Brevet FR2819683A1 — publié le 20020726

La présente invention concerne une composition herbicide et un procédé de lutte contre les mauvaises herbes utilisant cette composition. On sait qu'un composé N-phényltétrahydrophtalimide représenté par la formule (1) ci-dessous a une activité herbicide (voir US-4 770 695, US-4 640 707, US-5 062 884, notamment). Toutefois, dans le domaine des herbicides, il serait souhaitable de pouvoir réduire la quantité appliquée tout en maintenant le même effet herbicide. On a maintenant trouvé que, quand on applique un composé N-phényltétrahydrophtalimide avec un composé organophosphoré insecticide, l'activité herbicide du composé N-phényltétrahydrophtalimide contre les mauvaises herbes est plus grande que quand on applique ce composé seul. Ainsi, la présente invention fournit une composition herbicide contenant un composé N-phényltétrahydrophtalimide représenté par la formule (1) : où R1 représente l'hydrogène ou un halogène, R2 représente un halogène et R3 représente l'hydrogène, un groupe alcoxy en Ci-C8-carbonyl-alcoxy en Ci-C2, alcynyloxy en C2-C6 ou alcoxy en C1-C8-carbonylhalogénoalcényle en C2-C3, ou bien R2et R3 représentent ensemble un groupe -0-CHR4-C(=0)-NR5- dont l'atome d'oxygène terminal est lié à la position 4 du cycle benzénique et dont l'azote est lié à la position 5 du cycle benzénique, R4 représente l'hydrogène ou un groupe méthyle et R5 représente un groupe alkyle en Ci-Ce, alcényle en C3-C6, alcynyle en C3-C6 ou alcoxy en C1-C3-alkyle en C1-C3, et une quantité efficace pour augmenter l'activité herbicide du composé N-phényltétrahydrophtalimide d'un composé organophosphoré insecticide. La présente invention concerne également un procédé de lutte contre les mauvaises herbes qui comprend l'application de ladite composition herbicide à des mauvaises herbes ou à un endroit où des mauvaises herbes poussent ou sont susceptibles de pousser. Les composés N-phényltétrahydrophtalimides représentés par la formule (1) comprennent les composés décrits ci-dessous : un composé où R2 et R3 représentent ensemble un groupe -O-CHR4-C(=O)-NR5- dans la formule (1), qui est représenté par la formule (4) : où R1, R4 et R5 sont définis comme ci-dessus ; un composé où Ri est le fluor dans la formule (4) ; un composé où R4 est l'hydrogène dans la formule (4) ; un composé où R5 est un groupe alcynyle en C3-C6 dans la formule (4) ; un composé où Ri est le fluor, R4 est hydrogène et R5 est un groupe alcynyle en C3-C6 dans la formule (4) ; un composé où R2 est R21 et R3est R31 dans la formule (1), c'est-à-dire un composé représenté par la formule (5) : où R1 est défini comme ci-dessus, R21 représente un halogène et R31 représente l'hydrogène, un groupe alcoxy en Ci-C8-carbonyl-alcoxy en Ci-C2, alcynyloxy en C2-C6 ou alcoxy en Ci-C8-carbonyl-halogénoalcényle en C2-C3 ; un composé où R1 est le fluor dans la formule (5) ; un composé où R21 est le chlore dans la formule (5) ; un composé où R31 est un groupe alcoxy en Cl-C8-carbonyl-alcoxy en Cl-C2 dans la formule (5) ; un composé où R31 est un groupe alcynyloxy en C2-C6 dans la formule (5) ; un composé où R31 est un groupe alcoxy en C1-C8-carbonylhalogénoalcényle en C2-C3 dans la formule (5) ; un composé où R1 est le fluor, R21 est le chlore et R31 est un groupe alcoxy en Ci-C8-carbonyl-alcoxy en Cl-C2 dans la formule (5). Plus précisément, les présents composés N-phényltétrahydrophtalimides comprennent les composés décrits ci-dessous : N-(7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-2/7-l,4-benzoxazin-6- yl)cyclohex-l-ène-l,2-dicarboximide (dénomination commune : flumioxazine) ; [2-chloro-5-(cyclohex-1-ène-1,2-dicarboximido)-4-fluorophénoxy]acétate de pentyle (dénomination commune : flumiclorac-pentyle) ; (Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(cyclohex-1-ène-1,2-dicarboximido)phényl]- acrylate d'éthyle (dénomination commune : cinidon-éthyle) ; N-(4-chlorophényl)cyclohex-1-ène-1,2-dicarboximide (dénomination commune : chlorphthalim). Les composés organophosphorés insecticides selon la présente invention comprennent par exemple les composés décrits ci-dessous : un composé représenté par la formule (6) : où Xl représente l'oxygène ou le soufre, X2 représente l'oxygène, le soufre ou une liaison directe entre l'atome de phosphore et R8, R6 représente un groupe alkyle inférieur, R7 représente un groupe alcoxy inférieur, alkylthio inférieur, alkylcarbonylamino inférieur ou phényle, R8 représente un groupe alkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué ; un composé où X1 est le soufre, X2 est l'oxygène, R6 est un groupe alkyle en Ci-C4, Ruz est un groupe alkyle en Cl-C4-carbonylamino et R3 est un groupe alkyle en C1-C4 éventuellement substitué dans la formule (6) ; un composé où X1 est le soufre, X2 est le soufre, R6 est un groupe alkyle en C1-C4, R7 est un groupe alcoxy en Ci-C4 et R8 est un groupe alkyle en C1-C4 éventuellement substitué dans la formule (6) ; un composé où X1 est le soufre, X2 est l'oxygène, R6 est un groupe alkyle en Cl-C4, R7 est un groupe alcoxy en C1-C4 et R8 est un groupe alcényle éventuellement substitué dans la formule (6) ; un composé où Xl est le soufre, X2 est l'oxygène, R6 est un groupe alkyle en C1-C4, R7 est un groupe alcoxy en Ci-C4 et R8 est un groupe phényle éventuellement substitué dans la formule (6) ; un composé où X1 est le soufre, X2 est l'oxygène, R6 est un groupe alkyle en C1-C4, R7 est un groupe alkylthio en C1-C4 et R8 est un groupe phényle éventuellement substitué dans la formule (6) ; un composé où Xl est le soufre, X2 est l'oxygène, R6 est un groupe alkyle en Ci-C4, R7 est un groupe alcoxy en Ci-C4 et R8 est un groupe pyrimidinyle éventuellement substitué dans la formule (6) ; un composé où X1 est le soufre, X2 est l'oxygène, R6 est un groupe alkyle en Ci-C4, R7 est un groupe alcoxy en C1-C4 et R8 est un groupe pyridyle éventuellement substitué dans la formule (6) ; un composé où X1 est le soufre, X2 est l'oxygène, R6 est un groupe alkyle en C1-C4, R7 est un groupe alcoxy en C1-C4 et R8 est un groupe isoxazolyle éventuellement substitué dans la formule (6). Plus précisément, les composés organophosphorés insecticides comprennent les composés suivants : phosphorothioate de 0,0-diméthyle et de a-4-nitro-m-tolyle (dénomination commune : fénitrothion) ; phosphorothioate de 0,C>-diméthyle et de O-4-méthylthio-m-tolyle (dénomination commune : fenthion) ; phosphorothioate de O,O-diéthyle et de 0-2-isopropyl-6-méthylpyrimidin- 4-yle (dénomination commune : diazinon) ; phosphorothioate de 0,>diéthyle et de O-3,5,6-trichloro-2-pyridyle (dénomination commune : chlorpyrifos) ; acétylphosphoramidothioate de O,S-diméthyle (dénomination commune : acéphate) ; phosphorodithioate de 2,3-dihydro-5-méthoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3- ylméthyle et de O,O-diméthyle (dénomination commune : méthidathion) ; phosphorodithioate de 0,0-diéthyle et de S-2-éthylthioéthyle (dénomination commune : disulfoton) ; phosphate de 2,2-dichlorovinyle et de diméthyle (dénomination commune : dichlorvos) ; phosphorodithioate de O-éthyle et de O-4-(méthylthio)phényl-propyle (dénomination commune : sulprofos) ; phosphorothioate de O-4-cyanophényle et de O,D-diméthyle (dénomination commune : cyanophos) ; phosphorodithioate de O,O-diméthyle et de S-méthylcarbamoylméthyle (dénomination commune : diméthoate) ; phosphorodithioate de .5-a-éthoxycarbamoyibenzyte et de 0,0-diméthyle (dénomination commune : phenthoate) ; (diméthoxythiophosphorylthio)succinate de diéthyle (dénomination commune : malathion) ; 2,2,2-trichloro-1-hydroxyéthylphosphonate de diméthyle (dénomination commune : trichlorfon) ; phosphorodithioate de .ç(3,4-dihydro-4-oxobenzo[d]-[1,2,3]-triazin-3- ylméthyle) et de O,O-diméthyle (dénomination commune : azinphosméthyle) ; phosphate de diméthyle et de (E)-l-méthyl-2-(méthylcarbamoyl)vinyle (dénomination commune : monocrotophos) ; S,5"-méthylène-bis(phosphorodithioate) de 0,0,0',0'tétraéthyle (dénomination commune : éthion) ; Phosphorodithioate de 5-2-éthylthioéthyle et de O,O-diméthyle (dénomination commune : thiométon) ; Phosphorothioate de 0,0-diéthyle et de O-(5-phényl-1,2-oxazol-3-yle) (dénomination commune : isoxathion) ; Phosphorothioate de 0,0diméthyle et de .ç2-(1- méthylcarbamoyléthylthio)éthyle (dénomination commune : vamidothion) ; Phosphorodithioate de O-2,4-dichlorophényle, de 0-éthyle et de 5-propyle (dénomination commune : prothiofos) ; Phosphorothioate de -Ç-2-éthylsulfinyl-1-méthyléthyle et de 0,0.-diméthyle (dénomination commune : oxydeprofos). Le composé N-phényltétrahydrophtalimide peut être préparé par des procédés décrits par exemple dans US-4 770 695, US-4 640 707 et US-5 062 884. La composition selon la présente invention a une activité herbicide dans le traitement foliaire et le traitement du sol sur différentes mauvaises herbes telles que celles qui sont énumérées ci-dessous : Polygonacées : Renouée liseron (Polygonum convolvulus), renouée noueuse (Polygonum lapathifolium), renouée de Pennsylvanie (Polygonum pensylvanicum), renouée persicaire (Polygonum persicaria), oseille crépue (Rumex crispus), patience sauvage (Rumex obtusifolius), renouée du Japon (Polygonum cuspidatum) Portulacacées : Pourpier maraîcher (Portulaca oleracea) Caryophyllacées : Mouron des oiseaux (Stellaria media) Chénopodiacées : Chénopode blanc (Chenopodium album), kochia (Kochia scoparia) Amaranthacées : Amaranthe réfléchie (Amaranthus retroflexus), amaranthe à épi vert clair (Amaranthus hybridus) Crucifères (brassicacées) : Ravenelle (Raphanus raphanistrum), moutarde des champs (Sinapis arvensis), capselle bourse à pasteur (Capsella bursa-pastoris) Légumineuses (fabacées) : Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Desmodium tortuosum, trèfle blanc (Trifolium repens), vesce fourragère (Vicia sativa) Malvacées : Abutilon theophrasti, Sida spinosa Violacées : Pensée des champs (Viola arvensis), pensée sauvage (Viola tricolor) Rubiacées : Gaillet gratteron (Galium aparine) Convolvulacées : Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var. integriuscula, Ipomoea lacunosa, liseron des champs (Convolvulus arvensis) Labiacées : Lamier pourpre (Lamium purpureum), lamier amplexicaule (Lamium amplexicaule) Solanacées : Datura stramoine (Datura stramonium), morelle noire (Solanum nigrum) Géraniacées : Géranium de Caroline (Geranium carolinianum) Scrophulariacées : Véronique de Perse (Veronica persica), véronique à feuilles de lierre (Veronica hederaefolia) Composées : Xanthium strumarium, tournesol (Helianthus annuus), matricaire inodore (Matricaria perforata ou inodora), chrysanthème des moissons (Chrysanthemum segetum), Matricaria matricarioides, ambroisie à feuilles d'armoise (Ambrosia artemisiifolia), Ambrosia trifida, érigeron du Canada (Erigeron canadensis), Artemisia princeps, Solidago altissima Boraginacées : Myosotis des champs (Myosotis arvensis) Asclepiadacées : Asclepias syriaca Euphorbiacées : Euphorbe réveil-matin (Euphorbia helioscopia), Euphosbia maculata Graminées : Panic pied-de-coq (Echinochloa crus-galli), setaire verte (Setaria viridis), Setaria faberi, digitaire sanguine (Digitaria sanguinalis), Eleusine indica, paturin annuel (Poa annua), vulpin des champs (Alopecurus myosuroides), folle-avoine (Avena fatua), sorgho d'Alep (Sorghum halepense), chiendent commun (Agropyron repens), brome des toits (Bromus tectorum), chiendent pied de poule (Cynodon dactylon), Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, sorgho commun (Sorghum vulgare) Commelinacées : Commelina communis Equisétacées : Prêle des champs (Equisetum arvense) Cyperacées : Cyperus iria, souchet à turbercule (Cyperus rotundus), souchet comestible (Cyperus esculentus) En outre, la composition selon la présente invention a une activité herbicide dans le traitement par irrigation des rizières sur différentes mauvaises herbes telles que celles qui sont énumérées cidessous : Graminées : Echinochloa oryzoides Scrophulariacées : Lindernia procumbens Lythracées : Rotala indica, Ammannia multiflora Elatinacées : Elatine triandra Cyperacées : Cyperus difformis, Scirpus juncoides subsp. hotarui, Eleocharis acicularis, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai Pontédériacées : Monochoria (Monochoria vaginalis) Alismatacées : Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Alisma canaliculatum Potamogétonacées : Potamogeton distincutus Ombellifères : Oenanthe javanica La composition selon la présente invention peut aussi être utilisée pour lutter contre une grande variété de mauvaises herbes qui poussent ou qui sont susceptibles de pousser dans des zones non-cultivées comme les levées, les lits des rivières, les bas-côtés des routes, les voies ferrées, les espaces verts, les aires de stationnement, les aéroports, les zones industrielles (par exemple usines, aires de stockage), les champs en jachère, les terrains inoccupés de zones urbaines, les terrains boisés, les pâturages, les pelouses, les forêts, notamment. La composition selon la présente invention a aussi une activité herbicide contre différentes mauvaises herbes aquatiques comme la jacinthe d'eau (Eichhornia crassipes) qui poussent ou qui sont susceptibles de pousser dans les rivières, les canaux et les réservoirs de voies fluviales. Dans la composition selon la présente invention, le rapport de mélange du composé organophosphoré insecticide au composé N-phényltétrahydrophtalimide est habituellement de 0,1 :1 10 000:1, de préférence de 1:1à 500:1, de préférence encore de 1:1à 100:1, et de manière particulièrement préférée de 2 :1 25:1 en masse. La composition selon la présente invention peut habituellement être utilisée sous forme de formulation, comme un concentré émulsifiable, une poudre mouillable, une composition fluide, des granulés, par exemple, qui peut être préparée par mélange avec des supports solides, des supports liquides, et, si nécessaire, des tensioactifs et d'autres adjuvants. Dans une telle formulation, le composé N-phényltétrahydrophtalimide et le composé organophosphoré insecticide représentent habituellement 10 à 80 % en masse de la formulation totale. Les supports solides qui peuvent être utilisés dans la formulation peuvent inclure par exemple les substances suivantes sous forme de fine poudre ou de granulés : argiles (par exemple kaolinite, terre de diatomées, oxyde de silicium hydraté synthétique, argile de Fubasami, bentonite, argile acide), talc et autres substances minérales (par exemple séricite, quartz pulvérulent, soufre pulvérulent, charbon actif, carbonate de calcium), et engrais chimiques (par exemple sulfate d'ammonium, phosphate d'ammonium, nitrate d'ammonium, chlorure d'ammonium, urée). Les supports liquides peuvent inclure par exemple l'eau, des alcools (par exemple méthanol, éthanol), des cétones (par exemple acétone, méthyléthylcétone, cyclohexanone), des hydrocarbures aromatiques (par exemple toluène, xylène, éthylbenzène, méthylnaphtalène), des hydrocarbures non aromatiques (par exemple hexane, cyclohexane, kérosène), des esters (par exemple acétate d'éthyle, acétate de butyle), des nitriles (par exemple acétonitrile, isobutyronitrile), des éthers (par exemple dioxane, diisopropyléther), des amides (par exemple diméthylformamide, diméthylacétamide) et des hydrocarbures halogénés (par exemple dichloroéthane, trichloroéthylène). Les tensioactifs peuvent inclure par exemple des alkylesters d'acide sulfurique, des sels d'acides alkylsulfoniques, des sels d'acides alkylarylsulfoniques, leurs dérivés polyoxyéthylés, des éthers de polyéthylèneglycol, des esters d'alcools polyfonctionnels et des dérivés d'alcools issus de sucres. Les autres adjuvants peuvent inclure par exemple des agents adhésifs et des agents dispersants comme la caséine, la gélatine, des polysaccharides (par exemple amidon, gomme arabique, dérivés cellulosiques, acide alginique), des dérivés de la lignine, la bentonite et des polymères hydrosolubles synthétiques (par exemple poly(alcool vinylique), polyvinylpyrrolidone, poly(acide acrylique)) et des stabilisants comme le PAP (phosphate acide d'isopropyle), le BHT (dibutylhydroxytoluène), le BHA (butylhydroxyanisole), les huiles végétales, les huiles minérales, les acides gras et les esters d'acides gras. Il est possible aussi de préparer la composition selon la présente invention en formant des formulations séparées du composé N-phényltétrahydrophtalimide et du composé organophosphoré insecticide puis en mélangeant ces formulations. La composition ainsi formulée peut être appliquée en l'état ou après dilution à l'eau ou avec un autre solvant à des mauvaises herbes ou à un endroit où des mauvaises poussent ou sont susceptibles de pousser. En outre, il est possible aussi de préparer la composition en diluant à l'eau ou avec un autre solvant des formulations de composé N-phényltétrahydrophtalimide et de composé organophosphoré insecticide puis en mélangeant ces formulations diluées. Par ailleurs, la composition peut aussi être utilisée en mélange avec ou en même temps que d'autres herbicides, des insecticides, des fongicides, des régulateurs de la croissance des plantes, des engrais ou des agents d'innocuité. Le procédé de lutte contre les mauvaises herbes selon la présente invention est mis en #uvre par application de la présente composition, en l'état ou après dilution, à des mauvaises herbes ou à un endroit où des mauvaises herbes poussent ou sont susceptibles de pousser, ou encore par application simultanée du composé Nphényltétrahydro-phtalimide (ou de sa formulation) et du composé organophosphoré insecticide (ou de sa formulation). Bien que les quantités de composé N-phényltétrahydrophtalimide et de composé organophosphoré insecticide qui sont appliquées puissent varier avec le rapport de mélange, les conditions atmosphériques, les types de formulation, les périodes d'application, les procédés d'application, les lieux d'application et les mauvaises herbes contre lesquelles il s'agit de lutter, elles sont habituellement de 0,1 à 1000 g par hectare pour le composé N-phényltétrahydrophtalimide et de 0,1 à 10 000 g par hectare pour le composé organophosphoré insecticide. Dans le cas de compositions sous forme de concentrés émulsifiables, de poudres mouillables ou de compositions fluides, celles-ci peuvent être appliquées habituellement, après avoir été diluées à l'eau dans des proportions prédéterminées, à raison de 100 à 1000 litres par hectare. Le procédé selon la présente invention peut être mis en #uvre par exemple pour les cultures de maïs, de blé, d'orge, de riz, de sorgho, de soja, de coton, de betterave sucrière, d'arachide, de tournesol, de colza, ainsi que dans les vergers et les rizières. La présente invention sera mieux comprise à la lecture des exemples de formulation et de test non limitatifs suivants, dans lesquels les parties sont en masse. Exemple de formulation 1 On agite et mélange soigneusement 2,5 parties de flumicloracpentyle, de flumioxazine ou de cinidon-éthyle, 42 parties de fénitrothion, fenthion, diazinon, chlorpyrifos, acéphate, méthidathion, disulfoton, dichlorvos, sulprofos, cyanophos, diméthoate, phenthoate, malathion, trichlorfon, azinphos-méthyle, monocrotophos, éthion, thiométon, isoxathion, vamidothion, prothiofos ou oxydeprofos, 50 parties de Solvesso# (hydrocarbure aromatique, produit par Exxon Mobil Chemical) et 5,5 parties de Sorpol 3816 (tensioactifs de type anionique et nonionique produits par Toho Chemical) pour obtenir un concentré émulsifiable. Dans les exemples de test qui suivent, on a évalué l'effet herbicide au moyen d'indices variant de 0 à 100 par pas de 5, 0 signifiant qu'il y avait peu ou pas de différence dans le degré de germination ou de croissance entre les plantes traitées et les plantes non traitées au moment de l'examen, et 100 signifiant la mort totale des plantes traitées. Exemple de test 1 On a agité et mélangé soigneusement 50 parties de Sorpol# 5029-0 (produit par Toho Chemical), 2 parties de Demol SNB (produit par KAO Corporation) et 45 parties d'argile de Shokozan pour obtenir une poudre mouillable de flumioxazine à 50 %. Puis, on a combiné une solution aqueuse de cette poudre avec une solution aqueuse d'un concentré émulsifiable de fenitrothion (dénomination commerciale : Sumithion EC, produit par Agros) pour obtenir une solution aqueuse de concentration prédéterminée de la présente formulation que l'on a appliquée, à raison de 1000 # par hectare, sur une zone d'un verger dans laquelle poussait de la vesce fourragère et des géraniums de Caroline (d'une hauteur d'environ 40 à 55 cm). On a examiné l'activité herbicide 9 jours après l'application et on a obtenu les résultats montrés dans le tableau 1 ci-dessous. Tableau 1 Composé testé Dose (g/hectare) Activité herbicide Vesce fourragère Géranium de Caroline Flumioxazine 60 10 50 Flumioxazine + 60 + 1000 70 70 fenitrothion Exemple de test 2 On a ajouté et mélangé soigneusement 50 parties de flumioxazine, 3 parties de Sorpol 5029-0 (produit par Toho Chemical), 2 parties de Demol SNB et 45 parties d'argile de Shokozan pour obtenir une poudre mouillable de flumioxazine à 50 %. Puis, on a combiné une solution aqueuse de cette poudre avec une solution aqueuse de poudre mouillable de cyanophos (dénomination commerciale : Cyanox WP, produit par Agros) à 40 %, de poudre mouillable de chlorpyrifos (dénomination commerciale : Dursban WP, produit par Kumiai Chemical) à 25 %, de poudre mouillable d'acéphate (dénomination commerciale ; Ortran WP, produit par Hokko Chemical) à 50 %, de poudre mouillable de méthidathion (dénomination commerciale : Supracide WP, produit par Kumiai Chemical) à 36 %, de concentré émulsifiable de phenthoate (dénomination commerciale ; Elsan EC, produit par Nissan Chemical) à 50 %, de concentré émulsifiable de diazinone (dénomination commerciale : Diazinon EC, produit par Hokko Chemical) à 40 % ou de concentré émulsifiable de dichlorvos (dénomination commerciale : DDVP EC, produit par Takeda Pharmaceutical) à 50 % pour obtenir une solution aqueuse de concentration prédéterminée de la présente formulation que l'on a appliquée, à raison de 1000 # par hectare, sur une zone d'un champ où poussait la mauvaise herbe Xanthium strumarium d'une hauteur d'environ 55 cm. On a examiné l'activité herbicide 8 jours après l'application et on a obtenu les résultats présentés dans le tableau 2 cidessous. Tableau 2 Composé testé Dose (g/hectare) Activité herbicide Flumioxazine 60 20 Flumioxazine + cyanophos 60 + 1000 75 Flumioxazine + chlorpyrifos 60 + 100 70 Flumioxazine + acéphate 60 + 1000 35 Flumioxazine + méthidathion 60 + 1000 40 Flumioxazine + phenthoate 60 + 1000 70 Flumioxazine + diazinone 60 + 1000 80 Flumioxazine + dichlorvos 60 + 1000 45 Exemple de test 3 On a agité et mélangé soigneusement 50 parties de flumioxazine, 3 parties de Sorpol 5029-0 (produit par Toho Chemical), 2 parties de Demol SNB et 45 parties d'argile de Shokozan pour obtenir une poudre mouillable de flumioxazine à 50 %. On a combiné une solution aqueuse de cette poudre avec une solution aqueuse d'un concentré émulsifiable de thiométon (dénomination commerciale : Ekatin EC, produit par Sankyo) à 25 %, d'un concentré émulsifiable d'oxydeprofos (dénomination commerciale : Estox EC, produit par Nihon Bayer Agrochem) à 45 %, d'un concentré émulsifiable d'isoxathion (dénomination commerciale : Karphos EC, produit par Sankyo) à 50 %, une solution de vamidothion (dénomination commerciale : Kilval Liq, produit par Nissan Chemical) à 37%, d'un concentré émulsifiable de prothiofos (dénomination commerciale : Tokuthion EC, produit par Nihon Bayer Agrochem) à 45 %, d'un concentré émulsifiable de fenthion (dénomination commerciale : Baycid EC, produit par Nihon Bayer Agrochem) à 50 % ou d'un concentré émulsifiable de sulprofos (dénomination commerciale : Bolstar EC, produit par Nihon Bayer Agrochem) à 50 % pour obtenir une solution aqueuse de concentration prédéterminée de la présente formulation que l'on a appliquée, à raison de 1000 1 par hectare, sur une zone d'un champ où poussait la mauvaise herbe Xanthium strumarium d'une hauteur d'environ 65 cm. On a examiné l'activité herbicide quatre jours après l'application et on a obtenu les résultats montrés dans le tableau 3 ci-dessous. Tableau 3 Composé testé Dose (g/hectare) Activité herbicide Flumioxazine 60 30 Flumioxazine + thiometon 60 + 1000 70 Flumioxazine + oxydeprofos 60 + 1000 70 Flumioxazine + isoxathion 60 + 1000 70 Flumioxazine + vamidothion 60 + 1000 65 Flumioxazine + prothiofos 60 + 1000 70 Flumioxazine + fenthion 60 + 1000 65 Flumioxazine + sulfopros 60 + 1000 70 Exemple de test 4 On a dissous 10 parties de flumiclorac-pentyle dans 80 parties de xylène, puis on a ajouté 10 parties de Sorpol 3005X (produit par Toho Chemical), et on a agité et mélangé soigneusement la solution pour obtenir un concentré émulsifiable de flumiclorac-pentyle à 10 %. On a mélangé une solution aqueuse de ce concentré avec une solution aqueuse d'un concentré émulsifiable de thiometon (dénomination commerciale : Ekatin EC, produit par Sankyo) à 25 %, d'un concentré émulsifiable d'oxydeprofos (dénomination commerciale : Estox EC, produit par Nihon Bayer Agrochem) à 45 % ou d'un concentré émulsifiable de fenthion (dénomination commerciale : Baycid EC, produit par Nihon Bayer Agrochem) à 50 % pour obtenir une solution aqueuse de concentration prédéterminée de la présente formulation que l'on a appliquée, à raison de 1000 # par hectare, sur une zone d'un champ où poussait la mauvaise herbe Xanthium strumarium d'une hauteur d'environ 65 cm. On a examiné l'activité herbicide quatre jours après l'application et on a obtenu les résultats montrés dans le tableau 4 ci-dessous. Tableau 4 Composé testé Dose (g/hectare) Activité herbicide Flumiclorac-pentyle 100 30 Flumiclorac-pentyle + thiometon 100 + 1000 50 Flumiclorac-pentyle + oxydeprofos 100 + 1000 60 Flumiclorac-pentyle + fenthion 100 + 1000 70 REVENDICATIONS 1. Composition herbicide caractérisée en ce qu'elle contient un composé N-phényltétrahydrophtalimide représenté par la formule (1) : où R1 représente l'hydrogène ou un halogène, R2 représente un halogène et R3 représente l'hydrogène, un groupe alcoxy en Ci-C8-carbonyl-alcoxy en Ci-C2, alcynyloxy en C2-C6 ou alcoxy en C1-C8-carbonylhalogénoalcényle en C2-C3, ou bien R2 et R3 représentent ensemble un groupe -O-CHR4-C(=O)-NR5- dont l'atome d'oxygène terminal est lié à la position 4 du cycle benzénique et dont l'azote est lié à la position 5 du cycle benzénique, R4 représente l'hydrogène ou un groupe méthyle et R5 représente un groupe alkyle en Ci-Ce, alcényle en C3-C6, alcynyle en C3-C6 ou alcoxy en C1-C3-alkyle en C1-C3, et une quantité efficace pour augmenter l'activité herbicide du composé N-phényltétrahydrophtalimide d'un composé organophosphoré insecticide. 2. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que le rapport massique du composé organophosphoré insecticide au composé N-phényltétrahydrophtalimide est 0,1 :1 10000:1. 3. Composition herbicide selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 caractérisée en ce que R1 est l'hydrogène ou le fluor, R2 et R3 représentent ensemble -O-CH2-C(=O)-NR5- où R5 est un alcynyle e n C3-C6. 4. Composition herbicide selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 caractérisée en ce que R1 est le fluor, R2est le chlore et R3 est un groupe alcoxy en Ci-C$-carbonyl-alcoxy en Ci-C2. 5. Composition herbicide selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le composé N-phényltétrahydrophtalimide est la flumioxazine, le flumiclorac-pentyle ou le cinidon-éthyle. 6. Composition herbicide selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé organophosphoré insecticide est représenté par la formule (6) : où X1 représente l'oxygène ou le soufre, X2 représente l'oxygène, le soufre ou une liaison directe entre l'atome de phosphore et R8, R6 représente un groupe alkyle inférieur, R7 représente un groupe alcoxy inférieur, alkylthio inférieur, alkylcarbonylamino inférieur ou phényle, R8 représente un groupe alkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué. 7. Composition herbicide selon la revendication 6, caractérisée en ce que le composé organophosphoré insecticide est le fenitrothion, le fenthion, le diazinon, le chlorpyrifos, l'acéphate, le méthidation, le disulfoton, le dichlorvos, le sulprofos, le cyanophos, le diméthoate, le phenthoate, le malathion, le trichlorfon, l'azinphos-méthyle, le monocrotophos, l'éthion, le thiométon, l'isoxathion, le vamidothion, le prothiofos ou l'oxydeprofos. 8. Procédé de lutte contre les mauvaises herbes caractérisé en ce qu'il comprend l'application d'une composition herbicide contenant un composé N-phényltétrahydrophtalimide représenté par la formule (1) : où R1 représente l'hydrogène ou un halogène, R2représente un halogène et R3 représente l'hydrogène, un groupe alcoxy en CI-C8-carbonyl-alcoxy en Ci-Cz, alcynyloxy en C2-C6 ou alcoxy en C1-C8-carbonylhalogénoalcényle en C2-C3, ou bien R2 et R3 représentent ensemble un groupe -O-CHR4-C(=O)-NR5- dont l'atome d'oxygène terminal est lié à la position 4 du cycle benzénique et dont l'azote est lié à la position 5 du cycle benzénique, R4 représente l'hydrogène ou un groupe méthyle et R5 représente un groupe alkyle en Ci-Ce, alcényle en C3-C6, alcynyle en C3-C6 ou alcoxy en Cl-C3-alkyle en C1-C3, et une quantité efficace pour augmenter l'activité du composé N-phényltétrahydrophtalimide d'un composé organophosphoré insecticide à des mauvaises herbes ou à un endroit où des mauvaises poussent ou sont susceptibles de pousser. 9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que le rapport massique du composé organophosphoré insecticide au composé N-phényltétrahydrophtalimide est 0,1 :1 10000:1. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 et 9, caractérisé en ce que R1 est l'hydrogène ou le fluor, R2 et R3 représentent ensemble -O-CH2-C(=O)-NR5- où R5 est un alcynyle en C3-C6. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 et 9, caractérisé en ce que R1 est le fluor, R2 est le chlore et R3 est un groupe alcoxy en CI-C8-carbonyl-alcoxy en Ci-C2. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 à 11, caractérisé en ce que le composé organophosphoré insecticide est représenté par la formule (6) : où X1 représente l'oxygène ou le soufre, X2 représente l'oxygène, le soufre ou une liaison directe entre l'atome de phosphore et R8, R6 représente un groupe alkyle inférieur, R7 représente un groupe alcoxy inférieur, alkylthio inférieur, alkylcarbonylamino inférieur ou phényle, R8 représente un groupe alkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué.