Brevet FR2810317A1 — publié le 20011221

PROCEDE DE SEPARATION D'UN COMPOSE DE TYPE HYDROXYBENZON ITR I LE. La présente invention a pour objet un procédé de séparation d'un composé de type hydroxybenzonitrile obtenu selon un procédé d'amination/déshydratation. Elle concerne plus particulièrement le 2- hydroxybenzonitrile, également appelé 2-cyanophénol. L'invention vise également un procédé de séparation et de purification composé de type hydroxybenzonitrile contenu dans un flux réactionnel gazeux. Les hydroxybenzonitriles sont des produits présentant grand intérêt industriel car ils sont utilisés comme colorants et comme intermédiaires dans la préparation de matières actives telles que les herbicides, fongicides, insecticides. L'une des voies d'accès aux hydroxybenzonitriles consiste à effectuer l'amination d'un hydroxybenzoate d'alkyle suivie d'une réaction de deshydratation. Ainsi, il est décrit selon DE 2 020 866 plus particulièrement un procédé de préparation de 4-hydroxybenzonitrile, en phase gazeuse, réaction de l'ammoniac et de l'ester méthylique de l'acide 4-hydroxybenzoïque, en présence d'un catalyseur qui est de l'acide phosphorique déposé sur un support tel que le silicagel. Un procédé du même type est décrit dans FR 2 332 261 et CA 2 177 939, sauf que le catalyseur est respectivement du phosphate de bore ou du phosphate de bore dopé par un métal de transition du groupe Va, , Ilb, Illb, de la classification périodique des éléments publiée dans le Bulletin de la Société Chimique de France, n 1 (1966). Le problème qui se pose lorsque l'on souhaite séparer composé de type hydroxybenzonitrile obtenu selon ce type de procédé qui consiste à faire réagir en phase gazeuse notamment le 2-hydroxybenzoate de méthyle et l'ammoniac, en présence d'un catalyseur de déshydratation est que l'on se trouve confronté à une difficulté résultant du fait que le produit obtenu se solidifie dès qu'il se condense ce qui implique un isolement difficile. D'autres difficultés résident dans la formation de sous-produits dus à deux types de réactions secondaires. Ainsi, le produit obtenu se trimérise en S-triazine d'autant plus rapidement que le température du milieu réactionnel est plus élevé. Ainsi, il a été trouvé qu'à partir de 140 C, la trimérisation était immédiate et qu'elle relevait d'un phénomène auto catalytique. Un autre type de réaction secondaire qui se produit, est l'hydrolyse du 2- hydroxybenzonitrile obtenu en 2-hydroxybenzamide due à l'eau libérée au cours de la préparation du 2-hydroxybenzonitrile, réaction accentuée par la présence d'ammoniac. II se pose un réel problème industriel d'obtention du 2-hydroxybenzonitrile à partir du flux gazeux réactionnel le comprenant. II a maintenant été trouvé et c'est ce qui constitue l'objet de la présente invention, un procédé de séparation d'un composé de type hydroxybenzonitrile partir d'un flux réactionnel gazeux le comprenant en totalité ou en partie sous forme sel d'ammonium caractérisé par le fait qu'il consiste, dans le d'obtenir composé de type hydroxybenzonitrile, à déplacer les ions ammonium - selon un traitement physique effectué sur le flux gazeux réactionnel issu de préparation ou selon un traitement physique du solide récupéré au préalable à partir du flux gazeux réactionnel après liquéfaction ou sur même solide mis en solution, - bien selon un traitement chimique effectué sur le flux gazeux réactionnel après liquéfaction. Conformément à un premier mode de réalisation de la présente invention, déplacement des ions ammonium s'effectue par un traitement physique et plus précisément par un traitement thermique. Conformément à un deuxième mode de réalisation de l'invention, déplacement des ions ammonium s'effectue selon un traitement chimique et plus précisément selon un traitement acide. On a trouvé que le composé de type hydroxybenzonitrile était présent dans le flux gazeux réactionnel sous une forme selon laquelle le groupe OH est salifié c'est-à-dire qu'il se trouve sous forme de sel d'ammonium et que la teneur en OH libre représentait moins de 10 lo en mol, de préférence, moins de 5 %. Afin de séparer le composé de type hydroxybenzonitrile, on a trouvé qu'il fallait effectuer un déplacement des ions ammonium. A la sortie de la réaction en phase vapeur de préparation du composé de type hydroxybenzonitrile selon un procédé d'amination/déshydratation d'un composé de type hydroxybenzoate d'alkyle, le flux réactionnel gazeux trouve à température élevée généralement supérieure à 200 C, de préférence, comprise entre 200 C et 600 C, et encore plus préférentiellement, entre 350 C 450 C Conformément au procédé de l'invention, il a été trouvé qu'il était possible d'obtenir un composé de type benzonitrile avec un groupe libre, par traitement thermique du composé salifié sans que l'on assiste au développement de réactions secondaires telles que trimérisation et hydrolyse du groupe nitrile. première variante du procédé de l'invention consiste à traiter thermiquement le flux gazeux le comprenant. deuxième variante du procédé de l'invention consiste à liquéfier le flux gazeux réactionnel, puis à récupérer sous forme solide, le composé de type hydroxybenzonitrile salifié à partir dudit flux puis à traiter thermiquement le produit solide obtenu soit directement, soit après mise en solution. autre variante du procédé de l'invention consiste à liquéfier le flux réactionnel gazeux, puis à le traiter par un acide conduisant ainsi à l'obtention d'un composé de type 2-hydroxybenzonitrile puis à le récupérer dans une phase organique qui est séparée. Le procédé de l'invention s'applique à tout composé aromatique comprenant au moins un cycle aromatique de 6 atomes de carbone et porteur moins un groupe nitrile et d'un groupe OH tout ou partie, salifié. L'invention vise les cycles benzénique, naphtalénique ou un enchaînement de cycles benzéniques séparés par un lien valentiel, un groupe alkyle ou alkylidène ayant de 1 à 4 atomes de carbone, un atome (par exemple, oxygène ou un groupe fonctionnel (par exemple CO). L'invention concerne plus particulièrement des composés peuvent être symbolisés par la formule suivante dans ladite formule, R symbolise un ou plusieurs substituants. L'hydroxybenzonitrile de formule (I) peut être porteur d'un ou plusieurs substituants dans la mesure où il ne gêne par le procédé de l'invention. nombre de substituants présents sur le cycle dépend de la condensation en carbone du cycle et de la présence ou non d'insaturations sur le cycle. nombre maximum de substituants susceptibles d'être portés par un cycle, est aisément déterminé par l'Homme du Métier, Dans présent texte, on entend par "plusieurs", généralement, moins de 4 substituants un noyau aromatique. Des exemples de substituants sont donnés ci-dessous mais cette liste ne présente pas caractère limitatif. On peut citer notamment - les groupes alkyle linéaires ou ramifiés ayant de préférence de 1 à 6 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone, - les groupes alcényle linéaires ou ramifiés ayant de préférence de 2 à 6 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 2 à 4 atomes de carbone - les groupes halogénoalkyle linéaires ou ramifiés ayant de préférence 1 à 6 atomes carbone et de 1 à 13 atomes d'halogène et encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone et de 1 à 9 atomes d'halogène, - le groupe hydroxyle, - le groupe - les groupes alkoxy Rj-O- ou thioéther Rj-S- dans lesquels R, représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone ou le groupe phényle ;les groupes alkényloxy, de préférence, un groupe allyloxy, - les groupes acyloxy ou aroyloxy Rl-CO-O- dans lesquels le groupe R, a la signification donnée précédemment, - les groupes acyle ou aroyle Rj-CO- dans lesquels le groupe R, a la signification donnée précédemment, - un atome d'halogène, de préférence, un atome de fluor, - un groupe CF3. L'invention s'applique particulièrement à la séparation et purification du 4- hydroxybenzonitrile et du 2-hydroxybenzonfdle. Dans l'exposé qui suit de la présente invention, on décrit dans un but de simplification, le procédé de l'invention appliqué à la préparation du 2- hydroxybenzonitrile mais il peut être transposé à tous les composés précités. Conformément au procédé de l'invention, on part d'un flux gazeux réactionnel (FI) comprenant essentiellement du 2-hydroxybenzonitrile, tout ou partie, salifié. On entend par-là, que la quantité de 2-hydroxybenzonitrile exprimée en % molaire par rapport au 2-hydroxybenzoate d'alkyle engagé est d'au moins 50 %, de préférence, d'au moins 75 % et encore plus préférentiellement compris entre 80 et 95 %. Le flux gazeux (Fi) comprend également de l'ammoniac à raison de 200 à 600 % en mol, , de l'azote, à raison de 5 à 200 % en mol, de l'alcool libéré par l'ester départ, le plus souvent du méthanol à raison de 50 à 100 en mol, de l'eau formée au cours de la réaction, environ de 50 à 100 %. Le flux gazeux réactionnel (FI) peut comprendre éventuellement de 0 à 5 en mol de composés phénoliques par exemple le phénol, de 0 à 5 % en mol de l'ester hydroxybenzoate de départ, et des produits résultant réactions secondaires, telles que hydrolyse ou tdmérisation, notamment de 0 à 10 % en mol de 2-hydroxybenzamide éventuellement N-alkylé par l'alcool libéré, par exemple le N-méthyl-(2-hydroxybenzamide) et moins de 3 % en mol de S-triazine. II est à noter que ce flux réactionnel est essentiellement gazeux mais l'invention inclut également le cas de l'aérosol c'est-à-dire qu'une partie du flux gazeux peut être condensée de sorte qu'il y a présence de particules liquides, de préférence, moins de 10 % en volume. Ce flux gazeux réactionnel peut être issu notamment, d'un procédé amination/déshydratation d'un hydroxybenzoate d'alkyle. Ainsi, il peut être symbolisé par la formule suivante dans ladite formule, R a la signification donnée précédemment dans la formule (I) et Ri représente généralement un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence, un groupe méthyle ou éthyle. Parmi les hydroxybenzoates mis en #uvre plus préférentiellement, on peut citer le 2-hydroxybenzoate de méthyle, le 2-hydroxybenzoate d'éthyle ou le 4-hydroxybenzoate d'éthyle. On utilise de préférence les 2-hydroxybenzoates de méthyle et d'éthyle. fait donc réagir le composé de formule (II) avec l'ammoniac, en phase vapeur, en présence d'un catalyseur hétérogène. Comme exemples de catalyseurs, on peut citer notamment le phosphate de bore éventuellement dopé comme mentionné dans CA 2 177 939 ou bien de l'acide phosphorique déposé sur un support qui peut être de la silice et/ou de l'alumine et/ou de l'oxyde de titane. On fait appel préférentiellement, à un support de type silicagel ou kieselguhr : l'acide phosphorique représentant de 50 à 75 % du poids du catalyseur. Bien que la quantité d'ammoniac engagée puisse être égale à la quantité théorique déterminée par la stoechiométrie de la réaction (c'est-à-dire une mole d'ammoniac par mole d'hydroxybenzoate), il est préférable de conduire l'amination en utilisant un excès d'ammoniac. En général, on préfère utiliser au moins deux moles et plus particulièrement de 2 à 5 moles d'ammoniac par mole d'hydroxybenzoate. L'excès d'ammoniac présent dans le gazeux resultant de la réaction d'amination peut être recyclé. Le temps de contact apparent du flux gazeux avec le catalyseur défini comme la durée en secondes pendant laquelle une unité de volume de mélange gazeux (mesure dans les conditions normales de pression et de température) est en contact avec l'unité de volume apparent de catalyseur peut être compris entre 0,001 sec et 10 min et, de préférence entre et min. La réaction est conduite généralement sous pression atmosphérique, une température allant de 200 C à 600 C, de préférence, comprise entre 350 C et 450 C. En fin de réaction, on obtient un flux gazeux réactionnel (Fi) comprenant comme gaz légers, l'ammoniac, de l'eau et un alcool provenant composé hydroxybenzoate d'alkyle de départ, (de préférence, le méthanol) et comme gaz lourds essentiellement le 2-hydroxybenzonitrile tout ou partie, salifié sous- produits mentionnés précédemment. Traitement physique du flux réactionnel comprenant le 2-hydroxybenzonitrile sous forme salifiée. Conformément au procédé de l'invention, on a trouvé que pour séparer le 2- hydroxybenzonfhle du flux gazeux réactionnel, il fallait déplacer sel d'ammonium. A cet effet, on abaisse la température du flux réactionnel chaud a une température telle que l'on condense une phase liquide comprenant essentiellement le 2-hydroxybenzonfhle salifié tout en permettant la décomposition du sel d'ammonium conduisant à la libération d'ammoniac. Selon une première variante du procédé de l'invention, on effectue cette opération, en mettant en contact le flux réactionnel gazeux avec un solvant (solvant organique et/ou eau) puis on refroidit l'ensemble à une température inférieure à 200 C, de préférence, comprise entre 200 C et 100 C de façon à obtenir une phase liquide comprenant essentiellement le 2-hydroxybenzonitrile. On met le flux gazeux en présence d'un solvant (Si). Plusieurs impératifs président au choix du solvant. Un premier est que le solvant soit stable dans les conditions réactionnelles. Un deuxième caractéristique est que ce solvant soit vaporisé dans la zone température choisie c'est-à-dire son point d'ébullition doit être inférieur à 250 C. Le solvant présente avantageusement un point d'ébullition compris entre 100 C et 250 C, de préférence, compris entre 100 C et 200 C. Une variante préférée de l'invention est de choisir un solvant qui permet également d'effectuer la purification du 2-hydroxbenzonitrile obtenu, par cristallisation. II s'agit donc d'un solvant qui le solubilise à chaud mais qui est un mauvais solvant à froid, le plus souvent à température ambiante, de préférence, entre 15 et 25 C. On peut faire appel à un solvant polaire ou apolaire. Comme exemples de solvants convenant, on peut citer l'eau, les mélanges eau/alcool par exemple méthanol, éthanol : les hydrocarbures aromatiques halogénés ou non, par exemple, le toluène, les xylènes, l'éthylbenzène, le monochlorobenzène ; les éthers par exemple, l'anisole ou le 2-éthylhexanol. Dans le cas de mélanges eau/alcool, ceux-ci comprennent généralement moins de 50 % d'alcool, de préférence, de 1 à 50 %, et plus préférentiellement, de 1 à 25 % d'alcool et de 50 à 99 %, de préférence, de 75 à 99 % d'eau. La quantité de solvant mis en jeu représente de 30 à 500 % du poids du flux gazeux réactionnel. D'un point de vue pratique, on met en contact le flux gazeux chaud généralement à co-courant du solvant réactionnel vaporisé. On récupère d'une part des légers (F2) comprenant de l'ammoniac, de l'alcool (le plus souvent le méthanol), l'eau et dans certains cas, un mélange azéotropique eau/solvant organique et d'autre part, des lourds (F3) essentiellement le 2-hydroxybenzonitrile et le solvant (solvant organique et/ou eau) et minoritairement d'autres produits tels que composés phénoliques par exemple le phénol, l'ester hydroxybenzoate de départ, le 2-hydroxybenzamide éventuellement le N-méthyl-(2-hydroxybenzamide) et de la S- thazine. L'invention concerne également un procédé permettant la séparation et la purification du 2-hydroxybenzonitrile. La première étape est conduite selon la description précédente et l'on traite la fraction lourde (F3) comprenant essentiellement le 2-hydroxybenzonitrile et le solvant. On conduit ensuite la purification en effectuant une distillation des produits à plus bas points d'ébullition puis une distillation du 2-hydroxybenzonitrile. La première fraction récupérée entre 20 C et 40 C sous 0,4 mbar, correspond au solvant. La deuxième fraction obtenue entre 40 C et 110 C sous 0,4 mbar, correspond au phénol et à l'hydroxybenzoate de départ. La troisième fraction obtenue à 110 C sous 0,4 mbar, est constituée de 2- hydroxybenzonitrile. On récupère en pied, le salicylamide, le N-méthylsalicylamide et la S- triazine. Le 2-hydroxybenzonitrile ainsi purifié par distillation présente pureté moins 95 %, de préférence, d'au moins 98 %. Une autre technique de purification consiste à effectuer une cristallisation du hydroxybenzonitdle puis une séparation solide/liquide du produit cristallisé. On part de la fraction (F3) issue de l'étape de séparation. Ensuite, par refroidissement à une température comprise entre 100 C et 10 C, de préférence, comprise entre 10 C et 0 C, on provoque la cristallisation du 2-hydroxybenzonitrile. On effectue ensuite la séparation du produit cristallisé selon techniques classiques de séparation solide/liquide, de préférence, par filtration. On récupère un solide qui est essentiellement du 2-hydroxybenzonitrile et phase liquide (F6) comprenant le solvant, un peu de 2-hydroxybenzonitrile (moins de 5 % en poids) et des sous-produits. On peut soumettre le solide à une opération de séchage condufe à une température comprise entre 30 C et 80 C, de préférence, entre et 50 C. Le 2-hydroxybenzonitrile présente une très bonne pureté supérieure à 90 %, préférence, supérieure à 95 %. Une autre technique de purification susceptible d'être mise oeuvre est la purification par raffinage. On part de la fraction (F3) issue de l'étape de séparation. On commence par effectuer son refroidissement à température comprise entre 100 C et 30 C. On obtient une phase aqueuse (F-7) et une phase organique (F8) qui sont séparées après décantation. La phase organique est constituée essentiellement du 2-hydroxybenzonitrile et du solvant (SI). On sépare l'eau et/ou le solvant par distillation à une température de 90 C à 100 C et sous une pression réduite comprise entre 1mbar et 1 bar. On obtient une masse réactionnelle brute comprenant essentiellement le 2- hydroxybenzonitrile. On effectue ensuite une opération de purification par raffinage. Le raffinage s'effectue de manière discontinue à l'aide d'appareils permettant la séparation liquide/solide (égouttage, fusion de zone) et dimensionnés en fonction du volume à trafer et de leur nombre. Le choix du type d'appareil n'est pas non plus critique. peut s'agir par exemple d'égoutteurs classiques ou d'autres appareils de raffinage, par exemple ceux vendus sous la dénomination PROAPT (marque déposée). On peut par exemple utiliser des égoutteurs de type à échangeur tubulaire cylindrique vertical. Le traitement de la fraction (F9) dans un ou plusieurs appareils s'effectue essentiellement selon les 4 phases suivantes - la phase 1 correspond à la cristallisation lente du mélange chargé - la phase 2 correspond à l'égouttage froid de l'eutectique (mélange 2- hydroxybenzonitrile + impuretés telles que l'hydroxybenzoate de départ, le phénol, le salicylamide et le N-méthylsalicylamide) - la phase 3 correspond à l'égouttage chaud récupéré pendant la phase de réchauffage jusqu'à l'obtention de la pureté recherchée - la phase 4 correspond à la fusion-récupération du produit à la pureté souhaitée. L'obtention de fractions de compositions sensiblement constantes permet aussi d'automatiser le déroulement de ce raffinage. La fraction (F9) comprenant le 2-hydroxybenzonitdle est envoyée vers un ou des appareils(s) de raffinage. Avant la phase 1, l'appareil est chauffé au dessus du point de fusion du 2- hydroxybenzonfrile (98 C), soit par exemple entre 100 C et 120 C. Pendant la phase 1, la masse est refroidie, e.g. jusqu'à une température comprise entre 10 et 50 C, en plusieurs heures, e.g. en de 5 à 15 h, ce qui induit la cristallisation lente du mélange chargé. Après la phase 1, le produit resté liquide est soutiré de l'appareil (phase 2) avant de passer à la phase 3. La phase 3 consiste dans le réchauffement lent de l'appareil de raffinage, commencé éventuellement au cours de la phase 2, e.g. jusqu'à une température comprise entre 94 C et 98 C, en plusieurs heures, e.g. en de 8 à 15 h. La fin de la phase 3, qui conditionne la pureté du produit, peut être déterminée soit par mesure du point de cristallisation, soit par toute autre technique d'analyse physico-chimique. La phase 4 prévoit un chauffage de l'appareil à une température supérieure à 95 C de manière à fondre le 2-hydroxybenzonitrile, lequel est soutiré à l'état fondu (F"). fractions eutectiques récupérées (F1o) lors du raffinage peuvent etre recyclées en mélange ou séparément avec l'égouttage chaud, de préférence dans l'étape précédente. obtient un 2-hydroxybenzonitrile présentant une pureté d'au moins %, de préférence, d'au moins 99 %. Traitement physique du cyanophénate d'ammonium. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on sépare le 2 hydroxybenzonitrile à partir du flux réactionnel gazeux (F1) qui le contient sous forme salifiée, selon une variante de procédé qui comprend les étapes de liquéfaction du flux gazeux réactionnel, cristallisation du 2-hydroxybenzonitrile sous forme de sel d'ammonium appelé par la suite cyanophénate d'ammonium , séparation solide/liquide du produit cristallisé puis traitement thermique du solide séparé permettant de libérer de l'ammoniac, de l'eau, un alcool (de préférence, le méthanol) et de récupérer le 2-hydroxybenzonitrile. autre variante de l'invention consiste à traiter thermiquement le cyanophénate d'ammonium, non pas sous forme d'un solide mais à traiter thermiquement le cyanophénate d'ammonium en solution dans un solvant organique (S2). Ainsi, on effectue la liquéfaction du flux gazeux réactionnel, ensuite on cristallise le cyanophénate d'ammonium, et l'on effectue une séparation solidelliquide, puis on solubilise le produit solide obtenu dans un solvant organique, de préférence, polaire enfin on traite thermiquement la solution organique obtenue. Plus précisément, on commence par liquéfier le flux gazeux réactionnel par refroidissement de 90 C - 100 C, à une température de 40 C - 30 C et mise en contact avec de l'eau ce qui permet d'une part, d'éliminer des légers (ammoniac et eau) et de récupérer une phase aqueuse .comprenant cyanophénate d'ammonium et de l'ammoniaque. quantité d'eau mise en oeuvre représente de 50 à 500 % du poids de (F1). Dans une étape suivante, on effectue dans une première étape, la cristallisation du cyanophénate d'ammonium. Par refroidissement du flux liquéfié (F12) à une température comprise entre 0 C 30 C, on provoque la cristallisation du cyanophénate d'ammonium. effectue ensuite la séparation du produit cristallisé selon les techniques classiques de séparation solide/liquide, de préférence, par filtration. La séparation est conduite à une température comprise entre 0 C et 20 C. récupère un solide qui est essentiellement du cyanophénate d'ammonium et une phase liquide (F,3) comprenant le solvant, un peu de 2- hydroxybenzonitrile (moins de 5 % en poids) et des sous-produits. produit récupéré peut être représenté par la formule (III) dans ladite formule, R a la signification donnée précédemment. On conduit ensuite le traitement thermique à une température comprise entre 80 C et 20 C, sous une pression comprise entre 1 mbar et 1 bar, de préférence, entre 1 mbar et 500 mbar. On élimine une fraction légère (F,4) comprenant l'ammoniac, solvant (Si) et l'on récupère le 2-hydroxybenzonitrile, sous forme solide. Selon une autre variante d'exécution de l'invention, le traitement thermique est effectué sur le cyanophénate d'ammonium qui est mis en solution dans un solvant organique (S2). On commence par solubiliser le cyanophénate d'ammonium solide obtenu comme précédemment par liquéfaction du flux gazeux, cristallisation et séparation conduisant au cyanophénate d'ammonium sous forme solide et une phase liquide (F,5). Le cyanophénate d'ammonium est solubilisé par ajout solvant organique polaire aprotique. Comme exemples de solvants convenant, on peut mentionner le diméthylformamide ou la N-méthylpyrrolidone. On choisit préférentiellement, le diméthylformamide. La quantité de solvant mis en oeuvre représente de 30 à 500 du poids du cyanophénate d'ammonium. obtient une solution organique de cyanophénate d'ammonium que l'on soumet à un traitement thermique à une température comprise entre 80 C et 20 C sous une pression comprise entre 1 mbar et 1 bar, de préférence, entre 1 mbar et 500 mbar. On élimine une fraction légère (F16) comprenant l'ammoniac le solvant et l'on récupère (F,7) qui est le 2-hydroxybenzonitrile en solution dans un solvant (S2) et il est possible de l'isoler classiquement par distillation ou par refroidissement sur une écailleuse. Traitement chimique du flux comprenant le 2-hydroxybenzonitrile sous forme salifiée. Selon un autre mode de réalisation de l'invention on sépare le 2- hydroxybenzonitrile à partir du flux réactionnel gazeux (Fi) le contient sous forme salifiée, en effectuant un déplacement chimique des ions ammonium. Cette variante de procédé consiste à liquéfier le flux gazeux réactionnel, à le traiter par un acide conduisant ainsi à l'obtention du 2-hydroxybenzonitrile, à effectuer une séparation liquide/liquide permettant récupérer le 2- hydroxybenzonitrile dans la phase organique. Plus précisément, on commence par liquéfier le flux gazeux réactionnel (FI), par refroidissement de 90 C - 100 C, à une température de - 30 C et mise en contact avec de l'eau ce qui permet d'une part, d'éliminer des légers (ammoniac et eau) et de récupérer une phase aqueuse comprenant du cyanophénate d'ammonium et de l'ammoniaque. La quantité d'eau mise en ceuvre représente de 50 à 700 % du poids de (Fi). On effectue ensuite la neutralisation des ions ammonium à l'aide d'un acide. On fait appel à un acide de Brônsted ayant un pka mesuré dans l'eau, inférieur à 6, de préférence, compris entre - 1 et 4. Comme exemples plus particuliers, on peut citer l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique ou l'acide acétique. La concentration de la solution d'acide est indifférente : elle peut varier entre 30 et 100 %. La quantité d'acide mise en oeuvre est telle que le pH obtenu soit compris entre et 1, de préférence, entre 4 et 3. L'opération de neutralisation est conduite à une température avantageusement comprise entre 90 C et 30 C. soumet le mélange réactionnel obtenu à une décantation permettant de séparer une phase aqueuse (Fi9).comprenant l'acide en excès et des sels d'ammonium et une phase organique (F2o) comprenant le 2-hydroxybenzonitrile. Cette dernière peut être purifiée selon les techniques de purification telles que distillation, cristallisation et raffinage, décrites précédemment. présente invention a également pour objet les installations permettant de mettre oeuvre les différentes variantes du procédé de l'invention. Traitement oh ysigue du flux réactionnel comprenant le 2-hydroxybenzonitrile sous forme salifiée. La présente invention a également pour objet une installation permettant la mise en oeuvre du procédé de l'invention qui comprend au moins une unité permettant de séparer le 2-hydroxybenzonitrile à partir du flux réactionnel gazeux et éventuellement une unité de purification du 2-hydroxybenzonïtrile. L'unité de séparation comprend - une première colonne (1) conçue pour mettre en contact le flux réactionnel gazeux et le solvant (eau et/ou solvant organique), - une deuxième colonne (2) dont l'entrée est reliée au pied de la colonne (1), cette colonne (2) étant conçue pour obtenir en tête de colonne une fraction légère comprenant l'ammoniac, l'eau et un alcool (de préférence, le méthanol) et en pied de colonne une fraction lourde comprenant essentiellement le 2-hydroxybenzonitrile, le solvant (eau et/ou solvant organique), quelques traces d'ammoniaque et des produits secondaires en quantités minoritaires. La figure 1 montre le schéma d'une unité de séparation conforme à l'invention. L'installation permettant la séparation comprend une première colonne (1) permettant d'assurer un bon contact gaz/liquide par exemple une tour de lavage. Elle comprend en tête de colonne des moyens d'admission du flux gazeux réactionnel (Fi) à traiter et des moyens d'admission du solvant (S,), par exemple une pompe et d'un dispositif de vaporisation (buses) de ce dernier. Dans sa partie inférieure, la colonne comporte des moyens d'évacuation de la phase lourde (liquide et/ou gazeuse) reliée à une deuxième colonne (2) est alimentée à mi-hauteur. colonne (2) permettant une séparation gaz/liquide est une colonne comportant des moyens de refroidissement (condenseur). Elle est munie dans sa partie supérieure de moyens d'évacuation de la phase gazeuse comprenant les légers et dans sa partie inférieure, de moyens de soutirage de la phase liquide (F3). Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, l'installation comprend une unité séparation et une unité de purification. Ainsi, l'unité de séparation est complétée par des moyens assurant la purification du 2-hydroxybenzonitrile contenu dans la fraction lourde (F3) récupérée à la sortie de l'unité de séparation. Les figures 2 à 4 illustrent les différents moyens susceptibles d'être mis en aeuvre. Selon un premier mode de réalisation préféré qui consiste effectuer la purification par distillation (figure 2), l'installation comprend en outre une colonne de distillation (3) alimentée par la fraction lourde (F3) provenant la colonne précédente (2) et conçue pour obtenir - en tête de colonne, différentes fractions, sous une pression de 0.4 mbar - des fractions légères dont le point d'ébullition est inférieur à 40 C à pression atmosphérique, - une fraction entre 40 C et 110 C correspondant au phénol et au salicylate de méthyle - une fraction à 110 C correspondant au 2-hydroxybenzonitrile (F4), - et en pied de colonne, les différentes impuretés (FS) dont le point d'ébullition est supérieur à 110 C : la salicylamide, le N-méthylsalicylamide et la S- triazine. A partir de ces informations, l'homme du métier est parfaitement en mesure de choisir les moyens à mettre en oeuvre en fonction du mélange départ. On rappellera simplement ce qui suit. La taille (notamment le diamètre) des colonnes de distillation dépend du flux circulant et de la pression interne. Leur dimensionnement se fera donc principalement suivant le débit de mélange à traiter. Le paramètre interne qu'est le nombre d'étages théoriques déterminé notamment par la composition (ratios) du mélange entrant et la pureté ou la composition du mélange devant être obtenus en tête et en pied de distillation. On précisera que les colonnes pourront être garnies de garnissage ordonné, comme cela est parfaitement connu de l'homme du métier. L'installation étant déterminée, l'homme du métier ajuste les paramètres de fonctionnement des colonnes. Ainsi la colonne de distillation (3) pourra être avantageusement, mais non limitativement, une colonne ayant les spécifications suivantes - nombre d'étages théoriques : de 5 à 40, de préférence de 10 à ; - taux de reflux R compris entre 1 et 10 ; - temps séjour faible, de préférence, inférieur à 30 min. Selon un deuxième mode de réalisation qui consiste à effectuer la purification cristallisation (figure 3), l'installation comprend un réacteur de cristallisation (4) muni des moyens d'admission de la fraction (F3) ainsi qu'un dispositif de soutirage nécessaires à son fonctionnement. Ce réacteur est équipé de moyens d'agitation, d'un dispositif de régulation de la température (chaud/froid) : le refroidissement pouvant être assuré par circulation d'eau froide dans une double enveloppe ou à l'aide de garnissage intérieur (serpentins). II est relié à un dispositif de séparation solide/liquide, (5), tel qu'essoreuse, filtre agité, filtre presse, filtre-bougies. II permet de récupérer un solide constitué essentiellement par le 2- hydroxybenzonitrile et une phase aqueuse (F6) comprenant le solvant, un de 2-hydroxybenzonitrile (moins de 5 % en poids) et des sous-produits. Le dispositif de séparation (5) est éventuellement associé à des moyens de séchage (6) que sécheur rotatif ou sécheur agité, permettant ainsi de récupérer le 2 hydroxybenzonitrile sous forme de poudre (P). Selon un troisième mode de réalisation (figure 4) qui consiste à effectuer la purification par raffinage, l'installation comprend une tour de refroidissement (7) muni des moyens d'admission de la fraction (F3) ainsi qu'un dispositif de soutirage nécessaires à son fonctionnement. Elle est reliée à un dispositif de séparation liquide/liquide, (8), qu'un décanteur. II permet de séparer une phase aqueuse (F7) d'une phase organique constituée essentiellement par le 2-hydroxybenzonitrile (F8). Cette phase organique est dirigée dans un réacteur (9) équipé moyens d'agitation, dispositif de régulation de la température (chaud/froid). II est surmonté d'une colonne à distiller et muni d'un système de mise sous pression réduite ce permet de séparer par distillation (F9), le solvant organique et/ou l'eau restante. La phase organique (F8) est acheminée dans un appareil (10) permettant le raffinage (égouttage, fusion de zone) et dimensionné en fonction volume à traiter et leur nombre. Le choix du type d'appareil n'est pas non plus critique. II peut s'agir par exemple d'égoutteurs classiques ou d'autres appareils de raffinage, exemple ceux vendus sous la dénomination PROAPT (marque déposée). On peut par exemple utiliser des égoutteurs de type à échangeur tubulaire cylindrique vertical. On récupère différentes fractions contenant des impuretés (Flo) et une fraction de 2-hydroxybenzonitrile (Fil). Traitement physique du cyanophénate d'ammonium. Conformément à l'autre variante de l'invention qui consiste traiter thermiquement non pas le flux réactionnel gazeux comprenant le 2- hydroxybenzonitrile mais le cyanophénate d'ammonium, on conduit le procédé dans une installation comprenant une unité de séparation illustrée par les figures 5ou6. L'installation représentée sur la figure 5 comprend une tour de lavage (11) muni d'un système d'admission des gaz (Fi) et d'un dispositif d'introduction de l'eau par l'intermédiaire d'une pompe permettant de récupérer en pied une phase liquide (F12) comprenant l'eau, le cyanophénate d'ammonium brut et de l'ammoniaque ; le mélange étant transféré dans le réacteur (12), Dans le réacteur (12) dans lequel on effectue une cristallisation du cyanophénate d'ammonium et qui est pourvu de moyens d'admission de la fraction (F12) ; ledit réacteur étant équipé de moyens d'agitation, d'un dispositif de régulation de la température (chaud/froid). II comporte dans sa partie inférieure, un dispositif de soutirage permettant de le relier à un dispositif de séparation solide/liquide, (13), tel que essoreuse, filtre agité, filtre-presse, filtre-bougies. II permet de récupérer un solide constitué essentiellement par le cyanophénate d'ammonium et une phase aqueuse (F , 3) comprenant le solvant, un peu de 2-hydroxybenzonitrile (moins de 5 % en poids) et des sous-produits. Le dispositif de séparation est associé à des moyens de séchage (14) tels qu'un sécheur agité dans lequel il est soumis à un cycle de température et de pression de façon à décomposer le cyanophénate d'ammonium solide en 2- hydroxybenzonitrile, permettant ainsi de récupérer le 2-hydroxybenzondhle sous forme de poudre (P) tout en éliminant le solvant et l'ammoniac restant (F,4). Selon une autre variante illustrée par la figure 6, l'installation comprend comme dans la figure 5, une tour de lavage (11) et un réacteur (12) dans lequel on effectue une cristallisation du cyanophénate d'ammonium et qui est équipé de moyens d'admission de la fraction (F12) ;ledit réacteur étant équipé de moyens d'agitation, d'un dispositif de régulation de la température (chaud/froid). II comporte dans sa partie inférieure, un dispositif de soutirage permettant de le relier à un dispositif de séparation solide/liquide, (15), tel que essoreuse, filtre agité, filtre-presse, filtre-bougies et équipé d'un moyen d'admission d'un solvant (S2) permettant ainsi la solubilisation du cyanophénate d'ammonium. II permet de récupérer le cyanophénate d'ammonium en solution organique et une phase aqueuse (F18) comprenant le solvant (SI), un peu de 2- hydroxybenzonitrile (moins de 5 % en poids) et des sous-produits. Le mélange est envoyé dans un réacteur (16) équipé de moyens d'agitation, d'un dispositif de régulation de la température (chaud/froid), surmonté d'une colonne à distiller et muni d'un système de mise sous pression réduite ce qui permet de séparer par distillation le solvant organique et/ou l'eau restante (F16) et d'effectuer la décomposition thermique du cyanophénate d'ammonium en 2- hydroxybenzonitrile par application conjointe de la température et de la pression. On récupère (F ) qui est le 2-hydroxybenzonitrile en solution dans un solvant (S2) et il est possible de l'isoler classiquement par distillation par refroidissement sur une écailleuse. Traitement chimique du flux comprenant le 2-hydroxybenzonitdle sous forme salifié . L'unité de séparation représentée par la figure 7 comprend - tour de lavage (17) muni d'un système d'admission des gaz (Fi) et d'un dispositif d'introduction de l'eau par l'intermédiaire d'une pompe permettant de récupérer en pied une phase liquide (F,8) comprenant l'eau, le cyanophénate d'ammonium brut et de l'ammoniaque qui est transférée dans le réacteur - un réacteur (18) de neutralisation étant équipé de moyens d'agitation, d'un dispositif de régulation de la température (chaud/froid), d'un dispositif d'introduction de réactif (acide) et d'un dispositif de régulation du pH (électrode) ledit réacteur comportant dans sa partie inférieure, un dispositif de soutirage permettant de le relier à un dispositif (19), - un dispositif (19) de séparation liquide/liquide tel qu'un décanteur permettant de séparer une phase aqueuse (F19).comprenant l'acide en excès et des sels d'ammonium et une phase organique (F2o) comprenant le 2-hydroxybenzonitrile. Cette dernière peut être purifiée selon les techniques de purification telles distillation, cristallisation et raffinage illustrées par les figures 2 à 4. Ainsi, le procédé de l'invention permet d'obtenir un 2-hydroxybenzonitrile de grande pureté. L'invention va être maintenant décrite plus en détail à l'aide de modes de réalisation de l'invention pris à titre d'exemples non limitatifs. Exemple 1 Traitement chimique du flux comprenant le 2-hydroxybenzonitrile salifié sous forme d'ammonium selon la figure 7. Le flux réactionnel brut issu du réacteur comprenant 0,52 mol de 2- hydroxybenzonitrile salifié (2-HBN) et 1,7 mol d'ammoniac (Fi) est dissous dans 72 g d'eau à 60 C dans la tour de lavage (17). flux (F,# @ est ensuite transféré vers un réacteur agité où l'on additionne 35,1 g d'acide sulfurique à 98 %, en maintenant une température de 60 C. pH final doit être compris entre 3 et 4, en fin d'addition de l'acide sulfurique. Le 2-hydroxybenzonitrile brut, phase supérieure, (F20) est récupéré après décantation à 60 C, dans un décanteur (19). Le 2-hydroxybenzonitrile brut titre 61 % en poids. rendement de récupération est de 96 % (0,506 mol). Exemple 2 Dans un appareillage illustré par la figure 3, on effectue la purification du 2- hydroxybenzonitrile brut obtenu selon l'exemple 1, par cristallisation dans un solvant qui est le toluène, résultats obtenus sont les suivants - pureté en 2-hydroxybenzonitrile = 95 %, - rendement isolé = 74%. Exemple 3 Dans un appareillage illustré par la figure 3, on effectue la purification du 2- hydroxybenzonitrile brut obtenu selon l'exemple 1, par cristallisation dans un solvant qui est le chlorobenzène. Les résultats obtenus sont les suivants - pureté en 2-hydroxybenzonitrile = 99 %, -rendement isolé 55%. Exemple 4 Traitement physique du cyanophénate d'ammonium selon la fig 6. Le flux réactionnel brut issu du réacteur comprenant 0,52 mol de 2- hydroxybenzonitrile salifié (2-HBN) et 1,7 mole d'ammoniac (F1) est dissous dans 216 g d'eau à 60 C dans la tour de lavage (11). Ce flux est chargé dans un réacteur (12) où il est soumis à une cristallisation par refroidissement à 15 C. Le 2-cyanophénate d'ammonium précipité est récupéré par filtration dans le filtre (15), où il est lavé avec 50 g d'ammoniaque à 5 % en poids. Le précipité est essoré, puis redissous dans le filtre dans 70 g de diméthylformamide. La solution du 2-cyanophénate d'ammonium dans le diméthylformamide est transférée dans le réacteur (16) où l'eau puis l'ammoniac sont éliminés par chauffage à sous 100 - 50 mbar. Le rendement d'isolement en 2-hydroxybenzonitrile est de % et la pureté (hors DMF) du hydroxybenzonitrile est de 99,5 %. Exemple 5 Traitement physique du flux réactionnel comprenant le 2-hy xybenzonitrile salifié sous forme d'ammonium, selon la figure 1. Le flux reactionnel brut issu du réacteur comprenant 0 mol de 2 hydroxybenzonitrile salifié (2-HBN) et 1,7 mol d'ammoniac à 420 ((Fl) est mis en contact avec 200 g de xylène, dans la tour de lavage (1). Le flux est ensuite transféré vers une colonne (2), où refroidit le mélange à 110 C par un échangeur. Le 2-cyanophénate d'ammonium se décompose et l'ammoniac est éliminé en tête de colonne. Le 2-hydroxybenzonitrile brut en solution dans le xylène récupéré en bas de colonne. Le 2-hydroxybenzonithle brut titre 89 % en poids (hors solvant). Le rendement de récupération est de 94 % (0,49 mol). Exemple 6 Dans un appareillage illustré par la figure 3, on effectue purification du 2- hydroxybenzonitrile brut obtenu selon l'exemple 5, par cristallisation dans un solvant qui le xylène. Les résultats obtenus sont les suivants - pureté en hydroxybenzonitrile = 92 %, - rendement isolé = 68%. II doit être bien compris que l'invention , définie par revendications annexées n'est pas limitée aux modes de réalisation particuliers indiqués dans la description ci-dessus, mais en englobe les variantes qui ne sortent ni du cadre ni de l'esprit de la présente invention. REVENDICATIONS 1 Procédé de séparation d'un composé de type hydroxybenzonitrile à partir flux réactionnel gazeux le comprenant en totalité ou en partie sous forme d'un sel d'ammonium caractérisé par le fait qu'il consiste, dans le but d'obtenir un composé de type hydroxybenzonitrile, à déplacer les ions ammonium - selon un traitement physique effectué sur le flux gazeux réactionnel issu de sa préparation ou selon un traitement physique du solide récupéré au préalable à partir du flux gazeux réactionnel après liquéfaction ou sur ce même solide mis en solution, - ou bien selon un traitement chimique effectué sur le gazeux réactionnel après liquéfaction. 2 Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que le composé de type hydroxybenzonitrile répond à la formule suivante dans ladite formule, R symbolise un ou plusieurs substituants. 3 Procédé selon la revendication 2 caractérisé par le fait que le composé de type hydroxybenzonitrile répond à la formule (I) dans laquelle choisi parmi: - groupes alkyle linéaires ou ramifiés ayant de préférence de 1 à atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone - groupes alcényle linéaires ou ramifiés ayant de préférence de à atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 2 à 4 atomes de carbone, - les groupes halogénoalkyle linéaires ou ramifiés ayant de préférence 1 à 6 atomes de carbone et de 1 à 13 atomes d'halogène et encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone et de 1 à 9 atomes d'halogène, - le groupe hydroxyle, - le groupe N02, ' - groupes alkoxy R1-O- ou thioéther RI-S- dans lesquels R, représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone ou le groupe phényle ; les groupes alkényloxy, de préférence, un groupe allyloxy, - groupes acyloxy ou aroyloxy RI-CO-O- dans lesquels le groupe R, a la signification donnée précédemment, - les groupes acyle ou aroyle Rj-CO- dans lesquels le groupe R, a la signification donnée précédemment, - un atome d'halogène, de préférence, un atome de fluor, - un groupe CF3. 4 Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que le composé de hydroxybenzonitrile est le 4-hydroxybenzonitrile ou le 2-hydroxybenzonitrile. 5 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisé par le fait le gazeux réactionnel (FI) comprend essentiellement du 2-hydroxybenzonitrile, tout ou partie, salifié ; de préférence, la quantité de 2-hydroxybenzonitrile exprimée en % molaire par rapport au 2-hydroxybenzoate d'alkyle engagé moins 50 %, de préférence, d'au moins 75 % et encore plus préférentiellement compris entre 80 et 95 %. 6 - Procédé selon la revendication 5 caractérisé par le fait que le flux gazeux (Fi) comprend également de l'ammoniac à raison de 200 à 600 % en mol, de l'azote, à raison de 5 à 200 % en mol, de l'alcool libéré par l'ester de départ, de préférence, de méthanol à raison de 50 à 100 % en mol, de l'eau formée au cours de la réaction, environ de 50 à 100 %, éventuellement de 0 à 5 % en mol de composés phénoliques de préférence, le phénol, de 0 à 5 % en mol de l'ester hydroxybenzoate de départ, et des produits résultant de réactions secondaires, telles que hydrolyse ou trimérisation, notamment de 0 à 10 % en mol de 2- hydroxybenzamide éventuellement N-alkylé par l'alcool libéré, par exemple le N- méthyl-(2-hydroxybenzamide) et moins de 3 % en mol de S-triazine. 7 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé par le fait que le flux réactionnel est issu d'un procédé amination/déshydratation d'un hydroxybenzoate d'alkyle consistant à le faire réagir avec de l'ammoniac, en phase gazeuse, en présence d'un catalyseur hétérogène, de préférence, l'acide phosphorique déposé sur support de type silicagel ou kieselguhr. 8 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisé par le fait que le flux gazeux réactionnel a une température allant de 200 C à 600 C, de préférence, comprise entre 350 C et 450 C. 9 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait qu'il consiste à traiter thermiquement le flux gazeux comprenant le 2-hydroxybenzonitrile, tout ou partie, salifié. 10 - Procédé selon la revendication 9 caractérisé par le fait que met en contact le flux réactionnel gazeux avec un solvant (solvant organique et/ou eau) puis refroidit l'ensemble à une température inférieure à 200 C, de préférence, comprise entre 200 C et à 100 C de façon à obtenir une phase liquide comprenant essentiellement le 2-hydroxybenzonfrile. 11 - Procédé selon l'une des revendications 9 et 10 caractérisé par fait que le solvant (S,) est un solvant polaire ou apolaire, de préférence, choisi parmi : l'eau, les mélanges eau/alcool de préférence, méthanol, éthanol : les hydrocarbures aromatiques halogénés ou non, de préférence, le toluène, xylènes, l'éthylbenzène, le monochlorobenzène ; les éthers, de préférence, l'anisole ou le 2-éthylhexanol. 12 - Procédé selon l'une des revendications 9 à 11 caractérisé par le fait que on met contact le flux gazeux chaud généralement à co-courant solvant réactionnel vaporisé et que l'on récupère d'une part des légers (F7) comprenant de l'ammoniac, de l'alcool (le plus souvent le méthanol), de l'eau et dans certains cas, mélange azéotropique eau/solvant organique et d'autre part, lourds (F3) essentiellement le 2-hydroxybenzonitrile et le solvant (solvant organique et/ou eau). 13 - Procédé selon l'une des revendications 9 à 12 caractérisé par le fait que l'on purifie fraction lourde (F3) comprenant essentiellement le 2-hydroxybenzonitrile et le solvant par distillation. 14 - Procédé selon l'une des revendications 9 à 12 caractérisé par le fait que l'on purifie la fraction lourde (F3) comprenant essentiellement le 2-hydroxybenzonitrile par cristallisation. 15 - Procédé selon la revendication 14 caractérisé par le fait que l'on refroidit la fraction lourde (F3) à une température comprise entre 100 C et - 10 C, de préférence, comprise entre 10 C et 0 C, ce qui provoque la cristallisation du 2- hydroxybenzonitrile ; on effectue ensuite la séparation du produit cristallisé selon les techniques classiques de séparation solide/liquide, de préférence, par filtration ; on récupère un solide qui est essentiellement du 2-hydroxybenzonitrile une phase liquide (FrJ ; on soumet le solide à une opération de séchage conduite à une température comprise entre 30 C et 80 C, préférence, entre et 50 C. - Procédé selon l'une des revendications 9 à 12 caractérisé par le fait que l'on purifie la fraction lourde (F) comprenant essentiellement le hydroxybenzonitrile raffinage. - Procédé selon la revendication 16 caractérisé par le que l'on refroidit la fraction lourde (F3) à une température comprise entre 100 C et 30 C ; on sépare une phase aqueuse (F7) et une phase organique (F8) essentiellement du 2- hydroxybenzonitrile et du solvant (Sl) ; on traite la phase organique de façon à séparer l'eau et/ou le solvant par distillation sous pression réduite ; à récupérer une masse réactionnelle brute comprenant essentiellement le 2- hydroxybenzonitrile qui est soumise à une opération de purification par raffinage. 1 - Procédé selon la revendication 17 caractérisé par le fait que l'on refroidit la masse réactionnelle jusqu'à une température comprise entre 10 et 50 C ; on remonte la température entre 94 C et 98 C permettant de séparer les fractions eutectiques comprenant les impuretés ; on chauffe à une température supérieure à de manière à fondre le 2-hydroxybenzondrile, lequel est soutiré à l'état fondu (F1?). 19 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait qu'il consiste à liquéfier le flux gazeux réactionnel, puis à cristalliser le cyanophénate d'ammonium, puis à effectuer une séparation solide/liquide puis à traiter thermiquement le produit solide obtenu. 20 - Procédé selon la revendication 19 caractérisé par le fait que l'on commence par liquéfier le flux gazeux réactionnel (Fl), par refroidissement de 90 C - 100 C, à une température de 40 C - 30 C et mise en contact avec de l'eau ce qui permet d'une part, d'éliminer des légers et de récupérer une phase aqueuse comprenant du cyanophénate d'ammonium et de l'ammoniaque. 21 - Procédé selon la revendication 19 caractérisé par le fait que l'on refroidit le flux liquéfié (F12) à une température comprise entre 0 C - 30 C, ce qui provoque la cristallisation du cyanophénate d'ammonium et l'on sépare du produit cristallisé selon les techniques classiques de séparation solide/liquide, de préférence, par filtration permettant de récupérer un solide qui est essentiellement du cyanophénate d'ammonium, 22 - Procédé selon l'une des revendications 19 à 21 caractérisé par le fait que l'on conduit ensuite le traitement thermique à une température comprise entre 80 C et 20 C sous une pression comprise entre 1 mbar et 1 bar, de préférence, entre 1 mbar 500 mbar permettant de récupérer le 2-hydroxybenzonitrile, sous forme solide. 23 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait qu'il consiste à liquéfier le gazeux réactionnel, puis à cristalliser cyanophénate d'ammonium, puis à effectuer une séparation solide/liquide, à solubiliser le produit solide obtenu dans un solvant organique, de préférence, polaire puis à traiter thermiquement la solution organique obtenue. 24 - Procédé selon la revendication 23 caractérisé par le fait qu'il consiste à liquéfier le gazeux réactionnel, puis à cristalliser cyanophénate d'ammonium, puis à effectuer une séparation solide/liquide comme décrit dans l'une des revendications 20 à 22. 25 - Procédé selon la revendication 23 caractérisé par le fait l'on solubilise le produit solide obtenu dans un solvant organique, de préférence, polaire, aprotique et préférentiellement le diméthylformamide ou la N-méthylpyrrolidone. 26 - Procédé selon la revendication 25 caractérisé par le fait l'on soumet la solution organique de cyanophénate d'ammonium à un traitement thermique à une température comprise entre 80 C et 20 C, sous une pression comprise entre 1 mbar et 1 bar, de préférence, entre 1 mbar et 500 mbar permettant d'éliminer une fraction légère (F16) et de récupérer (F17) qui est le 2-hydroxybenzonitrile en solution dans un solvant (S2). 27 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait qu'il consiste à liquéfier le gazeux réactionnel, à le traiter par un acide conduisant ainsi à l'obtention du 2-hydroxybenzonitrile, à effectuer une séparation liquide/liquide permettant récupérer le 2-hydroxybenzonitrile dans la phase organique. 28 Procédé selon la revendication 27 caractérisé par le fait que l'on liquéfie le flux gazeux réactionnel (Fi), par refroidissement de 90 C - 100 C, ' une température de 40 C - 30 C et mise en contact avec de l'eau ce qui permet d'une part, d'éliminer des légers et de récupérer une phase aqueuse comprenant du cyanophénate d'ammonium et de l'ammoniaque. 29 Procédé selon la revendication 27 caractérisé par le fait que l'on effectue la neutralisation des ions ammonium à l'aide d'un acide de Brdnsted ayant pka mesuré dans l'eau, inférieur à 6, de préférence, compris entre - 1 et 4. 30 Procédé selon la revendication 29 caractérisé par le fait que l'acide est l'acide sulfurique. 31 Procédé selon l'une des revendications 29 et 30 caractérisé par le fait que la quantité d'acide mise en oeuvre est telle que le pH obtenu soit compris entre 6 et 1, de préférence, entre 4 et 3. 32 - Procédé selon la revendication 27 caractérisé par le fait que l'on soumet le mélange réactionnel obtenu à une décantation permettant de séparer une phase aqueuse (Fi9) comprenant l'acide en excès et des sels d'ammonium et une phase organique (F20) comprenant le 2-hydroxybenzonitrile. 33 - Procédé selon l'une des revendications 19 à 32 caractérisé par le fait que purifie le 2-hydroxybenzonitrile selon les techniques de purification decrites dans l'une des revendications 13 à 18. - Installation de séparation de 2-hydroxybenzonitrile à partir flux réactionnel gazeux comprenant le 2-hydroxybenzonitrile, sous forme salifiée caractérisée par le fait qu'elle comprend - une première colonne (1) conçue pour mettre en contact le flux réactionnel gazeux et le solvant (eau et/ou solvant organique), - une deuxième colonne (2) dont l'entrée est reliée au pied de la colonne (1), cette colonne (2) étant conçue pour obtenir en tête de colonne une fraction légère comprenant l'ammoniac, l'eau et un alcool (de préférence, le méthanol) et en pied de colonne une fraction lourde comprenant essentiellement le 2 hydroxybenzonitrile, le solvant (eau et/ou solvant organique), quelques traces d'ammoniaque et des produits secondaires en quantités minoritaires. - Installation selon la revendication 34 caractérisée par le fait que la première colonne (1) est une tour de lavage comprenant en tête de colonne des moyens d'admission du flux gazeux réactionnel (FI) à traiter et des moyens d'admission solvant (Sl), d'un dispositif de vaporisation (buses) et des moyens d'évacuation de la phase lourde (liquide et/ou gazeuse) reliée à une deuxième colonne (2) alimentée à mi-hauteur, comportant des moyens refroidissement (condenseur) et munie dans sa partie supérieure de moyens d'évacuation de la phase gazeuse comprenant les légers (Fz) et dans sa partie inférieure, de moyens de soutirage de la phase liquide (F3). 36 - Installation selon la revendication 35 caractérisée par le fait que l'unité de séparation est complétée par une unité de purification qui une unité de distillation comprenant une colonne de distillation (3) alimentée par la fraction lourde (F,) provenant de la colonne précédente (2) et conçue pour obtenir entête de colonne, différentes fractions, sous une pression de 0 mbar - des fractions légères dont le point d'ébullition est inférieur à 40 C à pression atmosphérique, - une fraction entre 40 C et 110 C correspondant au phénol et au salicylate de méthyle - une fraction à 110 C correspondant au 2-hydroxybenzonitrile (F4), et en pied de colonne, les différentes impuretés (F5) dont point d'ébullition est supérieur à 110 C : la salicylamide, le N-méthylsalicylamide et la S- triazine. 37 - Installation selon la revendication 36 caractérisée par le fait que la colonne de distillation (3) a les spécifications suivantes - nombre d'étages théoriques : de 5 à 40, de préférence 10 à 30 ; - taux de reflux R compris entre 1 et 10 ; - temps de séjour faible, de préférence, inférieur à 30 min. 38- Installation selon la revendication 34 caractérisée par le fait que l'unité de séparation est complétée par une unité de purification qui est une unité de cristallisation comprenant - réacteur de cristallisation (4) muni des moyens d'admission de la fraction (F3) ainsi qu'un dispositif de soutirage relié au dispositif de séparation (5) et équipé de moyens d'agitation, d'un dispositif de régulation de la température, - dispositif de séparation solidefquide (5), de préférence, essoreuse, filtre agité, filtre-presse, filtre-bougies permettant de récupérer un solide constitué essentiellement par le 2-hydroxybenzonitrile et une phase aqueuse (F@ comprenant solvant, un peu de 2-hydroxybenzonitrile (moins de 5 % poids) et des sous-produits, - éventuellement des moyens de séchage (6) de préférence, sécheur rotatif ou sécheur agite, permettant ainsi de récupérer le 2-hydroxybenzonitrile sous forme de poudre 39 - Installation selon la revendication 34 caractérisée par le fait que l'unité de séparation complétée par une unité de purification qui est une unité de raffinage comprenant - une tour de refroidissement (7) muni des moyens d'admission de la fraction (F3) ainsi qu'un dispositif de soutirage relié à un dispositif de séparation (8)j - un dispositif de séparation liquide/liquide (8), de préférence, un décanteur, permettant de séparer une phase aqueuse (F 7 ) d'une phase organique constituée essentiellement par le 2-hydroxybenzonitdle (Fa), - un réacteur (9) muni de moyens d'admission de la phase organique équipé de moyens d'agitation, d'un dispositif de régulation de la température (chaud/froid), d'une colonne à distiller et muni d'un système de mise sous pression réduite ce qui permet de séparer par distillation (F9), solvant organique et/ou l'eau restante et de récupérer un 2-hydroxybenzonitrile brut, - un ou plusieurs appareils de raffinage, de préférence, de type égoutteurs ce qui permet d'éliminer des impuretés (Flo) et de récupérer une fraction liquide de 2- hydroxybenzonitrile (Fil). 40 - Installation de séparation de 2-hydroxybenzonitrile par traitement physique du cyanophénate d'ammonium comprenant - une tour de lavage (11) muni d'un système d'admission des gaz (FI) et d'un dispositif d'introduction de l'eau par l'intermédiaire d'une pompe permettant de récupérer pied une phase liquide (Fizj comprenant l'eau, le cyanophénate d'ammonium brut et de l'ammoniaque; le mélange étant transféré dans le réacteur (1 - un réacteur de cristallisation (12) du cyanophénate d'ammonium et pourvu de moyens d'admission de la fraction (Fj@ et d'un dispositif de soutirage permettant de le relier à un dispositif de séparation (13) ; ledit réacteur étant équipé de moyens d'agitation, d'un dispositif de régulation de la température, - un dispositif de séparation solide/liquide (13), de préférence, essoreuse, filtre agité, filtre-presse, filtre-bougies permettant de récupérer un solide constitué essentiellement par le cyanophénate d'ammonium et une phase aqueuse (F13) comprenant le solvant, un peu de 2-hydroxybenzonitrile (moins de 5 % en poids) et des sous produits, - des moyens de séchage (14) de préférence, un sécheur agité dans lequel il est soumis à cycle de température et de pression de façon à décomposer le cyanophénate d'ammonium solide en 2-hydroxybenzonitrile permettant ainsi de récupérer 2-hydroxybenzonitrile sous forme de poudre tout en éliminant le solvant et l'ammoniac restant (F14). 41 - Installation de séparation de 2-hydroxybenzonfhle traitement physique du cyanophénate d'ammonium comprenant - une tour de lavage (11) muni d'un système d'admission des gaz (FI) et d'un dispositif d'introduction de l'eau par l'intermédiaire d'une pompe permettant de récupérer pied une phase liquide (F12) comprenant l'eau, le cyanophénate d'ammonium brut et de l'ammoniaque ; le mélange étant transféré dans le réacteur (1 - un réacteur de cristallisation (12) du cyanophénate d'ammonium et pourvu de moyens d'admission de la fraction (F12) et d'un dispositif de soutirage permettant de le relier à un dispositif de séparation (13) ; ledit réacteur étant équipé de moyens d'agitation, d'un dispositif de régulation de la température, - un dispositif de séparation solideAiquide (13), de préférence, essoreuse, filtre agité, filtre-presse, fifre-bougies permettant de récupérer un solide constitué essentiellement par le cyanophénate d'ammonium et une phase aqueuse (F13) comprenant le solvant, un peu de 2-hydroxybenzonfrile (moins de 5 % en poids) et des sous-produits et équipé d'un moyen d'admission d'un solvant (S2) permettant ainsi la solubilisation du cyanophénate d'ammonium, - un réacteur (16) muni d'un dispositif d'admission de la solution organique de cyanophénate d'ammonium, équipé de moyens d'agitation, d'un dispositif de régulation de la température surmonté d'une colonne à distiller et muni d'un système de mise sous pression réduite ce qui permet de séparer par distillation le solvant organique et/ou l'eau restante (F?j et d'effectuer la décomposition thermique du cyanophénate d'ammonium en 2-hydroxybenzonitrile. 42 - Installation de séparation de 2-hydroxybenzonitrile par traitement chimique du flux réactionnel gazeux comprenant le 2-hydroxybenzonitrile, sous forme salée caractérisée par le fait qu'elle comprenant - une tour de lavage (17) muni d'un système d'admission des gaz (FI) et d'un dispositif d'introduction de l'eau par l'intermédiaire d'une pompe permettant de récupérer en pied une phase liquide (Fia) comprenant l'eau le cyanophénate d'ammonium brut et de l'ammoniaque qui est transférée dans réacteur (18), - un réacteur (18) de neutralisation équipé de moyens d'agitation, d'un dispositif de régulation de la température, d'un dispositif d'introduction de réactif (acide) et d'un dispositif de régulation du pH (électrode) : ledit réacteur comportant dans sa partie inférieure, un dispositif de soutirage permettant de le relier à un dispositif (1 - dispositif (19) de séparation liquide/liquide de préférence, un décanteur permettant de séparer une phase aqueuse (Fl9).comprenant l'acide en excès et sels d'ammonium et une phase organique (F20) comprenant le 2- hydroxybenzonitrile. - Installation selon les revendications 40 à 42 caractérisée par le fait qu'elle est complétée par une unité de purification décrite dans l'une revendications 36à39. 44 - Composé de type hydroxybenzonitrile sous forme de d'ammonium répondant à la formule (III) dans ladite formule, R a la signification donnée dans l'une des revendications 2 et 3. 45 - 2-cyanophénate d'ammonium de formule