Brevet FR2784986A1 — publié le 20000428

PROCEDE DE PREPARATION D UN COMPOSE DE TYPE NDANONE OU THIOINDANONE. La présente invention a pour objet un nouveau procédé de préparation d'un composé de type indanone ou thioindanone par cyclisation d'un composé aromatique porteur d'une chaîne latérale comprenant au moins un groupe carbonyle ou thiocarbonyle et un groupe fonctionnel réactif. L'invention vise plus particulièrement la préparation d'indanone à partir d'un halogénure d'alkylphénylcétone et plus particulièrement de la 5chioroindanone à partir de la 3,4'-dichloropropiophénone. La 5-chloroindanone qui répond à la formule suivante est utilisée dans le domaine phytosanitaire : Elle est obtenue selon un procédé décrit dans PCT/US/96/20151 publié sous n 96/20151 qui consiste à mettre en contact la 3,4'dichloropropiophénone avec un catalyseur qui peut tre l'acide sulfurique ou un catalyseur solide. Lors de la mise en oeuvre du catalyseur solide, la réaction se déroule à haute température entre 200 et 425 C. La réaction conduite en présence d'acide sulfurique, a lieu entre 90 et 150 C et dans un solvant organique inerte. Dans ce cas, le rendement réactionnel est de l'ordre de %. L'objectif de la présente invention est de fournir un autre procédé de préparation en phase liquide permettant d'obtenir la 5-chloroindanone avec un très bon rendement réactionnel. Il a maintenant été trouvé et c'est ce qui constitue l'objet de la présente invention un procédé de préparation d'un composé de type indanone ou thioindanone à partir d'un composé aromatique porteur d'une chaîne latérale comprenant au moins un groupe carbonyle ou thiocarbonyle et un groupe fonctionnel réactif caractérisé par le fait qu'il consiste à effectuer la cyclisation de ce dernier, en présence d'une quantité efficace d'un acide organique sulfonique et fluoré. Dans le mode de réalisation préférée de l'invention, qui consiste à mettre en oeuvre à titre de composé aromatique de départ, la 3,4'dichloropropiophénone, on a constaté de manière inattendue que la réaction de cyclisation était effectuée avec un excellent rendement réactionnel dès lors que l'on conduisait la réaction en présence d'un acide organique sulfonique et fluoré et plus préférentiellement de l'acide trifluorométhanesulfonique couramment appelé"acide triflique". Le réactif de départ du procédé de l'invention est un composé aromatique de préférence benzénique qui porte une chaîne latérale qui présente 3 caractéristiques : -un nombre d'atomes de carbone de 3 enchaînés linéairement afin de former un cycle à 5 atomes de carbone en faisant intervenir les 2 atomes de carbone du cycle benzénique, -un groupe carbonyle CO ou CS en position a par rapport à l'atome de carbone du cycle benzénique à laquelle la chaîne est branchée, -un groupe fonctionnel réactif. Selon une variante préférée de l'invention, le cycle benzénique est porteur d'au moins un substituant qui peut tre un atome d'halogène, un groupe pseudohalogène ou un groupe électro-donneur. Ainsi, le réactif de départ peut tre symbolisé par la forme : dans ladite formule (I) : -R représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe pseudohalogène ou un groupe électro-donneur, -te représente un groupe fonctionnel réactif, -Y symbolise un atome d'oxygène ou de soufre, -n est un nombre égal à 0,1,2,3 ou 4, de préférence, égal à 1. Plus précisément, on part d'un composé aromatique, de préférence un cycle benzénique porteur d'une chaîne latérale comprenant un groupe carbonyle CO ou thiocarbonyle CS en position a par rapport à l'atome de carbone du cycle benzénique qui la porte et dont l'autre caractéristique est d'avoir un nombre de carbone dans la chaîne linéaire suffisant pour former le cycle en C5, lors de la cyclisation. Ainsi, la chaîne latérale est une chaîne linéaire comprenant 3 atomes de carbone. Une autre caractéristique de la chaîne latérale est de comprendre un groupe fonctionnel susceptible de réagir afin de former le cycle. Une première variante qui est préférée, consiste à choisir comme groupe réactif, un atome d'halogène qui est de préférence un atome de chlore, qui se situe sur l'atome de carbone en position | par rapport au groupe CO ou CS. Une autre variante consiste à remplacer l'atome d'halogène par un groupe hydroxyle. Enfin, une autre variante consiste à faire appel, à titre de groupe fonctionnel réactif, à une double liaison située en position a, ss par rapport au groupe CO ou CS. En effet, et sans pour cela limiter l'invention à cette interprétation, il y a lieu de penser que la cyclisation mettant en oeuvre un composé benzénique porteur d'une chaîne latérale carbonylée ou thiocarbonylée et porteuse d'un atome d'halogène ou d'un groupe hydroxyle, passe intermédiairement par une étape de déshydrohalogénation ou de déshydratation conduisant ainsi à la formation d'une double liaison et à l'obtention d'un composé à chaîne latérale du mme type que la troisième variante. Ainsi dans la formule (I), le groupe fonctionnel peut : -un groupe -un groupe -un groupe Dans ces différents groupes fonctionnels, RI, R2, R3, R4 identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle qui peut tre linéaire ou ramifié et qui comprend généralement de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence, de 1 à 4 atomes de carbone. R1, R2, R3, R4 identiques ou différents représentent préférentiellement un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle. Dans les groupes fonctionnels de formule (la) ou (lob), on préfère ceux qui présentent au moins un atome d'hydrogène en a de l'atome de carbone porteur de X ou OH. Ainsi, au moins l'un des groupes RI et R3 est un atome d'hydrogène. Les substrats de départ susceptibles d'tre mis en oeuvre dans le procédé de l'invention peuvent tre des composés répondant à la formule (I) dans lesquels le noyau benzénique porte un ou plusieurs substituants qui peuvent tre un atome d'halogène, un groupe pseudohalogène ou un groupe électrodonneur. Le groupe R peut représenter un atome d'halogène, de préférence, un atome de chlore ou de brome ; un groupe pseudohalogène et notamment un groupe trifluorométhoxy, trifluorothiométhoxy, pentafluoroéthoxy, pentafluorothioéthoxy, Le groupe R peut tre également un groupe électro-donneur. Dans le présent texte, on entend par"groupe électro-donneur", un groupe tel que défini par H. C. BROWN dans l'ouvrage de Jerry MARCH-Advanced Organic Chemistry, 4ème édition, John Wiley and Sons, 1992, chapitre 9, pp. 273-292. Comme exemples plus particuliers de groupes R, on peut mentionner entre autres : -un groupe hydroxyle, -un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, tel que méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, -un groupe alkoxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, -un groupe alkylamide ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone. Les substrats préférés du procédé de l'invention répondent à la formule (I) dans laquelle R : -un atome de chlore, -un groupe hydroxyle, -un groupe méthyle ou éthyle, -un groupe méthoxy ou éthoxy, -un groupe acétamide. Parmi les composés répondant à la formule (I), la matière première de choix mise en oeuvre dans le procédé de l'invention est la 3,4'dichloropropiophénone. Conformément au procédé de l'invention, on effectue la cyclisation du composé aromatique répondant de préférence, à la formule (I), en présence d'un acide organique sulfonique et fluoré. Les acides choisis préférentiellement dans le procédé de l'invention sont des acides organiques sulfoniques et perfluorés, et plus particulièrement les acides de type perfluoroalkyl-ou perfluorophénylsulfonique qui peuvent tre symbolisés par la formule suivante (11) : Rf-SO3H (II) dans ladite formule Rf représente un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone et de 3 à 25 atomes de fluor ou un radical perfluorophényle. Comme exemples d'acides mis en oeuvre préférentiellement dans le procédé de l'invention, on peut mentionner entre : -l'acide trifluorométhanesulfonique ou acide triflique, -l'acide 1,1,1-trifluoroéthanesulfonique, -l'acide perfluorooctanesulfonique, -l'acide perfluorononanesulfonique, -l'acide perfluorobenzènesulfonique. Parmi les composés précités, l'acide triflique est préféré. Selon le procédé de l'invention, la cyclisation du substrat de départ est conduite en présence d'un acide organique sulfonique et fluoré. Un premier mode de réalisation de l'invention consiste à conduire la réaction dans ledit acide qui est alors utilisé en une quantité variable allant de la stoechiométrie jusqu'à un large excès lorsqu'il est utilisé comme solvant réactionnel. Plus précisément, la quantité d'acide exprimée par le rapport entre le nombre de moles d'acide et le nombre de moles de substrat de départ répondant préférentiellement à la formule (I) varie entre 1 et 30 et se situe de préférence, entre 5 et 25. Un autre mode d'exécution de l'invention consiste à mettre en oeuvre ledit acide déposé sur un support solide. Dans ce cas, on fait appel à un support qui soit inerte dans les conditions réactionnelles. Comme exemples préférés de supports, on peut mentionner notamment la silice. II est possible également selon le procédé de l'invention d'ajouter un solvant organique qui soit compatible avec l'acide organique sulfonique et fluoré utilisé et qui soit inerte dans les conditions réactionnelles. On fait appel avantageusement à un solvant organique aprotique. Comme exemples plus spécifiques, on peut mentionner les hydrocarbures aliphatiques, cycloaliphatiques, aromatiques, halogénés ou non tels que par exemple, le n-pentane, l'hexane, l'heptane, l'octane, le cyclohexane, le 1,2dichloroéthane, le trifluorométhylbenzène. La quantité de solvant mise en oeuvre peut tre variable. On peut par exemple, en mettre une quantité équivolumique par rapport à l'acide organique sulfonique et fluoré. La réaction de cyclisation du substrat de départ a lieu à une température qui est avantageusement située entre 50 C et 120 C, de préférence, entre 80 C et 1 00 C. D'un point de vue pratique, la réaction est simple à mettre en oeuvre. On charge le substrat, l'acide et éventuellement le solvant organique et l'on chauffe à la température souhaitée. On peut aussi ajouter le substrat progressivement dans le milieu comprenant l'acide et éventuellement le solvant. En fin de réaction, on obtient le produit cyclisé qui répond préférentiellement à la formule (pli) suivante : dans ladite formule (III), R, Ri, R2, R3, R4, Y et n ont la signification donnée précédemment. On récupère le composé de type indanone ou thioindanone selon les techniques classiques utilisées, notamment par extraction dans un solvant approprié. On peut par exemple ajouter du 1,2-dichloroéthane et effectuer l'hydrolyse du milieu réactionnel en mettant en oeuvre une solution basique, de préférence une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ou de potassium. L'acide organique suifonique et fluoré est sous forme salifiée dans la phase aqueuse. Après séparation des phases aqueuse et organique, on récupère le produit cyclisé à partir de la phase organique. Les substrats de départ intervenant dans le procédé de l'invention et qui répondent préférentiellement à la formule (1) sont des produits connus et décrits dans la littérature. Ils sont obtenus selon une réaction d'acylation d'un composé aromatique éventuellement substitué répondant à la formule suivante (IV) : dans ladite formule (IV), R et n ont la signification donnée précédemment. Selon un mode de réalisation de l'invention particulièrement intéressant, il a été trouvé que la réaction d'acylation du composé aromatique pouvait tre effectuée avec le mme acide organique sulfonique et fluoré utilisé dans la réaction de cyclisation du composé répondant préférentiellement à la formule (1). Ainsi, un autre objet de l'invention est le procédé qui enchaîne la réaction d'acylation du composé aromatique et la réaction de cyclisation. Conformément à l'invention, on fait réagir le composé aromatique et un réactif d'acylation qui apporte le groupe CO ou CS et le groupe fonctionnel réactif. Comme composés aromatiques répondant à la formule (IV) mis en oeuvre préférentiellement, on peut citer le monochlorobenzène. Pour ce qui est du réactif d'acylation, il peut tre de nature différente. II peut s'agir d'un acide carboxylique ou dérivé, halogénure, ester ou anhydride. Il répond plus particulièrement à la formule (V) : dans ladite formule (V) : -Y symbolise un atome d'oxygène ou de soufre, -te représente un groupe fonctionnel réactif ayant la signification donnée précédemment, -Z représente : . un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ou de brome, . un groupe-O-C 0- dans lequel te représente un groupe fonctionnel réactif tel que précédemment décrit, . un groupe-O-R'dans lequel R'représente un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence, de 1 à 4 atomes de carbone, Les réactifs d'acylation choisis préférentiellement répondent à la formule (V) dans laquelle : -Y représente l'oxygène, -2 représente un groupe fonctionnel réactif de formule (la) tel que précédemment décrit, -Z représente : . un atome de chlore, . un groupe-O-C O-te dans lequel le représente un groupe fonctionnel réactif de formule (la) tel que précédemment décrit, . un groupe-O-R'dans lequel R'est un groupe méthyle ou éthyle. Parmi les réactifs d'acylation, on fait appel préférentiellement aux réactifs d'acylation sous forme halogénure. Comme exemples de réactifs d'acylation mis en oeuvre préférentiellement dans le procédé de l'invention, on peut citer : -le chlorure de 3-chloropropionyle, -le chlorure d'acryloyle, -le chlorure de 2-chloropropionyle, -l'ester méthylique de l'acide 3-chloropropionique, -l'ester méthylique de l'acide acrylique, -l'ester méthylique de l'acide 2-chloropropionique, -l'anhydride de l'acide 3-chloropropionique, -l'anhydride de l'acide acrylique, -l'anhydride de l'acide 2-chloropropionique. Parmi ces réactifs, on choisit plus particulièrement le chlorure de 3chloropropionyle. Conformément à l'invention, la réaction d'acylation est conduite en présence de l'acide organique sulfonique et fluoré décrit ci-avant pour la réaction de cyclisation. On fait appel avantageusement à l'acide triflique. L'acide est introduit dans les mmes quantités que mentionnées dans l'étape de cyclisation, en début de réaction. En ce qui concerne la quantité de réactif d'acylation, elle est le plus souvent proche de la stoechiométrie. Ainsi, le rapport entre le nombre de moles de réactif d'acylation et le nombre de moles composé aromatique peut aller de 1 à 3, et se situe de préférence entre 1 et 2. Selon un mode de réaiisation préféré du procédé de l'invention, on mélange le composé aromatique, le réactif d'acylation et l'acide organique sulfonique et fluoré puis l'on porte la température du mélange à la température à laquelle est conduite la réaction. La température à laquelle est mise en oeuvre la réaction d'acylation est choisie de telle sorte que la réaction de cyclisation soit enchaînée. Elle est donc choisie dans la mme plage et plus particulièrement entre 50 C et 120 C, de préférence, entre 80 C et 100 C. Généralement, la réaction est conduite à pression atmosphérique mais des pressions plus faibles ou plus élevées peuvent également convenir. On travaille sous pression autogène lorsque la température de réaction est supérieure à la température d'ébullition des réactifs et/ou des produits. Selon une variante préférée du procédé de l'invention, on conduit le procédé de l'invention, sous atmosphère contrôlée de gaz inertes. On peut établir une atmosphère de gaz rares, de préférence l'argon mais il est plus économique de faire appel à l'azote. La durée de la réaction est courte de l'ordre de 30 min à 2 heures. Ainsi, selon ce mode d'exécution de l'invention, on obtient directement le produit cyclisé au départ du composé aromatique répondant préférentiellement à la formule (IV). On récupère le produit cyclisé d'une manière classique et l'on peut se référer à la description précédente. Le procédé de l'invention est particulièrement adapté à la préparation de la 5-chloroindanone à partir du monochlorobenzène. La transformation du composé intermédiaire, à savoir la 3,4'dichloropropiophénone en 5-chloroindanone est quasiment quantitative. On donne ci-après des exemples de réalisation de l'invention. Ces exemples sont donnés à titre illustratif et sans caractère limitatif. Exemple 1 Dans cet exemple, on effectue la cyclisation de la 3,4'dichloropropiophénone dans l'acide triflique. Dans un réacteur de 100 ml, agité par un agitateur magnétique, équipé d'une ampoule de coulée, d'un thermomètre, d'un condenseur à reflux et maintenu sous atmosphère d'azote, on charge : -0,41 g (2 mmol) de 3,4'-dichloropropiophénone, -et 5 ml (8,45 g ; 56 mmol) d'acide triflique. On effectue le mélange à température ambiante (20 C) et l'on chauffe ensuite à 90 C pendant 3 heures. Après refroidissement à température ambiante, on effectue l'hydrolyse du milieu réactionnel par addition de 50 ml d'un mélange eau/glace. On ajoute ensuite 50 ml de 1,2-dichloréthane. On neutralise la phase aqueuse jusqu'à pH 5 à l'aide d'une solution aqueuse d'hydroxyde de potassium à 20 % en poids. Après décantation, on lave la phase organique à l'eau (2 fois 30 ml). On élimine le 1,2-dichloréthane sous pression réduite (50 mm de mercure) et l'on obtient 325 mg de 5-chloroindanone. Le rendement réactionnel est de %. Exemple 2 Dans cet exemple, on effectue la cyclisation de la 3,4'dichloropropiophénone dans l'acide triflique et le 1,2-dichloroéthane. On reproduit l'exmple 1 à la différence près que l'on : -0,44 g (2.15 mmol) de 3,4'-dichloropropiophénone, -5 mi (8,45 g ; 56 mmol) d'acide triflique, -et 5 ml de 1,2-dichloroéthane. On chauffe le mélange à 80 C, pendant 3 heures. On obtient 350 mg de 5-chloroindanone ce qui correspond à un rendement de 98%. Exempte 3 Dans cet exemple, on décrit la préparation de la 5-chloroindanone à partir du monochlorobenzène. Dans un appareillage tel que décrit dans l'exemple 1, on : -0,25 g (2,21 mmol) de monochlorobenzène, -0,54 g (4,15 mmol) de chlorure de 3-chloropropionyle, -et 5 ml (56,3 mmol) d'acide triflique. On effectue le mélange à température ambiante (20 C) et l'on chauffe ensuite à 120 C pendant 1 heure. Après refroidissement à température ambiante, on effectue l'hydrolyse du réactionnel par addition de 50 ml d'un mélange eau/glace. On ajoute ensuite puis 50 ml de 1,2-dichioréthane. On neutralise la phase aqueuse jusqu'à pH 5 à l'aide d'une solution aqueuse d'hydroxyde de potassium à 20 % en poids. Après décantation, on lave la phase organique à l'eau (2 fois 30 ml). On élimine le 1,2-dichloréthane sous pression réduite (50 mm de mercure) et l'on obtient 0,165 g de 5-chloroindanone. Le rendement réactionnel est de 45 %. REVENDICATIONS 1-Procédé de préparation d'un composé de type indanone ou thioindanone à partir d'un composé aromatique porteur d'une chaîne latérale comprenant au moins un groupe carbonyle ou thiocarbonyle et un groupe fonctionnel réactif caractérisé par le fait qu'il consiste à effectuer la cyclisation de ce dernier, en présence d'une quantité efficace d'un acide organique sulfonique et fluoré. 2-Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que le composé aromatique de préférence benzénique porte une chaîne latérale dont le nombre d'atomes de carbone enchaînés linéairement est de 3 afin de former un cycle à 5 atomes de carbone en faisant intervenir les 2 atomes de carbone du cycle benzénique ; qui porte un groupe carbonyle CO ou CS en position a par rapport à l'atome de carbone du cycle benzénique à laquelle la chaîne est : chaîne latérale qui porte également un groupe fonctionnel réactif. 3-Procédé selon l'une des revendications 1 et 2 caractérisé par le fait que le composé aromatique porteur d'une chaîne latérale comprenant au moins un groupe carbonyle ou thiocarbonyle et un groupe fonctionnel réactif répond à la formule générale (I) : dans ladite formule ( -R représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe pseudohalogène ou un groupe électro-donneur, -te représente un groupe fonctionnel réactif, -Y symbolise un atome d'oxygène ou de soufre, -n est un nombre égal à 0, 1, 2,3 ou 4, de préférence, égal à 1. 4-Procédé selon l'une des revendications 2 et 3 caractérisé par le fait que le composé aromatique porteur d'une chaîne latérale comprenant au moins un groupe carbonyle ou thiocarbonyle et un groupe fonctionnel réactif répond à la formule générale (I) dans laquelle le groupe fonctionnel 2 répond à l'une des formules : -un groupe -un groupe -un groupe dans lesdites formules (la) à (Ic), Ri, R2, R3, R4 identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence, de 1 à 4 atomes de carbone. 5-Procédé selon la revendication 4 caractérisé par le fait que le groupe fonctionnel répond à l'une des formules (la) à (1c) dans lesquelles R1, R2, R3, R4 identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle. 6-Procédé selon la revendication 4 caractérisé par le fait que le groupe fonctionnel ? répond à l'une des formules (la) et (lob) dans lesquelles au moins l'un des groupes R1 et R3 est un atome d'hydrogène. 7-Procédé selon l'une des revendications 2 et 3 caractérisé par le fait que le composé aromatique porteur d'une chaîne latérale comprenant au moins un groupe carbonyle ou thiocarbonyle et un groupe fonctionnel réactif répond à la formule générale (I) dans laquelle le groupe R représente : -un atome d'halogène, de préférence, un atome de chlore ou de brome, -un groupe pseudohalogène, de préférence, un groupe trifluorométhoxy, trifluorothiométhoxy, pentafluoroéthoxy, pentafluorothioéthoxy, -un groupe hydroxyle, -un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, tel que méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, -un groupe alkoxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, -un groupe alkylamide ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone. 8-Procédé selon la revendication 7 caractérisé par le fait que que le groupe R représente : -un atome de chlore, -un groupe hydroxyle, -un groupe méthyle ou éthyle, -un groupe méthoxy ou éthoxy, -un groupe acétamide. 9-Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que le composé de formule (I) est la 3,4'-dichloropropiophénone. 10-Procédé selon l'une des revendications 1 à 9 caractérisé par le fait que l'acide organique sulfonique et fluoré est un acide organique sulfonique et perfluoré, de préférence, un acide de type perfluoroalkyl-ou perfluorophénylsulfonique répondant à la formule suivante (il) : Rf-SO3H (li) dans ladite formule Rf représente un groupe perfluoroalkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone et de 3 à 25 atomes de fluor ou un radical perfluorophényle. 11-Procédé selon la revendication 10 caractérisé par le fait que l'acide organique sulfonique et fluoré est l'acide trifluorométhanesulfonique. 12-Procédé selon l'une des revendications 10 et 11 caractérisé par le fait que l'acide organique sulfonique et fluoré est déposé sur un support, de préférence, la silice ou utilisé comme solvant réactionnel. 13-Procédé selon l'une des revendications 10 à 12 caractérisé par le fait que la quantité d'acide organique sulfonique et fluoré exprimée par le rapport entre le nombre de moles d'acide et le nombre de moles de substrat de départ varie entre 1 et 30 et se situe de préférence, entre 5 et 25. 14-Procédé selon l'une des revendications 1 à 13 caractérisé par le fait que l'on ajoute un solvant organique aprotique, de préférence, un hydrocarbure aliphatique, cycloaliphatique, aromatique, halogéné ou non. 15-Procédé selon l'une des revendications 1 à 14 caractérisé par le fait que la réaction de cyclisation du substrat de départ a lieu à une température située entre 50 C et 120 C, de préférence, entre 80 C et 100 C. 16-Procédé seion l'une des revendications 1 à 15 caractérisé par le fait que l'on charge le substrat, l'acide et éventuellement le solvant organique, que l'on chauffe à la température souhaitée et que l'on récupère le produit cyclisé. 17-Procédé selon la revendication 16 caractérisé par le fait que le produit cyclisé répond à la formule (111) suivante : dans ladite formule (III), R, R1, R2, R3, R4, Y et n ont la signification donnée dans l'une des revendications 3 à 8. 18-Procédé selon la revendication 17 caractérisé par le fait que le composé de formule (III) est la 5-chloroindanone. 19-Procédé de préparation d'un composé de type indanone ou thioindanone à partir d'un composé aromatique éventuellement substitué et d'un réactif d'acylation apportant le groupe carbonyle ou thiocarbonyle et le groupe fonctionnel réactif caractérisé par ie fait qu'il consiste à effectuer la réaction d'acylation et la réaction de cyclisation du produit acylé obtenu, en présence d'une quantité efficace d'un acide organique suMonique et fluoré. 20-Procédé selon la revendications 19 caractérisé par le fait que le composé aromatique répond à la formule suivante (IV) : dans ladite formule (IV), R et n ont la signification donnée dans l'une des revendications 3,7 et 8. 21-Procédé selon la revendication 20 caractérisé par le fait que le composé aromatique de formule ( ! V) est le monochlorobenzène. 22-Procédé selon la revendication 19 caractérisé par le fait que le réactif d'acylation répond à la formule (V) : dans ladite formule (V) : -Y symbolise un atome d'oxygène ou de soufre, - représente un groupe fonctionnel réactif ayant la signification donnée dans l'une des revendications 4 à 6, -Z représente : . un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ou de brome, . un groupe-O-C O-2 dans lequel Ge représente un groupe fonctionnel réactif tel que décrit dans l'une des revendications 4 à 6, . un groupe-O-R'dans lequel R'représente un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence, de 1 à 4 atomes de carbone, 23-Procédé selon la revendication 22 caractérisé par le fait que le réactif d'acylation répond à la formule (V) dans laquelle : -Y représente l'oxygène, -te représente un groupe fonctionnel réactif de formule (la) décrit dans l'une des revendications 4 à 6, -Z représente : . un atome de chlore, . un groupe-O-C O-te dans lequel l2 représente un groupe fonctionnel réactif de formule (la) décrit dans l'une des revendications 4 à 6, . un groupe-O-R'dans lequel R'est un groupe méthyle ou éthyle. 24-Procédé selon l'une des revendications 22 et 23 caractérisé par le fait que le réactif d'acylation mis en oeuvre est choisi : -le chlorure de 3-chloropropionyle, -le chlorure d'acryloyle, -le chlorure de 2-chloropropionyle, -l'ester méthylique de l'acide 3-chloropropionique, -l'ester méthylique de l'acide acrylique, -l'ester méthylique de l'acide 2-chloropropionique, -l'anhydride de l'acide 3-chloropropionique, -l'anhydride de l'acide acrylique, -l'anhydride de l'acide 2-chloropropionique. 25-Procédé selon la revendication 24 caractérisé par le fait que le réactif d'acylation est le chlorure de 3-chloropropionyle. 26-Procédé selon l'une des revendications 19 à 25 caractérisé par le fait que la quantité de réactif d'acylation est telle que le rapport entre le nombre de moles de réactif d'acylation et le nombre de moles composé aromatique varie entre 1 et 3, et de préférence entre 1 et 2. 27-Procédé selon l'une des revendications 19 à 26 caractérisé par le fait que l'acide organique sulfonique et fluoré est l'acide triflurométhylsulfonique. 28-Procédé selon la revendication 27 caractérisé par le fait que la quantité d'acide introduite est telle que mentionnée dans la revendication 13. 29-Procédé selon l'une des revendications 19 à 28 caractérisé par le fait que l'on mélange le composé aromatique, le réactif d'acylation et l'acide organique sulfonique et fluoré puis l'on porte la température du mélange à la température à laquelle sont conduites les réactions. 30-Procédé selon l'une des revendications 19 à 29 caractérisé par le fait que la réaction d'acylation a lieu à la mme température que la réaction de cyclisation. 31-Procédé selon l'une des revendications 19 à 30 caractérisé par le fait que l'on obtient directement le produit cyclisé au départ du composé aromatique et plus préférentieliement la 5-chloroindanone à partir du monochlorobenzène.