Brevet FR2828805A1 — publié le 20030228

lissage et de brillance des cheveux. HO 3 - OR COMPOSITION La présente invention concerne une composition comprenant un hydroxybenzoate d'alkyle. Les hydroxybenzoates d'alkyle (parabènes) sont connus dans l'art dans lesquels le radical alkyle est un radical méthyle. Par exemple, l'hydroxyLenzoate de méthyle est mentionné, bien que brièvement, pour une ut i l i sat ion dans des préparations de s oins médicaux et buccaux en tant que conservateur (WO 00/09507 et WO 00/69401). De plus, le brevet US 5 094 841 (Fine) décrit l'utilisation d'un heptyle parabène en tant que conservateur dans une formulation de soins buccaux. Cependant, il spécifie aussi que les conservateurs préférés sont les méthyle et propyle parabènes et uniquement spécifie qu'ils peuvent être ajoutés en petites quantités (0,1%) afin de donner un effet de conservation. Le document EP-A2-0 161 898 (Unilever) décrit l'utilisation de parabènes dans des soins buccaux, en particulier les méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, buDyle, isebutyle, hexyle, hoptyle et benzyle parabènes. Nous avons étonnamment trouvé que des esters alkyliques d'acides parahydroxybenzoïques peuvent étre formulés dans une composition pour des soins buccaux avec un pH alcalin et contrairement à ce que nous attendions, ils ne s'hydrolysent pas de façon significative en alcools et acides libres. Par conséquent, l' invention propose une composition orale comprenant: (a) un hydroxybenzoate d'alkyle représenté par la formule 1: Ho4 OR Formule 1: dans laquelle R représente un radical alkyle comprenant au moins cinq atomes de carbone, et (b) ladite composition ayant un pH alcalin. Le radical alkyle du composé de formule 1 est un radical alkyle comprenant plus de cinq atomes de carbone. De manière préférce, le radical alkyle ne comprend pas plus de 30 atomes de carbone. De préférence, le radical alkyle comprend de 6 à 15 atomes de carbone, en particulier de 6 à 10 et plus particu- lièrement 7 ou 8. Ces parahydroxybenzoates d'alkyle de plus longues chaînes n'ont jamais été auparavant considérés dans des milieux alcalins car on pensait qu'ils n'étaient pas stables. En outre, le radical alkyle peut être à chaîne ramifice ou linéaire et/ou substitué ou non substitué. Les radicaux alkyles préférés comprennent les radicaux ocLyle, hepEyle et 2-éthylhexyle, de préfé- rence, le radical n-ocLyle ou le radical 2-éthylhexyle. De tels composés peuvent être préparés par une esté- rification simple de l'acide 4-hydroxyLenzoïque avec l'alcool respectif. Un tel procédé est une étape simple à effectuer pour l'homme du métier. Les radicaux alkyles préférés entre tous sur les parahydroxybenzoates d'alkyle ont une chaîne linéaire et comprennent sept ou, de préférence, huit atomes de carbone. Le composé de formule 1 est. de préférence, présent en une quantité telle qu'un effet antibactérien peut être fourni. En pratique, ces plages varient de 0,15 à 20% en poids de la composition selon l' invention. De préférence, en une quantité comprise dans la plage allant de 0,8 à 10% en poids et encore plus approprié, allant de 1 à 3% en poids. Cette stabilité étonnante est particulièrement appropriée pour les parahydroxybensoates d'alkyle de plus longues chaînes, par exemple lorsque la chaîne alkyle comprend au moins sept atomes de carbone, plus particulièrement huit atomes de carbone sur une chaîne linéaire et sans faire trop de théorie, on pense que les parabènes de plus longues chaînes s'agglomèrent pour former des micelles à l'intérieur de la structure de la composition et par conséquent se protégent les uns des autres d'une dégradation dans le milieu alcalin. Cet effet est particulièrement surprenant lorsque de la craie est utilisée en tant qu'abrasif et le pH de la composition est. par conséquent, augmenté, de façon typique de 8,5 à 11,5. La composition orale selon l' invention a un pH alcalin. Ceci veut dire que le pH de la composition est supérieur à 7. De manière préférée, le pH de la composition est compris dans la plage allant de 7,5 à 12, de préLérence allant de 8 à 11, de manière préférée entre toutes allant de 9 à 10. Il faut comprendre que toute combinaison de toute limite de la plage inférieure donnée avec toute limite de la plage supérieure donnée peut être utilisée. La composition orale selon l' invention peut comprendre de la craie en tant qu'abrasif. Typiquement, le terme craie ne signifie pas uniquement du carbonate de calcium pur mais aussi du marbre moulu. La craie est habituellement sous une forme cristallisée avec de nombreux types de cristaux. Par exemple, l'aragonite et la calaite sont deux types communs de cristaux. En outre, la craie naturelle peut être aussi utilisée dans des compositions de soins buccaux. Cette craie naturelle est communément appelée craie naturelle finement moulue' ou FGNC. Lorsque de la craie naturelle finement moulue est utilisée, celle-ci comprend typiquement un matériau particulaire d'un diamètre moyen compris dans la plage allant de 1 à 15 um, de préférence allant de 2 à 10 um. La craie de la composition peut aussi comprendre un mélange de types de craies, par exemple du carbonate de calcium précipité (PCC) et de la craie naturelle finement moulue, ou même différents types de craies naturelles finement moulues. De manière typique, la quantité de craie présente lorsque celle-ci est utilisce en tant qu'abrasif est comprise dans la plage allant de 1 à 60% en poids de la composition, de préférence allant de 20 à 50% en poids. Il faut comprendre que la composition orale selon l' invention peut étre utilisce pour nettoyer la cavité buccale, en tant que régime quatidien ou en tant que traitement en prise unique. De manière typique, les compositions de soins buccaux comprennent des exci- pients oralement acceptables. En outre, les composi- tions orales comprennent habituellement des agents bénéfiques pour des soins buccaux choisis parmi le groupe comprenant des agents anti-caries, des agents anti-tartre, des arômes, des agents blanchissants, des abrasifs, des décolorants et des agents contre les mauvaises odeurs. La composition orale selon l' invention peut aussi comprendre un bicarbonate en tant qu'abrasif. Dans un autre mode de réalisation préféré, la composition selon l' invention comprend un tensio-actif. Le tensio-actif est choisi parmi le groupe comprenant des tensio-actifs anioniques, non ioniques, cationiques et zwittérioniques ou des mélanges de ceux-ci et est précent dans la composition en une quantité comprise dans la plage allant de 0,01 à 5% en poids, de préférence allant de 0,1 à 2,5% en poids et de manière préférée entre toutes allant de 0,5 à 1,8% en poids de la composition. Des surfactants préférés comprennent les surfactants anioniques, en particulier les sulfates d'alkyle alcali-métalliques, par exemple le lauryl- sulfate de sodium. La composition orale selon l' invention peut aussi comprendre d'autres ingrédients qui sont communs dans l'art, tels que: des agents antimicrobiens, par exemple le tri- closan, la chlrohexidine, des sels d'étain, de cuivre et de zinc tels que le citrate de zinc, le sulfate de zinc, le glycinate de zinc, le citrate de zinc de sodium et le pyrophosphate stanneux, un extrait de sanguinarine, le métronidazole, des composés d'ammonium quaterna ire tel. s que le chlorure de cétylpyridinium; des bis-guanides telles que du digluconate de chlor- hexidine, de l'hexetidine, de l'octénidine, de l'alexidine; et des composés bisphénoliques halogénés tels que le 2,2'-méthylèneUis-(4-chloro-6-bromo- phénol); des agents anti-inflammatoires tels que l'ibu- profène, le flurbiprofène, l'aspirine, l'indométhacine, etc.; des agent s ant i-caries tel. s que du fluerure de sodium et stanneux, des aminefluorures, le monofluoro phosphate de sodium, le trimétaphosphate de sodium et la caséine; des tampons pour la plaque dentaire tels que de l'urée, le lactate de calcium, le glycérophosphate de calcium et des polyacrylates de strontium; des vitamines telles que les vitamines A, C et E; des extraits de plantes; des agents désensibilisants, par exemple, le citrate de potassium, le chlorure de potassium, le tartrate de potassium, le bicarbonate de potassium, l'oxalate de potassium, le nitrate de potassium et des sels de strontium; des agents anti-calcaire, par exemple des pyro- phosphates alcali-métalliques, des polymères contenant de l'hypophosphite, des phosphonates organiques et des phosphocitrates, etc.; des biomolécules, par exemple des bactériocines, des anticorps, des enzymes, etc.; des arômes, par exemple des huiles essentielles de menthe poivrée et de menthe verte; des substances protéïques telles que le collagène; des conservateurs; des agents opacifiants; des agents colorants; des agents ajusteurs de pH; des édulcorants; des excipients pharmaceutiquement acceptables, par exemple l'amidon, le saccharose, l'eau ou des systèmes d'eau/alcoal, etc.; des substances abrasives particulaires telles que des silices, des alumines, des carbonates de calaium, de s phosphate de dicalcium, de s pyrophosphate de calcium, des hydroxyapatites, des trimétaphosphates, des hexamétaphosphates insolubles et ainsi de suite, comprenant des substances abrasives particulaires agglomérées, habituellement dans des quantités comprises dans la plage allant de 3 à 60% en poids de la composition de soins buccaux; des humectants tels que le glycérol, le sorbitol, le propylèneglycol, le xylitol, le lactitol, etc.; des liants et des épaississants tels que la cellulose de carboxyméthyle de sodium, la gemme xan- thique, la gomme arabique, etc. ainsi que des polymères synDhétiques tels que des polyacrylates et des polymères carboxyvinyliques tels que le CarbopolO; des composés polymériques qui peuvent favoriser la libération des ingrédients actifs tels que des agents antimicrobiens peuvent aussi être inclus; des tampons et des sels pour tamponner le pH et la concentration ionique de la composition de soin buccal; et d'autres ingrédients facultatifs qui peuvent être inclus sont, par exemple, des agents blanchissants tels que des péroxy, par exemple du péroxydiphosphate de potassium, des système effervescents tels que des systèmes de bicarbonate de sodium/acide citrique, des système permettant de changer de couleur, et ainsi de suite. Des liposomes peuvent aussi être utilisés pour améliorer la libération ou la stabilité des ingrédients actifs. Les compositions orales peuvent se présenter selon toute forme commune dans l'art, par exemple, une pâte à dentiErice, un gel, une mousse, un aérosol, une gamme, une pastille, une poudre, une crème, etc. et peuvent aussi être formulées en systèmes pour une utilisation dans des distributeurs à doubles compartiments. On di scute maintenant des modes de réal i sat ion selon l' invention en se référant aux exemples suivants non limitatifs. EXEMPLE La formulation suivante est une composition selon l' invention et est fabriquée selon des procédés ordi- naires connus par l'homme du métier. Ingrédient % m/m Craie naturelle finement moulue 40 Sorbitol (70% aq) 25 Laurylsulfate de sodium 2,5 Monofluorophosphate de sodium 1,1 Parahydroxybenzoate d'ocLyle 1,0 Cellulose de carboxyméthyle de sodium 0, 9 Phosphate de trisodium 0,3 Arôme 1 Eau Jusqu'à 100 Ce parahydroxybenzoate d'ocLyle dans cette formu- lation est stable à 37 C pendant deux mois. R E V E N D I C A T I O N S 1. Composition orale comprenant: (a) un hydroxybenzoate d'alkyle représenté par la formule 1: HO OR Formule 1: dans laquelle R représente un radical alkyle comprenant au moins cinq atomes de carbone, et (b) ladite composition ayant un pH alcalin. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle R représente un radical alkyle comprenant de six à quinze atomes de carbone. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle R représente un radical alkyle comprenant de sept à dix atomes de carbone. 4. Composition selon les revendications 1 à 3, dans laquelle R représente un radical choisi parmi le groupe comprenant le radical ocLyle et le radical hoptyle. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle R représente un radical alkyle ramifié. 6. Composition selon l'une quelcouque des revendications 1 à 4, dans laquelle R représente un radical alkyle à chaîne linéaire. 7. Composition selon les revendications 1 à 5, dans laquelle R est le radical 2-éthylhexyle. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition est une composition orale et comprend un excipient oralement acceptable. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition est choisie parmi le groupe comprenant des pâtes, des gels, des mousses, des liquides, des poudres et des gommes à mâcher et est appropriée pour une utilisation dans des soins dentaires. 10. Composition selon l'une quelconque des revendi- cations précédentes, dans laquelle le pH de la com- position est compris dans la plage allant de 7,5 à 12. 11. Composition selon l'une queleanque des revendications précédentes, dans laquelle le pH de la composition est compris dans la plage allant de 8 à 11. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le pH de la composition est compris dans la plage allant de 9 à 10. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la compo- sition comprend de la craie en tant qu'abrasif. 14. Composition selon l'une quelconque des