Brevet FR2798387A1 — publié le 20010316

SUPERAMIDES POLYALCOXYLEES EVENTUELLEMENT FONCTION NALISEES, UTILISATION EN TANT QU'EMULSIFIANTS La présente invention a pour objet des superamides polyalcoxylées, éventuellement fonctionnalisées. Plus particulièrement elle a trait à des superamides comprenant un bloc dérivé de l'oxyde de propylène, puis un bloc dérivé de l'oxyde d'éthylène. La présente invention a de même pour objet leur utilisation en tant qu'agent émulsifiant. Elle a de plus pour objet l'utilisation de tels composés comme agent de lubrification, ou encore comme agent anticorrosion. Par le terme "superamides", on désigne la famille des alcanolamides obtenues par transamidification d'un ester d'acide gras. II existe des alcanolamides obtenues par amidification d'un acide gras. Elles sont cependant obtenues sous forme d'un mélange comprenant l'amide, l'amine, l'acide gras, et l'eau. Typiquement, la concentration en amide est égale à 60-65%. Par contre dans le cas des superamides, le mélange final contient plus de 90% de superamides, ce qui constitue un avantage évident. En effet, Lors de la synthèse de la superamide, l'alcool provenant de l'ester d'acide gras mis en oeuvre, est distillé pendant le cours de la réaction, rendant cette dernière complète. Les superamides selon l'invention correspondent aux formules (I) ou (II), suivantes (R'-CONR2-CH2CHR3-O-(CHR4-CHR5O)m-(CH2CHZ0)n)p-X (I) RI-CON-(CH2CHR3-O-(CHR4-CHR50)m (CH2CH20)"-X)2 (II) formules dans lesquelles R' représente un radical hydrocarboné en C7-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou non, éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné en Cl-C4 ; R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné en Cl-C4 ; R4 et R5, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comprenant 1 ou 2 atomes de carbone, à la condition que l'un au plus de ces deux radicaux soit un atome d'hydrogène, X représente un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné en Cl-C6, un groupement phosphate, carboxylate, sulfate, sulfonate, m est un nombre moyen compris entre 0 inclus et 20, n est un nombre moyen compris entre 0 exclu et 50, p vaut 1 ou 2, selon la nature de X. Le radical Rl est plus particulièrement un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en Cl 0-C22, éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxylé. De préférence, ledit radical comporte au moins une insaturation éthylénique. Le radical Rl dérive plus précisément d'acides gras ou d'huiles d'origine animale ou végétale. Comme exemples d'acides gras saturés en C10-C22, on peut citer entre autres les acides laurique, caprique, décanoïque, stéarique, isostéarique, gadoléique, myristique. En tant qu'acides gras en C10-C22 porteurs d'au moins une insaturation éthylénique, on peut citer, sans intention de s'y limiter, les acides lindérique, myristoléique, palmitoléique, oléique, pétrosélénique, doeglique, érucique, linoléique, linolénique, isanique, stéarodonique, arachidonique, chypanodonique, ricinoléique. Parmi les acides précités, le radical Rl dérive plus particulièrement d'acides gras choisis parmi les acides palmitoléique, oléique, pétrosélénique, érucique, linoléique, linolénique, ricinoléique. En tant qu'huiles dont dérive le radical Rl, on peut citer les huiles d'origine animale ou végétale. Comme huiles d'origine animale convenables, on peut citer en autres, les huiles de cachalot, dauphin, baleine, phoque, sardine, hareng, squale, foie de morue ; pied de boeuf ainsi que les graisses de boeuf, de porc, de cheval, de mouton (suifs). A titres d'exemples d'huiles d'origine végétale, on peut mentionner, entre autres, les huiles de colza, tournesol, arachide, olive, noix, maïs, soja, lin, chanvre, pépins de raisin, coprah, palme, graines de coton, babassu, jojoba, sésame, ricin, coriandre. L'huile de colza est préférée, Enfin, Rl peut dériver de produits résultant de réactions d'alcoolyse, plus précisément de méthanolyse, des huiles précitées. Les radicaux R2 et R3, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné en Cl-C4, qui est plus particulièrement saturé. De préférence les radicaux R2 et R3 représentent un atome d'hydrogène, les radicaux méthyle, éthyle, propyle et isomères, butyle et isomères. Les radicaux R4 et R5 sont plus préférentiellement choisis parmi l'hydrogène ou le radical méthyle, à la condition qu'au moins l'un des deux radicaux, mais non les deux simultanément, représente un atome d'hydrogène. Ainsi, selon ce mode de réalisation préféré, ce motif dérive de l'oxyde de propylène. Le coefficient m, représentant un nombre moyen, varie entre 0 inclus et 20. De préférence ce coefficient n'est pas nul et ne dépasse pas 10. Le coefficient n, représentant un nombre moyen, varie entre 1 et 50, plus particulièrement entre 1 et 20. Les composés selon la présente invention peuvent se trouver sous une forme non ionique ou ionique. Ainsi, selon la première possibilité, le radical X représente un atome d'hydrogène, ou un radical hydrocarboné en Cl-C6. Dans un tel cas, la valeur du coefficient p est de 1. Selon la seconde possibilité, les superamides se trouvent sous une forme ionique. Une première variante de cette possibilité correspond à des composés pour lesquels X représente une fonction phosphate. Pour cette première variante, on peut envisager des superamides dont le coefficient p vaut 1 (monoester phosphate) ou p vaut 2 (diester phosphate). Exprimé plus précisément, dans le cas de la formule (I), la superamide phosphatée correspond à la formule suivante [A]P P(=O)(OM)p.. Dans cette formule A représente Rl-CONR2-CH2CHR30-(CHR4-CHR50)m (CH2CH20)"- ou formule détaillée auparavant, M représente un atome d'hydrogène, un métal alcalin ou alcalino-terreux, un reste ammonium de formule N(R)4+ avec R, identiques ou non, correspondant à un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, en Cl C22, de préférence en Cl-C6, éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle, p correspondant à 1 ou 2, p' à 2 ou 1, et p + p' = 3. Une deuxième variante de cette possibilité correspond à des composés pour lesquels X représente une fonction carboxylate de formule -(CH2)rCOOM, dans laquelle M a la même définition que précédemment, r est égal à 1 ou 2. Selon une troisième variante, les composés selon l'invention comprennent un radical X défini par la formule suivante -S03M, dans laquelle M est défini comme précédemment. Selon une quatrième variante, les composés selon l'invention comprennent un radical X défini par la formule suivante -(CH2)s-S03M, formule dans laquelle M a la même signification que précédemment, et s est égal à 2 ou 3. Notons que les superamides selon l'invention peuvent se trouver seules ou en mélanges. Le procédé de préparation des superamides telles qu'elles viennent d'être décrites, consiste à mettre en oeuvre les étapes suivantes (a) on fait réagir, d'une part, un ester d'acide gras dont la partie relative à l'acide est un radical hydrocarboné en C7-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou non, éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle ; la partie relative à l'alcool, un radical hydrocarboné en Cl-C4, avec, d'autre part, une alcanolamine de formules NHZR2-CH2-CHR3-OH ou NH-(R 2-CH2-CHR3-OH)z, éventuellement en présence d'un composé basique. (b) on fait réagir le produit obtenu â l'issue de l'étape (a) avec un composé de formule R4 et R5 étant définis comme précédemment, (c) on fait réagir le produit obtenu à l'issue de l'étape (b) avec de l'oxyde d'éthylène, (d) éventuellement, on effectue une étape de fonctionnalisation du composé obtenu lors de l'étape (c) dans le but de remplacer l'atome d'hydrogène terminal par un radical hydrocarboné, une fonction phosphate, carboxylate, sulfate ou encore sulfonate ; les proportions des divers réactifs mis en oeuvre sont telles que les formules (I) ou (II) sont satisfaites. L'étape (a) est mise en ceuvre en présence d'un ester d'acide gras. Les acides gras décrits lors de la définition du radical Rl peuvent être mis en oeuvre et la liste n'en sera pas reprise ici. Quant à la partie alcool de l'ester employé comme réactif dans l'étape (a), celle-ci dérive d'un alcool, de préférence en Ci-C4. Plus particulièrement, les esters méthyliques, éthyliques, propyliques, isopropyliques, butyliques et isomères, peuvent être utilisés dans le procédé selon l'invention. Notons que cette première étape peut être avantageusement mise en oeuvre à partir des produits résultants de réactions d'alcoolyse (de méthanolyse plus particulièrement) des huiles d'origine animale ou végétale, notamment choisies parmi celles mentionnées plus haut. A titre d'exemples d'alcanolamines convenables à la mise en oeuvre du procédé, on peut citer notamment, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, l'isopropylamine, la diisopropylamine, la méthyléthanolamine, l'éthyléthanolamine. La monoéthanolamine est utilisée de préférence. Le rapport molaire de l'alcanolamine à l'ester est compris plus particulièrement entre 0,8 et 1,2. Un rapport proche de la stoechiométrie est convenable (entre 1 et 1,1). L'étape (a) peut être réalisée en présence ou non d'un catalyseur basique. De préférence, un tel composé est employé. Ce dernier est plus particulièrement choisi parmi les alcoolates de métaux alcalins, comme le méthylate de sodium, l'éthylate de sodium, le méthylate de potassium, l'éthylate de potassium. On peut de même utiliser des hydroxydes de métaux alcalins comme la soude ou la potasse ; des carbonates de métaux alcalins, comme le carbonate de sodium, le carbonate de potassium. La quantité en ce catalyseur, s'il est présent varie habituellement entre 0,01 et 5 mol% par rapport à l'ester. La température de réaction est généralement comprise entre 50 et 150 C. Elle est de manière avantageuse supérieure à la température d'ébullition de l'alcool produit au cours de la réaction, de manière à éliminer l'alcool dès son apparition dans le mélange. Une fois la réaction effectuée, on met en oeuvre l'étape (b). II est à noter qu'une étape de purification du produit obtenu n'est pas obligatoire. L'étape (b) consiste donc à mettre en contact l'amide obtenue précédemment avec l'oxyde d'alkylène de formule De préférence, l'oxyde d'alkylène est l'oxyde de propylène. La réaction est réalisée plus particulièrement dans des conditions basiques, par exemple en mettant en oeuvre un catalyseur basique du type de celui mis en oeuvre lors de l'étape (a). II est de même envisageable de mettre en oeuvre ladite réaction en présence d'un acide de Lewis, tel que le trichlorure de titane, le trifluorure de bore. Le nombre de moles d'oxyde d'alkylène introduit est tel qu'il permette d'accéder à une superamide alcoxylée dont le coefficient m corresponde aux valeurs indiquées auparavant. La température à laquelle la réaction est conduite varie habituellement entre 80 et 180 C. De préférence, elle est effectuée sous une atmosphère inerte dans les conditions de réaction (azote par exemple). II est de même envisageable de mettre en oeuvre la réaction en présence d'un solvant. Ce dernier est choisi parmi les composés inertes dans les conditions de la réaction. A titre de composés convenables, on peut citer notamment les solvants hydrocarbonés aromatiques ou non, tels que l'hexane, le toluène, le xylène. Il est de même possible d'employer des solvants halogénés tels que le chloroforme, ainsi que des solvants de type éthers cycliques ou non, comme le dibutyléther, le tétrahydrofuranne. Le produit obtenu à l'issue de cette étape (b) est avantageusement mis en contact, sans purification intermédiaire (celle-ci n'est en effet pas nécessaire) avec l'oxyde d'éthylène. Le nombre de mole d'oxyde d'éthylène introduit est tel qu'il permette d'accéder à une superamide alcoxyléeléthoxylée dont le coefficient n corresponde aux valeurs indiquées dans les formules (I) et (II). Les conditions de réactions sont par ailleurs semblables à celles détaillées pour l'étape (b). On pourra donc s'y référer. A l'issue de l'étape (c), le produit obtenu est une superamide comprenant deux blocs oxylalkylénés, le premier étant un bloc oxyalkyléné comprenant au moins un radical différent de l'hydrogène (de préférence oxypropyléné) puis un bloc oxyéthyléné. Le radical X est l'hydrogène. Ainsi que cela a été indiqué plus haut, il est possible de fonctionnaliser un tel composé, en mettant en oeuvre une étape (d). Dans le cas où l'on souhaite remplacer l'hydrogène par un radical hydrocarboné, on met en contact un composé de formule R-Hal, dans laquelle R représente un radical hydrocarboné en Cl-C6, de préférence saturé, Hal représente un atome d'halogène, de préférence le chlore, le brome. Dans le cas où l'on souhaite remplacer l'hydrogène par un groupement phosphate, on met en contact le produit issu de l'étape (c) avec un réactif du type de l'acide phosphorique, l'acide polyphosphorique, l'anhydride phosphorique, l'oxychlorure de phosphore. Dans le cas où l'on souhaite remplacer l'hydrogène par un groupement carboxylate, on met en contact le produit obtenu lors de l'étape (c) avec de l'acide monochloroacétique ou un sel de métal alcalin (r = 1) ou avec des dérivés de l'acide acrylique (r=2). Dans le cas où l'hydrogène est à remplacer par un groupement sulfate, le produit obtenu lors de l'étape (c) est mis en contact avec le trioxyde de soufre, l'acide sulfurique ou l'oléum, l'acide chlorosulfonique, l'acide sulfamique. Dans le cas où l'hydrogène est remplacé par un groupement sulfonate, le produit issu de l'étape (c) est mis à réagir avec des dérivés du chlorure de thionyle (s=2) suivi d'une mise ne contact avec de l'hydrogénosulfite; ou avec de la propane sulfone (s=3). Notons que ces réactions de fonctionna lisation sont connues de l'homme de l'art. La superamide polyoxyalkylénée selon la présente invention trouve de nombreuses applications. En effet, elle présente des propriétés d'anti-corrosion, de lubrification, d'émulsification. Ainsi, la superamide polyoxyalkylénée peut être mise en ceuvre comme un agent émulsifiant pour des fluides comprenant des phases immiscibles ou peu miscibles entre elles. A titre d'exemple, l'une des phases précitées peut être une huile ou un dérivé d'huile, ou encore un ester d'acide gras, ces composés pouvant être présents seuls en mélange. Les huiles peuvent être choisies parmi les huiles organiques, d'origine animale ou végétale, ou bien encore des huiles minérales. Comme huiles d'origine animale, on peut citer en autres, les huiles de cachalot, dauphin, baleine, phoque, sardine, hareng, squale, foie de morue. A titres d'exemples d'huiles d'origine végétale, on peut mentionner, entre autres, les huiles de colza, tournesol, arachide, olive, noix, maïs, soja, lin, chanvre, pépins de raisin, coprah, palme, graines de coton, babassu, jojoba, sésame, ricin, coriandre. Parmi les huiles minérales susceptibles d'être émulsifiées par les composés selon l'invention, on peut citer les coupes pétrolières, les huiles naphténiques, paraffiniques, notamment. En tant que dérivé d'huiles, on peut citer les produits d'alcoolyse, plus précisément de méthanolyse, des huiles. Parmi les esters d'acide gras, conviennent les esters dont la partie acide dérive d'acides gras un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C7-C22, de préférence en C10-C22, éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxylé, et dont la partie alcool dérive d'alcool comprenant un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en Cl-Clo. Les acides gras listés auparavant conviennent, ils ne seront pas repris dans cette partie. Les esters méthyliques, éthyliques, propyliques, butyliques peuvent notamment être mis en oeuvre. On a remarqué que, de manière parfaitement inattendue, les superamides polyoxypropylénés - polyoxyéthylénés présentaient des propriétés d'émulsification des huiles, alors que les composés homologues portant des blocs polyoxyéthylénés - polyoxypropylénés ne possédaient pas une telle propriété. De plus, les superamides selon l'invention présentent des propriétés d'agent anti- corrosion. Enfin, les composés selon l'invention ne contiennent pas d'acide gras libre et/ou d'amine libres, ce qui représente un avantage pour certaines applications. Parmi les nombreux domaines d'application des superamides selon l'invention, peut citer, sans intention, toutefois, de s'y limiter - traitement du métal : notamment dans les fluides de coupe, les fluides de laminage, les fluides de tréfilage, les fluides de déformation, les fluides de protection, les fluides de refroidissement, dans lesquels les propriétés d'émulsifiant et/ou d'anti- corrosion sont recherchées ; - textile : notamment en tant que lubrifiant dans les opérations de filage de la fibre textile, ou encore comme émulsifiant d'huiles minérales ou d'anti-mousses silicones ; - élastomères : aide à la mise en forme (processing aid) ; - phytosanitaire : en tant qu'émulsifiant pour toutes formulations phytosanitaires (concentrés émulsionnables,émulsions, micro-émulsions, entre autres) ; - construction / revêtement : par exemple comme émulsifiant d'asphalte ; - industrie papetière : émulsifiant d'huiles paraffiniques, d'agent anti-mousse (silicone notamment) ; - traitement des eaux : émulsifiant de polymères - exploitation pétrolière, détergence industrielle. A titre d'utilisation plus particulière des superamides selon l'invention, citons le traitement du métal. Les fluides mis en oeuvre dans cette application sont bien connus. Ils se présentent habituellement sous la forme d'émulsions ou de micro-émulsions concentrées qui sont par la suite diluées par l'utilisateur. Ils peuvent aussi se présenter sous forme de concentrés émulsionnables mis en émulsion par l'utilisateur. Ces fluides comprennent de préférence une huile, un dérivé ou encore un ester d'acide gras, comme phase peu ou non miscible dans l'eau. Les huiles organiques, minérales, leurs dérivés ainsi que les esters d'acides gras mentionnés auparavant peuvent être mis en oeuvre de manière appropriée dans cette application. De préférence, on met en ceuvre des huiles. Pour simplifier le texte, nous emploierons pour ce qui va suivre le terme huile pour désigner tous ces composés. La teneur en huile peut varier dans de larges limites. Elle peut ainsi représenter jusqu'à 90 % en poids du concentré. De préférence, la teneur en eau varie entre 0 exclu et 50 % en poids. La teneur en eau varie habituellement entre 0 exclu et 50 % en poids du fluide. De plus la teneur en superamides polyoxyalkylénées selon l'invention varie plus particulièrement entre 0 exclu et 40 % en poids du fluide. Outre l'eau, l'huile et le composé selon l'invention, les fluides peuvent comprendre éventuellement d'autres agents émulsifiants. Parmi les agents émulsifiants utilisables, on peut citer les tensioactifs non ioniques, anioniques. La teneur en ces composés varie habituellement entre 0 et 30 % en poids du fluide. Les fluides peuvent en outre comprendre des additifs classiques de lubrification, comme par exemple des acides gras tels que ceux mentionnés auparavant ainsi que des esters de ces acides gras. On peut de même utiliser des additifs extrême-pression, qui sont des composés à base de chlore, de soufre, de phosphore, ou leurs combinaisons. Notons que ces fluides peuvent aussi comprendre des additifs classiques comme les esters polymères. Les fluides peuvent en outre comprendre un ou plusieurs agents anticorrosion choisi par exemple parmi les amines, les alcanolamines, les azotes, les carboxylates, les borates d'amines et boroalcanolamides. Lesdits fluides peuvent de même comprendre des biocides, des bactéricides, des agents anti-mousse, des agents de couplage (tels que des alcools et glycols). La teneur en ces composés varie habituellement entre 0 et 20 % poids. On a remarqué de manière inattendue, que si les superamides polyoxyalkylénées présentent pour la famille en général, des propriétés d'agent émulsifiant des huiles, d'agents anticorrosion, certains superamides polyoxyalkylénées fonctionnalisés présentent des propriétés supplémentaires. Ainsi, les alcanolamides selon l'invention, dans le cas où le radical X est un phosphate, présentent des propriétés anti-usure. Quant aux alcanolamides pour lesquels le radical X est un carboxylate, ils présentent des propriétés dispersantes très avantageuses, notamment en présence de d'acides gras sous forme de sels de métaux alcalino-terreux (savons) ou de précipités. REVENDICATIONS 1. Superamides polyalcoxylées de formules suivantes [R'-CONR2-CH,CHR3-O-(CHR4-CHR5O)R,-(CH2CH20)n]p-X (I) R'-CON-[CH2CHR3-O-(CHR4-CHR50)n,-(CH2CH20)n-X]z (II) formules dans lesquelles Ri représente un radical hydrocarboné en C7-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou non, éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné en Cl-C4 ; R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné en Cl-C4 ; R4 et R5' identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comprenant 1 ou 2 atomes de carbone, à la condition que l'un au plus de ces deux radicaux soit un atome d'hydrogène, X représente un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné en CI-C6, un groupement phosphate, carboxylate, sulfate, sulfonate, m est un nombre moyen compris entre 0 inclus et 20, n est un nombre moyen compris entre 0 exclu et 50, p vaut 1 ou 2, selon la nature de X. 2. Superamides polyalcoxylées selon la revendication précédente, caractérisées en ce que le radical Ri est plus particulièrement un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C10-C22, éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxylé. 3. Superamides polyalcoxylées selon la revendication 2, caractérisées en ce que le radical Rl dérive d'acides gras saturés en C10-C22, comme notamment les acides laurique, caprique, décanoïque, stéarique, isostéarique, gadoléique, myristique. 4. Superamides polyalcoxylées selon la revendication 2, caractérisées en ce que le radical Ri dérive d'acides gras en CIp-C22, comprenant au moins une insaturation éthylénique, comme notamment les acides lindérique, myristoléique, palmitoléique, oléique, pétrosélénique, doeglique, érucique, linoléique, linolénique, isanique, stéarodonique, arachidonique, chypanodonique, ricinoléique. 5. Superamides polyalcoxylées selon la revendication 1, caractérisées en ce que le radical Ri dérive d'une huile d'origine animale ou végétale, ou de produits résultant de réactions d'alcoolyse des huiles précitées. 6. Superamides polyalcoxylées selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées en ce que les radicaux R2 et R3, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné en Cl-C4, saturé, comme les radicaux méthyle, éthyle, propyle et isomères, butyle et isomères. 7. Superamides polyalcoxylées selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisées en ce que les radicaux R4 et R5 sont choisis parmi l'hydrogène ou le radical méthyle. 8. Procédé de préparation de superamides polyalcoxylées selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'on met en ceuvre les étapes suivantes (a) on fait réagir, d'une part, un ester d'acide gras dont la partie relative à l'acide est un radical hydrocarboné en C7-C22, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou non, éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle ; la partie relative à l'alcool, un radical hydrocarboné en Cl-C4, avec, d'autre part, une alcanolamine de formules NH2R2-CH2-CHR3-OH ou NH-(R 2-CH2-CHR3-OH) 2 , éventuellement en présence d'un composé basique, (b) on fait réagir le produit obtenu à l'issue de l'étape (a) avec un composé de formule R4 et R5 étant définis comme précédemment, (c) on fait réagir le produit obtenu à l'issue de l'étape (b) avec de l'oxyde d'éthylène, (d) éventuellement, on effectue une étape de fonctionnalisation du composé obtenu lors de l'étape (c) dans le but de remplacer l'atome d'hydrogène terminal par un radical hydrocarboné, une fonction phosphate, carboxylate, sulfate ou encore sulfonate, les proportions des divers réactifs mis en oeuvre sont telles que les formules (1) ou (11) sont satisfaites. 9. Utilisation de superamides polyalcoxylées selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, en tant qu'émulsifiant. 10. Utilisation selon la revendication précédente, en tant qu'additif dans des fluides mis en oeuvre dans le traitement ou la mise en forme des métaux. 11. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la teneur en superamides polyalcoxylées dans le fluide est comprise entre 0 exclu et 40 % en poids dudit fluide. 12. Utilisation selon l'une des revendications 10 ou 11, caractérisée en ce que la teneur en huile dans le fluide représente jusqu'à 80 % en poids dudit fluide, et de préférence, vade entre 0 exclu et 50 % en poids. 13. Utilisation selon l'une des revendications 10 à 12, caractérisée en ce que la teneur en eau varie entre 0 exclu et 50 % en poids du fluide. 14. Utilisation selon l'une des revendications 10 à 13, caractérisée en ce que le fluide comprend d'autres agents émulsifiants, à une teneur comprise 0 et 30 % en poids du fluide. 15. Utilisation selon l'une des revendications 10 à 14, caractérisée en ce que le fluide comprend au moins des additifs de lubrification, comme par exemple des acides gras ainsi que des esters d'acides gras ; ou au moins des additifs extrème-pression, ou au moins des agents anticorrosion, des biocides, des bactéricides, des agents anti-mousse, avec une teneur comprise entre 0 et 20 % poids. 16. Utilisation de superamides polyalcoxylées selon l'une des revendications 1 à 7, en tant qu'agent anticorrosion. 17. Utilisation de superamide polyalcoxylée selon l'une des revendications 1 à 7, en tant qu'agent lubrifiant. 18. Utilisation d'une superamide polyalcoxylée selon l'une des revendications 1 à 7, pour lequel X est un radical phosphate, en tant qu'agent anti-usure. 19. Utilisation d'une superamide polyalcoxylée selon l'une des revendications 1 à 7, pour lequel X est un radical carboxylate, en tant qu'agent dispersant.