Brevet FR2828196A1 — publié le 20030207

DÉRIVÉS DE CHROMONE À ACTION FONGICIDE. PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION DANS LE DOMAINE DE L'AGRICULTURE [0001] Cette invention concerne certaines chromones, et en particulier certaines iodochromones, déjà décrites dans la demande de brevet EP-A-0 861 242, leur procédé de préparation ainsi que leur utilisation dans le domaine de l'agriculture en tant que fongicides. [0002] Bien que les iodochromones, objet de la présente invention, soit comprises dans le champ de la demande de brevet EP-A-0 861 242, celles-ci n'ont pour autant pas été testées pour leur activité fongicide. Ce document ne suggère en aucune façon les activités fongicides surprenantes des dérivés iodés de chromone. [0003] Les demandes de brevets WO-A-94/26722 et WO-A-97/48684 divulguent des iodobenzopyrimidinones fongicides. Rien ne suggère cependant dans ces documents que la présence d'iode et/ou la substitution du noyau benzopyrimidinone par une chromone conduise à des composés dotés d'activité fongicide inattendue et surprenante comme ceux de la présente invention. [0004] Il a maintenant été découvert que certaines iodochromones possèdent des propriétés fongicides tout particulièrement intéressantes et inattendues par rapport à l'art antérieur. ] Ainsi, la présente invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle : l'atome d'iode est placé en position 5,6, 7 ou 8 de la chromone ; ib est choisi parmi un radical alkyle éventuellement substitué, un radical alkényle éventuellement substitué et un radical alkynyle éventuellement substitué ; . R2 est choisi parmi le radical R3, le radical-OR3 et le radical-NR3R4 ; . R3 et R", identiques ou différents, sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi l'atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué, un radical alkényle éventuellement substitué et un radical alkynyle éventuellement substitué ; ainsi que leurs éventuels isomères géométriques et/ou optiques, purs ou en mélanges, en toutes proportions, y compris le ou les mélange (s) racémique (s), leurs éventuels N-oxydes, sels d'addition à un acide, acceptables pour une utilisation dans le domaine de la protection des cultures, et leurs éventuels complexes métalliques et/ou métalloïdiques, acceptables pour une utilisation dans le domaine de la protection des cultures. [0006] Chacun des radicaux alkyles présents dans la molécule contient de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, particulièrement de 1 à 7 atomes de carbone, plus particulièrement de 1 à 5 atomes de carbone, et peut être linéaire ou ramifié. [0007] Chacun des radicaux alkényles ou alkynyles présents dans la molécule, peut être linéaire ou ramifié et contient de préférence de 2 à 7 atomes de carbone, par exemple allyle, vinyle ou propargyle. [0008] Les substituants, lorsqu'ils sont présents sur des groupements alkyle, alkényle et/ou alkynyle sont identiques ou différents et peuvent par exemple être choisis, indépendamment parmi un atome d'halogène, le radical cyano, trialkylsilyle, alkoxy éventuellement substitué, alkylthio éventuellement substitué, hydroxy, nitro, amino éventuellement substitué, acyle, acyloxy, phényle éventuellement substitué, hétérocyclyle éventuellement substitué, phénylthio éventuellement substitué, phénoxy éventuellement substitué, hétérocyclyloxy éventuellement substitué, hétérocyclylthio éventuellement substitué et des dérivés oxydés et éventuellement substitués d'entités chimiques contenant un groupement thio. [0009] Le terme hétérocyclyle comprend à la fois des groupements hétéroaryles comme décrit ci-dessous ainsi que des groupements hétérocyclyles non-aromatiques. [0010] Les groupements hétéroaryles sont généralement des noyaux à 5 ou 6 chaînons contenant jusqu'à 4 hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène et soufre, éventuellement fusionnés à un noyau benzénique. Comme exemples de groupements hétéroaryles, on peut citer les groupements dérivés du thiophène, du furane, du pyrrole, du thiazole, de l'oxazole, de l'imidazole, de l'isothiazole, de l'isoxazole, du pyrazole, du 1, 3, 4-oxadiazole, du 1, 3, 4-thiadiazole, du 1, 2, 4oxadiazole, du 1, 2, 4-thiadiazole, du 1, 2, 4-triazole, du 1, 2, 3-triazole, du tétrazole, du benzo [b] thiophène, du benzo [b] furane, de l'indole, du benzo [c] thiophène, du benzo [c] furane, de l'iso-indole, du benzoxazole, du benzothiazole, du benzimidazole, du benzisoxazole, du benzisothiazole, de l'indazole, du benzothiadiazole, du benzotriazole, du dibenzofurane, du dibenzothiophène, du carbazole, de la pyridine, de la pyrazine, de la pyrimidine, de la pyridazine, de la 1,3, 5-triazine, de la 1,2, 4-triazine, de la 1,2, 4,5-tétrazine, de la quinoléine, de l'isoquinoléine, de la quinoxaline, de la quinazoline, de la cinnoline, de la 1, 8-naphtyridine, de la 1,5-naphtyridine, de la 1,6-naphtyridine, de la 1,7-naphtyridine, de la phtalazine, de la pyridopyrimidine, de la purine ou de la ptéridine. [0011] Les groupements hétérocyclyles non-aromatiques sont généralement des noyaux à 3,5, 6 ou 7 chaînons contenant jusqu'à 3 hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène et soufre, par exemple oxiranyle, thi-iranyle, thiazolinyle, dioxolanyle, 1,3-benzoxazinyle, 1,3-benzothiazinyle, morpholino, pyrazolinyle, sulfolanyle, dihydroquinazolinyle, pipéridinyle, phtalimido, tétrahydrofuranyle, tétrahydropyranyle, pyrrolidinyle, indolinyle, 2-oxopyrrolidino, 2-oxobenzoxazolin-3-yle ou tétrahydroazépinyle. [0012] Les substituants, lorsqu'ils sont présents, sur les groupements phényles ou hétérocyclyles peuvent par exemple être des atomes d'halogènes, CN, N02, SF5, B (OH) 2, trialkylsilyle, acyle, 0-acyle ou un radical E, OE ou S (O) nE comme défini précédemment pour R2 ou bien est un radical amino éventuellement substitué ; ou bien deux groupements adjacents sur le cycle, ensemble avec les atomes auxquels ils sont attachés, forment un noyau carbocyclique ou hétérocyclique, qui peut être éventuellement substitué de manière similaire. Le terme acyle comprend les résidus d'acides contenant du soufre ou du phosphore ainsi que les résidus d'acides carboxyliques. Des exemples de groupements acyles sont ainsi-COR,-COOR,-CLNRR",-CON (R) OR, - COONR'R6,-CON (R') NR6R',-COSR',-CSSR,-S (O) qR,-SOR', - S (O) qNR'R',-P (=L) (OR') (OR6) ou-COOR', dans lesquels R', R'et R', qui peuvent être identiques ou différents, représentent l'atome d'hydrogène, alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle éventuellement substitué, cycloalkényle éventuellement substitué, alkényle éventuellement substitué, alkynyle éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou hétérocyclyle 6 éventuellement substitué, ou bien RS et R6, ou R6 et R7, ensemble avec le (s) atome (s) au (x) quel (s) ils sont attachés, peuvent former un cycle, q représente 1 ou 2 et L représente 0 ou S. [0014] Les radicaux amino peuvent être substitués par exemple par un ou deux radicaux alkyles éventuellement substitués ou acyles éventuellement substitués, ou bien deux substituants peuvent former un cycle, de préférence un cycle de 5 à 7 chaînons, qui peut être substitué et qui peut contenir d'autres hétéroatomes, ainsi par exemple la morpholine. [0015] Les composés de formule (I) selon la présente invention possèdent de préférence les caractéristiques suivantes, prises isolément ou en combinaison : . l'atome d'iode est placé en position 5 ou 8 ou bien en position 6 ou 7, de préférence en position 6 ou en position 7, de préférence encore, en position 6 de la chromone ; ru représente un radical alkyle éventuellement substitué, de préférence un radical alkyle non substitué ; . R2 est choisi parmi le radical-OR3 et le radical-NR3R4, de préférence R2 représente le radical-OR3 ; . R3 et R4 étant tels que définis précédemment ; ainsi que leurs éventuels isomères géométriques et/ou optiques, purs ou en mélanges, en toutes proportions, y compris le ou les mélange (s) racémique (s), leurs éventuels N-oxydes, sels d'addition à un acide, acceptables pour une utilisation dans le domaine de la protection des cultures, et leurs éventuels complexes métalliques et/ou métalloïdiques, acceptables pour une utilisation dans le domaine de la protection des cultures. [0016] De manière tout à fait préférée, la présente invention concerne les composés de formule (1') : dans laquelle : 'R'représente un radical alkyle non substitué, par exemple méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertiobutyle, pentyle linéaire ou ramifié ; * R représente le radical-OR3 ; R3 représente un radical alkyle éventuellement substitué ; ainsi que leurs éventuels isomères optiques, purs ou en mélanges, en toutes proportions, y compris le ou les mélange (s) racémique (s), leurs éventuels N-oxydes, sels d'addition à un acide, acceptables pour une utilisation dans le domaine de la protection des cultures, et leurs éventuels complexes métalliques et/ou métalloïdiques, acceptables pour une utilisation dans le domaine de la protection des cultures. [0017] Enfin, parmi les composés de formule (I') ci-dessus, on préférera les composés suivants : - 2-éthoxy-6-iodo-3-propyl-4H-chromén-4-one ; - 6-iodo-2-propoxy-3-propyl-4H-chromén-4-one ; - 2- butoxy-6-iodo- 3-propyl-4H-chromén-4-one. Les composés de la présente invention possèdent une activité en tant que fongicide, particulièrement contre les maladies fongiques des plantes, par exemples les oïdiums et les mildious et particulièrement l'oïdium des céréales (Erysiphe graminis), l'oïdium de la vigne (Uncinula necator), l'oïdium du pommier (Podosphaera leucotricha), les oïdiums des cucurbitacées (par exemple Erysiphe cichoracearum, Sphaerotcacafuliginea, Erysiphe polygoni), l'oïdium des fruits et plantes ornementales (par exemple Sphaerotheca pannosa), le mildiou de la vigne (Plasmopara viticola), la pyriculariose du riz (Pyricularia oryza), le piétin-verse des céréales (Pseudocercosporella herpotrichoides), l'hypochnose (Pellicularia sasakii), le botrytis (Botrytis cinerea), le rhizoctone (Rhizoctonia solani), la rouille brune du blé (Puccinia recondita), le mildiou de la tomate ou de la pomme de terre (Phytophthora infestans), la tavelure du pommier (Venturia inaequalis), la septoriose (Leptosphaeria nodorum). Les composés peuvent également se montrer actifs sur d'autres champignons phytopathogènes, y compris d'autres types d'oïdiums, de rouilles, ainsi que de pathogènes généraux d'origine Deutéromycète, Ascomycète, Phycomycète et Basidiomycète. [0019] Les composés selon la présente invention se sont montrés particulièrement actifs contre les oïdiums des céréales, de la vigne, des plantes et arbres fruitiers, des cultures légumières et des plantes ornementales. [0020] L'invention concerne donc également une méthode de lutte contre les champignons phytopathogènes des cultures en un lieu infesté ou susceptible d'être infesté par ceux-ci, qui comprend l'application au dit lieu d'au moins un composé de formule (I). [0021] L'invention concerne également une composition utilisable en agriculture comprenant au moins un composé de formule (1) en mélange avec un diluant ou un support acceptable pour des usages agricoles. La composition selon la présente invention peut bien entendu comprendre plus d'un composé selon l'invention. De plus, la composition peut comprendre simultanément une ou plusieurs autres matières actives, par exemple des composés connus pour leurs propriétés de régulateur de croissance des plantes, pour leurs propriétés herbicides, fongicides, insecticides ou acaricides. Le composé selon la présente invention peut également être utilisé de manière alternée ou séquentielle avec l'autre matière active. [0024] Le diluant ou le support dans la composition selon la présente invention peut être un solide ou un liquide, éventuellement en association avec un agent tensioactif, par exemple un agent dispersant, un agent émulsionnant ou un agent mouillant. Des tensioactifs convenables comprennent les composés anioniques tels qu'un carboxylate, par exemple un carboxylate métallique à longue chaîne d'acide gras ; un N-acylsarcosinate ; des mono-ou di-esters d'acide phosphorique avec des éthoxylates d'alcools gras ou encore des sels des dits esters ; des sulfates d'alcools gras tels que le dodécylsulfate de sodium, l'octadécylsulfate de sodium ou le cétylsulfate de sodium ; des sulfates d'alcools gras éthoxylés ; des sulfates d'alkylphénols éthoxylés ; des lignosulfonates ; des sulfonate de pétrole ; des alkyl-arylsulfonates tels que des alkyl-benzènesulfonates ou des sulfonate d'alkyl (inférieur) naphtalène, par exemple des sulfonates de butyl-naphtalène ; des sels de condensats de naphtalène-formaldéhyde sulfonés ; des sels de condensats de phénol-formaldéhyde sulfonés ; ou des sulfonate encore plus complexes tels que des amidesulfonates, par exemple le produit de condensation sulfoné de l'acide oléique avec la N-méthyltaurine ou les dialkylsulfosuccinates, par exemple le sulfonate de sodium du dioctylsuccinate. Parmi les agents non-ioniques, on peut citer les produits de condensation d'esters d'acides gras, d'alcools gras, d'amides d'acides gras ou des phénols substitués par des alkyles ou des alkényles gras avec l'oxyde d'éthylène, des esters gras d'éthers d'alcools polyhydriques, par exemple des esters d'acides gras de sorbitan, des produits de condensation des dits esters avec l'oxyde d'éthylène, par exemple des esters d'acides gras de polyoxyéthylène sorbitan, des copolymères-bloc d'oxyde d'éthylène et de propylène, des glycols acétyléniques tels que le 2,4, 7,9-tétraméthyl-5-décyne-4, 7-diol, ou des glycols acétyléniques éthoxylés. [0025] Parmi les agents tensioactifs cationiques, on peut citer par exemple, une mono-, di-, ou polyamine aliphatique sous forme d'acétate, de naphténate ou d'oléate ; une amine contenant de l'oxygène telle qu'un oxyde d'amine ou une polyoxyéthylène alkylamine ; une amine comportant une liaison amide préparée par condensation d'un acide carboxylique avec une diamine ou une polyamine ; ou un sel d'ammonium quaternaire. Les compositions selon la présente invention peuvent prendre toutes formes connues dans l'art de la formulation de composés agrochimiques, par exemple, solution, dispersion, émulsion aqueuse, poudre pulvérulente, formulation pour traitement de semences, formulation pour fumigation ou enfumage, poudre dispersable, concentré émulsionnable ou granulés. De plus elles peuvent être sous forme adaptée pour utilisation directe ou sous forme concentrée ou sous forme de composition primaire nécessitant dilution avec une quantité adéquate d'eau ou d'un autre diluant avant application. Un concentré émulsionnable comprend un composé de la présente invention dissous dans un solvant non miscible à l'eau puis mis en émulsion avec de l'eau en présence d'un agent émulsionnant. [0028] Une poudre pulvérulente comprend un composé de la présente invention mélangé intimement puis broyé avec un support pulvérulent solide, par exemple, du kaolin. [0029] Un solide sous forme de granulés comprend un composé de la présente invention en association avec des supports similaires à ceux qui peuvent être employés pour les poudres pulvérulentes, mais le mélange est, dans ce cas, granulé selon des méthodes connues. Une possibilité consiste également à absorber ou à adsorber la matière active sur un support pré-granulé, par exemple, la terre de Fuller, l'attapulgite ou le sable calcaire ("limestone grit"en langue anglaise). [0030] Les poudres mouillables, granulés ou grains comprennent généralement la matière active en mélange avec un tensioactif convenable et un support inerte sous forme de poudre telle que le kaolin. [0031] Un autre concentré convenable est concrétisé par une suspension concentrée"flo"qui est formée par broyage du composé avec de l'eau ou un autre liquide, un agent mouillant et un agent de suspension. [0032] La concentration de matière active dans la composition de la présente invention, telle qu'appliquée aux plantes, est de préférence comprise dans une gamme allant de 0, 0001 à 1,0 % en poids, particulièrement de 0, 0001 à 0, 01 % en poids. Dans une composition primaire, la quantité de matière active peut varier considérablement et peut être, par exemple, comprise entre 5 et 95 % en poids de composition. [0033] Dans la méthode selon la présente invention, le composé est généralement appliqué aux semences, aux plantes ou à l'endroit où elles poussent ou pousseront. Ainsi, le composé peut être appliqué directement sur le sol avant, au moment, ou après le semis de sorte que la présence de la matière active dans le sol puisse contrôler la croissance des champignons phytopathogènes pouvant attaquer les semences. Lorsque le sol est traité directement, la matière active peut être appliquée de quelque manière que ce soit de façon à ce qu'elle soit intimement mélangée au sol, par exemple par pulvérisation, par épandage d'une forme solide comme des granulés, ou par application de la matière active au moment du semis en incorporant celle-ci aux semences dans le semoir. Une dose d'application convenable est comprise dans une gamme allant de 5 à 1000 g par hectare, de préférence de 10 à 500 g par hectare. [0034] Une alternative consiste à appliquer la matière active directement sur la plante, par exemple, par pulvérisation ou poudrage, soit lorsque le champignon phytopathogène a commencé à faire son apparition sur la plante, soit avant l'apparition du dit champignon comme mesure préventive, soit de manière préventive et curative. Dans chacun de ces ceux cas, la méthode préférée d'application est la pulvérisation foliaire. Il est généralement important d'obtenir un bon contrôle des champignons phytopathogènes lors des premières étapes de la croissance des plantes, ces étapes étant les moments précis où les plantes peuvent être le plus sérieusement endommagées. La formulation pour pulvérisation ou pour poudrage peut contenir de manière tout à fait appropriée un composé herbicide de pré-ou post-émergence si nécessaire. Il est parfois faisable de traiter les racines d'une plante avant ou pendant la plantation, par exemple, en trempant les racines dans une composition convenable, liquide ou solide. Lorsque la matière active est directement appliquée à la plante, une dose d'application convenable se situe entre 0,025 et 5 kg par hectare, de préférence entre 0,05 et 1 kg par hectare. [0035] Les composés de la présente invention peuvent être préparés par de nombreuses méthodes selon des modes opératoires connus, notamment celles divulguées dans la demande de brevet EP-A-0 861 242. De manière particulièrement avantageuse, les iodochromones de formule générale (1) peuvent également être préparées selon le procédé suivant : [0037] D'autres méthodes peuvent également être utilisées pour obtenir les composés, telles que des méthodes similaires à celles décrites dans Chemistry and Industry, (1980), 116 ; J Chem. Soc. Chem. Com., 1, (1981), 282 et J Org. Chem., (1992), 57, 6502. D'autres méthodes sont directement accessibles à l'homme du métier, comme les méthodes de préparation des matières premières et des intermédiaires. Les exemples mettent également en évidence diverses méthodes de préparation des composés selon la présente invention ainsi que des matières premières et des intermédiaires. [0039] L'invention est illustrée par les exemples suivants, qui illustrent la préparation des composés de la présente invention ainsi que de leurs intermédiaires hydroxy. Les structures des composés nouveaux et isolés ont été confirmées par RMN et/ou autres analyses appropriées. Exemple 1 2-éthoxy-6-iodo- 3 -propyl-4H-chromén-4-one. Exemple 2 6-iodo- 2-propoxy- 3-propyl-4H-chromén-4-one. Exemple 3 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-4H-chromén-4-one. Exemple de test Les composés ont été testés pour leurs activités contre l'oïdium du blé (Erysiphe graminis). Du blé d'hiver (Winter wheat, variété Appolo) a été planté en France (département de la Marne) dans des parcelles de 1 m2, à raison de 200 kg/ha (sol : rendzine colorée) à une profondeur de 3 cm. Les composés de l'invention ont été appliqués sur les plants de blé en deux fois : - Application A : stade épi lcm ; - Application B : stade second noeud visible. Chacune de ces applications a été effectuée par pulvérisation d'une solution aqueuse des composés à la dose de 125 g de matière active/ha. Lors de l'Application A, l'intensité d'attaque par le champignon Erysiphe graminis est estimée à 3% du volume foliaire total. Les tests d'intensité d'attaque sont effectués 52 jours après l'Application B par évaluation du pourcentage de surface atteinte des deuxièmes feuilles (compté en partant de l'épi). Les résultats suivants ont été obtenus avec les produits suivants (Tableau 1) : Composé 1 : Exemple 1 : 2-éthoxy-6-iodo-3-propyl-4H-chromén-4-one. Composé 2 : Exemple 2 : 6-iodo-2-propoxy-3-propyl-4H-chromén-4-one. Composé 3 : Exemple 3 : 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-4H-chromén-4-one. Témoin : plants non traités. Composé A : 2-butoxy-6-bromo-3-propyl-4H-chromén-4-one, analogue bromé du Composé 3, décrit dans la demande de brevet EP 0 861 242. Composé B : Quinoxyfène, Référence commerciale FORTRESS (V. Tableau 1 Test d'intensité d'attaque Composé % de surface atteinte par feuille (seconde) 1 0,56 2 2,53 3 2,51 Témoin 30,47 A 6,47 B 4,91 Dans les mêmes conditions, un test de fréquence d'attaque à été effectué par évaluation du pourcentage de seconde feuille (à partir de l'épi) attaquée par le champignon Erysiphe graminis. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 2 suivant : Tableau 2 Test de fréquence d'attaque Composé % de seconde feuille attaquée 1 28,0 3 54,0 Témoin 98,7 A 78,7 B 73,3 Les résultats de ces deux tests montrent que les composés iodés selon la présente invention sont non seulement actifs par rapport au témoin non traité, et plus actifs que la référence commerciale, mais sont également beaucoup plus actifs que les analogues non iodés déjà divulgués dans la demande de brevet EP 0 861 242. REVENDICATIONS 1. Composés de formule (1) : dans laquelle : l'atome d'iode est placé en position 5,6, 7 ou 8 de la chromone ; . R'est choisi parmi un radical alkyle éventuellement substitué, un radical alkényle éventuellement substitué et un radical alkynyle éventuellement substitué ; . R2 est choisi parmi le radical R3, le radical-OR3 et le radical-NR3R4 ; . R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi l'atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué, un radical alkényle éventuellement substitué et un radical alkynyle éventuellement substitué ; ainsi que leurs éventuels isomères géométriques et/ou optiques, purs ou en mélanges, en toutes proportions, y compris le ou les mélange (s) racémique (s), leurs éventuels N-oxydes, sels d'addition à un acide, acceptables pour une utilisation dans le domaine de la protection des cultures, et leurs éventuels complexes métalliques et/ou métalloïdiques, acceptables pour une utilisation dans le domaine de la protection des cultures. 2. Composés selon la revendication 1 possédant les caractéristiques suivantes prises isolément ou en combinaison : * l'atome d'iode est placé en position 5 ou 8 ou bien en position 6 ou 7 de la chromone ; . RI représente un radical alkyle éventuellement substitué, de préférence un radical alkyle non substitué ; * R est choisi parmi le radical -OR3 et le radical-NR3R4, de préférence R2 représente le radical-OR3 ; . R3 et R4 étant tels que définis précédemment ; ainsi que leurs éventuels isomères géométriques et/ou optiques, purs ou en mélanges, en toutes proportions, y compris le ou les mélange (s) racémique (s), leurs éventuels N-oxydes, sels d'addition à un acide, acceptables pour une utilisation dans le domaine de la protection des cultures, et leurs éventuels complexes métalliques et/ou métalloïdiques, acceptables pour une utilisation dans le domaine de la protection des cultures. 3. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes répondant à la formule (I') : dans laquelle : . R'représente un radical alkyle non substitué, par exemple méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertiobutyle, pentyle linéaire ou ramifié ; . R2 représente le radical-OR3 ; R3 représente un radical alkyle éventuellement substitué ; ainsi que leurs éventuels isomères optiques, purs ou en mélanges, en toutes proportions, y compris le ou les mélange (s) racémique (s), leurs éventuels N-oxydes, sels d'addition à un acide, acceptables pour une utilisation dans le domaine de la protection des cultures, et leurs éventuels complexes métalliques et/ou métalloïdiques, acceptables pour une utilisation dans le domaine de la protection des cultures. 4. Composé selon la revendication qui est choisi parmi : - la 2-éthoxy-6-iodo-3-propyl-4H-chromén-4-one, - la 6-iodo-2-propoxy-3-propyl-4H-chromén-4-one, et - la 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-4H-chromén-4-one. 5. Procédé de préparation des composés selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il est réalisé selon le schéma suivant : 6. Composition fongicide comprenant au moins un composé revendiqué dans l'une des revendications 1 à 4, en mélange avec un diluant ou un support acceptable pour des usages agricoles. 7. Composition selon la revendication 6, comprenant en outre une ou plusieurs autres matières actives connues pour leurs propriétés régulatrices de croissance des plantes, pour leurs propriétés herbicides, fongicides, insecticides ou acaricides, pour utilisation de manière simultanée, alternée ou séquentielle. 8. Méthode de lutte contre les champignons phytopathogènes en un lieu infesté ou susceptible d'être infesté par ceux-ci, qui comprend l'application au dit lieu d'au moins un composé de formule (1) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 4. 9. Méthode selon la revendication 8, caractérisée en ce que le lieu est le sol, la semence de la plante et/ou la plante elle-même. 10. Utilisation des composés selon l'une des revendications 1 à 4 pour le traitement de maladies fongiques des cultures, comme mesure curative et/ou préventive. 11. Utilisation selon la revendication 10, caractérisée en ce que les maladies fongiques sont choisies parmi les oïdiums et les mildious, la pyriculariose du riz (Pyricularia oryza), le piétin-verse des céréales (Pseudocercosporella herpotrichoides), l'hypochnose (Pellicularia sasakii), le botrytis (Botrytis cinerea), le rhizoctone (Rhizoctonia solani), la rouille brune du blé (Puccinia recondita), la tavelure du pommier (Venturia inaequalis), la septoriose (Leptosphaeria nodorum), et les maladies résultant des attaques de pathogènes généraux d'origine Deutéromycète, Ascomycète, Phycomycète et Basidiomycète. 12. Utilisation selon la revendication 11, caractérisée en ce que les oïdiums et les mildious sont l'oïdium des céréales (Erysiphe graminis), l'oïdium de la vigne (Uncinula necator), l'oïdium du pommier (Podosphaera leucotricha), les oïdiums des cucurbitacées (Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea, Erysiphe polygoni), l'oïdium des fruits et plantes ornementales (Sphaerotheca pannosa), le mildiou de la vigne (Plasmopara viticola), et le mildiou de la tomate ou de la pomme de terre (Phytophthora infestans).