Brevet FR2822829A1 — publié le 20021004

Cette invention concerne un nouveau procédé de conversion de dihydrotagétone, une cétone monoterpénique bifonctionnelle isolée à partir d'une espèce végétale de Tagetes, en la 5-isobutyl-3-méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H)-furanone de formule (1), ayant deux centres chiraux, à l'arôme de noix de coco. Le composé (1) se trouve de façon intéressante être un nouvel analogue de la lactone de whisky (appelée aussi lactone de Querecus ou lactone de chêne) de formule (la), qui est contenue par exemple dans des boissons alcoolisées de haute qualité (whisky Napoléon, rhum de la Jamaïque et cognac, etc.) comme ingrédient aromatique, dans des phéromones d'insectes et dans plusieurs produits naturels contenant cet élément de structure. De plus, le composé à l'arôme de noix de coco (1) est aussi un analogue de l'aldéhyde de coco (y-nonalactone ou aldéhyde C-18, F. E. M. A. no 2751) de formule (lob), qui aromatise une grande série de produits alimentaires, comprenant des produits de boulangerie et de pâtisserie et de la confiserie. Composé (1) : nombre de centres chiraux : 2 ; formule moléculaire = CgI-Il ; masse molaire = 156 ; arôme : type noix de coco. Composé (la) : nombre de centres chiraux : 2 ; formule moléculaire = CcHO ; masse molaire = 156 ; arôme : type noix de coco. Composé (lb) : nombre de centres chiraux : 1 ; formule moléculaire = CgHI602 ; masse molaire = 156 ; arôme : type noix de coco. La présente invention concerne aussi l'acide 2, 6-diméthyl-4oxoheptanoïque de formule (3), non seulement comme précurseur de la lactone de whisky de formule (la), mais aussi comme nouvel analogue de l'acide 2, 6-diméthyl- 5-oxoheptanoïque (constituant de l'huile essentielle de Mentha x piperita bien connue) qui a de nombreuses applications dans l'aromatisation de produits alimentaires, de boissons non alcoolisées et alcoolisées, en parfumerie et dans l'industrie pharmaceutique. Des y-butyrolactones d'une classe très répandue (connues aussi sous les noms de dihydro-2 (3H)-furanones, de 4-butanolides ou de tétrahydro-2-furanones) ont été synthétisées pour la première fois en 1884 par estérification interne de l'acide 4-hydroxybutyrique. Ces importantes lactones présentent un arôme fruité très intense et agréable et peuvent se transformer facilement en d'autres produits utiles, par exemple des furanes, des cyclopenténones, des buténolides et des pyrrolidones (Freudenberger, D., Wunder, F. et Fernholz, H., brevet U. S. n 4 096 156 (1978)). La fraction butyrolactone se trouve dans de nombreux produits naturels (Gunatilaka, A. A. L., Surendra, K. S. et Thomson, R. H., Phytochemistry, 23 (4) 929-931 (1984) et Drioli, S., Felluga, F., Forzato, C., Nitti, P., Pitacco, G. et Valentin, E., J Org. Chem., 63,2385-2388 (1998)), des phéromones d'insectes (Naoshima, Y., Ozawa, H., Kondo, H. et Hayashi, S., Agric. Biol. Chem., 47 (7) 1431-1434 (1983) ; Kim, C. S., Datta, P. K., Hara, T., Itoh, E. et Horiike, M., Bioscience Biotechnology and Biochemistry, 63 (1) 152-154 (1999)), des substances antifongiques et des constituants d'arômes (Shinohara, T. et Watanabe, M., J. Agri. Chem. Soc. Jap., 53 (7) 219-225 (1979) et Buttery, R. G. et Ling, L.C., J Agric Food Chem., 46 (7) 2764-2769 (1998)) et apparaissent aussi dans des plantes contenant des huiles essentielles. Bien qu'il existe plusieurs procédés de synthèse de dérivés simples de ybutyrolactone, la synthèse de y-butyrolactones biologiquement actives contenant des centres chiraux (Hullot, P., Cuvigny, T., Larchevêque, M. et Normant, H., Can. J. Chem., 55,266-273 (1977) ; Tamaru, Y., Hojo, M. et Yoshida, Z., Org. Chem., 56, 1099-1105 (1991) ; Daugan, A. et Brown, E., J. Nat. Prod, 54 (1) 110-118 (1991) ; Hartmann, B., Kanazama, A. M., Depres, J. P. et Greene, A. E., Tetrahedron Lett. 34 (24) 3875-3876 (1993) ; Ishibashi, F. ; Taniguchi, E., Photochemistry, 49 (2) 613- 622 (1998) et Noyori, R., Kitamura, M., Ohkuma, T., Saya, N. et Kumobayashi, H., brevet U. S. n 5 420 306 91995)) et de leurs analogues (Mangnus, E. M., Vliet, L. A. van, Vandenput, D. A. L. et Zwanenburg, B., J. Agar. Food Chem., 40 (7) 1222- 1229 (1992) ; Belletire, J. L., Mahmoodi, N. O., J. Nat Prod, 55 (2) 194-206 (1992)) est compliquée, mais, même dans ce cas, la préparation de y-butyrolactones chirales fait l'objet de nombreux schémas de synthèse (Carretero, J. C., Rojo, J., Tetrahedron Lett, 33,7407-7410 (1992) ; Casey, M., Manage, A. C. et Murphy, P. J., Tetrahedron, 33,965-968 (1992) ; Zschage, O. et Hoppe, D., Tetrahedron, 48,5657-5666 (1992) ; Paulsen, H. et Hoppe, D., Tetrahedron, 48,5667-5670 (1992) ; Chong, J. M. et Mar, E. K., Tetrahedron Lett., 31, 1981-1984 (1990) et Bachi, M. D. et Bosch, E. J., J Org. Chem., 57,4696-4705 (1992)). En particulier, des y-butyrolactones à deux centres chiraux ayant des substituants comme des groupes alkyle ou alcényle sont très demandées et existent dans la nature sous forme de l'isomère cis et/ou trans (Bryan, V. et Chan, T. H., Tetrahedron Lett., 37 (30), 5341-5342 (1996)). Par exemple, la lactone de whisky, dont la dénomination chimique est la 5-butyl-4-méthyldihydro-2 (3H)-furanone (connue aussi sous les noms de 3-méthyl-4-octanolide ou lactone de l'acide 4- hydroxy-3-méthyloctanoïque) (la) est une butyrolactone disubstituée optiquement active naturelle qui est bien caractérisée et qui a été identifiée comme l'additif le plus intéressant responsable de l'arôme de whisky, de vin, de cognac et de scotch, etc., de haute qualité (Nishimura, K. et Masuda, M., J. Food Sci. 36, 819 (1971) ; Kepner, RE., Webb, A. D. et Muller, C. J., Am. J. o/. Wû'cu/4 23, 144 (1972) ; Etienne, M. et Manfred, S., Tetrahedron Lett., 25 (40), 4491-4494 (1984) et Pérez-Coello, M. S., Sanchez, M. A., Garda, E., Gonzalez-Vi as, M. A., Sanz, J. et Cabezudo, M. D., J. Agri. Food Che., 48,885-889 (2000)). La lactone de whisky (la) (connue aussi sous le nom de lactone de chêne ou lactone de Querecus) est un diastéréoisomère de 3-méthyl-4-octaolide (5-butyl-4-méthyldihydro-2 (3H) -furanone) qui se trouve dans le whisky, le vin, le brandy et dans un extrait de fûts en chêne. Cette lactone est un constituant important de l'arôme de vieillissement et on pense jusqu'ici qu'elle se forme au cours du vieillissement à partir de précurseurs inconnus dans les fûts en bois (Chem Abstr. 114,181996v, 1991), ce qui contribue finalement à l'impact aromatique du chêne. L'effet des fûts en chêne sur la qualité du vin est aussi influencé par plusieurs facteurs comme l'âge de l'arbre, la vitesse de croissance de l'arbre et la taille du fût, etc. (Towey, J. P. et Waterhouse, A. L., Am. J. Enol. Viticrllt, 47 (1), 17- 20 (1996)). En particulier, la qualité des boissons alcoolisées est largement influencée par la présence de la lactone de whisky qui se produit au cours du processus de vieillissement. Un vin vieilli pendant une longue période est reconnu comme étant de plus grande qualité, et est influencé en outre par plusieurs facteurs comme les conditions climatologiques, la fermentation, la distillation, la maturation et le mélange (Plaza, E. G., Munoz, R. G., Roca, J. M. L. et Martinez, A., J Agiic., Food Chem., 48,736-741 (2000)). L'un des isomères de cette intéressante lactone de whisky (la) a été identifié pour la première fois dans le whisky par Soumalainen et Nykânen en 1969 (Soumalainen, H. et Nykänen, L., Nährungsmiddelindustrien, 23, 1-15 (1970)), mais, par la suite, les isomères cis et trans ont été déterminés par plusieurs chercheurs dans du cognac vieilli, du rhum de la Jamaïque et des whiskys, et on a trouvé que le seuil aromatique pour l'isomère cis est de 92 ppb, et de 460 ppb pour l'isomère trans (Masuda, M. et Nishimura, K., Photochemistry, 10, 1401-1402 (1971) ; Gunther, C. et Mosandl, A., Liebigs Ann. Chem. 2112-2122, (1986) ; Gunther, C. et Mosandl, A., Z. Lebens. Unters. Forsch., 185, 1-4 (1987) et Maarse, H. et Berg F. V. D. dans Understanding Natural Flavours, publié par Piggott, J. R. et Paterson, A. ; Blackie Academic & Professional, New York, pp. 243-267 (1994)). En fait, on connaît quatre stéréoisomères de la lactone de whisky (la) avec les saveurs et les odeurs suivantes : la (3R, 4R)-5-butyl-4-méthyl-dihydro-2 (3H)-furanone a une odeur forte de noix de coco fraîche et sucrée (dans de l'éthanol à 10 %) et un goût de noix de coco doux et crémeux (10 ppm dans de la saccharine aqueuse) ; la (3S, 4S)-5- butyl-4-méthyl-dihydro-2 (3H) -furanone a une odeur résiduelle de moisi et de terre avec une faible note de noix de coco, une odeur de foin et un goût d'herbe rappelant la noix de coco ; le dérivé de (3S, 4R) -furanone a une odeur comprotant une note épicée de céleri, une faible note de noix de coco et une note distincte de noisette verte, et un goût sucré, crémeux et gras rappelant la noix de coco ; le dérivé de (3R, 4S) -furanone a une forte odeur résiduelle de noix de coco, une odeur rappelant le céleri et un goût d'herbe faiblement épicé (Schreier, P., dans : Bioflavour 1987, Analysis. Biochemistry Biotechnology, Proceedings of the Intemational Conference, Würzburg, République Fédérale d'Allemagne, 29-30 septembre 1987, Walter de Gruyter, New York, 55-74, (1988) et Eric, M., Raymond, B., Christine, L. G. and Jean-Louis, P., J : Agric. Food Chem., 48,4306-4309, (2000)). Un mélange de lactones de whisky cis et trans manifeste aussi une activité répulsive contre les moustiques et les mouches (Shono, Y. et Tsukasa, Y., Nippon Kokai Tokkyo Koho, 63-48203). Cependant, en prenant en considération tous les facteurs ci-dessus, on s'est rendu compte que la production de lactone de chêne par vieillissement du whisky dans des fûts en chêne pendant plusieurs mois ou années à une température d'autres conditions contrôlées est un travail laborieux, et c'est pourquoi plusieurs chimistes ont mis au point une synthèse de la lactone de whisky (la), et quelques procédés classiques publiés comprennent les procédés ci-dessous. Des références typiques de l'art antérieur comprennent Masuda, M. et Nishimura, K., Chemistry Letters, 1333 (1981) ; Hoppe, D. et Brônneke, A., Tetrahedron Lett., 24,1687 (1983)) ; Mori, M., Chuman, T. et Kato, K., Carbohydrate Research, 129,73-86 (1984)) ; Frauenrath, H., Philipps, T., Liebigs Ann. Chem. 1951-1961 (1985)) ; Oilenther, C. et Mosandl, A., Liebigs Ann. Chem., 2112-2121 (1986)) ; Sharma, G. V. M., Vepachedu, S. R. et Chandrasekhar, S., Synth. Commun. 20,3403 (1990) ; Suzuki, Y., Mori, W., Ishizone, H., Naito, K. et Honda, T., Tetrahedron Lett. 33,4931-4932 (1992) et Takashi, E., Hajime, M., Hiroshi, K. et Koshi, K., brevet U. S. nO 5 216177 (1993). Un objectif de l'invention va donc être d'éliminer les inconvénients des procédés connus précités et d'autres, et de fournir un procédé rapide et économique pour préparer une y-butyrolactone de formule (1) en tant qu'analogue de la lactone de whisky (appelée aussi lactone de Querecus ou lactone de chêne), par oxydation de la dihydrotagétone (4) en l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque (3), suivie de la réduction de 3 et de la lactonisation en la y-butyrolactone (1). De plus, la y- butyrolactone (1) ayant un arôme de noix de coco peut aussi être utilisée dans l'aromatisation de produits alimentaires, puisque son analogue, à savoir l'aldéhyde de noix de coco (y-nonalactone, F. E. M. A. n 2751) (Ib) est responsable de l'aromatisation d'un grand nombre de produits alimentaires, parmi lesquels des produits de boulangerie et de pâtisserie et des confiseries. Le principal objet de la présente invention est la fourniture d'un nouveau composé, la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1), en tant qu'analogue de la lactone de whisky, lactone de chêne ou lactone de Querecus de formule (la). Un autre objet de l'invention est la fourniture d'un procédé de préparation du composé 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) à partir de la dihydrotagétone de formule (4) qui est en fait une cétone monoterpénique acyclique naturelle (dihydrotagétone) se trouvant facilement dans les espèces de Tagetes. Un autre objet encore de l'invention est la fourniture d'un procédé simple de purification à l'échelle industrielle du produit de départ, à savoir de la dihydrotagétone de formule (4), à partir d'huile d'une espèce de Tagetes. Un autre objet encore de l'invention est la fourniture d'un procédé simple de conversion appropriée de la dihydrotagétone de formule (4) en des produits de haute valeur. Un autre objet encore de l'invention est la fourniture d'un réactif oxydant simple et efficace qui utilise la double liaison de la dihydrotagétone pour produire le nouvel acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) avec un centre chiral. Un autre objet encore de l'invention est la fourniture d'un procédé rapide de conversion de la dihydrotagétone de formule (4) en acide 2,6-diméthyl-4- oxoheptanoïque de formule (3) dans un four à micro-ondes en l'espace de 5 à 30 minutes. Un autre objet encore de l'invention est l'accélération de l'oxydation de la double liaison de la dihydrotagétone de formule (4) donnant l'acide 2,6-diméthyl-4oxoheptanoïque de formule (3) à l'aide d'alumine comme catalyseur. Un autre objet encore de l'invention est la fourniture d'un procédé simple de préparation d'acide 2,6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) avec un rendement élevé, en vue de son utilisation comme additif polyvalent dans des produits alimentaires et des produits à base de tabac, puisque son analogue, l'acide 2, 6-diméthyl-5-oxoheptanoïque (trouvé comme constituant d'une importante huile de menthe poivrée d'Italo-Mitcham, à savoir Mentha x piperita L.) est bien connu pour son application étendue en parfumerie, dans l'industrie des arômes et dans l'industrie pharmaceutique. Un autre objet encore de l'invention est la conversion de l'acide 2,6- diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) en le 4-hydroxyacide ou un 4-oxoester correspondants ou analogues. Un autre objet encore de l'invention est la fourniture d'un procédé industriel de préparation de la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1), avec un rendement et une pureté élevés, par réduction de l'acide 2,6- diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) obtenu ci-dessus avec un hydrure métallique, suivie de la lactonisation en 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) - furanone de formule (1). Un autre objet encore de la présente invention est l'introduction de deux centres chiraux dans la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1), puisqu'il est bien établi que la discrimination chirale est un principe important de la perception de l'odeur. Un autre objet encore de l'invention est la fourniture pour la première fois de 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1), en tant que produit nouveau, en vue de sa large application dans des arômes, en parfumerie, dans des produits cosmétiques, des boissons non alcoolisées et alcoolisées et dans l'industrie pharmaceutique en raison de son activité biologique. Un autre objet encore de l'invention est la fourniture de 5-isobutyl-3- méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) à l'arôme de noix de coco pour son utilisation comme produit de remplacement de plusieurs autres y-butyrolactones à l'arôme de noix de coco, en vue de son application dans des aliments, des boissons et analogues. Un autre objet encore de l'invention est la fourniture d'un analogue de l'aldéhyde de noix de coco (aldéhyde C-18) de formule (lob), qui est l'une des lactones les plus utilisées en parfumerie et dans l'industrie des arômes (F. E. M. A. n 2781). La présente invention fournit un procédé de préparation d'une ybutyrolactone disubstituée en 3,5 qui permet la formation d'une lactone de formule (1) à deux centres chiraux ayant un arôme de noix de coco, et qui est un analogue de la lactone de whisky naturelle (appelée aussi lactone de Querecus ou lactone de chêne) de formule (la) à laquelle est due la haute qualité du whisky, du vin, du brandy et du scotch, à partir d'une cétone monoterpénique acyclique naturelle peu coûteuse (la dihydrotagétone) de formule (4), isolée à partir de l'huile de Tagetes sp., qui a subi une oxydation douce avec du métaperiodate/permanganate de potassium pour former l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3). La réduction de l'oxoacide (3) avec du borohydrure de sodium, suivie de la lactonisation en milieu acide, a donné une nouvelle 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone à deux centres chiraux de formule (1) qui a de nombreuses applications dans l'aromatisation de produits alimentaires et de boissons non alcoolisées et alcoolisées, en parfumerie et dans l'industrie pharmaceutique. La présente invention concerne aussi l'acide 2,6-diméthyl-4- oxoheptanoïque de formule (3), non seulement comme intermédiaire dans la synthèse de la lactone de whisky de formule (la), mais aussi comme nouvel analogue de l'acide 2, 6-diméthyl-5-oxoheptanoïque (constituant de l'huile essentielle bien connue de Mentha x piperita) qui a de nombreuses applications dans l'aromatisation de produits alimentaires et de boissons non alcoolisées et alcoolisées, en parfumerie et dans l'industrie pharmaceutique. La figure 1 représente le spectre de RMN de in (300 MHz) de l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque (dans CDC13) du produit de réaction de l'exemple 1 contenant le composé ayant la structure &num;&num;STR1&num;&num;. La figure 2 représente le spectre de RMN de 13C (75, 4 MHz) de l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque (dans CD13) du produit de réaction de l'exemple 1 contenant le composé ayant la structure &num;&num;STR1&num;&num;. La figure 3 représente le spectre de RMN de if (300 MHz) de la 5- isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone (dans CDC13) du produit de réaction de l'exemple II contenant le composé ayant la structure &num;&num;STR2&num;&num;. La figure 4 représente le spectre de RMN de 13C (75,4 MHz) de la 5- isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone (dans CD13) du produit de réaction de l'exemple Il contenant le composé ayant la structure &num;&num;STR2&num;&num;. La figure 5 est le spectre de GC (chromatographie en phase gazeuse) de la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone du produit de réaction de l'exemple II contenant le composé ayant la structure &num;&num;STR2&num;&num;. La figure 6 est le spectre de masse avec électropulvérisation de la 5- isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone (masse molaire = 156) du produit de réaction de l'exemple II contenant le composé ayant la structure &num;&num;STR2&num;&num;. La présente invention fournit donc un nouveau procédé de conversion de la dihydrotagétone en la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone à deux centres chiraux et à l'arôme de noix de coco, qui est un analogue de la lactone de whisky naturelle et de l'aldéhyde de noix de coco, et qui a la formule générale (1) ledit procédé comprenant les étapes selon lesquelles a. on adsorbe de l'huile de Tagetes minuta sur un adsorbant choisi, mais sans y être limité, parmi l'alumine et le gel de silice ; b. on introduit l'adsorbant obtenu dans l'étape (a) dans un soxhlet et on le lave avec un solvant non polaire (percolation à froid) choisi, mais sans y être limité, parmi l'éther de pétrole et l'hexane pour éliminer les constituants non polaires ; c. on isole les fractions riches en dihydrotagétone par percolation à chaud avec de l'hexane en augmentant le pourcentage d'acétate d'éthyle de 0,2 à 5 % ; d. on concentre sous pression réduite les fractions séparées ci-dessus pour obtenir un concentré riche en dihydrotagétone ; e. on charge le concentré ci-dessus sur une colonne d'alumine ou de gel de silice et on élue la colonne avec un solvant non polaire choisi, mais sans y être limité, parmi l'hexane et l'éther de pétrole ; f. on continue à éluer la colonne avec un pourcentage croissant d'acétate d'éthyle, allant jusqu'à 5 % dans l'hexane ; g. on concentre sous pression réduite les fractions d'hexane-acétate d'éthyle obtenues pour obtenir la dihydrotagétone de formule (4) avec une pureté d'au moins 99 % ; h. on introduit la dihydrotagétone de formule (4) dans un solvant organique choisi dans le groupe constitué par un éther choisi, mais sans y être limité, parmi le tétrahydrofurane, le diméthoxyéthane et le dioxane, un alcool choisi, mais sans y être limité, parmi le butanol et le t-butanol, une cétone choisie, mais sans y être limitée, parmi l'acétone et la méthyléthylcétone ; i. on oxyde la dihydrotagétone de formule (4) en présence d'un réactif oxydant choisi, mais sans y être limité, parmi le métaperiodate de sodium, le métaperiodate de potassium et le tétraoxyde de ruthénium, en une quantité comprise entre 2 et 8 mol par mol de dihydrotagétone de formule (4), et d'un agent co-oxydant choisi, mais sans y être limité, parmi le permanganate de potassium et le permanganate de sodium, en une quantité comprise entre 0,1 et 0,6 mol par mol de dihydrotagétone (produit de départ) de formule (4) ; j. on ajoute une base choisie dans le groupe constitué, mais non limité, par le carbonate de sodium, le bicarbonate de sodium, le carbonate de potassium, le carbonate de lithium et l'hydroxyde de sodium, en une quantité comprise entre 1 et 4 mol par mol de dihydrotagétone de formule (4) à la solution obtenue dans l'étape (i) ; k. on maintient la température entrez et +90OC pendant les étapes d'oxydation (h) à (j) pendant un temps compris entre 4 et 48 heures ; 1. on détruit le permanganate en excès du mélange réactionnel ci-dessus avec une solution saturée de bisulfite de sodium ou de métabisulfite de sodium ; m. on filtre le mélange réactionnel ci-dessus, on le lave, on l'acidifie, et on élimine le solvant sous pression réduite, puis on effectue une extraction et une chromatographie pour obtenir l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) avec un rendement d'au moins 68 % ; n. on introduit en agitant le 4-oxoacide de formule (3) dans un solvant choisi dans le groupe constitué par un éther choisi, mais sans y être limité, parmi le tétrahydrofurane, le diméthoxyéthane et le dioxane, un alcool choisi, mais sans y être limité, parmi le méthanol, le butanol et le t-butanol, un solvant chloré choisi, mais sans y être limité, parmi le dichlorométhane et le chloroforme ; o. on ajoute une base choisie dans le groupe constitué, mais non limité, par le bicarbonate de sodium, l'hydroxyde de sodium et le carbonate de potassium à la solution obtenue pour produire un sel de l'oxacide de formule (3) ; p. on réduit le sel de l'oxoacide de formule (3) en un hydroxyacide de formule (2) en présence d'un agent réducteur choisi, mais sans y être limité, parmi le borohydrure de sodium et l'hydrure de lithium et d'aluminium, en une quantité entre 0,5 et 3 fois molaire à une température'de réaction variant de-15 C à 50 C ; q. on élimine le solvant organique sous vide et on acidifie la solution alcoolique aqueuse refroidie à une tempiatre de-10 C à 0 C avec un acide choisi dans le groupe constitué, mais non limité, par l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide acétique et l'anhydride acétique pendant un temps compris entre 30 minutes et 8 heures, et on isole finalement, par extraction et chromatographie de manière habituelle, le punit 5-isobutyl-3-méfhyl-45-dihydro-2 (3H)-furanone (appelé aussi 4- isobutyl-2-méthyl-4-butanolide) de formule (1) avec un rendement d'au moins 76 %. Dans un mode de réalisation de la présente invention, le rapport en masse de l'huile et du gel de silice ou de l'alumine de l'étape (a) est compris entre 1 : 3 et 1 : 12. Darunnïxbdeléalisadoedelaptésamvendon.lextnonausoxhietparpeïoeladcna avoe'hëxaneétimiredel'cdmene. lurdespdnc Dans un mode de réalisation de la présente invention, l'extraction au soxhlet de l'huile de Tagetes fixée sur de l'alumine ou du gel de silice par percolation à chaud avec un solvant non polaire élimine efficacement les substances polymérisées puisqu'elles restent collées sur l'alumine ou la silice. DBunmkdb & ndbhpKoeehbQneunpasspbprh puriScatianàledheileindustddbdehdihyiotsgâo Dans un mode de réalisation de la présente invention, dans les étapes (h) et (i), la température de l'étape d'oxydation varie entrez et + 60 C et, selon un autre mode de réalisation, la durée de l'étape d'oxydation varie entre 7 et 12 heures. Dans un mode de réalisation de la présente invention, la température de l'étape de réduction dans les étapes (n) à (q) varie entre - 4 C et + 35 C. Dans un mode de réalisation de la présente invention, la durée de l'opération de l'étape de réduction dans les étapes (o) à (q) varie entre 6 et 14 heures. Dans un mode de réalisation de la présente invention, le procédé de préparation de l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) dans les étapes (h) à (n) s'effectue également par exposition aux micro-ondes à une puissance comprise entre 600 et 900 W. Dans un mode de réalisation de la présente invention, on utilise un procédé simple pour transformer de façon appropriée la dihydrotagétone de formule (4) en des produits de haute valeur. Dans un mode de réalisation de la présente invention, ledit procédé permet de préparer l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) à l'échelle industrielle. Dans un mode de réalisation de la présente invention, l'acide 2,6diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) a un arôme acide sucré. Dans un mode de réalisation de la présente invention, le composé acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) a une bifonctionnalité permettant la transformation du composé de formule (3) en plusieurs produits à valeur ajoutée. Dans un mode de réalisation de la présente invention, on utilise un autre procédé pour transformer rapidement la dihydrotagétone de formule (4) en l'acide 2,6- diméthyl-4-oxoheptanoïque (3) dans un four à micro-ondes pendant un temps compris entre 5 et 30 minutes, la vitesse étant encore accélérée par l'addition d'alumine. Dans un mode de réalisation de la présente invention, on fournit un procédé simple de préparation d'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) en tant qu'analogue de l'acide 2, 6-diméthyl-5-oxoheptanoïque qui s'est révélé un constituant d'une importante huile de menthe poivrée dTtalo-Mitcham, à savoir Mentha x piperita L, et qui est bien connu pour son application étendue en parfumerie, comme arôme et dans l'industrie pharmaceutique. Dans un mode de réalisation de la présente invention, l'acide 2, 6-dimethyl-4- oxohEtanoique de formule (3) est un composé nouveau utile comme synthone chirale à appliquer dans la chimie asymétrique. Dans un mode de réalisation de la pîésente invention, l'adde 2, 6 pharmaceutique. Dans un mode de réalisation de la présente invention, l'acide 2, 6- diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) est utile pour diverses formulations pour l'aromatisation de produits alimentaires aromatisants ou de boissons non alcoolisées et alcoolisées, dans des produits à base d'herbe et de tabac, des additifs de parfumerie et de médicaments en une quantité désirable et acceptable qui varie du ppm au mg selon le type de produit. Dans un mode de réalisation de la présente invention, on utilise un procédé simple pour la préparation de la nouvelle 5-isobutyl-3-méthyl-4, 5-dihydro- 2 (3H) -furanone de formule (1) avec un rendement et une pureté élevés. Dans un mode de réalisation de la présente invention, on utilise un procédé simple pour la préparation de nouvelle 5-isobutyl-3-méthyl-4, 5-dihydro- 2 (3H) -furanone de formule (1) en tant qu'analogue de la lactone de whisky, lactone de chêne ou lactone de Querecus. Dans un mode de réalisation de la présente invention, la 5-isobutyl-3- méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) permet de fournir l'arôme de la lactone de whisky à des boissons alcoolisées de haute qualité qui apparaît en général après un vieillissement de plusieurs mois ou années du vin, du brandy, du scotch et du whisky dans un fût de chêne spécifique. Dans un mode de réalisation de la présente invention, la 5-isobutyl-3- méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) peut subir une conversion en plusieurs produits à valeur ajoutée, parmi lesquels des furanes et des pyrrolidones, etc. Dans un mode de réalisation de la présente invention, la 5-isobutyl-3- méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) est un composé stable. Dans un mode de réalisation de la présente invention, la 5-isobutyl-3- méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) a un arôme de type noix de coco. Dans un mode de réalisation de la présente invention, la 5-isobutyl-3- méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1), en tant qu'analogue de la lactone de whisky (la), est utile dans la formulation de boissons alcoolisées de haute qualité comprenant du vin, du brandy, du scotch et du whisky. Dans un mode de réalisation de la présente invention, l'arôme de noix de coco de la 5-isobutyl-3-méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H) -furanone la rend utile comme additif polyvalent pour diverses formulations pour l'aromatisation de produits alimentaires ou de boissons non alcoolisées et alcoolisées, dans des produits à base d'herbe et de tabac, des additifs de parfumerie et de médicaments en une quantité désirable et acceptable qui varie du ppm au mg selon le type de produit. Dans un mode de réalisation de la présente invention, on utilise un procédé simple pour la préparation de la nouvelle 5-isobutyl-3-méthyl-4, 5-dihydro- 2 (3H)-furanone de formule (1), car c'est un analogue de l'aldéhyde de coco (connu habituellement sous le nom de y-nonalactone) (lob) qui est l'une des lactones les plus souvent utilisées en parfumerie et dans l'industrie des arômes (F. E. M. A. no 2781). Les boissons alcooliques contiennent différents types de composés aromatiques ayant un arôme variant de fort à doux (Schreier, P., CRC Food Sei. Nut, 12,59-111, (1979)). En particulier, la qualité des boissons alcoolisées est largement influencée par l'origine du produit, l'action enzymatique, le procédé, la conservation, le transport et le procédé de vieillissement (Simpson, R., Vitis, 17,274-287 (1978) et Maga, J. A., Food Rev. Intem., 5,39-99, (1989)). Des techniques de vieillissement sont très utilisées pour la production de vin, de whisky, de miso et d'aliments fermentés, et des procédés de vieillissement spéciaux sont conçus pour chaque produit (Paterson, A. et Piggott, J. R., dans : The Distilled Beverage Flavour , Recent Developments, Ellis Horwood, Chichester, 151-169 (1989)). On utilise depuis des siècles des fûts en chêne pour conserver et vieillir le vin et d'autres boissons, en vue de renforcer l'arôme de la boisson par incorporation de constituants aromatiques du chêne dans les boissons, la lactone de chêne cis ayant un arôme supérieur à celui de l'isomère trans (Otsuka, K., Zenibayashi, Y., Itoh, M. et Totsuka, A., Agric. Biol. Chem., 38,485, (1974)). Le chêne blanc originaire des États-Unis et de France a la meilleure qualité car ces fûts ne fuient pas et produisent finalement des vins de haute qualité, parmi lesquels des sherrys, ainsi que des alcools distillés, principalement des whiskys, du bourbon et du scotch, bien que d'autres pays produisent aussi des fûts en chêne. Quelques espèces de chênes commerciaux existant en France et en Europe sont Quercus pedunculata (Q. robu), Q. sessilis (Q. petraea ou Q. sessilif7ora) alors que Q. alba, Q. garryana se trouvent dans tous les États-Unis (Alamo, M. D., Bernai, J. L. et Cordovés, C. G., J :gric. Food Chem., 48, 4613-4618 (2000)). Cependant, la lactone de chêne (lactone de whisky) se trouve à l'état de traces dans le règne végétal et, de ce fait, plusieurs procédés de préparation ont été décrits, et quelques-uns des procédés les plus importants sont : 1) l'addition en 1,4 de diméthylcuprate de lithium au dérivé de buténolide, mais ce n'est pas une synthèse commode (Vigneron, J. P., Meric, R. et Dhaenens, M., Tetrahedron Lett., 21,2057 (1980)), car elle nécessite des réactifs coûteux. 2) un procédé utilisant des dérivés d'acides carboxyliques substitués et d'oxyde de butylène comme produits de départ, mais ce procédé nécessite du lithium métallique très inflammable pour compléter la série de réactions et n'est donc pas applicable à l'échelle industrielle. De plus, les produits de départ, à savoir les dérivés d'acide et d'oxyde doivent être synthétisés en plusieurs étapes (Moret, E. et Schlosser, M., Tetrahedron Lett., 25 : 4491-4494, (1984) et Fujita, T., Watanabe, S. et Suga, K. Aust. J Chem., 27 : 2205-2208, (1971)). 3) un procédé utilisant du vinylsulfoxyde acyclique comme produit de départ, qui fait intervenir plusieurs étapes et plusieurs combinaisons de réactifs coûteuses (Marino, J. P. et Pradilla de la, R. Tetrahedron Letters, 26 (44), 5381- 5384 (1985)). 4) un procédé utilisant de la ribonolactone comme produit de départ, mais la ribonolactone est chère et les étapes réactionnelles sont compliquées (Ortuno, R. M., Merce, R. et Font, J., Tetrahedron, 43,4497-4506 (1987)). 5) un procédé utilisant une lactone optiquement active comme produit de départ ; mais la lactone est chère et les étapes réactionnelles sont compliquées (Bloch, R. et Gilbert, L., J. Org. Chem. 52,4603-4605 (1987). 6) un procédé utilisant du 2-buténylcarbamate comme produit de départ, mais ce procédé nécessite l'utilisation d'un réactif spécifique comme la (-)-spartéine, et, même dans ce cas, la pureté optique du dérivé lactonique obtenu n'est pas suffisamment élevée (Hoppe, D, et Zschage, O., Angew. Chem. Int. Ed Engt, 28, 69-71 (1989)). 7) un procédé utilisant un dérivé de formylcarboxylate de méthyle chiral comme produit de départ fait intervenir de nombreuses étapes et plusieurs combinaisons de réactifs coûteux (Thomas, K., Agnes, J. et Hans, U. R., Chem. Ber., 122,2165-2175 (1989)). 8) un procédé utilisant un dérivé de cyclopentane comme produit de départ fait intervenir de nombreuses étapes et plusieurs combinaisons de réactifs coûteux (Suzuki, Y., Wakako, M., Hiroyuki, I., Koichi, N. et Toshio, H., Tetrahedron Letters, 33 (34), 4931-4932 (1992)). 9) un procédé utilisant un géraniol naturel comme produit de départ fait intervenir de nombreuses étapes et plusieurs combinaisons de réactifs coûteux (Taber, D. F. et Jonathan, B. H., J Org. Chem., 59, 4004-4006 (1994). 10) un procédé utilisant de la lévoglucosénone que l'on fait réagir avec du méthyllithium en présence d'iodure de cuivre pour introduire un groupe méthyle dans un groupe énone de la lévoglucosénone et pour obtenir le 1, 6-anhydro-3, 4-didésoxy- 4-C-méthyl-ss-D-érythrohexopyranose-2-ulose. On oxyde ce composé méthylé dans de l'acide acétique pour former une lactone et on obtient ainsi du (3S, 4S)-5hydroxy-3-méthylpentan-4-olide. On fait ensuite réagir cette lactone avec du chlorure de tosyle dans de la pyridine anhydre pour obtenir du (3S, 4S) -3-méthyl-5- tosyloxypentan-4-olide (tosylate). On alkyle le tosylate obtenu avec du n- propyllithium en présence d'iodure de cuivre pour obtenir du (3S, 4R) -3-méthyl-4- octanolide. On peut traiter ici le (3S, 4S)-3-méthyl-5-tosyloxypentan-4-olide avec du carbonate de potassium pour couper la lactone une fois, en obtenant ainsi l'époxyde. On alkyle ensuite l'époxyde obtenu pour reformer le cycle lactone pour obtenir le (3S, 4R) -3-méthyl-4-octanolide (lactone de whisky) (la), mais ce procédé présente différente limitations et ne peut pas être agrandi à l'échelle industrielle ( (Takashi, E., Katsuya, M., Hajime, Y., Koshi, K., Hiroshi, K. et Hajime, M., Heterocyclen, 31 (9), 1585-1588 (1990) et Takashi, E., Hajime, M., Hiroshi, K. et Koshi, K., brevet U. S. n 5 216 177 (1993)). Tous les procédés ci-dessus, y compris celui du brevet, présentent différentes limitations et aucun d'entre eux ne s'est révélé approprié pour la production économique de la lactone de whisky (4-butyl-3-méthyl-butyrolactone) (la) et on s'est donc rendu compte que des analogues synthétiques de la (4-isobutyl- 2-méthyl-butyrolactone ou de la 5-sec-butyl-3-méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H)-furanone) (1) peuvent être préparés plus facilement. En recherchant une synthèse simple de (1) à partir de produits et de réactifs moins coûteux, on a trouvé que la dihydrotagétone (4) (isolée à partir d'huile de Tagetes) Lawrence, B. M., Powell, R. H., Smith T. W. et Kramer, S., Périmer Flavorist, 10 (6), 56-58 (1985)) apparaît comme un produit de départ simple et économique dans un procédé dans lequel la dihydrotagétone subit une oxydation et une réduction, suivie d'une lactonisation pour donner la ybutyrolactone (1), procédé qui offre en fait les avantages de la simplicité et du caractère direct et qui peut s'appliquer à des préparations à grande échelle. De plus, cette nouvelle butyrolactone (1) peut avoir de meilleures applications que la lactone de whisky (la), car, souvent, les modifications de structure pour la formation d'analogues se sont révélées donner des produits ayant une meilleure activité biologique et une plus grande utilité que les composés d'origine (William, DK, Jeffrey, C. B., Dalia, R. J., Kenneth, G. H., Sidney, M. H., Gregory, G., Mary, J. C., Francis, L. M., Leo, F. F., Randall K. J. et Robert, P. H., J. Med Chem., 34,98-107 (1991) ; Xuechao, W., Yuxin, C., Xinfu, P. and Yaozu, C., J. Indian Chem. Soc., 73, 217-219 (1996) ; Vivek, K., Thomas, F. M. et Jane, V. A., J Med Chem. 43, 5050- 5054 (2000)) : par exemple, une o-nonalactone (formule moléculaire = CgH1602, lactone à 6 chaînons), qui est un isomère de la y-nonalactone bien connue (formule moléculaire = C9H16O2, lactone à 5 chaînons) (lob) est disponible dans le commerce et est très utilisée dans des compositions de parfumerie pour modifier l'aldéhyde de noix de coco (Flavour and Extract Manufactures Association, F. E. M. A. No. 2781) (la) (Steffen, A., dans : Perfume and Flavor Chemicals, Part TI, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, IL 60188-2787, (1994)). La dihydrotagétone (3, 7-diméthyloct-1-én-5-one ou 2,6-diméthyloct-7- én-4-one) (4), cétone monoterpénique acyclique naturelle utilisée dans la présente invention, est facile à isoler à partir de plusieurs plantes comme Tagetes spp. (Baser, KH. C. et Malyer, H., J Esseal Oil Research, 8 (3), 337-338 (1996)) et Ocimum basilicujm var. hispidum (Ruberto, G., Spadaro, A., Piattelli, M., Piozzi, F. et Passannanti, S., Flavour and Fragrance J. 6 (3), 225-227 (1991) ou peut être synthétisée par les procédés publiés (Jones, T. G. H. et Smith, F. B., J Chem. Soc., 127,2530 (1925) ; Vig, O. P., Matta, K. L. et Raj, I., J Tndian Chem. Soc., 41,752 (1964) ; Vig, O. P., Matta, K. L., Bhatia, M. S. et Anand, R. C., Indian Che 8, 107 (1970) ; McAndrew, B. A. et Riezebos, G., J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 367-369 (1972) et Le Borgne, J. F. ; Larchevêque, T. M. et Normant, H., Tetrahedron Letters 17, 1379-1380 (1976)). Les Tagetes spp. comprennent Tagetes signata (tenuifolia] B. (Bodrug, M. V., Dragalin, I. P. et Vlad, P. F., Rastitel'nye Resursy 19 (3), 323-327 (1983) et Hethelyi, E., Danos, B., Tetenyi, P. et Koczka, I., Flavour and Fragrane J. 1 (4-5), 169-173 (1986)) et Tagetes riojana F. (Zygadlo J. A., J. of Essential Oil Research 7 (3), 319-320 (1995)), Tagetes argentina C (Zygadlo, J. A., Maestri, D. M. et Espinar ; L. A., J : of Essential Oil Research 5 (1), 85-86 (1993) et A of Essential Oil Research 7 (1), 111-112 (1995)), Tagetes lemmomÏ G. (Tucker, A. O. et Maciarello, M. J., J. of Essential 011 Research 8 (4), 417-418 (1996)) et Tagetes minuta (communément appelé"souci"). Tagetes minuta (famille des Astéracées) est une plante contenant des huiles essentielles très appropriée et est donc cultivée dans plusieurs pays comme l'Égypte, la France, le Maroc, le Brésil, les États-Unis et l'Inde pour ses applications en parfumerie, dans des arômes et dans l'industrie pharmaceutique (Chalchat, J. C., Garry, R. P. et Muhayimana, A., J. Essential Oïl Research, 8 (4), 375-386 (1995)). Parmi 104 constituants, les constituants principaux de l'huile essentielle de T. minuta sont la tagétone, l'E/Z-ociménone, l'E/Z-ocimène, le germacrène, le limonène, le trans-anéthole et la dihydrotagétone désirée (Hethelyi, E., Danos, B., Tetenyi, P. et Koczka, I., Flavour and Fragrance J, 1 (4-5), 169-173 (1986) ; Wilson, R. A., Zampino, M. J., Mookherjee, B. D., Ouwerkerk, A. et Monteleone, M. G., brevet U. S. no 4 960 754 (1990). L'huile de tagète est connue depuis longtemps en raison de son odeur et de son arôme agréables et puissants, mais l'huile de tagète n'a pas un prix très attractif sur le marché et connaît aussi des problèmes de stockage du fait que ses constituants comme la tagétone, l'ociménone et l'ocimène, etc., très conjugués, subissent une polymérisation. La polymérisation altère la qualité de l'huile de tagète et la rend impropre à tout type d'application. C'est pourquoi on a été tenté du point de vue économique d'utiliser cette cétone monoterpénique acyclique (la dihydrotagétone) (4) pour la transformer en le produit de haute valeur que nous a semblé être la y-butyrolactone (1). Parmi les Tagetes spp., la composition chimique de l'huile de T. minuta est bien connue avec les variations saisonnières, et on a détecté un pourcentage de dihydrotagétone allant jusqu'à 60 % ou davantage (Singh, B., Sood, R. P., Singh, V., J. Essential Oïl Research, 4 (5), 525-526 (1992) ; Thappa, R. K., Agarwal, S. G., Kalia, N. K., Ramesh, K. et Kapoor, R., J. Essential Oil Research, 5 (4), 375-379 (1993) ; Singh, B. et Sood, R. lndian Perfumer, 39,102- 106 (1995) ; Chisowa, E. H., Hall, D. R. et Farman, D. L, J. Essential Oil Research, 10 (2), 183-184 (1998) ; Garg, S. N. et Mehta, V. D., Phytochemistry, 48 (2), 395-396 (1998) ; Rao, E. V. S. P., Syamasundar, K. V., Gopinath, C. T., Ramesh, S. et Prakasarao, ENS., J. Essential Oïl Research, 11 (2), 259-261 (1999)). Comme la dihydrotagétone (4) est un produit de départ, il devient très important de mettre au point un procédé simple et économique de séparation de la dihydrotagétone des mélanges de plusieurs constituants étroitement apparentés (tagétone, ociménone, etc. ) de l'huile de Tagetes minuta. On effectue cette séparation par un procédé en deux étapes, à savoir une extraction au soxhlet de l'huile de tagète adsorbée sur un support solide, suivie d'une chromatographie sur colonne. L'extraction au soxhlet du solide (contenu dans la cartouche) occupe une place importante parmi les technologies de séparation des constituants désirés à partir de mélanges de différents constituants. Cependant, l'adsorption de l'huile de tagète sur un support solide comme le gel de silice, l'alumine ou la Célite et l'extraction au soxhlet avec des solvants non polaires comme l'éther de pétrole et l'hexane se sont révélées extrêmement efficaces pour la séparation de la dihydrotagétone des autres constituants, car les constituants plus polaires et les substances polymérisées fixées sur le support solide ne bougent pas avec des solvants non polaires. Il est intéressant d'indiquer que la percolation à froid initiale avec de l'hexane de l'huile de Tagetes liée à l'alumine permet l'élimination de constituants non polaires, principalement de l'ocimène, mais que la percolation à chaud (avec de l'hexane) du soxhlet donne des fractions de couleur jaune riches en dihydrotagétone. On a contrôlé les fractions sur une plaque de CCM (chromatographie en couche mince), on a réuni les fractions désirées et on a éliminé le solvant sous vide pour obtenir un liquide jaune. On a ensuite chargé le liquide jaune sur une colonne de gel de silice et on a élué avec de l'hexane contenant une quantité croissante d'acétate d'éthyle (jusqu'à 5 %) pour obtenir la dihydrotagétone sous forme d'un liquide d'odeur sucrée avec une pureté supérieure à 99 % selon une chromatographie en phase gazeuse (Tr = 16,25 mn) (effectuée sur un appareil de chromatographie en phase gazeuse Shimadzu-GC- 14B/C-R7A dans les conditions suivantes : colonne de Carbowax ; 0, 25 mm/60m ; injecteur : 250oC ; détecteur à ionisation de flamme : 230oC ; programme de température : de 40 C (maintenue pendant 2 minutes) à 190oC (maintenue pendant 20 mn) à 5 C mn-'). Dans cette purification en deux étapes, l'extraction au soxhlet s'est révélée très efficace pour extraire la dihydrotagétone même à partir d'huile de tagète polymérisée, car la dihydrotagétone ne polymérise pas et son pourcentage s'est révélé supérieur dans de la vieille huile polymérisée. L'extraction au soxhlet décrite cidessus apparaît donc comme un procédé efficace. Autrement, la purification de l'huile de tagète directement par chromatographie sur colonne est compliquée et longue, et ne permet pas d'obtenir de la dihydrotagétone très pure. En se fondant sur le spectre IR et le spectre de RMN du liquide (4) et en les comparant avec ceux indiqués dans la littérature, on a confirmé que le liquide était la dihydrotagétone (4). L'alcénone (4) bifonctionnelle se présente comme un intermédiaire intéressant dans lequel, sans protéger la fonction cétone, on peut transformer la double liaison terminale en l'acide correspondant avec le réactif de Lemieux-von Rudloff (Lemieux, R. U., von Rudloff, E., Can. Chem., 33,1701 (1995)). L'oxydation d'un alcène (Alan, H. H., dans : Methods for the Oxidation of Organic Compounds, Academic Press Inc., New York, 71-152 (1985)) avec du periodate/permanganate (von Rudloff, E., C. Chem., 43,1784 (1965)) ou du tétraoxyde de ruthénium/periodate (Pappo, R. et Becker, A., Bull. Res. Counc., Isr., Sect. A5A, 300 (1956) et Webster, F. X., Enterrios, J. J. et Silverstein, R. M., Org. Chem., 52,689-691 (1987)) coupe la double liaison carbone-carbone pour donner une cétone et/ou un acide carboxylique selon l'alcène substitué, mais le traitement de la dihydrotagétone avec une solution aqueuse contenant un excès de periodate et une quantité catalytique de permanganate de potassium a donné l'oxoacide correspondant avec un rendement de 71 % (par le procédé classique). On a déterminé la structure de cet acide d'après ses caractéristiques spectrales (exemple 2) et on l'a dénommé acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque (3) avec un centre chiral, comme produit nouveau qui est finalement apparu comme un analogue de l'acide 2,6-diméthyl-5- oxoheptanoïque (formule moléculaire = CgH1603) présent dans l'huile essentielle bien connue de Mentha x piperita (essence de menthe poivrée d'Italo-Mitcham) (Nishimura, O. et Mihara, S., Flavors and Fragrances, A World Perspective, Proceeding lOth International Congress of Essential Oils, Washington, D. C., 1986, Ed. Lawrence, B. M., Mookherjee, B. D. et Eastman, R. H., Elsevier, Amsterdam, 375 (1988) et Regula, N., Alain, V., Flavour Fragrance J, 13,203-208 (1998)). L'évaluation olfactive de cet intéressant oxoacide (3) s'effectue selon la norme indienne 2284,1997 (Bureau of Indian Standard, Manak Bhavan, 9 Bahadur Shah Zafar Marg, New Delhi). L'effet odorant de l'oxoacide (3) perçu par les nerfs olfactifs lorsque l'on sent une bande imprégnée d'une huile donne l'impression de sucré avec un caractère acide, ce qui permet de l'utiliser comme additif polyvalent dans les domaines des boissons non alcoolisées, des desserts et des produits à base de tabac, etc., puisque plusieurs dérivés apparentés de 4-oxoacides comme l'acide 4oxovalérique et la fraction acide volatile du tabac Nicotiana cuit au soleil (tabac grec) (Kimland, B., Aasen, A. J., Almqvist, S. O., Aroino, P. et Enzeil, C. R., Phytochemistry 12 : 835-847 (1973)) sont bien connus pour leurs larges applications dans l'industrie des arômes, en particulier en tant qu'additifs du tabac pour améliorer l'arôme du tabac. De plus, on peut aussi transformer l'acide 2,6-diméthyl-4oxoheptanoïque (3) en les 4-oxoesters et le 4-hydroxyacide correspondants qui existent dans le règne végétal et sont très utilisés dans l'industrie des arômes (Taylor, A. J. et Mottram, D. S., dans : Flavour Science, Recent Developments, The Royal Society of Chemistry, Cambridge CB4 4WF, Royaume-Uni, 151-162 (1996)). Cependant, au vu de toutes les informations recueillies dans la littérature, l'acide 2,6- diméthyl-4-oxoheptanoïque (3) apparaît lui-même comme un produit intéressant ayant de larges perspectives de fortes activités biologiques, ainsi que comme un nouvel additif pour différentes applications, en particulier dans l'industrie des arômes. Avec l'expansion du projet de marché mondial pour les arômes naturels, il y a d'évidence un potentiel énorme pour l'application de nouvelles techniques simples de production dans lesquelles l'oxydation facilitée par les micro-ondes (Bose, A. K., Banik, B. K., Lavlinskaia, N., Jayaraman, M. et Manhas, M. Chemtech, 27,18, (1997)) de la dihydrotagétone (effectuée pour la première fois) se révèle être un procédé rapide, économique et très efficace pour la production du 4-oxoacide (3) (rendement de 81 %), supérieur au procédé classique précité (rendement de 71 %). Il est intéressant d'indiquer que l'addition d'alumine pendant l'oxydation aux micro- ondes de la dihydrotagétone fournit non seulement un support solide (McKillop, A., Young, D. W., Synthesis, 481-500 (1979) et Clark, J. H., Gullen, S. R., Barlow, S. J. et Bastock, T. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1117, (1994)), mais accélère aussi la réaction d'oxydation (exemple Il). La réduction de ce 4-cétoacide (3) avec un hydrure métallique comme le borohydrure de sodium ou l'hydrure de lithium et d'aluminium a donné l'hydroxyacide (2) (non isolé) qui, traité directement avec un acide fort comme l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide p-toluènesulfonique, l'anhydride acétique, l'acide trifluoroacétique ou analogue, a donné la y-butyrolactone (1) à l'arôme de noix de coco sous forme d'un mélange de diastéréoisomères (68 : 32) d'après la RMN (exemple III et figure 4) et la GC (figure 5). Cette butyrolactone (1) semi-synthétique est aussi bonne que la lactone de whisky naturelle (la) et a en outre l'avantage selon laquelle on peut se la procurer en une quantité quelconque nécessaire en utilisant un produit de départ moins cher et des réactifs bon marché, et en moins de temps, avec un bon rendement global. De plus, cette y-butyrolactone (1) à l'arôme de noix de coco se présente comme un additif polyvalent pour l'aromatisation de différents produits alimentaires à l'arôme de noix de coco. Le passage en revue de la littérature montre qu'il y a certaines lactones comme la 3-méthyl-n-y-lactone (F. E. M. A 3103) et la y-nonylactone (aldéhyde de noix de coco) (F. E. M. A. 2781) ou analogues, qui ont un arôme de type noix de coco et la monographie de la Flavour and Extract Manufactures Association (F. E. M. A. ) cite leurs utilisations dans un grand nombre de produits alimentaires, parmi lesquels des produits de boulangerie et de pâtisserie et des confiseries (Steffen, A., dans : Perfume and Flavor Chemicals, parties 1 & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, IL 60188-2787, (1994)). L'aldéhyde de noix de coco précité (connu aussi sous les noms de y-nonyllactone ou lactone de l'acide 4hydroxynonanoïque, prunolide ou y-nonalactone, y-n-amylbutyrolactone, abricoline ou aldéhyde C-18) (F. E. M. A. 2781) est l'une des lactones les plus utilisées dans des parfums et des arômes et son champ d'application va des parfums de luxe les plus fins aux odeurs de masquage peu coûteuses, des bases de fleurs de gardénia aux arômes de bonbons à la noix de coco. Son odeur crémeuse de noix de coco, délicatement fruitée (à une dilution extrême) et florale-musquée d'excellente tenue est souvent utilisée avec celle de l'undécanolide (dit aldéhyde C-14) dans des types floraux de fleurs de jardin, de tubéreuses, de chèvrefeuille, de stephanotis, de plumeria, de jasmin et de nombreux autres types de fleurs abondantes. Dans les arômes, l'aldéhyde de noix de coco est même plus largement utilisé, et souvent à une concentration bien supérieure. En plus de la noix de coco, on utilise ce produit pour imiter l'amande amère, dans des mélanges de fruits (fixateur), des complexes de baies, des variations de noix, l'arôme de cerise américaine, etc., dans lesquels la concentration peut varier de 10 à 50 ppm dans le produit fini (G. R. A. S. F. E. M. A. no. 2781). On peut préparer cet important aldéhyde de noix de coco à partir d'acrylate de méthyle et d'hexanol avec du peroxyde de di-tert-butyle, à partir d'acide undécylénique par condensation d'acide malonique, ou à partir d'acide nonénoïque (obtenu à partir de l'huile de ricin) par lactonisation. L'arôme de noix de coco est important aussi sous forme d'une combinaison de concentré aqueux de noix de coco dilué avec une quantité égale de lait, d'eau et de sucre donnant une délicieuse boisson. Le concentré aqueux de noix de coco a été mis au point récemment par Miracle Food Processors International Ltd. (MFPIL) et la qualité certifiée par le Central Food Technology Research Institute (CFTRI), Mysore (Inde) et dans un centre de recherches KIN en Allemagne. En prenant en considération tous les facteurs décrits ci-dessus, il apparaît que la nouvelle y-butyrolactone (1) à l'arôme de noix de coco est non seulement un analogue de la lactone de whisky (la), mais qu'elle peut aussi être utilisée comme produit de substitution de l'aldéhyde de noix de coco ou aldéhyde C-18 (lob) qui se trouve dans la pêche, l'abricot et la noix de coco (Bennett, H., dans : Concise Chemical and Technical Dictionary, quatrième édition, Ed. Edward, A., Publishing Ltd., 41 Bedford Square London, WC 1 B, 3DQ, 48, (1986) et Orlindo, S. dans : Handbook of Perfumes and Flavours, Chemical Publishing Co., Inc., New York, N. Y. 152 (1990)). On donne les exemples suivants pour illustrer la présente invention et ils ne sont pas censés limiter la portée de la présente invention. Exemple 1 Isolement de la dihydrotagétone (4) a partir de l'huile de Tagetes minuta On effectue la purification à grande échelle de l'huile de tagète en l'adsorbant sur de l'alumine (en une quantité de 6 à 10 fois celle de l'huile, en masse) pour l'introduire dans un soxhlet (d'au moins 30 cm de longueur et 6,5 cm de diamètre). La percolation à froid de l'extracteur avec de l'hexane élimine les impuretés non polaires comme l'ocimène. Cependant, la percolation à chaud du soxhlet avec de l'hexane contenant une quantité croissante d'acétate d'éthyle, jusqu'à 0,1 à 2 %, a donné principalement des fractions riches en dihydrotagétone. On a contrôlé les fractions sur une plaque de CCM, on a réuni les fractions désirées et on a éliminé le solvant sous vide pour obtenir des fractions riches en dihydrotagétone à l'odeur sucrée (38 à 43 % en masse ou davantage selon le % de dihydrotagétone dans l'huile de tagète), que l'on a finalement purifiées sur une colonne de gel de silice, en éluant la colonne avec une quantité croissante d'hexane/acétate d'éthyle (100 : 0 à 95 : 5). On a réuni les fractions ayant le même Rf et on a éliminé le solvant sous pression réduite pour obtenir la dihydrotagétone (4) (18 à 24 % en masse ou davantage selon le % de dihydrotagétone dans l'huile de tagète), sous forme d'un liquide ayant une pureté de 99 % (selon la GC) ; Rf = 0,68 (2,5% d'acétate d'éthyle dans de l'hexane) ; IR (film) ^max 2992,1715, 1463,1367, 913 cm-1 ; RMN de IH 5,81-5, 68 (m, 1H, 2-CH), 4,97-4, 91 (t, 2H, 1-CH2), 2,75-2, 68 (m, 1H, 3-CH), 2,46- 2,35 (m, 1H, 7-CH), 2,32-2, 01 (m, 4H, 4-CH2 et 6-CH2), 1,26-1, 25 (d, 3H, 10-CH3), 1,03-0, 99 et 0,92-0, 87 (2d, 6H, 8-CH3 et 9-CH3) ; spectre de masse à ionisation par choc électronique (EIMS) m/z 154 [M] + (1,8), 139 (1,7), 112 (1,4), 97 (31,8), 56 (14,7), 42 (12, 8), 85 (84,1), 57 (100%), 58 (65,4). À partir des données spectrales ci- dessus et en les comparant avec celles décrites dans la littérature (Thappa, R. K., Agarwal, S. G., Kalia, N. K., Ramesh, K. et Kapoor, R., J. Essential Oil Research, 5 (4), 375-379 (1993)), on a identifié le liquide comme étant la dihydrotagétone (4). Exemple II &num;&num;STR1&num;&num; Synthèse de l'acide 2,6-diméthyl-4-oxoheptanoïque (3) (i) (par un procédé classique) À une solution fortement agitée de dihydrotagétone (4) (5 g, 33 mmol) dans du 1,4-dioxane-eau (250 ml, 4 : 1), on a ajouté du carbonate de potassium (7 g), puis du métaperiodate de potassium en poudre (15 g, 70 mmol) et ensuite 0,25 g de permanganate de potassium en poudre. On a ajouté le reste du métaperiodate de potassium en poudre (35 g, 163,6 mmol) et du permanganate de potassium (0,4- 0, 6 g) en petites fractions, en l'espace de 30 à 40 minutes. On a laissé reposer le mélange réactionnel à la température ambiante pendant une nuit, et la solution, qui était initialement d'un pourpre foncé, a viré en une solution brun clair. On a rendu le mélange basique avec de l'hydroxyde de potassium à 10 %, on l'a filtré, puis on a lavé le résidu avec un mélange de dioxane et d'eau. On a réuni le filtrat et les solutions de lavage et on a évaporé le dioxane sous pression réduite. On a extrait la couche aqueuse avec de l'acétate d'éthyle (2 x 15 ml) pour éliminer les impuretés indésirables. On a refroidi la couche aqueuse à 4-8OC et on l'a acidifiée avec un acide dilué, puis on l'a extraite avec de l'acétate d'éthyle (3 x 25 ml). On a ensuite réuni les couches d'acétate d'éthyle et on les a lavées avec du bisulfite de sodium saturé (pour détruire le permanganate en excès), et du chlorure de sodium (3 x 15 ml), on les a séchées sur du sulfate de sodium anhydre et on les a filtrées. On a éliminé le solvant pour obtenir un liquide brut que l'on a chargé sur une colonne de gel de silice, et on a élué la colonne avec une quantité croissante d'hexane/acétate d'éthyle (100 : 0 à 95 : 5). On a contrôlé les fractions sur une plaque de CCM, on a réuni les fractions désirées et on a éliminé le solvant sous vide pour obtenir l'acide 2,6-diméthyl-4oxoheptanoïque sous forme d'un liquide visqueux avec un rendement de 68 % : Rf = 0.69 (toluène : acétate d'éthyle : méthanol : 6,5 : 3,5 : 0,1 ml) ; IR (film) Âmax 2958,1709, 1465,1376, 937 cm-l ; RMN de IH 6 10,53 (s, 1H, COOH), 3,03-2, 94 (m, 1H, 2-CH), 2,91-2, 82 (m, 1H, 6-CH), 2,50-2, 06 (m, 4H, 3-CH2 et 5-CH2), 1,23-1, 20 (d, 3H, 9- CH3), 0,99-0, 97 et 0,92-0, 90 (2d, 6H, 7-CH3 et 8-CH3) (figure 1) ; RMN de 13C : 208,66 (COOH, C-1), 181,94 (C=O, C-4), 51,71 (C-2), 45,89 (C-6), 34,39 (C-3), 24,54 (C-5), 22,39 (2 x C-7 et C-8), 16,73 (C-9) (figure 2). (ii) (par le procédé aux micro-ondes) On a introduit un mélange de dihydrotagétone (4) (3,53 g, 22,92 mmol), de bicarbonate de sodium (1,8 g, 21,43 mmol), de métaperiodate de sodium (22,84 g, 106,78 mmol), de permanganate de potassium (0,65 g, 4, 11 mmol), d'alumine (0,8- 1,2 g) et de THF-eau ou d'acétone-eau (20 ml, 1 : 3) dans un erlenmeyer de 250 ml muni en haut d'un entonnoir simplement posé. On a bien agité le flacon pendant un certain temps, puis on l'a placé dans un four à micro-ondes (Kenstar) fonctionnant à puissance moyenne (600 W) et on l'a irradié pendant 2 à 20 minutes par fractions. Après la fin de la réaction (suivie par CCM), on a versé le contenu du flacon dans une solution saturée de bisulfite de sodium pour détruire le permanganate en excès, on a fait passer le mélange obtenu à travers un lit de Célite et on l'a lavé avec de l'acétone aqueuse (40 ml x 3,3 : 1). On a réuni le filtrat et les solutions de lavage et on a concentré la solution sous pression réduite pour éliminer l'acétone. On a refroidi le mélange à une température de 0 à 8 C et on l'a acidifié avec un acide dilué, puis extrait avec de l'acétate d'éthyle (3 x 25 ml). On a ensuite réuni les couches d'acétate d'éthyle, on les a lavées avec du bisulfite de sodium saturé et du chlorure de sodium (3 x 15 ml), séchées sur du sulfate de sodium saturé, puis filtrées. On a éliminé le solvant pour obtenir un produit brut que l'on a purifié sur une colonne de silice de la manière décrite ci-dessus, ce qui a donné l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque (3) sous forme d'un liquide visqueux avec un rendement de 81 %. Les caractéristiques physiques et spectrales se sont révélées similaires à celles indiquées ci-dessus (exemple II-i) Exemple 3 &num;&num;STR2&num;&num; Synthèse de la 5-isobutyl-3-e-4, 5-dihydro-2 3H)-furanone (4-isobutyl-2méthyl-4-, (1) On a ajouté goutte à goutte très lentement une solution froide (-5 à 8 C) de borohydrure de sodium (0, 6 g) dans de l'hydroxyde de sodium 2N (1, 5 ml) à une solution agitée d'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque (3) (1, 0 g) dans du méthanol (20 ml) et on a continué à agiter pendant une nuit. On a évaporé le méthanol et on a rajouté de l'eau (3-4 ml) au résidu, on a de nouveau refroidi le mélange à une température de-5 à 0 C, puis on l'a acidifié avec de l'acide chlorhydrique dilué froid et on l'a ensuite extrait avec de l'éther (3 x 50 ml). On a lavé les extraits réunis avec de l'eau salée, on les a séchés (Na2SO4), puis concentrés pour obtenir un liquide brut que l'on a chargé sur une colonne de gel de silice, en éluant la colonne avec une quantité croissante d'hexane/acétate d'éthyle (100 : 0 à 95 : 5). On a contrôlé les fractions sur une plaque de CCM, puis on a réuni les fractions désirées et on a éliminé le solvant sous pression réduite pour obtenir le 4-isobutyl-2-méthyl-4butanolide (trans : cis = 68 : 32 d'après la RMN) de formule (1), sous forme d'une huile incolore à l'arôme de noix de coco, avec un rendement de 76 % : Rf = 0,80 (10% d'acétate d'éthyle dans l'hexane) ; IR (film) Wmax 2962, 1772, 1558, 1457, 1362, 1173, 1135, 1004, 1024, 926 cm-1 ; RMN de IH 4, 63-4, 55 (dqd, 0, 32H, cis-5-CH), 4, 46- 4,38 (dtd, 0, 68H, trans-5-CH), 2,73-2, 62 (m, 1H, 3-CH), 2,55-2, 47 (m, 1H, 7-CH), 2,09-2, 04 et 1,84-1, 78 (2 m, 2H, 4-CH2), 1,67-1, 61 et 1,50-1, 41 (2 m, 2H, 6-CH2), 1,36-1, 26 et 1,27-1, 25 (2d, 3H, 10-CH3), 0,96-0, 95 et 0,94-0, 93 (2d, 6H, 8-CH3 et 9CH3) (figure 3) ; RMN de 13C ô 179,42 (d, C-2), 76,55 (d, C-5), 44,43 (d, C-3), 37,69 (s, C-4), 35, 69 (d, C-7), 33, 77 (s, C-6), 21, 92 (d, C-10), 15, 65, 14, 89 (2s, C-8 et C-9) (figure 4) ; la GC, dans laquelle le composé 1 est apparu à t, = 30, 24 et t = 30, 44, confirme aussi la présence d'isomères (figure 5) ; EIMS m/z 156 [Mt (1, 3), 99 (100%), 84 (5, 4), 71 (28, 5), 56 (14, 7), 42 (12, 8) (figure 6). Les avantages principaux de l'invention sont : 1. un procédé simple de purification à l'échelle industrielle de la dihydrotagétone de formule (4) à partir de l'huile d'une espèce de Tagetes. 2. un procédé simple pour transformer de façon appropriée la dihydrotagétone de formule (4) en des produits de haute valeur. 3. un procédé simple de préparation de l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) en tant que produit nouveau ayant un centre chiral. 4. un procédé simple de conversion rapide de la dihydrotagétone de formule (4) en acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) dans un four à micro-ondes en l'espace de 5 à 30 minutes, la vitesse de réaction étant encore accélérée par l'addition d'alumine comme catalyseur. 5. un procédé de préparation d'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) avec un rendement élevé en tant qu'additif polyvalent dans des produits alimentaires et des produits à base de tabac, puisque son analogue, l'acide 2, 6diméthyl-5-oxoheptanoïque (existant comme constituant d'une huile de menthe poivrée d'Italo-Mitcham importante, à savoir Mentha x piperita L.) a de nombreuses applications en parfumerie, dans l'industrie des arômes et dans l'industrie pharmaceutique. 6. un procédé simple de préparation de la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) - furanone de formule (1) avec une pureté et un rendement élevés. 7. un procédé simple de préparation de la 5-isobutyl-3-méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H)- furanone de formule (1) en tant qu'analogue de la lactone de whisky ou lactone de chêne ou lactone de Querecus de formule (la). 8. un procédé simple de préparation de la 5-isobutyl-3-méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H)- furanone de formule (1) en tant qu'analogue de l'aldéhyde de noix de coco (lob). 9. l'utilisation de la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone comme produit de départ pouvant subir une conversion en un nouveau type de furanes, de cyclopenténones, de buténolides et de pyrrolidones et analogues correspondants. 10. la fourniture d'un nouveau produit, à savoir la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro- 2 (3H)-furanone de formule (1) en une quantité suffisante pour ses applications en parfumerie, dans l'industrie des arômes et dans l'industrie pharmaceutique. REVENDICATIONS 1. Procédé de transformation de la dihydrotagétone, cétone monoterpénique acyclique bifonctionnelle, isolée à partir d'une espèce végétale de Tagetes, en un composé à deux centres chiraux, à l'arôme de noix de coco, qui est la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H)-furanone de formule (1) en tant que nouvel analogue de la lactone de whisky naturelle (la) et de l'aldéhyde de noix de coco (lob) ledit procédé comprenant les étapes selon lesquelles a. on adsorbe de l'huile de Tagetes minuta sur un adsorbant choisi, mais sans y être limité, parmi l'alumine et le gel de silice ; b. on introduit l'adsorbant obtenu dans l'étape (a) dans un soxhlet et on le lave avec un solvant non polaire (percolation à froid) choisi, mais sans y être limité, parmi l'éther de pétrole et l'hexane pour éliminer les constituants non polaires ; c. on isole les fractions riches en dihydrotagétone par percolation à chaud avec de l'hexane contenant un pourcentage croissant d'acétate d'éthyle de 0,2 à 5 % ; d. on concentre sous pression réduite les fractions séparées ci-dessus pour obtenir un concentré riche en dihydrotagétone ; e. on charge le concentré ci-dessus sur une colonne d'alumine ou de gel de silice et on élue la colonne avec un solvant non polaire choisi, mais sans y être limité, parmi l'hexane et l'éther de pétrole ; f. on continue à éluer la colonne avec un pourcentage croissant d'acétate d'éthyle, allant jusqu'à 5 % dans l'hexane ; g. on concentre sous pression réduite les fractions d'hexane-acétate d'éthyle obtenues pour obtenir la dihydrotagétone de formule (4) avec une pureté d'au moins 99 % ; h. on introduit la dihydrotagétone de formule (4) dans un solvant organique choisi dans le groupe constitué par un éther choisi, mais sans y être limité, parmi le tétrahydrofurane, le diméthoxyéthane et le dioxane, un alcool choisi, mais sans y être limité, parmi le butanol et le t-butanol, une cétone choisie, mais sans y être limitée, parmi l'acétone et la méthyléthylcétone ; i. on oxyde la dihydrotagétone de formule (4) en présence d'un réactif oxydant choisi, mais sans y être limité, parmi le métaperiodate de sodium, le métaperiodate de potassium et le tétraoxyde de ruthénium, en une quantité comprise entre 2 et 8 mol par mol de dihydrotagétone de formule (4), et d'un agent co-oxydant choisi, mais sans y être limité, parmi le permanganate de potassium et le permanganate de sodium, en une quantité comprise entre 0,1 et 0,6 mol par mol de dihydrotagétone (produit de départ) de formule (4) ; j. on ajoute une base choisie dans le groupe constitué, mais non limité, par le carbonate de sodium, le bicarbonate de sodium, le carbonate de potassium, le carbonate de lithium et l'hydroxyde de sodium, en une quantité comprise entre 1 et 4 mol par mol de dihydrotagétone de formule (4) à la solution obtenue ci- dessus dans l'étape (i) ; k. on maintient la température entre-1 5'C et +90OC pendant les étapes d'oxydation (h) à (j) pendant un temps compris entre 4 et 48 heures ; 1. on détruit le permanganate en excès du mélange réactionnel ci-dessus avec une solution saturée de bisulfite de sodium ou de métabisulfite de sodium ; m. on filtre le mélange réactionnel ci-dessus, on le lave, on l'acidifie, et on élimine le solvant sous pression réduite, puis on effectue une extraction et une chromatographie pour obtenir l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) avec un rendement d'au moins 68 % ; n. on introduit en agitant le 4-oxoacide de formule (3) dans un solvant choisi dans le groupe constitué par un éther choisi, mais sans y être limité, parmi le tétrahydrofurane, le diméthoxyéthane et le dioxane, un alcool choisi, mais sans y être limité, parmi le méthanol, le butanol et le t-butanol, un solvant chloré choisi, mais sans y être limité, parmi le dichlorométhane et le chloroforme ; o. on ajoute une base choisie dans le groupe constitué, mais non limité, par le bicarbonate de sodium, l'hydroxyde de sodium et le carbonate de potassium, à la solution obtenue pour produire un sel de l'oxacide de formule (3) ; p. on réduit le sel de l'oxoacide de formule (3) en un hydroxyacide de formule (2) en présence d'un agent réducteur choisi, mais sans y être limité, parmi le borohydrure de sodium et l'hydrure de lithium et d'aluminium, en une quantité entre 0,5 et 3 fois molaire à une température de réaction variant due-1 5'C à 50 C ; q. on élimine le solvant organique sous vide et on acidifie la solution alcoolique aqueuse refroidie à une température de-10 C à 0 C avec un acide choisi dans le groupe constitué, mais non limité, par l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide acétique et l'anhydride acétique, pendant un temps compris entre 30 minutes et 8 heures, et on isole finalement, par extraction et chromatographie de manière habituelle, le produit 5-isobutyl-3-méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H)-furanone (appelé aussi 4-isobutyl-2-méthyl-4-butanolide) de formule (1) avec un rendement d'au moins 76 %. 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel, dans l'étape (a), le rapport en masse de l'huile et du gel de silice ou de l'alumine est compris entre 1 : 3 et 1 : 12. 3. Procédé selon la revendication 1, dans lequel, dans l'étape (b), l'extraction au soxhlet par percolation à froid avec de l'hexane élimine l'ocimène, l'un des principaux constituants indésirables, de l'huile de tagète. 4. Procédé selon la revendication 1, dans lequel, dans l'étape (c), l'extraction au soxhlet de l'huile de tagète liée à l'alumine ou au gel de silice par percolation à chaud avec un solvant non polaire élimine efficacement la substance polymérisée qui reste collée sur l'alumine ou la silice. 5. Procédé selon la revendication 1, dans lequel, dans les étapes (a) à (g), lesdites étapes de purification isolent la dihydrotagétone de formule (4) à partir d'une autre huile essentielle riche en dihydrotagétone. 6. Procédé selon la revendication 1, dans lequel, dans les étapes (h) et (i), la température de l'étape d'oxydation varie entrez et +60oC. 7. Procédé selon la revendication 1, dans lequel, dans les étapes (h) et (i), la durée de l'étape d'oxydation varie entre 7 et 12 heures. 8. Procédé selon la revendication 1, dans lequel, dans les étapes (n) à (q), la température de l'étape de réduction varie entrez et 35OC. 9. Procédé selon la revendication 1, dans lequel, dans les étapes (o) à (q), la durée de l'opération de réduction varie entre 6 et 14 heures. 10. Procédé selon la revendication 1, dans lequel, dans les étapes (h) à (n), le procédé de préparation de l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) s'effectue également par exposition aux micro-ondes à une puissance comprise entre 600 et 900 W. 11. Procédé selon la revendication 10, dans lequel l'oxydation facilitée par les micro-ondes est accélérée par l'addition d'alumine comme catalyseur. 12. Procédé selon la revendication 11, dans lequel l'oxydation aux microondes se déroule de façon plus régulière en une courte période, comprise entre 5 et 30 minutes, pour donner l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) avec un rendement d'au moins 81 %. 13. Procédé selon la revendication 1 ou 10, ce procédé permettant la préparation de l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) à l'échelle industrielle. 14. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la 5-isobutyl-3-méthyl- 4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) peut fournir à des boissons alcoolisées de haute qualité un arôme de lactone de whisky qui apparaît généralement après un vieillissement de plusieurs mois ou années du vin, du brandy, du scotch et du whisky dans un fût en chêne spécifique. 15. Composé acyclique, à savoir l'acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3). 16. Acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3), qui est un composé stable analogue de l'acide 2, 6-diméthyl-5-oxoheptanoïque qui se trouve dans l'huile essentielle bien connue de Mentha x piperita. 17. Acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3), ayant un arôme sucré acide. 18. Acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3), qui est un composé bifonctionnel contenant un groupe oxo et un groupe acide carboxylique. 19. Acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3), pouvant subir une conversion par estérification et réduction en plusieurs produits à valeur ajoutée comme un 4-oxoester, un 4-hydroxyester et le 4-hydroxyacide correspondants à utiliser dans l'industrie des arômes, la parfumerie et l'industrie pharmaceutique. 20. Acide 2, 6-diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) utile comme synthone chirale à appliquer dans la chimie asymétrique. 21. Formulations de boissons non alcoolisées comprenant l'acide 2,6- diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) en une quantité désirée et acceptable variant du ppm au mg avec d'autres compositions de boissons selon le type de boisson. 22. Formulations à base d'herbes comprenant l'acide 2,6-diméthyl-4- oxoheptanoïque de formule (3) en une quantité désirée et acceptable variant du ppm au mg avec d'autres compositions à base d'herbes selon le type de produit à base d'herbes. 23. Formulations de boissons alcoolisées comprenant l'acide 2,6- diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) en une quantité désirée et acceptable variant du ppm au mg avec d'autres compositions de boissons selon le type de boisson. 24. Formulations de confiseries comprenant l'acide 2,6-diméthyl-4oxoheptanoïque de formule (3) en une quantité désirée et acceptable variant du ppm au mg avec d'autres compositions de confiserie selon le type de confiserie. 25. Formulations de produits à base de tabac comprenant l'acide 2, 6- diméthyl-4-oxoheptanoïque de formule (3) en une quantité désirée et acceptable variant du ppm au mg avec d'autres compositions à base de tabac selon le type de produit à base de tabac. 26. Composé 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) en tant qu'analogue de la lactone de whisky de formule (la). 27. Composé 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H)-furanone de formule (1), pouvant subir une conversion en plusieurs produits à valeur ajoutée, parmi lesquels des furanes et des pyrrolidones. 28. Composé 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1), appelé aussi 4-isobutyl-2-méthyl-4-butanolide. 29. Composé 5-isobutyl-3-méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1), qui est un composé stable. 30. Composé 5-isobutyl-3-méthyl-4, 5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1), qui a un arôme de type noix de coco. 31. Formulations de boissons alcoolisées comprenant la 5-isobutyl-3méthyl-4,5-dihydro-2 (3H)-furanone de formule (1) en une quantité désirée et acceptable variant du ppm au mg avec d'autres compositions de boissons selon le type de boisson. 32. Formulations de boissons non alcoolisées comprenant la 5-isobutyl-3- méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) en une quantité désirée et acceptable variant du ppm au mg avec d'autres compositions de boissons selon le type de boisson. 33. Formulations de produits à base d'herbes comprenant la 5-isobutyl-3- méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) en une quantité désirée et acceptable variant du ppm au mg avec d'autres compositions à base d'herbes selon le type de produit à base d'herbes. 34. Formulations de confiseries comprenant la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5dihydro-2 (3H)-furanone de formule (1) en une quantité désirée et acceptable variant du ppm au mg avec d'autres compositions de confiserie selon le type de confiserie. 35. Formulations de produits à base de tabac comprenant la 5-isobutyl-3- méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) en une quantité désirée et acceptable variant du ppm au mg avec d'autres compositions à base de tabac selon le type de produit à base de tabac. 36. Utilisation de la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) en tant qu'analogue de la lactone de whisky (la) dans la formulation de boissons alcoolisées de haute qualité comprenant le vin, le brandy, le scotch et le whisky. 37. Utilisation de l'arôme de noix de coco de la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5- dihydro-2 (3H) -furanone de formule (1) comme additif polyvalent pour l'aromatisation de produits alimentaires, la parfumerie et l'industrie pharmaceutique. 38. Utilisation de l'arôme de noix de coco de la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5dihydro-2 (3H)-furanone de formule (1) comme produit de substitution de l'aldéhyde de noix de coco (F. E. M. A. no 2751) de formule (lob).