Brevet FR2791869A1 — publié le 20001013

Certaines mauvaises herbes telles que Poa, Polygonum et Setaria sont particulièrement difficiles à maîtriser. La concurrence qu'elles exercent en pleine saison peut réduire les rendements de culture et provoquer une importante perte économique dans la production de plantes cultivées. Par conséquent, dans la technologie, il existe un besoin d'un procédé perfectionné pour combattre ces plantes indésirables. On a découvert le fait surprenant que l'association d'un composé à structure de dintroaniline et d'un composé à structure d'imidazolinone exerce une action synergique contre des mauvaises herbes. En particulier, les procédés et compositions herbicides à action synergique de la présente invention assurent une meilleure maîtrise de mauvaises herbes nuisibles telles que Poa, Polygonum et Setaria. La présente invention fournit un procédé de lutte synergique contre des plantes indésirables telles que Poa, Polygonum et Setaria, qui consiste à appliquer à l'emplacement de ces plantes, au feuillage ou aux tiges de ces plantes, ou à la terre ou à l'eau contenant les graines de ces plantes, une quantité efficace par action synergique d'une association d'un composé à structure de dinitroaniline choisi parmi la pendiméthaline, la trifluraline, la benfluraline, la butraline, la dinitramine, l'éthalfluraline, le fluazinam, la fluchloraline, la flumétralïne, l'oryzalin et la prodiamine, et d'au moins un composé à structure d'imidazolinone choisi parmi l'imazamox, son isomère R ou un de ses sels ; l'imazéthapyr, son isomère R ou un de ses sels ; l'imazaquine, son isomère R ou un de ses sels ; l' imazapic, son isomère R ou un de ses sels ; et l' imazapyr, son isomère R ou un de ses sels ; et leurs mélanges. La présente invention fournit également une composition herbicide à action synergique qui comprend un support acceptable en agriculture et une quantité efficace par action synergique d'une association d'un composé à structure de dinitroaniline choisi parmi la pendiméthaline, la trifluraline, la benfluraline, la butraline, la dinitramine, l'éthalfluraline, le fluazinam, la fluchloraline, la flumétraline, l'oryzalin et la prodiamine, et d'au moins un composé à structure d'imidazolinone choisi parmi l'imazamox, son isomère R ou un de ses sels ; l'imazéthapyr, son isomère R ou un de ses sels ; l'imazaquine, son isomère R ou un de ses sels ; l' imazapic, son isomère R ou un de ses sels ; et l'imazapyr, son isomère R ou un de ses sels ; et leurs mélanges. On a découvert le fait surprenant que l'application d'une association d'un composé à structure de dinitroaniline et d'au moins un composé à structure d'imidazolinone exerce une action synergique contre des mauvaises herbes gênantes, notamment Poa, Polygonum et Setaria. Ainsi, l'application de l'association de l'invention réalise une action de renforcement mutuel de sorte que les taux d'application des composants herbicides individuels peuvent être réduits en produisant encore le même effet herbicide ou, en d'autres termes, l'application de l'association des composants herbicides manifeste un effet herbicide supérieur à celui attendu d'après l'effet de l'application des composants herbicides individuels lorsqu'ils sont appliqués séparément à la dose à laquelle ils sont appliqués dans l'association (effet de synergisme). Comme on les emploie dans la description et les revendications, les termes désignant les composés à structure d'imidazolinone : imazamox, imazéthapyr, imazaquine, imazapic et imazapyr, désignent le composé, son isomère R, ou un de ses sels acceptables en agriculture. Les composés à structure d'imidazolinone et leurs noms chimiques correspondants sont énoncés ci-dessous. Imazamox désigne l'acide 2-(4-isopropyl-4-méthyl-5-oxo- 2-imidazoline-2-yl)-5-(méthoxyméthyl)nicotinique, son isomère R, un de ses sels, ou leurs mélanges. Imazéthapyr désigne l'acide 5-éthyl-2-(4-isopropyl-4-méthyl- 5-oxo-2-imidazoline-2-yl) nicotinique, son isomère R, un de ses sels, ou leurs mélanges. Imazaquine désigne l'acide 2-(4-isopropyl-4-méthyl-5-oxo- 2-imidazoline-2-yl)quinoléinecarboxylique, son isomère R, un de ses sels, ou leurs mélanges. Imazapic désigne l'acide 2-(4-isopropyl-5-méthyl-5-oxo- 2-imidazoline-2-yl)-5-méthylnicotinique, son isomère R, un de ses sels, ou leurs mélanges. Imazapyr désigne l'acide 2-(4-isopropyl-4-méthyl-5-oxo- 2-imidazoline-2-yl)nicotinique, son isomère R, un de ses sels, ou leurs mélanges. Dans le contexte de la présente invention, l' expres- sion "sel acceptable en agriculture" inclut un sel de métal alcalin, d'ammonium, d'alkylsulfonium ou d'alkylphosphonium, ou le sel quaternaire d'une amine ayant un poids moléculaire inférieur à 300. En particulier, l'expression inclut les sels d ' i s o p r o p y 1 a m m o n i u m , d' ammniun, de sodiun, et de rr-; rrnc; un (triméthylsulfonium), notamment les sels d'isopropylammonium et d'ammonium. Comme on l'emploie dans la description et les revendications, l'expression "isomère R" désigne l'isomère optique d'un composé à structure d'imidazolinone ayant la configuration R assignée au carbone asymétrique du cycle d'imidazolinone qui est substitué par un groupe méthyle et un groupe isopropyle. Par exemple, l'isomère R du composé à structure d'imidazolinone nommé imazapyr est représenté ci-dessous : Selon le procédé de l'invention, une quantité efficace par action synergique d'une association d'un composé à structure de dinitro aniline, de préférence la pendiméthaline, et d'au moins un composé à structure d'imidazolinone, de préférence l'imazamox, est appliquée à l'emplacement des plantes indésirables, au feuillage ou aux tiges des plantes indésirables ou à la terre ou à l'eau contenant les graines des plantes indésirables, en particulier des plantes choisies dans les genres Poa, Polygonum et Setaria, de préférence Poa annua, Polygonum persicaria et Setaria verticilliata. Avantageusement, la lutte synergique contre des espèces végétales indésirables est effectuée par une application en pré-levée ou en post-levée des composés à structure de dinitro aniline et à structure d' imidazolinone. Des associations préférées de l'invention sont celles dans lesquelles le rapport en poids du composé à structure de dinitro aniline au composé à structure d' imidazolinone est d'environ 10 :3 900 :1. associations encore préférées de l'invention sont des associations de pendiméthaline et d'un composé à structure d'imidazolinone dans lesquelles le rapport en poids de la pendiméthaline au composé à structure d'imidazolinone est d'environ 10:3 à 900:1. Les associations les plus appréciées de la présente invention sont des associations de pendiméthaline et d'imazamox dans lesquelles le rapport en poids de la pendiméthaline à l'imazamox est d'environ 20 :3 100:1. La quantité efficace par action synergique de l'association d'un composé à structure de dinitro aniline et d'un composé à structure d'imidazolinone peut varier selon les conditions existantes telles que la nature des composés à structures de dinitroaniline et d' imidazolinone particuliers présents, la virulence des mauvaises herbes, l'époque d'application, les conditions atmosphériques, les conditions du sol, le mode d'application, le caractère topographique, les espèces cultivées concernées, etc. En général, un effet synergique peut être obtenu à des doses d'application d'environ 500 g/ha à 4500 g/ha d'un composé à structure de dinitroaniline en association avec environ 5 g/ha à 150 g/ha d'un composé à structure d'imidazolinone, de préférence d'environ 500 g/ha à 4500 g/ha de pendiméthaline en association avec environ 15 g/ha à 100 g/ha d'imazamox. La présente invention fournit également une compo- sition herbicide à action synergique comprenant un support acceptable en agriculture et une quantité efficace par action synergique d'une association d'un composé à structure de dinitroaniline tel que défini ci-dessus et d'au moins un composé à structure d'imi- dazolinone tel que défini ci-dessus. Le support .acceptable en agriculture peu t être un solide ou un liquide. Bien que cela ne soit pas nécessaire, la composition d'association de l'invention peut également contenir d'autres additifs tels que des engrais, des adjuvants de formulation inertes, par exemple des agents tensio-actifs, des agents émulsionnants, des agents anti- mousse, des colorants, des diluants, etc. Les compositions selon l'invention peuvent être formulées sous n'importe quelle forme classique, par exemple sous la forme d'un paquet double, ou d'un concentré émul- sionnable, de granulés solubles, de granulés dispersables, etc., les concentrés émulsionnables étant préférés. Les compositions préférées de l'invention sont celles où le composé à structure de dinitroaniline et le composé à structure d'imidazolinone sont présents en un rapport en poids d'environ 10 :3 900 :1, Des compositions de l'invention encore préférées sont celles où le composé à structure de dinitroaniline est la pendiméthaline et le composé à structure d'imidazolinone est l'imazamox, et le rapport en poids de la pendiméthaline à l'imazamox est d'environ 20 :3 100 :1, Dans la pratique réelle, un mélange préparé en réservoir d'une association ou présentation commercialement commode d'un composé à structure de dinitroaniline et d'un composé à structure d'imidazolinone peut être appliqué à l'emplacement des plantes indésirables, au feuillage ou aux tiges des plantes indésirables, ou à la terre ou l'eau contenant les graines des plantes indésirables, ou bien le composé à structure de dinitroaniline et le composé à structure d'imidazolinone peuvent être appliquées séparément ou successivement, ou bien les compositions d'association de l'invention peuvent être appliquées sous une forme mixte unique comme décrit ci-dessus. La quantité efficace par action synergique d'une association d'un composé à structure de dinitroaniline et d'un composé à structure d'imidazolinone convenant pour être utilisée dans la composition de l'invention est la quantité qui est suffisante pour fournir environ 500 g/ha à 4500 g/ha d'un composé à structure de dinitroaniline et environ 5 g/ha à 150 g/ha d'un composé à structure d'imidazolinone, de préférence environ 500 g/ha à 4500 g/ha de pendiméthaline et environ 15 g/ha à 100 g/ha d'imazamox, mieux encore environ 500 g/ha à 1500 g/ha de pendiméthaline et environ 15 g/ha à 75 g/ha d'imazamox. Les compositions herbicides à action synergique de l'invention permettent d'exécuter des programmes avec une gestion de résistance efficace dans la production agricole, par exemple dans la culture des pois, sojas ou autres légumineuses ou de plantes cultivées résistantes/tolérantes aux composés à structure d'imidazolinone telles que maïs, canola, betterave à sucre, blé, riz, soja, etc., de préférence la culture de légumineuses (notamment les pois) ou de maïs résistant/tolérant aux composés à structure d'imidazolinone. Pour une meilleure compréhension de l'invention, des exemples spécifiques en sont présentés ci-dessous. Ces exemples sont purement illustratifs et ne sont destinés à limiter en aucune manière le cadre et les principes sous-jacents de l'invention. Dans les exemples qui suivent, le synergisme est déterminé par la méthode de Colby [S.R. Colby, Weeds, 1967 (15), pages 20-22], c'est-à-dire que la réponse prévue (ou attendue) de l'association est calculée en prenant le produit de la réponse observée pour chaque composant individuel de l'association lorsqu'il est appliqué seul, divisé par 100, et en retranchant cette valeur de la somme de la réponse observée pour chaque composant lorsqu'il est appliqué seul. Le synergisme de l'association est ensuite déterminé en comparant la réponse observée de l'association à la réponse prévue (ou attendue) telle que calculée d'après les réponses observées de chaque composant individuel seul. Ce qui précède est exposé mathématiquement cidessous, où une association, C, est constituée du composant A et du composant B, et Obs. désigne la réponse observée de l'association C. (A + B) - AB/100 = Réponse attendue (Att.) Synergisme (Obs. - Att. ) > 0 EXEMPLE Évaluation de l'Activité Herbicide d'une Association de Pendiméthaline et d'Imazamox Des formulations contenant de l'imazamox , de la pendiméthaline et une association imazamox/pendiméthaline sont diluées à l'eau et appliquée en pré-levée en des volumes de 200 1/ha à 400 1/ha à des parcelles de terrain pour obtenir les doses indiquées dans le Tableau I. Soixante jours après l'application, on observe visuellement les parcelles pour évaluer le pourcentage d'élimination des mauvaises herbes. Les résultats sont résumés dans le Tableau I. Si plus d'une parcelle entre dans le cadre d'une évaluation, on prend la moyenne des résultats. Comme on peut le voir d'après les résultats donnés au Tableau I, l'application d'une association de pendiméthaline et d'imazamox BOLERO 40 SL, un concentré aqueux d' imazamox, fourni dans le commerce par American Cyanamid Company, Parsippany, N.J. 2 STOMP# 400 SC, un concentré en suspension de pendiméthaline, fourni dans le commerce par American Cyanamid Company, Parsippany, N.J. 3 Un concentré émulsionnable contenant de l'imazamox et de la pendiméthaline. exerce une meilleure action contre Poa annua, Polygonum persicaria et Setaria verticilliata que celle prévue d'après l'application de la pendiméthaline ou de l'imazamox seuls. TABLEAU I Évaluation d'Action contre des Mauvaises Herbes Espèce de % d'élimination des mauvaise Imazamox Pendiméthaline mauvaises herbes mauvaise /ha /ha herbe g/ha g/ha Observé Attendu (Obs.-Att.) 0 1125 63 Poa annua 75 0 68- 75 1125 97 88 9 Polygonum 75 1125 76 persicaria 75 1125 100 92 8 Setaria 0 1125 86verticilliata 75 0 45verticilliata 75 1125 96 92 4 REVENDICATIONS 1. Procédé pour la lutte synergique contre des plantes indésirables des genres Poa, Polygonum et Setaria, caractérisé en ce qu'il comprend l'application à l'emplacement de ces plantes, au feuillage ou aux tiges de ces plantes, ou à la terre ou à l'eau contenant les graines de ces plantes, d'une quantité efficace par action synergique d'une association d'un composé à structure de dinitroaniline choisi parmi la pendiméthaline, la trifluraline, la benfluraline, la butraline, la dinitramine, l'éthalfluraline, le fluazinam, la fluchloraline, la flumétraline, l'oryzalin et la prodiamine, et d'un composé à structure d'imidazolinone choisi parmi l' imazamox, l'imazéthapyr, l'imazaquine, l'imazapic, l'imazapyr, l'un de leurs sels acceptables en agriculture, leur isomère R et leurs mélanges. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que lesdites plantes sont Poa annua, Polygonum persicaria ou Setaria verticilliata. 3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que lesdites plantes sont Poa annua ou Polygonum persicaria. 4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé à structure de dinitroaniline est la pendiméthaline et le composé à structure d'imidazolinone est l'imazamox. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la pendiméthaline et l'imazamox sont présents en un rapport en poids d'environ 20 :3 100:1. 6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé à structure de dinitroaniline et le composé à structure d'imidazolinone sont présents en un rapport en poids d'environ 10 :3 900:1. 7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la quantité efficace par action synergique est d'environ 500 g/ha à 4500 g/ha d'un composé à structure de dinitroaniline et d'environ 5 g/ha à 150 g/ha d'un composé à structure d'imidazolinone. 8. Composition herbicide pour la lutte synergique contre des plantes indésirables des genres Poa, Polygonum ou Setaria, caractérisée en ce qu'elle comprend un support acceptable en agriculture et une quantité efficace par action synergique d'une association d'un composé à structure de dinitro aniline choisi parmi la pendiméthaline, la trifluraline, la benfluraline, la butraline, la dinitramine, l'éthalfluraline, le fluazinam, la fluchloraline, la flumétraline, l'oryzalin et la prodiamine, et d'un composé à structure d'imidazolinone choisi parmi l'imazamox, l'imazéthapyr, l'imazaquine, l' imazapic, l'imazapyr, l'un de leurs sels acceptables en agriculture, leur isomère R et leurs mélanges. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que le composé à structure de dinitroaniline est la pendiméthaline et le composé à structure d'imidazolinone est l'imazamox. 10. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que le composé à structure de dinitroaniline et le composé à structure d'imidazolinone sont présents en un rapport en poids d'environ 10 :3 900:1.