Brevet FR2826362A1 — publié le 20021227

Cas S 01/03. Procédé pour le traitement des sous-produits reaction de production de composes organiques La présente invention concerne un procédé de traitement des sous-produits d'une réaction de production de composés organiques, utilisable pour éliminer des sous-produits d'une réaction industrielle de production de composés organiques. Dans les réactions de production de composés organiques en phase liquide, un problème rencontré habituellement consiste en la formation de sous-produits lourds qui présentent un point d'ébullition supérieur à celui des réactifs et solvants mis en oeuvre. Ce problème se pose en particulier lors de la fabrication de composés fluorés par réaction d'un précurseur approprié avec du fluorure d'hydrogène. La formation de tels sous-produits peut être expliquée par exemple par des réactions d'oligomérisation ou de polymérisation de matériaux organiques présents dans le milieu réactionnel. De plus, le cas échéant, des sousproduits inorganiques tels que par exemple des restes de catalyseurs desactivés font également partie des sous-produits lourds. La présence des sous-produits lourds est défavorable pour le déroulement de la réaction de production de composé organique et ainsi il est nécessaire de les éliminer du milieu réactionnel. En pratique industrielle on procède à cet effet régulièrement à des purges du milieu réactionnel. Les sous-produits doivent ensuite être traitées afin de recycler un maximum de réactifs vers la réaction de production de composé organique et afin d'assurer une destruction sûre et respectueuse de l'environnement des déchets non recyclables. La demande de brevet WO-A-97/38959 concerne un procédé de traitement des sous-produits de réaction de composés organiques avec du fluorure d'hydrogène anhydre. Les sous-produits sont concentrées par distillation et soumises à une distillation extractive avec un hydrocarbure halogéné sature. Selon ce procédé connu, on utilise à titre de solvant d'extraction des hydrocarbures halogénés pouvant donner lieu à la formation de sous-produits supplémentaires dans les conditions de la distillation extractive. Le solvant d'extraction et les sous-produits éventuels doivent être séparés du fluorure d'hydrogène avant le recyclage au réacteur. D'importantes quantités de solvant d'extraction sont consommées pour solubiliser les sous-produits lourds. L'invention vise à remédier à ces problèmes. L'invention concerne dès lors un procédé pour le traitement de sousproduits d'une réaction de production de composés organiques comprenant une étape d'évaporation d'une phase liquide contenant des sous-produits lourds sur une surface pour former une phase solide contenant l'essentiel des sous-produits lourds et une phase vapeur essentiellement exempte de sous-produits lourds et une étape de récupération de la phase solide de la surface. Le procédé selon l'invention s'applique au traitement des sous-produits de réactions de production de composés organiques effectuées en la présence ou en l'absence de catalyseur. De préférence le procédé s'applique aux sous-produits d'une réaction catalysée par un dérivé de métal, en particulier un sel de métal. Le dérivé de métal est avantageusement choisi parmi les dérivés des métaux des groupes 3,4, 5,6, 13,14 et 15 du tableau périodique des éléments (IUPAC 1988) et leurs mélanges (groupes du tableau périodique des éléments anciennement dénommés IIIa, IVa, IVb, Va, Vb et VIb). On entend par dérivés des métaux entre autres, les hydroxydes, les oxydes et les sels organiques et inorganiques de ces métaux ainsi que leurs mélanges. Le procédé s'applique particulièrement aux sous-produits d'une réaction catalysée par les dérivés du titane, du tantale, du molybdène, du bore, de l'étain, de l'antimoine, du chrome ou du zirconium, de préférence, catalysée par les dérivés des métaux des groupes 4 (IVb), 14 (IVa) ou 15 (Va) du tableau périodique des éléments, et plus particulièrement par les dérivés du titane, de l'étain ou de l'antimoine. Le procédé s'applique particulièrement aux sous-produits d'une réaction catalysée par des sels de métaux à titre de dérivé de métal et ceux-ci sont de préférence choisis parmi les halogénures, et plus particulièrement parmi les chlorures, les fluorures et les chlorofluorures. Le procédé s'applique de manière plus particulièrement préférée aux sous-produits d'une réaction catalysée par les chlorures, les fluorures ou les chlorofluorures de titane, d'étain ou d'antimoine, notamment le tétrachlorure de titane, le tétrachlorure d'étain ou le pentachlorure d'antimoine. Le procédé s'applique de manière plus particulièrement préférée aux sous-produits d'une réaction catalysée par le tétrachlorure d'étain. Lorsque le procédé selon l'invention est appliqué aux sous-produits d'une réaction catalysée par un dérivé de métal, la phase solide contient généralement au moins 5% en poids de métal. Souvent la teneur en métal est d'au moins 10% en poids. De préférence, cette teneur est supérieure ou égale à environ 20% en ZD poids. Souvent cette teneur ne dépasse pas 50% en poids. Le procédé selon l'invention s'applique de préférence au traitement des sous-produits de réactions de production de composés organiques effectuées en phase liquide. Le procédé selon l'invention s'applique de préférence au traitement des sous-produits de réactions de production de composés organiques halogénés. Souvent, le composé organique halogéné répond à la formule générale CaHbFcCId (I) dans laquelle a est un nombre entier valant 1,2, 3,4, 5,6, 7,8, 9, ou 10, b est un nombre entier valant de 0 à 2a+l, c est un nombre entier valant de 0 à 2a+2, d est un nombre entier valant 0 à 2a+2 et au moins c ou d est différent de 0. De préférence, a est un nombre entier valant 1,2, 3,4 ou 5. De préférence le composé organique est un composé organique fluoré. Parmi les composés organiques fluorés, on peut citer en particulier un hydrofluoroalcane choisi parmi le difluorométhane (HFC-32), le 1,1 difluoroéthane (HFC-152a), le 1,1, 1-trifluoroéthane (HFC-143a), le 1,1, 1,2tétraflùoroéthane (HFC-134a), le pentafluoroéthane (HFC-125), le 1,1, 1,3, 3pentafluoropropane (HFC-245fa), le 1,1, 1,3, 3, 3-hexafluoropropane (HFC- 236fa), le 1, 1, 1,2, 3,3, 3-heptafluoropropane (HFC-227ea), 1,1, 1,3, 3pentafluorobutane (HFC-365mfc) et le 1, 1, 1,2, 3,4, 4,5, 5,5-décafluoropentane (HFC-43-lOmee). Est particulièrement préféré un hydrofluoroalcane choisi parmi le difluorométhane, le 1, 1-difluoroéthane, le 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane, le 1,1, 1,2, 3,3, 3-heptafluoropropane et le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane. Est plus particulièrement préféré un hydrofluoroalcane choisi parmi le 1,1-difluoroéthane, le 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane, et le 1,1, 1, 3, 3-pentafluorobutane. Le 1,1difluoroéthane est tout particulièrement préféré. Dans une variante, le composé organique est un composé organique chlorofluoré. Parmi les composés organiques chlorofluorés, on peut citer en particulier un hydrochlorofluoroalcane choisi parmi le chlorodifluorométhane (HCFC-22), le l, l, 1-trifluor-2, 2-dichloroéthane (HCFC-123), le 1,1, 1-trifluoro- 2-chloroéthane (HCFC-133a), le 1-fluor-1, l-dichloroéthane (HCFC-141 b), le 1, 1-difluoro-1-chloroéthane (HCFC-142b), et parmi les intermediaires chlorofluorés de la synthèse de HFC-245fa ou HFC-365mfc. La réaction de fabrication des hydrofluoroalcanes précités est de préférence une réaction dans laquelle on fait réagir un précurseur halogéné de l'hydrofluoroalcane avec du fluorure d'hydrogène, de préférence en phase liquide, de préférence en présence d'un catalyseur d'hydrofluoration choisi en particulier parmi les dérivés de métal préférés cités plus haut. Dans ce cas, une variante du procédé selon l'invention décrite plus bas, comprenant une étape de décantation convient particulièrement bien. Il a été trouvé, de manière surprenante, qu'on obtient par le procédé selon l'invention une phase solide contenant les sous-produits lourds qui est particulièrement bien adaptée à la destruction respectueuse de l'environnement dans une installation d'incinération tout en gardant un taux élevé de recyclage de réactifs ou solvants de réaction. Le procédé de traitement selon l'invention ne requiert aucun ajout de composés étrangers à la réaction. Dès lors le risque d'une contamination du milieu réactionnel par des composés indésirables lors du recyclage de réactifs. ou solvants de réaction vers la réaction de production de composé organique est fortement réduit voire inexistant. La phase solide pouvant contenir des produits toxiques, présente de plus l'avantage qu'elle est facilement manipulable en vue de sa destruction, avec un degré de sécurité élevé. La phase solide présente une teneur élevée en sous-produits lourds, ce qui permet une élimination efficace desdits sous-produits de la réaction de production de composés organiques. Par sous-produits lourds on entend désigner des composés qui présentent un point d'ébullition supérieur à celui des réactifs et solvants mis en oeuvre. La teneur en sous-produits lourds dans la phase liquide riche en sousproduits lourds est généralement supérieure ou égale à 5% en poids. Souvent cette teneur est supérieure ou égale à 10% en poids. De préférence elle est supérieure ou égale à 20%. Généralement la teneur en sous-produits lourds dans la phase liquide riche en sous-produits lourds est d'au plus environ 50% en poids. Dans le procédé selon l'invention, la phase liquide est généralement répartie sur la surface par un moyen adéquat. Le moyen mis en oeuvre pour répartir est choisi en fonction de la distribution souhaitée de la phase liquide sur la surface. On peut, par exemple, utiliser des buses projetant un jet de phase liquide directement sur la surface, arrangées de manière appropriée. On peut également utiliser une ou plusieurs buses combinés, par exemple, avec une lame qui étale le liquide projeté de la buse sur la surface. On peut également utiliser un anneau de distribution qui se trouve de préférence à l'état de rotation. La phase liquide forme généralement une couche mince sur la surface. Généralement la couche mince présente une épaisseur d'au plus 50 mm. Souvent, la couche mince présente une épaisseur d'au plus 20 mm. De préférence cette épaisseur est d'au plus 15 mm. Généralement la couche mince présente une épaisseur d'au moins 0,1 mm. Souvent, la couche mince présente une épaisseur d'au moins 0,5 mm. De préférence cette épaisseur est d'au moins 1 mm. La géométrie de la surface peut être, par exemple, plane, cylindrique ou conique. Souvent la surface est conique ou cylindrique. De préférence elle est cylindrique. La phase liquide est amenée à la surface, de préférence de manière à former un courant dirigé de phase liquide sur la surface. Le courant peut être formé, par exemple en utilisant la gravitation ou en assurant une projection dirigée de phase liquide par rapport à la surface. La phase liquide sur la surface peut être à l'état turbulent, cet état pouvant être produit par des moyens connus tels que des balais agitant la couche mince de manière appropriée. Elle peut également être dans un régime laminaire. La pression à laquelle on effectue l'évaporation est généralement d'au moins O, Olbar. Souvent la pression est d'au moins 0,1 bar. De préférence elle est supérieure ou égale à environ 1 bar. La pression à laquelle on effectue l'évaporation est généralement d'au plus 10 bar. Souvent la pression est d'au plus 5 bar. De préférence elle est inférieure ou égale à environ 3 bar. Dans le procédé selon l'invention, la phase liquide est généralement soumise à l'évaporation avec un débit supérieur ou égal à 1 Vh pour 1 m2 de surface. Souvent ce débit est supérieur ou égal à 5 1/h pour 1 m2 de surface. De préférence, il est supérieur ou égal à 10 1/h pour 1 m2 de surface. La égal à 50 1/h pour 1 m2 de surface. Souvent ce débit est inférieur ou égal à 30 1/h pour 1 m2 de surface. De préférence, il est inférieur ou égal à 20 1/h pour 1 m2 de surface. La surface est généralement une surface chauffée. La température de la surface est souvent maintenue à au moins 20 C. Plus souvent, la température est maintenue à au moins 30 C. De préférence, elle est maintenue à au moins 50 C. Dans le procédé selon l'invention, la récupération de la phase solide comprend souvent la séparation de la phase solide de la surface avec un moyen mécanique pour séparer la phase solide de la surface. Des moyens mécaniques utilisables sont par exemple des rotors à palettes, des balais racleurs ou des rotors lobés. Des rotors à palettes avec des pales racleuses mobiles donnent de bons résultats. Lorsqu'on met en oeuvre un rotor à titre de moyen mécanique, la vitesse périphérique est généralement d'au moins 1 mis. De préférence la vitesse est d'au moins 2 mis. La vitesse périphérique est généralement d'au plus 4 mis. De préférence la vitesse est inférieure ou égale à environ 3 mis. La phase solide est généralement séparée de la surface au fur et à mesure que la phase solide est formée. Des évaporateurs utilisables dans le procédé selon l'invention sont notamment des évaporateurs à couche mince. De tels évaporateurs sont commercialement disponibles, par exemple chez BUSS AG, GEA CANZLER ou KUHNI. Dans une variante tout particulièrement préférée on met en oeuvre un évaporateur à film raclé. Dans un tel évaporateur, une couche mince de phase liquide est évaporée sur une surface chauffée et la phase solide est raclée par un moyen mécanique de séparation. L'évaporateur peut être un évaporateur vertical ou horizontal. On peut également mettre en oeuvre une combinaison de deux ou plusieurs évaporateurs. Dans une variante, la phase liquide contenant des sous-produits lourds est une phase liquide enrichie en sous-produits lourds obtenue à partir d'au moins une partie des sous-produits d'une réaction organique que l'on soumet à une opération de décantation pour séparer la phase liquide enrichie en sous-produits lourds d'une phase appauvrie en lesdits sous-produits lourds. L'opération de décantation est généralement effectuée à une température inférieure à la température de réaction de production de composé organique. L'opération de décantation peut être effectuée par exemple à température ambiante. On peut également mettre en oeuvre une température inférieure ou égale à environ 10 C. Le cas échéant, la durée de l'opération de décantation est généralement inférieure ou égale à 10 heures. Souvent la durée est inférieure ou égale à 5 heures. De préférence, elle est inférieure ou égale à 2 heures. Généralement la durée de l'opération de décantation est supérieure ou égale à 10 minutes. Dans une variante, le procédé selon l'invention comprend en outre le recyclage de la phase vapeur essentiellement exempte de sous-produits lourds vers la réaction de production de composés organiques. Dans une autre variante, le procédé selon l'invention comprend en outre un traitement de destruction de la phase solide. Un tel traitement peut être par exemple une incinération. Le procédé selon l'invention comprenant une incinération est économiquement particulièrement intéressant car il permet de produire de manière efficace le produit organique désiré tout en assurant, de manière respectueuse de l'environnement, la destruction des sous-produits lourds. Le cas échéant, l'installation d'incinération peut être intégrée à l'installation de fabrication de composé organique. Souvent l'installation d'incinération n'est pas intégrée à l'installation de fabrication de composé organique. Ce cas particulier met en évidence un avantage du procédé selon l'invention, car la phase solide obtenue peut être manipulée et transportée de manière sûre et aisée. L'invention concerne dès lors aussi la phase solide pouvant être obtenue selon le procédé selon l'invention. La phase solide est de préférence sous forme d'une poudre. La phase solide peut encore présenter une certaine teneur en liquides tels que par exemple des restes de réactifs ou solvants. La teneur en liquide est généralement inférieure ou égale à 20% en poids. De préférence, cette teneur est inférieure ou égale à 15% en poids. Il a été trouvé de manière surprenante que le fluorure d'hydrogène utilisé dans des réactions de fabrication de composé organique fluoré par hydrofluoration en phase liquide est un solvant puissant pour des sous-produits lourds, en particulier pour des goudrons sous-produits de telles réactions et, le cas échéant des produits de décomposition de catalyseur. L'invention concerne des lors aussi l'utilisation de fluorure d'hydrogène comme solvant d'extraction pour des sous-produits lourds, en particulier des goudrons et/ou des produits de décomposition de catalyseur d'un milieu réactionnel de fabrication de composé organique fluoré. Dès lors dans une variante du procédé de traitement selon l'invention, la phase liquide contenant des sous-produits lourds comprend généralement au moins 50% en poids de fluorure d'hydrogène. De préférence, la phase liquide contenant des sous-produits lourds comprend au moins 80% en poids de fluorure d'hydrogène. La phase liquide contenant des sous-produits lourds comprend généralement au plus 95% en poids de fluorure d'hydrogène. De préférence, la phase liquide contenant des sous-produits lourds comprend une teneur inférieure ou égale à environ 90% en poids de fluorure d'hydrogène. L'invention concerne aussi un procédé de synthèse d'un composé organique, comprenant le procédé pour le traitement de sous-produits d'une réaction de production de composés organiques tel que décrit ci-dessus. Les composés organiques préférés sont mentionnés ci-avant. La figure 1 entend illustrer de manière non-limitative une variante préférée du procédé de traitement selon l'invention appliqué au traitement de sousproduits d'une réaction de fabrication de 1,1-difluoroéthane. II est entendu que cette variante s'applique également aux autres composés organiques, notamment aux composés organiques fluorés précités. Une purge liquide de réaction de fabrication de 1, 1-difluoroéthane par hydrofluoration en présence d'un solvant et d'un catalyseur, contenant des sousproduits lourds est soutirée par la conduite (2) du réacteur (1) et envoyée dans le décanteur (3). Après séparation de phases, une phase appauvrie en sous-produits lourds, essentiellement exempte de catalyseur et de goudrons est soutirée par la conduite (4) en vue de sa destruction. Dans une variante, cette phase est recyclée par la conduite (9) au réacteur (1). Une phase enrichie en sous-produits lourds, contenant du fluorure d'hydrogène, des goudrons et des produits de décomposition de catalyseur est introduite par la conduite (5) dans un évaporateur à film raclé (6). Une phase gazeuse contenant du fluorure d'hydrogène essentiellement exempt de goudrons et de produits de décomposition de catalyseur est soutirée par la conduite (7) et recyclée au réacteur (1). En pied (8) de l'évaporateur (6) on récupère une poudre contenant des goudrons et des produits de décomposition de catalyseur, en vue de sa destruction. Les exemples donnés ci-après entendent illustrer l'invention sans toutefois la limiter. Exemple 1 On a analysé une phase enrichie en sous-produits lourds, obtenue par décantation à 20 C pendant 1 heure à partir d'un milieu réactionnel liquide contenant des sous-produits lourds, dans lequel on a effectué en présence de tétrachlorure d'étain une hydrofluoration de chlorure de vinyle pour fabriquer du 1, 1-difluoroéthane, en présence d'un solvant. Le milieu réactionnel comprenait 12 % en poids de fluorure d'hydrogène et 2,3% en poids de sous-produits lourds, dont 1,2% en poids d'étain et 1, 1% en poids de goudrons. La phase enrichie en sous-produits lourds, était homogène. Elle était constituée essentiellement de fluorure d'hydrogène présentant une teneur en sous-produits lourds de 17,2% en poids, dont 3,2 % en poids d'étain. Exemple 2 On a introduit 118 litres d'une phase inorganique conforme à l'exemple 1 dans un évaporateur vertical à film raclé fabriqué par la société SMS (BUSSLEWA) de type SAMBAY T 100, présentant les caractéristiques suivantes : Surface d'échange interne cylindrique : 0,3 m2 Matériau : Acier inoxydable 1.4571 Garniture double avec fluide de barrage perchloroéthylène. Moyen mécanique de séparation : Rotor comportant 7 éléments de 3 pâles racleuses mobiles. La vitesse de rotation a été de 480 tours/minute. La vitesse périphérique maximale a été de 3 m/s. Le débit d'alimentation a été réglé à environ 4,7 1/h. La température en tête de l'évaporateur était d'environ 30 C. En tête de l'évaporateur on a soutiré une phase gazeuse constituée essentiellement de fluorure d'hydrogène essentiellement exempt d'étain et de goudrons. Cette phase était appropriée au recyclage dans la réaction d'hydrofluoration. En pied de l'évaporateur on a récupéré 13,5 kg d'une phase solide comprenant des goudrons, des dérivés d'étain et du fluorure d'hydrogène adsorbé. On a séché à l'air pendant 24h. La poudre fine obtenue présentait une teneur en liquide d'environ 11,5% en poids. La teneur en étain était de 17,3% en poids par rapport au poids total de la phase solide. Cette phase solide était appropriée à la destruction par incinération. Elle pouvait être manipulée facilement (en tenant compte de la présence de fluorure d'hydrogène adsorbé). On a chauffé la phase solide pendant 6 heures à 120 C. Le solide obtenu contenait 62,6% en poids de goudrons et 37,4% en poids d'halogénure d'étain. REVENDICATIONS 1-Procédé pour le traitement de sous-produits d'une réaction de production de composés organiques comprenant une étape d'évaporation d'une phase liquide contenant des sous-produits lourds sur une surface pour former une phase solide contenant l'essentiel des sous-produits lourds et une phase vapeur essentiellement exempte de sous-produits lourds et une étape de récupération de la phase solide de la surface. 2-Procédé selon la revendication 1 dans lequel la phase liquide forme une couche mince sur la surface présentant une épaisseur d'au plus 50 mm. 3-Procédé selon la revendication 1 ou 2 dans lequel on amène la phase liquide à la surface de manière à former un courant dirigé de phase liquide sur la surface. 4-Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel la phase liquide sur la surface est à l'état turbulent. 5-Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel la pression à laquelle on effectue l'évaporation est de 0, 01 à 10 bar. 6-Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel la phase liquide est soumise à l'évaporation avec un débit de 1 à 50 1/h pour 1 m2 de surface. 7-Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel la surface est une surface chauffée. 8-Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 dans lequel la récupération de la phase solide comprend une séparation de la phase solide de la surface avec un moyen mécanique. 9-Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, effectué dans un évaporateur à film raclé. 10-Procédé selon la revendication 8 ou 9, dans lequel la phase solide est séparée de la surface au fur et à mesure que la phase solide est formée. 11-Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 dans lequel la phase liquide contenant des sous-produits lourds est une phase liquide enrichie en sous-produits lourds, obtenue à partir d'au moins une partie des sous-produits d'une réaction organique que l'on soumet à une opération de décantation pour séparer la phase liquide enrichie en sous-produits lourds d'une phase appauvrie en lesdits sous-produits lourds. 12-Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 comprenant en outre le recyclage de la phase vapeur essentiellement exempte de sousproduits lourds vers la réaction de production de composés organiques. 13-Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, dans lequel les composé organique est un composé organique halogéné. 14-Procédé selon la revendications 13, dans lequel le composé organique halogéné est un hydrofluoroalcane choisi parmi le difluorométhane (HFC-32), le 1, 1-difluoroéthane (HFC-152a), le 1,1, 1-trifluoroéthane (HFC-143a), le 1,1, 1,2- tétrafluoroéthane (HFC-134a), le pentafluoroéthane (HFC-125), le 1,1, 1, 3, 3pentafluoropropane (HFC-245 fa), le 1,1, 1,3, 3,3-hexafluoropropane (HFC- 236fa), le 1,1, 1,2, 3,3, 3-heptafluoropropane (HFC-227ea), le 1,1, 1,3, 3- pentafluorobutane (HFC-365mfc) et le 1, 1, 1, 2, 3, 4, 4, 5, 5, 5- décafluoropentane (HFC-43-lOmee) ou un hydrochlorofluoroalcane choisi parmi le chlorodifluorométhane (HCFC-22), le 1, 1, 1-trifluor-2, 2-dichloroéthane (HCFC- 123), le 1, 1, I-trifluoro-2 -chloroéthane (HCFC-133a), le 1-fluoro-1, 1dichloroéthane (HCFC-141b), le 1, 1-difluoro-1-chloroéthane (HCFC-142b), et parmi les intermédiaires chlorofluorés de la synthèse de HFC-245fa ou HFC- 365mfc. 15-Procédé selon la revendication 14, dans lequel le composé organique halogéné est le 1, 1-difluoroéthane (HFC-152a). 16-Procédé selon la revendication 14, dans lequel le composé organique halogéné est le 1,1, 1,3, 3- pentafluorobutane (HFC-365mfc). 17-Procédé de synthèse d'un composé organique, comprenant le procédé pour le traitement de sous-produits d'une réaction de production de composés organiques selon l'une quelconque des revendications 1 à 16. 18-Phase solide pouvant être obtenue selon le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16. 1 1 19-Utilisation de fluorure d'hydrogène comme solvant d'extraction pour des sous-produits lourds, en particulier des goudrons et/ou des produits de décomposition de catalyseur d'un milieu réactionnel de fabrication de composés organiques fluorés.