Brevet FR2779032A1 — publié le 19991203

La présente invention concerne une composition pesticide à effet de synergie ainsi qu'un procédé de lutte contre les nuisibles qui utilise cette composition. On sait que les composés pyréthrinoïdes ont une excellente activité pesticide. Toutefois, au cours des dernières années, différents types de nuisibles ont développé une résistance aux composés pyréthrinoides de sorte que dans certains cas il n'est pas possible d'obtenir un niveau suffisant d'effets de lutte contre les nuisibles. C'est pourquoi on tente de développer des agents de lutte contre les nuisibles capables de présenter d'excellents effets même contre différents types de nuisibles ayant développé une telle résistance. Ainsi, on a maintenant constaté qu'une composition pesticide contenant comme ingrédients actifs du 3,5-dichloro-1-(3,3- dichloro-2- propényloxy)-4-[3-(5-trifluorométhylpyridin-2-yloxy)propoxy]benzène de formule: Cl F3Cl et un composé pyréthrinoïde spécifique permet de lutter efficacement contre les nuisibles résistants aux pyréthrinoïdes ainsi que contre les nuisibles non résistants aux pyréthrinoïdes et que ces deux ingrédients actifs présentent un effet de synergie de sorte qu'il est possible de réduire la quantité de composés pyréthrinofdes appliqués et d'inhiber le développement d'une résistance aux pyréthrinoïdes. Ainsi, la présente invention fournit une composition pesticide qui comprend comme ingrédients actifs du 3,5-dichloro-l-(3,3- dichloro-2- propényloxy)-4-[3-(5-trifluorométhylpyridin-2-yloxy)propoxy]benzène de formule: CI Cl Cl c (appelé dans la suite composé (I)) et un composé pyréthrinoïde choisi dans le groupe consistant en le 2-(4-chlorophényl)-3-méthylbutyrate d'ct-cyano-3- phénoxybenzyle, le 2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate d'ca-cyano3- phénoxybenzyle, le 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2diméthylcyclopropanecarboxylate d'ca-cyano-3-phénoxybenzyle, le 3(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop- 1-ényl)-2,2- diméthylcyclopropanecarboxylate d'ca-cyano-3-phénoxybenzyle, le N-(2chloro- oc,ctaa,-trifluoro-p-tolyl)valinate d'a-cyano-3-phénoxybenzyle, le 4(difluoromé- thoxy)-oc-( 1 -méthyléthyl)benzèneacétate d'a-cyano-3-phénoxybenzyle, le 3-(2,2- dibromovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'oc-cyano-3phénoxyben- zyle, le 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'oacyano-4- fluoro-3-phénoxybenzyle et l'oxyde de 3-phénoxybenzyle et de 2-(4- éthoxyphényl)-2-méthylpropyle. Le composé (I) est décrit dans le document WO 96/11909 et peut être préparé par le procédé décrit dans ce document. Tous les composés pyréthrinoïdes utilisés selon la présente invention sont bien connus dans la technique et peuvent être préparés par des procédés courants respectifs. I1 est aussi possible d'utiliser leurs isomères optiques ou mélanges disponibles dans le commerce. Plus particulièrement, le 2-(4-chlorophényl)-3-méthylbutyrate d'a- cyano-3-phénoxybenzyle est disponible dans le commerce sous forme de la modification racémique (RS)-2-(4-chlorophényl)-3-méthylbutyrate de (RS)oX- cyano-3-phénoxybenzyle [fenvalérate], ou sous forme de l'isomère optique (S)-2- (4-chlorophényl)-3-méthylbutyrate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle [esfenvalérate], le 2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate d'acyano-3- phénoxybenzyle est disponible sous forme de 2,2,3,3tétraméthylcyclopropane- carboxylate de (RS)-c-cyano-3-phénoxybenzyle [fenpropathrine], le 3-(2,2- dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'cx-cyano-3phénoxyben- zyle est disponible sous la forme de (lRS)-cis,trans-3-(2,2dichlorovinyl)-2,2- diméthylcyclopropanecarboxylate de (RS)-x-cyano-3-phénoxybenzyle [cypermé- thrine], un racémate de (1R)-cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2diméthylcyclopropane- carboxylate de (S)-ca-cyano-3-phénoxybenzyle et de (1 S)-cis-3-(2,2dichloro- vinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (R)-ca-cyano-3phénoxybenzyle [alpha-cyperméthrine], un mélange de deux paires énantiomériques, {(S)(lR)-cis et (R)(1S)-cis avec (S)(lR)-trans et (R)(lS)-trans} [bêta-cyperméthrine], ou de (1RS)-cis,trans-3-(2,2dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (S)-oc-cyano-3-phénoxybenzyle [zêta-cyperméthrine], le 3-(2-chloro-3, 3,3- trifluoroprop- 1 -ényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'ot-cyano- 3- phénoxybenzyle est disponible sous forme de (Z)-( 1 RS)-cis-3-(2-chloro3,3,3- trifluoroprop- 1-ényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (RS)-ctcyano-3- phénoxybenzyle [cyhalo-thrine] ou d'un mélange de (Z)-(1R)-cis-3-(2chloro- 3,3,3-trifluoroprop-1-ényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (S)ot-cyano- 3-phénoxybenzyle et de (Z)-(lS)-cis-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1ényl)-2,2- diméthylcyclopropane-carboxylate de (R)-a-cyano-3-phénoxybenzyle [lambda- cyhalothrine], le N-(2-chloro-o,ct,xc-trifluoro-p-tolyl)valinate d'occyano-3- phénoxybenzyle est disponible sous forme de N-(2-chloro-ot,cxa-trifluorop- tolyl)-D-valinate de (RS)-a-cyano-3-phénoxybenzyle [tau-fluvalinate], le 4- (difluorométhoxy)-x-( i-méthyléthyl)benzèneacétate d'a-cyano-3phénoxybenzyle est disponible sous forme de (S)-4-(difluorométhoxy)- a-( 1 - méthyléthyl)benzèneacétate de (RS)-(x-cyano-3-phénoxybenzyle [flucythrinate], le 3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-diméthylcy-clopropanecarboxylate d'ot-cyano-3- phénoxybenzyle est disponible sous forme de (IR)-cis-3-(2,2dibromovinyl)-2,2- diméthylcyclopropanecarboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle [deltaméthrine], le 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'ca-cyano-4-fluoro-3-phénoxybenzyle est disponible sous forme de (1RS)- cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecar-boxylate de (RS)-at- cyano-4-fluoro-3-phénoxybenzyle [cyfluthrine] ou d'un mélange de deux paires énantiomériques, {(S)(lR)-cis et (R)(l S)-cis avec (S)(1R)-trans et (1R)(1S)-trans} [bêta-cyfluthrine] et l'oxyde de 3-phénoxybenzyle et de 2-(4éthoxyphényl)-2- méthylpropyle est disponible dans le commerce sous la dénomination commune étofenprox. Les nuisibles contre lesquels il est possible de lutter avec la composition pesticide de la présente invention peuvent comprendre par exemple les arthropodes suivants: Hémiptères: Delphacidae comme Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens et Sogatella furcifera; Deltocephalidae comme Nephotettix cincticeps et Empoasca onukii; Aphididae comme Aphis gossypii et Myzus persicae; Pentatomidae; Aleyrodidae comme Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci et Bemisia argentifolii; Coccidae; Tingidae; Psyllidae, etc. Lépidoptères: Pyralidae comme Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilalis et Parapediasia teterrella; Noctuidae comme Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Trichoplusia spp., Heliothis spp., Helicoverpa spp. et Earias spp.; Pieridae comme Pieris rapae crucivora; Tortricidae comme Adoxophyes orana fasciata, Grapholita molesta et Cydia pomonella; Carposinidae comme Carposina niponensis, Lyonetiidae comme Lyonetia clerkella; Gracillariidae comme Phyllonorycter ringoniella; Phyllocnistidae comme Phyllocnistis citrella; Yponomeutidae comme Plutella xylostella; Gelechiidae comme Pectinophora gossypiella; Arctiidae; Tineidae, etc. Diptères: Calicidae, Aedes spp., Anopheles spp., Chironomidae, Muscidae, Calliphoridae, Sarcophagidae, Anthomyiidae, Cecidomyiidae, Agromyzidae, Tephritidae, Drosophilidae, Psychodidae, Simuliidae, Tabanidae, Stomoxyidae, etc. Coléoptères: Chrysomelidae, Scarabaeidae, Curculionidae, Attelabidae, Coccinellidae, Cerambycidae, Tenebrionidae, etc. Thysanoptères: Thripidae comme Thrips spp., par ex. Thrips palmi, Frankliniella spp., par ex., Frankliniella occidentalis, Sciltothrips spp., par ex. Sciltothrips dorsalis; et Phlaeotheripidae, etc. Hyménoptères: Tenthredinidae, Formicidae, Vespidae, etc. Dictyoptères: Blattidae, Blattellidae, etc. Orthoptères: Acrididae, Gryllotalpidae, etc. Aphaniptères: Purex irritans, etc. Anoplures: Pediculus humanus capitis, etc. Acariens: Tetranychidae comme Tetranychus spp. et Panonychus spp.; Tarsonemidae; Eriophyidae; Acaridae; Ixodidae, etc. Dans la composition pesticide de la présente invention, le rapport de mélange du composé (I) et du composé pyréthrinoide est habituellement dans le domaine de 0,5:99,5 à 99,5:0,5 en masse, de préférence de 1:99 à 98:2 en masse, et de préférence encore 1:70 à 90:10 en masse. Habituellement, la composition pesticide de la présente invention contient le composé (I), un composé pyréthrinoïde et un support inerte, et elle peut être obtenue en mélangeant le composé (I) avec le composé pyréthrinoïde, et en les mélangeant avec un ou des supports solides, liquides ou gazeux, des appâts, en ajoutant si nécessaire des tensioactifs et d'autres auxiliaires, et en mettant le mélange sous différentes formes telles que des pulvérisations huileuses, des concentrés émulsifiables, des poudres mouillables, des compositions capables de couler, des granulés, des poudres fines, des aérosols, des fumigants (par exemple compositions pour nébulisation) ou des appâts empoisonnés. Dans ces formulations, le composé (I) et le composé pyréthrinoïde en tant qu'ingrédients actifs sont habituellement contenus à raison de 0,01 à 95 % en masse. Le support solide qui peut être utilisé dans la formulation peut comprendre par exemple une fine poudre ou des granulés de matériaux argileux comme le kaolin, la terre de diatomées, l'oxyde de silicium hydraté synthétique, la bentonite, l'argile de Fubasami et l'argile acide, différents types de talcs, de céramiques et d'autres minéraux comme la séricite, le quartz, le soufre, le carbone activé, le carbonate de calcium et la silice hydratée, et des engrais chimiques comme le sulfate d'ammonium, le phosphate d'ammonium, le nitrate d'ammonium, l'urée et le chlorure d'ammonium. Le support liquide peut comprendre par exemple, l'eau, des alcools comme le méthanol et l'éthanol, des cétones comme l'acétone et la méthyléthylcétone, des hydrocarbures comme l'hexane, le cyclohexane, le kérosène et l'huile fluide, des esters comme l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle, des nitriles comme l'acétonitrile et l'isobutyronitrile, des éthers comme le diisopropyléther et le dioxane, des amides d'acide comme le N,N- diméthylformamide et le N,N-diméthylacétamide, des hydrocarbures halogénés comme le dichlorométhane, le trichloroéthane et le tétrachlorure de carbone, le diméthylsulfoxyde, et des huiles végétales comme l'huile de soja et l'huile de graines de coton. Le support gazeux ou propulseur peut comprendre par exemple un gaz Fréon , du gaz butane, du GPL (gaz de pétrole liquéfié), du diméthyléther et du dioxyde de carbone. Le tensioactif peut comprendre par exemple des alkylsulfates, des alkylsulfonates, des alkylarylsulfonates, des alkylaryléthers ainsi que leurs dérivés polyoxyéthylénés, des éthers de polyéthylèneglycol, des esters de polyols et des dérivés d'alcools de sucres. Les auxiliaires tels que des agents de fixation ou des agents dispersants peuvent comprendre par exemple de la caséine, de la gélatine, des polysaccharides comme l'amidon, la gomme arabique, des dérivés cellulosiques et l'acide alginique, des dérivés de la lignine, la bentonite, des sucres et des polymères hydrosolubles synthétiques comme le poly(alcool vinylique), la polyvinylpyrridone et le poly(acide acrylique). Les stabilisants peuvent comprendre par exemple le PAP (phosphate acide d'isopropyle), le BHT (2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol), le BHA (mélanges de 2-tert-butyl-4-méthoxyphénol et de 3-tert-butyl-4- méthoxyphénol), des huiles végétales, des huiles minérales, des tensioactifs, des acides gras et leurs esters. La matière de base destinée à être utilisée dans les appâts empoisonnés peut comprendre par exemple des substances telles qu'une poudre de graines, des huiles végétales, des sucres et de la cellulose cristalline, des antioxydants comme le dibutylhydroxytoluène et l'acide nordihydroguaïarétique, des conservateurs comme l'acide déshydroacétique, des substances pour empêcher une ingestion erronée, comme la poudre de poivre rouge, et des arômes attirants comme l'arôme de fromage et l'arôme d'oignon. La composition pesticide de la présente invention peut aussi être préparée en formulant séparément les ingrédients actifs selon une technique telle que décrite ci-dessus, puis en mélangeant ces formulations entre elles. La composition pesticide de la présente invention ainsi formulée est utilisée en l'état ou après avoir été diluée à l'eau. De plus, elle peut être utilisée en mélange avec, ou séparément mais simultanément avec d'autres insecticides, nématicides, acaricides, bactéricides, fongicides, herbicides, régulateurs de la croissance des végétaux, agents de synergie, engrais, agents de conditionnement du sol et/ou aliments pour animaux. Quand la composition pesticide de la présente invention est utilisée pour l'agriculture, la quantité appliquée est habituellement dans le domaine 0,1 à 100 g pour 10 ares. Dans le cas de concentrés émulsifiables, de poudres mouillables, de compositions capables de couler, ou de formulations semblables, qui sont utilisées après avoir été diluées à l'eau, leur concentration appliquée est habituellement dans le domaine de 1 à 10 000 ppm. Dans le cas des granulés, des poudres fines ou des formulations semblables, celles-ci sont appliquées sans aucune dilution. Quand la composition pesticide de la présente invention est utilisée pour empêcher une épidémie, elle est habituellement appliquée après avoir été diluée à l'eau jusqu'à une concentration de 0, 1 à 500 ppm dans le cas des concentrés émulsifiables, des poudres mouillables, des compositions capables de couler ou des formulations semblables, ou bien elle est appliquée en l'état dans le cas des pulvérisations huileuses, des aérosols, des fumigants, des appâts empoisonnés ou des formulations semblables. La quantité et la concentration appliquées peuvent varier en fonction de paramètres tels que le type de formulation, le moment, le site et le procédé d'application, le type de nuisibles et le degré de dégâts, et elles peuvent être augmentées ou diminuées sans limitation au domaine ci-dessus. La présente invention va maintenant être illustrée de manière plus précise au moyen des exemples de formulation et des exemples de tests suivants. Dans les exemples de formulation suivants les parties sont en masse. Exemple de formulation 1: Concentrés émulsifiables Tout d'abord, 10 parties de composé (I) et 2,5 parties de fenvalérate, esfenvalérate, fenpropathrine, cyperméthrine, alpha-cyperméthrine, bêta- cyperméthrine, zêta-cyperméthrine, cyhalothrine, lambda-cyhalothrine, tau- fluvalinate, flucythrinate, deltaméthrine, cyfluthrine, bêta- cyfluthrine ou étofenprox sont dissoutes dans 35 parties de xylène et 35 parties de diméthyl- formamide, auxquelles sont ajoutées 11,5 parties de polyoxyéthylènestyrylphényl- éther et 6 parties de dodécylbenzènesulfonate de calcium, après quoi le mélange est bien agité pour donner un concentré émulsifiable. Exemple de formulation 2: Poudres mouillables Tout d'abord, 10 parties de composé (I) et 2,5 parties de fenvalérate, esfenvalérate, fenpropathrine, cyperméthrine, alpha-cyperméthrine, bêta- cyperméthrine, zêta-cyperméthrine, cyhalothrine, lambda-cyhalothrine, tau- fluvalinate, flucythrinate, deltaméthrine, cyfluthrine, bêta- cyfluthrine ou étofenprox sont ajoutées à un mélange de 4 parties de laurylsulfate de sodium, 2 parties de lignosulfonate de calcium, 20 parties de fine poudre d'oxyde de silicium hydraté synthétique et 61,5 parties de terre de diatomées et le mélange est bien agité pour donner une poudre mouillable. Exemple de formulation 3: Granulés A 2,5 parties de composé (I) et 2,5 parties de fenvalérate, esfenvalérate, fenpropathrine, cyperméthrine, alpha-cyperméthrine, bêta- cyperméthrine, zêta-cyperméthrine, cyhalothrine, lambda-cyhalothrine, tau- fluvalinate, flucythrinate, deltaméthrine, cyfluthrine, bêta- cyfluthrine ou étofenprox sont ajoutées 5 parties de fine poudre d'oxyde de silicium hydraté synthétique, 5 parties de dodécylbenzènesulfonate de sodium, 30parties de bentonite et 55 parties d'argile, et le mélange est bien agité. Une quantité d'eau appropriée est ajoutée au mélange qui est agité encore, granulé avec un granulateur et séché à l'air pour donner des granulés. Exemple de formulation 4: Poudres fines Tout d'abord, 0,5 partie de composé (I), 0,5 partie de fenvalérate, esfenvalérate, fenpropathrine, cyperméthrine, alpha-cyperméthrine, bêta- cyperméthrine, zêta-cyperméthrine, cyhalothrine, lambda-cyhalothrine, tau- fluvalinate, flucythrinate, deltaméthrine, cyfluthrine, bêta- cyfluthrine ou étofenprox, 1 partie de fine poudre d'oxyde de silicium hydraté synthétique, i partie de Driless B (de Sankyo Co., Ltd.) en tant qu'agent agglomérant, et 7 parties d'argile sont bien mélangées dans un mortier puis agitées avec un mélangeur. Au mélange sont ajoutées 90 parties d'une poudre d'argile dont les particules les plus fines ont été retirées, et le mélange est bien agité pour donner une poudre fine. Exemple de formulation 5: Compositions capables de couler Tout d'abord, 10 parties de composé (1), 2,5 parties de fenvalérate, esfenvalérate, fenpropathrine, cyperméthrine, alpha-cyperméthrine, bêta- cyperméthrine, zêta-cyperméthrine, cyhalothrine, lambda-cyhalothrine, tau- fluvalinate, flucythrinate, deltaméthrine, cyfluthrine, bêta- cyfluthrine ou étofenprox et 1,5 partie de trioléate de sorbitan sont mélangées avec 26 parties d'une solution aqueuse contenant 2 parties de poly(alcool vinylique). Le mélange est pulvérisé en fines particules ayant une taille de particule d'au plus 3 pm au moyen d'un broyeur à sable, puis 50 parties d'une solution aqueuse contenant 0,05 partie de gomme de xanthane et 0,1 partie de silicate d'aluminium et de magnésium sont ajoutées et ensuite 10 parties de propylèneglycol sont ajoutées encore. Le mélange est agité pour donner une composition capable de couler. Exemple de formulation 6: Pulvérisations huileuses Tout d'abord, 0,1 partie de composé (I) et 0,1 partie de fenvalérate, esfenvalérate, fenpropathrine, cyperméthrine, alpha-cyperméthrine, bêta- cyperméthrine, zêta-cyperméthrine, cyhalothrine, lambda-cyhalothrine, tau- fluvalinate, flucythrinate, deltaméthrine, cyfluthrine, bêta- cyfluthrine ou étofenprox sont dissoutes dans 5 parties de xylène et 5 parties de trichloroéthane. La solution est mélangée avec 89,8 parties de kérosène désodorisé pour donner une pulvérisation huileuse. Exemple de formulation 7: Aérosols à base d'huile Tout d'abord, 0,5 partie de composé (I), 0,5 parties de fenvalérate, esfenvalérate, fenpropathrine, cyperméthrine, alpha-cyperméthrine, bêta- cyperméthrine, zêta-cyperméthrine, cyhalothrine, lambda-cyhalothrine, tau- fluvalinate, flucythrinate, deltaméthrine, cyfluthrine, bêta- cyfluthrine ou étofenprox, 10 parties de trichloroéthane et 59 parties de kérosène désodorisé sont mélangées pour former une solution. La solution est placée dans un récipient à aérosol. Le récipient est équipé d'une valve par laquelle 30 parties de propulseur (gaz de pétrole liquéfié) sont introduites sous pression pour donner un aérosol à base d'huile. Exemple de formulation 8: Aérosols à base d'eau Un récipient à aérosol est rempli d'un mélange de 0,1 partie de composé (I), 0,1 partie de fenvalérate, esfenvalérate, fenpropathrine, cyperméthrine, alphacyperméthrine, bêta-cyperméthrine, zêta-cyperméthrine, cyhalothrine, lambda-cyhalothrine, tau-fluvalinate, flucythrinate, deltaméthrine, cyfluthrine, bêta-cyfluthrine ou étofenprox, 5 parties de xylène, 3,8 parties de kérosène désodorisé et 1 partie d'un émulsifiant (ATMOS 300 disponible auprès de Atlas Chemical Co.) et 50 parties d'eau pure. Le récipient est équipé d'une valve par laquelle 40 parties de propulseur (gaz de pétrole liquéfié) sont introduites sous pression pour donner un aérosol à base d'eau. Exemple de formulation 9: Concentré émulsifiable Tout d'abord, 20 parties du composé (I) et 5 parties de cyperméthrine sont dissoutes dans 27,5 parties de xylène et 27,5 parties de diméthylformamide, puis 14 parties de polyoxyéthylènestyrylphényléther et 6 parties de dodécylbenzènesulfonate de calcium sont ajoutées, et le mélange est bien agité pour donner un concentré émulsifiable. Exemple de formulation 10: Concentré émulsifiable Tout d'abord, 0,156 partie de composé (I) et 20 parties d'étofenprox sont dissoutes dans 30 parties de xylène et 30 parties de diméthylformamide, puis 14 parties de polyoxyéthylènestyrylphényléther et 5,844 parties de dodécylbenzènesulfonate de calcium sont ajoutées, et le mélange est bien agité pour donner un concentré émulsifiable. Les exemples de tests suivants montrent que la composition pesticide de la présente invention présente d'excellents effets de lutte contre les nuisibles. En général, en l'absence d'action conjointe, quand deux types d'ingrédients actifs prédéterminés sont appliqués en mélange, les effets de lutte contre les nuisibles sont calculés au moyen de l'équation suivante: YxY E=X+ Y- o X est la mortalité, mortalité qui inclut l'état d'agonie, le taux d'inhibition des dégâts, ou la valeur témoin (%) quand le composé actif A est appliqué à raison de M ppm, Y est la mortalité, mortalité comprenant l'état d'agonie, le taux d'inhibition des dégâts, ou la valeur témoin (%) quand le composé actif B est appliqué à raison de N ppm, et E est la mortalité, mortalité comprenant l'état d'agonie, le taux d'inhibition des dégâts, ou la valeur témoin (%) quand les composés actifs A et B sont appliqués à raison de Mppm et de Nppm, respectivement. Exemple de test 1: Test d'inhibition des dégâts contre Helicoverpa armigera (souche de nuisible résistant aux agents pyréthrinoïdes synthétiques) Dans une dilution aqueuse d'une formulation de composés à tester obtenue selon l'exemple de formulation 1, on a plongé quelques larves de Helicoverpa armigera au quatrième stade larvaire pendant 5 s, puis on a retiré l'eau en excès avec du papier filtre. On a ensuite nourri ces larves avec des fragments de feuilles de coton non traités (diamètre 1 cm). Pour chaque traitement, on a utilisé dix larves. Au bout de 24 h, on a évalué le degré de dégâts dus à la consommation des fragments de feuilles de coton d'après le critère présenté ci-dessous, et on a déterminé le taux d'inhibition des dégâts au moyen de l'équation suivante: Taux d'inhibition des dégâts (%) = Dégâts sur fragments de feuilles non traités - Dégâts sur fragments de feuilles traités x 100 Dégâts surfragments de feuilles non traités Critères pour le degré de dégâts dus à la consommation: 0 = 0 % de surface présentant des dégâts; 1 = de 1 à 10 % de surface présentant des dégâts; 2 = de 11 à 20 % de surface présentant des dégâts; 3 = de 21 à 30 % de surface présentant des dégâts; 4 = de 31 à 40 % de surface présentant des dégâts; 5 = de 41 à 50 % de surface présentant des dégâts; 6 = de 51 à 60 % de surface présentant des dégâts; 7 = de 61 à 70 % de surface présentant des dégâts; 8 = de 71 à 80 % de surface présentant des dégâts; 9 = de 81 à 90 % de surface présentant des dégâts; et 10 = de 91 à 100 % de surface présentant des dégâts. On a arrondi à la première décimale chaque valeur de pourcentage de zone présentant des dégâts. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 1 ci-dessous. TABLEAU 1 Composés testés Concentration Taux d'inhibition Taux d'inhibition d'application des dégâts calculé des dégâts trouvé (ppm) (%) (%) (I) 100 65 esfenvalérate 25 21 (I) + esfenvalérate 100 + 25 68 92 (I) 100 49 fenvalérate 25 10 (I) + fenvalérate 100 + 25 54 98 (I) 100 78 flucythrinate 25 6 (I) + flucythrinate 100 + 25 79 90 (I) 100 75 tau-fluvalinate 25 7 (I) + tau-fluvalinate 100 + 25 77 95 (I) 50 61 fenpropathrine 100 28 (I) + fenpropathrine 50 + 100 72 94 Exemple de test 2: Test d'inhibition des dégâts contre Helicoverpa armigera (souche de nuisible résistant aux agents pyréthrinoïdes synthétiques) Tout d'abord, on a dissous 10 parties de composé (I) dans 37 parties de xylène et 37 parties de diméthylformamide, on a ajouté 10 parties de polyoxyéthylènestyrylphényléther et 6 parties de docécylbenzènesulfonate de calcium, et on a bien agité le mélange pour obtenir un concentré émulsifiable. On a mélangé une dilution aqueuse du concentré émulsifiable avec une dilution aqueuse d'un concentré émulsifiable de perméthrine du commerce (dénomination commerciale Adion ; produit par Sumitomo Chemical Co., Ltd. ) ou de cyperméthrine (dénomination commerciale Agrothrin ; produit par Sumitomo Chenmical Co., Ltd.) de manière à obtenir une concentration prédéterminée. On a plongé dans la dilution quelques larves de Helicoverpa armigera au quatrième stade larvaire pendant 5 s puis on a retiré l'eau en excès avec du papier filtre. On a ensuite alimenté ces larves avec des fragments de feuilles de coton non traités. Pour chaque traitement, on a utilisé dix larves. Au bout de 24 h. on a évalué le degré de dégâts dus à la consommation des fragments de feuilles de coton, et on a déterminé le taux d'inhibition des dégâts d'après l'équation précédente et en utilisant les critères indiqués précédemment. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous. TABLEAU 2 Composés testés Concentration Taux d'inhibition Taux d'inhibition d'application des dégâts calculé des dégâts trouvé (ppm) (%) (%) (i) 25 15 perméthrine 50 19 (I) + perméthrine 25 + 50 31 92 (I) 100 64 cyperméthrine 30 0 (I) + cyperméthrine 100 + 30 64 92 (I) 100 64 cyperméthrine 60 34 (I) + cyperméthrine 100 + 60 76 96 Exemple de test 3: Test insecticide contre Plutella xylostella (souche de nuisibles résistant aux agents phosphorés organiques, aux agents pyréthrinoïdes synthétiques et à d'autres agents) A une dilution aqueuse d'une formulation de composés à tester obtenue selon l'exemple de formulation 1, on a ajouté un agent d'épandage (New RINOU disponible auprès de Nihon Noyaku K.K.) à un rapport de dilution de 3000 fois. On a pulvérisé la dilution sur des choux en pots au stade de 4 à 5 feuilles à raison de 25 ml par pot. Après avoir séché à l'air les plantes traitées, on a placé librement sur chaque pot vingt larves de Plutella xylostella au troisième stade larvaire. On a déterminé la mortalité au bout de 5 j. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 3 ci-dessous. TABLEAU 3 Composés testés Concentration Mortalité calculée Mortalité d'application (%) observée (%) (ppm) (I) 3,13 40 esfenvalérate 6,25 25 (I) + esfenvalérate 3,13 + 6,25 55 75 (I) 3,13 40 cyhalothrine 25 60 (I) + cyhalothrine 3,13 + 25 76 100 (1) 1,56 15 fenpropathrine 100 25 (1) + fenpropathrine 1,56 + 100 36 80 Exemple de test 4: Test insecticide contre Helicoverpa armigera (souche de nuisibles résistant aux agents pyréthrinoïdes synthétiques) Tout d'abord, on a dissous 10 parties de composé (I) dans 37 parties de xylène et 37 parties de diméthylformamide, on a ajouté 10 parties de polyoxyéthylènestyrylphényléther et 6 parties de dodécylbenzènesulfonate de calcium, et on a bien agité le mélange pour obtenir un concentré émulsifiable. On a mélangé une dilution aqueuse du concentré émulsifiable avec une dilution aqueuse d'un concentré émulsifiable de lambda-cyhalothrine du commerce (dénomination commerciale, Karate ; produit par Imperial Chemical Industries Ltd.), de deltaméthrine (dénomination commerciale, Decis ; produit par Hoechst AG) ou de cyfluthrine (dénomination commerciale, Baythroid ; produit par Bayer AG) pour obtenir une concentration prédéterminée. Dans la dilution, on a plongé pendant 5 s quelques larves de Helicoverpa armigera au quatrième stade larvaire, puis on a retiré l'eau en excès avec du papier filtre. On a ensuite nourri ces larves avec des fragments de feuilles de coton non traités. Pour chaque traitement, on a utilisé dix larves. Au bout de 24 h on a déterminé la mortalité y compris l'état d'agonie. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 4 ci-dessous. TABLEAU 4 Composés testés Concentration Mortalité calculée Mortalité observée d'application y compris l'état y compris l'état (ppm) d'agonie (%) d'agonie (%) (I) 50 40 lambda-cyhalothrine 25 60 (I) + lambda-cyhalothrine 50 + 25 76 100 (I) 50 40 deltaméthrine 25 20 (I) + deltaméthrine 50 + 25 52 90 (I) 100 40 cyfluthrine 50 40 (I) + cyfluthrine 100 + 50 64 100 REVENDICATIONS 1. Composition pesticide caractérisée en ce qu'elle comprend du 3,5- dichloro- 1 -(3,3-dichloro-2-propényloxy)-4-[3-(5-trifluorométhylpyridin2- yloxy)propoxy]benzène de formule: ci F3C O O o/ et un composé pyréthrinoïide choisi dans le groupe consistant en le 2-(4- chlorophényl)-3-méthylbutyrate d'cx-cyano-3-phénoxybenzyle, le 2,2,3, 3- tétraméthylcyclopropanecarboxylate d'ca-cyano-3-phénoxybenzyle, le 3-(2, 2- dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'ca-cyano-3- phénoxybenzyle, le 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-l-ényl)-2,2diméthylcyclopro- panecarboxylagte d'c-cyano-3-phénoxybenzyle, le N-(2-chloro-c(x,ct,c,trifluoro-p- tolyl)valinate d'cu-cyano-3-phénoxybenzyle, le 4-(difluorométhoxy)-c&-(Iméthyl- éthyl)benzèneacétate d'ix-cyano-3-phénoxybenzyle, le 3-(2,2dibromovinyl)-2,2- diméthylcyclopropanecarboxylate d'ca-cyano-3-phénoxybenzyle, le 3-(2, 2- dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'cu-cyano-4-fluoro- 3- phénoxybenzyle et l'oxyde de (3-phénoxybenzyle et de 2-(4-éthoxyphényl)2- méthylpropyle comme ingrédients actifs, et un support. 2. Composition pesticide selon la revendication 1, caractérisée en ce que le rapport de mélange du 3,5-dichloro-l-(3,3-dichloro-2-propényloxy)4-[3- (5-trifluorométhylpyridin-2-yloxy)propoxy]benzène et du composé pyréthrinoïde est un rapport efficace du point de vue synergique. 3. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que le rapport de mélange du 3,5-dichloro-l-(3, 3-dichloro- 2-propényloxy)-4-[3-(5-trifluorométhylpyridin-2-yloxy)propoxy]benzène et du composé pyréthrinoïde est de 0,5:99,5 à 99,5:0,5 en masse. 4. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé pyréthrinoïde est le 2-(4- chlorophényl)-3-méthylbutyrate d'oc-cyano-3-phénoxybenzyle. 5. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé pyréthrinoïde est le 2,2,3,3- tétraméthylcyclopropanecarboxylate d'ot-cyano-3-phénoxybenzyle. 6. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé pyréthrinoïde est le 3-(2,2dichlorovinyl)- 2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'a-cyano-3-phénoxybenzyle. 7. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé pyréthrinoïde est le 3-(2-chloro3,3,3- trifluoroprop-1-ényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'ct-cyano-3phénoxy- benzyle. 8. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé pyréthrinoïde est le N-(2-chlorocL,OE,oc- trifluoro-p-tolyl)valinate d'a-cyano-3-phénoxybenzyle. 9. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé pyréthrinoïde est le 4(difluorométhoxy)-ct- (1-méthyléthyl)benzèneacétate d'o-cyano-3-phénoxybenzyle. 10. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé pyréthrinoïde est le 3-(2,2dibromovinyl)- 2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'c-cyano-3-phénoxybenzyle. 11. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé pyréthrinoïde est le 3-(2,2dichlorovinyl)- 2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'o-cyano-4-fluoro-3-phénoxybenzyle. 12. Composition pesticide selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé pyréthrinoïde est l'oxyde de 3- phénoxybenzyle et de 2-(4-éthoxyphényl)-2-méthylpropyle. 13. Procédé de lutte contre les nuisibles, caractérisé en ce qu'il comprend l'application d'une quantité efficace de 3,5-dichloro-l-(3,3dichloro-2- propényloxy)-4-[3-(5-trifluorométhylpyridin-2-yloxy)propoxy]benzène de formule: Ci F3C =' O 0 O -= N Cl Cl et d'un composé pyréthrinoïde choisi dans le groupe consistant en le 2(4- chlorophényl)-3-méthylbutyrate d'ct-cyano-3-phénoxybenzyle, le 2,2,3, 3- tétraméthylcyclopropanecarboxylate d'c-cyano-3-phénoxybenzyle, le 3-(2,2- dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'o-cyano-3phénoxyben- zyle, le 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop- 1-ényl)-2,2diméthylcyclopropanecarbo- xylate d'a-cyano-3-phénoxybenzyle, le N-(2-chloro-(xt,c,at,-trifluoro-ptolyl)- valinate d'oc-cyano-3-phénoxybenzyle, le 4-(difluorométhoxy)-ot-(1méthyléthyl)- benzèneacétate d'a-cyano-3-phénoxybenzyle, le 3-(2,2-dibromovinyl)-2, 2- diméthylcyclopropanecarboxylate d'(x-cyano-3-phénoxybenzyle, le 3-(2, 2- dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'o-cyano-4-fluoro-3- phénoxybenzyle et l'oxyde de 3-phénoxybenzyle et 2-(4-éthoxyphényl)-2- méthylpropyle, à des nuisibles ou à un site habité par les nuisibles. 14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que les quantités de 3,5-dichloro- 1-(3,3-dichloro-2-propényloxy)-4-[3-(5trifluoro- méthylpyridin-2-yloxy)propoxy]benzène et de composé pyréthrinoïde appliquées sont dans un rapport de 0,5:99,5 à 99,5:0,5 en masse.