Brevet FR2823072A1 — publié le 20021011

La présente invention concerne la 4-hydroxy-6-méthyl-3-(3méthylbutanoyl)-2-pyrone, une composition la contenant et un procédé de lutte contre les arthropodes utilisant cette composition. Il existe actuellement sur le marché de nombreuses compositions de lutte contre les arthropodes. Cependant, il existe de nombreux types d'arthropodes nuisibles si bien que les conditions de lutte contre ces arthropodes sont variées et qu'il est nécessaire de disposer de compositions de lutte efficaces et adaptées à ces diverses conditions. Bien que les insecticides pyréthrinoïdes qui ont une efficacité d'étourdissement rapide soient d'excellents compositions de lutte contre les arthropodes nuisibles, on a observé récemment que certains arthropodes développent une résistance croissante aux pyréthrinoïdes en différentes régions. Dans ces conditions, on recherche sérieusement des composés non pyréthrinoïdes ayant une excellente efficacité d'étourdissement. Par ailleurs, on sait par la demande de brevet japonais publiée avant examen n . Sho 51-19126 que certains composés de type a-pyrone sont efficaces pour la lutte contre les acariens nuisibles et les mouches domestiques. Toutefois, les composés décrits dans cette demande ne développent pas nécessairement un effet suffisant. C'est pourquoi, la présente invention fournit la 4-hydroxy-6méthyl-3-(3-méthylbutanoyl)-2-pyrone représentée par la formule : comme principe actif d'une composition de lutte contre les arthropodes. L'invention concerne aussi une telle composition et un procédé de lutte contre les arthropodes l'utilisant. Les arthropodes contre lesquels la 4-hydroxy-6-méthyl-3-(3méthylbutanoyl)-2-pyrone est efficace comprennent les insectes, acariens, chilognathes, épimorphes et isopodes suivants : Insectes hémiptères: Delphacidae comme Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera ; Deltocephalidae comme Nephotettix cincticeps, Recilia dorsalis, Nephotettix virescens, Aphididae (aphides) ; punaises ; (mouches blanches) ; poux ; Tingidae ; Psyllidae. Insectes lépidoptères : Pyralidae comme Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Plodia Interpunctella ; Noctuidae comme Spodoptera litura, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae ; comme pieris rapae crucivora ; Tortricidae comme Adoxophyes spp. ; Carposinidae ; Lyonetiidae; Lymantriidae; Plusiinae; Agrotis spp. comme Agrotis segetum, Agrotis ipsilon ; Helicoverpa spp.; Heliothis spp.; Plutella xylostella ; Parnaraguttata ; Tinea pellionella ; Tineola bisselliella. Insectes diptères: Culex spp. comme Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Aedes spp. comme Aedes aegypti, Aedes albopictus ; Anopheles spp. comme Anopheles sinensis ; Chironomidae ; Muscidae comme Musca domestica, Muscina stabulans, Fannia canicularis ; Calliphoridae ; Sarcophagidae ; Anthomyiidae comme Delia platura, Delia antiqua ; Tephritidae ; Drosophilidae ; Psychodidae ; Tabanidae ; Simuliidae ; Stomoxyidae ; Phoridae ; Ceratopogonidae. Insectes coléoptères : Diabrotica virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi ; Scarabaeidae comme Anomala cuprea, Anomala rufocuprea ; comme Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchus chinensis ; Dermestidae comme Authrenus verbasci, Attagenus unicolor japonicus ; Tenebrionidae comme Tenebrio molitor, Tribolium castaneum ; Chrysomelidae comme Oulema oryzae, Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis ; Anobiidae; Epilachna spp. comme Epilachna vigintioctopunctata ; Lyctidae, Bostrychidae, Cerambycidae, Paederus fuscipes. Insectes dictyoptères: Blattella germanica (blatte germanique) ; Periplaneta fuliginosa ; Periplaneta americana ; brunnea ; Blatta orientalis ; Insectes thysanoptères (thrips) : Thrips palmi, Flankliniella occidentalis, Thrips hawaiiensis. Insectes hyménoptères: Formicidae ; Vespidae ; Polistes spp. ; Bethylidae ; Tenthredinidae comme Athalis rosae ruficornis. Insectes orthoptères : Gryllotalpidae ; Acrididae. Insectes siphonaptères (puces) : Ctenocephalides canis ; Ctenocephalides felis ; Pulex irritans. Insectes anoplures (poux) : Pediculus corporis ; Pediculus humanus ; Pthirus pubis. Insectes isoptères: Reticulitermes speratus; Coptotermes formosanus Acarides nuisibles : Ixodidae (tiques) : Boophilus microplus; Haemaphysalis longicornis. Tétranychidae : Tetranychus cinnabarinus ; Tetranychus urticae ; Tetranychus kanzawai ; Panonychus citri ; Panonychus ulmi. Acariens de la poussière des habitations: Acaridae comme Tyrophagus putrescentiae, Aleuroglyphus ovatus ; Dermanyssidae comme Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides pteronyssinus ; Glycyphagidae comme Glycyphagus privatus, Glycyphagus domesticus, Glycyphagus destructor ; Cheyletidae comme Chelacaropsis malaccensis, Cheyletus fortis ; Tarsonemidae ; Chortoglyphus spp.; Haplochthonius spp.. Chilognatha comme Oxydus spp.; Chilopoda ; Porcellio spp., Porcellionides spp.; et Armadillidium spp.. Habituellement, le composé pyrone qui constitue l'ingrédient actif de la composition de lutte contre les nuisibles, et qui est efficace notamment pour la lutte contre les insectes et les acariens, est formulé, par exemple sous forme d'une huile, d'un concentré émulsifiable, d'une poudre mouillable, d'une suspension ou émulsion aqueuse, de granulés, d'une poudre, par mélange avec un support ou véhicule solide, un support ou véhicule liquide ou un support ou véhicule gazeux liquéfié et éventuellement un tensioactif et d'autres adjuvants de formulation. Habituellement, la composition de lutte obtenue contient 0,001 à 95 % en masse de composé pyrone comme ingrédient actif. Le support solide qui peut être utilisé dans la formulation peut être par exemple constitué par de fins granulés inorganiques comme l'argile (par exemple kaolin, terre de diatomées, oxyde de silicium hydraté synthétique, bentonite, argile de Fubasami, argile acide), le talc, les céramiques, la séricite, la quartz, le carbonate de calcium, ou bien par des résines synthétiques comme le polyéthylène ou le polypropylène, et ce peut aussi être un support d'origine végétale comme la sciure de bois, le carbone activé, par exemple. Le support liquide peut être par exemple l'eau, un alcool (par exemple méthanol, éthanol, alcools supérieurs), une cétone (par exemple acétone, méthyléthylcétone), un hydrocarbure aromatique (par exemple benzène, toluène, xylène, éthylbenzène, méthylnaphtalène), un hydrocarbure aliphatique (par exemple hexane, cyclohexane, kérosène, gasol), un ester (acétate d'éthyle, acétate de butyle), un nitrile (par exemple acétonitrile, isobutyronitrile), un éther (par exemple di isopropyl éther, dioxane), un amide d'acide (par exemple N, Ndiméthylformamide, N,N-diméthylacétamide), un hydrocarbure halogéné (par exemple dichlorométhane, trichloroéthane, tétrachlorure de carbone), le diméthylsulfoxyde, une huile végétale (par exemple huile de soja, huile de coton). Le support gazeux liquéfié peut être par exemple un fluorocarbure, un fluorohydrocarbure, du gaz de pétrole liquéfié (GPL), le diméthyléther ou le dioxyde de carbone. Le tensioactif éventuellement utilisé dans la formulation peut être par exemple un alkylsulfate, un alkylsulfonate, un alkylarylsulfonate, un alkylaryléther, un polyoxyéthylène alkylaryléther, un polyéthylèneglycoléther, un ester d'alcool polyfonctionnel ou un dérivé d'alcool de sucre. D'autres adjuvants peuvent être par exemple un agent de cohésion, un dispersant, un stabilisant. L'agent de cohésion et le dispersant peuvent être par exemple la caséine, la gélatine, des polysaccharides (par exemple poudre d'amidon, gomme arabique, dérivés cellulosiques, acide alginique), des dérivés de la lignine, la bentonite, des sucres et des polymères synthétiques hydrosolubles (par exemple poly(alcool vinylique), polyvinylpyrrolidone, poly(acide acrylique)). Le stabilisant peut être par exemple un antioxydant de type phénolique comme BHT (2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol), BHA (mélange de 2-tertbutyl-4-méthoxyphénol et de 3-tert-butyl-4-méthoxyphénol), un antioxydant de type amine comme la diphénylamine, un antioxydant de type sulfure organique comme le 2-mercaptobenzimidazole, PAP (phosphate acide d'isopropyle), une huile végétale, une huile minérale, un tensioactif, un acide gras, un ester d'acide gras. Les formulations fluides (suspension ou émulsion aqueuse) comprennent habituellement le composé pyrone, un dispersant, un adjuvant de dispersion (par exemple colloïde protecteur ou composé conférant une thixotropie), des auxiliaires appropriés (par exemple, antimousse, agent antirouille, stabilisant, agent d'étalement, adjuvant de pénétration, agent antigel, bactéricide, fongicide) et de l'eau. Le colloïde protecteur peut être par exemple la gélatine, la caséine, une gomme, un éther cellulosique, le poly(alcool vinylique), et le composé conférant une thixotropie peut être par exemple la bentonite, le silicate d'aluminium et de magnésium, la gomme de xanthane, le poly(acide acrylique). L'utilisation d'une huile dans laquelle le composé pyrone est peu soluble à la place de l'eau conduit à une formulation de type suspension dans l'huile. La formulation de type concentré émulsifiable, poudre mouillable, suspension ou émulsion aqueuse ainsi obtenue est habituellement diluée à l'eau et appliquée à raison de 0,1 à 10000 ppm de composé pyrone. La formulation de type solution dans l'huile, granulés ou poudre est habituellement appliquée à des arthropodes nuisibles par distribution ou pulvérisation en l'état. Il est possible aussi d'utiliser le composé pyrone ou une formulation le contenant de la manière suivante : Un mélange du composé pyrone ou de sa formulation liquide et d'un propulseur peut être introduit dans un récipient à pression muni d'une buse de pulvérisation pour produire un aérosol de composition de lutte. En outre, le composé pyrone ou sa formulation peut imprégner un matériau de base d'un serpentin anti-moustiques, d'une natte antimoustique ou d'une plaque céramique pour former une formulation volatile par chauffage comme un serpentin ou natte anti-moustique pour dispositif chauffant électrique, une formulation de fumigant par chauffage comme un fumigant auto-combustible, un fumigant de type à réaction chimique ou un fumigant de type plaque céramique poreuse, une formulation volatile sans chauffage comme une formulation de résine volatile et une formulation volatile à base de papier, une formulation dégageant de la fumée, et une formulation à très petit volume. En outre, il est possible d'introduire une formulation liquide contenant le composé pyrone dans un récipient muni d'une mèche absorbante à sa partie supérieure pour obtenir un flacon contenant un liquide insecticide qui se volatilise par chauffage de la mèche absorbante. La composition de lutte comprend de préférence le composé pyrone en une quantité de 0,001 % à 95 % en masse. Le propulseur pour aérosol peut être par exemple le propane, le butane, l'isobutane, le diméthyléther, le méthyléthyléther ou le méthylal. Le matériau de base d'un serpentin anti-moustiques peut être par exemple un mélange d'une poudre végétale brute comme la sciure de bois et de marc de pyrèthre et d'un liant comme la poudre de tabu (Machilus thunbergii), l'amidon ou le gluten. Le matériau de base d'une natte anti-moustiques pour fumigation par chauffage électrique peut être par exemple une plaque de fibres compactées de linters de coton ou d'un mélange de pâte et de linters de coton. Le matériau de base d'un fumigant auto-combustible peut être par exemple un agent exothermique (par exemple nitrate, nitrite, sel de guanidine, chlorate de potassium, nitrocellulose, éthylcellulose, sciure de bois), un agent stimulant pyrolytique (par exemple sel de métal alcalin, sel de métal alcalino-terreux, dichromate, chromate), une source d'oxygène (par exemple nitrate de potassium), un adjuvant de combustion (par exemple mélamine, amidon de blé), une charge en vrac (par exemple terre de diatomées) ou un liant (par exemple colle synthétique). Le matériau de base d'un fumigant de type à réaction chimique peut être par exemple un agent exothermique (par exemple sulfure, polysulfure, hydrogénosulfure ou sel hydraté de métal alcalin, oxyde de calcium), un agent catalytique (par exemple substance carbonée, carbure de fer, argile activée), un agent moussant organique (par exemple azodicarbonamide, benzènesulfonylhydrazide, dinitrosopentaméthylènetétramine, polystyrène, polyuréthane) ou une charge (par exemple fibres naturelles ou synthétiques). Le matériau de base d'une formulation volatile de type résine peut être par exemple une résine thermoplastique, et le matériau de base d'une formulation volatile de type papier peut être le papier du Japon ou le papier-filtre. La composition de lutte selon l'invention peut être utilisée en même temps que d'autres insecticides, acaricides, agents répulsifs ou agents de synergie sans avoir été mélangée avec ceux-ci ou après mélange. Les insecticides et acaricides peuvent être par exemple des composés organophosphorés comme fenitrothion [0-(3-méthyl-4nitrophényl)phosphorothioate de 0,0-diméthyle], fenthion [0-(3-méthyl-4- (methythio)phényle)phosphorothioate de 0,0-diméthyle], diazinon [0-2isopropyl-6-méthylpyrimidin-4-ylphosphorothioate de 0,0-diéthyle], chlorpyrifos [0-3,5,6-trichloro-2-pyridylphosphorothioate de 0,0-diéthyle], DDVP [phosphate de 2,2-dichlorovinyle et diméthyle], cyanophos [phosphorothioate de 0-4-cyanophényle et 0,0-diméthyle], dimethoate [dithiophosphate de O,O-diméthyl-S-(N-méthylcarbamoylméthyle)], phenthoate [2-diméthoxyphosphinothioylthio(phényl)acétate d'éthyle], malathion [(diméthoxyphosphinothioylthio)succinate de diéthyle], et azinphos-méthyle [phosphorodithioate de S-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3benzotriazin-3-ylméthyle et 0,0-diméthyle]; composés de type carbamate comme BPMC (méthylcarbamate de 2-sec-butylphényle), benfracarb [N- [2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzofuran-7-yloxycarbonyl(méthyl)aminothio]- N-isopropyl--alaninate d'éthyle], propoxur [N-méthylcarbamate de 2isopropoxyphényle] et carbalyl [N-méthylcarbamate de 1-naphtyle]; des composés pyréthrinoïdes comme etofenprox [2-(4-éthoxyphényl)-2méthylpropyl-3-phénoxybenzyléther], fenvalerate [(RS)-2-(4-chlorophényl)-3-méthyl-butyrate de (RS)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], esfenvalerate [(S)-2-(4-chlorophényl)-3-méthylbutyrate de (S)-a-cyano-3phénoxybenzyle], fenpropathrine [2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-3-phénoxybenzyle] , cyperméthrine [(1RS)- cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], perméthrine [(lRS)-cis,trans-3-(2,2- dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle], cyhalothrine [(Z)-(lRS)-cis-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1- ényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-3phénoxybenzyle], deltamethrine [(lR)-cis-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2diméthylcyclopropane carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], cycloprothrine [(RS)-2,2-dichloro-l-(4-éthoxyphényl)cyclopropane- carboxylate de (RS)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], fluvalinate [N-(2-chloro- a,a,a-trifluoro-p-tolyl)-D-valinate d'a-cyano-3-phénoxybenzyle], bifenthrine [(Z)-(iRS)-cis-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ényl}-2,2- diméthylcyclopropanecarboxylate de 2-méthylbiphényl-3-ylméthyle], 2- méthyl-2-(4-bromodifluorométhoxy-phényl)propyl 3-phénoxybenzyl éther, tralométhrine [(1R-cis)-3-{(1RS)(1,2,2,2-tétrabromoéthyl)}-2,2diméthylcyclopropanecarboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], silafluofen [(4-éthoxyphényl){3-(4-fluoro-3-phénoxyphényl)propyl}diméthylsilane], d-phénothrine [(lR-cis,trans)-chrysanthémate de 3phénoxybenzyle], cyphénothrine [(lR-cis,trans)-chrysanthémate de (RS)a-cyano-3-phénoxybenzyle], d-resméthrine [(lR,cis,trans)chrysanthémate de 5-benzyl-3-furylméthyle], acrinathrine [(lR,cis(Z))-2,2-diméthyl-3- 3-oxo-3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropyloxy)-propénylcyclopropane- carboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle], cyfluthrine [3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-4fluoro-3-phénoxybenzyle] téfluthrine [(1RS-cis(Z))-3-(2-chloro-3,3,3trifluoroprop-1-ényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 2,3,5,6tétrafluoro-4-méthylbenzyle], transfluthrine [(lR-trans)-3-(2,2dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 2,3,5,6-tétrafluorobenzyle], tétraméthrine [(lRS)-cis,trans-chrysanthémate de 3,4,5,6tétrahydrophthalimidométhyle], alléthrine [(lRS)-cis,trans-chrysanthémate de (RS)-3-allyl-2-méthyl-4-oxocyclopent-2-ényle], pralléthrine [(1R)cis,trans-chrysanthémate de (S)-2-méthyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent- 2-ényle], empenthrine [(lR)-cis,trans-chrysanthémate de (RS)-l-éthynyl- 2-méthyl-2-pentényle], imiprothrine [(lR)-cis,trans-2,2-diméthyl-3-(2méthylprop-1-ényl)cyclopropanecarboxylate de 2,5-dioxo-3-(prop-2-ynyl)imidazolidin-1-ylméthyle], d-furaméthrine [(lR)-cis,trans-chrysanthémate de 5-(2-propynyl)furfuryle] et 2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate de 5-(2-propynyl)furfuryle ; des dérivés de nitroimidazolidine comme imidacloprid (1-(6-chloro-3pyridylméthyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidèneamine) ; des dérivés de Ncyanoamidine comme N-cyano-N'-méthyl-N'-(6-chloro-3-pyridylméthyl)- acétamidine ; nitenpyram [N-(6-chloro-3-pyridylméthyl)-N-éthyl-N'-méthyl- 2-nitrovinylidènediamine]; thiacloprid [1-(2-chloro-5-pyridylméthyl)-2cyanoiminothiazoline] ; thiaméthoxam [3-((2-chloro-5-thiazolyl)méthyl)-5-- méthyl-4-nitroiminotétrahydro-1,3,5-oxadiazine] ; 1-méthyl-2-nitro-3-((3tétrahydrofuryl)méthyl)guanidine ; 1-(2-chloro-5-thiazolyl)méthyl-3- méthyl-2-nitroguanidine; des dérivés de nitroiminohexahydro-1,3,5triazine ; des hydrocarbures chlorés comme endosulfan [oxyde de 6,7,8,9,10,10-hexach loro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-méthano-2,4,3- benzodioxathiépine], y-BHC [1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane] et 1,1bis(chlorophényl)-2,2, 2-trichloroéthanol; composés de benzoylphénylurée comme chlorfluazuron [1-(3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluorométhylpyridin-2-yloxy)phényl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)-urée], téflubenzuron [1-(3,5-dichloro-2,4-difluorophényl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urée] et flufénoxuron [1-(4-(2-chloro-4-trifluoro-méthylphénoxy)-2-fluorophényl)-3- (2,6-difluorobenzoyl)urée]; des composés de type hormone juvénile comme pyriproxyfen [4-phénoxy-phényl 2-(2-pyridyloxy)propyl- éther], methoprene [(2E,4E)-11-méthoxy-3,7,11-triméthyl-2,4dodecadiénoate d'isopropyle] et hydroprene [(2E,4E)-ll-méthoxy- 3,7,11-triméthyl-2,4-dodécadiénoate d'éthyle] ; des dérivés de thiourée comme diafenthiuron [N-(2,6-diisopropyl-4phénoxyphényl)-N'-tert- butylcarbodiimide] ; des composés de phénylpyrazole ; 4-bromo-2-(4- chlorophényl)-l-éthoxyméthyl-5-trifluorométhylpyrrol-3-carbonitrile [chlorfenapil] ; metoxadiazone [5-méthoxy-3-(2-méthoxyphényl)-1,3,4- oxadiazol-2(3H)-one], bromo-propylate [4,4'-dibromobenzilate d'isopropyle], tétradifon [4-chlorophényl 2,4,5-trichlorophényl sulfone], chinométhionate [dithiocarbonate de S,S-6-méthylquinoxaline-2,3-diyle] , pyridaben [2-tert-butyl-5-(4-tertbutylbenzylthio)-4-chloropyridazin-3(2H)- one], fenpyroximate [(E)-4-[(1,3-diméthyl-5-phénoxypyrazol-4-yl)- méthylèneaminooxyméthyl]benzoate de tert-butyle], tebufenpyrad [N-(4- tert-butyl benzyl)-4-ch loro-3-éthyl- 1-méthyl-5-pyrazoleca rboxa m ide], un complexe de polynactines [tétranactine, dinactine et trinactine], pyrimidifen [5-ch loro- N-[2 -{ 4-(2 -éthoxyéthyl)- 2 ,3 -di méthyl phénoxy }éthyl]- 6-éthylpyrimidin-4-amine], milbemectine, abamectine, ivermectine et azadirachtine [AZAD]. Les agents de synergie peuvent être par exemple le bis-(2,3,3,3-tétrachloropropyl)éther (S-421), le N-(2-éthylhexyl)- bicyclo[2.2.1]hept-5-ène-2,3-dicarboximide (MGK-264) et l'a-[2-(2butoxyéthoxy)éthoxy]-4,5-méthylènedioxy-2-propyltoluène (butylate de pipéronyle). La présente invention sera mieux comprise à la lecture des exemples de production et de tests non limitatifs suivants dans lesquels les parties sont des parties en masse : Exemple de production 1 On dissout 20 parties de composé pyrone dans 65 parties de xylène, on mélange avec 15 parties d'émulsifiant Sorpol 3005X (marque déposée de Toho Chemical Co., Ltd. ) et on agite suffisamment pour obtenir un concentré à 20 % émulsifiable. Exemple de production 2 On mélange 40 parties de composé pyrone d'abord avec 5 parties de Sorpol 5060 (marque déposée de Toho Chemical Co., Ltd. ) puis avec 32 parties de Carplex n 80 (marque déposée de Shionogi & Co., Ltd., fine poudre d'oxyde de silicium hydraté synthétique) et 23 parties de terre de diatomées d'une taille de particule de 50 m (300 mesh), et on agite avec un mixeur à jus pour obtenir une poudre mouillable à 40 %. Exemple de production 3 On mélange 1,5 partie de composé pyrone avec 98,5 parties de AGSORB LVM-MS 24/48 (support granulaire de montmorillonite calcinée ayant un diamètre de particule de 315-800 m (48-24 mesh) produit par Oil Dri Corp. ) suffisamment pour obtenir des granulés à 1,5 %. Exemple de production 4 On ajoute un mélange de 10 parties de composé pyrone, 10 parties de phénylxylyléthane et 0,5 partie de Sumidule L-75 (toluylènediisocyanate produit par Sumika Bayer Urethane Co., Ltd. ) à 20 parties d'une solution aqueuse à 10 % de gomme arabique, et on agite avec un mélangeur de type homomixer pour obtenir une émulsion d'un diamètre de particule moyen de 20 m. On mélange encore l'émulsion avec 2 parties d'éthylèneglycol et on la met à réagir au bain marie à 60 C pendant 24 heures pour obtenir une suspension de microcapsules. Séparément, on prépare une solution d'agent épaississant en dispersant 0,2 partie de gomme de xanthane et 1,0 partie de Veegum R (silicate d'aluminium et de magnésium produit par Sanyo Chemical Co., Ltd. ) dans 56,3 parties d'eau désionisée. On mélange 42,5 parties de la suspension de microcapsules ci- dessus et 57,5 parties de la solution d'agent épaississant ci-dessus pour obtenir une formulation microencapsulée à 10 %. Exemple de production 5 On ajoute un mélange de 10 parties de composé pyrone et 10 parties de phénylxylyléthane à 30 parties d'une solution aqueuse à 10 % de poly(alcool vinylique), et on agite avec un mélangeur de type homomixer pour obtenir une émulsion d'un diamètre de particule moyen de 3 m. Séparément, on prépare une solution d'agent épaississant en dispersant 0,2 partie de gomme de xanthane et 0,4 partie de Veegum R (silicate d'aluminium et de magnésium produit par Sanyo Chemical Co., Ltd. ) dans 49,4 parties d'eau désionisée. On mélange 50 parties de l'émulsion ci-dessus et 50 parties de la solution d'agent épaississant ci-dessus pour obtenir une formulation fluide à 10 %. Exemple de production 6 On mélange cinq parties de composé pyrone avec 3 parties de Carplex n 80 (marqué déposée de Shionogi & Co., Ltd. ; poudre d'oxyde de silicium hydraté), 0,3 partie de PAP et 91,7 parties de talc d'une taille de particule de 50 m (300 mesh) et on agite avec un mixeur à jus pour obtenir une poudre à 5 %. Exemple de production 7 On dissout 0,5 partie de composé pyrone dans 10 parties de dichlorométhane et on mélange avec 89,5 parties disoper M (isoparaffine produite par Exxon Chemical Corp. ) pour obtenir une solution huileuse à 0,5 %. Exemple de production 8 On introduit dans un récipient à aérosol 0,1 g de composé pyrone et 49,9 g de Neotiozol (Chuokasei Company). Puis, on munit le récipient d'une valve, on introduit 25 g de diméthyléther et 25 g de GPL et on secoue. On munit en outre le récipient d'un dispositif d'actionnement pour pouvoir produire un aérosol à base d'huile. Exemple de production 9 On introduit dans un récipient à aérosol 0,2 g de composé pyrone et 49,8 g de Neotiozol (Chuokasei Company). Puis, on munit le récipient d'une valve, on introduit 25 g de diméthyléther et 25 g de GPL et on secoue. On munit en outre le récipient d'un dispositif d'actionnement pour pouvoir produire un aérosol à base d'huile. Exemple de production 10 On introduit dans un récipient à aérosol 0,4 g de composé pyrone et 49,6 g de Neotiozol (Chuokasei Company). Puis, on munit le récipient d'une valve, on introduit 25 g de diméthyléther et 25 g de GPL et on secoue. On munit en outre le récipient d'un dispositif d'actionnement pour pouvoir produire un aérosol à base d'huile. Exemple de production 11 On introduit dans un récipient à aérosol 0,8 g de composé pyrone et 49,2 g de Neotiozol (Chuokasei Company). Puis, on munit le récipient d'une valve, on introduit 25 g de diméthyléther et 25 g de GPL et on secoue. On munit en outre le récipient d'un dispositif d'actionnement pour pouvoir produire un aérosol à base d'huile. Exemple de production 12 On introduit dans un récipient à aérosol 1,6 g de composé pyrone et 48,4 g de Neotiozol (Chuokasei Company). Puis, on munit le récipient d'une valve, on introduit 25 g de diméthyléther et 25 g de GPL et on secoue. On munit en outre le récipient d'un dispositif d'actionnement pour pouvoir produire un aérosol à base d'huile. Exemple de production 13 On introduit dans un récipient à aérosol 50 parties d'eau purifiée et un mélange dissous de 0,6 partie de composé pyrone, 0,01 partie de BHT, 5 parties de xylène, 3,39 parties de kérosène désodorisé et 1 partie d'Atmos 300 (marque déposée de Atlas Chemical Co. ). Puis, on munit le récipient d'une valve et on introduit par la valve 40 parties de propulseur (gaz de pétrole liquéfié) sous pression pour obtenir un aérosol à base d'eau. Exemple de production 14 On mélange de manière homogène une solution préparée en dissolvant 0,5 g de composé pyrone dans 20 ml d'acétone avec 99,5 g d'un support pour un serpentin anti-moustiques (mélange de poudre de Tabu, de marc de pyrèthre et de sciure de bois dans le rapport 4 :3:3). ajoute ensuite 120 ml d'eau, on malaxe suffisamment, on moule et on sèche pour obtenir un serpentin anti-moustiques. Exemple de production 15 On ajoute à un support pour un serpentin anti-moustiques (mélange de poudre de Tabu, de marc de pyrèthre et de sciure de bois dans le rapport 5 :3:2) solution de 0,3 g de colorant vert malachite et de 0,2 g d'acétate de sodium décahydraté dans 120 g d'eau, on malaxe suffisamment, on moule et on sèche pour obtenir un matériau de base pour serpentin anti-moustiques. On dissout 100 mg de composé pyrone dans 5 ml d'acétone. On applique 0,25 ml de cette solution sur 0,5 g du matériau de base ci-dessus et on sèche à l'air pour obtenir un serpentin anti-moustique à 1 %. Exemple de production 16 On ajoute à un support pour un serpentin anti-moustiques (mélange de poudre de Tabu, de marc de pyrèthre et de sciure de bois dans le rapport 5 :3:2) solution de 0,3 g de colorant vert malachite et de 0,2 g d'acétate de sodium décahydraté dans 120 g d'eau, on malaxe suffisamment, on moule et on sèche pour obtenir un matériau de base pour serpentin anti-moustiques. On dissout 0,3 g de composé pyrone dans 0,7 g de kérosène désodorisé. On applique 1 g de cette solution sur 29 g du matériau de base ci-dessus et on sèche à l'air pour obtenir un serpentin anti-moustique à 1 %. Exemple de production 17 On mélange de manière homogène une solution préparée en dissolvant 1 g de composé pyrone dans 20 ml d'acétone avec 99 g d'un support pour un serpentin anti-moustiques (mélange de poudre de Tabu, de marc de pyrèthre et de sciure de bois dans le rapport 5 :3:2) on ajoute 120 ml d'eau dans laquelle sont dissous 0,3 g de colorant vert malachite et 0,2 g d'acétate de sodium décahydraté. On malaxe le mélange suffisamment, on le moule et on le sèche pour obtenir un serpentin anti-moustiques. Exemple de production 18 On ajoute de l'acétone à 0,2 g de composé pyrone, 0,1 g de BHT et 0,4 g de butylate de pipéronyle pour obtenir un total de 10 ml. On imprègne de manière homogène un matériau de base (plaque de fibrilles compactée constituées par un mélange de pâte et de linters de coton : 2,5 cm x 1,5 cm, 0,3 cm d'épaisseur) avec 0,5 ml de cette solution pour obtenir un natte anti-moustiques pour dispositif chauffant électrique. Exemple de production 19 On dissout 0,2 partie de composé pyrone et 0,1 partie de BHT dans 99,7 parties de kérosène désodorisé pour former une solution que l'on introduit dans un récipient en poly(chlorure de vinyle). On insère dans le récipient une mèche absorbante constituée par une poudre inorganique consolidée avec un liant puis calcinée, mèche dont la partie supérieure peut être chauffée avec un dispositif chauffant, pour obtenir une pièce pour dispositif de fumigation à chauffage électrique utilisant un liquide. Exemple de production 20 On imprègne une plaque céramique poreuse (4,0 cm x 4,0 cm, 1,2 cm d'épaisseur) d'une solution préparée en dissolvant 100 mg de composé pyrone dans une quantité appropriée d'acétone, pour obtenir un fumigateur par chauffage. Exemple de préparation de référence illustrant un procédé de préparation du composé pyrone On met 10 grammes (79,3 mmol) de 4-hydroxy-6-méthyl-2pyrone en suspension dans 100 ml de toluène à la température ambiante. A la suspension on ajoute successivement 1,22 g (10,0 mmol) de N,Ndiméthylaminopyridine, 8,79 g (86,1 mmol) d'acide isovalérique et 18,5 g (89,7 mmol) de dicyclohexylcarbodiimide. On agite la solution pendant 1 heure à la température ambiante puis on la chauffe à 70 C et on l'agite pendant 20 heures en chauffant. Après l'avoir laissée au repos à la température ambiante, on isole par filtration la dicyclohexylurée insoluble précipitée et on lave une fois avec de l'acide chlorhydrique 1 N et deux fois avec de la saumure à 10 %. On sèche la couche organique sur sulfate de magnésium et on évapore sous pression réduite pour obtenir un produit brut huileux. On purifie ce produit par chromatographie sur colonne de gel de silice (éluant : hexane/acétate d'éthyle = 6/1) pour obtenir 7,01 g de composé pyrone (rendement 42 %). RMN de 1H (CDCI3/TMS) : 0,96 (6H, d), 2,22 (1H, m), 2,27 (3H, s), 2,96 (2H, d), 5,93 (1H, s), 16,99 (1H, s). Les exemples de tests suivants montrent l'effet de la composition de lutte selon l'invention. Pour montrer l'efficacité de cette composition, on utilise comme composés de référence la 4-hydroxy-6méthyl-3-(2-méthylpropanoyl)-2-pyrone (appelée dans la suite composé de référence 1) décrite dans la demande de brevet japonais publiée avant examen n . Sho 51-19126 (composé n . 3) de formule : la 4-hydroxy-6-méthyl-3-(2-éthylbutanoyl)-2-pyrone (appelée dans la suite composé de référence 2) décrite dans la demande de brevet japonais publiée avant examen n . Sho 51-19126 (composé n . 5) de formule : et la 4-hydroxy-6-méthyl-3-(cyclopropanecarbonyl)-2-pyrone (appelée dans la suite composé de référence 3) décrite dans la demande de brevet japonais publiée avant examen n . Sho 51-19126 (composé n . 11) de formule : Exemple de test 1 On prépare des solutions huileuses à 0,5 % du composé pyrone et du composé de référence 1, selon l'exemple de production 7. On dispose une feuille de papier carrée (de 20 cm de côté) sur une toile de fer placée au fond d'une enceinte métallique (46 cm x 46 cm, hauteur : 70 cm). On pose sur le papier un récipient (8,75 cm de diamètre, 7,5 cm de hauteur, muni au fond d'une toile d'une ouverture de maille de 1 mm (16 mesh) et sur la paroi duquel on étale du beurre pour la rendre glissante). Puis, on introduit dix blattes germaniques adultes (5 mâles et 5 femelles) dans le récipient. Au moyen d'un pulvérisateur, on applique 1,5 ml de la solution huileuse ci-dessus sur les insectes à une pression de 4,1 x 104 Pa par la partie supérieure de l'enceinte. On retire le récipient de l'enceinte 30 secondes après l'application et on transfère les insectes dans une capsule en matière plastique. On compte les blattes étourdies deux minutes après l'application. On obtient les résultats présentés dans le tableau 1 ci-dessous. Tableau 1 Pourcentage d'étourdissement (%) Composé pyrone 100 Composé de référence 10 1 Exemple de test 2 On prépare des solutions huileuses à 0,25 % de composé pyrone et des composés de référence 2 et 3 selon l'exemple de production 7. En suivant le protocole de l'exemple de test 1, on obtient les pourcentages d'étourdissement et les temps en minutes nécessaires pour que 50 % des blattes soient étourdies (TEso) représentés dans le tableau 2 ci-dessous. Tableau 2 Pourcentage d'étourdissement TEso (%) (minutes) Composé pyrone1 95 0,85 Composé de référence 22 0 Plus de 10 Com osé de référence 32 6,7 Plus de 10 1 moyenne de 6 expériences 2 moyenne de 3 expériences REVENDICATIONS 1. 4-hydroxy-6-méthyl-3-(3-méthylbutanoyl)-2-pyrone. 2. Composition de lutte contre les arthropodes caractérisée en ce qu'elle comprend la 4-hydroxy-6-méthyl-3-(3-méthylbutanoyl)-2-pyrone comme ingrédient actif, et un support. 3. Procédé de lutte contre les arthropodes caractérisé en ce qu'il comprend l'application d'une quantité efficace de 4-hydroxy-6-méthyl- 3-(3-méthylbutanoy!)-2-pyrone à des arthropodes ou à un endroit ou vivent des arthropodes. 4. Procédé selon la revendication 3 caractérisé en ce que les arthropodes sont des insectes. 5. Procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce que les insectes sont des blattes.