdent directement toutes les propriétés et qualités d'un colorant et peuvent être utilisés tels quels lorsqu'ils sont présents dans un solvant ou sur un support adéquats. De plus, les nouveaux principes actifs de formule (I) pour la coloration ou la teinture de fibres, notamment de fibres capillaires sont à la fois très solubles dans l'eau, dans l'éthanol et également solubles dans la plupart des solvants polaires ou non polaires, protiques ou aprotiques. De plus, ils présentent une substantivité élevée pour lesdites fibres ou produits à colorer. Pour les raisons précédemment indiquées, les composés (I) de la présente invention sont particulièrement intéressants en ce qui concerne leur utilisation comme colorants capillaires ou produits cosmétiques destinés à la coloration ou recoloration des cheveux. La présente invention concerne donc aussi l'utilisation d'un composé (I) selon l'invention comme colorant capillaire. Par ailleurs, les composés (I) de la présente invention sont également intéressants en ce qui concerne leur utilisation pour la coloration ou la recoloration de toutes sortes d'autres fibres, et notamment, sans qu'il s'agisse ici d'une limitation quelconque, de fibres textiles synthétiques ou naturelles, de fibres cellulosiques (mouchoirs, papiers, cartons...) ou d'autres produits tels que les cuirs, les fourrures.... La présente invention fournit également des compositions colorantes caractérisées en ce qu'elles comprennent au moins un composé de formule générale (I) comme substance colorante. Grâce à la présence des composés (I), ces compositions ne nécessitent aucun additif chimique problématique supplémentaire et en particulier pas de solvant problématique pour former le colorant et sont de ce fait d'un emploi plus facile et plus sûr. En particulier, les compositions conformes à la présente invention peuvent se passer de substances mal tolérées, telles que des substances corrosives ou irritantes (par exemple certains oxydants), allergisantes, desséchantes... Les compositions colorantes ou cosmétiques selon l'invention sont formulées de manière habituelle et peuvent contenir, outre les composés (I) colorés, tous les ingrédients, excipients ou véhicules communément employés (solvants, agents tensioactifs, émulsifiants, stabilisateurs, conservateurs, colorants, parfums...) dans ce domaine, ce dans toutes les proportions possibles et dans la mesure où les substances ajoutées restent cosmétiquement acceptables si la composition colorante est destinée à un usage cosmétique. Par excipient acceptable sur le plan cosmétique l'on désigne une substance qui est utile dans la préparation d'une composition cosmétique qui est suffisamment stable et qui ne présente pas de risque biologique ou autre pour l'utilisateur, aussi bien chez l'homme que chez l'animal. Grâce aux composés (I) et aux compositions de la présente invention, il devient également possible d'obtenir des produits colorés variés dont la coloration est au moins aussi bonne sur le plan esthétique (homogénéité et aspect de la coloration, variété et reproductibilité dans le choix de la teinte) que sur le plan physico-chimique (fixation, stabilité dans le temps, résistance aux agressions extérieures comme les frottements, les lavages, la pluie, les rayonnements solaires...) que celle obtenue grâce aux produits connus. Il a notamment été constaté que les composés (I) selon la présente invention sont principalement rouges, ce qui est très avantageux dans la mesure où il existe actuellement un réel besoin pour cette teinte, les produits actuellement disponibles manquant notamment de résistance au lavage. Par ailleurs, les inventeurs ont également constaté que les composés (I) conformes à la présente invention ont l'avantage supplémentaire de ne pas présenter de différences notables dans les nuances de rouge en fonction de R2. Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux modes de réalisation décrits. Des modifications restent possibles, notamment du point de vue de la constitution des divers éléments ou par substitution d'équivalents techniques, sans sortir pour autant du domaine de protection de l'invention. REVENDICATIONS 1. Composés de formule générale (I) dans laquelle R1 représente un groupement alkyle ou aryle et dans laquelle R2représente un groupement alkyle linéaire en CIà CIO. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que RI représente préférentiellement un groupement alkyle, de préférence choisi dans le groupe formé par les groupements méthyle, éthyle, propyle, butyle ou tertiobutyle. 3. Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que R1 représente plus préférentiellement un groupement tertiobutyle. 4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que RIreprésente préférentiellement un groupement tertiobutyle et R2 représente un groupement méthyle. 5. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que R1 représente préférentiellement un groupement tertiobutyle et R2 représente un groupement éthyle. 6. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 représente préférentiellement un groupement paratertiobutylphényle. 7. Composé selon la revendication 1 ou 6, caractérisé en ce que RI représente préférentiellement un groupement paratertiobutylphényle et R2 représente un groupement méthyle. 8. Utilisation d'un composé (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 comme colorant. 9. Utilisation selon la revendication 8 d'un composé (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 comme colorant permanent. 10. Utilisation selon la revendication 8 d'un composé (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 comme colorant semi-permanent. 11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 8 à 10 d'un composé (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 comme colorant capillaire. 12. Composition colorante caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 comme substance colorante. 13. Procédé de synthèse d'un composé de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu'il comporte essentiellement les étapes consistant à : a) faire réagir du 2,4-diaminorésorcinol ou un dérivé du 2,4- diaminorésorcinol avec R'COCl dans un solvant approprié, b) réduire le composé isolé à l'étape a) au moyen d'un agent réducteur approprié et à isoler le composé réduit obtenu, c) faire réagir le produit réduit issu de l'étape b) avec un réactif alkylant de formule (R2)30BF4 jusqu'à l'arrêt du dégagement gazeux puis isoler et, le cas échéant, purifier le produit final obtenu. 14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que le solvant utilisé à l'étape a) est préférentiellement l'acétonitrile. 15. Procédé selon la revendication 13 ou 14, caractérisé en ce que l'étape a) est réalisée sous atmosphère inerte, préférentiellement sous atmosphère d'azote. 16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 13 à 15, caractérisé en ce que l'étape a) se fait préférentiellement à température ambiante, sous agitation et pendant une durée de réaction comprise entre environ 6 et 12 heures. 17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 13 à 16, caractérisé en ce que l'étape b) se fait préférentiellement sous un reflux de THF, sous agitation et pendant une durée de réaction comprise entre environ 6 et 12 heures. 18. Procédé selon l'une quelconque des revendications 13 à 17, caractérisé en ce que l'agent réducteur employé à l'étape b) est préférentiellement choisi parmi LiAlH4 et B2H6. 19. Procédé selon l'une quelconque des revendications 13 à 18, caractérisé en ce que le dérivé du 2,4-diaminorésorcinol est préférentiellement le dihydrochlorure de 2,4-diaminorésorcinol.