Brevet FR2836142A1 — publié le 20030822

PROCEDE DE PREPARATION D'UNE COMPOSITION LIQUIDE D'UN COMPOSE DIPHENOLIQUE DE HAUTE PURETE ET COMPOSITION OBTENUE. La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'une composition liquide d'un composé diphénolique de haute pureté et la composition ainsi obtenue. L'invention concerne plus particulièrement la préparation d'une composition liquide de pyrocatéchol de haute pureté. Certains domaines d'application, par exemple l'électronique requièrent des produits d'une très grande pureté notamment au niveau des éléments métalliques. Ainsi, le pyrocatéchol ou 1, 2-dihydroxybenzène est introduit dans des formulations destinées à enlever les polymères photoresists qui sont utilisés pour la gravure des circuits intégrés et imprimés. Il est important de ne pas polluer le semi-conducteur par des éléments métalliques qui risqueraient de créer des perturbations. Le pyrocatéchol, en raison de ses propriétés complexantes, est également utilisé comme chélatants et comme inhibiteurs de corrosion. Il existe donc sur le marché une forte demande de produits extrêmement purs. Il n'est pas aisé d'obtenir de tels produits à l'échelle industrielle. En effet, en raison de leurs propriétés chélantes, l'obtention de tels produits exempts d'impuretés est très difficile. De plus, le pyrocatéchol étant un produit disponible sur le marché sous forme de poudre ou d'écailles est connu pour son irritabilité et tous les utilisateurs doivent prendre des précautions en terme d'hygiène industrielle pour le manipuler. A partir d'un produit sous forme solide, les utilisateurs devront assurer des manipulations, des mises en solution dans des industries ne disposant pas toujours des équipements bien adaptés. Un produit plus pur est généralement obtenu suite à des opérations de distillation et de mise en forme (crisatllisation, broyage, écaillage,...) afin d'obtenir une forme solide manipulable du pyrocatéchol. Toutefois, il devient très vite pollué à sortie de la colonne de distillation dès qu'il est en contact avec des matériaux que l'on rencontre dans les dispositifs de mise en forme du fait des proprités abrasives du pyrocatéchoi. Ainsi, il est possible de rencontrer les éléments chimiques suivants : AI, Sb, As, Ba, Be, Bi, B, Cd, CI, Ca, Cr, Co, Cu, Ga, Au, Fe, Li, Mg, Mn, Ni, K, Pb, Ag, Na, Sr, Ta, TI, Sn, Ti, V, Zn, Zr, Hg, 1. Certains éléments métalliques en quantités prépondérantes sont : le fer, l'aluminium, le chrome, le magnésium, le nickel, le calcium, le manganèse, le sodium et le potassium. Pour pallier cet inconvénient, il a été proposé selon EP-A 1 055 657 de produire un composé diphénolique ayant une teneur totale en métal de moins de 200 ppb qui consiste à évaporer ledit composé dans une colonne à distillation, à condenser la fraction vapeur dudit composé dans un condenseur relié à une sortie et à récupérer la fraction condensée dans un bac de stockage par l'intermédiaire d'un conduit relié au condenseur, lequel condenseur a une surface interne constituée par un matériau métallique comprenant au moins 25 % en poids de nickel et la fraction condensée vient en contact avec ladite surface. Il est à noter que les exemples relatifs au pyrocatéchol mettent en évidence une différence de pureté du produit obtenu soit 15 ppb par rapport à l'utilisation d'un dispositif classique qui conduit à l'obtention d'un produit ayant une teneur totale en impuretés métalliques de 592 ppb. Cependant, le texte est muet sur la récupération du pyrocétchol à la sortie du condenseur. L'objet de la présente invention est de fournir non pas le pyrocatéchol sous forme solide mais sous la forme d'une composition liquide de pyrocatéchol de haute pureté aisément mise en oeuvre par les utilisateurs, sans risque de pollution subséquente. L'invention vise à fournir un composé diphénolique de haute pureté sous forme liquide à température ambiante. Par température ambiante", on entend généralement une température comprise dans une gamme de températures allant de 0 C à 35 C, de préférence comprise entre 150C et 25 C. Par haute pureté , on entend une pureté chimique du composé diphénolique de départ déterminée par chromatographie en phase gazeuse d'au moins 99 % et une teneur de chaque élément métallique d'au plus 100 ppb, de préférence inférieure à 60 ppb. Par liquide", on inclut selon l'invention, les produits visqueux mais toujours à l'état liquide. L'un des objets de l'invention est constitué par les compositions liquides d'un composé diphénolique de haute pureté. Plus précisément, l'invention consiste en une composition liquide d'un composé diphénolique de haute pureté caractérisé par le fait qu'elle comprend au moins un composé diphénolique de haute pureté et au moins un solvant organique mis en oeuvre en une quantité suffisante pour obtenir une composition liquide. Un autre objet de l'invention est le procédé de préparation de ladite composition liquide caractérisé par le fait qu'il consiste : - à purifier par distillation le composé diphénolique de départ et à récupérer le composé diphénolique condensé dans un appareillage résistant à la corrosion de ce dernier, - à effectuer ensuite son mélange avec un solvant organique dans un bac de stockage revêtu ou constitué d'un matériau ne contenant pas d'éléments métalliques. La présente invention vise à fournir des compositions liquides d'un composé diphénolique de haute pureté comprenant au moins un composé diphénolique et au moins un solvant organique. De manière préférée, les compositions de l'invention comprennent au moins un ou plusieurs composés diphénoliques de formule (1) : - dans ladite formule : . un groupe OH est en position ortho, méta ou para par rapport à l'autre groupe OH, . Pi. R2, R3, et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alkoxy, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe nitro ou un groupe carboxylique COOH, un groupe CHO, . au moins un substituant parmi R1, R2, R3, et R4 représente un atome d'hydrogène, . au plus deux substituants parmi R1, R2, R3, et R4 représentent un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe nitro ou un groupe carboxylique COOH, un groupe CHO. Par alkyle", on entend selon l'invention une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée ou cyclique ayant de 1 à 12 atomes de carbone, telle que par exemple, méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, tert-butyle et octyle. Par alkoxy", on entend selon l'invention un groupe alkyl-oxy où le groupe alkyle est tel que défini précédemment. De préférence, le groupe alkoxy est un groupe isopropoxy. Par halogène , on entend l'atome de fluor, de chlore ou de brome. Un groupe de composés phénoliques préférés est constitué par des composés de formule (1) dans lesquels au moins trois substituants parmi R1, R2, R3, et R4 représentent un atome d'hydrogène. Parmi ceux-ci, ceux pour lesquels le quatrième substituant R1, R2, R3 ou R4 est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C12, de préférence, C1-C4 et un groupe alkoxy en Cl-Cl 2, de préférence en C1-C4, sont encore plus avantageux. Un groupe de composés préférés est celui constitué le pyrocatéchol, le 3- méthylpyrocatéchol, le 4-méthylpyrocatéchol, le 3-isopropylpyrocatéchol, le 3butyl-5-méthylpyrocatéchol, le 4-tert-butylpyrocatéchol, le 2-chloropyrocatéchol, le 4-chloropyrocatéchol, le 3, 5-di-tert-butylpyrocatéchol, le 4,6-di-tert- butylpyrocatéchol, le 3-octyl-5-méthylpyrocatéchol, le 4-isopropoxypyrocatéchol, le 3, 6-diisopropylpyrocatéchol, le 4-nitropyrocatéchol, l'aldéhyde protocatéchique. Parmi les composés précités, le pyrocatéchol est le composé préféré. On notera que tous les différents composés diphénoliques sont commercialisés ou facilement préparés par l'Homme du Métier. Pour ce qui est du solvant organique, son choix est fait en tenant compte de plusieurs impératifs. Ce solvant doit être inerte vis-à-vis du composé diphénolique et être susceptible de le solubiliser. Il est également choisi eu égard l'utilisation envisagée. On peut mettre en oeuvre un mélange de solvants organiques. On fait appel préférentiellement à un solvant organique polaire. Comme exemples spécifiques, on peut citer notamment : - les composés de type azotés éventuellement hydroxylés tels que : éthylène diamine, NMP (N-méthylpyrrrolidone), pyridine, MEA (monoéthanolamine), diéthanolamine, triéthanolamine, tert- butyldiéthanolamine, isopropanolamine, 2-amino-1-propanolamine, 3- amino-1-propanolamine, isobutanolamine, 2-amino-2-éthoxyéthanol, DGA [diglycolamine ou 2- (2-aminoéthoxy) éthanol], - les composés de type alcool et/ou éther et/ou ester tels que : éthylène glycol, propylène glycol ; TEG [triéthylène glycol], glyme, diglyme, PGMEA [propylène glycol monométhyl éther acétate ou acétate de 2- (1- méthoxy) propyle], PGME [propylèneglycol monométhyléther], lactate d'éthyle, anisole, adipate de méthyle, cyclopentanol, - les composés de type hydrocarbure tels que toluène, xylène, mésitylène, - les composés de type cétone tels que méthyléthylcétone, 2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone, oxyde de mésityle, - le diméthylsulfoxyde. Afin d'obtenir une composition liquide, on met en oeuvre préférentiellement : - de 5 à 80 % en poids d'un composé diphénolique, - de 20 à 95 % en poids d'un solvant organique. Les compositions préférées de l'invention comprennent : - de 5 à 50 % en poids d'un composé diphénolique, - de 50 à 95 % en poids d'un solvant organique. L'invention s'applique tout à fait bien à la préparation de compositions liquides de pyrocatéchol de haute pureté. Les compositions préférées selon l'invention comprennent de 5 à 50 % en poids de pyrocatéchol et de 50 à 95 % en poids de DGA ou MEA. Conformément à l'invention, on obtient une composition liquide d'un composé diphénolique avec une haute pureté en élément métallique en mettant en oeuvre le procédé de l'invention. Plus précisément, on part d'un composé diphénolique généralement disponible sur le marché à une bonne pureté le plus souvent supérieure à 50 %. On effectue sa purification par distillation. Il est à noter que ledit composé peut être en mélange avec d'autres composés. Tel est le cas pour l'hydroquinone et le pyrocatéchol qui sont produits simultanément par hydroxylation du phénol par le peroxyde d'hydrogène, en présence d'un acide fort généralement l'acide perchlorique ou l'acide sulfurique. La distillation est conduite à une température comprise entre 1200C et 200 C sous une pression allant de 30 à 100 mm de mercure. Elle est effectuée dans un appareil de distillation classique. L'homme du métier est parfaitement en mesure de choisir les moyens à mettre en oeuvre en fonction du composé diphénolique de départ. On rappellera simplement ce qui suit. La taille (notamment le diamètre) des colonnes de distillation dépend du flux circulant et de la pression interne. Leur dimensionnement se fera donc principalement suivant le débit de mélange à traiter. Le paramètre interne qu'est le nombre d'étages théoriques est déterminé notamment par la pureté du composé de départ et la pureté du produit devant être obtenus en tête de distillation. On précisera que les colonnes pourront être garnies indifféremment de plateaux ou de garnissage ordonné, comme cela est parfaitement connu de l'homme du métier. L'installation étant déterminée, l'homme du métier ajuste les paramètres de fonctionnement de la colonne. Ainsi, la colonne de distillation pourra être avantageusement, mais non limitativement, une colonne ayant les spécifications suivantes : - nombre d'étages théoriques : de 1 à 50, de préférence de 20 à 30, - taux de reflux R compris entre 0,5 et 10, de préférence entre 3 et 6. En bas de colonne, on récupère les produits non désirés, en particulier les produits organiques de point d'ébullition plus élevé contenant la totalité des traces métalliques. En tête de colonne, on récupère une phase gazeuse contituée par le composé diphénolique purifié. On refroidit la phase gazeuse et la transforme sous forme liquide par refroidissement à une température légérement supérieure à son point de critallisation, par exemple supérieure de 5 à 20 C, de préférence supérieure à 10 C. Cette opération est conduite par passage dans un condenseur qui est un appareil classique par exemple un échangeur tubulaire alimenté par de l'eau ou par un fluide (généralement une huile) maintenu à une température voisine de la température de refroidissement choisie. Conformément à une caractéristique du procédé de l'invention, il importe que le haut de la colonne de distillation et le condenseur n'apportent pas de pollution métallique. A cet effet, on choisit avantageusement les aciers inoxydables, tels que les aciers austénitiques et plus particulièrement les aciers inoxydables 304,304 L, 316 ou 316 L. On met en oeuvre un acier ayant au plus 22 % en poids de nickel, le plus souvent compris entre 6 et 20 %, de préférence compris entre 8 et 14 %. Les aciers 304 et 304 L ont une teneur en nickel variant entre 8 et 12 % et les aciers 316 et 316 L ont une teneur en nickel variant entre 10 et 14 %. De tels aciers sont utilisés couramment dans l'industrie. Pour la définition des aciers austénitiques, on peut se référer à l'ouvrage de Robert H. Perry et al, [Perry's Chemical Engineers'Handbook, Sixth Edition (1984), page 23-44]. On récupère le composé diphénolique le plus près de son point de distillation et on le mélange le plus rapidement possible avec un solvant organique exempt d'éléments métalliques. A cet effet, on véhicule le produit purifié par l'intermédiaire de tuyaux en acier inoxydable tel que précédement défini ou en matière plastique puis l'on effectue le mélange avec le solvant organique dans un bac de stockage en matière plastique. Il est à noter que le temps de séjour du composé diphénolique étant très court dans ces tuyauterie, les matériaux devront être résistants à la corrosion mais aucune exigence mécanique ne leur est demandée. Il y a lieu également de noter que tout stockage est avantageusement effectué dans des containers en matière plastique. Comme matières plastiques, on choisit un composé polymérique résistant à la corrosion de la composition de l'invention. On peut citer notamment, les matériaux tels que PTFE (polytétrafluoroéthylène ou Teflon) ou PFA (résines perfluoroalkyles). On ne sortira pas du cadre de l'invention à utiliser un matériau équivalent. D'une manière préférée, le composé diphénolique purifié est avantageusement véhiculé par l'intermédiaire d'un tuyau en matière plastique ou comprenant un revêtement en matière plastique dans un bac de stockage en matière plastique dans lequel est effectué le mélange avec le solvant organique. On récupère ainsi directement la composition liquide du composé diphénolique de haute pureté. Par rapport aux autres solutions préconisées dans la littérature, la présentation sous forme liquide a l'avantage de supprimer la partie mise en forme solide qui nécessite des matériaux chers à haute teneur en nickel et des équipements de conditionnement et de dépotage pour solide. On a représenté sur la figure 1 annexée un mode de réalisation préférée de l'invention. L'installation permettant la préparation des compositions de l'invention comprend une première colonne (1) équipée des moyens d'admission (2) du composé diphénolique à purifier, sous forme liquide, (P1) envoyé préférentiellement par l'intermédiaire d'une pompe dans la colonne, généralement en milieu de colonne. La colonne est munie dans sa partie supérieure de moyens d'évacuation (4) de la phase gazeuse (P2J qui traverse un condenseur (5) et à sa sortie (6), une fraction déterminée par le taux de reflux est renvoyée dans la colonne et l'autre fraction est envoyée par l'intermédiaire d'un conduit en acide inoxydable, ou de préférence en matière plastique (7) dans un bac de stockage (8) en matière plastique dans lequel est ajouté le solvant organique (S) par gravité, sans passage par l'intermédiaire de pompe. On peut charger au préalable le solvant (8) dans (8) avant l'addition du composé diphénolique. On récupère ainsi directement la composition liquide d'un composé diphénolique de haute pureté dans le bac (8). On donne ci-après des exemples de réalisation de l'invention et des exemples comparatifs. Exemple 1 On se réfère à la figure (1) pour la description de l'exemple. Dans une colonne à distiller (1) garnie, ayant un diamètre d'approximativement de 1,0 mètre et une hauteur d'environ de 6 mètres en acier inoxydable 304 L, on introduit en (2) à un débit de 500 kg/h, un mélange d'hydroquinone et de pyrocatéchol comprenant le pyrocatéchol de départ a un degré de pureté d'environ 45 % en poids et contenant plus de 100 ppb de fer. On chauffe par l'intermédiaire d'un bouilleur (3) situé en pied de colonne à une température de l'ordre de 210 C. Le taux de reflux de la colonne est ajusté pour obtenir le taux de pureté souhaité. De la vapeur est fournie au bouilleur (3) à un débit qui est ajusté en fonction du taux de reflux. Il est choisi de l'ordre de 3. En pied de colonne (9), on récupère les produits non désirés à savoir l'hydroquinone et les éléments métalliques. La phase gazeuse récupérée en tête de colonne en (4) est envoyée dans un condenseur (5). Elle est condensée à une température de 120 C. Une partie du flux condensée au sortie du condenseur (6) est renvoyée dans la colonne selon le taux de reflux et l'autre partie est envoyée dans un container en PFA (8) par l'intermédiaire d'un tuyau en PFA (7). Le pyrocatéchol sortant du condenseur et entrant dans le container contenant le solvant a une pureté plus grande que 99,5 % en poids et contient les éléments suivants : Sb ; As ; Ba ; Be ; Bi ; B ; Cd ; Cr ; Co ; Cu ; G ; Au ; Li ; Mn ; Ni ; Pb ; Ag ; Sr ; Ta ; TI ; Sn ; V ; Zn ; Zr ; Hg ; 1 ; chacun des éléments sont à moins de 0,1 ppb AI : 5 ppb Ca : 7,4 ppb Fe : 15 ppb Mg : 2,8 ppb K : 7,9 ppb Na : 35 ppb Ti : 0,3 ppb ou un total de moins de 80 ppb des 33 composés analysés. L'analyse a été faite par une des méthodes les plus performantes ICP/MS (Induction Couple Plasma/Mass Spectrometry). Le solvant à savoir le DGA est introduit au préalable dans le container (8) à raison de 800 kg, le pyrocatéchol étant ensuite récupéré jusqu'à obtention d'un volume de 200 kg ce qui correspond à l'obtention d'une solution de pyrocatéchol à 20 % en poids. Exemple 2 : Au bout de 1000 heures de fonctionnement conduit selon l'exemple 1, on obtient un pyrocatéchol ayant la pureté suivante : les éléments suivants à moins de 0, 1 ppb chacun : 1 ; Sb ; As ; Ba ; Be ; Bi ; B ; Cd ; Co ; Cu ; Ga ; Au ; Li ; Mn ; Ni ; Pb ; Ag ; Sr ; Ta ; Tl, Sn ; Ti ; V ; Zn ; Zr ; Hg ; K : 12 ppb Mg : 2 ppb Ca : 12 ppb Fe : 6 ppb Na : 26 ppb Cr : 24 ppb Le total des 33 éléments est de moins de 85 ppb. Exemple comparatif 4 On part d'un pyrocatéchol purifié. La teneur de chaque métal est inférieure à 50 ppb. On soumet le pyrocatéchol distillé à un écaillage sur écailleuse à tambour, couteau en bronze, tambour en inox. Le pyrocatéchol écaillé obtenu a une teneur en fer supérieure à 100 ppb. REVENDICATIONS 1 - Composition liquide d'un composé diphénolique de haute pureté caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un composé diphénolique de haute pureté et au moins un solvant organique mis en oeuvre en une quantité suffisante pour obtenir une composition liquide. 2 - Composition selon la revendication 1 caractérisée par le fait qu'elle comprend : - de 5 à 80 %, de préférence de 5 à 50 % en poids d'un composé diphénolique, - de 20 à 95 %, de préférence, de 50 à 95 % en poids d'un solvant organique. 3 - Composition selon l'une des revendications 1 et 2 caractérisée par le fait que le composé diphénolique répond à la formule (1) : - dans ladite formule : . un groupe OH est en position ortho, méta ou para par rapport à l'autre groupe OH, . F, R, Rg, et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alkoxy, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe nitro ou un groupe carboxylique COOH, un groupe CHO, . au moins un substituant parmi R1, R2, R3, et R4 représente un atome d'hydrogène, . au plus deux substituants parmi R1, R2, R3, et R4 représentent un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe nitro ou un groupe carboxylique COOH, un groupe CHO. 4 - Composition selon la revendication 3 caractérisée par le fait que le composé diphénolique répond à la formule (1) dans laquelle au moins trois substituants parmi R1, R2, R3, et R4 représentent un atome d'hydrogène ; le quatrième substituant R1, R2, R3, ou R4, étant choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C12, de préférence, C1-C4 et un groupe alkoxy en Ci-Ci 2. de préférence en C1-C4. 5 - Composition selon la revendication 3 caractérisée par le fait que le composé diphénolique est choisi parmi : le pyrocatéchol, le 3méthylpyrocatéchol, le 4-méthylpyrocatéchol, le 3-isopropylpyrocatéchol, le 3- butyl-5-méthylpyrocatéchol, le 4-tert-butylpyrocatéchol, le 2-chloropyrocatéchol, le 4-chloropyrocatéchol, le 3, 5-di-tert-butylpyrocatéchol, le 4,6-di-tertbutylpyrocatéchol, le 3-octyl-5-méthylpyrocatéchol, le 4-isopropoxypyrocatéchol, le 3, 6-diisopropylpyrocatéchol, le 4-nitropyrocatéchol, l'aldéhyde protocatéchique. 6 - Composition selon la revendication 5 caractérisée par le fait que le composé diphénolique est un pyrocatéchol ayant une teneur de chaque élément métallique d'au plus 100 ppb, de préférence inférieure à 60 ppb. 7 - Composition selon l'une des revendications 1 à 6 caractérisée par le fait que le solvant organique est choisi parmi : - les composés de type azotés éventuellement hydroxylés tels que : éthylène diamine, NMP (N-méthylpyrrrolidone), pyridine, MEA (monoéthanolamine), diéthanolamine, triéthanolamine, tert- butyldiéthanolamine, isopropanolamine, 2-amino-1-propanolamine, 3- amino-1-propanolamine, isobutanolamine, 2-amino-2-éthoxyéthanol, DGA [diglycolamine ou 2- (2-aminoéthoxy) éthanol], - les composés de type alcool et/ou éther et/ou ester tels que : éthylène glycol, propylène glycol ; TEG [triéthylène glycol], glyme, diglyme, PGMEA [propylène glycol monométhyl éther acétate ou acétate de 2- (1- méthoxy) propyle], PGME [propylèneglycol monométhyléther], lactate d'éthyle, anisol, adipate de méthyle, cyclopentanol, - les composés de type hydrocarbure tels que toluène, xylène, mésitylène, - les composés de type cétone tels que méthyléthylcétone, 2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanon, oxyde de mésityle, - le diméthylsulfoxyde. 8 - Composition selon la revendication 1 caractérisée par le fait qu'elle comprend : - de 5 à 50 % en poids de pyrocatéchol de haute pureté, - de 50 à 95 % en poids de DGA ou MEA. 9-Procédé de préparation d'une composition liquide d'un composé diphénolique de haute pureté décrite dans l'une des revendications 1 à 8 caractérisé par le fait qu'il consiste : - à purifier par distillation le composé diphénolique de départ et à récupérer le composé diphénolique condensé dans un appareillage résistant à la corrosion de ce dernier, - à effectuer ensuite son mélange avec un solvant organique dans un bac de stockage revêtu ou constitué d'un matériau ne contenant pas d'éléments métalliques. 10 - Procédé selon la revendication 9 caractérisé par le fait que le composé diphénolique est prélevé le plus près de son point de distillation. 11 - Procédé selon l'une des revendications 9 et 10 caractérisé par le fait que l'on effectue la distillation et la condensation du composé diphénolique purifié dans un appareillage en acier austénitique, de préférence en acier inoxydable 304, 304 L, 316 ou 316 L. 12 - Procédé selon la revendication 11 caractérisé par le fait que l'acier a au plus 22 % en poids de nickel, de préférence de 6 à 20 %, et encore plus préférentiellement de 8 à 14 %. 13 - Procédé selon l'une des revendications 9 à 12 caractérisé par le fait que l'on véhicule le composé diphénolique purifié par l'intermédiaire d'un tuyau en acier inoxydable défini dans la revendication précédente ou un tuyau en matière plastique ou comprenant un revêtement en matière plastique. 14 - Procédé selon l'une des revendications 9 à 13 caractérisé par le fait que l'on effectue le mélange du composé diphénolique purifié et du solvant organique dans un bac de stockage en matière plastique. 15 - Procédé selon l'une des revendications 9 et 14 caractérisé par le fait que la matière plastique est le PTFE (polytétrafluoroéthylène ou Teflon) ou PFA (résines perfluoroalkyles). 16 - Procédé selon l'une des revendications 9 à 15 caractérisé par le fait que le composé diphénolique répond à la formule (1) : - dans ladite formule : . un groupe OH est en position ortho, méta ou para par rapport à l'autre groupe OH, . R1, R2, R3, et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alkoxy, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe nitro ou un groupe carboxylique COOH, un groupe CHO, . au moins un substituant parmi R1, R2, R3, et R4 représente un atome d'hydrogène, . au plus deux substituants parmi R1, R2, R3, et R4 représentent un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe nitro ou un groupe carboxylique COOH, un groupe CHO. 17 - Procédé selon la revendication 16 caractérisé par le fait que le composé diphénolique répond à la formule (1) dans laquelle au moins trois substituants parmi R1, R2, R3, et R4 représentent un atome d'hydrogène ; le quatrième substituant R1, R2, R3, ou R4, étant choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle Cl-Cl 2, de préférence, C1-C4 et un groupe alkoxy en C1-C12, de préférence en C1-C4. 18 - Procédé selon la revendication 16 caractérisé par le fait que le composé diphénolique est choisi parmi : le pyrocatéchol, le 3-méthylpyrocatéchol, le 4méthylpyrocatéchol, le 3-isopropylpyrocatéchol, le 3-butyl-5-méthylpyrocatéchol, le 4-tert-butylpyrocatéchol, le 2-chloropyrocatéchol, le 4-chloropyrocatéchol, le 3, 5-di-tert-butylpyrocatéchol, le 4, 6-di-tert-butylpyrocatéchol, le 3-octyl-5- méthylpyrocatéchol, le 4-isopropoxypyrocatéchol, le 3, 6-diisopropylpyrocatéchol, le 4-nitropyrocatéchol, l'aldéhyde protocatéchique. 19 - Procédé selon l'une des revendications 9 à 18 caractérisé par le fait que le solvant organique est choisi parmi : - les composés de type azotés éventuellement hydroxylés tels que : éthylène diamine, NMP (N-méthylpyrrrolidone), pyridine, MEA (monoéthanolamine), diéthanolamine, triéthanolamine, tert- butyldiéthanolamine, isopropanolamine, 2-amino-1-propanolamine, 3amino-1-propanolamine, isobutanolamine, 2-amino-2-éthoxyéthanol, DGA [diglycolamine ou 2- (2-aminoéthoxy) éthanol], - les composés de type alcool et/ou éther et/ou ester tels que : éthylène glycol, propylène glycol ; TEG [triéthylène glycol], glyme, diglyme, PGMEA [propylène glycol monométhyl éther acétate ou acétate de 2- (1- méthoxy) propyle], PGME [propylèneglycol monométhyléther], lactate d'éthyle, anisol, adipate de méthyle, cyclopentanol, - les composés de type hydrocarbure tels que toluène, xylène, mésitylène, - les composés de type cétone tels que méthyléthylcétone, 2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanon, oxyde de mésityle, - le diméthylsulfoxyde. 20 - Procédé selon la revendication 9 à 19 caractérisé par le fait que la composition liquide comprend de 5 à 50 % en poids de pyrocatéchol de haute pureté et de 50 à 95 % en poids de DGA ou MEA.