Brevet FR2798147A1 — publié le 20010309

L'invention a pour objet, une nouvelle utilisation des (oligo)aminoacides N- acylés. Les (oligo)aminoacides N-acylés, appelés aussi, lipoaminoacides lorsque le radical acyle est dérivé d'un acide gras, comme par exemple ceux décrits dans les demandes internationales de brevet publiées sous les numéros W092/20647, W092/21318, W094/26694 et W094/27561, sont couramment utilisés dans la préparation de produits cosmétiques. De la filature à la confection, l'industrie textile est une grande consommatrice de produits auxiliaires et d'agents tensioactifs. Pourtant l'utilisation ]o dans cette branche industrielle de composés connus pour leur mise en oeuvre dans la préparation de composition cosmétique a été jusqu'à présent peu explorée. En effet, on n'a jusqu'à présent qu'essayé de greffer des agents insecticides sur les fibres synthétiques ou naturelles ou encore de parfumer les fibres. La demanderesse a donc cherché à mettre au point des composés qui puissent être appliqués sur les fibres textiles naturelles ou synthétiques ou sur le tissé, avant confection du vêtement ou encore sur le vêtement déjà confectionné, qui procurent à la personne qui porte ledit vêtement, des sensations de bienêtre, apaisante, et déstressantes, sensations qu'elle ne ressent pas, lorsqu'elle porte les mêmes vêtements non traités. C'est pourquoi l'invention a pour objet l'utilisation d'une composition comprenant une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I): RCO0(NH-CHCO)m-O-H (I) 1 R1 ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R. ou -N-CH- %I R1 représente la chaîne ou le radical cyclique caractérisant d'un aminoacide et m est compris entre 1 et 5, pour la fabrication de produits textiles. Selon un aspect particulier de la présente invention, l'utilisation telle définie précédemment est orientée vers la fabrication de produits textiles destinés à être en contact direct avec la peau, comme les mouchoirs, les foulards ou les vêtements, et plus particulièrement les sous-vêtements, la lingerie fine, la lingerie de nuit, les bas, les collants et les chaussettes. Par sel topiquement acceptable, on entend tout sel de l'acide de formule (I) biologiquement acceptable pour la peau et/ou les muqueuses, c'est à dire tout sel 1o pouvant notamment régler le pH de la composition à une valeur comprise entre 3 et 8 et de préférence environ égale à 5, c'est à dire à un pH voisin de celui de la peau Il peut s'agir notamment de sels alcalins tels que les sels de sodium, de potassium ou de lithium, de sels alcalino-terreux tels que les sels de calcium, de magnésium ou de strontium; il peut aussi s'agir de sels métalliques tels que les sels divalents de zinc de cuivre ou de manganèse ou encore les sels trivalents de fer, de lanthane, de cérium ou d'aluminium ou enfin de sels d'amines. Par au moins un composé de formule (I), on indique que la composition mise en oeuvre dans l'utilisation selon l'invention, peut contenir un ou plusieurs de ces composés. - Le ou les composés de formule (I), peuvent être sous forme d'acide libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée. L'expression "chaîne caractérisante" utilisée dans le cadre de la présente demande de brevet, désigne la chaîne principale non fonctionnelle de l'acide gras ou de l'acide aminé considéré. Ainsi, pour un acide gras répondant à la formule générale R-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne linéaire ou ramifiée, représentée par R. Le radical R représente notamment un radical comportant de 5 à 22 atomes de carbone choisi parmi les radicaux pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, eicosyle, uneicosyle, docosyle, heptadécènyle, eicosènyle, uneicosènyle, docosènyle ou heptadécadiènyle ou décènyle. L'invention a plus particulièrement pour objet l'utilisation, telle que définie précédemment, dans laquelle, dans la formule (I), le fragment RCO comporte de 7 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle) , éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle). Un aminoacide représenté par la formule générale H2N-CHR1-COOH, sera caractérisé par la définition de R1. Un acide aminé représenté par la formule: :OOH HN R1 sera caractérisé par la définition du radical cyclique -N-CH- \1 R1 Dans le cadre de la présente invention, la chaîne ou le radical cyclique caractérisant l'aminoacide sont choisis parmi la glycine, I'alanine, la sérine, I'acide aspartique, I'acide glutamique, la valine, la thréonine, I'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, I'isoleucine, I'histidine, la tyrosine, le tryptophane, I'asparagine, la cystéine, la cystine, la méthionine, I'hydroxyproline, I'hydroxylysine et l'ornithine. Selon un premier aspect particulier de la présente invention celle-ci a pour objet l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle le ou les composés de formule (1) contenus dans la composition mise en oeuvre, sont associés avec au moins un extrait et/ou teinture de matières végétale riche en tannin choisi parmi les extraits de thé de cannelle, de saule ou d'hamamélis. Selon un deuxième aspect particulier de la présente invention celle-ci a pour objet l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle le ou les composés de formule (I) contenus dans la composition mise en oeuvre, sont associés avec au moins un extrait de matières végétales choisi parmi les extraits de plantes de la famille des nymphéacées, et tout particulièrement avec au moins un extrait de fleur de nénuphar tel que "Nuphar japonicum", de lotus tel que "Nelumbo nucifera" ou de "Brasenia purpurea". Dans les définitions précédentes, les mots extrait et teinture sont utilisés dans leurs sens respectifs, tels qu'ils sont établis dans l'édition de 1997 de la i0 Pharmacopée européenne; les extraits (extracts) sont des préparations concentrées, liquides, solides ou de consistance intermédiaire, généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées. Les teintures (tincturae) sont des préparations généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées. Outre les principes actifs, la composition mise en oeuvre dans l'invention, comprend des véhicules minéraux ou organiques couramment utilisés tel que par exemple l'eau, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le butylèneglycol, le pentyleneglycol, I'hexylèneglycol, le caprylglycol ou la glycérine. La composition mise en oeuvre dans la présente invention, peut aussi comprendre une ou plusieurs bases de neutralisation, comme le tris(trishydroxyaminométhane), du triéthanolamine de la lysine ou du méthyl glycine (sarcosine). Elle peut aussi comprendre d'autres composés tels que par exemple, des sels métalliques d'anions organiques comme l'aspartate de magnésium et de potassium et/ou le gluconate de zinc. Les composés de formule (I) sont généralement obtenus par acylation de composés de formule (1') H(NHCHCO)m-O-H (1') I R1 ou de leurs sels, eux-mêmes obtenus par hydrolyse totale ou partielle de protéines de toutes origines Une telle méthode est connue de l'homme du métier Ces protéines peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, I'élastine, la protéine de chair de poissons, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, comme les protéines de céréales, de fleurs ou de fruits, telles que par exemple, les protéines issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de la pomme de terre, du lupin, de la féverole, de l'amande douce, du kiwi, de la mangue ou de la pomme; il peut s'agir aussi de protéines obtenues à partir de chorelles (algues unicellulaires), d'algues roses, de levures ou de la soie. Quand m est supérieur à 1, R1 représente plusieurs des chaînes caractérisantes des acides aminés, selon la protéine hydrolysée et le i0 degré d'hydrolyse. Dans une variante particulière de l'utilisation objet de la présente invention, dans la formule (I) représentant le ou les composés de formule (I) contenus dans la composition mise en oeuvre, m est inférieur à 2 et est de préférence égal à 1. La composition mise en oeuvre dans l'utilisation selon l'invention, comprend s5 environ de 15% à 60% et, plus particulièrement environ de 20% à 40% en poids d'au moins un composé de formule (I) tel que définie précédemment. Lorsqu'elle comprend un ou plusieurs extraits et/ ou teintures de matière végétale, elle en contient environ de 0,1% à 10% et plus particulièrement de 0,5% à 5% en poids. Selon la Pharmacopée européenne, les extraits peuvent être sous forme d'extraits fluides, d'extraits mous ou fermes ou d'extraits secs. Dans la définition précédente de la composition selon l'invention, les pourcentages pondéraux en constituants de l'extrait ou de la teinture correspondent aux pourcentages pondéraux en résidu sec, ledit résidu sec étant obtenu par évaporation du solvant et dessiccation dudit extrait ou de ladite teinture à des conditions opératoires auxquelles l'altération des constituants est minime. Lorsque la composition mise en oeuvre comprend d'autres composés tels que par exemple l'aspartate de magnésium et de potassium et/ou le gluconate de zinc, elle en contient généralement de 0,1% à 10% et plus particulièrement de 0,5% à 5% en poids. La composition, objet de la présente invention est préparée selon des méthodes connues de l'homme du métier, en général, par simple agitation du mélange de ses constituants dans le véhicule liquide adéquat. Si nécessaire ou si désiré, ledit extrait et/ou la dite teinture sont préalablement dilués avant mélange. L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en oeuvre est une solution aqueuse comprenant environ de 6% à 10% en poids d'acide Nlauroyl glutamique, de 3% à 8% en poids d'acide N-lauroyl aspartique, de 2% à 5% en poids de N- lauroyl glycine, de 2 à 4% en poids de N-lauroyl alanine, de 0,5 à 2% en poids d'aspartate mixte de potassium et de magnésium, de 20% à 25% en poids de propylène glycol et de 4% à 10% en poids de sarcosine, de 3% à 6% d'acide o0 laurique. L'invention a plus particulièrement pour objet, I'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en oeuvre est une solution aqueuse comprenant environ de 20% à 30% en poids d'acide Noctanoyl glycine, de 3% en poids d'extrait de cannelle (Cinnamomum zelanicum) de 5% à 15% en poids de glycérine, de 5% à 15% en poids de butylène glycol et de 4% à 10% en poids de sarcosine. L'invention a plus particulièrement pour objet, I'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en oeuvre est une solution aqueuse comprenant environ de 20% à 30% en poids d'acide Nundécènoyl glycine et de 5% à 15% en poids de glycérine. L'invention a plus particulièrement pour objet, I'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en oeuvre est une solution aqueuse comprenant environ de 25% à 35% en poids de N-palmitoyl proline et 0,1% en poids d'extrait de fleur de nénuphar (Nymphaea Alba). L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en oeuvre est une solution aqueuse comprenant environ de 30% à 50% en poids de N-palmitoyl proline, de % à 15% en poids d'acide N-palmitoyl glutamique, de 10% à 15% en poids de N-palmitoyl sarcosine et de 25% à 35% en poids d'acide palmitique. L'invention a plus particulièrement pour objet, I'utilisation, telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en oeuvre est une solution aqueuse comprenant environ de 30% à 70% en poids de N-cocoyl glycine, de 0% à 25% en poids d'acide N-cocoyl sarcosine, et 5% à 20% en poids du mélange d'acides gras issus de l'huile de coprah. La composition est mise en oeuvre par application sur la fibre, la maille, le tissé ou le non-tissé, soit avant confection du produit textile, soit sur le produit fini. Elle est appliquée soit par épuisement, soit par foulardage, après dilution à environ % à 20% en poids, dans un véhicule approprié, par exemple de l'eau ou un polyol ou un mélange eau+polyol ou éventuellement encapsulation sous formes de liposomes ou d'aminosomes, puis dispersion dans les mêmes proportions en ladite composition dans ledit véhicule et traitement du produit textile à raison l0 d'environ 0,5% à 10% et plus particulièrement, de 1% à 5% sur poids de matière. Le produit textile obtenu contient entre environ 0,0005% et 0,5% en poids de composés de formule (I) telle que définie précédemment Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. Exemple 1 A) On a préparé une composition comprenant environ 45% en poids de N- palmitoyl proline, de 10% à 15% en poids d'acide N-palmitoyl glutamique, de 10% à 15% en poids de N-palmitoyl sarcosine et 30% en poids d'acide palmitique. B) On dilue cette composition à 15% dans une solution aqueuse à 20% de butylèneglycol. C) La préparation est appliquée par épuisement sur une maille, à température de 50 C à 60 c, en milieu légèrement acide, respectivement à hauteur de 1% et 2% de matière. Les appréciations d'un panel de 20 personnes ont porté sur la capacité à reconnaître au toucher la maille traitée, de la même maille non traitée. On a donc distribué vingt échantillons de ladite maille à chacun des membres du panel, échantillons parmi lesquels, seulement 12 avaient été traités à 1 % ou 2% sur poids matière (6 échantillons de chaque). On a constaté que 16 des 20 membres du panel ont pu correctement reconnaître les échantillons traités, grâce à la sensation de douceur qu'ils procuraient au simple toucher, Exemple 2 On a analysé l'effet apaisant procuré par le port de vêtements en maille traitée, préparée comme au paragraphe C) de l'exemple précédent, portés au contact direct avec la peau (bras et jambes). La population est randomisée avec port de textile traité ou non-traité Les résultats sont consignés dans le tableau suivant: Effet notable* Témoins avec vêtement Témoins avec vêtement en maille non-traitée en maille traitée Fraîcheur 1 3 Déstressant 1 4 Apaisant 2 5 Contact doux 2 5 Effet tonique 1 3 Effet décontractant 2 5 Bien-être 2 4 * L'effet notable est noté de 1 à 5. les valeurs 1 et 2 sont considérées comme sans effet significatif. Les valeurs 4 et 5 sont considérées comme effet positif significatif. io La valeur 3 est une valeur médiane caractérisant un effet positif mais peu significatif. REVENDICATIONS 1. Utilisation d'une composition comprenant une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I): R-CO(NH-CH CO)m-O-H (I) R1 ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R. ou -N-CH- R. i5 représente la chaîne ou le radical cyclique caractérisant d'un aminoacide et m est compris entre 1 et 5, pour la fabrication de produits textiles. 2. Utilisation telle que définie à la revendication 1, pour la fabrication de produits textiles, destinés à en contact direct avec la peau. 3. Utilisation telle que définie à la revendication 2, pour la fabrication, de mouchoirs, de foulards et de vêtements. 4. Utilisation telle que définie à la revendication 3, pour la fabrication de sous-vêtements, de lingerie fine, de lingerie de nuit, de bas, de collants ou des chaussettes. 5. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 4, pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R-CO représente un des radicaux chois parmi les radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle). 6. Utilisation telle que définie à la revendication 1 à 5, pour laquelle, dans la formule (I), la chaîne ou le radical cyclique caractérisant l'aminoacide, sont choisis parmi ceux de la glycine, l'alanine, la sérine, I'acide aspartique, I'acide glutamique, la valine, la thréonine, I'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, I'isoleucine, I'histidine, la tyrosine, le tryptophane, I'asparagine, la cystéine, la cystine, la méthionine, I'hydroxyproline, I'hydroxylysine et l'ornithine. 7. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 6, pour laquelle, le ou les composés de formule (I) contenus dans la composition mise en oeuvre, sont associés avec au moins un extrait et/ou teinture de matières végétale riche en tannin choisi parmi les extraits de thé de cannelle, de saule ou d'hamamélis. 8. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 6, pour laquelle le ou les composés de formule (I) contenus dans la composition mise en oeuvre, sont associés avec au moins un extrait de matières végétales choisi parmi les extraits de plantes de la famille des nymphéacées, et tout particulièrement avec au moins un extrait de fleur de nénuphar tel que "Nuphar iaponicum" ou "Nymphaea Alba", de lotus tel que "Nelumbo nucifera" ou de "Brasenia purpurea". 9. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, pour laquelle, dans la formule (I), m est inférieur à 2 et est de préférence égal à 1. 10. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 9, pour laquelle la composition mise en oeuvre est une solution aqueuse comprenant environ de 6% à 10% en poids d'acide N-lauroyl glutamique, de 3% à 8% en poids d'acide N-lauroyl aspartique, de 2% à 5% en poids de N- lauroyl glycine, de 2 à 4% en poids de N-lauroyl alanine, de 0,5 à 2% en poids d'aspartate mixte de potassium et de magnésium, de 20% à 25% en poids de propylène glycol et de 4% à 10% en poids de sarcosine, de 3% à 6% d'acide laurique. 11. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 7 ou 9, pour laquelle la composition mise en oeuvre est une solution aqueuse comprenant environ de 20% à 30% en poids d'acide N-octanoyl glycine, de 3% en poids d'extrait de cannelle (Cinnamomum zelanicum) de 5% à 15% en poids de glycérine, de 5% à 15% en poids de butylène glycol et de 4% à 10% en poids de sarcosine. 12. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 9, pour laquelle la composition mise en oeuvre est une solution aqueuse comprenant Il environ de 20% à 30% en poids d'acide N-undécènoyl glycine et de 5% à 15% en poids de glycérine. 13. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 8 ou 9, pour laquelle la composition mise en oeuvre est une solution aqueuse comprenant environ de 25% à 35% en poids de N-palmitoyl proline et 0,1% en poids d'extrait de fleur de nénuphar (Nymphaea Alba). 14. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 9, pour laquelle la composition mise en oeuvre est une solution aqueuse comprenant environ de 30% à 50% en poids de N-palmitoyl proline, de 10% à 15% en poids io d'acide N-palmitoyl glutamique, de 10% à 15% en poids de N-palmitoyl sarcosine et de 25% à 35% en poids d'acide palmitique. 15. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 9, pour laquelle la composition mise en oeuvre est une solution aqueuse comprenant environ de 30% à 70% en poids de N-cocoyl glycine, de 0% à 25% en poids d'acide N-cocoyl sarcosine, et 5% à 20% en poids du mélange d'acides gras issus de l'huile de coprah. 16. produit textile, caractérisé en ce qu'il comprend entre environ 0, 0005% et 0,5% en poids d'une ou plusieurs composés de formule (I), telle que définie à l'une des revendicationsl à 8.