Brevet FR2780976A1 — publié le 20000114

La présente invention concerne une nouvelle famille d'agents tensioactifs, plus particulièrement adaptés à l'obtention de produits ou compositions, à usage topique, qu'elles soient cosmétiques ou dermo- pharmaceutiques. La stabilité, la viscosité et la texture d'un produit cosmétique, en particulier sous forme d'émulsion, dépendent pour une large part de l'agent tensioactif, ou du système émulsionnant qu'il incorpore. La présente invention a pour objet une nouvelle famille d'agents tensioactifs respectant les équilibres biologiques de la peau, et en particulier de l'épiderme. La présente invention a également pour objet un agent tensioactif permettant de stabiliser toute émulsion avec des entités ou produits d'origine biologique. Conformément à la présente invention, de manière traditionnelle, un agent tensioactif selon l'invention comprend au moins un composé tensioactif constitué par au moins un reste hydrophile et au moins un reste hydrophobe. De manière nouvelle, les deux restes dudit composé s'apparentent chacun à un constituant biodermique cytocompatible avec la peau, et lesdits restes expriment ensemble, de manière interactive dans ledit composé, et en plus de l'activité tensioactive, au moins une bioactivité topique, identique ou différente de la bioactivité d'au moins undit constituant biodermique. Préférentiellement, l'agent tensioactif comprend au moins 98 % en poids d'un ou des composés tensioactifs selon l'invention. Et c'est en cela qu'il peut alors être qualifié d'agent tensioactif dermique. Par "s'apparenter", on entend la caractéristique selon laquelle le reste considéré correspond à l'état libre, c'est-à-dire non lié à un autre reste ou à une structure chimique intermédiaire ou intercalaire avec l'autre reste, audit constituant biodermique, ou à un analogue de ce dernier, demeurant cytocompatible avec la peau. Par conséquent, un agent selon la présente invention se comporte aussi bien comme un agent tensioactif traditionnel, non ionique, ou ionique, mais compatible avec la peau, que comme un ou plusieurs principes actifs, exerçant une activité topique, et éventuellement comme un excipient. De manière avantageuse, chaque constituant biodermique auquel s'apparente le reste hydrophile ou hydrophobe, est choisi parmi les espèces ou entités biologiques, organiques ou biochimiques, composant l'épiderme, le derme ou l'hypoderme. Par "interactive", on entend la propriété selon laquelle un agent tensioactif selon l'invention maintient, sans les inhiber ou les exacerber, tous les équilibres biologiques fonctionnels de la peau, et ceci en plus de la bioactivité topique dudit composé, résultant de l'activité biologique vis-à-vis de la peau des restes hydrophile et hydrophobe. Un agent selon l'invention a donc trois fonctions. Une première consiste à contribuer à la stabilité, la viscosité, et la texture du produit cosmétique ou dermo- pharmaceutique. La seconde consiste à la fois à protéger et maintenir, voire à restaurer les principaux équilibres cutanés, biologiques et physiologiques. La troisième fonction consiste à traiter la peau, en lui apportant un ou plusieurs bénéfices par voie topique, notamment dermatologiques ou cosmétiques. En particulier, une composition cosmétique ou de soins corporels, ou dermo-pharmaceutiques, selon l'invention, peut comprendre, majoritairement en poids, sinon en quasi-totalité, un agent tel que précédemment défini. Par "constituant biodermique", on entend tout composant ou produit entrant dans la composition de la peau, notamment de l'épiderme, étant entendu que ce constituant est considéré à l'état isolé, sous une forme identique à sa forme naturelle, ou modifiée par rapport à sa forme naturelle, mais restant cytocompatible avec la5 peau, quel que soit son mode d'obtention ou production, en particulier par séparation à partir de produits cutanés vivants, par bio-synthèse, par un procédé biotechnologique, ou encore par recombinaison génétique. Par "cytocompatible avec la peau", on entend la propriété selon laquelle le constituant biodermique retenu présente une cytotoxicité inférieure à 10 % vis-à-vis d'une culture cellulaire de kératinocytes humains, c'est- à-dire demeure quasiment neutre vis-à-vis de la viabilité cellulaire et la morpho-différenciation des kératinocytes. Cette cytocompatibilité peut être évaluée par le test de routine suivant. Des kératinocytes humains normaux issus de chirurgie plastique sont cultivés en condition sub-émergée en milieu défini (MCDB 153) supplémenté avec 10 ng/ml d'un facteur de croissance épidermique, 5 gg/ml d'insuline, 0,1 mM d'éthanolamine, 0,1 mM de phosphoéthanolamine, et 2 % d'acides aminés non essentiels. Ce milieu permet la culture des kératinocytes sans présence, ni de sérum, ni de cellules nourricières vivantes (fibroblastes 3T3); sa faible teneur en calcium (0,1 mM) favorise la croissance cellulaire. Les constituants biodermiques sont évalués quant à leur capacité d'induire des effets cytopathiques sur cultures sub-confluentes. Les temps de contacts sont de 6 heures, 12 heures, 24 heures et 36 heures. La viabilité cellulaire est mesurée quantitativement par comptage indirect des cellules vivantes après leur marquage par un colorant vital. Le système rouge neutre (hydrochlorure de 3-amino-7-diméthyl-amino-2-méthylphénasine) mesure l'activité de passage du colorant à travers la membrane plasmique et de stockage dans les lysosomes des cellules viables. L'incorporation totale du rouge neutre est proportionnelle au nombre de cellules vivantes en culture. Le colorant incorporé est extrait par un solvant acide acétique/éthanol et quantifié par mesure spectrophotométrique. Les résultats sont comparés par rapport aux cultures standards, de manière qualitative, et exprimés en densité optique (DO) et/ou pourcentage de10 densité optique par rapport au contrôle négatif (culture non traitée). A la variation près des souches utilisées, un pourcentage supérieur ou égal à 90 % de densité optique pour une culture mise au contact du constituant biodermique testé, par rapport au contrôle négatif, exprime que ledit constituant est cytocompatible avec la peau. Un agent tensioactif selon la présente invention présente le cas échéant les caractéristiques secondaires suivantes: - le reste hydrophile et/ou le reste hydrophobe du composé tensioactif correspondent chacun à l'état libre à un constituant biodermique ou à un analogue de ce dernier, cytocompatible avec la peau; - le composé tensioactif est un copolymère comportant deux motifs répétés correspondant respectivement aux restes hydrophile et hydrophobe; le reste hydrophile est obtenu à partir d'un polyalcool, notamment d'un triol, par exemple un glycérol, et le reste hydrophobe est obtenu à partir d'un polyacide, notamment un diacide, par exemple un diacide choisi dans le groupe constitué par l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide glutamique, et l'acide aspartique, ou notamment un triacide, par exemple l'acide citrique; lorsque le reste hydrophobe est obtenu à partir d'un triacide, au moins une fonction acide terminale est estérifiée par un monoacylglycérol; - le reste hydrophile du composé tensioactif est obtenu à partir d'un composé choisi dans le groupe constitué par l'acide hyaluronique, le glycogène, le lactose, et le glucose; - le reste hydrophobe du composé tensioactif est obtenu à partir d'un acide gras, par exemple choisi dans le groupe constitué par l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide palmitoléique, ou par exemple dans le groupe constitué par l'acide linoléique, l'acide arachidonique, l'acide linolénique, et l'acide y linoléique; - le reste hydrophile et le reste hydrophobe du composé tensioactif sont directement liés entre eux par une liaison ester. Différents exemples de composés tensioactifs conformes à la présente invention, sont donnés ci-après: EXEMPLE 1: Glycéryl gamma linolénate Le reste hydrophile est donc le glycérol et le reste hydrophobe l'acide gamma linolénique En plus de ses propriétés tensioactives, un tel composé s'est révélé présenter des propriétés humectantes, anti-rides et apaisantes des peaux. EXEMPLE 2: Glycosyl linoléate Le reste hydrophile est le glucose, et le reste hydrophobe ou lipophile l'acide linoléique. En plus, de ces propriétés tensioactives, un tel composé s'est révélé être un nutriment de la peau, et présenter des propriétés apaisantes de ces dernières. EXEMPLE 3: Lactyl gamma linolénate Les restes hydrophile et hydrophobe sont respectivement le lactose et l'acide y linolénique. Un tel composé présente des propriétés anti-rides et apaisantes des peaux. Il peut également être considéré comme un nutriment de la peau. EXEMPLE 4: Glycosylglycérylarachidonate Le reste hydrophile est respectivement le glucose et le glycérol, tandis que le reste hydrophobe est obtenu à partir de l'acide arachidonique. Un tel composé s'est révélé disposer de propriétés hydratantes et apaisantes des peaux, en plus des propriétés tensioactives. REVENDICATIONS 1/ Agent tensioactif, comprenant au moins un tensioactif constitué par au moins un reste hydrophile et au moins un reste hydrophobe, liés entre eux directement5 ou indirectement par covalence, caractérisé en ce que les deux restes dudit composé s'apparentent chacun à un constituant biodermique cytocompatible avec la peau, et lesdits restes expriment ensemble de manière interactive dans ledit composé, en plus de l'activité tensioactive, au moins une bioactivité topique, identique ou différente de la bioactivité d'au moins undit constituant biodermique. 2/ Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce que le reste hydrophile correspond à l'état libre à un constituant biodermique, ou à un analogue de ce dernier, cytocompatible avec la peau. 3/ Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce que le reste hydrophobe correspond à l'état libre à un constituant biodermique, ou à un analogue de ce dernier, cytocompatible avec la peau. 4/ Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit composé est un copolymère comportant deux motifs répétés correspondant respectivement aux restes hydrophile et hydrophobe. / Agent selon la revendication 4, caractérisé en ce que le reste hydrophile est obtenu à partir d'un polyalcool, notamment d'un triol, et le reste hydrophobe est obtenu à partir d'un polyacide. 6/ Agent selon la revendication 5, caractérisé en ce que le polyalcool est un triol, notamment un glycérol. 7/ Agent selon la revendication 5, caractérisé en ce que le polyacide est un diacide, par exemple un diacide choisi dans le groupe constitué par l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide glutamique, et l'acide aspartique. 8/ Agent selon la revendication 5, caractérisé en ce que le polyacide est un triacide, par exemple l'acide citrique. 9/ Agent selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'au moins une fonction acide terminale est estérifiée par un monoacylglycérol. / Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce que le reste hydrophile est obtenu à partir d'un composé choisi dans le groupe constitué par l'acide hyaluronique, le glycogène, le lactose, et le glucose. 11/ Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce que le reste hydrophobe est obtenu à partir d'un acide gras, par exemple choisi dans le groupe constitué par l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide palmitoléique, ou par exemple dans le groupe constitué par l'acide linoléique, l'acide arachidonique, l'acide linolénique, et l'acide y linoléique. 12/ Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce que le reste hydrophile et le reste hydrophobe sont directement liés entre eux par une liaison ester. 13/ Agent tensioactif selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend au moins 98 % en poids d'un ou de composés tensioactifs. 14/ Utilisation d'un agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, pour l'obtention d'une composition cosmétique ou de soins corporels, ou dermo- pharmaceutique. / Composition cosmétique et ou de soins corporels, ou dermo-pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend majoritairement en poids un agent selon l'une quelconque des revendications 1 à 11.