Brevet FR2798149A1 — publié le 20010309

L'invention a pour objet, une nouvelle utilisation des (oligo)aminoacides Nacylés. Les (oligo)aminoacides N-acylés, appelés aussi, lipoaminoacides lorsque le radical acyle est dérivé d'un acide gras, comme par exemple ceux décrits dans les demandes internationales de brevet publiées sous les numéros W092/20647, W092/21318, W094/26694 et W094/27561, sont couramment utilisés dans la préparation de produits cosmétiques. La cellulose, quelle que soit sa forme, lorsqu'elle est traitée par des agents alcalins, des produits de blanchiment ou de lavage, acquiert un toucher sec, dur et peu agréable. C'est pourquoi, depuis de nombreuses années, on utilise des produits d'adoucissage ou d'assouplissage dans l'industrie papetière. On distingue de façon générale deux catégories de composés d'adoucissage ; il y a ceux qui sont incorporés directement dans la pâte de cellulose à papier et ceux qui sont appliqués en surface d'un produit cellulosique telle qu'une feuille de papier, que ce soit avant séchage ou après séchage dudit produit. Un grand nombre de dérivés d'ammonium quaternaire ont été utilisés comme agent d'adoucissage ; ils contiennent une ou plusieurs chaînes grasses, dont le nombre d'atomes de carbone est compris entre 8 et 32 atomes de carbone. La demanderesse a cherché à mettre au point des composés que l'on incorpore à la pâte de cellulose ou que l'on applique sur le produit cellulosique final, qui procurent à ce produit un toucher doux et glissant, qui ne provoquent pas d'irritations lors du frottement dudit produit sur la peau ou les muqueuses, tout en ne dégradant pas sa résistance initiale au déchirement ni sa capacité absorption des liquides. C'est pourquoi l'invention a pour objet l'utilisation d'une composition comprenant une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I) : ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R1 ou représente la chaîne ou le radical cyclique caractérisant d'un aminoacide et m est compris entre 1 et 5, pour la fabrication de produits papetiers. Par produits papetiers, on désigne tout particulièrement dans le cadre de la présente invention, les papiers ou supports non tissées à usage sanitaire ou domestique dont l'utilisation implique un contact direct avec la peau ou les muqueuses. Il s'agit par exemple, de mouchoirs en papier, d'essuie-mains en papier, de papier toilette, d'essuie-tout, de lingettes à démaquiller, en papier ou sur support non tissé. Par sel topiquement acceptable, on entend tout sel de l'acide de formule (1) biologiquement acceptable pour la peau et/ou les muqueuses, c'est à dire tout sel pouvant notamment régler le pH de la composition à une valeur comprise entre 3 et 8 et de préférence environ égale à 5, c'est à dire à un pH voisin de celui de la peau. Il peut s'agir notamment de sels alcalins tels que les sels de sodium, de potassium ou de lithium, de sels alcalino-terreux tels que les sels de calcium, de magnésium ou de strontium ; il peut aussi s'agir de sels métalliques tels que les sels divalents de zinc, de cuivre ou de manganèse ou encore les sels trivalents de fer, de lanthane, de cérium ou d'aluminium ou enfin de sels d'amines. Par au moins un composé de formule (1), on indique que la composition mise en #uvre dans l'utilisation selon l'invention peut contenir un ou plusieurs de ces composés. Le ou les composés de formule (1), peuvent être sous forme d'acide libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée. L'expression "chaîne caractérisante" utilisée dans le cadre de la présente demande de brevet, désigne la chaîne principale non fonctionnelle de l'acide gras ou de l'acide aminé considéré. Ainsi, pour un acide gras répondant à la formule générale R-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne linéaire ou ramifiée, représentée par R. Le radical R représente notamment un radical comportant de 5 à 22 atomes de carbone choisi parmi les radicaux pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, eicosyle, uneicosyle, docosyle, heptadécènyle, eicosènyle, uneicosènyle, docosènyle ou heptadécadiènyle ou décènyle. L'invention a plus particulièrement pour objet l'utilisation, telle que définie précédemment, dans laquelle, dans la formule (1), le fragment R-CO comporte de 7 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle). Un aminoacide représenté par la formule générale H2N-CHR1-COOH, sera caractérisé par la définition de Ri . Un acide aminé représenté par la formule : sera caractérisé par la définition du radical cyclique : Dans le cadre de la présente invention, la chaîne ou le radical cyclique caractérisant l'aminoacide sont choisis parmi la glycine, l'alanine, la sérine, l'acide aspartique, l'acide glutamique, la valine, la thréonine, l'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, l'isoleucine, l'histidine, la tyrosine, le tryptophane, l'asparagine, la cystéine, la cystine, la méthionine, l'hydroxyproline, l'hydroxylysine et l'ornithine. Selon un premier aspect particulier de la présente invention celle-ci a pour objet une utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle le ou les composés de formule (I) contenus dans la composition mise en #uvre, sont associés avec au moins un extrait et/ou teinture de matières végétale riche en tannin choisi parmi les extraits de thé de cannelle, de saule ou d'hamamélis. Selon un deuxième aspect particulier de la présente invention celle-ci a pour objet l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle le ou les composés de formule (I) contenus dans la composition mise en oeuvre, sont associés avec au moins un extrait de matières végétales choisi parmi les extraits de plantes de la famille des nymphéacées, et tout particulièrement avec au moins un extrait de fleur de nénuphar tel que "Nuphar japonicum", de lotus tel que "Nelumbo nucifera" ou de "Brasenia purpurea". Dans les définitions précédentes, les mots extrait et teinture sont utilisés dans leurs sens respectifs, tels qu'ils sont établis dans l'édition de 1997 de la Pharmacopée européenne ; les extraits (extracts) sont des préparations concentrées, liquides, solides ou de consistance intermédiaire, généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées. Les teintures (tincturae) sont des préparations généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées. Outre les principes actifs, la composition mise en #uvre dans l'invention, comprend des véhicules minéraux ou organiques couramment utilisés tel que par exemple l'eau, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le butylèneglycol, le pentylèneglycol, l'hexylèneglycol, le caprylglycol ou la glycérine. La composition mise en #uvre dans la présente invention, peut aussi comprendre une ou plusieurs bases de neutralisation, comme le tris (trishydroxyaminométhane), du triéthanolamine de la lysine ou du méthyl glycine (sarcosine). Elle peut aussi comprendre d'autres composés tels que par exemple des sels métalliques d'anions organiques tels que par exemple, l'aspartate de magnésium et de potassium et/ou le gluconate de zinc. Les composés de formule (I) sont généralement obtenus par acylation de composés de formule (I') ou de leurs sels, eux-mêmes obtenus par hydrolyse totale ou partielle de protéines de toutes origines Une telle méthode est connue de l'homme du métier Ces protéines peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, l'élastine, la protéine de chair de poissons, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, comme les protéines de céréales, de fleurs ou de fruits, telles que par exemple, les protéines issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de la pomme de terre, du lupin, de la féverole, de l'amande douce, du kiwi, de la mangue ou de la pomme ; il peut s'agir aussi de protéines obtenues à partir de chorelles (algues unicellulaires), d'algues roses, de levures ou de la soie. Quand m est supérieur à 1, R1 représente plusieurs des chaînes caractérisantes des acides aminés, selon la protéine hydrolysée et le degré d'hydrolyse. Dans une variante particulière de l'utilisation objet de la présente invention, dans la formule (1) représentant le ou les composés de formule (1) contenus dans la composition mise en #uvre, m est inférieur à 2 et est de préférence égal à 1. La composition mise en #uvre dans l'utilisation selon l'invention, comprend environ de 15% à 60% et, plus particulièrement environ de 20% à 40% en poids, d'au moins un composé de formule (1) tel que définie précédemment. Lorsqu'elle comprend un ou plusieurs extraits et/ ou teintures de matière végétale, elle en contient environ de 0,1% à 10% et plus particulièrement de 0,5% à 5% en poids. Selon la Pharmacopée européenne, les extraits peuvent être sous forme d'extraits fluides, d'extraits mous ou fermes ou d'extraits secs. Dans la définition précédente, les pourcentages pondéraux en constituants de l'extrait ou de la teinture correspondent aux pourcentages pondéraux en résidu sec, ledit résidu sec étant obtenu par évaporation du solvant et dessiccation dudit extrait ou de ladite teinture à des conditions opératoires auxquelles l'altération des constituants est minime. Lorsque la composition mise en #uvre comprend d'autres composés, tels que par exemple l'aspartate de magnésium et de potassium et/ou le gluconate de zinc, elle en contient généralement de 0,1% à 10% et plus particulièrement de 0,5% à 5% en poids. La composition, objet de la présente invention est préparée selon des méthodes connues de l'homme du métier, en général, par simple agitation du mélange de ses constituants dans le véhicule liquide adéquat. Si nécessaire ou si désiré, ledit extrait et/ou la dite teinture sont préalablement dilués avant mélange. L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 6% à 10% en poids d'acide N-lauroyl glutamique, de 3% à 8% en poids d'acide N-lauroyl aspartique, de 2% à 5% en poids de Nlauroyl glycine, de 2 à 4% en poids de N-lauroyl alanine, de 0,5 à 2% en poids d'aspartate mixte de potassium et de magnésium, de 20% à 25% en poids de propylène glycol et de 4% à 10% en poids de sarcosine, de 3% à 6% d'acide laurique. L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 20% à 30% en poids d'acide N-octanoyl glycine, de 3% en poids d'extrait de cannelle (Cinnamomum zelanicum) de 5% à 15% en poids de glycérine, de 5% à 15% en poids de butylène glycol et de 4% à 10% en poids de sarcosine. L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 20% à 30% en poids d'acide N-undécènoyl glycine et de 5% à 15% en poids de glycérine. L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 25% à 35% en poids de N-palmitoyl proline et 0,1% en poids d'extrait de fleur de nénuphar (Nymphaea Alba). L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 30% à 50% en poids de N-palmitoyl proline, de 10% à 15% en poids d'acide N-palmitoyl glutamique, de 10% à 15% en poids de N-palmitoyl sarcosine et de 25% à 35% en poids d'acide palmitique. L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 30% à 70% en poids de N-cocoyl glycine, de 0% à 25% en poids d'acide N-cocoyl sarcosine, et 5% à 20% en poids du mélange d'acides gras issus de l'huile de coprah. La composition est mise en #uvre selon des méthodes connues de l'homme du métier. Elle peut être appliquée ou imprégnée après dilution entre environ 2% et 5% en poids dans un véhicule liquide appropriée, par exemple de l'eau ou un polyol, sur le produit papetier à raison d'environ 0,3 grammes à 15 grammes de solution diluée pour 100 grammes de produit papetier. Le produit papetier ainsi obtenu, contient entre environ 0,0005% et 0,5% en poids de composé de formule (1) telle que défini précédemment. L'exemple suivant illustre l'invention sans toutefois la limiter. A) On a préparé une composition comprenant environ 45% en poids de Npalmitoyl proline, de 10% à 15% en poids d'acide N-palmitoyl glutamique, de 10% à 15% en poids de N-palmitoyl sarcosine et 30% en poids d'acide palmitique. B) On dilue cette composition à 3% dans une solution aqueuse à 20% de butylèneglycol. C) on pulvérise finement cette solution à raison de 10 grammes de solution pour 100g de papier, sur les deux faces de deux cents mouchoirs en papier disponibles dans le commerce, préalablement dépliés. On laisse les laisse sécher 24 heures, sous air sec à 40 C, puis on replie les mouchoirs et une fois les deux cents mouchoirs ainsi préparés, on réalise un test sensoriel avec un panel de 20 personnes. Les appréciations du panel ont porté sur la sensation de douceur au toucher On a distribué à chacune des 20 personnes du panel, vingt mouchoirs en papier parmi lesquels seulement 10 avaient été traités comme décrit ci-dessus. On leur a ensuite demandé de séparer les mouchoirs en cinq catégories, selon qu'ils leur paraissaient : très doux au toucher (++++) doux au toucher (+++) plutôt rêches au toucher (---) très rêches au toucher(---) inclassables (0) les résultats sont les suivants : 14 personnes sur les 20 du panel, ont classé l'ensemble des mouchoirs traités dans les catégories (++++) ou (+++) et l'ensemble des mouchoirs non traités dans les catégories (0), (---)ou (----). REVENDICATIONS 1. Utilisation d'une composition comprenant une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I) : ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R1 ou représente la chaîne ou le radical cyclique caractérisant d'un aminoacide et m est compris entre 1 et 5, pour la fabrication de produits papetiers. 2. Utilisation telle que définie à la revendication 1, pour la fabrication de papiers à usage sanitaire ou domestique dont l'utilisation implique un contact direct avec la peau ou les muqueuses. 3. Utilisation telle que définie à la revendication 2, pour la fabrication de mouchoirs en papier, d'essuie-mains en papier, de papier toilette, d'essuie-tout, de lingettes à démaquiller en papier ou sur support non tissé. 4. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 3, pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R-CO représente un des radicaux chois parmi les radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle). 5. Utilisation telle que définie à la revendication 1 à 4, pour laquelle, dans la formule (1), la chaîne ou le radical cyclique caractérisant l'aminoacide, sont choisis parmi ceux de la glycine, l'alanine, la sérine, l'acide aspartique, l'acide glutamique, la valine, la thréonine, l'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, l'isoleucine, l'histidine, la tyrosine, le tryptophane, l'asparagine, la cystéine, la cystine, la méthionine, l'hydroxyproline, l'hydroxylysine et l'ornithine. 6. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 5, pour laquelle, le ou les composés de formule (I) contenus dans la composition mise en #uvre, sont associés avec au moins un extrait et/ou teinture de matières végétale riche en tannin choisi parmi les extraits de thé de cannelle, de saule ou d'hamamélis. 7. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 6, pour laquelle le ou les composés de formule (I) contenus dans la composition mise en #uvre, sont associés avec au moins un extrait de matières végétales choisi parmi les extraits de plantes de la famille des nymphéacées, et tout particulièrement avec au moins un extrait de fleur de nénuphar tel que "Nuphar iaponicum" ou "Nvmphaea Alba", de lotus tel que "Nelumbo nucifera" ou de "Brasenia purpurea". 8. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 7, pour laquelle, dans la formule (1), m est inférieur à 2 et est de préférence égal à 1. 9. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, pour laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 6% à 10% en poids d'acide N-lauroyl glutamique, de 3% à 8% en poids d'acide N-lauroyl aspartique, de 2% à 5% en poids de N-lauroyl glycine, de 2 à 4% en poids de N-lauroyl alanine, de 0,5 à 2% en poids d'aspartate mixte de potassium et de magnésium, de 20% à 25% en poids de propylène glycol et de 4% à 10% en poids de sarcosine, de 3% à 6% d'acide laurique. 10. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 6 ou 8, pour laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 20% à 30% en poids d'acide N-octanoyl glycine, de 3% en poids d'extrait de cannelle (Cinnamomum zelanicum) de 5% à 15% en poids de glycérine, de 5% à 15% en poids de butylène glycol et de 4% à 10% en poids de sarcosine. 11. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, pour laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 20% à 30% en poids d'acide N-undécènoyl glycine et de 5% à 15% en poids de glycérine. 12. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 7 ou 8, pour laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 25% à 35% en poids de N-palmitoyl proline et 0,1% en poids d'extrait de fleur de nénuphar (Nymphaea Alba). 13. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, pour laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 30% à 50% en poids de N-palmitoyl proline, de 10% à 15% en poids d'acide N-palmitoyl glutamique, de 10% à 15% en poids de N-palmitoyl sarcosine et de 25% à 35% en poids d'acide palmitique. 14. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, pour laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 30% à 70% en poids de N-cocoyl glycine, de 0% à 25% en poids d'acide N-cocoyl sarcosine, et 5% à 20% en poids du mélange d'acides gras issus de l'huile de coprah. 15. Produits papetier à base de fibres papetières, caractérisé en ce qu'il comprend entre environ 0,0005% et 0,5% en poids d'une ou plusieurs composés de formule (1), telle que définie à l'une des revendications 1 à 8.