Brevet FR2792807A1 — publié le 20001103

La présente invention concerne des compositions pesticides liquides et des compositions pesticides sous forme d'aérosol ainsi que des procédés de lutte contre les nuisibles utilisant ces compositions. On sait qu'il est possible d'utiliser le 2-méthoxycarbonyl-4chlorotrifluorométhanesulfonanilide comme ingrédient actif d'une composition insecticide-acaricide (demandes de brevet japonais mises à la disposition du public n Sho-57-156407A et HEI-8-319202A). Toutefois, l'effet insecticideacaricide de ce composé peut être insuffisant quand il est utilisé dans une formulation telle qu'une solution dans une huile ou un aérosol. Pour remédier à cet inconvénient, la présente invention fournit une composition comprenant du 2-méthoxycarbonyl-4-chlorotrifluorométhanesulfonanilide de formule : et au moins un hydrocarbure saturé ayant un nombre d'atomes de carbone spécifique qui a une activité pesticide extrêmement satisfaisante et qui, en particulier, exerce un excellent effet quand il est inclus dans une formulation pour une composition pesticide sous forme d'aérosol. Ainsi, la composition pesticide liquide selon la présente invention comprend du 2-méthoxycarbonyl-4-chlorotrifluorométhanesulfonanilide (appelé dans la suite composé A) et au moins un hydrocarbure saturé ayant 13 à 17 atomes de carbone où la quantité de composé A est de 0,01 à 5 % en masse et la quantité totale d'hydrocarbure(s) saturé(s) est de 35 à 99,9 % en masse. Par ailleurs, la composition pesticide selon la présente invention peut être utilisée dans une composition sous forme d'aérosol qui comprend en outre un propulseur. Selon la présente invention, les hydrocarbures saturés ayant 13 à 17 atomes de carbone peuvent être des hydrocarbures saturés ramifiés, des hydrocarbures saturés à chaîne normale (tridécane, tétradécane, pentadécane, hexadécane et heptadécane), des hydrocarbures saturés alicycliques ou des mélanges des précédents. Il peut s'agir par exemple de solvants pétroliers du commerce ayant les dénominations commerciales suivantes : Isoper M, Isoper V (mélanges d'hydrocarbures saturés ramifiés et d'hydrocarbures alicycliques produits par Exxon Chemical), Norpar 13, Norpar 15 (hydrocarbures saturés à chaîne normale produits par Exxon Chemical), Neo-chiosol (hydrocarbures saturés à chaîne normale produits par Chuo Kasei Co., Ltd. ) et Exxol D110 (mélanges d'hydrocarbures saturés à chaîne normale et ramifiée et d'hydrocarbures alicycliques produits par Exxon Chemical), et leurs mélanges. Le rapport massique du composé A à l'hydrocarbure saturé ou aux hydrocarbures saturés dans la composition pesticide selon la présente invention est habituellement de 1:15 à 1 :9999, préférence de 1 :20 1:200. La composition pesticide selon la présente invention comprend éventuellement un ou plusieurs autres ingrédients actifs du point de vue pesticide, agents de synergie, parfums et solvants auxiliaires. Les autres ingrédients actifs du point de vue pesticide peuvent être par exemple l'alléthrine, la tétraméthrine, la pralléthrine, la phénothrine, la resméthrine, la cyphénothrine, la perméthrine, la cyperméthrine, la deltaméthrine, la cyfluthrine, la furaméthrine, l'imiprothrine, l'étofenprox, le fénitrothion, le propoxur, la métoxadiazone, le pyriproxyfen, le méthoprène, l'hydroprène, le diflubenzuron, la cyromazine, le salicylate de phényle, le benzoate de benzyle, le téréphtalate de diéthyle et leurs isomères optiquement actifs ou géométriques actifs du point de vue pesticide s'il en existe. Les agents de synergie comprennent par exemple le butylate de pipéronyle, le N- (2-éthylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ène-2,3-dicarboximide et l'éther octachlorodipropylique. Les solvants auxiliaires comprennent par exemple les alkylbenzènes comme le triméthylbenzène et le dodécylbenzène, les diaryléthanes comme le phénylxylyléthane, les cétones comme l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone, la cyclohexanone et l'isophorone, les alcools comme le méthanol, l'éthanol, l'alcool isopropylique, l'hexanol et l'alcool benzylique, les mono ou diéthers d'éthylèneglycol et de propylèneglycol, le monométhyléther de diéthylèneglycol et le monoéthyléther de diéthylèneglycol, le 3-éthoxy-3-méthyl- 1-butanol, l'acétate de 3-méthoxy-3-méthyl-l-butyle, la N-méthyl-2-pyrrolidone et le carbonate de propylène. La composition sous forme d'aérosol selon la présente invention est de préférence utilisée pour produire un aérosol de type à libération totale. Habituellement, cette composition sous forme d'aérosol comprend 20 à 50 % en masse de la composition liquide selon la présente invention et 50 à 80 % en masse d'un propulseur qui peut être par exemple le propane, le n-butane, l'isobutane, le diméthyléther ou un mélange de ceux-ci. On peut préparer la composition liquide selon la présente invention par exemple en mélangeant et dissolvant le composé A et le ou les hydrocarbures saturés ayant 13 à 17 atomes de carbone, et éventuellement l'autre ingrédient actif du point de vue pesticide mentionné ci-dessus, l'agent de synergie, le parfum et l'agent auxiliaire, à la température ambiante ou en chauffant. En outre, on peut préparer la composition sous forme d'aérosol selon la présente invention en introduisant la composition liquide selon la présente invention dans un récipient à aérosol, en fixant une valve à aérosol sur le récipient, et en introduisant un propulseur par le tube de la valve. Lorsqu'on utilise la composition liquide selon la présente invention, qui est habituellement une solution dans une huile, contre des nuisibles, on peut l'utiliser en l'état. Les formulations sous forme d'aérosol à libération totale selon la présente invention sont plus efficaces pour lutter contre les nuisibles tels que les insectes et les acariens qui vivent dans un espace ou à l'intérieur de locaux. Un aérosol à libération totale est une formulation connue capable de libérer en une courte durée le contenu d'un récipient à aérosol contenant un ingrédient actif du point de vue pesticide, et un tel aérosol est habituellement utilisé dans un espace clos. L'aérosol à libération totale comprend la composition liquide selon la présente invention et un propulseur contenus dans un récipient à aérosol sur lequel est sertie une valve à aérosol et qui est muni d'un dispositif d'actionnement de type à libération totale. Les nuisibles contre lesquels la composition selon la présente invention est efficace comprennent par exemple les acarides et les insectes, comme les acariens, par exemple Dermatophagoides spp. comme Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides pteronyssimus ; les acaridés comme Lardoglyphus konoi, Tyrophagus putrescentiae, Aleuroglyphus ovatus ; les glycyphagidés comme Glycyphagus privatus, Glycyphagus domesticus, Glycyphagus destructor ; les cheylétidés comme Chelacaropsis moorei, Chelacaropsis malaccensis, Cheyletus fortis, Cheyletus eruditus, Chelatomorpha lepidopterorum ; les macronyssidés comme Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylviarum, Dermanyssus gallinae, Dermanyssus hirundinis, Haplochthollius spp., les pyémotidés ; lessarcoptes ; les puces comme la puce du chat et la puce du chien, les blattes comme la blatte germanique, la blatte fumée et la blatte américaine, les psocoptères comme Liposcelis bostrychophilus, Liposcelis entomophilus, les formicidés comme Monomorium pharaonis, les cimicidés comme Cimex lectularius. En particulier, la composition selon la présente invention est très efficace pour lutter contre les acariens domestiques. La présente invention sera mieux comprise à la lecture des exemples non limitatifs suivants. Exemple de formulation 1 Dans un récipient à aérosol, on a introduit 0,33 partie en masse de composé A et on a ajouté de l'Isoper M (solvant hydrocarboné produit par Exxon Chemical contenant environ 75 % en volume d'hydrocarbures saturés ramifiés en CI 3-17) pour obtenir au total 50 parties en masse. On a serti sur le récipient à aérosol une valve à aérosol (comportant deux orifices de tube de 0,51 mm de diamètre, un orifice principal de boîtier de 2,03 mm de diamètre, un orifice de soutirage de vapeur de 0,51 mm de diamètre, produite par Précision Valve Japan Ltd), on a introduit 50 parties en masse de gaz de pétrole liquéfié (dénomination commerciale : Deodorized LPG4. 8KG, ayant une pression manométrique 4,8 x 105 Pa (4,8 kg/cm2) à 20 C, produit par Daido-Hokusan) et on a fixé un dispositif d'actionnement pour aérosol à libération totale (dispositif d'actionnement du type à libération totale ayant un orifice terminal de 0,41 mm de diamètre, produit par Précision Valve Japan Ltd) pour obtenir un aérosol 1 contenant 25 g de composition pour aérosol selon la présente invention. Exemple de formulation 2 Dans un récipient à aérosol, on a introduit 0,33 partie en masse de composé A et 25 parties en masse d'alcool isopropylique (produit par Kanto Chemical Co., Inc. ) et on a ajouté de l'Isoper M pour obtenir 50 parties en masse au total. On a serti sur le récipient à aérosol une valve à aérosol (ayant deux orifices de tige de 0,51 mm de diamètre, un orifice principal de boîtier 2,03 mm de diamètre, un orifice de soutirage de vapeur de 0,51 mm de diamètre, produite par Précision Valve Japan Ltd), on a introduit 50 parties en masse de gaz de pétrole liquéfié (dénomination commerciale : Deodorized LPG4. 8KG ayant une pression manométrique de 4,8 x 105Pa (4,8 kg/cm2) à 20 C, produit par Daido-Hokusan) et on a fixé un dispositif d'actionnement pour aérosol à libération totale (ayant un orifice terminal de 0,41 mm de diamètre, produit par Précision Valve Japan Ltd) pour obtenir un aérosol 2 ayant 25 g de composition pour aérosol selon la présente invention. Exemple de formulation 3 Dans un récipient à aérosol, on a introduit 0,33 partie en masse de composé A et de l'Isoper M pour obtenir au total 25 parties en masse. On a serti sur le récipient à aérosol une valve à aérosol (ayant deux orifices de tube de 0,51mm de diamètre, un orifice principal de boîtier de 2,03 mm de diamètre, un orifice de soutirage de vapeur de 0,51 mm de diamètre, produite par Precision Valve Japan Ltd), on a introduit 75 parties en masse de diméthyléther (produit par Daido-Hokusan) et on a fixé un dispositif d'actionnement pour aérosol à libération totale (ayant un orifice terminal de 0,41 mm de diamètre, produit par Precision Valve Japan Ltd) pour obtenir l'aérosol 3 ayant 25 g de composition pour aérosol selon la présente invention. Exemple de formulation 4 Dans un récipient à aérosol, on a introduit 0,41 partie en masse de composé A et on a ajouté de l'Isoper V (solvant hydrocarboné produit par Exxon Chemical contenant environ 68 % en volume d'hydrocarbures saturés ramifiés en C13-17) pour obtenir au total 25 parties en masse. On a serti sur le récipient à aérosol une valve à aérosol (comportant deux orifices de tube de 0,51 mm de diamètre, un orifice principal de boîtier de 2,03 mm de diamètre, un orifice de soutirage de vapeur de 0,51mm de diamètre, produite par Precision Valve Japan Ltd), on a introduit 75 parties en masse de diméthyléther (produit par DaidoHokusan) et on a fixé un dispositif d'actionnement pour aérosol à libération totale (ayant un diamètre d'orifice terminal de 0,41 mm, produit par Precision Valve Japan Ltd) pour obtenir l'aérosol 4 ayant 20 g de composition pour aérosol selon la présente invention. Exemple de formulation 5 Dans un récipient à aérosol, on a introduit un mélange de 0,5 partie en masse de composé A, 1,5 parties en masse de d-phénothrine et 2,5 parties en masse d'éthanol que l'on a mélangé en chauffant, et on a ajouté de l'Isoper M pour obtenir au total 25 parties en masse. On a serti sur le récipient à aérosol une valve à aérosol (comportant deux orifices de tube de 0,51 mm de diamètre, un orifice principal de boîtier de 2,03 mm de diamètre, un orifice de soutirage de vapeur de 0,51 mm de diamètre, produite par Precision Valve Japan Ltd), on a introduit 75 parties en masse de diméthyléther (produit par Daido-Hokusan) et on a fixé un dispositif d'actionnement pour aérosol à libération totale (dispositif d'actionnement du type à libération totale ayant un orifice terminal de 0,41mm de diamètre, produit par Precision Valve Japan Ltd) pour obtenir l'aérosol 5 ayant 25 g de composition pour aérosol selon la présente invention. Exemple de formulation 6 On a répété le protocole de l'exemple de formulation 5, à ceci près que l'on a utilisé 1,5 partie en masse de butylate de pipéronyle et 1,0 partie en masse d'alcool isopropylique à la place de 1,5 partie en masse de d-phénothrine et de 2,5 parties en masse d'éthanol, pour obtenir l'aérosol 6 ayant 25 g de composition pour aérosol selon la présente invention. Exemple de formulation 7 On a répété le protocole de l'exemple de formulation 5, à ceci près que l'on a utilisé 0,2 partie en masse de métoxadiazone, 1,3 partie en masse de d-phénothrine, 1,5 partie en masse de butylate de pipéronyle et 0,5 partie en masse de monométhyléther de propylèneglycol à la place de 1,5 partie en masse de dphénothrine et de 2,5 parties en masse d'éthanol, pour obtenir l'aérosol 7 ayant 25 g de composition pour aérosol selon la présente invention. Exemple de formulation 8 On a répété le protocole de l'exemple de formulation 5, à ceci près que l'on a utilisé 0,25 partie en masse de composé A, 1,25 partie en masse de métoxadiazone, 0,5 partie en masse de d-phénothrine, 1,5 partie en masse de N-(2- éthylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ène-2,3-dicarboximide et 2,5 parties en masse de monométhyléther de diéthylèneglycol à la place de 0,5 partie en masse de composé A, 1,5 partie en masse de d-phénothrine et 2,5 parties en masse d'éthanol, pour obtenir l'aérosol 8 ayant 25 g de composition pour aérosol selon la présente invention. Exemple de formulation de référence 1 On a répété le protocole de l'exemple de formulation 1 à ceci près que l'on a utilisé de l'Isoper E (solvant hydrocarboné produit par Exxon Chemical constitué principalement par des hydrocarbures saturés ramifiés en C7-9) à la place de l'Isoper M pour obtenir l'aérosol de référence 1. Exemple de formulation de référence 2 On a répété le protocole de l'exemple de formulation 4 à ceci près que l'on a utilisé de l'Isoper G (solvant hydrocarboné produit par Exxon Chemical consistant principalement en hydrocarbures saturés ramifiés en C9-12) à la place de l'Isoper V pour obtenir l'aérosol de référence 2. Exemple de formulation de référence 3 On a répété le protocole de l'exemple de formulation 4 à ceci près que l'on a utilisé de l'Isoper H (solvant hydrocarboné produit par Exxon Chemical consistant principalement en hydrocarbures saturés ramifiés en Ci 1.12) à la place de l'Isoper V pour obtenir l'aérosol de référence 3. Exemple de formulation de référence 4 On a répété le protocole de l'exemple de formulation 4 à ceci près que l'on a utilisé de l'Isoper L (solvant hydrocarboné produit par Exxon Chemical consistant principalement en hydrocarbures saturés ramifiés en Ci 1.12 et contenant environ 20 % en volume d'hydrocarbures saturés ramifiés en C13-17) à la place de l'Isoper V pour obtenir l'aérosol de référence 4. Exemple de test On a placé un disque de papier filtre de 4 cm de diamètre sur une plaque d'aluminium et on a entouré le papier filtre par des adhésifs pour éviter que les acariens domestiques ne s'échappent, puis on a libéré 20 à 50 acariens (Tyrophagus putrescentiae) sur le papier filtre. On a placé trois plaques en aluminium de ce type dans trois angles du fond d'une enceinte cubique de 1,8 m de côté, à 30 cm des angles. D'autre part, on a placé la formulation pour aérosol selon la présente invention ou la formulation pour aérosol de référence au fond et au centre de l'enceinte fermée hermétiquement et on a libéré totalement le contenu en appliquant une pression sur le dispositif d'actionnement. Au bout de 2 h, on a retiré les plaques d'aluminium, et on a déterminé la mortalité des acariens par comptage au bout de 3 jours en exprimant la mortalité par le rapport du nombre d'acariens morts au nombre total d'acariens sur le papier filtre. On a ainsi obtenu les résultats présentés dans le tableau 1 ci-dessous. Tableau 1 Aérosol testé Mortalité des acariens (%) Aérosol 1 84 Aérosol 2 83 Aérosol 3 85 Aérosol 4 82 Aérosol de référence 1 20 Aérosol de référence 2 17 Aérosol de référence 3 20 Aérosol de référence 4 26 REVENDICATIONS 1. Composition pesticide liquide, caractérisée en ce qu'elle comprend du 2-méthoxycarbonyl-4-chlorotrifluorométhanesulfonanilide et au moins un hydrocarbure saturé ayant 13 à 17 atomes de carbone, la quantité de 2-méthoxycarbonyl-4-chlorotrifluorométhanesulfonanilide étant de 0,01 à 5 % en masse et la quantité totale dudit ou desdits hydrocarbures saturés étant de 35 à 99,9 % en masse. 2. Composition pesticide liquide selon la revendication 1, caractérisée en ce que le rapport massique du 2-méthoxycarbonyl-4-chlorotrifluorométhanesulfonanilide aux hydrocarbures saturés est de 1: 15 à 1:9999. 3. Composition pesticide sous forme d'aérosol, caractérisée en ce qu'elle comprend la composition pesticide liquide selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 et un propulseur. 4. Composition pesticide sous forme d'aérosol selon la revendication 3, caractérisée en ce que la quantité de composition pesticide liquide qu'elle contient est de 20 à 50 % en masse et la quantité de propulseur qu'elle contient est de 50 à 80 % en masse. 5. Procédé de lutte contre les nuisibles, caractérisé en ce qu'il comprend l'application de la composition pesticide liquide selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 à des nuisibles ou à un site habité par des nuisibles. 6. Procédé de lutte contre les nuisibles, caractérisé en ce qu'il comprend l'application de la composition pesticide sous forme d'aérosol selon la revendication 3 à des nuisibles ou à un site habité par des nuisibles.