Brevet FR2807316A1 — publié le 20011012

La présente invention a pour objet une nouvelle composition cosmétique, à activité apaisante. Dans la vie moderne, les cheveux sont agressés par divers facteurs externes au corps humain, comme la pollution atmosphérique, les rayonnements ultraviolets qu'ils soient naturels ou artificiels ou d'autres stress, qu'ils soient mécaniques ou chimiques. Du fait de la plus en plus grande prise en compte de ces problèmes, notamment dans les lieux fortement urbanisés, l'aspect protection du cheveu est devenu prépondérant dans la recherche de nouveaux produits cosmétiques. La demanderesse a développé le nouveau concept d'actif capillaire multiprotecteur et thermoactif, pour cheveux stressés, en réponse aux agressions ou aux sensations d'agression ressenties par le sujet et, plus particulièrement, en réponse aux méfaits d'origine radicalaire. Elle a découvert que le stress du système capillaire induit la formation de radicaux libres et de peroxydes lipidiques. A l'issue d'une cascade de réactions radicalaires (réaction de Fenton) qui altère le métabolisme protéique, la division cellulaire est ralentie et la fibre capillaire est endommagée au niveau de la kératine du cheveu et de sa racine. Le cheveu devient alors fragile, écaillé et terne. Pour une protection efficace de la totalité du cheveu, il est donc primordial, pour un actif capillaire, de pouvoir réduire le taux de peroxydes lipidiques formés à la surface des cheveux. Le panthénol ou 2,4-dihydroxy N-(3-hydroxy propyl) 3,3-diméthyl butanamide de formule : HO-(CH2)3-NH-C(=O)-CH(OH)-C(CH3)2-CH2-OH, est un composé couramment utilisé dans les traitements du cheveu et du scalp. Or, la demanderesse a trouvé que les compositions comprenant comme principe actif, un dérivé du panthénol, possédaient à la fois une activité antiradicalaire, une activité stimulatrice de la division cellulaire, exacerbée par la chaleur et une activité protectrice de la kératine empêchant la formation d'écailles. L'invention a pour objet, l'utilisation d'un composé de formule (I) : ZO-(CH2)3-NH-C(=O)-CH(OH)-C(CH3)2-CH2-OH (I) dans laquelle Z, représente un radical dérivé du phosphore P(=O)(Rs0)(OIU1)~ dans lequel OM représente un radical OH libre ou salifié sous forme de sel alcalin comme le sel de sodium, ou le sel de potassium, sous forme de sel d'ammonium ou sous forme de sel d'un amino alcool Gomme de sel de (2-hydroxy éthyl) ammonium. et R3 représente un radical dérivé de polysiloxanes alkoxylés, pour préparer des formulations cosmétiques, dermocosmétiques, pharmaceutiques ou dermopharmaceutiques. Les composés de formule (I) telle que définie précédemment, sont préparés par réaction de polysiloxanes alkoxylés et phosphatés, tels que ceux dont la préparation est décrite dans les brevets américains publiés sous les ou et US 5,243,028 avec le panthénol. Un de ces composés est disponible dans le commerce sous le nom de PECOSILTM SPP-50 et est appelé suivant la dénomination INCI : Potassium diméthicone copolyol panthényl phosphate. L'invention a pour plus particulièrement pour objet l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle le composé de formule (I) est le potassium diméthicone copolyol panthényl phosphate. Les compositions cosmétiques, dermocosmétiques, pharmaceutiques ou dermopharmaceutiques ainsi préparées, contiennent généralement de 0,1% à 10 % en poids et plus particulièrement de 1% à 3% en poids du composé de formule (I) telle que définie précédemment. Les compositions cosmétiques, dermocosmétiques pharmaceutiques ou dermopharmaceutiques sont notamment, à action protectrice, nourrissante, gainante, anti-stress, et/ou restructurante et plus particulièrement destinées au traitement du cuir chevelu, des cheveux ou des follicules pileux. Selon une variante particulière, la composition peut aussi comprendre un ou plusieurs agents tensioactifs à groupements phosphate de la famille des polysiloxanes alkoxylés et phosphatés tels que ceux décrits dans les brevets américain publiés sous les numéros US 5,070,171, US 5,091,493, US 5,093,452, US 5,100,956, US 5,149,765 ou US 5,243,028 et plus particulièrement un des sels de diméthicone copolyol phosphate commer- cialisé sous le nom de PECOSIL# PS-100, PECOSIL# PS-200 et PECOSILT"" WDS-100. Elle peut aussi comprendre du panthénol libre. Grâce à ses propriétés apaisantes, la composition selon l'invention peut aussi être utilisée dans tous les produits contenant des composants plus ou moins irritants, de façon à améliorer leur tolérance comme par exemple, dans les produits antipelliculaires. La composition selon l'invention peut également être utilisée en synergie avec d'autres produits habituellement utilisés pour préparer les produits topiques. Il s'agit notamment des produits apaisants comme le alpha-bisabolol, les dérivés de réglisse, tels que l'acide glycyrrhétinique ou ses dérivés, l'allantoïne, des huiles hyper oxygénées comme l'épaline, des huiles, des cires essentielles, des produits à base d'oligosaccharides, des produits à base de peptides, des extraits de plantes comme par exemple les extraits de cannelle, de fleur de nénuphar d'Aloe Vera, ou de Centella asiatica, des extraits d'algues, des sels minéraux (ou des produits à base de minéraux), des produits connus pour leur propriété antiradicalaire comme les polyphénols, le glutathion, les vitamines telles que la vitamine E ou vitamine C, les enzymes tels que la superoxyde dismutase ou la glutathion peroxydase, des produits connus pour leur propriété anti-inflammatoire, des vitamines en général (ou des produits à base de vitamines), des enzymes en général (ou des produits à base d'enzymes), des produits ayant une activité vis à vis de neuromédiateurs. Selon l'utilisation prévue, la composition telle que décrite précédemment, est mise en #uvre à des concentrations différentes et dans une formulation appropriée à cette utilisation. De telles compositions cosmétiques, dermocosmétiques, pharmaceutiques ou dermopharmaceutiques se présentent habituellement sous forme de solutions aqueuses, de solutions alcooliques diluées, d'huiles ou d'émulsions simples ou multiples, telles que les émulsions eau dans huile (E/H), huile dans eau (HIE) ou eau dans huile dans eau (E/H/E) dans lesquelles les huiles sont de nature végétale ou minérale, comme huile de nature minérale, on peut citer les silicones. Comme formulation cosmétique on peut citer, les huiles, les crèmes, les gels, les laits, les lotions, les gels-douches, les gels-crème, les savons, les savons liquides, les syndets ou les shampooings. De telles formulations sont connues de l'homme du métier; leurs préparations sont décrites, par exemple, dans les demandes de brevet publiées sous les numéros, W092/06778, W093/28204, W095/13863, W095/35089 ou W096/22109. Comme compositions émulsionnantes préférées, on peut citer les MONTANOVTM 68, MONTANOV# 14, MONTANOV# 82, MONTANOVTM 202 ou MONTANOVTM W018, commercialisés par la société SEPPIC. Selon le caractère que l'on peut donner à la formulation cosmétique, on peut le cas échéant ajouter un latex inverse tel que le SEPIGELTM 305, le SEPIGELTM 501, le SIMULGEL# 600 ou le SIMULGELTM EG. Dans un autre mode préféré de la présente invention, la formulation cosmétique est une huile, une crème ou un lait apaisant pour traiter le cuir chevelu. Dans un autre mode préféré de la présente invention, la formulation cosmétique est une formule moussante ou un shampooing. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. Exemple 1: Mise en évidence de ses propriétés. A) Mise en évidence des propriétés inhibitrices de l'élastase leucocitaire humaine de la composition selon l'invention a) Principe du test L'Elastase leucocytaire humaine (ELH), intervient dans un grand ombre de pathologies inflammatoires. Cet enzyme est en particulier capable de dégrader de nombreuses macromolécules telles que l'élastine fibreuse, certains types de collagène, les protéoglycanes ou les glycoprotéines. L'ELH constitue l'un des maillons de la chaîne des réactions accompagnant un phénomène d'inflammation. Le blocage de cet enzyme par un effet "anti-élastase", permet donc d'empêcher la dégradation des molécules précitées et d'inhiber ainsi le processus de l'inflammation. Les propriétés "anti-élastase" d'un produit donné, sont mises en évidence par un test in-vitro, a l'aide d'une substance qui est dégradée en se colorant par l'ELH, dans lequel les variations de colorations sont déterminées par spectrophotométrie. La substance utilisée dans présent test est le Nméthoxy succinyl-alanine-proline-valine-para-nitroanilide, substance incolore qui libère par hydrolyse par l'ELH, le para-nitroanilide, dont la cinétique d'apparition peut être suivie à 410 nm. La réaction est réalisée dans un spectrophotomètre thermostaté à 25 C, disposant d'un passeur d'échantillons. Toutes les cinétiques sont réalisées au minimum trois fois, la moyenne et l'écart-type étant alors calculés avec les trois valeurs obtenues. La- présence d'une molécule à activité "anti-élastase", se traduit par la limitation de l'apparition du produit coloré et cet effet est calculé par rapport à une courbe témoin obtenue en l'absence de ladite molécule. Il existe ainsi une corrélation entre le pourcentage d'inhibition de l'apparition du produit coloré par le composé testé et le pourcentage d'inhibition de l'ELH. Le pourcentage d'inhibition ainsi calculé est également représentatif de l'activité apaisante du composé testé. b) Essai On prépare une solution aqueuse à 2,5% en matière active, de PECOSILT"' SPP 50. On mesure le pourcentage d'inhibition de l'apparition du paranitro anilide d'un spectrophotomètre à 410 nm selon le protocole décrit au paragraphe précédent. On obtient un pourcentage d'inhibition de 30%. B) Mise en évidence de l'effet protecteur du métabolisme protéique de la racine du cheveu, de la composition selon l'invention. a) Principe de l'étude in vitro L'effet de la protection du métabolisme des protéines est déterminé par dosage colorimétrique du contenu en protéines des cellules (exprimé en g/ml), après incubation pendant 24 heures en présence des actifs. Les cellules sont utilisées à 60% de confluence. b) Essai Cinq échantillons A, B, C, D et E, d'une culture de kératinocytes humains normaux sont laissés incubés 24 heures en présence ou non d'une des solutions 1 2 ou 3 suivantes : - Solution 1 : solution aqueuse à 2,5 10-5 % en poids de matière active, de PECOSIL#SPP 50 ; - Solution 2 : solution aqueuse à 1,25 10-4 % en poids de matière active, de panthénol; - Solution 3 : solution aqueuse à 1,25 10-4 % en poids de matière active, de PECOSILTM PS100. Ils sont ensuite soumis ou non à une température de 50 C pendant 20 minutes : - Echantillon A : cellules non traitées et laissées à température ambiante. - Echantillon B : cellules non traitées et chauffées à 50 C. - Echantillon C : cellules traitées avec la solution 1 et chauffées à 50 C. - Echantillon D : cellules traitées avec la solution 2 et chauffées à 50 C. - Echantillon E : cellules traitées avec la solution 3 et chauffées à 50 C. On effectue enfin, le dosage d'ADN de chacun des échantillons. Les résultats, exprimés en g / ml, sont consignés dans le tableau suivant: Echantillon A B C D E Taux de protéines cellulaires 7,7 5,6 11,5 7,7 5,6 en IJg 1 ml Taux relatif. Base 100 : 138 100 208 138 100 échantillon F Ces résultats mettent en évidence la capacité du PECOSILTM SPP50, à stimuler le métabolisme protéique des kératinocytes, pour s'opposer aux effets néfastes de la chaleur, alors que le PECOSILTM PS 100 seul, est inactif et que le panthénol seul, moyennement actif. Les exemples suivants illustrent la mise en #uvre le PECOSILTM SPP50 composition (A) pour préparer des formulations cosmétiques. Exemple 2 : Lotion capillaire thermoactive Formule Butylène glycol : 3, 0% SIMULSOL#1293 : 2,0% SEPICIOETM HB: 0,2% SEPICIDE TMCI : 0,3% PECOSILT""SPP50 : 1,0% Parfum : 0,3% Acide lactique : QS pH = 6 Eau: QSP100% Caractéristiaues La lotion est incolore et son pH est égal à environ 6. Exemple 3 : Shampooina protecteur et relaxant Formule AMONYLTM 675 SB : 5, 0% SEPICIDETM HB : 0,5% SEPICIDE#CI : 0,3% Sodium lauryl éther sulfate à 28% : 35,0% PECOSILT""SPP50 : 1,0% CapigelTM 98 : 3,0% Soude : QS pH = 7,2 Colorant (FDC bleu 11 jaune 5) : QS Parfum (vert marine 121208B): 0,3% Eau : QSP 100% Caractéristiques Le shampooing obtenu, présente un aspect limpide vert. Son pH est égal à environ 7.2. Exemple 4 : Protecteur "leave-on" ; soin anti-stress pour cheveux Formule KETROLTM T : 0,5% PECOSILT"^SPP50 : 3,0% Butylèneglycol : 5,0% DC1501 : 5,0% SIMULGELTM EG : 4,0% SEPICIDETM HB: 0,5% SEPICIDETMCI : 0,3% Parfum (vert marine 121208B): 0,3% Eau: QSP 100% Caractéristiques Le soin obtenu est sous forme de gel opaque. Son pH est égal à environ 6,5. Exemple 5 : Masque crème "rince of' restructurant pour cheveux stressés et fragilisés Formule KETROLTM T : 0,5% PECOSIL#SPP50 : 3,0% Butylèneglycol : 3,0% SIMULGELTM EG : 1,0% MONTANOVTM82 : 3,0% Huile de jojoba : 1,0% LANOLTMP: 6,0% AMONYLT"'DM : 1,0% LANOLT""99 : 5,0% SEPICIDETM HB : 0,5% SEPICIDETMCI : 0,3% Parfum : 0,3% Eau: QSP 100% Caractéristiques Le masque soin obtenu est sous forme de crème. Son pH est égal à environ 6,2. Les définitions des produits commerciaux utilisés sont les suivantes : SIMULSOLTM 1293 est de l'huile de castor hydrogénée et éthoxylée, avec un indice d'éthoxylation égal à 40, commercialisé par la société SEPPIC ; SEPICIDETM HB est un mélange conservateur comprenant du Phenoxyethanol, du méthylparaben, de l'éthylparaben, du propylparaben et du butyl paraben, commercialisé par la société SEPPIC ; SEPICIDETM CI est de l'imidazolidinyl urée, commercialisé par la société SEPPIC ; CAPIGELTM 98 est un épaississant liquide à base de copolymère acrylate commercialisé pas la société SEPPIC ; AMONYLTM 675SB est, de la cocamidopropyl hydroxysultaïne commercialisée par la société SEPPIC ; AMONYLTM DM est du quatemium 12, commercialisée par la société SEPPIC. SIMULGEL#EG est un agent épaississant/émulsionnant sous forme d'un latex inverse de copolymère (Sodium acrylate/Sodium acryloyldimethyltaurate copolymer and Isohexadecane and Polysorbate 80 - SEPPIC), décrit dans la demande internationale de brevet publiée sous le numéro WO 99/36445 ; KETROLTMT est de la gomme de xanthane commercialisée par la société KELCO ; DC1501 est un mélange de cyclopentasiloxane et de diméthiconol commercialisé par la société Dow Chemical ; MONTANOVTM 82 est un agent émulsionnant à base de d'alcool cété- arylique et de cocoylglucoside LANOLTM99 est de l'isononyl isononanoate commercialisé par la société SEPPIC REVENDICATIONS 1. Utilisation d'un composé de formule (I): ZO-(CH2)3-NH-C(=O)-CH(OH)-C(CH3)2-CH2-OH (I) dans laquelle Z, représente un radical dérivé du phosphore P(=O)(R30)(OM)- - dans lequel OM représente un radical OH libre ou salifié sous forme de sel alcalin comme le sel de sodium, ou le sel de potassium, sous forme de sel d'ammonium ou sous forme de sel d'un amino alcool comme de sel de (2-hydroxy éthyl) ammonium. et R3 représente un radical dérivé de polysiloxanes alkoxylés, pour préparer des formulations cosmétiques, dermocosmétiques pharmaceutiques ou dermopharmaceu- tiques. 2. Utilisation telle que définie à la revendication 1, dans laquelle le composé de formule (1) est le potassium diméthicone copolyol panthényl phosphate. 3. Composition cosmétique, dermocosmétique, pharmaceutique ou dermophar-maceutique, caractérisée en ce qu'elle contient de 0,1% à 10 % en poids et plus particulièrement de 1% à 3% en poids du composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 ou 2. 4. Composition telle que définie à la revendication 3, caractérisée en ce qu'elle contient en outre un ou plusieurs agents tensioactifs à groupements phosphate de la famille des polysiloxanes alkoxylés et phosphatés et phosphatés plus particulièrement un sel de diméthicone copolyol phosphate. 5. Composition telle que définie à la revendication 3 à 4, caractérisée en ce qu'elle contient en outre du panthénol. 6. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 3 à 5, à action protectrice, nourrissante, gainante, anti-stress, et/ou restructurante et plus particulièrement destinée au traitement du cuir chevelu, des cheveux ou des follicules pileux.