Brevet FR2826958A1 — publié le 20030110

Procédé d'obtention d'un hydrofluoroalcane épuré La présente invention concerne un procédé pour l'obtention de 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane épuré. Le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane est utilisable comme substitut de (hydro) chlorofluoroalcanes, par exemple comme agent gonflant, comme réfrigérant ou comme solvant. Le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane est typiquement fabriqué par réaction d'un précurseur chloré ou chlorofluoré avec du fluorure d'hydrogène. L'hydrofluoroalcane contenant des impuretés organiques obtenu dans cette réaction contient souvent des impuretés telles que des réactifs non convertis, du chlorure d'hydrogène et des impuretés oléfiniques, en particulier des oléfines chlorofluorés contenant 3 ou 4 atomes de carbone. La demande de brevet WO-A-00/14040 décrit un procédé d'épuration de 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane. Selon ce procédé connu, il est possible de réduire la teneur en fluortrichloroéthylène dans le 1, 1,1, 3,3-pentafluorobutane par chloration ionique en présence de FeCl3, par hydrogénation en présence de Pd/Rh sur charbon actif ou en particulier par réaction avec du fluor. Il était néanmoins souhaitable de disposer d'un procédé alternatif d'épuration du 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane qui permet une réduction efficace de la teneur en impuretés oléfiniques et plus particulièrement en impuretés oléfiniques contenant 3 ou 4 atomes de carbone tout en utilisant des moyens techniques de mise en oeuvre aisée. L'invention concerne dès lors un procédé pour l'obtention de 1,1, 1,3, 3pentafluorobutane épuré en impuretés organiques, selon lequel on soumet le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane contenant des impuretés organiques à au moins un traitement d'épuration choisi parmi (a) une distillation extractive (b) une adsorption sur un adsorbant solide (c) une réaction avec un composé contenant de l'oxygène et (d) une réaction en phase gazeuse avec un réactif capable de réagir avec au moins une partie des impuretés organiques, à l'exception d'une réaction de chlore élémentaire avec des impuretés insaturées sous irradiation avec de la lumière UV d'une longueur d'ondes d'au moins 280 nm. Il a été trouvé de manière surprenante que le procédé selon l'invention permet une réduction efficace de la teneur en impuretés organiques dans le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane. Le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane possède dans les conditions du procédé selon l'invention une stabilité physique et chimique. Le procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre aisément. Les impuretés organiques dont la teneur peut être réduite par le procédé selon l'invention comprennent généralement 3 ou 4 atomes de carbone. Il s'agit notamment d'oléfines (chloro) fluorées contenant 3 ou 4 atomes de carbone tels que des isomères de monochlorotrifluorobutène. Souvent les impuretés oléfiniques sont constituées essentiellement de tels oléfines chlorofluorées contenant 3 ou 4 atomes de carbone. Dans une première variante du procédé selon l'invention, le traitement d'épuration est une distillation extractive. La distillation extractive est effectuée en présence d'au moins un extractant qui est généralement choisi parmi les (hydro) chlorocarbones, les (hydro) fluorocarbones, les hydrochlorofluorocarbones, les hydrocarbures, les cétones, les alcools, les éthers, les esters, les nitriles, le chlorure d'hydrogène et le dioxyde de carbone. Des hydrofluoroalcanes utilisables à titre d'extractants sont choisis par exemple parmi le difluorméthane, le 1,1, 1,2-tétrafluoréthane, le 1,1, 1trifluoroéthane, le pentafluoroéthane, le 1,1, 1 ; 2,3, 3,3-heptafluoropropane et le 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane. D'autres extractants utilisables sont choisis par exemple parmi le dichlorométhane, le perchloroéthylène, le n-pentane, le n-hexane, le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, l'éther de diéthy1e, l'acétoné, le 2-butanone, l'acétate d'éthyle et l'acétonitrile. De préférence, l'extractant est choisi parmi le 1,1, 1,3, 3-pentachlorobutane, le 1, 1-dichloro-1, 3,3-trifluorobutane, le 1, 3-dichloro-1, 1, 3-trifluorobutane, le 3, 3-dichloro-1, 1, 1-trifluorobutane, le 1-chloro-1, 3,3, 3-tétrafluorobutane et le 3chloro-1, 1, 3,3-tétrafluorobutane ou un mélange de ces extractants. La distillation est généralement effectuée à une pression et une température qui permet essentiellement d'éviter, le cas échéant, la formation d'azéotropes entre l'extractant et le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane. La distillation peut être réalisée dans une ou plusieurs colonnes de distillation. De préférence, on utilisera une seule colonne. Les colonnes de distillation utilisables dans le procédé selon l'invention sont connues en elles-mêmes. On peut utiliser, par exemple, des colonnes à plateaux conventionnels ou des colonnes à plateaux de type dual-flow ou encore des colonnes à empilage en vrac ou structuré. Dans une deuxième variante du procédé selon l'invention, le traitement d'épuration est une adsorption sur un adsorbant solide. L'adsorbant solide peut être choisi par exemple, parmi les alumines, les silices, les composés d'oxyde de fer, les zéolithes et les charbons actifs. De tels adsorbants sont disponibles dans le commerce. L'adsorbant est éventuellement activé préalablement à sa mise en oeuvre dans le traitement d'adsorption. Un traitement thermique ou un traitement destiné à augmenter l'acidité de Lewis de l'adsorbant solide convient bien. Les adsorbants solides préférés sont ceux qui ont subi un traitement destiné à augmenter leur acidité de Lewis, par exemple, un lavage à l'acide chlorhydrique ou à l'acide nitrique. La mise en contact entre le 1,1, 1,3, 3-pentafluorbutane contenant des impuretés organiques et l'adsorbant solide peut être réalisée suivant différentes techniques. On peut opérer en lit fluidisé, mais on préfère généralement disposer l'adsorbant solide sous la forme d'un lit fixe de particules, que l'on fait traverser par un courant du 1,1, 1,3, 3-pentafluorbutane contenant des impuretés organiques. Ce courant peut être liquide ou gazeux. Dans une variante, l'adsorption est effectuée en phase gazeuse. Lorsque l'on effectue le procédé en phase gazeuse, on réalise un temps de contact entre le 1,1, 1,3, 3-pentafluorbutane contenant des impuretés organiques et l'adsorbant solide d'au moins 1 s. De préférence, on travaille avec un temps de contact supérieur à 2 s. De bons résultats ont été obtenus avec un temps de contact supérieur ou égal à environ 3 s. En principe, on peut travailler avec un temps de contact très long, par exemple de plusieurs minutes. En pratique, pour des raisons d'efficacité, on travaille généralement avec un temps de contact inférieur à 1 minute, de préférence inférieur ou égal à environ 30 s. Lorsque l'on effectue le procédé en phase liquide, on réalise un temps de contact entre le 1,1, 1,3, 3-pentafluorbutane contenant des impuretés organiques et l'adsorbant solide d'au moins environ 2 minutes. De préférence, on travaille avec un temps de contact supérieur à environ 5 minutes. En principe, on peut travailler avec un temps de contact très long, par exemple de 120 minutes. En pratique, on travaille généralement avec un temps de contact inférieur à 60 minutes, de préférence inférieur ou égal à environ 30 minutes. Lorsque le procédé est mis en oeuvre en lit fixe, le temps de contact est défini comme le rapport du volume du lit de d'adsorbant au débit volumique du courant de 1,1, 1,3, 3-pentafluorbutane contenant des impuretés organiques. Lorsque le procédé est mis en oeuvre en lit fluidisé, le temps de contact est défini comme le rapport du volume de la cuve contenant l'adsorbant solide au débit volumique du courant de 1,1, 1,3, 3-pentafluorbutane contenant des impuretés organiques. L'adsorbant solide est mis en oeuvre à l'état d'une poudre de particules dont la granulométrie optimum dépend des conditions dans lesquelles le procédé est mis en oeuvre. De manière générale, on sélectionne un adsorbant solide dont le diamètre des particules varie d'environ 0,1 mm à 10 mm. On travaille de préférence avec des particules de diamètre inférieur ou égal à 7 mm. De manière particulièrement préférée, on utilise des particules de diamètre inférieur ou égal à 5 mm. Par ailleurs, on préfère utiliser un adsorbant solide dont les particules ont un'diamètre supérieur ou égal à 0,5 mm. On travaille de préférence avec des particules de diamètre supérieur ou égal à 1 mm. De manière particulièrement préférée, on utilise des particules de diamètre supérieur ou égal à 2 mm A l'issue du procédé, l'adsorbant solide peut être régénéré par chauffage à température modérée, par exemple de 100 à 250 C, sous un courant gazeux, par exemple sous azote, ou sous pression réduite. On peut également régénérer l'adsorbant solide par un traitement à l'oxygène. Dans une troisième variante du procédé selon l'invention, le traitement d'épuration est une réaction avec un composé contenant de l'oxygène. Il a été trouvé que les réactifs contenant de l'oxygène réagissent de manière préférentielle avec les impuretés organiques présentes dans le 1,1, 1,3, 3pentafluorobutane et essentiellement sans dégradation du 1,1, 1,3, 3pentafluorobutane. Le composé contenant de l'oxygène peut être par exemple un gaz oxygéné, un peroxyde organique ou inorganique, un sel de peroxyde ou un peracide. Des exemples spécifiques de tels composés sont choisis parmi l'oxygène, l'ozone, le peroxyde d'hydrogène, l'acide peracétique, le permanganate de potassium, l'acide sulfurique et le trioxyde de soufre. Dans un autre aspect de la troisième variante du procédé selon l'invention, la réaction est effectuée en présence d'une base et le composé contenant de l'oxygène est un alcool. La base peut être par exemple un hydroxyde de métal alcalin tels que l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium. L'alcool peut être choisi par exemple parmi le méthanol, l'éthanol et l'isopropanol. La réaction avec le composé contenant de l'oxygène peut être effectuée en la présence ou en l'absence d'un catalyseur d'oxygénation. Des catalyseurs d'oxygénation utilisables peuvent être choisis par exemple parmi les composés et en particulier parmi les complexes contenant du platine, du manganèse ou du titane. La réaction avec le composé contenant de l'oxygène peut être effectuée en phase gazeuse ou en phase liquide. Elle est effectuée, de préférence, en phase liquide. Dans ce cas, la température de la réaction est généralement d'au plus 150 C. Plus souvent la température est d'au plus 120 C. De préférence la température est d'au plus 100 C. La température de la réaction est généralement d'au moins-20 C. Plus souvent la température est d'au moins O'C. De préférence la température est d'au moins 20 C. La pression de la réaction est généralement de 1 à 10 bar. Dans une quatrième variante du procédé selon l'invention, le traitement d'épuration est une réaction en phase gazeuse avec un réactif capable de réagir avec au moins une partie des impuretés organiques, à l'exception d'une réaction de chlore élémentaire avec des impuretés insaturées sous irradiation avec de la lumière UV d'une longueur d'ondes d'au moins 280 nm. La suite de la description de la quatrième variante du procédé selon l'invention se rapportera à l'épuration du 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane, qui est particulièrement préférée. Il est cependant entendu que cette variante et ses sousvariantes conviennent également pour l'épuration en impuretés organiques, en particulier oléfiniques d'autres hydrofluoroalcanes comprenant de 3 à 6 atomes de carbone, tels que notamment le 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane, le 1,1, 1,3, 3,3hexafluoropropane et le 1,1, 1,2, 3,4, 4,5, 5,5-décafluoropentane. Dans la quatrième variante du procédé selon l'invention, le réactif peut être, en principe, tout réactif capable de réagir en phase gazeuse avec au moins une partie des impuretés organiques présentes dans le 1,1, 1,3, 3pentafluorobutane et en particulier avec les impuretés oléfiniques. Le réactif est avantageusement choisi parmi le chlore, le chlorure d'hydrogène, l'hydrogène, le fluorure d'hydrogène, l'oxygène et l'ozone. Dans un exemple typique, la réaction est une hydrogénation catalytique. Il a été trouvé, de manière surprenante, que l'hydrogénation catalytique permet de réduire la teneur en toute impureté dans le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane à un niveau près de, voire inférieur, à 5 mg/kg, tout en évitant une dégradation du 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane. Des catalyseurs utilisables dans la réaction d'hydrogénation catalytique en phase gazeuse selon l'invention sont par exemple les catalyseurs contenant un métal du groupe VIII (IUPAC, ancienne version) ou un mélange de plusieurs métaux, de préférence supportés sur un support tel qu'un charbon actif, une alumine fluorée ou du trifluorure d'aluminium. Des exemples spécifiques de métaux de groupe VIII sont le platine, le palladium et le rhodium. Parmi ces catalyseurs un catalyseur comprenant du palladium est préféré. La teneur en métal dans les catalyseurs supportés utilisables est généralement d'au moins 0, 001% en poids. Souvent cette teneur est d'au moins 0,1 % en poids. La teneur en métal dans les catalyseurs supportés est généralement d'au plus 20% en poids. Souvent cette teneur est d'au plus 10 % en poids. On choisit de préférence un catalyseur résistant par rapport aux produits pouvant être présents lors de l'hydrogénation catalytique, en particulier le fluorure d'hydrogène. De bons résultats sont obtenus, par exemple avec un catalyseur comprenant du palladium supporté sur charbon actif. Le rapport molaire entre le réactif et les impuretés organiques présentes dans le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane est généralement d'au moins 1 mol/mol. De préférence, on travaille avec un rapport molaire d'au moins 1,5 mol/mol. Le rapport molaire entre le réactif et les impuretés organiques ne dépasse en général pas 1000 mol/mol. Il est préférable que ce rapport molaire ne dépasse pas 10 mol/mol. Dans le procédé selon l'invention on maintient souvent un rapport molaire entre le réactif et les impuretés oléfiniques d'au plus 3. Toutefois, lorsque le réactif est de l'hydrogène, de bons résultats sont aussi obtenus lorsqu'on maintient un rapport molaire entre l'hydrogène et les impuretés oléfiniques supérieur ou égal à 5. Le rapport molaire entre l'hydrogène et les impuretés oléfiniques est avantageusement inférieur ou égal à 20. De préférence ce rapport est inférieur ou égal à 10. La température de la réaction en phase gazeuse est généralement d'au moins 50 C. Souvent, cette température est d'au moins 70 C. De préférence cette température est supérieure ou égale à 100 C. Généralement la température de la réaction en phase gazeuse est d'au plus 400 C. De préférence cette température est d'au plus 300 C. De manière plus particulièrement préférée, cette température est d'au plus 250 C. De manière encore plus préférée cette température est d'au plus 150 C. Dans la quatrième variante, il est souvent nécessaire d'effectuer une opération destinée à mettre le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane contenant les impuretés organiques à l'état gazeux. Cette opération peut par exemple comprendre une évaporation. Dans une variante préférée, l'opération comprend le soutirage, à l'état gazeux, d'une fraction de distillation comprenant du 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane et des impuretés organiques, en vue de son épuration en phase gazeuse. La fraction de distillation peut être obtenue par une ou plusieurs distillations de 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane brut comprenant, en outre des impuretés organiques, éventuellement des réactifs sous-produits ou intermédiaires de la synthèse du 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane. Le 1,1, 1,3, 3pentafluorobutane brut peut notamment comprendre du fluorure d'hydrogène et/ou du chlorure d'hydrogène, en particulier lorsque le 1,1, 1,3, 3pentafluorobutane est obtenu par hydrofluoration. La teneur en fluorure d'hydrogène et/ou en chlorure d'hydrogène dans le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane brut peut être réduite par la distillation, de manière à ce que la fraction de distillation présente une faible teneur en fluorure d'hydrogène et/ou chlorure d'hydrogène. Cette réduction de la teneur en fluorure d'hydrogène et/ou chlorure d'hydrogène est particulièrement avantageuse lorsqu'on met en oeuvre une hydrogénation catalytique telle que décrite plus haut. Dans ce cas on met généralement en oeuvre dans le traitement d'épuration du 1,1, 1,3, 3pentafluorobutane contenant des impuretés organiques et présentant une acidité d'au plus 1000 mmole/kg. De préférence, l'acidité est d'au plus 100 mmole/kg. De bons résultats sont obtenus avec du'1, 1,1, 3,3-pentafluorobutane contenant des impuretés organiques essentiellement exempt de fluorure d'hydrogène et/ou chlorure d'hydrogène. Dans l'opération destinée à mettre le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane contenant les impuretés organiques à l'état gazeux on veille généralement à ce que la température du 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane ne dépasse pas la température du traitement d'épuration en phase gazeuse. Dans la quatrième variante du procédé selon l'invention, la réaction d'épuration en phase gazeuse peut être avantageusement suivie d'un ou plusieurs traitements destinés à séparer le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane des produits de réaction entre les impuretés organiques et le réactif. Une distillation convient bien à titre de traitement, en particulier lorsque le réactif est l'hydrogène. Dans le procédé selon l'invention, le traitement d'épuration peut être suivi d'une ou plusieures étapes de finition destinées par exemple à éliminer de l'acidité résiduaire éventuelle, en particulier des traces de fluorure d'hydrogène. Une étape de finition appropriée à cette fin est, par exemple, une adsorption sur alumine ou silice. Le procédé selon l'invention s'applique à l'épuration de 1,1, 1,3, 3pentafluorobutane contenant des impuretés oléfiniques préparé par tout procédé de synthèse, sans qu'un traitement préalable ne soit requis. Le procédé selon l'invention s'applique encore à l'épuration d'un 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane contenant des impuretés organiques qui est consititué essentiellement de 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane et des impuretés organiques. Typiquement le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane à épurer contient au plus 10% en poids d'impuretés organiques. Cette teneur en impuretés peut être d'au plus 5% en poids. Elle peut encore être d'au plus 1 % en poids. Le procédé selon l'invention peut même être appliqué à un 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane contenant au plus 0, 1% en poids d'impuretés organiques. Le procédé selon l'invention trouve une application intéressante à l'épuration de 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane obtenu par hydrofluoration en particulier par hydrofluoration d'un hydrochloro (fluoro) carbone. Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer la présente invention sans toutefois en limiter la portée. Exemple 1-Réactif contenant de l'oxygène On a mélangé en phase liquide du 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane contenant 3260 mg/kg d'impuretés oléfiniques (chloro) fluorés avec de l'acide sulfurique 96% dans un rapport volumique 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane/acide sulfurique 1 : 1. On a agité pendant 24 h à 40 C. Après cette durée le 1,1, 1,3, 3pentafluorobutane récupéré contenait 140 ppm d'impuretés oléfiniques (chloro) fluorées. Exemple 2-Réaction en phase gazeuse On a évaporé à 85 C du 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane présentant une pureté de 99.86% en poids, contenant 755 mg/kg d'impuretés oléfiniques (chloro) fluorées que l'on a alimenté en continu dans un réacteur, contenant un catalyseur constitué de 0,5% palladium sur charbon actif. On également alimenté le réacteur en continu avec de l'hydrogène. Le rapport molaire entre l'hydrogène et le 1, 1, 1, 3, 3-pentafluorobutane était de 5, 8*10-3. La température de la réaction était de 100 C. Les effluents gazeux de la réaction ont été condensés avec un condenseur à eau à 5 C et ont été analysés par CPV. Ils étaient constitués de 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane présentant une pureté de 99.92% en poids, contenant moins de 5 mg/kg d'impuretés oléfiniques (chloro) fluorées. Aucune dégradation du 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane n'a été observée. REVENDICATIONS 1. Procédé pour l'obtention de 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane épuré en impuretés organiques, selon lequel on soumet le 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane contenant des impuretés organiques à au moins un traitement d'épuration choisi parmi (a) une distillation extractive (b) une adsorption sur un adsorbant solide (c) une réaction avec un composé contenant de l'oxygène et (d) une réaction en phase gazeuse avec un réactif capable de réagir avec au moins une partie des impuretés organiques, à l'exception d'une réaction de chlore élémentaire avec des impuretés insaturées sous irradiation avec de la lumière UV d'une longueur d'ondes d'au moins 280 nm. 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le traitement d'épuration est une distillation extractive. 3. Procédé selon la revendication 2 dans lequel la distillation extractive est effectuée en présence d'au moins un extractant choisi parmi les (hydro) chlorocarbones, les (hydro) fluorocarbones, les hydrochlorofluorocarbones, les hydrocarbures, les cétones, les alcools, les éthers, les esters, les nitriles, le chlorure d'hydrogène et le dioxyde de carbone. 4. Procédé selon la revendication 3, dans lequel l'extractant est choisi parmi le 1,1, 1,3, 3-pentachlorobutane, le 1, 1-dichloro-1, 3,3-trifluorobutane, le 1, 3-dichloro-1, 1, 3-trifluorobutane, le 3, 3-dichloro-1, 1, 1-trifluorobutane, le 1- chloro-1, 3,3, 3-tétrafluorobutane et le 3-chloro-1, 1, 3,3-tétrafluorobutane ou un mélange de ces extractants. 5. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le traitement d'épuration est une adsorption sur un adsorbant solide. 6. Procédé selon la revendication 5, dans lequel 1'adsorbant solide est choisi parmi les alumines, les oxydes de fer, les silices, les zéolithes et les charbons actifs, éventuellement activés. 7. Procédé selon la revendication 5 ou 6, dans lequel l'adsorption est effectuée en phase gazeuse. 8. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le traitement d'épuration est une réaction avec un composé contenant de l'oxygène. 9. Procédé selon la revendication 8 dans lequel le composé contenant de l'oxygène est choisi parmi l'oxygène, l'ozone, le peroxyde d'hydrogène, l'acide peracétique, le permanganate de potassium, l'acide sulfurique et le trioxyde de soufre. 10. Procédé selon la revendication 8 dans lequel la réaction est effectuée en présence d'une base et le composé contenant de l'oxygène est un alcool. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 à 10, dans lequel la réaction est effectuée en phase liquide. 12. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le traitement d'épuration est une réaction en phase gazeuse avec un réactif capable de réagir avec au moins une partie des impuretés organiques, à l'exception d'une réaction de chlore élémentaire avec des impuretés insaturées sous irradiation avec de la lumière UV d'une longueur d'ondes d'au moins 280 nm. 13. Procédé selon la revendication 12, dans lequel le réactif est choisi parmi le chlore, le chlorure d'hydrogène, l'hydrogène, le fluorure d'hydrogène, l'oxygène et l'ozone. 14. Procédé selon la revendication 13 dans lequel la réaction est une hydrogénation catalytique. 15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 12 à 14, dans lequel la température de la réaction est d'au plus 300 C. 16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 12 à 15, comprenant une opération de mise à l'état gazeux du 1,1, 1,3, 3-pentafluorobutane contenant des impuretés organiques, ladite opération étant effectuée à une température qui ne dépasse pas la température du traitement d'épuration en phase gazeuse. 17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, dans lequel les impuretés organiques sont constituées essentiellement d'oléfines chlorofluorées contenant 3 ou 4 atomes de carbone.